Brevet FR2735772A1 — publié le 19961227

La présente invention a pour objet des dérivés d'acide cis-2-aminocyclopentane-1-carboxylique, un procédé pour leur préparation, des compositions les contenant et une méthode pour leur utilisation afin de combattre des champignons, notamment des infections fongiques de végétaux. L'acide (lR,2S) -cis-2-aminocyclopentane-l- carboxylique est connu et décrit, par exemple dans J. Antibiotics, vol. XLII, nO 12, 1749 et 1756 (1989) ; J. Antibiotics vol. XLIII, nO 1, 1(1990) et J. Antibiotics vol. XLIII, nO 5, 513(1990). Son activité antifongique est également décrite. L'utilisation de l'acide cis-2-aminocyclopentane-l-carboxylique et de ses sels et esters comme microbicides destinés à l'agriculture est décrite dans les documents JP 63083004 et JP 63287753, dans lesquels des tests sont décrits pour mettre en évidence spécifiquement leur activité microbicide contre les agents pathogènes Phytophthora infestans (mildiou de la tomate), Pyricularia oryzae (brunissure du riz), Pseudoperonospora cubensis (mildiou des cucurbitacées), Fusarium oxysporum f. sD. cucumerium (fusariose des cucurbitacées) et Alternaria brassicicola (maladie des taches noires du chou chinois). Un procédé pour combattre l'agent pathogène Plasmopara viticola par application d'acide cis-2-aminocyclopentane-l-carboxylique ou d'un de ses sels ou esters à une plante ou un milieu dans lequel se trouve une plante est décrit dans le document WO 94/03061. La présente invention propose un composé de formule (I), dans laquelle X représente un halogène ou un groupe alkyle, sous réserve que X ne représente pas un groupe p-méthyle. Le terme "halogène" désigne le fluor, le chrome, le brome et l'iode. Le groupe alkyle contient avantageusement 1 à 24, de préférence 6 à 20, notamment 10 à 15, atomes de carbone et peut être à chaîne droite ou à chaîne ramifiée. Il s'agit, par exemple, d'un groupe n-C12H23 ou CH3(C(CH3)2)3(CH2)2. Dans un aspect, la présente invention propose un composé de formule (I), dans laquelle X représente un groupe alkyle. Dans un autre aspect, la présente invention propose un composé de formule (I), dans laquelle X est en position para par rapport au groupe acide sulfonique. Dans un aspect supplémentaire, la présente invention propose un composé de formule (Ia), dans laquelle X représente un groupe alkyle en C2 à C24 (notamment alkyle en C12 sous des formes à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, tel qu'un groupe n-C12H23 ou CH3(C(CH3)2)3(CH2)2). Dans un autre aspect, la présente invention propose un composé de formule (Ia) dans laquelle X représente un groupe alkyle en C8 à C24 (notamment alkyle en C10 à C15) sous une forme à chaîne droite ou à chaîne ramifiée (mais de préférence sous une forme à chaîne droite). Dans un autre aspect, la présente invention propose un composé de formule (Ia) dans laquelle X représente un groupe alkyle en C8 à C24 (de préférence alkyle en C10 à C15) de préférence sous une forme à chaîne droite qui est présent en mélange avec un autre composé de formule (Ia) dans laquelle X représente un groupe alkyle en C8 à C24 (de préférence alkyle en C10 à C15) et de préférence sous forme d'une chaîne droite. Les composés de formule (Ia) peuvent être préparés en faisant réagir un composé de formule (II) avec un composé de formule (III) de préférence dans un solvant (qui peut consister en un mélange de deux solvants différents) et dans la plage de températures de O à 500C (par exemple la température ambiante). Ainsi, dans un aspect supplémentaire, la présente invention propose un procédé de préparation d'un composé de formule (I). Le composé de formule (II) peut être préparé par des procédés connus dans la littérature. Les composés de formule (III) sont connus dans la littérature et peuvent être préparés par des procédés connus dans la littérature ou par adaptation de procédés figurant dans la littérature. En variante, un composé de formule (III) peut être acquis à l'état pur ou en mélange avec un ou plusieurs autres composés de formule (III). Par exemple le NANSA 1393 (disponible auprès de Albright and Wilson) consiste en acide p-dodécylphénylsulfonique dans lequel le groupe dodécyle à chaîne droite prédomine ; ou le ARYLAN SBC (disponible auprès de Akcros Chemicals Limited ou de Harcros Chemicals UK Limited) consiste en acide p- (dodécyle essentiellement à chaîne droite)phénylsulfonique. Un mélange de composés de formule (III) peut être purifié par des procédés classiques de la littérature tels qu'une association de distillation (par exemple au moyen d'une colonne à âme tournante), de chromatographie (par exemple la chromatographie en phase liquide sous haute pression) et de transformation en dérivé (telle qu'une estérification - l'acide étant régénéré une fois achevée la purification). Les composés de formule (I) présentent une activité fongicide contre une gamme de maladies de végétaux. Cependant, ils sont particulièrement actifs contre la catégorie d'agents pathogènes connus sous le nom de phycomycètes (équivalents aux oomycètes). Ces agents comprennent des espèces des genres Phytophthora, Plasmopara, Peronospora et Pseudoperonospora. Des exemples d'agents pathogènes pour lesquels les composés de la présente invention sont particulièrement utiles à des fins de lutte sont Plasmopara viticola sur la vigne ; d'autres mildious tels que Bremia lactucae sur la laitue ;PeronosDora spp. sur le soja, le tabac, les oignons et d'autres hôtes ; Pseudoperonospora humuli sur le houblon et Pseudoperonospora cubensis sur les cucurbitacées Phytohthora infestans sur les pommes de terre et les tomates et d'autres Phytophthora spp. sur des légumes, les fraises, les avocatiers, le cresson, des plantes ornementales, le tabac, les cacaoyers et d'autres hôtes ; et Pythium spp. sur le riz, des plantes d'horticulture, des légumes et le gazon. Les composés peuvent migrer par voie acropète/locale dans le tissu de la plante. En outre, les composés peuvent être suffisamment volatils pour être actifs en phase vapeur contre des champignons présents sur la plante. En conséquence, la présente invention propose un procédé pour combattre des champignons, qui comprend l'application à une plante, aux semences d'une plante ou au milieu dans lequel se trouve la plante ou les semences d'une quantité efficace du point de vue fongicide d'un composé répondant à la définition précitée, ou d'une composition contenant ce composé. Les composés peuvent être utilisés directement en agriculture mais sont formulés plus commodément en compositions au moyen d'un support ou diluant. Ainsi, la présente invention propose des compositions fongicides comprenant un composé répondant à la définition précitée et un support ou diluant acceptable. Il est préféré que toutes les compositions, consistant en formulations solides et formulations liquides, comprennent 0,0001 à 95 %, de préférence 1 à 85 %, par exemple 1 à 25 ou 25 à 60 %, d'un composé répondant à la définition précitée. Lorsqu'ils sont appliqués au feuillage de plantes, les composés de la présente invention sont appliqués à des taux de 0,1 g à 10 kg, avantageusement de 1 g à 8 kg, de préférence de 10 g à 4 kg, d'ingrédient actif (composé de la présente invention) par hectare. Lorsqu'ils sont utilisés comme agents de désinfection des semences, les composés de la présente invention sont utilisés à des taux de 0,0001 g (par exemple 0,001 g ou 0,05 g) à 10 g, avantageusement de 0,005 g à 8 g, de préférence de 0,005 g à 4 g, d'ingrédient actif (composé de la présente invention) par kilogramme de semences. Les composés peuvent être appliqués d'un certain nombre de manières. Par exemple, ils peuvent être appliqués, à l'état formulé ou non formulé, directement au feuillage d'une plante, aux semences ou à un autre milieu dans lequel les plantes poussent ou doivent être plantées, ou bien ils peuvent être pulvérisés, appliqués par poudrage ou appliqués sous forme d'une crème ou d'une pâte, ou bien ils peuvent être appliqués sous forme d'une vapeur ou sous forme de granules à libération lente. L'application peut être effectuée à n'importe quelle partie de la plante, comprenant le feuillage, les tiges, les branches ou les racines, ou au sol entourant les racines, ou bien aux semences avant leur semis, ou au sol de manière générale, à l'eau des rizières ou à des systèmes de culture hydroponique. Les composés de la présente invention peuvent également être injectés dans des plantes ou pulvérisés sur la végétation au moyen de techniques de pulvérisation électrodynamique ou d'autres procédés à bas volume. Le terme "plante", tel qu'il est utilisé dans la présente invention, comprend des plantes de semis, des buissons et des arbres. En outre, le procédé fongicide de la présente invention comprend des traitements préventifs, protecteurs, prophylactiques, systémiques et éradicants. Les composés sont de préférence utilisés en agriculture et en horticulture sous forme d'une composition. Le type de composition utilisée dans n'importe quel cas dépend de l'application particulière envisagée. Les compositions peuvent être sous forme de poudres pour poudrage ou de granules comprenant l'ingrédient actif (composé de la présente invention) et un diluant ou support solide, par exemple des charges telles que le kaolin, la bentonite, le kieselguhr, la dolomite, le carbonate de calcium, le talc, la magnésie pulvérisée, l'argile à foulon, le gypse, la terre de diatomées et la terre à porcelaine. Ces granules peuvent être des granules préformés convenables pour une application au sol sans autre traitement. Ces granules peuvent être préparés en imprégnant des pastilles de charge avec l'ingrédient actif ou bien en granulant un mélange de l'ingrédient actif et d'une charge pulvérisée.Les compositions pour la désinfection des semences peuvent comprendre un agent (par exemple une huile minérale) destiné à faciliter l'adhérence de la composition aux semences ; en variante, l'ingrédient actif peut être formulé à des fins de désinfection des semences en utilisant un solvant organique (par exemple la N-méthylpyrrolidone, le propylèneglycol ou le N,N-diméthylformamide). Les compositions peuvent être également sous forme de poudres mouillables ou de granules dispersables dans l'eau comprenant des agents mouillants ou dispersants destinés à faciliter la dispersion dans des liquides. Les poudres et les granules peuvent contenir également des charges et des agents de mise en suspension. Les compositions peuvent être également sous forme de poudres ou granules solubles, ou sous forme de solutions dans des solvants polaires. Des poudres solubles peuvent être préparées en mélangeant l'ingrédient actif à un sel hydrosoluble tel que le bicarbonate de sodium, le carbonate de sodium, le sulfate de magnésium ou un polysaccharide, et à un agent mouillant ou dispersant pour améliorer la dispersibilité/solubilité dans l'eau. Le mélange peut être ensuite broyé en une poudre fine. Des compositions similaires peuvent également être granulées pour former des granules hydrosolubles. Des solutions peuvent être préparées en dissolvant l'ingrédient actif dans des solvants polaires tels que des cétones, des alcools et des éthers de glycols. Ces solutions peuvent contenir des agents tensio-actifs destinés à améliorer la dilution dans l'eau et à empêcher la cristallisation dans un réservoir de pulvérisation. Des concentrés émulsionnables ou des émulsions peuvent être préparés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant organique contenant facultativement un agent mouillant ou émulsionnant, puis en ajoutant le mélange à de l'eau qui peut contenir également un agent mouillant ou émulsionnant. Des solvants organiques convenables sont des solvants aromatiques tels que des alkylbenzènes et alkylnaphtalènes, des cétones telles que la cyclohexanone et la méthylcyclohexanone, des hydrocarbures chlorés tels que le chlorobenzène et le trichloréthane, et des alcools tels que l'alcool benzylique, l'alcool furfurylique, le butanol et des éthers de glycols. Des concentrés de suspensions de substances solides essentiellement insolubles peuvent être préparés par broyage dans un broyeur à boulets ou un broyeur à billes avec un agent dispersant, un agent de mise en suspens ion étant incorporé pour interrompre la sédimentation des matières solides. Les compositions destinées à être utilisées sous forme de liquides de pulvérisation peuvent être sous forme d'aérosols dans lesquels la formulation est maintenue dans un récipient sous la pression d'un gaz propulseur, par exemple le fluorotrichlorométhane ou le dichlorodifluorométhane. Les composés de la présente invention peuvent être mélangés à l'état sec avec un mélange pyrotechnique pour former une composition permettant d'engendrer dans des espaces clos une fumée contenant les composés. En variante, les composés peuvent être utilisés sous forme micro-encapsulée. Ils peuvent également être préparés en formulations polymériques biodégradables pour parvenir à une libération contrôlée lente de la substance active. Par incorporation d'additifs convenables, par exemple d'additifs destinés à améliorer l'absorption, la distribution, le pouvoir adhésif et la résistance à la pluie sur les surfaces traitées, les différentes compositions peuvent être mieux adaptées à diverses utilisations. D'autres additifs peuvent être incorporés pour améliorer l'efficacité biologique des diverses formulations. Ces additifs peuvent être des matières tensio-actives destinées à améliorer le mouillage et la rétention sur les surfaces traitées avec la formulation et également l'absorption et la mobilité de la substance active, ou peuvent comprendre en outre des additifs de pulvérisation à base d'huile, par exemple certaines huiles minérales et huiles végétales naturelles (telles que l'huile de soja et l'huile de colza) ou des mélanges de ces additifs avec d'autres adjuvants. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés sous forme de mélanges avec des engrais (par exemple des engrais contenant de l'azote, du potassium ou du phosphore). Des compositions comprenant seulement des granules d'engrais renfermant, par exemple par enrobage, un composé de formule (I) sont préférées. Ces granules contiennent convenablement jusqu'à 25 % en poids du composé. En conséquence, la présente invention propose également une composition d'engrais comprenant un engrais et le composé de formule générale (I) ou un de ses sels ou complexes métalliques. Les poudres mouillables, les concentrés émulsionnables et les concentrés de suspensions contiennent habituellement des surfactants, par exemple un agent mouillant, un agent dispersant, un agent émulsionnant ou un agent de mise en suspension. Ces agents peuvent être des agents cationiques, anioniques ou non ioniques. Des agents cationiques convenables sont des composés d'ammonium quaternaire, par exemple le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents anioniques convenables sont des savons, des sels de monoesters aliphatiques de l'acide sulfurique (par exemple le laurylsulfate de sodium), et des sels de composés aromatiques sulfonés (par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, de calcium ou d'ammonium, un butylnaphtalènesulfonate, et un mélange de diisopropyl- et triisopropylnaphtalènesulfonates de sodium). Des agents non ioniques convenables sont les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcools gras tels que l'alcool oléylique ou l'alcool cétylique, ou avec des alkylphénols tels que l'octyl- ou le nonylphénol et l'octylcrésol. D'autres agents non ioniques sont les esters partiels dérivés d'acides gras à chaîne longue et d'anhydrides d'hexitol, les produits de condensation desdits esters partiels avec l'oxyde d'éthylène, et les lécithines. Des agents de mise en suspension convenables sont des colloïdes hydrophiles (par exemple la polyvinylpyrrolidone et la carboxyméthylcellulose sodique), et des argiles aptes au gonflement telles que la bentonite ou l'attapulgite. Les compositions destinées à être utilisées sous forme de dispersions ou émulsions aqueuses sont généralement fournies sous forme d'un concentré contenant une forte proportion de l'ingrédient actif, le concentré étant dilué avec de l'eau avant utilisation. Ces concentrés doivent de préférence pouvoir supporter un entreposage pendant des temps prolongés et, après un tel entreposage, pouvoir être dilués avec de l'eau afin de former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant un temps suffisant pour permettre leur application au moyen d'un appareil classique de pulvérisation. Les concentrés peuvent contenir commodément jusqu'à 95 %, convenablement 1 à 85 %, par exemple 1 à 25 W ou 25 à 60 , en poids de l'ingrédient actif.Après dilution pour former des préparations aqueuses, ces préparations peuvent contenir des quantités variables de l'ingrédient actif en fonction du but envisagé, mais une préparation aqueuse contenant 0,0001 à 10 %, par exemple 0,005 à 10 %, en poids d'ingrédient actif peut être utilisée. Les compositions de la présente invention peuvent contenir d'autres composés doués d'activité biologique, par exemple des composés ayant une activité fongicide similaire ou complémentaire ou qui possèdent une activité de régulation de croissance des plantes, herbicide, ou insecticide. Un composé fongicide supplémentaire peut être présent dans la composition de la présente invention. Par incorporation d'un autre fongicide, la composition résultante peut avoir un plus large spectre d'activité ou un plus haut degré d'activité intrinsèque que le composé de formule générale (I) seul. En outre, l'autre fongicide peut avoir un effet synergique sur l'activité fongicide du composé de formule générale (I).Des exemples de composés fongicides qui peuvent être incorporés à la composition de la présente invention sont l'acide (RS)-l-aminopropylphosphonique, le (RS)-4-(4-chlorophényl)-2-phényl-2-(lH-1,2,4-triazole-1-yl- méthyl)butyronitrile, le (Z)-N-but-2-ényloxyméthyl-2- chloro-2',6'-diéthylacétanilide, la 1- (2-cyano-2-méthoxy- iminoacétyl)-3-éthylurée, le 4-(2,2-difluoro-1,3-benzo dioxole-4-yl)pyrrole- 3-carbonitrile, 1e4-bromo-2-cyano-N,N- diméthyl-6-trifluorométhylbenzimidazole-1-sulfamide,l'acide 5-éthyl-5,8-dihydro- 8-oxo(1,3)-dioxol-(4,5-g)quinoléine7-carboxylique, l'v-[N- (3-chloro-2,6-xylyl)-2-méthoxyacéta- mido]-g-butyrolactone, le N-(2-méthoxy-5-pyridyl)-cyclopropanecarboxamide, l'alanycarbe, l'aldimorphe, l'ampropylfos, l'anilazine, l'azaconazole, le BAS 490F, le bénalaxyl, le bénomyl, le biloxazole, le binapacryl, le bitertanol, la blasticidine S, le bromuconazole, le bupirimate, le buténachlore, le buthiobate, le captafol, le captan, le carbendazime, le chlorhydrate de carbendazime, la carboxine, le quinométhionate, la chlorbenzthiazone, le chloronèbe, le chlorothalonil, le chlorozolinate, le clozylacon, des composés contenant du cuivre tels que l'oxychlorure de cuivre, l'oxyquinolate de cuivre, le sulfate de cuivre, le tallate de cuivre et la bouillie bordelaise, le cycloheximide, le cymoxanil, le cyproconazole, le cyprofurame, le débacarbe, le l,l'-dioxyde de disulfure de di-2-pyridyle, le dichlofluanide, la dichlone, le diclobutrazole, la diclomézine, le dicloran, le chlorure de didécyldiméthylammonium, le diéthofencarbe, le difénoconazole, le 0,0-di-iso-propyl-5-benzyl-thiophosphate, lediméfluazole, le dimetconazole, le diméthomorphe, le diméthirimol, le diniconazole, le dinocap, la dipyrithione, le ditalimfos, le dithianon, le dodémorphe, la dodine, la doguadine, l'édifenphos, l'épiconazole, l'étaconazole, l'éthirimol, 1 'éthoxy- quine, le (Z) -N-benzyl -N- ( [méthyl (méthyl - thioéthyl idèneamino- oxycarbonyl) amino] thio) -B-alaninate d'éthyle, l'étridiazole, le fénaminosulph, le fénapanil, le fénarimol, le fenbuconazole, le fenfurame, le fenpiclonil, la fenpropidine, le fenpropimorphe, le fentine-acétate, le fentine-hydroxyde, le ferbam, la ferimzone, le fluazinam, le fludioxonil, le fluoroimide, le fluquinconazole, le flusilazole, le flutolanil, le flutriafol, le folpet, le fubéridazole, le furalaxyl, le furconazole-cis, la guazatine, l'hexaconazole, l'hydroxyisoxazole, l'hymexazole, le ICIA5504, l'imazalil, l'imibenconazole, l'ipconazole, l'iprobenfos, l'iprodione, 1' isopropa- nylbutylcarbamate, l'isoprothiolane, la kasugamycine, le mancozèbe, le manèbe, le mépanipyrim, le mépronil, le métalaxyl, le metconazole, le methfuroxame, le métirame, le métirame-zinc, le metsulfovax, le myclobutanil, le NTN0301, la néoasozine, le diméthyldithiocarbamate de nickel, le nitrothal-isopropyl, le nuarimol, l'ofurace, des composés organiques de mercure, l'oxadixyl, l'acide oxolinique, l'oxycarboxine, le péfurazoate, le penconazole, le pencycuron, le phénazine-oxyde, le phosétyl-Al, des acides dérivés du phosphore, le phtalide, la polyoxine D, le polyrame, le probénazole, le prochloraz, la procymidone, la propamocarbe, le chlorhydrate de propamocarbe, le propiconazole, le propinèbe, l'acide propionique, le prothiocarbe, le pyracarbolid, le pyrazophos, le pyrifénox, le pyriméthanil, le pyroquilon, le pyroxyfur, la pyrrolnitrine, des composés d'ammonium quaternaire, le quinconazole, le quinométhionate, le quintozène, le rabénazole, le pentachlorophénate de sodium, la streptomycine, le soufre, le tébuconazole, le techlofthalam, le tecnazène, le tétraconazole, le thiabendazole, le thicyofène, le thifluzamide, le 2-(thiocyanométhylthio)benzothiazole, le thiophanate-méthyl, le thirame, le timibenconazole, le tolclofos-méthyl, le tolylfluanide, le triacétate de 1,1'-iminodi(octaméthylène)diguanidine, le triadiméfon, le triadiménol, le triazbutyl, le triazoxide, le tricyclazole, le tridémorphe, la triforine, le triflumizole, le triticonazole, la validamycine A, le vapam, la vinclozoline, le XRD-563, le zinèbe et le zirame. Les composés de formule générale (I) peuvent être mélangés à de la terre, de la tourbe ou d'autres milieux d'enracinement pour protéger des plantes contre des maladies fongiques transmises par les semences, transmises par le sol ou foliaires. Les exemples suivants illustrent la présente invention. Dans tous les exemples, l'abréviation suivante est utilisée P.F. = point de fusion. EXEMPLE 1 Cet exemple illustre la préparation d'un 4-dodécylphénylsulfonate d'acide cis-2-amino-cyclopentane-lcarboxylique. On ajoute à une solution d'acide cis-2-aminocyclopentane-l-carboxylique (3,00 g) dans de l'eau (20 ml) à 200C, sous agitation, du ARYLAN SBC Acid (disponible auprès de Akcros Chemicals Limited) (7,58 g) dans du 1,4-dioxanne (20 ml). La solution limpide résultante a été agitée à 200C pendant 1,5 heures, temps au bout duquel elle a été concentrée sous pression réduite, ce qui a laissé une huile mobile épaisse qui a donné progressivement au repos une substance semi-solide. Une trituration avec de l'acétone a donné le composé indiqué dans le titre sous forme d'une substance solide blanche (8,221 g, P.F. 141-30C). EXEMPLE 2 Cet exemple illustre la préparation d'un 4-dodé cylphénylsulfonate d'acide cis-2-aminocyclo-pentane-lcarboxylique. On a ajouté à une solution de NANSA 1393 (disponible auprès de Albright and Wilson) (3,79 g) dans du dichlorométhane anhydre (50 ml) à 200C, par portions et sous agitation, de l'acide cis-2-aminocyclopentane-l-carboxylique (1,5 g). Un léger dégagement de chaleur a été noté. Le mélange réactionnel a été agité à 200C pendant 2 heures, temps au bout duquel il a été concentré sous pression réduite, ce qui a laissé une huile. L'huile a été triturée avec de l'éther diéthylique, ce qui a donné le composé indiqué dans le titre sous forme d'une substance solide blanche (3,86 g, P.F. 130,5-133,50C). EXEMPLE 3 Les produits des exemples 1 et 2 ont été testés contre l'agent pathogène Plasmopara viticola par le procédé général suivant. Des plants de vigne ont été cultivés dans du compost de mise en pot sans terre dans des pots de 7 cm de diamètre. Les composés ont été dilués dans de l'eau à la concentration requise immédiatement avant utilisation. Les formulations (300 millionièmes de base libre, c'est-à-dire 300 millionièmes d'acide cis-2-aminocyclopentane-1-carboxylique) ont été pulvérisées sur le feuillage des jeunes plants (5 ou 6 feuilles) dans le compost. Les liquides de pulvérisation ont été appliqués à la rétention maximale. Les composés ont été appliqués au feuillage (par pulvérisation) 7 jours avant ensemencement de la plante avec l'agent pathogène. L'agent pathogène foliaire Plasmopara viticola a été appliqué par pulvérisation d'une suspension de zoosporanges sur les feuilles des plantes d'essai. Après ensemencement, les plantes ont été placées dans un environnement approprié pour permettre à l'infection de s'effectuer et ont été mises en incubation jusqu'à ce que la maladie soit prête à l'évaluation. La période entre l'ensemencement et l'évaluation était égale à 6 jours. L'étendue de la maladie (c'est-à-dire la surface foliaire couverte par l'agent pathogène sporulant activement) sur la troisième feuille (feuille qui est la plus âgée) de chacune des plantes traitées a été notée. Chaque évaluation a été ensuite exprimée par le pourcentage de l'étendue de la maladie présente sur les plantes témoins non traitées. Produit de l'exemple % de la maladie sur le témoin 1 94 2 99 COMPOSES CHIMIQUES (FIGURANT DANS LA DESCRIPTION) Il va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et que de nombreuses modifications peuvent y être apportées sans sortir de son cadre. REVENDICATIONS 1. Composé caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I) dans laquelle X représente un halogène ou un groupe alkyle, sous réserve que X ne représente pas un groupe p-méthyle. 2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que X représente un groupe alkyle en C2 à C24. 3. Composé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (Ia) dans laquelle X représente un groupe alkyle en C10 à C15 à chaîne droite ou à chaîne ramifiée. 4. Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend la réaction d'un composé de formule (II) avec un composé de formule (III) à une température comprise dans l'intervalle de 0 à 500C. 5. Composition fongicide caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue fongicide d'un composé suivant la revendication 1 et un support ou diluant acceptable du point de vue fongicide. 6. Procédé pour combattre des champignons, caractérisé en ce qu'il comprend l'application à des plantes, aux semences des plantes ou au milieu dans lequel se trouvent les plantes ou les semences, d'un composé suivant la revendication 1 ou d'une composition suivant la revendication 5. 7. Composé caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I) essentiellement telle que décrite précédemment par référence à l'exemple 1 ou 2.