Brevet FR2766183A1 — publié le 19990122

MEDICAMENTS CONTENANT DES POLYHYDROXYBUTYLPYRAZINES, LES POLYHYDROXYBUTYLPYRAZINES NOUVELLES ET LEUR PREPARATION La présente invention concerne les médicaments contenant en tant que principe actif au moins un composé de formule: R5 N"R4'R5R6OH (I) HO R R2R N/" R1 3 ou un de ses stéréoisomères ou un de ses sels, les nouveaux composés de formule (I), leurs stéréoisomères et leurs sels et leur procédé de préparation. Dans la formule (I) - soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, - soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1 et R6 représentent chacun un radical - CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH-, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het, R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH, alk représente un radical alkyle, Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino, Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote. Dans les définitions précédentes et celles qui suivent, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contiennent 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée et les atomes d'halogène sont les atomes de chlore, fluor, iode et brome. Les composés de formule (I) comportant plusieurs carbones asymétriques, présentent des formes stéréoisomères. Ces différents stéreoisomères font partie de l'invention. En outre les composés pour lesquels -R2-R3- représente un radical -CH=CH- peuvent se présenter sous forme cis ou trans; ces formes font également partie de l'invention. De préférence Het représente un hétérocycle choisi parmi les cycles 2-, 3-, ou 4-pyridyle, imidazolyle, thiazolyle et oxazolyle. Autrement dit, les composés de formule (I) répondent aux formules suivantes: OH OH OH OH N OH N OH OH HO N OH OH OH OH OH N OH OH O /HN_, R-.. R-OH OH OHHO NH HO R N OH OH OH N OH OH OH HON R HO HH R,, N RN R,,OH HO_'N OH dans lesquelles R représente représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- OU -CH(OR8) et leurs formes stéréoisomères. Le composé de formule: OH uQ H N OH OH OH est connu (Carbohydr. Res., 77, 205 (1979)) mais aucune propriété pharmacologique n'est décrite pour celui-ci. Les autres composés de formule (1), leurs stéréoisomères et leurs sels sont nouveaux et font partie de l'invention en tant que tels. Les composés de formule (I) pour lesquels soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R1 et R6 représentent chacun un radical - CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle peuvent être préparés par oxydation d'un dérivé choisi parmi les formules OH O O O à /\ N O N 0 OH o (Il) (111) N 0 N o 0 OHNO N OHa O XXOH AS/NW, OR RaO ORa RaO (IV) (V) Rb Rb OH OH OH O O N " N/J 0/.'0 /N'O OH Rb 0 O (Vl) Rb (VII) Rc Rc. / OH O/Si- O\SRc N OH O O Rc Rc\ó OH si O Rc O--Si.R R c Rc (VIII) Rc /Rc OH OH HoHo OH OH O O f^ N u r ''"F ' " Si' ' OH c c (Ix) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, suivie d'une déprotection des hydroxyles. Les radicaux trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle préférés sont les radicaux triméthylsilyle, tert-butyldiphénylsilyle et diméthylphénylsilyle. La réaction d'oxydation s'effectue par toute méthode connue d'oxydation des fonctions alcool et notamment celles décrites par D. SWERN et coll.. Synthesis, 165 (1981) et T.T. TIDWELL, Synthesis, 857 (1990). De préférence, cette oxydation est effectuée dans le diméthylsulfoxyde, en présence de chlorure d'oxalyle et de triéthylamine, à une température comprise entre -78 C et 0 C. La déprotection des hydroxyles s'effectue par toute méthode connue de déprotection et notamment celles décrites par T.W. GREENE, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley-lnterscience Publication (1991) ou par S.V. LEY et coll., Tetrahedron, 46, 4995 (1990). De préférence, on utilise l'acide trifluoroacétique, à une température comprise entre 0 C et 100 C. Les dérivés de formules (Il) et (Ill) peuvent être obtenus par action du 2,2- diméthoxypropane sur la 2-(1,2,3,4-tétrahydroxybutyl)-5-(2,3,4- trihydroxybutyl)-pyrazine ou un de ses stéréoisomères et séparation des dérivés (Il) et (Ill). Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites par T.W. GREENE, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley-lnterscience Publication (1991). De préférence, on opère en présence d'un acide tel que l'acide paratoluènesulfonique, au sein d'un solvant inerte tel que le diméthylformamide, à une température comprise entre 0 C et C. Les dérivés de formule (IV) et (V) peuvent être obtenus par action du 2, 2- diméthoxypropane sur la 2-(1,2,3,4-tétrahydroxybutyl)-5-(2,3,4- trihydroxybutyl)pyrazine dont les hydroxyles en bout de chaîne ont été préalablement bloqués au moyen de chlorure de trialkylsilyle ou de chlorure d'alkyldiphénylsilyle ou de chlorure de dialkyphénylsilyle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis séparation des dérivés (IV) et (V). Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites par T.W. GREENE, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley-lnterscience Publication (1991). De préférence, on opère en présence d'un acide tel que l'acide paratoluènesulfonique, au sein d'un solvant inerte tel que le diméthylformamide, à une température comprise entre 0 C et C. La protection des hydroxyles en bout de chaîne, s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites par T.W. GREENE, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley-lnterscience Publication (1991). De préférence, on opère au sein de la pyridine, à une température comprise entre 0 C et 30 C. Les dérivés de formule (VI) et (VII) peuvent être obtenus par action d'un benzaldéhyde dont le phényle est éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy ou un dérivé dialkylacétal du benzaldéhyde dont le phényle est éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy (benzaldéhydediméthylacétal par exemple) sur la 2-(1,2,3,4- tétrahydroxybutyl)-5-(2,3,4-trihydroxybutyl)pyrazine ou un de ses stéréoisomères. Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites par R.S. COLEMAN et coll., J. Org. Chem., 57, 3732 (1992). De préférence, on opère en présence d'un acide tel que l'acide D- camphosulfonique, au sein d'un solvant inerte tel que le diméthylformamide, à une température comprise entre 0 C et 100 C. Les dérivés de formule (VIII) et (IX) peuvent être respectivement obtenus au moyen de 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétraalkyldisiloxane ou de 1,3-dichloro-1, 1,3,3- tétraphényldisiloxane d'une part, ou de bis(chlorure) de dialkylsilyle, ou de bis(trifluorométhanesulfonate) de dialkylsilyle, ou de bis(chlorure) de diphénylsilyle, ou de bis(trifluorométhanesulfonate) de diphénylsilyle d'autre part, généralement selon les conditions réactionnelles décrites par T.W. GREENE, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley-lnterscience Publication (1991). De préférence, on opère au sein de la pyridine, en présence respectivement de 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétraisopropyldisiloxane ou de bis(trifluorométhanesulfonate) de diisopropylsilyle à une température comprise entre 0 C et 30 C. La 2-(1,2,3,4-tétrahydroxybutyl)-5-(2,3,4-trihydroxybutyl)pyrazine et ses stéréoisomères peuvent être obtenus soit à partir d'un amino- aldose OHC-CH(NH2)-(CHOH)3-CH2OH ou un de ses stéréoisomères, en milieu acide et plus particulièrement en mileu acide acétique et en opèrant de préférence à une température comprise entre 15 C et 100 C; soit à partir d'un cétose HOCH2-CO-(CHOH)3-CH2OH ou un de ses stéréoisomères, par action du formiate d'ammonium et en opérant préférentiellement à une température comprise entre 15 C et 100 C, et de préférence en milieu aqueux. L'amino-aldose OHC-CH(NH2)-(CHOH)3-CH2OH et ses stéréoisomères sont commercialisés ou peuvent être préparés par application ou adaptation des méthodes décrites par exemple dans: (a) Methods Carbohydr. Chem., 7, 29 (1976) qui consistent à transformer la fonction aldéhyde de l'aldose correspondant en un groupement nitroéthylénique à l'aide du nitrométhane en milieu basique (éthylate de sodium par exemple) puis à traiter le produit obtenu successivement par une solution saturée d'ammoniaque, à une température comprise entre 20 C et C, par du Ba(OH)2 en solution aqueuse, à une température comprise entre 20 C et 30 C et enfin de l'acide sulfurique dilué (10 à 15%), à une température comprise entre 20 C et 30 C, (b) "The Amino Sugar,,, éditeur: R. W. Jeanloz, Academic Press, New-York, 1969, page 1 ou,The Carbohydrates", éditeurs: W. Pigman et D. Horton, Academic Press, New-York, Volume lB, 1980, page 664 qui consistent à transformer la fonction aldéhyde de l'aldose correspondant en un groupement imino à partir d'une amine primaire aromatique (aniline par exemple), de faire ensuite successivement réagir l'acide cyanhydrique, à une température comprise entre 0oC et 20 C et de l'hydrogène en présence de palladium dans un solvant tel qu'un éther (tétrahydrofuranne par exemple) ou un alcool aliphatique (l'éthanol ou le méthanol par exemple), à une température comprise entre 20 C et 50 C. Le cétose HOCH2-CO-(CHOH)3-CH2OH et ses stéréoisomères sont commercialisés ou peuvent être préparés par application ou adaptation des méthodes décrites par exemple dans: a) Adv. Carbohydr. Chem., 13, 63 (1958) qui consistent à faire réagir l'aldose correspondant soit avec une base telle l'hydroxyde de calcium, la soude, la pyridine, la quinoléine, soit avec un acide tel que l'acide sulfurique en solution aqueuse ou en phase pure, à une température comprise entre 20 et 50 C b) Tetrahedron Asymmetry, 7(8), 2185, (1996), J. Am. Chem; Soc., 118(33), 7653 (1996), J. Org. Chem., 60(13), 4294 (1995), Tetrahedron Lett., 33(36), 5157 (1992), J. Am. Chem. Soc., 113(17), 6678 (1991), Angew. Chem., (5), 737, (1988), J. Org. Chem., 57, 5899 (1992) qui consistent par exemple à condenser soit l'hydroxypyruvaldéhyde, la 1,3- dihydroxyacétone, le 1,3-dihydroxyacétone monophosphate ou l'acide hydroxypyruvique sur un 2-hydroxy-acétaldéhyde substitué en position 2, éventuellement optiquement pur, en présence éventuellement d'une enzyme telle qu'une transcétolase. Cette réaction s'effectue généralement en solution aqueuse, à une température comprise entre 20 et 50 C, éventuellement en présence d'une base (la soude par exemple), de chlorure de barium, de chlorure de magnésium ou de chlorure de zinc. Les dérivés possédant un groupement 2hydroxy-acétaldéhyde sont commercialisés ou peuvent être préparés à partir d'aldoses par application ou adaptation des méthodes décrites dans P. Collins, R. Ferrier, Monosaccharides, Their Chemistry and their roles in Natural Products, éditeur J. Wiley (1995), M. Bols, Carbohydrate Building Bloks, éditeur J. Wiley (1996). Les aldoses correspondants et leurs stéréoisomères sont commercialisés ou peuvent être obtenus à partir: a) d'aldoses commercialement disponibles: -par des réactions d'épimérisation par application ou adaptation des méthodes décrites dans Adv. Carbohydr. Chem., 13, 63, (1958) notamment en milieu basique au moyen d'une solution aqueuse diluée de soude (0,03 à 0.05%), à une température comprise entre 20 et 40 C, -par des réactions d'allongement de chaîne par application ou adaptation des méthodes décrites dans,The Carbohydrates>,,, éditeurs: W. Pigman et D. Horton, Academic Press, New-York, Volume IA, 133 (1972) et notamment en formant la cyanhydrine de l'aldose de départ (par exemple par action du cyanure de sodium en solution aqueuse, à une température comprise entre 10 et 30 C et en présence de soude, à un pH voisin de 9) puis hydrolyse de la fonction nitrile ainsi formée en acide correspondant par application ou adaptation des méthodes décrites dans Organic Synthesis volume I page 436 et volume IlIl page 85 (par exemple à l'aide d'acide chlorhydrique ou d'acide sulfurique concentré, en solution aqueuse, à une température comprise entre 20 C et la température d'ébullition du milieu réactionnel), puis réduction de la fonction acide carboxylique en aldéhyde correspondant par application ou adaptation des méthodes décrites dans J. Am. Chem. Soc. 71, 122 (1949) notamment à l'aide d'un borohydrure d'un métal alcalin (le borohydrure de sodium par exemple), en solution aqueuse à une température comprise entre 20 C et la température d'ébullition du milieu réactionnel, - par des réactions de racourcissement de chaînes par application ou adaptation des méthodes décrites dans,The Carbohydrates,,, éditeurs: W. Pigman et D. Horton, Academic Press, New-York, Volume lB, 1980, page 929 ou Chem. Ber., 83, 559 (1950) et notamment en transformant la fonction aldéhyde de l'aldose en hydroxylamine correspondant par application ou adaptation des méthodes décrites dans Organic Synthesis volume Il page 314 (par exemple à l'aide de chlorhydrate d'hydroxylamine, en solution aqueuse et en présence d'une base telle que le carbonate de sodium à une température comprise entre 20 et 50 C), puis action du 3,4-dinitro- Il fluorobenzène en présence de dioxyde de carbone et d'une base telle le d'hydrogénocarbonate de sodium en solution aqueuse et d'un alcool aliphatique (alcool isopropylique par exemple), à une température comprise entre 50 et 80 0C, b) d'alcools allyliques correspondants par application ou adaptation des méthodes décrites dans Science, 220, 949 (1983) et notamment à l'aide d'hydroperoxyde de terbutyle en présence d'un complexe de titane (IV) tel que le complexe isopropylate de titane (IV) et tartrate de dialkyle optiquement pur (le tartrate de diéthyle par exemple), suivi de l'action successive de thiophénolate de sodium, d'acide para-chloroperbenzoïque dans l'anhydride acétique et d'hydrure de diisopropylaluminium. Les composés de formule (I) pour lesquels soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical méthylène et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH- et Ri, R3, R4 et R6 représentent chacun un radical méthylène peuvent être préparés par condensation d'un chlorothionocarbonate d'alkyle ou de phényle sur un dérivé de formule (Il), (Ill), (IV), (V), (Vl), (VII), (VIII) ou (IX) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé puis réduction du produit obtenu et déprotection des hydroxyles. La condensation et la réduction s'effectuent généralement selon les conditions réactionnelles décrites par D.H.R. BARTON, J. Chem. Soc. Perkin I, 1574 (1975) et H. PAULSEN et coll., Liebigs Ann. Chem., 735 (1992). De préférence, pour la condensation, on opère au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (dichlorométhane par exemple), un éther (diéthyléther, tétrahydrofuranne, dioxanne par exemple), en présence d'un accepteur d'acide tel qu'une base organique comme la pyridine ou la 4-diméthylaminopyridine, à une température voisine de 20 C et, pour la réduction, on opère au moyen d'hydrure de tributylétain et d'azobis(2- méthylpropionitrile), au sein d'un solvant inerte tel que un solvant aromatique (benzène, toluène par exemple), à une température comprise entre 80 C et 11 0 C. La déprotection s'effectue comme mentionné précédemment. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CHF- et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CHF- peuvent être préparés par fluoration d'un dérivé de formule (Il), (Ill), (IV), (V), (Vl), (VII), (VIII) ou (IX) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, suivie d'une déprotection des hydroxyles. Cette fluoration s'effectue généralement selon les conditions opératoires décrites par W. J. MIDDLETON, J. Org. Chem., 40, 574 (1975). De préférence, la fluoration s'effectue au moyen d'un trifluorure de dialkylaminosulfure (trifluorure de diéthylaminosulfure par exemple), au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (dichlorométhane par exemple), ou un éther (tétrahydrofuranne par exemple), à une température comprise entre -78 C et 20 C. La déprotection s'effectue comme mentionné précédemment. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R., R2, R5 et R6 représente un radical -CH(NHR7)- et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(NHR7)- peuvent être préparés par réduction d'un dérivé choisi parmi les formules o o N 0 N O Rd OO 1 0 N 0 N O O RdO (lia) (fila) 0>óz:Tf Rd Rd O Ho,. Rd N Rc Rc P NRd RO / 'Rc Rc (Villa) Rc Rc Rd Rd ó'S N O Oi, N_ N Si' Rd Fc Rc (IXa) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy, Rc représente un radical alkyle ou phényle et Rd représente un radical azido ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, suivie éventuellement de la réaction d'un dérivé de formule HaIR7 pour lequel R7 a les mêmes significations que dans la formule (I) sauf hydrogène et Hal représente un atome d'halogène et suivie d'une déprotection des hydroxyles. La réduction s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites par R.C. LAROCK, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publication (1989). De préférence, on opère soit au moyen d'hydrogène, en présence d'un catalyseur tel que le palladium, au sein d'un solvant inerte tel qu'un alcool aliphatique 1-4C (méthanol par exemple), à une température voisine de 20 C ou bien au moyen d'un hydrure de métal alcalin (borohydrure de métal alcalin comme le borohydrure de sodium), I'aluminohydrure de lithium, au sein d'un solvant inerte tel qu'un éther (tétrahydrofuranne, diéthyléther par exemple), à une température comprise entre -78 C et 100 C. La réaction avec le dérivé HaIR7 s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites par R.C. LAROCK, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publication (1989). De préférence, on opère en présence d'une base organique comme une amine (trialkylamine telle que triéthylamine, pyridine) ou une base organométallique comme un dialkylamidure de métal alcalin (sodium, lithium par exemple) ou un hydrure de métal alcalin (hydrure de sodium par exemple) ou d'une base minérale telle qu'un hydroxyde de métal alcalin (soude, potasse par exemple), au sein d'un solvant inerte tel qu'un éther (diéthyléther, tétrahydrofuranne, dioxanne par exemple), un alcool aliphatique 1-4C (méthanol, éthanol par exemple), un solvant chloré (dichlorométhane par exemple), le diméthylformamide ou le diméthylsulfoxyde, à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du milieu réactionnel. La déprotection s'effectue comme mentionné précédemment. Les dérivés de formules (lia), (Ilia), (IVa), (Va), (Via), (Vlla), (Villa) et (IXa) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy, Rc représente un radical alkyle ou phényle et Rd représente un radical azido et leurs stéréoisomères peuvent être obtenus par action d'un azoture de métal alcalin (sodium de préférence) sur un dérivé de formule (lia), (Ilia), (IVa), (Va), (Via), (Vlla), (Villa) ou (IXa) dans laquelle Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy, Rc représente un radical alkyle ou phényle et Rd représente un radical -OSO2-Re pour lequel Re représente un radical méthyle, trifluorométhyle ou 4-méthylphényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé. Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions opératoires décrites par A.C. RICHARDSON, Methods Carbohydr. Chem., 6, 218 (1972). De préférence, on opère au sein d'un solvant inerte tel que le diméthylformamide, à une température comprise entre 0 C et 100 C. Les dérivés de formules (la), (Iila), (IVa), (Va), (Via), (Vlla), (Villa) et (IXa) pour lesquels Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy, Rc représente un radical alkyle ou phényle et Rd représente un radical OSO2-Re et leurs stéréoisomères peuvent être préparés par action d'un dérivé CISO2Re ou (ReSO2)20 pour lesquels Re a les mêmes significations que précédemment sur un dérivé de formule (11), (111), (IV), (V), (Vl), (VII), (VIII) ou (IX) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé. Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions opératoires décrites par A.C. RICHARDSON, Methods Carbohydr. Chem., 6, 218, (1972) et H. PAULSEN, Liebigs Ann. Chem., 735 (1992). De préférence, on opère au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (dichlorométhane par exemple), en présence d'une base organique telle que la pyridine, à une température comprise entre -20 C et 20 C. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical - CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(ORs) peuvent être préparés par action d'un dérivé de formule (11), (111), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) ou (IX) ou un stéréoisomère d'un tel dérivé et d'un dérivé HaIR8 pour lequel R8 a les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites R.C. LAROCK, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publications (1989). De préférence, on opère en présence d'une base organique telle qu'une amine (trialkylamine telle que triéthylamine, pyridine), une base organométallique telle qu'un dialkylamidure de métal alcalin (diisopropylamidure de lithium par exemple) ou un hydrure de métal alcalin (hydrure de sodium par exemple) ou une base minérale (hydroxyde de métal alcalin (soude ou potasse par exemple)), au sein d'un solvant inerte tel qu'un éther (tétrahydrofuranne, diéthyléther par exemple), un alcool aliphatique (méthanol, éthanol par exemple), un solvant chloré (dichlorométhane par exemple), le diméthylformamide ou le diméthylsulfoxyde, à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du milieu réactionnel. La déprotection s'effectue comme mentionné précédemment. Les composés de formule (I) pour lesquels R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH- peuvent être préparés par déshydratation d'un dérivé de formule (lIa) dans laquelle Rd représente un radical -OSO2-Re et Re représente un radical méthyle, trifluorométhyle ou 4-méthylphényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotection des hydroxyles. Cette réaction s'effectue généralement selon les conditions réactionnelles décrites R.C. LAROCK, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publications (1989). De préférence, on opère au moyen d'une base organique telle qu'une amine (trialkylamine telle que triéthylamine ou la 1,8- diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène), une base organométallique (alcoolate de métal alcalin tel que éthanolate de sodium) ou un dialkylamidure d'un métal alcalin ou alcalinoterreux (diisopropylamidure de lithium par exemple) ou d'un base minérale telle qu'un hydroxyde de métal alcalin (soude ou potasse par exemple), au sein d'un solvant inerte tel qu'un alcool aliphatique 1-4C (méthanol, éthanol par exemple), un éther (diéthyléther, tétrahydrofuranne par exemple), un solvant chloré (dichlorométhane par exemple) ou le diméthylformamide, à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du milieu réactionnel. Les différents stéréoisomères des composés de formule (I) sont obtenus à partir des stéréoisomères correspondants des différents intermédiaires (Il), (Ill), (IV), (v), (Vl), (Vili), (VIII) ou (IX). Il est entendu pour l'homme du métier que, pour la mise en oeuvre des pro- cédés selon l'invention décrits précédemment, il peut être nécessaire d'intro- duire des groupes protecteurs des fonctions amino, hydroxy et carboxy afin d'éviter des réactions secondaires. Ces groupes sont ceux qui permettentd'être éliminés sans toucher au reste de la molécule. Comme exemples de groupes protecteurs de la fonction amino on peut citer les carbamates de tert-butyle ou de méthyle qui peuvent être régénérées au moyen d'iodotrimé- thylsilane. Comme exemples de groupes protecteurs de la fonction hydroxy, on peut citer les trialkylsilyle (triéthylsilyle par exemple), benzyle. Comme groupes protecteurs des fonctions carboxy, on peut citer les esters (méthoxyméthylester, tétrahydropyranylester, benzylester par exemple), les oxazoles et les 2-alkyl-1,3-oxazolines. D'autres groupes protecteurs utilisables dans ces procédés sont également décrits par W. GREENE et coll., Protective Groups in Organic Synthesis, second edition, 1991, Jonh Wiley & Sons et P.J. KOCIENSKI, Protecting groups, éditeur Thieme Verlag (1994). Les mélanges réactionnels obtenus par les divers procédés décrits précé- demment sont traités selon des méthodes classiques physiques (évaporation, extraction, distillation, chromatographie, cristallisation par exemple) ou chimiques (formation de sels par exemple). Les composés de formule (1) pêuvent être éventuellement transformés en sels d'addition avec un acide minéral ou organique par action d'un tel acide au sein d'un solvant organique tel qu'un alcool, une cétone, un éther ou un solvant chloré. Les composés de formule (I) comportant un reste acide peuvent éventuelle- ment être transformés en sels métalliques ou en sels d'addition avec les ba- ses azotées selon des méthodes connues en soi. Ces sels peuvent être obtenus par action d'une base métallique (alcaline ou alcalinoterreuse par exemple), de l'ammoniac, d'une amine ou d'un sel d'une amine sur un com- posé de formule (I), dans un solvant. Le sel formé est séparé par les métho- des habituelles. Ces sels font également partie de l'invention. Comme exemples de sels pharmaceutiquement acceptables, peuvent être cités les sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques (tels que acétate, propionate, succinate, benzoate, fumarate, maléate, oxalate, mé- thanesulfonate, iséthionate, théophyllinacétate, salicylate, méthylènebis-p- oxynaphtoate, chlorhydrate, sulfate, nitrate et phosphate), les sels avec les métaux alcalins (sodium, potassium, lithium) ou avec les métaux alcalinoter- reux (calcium, magnésium), le sel d'ammonium, les sels de bases azotées (éthanolamine, triméthylamine, méthylamine, benzylamine, N-benzyl-0-phé- néthylamine, choline, arginine, leucine, lysine, N-méthyl glucamine). Les composés de formule (I) préférés et les principes actifs de formule (I) des médicaments selon l'invention sont les suivants 1-[5-(3R,4Dihydroxy-2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5(3S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, 1 5 1-[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R, 4- tétraol, 1 -[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-n-Butoxy-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R, 4- tétraol, 1 -[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R, 4- tétraol, 1-[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3S-FI uoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R, 4- tétraol, 1-[5-(3R-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3S-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- *1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yllbutane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazi n-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 4-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-1, 3S,4R-trihydroxy-butane-2- one, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin2-yl]-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2yl]-3R-fluoro-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-3S-fluoro-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-amino-butane-1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S, 3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-amino-butane-1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-méthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-méthyl)amino-butane- 1R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-éthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-éthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-n-butyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-n-butyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-acétyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-acétyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 2 5 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(NBenzoyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-méthoxy-butane-1 R,2S,4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-méthoxy-butane-1 R,2S,4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-éthoxy-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-éthoxybutane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-n-butoxy-butane- 1 R, 2S,4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-n-butoxy-butane-1 R,2S, 4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(2-hydrOxyéthyl)oXybutane- 1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(2-hydrOxyéthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yll-3R-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-carboxy-n propyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-carboxy-n-propyl)oXy- butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]- 1 R,3R,4-trihydroxy-butane-2- one, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-2R-fluoro-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxybutyl)-pyrazin-2-yl]-2S-fluoro-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-amino-butane-1 S,3S,4-triol, i -[5(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-amino-butane-1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-méthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-méthyl)amino-butane- 1 5 1S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-éthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-éthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-n-butyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-n-butyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-benzyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-benzyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-acétyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-acétyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-ButanOyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(NBenzoyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-méthoxy-butane-1 R,3R,4- triol, i1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-méthoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-éthoxy-butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-éthoxybutane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-n-butoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-n-butoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-hydroxy-n-propyl)oXy- butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-hydroxy-n-propyl)oXy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(carboxyméthyl)oXybutane- 1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(carboxyméthyl)oXybutane- 1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-carboxy-npropyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-carboxy-npropyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2yl]-2S,4-dihydroxy-butane-1,3- dione, 4-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane-1,3S-diol, 4-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-difluorobutane- 1,3S-diol, 4-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-difluorobutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-diamino-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3S-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diamino-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- éthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- éthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Benzyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Benzyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Acétyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Acétyl)amino-butane- 13S-diol, 1-[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2S,4dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Butanoyl)amino-butane-1,3Sdiol, 1 -[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Butanoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Benzoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Benzoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-méthoxy- butane-1,3S-diol, 1 5 1 -[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diméthoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-éthoxybutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-éthoxybutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-n-butoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-n-butoxy- butane-1,3S-diol, 1- [5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4Sdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R, 4R- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S, 4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdi- (carboxyméthyl)oxy -butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S, 4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di- (carboxyméthyl)oxy -butane-1, 3S-diol, 1-[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R, 4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S, 4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, i -[5-(3R,4-Dihydroxy-2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4-dihydroxy-butane-1, 2- dione, 4-[5-(3S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4R-difluOrobutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4S-difluorobutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diamino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diamino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- méthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- méthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- éthyl)amino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- éthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N-n- butyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N-n- butyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- benzyl)amino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxybutyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- benzyl)amino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- acétyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- acétyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N- butanoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N- butanoyl)amino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N- benzoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N- benzoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diméthoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diméthOxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diéthoxybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diéthOxybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-n-ButOxy- *butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yf]-3R,4S-di-n-Butoxy- butane-1,2R-diol, 3, 4-[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4Rdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4Sdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R, 4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S, 4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R, 4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, et leurs sels. Les exemples suivants illustrent l'invention EXEMPLE 1 A 349 mg de 2-[2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yléthyl]-5-[2,2,2', 2'- tétraméthyl-[4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl]- pyrazine on ajoute 50 cm3 d'une solution aqueuse d'acide trifluoroacétique à 80%. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 25 C pendant 4h. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 50 C, I'huile résiduelle est reprise dans 10 cm3 de toluène et reconcentrée dans les mêmes conditions. L'huile obtenue est reprise dans 2 cm3 d'éthanol absolu et placée dans un bain de glace pendant 2h. Le précipité obtenu est filtré sur verre fritté, essoré puis séché dans un dessicateur sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 25 C. On obtient de cette façon un solide beige qui est recristallisé dans un mélange eau/éthanol absolu 1:8 en volumes. Les cristaux obtenus sont filtrés sur verre fritté, lavés avec 0,2 cm3 d'éthanol absolu, essorés puis séchés sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On isole ainsi 158 mg de 1[5- (3(S),4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 (R),2(S),3(R),4-tétraol sous forme d'une poudre cristalline de couleur ivoire fondant à 171 C [Spectre de R.M.N. 1H (400 MHz, (0D3)2SO d6, 6 en ppm): 1,63 et 1,88 (2 mts, 1H chacun: CH2 5p); 2,79 et 2,86 (2 mts, 1 H chacun: CH2 5a); de 3, 20 à 3,70 (mt, 7H: CH 2 3 - CH 2y - CH 5y - CH2 26 et CH20 56); 4,38 et 4;51 (respectivement t large et t, J = 6 Hz, 1H chacun: OH en 26 et OH en 56); 4,43 (d, J = 7,5 Hz, 1H: OH); 4,58 (d, J = 5 Hz, 1H: OH); 4,65 (d, J = 5 Hz, 1 H: OH); 4,95 (d large, J = 6 Hz, 1 H: CH 2ca); 5,31 (d, J = 6 Hz, 1 H: OH en 2a); 8,43 (s, 1H: =CH en 6); 8,63 (s, 1H: =CH en 3); UD20= -55,9 + (c=0,36/ eau)]. La 2-[2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yléthyl]-5-[2,2,2',2'- tétraméthyl- [4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl]- pyrazine est préparée selon la méthode suivante: A une solution de 0,72 g de phénylthionocarbonate de 1 (S)-(2, 2- Diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-2-[5-(2,2,2',2'-tetraméthyl- [4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl)-pyrazin-2-yl]-éthyle dans 56 cm3 de toluène sous argon est ajouté une solution de 1,1 cm3 d'hydrure de tributylétain et 13 mg de 2,2'-azobis(2-méthyl-propionitrile) dans 14 cm3 de toluène. Le mélange réactionnel est chauffé à une température d'environ C pendant 45 min puis à reflux à une température d'environ 110 C pendant 70h. Après filtration sur filtre en papier, le mélange est concentré sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de 150 g de silice (0,02-0,05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:4 en volumes à une pression denviron 1,5x105 Pa et en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 0,36 g de 2-[2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yléthyl]-5-[2,2, 2',2'- tétraméthyl-[4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl]- pyrazine sous forme d'une huile jaune. (Rf=0,5; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:1 en volumes), Le phénylthionocarbonate de l (S)-(2,2-Diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-2[5- (2,2,2',2'-tetraméthyl-[4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl)-pyrazin2-yl]-éthyle est préparé selon la méthode suivante: A une solution de 0,72 g de 1 (S)- (2,2-Diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-2-[5-(2,2,2',2'-tetraméthyl- [4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl)-pyrazin-2-yl]-éthanol dans 50 cm3 de dichlorométhane sont ajoutés successivement 2 cm3 de pyridine, 0, 021 g de 4-diméthylaminopyridine et 0,35 cm3 de phénylchlorothionocarbonate. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 25 C pendant i jour, puis il est dilué avec un mélange de 20 cm3 d'eau et de 20 cm3 de dichlorométhane. Après décantation, la phase organique est lavée 3 fois avec 20 cm3 d'eau, séchée sur sulfate de magnésium, puis concentrée sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 45 C. L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de 50 g de silice (0,02-0,05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:4 en volumes à une pression d'environ 1,5x105 Pa et en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 0,74 g de phénylthionocarbonate de 1(S)-(2,2-Diméthyl-[1, 3]dioxolan- 4(R)-yl)-2-[5-(2,2,2',2'-tetraméthyl-[4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]5(S)-yl)- pyrazin-2-yl]-éthyle sous forme d'une huile jaune (Rf=0,2; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:4 en volumes). EXEMPLE 2 A une solution de 10 g de déoxyfructosazine dans 250 cm3 de diméthylformamide sous agitation on ajoute 81 cm3 de 2,2- diméthoxypropane puis 0,3 g d'acide para-toluènesulfonique. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 25 C pendant 20h, puis 10 cm3 de 2,2- diméthoxypropane sont rajoutés et l'agitation est poursuivie pendant 3h. Le mélange est alors chauffé à une température voisine de 50 C pendant 21 h. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 60 C, I'huile résiduelle est dissoute dans 300 cm3 de dichlorométhane et lavée 2 fois avec 100 cm3 d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium à 5% puis 2 fois avec 200 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de 500 g de silice (0,02-0, 05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:1 en volumes à une pression denviron 1,5x1 05 Pa et en recueillant des fractions de 40 cm3. Les fractions contenant les produits attendus sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 5,2 g de 1-(2,2-Diméthyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[5-(2,2,2', 2'- tetraméthyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-pyrazin-2-yl]-éthanol sous forme d'un solide blanc ainsi que 2,4 g du même produit impur. Ce dernier est recristallisé dans un mélange eau/éthanol absolu 5:1 en volumes. On isole ainsi 0,6 g de 1 (S)-(2,2-Diméthyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-2-[5-(2,2, 2',2'- tetraméthyl-[4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl)-pyrazin-2-yl]éthanol sous forme de cristaux blancs fondant à 74 C [Spectre de R.M. N. 1 H (400 MHz, (CD3)2SO d6, ô en ppm): 1,04 - 1,20 - 1,28 - 1,33 et 1, 44 (5 s, respectivement 3H - 3H - 3H - 3H et 6H: les 6 CH3); 2,79 (dd, J = 13 et 9 Hz, 1H: 1H du CH2 5a); 3,06 (dd, J = 13 et 2,5 Hz, 1H: I'autre H du CH2 5ct); 3,79 (mf, 1H: CH 5,); de 3,80 à 3,90 (mt, 2H: 1H du CH2 26 et 1H du CH2 58); 3,91 (mt, 1H: CH 5y); 4,00 (t, J = 7 Hz, 1H: l'autre H du CH2 58); 4,06 (t, J = 7,5 Hz, 1 H: I'autre H du CH2 28); 4, 28 (mt, 1 H: CH 2y); 4,33 (t, J = 7 Hz, 1H: CH 2ó); 4,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H: CH 2a); 5,07 (d large, J = 5 Hz, 1H: OH en 5p); 8,54 (s, 1 H: =CH en 6); 8,66 ( s, 1 H: =CH en 3);.OLD20=+6,7 1,1 (c=0,5/ dichlorométhane). (Rf=0,36; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:1 en volumes)]. On isole aussi de cette colonne 1,4 g de 2,2-Diméthyl-4(S)-[5-(2,2,2',2'- tetraméthyl-[4(R),4'(R)]bi[[1,3]dioxolanyl]-5(S)-yl)-pyrazin-2-ylméthyl]- [1,3]dioxan-5(R)-ol sous forme d'une huile jaune [Spectre de R.M.N. 1H (400MHz, (CD3)2SO d6, 6 en ppm): 0,95 - 1,18 - 1,28 et 1,44 (4 s, respectivement 3H - 6H - 3H et 6H: les 6 CH3); 2,83 (dd, J = 13 et 9 Hz, 1H: 1H du CH2 5ca); 3,29 (dd, J = 13 et 2,5 Hz, 1H: I'autre H du CH2 5c); de 3,30 à 3,40 (mt, 1 H: CH 5y); 3,53 (t, J = 11 Hz, 1H: 1H du CH2 56); 3,74 (dd, J = 11 et 5,5 Hz, 1H:I'autre H du CH2 58); 3,84 (dd, J = 9 et 4 Hz, 1H: 1 H du CH2 26); de 3,95 à 4,15 (mt, 2H: I'autre H du CH2 26 et CH 5,); de 4,20 à 4,35 (mt, 2H: CH 2 et CH 2y); 4,98 (d, J = 7Hz, 1H: CH 2a); 5,20 (d, J =6 Hz, 1H: OH en 5y); 8,53 (s, 1H: =CH en 6); 8,66 ( s, 1H: =CH en 3); oaD = -23,8 + 1,1 (c=0,5/ dichlorométhane); (Rf=0,28; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:1 en volumes). La déoxyfructosazine peut être préparée selon la méthode décrite par K. Sumoto et al. dans Chem. Pharm. Bull., 39, 792 (1991). EXEMPLE 3 A une solution de 1 g de 1-[5-(4-(tert-butyl-diphényl-silanyloxy)-2(S), 3(R)- dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-4-[tert-butyl-diphényl-silanyloxy]-butane- 1(R),2(S),3(R)-triol dans 50 cm3 de diméthylformamide sous agitation on ajoute 5 cm3 de 2,2-diméthoxypropane puis 0,01 g d'acide para- toluènesulfonique. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 60 C pendant 42h. Après concentration sous pression réduite (2, 7 kPa) à une température voisine de 60 C, I'huile résiduelle est dissoute dans 60 cm3 de dichlorométhane et lavée 2 fois avec 20 cm3 d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium à 5% puis 2 fois avec 20 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de 150 g de silice (0,02-0,05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:9 en volumes à une pression denviron 1,5x105 Pa et en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions contenant les produits attendus sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 0,3 g de 2-(tert-Butyl-diphényl-silanyloxy)-1 (R)-(5(R)-{5-[5(R)- (tert-butyl-diphényl-silanyloxyméthyl)-2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4(S)- ylméthyl]-pyrazin-2-yl}-2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4(S)-yl)-éthanol sous forme d'une huile jaune visqueuse [Spectre de R.M.N. 1 H (400 MHz, (CD3)2SO d6, ô en ppm): 0,90 et 1,01 (2 s, 9H chacun: les 2 C(CH3)3); 1, 22 - 1,35 - 1,44 et 1,46 (4 s, 3H chacun: les 4 CH3); 3,08 (dd, J = 14 et 9 Hz, 1H: 1H du CH2 a); 3,15 (dd, J = 14 et 3,5 Hz, 1H: I'autre H du CH2 5a); 3,60 (AB limite, 2H : CH2O 25); 3,71 (dd, J = 1 1 et 5 Hz, 1H: 1H du CH20 55); de 3,80 à 3,95 (mt, 2H: I'autre H du CH2 55 et CH 2y); 4, 32 (q, J = 5 Hz, 1H: CH 5y); 4,48 (dd, J =7 et 5Hz, 1H: CH 2J3); 4,70 (mt, 1H: CH 5,); 5,14 (d, J = 7 Hz, 1H: CH 2a); 5,19 (d, J = 5 Hz, 1H: OH en 2y); de 7,35 à 7,80 (mt, 20H: H aromatiques des 4 phényles); 8,53 (s, 1 H: =CH en 6); 8,68 (s, 1 H: =CH en 3); OD2 = -32,6 + 0,8 (c=0,5/ dichlorométhane); (Rf=0,30; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:4 en volumes)]. On isole aussi de cette colonne 0,2 g de 4(R)-(tert-Butyl-diphényl- silanyloxyméthyl)-6(R)-{5-[5(R)-(tert-butyl-diphényl-silanyloxyméthyl)-2, 2- diméthyl-[1,3]dioxolan-4(S)-ylméthyl]-pyrazin-2-yl}-2,2-diméthyl-[1, 3]dioxan- (S)-ol sous forme d'une huile jaune [Spectre de R.M.N. 1H (400 MHz, (CD3)2SO d6, 6 en ppm): 1,01 et 1,05 (2s, 9H chacun: les 2 C(CH3)3); 1, 24 - 1,36 et 1,50 (3 s, respectivement 3H - 6H et 3H: les 4 CH3); 3,03 (dd, J = 14 et 9 Hz, 1H: 1H du CH2 5a); 3,12 (dd, J = 14 et 3,5 Hz, 1H: I'autre H du CH2 a); 3,70 (dd, J = 11 et 5,5 Hz, 1H: 1H du CH20 56); de 3,75 à 3, 95 (mt, 4H: CH 2y - CH2O 26 et l'autre H du CH20 56); 4,03 (mt, 1 H: CH 213); 4,32 (mt, 1H: CH 5y); 4,70 (mt, 1 H: CH 51); de 4,95 à 5,05 (mt, 2H: CH 2a et OH 213); de 7,35 à 7,55 et de 7,60 à 7,80 (2 mts, respectivement 12H et 8H: H aromatiques des 4 phényles); 8,46 (s, 1H: =CH en 6); 8,53 (s, 1H: =CH en 3); oD2= -47,5 + 1,5 (c=0,5/ dichlorométhane); (Rf=0,24; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:4 en volumes)]. Le 1-[5-(4-(tert-butyl-diphényl-silanyloxy)-2(S),3(R)-dihydroxy-butyl)pyrazin-2- yl]-4-[tert-butyl-diphényl-silanyloxy]-butane-1 (R),2(S),3(R)triol est préparé selon la méthode suivante: A une solution de 2 g de déoxyfructosazine dans cm3 de pyridine sous agitation on ajoute 4,3 cm3 de terbutyldiphénylchlorosilane. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 25 C pendant 68h, puis 0,5 cm3 de terbutyldiphénylchlorosilane est ajouté et l'agitation est poursuivie pendant 8jours. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 60 C, I'huile résiduelle est dissoute dans 100 cm3 de dichlorométhane et lavée 3 fois avec 30 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de 500 g de silice (0,02-0,05 mm) éluée avec un mélange méthanol/ dichlorométhane 1:49 en volumes à une pression denviron 1, 5x105 Pa et en recueillant des fractions de 30 cm3. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 4 g de 1-[5-(4-(tert-butyl-diphényl-silanyloxy)-2(S),3(R)dihydroxy-butyl)- pyrazin-2-yl]-4-[tert-butyl-diphényl-silanyloxy]-butane-1 (R),2(S),3(R)triol sous forme d'une meringue jaune. (Rf=0,13; chromatographie sur couche mince de gel de silice; éluant mélange méthanol/dichlorométhane 1:19 en volumes). EXEMPLE 4 A une solution de 1 g de déoxyfructosazine dans 27 cm3 de pyridine sous agitation et sous azote on ajoute 2,3 cm3 de 1,3-dichloro-1,1,3,3- tétraisopropyldisiloxane. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 25 C pendant 41h. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 60 C, I'huile résiduelle est reprise 3 fois dans 30 cm3 de pentane puis reconcentrée dans les mêmes conditions. Le résidu solide obtenu est dissout dans 50 cm3 de dichlorométhane et lavé successivement 2 fois avec 30 cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 1N, 2 fois avec 30 cm3 d'eau, puis 2 fois avec 30 cm3 d'une solution aqueuse de chlorure de sodium saturée. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. L'huile obtenue est chromatographiée sur une colonne de 150 g de silice (0,02-0, 05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane en gradient de 1:4 à 1:2 en volumes à une pression denviron 1,5x105 Pa et en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de C. On obtient ainsi 1,5 g de 1-{5-[2(S)-Hydroxy-2-(2,2,4,4tétraisopropyl- [1,3,5,2,4]trioxadisilepan-6(R)-yl)-éthyl]-pyrazin-2-yl}-2-(2,2,4,4tétraisopropyl- [1,3,5,2,4]trioxadisilepan-6(R)-yl)-éthane-1 (R),2(S)-diol sous forme d'une meringue blanche fondant à 87 C Spectre de R.M.N. 1 H (250 MHz, (CD3)2SO d6, 6 en ppm): de 0,80 à 1,30 (mt, 56H: 8 CH(CH3)2); 2,78 (dd, J =14 et 9Hz, 1H: 1H du CH2 5a); 3,17 (dd, J = 14 et 3,5 Hz, 1H: lI'autre H du CH2 5a); 3,53 (t large, J = 9 Hz, 1 H: CH 2,3); de 3,60 à 3,70 (mt, 4H: CH 5ó - CH 5y - 1H du CH20 26 et 1H du CH20 56); de 4,05 à 4,30 (mt, 3H:CH 2y - I'autre H du CH2O 26 et l'autre H du CH2O 56); 4,82 (d, J = 8 Hz, 1 H: OH en 23); de 4,90 à 5,05 (mt, 2H: CH 2a et OH 5p3); 5,46 (d, J = 6 Hz, 1H: OH 2a); 8,43 (s, 1H: =CH en 6); 8,66 (s, 1H: =CH en 3); oD20=- 11,1 + 0,5 (c=0,5/ dichlorométhane). EXEMPLE 5 A une solution de 2,0 g de déoxyfructosazine dans 24 cm3 de diméthylformamide (DMF) à 20 C sous argon sont ajoutés 20 mg d'acide camphorsulfonique-D. Le mélange blanc est chauffé à environ 50 C pour donner une solution incolore, puis 5 cm3 de benzaldéhyde diméthylacétal sont ajoutés. La solution jaune est maintenue à environ 50 C sous agitation pendant 20 heures, puis laissée refroidir à température ambiante et 60 cm3 d'eau sont ajoutés. Le mélange est extrait par de l'acétate d'éthyle (2 fois) et lavé avec 20 cm3 d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium, puis séché sur du sulfate de magnésium et filtré. Les phases organiques sont concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de C pour donner un résidu huileux orangé, qui est chromatographié sur une colonne de silice (0,04-0,063 mm) en éluant avec un mélange dichlorométhane/méthanol 95/5. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C pour donner 1,2 g de 1-[5-(3,4-O-benzylidène- 2S,3R,4-trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-3,4-O-benzylidène- 1 R,2S,3R,4-tétraol pur en mélange diastéréoisomérique 4/6 sous forme d'une huile jaune pâle qui donne le produit solide blanc qui fond à 70 C en triturant dans l'ether éthylique [Spectre de R.M.N. 1H (400 MHz, (CD3)2SO d6, ô en ppm). Nous observons le mélange de deux diastéréoisomères dans des proportions approximatives 40/60: 2,34 (dd large, J = 14 et 10 Hz, 1H: 1H du CH2 5a); 3,09 (d large, J = 14 Hz, 1H: l'autre H du CH2 5a); de 3,70 à 4,50 (mts, 8H: CH 2J3 - CH 2y -CH20 25 CH 5p3 - CH 5y et CH20 56); 4,83 (s large, 1H: CH 2a); 5,00 (d large, J = 5 Hz, 1H: OH en 2y); 5,21 (d large, J = 3 Hz, 1H: OH en 513); 5,69 (mt, 1H: OH en 2a); 5,77 - 5,79 et 5,90 (3 s, 2H en totalité: les 2 OCHO); 8,46 et 8,49 (2 s, 1H en totalité: =CH en 6); 8,70 (s, 1 H: =CH en 3)]. Une autre série de fractions de la chromatographie donne le 1-[5-(2,4-O- benzylidène-2S,3R,4-trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-2,4-O- benzylidène-1 R,2S,3R,4-tétraol. EXEMPLE 6 A une solution de 1 g de déoxyfructosazine dans 27 cm3 de pyridine sous agitation et sous azote on ajoute 2,1 cm3 de bis(trifluorométhanesulfonate) de diisopropylsilyle. Le mélange réactionnel est agité à une température d'environ 25 C pendant 71 h. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 50 C, l'huile résiduelle est reprise 3 fois dans 30 cm3 de pentane puis reconcentrée dans les mêmes conditions. L'huile résiduelle obtenue est dissoute dans 50 cm3 de dichlorométhane et lavée successivement 2 fois avec 30 cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 1 N, 2 fois avec 30 cm3 d'eau, puis 2 fois avec 30 cm3 d'une solution aqueuse de chlorure de sodium saturée. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. La meringue obtenue est chromatographiée sur une colonne de 50 g de silice (0,02-0,05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:1 en volumes à une pression denviron 1,5x105 Pa et en recueillant des fractions de 5 cm3. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. La meringue obtenue est chromatographiée sur une colonne de 15 g de silice (0,02-0,05 mm) éluée avec un mélange acétate d'éthyle/cyclohexane 1:1 en volumes à une pression denviron 1,5x105 Pa et en recueillant des fractions de 5 cm3. Les fractions contenant le produit attendu sont réunies et concentrées sous pression réduite (2,7 kPa) à une température voisine de 40 C. On isole ainsi mg de 1-(2,2-Diisopropyl-[1,3,2]dioxasilolan-4(R)-yl)-2-{5-[2-(2,2- diisopropyl-[1,3,2]dioxasilolan-4(R)-yl)-2(S)-hydroxy-éthyl]-pyrazin-2yl}- éthane-1(S),2(R)-diol sous forme d'une meringue blanche fondant à 54 C [Spectre de R.M.N. 1H (400 MHz, (CD3)2SO d6, ô en ppm): de 0,65 à 1,15 (mt, 28H: 4 CH(CH3)2); 2,80 (dd, J = 14 et 9 Hz, 1H: 1H du CH2 5oa); 3, 28 (mt, I'autre H du CH2 5a); 3,40 (mt, 1 H: CH 5y); 3,68 (mt, 2H: 1 H du CH20 28 et 1H du CH20 56); 3,83 (mt, 1H CH 2y); de 3,90 à 4,05 (mt, 3H:CH 2b- I'autre H du CH20 26 et l'autre H du CH20 56); 4,13 (t large, J = 9,5 Hz, 1H: CH 5p); 4,99 (d large, J = 6,5 Hz, 1H: CH 2a); 5,22 (d, J = 6,5 Hz, 1H: OH en 2y); 5,34 (d, J = 6 Hz, 1H: OH 5y); 5,39 (d, J = 6,5 Hz, 1H: OH en 2a); 8,41 (s, 1H: =CH en 6); 8,70 (s, 1H: =CH en 3); LD20= -38,3 + 0,8 (c=0,5/ dichlorométhane)]. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ce sont des hypoglycémiants. L'activité hypoglycémiante des composés de formule (I) a été déterminée sur la réponse hyperglycémique à l'administration de glucose par la voie orale chez la souris normoglycémique, selon le protocole suivant: Des souris Swiss albinos pesant entre 22 et 26 g sont laissées à jeun pendant 2 heures. A la fin de cette période, la glycémie est mesurée et, immédiatement après, une dose de glucose (2 g/kg) est administrée par voie orale. Trente minutes plus tard, la glycémie est mesurée encore une fois. Les souris qui répondent par une hyperglycémie supérieure à 170 mg/dl sont sélectionnées et utilisées pour détecter l'activité hypoglycémiante des composés selon l'invention. Les souris ainsi choisies sont réparties en groupes d'au moins 10 animaux. Des groupes distincts reçoivent un volume de 0,4 ml de produit ou de son véhicule une fois par jour par tubage gastrique. Le traitement dure 4 jours. Au 4 eme jour, après le dernier traitement, les animaux reçoivent une dose de glucose (2 g/kg) et la glycémie est mesurée 20 à 40 minutes plus tard. Le pourcentage d'inhibition de la réponse hyperglycémique à l'administration de glucose est calculée par rapport à la réponse mesurée dans le groupe traité par le véhicule. Dans ce test, les composés selon l'invention présentent un pourcentage d'inhibition de la glycémie supérieur ou égal à 10%. Les composés de formule générale (I) selon l'invention présentent une faible toxicité. Leur DL50 est supérieure à 2000 mg/kg par voie orale chez la souris. En thérapeutique humaine, ces produits sont utiles dans la prévention et le traitement du diabète et notamment du diabète de type Il (NID diabète), du diabète de l'obèse, du diabète de la cinquantaine, du diabète métapléthorique, du diabète du sujet âgé et du diabète léger. Ils peuvent être utilisés en complément de l'insulinothérapie dans le diabète insulino dépen- dant o ils permettent de diminuer progressivement la dose d'insuline, le dia- bète instable, le diabète insulinorésistant, en complément des sulfamides hypoglycémiants quand ceux-ci ne déterminent pas de baisse suffisante de la glycémie. Ces produits peuvent être utilisés également dans les complications du diabète telles que les hyperlipémies, les troubles du métabolisme lipidique, les dyslipémies, I'obésité. Ils sont aussi utiles dans la prévention et le traitement des lésions d'athérosclérose et leurs complications (coronopathies, infarctus du myocarde, cardiomyopathies, évolution de ces trois complications vers l'insuffisance ventriculaire gauche, artériopathies diverses, artérites des membres inférieurs avec claudication et évolution vers les ulcères et la gangrène, insuffisance vasculaire cérébrale et ses complications, impuissance sexuelle d'origine vasculaire), la rétinopathie diabétique et de toutes ses manifestations (augmentation de la perméabilité capillaire, dilatation et thrombose capillaire, microanévrismes, shunt artérioveineux, dilatation veineuse, hémorragies ponctiformes et maculaires, exudats, oedèmes maculaires, manifestations de la rétinopathie proliférante: néovaisseaux, cicatrices de rétinite proliférante, hémorragies du vitrée, décollement de la rétine), la cataracte diabétique, la neuropathie diabétique dans ses diverses formes (polyneuropathies périphériques et ses manifestations telles que paresthésies, hyperesthésies et douleurs, mononeuropathies, radiculopathies, neuropathies autonomes, amyotrophies diabétiques), les manifestations du pied diabétique (ulcéres des extrémités inférieures et du pied), la néphropathie diabétique dans ses deux formes diffuse et nodulaire, I'athéromatose (élévation des HDL lipoproteines favorisant l'élimination du cholestérol à partir des plaques d'athérome, baisse des LDL lipoproteines, baisse du rapport LDL/HDL, inhibition de l'oxydation des LDL, diminution de l'adhésivité plaquettaire), des hyperlipémies et des dyslipémies (hypercholestérolémies, hypertriglycéridémies, normalisation du taux des acides gras, normalisation de l'uricémie, normalisation des apoprotéines A et B), de la cataracte, de l'hypertension artérielle et ses conséquences. Les médicaments selon l'invention sont constitués par un composé selon l'invention ou une combinaison de ces produits, à l'état pur ou sous forme d'une composition dans laquelle il est associé à tout autre produit pharmaceutiquement compatible, pouvant être inerte ou physiologiquement actif. Les médicaments selon l'invention peuvent être employés par voie orale, parentérale, rectale ou topique. Comme compositions solides pour administration orale, peuvent être utilisés des comprimés, des pilules, des poudres (capsules de gélatine, cachets) ou des granulés. Dans ces compositions, le principe actif selon l'invention est mélangé à un ou plusieurs diluants inertes, tels que amidon, cellulose, sac- charose, lactose ou silice, sous courant d'argon. Ces compositions peuvent également comprendre des substances autres que les diluants, par exemple un ou plusieurs lubrifiants tels que le stéarate de magnésium ou le talc, un colorant, un enrobage (dragées) ou un vernis. Comme compositions liquides pour administration orale, on peut utiliser des solutions, des suspensions, des émulsions, des sirops et des élixirs pharma- ceutiquement acceptables contenant des diluants inertes tels que l'eau, I'éthanol, le glycérol, les huiles végétales ou l'huile de paraffine. Ces com- positions peuvent comprendre des substances autres que les diluants, par exemple des produits mouillants, édulcorants, épaississants, aromatisants ou stabilisants. Les compositions stériles pour administration parentérale, peuvent être de préférence des solutions aqueuses ou non aqueuses, des suspensions ou des émulsions. Comme solvant ou véhicule, on peut employer l'eau, le pro- pylèneglycol, un polyéthylèneglycol, des huiles végétales, en particulier l'huile d'olive, des esters organiques injectables, par exemple l'oléate d'éthyle ou d'autres solvants organiques convenables. Ces compositions peuvent également contenir des adjuvants, en particulier des agents mouillants, isotonisants, émulsifiants, dispersants et stabilisants. La stérilisation peut se faire de plusieurs façons, par exemple par filtration aseptisante, en incorporant à la composition des agents stérilisants, par irradiation ou par chauffage. Elles peuvent également être préparées sous forme de composi- tions solides stériles qui peuvent être dissoutes au moment de l'emploi dans de l'eau stérile ou tout autre milieu stérile injectable. Les compositions pour administration rectale sont les suppositoires ou les capsules rectales qui contiennent, outre le produit actif, des excipients tels que le beurre de cacao, des glycérides semi-synthétiques ou des polyéthy- lèneglycols. Les compositions pour administration topique peuvent être par exemple des crèmes, lotions, collyres, collutoires, gouttes nasales ou aérosols. Les doses dépendent de l'effet recherché, de la durée du traitement et de la voie d'administration utilisée; elles sont généralement comprises entre 150 mg et 600 mg par jour par voie orale pour un adulte avec des doses unitaires allant de 50 mg à 200 mg de substance active. D'une façon générale, le médecin déterminera la posologie appropriée en fonction de l'âge, du poids et de tous les autres facteurs propres au sujet à traiter. Les exemples suivants illustrent des compositions selon l'invention EXEMPLE A On prépare, selon la technique habituelle, des gélules dosées à 50 mg de produit actif ayant la composition suivante: - Produit actif............. ......................................................... 50 mg Cellulose................................................................. .DTD: ..... 18 mg - Lactose........................................DTD: ..................................... 55 mg - Silice colloïdale.......... DTD: ............................................................ 1 mg Carboxyméthylamidon sodique............................................. 10 mg - Talc.............................................................. .DTD: ................... 10 mg - Stéarate de magnésium....................... DTD: ................................. 1 mg..DTD: EXEMPLE B On prépare selon la technique habituelle des comprimés dosés à 50 mg de produit actif ayant la composition suivante: - Produit actif............. ..................................................... 50 mg Lactose................................................................... .DTD: ......... 104 mg - Cellulose..................................DTD: .......................................... 40 mg - Polyvidone............ DTD: ............................................................ 10 mg Carboxyméthylamidon sodique............................................. 22 mg - Talc.............................................................. .DTD: .... 10 mg - Stéarate de magnésium...................................... DTD: .................. 2 mg - Silice colloïdale..................DTD: .................................................... 2 mg - Mélange d'hydroxyméthylcellulose, glycérine, oxyde de titane (72-3,5-24,5) q.s.p. 1 comprimé pellicule terminé à 245 mg..DTD: EXEMPLE C On prépare une solution injectable contenant 50 mg de produit actif ayant la composition suivante: - Produit actif...................... ............................................. 50 mg - Acide benzoïque................................................................. .DTD: .. A80 mg - Alcool benzylique............................................ DTD: ...................... 0,06 ml - Benzoate de sodium...........DTD: .................................................. 80 mg - Ethanol à 95 %.............................................................. 0,4 ml Hydroxyde de sodium.................................................. .DTD: ......... 24 mg - Propylène glycol....................................... DTD: .................. 1,6 ml - Eau.......................................... DTD: ............................ q.s.p. 4 ml L'invention concerne également l'utilisation des composés de formule générale (I) pour la préparation de compositions pharmaceutiques utiles pour le traitement ou la prévention du diabète et les complications du diabète...DTD: REVENDICATIONS 1 - Médicaments contenant en tant que principe actif au moins un compose de formule N R4 -R56 /'OH (I) HO R..R2. N/ R1 'R N3 dans laquelle - soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, - soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1 et R6 représentent chacun un radical - CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF- , -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH-, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het, R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH, alk représente un radical alkyle, Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino, Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un de ses stéréoisomères ou pour les composés pour lesquels -R2-R3- représente un radical -CH=CH- leurs formes cis ou trans ou un de ses sels. 2 - Médicaments selon la revendication 1 pour lesquels dans les composés de formule (I) Het représente un hétérocycle choisi parmi les cycles 2-, 3-, ou 4-pyridyle, imidazolyle, thiazolyle et oxazolyle. 3 - Médicaments selon la revendication 1 pour lesquels le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants: 1-[5-(3R,4-Dihydroxy2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S,4Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-n-Butoxy-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R, 4- tétraol, 1-[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yll-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3R-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 4-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]- 1,3S,4R-trihydroxy-butane2- one, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,4triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-fluoro-butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-fluorobutane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3Ramino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2yl]-3S-amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-3R-(N-méthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-méthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-éthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-éthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-n-butyl)aminobutane- i R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-n-butyl)amino-butane- i R,2R,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-acétyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-acétyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Benzoyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-méthoxy-butane-1 R,2S,4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-méthoxy- butane-1 R,2S,4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3Réthoxy-butane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyraziri2-yl]-3S-éthoxy-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-n-butoxy-butane-1 R,2S, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-n-butoxy-butane-1 R,2S, 4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(2-hydroXyéthyl)oXybutane- i R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yjl]-3S-(2-hydroXyéthyl)oXybutane- 1 R,2S,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-hydroxy-npropyl)oXy- butane-1 R,2S,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-hydroxy-npropyl)oXy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-carboxy-n-propyl)oXy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-carboxy-npropyl)oXy- butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-1 R,3R,4-trihydroxy-butane2- one, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,3R,4triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-fluoro-butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-fluorobutane- 1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]2R-amino-butane-1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin2-yl]-2S-amino-butane-1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-2R-(N-méthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-méthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-éthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-éthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-n-butyl)aminobutane- i S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-n-butyl)amino-butane- i S,3S,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-benzyl)amino-butane- i S,3S,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-benzyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-acétyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-acétyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Benzoyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-méthoxy-butane-1 R,3R,4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-méthoxy- butane-1 R,3R,4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]2R-éthoxy-butane- 1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-2S-éthoxy-butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-n-butoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-n-butoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- i R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-hydroxy-npropyl)oXy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-carboxy-n-propyl)oXy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-carboxy-npropyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4-dihydroxy-butane-1, 3- dione, 4-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1,3S-diol, 4-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-difluorobutane- 1,3S-diol, 4-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-difluorobutane- 1,3S-diol, 1-[5-(3R-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdiamino-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3S-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diamino-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol, * i -[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- éthyl)amino-butane- 1,3S-diol, 1-[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- éthyl)amino-butane-1,3S-diol, i -[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, i -[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, i -[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Benzyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Benzyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Acétyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Acétyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Butanoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Butanoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Benzoyl)amino-butane-1,3S-diol, 5.1-[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Benzoyl)amino-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-méthoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-méthoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-éthoxybutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-éthoxybutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-n-butoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-n-butoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4Sdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R, 4R- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S, 4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdi- (carboxyméthyl)oxy -butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4Sdi- (carboxyméthyl)oxy -butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R, 4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S, 4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3R,4-Dihydroxy-2oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4-dihydroxy-butane-1,2- dione, 4-[5-(3S,4Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4R-difluorobutane- 1,2R-diol, 1 0 4-[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4S-difluorobutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diamino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diamino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- méthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- méthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- éthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- éthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N-n- butyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N-n- butyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- benzyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- benzyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- acétyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- acétyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- butanoyl)amino-butane-1,2Sdiol, 4-[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N- butanoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N- benzoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N- benzoyl)amino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diméthoxy- butane-1,2R-diol, 1 5 4-[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S- diméthoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diéthoXybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diéthoxybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-n-Butoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-n-Butoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4Rdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4Sdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S, 4R- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R, 4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1,2Rdiol, 4-[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S, 4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R, 4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, et leurs sels. 4 - Composés de formule: rN% R4- R6'R6OH N RR _Ny 4R Ro (I) HO Ri2 -R3 dans laquelle - soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, - soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et Ri, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1 et R6 représentent chacun un radical - CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH-, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het, R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH, alk représente un radical alkyle, Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino, Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un de ses stéréoisomères ou pour les composés pour lesquels -R2-R3- représente un radical -CH=CH- leurs formes cis ou trans ou un de ses sels, à l'exception du composé de formule: OH OH HO N OH - Composés de formule (I) selon la revendication 4 choisis parmi les composés suivants: 1-[5-(3R,4-Dihydroxy-2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- i R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2S-n-Butoxy-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yIl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]- butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, i -[5-(3R-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, i -[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, i1-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tétraol, 1 -[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R, 4- tétraol, 1-[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4- tetraol, 1-[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxybutyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1 -[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]butane- *1 R,2S,3R,4-tétraol, 4-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]- 1,3S,4R-trihydroxy-butane2- one, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-fluoro-butane-1 R,2S,4triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-fluoro-butane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-aminobutane-1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3Samino-butane-1 R,2R,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-méthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-méthyl)amino-butane- i R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-éthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-éthyl)amino-butane- 1R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-n-butyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-n-butyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl-3S-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-acétyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(Nacétyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-méthoxy-butane-1 R,2S,4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-méthoXy-butane-1 R,2S,4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-éthoxy-butane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3Séthoxy-butane-1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-n-butoxy-butane-1 R,2S, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-n-butoxy-butane-1 R,2S, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(2-hydroxyéthyl)oXybutane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-hydroxy-npropyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihyd roxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-hydroxy-npropyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S(carboxyméthyl)oxy-butane- 1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-carboxy-npropyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-carboxy-npropyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]- 1 R,3R,4-trihydroxybutane-2- one, i1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,3R,4triol, i1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-fluoro-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2Sfluoro-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2yl]-2R-amino-butane-1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)pyrazin-2-yl]-2S-amino-butane-1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-méthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-méthyl)amino-butane- i S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-éthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-éthyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-n-butyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-n-butyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-benzyl)amino-butane.- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-benzyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-acétyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(Nacétyl)amino-butane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Butanoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Butanoyl)aminobutane- 1S,3S,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Benzoyl)aminobutane- i S,3S,4-triol, i -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Benzoyl)aminobutane- 1 S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-méthoxy-butane-1 R,3R,4- triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-méthoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-éthoxy-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2Séthoxy-butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-n-butoxy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-n-butoXy-butane-1 R,3R, 4- triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(2-hydroxyéthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-hydroxy-n-propyl)oXy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-hydroxy-npropyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(carboxyméthyl)oxybutane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S(carboxyméthyl)oXy-butane- 1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-carboxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-carboxy-npropyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1 -[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4-dihydroxy-butane1,3- dione, 4-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1,3S-diol, 4-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-difluorobutane- 1,3S-diol, 4-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-difluorobutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-diamino-butane- i,3S-diol, 1-[5-(3S-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diamino-butane- i,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- éthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- éthyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Benzyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2S,4dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Benzyl)amino-butane-1,3Sdiol, 1 -[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Acétyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Acétyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Butanoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Butanoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di(N- Benzoyl)amino-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di(N- Benzoyl)amino-butane-1,3S-diol, i -[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-méthoxy- butane-1,3S-diol, i -[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-méthoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-éthoxybutane- 1,3S-diol, 1-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-éthoxybutane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-n-butoxy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-n-butoXy- butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4Sdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxybutane-1,3S-diol, 1 -[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S, 4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane- 1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4Rdi- (carboxyméthyl)oxy -butane-1,3S-diol, i -[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4Sdi- (carboxyméthyl)oxy -butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R, 4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S, 4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol, 1 -[5-(3R,4-Dihydroxy-2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4-dihydroxy-butane1,2- dione, 4-[5-(3S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4R-difluorobutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4S-difluorobutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-ylI]-3S,4R-diamino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diamino-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- méthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- méthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- éthyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- éthyl)ami no-butane- 1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N-n- butyl)amino-butane- 1,2Sdiol, 4-[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N-n- butyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- benzyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- benzyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-(N- acétyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di-(N- acétyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N- butanoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N- butanoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di(N- benzoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di(N- benzoyl)amino-butane-1,2S-diol, 4-[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diméthoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diméthoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-diéthoxybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-diéthoxybutane- 1,2R-diol, 4-[5-(2S-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di-n-Butoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2yl]-3R,4S-di-n-Butoxy- butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4Rdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4Sdi-(2- hydroxyéthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S, 4R- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R, 4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S,4R-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4S-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S, 4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,2R-diol, 4-[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R, 4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-l,2R-diol, et leurs sels. 6 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 4 pour lesquels soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux Ri, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit Ri et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et Ri, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle caractérisé en ce que l'on oxyde un dérivé choisi parmi les formules: (Il) (111) X.N.,,%. ORa RaO ORaRaO N O0 N O OH OO O N o N o O O1 OH Rb ON N ORa O OH Rb N l)N OH RaO ORa RaO (IV) (V) Rb Rb OH OHOHO N N- o o OH z N yN OH Rb O O (VI) Rb (Vil) Rc R Rc% / Si-O OH 0' \ Rc si N OH NOJ o Rc /Six - OH RcO N /si /O Rc O-siRc / Rc Rc (VIII) Rc Rc OH OH N Si OH R cc (IX) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyfe, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 7 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 4 pour lesquels soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical méthylène et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH- et R1, R3, R4 et R6 représentent chacun un radical méthylène caractérisé en ce que l'on condense un chlorothionocarbonate d'alkyle ou de phényle sur un dérivé choisi parmi les formules suivantes 02S9 o o OHX 0 X N NI o o N OH XO O N OH N y OH Rb O O Rb (VII) Rc% /R OH 0 i Rc Si O O Rc RC\ O H OH N /si\ O Ro O-si, Ré / Rc I Rc Rc (VIII) Rc\ Rc OH OH "-Si, N_ O O N Si OH Rc Rc (lx) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme *éventuellement en sel. 8 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 4 pour lesquels R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux Ri, R2, R5 et R6 représente un radical -CHF- et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CHF- par fluoration d'un dérivé choisi parmi les formules: g/óN>\, 0 f t > N >p0X do of OH of OH; 0 0 N o O OH OR (IV) (V) Rb Rb OH OH OH N O Q1 N Q- N OH Rb y (lRb (Vl) (VI) Rb (VII) Rc Rc. /Rc Si-Q OH o \R 0" Si QS Rc N OH N o O Rc Rc\ O faX OH ON Si0 Rc O-si'R Rc Rc (VIII) Rc Rc OH OH [;N Si OH c (IX) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 9 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 4 pour lesquels R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CH(NHR7)- et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(NHR7)- caractérisé en ce que l'on réduit un dérivé choisi parmi les formules N O N O Rd N QO o N o N 0 O-/-/-- RdO (la) (Ila) NRaO N ORa RaO Q O 0 X Rd O NN Rd RaO ORa RaO (IVa) (Va) Rb Rb RdRd Rd O O O O N Rd óNJ ) -1N 'Y0N Rd Rb O y (Via) Rb (Vila) Rc RcI / Rc (Ella)R %-Rd Ri dRc / O O ' N si Rd c (IXa) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphény1silyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical aCH(OR) et les autresRc représentent chacun un radical akyle -CHOH-, phénylsoit R2 et R5 représentent chacun un radical azid-CHOH-, leR3 radicaux et portionsente un contenant i à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, suivie éventuellement de la réaction d'un dérivé de formule HaIR7 pour lequel R7 a les mêmes significations que dans la revendication 4 sauf hydrogène, Hal représente un atome d'halogène, déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. - Procédé de préparation des composés de formule (1) selon la revendication 4 pour lesquels R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux Ri, R2, R5 et R6 représente un radical -CH(0R8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical - CHOH-, R3 représente un radical méthylène et Rj, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(OR8) caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé de formule OH > OH N O N o N o N oR f OH o0 OH O (Il) (I11) O/ Ai OH Of "ó1 ORa OH O IO RaO ORa RaO (IV) (V) Rb Rb OH OH OH O O 1 N N N OH NN OH Rb yO (Vl) Rb (Vil) Rc Rc. / Si-Q O H o' /Rc /s Si\ O RcO-Si OH Rc Rc I Rc Rc (VIII) Rc Rc OH OH O O x/x N N Si OH (IX) dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyfe, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, sur un dérivé HaIR8 dans lequel R8 a les mêmes significations que dans la revendication 4, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 1 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 4 pour lesquels R1, R4, Rs et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH- caractérisé en ce que l'on déshydrate un dérivé de formule: NN 0\O Rd 0 ' o dans laquelle Rd représente un radical - OSO2-Re et Re représente un radical méthyle, trifluorométhyle ou 4- méthylphényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 12 - Utilisation des composés de formule générale (I) HRRN yR4'RR6-OH HO Ri2 R N dans laquelle - soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, - soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, - CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8), - soit R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH-, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het, R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH, alk représente un radical alkyle, Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino, Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un de ses stéréoisomères ou pour les composés pour lesquels -R2-R3- représente un radical -CH=CH- leurs formes cis ou trans ou un de ses sels pour la préparation de compositions pharmaceutiques utiles pour le traitement ou la prévention du diabète et les complications du diabète. 13 - Utilisation d'un composé selon la revendication 5 ou un de ses sels pour la préparation de compositions pharmaceutiques utiles pour le traitement ou la prévention du diabète et les complications du diabète.