Brevet FR2723088A1 — publié le 19960202

-u1 PROCEDE ET INSTALLATION POUR LA FABRICATION D'UN ESTER DE GLYCEROL D'ACIDE GRAS. L'invention concerne un procédé et une installation pour la fabrication d'un ester de glycérol d'acide gras. Le procédé visé est du type dans lequel on fait percoler un acide gras et du glycidol ou dérivé de glycidol à travers un lit de résine anionique forte macroporeuse jouant le râle de catalyseur vis-à-vis de la réaction de condensation de l'acide gras avec le glycidol ou dérivé. Il est décrit dans la demande de brevet FR 91.15117 un procédé de fabrication d'ester glycidique du type précité dans lequel la fabrication s'effectue soit en milieu aqueux soit en milieu organique (éventuellement constitué par un excès d'acide carboxylique). Dans ce document, il est indiqué qu'il est possible de travailler en continu en milieu aqueux; par contre, une mise en oeuvre en continu en milieu organique n'est pas préconisée car elle soulève des difficultés résidant dans une tendance de la résine catalyseur à se déstructurer lors de la mise en contact de l'acide carboxylique. La présente invention se propose de fournir un procédé perfectionné permettant de fabriquer en continu ou semi-continu un ester de glycérol d'acide gras en milieu organique constitué par les réactifs eux-mêmes, c'est-à-dire en l'absence de tiers solvant (eau ou autre composé organique), et ce, sans dégradation de la résine catalyseur. Un objectif de l'invention est ainsi de réduire le nombre et le volume des composés utilisés, à quantité d'ester produite égale, et d'augmenter la capacité de production d'une installation d'encombrement donné. Un autre objectif est d'augmenter sensiblement le rendement en ester de la réaction et la concentration du produit obtenu, tout en conservant une sélectivité de la réaction proche de 100 % (le rendement étant défini comme le rapport du nombre de moles d'ester Jb* 2 effectivement recueilli au nombre de moles théorique susceptible d'être obtenu par la réaction). Un autre objectif est de favoriser l'obtention des monoesters au détriment des di et triesters afin de pouvoir profiter des propriétés spécifiques de ces monoesters qui permettent de les utiliser dans de nombreuses applications (émulsifiant, plastifiant, lubrifiant, agent anti-statique, agent transdermique, émollient, tensio-actif...). A cet effet, le procédé de fabrication visé par l'invention, utilisant comme catalyseur une résine anionique forte macroporeuse, se caractérise en ce que: (a) on dispose la résine à l'état humide en lit fixe et on fait percoler de l'eau déminéralisée à travers le lit, (b) on procède à une phase de conditionnement consistant à faire percoler de l'acide gras à travers le lit de résine de façon à déplacer et éliminer l'eau contenue dans le lit, et à imprégner la résine au moyen dudit acide gras et engendrer une expansion du lit, (c) on amène ensuite l'acide gras et le glycidol ou dérivé à percoler à travers le lit de résine ainsi imprégné de façon à effectuer la réaction en l'absence d'eau et de solvant, (d) on recueille l'ester de glycérol formé. On utilise de préférence une résine sous forme OH-, Cl- ou HCO3-. On constate de façon inattendue que le procédé sus-défini permet d'éviter toute dégradation de la résine qui passe du milieu humide initial au milieu acide gras sans déstructuration sensible. La phase de conditionnement au moyen de l'acide gras permet de chasser l'eau qui imbibe le lit et d'imprégner totalement la résine au moyen de cet acide; au cours de cette phase, de l'acide gras est adsorbé sur la résine qui acquiert une grande stabilité thermique et chimique et une bonne activité. Il est important que seul l'acide gras soit amené à percoler pendant cette phase à l'exclusion du glycidol afin d'éviter un amorçage de la réaction de condensation. La condensation de l'acide gras avec le glycidol en dérivé s'effectue ensuite au cours de la phase suivante: la réaction de condensation s'effectue en milieu réactif sans solvant étranger, de sorte que le volume des produits manipulés est réduit au strict minimum. La sélectivité en ester est de %; on constate en outre que le procédé de l'invention conduit à une sélectivité très élevée vis- à-vis du monoester (80 % à 100 %). La mise en oeuvre du procédé peut être continue ou semi-continue. Dans le cas d'une mise en oeuvre semi-continue, seul du glycidol ou dérivé est admis dans le lit lors de la phase réactive (c) et la percolation est de préférence réalisée jusqu'à l'admission dans le lit d'une quantité de glycidol ou dérivé correspondant à la stoechiométrie; le milieu réactionnel est alors recueilli par vidange du liquide contenu dans le lit, et l'ester est ensuite séparé de ce milieu par des procédés classiques (chromatographie sur colonne en particulier). Dans le cas d'une mise en oeuvre continue: 20. lors de la phase réactive (c), on amène en continu l'acide gras et le glycidol ou dérivé à percoler à travers le lit de résine de façon à effectuer la réaction de condensation en continu, (d) on recueille en continu à la sortie du lit l'ester de glycérol formé. Les avantages d'une telle mise en oeuvre continue résident essentiellement dans: - une consommation totale du glycidol, - un rendement plus élevé en ester de l'ordre de 80 % à 95 %, - l'obtention d'une concentration en monoester qui peut être très élevée en sortie permettant une utilisation directe de ce composé dans de nombreuses applications, - une mise en oeuvre plus simple du procédé et une capacité de production élevée rapportée à un volume donné de résine. Selon un mode de mise en oeuvre préférentiel du procédé en continu, (c) on amène préalablement l'acide gras et le glycidol ou dérivé à se mélanger en continu, avantageusement dans des proportions sensiblement stoechiométriques, et on fait percoler le mélange à travers le lit de résine de façon que le temps de séjour de celui-ci soit compris entre 0,5 et 5 heures, le lit étant maintenu à une température comprise entre 40 C et 140 C. La mise en oeuvre de la phase de conditionnement (b) peut elle-même être réalisée en continu en amenant l'acide gras à circuler en circuit fermé et en séparant l'eau entraînée par l'acide gras en aval du lit de résine. Dans ce cas, l'acide gras est avantageusement amené à circuler à travers le lit de façon que sa vitesse linéaire de passage soit comprise entre 5.10-4 m/s et 1,5.10-3 m/s, cette circulation étant poursuivie jusqu'à l'obtention d'un acide contenant moins de 1 % d'eau en poids à la sortie du lit. Par ailleurs, l'opération (a) de percolation d'eau à travers la résine est de préférence réalisée avec un volume d'eau déminéralisée au moins égal à fois le volume du lit de résine, la percolation étant poursuivie jusqu'à l'obtention d'un pH de l'eau compris entre 6,5 et 7 à la sortie du lit. Cette opération est avantageusement suivie d'un égouttage de l'eau en excès avant de procéder à la phase de conditionnement (b). L'invention s'étend à une installation de fabrication continue d'un ester de glycérol, permettant de mettre en oeuvre le procédé précédemment défini. Cette installation comprend en combinaison: un réacteur tubulaire contenant un lit de résine anionique forte macroporeuse, des moyens de stockage d'acide gras, des moyens de stockage de glycidol ou dérivé, des moyens d'arrivée d'eau déminéralisée, des moyens de canalisation dotés de vannes pour la circulation de l'eau déminéralisée dans le réacteur tubulaire, des moyens de canalisation dotés de vannes et de moyens de pompage pour la circulation en circuit fermé de l'acide gras dans le réacteur tubulaire, 5. des moyens de mélange d'acide gras et de glycidol ou dérivé, associés à des moyens de pompage et de dosage des-produits entrants, des moyens de canalisation dotés de vannes et de moyens de pompage pour l'introduction en continu du mélange dans le réacteur et le recueil en continu des produits en sortie de celui-ci, des moyens de chauffage permettant de chauffer et thermostater le réacteur tubulaire, les moyens de stockage d'acide gras, les moyens de canalisation contenant de l'acide gras, les moyens de mélange, et les moyens de. canalisation pour l'introduction du mélange et pour le recueil des produits. D'autres caractéristiques, buts et avantages ressortiront de la description qui suit, laquelle présente des exemples illustrant le procédé de l'invention pour la fabrication d'ester de glycérols d'acide gras à chaîne courte (C7, C9, Cll, C12), à chaîne de longueur moyenne (C14, C16, C18), et à chaîne longue (C22); ces exemples ont été mis en oeuvre dans une installation à fonctionnement continu du type de celle représentée à la figure unique du dessin. Cette installation comprend un réacteur tubulaire 1 à double paroi en vue de permettre de le chauffer et le thermostater. Ce réacteur de direction sensiblement verticale est rempli d'un lit de résine anionique forte macroporeuse sous forme OH- ou C1l ou HCO3 selon les exemples. Une arrivée d'eau déminéralisée schématisée en 2 est reliée à des conduits 3 et 4 dotés de vannes 5 et 6 qui permettent d'effectuer soit un remplissage ascendant du réacteur par admission de l'eau à sa partie basse, soit une percolation continue d'eau en sens inverse par admission de l'eau à sa partie haute et évacuation par sa partie basse dans un conduit de purge 7 doté d'une vanne. L'installation comprend, en outre, une cuve 8 de stockage d'acide gras et une cuve 9 de stockage de glycidol (ou dérivé). Ces cuves sont associées à des moyens de canalisations dotés de vannes et de moyens de pompage référencés respectivement en 10, 11 et 12, 13, qui permettent d'introduire des quantités dosées des produits dans un mélangeur 14. Ce dernier est relié à la base du réacteur 1 via une vanne 15 en vue de permettre une percolation ascendante du mélange. Un conduit 16 de recueil des produits formés, doté d'une vanne 17, est relié à la partie haute du réacteur. Par ailleurs, l'installation est complétée par un circuit permettant la mise en oeuvre de la phase de conditionnement de la résine après imprégnation d'eau. Ce circuit comprend un circuit fermé agencé pour assurer une percolation d'acide gras dans le sens descendant: séparateur 18 de l'eau contenue dans le mélange acide gras/eau, conduit d'évacuation d'eau 19 et vanne 20 associés audit séparateur, conduit 21 d'acide gras relié à la cuve 8 via des vannes 22 et 23, moyens de pompage 24 de l'acide gras via une vanne 25 vers le séparateur 18, conduit 26 relié via une vanne 27, en partie basse du réacteur pour le recueil du mélange acide gras/eau, moyens 28 d'analyse de la teneur en eau du mélange, conduit 29 pour l'introduction de l'acide gras via une vanne 30 en partie haute du réacteur. En outre, les moyens de pompage 24 sont rebouclés par un conduit 31 doté d'une vanne 32 sur la base du réacteur en vue de permettre une introduction d'acide gras dans le sens ascendant à l'intérieur du réacteur au début de la phase de conditionnement. De plus, en partie haute du réacteur, un conduit 33 doté d'une vanne permet une mise à l'air libre du réacteur. La cuve 8 de stockage d'acide gras et la cuve 18 du séparateur, et les conduits et moyens venant en contact avec l'acide gras ou l'ester formé sont associés, comme le réacteur, à des moyens classiques (non représentés aux fins de simplification) permettant de les maintenir à une température prédéterminée. La mise en oeuvre d'une telle installation est la suivante: Phase (a) d'imprégnation d'eau déminéralisée Un remplissage d'eau du réacteur dans le sens ascendant est d'abord réalisé en ouvrant les vannes 5 et 33, toutes les autres vannes étant fermées. Lorsque le réacteur est plein d'eau déminéralisée, on assure une percolation d'eau dans le sens descendant en ouvrant les vannes 6 et 7, toutes les autres vannes étant fermées. Lorsque le volume d'eau désiré a été amené à percoler le lit, on réalise un égouttage en ouvrant les vannes 33 et 7, toutes les autres vannes étant fermées. Phase (b) de conditionnement On introduit d'abord de l'acide gras dans le réacteur dans le sens ascendant sur toute la hauteur du lit de résine en ouvrant les vannes 22, 23, 32 et 33 et en mettant la pompe 24 en marche, toutes les autres vannes étant fermées. On remplit ensuite le séparateur 18 en ouvrant les vannes 22, 23, 25 et 30, toutes les autres vannes étant fermées (la pompe 20 restant en marche). Enfin, on amène l'acide gras à percoler en continu dans le sens descendant dans le réacteur en ouvrant les vannes 30, 27 et 25, toutes les autres vannes étant fermées (la pompe 24 restant en marche). Phase réactionnelle (c) Pour assurer la percolation du mélange acide gras/glycidol, et le recueil de l'ester formé, on ouvre les vannes 10, 12, 15 et 17 et l'on met en marche les moyens de pompage 11 et 13. EXEMPLE 1: Fabrication en continu du monooléate de glycérol à partir de l'acide oléique à 97 %. Phase a: La résine utilisée pour cet exemple est une résine "Amberlyst", marque déposée, réf.: A 26 OHE sous forme OH-, non tamisée fabriquée par "Rohm et Haas". Son humidité est de 61,1 % à la livraison (pourcentage pondérai d'eau rapporté au poids total de résine humide). 90 g de cette résine sont disposés dans le réacteur 1. A ce moment, on introduit l'eau déminéralisée en ouvrant la vanne 5 (toutes les autres vannes étant fermées sauf la vanne 33 qui sert de mise à l'air libre). L'alimentation se fait par un courant ascendant, ce qui permet un arrangement de la résine par fluidisation et l'élimination de l'air dans le lit de résine. Lorsque le réacteur 1 est rempli à 80 % environ, on ferme les vannes 5 et 33 et on ouvre les vannes 6 et 7 de façon à faire percoler à travers le lit 750 cm3 d'eau déminéralisée par un courant descendant (5 fois le volume de résine environ) jusqu'à ce que le pH de l'eau soit égal à 6,5 à la sortie du lit. Quand ce pH est atteint, on ferme la vanne 6 et on ouvre la vanne 33 jusqu'à égouttage total de la résine. Phase b: Une fois le lit de résine égoutté, on ouvre les vannes 22, 23, 30 et 32, et par l'intermédiaire de la pompe 24 et des canalisations 29 et 31 on fait percoler l'acide oléique (à 97 %, provenance "Prolabo", marque déposée) à travers le lit et on remplit le séparateur 18. Après cette opération, on ferme les vannes 22, 23 et 32 et on ouvre les vannes 25 et 27, le sens de circulation dans le réacteur 1 se trouvant alors inverse. La circulation s'effectue alors à travers le réacteur 1 (de bas en haut), les canalisations 29 et 31 et le séparateur 18. La vitesse de passage dans le réacteur 1 est de 0,67 10-3 m/s. On constate un entraînement d'eau ainsi qu'une décantation dans le séparateur 18. Cette opération s'effectue jusqu'à ce que la teneur en eau atteigne 1% (on chauffe le réacteur 1 à 50 C lorsqu'on atteint 3 % d'eau dans l'acide oléique tout en refroidissant le séparateur 18). Phase c: Lorsque la phase de conditionnement b est terminée, on augmente la température jusqu'à 70 C à l'intérieur du réacteur 1 et on ferme les vannes 25, 27 et , on arrête la pompe de circulation 24, on ouvre les vannes 10, 12; 19 et 17 et on met les pompes 11 et 13 en marche. Les deux réactifs sont amenés vers le réacteur 1 par l'intermédiaire des canalisations 34 et du mélangeur 14. Le débit de l'acide oléique est de 33,27 g/h et celui du glycidol de 8,73 g/h, soit un débit total de 42 g/h. Phase d: On recueille le monooléate de glycérol par l'intermédiaire de la canalisation 16. Résultats - Débit total d'alimentation 42 g/h: 20. Acide oléique 32,3 g/h - 77 % Glycidol 8,4 g/h - 20 % Impuretés 1,3 g/h - 3 % - Débit total de sortie 42 g/h: Acide oléique 1,7 g/h 4 4 % 25. Glycidol 0,0 g/h 4 0 % Monooléate de glycérol 36,1 g/h t 86 % Di et trioléate de glycérol 0,0 g/h - 0 % Autres 4,2 g/h 4 10 % Rendement en monooléate de glycérol: 89,6 % EXEMPLE 2: Fabrication du monoglycéride de glycérol à partir des acides gras de tournesol oléique à % Les phases a, b, c et d sont identiques à celles de l'exemple 1. La composition de départ est: Acide oléique 85 % Acide stéarique 5 % Acide palmitique 3 % Acide linoléique 2 % Acide arachidique 0,4 % Acide béhénique Traces Résultats - Débit total d'alimentation 42 g/h: 5. Acides gras 31,9 g/h - 76 % Glycidol 8,4 g/h 20 % Impuretés 1,7 g/h - 4 % - Débit total de sortie 42 g/h: Acides gras 1,9 g/h - 4,5 % 10. Glycidol 0,0 g/h 0 % Monoglycérides de glycérol 35,3 g/h C 84 % Di et triglycérides 0,0 g/h 4 0 % de glycérol Autres 4,8 g/h 4 11,5 % Rendement en monoglycérides de glycérol: 87,5 % EXEMPLE 3: Fabrication du monoglycéride de glycérol à partir de l'acide oléique commercial à 65 % Les phases a, b, c et d sont identiques à celles des exemples précédents. Résultats - Débit total d'alimentation 41,5 g/h: Acides gras 31,7 g/h 4 76,5 % Glycidol 8,3 g/h 4 20,0 % Impuretés 1,7 g/h 4 3,5 % - Débit total de sortie 41,5 g/h: Acides gras 1,7 g/h 4 4, % Glycidol 0,0 g/h 0 % À Monoglycérides de glycérol 35,7 g/h 4 86 % Di et triglycérides 0,0 g/h 4 0 % de glycérol Autres 4,2 g/h - 10 % Rendement en monoglycérides de glycérol: 89,4 % EXEMPLE 4: Fabrication du monooléate de glycérol à partir de l'acide oléique à 97 % en présence d'une résine anionique sous forme HCO-3 Les phases a, b, c et d sont identiques à celles des exemples précédents, à l'exception de la résine anionique utilisée qui est une résine sous forme HCO-3 obtenue à partir de la résine "Amberlyst A 26 OHE" qui a été conditionnée sous forme HCO-3. La quantité de résine disposée dans le réacteur est la moitié de celle de l'exemple 1 (le taux d'humidité initial étant identique).5 Résultats - Débit total d'alimentation 20,3 g/h: Acide oléique 15,5 g/h - 76,4 % Glycidol 4,1 g/h 4 20,2 % Impuretés 0,7 g/h - 3,4 % - Débit total de sortie 20,3 g/h: Acide oléique 1,0 g/h i 5 % Glycidol 0,0 g/h 0 % Monooléate de glycérol 16,7 g/h 4 82 % Di et triglycérides 0,0 g/h 4 0 % 15. Autres. 2,6 g/h 4 13 % Rendement en monooléate de glycérol: 85, 2 % EXEMPLE 5: Fabrication du monooléate de glycérol à partir de l'acide oléique à 97 % en présence d'une résine sous forme chlorure. Les phases a, b, c et d sont identiques à celles de l'exemple 4, à l'exception de la résine utilisée qui est sous la forme Cl- ("Amberlyst A 26 Cl") Résultats - Débit total d'alimentation 19,8 g/h: 25. Acide oléique 15,2 g/h 4 76,8 % Glycidol 4,0 g/h 4 20,1 % Impuretés 0,6 g/h O 3,0 % Débit total de sortie 19,8 g/h: Acide oléique 0,8 g/h 4 4,0 % 30. Glycidol 0,0 g/h 0 % Monooléate de glycérol 17,8 g/h 4 90, 0 % Di et triglycérides 0,0 g/h 4 0,0 % Autres 1,2 g/h 4 6,0 % Rendement en monooléate de glycérol: 92,7 % EXEMPLE 6: Fabrication du monoundécénoate de glycérol à partir de l'acide undécénoique en présence d'une résine sous forme Cl- Les phases a, b, c et d sont identiques à celles de l'exemple 5, la résine également. L'acide undécénoïque utilisé est pur. Résultats - Débit total d'alimentation 13,5 g/h: 5. Acide undécéno que 9,5 g/h t 70,48 % Glycidol 3,8 g/h - 28,33 % Autres 0,2 g/h - 1,19 % - Débit total de sortie 13,5 g/h: Acide undécénoïque 0,4 g/h - 3,0 % 10. Glycidol 0,0 g/h - 0,0 % Monoundécénoate de glycérol 12,3 g/h 4 91,0 % Di et triglycérides 0,0 g/h 4 0,0 % Autres 0,8 g/h 4 6,0 % Rendement en monoundécénoate de glycérol: 93,2 % EXEMPLE 7: Fabrication du monoheptanoate de glycérol à partir de l'acide heptano que en présence d'une résine sous forme Cl- Les phases a, b, c et d sont identiques à celles des exemples 5 et 6, la résine également. L'acide heptanoïque utilisé est pur. Résultats - Débit total d'alimentation 15 g/h: Acide heptanoïque 9,41 g/h 4 62,78 % Glycidol 5,36 g/h - 35,73 % 25. Autres 0,23 g/h 4 1,53 % - Débit total de sortie 15 g/h: Acide heptanoïque 0,6 g/h 4 4,0 % À Glycidol 0,0 g/h 4 0,0 % Monoheptanoate de glycérol 13,8 g/h 4 92,0 % 30. Di et triglycérides 0,0 g/h 4 0,0 % Autres 0,6 g/h 4 4,0 % Rendement en monoheptanoate de glycérol: 92 % EXEMPLE 8: Fabrication du monoérucate de glycérol à partir de l'acide érucique à 90 % Les phases a, b, c et d sont identiques à celles des exemples 1, 2 et 3. Résultats - Débit total d'alimentation 45 g/h: Acide érucique 34,9 g/h 78 % À Glycidol 8,2 g/h - 18 % Autres 1,9 g/h - 4 % - Débit total de sortie 45 g/h 5. Acide érucique 2,0 g/h - 4,5 % À Glycidol 0,0 g/h - 0,0 % Monoérucate de glycérol 38,3 g/h - 85 % Di et triérucate de glycérol 0,0 g/h - 0,0 % À Autres 4,7 g/h - 10,5 % Rendement en monoérucate de glycérol: 88,9 % EXEMPLE 9: Fabrication du monopélargonate de glycérol à partir de l'acide pélargonique à 95 % Les phases a, b, c et d sont identiques à celles des exemples 1, 2, 3 et 8. Résultats - Débit total d'alimentation 41 g/h: À Acide pélargonique 26,5 g/h 4 64,7 % À Glycidol 12,5 g/h 4 30,6 % Autres 2,0 g/h 4 4,7 % - Débit total de sortie 41 g/h: Acide pélargonique 1,2 g/h 4 3 % * Glycidol 0,0 g/h 4 0,0 % À Monopélargonate de glycérol 36,1 g/h 4 88 % Di et tripélargonate de glycérol 0,0 g/h 4 0,0 % Autres 3,7 g/h 9 % Rendement en monopélargonate de glycérol: 92,6 % REVENDICATIONS 1/ - Procédé de fabrication d'un ester de glycérol, dans lequel on fait percoler un acide gras et du glycidol ou dérivé de glycidol à travers un lit de résine anionique forte macroporeuse jouant le rôle de catalyseur vis-à-vis de la réaction de condensation de l'acide gras avec le glycidol ou dérivé, ledit procédé étant caractérisé en ce que: (a) on dispose la résine à l'état humide en lit fixe et on fait percoler de l'eau déminéralisée à travers le lit, (b) on procède à une phase de conditionnement consistant à faire percoler de l'acide gras à travers le lit de résine de façon à déplacer et éliminer l'eau contenue dans le lit, et à imprégner la résine au moyen dudit acide gras et engendrer une expansion du lit, (c) on amène ensuite l'acide gras et le glycidol ou dérivé à percoler à travers le lit de résine ainsi imprégné de façon à effectuer la réaction en l'absence d'eau et de solvant, (d) on recueille l'ester de glycérol formé. 2/ - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que (a) on fait percoler à travers le lit un volume d'eau déminéralisée au moins égal à 5 fois le volume du lit de résine, la percolation étant poursuivie jusqu'à l'obtention d'un pH de l'eau compris entre 6,5 et 7 à la sortie du lit. 3/ - Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, dans lequel une opération d'égouttage de l'eau est réalisée avant la phase de conditionnement (b). 4/ - Procédé selon l'une des revendications 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que (b) au cours de la phase de conditionnement, on fait circuler l'acide gras en circuit fermé, et on sépare l'eau entraînée par l'acide gras en aval du lit de résine. / - Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que, au cours de la phase de conditionnement (b), l'acide gras est amené à circuler à travers le lit de façon que sa vitesse linéaire de passage soit comprise entre 5.10-4 m/s et 1,5.10-3 m/s. 6/ - Procédé selon l'une des revendications 4 ou 5, dans lequel la phase de conditionnement par circulation d'acide gras (b) est poursuivie jusqu'à l'obtention d'un acide contenant moins de 1 % d'eau en poids à la sortie du lit. 7/ - Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que: (c) on amène en continu l'acide gras et le glycidol ou dérivé à percoler à travers le lit de résine de façon à effectuer la réaction de condensation en continu, (d) on recueille en continu à la sortie du lit l'ester de glycérol formé. 8/ - Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que (c) on amène préalablement l'acide gras et le glycidol ou dérivé à se mélanger en continu et on fait percoler le mélange à travers le lit de résine de façon que le temps de séjour de celui-ci soit compris entre 0, 5 et 5 heures, le lit étant maintenu à une température comprise entre 40 C et 140 C. 9/ Procédé selon la revendication 8, dans lequel (c) on mélange en continu l'acide gras et le glycidol ou dérivé en proportion sensiblement stoechiométrique. / - Procédé selon l'une des revendications 1 à 9, dans lequel l'on utilise une résine sous forme OH-, Cl- ou HC03-. 11/ - Procédé selon l'une des revendications 1 à 10, dans lequel on utilise un lit de résine s'étendant selon une direction sensiblement verticale, caractérisé en ce que: a) on remplit le lit d'eau déminéralisée dans le sens ascendant et on fait ensuite percoler l'eau en sens inverse, b) on introduit de l'acide gras dans le sens ascendant au moins sur la hauteur du lit et on inverse le sens de circulation de l'acide pour l'amener ensuite à percoler dans le sens descendant en vue d'entraîner leau. 12/ - Procédé selon l'une des revendications 1 à 11 pour la fabrication de monooléate de glycérol à partir de glycidol et d'acide oléique. 13/ - Installation de fabrication continue d'un ester de glycérol à partir d'acide gras et de glycidol ou dérivé, caractérisée en ce qu'elle comprend en combinaison: un réacteur tubulaire (1) contenant un lit de résine anionique forte macroporeuse, des moyens (8) de stockage d'acide gras, des moyens (9) de stockage de glycidol ou dérivé, des moyens (2) d'arrivée d'eau déminéralisée, des moyens de canalisation (3, 4) dotés de vannes (5, 6) pour la circulation de l'eau déminéralisée dans le réacteur tubulaire, des moyens de canalisation (21, 26, 27, 29, 31) dotés de vannes (22, 23, 25, 30, 32) et de moyens de pompage (24) pour la circulation de l'acide gras dans le réacteur tubulaire, des moyens (14) de mélange d'acide gras et de glycidol ou dérivé, associés à des moyens (11, 13) de pompage et de dosage des produits entrants, des moyens de canalisation dotés de vannes (15, 17) et de moyens de pompage (11, 13) pour l'introduction en continu du mélange dans le réacteur et le recueil en continu des produits en sortie de celui-ci, 30. des moyens de chauffage permettant de chauffer et thermostater le réacteur tubulaire, les moyens de stockage d'acide gras, les moyens de canalisation de l'acide gras, les moyens de mélange, et les moyens de canalisation pour l'introduction du mélange et pour le recueil des produits. 14/ - Installation selon la revendication 13, caractérisée en ce que les moyens de canalisation pour la circulation de l'acide gras forment un circuit fermé (26, 29) comprenant un séparateur d'eau et d'acide gras (18). / - Installation selon l'une des revendications 14 ou 15, dans laquelle le réacteur tubulaire (1) présente une direction sensiblement verticale, caractérisée en ce que: les moyens de canalisation pour la circulation de l'eau comprennent des conduits (4, 3) reliés à la partie haute et à la partie basse du réacteur en vue de permettre un remplissage ascendant de celui-ci et une percolation continue descendante, les moyens de canalisation pour la circulation d'acide gras comprennent des conduits (26, 29, 31) reliés à la partie haute et à la partie basse du réacteur en vue de permettre une introduction de l'acide gras par le bas et une percolation dans le sens descendant.