Brevet FR2751644A1 — publié le 19980130

La présente invention concerne de nouveaux amides aromatiques, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. L'invention a pour objet sous toutes leurs formes stéréoisomères ou sous forme de mélanges de ces stéréoisomères, les composés de la formule (I) Q- (CH2)a (Xl)b-Ql-Q2-C(X2) -N (R1) (R2) (I) dans laquelle Q représente un radical aryle ou un radical dérivé d'un hydrocarbure bicyclique condensé comportant un cycle benzénique, qui est lié au groupe adjacent(CH2)a par un atome de carbone dudit cycle benzénique, Q comporte de 6 à 12 atomes de carbone et peut être soit non substitué, soit substitué, a et b sont identiques ou différents et sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à 0 ou à 1, X1 représente un radical bivalent oxy, thio, sulfinyle ou sulfonyle, X2 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, Q1 représente un radical cyclopropanediyle, qui est soit non substitué, soit substitué. Q2 représente un radical arylène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure bicyclique condensé comportant un cycle benzénique, qui est lié aux groupes adjacents Q1 et C(X)2 par deux atomes de carbone dudit cycle benzénique, Q2 comporte de 6 à 12 atomes de carbone et peut indépendamment de Q, être soit non substitué, soit substitué. R1 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 12 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué, soit un radical dérivé d'une structure linéaire ou ramifiée comportant de 1 à 20 atomes de carbone et de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué, soit un radical dérivé d'un hétérocycle aromatique ou non aromatique comportant de 5 à 9 atomes de carbone et de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ce radical pouvant être non substitué ou substitué. R2 représente un groupement WZ dans lequel - soit W et Z peuvent former ensemble un cycle azoté relié à l'atome d'azote du radical N(R1)(R2)par l'atome d'azote et peuvent renfermer un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, pouvant renfermer une ou plusieurs autres insaturations et pouvant être éventuellement substitué, - soit W représente un atome d'oxygène ou un radical NH ou N alkyle renfermant jusqu a 8 atomes de carbone et Z représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué, soit un groupe (A) dans lequel X3 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe R4-(Tl)i dans lequel i est égal à O ou à 1, T1 représente un groupe bivalent oxy, carbonyle ou oxycarbonyle et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 20 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué. ou un groupe (B) dans lequel R3 et X3 sont tels que définis plus haut ou un groupe (C) dans lequel n représente le nombre 0 ou 2, y représente un radical alkyle renferment jusqu'à 2 atomes de carbone. Par composé de formule (I), on désigne tous les isomères géométriques et les stéréoisomères possibles pris individuellement ou en mélange. Par radical dérivé d'un hydrocarbure bicyclique condensé comportant un cycle benzénique, on désigne notamment pour la définition de Q les radicaux indanyle, indényle, naphtyle, dihydronaphtyle ou tétrahydronaphtyle et pour la définition de Q2 notamment les radicaux ortho-phénylène, méta-phénylène, para-phénylène, 1,2-naphtylène, 1,3-naphtylène, 1,4-naphtylène, 4,5-indénylène, 4,6-indénylène, 4,7-indénylène, 4,5indanylène, 4,6-indanylène, 4,7-indanylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,6-naphtylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,7-naphtylène, 5,8tétrahydronaphtylène. Par radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique, aromatique ou non aromatique, saturé ou insaturés, on désigne notamment le radical phényle, les radicaux cycloalkyle, tels que les radicaux cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle ainsi que les radicaux alkyle substitués par un radical cyclique tel que le radical benzyle ou cyclopropylméthyle. Par radical dérivé d'un hydrocarbure acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, on désigne les radicaux alkyle tels que notamment méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, tert-pentyle, hexyle ou isohexyle, les radicaux alkényle, tels que notamment les radicaux vinyle, 1-propényle, 2-méthyle 2-propényle, isoprényle, les radicaux alkynyles tels que notamment les radicaux éthynyle, 1-propynyle, 2-propynyle ainsi que les radicaux comportant plusieurs insaturations tels que les radicaux alcadiényle tels que 1,3-butadiényle ou le radical pent-2-ène-4-ynyle. Par radical dérivé d'une structure linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 20 atomes de carbone et de 1 à 6 hétéroatome, on désigne notamment les radicaux dérivés des alcanes dont certains atomes de carbone sont remplacés par des atomes d'oxygène, de soufre ou un groupe -NH-, tels que les radicaux hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-méthoxyéthyle, 2-(2-méthoxy éthoxy) éthyle, (2-méthoxy éthoxy) méthyle, [2- (2-méthoxy éthoxy) éthoxy] méthyle, éthoxyméthyle, [2- (2-buthoxy éthoxy) éthoxy] méthyle, 2-méthylthio éthyle, 2- (méthylamino) éthyle, méthylamino-méthyle, butylaminobutyle ou propoxyméthyle. Par radical dérivé d'un hétérocycle aromatique ou non aromatique, on désigne notamment les radicaux thiényle, furyle, pyrannyle, pyrrolyle, 2H-pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, isothiazolyle, isoxazolyle, furazannyle, thiazolyle, oxazolyle, pyrrolidinyle, pyrrolinyle, imidazolidinyle, pyrazolinyle, pipéridyle, pipérazinyle, morpholinyle, azépinyle, thiazinyle, tétrazinyle, oxathiolannyle ou thiadizinyle. Lorsque Q est substitué par un ou plusieurs substituants, ces substituants sont choisis notamment parmi les atomes d'halogène ou les groupes ou méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoro éthylènedioxy, cyano, nitro, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à 0 ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)d-N(R')-(CO)e-(O)f- ou -N(R") -S (O) g dans lesquels R' et R" représentent indépendamment de R un atome d'hydrogène, ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, d, e et f sont égaux à O ou à 1, f est égal à 0 quand e est égal à 0, la somme e + d est égale à 0 ou à 1 et g est égal à 0, à 1 ou à 2. Lorsque Q1 est substitué, les substituants sont choisis notamment parmi les atomes d'halogène, les radicaux cyano, azido, ou aliphatiques, saturés ou insaturés comportant de 1 à 4 atomes de carbone non substitués ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, tel que les radicaux méthyle, vinyle ou éthynyle. Lorsque Q2 est substitué, ces substituants sont choisis notamment parmi les atomes d'halogène ou les groupes méthyle lènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoro éthylènedioxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, alkénylamino, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à 0 ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)d-N(R')-(CO), (O)f- ou -N(Rl)-S(O)g- dans lesquels R' et R", d, e, f et g sont tels que définis précédemment. Lorsque, dans ce qui précède ou dans ce qui suit, il est indiqué qu'un radical peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ces atomes d'halogène peuvent être des atomes de fluor, de chlore, de brome ou d'iode. Lorsqu'il s'agit d'un radical polysubstitué par des atomes de fluor, on désigne notamment les radicaux perfluorés. Lorsque, dans ce qui précède, un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé est substitué, ces substituants sont choisis notamment parmi les atomes d'halogène ou les groupes de méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoro éthylènedioxy, cyano, nitro, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, et éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué, par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à 0 ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)a-N(R')-(CO), (O)f- ou -N(Rl)-S(O)g- dans lesquels R' et R", d, e, f et g sont tels que définis précédemment. L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule (I) dans lesquels a et b représentent le nombre 0. L'invention a notamment pour objet les composés de formule (I) dans lesquels Q est non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène ou les groupes méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoroéthylènedioxy, cyano, nitro,cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à 0 ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)d-N(R')-(CO)e- (O)f- ou -N(RIl)-S(O)g- dans lesquels R' et R" représentent indépendamment de R un atome d'hydrogène, ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, d, e et f sont égaux à 0 ou à 1, f est égal à 0 quand e est égal à 0, la somme e + d est égale à 0 ou à 1 et g est égal à 0, à 1 ou à 2. Q1 est non substitué, ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux cyano, azido, ou aliphatiques, saturés ou insaturés compor tant de 1 à 4 atomes de carbone non substitués ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène et Q2 est non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène ou les groupes méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoro éthylènedioxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, alkénylamino, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à 0 ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)d-N(R')-(CO)e-(O)f- ou -N(R")S(O) dans lesquels R' et R", d, e, f et g sont tels que définis précédemment. Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les composés de formule (I) dans lesquels Q est un radical phényle ou un radical naphtyle, non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants, par exemple, les composés de formule (I) dans lesquels Q représente un radical choisi parmi les radicaux phényle, 2-chloro phényle, 3-chloro phényle, 3-bromophényle, 3-(trifluorométhyl) phényle, 4-chloro phényle, 4-bromo phényle, 4-iodo phényle, 4-(trifluoroméhtyl) phényle, 4nitrophényle, 4-méthoxy phényle, 4- (difluorométhoxy) phényle, 4-(trifluorométhoxy) phényle, 3-bromo 4-(difluorométhoxy) phényle, 4-(2,2-dibromo éthényl)phényle, 4-éthynyl phényle, 4-benzyl phényle, 3,4-dibromo phényle, 2, 4-dichioro phényle, 3,4-dichloro phényle, 3,4-difluorophényle, 3-chloro 4-iodo phényle, 4-bromo 3-chloro phényle, 4-bromo 2-f luoro phényle, 4-bromo 3 fluoro phényle, 4-bromo 3-(trifluorométhyl) phényle, 4-chloro 3-(trifluorométhyl) phényle, 3,5-bis ((trifluorométhyl)phényle, 3,4,5-trichloro phényle, 4-bromo 3,5-dichloro phényle, 3-phénoxyphényle, 4-(fluoro 3-phénoxy) phényle, 3-bromo 4- (trifluorométhylsulfonyloxy) phényle, 3,4-bis (trifluorométhylsulfonyloxy) phényle, 2 -naphtyle ou 5-bromo 2naphtyle ou 6-bromo l-naphtyle. L'invention a tout spécialement pour objet les composés de la formule (I) dans lesquels la configuration stérique de Q1 est telle que le groupe Q-(CH2)a-(X1)b- est en position trans par rapport au groupe Q2-C(X2)-N(R1)(R2). Parmi les composés préférés, on peut citer les composés de formule (I) dans lesquels Q1 est non substitué ou substitué par 1 ou 2 atomes d'halogène ou 1 ou 2 radicaux méthyle. Q1 peut représenter par exemple un radical choisi parmi les radicaux 1,2 - cyclopropanediyle, i - fluoro 1,2-cyclopropanediyle, l-chloro 1,2-cyclopropanediyle, 1-bromo 1,2-cyclopropanediyle, 1-méthyle 1,2-cyclopropanediyle, 3,3-dibromo 1,2cyclopropanediyle et 1,2-difluoro 1,2-cyclopropanediyle. L'invention a notamment pour objet les composés de formule (I) dans lesquels Q2 représente un des radicaux orthophénylène, méta-phénylène, para-phénylène, 1,2-naphtylène, i, 3-naphtylène, 1,4-naphtylène, 1,5-naphtylène, 2, 5-naphtylè- ne, 4,5-indénylène, 4,6-indénylène, 4,7-indénylène, 1,2,3,4tétrahydro 5,6-naphtylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,7-naphtylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,8-naphtylène, non substitué ou substitué par 1 à 4 substituants. Q2 peut représenter par exemple un des radicaux 2-méthyl 1,4-phénylène, 2,3,5,6-tétrafluoro 1,4-phénylène, 3-méthyl 1,4-phénylène, 2-chloro 1,4-phénylène, 2-acétylamino 5-chloro 1,4-phénylène, 2-amino 5-chloro 1,4-phénylène, 2-diméthylamino 5-chloro 1,4-phénylène. L'invention a tout spécialement pour objet les composés de formule (I) dans lesquels R1 représente un radical aryle éventuellement substitué. Parmi les composés préférés de l'invention, on peut citer les composés de formule (I) dans lesquels W représente un atome d'oxygène, ainsi que ceux dans lesquels Z représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou Co2 alkyle renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone. L'invention a notamment pour objet les composés de formule (IA) dans lesquels Z conserve sa signification précédente, les noyaux phényle pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle renfermeront jusqu'à 4 atomes de carbone linéaire, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène. L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule 1 dont la préparation est donnée ci-après dans la partie expérimentale. L'invention a également pour objet un procédé caractérisé en ce que l'acide ou le dérivé d'acide correspondant de formule (II) : Q-(CHZ)a (Xl)b Q1-Qâ-C(O)-Z (11) dans laquelle Q, X1, a, b, Q1 et Q2 sont tels que définis dans les revendications 1 à 12 et Z représente un groupe hydroxy, un groupe halogéné, un radical alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -P(O) (O)-NH, dans lequel O représente un groupe phényle, est mis à réagir avec une amine de formule (III) HN(R1) (R2) (III) dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis précédemment pour obtenir un produit de formule (I) correspondant, dans laquelle X2 représente un atome d'oxygène qui, si nécessaire, est converti en un produit de formule (I) dans laquelle (X2) représente un atome de soufre, puis éventuellement fonction nalise le groupement OH dans la cas où R2 représente un groupement hydroxyle pour obtenir le composé de formule I souhaité. Selon les conditions préférentielles de mise en oeuvre du procédé de préparation des composés de formule (I), la réaction entre les procédés II et III est effectuée à une température comprise entre -25 C et + 150"C dans un solvant anhydre et atopique tel que l'éther, le dichlorométhane, le toluène ou le benzène. Il est donné ci-après, dans la partie expérimentale des exemples détaillés de préparation des composés de formule (II) et de formule (III). Lorsque le dérivé de l'acide de formule (II) est un halogénure d'acide, par exemple le chlorure d'acide, il est préparé à partir de l'acide par réaction avec le réactif approprié comme le chlorure d'oxalyle ou le chlorure de thionyle. Quand Z représente un groupe -P(O) (OO)-NHO, le dérivé correspondant est préparé à partir de l'acide par réaction avec C1-P(O) (Oo)-NHO. L'acide de formule (II) dans laquelle Z représente un groupe hydroxy peut être préparé par hydrolyse d'un ester. La préparation du composé de formule (II) dans laquelle Z représente un radical alkoxy peut être faite notamment a) par cyclopropanation d'un composé de formule (IV) Q-(CH2)a-(X1)b-C(R9)=C(Rlo) Q2 C(0) ) (IV) dans laquelle Q, a, X1, b, Q2 et Z sont tels que définis précédemment et Rg et R1o représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical aklyle, avec un générateur de carbone, tel que le diazométhane, le dibromométhane ou le diiodométhane en présence de diéthylzinc ; b) par cyclocondensation d'un dérivé de formule (V) Q-(CH2)a (Xl)b-C(R9)=CH(R10) (V) dans laquelle Q, a, X1, b, Rg et R10 sont tels que définis précédemment avec un composé de formule (VI) dans laquelle Z1 représente un radical alcoxy, pour conduire au composé de formule (II) dans laquelle Q1 représente un radical cyclopropanediyle en position 1 par un atome de fluor. L'acide de formule (II) dans laquelle Z représente un radical hydroxy peut aussi être préparé par élimination d'azote à partir d'un composé de formule (VII) pour conduire au composé de formule (VIII) Q-(CH2)a(Xl)b-Ql-Q2 (VIII) dans laquelle Q, a, X1, b, Q2 sont tels que définis précédemment, Hal représente un atome de brome ou d'iode et Q1 représente un radical cyclopropanediyle non substitué, produit de formule (VII I) qui est transformé en dérivé cyano de formule (IX) Q-(CH2)a(X1)b-Ql-Q2-C-N (IX) lequel est ensuite converti en acide correspondant de formule (Il) Le composé de formule (VII) est préparé par réaction de l'hydrazine avec le composé de formule (X) Le composé de formule (X) se prépare par condensation en milieu basique d'un composé de formule (XI) Q (CH2)a(Xl)b-CO-CH3 (XI) avec un aldéhyde aromatique de formule (XII) Hal-Q2-CHO (XII) produits de formules (XI) et (XII) qui sont soit commerciaux, soit aisément synthétisables par l'homme du métier. Le composé de formule (VI) est préparé par bromation d'un composé de formule (XIII) F-CH2 -Q2 -COZ1 (XIII) qui lui-même se prépare à partir d'un composé de formule (XIV) HO-CH2 -Q2 -COZ1 (XIV) qui est commercial ou aisément synthétisable par l'homme du métier. Les composés de formule (IV) et (V) sont connus ou peuvent être obtenus selon les méthodes usuelles connues de l'homme du métier. L'invention a également pour objet, à titre de produit chimique nouveau, le composé de formule (III)A dont la préparation est donnée ci-après dans la partie expérimentale. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés pour lutter contre les organismes nuisibles tels que les arthropodes, par exemple les insectes et acariens, et les helminthes, par exemple les nématodes, ou les mollusques, par exemple les limaces. La présente invention a donc pour objet un procédé pour la lutte contre les arthropodes et/ou helminthes et/ou mollusques, qui comprend l'administration aux arthropodes et/ou mollusques ou à leur environnement d'une quantité d'un composé de formule (I) suffisante pour détruire l'organisme nuisible. La présente invention a aussi pour objet un procédé pour lutter contre et/ou éradiquer les infestations par les arthropodes et/ou helminthes et/ou mollusques, chez les animaux (y compris l'être humain) et/ou les plantes (y compris les arbres) et/ou les produits stockés qui comprend l'administration à l'animal et au site d'une quantité efficace d'un composé de formule (I). L'invention a aussi pour objet les composés de formule (I) à utiliser en médecine humaine et vétérinaire, en santé publique et/ou en agriculture pour la lutte contre les arthropodes et/ou helminthes nuisibles. Les composés de formule (I) sont d'une valeur particulière pour la protection des récoltes sur pied, du fourrage, des plantations, des cultures en serres, des vergers et des vignobles, des plantes ornementales et des arbres en plantation et en forêt, par exemple des céréales (comme le mais, le froment, le riz et le sorgho), du coton, du tabac, des légumes et salades (comme les haricots, les choux, les cucurbitacées, les laitues, les oignons, les tomates et les poivrons), des cultures vivrières (par exemple, la pomme de terre, la betterave sucrière, l'arachide, le soja et le colza), de la canne à sucre, des prairies et cultures de fourrage (comme le mais, le sorgho et la luzerne), des plantations (comme celles produisant le thé, le café, le cacao, la banane, l'huile de palme, la noix de coco, le caoutchouc et les épices), des vergers et bois plantés (comme ceux produisant les fruits à noyaux et pépins, les agrumes, les kiwis, les avocats, les mangues, les olives et les noix), des vignobles, des plantes ornementales, des fleurs et buissons en serre et dans les jardins et parcs, des arbres forestiers (à feuillage tant caduc que persistant) dans les forêts, plantations et pépinières. Ils sont précieux aussi pour la protection du bois d'oeuvre (sur pied, abattu, transformé, stocké ou dans les bâtiments) contre l'attaque par les sirex (par exemple Urocerus), les coléoptères (par exemple, les scolytidés, les platypodidés, les lyctidés, la bostrychidés, les cérambucidés et les anobiidés) et les termites. Ils trouvent leur application dans la protection des produits stockés, comme les grains, les fruits, les noix, les épices et le tabac, à l'état entier, moulu ou transformé en produits, contre l'attaque par les mites, coléoptères et charançons. Ils protègent également les produits animaux stockés, comme les peaux, les poils, la laine et les plumes, sous forme naturelle ou convertie (par exemple, en tapis ou matières textiles), contre l'attaque par les mites et les coléoptères, de même que la viande et le poisson contre l'attaque par les coléoptères et les mouches. Les composés de formule générale (I) sont d'une utilité particulière dans la lutte contre les arthropodes, les helminthes et les mollusques qui sont nuisibles pour l'homme et les animaux domestiques ou sont les propagateurs ou vecteurs de maladies frappant ces derniers, par exemple, celles décrites ci-dessus, plus spécialement dans le domaine de la lutte contre les tiques, la gale, les poux, les puces, les moucherons et les mouches, causes de morsures et de nuisances. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés à de telles fins par application des composés tels quels ou sous forme diluée de façon connue à l'état de bain, de spray, de brouillard, de vernis, de mousse, de poudre, de poudre à poudrer, de suspension aqueuse, de pâte, de gel, de shampoing, d'onguent, de solide combustible, de mat de vaporisation, de spirale combustible, d'appât, de supplément alimentaire, de poudre mouillable, de granules, d'aérosol, de concentrées émulsifiables, de suspensions huileuses, de solutions huileuses, de bombe sous pression, d'article imprégné, de lotion ou d'autres compositions standard bien connues de l'homme de métier. Les concentrés pour bains ne sont pas appliqués tels quels, mais dilués avec de l'eau et les animaux sont immergés dans une cuve contenant le bain. Les sprays peuvent être appliqués à la main ou à l'aide d'une lance ou d'un arceau de pulvérisation. L'animal, la terre, la plante ou la surface peuvent être saturés du spray par application en grand volume ou être revêtus superficiellement du spray par application en petit ou ultrapetit volume. Les suspensions aqueuses peuvent être appliquées sur l'animal de la même façon que les sprays et les bains. Les poudres à poudrer peuvent être distribuées au moyen d'un applicateur de poudre ou, dans le cas des animaux, être incorporées à des sacs perforés attachés à des arbres ou à des poteaux. Les pâtes, shampooing et onguents peuvent être appliqués à la main ou répartis sur la surface d'une matière inerte contre laquelle les animaux se frottent et transfèrent ainsi la matière à leur peau. Les lotions sont distribuées sous la forme de dose de liquide de petit volume sur le dos des animaux, de façon que la totalité ou la majeure partie du liquide reste sur les animaux. Les composés de formule (I) peuvent être présentés à l'état de compositions prêtes à l'usage sur les plantes, les animaux et les surfaces ou à l'état de compositions qui doivent être diluées avant l'application, mais les compositions des deux types comprennent un composé de formule (I) en mélange intime avec un ou plusieurs excipients ou diluants. Les excipients peuvent être liquides, solides ou gazeux ou peuvent comprendre des mélanges de telles substances et le composé de formule (I) peut être présent en une concentration de 99 à 0,025 W p/v, suivant le fait que la composition doit ou non être davantage diluée. Les poudres à poudrer, poudres et granules comprennent le composé de formule (I) en mélange intime avec un excipient inerte solide pulvérulent, par exemple, des argiles appropriées, le kaolin, la bentonite, l'attapulgite, le noir de carbone adsorbant, le talc, le mica, la craie, le gypse, le phosphate tricalcique, le liège en poudre, le silicate de magnésium, les excipients végétaux, l'amidon et les terres de diatomées. Ces compositions solides sont généralement préparées en imprégnant les diluants solides avec des solutions du composé de formule (I) dans des solvants volatils, en évaporant les solvants et, si la chose est souhaitée, en broyant les produits pour obtenir des poudres et, si la chose est souhaitée, en granulant, en pressant ou en encapsulant les produits. Les sprays d'un composé de formule (I) peuvent comprendre une solution dans un solvant organique (par exemple, ceux énumérés ci-dessous) ou une émulsion dans de l'eau (bain ou douche) préparées sur le terrain à partir d'environ 32 mm sur 22 mm sur 3 mm traitée au moyen d'une quantité atteignant 0,3 ml d'un concentré qui contient le constituant actif dans un solvant organique et, facultativement, un anti-oxydant, un colorant et un parfum. L'insecticide est vaporisé par une source de chaleur, comme un appareil de chauffage électrique pour mats. Les solides combustibles comprennent normalement de la sciure de bois et un liant en mélange avec le constituant actif et à l'état façonné en rubans (habituellement en hélice). Un colorant et un fongicide peuvent être ajoutés aussi. Les poudres mouillables comprennent un excipient solide inerte, un ou plusieurs tensioactifs et facultativement des stabilisants et/ou antioxydants. Les concentrés émulsifiables comprennent des émulsifiants et souvent un solvant organique tel que kérosène, des cétones, des alcools, des xylènes, du naphta aromatique et d'autres solvants connus. Les poudres mouillables et concentrés émulsifiables contiennent normalement 5 à 95 W en poids du constituant actif et sont dilués avant usage, par exemple avec de l'eau. Les vernis comprennent une solution du constituant actif dans un solvant organique, conjointement avec une résine et facultativement un plastifiant. Les bains peuvent être préparés non seulement à partir de concentrés émulsifiables, mais aussi à partir de poudres mouillables, de bains à base de savon et de suspensions aqueuses comprenant un composé de formule (I) en mélange intime avec un dispersant et un ou plusieurs tensioactifs. Les suspensions aqueuses d'un composé de formule (I) peuvent comprendre une suspension dans de l'eau, conjointement avec un agent de mise en suspens ion, de stabilisation ou autre. Les suspensions ou solutions peuvent être appliquées telles quelles ou sous une formule diluée de façon connue. Les onguents (ou graisses)peuvent être préparés à partir d'huiles végétales, d'esters synthétiques d'acides gras ou de lanoline, conjointement avec une base inerte telle que la paraffine molle. Un composé de formule (I) est de préférence réparti uniformément dans le mélange en solution ou suspen sion. Les onguents peuvent aussi être obtenus à partir de concentrés émulsifiables par dilution de ces derniers dans une base d'onguent. Les pâtes et shampooings sont aussi des compositions semi-solides dans lesquelles un composé de formule (I) peut être présent à l'état de dispersion uniforme dans une base appropriée, comme de la paraffine liquide ou molle, ou bien dans une base non grasse avec du glycérol, de la colle ou un savon convenable. Du fait que les onguents, shampooings et pâtes sont habituellement appliqués sans autre dilution, ils doivent contenir le pourcentage approprié du composé de formule (I) que requiert le traitement. Les sprays en aérosol peuvent être préparés à l'état de simple solution du constituant actif dans le propulseur d'aérosol et un cosolvant tel qu'un alcane halogéné et les solvants mentionnés ci-dessus, respectivement. Les compositions en lotions peuvent être présentées à l'état de solution ou suspension d'un composé de formule (I) dans un milieu liquide. Un oiseau ou mammifère hôte peut aussi être protégé contre l'infestation par les acariens ectoparasites en portant un produit manufacturé façonné en matière plastique convenablement moulée qui est imprégné d'un composé de formule (I). Ces produits manufacturés comprennent les colliers, marques d'oreilles, bandes, toiles et rubans convenablement attachés sur la partie appropriée du corps. La matière plastique est avantageusement un poly (chlorure de vinyle). Les composés de formule (I) sont à utiliser dans la protection et le traitement des espèces végétales, auquel cas une quantité insecticide, acaricide, molluscide, nématocide efficace du constituant actif est appliquée. La dose d'application varie avec le composé choisi, la nature de la composition, le mode d'application, l'espèce végétale, la densité de plantation, l'infestation probable et différents autres facteurs, mais en général une dose convenant pour l'agriculture se situe dans l'intervalle de 0,001 à 3 kg par hectare et de préférence entre 0,01 et 1 kg par hectare. Les compositions typiques à usage agricole contiennent entre 0,0001 et 50 W d'un composé de formule (I) et avantageusement entre 0,1 et 15 en poids d'un composé de formule (I). La concentration du composé de formule (I) pour une application sur un animal, des locaux ou des endroits extérieurs varie avec le composé choisi, l'intervalle entre les traitements, la nature de la composition et l'infestation probable, mais en général le composé doit être contenu dans la composition appliquée en quantité de 0,001 à 20,0 % p/v, de préférence de 0,01 à 10 W p/v. La quantité du composé déposée sur un animal varie avec le mode d'application, la taille de l'animal, la concentration du composé dans la composition appliquée, le facteur de dilution de la composition et la nature de la composition, mais se situe généralement dans l'intervalle de 0,0001 W à 0,5 W p/p, sauf pour les compositions non diluées, comme les compositions en lotion qui sont généralement déposées à une concentration de l'intervalle de 0,1 à 20,0 W et de préférence de 0,1 à 10 %. La quantité du composé à appliquer sur les produits stockés se situe généralement dans l'intervalle de 0,1 à 20 ppm. Les pulvérisations dans les espaces peuvent être réalisées pour arriver à une concentration initiale moyenne de 0,001 à 1 mg du composé de formule (I) par m3 d'espace traité. Les onguents, les graisses, les pâtes et les aérosols sont habituellement appliqués au hasard comme décrit cidessus et des concentrations de 0,001 à 20 % p/v d'un composé de formule (I) dans la composition appliquée peuvent être utilisées. Les composés de formule (I) se sont révélés avoir de l'activité contre la mouche ordinaire (Musca domestica). De surcroît, certains composés de formule (I) ont de l'activité contre d'autres arthropodes nuisibles, notamment Myzus persicae, Tetranychus urticae, Spodoptera littoralis, Heliotuis virescens, Plutella xylostella, Culex spp., Tribolium castaneum, Sitophilus granarius, Periplaneta americana et Blattella germanica. Les composés de formule (I) sont donc utiles pour la lutte contre les arthropodes, par exemple les insectes et acariens, dans tout milieu où ils constituent une nuisance, par exemple en agriculture, en élevage, en santé publique et en milieu domestique. Des insectes nuisibles sont notamment des membres des ordres de coléoptères (par exemple Anobium, Ceuthorrhynchus, Rhynchophorus, Cosmopolites, Lissorhoptrus, Meligethes, Hypothenemus, Hylesinus, Acalymma, Lema, Psylliodes, Leptinotarsa, Gonocephalum, Agriotes, Dermolepida, Heteronychus, Phaedon, Tribolium, Sitophilus, Diabrotica, Anthonomus ou Anthrenus spp.), des lépidoptères (par exemple Ephestia, Mamestra, Earias, Pectinophora, Ostrinia, Trichloplusia, Pieris, Laphygma, Agrotis, Amathes, Wiseana, Tryporyza, Diatraea, Sparganothis, Cydia, Archips, Plutella, Chilo, Heliothis, Spodoptera littoralis, Helrotuis virescens, Spodoptera ou Tineola spp.), des diptères (par exemple Musca, Aedes, Anopheles, Culex, Glossina, Simulium, Stomoxys, Haematobia, Tabanus, Hydrotaea, Lucilia, Chrysomyia, Callitroga, Dermatobia, Gasterophilus, Hypoderma, Hylemyia, Atherigona, Chlorops, Phytomyza, Ceratitis, Liriomyza et Melophagus spp.), des phtiraptères (Mallophaga, par exemple Damalina spp, et Anoplura, par exemple Linognathus et Haematopinus spp.), des hémiptères (par exemple Aphis, Bemisia, Phorodon, Aeneolamia, Empoasca, Parkinsiella, Pyrilla, Aonidiella, Coccus, Pseudococcus, Helopeltis, Lygus, Dysdercus, Oxycarenus, Nezara, Aleyrodes, Triatoma, Psylla, Myzus, Megoura, Phylloxera, Adelges, Nilaparvata, Nephotettix ou Cimex spp.), des orthoptères (par exemple Locusta, Gryllus, Schistocerca ou Acheta spp.), des dictyoptères (par exemple Blattella, Periplaneta ou Blatta spp.), des hyménoptères (par exemple Athalia, Cephus, Atta, Solenopsis ou Monomorium spp.), des isoptères (par exemple Odontotermes et Reticulitermes spp.), des siphonaptères (par exemple Ctenocephalides ou Pulex spp.), des thysanures (par exemple Lepisma spp.), des dermaptères (par exemple Forficula spp.) et des psocoptères (par exemple Peripsocus spp.) et des thysanoptères (par exemple Thrips tabaci). Des acariens nuisibles sont notamment les tiques, par exemple les membres du genre Boophilus, Ornithodorus, Rhipicephalus, Amblyomma, Hyalomma, Ixodes, Haemaphysalis, Dermacentor et Anocentor, et les mites et les gales telles que Acarus, Tetranychus, Psoroptes, Notoednes, Sarcoptes, Psorergates, Chorioptes, Eutrombicula, Demodex, Panonychus, Bryobia, Eriophyes, Blaniulus, Polyphagotarsonemus, Scutigerella et Oniscus spp. Les nématodes qui attaquent les plantes et les arbres importants en agriculture, sylviculture et horticulture, tant directement qu'en propageant des maladies bactériennes, virales, mycoplasmiques ou fongiques des plantes, sont notamment les nématodes des gales des racines, comme Meloidogyne spp. (par exemple M. incognita) ; les nématodes des racines, comme Globodera spp. (par exemple,G. rostochiensis) ; Heterodera spp. (par exemple H. avenae) ; Radopholus spp. (par exemple R. Similis) ; les nématodes des prairies, comme Pratylenchus spp. (par exemple P. pratensis) ; Belonolaimus spp. (par exemple B. gracilis) ; Tylenchulus spp. (par exemple T. semipenetrans) ; Rotylenchulus spp. (par exemple R. reniformis) ; Rotylenchulus spp. (par exemple R. robustus) Helicotylenchus spp. (par exemple H. multicinctus) ; Hemicycliophora spp. (par exemple H. gracilis) ; Criconemoides spp. (par exemple C. similis) ; Trichodorus spp. (par exemple T. primitivus) ; les nématodes xiphophores, comme Xiphinema spp. (par exemple X. diversicaudatum), Longidorus spp. (par exemple L. elongatus) ; Hoplolaimus spp. (par exemple H. coronatus) ; Aphelenchoides spp. (par exemple A. ritzemabosi, A. besseyi) ; et les nématodes des bulbes, comme Ditylenchus spp. (par exemple D. dipsaci). Les composés de l'invention peuvent être combinés avec un ou plusieurs autres constituants pesticides actifs (par exemple des pyréthroîdes, des carbamates et des organophosphates) et/ou avec des attractifs, des répulsifs, des bactéricides, des fongicides, des nématocides, des anthelminthiques et ainsi de suite. De surcroît, il a été observé que l'activité des composés de l'invention peut être accrue par l'addition d'un agent de synergie ou de potentialisation, par exemple un agent de synergie de la classe des inhibiteurs de l'oxydase, comme le pipéronylbutoxyde ou le 2-propynylphénylphosphonate de propyle, par l'addition d'un deuxième composé de l'invention ou d'un pyréthroîde pesticide. Lorsqu'un agent de synergie inhibiteur de l'oxydase est présent dans une composition de l'invention, le rapport de l'agent de synergie au composé de formule (I) se situe dans l'intervalle de 25:1 à 1:25, par exemple à environ 10:1. Des stabilisants pour empêcher toute dégradation chimique que peuvent subir les composés de l'invention sont notamment, par exemple, les antioxydants (comme les tocophérols, le butylhydroxyanisole, le butylhydroxytoluène), la vitamine C (acide ascorbique) et des capteurs d'oxygène (comme l'épichlorhydrine), de même que des bases organiques et inorganiques, par exemple des trialcoylamines telles que la triéthylamine, qui peuvent agir comme stabilisants basiques et capteurs. Les composés de la présente invention ont des propriétés pesticides et/ou un photostabilité accrues et/ou une toxicité réduite pour les mammifères. Les exemples suivants illustrent de façon non limitative des aspects préférés de l'invention. EXEMPLE 1 : 4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-fluorocyclopropyll-N- hydroxy-N-(2-methylphenyl)-benzamide (isomère cis) On introduit 0,83 g du produit de la préparation 1 dans un mélange de 40 ml de chlorure de méthylène et 15 ml d'eau. On ajoute 1,1 g de carbonate acide de sodium. On refroidit le mélange à 0 C et ajoute goutte à goutte 1,86 g d'une solution de chlorure d'acide de la préparation 2. On laisse revenir à la température ambiante et agite 4 heures à la température ambiante. On verse le milieu réactionnel sur un mélange d'eau et d'acide chlorhydrique et extrait à l'éther éthylique. On réunit les phases organiques, les lave à l'aide d'une solution aqueuse de chlorure de sodium, sèche, filtre et évapore à sec. On isole 2,28 g d'une huile que l'on purifie par chromatographie. Eluant, heptane /acétate d'éthyl 6-4. On obtient 1,45 g du produit recherché. Rf = 0,18. EXEMPLE 2 : 4-C2-(3.4-di chlorophenyl)-l-f luorocyclopropyl 1 -N- methoxy-N- (2 -methylphenyl) -benzamide (isomère cis) On introduit 0,5 g du produit de l'exemple 1 dans 15 ml de THF. On refroidit à 0 C et ajoute 65 mg d'hydrure de sodium à 50 C. On agite 15 minutes à la température ambiante et ajoute goutte à goutte 0,10 ml d'iodure de méthyle. On agite pendant 3 heures à 10 C. On verse le milieu réactionnel sur une solution aqueuse saturée de phosphate acide de potassium, extrait à l'éther chlorhydrique, réunit les phases organiques, les lave avec une solution saturée de chlorure de sodium, sèche, filtre et évapore. On obtient 0,57 g d'un produit que l'on purifie par chromatographie en éluant avec le mélange heptane acétate d'éthyle 7 3. On isole 0,33 g du produit recherché. Rf = 0,17. EXEMPLE 3 (iR,cis) : (lR,cis)-4-t2-(3,4-dichlorophenyl)-1-fluorocyclo- propyll-N-(acétyloxy)-N-(2-methylphenyl)-benzamide On introduit 0,5 g du produit de l'exemple 1 dans 10 ml de chlorure de méthylène. On ajoute 0,35 ml de pyridine et 0,20 ml d'anhydrique acétique. On laisse sous agitation pendant 4 heures à la température ambiante. On verse le milieu réactionnel sur une solution aqueuse saturée de phosphate acide de potassium, extrait au chlorure de méthylène, réunit les phases organiques, les lave à l'acide chlorhydrique avec une solution saturée de chlorure de sodium, sèche, filtre et évapore. On obtient 0,29 g d'un produit que l'on lave au pentane. On sèche à 30 C, isole 0,26 g du produit recherché. F = 140 C. Prénaration 1 : 2-methyl-N-hydroxy-benzenamine On introduit 1 g de 2-méthyl-nitrobenzène dans 40 ml de THF. On refroidit 0 C, ajoute 0,16 de rhodium sur charbon et introduit goutte à goutte 1,35 ml d'hydrate d'hydrazine (solution à 64 %). On agite à 0 C pendant 30 minutes et agite pendant 4 heures à la température ambiante. On filtre, lave le catalyseur à l'éther éthylique, puis à l'eau. On réunit les filtrats, extrait à l'éther éthylique, lave à l'eau, sèche, filtre et évapore à sec. On obtient ainsi 0,88 g du produit recherché brut que l'on utilise tel quel dans l'exemple 1. RMN : H aromatiques 7,26 ppm H du méthyle 2,15 ppm H de l'hydroxyle 1,6 ppm Préparation 2 : Acide 4-[2-(3,4-dichloro phenyl)l-fluoro cyclopropyl 1 benzoïque Stade A : 4-formyl benzoate de tert-butyle a) chlorure de l'acide 4-formyl benzoïque On mélange à 0 C sous gaz inerte, 15 g d'acide 4-formyl benzoïque commercial, 200 cm3 de dichlorométhane, puis ajoute 9 cm3 de chlorure d'oxalyle commercial et 0,2 cm3 de diméthylformamide, laisse 0,5 heure à 0 C puis 20 heures à température ambiante, amène à sec le chlorure d'acide obtenu. b) 4-formyl benzoate de tert-butyle On mélange à 6 C sous gaz inerte, 20 cm3 de tert-butanol et 100 cm3 de pyridine, puis introduit une solution du résidu obtenu au stade a) dans 200 cm3 de diméthylformamide. Après 1 heure à température ambiante, on chauffe 4 heures au reflux puis laisse revenir à température ambiante, chasse le solvant, reprend le résidu à l'acétate d'éthyle, lave et chromatographie sur silice. On obtient ainsi l'ester terbutylique avec un rendement de 48,5 W. CCM : Rf = 0,3 (éluant : heptane-acétate d'éthyle (8-2)). Stade B : 4-(hydroxyméthyl) benzoate de tert-butyle 5,23 g de 4-formyl benzoate de tert-butyle obtenu selon le stade A sont mélangés à 100 cm3 de tétrahydrofuranne et refroidis à 0 C ; on ajoute ensuite 1 g de borchydrure de sodium, laisse remonter la température à 20-25 C, agite 3 heures, puis hydrolyse avec 100 cm3 d'une solution aqueuse à 10 W de chlorure d'ammonium, extrait à l'acétate d'éthyle, lave, sèche, amène à sec et chromatographie sur silice. (éluant heptane - acétate d'éthyle (1-1)). On isole ainsi 5 g du dérivé hydroxyméthyle attendu. CCM : Rf = 0,3 (éluant : heptane-acétate d'éthyle (1-1)). Microanalyse : C12H1603 = 208,3 C W H t Calculés 69,2 7,7 Trouvés 68,9 7,8 RMN du proton dans CDCl3 à 250 MHz (en ppm) 1,59 (s) : CO2tBU ; 2,01 (t) : o-CH2-OH ; 4,75 (d): b-C~2-OH 7,40 et 7,96 (AA'BB') : H aromatiques. IR DANS CHCl3 en cm-1 3610 : OH ; 1708 : C=O ester ; 1613-1576-1505 : aromatiques. Stade C : 4-(fluorométhyl) benzoate de tert-butyle 4,5 g de 4-(hydroxyméthyl) benzoate de tert-butyle obtenu selon le stade B sont mélangés à 100 cm3 de dichlorométhane sous gaz inerte et refroidis à 0 C. On ajoute ensuite 3,56 g de trifluorure de diéthylaminosoufre (C2H5)2NSF3 commercial et connu sous l'abréviation DAST, agite 1 heure à 0 -5 C, puis 1 heure à 20-25 C, verse sur une solution aqueuse à 10 W de bicarbonate de sodium, extrait au dichlorométhane, sèche, amène à sec et chromatographie sur silice (éluant chlorure de méthylène). On isole 3 g du dérivé fluorométhylé attendu. CCM Rf = 0,37 (éluant : heptane-acétate d'éthyle (8-2)). Microanalyse : pour C12H15F02 = 210,25 C% H% pZ Calculés 68,6 7,2 9,0 Trouvés 68,3 7,3 9,1 RMN du proton dans CDCl3 à 250 MHz (en ppm) 1,60 (s) : CO2tBU ; 5,43 (d,j = 47) : CH2-F ; 7,40 et 8,01 (AA'BB') : H aromatiques. IR DANS CHCl3 en cm-1 1712: C=O ester ; 1618-1582-1512 : aromatiques. Stade D : 4-(bromofluorométhyl) benzoate de tert-butyle 2,3 g de 4-(fluorométhyl) benzoate de tert-butyle obtenu selon le stade C sont mélangés à 30 cm3 de tétrachlorométhane. On y ajoute 0,1 g de 2,2'-azobisisobutyronitrile, commercial et connu sous l'abréviation AIBN, 2 g de N-bromosuccinimide, puis porte au reflux et irradie 4 heures, ajoute de nouveau 0,2 g d'AIBN, irradie de nouveau 4 heures, puis laisse au repos 48 heures à température ambiante. Après filtration et chromatographie sur silice, on obtient 1,7 g du dérivé bromofluoré attendu. Fusion : 39,4 C CCM : Rf = 0,32 (éluant : heptane-dichlorométhane-tert-butyle méthyle éther (90-5-5). Microanalyse : pour C12H14B2F02 = 289,15 C % H W Br % F Cc Calculés 49,85 4,9 27,6 6,6 Trouvés 50,0 4,9 27,4 6,9 RMN du proton dans CDCl3 à 250 MHz (en ppm) 1,6 (s) : CO2tBU ; 7,43 (d,j = 49,5) : CHB2F ; 7,53-8,04 (AA'BB') : H aromatiques. IR DANS CHCl3 en cm 1 1711: C=O ester ; 1613-1580-1506 : aromatiques. Stade E : 4- [2- (3,4-dichlorophenyl) -fluorocyclopropyl benzoate de tert-butyle On mélange sous gaz inerte 2,9 g du produit du stade D, 2,6 g de 3,4 dichlorostyrène et 7 cm3 de toluène. On chauffe à 80 C et introduit 13,5 ml d'une solution de tert-pentoxide de sodium à 0,955 mol dans le toluène. On laisse revenir à la température ambiante et verse le milieu réactionnel dans une solution glacée d'hydrogénophosphate de sodium. On extrait à l'acétate d'éthyle, réunit les phases organiques, les sèche, les filtre et concentre. On obtient 6,74 g de produit recherché brut que l'on chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptane acétate d'éthyle 25-5. On obtient 0,82 g de produit trans et 0,48 g de produit CIS. Stade F : acide 4-[2-(3,4-dichlorophényl) 1-fluorocyclopropyl] benzoïque (isomère cis) On mélange 1,32 g du produit du stade précédent, 10 cm3 de toluen et 0,15 g d'acide paratoluènesulfonique. On porte au reflux pendant 2 h 30, laisse revenir à la température ambiante et verse le mélange réactionnel dans l'eau glacée. On extrait à l'acétate d'éthyle, réunit les phases organiques, les sèche et concentre. On obtient 1,04 g de produit recherché brut. Le chlorure de l'acide a été préparé par action du chlorure d'oxalyle sur l'acide. EXEMPLE 4 On a préparé des compositions pesticides répondant à la formule Concentré soluble On effectue un mélange homogène de Principe actif 0,25 Butoxyde pipéronyle 1,00 Tween 80 0,25 Topanol A 0,1 Eau 98,40 EXEMPLE 5 On a préparé des compositions répondant à la formule Concentré émulsifiable On mélange intimement Principe actif 0,015 Butoxyde pipéronyle 0,5 Topanol A 3,5 Tween 80 0,1 Xylène 95,885 ETUDE BIOLOGIQUE A) Etude sur Phaedon cochleariae Le produit est dissous à la concentration voulue dans un mélange acétone-eau (50-50). Des disques foliaires de chou chinois (Brassica pekinensis) sont immergés cinq secondes dans la solution, puis laissés à sécher pendant une heure. Dix adultes (mâles et femelles en mélange) sont ajoutés dans un boîte de Pétri concernant chacune un disque foliaire. Celles-ci sont conservées à une température de 25 C, avec une photopériode de douze heures. Après sept jours, la mortalité des insectes est contrôlée et la surface foliaire consommée est évaluée. Le produit de l'exemple 1 présente une bonne activité dès la dose de 300 ppm. B) Etude sur Spodoptera littoralis Le produit est dissous à la concentration voulue dans un mélange acétone-eau (50-50). Des feuilles de haricot (Phaseolus vulgaris, var. Delinel) sont immergées cinq secondes dans la solution, puis laissées à sécher dans une boîte de Pétri pendant une heure. Dix larves de Spodoptera littoralis sont ensuite ajoutées dans chaque boîte. Celles-ci sont conservées à une température de 25 C, avec une photopériode de douze heures. Après sept jours, la mortalité des larves est contrôlée et la surface foliaire consommée est évaluée. Les produits des exemples 1, 2 et 3 présentent une bonne activité dès la dose de 100 ppm. C) Etude sur Heliothis virescens Le produit est dissous à la concentration voulue dans un mélange acétone-eau (50-50). 50y1 de solution sont déposés à la surface d'un petit puits contenant environ 2 grammes de milieu artificiel à base végétale. Une larve néonate de Heliothis virescens est ensuite introduite dans chaque puits, qui est fermé avec une feuille de cellophane. Les essais sont conservés à une température de 25 C avec une photopériode de douze heures. La mortalité des larves est contrôlée après sept jours. Les produits des exemples 1 et 2 présentent une bonne activité dès la dose de 300 ppm. REVENDICATIONS 1.- Sous toutes leurs formes stéréoisomères ou sous forme de mélanges de ces stéréoisomères, les composés de la formule (I) Q- (CH2)a (Xî)b-Qî-Q2-C(X2) -N(R1) (R2) (I) dans laquelle Q représente un radical aryle ou un radical dérivé d'un hydrocarbure bicyclique condensé comportant un cycle benzénique, qui est lié au groupe adjacent(CH2)a par un atome de carbone dudit cycle benzénique, Q comporte de 6 à 12 atomes de carbone et peut être soit non substitué, soit substitué, a et b sont identiques ou différents et sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à 0 ou à 1, X1 représente un radical bivalent oxy, thio, sulfinyle ou sulfonyle, X2 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, Q1 représente un radical cyclopropanediyle, qui est soit non substitué, soit substitué. Q2 représente un radical arylène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure bicyclique condensé comportant un cycle benzénique, qui est lié aux groupes adjacents Q1 et C(X)2 par deux atomes de carbone dudit cycle benzénique, Q2 comporte de 6 à 12 atomes de carbone et peut indépendamment de Q, être soit non substitué, soit substitué. R1 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 12 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué, soit un radical dérivé d'une structure linéaire ou ramifiée comportant de 1 à 20 atomes de carbone et de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué, soit un radical dérivé d'un hétérocycle aromatique ou non aromatique comportant de 5 à 9 atomes de carbone et de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, ce radical pouvant être non substitué ou substitué. R2 représente un groupement WZ dans lequel - soit W et Z peuvent former ensemble un cycle azoté relié à l'atome d'azote du radical N(R1)(R2)par l'atome d'azote et peuvent renfermer un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, pouvant renfermer une ou plusieurs autres insaturations et pouvant être éventuellement substitué, - soit W représente un atome d'oxygène ou un radical NH ou N alkyle renfermant jusqu a 8 atomes de carbone et Z représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué, soit un groupe (A) dans lequel X3 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe R4-(T1)i dans lequel i est égal à 0 ou à 1, T1 représente un groupe bivalent oxy, carbonyle ou oxycarbonyle et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 20 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué. ou un groupe (B) dans lequel R3 et X3 sont tels que définis plus haut ou un groupe (C) dans lequel n représente le nombre 0 ou 2, y représente un radical alkyle renferment jusqu'à 2 atomes de carbone. 2.- Les composés de formule 1 définis à la revendication 1 dans lesquels a et b représentent le nombre 0. 3.- Les composés de formule 1 définis à la revendication 1 ou 2 dans lesquels Q est non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène ou les groupes méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy, tétrafluoroéthylènedioxy, cyano, nitro, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à O ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)d-N(R')-(CO)e-(O)f- ou -N(R")-S(O)g- dans lesquels R' et R" représentent indépendamment de R un atome d'hydrogène, ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique, aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, d, e et f sont égaux à 0 ou à 1, f est égal à 0 quand e est égal à 0, la somme e + d est égale à O ou à 1 et g est égal à 0, à 1 ou à 2. Q1 est non substitué, ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux cyano, azido, ou aliphatiques, saturés ou insaturés comportant de 1 à 4 atomes de carbone non substitués ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène et Q2 est non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène ou les groupes méthylènedioxy, difluo rométhylènedioxy, tétrafluoro éthylènedioxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, alkénylamino, cyanato, thiocyanato, pentafluorothio, fluorosulfonyle ou R-(T)C- dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un radical dérivé d'un hydrocarbure cyclique ou acyclique,aromatique ou non aromatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 1 à 8 atomes de carbone, lui-même pouvant être soit non substitué, soit substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, c est égal à 0 ou à 1 et T représente un groupe bivalent oxy, carbonyle, carbonyloxy, oxycarbonyle, thio, sulfinyle, sulfonyle, ou sulfonyloxy, -(CO)d-N(R')-(CO)e-(O)f- ou -N(R")S(O) dans lesquels R' et R", d, e, f et g sont tels que définis précédemment. 4.- Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1, 2 ou 3 dans lesquels Q est un radical phényle ou un radical naphtyle, non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants. 5.- Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 4 dans lesquels Q représente un radical choisi parmi les radicaux phényle, 2-chloro phényle1 3-chloro phényle, 3bromophényle, 3 - (trifluorométhyl) phényle, 4-chloro phényle, 4-bromo phényle, 4-iodo phényle, 4-(trifluoroméhtyl) phényle, 4-nitrophényle, 4 -méthoxy phényle, 4 - (difluorométhoxy) phényle, 4-(trifluorométhoxy) phényle, 3-bromo 4-(difluorométhoxy) phényle, 4-(2,2-dibromo éthényl)phényle, 4-éthynyl phényle, 4-benzyl phényle, 3,4-dibromo phényle, 2 ,4-dichloro phényle, 3,4-dichloro phényle, 3,4-difluorophényle, 3-chloro 4-iodo phényle, 4-bromo 3-chloro phényle, 4-bromo 2-fluoro phényle, 4-bromo 3 fluoro phényle, 4-bromo 3- (trifluorométhyl) phényle, 4-chloro 3-(trifluorométhyl) phényle, 3,5-bis ((trifluorométhyl)phényle, 3,4,5-trichloro phényle, 4-bromo 3,5-dichloro phényle, 3-phénoxyphényle, 4-(fluoro 3 -phénoxy) phényle, 3-bromo 4-(trifluorométhylsulfonyloxy) phényle, 3,4-bis (trifluorométhylsulfonyloxy)phényle, 2-naphtyle ou 5-bromo 2naphtyle ou 6-bromo l-naphtyle. 6.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lesquels la configuration stérique de Q1 est telle que le groupe Q-(CH2)a-(Xl)b- est en position trans par rapport au groupe Q2-C(X2) -N(R1) (R2). 7.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lesquels Q1 est non substitué ou substitué par 1 ou 2 atomes d'halogène ou 1 ou 2 radicaux méthyle. 8.- Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 7 dans lesquels Q1 représente un radical choisi parmi les radicaux 1,2-cyclopropanediyle, l-fluoro 1,2-cyclopropanediyle, l-chloro 1,2-cyclopropanediyle, l-bromo 1,2cyclopropanediyle, méthyle 1,2 - cyclopropanediyle, 3,3dibromo 1,2-cyclopropanediyle et 1,2-difluoro 1,2-cyclopro- panediyle. 9.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1à 8 dans lesquels Q2 représente un des radicaux ortho-phénylène, méta-phénylène, paraphénylène, 1,2 -naphtylène, 1,3-naphtylène, 1,4-naphtylène, 1,5-naphtylène, 2,5-naphtylène, 4,5-indénylène, 4,6-indénylène, 4,7-indénylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,6-naphtylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,7-naphtylène, 1,2,3,4-tétrahydro 5,8naphtylène, non substitué ou substitué par 1 à 4 substituants. 10.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1à 9 dans lesquels Q2 représente un des radicaux 2-méthyl 1,4-phénylène, 2,3,5,6-tétrafluoro 1,4-phénylène, 3-méthyl 1,4-phénylène, 2-chloro 1,4phénylène, 2-acétylamino 5-chloro 1,4-phénylène, 2-amino 5chloro 1,4-phénylène, 2-diméthylamino 5-chloro 1,4-phénylène. 11.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans lesquels R1 représente un radical aryle éventuellement substitué. 12.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 11 dans lesquels W représente un atome d'oxygène. 13.- Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1à12 dans lesquels Z représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou Co2 alkyle renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone. 14.- Les composés de formule (I) définis à la revendication 1 correspondant à la formule (IA) dans lesquels Z conserve sa signification précédente, les noyaux phényle pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle renfermeront jusqu'à 4 atomes de carbone linéaire, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène. 15.- Les composés de formule I définis à la revendication 1 dont les noms suivents : - 4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-fluorocyclopropyl]-N-hydroxy-N (2-methylphenyl)-benzamide (isomère cis), - 4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-fluorocyclopropyl]-N-methOxy-N- (2-methylphenyl)-benzamide (isomère cis) - 4- [2- (3,4-dichlorophenyl) -1-fluorocyclopropyl) -N- (acétyl- oxy)-N-(2-methylphenyl)-benzamide (isomère cis). 16.- Procédé de préparation des composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 15 caractérisé en ce que l'acide ou le dérivé d'acide correspondant de formule (II) Q- (CH2)a (Xl)b-Ql-Q2-C(O) -Z (Il) dans laquelle Q, X1, a, b, Q1 et Q2 sont tels que définis dans les revendications 1 à 12 et Z représente un groupe hydroxy, un groupe halogéné, un radical alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -P(O) (OO)-NHb, dans lequel b représente un groupe phényle, est mis à réagir avec une amine de formule (III) HN(R1) (R2) (III) dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis précédemment pour obtenir un produit de formule (I) correspondant, dans laquelle X2 représente un atome d'oxygène qui, Si nécessaire, est converti en un produit de formule (I) dans laquelle (X2) représente un atome de soufre, puis éventuellement fonctionnalise le groupement OH dans la cas où R2 représente un groupement hydroxyle pour obtenir le composé de formule I souhaité. 17.- A titre de produit chimique nouveau, le composé de formule (III) définie à la revendication 16 dont le nom suit 2-méthyl N-hydroxy-benzéamine. 18.- Utilisation des composés de formule (I) telle que défi- nie à l'une quelconque des revendications 1 à 15 comme pesticides, notamment comme insecticides, acaricides et némati- cides dans la protection des cultures, notamment les cultures de riz et de coton, ou pour le traitement des lieux de stockage des produits desdites cultures et notamment comme insecticide ou acaricide dans les locaux domestiques ou publics. 19.- Composition pesticide comprenant a) un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 15, b) des excipients appropriés à l'utilisation comme pesticide dudit produit de formule (I). 20.- Composition pesticide comprenant a) un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 15, b) des excipients inertes appropriés à l'utilisation dans le domaine vétérinaire dudit produit de formule (I). 21.- Composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 15, pour la mise en oeuvre d'une méthode de traitement du corps humain ou animal caractérisé en ce qu'une formulation pharmaceutiquement acceptable dudit composé est appliquée sur ledit corps.