Brevet FR2769501A1 — publié le 19990416

COMPOSITION PARFUMANTE ET UTILISATION D'ORGANOPOLYSILOXANES A FONCTION ARYLE COMME AGENTS SOLUBILISANTS ET EMOLLIENTS DANS LES COMPOSITIONS PARFUMANTES La présente invention a pour objet une composition parfumante sous forme d'une solution comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle ; elle a également pour objet l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes. Un premier objet de l'invention consiste en une composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) (R1) (R2) (R3) Si -[O - Si (R4) (Z)]n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I) formule dans laquelle . les symboles R1, R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole R4 représente un groupe -O-Si(R1) (R2) (R3) . n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants .6D bD d'interactions London à l'intérieur de l'intervalle 8-21 (J/cm3)112 . bp d'interactions Keesom à l'intérieur de l'intervalle 0-25 (Jlcm3)1/2 H de liaison hydrogène à l'intérieur de l'intervalle 0-23 (J/cm3)112 L'espace tridimensionnel de solubilité, dans lequel prennent place les solvants et toutes les molécules organiques, est défini par CM Hansen dans "The three dimensionnal solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967); bD, bp et bH représentent les paramètres de solubilité partiels reliés respectivement aux forces de dispersion de London, de polarité de Keesom et de liaison hydrogène, sachant que ces paramètres partiels sont les composants du paramètre de solubilité global 5, dit de Hildebrand, relié à la cohésion volumique de la molécule. Le radical Z est de préférence phényle ; il peut toutefois être substitué par au moins un groupe alkyle en C1-Cg, phényle ou par un atome d'halogène. Les symboles R1, R2, R3, R49 R5, R6 et R7 sont préférentiellement semblables et représentent un groupement méthyle. La valeur moyenne n est préférentiellement de l'ordre de 2 à 3 de sorte que la viscosité intrinsèque du produit soit inférieure à 1000 mPa.s. Lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) sont des produits connus et sont disponibles commercialement, notamment sous le nom de Phenyl trimethicones comme le "DC556 fluid" de la société Dow Coming ou la "Mirasil PTM" de la société Rhône-Poulenc. Ladite composition parfumante faisant l'objet de l'invention peut comprendre de l'ordre de - 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et - 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I). La base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. On distingue: parmi les notes fraiches hespéridées, les eaux de cologne et eaux fraiches; parmi les notes florales, les types simple, fleurie, fleurie verte et fleurie aldéhydée ; parmi les notes fougères, la fougère ambrée ou aromatique ; parmi les notes orientales, les types épicée orientale et fleurie ambrée ; parmi les notes chyprées, les types chyprée fruitée, chyprée fleurie aldéhydée, chyprée verte, chyprée cuiré. A titre d'exemple de composés chimiques pouvant entrer dans la composition de ladite base parfumante, on peut citer à titre non limitatif l'acétophénone, la méthylacétophénone, les aldéhydes cinnamique, amylcinnamique, lanisique, cuminique, cyclamen, hydratropic, le p-crésyl méthyl ether, la benzophénone, le citral, le citronellyl oxyacétaldéhyde, I'allyl hexanoate, I'amyl hexanoate, I'isobutyrate de cinnamyl, l'acétate ou phénylacétate de géranyle, les acétates de linalyle, menthyle, phényléthyle, vétivéryle, de jasmyle, le formate de phényléthyle, I'éthylméthylphényl glycidate, l'eugénol, I'isoeugénol, le géraniol, le citronellal, I'hydroxycitronellal, I'ionone, la méthylionone, le phénylacétaldéhyde diméthylacétal, le menthol, les muscs, le phényléthyl alcool, les dérivés du pinène et du camphène, la carvone, le cinnamyl alcool, la coumarine, le diméthylbenzylcarbinyl acétate, I'héliotropine, I'isocyclocitral, le méthylnonyl acétaldéhyde, I'undécalactone, la vanilline ... pris seuls ou en mélanges entre eux. La composition parfumante faisant l'objet de l'invention est une solution, de préférence sans alcool (éthanol). L'agent solubilisant présent peut être constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I). Selon une variante de réalisation, ledit agent solubilisant est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associé à au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, comme les silicones volatils (hexaméthyldisiloxane par exemple), le propylène glycol, les esters (dioctanoate diisononanoate de diéthylène glycol par exemple). Ledit ou lesdits solvants autres peuvent être présents selon un rapport pondéral organopolysiloxane(s) à fonction aryle de formule (I) / solvant(s) autre(s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10. D'une manière préférentielle, ledit agent solubilisant est constitué par de la phényl triméthicone ou par un mélange de phényl triméthicone et d'hexaméthyldisiloxane selon un rapport pondéral phényl triméthicone / hexaméthyldisiloxane de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10. Ledit mélange permet de préparer des compositions parfumantes à partir de bases parfumantes de polarité très diverses. Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) confèrent en outre à la composition parfumante faisant l'objet de l'invention, des propriétés émollientes. La composition parfumante faisant l'objet de l'invention, peut comprendre en outre jusqu'à 5% de son poids d'autres constituants, comme des agents conservateurs, des agents de stabilisation à la lumière, à l'oxygène, des colorants, des agents rafraîchissants tels que le mentyl lactate et le menthone glycerin acétal,.. La composition parfumante faisant l'objet de l'invention se présente sous forme d'une solution ; elle peut être utilisée comme parfum sans alcool (telle quelle ou sur un support textile ou autre) ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques. Un deuxième objet de l'invention consiste en l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante. Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) préférentiels, les quantités desdits organopolysiloxanes utilisées, ainsi que celles de base parfumante et des autres solvants ou additifs éventuellement présents, ont déjà été mentionnés ci-dessus. Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif. Exemple 1 La base parfumante mise en oeuvre est le Lavandin, huile essentielle de la Société Firmenich, présentant les paramètres de solubilité suivants .#D de 17,1 (J/cm3)1/2 . 5p de 7,6 (J/Cm3)1/2 bH de 7,6 (J/cm )1/2. L'agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) est la Mirasil PTM (Phenyl trimethicone, Rhône-Poulenc). Composition parfumante . Lavandin 7% en poids . Mirasil PTM 93% Cette composition est obtenue par simple mélange de ses deux constituants Exemple 2 Composition parfumante . Lavandin 7% en poids . Mirasil PTM (Phenyl trimethicone) 50% . hexaméthyldisiloxane 35% Cette composition est obtenue par simple mélange de ses trois constituants. REVENDICATIONS 1) Composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) (R1) (R2) (R3) Si -[O - Si (R4) (Z)]n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I) formule dans laquelle .les symboles R1, R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole R4 représente un groupe -O-Si(R1) (R2) (R3) . n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, de préférence phényle ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants . D d'interactions London à l'intérieur de l'intervalle 8-21 (J/cm3)112 . ôp d'interactions Keesom à l'intérieur de l'intervalle 0-25 (Jlcm3)112 bH de liaison hydrogène à l'intérieur de l'intervalle 0-23 (Jlcm3)1/2 . 2) Composition selon la revendication 1) caractérisée en ce que le radical organique Z est un radical phényle substitué par au moins un groupe alkyle en C1-Cg, phényle ou par un atome d'halogène. 3) Composition selon la revendication 1) ou 2) caractérisée en ce que caractérisée en ce que l'organopolysiloxane de formule (I) est une phenyl trimethicone. 4) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 3) caractérisée en ce qu'elle comprend de l'ordre de - 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et - 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I). 5) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 4), caractérisée en ce que la base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. 6) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 5), caractérisée en ce que l'agent solubilisant lipophile est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associé à au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, selon un rapport pondéral organopolysiloxane(s) à fonction aryle de formule (1)1 solvant(s) autre(s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10. 7) Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que le solvant autre n'est pas de l'éthanol. 8) Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que le solvant autre est de l'hexaméthyldisiloxane. 9) Composition selon la revendication 8), caractérisée en ce que l'agent solubilisant est constitué par un mélange de phenyl trimethicone et d'hexaméthyldisiloxane. 10) Utilisation de la composition parfumante faisant l'objet de l'une quelconque des revendications 1) à 9), comme parfum sans alcool ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques. 11) Utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à l'une quelconque des revendications 1) à 3) ou 6) à 9), comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante.