Brevet FR2662911A1 — publié le 19911213

Procédé pour protéger les produits de multiplication des végétaux et les véqétaux en résultant La présente invention concerne un procédé pour protéger à titre curatif ou préventif les produits de multiplication des végétaux et les végétaux en résultant contre les maladies fongiques par application audit produit de multiplication d'une composition fongicide contenant le 2-( 4-chloro- benzylidène)-5,5-dimethyl-1-(l H-1,2,4-triazol-1- ylméthyl)-l-cylopentanol, un support inerte convenable en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture Elle concerne également un produit de multiplication revêtu de ladite composition fongicide et en dernier lieu une composition fongicide destinée notamment à la mise en oeuvre du procédé de protection selon l'invention. Il a en effet été trouvé de façon parfaitement inattendue que ledit composé fongicide en plus de son activité fongicide applicable aux produits de multiplication permettait de protéger la culture après la levée éventuellement jusqu'à la récolte et avait comme intérêt industriel majeur d'éviter dans de nombreux cas un ou plusieurs traitements foliaires. Le 2-( 4-chloro-benzylidène)-5,5-diméthyl-1-(l H- 1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1-cyclopentanol est décrit dans la demande de brevet européen n' 89420520 déposée le 27 décembre 1989 et non publiée à ce jour. Ledit composé peut être obtenu de la façon suivante: 2 2662911 Exemple I: Préparation de 2-( 4- chlorobenzylidène) 5,5-diméthyl 1-(l H-1,2,4-triazol- 1-ylméthyl)-1-cyclopentanol. A un mélange de 10 g de 2,2-diméthyl cyclopentanone et 13,8 g de 4-chlorobenzaldehyde dans ml d'éthanol à O C, est ajouté 100 ml d'une solution aqueuse de soude à 10 % Après 30 minutes une épaisse bouillie était filtrée et le solide lavé puis séché On obtient 12,5 g de 2,2-diméthyl 5-( 4- chlorobenzylidène) 1-cyclopentanone de point de fusion 120 C Ce composé dissout dans 50 ml de THF était ajouté à une solution formée de la façon suivante: 1,9 g d'hydrure de sodium (dispersion à 80 % dans l'huile minérale) dans 50 ml de DMSO anhydre est chauffée à 80 C jusqu'à dissolution totale du solide Puis la solution est diluée avec 100 ml de THF, puis refroidie à -10 C On ajoute au mélange en dix minutes une solution de 11,5 g de triméthylsulfonium iodure dans 80 ml de diméthylsulfoxide et le mélange était agité pendant minutes à -10 C Une solution de 11,8 g de 2,2- diméthyl 4-chloro 5-( 4-chlorobenzylidène) 1- cyclopentanone était ensuite ajoutée dans 100 ml de THF. Le mélange ainsi produit est laissé à température ambiante puis versé dans l'eau et extrait à l'éther, lavé à l'eau, séché, distillé On obtient le 7-( 4chlorobenzylidène) 4,4-diméthyl 1-oxaspiro ( 2,4) heptane directement utilisé pour l'étape suivante. Un mélange de 5 g du produit avec 2,8 g de 1,2,4-triazole et 11 g de carbonate de potassium est 3 2662911 chauffé dans 40 ml de N,N diméthylformamide durant 4 heures Le mélange est versé dans l'eau, extrait à l'acétate d'éthyle La phase organique est lavée, séchée, recristallisée pour obtenir le produit annoncé dont le point de fusion est de 1430 C. La structure du composé est très majoritairement (> 95 %) celle o le groupe parachlorophényl est en position E par rapport au carbone portant le groupe hydroxy. La 2,2diméthylcyclopentanone peut être obtenue de manière connue dans la littérature ou est disponible sur le marché (voir fine chemical directory) . Aux exemples, 14, 15, 16 de la demande de brevet européen n' 89420520 est décrite une graine de blé variété talent revêtue dudit triazole. Par le terme "produit de multiplication", on entend désigner toutes les parties génératives de la plante qu'on peut utiliser pour la multiplication de celle-ci On citera par exemple les graines (semences au sens étroit), les racines, les fruits, les tubercules, les bulbes, les rhizomes, les parties de plantes On mentionnera également les plantes germées et les jeunes plants qui doivent être transplantés après germination ou après la sortie de terre Ces jeunes plants peuvent être protégés avant la transplantation par un traitement total ou partiel par immersion. On préférera les graines pour les cultures autres que la pomme de terre. Parmi les produits de multiplication convenant pour le procédé de traitement selon l'invention on préférera les: graines de dicotylédones: pois, concombre, melon, soja, coton, tournesol, colza, haricot, lin, betterave graines de monocotylédones: céréales (blé à l'exception de la variété talent avant le début du tallage, orge, seigle, avoine), maïs, riz ou les tubercules de pomme de terre. De préférence les graines seront revêtues de 0,1 à 500 g de matière active par quintal de graine, de préférence 1 à 400 g par quintal. De préférence, dans le cas des tubercules, celles-ci sont revêtues d'une quantité de matière active correspondant au trempage dudit produit dans une composition contenant 0,lg/l à 100 g/l de matière active. Les compositions selon l'invention contiennent habituellement entre 0,5 et 95 % de matière active. Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc) ou liquide (eau, alcools, cétones, fractions de pétrole, hydrocarbures 2662911 aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés, etc). L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés. La présence d'au moins un agent tensioactif est souvent requise parce que la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau. Ces composition peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, des pigments, des colorants, des polymères. Plus généralement, les compositions selon l'invention peuvent être associées à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation pour application du traitement de semences notamment. 6 2662911 On notera à ce propos que dans le jargon des hommes de métier, le terme traitement de semences se rapporte en fait au traitement des graines. Les techniques d'application sont bien connues de l'homme de métier et elles peuvent être utilisées sans inconvénient dans le cadre de la présente invention. On pourra citer par exemple le pelliculage ou l'enrobage. Parmi les compositions, on peut citer de manière générale les compositions solides ou liquides. Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces granulés étant entre 1 et 80 % pour ces derniers cas). Les compositions peuvent encore être utilisés sous forme de poudre pour poudrage; on peut ainsi utiliser une composition comprenant 50 g de matière active, 10 g de silice finement divisée, 10 g de pigment organique et 970 g de talc; on mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage. Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les concentrés émulsionnables, les émulsions, les 7 2662911 suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les pâtes, les granulés dispersables. Les concentrés émulsionnables ou solubles comprennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière active. Par exemple, en plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés comme les stabilisants, les agents tensio-actifs, les agents de pénétration, les inhibiteurs de corrosion, les colorants ou les adhésifs précédemment cités. A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les semences. Les suspensions concentrées, également applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et elles contiennent habituellement de à 75 % de matière active, de 0, 5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de O à 10 % d'additifs appropriés, comme des pigments, des colorants, des antimousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu ou pas soluble: certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être 8 2662911 dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de O à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des pigments, des colorants, des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement la matière active dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables très avantageusement en particulier pour l'application sur les semences. A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser. Les granulés dispersables sont habituellement préparés par agglomération, dans des systèmes de granulation appropriés, des compositions de type poudre mouillable. 9 2662911 Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple les compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise". Parmi ces compositions, l'homme de métier choisira avantageusement celle ou celles convenant selon les conditions de mise en oeuvre. Selon une variante préférée la composition selon l'invention contiendra également un pigment connu en soi pour diminuer la phytotoxicité des triazoles. Cette variante peut être intéressante dans le cas des fortes doses de fongicide, pour les dicotylédones surtout. Dans le cas du riz, il a été trouvé que la composition avait également un effet désinfectant. Le procédé selon l'invention peut être utilisé pour la protection tant préventive que curative des produits de multiplication des végétaux contre les champignons, notamment de type basidiomycètes, ascomycètes, adelomycètes ou fungi-imperfecti, en particulier les rouilles, les caries, les oïdium, le piétin-verse, les fusarioses, fusarium roseum, fusarium nivale, helminthosporioses, rhynchosporioses, septorioses, rhizoctones des végétaux et des plantes en général et en particulier des céréales telles que le blé, l'orge, le seigle, 2662911 l'avoine et leurs hybrides et aussi le riz et le maïs. Le procédé selon l'invention permet en particulier de lutter contre les champignons notamment de type basidiomycètes, ascomycètes, adelomycètes ou fungiimperfecti comme Botrytis cinerea, Erysiphe graminis, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Piricularia oryzae, Cercospora beticola, Puccinia striiformis, Erysiphe cichoracearum, Rhinchosporium secalis, Fusarium, Solani, Fusarium oxysporum (melonis par exemple), Pyrenophora avenae, Septoria tritici, Septoria avenae, Whetzelinia sclerotiorum, Mycosphaerella fijiensis, Alternaria solani, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Tilletia caries, Tilletia contreversa, Fusarium roseum, Fusarium nivale, Helminthosporium oryzae, Helminthosporium teres, Helminthosporium gramineum, Helminthosporium sativum, Penicillium expansum, Pestalozzia sp, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago maydis, Ustilago nuda, Ustilago hordei, Ustilago avenae, Verticillium dahliae, Ascochyta pisi, Guignardia bidwellii, Corticium rolfsii, Phomopsis viticola, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Coryneum cardinale, Rhizoctonia solani, Acrostalagmus koningi, les Alternaria, les Colletotrichum, Corticium rolfsii, Diplodia natalensis, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioides, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megaloporus, il 2662911 Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Trichoderma pseudokoningi, Trichothecium roseum. Le procédé permet de lutter efficacement au niveau des maladies des céréales (oïdium, rouille, piétin-verse, rhinchosporiose, helminthosporioses, septorioses et fusarioses) Elles présentent également un grand intérêt en raison de leur activité sur la pourriture grise (Botrytis) et les cercosporioses, et, de ce fait, elles peuvent être appliquées sur des produits de multiplication de cultures aussi variées que la vigne, les cultures maraîchères et l'arboriculture et les cultures tropicales telles que l'arachide, le bananier, le caféier, la noix de pécan et d'autres. Ces compositions sont également utiles dans le cadre de la désinfection des semences de céréales contre Ustilago nuda, Septoria nodorum, Tillatia caries et Tilletia controversa, Hemin thosporium gramineum et de nombreuses espèces de Fusarium. L'invention a également pour objet le produit de multiplication des végétaux avec les variantes préférées telles qu'elles ont été définies cidessus revêtus et/ou contenant le 2-( 4-chloro-benzylidène)- ,5-dimethyl-l-(l H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1- cyclopentanol à la condition que ledit produit de multiplication ne soit pas un grain de blé de variété talent. Le terme revêtu de et/ou contenant signifie que la matière active se trouve majoritairement à la surface du produit lors de l'application encore qu'une partie plus ou moins significative puisse y pénétrer selon le mode d'application Quand ledit 12 2662911 produit de multiplication est replanté, il absorbe la matière active. En fait commercialement on peut avancer que la matière active est à la surface la plupart du temps en majorité. De préférence le produit de multiplication est choisi parmi les graines choisies avantageusement parmi les graines: dicotylédones: pois, concombre, soja, melon, coton, tournesol, colza, haricot, lin, betterave monocotylédones: blé tendre d'hiver à l'exception de la variété talent, blé tendre de printemps, blé dur, orge, seigle, avoine, luzerne, maïs, riz. De préférence les graines sont revêtues à raison de 0,1 à 500 g de matière active par quintal de graine et de préférence 1 à 400 g/quintal. Une autre variante avantageuse consiste en ce que le produit de multiplication est un tubercule de pomme de terre de préférence revêtu d'une quantité de matière active correspondant au trempage dudit produit dans une solution contenant 0,1 g/l à 100 g/l de matière active. L'invention concerne également une composition fongicide telle que définie aux revendications 13 à 18 et dans la description ci-dessus, le terme notamment aux revendications 13 à 15 signifiant que la composition est également revendiquée indépendamment de la destination. Par contre, le terme exclusivement signifie aux revendications 16 à 18 que l'indication (mise en oeuvre du procédé) est une caractéristique de l'invention. Ainsi l'invention concerne également une composition fongicide destinée notamment à mettre en oeuvre le procédé selon l'invention à l'exception du blé variété talent contenant le 2-( 4-chloro- benzylidène)-5,5-dimethyl-l-(l H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)-l-cyclopentanol, un support inerte en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture. De préférence la composition fongicide est caractérisée en ce que les produits de multiplication sont des graines choisies parmis les graines de: dicotyledones: pois, concombre, soja, melon, coton, tournesol, colza, haricot, lin, betterave monocotylédones: blé tendre d'hiver à l'exception du blé variété talent, blé dur, blé tendre de printemps, orge, seigle, maïs, riz. De préférence la composition fongicide est caractérisée en ce qu'elle contient 0,5 à 95 % de matière active. L'invention concerne également une composition fongicide destinée exclusivement à mettre en oeuvre le procédé selon l'invention caractérisée en ce qu'il s'agit de graines de blé tendre d'hiver et en ce qu'elle contient le 2-( 4-chloro-benzylidène)-5,5- dimethyl-l-(l H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-1- cyclopentanol, un support inerte en agriculture et eventuellement un tensio actif convenable en agriculture. La composition fongicide est caractérisée en particulier en ce qu'il s'agit de graines de variété talent. De préférence la composition fongicide est caractérisée en ce qu'elle contient 0,5 à 95 % de matière active. EXEMPLES Exemple 1 Le 2-( 4-chlorophenylbenzylidène)-5,5-dimethyl-1- ( 1 H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-1-cyclopentanol(A), a été formulé sous forme d'une suspension concentrée à g/l selon des techniques bien connues de l'homme de métier. Des graines de blé variété Nebraska particulièrement sensibles à la rouille jaune (Puccinia striiformis) sont traitées avec la formulation cidessus en la diluant de manière appropriée de façon à obtenir les quantités de matière active par quintal indiquées dans le tableau cidessous Ces graines sont semées Les résultats sont lus 192 jours après le semis. Traitement Dose g/q % surface foliaire attaquée Témoin 42 5 A 30 18 8 11 O 9 3 3 O Exemple 2: Essai de phytotoxicité Des graines d'orge sont traitées comme précédemment et un mois après le semis on mesure le pourcentage de graines germées. Les résultats sont indiqués ci-dessous Traitement Dose g/q % de graines germées Témoin 78 5 A 60 76 1 78 3 77 5 Aucun signe de phytotoxicité n'a été observé. Exemple 3 Des graines d'orge naturellement contaminées par Ustilaqo nuda sont traitées avec la formulation ci- dessus de façon à obtenir les quantités de matière active par quintal indiquées dans le tableau ci- dessous Ces graines sont semées. Les résultats sont lus 8 mois après le semis. Traitement Dose g/q Epis attaqués/m 2 Témoin 30 3 A 5 O O O Exemple 4 Des graines d'orge naturellement contaminées par Septoria nodorum sont traitées comme à l'exemple 2. On lit les résultats 1 mois après le semis. Traitement Dose g/q % d'efficacité Témoin O A 5 100 100 100 Exemple 5 Des graines d'orge sont traitées comme l'exemple 4. Les résultats sont lus 152 jours après après une attaque par Erysiphe graminis. à le semis, Traitement Dose g/q % surface foliaire attaquée Témoin 35 0 A 30 18 8 11 3 9 0 9 3 Exemple 6 Des grains de maïs naturellement contaminés par Gibberella fujikuroi sont traités comme avec la bouillie de l'exemple 1. Les résultats sont lus 22 jours après le semis. Traitement Dose g/q % de plantes saines, 22 jours après le semis Témoin 13 5 A 5 24 1 26 2 59 O 70 2 Exemple 7 Des grains de riz naturellement contaminés par Gibberella fujikuroi (Fusarium) sont traités avec la bouillie de l'exemple 1. Les résultats sont lus un mois après le semis. Traitement Dose g/q % plantes malades Témoin 98 9 A 5 45 6 3 0 O Aucun effet phytotoxique n'a été observé. Exemple 8 Des graines de pois contaminés naturellement par Fusarium solani sont traitées avec la bouillie de l'exemple 1. Les résultats sont lus un mois après le semis. Traitement Dose g/q % tiges attaquées Témoin 57 3 A 5 27 1 23 2 22 1 10 O Exemple 9 Des graines de concombre sont traitées avec la bouillie de l'exemple 1. Les résultats sont lus deux mois après le semis, après une attaque par Erysiphe cichoriacearum. Traitement Dose g/q % surface foliaire attaquée Témoin 36 2 A 25 23 8 19 7 18 3 6 6 19 2662911 Exemple 10 Des graines de melon sont traitées avec la bouillie de l'exemple 1. Les résultats sont lus 14 jours après une contamination par Fusarium oxysporum var-melonis. Traitement Dose g/q % efficacité Témoin O A 3 100 6 100 12 100 100 Exemple 11 Des tubercules de pommes de terre naturellement contaminés par Phoma foveata sont trempés dans une bouillie comme indiqué à l'exemple 1. Les résultats sont lus 64 jours après le semis. Traitement Dose g m a/l % tubercule malade, 64 j après semis Témoin 84 8 A 1 4 4 2 O 2 O Il a été par ailleurs constaté que le présent fongicide est sélectif, sans signe de phytotoxicité, sur graines de: coton à 100 g/q tournesol à 50 g/q Dicots colza à 50 g/q haricot à 25 g/q lin à 10 g/q betterave à 50 g/q monocots maïs à 200 g/q dans les mêmes conditions que précedemment. De même il a été constaté que le fongicide révelait une excellente activité, en traitement de semences, contre: Phoma betae betterave Phoma pomme de terre Fusarioses vasculaires melon Aschochyta (anthracnose) pois Il a été enfin trouvé que la composition fongicide était également utile en traitement de sol pour le riz et le bananier. TRAITEMENT DU SOL BANANIER CERCOSPORIOSE Tableau Effet de A contre Mycosphaerella musicola, appliqué en traitement du sol, sur bananier, en Côte d'Ivoire. Les bananiers sont traités à tous les stades de développement. 21 2662911 Traitement Dose/bananier % feuilles (g) attaquées Témoin 26 A 0 5 6 Le fongicide (A) ou 2-( 4-chloro-benzylidènó-5) 5 dimethyl-l ( 1 H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1- cyclopentanol répond à la formule suivante: M OH-c e REVENDICATIONS 1 Procédé pour protéger à titre curatif ou préventif les produits de multiplications des végétaux et les végétaux en résultant contre les maladies fongiques, caractérisé en ce que l'on applique audit produit de multiplications une composition fongicide contenant le 2-( 4-chloro- benzylidène)-5,5-dimethyl-l-(l H-1,2,4-triazol- lylmethyl)-l-cyclopentanol, un support inerte en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture. 2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit produit de multiplication est une graine. 3 Procédé selon la revendication 2, caractérisée en ce que la graine est choisi parmi les graines de: monocotylédones: blé dur, blé tendre de printemps, blé tendre d'hiver, orge, avoine, seigle, maïs, riz dicotylédones: pois, concombre, melon, coton, tournesol, colza, soja, haricot, lin, betterave. 4 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit produit de multiplication est un tubercule de pomme de terre. Procédé selon l'une des revendications 2 ou 3 ou 4, caractérisé en ce que l'on applique sous forme de composition fongicide, à ladite graine 0,1 à 500 g de matière active par quintal de graine de préférence 1 à 400 ou à la tubercule une quantité de matière active correspondant au trempage de ladite tubercule 23 2662911 dans une composition contenant 0,1 à l O Og/l de matière active. 6 Produit de multiplication des végétaux à l'exception des grains de blé variété talent revêtu du et/ou contenant le 2-( 4-chloro-benzylidène)-5,5- dimethyl-l-(l H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1- cyclopentanol. 7 Produit de multiplication des végétaux selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les graines. 8 Produit de multiplication des végétaux selon la revendication 7, caractérisé en ce que les graines sont choisies parmi les graines de dicotylédones pois, concombre, soja, melon, coton, tournesol, colza, haricot, lin, betterave, les graines de monocotylédones: blé tendre d'hiver à l'exception de la variété talent, blé dur, blé tendre de printemps, orge, seigle, maïs, riz. 9 Produit de multiplication selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisé en ce que les graines sont revêtues à raison de 0,1 à 500 g de matière active par quintal de graines, de préférence 1 à 400. Produit de multiplication selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il est un tubercule de pomme de terre. 11 Produit de multiplication selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il est revêtu d'une quantité de matière active correspondante au trempage dudit produit dans une composition contenant 0,1 g/l à 100 g/l de matière active. 24 2662911 12 Composition fongicide destinée notamment à mettre en oeuvre le procédé selon l'une des revendications 1 à 5, à l'exception du blé variété talent, contenant le 2-( 4-chloro-benzylidène)-5,5- dimethyl-l-(l H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-1- cyclopentanol, un support inerte en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture. 13 Composition fongicide selon la revendication 12, caractérisée en ce que les produits de multiplication sont des graines choisies parmi les graines de: dicotylédones: pois, concombre, soja, melon, coton, tournesol, colza, haricot, lin, betterave monocotylédones: blé dur, blé tendre de printemps, orge, seigle, maïs, riz. 14 Composition fongicide selon l'une des revendications 12 ou 13, caractérisée en ce qu'elle contient 0,5 à 95 % de matière active. 15 Composition fongicide destinée exclusivement à mettre en oeuvre le procédé selon les revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'il s'agit de graines de blé tendre d'hiver et en ce qu'elle contient le 2-( 4-chloro-benzylidène)-5,5-dimethyl-1- (l H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-1-cyclopentanol, un support inerte en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture. 16 Composition fongicide selon la revendication , caractérisée en ce qu'il s'agit de graines de blé variété talent. 17 Composition fongicide selon l'une des revendications 15 ou 16, caractérisée en ce qu'elle contient 0,5 à 95 % de matière active.