Brevet FR2690920A1 — publié le 19931112

- DERIVES 1-HYDROCARBYLOXY-2, 2,6, 6- TETRPAMETHYLPIPERIDINIQUES DE 1, 3, 5-TRIAZINES NON-MIGRANTS COMME STABILISANTS DE MATIERES POLYMERES La présente invention concerne de nouveaux dérivés 1-hydrocarbyloxy-2, 2,6,6-tétraméthylpipéridinriiques de s-triazines non-migrants et des compositions stabilisées avec ces composés. Des dérivés l-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridiniques spéciaux portant un groupe fonctionnel réactif ont été décrits pour des emplois autres que la stabilisation de matières polymères C'est ainsi par exemple que la l-benzyloxy-4-hydroxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridine a été décelée au cours de la photolyse de la 4-hydroxy-l-oxyl-2,2,6,6- tétraméthylpipéridine dans du toluène (J F W Keana, J Org Chem, 36, 209, ( 1971)), et qu'un sel du 1-l 1- ( 2-cyano-2-propyl)oxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- ylll-amino-3-( 2-nitro- 11-imidazolyl)-2-propanol a été employé dans une étude de nitroxyl radiosensibilisateurs20 (B C Millar et al, Radiat Res, 88, 369 ( 1988)). Les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 4 619 956, 4 426 471, 4 426 472, 4 344 876 et 4.234 728 comprennent des s-triazines à substituants d'amines à empêchement stérique, N-(hydroxyl)amino et N- (alcoxyméthyl)amino, mais aucun d'eux n'indique l'utilisation comme stabilisants de polymères d'amines à empêchement stérique à groupes l-hydrocarbyloxy. Le brevet US n 4 740 544 revendique, mais sans le montrer par des exemples, l'emploi comme stabilisants de matières polymères, de N-(hydroxyalkyl)amino-N-( 1- alcoxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-1,3,5- triazines pontées au bisphénol A, mais ce brevet ne signale aucun avantage d'utiliser comme stabilisants de polymères des amines à empêchement stérique avec35 substituants l-hydrocarbyloxy. L'emploi de stabilisants réactables dans certains 2 - substrats polymères a aussi été décrit C'est ainsi par exemple que les brevets US n 4 145 512 et 4 178 279 décrivent la stabilisation d'uréthannes par des molécules comportant des associations d'amines à5 empêchement stérique et de groupes amino, hydroxy ou hydrazide, molécules stabilisantes qui sont introduites dans la solution du prépolymère On a également fait réagir des dérivés aminooxamidiques d'amines à empêchement stérique avec des polyols acryliques à10 groupes anhydrides (P A Callais et al, Proc Water- Borne High-Solids Coat Symp, 16, 486 ( 1989)) et l'utilisation d'hydroxy-4-oxamido-amines à empêchement stérique est indiquée dans le brevet US n 4 730 017, mais ces brevets ne font pas connaître l'emploi comme15 stabilisants de polymères d'amines à empêchement stérique à substituants 1-hydrocarbyloxy. Le brevet US n 4 910 238 indique plusieurs s-triazines avec un substituant bis-( 2- hydroxyéthyl)amino ou 2-hydroxyéthylamino, mais il n'y a20 aucune corrélation entre les présents composés et ceux de ce brevet. Les avantages de la moindre basicité d'amines à empêchement stérique à substituants 1-hydrocarbyloxy comme stabilisants de polymères dans des substrats25 polymères sensibles aux acides ont d'abord été indiqués dans l'EP-A-309 402, et les publications des EP-A- 309 402 et 389 428 ainsi que de l'US-A-5 019 613 font connaître des s-triazines à substituants de N-hydrocarbyloxy-amines à empêchement stérique, mais30 aucun de ces brevets et demandes ne comprend des composés à groupes fonctionnels réactifs. L'EP-A-389 419 décrit l'emploi comme stabilisants de matières polymères de 1-hydrocarbyloxy-amines à empêchement stérique non-migrantes, mais les composés35 indiqués diffèrent beaucoup des dérivés de s-triazines de la présente invention. 3 - Celle-ci a pour objet de nouveaux dérivés 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridiniques de s-triazines que l'on peut incorporer dans des substrats de matières polymères par une réaction de condensation5 chimique, ainsi que des compositions qui sont stabilisées avec une proportion efficace de ces dérivés de s-triazines chimiquement liés au substrat stabilisé. La présente invention concerne ainsi des compositions stabilisées comprenant de nouveaux dérivés 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridiniques de s- triazines qui sont incorporés dans un substrat polymère par une réaction de condensation, les présents composés ayant des groupes fonctionnels hydroxy, amino, carboxy, époxy, isocyanate, silyloxy ou15 (alcoxyméthyl)amino qui peuvent réagir avec des groupes anhydride, époxyde, alcoxyméthylmélamine, isocyanate ou hydroxy du substrat polymère La molécule stabilisante se trouve ainsi liée au substrat au cours des traitements de transformation et de l'emploi final, et20 les présentes molécules stabilisantes se distinguent d'autres sortes de molécules stabilisantes à groupes vinyliques et qui seraient chimiquement liées à un substrat polymère par une réaction de polymérisation radicalaire, c'est-à-dire par radicaux libres.25 Les présentes molécules stabilisantes se montrent particulièrement efficaces dans des produits de revêtement catalysés par un acide et durcis dans les conditions ambiantes, produits dont des exemples comprennent des résines acryliques thermodurcies avec30 des agents réticulants à base de mélamine, des résines acryliques, alkydes ou de polyesters avec des réticulants d'isocyanates ainsi que des résines époxydes avec des réticulants à base d'acides carboxyliques, anhydrides ou amines.35 Cette invention concerne ainsi des 1hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridino-5-triazines 4- de formule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X ou XI ci-dessous: x N A N N T (i) RO R 1 R 2 R 3 (II) Y /R 3 E 3 y Ro R (III) R 2 R 5 R 5 R 2 Y N N N -N N NC /Y -,y 4 , N,N N N E 81 AN' E (IV) N R 1 E 2 E 4 E 4 E 4 -5- R 2 R 2 N N O O N N Y SA A 'N E 3V- R 6 RR N N N-N N Y Y E 4 A A -(V) E 3 E 4 El O E 3 E 2 R 5R 5 I I fix X N N'N N /X i NN N A A E 4 A E 3 Ny N E 3 E 4 E 1 E 3 E 2 X__NO O N N N E 4 E 2 -6- Y (VIII) R 1 R 1 E 3 \ E 4 E 4 E 3 " 0 (DC) E 2 R 1 Y E 4 7- 0 i R 1 O/R 1 E 3 N E 2 E 3 N E 2 3 \/ A R 6 y y, \R/ N O N N y T T formules dans lesquelles El, E 2, E 3 et E 4 représentent indépendamment les uns des15 autres des alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien E 1 et E 2 sont indépendamment l'un de l'autre des alkyles avec de 1 à 4 atomes de carbone chacun et E 3 et E 4 forment ensemble un groupe pentaméthylène, ou encore E 1 et E 2, ainsi que E 3 et E 4, forment ensemble respectivement des groupes pentaméthylène, R 1 désigne un alkyle en C 1-C 18, un cycloalkyle en C 5-C 12, un radical hydrocarboné bicyclique ou tricyclique en C 7-C 12, un phénylalkyle en C 7-C 15 ou bien un aryle en C 6-C 10 qui peut avoir éventuellement comme substituants de 1 à 3 alkyles en C 1-C 8, R 2 désigne l'hydrogène ou un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 12 atomes de carbone, R 3 un alkylène en Cl-C 8 ou bien un groupe -CO-, -CO-R 4-, -CONR 2 ou -CO-NR 2-R 4-, R 4 un alkylène en C 1-C 8, R 5 l'hydrogène, un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en Cl-C 12 ou un radical 8 - ou bien, si R 4 est le groupe éthylène, deux substituants méthyliques R 5 peuvent être reliés par une liaison directe en formant comme pont -N (R 5)-R 4-N(Rs) à la triazine un groupe pipérazine-l,4-diyle, R 6 est un alkylène ayant de 2 à 8 atomes de carbone ou un radical avec la condition que Y ne soit pas le groupe -OH si R 6 a la structure ci-dessus, A représente -O ou un groupe -NR 7-, R 7 étant l'hydrogène, un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C 1-C 12 ou un radical E 2 -O R 1 E 4 T un phénoxy pouvant être éventuellement substitué par un ou deux alkyles en Cl-C 4, un alcoxy en Cl-C 8 ou un groupe -N(R 2)2, R 2 n'étant pas l'hydrogène, ou encore T est un radical 9 - EJ E 2 /RI -A N-O , E 3 X désigne un groupe -NH 2, -NCO, -OH, O-glycidyle ou -NHNE 2 et Y un groupe -OH, -NH 2, -NHR 2, R 2 n'étant pas l'hydrogène, ou bien -NCO, -COOH, oxiranyle, -O-glycidyle ou -Si(OR 2) 3; ou encore l'association -R 3-Y est un groupe -CH 2 CH(OH)R 2, R 2 étant un alkyle pouvant être éventuellement interrompu par un à quatre atomes d'oxygène, ou bien R 3-Y est un groupe -CH 2 OR 2. Les radicaux E 1 à E 4 seront de préférence chacun le radical méthyle. Sont également préférables les composés dans lesquels R 1 est un alkyle en CI-C 18, un cycloalkyle en C 5-C 7, un phénylalkyle en C 7-C 15 ou un phényle éventuellement substitué par un à trois alkyles en C 1-C 8, R 3 un alkylène en C 1-C 8,25 R 4 un alkylène en C 2-C 8, R 5 l'hydrogène, le radical butyle ou un radical E 2 / RI E 3 un alkylène en C 2-C 8 ou un radical R 6 - R 2 R 9) CH 3 R 2 R 1 A un atome d'oxygène ou un groupe -NR 7-, R 7 étant un alkyle en C 4- C 12 ou un radical E 4 T est un radical -A Rl -o X un radical - NH 2, -NCO, O-glycidyle ou -NHNH 2 et Y un radical -OH, -COOH, oxiranyle ou -O-glycidyle; ou bien l'association -R 3-Y est un groupe - CH 2 CH(OH)R 2, R 2 étant un alkyle éventuellement interrompu par un à quatre atomes d'oxygène, ou encore l'association R 3-Y est un groupe -CH 2 OR 2; par exemple des composés de l'une des formules I, II, III, IV ou VI, et en particulier de l'une des formules I, II et III.35 Les composés dans lesquels R 1 est un cyclohexyle ll - ou un alkyle en C 7-C 12 sont spécialement avantageux. Sont aussi particulièrement importants les composés dans lesquels El, E 2, E 3 et E 4 sont chacun le groupe méthyle,5 R 1 est un groupe cyclohexyle, octyle, méthyle ou heptyle, R 2 l'hydrogène ou un groupe butyle ou dodécyle, R 3 le groupe éthylène si Y est un groupe - OH ou bien un groupe pentaméthylène si Y est le groupe -COOH, R 4 est un groupe éthylène ou hexaméthylène, R 5 l'hydrogène ou un radical E 11 E R- N-0 E 3 E 4 R 6 un radical Ri R 12 R 2 R A est ungroupe -N(R 7) dont R 7 est le groupe butyle T est un radical E 1 E 2 R 5 -A N-O E 3 E 4 12 - X un groupe -NH 2, O-glycidyle ou -NCO, et Y un groupe -OH ou -COOH, ou bien -R 3-Y est un groupe -CH 20 CH 3. Des exemples de composés préférables sont les suivants: 2-amino-4,6-bislN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylamino-1,3,5-triazine; 2-l( 2-hydroxyéthyl)aminol -4,6-bislN-( 1-myclohexyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)butylamino-1,3,5- triazine; 2-l( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bislN-( 1-octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)butylamino-1,3,5-triazine; acide N-{ 4,6-bisl( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}-6- aminohexanoique; acide N-{ 4,6-bisl( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}-6- aminohexanoïque; 2-lbis( 2-hydroxyéthyl)aminol -4,6-bis lN-( 1-cyclohexyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)butylamino-1,3,5- triazine; et 2-lbis( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis lN-( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)butylamino-1,3,5- triazine. La présente invention concerne également des compositions stabilisées contre les effets nuisibles de la chaleur, de l'oxygène et/ou d'un rayonnement actinique, compositions qui comprennent: (a) une matière polymère synthétique, avec (b) une proportion stabilisante efficace d'un composé de formule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X ou XI ci-dessus. Cette invention comprend en outre une méthode pour stabiliser des matières polymères synthétiques contre les dégradations provoquées par la chaleur, l'oxydation et/ou un rayonnement actinique, méthode qui consiste à 13 - ajouter à la matière polymère une proportion stabilisante efficace d'un composé de formule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X ou XI, ainsi que l'emploi de ces composés comme stabilisants de polymères5 synthétiques. Une composition de cette invention peut être par exemple un produit de revêtement ou un lubrifiant. Plus particulièrement le polymère synthétique (a) sera de préférence une matière polymère catalysée par un acide ou durcie à la température ambiante, prise parmi des résines acryliques thermodurcies avec des agents réticulants à base de mélamine, résines alkydes, acryliques ou de polyesters avec des isocyanates comme réticulants ou résines époxydes avec comme réticulants15 des acides carboxyliques, anhydrides ou amines, et spécialement un émail de finissage polyester polyuréthanne ou un émail acrylique thermodurci à forte teneur en matière solide. Plus particulièrement aussi, le composé (b) sera de préférence lié au substrat polymère (a) par une liaison chimique résultant de la réaction du groupe fonctionnel de ce composé (b) avec un groupe fonctionnel du substrat polymère (a) approprié pour cette réaction. Si certains quelconques des groupes RI à R 6 et T sont des alkyles, il pourra s'agir par exemple des groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-butyle, sec- butyle, tert-butyle, isoamyle, n-hexyle, heptyle, 2-éthylhexyle, isooctyle, tert-octyle, nonyle, décyle, undécyle, lauryle, tridécyle, tétradécyle, hexadécyle, heptadécyle et octadécyle ainsi que de leurs isomères ramifiés; si ce sont des cycloalkyles, il pourra s'agir par exemple des groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle et cyclododécyle; dans le cas d'aralkyles ce seront par exemple les groupes benzyle, phénéthyle,35 x-méthylbenzyle et a, c-diméthylbenzyle; dans le cas d'aryles ce seront par exemple les groupes phényle, 14 - 1- naphtyle et 2-naphtyle, dans le cas de phényles substitués ce seront par exemple les groupes tolyle, xylyle, éthylphényle, tert-butylphényle et tert- dodécylphényle; et dans le cas d'alkylènes, il pourra5 s'agir par exemple des groupes méthylène, éthylène, tétraméthylène, hexaméthylène et octaméthylène. On prépare les présents composés en faisant réagir des lhydrocarbyoxy-4-amino-, -4-alkylamino ou -4-hydroxy-2,2, 6, 6tétraméthylpipéridines avec du chlorure de cyanuryle ou un dérivé de substitution approprié de celui- ci de la manière décrite dans l'EP-A- 309 402 et l'US-A-5 019 613, les groupes fonctionnels réactifs étant liés par les méthodes de synthèse courantes.15 La synthèse de 1-hydrocarbyoxy-amines à empêchement stérique a déjà été décrite C'est ainsi par exemple que des N-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridines sont synthétisées de la manière indiquée dans l'EP-A- 309 402 par réaction d'un précurseur N-oxyl approprié avec des radicaux méthyle formés par la thermolyse de peroxyde de di-tert-butyle dans un solvant inerte comme le chlorobenzène, et que des N-hydroxy-pipéridines, obtenues par oxydation d'une amine à empêchement stérique avec un hydroperoxyde organique en présence25 d'un oxyde de métal comme catalyseur, suivie d'une hydrogénation catalytique, d'après le brevet US 4.831 134, peuvent être alkylées par réaction avec l'hydrure de sodium et un halogénure d'alkyle (T Kurumada et al, J Poly Sci, Polym Chem Ed, 23, 1477 ( 1985)) Mais la méthode préférée de synthèse de 1-hydrocarbyloxy-amines à empêchement stérique comprend la réaction à chaud d'une solution dans un hydrocarbure de l'amine ou de son dérivé N-oxylique avec l'hydroperoxyde de tertbutyle en présence d'un oxyde de35 métal comme catalyseur, comme l'indique le brevet US 4.921 962, et la synthèse des 1-hydrocarbyloxy-4- amino-, -4-alkylamino et -4-hydroxy-amines à empêchement stérique, qui est nécessaire pour préparer les présentes triazines, est indiquée dans les EP-A-309 402 et 389 419 ainsi que dans l'US-A-5 021 481. La méthode préférable pour préparer nombre des présents composés consiste à faire réagir deux équivalents de 4-hydroxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridine ou d'une 4-alkylamino-2,2,6,6- tétraméthylpipéridine avec le chlorure de cyanuryle puis à fixer la partie10 1-hydrocarbyloxy avec l'hydroperoxyde de tert-butyle dans un solvant hydrocarboné en présence d'un oxyde de métal comme catalyseur, d'après l'US-A 4 921 962, et l'on fait ensuite réagir la chloro-5-triazine ainsi formée comme produit intermédiaire avec le réactif15 approprié pour fixer la fonction réactive. D'une manière générale, les matières polymères pouvant être ainsi stabilisées comprennent les suivantes: 1 Polymères de mono-oléfines ou de dioléfines, par exemple le polypropylène, le poly-isobutène, le polybutène-1, le poly-4-méthylpentène-1, le polyisoprène ou le polybutadiène, ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple du cyclopentène ou du norbornène, le polyéthylène (qui peut si on le désire25 être réticulé), par exemple le polyéthylène haute densité (HDPE), le polyéthylène basse densité (LDPE), le polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE), et le polyéthylène basse densité ramifié (BLDPE). Les polyoléfines, c'est-à-dire les polymères des mono- oléfines que l'on vient de donner en exemples au paragraphe précédent, et de préférence le polyéthylène et le polypropylène, peuvent être préparées par différentes méthodes et notamment par les suivantss: a) polymérisation radicalaire, c'est-à-dire par35 radicaux libres, normalement sous haute pression et à une température élevée, 16 - b) polymérisation catalytique avec un catalyseur contenant normalement un ou plusieurs des métaux des groupes I Vb, Vb, V Ib et VIII de la Classification Périodique des éléments, métaux qui ont habituellement un ou plusieurs ligands (coordinats), typiquement des oxydes, halogénures, alcoolates, esters, éthers, amines, groupes alkyles, alcényles et/ou aryles, peuvant être n- ou a-coordinés Ces complexes de métaux peuvent être à l'état libre ou bien fixés sur des substrats, d'une manière caractéristique sur du chlorure de magnésium activé, du chlorure de titane trivalent, de l'alumine ou de l'oxyde de silicium, et les catalyseurs peuvent être solubles ou non dans le milieu de polymérisation On peut employer les catalyseurs en eux-mêmes pour la polymérisation ou bien on peut utiliser d'autres activants, typiquement des métaux-alkyles, hydrures de métaux, halogénures de métaux-alkyles, oxydes de métaux-alkyles ou alkyloxanes de métaux, métaux qui sont des éléments des groupes Ia, I Ia et/ou II Ia de la Classification Périodique Les activants peuvent être également modifiés avantageusement avec des groupes d'esters, éthers, amines ou éthers silyliques, et ces systèmes catalytiques sont généralement appelés catalyseurs Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (Du Pont), de métallocènes ou catalyseurs à un seul site (SSC). 2 Des mélanges des polymères mentionnés ci-dessus en 1), par exemple des mélanges du polypropylène avec du polyisobutylène ou du polyéthylène (par exemple PP/P Ehd et PP/P Ebd), et mélange de différentes sortes de polyéthylènes (par exemple P Ebd/P Ehd).35 3 Des copolymères de mono-oléfines et de di-oléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques, par 17 - exemple éthylène/propylène, polyéthylène linéaire à basse densité (P Ebdl) et ses mélanges avec du polyéthylène basse densité (P Ebd), copolymères propylène/butène-1, éthylène/hexène, éthylène/5 éthylpentène, éthylène/heptène, éthylène/octène, propylène/isobutylène, éthylène/butène-l, propylène/ butadiène, isobutylène/isoprène, éthylène/acrylate d'alkyle, éthylène/méthacrylate d'alkyle, éthylène/acétate de vinyle et éthylène/acide acrylique ainsi que leurs sels (ionomères), et polymères ternaires de l'éthylène avec du propylène et un diène tel que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidènenorbornène; ainsi que des mélanges de ces copolymères et leurs mélanges avec des polymères mentionnés ci-15 dessus en 1) ci- dessus, par exemple des copolymères polypropylène/éthylène-propylène, P Ebd/EVA, P Ebd/EAA, P Ebdl/EVA et P Ebdl/EAA, ainsi que des copolymères alternés ou statistiques de polyalkylènes et de monoxydes de carbone, et leurs mélanges avec d'autres20 matières polymères, par exemple avec des polyamides. 4 Résines d'hydrocarbures, par exemple en C 5-C 9, et leurs produits d'hydrogénation, par exemple agents d'adhérence ou de viscosité, et mélanges de polyalkylènes et d'amidon. 25 5 Polystyrène, poly-(p-méthylstyrène) et poly-(a- méthylstyrène). 6 Copolymères du styrène ou de l'a-méthylstyrène avec des diènes ou des composés acryliques, entre autres styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/30 méthacrylate d alkyle, styrène/anhydride maléique ou styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle; des mélanges à haute résilience constitués de copolymères du styrène et d'un autre polymère, lequel pourra être par exemple un polyacrylate, un polymère de diène ou un terpolymère35 éthylène/propylène/diène; ainsi que des copolymères séquencés du styrène, notamment styrène/butadiène/ 18 styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/éthylène/ butylène/styrène ou styrène/éthylène/propylène/styrène. 7 Copolymères de greffages du styrène, tels que styrène sur polybutadiène, styrène et acrylonitrile sur polybutadiène, styrène et anhydride maléique sur polybutadiène, styrène et acrylates d'alkyles ou méthacrylates d'alkyles sur polybutadiène, styrène et acrylonitrile sur un tertpolymère éthylène/propylène/ diène, styrène et acrylonitrile sur poly-(acrylates10 d'alkyles) ou poly-(méthacrylates d'alkyles), styrène et acrylonitrile sur un copolymère acrylate/butadiène, ainsi que leurs mélanges avec les copolymères mentionnés sous 5), tels que ceux qui sont connus sous les noms de polymères ABS, MBS, ASA et AES.15 8 Polymères halogénés, tels que le polychloroprène, le caoutchouc chloré, le polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, des homopolymères et copolymères de l'épichlorhydrine, plus particulièrement des polymères de composés vinyliques halogénés, tels que le poly-20 (chlorure de vinyle), le poly-(chlorure de vinylidène), le poly-(fluorure de vinyle), le poly-(fluorure de vinylidène); ainsi que leurs copolymères, tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure de25 vinylidène/acétate de vinyle. 9 Polymères d'acides insaturés en a, B et de leurs dérivés, tels que des polyacrylates, des polyméthacrylates, des polyacrylamides et des polyacrylonitriles, à résilience modifiée par de30 l'acrylate de butyle. Copolymères des monomères mentionnés en 9) les uns avec les autres ou avec d'autres monomères insaturés, tels que des copolymères acrylonitrile/butadiène, acrylonitrile/acrylate d'alkyle, acrylonitrile/acrylate35 d'alcoxyalkyle et acrylonitrile/halogénure de vinyle, ou des terpolymères acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/ 19 butadiène. 11 Polymères provenant d'alcools ou d'amines insaturés ou de leurs dérivés acylés ou de leurs acétals, tel que le poly-(alcoolvinylique), le5 polyacétate, le polystéarate, le polybenzoate et le polymaléate de vinyle, le polyvinylbutyral, le poly- (phtalate d'allyle) ou la poly-allyl-mélamine; ainsi que leurs copolymères avec les oléfines mentionnées ci- dessus en 1).10 12 Homopolymères et copolymères d'éthers cycliques, tels que des poly-(alkylène-glycols), le poly-oxiranne, le poly-(oxyde de propylène) ou leurs copolymères avec des éthers bis-glycidyliques. 13 Polyacétals, tels que le poly-oxyméthylène et poly-oxyméthylènes contenant de l'oxyde d'éthylène comme comonomère; polyacétals modifiés par des polyuréthannes thermoplastiques, des acrylates ou du MBS. 14 Oxydes et sulfures de polyphénylènes et mélanges d'oxydes de polyphénylènes avec du polystyrène ou des polyamides. Polyuréthannes qui dérivent, d'une part, de polyéthers, de polyesters et de polybutadiènes à radicaux terminaux et, d'autre part, de poly-isocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs25 précurseurs. 16 Polyamides et copolyamides obtenus à partir de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'acides amino-carboxyliques ou des lactames correspondants, tel que polyamides 4, 6, 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 et 4/6,30 polyamides aromatiques obtenus en partant de la m- xylène-diamine avec l'acide adipique; polyamides d'hexaméthylène-diamine et d'acide isophtalique et/ou téréphtalique et le cas échéant un élastomère comme agent modifiant, par exemple poly-2,4,4-hexaméthylène- 35 téréphtalamide ou poly-m-phénylène-isophtalamide. Egalement des copolymères des polyamides ci-dessus avec - des polyoléfines, copolymères d'oléfines, ionomères ou élastomères greffés ou chimiquement liés; ou avec des polyéthers, tels que par exemple du polyéthylène- glycol, du polypropylène-glycol ou des polytétraméthylène-5 glycols Polyamides et copolyamides modifiés avec un EPDM ou un ABS Polyamides condensés au cours du traitement (polyamides RIM). 17 Polyurées, polyimides, polyamide- imides et poly- benzimidazoles. 18 Polyesters dérivant d'acides dicarboxyliques et de diols, et/ou d'acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, tels que le poly-(téréphtalate d'éthylène), le poly-(téréphtalate de butylène), le poly-(téréphtalate du diméthylol-1,4 cyclohexane), le15 poly-téréphtalate de l 2,2-( 4hydroxypphényl)-propanel, des poly-(hydroxybenzoates), ainsi que des copolyéthers- esters séquences provenant de polyéthers à groupes hydroxyliques terminaux et des polyesters modifiés par des polycarbonates ou des MBS. 20 19 Polycarbonates et polyesters-carbonates. Polysulfones, polyéthers-sulfones et polyéthers- cétones. 21 Polymères réticulés d'aldéhydes d'une part et d'autre part de phénols, d'urées et de mélamines, par exemple résines phénol/formaldéhyde, urée/formaldéhyde et mélamine/formaldéhyde. 22 Résines alkydes siccatives ou non siccatives. 23 Résines de polyesters insaturés qui dérivent de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés et de polyols, ainsi que de composés vinyliques jouant le rôle de réticulants, et aussi leurs modifications halogénées peu inflammables. 24 Résines acryliques thermodurcissables provenant d'esters acryliques substitués, tels qu'époxy-acrylates, uréthannes-acrylates ou polyesters-acrylates. Résines alkydes, résines de polyesters ou résines 21 - d'acrylates en mélange avec des résines de mélamine, d'urée, des poly-isocyanates ou des résines époxydiques. 26 Résines époxydiques réticulées de polyépoxydes, par exemple d'éthers bis-glycidyliques ou de diépoxydes cycloaliphatiques. 27 Polymères naturels, tels que cellulose, caoutchouc, gélatine et leurs dérivés chimiquement modifiés avec conservation de la structure polymère, tels qu'acétates, propionates et butyrates de cellulose,10 ou des éthers de la cellulose, comme la méthyl- cellulose; colophanes et leurs dérivés. 28 Mélanges de polymères ci-dessus, par exemple PP/EPDM, polyamide 6/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE,15 PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 et copolymères, PA/P Ehd, PA/PP et PA/PPO. 29 Matières organiques naturelles ou synthétiques qui sont de purs monomères ou des mélanges de monomères, notamment des huiles minérales, des graisses, huiles et cires animales et végétales, ou des huiles, cires et graisses à base d'esters synthétiques (par exemple phtalates, adipates,phosphates ou trimellitates), ainsi que des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles25 minérales dans des proportions pondérales quelconques, matières que l'on peut utiliser comme plastifiants de polymères ou comme huiles pour le filage de textiles, ainsi que leurs émulsions aqueuses. 30 Emulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques, par exemple un latex de caoutchouc naturel ou des latex de copolymères styrène/butadiène carboxylés. 31 Polysiloxanes tels que les polysiloxanes hydrophiles mous qui sont décrits par exemple dans le brevet n 4 259 467, et les polyorganosiloxanes durs qui sont décrits par exemple dans le brevet n 4 355 147. 22 - 32 Polycétimines associées à des résines de polyacétoacétates acryliques insaturées ou à des résines acryliques insaturées, ces dernières comprenant les acrylates d'uréthannes, acrylates de polyéthers,5 copolymères vinyliques ou acryliques à groupes insaturés latéraux et mélamines acrylées, les polycétimines étant formées à partir de polyamines et de cétones en présence d'un catalyseur acide. 33 Compositions durcissables (réticulables) par un rayonnement comprenant des monomères ou oligomères éthyléniques et un oligomère aliphatique polyinsaturé. 34 Résines d'époxymélamines telles que des résines époxydes photostables réticulées par une résine de mélamine à fonction époxyde coéthérifiée à forte teneur en matière solide, comme le produit LSE-4103 de Monsanto. En général les composés de la présente invention sont ajoutés en raison d'environ de 0,01 à 5 % du poids de la composition stabilisée, bien que les proportions20 puissent varier avec le substrat particulier considéré et son emploi, mais des proportions avantageuses peuvent être de l'ordre de 0,5 et 2 % et plus spécialement de 0,1 et 1 %. Les présents stabilisants peuvent être facilement incorporés aux matières polymères organiques par des méthodes courantes, à un stade quelconque approprié précédant la fabrication d'articles façonnés avec ces matières On peut par exemple les mélanger avec le polymère en une poudre sèche ou bien mélanger une30 suspension ou une émulsion du stabilisant avec une solution, suspension ou émulsion du polymère Les présentes compositions stabilisées pourront encore éventuellement contenir divers additifs connus, ordinairement dans des proportions d'environ 0,01 à 5 % en poids, de préférence d'environ 0,025 à 2 % et plus spécialement de l'ordre de 0,1 à 1 %, et des exemples de 23 - tels additifs courants sont les matières qui sont indiquées ci-après, ou des mélanges de plusieurs de celles-ci. 1 Anti-oxydants 1 1 Monophénols alkylés, par exemple: le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2-tert-butyl-4,6-diméthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4- isobutylphénol, le 2,6-dicyclopentyl-4-méthylphénol, le 2-(a- méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, le 2,6-dioctadécyl-4-méthylphénol, le 2,4,6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4- méthoxyméthylphénol, le 2,6-di-nonyl-4-méthylphénol, le 2,4-diméthyl-6-( 1 ' -méthylundéc-l' -yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-( 1 ' -méthylheptadéc- l' -yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-( 1 '-méthyltridéc-l'-yl)phénol et les mélanges de ceux-ci. 1.2 Alkylthiométhylphénols, par exemple: le 2,4-dioctylthiométhyl-6tert-butylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4dioctylthiométhyl-6-éthylphénol et le 2,6-di-dodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 1.3 Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple: le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, la 2,5-di-tert-butylhydroquinone, la 2,5-di-tert-amylhydroquinone, le 2,6-di-phényl-4- octadécyloxyphénol, la 2,6-di-tert-butylhydroquinone, le 2,5-di-tert- butyl-4-hydroxyanisole, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle et 24 - l'adipate de bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényle). 1.4 Sulfures de diphényles hydroxylés, par exemple le 2,2 'thio-bis-( 6-tert-butyl-4-méthylphénol), le 2,2 '-thio-bis-( 4octylphénol), le 4,4 '-thio-bis-( 6-tert-butyl-3-méthylphénol), le 4,4 'thio-bis-( 6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 4,4 '-thio-bis-( 3,6-di-secamylphénol) et le disulfure de 4,4 '-bis-( 2,6-diméthyl-4-hydroxy- phényle). 1.5 Alkylidène-bis-phénols, par exemple: le méthylène-2,2 ' bis-(tertbutyl-6 méthyl-4 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-(tert-butyl-6 éthyl-4 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-lméthyl-4 (a-méthylcyclo- hexyl-6)phénoll, le méthylène-2,2 ' bis-(méthyl-4-cyclohexyl-6 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-(nonyl-6 méthyl-4 phénol), le méthylène-2, 2 ' bis-(di-tert-butyl-4,6 phénol), l'éthylidène-2,2 ' bis-(di-tert- butyl-4,6 phénol), l'éthylidène-2,2 ' bis-(tert-butyl-6 isobutyl-4 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-l(a-méthylbenzyl)-6-nonyl-4 phénoll, le méthylène-2,2 ' bis-l(c,a-diméthylbenzyl)-6 nonyl-4 phénoll, le méthylène-4,4 ' bis-(di-tert-butyl-2,6 phénol), le méthylène-4,4 ' bis-(tert-butyl-6 méthyl-2 phénol), le bis-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)- 1,1 butane, le bis-(tert-butyl-3 méthyl-5 hydroxy-2 benzyl)- 2,6 méthyl-4 phénol, le tris-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)- - 1,1,3 butane, le bis-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)- 1,1 n-dodécylthio-3 butane, le bis-lbis-(tert-butyl-3 hydroxy-4 phényl)3,3 butyratel de l'éthylène-glycol, le bis-(tert-butyl-3 hydroxy-4 méthyl-5 phényl)- dicyclo-pentadiène, le ( 6-tert-butyl-4-méthylphényl)téréphtalate de bis-l 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 ' - méthylbenzyle), le 1,1-bis-( 3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)butane, le 2,2bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propane, le 2,2-bis-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl- phényl)-4-n-dodécylmercaptobutane, le 1,1,5,5-tétra-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl- phényl)pentane. 1.6 Composés 0-, N et S-benzyliques, par exemple: l'éther 3,5,3 ',5 ' -tétra-tert-butyl-4,4 ' -dihydroxy- dibenzylique, le 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, la tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, le dithiotéréphtalate de bis-( 4-tert-butyl-3- hydroxy-2,6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyle) et le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercapto- acétate d' isooctyle. 1 7 Malonates hydroxybenzylés, par exemple: le 2,2-bis-( 3,5-di-tertbutyl-2-hydroxybenzyl) malonate de di-octadécyle, le 2-( 3-tert-butyl-4hydroxy-5-méthylbenzyl) malonate de di-octadécyle, le 2,2-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-5- hydroxybenzyl) malonate de di-dodécylmercapto- 26 - éthyle, et le 2,2-bis-( 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate de bis-l 4-( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)- phénylel. 1 8 Composés hydroxybenzyliques aromatiques, par exemple: le 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,4,6-triméthylbenzène, le 1,4-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,3,5,6-tétraméthylbenzène et le 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- phénol. 1.9 Triazines, par exemple: la 2,4-bis-(octylmercapto)-6-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine, la 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phénoxy)-1,2,3-triazine, * 1 ' isocyanurate de 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyle), l'isocyanurate de 1,3,5-tris-( 4-tert-butyl-3- hydroxy-2,6-di-méthylbenzyle), la 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- éthyl)-1,3,5-triazine, la 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hexahydro-1,3,5-triazine et l'isocyanurate de 1,3,5-tris-( 3,5-dicyclohexyl-4- hydroxybenzyle). 1.10 Benzylphosphonates, par exemple: le 2,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, le 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 27 - le 3,5-di-tert-butyl4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzylphospho- nate de dioctadécyle et sels calciques de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonique. 1.11 Acylaminophénols, par exemple: le 4-hydroxylauranilide, le 4- hydroxystéaranilide et le N-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)- carbamate d' octyle. 1.12 Esters de l'acide B-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényl)-propionique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, 1 ' éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1 l-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 l octane. 1 13 Esters de l'acide 5-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-3- méthyl-phényl)-propionique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha- 28 - 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 loctane. 1.14 Esters de l'acide 5 ( 3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy- phényl)-propionique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, 1 ' éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 loctane. 1.15 Esters de l'acide 3 5-di-tert-butyl-4- hydroxyphényl-acétique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 loctane. 1.16 Amides de l'acide B-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényl)-propionique, par exemple: la N,N' -bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hexaméthylène-diamine, la N,N' -bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-triméthylène-diamine et la N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hydrazine. 29 - 2 Absorbeurs d'ultra-violets et stabilisants à la lumière 2.1 2-( 2 '-Hydroxyphényl)benzotriazoles, par exemple: le 2-( 2 ' -hydroxy-5 '-méthylphényl)benzotriazole, le 2-( 3 ',5 '-di-tert-butyl-2 '-hydroxyphényl)benzo- triazole, le 2-( 5 '-tert-butyl-2 ' -hydroxyphényl)benzo- triazole, le 2-( 2 '-hydroxy-5 '-( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)- phényl)benzotriazole, le 2-( 3 ',5 '-di-tert-butyl-2 '-hydroxyphényl)-5- chloro-benzotriazole, le 2-( 3 '-tert-butyl-2 ' -hydroxy-5 '-méthylphényl)-5- chloro-benzotriazole, le 2-( 3 ' -sec-butyl-5 ' -tert-butyl-2 ' -hydroxy- phényl)benzotriazole, le 2-( 2 ' -hydroxy-4 ' octyloxyphényl)benzotriazole, le 2-( 3 ',5 '-di-tert-amyl-2 '-hydroxyphényl)- benzotriazole, le 2-( 3 ',5 '-bis (, c-diméthylbenzyl)-2 ' -hydroxy- phényl)benzotriazole, le mélange de 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-( 2- octyloxycarbonyléthyl)phényl)-5-chloro- benzotriazole, 2-( 3 '-tert-butyl-5 '-l 2-( 2-éthylhexyloxy) - carbonyléthyll -2 ' -hydroxyphényl) -5-chloro- benzotriazole, 2-( 3 '-tert-butyl-2 ' -hydroxy-5 '-( 2-méthoxy- carbonyléthyl)phényl)-5-chloro-benzotriazole, 2-( 3 ' -tert-butyl-2 ' -hydroxy-5 ' ( 2-méthoxy- carbonyléthyl)phényl)benzotriazole, 2-( 3 '-tert-butyl-2 ' -hydroxy-5 ' ( 2-octyloxy- carbonyléthyl)phényl)benzotriazole, 2-( 3 '-tert-butyl-5 ' l 2-( 2-éthylhexyloxy)- carbonyléthyll -2 ' -hydroxyphényl)benzotriazole, 2-( 3 '-dodécyl-2 ' -hydroxy-5 ' -méthylphényl) - - benzotriazole et 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-( 2-isooctyloxy- carbonyléthyl)phényl)benzotriazole, le 2,2 '-méthylène-bis-l 4-( 1,1,3,3-tétraméthyl- butyl)-6-benzotriazol-2-ylphénoll; le produit de la transestérification du 2-l 3 '- tert-butyl-5 '-( 2-méthoxycarbonyléthyl)-2 '-hydroxy- phényll-2 H-benzotriazole avec le polyéthylène- glycol 300; le composé lR-CH 2 CH 2-COO(CH 2)312, R étant le radical 3 '-tert-butyl-4 '-hydroxy-5 '-2 H- benzotriazol-2-ylphényle. 2.2 2-Hydroxybenzophénones, par exemple: les dérivés 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2 ',4 '- trihydroxy et 2 '-hydroxy-4,4 '-diméthoxy. 2.3 Esters de l'acide benzoïque ou de dérivés de substitution de cet acide, par exemple: le salicylate de 4-tert-butylphényle, le salicylate de phényle, le salicylate d'octylphényle, le dibenzoyl- résorcinol, le bis-( 4-tert-butylbenzoyl)-résorcinol, le benzoyl- résorcinol, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di- tert-butylphényle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle et le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2- méthyl-4,6-di-tert-butylphényle. 2.4 Acrylates, par exemple: l'C-cyano- r, B-diphénylacrylate d'éthyle, l'a-cyano-3,1-diphénylacrylate d'isooctyle, l'-carbométhoxy-cinnamate de méthyle, 31 - l'c-cyano-B- méthyl-p-méthoxy-cinnamate de méthyle, l'a-cyano méthyl-p- méthoxy-cinnamate de butyle, l' a-carbométhoxy-p-méthoxy-cinnamate de méthyle et la N-( 3-carbométhoxy-I-cyanovinyl)-2-méthyl- indoline. 2.5 Composés du nickel, par exemple: des complexes du nickel dérivant du 2,2 '-thio- bis-l 4-( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénoll, tels que les complexes 1:1 et 1:2, avec ou sans ligands (coordinats) supplémentaires tels que la nbutylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclo-hexyldiéthanolamine, le dibutyldithiocarbamate de nickel, des sels de nickel d'esters monoalkyliques, par exemple méthylique ou éthylique, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butyl-benzyl-phosphoni- que, des complexes de nickel de cétoximes, par exemple de la 2-hydroxy-4-méthylphényl- undécylcétoxime, et des complexes de nickel du 1-phényl-4-lauroyl- -hydroxypyrazole, avec ou sans autres ligands. 2 6 Amines à empêchement stérique, par exemple: le bis-( 2,2,6, 6- tétraméthylpipéridyl)sébaçate, le bis-( 2,2,6,6- tétraméthylpipéridyl)succinate, le bis-( 1,2,2,6,6pentaméthylpipéridyl)sébaçate, le bis-( 1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyl) n-butyl- 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonate, le produit de condensation de la 1-( 2- hydroxyéthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4- hydroxypipéridine et de l'acide succinique, le produit de condensation de la N,N'-bis- ( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylène- diamine et de la 4-tert-octylamino-2,6-dichloro- 32 - 1,3,5-triazine, le tris-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)- nitrilotriacétate, le tétrakis-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl) - 1,2,3,4-butane-tétracarboxylate, la 1,1 l-( 1,2-éthanediyl)-bis-( 3,3,5,5-tétraméthyl- pipérazinone), la 4-benzoyl-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, la 4stéaryloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, le bis-( 1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyl)-2-n-butyl- 2-( 2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-malonate, la 3-n-octyl-7,7,9,9tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro l 4.5 ldécane-2,4-dione, le bis ( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyl)- sébaçate, le bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyl)- succinate, le produit de condensation de la N,N t -bis- ( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylène- diamine et de la 4-morpholino-2,6-dichloro-l,3,5- triazine, le produit de condensation de la 2-chloro-4,6-bis- ( 4-n-butylamino-2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridyl) - 1,3,5-triazine et du 1,2-bis-( 3-aminopropylamino)- éthane, le produit de condensation de la 2-chloro-4,6-di- ( 4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyl)- 1,3,5-triazine et du 1,2-bis-( 3-aminopropylamino)- éthane, la 8-acétyl-3-dodécyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8- triazaspirol 4 5 ldécane-2,4-dione, la 3-dodécyl-1-( 2,2,6,6-tétraméthyl4-pipéridyl) pyrrolidine-2,5-dione et la 3-dodécyl-1-( 1,2,2,6,6-pentaméthyl-4- pipéridyl)-pyrrolidine-2,5-dione. 33 - 2.7 Oxalamides, par exemple: le 4,4 '-dioctyloxyoxanilide, le 2,2 '-dioctyloxy-5,5 '-di-tert-butoxanilide, le 2,2 '-didodécyloxy-5,5 '-ditert-butoxanilide, le 2-éthoxy-2 '-éthoxanilide, le N,N'-bis-( 3diméthylaminopropyl)oxalamide, le 2-éthoxy-5-tert-butyl-2 '-éthoxanilide et son mélange avec la 2-éthoxy-2 '-éthyl-5,4 '-di-tert- butoxanilide et des mélanges d'oxanilides disubstitués en ortho et para par un groupe méthoxy ou éthoxy. 2.8 2-( 2-Hydroxyphényl)-1,3,5-triazines, par exemple: la 2,4,6-tris-( 2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1,3,5- triazine, la 2-( 2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis-( 2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-( 2,4-dihydroxyphényl)-4,6-bis-( 2,4-diméthyl- phényl)-1,3,5-triazine, la 2,4-bis-( 2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6-( 2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-( 2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis-( 4- méthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-( 2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,6-bis-( 2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-l 2-hydroxy-4-( 2-hydroxy-3-butyloxy-propoxy)- phénylll-4,6-bis-( 2,4-diméthyl)-1,3,5-triazine et la 2-l 2-hydroxy-4-( 2-hydroxy-3-octyloxy- propyloxy)-phényll -4,6-bis-( 2,4-diméthyl)-1,3,5- triazine. 3 Désactivants de métaux, par exemple: le N,N'diphényloxalamide, la N-salicylal-N'-salicyloyl-hydrazine, la N,N'-bis(salicyloyl)-hydrazine, la N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hydrazine, le 3-salicyloylamino-l,2,4-triazole, 34 - le bis(benzylidène)oxalyl di-hydrazide 1 ' oxanilide, le dihydrazide d'isophtaloyle, le bisphénylhydrazide de sébacoyle, le dihydrazide de N,N'-diacétyladipoyle, le dihydrazide de N,N'-bis- (salicyloyl)oxalyle et le dihydrazide de N,N'-bis-(salicyloyl)- thiopropionyle. 4 Phosphites et phosphonites, par exemple: le phosphite de triphényle, les phosphites de diphényl alkyles, les phosphites de phényl dialkyles, le phosphite de tris(nonylphényle), le phosphite de trilauryle, le phosphite de trioctadécyle, le diphosphite de distéaryl pentaérythritol, le phosphite de tris-( 2,4-di- tert-butylphényl), le diphosphite de diisodécyl pentaérythritol, le diphosphite de bis-( 2,4-di-tert-butylphényl)- pentaérythritol, le diphosphite de bis-( 2,6-di-tert-butyl-4- méthylphényl)-pentaérythritol, le diphosphite de diisodécyloxypentaérythritol, le diphosphite de bis-( 2,4-di-tert-butyl-6- méthylphényl)-pentaérythritol, le diphosphite de bis-( 2,4,6-tris-(tert- butylphényl)-pentaérythritol, le triphosphite de tristéaryl sorbitol, le diphosphite de tétrakis-( 2,4-di-tert- butylphényl) -4, 4 '-biphénylène, la 6-isooctyloxy-2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12 H- dibenzld,gl-1,3,2-dioxaphosphocine, la 6-fluoro-2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12-méthyl- dibenzld,gl-1,3,2-dioxaphosphocine, le phosphite de bis-( 2,4-di-tert-butyl-6- méthylphényl)-méthyle et - le phosphite de bis-( 2,4-di-tert-butyl-6- méthylphényl)-éthyle. Epurateurs de peroxydes, par exemple: des esters de l'acide 3-thiodipropionique, tels que les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, le mercaptobenzimidazole et sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, le dibutyldithiocarbamate de zinc, le disulfure de dioctadécyle et le tétrakis-(B-dodécylmercapto)-propionate de pentaérythritol. 6 Stabilisants de polyamides, par exemple: des sels de cuivre associés à des iodures et/ou composés du phosphore et des sels de manganèse divalent. 7 Co-stabilisants basiques, par exemple: la mélamine, la polyvinylpyrrolidone, le dicyanodiamide, le cyanurate de triallyle, des dérivés de l'urée et de l'hydrazine, des amines, des polyamides, des polyuréthannes, des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'acides gras supérieurs comme par exemple le stéarate de calcium ou de zinc, le béhénate et le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, et les pyrocatécholates d'antimoine et d'étain. 8 Agents de nucléation, par exemple: les acides 4-tert-butyl- benzoïque, adipique et diphénylacétique. 9 Charges et agents de renforcement, par exemple: le carbonate de calcium, les silicates, les fibres de verre, l'amiante, le talc, le kaolin, le mica, le sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes de métaux, le noir de carbone et le graphite. Autres additifs, par exemple: -TP-S ' ú (ou TI T Ue Axo pq--Anq- az-Tp- 'y) -I I (eumeuu Toop Aq Axoepq S -_-Anq-a-Tp- 'ú) -s Tq aua I Aq 911 12 xa IT _ (lz 3 z Opl n-a F ' ú) -TP-S 'V ú a aelnu EI Do ST lTa,(AOXO(Io UU It I-D Omp 4 À au 2 enq (l Au Gqdl Anq À -ql F-7 tx O 1 P S Tu-S) -s T a q T Il Ola l los r Dl-d-Izknq-;ar;-7 P-9 ' z a (aalzueqÀXO Zp q_ _-%Anq (eeul'uu T Doop A-q Axoap Aq-t__i Anq -la-S- T Xll Mau I-V) -s Tq aui T l X au I Peo-xoe TP-g 9 'ú a eua zuaq (i Azueq XxolpÀq-9 (Gameuu Toozp Kq Xxoap Aq -t,-T nq-qa 9 q-FP-S 'ú) -Sq Gueal TÀ,a 9 P Oqe J aeq-znu L-;:oos F (T Azuq Axop AM T nq-p 2 a-TP À'ú) -s T-S 'úT ' I À; 2 uo Tdsod L AzusqSl -Xxop Al 9 I Anq-4 l@-TP g g-I Xo 9 Pmo-u-TP a I Vqe UI'e UUTDOZPÀ -1 xo 2 p Aq--T;nq-tae-7 p-' 'T IA Dlgp-eo-uel 01 : sq Ut A Tns sl T quos squssea 7 GUT qu Gua Tin UT 4 ed sanb Tioutx 9 qd s-uep Lxo-Tqu 2 sa 9 * E'Z ' 8 *-V-S qa ú 98 'SZú V-Sfl sT suep saenb Tpu T U Os Tnb s GI To Tldwex lrd 'sauou Tlopu T q seuouelngozuas 'i S *seuaborod suefr sep qe sen; Tqeq STU sap 'abebnj T Ub T,psu 6 e sap ' senb Tqdo sfnglnze sep 's ueux 5 Td sap 'squeuuo Ts Inuia sap 'sq U 2 e T Taqni sl p ' Su 2 TF Tqs 2 ld sap 9 ú - 0 Z 6069 Z 37 - (octylthio)-5-triazine, la N,N'-hexaméthylène-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyhydrocinnamamide), le bis-(éthyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl- phosphonate) de calcium, l'éthylène bis-l 3,3-di-(tert-butyl-4- hydroxyphényl)-butyratel, l'octyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercapto- acétate, le bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydro- cinnamoyl)hydrazide, et le N,N'-hexaméthylène-bis-l 2-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyhydrocinnamoyloxy)-éthyll-oxamide. Les anti-oxydants phénoliques préférés sont toutefois les suivants: le tétrakis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydro- cinnamate) de néopentane-tétrayle, le 3,5-di-tert-butyl-4hydroxyhydrocinnamate de n-octadécyle, le 1,3,5-triméthyl-2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl)benzène, l' isocyanurate de 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyle), le 2,6-di-tert-butyl-p-crésol et le 2,2 '-éthylidène-bis-( 4,6-di-tert-butylphénol). Les amines à empêchement stérique particulièrement intéressantes sont celles du groupe suivant: le bis-( 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl) sébaçate, le bis-( 1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4- yl)sébaçate, le di-( 1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl) ( 3,5- di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)butylmalonate, la 4-benzoyl-2,2,6,6tétraméthylpipéridine, la 4-stéaroyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridine, la 3-n-octyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8- triazaspiro 38 - l 4.5 ldécane-2,4-dione, le tris-( 2,2,6,6-tétramiéthylpipéridin-4-yl)- nitrilotriacétate, le 1,2-bis-( 2,2,6,6-tétraméthyl-3-oxopipérazin-4- yl)éthane, le 2,2,4,4-tétraméthyl-7-oxa-3,20-diaza-21- oxodispirol 5 1 11 2 lhéneicosane, le produit de polycondensation de 2,4-dichloro-6- tert-octylamino-5-triazine et de 4,4 '- hexaméthylène-bis (amino-2,2, 6, 6-tétraméthyl- pipéridine), * le produit de polycondensation de 1-( 2-hydroxy- éthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, le produit de polycondensation de 4,4 '- hexaméthylène-bis (amino-2, 2,6, 6-tétraméthyl- pipéridine) et de 1,2-dibromoéthane, le tétrakis-( 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- 1,2,3,4-butanetétracarboxylate, le tétrakis-( 1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl)- 1,2,3,4-butanetétracarboxylate, le produit de polycondensation de 2,4-dichloro-6- morpholino-5-triazine et de 4,4 '-hexaméthylène- bis-(amino-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine), le N,N',N",N"'-tétrakis-l( 4,6-bis-(butyl-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-amino-5-triazin-2-yll - 1,10-diamino-4,7-diazadécane, le mélange de l 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl/5, P, 5 ', '-tétraméthyl-3,9-( 2,4,8,10- tétraoxaspirol 5 5 lundécane)diéthyll 1,2,3,4- butanetétracarboxylate, l 1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl/f,p,f,',43 '- tétraméthyl-3,9-( 2,4,8,10- tétraoxaspirol 5 5 lundécane)diéthyll 1,2,3,4- butanetétracarboxylate, bis-( 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4- 39 - carboxylate) d' octaméthylène, 4,4 ' -éthylène-bis-( 2,2,6,6-tétraméthyl-pipérazin- 3-one et sébaçate de bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yle). Les amines à empêchement stérique tout à fait préférables sont les suivantes: le sébaçate de bis-( 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin- 4-yle), le produit de polycondensation de 1-( 2-hydroxy- éthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, le produit de polycondensation de 2,4-dichloro-6- tert-octylamino-5-triazine et de 4,4 '- hexaméthylène-bis-(amino-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridine), le N,N',N",N"'-tétrakis-l( 4,6-bis-(butyl-( 2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-amino)-5-triazin-2-yll - 1,10-diamino-4,7-diazadécane et le sébaçate de bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yle). L'huile lubrifiante peut être une huile minérale, une huile synthétique ou un mélange de ces huiles Les huiles minérales sont préférables et des exemples en25 sont des hydrocarburesparaffiniques, par exemple une huile minérale paraffinique ayant une viscosité de 46 mm 2/s à la température de 40 C; le produit " 150 Solvent Neutral", huile minérale neutre raffinée avec un solvant, de viscosité 32 mm 2/s à la température de30 40 C; et le produit "Solvent bright-stocks", résidu à haut point d'ébullition du raffinage d'huiles minérales, de viscosité 46 mm 2/s à la température de 40 C. Des huiles lubrifiantes synthétiques éventuellement présentes peuvent être des hydrocarbures synthétiques tels que polybutènes, alkyl-benzènes, poly- alpha-oléfines ainsi que di-, tri et tétra-esters - simples, esters complexes et polyesters provenant d'esters d'acides carboxyliques de formule G 1OCC-alkylène-COOG 2 dans laquelle le terme "alkylène" désigne un alkylène ayant de 2 à 14 atomes de carbone et5 G 1 et G 2, qui peuvent être identiques ou différents l'un de l'autre, sont chacun un alkyle ayant de 6 à 18 atomes de carbone Les triesters qui sont employés comme lubrifiants proviennent de triméthylolpropane et d'acides monocarboxyliques en C 6-C 18 ou leurs mélanges,10 alors que des tétra- esters appropriés comprennent ceux provenant de pentaérythritol et d'un ou de plusieurs acides monocarboxyliques en C 6-C 18. Des esters complexes appropriés comme composants des présentes compositions sont ceux qui proviennent de monoacides, de diacides et de polyalcools, par exemple l'ester complexe de triméthylolpropane, de l'acide caprylique et de l'acide sébacique. Des polyesters appropriés sont ceux provenant de tout acide dicarboxylique aliphatique ayant de 4 à 14 atomes de carbone et d'un ou de plusieurs diols aliphatiques ayant de 3 à 12 atomes de carbone, comme par exemple ceux de l'acide azélalque ou sébacique et du 2,2,4triméthylhexane-1,6-diol. D'autres huiles lubrifiantes sont celles connues des spécialistes, indiquées par exemple par Schewe- Kobek, "Schmiermittel-Taschenbuch", (Huethig Verlag, Heidelberg 1974) et D Klamann, "Schmierstoff und verwandte Produkte", (Verlag Chemie, Weinheim 1982). Les milieux d'emploi d'huiles lubrifiantes peuvent aussi contenir d'autres additifs que l'on peut ajouter pour améliorer les propriétés fondamentales des lubrifiants, par exemple passivants de métaux, additifs améliorant l'indice de viscosité, abaissant le point d'écoulement, dispersants, détergeants, inhibiteurs de35 rouille, additifs pour très hautes pressions, contre l'usure par abrasion et anti-oxydants. 41 - EXEMPLES D' ANTI-OXYDANTS PHENOLIQUES 1 Monophénols alkylés, par exemple: le 2,6-di-tert-butyl-4- méthylphénol, le 2-tert-butyl-4,6-diméthylphénol, le 2,6-di-tert- butyl-4-éthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol, le 2,6-ditert-butyl-4-isobutylphénol, le 2,6-dicyclopentyl-4-méthylphénol, le 2(a-méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, le 2,6-dioctadécyl-4méthylphénol, le 2,4,6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4méthoxyméthylphénol, le 2,6-di-nonyl-4-méthylphénol, le 2,4-diméthyl-6-( 1 '-méthylundéc-1 '-yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-( 1 'méthylheptadéc-l'-yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-( 1 '-méthyltridéc-l'yl)phénol et les mélanges de ceux-ci. 2 Alkylthiométhylphénols, par exemple: le 2,4-dioctylthiométhyl-6tert-butylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4dioctylthiométhyl-6-éthylphénol et le 2,6-di-dodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 3 Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple: le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, la 2,5-di-tert-butylhydroquinone, la 2,5-di-tert-amylhydroquinone, le 2,6-di-phényl-4-octadécyloxyphénol, la 2,6-di-tert-butylhydroquinone, le 2,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanisole, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le stéarate de 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle et l'adipate de bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényle). 4 Sulfures de diphényles hydroxylés, par exemple: 42 - le 2,2 ' thio-bis-( 6-tert-butyl-4-méthylphénol), le 2,2 '-thio-bis-( 4octylphénol), le 4,4 '-thio-bis-( 6-tert-butyl-3-méthylphénol), le 4,4 'thio-bis-( 6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 4,4 '-thio-bis-( 3,6di-sec-amylphénol) et le disulfure de 4,4 '-bis-( 2,6-diméthyl-4-hydroxy- phényle). Alkylidène-bis-phénols, par exemple: le méthylène-2,2 ' bis-(tert-butyl-6 méthyl-4 phénol), le méthylène-2,2 ' bis- (tert-butyl-6 éthyl-4 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-lméthyl-4 (a-méthylcyclo- hexyl-6)phénoll, le méthylène-2,2 ' bis-(méthyl-4-cyclohexyl-6 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-(nonyl-6 méthyl-4 phénol), le mnéthylène- 2, 2 ' bis-(di-tert-butyl-4,6 phénol), l'éthylidène-2,2 ' bis-(di-tert- butyl-4,6 phénol), l'éthylidène-2,2 ' bis-(tert-butyl-6 isobutyl- 4 phénol), le méthylène-2,2 ' bis-l (c-méthylbenzyl)-6-nonyl-4 phénoll, le méthylène-2,2 ' bis-l (a,c-diméthylbenzyl)-6 nonyl-4 phénoll, le méthylène-4,4 ' bis-(di-tert-butyl-2,6 phénol), le méthylène-4,4 ' bis-(tert-butyl-' 6 méthyl-2 phénol), le bis-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)- 1,1 butane, le bis-(tert-butyl-3 méthyl-5 hydroxy-2 benzyl)- 2,6 méthyl-4 phénol, le tris-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)- 1,1,3 butane, le bis-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)- 1,1 n-dodécylthio-3 butane, 43 - le bis-lbis-(tert-butyl-3 hydroxy-4 phényl)-3,3 butyratel de l'éthylène-glycol, le bis-(tert-butyl-3 hydroxy-4 méthyl-5 phényl)- dicyclo-pentadiène, le ( 6-tert-butyl-4- méthylphényl)téréphtalate de bis-l 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '- méthylbenzyle), le 1, l-bis-( 3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)butane, le 2, 2-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propane, le 2,2-bis-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl- phényl) -4-n-dodécylmercaptobutane, le 1,1,5,5-tétra-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl- phényl)pentane. 6 Composés O-, N et S-benzyliques, par exemple: l'éther 3,5,3 ',5 '-tétra-tert-butyl-4,4 '-dihydroxy- dibenzylique, le 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, la tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, le dithiotéréphtalate de bis-( 4-tert-butyl-3- hydroxy-2,6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyle) et le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercapto- acétate d'isooctyle. 7 Malonates hydroxybenzylés, par exemple: le 2,2-bis-( 3,5-di-tertbutyl-2-hydroxybenzyl) malonate de di-octadécyle, le 2-( 3-tertbutyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyl) malonate de di-octadécyle, le 2,2-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-5- hydroxybenzyl) malonate de di-dodécylmercapto- éthyle, et le 2,2-bis-( 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate de bis-l 4-( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)- 44 - phénylel. 8 Composés hydroxybenzyliques aromatiques, par exemple: le 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,4,6-triméthylbenzène, le 1,4-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,3,5,6-tétraméthylbenzène et le 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- phénol. 9 Triazines, par exemple: la 2,4-bis-(octylmercapto)-6-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino) -1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine, la 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phénoxy)-1,2,3-triazine, l'isocyanurate de 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyle), l'isocyanurate de 1,3,5-tris-( 4-tert-butyl-3- hydroxy-2,6-di-méthylbenzyle), la 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- éthyl)-1,3,5-triazine, la 1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hexahydro-1,3,5-triazine et 1 ' isocyanurate de 1,3,5-tris-( 3,5-dicyclohexyl-4- hydroxybenzyle). Benzylphosphonates, par exemple: le 2,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, le 3,5-di-tert-butyl4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzylphospho- - nate de dioctadécyle et sels calciques de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonique. 11 Acylaminophénols, par exemple: le 4-hydroxylauranilide, le 4hydroxystéaranilide et le N-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)carbamate d'octyle. 12 Esters de l'acide 5-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényl)-propionique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 loctane. 13 Esters de l'acide 5-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-3- méthyl-phényl)-propionique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 loctane. 14 Esters de l'acide Z-( 3 5-dicyclohexyl-4-hydroxy- phényl)-propioniaue avec des monoalcools ou des 46 - polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 21 loctane. Esters de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphényl-acétique avec des monoalcools ou des polyalcools, tels que par exemple: le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6- hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio- diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis- (hydroxyéthyl)oxalamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha- 2,6,7-trioxabicyclol 2 2 2 loctane. 16 Amides de l'acide 5-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényl)-propionique, par exemple: la N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hexaméthylène-diamine, la N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-triméthylène-diamine et la N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl- propionyl)-hydrazine. EXEMPLES D'ANTI-OXYDANTS AMINES N,N' -diisopropyl-p-phénylène-diamine, N,N' -di-sec- butyl-p-phénylène-diamine, N,N'-bis-( 1,4-diméthyl- pentyl)-pphénylène-diamine, N,N'-bis-( 1-éthyl-3- 47 - méthylpentyl)-p-phénylène-diamine, N,N'-bis-( 1- méthylheptyl)-p-phénylène-diamine, N,N' -dicyclohexyl-p- phénylène-diamine, N,N' -diphényl-p-phénylène-diamine, N,N'-bis-( 2-naphtyl)-p-phénylène-diamine, N-isopropyl- N'-phényl-p-phénylène-diamine, N-( 1,3-diméthylbutyl)-N' - phényl-pphénylène-diamine, N-( 1-méthylheptyl)-N'- phényl-p-phénylène-diamine, N-cyclohexyl-N' -phényl-p- phénylène- diamine, 4 (toluènesulfamoyl) diphénylamine, N,N' -diméthyl-N,N' -disec-butyl-p-phénylène-diamine,10 diphénylamine, N-allyldiphénylamine, 4isopropoxy- diphénylamine, N-phényl-1-naphtylamine, N-phényl-2- naphtylamine, octyl-diphénylamine, par exemple p,p'-di- tert-octyl-diphénylamine, 4-n-butylaminophénol, 4-n- butyrylaminophénol, 4-nonanoylaminophénol, 4- dodécanoylaminophénol, 4-octadécanoylaminophénol, bis- ( 4-méthoxyphényl) amine, 2,6-di-tert-butyl-4-diméthyl- aminométhylphénol, 2,4 ' -diaminodiphénylméthane, 4,4 ' - diaminodiphénylméthant, N,N,N',N'-tétraméthyl-4,4 '- diaminodiphénylméthane, 1,2-bis l ( 2-méthylphényl)aminol - éthane, 1,2-bis-(phénylamino)propane, (o-tolyl)- biguanide, bis-l 4-( 1 ',3 ' -diméthylbutyl)phényllamine, N- phényl-l-naphtylamine tert-octylée, mélange de mono et dialkylisopropyl-tert-butyl/tert-octyldiphénylamines, mélange de mono et dialkyl-tert-butyldiphénylamines,25 2,3-dihydro-3,3-diméthyl-4 H-1,4benzothiazine, phenothiazine, N-allylphénothiazine, N,N,N',N'- tétraphényl-1,4-diaminobut-3-ène, N,N-bis-( 2,2,6,6tétraméthylpipérid-4-yl-hexaméthylène-diamine, bis- ( 2,2,6,6tétraméthylpipérid-4-yl)sébaçate, 2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-one et 2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-ol. EXEMPLES D'AUTRES ANTI-OXYDANTS Phosphites aliphatiques ou aromatiques, esters de l'acide thiodipropionique ou thiodiacétique ou encore sels de l'acide dithiocarbamique ou dithiophosphorique, 2,2,12,12-tétraméthyl-5,9-dihydroxy-3,7,11-trithiatri- 48 - décane et 2,2,15,15-tétraméthyl-5,12-dihydroxy- 3,7,10,14-tétrathiahexadécane. EXEMPLES DE DESACTIVANTS DE METAUX, par exemple pour le cuivre:5 a) Benzotriazoles et leurs dérivés, par exemple 4 ou -alkylbenzotriazoles comme le tolutriazole et leurs dérivés, 4,5,6,7-tétrahydrobenzotriazole et ,5 '- méthylènebisbenzotriazole; bases de Mannich de benzotriazole ou tolutriazole, par exemple 1-lbis-( 2éthylhexyl)aminométhyl)tolutriazole et 1-lbis-( 2éthylhexyl)aminométhyl)benzotriazole; et alcoxyalkylbenzotriazoles comme le 1-(nonyloxy- méthyl)-benzotriazole, 1-( 1-butoxyéthyl)- benzotriazole et 1-( 1-cyclohexyloxybutyl)- tolutriazole. b) 1,2,4-Triazoles et leurs dérivés, par exemple 3- alkyl (ou aryl)-1,2,4-triazoles et bases de Mannich de 1,2,4-triazoles comme le 1-lbis-( 2- éthylhexyl)aminométhyl)-1,2,4-triazole; alcoxyalkyl-l,2,4-triazoles comme le 1-( 1- butoxyéthyl)benzotriazole; et 3-amino-1,2,4 triazoles acylés. c) Dérivés imidazoliques, par exemple le 4,4 '- méthylène-bis ( 2-undécyl-5-méthylimidazole) et l'éther octylique du bis-l(N-méthyl)imidazol-2- yllcarbinol. d) Composés hétérocycliques sulfurés, par exemple 2- mercaptobenzothiazole, 2,5-dimercapto-1,3,4- thiadiazole et leurs dérivés; et 3,4-bis-ldi-( 2- éthylhexyl) -aminométhyll -1,3, 4-thiadiazolin-2-one. e) Composés aminés, par exemple salicylidène- propylène-diamine, salicylaminoguanidine et leurs sels. EXEMPLES D INHIBITEURS DE ROUILLE: a) Acides organiques et leurs esters, sels de métaux, sels d'amines et anhydrides, par exemple acides 49 - alkyl et alcényl-succiniques et leurs esters partiels avec des alcools, diols ou acides hydroxycarboxyliques, amides partiels d'acides alkyl et alcényl-succiniques, acide 4-nonyl- phénoxy-acétique, acides alcoxy et alcoxyéthoxy- carboxyliques comme les acides dodécyloxy-acétique et dodécyloxy(éthoxy)-acétique et leurs sels d'amines, et aussi N-oléoylsarcosine, monoléate de sorbitanne, naphténate de plomb, anhydrides alcénylsucciniques, par exemple l'anhydride dodécénylsuccinique, 2-carboxyméthyl-1-dodécyl-3- méthylglycérol et leurs sels d'amines. b) Composés azotés, par exemple: I Amines aliphatiques ou cycloaliphatiques, primaires, secondaires ou tertiaires, et sels d'amines d'acides organiques ou minéraux, par exemple carboxylates d'alkylammoniums, solubles dans des huiles, ainsi que le 1-lN,N'-bis-( 2-hydroxyéthyl)- aminol-3-( 4-nonylphénoxy)propane-2-ol. II Composés hétérocycliques, par exemple dérivés de substitution de l'imidazoline et de l'oxazoline, et 2-heptadécényl-l-( 2- hydroxyéthyl)-imidazoline. c) Composés phosphorés, par exemple sels d'amines d'esters partiels de l'acide phosphorique ou phosphonique, et dialkyldithiophosphates de zinc. d) Composés sulfurés, par exemple dinonylnaphtalène- sulfonates de baryum, sels calciques d'acides sulfoniques de pétrole, acides alkylthio- carboxyliques aliphatiques, esters d'acides 2-sulfocarboxyliques aliphatiques et leurs sels. e) Dérivés du glycérol, par exemple monooléate, 1-(alkylphénoxy)-3-( 2-hydroxyéthyl)-glycérols, 1(alkylphénoxy)-3-( 2,3-dihydroxypropyl)-glycérols et 2-carboxyalkyl-l,3-dialkyl-glycérols. - EXEMPLES D'ADDITIFS AMELIORANT L'INDICE DE VISCOSITE: Polyacrylates, polyméthacrylates, copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylate, polyvinylpyrrolidones, polybutènes, copolymères d'oléfines, copolymères5 styrène/acrylate et polyéthers. EXEMPLES D ADDITIFS ABAISSANT LE POINT D' ECOULEMENT: Polyméthacrylates et alkyl-naphtalènes. EXEMPLES D'AGENTS DISPERSANTS ET SURFACTIFS: Amides et imides polybuténylsucciniques, dérivés de l'acide polybuténylphosphonique et sulfonates et phénolates basiques de magnésium, calcium et baryum. EXEMPLES D'ADDITIFS CONTRE L'USURE PAR ABRASION: Composés sulfurés et/ou phosphorés et/ou halogénés, par exemple oléfines sulfurées, huiles végétales, dialkyldithiophosphates de zinc, phosphates de triphényle alkylés, phosphate de tritolyle, phosphate de tricrésyle, paraffines chlorées, disulfures et trisulfures d'alkyles et d'aryles, sels d'amines de phosphates de mono et dialkyles, sels d'amines de20 1 ' acide méthylphosphonique, diéthanolaminométhyltolyl- triazole, bis ( 2-éthylhexyl) aminométhyltolyltriazole, dérivés du 2,5mercapto-l,3,4-thiadiazole, éthyl-3l(diisopropoxyphosphinothioyl)thiollpropionate, triphényl- thiophosphate (triphénylphosphorothioate),25 tris-(alkylphényl) phosphorothioate et leurs mélanges (par exemple tris-(isononylphényl) phosphorothioate, diphényl-monononylphényl phosphorothioate, isobutyl- phényl diphényl phosphorothioate, sel de dodécylamine du 3-hydroxy-1,3thiaphosphétane-3-oxyde, acide trithiophosphorique, 5,5,5-tris-lisooctyl-2-acétatell, dérivés de 2mercaptobenzothiazole comme le 1-lN,N, bis- ( 2-éthylhexyl)aminométhyll-2-mercapto-l H-l, 3- benzothiazole, et éthoxycarbonyl-5-octyldithiocarbamate. Les exemples qui suivent sont donnés pour illustrer la présente invention, dont ils ne limitent aucunement la portée. 51 - EXEMPLE: 2-l( 2-Hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN ( 1-cyclo- hexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine5 On chauffe au reflux pendant 4 heures un mélange de 10,0 g ( 13,6 mmol) de 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-cyclo- hexyloxy-2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yl) -butylamino l - 1,3,5triazine, 3,3 g ( 54,6 mmol) d'éthanolamine et ml de dioxanne puis on verse le mélange de réaction dans 200 ml d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, ce qui forme un précipité On décante le liquide surnageant et on partage le précipité entre 250 ml d'éther et 100 ml d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, on sèche la couche15 d'éther sur du sulfate de magnésium anhydre puis en l'évaporant on obtient une matière vitreuse que l'on purifie par chromatographie rapide sur un gel de silice avec un mélange 4:1 d'heptane et d'acétate d'éthyle, ce qui donne 9,0 g, soit un rendement de 87 %, du composé20 du titre de cet exemple, en une matière vitreuse incolore. Analyse: Calculé pour C 43 H 80 N 803: C 68,2 H 10,6 N 14,8 Trouvé: C 67,6 H 10,7 N 14,7 EXEMPLE 2: 2 l ( 2-Hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis lN-( 1-octyloxy- * 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare -ce composé, ce qui donne une matière vitreuse incolore, en faisant réagir la 2-chloro-4,6- bis-lN ( 11octyloxy-2,2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminoll-1,3,5-triazine avec l'éthanolamine en opérant comme dans l'Exemple 1 précédent. Analyse:35 Calculé pour C 47 H 92 N 803: C 69,1 H 11,3 N 13,7 Trouvé: C 68,2 H 11,8 N 13,5 52 - EXEMPLE 3: 2 ( 2-Hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN-(l-méthoxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol - 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir comme dans l'Exemple 1 la 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec 1 ' éthanolamine. EXEMPLE 4:10 2-lBis-( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN-( 1cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir comme dans l'Exemple 1 la 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-cyclohexyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5- triazine avec l'éthanolamine. EXEMPLE 5: 2-lBis-( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN ( 1- octyloxy2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé, qui est une matière huileuse jaune, en faisant réagir comme dans l'Exemple 1 la 2-chloro-4,6bis lN ( 11-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol1,3,5-triazine avec la25 diéthanolamine. Analyse: Calculé pour C 49 H 96 N 804: C 68,3 H 11,2 N 13,0 Trouvé: C 68,3 H 11,9 N 13,6 EXEMPLE 6: 2-lBis-( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN-( 1- méthoxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl) - butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir comme dans l'Exemple 1 la 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6, 6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec la diéthanolamine. 53 - EXEMPLE 7: N,N'-Bis-{ 2-l( 2-hydroxyéthyl)aminol-4-lN-( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane- 5 diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-{ 2-chloro-4-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec l'éthanolamine.10 EXEMPLE 8: N,N'-Bis-{ 2-l( 2- hydroxyéthyl)aminol-4-lN-( 1- octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazin6-yl}-1,6-hexane- diamine15 On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-{ 2-chloro-4-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec 1 ' éthanolamine. EXEMPLE 9:20 N,N'-Bis-{ 2-l( 2hydroxyéthyl)aminol-4-lN-( 1- méthoxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl)- butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl} -1,6-hexane- diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-{ 2-chloro-4-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec 1 ' éthanolamine. EXEMPLE 1 O: N,N' -Bis-( 1cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-30 pipéridin-4-yl)-N,N' -bis-{ 2-l( 2hydroxyéthyl) - aminol-4 N-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5- triazin-6-yl}-1,6-hexanediamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- N,N' -bis-{ 2-chloro-4-lN ( 11-cyclohexyloxy-2,2,6,6- 54 - tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6- yl}-1, 6-hexane-diamine avec l'éthanolamine. EXEMPLE 11: N,N'-Bis ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-5 pipéridin-4-yl)-N,N'-bis-{ 2-l( 2hydroxyéthyl)- aminol-4-lN ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- 1, 6-hexane-diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N' - bis-{ 2chloro-4-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec l'éthanolamine. EXEMPLE 12:15 N,N'-Bis ( 1-méthoxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin- 4-yl)-N,N'-bis-{ 2-l( 2-hydroxyéthyl)-aminol-4-lN- ( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl-pipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine20 On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N'- bis-{ 2-chloro-4-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec 1 ' éthanolamine.25 EXEMPLE 13: 2-l( 2-Hydroxyéthyl)-aminol -4,6-bis-l( 1-cyclo- hexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-oxyl- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis-l ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4yl)oxyl-1,3,5-triazine avec l'éthanolamine. EXEMPLE 14: 2-l( 2-Hydroxyéthyl)-aminol-4,6-bis-l( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-oxyl-1,3,5- triazine On prépare ce composé en faisant réagir la - 2-chloro-4, 6-bis l ( 1-octyloxy-2,2,6, 6-tétraméthyl- pipéridin-4yl)oxyl -1,3,5-triazine avec 1 ' éthanolamine. EXEMPLE 15: N-{ 4,6-Bis l ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-5 pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}- 6-aminohexanoïque On chauffe pendant 7 heures à 140 C un mélange de ,0 g ( 27,3 mmol) de 2-chloro-4,6-bis-lN-(l-cyclo- hexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol - 1,3,5-triazine, 25,1 g ( 0,164 mol) de 6-aminohexanoate de sodium et 200 ml de diglyme puis on partage le mélange de réaction entre 500 ml de H Cl normal et 400 ml d'éther et on soumet la phase aqueuse à une extraction avec 200 ml d'éther On lave les couches organiques15 réunies deux fois avec chaque fois 200 ml d'eau puis avec 200 ml d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on les sèche ensuite sur du sulfate de magnésium anhydre puis en concentrant on obtient une matière vitreuse que l'on purifie par chromatographie20 rapide sur un gel de silice avec un mélange 2:1 d'heptane et d'acétate d'éthyle, ce qui donne 15,7 g, soit un rendement de 69 %, du composé du titre de cet exemple, en une matière vitreuse pulvérulente blanche. Analyse:25 Calculé pour C 47 H 86 N 804: C 68,2 H 10,5 N 13,6 Trouvé: C 68,0 H 10,8 N 13,5 EXEMPLE 16: N-{ 4,6-Bis-l( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}- 30 6-aminohexanoïque On prépare ce composé, ce qui donne une matière vitreuse incolore, en faisant réagir la 2-chloro-4,6- bis-lN ( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol1,3,5-triazine et le 6-aminohexanoate de35 sodium en opérant comme dans l'Exemple 15. Analyse: 56 - Calculé pour C 51 H 98 N 804: C 69,0 H 11, 1 N 12,6 Trouvé: C 69,0 H 11,6 N 12,5 EXEMPLE 17: N-{ 4,6-Bis-l( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl-5 pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}- 6-aminohexano ïque On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis-lN-(l -méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol1,3,5-triazine et le 6-aminohexanoate de sodium en opérant comme dans l'Exemple 15. EXEMPLE 18: N,N' -Bis-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N' -bis-{ 2-l( 5-carboxypentyl)-15 aminol-4-lN-( 1cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5triazin-6-yl}- 1,6-hexane-diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-(l -cyclohexyloxy2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- N,N'-bis-{ 2-chloro-4-lN-(l-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6- yl}-1,6-hexane-diamine avec le 6-aminohexanoate de sodium. EXEMPLE 19:25 N,N'-Bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-N,N'- bis-{ 2-l( 5-carboxypentyl) - aminol -4-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- 1,6-hexane-diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-(l-octyloxy-2,2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N' - bis-{ 2-chloro-4 lN ( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec le 6aminohexanoate de sodium.35 EXEMPLE 20: 2-Amino-4,6-bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétra- 57 - méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine On chauffe au reflux pendant 7 heures un mélange de 13,0 g ( 78,8 mmol) de 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5- triazine, 39,6 g ( 164 mmol) de 4-(butylamino)-1-méthoxy-5 2,2,6,6tétraméthylpipéridine, 6,6 g ( 165 mmol) d'hydroxyde de sodium et 200 ml de xylène, en opérant avec un piège de Dean-Stark pour éliminer l'eau formée par la réaction, puis on dilue le mélange avec 200 ml d'acétate d'éthyle et on lui ajoute de l'acide10 chlorhydrique normal pour neutraliser l'hydroxyde de sodium On neutralise ensuite l'excès d'acide avec une solution saturée de bicarbonate de sodium puis on sèche la couche organique sur du sulfate de magnésium anhydre et en la concentrant on obtient une matière gommeuse que15 l'on fait cristalliser dans de l'acétonitrile et que l'on recristallise dans du méthanol, ce qui donne 24,6 g, soit un rendement de 54 %, du composé indiqué au titre de cet exemple en une matière solide blanche fondant à 163-165 C.20 Analyse: Calculé pour C 31 H 60 N 802: C 64,5 H 10,5 N 19,4 Trouvé: C 64,3 H 10,7 N 19,4 EXEMPLE 2 1: 2-Amino-4,6-bis-lN-( 1-octyloxy-2, 2, 6,6-tétra- méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé à partir de la 2-amino-4,6- dichloro-1,3,5- triazine et de la 4-(butylamino)-1- octyloxy-2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridine en opérant comme dans l'Exemple 20.30 EXEMPLE 22: 2-Amino-4,6-bis lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4yl)-butylaminol-1,3,5- triazine On prépare ce composé à partir de la 2-amino-4,6- dichloro-1,3,5-triazine et de la 4-(butylamino)-1- cyclohexyloxy-2, 2, 6, 6-tétraméthylpipéridine en opérant 58 - comme dans l'Exemple 20. EXEMPLE 23: Acide N-{ 4,6-bis-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-5 triazin-2-yl}succinamique On prépare ce composé en faisant réagir l'anhydride succinique avec le composé obtenu à l'Exemple 22 précédent. EXEMPLE 24:10 Acide N-{ 4,6-bis-lN-( 1octyloxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5- triazin- 2-yl}-succinamique On prépare ce composé en faisant réagir l'anhydride succinique avec le composé obtenu à l'Exemple 21 précédent. EXEMPLE 25: Acide N-{ 4,6-bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridin4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin- 2-yl}-succinamique On prépare ce composé en faisant réagir l'anhydride succinique avec le composé obtenu à l'Exemple 20 précédent. EXEMPLE 26: 2-{ l( 2-Hydroxy-3butoxy)propyllamino}-4,6-bis-lN- ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl)-butylaminol-1,3, 5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir l'éther butylglycidylique avec le composé obtenu à l'Exemple 22 précédent.30 EXEMPLE 27: 2-{ l( 2-Hydroxy-3-butoxy)propyllamino}-4,6-bis-lN- ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol -1,3,5triazine On prépare ce composé en faisant réagir l'éther butyl-glycidylique avec le composé obtenu à l'Exemple 21 précédent. 59 - EXEMPLE 28: 4,6-Bis-lN-(l-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl isocyanate5 On prépare ce composé en faisant réagir le chlorure d'oxalyle avec le composé obtenu à l'Exemple 22. EXEMPLE 29: 4,6-Bis-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl isocyanate On prépare ce composé en faisant réagir le chlorure d'oxalyle avec le composé obtenu à l'Exemple 21. EXEMPLE 30: 4,6-Bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl isocyanate On prépare ce composé en faisant réagir le chlorure d'oxalyle avec le composé obtenu à l'Exemple 20. EXEMPLE 31: 2-(Oxiranylméthoxy)-4,6-bis-lN ( 1-méthoxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- piperidin-4-yl)-butylaminol-1, 3,5-triazine avec de l'hydroxyde de sodium et du 3-chloro-1,2-propanediol.30 EXEMPLE 32: 2-(Oxiranylméthoxy)-4,6-bis-lN-( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6bis-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- piperidin-4-yl)-butylaminol-1, 3,5-triazine avec de - l'hydroxyde de sodium et du 3-chloro-1,2-propane-diol. EXEMPLE 33: 2 (Oxiranylméthoxy)-4,6-bis-lN-( 1-cyclohexyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6bis-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétra- méthylpiperidin-4-yl)- butylaminol -1,3,5-triazine avec de l'hydroxyde de sodium et du 3-chloro1,2-propane-diol.10 EXEMPLE 34: 2-lBis-(méthoxyméthyl)aminol-4,6-bis-lN-( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 22 avec du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 35: 2-lBis-(méthoxymnéthyl)aminol-4,6-bis-lN-( 1- octyloxy-2, 2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 21 avec du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 36:25 2-lBis-(méthoxymnéthyl)aminol-4,6bis-lN-( 1- méthoxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3-,5-triazine On prépare ce composé, qui est une matière vitreuse incolore, en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 20 avec du formaldéhyde, du méthanol et de 1 ' acide sulfurique. Analyse: Calculé pour C 35 H 68 N 804: C 63,2 H 10,3 N 16,9 Trouvé: C 64,1 H 10,7 N 16,1 EXEMPLE 37: 2 l( 2-Hydroxypropyl)aminol-4,6-bis lN-( 1-méthoxy- 61 - 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 20 avec de l'oxyde de propylène. EXEMPLE 38: 2 ( 2-Hydroxypropyl)aminol-4,6-bis N-( 1- octyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl) - butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 21 avec de l'oxyde de propylène. EXEMPLE 39: 2-l( 2-Hydroxypropyl)aminol-4,6-bis-lN-( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl) - butylaminol-1,3,5-triazine15 On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 22 avec de l'oxyde de propylène. EXEMPLE 40: 2 lN-( 2-Hydroxyéthyl)-N-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6pipéridin-4-yl)aminol-4,6-bis-lN-( 1-cyclo- hexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5- triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis lN ( 1-octyloxy-2,2,6, 6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3, 5-triazine avec la 4-l( 2-hydroxyéthyl)-aminol-1-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridine. EXEMPLE 41: 2 lN-( 2-Hydroxyéthyl)-N-( 1-octyloxy-2,2,6,6pipéridin-4-yl)aminol-4,6-bis-lN-( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6bis-lN-( 1-octyloxy-2,2,6, 6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol1,3,5-triazine avec la 4-l( 2-hydroxyéthyl)-aminol-1-octyloxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridine. 62 - EXEMPLE 42: 2-lN-( 2-Hydroxyéthyl)-N ( 1-méthoxy-2,2,6,6- pipéridin-4-yl)aminol-4, 6-bis lN-( 1-méthoxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6bis-lN ( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1, 3,5-triazine avec la 4-l( 2-hydroxyéthyl)-aminol-1-méthoxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridine. EXEMPLE 43: N-{ 4,6-Bis-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5- triazin-2- yl}glycine15 On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis-lN ( 11-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)butylaminoll-1,3,5-triazine avec la glycine en opérant comme à l'Exemple 15. EXEMPLE 44:20 N-{ 4,6Bis-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5- triazin-2-yl}-5-alanine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis lN ( 11-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazine avec la 5- alanine en opérant comme à l'Exemple 15. EXEMPLE 45: N-{ 4, 6-Bis lN ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}-30 glycine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis lN (l-octyloxy-2,2, 6, 6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec la glycine en opérant comme à l'Exemple 15.35 EXEMPLE 46: N { 4,6-Bis lN ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- 63 - pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}- P-alanine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis lN ( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec la 3-alanine en opérant comme à l'Exemple 15. EXEMPLE 47: N-{ 4,6-Bis-lN-( 1-méthoxy-2, 2,6,6-têtraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}-10 glycine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5- triazine avec la glycine en opérant comme à l'Exemple 15.15 EXEMPLE 48: N-{ 2,4-Bis-lN- ( 1-méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- 5-alanine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis-lN ( 1-méthoxy-2,2,6, 6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec la alanine en opérant comme à l'Exemple 15. EXEMPLE 49: { 2,4-Bis-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- hydrazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis lN ( 1-octyloxy-2,2, 6, 6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec l'hydrazine. EXEMPLE 50: 2-l ( 2-Hydroxyéthyl)aminol -4,6-bis-lN-( 1- octadécyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine35 On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4, 6-bis lN ( 1-octadécyloxy-2,2,6, 6-tétraméthy-1- 64 - pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec l'éthanolamine en opérant comme à l'Exemple 1. EXEMPLE 51: 2-l ( 2Hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis lN ( 1 (- méthylbenzyloxy)-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl)-butylaminol-1,3,5triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis-lN- ( 1-(c-méthylbenzyloxy)-2,2,6,6- tétraméthyl-pipéridin-4-yl)butylaminoll-1,3,5-triazine avec l'éthanolamine en opérant comme à l'Exemple 1. EXEMPLE 52: 2,2-Bis-{ 4-ll 2-l( 5-carboxypentyl)aminol-4-lN-( 1- cyclohexyloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl) - butylaminol-1,3,5-triazin-6-ylloxylphényl}propane15 On prépare ce composé en faisant réagir le 2,2-bis-{ 4-ll 2-chloro-4-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6- ylloxylphényl}propane avec l'acide 6-aminohexanoïque. EXEMPLE 53:20 2- l( 2-Hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN-( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- dodécylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec l'éthanolamine en opérant comme à l'Exemple 1. EXEMPLE 54: 2-l( 2-Hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis l ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- dodécylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2-chloro-4,6-bis-l( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec l'éthanolamine en opérant comme à l'Exemple 1.35 EXEMPLE 55: 2 lBis-(butoxyméthyl)aminol-4,6-bis-lN ( 1-cyclo- - hexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 22 avec du formaldéhyde, du 1- butanol et un acide minéral. EXEMPLE 5 6: 2-lBis-(butoxyméthyl)aminol -4,6-bis-lN ( 1- octyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine10 On prépare ce composé en faisant réagir le composé obtenu à l'Exemple 21 avec du formaldéhyde, du 1- butanol et un acide minéral. EXEMPLE 57: 2,4-Bis-lN-(méthoxyméthyl)-N ( 1cyclohexyloxy- 2,2,6,6-pipéridin-4-yl)-aminol-6-lN-(l-cyclo- hexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl) - butylaminol-1,3,5-triazine On prépare ce composé avec la 2,4-bis- l( 1cyclohexyloxy-2,2,6,6-pipéridin-4-yl)-aminoll-6-lN ( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5triazine, du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 5 8: 2,4-Bis lN-(méthoxyméthyl)-N ( 1octyloxy-2,2,6,6- pipéridin-4-yl)-aminol-6-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin4-yl)-butylaminol-1,3,5- triazine On prépare ce composé avec la 2,4-bis-l( 1- octyloxy2,2,6,6-pipéridin-4-yl)-aminol -6 lN-( 1- octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol - 1,3,5-triazine, du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 5 9: N,N'-Bis-({ 2-lN-(méthoxyméthyl)-N (l-cyclohexyl-35 oxy2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-aminol-4- lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin- 66 - 4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine On prépare ce composé avec la N,N'-bis-{ 2-l( 1- cyclohexyloxy-2,2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yl) -amino l - 4-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4- yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane-diamine, du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 60: N,N' - Bis-{ 2-lN-(méthoxyméthyl)-N-( 1-octyloxy-10 2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-aminol-4-lN- ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine On prépare ce composé avec la N,N'-bis-{ 2-l( 1- octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-aminol-4-lN- ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5triazin-6-yl}-1,6-hexane-diamine, du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 61:20 N,N'-Bis ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-N,N'-bis-{ 2 N(méthoxyméthyl)-N- ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl)-aminol-4-lN-( 1cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-25 triazin-6-yl}-1,6-hexanediamine On prépare ce composé avec la N,N'-bis-( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N'- bis-{ 2 l ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4- yl)- aminol-4 lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-30 pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine, du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 62: N,N' -Bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-35 pipéridin-4-yl)-N,N' -bis-{ 2 lN (méthoxymnéthyl)-N- ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl) - 67 - aminol-4-lN ( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- 1,6-hexane-diamine On prépare ce composé avec la N,N'-bis-( 1- octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,Nr'-bis-{ 2- l( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-aminol - 4-lN ( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl) - butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}-l, 6-hexane-diamine, du formaldéhyde, du méthanol et un acide minéral. EXEMPLE 63: N,N'-Bis-{ 2-isocyanato-4-lN ( 1-cyclohexyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol- 1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane-diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-{ 2-amino-4-l(N-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridin-4yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}- 1,6-hexane-diamine avec le chlorure d'oxalyle. EXEMPLE 64: N,N' -Bis-({ 2-(oxiranylméthoxy)-4-lN ( 1-cyclohexyl-20 oxy-2,2, 6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-{ 2-chloro-4-l (N ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6, 6-tétra- méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- 1,6-hexane-diamine avec de l'hydroxyde de sodium et du 3-chloro-1,2propane-diol. EXEMPLE 65: N,N' -Bis ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-30 pipéridin-4-yl)-N,N' -bis-{ 2-isocyanato-4-lN ( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- N,N'-bis-{ 2amino-4-lN ( 11-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétra- 68 - méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-6-yl}- 1,6-hexane-diamine avec le chlorure d'oxalyle. EXEMPLE 66: N,N' -Bis ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-5 pipéridin-4-yl)-N,N' -bis-{ 2-(oxiranylméthoxy)-4- lN-(l-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin- 4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)- N,N'-bis-{ 2chloro-4-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétra- méthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}- 1,6-hexane- diamine avec de l'hydroxyde de sodium et du 3-chloro-1,2-propane-diol. EXEMPLE 67: 2,4-Bis-lN-( 2-hydroxyéthyl)-N ( 1-cyclohexyloxy- 2,2,6,6-pipéridin-4-yl)-aminol-6-lN ( 1-cyclo- hexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol -1,3,5-triazine20 On prépare ce composé en faisant réagir la 2,4- dichloro-6 lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec la 4(hydroxyéthyl)-amino-1-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridine.25 EXEMPLE 68: N,N' -Bis-{ 2-isocyanato-4-lN ( 1-octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5- triazin-6-yl}-1,6hexane-diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-{ 2-amino-4 lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec le chlorure d'oxalyle. EXEMPLE 69: N,N' -Bis-{ 2(oxiranylméthoxy)-4 lN ( 1-octyloxy-35 2,2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4yl)-butylaminol- 1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane-diamine 69 - On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis { 2-chloro-4 lN ( 1-octyloxy-2,2,6, 6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec de l'hydroxyde de sodium et du 3-5 chloro-1,2-propane-diol. EXEMPLE 7 O: N,N' -Bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-têtraméthyl- pipéridin-4- yl)-N,N'-bis-{ 2-isocyanato-4-lN-( 1- octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl) -10 butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane- diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-octyloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N' - bis-{ 2-amino-4 lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-15 pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec le chlorure d'oxalyle. EXEMPLE 71: N,N' -Bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4yl)-N,N'-bis-{ 2-oxiranylméthoxy)-4-20 lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4- yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6-hexane- diamine On prépare ce composé en faisant réagir la N,N'- bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-N,N' - bis-{ 2-chloro-4-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)butylaminol-1,3,5-triazin-6-yl}-1,6- hexane-diamine avec de l'hydroxyde de sodium et du 3-chloro-1, 2propane-diol. EXEMPLE 72: 2,4-Bis lN-( 2-hydroxyéthyl)-N-( 1-octyloxy- * 2,2,6,6-pipéridin-4-yl)-aminol-6-lN-( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol - 1,3,5-triazine On prépare ce composé en faisant réagir la 2,4- dichloro-6-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin- 4-yl)-butylaminol-1,3,5-triazine avec la 4-(hydroxy- - éthyl)-amino-l-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine. EXEMPLE 73: En faisant réagir la 2-amino-4,6-bis-lN-( 1- cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)- butylaminol-1,3,5-triazine avec le produit Araldite DY 027 (mélange d'éthers glycidyliques en C 8-C 10) on obtient un mélange d'éthers 2-hydroxypropyliques en C 8-C 10 analogues au composé obtenu à l'Exemple 26. EXEMPLE 74:10 En faisant réagir la 2-amino-4,6-bis-lN-( 1- octyloxy-2,2, 6, 6- tétraméthylpipéridin-4-yl) -butylamino l - 1,3,5-triazine avec le produit Araldite DY 027 (mélange d'éthers glycidyliques en C 8-C 10) on obtient un mélange d'éthers 2hydroxypropyliques en C 8-C 10 analogues au15 composé obtenu à l'Exemple 27. EXEMPLE 75: On prépare un émail de finissage polyester- polyuréthanne avec une résine de polyester (DESMOPHEN 670 A-80,Mobay) et une résine de polyuréthanne (DESMODUR N-75,Mobay) dans le rapport en équivalents 1,0:1,1, en présence de 1 % du produit DABCO T-12 ( 1,4- diazabicyclol 2 2 2 loctane, Air Products) comme catalyseur, émail que l'on stabilise ensuite avec 2 %, du poids des matières solides résineuses, de diverses25 amines à empêchement stérique comme stabilisants, puis on pulvérise l'émail ainsi stabilisé à une épaisseur de 0,0457-0,0508 mm sur des plaques de verre que l'on cuit pendant 30 minutes à 60 C Après avoir conservé les plaques pendant un mois dans une chambre à air30 conditionné on en retire les pellicules que l'on place dans un ballon à fond rond o on les soumet pendant une heure à une extraction avec du toluène au reflux, puis on en retire les pellicules et on analyse le toluène par chromatographie en phase gazeuse pour voir si du35 stabilisant a été éventuellement extrait. Si le stabilisant est chimiquement lié à la 71 - pellicule du polymère il n'est pas extrait par le toluène au reflux, ou seulement dans une très faible proportion. Composé stabilisant Exemple Extraction (%) 1 O 2 O 23 16 21 Les présents stabilisants réactifs sont chimiquement liés à la pellicule du polymère et ils résistent bien à 1 ' extraction. EXEMPLE 76: On garde pendant 49 jours dans une étuve à la température de 60 O C les plaques de verre recouvertes de l'Exemple 75 précédent puis on les examine pour voir si elles présentent des signes quelconques de troubles (voile) ou d'incompatibilité. Composé de Aspect l'exemple 1 clair 2 clair clair 16 clair Les présents stabilisants sont chimiquement liés à la pellicule du polymère et ils ne produisent aucun trouble ou incompatibilité. EXEMPLE 77:30 On pulvérise l'émail préparé à l'Exemple 75 à une épaisseur de 0,0457-0,0508 mm sur des panneaux de ,24 cm x 15,24 cm du produit XENOYO (polycarbonate de la General Electric) et on le sèche pendant 30 minutes par un courant d'air forcé à la température de 60 OC.35 Après avoir gardé les panneaux pendant un mois dans une chambre à air conditionné on les place dans des 72 - récipients avec 20 mi d'eau distillée puis on met les récipients dans une étuve à 60 OC et après 40 jours on examine les panneaux pour déterminer l'adhérence du revêtement d'émail suivant la norme ASTM D-3359.5 Composé de Pourcentage de l'exemple revêtement éliminé 1 O 2 O On voit que les revêtements comprenant les présents composés réactifs conservent leur adhérence au substrat. EXEMPLE 78: On forme un émail acrylique modèle thermofixé à forte teneur en matières solides avec un liant à 60 % d'un polymère formé de monomères tels que acrylate de15 2hydroxyéthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de butyle, styrène et acide acrylique, et 40 % d'une résine de mélamine, avec un catalyseur acide comme l'acide p-toluène sulfonique, émail que l'on stabilise avec 1 %, du poids des matières solides résineuses, de diverses20 amines à empêchement stérique comme stabilisant. On pulvérise cet émail stabilisé à une épaisseur de 0,0457-0,0508 mm sur des plaques de verre que l'on cuit pendant 30 minutes à 121 O C, et après les avoir gardées pendant une semaine dans une chambre à air25 conditionné on en retire les pellicules que l'on place dans un ballon à fond rond o on les soumet pendant une heure à une extraction avec du toluène au reflux Après une heure on retire les pellicules et on analyse le toluène par chromatographie en phase gazeuse pour voir s'il a extrait du stabilisant. Composé de Stabilisant extrait l'exemple % 1 O 2 O 73 - On voit que les stabilisants des Exemples 1 et 2 ne sont pas extraits de l'émail. EXEMPLE 79: On a également pulvérisé l'émail de l'Exemple 78 sur de l'acier laminé à froid à une épaisseur de 0,0457- 0,0508 mm et après 30 minutes de cuisson à la température de 121 C et conservation d'une semaine dans une chambre à air conditionné on a déterminé la dureté Knoop des pellicules durcies.10 Composé de Dureté Knoop l'exemple Sans stabilisant 11,3 1 11,7 2 11,8 On examine l'efficacité du durcissement d'après les duretés Knoop, les valeurs plus élevées indiquant une plus grande dureté et un meilleur durcissement Les présents composés ne gênent pas le durcissement catalysé avec un acide de la résine acrylique thermofixée.20 EXEMPLE 80: 2-Chloro-4,6-bis-lN ( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-5-triazine On agite énergiquement un mélange de 57,7 g ( 0,448 mol) d'hydroperoxyde de tert-butyle aqueux à 70 %, 250 ml de cyclohexane et 100 ml d'une solution saturée de chlorure de sodium puis on en sépare la couche organique que l'on sèche sur du sulfate de magnésium anhydre et on en élimine le sulfate de magnésium par filtration On place le filtrat avec30 30,0 g ( 0,056 mol) de 2-chloro-4,6-bis-lN-( 2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-5-triazine et 1,0 g de trioxyde de molybdène dans un flacon à pression que l'on porte à 130-140 C, le mélange de réaction virant alors rapidement au rouge, et on poursuit le35 chauffage jusqu'à ce que la couleur rouge disparaisse. On laisse alors refroidir le mélange et on en sépare la matière solide par filtration, puis en concentrant le 74 filtrat sous pression réduite on obtient une matière huileuse que l'on purifie par chromatographie rapide sur un gel de silice, ce qui donne 30,3 g, soit un rendement de 74 %, du composé indiqué au titre de cet exemple en5 une matière vitreuse blanche. EXEMPLE 81: 2-Chloro-4,6- bis-lN-( 1-octyloxy-2,2,6,6- tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylaminol-5- triazine On agite énergiquement un mélange de 57,7 g ( 0,448 mol) d'hydroperoxyde de tert-butyle aqueux à %, 340 ml d'octane et 50 ml d'une solution saturée de chlorure de sodium puis on en sépare la couche organique que l'on sèche sur du sulfate de magnésium anhydre, on en élimine le sulfate demagnésium par filtration et on15 mélange la moitié de la solution de l'hydroperoxyde et d'octane avec 30 g ( 0,056 mol) de trioxyde de molybdène, mélange que l'on chauffe au reflux tout en recueillant l'eau dans un piège de Dean-Stark, et quand le mélange vire au rouge on lui ajoute en 3 heures la partie20 restante de la solution d'octane et de l'hydroperoxyde tout en maintenant le reflux On poursuit ensuite le chauffage pendant encore une heure pour supprimer la couleur rouge puis on refroidit le mélange de réaction à la température ambiante et on en sépare la matière25 solide par filtration En concentrant le filtrat sous pression réduite on obtient une matière huileuse ambrée que l'on purifie par chromatographie rapide sur un gel de silice avec un mélange 40:1 d'heptane et d'acétate d'éthyle, ce qui donne 32,7 g, soit un rendement de30 74 %, du composé indiqué au titre de cet exemple en une matière sirupeuse incolore. - REVEND I CAT IONS 1 Composés de formule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X ou XI ci-dessous: (M Y (H) y (lm ú_ 2 RI E 4 E 4 -76 - R 2 N NY E 4 E 1 E 2 X 1 E RIE 3 o RI E 2 R 2 I E 3 R 5 R 5 X NN N N N N-YON N N- Nl N N N RI E 2 (IV) E 3 y R 1 (v) E 3 \o 1 (VI) -E 3 or R 5 1- Eú - 77 4 I E 3 (VII) Y/ R 3 Ns N t E 2 l R 1 (IX) RI N N \ R E 3 (VIII) E 3 E 4 78- 0 R 1 l E 2 R 3 (X) E 2 E 1 E 1 (XI) Y N N o' N N iqx / R 3 'Y Y R 6 Y R 3 N YN N N T T formules dans lesquelles El, E 2, E 3 et E 4 représentent indépendamment les uns des autres des alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien E 1 et E 2 sont indépendamment l'un de l'autre des alkyles avec de 1 à 4 atomes de carbone chacun et E 3 et E 4 forment ensemble un groupe pentaméthylène, ou encore E 1 et E 2, ainsi que E 3 et E 4, forment ensemble respectivement des groupes pentaméthylène, R 1 désigne un alkyle en Cl-C 18, un cycloalkyle en C 5-C 12, un radical hydrocarboné bicyclique ou tricyclique en C 7-C 12, un phénylalkyle en C 7-C 15 ou bien un aryle en C 6-C 10 qui peut avoir éventuellement comme substituants de 1 à 3 alkyles -79 - en C 1-C 8, R 2 désigne l'hydrogène ou un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 12 atomes de carbone, R 3 un alkylène en C 1-C 8 ou bien un groupe -CO-, -CO-R 4-, -CONR 2ou -CO-NR 2-R 4-, R 4 un alkylène en C 1-C 8, R 5 l'hydrogène, un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en C 1-C 12 ou un radical E 2 R 1 -O E 3 E 4 ou bien, si R 4 est le groupe éthylène, deux substituants méthyliques R 5 peuvent être reliés par une liaison directe en formant comme pont -N (R 5)-R 4-N(R 5) à la triazine un groupe pipérazine-l,4- diyle, R 6 est un alkylène ayant de 2 à 8 atomes de carbone ou un radical R 2 R 2 C 3 R 2 R 2 avec la condition que Y ne soit pas le groupe -OH si R 6 a la structure ci-dessus, A représente -O ou un groupe -NR 7-, R 7 étant l'hydrogène, un alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée en Cl-C 12 ou un radical - E 1 E 2 RI N-O / /\/ E 3 E 4 T un phénoxy pouvant être éventuellement substitué par un ou deux alkyles en C 1-C 4, un alcoxy en C 1-C 8 ou un groupe -N(R 2)2, R 2 n'étant pas l'hydrogène, ou encore T est un radical E 1 E 2 R -A F-4 E 3 E X désigne un groupe -NH 2, -NCO, -OH, O-glycidyle ou -NHNH 2 et Y un groupe -OH, -NH 2, -NHR 2, R 2 n'étant pas l'hydrogène, ou bien -NCO, -COOH, oxiranyle, -O-glycidyle ou -Si(OR 2)3; ou encore l'association -R 3-Y est un groupe -CH 2 CH(OH)R 2, R 2 étant un alkyle pouvant être éventuellement interrompu par un à quatre atomes d'oxygène, ou bien R 3-Y est un groupe -CH 2 OR 2. 2 Composés selon la revendication 1 dans lesquels El, E 2, E 3 et E 4 sont chacun le radical méthyle. 3 Composés selon la revendication 1 dans lesquels: Rl est un alkyle en C 1-C 18, un cycloalkyle en C 5-C 7, un phénylalkyle en C 7-C 15 ou un phényle avec 81- éventuellement comme substituants de un à trois alkyles en C 1-C 8, R 3 un alkylène en CI-C 8, R 4 un alkylène en C 2-C 8,5 R 5 l'hydrogène, le groupe butyle ou un radical El E 2 /R 1 R 6 un alkylène en C 2-C 8 ou un radical A représente -O ou un groupe -NR 7-, R 7 étant un alkyle en C 4-C 12 ou un radical E 4 T est un radical EI E 2 A R 1 / " O -82 - X un groupe -NH 2, -COOH, oxiranyle ou -O- glycidyle; ou bien l'ensemble R 3-Y est un groupe -CH 2 CH(OH)R 2, R 2 étant un alkyle éventuellement interrompu par un à quatre atomes d'oxygène, ou encore R 3-Y est un groupe -CH 20 R 2. 4 Un composé de formule I, II, III, IV ou VI selon la revendication 3. 5 Un composé de formule I, II ou III selon la revendication 3. 6 Composés selon la revendication 1 dans lesquels: El, E 2, E 3 et E 4 sont chacun le groupe méthyle, R 1 est un groupe cyclohexyle, octyle, méthyle ou heptyle, R 2 l'hydrogène ou le groupe butyle ou dodécyle, R 3 le radical éthylène si Y est le groupe -OH ou le radical pentaméthylène si Y est le groupe -COOH, R 4 le radical éthylène ou hexaméthylène, R 5 l'hydrogène ou un radical E 1 E 2 R -O/ E 7 \E 4 R un radical R R 2 CH 3 R 2 R -83 - A est un groupe -N(R 7)-, R 7 étant le groupe butyle T est un radical E 1 i /Rl -A -O 53 E 4 X un groupe -NH 2, O-glycidyle ou -NCO, et Y un groupe -OH ou - COOH et R 3-Y est le groupe -CH 20 CH 3. 7 Les composés suivants selon la revendication 1: 2-amino-4,6-bis- lN-(l -méthoxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylamino-1,3,5- triazine; 2-l( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bislN-(l-cyclohexyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylamino-1,3,5- triazine; 2-l( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN ( 1-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylamino-1,3,5- triazine; acide N-{ 4,6-bis-l( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4yl)-butylaminol-1,3,5-triazin-2-yl}-6-25 aminohexanoique; acide N-{ 4, 6-bis-l( 1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridin-4-yl)-butylaminol -1,3,5-triazin-2-yl}-6- aminohexanoique; 2-lbis-( 2-hydroxyéthyl)aminol-4,6-bis-lN ( 11-cyclohexyl- oxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylamino-1,3,5- triazine; et 2-lbis-( 2-hydroxyéthyl)aminol -4,6-bis-lN-(l-octyloxy- 2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl)-butylamino-1,3,5- triazine. 8 Une composition stabilisée et protégée contre les 84 - effets nuisibles de la chaleur, de l'oxygène et d'un rayonnement actinique, compositions qui comprennent (a) une matière polymère synthétique avec (b) un composé ou plusieurs composés de formule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X ou XI selon la revendication 1. 9 Une composition selon la revendication 8 qui est un produit de revêtement ou un lubrifiant. Une composition selon la revendication 8 dont la matière polymère synthétique (a) est un polymère catalysé par un acide ou durci à la température ambiante, pris parmi des résines acryliques thermofixées15 avec des agents réticulants à base de mélamine, des résines alkydes, acryliques ou de polyesters avec des isocyanates comme réticulants et des résines époxydes avec comme réticulants des acides carboxyliques, anhydrides ou amines.20 11 Une composition selon la revendication 10 dans laquelle le composé (b) est lié au substrat polymère (a) par une liaison chimique résultant de la réaction entre le groupe fonctionnel de ce composé (b) et un groupe25 fonctionnel approprié pour cette réaction sur le substrat polymère (a). 12 Une composition selon la revendication 10 dont le polymère (a) est un émail de finissage polyester- polyuréthanne ou un émail acrylique thermofixé à forte teneur en matières solides. 13 Une composition selon la revendication 8 qui comprend en outre des additifs courants. 14 Une composition selon la revendication 8 dont la - proportion du composant (b) est de 0,01 à 5 % du poids de la composition stabilisée. Une méthode de stabilisation et de protection de matières polymères synthétiques contre les dégradations sous l'action de la chaleur, de l'oxydation et/ou d'un rayonnement actinique, méthode qui consiste à ajouter à ces matières un ou plusieurs composés de la revendication 1.10 16 L'emploi des composés de formule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X ou XI selon la revendication 1 pour stabiliser et protéger des matières polymères synthétiques contre les dégradations provoquées par la15 chaleur, l'oxydation et/ou un rayonnement actinique. 17 La 2-chloro-4,6-bis-lN-( 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6tétraméthylpipéridin-4-ylbutylaminol -5-triazine et la 2- chloro-4,6-bis-lN ( 11-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-20 pipéridin-4ylbutylaminol-5-triazine.