Brevet FR2724380A1 — publié le 19960315

La présente invention se rapporte à une méthode de préparation d'un sulfonimide ou de son sel. Les composés sulfonimide sont utiles en tant que catalyseurs acides de Lewis et agents de transport d'ions, dans les domaines des synthèses de composés organiques, des électrolytes et analogues. Foropoulos et al. (1984) Inorganic Chemistry, vol. 23, No. 23, pages 3720-3723 décrivent une méthode de synthèse d'un sulfonimide représenté par la formule (CF3SO2)2NH. Cette méthode peut ne pas être appropriée pour une production à l'échelle industrielle, parce qu'il est nécessaire d'avoir beaucoup d'étapes réactionnelles et d'utiliser une substance coûteuse, l'hexaméthyldisilazane, et parce que le rendement est aussi faible qu'environ 50 %. La publication du brevet japonais N "Kohyo" 3-501860 décrit une autre méthode de synthèse d'un sulfonimide. Dans cette méthode, un composé silazane est mis à réagir avec au moins un composant sulfonyle halogéné. Cette méthode n'est pas une méthode économique, parce qu'une substance coûteuse, le composant silazane, est utilisée comme source d'azote du sulfonimide. C'est donc un objet de la présente invention de fournir une méthode de préparation d'un sulfonimide ou de son sel, qui soit économique dans une production à l'échelle industrielle. Selon la présente invention, il est fourni une première méthode de préparation d'un sulfonimide représentée par la formule générale (1), d'un premier sel de celui-ci représenté par la formule générale (2), ou d'un second sel de celui-ci représenté par la formule générale (3), la méthode comprenant l'étape de: (a) faire réagir un ou deux fluorures de sulfonyle représentés par la formule générale (4) avec de l'ammoniac non hydraté et un composant amine qui est l'un d'une amine tertiaire représentée par la formule générale (5) et d'une amine hétérocyclique, de façon à préparer ledit premier sel, H[RflSO2-N-SO2Rf2] (1) 2 2724380 o "Rf1" et Rf2 représentent des groupes identiques ou différents qui chacun a un nombre d'atomes de carbone de 1 & 12 et est à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée et l'un est choisi dans le groupe consistant des groupes perfluoroalkyle, des groupes fluoroalkyle, des groupes fluoroalkényle et des groupes fluoroallyle, Ml[Rf1SO2-N- SO2Rf2]nl (2) o "Rf1" et "Rf"2 sont définis comme ci- dessus;"M1" représente un ion positif ayant une première valence; et "nl" représente un entier qui est identique à ladite première valence, M2[RflSO2-N-SO2Rf2]n2 (3) o "Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; "M2" représente un atome de métal de terre alcali ou alcali ayant une second valence; et "n2" représente un entier qui est identique à ladite seconde valence; RfSO2F (4) o "Rf" représente des groupes identiques ou différents qui sont identiques audit "Rf1" et audit "Rf2", (R1)3N (5) o "R1"' représente des groupes alkyle identiques ou différents ayant chacun un nombre d'atomes de carbone de 1 à 5. Selon la présente invention, il est fourni une seconde méthode de préparation du sulfonimide, du premier sel de celui-ci, ou du second sel de celui-ci, la méthode comprenant l'étape de: (a) faire réagir le fluorure de sulfonyle avec le composant amine et un sulfonamide représenté par la formule générale (6), RfSO2NH2 (6) o "Rf" est défini comme ci-dessus. Dans l'invention, la première ou la seconde méthode ci- dessus mentionnées comprend optionnellement de plus, après l'étape (a), l'étape de: (b) faire réagir, dans une solution aqueuse, le premier sel avec un composé métallique choisi dans le groupe consistant des hydroxydes, des oxydes et des 3 2724380 carbonates, le composé métallique contenant l'atome de métal de terre alcali ou alcali, de façon à préparer le second sel. Dans l'invention, la première ou la seconde méthode comprend encore optionnellement de plus, après l'étape (a), l'étape de: (c) faire réagir le premier sel avec un acide fort de façon à préparer le sulfonimide. Dans l'invention, la première ou seconde méthode comprend optionnellement encore de plus, après l'étape (b), l'étape de: (d) faire réagir le second sel avec un acide fort de façon à préparer le sulfonimide. De plus, dans la première ou la seconde méthode selon l'invention, optionnellement, chacun dudit "Rfl" et dudit "Rf2" est un groupe perfluoroalkyle. Le sulfonimide, le premier sel de celui-ci ou le second sel de celui-ci peuvent être produits facilement éconimiquement dans une production à l'échelle industrielle avec une pureté élevée et un rendement élevé, par la première ou la seconde méthode de la présente invention. Les inventeurs ont trouvé de façon inattendue une telle méthode qui est excempte des inconvénients ci-dessus mentionnés, en utilisant le composant amine ci-dessus mentionné. Selon la présente invention, il est fourni des première et seconde méthodes de préparation d'un sulfonimide représenté par la formule générale (1) (ci-après référencé "le sulfonimide (1)"), un premier sel de celui-ci représenté par la formule générale (2) (ci-après référencé "le premier sel (2)"), ou un second sel de celui-ci représenté par la formule générale (3) (ci-après référencé "le second sel (3)"), H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1) o "Rf1" et "Rf2" représentent des groupes identiques ou différents qui chacun a un nombre d'atomes de carbone de 1 à 12 et est à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée et est choisi dans le groupe consistant des groupes perfluoroalkyle, des groupes fluoroalkyle, des groupes fluoroalkényle et des groupes fluoroallyle, Ml[RflSO2-N-SO2Rf2]nl (2) 4 2724380 o "Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; "M1" représente un ion positif ayant une première valence; et "nl" représente un entier qui est identique à ladite première valence, M2[Rf'SO2-N- SO2Rf2]n2 (3) o "'Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; "M2" représente un atome de métal de terre alcali ou alcali ayant une seconde valence; et "n2" représente un entier qui est identique à ladite seconde valence. La première méthode de préparation du sulfonimide (1), du premier sel de celui-ci (2), ou du second sel (3) comprend l'étape de: (a) faire réagir un ou deux fluorures de sulfonyle représentés par la formule générale (4) (ci-après référencé "le fluorure de sulfonyle (4)") avec de l'ammoniac non hydraté et un composant amine qui est l'un d'une amine tertiaire représentée par la formule générale (5) (ci-après référencée "l'amine tertiaire (5)") et une amine hétérocyclique, de façon à préparer le premier sel (1), RfSO2F (4) o "Rf" représente des groupes identiques ou différents qui sont identiques audit "Rf1" et audit "Rf2", (R1)3N (5) o "R1" représente des groupes alkyle identiques ou différents ayant chacun un nombre d'atomes de carbone de 1 à 5. Le premier sel (2) est une combinaison du sulfonimide (1) et du composant amine qui est l'un de l'amine tertiaire (5) et d'une amine hétérocyclique. Des exemples de l'amine tertiaire (5) sont la triéthylamine, la triméthylamine et la tributylamine. Des exemples de cette amine hétérocyclique sont la pyridine et la picoline. Ces exemples du composant amine sont ceux préférables parce qu'il est possible de facilement distiller ceux-ci hors du système réactionnel à une température relativement basse. Le second sel (3) est un sel de métal alcali ou alcali du sulfonimide (1). 2724380 Dans la première méthode, il est possible de préparer le sulfonimide (1) ayant "Rf1" et "Rf2" qui sont les mêmes groupes, par réaction, dans un solvant inerte, d'un fluorure de sulfonyle (4) avec de l'ammoniac non hydraté et le composant amine, et il est possible de préparer le sulfonimide (1) ayant "Rf1" et "Rf2" qui sont des groupes différents, par réaction, dans un solvant inerte, de deux fluorures de sulfonyle (4) équimolaires avec de l'ammoniac non hydraté et le composant amine. De façon à obtenir un rendement plus élevé, il est préférable de faire réagir environ 1 partie en mole d'un fluorure de sulfonyle (4) avec environ une partie en mole d'ammoniac non hydraté et environ 1 partie en mole du composant amine dans le cas o "Rf1" et "Rf2" du sulfonimide (1) sont des groupes identiques, et il est préférable de faire réagir environ 2 parties en mole du total des deux fluorures de sulfonyle (4) équimolaires avec environ 2 parties en mole d'ammoniac non hydraté et environ 2 parties du composant amine dans le cas o "Rfl' et "Rf2" du sulfonimide (1) sont des groupes différents. Dans les cas o "Rfl" et "Rf2" du sulfonimide (1) sont soit des groupes identiques soit des groupes différents, lorsqu'une quantité excessive d'ammoniac anhydre est ajoutée, une grande quantité de sulfonamide est produite, abaissant par là le rendement du sulfonimide (1). En contraste, le composant amine peut être ajouté en excès. Si souhaité, le composant amine peut être utilisé en tant que solvant. La réaction dans l'étape (a) de la première est exprimée comme la formule (1) réactionnelle suivante dans le cas o l'amine tertiaire (5) est utilisée en tant composant amine et o "Rfl" et "Rf2" du sulfonimide (1) sont les mêmes groupes (Rf). 2RfSO2F + 2NH3 + 2(R1)3N - (Rl)3NH+(RfSO2)2N- + (R1)3NH+F + NH4F (1) 6 2724380 La réaction dans l'étape (a) de la première méthode est exprimée comme la formule réactionnelle (2) suivante dans le cas dans lequel l'amine tertiaire (5) est utilisée en tant que composant amine et dans lequel "Rfl" et "Rf2" du sulfonimide (1) sont des groupes différents. RflSO2F + Rf2SO2F + 2NH3 + 2(R1)3N -> (Rl)3NH+ (RflSO2NSO2Rf2)- + (R1)3NH+F + NH4F (2) Dans les formules réactionnelles (1) et (2) (Rl)3NH+(RfSO2)2N- et (R1)3NH+(RflSO2NSO2Rf2)- sont les produits de réaction (c'est-à-dire le premier sel (2)), et (Rl)3NH+F- et NH4F sont des produits secondaires. L'étape (a) de la première méthode est menée de préférence à une température dans un intervalle d'environ -20 C à environ 200 C et plus préférablement à une température dans un intervalle d'environ 10 C à environ 80"C. Si elle est inférieure à environ -20 C, la vitesse de réaction devient substantiellement faible. Si elle est supérieure à environ 200 C, les matériaux de départ de la réaction et du produit de réaction peuvent être décomposés. Dans l'étape (a) de la première méthode, il est possible d'utiliser un solvant non limité à un type particulier tant qu'il est inerte dans la réaction. Des exemples de solvant sont des hydrocarbures halogénés tels que le dichlorométhane, le chlorure d'éthylène et les perfluoro- carbures; des hydrocarbures tels que le benzène, l'heptane et le cyclohexane; un acétal tel que le dioxane; des éthers tels que le diéthyl éther et le diisopropyl éther; et des nitriles tels que l'acétonitrile. Par exemple, lorsque du dichlorométhane est utilisé en tant que solvant dans la première méthode, NH4F en tant que produit secondaire y est insoluble. Donc, NH4F peut être facilement éliminé par filtration. Ensuite, le solvant dans le filtrat peut être enlevé par distillation. Avec ceci, un premier mélange du sel ammonium substitué sulfonimide (c'est- 7 2724380 à-dire le premier sel (1)) et du sel amine de l'acide fluorhydrique peut être obtenu. La première méthode de préparation du solfonimide (1), du premier sel de celui-ci (2) ou du second sel de celui-ci (3) comprend de plus l'étape de: (b) faire réagir, dans une solution aqueuse, le premier sel (1) ou le premier mélange contenant le premier sel (1) avec un composé métallique qui est choisi dans le groupe consistant des hydroxydes, des oxydes et des carbonates et contient l'atome de métal de terre alcali ou alcali correspondant à "M2" du second sel (2), de façon à préparer le second sel (2). La réaction dans l'étape (b) de la première méthode est exprimée comme les formules réactionnelles (3) et (4) suivantes dans le cas o LiOH et Ca(OH)2 sont respectivement utilisés en tant que composé métallique. (Rl)3NH+(RflSO2NSO2Rf2)- + (R1)3NH+F- + 2LiOH -> Li+(RflSO2NSO2Rf2)- + 2(R1)3N + LiF + 2H20 (3) 2[(R1)3NH+(RflSO2NS02Rf2)-] + 2(R13NH+F- + 2Ca(OH)2 -> Ca2+((RflSO2NSO2Rf2)-)2 + 4(R1)3N + CaF2 + 4H20 (4) Dans l'étape (b), les cations (c'est-à-dire (R1)3NH+) du premier mélange sont remplacés par les cations du composé métallique (c'est-à-dire les ions de métal alcali ou de métal de terre alcali, libérant ainsi l'amine tertiaire (5). Ensuite, un second mélange du second sel (3) et un fluorure métallique peuvent être obtenus par enlèvement par distillation de l'amine tertiaire (5) et de l'eau. Ensuite, un éther, un alcool ou analogue est ajouté au second mélange. Ensuite, le fluorure métallique est enlevé par filtration. Ensuite, le solvant est enlevé par distillation du filtrat, pour ainsi obtenir le second sel (3) avec une pureté élevée. Alternativement, dans le cas dans lequel le fluorure métallique a une faible solubilité dans l'eau, les deux étapes suivantes suffisent pour obtenir le second sel (3) 8 2724380 avec une pureté élevée. C'est-à-dire qu'après l'étape (b), le fluorure métallique est enlevé par filtration. Ensuite, l'eau et l'amine tertiaire (5) sont enlevées par distillation, donnant ainsi le second sel (3) avec une pureté élevée. La seconde méthode de préparation du sulfonimide (1), du premier sel de celui-ci (2) ou du second sel de celui-ci (3) est décrite dans ce qui suit. La seconde méthode comprend l'étape de: (a) faire réagir le fluorure de sulfonyle (4) avec un sulfonamide représenté par la formule générale (6) (ci-après référencé "le sulfonamide (6)") et le composant amine qui est l'un d'une amine tertiaire (5) et d'une amine hétérocyclique, de façon à préparer le premier sel, Rf2SO2NH2 (6) o "Rf2" est défini comme ci-dessus. La réaction de l'étape (a) de la seconde méthode peut également être menée dans un solvant inerte. Le sulfonamide (6) peut être synthétisé par une méthode connue décrite dans, par exemple, Foropoulos et al. (1984) Inorganic Chemistry, vol. 23, No. 23, pp. 3720-3723. "Rf" dans le fluorure de sulfonyle (4) et "Rf" dans le sulfonamide (6) sont des groupes soit identiques soit différents. De facon à obtenir un rendement élevé il est préférable qu'environ 1 partie en moles du fluorure de sulfonyle (4) soit mise à réagir avec environ 1 partie en moles du sulfonimide (6) et environ deux parties en moles du composant amine. La réaction dans l'étape (a) de la seconde méthode est exprimée par la formule réactionnelle (5) suivante dans le cas dans lequel l'amine tertiare (5) est utilisée en tant que composant amine. RflSO2F + Rf2SO2NH2 + 2(R1)3N - (Rl)3NH+(RflSO2NSO2Rf2)- + (R1)3NH+F- (5) Dans la seconde méthode, la température de réaction de l'étape (a) est dans les mêmes intervalles préférables et 9 2724380 plus préférables que ceux de la première méthode. Le solvant de l'étape (a) de la seconde méthode n'est pas limité à un type particulier tant qu'il est inerte dans la réaction. Il est possible d'utiliser les mêmes exemples de solvant que dans la première méthode. De la même façon que dans la première méthode le solvant est enlevé par distillation après la réaction de l'étape (a), et l'on obtient ainsi le premier mélange du sel ammonium substitué sulfonimide (c'est-à-dire le premier sel (1)) et le sel amine de l'acide fluorhydrique. Ensuite, le premier mélange est mis à réagir dans une solution aqueuse avec le même composé métallique que dans la première méthode, et l'on obtient ainsi le second sel (3) avec une pureté élevée. Il est possible de synthétiser le sulfonimide (1) par réaction du premier ou du second sel (2 ou 3) préparé par la première ou seconde méthode, avec un acide fort tel que de l'acide sulfurique concentré suivie par une distillation. Si le sulfonimide (1) ainsi synthétisé est mis à réagir avec des hydroxydes de métal, des oxydes de métal, des acétates de métal, de l'ammoniac ou des ammoniaques substituées, les divers sels sulfonimide correspondants sont produits. Les exemples suivants sont illustratifs de la présente invention, mais ces exemples ne sont pas limitatifs. Dans chacun des exemples 1 à 10, le premier sel a été identifié par spectroscopie RMN. EXEMPLE 1 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonomide (1) a été préparé par les étapes (a) et (b) de la première méthode selon la présente invention comme suit. L'étape (a) a été menée pour obtenir le premier sel (1) comme suit. D'abord, un autoclave fait d'acier inoxydable a été chargé avec 40 ml de dichlorométhane et 13,5 g de triéthylamine. Le récipient de réaction a été refroidi à -40 C. Ensuite, 2,3 g d'ammoniac anhydre et 20,0 g de fluorure de trifluométhanesulfonyle (CF3SO2F) ont été introduits à l'intérieur. Ensuite, la température du 2724380 récipient de réaction a été augmentée à 20 C et la solution de réaction a été agitée pendant 3 heures. Le fluorure d'ammonium en tant que produit secondaire a été enlevé par filtration du mélange réactionnel. Ensuite, le solvant a été enlevé par distillation du filtrat, et on obtient ainsi un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel triéthylammonium de bis((trifluorométhyl) sulfonyl) imide [(C2H5)3NH+(CF3SO2)2N-] et du fluorure de triéthylammonium [(C2H5)3NH+F-]. Ensuite, l'étape (b) a été conduite comme suit. Le premier mélange ainsi préparé a été mélangé avec une solution contenant 3,2 g d'hydroxyde de lithium. Après la réaction le fluorure de lithium insoluble a été enlevé par filtration du mélange réactionnel. Ensuite, de la triéthylamine et de l'eau en tant que produits secondaires ont été enlevés par distillation du filtrat, pour obtenir ainsi le second sel, c'est-à-dire le sel lithium de bis((trifluorométhyl) sulfonyl) imide [Li(CF3SO2)2N]. Ensuite, de l'éther a été ajouté à ce second sel, suivi par l'élimination de l'insoluble. Ensuite, cet éther a été enlevé par distillation, pour obtenir ainsi 17,8 g du second sel ayant une pureté d'au moins 99 %. Le rendement était de 94 %. EXEMPLE 2 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé par la première méthode. En fait, l'Exemple 1 a été répété sauf que l'étape (b) a été modifiée comme suit. Le premier mélange préparé selon l'étape (a) de l'Exemple a été mélange avec une solution aqueuse contenant 5,3 g d'hydroxyde de sodium. Après la réaction, le fluorure de sodium insoluble a été enlevé par filtration du mélange réactionnel. Ensuite, la triéthylamine et l'eau en tant que produits secondaires ont été enlevés par distillation du filtrat, et l'on obtient ainsi le second sel, le sel sodium de bis((trifluorométhyl) sulfonyl) imide [Na(CF3SO2)2N]. Ensuite, de l'éther a été ajouté à ce second sel, suivi par l'élimination de l'insoluble. Ensuite, cet éther a été enlevé par 11 2724380 distillation, de façon à obtenir 19,1 g du second sel ayant une pureté d'au moins 99 %. Le rendement était de 96 %. EXEMPLE 3 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé par la première méthode. En fait, l'Exemple 2 a été répété sauf que l'étape (a) pour obtenir le premier sel a été modifiée comme suit. D'abord, un autoclave fait d'acier inoxydable a été chargé avec 70 ml de dichlorométhane, 40,0 g de fluorure de perfluorobutylsulfonyle (C4F9SO2F) et 11,0 g de pyridine. Le récipient de réaction a été refroidi à -40 C. Ensuite, 2,3 g d'ammoniac anhydre ont été introduits à l'intérieur. Ensuite, la température du récipient de réaction a été augmentée à C et la solution de réaction a été agitée pendant 4 h. Le fluorure d'ammonium en tant que produit secondaire a été enlevé par filtration du mélange réactionnel. Ensuite, le solvant a été enlevé par distillation du filtrat, pour obtenir ainsi un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel pyridinium de bis((perfluorobutyl) sulfonyl) imide [C5H5NH+(C4FgSO2)2N-], et fluorure de pyridinium [C5HsNH+F-]. Le premier mélange ainsi préparé a été soumis au même traitement que celui de l'étape (b) à l'Exemple 2 pour obtenir le second sel. Avec cela, 36,2 g du second sel, c'est-à-dire le sel sodium de bis((perfluorobutyl) sulfonyl) imide [Na(C4F9SO2)2N] ayant une pureté d'au moins 99 % a été obtenu. Le rendement était de 91 %. EXEMPLE 4 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé par les étapes (a) et (b) de la première méthode. L'étape (a) pour obtenir le premier sel (2) a été menée comme suit. D'abord, un autoclave fait d'acier inoxydable a été chargé avec 70 ml d'acétonitrile, 40,0 g de fluorure de perfluorobutylsulfonyle (C4FgSO2F) et 27,3 g de triéthylamine. Le récipient de réaction a été refroidi à -40 C. Ensuite, 4,6 g d'ammoniac anhydre et 20,0 g de fluorure de trifluorométhylsulfonyle (CF3SO2F) ont été introduits à l'intérieur. Ensuite, la température du 12 2724380 récipient de réaction a été augmentée à 40 C et la solution de réaction a été agitée pendant 3 h. Le fluorure d'ammonium en tant que produit secondaire a été enlevé par filtration du mélange réactionnel. Ensuite, le solvant a été enlevé par distillation du filtrat, pour obtenir ainsi un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel triéthyl- ammonium de perfluorobutylsulfonyltrifluorométhylsulfonyl imide [(C2H5)3NH+(CF3SO2NSO2C4Fg)-] et de fluorure de triéthylammonium [(C2H5)3NH+F-]. Le mélange ainsi préparé a été soumis au même traitement que celui de l'étape (b) de l'Exemple 2 pour obtenir le second sel, sauf que la quantité d'hydroxyde de sodium était de 10,6 g. Avec cela, 53,8 g du second sel, c'est-à-dire le sel sodium de perfluorobutylsulfonyl- trifluorométhylsulfonyl imide [Na+(CF3SO2NSO2C4F9-], ont été obtenus. Le rendement était de 90 %. EXEMPLE 5 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé par les étapes (a) et (b) de la seconde méthode. L'étape (a) pour obtenir le premier sel (2) a été menée comme suit. D'abord, un flacon équipé d'un condenseur en utilisant de la glace sèche et de l'éthanol en tant que refroidissants, a été chargé avec 50 ml de dichlorométhane, 28,0 g de triéthylamine et 20 g de trifluorométhylsulfonyl amide (CF3SO2NH2). Ensuite, le récipient de réaction a été refroidi à -20 C. Ensuite, 21,0 g de fluorure de trifluoro- méthylsulfonyle (CF3SO2F) ont été introduits à l'intérieur en 2 heures. Ensuite, la température du récipient de réaction a été augmentée à 20 C et la solution de réaction a été agitée pendant 1 h. Ensuite, le solvant a été extrait par distillation, pour obtenir ainsi un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel triéthylammonium de bis((trifluorométhyl)sulfonyl) imide [(C2H5)3NH+ (CF3SO2)2N-] et de fluorure de triéthylammonium [(C2H5)3NH+F-]. Le premier mélange ainsi préparé a été soumis au même traitement que celui de l'étape (b) de l'Exemple 1 pour obtenir le second sel, sauf que la quantité d'hydroxyde de 13 2724380 lithium était de 6,6 g. Avec cela, 36,4 g du second sel, c'est-à-dire le sel lithium de bis((trifluorométhyl)sulfonyl) imide [Li+(CF3SO2)2N-] ayant une pureté d'au moins 99 % ont été obtenus. Le rendement était de 95 %. EXEMPLE 6 Dans cet exemple, l'Exemple 5 a été répété sauf que le premier mélange a été mélangé avec une solution aqueuse contenant 15 g d'hydroxyde de potassium. Avec cela, 40,6 g du second sel, c'est-à-dire le sel potassium de bis((trifluoro- méthyl)sulfonyl) imide [K+(CF3SO2)2N-] ayant une pureté d'au moins 99 % ont été obtenus. Le rendement était de 95 %. EXEMPLE 7 Dans cet exemple, l'Exemple 5 a été répété sauf que le premier mélange a été mélangé avec une solution aqueuse contenant 20 g de carbonate de sodium. Avec cela, 38,2 g du second sel, c'est-à-dire le sel sodium de bis((trifluoro- méthyl)sulfonyl) imide [Na+CF3SO2)2N-] ayant une pureté d'au moins 99 % ont été obtenus. Le rendement était de 94 %. EXEMPLE 8 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé par les étapes (a) et (b) de la seconde méthode. L'étape (a) pour obtenir le premier sel (2) a été menée comme suit. D'abord, un flacon a été chargé avec 80 ml d'acétonitrile, 42,5 g de fluorure de perfluorobutylsulfonyle (C4FgSO2F), 23,1 g de pyridine et 20,0 g de trifluorométhyl- sulfonyle (CF3SO2NH2). Ensuite, le mélange réactionnel a été agité à 40 C pendant 3 h. Ensuite, le solvant a été enlevé par distillation pour ainsi obtenir un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel pyridinium de perfluorobutylsulfonyltrifluorométhylsulfonyl imide [C5sHsNH+ (CF3SO2NSO2c4F9)-], et de fluorure de pyridinium [C5H5NH+F-]. Le premier mélange ainsi préparé a été soumis au même traitement que celui de l'étape (b) de l'Exemple 1 pour obtenir un second sel, sauf que la quantité d'hydroxyde de lithium était de 6,6 g. Avec cela, 53,3 g du second sel, 14 2724380 c'est-à-dire du sel lithium de perfluorobutylsulfonyl- trifluorométhylsulfonyl imide [Li+(CF3SO2NSO4C4F9)-] ayant une pureté d'au moins 99 % ont été obtenus. Le rendement était de 91 %. EXEMPLE 9 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé par les étapes (a) et (b) de la seconde méthode. L'étape (a) pour obtenir le premier sel (2) a été menée comme suit. D'abord, un flacon a été chargé avec 80 ml d'acétonitrile, 33,7 g de fluorure de perfluoocbutylsulfonyle (C8F17SO2F), 12,7 g de pyridine et 10,0 g de trifluorométhyl- sulfonyl amide (CF3SO2NH2). Ensuite, le mélange réactionnel a été agité à 50 C pendant 3 h. Ensuite, le solvant a été enlevé par distillation, pour obtenir un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel pyridinium de perfluooctylsulfonyltrifluorométhylsulfonyl imide [C5H5NH+ (CF3SO2NSO2c8Fl7)-], et de fluorure de pyridinium [C5H5NH+F-]. Dans l'étape (b), le premier mélange ainsi préparé a été mélangé à une solution aqueuse contenant 6,0 g d'hydroxyde de calcium. Après la réaction, le fluorure de calcium insoluble a été enlevé par filtration du mélange réactionnel. Ensuite, la triéthylamine et l'eau en tant que produits secondaires ont été enlevées par distillation du filtrat, pour ainsi obtenir 39,6 g du second sel, c'est-à- dire le sel calcium de perfluorooctylsulfonyltrifluoro- méthylsulfonyl imide [Ca(CF3SO2NSO2C8F17)2] ayant une pureté d'au moins 99 %. Le rendement était de 91 %. EXEMPLE 10 Dans cet exemple, le second sel (3) du sulfonimide (1) a été préparé dans l'étape (a) et (b) de la seconde méthode. L'étape (a) pour obtenir le premier sel (2) a été menée comme suit. D'abord, un flacon a été chargé avec 80 ml d'acétonitrile, 33,5 g de fluorure de pentafluorobenzène- sulfonyle (C6F5SO2F), 25,4 g de pyridine et 20,0 g de 2724380 trifluorométhylsulfonyl amide (CF3SO2NH2). Ensuite, le mélange réactionnel a été agité à 50 C pendant 3 h. Ensuite, le solvant a été extrait par distillation, pour obtenir ainsi un premier mélange du premier sel, c'est-à-dire le sel pyridinium depentafluorobenzènesulfonyltrifluorométhyl- sulfonyl imide [C5H5NH+ (CF3SO2NSO2C6F5)-], et de fluorure de pyridinium [C5H5NH+F-]. Dans l'étape (b), le premier mélange ainsi préparé a été soumis au même traitement que celui de l'étape (b) de l'Exemple 2 pour obtenir le second sel, sauf que la quantité de l'hydroxyde de sodium était de 10,8 g. Avec cela, 48,4 g du second sel, c'est-à-dire le sel sodium du pentafluorobenzènesulfonyltrifluorométhylsulfonyl imide [Na+(CF3SO2NSO2C6F5)-] ayant une pureté d'au moins 99 % ont été obtenus. Le rendement était de 90 %. 16 2724380 REVENDICATIONS 1. Méthode de préparation d'un sulfonimide représenté par la formule générale (1), d'un premier sel de celui-ci représenté par la formule générale (2), ou d'un second sel de celui-ci représenté par la formule générale (3), caractérisée en ce qu'elle comprend l'étape de: (a) faire réagir un ou deux fluorure de sulfonyle représentés par la formule générale (4) avec de l'ammoniac non hydraté et un composant amine qui est l'un d'une amine tertiaire représentée par la formule générale (5) et d'une amine hétérocyclique, de façon à préparer ledit premier sel, H[RflSO2-N-SO2Rf2] (1) o "Rfl" et "Rf2" représentent des groupes identiques ou différents qui chacun a un nombre d'atomes de carbone de 1 à 12 et est à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée, et un est choisi dans le groupe consistant des groupes perfluoroalkyle, des groupes fluoroalkyle, des groupes fluoroalkényle et des groupes fluoroallyle, Ml[RflSO2-N-SO2Rf2]nl (2) o "Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; M1 représente un ion positif ayant une première valence; et "nl" représente un entier qui est identique à ladite première valence, M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2 (3) o "Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; "M2" représente un atome de métal de terre alcali ou alcali ayant une seconde valence; et "n2" représente un entier qui est identique à ladite seconde valence, RfSO2F (4) o "Rf" représente des groupes identiques ou différents qui sont identiques audit "Rf1" et audit "Rf2", (R1)3N (5) o "'R1" représente des groupes alkyle identiques ou différents ayant chacun un nombre d'atomes de carbone de 1 à 5. 17 2724380 2. Méthode selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus, après l'étape (a), l'étape de: (b) faire réagir, dans une solution aqueuse, ledit premier sel avec un composé métallique choisi dans le groupe consistant des hydroxydes, des oxydes et des carbonates, ledit composé métallique contenant ledit atome de métal de terre alcali ou alcali, de façon à préparer ledit second sel. 3. Méthode selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus, après l'étape (a), l'étape de: (c) faire réagir le premier sel avec un acide fort de façon à préparer ledit sulfonimide. 4. Méthode selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus, après l'étape (b), l'étape de: (d) faire réagir le second sel avec un acide fort de façon à préparer ledit sulfonimide. 5. Méthode de préparation d'un sulfonimide représenté par la formule générale (1), d'un premier sel de celui-ci représenté par la formule générale (2), ou d'un second sel de celui-ci représenté par la formule générale (3), caractérisée en ce qu'elle comprend l'étape de: (a) faire réagir un fluorure de sulfonyle représenté par la formule générale (4) avec un composant amine qui est l'un d'une amine tertiaire représentée par la formule générale (5) et d'une amine hétérocyclique et d'un sulfonamide représenté par la formule générale (6), H[RflSO2-N-SO2Rf2] (1) o "Rf1" et "Rf2" représentent des groupes identiques ou différents qui chacun a un nombre d'atomes de carbone de 1 à 12 et est à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée et l'un est choisi dans le groupe consistant des groupes perfluoroalkyle, des groupes fluoroalkyle, des groupes fluoroalkényle et des groupes fluoroallyle, Ml[RflSO2-N-SO2Rf2]nl (2) o "Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; M1 représente un ion positif ayant une première valence; et "nl" représente un entier qui est identique à ladite première valence, 18 2724380 M2[RflSO2-N-SO2Rf2]n2 (3) o "Rf1" et "Rf2" sont définis comme ci-dessus; "M2" représente un atome de métal de terre alcali ou alcali ayant une seconde valence; et "n2" représente un entier qui est identique à ladite seconde valence, RfSO2F (4) o "Rf" représente des groupes identiques ou différents qui sont identiques audit "Rf1" et audit "Rf2", (R1)3N (5) o "R1" représente des groupes identiques ou différents ayant chacun un nombre d'atome de carbone de 1 à 5, RfSO2NH2 (6) o "Rf" est défini comme ci-dessus. 6. Méthode selon la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus, après l'étape (a), l'étape de: (b) faire réagir, dans une solution aqueuse, ledit premier sel avec un composé métallique choisi dans le groupe consistant des hydroxydes, des oxydes et des carbonates, ledit composé métallique contenant ledit atome de métal de terre alcali ou alcali, de façon à préparer ledit second sel. 7. Méthode selon la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus, après l'étape (a), l'étape de: (c) faire réagir le premier sel avec un acide fort de façon à préparer ledit sulfonimide. 8. Méthode selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus, après l'étape (b), l'étape de: (d) faire réagir le second sel avec un acide fort de façon à préparer ledit sulfonimide. 9. Méthode selon la revendication 1, caractérisée en ce que chacun dudit "Rf1" et dudit "Rf2" est un groupe perfluoroalkyle. 10. Méthode selon la revendication 5, caractérisée en ce que chacun dudit "Rf1"' et dudit "Rf2" est un groupe perfluoroalkyle.