Brevet FR2761986A1 — publié le 19981016

La présente invention concerne de nouveaux amides aromatiques, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. L'invention a pour objet les composés de formule (I) dans lesquels - a, b, c et d, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle, O-alkyle, O-alkényle ou O-alkynyle, S-alkyle, S-alkényle ou S-alkynyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un radical C-N, NO2 ou NH2, les substituants a, b, c et d pouvant former entre eux des cycles portant ou non un ou plusieurs hétéroatomes et pouvant être substitués - Y et W identiques ou différents l'un de l'autre représentent un radical ou un radical lesquels e, f et e' identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, libre, éthérifié ou estérifié, ou un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, représente un radical ou un radical iwans lesquels g, h et g' identiques ou différents l'un de 'autre, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle libre, éthérifié ou estérifié, un radical alkyle, renfermant jusqu à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par ~ ou plusieurs atomes d'halogène, ou X représente un radical C=0, un atome d'oxygène ou un atome d'azote, ou X forme avec le carbone en 2 appartenant au radical q un pont époxy, un radical hydrocarboné cyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, - q représente un radical C= ou un radical CD, dans lequel D représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle ou alkoxy renfermant jusqu'à 8 atomes de arbone éventuellement suDstitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou bien D forme avec l'atome de carbone qui le porte et l'un des atomes de carbone adjacents à celui-ci une double liaison carbone-carbone, un radical époxy, un radical hydrocarboné cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, n représente un nombre entier variant de O à 8, z représente un radical dans lequel i et k, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical CaN, un radical hydroxyle libre, éthérifié ou estérifié, ou un radical SR renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou Z repré sente un atome d'oxygène, de soufre, d'azote, un radical C=O ou C=S, étant entendu que si n est supérieur à 1, Z peut prendre des valeurs différentes, R représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 et R2, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, CO-alkyle, CONH-alkyle ou CO2-alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement substitué, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, ou un radical aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, la chaîne -C-(Z)n étant fixée en position 3 ou 4 du benzamide les traits pointillés représentant une ou plusieurs doubles liaisons éventuelles, sous toutes leurs formes isomères possibles ainsi que leur mélange. Par composé de formule (I), on désigne tous les isomères géométriques et les stéréo-isomères possibles pris individuellement ou en mélange. Dans la définition des substituants - alkyle représente de préférence un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle isobutyle n-pentyle, isopentyle, cyclopropyle, cyclobutyle ou cyclopentyle alkényle, représente de préférence un radical vinyle, 1-propényle, 2-méthyle 2-propényle ou isoprényle, - alkynyle représente de préférence un radical éthynyle, 1-propynyle, 2-propynyle ou pent-2-ène-4-ynyle, - halogène représente de préférence un atome de fluor, de chlore ou de brome, - aryle représente de préférence un radical phényle, naphtyle, dihydronaphtyle, tétrahydronaphtyle, indanyle ou indényle, - radical hétérocyclique représente de préférence un radical thiényle, furyle, pyrannyle, pyrrolyle, 2H-pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, isothiazolyle, isoxazolyle, furazannyle, thiazolyle, oxazolyle, pyrrolidinyle, pyrrolinyle, imidazolidinyle, pyrazolinyle, pipéridyle, pipérazinyle, morpholinyle, izapinyle, thiazinyle, tétrazinyle, oxathiolannyle ou thiadiazinyle. Lorsque le radical aryle, ou hétérocyclique est substitué, il est substitué de préférence par un ou plusieurs substituants choisis notamment parmi les atomes d'halogène, les radicaux alkyle ou alkoxy renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, ou les groupes méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoro éthylènedioxy, cyano, nitro, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio ou fluorosulfonyle. L'invention a tout particulièrement pour objet les composés de formule (I) dans lesquels Y représente un radical -CH2-, ceux dans lesquels Y et W représentent un radical CH et forment ensemble une double liaison en 3(4), ceux dans lesquels W représente un radical CH2, ceux dans lesquels q et X représentent un radical CH= et forment ensemble une double liaison, ceux dans lesquels q représente un radical CH ou C=, ceux dans lesquels X représente un radical ceux dans lesquels Z représente un radical CH2, ceux dans lesquels n représente le nombre 1, ceux dans lesquels R représente un atome d'oxygène, ceux dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène, ceux dans lesquels R2 représente un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone ou un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs radicaux alkyle, linéaire ou ramifié, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, notamment dans lesquels R2 représente un radical alkyle renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone et notamment un radical isobutyle, ou un radical 2-méthylphényle, ceux dans lesquels au moins un des substituants a, b, c et d représentent un atome d'halogène, par exemple ceux dans lesquels deux des substituants a, b, c et d représentent un atome de chlore ou de brome, les composés de formule (I) dans lesquels deux des substituants a, b, c et d représentent un atome d'hydrogène. L'invention a notamment pour objet les composés dont la préparation est donnée ci-après dans la partie expérimentale et tout spécialement les composés des exemples A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés pour lutter contre des organismes nuisibles tels que les arthropodes, par exemple les insectes et acariens, et les helminthes, par exemple les nématodes, ou les mollusques, par exemple les limaces. La présente invention a donc pour objet un procédé pour la lutte contre les arthropodes et/ou helminthes et/ou mollusques, qui comprend l'administration aux arthropodes et/ou helminthes et/ou mollusques ou à leur environnement d'une quantité d'un composé de formule (I) suffisante pour détruire l'organisme nuisible. La présente invention a aussi pour objet un procédé pour lutter contre et/ou éradiquer les infestations par les arthropodes et/ou helminthes et/ou mollusques chez les animaux (y compris l'être humain) et/ou les plantes (y compris les arbres) et/ou les produits stockés, qui comprend l'administration à l'animal ou au site d'une quantité efficace d'un composé de formule (I). L'invention a aussi pour objet les composés de formule (I) à utiliser en médecine humaine et vétérinaire, en santé publique et/ou en agriculture pour la lutte contre les arthropodes et/ou helminthes nuisibles. Les composés de formule (I) sont d'une valeur particulière pour la protection des récoltes sur pied, du fourrage, des plantations, des cultures en serres, des vergers et des vignobles, des plantes ornementales et des arbres en plantation et en forêt, par exemple des céréales (comme le maïs, le froment, le riz et le sorgho), du coton, du tabac, des légumes et salades (comme les haricots, les choux, les cucurbitacées, les laitues, les oignons, les tomates et les poivrons), des cultures vivrières (par exemple la pomme de terre, la betterave sucrière, l'arachide, le soja et le colza), de la canne à sucre, les prairies et cultures de fourrage (comme le maïs, le sorgho et la luzerne), des plantations (comme celles produisant le thé, le café, le cacao, la banane, l'huile de palme, la noix de coco, le caoutchouc et les épices), des vergers et bois plantés (comme ceux produisant les fruits à noyaux et pépins, les agrumes, les kiwis, les avocats, les mangues, les olives et les noix), des vignobles, des plantes ornementales, des fleurs et buissons en serre et dans les jardins et parcs, des arbres forestiers (à feuillage tant caduc que persistant) dans les forêts, plantations et pépinières. Ils sont précieux aussi pour la protection du bois d'oeuvre (sur pied, abattu, transformé, stocké ou dans les bâtiments) contre l'attaque par les sirex (par exemple Urocerus), les coléoptères (par exemple les scolytidés, les platypodidés, les lyctidés, la bostrychidés, les cérambucidés et les anobiidés) et les termites. Ils trouvent leur application dans la protection des produits stockés, comme les grains, les fruits, les noix, les épices et le tabac, à l'état entier, moulu ou transformé en produits, contre l'attaque par les mites, coléoptères et charançons. Ils protègent également les produits animaux stockés, comme les peaux, les poils, la laine et les plumes, sous forme naturelle ou convertie (par exemple en tapis ou matières textiles), contre l'attaque par les mites et coléoptères, de même que la viande et le poisson contre l'attaque par les coléoptères et les mouches. Les composés de formule générale (I) sont d'une utilité particulière pour la lutte contre les arthropodes, les helminthes ou les mollusques qui sont nuisibles pour l'homme et les animaux domestiques ou sont les propagateurs ou vecteurs de maladies frappant ces derniers, par exemple celles décrites ci-dessus, plus spécialement dans le domaine de la lutte contre les tiques, la gale, les poux, les puces, les moucherons et les mouches, causes de morsures et de nuisances. L'invention concerne notamment l'utilisation des composés de formule (I) telle que définie précédemment, comme pesticide notamment comme insecticides, acaricide et nématicide dans la protection des cultures notamment les cultures de riz et de coton, ou pour le traitement des lieux de stockage des produits des dites cultures et notamment comme insecticide ou acaricide dans les locaux domestiques ou publics. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés à de telles fins par application des composés tels quels ou sous forme diluée de façon connue à l'état de bain, de spray, de brouillard, de vernis, de mousse, de poudre, de poudre à poudrer, de suspension aqueuse, de pâte, de gel, de shampooing, d'onguent, de solide combustible, de mat de vaporisation, de spirale combustible, d'appât, de supplément alimentaire, de poudre mouillable, de granules, d'aérosol, de concentrés émulsifiables, de suspensions huileuses, de solutions huileuses, de bombe sous pression, d'article imprégné, de lotion ou d'autres compositions standard bien connues de l'homme de métier. Les concentrés pour bains ne sont pas appliqués tels quels, mais dilués avec de l'eau et les animaux sont immergés dans une cuve contenant le bain. Les sprays peuvent être appliqués à la main ou à l'aide d'une lance ou d'un arceau de pulvérisation. L'animal, la terre, la plante ou la surface peut être saturé du spray par application en grand volume ou être revêtu superficiellement du spray par application en petit ou ultra petit volume. Les suspensions aqueuses peuvent être appliquées sur l'animal de la même façon que les sprays et les bains. Les poudres à poudrer peuvent être distribuées au moyen d'un applicateur de poudre ou, dans le cas des animaux, être incorporées à des sacs perforés attachés à des arbres ou à des poteaux. Les pâtes, shampooings et onguents peuvent être appliqués à la main ou répartis sur la surface d'une matière inerte contre laquelle les animaux se frottent et transfèrent ainsi la matière à leur peau. Les lotions sont distribuées sous la forme de dose de liquide de petit volume sur le dos des animaux, de façon que la totalité ou la majeure partie du liquide reste sur les animaux. Les composés de formule (I) peuvent être présentés à l'état de compositions prêtes à l'usage sur les plantes, les animaux et les surfaces ou à l'état de compositions qui doivent être diluées avant l'application, mais les compositions des deux types comprennent un composé de formule (I) en mélange intime avec un ou plusieurs excipients ou diluants. Les excipients peuvent être liquides, solides ou gazeux ou peuvent comprendre des mélanges de telles substances et le composé de formule (I) peut être présent en une concentration de 99 à 0,025 % p/v, suivant le fait que la composition doit ou non être davantage diluée. Les poudres à poudrer, poudres et granules comprennent le composé de formule (I) en mélange intime avec un excipient inerte solide pulvérulent, par exemple des argiles appropriées, le kaolin, la bentonite, l'attapulgite, le noir de carbone adsorbant, le talc, le mica, la craie, le gypse, le phosphate tricalcique, le liège en poudre, le silicate de magnésium, les excipients végétaux, l'amidon et les terres de diatomées. Ces compositions solides sont généralement préparées en imprégnant les diluants solides avec des solutions du composé de formule (I) dans des solvants volatils, en évaporant les solvants et, si la chose est souhaitée, en broyant les produits pour obtenir des poudres et, si la chose est souhaitée, en granulant, en pressant ou en encapsulant les produits. Les sprays d'un composé de formule (I) peuvent comprendre une solution dans un solvant organique (par exemple ceux énumérés ci-dessous) ou une émulsion dans de l'eau (bain ou douche) préparée sur le terrain à partir d'un concentré émulsifiable (appelé aussi huile miscible à l'eau), qui peut servir aussi pour l'immersion. Le concentré comprend de préférence un mélange du constituant actif, avec ou sans solvant organique et un ou plusieurs émulsifiants. Les solvants peuvent être présents entre de larges limites, mais de préférence en une quantité de 0 à 90 % p/v de la composition et peuvent être choisis parmi le kérosène, les cétones, les alcools, le xylène, le naphta aromatique et d'autres solvants connus pour la mise en composition. La concentration des émulsifiants peut varier entre de larges limites, mais se situe de préférence dans l'intervalle de 5 à 25 % p/v et les émulsifiants sont avantageusement des tensioactifs non ioniques, notamment des esters polyoxy- alcoyléniques d'alcoylphénols et dérivés polyoxyéthyléniques d'anhydrides dthexitols, ou bien des tensioactifs anioniques, notamment le laurylsulfate de sodium, des sulfates d'éthers d'alcools gras, des sels de sodium et calcium d'alcoylarylsulfonates et d'alcoylsulfosuccinates. Des émulsifiants cationiques sont notamment le chlorure de benzalkonium et les éthosulfates d'ammonium quaternaire. Des émulsifiants amphotères sont notamment l'imidazoline oléique carboxyméthylée et les alcoyl diméthylbétaïnes. Les mats de vaporisation comprennent normalement un mélange de coton et de cellulose pressé en une plaque d'environ 32 mm sur 22 mm sur 3 mm traitée au moyen d'une quantité atteignant 0,3 ml d'un concentré qui contient le constituant actif dans un solvant organique et facultativement un antioxydant, un colorant et un parfum. L'insecticide est vaporisé par une source de chaleur, comme un appareil de chauffage électrique pour mats. Les solides combustibles comprennent normalement de la sciure de bois et un liant en mélange avec le constituant actif et à l'état façonné en rubans (habituellement en hélice). Un colorant et un fongicide peuvent être ajoutés aussi. Les poudres mouillables comprennent un excipient solide inerte, un ou plusieurs tensioactifs et facultativement des stabilisants et/ou antioxydants. Les concentrés émulsifiables comprennent des émulsifiants et souvent un solvant organique tel que kérosène, des cétones, des alcools, des xylènes, du naphta aromatique et d'autres solvants connus. Les poudres mouillables et concentrés émulsifiables contiennent normalement 5 à 95 % en poids du constituant actif et sont dilués avant usage, par exemple avec de l'eau. Les vernis comprennent une solution du constituant actif dans un solvant organique, conjointement avec une résine et facultativement un plastifiant. Les bains peuvent être préparés non seulement à partir de concentrés émulsifiables, mais aussi à partir de poudres mouillables, de bains à base de savon et de suspensions aqueuses comprenant un composé de formule (I) en mélange intime avec un dispersant et un ou plusieurs tensioactifs. Les suspensions aqueuses d'un composé de formule (I) peuvent comprendre une suspension dans de l'eau conjointement avec un agent de mise en suspension, de stabilisation ou autre. Les suspensions ou solutions peuvent être appliquées telles quelles ou sous une forme diluée de façon connue. Les onguents (ou graisses) peuvent être préparés à partir d'huiles végétales, d'esters synthétiques d'acides gras ou de lanoline, conjointement avec un base inerte telle que la paraffine molle. Un composé de formule (I) est de préférence réparti uniformément dans le mélange en solution ou suspension. Les onguents peuvent aussi être obtenus à partir de concentrés émulsifiables par dilution de ces derniers dans une base d'onguent. Les pâtes et shampooings sont aussi des compositions semi-solides dans lesquelles un composé de formule (I) peut être présent à l'état de dispersion uniforme dans une base appropriée, comme de la paraffine liquide ou molle, ou bien dans une base non grasse avec du glycérol, de la colle ou un savon convenable. Du fait que les onguents, shampooings et pâtes sont habituellement appliqués sans autre dilution, ils doivent contenir le pourcentage approprié du composé de formule (I) que requiert le traitement. Les sprays en aérosol peuvent être préparés à l'état de simple solution du constituant actif dans le propulseur d'aérosol et un cosolvant tel qu'un alcane halogéné et les solvants mentionnés ci-dessus, respectivement. Les compositions en lotions peuvent être présentées à l'état de solution ou suspension d'un composé de formule (I) dans un milieu liquide. Un oiseau ou mammifère hôte peut aussi être protégé contre l'infestation par les acariens ectoparasites en portant un produit manufacturé façonné en matière plastique convenablement moulée qui est imprégné d'un composé de formule (I). Ces produits manufacturés comprennent les colliers, marques d'oreilles, bandes, toiles et rubans convenablement attachés sur la partie appropriée du corps. La matière plastique est avantageusement un poly(chlorure de vinyle). L'invention a donc notamment pour objet une composition comprenant a) un composé de formule (I) telle que définie précédemment, b) des excipients inertes appropriés à l'utilisation comme pesticides dudit produit de formule (I), une composition comprenant a) un composé de formule (I) telle que définie précédemment, b) des excipients inertes appropriés à l'utilisation dans le domaine vétérinaire dudit produit de formule (I), et un composé de formule (I) telle que définie précédemment, pour la mise en oeuvre d'une méthode de traitement du corps humain ou animal caractérisé en ce qu'une formulation pharmaceutiquement acceptable dudit composé est appliquée sur ledit corps. Les composés de formule (I) sont à utiliser dans la protection et le traitement des espèces végétales, auquel cas une quantité insecticide, acaricide, molluscide, nématocide efficace du constituant actif est appliquée. La dose d'application varie avec le composé choisi, la nature de la composition, le mode d'application, l'espèce végétale, la densité de plantation, l'infestation probable et différents autres facteurs, mais en général une dose convenant pour l'agriculture se situe dans l'intervalle de 0,001 à 3 kg par hectare et de préférence entre 0,01 et 1 kg par hectare. Les compositions typiques à usage agricole contiennent entre 0,0001 % et 50 % d'un composé de formule (I) et avantageusement entre 0,1 et 15 % en poids d'un composé de formule (I). La concentration du composé de formule (I) pour une application sur un animal, des locaux ou des endroits extérieurs varie avec le composé choisi, l'intervalle entre les traitements, la nature de la composition et l'infestation probable, mais en général le composé doit être contenu dans la composition appliquée en quantité de 0,001 à 20,0 % p/v, de préférence 0,01 à 10 % p/v. La quantité du composé déposé sur un animal varie avec le mode d'application, la taille de l'animal, la concentration du composé dans la composition appliquée, le facteur de dilution de la composition et la nature de la composition, mais se situe généralement dans l'intervalle de 0,0001 % à 0,5 % p/p, sauf pour les compositions non diluées, comme les compositions en lotion qui sont généralement déposées à une concentration de l'intervalle de 0,1 à 20,0 % et de préférence de 0,1 à 10 %. La quantité du composé à appliquer sur les produits stockés se situe généralement dans l'intervalle de 0,1 à 20 ppm. Les pulvérisations dans les espaces peuvent être réalisées pour arriver & une concentration initiale moyenne de 0,001 à 1 mg du composé de formule (I) par m3 d'espace traité. Les onguents, les graisses, les pâtes et les aérosols sont habituellement appliqués au hasard comme décrit ci-dessus et des concentrations de 0,001 à 20 % p/v d'un composé de formule (I) dans la composition appliquée peuvent être utilisées. Les composés de formule (I) sont particulièrement actifs contre les lipidoptères tels que Spodoptera littoralis, Heliothis virescens, Plutella xylostella, contre les coléoptères tels que Leptinotarsa decemlineata et Phaedon cochleariae. Les composés de formule (I) sont donc utiles pour la lutte contre les arthropodes, par exemple les insectes et acariens, dans tout milieu où ils constituent une nuisance, par exemple en agriculture, en élevage, en santé publique et en milieu domestiques. Des insectes nuisibles sont notamment des membres des ordres de coléoptères (par exemple Anobium, Ceuthorrhynchus, Rhynchophorus, Cosmopolites, Lissorhoptrus, Meligethes, Hypothenemus, Hylesinus, Acalymma, Lema, Psylliodes, Leptinotarsa, Gonocephalum, Agriotes, Dermolepida, Heteronychus, Phaedon, Tribolium, Sitophilus, Diabrotica, Anthonomus ou Anthrenus spp.), des lépidoptères (par exemple Ephestia, Mamestra, Earias, Pectinophora, Ostrinia, Trichloplusia, Pieris, Laphygma, Agrotis, Amathes, Wiseana, Tryporyza, Diatraea, Sparganothis, Cydia, Archips, Plutella, Chilo, Heliothis, Spodoptera littoralis, Helrotuis virescens, Spodoptera ou Tineola spp.), des diptères (par exemple Musca, Aedes, Anopheles, Culex, Glossina, Simulium, Stomoxys, Haematobia, Tabanus, Hydrotaea, Lucilia, Chrysomyia, Callitroga, Dermatobia, Gasterophilus, Hypoderma, Hylemyia, Atherigona, Chlorops, Phytomyza, Ceratitis, Liriomyza et Melophagus spp.), des phtiraptères (Mallophaga, par exemple Damalina spp., et Anoplura, par exemple Linognathus et Haematopinus spp.), des hémiptères (par exemple Aphis, Bemisia, Phorodon, Aeneolamia, Empoasca, Parkinsiella, Pyrilla, Aonidiella, Coccus, Pseudococcus, Helopeltis, Lygus, Dysdercus, Oxycarenus, Nezara, Aleyrodes, Triatoma, Psylla, Myzus, Megoura, Phylloxera, Adelges, Nilaparvata, Nephotettix ou Cimex spp.), des orthoptères (par exemple Locusta, Gryllus, Schistocerca ou Acheta spp.), des dictyoptères (par exemple Blattella, Periplaneta ou Blatta spp.), des hyménoptères (par exemple Athalia, Cephus, Atta, Solenopsis ou Monomorium spp.), des isoptères (par exemple Odontotermes et Reticulitermes spp.), des siphonaptères (par exemple Ctenocephalides ou Pulex spp.), des thysanures (par exemple Lepisma spp.), des dermaptères (par exemple Forficula spp.) et des psocoptères (par exemple Peripsocus spp.) et des thysanoptères (par exemple Thrips tabaci). Des acariens nuisibles sont notamment les tiques, par exemple les membres des genres Boophilus, Ornithodorus, Rhipicephalus, Amblyomma, Hyalomma, Ixodes, Haemaphysalis, Dermacentor et Anocentor, et les mites et les gales telles que Acarus, Tetranychus, Psoroptes, Notoednes, Sarcoptes, Psorergates, Chorioptes, Eutrombicula, Demodex, Panonychus, Bryobia, Eriophyes, Blaniulus, Polyphagotarsonemus, Scutigerella et Oniscus spp. Les nématodes qui attaquent les plantes et les arbres importants en agriculture, sylviculture et horticulture, tant directement qu'en propageant des maladies bactériennes, virales, mycoplasmiques ou fongiques des plantes, sont notamment les nématodes des gales des racines, comme Meloidogyne spp. (par exemple M. incognita) ; les nématodes des racines, comme Globodera spp. (par exemple G. rostochiensis) ; Heterodera spp. (par exemple H. avenae) ; Radopholus spp. (par exemple R. similis) ; les nématodes des prairies, comme Pratylenchus spp. (par exemple P. pratensis); Belonolaimus spp (par exemple B. gracilis) ; Tylenchulus spp. (par exemple T. semipenetrans) ; Rotylenchulus spp. (par exemple R. reniformis); Rotylenchus spp. (par exemple R. robustus); Helicotylenchus spp. (par exemple H. multicinctus) ; Hemicycliophora spp. (par exemple H. gracilis) ; Criconemoides spp. (par exemple C. similis) ; Trichodorus spp. (par exemple T. primitivus) ; les nématodes xiphophores, comme Xiphinema spp. (par exemple X. diversicaudatum), Longidorus spp. (par exemple L. elongatus) ; Hoplolaimus spp. (par exemple H. coronatus) ; Aphelenchoides spp. (par exemple A. ritzemabosi, A. besseyi) ; et les nématodes des bulbes, comme Ditylenchus spp. (par exemple D dipsaci). Les composés de l'invention peuvent être combinés avec un ou plusieurs autres constituants pesticides actifs (par exemple des pyréthroïdes, des carbamates et des organophosphates) et/ou avec des attractifs, des répulsifs, des bactéricides, des fongicides, des nématocides, des anthelminthiques et ainsi de suite. De surcroît, il a été observé que l'activité des composés de l'invention peut être accrue par l'addition d'un agent de synergie ou de potentialisation, par exemple un agent de synergie de la classe des inhibiteurs de l'oxydase, comme le pipéronylbutoxyde ou le 2-propynylphénylphosphonate de propyle, par l'addition d'un deuxième composé de l'invention ou d'un pyréthroïde pesticide. Lorsqu'un agent de synergie inhibiteur de l'oxydase est présent dans une composition de l'invention, le rapport de l'agent de synergie au composé de formule (I) se situe dans l'intervalle de 25:1 à 1:25, par exemple à environ 10:1. Des stabilisants pour empêcher toute dégradation chimique que peuvent subir les composés de l'invention sont notamment, par exemple, des antioxydants (comme les tocophérols, le butylhydroxyanisole, le butylhydroxytoluène), la vitamine C (acide ascorbique) et des capteurs d'oxygène (comme l'épichlorhydrine), de même que des bases organiques et inorganiques, par exemple des trialcoylamines telles que la triéthylamine, qui peuvent agir comme stabilisants basiques et capteurs. Les composés de la présente invention ont des propriétés pesticides et une photo stabilité accrues et/ou une toxicité réduite pour les mammifères. L'invention a également pour objet un procédé de prépa ration des composés de formule (I), caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (II) dans laquelle a, b, c, d, X, Y, W, Q, Z, n et R conservent leur signification précédente et D' représente un radical hydroxy, un atome d'halogène, un radical alkoxy renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, ou un groupe -P(O)(Op) NH(p dans lequel ç représente un groupe phényle, à l'action d'un composé de formule (III) dans laquelle R1 et R2 conservent leur signification précédente pour obtenir le composé de formule (I) correspondant, que l'on modifie si désiré pour obtenir un autre produit de formule (I). Les produits de formule (I) ainsi obtenus peuvent être le cas échéant séparés en leurs isomères optiquement actifs. Les produits de formule (II) sont préparés selon les procédés décrits ci-après dans la partie expérimentale, à partir de produits décrits par M. ELLIOTT et al., Pest. Sce 1989, 26199 (dénommés dans la partie expérimentale réf. 1), ou par L.A. Cornelius et al., Syn. Comm. 1994, 24 (10) 2777 (dénommés ci-après réf. 2), ou à partir de produits préparés selon les méthodes indiquées par ces auteurs. La séparation des isomères peut être effectuée selon les méthodes connues de l'homme du métier par exemple par cristallisation ou par chromatographie. La réaction d'amidification est en général, effectuée à une température comprise entre -25 C et 1500C dans un benzoïque dans 10 ml de chlorure de méthylène. On ajoute ensuite 0,22 ml de chlorure d'oxalyle. On agite pendant 2 heures à la température ambiante et on concentre. On reprend le produit obtenu dans 6 ml de chlorure de méthylène. On obtient ainsi une solution de chlorure d'acide utilisée telle quelle dans le stade suivant. STADE B : 4-[(5,8-dibromo-2-naphtalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide On introduit 0,20 ml de 2-méthylphénylamine dans 5 ml de chlorure de méthylène. On ajoute 0,26 ml de triéthylamine. On ajoute goutte à goutte 3 ml de la solution de chlorure d'acide obtenue au stade A. On laisse sous agitation pendant 4 heures à la température ambiante. On verse le mélange réactionnel sur une solution normale d'acide chlorhydrique, extrait au chlorure de méthylène, lave avec une solution normale d'acide chlorhydrique, avec une solution 0,5 N de soude, avec une solution saturée au chlorure d'ammonium, sèche, filtre et concentre. On recristallise le produit obtenu dans l'éther isopropylique. On filtre et lave à l'éther diisopropylique puis au pentane. On sèche le produit obtenu sous pression réduite à 400C. On obtient ainsi 0,42 g de produit recherché. EXEMPLE 3 : 4-[(5,6-dichloro-1-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-2- naphtalgnyl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide On refroidit à -650C + 50C, une solution renfermant 0,35 g de 4-[(5,6-dichloro-1-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-2- naphtalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide et 10 cm3 de chlorure de méthylène. On ajoute 142 mg de DAST. On maintient la solution sous agitation pendant 1 heure à -650C. On laisse la température remonter à 200C et la verse sur une solution aqueuse de carbonate acide de potassium. On agite 30 minutes et extrait au chlorure de méthylène. On réunit les phases organiques, les sèche, filtre et concentre. On obtient ainsi 340 mg de produit recherché. EXEMPLE 4 : 4-[(5,8-dibromo-2-naphtalEnyl) fluoromethyl]-N- (2-méthylphényl) benzamide On introduit 0,27 g de 4-[(5,8-dibromo-2-naphtalényl) hydroxyméthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide dans 25 ml de chlorure de méthylène. On refroidit à -150C. On ajoute goutte à goutte 0,1 ml de DAST. On maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 4 heures. On obtient un produit que l'on verse sur une solution saturée de bicarbonate de sodium, agite à la température ambiante pendant 45 minutes, et extrait au chlorure de méthylène. On réunit les phases organiques, lave à l'aide d'une solution saturée de chlorure de sodium, sèche, filtre et évapore à sec. On obtient 0,3 g d'un produit que l'on cristallise dans un mélange pentane/acétate d'éthyle 7-3. On filtre et lave avec un mélange pentane/ acétate d'éthyle 9-1, puis avec du pentane. On obtient 0,21 g de produit recherché. Préparation 1 : 4-t(3,4-dihydro-6-méthoxy-1-oxo-2(1H)-naphta- lenylidène) méthyl] benzoate de méthyle On dissout 5 g de 3,4-dihydro-6-méthoxy-2(1H)naphtalénone dans 80 ml de méthanol. On ajoute 4,65 g de 3-formyl benzoate de méthyle. On ajoute à la solution obtenue 0,32 g de soude. On agite pendant 66 heures à la température ambiante. On essore, lave au méthanol puis au pentane. On sèche à 40"C pendant 18 heures. On obtient ainsi 6,36 g de produit recherché. F = 1560C. PréDaration 2 : 4-1(7-bromo-1,2,3,4-tétrahydro-naphtalényl) méthyle benzoate de méthyle On dissout à 200C, 1 g de 4-[(7-bromo-3,4-dihydro-l-oxo2(1H)-naphtalénylidène) méthyl] benzoate de méthyle dans 10 cm3 de chloroforme. On ajoute 4 cm3 d'acide trifluoroacétique et 3 cm3 de triéthylsilane. On porte le mélange réactionnel au reflux pendant 3 heures et ajoute 3 cm3 de Et3SiH puis 3 cm3 d'acide trifluoroacétique. On chauffe pendant 5 heures au reflux et maintient sous agitation à 200C pendant 48 heures. On verse le milieu réactionnel sur un mélange d'eau et de glace, et porte à pH basique par ajout de carbonate acide de sodium. On extrait au chlorure de méthylène, sèche sur sulfate de magnésium, filtre et concentre sous pression réduite à 400C. On chromatographie le produit obtenu en éluant avec le mélange heptane/acétate d'éthyle 9-1. On obtient 488 mg de produit recherché rf = 0,3, 154 mg de 4-[(7-bromo-3,4-dihydro-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle rf = 0,25, et 210 mg de 4-[ (7-bromo-3,4-dihydro-l-oxo-2(lH)-naphta- lényl)) benzoate de méthyle rf = 0,1. Préparation 3 : 4-t(8-bromo-2-naphtalényl) méthyle benzoate de méthyle On agite à la température ambiante un mélange de 537 mg de 4-[(8-bromo-3,4-dihydro-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle et 48 mg de soufre, tout en purgeant à l'azote. On immerge le récipient contenant le mélange réactionnel dans un bain à 2200C pendant 15 minutes. On purifie le produit obtenu par chromatographie en éluant avec le mélange heptane-terbutylate de méthyle 95-5. On isole 266 mg de produit recherché. Préaration 4 : 4-t(l-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-6-methoxy-2- naphtalényl) méthyle benzoate de méthyle On mélange 4 g de 4-[(1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-1oxo-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle et 100 ml de méthanol anhydre et ajoute 100 ml de THF. On ajoute 0,47 g de borohydrure de sodium. On agite pendant 2 heures et demi & la température ambiante, ajoute à nouveau 0,47 g de borohydrure de sodium et agite encore une demi-heure à 200C. On traite le milieu réactionnel avec une solution de phosphate acide de sodium, agite pendant 5 minutes, sature en chlorure de sodium et extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche et concentre. On lave et sèche le produit obtenu. On obtient ainsi 3,9 g de produit recherché fondant à 1120C. Préparation 5 : 4-t(1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-1-oxo-2- naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle On ajoute 750 mg de palladium sur charbon à 10 % dans une solution renfermant 7,39 g de 4-[(3,4-dihydro-6-méthoxyl-oxo-2(lH)-naphtalénylidène) méthyl] benzoate de méthyle et 200 ml de THF. On purge à l'azote, à l'hydrogène et agite avec 1 bar de pression d'hydrogène. On agite pendant 2 heures. On filtre le milieu réactionnel, et concentre. On obtient 8 g de produit que l'on purifie sur silice en éluant avec le mélange heptane/dioxane 8-2. On isole ainsi 4,92 g de produit recherché fondant à 1210C. PréParation 6 : 4-[(3,-dihydro-6-méthoxy-2-naphtal8nyl) méthyle benzoate de méthyle On ajoute 150 mg d'APTS dans un mélange renfermant 1,5 g de 4-[(1-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle et 40 ml de toluène. On porte au reflux pendant une demi-heure, refroidit à la température ambiante, lave avec une solution de carbonate acide de sodium, sèche et concentre. On obtient un produit que l'on purifie en éluant avec le mélange heptane/dioxane 8-2. On isole ainsi 1,35 g de produit recherché rf = 0,25. PréParation 7 : 4-[(8-bromo-3,4-dihydro-2-naphtalényl) méthyle benzoate de méthyle On ajoute à 200C, 1,77 g de terbutylate de potassium dans une suspension renfermant 7,37 g de bromure de [t4- (méthoxycarbonyl) phényl] méthyl] triphényl-phosphonium et 60 ml de toluène anhydre. On agite pendant 45 minutes et ajoute 2,25 g de 8-bromo-3,4-dihydro-2-(lH) -naphtalénone dissous dans 12 ml de toluène. On chauffe à 75 - 800C pendant 4 heures et demi, et maintient le milieu réactionnel à 200C pendant 18 heures. On ajoute une solution diluée de phosphate acide de sodium et extrait au toluène. On sèche les phases organiques sur sulfate de magnésium, concentre et obtient 10 g de produit que l'on chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptane/éther isopropylique 8-2. On obtient ainsi 1,85 g de produit recherché. Préparation 8A : 4-[(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-2-naphta- lényl? méthyle benzoate de méthyle On agite à 25"C pendant 2 heures, sous pression atmosphérique d'hydrogène un mélange de 0,4 g de 4-[(6-chloro-3,4dihydro-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle, une quantité catalytique de palladium sur charbon à 10 % et 10 ml d'acétate d'éthyle. On essore, rince et amène à sec sous pression réduite. On obtient 0,4 g de produit recherché. rf = 0,5 heptane/acétate d'éthyle 7-3. rf = 0,5. Préparation 8B : 4-t(6-chloro-3,4-dihydro-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle On ajoute 65 mg d'hydrure de sodium à 50 % dans l'huile dans une solution renfermant 240 mg de 4-[(6-chloro-3,4dihydro-2-naphtalényl) méthyl] benzoate de méthyle et de 4-[(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-2-naphtalénylidène) méthyl] benzoate de méthyle et 20 ml de méthanol. On chauffe au reflux pendant 4 heures, refroidit et verse dans une solution diluée de phosphate acide de sodium. On extrait au chlorure de méthylène, sèche sur sulfate de magnésium et concentre. On obtient 240 mg de produit recherché. Préparation 9 : 4-[(5,8-dibromo-2-naphtalényl) hydroxyméthylj benzoate de l,1-diméthyléthyle On introduit 5,8 g de 4-iodo benzoate de 1,1-diméthyléthyle dans 120 ml de THF. On ajoute 50 mg d'O-phénanthroline. On refroidit à une température de -95/-1000C. On ajoute goutte à goutte 16 ml de solution 1,6 M de n-butyllithium dans l'hexane. Puis maintient 5 minutes sous agitation à -1000C et ajoute une solution de 5 g de 5,8-dibromo-2-naphtalène carboxaldéhyde, dans 20 ml de THF. On laisse revenir à la température ambiante. On verse sur une solution saturée de phosphate acide de potassium, extrait à l'éther éthylique, réunit les phases éthérées, les lave avec une solution saturée de chlorure de sodium, sèche, filtre et concentre. On obtient 11 g d'un produit que l'on purifie par chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptane/éther diisopropylique (65-35). On obtient ainsi le produit recherché rf = 0,15. Préparation 10 : acide 4-t(5,8-dibromo-2-naphtalényl) mAthyll benzoïque On ajoute 3,85 g de (5,8-dibromo-2-naphtalényl) hydroxyméthyl] benzoate de 1,1-diméthyléthyle dans un mélange de 80 ml d'acétonitrile et 80 ml d'acétone. On refroidit à 50C et ajoute 9,5 g d'iodure de sodium. On ajoute goutte à goutte, 3,85 ml de chlorure de diméthylsilyle. On agite pendant une nuit à la température ambiante. On verse le milieu réactionnel sur de la glace, extrait au chlorure de méthylène et à l'éther éthylique. On réunit les phases organiques, les lave au thiosulfate de sodium à 1 %, à l'eau puis avec une solution saturée de chlorure de sodium. On sèche, filtre et concentre. On obtient 6,3 g d'un produit que l'on chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptane/ acétate d'éthyle 7-3 avec 1 % d'acide acétique. On obtient le produit recherché. rf = 0,15. Preparation 11 : 4-t(5,8-dibromo-2-naphtalényl) acétyloxyméthyle benzoate de 1,-diméthyléthyle On ajoute 1,5 ml de pyridine et 1 ml d'anhydride acétique dans une solution renfermant 1,55 g de 4-[(5,8dibromo-2-naphtalényl) hydroxyméthyl) benzoate de 1,1-dimé- thyléthyle et 15 ml de chlorure de méthylène. On maintient sous agitation à la température ambiante pendant 2 heures. On chromatographie le produit obtenu sur silice en éluant avec le mélange heptane/éther diisopropylique 6-4. On verse le produit obtenu sur une solution saturée de phosphate acide de potassium, extrait au chlorure de méthylène, réunit les phases organiques, lave avec une solution d'acide chlorhydrique 1N, puis avec une solution saturée au chlorure de sodium, sèche, filtre et concentre. On obtient 2 g d'un produit que l'on chromatographie sur silice en éluant avec un mélange heptane/éther diisopropylique 6-4. Après évaporation des fractions de rf = 0,25, on obtient le produit que l'on recristallise dans le pentane. On filtre, lave et sèche au dessicateur à 350C sous pression réduite et obtient 1,22 g de produit recherché. Pr*paration 12 : 5,6-dibromo-3,4-dihydro-2(1H)-naphtalinone On ajoute à OOC, 4,4 ml de chlorure d'oxalyle et quelques gouttes de DMF dans une solution renfermant 11 g d'acide 5,6-dibromophénylacétique et 100 ml de chlorure de méthylène. On agite pendant une nuit à la température ambiante et amène à sec sous pression réduite. On introduit le produit obtenu dans 50 ml de chlorure de méthylène puis introduit à -200C, goutte à goutte cette solution dans un mélange de 10 g de chlorure d'aluminium et 40 ml de chlorure de méthylène. On obtient une suspension que l'on garde à -200C. On fait passer un courant d'éthylène pendant 1 heure et quart. On verse le mélange réactionnel sur de la glace, extrait au chlorure de méthylène. On lave avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium, sèche et amène à sec. On chromatographie sur silice le produit obtenu en éluant avec le mélange heptane/actétate d'éthyle 70-30. On sépare les isomères obtenus par cristallisation successives dans le système éther isopropylique/chlorure de méthylène. On obtient ainsi 30 % de composé 5,6-dibromo-3,4-dihydro-2(1H)naphtalénone, et 20 % d'isomère 7,8-dibromo-3,4-dihydro-2(1H)-naphtalénone. En utilisant les procédés décrits ci-dessus, on a préparé les produits suivants F = 2000C F = 1970C F = 1720C F = 2030C F = 149 C F = 127 C F = 150 C F = 137 C F = 178 C F = 154 C F = 2020C F = 199 C F = 187 C F = 163 C F = 2160C F = 174 C F = 167 C F = 170 C F = 175,2 C F = 201,6 C F = 143,7 C F = l68,70C F = 132 C F = 179 C F = l72,40C F = 178,9 C F = 180,6 C F = 164,7 C F = 187,4 C F = 153,5 C F = 154 C F = l39,40C F = 162 C F = 177 C F = 172 C F = 184 C F = 145 C F = 162 C F = 167 C F = 165 C F = 2150C F = 177 C F = 183 C F = 2640C Parmi les produits de l'invention, on peut citer plus particulièrement les produits suivants, qui ont été préparés comme suit Produit A rf = 0,26 Heptane/acétate d'éthyle 7-3 Produit de départ : Mode opératoire Prép. 1 Prép. 2 Ex. 1 Produit B rf = 0,38 CH2C12-AcOEt 98/2 Produit de dénart : Mode opératoire Prép. 9 Prép. 10 Ex. 2 Produit C rf = 0,33 CH2C12-AcOEt 98/2 Produit de départ : Mode opératoire Prép. 9 Prép. 10 Ex. 2 Produit D F = 180,60C Produit de départ : Mode opératoire Prép. 12 Prép. 7 Prép. 3 Ex. 1 Produit commercial Produit E F = l64,70C Produit de départ : Mode opératoire : Prép. 12 Prép. 7 Ex. 1 Produit commercial Produit F F = l39,40C Produit de départ : Mode opératoire Prép. 12 Prép. 7 Prép. 8 Ex. 1 Produit G F = 1620C Produit de départ : Mode opératoire Prép. 12 Prép. 7 Ex. 1 Produit H F = 1720C Produit de départ : Mode opératoire Prép. 12 Prép. 7 Ex. 1 Produit I F = 1840C Produit de départ : Mode opératoire Prép. 12 Prép. 7 Prép. 3 Ex. 1 Produit J rf = 0,27 Heptane/acétate d'éthyle 7-3 Produit de départ : Mode opératoire Prép. 1 Prép. 2 Prép. 4 Ex. 1 Produit K F = 1770C Produit de départ : Mode oPératoire Prép. 12 Prép. 7 Prép. 3 Ex. 1 Produit L rf = 0,20 CH2C12-AcOEt 98/2 Produit de départ : Mode opératoire Prép. 9 Prép. 10 Ex. 2 Produit M F = 1830C Produit de départ : Mode opératoire Prép. 12 Prép. 7 Prép. 3 Ex. 1 Préparations de compositions. Dans les exemples de compositions ci-après, les signes suivants signifient * Tensioactif. Réagit en formant les parois de polyurée des microcapsules. 1. Concentré émulsifiable. Principe actif 10,00 Alcoylphénol éthoxylé * 7,50 Alcoylarylsulfonate * 2,50 Solvant aromatique en C8-13 80,00 100,00 2. Concentré émulsifiable. Principe actif 10,00 Alcoylphénol éthoxylé * 2,50 Alcoylarylsulfonate * 2,50 Solvant cétonique 64,00 Solvant aromatique en C8-13 18,00 Antioxydant 3,00 100,00 3. Poudre mouillable. Principe actif 5,00 Solvant aromatique en C8-13 7,00 Solvant aromatique en C18 28,00 Kaolin 10,00 Alcoylarylsulfonate * 1,00 Acide naphtalènesulfonique * 3,00 Terre de diatomées 46,00 100,00 4. Poudre à poudrer. Principe actif 0,50 Talc 99,50 100,00 5. Appât. Principe actif 0,5 Sucre 79,5 Cire de paraffine 20,0 100,00 6. Concentré en émulsion. Principe actif 5,00 Solvant aromatique en C8-13 32,00 Alcool cétylique 3,00 Monooléate de polyoxyéthylèneglycérol * 0,75 Esters de polyoxyéthylènesorbitan * 0,25 Solution de silicone 0,1 Eau 58,9 100,00 7. Concentré en suspension. Principe actif 10,00 Alcoylphénol éthoxylé * 3,00 Solution de silicone 0,1 Alcanediol 5,0 Fumée de silice 0,50 Gomme de xanthane 0,20 Eau 80,0 Agent tampon 1,2 100,00 8. Microémulsion. Principe actif 10,00 Monooléate de polyoxyéthylèneglycérol * 10,00 Alcanediol 4,00 Eau 76,00 100,00 9. Granules dispersables dans l'eau. Principe actif 70,00 Polyvinylpyrrolidine 2,50 Alcoylphénol éthoxylé 1,25 Alcoylarylsulfonate 1,25 Kaolin 25,00 100,00 10. Granules. Principe actif 2,00 Alcoylphénol éthoxylé * 5,00 Alcoylarylsulfonate * 3,00 Solvant aromatique C8-13 20,00 Granules de kieselguhr 70,00 100, 00 11. Aérosol (bombe). Principe actif 0,3 Pipéronylbutoxyde 1,5 Solvant hydrocarboné saturé en C8-13 58,2 Butane 40,0 100,00 12. Aérosol (bombe). Principe actif 0,3 Solvant hydrocarboné saturé en C8-13 10,0 Monooléate de sorbitan * 1,0 Eau 40,0 Butane 48,7 100,00 13. Aérosol (bombe). Principe actif 1,00 C02 3,00 Monooléate de polyoxyéthylèneglycérol * 1,40 Propanone 38,00 Eau 56,60 100,00 14. Vernis. Principe actif 2,50 Résine 5,00 Antioxydant 0,50 White spirit très aromatique 92,0 100, 00 15. Spray (prêt à l'usage). Principe actif 0,10 Antioxydant 0,10 Kérosène inodore 99,8 100,00 16. Spray potentialisé (prêt à l'usage). Principe actif 0,10 Pipéronylbutoxyde 0,50 Antioxydant 0,10 Kérosène inodore 99,30 100,00 17. Microcapsules. Principe actif 10,0 Solvant aromatique en C8-13 10,0 Diisocyanate aromatique # 4,5 Alcoylphénol éthoxylé * 6,0 Alcoyldiamine # 1,0 Diéthylènetriamine 1,0 Acide chlorhydrique concentré 2,2 Gomme de xanthane 0,2 Fumée de silice 0,5 Eau 64,6 100,00 18. Concentré dispersable. Principe actif 5,0 N-méthylpyrrolidinone 15,00 N-alcoylpyrrolidinone 53,00 Solvant aromatique en C8-13 16,00 Phosphate d'éther polyoxyéthylénique de nonylphénol 6,00 Alcoylphénol éthoxylé 3,50 Alcoylarylsulfonate 1,30 Ether polyalcoylèneglycolique 0,20 100,00 19. Concentré soluble On effectue un mélange homogène de Principe actif 0,25 Butoxyde pipéronyle 1,00 Tween 80 0,25 Topanol A 0,1 Eau 98,40 20. Concentré émulsifiable On mélange intimement Principe actif 0,015 Butoxyde pipéronyle 0,5 Topanol A 0,1 Tween 80 3,5 Xylène 95,885 ETUDE DE L'ACTIVITE BIOLOGIOUE A) Etude sur Phaedon cochleariae Le produit est dissous à la concentration voulue dans un mélange acétone-eau (50-50). Des disques foliaires de chou chinois (Brassica pekinensis) sont immergés cinq secondes dans la solution, puis laissés à sécher pendant une heure. Dix adultes (mâles et femelles) en mélange) sont ajoutés dans une boîte de Pétri contenant chacune un disque foliaire. Celles-ci sont conservées à une température de 250C, avec une photopériode de douze heures. Après sept jours, la mortalité des insectes est contrôlée, et la surface foliaire consommée est évaluée. Le produit A présente une très intéressante activité sur ce lot dès la dose de 300 ppm. B) Etude sur Spodoptera littoralis Le produit est dissous à la concentration voulue dans un mélange acétone-eau (50-50). Des feuilles de Haricot (Phaseolus vulgaris, var. Delinel) sont immergées cinq secondes dans la solution, puis laissées à sécher dans une boîte de Petri pendant une heure. Dix larves de Spodoptera littoralis sont ensuite ajoutées dans chaque boite. Celles-ci sont conservées à une température de 250C, avec une photopériode de douze heures. Après sept jours, la mortalité des larves est contrôlée, et la surface foliaire consommée est évaluée. Les produits A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K présentent une bonne activité dès la dose de 300 ppm. C) Etude sur Heliothis virescens Le produit est dissous à la concentration voulue dans un mélange acétone-eau (50-50). 50 1 de solution sont déposés & la surface d'un petit puits contenant environ 2 grammes de milieu artificiel à base végétale. Une larve néonate de Heliothis virescens est ensuite introduite dans chaque puits, qui est fermé avec une feuille de cellophane. Les essais sont conservés à une température de 250C, avec une photopériode de douze heures. La mortalité des larves est contrôlée après sept jours. Les produits A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M présentent une bonne activité dès la dose de 300 ppm. D) Etude de l'activité sur Diabrotica Les insectes tests sont des larves de dernier stade de Diabrotica undécimpunctata. On traite une rondelle de papier filtre de 9 cm de diamètre, déposée au fond d'une boîte de Petri, à l'aide de 1 cm3 de solution acétonique. Après séchage, on dépose 15 larves par dose et on effectue le contrôle de mortalité 24 heures après le traitement. Les produits A, L et M présentent une bonne activité dès la dose de 300 ppm. REVENDICATIONS 1) Les composés de formule (I) dans lesquels - a, b, c et d, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle, aîkényîe ou alkynyle, O-alkyle, O-alkényle ou O-alkynyle, S-alkyle, S-alkényle ou S-alkynyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un radical C-N, NO2 ou NH2, les substituants a, b, c et d pouvant former entre eux des cycles portant ou non un ou plusieurs hétéroatomes et pouvant être substitués ; - Y et W identiques ou différents l'un de l'autre représentent un radical ou un radical lesquels e, f et e' identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, libre, éthérifié ou estérifié, ou un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, X représente un radical ou un radical dans lesquels g, h et g' identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle libre, éthérifié ou estérifié, un radical alkyle, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou X représente un radical C=O, un atome d'oxygène ou un atome d'azote, ou X forme avec le carbone en 2 appartenant au radical q un pont époxy, un radical hydrocarboné cyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, - q représente un radical CD, dans lequel D représente un atomes d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle ou alkoxy renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou bien D forme avec l'atome de carbone qui le porte et l'un des atomes de carbone adjacents à celui-ci une double liaison carbone-carbone, un radical époxy, un radical hydrocarboné cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, n représente un nombre entier variant de 0 à 8, Z représente un radical dans lequel i et k, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical CEN, un radical hydroxyle libre, éthérifié ou estérifié, ou un radical SR renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou Z représente un atome d'oxygène, de soufre, d'azote, un radical C--O ou C=S, étant entendu que si n est supérieur à 1, Z peut prendre des valeurs différentes les zones des autres, R représente un atome d'oxygène ou de soufre, et et R2, identiques ou différents l'un de l'autre, repré- sentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, CO-alkyle, CONH-alkyle ou CO2-alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement Interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement substitué, renfermant Jusqu'à 8 atomes de carbone, ou un radical aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, la chaîne -C- (Z) n étant fixée en position 3 ou 4 du benzamide, les traits pointillés représentant une ou plusieurs doubles liaisons éventuelles, sous toutes leurs formes isomères possibles ainsi que leur mélange. 2) Les composés de formule (I) définis à la revendication 1, dans lesquels Y représente un radical -CH2-. 3) Les composés de formule (I) définis à la revendication 1, dans lesquels Y et W représentent un radical CH= et forment ensemble une double liaison en 3(4). 4) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lesquels W représente un radical CH2. 5) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lesquels q et X représentent un radical CH= et forment ensemble une double liaison. 6) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lesquels q représente un radical -CH- ou C=. 7) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lesquels X représente un radical CH2. 8) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lesquels X représente un radical 9) Les composés de formule (I) définis a l'une quelconque des revendications 1 à 8 dans lesquels Z représente un radical CH2 10) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lesquels n représente le nombre 1. 11) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lesquels R représente un atome d'oxygène. 12) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 a 11, dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène. 13) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans lesquels R2 représente un radical aîkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone ou un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs radicaux alkyle, linéaire ou ramifié, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone. 14) Les composés de formule (I) définis à la revendication 13, dans lesquels R2 représente un radical alkyle renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone et notamment un radical isopentyle. 15) Les composés de formule (I) définis à la revendication 13, dans lesquels R2 représente un radical 2-méthylphényle. 16) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans lesquels au moins un des substituants a, b, c et d représentent un atome d'halogène. 17) Les composés de formule (I) définis à la revendication 16, dans lesquels deux des substituants a, b, c et d représentent un atome de chlore ou de brome. 18) Les composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 16 ou 17, dans lesquels deux des substi tuants a, b, c et d représentent un atome d'hydrogène. 19) Les composés de formule (I) définis à la revendication 1 dont les noms suivent - 4-[ (6-chloro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide, - 4-[(5-bromo-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide, - 4- [ (6-bromo-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide, - 4-[(6-bromo-3,4-dihydro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2méthylphényl) benzamide, - 4-[(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-2-naphthalényl) méthyl]-N(2-méthylphényl) benzamide, - 4-[(6-chloro-3,4-dihydro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2méthylphényl) benzamide, - 4-[ (6,7-dibromo-3, 4-dihydro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2méthylphényl) benzamide, - 4-[(6,7-dibromo-2-naphthalényl) méthyl] -N- (2-méthylphényl) benzamide, - 4-[ (5,6-dichîoro-1-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-2- naphthalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide, - 4-[ (5,6-dichîoro-3,4-dihydro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2méthylphényl) benzamide, - 4-[(6,7-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide, - 4-[(6,7-dichloro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(2-méthylphényl) benzamide, - 4-[(6,7-dichloro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(1,2-diméthylpropyl) benzamide, - 4-[(6-chloro-2-naphthalényl) méthyl]-N-(1,2-diméthylpropyl) benzamide. 20) Les compositions pesticides renfermant comme principe actif au mois un des composés définis à l'une quelconque des revendications 1 à 18. 21) Les compositions pesticides renfermant comme principe actif au moins un composé défini à la revendication 19. 22) Procédé de préparation des composés de formule (I) définis à l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (II) dans laquelle a, b, c, d, X, Y, W, Q, Z, n et R conservent leur signification précédente et D' représente un radical hydroxy, un atome d'halogène, un radical alkoxy renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, ou un groupe -P(O)(Op) NH(p dans lequel ç représente un groupe phényle, à l'action d'un composé de formule (III) dans laquelle R1 et R2 conservent leur signification précédente pour obtenir le composé de formule (I) correspondant. 23) A titre de produits chimiques nouveaux, les composés de formule (II) définis à la revendication 22. 24) A titre de produits chimiques nouveaux, les composés de formule (II) définis à la revendication 23, dans lesquels D représente un radical alkoxy renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone.