Brevet FR2684668A1 — publié le 19930611

Composés hydro-fluoro-carbonés, leur utilisation dans des compositions cosmétiques, leur procédé de préparation et les compositions cosmétiques en comportant. La présente invention concerne des composés hydro- et fluorocarbonés utiles notamment dans des compositions cosmétiques, et leur procédé de préparation ainsi que des compositions cosmétiques comportant ces composés. I1 est connu d'utiliser des perfluoropolyéthers, notamment dans des procédés de nettoyage, de protection, de maquillage de la peau ou bien de lavage des cheveux. Ces composés sont connus pour leur basse tension superficielle et leur facilité d'étalement, mais présentent une solubilité dans la plupart des fluides très réduite, excepté dans les fluides fluorés, ce qui rend très difficile leur formulation dans des compositions cosmétiques. Certains de ces composés, les perfluorométhylisopropyléthers, sont connus sous le nom de "FOMBLIN-HC", commercialisés par la Société MONTEFLUO. La demanderesse a maintenant découvert des composés nouveaux qui, contrairement aux FOMBLIN connus, présentent une bonne solubilité, notamment dans les solvants classiques utilisés en cosmétique comme les alcools inférieurs, ainsi que les corps gras et huiles usuels. Leur caractère amphiphile, leurs propriétés et leur compatibilité avec les solvants permettent notamment de préparer des compositions homogènes et stables, et par exemple d'assurer une bonne stabilité des émulsions dans laquelle ils interviennent. Ainsi, la présente invention concerne les composés de formule RF- (CH2)n- X - [C3H5(OH)] - ( )x - RH (I) dans laquelle C3H5(0H) représente les structures RF représente un radical alkyle perfluoré en C4-C20 ou un mélange de radicaux alkyle perfluorés en C4-C20; RH représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C22 ou un mélange de radicaux alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C22 ou un radical aryle ou aralkyle; n est compris entre O et 4; X représente O ou S; et x représente O ou 1. Parmi ces composés, les composés préférés sont ceux pour lesquels RF désigne un radical alkyle perfluoré en C6-C12, RH désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3-C18, un radical aryle en C6-C10 ou un radical aralkyle en C7-C15 et n est 2. Parmi les radicaux allyle linéaires ou ramifiés, on peut citer notamment les radicaux butyle, octyle, 2-éthylhexyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, 2-hexyldécyle, stéaryle et isostéaryle. Parmi les radicaux aralkyle, on peut citer notamment les radicaux 4-nonylphényle et benzyle, et parmi les radicaux aryle, le radical phényle. Les composés de formule (I) selon l'invention peuvent être préparés en mettant en oeuvre la réaction d'un composé fluoré à hydrogène acide de formule (II) RF - (CH2)n - X - H (Il) avec un époxyde de formule (III): en présence d'un composé basique ou acide jouant le rôle de réactif ou de catalyseur, pour obtenir le composé de formule (I) correspondant, les substituants RF, RH, X, n et x ayant dans les formules (II) et (III) la même signification que dans la formule (I). Lorsque X représente S dans la formule (II), on utilise de préférence un composé basique. Les composés jouant le rôle de réactif ou de catalyseur peuvent donc être basiques, tels que les métaux alcalins, les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, les alcoolates des métaux alcalins tels que les méthylates ou tertiobutylates, les hydrures alcalins tels que l'hydrure de sodium, les amines tertiaires telles que la pyridine ou la triéthylamine. Ils peuvent aussi être des bases de Lewis parmi lesquelles on peut citer les fluorures de césium, de rubidium, de potassium. Ces composés peuvent être également supportés sur un solide tel que l'alumine. De préférence, on utilise un alcoolate alcalin comme le méthylate de sodium ou une amine tertiaire comme la pyridine. Ces composés peuvent également être acides, notamment lorsque le produit de départ de formule (II) est un alcool. De tels acides peuvent être les acides minéraux ou leurs sels avec des amines tertiaires ou encore des acides dits de Lewis tels que le trifluorure de bore, le tétrachlorure d'étain, le pentachlorure d'antimoine, utilisés seuls, en solution ou associés à un support usuel. La concentration des composés acides ou basiques jouant le rôle de réactif ou de catalyseur et mis en oeuvre dans la réaction de préparation des composés de formule (I) peut être comprise entre 1 et 100% molaire, de préférence entre 2 et 10% molaire par rapport au composé fluoré à hydrogène acide de formule (II). La réaction de préparation peut être mise en oeuvre en présence de solvant ou en l'absence de solvant. Comme solvant, on peut utiliser des hydrocarbures aliphatiques tels que l'heptane, l'hexane ou des hydrocarbures cycliques tels que le cyclohexane, des hydrocarbures aromatiques tels que le toluène, des éthers tels que l'éther éthylique ou isopropylique, des éthers cycliques tels que le dioxanne, ou bien encore l'acétonftrile, le diméthylform amide, la N-méthylpyrrolidone, le diméthylacétamide. Lorsque le composé de formule (II) est un thiol (X=S), les alcools tels que le méthanol, l'méthanol ou l'isopropanol peuvent aussi être utilisés comme solvant. Pour préparer les composés selon l'invention, on peut mélanger d'abord le composé à hydrogène acide de formule (II) avec le réactif ou catalyseur acide ou basique, sous atmosphère inerte. Pour réaliser le mélange, on peut opérer à une température comprise entre 20 et 1800C, de préférence entre 50 et 1500C. Par atmosphère inerte, on entend par exemple une atmosphère d'azote, d'argon ou d'hélium. Le mélange peut être effectué, selon la nature du composé à hydrogène acide et du réactif ou catalyseur, en l'absence ou en présence de solvant. On ajoute au mélange obtenu l'époxyde de formule (III), cette addition pouvant s'effectuer en une seule fois ou progressivement, sur une période pouvant aller de 30 minutes à 2 heures par exemple. Le temps de réaction est alors compns entre environ 1 heure et 24 heures, de préférence entre 1 heure et 3 heures. I1 peut être en outre nécessaire de neutraliser le mélange obtenu, et on peut séparer le composé synthétisé de façon usuelle, par distillation, par exemple. Lorsque la réaction de préparation des composés de formule (I) est effectuée en présence de composé basique, elle conduit uniquement à des composés pour lesquels C3H5(0H) représente le groupement (Ia). Dans le cas où la réaction est effectuée en présence de composé acide, on peut obtenir un mélange de deux composés correspondant aux significations (Ia) et (Ib) de C3H5(0H). Les composés selon l'invention peuvent se présenter sous forme d'huile ou sous forme solide à la température ambiante. Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation des produits de formule (I), composés amphiphiles, notamment dans des compositions cosmétiques. De façon générale, ces composés utilisés dans des compositions cosmétiques permettent d'en améliorer les propriétés cosmétiques. Ils confèrent de la douceur, de la brillance et un toucher non collant aux matières kératiniques telles que la peau, les cheveux et les ongles. Par ailleurs, certains de ces composés se présentant sous forme d'huile incolore, ils peuvent permettre d'obtenir des émulsions transparentes. C'est pourquoi la présente invention concerne également des compositions cosmétiques caractérisées en ce qu'elles comportent au moins un composé de formule (I) définie ci-dessus. Ces compositions peuvent se présenter sous forme d'émulsions, de laits ou de crèmes, de lotions huileuses ou oléoalcooliques, sous forme de gels gras ou oléoalcooliques, de dispersions vésiculaires à base de lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques, de bâtonnets solides, de pâte, de spray ou de mousse aérosol. Selon la forme des compositions auxquelles sont incorporés les composés de l'invention, ces compositions comportent par ailleurs les adjuvants et additifs usuels pour la forme choisie. Plus précisément, ces compositions peuvent être des laits et des crèmes pour les soins de la peau ou des cheveux, des crèmes, lotions ou laits démaquillants, des crèmes, gels, laits ou lotions anti-solaire, des crèmes ou mousses de rasage, des lotions après-rasage, des shampooings ou des après-shampooings, des déodorants corporels, des pâtes dentifrices et des laques. Ces compositions cosmétiques peuvent être également utilisées comme produit de maquillage des cils, des sourcils, des ongles ou de la peau comme les crèmes de traitement de l'épiderme; des fonds de teint, des bâtons de rouge à lèvres, des fards à paupières ou à joues, des eye-liners ou mascara, des vernis à ongles, par exemple. Selon l'invention, les composés de formule (I) représentent de 0,1 à 25%, et de préférence de 0,1 à 15% du poids total de la composition. Parmi les adjuvants usuels pour ce genre de composition, peuvent être présents en outre dans les compositions selon l'invention, des corps gras usuels, des solvants organiques, des silicones, les épaississants, les adoucissants, des filtres solaires UV-A ou UV-B ou à bande large, des agents anti-mousses, des agents hydratants, des humectants, des parfums, des conservateurs, des tensio-actifs, des charges, des séquestrants, des émulsionnants, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, des anti-perspirants, des agents alcalinisants, des colorants, des pigments, des agents propulseurs, des anti-oxydants et des antiradicaux libres. Plus précisément, comme corps gras, on peut utiliser une huile ou une cire ou leur mélange, des acides gras, des alcools gras, des esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides gras en C6 à C18, de la vaseline, de la paraffine, de la lanoline, de la lanoline hydrogénée ou acétylée. Parmi les huiles, on peut citer les huiles minérales, animales, végétales ou les huiles de synthèse, et notamment l'huile de vaseline, de paraffine, de ricin, de jojoba, de sésame, ainsi que les huiles et des gommes de silicone et les isoparaffines. Parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse, on peut notamment citer les cires d'abeille, de Caroube, de Candelila, les ozokérites, les cires microcristallines ainsi que les cires et résines de silicone. Parmi les solvants organiques usuelIement utilisés dans les compositions cosmétiques, on peut citer plus précisément les monoalcools ou polyalcools inférieurs en C1 à C6 comme méthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, le glycérol, le sorbitol, les cétones telles que l'acétone, les esters tels que l'acétate de butyle ou l'acétate d'éthyle, Ie toluène, par exemple. A titre d'agent épaississant, on peut citer les dérivés de cellulose, les dérivés d'acide polyacrylique, les gommes de guar ou de caroube, ainsi que la gomme de xanthane, par exemple. Les dispersions vésiculaires de lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques citées ci-dessus, peuvent être préparées selon des procédés usuels dont on trouve une liste non limitative dans "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie" Edition INSERM/John Libbery Eurotext, (1987), p. 6 à 18. Pour les compositions sous forme de pâte dentifrice, on peut utiliser les adjuvants et additifs usuels comme des agents de polissage tels que la silice, des agents actifs comme les fluorures tels que le fluorure de sodium, et éventuellement des agents édulcorants tels que le saccharinate de sodium. Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention et ne sauraient être considérés comme limitatifs de sa portée. EXEMPLE 1 1-(2'-F-hexvléthvlthio) 3-(2"-éthylhexyloxy)-2-propanol a) en présence de méthvlate de sodium: A la température de 25 C, sous agitation et sous courant d'azote, on ajoute à 152 g de 2-F-hexyléthanethiol, 3,6 g d'une solution méthanolique de méthylate de sodium (environ 30% - 5,54 meq g-l) en une minute. Le mélange est chauffé à 700 C. On évapore sous vide le méthanol présent dans le milieu. Le 2-éthylhexylglycidyléther (74,4 g) est ensuite ajouté goutte-àgoutte en une heure. On maintient la température du mélange entre 60 et 70 C au cours de l'addition de l'époxyde. A la fin de l'addition, la température est amenée à 250C. Le mélange est neutralisé à l'aide de 20 ml de HCl Normal. Le i -(2'-F-hexyléthylthio)3 -(2' '-éthylhexyloxy)2-propanol est séparé par distillation : Eb = 141 C/66,5 Pa. On obtient 175 g (77%) d'une huile translucide incolore. Analvse élémentaire: %C %H %S %F Calculé 40,28 4,80 5,66 43,60 Mesuré 40,37 4,82 5,55 43,74 b) en présence de fluorure de potassium déposé sur alumine: Dans un réacteur de 1 litre, on introduit 304 g de 2-F-hexyléthanethiol. Sous courant d'azote, on ajoute 7,6 g de fluorure de potassium déposé sur alumine (5,5.10-3 mole de F- /g). En maintenant la température à 40"C, on additionne 148,8 g de 2-éthylhexylglycidyléther en 2 heures. Le mélange est laissé sous agitation à 250C pendant 4 heures. 500 ml de dichlorométhane sont ajoutés ensuite au mélange réactionnel. Le fluorure de potassium déposé sur alumine est alors éliminé par filtration sur verre fritté n04. Après évaporation du dichlorométhane, le 1-(2'-F-hexyléthylthio)-3-(2"-éthylhexyloxy)-2-propanol est séparé par distillation sous pression réduite (148-1500C/6,65 Pa). On obtient 340 g (75%) d'une huile incolore. Analvse élémentaire: %C %H %S %F Calculé 40,28 4,80 5,66 43,60 Mesuré 39,94 4,75 5,38 43,76 EXEMPLE 2 1-(2' -F-octvléthvlthio)3-(2" -éthvlhexvloxv)-2-propanol Le composé est préparé de façon analogue à la préparation décnte à l'exemple 1 où l'on utilise - 288 g de 2-F-octyléthanethiol - 5,4 g d'une solution méthanolique de méthylate de sodium (5,54 meq g-1) - 111,6 g de 2-éthylhexylglycidyléther - 30 ml de HCl normal On obtient 337 g (81%) d'une huile translucide incolore. Analvse élémentaire: %C %H %S Calculé 37,84 4,08 4,81 48,46 Mesuré 37,83 4,06 4,20 47,45 EXEMPLE 3 1-(2'-F-octvléthvlthio)3-butvloxv 2-proDanol Selon le mode opératoire décrit à exemple 1, on condense en 1 heure 40 g (0,31 mole) d'éther de butyle et de glycidyle sur 147,7 g (0,31 mole) de 2-F-octyléthanethiol, en présence de 2,75 g de solution méthanolique de méthylate de sodium (5,54 meq g-1) En fin de réaction, le mélange est neutralisé par 15,5 ml de HCl Normal. Après distillation (1380 - 1420C/6,65 Pa), on obtient 153 g de 1 (2'-F-octyléthylthio)3-butyloxy 2-propanol sous forme d'une huile incolore. Rendement 80%. Analyse élémentaire: %C %H %S %F Calculé 33,45 3,14 5,25 52,92 Mesuré 33,52 3,23 5,14 52,67 EXEMPLE 4 1-(2' -F-octvl éthvithio3-nh énoxv 2-propanol A la température de 250C, sous agitation et sous courant d'azote, on additionne à 144 g (0,3 mole) de 2-F-octyléthanethiol en solution dans 250 ml d'éther diisopropylique, 2,65 g d'une solution méthanolique de méthylate de sodium (5,65 meq g1). Le mélange est chauffé à 60 C. En maintenant la température entre 55 et 65"C, on ajoute goutte à goutte, en 45 minutes, 45 g (0,3 mole) de phénylglycidyléther. En fin de réaction, le mélange est neutralisé par 15 ml de HCl normal Après évaporation du solvant, on obtient un produit pâteux de couleur jaune pâle. Le 1-(2'-F-octyléthylthio)-3-phénoxy-2-propanol est purifié par distillation (166-l680C/l3,3 Pa) On obtient 115 g d'un solide blanc. Rendement : 65% Point de fusion : 64 C. Analvse élémentaire: %C %H %S Calculé 36,20 2,40 5,09 51,24 Mesuré 36,20 2,38 4,94 51,19 EXEMPLE 5 1-(2'-F-hexvléthvlthio)3-dodécvloxv 2-propanol Selon le mode opératoire décrit à l'exemple 1, on condense en 1 heure 30 minutes 121 g (0,5 mole) de dodécylglycidyléther sur 190 g (0,5 mole) de 2-F-hexyléthanethiol en présence de 4,42 g de solution méthanolique de méthylate de sodium (5,65 meq g1). En fin de réaction, le mélange est neutralisé par 25 ml de HCl normal. Le produit est purifié par distillation moléculaire en deux passages. 1er passage: Température de l'huile = 80-900C sous un vide de 0,13 Pa. On obtient 180 g de produit brut. 2ème passage . Température de l'huile = 1300C sous un vide de 0,13 Pa, le produit attendu distille. On obtient 157 g d'une huile parfaitement incolore qui est le 1-(2'-Fhexyléthylthio)3-dodécyloxy 2-propanol. Rendement = 50%. Analvse élémentaire: %C %H %S %F Calculé 44,37 5,67 5,15 39,67 Mesuré 44,34 5,63 4,92 39,83 EXEMPLE 6 1-(2'-F-hexyléthythio)2-décanol Selon le mode opératoire décrit à l'exemple 1, on condense en 1 heure 30 minutes 78 g (0,5 mole) de 1,2-époxydécane avec 130 g (0,5 mole) de 2-F-hexyléthanethiol en présence de 4,4 g de solution méthanolique de méthylate de sodium (5,65 meq g-1) En fin de réaction, le mélange est neutralisé par 25 ml de HC1 Normal. Après distillation (165-1700C/66,5 Pa), on obtient 216 g d'un solide amorphe de couleur blanche qui est le 1-(2'-F-hexyléthylthio) 2décanol. Rendement = 81 %. Point de fusion = 47 C. Analvse élémentaire: %C %H %S %F Calculé 40,30 4,70 5,98 46,04 Mesuré 40,06 4,62 6,13 45,63 EXEMPLE 7 1-(2' -F-hexvléthvlthio)2-hexanol Selon le mode opératoire décrit à l'exemple 1, on condense en 1 heure 30 minutes 50 g (0,5 mole) de 1,2-époxyhexane avec 190 g (0,5 mole) de 2-F-hexyléthanethiol en présence de 4,4 g de solution méthanolique de méthylate de sodium (5,65 meq g1). En fin de réaction, le mélange est neutralisé par 25 ml de HC1 Normal. Après distillation (1280C/133 Pa), on obtient 171 g de 1-(2'-F- hexyléthylthio)2-hexanol sous la forme d'une huile parfaitement incolore. Rendement = 71%. Analyse élémentaire: %C %H %S Calculé 35,01 3,57 6,68 51,42 Mesuré 34,77 3,49 6,72 51,92 EXEMPLE 8 1-(2' -F-octvléthvlthio)2-hexanol Selon le mode opératoire décrit à l'exemple 1, on condense en 1 heure, 30 g (0,3 mole) de 1,2-epoxyhexane avec 144 g (0,3 mole) de 2-F-octyléthanethiol en présence de 2,7 g de solution méthanolique de méthylate de sodium (5,65 meq gS En fin de réaction, le mélange est neutralisé par 15 ml de HC1 Normal. Après distillation (1540C/133 Pa), on obtient 115 g d'un solide blanc amorphe qui est le 1-(2'-F-octyléthylthio)2-hexanol. Rendement = 67%. Point de fusion = 45"C. Analvse élémentaire: %C %H %S Calculé 33,11 2,95 5,53 55,65 Mesuré 33,26 2,93 5,30 55,60 EXEMPLE 9 1-(2' -F-hexvléthvloxv)-3-(2t' -éthvlhexvloxv) -2-propanol Dans un réacteur de 1 litre, on introduit 546 g (1,5 mole) de 2-F-hexyléthanol. On ajoute à 25 C et sous atmosphère d'azote 5,61 g de tertiobutylate de potassium. Le mélange est agité à 250C pendant 30 minutes pour solubiliser le tertiobutylate dans le 2-F-hexyléthanol. Le mélange est porté à 1500C et on additionne en 75 minutes 93 g (0,5 mole) de 2-éthylhexylglycidyléther. Après 24 heures de réaction à 1500C, on ajoute 5,61 g de tertiobutylate de potassium. On renouvelle cette opération deux fois à des intervalles de temps de 24 heures. Le 2-F-hexyléthanol en excès est alors évaporé et on obtient par distillation 68 g (20%) de 1 -(2'-F-hexyléthoxy)-3-(2"-éthylhexyloxy)- 2-propanol. Point d'ébullition = 1450C sous 13,3 Pa. Analvse élémentaire: %C % H H %F Calculé 41,46 4,94 44,87 Mesuré 41,55 4,99 45,01 EXEMPLE 10 Mélange de 1-(2'-F-hexvléthoxv)-3-(2"-éthvlhexvloxv)-2-propanol et de 2-(2'-F-hexyléthoxy)-3-(2"-éthylhexyloxy-1-pronanol (mélange 70-30) Dans un réacteur de 2 litres, on introduit 1640 g (4,5 moles) de 2-F-hexyléthanol. Sous atmosphère d'azote et à 25 C, on ajoute 4,4 ml d'éthérate de trifluorure de bore. Le mélange est porté à 800C et 111,6 g (0,6 mole) de 2'-éthylhexyl glycidyléther sont additionnés goutte à goutte en 1 heure en maintenant la température entre 790 et 820C. A la fin de l'addition, le mélange est chauffé 90 minutes à 800C + 20C. Après retour à température ambiante, le mélange est lavé deux fois par 300 ml d'eau osmosée puis par 300 ml d'eau pH=8 (NaOH). Après décantation, la phase organique est distillée. Le 2-F-hexyléthanol est éliminé dans un premier temps (40-420C/6,65 Pa), puis le produit mixte est obtenu avec un rendement de 70% (230 g) sous la forme d'un mélange d'isomères dont la proportion relative a été déterminée par RMN 13C. 1-(2'-F-hexyléthoxy)-3-(2"-éthylhexyloxy)-2-propanol: 70% 2-(2'-F-hexyléthoxy)-3 -(2"-éthylhexyloxy)- 1 -propanol : 30%. Analyse élémentaire: %C %H Calculé 41,46 4,94 44,87 Mesuré 41,64 4,98 44,71 EXEMPLES DE FORMULATION EXEMPLE 1 On prépare un shampooing en mélangeant les composés suivants - Composé de l'exemple 1 0,2 g - Lauryléthersulfate de sodium C12-C14 (70/30) à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, vendu en solution aqueuse à 28% sous la dénomination EMPICOL ESB/3FL par la Société MARCHON 10 g MA - Mélange cocoylamidopropylbétaine/ monolaurate de glycérol, vendu en solution aqueuse à 35% sous la dénomination TEGO BETASE HS par la Société GOLDSCHMIDT 5 g MA - Chlorure de sodium 1 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination NATROSOL 250 HHR par la Société AQUALON 0,5 g - Acide chlorhydrique qs pH=5,5 Conservateurs, parfum qs - Eau déminéralisée qsp 100 g Les cheveux lavés avec ce shampooing sont brillants et faciles à démêler. EXEMPLE 2 On prépare un après-shampooing en mélangeant les composés suivants - Composé de l'exemple 2 0,5 g - Polymère carboxylique vendu sous la dénomination CARBOPOL 940 par la Société GOODRICH 0,5 g - Triéthanolamine qs pH=7 - Eau déminéralisée qsp 100 g Les cheveux traités avec cet après-shampooing sont lisses et brillants. EXEMPLE 3 On prépare une pâte dentifrice en mélangeant les composés suivants - Composé de l'exemple 2 0,5 g - Silice précipitée amorphe, vendue sous la dénomination TIXOSIL 333 par la Société RHONE POULENC 8 g - Silice précipitée amorphe, vendue sous la dénomination TIXOSIL 73 par la Société RHONE POULENC 12 g - Sel de sodium de carboxyméthylcellulose, vendu sous la dénomination BLANOSE 9M31F par la Société AQUALON 1,3 g - Laurylsulfate de sodium vendu sous la dénomination EMPICOL LXV/E par la Société MARCHON 1,8 g Sorbitol à 70% 30 g - Dioxyde de titane 1 g - Parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 g fluorure de sodium 0,22 g Arôme qs - Saccharinate de sodium 0,15 g - Eau déminéralisée qsp 100 g EXEMPLE 4 On prépare un stick antitranspirant en mélangeant les composés suivants - Composé de l'exemple 1 1,0 g - Alcool stéarylique 25 g - Hydroxychlorure d'aluminium anhydre micro moulu 17,5 g - Talc vendu par la Société LUZENAC 2 g - Butylhydroxytoluène 0,025 g - Parfum qs - Mélange cyclopentadiméthylsiloxane/ cyclotétradiméthylsiloxane/cyclohexa diméthylsiloxane (62 à 72/4/24), vendu sous la dénomination DC 345 FLUID par la Société DOW CORNING qsp 100 g EXEMPLE 5 On prépare une huile moussante pour le bain en mélangeant les composés suivants - Composé de l'exemple 2 2 g - Mélange 50/50 de lauryléthersulfate de monoisopropanolamine/diéthano lamide d'acide de coprah, vendu sous la dénominatiuon TEXAPON WW99 par la Société HENKEL 40 g - Monolaurate de sorbitan à 20 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination TWEEN 20 par la Société ICI 5 g - Huile de sésame vierge 25 g Butylhydroxytoluène 0,1 g Butylhydroxyanisole 0,04 g - Parahydroxybenzoate de propyle 0,15 g Parfum qs - Huile de colza raffinée désodorisée qsp 100 g EXEMPLE 6 On prépare un bâton de rouge à lèvres ayant la composition suivante - Ozokerite 14,9 g - Cire microcristalline 4,9 g - Cire de Candellila 7,4 g - Composé de l'exemple 1 1,0 g - Huile de Jojoba 6,2 g - Huile de ricin 1,2 g - Lanoline 18,6 g - Lanoline acétylée 9,9 g - Huile de vaseline 11,1 g - Talc 3,7 g - Mica-titane 8,7 g - D and C Red 7 calcium lake 5,2 g - D and C Red 7 Barium lake 2,8 g - FDC Yellow 5 1,0 g - Dioxyde de titane 3,1 g - Butylhydroxytoluène 0,3 g - Parfum q.s. en mélangeant les huiles à une température de 50 à 600C. Les pigments et laques organiques sont broyés dans la phase huileuse. On ajoute alors les cires fondues, le talc et le micatitane puis le parfum. La composition est alors coulée dans un moule. L'application du rouge à lèvres est aisée (glisse facilement) et celui-ci confere de la douceur aux lèvres. EXEMPLE 7 On prépare une émulsion solaire H/E de composition suivante: - Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination SINNOWAX AO par la Société HENKEL 7 g - Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable 2 g - Alcool cétylique 1,5 g - Huile de silicone 1,5 g - Composé de l'exemple 1 10 g - Paraméthoxycinnamate de 2-éthylhexyle, vendu sous la dénomination PARSOL MCX par la Société GIVAUDAN 5 g - Glycérine 15 g - Conservateurs qs - Eau purifiée qsp 100 g en dissolvant d'abord le filtre dans la phase grasse contenant les émulsionnants, puis en chauffant cette phase grasse à une température de 80 à 85"C et en ajoutant, sous vive agitation, l'eau préalablement chauffée à une température d'environ 80"C. La composition, d'application aisée sans effet collant, confère de la douceur à la peau tout en la protégeant du rayonnement UV. EXEMPLE 8 On prépare une émulsion H/E ayant la composition suivante: - Triglycérides d'acides caprique/caprylique, vendus sous la dénomination MIGLYOL 812 par la Société DYNAMIT NOBEL 1 1 g - Composé de I'exemple 1 5 g - Glycérol 2 g - Triéthanolamine 0,80 g - Conservateurs qs - Acide polyacrylique réticulé modifié, vendu sous la dénomination PEMULEN TR 2 par la Société GOODRICH 0,1 g - Acide polyacrylique réticulé, vendu sous la dénomination CARBOPOL 940 par la Société GOODRICH 0,6 g - Eau qsp 100 g en mélangeant; à froid, dans la phase aqueuse, les acides polyacryliques réticulés d'une part et, d'autre part, en mélangeant les autres ingrédients qui constituent la phase grasse que l'on introduit ensuite dans la phase aqueuse par agitation. EXEMPLE 9 On réalise une émulsion H/E de la même façon qu'à l'exemple 8, en remplaçant le composé de l'exemple 1 par le composé de I'exemple 2. Les compositions des exemples 8 à 9, d'application aisée sans effet collant, confèrent de la douceur à la peau. EXEMPLE 10 On prépare une laque capillaire aérosol ayant la composition suivante - Composé de l'exemple 2 0,4 g - Copolymère acétate de vinyl-90/acide crotonique-l0 neutralisé à 100% 37O par l'aminométhylpropanol 3,2 g - Ethanol 33,4 g - Diméthyléther 43,0 g - Pentane 20,0 g La chevelure laquée avec cette composition présente une brillance et une facilité de brossage améliorée. EXEMPLE 1 1 On prépare un vernis à ongles ayant la composition suivante - Nitrocellulose 10,82 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde, vendue sous la dénomination KETJENFLEX MS 80 par la Société AKZO 9,74 g - Acétylcitrate de tributyle vendu sous la dénomination CITROFLEX A4 par la Société PFIZER 6,495 g - Toluène 30,91 g - Acétate de butyle 21,64 g - Acétate d'éthyle 9,27 g - Alcool isopropylique 7,72 g - Stéaralkonium hectorite 1,35 g - Pigments 1,00 g - Acide citrique 0,055 g - Composé de l'exemple 1 1,00 g Le composé de l'exemple 1 peut être remplacé par les composés de l'exemple 8 ou de l'exemple 9. L'étalement du vernis sur l'ongle est aisé et on obtient un film présentant une très bonne adhésion sur l'ongle ainsi qu'une bonne brillance. On observe également une bonne tenue de la brillance dans le temps et une bonne résistance du film à l'abrasion. REVENDICATIONS 1. Composés de formule: RF - (CH2)n- X- [C3H5(OH)] - ( )x - RH (I) dans laquelle C3H5(0H) représente les structures RF représente un radical alkyle perfluoré en C4-C20 ou un mélange de radicaux alkyle perfluorés en C4-C20; RH représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C22 ou un mélange de radicaux alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C22 ou un radical aryle ou aralkyle; n est compris entre 0 et 4; X représente 0 ou S; et x représente 0 ou 1. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que RF représente un radical alkyle perfluoré en C6-C12; RH représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3-C18, un radical aryle en C6-C10 ou un radical aralkyle en C7-C15; et n est 2. 3. Utilisation des composés de formule (I) selon la revendication 1 ou 2, dans des compositions cosmétiques. 4. Composition cosmétique comportant au moins un composé selon la revendication 1 ou 2. 5. Composition cosmétique selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle est sous forme de lait, crème, lotion huileuse ou oléoalcoolique, gel gras ou oléoalcoolique, dispersion vésiculaire à base de lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques, bâtonnet solide, pâte, spray ou mousse aérosol. 6. Composition cosmétique selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce qu'elle est sous forme de lait, de crème de soin pour la peau ou les cheveux, de crème, lotion ou lait démaquillant, de crème, gel, lotion ou lait anti-solaire, de crème ou mousse de rasage, de lotion après-rasage, de shampooing ou d'après-shampooing, de déodorant corporel, de pâte dentifrice, de laque, de produit de maquillage des cils, sourcils, ongles ou peau, de crème de traitement de l'épiderme, de fond de teint, de bâton de rouge à lèvres, de fard à paupières ou à joues, d'eye-liner, mascara ou de vernis à ongles. 7. Composition cosmétique selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce qu'elle comporte 0,1 à 25% en poids du composé de formule (I). 8. Composition cosmétique selon l'une des revendications 4 à 7, caractérisée en ce qu'elle comporte un ou plusieurs adjuvants choisis dans le groupe formé des corps gras usuels, des solvants organiques, des silicones, les épaississants, les adoucissants, des filtres solaires UV-A ou UV-B ou à bande large, des agents anti-mousses, des agents hydratants, des humectants, des parfums, des conservateurs, des tensio-actifs, des charges, des séquestrants, des émulsionnants, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, des anti-perspirants, des agents alcalinisants, des colorants, des pigments, des agents propulseurs, des anti-oxydants et des antiradicaux libres. 9. Procédé de préparation des composés de formule (I) RF - (CH2) - X - [C3H5(OH)j - (0)x - RH (I) dans laquelle C3H5(0H) représente les structures RF représente un radical alkyle perfluoré en C4-C20 ou un mélange de radicaux alkyle perfluorés en C4-C20; RH représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C22 ou un mélange de radicaux alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C22 ou un radical aryle ou aralkyle; n est compris entre 0 et 4; X représente 0 ou S; et x représente 0 ou 1; caractérisé en ce qu'il comporte au moins la réaction d'un composé fluoré à hydrogène acide de formule (Il) RF - (CH2)n - X - H (Il) avec un époxyde de formule (III): dans lesquelles RF, RH, n et x ont les significations ci-dessus, en présence d'un composé basique ou acide jouant le rôle de réactif ou de catalyseur; et la récupération du composé de formule (I) obtenu. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la réaction du composé fluoré à hydrogène acide et de l'époxyde a lieu en présence ou en l'absence de solvant. 11. Procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que ledit composé jouant le rôle de réactif ou de catalyseur est présent en une quantité comprise entre 1 et 100% molaire par rapport au composé fluoré à hydrogène acide de formule (II). 12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que la quantité dudit composé jouant le rôle de réactif ou de catalyseur est comprise entre environ 2 et 10% molaire par rapport au composé fluoré à hydrogène acide de formule (II).