Brevet FR2749314A1 — publié le 19971205

La présente invention concerne un colorant noir et en particulier une composition de colorant réactif noir. Jusqu'à maintenant, il n'existe pas de colorant réactif unique présentant des propriétés marquées de formation de teinte noire. Pour obtenir de telles propriétés, on a utilisé une composition de colorant réactif qui contient plusieurs constituants. Habituellement, une telle composition contient comme constituant principal un colorant réactif noir qui est mélangé avec des colorants réactifs rouge, orange, jaune ou autres. La publication de brevet japonais n 160 36V1983 décrit une composition de colorant réactif noir comprenant un colorant réactif noir de formule (I) et un colorant réactif orange de formule (5) Toutefois, lorsque l'on utilise cette composition de colorant noir pour la teinture, le produit teint ne peut pas développer des propriétés marquées de formation de teinte. La publication de brevet japonais n 17 810/1988 décrit une autre composition de colorant réactif noir comprenant le colorant réactif noir de formule (I) ci-dessus et le colorant réactif orange de formule (6) ci-dessous. Cette composition présente une meilleure additivité de teinture mais des propriétés nivelantes dégradées. De plus, le constituant de formule (6) est moins soluble et, lorsqu'il se trouve en solution concentrée, ce constituant précipite ce qui limite l'utilité de cette composition dans une solution de colorant très concentrée. La publication de brevet japonais n0 73 870/1990 décrit une composition de colorant réactif noir comprenant le colorant réactif noir de formule (1) et les colorants réactifs oranges des formules (5) et (6) ciessus. Toutefois, cette composition présente encore des propriétés de formation de teinte peu accentuées bien que sa solubilité soit améliorée. La publication de brevet japonais n0 202 956/1990 décrit une compo- sition de colorant réactif noir comprenant le colorant réactif noir de formule 0) et un colorant réactif de formule (7) ou de formule (8) Les colorants des formules (7) et (8) ont une meilleure solubilité mais le colorant de formule (7) présente une moindre compatibilité de teinture et le colorant de formule (8) présente une moindre force tinctoriale, de sorte que cette composition de colorant ne permet pas de résoudre totalement les problèmes évoqués ci-dessus. Par ailleurs, la plupart des colorants réactifs n'ont pas des propriétés satisfaisantes lorsqu'ils sont utilisés pour le rongeage car, habituellement, ils ne sont pas totalement sensibles au rongeage ce qui limite leur utilité. Cest pourquoi l'obtention d'un colorant réactif ayant de meilleures propriétés de rongeage constitue un objectif de l'industrie de la teinture. Pour atteindre cet objectif, la présente invention propose une composition de colorant réactif noir qui peut être utilisée pour la teinture des fibres par épuisement, pour l'impression, pour la teinture continue et pour le rongeage afin de développer de meilleures propriétés de teinture. Ainsi, la présente invention concerne une composition de colorant réactif noir qui comprend (a) un colorant réactif noir de formule (1) (b) un colorant réactif monoazoique de formule (II) dans laquelle X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant (par exemple halogène, acétyle, phosphate, trisulfate ou sulfonate) qui peut être éliminé par une base, Y est un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, et (c) au moins un colorant réactif monoazoïque choisi parmi les colorants des formules (III) et (IV) dans lesquelles X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant tel que défini ci-dessus, P et Q sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, Z est un groupe méthyle, éthyle, n-propyle ou carboxyle. De préférence, P est un groupe amino et Q est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, amino ou acétamide. Les constituants de la composition selon la présente invention peuvent être sous forme d'acides libres mais les sels, par exemple les sels alcalins ou les sels alcalino-terreux, sont préférables. On préfere en particulier les sels de sodium, de potassium et de lithium. Les proportions des différents constituants peuvent varier dans des limites étendues. En général, pour chaque constituant, le pourcentage massique minimum est de 3% et le pourcentage massique maximum est de 90%. De préférence, la composition de la présente invention contient 50 à 94% en masse de constituant (a), 3 à 47% en masse de constituant (b) et 3 à 30% en masse de constituant (c). D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description suivante de modes de réalisation que l'on préfère. La préparation du colorant réactif de formule (II) est décrite dans le brevet japonais 40182/1970. Selon ce document, un sel de diazonium de formule (9) dans laquelle X est -CH=CH2 ou C2W et W est un groupe partant qui peut être éliminé par une base, est mis à réagir avec un composé de formule (10) dans laquelle Y est choisi parmi l'hydrogène et un groupe hydroxyle, amino ou un groupe dérivé du groupe amino pour obtenir le colorant de formule (Il). Le colorant de formule (I1) peut être par exemple le composé (11), le composé (12), le composé (13), le composé (14), le composé (15) ou le composé (16) dont les formules sont données ci-dessous. Le colorant de formule (III) peut être préparé par réaction d'un sel de diazonium de formule (9) avec un composé de formule (17) dans laquelle P et Q sont choisis chacun indépendamment parmi l'hydrogène et un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino. Par exemple, le brevet allemand DE-A-4329 421 décrit la préparation du composé de formule (18) ci-dessous, le brevet allemand DE-A-1 911 427 décrit la préparation du composé de formule (19) ci-dessous, le brevet allemand DE-A-3 134357 décrit la préparation du composé de formule (20) ci-dessous et le brevet européen EP-A-292 825 décrit la préparation du composé de formule (21) ci-dessous. Le colorant de formule (IV) peut être préparé par réaction d'un sel de diazonium de formule (9) avec un composé de formule (22) dans laquelle Z est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle et carboxyle. A titre d'exemple, le brevet allemand DE-A-172 789 décrit la préparation du composé de formule (23) ci-dessous, la publication de brevet japonais n 9666/1968 décrit la préparation du composé de formule (24) cidessous et la publication de brevet japonais n 14107/1969 décrit la préparation du composé de formule (25) ci-dessous. La composition selon la présente invention peut être sous forme pulvérulente, granulaire, particulaire ou liquide et peut contenir des réactifs auxiliaires, par exemple des agents retardateurs, des agents nivelants, des auxiliaires, des agents tensioactifs, des agents tampons et des agents dispersants. La composition selon la présente invention peut-être utilisée dans les procédés de teinture traditionnels, par exemple dans les procédés de teinture par épuisement, d'impression, de teinture continue et de rongeage. La teinture par épuisement est une teinture à teinte unie qui permet d'obtenir une teinte unie homogène. Le procédé de teinture par épuisement consiste à placer la matière fibreuse dans une solution de teinture pour lui permettre d'absorber le colorant puis à ajuster le pH de manière que la teinture puisse se dérouler par formation de liaisons covalentes. L'impression peut être mise en oeuvre au moyen d'un procédé à une phase ou à deux phases. L'impression à une phase est utilisée pour imprimer des matières fibreuses contenant une pâte d'impression à accepteur d'acide, par exemple l'hydrogénocabonate de sodium. L'impression à deux phases peut aussi être appelée procédé foulard-vapeur et est utilisée pour imprimer des matières fibreuses contenant une pâte d'impression neutre ou faiblement acide. Le rongeage, qui peut aussi être appelé impression par décoloration, utilise un rongeant (par exemple Rongalite) pour réaliser une impression sur des matières fibreuses qui ont une teinte de fond, de manière à éliminer la teinte de fond. Pour amplifier l'effet de rongeage il est possible d'ajouter un auxiliaire tel que l'oxyde de zinc. On va donner dans la suite des exemples non limitatifs destinés à illustrer la présente invention. Dans les exemples qui suivent, les parties sont en masse, la température est en degrés Celsius et les colorants sont sous forme d'acides libres. Exemple 1 64 parties de colorant de formule (I), 23 parties de composé (12) et 13 parties de composé (23) sont mélangées pour obtenir une composition de colorant homogène. Les procédés de teinture suivants sont ensuite mis en oeuvre pour obtenir divers types de matières teintes en noir présentant une bonne solidité. 1. Teinture par épuisement: Dans 100 parties d'eau distillée, on dissout 1 partie du mélange homogène préparé ci-dessus pour obtenir une solution de colorant. Ensuite, on lave à l'eau distillée 2 récipients dans lesquels on place ensuite 40 et 80 parties de solution de colorant puis 4,8 parties de sulfate de sodium. On ajoute ensuite de l'eau distillée à chaque récipient pour obtenir 85 parties au total puis on ajoute à chaque récipient 5 parties de soude calcinée à 320 g/l. Ensuite, on introduit 2 pièces de tissu de coton prémouillé dans chaque récipient, on place un couvercle sur les récipients et on secoue pour homogénéiser puis on place les récipients dans un bain thermostaté, on chauffe à 600C en 5 min et on maintient à cette même température pendant 60 min. Ensuite, on retire le tissu, on le lave à l'eau froide puis on le place dans un grand sceau en acier inoxydable et on le lave à l'eau chaude pendant 10 min, après quoi on le place dans un autre grand sceau en acier inoxydable contenant une solution d'agent de savonnage à 2 g/l et on lave à l'eau bouillante pendant 10 min supplémentaires. Enfin, on retire le tissu et on le lave à l'eau froide puis on le sèche. 2. Impression: Dans un récipient on place 100 parties d'urée, 10 parties de métanitrobenzènesulfonate de sodium, 20 parties de bicarbonate de sodium, 55 parties d'alginate de sodium et 815 parties d'eau chaude puis on agite pour obtenir une pâte d'impression totalement homogène. On mélange 46 parties de cette pâte d'impression et 4 parties de colorant pour obtenir une pâte colorée homogène. Sur un tissu de coton de taille adéquate, on place un tamis d'impression d'une ouverture de mailles de 149 Fm (100 mesh) puis on applique la pâte colorée sur le tamis d'impression pour obtenir un tissu coloré que l'on place dans une étuve à 65*C pendant 5 min pour le sécher. Lorsqu'il est sec, on le soumet à l'action de la vapeur saturée dans une étuve à vapeur pendant 10 min à 102-105iC. Ensuite, on lave le tissu à l'eau froide, à l'eau chaude puis au savon après quoi on le sèche. 3. Teinture continue: On mélange 3 parties de colorant, 0,4 partie d'alginate de sodium et 46,6 parties d'eau distillée pour obtenir une solution de foulardage que l'on utilise immédiatement pour foularder un tissu au moyen d'un foulard. La température de la solution de foulardage ne peut pas dépasser 30iC et le taux de foulardage est de 70 %. On place le tissu dans une étuve à 65C pendant 5 min pour le sécher puis on le soumet dans une étuve à vapeur à l'action de la vapeur saturée pendant 40 s à 102-105vC. Ensuite, on lave le tissu à l'eau froide, à l'eau chaude et au savon puis on le sèche. 4. Rongeage: Dans un récipient on place 100 parties d'urée, 10 parties de métanitrobenzènesulfonate de sodium, 20 parties de bicarbonate de sodium, 55 parties d'alginate de sodium et 815 parties d'eau chaude pour obtenir une pâte que l'on agite pour obtenir une pâte d'impression totalement homogène. On mélange 46 parties de cette pâte d'impression et 4 parties de colorant pour obtenir une pâte colorée homogène. Puis on mélange 40 parties de Rongalite, 55 parties d'alginate de sodium et on ajoute de l'eau chaude pour obtenir 1 000 parties d'un rongeant. Sur un tissu de coton de taille appropriée on place un tamis d'impression d'une ouverture de mailles de 149 fam (100 mesh) puis on applique la pâte colorée sur ce tamis pour obtenir un tissu coloré que l'on place dans une étuve à 65iC pendant 5 min pour le sécher. Ensuite, on répète le processus ci-dessus sur le tissu au moyen du rongeant et on place le tissu coloré dans une étuve à 65iC pendant 5 min pour le sécher puis dans une étuve à vapeur pour l'exposer à l'action de la vapeur saturée pendant 10 min à 102-105iC. Ensuite, on lave le tissu à l'eau froide, à l'eau chaude et au savon et on le sèche. Exemple2 On mélange 57 parties de colorant de formule (1), 40 parties de colorant (13) et 3 parties de colorant (24) pour obtenir un mélange homogène. Puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir des produits teints en noir à bonne solidité. Exemple 3 On mélange 56 parties de colorant de formule (1), 22 parties de colorant (12) et 22 parties de colorant (24) pour obtenir un mélange homogène. Puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir des produits teints en noir présentant une bonne solidité. ExemDle 4 On mélange 70parties de colorant de formule (I), 19 parties de colorant (12) et 15 parties de colorant (24) pour obtenir un mélange homogène puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir différents produits teints en noir présentant une bonne solidité. Exemple 5 On mélange 72 parties de colorant de formule (I), 12 parties de colorant (16) et 16 parties de colorant (19) pour obtenir un mélange homogène puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir différents produits teints en noir présentant une bonne solidité. Tests de solubilité On a utilisé les compositions des exemples 1 à 5 pour réaliser les tests de solubilité à 150 g/l suivants. Dans un bécher on introduit 7,5 parties de colorant et 50 parties d'eau distillée et on agite avec une baguette en verre pour obtenir une solution homogène. Puis on chauffe à 56 + 2iC et on agite pendant 5 min à cette température. Sur un filtre à entonnoir, on place du papier-filtre Toyo n 1 prémouillé, on le sèche par aspiration puis on verse la solution ci-dessus en maintenant l'aspiration après quoi on sèche le papier filtre à l'air. On évalue le résultat du test en examinant s'il reste une matière solide sur le papier filtre. Le test de solubilité est positif s'il ne reste pas de matières solides sur le papier filtre. On constate que le test de solubilité était positif pour toutes les compositions des exemples 1 à 5 ce qui signifie que ces compositions présentent une bonne solubilité. Comparaison des propriétés d'impression: En prenant comme référence la composition comprenant le colorant réactif noir de formule (I) et le colorant réactif orange de formule (6) (cette composition est décrite dans le brevet japonais 17810/1988), on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir différents produits teints en noir. Le tableau 1 ci-dessous regroupe les résultats de tests d'évaluation portant sur les compositions des exemples 1 à 5 et sur la composition de référence. Dans le tableau 1, la teinture par épuisement, l'impression et la teinture continue sont comparées entre les compositions des exemples 1 à 5 et la composition de référence dont la valeur est fixée à 100 %. Les résultats montrent que les compositions de la présente invention sont appropriées pour la teinture par épuisement, l'impression, la teinture continue et le rongeage. Tableau 1 Teinture par Impression Teinture Capacité de épuisement continue rongeage Référence 100 % 100 % 100 % mauvaise Exemple 1 90 % 108 % 109 % excellente Exemple 2 102 % 108 % 111 % excellente Exemple 3 107 % 106 % 106 % excellente Exemple 4 103 % 107 % 110 si excellente Exemple 5 117 % 110 % 118 % excellente REVENDICATIONS 1. Composition de colorant réactif noir caractérisée en ce qu'elle comprend: (a) un colorant réactif noir de formule (I) (b) un colorant réactif monoazoique de formule (II) dans laquelle X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant, Y est un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, et (c) au moins un colorant réactif monoazoique choisi parmi les colorants des formules (III) et (IV) dans lesquelles X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant, P et Q sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, Z est un groupe méthyle, éthyle, n-propyle ou carboxyle. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le constituant (c) répond à la formule (III). 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le constituant (c) répond à la formule (in). 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend 50 à 94 % en masse de constituant (a), 3 à 47 % en masse de constituant (b) et 3 à 30 % en masse de constituant (c). 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que X est -CH2CH2OSO3H et Y est un groupe hydroxyle ou amino. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que P est un groupe amino et Q est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, amino ou acétamide. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que Z est un groupe méthyle ou carboxyle. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que W est un atome d'halogène ou un groupe acétyle, phosphate, sulfonate ou trisulfate. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que W est un groupe sulfonate.