Brevet FR2742335A1 — publié le 19970620

PROCEDE D'OBTENTION DE COMPOSITIONS PARFUMANTES ET DE PRODUITS PARFUMES ET PRODUITS AINSI OBTENUS. La présente invention a trait à un procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et produits ainsi obtenus. La présente invention vise en particulier leur emploi dans le domaine de la parfumerie. Lesdits composés possèdent des propriétés olfactives intéressantes et peuvent être employés, entre autres, pour la préparation de compositions parfumantes et de produits parfumés. L'industrie de la parfumerie est constamment à la recherche de produits qui par l'originalité, le volume et la puissance de leur fragrance puissent conférer aux compositions dans lesquelles elles interviennent, un caractère tout à fait particulier. II a maintenant été trouvé que les aldéhydes tels que le 3-n-propoxy-4 hydroxybenzaldéhyde et/ou le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde présentaient des propriétés olfactives originales. II est à noter qu'il est impossible pour l'Homme du Métier de prévoir si un composé chimique donné possédera ou non, une odeur intéressante du point de vue olfactif susceptible d'être retenue dans le domaine de la parfumerie. Plus spécifiquement, la présente invention a pour objet un procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances et produits parfumés destinés à la parfumerie caractérisé par le fait que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances et produits finis, une quantité efficace de 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde. La présente invention a encore pour objet des compositions parfumantes, substances et produits parfumés caractérisés par le fait qu'ils comprennent, à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur, une quantité efficace de 3n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde. L'invention réside donc dans une nouvelle utilisation de 3-n-propoxy-4hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, comme ingrédient parfumant. Les ingrédients parfumants, objet de l'invention répondent plus particulièrement à la formule générale (I) suivante: dans ladite formule (I), R représente un radical n-propyle ou isopropyle. Les composés de formule (I) exhalent une forte odeur de vanille, naturelle très intéressante et différente de celle de la vanilline. Ce sont des produits qui peuvent être utilisés, comme ingrédients parfumants, dans les compositions parfumantes, substances et produits parfumés. Par "compositions parfumantes", on désigne des mélanges de divers ingrédients tels que solvants, supports solides ou liquides, fixateurs, composés odorants divers, etc..., dans lesquels sont incorporés le 3-n-propoxy-4hydroxybenzaldéhyde et/ou le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde de formule (I), lesquels sont utilisés pour procurer à divers types de produits finis, la fragrance recherchée. Les bases pour parfum constituent des exemples préférés de compositions parfumantes dans lesquelles le 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et/ou le 3isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde de formule (I) peuvent être avantageusement utilisés. Les eaux de toilettes, les lotions après rasage, les parfums, les savons, les gels de bain ou de douche ou les produits déodorants ou antiperspirants, qu'ils soient sous forme de sticks ou de lotions constituent des exemples de substances ou de produits finis dans lesquels le 3-n-propoxy-4 hydroxybenzaldéhyde et/ou le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde apportent leur note originale. Ils peuvent intervenir aussi dans les shampooings et dans les produits capillaires de tout type. Ils peuvent aussi parfumer les talcs ou poudres de toute nature. Ils peuvent également convenir pour les désodorisants d'air ambiant ou tout produit d'entretien. Un autre exemple de compositions dans lesquelles lesdits composés peuvent être introduits de façon avantageuse, est représenté par les compositions détergentes usuelles. Ces compositions comprennent généralement un ou plusieurs des ingrédients suivants : agents tensio-actifs anioniques, cationiques ou amphotères, agents de blanchiment, azurants optiques, charges diverses, agents anti-redéposition. La nature de ces divers composants n'est pas critique et le 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et/ou le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde de formule (I) peuvent être ajoutés à tout type de composition détergente. Ils peuvent être introduits dans les adoucissants pour textiles, sous forme liquide ou dans les compositions déposées sur support, le plus souvent un non-tissé, destinées à être employées dans les sèche-linges. La teneur des compositions selon l'invention en 3-n-propoxy-4 hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde de formule (I) exprimée en pourcentage en poids dans la composition considérée dépend de la nature de ladite composition (base pour parfum ou eau de toilette par exemple) et de la puissance et de la nature de l'effet recherché au niveau produit final. II va de soi que dans une base pour parfum la teneur en 3-n-propoxy-4 hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde de formule (I) peut être très importante, par exemple supérieure à 50 % en poids et peut atteindre 90 % en poids tandis que dans un parfum, une eau de toilette ou une lotion après rasage, cette teneur pourra être très inférieure à 50 % en poids. La teneur en 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et en 3-isopropoxy-4 hydroxybenzaldéhyde peut être dans les compositions détergentes, notamment ménagères ou dans des savons, de l'ordre de 1 à 2%. II peut également intervenir dans les shampooings parfumés à raison de 0,5 à 2 % ou pour parfumer tout produit capillaire. Ainsi la limite inférieure de la teneur en 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et en 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde de formule (I) peut être celle qui provoque une modification perceptible à l'odorat de la fragrance ou de la note du produit fini. Dans certains cas, cette teneur minimale peut être de l'ordre de 0,01 % en poids. On peut évidemment faire appel à des teneurs non comprises dans les limites des teneurs indiquées ci-avant sans pour autant sortir du cadre de la présente invention. Le 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde sont des produits connus. Ils peuvent être préparés sans difficulté selon les procédés décrits dans l'état de la technique, notamment selon un procédé analogue à celui décrit dans l'encyclopédie "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 11, pp. 200 (1988)". On donne ci-après un exemple de réalisation de l'invention. Exemple 1 L'odeur de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde est une odeur de vanille, naturelle. On donne ci-aprés un exemple de mis en oeuvre du 3-isopropoxy-4 hydroxybenzaldéhyde dans une composition parfumante sous forme liquide: 20 % de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhye 15 % de coumarine 20 % d'essence de citron 1 % d'essence de patchouli 3 % d'héliotropine 3 % d'lBCH (isobornylcyclohexanol) 38 % d'acétate de linalyle L'utilisation de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde permet d'obtenir une note ambrée. REVENDICATIONS 1- Procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances et produits parfumés destinés à la parfumerie caractérisé par le fait que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances et produits finis, une quantité efficace de 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy4-hydroxybenzaldéhyde. 2- Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que l'on ajoute une quantité efficace de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde. 3- Compositions parfumantes, substances et produits parfumés caractérisés par le fait qu'ils comprennent, à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur, une quantité efficace de 3-n-propoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde. 4- Compositions parfumantes, substances et produits parfumés selon la revendication 3 caractérisés par le fait que le principe actif ayant une influence sur l'odeur est le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde. 5 - Article parfumé selon l'une des revendications 3 et 4 sous forme de parfum, d'eau de toilette, de lotions après rasage, de parfums, de savons, de gels de bain ou de douche, de produits déodorants ou antiperspirants, de shampooings ou tout produit capillaire, de talcs ou poudres de toute nature, de désodorisants d'air ambiant, de tout produit d'entretien ou de compositions détergentes, d'adoucissants pour textiles. 6- Utilisation comme ingrédient parfumant, de 3-n-propoxy-4 hydroxybenzaldéhyde et/ou de 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde. 7- Utilisation selon la revendication 6 caractérisée par le fait que l'ingrédient parfumant est le 3-isopropoxy-4-hydroxybenzaldéhyde.