Brevet FR2684272A1 — publié le 19930604

La présente invention concerne des associations nouvelles de substances actives qui sont constituées d'une part du 1-( 2- chlorophényl)-2-( 1-chloro-cycloprop-l-yl)-3- ( 1,2,4-triazole-l-yl)- propane-2-ol connu et, d'autre part, d'autres substances actives fongicides connues, et qui conviennent très bien pour combattre des champignons phyto- pathogènes. Il est déjà connu que le 1- ( 2-chlorophényl)-2-( 1chloro-cyclopropyl-l-yl)-3-( 1,3,4-triazole-l- yl)-propane-2-ol possède des propriétés fongicides (voir le document EP- OS O 297 345) L'activité de cette substance est bonne; toutefois, elle laisse à désirer dans un certain nombre de cas lorsqu'on l'utilise en faibles quantités. Il est en outre déjà connu que de nombreux dérivés azoliques, dérivés d'acides carboxyliques aromati- ques, composés de morpholine et autres hétérocycles peuvent être utilisés pour combattre des champignons (voir K H. B chel "Pflanzenschutz und Schâdlingsbekâmpfung" pages 87, 136, 140, 141 et 146 à 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977) Toutefois, l'action des substances en question n'est pas toujours satisfaisante lorsqu'on utilise ces substances en faibles quantités. La Demanderesse vient de trouver que les as- sociations nouvelles de substances actives comprenant du 1-( 2-chlorophényl)-2-( 1-chlorocycloprop-l-yl)- 3-( 1,3,4-triazole-l-yl)-propane-2-ol de formule Ci OH CH 2C V Ci CH 2 ( 1 N et (A) du 1-( 4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-3 ( 1,2,4- triazole yl-m 2thyl)pentane-3-ol de formule triazole-1-yl-iuéthyl) pentane-3-ol de formule OH C Ilé CH 2 CH 2 C C(CH 3)3 CH 2 I (II) (TEBUCONAZOLE) un dérivé azolique de formule X O CH Y -C(CH 3)3 N (Ii) ((H Ia) X = CI; Y =-CH(OH)- (TRIADIMENOL) (H Ib) X =; Y= =-CH(OH) (BITERTANOL) O Il (II Ic) X = C 1; Y =-C (TRIADIMEFON) et/ou (C) du tétrachlorisophtalodinitrile de formule CN C 1 "CN C 1 (IV) (CHLOROTHALONIL) et/ou (D) de l'ester méthylique d'acide benzimidazole-2- carbamique de formule et/ou (B) \ NH COOCH 3 H (V) (CARBENDAZIME) du disulfure de tétraméthylthiuram de formule S S Il il (CH 3)2 N-C-S S-C-N(CH 3)2 (THIRAME) et/ou (F) de la 6-méthyl-2-oxo-l,3-dithiolol 4,5 bl-quino- xaline de formule (VII) (Q Ui NOMETHIONATE) et/ou (G) le dérivé de triazine de formule CI N-AN Cl C 1 Y N Zk NIH It et/ou (H) (VII (ANLAZ It) le 3-cyano-4-( 2-fluoro-3-chlorophényl)-pyrrole de formule et/ou (E) (VI) H 3 C S So S Cl F (IX) le dérivé de pipéridine de formule C N -CH 2CH CH 2} C(CH 3)3 CH 3 a et/ou (K) (x) ENPROPIDINE) un dérivé de morpholine de formule CH 3 O N C 13 H 27 CH 3 (X Ia) RIDEMORPHE) CH 3 O N-CH 2 CH CH 2 E, C(CH 3)3 CH 3 CH 3 (FENP CH 3 O N-Cm 2 H 25 n y-J CH 3 (X Ib) ROPEMORPRE) CH 3 + O N-C 12 H 25-n CH 3 (X Ic) (ALDIMORPHF,) et/ou (I) ou et/ou (L) l'acétate de triphénylétain de formule (EO) Sn-O CO CH 3 (XII) (FENTINE-ACETATE) possèdent de très bonnes propriétés fongicides. Il est surprenant de constater que l'action fongicide des associations de substances actives conformes à l'invention est considérablement plus forte que la somme des actions des substances actives individuelles On est donc en présence d'un véritable effet synergique imprévisible et il ne s'agit donc pas d'actions qui se complètent. Il ressort de la formule structurale de la substance active de formule (I) que le composé présente un atome de carbone à substitution asymétrique Le produit peut donc exister sous forme d'un mélange de divers isomères ou aussi sous forme d'un composant individuel La substance active de formule (I) est connue (voir le document EP- OS O 297 345). Les substances actives fongicides présentes en outre dans les associations conformes à l'invention sont également connues Les substances actives sont décrites en particulier dans les publications suivantes: (A): EP-OS O 040 345; (B): DE-OS 2 324 010 et DE-OS-2 201 063; (C): K H B chel "Pflanzenschutz und Schâd- lingsbekâmpfung", page 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977; (D): brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3 010 968; (E): K H B chel, loc cit, page 136; (F): K H B chel, loc cit, page 87; (G): K H B chel, loc cit, page 153; (H): DE-OS 3 737 984; (I): DE-OS 2 752 135; (K): K H B chel, loc cit, page 149 et brevet de la République Démocratique d'Allemagne no 140 412, et (L): Angew Chem 70, 135 ( 1958). Les associations de substances actives conformes à l'invention contiennent, à côté de la substance active de formule (I), au moins une substance active choisie parmi les composés des groupes (A) à (L) On peut aussi y adjoindre en outre d'autres composants doués d'activité fongicide. Lorsque les substances actives sont présentes dans les associations de substances actives conformes à l'invention dans des rapports en poids déterminés, l'effet synergique est particulièrement distinct Toutefois, on peut faire varier dans un intervalle relativement grand les rapports en poids des substances actives dans les as- sociations de ces substances En général, on utilise par partie en poids de substance active de formule (I) 0,02 à 0,1 à 0,02 à 0,1 à 0,02 à 0,02 à 0,02 à 0,1 à 0,02 à 0,1 à parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (A), parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (B) parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (C) parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (D) parties en poids, de préférence parties en poids de substance groupe (E) active du active du active du active du active du 0,02 à 0,1 à 0,02 à 1 à 0,02 à 0,1 à 0,02 à 0,1 à 0,02 à 0,1 à 0,02 à 0,1 à parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (F) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (G) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (H) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (I) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (K) parties en poids, de préférence parties en poids de substance active du groupe (L). Les associations de substances actives conformes à l'invention sont douées de très bonnes propriétés fon- gicides et peuvent être utilisées pour combattre des champi- gnons phytopathogènes tels que des plasmodiophoromycètes, des oomycètes, des chytridiomycètes, des zygomycètes, des ascomycètes, des basidiomycètes, des deutéromycètes, etc. Les associations de substances actives conformes à l'invention conviennent particulièrement bien pour combat- tre des maladies des céréales, telles que celles qui sont dues à Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora, Leptosphaeria, Fusarium et Pseudocercosporella. La bonne compatibilité des associations de substances actives avec les plantes aux concentrations nécessaires pour combattre des maladies des plantes permet un traitement de parties aériennes de plantes, de plants et de semences et du sol. Les associations de substances actives conformes à l'invention peuvent être incorporées aux formulations classiques telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, mousses, pâtes, granulés, aérosols, très fines en- capsulations dans des polymères et dans des matières pour5 l'enrobage des semences, de même que formulations à très bas volume. On prépare ces formulations d'une manière connue, par exemple par mélange des substances actives ou des associations de substances actives avec des diluants, c'est-10 à-dire des solvants liquides, des gaz liquéfiés sous pression et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsionnants et/ou des agents dispersants et/ou des agents produisant une mousse Dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires Comme solvants liquides, on considère principalement: des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques chlorés ou des hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau On entend désigner par diluants ou supports gazeux liquéfiés des liquides qui sont gazeux à la température normale et sous la pression normale, par exemple des gaz propulseurs pour aérosols tels que le butane, le propane, l'azote et l'anhydride carbonique On considère comme supports solides: par exemple des poudres minérales naturel- les telles que des kaolins, des alumines, le talc, la craie, la quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées, et des poudres minérales synthétiques telles que l'acide silicique, l'oxyde d'aluminium et des silicates fortement dispersés Comme supports solides pour des granu- lés, on considère: par exemple des roches naturelles broyées5 et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite, dolomie, de même que des granulés synthétiques formés de poudres inorganiques et organiques ainsi que des granulés d'une matière organique telle que la sciure de bois, les coques de noix de coco, les rafles de maïs et les tiges de tabac Comme émulsionnants et/ou agents produisant une mousse, on considère: par exemple des émulsionnants non ionogènes et anioniques tels que des esters polyoxyéthyléni- ques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des15 alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates ainsi que des hydrolysats d'albumine Comme dispersants, on considère: par exemple des liqueurs résiduaires lignosul- fitiques et la méthylcellulose. On peut utiliser dans les formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains, ou sous forme de latex, comme la gomme arabique, un polymère d'alcool vinylique, un polymère d'acétate de vinyle, de même que des phospholipides naturels tels que des céphalines et des lécithines, et des phospholipides synthétiques D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales. On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse, et des colorants organiques tels que des colorants de la classe de l'alizarine, des colorants azoïques et des dérivés métalliques de phtalocyanines, et des substances nutritives à l'état de traces telles que des sels de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène et zinc. Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 pour cent en poids de substance active, de préfé- rence entre 0,5 et 90 %. Les associations de substances actives conformes à 1 'invention peuvent être présentes dans les formulations en mélange avec d'autres substances actives connues telles que des fongicides, des insecticides, des acaricides et des herbicides, ainsi qu'en mélange avec des engrais ou des régulateurs de croissance des plantes. Les associations de substances actives peuvent être utilisées telles quelles, sous forme de leurs for- mulations ou sous les formes d'application préparées à partir d'elles, telles que des solutions, concentrés émulsionnables, émulsions, suspensions, poudres pulvérisables, poudres solubles et granulés prêts à l'emploi L'application est effectuée d'une manière classique, par exemple par arrosage, pulvérisation, aspersion, diffusion, badigeonnage, désinfec- tion à sec, désinfection par voie humide, désinfection en immersion, désinfection en suspension ou incrustation. Pour le traitement de parties de plantes, on peut faire varier dans un assez large intervalle les con- centrations en substances actives dans les formes d'applica- tion Elles se situent généralement entre 1 et 0,0001 % en poids, de préférence entre 0,5 et 0,001 %. Pour le traitement des semences, on doit généra- lement utiliser des quantités de substance active de 0,001 à 50 g par kilogramme de semence, de préférence 0,01 à 10 g. Pour le traitement du sol, des concentrations en substances actives de 0, 00001 à 0,1 % en poids, de préférence de 0,0001 à 0,02 % en poids sont nécessaires sur le lieu de l'action. La bonne activité fongicide des associations de substances actives conformes à l'invention ressort des exemples suivants Tandis que les substances actives in- dividuelles présentent des faiblesses en ce qui concerne leur action fongicide, les associations déploient une action qui va au-delà de la simple somme des actions. il Un effet synergique existe toujours, dans le cas de fongicides, lorsque l'action fongicide des associations de substances actives est supérieure à la somme des actions des substances actives appliquées individuellement.5 Exemple 1 Essai sur Erysiphe (orge)/action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substances actives, on dilue des formulations de substances actives du commerce à chaque concentration désirée, avec de l'eau. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substances actives, jusqu'à formation d'une rosée Après séchage de la couche pulvérisée, on saupoudre les plants de spores d'Erysiphe graminis f sp hordei. On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 % afin de favoriser le développement des pustules de plants. 7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- luation. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats des essais ressortent des tableaux suivants. Tableau Ia Essai sur Erysiphe (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Connue: C 1 OH CH 2C CI I CH 2 (I) N N CH 3 O N-C 13 H 27 n CH 3 (X Ia) 0,5 0,5 Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention: (I) 1 + J ( 1:1) (Xia) 0,25 0,2 g Tableau lb Essai sur Erysiphe (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: C 1 OH CH 2-C Ci CH 2 l (I) CH 3 0 N-C 12 H 25 n CH 3 CH 3 O N C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) Conformément à l'invention: () (X Ic) ( 1: 1) 0,125 } 0,125 0,0625 l + t 25100 0,0625 " Exemple 2 Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substances actives du commerce avec de l'eau, à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité curative, on saupoudre de jeunes plants, de spores d'Erysiphe graminis f sp tritici. 48 heures après l'inoculation, on traite les plants par pulvérisation avec la préparation de substances actives jusqu'à formation d'une rosée. On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 % afin de favoriser le développement15 des pustules de blanc. 7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- luation. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats des essais ressortent des tableaux suivants. Tableau 2 a Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: Cl OH CH 2 C ci l CH 2 N "N () OH Ci O CH CH C(CH 3)3 _c >_ I N (Ila) CH 3 O N-Ci 3 H 27 n CH 3 (X Ma) Tableau 2 a (suite) Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention: (Ia)} ( 1:) + Ia J ( 1: 1) (I) ' })( 1: 1) (X Ia) Z:S 0,5} 0,5 Tableau 2 b Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en Degré d'acti- substance active vité, en % du dans la liqueur témoin non pulvérisable, ppm traité Connue: Ci OH G CH 2 C ci 0,5 88 CH 2 (I) N' NNN N CH 3 O N-C 12 H 25 n y-J CH 3 + 0,5 88 CH 3 O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) OH C 1 léO OCH CH C(CH 3)3 -> I N,1 N 0,5 79 (I Ia) Tableau 2 b (suite) Essai sur Erysiphe (blé)/action curative Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention Xic)} ( 1:1) (Il Ia) (II Ia)} ( 1 1) 0,25 + 0,2 Y 0,25 0,25 Exemple 3 Essai sur Cochliobolus sativus-Test (orge) /action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substance active avec de l'eau jusqu'à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active, jusqu'à formation d'une rosée Après10 séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspension de conidies de Cochliobolus sativus On fait séjourner les plants pendant 48 heures à 200 C à une humidité atmosphérique relative de 100 % dans une cabine d'incubation. On installe les plants dans une serre à une température d'environ 20 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 %. 7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- luation. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats des essais ressortent du tableau suivant. Tableau 3 Essai sur Cochliobolus sativus (orge)/action protectrice Substance active Concentration en Degré d'acti- substance active vité, en % du dans la liqueur témoin non pulvérisable, ppm traité Connue: Cl OH CH 2C Ci CH 2 6,25 88 N, N CH 3 CH/e 6,25 25 0 N-C 13 H 27 n / CH 3 (X Ia) Cl Cl NH/ N 6,25 25 (VI Ii) Cl Conformément à l'invention: (J) 3,125 + 100 ta) ( 1:1)3,125 ( 1) i 3,125 (VII) ( 11 1)3 3,+ 1 00 (VI 3,125 Exemple 4 Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substances actives du commerce avec de l'eau jusqu'à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active jusqu'à formation d'une rosée Après séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspen- sion de conidies de Pyrenophora teres On maintient les plants pendant 48 heures à 20 'C et à une humidité atmosphéri- que relative de 100 % dans une cabine d'incubation.15 On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 %. 7 jours après l'inoculation, on effectue l'éva- luation. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats des essais ressortent du tableau suivant. Tableau 4 a Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: ci OH CH 2C C 1 I CH 2 ) N Ci F CN (IX) CN S'C (VII) Conformément & l'invention: (IX) 1 ( 1: 1) (IX) (Iv) ( 1: 1) 12,5 12,5 12,5 } I I 12,5 + 12,5 Tableau 4 b Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: CI OH CH 2 C SZ CI I CH 2 N 3,125 (I) CH 3 3,125 O N-CH 2CH CH 23 C(CH 3)3 *CH 3 CH 3 (X Ib) CH 3 CH 3 O N-C 12 H 25 N O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) CH 3 CN CI (rv) 3,125 3,125 CN Cl OH C_ O C CH CH C(CH 3)3 3,125 N N (Ila) N U Tableau 4 b (suite) Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: OH ci-lé> CH CH 2 C C(CH 3)3 CH 2 3,125 (II) N 3,125 C g NH COOCH 3 3,125 H (V) N-CH CH CH 2-5 C(CH 3)3 CH 3 3,125- (X) S S Il Il (CH 3)2 N-C-S S-C N(CH 3)2 3,125 (VI) o ri N N N 11 Tableau 4 b (suite) Essai sur Pyrenophora teres (orge)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Conformément à l'invention: ( 1 X Ib)(I) (X Ib) J ( 1: 1) 1,5625 + 100 1,5625 - 1,5625 +} 1,5625} 1,5625} 1,5625 1,5625 1,5625 1,5625 + 100 1,5625 J 1,5625 1,5625 1,5625} + 100 1,5625 1,5625 1,5625} 1,5625 I ( 1: 1) } ( 1: 1) I ( 1: 1) (I) + (X Ic) (I) + (IV) (I) + (I Ia) + (n) (i) + (W) (I) +() (X) (I) + VI) (VI) I ( 1: 1) } ( 1: 1) } ( 1: 1) } ( 1: 1) Exemple 5 Essai sur Leptosphaeria nodorum (blé) /action protectrice Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on dilue des formulations de substances actives du commerce avec de l'eau jusqu'à chaque concentration désirée. Pour éprouver l'activité protectrice, on traite de jeunes plants par pulvérisation avec la préparation de substance active, jusqu'à formation d'une rosée Après séchage de la couche pulvérisée, on asperge les plants d'une suspension de spores de Leptosphaeria nodorum On maintient les plants pendant 48 heures à 20 C et à une humidité atmosphérique relative de 100 % dans une cabine d'incubation. On installe les plants dans une serre à une température d'environ 200 C et à une humidité atmosphérique relative d'environ 80 %. jours après l'inoculation, on effectue l'évaluation. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats des essais ressortent du tableau suivant. Tableau 5 Essai sur Leptosphaeria nodorum (blé)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: C 1 OH CH 2-C C CI (I) 3,125 I CH 2 INEN $. CH 3 O N-CH 2 CH-CH 2 C(CH 3)3 CH 3 CH 3 3,1 (X Ib) CH 3 CH 3 O N C 12 H 25N + O N-C 12 H 25 n CH 3 (X Ic) CH 3 3,125 CN C 1 (IV) 3,125 CN OH C _ O C CH C(CH 3)3 3,125 N N o O o o o Tableau 5 (suite) Essai sur Leptosphaeria nodorum (blé)/action protectrice Substance active Concentration en substance active dans la liqueur pulvérisable, ppm Degré d'acti- vité, en % du témoin non traité Connue: CN-C Hf CH CH 2 C(CH 3)3 H CH 3 3,l f IV*CH 3 3 1 Conformément à l'invention: 1,5625 1,5625} 1,5625 1,5625 1 1,5625 1,5625 J 1,5625 I 1,5625 + 100 1,5625 1,5625 +} 100 1,5625 J (I) + (X Ib) (I) + (X Ic) (I) + (IV) (I) + (II Ia) (I) + (X) } ( 1: 1) } ( 1 1) } ( 1:1) } ( 1: 1) ( 1: 1) Vki REVENDICATIONS 1 Compositions fongicides, caractérisées par une teneur en une association de substances actives constituée de 1-( 2-chlorophényl)-2-( 1-chloro-cycloprop-l-yl)-3-( 1,2,4- triazole-1-yl)-propane-2-ol de formule C 1 OH CH 2-C CI C CH 2 N (I) de 1-( 4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-3-( 1,2,4- triazole-l-yl-méthyl)pentane-3-ol de formule OH I CL-Q j-CH 2 CH 2C C(CH 3)3 CH 2 c 1 _ O _ 1 (II) (TEBUCONAZOLE) et/ou (B) d'un dérivé azolique de formule X O- CH-Y-C(CH 3)3 N N 11 (II Ila) X = Cl; Y= -CH(OH) (TRIADIMENOL (Ilb) X = ; Y =- CH(OH) (BITERTANOL) (II Ic) X = C; Y=-C (RIADIMEFON (h I) X = C; Y= C (TRIADIMEFON et (A) (III) ) w 5 i) de tétrachlorisophtalodinitrile de formule (IV) (CHLOROTHALONIL) CN C 1 et/ou (D) d'ester méthylique d'acide benzimidazole-2-car- bamique de formule l 3 \ NH COOCH 3 H H (V) (CARBENDAZI Mr,) de disulfure de tétraméthylthiuram de formule S Il (CH 3)2 N C S - S Il S C N(CH 3)2 (VI) (THRAME) et/ou (F) de 6-méthyl-2-oxo-1,3-dithiolol 4,5 bl-qui- noxaline de formule i N S (VII) (Qu INOMETHIONATE) et/ou (C) CN et/ou (E) et/ou (G) du dérivé triazinique de formule ci CI NIIN ci C 1 Nk (VIII) (ANILAZINE) et/ou (H) du 3- cyano-4-( 2-fluoro-3-chlorophényl)-pyrrole de formule Cl F CN ii N (IX) N H et/ou (I) du dérivé de pipéridine de formule LO CN-CH 27 CH CH 2 C(CH 3)3 CH 3 (FENPROPIDINE) et/ou (K) d'un dérivé de morpholine de formule CH 3 O N-C 13 H 27 (X Ia) (TRIDEMORPI*) CH 3 CH 3 O N CH 2CH CH 2 C(CH 3)3 (X Ib) CH 3 CH 3 (FENPROPEMORPHE) ou CH 3 CH 3 O N-C 12 H 2N + O N-C 12 H 2N (X Ic) CH 3 CH 3 (ALDIMORPHE) et/ou (L) de l'acétate de triphénylétain de formule 3 a 50) Sn-O -COCH 3 (XII) (FENTINE-ACETATE) 2 Compositions suivant la revendication 1, caractérisées en ce que dans les associations de substances actives, le rapport en poids de la substance active de formule (I)10 à la substance active du groupe (A) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (B) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (C) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (D) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (E) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (F) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (G) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (H) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (I) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (K) se situe entre 1:0,02 et 1:50, à la substance active du groupe (L) se situe entre 1:0,02 et 1:50. 3 Procédé pour combattre des champignons, caractérisé en ce qu'on fait agir des associations de substance active suivant la revendication 1 sur les champi- gnons et/ou sur leur milieu. 4 Utilisation d'associations de substances actives suivant la revendication 1 pour combattre des champignons. Procédé de préparation de compositions fongicides, caractérisé en ce qu'on mélange des associations de substances actives suivant la revendication 1 avec des diluants et/ou des agents tensio-actifs.