Brevet FR2765774A1 — publié le 19990115

UTILISATION DE BENZYLURACILES POUR MAITRISER LES MAUVAISES HERBES DANS DES CULTURES DE CEREALES Domaine de l'invention La présente invention concerne d'une façon générale un procédé pour maîtriser la croissance de plantes non souhaitées dans les cultures de céréales. Plus particulièrement, l'invention concerne un procédé pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola et/ou Polygonum dans les cultures de céréales par application d'un composé choisi parmi certains benzyluraciles substitués sur le site o la maîtrise des mauvaises herbes est souhaitée. En particulier, l'invention concerne un procédé pour maîtriser ces mauvaises herbes par application sur le site du benzyluracile 3-(2,5-dichloro-3- méthoxyphénylméthyl)-6-trifluorométhyl-2,4- (1H,3H)pyrimidinedione 1-substituée ou 3-(2,3-dichloro- 5-méthoxyphénylméthyl)-6-trifluorométhyl-2,4- (lH,3H)pyrimidinedione 1-substituée o le substituant en position 1 est un radical méthyle ou amino. Les benzyluraciles maîtrisent de façon inattendue les mauvaises herbes de chaque genre à des doses d'utilisation qui ne sont pas nuisibles pour les cultures de céréales telles que le blé. Certains herbicides sont connus pour exercer leur activité herbicide par inhibition de l'enzyme protoporphyrinogène oxydase, également appelée "PPO". La PPO est une enzyme nécessaire à la synthèse de porphyrine dans la voie de biosynthèse de la chlorophylle chez les plantes. Chez des espèces de plantes susceptibles, l'inhibition de la PPO finit par rompre la membrane cellulaire et provoque la dessiccation. En tant que classe d'herbicides, les inhibiteurs de la PPO se sont avérés être très SR 15237 US/MDT efficaces pour la maîtrise des espèces de mauvaises herbes Galium et Veronica, mais ne se sont généralement pas avéré maîtriser d'autres mauvaises herbes qui se trouvent couramment dans les céréales telles que Papaver, Matricaria, Viola et Polygonum. Les doses d'utilisation élevées qui sont normalement nécessaires pour que les inhibiteurs de la PPO maîtrisent ces mauvaises herbes provoquent habituellement des dommages inacceptables à la culture de céréales que l'on souhaite protéger. Ce profil d'activité et de sélectivité des inhibiteurs de la PPO est globalement indiqué à titre d'exemple par le carfentrazone-éthyl de FMC, qui est décrit dans le brevet US N 5 125 958. o CHF2 F U-N N'N CI CO2Et carfentrazone-éthyl Plus récemment, -le brevet US N 5 391 541 a indiqué l'efficacité herbicide de certains benzyluraciles qui sont aussi des inhibiteurs de la PPO. Ces composés sont représentés par la formule I: V O W N/NNJN' CH3 X X CF3 y Le brevet US N 5 391 541 indique que les composés de formule I sont utiles contre une variété d'espèces SR 15237 US/MDT de mauvaises herbes qui apparaissent dans les cultures de céréales, mais il ne décrit rien concernant l'utilisation des composés contre les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola ou Polygonum. De façon surprenante, on a maintenant trouvé que l'on peut utiliser efficacement certains benzyluraciles pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola et/ou Polygonum dans des cultures de céréales telles que le blé, l'orge, l'avoine et le seigle. Ces benzyluraciles se sont avérés présenter une sélectivité en maîtrisant les mauvaises herbes de chaque genre à des doses d'utilisation qui provoquent relativement peu de dommages- à la culture de céréales que l'on souhaite protéger. Exposé de l'invention On a maintenant trouvé un procédé efficace pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola et/ou Polygonum dans les cultures de céréales, par application de certains benzyluraciles sur le site o on souhaite maîtriser les mauvaises herbes. Les benzyluraciles sont -représentés par la formule II présentée ci-dessous. Description détaillée de l'invention Cette invention concerne un procédé pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola et/ou Polygonum dans des cultures de céréales, qui comprend l'étape d'application, sur le site o l'on souhaite maîtriser les mauvaises herbes, d'une quantité efficace, d'un point de vue herbicide, d'une composition comprenant un benzyluracile de formule: SR 15237 US/MDT V 0 N N' X O CF 3 Y y II dans laquelle V est le chlore; W est le chlore ou le radical méthoxy; X est l'hydrogène; Y est le chlore ou le radical méthoxy; et R est le radical méthyle ou amino, en mélange avec un véhicule acceptable du point de vue agricole. Des benzyluraciles préférés sont ceux pour lesquels R est le radical méthyle. Des benzyluraciles davantage préférés sont ceux pour lesquels (a) V et Y sont le chlore, W est le radical méthoxy, et R est le radical méthyle; et (b) V et W sont le chlore, Y est le radical méthoxy, et R est le radical méthyle. Le procédé de cette invention est utile pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola et/ou Polygonum. Certaines espèces de ces mauvaises herbes sont aussi connues par les noms communs et abréviations suivants. Nom commun Nom d'espèce Abréviation Violette des champs Viola arvensis Vioar Matricaire maritime Matricaria maritima Matma Matricaire inodore Matricaria inodora Matin Renouée liseron Polygonum convolvulus Polco Kochia Kochia scoparia Kchsc Coquelicot J Papaver rhoeas Paprh SR 15237 US/MDT Le Tableau 1 ci-dessous présente les benzyluraciles du présent procédé. Tableau 1 Benzyluraciles V O N N'R Y y N_ V W X Y R 1 CI CI H OCH3 CH3 2 CI OCH3 H CI CH3 3 CI CI H OCH3 NH2 4 ci OCH3 H CI NH2 Les benzyluraciles peuvent être préparés de la façon décrite dans le brevet US N 5 391 541 (o R est le radical méthyle) ou de la façon décrite dans la demande de brevet internationale portant le numéro de publication WO 97/01.543 (o R est le radical amino). On prépare des compositions herbicides en combinant des quantités efficaces, du point de vue herbicide, des benzyluraciles avec des adjuvants et véhicules normalement employés dans la technique pour faciliter la dispersion des ingrédients actifs pour l'usage particulier souhaité, en reconnaissant le fait que la formulation et le mode d'application de l'herbicide peuvent affecter son activité dans une application donnée. Des formulations utiles comprennent, mais sans limitation, les granulés, concentrés émulsionnables, poudres fluides émulsionnables, solutions, dispersions, poudres mouillables, suspensions et concentrés en suspension. Dans l'essai du présent procédé, on utilise un concentré en suspension (CS) à 5 % (50 g de benzyluracile/litre) caractéristique, indiqué dans le Tableau 2. Tableau 2 Formulation de CS Composant % p/p Ingrédient actif (à 99 %) 5,05 Agent antimicrobien 0,05 Agent antimoussant 0,10 Emulsionnant 2,60 Agent mouillant 0,40 Agent épaississant 1 0,45 Agent épaississant 2 0, 35 Propyleèneglycol 6,00 Eau 85,0 On peut généralement utiliser le présent procédé pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Matricaria, Viola et/ou Polygonum dans les cultures de céréales qui ne sont pas significativement endommagées aux doses d'utilisation qui sont efficaces contre les mauvaises herbes. On peut aussi utiliser le procédé pour maîtriser les espèces de Veronica telles que Veronica persica (véronique des champs), de Galium spp. telles que Galium aparine (gratteron), de Kochia spp. telles que Kochia scoparia, et de Sinapis spp. telles que Sinapis arvensis (moutarde sauvage). Les cultures de céréales qui peuvent être traitées conformément au présent procédé comprennent, mais sans limitation, le blé, l'orge, l'avoine et le seigle. On doit noter que pour obtenir la maîtrise sélective des mauvaises herbes dans l'orge, il est préférable de ne pas utiliser un SR 15237 US/MDT tensioactif non-ionique en tant qu'adjuvant dans la composition herbicide. La quantité de benzyluracile qui est nécessaire pour être efficace, du point de vue herbicide, pour une mauvaise herbe donnée va varier en fonction de la formulation, du mode d'application et des variations des conditions du champ. En général, une quantité efficace, du point de vue herbicide, de benzyluracile, est située dans la plage allant d'environ 20 à 120 grammes par hectare (g/ha). On préfère une quantité de benzyluracile de 40 à 70 grammes par hectare. Essai On évalue les formulations herbicides vis-à-vis d'espèces de mauvaises herbes qui sont des mauvaises herbes herbeuses et latifoliées que l'on trouve dans les cultures de céréales en Amérique du Nord et en Europe. 1. Plantation On plante des espèces de céréales et de mauvaises herbes dans des pots en plastique standard de 10,16 cm (4 pouces) contenant environ 550 ml de terreau tamisé pasteurisé qui comprend 1,2 % de matières organiques et a un pH de 6, et on les recouvre avec environ 1 cm d'un mélange 1/1 en volume de sol et de sable. Le Tableau 3 montre le schéma de traitement pour les espèces cultivées et les mauvaises herbes, qui comprend la quantité de graines (cm3) et l'intervalle entre la plantation et les applications chimiques ("intervalle"). La quantité et l'intervalle peuvent tous deux être ajustés en fonction de la qualité du lot de graines. Tableau 3 Espèces de plantes et schéma de traitement Graines Intervalle Nom commun Nom scientifique (crn3) (semaines) Orge Hordeum vulgare 1,0 2 Blé Triticum aestivum 0,7 2 Folle avoine Avena fatua 10 2 graines Mouron des oiseaux Stellana media 0,15 3 Violette des champs Viola arvensis 2,2 4 Matricaire inodore Matricaria inodora 0,7 3 Renouée liseron Polygonum convolvulus 0,5 3 Moutarde sauvage Sinapis arvensis 0,3 2 On mesure les graines en utilisant une mesure à poudre graduée ou en comptant le nombre de graines. On plante environ 90 pots de chaque espèce pour permettre une réplication et des témoins non traités. Puis on place les pots dans une serre réglée à 20/15 C (température jour/nuit) avec un cycle diurne jour/nuit de 14/8 heures. 2. Dilution On dilue les benzyluraciles, servant de produits chimiques techniques, dans une base 1/1 d'acétone et d'eau avec 0,25 % en volume de Tween 20. On dissout la quantité appropriée de produit technique d'abord dans ml d'acétone/Tween et on ajoute ensuite 80 ml d'eau/Tween 20. On dilue successivement les échantillons en retirant un aliquote de 80 ml et en y ajoutant 80 ml de base pour atteindre la dose d'application souhaitée. 3. Application On place chacune des espèces de plantes dans deux plateaux séparés en matière plastique de 53,34 x 30,48 cm (21 x 12 pouces). On place les deux plateaux sur un pulvérisateur à courroie mobile qui a été étalonné pour délivrer 1000 1 de pulvérisation/ha. Le pulvérisateur est équipé d'une buse TeeJet 8004E SS, d'un tamis de mesh, et d'un assemblage de contrôle de schéma. La pression de pulvérisation est de 40 psi. La hauteur de buse est réglée à une hauteur minimale de 26,67 cm (10,5 pouces) au-dessus du faîte des mauvaises herbes. On pulvérise les benzyluraciles, formulés de la façon décrite ci-dessus, successivement de la dose élevée à la dose faible. Pour chaque nouvel échantillon chimique, on rince trois fois le corps du pulvérisateur, deux fois à l'acétone et une fois à l'eau. 4. Configuration expérimentale On agence les traitements selon une configuration en parcelles divisées, la parcelle principale concernant le produit chimique et les parcelles secondaires concernant les doses. On dispose les espèces de cultures et de mauvaises herbes sur des charrettes de serre en fonction du produit chimique utilisé. On aligne les espèces en colonne avec les témoins non traités à l'arrière de la charrette. On ne mouille pas le feuillage des plantes pendant environ 24 heures après application des produits chimiques. Ensuite on mouille les plantes selon ce qui est nécessaire pour obtenir une croissance optimale. 5. Tolérance des cultures et efficacité On évalue visuellement l'effet sur les espèces de cultures et de mauvaises herbes en utilisant une échelle allant de 0 à 100., o O % indique qu'il n'y a pas de réduction de la biomasse verte et 100 % indique une réduction totale de la biomasse ou une destruction complète. On évalue les cultures 7 et 21 jours après traitement (JAT), tandis qu'on n'évalue les mauvaises herbes qu'à 21 JAT. Le Tableau 4 montre les essais comparatifs en serre de benzyluraciles sélectionnés conjointement avec le carfentrazone-éthyl. Pour l'essai en serre, on utilise les benzyluraciles comme matériau technique. Dans le tableau, le carfentrazone-éthyl est identifié par "carf" et les composés portant les numéros "1" et 1"2" sont tels que décrits dans le Tableau 1. 1i Tableau 4 Activité herbicide de benzyluraciles sur des mauvaises herbes en serre % par rapport au témoin Composé N Dose, g/ha TRIAE' MATIN VIOAR POL CO Carf 4 15 5 70 55 i1 4 20 15 98 85 2 4 5 20 88 70 Carf 8 30 20 50 63 1 8 33 33 96 99 2 8 12 43 97 84 Carf 16 43 23 80 83 1 16 40 48 99 99 2 16 17 50 100 93 Carf 32 55 40 84 93 1...32 45 70 100 99 2 32 30 55 100 97 Carf 64 68 58 87 99 1 64 60 97 100 100 2 64 43 63 100 99 Carf 128 80 95 100 100 1 128 70 98 100 100 2 j 128 45 98 100 98 Notes 1 Le pourcentage par rapport au témoin est la moyenne de deux essais pour les doses de 8, 16, 32 et 64 g/ha. Le pourcentage par rapport au témoin est pris sur un seul essai pour les doses de 4 et 128 g/ha. 2 Dommages au blé à 7 au lieu de 21 jours. TRIAE: blé; MATIN: matricaire inodore; VIOAR: violette des champs: POLCO: renouée liseron. Les mauvaises herbes Matricaria, Viola et Polygonum sont représentées respectivement par les trois dernières colonnes du Tableau 4. Les résultats montrent la sélectivité supérieure des benzyluraciles quand on les compare au carfentrazone-éthyle pour la maîtrise de ces mauvaises herbes par rapport aux dommages au blé dans l'essai en serre. On observe la meilleure sélectivité globale avec le composé 2, la 1- méthyl-3-(2,5-dichloro-3-méthoxyphénylméthyl)-6- trifluorométhyl-2,4-(lH,3H)pyrimidinedione. On compare aussi le composé 2 et le carfentrazone- éthyl dans des conditions en champ. Pour l'essai en champ, le carfentrazone-éthyl est formulé sous la forme de granules dispersibles dans l'eau à 40 % et le composé 2 est formulé sous la forme d'un concentré en suspension à 5 %. Les résultats de l'essai en champ montrent que les benzyluraciles réalisent une maîtrise significative (> 70 %) des mauvaises herbes Papaver, Matricaria et Viola aux doses d'utilisation de 20 à 120 g/ha, qui sont généralement sans danger pour le blé. Au contraire, le carfentrazone-éthyl est bien moins efficace pour maîtriser ces mauvaises herbes aux doses d'utilisation pour lesquelles le blé est peu affecté. Il est évident que diverses modifications peuvent être apportées aux formulations et à l'application des composés de la présente invention, sans s'écarter des concepts inventifs s'y trouvant, tels que définis dans les revendications. SR 15237 US/MDT REVEND I CATIONS 1. Procédé pour maîtriser les mauvaises herbes Papaver, Ma tricaria, Viola et/ou Polygonum dans des cultures de céréales, comprenant l'étape d'application, sur le site o l'on souhaite maîtriser les mauvaises herbes, d'une quantité efficace, d'un point de vue herbicide, d'une composition comprenant un benzyluracile de formule: V O WNff/' N R X O ' CF3 Y dans laquelle V est le chlore; W est le chlore ou le radical méthoxy; X est l'hydrogène; Y est le chlore ou le radical méthoxy; et R est le radical méthyle ou amino, en mélange avec un véhicule acceptable du point de vue agricole. 2. Procédé selon la revendication 1, o R est le radical méthyle. 3. Procédé selon la revendication 2, o W est le chlore et Y est le radical méthoxy. 4. Procédé selon la revendication 2, o W est le radical méthoxy et Y est le chlore. 5. Procédé selon la revendication 1, o la culture est du blé. 6. Procédé selon la revendication 1, 2, 3, 4 ou 5, dans lequel la mauvaise herbe est Papaver. 7. Procédé selon la revendication 1, 2, 3, 4 ou 5, dans lequel la mauvaise herbe est Viola. SR 15237 US/MDT