Brevet FR2732340A1 — publié le 19961004

NOUVEAUX TAXOIDES. LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIOUES OUI LES CONTIENNENT La présente invention concerne de nouveaux taxoides de formule générale: dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale: dans laquelle: R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou trifluorométhyle, thénoyle ou furoyle ou un radical R2-O-CO- dans lequel R2 représente:: - un radical alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, bicycloalcoyle contenant 7 à 10 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-l (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radieux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone), cyano, carboxy ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - un radical phényle ou a- ou Snaphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hétérocyclique aromatique à 5 chaînons choisi de préférence parmi les radieux furyle et thiényle, - ou un radical hétérocyclyle saturé contenant 4 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, R3 représente un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou a- ou Fnaphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonylamino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluorométhyle, ou un hétérocycle aromatique ayant 5 chaînons et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, aryles, amino, alcoylamino, dialcoylamino, alcoxycarbonylamino, acyle, arylcarbonyle, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle ou alcoxycarbonyle, étant entendu que, dans les substituants des radicaux phényle, a- ou frnaphtyle et hétérocyclyles aromatiques, les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone et que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radieux phényles ou a- ou Snaphtyles, R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy ou un radical alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcynyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, cycloalcoyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, alcanoyloxy dont la partie alcanoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcénoyloxy dont la partie alcénoyle contient 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcynoyloxy dont la partie alcynoyle contient 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcoxyacétyle dont la partie alcoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcoylthioacétyle dont la partie alcoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcoyloxycarbonyloxy dont la partie alcoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoylthio contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical carboxy, alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, cyano, carbamoyle, N-alcoylcarbamoyle ou N,N-dialcoylcarbamoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou forme avec l'atome d'azote auquel elle est liée un radical hétérocyclique saturé contenant 5 ou 6 chaînons et éventuellement un second hétéroatome choisi parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote éventuellement substitué par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle ou un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 représente un radical benzoyloxy ou hétérocyclylcarbonyloxy dans lequel la partie hétérocyclique représente un hétérocycle aromatique 5 ou 6 chaînons contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, R5 représente un radical alcoxy contenant 1 à 6 atomes ce carbone en chine droite ou ramifiée éventuellement substitué par un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, alcynyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcoyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoylthio contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical carboxy, alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, cyano, carbamoyle, N-alcoylcarbamoyle ou N,N-dialcoylcarbamoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou forme avec l'atome d'azote auquel elle est liée un radical hétérocyclique saturé contenant 5 ou 6 chaînons et éventuellement un second hétéroatome choisi parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote éventuellement substitué par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle ou un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone. De préférence les radicaux aryles pouvant être représentés R3 sont des radicaux phényles ou a- ou ssnaphtyles éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode) et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, arylalcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, formyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonylamino, amino, alcoylamino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluoro-méthyle, étant entendu que les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone, que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radicaux phényles ou a- ou frnaphtyles. De préférence les radicaux hétérocycliques pouvant être représentés par R3 sont des radicaux hétérocycliques aromatiques ayant 5 chaînons et contenant un ou plusieurs atomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode) et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, aryles contenant 6 à 10 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, aryloxy contenant 6 à 10 atomes de carbone, amino, alcoylamino contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, acylamino dont la partie acyle contient 1 à 4 atomes de carbone, alcoxycarbonylamino contenant 1 à 4 atomes de carbone, acyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, arylcarbonyle dont la partie aryle contient 6 à 10 atomes de carbone, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylcarbamoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoxy contient 1 à 4 atomes de carbone. De préférence les radicaux R4 et Rg, identiques ou différents, représentent des radicaux alcoxy droits ou ramifiés contenant 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un radical méthoxy, éthoxy, méthyltio, éthylthio, carboxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, cyano, carbamoyle, N-méthylcarbamoyle, N-éthylcarbamoyle, N,N-diméthylcarbamoyle, N,NZiéthylcarbamoyle, N-pyrrolidinocarbonyle ou N-pipéridinocarbonyle. Plus particulièrement, la présente invention concerne les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R2-O-CO dans lequel R2 représente un radical tert-butyle et R3 représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore) et les radicaux alcoyles (méthyle), alcoxy (méthoxy), dialcoylamino (diméthylamino), acylamino (acétylamino), alcoxycarbonylamino (tertbutoxycarbonylamino) ou trifluorométhyle ou un radical furyle-2 ou -3, thiényle-2 ou -3 ou thiazolyle-2, -4 ou -5 et R4 et Rg, identiques ou différents, représentent un radical alcoyloxy droit ou ramifié contenant 1 à 6 atomes de carbone. Plus particulièrement encore, la présente invention concerne les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R2-O-CO- dans lequel R2 représente un radical tert-butyle et R3 représente un radical isobutyle, isobutényle, butényle, cyclohexyle, phényle, furyle-2, furyle-3, thiényle-2, thiényle-3, thiazolyle-2, thiazolyle-4 ou thiazolyle-5, R4 et R5 représentent chacun un radical méthoxy. Les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) présentent des propriétés antitumorales et antileucémiques remarquables. Selon la présente invention, les nouveaux produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) peuvent être obtenus par estérification d'un produit de formule générale: dans laquelle R4 et R5 sont définis comme précédemment, au moyen d'un acide de formule générale: dans laquelle R1 et R3 sont définis comme précédemment, ou bien R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy, et ou bien R6 et R7 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou d'un dérivé de cet acide pour obtenir un ester de formule générale: dans laquelle R1, R3, R4, Rg, R6 et R7 sont définis comme précédemment, suivi du remplacement des groupements protecteurs représentés par R7 et/ou R6 et R7 par des atomes d'hydrogène. L'estérification au moyen d'un acide de formule générale (IV) peut être effectuée en présence d'un agent de condensation (carbodiimide, carbonate réactif) et d'un agent d'activation (aminopyridines) dans un solvant organique (éther, ester, cétones, nitriles, hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aliphatiques halogénés, hydrocarbures aromatiques) à une température comprise entre -10 et 90"C. L'estérification peut aussi être réalisée en utilisant l'acide de formule générale (IV) sous forme d'anhydride symétrique en opérant en présence d'un agent d'activation (aminopyridines) dans un solvant organique (éthers, esters, cétones, nitriles, hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aliphatiques halogénés, hydrocarbures aromatiques) à une température comprise entre 0 et 90 C. L'estérification peut aussi être réalisée en utilisant l'acide de formule générale (IV) sous forme d'halogénure ou sous forme d'anhydride mixte avec un acide aliphatique ou aromatique, éventuellement préparé in situ, en présence d'une base (amine aliphatique tertiaire) en opérant dans un solvant organique (éthers, esters, cétones, nitriles, hydrocarbures aliphatiques, hydrocarbures aliphatiques halogénés, hydrocarbures aromatiques) à une température comprise entre 0 et 80"C. De préférence, R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy ou bien R6 et R7 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons. Lorsque R6 représente un atome d'hydrogène, R7 représente de préférence un radical méthoxyméthyle, éthoxy-1 éthyle, benzyloxyméthyle, triméthylsilyle, triéthylsilyle, sstriméthylsilyléthoxyméthyle, benzyloxycarbonyle ou tétrahydropyrannyle. Lorsque R6 et R7 forment ensemble un hétérocycle, celui-ci est de préférence un cycle oxazolidine éventuellement mono-substitué ou gem-disubstitué en position -2. Le remplacement des groupements protecteurs R7 et/ou R6 et R7 par des atomes d'hydrogène peut être effectué, selon leur nature de la manière suivante: 1) lorsque R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy, le remplacement des groupements protecteurs par des atomes d'hydrogène s'effectue au moyen d'un acide minéral (acide chlorhydrique, acide sulfurique, acide fluorhydrique) ou organique (acide acétique, acide méthanesulfonique, acide trifluorométhanesulfonique, acide p.toluènesulfonique) utilisé seul ou en mélange en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés, les hydrocarbures aromatiques ou les nitriles à une température comprise entre -10 et 60"C, 2) lorsque R6 et R7 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons et plus particulièrement un cycle oxazolidine de formule générale: dans laquelle R1 est défini comme précédemment, R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aralcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et la partie aryle représente, de préférence, un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aryle représentant, de préférence un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R8 représente un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle et Rg représente un atome d'hydrogène, ou bien R8 et Rg forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un cycle ayant 4 à 7 chaînons, le remplacement du groupement protecteur formé par R6 et R7 par des atomes d'hydrogène peut être effectué, selon les significations de R1, R8 et Rg, de la manière suivante:: a) lorsque R1 représente un radical tert-butoxycarbonyle, R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle ou un radical aralcoyle (benzyle) ou aryle (phényle), ou bien R8 représente un radical trihalométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle, et Rg représente un atome d'hydrogène, ou bien R8 et Rg forment ensemble un cycle ayant de 4 à 7 chaînons, le traitement de l'ester de formule générale (V) par un acide minéral ou organique éventuellement dans un solvant organique tel qu'un alcool conduit au produit de formule générale:: dans laquelle R3, R4 et R5 sont définis comme précédemment, qui est acylé au moyen de chlorure de benzoyle dans lequel le noyau phényle est éventuellemnt substitué, de chlorure de thénoyle, de chlorure de furoyle ou d'un produit de formule générale: R2-O-CO-X (VIII) dans laquelle R2 est défini comme précédemment et X représente un atome d'halogène (fluor, chlorure) ou un reste -O-R2 ou -O-CO-O-R2, pour obtenir un produit de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (in). De préférence, le produit de formule générale (V) est traité par l'acide formique à une température voisine de 20"C pour fournir le produit de formule générale (VII). De préférence, l'acylation du produit de formule générale (VII) au moyen d'un chlorure de benzoyle dans lequel le radical phényle est éventuellement substitué, de chlorure de thénoyle ou de chlorure de furoyle ou d'un produit de formule générale (VIII) est effectuée dans un solvant organique inerte choisi parmi les esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate d'isopropyle ou l'acétate de n.butyle et les hydrocarbures aliphatiques halogénés tels que le dichlorométhane ou le dichloro-1,2 éthane en présence d'une base minérale telle que le bicarbonate de sodium ou organique telle que la triéthylamine. La réaction est effectuée à une température comprise entre 0 et 50"C, de préférence voisine de 20"C. b) lorsque R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué, thénoyle ou furoyle ou un radical R2O-CO- dans lequel R2 est défini comme précédemment, R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone et Rg représente un atome d'hydrogène, le remplacement du groupement protecteur formé par R6 et R7 par des atomes d'hydrogène s'effectue en présence d'un acide minéral (acide chlorhydrique, acide sulfurique) ou organique (acide acétique, acide méthanesulfonique, acide trifluorométhanesulfonique, acide p.toluènesulfonique) utilisé seul ou en mélange en quantité stoechiométique ou catalytique, en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés et les hydrocarbures aromatiques à une température comprise entre -10 et 60"C, de préférence entre 15 et 300C. Selon l'invention, les produits de formule générale (III), c'est-à dire les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène, R4 est défini comme précedemment mais ne peut pas représenter un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme précédemment, peuvent être obtenus à partir de la 10-désacétyl-baccatine III de formule: I1 peut être particulièrement avantageux de protéger sélectivement les fonctions hydroxy en positions 7 et 13, par exemple sous forme d'un di-éther silylé qui peut être obtenu par action d'un halogénure de silyle de formule générale: : (R')3-Si-Hal (X) dans laquelle les symboles R', identiques ou différents, représentent un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical phényle, ou un radical phényle, sur la 10-désacétyl-baccatine III pour obtenir un produit de formule générale: dans laquelle R' est défini comme précédemment, puis action d'un produit de formule générale:: R'4-X1 (XII) dans laquelle R'4 représente un radical alcoyle, alcényle,alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcényle, alcanoyle, alcénoyle, alcynoyle, alcoxyacétyle, alcoylthioacétyle ou alcoyloxycarbonyle éventuellement substitué, ou un radical benzoyle ou hétérocyclylcarbonyle, ces différents radicaux et substituants ayant une définition identique à celle donnée dans la définition de R4 et X1 représente un reste d'ester réactif ou un atome d'halogène pour obtenir un produit de formule générale: dans laquelle R' et R4 sont définis comme précédemment dont les groupements protecteurs silylés sont remplacés par des atomes d'hydrogène pour obtenir un produit de formule générale: dans laquelle R4 est défini comme précédemment, qui est éthérifié sélectivement en position 7 par action d'un produit de formule générale:: R'5-X2 (XV) dans laquelle R'5 représente un radical alcoyle, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcényle éventuellement substitué, ces différents radicaux et substituants ayant une définition identique à celle donnée dans la définition de R5 et X2 représente atome d'halogène ou un reste d'ester réactif tel qu'un reste d'ester sulfurique ou sulfonique pour donner le produit de formule générale (fui). Généralement, l'action d'un dérivé silylé de formule générale (X) sur la lO-désaétyl-baccatine III est effectuée dans la pyridine ou la triéthylamine éventuellement en présence d'un solvant organique tel qu'un hydrocarbure aromatique comme le benzène, le toluène ou les xylènes à une température comprise entre 00C et la température de reflux du mélange réactionnel. Généralement, l'action d'un produit de formule générale (XII) sur un produit de formule générale (XI), est effectuée, après métallation de la fonction hydroxy en position 10 au moyen d'un hydrure de métal alcalin tel que l'hydrure de sodium, un amidure de métal alcalin tel que l'amidure de lithium ou d'un alcoylure de métal alcalin tel que le butyllithium, en opérant dans un solvant organique tel que le diméthylformamide ou le tétrahydrofurane à une température comprise entre 0 et 50"C. Généralement le remplacement des groupements protecteurs silylés du produit de formule générale (XIII) par des atomes d'hydrogène s'effectue au moyen d'un acide tel que acide fluorhydrique ou l'acide trifluoroacétique en présence d'une base telle que la triéthylamine ou la pyridine éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement associée à un solvant organique inerte tel qu'un nitrile comme l'acétonitrile ou un hydrocarbure aliphatique halogéné comme le dichlorométhane à une température comprise entre 0 et 80"C. Généralement l'action d'un produit de formule générale (XV) sur un produit de formule générale (XIV) s'effectue dans les conditions indiquées précédemment pour l'action d'un produit de formule générale (XII) sur un produit de formule générale (XI). Les produits de formule générale (hui) dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme précédemment, peuvent être obtenus par action d'un produit de formule générale (XV) sur un produit de formule générale (XIV) dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy dans les conditions décrites précédemment pour l'action d'un produit de formule générale (XII) sur un produit de formule générale (XI). Les produits de formule générale (XIV) dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène peuvent être obtenus dans les conditions décrites dans des demandes internationales PCT WO 94/11547 et PCT WO 93/06093. Selon l'invention, les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II), R4 est défini comme précédemment mais ne peut pas représenter un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme précédemment, peuvent être obtenus à partir d'un produit de formule générale: dans laquelle R1, R3, R6 et R7 sont définis comme précédemment par silylation en position 7 au moyen d'un produit de formule générale (X) pour obtenir un produit de formule générale: dans laquelle R', R1, R3, R6 et R7 sont définis comme précédemment, qui est fonctionnalisé en position 10 au moyen d'un produit de formule générale (XII) pour donner un produit de formule générale:: dans laquelle R', R1, R3, R4, R6 et R7 sont définis comme précédemment dont le groupement protecteur silylé est remplacé par un atome d'hydrogène pour donner un produit de formule générale: qui, par action d'un produit de formule générale (XV) conduit au produit de formule générale (V) dont les groupements protecteurs sont remplacés par des atomes d'hydrogène pour donner un produit de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II). Les réactions de silylation, de fonctinnalisation et de remplacement des groupements protecteurs par des atomes d'hydrogène sont effectuée dans des conditions analogues à celles décrites ci-dessus. Les produits de formule générale (XVI) peuvent être obtenus dans les conditions décrites dans le brevet européen EP 0336 841 et les demandes internationales PCT WO 92/09589 et WO 94/07878 ou à partir des produits de formule générale: dans laquelle R1 et R3 sont définis comme précédemment selon les méthodes connues de protection de la fonction hydroxy de la chaîne latérale sans toucher au reste de la molécule. Selon l'invention, les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II), R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme précédemment, peuvent être obtenus par action d'un produit de formule générale (XV) sur un produit de formule générale (XIX) dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, R1, R3, R6 et R7 sont définis comme précédemment en opérant dans les conditions décrites précédemment pour l'action d'un produit de formule générale (XII) sur un produit de formule générale (XI) pour donner le produit de formule générale (XIII), suivie du remplacement des groupements protecteurs par des atomes d'hydrogène. Les produits de formule générale (XIX) dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène peuvent être obtenus dans les conditions décrtes dans les demandes internationales PCT WO 94/11547 et WO 93/06093. Les nouveaux produits de formule générale (I) obtenus par la mise en oeuvre des procédés selon l'invention peuvent être purifiés selon les méthodes connues telles que la cristallisation ou la chromatographie. Les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) présentent des propriétés biologiques remarquables. In vitro, la mesure de l'activité biologique est effectuée sur la tubuline extraite de cerveau de porc par la méthode de M.L. Shelanski et coll., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 70, 765-768 (1973). L'étude de la dépolymérisation des microtubules en tubuline est effectuée selon la méthode de G. Chauvière et coll., C.R. Acad. Sci., 293, série Il, 501-503 (1981). Dans cette étude les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) se sont montrés au moins aussi actifs que le taxol et le Taxotère. In vivo, les produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) se sont montrés actifs chez la souris greffée par le mélanome B16 à des doses comprises entre 1 et 10 mg/kg par voie intrapéritonéale, ainsi que sur d'autres tumeurs liquides ou solides. Les nouveaux produits ont des propriétés anti-tumorales et plus particulièrement une activité sur les tumeurs qui sont résistantes au Taxon) ou au Taxotère. De telles tumeurs comprennent les tumeurs du colon qui ont une expression élevée du gène mdr 1 (gène de la multi-drug resistance). La multi-drug resistance est un terme habituel se rapportant à la résistance d'une tumeur à différents produits de structures et de mécanismes d'action différents. Les taxoides sont généralement connus pour être fortement reconnus par des tumeurs expérimentales telles que P388/DOX, une lignée cellulaire sélectionnée pour sa résistance à la doxorubicine (DOX) qui exprime mdr 1. Les exemples suivants illustrent la présente invention. EXEMPLE 1 A une suspension contenant 217,8 mg d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy5ss,20 dihydroxy-lss,13a diméthoxy-7ss,10ss oxo-9 taxène-li, 200 mg d'acide tertbutoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl4 oxazolidine-1,3 carboxylique-5 (2R,4S,5R) et 50 mg de tamis moléculaire 4 en poudre dans 2 cm3 d'acétate d'éthyle, on ajoute successivement, à une température voisine de 200C, 126 mg de dicyclohexylcarbodiimide, puis 14 mg de N,N'-diméthylamino-4 pyridine.La suspension obtenue est agitée à une température voisine de 20"C, sous atmosphère d'argon, pendant 16 heures puis concentrée à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40"C. Le résidu obtenu est purifié par chromatographie à pression atmosphérique sur 50 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2 cm de diamètre (gradient d'élution: acétate d'éthyle-dichlorométhane de 10-90 à 40-60 en volumes) en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40"C pendant 2 heures.On obtient ainsi 271,8 mg de tertbutoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5 (2R,4S,5R) d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5,20 hydroxy-1 diméthoxy-7ss,10ss oxo-9 taxène-1 1 yle-13a sous forme d'un solide blanc dont les caractéristiques sont les suivantes: - spectre de R.M.N. 1H (400 MHz; CDC13 avec quelques gouttes de CD30D d4 déplacements chimiques 6 en ppm ; constantes de couplage J en Hz) : 1,02 (s, 9H C(CH3)3) ; 1,10 (s, 3H : CH3); 1,17 (s, 3H : CH3); 1,63 (s, 3H : CH3); de 1,65 à 1,85 et 2,60 (2 mts, 1H chacun : CH2 en 6); 1,78 (mf, 3H : CH3); 2,02 et 2,15 (2 dd, J = 14 et 9, 1H chacun :CH2 en 14); 2,14 (s, 3H :CH3) ; 3,22 et 3,35 (2 s, 3H chacun: OCH3) ; 3,64 (d, J = 7, 1H: Hen3) 3,73 (mt, 1H: H en ; 3,76 (s, 3H: ArOCH3) ; 4,06 et 4,16 (2 d, J = 8,5, 1H chacun : CH2 en 20); 4,53 (d, J = 5, 1H: H en 2'); 4,67 (s, 1H: H en 10); 4,85 (d large, J = 10, 1H : H en 5); 5,36 (mt, 1H: H 3'); 5,52 (d, J = 7, 1H : H en 2); 6,07 (mt, 1H : H en 13); 6,33 (mf, 1H: H en 5'); 6,88 (d, J = 8, 2H: H aromatiques en ortho du OCH3) ; de 7,25 à 7,40 (mt, 7H : H aromatiques en 3' et H aromatiques en méta du OCH3) ; 7,43 (t, J = 7,5, 2H OCOC6H5 H en méta) ; 7,58 (t, J = 7,5, 1H : OCOC6H5 H en para) ; 7,96 (d, J = 7,5, 2H: OCOC6H5 H en ortho). Une solution de 446,3 mg de tert-butoxycarbonyl-3 (méthoxy-4 phényl)-2 phényl4 oxazolidine-1,3 carboxylate-5(2R,4S,5R) d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 hydroxy-1 diméthoxy-7ss,10ss oxo-9 taxène-11 yle-13a dans 11,6 em3 d'une solution 0,1N méthanol chlorhydrique est maintenue sous agitation à une température voisine de 0 C pendant 16 heures sous atmosphère d'argon. Le mélange réactionnel est alors dilué avec 40 cm3 de dichlorométhane et 5 cm3 d'eau distillée. Après décantation, la phase aqueuse est extraite avec 5cm3 de dichlorométhane. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur verre fritté puis concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 424,2 mg d'un solide jaune pâle que l'on purifie par chromatographie préparative sur couche mince [12 plaques préparatives Merck, Kieselgel 60F254, épaisseur 1 mm, dépôt en solution dans un mélange méthanoldichlorométhane (5-95 en volumes), en éluant par un mélange méthanoldichlorométhane (5-95 en volumes)].Après élution de la zone correspondant au produit principal par un mélange méthanol-dichlorométhane (15-85 en volumes), filtration sur verre fritté, puis évaporation des solvants sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C, on obtient 126 mg de tertbutoxycarbonylamino-3 hydroxy-2 phényl-3 propionate- (2R,3 S) d'acétoxy4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 hydroxy- 113 diméthoxy-7ss,10ss oxo-9 taxène-ll yle- 13a sous forme d'une meringue couleur ivoire dont les caractéristiques sont les suivantes: - pouvoir rotatoire [a]D20 = -32,9 (c = 0,5 ; méthanol) - spectre de R.M.N. 1H (400 MHz ; CDC13 ; déplacements chimiques 6 en ppm constantes de couplage J en Hz) 1,23 (s, 3H : CH3); 1,25 (s, 3H : CH3); 1,39 (s, 9H :C(CH3)3) ; 1,70 (s, 1H: OH en 1); 1,75 (s, 3H : CH3); 1,82 et 2,72 (2 mts, 1H chacun: CH2 en 6); 1,91 (s, 3H: CH3); 2,31 (AB limite, 2H : CH2 en 14); 2,39 (s, 3H : COCH3) ; 3,33 et 3,48 (2 s, 3H chacun : OCH3) ; 3,48 (mt, 1H : OH en 2'); 3,85 (d,J = 7, 1H: H 3); 3,88 (dd, J = 11 et 7, 1H: H 7); 4,20 et 4,33 (2 d, J = 8,5, 1H chacun: CH2 en 20); 4,65 (mt, 1H : H en 2'); 4,83 (s, 1H : H en 10); 5,00 (d large,J = 10, 1H: Hen 5); 5,30 (d large,J = 10, 1H: H en 3'); 5,47 (d,J = 10, 1H: CONH) ; 5,66 (d, J = 7, 1H: H en 2); 6,24 (t large, J = 9, 1H : H en 13); 6,33 (mt, 1H : H en 5'); de 7,30 à 7,50 (mt, 5H : H aromatiques en 3'); 7,52 (t, J = 7,5, 2H: OCOC6H5 H en méta) ; 7,63 (t, J = 7,5, 1H : OCOC6H5 H en para) ; 8,12 (d, J = 7,5, 2H : OCOC6H5 H en ortho). L'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 dihydroxy-113,13a diméthoxy7ss,10ss oxo-9 taxène-ll (ou 713,1 0(méthoxy-713, 1013 1 O-désacétoxy-baccatine III) peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 500 mg d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 trihydroxy-113,713,13a méthoxy-10ss oxo-9 taxène-ll dans 5 cm3 d'iodométhane et 0,5 cm3 de diméthylformamide, maintenue sous atmosphère d'argon, à une température voisine de 0 C, on ajoute par portions 86 mg d'hydrure de sodium à 50 % en poids dans l'huile de vaseline. Après 45 minutes à une température voisine de OOC, le mélange réactionnel est dilué par 50 cm3 d'acétate d'éthyle et 8 cm3 d'eau distillée. Après décantation, la phase organique est lavée avec deux fois 8 cm3 d'eau distillée, puis 8 cm3 d'une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, séchée sur sulfate de magnésium, filtrée sur verre fritté, et concentrée à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40"C. On obtient ainsi 570 mg d'un solide jaune pâle que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 50 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2,5 cm de diamètre en éluant avec un mélange méthanol-dichlorométhane (2-98 en volumes) en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40"C pendant 2 heures.On obtient ainsi 380 mg d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5(3,20 dihydroxy-113,13a diméthoxy-713,1013 oxo-9 taxène-li sous forme d'un solide jaune pâle dont les caractéristiques sont les suivantes: - spectre de R.M.N. 1H (400 MHz CDCl3 avec quelques gouttes de CD30D d4; déplacements chimiques 6 en ppm ; constantes de couplage J en Hz) : 1,03 (s, 3H CH3); 1,11 (s, 3H : CH3); 1,65 (s, 3H : CH3); 1,72 et 2,67 (2 mts, 1H chacun CH2 en 6); 2,05 (s, 3H: CH3); 2,21 (AB limite, J = 14 et 9, 2H: CH2 en 14); 2,25 (s, 3H : COCH3) ; 3,26 et 3,40 (2 s, 3H chacun: OCH3) ; 3,85 (d, J = 7, 1H : H en 3); 3,89 (dd, J = 11 et 6,5, 1H: H en 7); 4,12 et 4,25 (2 d, J = 8,5, 1H chacun:CH2 en 20) ;4,78 (tlarge,J=9, lH:Henl3) ;4,83 (s, 1H:H en 10) ;4.98 (dlarge,J= 10, 1H: HenS) 5,53 (d,J =7, 1H: Hen2) ; 7,43 (t,J = 7,5, 2H: OCOC6H5 Hen méta) ; 7,56 (t, J = 7,5, 1H : OCOC6H5 H en para) ; 8,05 (d, J = 7,5, 2H OCOC6H5 H en ortho). L'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 trihydroxy- 113,713,1 3a méthoxy 1013 oxo-9 taxène-11 (ou 10ss-méthoxy 10-désacétoxy-baccatine III) peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 3,62 g d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-513,20 hydroxy 1(3 méthoxy-10(3 oxo-9 bistriéthylsilyloxy-713,13a taxène-11 dans 30 cm3 de dichloro méthane, maintenue sous atmosphère d'argon, à une température voisine de OOC, on ajoute lentement 50 cm3 de complexe fluorure d'hydrogène-pyridine (3HF.Et3N). Après 48 heures à une température voisine de 20"C, le mélange réactionnel est versé sur une suspension de 100 cm3 d'une solution aqueuse sursaturée en hydrogénocarbonate de sodium maintenue à une température voisine de 0 C. Après décantation, la phase aqueuse est réextraite avec trois fois 80 cm3 de dichlorométhane, puis deux fois 80 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur sulfate de magnésium et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40"C. On obtient ainsi 3,45 g d'une meringue jaune que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 150 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 3,5 cm de diamètre en éluant avec un mélange méthanol-dichlorométhane (5-95 en volumes) en recueillant des fractions de 35 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40"C pendant 2 heures.On obtient ainsi 1,97 g d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy 5(3,20 trihydroxy-113,713,13a méthoxy-10 oxo-9 taxène-11 sous forme d'un solide blanc dont les caractéristiques sont les suivantes: - spectre de R.M.N. 1H (400 MHz ; CDC13 , déplacements chimiques 6 en ppm constantes de couplage J en Hz) 1,10 (s, 3H : CH3); 1,19 (s, 3H : CH3); 1,48 (d, J = 8,5, 1H : OH en 13); 1,70 (s, 3H : CH3); 1,81 et 2,61 (2 mts, 1H chacun: CH2 en 6); 2,09 (d, J = 5, 1H : OH en 7); 2,11 (s, 3H : CH3); 2,30 (s, 3H : COCH3) 2,32 (d, J = 9, 2H : CH2 en 14); 3,48 (s, 3H : OCH3) ; 3,97 (d, J = 7, 1H : H en 3); 4,18 et 4,33 (2 d, J = 8,5, 1H chacun : CH2 en 20); 4,31 (mt, 1H : H en 7); 4,93 (mt, 1H : H en 13); 4,99 (s, 1H :H en 10) ; 5.01 (d large, J = 10, 1H : H en 5); 5,66 (d,J =7, 1H: H en 2); 7,49 (t,J = 7,5, 2H: OCOC H H en méta) ; 7,63 (t,J =7,5, 1H: OCOC6H5 Hen para) ; 8,12 (d, J = 7,5, 211 : OCOC6H5 H en ortho). L'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5(3,20 hydroxy-113 méthoxy-1013 oxo-9 bistriéthylsilyloxy-713,13a taxène-1 1 (ou 10ss-méthoxy 10-désacétoxy 7,13-bistriéthylsilyl-baccatine III) peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 5 g d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 dihydroxy 1C3,10(3 oxo-9 bistriéthylsilyloxy-7(3,13a taxène-11 dans 25 cm3 d'iodométhane, maintenue sous atmosphère d'argon, à une température voisine de 0 C, on ajoute par portions 375 mg d'hydrure de sodium à 50 Go en poids dans l'huile de vaseline. La solution est maintenue sous agitation pendant 45 minutes à une température voisine de 0 C, puis pendant 5 heures 30 minutes à une température voisine de 20"C. Le mélange réactionnel est de nouveau refroidi à une température voisine de à 0 C, et l'on ajoute par portions 125 mg d'hydrure de sodium à 50 No en poids dans l'huile de vaseline. Après 1 heure à 200C, puis 18 heures à 5"C, le mélange réactionnel est dilué par addition de 50 cm3 de dichlorométhane, versé sur 50 cm3 d'une solution aqueuse saturée en chlorure d'ammonium et décanté.La phase aqueuse est extraite par 2 fois 30 cm3 de dichlorométhane, puis les phases organiques sont rassemblées, lavées avec 10 cm3 d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur verre fritté, et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40 C. On obtient ainsi 5,15 g d'une meringue jaune que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 300 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 5 cm de diamètre (gradient d'élution: acétate d'éthyle-dichlorométhane de 0-100 à 10-90 en volumes) en recueillant des fractions de 30 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40"C pendant 2 heures.On obtient ainsi 3,62 g d'acétoxy4a benzoyloxy-2a époxy- 513,20 hydroxy- 113 méthoxy-10 oxo-9 bistriéthylsilyloxy 713,13a taxène-li sous forme d'une meringue jaune pâle dont les caractéristiques sont les suivantes: - spectre de R.M.N. 1H (600 MHz ; CDCl3 ; déplacements chimiques 6 en ppm constantes de couplage J en Hz) : 0,58 et 0,69 (2 mts, 6H chacun: CH2 éthyle) ; 0,97 et 1,04 (2 t, J = 7,5, 9H chacun : CH3 éthyle) ; 1,15 (s, 3H : CH3); 1,18 (s, 3H CH3); 1,58 (s, 1H : OH en 1); 1,68 (s, 3H : CH3); 1,89 et 2,48 (2 mts, 1H chacun: CH2en6) ; 2,04 (s, 3H: CH3); 2,15 et 2,23 (2 dd, J = 16 et 9, 1H chacun: CH2 en 14); 2,29 (s, 3H :COCH3) ; 3,40 (s, 3H : OCH3); 3,83 (d, J = 7, 1H : H en 3); 4,15 et 4,30 (2 d, J = 8,5, 1H chacun: CH2 en 20); 4,43 (dd, J = 11 et 7, 1H : H en 7); 4,91 (s, 1H : H en 10); 4,96 (d large, J = 10, 1H : H en 5); 5,01 (t large, J = 9, 1H H en 13); 5,62 (d, J = 7, 1H : H en 2); 7,46 (t, J = 7,5, 2H : OCOC6H5 H en méta); 7,60 (t, J = 7,5, 1H : OCOC6H5 H en para) ; 8,09 (d, J = 7,5, 2H: OCOC6H5 H en ortho). L'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5 13,20 dihydroxy- 113,1013 oxo-9 bistsiéthylsilyloxy-713,13a taxène-1 1 (ou 10-désacétyl 7,13-bistriéthylsilyl-baccatine III) peut être préparé de la manière suivante: A une solution de 14 g d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-513,20 tétrahydroxy-ss1ss,7ss,10ss,13&alpha; oxo-9 taxène-1 1 (10-désacétyl-baccatine m) dans 50 cm3 de pyridine anhydre, maintenue sous atmosphère d'argon, à une température voisine de 20 C, on ajoute 10,8 cm3 de chlorure de triéthylsilyle.Après 17 heures à une température voisine de 20 C, le mélange réactionnel est porté à une température voisine de 115 C, puis on ajoute 10,8 cm3 de chlorure de triéthylsilyle. Après 3 heures 15 minutes à une température voisine de 115 C, le mélange réactionnel est ramené jusqu'à une température voisine de 20 C, dilué avec 30 cm3 d'acétate d'éthyle et 100 cm3 d'eau distillée. Après décantation, la phase aqueuse est extraite avec 2 fois 50 cm3 d'acétate d'éthyle.Les phases organiques sont rassemblées, lavées avec 50 cm3 d'une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées sur verre fritté puis concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à une température voisine de 40"C. On obtient ainsi 63,1 g d'une huile brune que l'on purifie par chromatographie à pression atmosphérique sur 800 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 7 cm de diamètre (gradient d'élution : acétate d'éthyle-dichlorométhane de 0-100 à 5-95 en volumes) en recueillant des fractions de 60 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (0,27 kPa) à 40"C pendant 2 heures.On obtient ainsi 9,77 g d'acétoxy-4a benzoyloxy-2a époxy-5ss,20 dihydroxy 1(3,10P oxo-9 bistriéthylsilyloxy-7(3,13a taxène-li sous forme d'une meringue crème dont les caractéristiques sont les suivantes: - spectre de R.M.N. 1H (400 MHz; CDC13 . déplacements chimiques 6 en ppm constantes de couplage J en Hz) : 0,55 et 0,68 (2 mts, 6H chacun: CH2 éthyle) ; 0,94 et 1,03 (2 t, J = 7,5, 9H chacun : CH3 éthyle) ; 1,08 (s, 3H : CH3); 1,17 (s, 3H CH3); 1,58 (s, 1H : OH en 1); 1,73 (s, 3H : CH3); 1,91 et 2,57 (2 mts, 1H chacun. CH2 en 6); 2,04 (s, 3H: CH3); 2,12 et 2,23 (2 dd, J = 16 et 9, 1H chacun: CH2 en 14); 2,30 (s, 3H : COCH3) ; 3,88 (d, J = 7, 1H: H en 3); 4,16 et 4,32 (2 d, J = 8,5, 1H chacun: CH2en20) 4,27 (d, J = 1, 1H: OH en 10) 4,40 (dd, J = 11 et 7, 1H: Hen7) ;4,95 (dlarge,J=10, 1H: HenS) 4,95 (mt, 1H: Hen13) ; 5,16 (d,J= 1, 1H: Hen 10); 5,60 (d,J =7, 1H: Hen2) ; 7,46 (t,J =7,5, 2H: OCOC6H5 Hen méta) ; 7,60 (t, J = 7,5, 1H : OCOC6H5 H en para) ; 8,09 (d, J = 7,5, 2H OCOC6H5 H en ortho). Les nouveaux produits de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) manifestent une activité inhibitrice significative de la prolifération cellulaire anormale et possèdent des propriétés thérapeutiques permettant le traitement de malades ayant des conditions pathologiques associées à une prolifération cellulaire anormale. Les conditions pathologiques incluent la prolifération cellulaire anormale de cellules malignes ou non malignes de divers tissus et/ou organes, comprenant, de manière non limitative, les tissus musculaires, osseux ou conjonctifs, la peau, le cerveau, les poumons, les organes sexuels, les systèmes lymphatiques ou rénaux, les cellules mammaires ou sanguines, le foie, l'appareil digestif, le pancréas et les glandes thyroïdes ou adrénales. Ces conditions pathologiques peuvent inclure également le psoriasis, les tumeurs solides, les cancers de l'ovaire, du sein, du cerveau, de la prostate, du colon, de l'estomac, du rein ou des testicules, le sarcome de Kaposi, le cholangiocarcinome, le choriocarcinome, le neuroblastome, la tumeur de Wilms, la maladie de Hodgkin, les mélanomes, les myélomes multiples, les leucémies lymphocytaires chroniques, les lymphomes granulocytaires aigus ou chroniques. Les nouveaux produits selon l'invention sont particulièrement utiles pour le traitement du cancer de l'ovaire. Les produits selon l'invention peuvent être utilisés pour prévenir ou retarder l'apparition ou la réapparition des conditions pathologiques ou pour traiter ces conditions pathologiques. Les produits selon l'invention peuvent être administrés à un malade selon différentes formes adaptées à la voie d'administration choisie qui, de préférence, est la voie parentérale. L'administration par voie parentérale comprend les administrations intraveineuse, intrapéritonéale, intramusculaire ou sous-cutanée. Plus particulièrement préférée est l'administration intrapéritonéale ou intraveineuse. La présente invention comprend également les compositions pharmaceutiques qui contiennent au moins un produit de formule générale (I) en une quantité suffisante adaptée à l'emploi en thérapeutique humaine ou vétérinaire. Les compositions peuvent être préparées selon les méthodes habituelles en utilisant un ou plusieurs adjuvants, supports ou excipients pharmaceutiquement acceptables. Les supports convenables incluent les diluants, les milieux aqueux stériles et divers solvants non toxiques. De préférence les compositions se présentent sous forme de solutions ou de suspensions aqueuses, de solutions injectables qui peuvent contenir des agents émusifiants, des colorants, des préservatifs ou des stabilisants. Cependant, les compositions peuvent aussi se présenter sous forme de comprimés, de pilules, de poudres ou de granulés administrables par voie orale. Le choix des adjuvants ou excipients peut être déterminé par la solubilité et les propriétés chimiques du produit, le mode particulier d'administration et les bonnes pratiques pharmaceutiques. Pour l'administration parentérale, on utilise des solutions ou des suspensions stériles aqueuses ou non aqueuses. Pour la préparation de solutions ou de suspensions non aqueuses peuvent être utilisés des huiles végétales naturelles telle que l'huile d'olive, l'huile de sésame ou l'huile de paraffine ou les esters organiques injectables tel que l'oléate d'éthyle. Les solutions stériles aqueuses peuvent être constituées d'une solution d'un sel pharmaceutiquement acceptable en solution dans de l'eau. Les solutions aqueuses conviennent pour l'administration intraveineuse dans la mesure où le pH est convenablement ajusté et où l'isotonicité est réalisée, par exemple, par une quantité suffisante de chlorure de sodium ou de glucose. La stérilisation peut être réalisée par chauffage ou par tout autre moyen qui n'altère pas la composition. I1 est bien entendu que tous les produits entrant dans les compositions selon l'invention doivent être purs et non toxiques pour les quantités utilisées. Les compositions peuvent contenir au moins 0,01 to de produit thérapeutiquement actif. La quantité de produit actif dans une composition est telle qu'une posologie convenable puisse être prescrite. De préférence, les compositions sont préparées de telle façon qu'une dose unitaire contienne de 0,01 à 1000 mg environ de produit actif pour l'administration par voie parentérale. Le traitement thérapeutique peut être effectué concuremment avec d'autres traitements thérapeutiques incluant des médicaments antinéoplastiques , des anticorps monoclonaux, des thérapies immunologiques ou des radiothérapies ou des modificateurs des réponses biologiques. Les modificateurs des réponses incluent, de manière non limitative, les lymphokines et les cytokines telles que les interleukines, les interférons (a, t3 ou b) et le TNF.D'autres agents chimiothérapeutiques utiles dans le traitement des désordres dus à la prolifération anormale des cellules incluent, de manière non limitative, les agents alkylants tels que les moutardes à l'azote comme la mechioretamine, le cyclophosphamide, le melphalan et le chlorambucil, des sulfonates d'alkyle comme le busulfan, les nitrosourées comme la carmustine, la lomustine, la sémustine et la streptozocine, les triazènes comme la dacarbazine, les antimétabolites comme les analogues de l'acide folique tel que le méthotrexate, les analogues de pyrimidine comme le fluorouracil et la cytarabine, des analogues de purines comme la mercaptopurine et la thioguanine, des produits naturels tels que les alcaloïdes de vinca comme la vinblastine, la vincristine et la vendésine, des épipodophyllotoxines comme l'étoposide et le teniposide, des antibiotiques comme la dactinomycine, la daunorubicine, la doxorubicine, la bléomycine, la plicamycine et la mitomycine, des enzymes comme la L-asparaginase, des agents divers comme les complexes de coordination du platine tel que le cisplatine, les urées substituées telles que l'hydroxyurée, les dérivés de méthylhydrazine comme la procarbazine, les suppresseurs adrénocoticoiques comme le mitotane et l'aminoglutéthymide, les hormones et les antagonistes comme les adrénocorticostéroides comme la prednisone, les progestines comme le caproate d'hydroxyprogestérone, l'acétate de méthoxyprogestérone et l'acétate de megestrol, les oestrogènes comme le diéthylstilbestrol et l'éthynylestradiol, les antioestrogènes comme le tamoxifène, les androgènes comme le propionate de testostérone et la fluoxymesterone. Les doses utilisées pour mettre en oeuvre les méthodes selon l'invention sont celles qui permettent un traitement prophylactique ou un maximum de réponse thérapeutique. Les doses varient selon la forme d'administration, le produit particulier sélectionné et les caractéristiques propres du sujet à traiter. En général, les doses sont celles qui sont thérapeutiquement efficaces pour le traitement des désordres dus à une prolifération cellulaire anormale. Les produits selon l'invention peuvent être administrés aussi souvent que nécessaire pour obtenir l'effet thérapeutique désiré. Certains malades peuvent répondre rapidement à des doses relativement fortes ou faibles puis avoir besoin de doses d'entretien faibles ou nulles. Généralement, de faibles doses seront utilisées au début du traitement et, si nécessaire, des doses de plus en plus fortes seront administrées jusqu'à l'obtention d'un effet optimum. Pour d'autres malades il peut être nécessaire d'administrer des doses d'entretien 1 à 8 fois par jour, de préférence 1 à 4 fois, selon les besoins physiologiques du malade considéré. ll est aussi possible que pour certains malades il soit nécessaire de n'utiliser qu'une à deux administrations journalières. Chez l'homme, les doses sont généralement comprises entre 0,01 et 200 mg/kg. Par voie intrapéritonéale, les doses seront en général comprises entre 0,1 et 100 mg/kg et, de préférence entre 0,5 et 50 mg/kg et, encore plus spécifiquement entre 1 et 10 mg/kg. Par voie intraveineuse, les doses sont généralement comprises entre 0,1 et 50 mg/kg et, de préférence entre 0,1 et 5 mg/kg et, encore plus spécifquement entre 1 et 2 mg/kg. Il est entendu que, pour choisir le dosage le plus approprié, devront être pris en compte la voie d'administration, le poids du malade, son état de santé général, son âge et tous les facteurs qui peuvent influer sur l'efficacité du traitement. L'exemple suivant illustre une composition selon l'invention. EXEMPLE On dissout 40 mg du produit obtenu à l'exemple 1 dans 1 cm3 d'Emulphor EL 620 et 1 cm3 d'éthanol puis la solution est diluée par addition de 18 cm3 de sérum physiologique. La composition est administrée par perfusion pendant 1 heure par introduction dans du soluté physiologique. REVENDICATIONS 1 - Nouveaux taxoides de formule générale: dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale: dans laquelle: R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou trifluorométhyle, thénoyle ou furoyle ou un radical R2-O-CO- dans lequel R2 représente:: - un radical alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcênyle contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, bicycloalcoyle contenant 7 à 10 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxy, alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, dialcoylamino dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, pipéridino, morpholino, pipérazinyl-1 (éventuellement substitué en -4 par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone), cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 6 atomes de carbone, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone), cyano, carboxy ou alcoxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, - un radical phényle ou a- ou ssnaphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hétérocyclique aromatique à 5 chaînons choisi de préférence parmi les radieux furyle et thiényle, - ou un radical hétérocyclyle saturé contenant 4 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, R3 représente un radical alcoyle droit ou ramifié contenant 1 à 8 atomes de carbone, alcényle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle droit ou ramifié contenant 2 à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou a- ou ssnaphtyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcényles, alcynyles, aryles, aralcoyles, alcoxy, alcoylthio, aryloxy, arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyle, mercapto, fonnyle, acyle, acylamino, aroylamino, alcoxycarbonylamino, amino, alcoylam ino, dialcoylamino, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle, cyano, nitro et trifluorométhyle, ou un hétérocycle aromatique ayant 5 chaînons et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, aryles, amino, alcoylamino, dialcoylamino, alcoxycarbonylarnino, acyle, arylcarbonyle, cyano, carboxy, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, dialcoylcarbamoyle ou alcoxycarbonyle, étant entendu que, dans les substituants des radicaux phényle, a- ou Fnaphtyle et hétérocyclyles aromatiques, les radicaux alcoyles et les portions alcoyles des autres radicaux contiennent 1 à 4 atomes de carbone et que les radicaux alcényles et alcynyles contiennent 2 à 8 atomes de carbone et que les radicaux aryles sont des radieux phényles ou a- ou frnaphtyles, R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy ou un radical alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcynyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, cycloalcoyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, alcanoyloxy dont la partie alcanoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcénoyloxy dont la partie alcénoyle contient 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcynoyloxy dont la partie alcynoyle contient 3 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcoxyacétyle dont la partie alcoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcoylthioacétyle dont la partie alcoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, alcoyloxycarbonyloxy dont la partie alcoyle contient 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoylthio contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical carboxy, alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, cyano, carbamoyle, N-alcoylcarbamoyle ou N,N-dialcoylcarbamoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou forme avec l'atome d'azote auquel elle est liée un radical hétérocyclique saturé contenant 5 ou 6 chaînons et éventuellement un second hétéroatome choisi parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote éventuellement substitué par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle ou un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 représente un radical benzoyloxy ou hétérocyclylcarbonyloxy dans lequel la partie hétérocyclique représente un hétérocycle aromatique 5 ou 6 chaînons contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, R5 représente un radical alcoxy contenant 1 à 6 atomes ce carbone en chaîne droite ou ramifiée éventuellement substitué par un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, alcynyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcoyloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalcényloxy contenant 3 à 6 atomes de carbone, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, alcoylthio contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical carboxy, alcoyloxycarbonyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone, cyano, carbamoyle, N-alcoylcarbamoyle ou N,N-dialcoylcarbamoyle dont chaque partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou forme avec l'atome d'azote auquel elle est liée un radical hétérocyclique saturé contenant 5 ou 6 chaînons et éventuellement un second hétéroatome choisi parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote éventuellement substitué par un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle ou un radical phénylalcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone. 2 - Nouveaux taxoldes selon la revendication pour lesquels Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R2-O-CO- dans lequel R2 représente un radical tertbutyle et R3 représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalcoyle contenant 3 à 6 atomes de carbone, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou radicaux, identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alcoyles, alcoxy, dialcoylamino, acylamino, alcoxycarbonylamino ou trifluorométhyle ou un radical furyle-2 ou -3, thiényle-2 ou -3 ou thiazolyle-2, -4 ou -5 et R4 et Rg, identiques ou différents, représentent un radical alcoxy droit ou ramifié contenant 1 à 6 atomes de carbone. 3 - Nouveaux taxoides selon la revendication 1 pour lesquels Z représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un radical benzoyle ou un radical R2-O-CO- dans lequel R2 représente un radical tertbutyle et R3 représente un radical isobutyle, isobutényle, butényle, cyclohexyle, phényle, furyle-2, furyle-3, thiényle-2, thiényle-3, thiazolyle-2, thiazolyle4 ou thiazolyle-5, R4 et R5 représentent chacun un radical méthoxy. 4 - Procédé de préparation des taxoïdes selon l'une des revendications 1, 2 ou 3 pour lequel Z représente un radical de formule générale (II) caractérisé en ce que l'on estérifie un produit de formule générale: dans laquelle R4 et R5 sont définis comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3, au moyen d'un acide de formule générale: dans laquelle R1 et R3 sont définis comme précédemment, ou bien R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy, et ou bien R6 et R7 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou d'un dérivé de cet acide pour obtenir un ester de formule générale:: dans laquelle R1, R3, R4, Rg, R6 et R7 sont définis comme précédemment, dont on remplace les groupements protecteurs représentés par R7 et/ou R6 et R7 par des atomes d'hydrogène. 5 - Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que l'estérification est effectuée au moyen d'un acide de formule générale (IV) en présence d'un agent de condensation et d'un agent d'activation dans un solvant organique à une température comprise entre -10 et 90"C. 6 - Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que l'estérification est effectuée au moyen d'un acide de formule générale (IV) sous forme d'anhydride symétrique en opérant en présence d'un agent d'activation dans un solvant organique à une température comprise entre 0 et 90"C. 7 - Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que l'estérification est effectuée en utilisant l'acide de formule générale (IV) sous forme d'halogénure ou sous forme d'anhydride mixte avec un acide aliphatique ou aromatique, éventuellement préparé in situ, en présence d'une base en opérant dans un solvant organique à une température comprise entre 0 et sOOC. 8 - Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que l'on remplace les groupements protecteurs R7 et/ou R6 et R7 par des atomes d'hydrogène en opérant, selon leur nature de la manière suivante: 1) lorsque R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy, on remplace les groupements protecteurs par des atomes d'hydrogène au moyen d'un acide minéral ou organique utilisé seul ou en mélange en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés, les hydrocarbures aromatiques ou les nitriles à une température comprise entre -10 et 60"C, 2) lorsque R6 et R7 forment ensemble un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons de formule générale:: dans laquelle R1 est défini comme précédemment, R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aralcoyle dont la partie alcoyle contient 1 à 4 atomes de carbone et la partie aryle représente, de préférence, un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aryle représentant, de préférence un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R8 représente un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle tel que trichlorométhyle et Rg représente un atome d'hydrogène, ou bien R8 et Rg forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un cycle ayant 4 à 7 chaînons, on remplace le groupement protecteur formé par R6 et R7 par des atomes d'hydrogène en opérant, selon les significations de R1, R8 et Rg, de la manière suivante: a) lorsque R1 représente un radical tert-butoxycarbonyle, R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle ou un radical aralcoyle ou aryle, ou bien R8 représente un radical trihalométhyle ou un radical phényle substitué par un radical trihalométhyle, et Rg représente un atome d'hydrogène, ou bien R8 et Rg forment ensemble un cycle ayant de 4 à 7 chaînons, on traite l'ester de formule générale (V) par un acide minéral ou organique éventuellement dans un solvant organique tel qu'un alcool pour obtenir le produit de formule générale: dans laquelle R3, R4 et R5 sont définis comme précédemment, que l'on acyle au moyen de chlorure de benzoyle dans lequel le noyau phényle est éventuellement substitué, de chlorure de thénoyle, de chlorure de furoyle ou d'un produit de formule générale:: R2-O-CO-X (VIII) dans laquelle R2 est défini comme précédemment et X représente un atome d'halogène ou un reste -O-R2 ou -O-C O-O-R2, pour obtenir un produit de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II), b) lorsque R1 représente un radical benzoyle éventuellement substitué, thénoyle ou furoyle ou un radical R2O-CO- dans lequel R2 est défini comme précédemment, R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs radicaux alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone et Rg représente un atome d'hydrogène, on remplace le groupement protecteur formé par R6 et R7 par des atomes d'hydrogène s'effectue en présence d'un acide minéral ou organique utilisé seul ou en mélange en quantité stoechiométrique ou catalytique, en opérant dans un solvant organique choisi parmi les alcools, les éthers, les esters, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aliphatiques halogénés et les hydrocarbures aromatiques à une température comprise entre -10 et 60"C, de préférence entre 15 et 300C. 9 - Procédé de préparation d'un nouveau taxoïde selon l'une des revendications 1, 2 ou 3 pour lequel Z représente un atome d'hydrogène, R4 est défini comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3 mais ne peut pas représenter un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3 caractérisé en ce que lton traite la 1 0-désacétyl-baccatine III de formule: par un halogénure de silyle de formule générale: (R')3-Si-Hal (X) dans laquelle les symboles R', identiques ou différents, représentent un radical alcolyle contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical phényle, ou un radical phényle pour obtenir un produit de formule générale:: dans laquelle R' est défini comme précédemment, que l'on traite par un produit de formule générale: R'4-X1 (XII) dans laquelle R'4 représente un radical alcoyle, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcényle, alcanoyle, alcénoyle, alcynoyle, alcoxyacétyle, alcoylthioacétyle ou alcoyloxycarbonyle éventuellement substitué, ou un radical benzoyle ou heterocyclylcarbonyle, ces radicaux et substituants ayant une définition identique à celle donnée dans la définition de R4 dans les revendications 1, 2 ou 3 et X1 représente un atome d'halogène ou un reste d'ester réactif tel qu'un reste d'ester sulfurique ou sulfonique pour obtenir un produit de formule générale:: dans laquelle R' et R4 sont définis comme précédemment, dont on remplace les groupements protecteurs silylés par des atomes d'hydrogène pour obtenir un produit de formule générale: dans laquelle R4 est défini comme précédemment, qui est éthérifié sélectivement en position 7 par action d'un produit de formule générale: R'5-X2 (XV) dans laquelle R'5 représente un radical alcoyle, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcényle éventuellement substitué, ces différents radicaux et substituants ayant une définition identique à celle donnée dans la définition de R5 dans l'une des revendications 1, 2 ou 3 et X2 représente un reste d'ester réactif ou un atome d'halogène pour donner le produit de formule générale (I) dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène. 10 - Procédé de préparation d'un nouveau taxoide selon la revendication 1 pour lequel Z représente un atome d'hydrogène, R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3 caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit de formule générale: R'5-X2 (XV) sur un produit de formule générale: dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, après métallation de la fonstion hydroxy en position 7, en opérant dans un solvant organique à une température comprise entre 0 et 500C. 11 - Procédé de préparation d'un produit selon l'une des revendications 1, 2 ou 3 pour lequel Z représente un radical de formule générale (in), R4 est défini comme dans l'une des revendications 1,2 ou 3 mais ne peut pas représenter un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3 caractérisé en ce que l'on traite un produit de formule générale: dans laquelle R1, R3, R6 et R7 sont définis comme dans l'une des revendications 1, 2, 3 ou 4 au moyen d'un produit de formule générale:: (R')3Si-Hal (X) dans laquelle les symboles R', identiques ou différents, représentent un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical phényle, ou un radical phényle pour obtenir un produit de formule générale: dans laquelle R', R1, R3, R6 et R7 sont définis comme précédemment, qui est fonctionnalisé en position 10 au moyen d'un produit de formule générale: R'4-X1 (XII) dans laquelle R4 est défini comme dans la revendication 9 et X1 représente un atome d'halogène ou un reste d'ester réactif pour donner un produit de formule générale: dans laquelle R', R1, R3, R4, R6 et R7 sont définis comme précédemment dont le groupement protecteur silylé est remplacé par un atome d'hydrogène pour donner un produit de formule générale:: qui, par action d'un produit de formule générale (XV) conduit au produit de formule générale (V) dont les groupements protecteurs sont remplacés par des atomes d'hydrogène pour donner un produit de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II). 12 - Procédé de préparation d'un produit selon la revendications 1 pour lequel Z représente un radical de formule générale (I), R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy et R5 est défini comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3 caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit de formule générale: R'5-X2 (XV) dans laquelle R5 est défini comme dans la revendication 9 et X2 représente un atome d'halogène ou un reste d'ester réactif, sur un produit de formule générale:: dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, R1, R3 sont définis comme dans l'une des revendications 1, 2 ou 3, R6 et R7 sont définis comme dans la revendication 4 en opérant dans un solvant organique à une température comprise entre 0 et 500C, suivie du remplacement des groupements protecteurs par des atomes d'hydrogène pour obtenir un produit de formule générale (I) dans laquelle Z représente un radical de formule générale (II) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy. 13 - Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle contient au moins un produit selon l'une des revendications 1, 2 ou 3 pour lequel Z représente un radical de formule générale (II) en association avec un ou plusieurs diluants ou adjuvants pharmaceutiquement acceptables et éventuellement un ou plusieurs composés compatibles et pharmacologiquement actifs.