Brevet FR2746593A1 — publié le 19971003

Procédé de lutte contre le charançon rouge des palmiers La présente invention concerne un procédé de traitement des palmiers contre les attaques de certains insectes. Les palmiers sont une famille d'arbres originaires des pays tropicaux et subtropicaux et qui comprennent notamment les dattiers (aussi appelés palmiers dattiers), les cocotiers, où ils sont cultivés pour la production de fruits (dattes, noix de coco), d'huile (huile de palme) ou de fibre textile (raphia). Un premier objet de 1' invention est de lutter contre les attaques d' insectes contre les palmiers, notamment contre les dattiers, de manière curative ou préventive. Les palmiers,et notamment les dattiers, sont des arbres de grande longévité et longs à venir à maturité. I1 s'ensuit que la perte d'un arbre est une perte très significative et très dommageable. Les palmiers et notamment les dattiers, sont quelques fois atteints par un parasite appelé le charançon rouge du cocotier (désignée en anglais par "red palm weevil" et en latin par Rhynchophorus ferrugineus), qui attaque les arbres par le moyen principalement des larves à l'intérieur du tronc. Les larves de ces insectes sont très actives, au point que l'on peut quelques fois, de l'extérieur des arbres, entendre les larves déployer leur activité à l'intérieur des arbres, notamment du fait qu'elle s'en nourrissent, le bruit correspondant étant facilement reconnaissable. Les arbres atteints par ces larves dégagent également une odeur caractéristique de fermentation, semblable à celle de la bière. Quand les arbres sont atteints d'une telle maladie, il leur arrive d'être renversés simplement sous l'effet du vent. Un autre insecte est également responsable de dommages considérables, semblables à ceux causés par Rhynchophorusfernrgineus, dans les plantations de palmiers et notamment de dattiers. Cet insecte appartient au genre Oryctes spp, et est notamment Oryctes rhinoceros dont le nom français est le rhinoceros du cocotier et le nom anglais "rhinoceros beetle". Malgré le nom français de "charançon rouge du cocotier" et de "rhinoceros du cocotier", cet insecte s'attaque bien également aux palmiers en général, et notamment aux dattiers. Un but de l'invention est de rémédier à ces attaques des palmiers, notamment des dattiers, d'autant plus que, jusqu'à présent, on ne connait pas d'insecticide actif contre de tels parasites, notamment contre Rhynchophorus ferrugineus. Il a maintenant été trouvé qu'on pouvait remédier à ces attaques grâce au procédé selon l'invention. Celuici consiste à appliquer sur les dits palmiers une dose efficace et non phytotoxique d'un 1-arylpyrazole. Au sens de la présente invention un l-arylpyrazole inclut également les composés de type 1heteroarylpyrazole, c'est à dire les pyrazoles substitutés par un radical hydrocarboné aromatique comprenant également un hétéro-atome. Les l-aryl pyrazoles susceptibles d'être mis en oeuvre dans 1' invention sont avantageusement des produits de formule (I): dans laquelle R1 est CN ou méthyle; R2 est S(O)nR3; R3 est aikyl ou haloalkyl; R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical Nu5%, S(O)mR7, C(O)R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical -N =C(R9)(R10); R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre; R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl; R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène; Rg représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène; Rlo représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -Salkyl, cyano, ou alkyl; Rllet R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène; R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SF5; m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égala0,1 ou 2; X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C-R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique; sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R11 est Cl, R13 est CF3, et X est N. Une classe préférée de composés de formule (I) est constituée par les composés tels que R1 est CN, R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R11 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et R13 est haloalkyl. Un composé de formule (I) tout particulièrement préféré dans l'invention est le 1-[2,6-Cl2 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole, dénommé ci-après composé A. La préparation de composés de formule (I) peut être faite selon l'un ou l'autre des procédés décrits dans les demandes de brevets WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 ou européenne 295117, ou tout autre procédé relevant de la compétence de l'homme du métier spécialiste de synthèse chimique. Des formulations utilisables dans l'invention sont décrites en particulier dans les demandes de brevet WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 et dans la demande européenne 295117. Les formulations décrites dans l'art antérieur peuvent être adaptées pour les rendre encore plus adaptées à leur usage particulier selon les conditions locales, notamment par des adjonctions d'adjuvants appropriés. Les formulations ou compositions convenables pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention contiennent de 0.0001 à 95 % en poids de matière active de formule (I). En ce qui concerne les formulations concentrées à usage comercial (pour le stockage, la vente ou le transport), elles contiennent avantageusement de 0,1 à 85 % en poids de matière active. Les compositions telles qu'utilisées par l'applicateur sont généralement des compositions beaucoup plus diluées. En dehors de cette matiére active, les compositions selon l'invention contiennent divers supports solides ou liquides, des tensio-actifs et autres adjuvants de natures les plus diverses, mais agronomiquement acceptables. De manière avantageuse, les 1-arylpyrazoles mises en oeuvre dans l'invention peuvent être formulées comme des compositions fluides ou liquides, des poudres mouillables, des microémulsions. De telles formulations comprennent généralement un ou plusieurs supports ou diluants inertes, solide ou liquide, et agronomiquement acceptables dans le cas de l'application à des zones de cultures. Des formulations de poudres mouillables ou de granulés concentrés peuvent être préparées par broyage d'une l-arylpyrazole de formule (I), avec environ 1 % à 20% en poids de tensioactif solide anionique. Un tensioactif anionique convenable est l'ester dioctylique du sel de sodium de l'acide sulfosuccinique. Environ 85 % à 95 %, en poids, de diluant inerte tel que la montmorillonite, l'attapulgite, la chaux, le talc, le kaolin, la terre de diatomée, la pierre ponce, les silicates ou d'autres produits semblables peuvent être inclus dans de telles formulations, ainsi que les autres adjuvants précédemment indiqués. Outre les granulés et poudres mouillables décrits ci-dessus, on peut utiliser des formulations fluides, et notamment des formulations facilement dispersables dans l'eau, pour faciliter las dispersion sur le lieu d'application, notamment en agriculture. Les pyrazoles utilisées dans la présente invention ont une faible solubilité, mais peuvent être parfois utilisées à faibles doses. On peut donc les mettre en oeuvre en solutions ou émulsions ou, de préférence, sous forme de suspensions aqueuses ou non, comprenant les adjuvants et/ou co-solvants appropriés. L'acétone et la méthyl éthyl cétone peuvent être utilisées comme co-solvants. Tout milieu liquide peut être utilisé pourvu qu'il ne soit ni toxique pour les plantes ni pour l'environnement. Quand la matière active est peu soluble, on peut utiliser des co-solvants et/ou des agents mouillants ou dispersants. D'autres additifs peuvent aussi être mis en oeuvre, tels que le talc. Les matières actives de formule (I) peuvent être absorbées sur des supports, par exemple la vermiculite, l'argile, le talc le kaolin ou autres, notamment pour faire des granulés. Les 1-arylpyrazoles de l'invention sont mis en oeuve avantageusement par traitement foliaire ou par traitement du sol ou par arrosage du tronc, de préférence par arrosage du tronc. Sur un plan pratique, les doses appliquées sur la surface à traiter sont généralement comprises entre 10 et 2500 g/ha, de préférence entre 50 et 500 g/ha. L'importance des doses mises en oeuvre s'explique notamment par le fait que le tronc des palmiers comporte une barrière supplémentaire constituée par les bases des feuilles mortes régulièrement taillées et restées attachées au dit tronc au cours de la croissance de l'arbre. L'importance de ces doses s'explique également par la présence sur les parasites à détruire d'une carapace de chitine, et aussi par la taille de la larve de Rhynchophonsferrugineus qui peut atteindre une dizaine de centimètres. Lorsque le procédé selon l'invention est mis en oeuvre de manière curative, les doses appliquées sont avantageusement comprises entre 100 g/ha et 2500 g/ha, de préférence entre 100 et 500 g/ha. Lorsque le procédé selon l'invention est mis en oeuvre de manière préventive, les doses appliquées sont généralement plus basses, comprises entre 10 et 500 g/ha, de préférence entre 50 et 200 g/ha. Les palmiers aux quelles l'invention est applicable comprennent notamment les divers types de palmiers, qu'il s'agissent des dattiers, des cocotiers, qu'ils soient cultivés pour la production de fruits, d'huile (huile de palme) ou de fibre textile. Les dattiers constituent la culture préférée pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention. Les exemples suivants, donnés à titre non limitatifs, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre. Dans ces exemples le 1-aryl pyrazole mis en oeuvre est le composé A et est mis en oeuvre de façon curative. Exemple 1: Efficacité du composé A contre le charançon rouge du cocotier (Rfrynchophorus ferruginells) sur des dattiers: L'essai a porté sur une plantation de dattiers (variété Khalas) agés en moyenne de 10 ans et d'environ 2 m de hauteur, contaminés par le charançon rouge du cocotier (Rhynchophorusfrrrugîneus). Ladite contamination est constatée par la sortie de charançons adultes par les blessures des arbres, ou encore par une odeur caractéristique de fermentation, semblable à la bière, ou encore par le bruit caractéristique occasionné par les larves qui se nourrissent de l'intérieur du tronc. Ces palmiers contaminés sont traités par arrosage de leur tronc sur une hauteur de 1,50 m à partir du sol, au moyen d' une solution aqueuse obtenue par mélange à l'eau d'une formulation du composé A. Cette formulation est constituée de granulés dispersables à 80% en poids, préparés selon des techniques connues en soi. Le volume de liquide de traitement par arbre est de 100 1, soit environ de 10000 I/ha. La dose de composé A, exprimée en g/ha , est indiquée dans le tableau suivant. Un jour après le traitement, les arbres sont abattus et le tronc est scié dans le sens longitudinal de manière à procéder au dénombrement des insectes (larves et adultes) vivants ou morts. L'efficacité du traitement (exprimée en %) est définie comme étant le nombre total d'insectes (nombre de larves plus nombre adultes) morts divisé par la somme du nombre total d'insectes vivants et du nombre total d'insectes morts. Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant. Dose de composé A en g/ha 960 1440 Stade de Nombre Nombre Nombre Nombre développement de de morts de vivants de morts de l'insecte vivants Larves 4 1 0 4 Adultes 0 2 O 4 Total Larves + 4 3 O 8 Adultes Efficacité 43 100 (en %) Exemple 2 : Efficacité du composé A contre le charançon rouge du cocotier (Rhynchophonss ferrugineus) sur des dattiers: On répète l'exemple 1, en procédant à l'observation des résultats 7 jours après le traitement. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous. Dose de composé A en g/ha 960 1440 Stade de Nombre Nombre Nombre Nombre développement de de morts de vivants de morts de l'insecte vivants Larves 6 O O 2 Adultes 0 2 0 Total Larves + 6 2 O 3 Adultes Efficacité 25 100 (en %) Exemple 3 On répète l'exemple 1 en utilisant une seule dose de composé A, égale à 1440 g/ha, et en procédant à l'observation des résultats respectivement 3 jours, 1 semaine et 3 semaines après le traitement. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ciZessous. Temps séparant l'observation des résultats du traitement 3 jours 1 semaine 3 semaines Stade de Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre développement de de morts de de morts de de morts de l'insecte vivants vivants vivants Larves O 2 2 17 O 1 Adultes O 5 O 4 O 6 Total Larves + 0 7 2 21 0 7 Adultes Efficacité 100 91 100 (en%) Exemple 4: On répète l'exemple 1 en utilisant les doses de composé A indiquées dans le tableau cidessous qui rassemble les résultats obtenus. Dose de composé A en g/ha 1920 2400 Stade de Nombre Nombre Nombre Nombre développement de de morts de vivants de morts de l'insecte vivants Larves O 18 O 22 Adultes O 2 O 5 Total Larves + 0 20 0 27 Adultes Efficacité 100 100 (en%) Exemple S On répète l'exemple 4 en procédant à l'observation des résultats 3 jours après le traitement. Les résultats sont rassemblés dans le tableau cidessous. Dose de composé A en g/ha 1920 2400 Stade de Nombre Nombre Nombre Nombre développement de morts de vivants de morts de l'insecte vivants Larves 0 9 0 37 Adultes 0 4 0 Total Larves + O 13 O 38 Adultes Efficacité 100 100 (en %) Exemple 6 : Efficacité du composé A contre les insectes du genre Oryctes sur des dattiers L'essai a porté sur une plantation de dattiers (variété Khalas) agés en moyenne de 10 ans et d'environ 2 m de hauteur, contaminés par le charançon rouge du cocotier (Rhynchophorus ferrugineus). Ladite contamination est constatée par la sortie de charançons adultes par les blessures des arbres, ou encore par une odeur caractéristique de fermentation, semblable à la bière, ou encore par le bruit caractéristique occasionné par les larves qui se nourrissent de l'intérieur du tronc. Ces palmiers contaminés sont traités par arrosage de leur tronc sur une hauteur de 1,50 m à partir du sol, au moyen d' une solution aqueuse obtenue par mélange à l'eau d'une formulation du composé A. Cette formulation est constituée de granulés dispersables à 80% en poids, préparés selon des techniques connues en soi. Le volume de liquide de traitement par arbre est de 100 I, soit environ de 10000 I/ha. La dose de composé A, exprimée en g/ha , est indiquée dans le tableau cidessous. Douze jours après le traitement, on compte les insectes adultes morts du genre Oryctes spp, susceptibles de parasiter les dattiers et présents dans une zone circulaire de 2 m de diamètre autour des dattiers traités. Les résultats sont rassemblés dans le tableau cidessous. Dose de composé Nombre A (en g/ha) d'adultes morts 480 4 960 7 1440 14 1920 il 2400 7 Aucun insecte adulte vivant du genre Oryctes spp n'a été retrouvé à proximité des dattiers. Les exemples i à 6 démontrent l'excellente efficacité du composé A contre le charançon rouge du cocotier (Rhynchophomsfrrmgineus) ainsi que les insectes du genre Oryctes spp qui attaquent les dattiers. REVENDICATIONS 1. Procédé de traitement des palmiers contre les attaques de certains insectes caractérisés en ce que l'on applique sur lesdits arbres une dose efficace et non phytotoxique d'un 1-aryl pyrazole de formule (I): dans laquelle R1 est CN ou méthyle; R2 est S(O)nR3; R3 est alkyl ou haloalkyl; R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical -N=C(R9)(R,o); R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre; R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl; R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène; Rg représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène; R1o représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -Salkyl, cyano, ou alkyl; R11 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène; R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SF5; m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0,1 ou 2; X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C-R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique; sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R11 est C1, R13 est CF3, et X est N. 2. Procédé de traitement selon la revendication 1, caractérisé en ce que on applique un l-aryl pyrazole de formule (I) dans laquelle R1 est CN, R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R11 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et R13 est haloalkyl. 3. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que on applique comme l-aryl pyrazole de formule (l)le 1- [2,6-C12 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole, également dénommé composé A. 4. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre sur les dattiers et les cocotiers, de préférence sur les dattiers. 5. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que les insectes sont choisis parmi Rkynchophorus ferrugineus et ceux appartenant au genre Oryctes spp 6. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que les insectes sont Rhynchophorus ferrugineus 7. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que les 1-arylpyrazoles de formule (I) sont mis en oeuve par traitement foliaire ou par traitement du sol ou par arrosage du tronc, de préférence par arrosage du tronc. 8. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que la dose appliquée est comprise entre 10 et 2500 g/ha, de préférence entre 50 et 500 g/ha. 9. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que les 1-arylpyrazoles de formule (1) sont mis en oeuve de manière curative à une dose comprise entre 100 g/ha et 2500 g/ha, de préférence entre 100 et 500 g/ha. 10. Procédé de traitement selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que les 1-arylpyrazoles de formule (I) sont mis en oeuve de manière préventive à une dose comprise entre 10 g/ha et 500 g/ha, de préférence entre 50 et 200 g/ha. 11. Compositions pour la mise en oeuvre d'un procédé selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisées en ce qu'elles contiennent de 0.0001 à 95 % en poids de matière active de formule (I).