Brevet FR2719583A1 — publié le 19951110

La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide p-méthoxy acrylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. L'invention a pour objet les composés de formule (I) dans lesquels - i représente le nombre 0, 1, 2 ou 3, - X représente un atome d'halogène, un radical aikyle, alkényle, alkynyle, O-alkyle, O-alkynyle, S-alkyle, S-alkényle ou S-alkynyle, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène et renfermant jusqu'à 11 atomes de carbone, alcl un radical O N, N02, NH2, N , CO2alc3, alc1, alc2 et alc3 alc2 identiques ou différents l'un de l'autre, représentant un radical alkyle renfermant jusqu' 8 atomes de carbone, - A représente un radical dans lequel Hal1 représente un atome d'halogène, un radical un radical un radical dans lequel Hal2 représente un atome d'halogène, un radical hétérocyclique accolé au noyau phényle ou un radical accolé au noyau phényle, pour former un radical naphtalénique dans lequel Y et n ont la même signification que X et m et - R représente . un radical alkyle renfermant jusqu'à 11 atomes de carbone linéaire, ramifié ou cyclique saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, cyano, nitro, par un ou plusieurs atomes d'halogène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, . un radical dans lequel p représente un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, et R'1 et R'2 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié, renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, . un radical aryle ou aryloxy renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone éventuellement substitué sur le noyau aryle par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, le radical NO2, le radical CN, les radicaux alkyle, O-alkyle et S-alkyle, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, les radicaux aryle ou aryloxy renfermant jusqu'à 16 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène et les radicaux dans lesquels R"1 et R"2, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone ou un radical aryle renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, . un radical aryle ou aryloxy renfermant jusqu' 18 atomes de carbone éventuellement substitué sur deux carbone adjacents du noyau aryle par un groupement méthylène ou éthylènedioxy éventuellement substitué par un ou deux atomes d'halogène, . un radical aryle hétérocyclique à 5 ou 6 charnons renfernuant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre et d'azote, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux hydroxyle, NO2, Crin, les atomes d'halogène, les radicaux alkyle, 0-alicyle et S-alkyle, renfermant jusqu'à 8 atones de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et les radicaux dans lesquels R"'1 et R"'2 identiques ou différents, repré sentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical dans lequel Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentent un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclique renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux hydroxyle, un ou plusieurs radicaux alkyle, linéaires ou ramifiés, éventuellenent substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux O-alkyle ou S-alkyle, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou R représente un radical dans lequel a et b, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant jusqu'à 6 atones de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogene ou un radical alkoxy linéaire ou ramifié renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone, ou a et b forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un radical cycloalkyle renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone. La géométrie de la double liaison de la partie bétanéthoxyacrylique peut être E, Z ou un mélange E et Z. Dans la définition des différents substituants - alkyle représente de préférence, un radical méthylène, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, - cycloalkyle représente de préférence cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, - alkyle insaturé représente de préférence éthényle, éthynyle, propényle, propynyle, butényle, butynyle. Lorsque le radical alkyle linéaire ou ramifié est interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, il s'agit de préférence d'un ou plusieurs atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre. Lorsqu'il s'agit d'un radical cycloalkyle interrompu par un plusieurs hétéroatomes, il s'agit de préférence d'un hétérocycle azoté lié par un atome d'azote tel que pyrrolidine, pyrazoline, pipéridine, pipérazine ou morpholine, - aryle représente de préférence le radical phényle, - aryle hétérocyclique représente de préférence un radical thiazolyle, oxazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle (1,2,4) ou (1,3,4), triazolyle, imidazolyle, pyridynyle, pyridinyle ou pyrazolyle. Lorsque A représente un radical hétérocyclique accolé au noyau phényle, les composés de formule (I) peuvent répondre à la formule (I) : avec X = 0, S, CH2 Y = N ou CH L'invention a notamment pour objet - les composés répondant à la formule (IA) dans laquelle R, X, Y, m et n conservent la même signification que précédemment, - et les composés répondant à la formule (zig) : dans lesquels R, X, m et Hal1 conservent la même signification que précédemment. Parmi ces composés de formule (zig), l'invention a plus particulièrement pour objet les composés dans lesquels Hal est un atome de fluor. L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule (IA) et (zig) dans lesquels m représente le nombre 0, ainsi que ceux dans lesquels R représente un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone et notamment ceux dans lesquels R est un radical terbutyle. L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule (I) dont la préparation est donnée ciaprès dans la partie expérimentale et tout spécialement les composé de l'exemple 1 ou de l'exemple 3. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés qui permettent leur utilisation dans la lutte contre les parasites. Il peut s'agir de la lutte contre les parasites des végétaux qu'il s'agisse des parasites du sol ou des parties aériennes, des parasites des locaux et des parasites des animaux à sang chaud. Les composés de formule (I) présentent des propriétés insecticides acaricides ainsi que des propriétés fongicides. Les produits de formule (I) peuvent également être utilisés pour lutter contre les insectes dans les locaux, pour lutter notamment contre les mouches, les moustiques et les blattes. Les produits de formule (I) peuvent aussi être utilisés pour lutter contre les insectes et autres parasites du sol, par exemple les coléoptères, comme Diabrotica, les taupins et les vers blancs, les myriapodes comme les scutigérelles et les blaniules, et les diptères comme les cécydomies et les lépidoptères comme les noctuelles terricoles. Les produits de formule (I) possèdent également d'excellentes activités acaricides comme le montrent les résultats des tests biologiques figurant ci-après. Les composés de formule (I) peuvent encore être utilisés pour lutter contre les acariens parasites des animaux, pour lutter par exemple contre les tiques et notamment les tiques du genre de Boophilus, ceux du genre Hyalomnia, ceux du genre Amblyomnia et ceux du genre Rhipicephalus ou pour lutter contre toutes sortes de gales et notamment la gale sarcoptique, la gale psoroptique et la gale chorioptique. Dans ces compositions destinées à l'usage agricole et à l'usage dans les locaux, la ou les matières actives peuvent être additionnées éventuellement d'un ou plusieurs autres agents pesticides. Ces compositions peuvent se présenter sous forme de poudres, granulés, suspensions, émulsions, solutions, solutions pour aérosols, bandes combustibles, appâts ou autres préparations employées classiquement pour l'utilisation de ce genre de composés. Outre le principe actif, ces compositions contiennent, en général, un véhicule et/ou un agent tensio-actif, non ionique, assurant, en outre, une dispersion uniforme des substances constitutives du mélange. Le véhicule utilisé peut être un liquide, tel que l'eau, l'alcool, les hydrocarbures ou autres solvants organiques, une huile minérale, animale ou végétale, une poudre telle que le talc, les argiles, les silicates, le kieselguhr ou un solide combustible. Les compositions insecticides selon l'invention contiennent de préférence de 0,005 t à 10 t en poids de matière active. Selon un mode opératoire avantageux, pour un usage dans les locaux, les compositions selon l'invention sont utilisées sous forme de compositions fumigantes. Les compositions selon l'invention peuvent alors etre avantageusement constituées, pour la partie non active, d'un serpentin insecticide (ou coil) combustible, ou encore d'un substrat fibreux incombustible. Dans ce dernier cas, le fumigant obtenu après incorporation de la matière active est placé sur un appareil chauffant tel qu'un émanateur électrique. Dans le cas où l'on utilise un serpentin insecticide, le support inerte peut être, par exemple, composé de marc de pyrèthre, poudre de Tabu (ou poudre de feuilles Machilus Thumbergii), poudre de tige de pyrèthre, poudre de feuille de cèdre, poudre de bois (telle que de la sciure de pin) amidon et poudre de coque de noix de coco. La dose de matière active peut alors être, par exemple, de 0,03 à 1 t en poids. Dans le cas où l'on utilise un support fibreux incombustible, la dose de matière active peut alors être, par exemple, de 0,03 à 95 t en poids. Les compositions selon l'invention pour un usage dans les locaux peuvent aussi être obtenues en préparant une huile pulvérisable à base de principe actif, cette huile imbibant la mèche d'une lampe et étant alors soumise à la combustion. La concentration du principe actif incorporé à l'huile est, de préférence, de 0,03 à 95 % en poids. Les compositions insecticides selon l'invention, comme les compositions acaricides et nématicides, peuvent être additionnées éventuellement d'un ou plusieurs autres agents pesticides. Les compositions acaricides et nématicides peuvent se présenter notamment sous forme de poudre, granulés, suspensions, émulsions, solutions. Pour l'usage acaricide, on utilise de préférence des poudres mouillables, pour pulvérisation foliaire, contenant de 1 à 80 t en poids de matière active ou des liquides pour pulvérisation foliaire contenant de 1 à 500 g/l de principe actif. On peut également employer des poudres pour poudrages foliaires contenant de 0,05 à 3 t de matière active. Pour l'usage nématicide, on utilise de préférence des liquides pour traitement des sols contenant de 300 à 500 g/l de principe actif. Les composés de formule (I) présentent une excellente activité fongicide. Ils permettent de lutter contre les champignons qui ont déjà pénétré à l'intérieur des tissus des végétaux. Ce qui est particulièrement intéressant dans le cas où il n'est plus possible de lutter contre les maladies causes par les champignons une fois que la contamination a déjà eu lieu. Le spectre d'activité des composés de formule (I) couvre un grand nombre de champignons phytopathogènes d'importance économique variée, par exemple Pyricularia oryzae, Venturia inaequalis, Cercospora beticola, Erysiphicaceae (Sp. poudre d'oïdium), Fusarium-, Drechslera- et Leptosphaeria-, Plasmopara viticola, Phytophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis, rouilles diverses, souches de Botrylis cinerea sensibles et résistantes au BCM- et/ou au Dicarboximide-, Sclerotinia solerotiorum, souches de Pseudocercosporella herpotrichoides- résistantes au BMC et Pellicularia sasakii. L'invention a plus spécialement pour objet les compositions fongicides renfermant de 0,001 à 1 % en poids de composés de formule (I). De plus, les composés de l'invention peuvent être aussi utilisés dans différents secteurs industriels par exemple pour protéger le bois ou comme agent de conservation des peintures. L'invention s'étend également aux compositions fongicides qui renferment outre les composés de formule (I) des agents de formulation appropriés. Les compositions de l'invention renferment en général de 1 à 95 t en poids de principe actif. Les formulations possibles varient en fonction de paranôtres biologiques et physicochimiques. I1 peut s'agir par exemple de poudres mouillables, de concentrés émulsifiables, de solutions aqueuses, d'émulsions, de solutions à vaporiser, de dispersions dans l'huile ou dans liteau, de suspoémulsions, de poudres, d'agents de traitement des semences, de granulés par exemple de microgranulés, de granulés à pulvériser, de granulés enduits, de granulés d'absorption, de granulés dispersibles dans l'eau, de formulation ULV, de nicrocap- sules, de cires ou d'appâts. L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I), caractérisé en ce que l'on estérifie un composé de formule (II) dans lesquels A, X et m conservent la même signification que précédemment. Dans un mode de réalisation préféré, la réaction d'estérification est réalisée à l'aide d'une iso urée par exemple le 2R-1,3-diisopropyl iso urée de formule ou le terbutyl trichloroacétamidate de formule Les composés de formule (II) sont des produits nouveaux et sont en eux-mêmes un objet de la présente invention. Quelques exemples de préparation de composés de formule (II) sont donnés ci-après dans la partie expérimentale. Les composés de formule (IIA) peuvent être préparés par exemple par action de l'oxyde de carbone sous pression, en présence d'un catalyseur comme l'acétate de palladium et de 1,3-bis(diphényl)phosphinopropane à partir des composés de formule (IIIA) par exemple qui peuvent être préparés selon le procédé décrit dans EP 538097, ou à partir des produits de formule (IIIB) qui peuvent être préparés selon le procédé décrit dans EP 480785. Les composés de formule (IIB) peuvent être préparés selon le procédé suivant (IIB) L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule (II) dont la préparation est donnée ciapres dans la partie expérimentale. Dans une variante du procédé de l'invention, les composés de formule (I) naphtaléniques peuvent être préparés selon le schéma réactionnel Les exemples suivants illustrent l'invention. EXEMPLE 1 : 7-t(l,1-disethyl) éthoxycarbonyl) &alpha;-(méthoxy- méthylène) 1-naphthalèneacétate de méthyle Stade A : 7- (hydroxycarbonyl) a-(méthoxyméthylene) l-naphtha lèneacétate de méthyle On introduit dans un récipient 15 g de 1-(E) 7-bromo-(améthoxyméthylène) l-naphtalène acétate de méthyle, 18 g d'acétate de potassium, 150 ml de diméthyl sulfoxyde, 0,6 g d'acétate de palladium et 1,7 g de 1,3-bis-(diphényl) phosphinopropane. On fait réagir à volume constant du monoxyde de carbone à 600C sous une pression de 5,8 bars. On maintien sous agitation pendant 16 heures. On purifie par chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptane-acétate d'éthyle-acide acétique 7-3-1 %. On seche au dessicateur pendant une nuit à 500C. On obtient 12,2 g de produit recherché fondant à 1880C. Stade B : 7-[(1,1-diméthyl) éthoxycarbonyl] a-(méthoxyméthylène) l-naphthalèneacétate de méthyle On introduit 3,5 g de 1,1-diméthyléthyl ester de l'acide N,N'-bis(1-méthyléthyl) carbamimidique, dans un mélange de 0,5 g de produit préparé au stade A et 7 ml d'acétate d'éthyle. On maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 21 heures. On filtre et concentre. On obtient 2 g de produit que l'on purifie dans le mélange hexane-éther isopropylique 5-5. On obtient 490 mg de produit recherché. FP1100C. n-rLu 2 : (Z,E) 2-t2-fluoro 2-carbUtoxy éthényl) o- (méthoxyméthylène) benzène acétate de méthyle Stade A : (E,E) 2-[2-fluoro 2-carbétoxy éthényl] a-(méthoxyméthylène) benzène acétate de méthyle On ajoute à -300C, 4,6 ml de triéthylamine dans une solution renfermant 3,74 g de bromure de lithium et 20 ml de tétrahydrofuranne. On porte le milieu à -500C et ajoute 2,21 g de 2-formyl &alpha;-(méthoxyméthylène) benzène acétate de méthyle 2,43 g de (2-éthoxy l-fluoro 2-oxo éthyle) phosphonate de diéthyle et 25 ml de tétrahydrofuranne. On agite une heure à -500C, verse sur une solution d'acide chlorhydrique IN et extrait à l'éther isopropylique. On lave la phase éthérée à l'eau et sèche sur sulfate de magnésium. On élimine le solvant et obtient 3,1 g de produit que l'on utilise tel quel dans le stade suivant. Stade B : (Z,E) 2-[2-fluoro 2-carbétoxy éthényl] a-(méthoxy- méthylène) benzene acétate de méthyle On irradie une solution renfermant 3,02 g de produit obtenu au stade A et 10 ml de tétrachlorure de carbone. On ajoute 1 ml d'une solution de brome dans le tétrachlorure de carbone (5 t en moles). La réaction semble complète après 7 heures d'agitation et d'irradiation. On évapore le solvant et obtient 3,13 g de produit brut que l'on purifie par chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptaneacétate d'éthyle (8-2). On obtient ainsi 1,57 g de produit recherché. F = 570C. EXEMPLE 3 : (Z,E) 2-[2-fluoro 2-(1,1-diméthylcarbétoxy) thinyll &alpha;-(méthoxyméthylène) benzène acétate de méthyle Stade A : Acide (Z,E) 2-t2-fluoro 2-carboxy éthényl] a(mAthoxyméthylene) benzène acétate de méthyle On ajoute 5 ml d'eau et 0,5 ml d'une solution de soude 2N dans une solution renfermant 0,29 g de produit de l'exem- ple 2 et 7 ml de méthanol. On maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 2 heures, dilue au chlorure de méthylène, acidifie et extrait. On réunit les phases organiques, les seche et les concentre sous pression réduite. On obtient 0,24 g de produit recherché. Stade B : (Z,E) 2-t2-fluoro 2-(l,l-diméthylcarbétoxy) éthényl] a-(méthoxyméthylene) benzène acétate de méthyle En opérant comme à l'exemple 1, à partir de 1,68 g du produit préparé au stade A et de 6 g d'acide N,N'-bis-(lméthyléthyl) carbamimidique l,l-diméthyléthyl ester, on obtient 3,1 g du produit brut que l'on purifie par chromatographie sur silice en éluant avec le mélange heptane-acétate d'éthyle (8-2). On obtient ainsi 0,91 g du produit recherché. RMN CDC13 ppm 1,55 (s) CO2tBu 3,69 (s) 6,81 dt=35 7,20 (m) 1H 7,34 (m) 2H 7,92 (m) 1H. En opérant comme précédemment, on a obtenu les produits de formule R Isomé- Xn Yn SH6 SH8 SW F C rie BMA tBu AE H H 7,58 8,46 7,79 1100 Me AE H H 8,05 8,5 7,83 1350 Et #E H H 8,05 8,5 7,82 1070 iPr AE H H 8,04 8,49 7,82 880 tBu AE H 6-Cl - 8,13 7,79 156,80 Me #E H 5-OCH3 7,38 8,11 7,80 1470 tBu AE H H 7,34 8,05 7,78 oil Stade de l'activité des composés de l'invention Stade de l'activité acaricide sur Tetranychus Urticae On utilise des plants de haricot comportant 2 feuilles infestées de 30 femelles de Tetranychus Urticae par feuille et mis sous bonette aérée sous plafond lumineux en lumière constante. Les plants sont traités au pistolet Fisher : 4 ml de solution toxique sar plant d'un mélange à volume égal d'eau et d'acétone. On laisse sécher pendant une 1/2 heure puis on procède à l'infestation. Les contrôles de mortalité sont effectués au bout de 3 jours. R*ultats : Dès la dose de 100 ppm, les produits de l'invention présentent une activité acaricide intéressante. activait sur Plasmopara viticola 6 semaines après les semences, des plants de vigne de variété Riesling Ehrenfelder, sont traités avec une suspension aqueuse de principe actif jusqu'à ruissellement. Une fois le produit vaporisé sec, les plants sont inocules avec une suspension de zoosporanges de Plasmopara viticola et les plants humides placés dans une chambre à 230C et à une humidité atmosphérique relative de 80 - 90 b. Après 7 jours d'incubation, les plants sont placés dans une chambre de culture pour favoriser le développement des champignons. L'étendue de la maladie est alors évaluée. Le degré d'efficacité des produits est évalué par rapport à un témoin non traité infesté. A une concentration inférieure à 25 ppm, les produits des exemples 1, 2 et 3 ont une efficacité voisine de 100 t. Activité sur Pyrenophora teres On traite avec une suspens ion aqueuse de principe actif des plants d'orge de variété Igri au stade "2 feuilles" jusqu'à ruissellement. Une fois le produit vaporisé sec, on inocule aux plants une suspension aqueuse de spores de Pyrenophora teres et laisse incuber pendant 16 heures dans une chambre à humidité atmosphérique relative de 100 %. On laisse ensuite les plants infestés se développer en serre à 25 % sous une humidité relative de 80 t. Une semaine après l'inoculation l'étendue de la maladie est évaluée. Le degré d'efficacité des produits est évalué par rapport à un témoin non traité infesté. A une concentration inférieure à 25 ppm de principe actif, les produits des exemples 1 et 3 ont une efficacité voisine de 100 t. activité sur irysiphe graninis Des plants d'orge au stade "2 feuilles" sont inoculés avec des conidies d'oïdium de l'orge (Erysiphe graminés p sp. hordie) et mis en serre à 20CC sous une humidité relative de 50 t, un jour après l'inoculation. Les plants sont ensuite traités avec une suspension aqueuse de principe actif. On recherche les symptômes d'oidium. Le degré d'efficacité est évalué par rapport au témoin infesté non traité. A une concentration inférieure à 25 ppm les composés des exemples 1, 2 et 3 ont une efficacité voisine de 100 t. Activait sur Leptosphaeria nodorun On traite avec une suspension aqueuse de principe actif du blé de variété Jubilar, au stade "2 feuilles" jusqu'à ruissellement. Une fois le produit vaporisé sec, on inocule aux plantes une suspension aqueuse de picnospores de Leptosphaeria nodorum, et laisse incuber pendant plusieurs heures dans une chambre à environnement contrôlé, à une humidité atmosphérique relative de 100 %. On laisse les plants se développer en serre sous une humidité atmosphérique relative de 90 t jusqu'à l'apparition de symptômes. Le degré d'efficacité est exprimé par rapport à un témoin non traité infesté. A une concentration inférieure à 25 ppm les composés des exemples 1 et 3 ont une efficacité de 100 t. REVENDICATIONS 1) Les composés de formule (I) : dans lesquels - n représente le nombre 0, 1, 2 ou 3, - X représente un atome d'halogène, un radical alkyle, alkényle, alkynyle, O-aîkyle, O-alkynyle, S-alkyle, S-alkényle ou S-alkynyle, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène et renfermant jusqu'à 11 atomes de carbone, un radical c-N, NO2, NH2, CO2alc3, alc1, alc2 et alc3 identiques oudifférents l'un de l'autre, représentant un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, - A représente un radical dans lequel Hal1 représente un atome d'halogène, un radical un radical un radical dans lequel Hal2 représente un atome d'halogène, un radical hétérocyclique accolé au noyau phényle, ou un radical accolé au noyau phényle pour former un radical naphtalényle, dans lequel Y et n ont la même signification que X et m et - R représente . un radical alkyle renfermant jusqu'à 11 atomes de carbone linéaire, ramifié ou cyclique saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, cyano, nitro, par un ou plusieurs atomes d'halogène, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, un radical dans lequel p représente un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, et R'1 et R'2 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié, renfermant jusque 4 atomes de carbone, . un radical aryle ou aryloxy renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone éventuellement substitué sur le noyau aryle par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, le radical NO2, le radical C--N, les radicaux alkyle, O-alkyle et S-alkyle, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, les radicaux aryle ou aryloxy renfermant jusqu'à 16 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène et les radicaux dans lesquels RN1 et R"2, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone ou un radical aryle renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un radical aryle ou aryloxy renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone éventuellement substitué sur deux carbone adjacents du noyau aryle par un groupement méthylène ou éthylènedioxy éventuellement substitué par un ou deux atomes d'halogène, un radical aryle hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons renfernuant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre et d'azote, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux hydroxyle, NO21 C-N, les atomes d'halogène, les radicaux alkyle, O-alkyle et S-alkyle, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et les radicaux dans lesquels R"'1 et R"'2 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical dans lequel Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentent un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclique renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux hydroxyle, un ou plusieurs radicaux alkyle, linéaires ou ramifiés, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux O-alkyle ou S-alkyle, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou R représente un radical dans lequel a et b, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou un radical alkoxy linéaire ou ramifié renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone, ou a et b forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un radical cycloalkyle renfermant jusqu'à 6 atomes de carbone, 2) Les composés définis à la revendication 1, répondant à la formule (IA) : dans laquelle R, X et m conservent la même signification que dans la revendication 1. 3) Les composés définis à la revendicaiton 1 et répondant à la formule (zig) : dans lesquels R, X, m et Hal1 conservent la même signification que dans la revendication 1. 4) Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 3 dans lesquels Hal1 représente un atome de fluor. 5) Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 3, 4 ou 5 dans lesquels m représente le nombre 0. 6) Les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 2 à 5 dans lesquels R représente un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone. 7) Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 6 dans lesquels R est un radical terbutyle. 8) Les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1, dont les noms suivent - 7-[(1,1-diméthyl) éthoxycarbonyl] a-(méthoxyméthylène) l-naphthalineacétate de méthyle - (Z,E) 2-t2-fluoro 2-(1,1-diméthylcarbétoxy) éthényl] a-(mAthoxyméthylène) benzène acétate de méthyle. 9) Procédé de préparation des composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (II) : dans lesquels A, X et m conservent la même signification que dans la revendication 1, à l'action d'un alcool ROH pour obtenir le composé de formule (I) correspondant. 10) A titre de produits chimiques nouveaux, les composés de formule (il) : tels que définis à la revendication 10. 11) A titre de produit chimique nouveau, le composé tel que défini à la revendication 10 de formule (IIA) : 12) Les compositions pesticides renfermant comme principe actif au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 8. 13) Les compositions insecticides renfermant comme principe actif au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 9. 14) Les compositions fongicides renfermant comme principe actif au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 9. 15) Les compositions pesticides telles que définies à l'une quelconque des revendications 13 à 14, renfermant comme principe actif au moins un composé défini à la revendication 9.