Brevet FR2662438A1 — publié le 19911129

La présente invention concerne un procédé de production d'au moins un alkylbenzène par alkylation du benzène au moyen de mono-oléfine(s) et/ou d'alcool(s). On a déjà proposé, pour effectuer cette réaction, l'emploi de zéolithes sous forme H, en particulier la ZSM5 (EP - 0104729). Plus récemment, d'autres zéolithes ont été mises en avant, en particulier certaines mordènite, seules ou en mélange avec de la faujasite (US 3 436 432), éventuellement avec un métal du groupe VIII dépose dessus (US 3851 004). Des brevets japonais JP 58216128 et JP 58159427 préconisent des mordénites seules, de faible rapport Si/Ai (4,5 à 5), contenant des ions métalliques tels que Mg, K, Ca, ou sous forme H (JP 041670). Plus récemment encore, une demande de brevet français (numéro d'enregistrement national 88/140099) fait état de resultats satisfaisants obtenus en présence de mordènites désaluminées, ayant un rapport atomique Si/Al global compris entre 30 et 80. L'invention a pour objet d'améliorer le rendement d'alkylation en mono-al kyl benzènes, en réduisant la proportion des poly-alkylbenzènes formés. Selon le procédé de l'invention, on fait réagir, dans une zone de réaction, du benzène avec une charge renfermant au moins un composé choisi dans le groupe formé par les mono-oléfines aliphatiques et les alcools aliphatiques au contact d'au moins un catalyseur à base d'une zéolithe Y désaluminee, de rapport atomique Si/Ai global supérieur à 4, de préférence compris entre 8 et 70 (réaction d'alkylation), puis on fractionne le produit obtenu de manière à recueillir séparément une première fraction renfermant du benzene non-converti, une deuxième fraction renfermant au moins un mono-ai kyl benzène (ou fraction mono-ai kyl benzène) et une troisième fraction renfermant au moins un poly-alkylbenzène (ou fraction poly-alkylbenzene), celle-ci étant ensuite, au moins en partie, recyclée vers ladite zone de réaction ou elle réagit donc avec du benzène au contact dudit catalyseur, c est-à-dire du catalyseur mentionné ci-dessus à base d'une zéolithe Y désaluminee, afin d'être au moins en partie transalkylée (réaction de transalkylation), et on recueille au moins un mono-alkylbenzène. La partie recyclée de la troisième fraction est de préférence sensiblement exempte d'alkyl-aromatiques lourds (ceux-ci peuvent être éliminés par fractionnement) et contient de préférence essentiellement au moins un dialkylbenzêne. L'invention est notamment caractérisée par le fait que les réactions d'alkylation et de transalkylation ont lieu conjointement dans la même zone de réaction (c'est-à-dire dans le même réacteur) en présence du même catalyseur à base d'une zéolithe Y désaluminée de rapport atomique Si/Al global supérieur à 4, de préférence compris entre 8 et 70. De manière préférée, la première fraction renfermant du benzène non-converti à l'issue de la réaction d'alkylation est au moins en partie recycle vers ladite zone de réaction : ainsi, au moins une partie du benzène réagissant avec au moins une partie de la troisième fraction (ou fraction poly-alkylbenzène) recyclée est constituée de benzène non-converti lors de la réaction d'alkylation, donc de benzene non-converti provenant de ladite premiere fraction. Ainsi, les mono-alkylbenzènes obtenus selon l'invention proviennent, d'une part, de la réaction d'alkylation du benzène (donc de la fraction mono-alkylbenzène obtenue), et, d'autre part, de la réaction de transaîkylation des polyalkylbenzenes produits lors de ladite réaction d'alkylation du benzène. La zéolithe Y desaluminée est employee seule ou en mélange avec un liant ou une matrice généralement choisis dans le groupe forme par les argiles, les alumines, la silice, la magnésie, la zircone, ltoxyde de titane, l'oxyde de bore et toute combinaison d'au moins deux des composés précites comme la silice-alumine, la silice-magnesie etc .. Toutes les méthodes connues d'agglomération et de mise en forme sont applicables, telles que, par exemple, l::extrusion, le pastillage, la coagulation en gouttes etc On utilise ainsi dans le procédé selon l'invention au moins un catalyseur à base de zéolithe Y désaluminee de rapport atomique Si/Al global supérieur à 4, de préférence compris entre 8 et 70, contenant généralement 1 à 100 %, de préférence 20 à 98 % et, par exemple, 40 à 98 % en poids de ladite zéolithe Y désaluminee et O à 99 %, de préférence 2 à 80 % et, par exemple, 2 à 60 % en poids d'une matrice. Les zéolithes Y désaluminées et leur préparation sont bien connues. On pourra par exemple se référer au brevet US 4.738o9401 La zéolithe Y utilisée dans la présente invention est une zéolithe acide HY caractérisée par différentes spécifications, dont les méthodes de détermination sont précisées dans la suite du texte un rapport atomique Si/Al global supérieur à 4, de préférence compris entre 8 et 70 ; une teneur en sodium inférieure à 0,25 % poids (déterminée sur la zéolithe calcinée à 11000C) ; un paramètre cristallin a de la maille élémentaire inférieur à 24,55x10 m et, de manière preférée, compris entre 24,39x10-10 m et 24,21xlO-10 m ; une surface specifique déterminée par la méthode B-E-T. supérieure à environ 300 m2/ g et, de préférence, supérieure à environ 550 m2/g une capacité d'adsorption de vapeur d'eau à 25 C, pour une pression partielle de 2,6 torrs, supérieure à environ 0,5% et, de préférence, supérieure à environ 3% Les différentes caractéristiques précédentes peuvent etre mesurées par les méthodes suivantes - le rapport atomique Si/Al global peut être mesuré par analyse chimique Quand les quantités d'aluminium deviennent faibles, par exemple inférieures à 2%, pour plus de précision, il est opportun d'utiliser une méthode de dosage par spectrométrie d-absorption atomique;; - le paramètre de maille peut être calcule à partir du diagramme de diffraction aux rayons X, selon la méthode décrite dans la fiche ASTM D 3.942-80. I1 est clair que pour effectuer ce calcul correctement il faut que la cristallinité du produit soit suffisante; - la surface spécifique est par exxemple déterminée par mesure de l'isotherme d'adsorption d'azote à la température de l'azote liquide et calculee selon la méthode classique B.E.T. .Les échantillons sont prétraités, avant la mesure, à 500"C sous balayage d'azote sec; - les pourcentages de reprise en eau (ou capacité d'adsorption de vapeur d'eau) sont par exemple determinés à l'aide d'un appareillage classique de gravimetrie. L'échantillon est prétraité à 400"C sous vide primaire, puis porté à une température stable de 25"C. On admet ensuite une pression d'eau de 2,6 torrs, ce qui correspond à un rapport P/Po d'environ 0,10 (rapport entre la pression partielle d'eau admise dans l'appareil et la pression de vapeur saturante de l'eau à la température de 25"C). On a découvert dans la présente invention que les zéolithes Y stabilisées répondant aux spécifications précitées avaient des propriétés remarquables pour la production de mono-alkylbenzenes par alkylation du benzène au moyen de mono-oléfine(s) et/ou d'alcool(s). Ces zéolithes sont par exemple fabriquées, généralement à partir d'une zéolithe Y-Na, par une combinaison appropriée de deux traitements de base : (a) un traitement hydrothermique qui associe température et pression partielle de vapeur d'eau, et (b) un traitement acide par, de préférence, un acide minéral fort et c )ncentre. Généralement la zéolithe Y-Na à partir de laquelle on prépare la zéolithe Y utilisée dans l'invention possède un rapport atomique Si/Al global compris entre environ 1,8 et 3,5; il conviendra au préalable d'en abaisser la teneur pondérale en sodium à moins de 3% et, de préférence, à moins de 2,5%; la zéolithe Y-Na possède en outre généralement une surface specifique comprise entre environ 750 et 950 m2/g. Les réactions d'alkylation du benzene et de transalkylation des polyalkylbenzènes sont habituellement effectuées en phase liquide, en phase supercritique ou en phase gazeuse, en présence d'au moins un catalyseur à base de la zéolithe Y désaluminée définie plus haut, disposé en lit(s) fixe(s), à une température d'environ 50 à 450"C (de préférence d'environ 150 à 350"C), sous une pression de 1 à 10 MPa (de préférence 2 à 7 MPa), avec un débit d'hydrocarbures liquides (vitesse spatiale) d'environ 0,5 à 50 volumes par volume de catalyseur et par heure, et avec un rapport molaire benzène/(monooléfine(s) et/ou alcool(s)) compris entre 1 et 20 (de préférence entre 5 et 15). La mono-oléfine et/ou l'alcool ou le mélange de mono-oléfine(s) et/ou d'alcool(s) de départ peuvent provenir de toute source connue, par exemple d'unités de vapocraquage, de craquage catalytique ou de coking pour ce qui concerne les mono-olefines, de la fermentation alcoolique ou de l'hydratation des olefines pour ce qui concerne les alcools. Bien que l'on puisse mettre en oeuvre l'invention avec un mélange de mono-oléfines et/ou un mélange d'alcools, on préfère, afin de faciliter le fractionnement entre mono-alkylbenzènes et poly-alkylbenzenes, opérer avec une seule mono-oléfine, par exemple l'éthylène, le propène, un n-butene ou l'isobutêne (plus généralement avec une mono-oléfine aliphatique ayant par exemple de 2 à 20 atomes de carbone), ou avec ur. seul alcool, par exemple l'éthanol, l'isopropanol, un n-butanol ou l'isobutanol (plus généralement avec un alcool aliphatique ayant par exemple de 2 à 20 atomes de carbone), ou avec un mélange mono-oléfine-alcool ayant le même nombre d'atomes de carbone, par exemple un mélange éthylène-éthanol, propène-isopropanol, n-butene-n-butanol ou isobutène-isobutanol. La figure unique illustre un mode particulier de réalisation de l'invention. Une mono-oléfine aliphatique (conduite 1) est mélangée avec un alcool aliphatique de même nombre d'atomes de carbone (conduite 2), le mélange résultant (conduite 3) étant ensuite mélangé, d'une part, avec du benzene frais (conduite 4) et, d'autre part, avec un melange (conduite 5) de benzène et de dialkylbenzênes, le benzène provenant, par la conduite 17, de la tête d'une première colonne de fractionnement 16 et les dialkylbenzenes provenant, par la conduite 23, de la tête d'une troisième colonne de fractionnement 22. Le mélange global (ou charge) obtenu est ensuite envoyé, par la conduite 6, dans l'échangeur de chaleur 7 charge-effluent, puis, par la conduite 9, dans le réacteur d'alkylation 10, apres un passage éventuel dans le four de préchauffage 8.A la sortie du réacteur 10, l'effluent est envoyé, par la conduite 11, vers l'échangeur de chaleur 7, puis, par la conduite 12, vers un condenseur-decanteur 13 où l'on sépare une phase aqueuse, que l'on soutire par la conduite 14, et une phase hydrocarburée. Celle-ci est ensuite envoyée, par la conduite 15, vers une première colonne de fractionnement 16 (dans le cas où la charge ne contient pas d'alcool aliphatique, l'effluent sortant de l'échangeur de chaleur 7 est directement envoyé vers la première colonne de fractionnement 16).En tête de cette première colonne de fractionnement 16, on sort, par la conduite 17, le benzène en excès qui n'a pas réagi et que l'on recyle ensuite, après mélange avec les dialkylbenzenes provenant, par la conduite 23, de la tête d'une troisième colonne de fractionnement 22, vers l'entrée du reacteur 10 par la conduite 5. En fond de cette premiere colonne de fractionnement 16, on recueille un mélange qui est envoyé, par la conduite 18, vers une deuxieme colonne de fractionnement 19. En tête de cette deuxième colonne de fractionnement 19, on recueille un mono-alkylbenzene pur qui est envoyé, par la conduite 20, au stockage.En fond de cette deuxieme colonne de fractionnement 19, on soutire un mélange de poly-alkylbenzenes qui est envoyé, par la conduite 21, vers une troisième colonne de fractionnement 22. En tête de cette troisième colonne de fractionnement 22, on recueille, par la conduite 23, les dialkylbenzènes que l'on recycle ensuite, après mélange avec le benzène provenant, par la conduite 17, de la tête de la première colonne de fractionnement 16, vers l'entrée du réacteur 10 par la conduite 5. En fond de cette troisième colonne de fractionnement 22, on soutire les alkylaromatiques lourds qui sont éliminés du circuit par la conduite 24, ces alkylaromatiques lourds pouvant éventuellement être utilisés comme combustible dans le four de préchauffage 8. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. EXEMPLE 1 : Préparation d'un catalyseur A. On utilise comme matière première une zéolithe NaY de formule Na A102(Si02)2,5. Cette zéolithe présente les caracteristiques suivantes - rapport atomique Si/AI global: 2,5 - paramètre cristallin a : 24,69 x 10 m - capacité d'adsorption de vapeur d'eau à 25"C (à P/Po = 0,1) : 26 % - surface spécifique : 880 m2/g. Elle est soumise à cinq échanges consécutifs dans des solutions de nitrate d'ammonium de concentration 2M, à une température de 95"C, pendant un temps de 1,5 heure, et avec un rapport volume de solution sur poids de zéolithe égal 8 cm3/g. Le taux de sodium de la zéolithe NaNH4Y obtenu est 0,95%. Ce produit est ensuite introduit rapidement dans un four préchauffé à 770"C et laissé pendant 4 heures en atmosphère staique (traitement stabilisant). La zéolithe est soumise ensuite à deux échanges par des solutions de nitrate d'ammonium de concentration 2 M de maniere à ce que sa teneur en sodium descende à 0,2% poids. Son rapport atomique Si/Al global est alors de 3,15, son paramètre cristallin a de la maille élémentaire de 24,38 x 10- m, sa surface spécifique de 625 m2/9, sa capacite de reprise en eau de 11,3 /0 ( P/Po = 0,1). La zéolithe ainsi obtenue est mise en forme par extrusion avec de l'alumine. Les extrudes obtenus sont ensuite séchés puis calcinés vers 500"C environ. On obtient alors un catalyseur A à base de ladite zéolithe, contenant 80% en poids de ladite zéolithe et 20% en poids d'alumine. EXEMPLE 2 : Préparation d'un catalyseur B. La zéolithe NaY de départ est soumise aux mêmes cinq echanges et au même traitement stabilisant que dans l'exemple 1. Après la stabilisation, au lieu de faire des échanges avec des ions ammonium, on procède à un traitement acide dans les conditons suivantes : le rapport entre le volume de solution d'acide nitrique 3N et le poids de solide est de 9 cm3/g, la temperature est de 95"C et la durée du traitement de 3 heures. Ensuite un autre traitement dans les mêmes conditions est effectue, mais avec une solution d'acide nitrique 0,5N. La zéolithe obtenue possède une teneur pondérale en sodium de 0,2%, un rapport atomique Si/Al global de 28, un paramètre cristallin a de la maille élémentaire de 24,24 x 10 10 m, une surface spécifique de 770 m2/g, une capacité de reprise en eau de 5,0% ( P/Po = 0,1). Les etapes de mise en forme, de séchage et de calcination sont effectuées dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1, de maniere à obtenir un catalyseur B à base de ladite zoolithe, contenant 80% en poids de ladite zéolithe et 20% en poids d'alumine. EXEMPLE 3 : Préparation d'un catalyseur C. La zeolithe NaY de départ est soumise aux mêmes cinq échanges et au même traitement stabilisant que dans l'exemple 1. Après la stabilisation, au lieu de faire des échanges avec des ions ammonium, on procède à un traitement acide à l'aide d'une solution d'acide nitrique 2N dans les conditions suivantes : le rapport entre le volume de solution d'acide nitrique 2N et le poids de solide est de 12 cm3/g, la température est de 95"C et la durée du traitement de 3 heures. Ensuite un autre traitement dans les mêmes conditions est effectué, mais avec une solution d'acide nitrique 6N. La zéolithe obtenue possède une teneur pondérale en sodium de 0,2%, un rapport atomique Si/Al global de 75, un paramètre cristallin a de la maille élémentaire de 24,20xl010m, une surface spécifique de 700 m2/g, une capacite de reprise en eau de 1,1% ( à P/Po = 0,1). Les étapes de mise en forme, de séchage et de calcination sont effectuées dans les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1, de manière à obtenir un catalyseur C à base de ladite zoolithe, contenant 80% en poids de ladite zéolithe et 20% en poids d'alumine. EXEMPLE 4 Les trois catalyseurs A, B et C préparés dans les exemples 1, 2 et 3 sont chacun testés, dans un réacteur, en alkylation du benzène par l'éthylène dans les conditions opératoires suivantes - température : 270"C, - pression : 4MPa, - débit horaire pondéral de benzène égal à 3 fois le poids du catalyseur, - rapport molaire benzène/éthylène : 9,6. La charge a la composition pondérale suivante - éthylène : 3,60% - benzène : 96,40%. A la sortie du réacteur, les produits obtenus ont la composition pondérale présentée dans le tableau 1. On peut constater qu il est préférable de travailler avec les catalyseurs préconisés par l'invention, c'est-à-dire qu'il faut utiliser des zéolithes Y désaluminées dont le rapport atomique Si/Al global est supérieur à 4 et, de préférence, compris entre 8 et 70 (cas du catalyseur B). En effet, les zéolithes Y ayant un rapport atomique Si/AI global inférieur à 8, plus particulièrement à 4 (cas du catalyseur A), sont légèrement plus actives, mais nettement moins sélectives et peu stables.Les zeolithes Y ayant un rapport atomique Si/AI global supérieur à 70 (cas du catalyseur C) sont toujours utilisables; néanmoins, si elles sont un peu plus sélectives, elle sont moins actives, ce qui pourrait conduire, en unité industrielle, soit à travailler à température plus élevée avec des durées de cycle plus faibles, soit à diminuer la vitesse spatiale ce qui serait néfaste à l'économie du procédé. EXEMPLE 5 Le catalyseur B, prépare dans l'exemple 2, est utilisé pour transalkyler des di éthyl benzènes en présence d'un excès de benzène dans les conditions opératoires suivantes - température : 270"C, - pression : 4 MPa, - débit horaire pondéral de benzène égal à 3 fois le poids du catalyseur. La charge a la composition pondérale suivante - benzene : 98,93% - diéthylbenzènes : 1,07%. TABLEAU 1 CATALYSEURS J I I I I I I CONSTITUANT I l A A | B J C J l(% poids) I I I J I ~~~~~ J ~~~~~ J ~~~~~ I ~~~~~ CHARGE I J I I J éthylène J 3,60 J - J - 1 1,42 1 Benzène 1 96,40 1 87,24 1 86,62 1 90,50 1 Toluène I - J 0,03 J - J - J IEthylbenzène J - 1 10,94 1 12,73 1 7,79 1 IMethylethylbenzenes J - J 0,04 J - I - I JDiéthylbenzènes | I - J 1,16 1 0,53 1 0,27 J JMéthyldiéthylbenzènes I - J 0,03 J - | 0,03 | ITriéthylbenzènes | I | 0,31 1 - 1 0,02 1 JHC aromatiques lourds | r | 0,25 1 0,12 1 - I J J I J ~~~ J ~~~ J JîDO I 100 llOO J I I I ~~~~~ J ~~~~~ I ~~~~~ J ~~~~~ VITAUX DE CONVERSION PAR J J J J PASSE J J J PASSE J J J J éthylène | I J 10O E J 100 % j 61,6 % ss Benzène ss 1 9,5 % 1 10,1% 1 6,1 % I I J I J 1 1 J ~~~~~ J ~~~~~ J ~~~~~ J ~~~~~ SELECTIVITES ss J J J JEthylbenzène I I I I i x 1001 1 80,3 % 1 93,4 % J 94,4 % J éthylène transformé J J I I I J I J JEthylbenzène J J J J I x 1001 1 88,8 % ≈ 96,3 % J 97,1 % J Benzène transforme J J I J J J I J Le produit obtenu a la composition pondérale suivante - benzène : 98,37% - èthylbenzêne : 1,56% - diéthylbenzènes : 0,07% 100 % Le catalyseur B préconisé par l'invention est donc très actif et très sélectif à la fois pour la réaction d'alkylation du benzène par l'éthylène et pour la reaction de transalkylation des di éthyl benzènes. EXEMPLE 6 En utilisant le catalyseur B, prépare dans l'exemple 2, les conditions opératoires décrites dans les exemples 4 et 5, et selon le schéma de procéde précisé dans la figure unique, c'est- -dire notamment en combinant les réactions d'alkylation du benzène par l'éthylène et de transaîkylation des diéthylbenzenes, on obtient les résultats suivants - sélectivité en éthylbenzène par rapport au benzène transformé : 99,5% - sélectivité en éthylbenzène par rapport à l'éthylène transformé : 99,8% Ces valeurs correspondent à des consommations spécifiques de 246,7 kg d'éthylène et de 739,5 kg de benzène par tonne d'ethylbenzene produit. EXEMPLE 7 Le catalyseur B, préparé dans l'exemple 2, est utilisé pour alkyler le benzène par l'éthanol dans les conditions opératoires suivantes - température : 290 C, - pression : 4 MPa, - débit horaire pondéral de (benzène + ethanol) égal à 3 fois le poids du catalyseur, - rapport molaire benzène/éthanol : 9. La charge a la composition pondérale suivante - benzène : 93,85% - éthanol : 6,15% Le produit obtenu a la composition pondérale suivante - éthylène 0,02 % - benzène : 83,78 % - éthanol : - éthylbenzène : 12,95 % - diethylbenzènes : 0,63 % - triethylbenzenes 0,01 % - HC aromatiques lourds : 0,20 % - eau : 2,41 % 100 % On obtient ainsi les résultats suivants - taux de transformation du benzène : 10,7% - taux de transformation de l'ethanol: 100 % - sélectivité en éthylbenzène par rapport au benzène transformé : 95,4 % - sélectivité en étylbenzène par rapport à 1'méthanol transformé : 91,5 % EXEMPLE 8 On utilise le catalyseur B, prépare dans l'exemple 2, pour produire du cuméne par alkylation du benzène par le propène, selon le schema de procédé correspondant à la figure unique, c'est-à-dire notamment en combinant les réactions d'alkylation du benzène et de transalkylation des diisopropylbenzènes. Les conditions opératoires sont les suivantes - température : 220 C, - pression : 4 MPa, - débit ponderal horaire de benzène egal à 2,5 fois le poids du catalyseur, - rapport molaire benzene/propene : 8,4. La charge a la composition pondérale suivante - propane : 0,31 % - propène : 6 % - benzène : 93,69 % Le produit obtenu a la composition pondérale suivante - propane : 0,31 % - propène - benzène : 82,65 % - cumène : 16,93 % - diisopropylbenzènes : 0,08 % - résidu lourd : 0,03 % 100 % On obtient ainsi les résultats suivants - sélectivité en cumène par rapport au benzène transformé : 99,7 % - sélectivité en cumène par rapport au propène transformé : 98,8 % EXEMPLE 9 On utilise le catalyseur B, préparé dans l'exemple 2, pour produire du cumene par alkylation du benzène par l'isopropanol, selon le schéma de procédé correspondant à la figure unique, c'est-à-dire notamment en combinant les réactions d'alkylation du benzène et de transalkylation des diisopropylbenzènes, dans les conditions opératoires suivantes - température : 270"C, - pression : 4 MPa, - débit pondéral horaire en (benzène + isopropanol) égal à 3 fois le poids du catalyseur, - rapport molaire benzene/isopropanol : 8,8. La charge a la composition pondérale suivante - benzene : 92 % - isopropanol : 8 % Le produit obtenu a la composition pondérale suivante - propène : 0,05 SO - benzène : 81,98 % - i isopropanol - eau : 2,40 % - cumène : 15,32 % - diisopropylbenzênes : 0,15 % - residu lourd : 0,10 % 100 % On obtient ainsi les resultats suivants - sélectivité en cumene par rapport au benzène transformé :99,40% - sélectivité en cumène par rapport à 1'isopropanol transformé :95,8 % EXEMPLE 10 On utilise le catalyseur B, préparé dans l'exemple 2, pour produire du cumene par alkylation du benzène par un melange propene-isopropanol, selon le schema de procédé correspondant à la figure unique, c'est-à-dire notamment en combinant les réactions d'alkylation du benzène et de transalkylation des diisopropylbenzènes, dans les conditions opératoires suivantes - température : 2500C, - pression : 4 MPa, - débit pondéral horaire en (benzène + isopropanol) égal à 3 fois le poids du catalyseur, - rapport molaire benzène/(isopropanol+ propane : 8,4. La charge a la composition pondérale suivante - propane : 0,15 % - propane : 3,13 % - benzène : 92,73 % - isopropanol : 3,99 % Le produit obtenu a la composition pondérale suivante - propane : 0,15 % - propène : 0,03 % - benzène : 81,98 % - isopropanol - eau : 1,20 % - cumène : 16,47 % - diisopropylbenzènes : 0,11 % - résidu lourd : 0,06 % 100 % On obtient ainsi les résultats suivants - sélectivité en cumene par rapport au benzène transformé : 99,6 % - sélectivité en cumène par rapport à la somme propène + isopropanol transformés : 97,8 % REVENDICATIONS 1. Procédé de production d'au moins un alkylbenzène dans lequel on fait reagir, dans une zone de réaction, du benzène avec une charge renfermant au moins un composé choisi dans le groupe formé par les mono-olefines aliphatiques et les alcools aliphatiques en présence d'au moins un catalyseur à base d'une zéolithe Y désaluminée de rapport atomique Si/Al global supérieur à 4, puis on fractionne le produit obtenu de manière à recueillir séparément une première fraction renfermant du benzène non-converti, une deuxième fraction renfermant avec au moins un mono-alkylbenzene et une troisième fraction renfermant au moins un poly-alkylbenzene, ladite troisième fraction étant ensuite, au moins en partie, recyclée vers ladite zone de réaction où elle réagit avec du benzène en présence dudit catalyseur afin d'être au moins en partie transalkylée, et on recueille au moins un mono-alkylbenzène. 2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel ledit catalyseur est à base d'une zéolithe Y désaluminée de rapport atomique Si/Al global compris entre 8 et 70. 3. Procéde selon l'une des revendications 1 et 2 dans lequel ladite première fraction est au moins en partie recyclée vers ladite zone de réaction. 4. Procede selon l'une des revendications 1 à 3 dans lequel la partie recyclée de ladite troisième fraction est sensiblement exempte d'alkyl-aromatiques lourds et contient essentiellement au moins un di al kyl benzène. 5. Procédé selon l'une des revendicetions 1 à 4 dans lequel ladite zéolithe Y désaluminee presente en outre les caractéristiques suivantes - une teneur en sodium inférieure à 0,25% poids - un paramètre cristallin a de la maille élémentaire inferieur à 24,55.10 m - une surface spécifique supérieure à environ 300 m2/g - une capacité d'adsorption de vapeur d'eau à 25"C, pour une pression partielle d'eau de 2,6 torrs, supérieure à environ 0,5 %. 6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 dans lequel ladite zéolithe Y désaluminée présente en outre les caractéristiques suivantes - une teneur en sodium inférieure à 0,25% poids, - un parametre cristallin a de la maille élémentaire compris entre 24,39.10 10 et 24,21.10 10 m, - une surface spécifique supérieure à environ 550 m/g, - une capacité d'adsorption de vapeur d'eau à 25"C, pour une pression partielle d'eau de 2,6 torrs, supérieure à environ 3%. 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 dans lequel ledit catalyseur contient en outre une matrice choisie dans le groupe formé par les argiles, les alumines, la silice, la magnésie, la zircone, l'oxyde de titane, l'oxyde de bore et toute combinaison d'au moins deux des composés précités. 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 dans lequel ledit catalyseur est disposé en lit(s) fixe(s). 9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8 dans lequel ladite charge renferme un composé constitué par une mono-oléfine aliphatique ou un alcool aliphatique ou un mélange d'une mono-oléfine aliphatique et d'un alcool aliphatique ayant le même nombre d'atomes de carbone. 10. Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 dans lequel chaque mono-olefine aliphatique est choisie parmi l'éthylène, le propène, un n-butène et l'isobutène et chaque alcool aliphatique est choisi parmi 1'méthanol, l'isopropanol, un n-butanol et l'isobutanol. 11. Procéde selon l'une des revendications 1 à 10 pour la production de cumène à partir de benzène et d'un composé choisi dans le groupe formé par le propène, l'isopropanol et un mélange de propène et d'isopropanol.