Brevet FR2756559A1 — publié le 19980605

L'invention se rapporte à des colorants et, plus particulièrement, des colorants diazoXques, qui peuvent être utilisés dans des formulations colorantes pour cheveux. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation des colorants de l'invention. L'invention se rapporte également à des formulations colorantes pour cheveux comprenant de tels colorants et à un procédé de coloration des cheveux. Selon un premier aspect de la présente invention, il est proposé des colorants diazoïques de formule générale (I) ci-après OC H3 = N Q NH2 () X OCH3 o X+ est un groupe ammonium quaternaire et Y- est un contre-anion. Les colorants selon l'invention sont de couleur orange et sont éminemment adaptés pour une utilisation comme colorants pour les cheveux, en particulier comme colorants semi-permanents pour cheveux qui maintiennent la coloration des cheveux jusqu'à, par exemple, dix traitements avec un shampoing. Des colorants préférés selon l'invention sont ceux dans lesquels X+ est de formule -+NA1A2A3, o A1, A2 et A3 représentent des groupes alkyle, identiques ou différents entre eux, ayant de préférence de i à 4 atomes de carbone. Il est préférable qu'au moins un des A1, A2 et A3, et de préférence tous, soit un groupe méthyle. Le contre-anion Y peut être choisi parmi un certain nombre de possibilités, par exemple un halogénure (par exemple, un chlorure), un méthosulfate, un éthosulfate, ou des anions métalliques. En particulier, il est préféré que Y soit un anion trichlorozincate. Selon un autre aspect, l'invention vise un procédé de préparation des colorants de l'invention. Le procédé selon l'invention comprend les étapes consistant & former le sel de diazonium d'une amine de formule (II) ci-après é N H2 X À_ (II) o X+ est tel que défini dans la formule (I) ci - dessus et Z est un contre-anion, et & copuler le sel de diazonium obtenu avec un composé de formule (III) ci-après OCH3 f NH2 (III) OCH3 L'anion Z peut être le même que l'anion Y du colorant final ou peut être un anion qui est, par la suite, déplacé par un anion Y pour obtenir le produit final. Un colorant particulièrement préféré selon la présente invention est un colorant de formule (IV) ci-après OCH3 /N = N NH2 (IV) @ N(CH3)3) OCH3 e nCI3 Ce colorant a une excellente nuance orange. Comme indiqué ci-dessus, les colorants selon l'invention sont éminemment adaptés pour une utilisation comme colorants pour cheveux. A cet égard, les colorants sont bien absorbés par les cheveux, grace à la présence dans le colorant du groupe ammonium quaternaire et ont une bonne solidité dans la mesure o ils supportent de nombreux lavages de cheveux. Les colorants de l'invention possèdent une solubilité adaptée pour une utilisation avec les véhicules utilisés, en particulier, pour les formulations colorantes pour cheveux. Selon un autre aspect, l'invention vise également une formulation colorante pour les cheveux comprenant un colorant de formule (I) et un véhicule liquide, par exemple de l'eau, dans lequel le colorant est dissous. La formulation colorante pour cheveux comprend typiquement de 0,1 à i % en poids, par exemple, de 0,2 à 0,5 %, du colorant de formule (I), ainsi que des composés que l'on trouve classiquement dans des formulations colorantes pour cheveux, par exemple des tensioactifs, des démêlants, des épaississants, du parfum et/ou des conservateurs. La formulation de l'invention peut, par exemple, se présenter sous la forme d'un liquide, d'un gel ou d'une mousse. A titre d'exemples de telles formulations, on citera notamment un shampooing, un liquide pulvérisable, un démêlant, une mousse fixante, une laque fixante, un gel fixant, un gel fixant démêlant, ou un gel-mousse. Un colorant préféré pour une utilisation dans une formulation colorante pour cheveux selon l'invention est le composé (IV) ci-dessus, qui a une solubilité d'environ 4 g/100 g dans l'eau. Le composé (IV) a de bonnes propriétés de rinçage de couleur et une bonne compatibilité avec le shampooing. Le composé (IV) peut être ajouté dans diverses proportions à d'autres colorants, notamment des colorants quaternaires tels que ceux commercialisés sous la dénomination ARIANOR (marque déposée) pour fournir toute une palette de couleurs. Ainsi, par exemple, le colorant de l'invention peut être ajouté à des colorants rouges, qui peuvent être des colorants rouges classiques, pour fournir toute une palette de teintes brunes. Avant le développement du colorant (IV), il n'était pas possible de fournir une telle palette de teintes brunes en matière de colorants cationiques pour cheveux. Selon un autre aspect, l'invention vise un procédé de coloration des cheveux. Le procédé de coloration des cheveux selon l'invention comprend le traitement des cheveux avec un colorant tel que décrit dans ce qui précède. Selon un autre aspect, le procédé de l'invention comprend le traitement des cheveux avec une formulation colorante telle que décrite dans ce qui précède. L'invention sera décrite plus en détail en référence aux exemples non limitatifs qui suivent. Exemple 1 Cet exemple décrit la préparation du trichlorozincate de 3-[(2,5-diméthoxy-4-amino-phényl) azo]- N,N,N-triméthylbenzèneaminium (composé IV) A une solution de 18,6 g de chlorure de 3- aminophényltriméthylammonium dans 300 ml d'eau, 25 ml d'acide chlorhydrique à 36 % sont ajoutés. De la glace est ajoutée pour abaisser la température à 0 C et le mélange est maintenu dans un bain de glace. Une solution de 7 g de nitrure de sodium dans 50 ml d'eau est ensuite ajoutée tout en maintenant la température à moins de 5 C. Séparément, une solution de 15,3 g de 2,5- diméthoxyaniline dans un mélange de 100 ml d'eau et 10 ml d'acide chlorhydrique à 36 % est préparée. Les deux solutions sont ensuite mélangées. Ensuite, 13,6 g de chlorure de zinc sont ajoutés et le produit précipite sous forme d'un solide par des procédés standards. Le produit est filtré et séché. Le rendement est de 32 g de colorant de couleur orange. Exemple 2 Des expériences sont réalisées afin d'évaluer l'aptitude du composé (IV) à teindre les cheveux dans un shampooing classique pour coloration des cheveux comprenant: % en poids/poids (Coprah- yl)sulfopropionate de sodium 8,00 Lauryl-bétaXne 5,00 Oxyde de (coprah-yl)amidopropyl-amine 5,00 Hydroxyéthylcellulose 0,25 Conservateur 0,05 Composé (IV) 0,50 Eau distillée à 100,00 Le conservateur comprend de la chloroisothiazolinone et de la méthylisothiazolinone. En employant le mode opératoire indiqué dans les étapes 1 à 8 ci-dessous, des échantillons de cheveux humains sont colorés en utilisant la formulation de shampooing ci-dessus et l'intensité et la permanence de la couleur sur les cheveux sont comparées. Le mode opératoire est le suivant. 1. Des échantillons de cheveux, pesant i g et provenant d'un mélange maitre sain de cheveux humains sont lavés avec une solution détergente du commerce contenant % de lauryléthersulfate de sodium. 2. Les échantillons de cheveux sont séchés les coupons en les épongeant avec un papier tissu. 3. Les échantillons de cheveux sont immergés dans la formulation de shampooing pendant 15 minutes. Les échantillons de cheveux sont agités pendant le temps de teinture pour s'assurer que tous les cheveux ont été revêtus de la teinture. 4. Les échantillons de cheveux sont rincés avec de l'eau du robinet froide jusqu'à ce que l'eau devienne transparente. 5. Les échantillons de cheveux sont séchés au séchoir soufflant à cheveux et laissés s'équilibrer à la température ambiante pendant une heure. 6. Un échantillon est retiré du jeu. 7. Les échantillons restants sont lavés avec la solution utilisée dans l'étape 1, puis sont rincés et séchés comme dans les étapes 4 et 5. 8. Les étapes 6 et 7 sont ensuite répétées pour obtenir une série d'échantillons qui ont été progressivement lavés. Après la coloration, les cheveux ont une nuance orange clair. On fait estimer les jeux d'échantillons colorés par un ensemble de jurés d'estimation entraînés, qui les notent en fonction de leur intensité de couleur sur une échelle allant de 0 (pas de couleur) à 10 (couleur la plus intense). Les notes d'estompement de la couleur indiquées par l'ensemble de jurés entraînés sont les suivantes: Nombre de shampooings (N) Note d'intensité de couleur (I) 0 8,02 i 5,00 3 3,10 6 1,25 Un tracé de log10(I) en fonction de (N) a la forme suivante: Log10 (I) = 0,90 - 0,125(N) Ceci montre que le taux d'estompement de la couleur est de 0,125. Ceci est une valeur classique pour une coloration semi-permanente et indique que le colorant permet de conserver la coloration des cheveux jusqu'à 10 lavages environ. Exemvle 3 L'exemple 1 est répété avec deux systèmes différents de teinture: a)le composé (IV) à 0,25% en poids/poids plus le produit ARIANOR SIENNA BROWN (marque déposée) (Société WARNER JENKINSON) à 0,25% poids/poids. b)le composé (IV) à 0,25% poids/poids plus le produit ARIANOR MAHOGANY (marque déposée) (Société WARNER JENKINSON) à 0,25% poids/poids. Après coloration des cheveux, les nuances obtenues sont brun clair pour le système a) et brun foncé pour le système b). Les notes d'estompement de la couleur obtenues sont les suivantes: Nombre de Système de teinture Système de shampooings (N) (a) teinture (b) Note d'intensité de Note d'intensité la couleur (I) de la couleur (I) 0 8,30 8,91 1 6,00 6,92 3 3,30 3,89 6 1,32 1,58 L'analyse de ces données donne les relations suivantes entre N et I: Log10(I) = 0,92 - 0,133(N) pour le système de teinture (a) et Log10(I) = 0,95 - 0,135(N) pour le système de teinture (b) Ces relations montrent que le taux d'estompement du composé (IV) (0,125) est très similaire au taux d'estompement du composé (IV) plus le produit ARIANOR SIENNA BROWN (0,133) et au taux d'estompement du composé (IV) plus le produit ARIANOR MAHOGANY (0,135). Ces similarités sont importantes, si bien que la force de la couleur des cheveux est maintenue pendant des shampooings répétés. REVENDICATIONS 1. Colorants diazoXques de formule générale (I) ci-après OC H3 N =NQ NH2 X OCH3 Y y o X+ est un groupe ammonium quaternaire et Y- est un contre-anion. 2. Colorant selon la revendication 1, caractérisé en ce que X+ est de formule -+NAiA2A3, o A1, A2 et A3 représentent des groupes alkyle, identiques ou différents entre eux. 3. Colorant selon la revendication 2, caractérisé en ce que A1, A2 et A3 possèdent, chacun, de 1 à 4 atomes de carbone. 4. Colorant selon la revendication 3, caractérisé en ce que A1, A2 et A3 sont chacun un groupe méthyle. 5. Colorant selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que Y est un halogénure, un méthylsulfate, un éthylsulfate, ou un anion métallique. 6. Colorant selon la revendication 5, caractérisé en ce que Y est l'anion trichlorozincate. 7. Colorant de formule générale (IV) ci-après OCH3 \/ N = N NH2 Q N(CH3)3) OCH3 (IV) Zn C13 8. Procédé de préparation d'un colorant selon la revendication 1, comprenant les étapes consistant à former le sel de diazonium d'une amine de formule (II) ci-après -N H 2 (TI) X o X+ est tel que défini dans la formule (I) ci- dessus et Z est un contre-anion, et & copuler le sel de diazonium obtenu avec un composé de formule (III) ci-après OCH3 N H 2 (III) OCH3 9. Formulation colorante pour cheveux comprenant un colorant selon l'une quelconque des revendications 1 a 7 et un véhicule liquide dans lequel le colorant est dissous. 10. Formulation selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1 à i % en poids de colorant. 11. Formulation selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,2 à 0,5 % en poids de colorant. 12. Formulation selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un liquide, d'un gel ou d'une mousse. 13. Formulation selon la revendication 12, caractérisée en ce qu'elle est un shampooing, un liquide pulvérisable, un démêlant, une mousse fixante, une laque fixante, un gel fixant, un gel fixant démêlant, ou un gel- mousse. 14. Procédé de coloration des cheveux comprenant le traitement des cheveux avec un colorant selon l'une quelconque des revendications 1 à 7. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il comprend le traitement des cheveux avec une formulation selon l'une quelconque des revendications 9 & 13.