Brevet FR2762599A1 — publié le 19981030

La présente invention se rapporte à une composition cosmétique et à des peptides acylés pouvant être incorporés dans ladite composition cosmétique. Ces dernières années, on a assisté à une augmentation progressive de la détérioration des cheveux, telle que l'apparition d'une nature hydrophile à la surface des cheveux, une détérioration de la cuticule des cheveux à la surface et même des modifications de structure dans le cortex des cheveux, dues à divers traitements chimiques et soins de beauté, comprenant les permanentes, les colorations des cheveux, etc. et également dues à l'effet des rayons ultraviolets et des gaz d'échappement. Une telle détérioration des cheveux peut entraîner l'apparition d'un dédoublement des cheveux, de cheveux cassés, d'une perte de couleur, d'une sensation désagréable au toucher et autres dommages similaires. Comme mesure de prévention de telles détériorations des cheveux ou pour redonner aux cheveux abimés leur nature originelle, on a proposé diverses compositions cosmétiques pour cheveux, comprenant des shampooings, des produits de rinçage, des produits de traitement capillaires et autres compositions similaires, qui contiennent des peptides acylés, dotés d'une capacité d'activation de surface et d'une capacité de réduction de la friction à la surface des cheveux obtenus par acylation, avec un acide gras supérieur, d'un hydrolysat d'une protéine qui est connu pour avoir la capacité de retenir l'humidité. Par exemple, la demande de brevet JP-A-63-105000 décrit diverses compositions cosmétiques pour cheveux contenant un -2- peptide acylé qui est obtenu par acylation d'un peptide dérivé de caséine avec un groupe acyle ayant de 8 à 20 atomes de carbone. La demande de brevet JP-B-460086 décrit un shampooing contenant un peptide acylé obtenu par acylation d'un peptide ayant une masse moléculaire moyenne de 200 - 1 000 avec un halogénure d'acide gras ayant de 8 à 22 atomes de carbone. Il est également proposé d'incorporer ces peptides acylés dans une composition cosmétique pour la peau afin de la protéger et de l'humidifier. On n'a cependant pas pu obtenir de résultats satisfaisants dans la prévention de la détérioration des cheveux et de la restauration des cheveux abîmés par incorporation de ces peptides acylés connus dans une composition cosmétique pour cheveux. En particulier, on n'a pu obtenir aucun effet satisfaisant dans la sensation au toucher des cheveux, dans la sensation à l'utilisation ou de sensations similaires. En outre, on n'a pu obtenir aucun effet satisfaisant dans la sensation au toucher, la sensation à l'utilisation ou de sensations similaires à l'égard des compositions cosmétiques pour la peau. A la suite d'études approfondies pour résoudre les problèmes des compositions cosmétiques connues pour les cheveux et pour la peau, il a été découvert que l'on pouvait obtenir un effet satisfaisant pour prévenir les cheveux de s'abîmer et pour restaurer les cheveux abîmés, et en outre, améliorer de façon spectaculaire la sensation au toucher, la sensation d'humidité, l'éclat et autres propriétés similaires, en incorporant, dans une composition cosmétique pour cheveux, un peptide acylé ou l'un de ses sels qui peut être obtenu en condensant un peptide dérivé d'une protéine résultant de l'hydrolyse d'une protéine, avec un acide gras de lanoline spécifique. I1 a en outre été découvert qu'une composition cosmétique contenant un tel peptide acylé ou l'un de ses sels était dotée d'une fonction suffisante de protection et -3- de rétention de l'humidité de la peau et d'une excellente sensation à l'utilisation. La présente invention a pour objet un peptide acylé ou l'un de ses sels, qui peut être obtenu par condensation d'un peptide dérivé d'une protéine résultant de l'hydrolyse d'une protéine, avec un acide gras non hydroxylé dérivé de lanoline contenant 30 - 45% en poids d'acides gras de type iso de formule (I), 30 - 50% en poids d'acides gras de type antéiso de formule (II), 10 - 30% en poids d'acidesgras de type normal de formule (III) suivantes: *acide gras de type iso CH3-CH(CH3) - (CH2)n- COOH (n=6-27) (I) *acide gras de type antéiso CH3CH2-CH (CH3) - (CH2)n- COOH (n=6-26) (II) *acide gras de type normal CH3- (CH2)n-COOH (n=8-28) (III) et moins de 10% en poids d'acides gras hydroxylés, la quantité totale des dits acidegras de type iso et de type antéiso étant d'au moins 60% en poids. Le terme "acide gras hydroxylé" désigne un acide gras contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle(s) dans la molécule. Des exemples d'acides gras hydroxylés comprennent les acides gras suivants ayant un groupe hydroxyle en position a ou en position (: CH3 (CH2)n-CH(OH)COOH (n=7-29) CH3CH (CH3) - (CH2)n-CH (OH)COOH (n=7-29) CH3CH2-CH (CH3)(CH2)n-CH(OH)COOH (n=5-27) CH2 (OH) - (CH2)nCOOH (n=20-34) La présente invention a également pour objet une composition cosmétique, par exemple, une composition cosmétique pour cheveux, une composition cosmétique pour la peau ou tout autre composition similaire contenant un peptide acylé ou l'un de ses sels, qui peut être obtenu en condensant un peptide dérivé d'une protéine, résultant de l'hydrolyse d'une protéine, avec un acide gras non hydroxylé dérivé de lanoline contenant 30 - 45% en poids d'acides gras de type iso de formule (I), 30 - 50% en poids d'acides gras -4- de type antéiso de formule (II), 10 - 30% en poids d'acides gras de type normal de formule (III) et moins de 10% en poids d'acides gras hydroxylés, la quantité totale des dits acides gras de type iso et de type antéiso étant d'au moins 60% en poids. (Le dit acide gras non hydroxylé dérivé de lanoline est désigné ci-après "acide gras de lanoline non hydroxylé".) Le nombre moyen d'atomes de carbone des acides gras de type iso de formule (I), de type antéiso de formule (II) et de type normal de formule (III) dans l'acide gras de lanoline non hydroxylé utilisé selon la présente invention est de préférence de 15 à 24 et mieux encore de 17 à 22. La teneur en acides gras ramifiés, c'est-à-dire d'acides gras de type iso et de type antéiso, ayant 20 atomes de carbone ou plus, est de préférence inférieure à 40%. En outre, les teneurs en acides gras de type iso de formule (I), de type antéiso de formule (II) et de type normal de formule (III) dans l'acide gras de lanoline non hydroxylé utilisé selon la présente invention sont de préférence de 30-35% en poids, de 35-45% en poids, et de 12- 16% en poids, respectivement. L'acide gras de lanoline non hydroxylé utilisé dans la présente invention peut être obtenu par le procédé décrit dans la demande de brevet JP-A-6-293614. En effet, il peut être obtenu en convertissant un acide gras de lanoline connu ou l'un de ses esters d'un alcool inférieur en un borate correspondant qui est ensuite distillé pour séparer l'acide gras de lanoline non hydroxylé ou de son ester d'alcool inférieur du borate d'acide gras de lanoline hydroxylé ou de son ester d'alcool inférieur. Cependant, le procédé de préparation n'est pas limité et il peut s'agir d'un quelconque procédé qui peut conduire à un acide gras ayant la composition décrite ci-dessus. Le peptide dérivé d'une protéine utilisé selon la présente invention peut être obtenu en hydrolysant une protéine avec un acide, une base ou une enzyme protéolytique. La masse moléculaire du peptide dérivé d'une - 5protéine est généralement de 100 - 30 000 et de préférence de 200 - 5 000. (La masse moléculaire du peptide dérivé de protéine selon la présente description désigne la masse moléculaire moyenne en nombre en l'absence d'indication contraire). Il est possible d'ajuster la masse moléculaire du peptide dérivé de protéine en choisissant de façon appropriée la quantité d'acide, de base ou d'enzyme protéolytique, la température réactionnelle ou la durée de la réaction. L'obtention du peptide dérivé d'une protéine utilisé selon la présente invention peut être effectuée par un procédé et dans des conditions similaires à ceux décrits dans les demandes de brevet JP- A-63-105000, JP-B-4-60086 et autres. La protéine utilisée pour l'obtention du peptide est de préférence une protéine naturelle. Parmi les protéines naturelles, on préfère particulièrement le collagène, la kératine, la protéine de soie, la caséine, la protéine de soja et la protéine de blé. La protéine de soja est une protéine obtenue à partir de soja et de matériel similaire, qui peut être produite, par exemple, en extrayant des graines de soja dégraissées avec de l'eau, puis en précipitant le tout au point isoélectrique à pH 4-5. La protéine de blé est une protéine obtenue à partir de blé et de matériel similaire, qui peut être produite, par exemple, en extrayant des grains de blé avec de l'eau, puis en précipitant le tout au point isoélectrique. La protéine de soie est une protéine obtenue à partir d'un cocon, d'un fil de soie, d'une étoffe de soie, et de matières similaires. On peut également utiliser divers peptides disponibles dans le commerce comme peptide dérivé d'une protéine utilisé selon la présente invention. Des exemples de peptides disponibles dans le commerce comprennent un peptide dérivé du collagène (Crotein A, fabriquée par Croda Japan Co., Ltd.), un peptide dérivé de kératine (Promois WK-HP, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd.), un peptide dérivé de protéine de soie (Promois Silk-700SP, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd.), un peptide dérivé de caséine (Promois -6- Milk-P, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd.), un peptide dérivé de protéine de soja (Hydrosoy 2000SF, fabriqué par Croda Japan Co., Ltd.) et un peptide dérivé de protéine de blé (Hydrotriticum 2000, fabriqué par Croda Japan Co., Ltd.). La condensation de l'acide gras de lanoline non hydroxylé avec le peptide dérivé d'une protéine peut être effectuée de la manière suivante. A savoir, un peptide dérivé de protéine est le plus généralement acylé conformément à la réaction de Schotten-Baumann avec un halogénure d'acide gras de lanoline non hydroxylé dans une solution aqueuse dans des conditions alcalines à pH 7-14, de préférence à pH 8-10, pour conduire à un peptide acylé. Dans cette réaction, on maintient le pH en ajoutant petit à petit une base, par exemple de l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de potassium, afin d'éviter l'abaissement du pH pendant le déroulement de la réaction. La réaction est effectuée à une température de 0 - 60 C, de préférence de 20 - 40 C, pendant 1 - 6 heures. L'halogénure d'acide est le plus généralement un chlorure d'acide, mais peut être un autre halogénure d'acide, tel qu'un bromure d'acide ou un iodure d'acide. On peut également adopter d'autres méthodes que la réaction de SchottenBaumann décrite ci-dessus, par exemple une méthode dans laquelle on soumet un acide gras de lanoline non hydroxylé ou l'un de ses esters d'un alcool inférieur à une déshydratation-condensation ou à une désalcoolisation-condensation avec un peptide dérivé d'une protéine à une température élevée de 150-200 C sous une pression élevée. On peut également adopter une méthode dans laquelle on réduit un peptide dérivé d'une protéine pour obtenir un produit ayant un groupe thiol et on chauffe ensuite ledit produit avec un acide gras de lanoline non hydroxylé en présence ou en l'absence d'un catalyseur acide ou alcalin pour obtenir un ester. Le peptide acylé obtenu de cette manière peut être incorporé tel quel dans une composition cosmétique après -7- neutralisation. De préférence, on utilise le peptide acylé après purification, selon laquelle on l'ajoute à une solution d'un acide fort, tel que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, ou un acide similaire, pour le précipiter, puis on recueille le produit précipité et on le lave avec de l'eau. Le peptide acylé ainsi obtenu peut être utilisé sous forme libre ou peut être converti en un sel par neutralisation. On peut utiliser le peptide acylé sous forme d'une solution dans l'eau, dans un alcool, ou un polyol, tel que le propylèneglycol et autres composés similaires, ou sous forme d'une poudre séchée. La concentration de la solution est de préférence de 10 à 60% en poids et mieux encore de 20 à 40%. Les bases préférées pour la neutralisation comprennent les bases caustiques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et autres agents similaires, l'ammoniac, ou une alcanolamine organique, telle que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, le 2-amino-2- méthyl-1,3-propanediol et autres composés similaires. La composition cosmétique selon la présente invention comprend une composition pour les cheveux, une composition pour la peau, un fond de teint, un rouge à lèvres, un savon, une composition cosmétique pour les ongles et autres compositions similaires. De préférence, on utilise le peptide acylé ou l'un de ses sels pour une composition cosmétique pour les cheveux et une composition cosmétique pour la peau. La composition cosmétique pour cheveux selon la présente invention comprend toutes les compositions cosmétiques à appliquer sur les cheveux. Des exemples de celles-ci comprennent des compositions cosmétiques pour le lavage des cheveux telles que des shampooings, des produits de rinçage, des démêlants, des packs pour cheveux et autres compositions similaires, des compositions cosmétiques pour la coiffure telles que des crèmes capillaires, des toniques capillaires, des laques, et autres compositions similaires, des produits qui peuvent abîmer les cheveux par un quelconque traitement -8- chimique tels que des lotions pour permanentes, des colorants capillaires, des produits de rinçage de colorants pour cheveux, des agents décolorants, des soins colorants pour cheveux et autres compositions similaires et des compositions de mise en forme des cheveux telles que des mousses, des gels et autres compositions utilisées par traitement à l'aide d'un sèche-cheveux à air chaud. La composition cosmétique pour la peau selon la présente invention comprend une composition nettoyante pour le visage, une lotion de toilette, une crème cosmétique, une lotion laiteuse, et autres compostions similaires. La composition cosmétique selon la présente invention peut se présenter selon l'utilisation sous forme de diverses formulations telles qu'une solution aqueuse, une solution éthanolique, une émulsion, une suspension, un gel, une composition cristal liquide, un solide, un aérosol. La quantité de peptide acylé ou de son sel selon la présente invention est généralement présente dans la composition cosmétique pour cheveux à environ 0,01 - 20% en poids pour des compositions non aqueuses de type huile, à environ 0,01 - 30% en poids pour des compositions non aqueuses de type crème, à environ 0,1 - 30% en poids pour des shampooings, à environ 0,1 - 20% en poids pour des produits de rinçage, à environ 0,1 - 20% en poids et plus, mais de préférence à environ 0,1 - 10% en poids pour les agents du premier temps d'une permanente, à environ 0,01 - % en poids et plus, mais de préférence à environ 0,1 - 10% en poids pour les colorants capillaires, à environ 0,05 - % en poids pour les soins colorants des cheveux, à environ 0,5 - 10% en poids pour les agents décolorants et à environ 0,05 - 10% en poids pour les compositions de coiffage telles que mousses, gels et autres compositions similaires. La quantité présente dans les compositions cosmétiques pour la peau, telles que les crèmes pour la peau, les lotions laiteuses et autres compositions similaires est de préférence d'environ 0,05 - 10% en poids. -9- La composition cosmétique selon la présente invention peut contenir des ingrédients connus pour compositions cosmétiques en plus du peptide acylé ou de son sel selon la présente invention. Par exemple, la composition cosmétique selon la présente invention peut contenir des ingrédients optionnels décrits dans les demandes de brevets JP-B-6-39592 et JP-A-8-310920. EXEMPLES La présente invention va à présent être décrite plus en détail d'après les exemples, qui ne doivent pas être considérés comme en limitant son cadre. Exemple 1: Synthèse d'un sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de collagène On a fait fondre à 55 C 312 g (1 mol) d'un acide gras de lanoline non hydroxylé (ayant un indice acide de 180; contenant 34,4% en poidsd'acides gras de type iso de formule (I), 39,2% en poids d'acides gras de type antéiso de formule (II), 24% en poids d'acides gras de type normal de formule (III) et 2,4% en poids d'acides gras hydroxylés; le nombre d'atomes de carbone moyen des dits acides gras de type iso, de type antéiso, et de type normal étant de 19,3; et la teneur totale en les dits acides gras de type iso et de type antéiso ayant 20 - 32 atomes de carbone étant de 38,6% en poids). On a ensuite ajouté goutte à goutte 69 g (0,5 mol) de trichlorure de phosphore pendant environ 30 minutes. On a agité le mélange à 55-60 C pendant 3 heures et on a laissé reposer pendant 8 heures. Ensuite, on a retiré la phase inférieure contenant l'acide phosphoreux pour obtenir un chlorure d'acide brut. On a distillé le chlorure d'acide brut dans un appareil à distillation en verre pour obtenir 324 g d'un chlorure d'acide. Dans une solution obtenue en dissolvant 150 g d'un peptide dérivé de collagène (CCP-100P fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de -10- 1 000) dans 350 g d'eau, on a ajouté goutte à goutte 44,6 g (0,9 équivalent du peptide dérivé de collagène) du chlorure d'acide obtenu ci-dessus à 40 C pendant 2 heures sous agitation. Après la fin de l'addition, on a agité le mélange réactionnel à 40 C pendant 1 heure, puis on l'a chauffé à C et agité pendant encore 1 heure pour terminer la réaction. Au cours de la réaction, le pH de la solution réactionnelle a été maintenu à 9,0 en ajoutant petit à petit une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20%. Après achèvement de la réaction, on a versé la solution réactionnelle dans 5 1 d'une solution aqueuse à 5% d'acide sulfurique pour produire un précipité surnageant du produit acylé. On a séparé le précipité de produit acylé de la phase aqueuse inférieure. Ensuite, on a lavé le produit acylé, le précipité surnageant, avec de l'eau par addition d'eau, puis on a éliminé la phase aqueuse inférieure. Le produit acylé ainsi obtenu a été neutralisé et on l'a dissous avec une solution aqueuse à 30% d'hydroxyde de sodium et on a ajusté la concentration pour obtenir 587 g de solution aqueuse à % d'un sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de collagène. Ce dernier est abrégé en sel NH-collagène-K. Exemple 2: Synthèse d'un sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soie On a suivi le même mode opératoire que dans l'exemple 1, sauf que l'on a remplacé la solution obtenue en dissolvant 150 g d'un peptide dérivé de collagène dans 350 g d'eau par une solution obtenue en dissolvant 52, 5 g d'un peptide dérivé de protéine de soie (Promois Silk-700SP, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 350) dans 175 g d'eau et que l'on a remplacé l'hydroxyde de potassium par l'hydroxyde de sodium pour obtenir 301 g d'une solution aqueuse à 30% de sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé -11- de protéine de soie. Ce dernier est abrégé en sel NH-soie- Na. Exemple 3: Synthèse d'un sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine On a suivi le même mode opératoire que dans l'exemple 1, sauf que l'on a remplacé la solution obtenue en dissolvant g d'un peptide dérivé de collagène dans 350 g d'eau par une solution obtenue en dissolvant 150 g d'un peptide dérivé de kératine (Promois WK-HP, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 1000) dans 350 g d'eau et que l'on a remplacé l'hydroxyde de potassium par l'hydroxyde de sodium pour obtenir 613 g d'une solution aqueuse à 30% de sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine. Ce dernier est abrégé en sel NH-kératine-Na. Exemple 4: Synthèse d'un sel de triéthanolamine d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de blé On a suivi le même mode opératoire que dans l'exemple 1, sauf que l'on a remplacé la solution obtenue en dissolvant g d'un peptide dérivé de collagène dans 350 g d'eau par 750 g d'un peptide dérivé de protéine de blé (Hydotriticum 2000, fabriqué par Croda Japan Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 3000, solution aqueuse à 20%), que l'on a remplacé la quantité de chlorure acylé à ajouter goutte à goutte par 14, 9 g, et que l'on a remplacé l'hydroxyde de potassium par de la triéthanolamine pour obtenir 503 g d'une solution aqueuse à 30% d'un sel de triéthanolamine d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de blé. Ce dernier est abrégé en sel NH-blé-T. -12- Exemple 5: Synthèse d'un sel de 2-amino-2-méthyl-l,3- propanediol d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soie On a suivi le même mode opératoire que dans l'exemple 2, sauf que l'on a remplacé l'hydroxyde de sodium, l'agent neutralisant, par du 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol pour obtenir 360 g d'une solution aqueuse à 25% d'un sel de 2- amino-2-méthyl-1,3-propanediol d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soie. Ce dernier est abrégé en sel NH-soie-2-amino-2- méthyl-1,3-propanediol. Exemple 6: Synthèse d'un sel de 2-amino-2-méthyl-l,3- propanediol d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de caséine On a suivi le même mode opératoire que dans l'exemple 1, sauf que l'on a remplacé la solution obtenue en dissolvant g d'un peptide dérivé de collagène dans 350 g d'eau par une solution obtenue en dissolvant 90 g d'un peptide dérivé de caséine (Promois Milk-P, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 600) dans 210 g d'eau et que l'on a remplacé l'hydroxyde de potassium par du 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol pour obtenir 510 g d'une solution aqueuse à 25% d'un sel de 2-amino-2-méthyl-1,3- propanediol d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de caséine. Ce dernier est abrégé en sel NH-caséine-2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol. Exemple 7: Synthèse d'un sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soja On a suivi le même mode opératoire que dans l'exemple 1, sauf que l'on a remplacé la solution obtenue en dissolvant g d'un peptide dérivé de collagène dans 350 g d'eau par 750 g de peptide dérivé de protéine de soja (Hydrosoy 2000SF, fabriqué par Croda Japan Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 4000, solution aqueuse à 20%) et que -13- l'on a remplacé la quantité de chlorure acylé à ajouter goutte à goutte par 11,2 g, pour obtenir 710 g d'une solution aqueuse à 20% d'un sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soja. Ce dernier est abrégé en sel NH- soja-K. Exemple comparatif 1: Synthèse d'un sel de potassium d'un condensat d'acide myristique et de peptide dérivé de collagène On a fait fondre à 55 C 228 g (1 mol) d'acide myristique (NAA142, fabriqué par NOF Corporation). On a ajouté goutte à goutte à ceci 69 g (0,5 mol) de trichlorure de phosphore pendant environ 30 minutes. On a agité le mélange à 55-60 C pendant 3 heures et on a laissé reposer pendant 8 heures. Ensuite, on a retiré la phase inférieure contenant l'acide phosphoreux pour obtenir un chlorure d'acide brut. On a distillé le chlorure d'acide brut dans un appareil à distillation en verre pour obtenir 230 g d'un chlorure d'acide. Dans une solution obtenue en dissolvant 150 g d'un peptide dérivé de collagène (CCP-100P fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 1 000) dans 350 g d'eau, on a ajouté goutte à goutte 33,3 g (0,9 équivalent du peptide dérivé de collagène) du chlorure d'acide obtenu ci-dessus à 40 C pendant 2 heures sous agitation. Après la fin de l'addition, on a agité le mélange réactionnel à 40 C pendant 1 heure, puis on l'a chauffé à C et agité pendant encore 1 heure pour terminer la réaction. Au cours de la réaction, le pH de la solution réactionnelle a été maintenu à 9,0 en ajoutant petit à petit une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20%. Après achèvement de la réaction, on a versé la solution réactionnelle dans 5 1 d'une solution aqueuse à 5% d'acide sulfurique pour produire un précipité surnageant du produit acylé. On a séparé le précipité de produit acylé de la phase aqueuse inférieure. -14- Ensuite, on a lavé le produit acylé, le précipité surnageant, avec de l'eau par addition d'eau, puis on a éliminé la phase aqueuse inférieure. Le produit acylé ainsi obtenu a été neutralisé et on l'a dissous avec une solution aqueuse à 30% d'hydroxyde de sodium et on a ajusté la concentration pour obtenir 590 g de solution aqueuse à 30% d'un sel de potassium d'un condensat d'acide myristique et de peptide dérivé de collagène. Ce dernier est abrégé en sel myristique-collagène-K. Exemple comparatif 2: Synthèse d'un sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline et de peptide dérivé de kératine On a fait fondre à 55 C 330 g (1 mol) d'un acide gras de lanoline (Lanolin Fatty Acid A, fabriqué par Nippon Fine Chemical Co., Ltd., contenant 24,6% en poids de l'acide gras de type iso de formule (I), 31,0% en poids de l'acide gras de type antéiso de formule (II), 13,3% en poids de l'acide gras de type normal de formule (III) et 18,5% en poids d'acides gras hydroxylés, et le nombre d'atomes de carbone moyen desdits acide gras de type iso, acide gras de type antéiso, et acide gras de type normal étant de 21,1). On a alors ajouté goutte à goutte 69 g (0,5 mol) de trichlorure de phosphore pendant environ 30 minutes. On a agité le mélange à 55-60 C pendant 3 heures et on a laissé reposer pendant 8 heures. Ensuite, on a retiré la phase inférieure contenant l'acide phosphoreux pour obtenir un chlorure d'acide brut. On a distillé le chlorure d'acide brut dans un appareil à distillation en verre pour obtenir 270 g d'un chlorure d'acide. Dans une solution obtenue en dissolvant 150 g d'un peptide dérivé de kératine (Promois WK-HP, fabriqué par Seiwa Kasei Co, Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 1 000) dans 350 g d'eau, on a ajouté goutte à goutte 47 g (0,9 équivalent du peptide dérivé de kératine) du chlorure d'acide obtenu ci-dessus à 40 C pendant 2 heures avec agitation. -15Après achèvement de l'addition, on a agité le mélange réactionnel à 40 C pendant 1 heure, puis on l'a chauffé à C et agité pendant encore 1 heure pour terminer la réaction. Au cours de la réaction, le pH de la solution réactionnelle a été maintenu à 9,0 en ajoutant petit à petit une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20%. Après achèvement de la réaction, on a versé la solution réactionnelle dans 5 1 d'une solution aqueuse à 5% d'acide sulfurique pour produire un précipité surnageant du produit acylé.On a séparé le précipité de produit acylé de la phase aqueuse inférieure. Ensuite, on a lavé le produit acylé, le précipité surnageant, avec de l'eau par addition d'eau, puis en retirant la phase aqueuse inférieure. On a neutralisé le produit acylé ainsi obtenu et on l'a dissous avec une solution aqueuse à 30% d'hydroxyde de sodium et on a ajusté la concentration pour obtenir 580 g de solution aqueuse à % d'un sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline et de peptide dérivé de kératine. Ce dernier est abrégé en sel NH-kératine-Na. Exemple comparatif 3: Synthèse d'un sel de triéthanolamine d'un condensat d'acide isostéarique et de peptide dérivé de protéine de blé On a chauffé à 55 C 291 g (1 mol) d'acide isostéarique (Isostearic Acid PK, fabriqué par Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.), et on a ajouté goutte à goutte 69 g (0,5 mol) de trichlorure de phosphore pendant environ 30 minutes. On a agité le mélange à 55-60 C pendant 3 heures et on a laissé reposer pendant 8 heures. Ensuite, on a retiré la phase inférieure contenant l'acide phosphoreux pour obtenir un chlorure d'acide brut. On a distillé le chlorure d'acide brut dans un appareil à distillation en verre pour obtenir 280 g d'un chlorure d'acide. Dans une solution obtenue en dissolvant 750 g d'un peptide dérivé de protéine de blé (Hydrotriticam 2000, fabriqué par Croda Japan Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 3000, solution aqueuse à 20%), on a -16- ajouté goutte à goutte 13,9 g (0,9 équivalent du peptide dérivé de protéine de blé) du chlorure d'acide obtenu ci- dessus à 40 C pendant 2 heures avec agitation. Après la fin de l'addition, on a agité le mélange réactionnel à 40 C pendant 1 heure, puis on l'a chauffé à C et agité pendant encore 1 heure pour terminer la réaction. Au cours de la réaction, le pH de la solution réactionnelle a été maintenu à 9,0 en ajoutant petit à petit une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20%. Après achèvement de la réaction, on a versé la solution réactionnelle dans 5 1 d'une solution aqueuse à 5% d'acide sulfurique pour produire un précipité surnageant du produit acylé. On a séparé le précipité de produit acylé de la phase aqueuse inférieure. Ensuite, on a lavé le produit acylé, le précipité surnageant, avec de l'eau par addition d'eau, puis en retirant la phase aqueuse inférieure. On a neutralisé le produit acylé ainsi obtenu avec de la triéthanolamine et on l'a dissous dans de l'eau et on a ajusté la concentration pour obtenir 530 g de solution aqueuse à 30% d'un sel de triéthanolamine d'un condensat d'acide isostéarique et de peptide dérivé de protéine de blé. Ce dernier est abrégé en sel Isosté-collagène-T. Exemple comparatif 4: Synthèse d'un sel de 2-amino-2- méthyl-l,3-propanediol d'un condensat d'acide isostéarique et de peptide dérivé de protéine de soie Dans une solution obtenue en dissolvant 52,5 g d'un peptide dérivé de protéine de soie (Promois Silk-700SP, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd., ayant une masse moléculaire moyenne de 350) dans 175 g d'eau, on a ajouté goutte à goutte 41,8 g (0,9 équivalent du peptide dérivé de protéine de soie) du chlorure d'acide obtenu dans l'exemple comparaif 3 à 40 C pendant 2 heures avec agitation. Après la fin de l'addition, on a agité le mélange réactionnel à 40 C pendant 1 heure, puis on l'a chauffé à C et agité pendant encore 1 heure pour terminer la réaction. Au cours de la réaction, le pH de la solution -17- réactionnelle a été maintenu à 9,0 en ajoutant petit à petit une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20%. Après achèvement de la réaction, on a versé la solution réactionnelle dans 5 1 d'une solution aqueuse à 5% d'acide sulfurique pour produire un précipité surnageant du produit acylé. On a séparé le précipité de produit acylé de la phase aqueuse inférieure. Ensuite, on a lavé le produit acylé, le précipité surnageant, avec de l'eau par addition d'eau, puis en retirant la phase aqueuse inférieure. On a neutralisé le produit acylé ainsi obtenu avec du 2-amino-2-méthyl-l,3- propanediol et on l'a dissous dans de l'eau et on a ajusté la concentration pour obtenir 368 g de solution aqueuse à % d'un sel de 2amino-2-méthyl-l,3-propanediol d'un condensat d'acide isostéarique et de peptide dérivé de protéine de soie. Ce dernier est abrégé en sel Isosté-soie- 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol. Exemples 8-9 et exemples comparatifs 56 On a préparé quatre sortes de compositions de shampooing présentées dans le tableau 1. On a évalué le brillant et la sensation d'humidité sur les cheveux ayant été traités par chaque composition de shampooing. Méthode d'évaluation: Le brillant et la sensation d'humidité des cheveux ont été évalués d'un point de vue sensoriel par un panel constitué de 10 femmes à qui on a demandé d'utiliser et de tester les compositions de shampooing. Les résultats correspondant aux critères suivants sont présentés dans le tableau 1. O: Le nombre de femmes répondant "bon" est de 7-10 A: Le nombre de femmes répondant "bon" est de 4-6 X: Le nombre de femmes répondant "bon" est de 0-3 -18- Tableau 1 Ingrédients Exemples Exemples comparatifs 8 9 5 6 Lauryléthersulfate de polyoxyéthylène (3) de triéthanolamine (40%) *1 20,0 20,0 20,0 30,0 Laurylsulfate de sodium (30%) *2 15,0 15,0 15,0 20,0 Sel NH-collagène-K (30%) 15,0 0 0 0 Sel NH-kératine-Na (30%) 0 15,0 0 0 Sel myristique- collagène-Na (30%) 0 0 15,0 0 Diéthanolamide de l'acide laurique *3 4,0 4,0 4,0 4,0 Acide citrique 0,1 0,1 0,1 0,1 EDTA-2Na *4 0,1 0,1 0, 1 0,1 Antiseptique q. s. q. s.q. s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste reste Brillant O O A X Sensation d'humidité O O A X *1: Emal 20T, fabriqué par Kao Corporation *2: Emal 2F, fabriqué par Kao Corporation *3: COPERLAN LD, fabriqué par Henkel Hakusui Co., Ltd. *4: Chelest 2BS, fabriqué par Chelest Corporation. Les chiffres dans le tableau indiquent les quantités (parties en poids) de chaque ingrédient. Le terme "reste" dans le tableau indique la quantité nécessaire pour que la quantité totale soit de 100 parties en poids. Les annotations ci-dessus s'appliquent également à tous les autres tableaux de la présente description. Exemples 10-11 et exemples comparatifs 7-8 On a préparé quatre sortes de compositions de rinçage présentés dans le tableau 2. On a évalué le brillant et la sensation d'humidité des cheveux traités par chaque composition de rinçage et séchés. -19- Méthode d'évaluation: Le brillant et la sensation d'humidité des cheveux ont été évalués d'un point de vue sensoriel par un panel constitué de 10 femmes à qui on a demandé d'utiliser et de tester les compositions de rinçage. Les résultats correspondant aux critères des exemples 8-9 sont présentés dans le tableau 2. Tableau 2 Ingrédients Exemples Exemples comparatifs 11 7 8 Chlorure de stéaryltriméthyl 3,0 3,0 3,0 3,0 -ammonium *1 Chlorure de distéaryl 2,0 2,0 2,0 2,0 - diméthylammonium *2 Sel NH-soie-2-amino-2-méthyl-1,3- 3,0 0 0 0 propanediol (25%) Sel NH-caséine-2-amino-2-méthyl-1,3- 0 3,0 0 0 propanediol (25%) Sel Isosté-soie-2-amino-2-méthyl- 0 0 3,0 0 1,3-propanediol (25%) Cétanol *3 2,5 2,5 2,5 2,5 1,3-Butylèneglycol 4,0 4,0 4,0 4,0 Antiseptique q. s. q. s. q. s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste reste Brillant O O A A Sensation d'humidité O O A X *1: Dehyquart B, fabriqué par Henkel Hakusui Co., Ltd. *2: Dehyquart TA100, fabriqué par Henkel Hakusui Co., Ltd. *3: Kalcol 6870, fabriqué par Kao Corporation Exemples 12-13 et exemples comparatifs 9-10 On a préparé quatre sortes de lotions pour permanente à froid présentées dans le tableau 3. On a évalué le brillant et la sensation d'humidité sur les cheveux traités par chaque lotion de permanente à froid. -20- Méthode d'évaluation: Le brillant et la sensation d'humidité du cheveux ont été évalués d'un point de vue sensoriel par un panel constitué de 10 femmes à qui on a demandé de se soumettre à un traitement de permanente en utilisant les lotions pour permanente à froid présentées dans le tableau 3 et d'évaluer la sensation d'humidité sur les cheveux après séchage. Les résultats, d'après les mêmes critères que dans les exemples 8-9, sont présentés dans le tableau 3. Tableau 3 Ingrédients Exemples Exemples comparatifs 12 13 9 10 Premier agent Thioglycolate d'ammonium (50%) *1 12,0 12,0 12,0 12, 0 Ammoniac aqueux (28%) 3,5 3,5 3,5 3,5 Sel NH- soie-Na (30%) 3,0 0 0 0 Sel NH-kératine-Na (30%) 0 3,0 O O Sel lanoline-kératine-Na (30%) 0 0 3,0 0 EDTA-2-Na *4 0,1 0, 1 0,1 0,1 Ether cétylique de polyoxyéthylène*3 q. s. q. s. q. s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste reste Second agent Bromate de sodium 6,0 6,0 6,0 6,0 Acide citrique 0,01 0,01 0,01 0,01 Tricitrate de sodium 0,3 0,3 0,3 0,3 Eau stérilisée après échange d'ions, reste reste reste reste -30 Sensation d'humidité O O A X *1: Thioglycolate d'ammonium à 50%, fabriqué par Sasaki Chemical Co., Ltd. *2: Chelest 2BS fabriqué par Chelest Corporation *3: Nissan nonion P-213, fabriqué par NOF Corporation *4: Bromate de sodium, fabriqué par Otsuka Chemical Co., Ltd. -21- Exemples 14-15 et exemples comparatifs 11-12 On a préparé quatre sortes compositions volumatrices pour cheveux présentées dans le tableau 4. On a évalué le brillant et la sensation d'humidité sur les cheveux ayant été traités par chaque composition volumatrice pour cheveux, et séchés. Méthode d'évaluation: Le brillant et la sensation d'humidité du cheveux ont été évalués du point de vue sensoriel par un panel constitué de 10 femmes à qui on a demandé d'utiliser et de tester les compositions volumatrices pour cheveux. Les résultats d'après les mêmes critères que dans les exemples 8-9 sont présentés dans le tableau 4. Tableau 4 Ingrédients Exemples Exemples comparatifs 14 15 11 12 Chlorure de stéaryltriméthyl 0,4 0,4 0,4 0,4 -ammonium *1 Sel NH-soie-2-amino-2-méthyl-l,3- 3,0 0 0 0 propanediol (25%) Sel NH-caséine-2-amino-2-méthyl- 0 3,0 0 0 1,3- propanediol (25%) Sel Isosté-soie-2-amino-2-méthyl 0 0 3,0 0 -1,3-propanediol (25%) Polyvinylpyrrolidone *2 1,0 1,0 1,0 1,0 Ethanol 70,0 70,0 70,0 70,0 Parfum q. s. q. s. q. s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions, reste reste reste reste Brillant O O O A Sensation d'humidité O O A X *1: Dehyquart, fabriqué par Henkel Hakusui Co., Ltd. *2: PVP K30, fabriqué par ISP Japan Co., Ltd. Exemples 16-17 et exemples comparatifs 13-14 On a préparé quatre sortes de compositions de savon pour la peau présentées dans le tableau 5. La sensation -22- d'humidité après utilisation de chacune des compositions de savon pour la peau a été évaluée. Méthode d'évaluation: La sensation d'humidité de la peau a été évaluée du point de vue sensoriel par un panel constitué de 10 femmes à qui on a demandé d'utiliser et de tester les savons pour la peau. Les résultats d'après les mêmes critères que dans les exemples 8-9 sont présentés dans le tableau 5. Tableau 5 Ingrédients Exemples Exemples comparatifs 16 17 13 14 Sel NH-soja-K (20%) 60,0 0 0 0 Sel NH-blé-T (30%) 0 40,0 0 0 Sel myristique-collagène-K (30%) 0 0 40,0 0 Sel Isosté-blé-T (30%) 0 0 0 40,0 Diéthanolamide d'acide gras 2,0 2,0 2,0 2,0 de noix de coco *1 2-Alkyl-N-carboxyméthyl- 2,0 2,0 2,0 2,0 N-hydroxyéthyl-imidazolinium bétaine *2 Acide laurique *3 4,0 4,0 4,0 4,0 Monostéarate de polyéthylèneglycol*4 2,0 2,0 2,0 2,0 Polypropylèneglycol 7,0 7,0 7,0 7,0 Triéthanolamine 3,0 3,0 3,0 3,0 Chlorure de sodium 1,0 1,0 1,0 1,0 Urée 0,7 0,7 0,7 0,7 Antiseptique q. s. q. s. q. s. q. s. Parfum q. s. q. s. q. s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste reste Sensation d'humidité O O A A 1*: Aminone PK-02S, fabriqué par Kao Corporation 2*: Nissan anon GLM-R, fabriqué par NOF Corporation 3*: Acide laurique S, fabriqué par Nippon Fine Chemical Co., Ltd. 4*: Emanon 3199, fabriqué par Kao Corporation. -23- Exemple 18 et exemples comparatifs 15-16 On a préparé trois sortes de compositions de shampooing présentées dans le tableau 6. On a lavé les cheveux avec chaque composition de shampooing et on a évalué la maniabilité, le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage des cheveux lavés. On a ajouté, à la composition de l'exemple 18 comme peptide acylé ou sel de celui-ci, le sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soja obtenu selon l'exemple 7. Au lieu du sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soja, on a ajouté à la composition de l'exemple comparatif 15, le sel de potassium d'un condensat d'acide myristique et de peptide dérivé de collagène obtenu selon l'exemple comparatif 1. A la composition de l'exemple comparatif 16 on n'a ajouté ni peptide acylé, ni sel de peptide acylé. Tableau 6 Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 18 15 16 Sel NH-soja-K (20%) 3,0 0 0 Sel myristique- collagène-K (30%) 0 2,0 0 N-Lauroylsarcosinate de sodium (30%) 25,0 25,0 25,0 Cocamide propylbétaïne 5,0 5,0 5,0 Diéthanolamide d'acide gras 3,0 3,0 3,0 de noix de coco Parahydroxybenzoate de méthyle 0,3 0,3 0, 3 EDTA-2Na 0,2 0,2 0,2 Parfum q. s. q. s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste Méthode d'évaluation: On a préparé des mèches de cheveux d'une longueur de cm et pesant 1 g provenant de cheveux noirs sains de femmes de 20 à 30 ans. On a lavé chaque mèche de cheveux -24- avec 1 g de chacune des compositions de shampooing présentées dans le tableau 6. Ensuite, on a rincé les mèches avec de l'eau chaude et on les a séchées avec un sèche- cheveux. Après avoir répété ce traitement au shampooing 5 fois, la maniabilité, le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage des cheveux ont été évalués par un panel de 10 femmes à qui on a demandé de tester les compositions de shampooings selon les critères du système d'évaluation à 5 niveaux décrit ci-dessous. Les résultats sont présentés dans le tableau 7 sous forme de moyenne des 10 femmes ayant participé au test. Critères : Excellent 4: Bon 3: Correct 2: Mauvais 1: Très mauvais Tableau 7 Evaluation Exemple Exemple comparatif 18 15 16 Brillant 3,4 2,8 2,0 Humidité 3,6 2,6 1,7 Aptitude au peignage 3,5 3,0 1,5 Maniabilité 3,6 3,0 1,6 Comme le montre le tableau 7, les cheveux traités par la solution de shampooing de l'exemple 18 s'avèrent être supérieurs dans la mesure o ils satisfont toutes les conditions évaluées, la maniabilité, le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage, par rapport aux cheveux traités par les solutions de shampoing des exemples comparatifs 15 ou 16. En effet, les résultats du tableau 7 montrent clairement que le sel de potassium de peptide acylé obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de protéine de soja donne d'excellents -25- résultats quant à la maniabilité, à l'effet d'humidité du cheveu et au brillant, et améliore l'aptitude au peignage des cheveux. Exemple 19 et exemples comparatifs 17-18 On a préparé trois sortes de crème de traitement capillaire présentées dans le tableau 8. On a appliqué chaque crème de traitement capillaire aux cheveux puis on a évalué la maniabilité (fonction de démêlage), le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage (réponse des cheveux au peignage). On a ajouté, à la composition de l'exemple 19 comme peptide acylé ou sel de celui-ci, le sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine obtenu selon l'exemple 3. Au lieu du sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine, on a ajouté à la composition de l'exemple comparatif 17, le sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline et de peptide dérivé de kératine obtenu selon l'exemple comparatif 2. A la composition de l'exemple comparatif 18 on n'a ajouté ni peptide acylé, ni sel de peptide acylé. Tableau 8 Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 19 17 18 Sel NH-kératine-Na (30%) 2,0 0 0 Sel lanoline- kératine-Na (30%) 0 2,0 0 Stéaramidoéthyldiéthylamine 3,0 3,0 3,0 Cétanol 5,5 5,5 5,5 Acide phosphorique 0,4 0,4 0,4 Diglycérine 2, 0 2,0 2,0 Kératine hydrolysée (25%) 1* 2,4 2,4 2,4 Mélange de parahydroxybenzoate et de 0,3 0,3 0,3 phénoxyéthanol *2 EDTA-2Na 0,1 0,1 0,1 Parfum q. s. q. s. q. s. -26- Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste *1: Promois WK, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd. *2: Seisept H. fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd. Méthode d'évaluation: On a préparé des mèches de cheveux d'une longueur de cm et pesant 1 g provenant de cheveux noirs sains de femmes de 20 à 30 ans. On a lavé les mèches de cheveux avec un shampoing commercial. Ensuite, on a recouvert chaque mèche de cheveux avec 2 g de chacune des crèmes de traitement présentées dans le tableau 8, et on les a rincées à l'eau chaude. Après avoir répété ce traitement au shampooing et à la crème de traitement capillaire 5 fois, la maniabilité, le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage des cheveux ont été évalués par un panel de 10 femmes à qui on a demandé de tester les mèches selon les critères du système d'évaluation à 5 niveaux décrit à l'exemple 18. Les résultats sont présentés dans le tableau 9 sous forme de moyenne des 10 femmes ayant participé au test. Tableau 9 Evaluation Exemple Exemples comparatifs 19 17 18 Brillant 4,0 3,0 1,8 Humidité 3,5 2,6 2,1 Aptitude au peignage 4,0 3,1 1,8 Maniabilité 3,8 3,4 1,7 Comme le montre le tableau 9, les cheveux traités par la crème de traitement capillaire de l'exemple 19 sont supérieurs dans la mesure o ils satisfont toutes les conditions évaluées; la maniabilité, le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage, par rapport aux cheveux traités par les crèmes de traitement des exemples comparatifs 17 ou 18. En effet, les résultats du tableau 9 montrent clairement que le sel de sodium de peptide acylé -27- obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de kératine donne d'excellents résultats quant à la maniabilité, à l'effet d'apport d'humidité et au brillant, et améliore l'aptitude au peignage des cheveux. Bien que le sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline et de peptide dérivé de kératine obtenu selon l'exemple comparatif 2 présente de la maniabilité, et donne de l'humidité et du brillant aux cheveux ainsi qu'un effet d'amélioration de l'aptitude au peignage des cheveux, les résultats du tableau 9 montrent toutefois la supériorité du sel de sodium de peptide acylé obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de kératine en ce qui concerne lesdites propriétés. Exemple 20 et exemples comparatifs 19-20 On a préparé trois types d'agents pour le premier temps d'une permanente présentés dans le tableau 10. On a soumis les mèches de cheveux à un traitement de permanente en utilisant les agents du premier temps et un agent pour le second temps de la permanente constitué d'une solution aqueuse à 6% de bromate de sodium. On a évalué le brillant et l'humidité des mèches de cheveux traitées par examen sensoriel. On a ajouté, comme peptide acylé ou sel de celui-ci, le sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de collagène obtenu selon l'exemple 1 à la composition de l'exemple 20. Au lieu du sel de potassium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de collagène, on a ajouté à la composition de l'exemple comparatif 19 le sel de potassium d'un condensat d'acide myristique et de peptide dérivé de collagène obtenu selon l'exemple comparatif 1. A la composition de l'exemple comparatif 20 on n'a ajouté ni peptide acylé, ni sel de peptide acylé. -28- Tableau 10 Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 19 20 Sel NH-collagène-K (30%) 1,0 0 0 Sel myristique- collagène-K (30%) 0 1,0 0 Thioglycolate d'ammonium (50%) 12,0 12,0 12,0 Monoéthanolamine 0,8 0,8 0,8 Ether cétylique de polyoxyéthylène (25) 1,5 1,5 1, 5 Diéthanolamide d'acide gras de noix de coco 0,3 0,3 0,3 EDTA-2Na 0,1 0,1 0,1 Ammoniaque (25%) 2,5 2,5 2,5 Parfum q.s.q.s. q. s. Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste Méthode d'évaluation: On a préparé des mèches de cheveux ayant une longueur de cm et pesant 1 g provenant de cheveux noirs sains obtenus chez des femmes de 20 à 30 ans. On a lavé ces mèches de cheveux avec un shampooing commercial. On a fixé ensuite chaque mèche de cheveux aux deux extrémités avec des bandes de caoutchouc après les avoir enroulées autour d'une tige ayant un diamètre de 1 cm et une longueur de 8 cm. Ensuite, on a appliqué 2 ml de chacun des agents pour le premier temps d'une permanente présentés dans le tableau 10 sur chaque mèche de cheveux, que l'on a ensuite recouvertes par un film plastique et laissées reposer pendant 15 minutes. On a ensuite lavé toutes les mèches de cheveux à l'eau courante pendant 10 secondes, on a alors appliqué sur chacune 2 ml de l'agent pour le second temps d'une permanente, on les a recouvertes d'un film plastique, et laissées reposer pendant minutes. On a lavé soigneusement les mèches de cheveux à l'eau courante pendant 30 secondes, on les a séchées dans une étuve à 50 C pendant 20 minutes et on les a retirées des tiges. Ensuite, le brillant et l'humidité ont été évalués par un panel de 10 femmes à qui on a demandé de tester selon les -29- critères du système d'évaluation à 5 niveaux décrit à l'exemple 18. Les résultats sont présentés dans le tableau 11 sous forme de moyenne des 10 femmes ayant participé au test. Tableau 11 Evaluation Exemple Exemples comparatifs 19 20 Brillant 4,2 3,0 0,9 Humidité 3,7 2,8 1,5 Comme le montre le tableau 11, les cheveux soumis à un traitement pour permanente utilisant l'agent pour le premier temps d'une permanente de l'exemple 20 contenant le sel de potassium de condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de collagène permet de mieux satisfaire toutes les conditions évaluées, brillant et humidité, par rapport aux cheveux soumis à un traitement de permanente utilisant l'agent pour le premier temps d'une permanente des exemples comparatifs 19 ou 20. En effet, les résultats du tableau 11 montrent clairement que le sel de potassium de peptide acylé obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de collagène est excellent pour donner aux cheveux humidité et brillant. Exemple 21 et exemples comparatifs 21-22 On a préparé trois types de premiers agents pour la coloration des cheveux présenté dans le tableau 12 et un second agent pour coloration des cheveux présenté dans le tableau 13. On a soumis les cheveux à un traitement de coloration des cheveux en utilisant chacun des premiers agents et le second agent et on a évalué le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage des cheveux par examen sensoriel. - 30- On a ajouté à la composition de l'exemple 21, comme peptide acylé ou sel de celui-ci, le sel de 2-amino-2- méthyl-l,3-propanediol d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soie obtenu selon l'exemple 5. Au lieu du sel de 2-amino-2- méthyl-1,3-propanediol d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soie, on a ajouté à la composition de l'exemple comparatif 21 le sel de 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol d'un condensat d'acide isostéarique et de peptide dérivé de protéine de soie obtenu selon l'exemple comparatif 4. A la composition de l'exemple comparatif 22 on n'a ajouté ni peptide acylé, ni sel de peptide acylé. i 5 Tableau 12: Premier Agent Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 21 21 22 Sel NH-soie-2-amino-2-méthyl-1,3- 10,0 0 0 propanediol (25%) Sel Isosté-soie-2-amino-2-méthyl-l,3- 0 10,0 0 propanediol (25%) p-Phénylènediamine 0,72 0,72 0,72 p-Aminophénol 0,34 0,34 0,34 Laurylsulfate de sodium 10,5 10,5 10,5 Diéthanolamide d'acide gras 5,0 5,0 5,0 de noix de coco Nonylphényléther de polyoxyéthylène 3,0 3,0 3,0 Glycérine 2,0 2,0 2,0 EDTA-2Na 0,3 0,3 0,3 Acide citrique 0,1 0,1 0,1 Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste Tableau 13: Second Agent Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène (35%) 8,0 Cétanol 0,3 Ether cétylique de polyoxyéthylène 0,2 Eau stérilisée après échange d'ions reste -31- Méthode d'évaluation On a préparé des mèches de cheveux d'une longueur de cm et pesant 1 g provenant de cheveux noirs sains de femmes de 20 à 30 ans. On a lavé les mèches de cheveux avec un shampoing commercial. Chaque mèche de cheveux a été colorée en utilisant 2 g d'un mélange liquide obtenu en mélangeant des quantités égales des premiers agents du tableau 12 et du second agent du tableau 13. Ensuite, on a rincé les mèches de cheveux avec de l'eau tiède, on les a colorés à nouveau avec 2g du mélange liquide, puis lavées avec une solution aqueuse à 2% de nonylphényléther de polyoxyéthylène et séchées avec un sèche-cheveux. Ensuite, on a évalué le brillant, l'humidité et l'aptitude au peignage des mèches de cheveux par un panel constitué de 10 femmes à qui on a demandé de tester selon les critères du système d'évaluation à 5 niveaux décrit à l'exemple 18. Les résultats sont présentés dans le tableau 14 sous forme de moyenne des 10 femmes ayant participé au test. Tableau 14 Evaluation Exemple Exemples comparatifs 21 21 22 Brillant 4,2 2,8 1,4 Humidité 3,5 2,4 1,0 Aptitude au peiqnage 3,8 2,3 1,5 Comme le montre le tableau 14, les cheveux soumis à un traitement de coloration des cheveux utilisant le colorant pour cheveux de l'exemple 21 contenant le sel de 2-amino-2- méthyl-l,3-propanediol du condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de soie parvient mieux à satisfaire toutes les conditions évaluées, brillant, humidité et aptitude au peignage, que les cheveux soumis au traitement de coloration utilisant le colorant pour cheveux des exemples comparatifs 21 ou 22. En effet, les résultats du tableau 14 montrent clairement que le sel -32- de de 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol de peptide acylé obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de protéine de soie est excellent pour conférer aux cheveux humidité et brillant et pour améliorer l'aptitude au peignage des cheveux. Exemple 22 et exemples comparatifs 23-24 On a préparé 3 types de shampooing pour le corps présentés dans le tableau 15. Après lavage du corps humain avec chacun des shampooings pour le corps, on a évalué la *douceur et l'humidité de la peau. On a ajouté à la composition de l'exemple 22 comme peptide acylé ou sel de celui-ci, le sel de triéthanolamine du condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de blé obtenu selon l'exemple 4. Au lieu du sel de triéthanolamine du condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de blé, on a ajouté à la composition de l'exemple comparatif 23 le sel de triéthanolamine d'uncondensat d'acide isostéarique et de peptide dérivé de protéine de blé obtenu selon l'exemple comparatif 3. A la composition de l'exemple comparatif 24 on n'a ajouté ni peptide acylé, ni sel de peptide acylé. Tableau 15 Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 22 23 24 Sel NH-blé-T (30%) 2,0 0 0 Sel Isosté- blé-T (30%) 0 2,0 0 Triéthanolamine-coco- protéine animale 10,0 10,0 10,0 hydrolysée (35%) 2-Alkyl-N- carboxyméthyl-N-hydroxyéthyl- 20,0 20,0 20,0 imidazolinium bétaïne (30%) N-Méthyltaurate de N-cocoyle sodique (30%)15,0 15,0 15,0 Diéthanolamide de l'acide laurique 4,0 4,0 4,0 Distéarate de polyéthylèneglycol (140E.) 0,5 0,5 0,5 Monostéarate d'éthylèneglycol 0,5 0,5 0,5 -33- Mélange de parahydroxybenzoate 0,3 0,3 0,3 et de phénoxyéthanol *1 EDTA-2Na 0,1 0,1 0,1 Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste *1: Seisept H, fabriqué par Seiwa Kasei Co., Ltd. Méthode d'évaluation: Sans leur montrer la teneur du tableau 15, on a demandé à 5 hommes et à 5 femmes d'utiliser chaque shampooing corporel pendant 3 jours et d'évaluer la douceur et l'humidité de la peau selon les critères suivants. 2: Excellent 1: Bon O: Mauvais Les résultats sont présentés dans la tableau 16 sous forme de moyenne des 10 personnes ayant participé au test. Tableau 16 Evaluation Exemple Exemples comparatifs 22 23 24 Douceur 2,0 1,0 0,0 Humidité 2,0 1,0 0,0 Comme le montre le tableau 16, les 10 personnes ont toutes répondu que le shampooing corporel de l'exemple 22 contenant le sel de triéthanolamine du condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de protéine de blé était meilleur dans ses effets d'apport de douceur et d'humidité à la peau que les shampooings corporels des exemples comparatifs 23 ou 24. En effet, les résultats du tableau 16 montrent clairement que le sel de triéthanolamine de peptide acylé obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de protéine de blé est excellent dans ses effets d'apport de douceur et d'humidité à la peau, et est supérieur, dans ses effets, au sel de triéthanolamine de peptide acylé obtenu en -34- condensant l'acide isostéarique avec un peptide dérivé de protéine de blé. Exemple 23 et exemples comparatifs 25-26 On a préparé trois types de crèmes pour les mains et les ongles présentés dans le tableau 17. Après lavage des mains, on a appliqué chaque crème pour les mains et les ongles sur les mains lavées et on a évalué le lustre, l'humidité et la douceur de la peau. On a ajouté, à la composition de l'exemple 23 comme peptide acylé ou sel de celui-ci, le sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine obtenu selon l'exemple 3. Au lieu du sel de sodium d'un condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine, on a ajouté à l'exemple comparatif 25, le sel de sodium du condensat d'acide gras de lanoline et de peptide dérivé de kératine obtenu selon l'exemple 2. A la composition de l'exemple comparatif 26 on n'a ajouté ni peptide acylé, ni sel de peptide acylé. Tableau 17 Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 23 25 26 Sel NH-kératine-Na (30%) 4,0 0 0 Sel lanoline- kératine-Na (30%) 0 4,0 0 Isostéarate d'isopropyle 6,0 6,0 6,0 Cétanol 4,0 4,0 4,0 Acide stéarique 3,3 3, 3 3,3 Alcool stéarylique 2,7 2,7 2,7 Cétylsulfate de sodium 0,7 0,7 0,7 Diméthylpolysiloxane 0,5 0,5 0,5 Mélange d'éthers lauryliques de 1,0 1,0 1,0 polyoxyéthylène (10E0, 15E0, 25E0) *1 Ether cétylique de polyoxyéthylène (25) 0,5 0, 5 0,5 Ether cétylique de polyoxyéthylène (6) 0,6 0,6 0,6 Parahydroxybenzoate de méthyle 0,3 0,3 0,3 -35Parahydroxybenzoate de butyle 0,1 0,1 0,1 Propylène glycol 6,0 6,0 6,0 Sorbitol 1,0 1,0 1,0 Eau stérilisée après échange d'ions reste reste reste *1: Ayacol PL-50, fabriqué par Seiwa Kasei Co., LTD. Méthode d'évaluation: On a demandé à 5 hommes et à 5 femmes de se laver les mains avec une solution aqueuse de savon à base de coconate de potassium à 20% puis de se laver les mains avec de l'eau. Ensuite, on leur a demandé d'appliquer une cuillerée de chacune des crèmes pour les mains et les ongles du tableau 18 (les quantités de crème pour les mains et les ongles étant mesurées avec une cuillère de mesure ayant un volume de 1 ml et les quantités étant d'environ 1 g) en étendant et en frottant la crème sur le dos de leurs mains, et en évaluant la douceur, l'humidité et le lustre de la peau sur laquelle avait été appliquée la crème selon les critères du système d'évaluation à trois niveaux de l'exemple 22. Les résultats sont présentés dans le tableau 18 sous forme de moyenne des 10 personnes ayant participé au test. Tableau 18 Evaluation Exemple Exemples comparatifs 23 25 26 Douceur 2,0 1,0 0,0 Humidité 2,0 1,0 0,0 Lustre 1,8 1,2 0,0 Comme le montre le tableau 18, les 10 personnes ont toutes répondu que la crème pour les mains et les ongles de l'exemple 23 contenant le sel de sodium du condensat d'acide gras de lanoline non hydroxylé et de peptide dérivé de kératine est meilleur dans ses effets d'apport de douceur, d'humidité et de lustre à la peau que la crème pour les mains et les ongles des exemples comparatifs 25 ou 26. En effet, les résultats du tableau 18 montrent clairement que -36- le sel de sodium de peptide acylé obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de kératine est excellent dans ses effets d'apport de douceur, d'humidité et de lustre à la peau, et meilleur, dans ses effets, que le sel de sodium de peptide acylé obtenu dans l'exemple comparatif 2 en condensant un acide gras de lanoline avec un peptide dérivé de kératine. Comme décrit ci-dessus, les compositions cosmétiques pour cheveux contenant le peptide acylé ou l'un de ses sels selon la présente invention obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé d'une protéine, un hydrolysat d'une protéine, donnent des cheveux avec une sensation d'humidité et un brillant et des propriétés similaires. En particulier, elles inhibent significativement la détérioration des cheveux due aux traitements chimiques tels qu'un traitement pour permanente. En outre, les compositions cosmétiques pour la peau contenant le peptide acylé ou l'un de ses sels selon la présente invention obtenu en condensant un acide gras de lanoline non hydroxylé avec un peptide dérivé de protéine, un hydrolysat d'une protéine, présentent une fonction de protection et une fonction d'humidification de la peau et donne à la peau une excellente sensation à l'utilisation, telle que douceur et humidité à la peau. -37- REVENDICATIONS 1. Peptide acylé ou l'un de ses sels, susceptible d'être obtenu en condensant un peptide dérivé d'une protéine résultant de l'hydrolyse d'une protéine, avec un acide gras non hydroxylé dérivé de lanoline contenant 30 - 45% en poids d'acides gras de type iso de formule (I), 30 - 50% en poids d'acides gras de type antéiso de formule (II), 10 - 30% en poids d'acides gras de type normal de formule (III) suivantes: CH3-CH(CH3)-(CH2)n-COOH (n=6-27) (I) CH3CH2-CH(CH3) - (CH2)n-COOH (n=6-26) (II) CH3-(CH2)n-COOH (n=8-28) (III) et moins de 10% en poids d'acides gras hydroxylés, la quantité totale des dits acides gras de type iso et de type antéiso étant d'au moins 60% en poids. 2. Composition cosmétique caractérisé par le fait qu'elle contient un peptide acylé ou l'un de ses sels, susceptible d'être obtenu en condensant un peptide dérivé d'une protéine résultant de l'hydrolyse d'une protéine, avec un acide gras non hydroxylé dérivé de lanoline contenant 30 - 45% en poids d'acides gras de type iso de formule (I), 30 - 50% en poids d'acides gras de type antéiso de formule (II), 10 - 30% en poids d'acides gras de type normal de formule (III) suivantes: CH3-CH(CH3) - (CH2)n-COOH (n=6-27) (I) CH3CH2-CH (CH3) - (CH2)n-COOH (n=6-26) (II) CH3- (CH2)n-COOH (n=8-28) (III) et moins de 10% en poids d'acides gras hydroxylés, la quantité totale des dits acides gras de type iso et de type antéiso étant d'au moins 60% en poids. 3. Composition cosmétique selon la revendication 2, dans laquelle le nombre moyen d'atomes de carbone des acides gras de type iso de formule (I), des acides gras de type antéiso de formule (II) et des acides gras de type normal de formule (III) dans l'acide gras de lanoline non hydroxylé est de 15 à 24. -38- 4. Composition cosmétique selon la revendication 2, dans laquelle le nombre moyen d'atomes de carbone des acides gras de type iso de formule (I), des acides gras de type antéiso de formule (II) et des acides gras de type normal de formule (III) dans l'acide gras de lanoline non hydroxylé est de 17 à 22. 5. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 2-4, dans laquelle la teneur en acides gras de type iso de formule (I), est de 30 - 35% en poids, la teneur en acides gras de type antéiso de formule (II) est de 38 - 45% en poids et la teneur en acides gras de type normal de formule (III) est de 13 - 16% en poids. 6. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 2-5, dans laquelle le peptide dérivé d'une protéine est un peptide dérivé de collagène, un peptide dérivé de kératine, un peptide dérivé de protéine de soie, un peptide dérivé de caséine, un peptide dérivé de protéine de soja et un peptide dérivé de protéine de blé.