Brevet FR2684671A1 — publié le 19930611

La présente invention concerne de nouveaux dérivés N-substitués de la quinoléine, leur procédé de préparation, les nouveaux intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. La présente invention a pour objet les produits de formule (ID) dans laquelle représente ou avec D1, D2, D3 et D, identiques ou différents, représentant un atome d'azote, un radical méthine ou un radical méthylène, éventuellement substitués par un radical choisi parmi RB, R2B et R3B, étant entendu que 2 au plus de D1, D2, D3 et Do représentent un atome d'azote, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, RB, R2B et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R17, R6B et R7B ou RSB et RgB, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 dans lequel ml représente un entier de O à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(R16)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkoxy, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R6B et R7B ou R8B et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien RSB et RgB, identiques ou différents ou l'un de R6B ou R7B, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical (CHZ)ml'S(O)m2'Z''R'11 dans lequel ml représente un entier de O à 4, m2 représente un entier de O à 2 et de préférence 2 tel que soit lorsque ml est différent de O, Z'-R14 représente un radical amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et le radical phényle, ces radicaux étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, le radical trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, cyano ou tétrazolyle soit quelle que soit la valeur de ml - R'14 représente un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone ou aryle, ces radicaux étant euxmêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, le radical trifluorométhyle, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, cyano ou tétrazolyle, et Z' représente une simple liaison ou les radicaux -N(R'15)-, -N dans lesquels R'15 et R'16, identiques ou différents, représentent l'atome d'hydrogène ou sont choisis parmi les valeurs de R'14, m3 représente un entier de 0 à 2 et R6B et R7B ont la signification indiquée ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1B, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1B ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -YlB-B-Y2B dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter Rg, R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -0-(CH2)n- ou -S-(CH2)n- avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, à l'exclusion des produits de formule (ID) dans laquelle soit représente avec R3 représentant un atome d'hydrogène, D1, D2, D3 et Do représentant chacun un radical méthine, X représente un atome d'oxygène et ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1B, R2B et R3B identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-YB représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1B, R2B et R3B, identiques, représentent tous trois un radical méthyle et -R5-YB représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1B représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2B et R33 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-YB représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, soit représente et A et R1B sont tels que ou bien A représente un radical méthine substitué par un radical alkyle et R1B = H, ou bien A représente un radical méthine et R1B représente un radical alkyle, R5 représente CH2 et YB représente un radical biphényle substitué en ortho sur le cycle non lié à R5, par un radical carboxy ou tétrazolyle, lesdits produits de formule (ID) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule La présente invention a ainsi pour objet les produits de formule (ID) telle que définie ci-dessus, répondant à la formule (IE) :: dans laquelle représente avec D5 et D6, identiques ou différents, représentant un atome d'azote, un radical méthine ou un radical méthylène, éventuellement substitués par un radical choisi parmi RB, R2B et R3B étant entendu que l'un au moins de D5 et D6 représente un atome d'azote, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R, R2B et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6B et R7B ou RSB et R9B, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical -(CH2)11-S(0)12-Z-R14 dans lequel ml représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-Co-N(R16)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R6B et R7B ou RSB et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R8B et R9B, identiques ou différents ou l'un de R6B ou R7B, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -YlB-B-Y2B dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit 1 l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -0-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, Si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, lesdits produits de formule (IE) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule Lorsque D1, D2, D3, D, D5 ou D6 représente un radical -NRB, -NR2B ou -NR3B, les radicaux RB, R2B et R3B ne sont pas choisis, de préférence parmi les atomes d'halogène et les radicaux mercapto, cyano, nitro, sulfo, carboxy et ocyloxy. La présente invention a de même pour objet les produits de formule (ID) telle que définie ci-dessus, répondant à la formule (in) : dans laquelle représente R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, R2B et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylaîkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6B et R7B ou RSB et RgB, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs héteroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical '(CHZ)ml'S(O)m2'Z'R1I dans lequel ml représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(Rl6)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R6B et R7B ou R8B et R9B forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R8B et RgB, identiques ou différents ou l'un de R6B ou R7, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical -(CH2)ml-S(O)=2-Z-Rlo tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -Y1B-B-Y2B dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitues par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -Co-NH-, -0-(CH2)n- ou -S-(CH2)n- avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, Si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, à l'exclusion des produits de formule (IB) dans laquelle représente X représente un atome d'oxygène et ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1, R2B et R3B identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-YB représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1, R2B et R3B, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5-YB représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1 représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2B et R3B représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-YB représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, lesdits produits de formule (IB) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides miné raux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule La présente invention a notamment pour objet les produits de formules (ID) et (IE) telles que definies ci-dessus, répondant à la formule (IG) dans laquelle D5 et D6, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un radical méthine éventuellement substitué par un radical choisi parmi R, R2 et R3, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R, R2 et R3, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifies, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant eventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R6 et R7 ou R8 et R9 forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitues par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluoromethyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou esté rifié, ou bien R8 et Rg, identiques ou différents ou l'un de R6 ou R7, représentent un radical acyle dérive d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 represente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2 ou R3, B représente soit une simple liaison entre Y1 et Y2, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -0-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2 représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifie ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2 étant identique ou différent de Y1, les valeurs définies pour Y1, étant entendu que les produits de formule (I) ne peuvent pas représenter les produits dans lesquels X représente un atome d'oxygène, D5 et D6 représentent chacun un radical méthine, R représente un atome d'hydrogène, et tels que ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1, R2 et R3 identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-Y représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1, R2 et R3, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5 -Y représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1 représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-Y représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, lesdits produits de formule (IG) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule La présente invention a particulièrement pour objet les produits de formule (zig) telle que définie ci-dessus, répondant à la formule (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, R2 et R3, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifies, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkenyle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R8 et Rg, identiques ou différents ou l'un de R6 ou R7, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel RI peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2 ou R3, B représente soit une simple liaison entre Y1 et Y2, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -0-(CH2)n- ou -S-(CH2)n- avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2 représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2 étant identique ou différent de Y1, les valeurs définies pour Y1, étant entendu que les produits de formule (I) ne peuvent pas représenter les produits dans lesquels X représente un atome d'oxygène et tels que ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1, R2 et R3 identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-Y représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1, R2 et R3, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5-Y représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1 représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-Y représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, alkyîoxy ou phényle, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). Dans les produits de formules (ID), (IE)r (IB), (IG) et (I) et dans ce qui suit - le terme radical alkyle linéaire ou ramifié désigne de préférence les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle et tert-butyle mais peut également représenter un radical pentyle ou hexyle et particulièrement isopentyle et isohexyle, - le terme radical alkényle linéaire ou ramifié désigne de préférence un radical vinyle, allyle, l-propényle, butênyle et particulièrement butèn-l-yl, ou pentényle - le terme radical alkynyle linéaire ou ramifié désigne de préférence un radical éthynyle, propargyle, butynyle ou pentynyle, - le terme radical acyle peut désigner le radical décanoyle, dodécanoyle et de préférence le radical acétyle, propionyle, butyryle ou benzoyle, mais peut également représenter le radical valéryle, hexanoyle, acryloyle, crotonoyle ou carbamoyle : on peut également citer le radical formyle - le terme carboxy estérifié désigne de préférence un groupe alkyloxy inférieur carbonyle éventuellement substitué ainsi qu'il est indiqué ci-dessus et ci-après, tel que méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, aminoalcoxycarbonyle tel que aminobutoxycarbonyle dans lequel le groupe amino peut être substitué ou cyclisé pour prendre les valeurs indiquées pour tel que défini ci-dessus et ci-après, tert-butoxycarbonyle ou un groupe benzyloxycarbonyle - le terme carboxy amidifié désigne de préférence un radical du type dans lequel R6B et R7B ont les significations indiquées ci-dessus - le terme atome d'halogène désigne de préférence l'atome de chlore, mais peut aussi représenter un atome de fluor, de brome ou d'iode - le terme cycloalkyle désigne de préférence un radical cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle mais également cyclobutyle, - le terme acyloxy désigne les radicaux dans lesquels les radicaux acyle ont la signification indiquée ci-dessus et par exemple les radicaux acétoxy ou propionyloxy - le terme radical alkyloxy linéaire ou ramifié désigne de préférence les radicaux méthoxy ou éthoxy, mais peut aussi représenter un radical propoxy, isopropoxy, butoxy linéaire, secondaire ou tertiaire, - le terme radical alkylthio linéaire ou ramifié désigne les radicaux dans lesquels le radical alkyle peut représenter, par exemple, les valeurs indiquées ci-dessus pour le radical alkyle ; le radical alkylthio représente de préférence les radicaux méthylthio ou éthylthio, mais peut aussi représenter un radical propylthio, isopropylthio, n-butylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, isopentylthio ou isohexylthio, - le terme radical aryle désigne les radicaux monocycliques ou constitués de cycles condensés, carbocycliques ou hétérocycliques, étant entendu que les radicaux hétérocycliques peuvent renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre et que lorsque ces radicaux hétérocycliques comportent plus d'un hétéroatome, les hétéroatomes de ces radicaux hétérocycliques peuvent être identiques ou différents, - le terme radical monocyclique désigne de préférence les radicaux qui renferment 5 ou 6 chaînons, comme radical monocyclique carbocyclique, on peut citer le radical phényle ; parmi les radicaux monocycliques hétérocycliques, on peut citer, par exemple, les radicaux thiényle, furyle, pyrannyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, thiazolyle, oxazolyle, furazannyle, pyrrolinyle tel que delta 2-pyrrolinyle, imidazolinyle tel que delta 2-imidazolinyle, pyrazolinyle tel que delta 3-pyrazolinyle ainsi que les isomères de position du ou des hétéroatomes que ces radicaux peuvent renfermer tels que, par exemple, les radicaux tétrazolyle, isothiazolyle ou isoxazolyle - le terme radical constitué de cycles condensés désigne de préférence les radicaux qui renferment 8 à 14 chaînons parmi les radicaux constitués de cycles condensés carbocycliques, on peut citer, par exemple, les radicaux naphtyle et phénanthryle, parmi les radicaux constitués de cycles condensés hétérocycliques, on peut citer, par exemple, le benzothiényle, le naphto (2, 3-b) thiényle, l'indanyle, l'indényle, le thianthrényle, l'isobenzofurannyle, le chroményle, le xanthényle, le phénoxathiinyle, l'indolizinyle, l'isoindolyle, le 3H-indolyle, l'indolyle, l'indazolyle, le purinyle, le quinolizinyle, l'isoquinolyle, le quinolyle, le phtalazinyle, le naphtyridinyle, le quinoxalinyle, le quinazolinyle, le cinnolinyle, le ptéridinyle, le carbazolyle, le béta-carbolinyle, l'acridinyle, le phénazinyle, le phênothiazinyle, le phénoxazinyle, l'indolinyle, l'isoindolinyle, l'imidazopyridyle, 1' imidazo- pyrimidinyle ou encore les systèmes polycycliques condensés constitués de monocycliques hétérocycliques tels que définis, par exemple, ci-dessus comme par exemple le furo[2,3-b]pyrrole ou le thiénoC2,3-b]furanne, comme exemples de tel radical aryle, on peut citer les radicaux phényle, naphtyle, thiényle tel que thién-2-yle et thién3-yle, furyle tel que fur-2-yle, pyridyle tel que pyrid-3-yle, pyrimidyle, pyrrolyle, thiazolyle, isothiazolyle, diazolyle, triazolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiatriazolyle, oxazolyle, oxadiazolyle, 3- ou 4-isoxazolyle ; des groupes hétérocycliques condensés contenant au moins un hétéro-atome choisi parmi le soufre, l'azote et l'oxygène, par exemple benzothiényle tel que benzothién-3-yle, benzofuryle, benzopyrrolyle, benzimidazolyle, benzoxazolyle, thionaphtyle, indolyle ou purinyle de tels radicaux aryles peuvent éventuellement être substitués comme par exemple le radical pyrrolyl N-substitué, par exemple N-méthylpyrrolyle, le radical 3- ou 4-isoxazolyle substitué, par exemple, 3-aryl-5-méthylisoxazol-4-yle, le groupe aryle étant par exemple, un groupe phényle ou halophényle - les termes arylalkyle et arylaîkényle désignent des radicaux dans lesquels respectivement les radicaux alkyle, alkényle et aryle peuvent prendre les valeurs définies ci-dessus pour ces radicaux comme exemples de tels radicaux arylalkyle on peut citer les radicaux benzyle, diphénylméthyle, triphénylméthyle, naphtylméthyle, indénylméthyle, thiénylméthyle tel que thién-2-ylméthyle, furylméthyle tel que furfuryle, pyridylméthyle, pyrimi dylmêthyle ou pyrrolylméthyle, étant entendu que dans la liste non exhaustive d'exemples de radicaux telle que citée ci-dessus, le radical alkyle peut être représenté tout aussi également par les radicaux éthyle, propyle ou butyle tel que, par exemple, dans le radical phénylêthyle comme exemples de radicaux arylalkényle, on peut citer les exemples donnés ci-dessus de radicaux arylalkyle dans lesquels le radical alkyle est remplacé par un radical alkényle tel que par exemple dans les radicaux phénylvinyle ou phénylallyle, étant entendu que dans ces radicaux le radical phényle peut être remplacé tout aussi également par un radical naphtyle, pyridyle ou encore par exemple l'un des radicaux aryles tels que définis ci-dessus dans la liste non exhaustive des radicaux aralkyle, - les termes aryloxy et arylthio désignent des radicaux dans lesquels le radical aryle peut prendre les valeurs définies ci-dessus pour ce radical de façon non exhaustive on peut citer des exemples de tels radicaux aryloxy et arylthio tels que, par exemple, les radicaux phénoxy, naphtyloxy, pyridyloxy, phénylthio et naphtylthio. Dans les produits de formules (ID), (IE)' (in), (IG) et (I) et dans ce qui suit - les termes radical monocyclique et radical constitué de cycles condensés désignent les radicaux aryle, soit les radicaux carbocyclique ou hétérocyclique insaturés tels que définis ci-dessus, mais désignent également les radicaux hétérocycliques saturés, étant entendu que les radicaux hétérocycliques tels que définis ci-dessus peuvent renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre et que lorsque ces radicaux hétêrocy- cliques comportent plus d'un hétéroatome, les hétéroatomes de ces radicaux hétérocycliques peuvent être identiques ou différents parmi les radicaux monocycliques hétérocycliques saturés, on peut citer, par exemple, les radicaux pyrrolidinyle, imidazolidinyle, pyrazolidinyle, pipéridyle, pipérazinyle ou morpholinyle, parmi les radicaux constitués de cycles condensés hétérocycliques saturés, on peut citer, par exemple, le diaza-l,l0 anthryle-4, - le terme radical alkylène linéaire ou ramifié désigne de préférence les radicaux méthylène et éthylène mais également les radicaux n-propylène, isopropylène, n-butylène, isobutylène, sec-butylène et tert-butylène, - le terme carbamoyle désigne le radical carbamoyle non substitué ou le radical carbamoyle substitué par exemple ainsi qu'il est indiqué ci-après pour en particulier carbamoyle substitué représente par exemple un groupe N-monoalkyl inférieur carbamoyle, tel que N-méthylcarbamoyle, N-éthylcarbamoyle, un goupe N,N-dialkyl inférieur carbamoyle, tel que N,N-diméthylcarbamoyle, N,N-diéthylcarbamoyle ; un groupe N-(hydroxyalkyl inférieur) carbamoyle, tel que N-(hydroxyméthyl) carbamoyle, N-(hydroxyéthyl) carbamoyle, un groupe carbamoylalkyle inférieur, tel que carbamoylméthyle, carbamoyléthyle. Les radicaux amino que peuvent représenter l'un ou plusieurs des éventuels substituants des radicaux définis dans les produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I) et dans ce qui suit et que peuvent représenter ou porter en particulier les radicaux désignent des radicaux dans lesquels à l'atome d'azote sont liés deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi l'atome d'hydrogène ; les radicaux alkyle tels que définis cidessus pour donner de préférence les radicaux monoalkyl- ou dialkylamino dans lesquels les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés renferment de 1 à 6 atomes de carbone et en particulier des radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, méthoxyméthyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle ; les radicaux alkényle tels que définis ci-dessus et représentés de préférence par les radicaux vinyle et allyle ; les radicaux aryle ou arylalkyle tels que définis ci-dessus, carbocycliques ou hétérocycliques et en particulier phényle, tétrazolyle, benzyle, phénéthyle, naphtyle, indolyle, indolinyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, pyridyle, pyrrolidinyle, pipéridino, morpholino, pipérazinyle, ces radicaux pouvant être substitués par un ou plusieurs radicaux tels que définis ci-dessus comme par exemple dans méthylpipérazinyle, fluorométhylpipérazinyle, éthylpipérazinyle, propylpipérazinyle, phénylpipérazinyle ou benzylpipéraz inyle. Les radicaux ci-dessus représentent par exemple et de façon non exhaustive, les radicaux -NH-aryle tel que -NH-tétrazolyle ; -NH-alkyle ; -N-(alkyle)2 ; -NH-Co-NH-alkyle tel que -NH-CO-NH-tBu ; -NH-Co-NH-npropyle ; NH-Co-NH-aryle tel que -NH-Co-NH-tétrazolyle ou -NH-Co-NH-pyridyle ou -N(alkyle)-Co-NH-tétrazolyle, étant entendu que dans tous ces radicaux, les radicaux alkyle et aryle peuvent prendre les valeurs indiquées ci-dessus pour ces radicaux et être éventuellement substitués ainsi qu'il est indiqué ci-dessus pour ces radicaux. Lorsque R6 et R7 d'une part ou R8 et Rg d'autre part forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle, il s'agit, par exemple, d'un cycle pyrrolyle, imidazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidyle, indolyle, indolinyle, purinyle, quinolyle, pyrrolidinyle, pipéridyle, pipêridino, morpholino, pipérazinyle ; ces radicaux peuvent être éventuellement substitués par les substituants déjà mentionnés précédemment et en particulier par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes de chlore et de fluor, les radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, tert-butyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, benzoyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, comme par exemple dans méthylpipérazinyle, éthylpipérazinyle, propylpipérazinyle, phénylpipérazinyle ou benzylpipérazinyle dans ces deux derniers radicaux, les radicaux phényle et benzyle peuvent être substitués comme indiqué précédemment dans les radicaux aryle, arylalkyle et arylalkényle. Les radicaux acyle que peuvent représenter R8 et Rg sont tels que définis précédemment et peuvent être choisis par exemple parmi les radicaux acétyle, propionyle, butyryle, valéryle ou carbamoyle. Les radicaux Y1 et Y2 peuvent représenter les valeurs définies ci-dessus pour les radicaux aryles monocyclique ou constitué de cycles condensés, étant entendu que dans le cas où B représente une simple liaison Y2 peut également représenter un radical non cyclisé tel que, par exemple, un atome d'hydrogène, un radical cyano ou un radical carboxy, libre, salifié ou estérifié, ce radical carboxy estérifié désignant de préférence un groupe alkyloxy inférieur carbonyle tel que méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou benzyloxycarbonyle. Les radicaux Y1 ou Y2, identiques ou différents, peuvent représenter un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis, de préférence, parmi les atomes d'halogène et les radicaux (CHZ)nl'S(O)aZ'Z'R'1( ; hydroxyle ; nitro ; tétrazole isoxazole ; alkyle ; alkényle ; alkyloxy ; acyle et carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, ces radicaux étant tels que définis ci-dessus et ci-après. Le ou les radicaux carboxy des produits de formule (I) peuvent être salifiés, estérifiés ou amidifiés par les groupements divers connus de l'homme de métier, parmi lesquels on peut citer, par exemple - parmi les composés de salification, des bases minérales telles que, par exemple, un équivalent de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium ou d'ammonium ou des bases organiques telles que, par exemple, la méthylamine, la propylamine, la triméthylamine, la diéthylamine, la triéthylamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le tris (hydroxyméthyl) amino méthane, l'éthanolamine, la pyridine, la picoline, la dicyclohexylamine, la morpholine, la benzylamine, la procaïne, la lysine, l'arginine, l'histidine, la N-méthylglucamine, - parmi les composés d'estérification, les radicaux alkyle pour former des groupes alcoxy carbonyle tel que, par exemple, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, tert-butoxycarbonyle ou benzyloxycarbonyle, ces radicaux alkyles pouvant être substitués par des radicaux choisis par exemple parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy, acyle, acyloxy, alkylthio, amino ou aryle comme, par exemple, dans les groupements chlorométhyle, hydroxypropyle, méthoxyméthyle, propionyloxyméthyle, méthylthiométhyle, diméthylaminoéthyle, benzyle ou phénéthyle, - parmi les composés d'amidification les radicaux -C02-NH-COOH ; -C02-NH-COO aryle ; -C02-NH-C00 alkyle -C02-NH-S02-0 alkyle ; -C02-NH-S02-O aryle -Co2-NH-S02-N(alkyle)2 ; dans lesquels les radicaux alkyle et aryle ont les significations indiquées ci-dessus pour ces radicaux et sont éventuellement substitués ainsi qu'il est également indiqué ci-dessus, et notamment aryl représente phényl et tétrazolyle éventuellement salifié. Les sels d'addition avec les acides minéraux ou organi ques des produits de formules (ID), (IE), r (IB), r (IG) et (I), peuvent être, par exemple, les sels formés avec les acides chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, nitrique, sulfurique, phosphorique, propionique, acétique, formique, benzoïque, maléique, fumarique, succinique, tartrique, citrique, oxalique, glyoxylique, aspartique, ascorbique, les acides alcoylmonosulfoniques tels que par exemple l'acide méthanesulfonique, l'acide éthanesulfonique, l'acide propanesulfonique, les acides alcoyldisulfoniques tels que par exemple l'acide méthanedisulfonique, l'acide alpha, bêta-éthanedisulfonique, les acides arylmonosulfoniques tels que l'acide benzènesulfonique et les acides aryldisulfoniques. Le ou les radicaux carboxy des produits de formules-(ID), (il), (Ig)' (IG) et (I), peuvent être salifiés par des bases minérales telles que, par exemple, un équivalent de sodium, de potassium, de lithium, le calcium, le magnésium ou l'ammonium ou des bases organiques telles que, par exemple, la méthylamine, la propylamine, la triméthylamine, la diéthylamine, la triéthylamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le tris (hydroxyméthyl) amino méthane, l'éthanolamine, la pyridine, la picoline, la dicyclohexylamine, la morpholine, la benzylamine, la procaïne, la lysine, l'arginine, l'histidine, la N-méthylglucamine. Les radicaux alkyle, alkényle et alkynyle tels que défi- nis ci-dessus ainsi que les radicaux alkyle ou alkényle des radicaux alkylthio, arylalkyle et arylalkényle tels que défini nis ci-dessus, peuvent ne pas être substitués ou porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, dans le groupe formé par les atomes d'halogène, tel que chloro ou bromo, comme dans, par exemple, le groupe 2-bromoéthyle ; les radicaux hydroxyle ; aryle tel que défini ci-dessus, soit un radical monocyclique ou constitué de cycles condensés carbocyclique ou hétérocyclique, étant entendu que les radicaux hétérocycliques tels que définis ci-dessus peuvent renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre et que lorsque ces radicaux hétérocycliques comportent plus d'un hétéroatome, les hétéroatomes de ces radicaux hétérocycliques peuvent être identiques ou différents, ce radical hétérocyclique pouvant être lié par un atome de carbone ou, le cas échéant, par un atome d'azote arylalkyle dans lequel le radical aryle est tel que défini cidessus ; cycloalkyle, par exemple cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle ; cycloalkényle tel que par exemple le radical cyclohexényle peuvent être éventuellement substitués, parmi lesquels on peut citer le diméthyl-1,3 cyclohexène ; alkyloxy, tel que défini ci-dessus par exemple méthoxy, éthoxy, n-propoxy ou iso-propoxy comme dans par exemple les groupes méthoxyméthyle ou l-éthoxyéthyle ; alkyloxy substitué tel que (tri haloalkyl) oxy comme, par exemple, trifluorométhoxy ; aryloxy, par exemple phénoxy ; (arylalkyl) oxy, par exemple benzyloxy mercapto ; alkylthio, par exemple méthylthio ou éthylthio ; alkylthio substitué tel que trihaloalkylthio comme, par exemple, trifluorométhylthio ; arylthio ; aralkylthio ; amino comme dans, par exemple, le groupe 2-aminoéthyle ; amino substitué par un ou deux radicaux choisis par exemple parmi les radicaux alkyle, alkényle, aryle et arylalkyle tels que définis ci-dessus comme par exemple monoalkylamino dans, par exemple, méthylamino ou éthylamino, comme par exemple dialkylamino dans, par exemple, diméthylamino ; nitro ; cyano azido ; carboxy ; carboxy estérifié, par exemple méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle ; formyle ; acyle, par exemple acétyle, propionyle ou benzoyle ; acyle substitué par exemple par un radical amino tel que défini ci-dessus ou par un radical cyclique lié au radical acyle par un atome d'azote, ce radical cyclique pouvant renfermer éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et tel que défini ci-dessus ; acyloxy, par exemple acétoxy ou propionyloxy ; carbamoyle ; carbamoyle substitué par exemple un groupe N-monoalkyl inférieur carbamoyle, tel que N-méthylcarbamoyle, N-éthylcarbamoyle, un groupe N,N-dialkyl inférieur carbamoyle, tel que N,N-diméthylcarbamoyle, N,N-diéthylcarbamoyle ; un groupe N-(hydroxyalkyl inférieur) carbamoyle, tel que N-(hydroxyméthyl) carbamoyle, N-(hydroxyéthyl) carbamoyle, un groupe carbamoylalkyle inférieur, tel que carbamoylméthyle, carbamoyléthyle ; phtalimido ; acylamido, par exemple acétamido ou benzamido ; alcoxycarbonylamino, par exemple méthoxycarbonylamino ou éthoxycarbonylamino ; ou (arylalkyl) oxycarbonylamino, par exemple benzyloxycarbonylamino. Les radicaux aryle et alkyloxy tels que définis ci-dessus et les radicaux aryles des radicaux arylalkyle et arylalkényle tels que définis ci-dessus, peuvent ne pas être substitués ou porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, dans la liste indiquée ci-dessus pour les éventuels substituants des radicaux alkyle, alkényle et alkynyle tels que définis cidessus, comme par exemple pour donner le radical o-chloro phényle mais peuvent également être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe formé par les radicaux alkyle, tel que alkyle inférieur, par exemple méthyle, éthyle, ou également isopropyle ou ter-butyle ; alkényle alkyle substitué tel que par exemple trihaloalkyle comme dans trifluorométhyle ; alkényle tel que, par exemple, vinyle ou allyle ; alkynyle tel que, par exemple, propargyle. L'invention a notamment pour objet les produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I) telles que définies cidessus, caractérisés en ce que le ou les substituants, identiques ou différents que peuvent porter a) les radicaux alkyle, alkényle et alkynyle que peut représenter R1B et R1 b) les radicaux alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy et alkylthio que peuvent représenter RB, R1B, R2B, R3B, R, R1, R2 et R3 c) les radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy et arylthio que peuvent représenter Rg, R1B, R2B, R3B, R, R1, R2 et R3, d) les radicaux alkyle, alkényle et aryle que peut représenter R14 sont choisis dans le groupe formé par - les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, nitro, formyle, acyles ou acyloxy ayant au plus 6 atomes de carbone, benzoyle, carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, - les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, carbamoyle, carboxy libre ou estérifié, tétrazole, - les radicaux alkyloxy et alkylthio linéaires et ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, - les radicaux aryle et arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuel lement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, - les radicaux dans lesquels ou bien R10 et R11 ou R12 et R13, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R10 et R11 ou R12 et R13 forment respectivement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R12 et R13, identiques ou différents, ou l'un de R10 et Rll, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, lesdits produits de formules (ID), (IE), (in), (IG) et (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formules (ID), (IB) (Ig), Les radicaux tels que définis ci-dessus peuvent prendre respectivement les mêmes valeurs que celles définies pour les radicaux Parmi les substituants que peuvent comporter les radicaux alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy, alkylthio, aryle, arylalkyle et arylalkényle tels que définis ci-dessus, peuvent être cités plus particulièrement les atomes d'halogène, tels que chloro et bromo ; les radicaux hydroxyle ; acyle tel que, par exemple, acétyle, propionyle, butyryle, valéryle, hexanoyle, acryloyle, crotonoyle ou carbamoyle ; benzoyle ; carboxy estérifié désignant de préférence un groupe alkyloxy inférieur carbonyle tel que méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou benzyloxycarbonyle ; alkyle tel que méthyle ou éthyle amino ; amino substitué, tel que monoalkyl- et dialkylamino, par exemple méthylamino, éthylamino ou diméthylamino ; alkyl oxy, par exemple méthoxy, éthoxy ou isopropoxy ; aryle tel que phényle, biphényle, naphtyle, indenyle, indolyle ou indolinyle ; aralkyle tels que, par exemple benzyle ou phénéthyle ; radicaux alkyle, alkyloxy et aryle tels que définis ci-dessus pouvant eux-mêmes être substitués par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis, par exemple, dans le groupe formé par les radicaux hydroxy, alkyle et alkyloxy linéaire ou ramifie, par exemple méthyle, éthyle, tert-butyle, méthoxy, éthoxy, isopropoxy ; amino substitué, tel que monoalkyl- et dialkylamino, par exemple méthylamino, ethylamino ou diméthylamino ; les radicaux monocycliques carbocycliques ou hétérocycliques renfermant 6 chaînons tels que les radicaux phényle, pyrannyle, pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, pyrazinyle, pipéridyle, piperazinyle, pipéridino et morpholino; les radicaux monocycliques carbocycliques ou hetérocy- cliques renfermant 5 chaînons, tel que par exemple le radical furyle, pyrrolyle, pyrrolinyle, imidazolyle ou pyrazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle, pyrrolidinyle, imidazolidinyle, pyrazolidinyle ; les radicaux constitués de cycles condensés carbocycliques ou hétérocycliques parmi lesquels par exemple les radicaux naphtyle, indolyle, quinolyle ou purinyle ainsi que leurs isomères de position du ou des hétéroatomes par exemple d'azote tels que par exemple le radical indazolyle ou isoquinolyle. Quand de tels radicaux hétérocycliques renferment un ou plusieurs atomes d'azote, ce ou ces atomes d'azote peuvent ne pas être substitués ou l'un ou plusieurs de ces atomes d'azote peuvent être substitués, par exemple, par un radical alkyle ou alkyloxy linéaire ou ramifie renfermant de 1 à 5 atomes de carbone, tels que définis ci-dessus, par exemple méthyle, éthyle, isopropyle, tert-butyle, methoxy ou éthoxy, un radical phényle ou benzyle, ces radicaux pouvant eux-même être substitues par les substituants déjà mentionnes ci-dessus pour les radicaux aryle et arylalkyle : on peut citer, comme exemples, les radicaux méthylpiperazinyle, éthylpiperazinyle, propylpipérazinyle, phénylpiperazinyle ou benzylpipérazinyle. Parmi les valeurs particulièrement préférées de tels radicaux, on peut citer particulièrement les radicaux phényle, naphtyle, pyridyle, pipêrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle et pyrazinyle. De tels produits de formules (Ig) et (I) peuvent ainsi représenter des dérivés de la quinoléine quand A représente un radical C-R4 tel que défini ci-dessus et des dérives de la cinnoline quand A représente un atome d'azote. L'invention a particulièrement pour objet les produits de formule (Ig) telle que definie ci-dessus et repondant à la formule (I) : dans laquelle représente Rîa représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle ou butényle, R2c et R3ct identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les atomes d'halogène, - le radical hydroxyle, - le radical mercapto, cyano, nitro, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 6 atomes de carbone, sulfo, - les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, tétrazole, - les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et alkylthio linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, phényle, naphtyle, benzyle et phénylthio, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifie ou estérifié, tétrazole, isoxazole, pyrrolidinyle, pyrrolidinylcarbonyle et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alkoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, - les radicaux amino, mono- ou dialkylamino, carbamoyle, pyrrolyle, morpholino, pipérazinyle, pyrrolylméthyle, morpholinométhyle, piperazinylméthyle, pyrrolylcarbonyle, morpholinocarbonyle, pirrolidinylcarbonyle, pipérazinylcarbonyle, tous les radicaux pipérazinyle étant éventuellement substitues sur le second atome d'azote par un radical alkyle ou phényle, ces radicaux alkyle et phényle étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes hydroxyle, halogène, nitro, alkyle ou alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluoromethyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, Aa represente un atome d'azote ou un radical CR4a dans lequel R4a représente un atome d'hydrogène ; un radical acyle renfermant au plus 6 atomes de carbone ; cyano ; carboxy libre, salifie ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ; alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi le radical hydroxyle et les atomes d'halogène, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Yc représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle ; halogène ; alkyle et alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone ; trifluorométhyle ; cyano ; nitro ; carboxy libre, salifié ou estérifié ; tétrazole ; isoxazole - le radical -(CH2)p-S02-Z-Rloc dans lequel p représente les valeurs 0 et 1, Zc représente les radicaux -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-NH- ou une simple liaison et Rlc représente un radical méthyle, éthyle, propyle, vinyle, allyle, pyridyle, phényle, benzyle, pyridylméthyle, pyridyléthyle, nitropyridyle, pyrimidyle, tétrazolyle, diazolyle, pipéridinyle, alkylpipéridinyle, thiazolyle, alkylthiazolyle, tétrahydrofuranyle, methyltetra- hydrofuranyle ; amino ou carbamoyle éventuellement substitués par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux -(CH2)p-SO2-Za-R14c tel que défini ci-dessus et les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 4 atomes de carbone et éventuellement substitués tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, alkyle et alkényle, alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifie ou tétrazolyle ; lesdits produits de formule (Ic) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minerales et organiques desdits produits de formule Le radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z'-R'14 peut représenter par exemple les radicaux dans lesquels (CH2)=l représente les valeurs des radicaux alkylène telles que, par exemple, méthylène, méthylène, n-propylène ou n-butylène et Rt14 peut représenter un radical alkyle ou alkenyle choisis parmi les valeurs definies ci-dessus ou un radical aryle egalement choisi parmi les valeurs indiquées ci-dessus telles que par exemple phényle, pyridyle, byphényle, napthyle, tétrazolyle le radical alkyle ou alkényle que peut représenter le radical R'14 peut éventuellement être substitué par un radical aryle choisi parmi les valeurs définies ci-dessus pour former un radical aralkyle ou aralkenyle. Ces radicaux alkyle, alkényle, aryle, aralkyle et arylal phényle peuvent eux-mêmes être substitués ainsi qu'il est indiqué ci-dessus pour ces radicaux. On peut citer par exemple et de façon non exhaustive les radicaux -CH2-S02-NH2, -CH2-SO2-NH-C6H5, -S02-NH-CO-NH-CH3-, -SO2-NH-CO-NH-C6H5-, -SO2-NH-CO-NH-CF3-, -SO2-NH-CO-NH-alkyle, -SO2-NH-CO-NH-tBu, -S02-NH-CO-NH-CH2-C6H5, -S02-NH-CO-NH-C6H5-C1, -S02-NH-CO-NH-aryle, -S02-NH-CO-NHtétrazolyle, -SO2-NH-CO-NH-CH=CH-CH3, dans lequel A et B identiques ou differents sont choisis parmi l'atome d'hydrogène, les radicaux phényle, pyridyle et pyrimidyle -S02-NH-tetrazolyle, -SO2-NH-SO2-tétrazolyle -SO2-NH-SO2-NH2 ; -SO2-NH-SO2-NH(tBu) ;; -SO2-NH-SO2-tBu et également, à titre d'exemples non exhaustifs, -NH-(alkyle) -NH-aryle, -NH-tétrazolyle, -SO2-NH-CO2-alkyle, -SO2-NH-CO2- aryle, -SO2-NH-CO2-tétrazolyle, -NH-CO-NH-aryle, -NH-CO-NHtetrazolyle, -CO2-NH-CO2-aryle, -C02-NH-CO2-tétrazolyle, -CO2-NH-SO2-O-aryle, -CO2-NH-SO2-N (alk)2, -CO2-NH-SO2-N Le radical aryle que représente Y1 peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les valeurs de R2 et R3 et en particulier par les radicaux -NH-(CH2)m-SO2-Z-R14 et -CO-NH-(CH2)m-SO2-Z-R14 dans lesquels le radical (CH2)m-SO2-Z-R14 peut prendre par exemple les valeurs indiquees ci-dessus. On peut citer par exemple et de façon non exhaustive les radicaux -NH-S02-CH3 , -NH-S02-C6H5 , -NH-SO2-CF3 -NH-CH2-SO2-NH-C6H5, -CO-NH-SO2-C2H5, -CO-NH-SO2-CH3 -C0-NH-S02-CH2-C6H5. L'invention a tout particulièrement pour objet les produits de formules (zig), (I) et (Ic) telles que définies cidessus, et répondant à la formule (I) : Ra représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle ou butényle, R2 et R3a, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les atomes d'halogène, - le radical hydroxyle, - le radical mercapto, cyano, nitro, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 6 atomes de carbone, sulfo, - les radicaux carboxy libre, salifie ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifie renfermant au plus 4 atomes de carbone, tétrazolyle, - les radicaux alkyle, alkyloxy et alkylthio linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, phényle, naphtyle, benzyle et phénylthio, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifie ou estérifié, tétrazolyle et isoxazolyle, - les radicaux amino, mono- ou dialkylamino, carbamoyle, pyrrolyle, morpholino, piperazinyle, pyrrolylméthyle, morpholinométhyle, pipérazinylméthyle, pyrrolylcarbonyle, morpholinocarbonyle, pipérazinylcarbonyle, tous les radicaux pipérazinyle étant éventuellement substitues sur le second atome d'azote par un radical alkyle ou phényle, ces radicaux alkyle et phényle étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes hydroxyle, halogène, nitro, alkyle ou alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluoromethyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, A a represente un atome d'azote ou un radical C-Roa dans lequel R représente un atome d'hydrogène, un radical acyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ou alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi le radical hydroxyle et les atomes d'halogène, X represente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifie, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y a représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, halogène, alkyle et alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, lesdits produits de formule (Ia) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule L'invention a tout particulièrement pour objet les produits de formules (ID), (IE) et (zig) telles que définies cidessus, dans lesquelles D1, D2 et l'un au moins de D3 et Do représentent un radical méthine ou méthylène, éventuellement substitué par un radical choisi parmi RB, R2B et R3B, R1 représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propenyle, n-butyle, cyclopropyle, carboxy libre ou estérifié, RB, R2B et R3B, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, les atomes d'halogène, - les radicaux mercapto et alkylthio, - les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitues par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alcoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkylthio, phénylthio, pyridylthio, dans lesquels le radical alkyle renferme de 1 à 4 carbones et l'atome de soufre est éventuellement oxydé sous forme de sulfoxyde ou de sulfone, le radical amino, mono et dialkylamino, pyrrolidinyle, morpholinyle, piperidinyle, phényle, - le radical carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifie renfermant au plus 4 atomes de carbone, éventuellement substitué ainsi qu'il est indiqué ci-dessus, - le radical phényle, pyridyle, pyrrolidinyle, - le radical pyrrolidinyl-carbonyle, morpholinyl-carbonyle, carbamoyle, dialkylcarbamoyle, pipéridynyl-carbonyle, A représente un atome d'azote ou un radical CH, éventuellement substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical méthylène, Y represente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux cyano, carboxy libre, salifie et estérifie, tétrazolyle et isoxazolyle, lesdits produits de formules (ID), (IE) et (Ig) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques, desdits produits de formules (ID), (IE) et L'invention a aussi particulièrement pour objet les produits de formules (ID), (IE)' (IB), (IG) et (I) telles que définies ci-dessus, dans lesquelles R1 représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les radicaux mercapto et alkylthio, - les radicaux alkyle linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, le radical amino, mono et dialkylamino, pyrrolidinyle, morpholinyle, pipéridinyle, - le radical carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifie renfermant au plus 4 atomes de carbone, - le radical pyrrolidinyl-carbonyle, morpholinyl-carbonyle, carbamoyle, dialkylcarbamoyle, pipéridynyl-carbonyle, A représente un atome d'azote ou un radical CH, X represente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 represente un radical méthylène, Y représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux cyano, carboxy libre, salifié et estérifié, tétrazolyle et isoxazolyle, lesdits produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides mineraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I). Parmi les produits objet de l'invention, peuvent être cités tout particulièrement, les produits de formule (I) répondant aux définitions suivantes l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro-4-oxo-1-quinoléinyl) méthyl] -(1,1'-biphenyl)-2-carboxylique, . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro-4-thioxo-1-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 3-butyl 1-(2'-carboxy (l,l'-biphényl) 4-yl) methyl] 1,4-dihydro-4-oxo-7-quinoléinecarboxylique, . l'acide 4'-((3-butyl 1,4-dihydro 8-bromo 4-oxo l-quinoléinyl) méthyle (l,l'-biphenyl) 2-carboxylique, . l'acide 4 '-E (3-butyl 1,4-dihydro 7-(hydroxyméthyl) 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, .l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-[(1-pyrrolidinyl) carbonyl] l-quinoléinyl) méthyl] (l,l'-biphényl) 2-carboxylique, .l'acide 4'-[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 4-xo 1-[(1quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 4'-t(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-oxo 1quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, .l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (1,1'biphényl) 4-yl] methyl] 8-quinoléinecarboxylique, . l'acide 1,4-dihydro 3-methyl 4-oxo l-([2'-(lH-tétrazol-5-yl) (1,1'-biphényl) 4-yl] méthyl] 8-quinoléinecarboxylique, . l'acide 1,4-dihydro 3-éthyl 4-oxo 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (l,l'-biphenyl) 4-yl] méthyle 8-quinoléinecarboxylique. L'invention a également pour objet un procédé de preparation de produits de formule (ID) telle que définie ci-dessus, caractérisé en ce que soit 1 l'on fait réagir un produit de formule (IID) dans laquelle D'1, D'2, D'3, D' R'B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour D1, D2, D3, D4, RB, R2B et R3B dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un produit de formule (III) dans laquelle R'1B et R'4 ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R1B et R4 dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et alk représente un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, pour obtenir des produits de formule (IVD) dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'4, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B, R'4 et alk ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on cyclise pour obtenir des produits de formule (VD) dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'4, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B et R'4 ont les significations indiquées ci-dessus, soit l'on fait réagir un produit de formule (VID) dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'o, R'B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, avec un produit de formule (VIID) R'1b-C#CH (VIID) dans laquelle R'1B a la signification indiquée ci-dessus, pour obtenir des produits de formule (VIIID) : dans laquelle D'1, D'2, D'3, D', R'B, R'1B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on soumet à une reaction de cyclisation pour obtenir un produit de formule (IXD) dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'1B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (VD) et (IXD) que, si désiré, l'on soumet à une réaction d'hydrogénation pour obtenir respectivement les produits de formule (VBD) et les produits de formule (IXBD) produits de formules (VBD) et (XBD) dans lesquels D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B et R'4 ont les significations indiquées ci-dessus, et produits de formules (VD), (VBD), (IXD) et (IXBD) que si désiré, l'on soumet à une réaction de transformation de la fonction oxo en une fonction thioxo et que l'on fait réagir avec un composé de formule (X) Hal-R'5-Y'B (X) dans laquelle R'5 et Y'B ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R5 et YB dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (I'D) :: dans laquelle represente D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B, R'4, R'5 et Y' ont la signification indiquée ci-dessus, A représente le radical C-R' ou un atome d'azote, et X a la signification indiquée ci-dessus, produits de formule (I'D) dans laquelle représente que l'on peut, si désiré, soumettre à une réaction d'hydrogénation pour obtenir des produits de formule (I'D) dans laquelle représente produit de formule (I'D) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque - une reaction de transformation de fonction oxo C=O en fonction thioxo C=S, - une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, - une reaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique pour obtenir le sel correspondant, - une réaction d'estérification de fonction acide, - une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, - une réaction de transformation de fonction alkyloxy en fonction hydroxyle, - une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, - une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, - une réaction de dédoublement des formes racémiques, lesdits produits de formule (ID) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères L'invention a ainsi pour objet un procédé de préparation de produits de formule (zig) telle que définie ci-dessus, caractérisé en ce que soit l'on fait réagir un produit de formule (II) dans laquelle R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R2B et R3B dans lesquelles les eventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un produit de formule (III) dans laquelle R'1 et R' ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R1 et R dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et alk représente un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, pour obtenir des produits de formule (IV) :: dans laquelle R'1, R'2B, R'3B, R' et alk ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on cyclise pour obtenir des produits de formule (V) dans laquelle R'1, R'2B, R'3B et R' ont les significations indiquées ci-dessus, soit l'on fait réagir un produit de formule (VI) dans laquelle R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, avec un produit de formule (VII) R'1-C-CH (VII) dans laquelle R'1 a la signification indiquée ci-dessus, pour obtenir des produits de formule (VIII) dans laquelle R'1, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on soumet à une réaction de cyclisation pour obtenir un produit de formule (IX) dans laquelle R'1, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (V) et (IX) que, si désiré, l'on soumet à une réaction d'hydrogénation pour obtenir respectivement les produits de formule (VB) :: et les produits de formule (IXB) produits de formules (V), (VB), (IX), (IXB) que si désiré, l'on soumet à une réaction de transformation de la fonction oxo en une fonction thioxo et que l'on fait réagir avec un compose de formule (X) Hal-R'5-Y' B (X) dans laquelle R'5 et Y'B ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R5 et YB dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (I'B) :: dans laquelle représente R'1, R'2B, R'3B, R'o, R'5 et Y'B ont la signification indiquée ci-dessus, A représente le radical C-R' ou un atome d'azote, et X a la signification indiquée ci-dessus, produits de formule (I'B) dans laquelle représente que l'on peut, si désire, soumettre à une réaction d'hydrogé- nation pour obtenir des produits de formule (I'B) dans laquelle représente produit de formule (I'B) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque - une réaction de transformation de fonction oxo C=O en fonction thioxo C=S, - une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, - une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique pour obtenir le sel correspondant, - une reaction d'estérification de fonction acide, - une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, - une réaction de transformation de fonction alkyloxy en fonction hydroxyle, - une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, - une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, - une réaction de dédoublement des formes racémiques, lesdits produits de formule (1B > ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. Dans des conditions préférentielles de mise en oeuvre de l'invention, le procédé ci-dessus de préparation des produits de formule (1B > peut être réalisé de la manière suivante le produit de formule (IV) peut être obtenu par réaction du dérivé carbonylé de formule (III) sur la fonction amine libre du produit de formule (II) par exemple en présence d'un solvant tel que par exemple du toluène ou un alcool tel que l'éthanol ou encore l'acide acétique au reflux ; la réaction peut également être réalisée en absence de solvant en portant le mélange au point de fusion des composés, en présence ou non, d'un agent dessicant tel que par exemple, de la siliporite. La réaction de cyclisation du produit de formule (IV) ainsi formé en produit de formule (V) peut être réalisée par exemple par chauffage du composé à son point de fusion ou encore dans un solvant tel que par exemple l'oxyde de biphényle ou un mélange d'oxyde de phényle et de biphényle à une température d'environ 100 à 250"C. Le produit de formule (VIII) peut être obtenu par reaction du produit de formule (VII) avec le dérivé halogèné de formule (VI) par exemple en présence d'un sel de cuivre tel que par exemple du iodure de cuivre et d'un catalyseur tel que par exemple un catalyseur au palladium. La réaction de cyclisation du produit de formule (VIII) ainsi formé en produit de formule (IX) peut être réalisée par exemple par action d'acide nitreux obtenu in situ par exemple en présence de nitrite de sodium ou de potassium dans un milieu acide tel que par exemple dans de l'acide chlorhydrique. La réaction d'hydrogénation des produits de formule (V) en produits de formule (Vg) ou des produits de formule (IX) en produits de formule (IXB) peut être réalisée dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier et par exemple dans un solvant tel que le méthanol, l'éthanol, l'acétate d'éthyle, l'acide acétique et par hydrogénation en présence par exemple d'oxyde de platine, de palladium sur charbon, de rhodium sur charbon. Les produits de formules (V), (VB), (IX) et (IXB) peuvent être soumis à une réaction de transformation de la fonction oxo en fonction thioxo qui peut être réalisée selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier telles que par exemple à l'aide du réactif de Lawesson ou encore de pentasulfure de phosphore au reflux dans un solvant tel que par exemple le toluène ou un alcool tel que par exemple l'éthanol. L'addition du composé de formule (X) sur la fonction amine libre du produit de formules (V), (VB), (IX) ou (IXB) pour obtenir des produits de formule (I'B) peut étre réalisée par exemple en présence d'une base faible telle que par exemple du carbonate de sodium ou de potassium ou encore en présence d'hydrure de sodium au reflux dans un solvant tel que par exemple l'acétone, l'éther ou encore le tétrahydrofuranne. La fonction oxo des produits de formules (V), (VB), r (IX) et (IXB), peut être également protégée et la réaction d'addition s'opère alors sur la fonction amine libre definie cidessus, par simple chauffage avec le produit de formule (X). L'addition du composé de formule (X) sur la fonction amine libre du produit de formule (V) donne des produits de formule (I'B) dans laquelle A représente le radical =C-R' tel que défini ci-dessus et l'addition du produit de formule (X) sur la fonction amine libre du produit de formule (IX) donne des produits de formule (I'B) dans laquelle A représente un atome d'azote. Le produit de formule (X) peut également réagir avec la fonction oxo non protégée des produits de formules (V), (VB), (IX) et (IXB) pour donner des produits de formule (A) Dans ce cas, on peut obtenir un melange de produits de formules (I'B) et (A) par réaction des produits de formules (V), (VB), (IX) et (IXB) avec le composé de formule (X) dans les conditions définies ci-dessus. La réaction d'hydrogénation de produits de formule (I'B) pour obtenir d'autres produits de formule (I'B) peut être réalisée par exemple dans les mêmes conditions que celles indiquées ci-dessus pour l'hydrogénation de produits de formules (V) et (IX) respectivement en produits de formules (Vg) et (IX). Selon les valeurs de R'1, R'2B, R'3B, R'5, A, Y' et X, les produits de formule (I'B) ainsi obtenus constituent ou non des produits de formule Les produits de formule (I'B) ainsi ' obtenus, en parti- culier pour donner des produits de formule (IB), peuvent être soumis, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions indiquées ci-dessus. Parmi celles-ci, la réaction de transformation de la fonction oxo en fonction thioxo peut être réalisée ainsi qu'il est indiqué ci-dessus. Les diverses fonctions réactives que peuvent porter certains composés des réactions définies ci-dessus peuvent, si nécessaire, être protégées : il s'agit par exemple des radicaux hydroxyle, acyle, carboxy libres ou encore amino et monoalkylamino qui peuvent être protegés par les groupements protecteurs appropriés. La liste suivante, non exhaustive, d'exemples de protection de fonctions réactives peut être citée - les groupements hydroxyle peuvent être protégés par exemple par les radicaux alkyle tels que tert-butyle, trialkylsilyle, dihydropyranne, méthoxyméthyle ou tétrahydropyrannyle, - les groupements amino peuvent être protégés par exemple par les radicaux acétyle, trityle, benzyle, tert-butoxycarbonyle, phtalimido ou d'autres radicaux connus dans la chimie des peptides, - les groupements acyles tel que le groupement formyle peuvent être protégés par exemple sous forme de cetals cycliques ou non cycliques tels que le diméthyl ou diéthylcétal ou l'éthyle lène dioxycétal, - les fonctions acide des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, amidifiées par une amine primaire ou secondaire par exemple dans du chlorure de méthylène en présence de chlorhydrate de l-éthyl-3-(diméthylaminopropyl) carbodiimide à la température ambiante, - les fonctions acide peuvent être protégées par exemple sous forme d'esters formés avec les esters facilement clivables tels que les esters benzyliques ou ter butyliques ou des esters connus dans la chimie des peptides. L'élimination de ces groupements protecteurs est effectuée dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier notamment l'hydrolyse acide effectuée avec un acide tel que l'acide chlorhydrique, benzène sulfonique ou para-toluène sulfonique, formique ou trifluoroacétique. Le groupement phtalimido est éliminé par l'hydrazine. On trouvera une liste de différents groupements protecteurs utilisables par exemple dans le brevet BF 2 499 995. Les produits décrits ci-dessus peuvent, si désiré, faire l'objet de réactions de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique, en particulier sur les éventuelles fonctions carboxy, ces réactions pouvant être réalisées selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. Les produits décrits ci-dessus peuvent, si désiré, faire l'objet, sur les éventuelles fonctions carboxy, de réactions d'estérification qui peuvent être réalisées selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. Les éventuelles fonctions ester des produits décrits cidessus peuvent être, si désiré, saponifiées en fonction acide, ces réactions de saponification pouvant être réalisées dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier notamment par hydrolyse acide ou alcaline par exemple par de la soude ou de la potasse en milieu alcoolique tel que, par exemple, dans du méthanol ou encore par de l'acide chlorhydrique ou sulfurique. Les éventuelles fonctions alkyloxy telles que notamment methoxy des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, transformées en fonction hydroxyle dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier par exemple par du tribromure de bore dans un solvant tel que par exemple le chlorure de méthylène, par du bromhydrate ou chlorhydrate de pyridine ou encore par de l'acide bromhydrique ou chlorhydrique dans de l'eau ou de l'acide acétique au reflux. Les éventuelles fonctions cyano des produits décrits cidessus peuvent être, si désiré, transformées en fonction acide dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier par exemple par une double hydrolyse réalisée en milieu acide tel que par exemple dans un mélange d'acide sulfurique, d'acide acétique glacial et d'eau, ces trois composes etant de prefé- rence en proportions égales, ou encore dans un mélange de soude, d'éthanol et d'eau au reflux. Les éventuelles fonctions carboxy ou carboxy estérifiées des produits décrits ci-dessus peuvent, si désiré, être réduites en fonction alcool par les methodes connues de l'homme de metier et notamment par de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans un solvant tel que par exemple le tétrahydrofuranne ou encore le dioxanne ou l'éther méthylique. Les éventuelles formes optiquement actives des produits de formule (Ig) peuvent être préparées par dédoublement des racémiques selon les méthodes usuelles. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des produits de formule (Ig) caractérisé en ce que l'on prend les produits de formules (V), (VB), (IX) et (IXB) comme produits de départ et en ce que l'on opère comme indiqué précédemment. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des produits de formules (V), (Vg), (IX) et (IXB) caractérisé en ce que l'on prend les produits de formule (II) comme produits de départ et en ce que l'on opère comme indiqué précédemment. La préparation des produits de formule (ID) peut être réalisée dans les mêmes conditions que celles décrites cidessus pour la préparation des produits de formule (Ig) étant entendu que dans ce qui est indique ci-dessus concernant la préparation des produits de formule (IB), les composes de formules (Il), (IV), (V), (VI), (VIII), (IX), (VB), (IXB) et (I'B) sont respectivement remplacés par les composés de formules (IID), (IVD), (VD), (VID), (VIIID), (IXD), (VBD), (IXBD) et (I'D) dont les significations sont respectivement indiquées ci-dessus. L'invention a de même pour objet un procédé de prepara- tion de produits de formule (IEB), correspondant aux produits de formule (IE), telle que définie ci-dessus, dans laquelle A représente un radical -C-RE dans lequel RoE représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy éventuellement estérifié, caractérisé en ce que soit l'on fait réagir un produit de formule (IIE) :: dans laquelle R'B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour RB, R2B et R3B dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un produit de formule (XI) dans laquelle R'1B a la signification indiquée ci-dessus, pour R1B dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et alk et alkl, identiques ou différents, représentent un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, pour obtenir des produits de formule (XII) dans laquelle R'B, R'îB, R'2B, R'3B et alk ont les significations indiquées ci-dessus, soit l'on fait réagir un produit de formule (IIp) dans laquelle R'B, R'2 et R'3 ont les significations indiquées ci-dessus, avec le produit de formule (XI) tel que défini cidessus, pour obtenir des produits de formule (XIII) dans laquelle R'B, R'1B, R'2B, R'3B, alk et alkl ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (XII) et (XIII) que l'on transforme en produit de formule (XIV) dans laquelle R'B, R'1B, R'2B, R'3B et alkl ont les significations indiquées ci-dessus et D5 et D6 ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formule (XIV) que, si désiré, l'on soumet à une réaction d'hydrogénation pour obtenir les produits de formule (XV) dans laquelle D5, D6, R'B, R'2B et R'3B et alkl ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (XIV) et (XV) que, si désiré, l'on soumet à une réaction de saponification puis de décarboxylation, pour obtenir les produits correspondants de formule (XIV') et de formule (XV') produits de formules (XIV), (XIV'), (XV) et (XV') que si désiré, l'on soumet à une réaction de transformation de la fonction oxo en une fonction thioxo et que l'on fait réagir avec un composé de formule (X) Hal-R'5-Y'B (X) dans laquelle R'5 et Y'B ont les significations indiquées cidessus, respectivement pour R5 et Y dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (I'EB) dans laquelle représente D5, D6, R'B, R'2B, R'3B, R'5 et Y' ont les significations indiquées ci-dessus, AE représente le radical CR4z dans lequel R4E représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy éventuelle estérifié et X a la signification indiquée ci-dessus, produits de formule (I'EB) dans laquelle R'2B R' 2B , R BA D5 À' B R' 3B R' 3B que l'on peut, si désiré, soumettre à une réaction d'hydrogénation pour obtenir des produits de formule (I'EB) dans laquelle représente produit de formule (I'EB) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque - une réaction de transformation de fonction oxo C=0 en fonction thioxo C=S, - une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, - une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique pour obtenir le sel correspondant, - une réaction d'estérification de fonction acide, - une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, - une réaction de transformation de fonction alkyloxy en fonction hydroxyle, - une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, - une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, - une réaction de dédoublement des formes racémiques, lesdits produits de formule (IEB) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. Dans des conditions préférentielles de mise en oeuvre de l'invention le procédé ci-dessus de préparation des produits de formule (IEB) telle que définie ci-dessus, peut-être réa- lisé de la manière suivante le produit de formule (XII), à partir des produits de formules (IIE) et (XI) et le produit de formule (XIII) à partir des produits de formules (IIp) et (XI) peuvent être respectivement obtenus dans les conditions décrites ci-dessus d'obtention du produit de formule (IV) à partir des produits de formules (II) et (III). Les produits de formule (XIV) sont obtenus par chauffage, par exemple dans du Dowtherm ou de la paraffine à des températures comprises entre 250 et 350"C, à partir des produits de formules (XII) et (XIII), les produits de formule (XII) donnant les produits de formule (XIV) dans lesquels D6 représente un atome d'azote et D5 représente un radical méthine éventuellement substitué par un radical choisi parmi R'B, R'2B et R'3B et les produits de formule (XIII) donnant les produits de formule (XIV) dans lesquels D5 représente un atome d'azote et D6 représente un radical méthine tel que défini ci-dessus. La réaction d'hydrogénation des produits de formule (XIV) en produits de formule (XV) peut être réalisée dans les conditions décrites ci-dessus d'hydrogénation des produits de formule (V) en produits de formule (VB) ou encore du produit de formule (IX) en produit de formule (IX). La réaction de décarboxylation des produits de formule (XV) en produits de formule (XV') peut être réalisée dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier et notamment par saponification de l'ester, en présence d'une base telle que par exemple l'hydroxyde de sodium ou de potassium, suivi d'une acidification puis d'un chauffage à une température d'environ 150-250"C, dans un solvant tel que le Dowtherm. L'addition du compose de formule (X) sur les produits de formules (XV) et (XV') pour obtenir les produits de formule (I'BB) telle que définie ci-dessus peut être réalisée dans les conditions d'addition du composé de formule (X) sur les produits de formules (V), (VB), (IX) ou (IXB) pour obtenir les produits de formule Les réactions auxquelles, si désiré ou si nécessaire, l'on soumet les produits de formule (I'EB) pour obtenir des produits de formule (IEB) peuvent être réalisées dans les conditions décrites pour les réactions correspondantes auxquelles peuvent être soumis les produits de formule (I'B) pour obtenir des produits de formule (IB). Les composés de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I) tels que definis ci-dessus ainsi que leurs sels d'addition avec les acides présentent d'intéressantes propriétés pharmacologiques. Les produits sont doués de propriétés antagonistes pour le recepteur à l'angiotensine II et sont ainsi notamment inhibiteurs des effets de l'angiotensine II, en particulier de l'effet vasoconstricteur et également de l'effet trophique au niveau des myocytes. Certains produits de la presente invention possèdent également des propriétés antagonistes pour le récepteur à l'endotheline et sont ainsi notamment antagonistes de l'effet vasoconstricteur de l'endothéline. Les composés de formules (ID), (ive) (IB), (IG) et (I) possèdent egalement la propriété d'améliorer les fonctions cognitives. Ces proprietes justifient leur application en thérapeutique et l'invention a également pour objet à titre de médicaments, les produits tels que définis par les formules (IE), (IB), (IG) et (I) ci-dessus, lesdits produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I) etant sous toutes les formes isomères possibles racémiques ou optiquement actives, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I). L'invention a particulièrement pour objet à titre de médicaments les produits de formule (IB) telle que définie cidessus et répondant à la formule (Ic) dans laquelle représente Ra représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle ou butényle, R2c et R3ct identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les atomes d'halogène, - le radical hydroxyle, - le radical mercapto, cyano, nitro, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 6 atomes de carbone, sulfo, - les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, tétrazole, - les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et alkylthio linéaires ou ramifies renfermant au plus 6 atomes de carbone, phényle, naphtyle, benzyle et phénylthio, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole, isoxazole, pyrrolidinyle, pyrrolidinylcarbonyle et phenyle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alkoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, - les radicaux amino, mono- ou dialkylamino, carbamoyle, pyrrolyle, morpholino, pipérazinyle, pyrrolylméthyle, morpholinométhyle, pipérazinylméthyle, pyrrolylcarbonyle, morpholinocarbonyle, pirrolidinylcarbonyle, pipérazinylcarbonyle, tous les radicaux pipérazinyle étant éventuellement substitués sur le second atome d'azote par un radical alkyle ou phényle, ces radicaux alkyle et phényle étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes hydroxyle, halogène, nitro, alkyle ou alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, A a représente un atome d'azote ou un radical CR4a dans lequel R représente un atome d'hydrogène ; un radical acyle renfermant au plus 6 atomes de carbone ; cyano ; carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ; alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi le radical hydroxyle et les atomes d'halogène, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Yc represente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle ; halogène ; alkyle et alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone ; trifluoromethyle ; cyano nitro ; carboxy libre, salifié ou estérifié ; tétrazole isoxazole - le radical -(CH2)p-S02-Zc-Rloc dans lequel p représente les valeurs 0 et 1, Zc représente les radicaux -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-NH- ou une simple liaison et Rloc représente un radical méthyle, éthyle, propyle, vinyle, allyle, pyridyle, phényle, benzyle, pyridylméthyle, pyridyléthyle, nitropyridyle, pyrimidyle, tetrazolyle, diazolyle, pipéridinyle, alkylpipéridinyle, thiazolyle, alkylthiazolyle, tétrahydrofuranyle, méthyltétrahydrofuranyle ; amino ou carbamoyle éventuellement substitués par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux -(CH2)p-S02-Z-Rloc tel que défini ci-dessus et les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 4 atomes de carbone et éventuellement substitués tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, alkyle et alkényle, alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérrifié ou tétrazolyle lesdits produits de formule (Ic) etant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (I). L'invention a plus particulièrement pour objet à titre de médicaments, les produits de formule (I) telle que définie ci-dessus et répondant à la formule dans laquelle représente Rîa représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle ou butényle, R2a et R3a, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les atomes d'halogène, - le radical hydroxyle, - le radical mercapto, cyano, nitro, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 6 atomes de carbone, sulfo, - les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, tétrazole, - les radicaux alkyle, alkyloxy et alkylthio linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, phényle, naphtyle, benzyle et phénylthio, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, - les radicaux amino, mono- ou dialkylamino, carbamoyle, pyrrolyle, morpholino, pipérazinyle, pyrrolylméthyle, morpholinométhyle, pipérazinyleméthyle, pyrrolylcarbonyle, morpholinocarbonyle, pipérazinylcarbonyle, tous les radicaux pipérazinyle étant éventuellement substitues sur le second atome d'azote par un radical alkyle ou phényle, ces radicaux alkyle et phényle étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes hydroxyle, halogène, nitro, alkyle ou alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tetrazole et isoxazole, Aa représente un atome d'azote ou un radical CR4a dans lequel R represente un atome d'hydrogène, un radical acyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, cyano, carboxy libre, salifie ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ou alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi le radical hydroxyle et les atomes d'halogène, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Ya représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, halogène, alkyle et alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, lesdits produits de formule (1,a) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule L'invention a tout particulièrement pour objet à titre de médicaments, les produits de formules (ID), (IE) et (1B > telles que définies ci-dessus, dans lesquelles D1, D2 et l'un au moins de D3 et Do représentent un radical methine ou méthylène, éventuellement substitué par un radical choisi parmi Rg, R2B et R3B, R1 représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle, cyclopropyle, carboxy libre ou estérifie, R, R2B et R3B, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe forme par - l'atome d'hydrogène, les atomes d'halogène, - les radicaux mercapto et alkylthio, - les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifies renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alcoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkylthio, phénylthio, pyridylthio, dans lesquels le radical alkyle renferme de 1 à 4 carbones et l'atome de soufre est éventuellement oxydé sous forme de sulfoxyde ou de sulfore, le radical amino, mono et dialkylamino, pyrrolidinyle, morpholinyle, pipéridinyle, phényle, - le radical carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, éventuellement substitue ainsi qu'il est indiqué ci-dessus, - le radical phényle, pyridyle, pyrrolidinyle, - le radical pyrrolidinyl-carbonyle, morpholinyl-carbonyle, carbamoyle, dialkylcarbamoyle, pipéridynyl-carbonyle, A représente un atome d'azote ou un radical CH, éventuellement substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical méthylène, Y représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux cyano, carboxy libre, salifié et estérifié, tétrazole et isoxazolyle, lesdits produits de formules (ID), (IE) et (zig) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques, pharmaceutiquement acceptables, desdits produits de formules (ID), (IE) et (IB). et L'invention a plus particulièrement pour objet à titre de médicaments les produits de formule (Ig) telle que définie ci-dessus, dans laquelle R1 représente un radical n-butyle, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les radicaux mercapto et alkylthio, - les radicaux alkyle linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, le radical amino, mono et dialkylamino, pyrrolidine, morpholine, pipéridine, - le radical carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, - le radical pyrrolidinyl-carbonyle, morpholinyl-carbonyle, carbamoyle, dialkylcarbamoyle, pipéridynyl-carbonyle, A represente un atome d'azote ou un radical CH, X represente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical méthylène, Y représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux cyano, carboxy libre, salifié et estérifié, tetrazole et isoxazole, lesdits produits de formule (zig) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diasteréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques, pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (IB). L'invention a plus particulièrement pour objet, à titre de médicaments, les produits decrits ci-aprés dans les exemples et notamment les produits de formule (I) suivants . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro-4-oxo-l-quinoléinyl) méthyle -(l,l'-biphényl)-2-carboxylique, . l'acide 4'-t(3-butyl 1,4-dihydro-4-thioxo-1-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 3-butyl l-[(2'-carboxy (1,1'-biphényl) 4-yl) méthyle 1,4-dihydro-4-oxo-7-quinoléinecarboxylique, . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro 8-bromo 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 4'-E(3-butyl 1,4-dihydro 7-(hydroxyméthyl) 4-oxo 1quinoléinyl) méthyl] (1,1' -biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 4'-E (3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-( (1-pyrrolidinyl) carbonyl] l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxyligue, . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 4-oxo 1-[(1quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-oxo 1quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 3-butyl 1,4-dihydro 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (1,1'biphényl) 4-yl] methyl] 8-quinoléinecarboxylique, . l'acide 1,4-dihydro 3-méthyl 4-oxo 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (l,l'-biphenyl) 4-yl] méthyl] 8-quinoléinecarboxylique, l'acide 1,4-dihydro 3-ethyl 4-oxo l-((2'-(lH-tétrazol-5-yl) (l,1'-biphenyl) 4-yl] méthyl] 8-quinolêinecarboxylique, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables. Les médicaments, objet de l'invention, peuvent être utilisés dans le traitement des affections cardiovasculaires presentant une altération de la vasomotricite : infarctus du myocarde, insuffisance cardiaque, insuffisance rénale, angine de poitrine, spasme vasculaire cérébral, maladie de Raynaud, hypertension artérielle et toutes les affections consécutives à une ischémie. Ces médicaments, objet de l'invention, pourraient également être utilisés pour le traitement du glaucome, de l'athérosclérose, de l'asthme et de différents types de spasmes viscéraux, ainsi qu'à titre de substances protectrices neuromales ou encore dans la prévention des resténoses postangioplastie. Ils peuvent egalement être utilises dans le traitement de certains désordres gastro-intestinaux, gynécologiques et en particulier pour un effet relaxant au niveau de l'utérus. Les médicaments, objet de l'invention peuvent également être utilises dans le traitement des troubles de la mémoire et des fonctions cognitives, de l'anxiété, de la dépression, de la démence sénile et de la maladie d'Alzheimer. L'invention s'étend aux compositions pharmaceutiques contenant à titre de principe actif l'un au moins des médicaments tels que definis ci-dessus. Ces compositions pharmaceutiques peuvent être administrées par voie buccale, rectale, par voie parentérale ou par voie locale en application topique sur la peau et les muqueuses. Ces compositions peuvent être solides ou liquides et se presenter sous toutes les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine comme, par exemple, les comprimés simples ou dragéifiés, les gélules, les granulés, les suppositoires, les préparations injectables, les pommades, les crèmes, les gels et les préparations en aerosols ; elles sont prépares selon les méthodes usuelles. Le principe actif peut y être incorporé à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou vegétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs. La posologie usuelle, variable selon le produit utilisé, le sujet traité et l'affection en cause, peut être, par exemple, de 1 à 100 mg par jour chez l'adulte, par voie orale. Les composés de départ de formules (IID), (II), (IIE), (IIp), (III), (VID), (VI), (VII), (X) et (XI), peuvent être disponibles dans le commerce ou peuvent être préparés selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. Parmi les composés de formule (II) qui peuvent être trouvés dans le commerce, on peut citer par exemple certains composés de formule (II) telle que l'un de R'2 ou R'3 represente un radical amino comme par exemple le méta-aminobenzoate de méthyle que l'on peut trouver, par exemple, sous forme de produit commercialisé par exemple par LANCASTER. Comme autres composés de formule (II) qui peuvent être trouvés dans le commerce, on peut citer par exemple certains composés de formule (II) telle que l'un de R2' ou R3' represente un radical nitro comme par exemple l'orthonitroaniline que l'on peut trouver, par exemple, sous forme de produit commercialise par UCB. Comme composé de départ de formule (IID) on peut citer, par exemple, commercialisé par Columbia, commercialisé par Aldrich. Comme composés de départ de formules (IIE) et (IIp) on peut citer, par exemple, ces deux composés étant commercialisés par Aldrich. Les composés de formule (III) peuvent constituer des esters dérivés de l'acide formylacétique. Parmi les exemples de préparation de tels composés de formule (III) decrits dans la littérature, on peut citer notamment les références suivantes J. Hel. Chem. 20, p. 623-628 (1983) Liebigs Ann. Chem. 697, p. 62-68 (1966). Les composés de formules (VI) et (VID), peuvent constituer notamment des dérivés de l'ortho-halo aniline. Parmi les exemples de préparation de tels composés de formules (VI) et (VID), décrits dans la littérature, on peut citer notamment les références suivantes : Ann. Chim. 1962, 52, p. 727. Les composés de formule (VII) peuvent constituer notamment des dérivés de l'acétylène. Parmi les exemples de préparation de tels composés de formule (VII) décrits dans la littérature, on peut citer notamment les références suivantes J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, p. 1490. Des exemples de préparation de composés de formule (X) sont décrits dans la littérature et des exemples en sont donnés notamment dans les brevets US 4,880,804 ou EP 0 253 310. Un procédé de préparation de certains produits de formule (X) telle que définie ci-dessus peut consister à soumettre le iodobenzoate de méthyle à l'action du iodotoluène, la réaction se réalisant par exemple en présence de cuivre en poudre à une température d'environ 100in à 300 C, pour obtenir un produit de formule (Xc) dont le radical carboxy estérifié peut, si désiré, être libéré du radical alkyle par les méthodes classiques connues de l'homme de métier ou indiquées ci-dessus, par exemple d'hydrolyse acide ou alcaline, que l'on peut soumettre à une réaction de bromation sur le radical méthyle par les méthodes classiques connues de l'homme de métier par exemple par action du n-bromosuccinimide dans le tétrachlorure de carbone. Comme composé de départ de formule (XI), on peut citer, par exemple, préparés par exemple selon la réaction (J. of Het. Chem. 20 p. 623, 1983) et (diéthyloxalpropionate) commercialisé par Aldrich. La présente invention a également pour objet à titre de produits industriels nouveaux et notamment à titre de produits intermédiaires nécessaires à la préparation des produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I), les composés de formules (IVD), (IV), (VD), (V), (IXD), (IX), (VBD), (VB), (IXBD), (IXB), (XII), (XIV) et (XV). La présente invention a ainsi pour objet l'utilisation des produits de formule (F) : dans laquelle représente R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou aîkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R2B et R3, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkenyle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6B et R7B ou R8B et Rgg, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 dans lequel ml représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(Rl6)- ou une simple liaison, et R14 représente un radical alkyle, alkênyle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués, R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 t ou bien R6B et R7B ou R8B et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R8B et R9B, identiques ou différents, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, c) un radical -(CH2)ml-S(O)=2-Z-Rlo tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical =C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical =C-H, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YA représente le radical -Y1B-B Y2B dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, Si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, lesdits produits de formule (F) étant, sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (F) pour la préparation de médicaments, destinés soit au traitement de l'hypertension artérielle, des insuffisances cardiaques, des insuffisances rénales et dans la prévention des resténoses post-angioplastie, soit au traitement de certains désordres gastro-intestinaux ou gynécologiques, soit au traitement des troubles de la mémoire et des fonctions cognitives, de l'anxiété, de la dépression, de la démence sénile et de la maladie d'Alzheimer. La présente invention a particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, caractérisée en ce que les produits de formules (ID) et (F) sont utilisés dans la préparation de médicaments destinés au traitement de l'hypertension artérielle, des insuffisances cardiaques, des insuffisances rénales, dans la prévention des resténoses post angioplastie, ainsi que dans le traitement de diverses formes de spasmes vasculaires. La présente invention a tout particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, caractérisée en ce que les produits de formules (ID) et (F) sont utilisés dans la préparation de médicaments destinés au traitement des troubles de la mémoire et des fonctions cognitives, de l'anxiété, de la dépression, de la démence sénile et de la maladie d'Alzheimer. La présente invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, caractérisée en ce que les produits de formules (ID) et (F) répondent aux formules (IE), (IB), (IG), (I), (IC) et (Ia) telles que définies ci-dessus. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Prénaration de l'exemple 1 : 3-butyl 1H quinoléinone Le produit utilisé au départ de l'exemple 1 a été préparé de la façon suivante. Stade A : 2-butyl 3-oxo butanedioate de diéthyle A une suspension d'éthylate de sodium préparé par agitation pendant 1 heure à 40"C de 2,3 g de sodium et 150 cm3 d'éthanol, puis évaporation du solvant, dans 100 cm3 d'éther, on ajoute 13,55 cm3 de diéthyl oxalate. On chauffe 15 minutes au reflux, refroidit légèrement et ajoute 50 cm3 de caproate d'éthyle, on agite 3 heures au reflux et 16 heures à 30-350C. On ajoute 50 cm3 d'eau sépare la phase aqueuse, par décantation, la lave avec de l'éther par deux fois et acidifie avec de l'acide chlorhydrique 2N. On extrait 3 fois à l'éther, lave les phases organiques à l'eau puis avec une solution saturée de chlorure de sodium, sèche et évapore à sec. Le produit obtenu, 9,5 g est utilisé tel quel pour le stade suivant. Stade B : 2-butyl 3-(phénylamino) 2-butènedioate de diéthyle On agite 3 jours à 75 C, un mélange de 1 g d'aniline avec 2,65 g du produit obtenu au stade A ci-dessus et 150 mg de siliporite e NK10, on refroidit et chromatographie le milieu réactionnel sur silice (éluant : hexane-acétate d'éthyle (9-1)) on obtient 1,55 g de produit attendu. Spectre IR (dans CHCl3) =C-NH 3260 cm-1 C=O 1733 - 1656 cm1 C=C Aromatiques 1610 cm-1 (épaulement) 1596 cm1 1584 cm-1 1500 cmi Stade C : 3-butyl 4-hydroxy 2-quinoléine carboxylate d'éthyle et 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 2-quinoléine carboxylate d'éthyle On chauffe pendant 30 minutes à l'aide d'un bain à 2500C un mélange de 2,5 g du produit obtenu au stade B ci-dessus, avec 30 cm3 de diphényléther. On laisse revenir à température ambiante, essore, lave avec du pentane et recueille 1,82 g de produit recherché. Spectre IR (dans CHCl3) =C-NH 3425 - 3383 cal C=O 1746 - 1706 cm 1 (F) autre C=O 1624 cml C=C + Aromatiques 1605 cm1 1585 cmi 1572 cm1 1532 cm-1 Stade D : Acide 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 2-quinoléine carboxylique On chauffe 1 heure à 60 C, 1,8 g de l'ester obtenu au stade C ci-dessus, avec 25 cm3 de soude en solution N. On refroidit et acidifie avec de l'acide chlorhydrique N, on filtre, lave à l'eau et sèche à 60 C sous pression réduite, on obtient 1,58 g du produit recherché. Spectre RMN 60 MHz (D.M.S.O.) ppm CH3-CH2-CH2-CH2- 0,89 (t) C-C-C-C 1,39 (m) C-C-C-C- 2,78 H6 et H7 7,30 (t) - 7,63 (t) H5 et H8 7,80 (d) - 8,08 (d) Proton mobile 11,64 Stade E : 3-butyl 4(1H)-quinoléinone On chauffe 30 minutes à 250 C, un mélange de 1,55 g du produit obtenu au stade D ci-dessus et 10 cm3 de diphényl éther. On refroidit, filtre, lave avec du pentane et sèche sous pression réduite. On obtient 1,17 g de produit que l'on dissout dans 80 cm3 d'éthanol et traite 15 minutes au reflux en présence de charbon actif, on filtre sur hyflosupercel, évapore l'éthanol jusqu'à sec et reprend avec du pentane, filtre, lave avec du pentane et sèche à 50 C sous pression réduite. On obtient 971 mg de produit recherché. Spectre IR (dans CHCl3) (mélange 2 formes : énol et céto) =C-NH 3440 cm 1 + absorption générale C=O C=C + Aromatiques 1632 cm1 1590 cal 1570 cal (épaulement) 1558 cmi 1524 cm-1 1506 cm-1 EXEMPLE 1 : 4-(3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo quinoléinyl méthyl) benzonitrile A une suspension de 2,3 g du produit obtenu au stade E de la préparation de l'exemple 1 dans 50 cm3 d'acétone, on ajoute 3,3 g de carbonate de potassium activé. On agite 10 minutes puis on ajoute 4,7 g de 4-bromobenzonitrile, on chauffe pendant 4 heures au reflux. On évapore l'acétone et reprend le résidu avec 100 cm3 d'eau.On extrait avec de l'acétate d'éthyle, lave avec une solution saturée de chlorure d'ammonium, sèche et évapore à sec. On obtient 4,1 g du produit attendu que l'on chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (98-2)). On recueille 3,3 g du produit recherché. F = 168 C. Spectre IR (CHCL3) Absence de NH C#N 2235 cm-1 > C=O 1630 cm1 C=C Aromatique 1587 cm1 1558 cal 1510 cm-1 1490 cm-1 EXEMPLE 2 : Acide 4-[(3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 1-quinoléinyl) méthyl] benzoïque On chauffe au reflux, sous agitation, pendant 4 heures un mélange de 0,5 g du produit obtenu à l'exemple 1 avec 8 cm3 d'éthanol et 1,6 cm3 de soude en solution 5N. On refroidit à 0 C et acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré. On agite 1 nuit à 0 C, essore, lave à l'eau, sèche, évapore à sec. On obtient 0,48 g de produit que l'on recristallise dans 20 cm3 d'éthanol. On recueille 275 mg du produit recherché. F = 224 C. Analyse pour C21H21NO3 = 335,41 C H N % calculés 75,20 6,31 4,17 % trouvés 75,3 6,3 4,1 Spectre IR (CHCl3) Absence C-N Absorption complexe type OH acide C=O 1699 cal -C=C + Aromatiques autres C=O 1623 cm-1 1614 cm1 1562 cm-1 1535 chez 1494 chez EXEMPLE 3 : 4'-((3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle On opère comme à l'exemple 1, à partir de 4,02 g du composé obtenu au stade E de la préparation de l'exemple 1, en utilisant 5,52 g de carbonate de potassium et 6,2 g de bromométhyl-(1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle (préparation selon EP 0253310). Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (98-2)). On obtient 8 g du produit recherché. Spectre IR (CHCl3) Autre C=O C=C + Aromatique 1723 cm-1 1437 cm1 1628 cm1 1583 cm-1 1556 cm-1 1492 cm-1 EXEMPLE 4 : Acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo l-quino- léinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 0,48 g du produit obtenu à l'exemple 3. Après recristallisation dans l'éthanol on recueille 0,240 g de produit recherché. F = 214 C. Analyse pour : C27H25NO3 = 411,51 C H N % calculés 78,8 6,12 3,403 % trouvés 78,7 6,1 3,4 Spectre IR (CHCl3) Absorption complexe région OH/NH C=O 1665 - 1615 cm1 -C=C Aromatiques 1602 cm-1 1560 cmi 1530 cm-1 EXEMPLE 5 t 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro 4-thioxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle A une solution de 400 mg du produit obtenu à l'exemple 3, dans 20 cm3 de toluène, on ajoute 210 mg de réactif de Lawesson et chauffe 1 heure 30 au reflux.On verse dans 100 cm3 d'eau et extrait avec de l'acétate d'éthyle, lave à l'eau, sèche, filtre et évapore à sec, on obtient 0,6 g du produit attendu que l'on chromatographie sur silice (éluant chlorure de méthylène - acétone (98-2)) pour recueillir 0,42 g du produit recherché F = 158 C. Spectre IR : CDCl3 C=O (ester) 1724 cm-1 Système conjugué 1616 cm-1 + 1602 cml Aromatique 1548 cm:11 1499 cm EXEMPLE 6 : Acide 4'-((3-butyl 1,4-dihydro 4-thioxo l-quino léinyl) méthyl) (1,1'-biphényl) 2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 400 mg de produit obtenu à l'exemple 5 en utilisant 15 cm3 de soude concentrée, on recueille 0,35 g de produit brut F > 260 C. Après recristallisation dans l'éthanol, on obtient 270 mg du produit recherché. F > 260 C. Analyse pour C27H25NO2S = 427,57 C H N -S % calculés 75,85 5,89 3,27 7,5 % trouvés 75,7 5,8 3,2 7,5 Spectre IR (Nujol) Absorption région OH acide C=O 1701 - 1675 cmi 1612 cal C=C Aromatiques 1602 cm 1574 cm1 1545 cm-1 1500 cm1 Préparation de l'exemple 7 : 3-butyl 5-(méthylthio) 4-(1H) quinoléinone Stade A : 2-butyl 3-[[(3-méthylthio) phényl] amino] 2-butène dioate de diéthyle A une solution de 4,3 g de produit obtenu au stade A de la préparation de l'exemple 1 avec 2 cm3 de 3-méthyl mercapto aniline, dans 100 cm3 de toluène, on ajoute 50 mg d'acide paratoluène sulfonique. On agite 4 heures au reflux en éliminant l'eau formée.On évapore à sec et chromatographie le résidu sur silice (éluant : chlorure de méthylène à 30 % d'hexane), on obtient 5,1 g du produit recherché. F = 55 C. Spectre IR (CHCl3) =C-NH complexe 3240 cml C=O 1732 - 1658 cm1 C=C Aromatiques 1598 cm1 1583 cmi 1488 cm1 Stade B : 3-butyl 1,4-dihydro 5-(méthylthio) 4-oxo 2-quinoléine carboxylate d'éthyle On chauffe 45 minutes à 250 C, 1 g du produit obtenu au stade A. On refroidit et chromatographie sur silice le produit brut réactionnel (éluant : chlorure de méthylène) on obtient 700 mg du produit recherché. F = 80 C. Spectre IR (CHCl3) NH complexe 3330 cm 1 (F) 1743 cm1 C=O 1707 (f) C=O + 1610 cm-1 C=C + 1596 cm1 1559 cal Aromatiques 1530 cm-1 Stade C : Chlorhydrate de l'acide 3-butyl 1,4-dihydro 5 (méthylthio) 4-oxo 2-quinoléine carboxylique On agite 2 heures au reflux 0,63 g du produit obtenu au stade B ci-dessus dans 10 cm3 d'une solution N de soude. On verse dans l'eau glacée, acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré, essore, lave à l'eau, sèche et empâte dans 100 cm3 d'acétate d'éthyle. On obtient 495 mg du produit recherché. F = 240 C. Spectre IR (Nujol) Absorption OH/NH 3328 cm-1 C=O C=O C=C Aromatique 1744 cm-1 1610 cm1 1592 cm1 1560 cm-1 1540 cm-1 1516 chez Stade D : 3-butyl 5-(méthylthio) 4-(1H) quinoléinone On chauffe 5 minutes à 260 C, 390 mg du produit obtenu au stade C. On obtient 300 mg de produit recherché. F = 144 C. Spectre IR (CHCl3) =C-NH 3365 cm-1 C=O C=C Aromatique 1627 cm-1 1609 chez 1585 cm-1 1560 cm-1 1520 cml EXEMPLE 7 : 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 5-(méthylthio) 4-oxo 1-quinoléinyl] méthyl] (1,1-biphényl) 2-carboxylate de méthyle On opère comme à l'exemple 1, à partir de 1,1 g du produit obtenu au stade D de la préparation de l'exemple 7, en utilisant 1,63 g de 4-bromométhyl (1,1-biphényl) 2-carboxylate de méthyle (préparé selon EP 0253310) et 1,2 g de carbonate de potassium. Après chromatographie sur silice (éluant : acétate d'éthyle-hexane (5-5)). On obtient 270 mg du produit attendu. Spectre RMN (CDCl3) 250 MHz CH3-(CH2)2-CH2-C- 0,91 (t) CH3-CH2-CH2-CH2-C- 1,36 (m) CH3-CH2-CH2-CH2-C- 1,58 (m) CH3-(CH2)2-CH2-C- 2,56 (m) SCH3 2,37 (s) N-CH=C 7,47 (s) N-CH2-C6H4 5,99 (o) CO2-CH3 3,57 (o) 7,04 - 7,21 (dl) les aromatiques et 7,25 à 7,83 (m) (6H) 8,44 (dd) (1H) EXEMPLE 8 : Acide 4'-((3-butyl 1,4-dihydro 5-(méthylthio) 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (l,l-biphényl) 2-carboxylique On agite pendant 2 heures au reflux un mélange de 270 mg du produit obtenu à l'exemple 7 avec 5 cm3 d'une solution de soude 5N dans 5 cm3 d'éthanol. On coule dans l'eau et acidifie avec de l'hydrogénophosphate de sodium, extrait avec de l'acétate d'éthyle, lave à l'eau, sèche et évapore à sec. On chromatographie le résidu sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (9-1)). On empâte le produit obtenu dans un mélange de 5 cm3 d'acétate d'étyle et 5 cm3 d'éther isopropyligue. On recueille ainsi 90 mg du composé recherché. F = 155 C. Analyse pour C28H27NO3S = 457,60 C H N S % calculés 73,5 5,95 3,06 7,00 % trouvés 73,5 5,8 3,2 6,8 Spectre IR (CHCl3) C=O C=O + C=C + Aromatiques 1728 cmll (ep) acide 1698 cm-1 (max) 1624 cm1 1604 cm 1 1577 cml 1542 cal Préaration de exemple 9 : 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7quinoléine carboxylate de méthyle Stade A : 2-butyl 3-[[3-(méthoxycarbonyl) phényl] amino] 2butènedioate de diéthyle On prépare une solution de 3,02 g de méta amino benzoate de méthyle et de 4,9 g de 2-butyl 3-oxo butanedioate de diéthyle obtenu au stade A de la préparation de l'exemple 1 dans 100 cm3 de toluène à laquelle on ajoute 20 mg d'acide paratoluène sulfonique. On agite au reflux pendant environ 4 heures.On évapore à sec et chromatographie le résidu sur silice (éluant : acétate d'éthyle - hexane (2-8)). On obtient 6,5 g de produit attendu. Spectre IR (CHC13) =C-NH complexe ~ 3250 cm-1 C=O 1725 cal esters conjugués dont C-OCH3 avec CH3 1438 cml o C=O 1655 cm-1 ester chelaté C=C + 1596 cm-1 (F) Aromatique 1493 cm-1 Stade B : 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 2,7-quinoléine dicarboxylate de 2-éthyle 7-méthyle On opère comme au stade B de la préparation de l'exemple 7 à partir de 6 g du produit obtenu au stade A ci-dessus. On obtient après chromatographie sur silice (éluant : acétate d'éthyle-hexane (4-6)) 1,8 g du produit attendu. F = 210 C. Spectre IR (CHCl3) =C-NH 3422 cmll 3377 cm-1 C=O complexe Max: 1724 cm-1 (esters) Région C=O C=C + Aromatiques 1631 cm1 1605 cmll 1569 cml 1537 cmll CH3de CO2CH3 1439 cm-1 Stade C : Acide 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 2,7-quinoléine dicarboxyl ique On opère comme au stade C de la préparation de l'exemple 7 à partir de 1,8 g du produit obtenu ci-dessus au stade B. On obtient 1,27 g du pro0duit attendu. F > 260 C. Spectre IR (Nujol) Région OH/NH Max 3385 cm-1 3280 cm-1 + absorption générale C=O 1688 cal complexe C=C Aromatiques 1631 cm 1593 cm 1550 cm-1 1520 cm1 Stade D : Acide 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-quinoléine carboxylique On opère comme au stade D de la préparation de l'exemple 7 à partir de 1,23 g du produit obtenu au stade C ci-dessus. On obtient 1 g du produit attendu PF > 260 C. Spectre IR (Nujol) Absorptions complexes région OH/NH C=O C=C Aromatiques 1710 cm1 1692 cm-1 1640 cm1 1619 cm1 1594 cm1 1570 cm1 1517 cal Stade E : 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-quinoléine carboxylate de méthyle A une solution dans le chlorure de méthylène du produit obtenu ci-dessus au stade D, on ajoute du diazométhane jusqu'à coloration jaune persistante. L'excès de diazométhane est détruit à l'acide acétique. On évapore à sec le milieu et on recueille le produit attendu. EXEMPLE 9 : 3-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl) 4-yl] méthyl) 1,4-dihydro 4-oxo 7-quinoléine carboxylate de méthyle On opère comme à l'exemple 1 à partir de 220 mg du produit obtenu au stade E de la préparation de l'exemple cidessus et en utilisant 285 mg de bromométhyl (l-l'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle (préparation selon EP 0253310). Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène - acétonitrile 87-13), on obtient 340 mg du produit recherche. Spectre IR (CHCl3) C=O 1723 cm 1 (F) ester C=O #1631 cm-1 + #1590 cm-1 Aromatique 1548 cm 1 + #1514 cm-1 C=C 1495 cm1 EXEMPLE 10 : Acide 3-butyl 1'-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl) 4yl] méthyl] 1,4-dihydro 4-oxo 7-quinoléine carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 290 mg du produit obtenu à l'exemple 9, en utilisant 5 cm3 d'une solution 5N de soude. On obtient 210 mg du produit recherché. F > 260 C. Analyse pour C28H25NO5 = 455,515 C H N % calculés 73,83 5,53 3,07 % trouvés 73,7 5,5 3,0 Spectre IR (Nujol) Absorption générale OH/NH C=O C=C Aromatiques 1706 cm1 1628 cm-1 1590 cm-1 1576 cm1 1540 cm 1 1498 cm-1 Préparation de l'exemple 11 : 3-butyl 7-hydroxy méthyl 4-(1H)- quinoléinone A une solution de 240 mg du produit obtenu au stade E de la préparation de l'exemple 9, dans 50 cm3 de tétrahydrofuranne, on ajoute 35 mg d'hydrure d'aluminium-lithium, on agite 30 minutes à température ambiante. On ajoute du tétrahydrofuranne à 10 % d'eau puis 50 cm3 d'eau. On extrait avec de l'acétate d'éthyle, lave à l'eau, sèche et évapore à sec. Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (9-1)), on obtient 170 mg du produit recherché. F = 200 C. Spectre IR (Nujol) Absence de C=O ester Absorptions complexes régions OH/NH Aromatiques C=C C=O 1640 cm1 1616 cm1 1558 cm 1 1526 cml 1503 cm1 EXEMPLE 11 : 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 7-(hydroxyméthyl) 4-oxo l-quinoléinyl] méthylj (l,l-biphényl) 2-carboxylate de méthyle On opère comme à l'exemple 1 à partir de 160 mg du produit obtenu selon la préparation décrite ci-dessus, en utilisant 260 mg de bromomêthyl (l,l'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle (préparation selon EP 0253310). Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (955)). On obtient 280 mg du produit recherché. F = 140 C. Spectre IR (CHCl3) OH C=O C=C + Aromatiques 3610 cm-1 + associé (fort) 1719 cal ester 1628 cal cétone conjuguée 1583 cm-1 1548 cm-1 1518 cm-1 1501 cml EXEMPLE 12 : Acide 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 7-(hydroxyméthyl) 4-oxo l-quinoléinyl] méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 280 mg du produit obtenu à l'exemple 11 en utilisant 5 cm3 d'une solution normale de soude. Après recristallisation dans l'éthanol à 50 % d'eau, on obtient 200 mg du produit recherché. F = 212 C. Analyse pour C28H27NO4 = 441,5 C H N % calculés 76,17 6,16 3,17 % trouvés 76,4 6,0 3,1 Spectre IR (CHCl3) Absorption générale OH/NH C=O C=O conjugué + Aromatiques 1727 cm 1 (F) 1714 cm-1 1626 cm-1 1618 cm-1 1527 cm-1 1506 cm-1 1492 cml Préparation de exemple 13 : 3-butyl 4-hydroxy cinnoline Stade A : 2-(1-hexynyl) benzène amine A une solution de 4,4 g de 2-iodoaniline dans 100 cm3 de triéthylamine, on ajoute 32 mg d'iodure de cuivre et 140 mg de chlorure de bis(triphénylphosphine) palladium puis 2,3 cm3 de l-hexyne. On agite 15 heures à température ambiante. On évapore à sec, reprend le résidu avec de l'éther, filtre l'insoluble, le lave à l'éther et évapore à sec le filtrat. Le résidu est chromatographié sur silice (éluant : hexane-acétate d'éthyle (9-1)).On obtient 3,27 g de produit recherché. Spectre IR (CHCl3) -C6H4-NH2 3486 cm-1 3390 cm-1 NH2 déf + Aromatique 1613 cm1 1570 cm1 1493 cm1 Stade B : 3-butyl 4-hydroxy cinnoline A une suspension préparée à 0 C, de 3,2 g du produit obtenu au stade A dans 100 cm3 d'acide chlorhydrique concentré, on ajoute à 0 C, une solution de 2 g de nitrite de sodium dans 60 cm3 d'eau. On agite pendant 1 heure 30 minutes à 0 C puis 1 heure à 100 C. On verse le milieu réactionnel refroidi, dans 100 cm3 d'eau glacée. On essore et lave à l'eau, le produit brut humide est repris par 100 cm3 d'eau alcalinisé avec de l'ammoniaque concentré, on essore et lave à l'eau, on obtient après séchage à 70 C, 1,47 g du produit recherché. F = 180 C. Spectre IR (Nujol) Absorption région NH/OH C=C + Aromatiques 1636 cm1 1604 cm1 1580 cm1 1578 cm1 1498 cm1 EXEMPLE 13 = 4-[[3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo l-cinnoléinyl] méthyl] benzonitrile On opère comme à l'exemple 1, à partir de 406 mg du produit obtenu au stade B de la préparation de l'exemple 13, en utilisant 430 mg de 4-bromométhyl benzonitrile et 830 mg de carbonate de potassium. Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (98-2)), on obtient 460 mg du produit recherché. F = 180 C. Spectre IR (CHCl3) Absence d'OH C=-N conjugué 2233 cm-1 C=C C=N Aromatiques C=O 1622 cm-1 1606 cm1 1574 cm1 1526 cm1 1510 cm1 EXEMPLE 14 : Acide 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 1-cinnolinyl] méthyl] benzoïque On opère comme à l'exemple 2 à partir de 400 mg du produit obtenu à l'exemple 13 en utilisant 4 cm3 d'une solution de soude 5N. On obtient 400 mg de produit attendu. F = 220 C. Après recristallisation dans l'acétonitrile (50 cm3) on recueille 270 mg de produit purifié. F = 220 C. Analyse pour C20H20N2O3 = 336,393 C H N % calculés 71,41 5,99 8,33 % trouvés 71,3 6,0 8,3 Spectre IR (Nujol) Absence de C#N Acide avec C=O 1700 cm-1 Aromatique + Hétéroatome 1609 cml (ep) 1596 cm1 1577 cm1 1523 cm-1 1490 cm-1 EXEMPLE 15 : 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-[(1-pyrrolidinyl) carbonyl] 1-quinoléinyl] méthyl] (l,l'-biphényl) 2carboxylate de méthyle Stade A : 3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-[(1-pyrrolidinyl) carbonyl quinoléine On prépare une suspension de 1,52 g du produit obtenu au stade D de la préparation de l'exemple 9 dans 100 cm3 de tétrahydrofuranne à laquelle on ajoute 0,65 cm3 de pyrrolidine, le milieu réactionnel est refroidi à 0 C et on y ajoute successivement 1 cm3 de triéthylamine 100 cm3 de chlorure de méthylène, 1 g d'hydroxybenzotriazole et 1,82 g de 1 (3-diméthylaminopropyl) 3-éthyl carbodiimide hydrochloride. On agite pendant 3 heures à la température ambiante. On ajoute ensuite de l'eau glacée, acidifie à pH = 5-6, avec de l'acide chlorhydrique 0,1 N. On lave la phase organique à l'eau, la sèche et évapore à sec. On chromatographie le résidu sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (9-1)). On obtient 1,8 g du produit attendu. Spectre IR (CHCl3) NH absorption complexe C=O + Aromatique + 3430 cmll 3240 cm1 3190 cml 3130 cm-1 3090 cm-1 1638 cal 1605 cal (complexe) Hétérocycle Stade B : 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-[(1-pyrrolidinyl) carbonyl] 1-quinoléinyl] méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle On opère comme à l'exemple 3 à partir de 500 mg du produit obtenu au stade A ci-dessus. On obtient 0,675 g du produit attendu. F = 1910C après empâtage éther isopropylique. Spectre IR (CHCl3) C=O (ester) 1723 cml Autre C=O Aromatique + Hétérocycle 1618 cal (complexe) 1588 cm1 1543 cml 1498 cm1 EXEMPLE 16 = Acide 4'-[[3-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 7-[(1-pyrro- lidinyl) carbonyl] 1-quinoléinyl] méthyl] (1,1'-biphényl) 2carboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 1,1 g du produit obtenu à l'exemple 15. On obtient, après recristallisation dans l'éthanol, 0,67 g du produit attendu.PF > 260 C. Spectre IR (Nujol) Absorption région OH/NH C=O Aromatique + Hetéroaromatique 1714 cal (ep) 1695 cmll (max) 1618 cm-1 (ep) 1607 cm-1 (max) 1598 cml 1563 cm1 1524 cm-1 1500 cm-1 Microanalyse pour C32H32N2Oo = 508,62 C H N % calculés 75,57 6,34 5,51 % trouves 75,4 6,2 5,3 Préparation de l'exemple 17 : 4-[[3-butyl 5-bromo 4-quinoléinyl] oxy] benzyle Stade A : 2-butyl 3-[[2-bromophényl] amino] 2-butènedioate de diethyle On agite pendant 4 heures au reflux une solution de 5 g de bromoaniline avec 7,9 g de 2-butyl 3-oxo butanedioate de diéthyle dans 100 cm3 de toluène et 100 mg d'acide paratoluène sulfonique. On évapore à sec et chromatographie le résidu sur silice (eluant : chlorure de méthylène-hexane (6-4)). On obtient 7,2 g du produit recherché. Spectre IR (CHCl3) NH 3230 cml C=O 1732 - 1658 cm-1 C=C + Aromatique 1600 cm-1 1572 cmi 1490 cm-1 Stade B : 3-butyl 1,4-dihydro 8-bromo 4-oxo 2-quinoléine carboxylate d'éthyle On opère comme au stade B de la préparation de l'exemple 7 à partir de 7 g du produit obtenu au stade A. Après chromatographie sur silice (eluant : chlorure de méthylène), on obtient 6,3 g du produit attendu (F = 88 C). Spectre IR (CHC13) =C-NH 3398 - 3350 cm-1 C=O 1744 - 1708 cm-1 C=O + C=C + Aromatique 1620 cm1 1598 cm1 1558 cm1 1530 cm-1 Stade C : Acide 3-butyl 1,4-dihydro 8-bromo 4-oxo 2-quinoléine carboxylique On opère comme au stade C de la préparation de l'exemple 7 à partir de 6,3 g du produit obtenu au stade B ci-dessus. On obtient 6 g du produit recherché (F = 220 C). Spectre IR (Nujol) Absorption OH/NH 3376 - 3316 cm-1 -C=O 1734 - 1704 cm1 C=O C=C + Aromatique 1618 cm1 1590 cm-1 1560 cm-1 1542 cm-1 1518 cml Stade D : 3-butyl 8-bromo 4-(1H) quinoléinone On opère comme au stade D de la préparation de l'exemple 7 à partir de 6 g du produit obtenu au stade C ci-dessus. On obtient 3,4 g du produit recherché (F = 1720C). Spectre IR (Nujol) C=O C=C Aromatique 1638 cm-1 1626 cm-1 1610 cm-1 1580 cm-1 1546 cm-1 1520 cm-1 Stade E : 4-[(3-butyl 8-bromo 4-quinolinyl) oxy] benzyle. On agite 5 heures au reflux, 2 g du produit obtenu au stade D ci-dessus, dans 100 cm3 d'acetone avec 1 cm3 de bromure de benzyle et 2 g de carbonate de potassium. Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène) on obtient 2,12 g du produit recherche. Spectre IR (CHCl3) C=C Aromatique 1598 cm1 1554 cm-1 1498 cm1 EXEMPLE 17 : 4-[[3-butyl 1,4-dihydro 8-bromo 4-oxo 1-qulnoléinyl] méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle On maintient pendant 15 heures à 130 C, un mélange de 500 mg du produit obtenu au stade E de la préparation de l'exemple 17 et 500 mg de bromométhyl (l,l'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle. Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-méthanol (95-5)), on obtient 490 mg de produit recherché. Spectre IR (CHC13) C=O 1720 cm1 Aromatique + C=C 1625 cm-1 1614 cm-1 1583 cal 1540 cm-1 EXEMPLE 18 : Acide 4-[[3-butyl 1,4-dihydro 8-bromo 4-oxo 1quinoléinyl) méthyl] (l,l'-biphényl) 2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 380 mg du produit obtenu à l'exemple 17, en utilisant 10 cm3 de soude N et 5 cm3 d'éthanol, on obtient 120 mg du produit recherché. F = 180 C, recristallise de l'acétate d'éthyle. Analyse pour C27H24NO3Br = 490,45 C C H N Br calculés 66,13 4,93 2,86 16,29 % trouvés 66,4 4,9 2,8 16,2 Spectre IR (Nujol) C=O 1706 cm-1 C=C Aromatique 1622 cml 1602 cm-1 1556 cm-1 1528 cm-1 Préparation de l'exemple 19 = 4-[[2-butyl 4-quinoléinyl) oxy] méthyl] benzyle Stade A : 3-oxo heptanoate d'éthyle A une suspension de 27,3 g d'hydrure de sodium (à 50 % dans l'huile, lavé 3 fois avec de l'hexane) dans 250 cm3 d'éther, on ajoute 70,8 g de carbonate d'éthyle en solution dans 50 cm3 d'éther. On agite 10 minutes et on ajoute 30 g d'hexanone. On chauffe 2 heures au reflux.On ajoute une solution de 35 cm3 d'ether contenant 12 cm3 d'ethanol. On refroidit la solution à 0 C et ajoute une solution de 36 cm3 d'acide acétique dans 300 cm3 d'eau, on ajoute 12 cm3 d'une solution sature de bicarbonate de sodium, on extrait avec de l'éther, lave à l'eau, sèche, filtre et évapore à sec sous pression réduite. On obtient 100 g d'huile que l'on distille sous une pression de 3 mbar à 70 C. On obtient 32,5 g de produit recherché. Spectre RMN CDCl3 (250 MHz) CH3-CH2 0,91 ppm les CH2 centraux 1,34 - 1,59 ppm 2,55 ppm (t) Co2Et 1,28 ppm (t) 4,20 ppm (q) 3,44 ppm (s) Stade B : 3-(phénylamino) 2-heptènoate d'éthyle On agite pendant 48 heures un mélange de 17,9 g d'aniline avec 45 g de 3-oxo heptanoate d'éthyle obtenu comme au stade A, en présence de 5 g de siliporite activée. Le mélange réactionnel est chromatographié sur silice (éluant : hexaneacétate d'ethyle (95-5)). On obtient 28,7 g du produit recherché. Spectre IR (CHCl3) NH 3260 cm-1 > C=O 1648 cal C=C Aromatique 1612 cm1 1594 cmll 1588 cm1 Stade C : 2-butyl 4(1H)-quinoléinone On chauffe pendant 45 minutes à 250 C, une solution de 28,7 g du composé obtenu au stade B ci-dessus, dans 60 cm3 de diphényl éther. On laisse refroidir, empâte dans 400 cm3 de pentane, essore et lave avec du pentane. On obtient 16,95 g de produit recherché. F = 140 C. Spectre IR (CHCl3) =C-NH 3428 cm-1 C=O + C=C + C=N + Aromatique i636 cm1 1606 cm-1 1596 cml 1547 cm-1 1502 cm-1 Stade D : 4-[[(2-butyl 4-quinoleinyl) oxy] methyl] benzyle On agite 5 heures au reflux 3 g du produit obtenu au stade C, 2,8 cm3 de bromure de benzyle et 4,1 g de carbonate de potassium dans 70 cm3 d'acetone. On coule dans 100 cm3 d'eau, extrait à l'acétate d'éthyle. Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène - méthanol (95-5)) on obtient 3,2 g du produit recherche. Spectre IR (CHC13) Absence de OH C=C Aromatique 1620 cmi 1598 cm-1 1568 cmi 1508 cm-1 EXEMPLE 19 : 4'-((2-butyl 1,4-dihydro 4-oxo 1-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle On chauffe 15 heures à 130 C, un mélange de 1 g de 4-E(2- butyl 4-quinoleinyl) oxy] benzyle obtenu au stade D de la préparation de l'exemple 19 et 1,4 g de bromométhyl (1,1'biphényl) 2-carboxylate de méthyle. Après chromatographie sur silice, on obtient 1,3 g du composé recherché. Spectre IR (CHC13) C=O 1725 cm-1 Système conjugue + Aromatique 1623 cm-1 1602 cm-1 1575 cm-1 1555 cml EXEMPLE 20 : Acide 4-[(2-butyl 1,4-dihydro 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir du produit obtenu à l'exemple 19, en utilisant 3 cm3 de soude N et 2 cm3 d'ethanol. Après recristallisation dans le diméthylformamide, on obtient 155 mg du produit recherché (F > 260 C). Analyse pour C27H25NO3 = 411,48 C H N % calculés 78,80 6,12 3,4 % trouvés 78,6 6,0 3,3 Spectre IR (Nujol) C=O 1692 cm1 C=O C=C + Aromatique 1616 cm-1 1596 cm-1 1550 cm1 1532 cm1 1496 cml Prénaration de l'exemnle 21 : 3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 4oxo l-quinoléine. On introduit 1 g du produit obtenu au stade E de la préparation de l'exemple 1 dans 60 cm3 de méthanol. On ajoute environ 10 mg d'oxyde de platine et met à hydrogéner sous pression d'environ 200 mBar. Après environ 3 heures d'agitation à la température ambiante, on ajoute 10 mg d'oxyde de platine et agite 16 heures sous pression de 200 mbar d'hydrogène. On filtre la solution et évapore. Après chromatographie (éluant : chlorure de méthylène-méthanol 98-2), on obtient 0,6 g de produit attendu. F = 223 C. Spectre IR (chloroforme) =C-N-H 3430 cml 1632 cm-1 systèmes conjugués 1538 cm-1 1510 cm-1 Exemple 21 A : 4'-[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 4-oxo 1quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl 2-carboxylate de méthyle ainsi que B t 4'-[((3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 4-guinoléi- nyl) oxy] méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle. On introduit 0,4 g du produit obtenu à la préparation de l'exemple 21 dans 10 cm3 d'acetone anhydre. On ajoute 0,52 g de carbonate de potassium et 0,6 g de bromomethyl (1,1'-biphé- nyl) 2-carboxylate de méthyle. On chauffe une nuit à reflux puis verse le milieu réactionnel dans 100 cm3 d'eau et extrait la phase aqueuse avec 3 fois 50 cm3 d'acetate d'éthyle. On sèche et évapore à sec. Après chromatographie (éluant : chlorure de méthylène-méthanol 98-2), on obtient 0,45 g du produit attendu A ainsi que 0,15 g du produit B. Spectre IR produit A (chloroforme) 1726 cm-1 C=C aromatique C=O 1637 cm-1 1595 cm-1 1547 cm-1 1495 cm-1 Spectre IR produit B (chloroforme) 1720 cm-1 aromatique 1617 cm1 1600 cm1 1589 cm-1 1519 cm-1 1482 cm-1 Exemple 22 t Acide 4'-[(3-butyl 1,2,4,5,6,7,8-hexahydro 4-oxo 1-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique. On introduit 0,43 g du produit A obtenu à l'exemple 21 dans 10 cm3 d'une solution normale de soude. On chauffe 1 heure à 60 C, agite environ 1 heure et ajoute 1 cm3 d'éthanol. On agite une nuit à environ 40 C, refroidit à température ambiante et ajoute lentement de l'acide acétique glacial jusqu'à cristallisation de l'acide. On agite environ 1 heure, essore, lave à l'eau puis à l'éther. On recristallise dans 80 cm3 d'éthanol et obtient 0,310 g de produit attendu. F = 260 C. Spectre IR (nujol) : 1672 cm-1 Système conjugué C=O 1630 cm 1 C=C 1600 cm-1 aromatique 1535 cm-1 1520 cm-1 A partir du produit B également obtenu avec l'exemple 21 et en procédant dans les mêmes conditions que pour obtenir l'exemple 22 à partir du produit A de l'exemple 21, on obtient l'acide 4'-E((3-butyl 1,2,4,5,6,7,8-hexahydro 4-oxo l-quinoleinyl) oxy) méthyl] (l,l'-biphenyl) 2-carboxylique. Préparation de exemple 23 Stade A : 3-butyl 4-hydroxy 2,6-quinoléine dicarboxylate de 2éthyl 6-méthyle. a) 2-butyl 3-E(4-(mSthoxycarbonyl) phényl) amino] 2-butènedioate de diéthyle. On introduit 27,8 g de 4-aminobenzoate de méthyle et 47 g de 2-butyl 3-oxo butanedioate de diéthyle et ajoute 2 g de siliporite activée. On agite environ 30 heures à 60 C. Après chromatographie (éluant : hexane-acétate d'ethyle 95-5), on obtient 70 g de produit attendu. b) 3-butyl 4-hydroxy 2,6-quinoléine dicarboxylate de 2-ethyl 6-méthyle. Les 70 g de produit obtenu en a) ci-dessus sont mélangés à 70 cm3 de DOWTHERM. On chauffe à environ 250 C environ 30 minutes, refroidit, empâte dans l'éther et essore. On obtient 45 g de produit attendu. F = 1600C. Spectre IR (chloroforme) =C-NH #=O aromatique C=C 3422 cmi 3380 cm1 1742 cm-1 1715 cm1 1631 cm1 1603 cm1 1577 cm1 1525 cm1 Stade B : Acide 3-butyl 4-hydroxy 6-quinoléine carboxylique. a) Acide 3-butyl 1,4-dihydro 4-hydroxy 2,6-quinoléine dicarboxylique. On introduit 40 g du produit obtenu au stade A ci-dessus dans 150 cm3 de soude concentrée et ajoute 15 cm3 d'éthanol. On chauffe environ 4 heures à environ 80 C, ajoute 100 cm3 d'un melange de glace et eau, acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré, essore, lave à l'eau et sèche. On obtient 24 g de produit attendu. F > 260 C. b) Acide 3-butyl 4-hydroxy 6-quinoléine carboxylique. On introduit 24 g du produit obtenu en a) ci-dessus dans 350 cm3 de DOWTHERM, chauffe à environ 250 C pendant 5 heures, refroidit à température ambiante, empâte dans l'éther, essore, lave à l'eau et sèche. On obtient 17,8 g de produit attendu. F > 260 C. Spectre IR (nujol) : > =O C#C aromatique 1702cm-1 1682 cm1 1640 cm1 1616 cm1 1597 cm1 1568cm-1 1492 cm1 Stade C : 3-butyl 6-hydroxyméthyl 4-(1H)-quinoleíne. On introduit 3 g du produit obtenu au stade B ci-dessus dans 800 cm3 de tétrahydrofuranne. On ajoute 1,8 g de tetrahy- drure de lithium et d'aluminium et agite environ 5 heures à température ambiante. On ajoute environ 5 cm3 d'une solution tétrahydrofuranne-eau 80-20, ajoute lentement une solution saturée de sel de tartrate double, filtre, lave le précipité avec du tétrahydrofuranne et sèche. On obtient 2,5 g du produit attendu. F > 260 C. Spectre IR (nujol) C#O 1638 cm-1 Système conjugué 1620 cm-1 aromatique 1568 cm-1 1550 cm-1 1508 cm-1 1490 cmll Stade D : 3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-(lH)-quino léine (1) (ainsi que 3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-hydroxymethyl 4-(lH)-quinoleine (2)). On maintient 0,5 g du produit obtenu au stade C ci-dessus dans 100 cm3 de méthanol, ajoute 10 mg d'oxyde de platine et met à hydrogéner sous environ 300 mbar environ 24 heures. On filtre, lave au méthanol et sèche. Après chromatographie (éluant : chlorure de méthylène-méthanol 95-5), on obtient 0,47 g de produit attendu (1). F z 260'. Spectre IR (nujol (1)) : 1632 cm-1 Système conjugué 1603 cml C=N C-N 1500 cm-1 EXEMPLE 23 (A) : 4'-[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle ainsi que (B) 4'-[(butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4quinoléinyl) oxy) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle. On opère comme à l'exemple 21 à partir de 0,45 g du produit (A) obtenu au stade D ci-dessus de la préparation de l'exemple 23 dans 20 cm3 d'acétone anhydre, ajoute 0,55 g de carbonate de potassium et 0,61 g de bromométhyl (l,l'-biphé- nyl) 2-carboxylate de méthyle. On chauffe environ 3 heures au reflux, verse le milieu réactionnel dans 100 cm3 d'eau, extrait la phase aqueuse par 3 fois 50 cm3 d'acétate d'éthyle, sèche la phase organique et évapore. Après chromatographie (éluant : chlorure de méthylène-méthanol 95-5), on obtient 0,58 g de produit attendu (A). On obtient également 0,1 g de produit (B). Spectre IR (chroroforme produit A) -C-OCH3 O C=O C=C aromatique 1725 cal 1434 cm1 1638 cm1 1600 cm-1 1545 cm1 1494 cm-1 Exemple 24 t Acide 4|-t(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-oxo l-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphenyl) 2-carboxylique. On opère comme à l'exemple 22 à partir de 0,4 g du produit de l'exemple 23 (soit A) dans 10 cm3 de soude 2N. On agite une nuit à environ 60 C, refroidit à température ambiante, acidifie avec de l'acide acétique glacial, décante, empâte dans une solution d'acide chlorhydrique 2N, essore, sèche, recristallise dans 50 cm3 d'un melange éthanol-eau (49-1) et obtient 0,220 g de produit attendu. F = 255 C. Spectre IR (nujol) : > =O 1675 cm1 1628 cm-1 C=C aromatique 1600 cm1 1533 cmi 1517 cm1 - A partir du produit (B) également obtenu avec l'exemple 23, et en procédant dans les mêmes conditions que pour obtenir l'exemple 24 à partir du produit (A) de l'exemple 23, on peut obtenir l'acide 4'-[[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-quinoleinyl) oxy] méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique. - A partir du produit (2) également obtenu au stade D de la préparation de l'exemple 23 et en procedant de la même manière que pour obtenir l'exemple 23 à partir du produit (1) obtenu à ce stade D sus-dit, on peut obtenir les produits (Al) 4'-[(3- butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-hydroxyméthyl 4-oxo l-quinoléinyl) méthyle (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle ainsi que (B1) 4'-[[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-hydroxyméthyl 4-quinoléinyl) oxy] méthyle (1,1'-biphényl) 2-carboxylate de méthyle. - A partir des produits (Al) et (B1) définis ci-dessus et en procedant de la même manière que pour obtenir l'exemple 24, on peut obtenir respectivement à partir de (Al) l'acide 4'-E(3- butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-hydroxyméthyl 4-oxo 1-quinoléinyl) méthyle (1,1'-biphenyl) 2-carboxylique et à partir de (B1) l'acide 4'-[[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-hydroxyméthyl 4-quinoléinyl) oxy] méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique. Les produits des exemples 25 à 52 qui suivent illustrent egalement l'invention sans toutefois la limiter et répondent à la formule (IB) telle que définie ci-dessus dans laquelle X représente un atome d'oxvqène, R. représente un radical n-butyle, R5-Y représente le radical et R2, R3, R4 ainsi que M ont les significations indiquées dans le tableau ci-après. I I Ex. Ex. | R2 ≈ R3 I R4 M N 25 25 / 6-COOCH3 I H I H I C 2CH3 I 1 26 1 6-COOH t I " I COOH I 1 27 ï 6-CH2OH | I l I " I CO2CH3 I 28 " 28 I s n I | COOH I 29 29 | H 1 8-COOCH3 I " I C 2CH3 I 30 " 8-COOH I 1 I | 8COOH | COOH I 1 31 1 " H I H COOEt | C 2CH3 I 1 32 32 I " | COOH I COOH I 1 33 1 6-CON I " I " I C 2CH3 I I 34 I " I " I 34 | | COOH I 1 35 1 H H | 7-CHO l l I CO2CH3 I I 36 I " I " I " I COOH I 1 37 1 1 37 | 7(CH2)2COOCH31 I | CO2CH3 I 1 38 l ,, 1 7(CH2)2COOH | I | COOH I 1 39 | 6 6 COOCH3 I H I " | I CO2CH3 I 40 40 | 6 COOH I " I " I COOH I 1 41 I 6-CHO I " I " I CO2CH3 I I 42 I " I " I 1 I COOH I 1 43 1 6-(CH2)2-Ph I " I " I CO2CH3 I I 44 I " I " I 1 1 | COOH I 1 45 1 H | H | 7 COOCH3 | I C 2CH3 I 1 46 46 1 7 COOH I " I COOH I 1 47 1 I | 8-CF3 I " I CO2CH3 I 48 I " I " 48 " I COOH I 1 49 1 I | 7-CH2-COOCH3 I I, I CO2CH3 I 1 50 1 I | 7-CH2-COOH | I I COOH I I I I I l N I 1 51 1 " I w 7-CON I I I N-N 52 I " I " I N I NH I I yNH I I I Les produits des exemples 25 à 52 ont ete préparés ainsi qu'il est indiqué pour les produits des exemples decrits cidessus. Les produits des exemples 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50 et 52 sont caractérisés dans le tableau ciaprès par leurs points de fusion et leurs résultats de microanalyse chimique. Microanalyse Calculé Trouvé Ex. F' C% H% N% C% H% N% 26 1 > 260 C 1 73,83 1 5,53 1 3,07 1 73,1 1 5,4 1 3,0 28 1 258 C 1 76,17 1 6,16 1 3,14 1 76,1 1 6,2 1 3,1 30 1 219 C 1 73,83 1 5,53 1 3,07 1 73,7 1 5,2 1 2,9@ 32 1 248 C 1 73,83 1 5,53 1 3,07 1 73,9 1 5,5 1 3,1 34 1 150 C 1 75,57 1 6,3 1 5,5 1 75,7 1 6,2 1 5,4 36 1 225 C 1 76,51 1 5,73 1 3,18 1 76,7 1 5,7 1 3,0 38 1 210 C 1 74,52 1 6,04 1 2,90 1 74,4 1 5,9 1 2,9 40 1 > 260 C 1 74,83 1 5,65 1 2,9 1 74,6 1 5,6 1 2,7 42 > 260 C 76,5 5,73 3,18 76,1 5,8 3 44 1 250 C 1 81,5 1 6,45 1 2,72 1 81,2 1 6,4 1 2,6 46 1 > 260 C 1 74,83 1 5,65 1 2,91 1 74,6 1 5,9 1 3,1 48 1 196 C 1 70,14 1 5,04 1 1 70,2 1 5,1 50 1 245 C I 74,18 1 5,80 1 2,98 1 74,0 1 5,9 1 2,9 52 dec.190- 72,16 6,05 15,78 71,9 6,1 15,1 195 C Les produits décrits dans le tableau ci-dessous qui constituent les exemples 53 à 128 répondent à la formule :: dans laquelle A, B et C ont les significations et l'emplacement sur le cycle (soit les positions 5, 6, 7 ou 8) indiqués dans le tableau ci-dessous, L est représenté par les nombres 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 qui ont les significations suivantes - les nombres 1 à 6 représentent un radical biphényle de formule tels que , le nombre 1 correspond à L1 représentant -CH=CH-CO2CH3 , le nombre 2 correspond à L1 représentant -CH=CH-CO2H , le nombre 3 correspond à L1 représentant -CO2CH3 , le nombre 4 correspond à L1 représentant -CO2H , le nombre 5 correspond à L1 représentant un radical tétrazolyle salifié par le radical triphényl méthyle , le nombre 6 correspond à L1 représentant un radical tétrazolyle . le nombre 7 correspond à L1 représentant un radical -SO2-NH-CO-NH-CH2-CH#CH2 - les nombres 8 et 9 représentent un radical phényle de formule tels que . le nombre 8 correspond à L2 représentant -CH2-CO2CH3 . le nombre 9 correspond à L2 représentant -CH2-CO2H K a la signification indiquée dans le tableau ci-dessous et représente soit indiqué par la lettre Q dans la colonne intitutlée "N", soit indiqué par les lettre TQ dans la colonne intitulée "N". Ces produits ont été obtenus selon les mêmes procédés que ceux indiqués ci-dessus. F C désigne le point de fusion des produits. N j A i B | C | K j L ' N ' F0C i i i i I I I I I I Ex I ' I 1 -----t-------------------------------- 53 H pyrrolidinyle H . nBu .(3) Q 7-C-N : Il . -"......"....- O , , --... ."".. -"... . . -. 54 " . " -. " " (4 > " 54 f II 2 r I II I s i (4) i " : 55 i " H i " i " .(8). 2 i 56. " . " " " .(9) . " i 166 57 6-CH3 - H ; ;; (3): '; I II II x (3) ' af 58. " . " . " . " .(4) " ~ 215 ~ -. --- ; - . .. ... . .- ".. 3 -. . .. . i - ... - . . 59 j H . H " .. " (5 > TQ 60. " . " . i rr I (6) " " > 260 61 6-C-N i: " " " (3 > ,' O - . . . . . 62 " " i " .. " . (4). " I: 191 63 '...' I ........-----.--.---- H 7-CO2CH3 " " il (3) " I 7- . " . "' 7-CO2H """""~~~'~""''~~~"'"' n " (4) 236 64 : ~.~.~ " CO2H n 65 f 6-CH2-S-C6H5 E:. H " " (3) I I Q 66 I " " " " (4) " I 210 ..... ~ i ~ ~ ~ . ~ ~. ~ ~ .. ; : : ~~ ~ 67 H " " " (1) " 68 " " " " (2 > I " I 140 68 a r i n " (21 dec. """"I"""'"""U"""""""""' -i """"I" "' "" ""' "'"f""""""'""""deffij1 70. . " " . " - .(4). " . ~ 201 71 6-CH2-O-C2H5. H . " . " I U''Y"' (3) " " 72 ;;.~. i Ir ~~ ;; n i ri " i: (4) ~~. I I B i K Il I N" IX A I B I C I K Ex i i i i i i i I I I I I 11~~~~~~ --I- + -----------+ + + 73 H i H H nBu i (3) Q 7-CH2-N : 1 . .-. . -.. .-. . . . . "-. . - "- - . . . . - . . . - ." . - "... .. - - . . .. ~ ; n i ................. ~ ri i i; (4) i I. 205 75 H 8-CO2CH3 'i I n I. (5 > I 1' i 76. " E " . I' I I' : (6) I 'f . 217 . . . -.. . ........ ".. - --...- -".. -.." 877 " -. 8-CO2H CO2H " 'I " 'I " (5) . " "' - """"""'""""""""'"'"~' i""""' """"""""'~' """" - . . 78. " . " I' " I' I. (6) " . 252 ... ~ ;;~ ........................................ i 6-CH=CH-C6H5 i ; . ~ ~ i ~ 'i !. (3 > 'I i 79 i a-CH=CH-C6H5 H a n j (3) " I -=- ----r-- --- 80= . " . i n " (4) " " 212 .:I"..............."......1....... .. t --i---- 81 i H i Il i I' i I (5) 'f i a n ........... n E ~~; i ;; ..... i ~ 1. (6) I " i 255 "- .. -. ..... -... -.... - --.. "-.. ". ... -. - -.. "... -.- --. ".. ".."- -.... - 83 i - -CH3 I I -84 5-CH3 7 -Wl--- i I' i 'I (5) ~~~~; . ,... .,.., .,,,..,,,,,,r,.,,. E 84. n . " -- n -. n , (6) Il I: 158 85 i H I 7-CO2CH3 i n i I' I (5 > I .................. 'I t 85 H 7-CO.( " 1" .......... i;~~ ... ~; ~ ~ i; i. ~~ ~ ;; :; ;; .~ 86. " " " I' " (6) " I ------ 7 87 " 7-CO2H " I' 'I " (5) " 88 N ', ( 6) . 2 190 88 i n a ~~. E ;; E n (6) " ;; ; ~~ ; 190 89 1 " 8-CO2CH3 . 'f CH3 I (5 > I 'I i 89 iU 8-COCH CH3 (5) 90 I' 8-CO2H !. I' I I (6 > 'I ~- . - é - ~ - - . é --e------e---------~- 911 'I 8-CO2H " " I " (5 > I I 92 I, ~~~~~.~ ;; i n i .... n ;.~. I ~~ (6) ;; I > 260 92 &verbar; (6) > 260 B K ILI N F0C N" I A A B j C I K i Ex | 0 | i | ,0 l i i I I I I I I I -----±------------,,,,,I,,,,U,,,,,,,,, 93 , H i .- H -, nBu i (5) I Q Q f 7-C-0r\-'N( I Il . . . .... ~~ ; ~ ~ ........ ~ ; ~ ~ , ; i~ ~ ; : ~ 94 n E n Ir i n n i (6) " 190 ............. i i " - ".."... ~ ":; ; , i ; i~ ~. 95 6-CH2-S > , H I' . I' (5) 'I [O Nb I 1 I pyridine E 96 I' E 'I I' i I' i: (6) 'I 182 .......... ~ ~ ~ ; 97 i 'I i Il i n i (3) , i 7-CH2--N3I . . f 98 1' E n n . " .(4) , " ', 160 99 . 8-CO2CH3 ' " - C H (5) " ' 100 'I I' n n (6 > n E . - ; . . . . . . . . - ; ... i - -...- - --... . ""... 8 101, n . 8-CO2H " " j(5) " ioz i n f s i " ; " ; (6) f " f > 260 ........ ~ ;; ~~ i; ~ -- .i.......- ----------- --e- . 260 103 E 6-CH=C -C6H5 H i nBu (3) E n i (E) ' &commat; II I II (4) I " i 244 104 'I " " ' n ' " I (4 > ' 244 f (E) I i i i I ..,.........,t............,..,,..,,..... i I i I i 105 6-CH2-S-C6H5 . 'I Il i If (5 > 'I E 106 n " ' " ' i ' " E (6)' Î. 'I > 260 107 i 6-CH2-S-C6H5 i a i n i (5) - .. 108 i rr i n i 'I (6 > i: R I > 260 I I i N" j A j B j C j K j L j N j F C I I I I I Ex I i 0 i i I I I I I I + + + + ±--* 109 109 I I (5 > I' O O ............. i . 110. I If Il Il (6) i a " i I I I 111- 6-CH2-S-CH3 . H . H . nBu . (5). Q . 112 11 . " Il " (6) " 210 ................ ' ' ' ' ; 113. 6-F . 7-F . 8F . " (5) " 114 ,1 It "'' :i : II i II (6) i " i 243 114 I' . 'I E E îî : (6 > i: " 243 115. 6-F . P Il (5) i " i 115 f 6-F : i I i : f 7 ' ' ' -N 116 " . " Il " i " n (6) " " i 203 I 117. H . 8-CO2CH3 H H Il ; ; ; e ; ; ; 118. Il i:: 8-CO2H . îî E n i: E:: 'I i ................ ;; ; ; ; ; ;; ;; 119 " i: 8-CO2CH3 E n E CO2CH3 i: (5) E:. If e ---------- ------------ - ; ; ;; ;; ; 120. " ;. 8-CO2H . Il CO2H ..(6) 'I ................ ; ; 7 ; ; ; ; 121 " :: 8-CO2CH3 i 'I i nPr TQ r I 122 i Ir i 8-COOH i i i " i (6) i " i .................................................................. i i s ; ; ; 123; " . 8-CO2CH3 E n E C2H5 Q -COZH 124 n . 8-CO2H n i (7) " " . i i 125 il " 8-CO2CH3 . 2 3 . " cycle I (5) .. . : . propyle- i . - i i i i 126 n . 8-CO2H . " . " . (6)- " . ................ i ;; ; ; ; ; ; It I Ir : i i i I' 128. " . " . n . " . (6 > " . Parmi les produits de formule (ID) telle que définie cidessus obtenus dans le cadre de la présente invention, peuvent être cités tout particulièrement les produits décrits ci-dessous qui peuvent être obtenus comme exemples 129 à 146 : Les produits analogues des produits des exemples 131 à 138 ci-dessus, dans lesquels l'atome d'azote en position 8 se situe en position 7 de la quinolane tandis que le substituant en position 7 se situe en position 8, peuvent être obtenus suivant le procédé décrit ci-dessus et constituent les exemples 139 à 146. EXEMPLE 147 : de composition pharmaceutique On a préparé des comprimés répondant à la formule suivante Produit de l'exemple 10 ... 10 mg Excipient pour un comprimé terminé à ... 100 mg (détail de l'excipient : lactose, talc, amidon, stéarate de magnésium) RESULTATS PHARMACOLOGIOUES 1) Test sur le récepteur de l'anaiotensine II On utilise une préparation membranaire fraîche obtenue à partir de foie de rat. Le tissu est broyé au polytron dans un tampon Tris 50 mM pH 7,4 le broyage est suivi de 3 centrifugations à 30 000 g 15 minutes avec reprises intermédiaires des culots dans le tampon Tris pH 7,4. Les derniers culots sont remis en suspension dans un tampon d'incubation pH = 7,4 (Tris 20 mM, NaCl 135 mM, KCl 10 mM, glucose 5 mM, MgCl2 10 mM de fluorure de phényl méthyl sulfonyle 0,3 mM, bacitracine 0,1 mM (sérum albumine bovine 0,2 %). On répartit des fractions aliquotes de 2 ml dans des tubes à hémolyse et ajoute de la 125I angiotensine II (25 000 DPM/tube) et le produit à étudier. (Le produit est d'abord testé à 3 x 10 5M en triple). Lorsque le produit testé déplace de plus de 50 % la radioactivité liée spécifiquement au récepteur, il est testé à nouveau selon une gamme de 7 concentrations afin de déterminer la concentration qui inhibe de 50 % la radioactivité liée spécifiquement au récepteur. On détermine ainsi la concentration inhibitrice 50 %. La liaison non spécifique est déterminée par addition du produit de l'exemple 94 du brevet européen 0253310 à 10 5M (en triple). On incube à 25 C pendant 150 minutes, remet au bainmarie à 00C, 5 minutes, filtre sous vide, rince au tampon Tris pH 7,4 et compte la radioactivité en présence du scintillant Triton. Le résultat est exprimé directement en concentration inhibitrice 50 % (CI50), c'est-à-dire en concentration de produit étudié, exprimée en nM, nécessaire pour déplacer 50 % de la radioactivité spécifique fixée sur le récepteur étudié. Résultats : | Produit de l'exemple | CI50 en nanomoles I I 10 1 92 4 180 6 400 I 16 79 18 1 74 I 22 1 90 I 30 1 54 I 52 1 8,7 2) Mise en évidence de l'activité antagoniste de l'angiotensine Il sur la veine porte isolée La veine porte est prélevée, sur des rats mâles Wistar (350 g environ) (IFFA Crédo France) après dislocation cervicale, et mise rapidement dans une solution physiologique (voir ci-dessous) à température ambiante. Un anneau de 1 mm environ est monté dans un bain à organe isolé contenant 20 ml de la solution physiologique suivante (composition en mM : NaCl 118,3 - KC1 4,7 - MgSO4 1,2 - KH2POo 1,2 - NaHCO3 25 - glucose 11,1 - CaCl2 2,5) le milieu est maintenu à 370C et oxygéné par un mélange 2 95 %, CO2 5 %. La tension initiale imposée est de 1 g, les anneaux sont laissés au repos pendant 60 à 90 minutes. Afin d'éviter les contractions spontanées, du vérapamil est ajouté au bain d'incubation (1.10 6M). A la fin de la période de repos l'angiotensine II (hypertensine Ciba) 3.10-8M est ajoutée dans le bain d'incubation et laissée au contact de la préparation pendant 1 minute. Cette opération est répétée chaque 30 minutes, le tissu étant lavé 3 ou 4 fois entre deux stimulations à l'angiotensine. Le composé à étudier est introduit dans le bain 15 minutes avant une nouvelle stimulation par l'angiotensine. Des concentrations croissantes de la molécule étant appliquées, une CI50 (concentration qui produit une inhibition de 50 % de la réponse à l'angiotensine) peut être calculée, celle-ci est exprimée en nanomoles. Résultats Produit de l'exemple CI50 en nanomoles 10 1 31 4 1 1 96,5 I 6 1 66 12 1 49 I 16 1 31,7 I 3) Test d'activité antagoniste de l'angiotensine II chez le rat démédullé Des rats mâles Sprague-Dawley (250 à 350 g) sont anesthésiés par une injection intra-péritonéale de pentobarbital sodique (60 mg/kg). La pression artérielle diastolique est enregistrée grâce à un cathéter (PE50) hépariné introduit dans la carotide gauche de l'animal, et relié à un calculateur de pression (Gould, Pressure Processor) par l'intermédiaire d'un capteur de pression Gould. Un cathéter est introduit dans la jugulaire droite de l'animal pour l'injection des molécules à étudier. L'animal est placé sous respiration assistée. Une section bilatérale des nerfs vagues est effectuée. Le rat est alors démédullé. Après une période de stabilisation suffisante, l'étude de l'antagonisme des composés vis-à-vis de l'angiotensine II (Hypertensine Ciba) est abordée de la façon suivante. 1 - Trois injections consécutives d'angiotensine II (0,75 microgrammes/kg) espacées de 15 minutes permettent d'obtenir une réponse pressive reproductible et stable. 2 - Tout en gardant une périodicité de 15 minutes pour l'administration d'angiotensine II, les molécules à étudier sont injectées 5 minutes avant l'angiotensine II. Les effets presseurs de l'angiotensine II en présence de l'antagoniste sont exprimés en pourcentage des effets presseurs de l'angiotensine II administrée seule. La dose inhibitrice à 50 % de l'effet étudié est ainsi déterminée. Chaque animal est considéré comme son propre témoin. Résultats Produit de l'exemple 1 Dose inhibitrice à 50 % (mg/kg) 10 1,27 i4 7,55 6 1 6,65 12 1 3,76 t 16 1 1,2 i 18 1 3,9 50 1 0,61 52 1 0,23 22 1 30 1 0,21 4) Test d'évitement passif Des souris mâles (CD1 Charles River) d'un poids de 2530 g sont placées dans la partie lumineuse d'un box à deux compartiments communicants par une ouverture (F. Barzaghi et G. Giuliani, Brit. J. Pharmacol. en cours de publication). A l'intant où la souris passe du compartiment lumineux au compartiment obscur, l'ouverture se ferme et elle est immédiatement punie par une décharge électrique aux pattes. L'animal soumis à cette procédure apprend à mémoriser la punition. En fait, si on le remet dans le compartiment lumineux, il évitera ainsi de franchir l'ouverture et de rentrer dans le compartiment obscur. Pour induire une amnésie, les animaux sont traités avec de la SCOPOLAMINE (0,7 mg/kg I.P.) 15 minutes avant l'appren- tissage, les produits sont administrés par voie orale aux doses de 0,1 ; 0,25 ; 1 ; 2,5 ; 10 ; 25 ; 100 ; 250 ; 1000 m/kg. 10 à 50 animaux ont été utilisés par dose. L'effet antiamnésique des produits est évalué 24 heures après le traitement, en utilisant le même protocole que celui utilisé pour l'acquisition. Le temps mis par l'animal pour retourner dans la chambre obscure (temps limite 180 secondes) est utilisé comme paramètre d'évaluation. Dans les mêmes conditions expérimentales, les animaux témoins entrent avec un laps de temps de 40-50 secondes. Les produits actifs sont ceux qui provoquent une augmentation significative du temps de latence avec une courbe doseréponse en forme de cloche. Les résultats sont exprimés en pourcentages d'augmentation du temps de latence, par rapport aux témoins correspondants. Les résultats sont les suivants POURCENTAGE D'AUGMENTATION DU TEMPS DE LATENCE PAR RAPPORT AUX TEMOINS EX. Dose : g/kg, s.c. 0,1 0,25 1 2,5 10 25 100 250 1000 22 8(20) 26(20) 66(20) 128(20) 127(20) 30 23(20) 37(20) 65(30) 91(30) 144(20) 126(20) 38 1(10) 57(10) 118(30) 132(20) 131(20) 101(10) 158(10) 56 24(20) 49(20) 98(20) 105(20) 122(20) 50 20(20) 31(20) 93(20) 190(20) 225(20) 149(20) 58 3(20) 29(20) 112(30) 110(20) 129(20) REVENDICATIONS 1) Produits de formule (ID) : dans laquelle représente avec D1, D2, D3 et Do, identiques ou différents, représentant un atome d'azote, un radical méthine ou un radical méthylène, éventuellement substitués par un radical choisi parmi RB, R2B et R3B étant entendu que 2 au plus de D1, D2, D3 et Do représentent un atome d'azote, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, RB, R2B et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b > un radical aîkyîe, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkyl- thio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylaîkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels : ou bien R17, R6B et R7B ou R8B et RgBt identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 dans lequel ml représente un entier de O à 4 et m2 représente un entier de O à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(Rl6)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkoxy, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R6B et R7B ou RSB et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien RSB et RgB, identiques ou différents ou l'un de R6B ou R7B, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical '(CHZ)ml'S(O)m2'Z''R'II dans lequel ml représente un entier de O à 4, m2 représente un entier de O à 2 et de préférence 2 tel que soit lorsque ml est différent de O, Z'-R'1 représente un radical amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et le radical phényle, ces radicaux étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, le radical trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, cyano ou tétrazolyle soit quelle que soit la valeur de mî : - R'14 représente un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone ou aryle, ces radicaux étant euxmêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyîe et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, le radical trifluorométhyle, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, cyano ou tétrazolyle, et Z' représente une simple liaison ou les radicaux -N(R'15)-, -N(R'15)-CO-, -N(R'15 > -C02-, -N(R'15)-CO-N(R'16)- et -N(R'15)-SO(O)m3 ou -Z'-R'1 représente dans lesquels R'15 et R'16, identiques ou différents, représentent l'atome d'hydrogène ou sont choisis parmi les valeurs de R'14, m3 représente un entier de 0 à 2 et R6B et R7B ont la signification indiquée ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-Ro dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1B, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1B ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -Y1B-B Y2B dans lequel : : Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter RB, R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente : soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, à l'exclusion des produits de formule (ID) dans laquelle soit représente avec R3 représentant un atome d'hydrogène, D1, D2, D3 et Do représentant chacun un radical méthine X représente un atome d'oxygène et ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1B, R2B et R3B, identiques, représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-YB représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1B, R23 et R3B, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5-YB représente un radical benzoyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1B représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2B et R3B représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-YB représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, soit représente et A et R1B sont tels que ou bien A représente un radical méthine substitué par un radical alkyle et R1B = H, ou bien A représente un radical méthine et R1B représente un radical alkyle, R5 représente CH2 et YB représente un radical biphényle substitué en ortho sur le cycle non lié à R5, par un radical carboxy ou tétrazolyle, lesdits produits de formule (ID) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (ID). 2) Produits de formule (ID) telle que définie à la revendication 1 répondant à la formule (IE) : représente avec D5 et D6, identiques ou différents, représentant un atome d'azote, un radical méthine ou un radical méthylène, éventuellement substitués par un radical choisi parmi Rg, R2B et R3B étant entendu que l'un au moins de D5 et D6 représente un atome d'azote, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyîe linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R3, R23 et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6B et R7B ou R83 et RgB, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyîe ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyîe linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 dans lequel ml représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(Rl6)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R6B et R7B ou R83 et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux aikyle, aikényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R83 et R9B' identiques ou différents ou l'un de R6B ou R7B, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -YlB-B-Y2B dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, lesdits produits de formule (IE) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (IE). 3) Produits de formule (ID) telle que définie à la revendication 1, répondant à la formule (il) : dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, R23 et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R63 et R7B ou R83 et RgB, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical aîkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical '(CH2)ml'S(0),2-Z'R1( dans lequel ml représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(Rl6)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R63 et R7B ou R83 et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R83 et RgB, identiques ou différents ou l'un de R6B ou R7B, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical '(CHZ)ml'S(O)m2'Z'RII tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-Ro dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -Y1B-B Y2B dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n- ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, à l'exclusion des produits de formule (13 > dans laquelle représente X représente un atome d'oxygène et ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1, R2B et R33 identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-YB représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1, R2B et R3B, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5-YB représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1 représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2B et R33 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-YB représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, alkyîoxy ou phényle, lesdits produits de formule (zig) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (in). 4) Produits de formules (ID) et (ive) telles que définies aux revendications 1 à 3 répondant à la formule (IG) : dans laquelle D5 et D6, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un radical méthine éventuellement substitué par un radical choisi parmi R, R2 et R3, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical aîkyle, alkényle ou aîkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R, R2 et R3, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, b) un radical alkyîe, alkényle, aîkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou aryîthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou aryîthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R8 et Rg, identiques ou différents ou l'un de R6 ou R7, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2 ou R3, B représente soit une simple liaison entre Y1 et Y2, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n~ avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2 représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2 étant identique ou différent de Y1, les valeurs définies pour Y1, étant entendu que les produits de formule (I) ne peuvent pas représenter les produits dans lesquels X représente un atome d'oxygène, D5 et D6 représentent chacun un radical méthine, R représente un atome d'hydrogène, et tels que ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1, R2 et R3 identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-Y représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1, R2 et R3, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5 -Y représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1 représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-Y représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical aikyle, alkyloxy ou phényle, lesdits produits de formule (IG) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (IG). 5) Produits de formule (13 > telle que définie à la revendication 3 répondant à la formule (I) : dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alké nyle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, R2 et R3, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylaîkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R8 et Rg, identiques ou différents ou l'un de R6 ou R7, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2 ou R3, B représente soit une simple liaison entre Y1 et Y2, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO- , -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n- ou -S-(CH2)n- avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2 représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2 étant identique ou différent de Y1, les valeurs définies pour Y1, étant entendu que les produits de formule (I) ne peuvent pas représenter les produits dans lesquels X représente un atome d'oxygène et tels que ou bien A représente un radical CH substitué par un radical méthyle lui-même substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, R1, R2 et R3 identiques représentent tous trois un atome d'hydrogène et -R5-Y représente un radical benzyle substitué par un atome de fluor, ou bien A représente un radical CH, R1, R2 et R3, identiques représentent tous trois un radical méthyle et -R5 -Y représente un radical benzyle, ou bien A représente un atome d'azote, R1 représente un radical éthyle substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, cyano ou carbamoyle, l'un de R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle, alkyloxy ou phényle, -R5-Y représente un radical benzyle éventuellement substitué par un radical alkyle, aîkyloxy ou phényle, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). 6) Produits de formules (ID), (IE), (IG), (IB) et (I) telles que définies aux revendications 1 et 5, caractérisés en ce que le ou les substituants, identiques ou différents que peuvent porter a) les radicaux aikyle, alkényle et alkynyle que peut représenter R13 et R1, b) les radicaux alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy et alkylthio que peuvent représenter Rg, R1B, R2B, R3B, R, R1, R2 et R3, c) les radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy et arylthio que peuvent représenter Rg, R1B, R2B, R3B, R, R1, R2 et R3, d) les radicaux aikyle, alkényle et aryle que peut représenter R1o, sont choisis dans le groupe formé par : - les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, nitro, formyle, acyles ou acyloxy ayant au plus 6 atomes de carbone, benzoyle, carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, - les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, carbamoyle, carboxy libre ou estérifié, tétrazole, - les radicaux alkyloxy et alkylthio linéaires et ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, - les radicaux aryle et arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, - les radicaux dans lesquels ou bien R10 et R11 ou R12 et R13, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R10 et R11 ou R12 et R13 forment respectivement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkênyle, alkyloxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R12 et R13, identiques ou différents, ou l'un de R10 et Rll, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, lesdits produits de formules (ID), (Ig)r (IG), (IB) et (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formules (ID), (IE), (IG), (IB) et (I). 7) Produits de formule (IB) telle que définie aux revendications 3 à 6 et répondant à la formule (Ic) : dans laquelle représente Ra représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle ou butényle, R2c et R3c, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les atomes d'halogène, - le radical hydroxyle, - le radical mercapto, cyano, nitro, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 6 atomes de carbone, sulfo, - les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, tétrazole, - les radicaux alkyle, aikényle, alkyloxy et alkylthio linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, phényle, naphtyle, benzyle et phénylthio, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, têtrazole, isoxazole, pyrrolidinyle, pyrrolidinylcarbonyle et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alkoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, - les radicaux amino, mono- ou dialkylamino, carbamoyle, pyrrolyle, morpholino, pipérazinyle, pyrrolylméthyle, morpholinométhyle, pipérazinylméthyle, pyrrolylcarbonyle, morpholinocarbonyle, pirrolidinylcarbonyle, pipéraz inylcarbonyle, tous les radicaux pipérazinyle étant éventuellement substitués sur le second atome d'azote par un radical alkyle ou phényle, ces radicaux alkyle et phényle étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes hydroxyle, halogène, nitro, alkyle ou alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, A a représente un atome d'azote ou un radical CR4a dans lequel R représente un atome d'hydrogène ; un radical acyle renfermant au plus 6 atomes de carbone ; cyano ; carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ; alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi le radical hydroxyle et les atomes d'halogène, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y c représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle ; halogène ; alkyle et alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone ; trifluorométhyle ; cyano ; nitro ; carboxy libre, salifié ou estérifié ; tétrazole ; isoxazole ; - le radical -(CH2)p-SO2-Zc-Rloc dans lequel p représente les valeurs 0 et 1, Zc représente les radicaux -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-NH- ou une simple liaison et Rloc représente un radical méthyle, éthyle, propyle, vinyle, allyle, pyridyle, phényle, benzyle, pyridylméthyle, pyridyléthyle, nitropyridyle, pyrimidyle, tétrazolyle, diazolyle, pipéridinyle, alkylpipéridinyle, thiazolyle, alkylthiazolyle, tétrahydrofuranyle, méthyltétrahydrofuranyle ; amino ou carbamoyle éventuellement substitués par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux -(CH2)p-SO2-Z-Rloc tel que défini ci-dessus et les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 4 atomes de carbone et éventuellement substitués tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, alkyle et alkényle, alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié ou tétrazolyle ; lesdits produits de formule (Ic) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (Ic). 8) Produits de formules (in), (I) et (Ic) telles que définies aux revendications 3 à 7 et répondant à la formule (I) : Ra représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle ou butényle, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les atomes d'halogène, - le radical hydroxyle, - le radical mercapto, cyano, nitro, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 6 atomes de carbone, sulfo, - les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, tétrazolyle, - les radicaux alkyle, alkyloxy et alkylthio linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone, phényle, naphtyle, benzyle et phénylthio, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle et isoxazolyle, - les radicaux amino, mono- ou dialkylamino, carbamoyle, pyrrolyle, morpholino, pipérazinyle, pyrrolylméthyle, morpholinométhyle, pipérazinylméthyle, pyrrolylcarbonyle, morpholinocarbonyle, pipérazinylcarbonyle, tous les radicaux pipérazinyle étant éventuellement substitués sur le second atome d'azote par un radical alkyle ou phényle, ces radicaux alkyle et phényle étant eux-mêmes éventuellement substitues par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes hydroxyle, halogène, nitro, alkyle ou alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, Aa représente un atome d'azote ou un radical CR4a dans lequel R représente un atome d'hydrogène, un radical acyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ou alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi le radical hydroxyle et les atomes d'halogène, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, Y a représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, halogène, alkyle et alkyloxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, cyano, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole et isoxazole, lesdits produits de formule (Ia) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). 9) Produits de formules (ID), (IE) et (zig) telles que définies aux revendications 1 à 8 dans lesquelles D1, D2 et l'un au moins de D3 et D représentent un radical méthine ou méthylène, éventuellement substitué par un radical choisi parmi Rg, R2B et R3B, R1 représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle, cyclopropyle, carboxy libre ou estérifié, R3, R23 et R3B, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, les atomes d'halogène, - les radicaux mercapto et alkylthio, - les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alcoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkylthio, phénylthio, pyridylthio, dans lesquels le radical alkyle renferme de 1 à 4 carbones et l'atome de soufre est éventuellement oxydé sous forme de sulfoxyde ou de sulfone, le radical amino, mono et dialkylamino, pyrrolidinyle, morpholinyle, pipéridinyle, phényle, - le radical carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, éventuellement substitué ainsi qu'il est indiqué ci-dessus, - le radical phényle, pyridyle, pyrrolidinyle, - le radical pyrrolidinyl-carbonyle, morpholinyl-carbonyle, carbamoyle, dialkylcarbamoyle, pipéridynyl-carbonyle, A represente un atome d'azote ou un radical CH, éventuellement substitué par un radical carboxy libre ou estérifié, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 représente un radical méthylène, Y represente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitue par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux cyano, carboxy libre, salifié et estérifié, tétrazolyle et isoxazolyle, lesdits produits de formules (ID), (ive) et (Ig) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques, desdits produits de formules (ID), (IE) et (in). 10) Produits de formules (ID), (IE), (in), (Ig) et (I) telles que définies aux revendications 1 à 9 dans lesquelles R1 représente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-propényle, n-butyle, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par - l'atome d'hydrogène, - les radicaux mercapto et alkylthio, - les radicaux alkyle linéaires ou ramifiés renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, le radical amino, mono et dialkylamino, pyrrolidinyle, morpholinyle, pipéridinyle, - le radical carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, - le radical pyrrolidinyl-carbonyle, morpholinyl-carbonyle, carbamoyle, dialkylcarbamoyle, pipéridynyl-carbonyle, A représente un atome d'azote ou un radical CH, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R5 represente un radical méthylène, Y représente un radical phényle ou biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux cyano, carboxy libre, salifié et estérifié, tétrazole et isoxazole, lesdits produits de formules (ID), (IE), (IB), (IG) et (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques, desdits produits de formules (IE), (IB), (IG) et (I). 11) Les produits de formule (IB) répondant aux définitions suivantes . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro-4-oxo-1-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carboxylique, l'acide 4'-[(3-butyl 1,4-dihydro-4-thioxo-1-quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl] 2-carboxylique, .l'acide 3-butyl 1-[(2'-carboxy (1,1'-biphényl) 4-yl) métyl] 1,4-dihydro-4-oxo-7-quinoléinecarboxylique, , l'acide 4'-E (l,1'-biphényl) 2-carboxylique, , l'acide 4'-E (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 4'-[(3-butyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro 6-méthyl 4-oxo 1quinoléinyl) méthyl] (1,1'-biphényl) 2-carboxylique, . l'acide 3-butyl 1,4-dihydro 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (1,1'biphényl) 4-yl] méthyl] 8-quinoléinecarboxylique, . l'acide 1,4-dihydro 3-méthyl 4-oxo 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (1,1'-biphényl) 4-yl] méthyl] 8-quinoléinecarboxylique, . l'acide 1,4-dihydro 3-éthyl 4-oxo 1-[[2'-(1H-tétrazol-5-yl) (1,1'-biphényl) 4-yl] méthyl] 8-quinoléinecarboxylique. 12) Procédé de préparation de produits de formule (ID) telle que définie à la revendication 1, caractérisé en ce que soit l'on fait réagir un produit de formule (IID) dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées à la revendication 1, respectivement pour D1, D2, D3, D4, RB, R2B et R3B dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un produit de formule (III) dans laquelle R'1B et R' ont les significations indiquées à la revendication 1, respectivement pour R1B et R4 dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuel le- ment protégées par des groupements protecteurs et alk représente un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, pour obtenir des produits de formule (IVD) : dans laquelle D'1, D'2, D3, D4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B, R'4 et alk ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on cyclise pour obtenir des produits de formule (VD) : dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B et R'4 ont les significations indiquées ci-dessus, soit l'on fait réagir un produit de formule (VID) : dans laquelle D'1, D 1^ D'3, D'4, R'B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, avec un produit de formule (VIID) R'1B-C#CH (VIID) dans laquelle R'1B a la signification indiquée ci-dessus, pour obtenir des produits de formule (VIIID) :: dans laquelle D'1, D'2, D'3, D', R'B, R'1B' R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on soumet à une réaction de cyclisation pour obtenir un produit de formule (IXD) : dans laquelle D'1, D'2, D'3, D'4, R'g, R'1B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (VD) et (IXD) que, si désiré, l'on soumet à une réaction d'hydrogénation pour obtenir respectivement les produits de formule (VBD) et les produits de formule (IXBD) :: produits de formules (VBD) et (XBD) dans lesquels D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B et R'4 ont les significations indiquées ci-dessus, et produits de formules (VD), (VBD), (IXD) et (IXBD) que si désiré, l'on soumet à une réaction de transformation de la fonction oxo en une fonction thioxo et que l'on fait réagir avec un composé de formule (X) :: Hal-R'5-Y'B dans laquelle R'5 et Y'B ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R5 et YB dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (I'D) dans laquelle représente D'1, D'2, D'3, D'4, R'B, R'1B, R'2B, R'3B, R'4, R'5 et Y' ont la signification indiquée ci-dessus, A représente le radical C-R' ou un atome d'azote, et X a la signification indiquée ci-dessus, produits de formule (I'D) dans laquelle représente que l'on peut, si désiré, soumettre à une réaction d'hydrogénation pour obtenir des produits de formule (I'D) dans laquelle représente produit de formule (I'D) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque - une réaction de transformation de fonction oxo C=O en fonction thioxo C=S, - une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, - une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique pour obtenir le sel correspondant, - une réaction d'estérification de fonction acide, - une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, - une réaction de transformation de fonction alkyloxy en fonction hydroxyle, - une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, - une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, - une réaction de dédoublement des formes racémiques, lesdits produits de formule (ID) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. 13) Procédé de préparation de produits de formule (zig) telle que définie à la revendication 3, caractérisé en ce que soit l'on fait réagir un produit de formule (II) : dans laquelle R'23 et R'3B ont les significations indiquées à la revendication 3, respectivement pour R2B et R33 dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un produit de formule (III) : : dans laquelle R'1 et R' ont les significations indiquées à la revendication 3, respectivement pour R1 et R dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et alk représente un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, pour obtenir des produits de formule (IV) : dans laquelle R'1, R'2B, R'3B, R' et alk ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on cyclise pour obtenir des produits de formule (V) :: dans laquelle R'1, R'2B, R'3B et R' ont les significations indiquées ci-dessus, soit l'on fait réagir un produit de formule (VI) : dans laquelle R'2B et R'3B ont les significations indiquées ci-dessus, avec un produit de formule (VII) : R'1-C-CH (VII) dans laquelle R'1 a la signification indiquée ci-dessus, pour obtenir des produits de formule (VIII) : dans laquelle R'1, R'2B et R'33 ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on soumet à une réaction de cyclisation pour obtenir un produit de formule (IX) :: dans laquelle R'1, R'2 et R'3 ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (V) et (IX) que, si désiré, l'on soumet à une réaction d'hydrogénation pour obtenir respectivement les produits de formule (VB) : et les produits de formule (IXB) produits de formules (V), (VB), (IX), (IXB) que si désiré, l'on soumet à une réaction de transformation de la fonction oxo en une fonction thioxo et que l'on fait réagir avec un composé de formule (X) Hal-R'5-Y'B dans laquelle R'5 et Y'B ont les significations indiquées à la revendication 3, respectivement pour R5 et YB dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (I'B) : dans laquelle représente R'1, R'2B, R'3B, R', R'5 et Y'B ont la signification indiquée ci-dessus, A représente le radical C-R' ou un atome d'azote, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre, produits de formule (I'B) dans laquelle représente que l'on peut, si désiré, soumettre à une réaction d'hydrogénation pour obtenir des produits de formule (I'B) dans laquelle représente produit de formule (I'B) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque - une réaction de transformation de fonction oxo C=O en fonction thioxo C=S, - une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, - une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique pour obtenir le sel correspondant, - une réaction d'estérification de fonction acide, - une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, - une réaction de transformation de fonction alkyloxy en fonction hydroxyle, - une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, - une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, - une réaction de dédoublement des formes racémiques, lesdits produits de formule (zig) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. 14) Procédé de préparation de produits de formule (IEB), correspondant aux produits de formule (IE), telle que définie à la revendication 2, dans laquelle A représente un radical -C-RE dans lequel RE représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy éventuellement estérifié, caractérisé en ce que soit l'on fait réagir un produit de formule (IIE) : dans laquelle R'B, R'2B et R'3B ont les significations indiquées à la revendication 2, respectivement pour Rg, R2B et R33 dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un produit de formule (XI) :: dans laquelle R'1B a la signification indiquée à la revendication 2, pour R1B dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et alk et alk1, identiques ou différents, représentent un radical alkyle renfermant au plus 6 atomes de carbone, pour obtenir des produits de formule (XII) : dans laquelle R'E, R'1B, R'2B, R'3B et alk ont les significations indiquées ci-dessus, soit l'on fait réagir un produit de formule (IIF) :: dans laquelle R'B, R'2 et R'3 ont les significations indiquées ci-dessus, avec le produit de formule (XI) tel que défini cidessus, pour obtenir des produits de formule (XIII) dans laquelle R'B, R'1B, R'2B', R'3B, alk et alk1 ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (XII) et (XIII) que l'on transforme en produit de formule (XIV) :: dans laquelle R'B, R'1B, R'2B, R'3B et alk1 ont les significations indiquées ci-dessus et D5 et D6 ont les significations indiquées à la revendication 2, produits de formule (XIV) que, si désiré, l'on soumet à une réaction d'hydrogénation pour obtenir les produits de formule (XV) dans laquelle D5, D6, R'B, R'2B et R'3B et alkl ont les significations indiquées ci-dessus, produits de formules (XIV) et (XV) que, si désiré, l'on soumet à une réaction de saponification puis de décarboxylation, pour obtenir les produits correspondants de formule (XIV') et de formule (XV') :: produits de formules (XIV), (XIV'), (XV) et (XV') que si désiré, l'on soumet à une réaction de transformation de la fonction oxo en une fonction thioxo et que l'on fait réagir avec un composé de formule (X) Hal-R'5-Y'B (X) dans laquelle R'5 et Y'B ont les significations indiquées à la revendication 2, respectivement pour R5 et Y dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (I'EB) :: dans laquelle représente D5, D6, R'B, R'2B, R'3B, R'5 et Y' ont les significations indiquées ci-dessus, AE représente le radical C-R4E dans lequel RIE représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy éventuelle estérifié et X a la signification indiquée ci-dessus, produits de formule (I'EB) dans laquelle représente que l'on peut, si désiré, soumettre à une réaction d'hydrogénation pour obtenir des produits de formule (I'EB) dans laquelle représente produit de formule (I'EB) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque - une réaction de transformation de fonction oxo C=O en fonction thioxo C=S, - une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, - une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base minérale ou organique pour obtenir le sel correspondant, - une réaction d'estérification de fonction acide, - une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, - une réaction de transformation de fonction alkyloxy en fonction hydroxyle, - une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, - une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, - une réaction de dédoublement des formes racémiques, lesdits produits de formule (IEB) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. 15) A titre de médicaments, les produits tels que définis par la formule (ID) de la revendication 1, lesdits produits de formule (ID) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (ID). 16) A titre de médicaments, les produits de formules (IE), (IB), (I), (Ic) et (Ia) tels que définis aux revendications 2 à 7, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formules (IE), (IB), (I), (IC) et (Ia). 17) Les compositions pharmaceutiques contenant à titre de principe actif, l'un au moins des médicaments tels que définis à l'une quelconque des revendications 15 et 16. 18) A titre de produits industriels nouveaux, les composés de formules (IVD), (IV), (VD), (V), (IXD), (IX), (VBD), (VB), (IXBD), (IXB), (XII), (XIV) et (XV). 19) Utilisation des produits de formule (ID) : dans laquelle représente avec D1, D2, D3 et D, identiques ou différents, représentent un atome d'azote, un radical méthine ou un radical méthylène, éventuellement substitués par un radical choisi parmi RB, R23 et R3B étant entendu que 2 au plus de D1, D2, D3 et Do représentent un atome d'azote, R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, ou un radical acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R3, R23 et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R17, R63 et R73 ou R83 et R9B, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, - un radical alkyîe ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydroxyle, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 dans lequel m1 représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2 de préférence 2, et soit -Z-R14 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(R16)- ou une simple liaison, R14 représente un radical alkyle, alkoxy, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués et R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14 tel que défini ci-dessus, ou bien R6B et R7B ou R83 et RgB forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, aîkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R83 et R93, identiques ou différents ou l'un de R63 ou R7B, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, e) un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z'-R'14 dans lequel ml représente un entier de 0 à 4, m2 représente un entier de 0 à 2 et de préférence 2 tel que soit lorsque ml est différent de 0, Z'-R'14 représente un radical amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et le radical phényle, ces radicaux étant eux-mêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, le radical trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, cyano ou tétrazolyle soit quelle que soit la valeur de mî - R'14 représente un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone ou aryle, ces radicaux étant euxmêmes éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, le radical trifluorométhyle, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, cyano ou tétrazolyle, et Z' représente une simple liaison ou les radicaux -N(R'15)-, -N(R'15)-CO-, -N(R'15)-CO2-, -N(R'15)-CO-N(R'16)-et -N(R'15)~SO(O)m3 ou -Z'-R'14 représente dans lesquels R'15 et R'16, identiques ou différents, représentent l'atome d'hydrogène ou sont choisis parmi les valeurs de R'14, m3 représente un entier de 0 à 2 et R6B et R7B ont la signification indiquée ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical C-R4 dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1B, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical CH, R1B ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -Y13-B-Y23 dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter RB, R2B ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n~ ou -S-(CH2)n- avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y23 étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, à l'exclusion des produits de formule (ID) dans laquelle représente et A et R1B sont tels que ou bien A représente un radical méthine substitué par un radical alkyle et R1B = H, ou bien A représente un radical méthine et R1B représente un radical alkyle, R5 représente CH2 et YB représente un radical biphényle substitué en ortho sur le cycle non lié à Rg, par un radical carboxy ou tétrazolyle, lesdits produits de formule (ID) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (ID), pour la préparation de médicaments, destinés soit au traitement de l'hypertension artérielle, des insuffisances cardiaques, du glaucome, des insuffisances rénales et dans la prévention des resténoses post-angioplastie, soit au traitement de certains désordres gastro-intestinaux ou gynécologiques. soit au traitement des troubles de la mémoire et des fonctions cognitives, de l'anxiété, de la dépression, de la démence sénile et de la maladie d'Alzheimer. 20) Utilisation des produits de formule (F) : dans laquelle représente R1B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle ou alkynyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, acyle, cyano, carboxy libre, salifié, estérifié ou amidifié, R23 et R3B, identiques ou différents, représentent a) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle ayant au plus 12 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, acyloxy ayant au plus 12 atomes de carbone, b) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, ces radicaux étant linéaires ou ramifiés, renfermant au plus 6 atomes de carbone et étant éventuellement substitués, c) un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryîoxy ou arylthio dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle, linéaires ou ramifiés, renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle ou arylthio étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués, d) un radical dans lesquels ou bien R63 et R7B ou R83 et Rgg, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle ou alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène et le radical hydro xyîe, - un radical alkyle ou alkényle renfermant de 2 à 6 atomes de carbone substitué par un radical alkyloxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - un radical aryle ou arylalkyle dans lequel le radical alkyle linéaire ou ramifié renferme au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle et arylalkyle étant tels que le radical aryle représente un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyîoxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, - un radical (CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 dans lequel ml représente un entier de 0 à 4 et m2 représente un entier de 0 à 2, et soit -Z-R1 représente -NH2 soit Z représente les radicaux -N(R15)-, -N(R15)-CO-, -N(R15)-CO-N(Rl6)- ou une simple liaison, et R1( représente un radical alkyle, alkényle ou aryle, ces radicaux étant éventuellement substitués, R15 et R16 identiques ou différents représente un atome d'hydrogène ou R14, ou bien R6B et R7B ou R8B et R9B forment respectivement ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, alkyloxy, alkylthio et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, le radical carboxy libre, salifié ou estérifié, ou bien R83 et R93, identiques ou différents, représentent un radical acyle dérivé d'acide carboxylique renfermant au plus 6 atomes de carbone, c) un radical (CH2)m1-S(O)m2-Z-R14 tel que défini ci-dessus, X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, A représente un atome d'azote ou un radical =C-Ro dans lequel R4 peut prendre les mêmes valeurs que le radical R1, étant entendu que lorsque A représente un atome d'azote ou un radical =C-H, R1 ne représente pas un atome d'hydrogène, R5 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, renfermant au plus 4 atomes de carbone, YB représente le radical -Y13-B-Y23 dans lequel Y1B représente un radical aryle monocyclique comprenant 5 ou 6 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R23 ou R3B, B représente soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH2)n- ou -S-(CH2)n- avec n représentant les valeurs 0 à 4, Y2B représente soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazole ou isoxazole, soit, quelle que soit la valeur de B et Y2B étant identique ou différent de Y1B, les valeurs définies pour Y1B, lesdits produits de formule (F) étant, sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (F) pour la préparation de médicaments, destinés soit au traitement de l'hypertension artérielle, des insuffisances cardiaques, du glaucome, des insuffisances rénales et dans la prévention des resténoses post-angioplastie, soit au traitement de certains désordres gastro-intestinaux ou gynécologiques. soit au traitement des troubles de la mémoire et des fonctions cognitives, de l'anxiété, de la dépression, de la démence sénile et de la maladie d'Alzheimer. 21) Utilisation telle que définie aux revendications 19 et 20, caractérisée en ce que les produits de formules (ID) et (F) sont utilisés dans la préparation de médicaments destinés au traitement de l'hypertension artérielle, des insuffisances cardiaques, du glaucome et des insuffisances rénales et dans la prévention des resténoses post-angioplastie. 22) Utilisation telle que définie aux revendications 19 et 20, caractérisée en ce que les produits de formules (ID) et (F) sont utilisés dans la préparation de médicaments destinés au traitement des troubles de la mémoire et des fonctions cognitives, de l'anxiété, de la dépression, de la démence sénile et de la maladie d'Alzheimer. 23) Utilisation telle que définie aux revendications 19 et 20, caractérisée en ce que les produits de formule (F) répondent aux formules (IE), (IB), (IG), (I), (IC) et (Ia) telles que définies aux revendications 2 à 11.