Brevet FR2718449A1 — publié le 19951013

La présente invention concerne des dérivés silyloxy-cyclopropyl- azolyliques nouveaux, un procédé permettant de les obtenir et leur utilisation comme fongici- des.5 Il est déjà connu que certains dérivés hydroxy- éthyl-azolyliques possèdent des propriétés fongicides (voir les documents EP-OS 0 438 686 et EP-OS 0 123 160). Ainsi, par exemple, on peut utiliser le 1-(2-chlorophényl)-2-(1-méthoxy- cycloprop-1-yl)-3-(1, 2,4-triazole-l-yl)propane-2-ol et le 1-10 (2-chlorophényl)-2-(1,2,4triazole-1-ylméthyl)-3,3-diméthyl- butane-2-ol pour combattre des champignons. L'activité de ces substances est bonne, mais elle laisse à désirer dans un certain nombre de cas lorsqu'on les utilise en faibles quantités.15 La Demanderesse vient de trouver des dérivés silyloxy-cyclopropyl-azolyliques nouveaux de formule CN R1 Y 0- aSiR3 I3 CH2 (I) N dans laquelle R est un groupe alkyle, R1 est un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cy- cloalkyle éventuellement substitué par un radi- cal alkyle, aryle éventuellement substitué, aralkyle éventuellement substitué ou aralcényle éventuellement substitué et Z représente un atome d'azote ou un groupe CH. Les substances conformes à l'invention contien- nent un atome de carbone à substitution asymétrique. Ils peuvent par conséquent se présenter sous des formes isomères optiques. La présente invention concerne aussi bien les isomères individuels que leurs mélanges. La Demanderesse a en outre trouvé que l'on obtient les dérivés silyloxycyclopropyl-azolyliques de formule (I) lorsqu'on fait réagir des oxirannes de formule 1 Il R-f-\ CH2 N N II dans laquelle Ri et Z ont les définitions indiquées ci-dessus, avec des cyanures de trialkylsilyle de formule R3Si-CN (III) dans laquelle R a la définition indiquée ci-dessus, en présence d'un accepteur d'acide et en présence d'un diluant. La Demanderesse a enfin trouvé que les dérivés silyloxy-cyclopropylazolyliques nouveaux de formule (I) possèdent de très bonnes propriétés fongicides. Il est surprenant de constater que les substances conformes à l'invention déploient une meilleure activité fongicide que les composés déjà connus de constitution très semblable et de même type d'activité. Les dérivés silyloxy-cyclopropyl-azolyliques conformes à l'invention sont définis d'une façon générale par la formule (I). R représente de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, R1 est de préférence un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe alcynyle linéaire ou ramifié ayant 2 à 8 atomes de carbone, ou bien des restes cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, chacun de ces restes cycloalkyle pou- vant être substitué 1 à 3 fois identiques ou différentes par un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien un groupe phényle qui peut être substitué 1 à 3 fois identiques ou différentes par un halogè- ne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, halogé- nalkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à atomes d'halogènes identiques ou différents, halogénalkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou diffé- rents, halogénalkylthio ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, phényle, phénoxy, alkoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkoximinoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy et 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle, nitro et/ou cyano, ou bien un groupe phénylalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle linéaire ou rami- fiée, la partie phényle pouvant être substituée 1 à 3 fois identiques ou différentes par un halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbo- ne, alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, halogénalkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou diffé- rents, halogénalkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, halogénalkylthio ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, phényle, phénoxy, alkoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkoximinoalkyle ayant 1 à 4 ato- mes de carbone dans la partie alkoxy et 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle, nitro et/ou cyano, ou bien un groupe phénylalcényle ayant 2 à 4 atomes de carbone dans la partie alcényle linéaire ou ramifiée, la partie phényle étant substituée 1 à 3 fois identiques ou différentes par un halogè- ne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, halo- génalkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à atomes d'halogènes identiques ou différents, halogénalkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou diffé- rents, halogénalkylthio ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, phényle, phénoxy, alkoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkoximinoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy et 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle, nitro et/ou cyano. Z représente aussi de préférence l'azote ou un groupe CH. R représente très avantageusement le groupe méthy- le. R1 représente très avantageusement un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atomes de carbo- ne, un groupe alcényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alcynyle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbo- ne, ou bien des restes cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbo- ne, chacun de ces restes pouvant être substitué 1 à 3 fois identiques ou différentes par un radical méthyle et/ou éthyle, ou bien un groupe phényle qui peut être substitué 1 à 3 fois identiques ou différentes par du fluor, du chlore, du brome, un radical méthyle, éthyle, tertio-butyle, méthoxy, éthoxy, méthylthio, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluoromé- thylthio, chlorodifluorométhoxy, chlorodifluoro- méthylthio, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthoximinométhyle, 1méthoximinoéthyle, nitro et/ou cyano, ou bien un groupe phénylalkyle de 1 à 3 atomes de car- bone dans la partie alkyle linéaire ou ramifiée, la partie phényle pouvant être substituée 1 à 3 fois identiques ou différentes par du fluor, du chlore, du brome, un radical méthyle, éthyle, tertio-butyle, méthoxy, éthoxy, méthylthio, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluoromé- thylthio, chlorodifluorométhoxy, chlorodifluoro- méthylthio, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthoximinométhyle, 1méthoximinoéthyle, nitro et/ou cyano, ou bien un groupe phénylalcényle de 2 à 4 atomes de carbone dans la partie alcényle linéaire ou ramifiée, la partie phényle pouvant être substi- tuée 1 à 3 fois identiques ou différentes par du fluor, du chlore, du brome, un radical méthyle, éthyle, tertio-butyle, méthoxy, éthoxy, méthyl- thio, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, tri- fluorométhylthio, chlorodifluorométhoxy, chloro- difluorométhylthio, méthoxycarbonyle, éthoxycar- bonyle, méthoximinométhyle, 1-méthoximinoéthyle, nitro et/ou cyano. Z représente aussi très avantageusement l'azote ou un groupe CH. A titre d'exemples de composés conformes à l'invention, on mentionne les dérivés silyloxy-cyclopropyl- azolyliques énumérés sur le tableau suivant. Tableau 1 CN R1 tC;7 O. SiR3 I 3 l H2 01 N R1 R z -C4H9-n -CH3 N -c4H9-t -CH3N -CH2-CH = CH2 -CH3 N -C4H9-n -CH3 CH -C4H9-t -CH3 CH -CH2-CH = CH-CH3-CH3 N -CI-I2-C = CH -CH3 N -CH3 N -CH3 N -CH3 N H _CH3 Il \-CH3N Ct Tableau 1 (suite) R' R Z Cl __\ -CH3 N ci -CH3 N F -CH3 N F F -CH3 N -CH2CI -CH3 N OCHF; -CH3 N -CH3 N -CcCHN CH F-CH3 N -CH2 N -CH3 N --CH2-)' F Tableau 1 (suite) R' R Z F -CH3 N -CH2-- F -CH2 -CH3 N -CH3 N OCHF2 -CH2-3C F -CH3 N _CH2_ CF -CH3 N -CH3 N H-CH3 N - CH - I--ci3 -CH3 N -CH3 N -CH CH3 ci -CH ci -CH3 CH3 ci I - CH3 CI Tableau 1 (suite) Rl R Z -CH3 N -CH F Clé, CH3 F -CH3 N -CH 3 F C H 3F._ _ _ _ _ _ _ _ CH3-CH3 N =' -CH CH- C H _ _ _ _ _ _ _ _ _ -CH3 N -CH -CF3 -CH3 N I \--/ CH3 -CH -CH3 N CH3 O CH F2__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ -CH OCj-3 -CH3 N -CH3 N -CHi--CH2-- -CH3 N -CHi-CH*- CH3C l1 Tableau 1 (suite) Rl R Z -CH3 N - CH' -Q CH2_ _ ci -CH3 N -CHCHO CI -CH3N -C=HCH-3-CH3N -CH3 N -CH-CH CI -CH3 N --CH=CH /-- F N -CH=CH 3CF3 -CH3 O C H F 2 _ _ __-C H 3 N -CH=CH/-- OCF3 -CH=CH__I -CH3 N OCHF2 Si l'on utilise le 3-(2-chlorobenzyl)-3-(1,2,4- triazole-1ylméthyl)-2-oxa-spiro[2,2]pentane et le cyanure de triméthylsilyle comme composés de départ et l'oxyde de calcium comme accepteur d'acide, on peut reproduire le5 processus réactionnel du procédé conforme à l'invention par le schéma suivant: ci ci C CH R -CHH-C 0-Si(CH)3 CH2 CC N +(CH3)3Si-CN _ I IrNN CaO0I NN Les oxirannes nécessaires comme composés de départ dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'inven- tion sont définis d'une façon générale par la formule (II). Dans cette formule, R1 et Z ont avantageusement les défini- tions qui ont déjà été mentionnées préférentiellement pour ces restes à propos de la description des composés de formule (I) conformes à l'invention. A titre d'exemples d'oxirannes de formule (II), on mentionne les composés énumérés sur le Tableau 2 suivant. Tableau 2 R'. R1 CH2 (II) N N N -C4H9-n N -C4H9-t N -CH2 CH= CH2 N N N - CH3 N cH Tableau 2 (suite) R' Z ^^Cl ci3 N F CC F /-- F 3QF N OCHF2 _ N CF3 N N -CH2 3ci N N __CH2.___ Ci N -CH2-- CI N -CH2__ F Tableau 2 (suite) x1 Z F N N -CH2_CH3 N _ C'HF3CF -CH2- N OCHF2 -Cé2CF3 N N -CH--c OCF3 N -CH -<>-CIN -CH Ni CH3 cI N -CH ci CH3 cI Tableau 2 (suite) R' k R! Z CH3 F N -CH '- F CH3 N -CH --O 3 N CH3 N -CH /'-CF CH3 N -C- CHH- F OCHIF2 N -CH - -OCF3 CH3 -CHi_-CH2_ ci N -CHiCH- FN -CHCH2 CH3 N Tableau 2 (suite) R' z N' --CH2--CH-- N ci N -CH=CH t - CH =CH- Ci N N -CH=CH CH3/ - CH-CH zt s N N -CH=CH FC3 N N -CH=CH -Q-OCF3 N -CH=CH -- OCHF2 Les oxirannes de formule (II) ne sont pas encore connus. On peut les préparer en faisant réagir des cyclopro- pyl-hydroxyéthyl-azoles de formule OH Rt C 7 Cl I CH2 (IV) N dans laquelle R1 et Z ont les définitions indiquées ci-dessus, en présence de bases fortes et en présence d'un diluant. Si l'on utilise le 2- (1-chlorocyclopropyl)-1-(2- chlorophényl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazole-l-yl)propane comme composé de départ et le tertio-butylate de potassium comme base forte, on peut reproduire le processus réactionnel d'obtention d'oxirannes de formule (II) par le schéma suivant: ci OH Ci CH2-g \/ Cl KOC(CHJ)3 ',CH ICH2 -HCc CH2 CIHC NJN Ir NN Les cyclopropyl-hydroxyéthyl- azoles nécessaires comme composés de départ dans la préparation d'oxirannes de formule (II) sont définis d'une façon générale par la formule (IV). Dans cette formule, R1 et Z ont avantageusement les définitions qui ont déjà été mentionnées préférentiellement pour ces restes à propos de la description des substances de formule (I) conformes à l'invention. Les cyclopropyl-hydroxyéthyl-azoles de formule (IV) sont connus ou peuvent être préparés par des procédés dont le principe est connu (voir les documents EP-OS 0 180 136, EP-OS 0 297 345, EP-OS 0 297 383, EP-OS 0 298 332, EP-OS 0 440 949 et EP-OS 0 470 463). Dans la mise en oeuvre du procédé de préparation d'oxirannes de formule (II), on considère comme bases toutes bases fortes inorganiques et organiques classiques. On peut utiliser avantageusement des alcoolates de métaux alcalins tels que le méthylate de sodium, l'éthylate de sodium et le tertio-butylate de potassium, et en outre des hydrures de métaux alcalins tels que l'hydrure de sodium. Dans la mise en oeuvre du procédé d'obtention d'oxirannes de formule (II), on considère comme diluants tous solvants organiques inertes d'emploi classique pour de telles réactions. On peut utiliser avantageusement des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol et le tertio-butanol, en outre des éthers tels que l'éther diéthylique, le 1,2- diméthoxyéthane, le tétrahydrofuranne et le dioxanne, et en outre des hydrocarbures aliphatiques, cycloaliphatiques et aromatiques tels que le pentane, l'hexane, le cyclohexane, le benzène, le toluène et le xylène. Dans la mise en oeuvre du procédé d'obtention d'oxirannes de formule (II), on peut faire varier les températures de réaction dans un assez large intervalle. On opère généralement à des températures comprises entre 0 C et C, de préférence entre 20 C et 800C. Dans la mise en oeuvre du procédé d'obtention d'oxirannes de formule (II), on opère généralement sous pression normale. Mais il est aussi possible d'opérer sous pression élevée ou sous pression réduite. Dans la mise en oeuvre du procédé d'obtention d'oxirannes de formule (II), on utilise par mole de cyclopro- pyl-hydroxyéthyl-azole de formule (IV) généralement 1 à 1,5 équivalent de base forte. On effectue le traitement final selon des procédés classiques. On procède généralement de façon telle qu'on lave le mélange réactionnel avec de l'eau, éventuellement après dilution préalable avec un solvant organique peu miscible à l'eau, on déshydrate la phase organique et on la concentre et on débarrasse le produit résiduel des impuretés éventuellement présentes, le cas échéant par des opérations classiques telles que, par exemple, une chromatographie. * Les cyanures de trialkylsilyle qui sont en outre nécessaires comme composés de départ dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention pour l'obtention de dérivés silyloxy-cyclopropyl-azolyliques de formule (I) sont définis d'une façon générale par la formule (III). Dans cette formule, R a avantageusement les définitions qui ont déjà été mentionnées préférentiellement pour ce reste à propos de la description des composés de formule (I) conformes à l'inven- tion. Les cyanures de trialkylsilyle de formule (III) sont connus ou peuvent être préparés par des procédés connus. Dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, on considère des bases faibles comme accepteurs d'acides. On peut utiliser avantageusement des carbonates et bicarbonates de métaux alcalins tels que le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de sodium et le bicarbonate de potassium, en outre des oxydes de métaux alcalino-terreux tels que l'oxyde de calcium, ainsi que le carbonate d'ammonium ou le bicarbonate d'ammonium, et en outre des amines tertiaires telles que la triéthylamine et la pyridine. Dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, on considère comme diluants tous solvants organiques non polaires. On peut utiliser avantageusement des hydrocarbures aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques tels que le pentane, l'hexane, le cyclohexane, le benzène, le toluène et le xylène, en outre des éthers tels que l'éther de diéthyle, le 1,2-diméthoxy-éthane, le tétrahydrofuranne et le dioxanne, et en outre également des hydrocarbures halogénés tels que le dichlorométhane. Dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, on peut faire varier les températures de réaction dans un assez large intervalle. On opère générale- ment à des températures comprises entre 0 C et 60 C, de préférence entre 10 C et 30 C. Dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, on opère généralement sous pression normale. Mais il est aussi possible d'opérer sous pression élevée ou sous pression réduite. Dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, on utilise par mole d'oxiranne de formule (II) généralement 1 à 2 moles de cyanure de trialkylsilyle de formule (III) ainsi que 1 à 2 équivalents d'accepteur d'acide. On effectue le traitement final selon des procédés classiques. On procède généralement de façon telle qu'on filtre le mélange réactionnel et on concentre le filtrat sous pression réduite, le cas échéant après lavage préalable à l'eau, et on débarrasse le produit résiduel des impuretés éventuellement présentes, le cas échéant par des opérations classiques, par exemple par chromatographie. Les substances actives conformes à l'invention possèdent une grande activité microbicide et peuvent être utilisées comme fongicides. Des fongicides sont utilisés dans la protection des plantes pour combattre des plasmodiophoromycètes, des oomycètes, des chytridiomycètes, des zygomycètes, des ascomycètes, des basidiomycètes, des deutéromycètes. A titre d'exemples non limitatifs, on mentionne quelques agents responsables de maladies dues à des champi- gnons et à des bactéries qui rentrent dans les classes énumérées cidessus: espèces du genre Xanthomonas, telles que Xantho- monas oryzae; espèces du genre Pseudomonas, telles que Pseu- domonas lachrymans; espèces du genre Erwinia, telles qu'Erwinia amylovora; espèces du genre Pythium, telles que Pythium ultimum; espèces du genre Phytophthora, telle que Phy- tophthora infestans; espèces du genre Pseudoperonospora, telles que Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espèces du genre Plasmopara, telles que Plasmo- para viticola; espèces du genre Peronospora, telles que Pero- nospora pisi ou P. brassicae; espèces du genre Erysiphe, telles qu'Erysiphe graminis; espèces du genre Sphaerotheca, telles que Sphaerotheca fuliginea; espèces du genre Podosphaera, telles que Podo- sphaera leucotricha; espèces du genre Venturia, telles que Venturia inaequalis; espèces du genre Pyrenophora, telles que Pyre- nophora teres ou P. graminea; (forme conidienne: Drechslera, synonyme: Helminthosporium); espèces du genre Cochliobolus, telles que Cochliobolus sativus; (forme conidienne: Drechslera, synonyme: Helminthosporium); espèces du genre Uromyces, telles qu'Uromyces appendiculatus; espèces du genre Puccinia, telles que Puccinia recondita; espèces du genre Tilletia, telles que Tilletia caries; espèces du genre Ustilago, telles qu'Ustilago nuda ou Ustilago avenae; espèces du genre Pellicularia, telles que Pellicularia sasakii; espèces du genre Pyricularia, telles que Pyri- cularia oryzae; espèces du genre Fusarium, telles que Fusarium culmorum; espèces du genre Botrytis, telles que Botrytis cinerea; espèces du genre Septoria, telles que Septoria nodorum; espèces du genre Leptosphaeria, telles que Leptosphaeria nodorum; espèces du genre Cercospora, telles que Cerco- spora canescens; espèces du genre Alternaria, telles qu'Alternaria brassicae; espèces du genre Pseudocercosporella, telles que Pseudocercosporella herpotrichoides. La bonne compatibilité des substances actives avec les plantes aux concentrations nécessaires pour com- battre des maladies de plantes permet un traitement de parties aériennes de plantes, de plants et de semences et du sol. Les substances actives conformes à l'invention conviennent particulièrement pour combattre des agents responsables des maladies des céréales tels qu'Erysiphe, Leptosphaeria et Fusarium ainsi que pour combattre Plasmo- para, Venturia et Podosphaera dans les vergers, les vignobles et les potagers. On peut en outre les utiliser contre des maladies du riz, dues par exemple à Pyricularia oryzae, et elles possèdent aussi une bonne activité à large spectre in vitro. Les substances conformes à l'invention peuvent être incorporées aux formulations classiques telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, mousses, pâtes, granulés, aérosols, très fines encapsulations dans des polymères et dans des matières pour l'enrobage des semences, ainsi que des formulations à très bas volume. On prépare ces formulations d'une manière connue, par exemple par mélange des substances actives avec des diluants, c'est-à-dire des solvants liquides, des gaz liquéfiés sous pression et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à- dire des émulsionnants et/ou des dispersants et/ou des agents produisant une mousse. Dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques tels que des alcools comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère prin- cipalement: des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques chlorés ou des hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau on entend désigner par diluants ou supports gazeux liqué- fiés des liquides qui sont sous la forme gazeuse à la température normale et sous la pression normale, par exemple des gaz propulseurs pour aérosols tels que des hydrocarbures halogénés de même que le butane, le propane, l'azote et l'anhydride carbonique; comme supports solides, on considère : par exemple des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des alumines, le talc, la craie, le quartz, l'atta- pulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées, et des poudres minérales synthétiques telles que l'acide silicique, l'oxyde d'aluminium et des silicates fortement dispersés; comme supports solides pour des granulés, on considère: par 5 exemple des roches naturelles broyées et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite, dolomie ainsi que des granulés synthétiques formés de poudres inorganiques et organiques de même que des granulés d'une matière orga- nique telle que la sciure de bois, les coques de noix de coco, les rafles de mais et les tiges de tabac; comme émulsionnants et/ou agents produisant une mousse, on consi- dère: par exemple des émulsionnants non ionogènes et anioniques tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsul- fonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates de même que des hydrolysats de protides; comme agents dispersants, on considère: par exemple des liqueurs résiduaires lignosul- fitiques et la méthylcellulose. On peut utiliser dans les formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains ou sous forme de latex, comme la gomme arabique, un polymère d'alcool vinylique, un polymère d'acétate de vinyle, ainsi que des phospholipides naturels tels que des céphalines et des lécithines, et des phospholipides synthétiques. D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales. On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse, et des colorants organiques tels que des colorants de la classe de l'alizarine, des colorants azoiques et des dérivés métalliques de phtalocyanine, et des substances nutritives à l'état de traces telles que des sels de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène et zinc. Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 % en poids de substance active, de préférence entre 0,5 et 90 %. Les substances actives conformes à l'invention peuvent être utilisées dans les formulations en mélange avec des fongicides, bactéricides, acaricides, nématicides ou insecticides connus, afin d'élargir ainsi par exemple le champ d'activité ou pour prévenir le développement d'une résistance. Dans un certain nombre de cas, on assiste aussi à un synergisme. Pour les mélanges, on considère par exemple les substances suivantes. Fonaicides: 2-aminobutane; 2-anilino-4-méthyl-6-cyclopro- pylpyrimidine; 2',6'-dibromo-2-méthyl-4'-trifluorométhoxy- 4'-trifluorométhyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide; 2,6- dichloro-N-(4-trifluorométhylbenzyl)benzamide; (E)-2- méthoximino-N-méthyl-2-(2-phénoxyphényl)acétamide; sulfate de 2-hydroxyquinoléine; (E)-2-{2-[6-(2-cyanophénoxy)- pyrimidine-4-yloxy]-phényl}-3-méthoxyacrylate de méthyle; (E)méthoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acétate de méthyle; 2phénylphénol (OPP), aldimorphe, ampropylfos, anilazine, azaconazole, bénalaxyl, bénodanil, bénomyl, binapacryl, biphényle, bitertanol, blasticidine-S, bromuconazole, bupi- rimate, buthiobate, polysulfure de calcium, captafol, captan, carbendazime, carboxine, chinométhionate (quinométhionate), chloronèbe, chloropicrine, chlorothalonil, chlozolinate, cufranèbe, cymoxanil, cyproconazole, cyprofurame, dichlorophène, diclobutrazole, diclofluanid, diclomézine, dicloran, diéthofencarbe, difénoconazole, dimé- thirimol, diméthomorphe, diniconazole, dinocap, diphényl- amine, dipyrithion, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxo- lon, édifenphos, époxyconazole, éthirimol, étridia- zole, f énarimol, fenbuconazole, fenfurame, fénitropan, fenpiclonil, fenpropidine, fenpropimorphe, fentinacétate, fentinhydroxyde, ferbam, férimzone, fluaziname, fludioxonil, fluoromide, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosétylaluminium, fthalide, fubéridazole, furalaxyl, furmécyclox, guazatine, hexachlorobenzène, hexaconazole, hyméxazole, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipro- benfos (IBP), iprodion, isoprothiolan, kasugamycine, préparations à base de cuivre telles que: hydroxyde de cuivre, naphténate de cuivre, oxychlorure de cuivre, sulfate de cuivre, oxyde de cuivre, oxine- cuivre et bouillie bordelaise, mancopper, mancozèbe, manèbe, mépanipyrim, mépronil, métalaxyl, metconazole, méthasulfocarbe, méthfu- roxame, métirame, metsulfovax, myclobutanil, diméthyldithiocarbamate de nickel, nitrothal- isopropyl, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxamocarbe, oxycarboxine, péfurazoate, penconazole, pencycuron, phosdi- phène, pimaricine, pipéraline, polyoxine, probénazole, prochloraz, procymidon, propamocarbe, propiconazole, propi- nèbe, pyrazophos, pyrifénox, pyriméthanil, pyroquilon, quintozène (PCNB), soufre et préparations à base de soufre, tébuconazole, técloftalame, tecnazène, tétraco- nazole, thiabendazole, thicyofène, thiophanate-méthyl, thirame, tolclophos-méthyl, tolylfluanide, triadiméfon, triadiménol, triazoxide, trichlamide, tricyclazole, tridé- morphe, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycine A, vinclozoline, zinèbe, zirame. Bactéricides: bronopol, dichlorophène, nitrapyrine, diméthyl- dithiocarbamate de nickel, kasugamycine, octhilinon, acide furanne-carboxylique, oxytétracycline, probénazole, strep- tomycine, técloftalam, sulfate de cuivre et autres prépara- tions à base de cuivre. Insecticides / Acaricides / Né2aticides abamectine, AC 303 630, acéphate, acrinathrine, alanycarbe, aldicarbe, alphaméthrine, amitraz, avermectine, AZ 60 541, azadirachtine, azinphos A, azinphos M, azocyclo- tine, Bacillus thuringiensis, bendiocarbe, benfura- carbe, bensultap, bétacyfluthrine, bifenthrine, BPMC, brofenprox, bromophos A, bufencarbe, buprofézine, butocar- boxine, butylpyridabène, cadusafos, carbaryl, carbofuran, carbophénothion, carbosulfan, cartap, CGA 157 419, CGA 184 699, chloéthocarbe, chloréthoxyfos, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlorméphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resméthrine, clocythrine, clofentézine, cyanophos, cycloprothrine, cyfluthrine, cyhalothrine, cyhexatine, cyperméthrine, cyromazine, deltaméthrine, déméton M, déméton S, déméton-S- méthyl, diafenthiuron, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos, dicliphos, dicrotophos, diéthion, diflubenzuron, diméthoate, diméthylvinphos, dioxathion, disulfoton, édifenphos, émamectine, esfenvalérate, éthio- fencarbe, éthion, éthofenprox, éthoprophos, étrimphos, fénamiphos, fénazaquine, fenbutatin-oxyde, fénitrothion, fénobucarbe, fénothiocarbe, fénoxycarbe, fenpropathrine, fenpyrad, fenpyroximate, fenthion, fenvalé- rate, fipronil, fluazinam, flucycloxuron, flucythrinate, flufénoxuron, flufenprox, fluvalinate, fonophos, formothion, fosthiazate, fubfenprox, furathiocarbe, HCH, hepténophos, hexaflumuron, hexythiazox, imidacloprid, iprobenfos, isazophos, isofenphos, isoprocarbe, isoxathion, ivémectine, lambda-cyhalothrine, lufénuron, malathion, mécarbam, mervinphos, mésulfenphos, métaldéhyde, méthacrifos, méthamidophos, méthidathion, méthiocarbe, méthomyl, métolcarbe, milbémectine, monocroto- phos, moxidectine, naled, NC 184, NI 25, nitenpyram, ométhoate, oxamyl, oxydéméthon M, oxydéprofos, parathion A, parathion M, perméthrine, phen- thoate, phorate, phosalon, phosmet, phosphamdon, phoxime, pirimicarbe, pirimiphos M, pirimiphos A, profénofos, promé- carbe, propaphos, propoxur, prothiofos, prothoate, pymétro- zine, pyrachlophos, pyradaphenthion, pyresméthrine, pyrèthre, pyridabène, pyrimidifène, pyriproxifène, quinalphos, RH 5992, salithion, sébufos, silafluofène, sulfotep, suiprofos, tébufénozide, tébufenpyrad, tébupirimiphos, téflubenzuron, téfluthrine, téméphos, terbam, terbufos, tétrachlorvinphos, thiafénox, thiodicarbe, thiofanox, thiométhon, thionazine, thuringiensine, tralométhrine, triarathène, triazophos, triazuron, trichlorfon, triflumuron, triméthacarbe, vamidothion, XMC, xylylcarbe, zétaméthrine. On peut aussi envisager un mélange avec d'autres substances actives connues telles que des herbicides ou avec des engrais et des régulateurs de croissance. Les substances actives peuvent être utilisées telles quelles, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'utilisation préparées à partir d'elles, telles que solutions, suspensions, poudres pulvérisables, pâtes, poudres solubles, poudres pour poudrage et granulés prêts à l'emploi. L'application est effectuée d'une manière classi- que, par exemple par arrosage, pulvérisation, aspersion, diffusion, poudrage, moussage, badigeonnage, etc. Il est en outre possible d'appliquer les substances actives par le procédé à très bas volume ou d'injecter la préparation de substance active ou la substance active elle-même dans le5 sol. On peut aussi traiter les semences des plantes. Lors du traitement de parties de plantes, on peut faire varier dans un assez large intervalle les concentra- tions en substance active dans les formes d'application: elles se situent généralement entre 1 et 0,0001 % en poids, de préférence entre 0,5 et 0,001 % en poids. Pour le traitement des semences, on doit généra- lement utiliser des quantités de substance active de 0,001 à g par kilogramme de semence, de préférence de 0,01 à 10 g. Dans le traitement du sol, des concentrations en substance active de 0, 00001 à 0,1 % en poids, de préférence de 0,0001 à 0,02 % en poids sont nécessaires sur le lieu de l'action. La préparation et l'utilisation des substances actives conformes à l'invention sont illustrées par les Exemples suivants. Exemples de Préparation Exem=le i cil ON CH--c -OSi(CH3)3 lCH2 a1-l) N Un mélange de 1,38 g (5 mmoles) de 3-(2-chloro- benzyl)-3-(1,2,4-triazole-l-ylméthyl)-2-oxa-spiro[2,2]penta- ne, 1 g d'oxyde de calcium, 1,33 ml (10 mmoles) de cyanure de triméthylsilyle et 20 ml de n-hexane absolu est agité à 20 C pendant 65 heures. Ensuite, le mélange réactionnel est filtré et concentré sous pression réduite. On obtient de cette façon 1,4 g (74 % de la théorie) de 1-(2-chlorophényl)-2-cyano-3- (1,2,4-triazole-l-yl)-2-(1-triméthylsilyloxycycloprop-1- yl)propane sous forme d'une huile. Spectre de résonance magnétique des protons (200 MHz, CDCl3, TMS): 6 (ppm) = 0,25 (s, 9H); 0,45-1,0 (m, 4H); 3,4 (AB, 2H); 4,55 (AB, 2H); 7,25-7,7 (m, 4H); 7,95 (s, 1H); 8,2 (s, 1H). Préparation des substances de départ Exemple 2 ó1 Cl II SCH2 CH2 s| N! Un mélange de 3,12 g (10 mmoles) de 2-(1-chloro- cyclopropyl) -1- (2-chlorophényl) -2-hydroxy-3- (1,2,4-triazole- 1-yl)propane, 1,12 g (10 mmoles) de tertio-butylate de potassium et 50 ml de tertio-butanol absolu est agité à 60 C pendant 25 heures. Ensuite, le mélange réactionnel est dilué à l'acétate d'éthyle et lavé plusieurs fois à l'eau. La phase organique est déshydratée sur du sulfate de sodium et concentrée sous pression réduite. On obtient 3,29 g d'un produit brut qu'on chromatographie avec de l'acétate d'éthyle comme éluant sur 300 g de gel de silice. Après concentration de l'éluat, on obtient 1,3 g (47 % de la théorie) de 3-(2- chlorobenzyl)-3-(1,2,4-triazole-1-ylméthyl)-2-oxa-spi- ro[2,2]pentane sous forme d'une huile. Spectre de résonance magnétique des protons (200 MHz, CDCl3, TMS): ô = 0,7-0,95 (m, 4H); 3,3 (s, 2H); 4,55 (AB, 2H); 7,2-7,4 (m, 4H); 7,9 (s, 1H); 8,1 (s. 1H) ppm. CG/SM(Ci): 276 (M + H+, 100 %). Exemple 3 0 /.H2 CH2 =CH-CH2 -C-CH-- C C Il I CH2 CH2 CH2 (u-2) N, N 11 Un mélange de 1,34 g (5 mmoles) de 6- (1-chlorocy- clopropyl) -6-hydroxy-4-méthylène-7- (1,2,4-triazole-1-yl)hep- têne-1, 0,56 g (5 mmoles) de tertio-butylate de potassium et 30 ml de tertio-butanol absolu est agité à 60 C pendant 22 heures. Ensuite, le mélange réactionnel est dilué à l'acétate d'éthyle et lavé plusieurs fois à l'eau. La phase organique est déshydratée sur du sulfate de sodium et concentrée sous pression réduite. On obtient 1,1 g d'un produit brut qu'on chromatographie avec de l'acétate d'éthyle comme éluant sur 300 g de gel de silice. Après concentration de l'éluat, on obtient 0,8 g (70 % de la théorie) de 3-(2- méthylène-pent-4-ényl)-3- (1,2,4-triazole-1-ylméthyl)-2-oxa- spiro[2,2]pentane sous forme d'une huile. Spectre de résonance magnétique des protons (200 MHz, CDCl3, TMS): 6 (ppm) = 0,8-1,1 (m, 4H); 2,45 (AB, 2H); 2,7 (AB, 2H); 4,55 (s, 2H); 5,0 (m, 4H); 5,8 (m, 1H); 7,95 (s, 1H); 8,15 (s, 1H). CG/SM(Ci); 232 (M + H+, 100). Exemple 4 0 C SC-CCH2-C/ \C/ il I CH2 CH2 (I-3) NEO Un mélange de 1,52 g (5 mmoles) de 4- (1-chlorocy- clopropyl)-4-hydroxy-2-phényl-5-(1,2,4-triazole-1-yl)pentène- 1, 0,67 g (6 mmoles) de tertio-butylate de potassium et 50 ml de tétrahydrofuranne absolu est agité pendant 5 heures à C. Ensuite, le mélange réactionnel est dilué à l'acétate d'éthyle et lavé plusieurs fois avec une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium. La phase organique est déshydratée sur du sulfate de sodium et concentrée sous pression réduite. On obtient 1,3 g d'un produit brut qu'on chromatographie sur 200 g de gel de silice avec de l'acétate d'éthyle comme éluant. Après concentration de l'éluat, on obtient 0,5 g (37 % de la théorie) de 3-(2-phénylprop-1-ène- 3-yl)-3-(1,2,4-triazole-1-ylméthyl)-2-oxa-spiro[2,2]pentane sous forme d'une huile. CG/SM(Ci): 268 (M + H+, 100). Exemple 5 /0 CH2 CHi--C-CHi-C CN | il I CH2 CH2 NCH2 (]-4) En suivant le mode opératoire indiqué dans l'Exemple 4, on prépare également le composé de formule (II-4). On obtient la substance sous forme d'une huile. CG/SM(Ci): 206 (M + H+, 100 %). Exemples d'utilisation Exemple A Essai sur Erysiphe (orge) / action protectrice Solvant: 10 parties en poids de N-méthylpyrrolidone Emulsionnant: 0,6 partie en poids d'éther d'alkylarylpoly- glycol. Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange 1 partie en poids de cette substance avec les quantités indiquées de solvant et d'émul- sionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de l'eau. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active dont on utilise la quantité indiquée. Après séchage de la couche pulvérisée, on saupoudre les plants de spores d'Erysiphe graminis f.sp. hordei. On installe les plants dans une serre à une température d'environ 20 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 % afin de favoriser le développement des pustules de blanc. 7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- luation. Pour une quantité appliquée de 250 g/ha, le composé (I-1) conforme à l'invention montre dans ce test un degré d'activité de 100 %. Exemple B Essai sur Gibberella zeae (orge) / action protectrice (synonyme = Fusarium graminearum) Solvant: 10 parties en poids de N- méthylpyrrolidone Emulsionnant: 0,6 partie en poids d'éther d'alkylarylpoly- glycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange 1 partie en poids de cette substance avec les quantités indiquées de solvant et d'émul- sionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de l'eau. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active dont on utilise la quantité indiquée. Après séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspension de conidies de Gibberella zeae. On installe les plants dans une serre sous des cloches d'incubation perméables à la lumière, à une tempéra- ture d'environ 20 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 100 %. 4 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- luation. Pour une quantité appliquée de 200 g/ha, le composé (I-1) conforme à l'invention montre dans ce test un degré d'activité de 100 %. Exemple C Essai sur Venturia (pommier) / action protectrice Solvant: 4,7 parties en poids d'acétone Emulsionnant: 0,3 partie en poids d'éther d'alkylarylpoly- glycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange 1 partie en poids de cette substance avec les quantités indiquées de solvant et d'émul- sionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de l'eau. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active jusqu'à ce que des gouttes se détachent. Après séchage de la couche pulvérisée, on inocule les plants avec une suspension aqueuse de conidies de Venturia inaequa- lis, agent responsable de la tavelure du pommier, et on les maintient ensuite pendant 1 journée à 20 C et à une humidité atmosphérique relative de 100 % dans une cabine d'incubation. On installe ensuite les plants dans une serre à C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 70 %. * 12 jours après l'inoculation, on effectue l'évaluation. Pour une quantité appliquée de 1 ppm, le composé (I-1) conforme à l'invention montre dans ce test un degré d'activité de plus de 90 %. REVENDICATIONS 1. Dérivés silyloxy-cyclopropyl-azolyliques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule CN Ri C /OSiR3 I H2 () N I1 dans laquelle R est un groupe alkyle, R1 est un groupe alkyle, alcényle, alcyny- le, cycloalkyle éventuellement substitué par un radical alkyle, aryle éventuelle- ment substitué, aralkyle éventuellement substitué ou aralcényle éventuellement substitué et Z est de l'azote ou un groupe CH. 2. Dérivés silyloxy-cyclopropyl-azolyliques de formule (I) suivant la revendication 1, caractérisés en ce que R représente de préférence un groupe al- kyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, R1 est de préférence un groupe alkyle li- néaire ou ramifié ayant i à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe alcynyle linéaire ou ramifié ayant 2 à 8 atomes de carbone, ou bien des restes cycloalkyle ayant 3 à 7 ato- mes de carbone, chacun de ces restes cycloalkyle pouvant être substitué 1 à 3 fois identiques ou différentes par un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien un groupe phényle qui peut être substi- tué 1 à 3 fois identiques ou différentes par un halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, halogénalkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou dif- férents, halogénalkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'ha- logènes identiques ou différents, halo- génalkylthio ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, phényle, phénoxy, alkoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkoximinoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy et 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle, nitro et/ou cyano, ou bien un groupe phénylalkyle ayant 1 à 4 ato- mes de carbone dans la partie alkyle linéaire ou ramifiée, la partie phényle pouvant être substituée 1 à 3 fois iden- tiques ou différentes par un halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, halogénalkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'ha- logènes identiques ou différents, halo- génalkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, halogénalkylthio ayant 1 ou 2 atomes de carbone et i à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbo- ne, phényle, phénoxy, alkoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkoximinoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy et 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle, nitro et/ou cyano, ou bien un groupe phénylalcényle ayant 2 à 4 atomes de carbone dans la partie alcé- nyle linéaire ou ramifiée, la partie phényle étant substituée 1 à 3 fois identiques ou différentes par un halogè- ne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, halogénalkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'ha- logènes identiques ou différents, halo- génalkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone et i à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, halogénalkylthio ayant 1 ou 2 atomes de carbone et 1 à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbo- ne, phényle, phénoxy, alkoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy, alkoximinoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkoxy et 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle, nitro et/ou cyano et Z représente de l'azote ou un groupe CH. 3. Procédé de production de dérivés silyloxy- cyclopropyl-azolyliques de formule CN R' C \/ OSiR3 I3 P11 CH2 (I) N il dans laquelle R est un groupe alkyle, R1 est un groupe alkyle, alcényle, alcyny- le, cycloalkyle éventuellement substitué par un radical alkyle, aryle éventuelle- ment substitué, aralkyle éventuellement substitué ou aralcényle éventuellement substitué et Z est de l'azote ou un groupe CH, caractérisé en ce qu'on fait réagir des oxiran- nes de formule R1 CH2 (H) N dans laquelle R1 et Z ont les définitions indiquées ci-dessus, avec des cyanures de trialkylsilyle de formule R3Si-CN (III) dans laquelle R a la définition indiquée ci- dessus en présence d'un accepteur d'acide et en pré- sence d'un diluant. 4. Compositions fongicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un dérivé silyloxy-cyclopropyl- azolylique de formule (I) suivant la revendication 1. 5. Utilisation de dérivés silyloxy-cyclopropyl- azolyliques de formule (I) suivant la revendication 1 comme fongicides. 6. Procédé pour combattre des champignons, caractérisé en ce qu'on applique des dérivés silyloxy- cyclopropyl-azolyliques de formule (I) suivant la revendica- tion 1 sur les champignons et/ou sur leur milieu. 7. Procédé de préparation de compositions fongicides, caractérisé en ce qu'on mélange des dérivés silyloxy-cyclopropyl-azolyliques de formule (I) suivant la revendication 1 avec des diluants et/ou des agents tensio- actifs.