Brevet FR2767695A1 — publié le 19990305

Domaine de l'invention La présente invention concerne des émulsions aqueuses de nettoyage de la peau contenant des glycosides hy- drophilisés, des corps huileux et le cas échéant des alcools gras, ainsi que l'utilisation des mélanges comme agents déma- quillants. Etat de la technique Dans le domaine de la cosmétique décorative on utilise les produits les plus différents. Une composition de maquillage typique contient par exemple du monostéarate de glycérine, de l'alcool cétylique, de l'acide stéarique, de l'huile de paraffine, de l'octanoate de cétylstéaryle, du palmitate d'octyle, du talc, du dioxyde de titane, des oxydes de fer, du propylène glycol, des polysorbates, du xanthane, du silicate de magnésium-aluminium, de la glycérine, des hui- les parfumées, des agents de conservation et de l'eau. Dans les crayons noirs pour les yeux ou les mascaras on trouve des cires, des colorants, des émulsifiants et des épaississants. Les bâtons de rouge à lèvres contiennent également surtout, outre les colorants, cires et corps huileux, du mica, du dioxyde de titane et également, depuis peu de temps, des com- posés de silicone. Les ombres à paupières représentent habi- tuellement des mélanges de colorants avec du mica ou du dioxyde de titane qui peuvent contenir comme autres compo- sants, du talc, de l'huile de paraffine, du kaolin, des sa- vons métalliques, des alcools de cire et des émulsifiants. Les bâtons de kajal contiennent par exemple des oxydes de fer, des huiles végétales, des cires, des acides gras, du talc et des émulsifiants. Les agents de nettoyage cosmétiques correspondants doivent donc enlever de la peau aussi complè- tement que possible un grand nombre de matières différentes, donc dissoudre des cires, huiles et composés de silicone ty- pique, et simultanément solubiliser également des pigments comme le mica ou le dioxyde de titane. En outre ils doivent être aussi doux que possible pour ne faire apparaître chez les utilisateurs aucune rougeur de peau ni aucune irritation de la muqueuse oculaire. Habituellement les préparations de ce genre, telles que décrites par exemple dans le document EP-B1 0705592 (L'Oréal), sont présentés soit sous forme de lotions, éventuellement sur des supports de ouate, soit sous forme de crèmes. Les utilisatrices désirent en outre à ce propos que les produits, et il s'agit toujours d'émulsions, possèdent une stabilité suffisante à la conservation et ne se défassent pas de manière irréversible à la chaleur. Par conséquent le but complexe de l'invention consistait à trouver de nouveaux agents de nettoyage de la peau sous forme d'émulsion, présentant un haut pouvoir de nettoyage aussi bien vis-à-vis des cires, des huiles, des composés de silicium que des pigments qui soient extraordi- nairement bien compatibles avec la peau et les muqueuses et possèdent également simultanément une stabilité à la conser- vation particulièrement élevée. Description de l'invention L'invention concerne des agents de nettoyage de la peau sous forme d'émulsion, contenant: (a) des éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglycosides- glycérines, et (b) des corps huileux. De façon surprenante, on a trouvé que les agents présentent un haut pouvoir de nettoyage pour les cires, les huiles et les pigments, ainsi qu'en particulier les composés de silicone, qu'ils sont extraordinairement bien acceptés par la peau et les muqueuses et qu'ils ne se défont pas à la cha- leur. L'invention comprend la découverte selon laquelle la stabilité à la conservation peut être encore améliorée par addition d'alcools gras; simultanément, la consistance des préparations est accrue. Ethers d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycoside- glycérines Les éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglycoside- glycérines représentent des glycosides hydrophilisés non io- niques connus qui peuvent être obtenus selon les procédés correspondants de la chimie organique préparative et suivent de préférence la formule générale (I) ci-dessous, :1( R O-[G]p-[Gly]q (1) dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle avec 1 à 22, de préférence 4 à 18 atomes de carbone, G repré- sente un radical saccharidique avec 5 ou 6 atomes de carbone, Gly représente un radical glycérine et p et q représentent indépendamment l'un de l'autre des nombres allant de 1 à 10. Pour la fabrication des émulsifiants on part des glycosides correspondants que l'on fait réagir avec un glycide de glycé- rine, un carbonate de glycérine ou immédiatement avec la gly- cérine ou des oligoglycérines industrielles. Des procédés correspondants sont décrits dans les demandes de brevet alle- mands DE-A1 4317472, DE-A1 4335947 et DE-A1 4335956 (Henkel). Il est en outre également possible d'obtenir des esters de glycérine par condensation commune d'alkylglycosides, d'al- cools gras et des composants glycérines mentionnés ci-dessus, comme il est dit dans le document DE-A1 4446446 (Henkel) Dans cette dernière réaction, on obtient immédiatement des mélanges qui contiennent les éthers de glycoside-glycérine avec des alcools gras et des fractions de glycosides libres. Le composant alkyl- et/ou alcényloligoglycoside peut dériver d'aldoses ou de cétones avec 5 à 6 atomes de carbone, de préférence du glucose. Les éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglycoside préférés sont donc les éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglucoside-glycérines. L'indice p dans la formule générale (I) donne le degré d'oligomérisation DP, c'est-à-dire la répartition des mono- et/ou oligoglycosides et représente un nombre compris entre 1 et 10. Tandis que p dans le composé donné doit être toujours entier et possède ici surtout les valeurs p = 1 à 6, la valeur de p est pour un éther de glycoside-glycérine déterminé une grandeur détermi- née analytiquement par le calcul, qui représente le plus sou- vent un nombre fractionnaire. De préférence, on utilise des éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoclycoside-glycérines ayant un degré moyen d'oligomérisation p de 1,1 à 3,0. Pour des raisons de techniques d'application, on préfère des éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglycoside-glycérines dont le degré d'oligomérisation est inférieur à 1,7 et se situe en particu- lier entre 1,2 et 1,4. Le radical alkyle ou selon les cas alcényle R peut dériver d'alcools primaires avec 1 à 11, de préférence 8 à 10 atomes de carbone. Comme exemples typiques on peut citer le méthanol, le butanol, l'alcool capronique, l'alcool capry- lique, l'alcool caprique et l'alcool undécylique ainsi que leurs mélanges industriels, tels qu'on les obtient par exem- ple lors de l'hydrogénation d'esters méthyliques d'acide gras industriels ou au cours de l'hydrogénation des aldéhydes dans l'oxosynthèse de Roelen. On préfère les éthers d'alkyloligo- glycoside-glycérine d'une longueur de chaîne en C8 à C10 (DP = 1 à 3), qui apparaissent comme précurseurs lors de la sépa- ration par distillation des alcools gras de coco en C8 à C18 industriels et qui peuvent présenter comme impuretés une pro- portion de moins de 6 % en poids d'alcool en C12 ainsi que les alkyloligoglucosides à base d'oxoalcools en C9 à Cll in- dustriels (DP = 1 à 3). Le radical alkyle ou selon les cas alcényle R peut en outre dériver également d'alcools primai- res avec 12 à 22, de préférence 12 à 14 atomes de carbone. Comme exemples typiques on peut citer l'alcool laurique, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool palmoléi- que, l'alcool stéarique, l'alcool isostéarique, l'alcool oléique, l'alcool élaidique, l'alcool pétrosélinique, l'al- cool arachique, l'alcool gadoléique, l'alcool béhénique, l'alcool érucique, l'alcool brassidique ainsi que leurs mé- langes industriels, que l'on peut obtenir comme il est dit ci-dessus. On préfère les éthers d'alkyloligoglycoside- glycérine à base d'alcool de coco en C12 à C14 durcis avec un DP de 1 à 3. Les composants glycérine peuvent se présenter sous forme de monomère et/ou d'oligomère (degré de condensa- tion propre q = 1 à 10). On obtient de préférence les éthers de glycérine oligomères lorsqu'au lieu de glycérine on uti- lise comme produit de départ des oligoglycérines industriel- les. On emploie de préférence les produits de ce type lorsqu'on doit utiliser en particulier des éthers de glycé- rine hydrophiles ayant des valeurs d'équilibre hydrophile- lipophile (EHL) supérieures à 15. La liaison entre le compo- sant glycérine et le corps de base glycosidique s'effectue de façon tout à fait déterminante par l'intermédiaire du groupe hydroxyle primaire; de façon subordonnée, il peut cependant également y avoir une éthérification de groupes hydroxyles secondaires. Du point de vue de la technique d'application, se sont révélés particulièrement intéressants les éthers de glycoside-glycérine de formule (I) dans laquelle R repré- sente un radical alkyle avec 12 à 14 ou selon les cas 16 à 18 atomes de carbone, p représente des nombres de 1,1 à 1,6 et q vaut 1. Corps huileux Comme corps huileux il faut mentionner par exem- ple les alcools de Guerbet à base d'alcools gras avec 6 à 18, de préférence 8 à 10 atomes de carbone, les esters d'acides gras en C6 à C22 linéaires avec des alcools gras en C6 à C22 linéaires, les esters d'acide carboxylique en C6 à C13 rami- fiés, avec des alcools gras en C6 à C22 linéaires, les esters d'acides gras en C6 à C22 linéaires avec des alcools rami- fiés, en particulier le 2-éthylhexanol, les esters d'acides gras linéaires et/ou ramifiés avec des alcools polyvalents (comme par exemple le propylène glycol, le diol dimère ou le triol trimère) et/ou les alcools de Guerbet, les triglycéri- des à base d'acides gras en C6 à C10, les mélanges mono-/di- /triglycérides liquides à base d'acides gras en C6 à C18, les esters d'alcools gras en C6 à C22 et/ou les alcools de Guer- bet avec des acides carboxyliques aromatiques, en particulier l'acide benzoique, les huiles végétales, les alcools primai- res ramifiés, les cyclohexanes substitués, les carbonates d'alcools gras en C6 à C22 linéaires, les carbonates de Guer- bet, les esters de l'acide benzoique avec des alcools en C6 à C22 linéaires et/ou ramifiés (par exemple le Finsolv TN), les éthers dialkyliques, les produits d'ouverture de cycle d'acides gras époxydés avec des polyols, des huiles de sili- cone et/ou les hydrocarbures aliphatiques ou selon les cas naphténiques. Alcools gras Parmi les alcools gras, il faut comprendre les alcools aliphatiques primaires de formule (II) R OH (II) dans laquelle R représente un radical hydrocarboné aliphati- que, linéaire ou ramifié avec 1 à 22 atomes de carbone et avec 0 et/ou 1, 2, ou 3 doubles liaisons. Comme exemples ty- piques, on peut citer l'alcool capronique, l'alcool capryli- que, l'alcool 2-éthylhexylique, l'alcool caprique, l'alcool laurique, l'alcool isotridécylique, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool palmoléique, l'alcool stéarique, l'alcool isostéarique, l'alcool oléique, l'alcool élaidique, l'alcool pétrosélinique, l'alcool linoléique, l'alcool lino- lénique, l'alcool éléostéarique, l'alcool arachique, l'alcool gadoléique, l'alcool béhénique, l'alcool érucique et l'alcool brassidique ainsi que leurs mélanges industriels, qui appa- raissent par exemple lors de l'hydrogénation à pression éle- vée d'esters méthyliques industriels à base de matières grasses et d'huiles ou d'aldéhydes dans l'oxosynthèse de Roe- len ainsi que sous forme de fractions monomères lors de la dimérisation des alcools gras insaturés. On préfère les al- cools gras industriels avec 12 à 18 atomes de carbone comme par exemple l'alcool gras de coco, de palme, de palmiste ou de suif. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention on utilise des alcools gras qui ont la même longueur de chaîne alkyle que les éthers de glycosidyl- glycérine, donc par exemple l'alcool cétylstéarique en combi- naison avec l'éther de cétylstéaryle glycoside-glycérine. Produits de démaquillaqe Dans un mode de réalisation préféré, l'invention concerne en outre des produits de démaquillage pour les yeux et les parties sensibles de la peau, contenant (a) de 1 à 10, de préférence de 2 à 5 % en poids d'éther d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycoside-glycérine, (b) de 10 à 80, de préférence de 20 à 50 % en poids de corps huileux, ainsi que (c) de 0 à 20, de préférence de 5 à 20 % en poids d'alcools gras, sous réserve que les quantités indiquées sont complétées à % avec de l'eau et d'autres adjuvants et additifs habi- tuels. Les agents présentent en règle générale une proportion d'eau de 10 à 90, de préférence de 20 à 70 % en poids et peu- vent donc se présenter aussi bien sous forme d'émulsions fluides que de crèmes. Dans un mode de réalisation particu- lier on imbibe avec les préparations, pour préparer des agents de nettoyage pour les yeux, des supports appropriés, comme par exemple l'ouate ou la viscose, et on les commercia- lise sous cette forme. Applicabilité industrielle Les préparations selon l'invention possèdent avec un grand pouvoir de nettoyage une excellente compatibilité cosmétique avec la peau et sont extrêmement stables à la con- servation. L'invention concerne également des mélanges conte- nant: (a) des éthers d'alkyl- et/ou d'alcényloligoglycoside- glycérine et (b) des corps huileux comme produits de démaquillage. Les préparations peuvent contenir comme autres adjuvants et additifs des agents tensioactifs doux, des co- émulsifiants, des agents de surgraissage, des stabilisateurs, des agents donnant de la consistance, des épaississants, des composés de silicone, des matières actives biogènes, des agents de conservation, des hydrotropes, des solubilisants, des huiles parfumées, des colorants, ou autres. Comme exemples typiques d'agents tensioactifs doux appropriés, c'est-àdire particulièrement bien accepté par la peau, on peut citer les sulfates d'éthers d'alcool gras-polyglycol, les sulfates de monoglycérides, les sulfo- succinates de mono- et/ou dialkyle, les iséthionates d'acides gras, les sarcosinates d'acide gras, les taurides d'acides gras, les glutamates d'acides gras, les acides éther- carboxyliques, les alkyloligoglucosides, les glucamides d'acides gras, les alkylamidobétaïnes et/ou les produits de condensation d'acides gras de protéine, ces dernières de pré- férence à base de protéines de blé. Comme co-émulsifiants il faut mentionner par exemple les agents tensioactifs non iono- gènes constitués d'au moins l'un des groupes suivants: (1) Produits d'addition de 2 à 3 moles d'oxyde d'éthylène et/ou de 0 à 5 moles d'oxyde de propylène sur des al- cools gras linéaires avec 8 à 22 atomes de carbone, sur des acides gras avec 12 à 22 atomes de carbone et sur des alkylphénols avec 8 à 15 atomes de carbone dans le groupe alkyle; (2) Mono- et diesters en C12 à C18 de produits de fixation de 1 à 30 moles d'oxyde d'éthylène sur la glycérine; (3) Mono- et diesters de glycérine et mono- et diesters de sorbitane d'acides gras saturés et insaturés avec 6 à 22 atomes de carbone et leurs produits de fixation sur l'oxyde d'éthylène; (4) Mono- et oligoglycosides d'alkyles avec 8 à 22 atomes de carbone dans le radical alkyle et leurs analogues éthoxylés; (5) Produits de fixation de 15 à 60 moles d'oxyde d'éthylène sur l'huile de ricin et/ou l'huile de ricin durcie; (6) Esters de polyol et en particulier de polyglycérine comme par exemple le polyricinoléate de polyglycérine ou le poly-12-hydroxystéarate de polyglycérine. Conviennent également les mélanges de composés de plusieurs de ces classes de substances; (7) Produits de fixation de 12 à 15 moles d'oxyde d'éthylène sur l'huile de ricin et/ou l'huile de ricin durcie; (8) Esters partiels à base d'acides gras en C6 à C22 linéai- res, ramifiés, insaturés ou selon les cas saturés, acide ricinoléique ainsi qu'acide 12-hydroxystéarique et gly- cérine, polyglycérine, pentaérythritol, dipentaérythri- tol, alcools saccharidiques (par exemple sorbitol), alkylglucosides (par exemple méthylglucoside, butylglu- coside, laurylglucoside) ainsi que polyglucosides (cellulose); (9) Triphosphates d'alkyle ainsi que phosphates de mono-, di- et/ou triPEG-alkyle; (10) Alcools de lanoline; (11) Copolymères polysiloxanepolyalkyl-polyéther ou selon les cas leurs dérivés correspondants; (12) Esters mixtes de pentaérythritol, d'acides gras, d'acide citrique et d'alcools gras selon le brevet allemand N 11165574 et/ou esters mixtes d'acides gras avec 6 à 22 atomes de carbone, méthylglucose et polyols, de préfé- rence glycérine ainsi que (13)Polyalkylène glycols. Les produits de fixation d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène sur les alcools gras, les acides gras, les alkylphénols, les mono- et diesters de glycérine, ainsi que les mono- et diesters de sorbitane d'acides gras ou sur l'huile de ricin représentent des produits connus que l'on trouve dans le commerce. Il s'agit ici de mélanges d'homolo- gues dont le degré moyen d'alcoxylation correspond au rapport des quantités d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène dans le substrat, avec lesquels on réalise la réaction de fixation. Les mono- et diesters en C12 à C18 de produits de fixation d'oxyde d'éthylène sur la glycérine sont connus d'après le brevet allemand N 2024051 comme agents de regrais- sage pour les préparations cosmétiques. Les mono- et oligoglycosides d'alkyle en C8 à C18, leur préparation et leur fabrication et leur utilisation sont connus d'après l'état de la technique. Leur fabrication s'effectue en particulier par réaction de glucose et d'oligo- saccharides avec des alcools primaires avec 8 à 18 atomes de carbone. En ce qui concerne le radical glycoside, conviennent aussi bien les monoglycosides dans lesquels un radical sac- charidique cyclique est lié par une liaison glycosidique à l'alcool gras que les glycosides oligomères ayant un degré d'oligomérisation allant de préférence jusqu'à environ 8. Le degré d'oligomérisation est ici une moyenne statistique à la base de laquelle se trouve une répartition d'homologues habi- tuelle pour de tels produits industriels. En outre on peut utiliser comme agents émulsi- fiants des agents tensioactifs hermaphrodites. On désigne comme agents tensioactifs hermaphrodites les composés tensio- actifs qui portent dans leur molécule au moins un groupe am- monium quaternaire et au moins un groupe carboxylate et un groupe sulfonate. Comme agents tensioactifs hermaphrodites particulièrement appropriés il faut mentionner ce qu'on ap- pelle les bétaines comme les glycinates de N-alkyl-N,N- diméthylamonium, par exemple le glycinate d'alkyl- diméthylammonium de coco, les glycinates de N-acylamino- propyl-N-diméthylammonium, par exemple le glycinate de coco- acylaminopropyldiméthylammonium et les 2-alkyl-3-carboxy- méthyl-3-hydroxyéthylimidazolines avec à chaque fois de 8 à 18 atomes de carbone dans le groupe alkyle ou le groupe acyle ainsi que le glycinate de coco-acylaminoéthylhydroxy- éthylcarboxyméthyle. on préfère en particulier le dérivé amide d'acide gras connu sous la désignation CTFA de cocami- dopropyl-bêtaïne. Comme émulsifiants particulièrement appro- priés, on peut citer les agents tensioactifs ampholytiques. Parmi les agents tensioactifs ampholytiques on comprend les composés tensioactifs qui contiennent dans leur molécule, ou- tre un groupe alkyle ou acyle en C8 à C18, au moins un groupe amino libre et au moins un groupe -COOH ou -SO3H et qui sont aptes à former des sels internes. Comme exemples d'agents tensioactifs ampholytiques appropriés on peut citer les N- alkylglycines, les acides N-alkylpropioniques, les acides N- alkylaminobutyriques, les acides N-alkyliminodipropioniques, les N-hydroxyéthyl-N-alkylamidopropylglycines, les N- alkyltaurines, les N-alkylsarcosines, les acides 2-alkyla- minopropioniques et les acides alkylaminoacétiques ayant cha- cun d'environ 8 à 18 atomes de carbone dans le groupe alkyle. Comme agents tensioactifs ampholytiques particulièrement ap- propriés il faut citer le l'alkylaminopropionate de N-coco, l'aminopropionate de coco-acylaminoéthyle et l'acyle en C12 à C18sarcosine. Outre les émulsifiants ampholytiques il faut également mentionner les émulsifiants quaternaires, parmi lesquels on préfère ceux du type Esterquat, de préférence les sels d'esters de triéthanolamine d'acides di-gras méthyl- quaternisés. Comme agents de surgraissage il faut mentionner les substances comme par exemple la lanoline et la lécithine ainsi que les dérivés de lanoline et de lécithine polyéthoxy- lés et/ou acylés, les esters d'acides gras de polyols, les monoglycérides et les alcanolamides d'acides gras, ces der- niers servant également simultanément de stabilisateurs de mousse. Comme agents donnant de la consistance il faut mentionner en premier lieu les alcools gras avec 12 à 22 ato- mes de carbone et de préférence avec 12 à 18 atomes de car- bone et les glycérides partiels. On préfère une combinaison de ces matières avec des alkyloligoglucosides et/ou des N- méthylglucamides d'acides gras de même longueur de chaîne et/ou les poly12-hydroxystéarates de polyglycérine. Les agents épaississants appropriés sont par exemple les polysac- charides, en particulier la gomme de xanthane, le guar-guar, l'agar-agar, les alginates et les tyloses, la carboxymé- thylcellulose et l'hydroxyméthylcellulose, ou encore les mo- no- et diesters de polyéthylène glycol d'acides gras, les polyacrylates (par exemple les Carbopol de Goodrich ou le Synthalene de Sigma), les polyacrylamides, l'alcool polyvi- nylique et la polyvinylpyrrolidone, les agents tensioactifs comme par exemple les glycérides d'acides gras éthoxylés, les esters d'acides gras avec des polyols, comme par exemple le pentaérythritol ou le triméthylolpropane, les éthoxylates d'alcools gras à répartition d'homologues concentrée ou les alkyloligoglucosides ainsi que les électrolytes comme le sel de cuisine et le chlorure d'ammonium. Les composés de silicone appropriés sont par exemple les diméthylpolysiloxanes, les méthyl-phénylpoly- siloxanes, les silicones cycliques ainsi que les composés de silicone à modification amino, acide gras, alcool, polyéther, époxy, fluor, glycoside et/ou alkyle, qui à la température ambiante peuvent se présenter aussi bien sous forme liquide que sous forme de résine. Comme exemples typiques de matières grasses on peut citer les glycérides, comme cires il faut mentionner en outre la cire d'abeilles, la cire de carnauba, la cire de candélilla, la cire montan, la cire de paraffine ou les microcires, éventuellement en combinaison avec des ci- res hydrophiles, par exemple l'alcool cétylstéarylique ou des glycérides partiels. Comme stabilisateurs il faut mentionner les sels métalliques d'acides gras comme par exemple le stéa- rate de magnésium, d'aluminium et/ou de zinc. Parmi les ma- tières actives biogènes il faut mentionner par exemple le to- cophérol, l'acétate de tocophérol, le palmitate de tocophé- rol, l'acide ascorbique, l'acide désoxyribonucléique, le rétinol, le bisabolol, l'allantoine, le phytanetriol, le pan- thénol, les acides AHA, les acides aminés, les céramides, les pseudo-céramides, les huiles essentielles, les extraits végé- taux et les complexes de vitamines. Comme agents de gonfle- ment pour phases aqueuses il faut mentionner la montmorillonite, les minerais de type argiles, le pémulène ainsi que les types carbopols à modification alkyle (Goodrich). Pour améliorer le comportement d'écoulement, on peut en outre utiliser des hydrotropes comme par exemple l'éthanol, l'alcool isopropylique ou les polyols. Les polyols envisagés ici possèdent de préférence de 2 à 15 atomes de carbone et au moins deux groupes hydroxyle. Comme exemples typiques, on peut citer les suivants * la glycérine; * les alkylène glycols comme par exemple l'éthylène glycol, * le diéthylène glycol, le propylène glycol, le butylène gly- col, l'hexylène glycol ainsi que les polyéthylène glycols ayant un poids moléculaire moyen de 100 à 1000 daltons; * les mélanges industriels d'oligoglycérines ayant un degré de condensation propre de 1,5 à 10 comme par exemple les mélanges industriels de diglycérine ayant une teneur en di- glycérine de 40 à 50 % en poids; * les composés de méthylol, comme par exemple le triméthylo- léthane, le triméthylolpropane, le triméthylolbutane, le pentaérythritol et le dipentaérythritol; * les alkyle inférieur-glucosides, en particulier ceux qui ont de 1 à 8 atomes de carbone dans le radical alkyle comme par exemple le méthyl- et le butyglucoside; * les alcools saccharidiques ayant de 5 à 12 atomes de car- bone comme par exemple le sorbitol ou le mannitol, * les saccharides avec 5 à 12 atomes de carbone comme par exemple le glucose ou le saccharose; * les aminosaccharides comme par exemple la glucamine. Comme agents de conservation on peut utiliser par exemple le phénoxyéthanol, une solution de formaldéhyde, les parabènes, le pentanediol ou l'acide sorbique. Comme huiles de parfum on mentionnera les extraits de fleurs (lavande, rose, jasmin, néroli), de tiges et feuilles (géranium, pat- chouli, petit-grain), de fruits (anis, coriandre, cumin, ge- nièvre), d'écorces de fruits (bergamotte, citron, orange), de racines (macis, angélique, céleri, cardamome, costus, iris, calmus), de bois (bois de santal, de guaïacol, de cèdre, de rose), d'herbes et de graminés (estragon, lemon grass, sauge, thym), d'aiguilles et de brindilles (épicéa, sapin, pin, pin de montagne), de résines et de baumes (galbanum, élémi, ben- join, myrrhe, oliban, opoponax). En outre il faut mentionner les matières premières d'origine animale comme par exemple le musc, la civette et le castoréum. Comme huiles de parfum syn- thétiques ou semi-synthétiques, il faut mentionner l'am- broxane, l'eugénol, l'isoeugénol, le citronellal, l'hydro- citronellal, le géraniol, le citronellol, l'acétate de géra- nyle, le citral, la ionone et la méthylionone. Comme colorants, on peut utiliser des substances appropriées et admises dans des buts cosmétiques, telles que rassemblées par exemple dans la publication " Kosmetische Fârbmittel " (agents cosmétiques) de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft (comission descolorants de la société allemande de recherche), éd. Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. Ces colorants sont habituellement utilisés à des concentrations de 0,001 à 0,1 % en poids par rapport à l'ensemble du mélange. La proportion totale des adjuvants et additifs peut s'élever à 1 à 50, de préférence à 5 à 40 % en poids - par rapport aux agents. La fabrication des agents peut s'ef- fectuer par des procédés à froid ou à chaud; de préférence, on travaille selon le procédé de température d'inversion de phases. Exemples Les données quantitatives dans les exemples de compositions ci-dessous doivent être comprises en pourcenta- ges pondéraux (avec ajout de l'eau en qsp 100 % en poids). Crème nettoyante Glycéryl cétéarylglucosides ,0 Stéarate de glycéryle (et) cétéa- reth-12/20 (et) alcool cétéarylique (et) pal- 3,0 mitate de cétyle Huile d'amandes 0,0 Oléate de décyle 3,0 Isononanoate cétéarylique 3,0 Glycérine (à 86 % en poids) _ 3,0 Crème nettoyante Glycéryl cétéarylglucosides ,0 3-diisostéarate de polyglycéryle 4,0 Oléate de glycéryle 2,0 Cires d'abeilles 3,0 Ether dicaprylique ,0 Octyldodécanol 8,0 Caprylate-caprate de coco _ 5,0 Glycérine (à 86 % en poids) ,0 Sulfate de magnésium 1,0 Emulsion nettoyante pour la peau Glycéryl glucosides de coco ,0 Stéarate de glycéryle (et) cétéa- reth-12/20 (et) alcool cétéarylique (et) pal- 5,0 mitate de cétyle Protéine de blé hydrolysée à l'acide gras de coco potassique 2,0 Huile d'amandes 0,0 Palmitate de 2-éthylhexyle 3,0 Isononanoate de cétéaryle 3,0 Propylène glycol 3,0 Emulsion nettoyante pour les yeux Glycéryl cétéarylglucosides ,0 Cétéarylglucosides (et) alcool cé- téarylique 3,0 Huile de rose 3,0 Huile d'amandes 2,0 Vaseline 8,0 Polyacrylamide (et) isoparaffine en C13 à C14 et laureth-7 0,3 Glycérine (à 86 % en poids) 3,0 R E V E N D I C A T IONS 1 ) Agents nettoyants pour la peau sous forme d'émulsion con- tenant * des éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglycosides-glycérines et * des corps huileux. 2 ) Agents selon la revendication 1, caractérisés en ce qu' ils contiennent des éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglyco- sides de formule (I) R O[G]p-[Gly]q (I) dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle avec 1 à 22 atomes de carbone, G représente un radical sac- charidique avec 5 à 6 atomes de carbone, Gly représente un radical glycérine et p et q représentent indépendamment l'un de l'autre des nombres allant de 1 à 10. 3 ) Agents selon les revendications 1 et 2, caractérisés en ce qu' ils contiennent des éthers de glycoside-glycérine de formule i (I) dans laquelle R représente un radical alkyle avec 12 à 14 atomes de carbone, p représente un nombre de 1,1 à 1,6 et q vaut 1. 4 ) Agents selon les revendications 1 et 2, caractérisés en ce qu' ils contiennent des éthers de glycoside- glycérine de formule (I) dans laquelle R représente un radical alkyle avec 16 à 18 atomes de carbone, p représente un nombre de 1,1 à 1,6 et q vaut 1. 5 ) Agents selon les revendications 1 à 4, caractérisés en ce qu' ils contiennent des corps huileux qui sont choisis dans le groupe formé par les alcools de Guerbet à base d'alcools gras avec 6 à 18 atomes de carbone, de préférence avec 8 à 10 ato- mes de carbone, d'esters d'acides gras linéaires en C6 à C20 avec des alcools gras en C6 à C20 linéaires, des esters d'acides carboxyliques en C6 à C13 ramifiés avec des alcools gras en C6 à C20 linéaires, d'esters d'acides gras en C6 à C18 linéaires avec des alcools ramifiés, d'esters d'acides gras linéaires et/ou ramifiés avec des alcools polyvalents et/ou des alcools de Guerbet, de triglycérides à base d'aci- des gras en C6 à ClO, d'esters d'alcools gras en C6 à C22 et/ou d'alcools de Guerbet avec des acides carboxyliques d'essences végétales, d'alcools primaires ramifiés, de cyclo- hexanes substitués, de carbonates de Guerbet, d'éthers de dialkyle, de produits d'ouverture de cycle d'esters d'acides gras époxydés avec des polyols, d'huiles de silicone et/ou d'hydrocarbures aliphatiques ou selon les cas naphténiques. 6 ) Agents selon les revendications 1 à 5, caractérisés en ce qu' ils contiennent en outre des alcools gras de formule (II) R OH (II) dans laquelle R représente un radical hydrocarbnoé aliphati- que,linéaire ou ramifié avec 6 à 22 atomes de carbone et avec 0 et/ou 1, 2, ou 3 doubles liaisons. 7 ) Agents selon la revendication 6, caractérisés en ce qu' ils contiennent des alcools gras qui présentent la même lon- gueur de chaîne alkyle que les éthers de glycosidyl- glycérine. 8 ) Agents selon les revendications 1 à 7, caractérisés en ce qu' ils contiennent * de 1 à 10 % en poids d'éthers d'alkyl- et/ou d'alcényloli- goglycoside-glycérine, * de 10 à 80 % en poids de corps huileux, * de 0 à 20 % en poids d'alcools gras, * sous réserve que les quantités indiquées sont complétées à % en poids avec de l'eau et d'autres adjuvants et addi- tifs habituels. 9 ) Agents selon les revendications 1 à 8, caractérisés en ce qu' ils présentent une proportion d'eau de 10 à 90 % en poids. 10 ) Utilisation de mélanges contenant * des éthers d'alkyl- et/ou alcényloligoglycoside-glycérines et * des corps huileux comme produits de démaquillage.