Brevet FR2741079A1 — publié le 19970516

La présente invention a pour objet de nouveaux composés, dérivés de cyclodex- trine, leur procédé de préparation et leur utilisation en cosmétique. Les cyclodextrines sont des oligosaccharides de formule CH2OH CHOH - CH0OH OH OH H0- OH OH X OH 0 O- dans laquelle x peut être un nombre égal à 4 (ce qui correspond à l'a- cyclodextrine), à 5 (3-cyclodextrine) ou à 6 (y-cyclodextrine). Les cyclodextrines sont des composés bien connus, notamment pour leur aptitude à former des complexes d'inclusion avec des substances actives. Toutefois, ces composés ne sont pas solubles dans les huiles, ce qui limite leur utilisation dans les compositions cosmétiques contenant une phase grasse. Il est connu de substituer les radicaux hydroxyles des cyclodextrines en vue de modifier les propriétés de ces composés. Ainsi, le brevet US-A3565887 décrit des esters de cyclodextrines et d'acides gras qui peuvent être utilisés comme agent de surface. Toutefois, la solubilité de ces composés, en particulier la solu- bilité dans les huiles, reste insuffisante, ce qui limite leur utilisation notamment dans les compositions cosmétiques. Le problème subsiste de disposer de dérivés de cyclodextrine ayant une bonne solubilité dans les huiles. Après diverses recherches sur les cyclodextrines, la demanderesse a constaté de façon surprenante qu'une nouvelle classe de cyclodextrines permettait de remé- dier aux inconvénients rencontrés jusqu'à présent. Elle a constaté que la solubilité dans les huiles de dérivés de cyclodextrine pou- vait être améliorée en greffant sur le squelette de base des cyclodextrines des radicaux particuliers. La présente invention a donc pour objet de nouveaux composés, dérivés de cy- clodextrine, répondant à la formule générale (I) suivante: CD (OH), (OCOR,)m (OR2)n (1) dans laquelle: 2 2741079 CD représente le squelette de base de l'c-, f- ou y- cyclodextrine sans les groupements hydroxyle, OCOR, représente un radical, lié au squelette de base de la cyclodextrine, dans lequel R1 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, ou un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C24, ou leur mélange, OR2 représente un radical, lié au squelette de base de la cyclodextrine, dans lequel R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Cl-C4 ou un radical hydroxyalkyle en C2-C4, I'hydrogène du radical hydroxyle du radical hydroxyalkyle pouvant être substitué par un autre radical hydroxyalkyle en C2-C4 ou par un radi- cal -COR,, ou leur mélange, m représente le nombre de radicaux OCOR, directement liés au squelette de base de la cyclodextrine et est une valeur statistique, différente de 0, n représente le nombre de radicaux OR2 directement liés au squelette de base de la cyclodextrine et est une valeur statistique, différente de 0, 1 est une valeur statistique telle que (I + m + n) est égal à 18, 21 ou 24 selon que CD représente le squelette de base de l'a-, la 0B- ou la y-cyclodextrine, le degré de substitution de la cyclodextrine par les radicaux R1 allant de 0,2 à 1. Les nouveaux dérivés de cyclodextrine présentent l'avantage d'avoir une meilleure solubilité dans les huiles que celle des dérivés précédemment connus. Outre la bonne solubilité dans les huiles, les composés selon l'invention possè- dent de bonnes propriétés tensioactives permettant leur utilisation dans des com- positions cosmétiques, notamment comme agent émulsionnant pour la formula- tion des émulsions. Dans le cadre de la présente invention, on entend par degré de substitution de la cyclodextrine par les radicaux R1, le rapport entre: le nombre p de radicaux R1 provenant, d'une part, des m radicaux (OCOR,) di- rectement liés au squelette de base de la cyclodextrine et, d'autre part, des éventuels radicaux -COR, liés aux radicaux hydroxyalkyle R2 du radical (OR2), et le nombre (I + m + n) tel que ci-dessus défini, et qui correspond au nombre de radicaux hydroxyle présents dans une cyclodextrine qui serait non substituée. Ainsi, selon que CD représente le squelette de base de l'ca-, la 3- ou de la y- cyclodextrine, le degré de substitution est, respectivement, de p/18, p/21 ou p/24. Selon l'invention, le degré de substitution de la cyclodextrine est de préférence supérieur à 0,4, préférentiellement de l'ordre de 0,45 à 0,95. La valeur de p peut être déterminée par l'indice de saponification ou par spectre RMN. De préférence, R1 désigne un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C0-C21, et en particulier le radical R1 pris dans le radical -COR, peut être choisi 3 2741079 parmi les radicaux lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, béhényle, oléyle, linolé- nyle, et leur mélange. De préférence, R2 désigne un radical méthyle ou hydroxypropyle, I'hydrogène du radical hydroxypropyle pouvant être substitué par un autre radical hydroxypropyle ou par un radical -COR, qui peut être choisi parmi les radicaux lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, béhényle, oléyle, linolényle, et leur mélange. Plus préférentiel- lement, R2 désigne un radical hydroxypropyle. Lorsque CD représente le squelette de base de l'cx-cyclodextrine, la somme (I + m + n) est égale à 18, n a de préférence une valeur allant de 3 à 5, et le nombre to- tal p de radicaux R. est de préférence compris entre 3,6 et 18. Lorsque CD représente le squelette de base de la 03-cyclodextrine, la somme (I + m + n) étant égale à 21, n est de préférence une valeur allant de 3 à 8, préféren- tiellement de 4 à 7, et en particulier une valeur égale à 4,2 ou 6,3; le nombre total p de radicaux R. est de préférence compris entre 4,2 et 21, et plus particulière- ment de 10 à 21. Lorsque CD représente le squelette de base de la y-cyclodextrine, la somme (I + m + n) étant égale à 24, n est de préférence une valeur allant de 4 à 8, le nombre total p de radicaux R1 allant de préférence de 4,8 à 24. De préférence, CD est le squelette de base de la 3-cyclodextrine. La présente invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I). Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de cyclodextrine de formule CD(OR2)n(OH)r, dans laquelle CD, R2 et n ont la même signification que ci-dessus, I' est une va- leur statistique non nulle telle que (1' + n) est égal à 18, 21 ou 24 selon que CD représente le squelette de base de l'a-, la 3- ou la ycyclodextrine, avec p moles d'un chlorure d'acide de formule CI-CO-Rl, p et R1 ayant la même signification que ci-dessus. La réaction peut être effectuée dans un solvant organique, notamment anhydre, tel que la pyridine ou le diméthyl formamide. La réaction peut être effectuée à une température comprise entre 0 C et 40 C et de préférence entre 10 C et 25 C. La réaction peut être effectuée en présence d'un catalyseur d'acylation. Celui-ci peut être la para-N,N-diméthylamino pyridine. La présente invention a également pour objet une composition comprenant un composé de formule (I) tel que defini ci-dessus, ou un mélange de ces composés. 4 2741079 La composition comprenant ledit composé peut se présenter notamment sous forme d'une composition cosmétique, pharmaceutique ou hygiénique comprenant respectivement un milieu cosmétiquement, pharmaceutiquement ou hygiénique- ment acceptable. Dans les compositions selon l'invention, les composés de formule (I) peuvent être présents à une concentration de 0,1 % à 10 % en poids et de préférence de 0,5 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les composés selon l'invention peuvent être présents dans la composition sous forme de solution ou de dispersion, aqueuses ou organiques, voire sous forme de dispersion vésiculaire, de dispersion de nanosphères ou de nanocapsules. Ces compositions peuvent, en outre, comprendre les ingrédients habituellement utilisés dans le domaine considéré. Ainsi elles peuvent contenir au moins un constituant choisi parmi les corps gras, les épaississants, les esters d'acides gras, les esters d'acides gras et de glycérol, les silicones (volatiles ou non, fonctionnali- sés ou non), les alcools gras, les tensioactifs, les parfums, les conservateurs, les filtres solaires, les protéines, les vitamines, les polymères, les huiles organiques ou inorganiques, les pigments, les charges, et tout autre additif classiquement uti- lisé dans les domaines cosmétique, pharmaceutique ou hygiénique. Ces compositions peuvent être préparées selon les méthodes usuelles connues de l'homme de l'art. Elles peuvent être sous forme de gel, d'émulsion eau-dans- huile ou huile-dans-eau, de stick solide, de spray ou de mousse aérosol. L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) tels que définis ci-dessus en tant qu'agent tensioactif, notamment dans le cadre de la formation d'émulsion, de préférence d'émulsion huile-dans-eau ou eaudans- huile, et plus particulièrement comme agent émulsionnant. Les composés selon l'invention peuvent également être utilisés comme agent d'encapsulation, notamment d'actifs cosmétiques, pharmaceutiques ou hygiéni- ques. Ils peuvent être utilisés dans des compositions de nettoyage de la peau ou des cheveux pour piéger et encapsuler notamment les constituants du sébum de la peau ou du cuir chevelu. En particulier, ils peuvent être utilisés comme agent matifiant de la peau. L'invention a donc pour objet l'utilisation des composés de formule (I) comme agent d'encapsulation. Elle a aussi pour objet l'utilisation des composés de formule (I) comme agent de nettoyage de la peau et/ou des cheveux dans une composition cosmétique ou hygiénique. 2741079 On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plu- sieurs exemples de préparation de composés selon l'invention ainsi que des exemples de compositions cosmétiques les comprenant. Tous les exemples de préparation sont relatifs à des dérivés de 3cyclodextrine. Les exemples 8 à 10 sont des exemples comparatifs et ne font donc pas partie de l'invention. Exemple 1: Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 est un ra- dical stéaryle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 6,3, p = 14 A une solution de 12,4 g (8,3 mmole) d'hydroxypropyle 13-cyclodextrine (n=6,3); vendue par la société ALDRICH, dans 100 ml de pyridine anhydre, on ajoute à C goutte à goutte pendant 20 minutes 52,5 g (173 mmole) de chlorure de stéa- ryle. Après 5 heures d'agitation à température ambiante, le mélange réactionnel est versé dans 400 ml d'éthanol. Le solide obtenu est filtré et lavé trois fois à chaud par 200 ml d'éthanol. Après séchage, on obtient 40,5 g d'un solide beige clair ayant un point de fusion de 39 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm' Exemple 2 Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 est un ra- dical stéaryle, R2est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 14 Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 6,9 g (5 mmoles) d'hydroxypropyle 03-cyclodextrine (n=4,2) vendue sous la dénomination RHODOCAP HP par la société RHÈNE-POULENC - 31,8 g (105 mmoles) de chlorure de stéaryle On obtient 28,8 g d'un solide beige clair ayant un point de fusion de 41 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm- Exemple 3 Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 est un ra- dical oléyle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 17 Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 6,9 g (5 mmoles) d'hydroxypropyle f3-cyclodextrine (n=4,2) - 31,6 g (105 mmoles) de chlorure d'oléyle Le milieu réactionnel est versé dans 150 ml d'éthanol. La phase inférieure est ex- traite et lavée deux fois par 150 ml d'éthanol, puis est reprise dans le dichloromé- 6 2741079 thane. Après séchage et évaporation de la phase organique, on obtient 24 g d'une huile brune. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm- Exemple 4: Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R, est un ra- dical palmityle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 10 Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 6,9 g (5 mmoles) d'hydroxypropyle 0-cyclodextrine (n=4,2) - 13,8 g (50 mmoles) de chlorure de palmityle On obtient 11,5 g d'un solide transparent blanc ayant un point de ramolissement de 75 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm' Exemple 5: Préparation d'un dérivé de formule (I) dans laquelle R1 est un radical palmityle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 19 Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 6,9 g (5 mmoles) d'hydroxypropyle 03-cyclodextrine (n=4,2) auquel on ajoute 4,88 g (40 mmoles) de 4-diméthylamino pyridine, et -28,9 g (105 mmoles) de chlorure de palmityle On laisse sous agitation à température ambiante pendant 17 heures. Puis on ajoute à nouveau goutte à goutte en 20 minutes 28,9 g (105 mmoles) de chlorure de palmityle et on laisse sous agitation à 60 C pendant 6 heures. Après traitement du milieu réactionnel, on obtient 29,1 g d'un solide beige clair ayant un point de fusion de 41-43 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm- Exemple 6: Préparation d'un dérivé de formule (I) dans laquelle R1 est un radical myristyle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 19 Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 18,22 g (13,2 mmole) d'hydroxypropyle J3-cyclodextrine (n=4, 2) - 68,4 g (277 mmole) de chlorure de myristyle On obtient 40 g d'une gomme jaune pâle. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm- 7 2741079 Exemple 7: Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 est un ra- dical lauryle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 18 Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 18,22 g (13,2 mmole) d'hydroxypropyle P-cyclodextrine (n=4,2) - 60,6 g (277 mmole) de chlorure de lauryle On obtient 29 g d'une gomme jaune pâle. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm-1 Exemple 8: Préparation d'un dérivé de formule (I) dans laquelle R1 est un radical stéaryle, n = 0, p = 14 (composé qui n'entre pas dans le cadre de l'invention) Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 15 g (13,2 mmoles) de 3-cyclodextrine - 83,9 g (277 mmoles) de chlorure de stéaryle On laisse sous agitation à température ambiante le mélange hétérogène pendant 18 heures. Après traitement du milieu réactionnel, on obtient 62,5 g d'un solide blanc cassé ayant un point de fusion de 50 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm' Exemple 9: Préparation d'un dérivé de formule (I) dans laquelle R1 est un radical palmityle, n = 0, p = 21 (composé qui n'entre pas dans le cadre de l'invention) Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 7, en utilisant: - 5,7 g (5 mmoles) de 3-cyclodextrine et 4,88 g (40 mmoles) de 4diméthyl- amino pyridine - 2 x 28,9 g (2 x 105 mmoles) de chlorure de palmityle Après addition de la première fraction de chlorure d'acide, on laisse sous agitation à température ambiante pendant 23 heures. Après addition de la deuxième frac- tion de chlorure d'acide, on laisse sous agitation à température ambiante pendant 6 heures. Après traitement du milieu réactionnel, on obtient 22,5 g d'une cire jaune beige ayant un point de ramolissement de 51 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm' 8 2741079 Exemple 10: Préparation d'un dérivé de formule (I) dans laquelle R1 est un radi- cal stéaryle, R2 est un radical hydroxypropyle, n = 4,2, p = 3 (composé qui n'entre pas dans le cadre de l'invention) Le composé est préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant: - 1,38 g (1 mmole) d'hydroxypropyle 3-cyclodextrine (n=4,2) - 1,4 g (4,6 mmole) de chlorure de stéaryle Après purification du brut de réaction par chromatographie sur silice (éluant di- chlorométhane/méthanol 95/5), on obtient 1,8 g d'une poudre beige ayant un point de ramolissement de 135 C. Infra-rouge: bande ester à 1745 cm-' Exemple 11: Test de solubilité dans les huiles On a déterminé la solubilité des composés selon l'invention des exemples 1 à 7 et ceux des composés comparatifs 8 à 10 d'une part dans l'huile de vaseline, d'autre part dans le Miglyol 812 de la société DYNAMIT-NOBEL (triglycérides d'acide ca- prique/caprylique). La solubilité est déterminée par la quantité maximale de composé qui peut être dissoute dans l'huile testée et est exprimée en pourcentage poids/poids. On a obtenu les résultats suivants: Exemple R2 n p p/21 Miglyol Vaseline % % 1 HP 6,3 14 0,66 12 12 2 HP 4,2 14 0,66 9 7 3 HP 4,2 17 0,81 >50 >50 4 HP 4,2 10 0,48 6 8 HP 4,2 19 0,90 8 12 6 HP 4,2 19 0,90 >35 >20 7 HP 4,2 18 0,86 >20 >30 8 (c) 0 14 0,66 1 1 9 (c) - 0 21 1 1,5 2 (c) HP 4,2 3 0,14 9 2741079 On constate que seuls les composés conformes à l'invention (exemples 1 à 7) ont une solubilité dans les huiles supérieure à 5 %. En particulier, les résultats de solubilité des composés des exemples 1, 2 et 8 montrent que pour des composés substitués de manière identique par des radi- caux R1 en C17, seuls ceux substitués également par radicaux hydroxypropyle ont une très bonne solubilité dans les huiles. En comparant la solubilité du composé de l'exemple 10 à celle des composés des exemples 1 à 7, on constate que lorsque le degré de substitution est égal à 0,14, le composé est peu soluble dans les huiles (exemple 10), tandis que lorsque le degré de substitution est de l'ordre de 0,48 ou supérieur, les composés sont bien solubles dans les huiles. Exemple 12 On détermine la capacité du composé de l'exemple 1 à modifier la tension inter- faciale eau/huile de vaseline par la méthode de l'anneau de LECONTE DU NOUY. Cette méthode consiste à déterminer la force de rappel exercée par une solution du composé de l'exemple 1 sur un anneau qui traverse l'interface. On a mesuré la tension interfaciale, à 25 C, entre l'eau et l'huile de vaseline d'une part, et entre l'eau et une solution à 1% du composé de l'exemple 1 dans l'huile de vaseline. Une mesure est effectuée à to juste après la mise en contact des deux phases et à t,,1 heure après la mise en contact des deux phases. On a obtenu les résultats suivants: Tension interfaciale Tension interfaciale à to à t, Eau / Huile de vaseline 48,8 mN/m 48 mN/m Eau / Huile de vaseline 22,4 mN/m 19,5 mN/m + 1 % du composé de l'ex 1 On constate que le composé de l'exemple 1 ajouté à l'huile de vaseline diminue la tension interfaciale eau/huile de vaseline à to et à t,. Ce composé présente donc un caractère tensioactif. 2741079 Exemple 13 On prépare une émulsion huile-dans-eau ayant la composition suivante: Composé de l'exemple 1 1,5 g Tensioactifs non-ioniques 5,9 5 g Huile de silicone 7 g Polyisobutylène hydrogéné 6 g Agent épaississant 0,9 g Agent séquestrant qs Conservateurs qs Eau qsp 100 g Exemple 14 On prépare une émulsion ayant la composition suivante: Composé de l'exemple 3 1 g Huiles 20, 5 g Agents émulsionnants 6, 5 g Acide stéarique 0, 4 g Glycérine 3 g Alcool éthylique 10 g Conservateurs qs Eau qsp 100g On obtient une crème qui peut être utilisée comme soin antirides du visage. Exemple 15 On prépare une émulsion eau-dans-huile ayant la composition suivante: Composé de l'exemple 2 1 g Huile de vaseline 4 g Huile végétale 6 g Agent émulsionnant 15 g Glycérine 5 g Sulfate de magnésium 1 g Eau qsp 100 g il 2741079 Exemple 16 On prépare une émulsion huile-dans-eau ayant la composition suivante: Composé de l'exemple 2 0,5 g Agent émulsionnant 3 g Acide stéarique 0,7 g Huiles 15 g Stéarate de sucrose 1,3 g Glycérine 2 g Hexylène glycol 4 g Eau qsp 100 g Exemple 17 On prépare une dispersion de nanoparticules selon le mode opératoire suivant. On a dissous 0,2 g du composé de l'exemple 7 dans 175 ml d'acétone, puis on a ajouté une solution de 0,015 g de 13-carotène dissous dans 25 ml d'acétone. On a obtenu ainsi une phase A. On a préparé également une solution aqueuse contenant 0,25 g de polymère bloc polyoxyéthylène/polyoxypropylène vendu sous la dénomination PLURONIC F68 par la société BASF et 100 g d'eau. Cette solution constitue la phase B. Les phases A et B ont été chauffées à 50 C, puis la phase A a été versée dans la phase B sous agitation. Le mélange a ensuite été évaporé sous pression réduite jusqu'à un poids de 40 g. On a obtenu ainsi une dispersion translucide de nanosphères, la taille moyenne des nanosphères étant de 330 nm. 12 2741079 REVENDICATIONS 1. Composé, dérivé de cyclodextrine, caractérisé par le fait qu'il répond à la for- mule générale (I) suivante: CD (OH), (OCOR1)m (OR2)n (I) dans laquelle CD représente le squelette de base de l'ca-, f3- ou ycyclodextrine sans les groupements hydroxyle, OCOR, représente un radical, lié au squelette de base de la cyclodextrine, dans lequel R. représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, ou un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C24, ou leur mélange, OR2 représente un radical, lié au squelette de base de la cyclodextrine, dans lequel R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Cl- C4 ou un radical hydroxyalkyle en C2-C4, I'hydrogène du radical hydroxyle du radical hydroxyalkyle pouvant être substitué par un autre radical hydroxyalkyle en C2-C4 ou par un radi- cal -COR,, ou leur mélange, m représente le nombre de radicaux OCOR, directement liés au squelette de base de la cyclodextrine et est une valeur statistique, différente de 0, n représente le nombre de radicaux OR2 directement liés au squelette de base de la cyclodextrine et est une valeur statistique, différente de 0, 1 est une valeur statistique telle que (I + m + n) est égal à 18, 21 ou 24 selon que CD représente le squelette de base de l'ct-, la 3- ou la y-cyclodextrine, le degré de substitution de la cyclodextrine par les radicaux R. allant de 0,2 à 1. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R1 est un radical choisi parmi les radicaux alkyle ou alcényle, linéaires ou ramifiés, en Cl-C21. 3. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que R. est choisi parmi les radicaux lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, béhé- nyle, oléyle, linolényle, et leur mélange. 4. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que R2 désigne un radical méthyle ou hydroxypropyle, I'hydrogène du radical hy- droxypropyle pouvant être substitué par un autre radical hydroxypropyle ou par un radical COR,. 5. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que CD représente le squelette de base de la P3-cyclodextrine. 13 2741079 6. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le degré de substitution de la cyclodextrine par les radicaux R, est supérieur à 0,4, de préférence compris entre 0,45 et 0,95. 7. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que CD représente le squelette de base de la P3-cyclodextrine et n est compris entre 3 et 8, de préférence 4 à 7. 8. Composé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que le nombre total p de radicaux R. est compris entre 4,2 et 21, et plus particulièrement de 10 à 21. 9. Procédé de préparation des composés de formule (I), caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir (a) un dérivé de cyclodextrine de formule CD(OR2)n(OH)r, dans laquelle CD représente le squelette de base de l'oa-, f3- ou y- cyclodextrine sans les groupements hydroxyle, OR2 représente un radical, lié au squelette de base de la cyclodextrine, dans lequel R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Cl- C4 ou un radical hydroxyalkyle en C2-C4, I'hydrogène du radical hydroxyle du radical hydroxyalkyle pouvant être substitué par un autre radical hydroxyalkyle en C2-C4 ou par un radi- cal -COR", ou leur mélange, n représente le nombre de radicaux OR2 directement liés au squelette de base de la cyclodextrine et est une valeur statistique, différente de 0, I' représente une valeur statistique non nulle telle que (I' + n) est égal à 18, 21 ou 24 selon que CD représente le squelette de base de l'ca-, la 3- ou la y- cyclodextrine, et (b) p moles d'un chlorure d'acide de formule CI-CO-Rj, R. désignant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, ou un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C24, ou leur mélange, et p étant le nombre total de radicaux R,. 10. Composition caractérisée par le fait qu'elle comprend un composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 8, ou un mélange de ces com- posés. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle com- prend en outre un milieu cosmétiquement, pharmaceutiquement ou hygiénique- ment acceptable. 12. Composition selon l'une des revendications 10 et 11, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent à une concentration allant de 0,1 % à % en poids par rapport au poids total de la composition. 14 2741079 13. Composition selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) se présente sous forme de solution, de dispersion, de dispersion vésiculaire, de dispersion de nanosphères ou dispersion de nano- capsules. 14. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 8, comme agent tensioactif. 15. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 8, comme agent d'encapsulation d'un actif cosmétique, pharmaceutique ou hygiéni- que. 16. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 8, comme agent de nettoyage de la peau et/ou des cheveux dans une composition cosmétique ou hygiénique.