Brevet FR2757853A1 — publié le 19980703

COMPOSES DE TYPE CERAMIDE, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION, ET COMPOSITION COSMETIQUE LES CONTENANT DOMAINE TECHNIQUE DE L'INVENTION La présente invention concerne un composé de type céramide ayant les propriétés des céramides naturels, et un procédé pour sa production, ainsi qu'une composition cosmétique le contenant à titre d'ingrédient actif. Un organisme a besoin d'une barrière protectrice qui empêche les matériaux étrangers nuisibles, y compris les micro-organismes, de pénétrer depuis l'extérieur, et qui fait obstacle à la perte de fluides corporels tels que l'eau et le sang, afin de le maintenir en vie. Dans le cas de l'être humain, la couche cornée, qui est la couche extérieure de l'épiderme, joue le rôle de cette barrière protectrice. La couche cornée empêche l'eau de l'intérieur de la peau de s'évaporer de façon excessive, et contrôle la pénétration des matériaux étrangers. Les cellules mortes de forme plate, les cornéocytes, remplis de kératine, sont noyés dans les lipides des domaines intercellulaires pour former des bicouches membraneuses. Les cornéocytes et les lipides intercellulaires constituent ce que l'on appelle la barrière perméable. L'espace intercellulaire de la couche cornée est principalement composée de glycolipides, de cholestérol, d'acides gras libres et de céramides. Parmi ceux-ci, les céramides jouent un rôle important dans le maintien d'une proportion d'eau bien équilibrée, qui entre en jeu dans l'élasticité, l'aspect et les fonctions barrières de la peau. Les céramides détectés dans la couche cornée humaine, qui sont représentés par les formules 3 à 9 suivantes, contiennent, dans la structure, de la sphingosine représentée par la formule 1 ou de la phytosphingosine représentée par la formule 2. Formule 1 Sphingosine Formule 2 Phytosphingosine Formule 3 Type 1 Formule 4 Type 2 Formule 5 Type 3 Formule 6 Type 4 Formule 7 Type 5 Formule 8 Type 6 I Formule 9 Type 6 II Toutefois, le vieillissement de la peau ou les dommages de la peau provoqués par des détergents, qui font disparaître les lipides essentiels à la fonction barrière, peuvent perturber la synthèse des lipides et réduire la teneur en céramides de la couche cornée. Ainsi, la cohésion cellulaire peut être faible et la couche cornée ne peut pas servir de barrière protectrice. La peau peut perdre son élasticité. Quand la teneur en céramides diminue, il peut se produire une perte d'eau transépidermique, une exposition directe à un facteur irritant extérieur tel que les UV ou les produits chimiques, et un pelage de la couche cornée, si bien que la peau peut par conséquent être rugueuse et endommagée. I1 a été indiqué qu'une application externe, par exemple d'un cosmétique, ou une application pharmaceutique, de céramides, peut permettre la récupération de la structure lamellaire perturbée par le vieillissement de la peau ou des dommages de la couche cornée. Ainsi, la couche cornée peut pleinement jouer son rôle de barrière protectrice. En ce qui concerne l'application externe de ceramides, des efforts ont été entrepris afin de trouver des céramides naturels chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. En résultat, on a découvert divers animaux, plantes et micro-organismes contenant des céramides naturels. Toutefois, la proportion de céramides d'origine naturelle est très faible. De plus, il est difficile d'isoler des céramides très purs. Ainsi, l'obtention de céramides par extraction augmente le coût de fabrication et le prix du produit final. De plus, les céramides naturels sont peu solubles dans divers solvants organiques largement utilisés en cosmétique. En d'autres termes, on ne peut utiliser que de petites quantités de céramides dans les cosmétiques, ce qui les empêche de présenter suffisamment leurs effets principaux. Les inventeurs de la présente invention ont effectué des recherches intensives concernant la structure moléculaire de céramides naturels, afin de synthétiser des composés de type céramide dont la structure est similaire à celle des céramides naturels. Les céramides naturels ont deux longues chaînes alkyle, des amides et des groupes hydroxyle. En considérant cette caractéristique structurelle, on a réalisé des modèles moléculaires pour synthétiser des composés de type céramide ayant deux longues chaînes alkyle, un ou plusieurs amides et groupes hydroxyle, et on a confirmé l'efficacité du point de vue de la tonicité et du rétablissement de la peau après application sur la peau de la composition contenant le composé de la présente invention. Les céramides de la peau forment une couche lamellaire stable dans ia couche cornée afin de servir de barrière cutanée. Ainsi, les composés de type céramide devraient aussi être facilement délivrés dans l'espace intercellulaire de la couche cornée. Avec cette considération, les inventeurs de la présente invention ont introduit un groupe phosphorique ou sulfurique dans les structures de type céramide. Le groupe phosphorique ou sulfurique renforce la pénétration au travers de la surface de la peau. Ces groupes sont facilement éliminés par des enzymes, et ensuite transformés en une forme lipophile plus stable. RESUME DE L'INVENTION Ainsi, un objet de la présente invention est de mettre à disposition de nouveaux composés de type céramide (I) représentés par la formule 10 suivante Formule 10 dans laquelle R représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un résidu d'acide 2-dodécène-l-yl succinique, X représente un groupe ayant la structure suivante dans laquelle m est un entier de 1 à 3, bornes comprises R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun H ou un groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C1 à C ; et R4 représente A1 ou -CH2CH2OA! où A1 représente H ou l'une quelconque des structures suivantes dans lesquelles M, M et M2 représentent indépendamment un métal alcalin ou une base organique azotée, et L représente un métal alcalino-terreux, Y représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe ayant la structure suivante dans laquelle n est un entier de 1 à 3, bornes comprises ; k et i sont indépendamment un entier de 1 à 3, bornes comprises j vaut 0 ou 1 ; R5 représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié A2 et A3 ont indépendamment la même signification que Ai. En outre, un autre objet de la présente invention est de mettre à disposition un procédé pour préparer les composés de type céramide (I). Egalement, encore un autre objet de la présente invention est de mettre à disposition des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide (I) à titre d'ingrédient actif, qui peuvent augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, et par conséquent retarder efficacement le vieillissement de la peau. Les objets et caractéristiques ci-dessus de la présente invention, ainsi que d'autres, apparaîtront de façon évidente à l'homme du métier à partir de la description détaillée qui suit. DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION On va décrire plus en détail le procédé de préparation des composés (I) selon la présente invention. On peut préparer le composé (I-la), représenté par la formule 11 suivante dans laquelle R de la formule 10 est un groupe alkyle saturé ou insaturé en C9 à C31, Y est un groupe alkyle saturé ou insaturé en C10 à C32 et X est -CH2CH2OCH2CH2OH Formule 11 dans laquelle R représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2 chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par la formule (II) : dans laquelle R1 a la même signification que celle définie à propos de la formule (I-lo) (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de l'étape (1) avec un ester gras en C10 à C32 en présence d'un catalyseur alcalin, pour produire un composé amide et (3) dissoudre le composé amide de l'étape (2) dans un solvant organique tel que le chloroforme ou le dichloroéthane, et chasser par filtration les précipités ainsi formés, puis recristalliser un produit à partir d'un solvant organique tel que de l'hexane ou de l'acétone. En détail, l'amine aliphatique employée dans l'étape (1) est une amine primaire ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et elle peut comprendre la décylamine, l'undécylamine, la dodécylamine, la tridécylamine, la tétradécylamine, 1 'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'oléylamine et la docosylamine. La réaction de l'étape (1) peut se dérouler à une température quelconque allant de 20 à 100"C. Toutefois, si la température est inférieure à 500C, la réaction est très lente, alors qu'à une température supérieure à 90"C, on obtient principalement une amine tertiaire. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 50 à 90"C. On purifie le dérivé d'amine secondaire ainsi produit de formule (II) par recristallisation dans de l'éthanol. On peut préparer le composé (I-la) en faisant réagir l'intermédiaire (II) obtenu dans l'étape (1) avec un ester gras en C10 à C32 sous vigoureuse agitation pendant 2 à 5 heures, en présence d'un catalyseur alcalin. L'ester gras employé dans l'étape (2) est un ester méthylique, éthylique ou propylique d'acide gras ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et peut comprendre le décanoate de méthyle, l'undécanoate de méthyle, le tridécanoate de méthyle, le myristate de méthyle, le pentadécanoate de méthyle, le palmitate de méthyle, l'heptadécanoate de méthyle, le stéarate de méthyle, le nonadécanoate de méthyle, l'éicosanoate de méthyle, le docosanoate de méthyle, le décanoate d'éthyle, le myristate d'éthyle, le palmitate d'éthyle et le stéarate d'éthyle. La réaction de l'étape (2) peut se dérouler à une température quelconque allant de 80"C à 200"C. Toutefois, si la température est inférieure à 110 C, la réaction est lente, alors qu'à une température supérieure à 150 C, il y a une production excessive de sous-produits. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 110 à 150 C. Le solvant employé pour la réaction peut comprendre le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le diméthylsulfoxyde et d'autres solvants organiques à point d'ébullition élevé. Toutefois, il est préférable d'effectuer la réaction en fondant les matériaux reactionnels en les chauffant sans utiliser aucun solvant. Le catalyseur alcalin employé dans l'étape (2) peut comprendre le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de potassium, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. Le composé de type céramide (I-la) présente une bonne affinité vis-à-vis de la couche cornée, du fait de deux longues chaîne alkyle et d'un amide et de groupes hydroxyle attachés aux chaînes principales. Le composé produit une structure lamellaire dense conjointement avec les lipides tels que le cholestérol et les acides gras à l'intérieur de l'espace intercellulaire de la couche cornée, et par conséquent augmente la rétention de l'humidité. Par conséquent, ce composé (I-la) est utile en tant qu'ingrédient actif cosmétique et la présente invention peut mettre à disposition des compositions cosmétiques contenant le composé (I-la) , lesquelles peuvent augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, retardant ainsi efficacement le vieillissement de la peau. Er, outre, on peut préparer le composé (I-lb) représenté par la formule 12 suivante Formule 12 dans laquelle R et R1 ont indépendamment les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 11 et A1 a la même signification que celle définie à propos de la formule 10, sauf que Al est H, en phosphorylant ou sulfatant le produit (I-la) de l'étape (3) et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base. Le réactif de phosphorylation employé dans la réaction peut comprendre l'oxychlorure de phosphore et l'anhydride phosphorique. Le réactif de sulfatation peut comprendre l'acide chlorosulfonique et le trioxyde de soufre. En outre, l'agent de neutralisant employé dans la réaction peut comprendre des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et -16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium. Le composé (I-lb) a un groupe phosphorique ou sulfurique ayant une bonne affinité vis-à-vis des membranes cellulaires et est facilement libéré de la structure de céramide par des enzymes à l'intérieur de la couche cornée. A savoir, les composés de type céramide ayant un groupe phosphorique ou sulfurique, tels que le composé (I-lb), présentent des propriétés ioniques. Ces propriétés ioniques leur confèrent une solubilité élevée, et permet leur délivrance bien plus facile dans la couche cornée. Egalement, une fois que les composés ont été absorbés dans la couche cornée, ils peuvent être décomposés par des enzymes pour libérer un groupe phosphorique ou sulfurique. Les composés décomposés sont moins solubles que les composés d'origine, et par conséquent peuvent être stabilisés à l'intérieur de la structure lamellaire conjointement avec d'autres lipides intracellulaire. Par conséquent, les composés de type céramide ayant un groupe phosphorique ou sulfurique, tels que le composé (I-lb), sont utiles en tant qu'ingrédient actif cosmétique, et la présente invention peut mettre à disposition des compositions cosmétiques contenant ces composés, lesquelles peuvent augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, retardant ainsi efficacement le processus de vieillissement de la peau. On peut préparer le composé (I-2a) représenté par la formule 13 suivante, dans laquelle R de la formule 10 est un résidu d'acide 2-dodécène-l-yl-succinique, Y est un groupe alkyle en C10 à C32 saturé ou insaturé, et X est -CH2CH2OCH2CH2OH Formule 13 dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2 chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par la formule (II) : dans laquelle R1 a la même signification que celle définie à propos de la formule (I-2a) ; (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de l'étape (1) avec de l'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique, pour produire un composé amide ; et (3) éliminer le solvant par évaporation, puis soumettre le résidu à une chromatographie sur colonne. En détail, l'amine aliphatique employée dans l'étape (1) est une amine primaire ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et elle peut comprendre la décylamine, l'undécylamine, la dodécylamine, la tridécylamine, la tétradécylamine, l'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'oléylamine et la docosylamine. La réaction de l'étape (1) peut se dérouler à une température quelconque allant de 20 à 100"C. Toutefois, si la température est inférieure à 50"C, la réaction est très lente, alors qu'à une température supérieure à 90"C, on obtient principalement une amine tertiaire. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 50 à 90"C. On purifie le dérivé d'amine secondaire ainsi produit de formule (Il) par recristallisation dans de l'éthanol. On peut préparer le composé (I-2a) en faisant réagir l'intermédiaire (II) obtenu dans l'étape !1) avec l'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique sous vigoureuse agitation pendant 3 à 6 heures. La réaction de l'étape (2) peut se dérouler à une température quelconque allant de 10 C à 80 C. Toutefois, si la température est inférieure à 20"C, la réaction est lente, alors qu'à une température supérieure à 50"C, il y a une production excessive de sous-produits. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 20 à 50 cl. En outre, on peut préparer le composé (I-2b) représenté par la formule 14 suivante Formule 14 dans laquelle Rl a la même signification que celle définie à propos de la formule 13 et Al a la même signification que celle définie à propos de la formule 10, sauf que Al est H, en phosphorylant ou sulfatant le produit (I-2a) de l'étape (3) et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base. On peut préparer le composé (I-3a) représenté par la formule 15 suivante, dans laquelle R de la formule 10 est un groupe alkyle en Cg à C31 saturé ou insaturé ; X est un groupe hydroxyalkyle dans lequel R2, R3 et R4 sont tous H ; et Y est un groupe ayant les mêmes caractéristiques que celles définies à propos de la formule 10 dans laquelle j vaut 0, n est le même entier que m de X, et A3 est H Formule 15 dans laquelle R et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, m est un entier de 1 à 3, bornes comprises, k+i est un entier de 2 à 6, bornes comprises, et n est le même entier que m ; par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que l'éthanolamine, le 3-amino-l-propanol et le 4 aminobutanol, avec un dihalogénure d'alkyle en C2 à C6 dans de l'éthanol, pour produire un dérivé d'aminoalcool secondaire représenté par la formule (III) dans laquelle m, n et k+i ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de ladite formule (I-3a) (2) faire réagir le dérivé d ' aminoalcool secondaire de l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à C32 en présence d'un catalyseur alcalin, pour produire un composé diamide ; et (3) dissoudre le composé diamide de l'étape (2) dans un solvant organique tel que le chloroforme ou le dichlorométhane, et chasser par filtration les précipités ainsi formés, puis recristalliser le produit dans un solvant organique tel que de l'acétone, du chloroforme/acétone ou du chloroforme/hexane. En détail, dans l'étape (1), on peut employer un aminoalcool primaire ayant une chaîne saturée en C1 à C5. Il est aussi préférable de faire réagir 6 à 10 moles de l'aminoalcool primaire par mole du dihalogéhure d'alkyie. Si la quantité de l'aminoalcool est inférieure à 6 moles, le rendement diminue et on obtient des sous-produits tels qu'une amine tertiaire. La réaction de l'étape (1) peut se dérouler à une température quelconque allant de O à 80"C. Toutefois, si la température est inférieure à 40 C, la réaction est très lente, alors qu'à une température supérieure à 80 C, on obtient principalement une amine tertiaire. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 40 à 80 C. On obtient ainsi un dérivé d'aminoalcool secondaire de formule (III) par recristallisation dans de l'éthanol/chloroforme/hexane, après avoir éliminé par évaporation sous vide le solvant et 1' aminoalcool primaire n'ayant pas réagi. On peut préparer le composé (I-3a) en faisant réagir l'intermédiaire (III) obtenu dans l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à C32 dans un mélange solvant d'eau distillée et de dioxanne, sous vigoureuse agitation et pendant 2 à 5 heures en présence d'un catalyseur alcalin. La réaction de l'étape (2) peut se dérouler à une température quelconque allant de O"C à 40 C. De préférence, la réaction se déroule à une température allant de 10 à 30"C. En tant que solvant pour la réaction, on peut employer de l'eau distillée ou un autre solvant polaire. Des exemples du solvant polaire peuvent comprendre du tétrahydrofuranne, du dioxanne, du diméthylformamide, du diméthylacétamide, du diméthylsulfoxyde. Parmi ceux-ci, on emploie de préférence du dioxanne et du tétrahydrofuranne. En outre, le catalyseur alcalin employé dans l'étape (2) peut comprendre l'oxyde de magnésium, l'oxyde de calcium, le carbonate de potassium, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. En outre, on peut préparer le composé (I-3b) représenté par la formule 16 suivante, ayant une structure similaire au composé (I-3a) Formule 16 dans laquelle R, R5, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 15, par le même procédé que celui décrit à propos de la préparation du composé (I-3a), sauf qu'on remplace le dihalogéhure d'alkyle par du 1,3-dichloro-2hydroxypropane ou de l'épichlorhydrine. En outre, on peut obtenir des composés de type céramide, dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyle du composé (I-3a) ou (I-3b) sont phosphorylés ou sulfatés, en phosphorylant ou sulfatant le composé (I-3a) ou (I-3b), et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base. En résumé, on peut préparer le composé (I-3) représenté par la formule 17 suivante Formule 17 dans laquelle R et R5 ont indépendamment les memes significations que celles définies à propos de la formule 15, et Al, A2, A3, i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 10, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que l'éthanolamine, le 3-amino-l-propanol et le 4 aminobutanol, avec un composé dihalogéné ou un composé époxy monohalogéné dans de l'éthanol, pour produire un dérivé de monoalcool secondaire représenté par la formule (IV) dans laquelle i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de ladite formule (I-3) (2) faire réagir le dérivé d'aminoalcool secondaire de l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à C3 en présente d'un alcali ou d'une base organique servant de catalyseur, pour produire un composé diamide (3) dissoudre le composé diamide de l'étape (2) dans un solvant organique, et chasser les précipités par filtration, puis recristalliser un produit à partir d'un solvant organique tel que de l'acétone, du chloroforme/acétone ou du chloroforme/hexane (4) phosphoryler ou sulfater le composé diamide obtenu dans l'étape (3) ; et ensuite (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcali ou une base. En détail, le composé dihalogéné employé dans l'étape (1) peut comprendre le l,3-dichloro-2-propanol, TQ T, 3-dibrumo-î-propanol, le 1,2-dichloroéthane et le l,2-dibromoéthane. De plus, les composés époxy monohalogénés peuvent comprendre ltépichlorhydrine, l'épibromhydrine, le 3,4-époxy-l-chlorobutane, le 3,4époxy-l-bromobutane, le 4,5-époxy-l-chloropentane et le 4,5-époxy-l-bromopentane. En outre, le catalyseur alcalin employé dans l'étape (2) peut comprendre de l'hydroxyde de potassium, de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de magnésium, de l'hydroxyde de calcium, du carbonate de sodium, du carbonate de potassium, de l'oxyde de magnésium et de l'oxyde de calcium. De plus, la base organique peut comprendre de la triméthylamine et de la pyridine. Le solvant organique employé dans l'étape (3) peut comprendre des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol et l'isopropanol ; des composés halogénés tels que le dichlorométhane, le chloroforme, le 1,2dichloroéthane et le tétrachlorure de carbone ; des hydrocarbures tels que le n-hexane, le cyclohexane, le benzène et le toluène. Le réactif de phosphorylation employé dans l'étape (4) peut comprendre de l'oxychlorure de phosphore et de l'anhydride phosphorique. Le réactif de sulfatation peut comprendre de l'acide chlorosulfonique et du trioxyde de soufre. En outre, l'agent de neutralisation employé dans l'étape (5) peut comprendre des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et --16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium. Les composés de type céramide de la présente invention, tels que les composés (I-1) à (1-3), présentent une bonne affinité vis-à-vis de la couche cornée, du fait de deux longues chaîne alkyle et de groupes amide et hydroxyle attachés aux chaînes principales. Ces composés produisent une structure lamellaire dense conjointement avec divers lipides, y compris le cholestérol et les acides gras, à l'intérieur de l'espace intercellulaire de la couche cornée, et par conséquent augmentent la rétention de l'humidité. En particulier, les composés de type céramide ayant un groupe phosphorique ou sulfurique, tels que les composés (I-lb), (T-2b) et (1-3), présentent des propriétés ioniques. Du fait de ces propriétés ioniques, ces composés ont une meilleure solubilité que les céramides naturels, ce qui permet leur délivrance bien plus facile dans la couche cornée. Egalement, une fois que les composés ont été absorbés dans la couche cornée, ils peuvent être décomposés par une enzyme pour libérer un groupe phosphorique ou sulfurique. Les composés décomposés sont moins solubles que les composés d'origine, et par conséquent peuvent être stabilisés à l'intérieur de la structure lamellaire conjointement avec divers lipides. Par conséquent, ces composés de type céramide de la présente invention sont utiles en tant qu'ingrédient actif cosmétique. Les composés de type céramide de la présente invention peuvent être incorporés dans la composition épidermique, par exemple une composition cosmétique, laquelle peut augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, retardant ainsi efficacement le processus de vieillissement de la peau. La composition peut contenir les composés de type céramique en une quantité de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids, cette quantité pouvant être choisie an fonction des formulations ou des finalités de la composition. En outre, les composés de type céramide de la présente invention peuvent être formulés, sans limitation, sous la forme d'assouplissants pour la peau, astringents, eaux de toilettes nutritives, crèmes nutritives, crèmes de massage, essences, essences oculaires, crèmes oculaires, crèmes nettoyantes, mousses nettoyantes, eaux nettoyantes, compresses, poudres et analogues. MODES DE REALISATIONS PREFERES DE L'INVENTION La présente invention va être décrite plus en détail au moyen des exemples suivants. Toutefois, ces exemples ne sont présentés qu'à des fins d'illustration et ne devraient pas être compris comme limitant la portée de l'invention, qui est bien définie par les revendications jointes. Exemple 1 Préparation de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine Dans un flacon rond de 1 litre, on introduit 48,2 g d'hexadécylamine et 700 ml d'éthanol. On chauffe le mélange au reflux, puis on y ajoute progressivement 11 ml de 2-(2-chloroéthoxy)éthanol. On porte le mélange au reflux pendant 3 heures et on le ramène à la température ambiante. On y ajoute une solution de KOH,'éthanol pour produire des précipités que l'on élimine par filtration. On concentre le filtrat sous pression réduite, puis on le recristallise dans de l'éthanol et on le sèche pour obtenir 24,1 g (rendement : 70 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 2 Préparation de N- (2-hydroxyéthyloxy) éthyl-n-oléylamine On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 22,0 g (rendement : 59 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 3 Préparation de N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl-n-octadécylamine On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 53,9 g d'octadécylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 26,2 g (rendement : 70 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 4 Préparation de N-hexadécyl-N-(2-hydroxyéthoxy)éthylhexadécanamide Dans un flacon de 250 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 14,3 g de palmitate de méthyle et 16,5 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-r.-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 1, et on y ajoute 2,6 g de carbonate de sodium. Puis on agite violemment le mélange pendant 3 heures à 120 C. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante et on y ajoute 100 ml de chloroforme pour qu'il s'y dissolve. On élimine les précipités et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le solide produit dans de l'hexane pour obtenir 23,2 g (rendement : 82 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau T. Exemple 5 Préparation de N-oléyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- hexadécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 17 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noléylamine préparée dans l'Exemple 2 à la place de la N (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 4, pour obtenir 22,6 g (rendement : 73 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 6 Préparation de N-octadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- hexadécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 17,2 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noctadécylamine préparée dans l'Exemple 3 à la place de la N- (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 4, pour obtenir 24,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 7 Préparation de N-hexadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- tétradécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 13,3 g de myristate de méthyle à la place du palmitate de méthyle de l'Exemple 4, pour obtenir 20,5 g (rendement : 76 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 8 Préparation d'acide (N-hexadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) - éthyl) -3- (2-dodécène-l-yl) carboxyamidopropionique Dans un flacon de 250 ml, on introduit 14,6 g d'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique et 16,5 g de N-(2hydroxyéthoxy) éthyl-n-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 1. On y ajoute 120 ml de chloroforme et on chauffe le mélange à 40"C pour qu il se dissolve. On agite le mélange obtenu pendant 4 heures à la même température et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On soumet le résidu à une chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 18,1 g (rendement : 61 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 9 Préparation d'acide (N-oléyl-N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl)-3(2-dodécène-l-yl)carboxamidopropionique On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noléylamine préparée dans l'Exemple 2 à la place de la N (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de 1'Exemple 8, pour obtenir 18,6 g (rendement : 60 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 10 Préparation d'acide (N-octadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy)- éthyl-3-(2-dodécène-1-yl) carboxamidopropionique On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17,2 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noctadécylamine préparée dans l'Exemple 3 à la place de la N- (2- (hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 8, pour obtenir 20,3 g (rendement : 65 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple ll Préparation d'acide (N-tétradécyl-N-(2-hydroxyéthoxy) - éthyl)-3-(2-dodécène-1-yl) carboxamidopropionique On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 42,6 g de tétradécylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 22,4 g de N- (2-hydroxyétoxy) éthyl-n-tétradécylamine. Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17 g de N-(2hydroxyéthoxy) éthyl-n-tétradécylamine préparée ci-dessus à la place de la N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-nhexadécylamine de l'Exemple 8, pour obtenir 17,2 g (rendement : 59 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Tableau 1 Composés RMN-'H (d, ppm) IR(cm-1) RMN-'3C (ppm) 1 0,9 (3H, t), 1,2 (28H. s), 2.6 (2H, m). 2,8 (2H, t), 3342, 2918, 3.5 (6H, m) 1472 2 0,9 (3H, t), 1,2 (24H, s), 2,0 (4H, m), 2,6 (2H, 3340, 2915, m). 2,8 (2H, t). 3,5 (6H, m), 5,3 (2H. m) 1650, 1465 3 0.9 (3H, t), 1,2 (32H, s), 2.6 (2H, m), 2,8 (2H, t), 3342, 2916, 3,5 (6H, m) 1472 4 0,9 (6H, t), 1,2 (54H, s), 2,3 (2H, m), 3,2 (2H, 3290, 2915, 181 m), 3,3-3,6 (8H, m) 1470, 1628 5 0,9 (6H, t), 1.2 (50H, s), 2,1 (4H, m), 2,3 (2H, 3295, 2914, 180 m), 3.2 (2H, m), 3,3-3,6 (8H, m), 5,3 (2H. m) 1472, 1620 129-131 (C=C) 6 0,9 (6H. t), 1,2 (58H. s), 2,3 (2H, m), 3,2 (2H, 3300,2918. 181 m), 3,3-3,7 (8H, m) 1468, 1615 7 0.9 (6H, t), 1,2 (50H, s), 2,4 (2H, m), 3.2 (2H, 3300. 2917, 181 m), 3,4-3,6 (6H, m) 1469,1620 Ex. 8 0,9 (6H, t), 1,2 (42H, s), 2,1-2,4 (6H, large), 2,7 3294, 2917, 181 (1H, m). 3,0-3,2 (4H, large). 3,5 (6H, m), 5,3 1470, 1618 (2H, m) 9 0,9 (6H, t), 1,2 (38H, s). 2,2-2.4 (10H, large), 2,6 3295, 2915, 180 (1H. m), 3,1 (2H, m), 3,2-3,6 (8H, large), 5,3 1471, 1620 129-131 (4H, m) @ (C=C) 10 0,9 (6H, t), 1,2 (46H, s), 2,2-2,4 (6H, m), 2,6 3299, 2918, 181 (1H, m), 3,1-3,3 (4H, large), 3,5 (6H, m), 5,3 1465, 1616 (2H, m) 11 0,9 (6H, t), 1,2 (38H, s), 2,1-2,4 (6H, large), 2,6 3303, 2917, 181 (1H, m), 3,0-3,3 (4H, large). 3,6 (6H, m), 5,4 1466, 1621 (2H, m) Exemple 12 Préparation de N-(2-hydroxypropane)-N-hexadécylamine Dans un flacon rond de 1 litre, on introduit 48,2 g d'hexadécylamine et 700 ml d'éthanol. On y ajoute progressivement 18,9 g de l-chloro-2-propanol à 40"C. On agite le mélange obtenu pendant 3 heures à la même température. On y ajoute une solution de KOH/éthanol pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration. On concentre le filtrat sous pression réduite puis on le recristallise dans de l'éthanol pour obtenir 36 g (rendement : 60 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 13 Préparation de N-(2-méthyl-2-hydroxypropane)-Nhexadécylamine On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 22,6 g de l-chloro-2-méthyl-2-propanol à la place du 1-chloro-2-propanol de l'Exemple 12, pour obtenir 48,3 g (rendement : 77 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 14 Préparation de N- (2-éthoxy-2-hydroxyéthane) -N- hexadécylamine On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 23,2 g de l-chloro-2-étoxyéthanol à la place du 1-chloro-2-propanol de l'Exemple 12, pour obtenir 45,6 g (rendement : 69 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 15 Préparation de N-(2-hydroxypropane)-N-oléylamine On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de T'hexadécylamîne de l'Exemple 12, pour obtenir 35,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 16 Préparation de N-(2-méthyl-2-hydroxypropane)-N-oléylamine On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 13, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 13, pour obtenir 35,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 17 Préparation de N-hexadécyl-N- (2-hydroxypropane) hexa- décanamide Dans un flacon de 250 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 14,3 g de palmitate de méthyle et 16 g de N-(2-hydroxypropane)-N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 12, et on y ajoute 2,6 g de carbonate de sodium. Puis on agite violemment le mélange pendant 3 heures à 120 C. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante et on ajoute 100 ml de chloroforme. On élimine les précipités ainsi formés et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le résidu dans de l'hexane pour obtenir 21,6 g (rendement : 80 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 18 Préparation de N-hexadécyl-N-(2-méthyl-2-hydroxypropane) hexadécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 15,7 g de N- (2-méthyl-2-hydroxypropane) -N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 13, pour obtenir 24,6 g (rendement : 87 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 19 Préparation de N-hexadécyl-N-(2-éthoxy-2-hydroxyéthane) hexadécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 16,5 g de N- (2-éthoxy-2-hydroxyéthane) -N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 14, pour obtenir 24,2 g (rendement : 83 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 20 Préparation de N-oléyl-N- (2-hydroxypropane) hexadécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 16,3 g de N- (2-hydroxypropane) -N-oléylamine préparée dans 1'Exemple 15, pour obtenir 21,6 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 21 Préparation de N-oléyl-N-(2-méthyl-2-hydroxypropane) hexadécanamide On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 17 g de N (2-méthyl-2-hydroxypropane) -N-oléylamine préparée dans l'Exemple 16, pour obtenir 21 g (rendement : 71 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 22 Préparation de phosphate de (N-hexadécyl-N-palmitoyl)-laminopropane-2-sodium. On ajoute 5,38 g de N-hexadécyl-N-(2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 17 et 1,15 g d'acide phosphorique à 100 ml de dioxanne, puis on agite pendant 1 heure. On y ajoute 2,0 g de pentoxyde de phosphore et on porte au reflux pendant 5 heures. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante puis on y ajoute 3,8 ml d'une solution à 40 % de NaOH. On chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. Puis on ajoute de l'éthanol au mélange réactionnel, et on élimine par filtration les précipités ainsi formés. On concentre le filtrat sous pression réduite et on le chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 4,1 g (rendement : 66 t) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 23 Préparation de phosphate de (N-hexadécyl-N-palmitoyl)-1- amino-2-méthylpropane-2-sodium On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 22 en employant 5,7 g de N-hexadécyl-N-(2-méthyl-2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 18 à la place du N-hexadécyl-N-(2-hydroxypropane) hexadécanamide de l'Exemple 22, pour obtenir 4,3 g (rendement : 64 t) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 24 Préparation de phosphate de (N-hexadéc 1-N- almito 1)-lÀ amino-2-éthoxyéthane-2-sodium On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 22 en employant 5,8 g de N-hexadécyl-N- (2-éthoxy-2- hydroxyéthane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 19 à la place du N-hexadécyl-N-(2-hydroxypropane)hexadécanamide de l'Exemple 22, pour obtenir 4,4 g (rendement : 64 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 25 Préparation de sulfate de (N-oléyl-N-palmitoyl)-1- aminopropane-2-sodium On ajoute 5,8 g de N-oléyl-N-(2-hydroxypropane) hexadécanamide préparé dans l'Exemple 20 à 100 ml de dioxanne, puis on y ajoute lentement 1,3 g d'acide chlorosulfonique à 10-15"C. Après l'addition, on agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante. Une fois la réaction terminée, on y ajoute 3 ml d'une solution à 40 % de NaOH. On chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. Puis on ajoute de l'éthanol au mélange réactionnel, et on élimine par filtration les précipités ainsi produits. On concentre le filtrat sous pression réduite et on le chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 4,9 g (rendement : 72 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Exemple 26 Préparation de sulfate de (N-oléyl-N-palmitoyl)-l-amino- 2-méthylpropane-2-sodium On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 25 en employant 5,9 g de N-oléyl-N-(2-méthyl-2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 21 à la place du N-oléyl-N-(2-hydroxypropane)hexadécanamide de l'Exemple 25, pour obtenir 5,1 g (rendement : 73 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2. Tableau 2 Composés RMN-1H (d, ppm) IR (ci~') RMN-'3C (ppm) 12 0,9 (3H, t), 1,1 (31H, s), 3,0 (2H, m), 3,4 (2H, d), 3342, 2916, 3,6 (1H, m) 1471 13 0,9 (3H, t), 1,2 (34H, s), 3,1 (4H, m) 3340, 2915, 1467 14 0,9 (3H, t), 1,1 (28H, s), 3,1 (4H, m), 3,3-3,5 3342, 2918, (6H. large) 1472 15 0,9 (3H, t), 1,2 (23H, s), 2,1 (4H, m), 3,1 (2H, 3338, 2918, 129-131 m), 3,4 (2H. d), 3,6 (1H, m), 5,3 (2H, t) 1470 (C=C) 16 0,9 (3H, t), 1,2 (34H, s), 3,1 (4H, m) 3339, 2916, 129-131 1472 (C=C) 17 0,9 (6H, t), 1,2 (57H, s), 2,4 (2H, m), 3,0 (2H, 3300, 2918, 180 m), 3,4 (2H, d). 3.7 (1H, m) 1472, 1615 18 0,9 (6H, t), 1,2 (60H, s), 2,4 (2H, m), 3,1 (4H, m) 3300, 2918, 180 1472, 1620 Ex. 19 0,9 (6H, t), 1,2 (54H, s), 2,3 (2H, m), 3,1 (4H, 3300, 2918, 181 m), 3,6 (6H, d) 1472,1620 20 0,9 (6H, t), 1,2 (50H, s), 2,2 (4H. m), 2,7 (2H, 3300, 2918, 181 m), 3,1 (2H, m), 3,4 (2H, d), 3,6 (1H, m), 5,4 1472, 1620 129-131 (2H, m) (C=C) 21 0,9 (6H, t), 1,2 (54H, s), 2.3 (2H, m), 3,1 (4H, 3300, 2918. 181 m), 3,6 (6H, d) 1472, 1620 129-131 (C=C) 22 0,9 (6H, t), 1,2 (57H, s), 2,4 (2H, m), 3,1 (2H, 3300, 2917, 180 m), 3,4 (2H, d), 3,7 (1H, m) 1471, 1615, 1371, 1175 23 0,9 (6H, t), 1,2 (60H, s). 2,4 (2H, m), 3,1 (4H, m) 3300, 2918, 180 1472, 1621, 1373, 1174 24 0,9 (6H, t), 1,2 (54H, s), 2,3 (2H, m), 3,1 (4H, m) 3298, 2917, 181 1470, 1620, 1373, 1175 25 0,9 (6H, t), 1,2 (57H, s), 2,4 (2H, m), 3,1 (2H, 3300, 2917, 180 m), 3,4 (2H, d), 3,7 (1H, m) 1471, 1617 26 0,9 (6H, t), 1,2 (60H, s), 2,4 (2H, m), 3,1 (4H, m) 3300, 2918. 181 1472, 1619 Exemple 27 Préparation de 1,2-bis (N- (2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) éthane Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 48,9 g d'éthanolamine et 200 ml d'éthanol. On agite bien le mélange, puis on ajoute goutte à goutte 18,8 g de 1,2-dibromoéthane pendant 1 heure. On porte le mélange au reflux pendant 4 heures, puis on le ramène à la température ambiante. On y ajoute 56 g d'une solution à 10 % de KOH/éthanol pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration. On chasse le solvant et l'éthanolamine n'ayant pas réagi par évaporation sous pression réduite, et on recristallise le résidu dans de l'éthanol, du chloroforme et de l'hexane. On filtre le produit et on le sèche sous pression réduite pour obtenir 13,1 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-1,2diaminoéthane. Dans un autre flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,2-diaminoéthane préparé ci-dessus et 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 27,5 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans du chloroforme/acétone et du chloroforme/hexane, pour obtenir 24,3 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 28 Préparation de 1,2-bis (N- (2-hydroxyéthyl) lauroylamino) éthane Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)1,2-diaminoéthane préparé dans l'Exemple 27, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 21,3 g de chlorure de lauroyle. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 29 Préparation de 1,2-bis(N-(2-hydroxyéthyl)oléoylamino) éthane On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 28 en employant 29,3 g de chlorure d'oléoyle à la place du chlorure de lauroyle de l'Exemple 28, pour obtenir 27,2 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 30 Préparation de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-N-palmitoyl-N'oléoyl-1,2-diaminoéthane Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)1,2-diaminoéthane préparé dans l'Exemple 27, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à 100C, 13,4 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation à 10 C, on y ajoute progressivement 14,7 g de chlorure d'oléoyle pendant 1 heure. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 26,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 31 Préparation de T,2-bis(N-(3-hydroxypropyl)palmitoylami Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 9,9 g de N,N'-bis(4hydroxybutyl)-1,2-diaminoéthane préparé ci-dessus, pour obtenir 25,3 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 33 Préparation de 1,3-bis (N- (2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) propane On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 18,8 g de 1,3-dibromopropane à la place de l'éthanolamine de l'Exemple 27, pour obtenir 13,8 g de N,N'-bis (2-hydroxyéthyl) -1,2-diaminopropane. Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 7,6 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-l, 3-diaminopropane préparé ci-dessus, pour obtenir 23,1 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 34 Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)oléoylamino) propane On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 33 en employant 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-l,3- diaminopropane préparé dans l'Exemple 33 et 20,9 g de chlorure d'oléoyle à la place du chlorure de palmitoyle de l'Exemple 33, pour obtenir 26,7 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une huile visqueuse, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Exemple 35 Préparation de 1,4-bis(N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) butane On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 60,1 g d'éthanolamine et 18,8 g de 1,4dibromobutane à la place du 1,2-dibromoéthane de l'Exemple 27, pour obtenir 13,2 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,4-diaminobutane. Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 8,8 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,4-diaminobutane préparé ci-dessus, pour obtenir 23,0 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3. Tableau 3 Composes RMN-1H (d, ppm) IR RMN-'3C (cm '; C=O) (ppm , C=O) 27 0,9 (6H, t), 1,2 (48H, s), 1,5 (4H, m), 2.3 (4H, m), 1620 171 3,2 (8H, m), 3,5 (4H, m) 28 0,9 (6H, t), 1,2 (32H, s), 1,5 (4H, m), 2,3 (4H, m), 1630 172 3,2 (8H, m), 3,6 (4H, m) 29 0,9 (6H, t), 1,2 (40H, s), 1,6 (4H, m), 2,0 (8H, m), 1625 172 2,3 (4H, m), 3,2 (8H, m), 3,6 (4H, m). 5,3 (4H, m) 30 0,9 (6H, t), 1,2 (44H, s). 1,6 (8H, m), 2,0 (4H, m), 1625 171 2,3 (4H, m), 3,4 (4H, m), 3,6 (4H, m), 5,3 (2H, m) Ex. 31 0,9 (6H, t), 1,2 (48H. s), 1,6 (8H, m), 2,3 (4H, m), 1630 172 3,2 (8H, m), 3,6 (4H, m) 32 0,9 (6H, t), 1,2 (48H, s), 1,6 (12H, m), 2,3 (4H, m), 1630 172 3,2 (8H, m), 3,6 (4H, m) 33 0,9 (6H, t), 1,2 (40H, s), 1,6 (4H, m), 2,0 (8H, m), 1625 172 2,3 (4H, m), 3,2 (8H, m), 3.6 (4H, m), 5,3 (4H, m) 34 0,9 (6H, t), 1.2 (42H, s), 1,6 (4H, m), 2,0 (8H, m), 1630 172 2,3 (4H, m), 3,2 (8H, m), 3,6 (4H, m), 5,3 (4H, m) 35 0,9 (6H, t), 1,2 (48H, s), 1.6 (8H, m), 2,3 (4H, m), 1630 172 3,2 (8H, m), 3,6 (4H, m) Exemple 36 Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino)- 2-hydroxypropane On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 12,9 g de T,3-dichloro-2-hydroxypropane à la place du 1,2--dibromoéthane de l'Exemple 27, pour obtenir 13,1 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-2-hydroxy-1,3- propanediamine. Ensuite, dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange et on ajoute 8,9 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine préparée cidessus, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 26,8 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme et on le lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On sépare la phase organique ; lors du refroidissement, il se forme un précipité que l'on recueille et recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 24,3 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 37 Préparation de 1,3-bis (N-(2-hydroxyéthyl) lauroylamino) -2- hydroxypropane On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 36 en utilisant 21,3 g de chlorure de lauroyle, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 38 Préparation de 1,3-bis (N- (2-h drox éth l)oléo lamino)-2- hydroxypropane On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 36 en utilisant 29,3 g de chlorure d'oléoyle, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une huile jaunâtre, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 39 Préparation de N,N'-bis(3-hydroxypropyl) -N-palmitoyl-N'- oléoyl-1,3-diamino-2-hydroxypropane Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 59,0 g de 3-amino-1-propanol et 200 ml d'éthanol. Tout en agitant violemment, on ajoute goutte à goutte, en l'espace d'une heure, 9,3 g d'épichlorhydrine. Une fois l'addition terminée, on porte le mélange au reflux pendant 4 heures. On ramène le mélange réactionnel à la température ambiante, et on ajoute une solution de KOH/méthanol pour produire des précipités solides que l'on élimine par filtration. On chasse le solvant et le 3-amino-1-propanol n'ayant pas réagi par évaporation sous pression réduite puis on recristallise dans de l'éthanol et du chloroforme. On filtre le produit et on le sèche sous pression réduite pour obtenir 18,2 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-2hydroxy-1,3-propanediamine. Dans un autre flacon fond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. Tout en agitant le mélange résultant, on ajoute 10,4 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute par portions au mélange résultant, en l'espace d'une heure sous vigoureuse agitation et à la température ambiante, 13,4 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation à 10 0C, on ajoute progressivement, goutte à goutte et en l'espace d'une heure, 14,7 g de chlorure d'oléoyle. Après avoir de nouveau agité pendant 2 heures, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme et on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone pour obtenir 26,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 40 Préparation du diester phosphate de 1, 3-bis(N-(2hydroxyéthyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane Dans un flacon à trois cols de 250 ml, on introduit sous agitation 24,0 g de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane et 100 ml de 1,2-dichloroéthane pour qu'ils se dissolvent. On refroidit le mélange à 10-15 C dans un bain de glace, et on ajoute goutte à goutte une solution de 17 g d'oxychlorure de phosphore dans 25 ml de 1,2dichloroéthane, tout en maintenant à 10-150C la température de ia solution. Après l'addition, on agite le mélange pendant 1 à 2 heures. On ajoute 100 ml d'eau distillée et on agite violemment. On sépare la phase organique et on la lave deux fois avec 100 ml d'eau distillée à chaque fois. On sèche la phase organique sur du sulfate de magnésium, puis on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le produit dans de l'acétonitrile pour obtenir 29 g du composé de 1' intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 41 Préparation de diester phosphate de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)lauroylamino)-2-hydroxypropane On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 18,0 g de 1,3bis (N- (2-hydroxyéthyl) îauroylamino) -2-hydroxypropane et 12 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 22 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 42 Préparation de diester phosphate de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)oléoylamino)-2-hydroxypropane On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 26,0 g de 1,3bis (N- (2-hydroxyéthyl)oléoylamino) -2-hydroxypropane et 12 g de 11,5 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 30 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 43 Préparation de diester sulfate de N,N'-bis(3hydroxypropyl) -N-palmitoyl-N' -oléoyl-l, 3-diamino-2hydroxypropane On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 18 g de 25,0 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-N-palmitoyl-N'-oléoyl-1,3- diamino-2-hydroxypropane et 9 g d'acide chlorosulfonique. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 30 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Exemple 44 Préparation de diester phosphate de 1,2-bis(N-(2- hydroxyéthyl)palmitoylamino)éthane On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 20,0 g de 1,2bis (N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) éthane et 10,0 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 23,5 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. Tableau 4 Composés RMN-1H (#, ppm) IR RMN-13C (cm-1) ; (ppm ; C=O) C=O) 36 0,9 (6H, t), 1,2 (48H, s), 1620 172 1,5 (4H, m), 2,3 (4H, m), 3,2 (4H, m), 3,5 (4H, m), 3,6 (4H, m), 4,0 (1H, m) 37 0,9 (6H, t), 1,2 (32H, s), 1623 170 1,5 (4H, m), 2,3 (4H, m), 3,2 (4H, m), 3,5 (4H, m), 3,6 (4H, m), 4,0 (1H, m) 38 0,9 (6H, t), 1,2 (40H, s), 1620 171 1,6 (4H, m), 2,0 (8H, m), 2,3 (4H, t), 3,2 (4H, m), 3,5 (4H, m), 3,6 (4H, m), 4,0 (1H, m), 5,3 (4H, m) 39 0,9 (6H, m), 1,2 (44H, s), 1625 172 1,6 (8H, m), 2,0 (4H, m), 2,3 (4H, t), 3,0 (4H, m), 3,4 (4H, m), 3,6 (4H, m), 3,9 (1H, m), 5,3 (2H, m) Ex. 40 0,9 (6H, t), 1,3 (48H, s), 1618 171 1,6 (4H, m), 2,4 (4H, m), 3,4 (4H, m), 3,6 (4H, m), 3,9 (4H, m), 4,5 (1H, m) 41 0,9 (6H, t), 1,3 (32H, s), 1620 170 1,6 (4H, m), 2,4 (4H, m), 3,4 (4H, m), 3,6 (4H, m), 4,0 (4H, m), 4,6 (1H, m) 42 0,9 (6H, t), 1,3 (40H, s), 1617 172 1, 6 (4H, m), 2,1 (8H, m), 2,4 (4H, t), 3,4 (4H, m), 3,6 (4H, m), 4,0 (4H, m), 4,5 (1H, m), 5,3 (4H, m) 43 0,9 (6H, m), 1,3 (44H, s), 1622 173 1,6 (8H, m), 2,0 (4H, m), 2,4 (4H, t), 3,4 (4H, m), 3,6 (4H, m), 4,0 (4H, m), 4,5 (1H, m), 5,3 (2H, m) 44 0,9 (6H, t), 1,3 (48H, s), 1625 172 1,6 (4H, m), 2,3 (4H, m), 3,4 (8H, m), 39 (4H, m) Exemples 45 à 49 Préparation de sels des composés des Exemples 40 à 44 On dissout dans de l'éthanol chacun des composés préparés dans les Exemples 40 à 44, puis on ajoute sous agitation une solution éthanolique contenant du NaOH en une concentration équivalente correspondant au groupe phosphorique ou au groupe sulfurique présent dans le composé. Après neutralisation, on filtre et sèche les sels résultants. Exemple Expérimental 1 Solubilité d'un céramide naturel et de composés de type céramique Parmi 6 types de céramides naturels représentés par les formules 3 à 9, on a principalement utilisé en cosmétique le céramide de type 3 représenté par la formule 5. Par conséquent, dans cette expérience, on compare les solubilités du céramide de type 3 (obtenu à partir de cervelle de bovin) et des composés de type céramide préparés dans divers solvants tels que l'éthanol, qui sont largement utilisés en cosmétique. On dissout les échantillons dans les solvants à 80 C puis on les refroidit à 20 C. Les résultats sont présentés dans le Tableau 5. Tableau 5 Solubilité du céramide naturel et des composés de type céramide dans divers solvants (poids/% en poids, 20 C) Solvants Ethanol Octyldodécanol Palmitate Palmitate Octanoate Composés d'oc le d'isopropyle de bétyle Céramide naturel 1 % 1 % 1 % 1 % 1 % formule 5) Exemple 27 > 5 % > 5 /0 > 5 % > 5 % > 5 % Example 36 > 5 % > 5 % > 5 % > 5 % > 5 % Exemple 37 > 5 % > 5 % > 5 % > 5 % > 5 % Exemple38 > 7.5% > 10% > 10% > 10% > 10% Example 39 > 5 % > 7,5 % > 5 % > 5 % > 7.5 % Example 40 > 10 % > 3 % > 5 % > 5 % > 5 % Exemple41 > 10 % > 5% > 5% > 5% > 5% Example 42 > 20 % > 5 % > 5 % > 7.5 % > 7.5 % Exemple 43 > 15 % > 5% > 5% > 5% > 5% Example 44 > 10 % > 3 % > 5 % > 5 % > 7.5 % Dans cette expérience, environ, 0,5 % du céramide naturel est une suspension gélifiée ne présentant aucune fluidité dans tous les solvants. Formulations 1 à 4 et Formulations Comparatives 1 à 2 Crème Formulations Formulations Comparative s Matériaux i 2 i 2 3 4 Alcool cétostéarylique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Glycérol monostéarique lipophile 1,0 1,0 1,0 1,0 1.0 1,0 Glycérol polyoxyéthyléné 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 monostéarique Glycérol monostéarique auto- 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 émulsifié Triglycéride caprylique/caprique 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 Paraffine liquide 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 Squalane 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Acétate de tocophéryle 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Céramide naturel de type 3 - 1,0 - - - - Composé de l'Exemple 4 - - 1,0 - - Composé de l'Exemple 5 - - - 1,0 - Composé de l'Exemple 6 - - - - 1,0 Composé de l'Exemple 7 - - - - - 1,0 Acide stéarique 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Cholestérol 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Allantoïne 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Glycine 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Glycérol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 1,3-butylèneglycol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 Gomme xanthane 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Extraits de placenta 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Extraits d'acide hyaluronique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Extraits de thé vert 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Conservateur q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Formulations 5 à 12 Crème Formulations Matériaux 5 6 7 8 9 10 11 12 Alcool cétostéarylique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Glycérol monstéarique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 lipophile Glycérol polyoxyéthyléné 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 monostéarique Glycérol monostéarique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 auto-émulsifie Triglycéride 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 caprylique/caprique Paraffine liquide 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6.0 Squalane 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Acétate de tocophéryle 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0.5 0.5 0,5 Céramide naturel de type - - - - - - - - 3 Composé de l'Exemple 8 1,0 - - - - - - - Composé de l'Exemple 9 - 1,0 - - - - - Composé de l'Exemple - - 1,0 - - - - - 10 Composé de l'Exemple - - - 1,0 - - - - 11 Composé de l'Exemple - - - - 1,0 - - 27 Composé de l'Exemple - - - - - 1,0 - 28 Composé de l'Exemple - - - - - - 1,0 29 Composé de l'Exemple - - - - - - - 1,0 30 Acide stéarique 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Cholestérol 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Allantoïne 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Glycine 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Glycérol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 1,3-butylèneglycol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 Gomme xanthane 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Extraits de placenta 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Extraits d'acide 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 hyaluronique Extraits de thé vert 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Conservateur q.s. q.s q.s. q.s q.s. q.s. q.s. q.s Parfum q.s q.s q.s q.s. q.s q.s q.s q.s Fau distill > e à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Formulations 13 à 21 Crème Formulations Matériaux 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Alcool cétostéarylique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Glycérol monostéarique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 lipophile Glycérol polyoxyéthyléné 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 monostéarique Glycérol monostéarique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 auto-émulsifié Triglycéride 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 caprylique/caprique Paraffine liquide 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 Squalane 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Acétate de tocophéryle 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Céramide naturel de type 3 - - - - - - - - Composé de l'Exemple 31 1,0 - - - - - - - - Composé de l'Exemple 32 - 1,0 - - - - - - - Composé de l'Exemple 33 - - 1,0 - - - - - - Composé de l'Exemple 34 - - - 1,0 - - - - Composé de l'Exemple 35 - - - - 1,0 - - - - Composé de l'Exemple 36 - - - - - 1,0 - - Composé de l'Exemple 37 - - - - - - 1,0 - Composé de l'Exemple 38 - - - - - - 1,0 Composé de l'Exemple 39 - - - - - - - - 1,0 Acide stéarique 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Cholestérol 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Allantoïne 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0, 4 Glycine 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Glycérol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 1,3-butylèneglycol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 Gomme xanthane 0,5 Formulations 22 à 31 Crème Formulations Matériaux 22 23 14 25 26 27 28 29 30 31 Alcool cétostéarylique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Glycérol monostéarique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 lipophile Glycérol polyoxyéthylébé 1,5 1,5 1,5 1,5 15, 15, 15, 15, 15, 15, monostéarique Glycérol monostéarique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 auto-émulsifié Triglycéride 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6.0 6,0 6,0 6,0 6.0 capyrlique/caprique Paraffine liquide 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 Squalane 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Acétate de tocophéryle 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0.5 Céramide naturel de type 3 - - - - - - - - - Composé de l'Exemple 22 1,0 - - - - - - - - Composé de l'Exemple 23 - 1,0 - - - - - - - Composé de l'Exemple 24 - - 1,0 - - - - - - Composé de l'Exemple 25 - - - 1,0 - - - - - - Composé de l'Exemple 26 - - - - 1,0 - - - - - Composé de l'Exemple 45 - - - - - 1,0 - - - - Composé de l'Exemple 46 - - - - - 1,0 - - Composé de l'Exemple 47 - - - - - - 47 1,0 - Composé de l'Exemple 48 - - - - - - - - 1,0 Composé de l'Exemple 49 - - - - - - - - @ 1,0 Acide stéarique 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Cholestérol 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Allantoine 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Glycine 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Glycérol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 1,3-butylèneglycol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 Gomme xanthane 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Extraits de placenta 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Extraits d'acide hyaluronique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Extraits de thé vert 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1.0 Conservateur q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à à à à à à à à à à 100 100 | 100 100 100 100 100 100 100 100 Exemple Expérimental 2 Essai de timbre sur l'être humain - Innocuité sur la peau Afin d'évaluer l'innocuité sur la peau des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on effectue un essai de timbre classique sur onze (11) groupes constitués de dix (10) femmes en bonne santé âgées de 26 à 45 ans, et on estime l'ampleur de l'irritation de la peau en fonction de l'échelle de notes suivante 4 : Irritation extrêmement sévère, on estime qu'il est inadéquat en tant que cosmétique 3 : Irritation sévère, on estime qu'il vaut mieux ne pas l'utiliser en tant que cosmétique 2 : Légère irritation, on estime qu'il faut l'utiliser avec précaution en tant que cosmétique 1 : Peu d'irritation O : Pas d'irritation, on estime qu'il est adéquat pour les peaux sensibles Les notes du Tableau E sont des moyennes de dix (10) notes. Tableau 6 Formulations Formulations comparatives Matériau 1 | 2 9 | 18 | 19 | 20 21 27 | 28 | 29 i 30 | 31 Notes 0.30.3 0.2 0.2 0.2 0.3 0.2 0.2 0.3 0.3 0.3 0.2 Comme le montre le Tableau 6, il n'y a pas de différence significative, du point de vue de l'irritation de la peau, par rapport au témoin. Par conséquent, on estime que les composés de type céramide de la présente invention constituent un matériau sans danger pour une application topique sur la peau. Exemple Expérimental 3 Rétablissement de la peau Afin d'évaluer le pouvoir de rétablissement de la peau des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise, en tant qu'agent irritant, une solution à 2,5 % de SDS (dodécylsulfate de sodium) ou d'acétone et, en tant que matériau curatif, les compositions préparées dans les formulations et les formulations comparatives. On évalue l'irritation et le rétablissement de la peau en mesurant la PETE (perte d'eau trans-épidermique) au moyen d'un évaporimètre. (3-1) Essai des compositions de formulations 1 à 4 et des formulations comparatives 1 et 2 On effectue l'essai sur 6 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec une solution à 2,5 % de SDS pendant 30 minutes en utilisant une chambre de Finn. Après avoir retiré le timbre de SDS, on applique sur de la peau humaine, immédiatement après rupture de la barrière, 200 pl de chaque matériau testé des compositions préparées dans les formulations ou les formulations comparatives. On effectue les mesures de PETE avant traitement, et 30 minutes, 1 heure, 2 heures, 4 heures, 7 heures et 24 heures après traitement au SDS. Les résultats sont présentés dans le Tableau 7. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement au SDS est de "10". Chaque note du Tableau 7 est une moyenne de cinq (5) notes. Tableau 7 Unité: UA Avant Après avoir enlevé le timbre au SDS timbre au SDS 30 min 1 h 2 h 4 h 7 h 24 h Formulation 1 10 30 32 27 24 20 17 comparative 2 10 27 29 20 15 13 12 1 10 27 29 18 14 13 12 Formulation 2 10 28 30 20 16 14 12 3 10 28 29 20 15 14 12 4 10 29 30 19 16 13 12 (3-2) Essai des compositions des formulations 5 à 12 On effectue l'essai sur 8 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-T) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 8. Tableau 8 Unité: UA Avant Après avoir enlevé le timbre au SDS timbre au SDS 30 min 1 h 1 2 h 4 h 7 h 24 h 5 5 10 28 29 19 15 13 13 Formulation 6 10 28 30 20 16 14 12 7 10 28 29 20 15 14 13 8 10 29 30 19 16 15 13 9 10 28 29 19 14 13 11 10 10 27 30 21 16 14 12 11 10 28 29 20 15 13 11 12 10 | 28 30 19 15 13 12 (3-3) Essai des compositions des formulations 13 à 21 On effectue l'essai sur 9 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-1) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 9. Tableau 9 Unité: UA Avant Après avoir enlevé le timbre au SDS timbre au SDS 30 min 1 h 2 h 4 h 7 h 24 h 13 10 28 30 20 15 14 12 Formulation 14 10 28 29 19 14 13 Il 15 10 27 30 21 16 14 12 16 10 28 29 20 15 13 12 17 10 28 30 19 15 13 12 18 10 28 29 19 14 13 12 19 10 27 30 21 16 14 13 20 10 28 29 20 15 13 12 21 10 | 28 30 19 15 13 12 (3-4) Essai des compositions des formulations 22 à 26 On effectue l'essai sur 5 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-1) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 10. Tableau 10 Unité: UA Avant Après avoir enlevé le timbre au SDS timbre au SDS 30 min 1 h 2 h 4 h 7 h | 24 h 22 10 28 27 20 15 13 12 Formulation 23 10 27 27 19 15 14 12 24 10 28 26 20 16 14 12 25 10 28 27 20 15 14 12 26 26 10 29 27 20 15 13 12 (3-5) Essai des compositions des formulations 27 à 31 et des formulations comparatives 1 et 2 On effectue l'essai sur 7 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec de l'acétone pendant 30 minutes en utilisant une chambre de Finn. Après avoir retiré le timbre, on applIque sur l'emplacement du timbre 200 ul de chaque matériau testé. On évalue l'irritation de la peau et son rétablissement en mesurant la PETE au travers de la couche cornée par un évaporimètre. On effectue les mesures avant traitement, et 30 minutes, 1 heure, 2 heures, 4 heures, 6 heures et 8 heures après avoir retiré le timbre. Les résultats sont présentés dans le Tableau 11. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement à l'acétone est de "0" et que la PETE mesurée immédiatement après le retrait du timbre est de "100". Chaque note du Tableau 11 est une moyenne de cinq (5) notes. Tableau 11 Unité: UA Immédiatement Après avoir enlevé le timbre après avoir retiré le timbre au SDS 30 min 1 h 2 h 4 h 7 h 8 h Formulation 1 100 98 95 92 82 80 77 comparative 2 100 118 131 91 78 58 51 27 100 98 95 61 51 40 32 Formulation 28 100 104 110 73 60 51 43 29 100 99 97 61 52 40 30 30 100 101 102 68 58 49 42 31 100 97 92 65 53 41 33 Comme le montrent les Tableaux 7 à 11, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces dans le rétablissement de la couche cornée endommagée. En particulier, le rétablissement est rapide dans le cas des compositions contenant des composés ayant un groupe phosphorique. Exemple Expérimental 4 Action de protection contre l'irritation Afin d'évaluer l'action protectrice des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise, en tant qu'agent irritant, une solution à 2,5 % de SDS (dodécylsulfate de sodium) et, en tant que matériau protecteur, les compositions préparées dans les exemples et les exemples comparatifs. Puis on évalue l'action protectrice en mesurant la PETE (perte d'eau trans-épidermique) au moyen d'un évaporimètre. (4-1) Essai des compositions des formulations 1 à 4 et des formulations comparatives 1 et 2 On effectue l'essai sur 6 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec le matériau testé, une fois par jour pendant 7 jours. Puis on applique un timbre à 2,5 % de SDS sur la position testée pendant 30 minutes, en utilisant une chambre de Finn. On effectue les mesures de PETE avant traitement au SDS, et 1 heure et 24 heures après traitement au SDS. Les résultats sont présentés dans le Tableau 12. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement au SDS est de "10". Chaque note du Tableau 12 est une moyenne de cinq (5) notes. Tableau 12 Unité: UA Avant timbre Après avoir enlevé le timbre au SDS au SDS 1 heure 24 heures Formulation 1 10 24 15 comparative 2 10 17 12 1 10 16 11 Formulation 2 10 18 12 3 10 17 12 4 10 18 12 (4-2) Essai des compositions des formulations 5 à 12 On effectue l'essai sur 8 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 13. Tableau 13 Unité: Avant timbre Après avoir enlevé le timbre au SDS au SDS 1 heure 24 heures 5 10 16 il Formulation 6 10 18 12 7 10 17 12 8 10 18 12 9 10 16 12 10 10 18 12 11 10 17 12 12 10 17 12 (9-3) Essai des compositions des formulations 13 à 21 On effectue l'essai sur 9 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 14. Tableau 14 Unité: UA Avant timbre Après avoir enlevé le timbre au SDS au SDS 1 heure 24 heures 13 10 17 15 Formulation 14 10 16 12 15 10 18 12 16 10 17 12 17 10 17 12 18 10 16 12 19 10 18 12 20 10 17 12 21 10 17 12 (4-4) Essai des compositions des formulations 22 à 31 On effectue l'essai sur 10 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 15. Tableau 15 Unité: UA Avant timbre # Après avoir enlevé le timbre au SDS au SDS 1 heure 24 heures 22 10 16 12 Formulation 23 10 18 # 12 24 10 17 12 25 10 16 12 26 10 17 12 27 10 15 11 28 10 16 12 29 10 14 11 30 10 17 12 31 10 14 ~~ ~~~~ 11 Comrne le montrent les Tableaux 12 à 15, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces du point de vue d'une action protectrice contre une irritation externe. En se basant sur les résultats des exemples expérimentaux ci-dessus, on va donner des exemples des compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention à titre d'ingrédient actif sous la forme de diverses formulations. On pense que la composition peut augmenter la rétention d'humidité, la tonicité de la peau et son aptitude au rétablissement, et qu elle peut protéger la peau vis-à-vis d'irritations externes, retardant ainsi efficacement le vieillissement de la peau. Formulations 32 à 27 Assouplissants pour la peau Formulations Matériaux 32 33 34 35 36 27 Composé de l'Exemple 4 0,2 - - - - Composé de l'Exemple 8 - 0.2 - - - Composé de l'Exemple 27 - - 0,2 - - Composé de l'Exemple 36 - - - 0,2 - Composé de l'Exemple 22 - - - - 0,2 Composé de l'Exemple 45 - - - - - 0,2 Cholestérol 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Glycérol 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 1,3-butylèneglycol 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Gomme de cellulose 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Ethanol 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 Octyldodécyléther POE-16 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 Polysorbate-60 0,2 0,2 0,2 0,2 | 0,2 0,2 Conservateur q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Pigments q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Formulations 38 à 43 Eaux de toilette nutritives Formulations Matériaux 38 39 40 41 42 43 Composé de l'Exemple 5 1,0 Composé de l'Exemple 9 - 1,0 - - - - Composé de l'Exemple 28 - - 1,0 - - Composé de l'Exemple 37 - - - 1,0 - Composé de l'Exemple 23 - - - - 1,0 Composé de l'Exemple 46 - - - - - 1,0 Acide stéarique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Cholestérol 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Alcool cétostéarylique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Polysorbate-60 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 Sesquioléate de sorbitane 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Paraffine liquide 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Squalane 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Glycérol 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Polymère carboxyvinylique 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Triéthanolamine 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 Conservateur q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Pigments q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Formulations 44 à 49 Crèmes nutritives Formulations Matériaux 44 45 46 47 48 49 Composé de l'Exemple 5 3,0 - - - - Composé de l'Exemple 9 - 3,0 - - - Composé de l'Exemple 28 - - 3,0 - - Composé de l'Exemple 37 - - - 3,0 - Composé de l'Exemple 24 - - - - 3,0 Composé de l'Exemple 47 - - - - - 3,0 Cholestérol 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Alcool cétostéarylique 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 Acide stéarique 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 Polysorbate-60 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 Sesquioléate de sorbitane 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Paraffine liquide 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 Squalane 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 Glycérol 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 Triéthanolamine 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Conservateur q.s. q.s. q.s. | q.s. q.s. q.s. Pigments q.s. q.s. q.s. q.s q.s q.s Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Formulations 50 à 55 Essences Formulations Matériaux 50 51 52 53 54 55 Composé de l'Exemple 6 1,0 - Composé de l'Exemple 10 - 1,0 - - - Composé de l'Exemple 28 - - I 1,0 Composé de l'Exemple 38 - - - 1,0 - Composé de l'Exemple 25 - - - - 1,0 Composé de l'Exemple 48 - - - - - 1,0 Acide myristique 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Cholestérol 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 Alcool cétostéarylique 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Glycérol 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0 1,3-butyléneglycol 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Gomme de cellulose 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Extraits d'acide hyaluronique 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 Polymère carboxyvinylique 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 Triéthanolamine 0,17 0,17 0,17 0,17 0,17 0,17 Ethanol 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 Polysorbate-60 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 Octyldodécyléther POE-25 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 Conservateur q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Pigments q.s. q.s. q.s. q.s. q q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Formulations 56 à 61 Mousses nettoyantes Formulations Matériaux 56 57 58 59 60 61 Composé de l'Exemple 5 2,0 - - - - - Composé de l'Exemple 9 - 2,0 - - - - Composé de l'Exemple 31 - - 2,0 - - - Composé de l'Exemple 37 - - - 2,0 - Composé de l'Exemple 26 - - - - 2,0 Composé de l'Exemple 49 - - - - - 2,0 Cholestérol 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Cire d'abeilles 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Acide stéarique 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Polysorbate-60 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Acide myristique 26,0 26,0 26,0 26,0 26,0 26,0 KOH 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 Glycérol 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 EDTA4Na 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 Pigments q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillàe à Formulations 62 à 67 Compresses Formulations Matériaux 62 63 64 65 66 67 Composé de l'Exemple 5 3,0 - - - - - Composé de l'Exemple 9 - 3,0 - - - - Composé de l'Exemple 28 - - 3,0 - - - Composé de l'Exemple 37 - - - 3,0 - Composé de l'Exemple 25 - - - - 3,0 Composé de l'Exemple 45 - - - - - 3,0 Cholestérol 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 Poly(alcool vinylique) 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0 Gomme de cellulose 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Glycérol 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 PEG 4000 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Octyldodécyléther POE-16 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Ethanol 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 Conservateur q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. *Pigments q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Parfum q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. Eau distillée à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 à 100 Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation ci-dessus décrits et représentés, à partir desquels on pourra prévoir d'autres modes et d'autres formes de réalisation, sans pour autant sortir du cadre de l'invention. REVENDICATIONS 1. Composé, représenté par une formule générale (I) suivante dans laquelle R représente un groupe alkyle en C9 à C311 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un résidu d'acide 2-dodécène-l-yl succinique, X représente un groupe ayant la structure suivante dans laquelle m est un entier de 1 à 3, bornes comprises R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun H ou un groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C1 à C4 ; et R4 représente Al ou -CH2CH2OA1 où A 1 représente H ou l'une quelconque des structures suivantes dans lesquelles M, M1 et M2 représentent indépendamment un métal alcalin ou une base organique azotée, et L représente un métal alcalino-terreux, Y représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe ayant la structure suivante dans laquelle n est un entier de 1 à 3, bornes comprises k et i sont indépendamment un entier de 1 à 3, bornes comprises j vaut 0 ou 1 ; représente un groupe alkyle en C9 à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié A2 et A3 ont indépendamment la même signification que A 2. Composé (I) selon la revendication 1, représenté par la formule générale (I-1) suivante dans laquelle R représente un groupe aikyle en Cg à C31 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et Rl représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et A1 a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I). 3. Composé (I) selon la revendication 2, dans lequel A est H. 4. Composé (I) selon la revendication 2, dans lequel A1 a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I), à l'exception du cas où AI est H. 5. Composé (I) selon la revendication 1, représenté par la formule générale (I-2) suivante dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et Al a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I). 6. Composé (I) selon la revendication 5, dans lequel A1 est H. 7. Composé (I) selon la revendication 5, dans lequel A' a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I), à l'exception du cas où Al est H. 8. Composé (I) selon la revendication 1, représenté par la formule générale (I-3) suivante dans laquelle R et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C9 à C31 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et A1, A2, A3, i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de ladite formule (I). 9. Composé (I) selon la revendication 8, dans lequel Al, A2 et A3 sont tous H. 10. Procédé pour préparer ledit composé (I-1) de la revendication 2, comprenant les étapes consistant à (1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2 chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par une formule générale (II) suivante dans laquelle Rl a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I-1) ; (2) faire réagir ledit dérivé d'amine secondaire de ladite étape (1) avec un ester gras en Cl0 à C32 en présence d'un catalyseur alcalin, pour produire un composé amide ; et (3) dissoudre ledit composé amide de ladite étape (2) dans un solvant organique tel que du chloroforme ou du dichloroéthane, et chasser par filtration des précipités ainsi formés, puis recristalliser un produit à partir d'un solvant organique tel que de l'hexane ou de l'acétone. 11. Procédé selon la revendication 10, dans lequel la réaction de ladite étape (1) se déroule à une température allant de 50 à 90"C, et la réaction de ladite étape (2) se déroule à une température allant de 110 à 150 C. 12. Procédé selon la revendication 10, comprenant en outre les étapes consistant à (4) phosphoryler ou sulfater ledit composé amide obtenu dans ladite étape (3) ; puis (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcali ou une base. 13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel le réactif de phosphorylation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant de l'oxychlorure de phosphore et de l'anhydride phosphorique. 14. Procédé selon la revendication 12, dans lequel un réactif de sulfatation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant de l'acide chlorosulfonique et du trioxyde de soufre. 15. Procédé selon la revendication 12, dans lequel un agent de neutralisation employé dans ladite étape (5) est choisi à partir d'un groupe comprenant des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et -16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium. 16. Procédé pour préparer ledit composé (I-2) de la revendication 5, comprenant les étapes consistant à (l) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2 chloroéthoxy)éthanol dans de 1'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par la formule générale (II) suivante dans laquelle R1 a la même signification que celle définie à propos de la formule (I-2) ; (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de ladite étape (1) avec de l'anhydride 2-dodécène-1-yl succinique, pour produire un composé amide ; et (3) éliminer le solvant par évaporation, puis soumettre un résidu à une chromatographie sur colonne. 17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel la réaction de ladite étape (1) se déroule à une température de 50 à 90"C, et la réaction de ladite étape (2) se déroule à une température de 20 à 50"C. 18. Procédé selon la revendication 17, comprenant en outre les étapes consistant à (4) phosphoryler ou sulfater ledit composé amide obtenu dans ladite étape (3) ; puis (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcali ou une base. 19. Procédé pour préparer ledit composé (I-3) de la revendication 8, comprenant les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que de l'éthanolamine, du 3-amino-1-propanol et du 4 aminobutanol, avec un composé dihalogéné ou un composé époxy monohalogéné dans de l'éthanol, pour produire un dérivé de monoalcool secondaire représenté par la formule générale (TV) suivante dans laquelle i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de ladite formule (I-3) ; (2) faire réagir ledit dérivé d'aminoalcool secondaire de ladite étape (1) avec un chlorure d'acide gras en Cl0 à C32 en présence d'un alcali ou d'une base organique en tant que de catalyseur, pour produire un composé diamide ; et (3) dissoudre ledit composé diamide de ladite étape (2) dans un solvant organique, et chasser des précipités par filtration, puis recristalliser un produit à partir d'un solvant organique tel que de l'acétone, du chloroforme/acétone ou du chloroforme/hexane. 20. Procédé selon la revendication 19, dans lequel ledit composé dihalogéné de ladite étape (1) est choisi à partir d'un groupe comprenant le 1,3-dichloro-2-propanol, le T,3-dibromo-1-propanol et des dihalogénures d'alkyle en C2 à C6 tels que du 1,2-dibromométhane et du 1,2dichloroéthane ; et ledit composé époxy monohalogéné de ladite étape (1) est choisi à partir d'un groupe comprenant l'épichlorhydrine, l'épibromhydrine, le 3,4 époxy-1-chlorobutane, le 3,4-époxy-1-bromobutane, le 4,5 époxy-1-chloropentane et le 4,5-époxy-l-bromopentane. 21. Procédé selon la revendication 19, dans lequel la réaction de ladite étape (2) se déroule à une température allant de 10 à 30"C. 22. Procédé selon la revendication 19, comprenant en outre les étapes consistant à (4) phosphoryler ou sulfater ledit composé diamide obtenu dans ladite étape (3) ; et ensuite (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcali ou une base. 23. Procédé selon la revendication 22, dans lequel le réactif de phosphorylation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant l'oxychlorure de phosphore et l'anhydride phosphorique. 24. Procédé selon la revendication 22, dans lequel un réactif de sulfatation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant l'acide chlorosulfonique et le trioxyde de soufre. 25. Procédé selon la revendication 22, dans lequel l'agent de neutralisation employé dans ladite étape (5) est choisi à partir d'un groupe comprenant des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et -16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium. 26. Composition cosmétique, comprenant ledit composé (I) revendiqué dans la revendication 1. 27. Composition cosmétique selon la revendication 26, dans laquelle ledit composé est présent en une quantité de 0,001 à 20 % en poids.