Brevet FR2714673A1 — publié le 19950707

COLORANT MONOAZOIQUE POUR IMPRESSION PAR TRANSFERT THERMIQUE Contexte de l'invention La présente invention se rapporte à un colorant monoazoïque pour impression par transfert thermique, et en particulier à un colorant monoazoïque imido- substitué pour un colorant magenta sublimable utilisé dans l'impression par transfert thermique, qui a une bonne teinte, un bon gris et une bonne stabilité du colorant. Ces récentes années, les systèmes d'impression par transfert thermique ont été amplement utilisés dans les machines de fac-similé et à copier, et ont été encore développés pour qu'on puisse obtenir des impressions à partir d'images produites électroniquement par une caméra vidéo couleur ou un ordinateur. Comme manière pour obtenir de telles impressions, un système d'impression par transfert thermique utilisant un colorant sublimable a été développé. Selon un tel système d'impression par transfert thermique, une image produite électroniquement est d'abord soumise à une séparation des couleurs par des filtres de couleur. Les images respectives à couleurs séparées sont ensuite converties en signaux électriques qui sont traités pour produire les signaux électriques Y (jaune), M (magenta) et C (cyan). Ces signaux sont ensuite transmis à une imprimante thermique. Les colorants jaune, magenta et cyan sublimables qui sont transférables par la chaleur, sont appliqués sur un substrat en forme de feuille sous la forme d'une encre, pour former une feuille de transfert. Celle- ci est ensuite mise en contact avec la matière devant être imprimée, c'est-à-dire une feuille de réception. Les deux feuilles sont ensuite insérées entre une tête d'impression thermique et un rouleau cylindrique. La tête d'impression thermique a de nombreux éléments chauffants et est chauffée séquentiellement en réponse aux signaux jaune, magenta et cyan. La feuille de transfert est sélectivement chauffée selon un signal d'information du dessin correspondant à une couleur, de sorte que le colorant des régions chauffées sélectivement de la feuille de transfert soit sublimé et transféré à la feuille de réception et forme ainsi un dessin sur celle-ci, dont la forme et la densité sont en accord avec le dessin et l'intensité de la chaleur appliquée à la feuille de transfert. Ce processus est ensuite répété pour les deux autres couleurs, et en combinant les trois couleurs, on obtient une copie tout en couleur qui correspond à l'image d'origine visionnée sur un écran. Une couleur sublimable pour impression par transfert thermique doit satisfaire à plusieurs conditions. A savoir, un tel colorant doit présenter: (a) suffisamment de mobilité pour se sublimer sans pour autant se désintégrer par la chaleur durant le fonctionnement de la tête d'impression thermique; (b) un coefficient d'absorptivité molaire élevé; (c) de la stabilité vis-à-vis de la lumière, de l'humidité, de la chaleur et de divers produits chimiques; (d) de bonnes caractéristiques de teinte et de gris; et (e) une facilité de fabrication. Comme colorants pour impression par transfert thermique, le brevet des États-Unis n 4.698.651 décrit un élément donneur de colorant magenta comprenant un 5- arylazoisothiazole substitué, le brevet des États-Unis n 4.701.439 décrit un élément donneur de colorant jaune ayant une structure cyanovinyltétrahydro- quinoline, et le brevet des États-Unis n 4.695.287 décrit un élément donneur de colorant cyan comprenant une 2-carbamoyl-4-[N-(p(aminoaryl substitué)imino]-1,4- napthoquinone. En outre, le brevet des États-Unis n 4.764.178 décrit un colorant azoïque ayant une amine hétéro-aromatique diazotable et un constituant couplant aromatique. Par ailleurs, la publication de brevet japonais sho 59-78894 mise à la disposition du public décrit un colorant cyan ayant une structure de naphtalène dione, et la publication de brevet japonais sho 59-227948 mise à la disposition du public décrit un colorant cyan ayant une structure d'anthraquinone. Nombre de ces colorants, toutefois, ne satisfont pas aux conditions requises (a à travers e) pour l'impression par transfert thermique. En outre, il est désirable d'améliorer la stabilité à la lumière et à la chaleur ainsi que diverses caractéristiques de couleur telles que la teinte et le développement de couleur. Pour fournir un colorant magenta qui atteigne de telles améliorations, la publication de brevet japonais sho 61-227092 mise à la disposition du public décrit un colorant azoique ayant la structure suivante: Ri Y CN \NN R2 X CN o Y est un hydrogène, un groupe alcoxy, méthyle ou un halogène, et X est un groupe méthyle, méthoxy, formyl- amyle, alkylcarbonylamyle, alkylsulfonylamyle ou alcoxycarbonylamyle. De façon semblable, la publication de brevet japonais sho 62-99195 mise à la disposition du public décrit un colorant azoique ayant la structure suivante: N d N =N NO2 R2/ _CR o Y est un hydrogène, un groupe méthyle ou acylamyle, et X est un groupe cyano ou un halogène. Toutefois, aucun de ces composés azo pour le colorant magenta ne résout complètement les problèmes ci-dessus. Réasumé de l'invention L'objectif de la présente invention est, par conséquent, de fournir un nouveau colorant monoazoïque magenta sublimable pour une impression par transfert thermique, qui présente une amélioration substantielle au niveau de la stabilité, de la teinte, du gris et du développement de la couleur. Selon la présente invention, il est fourni un colorant monoazoique magenta pour impression par transfert thermique, ayant la formule (I) suivante Ri Y A \) N =N... () Ri2 dans laquelle: R1 et R2 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué de l'hydrogène, d'un groupe alkyle en Cl à C8 substitué ou non substitué, cycloalkyle, aryle, 2-cyanoalkyle, 2-hydroxyalkyle, 2-alcoxyalkyle et 2- acétoxyalkyle; A, B et C sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué de l'hydrogène, d'un halogène, d'un groupe cyano, nitro, carboxyamino, trifluorométhyle, acétoxy, benzoxy, alcoxy en C1 à C4, alkyle en C1 à C6, alkyl- ou aryl-sulfonamino, alkyl- ou aryl- sulfonyle, alkyl- ou aryl-carbonyle, hydroxy-alkyle en C1 à C6 et alcoxyalkyle en C1 à C6; X est un hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4 ou un halogène; et Y est choisi parmi les substituants suivants, ? o o O R3 R OR3 __ R4 _ -NZ$ N' R) -Na -Na -N X 0 R 0 0r ox R3O 0 reréenenesrutr cyl o RRe 2 cyclisée et R3t4 sont chacun indépendamment choisisd R4 groupe constitué de l'hydrogène, d'un groupe alkyle en C1 à C4 substitué ou non substitué, d'un halogène, d'un carboxylate d'alkyle et du groupe carbonyle; R3 R4 represente une structure cyclisye o R3 et R4 sont25 combin- s pour former un groupe cycloalkyle en C3 à C6 saturé ou insaturé, ou représente une structure non cyclis2e o R 3 et R4 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué d'un hydrogène, d'un groupe alkyle en CC à C4 substitué ou non substitué, d'un30 halogène, d'un carboxylate d'alkyle et d'un groupe carbonyle;et et Z est un groupe nitro, un halogène, un groupe alkyleen C1 à C4,alcoxyen C1 à C4, sulfonyle, carbonyle, carboxyamido, sulfonamino, cyano, hydroxy ou35 un hydrogène. Description détaillée de l'invention Dans la présente invention, en introduisant un groupe imido à cycles fermés dans un composé azo aromatique, on obtient une amélioration substantielle quant à la stabilité du colorant, à la teinte, au gris et au développement de couleur. Les composés utilisés dans la présente invention peuvent être préparés par un mode opératoire de synthèse établi tel que celui décrit dans l'exemple 1 ci-après. Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, R1 et R2 dans la formule structurale (I) sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué d'un groupe alkyle en C2 à C3 substitué ou non substitué, 2-cyanoéthyle et 2-éthoxyéthyle. Dans un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, X est de l'hydrogène, un groupe méthoxy ou méthyle. Dans encore un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, A et B sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes cyano, bromo, chloro et nitro, et C est un groupe chloro, cyano, nitro, fluoro, trifluorométhyle, alcoxy en C1 à C2 ou bromo. Dans encore un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, Y est un succinimide, maléimide ou phtalimide, substitué ou non substitué. Dans encore un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, R3 et R4 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C2 ou sont combinés ensemble pour former un groupe cycloalkyle en C4 à Cs saturé ou insaturé. Dans encore un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, B est un hydrogène ou un groupe cyano, et A et C sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes cyano, nitro, chloro et fluoro. Dans encore un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, Z est un groupe acétamido, nitro, un halogène ou un hydrogène. Les composés de formule (I) o R1 et R2 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C2 à C4, X est un hydrogène, Y est un succinimide, et A et B sont un groupe cyano, ou C est un groupe nitro, de préférence, présentent un bon développement de couleur. Les composés inclus dans la portée de la présente invention comprennent les suivants: O2NN = N C = O c X B COMPOSE NO. R 1 R2 X Y A B C 1 C2Hs C 2Hs H CN H N02 2 CzHs C2Hs H CN H NO2 3 C2Hs C2Hs H -CN H NO2 4 C2Hs C2Hs H CN CN CN C2Hs C2Hs H CN CN CN A SUIVRE R,2 N =N QC x COMPOSE NO. R 1 R2 X Y A B C 6 C2Hs C2Hs H Br CN CN o 7 C2Hs C2Hs H s Br CN CN o 8 C2Hs C2Hs OCH3 CN CN CH3 9 C2Hs C2Hs CHs -_ CN CN CI o C2Hs C2Hs OCHs CN CN F o 21 C2Hs C 2 Hs H CN CN Cl 12 C 2 Hs C 2 Hs OCH3 _qéCN CN F o 13 C2Hs C2Hs H - CN CN F o 14 C2H5 C2Hs CH3 -q CN CN CN o C2Hs C2Hs OCH3 -rc$. CN CN NO2 o A SUIVRE Ri. A/ R2/N N = N c x COMPOSE NO. R 1 R 2 X Y A B C o O0 il 16 CC2HS C2Hs H CN CN -NHCCHs 17 C2Hs C2Hs OCH5 N02 NO2 CN o 18 NCCH2CH2 C2Hs OCH3 CN CN CI o 19 HOCHz CH2 C2 Hs H N02 Cl NO2 O Il CH3COCH2CH2 C3H7 H NO2 H CN 21 NCCH2 CH2 NCCH2 CH2 H CN CN --5CHs 22I 22 CH3 COCH2 CH2 C2Hs OCH3 CN CN CFs o O 23 C2Hs C2HS H CN CN -OëCHs 24 C2Hs C2Hs CH3 Br CN CN C2Hs C2Hs CH3 CN CN NO: A SUIVREo A SUIVRE Ri\ y A RN Q N =N C R2/ x COMPOSE NO. Ri R2 X Y A B C 26 C2Hs C2H5 H - CN CN OOb o0 27 C2Hs C2Hs H CN CN Cl o o 28 C2Hs CH5 CH s CN CN F 1.5 29 C2Hs C2Hs CH3 CN CN F C2Hs NCCH2CFb H CN CN CN 31 C2H5 C2H5 H 4 CN CN NO2 32 C2Hs C2H5 OCH3 CN CN CH3 O, o II De préférence, le composé de formule (I) est choisi parmi les composé suivants: NO OND I:::) N= N N:(H:O) N= NNz(cHD) NO D >NONHHO 0% D NN OD C H tD o NN(oHZ) ON N /NO; NrHO)O N:) ND N NO NN N - N (HZN) HONjN N$N Z(HZD) 0,,,.o0 NDo ND KN=N N-SNZHI H N (SHZD) 0 ú ND 0 0,. I! Le colorant de la présente invention peut être dispersé et dissous dans un solvant organique avec un liant pour préparer une composition d'encre pour transfert thermique. La composition d'encre peut être appliquée sur un substrat pour préparer une feuille de transfert. La feuille de transfert revêtue d'un colorant peut être en contact avec une feuille de réception, de façon que le colorant soit adjacent à la feuille de réception. Ensuite, un chauffage sélectif et une pression sur le revers de la feuille de transfert avec une tête d'impression thermique aboutissent à un transfert sélectif du colorant pour imprimer une image désirée sur la feuille de réception. La composition d'encre contenant un composé colorant de la présente invention comprend de préférence: 2 à 8 % en poids d'un colorant de formule (I); 2 à 8 % en poids d'un liant; et 84 à 96 % en poids d'un solvant organique. Dans la composition d'encre, la quantité de colorant est de préférence dans la gamme de 2 % à 8 % en poids. Si la quantité de colorant est inférieure à 2 % en poids, la concentration du colorant transféré est faible et la sensibilité du développement de couleur diminue, tandis qu'une quantité supérieure à 8 % en poids conduit à des problèmes de solubilité et de gaspillage. La quantité du liant est de préférence dans la gamme de 2 à 8 % en poids de la composition d'encre. Si la quantité du liant est inférieure à 2 % en poids, la viscosité de la composition est basse et l'adhésivité diminue, de sorte que le colorant peut facilement se détacher lors du revêtement ou après le revêtement. En revanche, pour des quantités supérieures à 8 % en poids, la viscosité de la composition est si élevée que le procédé de revêtement est difficile, la couche de revêtement est inégale et il est difficile de transférer le colorant. Le liant peut être une quelconque matière résineuse ou polymère appropriée pour fixer le colorant au substrat. Des exemples de liants appropriés sont les dérivés de cellulose tels que l'éthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, la méthylcellulose, l'acéto- butyrate de cellulose; les résines vinyliques et les dérivés de cellesci, tels qu'un alcool polyvinylique, un polyacétate de vinyle, un polyvinylbutyral, un polyacrylamide; un acide polyacrylique, un polyméth- acrylate de méthyle, un polycarbonate, une polysulfone et un oxyde de polyphénylène. Le solvant organique utilisé dans la composition d'encre peut être le méthanol, l'éthanol, le toluène, la méthyléthylcétone, la cyclohexanone ou le N,N- diméthylformamide. La composition d'encre peut aussi contenir d'autres additifs, tels que des agents durcissants ou des conservateurs. La composition d'encre peut être appliquée sur le substrat pour former une couche de colorant avec une épaisseur préférée de 0,4 à 2,0 pm. Le substrat pour la feuille de transfert peut être une quelconque matière de feuille appropriée capable de résister à une température d'environ 400 C pendant des périodes d'approximativement 20 ms, tout en étant suffisamment mince pour transmettre la chaleur appliquée sur un côté à travers le colorant sur l'autre côté, pour effectuer un transfert à une feuille de réception en l'espace de 10 ms. Des exemples de matières appropriées sont un polyester tel que le polyéthylène-téréphtalate, un polyamide, un polyacrylate, un polycarbonate, un ester de cellulose, un polymère fluoré, un polyacétal et un polyamide. L'épaisseur du substrat est de préférence dans la gamme de 2 à 15 pm. Si l'épaisseur du substrat est inférieure à 2 in, la pellicule du substrat peut être déformée par contact avec une tête d'impression thermique de haute température, tandis que des épaisseurs supérieures à in aboutissent à un mauvais transfert thermique et une sensibilité de transfert thermique diminuée. Le revers du substrat pour une feuille de transfert peut être revêtu d'une couche glissante pour empêcher la pellicule du substrat d'être déformée et empêcher que la tête d'impression thermique ne colle à la pellicule. Les matières pour une telle couche glissante peuvent être un carboxylate, un sulfonate, un phosphate, une amine aliphatique, un ester alkylique de polyoxyéthylène, un ester d'acide gras de polyéthylène- glycol, une huile de silicone ou des huiles synthétiques. Une couche barrière de colorant peut être employée entre une pellicule de substrat et une couche de colorant pour empêcher le colorant de se transférer thermiquement au substrat. Les matières pour la couche barrière de colorant peuvent être un polymère hydrophile tel qu'un polyacrylamide, le méthacrylate de butyle, un alcool polyvinylique et un acétate de polyvinyle. La feuille de réception comprend habituellement un substrat ayant sur le dessus une couche recevant un colorant. Le substrat pour la feuille de réception peut être le polyéthylène-téréphtalate, une polyester sulfone, un polyamide, un ester de cellulose, un polyester avec un pigment blanc incorporé dedans, ou un papier synthétique. La couche recevant un colorant est appliquée sur le substrat pour absorber et diffuser le colorant transféré plus aisément. La couche recevant un colorant peut être, par exemple, un polycarbonate, un polyuréthanne, un polyester, un polyamide, un chlorure de polyvinyle, un copolymère styrène-acrylonitrile, ou un polycaprolactame. La couche recevant un colorant peut contenir une matière glissante, telle qu'une cire ou une huile de silicone, pour faciliter la séparation de la couche après le transfert du colorant. La présente invention est décrite en détail par les exemples suivants, qui sont simplement représentatifs et illustratifs de la présente invention et ne doivent en aucun cas être considérés comme limitant l'invention à des exemples spécifiques. (Exemple 1) Synthèse du composé 1 De la N,N-diéthyl-3-succinimido aniline (1 mmole) a été dissoute dans un mélange de 5 g d'eau et de 0,3 g de HCl concentré, puis la solution a été refroidie à 0 C. Une solution de 5anthranilonitrile (1 mmole) dans un mélange de 1 ml de H2S04 concentré et de 0,5 ml d'acide acétique glacial a été ajoutée goutte à goutte progressivement à une solution de nitrite de sodium (1 mmole) dans 0,5 ml de H2S04 concentré à moins de C. Ensuite, la solution mélangée a été agitée pendant 30 minutes. La solution agitée a été versée goutte à goutte dans la solution de N,N-diéthyl-3- succinimido aniline refroidie, neutralisée pendant deux heures à température ambiante puis filtrée. Le solide a été lavé plusieurs fois avec de l'eau et séché dans un vide pour donner le composé 1 purifié (0, 9 mmole, soit un rendement de 90 %). Préparation d'une composition d'encre 4 % en poids de composé i et 4 % en poids de résine polybutyral BX-5 ont été dispersés et dissous dans 96 % en poids de méthyléthylcétone à 50 C, puis la solution a été refroidie à température ambiante, pour donner la composition d'encre. Préparation de la feuille de transfert Une feuille de transfert a été préparée en appliquant la composition d'encre sur une feuille d'une pellicule en polyéthylène-téréphtalate de 7 Hum d'épaisseur en utilisant un applicateur à barre pour donner 1 g/m2 de revêtement sec, puis en séchant le revêtement. (Exemples 2 à 18) Des feuilles de transfert ont été préparées par le procédé de l'exemple 1 en utilisant les composés tels qu'indiqués au tableau 1, à la place du composé 1. (Exemple comparatif 1) Une feuille de transfert a été préparée par le procédé de l'exemple 1 en utilisant le composé A ayant la formule suivante, à la place du composé 1. CHs CN (A) (C2Hs)2N = la formule suivante, à la place du composé 1. 0o NHCCH, CN (C2Hs)2 N- résultats des évaluations sont présentés au tableau 1. 1) Evaluation du développement de couleur Un développement de couleur a été évalué en utilisant une feuille de transfert préparée dans chacun des exemples et exemples comparatifs ci-dessus, et une feuille de réception (Sony, UPC 3010), aux conditions de tête thermique (TH-FMR) de 22 V et 1,5 W/point. La densité de couleur a été déterminée par un densitomètre (TR 1224). 2) Évaluation de la stabilité du colorant Une feuille de réception qui a une image de transfert de colorant formée à partir de la feuille de transfert préparée dans chacun des exemples et exemples comparatifs cidessus a été placée à la condition de 2 C et 60 2 % d'humidité relative pendant 48 h en utilisant un appareil d'exposition aux agents atmosphériques au xénon (Atlas, ES-25). La perte de densité durant la période a été déterminée par le densitomètre. Comme le montre le tableau 1, lorsqu'ils sont utilisés comme encres pour le transfert thermique, les colorants de formule (I) de la présente invention ont tous une teinte et un gris bons et acceptables, et présentent une stabilité supérieure du colorant par rapport aux colorants témoins d'une structure semblable. [Tableau I] Exemples Composés Xax Densité de Perte de colorants (nm) couleur densité (%) Exemple 1 Composé 1 536,0 2,05 10,0 2 2 536,9 1,95 11,0 3 4 577,8 2,15 8,0 4 6 549,3 1,99 12,3 8 521,8 1,98 12,0 6 9 539,0 2,05 10,0 7 10 527,3 2,04 9,0 8 11 537,2 2,11 8,0 9 12 527,7 2,02 10,0 14 579,1 2,11 9,0 11 18 535,2 2,13 7,0 12 25 591,0 1,98 8,0 13 27 527,7 2,03 10,0 14 28 525,2 2,09 9,0 29 527,1 2,13 9,0 16 31 585,1 1,98 13,5 17 32 545,2 1,92 11,0 18 33 531,0 2,05 8,0 Exemple com- Composé A 554,8 1,75 18,0 paratif 1 2 B 534,8 1,82 17,0 L'invention a été décrite en détail avec une référence particulière à des modes de réalisation préférés de celle-ci, mais on comprend que des5 variations et modifications peuvent être effectuées dans l'esprit et la portée de l'invention. REVENDICATIONS 1. Colorant monoazoique magenta pour impression par transfert thermique, ayant la formule (I) Ri yA R5 \ N' =N cN N... () R!/ x dans laquelle: R1 et R2 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué de l'hydrogène, d'un groupe alkyle en C1 à C8 substitué ou non substitué, cycloalkyle, aryle, 2-cyanoalkyle, 2-hydroxyalkyle, 2-alcoxyalkyle et 2- acétoxyalkyle; A, B et C sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué de l'hydrogène, d'un halogène, d'un groupe cyano, nitro, carboxyamino, trifluorométhyle, acétoxy, benzoxy, alcoxy en Cl à C4, alkyle en C1 à C6, alkyl- ou aryl-sulfonamino, alkyl- ou aryl-sulfonyle, alkyl- ou aryl-carbonyle, hydroxy-alkyle en Cl à C6 et alcoxyalkyle en C1 à C6; X est un hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C4, alcoxy en C1 à C4 ou un halogène; et Y est choisi parmi les substituants suivants, 0 0 0 R3 0 0 zR4 3 Z -N R 3 -N I ll N 4{t -N IN \C\R3 \R4 O R4 R4O 0 Ri 0 0 R4 R3 Z R3 R4 O R4 O 0 0 0 Z z Ri\ - N -NNR4 N -R R4 0 0 0 o R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué de l'hydrogène, d'un groupe alkyle en C1 à C4 substitué ou non substitué, d'un halogène, d'un carboxylate d'alkyle et du groupe carbonyle; R3 R4 représente une structure cyclisée o R3 et R4 sont combinés pour former un groupe cycloalkyle en C3 à C6 saturé ou insaturé, ou représente une structure non cyclisée o R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué d'un hydrogène, d'un groupe alkyle en C1 à C4 substitué ou non substitué, d'un halogène, d'un carboxylate d'alkyle et d'un groupe carbonyle; et Z est un groupe nitro, un halogène, un groupe alkyle en C1 à C4, alcoxy, sulfonyle, carbonyle, carboxyamido, sulfonamino, cyano, hydroxy ou un hydrogène. 2. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1, dans lequel R1 et R2 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué d'un groupe alkyle en C2 à C3 substitué ou non substitué, 2- cyanoéthyle et 2-éthoxyéthyle. 3. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1, dans lequel X est un hydrogène, un groupe méthoxy ou méthyle. 4. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1, dans lequel A et B sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes cyano, bromo, chloro et nitro, et C est un groupe chloro, cyano, nitro, fluoro, trifluorométhyle, alcoxy en C1 à C2 ou bromo. 5. Colorant monoazoique magenta selon la revendication 1, dans lequel Y est un succinimide, maléimide ou phtalimide, substitué ou non substitué. 6. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1, dans lequel R3 et R4 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C1 à C2 ou sont combinés ensemble pour former un groupe cycloalkyle en C4 à C5 saturé ou insaturé. 7. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1, dans lequel B est un hydrogène ou un groupe cyano, et A et C sont chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes cyano, nitro, chloro et fluoro. 8. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1, dans lequel Z est un groupe acétamido, nitro, un halogène ou un hydrogène. 9. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: v (CIHs) N MN =- NO2 10. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: CN (C2Hs),2N N =N CN CN 11. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: CN (C2HS)zN N= N CH, OCHs c 12. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: 0 CN (C Hs) zN- N- C CHs C 13. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: CN (CzHs)N N F OCR 14. Colorant monoazoique magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: CN 15. Colorant monoazoique magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: 0' CN (CZHs)ZNN -- N =F OCH5 16. Colorant monoazoique magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: NCCHl", CH NCH5CHI/\ KI4 N = N CN CHsCHI/ 17. Colorant monoazoique magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: 03 CN NCCH2 CH CN CzH N = N Ci OCHZ N 18. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: 0) CN (C2Hs)z N W-N ci 19. Colorant monoazoique magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: C (C2Hs)2N N 20. Colorant monoazoïque magenta selon la revendication 1 ayant la formule suivante: C0 N (C2H)2 NN N= NF = CH