Brevet FR2738247A1 — publié le 19970307

La présente invention concerne un procédé de préparation de (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié et un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle stabilisé obtenu par ce procédé, et en particulier un procédé de préparation d'un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié ayant une excellente stabilité à la coloration pendant une longue durée. On connaît différents monomères (méth)acrylates tels que le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d'éthyle, le (méth)acrylate de 2- éthylhexyle, qui sont des monomères monofonctionnels, et le triacrylate de triméthylolpropane et le triacrylate de pentaérythritol qui sont des monomères multifonctionnels. Les monomères (méth)acrylates sont des composés utiles qui peuvent être employés comme produits intermédiaires pour compositions de revêtement et qui peuvent être polymérisés aisément pour donner des homopolymères ou copolymérisés avec d'autres composés ayant un groupe insaturé par chauffage, irradiation par des rayons ultraviolets, des rayons ionisants ou au moyen d'amorceurs de polymérisation radicalaires. Toutefois, l'odeur des monomères monofonctionnels qui restent après la polymérisation pose un problème lorsqu'ils sont utilisés pour des compositions d'encres d'impression ou pour des compositions de revêtement. Par ailleurs, les monomères multifonctionnels doivent être utilisés en grande quantité par rapport aux résines lorsqu'ils sont utilisés comme diluant pour compositions d'encres d'impression ou pour compositions de revêtement, ce qui entraîne une perte des excellentes propriétés des résines. En particulier, un (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle époxydé qui a un groupe époxy alicyclique susceptible de polymérisation par un cation et un groupe (méth)acrylate, c'est-à-dire le (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexyl- méthyle, est très utile comme monomère polymérisable pour la polymérisation ou la copolymérisation. Le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle a une faible viscosité et une odeur peu prononcée, est soluble dans les résines dans un large domaine de concentrations et est utile comme constituant de résine pour compositions d'encres, compositions de revêtement, compositions adhésives, agents de revêtement et comme matière première pour résines de moulage ou comme modificateur de celles-ci. Le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle est connu ainsi qu'un procédé pour le préparer, et ce composé est préparé par la réaction d'estérification de l'alcool tétrahydrobenzylique avec l'acide (méth)acrylique ou par la réaction de transestérification de l'alcool tétrahydrobenzylique avec un (méth)acrylate puis par la réaction d'époxydation avec un peracide [Batog, A. E.; Zaitsev, S. Yu.; Kiryushima, N. P.; Zaitseva, V. V. (Inst. Fiz. -Org. Khim. Uglechim., Donetsk, USSR). Zh. Org. Khim, 1982, 18(1), 90-4 (Russ)]. Les réactions précédentes sont représentées de la manière suivante: CH20H + CH2=CR1-COOH estérification CH2OCOCR1=CH2 + H20 ou \1 2 transestérification _ CH2OH + CH2=CR -COOR2 CH2OCOCR =CH2 + R2OH CH2OCOCR'=CH époxydation CH2OCOCR1=CH (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle R' étant l'hydrogène ou un groupe méthyle et R2 étant un groupe alkyle. Toutefois, on ne connaît pas de procédé de préparation de (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié utilisable à l'échelle commerciale. En particulier, on ne connaît pas de procédé faisant même intervenir un traitement des eaux usées ou permettant de retirer même une petite quantité d'impuretés détectées par un test à l'heptane décrit dans la suite. D'autre part, on sait qu'un inconvénient du (méth)acrylate de 3,4- époxycyclohexylméthyle est qu'il se polymérise trop aisément, en particulier au cours du procédé de préparation, du stockage ou du transport, sous l'influence de la chaleur et de l'exposition à une énergie rayonnante. Pour supprimer cet inconvénient, la demande de brevet japonais JP-A-2 262 574 divulgue un procédé pour empêcher la polymérisation à l'aide de quinones et de composés phosphorés en présence d'oxygène moléculaire. Toutefois, on a constaté que le procédé décrit ci-dessus, qui fait inter- venir des inhibiteurs de polymérisation, a un effet insuffisant dans le cas des pro- cédés de préparation industriels, du fait notamment qu'il n'était pas possible de prévoir les qualités que devait posséder un (méth)acrylate de 3,4époxycyclo- hexylméthyle qui n'était pas produit à l'échelle industrielle à l'époque o la demande japonaise citée ci-dessus a été déposée. En réalité, dans le cas d'un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexyl- méthyle du commerce, il est nécessaire d'éliminer les ingrédients à bas point d'ébullition de manière qu'ils soient présents à raison de 2 à 3 %, de préférence à raison d'au plus 1 %. Pour ce faire, il est nécessaire d'augmenter les températures de chauf- fage et de prolonger la durée du traitement au cours de l'étape d'élimination de ces ingrédients à bas point d'ébullition. Cependant, l'augmentation des températures et/ou le prolongement de la durée de traitement entraînent la formation de faibles quantités de polymères dans le produit. On a constaté que la présence de polymères dans un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle du commerce, même en faibles quantités, pose des problèmes, par exemple du fait que les polymères exsudent sous forme d'adhésifs et de substances insolubles dans le cas de la préparation de produits intermédiaires pour résines de revêtement à l'aide de (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexyl- méthyle, ce qui entraîne des difficultés au cours du traitement et la production de revêtements qui ont une valeur commerciale notablement dégradée. Ces faibles quantités de polymères sont constituées par des polymères du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle de faible masse moléculaire. On peut déterminer en pourcentage en masse les teneurs de tels poly- mères de faible masse moléculaire au moyen d'un procédé de mesure faisant inter- venir le n-heptane ou le n-hexane ("test à l'hexane" ou "TH") dans lequel 10 g de produit sont dissous dans 100 cm2 de n-heptane ou de n- hexane et la suspension résultante est filtrée et pesée. On sait qu'un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle du com- merce doit présenter une valeur TH d'au plus 0,1 % en masse. On a constaté que le procédé décrit dans le document JP-A-2 262 594 peut produire un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle ayant une teneur en polymères supérieure à 0,1 % en masse en termes de valeur TH, plus précisé- ment de 0,14 % en masse, valeurs qui correspondent à une qualité insuffisante, d'après un test de confirmation TH mis en oeuvre ultérieurement. En d'autres termes, il est nécessaire de développer des procédés plus efficaces pour inhiber la polymérisation à chaque étape des procédés de prépara- tion afin de produire un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié à l'échelle industrielle. Il est à noter que le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle comporte un groupe époxy alicyclique qui a tendance à réagir excessivement faci- lement avec un acide organique dérivé d'un peracide organique utilisé comme agent d'époxydation. Par exemple, le groupe époxy réagit avec l'acide acétique dérivé de l'acide peracétique lorsque ce dernier est utilisé comme peracide orga- nique, ce qui entraîne la polymérisation du (méth)acrylate de 3,4époxycyclo- hexylméthyle et l'ouverture du groupe époxy, en particulier au cours d'une étape d'évaporation. Ainsi, il est nécessaire qu'un tel acide organique soit éliminé le plus rapidement possible de la solution réactionnelle brute pour obtenir une courte durée de contact avec le groupe époxy. Un procédé correspondant n'a pas encore été développé. De plus, on notera que, jusqu'à présent, différents procédés pour retirer l'acide organique et le peracide organique ont été mis en oeuvre. Il s'agit par exemple: (1) d'un procédé de purification par distillation qui est mis en oeuvre habituellement dans le cas d'un produit qui résiste à la chaleur; (2) d'un procédé de purification par extraction à l'eau dans lequel l'acide organique ou le peracide organique dissous dans la solution réactionnelle brute est retiré principalement par extraction à l'eau puis par distillation pour empêcher la polymérisation ou la réaction secondaire d'un composé époxy lors de la distillation de la solution réactionnelle brute sans aucun traitement de purifica- tion; (3) d'un procédé de purification par neutralisation qui est appliqué habituellement lorsqu'il est impossible de retirer l'acide organique ou le peracide organique ou lorsque l'acide organique en solution aqueuse réagit facilement avec un composé époxy. Lorsqu'il est impossible de retirer les substances qui provoquent la polymérisation et la réaction secondaire, par neutralisation, ces substances sont finalement retirées avec une solution alcaline aqueuse. Une distillation est réalisée pour la purification après le retrait des substances par neutralisation. Toutefois, le procédé (1) est souvent impossible à mettre en oeuvre car la distillation entraîne la polymérisation ou la réaction d'ouverture des groupes époxy du fait de la facilité avec laquelle les groupes époxy réagissent avec un acide organique. Par ailleurs, les procédés (2) et (3) qui sont souvent mis en oeuvre lorsqu'il est impossible d'appliquer le procédé (1) sont souvent impossibles à uti- liser lorsque les groupes époxy réagissent rapidement avec un acide organique. En outre, le procédé (3) est souvent impossible à mettre en oeuvre à l'échelle industrielle du fait des pertes importantes de produit et de la charge con- sidérable que représentent les traitements à des eaux usées. Ainsi, les procédés (1), (2) et (3) présentent de graves inconvénients pour une application à l'échelle industrielle. On notera que bien qu'un extracteur centrifuge soit utilisé pour retirer l'acide organique et le peracide organique par extraction à l'eau, il est incapable de les retirer totalement. Par ailleurs, il est défavorable de purifier par distillation un (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle pour retirer les solvants et les autres ingrédients à bas point d'ébullition tels que les petites quantités de matière pre- mière après avoir retiré le peracide organique par extraction à l'eau seulement. Toutefois, la neutralisation avant l'extraction de l'acide organique et du peracide organique à l'eau ne peut pas être appliquée à l'échelle industrielle du fait des traitements des eaux usées, comme cela a été indiqué précédemment. On obtient ainsi un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle de faible pureté, par exemple inférieure à 90 %, qui présente une tendance défavorable à polymériser aisément. On notera qu'il est nécessaire que la pureté d'un (méth)acrylate de 3,4- époxycyclohexylméthyle du commerce soit de 94 à 97 % en masse et que les constituants résiduels se composent essentiellement de matière première, de sol- vant et d'eau. Les documents JP-A-2 191 267 et JP-A-4 217 674 décrivent des procédés pour empêcher la coloration du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclo- hexylméthyle pendant une longue durée. Ces procédés concernent respectivement l'addition d'un décolorant et le stockage à basse température, et l'addition d'un agent anticoloration. Toutefois, bien qu'ils soient présents en faibles quantités, les additifs tels que le décolorant et l'agent anticoloration constituent des impuretés pour le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle, de sorte qu'il est préférable de limiter l'utilisation de tels additifs. En outre, bien que les additifs soient employés au cours des étapes de préparation, ils sont éliminés au cours des étapes de lavage à l'eau, de neutralisa- tion et d'évaporation. Par ailleurs, leur addition répétée complique les processus du fait qu'il est nécessaire de réaliser une agitation pour le mélange et la séparation solide-liquide. Par ailleurs, comme procédé pour résoudre les problèmes décrits ci- dessus, les brevets US n 5 382 676, 5 426 193 et 5 446 176 et le document EP-A-0 529 197 décrivent un (méth)acrylate de 3,4- époxycyclohexylméthyle purifié et un procédé pour sa préparation comprenant une combinaison de plusieurs étapes. Cependant, le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle préparé par ce procédé présente lui aussi l'inconvénient d'une coloration au bout d'une certaine durée. Pour remédier aux inconvénients de l'état de la technique qui ont été évoqués ci-dessus, la présente invention fournit un procédé de préparation de (méth)acrylate de 3,4- époxycyclohexylméthyle purifié à partir d'une solution réactionnelle brute obtenue par la réaction d'époxydation du (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle avec un peracide organique, qui est caractérisé par les étapes (a) à (f) suivantes: (a) lavage à l'eau de ladite solution réactionnelle brute pour la scinder en une couche de solution organique et en une couche de solution aqueuse, (b) neutralisation de ladite couche de solution organique avec une solution alcaline aqueuse pour former une couche de solution organique et une couche de solution alcaline aqueuse, (c) séparation de ladite couche de solution organique d'avec ladite couche de solution alcaline aqueuse, (d) évaporation de ladite couche de solution organique à des tempéra- tures comprises entre 30 et 100 C et sous pression réduite pour obtenir du (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle comprenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse, (e) lavage dudit (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle com- prenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse avec une solution alcaline aqueuse, et (f) évaporation dudit (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle comprenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse à des températures ne dépassant pas 100C et à des pressions inférieures à la moitié de la pression réduite de l'étape (d) mentionnée ci-dessus pour obtenir un (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié. La présente invention concerne également un (méth)acrylate de 3,4- époxycyclohexylméthyle stabilisé obtenu par mélange d'un composé aminé avec le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié obtenu par le procédé ci- dessus. D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaîtront mieux à la lecture de la description détaillée qui suit et se réfère au dessin annexé dans lequel la figure unique est un schéma de principe montrant les étapes du procédé selon la présente invention. La solution réactionnelle brute qui constitue la matière première utilisée dans le procédé de la présente invention est préparée par la réaction d'époxydation du (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle avec un peracide orga- nique qui peut être par exemple l'acide performique, l'acide peracétique, l'acide perpropionique, l'acide m-chloroperbenzoïque, l'acide trifluoroperacétique ou l'acide perbenzoiïque. Parmi les peracides organiques, on préfère l'acide peracétique du fait qu'il est disponible à l'échelle industrielle à un prix modéré et qu'il présente une stabilité élevée. Bien que le rapport molaire du peracide organique au (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle, plus précisément à la double liaison, soit théoriquement de 1/1, il est situé de préférence dans le domaine de 0, 1/1 à 10/1, de préférence encore de 0,5/1 à 10/1 et de manière particulièrement préférée de 0,8/1 à 1,5/1. Si le rapport molaire est supérieur à 10/1, ce qui est préférable du point de vue de la conversion du (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle en (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle, d'une réduction de la durée d'époxyda- tion et d'une réduction des pertes de produit par polymérisation, il apparaît toute- fois les inconvénients d'une réaction secondaire due à l'excès de peracide orga- nique ou d'une réduction de sélectivité du peracide organique, et d'une augmenta- tion considérable du coût de récupération du peracide. D'autre part, si le rapport molaire n'est pas supérieur à 0,1/1, ce qui est préférable du point de vue de la réduction des pertes de produit, de la réduction de la réaction secondaire due au peracide organique et de l'augmentation de la sélec- tivité et de la conversion du peracide organique, il en résulte une augmentation considérable des coûts de récupération du (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle. Ainsi, il est préférable d'utiliser un léger excès de peracide organique par rapport au rapport théorique du fait de la décomposition du peracide organique, même en faibles quantités, au cours de la réaction d'époxydation. La réaction d'époxydation est conduite de préférence en présence d'un solvant. L'utilisation d'un solvant de dilution est efficace pour réduire la viscosité de la solution réactionnelle brute et pour stabiliser le peracide organique, ainsi que pour réduire encore la vitesse de réaction du groupe époxy avec un acide organique résultant. Le solvant peut être un hydrocarbure aromatique tel que le benzène, le toluène, le xylène, l'éthylbenzène, l'isopropylbenzène, le diéthylbenzène et le p- cymène, un hydrocarbure aliphatique tel que le cyclohexane, le n-hexane, l'heptane, l'octane, le nonane, le décane ou la décaline, un alcool tel que le cyclohexanol, l'hexanol, l'heptanol, 'octanol, le nonanol ou l'alcool furfurylique, une cétone telle que l'acétone, la méthyléthylcétone ou la cyclohexanone, un ester tel que l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-amyle, l'acétate de cyclohexyle, le propio- nate d'isoamyle ou le benzoate de méthyle, un polyol tel que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monométhyléther d'éthylèneglycol, le monoéthyléther d'éthy- lèneglycol, l'acétate de monoéthyléther d'éthylèneglycol, l'acétate de monométhyl- éther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol ou un dérivé de ceux-ci, un composé halogéné tel que le chloroforme, le chlorure de diméthyle, le tétrachlorure de carbone, le chloro- benzène ou un éther tel que le 1,2-diméthoxyéthane. Par exemple, lorsque l'on utilise l'acide peracétique comme peracide organique, on utilise de préférence l'acétate d'éthyle comme solvant de dilution. Le rapport molaire du solvant au (méth)acrylate de cyclohexényl- méthyle est de préférence de 0,5/1 à 5/1, de préférence encore de 1,5/1 à 3/1. Si ce rapport est inférieur à 0,5/1, l'effet de stabilisation du peracide organique est réduit. D'autre part, même lorsque ce rapport est supérieur à 5/1, l'effet de stabilisation n'augmente pas beaucoup par rapport à l'augmentation des coûts pour la récupération du solvant. En outre, lorsque l'on conduit la réaction d'époxydation, il est possible d'utiliser un inhibiteur de polymérisation conjointement avec un gaz comprenant de l'oxygène moléculaire. Comme gaz comprenant de l'oxygène moléculaire, on utilise habituel- lement de l'air que l'on peut insuffler dans le réacteur, directement dans le liquide ou dans l'espace situé au-dessus, en une quantité quelconque, bien qu'une quantité excessive puisse entraîner une perte de solvant. Pour éviter la formation d'un mélange gazeux explosif, l'air est habituellement mélangé avec de l'azote. La concentration de l'oxygène dans le mélange gazeux est supérieure à 0,01% en volume, de préférence supérieure à 3 % en volume. Bien qu'une concentration d'oxygène plus élevée soit plus efficace pour empêcher la polymérisation, la limite supérieure doit être inférieure à la concentration correspondant à la limite explosive qui dépend des solvants utilisés. Par exemple, dans le cas o l'acétate d'éthyle est employé comme solvant, la concentration d'oxygène que l'on préfere est d'environ 10 % en volume. L'inhibiteur de polymérisation peut être par exemple l'hydroquinone, le monométhyléther d'hydroquinone, la p-benzoquinone, le crésol, le t-butyl- catéchol, le 2,4-diméthyl-6-t-butylphénol, le 2-t-butyl-4-méthoxyphénol, le 3-t-butyl-4-méthoxyphénol, le 2,6-di-t-butyl-p-crésol, la 2,5-dihydroxyp- quinone, la pipéridine, l'éthanolamine, l'act-nitroso-1-naphtol, la diphénylamine, la phénothiazine, la N-nitrosophénylhydroxylamine ou la N,Ndiéthylhydroxyl- amine. L'inhibiteur de polymérisation peut être employé seul ou en combi- naison. De préférence, la quantité d'inhibiteur de polymérisation utilisée est de 0,005 à 5 %, de préférence encore de 0,001 à 0,1% en masse par rapport au (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle qui constitue la matière première. Par ailleurs, il est possible d'utiliser un stabilisant pour le peracide organique. Ce stabilisant peut être par exemple l'hydrogénophosphate d'ammo- nium, le pyrophosphate de potassium, le phosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium et de 2-éthylhexyle, le pyrophosphate de sodium et de 2éthyl- hexyle, l'acide tripolyphosphorique, le tripolyphosphate de potassium, le tripoly- phosphate de sodium, l'acide tétrapolyphosphorique, le tétrapolyphosphate de potassium, le tétrapolyphosphate de sodium, le tétrapolyphosphate de sodium et de 2-éthylhexyle, le tétrapolyphosphate de potassium et de 2-éthylhexyle, l'hexa- métaphosphate de potassium ou l'hexamétaphosphate de sodium. Le stabilisant peut être employé seul ou en combinaison. La quantité utilisée est de préférence de 0,001 à i %, de préférence encore de 0,01 à 0,2 % en masse par rapport au (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle, sous forme d'une poudre ou d'une solution dans un solvant. Le domaine de température pour la réaction d'époxydation peut être choisi en fonction de la réactivité du peracide organique, c'est-à-dire de manière que la réaction d'époxydation se déroule de manière préférentielle par rapport à la décomposition du peracide organique et en outre de manière qu'il n'y ait pas de réaction secondaire telle que la réaction d'ouverture du groupe époxy avec un acide organique dérivé du peracide organique. Dans le cas de l'acide peracétique, qui est le peracide organique que l'on préfère, le domaine de température préféré est de 0 à 70C. Lorsque la tem- pérature est inférieure à O0C, la réaction d'époxydation est lente, et lorsque la température est supérieure à 70C, l'acide peracétique se décompose. Habituellement, la réaction d'époxydation est conduite à la pression ordinaire, mais elle peut aussi être conduite sous pression réduite ou sous pression. Par ailleurs, cette réaction peut être conduite dans un procédé continu ou discon- tinu. Dans le cas d'un procédé continu, on utilise de préférence un procédé de type à écoulement piston, et dans le cas d'un procédé discontinu, on peut utiliser un procédé de type semi-discontinu dans lequel le peracide organique est fourni de manière discontinu. Plus spécifiquement, la matière première et le solvant sont tout d'abord introduits dans un réacteur, puis le catalyseur et le stabilisant sont dissous éven- tuellement, après quoi le peracide organique est introduit de manière discontinue par addition goutte à goutte. L'achèvement de la réaction d'époxydation est surveillé de préférence en contrôlant la concentration du peracide organique résiduel ou par analyse par chromatographie en phase gazeuse. Lorsque la réaction d'époxydation est achevée, la solution réactionnelle brute est tout d'abord traitée dans l'étape (a) pour retirer le peracide organique et l'acide organique. La solution réactionnelle brute est un mélange composé de (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle, qui constitue le produit, de faibles quantités de (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle qui n'a pas réagi, de peracide organique résiduel qui est employé en léger excès, d'acide organique dérivé du peracide organique qui a réagi et d'inhibiteur de polymérisation ou de catalyseur utilisé de manière facultative, et d'un solvant. La solution réactionnelle brute est utilisée comme matière première dans le procédé de la présente invention. Dans l'étape (a) de ce procédé, on utilise de préférence un extracteur centrifuge ou un séparateur de type mélangeur- décanteur. Il est possible également d'utiliser une colonne d'extraction dans cette étape. Le temps de séjour dans l'extracteur centrifuge ou le séparateur de type mélangeur-décanteur qui a un court temps de contact entre une solution aqueuse et une solution organique est de préférence réglé de manière à être de l'ordre de min, de préférence encore de l'ordre de 3 min, en fonction des pertes de (méth)- acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle qui sont admissibles et de la vitesse de réaction entre le groupe époxy et l'acide organique dérivé du peracide organique employé. Le temps de séjour inhérent minimum dépend de la taille de l'extrac- teur centrifuge utilisé, du séparateur de type mélangeur-décanteur utilisé ou de la colonne d'extraction utilisée, et un extracteur centrifuge de grande taille, un sépa- rateur de type mélangeur-décanteur de grande taille et une colonne d'extraction de grande taille ont inévitablement un plus long temps de séjour inhérent minimum. Pour réduire encore le temps de séjour dans le cas du séparateur de type mélangeur-décanteur, un mélangeur en ligne ou mélangeur statique est employé de préférence dans une partie de mélange et un réservoir de plus faible capacité est employé de préférence dans une partie de décantation. Pour réduire encore le temps de séjour dans le cas de la colonne d'extraction, la quantité fournie peut être augmentée par l'utilisation d'une colonne de plus grande capacité. Dans le cas de l'extracteur centrifuge, le temps de séjour dépend de la couche continue qui est formée par la couche de solution organique ou par la couche de solution aqueuse. Dans l'extracteur centrifuge et le séparateur de type mélangeur- décanteur, un mélange intensif entre la couche de solution organique et la couche de solution aqueuse exige une durée plus longue pour la séparation. Ainsi, la durée nécessaire pour la séparation doit être ajustée en fonc- tion de la capacité de séparation de la couche de solution organique d'avec lacouche de solution aqueuse. L'extracteur centrifuge dans lequel deux liquides peuvent être mis en contact à contre-courant comporte un corps ou tambour rotatif monté sur un arbre rotatif et comportant par exemple 50 étages constitués par des éléments annulaires ou des cylindres perforés. Chaque étage est associé à des chambres de mélange et des chambres de décantation dans le corps ou tambour rotatif de l'extracteur centrifuge. La solution qui doit être traitée, qui contient initialement un soluté, et un réactif d'extraction circulent à contre-courant l'un de l'autre dans le corps ou tambour rotatif, et les opérations de mélange et de séparation qui sont accomplies dans chaque étage permettent au soluté de passer dans l'eau. Dans une chambre de mélange, les deux couches sont mélangées du fait de la vitesse relative élevée entre la partie fixe et la paroi rotative, et dans une chambre de décantation, les deux couches préalablement mélangées sont séparées sous l'action de la force centrifuge. Plus précisément, la solution réactionnelle brute et l'eau qui est un réactif d'extraction sont introduits dans le corps ou tambour rotatif qui tourne à grande vitesse par deux conduits reliés à l'arbre rotatif, puis la solution réaction- nelle brute et l'eau sont mises en contact à contre-courant. Il en résulte qu'une couche de solution lourde est transférée radialement vers l'extérieur du corps rotatif sous l'effet de la force centrifuge et qu'une couche de solution légère est transférée * radialement vers l'intérieur de l'arbre. On peut obtenir une extraction efficace de l'acide organique et du per- acide organique à partir de la solution réactionnelle brute grâce au contre-courant et au transfert au niveau des fentes entre les éléments annulaires et des trous des cylindres perforés. L'acide organique et le peracide organique peuvent être extraits à l'eau dans l'extracteur avec un temps de séjour court. L'extraction peut être accomplie en min même dans le cas de deux solutions ayant des densités peu différentes, grâce à l'utilisation de la force centrifuge. Bien que la durée nécessaire pour l'extraction dans l'extracteur centri- fuge dépende également du rendement des plateaux, du nombre de plateaux réels et du type des liquides, c'est-à-dire de la différence de densité entre les deux liquides, elle est généralement comprise entre plusieurs secondes et 50 min. Ainsi, dans le cas de la présente invention, le groupe époxy ne réagit pas dans une mesure importante avec le peracide organique, l'acide organique et l'eau, de sorte que les pertes de produit sont faibles. On notera que le mécanisme et la structure interne d'un tel appareil centrifuge de type à contre-courant sont décrits dans les brevets US n' 3 327 939, 3 814 307, 4 225 079, 4 272 011, 4 326 666 et 4 367 202. De préférence, l'étape (a) est mise en oeuvre à des températures rela- tivement basses pour empêcher le (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexylméthyle de réagir avec les impuretés présentes dans la solution réactionnelle brute. Plus précisément, par exemple, les températures sont comprises entre 0 et 50 C, de préférence entre 15 et 30C, et de préférence encore entre 15 et 25'C. Toutefois, lorsque la température est trop basse, la capacité de séparation devient médiocre. Le rapport d'introduction de l'eau par rapport à la solution réactionnelle brute peut être choisi librement. Habituellement, il est compris entre 0,5/1 et 3/1 en masse, et de préférence entre 1/2 et 2/1 en masse, de sorte que la quantité d'acide organique résiduel peut être réduite à moins de 0,1 % en masse, de préférence à moins de 0,05 % en masse, et la quantité de peracide organique résiduel peut aussi être réduite à moins de 0,1 % en masse, de préférence à moins de 0,05 % en masse. Du fait du lavage à l'eau réalisé dans l'étape (a), la solution réaction- nelle brute est scindée en une couche de solution organique et en une couche de solution aqueuse dans l'extracteur centrifuge ou dans le séparateur de type mélangeur-décanteur, et l'acide organique et le peracide organique sont entraînés dans la couche de solution aqueuse. La couche de solution aqueuse est séparée de la couche de solution organique puis la couche de solution organique est transférée à l'étape suivante qui est l'étape (b) dans laquelle une neutralisation est réalisée avec une solution alca- line aqueuse pour former de nouveau une couche de solution organique et une couche de solution alcaline aqueuse. L'alcali employé peut être par exemple NaOH, KOH, K2CO3, Na2CO3, NaHCO3, KHCO3 ou NH3. Parmi ceux-ci, on emploie de préférence NaOH, Na2CO3 et NaHCO3 en solution aqueuse du point de vue de la capacité de séparation entre la couche de solution organique et la couche de solution alcaline aqueuse. Le domaine de concentration de la solution alcaline aqueuse est de 0,1 à 10 % en masse, et de préférence de 0,5 à 2 % en masse, bien qu'il dépende des concentrations de l'acide organique et du peracide organique résiduels après l'extraction à l'eau. Lorsque la concentration est inférieure à 0,1% en masse, il n'est pas possible de retirer suffisamment les acides organiques ou les peracides organiques de point d'ébullition élevé et, au contraire, lorsque la concentration dépasse 10 % en masse, la charge en appareillage pour traiter les rejets alcalins aqueux aug- mente, de sorte qu'une opération économique ne peut pas être réalisée. Dans l'étape de neutralisation (b), la solution alcaline aqueuse est employée dans un rapport de mélange de 0,1 à 5 % en masse et de préférence de 0,3 à 2 % en masse par rapport à la couche de solution organique. Lorsque ce rapport de mélange est inférieur à 0,1, il n'est pas possible de retirer suffisamment l'acide organique et le peracide organique résiduels qui sont présents dans la couche de solution organique et, au contraire, lorsque le rapport de mélange dépasse 5, la charge en équipement pour le traitement de l'eau augmente du fait de la nécessité d'un réservoir de plus grande taille. De préférence, l'étape de neutralisation (b) est mise en oeuvre à des températures relativement basses pour empêcher le (méth)acrylate de 3,4époxy- cyclohexylméthyle de réagir avec les impuretés présentes dans la solution réac- tionnelle brute. Par exemple, les températures sont comprises entre 0 et 50 C, de préférence entre 15 et 30'C, et de préférence encore entre 15 et 25C. Toutefois, une température trop basse peut dégrader les propriétés de séparation ou scission en les deux couches de solution du fait d'une augmentation de la viscosité et d'une diminution de la différence de densité. Bien que l'étape de neutralisation (b) puisse être mise en oeuvre de manière discontinue, elle peut aussi l'être de manière continue dans un procédé industriel. Dans le cas d'une mise en oeuvre continue, on utilise de préférence un appareillage de type mélangeur-décanteur. Il est à noter qu'il n'est pas préférable d'employer l'extracteur centrifuge à contre-courant mentionné ci-dessus dans l'étape de neutralisation (b) du fait du court temps de séjour qui entraîne un retrait insuffisant de l'acide et du peracide organiques. Dans le cas d'un procédé discontinu, on utilise de préférence un appa- reil de type colonne d'extraction. L'étape de neutralisation (b) conduit à la formation d'une couche de solution organique et d'une couche de solution aqueuse dans le séparateur de type mélangeur-décanteur ou dans l'extracteur centrifuge employé et, dans cette étape, l'acide organique et le peracide organique sont entraînés dans la couche de solution aqueuse. La couche de solution organique est séparée de la couche de solution aqueuse dans l'étape (c). La séparation est réalisée avec un séparateur liquide tel qu'un décanteur statique ou un décanteur dynamique, par exemple un extracteur centrifuge, puis la couche de solution organique séparée est amenée à l'étape (d). Dans l'étape (d), la couche de solution organique est évaporée à une température comprise entre 30 et 100C, de préférence entre 50 et 70 C et sous pression réduite pour obtenir du (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexylméthyle contenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse, et de préférence à raison de 10 à 20 % en masse. Lorsque la température dépasse 100 C, il y a facilement (co)polymé- risation du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle et/ou du (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle, même pour de faibles quantités de peracide organique et d'acide organique, et, au contraire, lorsque la température est inférieure à 30 C, la vitesse d'évaporation est trop faible. Lorsque les ingrédients de faible point d'ébullition sont présents à raison de moins de 3 % en masse, le degré de pression réduite doit être augmenté, ce qui entraîne de manière indésirable une augmentation des pertes de solvants, et au contraire, lorsque les ingrédients à bas point d'ébullition sont présents à raison de plus de 50 % en masse, l'évaporation de l'étape (f) doit être réalisée sous un vide plus poussé, ce qui entraîne de manière défavorable une augmentation des pertes dans le condenseur destiné à recueillir les solvants. La couche de solution organique qui doit être amenée à l'étape (d) contient un mélange composé de (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexylméthyle, de faibles quantités de (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle qui n'a pas réagi, de faibles quantités de peracide organique et d'acide organique qui n'ont pas été éli- minées dans l'étape (a) et dans l'étape de neutralisation (b), d'un solvant qui est un ingrédient à bas point d'ébullition qui doit être évaporé, et de faibles quantités de sous-produits. Plus spécifiquement, la teneur du peracide organique résiduel et la teneur de l'acide organique résiduel dans la solution doivent être réduites de préfé- rence à moins de 100 ppm, respectivement. Lorsque ces teneurs sont supérieures à 100 ppm, le groupe époxy du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle réagit avec l'acide organique sous l'influence de la chaleur lors de l'évaporation, ce qui entraîne la polymérisation du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle. De préférence, l'évaporation est accomplie au moyen d'un évaporateur tel qu'un évaporateur à couche mince ou un évaporateur éclair. La pression réduite dans l'étape (d) est comprise entre 13 x 102 et 665 x 102 Pa (10 et 500 torr) selon le type de solvant utilisé dans la réaction d'époxydation. Par exemple, lorsque l'on emploie l'acétate d'éthyle, la pression réduite est de préférence de 106 x 102 à 266 x 102 Pa (80 à 200 torr). En outre, un composé de l'acide polyphosphorique peut être mélangé avec la couche de solution organique qui doit être amenée à l'étape (d). Ce composé a un effet chélatant qui empêche la polymérisation par ouverture de cycle du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle qui est due à l'effet catalytique exercé par les produits métalliques employés dans l'évaporateur à l'étape (d). Bien que le composé de l'acide polyphosphorique soit employé comme stabilisant pour le peracide organique utilisé dans la réaction d'époxydation, il est de préférence introduit de nouveau dans l'étape (d) du fait qu'il est retiré en même temps que l'acide organique et le peracide organique dans les étapes (a) et (b) décrites ci-dessus. Le composé de l'acide polyphosphorique qui doit être employé peut être par exemple l'hydrogénophosphate d'ammonium, le pyrophosphate de potassium, le phosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium et de 2- éthylhexyle, le pyrophosphate de sodium et de 2-éthylhexyle, l'acide tripolyphos- phorique, le tripolyphosphate de potassium, le tripolyphosphate de sodium, l'acide tétrapolyphosphorique, le tétrapolyphosphate de potassium, le tétrapolyphosphate de sodium, le tétrapolyphosphate de 2- éthylhexyle, le tétrapolyphosphate de potassium et de 2-éthylhexyle, le tétrapolyphosphate de sodium et de 2éthyl- hexyle, l'hexamétaphosphate de potassium ou l'hexamétaphosphate de sodium. Ce composé peut être employé seul ou en combinaison. On préfere le pyrophosphate de potassium et le polyphosphate de 2- éthylhexyle et, dans le cas o l'on emploie l'acétate d'éthyle comme solvant dans la réaction d'époxydation, on préfère le polyphosphate de 2-éthylhexyle. Bien que la quantité employée dépende du type de composé de l'acide polyphosphorique et de la température d'évaporation, elle est de préférence de 1 ppm à 10 000 ppm, de préférence encore de 10 à 2 000 ppm en masse par rapport au (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle. Dans le cas o l'on emploie un composé de l'acide polyphosphorique qui est un sel inorganique intégral, sa solubilité dans la couche de solution orga- nique de l'étape (d) est faible, de sorte qu'il est susceptible de précipiter, ce qui n'est pas préférable. Le composé de l'acide polyphosphorique est retiré dans l'étape (e) qui est un processus de lavage avec une solution alcaline aqueuse décrite dans la suite. Dans le procédé selon la présente invention, le produit de fond présent dans l'évaporateur de l'étape (d) est lavé de nouveau avec une solution alcaline aqueuse dans l'étape (e). Le lavage avec une solution alcaline aqueuse peut être réalisé en continu ou au moyen d'un séparateur tel qu'un séparateur de type mélangeur-décanteur ou un extracteur centrifuge. Le lavage avec une solution alcaline aqueuse dans l'étape (e) peut être réalisé dans les mêmes conditions que dans l'étape (b) décrite ci-dessus. Par suite du lavage de l'étape (e), il se forme de nouveau une couche de solution organique et une couche de solution alcaline aqueuse qui sont ensuite séparées au moyen d'un décanteur statique tel qu'un séparateur de type mélangeur- décanteur ou au moyen d'un décanteur dynamique tel qu'un extracteur centrifuge, après quoi la couche de solution organique séparée est amenée à l'étape (f). Dans l'étape (f), les ingrédients à bas point d'ébullition sont éliminés sensiblement totalement. Ces ingrédients comprennent des solvants qui n'ont pas été retirés dans l'étape (d) et une quantité mineure d'eau qui a été dissoute dans la couche de solution organique dans l'étape (e). La pression réduite dans l'étape (f) est sensiblement inférieure à la moitié de la pression réduite régnant dans l'étape (d), et de préférence elle repré- sente 1/3 à 1/4 de la pression réduite de l'étape (d). Plus précisément, par exemple, dans le cas o l'on emploie l'acétate d'éthyle comme solvant dans la réaction d'époxydation, la pression réduite est comprise entre 6,6 x 102 et 332 x 102 Pa (5 et 250 torr), de préférence entre 13,3 x 102 et 53 x 102 Pa (10 et 40 torr). Lorsque la pression réduite qui règne dans l'étape (f) dépasse la moitié de la pression réduite qui règne dans l'étape (d), les ingrédients à bas point d'ébul- lition ne peuvent pas être retirés du produit dans l'étape (f). La teneur des ingrédients à bas point d'ébullition dans le produit de l'étape (f) est de préférence d'au plus 1% en masse. Si la teneur dépasse 1%, le produit constitué par le (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexylméthyle n'est pas utilisable à l'échelle commerciale. Dans l'étape (f), les ingrédients à bas point d'ébullition qui sont pré- sents dans le produit de l'étape (f) sont évaporés à une température comprise entre 30 et 100 C, de préférence entre 50 et 70C et sous pression réduite, par exemple au moyen d'un évaporateur tel qu'un évaporateur à couche mince ou un évapora- teur éclair. Comme on l'a déjà indiqué, la présente invention concerne également un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle stabilisé dans lequel un com- posé aminé est mélangé avec le (méth)acrylate de 3,4époxycyclohexylméthyle purifié précédent. En effet, un composé aminé peut être ajouté sous forme de stabilisant au produit pour empêcher dans l'étape (f) une polymérisation cationique du produit qui est habituellement fourni sous forme de produit commercial. Ce composé aminé peut être par exemple une amine primaire, une amine secondaire, une amine tertiaire ou un composé comportant un hétérocycle contenant des atomes d'azote. Parmi ces composés, on préfère une amine tertiaire. On peut employer un composé aminé seul ou une combinaison d'amines tertiaires ou d'une amine tertiaire et d'amines primaires ou secondaires. Lorsque l'on utilise une amine primaire ou une amine secondaire seule, celle-ci doit comporter sur l'atome d'azote un substituant présentant un encombre- ment stérique important car, dans le cas contraire, ces amines réagissent aisément avec le produit constitué par le (méth)acrylate de 3, 4-époxycyclohexylméthyle, ce qui entraîne de manière défavorable la production d'une hydroxylamine ou la polymérisation du produit. Le composé aminé destiné à être ajouté peut être par exemple une amine tertiaire telle que la tétraméthyléthylènediamine, le tétraméthyl1,3- diaminopropane, la tétraméthyl-1,6-hexaméthylènediamine, la tri-noctylamine, la tri-n-butylamine, une amine secondaire telle que la diisopropylamine, la diiso- butylamine, la N-éthylaniline, une amine primaire telle que la 2éthylhexylamine, la 2-éthylhexyloxypropylamine ou la t-butylamine, un composé qui a un hétéro- cycle azoté tel que la pyridine, la picoline, la pyrazine, la 2méthylpyrazine, la lutidine, la N-méthylpipéridine, ou un composé aminé tel que la dibutylamino- propylamine dont la molécule comporte une amine tertiaire et une amine primaire. Ces composés aminés sont employés en une quantité comprise entre 0,1 ppb et 20 000 ppm, de préférence entre 1 ppb et 10 000 ppm, de préférence encore entre 10 ppb et 1 000 ppm, et de manière particulièrement préférée entre ppb et 100 ppm. Lorsque la quantité employée est inférieure 0,1 ppb, l'utilisation des composés aminés n'est pas justifiée et, au contraire, lorsqu'elle dépasse 10 000 ppm, elle affecte de manière défavorable le produit commercial, par exemple en le colorant. De plus, il est à noter que les composés aminés peuvent être mélangés éventuellement dans les couches de solution organique qui doivent être amenées aux étapes (d) et (f). Dans la suite, on va décrire des exemples de synthèse, des exemples et des exemples comparatifs pour illustrer de manière plus précise la présente inven- tion. Exemple de synthèse 1 Préparation d'une solution réactionnelle brute comprenant de l'acrylate de 3,4- époxycyclohexylméthyle Dans un réacteur en acier inoxydable SUS 316 (1) d'une capacité de 1, équipé d'un agitateur, d'un tube d'introduction de gaz et d'une chemise de refroidissement, on a introduit 3 000 parties d'acrylate de cyclohexénylméthyle, 11 100 parties d'acétate d'éthyle, 0,9 partie de monométhyléther d'hydroquinone qui est un inhibiteur de polymérisation et 9,0 parties de tripolyphosphate de sodium qui est un stabilisant de peracide tout en introduisant un mélange gazeux composé d'oxygène et d'azote (oxygène/azote = 10/90 en volume) à un débit de 32 1/h, après quoi on a porté à 40 C la température interne. Puis, au moyen d'une pompe d'introduction à volume réglable, on a ajouté goutte à goutte en 4 h 5 623 parties d'une solution d'acide peracétique à % dans l'acétate d'éthyle puis on a soumis à un vieillissement pendant 5 h dans un réservoir de vieillissement (2). On a maintenu à 40C la température interne pendant l'addition goutte à goutte et le vieillissement, de manière à obtenir 19 723 parties d'une solution réactionnelle brute contenant de l'acrylate de 3,4époxycyclohexylméthyle. Exemple 1 (a) Lavage à l'eau de la solution réactionnelle brute: Dans un extracteur centrifuge de type à contre-courant 3 équipé d'un rotor d'un diamètre externe de 46 cm et d'un diamètre interne de 25 mm tournant à 4 000 tr/min, on a introduit la solution réactionnelle brute obtenue dans l'exemple de synthèse 1 par une entrée pour une phase de solution légère à raison de 2 108 parties/min et on a introduit de l'eau par une entrée pour une phase de solution lourde à raison de 3 590 parties/min. Puis, on a obtenu une couche de solution légère à raison de 1 664 parties/min depuis une sortie pour la couche de solution légère et on a obtenu une couche de solution lourde à raison de 4 034 parties/min depuis une sortie pour la couche de solution lourde. On a réintroduit la couche de solution légère par l'entrée pour la couche de solution légère à raison de 2 108 parties/min et on a introduit de l'eau par l'entrée pour la couche de solution lourde à raison de 3 590 parties/min. Ensuite, on a obtenu une couche de solution légère à raison de 1 877 parties/min depuis la sortie pour la couche de solution légère et on a obtenu une couche de solution lourde à raison de 3 821 parties/min depuis la sortie pour la couche de solution lourde. Les concentrations d'acide acétique et d'acide peracétique dans la couche de solution légère après la double extraction à l'eau étaient de 400 ppm et de 150 ppm, respectivement. (b) Neutralisation d'une couche de solution organique avec une solution alcaline aqueuse et, (c) séparation de la couche de solution organique d'avec la couche de solution alcaline aqueuse: Dans un réservoir en acier inoxydable SUS 316 4 d'une capacité de 15 1 pour la neutralisation avec une solution alcaline, équipé d'un agitateur et d'une chemise de refroidissement, on a introduit 3 000 parties de la couche de solution légère obtenue dans l'étape (a), puis 3 000 parties d'une solution aqueuse contenant 1% de NaOH dans le réservoir, après quoi on a agité pendant 1 h tout en maintenant la température à 10C. Après 5 min de décantation, on a séparé dans le séparateur 5 2 790 parties d'une couche de solution supérieure (organique) d'avec une couche de solution inférieure (aqueuse). Les concentrations d'acide acétique et d'acide peracétique dans la couche de solution supérieure étaient inférieures à 100 ppm, respectivement. (d) Evaporation de la couche de solution organique: Puis, on a ajouté 0,16 partie de monométhyléther d'hydroquinone et 2,79 parties de tripolyphosphate de 2-éthylhexyle dans 2 790 parties de la couche de solution supérieure obtenue dans l'exemple de synthèse 1, on a introduit la solution dans un évaporateur de type à film tombant de Smith en acier inoxydable SUS 6 maintenu à une température de 60 C et sous une pression réduite de 200 x 102 Pa (150 mmHg) tout en introduisant un mélange gazeux composé d'oxygène et d'azote (oxygène/azote = 10/90 en volume) à raison de 32 1/h depuis le fond de l'évaporateur, auquel est reliée une conduite pour évacuer le liquide, afin d'obtenir une solution contenant 5 % d'ingrédients à bas point d'ébullition. (e) Lavage avec une solution alcaline aqueuse: On a lavé la solution obtenue avec une solution alcaline aqueuse con- tenant i % de NaOH à un rapport de mélange de 1/1 en volume dans un séparateur de type mélangeur-décanteur 7 composé d'un mélangeur statique et d'un réservoir pour une solution alcaline. Du fait de l'étape (e), une couche de solution organique et une couche de solution aqueuse se sont formées de nouveau dans le séparateur de type mélangeur-décanteur. On a séparé la couche de solution organique de la couche de solution aqueuse. (f) Evaporation à moins de la moitié de la pression réduite dans l'étape (d): On a introduit la couche de solution organique séparée dans un évapo- rateur de type à film tombant de Smith en acier inoxydable SUS 8 maintenu à une température de 60C et à une pression réduite de 53 x 102 Pa (40 mmHg) tout en introduisant un mélange gazeux composé d'oxygène et d'azote (oxygène/azote = 10/90 en volume) à raison de 32 11h par le fond de l'évaporateur, auquel est reliée une conduite pour évacuer le liquide, afin d'obtenir 538 g d'un produit au fond de l'évaporateur. On a mesuré la couleur du produit immédiatement après l'avoir prélevé dans l'évaporateur, 2 mois plus tard, 3 mois plus tard et 5 mois plus tard, respectivement. Il est à noter que le produit n'était pas gélifié, même au bout de 5 mois. Les résultats sont représentés dans le tableau 1 ci-dessous. Exemple comparatif 1 On a mis en oeuvre les mêmes processus que dans l'exemple 1, à ceci près que l'on a omis l'étape (e). Les résultats sont représentés dans le tableau 1. Exemple comparatif 2 On a mis en oeuvre les mêmes processus que dans l'exemple compa- ratif 1, à ceci près que l'on a employé un évaporateur à film essuyé à la place de l'évaporateur à film tombant. Les résultats sont représentés dans le tableau 1. Exemple comparatif 3 On a mis en oeuvre les mêmes processus que dans l'exemple compa- ratif 1, à ceci près que l'on a employé un évaporateur à film essuyé à la place de l'évaporateur à film tombant, et que l'on a traité le produit prélevé dans l'évapora- teur dans l'étape (f) par un procédé d'absorption avec un composé de type hydro- talcite ("Kyoward" fabriqué par Kyowa Kagaku Kogyo, Ltd.). La valeur APHA (APHA = "American Public Health Association"; valeur caractérisant les produits colorés) est passée de 200 à 55 du fait de l'absorption. Tableau 1 (A) (B) (C) (D) Exemple 1 30 65 65 80 Exemple com- 50 100 100 140 paratif 1 Exemple com- 80 120 120 130 paratif 2 Exemple com- 55 85 paratif 3 Dans le tableau 1, (A), (B), (C) et (D) sont les valeurs APHA immé- diatement après le prélèvement dans l'évaporateur, 2 mois après, 3 mois après et mois après, respectivement. Exemple comparatif 4 On a mis en oeuvre les mêmes étapes (a), (b), (c) et (d) que dans l'exemple 1, à ceci près que l'on n'a pas ajouté de tripolyphosphate de 2-éthyl- hexyle dans l'étape (d), pour obtenir un produit dans l'évaporateur. Une couche mince s'est formée sur la surface du produit prélevé dans l'évaporateur 2 h après, et le produit était gélifié sensiblement totalement 6 h après. Exemple 2 On a mélangé 50 ppb de tétraméthyléthylènediamine avec le produit obtenu dans l'exemple 1, puis on a réalisé un test de chauffage à 60 C pour mesurer la stabilité. Les résultats sont représentés dans le tableau 2. Exemple comparatif S On a mis en oeuvre les mêmes processus que dans l'exemple 2, à ceci près que l'on n'a pas ajouté de tétraméthyléthylènediamine. Les résultats sont représentés dans le tableau 2. Tableau 2 (A) (B) (C) Exemple 2 100 100 99,2 Exemple com- 100 95,9 90,9 paratif 5 Dans le tableau 2, (A), (B) et (C) sont lesfacteurs de transmission (%) d'une lumière d'une longueur d'onde de 580 nm immédiatement après le mélange, 13 j après et 27 j après, respectivement. Exemple 3 On a mélangé 10 ppm de tétraméthyléthylènediamine avec le produit obtenu dans l'exemple 1, puis on a réalisé un test de chauffage à 60 C pour mesurer la stabilité. Les résultats sont représentés dans le tableau 3. Exemple comparatif 6 On a mis en oeuvre les mêmes processus que dans l'exemple 3, à ceci près que l'on n'a pas ajouté de tétraméthyléthylènediamine. Les résultats sont représentés dans le tableau 3. Tableau 3 (A) (B) (C) Exemple 3 95,2 95,2 95,1 Exemple com- paratif 6 95,2 91,0 95,5 Dans le tableau 3, (A), (B) et (C) sont les facteurs de transmission (%) d'une lumière d'une longueur d'onde de 580 nm immédiatement après le mélange, 1 h après et 2 h après, respectivement. Exemple 4 On a mélangé 1 ppm de tétraméthyléthylènediamine avec le produit obtenu à l'exemple 1 puis on a réalisé un test de chauffage à 60'C pour mesurer la stabilité. Les résultats sont représentés dans le tableau 4. Exemple comparatif 7 On a mis en oeuvre les mêmes processus que dans l'exemple 4, à ceci près que l'on n'a pas ajouté de tétraméthyléthylènediamine. Les résultats sont représentés dans le tableau 4. Tableau 4 (A) (B) (C) Exemple 4 100,0 99,9 99,9 Exemple com- paratif 7 100,0 98,5 95,9 Dans le tableau 4, (A), (B) et (C) sont les facteurs de transmission (%) d'une lumière d'une longueur d'onde de 580 nm immédiatement après le mélange, 4 h après et 8 h après, respectivement. REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation de (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexyl- méthyle purifié à partir d'une solution réactionnelle brute obtenue par la réaction d'époxydation du (méth)acrylate de cyclohexénylméthyle avec un peracide organique, caractérisé par les étapes (a) à (f) suivantes: (a) lavage à l'eau de ladite solution réactionnelle brute pour la scinder (3) en une couche de solution organique et en une couche de solution aqueuse, (b) neutralisation (4) de ladite couche de solution organique avec une solution alcaline aqueuse pour former une couche de solution organique et une couche de solution alcaline aqueuse, (c) séparation (5) de ladite couche de solution organique d'avec ladite couche de solution alcaline aqueuse, (d) évaporation (6) de ladite couche de solution organique à des tem- pératures comprises entre 30 et 100C et sous pression réduite pour obtenir du (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle comprenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse, (e) lavage (7) dudit (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle comprenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse avec une solution alcaline aqueuse, et (f) évaporation (8) dudit (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexyl- méthyle comprenant des ingrédients à bas point d'ébullition à raison de 3 à 50 % en masse à des températures ne dépassant pas 100C et à des pressions inférieures à la moitié de la pression réduite de l'étape (d) mentionnée ci-dessus pour obtenir un (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'un composé de type polyphosphate est introduit dans la couche organique avant ladite étape (d). 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que ledit peracide organique est l'acide peracétique. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'un extracteur centrifuge (3) ou un séparateur de type mélangeur-décanteur est employé dans ladite étape (a). 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'un extracteur centrifuge ou un séparateur de type mélangeur- décanteur est employé dans ladite étape (e). 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'un évaporateur éclair est employé dans ladite étape (d) et dans ladite étape (f). 7. (Méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle stabilisé, caractérisé en ce qu'il est obtenu par mélange d'un composé aminé avec le (méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle purifié obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6. 8. (Méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle stabilisé selon la revendication 7, caractérisé en ce que ledit composé aminé est une amine tertiaire. 9. (Méth)acrylate de 3,4-époxycyclohexylméthyle stabilisé selon la revendication 8, caractérisé en ce que ladite amine tertiaire est la tétraméthyl- éthylènediamine.