Brevet FR2680301A1 — publié le 19930219

La présente invention concerne une nouvelle utilisa- tion fongicide et, plus particulièrement, un nouveau mode d'utilisation d'un fongicide L'invention concerne égale- ment les graines de semences ainsi traitées. Le brevet de la République démocratique allemande, DD-151 404, décrit un groupe d'anilinopyrimidines douées d'une activité fongicide Les espèces énumérées et contre lesquelles les composés sont déclarés être actifs sont Phy- tophtora infestans, Erysiphe graminis, Aspergillus niger, Botrytis cinerea et Rhizoctonia solani Ce document donne des résultats d'essais pour un certain nombre de composés, mais, pour le composé chimiquement le plus simple cité à titre d'exemple dans le brevet en cause, à savoir la 2-ani- lino-4,6-diméthyl-pyrimidine, le brevet cité ne fournit pas de détails à titre d'exemple d'une activité biologique. La demande de brevet EP-A-270 111 décrit d'autres anilino-pyrimidines douées d'une activité fongicide Cinq exemples d'essais sont indiqués dans cette demande de brevet Dans ces exemples, la 2-anilino-4,6-diméthylpyrimi- dine sert de composé de comparaison Les activités des composés décrits dans la demande de brevet européen concer- nent la lutte contre Botrytis cinerea, Alternaria bras- sicola, Pseudoperonospora cubensis, Pvricularia oryzae et Rhizoctonia solani Dans ces exemples, la 2-anilino-4,6- diméthylpyrimidine n'a montré une activité significative que contre Botrytis cinerea En se fondant sur ces résul- tats de l'art antérieur, on ne pourrait pas s'attendre à ce que la 2anilino-4,6-diméthylpyrimidine possède une utile activité fongicide, sauf peut être contre Botrytis cinerea. Dans ces documents de brevet précités, les maladies sont traitées par projection par pulvérisation, sur les plantes, du composé actif ("application foliaire") La Demanderesse vient de trouver que la 2-anilino-4,6-dimé- thylpyrimidine possède une gamme d'effets inattendus quand on l'applique pour le traitement des graines de semence. Ainsi, quand on l'applique sous cette forme, le composé peut servir à combattre un certain nombre des maladies mentionnées ci-dessus Il peut également servir à combattre un certain nombre de maladies par ce procédé,5 bien que, en cas d'application foliaire, il présente peu ou pas d'activité Il peut également servir pour combattre des maladies qui ne sont habituellement pas maîtrisées par un traitement des semences Enfin, la Demanderesse a trouvé que, dans le cas de certaines maladies, si le composé est10 appliqué à titre de traitement des semences, il a peu ou pas d'effet en soigmais il amplifie l'activité d'un autre fongicide appliqué à la plante qui pousse à partir de la graine de semence traitée. L'invention propose ainsi des graines de semence qui ont été traitées par la 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine. Des graines de semence convenant particulièrement bien pour répondre au traitement par le composé de l'inven- tion sont des graines de semence de céréales, notamment le blé, l'orge ou le seigle. Les semences peuvent être traitées de façon tradi- tionnelle pour l'application de fongicides à des semences. L'invention propose ainsi un procédé pour combattre des champignons pouvant exercer un effet pathogène sur les plantes, ce procédé comprenant le traitement des graines de semence de la plante par la 2-anilino-4,6- diméthylpyrimidine. Des exemples de champignons pouvant être combattus de cette façon comprennent des organismes fongiques patho- gènes portés ou transportés par les semences ou portés ou transportés sur terre, comme Leptosphaeria nodorum, Pyreno- phora spp, par exemple PP graminea et P teres, Ustilago spp, par exemple Ustilago nuda hordei et Ustilago nuda tritici, Tilletia caries, Urocystis occulta, Monographella spp, par exemple M nivalis, et des organismes pathogènes à transport aérien, comme Leptosphaeria nodorum, Septoria tritici, Pyrenophora spp, par exemple P teres, Erysiphe spp, par exemple E graminis et Rhynchosporium spp, par exemple R secalis. La Demanderesse a également trouvé que des semences traitées par la 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine mani- festent une amplification de l'effet de fongicides ulté- rieurement appliqués, comme prochloraz, contre des maladies dues par exemple à Monographella spp (Fusarium) et la verse ou cercosporellose (Pseudocercosporella herpotrichoides). La quantité de composé que l'on utilise peut varier dans une large gamme, mais le composé est de préférence appliqué aux semences en une proportion de 5 à 200 g du composé pour 100 kg des semences Le composé peut être appliqué de manière traditionnelle pour un traitement des semences par des pesticides. L'invention est illustrée par les exemples suivants. Exemple 1 On a traité de la semence d'orge d'hiver naturelle- ment infectée par Pyrenophora graminea, par 37,5 g, 50 g, g et 100 g de la 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine pour kg de semence On a semé les semences de façon tradi- tionnelle à l'automne, au cours d'un essai en utilisant quatre parcelles par traitement, pour des essais répétés. Au début du mois de juin, on a compté le nombre de tiges malades par lot ou parcelle ayant subi un traitement Les résultats obtenus sont présentés au tableau I. TABLEAU I |g de composé/ Nombre de tiges Efficacité kg de semence malades (%) O 159 O 37,5 O 100 O 100 O 100 100 O 100 Exemple 2 D'une façon similaire à l'exemple 1, on a effectué des essais avec de la semence d'orge d'hiver, naturellement infectée par Ustilago nuda hordei, et qui avait été traitée par de la 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine Les essais ont été effectués sur la même période Les résultats obtenus sont présentés au tableau II. TABLEAU II g de composé/ Nombre de tiges Efficacité kg de semence malades (%) O 739 O 37,5 285 61 301 59 212 71 187 75 Exemple 3 D'une façon semblable à celle de l'exemple 1, on a effectué les essais sur de la semence de blé d'hiver, natu- rellement infectée par Ustilago nuda tritici, et qui avait été traitée par le 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine Les essais ont été effectués sur la même période Les résultats obtenus sont présentés au tableau III. TABLEAU III g de composé/ Nombre de tiges Efficacité kg de semence malades (%) O 1 93 O 37,5 40 57 26 72 O 100 7 92 Exemple 4 D'une façon similaire à celle de l'exemple 1, on a effectué des essais sur de la semence de blé d'hiver, arti- ficiellement infectée par Tilletia caries ( 3 g de spores mélangés à 1 kg de semence), ces graines ayant été traitées par de la 2-anilino-4,6-diméthyl-pyrimidine Les essais ont été effectués sur la même période Les résultats obtenus sont présentés au tableau IV. TABLEAU IV g de composé/ Nombre de tiges Efficacité kg de semence malades (%) O 1 827 O 37,5 238 87 98 95 16 99 10 99,5 Exemple 5 De manière semblable à celle de l'exemple 1, on a effectué des essais sur de la semence de seigle d'hiver, artificiellement infectée par Urocystis occulta ( 2,5 g de spores mélangés à 1 kg de graines de semence), ces graines ayant été traitées par de la 2-anilino-4,6- diméthylpyrimidine. Les essais ont été effectués sur la même période. Les résultats obtenus sont présentés au tableau V. TABLEAU V g de composé/ Nombre de tiges Efficacité kg de semence malades (%) 0 3 029 O 37,5 1 698 44 1 281 58 1 045 66 437 86 Exemple 6 D'une manière semblable à celle de l'exemple 1, on a effectué des essais sur de la semence de seigle d'hiver, naturellement infectée par Monographella nivalis, ces grains ayant été traitées par de la 2-anilino-4,6-diméthyl- pyrimidine Les essais ont été commencés en même temps mais ils ont été cotés en février, o l'on a compté le nombre de plantes vivantes par parcelle Les résultats obtenus sont présentés au tableau VI. TABLEAU VI g de composé/ Nombre de plantes % par rapport kg de semence vivantes/parcelle à des plantes non traitées 0 160 O 37,5 540 338 520 325 531 332 508 318 Exemple 7 D'une manière semblable à celle de l'exemple 6, on a effectué des essais sur de la semence de blé d'hiver, natu- rellement infectée par Monographella nivalis, et qui avait5 été traitée par la 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine Les essais ont été effectués sur la même période Les résultats obtenus sont présentés au tableau VII. TABLEAU VII g de composé/ Nombre de plantes % par rapport kg de semence vivantes/parcelle à des plantes non traitées O 369 100 37,5 616 167 643 174 610 165 596 162 Exemple 8 On a traité de la semence d'orge d'hiver par 37,5 g, g, 75 g et 100 g de 2-anilino-4,6-diméthypyri- midine/100 g de semence On a semé les graines de semence, de façon traditionnelle, en automne dans un essai effectué sur le terrain, avec quatre parcelles par traitement pour effectuer des essais multiples Avec des taux de semence des graines de 140 kg/ha, cela a abouti à un taux d'appli- cation de l'ingrédient actif de 52,5 g, 70 g, 105 g et g/ha, respectivement On a coté à la fin du mois de novembre le pourcentage de surface des feuilles infectées par le blanc des graminées (Erysiphe graminis) Les résul- tats obtenus sont représentés au tableau VIII. TABLEAU VIII g de composé/ % d'infection Efficacité kg de graines des feuilles (%) de semence 0 11,3 O 37,5 8,7 23 5,0 56 2,7 76 1,0 O 91 Exemple 9 D'une manière semblable à celle de l'exemple 8, on a effectué des essais sur de la semence de blé d'hiver trai- tée par 37,5 g, 50 g, 75 g et 100 g de 2-anilino-4,6-dimé- thylpyrimidine/100 kg de graines de semence Avec des taux de semence de 160 kg/ha, cela a abouti à un taux d'applica- tion de l'ingrédient actif de 60 g, 80 g, 120 g et 160 g/ha, respectivement L'essai a été effectué sur la même période Le pourcentage de surface de feuille infestée par le blanc des graminées (Erysiphe graminis) a été coté à la fin novembre Les résultats obtenus sont représentés au tableau IX. TABLEAU IX g de composé/ % d'infection Efficacité kg de graines des feuilles (%) de semence 0 9,3 O 37,5 4,5 51 1,3 87 0,3 97 O 100 Exemple 10 D'une manière semblable à celle de l'exemple 8, on a effectué des essais sur de la semence de seigle d'hiver traitée par 37,5 g, 50 g, 75 g et 100 g, respectivement, de 2-anilino-4,6-diméthyl-pyrimidine/100 kg des graines de semence Avec des taux de semis de 160 kg/ha, cela a abouti à un taux d'application de l'ingrédient actif de 60 g, g, 120 g et 160 g/ha, respectivement L'essai a été effectué sur la même période Le pourcentage de surface des feuilles infestées par le blanc des graminées (Erysiphe graminis) a été coté à la fin février Les résultats obtenus sont représentés au tableau X. TABLEAU X g de composé/ % d'infection Efficacité kg de graines des feuilles (%) 0 16,0 O 37,5 12,3 23 10,0 38 7,3 55 4,8 70 A titre de comparaison, on a appliqué la 2-anilino- 4,6-diméthyl-pyrimidine comme produit projeté par pulvéri- sation sur les feuilles, sur quatre parcelles d'essais multiples par traitement de plants de seigle d'hiver, à un taux d'application de 250 g, 500 g et 1 000 g de l'ingré- dient actif par hectare L'application a eu lieu au début d'avril et le pourcentage d'infection de surface des feuilles par le blanc des graminées a été coté 9 jours et 38 jours après l'application (mi-avril et mi-mai) Les résultats obtenus sont représentés sur les tableaux Xa et Xb. TABLEAU Xa 9 jours après le traitement g de composé/ha % d'infection Efficacité des feuilles (%) 0 13,8 O 250 11,7 15 500 8,5 38 1 000 4,5 67 TABLEAU Xb 38 jours après le traitement g de composé/ha 1 000 % d'infection des feuilles 22,5 ,0 12,0 6,5 Ef f icacité (%) o O On peut voir qu'un traitement des graines de semence effectué à raison de 100 g de composé pour 100 kg des semences a donné 70 % de maîtrise de la maladie Cela cor- respond à un taux d'application du composé de 160 g/ha. Pour obtenir une maîtrise similaire par application foliaire, il faut un taux d'application de 1 000 g/ha Au plus faible taux d'application foliaire ( 250 g/ha), on n'obtient que 33 % de maîtrise Avec un taux de traitement des semences de 50 g seulement du composé/100 kg de semence (ce qui correspond à un taux d'application du composé de g/ha), on a obtenu 38 % de maîtrise Cela signifie que la 2-anilino-4,6- diméthylpyrimidine est bien plus efficace contre le blanc des graminées quand ce composé est appliqué sous forme de traitement des graines de semence, en comparaison d'un traitement foliaire traditionnel. Exemple 11 On a traité la graine de semence de blé d'hiver avec g de 2-anilino-4,6diméthylpyrimidine/100 kg de graines de semence On a semé les graines d'une manière tradition- nelle en automne dans un essai effectué avec quatre par- celles par traitement pour réaliser des essais multiples. On a également semé des graines sur un groupe de parcelles en double, et, au printemps (en commençant en avril), on a projeté par pulvérisation sur les plantes, dans les par- celles des essais en double, 480 g de prochloraz/ha A titre comparatif, on a projeté par pulvérisation au même moment, et au même taux de traitement, du prochloraz sur des plantes dont la croissance a été obtenue à partir de graines n'ayant pas été traitées par la 2-anilino-4,6-dimé- thylpyrimidine Au début juillet, on a coté le pourcentage d'infection des plantes par la cercosporellose (Pseudocer- cosporella herpotrichoides) sur la base de 100 tiges par parcelle Les résultats obtenus sont représentés au tableau XI TABLEAU XI g de composé/ Prochloraz % d'infection Efficacité kg de semence g/ha des bases (%) des tiges O O 67,1 O O 64,4 4 O 480 43,7 35 480 28,4 58 On peut voir que si la 2-anilino-4,6-diméthyl-pyri- midine seule a très peu d'effet sur la cercosporellose, ce composé a nettement accru l'efficacité du prochloraz en cas d'utilisation au taux recommandé de 480 g/ha. Exemple 12 De la semence de blé d'hiver, naturellement infectée par Leptosphaeria nodorum, a été traitée, aux taux pré- sentés, par une formulation de poudre mouillable comportant 5 20 % de 2anilino-4,6-diméthylpyrimidine On a semé dans des pots, contenant de la terre à faible teneur en matière organique, 5 g de graines de semence par traitement On a conservé les pots à 14-15 OC à l'obscurité durant 2 semaines Puis l'on a coté l'infection des plantes et l'on a calculé l'efficacité en comparaison de la maladie apparue sur des plantes témoins non traitées, qui ont présenté 29,9 % d'infection Les résultats obtenus sont présentés au tableau XII TABLEAU XII g du composé/100 kg de semence % d'efficacité 98 96 96 Exemple 13 On a traité de la semence de seigle, naturellement infectée par Monographella nivalis, par une formulation de poudre mouillable comportant 20 % de 2-anilino-4,6-dimé- thylpyrimidine aux taux indiqués On a semé dans des pots 4 g de graines de semence par traitement, et l'on a fait incuber à 5 OC durant une semaine puis l'on a conservé à 12 OC durant 2 semaines supplémentaires avec 12 h de lumière par jour Puis on a coté l'infestation des plantes et l'on a calculé l'efficacité des traitements, en compa- raison de la maladie apparue sur des plantes témoins non traitées, qui présentaient 33 % d'infection Les résultats obtenus sont présentés au tableau XIII. TABLEAU XIII g de composé/100 kg de semence % d'efficacité 100 97 62 REVENDICATIONS 1 Graine de semence de plante, caractérisée en ce qu'elle a été traitée par de la 2-anilino-4,6-diméthyl- pyrimidine. 2 Graine de semence selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est une graine de semence de céréales. 3 Graine de semence selon la revendication 2, caractérisée en ce que la graine de semence est du blé, de l'orge ou du seigle. 4 Graine de semence selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte de 5 à 200 g de 2-anilino-4,6-diméthylpyrimidine, pour 100 kg de graines de semence. 5 Procédé pour combattre des champignons phytopa- thogènes pour les plantes, procédé caractérisé en ce qu'il comporte le traitement de la plante par de la 2-anilino- 4,6-diméthylpyrimidine. 6 Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que la graine de semence est une graine de semence de céréales. 7 Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que la graine de semence est du blé, de l'orge ou du seigle. 8 Procédé selon l'une quelconque des revendications à 7, caractérisé en ce qu'on applique 5 à 200 g de 2-ani- lino-4,6diméthylpyrimidine pour 100 kg de graines de semence.