Brevet FR2724316A1 — publié le 19960315

AGENT D'ONDULATION POUR PERMANENTE ET PROCEDE METTANT EN OEUVRE CET AGENT DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un premier liquide d'ondulation pour permanente qui a une excellente stabilité, qui est inodore, moins irritant et ne présente pas d'écaillement, et qui confère aux cheveux une ondulation de longue durée, et son utilisation. En outre, l'invention concerne un second liquide d'ondulation pour permanente et son utilisation, et plus spécifiquement un nouveau second liquide pour permanente que l'on obtient en utilisant un composé organique non employé jusqu'à présent, et qui a un excellent effet. et son utilisation. L'invention concerne encore un procédé de formation d'ondulation pour permanente dans les cheveux en utilisant les premier et second liquides mentionnés ci-dessus en combinaison. ART ANTERIEUR Un agent d'ondulation pour permanente est composé d'un premier liquide contenant un agent réducteur qui effectue un clivage de la liaison S-S de la cystine dans la kératine des cheveux, et d'un second liquide contenant un agent oxydant qui permet à la liaison clivée de se former à nouveau par oxydation. A l'heure actuelle, on utilise l'acide thioglycolique, la cystéine, la N- acétylcystéine ou un analogue. comme agent réducteur dans le premier liquide de l'agent d'ondulation pour permanente. et on utilise le bromate de sodium, le bromate de potassium, le perborate de sodium, le peroxyde d'hydrogène ou un 2 2724316 analogue, comme agent oxydant dans le second liquide de l'agent d'ondulation permanente. On emploie généralement comme procédé pour faire onduler les cheveux un procédé dans lequel tout d'abord on réduit la kératine des cheveux par un sel de l'acide thioglycolique en tant que "premier liquide", on forme l'ondulation désirée, puis on oxyde la substance réduite avec un sel de l'acide bromique, du peroxyde d'hydrogène ou du perborate de sodium en tant que "second liquide" pour la faire revenir à la kératine d'origine. Cependant, étant donné que le sel de l'acide thioglycolique a une odeur particulière et irrite la peau, les clients et les coiffeurs ne l'apprécient pas. Afin d'éliminer cet inconvénient, on a inventé une permanente utilisant la cystéine. De fait, la cystéine est moins odorante, mais elle a une faible aptitude à la formation d'ondulations et elle est trop instable car elle subit une oxydation par l'oxygène de l'air au cours de sa conservation, avec pour résultat que la cystéine est partiellement transformée en cystine et qu'ainsi elle perd son effet. Etant donné que la cystine formée par la réaction est peu soluble dans l'eau, un écaillement se produit. L'oxacide qui a été utilisé comme second liquide jusqu'à présent, comme le bromate de sodium, le bromate de potassium, le perborate de sodium, le peroxyde d'hydrogène, etc., oxyde le -SH (formé via réduction du premier liquide) en -S-S-, et en outre oxyde une partie du -S-S- en acide sulfonique, à savoir l'acide cystéique, endommageant ainsi les cheveux. PROBLEMES RESOLUS PAR L'INVENTION Le sel de l'acide thioglycolique utilisé comme premier liquide ordinaire pour permanente pose des problèmes du point de vue de l'odeur, de l'irritation de la peau et de la stabilité. La cystéine pose des problèmes (i) d'aptitude à la formation d'ondulations et (ii) de formation d'un écaillement provoqué par la cystine peu soluble formée. Dans ces circonstances, l'invention a été faite, et vise à fournir un agent pour permanente idéal comprenant une combinaison d'une substance qui a une excellente stabilité, est inodore. n'irrite pas la peau et a une grande aptitude de formation d'ondulations, en tant que premier liquide et d'un agent oxydant comme second liquide. Dans la technique classique, l'oxacide utilisé dans le second liquide a une oxydabilité tellement forte que le -SH, qui est formé via la réduction par le 3 2724316 premier liquide, est oxydé non seulement en -S-S- mais également en acide cystéique, endommageant ainsi les cheveux. Etant donné cette situation technique, l'invention vise à mettre au point de façon nouvelle un second liquide qui n'oxyde le -SH (formé par la réduction) que seulement en -S-Set qui ne poursuit pas plus avant avec l'oxydation, c'est-à-dire un liquide qui non seulement permet une oxydation douce, mais déclenche également une oxydation hautement contrôlée en -S-S- seulement. OBJET DE L'INVENTION Selon l'invention, on préconise un liquide pour permanente, caractérisé en ce qu'il est choisi parmni l'ensemble constitué par (a) un premier liquide contenant, en tant qu'agent réducteur, un sel de S-(2- aminoéthyl)isothiouroniutm de formule NH // NH2 CH2CH2-SC, nHX ( 1) NH2 dans laquelle X est Cl ou Br, et n est un nombre entier ayant pour valeur 1 ou 2; et, (b) un second liquide contenant, en tant qu'agent oxydant, un composé de taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halognile au niveau du site azote et/ou l'un de ses sels. Selon l'invention, on préconise également un procédé pour former des ondulations permanentes caractérisé en ce qu'il comprend une variante choisie parmi (i) une première variante qui consiste à mettre en contact avec la chevelure un premier liquide contenant, en tant qu'agent réducteur, ledit sel de formule (1), puis à réaliser des ondulations permanentes au moyen d'un second liquide contenant un agent oxydant; et, (ii) une seconde variante qui consiste à mettre en contact avec la chevelure un premier liquide contenant un agent réducteur, puis à réaliser des ondulations permanentes au moyen d'un second liquide contenant, en tant qu'agent oxydant, un composé de taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou l'un de ses sels. 4 2724316 DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION L'invention a été faite pour résoudre les défauts associés au premier liquide classique pour permanente. Autrement dit, l'invention consiste à fournir un agent pour permanente dans lequel on met un composé représenté par la formule (1) NH // NH2-CH2CH2 -SC, nHX (1) NH2 dans laquelle X représente Cl ou Br. et n est un nombre entier valant 1 ou 2, en contact avec les cheveux comme premier liquide à un pH égal ou supérieur à 7,0, puis on fait onduler les cheveux avec un agent oxydant comme second liquide. On sait que l'on a déjà mis au point un sel de S-(2-amino- éthyl)isothiuronium (appelé ci-après "AET,nHX") de formule (1) en tant que substance anti-radiation, et que cette substance présente un haut degré de stabilité et d'innocuité (DL5o = 653,3 mg/kg; chez le rat, per os) et n'irrite pas la peau. Les inventeurs ont assidûment effectué des recherches quant à la disponibilité industrielle de l'AET,nHX, et ont trouvé à la suite de ces recherches que ce composé ne forme pas de substance peu soluble même lorsqu'il est oxydé, c'est-à-dire qu'il a une capacité efficace de tformation d'ondulation des cheveux, sans provoquer d'écaillement. Cette découverte a abouti à la réalisation de l'invention. L'AET,nHX peut être facilement préparé à l'échelle industrielle par la réaction de l'éthylèneimine avec la thiourée, par exemple selon le mécanisme schématique de la réaction (2), ci-dessous [Yakugaku Zasshi (Journal of the Pharmaceutical Society of Japan), vol. 81. 1229 (1961)]. Réaction (2) H2 C NH |/ NH + HS-C(=NH)NH2 + nHX > NH2-CH2CH2-SC\,nHX H2C NH2 o X représente Cl ou Br, et n est un nombre entier valant 1 ou 2. 2724316 AET,nHX provoque le transfert d'un groupe guanidine entre le côté acide et le côté alcalin et maintient un équilibre comme on le voit dans la réaction (3), ci-dessous. C'est la 2-mercaptoéthylguanidine (MEG) présente sur le côté alcalin qui est efficace pour la réduction de la kératine des cheveux. Par conséquent, pour présenter un pouvoir réducteur, ce composé doit être utilisé sous sa forme alcaline. Réaction (3): H2C CH2 _HH H2C CH2 21 1 OH 1 1 2 nHX, NH2 /S HN SH s N c --,H+!c H+ HN NH2 HN NH2 (AET, nHX) (MEG) Lorsqu'on utilise les résultats présentés dans la réaction (3), le disulfure de kératine est réduit par AET,nHX comme premier liquide permanent pour l'ondulation permanente, et l'on utilise ensuite un second liquide contenant un agent oxydant approprié, permettant ainsi de former l'ondulation effective dans les cheveux. Il est souhaitable d'ajouter un ou deux équivalents d'une base à AET,nHX contenant un agent oxydant approprié, permettant ainsi de former l'ondulation effective dans les cheveux. Il est souhaitable d'ajouter un ou deux équivalents d'une base à AET, nHX à un pH égal ou supérieur à 7,0, de préférence à un pH compris entre 9,0 et 10,0. Plus le pH est élevé, meilleure est l'ondulation. La température de la réaction est dans un intervalle compris entre la température ambiante et 60 C; la température ambiante suffit. La durée de la réaction est de 10 minutes à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 30 minutes. La concentration de l'AET,nHX est de 5 à 15%, de préférence de 8 à 13%. La relation entre la concentration d'AET,nHX et l'effet d'ondulation (W.E. %) est présentée au tableau 1 (température de traitement: température ambiante). 6s 2724316 Tableau 1 pH AET.2HCl (%) (lerliquide) NaBrO- (%c) (2èmeliquide) W.E. (%) 9.0 j 50 6.25 58,5 9.0 8.0 6.25 65,0 9,0 12,0 6.25 65, 2 9.0 15.0 6.25 63, 3 9.4 thioglycolate d'ammonium à 7.4 7% 6.25 57, 0 9.3 cvstéine 7.5 %, 6.25 40,8 Comme exemples d'agent oxydant du second liquide. on peut citer le bromate de potassium, le bromate de sodium, le perborate de sodium, le peroxyde d'hydrogène. l' halogénotaurine. etc. Lorsqu'on utilise 'I halogénotaurine, on observe un effet svnergétique qui n'avait pas encore été obtenu jusqu'à présent. Un effet d'ondulation effective (WV, E. %7) qui est fourni par une combinaison d'AET,2HX comme premier liquide et de divers types de second liquide selon le procédé Kirby (Drug and Cosmetic Industrv. Stars 1957:80, 3) est présenté dans le tableau 2. Tableau 2 Noi pH AET.2HX (%) Second liquide W.E. (%) 9.25 X=C Cl(8.0) NaBrO3* 62.5 2n 9,30 X =CI (10.0) NaBrO- 65,0 3 9.50 x=CI (12.5) H0 O67.0 4 8.00 X=Br (9.0) KBrO- 60.0 9,30 X=Br (12.5) NaBrOx, 4HiO 61.3 Note produit du commerce: Venezel Freely Cold Second Liquid; marque déposée, produit par Dariva Co. Ltd. Comme il est mentionné ci-dessus, on peut obtenir un agent d'ondulation permanente stable. incolore. moins irritant qui ne provoque pas 7 2724316 d'écaillement et a un fort pouvoir d'ondulation par une combinaison du sel d'AET,acide minéral comme premier liquide et du sel d'oxacide comme second liquide, ce qui fait qu'on peut former dans les cheveux une excellente ondulation permanente. L'invention a été faite pour atteindre le but mentionné ci-dessus. Etant donné que le second liquide classique est composé essentiellement d'un sel minéral, la teneur en cendres dans les cheveux augmente, ce qui endommage les cheveux. De plus, des préparations du type halogéné, comme les préparations contenant du chlore, de l'acide hypochloreux, de l'hypochlorite et du dichloroisocyanurate, et un agent de blanchiment, ont une oxydabilité élevée, mais sont gênantes en ce qu'elles présentent l'odeur désagréable particulière à un ingrédient de blanchiment. C'est pourquoi les préparations mentionnées ci-dessus ne sont pas utilisées dans le second liquide pour ondulation permanente. Dans ces circonstances, on utilise avantageusement selon l'invention, dans le second liquide, un composé organique qui n'a jamais été employé jusqu'à présent. Selon des essais entrepris pour trouver le composé organique recherché, les inventeurs se sont déjà concentrés sur le fait que la taurinechloramine se forme in vivo par l'action d'un enzyme, la myéloperoxydase [comme illustré schémati- quement par la réaction (4) ci-dessous], pour attaquer par oxydation et détruire les bactéries, les nématodes, etc., infectants (Eur. J. Biochem. Vol. 45, 305-312, 1974). Réaction (4): C1 H C-NH H2C-N H2CN2 2 H202 + NaC 1+ |I| H H2C-SO3H H2C-SSO3H (taurine) (taurine-chloramine) Les inventeurs se sont concentrés sur la réaction in vivo mentionnée ci- dessus, et ont trouvé qu'un composé ayant un atome d'halogène au niveau du site azote a une activité bactéricide et une oxydabilité et peut être utilisé comme ingrédient actif d'un second liquide pour ondulation permanente. Cette découverte a mené à la réalisation de l'invention. Autrement dit, l'invention se base fondamentalement sur un second liquide pour ondulation permanente contenant de la taurine ayant un ou plusieurs 8 2724316 atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel; la Nhalogénotaurine qui a un atome d'halogène et la N.N-dihalogénotaurine qui a deux atomes d'halogène, sont dénommés collectivement "halogénotaurine" ci-après. Dans la présente demande, l'expression "taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel" désigne l'un ou plusieurs des produits (A), (B) et (C), ci-dessous: (A) la taurine ayant un atome d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel (B) la taurine ayant deux atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel: et, (C) un mélange de la taurine de (A) et de la taurine de (B) et/ou un mélange du sel de (A) et du sel de (B). Autrement dit, l'invention comprend tous les cas (A), (B) et (C). La taurine ayant le(s) atome(s) d'halogène au niveau du site azote comme ingrédient actif du second liquide pour ondulation permanente selon l'invention peut être formée par l'un quelconque des procédés suivants. (1) On fait réagir la taurine ou son sel avec l'acide hypohalogéneux ou son sel. (2) On fait réagir la taurine ou son sel avec un halogène. 2 0 (3) On électrolyse une solution mixte de taurine ou de son sel et halogénure. Diverses halogénotaurines contenant des atomes d'halogène autres que le chlore peuvent également être facilement formées par les procédés mentionnés ci-dessus. L'halogénotaurine utilisée dans l'invention peut être facilement formée par la réaction de la taurine et du composé halogéné tel que décrit cidessus. Comme exemples de composés halogénés, on peut citer les suivants 1) dans une réaction directe: halogène gazeux, solution d'halogène, sel de métal alcalin ou sel de métal alcalino- terreux d'acide hypohalogéneux, 2) dans une électrolyse sel de métal alcalin ou sel de métal alcalino-terreux d'un composé halogéné (halogène: chlore, brome, iode). 9 2724316 Dans la réaction directe, on peut faire réagir le composé d'azote avec l'halogène gazeux, la solution d'halogène ou le sel de métal alcalin ou le sel de métal alcalino-terreux de l'acide hypohalogéneux dans une solution aqueuse. En outre, dans l'électrolyse, l'halogénotaurine peut être facilement formée en chargeant le composé azoté et la solution aqueuse d'halogénure dans une cellule électrolytique et en y faisant passer un courant compris entre 0,05 et 0,3 A. La formation de l'halogénotaurine, comme la taurine-chloramine, etc., qui est formée par la réaction mentionnée ci-dessus, peut être confirmée par le spectre UV. L'halogénotaurine est relativement stable, mais il est souhaitable que o10 l'halogénotaurine soit formée juste avant l'emploi. En ce qui concerne l'halogéno- taurine dans la réaction, la quantité de taurine est égale ou supérieure à 0,25 mole, de préférence de I à 2 moles, pour 1 atome-gramme d'halogène. Dans le second liquide, la concentration d'halogénotaurine est de 0,3 à 5,0% comme quantité d'halogène disponible (concentration), de préférence de 0,5 à 2,0%, et dans le cas de la taurine-chloramine, de préférence de 1,0 à 1,5%. La durée de la réaction est de 15 à 20 minutes. Le second liquide pour ondulation permanente de l'invention est une nouvelle substance contenant un composé organique comme ingrédient actif, et il permet l'oxydation sélective et n'augmente pas la teneur en cendres des cheveux. Le second liquide de l'invention peut être utilisé de la même manière que le second liquide classique contenant l'oxacide comme ingrédient actif. Sous ce rapport également, l'invention est tout à fait excellente. Le sel d'acide minéral de S-(2-aminoéthyl)-isothiuronium utilisé comme agent réducteur du premier liquide et le composé de taurine utilisé comme agent oxydant du second liquide sont l'un et l'autre des composés connus. Cependant, ces composés sont utilisés pour la première fois dans le domaine des permanentes (i.e. l'ondulation permanente) selon l'invention. L'invention sera précisée plus spécifiquement en se référant aux exemples et à l'exemple expérimental ci-dessous. Exemple 1 Premier liquide (% p/p) AET,2HCI 10,0 hydrolysat de kératine 1,0 chlorure de stéaryltriméthylammoniuim 1,0 éther polyoxyéthylènelaurylique (E.O. 23 mol) 1,0 2724316 hydroxyde de sodium pour ajustement du pH à 9,3 arôme 0,2 eau désionisée pour complément jusqu'à 100,0 Second liquide Préparation de bromate de sodium du commerce (Venezel Freely Cold Second Liquid; marque déposée, fabriqué par Dariya Co., Ltd.) On conduit un test de l'effet d'ondulation des cheveux selon le procédé Kirby, et on trouve que l'effet d'ondulation est celui présenté au No 2 du tableau 2. Exemple 2 On répète l'exemple 1 avec la différence que l'on remplace les 10,0% d'AET,2HCl par 9,0% d'AET,2HBr, qu'on ajuste le pH à 8,0, et qu'on utilise 6,25% de bromate de potassium dans le second liquide. On mesure l'effet d'ondulation de la même manière que dans l'exemple l, et on trouve qu'il est celui qui est présenté au No 4 du tableau 2. Exemple 3 On répète l'exemple 1. sauf qu'on remplace les 10,0% d'AET,2HCl par 10, 0% d'AET,2HBr, qu'on ajuste le pH à 9,3 et qu'on utilise 2,5% de peroxyde d'hydrogène dans le second liquide. On mesure l'effet d'ondulation de la même manière que dans l'exemple 1, et on trouve qu'il est de 63,5%. Exemple expérimental 1 On agite à 40 C pendant 30 minutes 100 ml d'une solution aqueuse contenant 10 g de bromate de sodium et 0,4 g de DLcystéine et 100 ml d'une solution aqueuse contenant 10.6 g de taurine-chloramine (Nchlorotaurine/N,N- dichlorotaurine) et 0,4 g de DL-cystéine. On analyse alors le mélange réactionnel par CCM [PrOH/EtOH/H20 2/2/1 (v/v); plaque de gel de silice]. De ce fait, il se confirme que l'on trouve une grande quantité d'acide cystéique dans le cas du bromate de sodium, tandis qu'on ne trouve pas d'acide cystéique dans le cas de la taurine-chloramine. Exemple 4 On plonge deux échantillons de cheveux dans un premier liquide du commerce contenant du thioglycolate d'ammonium (Venezel Freely Cold First Liquid; marque déposée, fabriqué par Dariya Co., Ltd.) pendant 15 minutes, et on lave à l'eau. Ensuite, on plonge l'un des deux échantillons de cheveux pendant 15 minutes dans une solution aqueuse de taurine-chloramine (formée à partir il 2724316 d'hypochlorite de sodium et de taurine) contenant 1,42% de chlore disponible, et l'autre dans un second liquide du commerce contenant du bromate de sodium (Venezel Freely Cold Second Liquid; marque déposée, fabriqué par Dariya Co., Ltd.), respectivement. Après lavage à l'eau des deux échantillons, on mesure l'effet d'ondulation de la même manière que dans l'exemple 1 avec les résultats présentés dans le tableau 3. Tableau 3 taurine-chloramine second liquide du commerce W.E. (%) 62.7 62;9 Exemple 5 On plonge deux échantillons de cheveux dans un premier liquide contenant du sel d'ammonium de cystéine (7,5%, pH = 9,0), et on lave à l'eau. Ensuite, on plonge l'un des deux échantillons pendant 15 minutes dans un liquide formé à partir de chlore et de taurine-carbonate de sodium et contenant 1,4% de chlore disponible, et l'autre dans un second liquide du commerce contenant du bromate de sodium (Venezel Freely Cold Second Liquid; marque déposée, fabriqué par Dariya Co., Ltd.), respectivement. Ensuite, on mesure l'effet d'ondulation de la même manière que dans l'exemple 1, avec les résultats présentés au tableau 4. Tableau 4 taurine-chloramine second liquide du commerce* W.E. (%) 45,4 40,8 Note: * produit du commerce: Venezel Freely Cold Second Liquid; marque déposée, fabriqué par Dariva Co. Ltd. Exemple 6 12 2724316 On place une électrode de platine dans une cellule électrolytique à verre cylindrique ayant un diamètre interne de 100 mm et une hauteur de 45 mm. On fait passer un courant électrique à travers une solution contenant 5 mmol de taurine et mmol de bromure de potassium à 15 V et 0, 28 A pour conduire une électrolyse pendant trois heures. On détermine la quantité de brome disponible, les résultats correspondants, présentés dans le tableau 5. Tableau 5 Temps de passage du courant Quantité de brome disponible (%) (minutes) 0 0 0,27 0,53 0,81 1,11 En utilisant l'électrolyte mentionné ci-dessus comme second liquide, on mesure l'effet d'ondulation de la même manière que dans l'exemple 1, les résultats obtenus étant présentés dans le tableau 6. Tableau 6 Electrolyte second liquide du commerce* W.E. (%) 63.7 63,5 Note: * Venezel Freelv Cold fabriqué par Dariva Co. Ltd. Exemple 7 On plonge des échantillons de cheveux dans une combinaison du premier et du second liquides présentés au tableau 7 pendant 15 minutes. Ensuite, en on mesure l'effet d'ondulation de la même manière que dans l'exemple 1 avec les résultats présentés au tableau 7. 13 2724316 Tableau 7 pH Premier liquide Second liquide W.E. (%) Composant Qté (%à Composant Qté (%) 9,0 thioglycolate 12,0 NaBrO5 6,25 62,8 d ' ammonium 9,0 AET,2HC1 12. 0 NaBrO5 6,25 65,4 9,0 thioglycolate 12,0 taurine- 1,42 * 69,2 d d'ammonium chloramine 9,0 AET,2HCI 12.0 taurine- 1,42 * 75,8 chloramine Note: À en termes de quantité de chlore disponible Comme le montre le tableau 7, on obtient un fort effet synergique lorsqu'on utilise AET,2HCI en tant que premier liquide et la taurine-chloramine en tant que second liquide. Effets de l'invention On peut fournir un agent d'ondulation permanente inodore, moins irritant, qui a une stabilité de longue durée en employant AET,nHX comme agent réducteur dans un premier liquide d'agent d'ondulation permanente. Le second liquide de l'agent d'ondulation permanente dans l'invention oxyde le -SH résultant qui est réduit par le premier liquide que seulement en -S-S- et qui contrairement au second liquide classique, ne permet pas l'oxydation en acide cystéique, avec ce résultat que les cheveux ne sont pas endommagés. En outre, le second liquide de l'invention qui est un composé minéral, contrairement au composé inorganique classique. n'augmente pas la teneur en cendres des cheveux. Sous ce rapport également, on évite de porter atteinte aux cheveux. En outre, l'utilisation des premier et second liquides en combinaison a un excellent effet synergétique. 1 4 2724316 REVENDICATIONS 1. Premier liquide pour ondulation permanente, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi l'ensemble constitué par (a) un premier contenant, en tant qu'agent réducteur, un sel de S-(2- aminoéthyl)isothiouronium de formule NH // NH2-CH2CH2-SC,nHX (1) NH2 dans laquelle X est Cl ou Br. et n est un nombre entier ayant pour valeur 1 ou 2 et, (b) un second liquide contenant. en tant qu'agent oxydant, un composé de taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou l'un de ses sels. 2. Premier liquide pour permanente selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient, en tant qu'agent réducteur, un sel de S-(2- aminoéthyl)isothiuronium. représenté par la formule (1) NH NH2-CH2CH2-SC, nHX (1) NH2 dans laquelle X représente Cl ou Br, et n est un nombre entier valant 1 ou 2. 3. Procédé de formation d'une permanente pour les cheveux, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à amener un premier liquide pour ondulation permanente contenant, en tant qu'agent réducteur, un sel de S-(2- aminoéthyl)isothiuronium représenté par la formule (1) 2724316 NH // NH2-CH2CH2-SC,nHX (1) NH2 dans laquelle X représente Cl ou Br, et n est un nombre entier valant 1 ou 2, en contact avec les cheveux en tant qu'agent réducteur à un pH compris entre 7,0 et 10,0; puis former une ondulation permanente dans les cheveux au moyen d'un second liquide pour ondulation permanente contenant un agent oxydant. 4. Second liquide pour ondulation permanente selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient. en tant qu'agent oxydant, de la taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel. 5. Second liquide selon la revendication 4, dans lequel la taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote est la N-halogénotaurine et/ou la N,N-dihalogénotaurine. 6. Second liquide selon la revendication 4 ou 5, dans lequel la taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote est formée par l'un quelconque des procédés (A), (B) et (C) ci- dessous (A) on fait réagir la taurine ou son sel avec un halogène, (B) on fait réagir la taurine ou son sel avec un acide hypohalogéneux ou son sel, et (C) on électrolyse une solution mixte de taurine ou de son sel et d'halogénure. 7. Procédé de formation d'une permanente pour les cheveux, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à amener un premier liquide pour ondulation permanente en contact avec les cheveux, former l'ondulation permanente dans les cheveux en utilisant un second liquide pour ondulation permanente contenant, en tant qu'agent oxydant, de la taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel. 8. Procédé selon la revendication 7, dans lequel la taurine ayant le ou les atomes d'halogène au niveau du site azote est la N-halogénotaurine et/ou la N,N- 3 0 dihalogénotaurine. 9. Procédé selon la revendication 3, dans lequel le second liquide pour ondulation permanente est un liquide contenant, en tant qu'agent oxydant,-de la 1 6 2724316 taurine ayant un ou plusieurs atomes d'halogène au niveau du site azote et/ou son sel. 10. Procédé selon la revendication 9. dans lequel la taurine contenant le ou les atomes d'halogène au niveau du site azote est la N-halogénotaurine et/ou la N,N-dihalogénotaurine.