Brevet FR2733229A1 — publié le 19961025

La présente invention se rapporte à de nouveaux lipoaminoacides à chaîne fluorée et à un procédé de préparation de ces nouveaux composés. Elle concerne également une utilisation de ces composés, notamment en cosmétique, et une composition les comprenant Les propriétés tensioactives d'un composé peuvent être définies, entre autre, au moyen de deux paramètres physico-chimiques particuliers : la concentration micellaire critique (CMC) et la tension de surface minimale. On a constaté que lorsque les valeurs des deux paramètres susmentionnés sont les plus faibles possible, le composé présente de bonnes propriétés tensioactives. II est connu d'utiliser des tensioactifs à tête aminoacide tels que des lipoaminoacides à chaîne hydrocarbonée, et en particulier les N-acylaminoacides, dans des compositions notamment cosmétiques. Parmi ces composés, on peut citer le sel de sodium de la N-dodécanoyl-sarcosine, qui est connu pour être un tensioactif peu agressif vis-à-vis de la peau et pour posséder des propriétés émulsionnantes performantes. A titre indicatif, il possède une CMC d'environ 10 o-2 mol/l et une tension de surface minimale d'environ 24 mN/m. II est par ailleurs connu, d'utiliser des tensioactifs anioniques et fluorés dans des compositions, notamment cosmétiques, afin de conférer de bonnes propriétés émulsionnantes à ces compositions. Toutefois, ces composés connus pour avoir de meilleures propriétés émulsionnantes que les lipoaminoacides à chaîne hydrocarbonée, doivent encore être présents en quantité importante dans les compositions pour donner des résultats de détergence corrects, et peuvent se révéler trop agressifs vis-à-vis de la peau. Or, une diminution de la quantité de ces différents tensioactifs, dans une composition cosmétique, entraîne également une diminution des propriétés de surface et émulsionnantes de ladite composition. L'invention a donc pour but de proposer de nouveaux composés qui possèdent de bonnes propriétés tensioactives et peuvent donc être ajoutés en faible quantité dans des compositions, notamment cosmétiques, sans modifier les autres qualités desdites compositions. On pallie ainsi les inconvénients de l'art antérieur liés à l'éventuelle agressivité de tensioactifs présents en une quantité trop importante. La présente invention a donc pour objet de nouveaux composés lipoaminoacides à chaîne fluorée de formule (I) suivante Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p COOH dans laquelle: Rf représente une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 4 à 20 atomes de carbone, Rr représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3, n est compris entre 0 et 4, et pestOou 1. Un autre objet de l'invention est un procédé de préparation des composés de formule (I). L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) en particulier comme agent tensioactif, et émulsionnant, dans des compositions notamment cosmétiques, ainsi que les compositions les comprenant. L'invention a donc pour objet des composés lipoaminoacides à chaîne fluorée de formule Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p - COOH. Ces composés permettent donc l'obtention de compositions cosmétiques ayant d'excellentes propriétés tensioactives, bien que comportant une concentration en tensioactif faible. On a par ailleurs remarqué que les composés selon l'invention, lorsqu'ils étaient solubilisés dans l'eau à une concentration supérieure à celle de la concentration micellaire critique, permettaient d'obtenir un abaissement important des tensions interfaciales eau-huile dans une émulsion, ce quelque soit la nature de la phase grasse (hydrocarbonée, siliconée ou fluorée). II s'en suit une forte affinité des composés de l'invention vis-à-vis des huiles hydrocarbonées ou siliconées. De plus, on a constaté que les composés selon l'invention possédaient des propriétés émulsionnantes remarquables, permettant d'émulsionner des huiles de natures diverses, par exemple hydrocarbonées, siliconées et/ou fluorées, à des concentrations pouvant être faibles, par exemple inférieures à 1%, tout en permettant l'obtention d'une émulsion fine et stable. De préférence, le radical Rf des composés selon l'invention peut représenter une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 6 à 8 atomes de carbone, le radical R, peut représenter une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et le radical R2 peut représenter une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone. En particulier, quand p = 0, R2 peut être l'hydrogène ou -(CH2)2COOH. Quand p=1, R2 peut être l'hydrogène. Parmi ces composés, on peut citer: la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-D-alanine, la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, l'acide N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, le sel de triéthanolamine de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, le sel de sodium de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, et le sel de triéthanolamine de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique. L'invention concerne également un procédé de préparation des composés tels que définis précédemment. Ce procédé consiste à faire réagir, de préférence en milieu eau-solvant organique, un composé de formule R,- (CH2)n - O - CO - X, avec un composé de formule NHR, - CHR2 - (CH2)p - COO Y, dans lesquelles Rf, R1, R2, n et p ont les mêmes significations que précédemment, X est choisi dans le groupe constitué par un atome de chlore, un radical chlorométhyle, un radical azolyle et de préférence un radical imidazolyle, et Y est choisi parmi les cations organiques ou inorganiques, dé préférence le sodium ou le potassium. Dans ce procédé, le solvant organique est de préférence choisi parmi les alcools tels que l'éthanol. On a donc constaté que les composés selon l'invention pouvaient être utilisés notamment en tant que tensioactifs dans des compositions telles que des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, hygiéniques ou alimentaires. L'invention a donc également pour objets l'utilisation des composés selon l'invention, et une composition comprenant lesdits composés. Le composé selon l'invention peut être compris en une proportion allant de 0,001 à 30% en poids et de préférence en une proportion allant de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. II peut y être présent à titre de tensioactif unique, ou en association avec au moins un autre tensioactif classiquement utilisé. Cet autre tensioactif peut être choisi parmi les tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques ou cationiques. II peut être présent en une proportion allant de 0 à 15 % en poids et de préférence en une proportion de 0,1-10% en poids par rapport au poids total de la composition. L'utilisation de l'association d'un tensioactif classique et d'un composé de formule (I) dans une composition selon l'invention, permet de diminuer l'agressivité de ces tensioactifs classiques vis-à-vis de la peau et/ou des cheveux, du fait de leur présence dans la composition en moindre quantité. La composition selon l'invention peut comprendre, en outre, tout additif classique à ce type de composition, et notamment des agents hydratants, des parfums, des charges, des pigments, des agents gélifiants, des conservateurs, des corps gras, des agents plastifiants, des agents filmogènes, des solvants. Cet additif peut être présent à raison de 0-50% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut se présenter sous forme d'émulsion huiledans-eau, eau-dans-huile ou multiple, de lotion aqueuse, de gel, de crème, de mousse ou de pâte, à appliquer sur la peau et/ou sur les matières kératiniques. Elle peut être conditionnée sous forme d'une composition nettoyante pour la peau et/ou les cheveux, telle qu'un shampooing, un après-shampooing ou un pain de toilette, ou encore sous forme d'une composition de soin ou de traitement de la peau et/ou des matières kératiniques. Elle peut aussi être conditionnée sous forme de composition de revêtement ou d'embellissement ou de tenue pour la peau et/ou les matières kératiniques, par exemple sous forme de vernis à ongles ou de iaque capillaire. On va maintenant donné à titre d'illustration des exemples de préparation de composés selon l'invention et des exemples de compositions comprenant ces composés. Exemple 1: Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine On solubilise 178 g de sarcosine dans 400 ml d'eau puis on additionne 80 g de soude dans 1,6 litres d'eau et on dilue le mélange par 4,6 litres d'éthanol absolu. Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément, et au goutte à goutte, 80 g de soude dans 0,8 litre d'eau d'une part, et 1053 g de chloroformiate de 2-Foctyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 4 heures à température ambiante. On acidifie ce mélange par 2,2 litres d'acide chlorhydrique 1 N. La phase organique est reprise dans 2 litres d'acétate d'éthyle puis lavée à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé. On obtient alors une huile qui précipite par ajout d'éther de pétrole. Le précipité est filtré et lavé à l'éther de pétrole. Après séchage sous pression réduite, on obtient 579 g de produit (rendement 50%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), avec comme éluant : dichlorométhane 85% / méthanol 15% (révélation à l'iode) On obtient: Rapport frontal Rf = 0,5 - Température de fusion : 64"C - Spectre RMN 13c et spectre de masse : conformes à la structure attendue - Analyse élémentaire: %C Théorique 29,03 1,74 55,76 2,42 Expérimental 28,87 1,74 55,99 2,31 Exemple 2: Préparation de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-Lglutamique On solubilise 294 g d'acide L-glutamique dans 1,6 litres d'eau en présence de 160 g de soude. On dilue ensuite la solution par 4,6 litres d'éthanol. Le pH du mélange est compris entre 11,5 et 12. Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément et au goutte à goutte, 80 g de soude aqueuse à 10% d'une part, et 1053 g de chloroformiate de 2-Foctyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 4 heures à température ambiante. On acidifie le mélange par 2,2 litres d'acide chlorhydrique 2N pour former deux phases. La phase organique est reprise dans 2 litres d'acétate d'éthyle puis lavée à l'acide chlorhydrique 1 N puis à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé. A l'huile brute, on ajoute 1,5 litres de dichlorométhane pour former un précipité qui est filtré et lavé. On sèche sous pression réduite le solide obtenu et on obtient 6379 d'une poudre blanche (rendement 50%). L'analyse chimique du produit obtenu donne - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), éluant: CH2C12 49 / méthanol 49 / Ammoniaque 2 (révélation à l'iode) On obtient: Rapport frontal Rf = 0,8 - Température de fusion : 1200C - Spectres RMN 13C et de masse: conformes à la structure attendue - Analyse élémentaire: %C %H %F %N Théorique 30,16 1,90 50,68 j 2,20 Expérimental ~ 29,94 1,90 50,58 2,22 Exemple 3 : Préparation de l'acide N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-Lglutamique On solubilise 22 g d'acide L-glutamique dans 150 ml d'une solution de soude 2N, puis on additionne 230 ml d'éthanol absolu. Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément, et au goutte à goutte, 60 g de soude 1 N d'une part, et 69,3 g de chloroformiate de 2-F-hexyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 2 heures à température ambiante. On acidifie ce mélange par 220 ml d'acide chlorhydrique 1 N. La phase organique est reprise dans 200 ml d'acétate d'éthyle puis lavée à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé. On obtient alors 40 g d'une huile très visqueuse qui cristallise. Elle est lavée au dichlorométhane puis filtrée. Après séchage sous pression réduite, on obtient 20 g d'une poudre blanche qui est recristallisée dans l'éther isopropylique. Après séchage, on obtient 17,4 g d'une poudre blanche (rendement 22%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), avec comme éluant: dichlorométhane 30/ méthanol 15/ NH40H 5 (révélation au 8anilino-naphtalène sulfonate de sodium ou '8ANS') On obtient: Rapport frontal Rf = 0,2 - Température de fusion 116 C - Spectre RMN 13C : conforme à la structure attendue - Analyse élémentaire: %C &verbar; %H T %N &verbar; %F Théorique 31,30 2,25 2,61 45,97 Expérimental 31,26 2,27 2,60 45,68 Exemple 4: Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine On solubilise 8,9 g de sarcosine dans 100 ml d'une solution de soude 1N, et on dilue le mélange par 230 ml d'éthanol absolu. Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément, et au goutte à goutte, 40 ml de soude 1N d'une part, et 42,65 g de chloroformiate de 2-F-hexyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 2 heures à température ambiante. On acidifie ce mélange par 110 ml d'acide chlorhydrique 1N. La phase organique est reprise dans l'acétate d'éthyle puis lavée à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé. On obtient 41 g d'une huile visqueuse qui précipite par ajout d'éther de pétrole. Le précipité est filtré et lavé à l'éther de pétrole. Après séchage sous pression réduite, on obtient 22 g de poudre blanche (rendement 46%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), avec comme éluant: dichlorométhane 85% / méthanol 15%/ NH40H 5 (révélation '8ANS') On obtient: Rapport frontal Rf = 0,54 - Température de fusion : 42"C - Spectre RMN 13C : conforme à la structure attendue - Analyse élémentaire: %C %H %N %F Théorique 30,08 2,10 2,92 51,54 Expérimental 29,94 2,09 2,93 51,44 Exemple 5 :Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamate de sodium On solubilise 95,55 g d'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique dans 1 1 d'isopropanol. 12 g de soude en pastille sont solubilisés dans 60 ml d'eau. La solution de soude est ajoutée dans la première solution. Le mélange est agité pendant 1 heure. Les solvants sont évaporés et l'on obtient 94 g d'une poudre blanche (rendement 92%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : > 250 C - Analyse élémentaire: %C %H %N %F %Na Théorique 28,21 1,48 2,06 47,41 6,75 Expérimental 28,42 1,61 2,14 47,39 6,80 Exemple 6 : Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosinate de triéthylammonium On solubilise 11,58 g de N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine dans 116 ml d'isopropanol. On ajoute 2,98 g de triéthylamine. Il se forme un précipité qui est filtré et séché. On obtient 14 g d'une poudre blanche (rendement 96%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : 81"C - Analyse élémentaire: %C %H %N %F Théorique 32,98 3,46 3,85 44,34 Expérimental ~ 33,08 3,42 3,80 44,64 Exemple 7: Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosinate de sodium On solubilise 115,8 g de N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine dans 40 ml d'éthanol. 8 g de soude en pastille sont solubilisés dans 1000 ml d'éthanol. La solution de soude est ajoutée dans la première solution. Il se forme un précipité blanc. Le mélange est agité pendant 1 heure, filtré et séché. On obtient 94,6 g d'une poudre blanche (rendement 78%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : 1700C - Analyse élémentaire: %C %H %N %F %Na Théorique 27,97 1,51 2,33 53,72 3,82 Expérimental 27,20 1,72 2,46 52,32 3,86 Exemple 8: Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-L-glutamate de triéthylammonium On solubilise 12,74 g d'acide N-2-F-hexyl octyloxycarbonyl-L-glutamique dans 130 ml d'isopropanol. On ajoute 5,97 g de triéthylamine. Le mélange est agité pendant 30 min, puis le solvant évaporé. On obtient 16 g d'une pâte jaune (rendement 86%). L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : entre 185 et 223"C - Analyse élémentaire: C | %H r %N | %F Théorique 35,94 4,52 4,49 34,52 Expérimental 35,83 4,66 4,35 34,74 Exemple 9 Dans cet exemple, on compare la concentration micellaire critique (CMC) et la tension de surface minimale du sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonylsarcosine (composé selon l'invention) avec un analogue hydrocarboné de l'état de la technique, le sel de sodium de la N-dodécanoyl-sarcosine. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-après Composés CMC (mol/l) tension de surface minimale (mN/m) Composé selon l'invention 2,7 . 10-5 16 Composé de l'art antérieur 1,3 . 1 on2 24,3 (données de la littérature) La tension de surface est mesurée à l'aide d'un tensiomètre à anneau de type DU NOUY. On constate que les valeurs des paramètres mesurés du composé selon l'invention sont nettement inférieures à celles du composé hydrocarboné de l'art antérieur. Ceci montre bien que le composé selon l'invention possède des propriétés de surface très nettement améliorées par rapport à un tensioactif de l'art antérieur. Exemple 10 On compare la concentration micellaire critique et la tension de surface minimale d'un composé selon l'invention, le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, avec un tensioactif anionique à chaîne fluorée de l'état de la technique, le perfluorooctyl-sulfonate de potassium. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-après Composés CMC (mol/l) tension de surface minimale (mN/m) Composé selon l'invention 2,7 . 10-5 16 Composé de l'art antérieur 8 . 10-3 23 (données de la littérature) Le composé selon l'invention est donc également très performant en comparaison avec un composé de l'état de la technique. Exemple 11 On prépare une lotion tonique à appliquer sur la peau, ayant la composition suivante: hexylène glycol 1 g glycérine 3g chlorhexidine diglucanate 0,05 g D-panthénol 0,25 g conservateur 0,2 g composé de l'exemple 5 1 g eau déminéralisée qsp 100 g La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques. Exemple 12 On prépare une émulsion eau-dans-huile ayant la composition suivante polysorbate 2,5 g sorbitan stéarate 2,5 g huile d'amande douce 14,5 g PPG myristyl éther 5 g huile de vaseline 7 g cyclométhicone 4g glycérine 3g composé de l'exemple 7 1 g eau déminéralisée qsp 100 g La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques. Exemple 13 On prépare une lotion pour les yeux ayant la composition suivante: propylène glycol 1 g Tween 20 3,5 g hydrogénophosphate de potassium 0,3 g conservateur 0,2 g composé de l'exemple 7 0,7 g eau déminéralisée qsp 100 g La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques. Exemple 14 On prépare une émulsion huile-dans-eau ayant la composition suivante alcools (stéarylique et cétylique) 2 g squalane 3g mono et distéarate de glycérol 2g huile d'arachide 5 g huile d'amande 7 g composé de l'exemple 7 0,2 g eau déminéralisée qsp 100 g La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques. Exemple 15 On prépare un shampooing ayant la composition suivante lauryl éther sulfate de sodium (28% de matière sèche) 75 g monoisopropanolamide d'acides gras de coprah 1 g composé de l'exemple 1 1 g eau qsp 100 g On ramène le pH à 7,1 avec de la soude, et l'on obtient un shampooing présentant de bonnes qualités cosmétiques et apportant de la douceur. Exemple 16 On prépare un shampooing ayant la composition suivante lauryl éther sulfate de sodium (28% de matière sèche) 60 g cocoyl bétaine (32% de matière sèche) 8 g composé de l'exemple 2 2 g eau qsp 100 g On ramène le pH à 6 avec de la soude, et l'on obtient un shampooing présentant de bonnes qualités cosmétiques et apportant de la douceur. REVENDICATIONS 1. Composé lipoaminoacide à chaîne fluorée de formule (i) Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p - COOH dans laquelle : Rf représente une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 4 à 20 atomes de carbone, Rr représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3, n est compris entre 0 et 4, et pestOou 1. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical Rf représente une chaîne alkyle perfluorée linéaire ou ramifiée ayant 6-8 atomes de carbone. 3. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical R, représente une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone. 4. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical R2 représente une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, l'hydrogène ou un groupement -(CH2)2COOH. 5. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-ss-alanine, la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, l'acide N-2-Foctyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, l'acide N-2-F-hexyi éthyloxycarbonyl-Lglutamique, le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, le sel de triéthanolamine de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, le sel de sodium de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique et le sel de triéthanolamine de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique. 6. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend le composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le composé (I) est présent en une quantité allant de 0,001 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composé (I) est présent en une quantité allant de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. 9. Composition selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un autre agent tensioactif. 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'autre agent tensioactif est présent en une quantité allant de 0 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. 11. Composition selon l'une des revendications 6 à 10, se présentant sous la forme d'une composition cosmétique, hygiénique, pharmaceutique ou alimentaire. 12. Composition selon l'une des revendications 6 à 11, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'émulsion, de lotion aqueuse, de gel, de crème, de mousse ou de pâte. 13. Composition selon l'une des revendications 6 à 12, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une composition nettoyante pour la peau et/ou les cheveux, tel qu'un shampooing, un après-shampooing ou un pain de toilette, ou sous forme d'une composition de soin ou de traitement de la peau et/ou des matières kératiniques, ou sous forme de composition de revêtement ou d'embellissement ou de tenue pour la peau et/ou les matières kératiniques, par exemple sous forme de vernis à ongles ou de laque capillaire. 14. Procédé de préparation du composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de formule Rf- (CH2)n - O - CO - X avec un composé de formule NHR, - CHR2 - (CH2)p - COO Y+, dans lesquelles Rf représente une chaîne alkyle perfluorée linéaire ou ramifiée ayant de 4 à 20 atomes de carbone, R1 représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, .R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3, n est compris entre 0 et 4, et p est 0 ou 1. . X est choisi dans le groupe constitué par un atome de chlore, un radical chlorométhyle, un radical azolyle, Y Y est choisi parmi les cations organiques ou inorganiques. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que le radical X est un radical imidazolyle. 16. Procédé selon l'une des revendications 14 à 15, caractérisé en ce que le radical Y est choisi parmi le sodium et le potassium. 17. Utilisation du composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5 en tant qu'agent tensioactif dans une composition cosmétique, pharmaceutique, hygiénique ou alimentaire. 18. Utilisation selon la revendication 17, du composé de formule (I) en association avec un autre agent tensioactif. 19. Utilisation selon l'une des revendications 17 à 18, du composé de formule (I) en tant qu'agent émulsionnant.