Brevet FR2680171A1 — publié le 19930212

COMPOSES AMPHIPHILES NON-IONIQUES DERIVES DU GLYCEROL, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSES INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS ET COMPOSITIONS CONTENANT LESDITS COMPOSES. L'invention concerne des composés amphiphiles non-ioniques dérivés du glycérol comportant plusieurs chaines lipophiles, leur procédé de préparation, des composés intermédiaires de la préparation desdits composés amphiphiles obtenus dans ledit procédé de préparation et des compositions contenant lesdits composés. On connais déja, par les brevets français 1 477 048 et 1 484 723, des composés amphiphiles nonioniques du glycérol ne comportant qu'une channe lipophile fixée sur une chatne hydrophile et qui ont pour formules dans laquelle R1 est un radical alkyle et n est un nombre inférieur à 10, et où R2 est un radical alkyle et n est un nombre inférieur ou égal à 5. On connait également par le brevet français 2 482 128 des composés amphiphiles non-ioniques dérivés du glycérol comportant deux chaînes lipophiles, qui ont pour formule où R3 et R4 peuvent etre des radicaux alkyle et n est une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 20. Ces composés connus peuvent etre utilisés comme agents tensio-actifs, comme agents émulsifiants ou, dans le cas des composés de formules(A)et(C) , pour la fabrication de vésicules non-ioniques. On connait, par l'article MURAMATSU et SCHMID ( Chem. Phys. Lipids 1972,9(2), p.123-132), le composé de formule (E) comportant une seule chaine lipophile formule dans laquelle R est un radical hydrocarboné en C14 ou C15. La présente invention concerne des composés amphiphiles non-ioniques dérivés du glycérol, de formule (I) formule dans laquelle R représente un radical pris dans le groupe formé par les radicaux alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié en C,-C2q ou leurs mélanges et représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 5. De préférence, R représente un radical alkyle lineaire an C14 - C18 et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à t et au plus égale à 3. La présente invention a également pour objet la préparation des composés de formule (I) par un procédé en deux stades avec formation de produit(s) intermédiaire(s), caractérisé par le fait que - dans un premier stade, on fait réagir, en présence d'un catalyseur basique, de l'isopropylidèneglycérol de formule (IV) avec un époxyde de formule (III), pour obtenir un (des) produit(s) intermédiaire(s) de formule (II) selon le schéma de réaction suivant R et ayant la même signification que dans la formule (I) et - dans un second stade, on hydrolyse le (les) produit(s) intermédiaire(s) de formule (II) obtenu(s) et l'on sépare le (les) composés de formule (I) du mélange réactionnel. Au premier stade du procédé de préparation, le catalyseur basique utilisé est, de préférence, choisi dans le groupe formé par les métaux alcalins, les hydrures de métaux alcalins, les hydroxydes alcalins, les alcoolates alcalins et les amines. On utilise, de préférence, un alcoolate alcalin, en particulier le tert-butylate de potassium. La quantité de catalyseur basique utilisée est, avantageusement, comprise entre 0,5 et 100 %, de préférence entre 4 et 40 %, calculée en moles , par rapport au nombre de moles d'isopropylidèneglycérol de formule (IV). Au premier stade, on opère, de préférence, de la manière décrite ci-après. On mélanged'abord au moins une partie de l'isopropylidèneglycérol de formule (IV) et le catalyseur basique sous atmosphère inerte, par exemple sous atmosphère d'azote, et on chauffe à une température comprise entre 80 et 1900C, de préférence voisine de l50 C. Le mélange est, de préférence, effectué en l'absence de solvant, mais des solvants comme le diméthylformamide ou la méthylpyrrolidone peuvent entre utilisés. Dans le mélange obtenu, on ajoute l'époxyde de formule (III), éventuellement dissous dans le reste d'isopropylidèneglycérol de formule (IV). Cette addition peut s'effectuer soit d'un coup, soit progressivement, généralement sur une période comprise entre 30 minutes et 2 heures. Le (les) produit(s) intermédiaire(s) obtenu(s) de formule (II) est (sont) ensuite hydrolysé(s). Cette hydrolyse est, de préférence, effectuée en présence d'un catalyseur acide. Celui-ci peut etre un acide minéral comme les acides chlorhydrique, fluorhydrique, sulfurique ou phosphorique ou un acide organique comme l'acide acétique ou oxalique. La réaction d'hydrolyse est, de préférence, effectuée à une température comprise entre 25 C et 100 C. Un solvant peut etre utilisé pour effectuer la réaction d'hydrolyse. Ce solvant est, par exemple, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'heptane, l'hexane, l'acétone, des éthers tels que l'éther éthylique ou isopropylique ou les mono- ou éthers de glycol tels que le diglyme. Après la réaction d'hydrolyse, le mélange est filtré, puis le filtrat est chauffé sous pression réduite pour éliminer les produits volatils et recueillir le (les) composé(s) de formule (I). La présente invention a également pour objet, à titre de produits nouveaux, les composés non-ioniques dérivés du glycérol de formule (II) obtenus comme produits au premier stade du procédé de préparation des composés de formule (I). Les composés de formule (I) selon l'invention ainsi que les produits intermédiaires de formule (II) ont des propriétés tensioactives. Ils peuvent donc être utilisés comme émulsionnants et comme dispersants. On peut également les utiliser comme supports, comme excipients ou comme additifs dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques. Certains composés de formule (I), en particulier ceux dans lesquels R représente un radical alkyle linéaire en C14 - C18 et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à l et au plus égale à 3, sont des lipides amphiphiles non-ioniques capables de former des vésicules à structure lamellaire. De façon connue, ces vésicules sontlcaractérisées par une structure en feuillets constitués de couches de phase lipidique encapsulant une phase aqueuse. Ces vésicules sont, de façon connue, préparées sous forme de dispersion dans une phase aqueuse. On trouvera la description des divers modes de préparation dans "Les liposomes en biologie cellullaire et pharmacologie Editions INSERM/John Libbey Eurotext, 1987, pages 6 à 18. Les vésicules obtenues sont donc constituées d'une phase lipidique constituée d'un ou plusieurs feuillets encapsulant une phase aqueuse E et elles sont dispersées dans une phase aqueuse de dispersion D. Les vésicules formées avec les composés de formule (I),ph n est une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3, R étant un radical alkyle linéaire en C14-C18, possèdent dans l'ensemble un bon taux de gonflement, une faible perméabilité et une bonne stabilité. De façon surprenante, les composés préférés de formule (I) dans lesquels R représente un groupe alkyle linéaire en C14 permettent d'obtenir, en présence d'un véhicule cosmétique, des aspersions de vésicules ayant une viscosité plus élevée que celle obtenue en utilisant les composés de formule A) définis ci-dessus comportant une seule chaîne lipophile. En effet, il est connu que les actifs cosmétiques couramment introduits dans les phases vésiculaires ont un effet fluidifiant et engendrent une chute de viscosité des compositions. L'utilisation de ces dispersions de vésicules obtenues avec les composés de formule (I) préférés permet donc de préparer des crèmes épaisses, riches en en principes actifs, en limitant l'effet fluidifiant des actifs cosmétiques. La présente invention a donc également pour objet une composition cosmétique et/ou dermopharma ceutique contenant, dispersées dans une phase aqueuse D, des vésicules délimitées par un ou plusieurs des feuillets formés d'une phase lipidique, contenant au moins un lipide amphiphile, caractérisée par le fait que la phase lipidique est au moins partiellement constituée par au moins un composé de formule (I), formule dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire en C14 - C18 et, de préférence, en C14 , et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3. De façon connue, on peut associer dans la phase lipidique, aux lipides amphiphiles non-ioniques de formule (I), d'autres lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques. Les lipides amphiphiles ioniques ,qui peuvent autre mélangés dans la phase lipidique aux lipides amphiphiles de formule (I) sont, de préférence, choisis dans le groupe formé par les phospholipides naturels, modifiés par voie chimique ou enzymatique, ou de synthèse, les composés anioniques et les gangliosides. Parmi les phospholipides naturels, on peut citer la lécithine d'oeuf ou de soja, et la sphingomyéline; parmi les phospholipides de synthèse, on peut citer la dipalmitoyl-phosphatidylcholine et parmi les phospholipides modifiés, on peut citer la lécithine hydrogénée. Parmi les composés anioniques, on peut citer ceux qui sont représentés par la formule formule dans laquelle R1 représente un radical alkyle ou alcényle en C7-C21; R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7- C31; et M représente H, Na, K, NH4 ou un ion ammonium substitué dérivé d'une amine. Les lipides amphiphiles non-ioniques, qui peuvent etre mélangés dans la phase lipidique aux lipides amphiphiles sont, de préférence, choisis dans le groupe formé par (1) les dérivés de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, de formule dans laquelle -C3H5(OH)0- est représenté par les structures suivantes prises en mélange ou séparément est une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 6 R3 représente (a) une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant de 12 à 30 atomes de carbone ; ou les radicaux hydrocarbonés des alcools de lanoline (b) un reste R'3CO, où R'3 est un rad:ical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C11 -C. ; (c) un reste où R4 peut prendre la signification (a) ou (b) donnée pour R3 o -0C2H3(R5)- est représenté par les structures suivantes, prises en mélange ou séparément où R5 prend la signification (a) donnée pour R3 (2) les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, comportant deux chaînes grasses (3) les alcools gras polyoxyéthylénés et les stérols et phytostérols polyoxyéthylénés (4) les éthers de polyols ; (5) les esters de polyols, oxyéthylénés ou non ; (6) les glycolipides d'origine naturelle ou synthétique ;; (7) les hydroxyamides représentés par la formule: dans laquelle - R6 désigne un radical alkyle ou alcényle en C 6 7 21 ; - R7 désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7- C31; - COA désigne un groupement choisi parmi les deux groupements suivants un reste où B est un radical dérivé d'amines primaires ou secondaires, mono- ou polyhydroxylées ; et R8 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle ou hydr,xyéthyle ; et un reste -COOZ, où Z représente le reste d'un polyol en C3-C 7- Dans les dérivés de polyglycérol, le radical R aliphatique linéaire saturé est, de préférence, un radical lauryle, myristyle, cétyle, stéaryle, arachidyle, béhényle, lignocéryle ou un mélange de ces radicaux ; et le radical R3 aliphatique non saturé est avantageusement un radical palmitoléyle, oléyle, linoléyle, arachidonyle. Les composés définis au point (3) ci-dessus sont avantageusement des alcools en C12 à C22 portant 2 à 20 unités oxyde d'éthylène (O.E.). Le stérol est, avantageusement le cholestérol ; il peut cotre substitué par 2 à 20 unités d'O.E. De meme, le phytostérol peut entre substitué par 2 à 20 moles d'O.E. Les éthers de polyols définis au point (4) cidessus sont, de préférence, des alkyl éthers de polyol en C2 - C. Les esters de polyols définis au point (5) cidessus sont avantageusement des esters de sorbitol. Les glycolipides utilisables comme lipides amphiphiles non-ioniques sont avantageusement les cérébrosides. On peut avantageusement incorporer de façon connue dans la phase lipidique au moins un additif, qui permet de diminuer la perméabilité des vésicules, et/ou au moins un lipide chargé destiné à améliorer la stabilité des vésicules, en prévenant leur floculation et leur fusion, et à permettre l'augmentation du taux d'encapsulation. On peut notamment citer parmi ces additifs ou lipides chargés utilisables - les stérols et leurs dérivés, par exemple oxyéthylénés, plus particulièrement le cholestérol, le sulfate de cholestérol acide et ses sels alcalins et le phosphate de cholestérol acide et ses sels alcalins - les alcools et diols à longue chaîne ; - les amines à longue chaîne et leurs dérivés ammonium quaternaire ; - les dihydroxyalkylamines - les amines grasses polyoxyéthylénées ; - les esters d'aminoalcools à longue chaîne et leurs sels et dérivés ammonium quaternaire - les esters phosphoriques d'alcools gras, par exemple le dicétylphosphate et le dimyristylphosphate sous forme acides ou de sels alcalins. Les vésicules obtenues avec les composés selon l'invention peuvent contenir, de façon ;connue, un ou plusieurs composé(s) actif(s) ayant une activité cosmétique et/ou dermopharmaceutique, qui, selon leurs caractéristiques de solubilité, peuvent avoir différentes localisations. Avec des vésicules contenant une phase aqueuse encapsulée, si les actifs sont liposolubles, on les introduits ,dans la phase lipidique constituant le(s) feuillet(s) des vésicules si les actifs sont hydrosolubles, on les introduit dans la phase aqueuse encapsulée des vésicules ; si les actifs sont amphiphiles, ils se répartissent entre la phase lipidique et la phase aqueuse encapsulée avec un coefficient de partage, qui varie selon la nature de l'actif amphiphile et les compositions respectives de la phase lipidique et de la phase aqueuse encapsulée.De façon générale, les actifs sont mis en place dans la phase lipidique des feuillets et/ou dans la phase encapsulée par les feuillets. Des actifs hydrosolubles sont, par exemple, la glycérine, le sorbitol, l'érythrulose et les antibiotiques ; des actifs liposolubles sont, par exemple, l'acide rétinoique, les lipoprotides et lles stéroides. Les actifs introduits peuvent avoir des activités cosmétiques et/ou dermopharmaceutiques (ou "fonctions") très variables qui sont données dans le tableau ci-après. TABLEAU FONCTION ACTIFS UTILISABLES Anti-oxydant ou anti-radicaux libres. Les extraits des plantes suivantes : - Aubépine. - Ginkgo biloba. - Thé vert. - Vigne. - Romarin Les enzymes - Commercialisées sous la dénomination SB 12 par SEDERMA et constituées par un mélange de lacto ferrine et de lacto peroxydase, de glucose oxydase et de thiocyanate de potassium. Superode dismutase. - Glutathon peroxydase. La superphycodismutase extraite d'algues. Les coenzymes O, en particulier la coenzyme 010. Les séquestrants, en particulier des dérivés d'acides polyphosphoniques. Les tanins. Le sélénium et ses dérivés, en parti culier la séléniométhionine. Les peptides, par exemple un mélange d'extraits de rate et de thymus, Thiolim et sérum albumine bovine non stabilisée. Les protéines, par exemple l'hémocya nine qui est une protéine cuivrée extraite de l'escargot marin et l'apohemocyanine qui est une protéine analogue sans cuivre. Les flavonoIdes, notamnent la catéchine, les proanthocyanidines, les flavanols, les flavones, les isoflavones, les flavanénols, les flavanones, les flavanes et les chalcones. Les caroténordes, notamment le p -carotène et le rocou. L'acide sorbohydroxyamique. Les tocophérols, notamment l'&alpha;-tocophérol et l'acétate d'&alpha;-tocophérol. Le palmitate d'ascorbyle. Le gallate de propyle. L'acide caféique et ses dérivés. L'acide ascorbique. L'acide homogentisique. L'acide érythorbique. L'acide nordihydroguaIacétique. Le laurylméthionate de lysine. Le butylhydroxyanisole. Le butylhydroxytoluène. Les substances "SOD livet. TABLEAU (suite 1) FONCTION ACTIFS UTILISABLES Hydratant ou humectant Une reconstitution de sueur ("Normal moisturizing factors" - MMF). Le pyroglutamate de sodium. L'acide hyaluronique. Les dérivés de chitosane (carboxyméthyl chitine). Le ffi -glycérophosphate. Le lactamide. L'acétamide. Le lactate d'éthyle, de sodium et de triéthanolamine. Le pyrrolidone carboxylate de métaux en particulier de Mg, Zn, Fe ou Ca. La thiamorpholinone. L'acide orotique. Les acides carboxyliques o(-hydroxylés en C3 à C20, notaient l'acide Oc -hydroxy propionique. Les polyols, notamment l'inositol, le glycérol, la diglycérine, le sorbitol. Les polyclosides, notamment alginate et guar. Les protéines, notamment le collagène soluble et la gélatine. Les lipoprotides choisis parmi les dérivés mono ou polyacyles d'acides aminés ou de polypeptides dans lesquels le reste acide RCO comporte une chaîne hydrocarbonée en C13-Cl9, notamment l'acide palmitoylcaséinique, l'acide palmitoyl collagénique, le dérivé dipalmitoyl-O-N de l'hydroxy proline, le stéaroyl glutamate de sodium, le stéaroyl tripeptide de collagène, l'oléyltétra et pentapeptide de collagène, le linoléate d'hydroxyproline. L'urée et ses dérivés, notamment la méthylurée. L'extrait de tissu cutané, notamment celui commercialisé sous la dénamination "OSHODYN" par les Laboratoires Serobiologiques de Nancy (LSN) et contenant des peptides, des acides aminés, des saccharides et 17 X de mannitol. Plus particulièrement une association de glycérol, d'urée et d'acide palmitoylcaséinique. Mélanorégulateur: t) accélarateur de bronzage. Les huiles de bergamote et de citrus. L'Oc-NSH et ses homologues synthétiques. La caféine. Les dérivés de tyrosine, notamment le tyrosinate de glucose et la N-malyltyrosine. TABLEAU (suite 2) FONCTION ACTIFS UTILISABLES 2) Dépigmentant L'acide ascorbique ou vitamine C et ses dérivés, notamment l'ascorbyle phosphate de Mg. Les hydroxyacides, notamment l'acide glycolique. L'acide kojique. L'arbutine et ses dérivés. L'hémocyanine (protéine cuivrée de l'escargot marin) et l'apohémocyanine (protéine analogue à la précédente sans cuivre). L'hydroquinone et ses dérivés, notamment le monoalkyl éther et le benzylether. Coloration de la peau (brunissage artificial) L'ortho diacétylbenzène. Les indoles. La dihydroxyacétone. L'érythrulose. Le glycéraldéhyde. Les -dialdéhydes, notamment l'aldéhyde tartrique. Liporégul ateurs (amincissant et anti-acné, anti séborrhée). Les complexes de vitamines et d'oligo éléments, notamment le complexe vitamine B6/zinc. L'orizanolo L'acide azélalque. Les xanthines et alkylxanthines, notamment l'extrait de cola, la caféine et la théophylline. L'adénosine monophosphate cyclique et non cyclique. L'adénosine triphosphate. L'extrait de lierre. L'extrait de marron d'inde. Les extraits d'algues, notamment l'extrait d'algues rouges (fucus serratus) et le cytofil trat. L'extrait de ginseng. L'extrait de Centella Asiatica (asiaticoside) contenant de la génine et de l'acide asiatique. La thioxolone (RBT). La S-carcoxynétnylcystéine. La S-benzylcystéamine. TABLEAU (suite 3) FONCTION ACTIFS UTILISABLES Antivieillissement et anti-rides. Les insaponifiables par exemple de soja et d'avocats. Les acides gras insaturés, notamment l'acide linoléique et l'acide linolénique. Les hydroxyacides, notamment l'acide glycolique. Les facteurs de croissance. Les complexes oligoéléments - vitamines, notamment B6 - Zn. L'acide n-octanoyle-5 salicylique. L'adénosine. Le rétinol et ses dérivés, notamment l'acétate de rétinol et le palmitate de rétinol. Les rétinoIdes, notamment les acides rétinoiques cis ou trans et ceux décrits dans les brevets FR-A-2 570 377 EP-A-199636 ; et EP-A-325540 et la demande de brevet européen 90-402072. L'association de rétinoides et de xanthines. L'hydroxyproline. Les acides sialiques. L'extrait de rate, de thymus, Thiolim et sérum albumine bovine non stabilisé vendu sous la dénomination commerciale "SILAB" par la Société hSILAB". Un extrait animal placentaire, notamment l'extrait embryonnaire placentaire de bovidés dans l'eau à 5,5 % stabilisé par 0,2 X d'exyl K100a (matrix). Les protéoglycannes, en particulier le protéoglycanne de cartilage de trachée de bovidés à 5 X stabilisé (protéodermin). Le colostrum. Les facteurs d'oxygénation cellulaire, notamment l'octacosamol. Anti-UY Les filtres UV, notamment le paraméthoxy cinnamate d'éthyl-2 hexyle ; la benzo phénone, le benzylidène-camphre et leurs dérivés, en particulier, la tétrahydroxy 2,2', 4,4'-benzophénone et l'acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone-5 sulfonique l'acide paraaminobenzoIque, le salicylate de dipropylkneglycol, l'octyl salicylate, les dérivés de dibenzoylméthane vendus sous les marques EUSOLEX 8020 ou PARSOL 1789 et les produits vendus sous les marques EUSOLEX 232, UNIVUL T 150, UNIVUL N 539, ESCALOL 507. TABLEAU (suite (4) FONCTIONS ACTIFS UTILISABLES Kératolytique L'acide salicyliques et ses dérivés, tels que les acides alkylsalicyliques, notamment l'acide n-octanoyl-5 salicylique et le n-dodécanoyl-5, salicylate de N-hexadécyl pyridinium. L'acide rétinoSque. Les enzymes protéolytiques, notamment la trypsine, l'ol-chy;-motrypsine, la papaïne, la bromelaine et la pepsine. Le peroxyde de benzoyle. L'urée. Les -hydroxyacides. Emollient Esters tels que l'adipate d'isopropyle. Anti-inflammatoire Les corticoïdes tels que le 17-acétate de ss-méthanone, l'indométhacine, le ketoprofène, l'acide flufenamique, l'ibuprofene, le dichlofenac, le diflunisal, le fenclofenac, le naproxene, le piroxidam, et le sulindac. Le monostéaryl éther de glycérol (alcool batylique) et le mono cétyléther de glycérol (alcool chimylique). L'acide glycyrrhétinique et ses sels, notamment d'ammonium. L' -bisabolol (extrait de camomille). La shikonine. Des extraits de plantes, tels qu'eau de bleuet, arnica, aloès. Des extraits de tissu méristématique, notamment l'extrait de racine de chene. Le plancton. Rafraichissant Le menthol. Le lactate de menthyle. Cicatrisant L'arbre de peau, extrait de mimosa tenui flora. L'extrait de Centella Asiatica. L'acide ss-glycirrhétinique. L 'hydroxyproline. L'arginine. Un extrait placentaire. Un extrait de levure. Le fagaramide. La N-acétyl hydroxyproline. L'acide acexamique et ses dérivés. TABLEAU (suite 5) FONCTION ACTIFS UTILISABLES Protecteur vasculaire. Les flavonoides, notamment les dérivés de rutine, tels que l'étoxazorutine et le rutine propylsulfonate de sodium. Les extraits végétaux, notamment l'extrait huileux de Ginkgo biloba, l'extrait de marron d'Inde (escine), de lierre (saponines) et de petit houx. Le nicotinate d'd -tocophérol. Anti-bactérien, antifongique. Le bromure de triméthylcétylammonium. L'acide sorbique. Le peroxyde de benzoyle. Le chlorure de cétylpyridinium. Le chlorure de benzalkonium. L'acide parahydroxybenzoique et ses sels. Le bromo-2 nitro-2 propanediol-1,3. Le trichloro-3,4,4'-carbanilide. Le trichloro-2,4,4'-hydroxy-2 diphényléther. L'acide déhydroacétique. Un extrait de pamplemousse dans la glycérine et le propylène glycol. La chlorhexidinc. L'hexetidine. L'hexamidine. Agent insectifuge Le diméthyltoluamide. Antiperspirant Le chlorhydrate d'aluminium. Le chlorure d'aluminium. Le complexe lactate de sodium/ aluminium chlorhydroxy. Le chlorhydrate de zirconyle. TABLEAU (suite 6 > FONCTION ACTIFS UTILISABLES Déodorant. L'oxyde de zinc. Le ricinoléate de zinc. L'éthyl-2 hexanediol-1,3. L'hexachlorophène. Le produit vendu sous la marque "IRGASAN DP 300". L'octopyrox. Anti-pelliculaire. Les omadines. Le goudron de houille. L'hydroxy-l méthyl-4 triméthyle-2,4,4 pentyl-6 pyridinone-2. Le sulfure de sélénium. Anti-chute des cheveux. Les inhibiteurs de glucuronidases. Les muccopolysaccharides. Le nicotinate de méthyle ou d'hexyle. La forskaline. Le minoxidil. Les xanthines. Les rétinoldes. Colorant capillaire Les bases et coupleurs d'oxydation. Les colorants directs. Les colorants autoxydables. Agent décolorant pour cheveux. Le peroxyde d'hydrogène. Réducteur pour permanentes. L'acide thioglycolique. La cystéine. La cystéamine. La N-acétyl cystéine. La N-acétyl cystéamine. Le thioglycolate de glycérol. Agent conditionneur pour peau et cheveux. Polymères cationiques, cations. On peut inclure un ou plusieurs des actifs, définis ci-dessus, les différents actifs: pouvant etre tous lipophiles, hydrosolubles ou amphiphiles ou appartenir à au moins deux de ces catégories. Les actifs introduits peuvent avoir la meme fonction ou des fonctions différentes. Il faut noter que certains actifs ont plusieurs fonctions. Dans la composition, la phase aqueuse de dispersion des vésicules peut également contenir au moins un actif hydrosoluble et/ou au moins un actif amphiphile. La phase aqueuse de dispersion peut contenir, de façon connue, une dispersion de gouttelettes d'un liquide non miscible à l'eau, que les vésicules stabilisent. Par conséquent, en présence de vésicules de lipides amphiphiles ioniques et/ou de lipides amphiphiles non-ioniques, il n'est pas nécessaire d'introduire un émulsionnant usuel. Selon la présente invention, le liquide non miscible à l'eau, qui peut entre présent sous forme de dispersion dans la phase aqueuse de dispersion , est constitué par tout liquide non miscible à l'eau connu de façon générale pour pcuvcir être introduit dans la phase aqueuse de dispersion de vésicules de lipides ioniques ou non-ioniques; il peut notamment être choisi dans le groupe formé par: - une huile animale ou végétale formée par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de mais, de soja, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noisette, les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou une huile végétale ou animale de formule R9 COOR10 , formule dans laquelle R9 représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R10 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 & 20 atomes de carbone, par exemple l'huile de Purcellin - des huiles essentielles , naiturelles ou synthétiques ,telles que, par exemple, les huiles d'eucalyptus, de lavandin, de lavande, de vétiver, de litsea cubeba, de citron, de santal, de romarin, de camomille, de sarriette, de noix de muscade, de cannelle, d'hysope, de carvi, d'orange, de géraniol, et de cade ; - des hydrocarbures, tels que l'hexadécane et l'huile de paraffine ; - des carbures halogénés, notamment des fluorocarbures tels que des fluoroamines par exemple la perfluorotributylamine, des hydrocarbures fluorés, par exemple le perfluorodécahydronaphtalène, ,des fluoroesters et des fluoroéthers ; - des silicones, par exemple les polysiloxanes, les polydiméthylsiloxanes et les fluorosilicones - des esters d'acide minéral et d'un alcool - deséthers et des polyéthers. La phase aqueuse de dispersion peut aussi contenir ,de façon connue ,des additifs de formulation n'ayant ni activité cosmétique, ni activité dermopharmaceutique propre, mais utiles pour la formulation des compositions sous forme de lotion, crème ou sérum. Ces additifs sont, en particulier, pris dans le groupe formé par les gélifiants, les polymères, les conservateurs, les colorants, les opacifiants et les parfums. Parmi les gélifiants utilisables, on peut citer les dérivés de cellulose tels que l'hydroxyéthylcellulose, les dérivés d'algues tels que le satiagum, des gommes naturelles, telles que l'adragante, et des polymères synthétiques, en particulier les mélanges d'acides polycarboxyvinyliques commercialisés sous la dénomination commerciale "CARBOPOL" par la société "GOODRICH". Les exemples donnés ci-après, à titre illustratif et nullement limitatif, permettront de mieux comprendre l'invention. Dans ces exemples ci-après, les époxydes de formule (III) sont connus et décrits notamment dans BEILSTEIN HANDBOOK of ORGANIC CHEMISTRY (;4ème édition, Fifth Supplementary Series, Volume 7 - part 3,EV 17/1, pages 159 à 170); ils peuvent notamment entre préparés à partir des oléfines par réaction avec l'acide monoperoxyphtalique selon EDDY et al.(Journal of America Oil Chemical Society,40,(1963), page 92). Ces produits sont aussi disponibles industriellement purs ou en mélanges, notamment auprès des sociétés"PEROXID CHEMIE G.m.b.H." ( Munich ou ou'VIKING CHEMICAL COMPANY" (Minneapolis). EXEMPLE 1 - Préparation du composé de formule où = 3 Le mode opératoire est le suivant ler STADE: On introduit dans un réacteur'6,74 g (0,06 mole) de tert-butylate de potassium et on le dissout dans 13,2 g (0,1 mole) d'isopropylidèneglycérl en chauffant le mélange à 1800C sous azote. On introduit ensuite à vitesse constante pendant 1 heure et demie 55,2 g (0,3 mole) de 1,2-époxydodécane, puis le chauffage est poursuivi pendant 6 heures à 1800C. 2ème STADE Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé refroidir jusqu'à 800C, puis est dilué par 300 ml d'isopropanol ; on ajoute ensuite 15 ml d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 6N et on chauffe au reflux du solvant pendant 3 heures. Le mélange obtenu est filtré, puis concentré à l'évaporateur, rotatif à 800C sous pression réduite, afin d'éliminer l'isopropanol. On laisse refroidir le produit pateux obtenu et on recueille 61 g d'une huile brune. L'analyse par chromatographie en phase supercritique et détection par ionisation de flamme montre que le produit a la composition suivante (les pourcentages correspondent à la proportionnalité directe de la surface mesurée des pics) : n = 1 22 % n = 2 45 % n = 3 25 % n=4 8% EXEMPLE 2 - Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R = C12H25et n = 3. ler STADE On introduit dans un réacteur 2,36 g (0,021 mole) de tert-butylate de potassium et on le dissout dans 13,2 g (0,1 mole) d'isopropylidèneglycérol en chauffant le mélange à 1400C sous azote. On ajoute ensuite à vitesse constante pendant 2 heures 63,6 g (0,3 mole) de 1,2-époxytétradécane et on poursuit le chauffage pendant 2 heures à 1400C; on ajoute alors 2,36g de tert- butylate de potassium et on poursuit le chauffage pensant fi heures à 1400C. 2ème STADE Comme pour le stade 2 de l'exemple 1, le produit brut est traité par 12 ml d'acide chlorhydrique 6N, filtré sur verre fritté et concentré à l'évaporateur rotatif. On obtient 71,5 g d'un produit cireux jaune qui est caractérisé par sa répartition des différents composés de condensation déterminée par chromatographie en phase supercritique. n = 1 17 % n = 2 40 % n = 3 23 % n=4 9% n=5 4% n=6 4% n=7 3% EXEMPLE 3 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R = C14 H29 et = 2 ler STADE Dans un réacteur, on introduit 33 g (0,25 mole) d'isopropylidèneglycérol que l'on chauffe à 1400C sous azote et on ajoute 3,92 g (0,035 mole) de tertbutylate de potassium. On ajoute à vitesse constante pendant 2 heures, 132 g (0,50 mole) de 1,2époxyhexadécane en maintenant le mélange à 1400C ; puis on poursuit le chauffage pendant 2 heures après la fin de l'addition. 2ème STADE Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé àrefroidir jusqu'à 600C ;puis on llui ajoute 660 ml d'isopropanol, on ajoute 7,35 ml d' ne solution d'acide chlorhydrique concentré et on maintient pendant 4 heures à 600C. Le mélange obtenu est filtre, puis concentré à l'évaporateur rotatif à 800C sous pression réduite, afin d'éliminer le solvant. Le produit pâteux obtenu est laissé à refroidir : il fige à la température ambiante. On obtient 127,5 g d'un produit brun clair. La détermination par chromatographie en phase supercri tique indique la répartition suivante des différents composés de condensation: n = 1 37 % n = 2 40 % n = 3 17 % n=4 6% EXEMPLE 4 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R = C14H29et = 3. ler STADE Dans un réacteur, on introduit 33 g (0,25 mole) d'isopropylidèneglycérol et on ajoute 5,9 g (0,052 mole) de tert-butylate de potassium que l'on dissout par chauffage à 1400C sous azote. On ajoute à vitesse constante pendant 2 heures, 180 g (0,75 mole) de 1,2-époxyhexadécane n maintenant le mélange à 1400 C; puis on poursuit le chauffage pendant 2 heures après la fin de l'addition. 2ème STADE Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé à refroidir jusqu'à 600C, puis est additionné de 1 litre d'isopropanol; on ajoute Il ml d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe pendant 4 heures à 6O0C. Le mélange obtenu est filtré, puis concentré à l'évaporateur rotatif à 800C sous pression réduite, afin d'éliminer le solvant. Le produit pâteux obtenu est laissé à refroidir : il fige à la température ambiante. On obtient 174 g d'un produit brun clair. La determlnation par chromatographie en phase supercritique indique la répartition suivante des différents composés de condensation: n = 1 20 % n = 2 44 % n = 3 24 % n=4 6% n=5 6% EXEMPLE 5 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R = C16 H33 et n = 2. ler STADE Dans un réacteur, on introduit 9,9 g (0,075 mole) d'isopropylidèneglycérol et on ajoute 1,77 g (0,016 mole) de tert-butylate de potassium,que l'on dissout par chauffage à 1800C sous azote. On ajoute à vitesse constante 40,2 g (0,15 mole) 1,2-époxyoctadécane en maintenant le mélange à 1800C, puis on poursuit le chauffage pendant 4 heures après la fin de l'addition. 2ème STADE: Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé à refroidir jusqu'à 600C, et il est additionné de 300 ml d'isopropanol et de 3,71 ml d'acide chlorhydrique concentré, On chauffe pendant 2 heures à 800C; on filtre, puis on concentre à l'évaporateur rotatif à 80 C sous pression réduit. Le produit obtenu est laissé à refroidir : il fige à la température ambiante. On obtient 44 g d'un produit brun, caractérisé en chromatographie en phase supercritique par la répartition suivante des différents composés de condensation n = 1 48 % n = 2 38 % n=3 8% n=4 6% EXEMPLE 6 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R est un mélange de radicaux alkyle en C22- C26 et n = 2. ler STADE Dans un réacteur, on introduit 13,2 g (0,1 mole) d'isopropylidèneglycérol et 1,57 g (0,014 mole) de tert-butylate de potassium que l'on dissout par chauffage à 1400C sous azote. On ajoute à vitesse constante 85,4 g (0,2 mole) de "VIKOLOX 24-28" (qui est un mélange d'époxydes de formule(III)dans laquelle R est un mélange de radicaux en C22 à C26 commercialisé par la société "VIKING") en maintenant par chauffage pendant 4 heures la température à 1400C. On ajoute alors de nouveau 1,57 g de tert-butylate de potassium et on poursuit le chauffage à 140 C pendant 4 heures. 2ème STADE: Le mélanqe brut obtenu dans le premier stade est laissé à refroidir jusqu'à 600C ; puis on y ajoute 300 mi d'isopropanol et 6 ml d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe pendant 4 heures au reflux du solvant. Le mélange réactionnel est filtré, puis concentré à l'évapo- rateur rotatif à 800C sous pression réduite. On obtient 63 g d'un produit beige, qui fige à la température ambiante. EXEMPLE 7 On a préparé des dispersions de vési:cules à partir de composés amphiphiles non-ioniques de formule (I) dans laquelle a respectivement les valeurs 2 et 3 et R est C14H29 et, à titre comparatif, avec trois composés amphiphiles non-ioniques ne faisant pas partie de l'invention,de de formules -C 2H 3O(CH2OH)- représentant les structures suivantes prises en mélange ou séparément comportant une seule chaîne lipophile. 1) PREPARATION DE PHASES VESICULAIRES Dans un bécher en verre, on pèse les produits suivants - amphiphile non-ionique ....................... 9,00 g -cholestérol ............................ 5,25 g -diacétylphosphate ...................... 0,75 g On réalise le mélange de ces trois produits par fusion à la température de 1000C sous atmosphère d'azote. Puis, on ramène la température du mélange fondu à 900C. On ajoute 30 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à la température de 900C. A ces 15 g de lipides, on ajoute 5,57 g de glycérine et 24 g d'eau déminéralisée. A la température de 700 C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type "VIRTIS" pendant 4 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. On ajoute alors - 13,94 g d'une solution aqueuse à 20 % en poids de poly-56-alanine préparée selon le brevet FR-A-2508795; - 9,3 g d'une solution aqueuse à 1 % en poids de lactate de monométhyl trisilanol vendu par la société "Jean d'AVEZ" sous la dénomination commerciale "LASILIUM" ; - 0,56 g de stabilisateur constitue de diazolidinyl-urée vendu par la société ''SUTTONU sous la dénomination commerciale "GERMALL II" ; - 0,56 g de stabilisateur constitué par un mélange de méthylchloroisothiazolinone et de méthylisothiazolinone vendu par la société "ROHM et HAAS" sous la dénomination commerciale "KATHON CG" dissous dans 1 g d'eau déminéralisée. A la température de 400C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur "VIRTIS" pendant 2 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. On constate qu'avec le produit de formule (F3) ne faisant pas partie de l'invention, il n'est pas possible d'obtenir des vésicules dans les conditions utilisées. Avec les autres composés, on obtient une dispersion (a) de vésicules chargées en produi'ts actifs, de tailles inférieures à 0,3 micron, dont on mesure la viscosité au moins 18 heures après la fabrication. 2) ADDITION D'UNE PHASE GRASSE POUR LA PREPARATION D'UNE CREME On ajoute à la dispersion (a) de vésicules chargées en produits actifs - 27,9 g d'huile de macadamia ; et - 18,6 g d'huile de silicone volatile. A la température de 300C, on homogénéise le tout à l'aide d'un ultradisperseur du type "VIRTIS" pendant 4 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. On obtient ainsi une crème (b) blanche épaisse, dont on mesure la viscosité au moins 18 heures après la fabrication. Les résultats des différentes mesures de viscosité sont donnés dans le tableau I ci-après. - Tableau I Amphiphile Nb de chaînes viscosité de la Viscosité de la non-ionique lipophiles (nl dispersion (a) crime (5) I Pascal s . secondes ) ( Pascals. secondes J c16N33-0C2H30J Ci(20?i )LH 1 0.02 O, 1 1 C16N330ECH2-lCH CH2 37 1 0,02 0.15 N L 2 HO{-CH CH2k0~CH2~CH~CH2 n = 2 exemple )0 0,10 0,30 2 011 crl OH . (exemple ~ ai oH n 3 3 (exemple 4) 0,70 0,66 Sur ce tableau, on constate que les dispersions de vésicules chargées en produits actifs et les crèmes préparées à partir d'amphiphiles à plusieurs chaines grasses selon l'invention présentent une viscosité palus élevée que celles obtenues à partir de vésicules formées à partir d'amphiphiles à une seule chaîne. Les composés amphiphiles à plusieurs chaînes lipophiles de l'invention limitent donc dans les crèmes l'effet fluidifiant des actifs cosmétiques. EXEMPLE 8 - Crème de jour anti-age pour le visage Préparation de la dispersion de vésicules. 1ère PHASE - Dans un bécher de verre, on pèse les produits suivants - lipide amphiphile non-ionique de l'exemple 3 .......................... 4,8 g - cholestérol ............................ 2,8 g - dicétylphosphate ......................... 0,4 g On réalise le mélange des lipides par fusion à la température de 100 C sous atmosphère d'azote. Puis, on ramène la température du mélange fondu à 9O0C. On ajoute 27,0 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à la température de 90 C. On ajoute alors les composés suivants glycérine 3,0 g - L-hydroxyxproline .................... 1,0 g - D-panthénol .......................... 1,5 g - guanosine ............................ 0,01 g - conservateur q.s. - solution aqueuse à 20 % de poly-ss-alanine préparée selon le brevet FR-A-2508795.. 7,5 g - polyphosphate commercialisé sous le nom de "DEQUEST 2046" par la sociéte "MONSANTO CHEMICAL" .................... 0,8 g - hydrolysat lactique commercialisé sous le nom de zLACTOLAN LS" par la société "LABORATOIRES SEROBIOLOGIQUES." ........ 5,0 g - L-serine ............................. 0,2 g à la température de 700C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur de type VIRTIS pendant 4 minutes à la vitesse de 40000 t/n.n. On obtient ainsi une dispersion de vésicules. 2ème PHASE Formulation de la crème A la dispersion obtenue, on ajoute les substances suivantes - parahydroxybenzoate de propyle 0,05 g - huile de macadamia .......................... 7,0 g - concentrats naturels de tocophérols commercialisés par la société "PROCHIMEX" ............................ 4,0 g - 2-éthylhexyl méthoxy cinnamate commercialisé sous la dénomination de "PARSOL MCX" par la société "GIVAUDAN" ............................. 0,5 g - 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone commercialisé sous la dénomination "UVINUL M 40" par la société "BASF" ....... 0,5 g - huile de silicone volatile ................. 7,5 g - glycerides de vitamine F commercialisés par la société "DUBOIS" ................ 3,0 g - solution aqueuse de peroxyde dismutase vendue par la société "PENTAPHARM" à 5000 unités par ml ............................ 1,0 g - parfum ............................ 0,2 g - acide polyacrylique réticulé commercialisé sous la dénomination "CARBOPOL 940" par la société "GOODRICH" ............................ 0,5 g - parahydroxybenzoate de méthyle ...... 0,2 g - L-lysine monohydrate .................. 1,0 g - eau q.s.p. ........................... 100,0 g A la température de 400C, on homogénéise le mélange à l'aide de l'ultradisperseur "VIRTIS" pendant 2 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. On obtient ainsi une crème ayant une viscosité de 6 pascals.secondes et un pH de 6,5. EXEMPLE 9 - Crème ae jour anti-age pour lle visage. 1ère PHASE Préparation des vésicules Le mode opératoire est identique à celui décrit dans l'exemple 8. Les composés utilisés sont les suivants: - lipide amphiphile non-ionique de l'exemple 4 ..................... 4,8 g - cholestérol .......................... 2,8 g - dicétylphosphate ..................... 0,4 g - glycérine .......................... 3,0 g - L-hydroxyproline ..................... 1,0 g - D-panthénol .......................... 1,5 g - guanosine ..................... 0,01 g - eau .......................... 27,0 q - conservateur q.s. - solution aqueuse à 20 de polyol -alanine préparée selon le brevet FR-A-2508795 7,5 g - polyphosphonate commercialisée sous le nom de "DEQUEST 2046" par la société "MONSANTO CHEMICAL" .................. 0,8 g - hydrolysat lactique commercialisé sous le nom de "LACTOLAN LS" par la société "LABORATOIRES SEROBIOLOGIQUES" ....... 5,0 g L-serine 0,2 g 2ème PHASE Formulation de la crème Le mode opératoire est identique à celui décrit dans exemple 8. Les composés utilisés sont les suivants: - parahydroxybenzoate de propyle 0,05 g - huile de macadamia ........................ 7,0 g - concentrats naturels de tocophérols vendus par la société "PROCHIMEX" ...... 4,0 g 2-éthylhexyl méthoxy cinnamate vendu sous la dénomination commerciale "PARSOL MCX" par la société GIVAUDAN ................. 0,5 g - 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone vendu sous la dénomination "UVINUL M40" par la société"BASF" 0,5 g - huile de silicone volatile .................. 7,5 g - glycérides de vitamine F vendu par la société "DUBOIS" ............... 3,0 g - solution aqueuse de superoxyde dismutase vendue par la société "PENTAPHARM" à 5000 unités par ml ; ; 1,0 g parfum 0,2 g - acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination de "CARBOPOL 940" par la société "GOODRICH" .............. 0,5 g parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 g - L-lysine monohydrate ..................... 1,0 g - Eau q.s.p. ........................... 100,0 g Le mode opératoire est analogue à celui de l'exemple 8. On obtient ainsi une crème éaisse. ayant une viscosité de 6 Pascals,secondes et un pH de 6,5. REVENDICATIONS 1. Composé amphiphile non-ionique dérivé du glycérol comportant plusieurs chaînes lipophiles, caractérisé par le fait qu'il a pour formule (I) formule dans laquelle R représente un radical pris dans le groupe formé par les radicaux alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié en C4-C28 ou leurs mélanges et représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 5. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que, dans la formule (I), R représente un radical alkyle linéaire en C14 -C18 et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3. 3. Procédé de fabrication d'un composé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que - dans un premier stade, on fait réagir, en présence d'un catalyseur basique de l'isopropylèneglycérol de formule (IV) avec un époxyde de formule (III) pour obtenir un (des) produit(s) intermédiaire(s) de formule (II) R et n ayant la meme signification que dns larevendi- cation 1 et que - dans un second stade, on hydrolyse le (les) produit(s) intermédiaire(s) de formule (II) obtenu(s) et l'on sépare le (les) composé(s) de formule (I) du mélange réactionnel. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que le catalyseur basique utilisé au pre mier stade est choisi dans le groupe formé par les métaux alcalins, les hydrures de métaux alcalins, les hydroxydes alcalins, les alcoolates alcalins et les amines. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le catalyseur basique est le t-butylate de potassium. 6. Procédé selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé par le fait que la quantité de catalyseur basique utilisée est comprise entre 0,5 et 100 % calculée en moles par rapport au nombre de moles d'isopropylidèneglycérol de formule (IV). 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé par le fait que la quantité de catalyseur utilisée est comprise entre 4 et 40 % calculée en moles par rapport aux moles d'isopropylidèneglycérol de formule (IV). 8. Procédé selon l'une des revendications 3 à 7, caractérisé par le fait qu'au premier stade, on mélange au moins une partie de l'isopropylidèneglycérol de formule (IV) et le catalyseur basique sous atmosphère inerte, on chauffe à une température comprise entre 80 et 19O0C et on ajoute au mélange obtenu l'époxyde de formule (III). 9. Procédé selon l'une des revendications 3 à 8, caractérisé par le fait que l'hydrolyse du produit intermédiaire de formule (II) est effectuée en présence d'un catalyseur acide. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que l'hydrolyse est effectuée à une température comprise entre 250C et 1000C. 11. Procédé selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisé par le fait que l'hydrolyse est effectuée en présence d'un solvant. 12. Composé non-ionique dérivé du glycérol de formule (II) formule dans laquelle R et ont la mm signification que dans la revendication 1. 13. Composition cosmétique ou dermopharmaceutique contenant, dispersées dans une phase aqueuse, des vésicules délimitées par un ou plusieurs feuillets formés d'une phase lipidique contenant au moins un lipide amphiphile. caractérisée par le fait que la phase lipidique est au moins partiellement constituée par au moins un composé amphiphile de formule (I), formule dans laquelle'R représente un radical alkyle linéaire en C14- C18 et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que d'autres lipides amphiphiles ioniques et/ou lipides amphiphiles non-ioniques sont associés(aux)lipide(s) amphiphile(s) de formule (I) pourconstituer la phase lipidique des vésicules de la composition. 15. Composition selon l'une des revendications 13 ou 14, caractérisée par le fait que la phase lipidique des vésicules incorpore des additifs, qui permettent de diminuer la perméabilité des vésicules, et/ou des lipides chargés destinés à améliorer la stabilité des vésicules. 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les additifs ou les lipides chargés sont choisis dans le groupe formé par les stérols et leurs dérivés, les alcools et diols à longue chaîne, les amines à longue chaîne et leurs dérivés ammonium quaternaire, les dihydroxyalkylamines , les amines grasses polyoxyéthylénées, les esters d'aminoalcools à longue chaîne et leurs sels et dérivés ammonium quaternaire, les esters phosphoriques d'alcool gras. 17. Composition selon l'une des revendications 13 à 16, caractérisée par le fait que les vésicules contiennent au moins un actif cosmétique et/ou dermophar maceutique dans la phase lipidique et/ou dans la phase encapsulée. 18. Composition selon l'une des revendications 13 à 17, caractérisée par le fait que la phase aqueuse de dispersion des vésicules contient au moins un actif cosmétique et/ou dermopharmaceutique hydrosoluble et/ou au moins un actif amphiphile. 19. Composition selon l'une des revendications 17 ou 18, caractérisée par le fait que l'actif cosmétique et/ou dermopharmaceutique est choisi dans le groupe,, formé par les anti-oxydants ou les anti-radicaux libres, les agents hydratants ou humectants, les agents monorégulateurs accélérateur de bronzage, les agents monorégulateurs dépigmentant, les agents de coloration de la peau, les liporégulateurs, les agents anti-vieillissement et anti-rides, les agents anti-UV, les agents kératolytiques, les emollients, les agents anti-inflammatoires, les agents rafraichissants, les agents cicatrisants, les agents protecteurs vasculaire, les agents anti-bactériens, les agents antifongiques, les agents insectifuges, les agents antiperspirant, les agents déodorants, les agents antipelliculaires, les anti-chutes des cheveux, les colorants capillaires, les agents décolorants pour cheveux, les réducteurs pour permanente, les agents conditionneur pour la peau et les cheveux. 20 . Composition selon l'une des revendications 13 à 19, caractérisée par le fait que la phase aqueuse de dispersion contient une dispersion de gouttelettes d'un liquide non miscible à l'eau. 21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le liquide non miscible à l'eau est choisi dans le groupe formé par les huiles animales ou végétales formées par des esters d'acides gras et de polyols, les huiles essentielles, naturelles ou synthétiques, les hydrocarbures halogénés, les silicones, les esters d'acide minéral et d'un alcool, les éthers et les polyéthers. 22. Composition selon l'une des revendications 13 à 21, caractérisée par le fait que la phase aqueuse de dispersion contient au moins un additif de formulation n'ayant ni activité cosmétique, ni activité dernopharmaceutique. 23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que l'additif de formulation est choisi parmi les gélifiants, les polymères, les conservateurs, les colorants, les opacifiants et les parfums.