Brevet FR2664271A1 — publié le 19920110

La présente invention concerne de nouveaux dérivés soufrés de l'imidazole, leur procédé de préparation, les nouveaux intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. La présente invention a pour objet les produits de formule (I) dans laquelle R1 représente un radical aikyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, chacun de ces radicaux étant linéaire ou ramifié et renfermant au plus 10 atomes de carbone, ou un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, alkylthio, acyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone et aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, haloalkyle, alkylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, aryloxy, arylalcoxy, carbamoyle, acyle, acyloxy, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone et phényle éven tuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi a > a) l'atonie d'hydrogène, les radicaux mercapto, formyle, acyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, nitro, cyano, -P03(R)2 dans lequel R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou aryle, b) les radicaux R4, -S (O > R et dans lesquels n représente les valeurs 0, 1 ou 2, X représente un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, haloalkyle, alkylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, aryloxy, arylalcoxy, carbamoyle, acyle, acyloxy, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, R4 représente un radical hydroxyle, un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alcoxy ou acyloxy, chacun de ces radicaux étant linéaire ou ramifié et renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 6 atomes de carbone ou un radical aryle, les radicaux alkyle, alkényle, alcoxy, cycloalkyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi -- les atomes d'halogène, -- les radicaux hydroxyle, haloalkyle, alkylthio, mercapto, acylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, cyano, azido, nitro, -- le radical -0-Si(R5)3 ou -Si(R5)3 dans lesquels R5 représente un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone, -- les radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle, arylthio, aryloxy et arylalcoxy dans lesquels, le cas échéant, les radicaux alkyle, alkényle et alcoxy renferment au plus 6 atomes de carbone et le radical aryle est éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, haloalkyle, alkylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, aryloxy, arylalcoxy, carbamoyle, acyle, acyloxy, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, -- les radicaux alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, acyle, acyloxy, -S03H, et -- les radicaux et dans lesquels ou bien R6 et R7 ou R8 et R9, identiques ou différents, sont choisis parmi - l'atonie d'hydrogène, - les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle ou les radicaux alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - les radicaux aryle, arylalkyle et arylalkényle dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle linéaires ou ramifiés renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle et arylalkényle étant tels que le radical aryle qu'ils constituent ou qu'ils renferment représente un radical monocyclique comprenant 5, 6 ou 7 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 14 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, haloalkyle, alcoxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, aryle et arylalkyle, ces deux derniers radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, trifluo méthyle, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg forment respectivement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5, 6 ou 7 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 14 chaînons, ces radicaux identiques ou différents renfermant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, haloalkyle, alcoxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, aryle et arylalkyle, ces deux derniers radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, trifluorométhyle, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, ou bien R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un radical acyle ou l'un de R8 ou Rg représente un radical carbamoyle, alcoxycarbonyle ou benzyloxycarbonyle ou R8 et Rg forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un radical phtalimido ou succinimido, c) le radical -S-S-R4, dans lequel R4' représente les valeurs définies pour R4 à l'exception des radicaux amino et alcoxy, étant entendu que l'un au moins de R2 et R3 représente le radical - S( )nR4, le radical ou -S-S-R4', sachant que R2 et R3 ne peuvent pas représenter simultanément le radical -S-S-R4', m représente la valeur 0, 1 ou 2, Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical aryle monocyclique comprenant 5, 6 ou 7 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2 et R3, B représente soit une simple liaison entre Y1 et Y2, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -O-, -NH-CO-, -CO-NH- ou -O-(CH2)p- avec p représentant les valeurs 1, 2 ou 3, Y2 représente soit, quelque soit la valeur de B et Y2 étant identique ou différent de Y1, les valeurs définies pour Y1, soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène, un radical cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères racémiques, énantiomères et diastéréoisomeres possibles, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). Dans les produits de formule (I) et dans ce qui suit - le terme radical alkyle linéaire ou ramifié désigne de préférence les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle et tert-butyle mais peut également représenter un radical pentyle ou hexyle et particulièrement isopentyle et isohexyle, - le terme radical alkényle linéaire ou ramifié désigne de préférence un radical vinyle, allyle, l-propényle, butényle et particulièrement l-butényle, ou pentényle, - le terme radical alkynyle linéaire ou ramifié désigne de préférence un radical éthynyle, propargyle, butynyle ou pentynyle, - le terme atome d'halogène désigne de préférence l'atonie de chlore, mais peut aussi représenter un atome de fluor, de brome ou d'iode, - le terme radical alcoxy linéaire ou ramifié désigne de préférence les radicaux méthoxy, éthoxy, propoxy ou isopropoxy, mais peut aussi représenter un radical butoxy linéaire, secondaire ou tertiaire, - le terme radical acyle désigne de préférence un radical ayant de 1 à 6 atomes de carbone tel que par exemple le radical formyle, acétyle, propionyle, butyryle ou benzoyle, mais également le radical pentanoyle, hexanoyle, acryloyle, crotonoyle ou carbamoyle, - le terme amino substitué par un ou deux radicaux alkyle désigne de préférence des radicaux dans lesquels le ou les radicaux alkyle sont choisis parmi les radicaux alkyle tels que définis ci-dessus comme par exemple pour monoalkylamino dans méthylamino ou éthylamino, ou par exemple pour dialkylamino dans diméthylamino ou encore méthyléthylamino, - le terme radical acyloxy désigne par exemple un radical dans lequel le radical acyle a les valeurs indiquées ci-dessus et désigne de préférence un radical formyloxy, acétyloxy, propionyloxy, butyryloxy ou benzoyloxy, - le terme radical cycloalkyle désigne de préférence les radicaux cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle. Dans les produits de formule (I) et dans ce qui suit - les termes radical monocyclique et radical constitué de cycles condensés désignent des radicaux carbocycliques ou hétérocycliques saturés ou insaturés étant entendu que les radicaux hétérocycliques tels que définis ci-dessus peuvent renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre et que lorsque ces radicaux hétérocycliques comportent plus d'un hétéroatome, les hétéroatomes de ces radicaux hétérocycliques peuvent être identiques ou différents - le terme radical monocyclique désigne de préférence les radicaux qui renferment 5 à 7 chaînons : parmi les radicaux monocycliques carbocycliques saturés, on peut citer, par exemple, les radicaux cyclohexyle et cyclopentyle ; parmi les radicaux monocycliques carbocycliques insaturés, on peut citer, par exemple, les radicaux cyclopentényle, cyclohexényle, cyclopentadiényle, cyclohexadiényle et les radicaux aryles carbocycliques comme le radical phényle ; parmi les radicaux monocycliques hétérocycliques saturés, on peut citer, par exemple, les radicaux pyrrolidinyle, imidazolidinyle, pyrazolidinyle, pipéridyle, pipérazinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, azépinyle, parmi les radicaux monocycliques hétérocycliques insaturés, on peut citer par exemple, les radicaux thiényle, furyle, pyrannyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxazolyle, furazannyle, pyrrolinyle tel que delta 2-pyrrolinyle, imidazolinyle tel que delta 2imidazolinyle, pyrazolinyle tel que delta 3-pyrazolinyle ainsi que les isomères de position du ou des hétéroatomes que ces radicaux peuvent renfermer tels que, par exemple, les radicaux isothiazolyle ou isoxazolyle, - le terme radical constitué de cycles condensés désigne de préférence les radicaux qui renferment 8 à 14 chaînons : parmi les radicaux constitué de cycles condensés carbocycliques saturés, on peut citer, par exemple, les radicaux indanyle bicyclot4,4,0]décyle ou bicyclo(4,4, 1]undécyle ; parmi les radicaux constitué de cycles condensés carbocycliques insaturés, on peut citer les radicaux aryliques, par exemple, naphtyle ou phénanthryle, les radicaux indényle ; parmi les radicaux constitués de cycles condensés hétérocycliques saturés, on peut citer, par exemple, le l-oxa spiro(4,5)décyle, le tétrahydropyranne-2-spirocyclohexyle, le cyclohexanespiro-2' (tétrahydrofuranne) ou le l,10-diaza anthr-4-yle, parmi les radicaux constitués de cycles condensés hétérocycliques insaturés, on peut citer les radicaux aryliques tels que, par exemple, le benzothiényle, le naphto(2,3-b]thiényle, l'indényle, le thianthrényle, l'isobenzofurannyle, le chroményle, le xanthényle, le phénoxathiinyle, l'indolizinyle, l'isoindolyle, le 3H-indolyle, l'indolyle, l'indazolyle, le purinyle, le quinolizinyle, l'isoquinolyle, le quinolyle, le phtalazinyle, le naphtyridinyle, le quinoxalinyle, le quinazolinyle, le cinnolinyle, le ptéridinyle, le carbazolyle, le bétacarbolinyle, l'acridinyle, le phénazinyle, le phénothiazinyle, le phénoxazinyle, l'indolinyle, l'isoindolinyle ou encore les systèmes polycycliques condensés constitués de monocycliques hétérocycliques tels que définis, par exemple, ci-dessus comme par exemple le furo(2,3-b)pyrrole ou le thiéno(2,3-b)furanne, - le terme radical aryle désigne les radicaux insaturés, monocycliques ou constitués de cycles condensés, carbocycliques ou hétérocycliques, étant entendu que les radicaux hétérocycliques peuvent renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre et que lorsque ces radicaux hétérocycliques comportent plus d'un hétéroatome, les hétéroatomes de ces radicaux hétérocycliques peuvent être identiques ou différents : ainsi, ces radicaux que désigne le terme radical aryle peuvent être choisis parmi les radicaux tels que définis ci-dessus. Comme exemples de tel radical aryle, on peut citer les radicaux phényle, naphtyle, thiényle tel que 2-thiényle et 3thiényle, furyle tel que 2-furyle, pyridyle tel que 3-pyridyle, pyrimidyle, pyrrolyle, thiazolyle, isothiazolyle, diazolyle, triazolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiatriazolyle, oxazolyle, oxadiazolyle, 3- ou 4-isoxazolyle ; des groupes hétérocycliques condensés contenant au moins un hétéro-atome choisi parmi le soufre, l'azote et l'oxygène, par exemple benzothiényle tel que 3-benzothiényle, benzofuryle, benzopyrrolyle, benzimidazolyle, benzoxazolyle, thionaphtyle, indolyle ou purinyle. Dans les produits de formule (I) et dans ce qui suit - les termes arylalkyle et arylalkényle désignent des radicaux dans lesquels respectivement les radicaux alkyle, alkényle et aryle peuvent prendre les valeurs définies ci-dessus pour ces radicaux ; comme exemples de tels radicaux arylalkyle on peut citer les radicaux benzyle, diphénylméthyle, triphénylméthyle, naphtylméthyle, indénylméthyle, thiénylméthyle tel que 2thiényl-méthyle, furylméthyle tel que furfuryle, pyridylméthyle, pyrimidylméthyle ou pyrrolylméthyle, étant entendu que dans la liste non exhaustive d'exemples de radicaux telle que citée ci-dessus, le radical alkyle peut être représenté tout aussi également par les radicaux éthyle, propyle ou butyle tel que, par exemple, dans le radical phényléthyle ; comme exemples de radicaux arylalkényle, on peut citer les exemples donnés ci-dessus de radicaux arylalkyle dans lesquels le radical alkyle est remplacé par un radical alkényle tel que par exemple dans les radicaux phénylvinyle ou phénylallyle, étant entendu que dans ces radicaux le radical phényle peut être remplacé tout aussi également par un radical naphtyle, pyridyle ou encore par exemple l'un des radicaux aryles tels que définis ci-dessus dans la liste non exhaustive des radicaux aralkyle, - le terme radical haloalkyle désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical alkyle est tel que défini cidessus et est substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène tel que défini ci-dessus comme par exemple dans bromoéthyle, trifluorométhyle, trifluoroéthyle ou encore pentafluoroéthyle, - le terme radical alkylthio désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical alkyle est tel que défini cidessus comme par exemple dans méthylthio ou éthylthio, - le terme radical haloalkylthio désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical alkyle est tel que défini ci-dessus et est substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène tel que défini ci-dessus comme par exemple dans bromoéthylthio, trifluorométhylthio, trifluoroéthylthio ou encore pentafluoroéthylthio, - le terme radical haloalcoxy désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical alcoxy est tel que défini cidessus et est substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène tel que défini ci-dessus comme par exemple dans bromoéthoxy, trifluorométhoxy, trifluoroéthoxy ou encore pentafluoroéthoxy, - le terme radical aryloxy désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical aryle est tel que défini ci-dessus comme par exemple dans phénoxy, - le terme radical arylalcoxy désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical aryle et le radical alcoxy représentent les radicaux tels que défini ci-dessus comme par exemple dans benzyloxy, phényléthoxy ou phénylisopropoxy, - le terme radical carbamoyle désigne également les radicaux carbamoyle substitué par exemple un groupe N-monoalkyl inférieur carbamoyle, tel que N-méthylcarbamoyle, N-éthylcarbamoyle, un groupe N,N-dialkyl inférieur carbamoyle, tel que N,N-diméthylcarbamoyle, N,N-diéthylcarbamoyle ; un groupe N-(hydroxyalkyl inférieur) carbamoyle, tel que N-(hydroxyméthyle carbamoyle, N-(hydroxyéthyl) carbamoyle, un groupe carbamoylalkyle inférieur, tel que carbamoylméthyle, carbamoyléthyle, - le terme radical acyloxy désigne les radicaux dans lesquels les radicaux acyle ont la signification indiquée ci-dessus et par exemple de préférence les radicaux acétoxy ou propionyloxy, - le terme radical arylthio désigne de préférence les radicaux dans lesquels le radical aryle représente les radicaux tels que défini ci-dessus comme par exemple dans phénylthio, - le terme radical aryle substitué par un radical alkylthio représente par exemple le radical benzylthio. Dans les produits de formule (I) et dans ce qui suit, les radicaux alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle et aryle - que peuvent représenter R2 et R3, - que peut renfermer le radical -S(O)nR4 que peuvent représenter R2 et R3, ou - que peuvent porter R2 et R3, peuvent prendre les valeurs définies ci-dessus pour ces radicaux qui peuvent ou non être substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents tels que définis cidessus pour ces radicaux. R2 et R3 peuvent ainsi, par exemple, représenter un radical alkylthio, arylthio, alkylsulfinyle, arylsulfinyle, alkylsulfonyle ou arylsulfonyle mais également un radical cycloalkylthio tel que par exemple cyclohexylthio - les termes radical alkylthio, alkylsulfinyle et alkylsulfonyle désignent les radicaux dans lesquels le radical alkyle linéaire ou ramifié peut représenter, par exemple, les valeurs indiquées ci-dessus pour le radical alkyle ; ces radicaux représentent ainsi de préférence les radicaux méthylthio, hydroxyméthylthio, éthylthio, aminoéthylthio, méthylsulfinyle, éthylsulfinyle, méthylsulfonyle, éthylsulfonyle mais peut aussi représenter un radical propylthio, isopropylthio, butylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, isopentylthio ou isohexylthio ou ces radicaux dans lesquels le radical thio est oxydé en radical sulfinyle ou sulfonyle, - le terme radical arylthio, arylsulfinyle et arylsulfonyle désigne les radicaux dans lesquels le radical aryle peut représenter, par exemple, les valeurs indiquées ci-dessus pour le radical aryle comme, par exemple, dans phénylthio, pyridylthio ou pyrimidylthio, imidazolylthio, N-méthylimidazolylthio ou ces radicaux dans lesquels le radical thio est oxydé en radical sulfinyle ou sulfonyle tel que par exemple dans phénylsulfinyle ou phénylsulfonyle. Comme exemples de radicaux alkyle substitués par un radical aryle, on peut citer, par exemple, les radicaux benzyle, diphénylméthyle, triphénylméthyle, naphtylméthyle, indénylméthyle, thiénylméthyle tel que 2-thiényl méthyle, furylméthyle tel que furfuryle, pyridylméthyle, pyrimidylméthyle ou pyrrolylméthyle, étant entendu que dans la liste non exhaustive d'exemples de radicaux telle que citée cidessus, le radical alkyle peut être représenté tout aussi également par les radicaux éthyle, propyle ou butyle tel que, par exemple, dans le radical phénéthyle. Comme exemples de radicaux alkényle substitués par un radical aryle, on peut citer, par exemple, les exemples donnés ci-dessus de radicaux arylalkyle dans lesquels le radical alkyle est remplacé par un radical alkényle tel que par exemple dans les radicaux phénylvinyle ou phénylallyle, étant entendu que dans ces radicaux le radical phényle peut être remplacé tout aussi également par un radical naphtyl, pyridyle ou encore par exemple l'un des radicaux aryles tels que définis ci-dessus. Les radicaux tels que définis ci-dessus, carbocycliques ou hétérocycliques, désignent de préférence phényle, benzyle, phénéthyle, naphtyle, indolyle, indolinyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, pyridyle, pyrrolidinyle, pipéridino, morpholino, pipérazinyle, ces radicaux pouvant être substitués par un ou plusieurs radicaux tels que définis ci-dessus comme par exemple dans méthylpipérazinyle, fluorométhylpipérazinyle, éthylpipérazinyle, propylpipérazinyle, phénylpipérazinyle ou ben zylpipérazinyle. Les radicaux carbamoyle et amino que peuvent représenter ou porter l'un ou plusieurs des éventuels substituants des radicaux définis dans les produits de formule (I) et dans ce qui suit et que peuvent représenter, en particulier les radicaux et désigne des radicaux dans lesquels à l'atome d'azote sont liés deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi l'atonie d'hydrogène pour donner en particulier le radical amino ; les radicaux alkyle tels que définis ci-dessus pour donner de préférence les radicaux monoalkyl- ou dialkylamino dans les quels les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés renferment de 1 à 6 atomes de carbone et en particulier des radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, méthoxyméthyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle ; les radicaux carbocycliques ou hétérocycliques que peuvent représenter R6, R7, R8 et Rg peuvent prendre les valeurs définies ci-dessus pour ces radicaux et en particulier phényle, benzyle, phénéthyle, naphtyle, indolyle, indolinyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, pyridyle, pyrrolidinyle, pipéridino, morpholino, pipérazinyle, ces radicaux pouvant être substitués par un ou plusieurs radicaux tels que définis cidessus comme par exemple dans méthylpipérazinyle, fluoromé- thylpipéraz inyle, éthylpipérazinyle, propylpipéraz inyle, phénylpipéraz inyle ou benzylpipérazinyle. Lorsque R6 et R7 d'une part ou R8 et R9 d'autre part forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle, il s'agit, par exemple, d'un cycle pyrrolyle, imidazolyle, pyrazinyle, indolyle, indolinyle, purinyle, pyrrolidinyle, pipéridyle, pipéridino, morpholino, pipérazinyle, imidazolidinyle , pyrazolidinyle, thiomorpholinyle, azépine ; ces radicaux peuvent être éventuellement substitués par les substituants déjà mentionnés précédemment et en particulier par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes de chlore et de fluor,les radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, tert-butyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, benzoyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, comme par exemple dans méthylpipérazinyle, éthylpipérazinyle, propylpipérazinyle, phénylpipérazinyle ou benzylpipérazinyle : dans ces deux derniers radicaux, les radicaux phényle et benzyle peuvent être substitués comme indiqué précédemment dans les radicaux aryle, arylalkyle et arylalkényle, comme par exemple dans chlorophényle ou tri fluorophényl e. L'hétérocycle que peuvent former R6 et R7 d'une part ou R8 et Rg d'autre part respectivement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés représente de préférence un hétérocycle saturé. Les radicaux acyle que peuvent représenter R8 et Rg sont tels que définis précédemment et peuvent être choisis par exemple parmi les radicaux acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle ou carbamoyle. Dans le cas où l'un ou les deux de R2 et R3, identiques ou différents, renferment un radical carbamoyle ou amino soit et R6, R7, R8 et Rg, identiques ou différents, peuvent représenter tous les quatre des chaînes aliphatiques ou cyclisées ou l'un ou les deux de R6 et R7 d'une part et R8 et Rg d'autre part peuvent former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle tel que défini ci-dessus. Les radicaux carbamoyle et amino désigne respectivement les radicaux dans lesquels l'atome d'azote peut être substitué par un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux tels que définis précédemment : à titre d'exemple et de façon non exhaustive, on peut citer comme radical carbamoyle substitué le groupe N-monoalkyl inférieur carbamoyle, par exemple, N-méthylcarbamoyle, N-éthylcarbamoyle ; le groupe N,N-dialkyl inférieur carbamoyle, par exemple, N,N-diméthylcarbamoyle, N,N-diéthylcarbamoyle ; le groupe N-(hydroxyalkyl inférieur) carbamoyle, par exemple, N (hydroxyméthyl) carbamoyle, N-(hydroxyéthyl) carbamoyle ; le groupe carbamoylalkyle inférieur, par exemple carbamoylméthyle, carbamoyléthyle. Le radical amino substitué peut être par exemple un radical monoalkyl- ou dialkylamino dans lequel le radical alkyle est choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle ou isopropyle. Des exemples d'un tel radical amino sustitué sont donnés dàns la partie expérimentale ci-aprés. Lorsque R8 ou Rg représente un radical alcoxycarbonyle, ce radical est de préférence le radical tert-butyloxycarbonyle ou le radical benzyloxycarbonyle. Selon que m représente la valeur 0, 1 ou 2, le radical -(CH2)m- représente une simple liaison, le radical méthylène ou le radical éthylène. Les radicaux Y1 et Y2 peuvent représenter les valeurs définies ci-dessus pour les radicaux aryles monocyclique ou constitué de cycles condensés, étant entendu que dans le cas où B représente une simple liaison Y2 peut également représenter un atome d'hydrogène, un radical cyano ou un radical carboxy, libre, salifié ou estérifié. Les radicaux Y1 ou Y2, identiques ou différents, représente un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis, de préférence, parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, nitro, tétrazolyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, les radicaux alkyle, alkényle, alcoxy et acyle ,ces radicaux étant tels que définis cidessus. Parmi les produits préférés de formule (I), se trouvent les produits dans lesquels Y1 n'est pas substitué et Y2 est substitué par un radical carboxy libre ou estérifié ou par un radical tétrazolyle. Le ou les radicaux carboxy des produits de formule (I) peuvent être salifiés ou estérifiés par les groupements divers connus de l'homme de métier parmi lesquels on peut citer, par exemple - parmi les composés de salification, des bases minérales telles que, par exemple, un équivalent de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium ou d'ammonium ou des bases organiques telles que, par exemple, la méthylamine, la propylamine, la triméthylamine, la diéthylamine, la triéthylamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le tris (hydroxyméthyl) amino méthane, l'êthanolamine, la pyridine, la picoline, la dicyclohexylamine, la morpholine, la benzylamine, la procaïne, la lysine, l'arginine, l'histidine, la N-méthylglucamine, - et parmi les composés d'estérification, les radicaux alkyle pour former des groupes alcoxy carbonyle tel que, par exemple, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, tert-butoxycarbonyle ou benzyloxycarbonyle, ces radicaux alkyles pouvant être substitués par des radicaux choisis par exemple parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy, acyle, acyloxy, alkylthio, amino ou aryle comme, par exemple, dans les groupements chlorométhyle, hydroxypropyle, méthoxyméthyle, propionyloxyméthyle, méthylthiométhyle, diméthylaminoéthyle, benzyle ou phénéthyle. Les sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques des produits de formule (I) peuvent être, par exemple, les sels formés avec les acides chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, nitrique, sulfurique, phosphorique, propionique, acétique, formique, benzoïque, maléique, fumarique, succinique, tartrique, citrique, oxalique, glyoxylique, aspartique, ascorbique, les acides alcoylmonosulfoniques tels que par exemple 1 'acide méthanesulfonique, 1 'acide éthanesulfonique, l'acide propanesulfonique, les acides alcoyldisulfoniques tels que par exemple l'acide méthanedisulfonique,l'acide alpha, bêta-éthanedisulfonique, les acides arylmonosulfoniques tels que l'acide benzènesulfonique et les acides aryldisulfoniques. Lorsque R2 et R3 représentent tous deux un groupement soufré de formule -S(O)nR4, R2 et R3 étant identiques ou différents, les produits préférés de l'invention sont en particulier les produits de formule (I) dans lesquels ces groupements soufrés ont le même degré d'oxydation. Parmi les produits préférés de l'invention, se trouvent en particulier les produits de formule (I) dans lesquels l'un de R2 et R3 représente un groupement soufré éventuellement oxydé tel que défini ci-dessus par -S(O)nR4 et l'autre de R2 et R3 représente un radical R4 tel que défini ci-dessus et de préférence un radical alkyle, alkényle ou aryle éventuellement substitué par un ou-plusieurs substituants ainsi qu'il est défini ci-dessus. Parmi les produits préférés de l'invention, se trouvent tout particulièrement les produits de formule (I) dans lesquels R2 représente un radical soufré. Dans le cas ou R2 ou R3 représente un radical -S(O)nR4 et R4 représente un radical amino, n est de préférence égal à 2. L'invention a notamment pour objet les produits de formule (I) telle que définie ci-dessus et répondant à la formule (Ia) dans laquelle Rla représente un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, R2a et R3at identiques ou différents, sont choisis parmi a) l'atome d'hydrogène, le radical mercapto, les radicaux formyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, b) les radicaux R4a et -S(0) *4a tel que n représente la valeur 0, 1 ou 2, dans lesquels R4a représente un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, un radical cyclohexyle, un radical phényle, pyridyle, pyrimidinyle ou imidazolyle, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi -- les atomes d'halogène, -- les radicaux hydroxyle, mercapto, acylthio, trifluorométhyle, trifluorométhylthio, trifluoromêthoxy, cyano, azido, nitro, -- le radical phényle, -- les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, acyle, acyloxy, et -= les radicaux et dans lesquels ou bien R6at R7a' R8a et Rga, identiques ou différents, sont choisis parmi l'atonie d'hydrogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle, alcoxy, acyloxy ou acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, phényle, benzyle, phénéthyle, azépine, pipéridyle, morpholine, pyrrolidinyle, pipérazinyle, ou bien d'une part R6a et R7a et d'autre part R8a et Rga forment respectivement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un radical, ces radicaux identiques ou différents étant choisis parmi les radicaux imidazolyle, pyrrolyle, pyrrolinyle, pyrrolidinyle, pyridyle, pipéridinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, pyrazinyle, pipérazinyle, phénylpipérazinyle, pipéridyle, oxazolyle, morpholinyle et thiomorpholinyle, azépine, indolyle, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, trifluorométhyle, alkyle et alcoxy, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, étant entendu que l'un au moins de R2a ou R3a représente le radical -S(O)nR4a, Y a représente le radical -Yla-Ba Y2a dans lequel - Yla représente un radical phényle, - Ba représente une simple liaison ou le radical -CO-NH-, - Y2a est tel que soit, Si Ba représente une simple liaison ou un radical -CO-NH-, Y2a représente un radical phényle substitué en ortho par un radical carboxy libre, salifié ou estérifié ou un radical tétrazolyle, soit, si Ba représente une simple liaison, Y2a représente un radical cyano ou carboxy libre, salifié ou estérifié ou un radical tétrazolyle, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). L'invention a particulièrement pour objet les produits dé formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R1 représente un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone, R2 et R3 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux - carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, formyle, acyloxy, - alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un radical hydroxyle - phénylthio, phénylsulfonyle, phénylsulfinyle, - alkylthio, alkylsulfonyle et alkylsulfinyle, dans lesquels le radical alkyle renferme au plus 4 atomes de carbone, et Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical phényle, B représente une liaison simple carbonecarbone et Y2 représente un radical carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone ou un radical phényle éventuellement substitué par un radical carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). L'invention a tout particulièrement pour objet les produits de formule (I) répondant à la formule (Ia) telles que définies ci-dessus, dans laquelle l'un de R2 ou R3 représente un radical alkylthio ou arylthio éventuellemnt oxydés sous forme de sulfoxyde ou de sulfone et l'autre représente un radical carboxy libre salifié ou estérifié, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). Parmi les produits objet de l'invention, peuvent être cités tout particulièrement les produits de formule (I) répondant aux formules suivantes - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(phénylthio) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(méthylthio) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 4'-((2-butyl 4-(éthylthio) 5-(hydroxyméthyl) 1H imidazol-1-yl) méthyle (l,l'-biphényl)-2-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylsulfonyl) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylsulfinyl) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfonyl) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfinyl) lH-imidazole-5-carboxylique. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de produits de formule (I) telle que définie ci-dessus, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) dans laquelle R1', R2, et R3' ont les significations indiquées ci-dessus, respectivement pour R1, R2 et R3 et dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un composé de formule (III) :: Z~(CH2)n~Y' (III) dans laquelle Z représente un atome d'halogène ou un sulfonate et Y' a la signification indiquée ci-dessus, pour Y dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (IV) dans laquelle R1', R2', R3' et Y' ont les significations indiquées ci-dessus, produit de formule (IV) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, i l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque a) une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, b) une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base pour obtenir le sel correspondant, c) une réaction d'estérification de fonction acide, d) une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, e) une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, f) une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, g) une réaction de transformation de fonction alcoxy en fonction hydroxyle, h) une réaction d'oxydation de groupement alkylthio ou arylthio en sulfoxyde ou sulfone correspondant, i) une réaction de transformation de fonction sulfoxyde ou sulfone en fonction sulfoximine correspondante, j) une réaction d'oxydation de fonction alcool en fonction aldéhyde ou acide, k) une réaction de transformation de fonction nitrile en tétrazole, 1) une réaction de dédoublement des formes racémiques en produits dédoublés, lesdits produits de formule (I) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. Dans des conditions préférentielles de mise en oeuvre de l'invention, le produit de formule (IV) peut être obtenu par addition du produit de formule (III) sur la fonction amine libre de l'imidazole de formule (II) : dans le produit de formule (III), quand Z représente un atome d'halogène, Z représente de préférence un atome de brome mais peut également représenter un atome de chlore ou d'iode ; dans le produit de formule (III), Z peut également représenter un sulfonate de formule -O-SOZ-A dans laquelle A représente de préférence un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone tel que par exemple méthyle ou un radical aryle tel que par exemple phényle éventuellement substitué par exemple par un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone tel que par exemple méthyle :A peut ainsi représenter, par exemple, le radical méthyle ou encore le radical tolyl pour donner par exemple un tosylate. La réaction du produit de formule (III) sur le produit de formule (II) peut être réalisée dans un solvant tel que par exemple le diméthylformamide ou encore le tétrahydrofuranne, le diméthoxyéthane ou le diméthylsulfoxyde au reflux du solvant ou à la température ambiante, de.préférence sous agitation ; la réaction est réalisée de préférence en présence d'une base telle que par exemple l'hydrure de sodium ou de potassium ou encore du carbonate de sodium ou de potassium, du méthylate ou éthylate ou tert-butylate de sodium ou de potassium. Selon les valeurs de R1', R2,, R3, et Y', les produits de formule (IV) constituent ou non des produits de formule (I). Les diverses fonctions réactives que peuvent porter certains composés des réactions définies ci-dessus peuvent, si nécessaire, être protégées : il s'agit par exemple des radicaux hydroxyle, acyle, carboxy libres ou encore amino et monoalkylamino qui peuvent être protegés par les groupements protecteurs appropriés. La liste suivante, non exhaustive, d'exemples de protection de fonctions réactives peut être citée - les groupements hydroxyle peuvent être protéges par exemple par les radicaux alkyle tels que tert-butyle, triméthylsilyle, tert-butyldiméthylsilyle, méthoxyméthyle, tétrahydropyrannyle, benzyle ou acétyle, - les groupements amino peuvent être protégés par exemple par les radicaux acétyle, trityle, benzyle, tert-butoxycarbonyle, phtalimido ou d'autres radicaux connus dans la chimie des peptides, - les groupements acyles tel que le groupement formyle peuvent être protégés par exemple sous forme de cétals cycliques ou non cycliques tels que le diméthyl ou diéthylcétal ou l'éthy- lène dioxycétal, - les fonctions acide des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, amidifiées par une amine primaire ou secondaire par exemple dans du chlorure de méthylène en présence, par exemple, de chlorhydrate de l-éthyl-3-(diméthylaminopropyl) carbodiimide à la température ambiante - les fonctions acide peuvent être protégées par exemple sous forme d'esters formés avec les esters facilement clivables tels que les esters benzyliques ou ter butyliques ou des esters connus dans la chimie des peptides. Les réactions auxquelles les produits de formule (IV) telle que définie ci-dessus peuvent être soumis, si désiré ou si nécessaire, peuvent être réalisées, par exemple, comme indiqué ci-apres. a) L'élimination de groupements protecteurs tels que par exemple ceux indiqués ci-dessus peut être effectuée dans les conditions usuelles connues de l'homme de metier notamment par une hydrolyse acide effectuée avec un acide tel que l'acide chlorhydrique, benzène sulfonique ou para-toluène sulfonique, formique ou trifluoroacétique ou encore par une hydrogénation catalytique. Le groupement phtalimido peut être éliminé par l'hydrazine. On trouvera une liste de différents groupements protecteurs utilisables par exemple dans le brevet BF 2 499 995. b) Les produits décrits ci-dessus peuvent, si désiré, faire l'objet de réactions de salification par exemple par un acide minéral ou organique selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. c) Les produits decrits ci-dessus peuvent, si désiré, faire l'objet, sur les éventuelles fonctions carboxy, de réactions de salification par une base minérale ou organique ou d'estérification : ces réactions d'estérification et de salification peuvent être réalisées selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. d) Les éventuelles transformations de fonctions ester en fonction acide des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, réalisées dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier notamment par hydrolyse acide ou alcaline par exemple par de la soude ou de la potasse en milieu alcoolique tel que, par exemple, dans du méthanol ou encore par de l'acide chlorhydrique ou sulfurique. e) Les éventuelles fonctions cyano des produits décrits cidessus peuvent être, si désiré, transformées en fonction acide dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier par exemple par une double hydrolyse réalisée en milieu acide tel que par exemple dans un melange d'acide sulfurique, d'acide acétique glacial et d'eau, ces trois composés etant de preférence en proportions égales, ou encore dans un mélange de soude, d'ethanol et d'eau au reflux. f) Les éventuelles fonctions carboxy libre ou estérifié des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, réduites en fonction alcool par les méthodes connues de l'homme de métier : les éventuelles fonctions carboxy estérifié peuvent être, si désiré, reduites en fonction alcool par les méthodes connues de l'homme de métier et notamment par de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans un solvant tel que par exemple le tétrahydrofuranne ou encore le dioxane ou l'éther éthylique. Les éventuelles fonctions carboxy libre des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, réduites en fonction alcool notamment par de l'hydrure de bore. g) Les éventuelles fonctions alcoxy telles que notamment mé- thoxy des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, transformées en fonction hydroxyle dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier par exemple par du tribromure de bore dans un solvant tel que par exemple le chlorure de méthylène, par du bromhydrate ou chlorhydrate de pyridine ou encore par de l'acide bromhydrique ou chlorhydrique dans de l'eau ou de l'acide acétique au reflux. h) Les éventuels groupements alkylthio ou arylthio des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, transformées en les fonctions sulfoxyde ou sulfone correspondantes dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier telles que par exemple par les peracides comme par exemple l'acide pera cétique ou l'acide métachloroperbenzoique ou encore par l'ozone, l'oxone, le périodate de sodium dans un solvant tel que par exemple le chlorure de méthylène ou le dioxanne à la température ambiante. L'obtention de la fonction sulfoxyde peut être favorisée par un mélange équimolaire du produit renfermant un groupement alkylthio ou arylthio et du réactif tel que notamment un peracide. L'obtention de la fonction sulfone peut être favorisée par un mélange du produit renfermant un groupement alkylthio ou arylthio avec un excés du réactif tel que notamment un peracide. i) Les. éventuelles fonctions sulfure, sulfoxyde ou sulfone des produits décrits ci-dessus peuvent être, si désiré, transformées en les fonctions sulfoximine correspondantes pour préparer les produits dans lesquels R2 ou R3 représente un radical dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier des exemples non exhaustifs de préparation de produits renfermant une fonction sulfoximine sont décrites ci-dessous. Ainsi par exemple pour la préparation de composes tels que les N-(arylsulfonyl) sulfoximines et par exemple dans le cas ou le groupement aryle que représente X est un radical toluène, la sulfoximine peut être obtenue par action de l'azoture de paratoluènesulfonyle sur le sulfoxyde correspondant soit -S(O)CH3 de préférence en présence de cuivre ainsi qu'il est indiqué, par exemple, dans la référence suivante J. A. C. S., 95, pp. 4287 (1973) JOHNSON C.R. & coll. Une autre methode également utilisée consiste à traiter la N-tosylsulfilimine, elle-même préparée à partir du sulfure par action, par exemple, de la chloramine "T", par un agent oxydant comme par exemple, l'hypochlorite de sodium dans des conditions de transfert de phase ainsi qu'il est indiqué, par exemple, dans la préférence suivante J. Org. Chem., 49, pp. 2282 (1984) AKUTAGAWA K. & coll. j) Les éventuelles fonctions alcool des produits décrits cidessus peuvent être, si désiré, transformées en fonction aldéhyde ou acide par oxydation dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier telles que par exemple par action de l'oxyde de manganèse pour obtenir les aldéhydes ou du réactif de Jones pour accéder aux acides. k) Les éventuelles fonctions nitrile des produits décrits cidessus peuvent être, si désiré, transformées en tétrazole dans les conditions usuelles connues de l'homme de métier telles que par exemple par cycloaddition d'un azidure métallique tel que par exemple un azidure de trialkylétain sur la fonction nitrile ainsi qu'il est indiqué dans la-méthode décrite dans l'article référence comme suit J. Organometallic Chemistry., 33, 337 (1971) KOZIMA S. & coll. 1) Les éventuelles formes optiquement actives des produits de formule (I) peuvent être préparées par dédoublement des racémiques selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. Les composés de formule (I) tels que définis ci-dessus ainsi que leurs sels-d'addition avec les acides présentent d'intéressantes propriétés pharmacologiques. Les produits sont doués de propriétés antagonistes pour le récepteur à l'angiotensine II et sont ainsi notamment inhibiteurs des effets de l'angiotensine II, en particulier de l'effet vasoconstricteur et également de l'effet trophique au niveau des myocytes. Ces propriétés justifient leur application en thérapeutique et l'invention a également pour objet à titre de médicaments, les produits tels que définis par la formule (I) cidessus, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isoméres possibles racémiques ou optiquement actives, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (I). L'invention a particulièrement pour objet à titre de médicaments, les produits de formule (ira) telle que définie ci-dessus et les produits de formule (I) telle que définie cidessus dans laquelle R1 represente un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone, R2 et R3 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux - carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, formyle, acyloxy, - alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone éventuellement substitues par un radical hydroxyle - phénylthio, phénylsulfonyle, phenylsulfinyle, - alkylthio, alkylsulfonyle et alkylsulfinyle, dans lesquels le radical alkyle renferme au plus 4 atomes de carbone, et Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical phényle, B représente une liaison simple carbonecarbone et Y2 represente un radical carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone ou un radical phényle éventuellement substitué par un radical carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). L'invention a tout particulièrement pour objet à titre de médicaments, les produits de formule (I) répondant à la formule (ira) telles que définies ci-dessus, dans laquelle l'un de R2 ou R3 représente un radical alkylthio ou arylthio éventuel lemnt oxydés sous forme de sulfoxyde ou de sulfone et l'autre représente un radical carboxy libre salifié ou estérifié, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (I). L'invention a plus particulièrement pour objet, à titre de médicaments, les produits décrits ci-aprés dans les exemples et notamment les produits de formule (I) suivants - l'acide 2-butyl l- (2 '-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyle 4-(phénylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(méthylhio) 1H-imidazole-5-carboxylique -l'acide 4'-[[2-buthyl 4-(éthylthio) 5-(hydroxyméthyl) 1H imidazol-l-yl] méthyle (l,l'-biphényl)-2-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylsulfonyl) 1H-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylsulfinyl) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(ethylthio) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfonyl) 1H-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4- (phénylsulfinyl > lH-imidazole-5-carboxylique ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables. Les médicaments, objet de l'invention, peuvent être utilisés dans le traitement de l'hypertension artérielle, des insuffisances cardiaques, des insuffisances rénales et dans la prévention des resténoses post-angioplastie. Ils peuvent également être utilisés dans le traitement de certains désordres gastro-intestinaux, gynécologiques et en particulier pour un effet relaxant au niveau de l'utérus. L'invention s'étend aux compositions pharmaceutiques renfermant à titre de principe actif l'un au moins des médicaments tels que définis ci-dessus. Ces compositions pharmaceutiques peuvent être administries par voie buccale, rectale, par voie parentérale ou par voie locale en application topique sur la peau et les muqueuses. Ces compositions peuvent être solides ou liquides et se présenter sous toutes les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine comme, par exemple, les compri més simples ou dragéifiés, les gélules, les granulés, les suppositoires, les préparations injectables, les pommades, les crèmes, les gels et les préparations en aérosols ; elles sont préparées selon les méthodes usuelles. Le principe actif peut y être incorporé à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs. La posologie usuelle, variable selon le produit utilisé, le sujet traité et l'affection en cause, peut être, par exemple, de 1 à 100 mg par jour chez l'adulte, par voie orale. Certains produits de départ de formule (II) sont connus et peuvent être préparés par exemple comme indiqué dans le brevet européen EP 168 950. Les produits de départ de formule (II) peuvent en particulier être préparés suivant un nouveau procédé et la présente invention concerne ainsi également ce nouveau procédé de préparation des produits de départ de formule (II) telle que définie ci-dessus, caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (IIa) : dans laquelle R2, a la signification indiquée ci-dessus, pour R2 dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, que l'on soumet à l'action d'un agent réducteur, pour obtenir l'amine correspondante de formule (IIb) : dans laquelle R2, a la signification indiquée précédemment, que l'on soumet à l'action d'un composé de formule (IIc) :: dans laquelle R1' a la signification indiquée ci-dessus, pour R1 dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et W représente un radical hydroxyle ou un atome d'halogène, pour obtenir un produit de formule (IId) : dans laquelle R1, et R2, ont les significations indiquées précédemment, que l'on fait réagir avec un composé de formule (IIe) R3,-SH (ive) dans laquelle R3' a la signification indiquée ci-dessus pour R3 dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (IIf) dans laquelle R1,, R2, et R3, ont les significations indiquées précédemment, que l'on soumet à une réaction de cyclisation pour obtenir un produit de formule (II), produit de formule (II) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des reactions suivantes, dans un ordre quelconque a) une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, b) une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base pour obtenir le sel correspondant, c) une réaction d'estérification de fonction acide, d) une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, e) une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, f) une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, g) une réaction de transformation de fonction alcoxy en fonction hydroxyle, h) une réaction d'oxydation de groupement alkylthio ou arylthio en sulfoxyde ou sulfone correspondant, i) une réaction de transformation de fonction sulfoxyde ou sulfone en fonction sulfoximine correspondante, j) une réaction d'oxydation de fonction alcool en fonction aldéhyde ou acide, k) une réaction de transformation de fonction nitrile en tétrazole, 1) une réaction de dédoublement des formes racémiques en produits dédoublés, lesdits produits de formule (I) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. Dans des conditions préférentielles de mise en oeuvre de l'invention, le procédé ci-dessus est réalisé de la manière suivante - la réduction de l'oxime de formule (ixia) pour donner le composé de formule (IIb) peut être réalisée selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier telles que par exemple par un amalgame d'aluminium préparé dans les conditions usuelles telles que par exemple par action du chlorure de mercure sur de l'aluminium : la réaction est réalisée dans un solvant tel que par exemple le tétrahydrofuranne ou le toluène, de préférence à une température d'environ 50iC - 1'addition du produit de formule (sic) dans laquelle W représente de préférence un atome de chlore mais peut aussi représenter un atome de brome sur l'amine de formule (IIb) ainsi obtenue peut être réalisée selon les méthodes connues de l'homme de metier telle que par exemple en presence d'une base telle que par exemple la pyridine ou encore la triéthylamine la réaction est réalisée de préférence à une température d'environ 0C, - l'addition du dérivé soufré de formule (ive) sur l'amide de formule (IId) ainsi obtenue pour obtenir le produit de formule (IIf) est réalisée, par exemple, par mise en solution de l'amide de formule (IId) dans un solvant tel que par exemple un alcool tel que l'éthanol ou le méthanol, puis addition successive d'une base telle que par exemple la triéthylamine et du composé de formule (ive) de préférence sous agitation et à la température ambiante, - la réaction de cyclisation du composé de formule (IIf) ainsi obtenu en produit de formule (II) peut être réalisée dans un solvant tel que, par exemple, le dichlorométhane, le dichloroéthane ou encore le chloroforme : la réaction peut être réalisée par exemple en présence de pentachlorure de phosphore (PC15) dissous au préalable dans du dichorométhane à une température d'environ -78iC en présence d'une base telle que par exemple la pyridine ou la diméthylaminopyridine : la réaction peut être réalisée sous agitation à la température ambiante. Le produit de formule (II) ainsi obtenu peut être soumis à l'une ou plusieurs des réactions indiquées ci-dessus, ces réactions pouvant être réalisées dans les mêmes conditions que celles définies ci-dessus pour les produits de formule (IV). Le composé de formule (IIa) peut être, par exemple, l'éthylisonitrosocyanoacétate que l'on peut trouver, par exemple, sous forme de produit commmercialisé par LANCASTER sous la référence 8930. Les composés de départ de formule (III) peuvent être disponibles dans le commerce ou peuvent être préparés selon les méthodes usuelles connues de l'homme de métier. Un procédé de préparation de certains produits de formule (III) telle que définie ci-dessus, peut consister à soumettre le composé de formule (IIIa) : soit le iodobenzoate de méthyle que l'on peut trouver, par exemple, sous forme de produit commmercialisé par JANSSEN, à l'action d'un composé de formule (IIIb) :: soit du iodotoluène que l'on peut trouver, par exemple, sous forme de produit commmercialisé par FDUKA, la réaction se réalisant par exemple en présence de cuivre en poudre à une température d'environ 100 C à 300 C pour obtenir un produit de formule (IIIc) dont le radical carboxy estérifié peut, si désiré, être libéré du radical alkyle par les méthodes classiques connues de l'homme de métier ou indiquées ci-dessus, par exemple d'hydrolyse acide ou alcaline, que l'on peut soumettre à une réaction de bromation sur le radical méthyle par les méthodes classi ques connues de l'homme de métier par exemple par action du n-bromosuccinimide dans le tétrachlorure de carbone. Des exemples de préparation de composés de formule (III) sont décrits dans la littérature et des exemples en sont donnés notamment dans le brevet US 4,880,804. La présente invention a enfin pour objet à titre de produits industriels nouveaux et notamment à titre de produits intermédiaires nécessaire à la préparation des produits de formule (I), les composés de formule (II) dans laquelle R1' ne représente pas le radical méthyle. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. PREPARATION 1 : 2-butyl 4-(ethylthio) lK-imidazole-5-carboxy- late d'éthyle STADE A : Aminocyano acétate d'éthyle. On agite pendant 2 minutes 4 g d'aluminium dans 40 cm3 d'une solution de chlorure mercurique à 5 % dans l'eau, on décante, lave à l'eau (2 fois 30 cm3) puis avec du tétrahydrofuranne. On ajoute 150 cm3 de tétrahydrofuranne puis en 3 minutes on introduit une solution de 10 g de cyano (hydroximino) acétate d'éthyle dans 60 cm3 de tétrahydrofuranne. On maintient la température inférieure à 60C mais supérieure à 47 C. Après 15 minutes d'agitation le milieu réactionnel est filtré, l'insoluble est lavé avec du tétrahydrofuranne. On évapore le filtrat sous pression reduite et obtient 7 g du produit recherché utilisé tel quel pour le stade suivant. STADE B : cyano[(1-oxo pentyl) amino] acétate d'éthyle. A une solution agitée à 0iC de 6,71 g du produit obtenu au stade A, ci-dessus, dans 100 cm3 de chlorure de méthylène, on ajoute à 0 C 4,24 cm3 de pyridine puis, en 30 minutes, 6,31 cm3 de chlorure de pentanoyle en maintenant la température inférieure à 6 C. On évapore ensuite, à sec sous pression réduite, entraine l'excès de pyridine avec du toluène et reprend le residu avec 200 cm3 de chlorure de méthylène, on lave deux fois avec de l'eau puis évapore à nouveau sous vide. Après empâte, du résidu obtenu, dans l'éther isopropylique, on recueille 8,4 g du produit recherché. F = 88-C. STADE C : 3-amino 3-(éthylthio) 2-((l-oxo pentyl) amino) prophénoate d'éthyle. A une solution de 11,6 g de produit obtenu comme au stade B dans 250 cm3 d'éthanol, on ajoute 0,76 cm3 de triéthylamine et 8 cm3 d'éthanethiol. On agite à température ambiante 4 à 5 jours en procédant à des ajouts quotidiens de 8 cm3 d'éthanethiol jusqu'à absence de produit de départ. On évapore à sec sous pression réduite et empâte le résidu dans l'éther et obtient 10,8 g de produit recherché F = l100C. Un second jet de 1,2 g de produit attendu est recueilli des liqueurs mères d'empâtage. STADE D : 2-butyl 4-(éthylthio) lH-imidazole-5-carboxylate d'éthyle. A une solution de 3,035 g de pentachlorure de phosphore dans 50 cm3 de chlorure de méthylène, refroidie à -78-C, on ajoute 1,96 g de dimethyl amino pyridine en solution dans 10 cm3 de chlorure de méthylène puis ensuite une solution de 2 g du produit obtenu au stade C dans 20 cm3 de chlorure de méthylène. On agite 16 heures à température ambiante. On verse le milieu réactionnel dans 200 cm3 d'une solution de bicarbonate de sodium, on agite 1 heure et extrait avec du chlorure de méthylène, on lave à l'eau saturée de chlorure de sodium, sèche, filtre et évapore à sec sous pression réduite. On obtient 2,6 g de résidu que l'on chromatograhie sur silice, (éluant : chlorure de méthylène-acétone (9-1)). On obtient 1,24 g du produit recherché. Analyse pour C12H20N202S = 256,355 C H N S % calculés 56,30 7,86 10,94 12,52 % trouvés 56,20 7,90 10,70 12,40 Spectre de RMN : 250 NHz ppm CDCl3 CH3-CH2 0,93 (t) CO2-CH2-CH3 1,37 (t) S-CH2-CH3 1,39 (t) - 1,37 (m) - 1,71 (m) 2,73 (m) S-CH2-CH3 3,19 (q) CO2-CH2-CH3 4,35 (q) proton mobile 10,0 PREPARATION 2 : 2-butyl 4-(phénylthio) lH-imidazole-5-carboxy- late d'éthyle STADE A : 3-amino 2-((1-oxo pentyl) amino) 3-(phenylthio) propénoate d'éthyle. On opère comme au stade C de la préparation 1 à partir de 3 g de produit obtenu au stade B de la préparation 1 en utilisant 2,9 cm de thiophénolm puis aprés 16 heures, à noveau on ajoute 1,45 cm3 de thiophénol, on agite 48 heures supplémentaires et obtient 3,92 g du produit recherche, isolé après empâtage dans l'éther isopropylique. F = 115 C. Analyse pour C16H22N2O3S = 322,34 C H N S % calculés 59,60 6,88 8,69 9,94 % trouvés 59,50 7,00 8,60 9,80 STADE B : 2-butyl 4-(phenylthio) lH-imidazole-5-carboxylate d'éthyle. On opère comme au stade D de la préparation 1 à partir de 322 mg du produit obtenu au stade A ci-dessus. On obtient, après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-acétone (9-1)) 210 mg du produit recherché. F = 740C. Analyse pour C16H20N202S = 304,41 C H N S % calculés 63,13 6,62 9,20 10,53 % trouvés 62,70 6,60 9,10 10,30 PREPARATION 3 : éthylthio) 2-méthyl 1H-imidazole-5-méthanol A une solution de 1 g de 4-(ethylthio) 2-methyl 1H1H-imidazole-5-carboxylate d'ethyle (obtenu comme à la préparation 1 en utilisant, au stade B, du chlorure d'acétyle à la place de chlorure de pentanoyle) dans 100 cm3 de chlorure de méthylène, on ajoute en 10 minutes à -70 C : 11,64 cm3 d'une solution 1,2 M d'hydrure de diisobutylaluminium dans le toluène. On agite 3 heures à température ambiante puis, on hydrolyse par ajout de 1 cm3 d'eau. On agite 15 minutes, filtre, lave l'insoluble avec 20 cm3 de chlorure de méthylène puis 5 fois 20 cm3 de mélange chlorure de methylène-methanol (9-1).Après séchage, le filtrat est amené à sec sous pression réduite. On empâte le residu (760 mg) dans 7,6 cm3 de chlorure de méthylène et obtient : 614 mg du produit attendu. F = 153-C. Spectre IR Absence - = o Absorption complexe région OH/NH Hetéroaromatique 1582 cml - 1524 cm- PREPARATION 4 : 2-butyl 4-(éthylthio) lH-imidazole-5-méthanol On opère comme à la préparation 3 à partir de 500 mg du produit obtenu à la préparation 1, on obtient ainsi 320 mg du produit recherché. F = 128/130 C. Spectre de RMN : DMSO CH3-(CH2)3 0,91 (t) CH3-(CH2)2-CH2 1,37 (m) - 1,68 (m) S-CH2-CH3 1,18 (t) S-CH2-CH3 3,9 (m) 4,64 (s) 4,56 EXEMPLE 1 : 4'-[[5-(éthylthio) 4-(hydroxyméthyl) 2-méthyl 1Himidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de méthyle A une suspension de 95 mg de méthylate de sodium avec 5 cm3 de diméthylformamide, on ajoute 300 mg de produit obtenu a la préparation 3 en solution dans3 cm3 de diméthylformamide.On agite 20 minutes à température ambiante puis ajoute 1,19 g de 4'-(bromométhyl) (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de méthyle en solution dans 5 cm3 de diméthylformamide, on agite 1 heure à température ambiante, verse dans 100 cm3 d'eau, extrait avec de l'acétate d'éthyle, lave à l'eau saturée de chlorure de sodium, seche et évapore a sec sous pression réduite. On chromatographie le résidu (1,5 g) sur silice (éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle-niéthanol (54-1)). On obtient 390 mg du produit recherché. F = 150'C et 165 mg de produit de l'exemple 3. Analyse pour C16H20N2O2S = 304,41 C H N S % calculés 63,13 6,62 9,20 10,53 % trouves 62,70 6,60 9,10 10,30 Spectre de RMN : CDCl3 250 MHz S-CH2-CH3 1,14 (t) S-CH2-CH3 2,42 (q) CH2-OH 4,74 (s) 2,37 (s) N-CH2-C6H4 5,28 (s) CO2-CH3 3,63 (s) les aromatiques 7,03 - 7,84 EXEMPLE 2 : Acide 4'-[[5-(éthylthio) 4-(hydroxyméthyl) 2-méthyl 1H-imidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carboxylique On agite pendant 7 heures au reflux une solution de 300 mg du produit obtenu à l'exemple 1 avec 15 cm3 d'méthanol et 0,75 cm3 de solution 2N d'hydroxyde de sodium. On refroidit puis neutralise par ajout de 0,75 cm3 d'acide chlorhydrique 2N. On évapore à sec sous pression réduite.On agite 15 minutes avec 2 cm3 d'eau, essore et obtient 255 mg de produit dont on recristallise 100 mg dans 10 cm3 d'isopropanol contenant 0,5 cm3 d'eau. On obtient 80 mg du produit recherché. F = 205 C. Analyse pour C21H22N2O3S = 382,49 C H N S % calculés 65,94 5,79 7,32 8,38 % trouvés 66,10 5,80 7,20 8,20 Spectre de RMN : DMSO 250 MHz 2,28 (s) CH2-0H 4,40 (s) CH2-0H 4,77 (s) N-CH2-C6H4 5,30 (s) S-CH2-CH3 1,05 (t) S-CH2-CH3 2,41 (q) CO2H 12,70 les aromatiques 7,04 a 7,72 EXEMPLE 3 : 4'-[[4-(éthylthio) 5-(hydroxyméthyl) 2-méthyl 1Himidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de méthyle Le produit recherché est obtenu par chromatographie à l'exemple 1. On obtient 165 mg de produit. Spectre de RMN : CDCl3 250 MHz 2,35 (s) S-CH2-CH3 1,22 (t) S-CH2-CH3 2,81 (q) CH2-C6H4 5,26 (s) CH2-0H 4,64 (s) CO2CH3 3,64 (s) les aromatiques 7,02 à 7,84 EXEMPLE 4 : Acide 4'-[[4-(éthylthio) 5-(hydroxyméthyl) 2-méthyl 1H-imidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2 a partir de 170 mg du produit obtenu comme à l'exemple 3. On obtient 70 mg du produit recherché, isolé après empâtage dans l'acétate d'éthyle. F = 250 C. Analyse pour C21H22N2O3S = 382,49 C H N S % calculés 65,94 5,79 7,32 8,38 % trouves 62,40 5,40 6,70 7,80 Spectre de RMN : DMSO 300 MHz 2,19 (s) S-CH2-CH3 2,70 (q) S-CH2-CH3 1,14 (t) CH2-0H 4,44 (s) CO2-CH3 5,15 (m) -CH2-C6H4 5,28 (s) les aromatiques 7,09 - 7,70 EXEMPLE 5 : 2-buthyl 4-(éthylthio) 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 1H-imidazole-5-carboxylate d' éthyle On agite pendant 24 heures au reflux : 257 mg du produit obtenu à la préparation 1 avec 340 mg de 4'-(bromométhyl) (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de méthyle, 180 mg de carbonate de potassium et 20 cm3 de diméthylformamide.On extrait avec 4 fois 100 cm3 d'acetate d'éthyle, lave avec une solution saturée de chlorure de sodium, sèche et evapore à sec sous pression réduite. On chromatographie le résidu (500 mg) sur silice, éluant (essence G-acétate d'éthyle (8-2)). On obtient 258 mg du produit recherché. Spectre de RMN : CDCl3 ppm CH3-CH2-CH2 CO2-CH2-CH3 S-CH2-CH3 0,89 (t) 1,33 (t) 1,41 (t) CH3-CH2 1,2 à 1,5 (m) 1,67 (m) =C-CH2-CH2 2,65 (t) # S-CH2-CH3 3,21 (q) CO2-CH2-CH3 4,27 (q) N-CH2-C6H4 5,56 (s) EXEMPLE 6 : Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 250 mg du produit obtenu à l'exemple 5. On obtient 180 mg de produit que l'on recristallise dans 10 cm3 d'acétone. On recueille 88 mg du produit recherché.F = 196 C Analyse pour C24H26N204S = 438,55 C H N S % calculés 65,73 5,97 6,39 7,31 % trouvés 65,50 6,0 6,20 7,30 Spectre de RMN : DMSO 250 MHz CH3-CH2-CH2 0,82 (t) CH3-CH2-CH2-CH2 1,30 - 1,55 (m) # CH2-C 2,62 # S-CH2-CH3 1,30 (t) S-CH2-CH3 3,07 (q) N-CH2-C6H4 5,59 (s) H aromatiques 7,04 - 7,71 EXEMPLE 7 : 2-buthyl 1-[[2'-[(1,1-diméthyl éthoxy) carbonyl] (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4- (éthylthio) lH-imidazole-5- carboxylate d'éthyle On opère comme à l'exemple 5 à partir de 200 mg du produit obtenu à la préparation 1 en utilisant 405 mg de 4' (bromométhyl) (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de tert-butyle. On obtient après chromatographie sur silice (éluant : essence G-chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (50-45-5)) 325 mg du produit recherché. RMN : CDCl3 ppm CH3-CH2-CH2-CH2 0,91 (t) S-CH2-CH3, CO2-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 1,3 - 1,43 CH2-CH2-C= 1,7 (m) CH2-CH2-C= 2,65 (t) S-CH2-CH3 3,21 (q) 4,26 (q) N-CH2-C6H4 5,27 (s) aromatiques 7,02 - 7,77 EXEMPLE 8 : Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(éthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique On agite pendant 2 heures, 325 mg du produit obtenu à l'exemple 7 avec 3 cm3 de chlorure de méthylène et 1,1 cm3 d'acide trifluoroacetique. On évapore à sec, entraine avec 3 fois 5 cm3 de toluène, on obtient 183 mg de produit brut. F = 156-C. Après recristallisation obtenue par dissolution dans 2 cm3 de chlorure de méthylène chaud et ajout de 2 cm3 d'éther isopropylique, on obtient 120 mg du produit recherché. F = 156 C. Analyse pour C26H30N2 4S = 466,6 C H N S % calculés 66,93 6,48 6,0 6,87 % trouvés 66,50 6,4 5,8 6,80 Spectre de RMN : CDCl3 CH3-CH2 0,83 (t) CH3-(CH2)2- - 1,30 masque, 1,57 (m) 2,66 (t) -CH3 CH2 1,21 (t) CO2Et et S-Et 1,31 (t) S-CH2 3,10 (q) CO2-CH2-CH3 4,17 (q) N-CH2-C6H4 5,58 (s) aromatiques 7,03 - 7,71 EXEMPLE 9 : 2-butyl 4-(ethylthio) 1-[[(4-méthoxy carbonyl) phényle méthyle lH-imidazole-5-carboxylate d' éthyle On agite pendant 30 minutes, 20,6 mg d'hydrure de sodium à 50 % dans l'huile dispersé dans 4 cm3 de diméthylformamide et une solution de 100 mg du produit obtenu à la préparation 1 dans 1 cm3 de diméthylformamide.On ajoute ensuite 107,1 mg de 4-(bromomethyl) benzoate de méthyle. On agite 5 heures au reflux, on verse dans l'eau, extrait à l'acétate d'éthyle, lave, sèche et évapore à sec sous pression réduite. On obtient 177 mg de produit recherche. Spectre de RMN : CDC13 CH3-(CH2)3- 0,86 (t) COO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 1,29 (m) CH3-CH2-CH2-CH2 1,63 (m) # CH2-CH2-C 2,59 (t) # S-CH2-CH3 3,21 (q) S-CH2-CH3 1,41 (t) COO-CH3 3,90 (s) COO-CH2-CH3 4,24 (q) 5,56 (s) 7,04 (d) 7,97 (d) EXEMPLE 10 : Acide 2-butyl 1-[(4-carboxy phényle méthyle 4- (éthylthio) lH-imidazole-5-csrboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 117 mg du produit obtenu à l'exemple 9. On obtient 60 mg de produit brut que l'on recristallise dans l'acétone, on recueille ainsi 35 mg de produit recherché. F = 168 C. Analyse pour C18H22N204S = 362,45 C H N S % calculés 59,65 6,12 7,73 8,84 % trouvés 59,70 6,3 7,5 8,80 Spectre de RMN : DMSO CH3-(CH2)3 CH3-(CH2)20,79 (t) #1,25 (m) #1,51 (m) 2,59 (t) S-CH2-CH3 1,3 (t) S-CH2-CH3 3,08 (q) N-CH2-C6H4 5,62 (s) H3, H5 7,09 (d,l) H2, H6 7,09 (d,l) EXEMPLE 11 : 4'-[(2-butyl 4-(éthiltio) 5-(hydroxymétyl) 1Himidazol-1-yl] méthyl] [1,1'-biphényl1)-2-carboxylate de méthyle On opère comme à l'exemple 1, à partir de 2,35 g du produit obtenu à la préparation 4, en utilisant 3,99 g de 4' (bromométhyl) (1,1'-biphényl1)-2-carboxylate de méthyle. On obtient 6,3 g de produit que l'on chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-acétone (5-5)).On obtient 609 mg du produit recherché et 2,48 g du produit correspondant à l'exemple 13. Spectre de RMN : CDCl3 250MHz CH3-(CH2)3 0,88 (t) CH3-(CH2)2-CH2 1,35 (m) 1,69 (m) 2,63 (m) S-CH2-CH3 1,22 (t), 1,83 (q) CH2-OH 4,62 (s) CO2-CH3 3,63 (s) CH2-C6H4 5,27 (s) Aromatiques 7,01 - 7,84 EXEMPLE 12 : Acide 4'-[[2-butyl 5-(éthylthio) 4-(hydroxyméthil) 1H-imidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl1)-2-carboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 200 mg du produit obtenu à l'exemple 11. On obtient 176 mg que l'on recristallise dans 2,1 cm3 d'isopropanol contenant 0,5 cm3 d'eau. On recueille 154 mg de produit recherché. F = 208 C. Analyse pour C24H28N2O3S = 424,54 C H N S % calculés 67,9 6,65 6,6 7,55 % trouvés 67,9 6,5 6,5 7,50 Snectre de RMN : DMSO 250 MHz CH3-(CH2)3 0,83 (t) CH3-(CH2)2-CH2 #1,29 (m) #1,57 (m) S-CH2-CH3 1,03 (t) S-CH2 2,42 (q) CH3-(CH2)2-CH2 2,58 (m) N-CH2-C6H4 5,32 (s) -CH2-OH 4,41 (s, (s,l) 1H mobile 4,81 (m) Aromatiques 7,01 - 7,71 EXEMPLE 13: 4'-[[2-butyl 5-(éthylthio) 4-(hydroxyméthyl) 1H imidazol-i-yl) méthyle (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de méthyle Le produit est obtenu lors de la chromatographie à l'exemple 11. On obtient 2,48 g de produit recherché. F = 110 C. Spectre de RMN : CDCl3 250 MHz CH3-(CH2)3 0,88 (m) CH3-(CH2)2-CH2 1,35 (m) 1,68 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,63 (m) #N-CH2-C6H4 5,30 (s) -CH2-OH 4,76 (s) S-CH2 -CH3 1,12 (t) 2,40 (q) CO2-CH3 3,63 (s) Aromatiques 7,00 à 7,83 EXEMPLE 14 : Acide 4'-[[2-butyl 4-(ethylthio) 5-(hydroxy méthyl) 1H-imidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carbo clique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 163 mg du pro duit obtenu à l'exemple 13. On obtient 130 mg de produit que l'on recristallise dans 1,5 cm3 d'isopropanol et 0,5 cm3 d'eau. On recueille 26 mg du produit recherché. F = 160 C. Analyse pour C24H28N203S = 424,57 C H N S % calculés 67,89 6,64 6,59 7,55 % trouvés 66,8 6,7 6,5 7,80 Snectre de RMN : DMSO 250 MHz CH3-(CH2)3 0,82 (t) CH3-(CH2)2-CH2 1,27 (m) 1,52 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,50 (masqué) N-CH2-C6H4 5,27 (s,l) S-CH2-CH3 1,14 (t) - 2,70 (q) -CH2-OH 4,44 (s,1) 1H mobile 5,20 (m, large) Aromatiques 7,02 - 7,60 EXEMPLE 15: 2-butyl 4-(éthylsulfinyl) 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 1H-imidazole-5 carbozylate d' éthyle On agite pendant 2 heures à température ambiante 500 mg de produit obtenu à l'exemple 5 avec 5 cm3 de chlorure de méthylène et 215 mg d'acide méta chloroperbenzoïque.On verse dans 50 cm3 d'eau, extrait avec 3 fois 50 cm3 de chlorure de méthylène, sèche, filtre et amène à sec, sous pression réduite. On chromatographie le résidu (675 mg) sur silice, (eluant : chlorure de méthylène-acétone (6-4)). On obtient 400 mg du produit recherché. Spectre IR: CHCl3 S = O 1038 cm-1 ~= O 1716 cm-1 Spectre de RMN : CDCl3 250 MHZ 1,32 (t) 1,35 (t) 3,20 CO2-CH3 3,63 (d) CO2Et 4,32 (q) N-CH2-C6H4 5,6 (AB) CH3-(CH2)2-CH2 0,89 (t) CH2-(CH2)2-CH2 1,4 (m) 1,72 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,74 (m) Aromatiques 7,02 à 7,84 EXEMPLE 16: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(éthylsulfinyl) 1H-imidazole-5-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 0,2 g du produit obtenu à l'exemple 15. On obtient 154 mg de produit que l'on recristallise dans un melange isopropanol-eau (3-7). On recueille 100 mg du produit recherché. F = 186 C. Spectre de RMN : DMSO 250 MHZ CH3-(CH2)2-CH2 0,82 (t) CH3-(CH2)2-CH2 #1,29 #1,57 CH3-(CH2)2-CH2 2,67 #1,12 (t) #3,10 (q) #N-CH2-C6H$ 5,69 Aromatiques 7,07 - 7,71 EXEMPLE 17: 2-butyl 4-(éthylsulfonyl) 1-[[2-méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl) 1H-imidazole-5carboxylate d'éthyle On opère comme à l'exemple 15 à partir de 220 mg du produit obtenu à l'exemple 15 en utilisant 120 mg d'acide métachloroperbanzoïque. On obtient 400 mg de produit brut que l'on chromatographie sur silice (éluant : chlorure de methylène-acétate d'éthyle (7-3)). On obtient 209 mg de produit recherché. Spectre IR: SO2 1324 cm-1 1136 cm-1 Spectre de RMN : CDCl3 250 MHz CH3-(CH2)2-CH2 0,83 (t) CH3-(CH2)2-CH2 1,36 1,67 CH3-(CH2)2-CH2 2,70 1,36 et 1,42 SO2-CH2-CH3 3,5 CO2Et 4,36 CO2Me 3,64 Aromatiques 7,05 à 7,85 EXEMPLE 18: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(éthylsulfonyl) 1H-imidazole-5-carboxylique On opère comme à l'exemple 2 à partir de 304 mg du produit obtenu à l'exemple 17. On obtient 210 mg de produit que l'on recristallise dans un mélange de 2 cm3 d'isopropanol et 6 cm3 d'eau. On recueille 111 mg du produit recherché. F = 192 C. Analyse pour C24H26N2O6S = 470,26 C H N S % calculés 61,29 5,52 5,95 6,80 % trouvés 61,4 5,6 5,8 6,80 Spectre de RMN : DMSO 250 MHZ CH3-(CH2)2-CH2 0,82 (t) CH3-CH2-(CH2)2 1,27 (m) CH3-CH2-CH2-CH2 1,54 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,66 (t) S-CH2-CH3 1,20 (t) N-CH2-C6H4 5,55 (s,l) Aromatiques 7,10 - 7,72 EXEMPLE 19: 2-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(phénylthio) 1H-imidazole-5-carboxylate d' éthyle On opère comme à l'exemple 5, à partir de 165 mg du produit obtenu à la préparation 2. On obtient 410 mg de produit que l'on chromatographie sur silice (éluant chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (95-5), on recueille 163 mg de produit recherché et 102 mg de produit de l'exemple 23. CH3-(CH2)2-CH2 0,86 (t) CH3-CH2-(CH2)2 1,33 (m) CH3-CH2-CH2 CH2 1,62 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,63 (t) CO2Et 1,27 (t) 4,25 (q) CO2Me 3,62 (s) N-CH2-C6H4 5,58 (s) Aromatiques 7,03 - 7,82 EXEMPLE 20: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(phénylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique On opere comme à l'exemple 2 à partir de 122 mg du produit obtenu à l'exemple 19. On obtient 101 mg de produit que l'on recristallise dans 2 cm3 d'isopropanol et 0,4 cm3 d'eau. On recueille 86 mg de produit recherché. F = 155 C. Analyse pour C28H26N2o4S = 486,59 C H N S % calculés 69,12 5,39 5,76 6,59 % trouvés 69,4 5,4 5,6 6,60 EXEMPLE 21: 2-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(méthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylate d'éthyle On opère comme à l'exemple 5, à partir de 0,6 g de 2-butyl 4-(méthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylate d'éthyle (préparé comme indique aux stades C et D de la préparation 1, en remplaçant l'éthanethiol par le méthanethiol), en utilisant 907 mg de 4'-(bromométhyl) (1,1'-biphényl)-2-carboxylate de méthyle. On obtient, après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (97-3)), 0,8 g du produit recherché. Spectre de RMN : CDCl3 250 MHZ CH3-(CH2)3- 0,83 (t) CH3-CH2-(CH2)2 1,38 (m) CH3-CH2-CH2-CH2 1,67 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,37 (t) S-CH3 2,61 (s) CO2Et 1,3 (t) 4,28 (q) CO2Me 3,62 (s) N-CH2-C6H4 5,57 (s) Aromatiques 7,03 à 7,82 EXEMPLE 22: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(méthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique On opere comme a l'exemple 2 à partir de 505 mg du produit obtenu à l'exemple 21. On obtient 395 mg de produit que l'on recristallise dans un mélange de 12 cm3 d'isopropanol et 8 cm3 d'eau. On recueille 305 mg du produit recherche. F = 220 C. Analyse pour C23H24N2O4S = 424,52 C H N S % calculés 65,11 5,70 6,60 7,55 % trouvés 65,3 5,9 6,4 7,40 Spectre de RMN : DMSO 250 MHz CH3-(CH2)3- 0,82 (t) CH3-(CH2i2-CH2 1,23 - 1,54 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,63 (t) S-CH3 2,46 (s) N-CH2-C6H4 5,6 (s) Aromatiques 7,04 a 7,70 1H mobile 12,74 (s) EXEMPLE 23: 2-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 5-(phénylthio) 1H-imidazole-4-carboxylate d'éthyle On opère comme à l'exemple 19 et recueille après chromatographie 102 mg du produit recherché. Spectre de RMN : CDCl3 250 MHz CH3-(CH2)3- 0,87 (t) CH3-CH2-(CH2)2- 1,63 (m) CH3-CH2-CH2-CH2- 1,65 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,68 (m) CO2Et #1,33 (t) #4,39 (q) CO2CH3 3,62 (s) N-CH2-C6H4 5,26 (s) Aromatiques 7,05 à 7,84 EXEMPLE 24: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 5-(phénylthio) 1H-imidazole-4-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 160 mg du produit obtenu à l'exemple 23. On obtient 146 mg de produit que l'on recristallise dans un mélange de 3 cm3 d'isopropanol et 0,6 cm3 d'eau. On recueille 113 mg de produit recherché. F = 214 C. Analyse pour C28H26N204S = 486,59 C H N S % calculés 69,12 5,39 5,76 6,59 % trouvés 69,3 5,5 5,6 6,50 Spectre de RMN : DMSO 300 MHZ CH3-(CH2)3- 0,82 (t) CH3-CH2-(CH2)2- 1,28 (m) CH3-(CH2)-CH2-CH2- 1,55 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,64 (m) N-CH2-C6H4 5,31 (s,l) Aromatiques 6,96 à 7,71 EXEMPLE 25: 2-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfonyl) 1H-imidazole-5-carboxylate méthyle On opère comme à l'exemple 17 à partir de 264 mg du produit obtenu à l'exemple 19. On obtient, après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (95-5)), 176 mg du produit recherché. Spectre IR : CHCL3 C=O 1719 cm-1 Aromatiques + hétérocycles 1598, 1575, 1518, 1491, 1482 cm-1 SO2 1327 cm-1 1155 cm-1 Spectre de RMN : CDCl3 300 MHz CH3-(CH2)3- 0,86 (t) CH3-CH2-(CH2)3- 1,31 (m) CH3-CH2-CH2-CH2- 1,62 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,66 (m) CO2Et 1,31 - 4,33 (q) CO2Me 3,61 (s) N-CH2-C6H4 5,42 (s) Aromatiques 7,04 à 8,08 EXEMPLE 26: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfonyl) 1H-imidazole-5-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 150 mg du produit obtenu à l'exemple 25. Après recristallisation dans l'isopropanol aqueux, on obtient 110 mg du produit recherché. F=140 C. Analyse pour C28H26N206S = 518,59 C H N S % calculés 64,85 5,05 5,40 6,18 % trouvés 64,3 5,1 5,3 6,00 Spectre de RMN : DMSO 250 MHZ CH3-(CH2)3- 0,78 (t) CH3-CH2-(CH2)2- 1,23 (m) CH3-CH2-CH2-CH2- 1,46 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,58 (m) N-CH2-C6H4 5,44 (s) Aromatiques 7,10 - 7,95 EXEMPLE 27 : 2-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)- 4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfinyl) 1H-imidazole-5-carboxylate d'éthyle On opère comme à l'exemple 15, à partir de 264 mg du produit obtenu à l'exemple 19, en utilisant 101 mg d'acide métachloroperbenzoïque. Après chromatographie sur silice (éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (9-1)). On obtient 160 mg de produit recherché. Spectre IR : CHCl3 C=O 1716 cm-1 Aromatiques + hétérocycles 1600, 1515, 1484 cm-1 S -- > O 1036 cm-1 Snectre de RMN : CDCl3 250 MHZ CH3-(CH2)3- 0,84 (t) CH2-CH2-(CH2)2- 1,27 (m) CH3-CH2-CH2-CH2- 1,60 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,67 (m) CO2Et 1,37 (t) - 4,36 (q) CO2Me 3,62 (s) Aromatiques 6,98 à 7,83 EXEMPLE 28: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfinyl) 1H-imidazole-5-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 138 mg du produit obtenu à l'exemple 27. On obtient après recristallisation dans l'isopropanol aqueux : 106 mg du produit recherché. F = 195 C. Analyse pour C28H26N205S = 502,59 C H N S % calculés 66,91 5,21 5,57 6,37 % trouvés 66,4 5,1 5,5 6,20 Spectre IR : Absorption générale NH/OH 3340 cm- 1 C=O 1695 cm-1 Aromatiques hétérocyclesJ 1597, 1580, 1520, 1487 cm-1 S = O 1025 cm-1 Spectre de RMN : DMSO 250 MHz CH3-(CH2)3- 0,75 (t) CH2-CH2-(CH2)2- 1,19 (m) CH3-CH2-CH2-CH2- 1,43 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,59 (m) N-CH2-C6H4 5,65 (système A, B) Aromatiques 7,05 a 7,70 EXEMPLE 29: 2-butyl 1-[[2'-(méthoxycarbonyl) (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 5-(phénylsulfonyl) 1H-imidazole-4-carboxylate d' éthyle On opère comme à l'exemple 25, à partir de 264 mg du produit obtenu à l'exemple 23, en utilisant 242 mg d'acide métachloroperbenzolque à 85 %.Après chromatographie sur silice, (éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (9-1)). On obtient 216 mg de produit recherché. Snectre de RMN : CDCl3 250 MHZ CH3-(CH2)3- 0,87 (t) CH3-CH2-(CH2)2- 1,34 (m) CH3-CH2-CH2-CH2- 1,66 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,65 (m) N-CH2-C6H4 5,63 (s) CO2CH3 3,66 (s) C 2Et 1,42 (t) 4,46 (q) H aromatiques 6,88 à 7,87 Spectre IR : CHCl3 C=O 1728 cm-1 Aromatiques + hétérocycles 1597, 1585, 1565, 1518, 1499 cm-1 SO2 1130 cm-1 1149 cm-1 EXEMPLE 30: Acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)4-yl] méthyl] 5-(phénylsulfonyl) 1H-imidazole-4-carboxylique On opère comme à l'exemple 2, à partir de 190 mg du produit obtenu à l'exemple 29. On obtient 160 mg d'un produit que l'on recristallise dans le méthanol aqueux, on recueille 135 mg du produit recherché. F = 1550C. Analyse pour C28H26N2o6S = 518,59 C H N S % calculés 64,85 5,05 5,40 6,18 % trouvés 65,0 5,1 5,4 6,10 Spectre de RMN : DMSO 250 MHZ CH3-(CH2)3- 0,78 (t) CH3-(CH2)2-CH2 1,24 - 1,51 (m) CH3-(CH2)2-CH2 2,56 (m) N-CH2-C6H4 5,58 (s) Aromatiques 6,82 å 7,89 En plus des produits décrits dans les exemples ci-dessus, qui illustrent l'invention sans toutefois la limiter, les produits répondant à la formule (I) telle que définie cidessus dans laquelle - R1 représente un radical butyle, - Y représente un radical biphényle substitué en ortho du radical phényle non lié au radical CH2 par un radical carboxy libre ou estérifié ou un radical tétrazolyle, - et R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux suivants mercapto, methyltio, propylthio, butylthio, allylthio, fluorométhylthio, trifluorométhylthio, 2,2,2-trifluoro éthylthio, 3,3,3-trifluoro propylthio, vinylthio, 2-fluoro éthylthio, phénylthio, benzylthio, 4-hydroxy benzylthio, 4-(trifluorométhyle benzylthio, 2-pyridylthio, (2-pyridyl) méthylthio, (4-méthyl l-pipérazinyl) méthyl thio, 2-(4-morpholinyl) éthylthio, 2- (4- (3-méthoxy phényle 1-pipérazinyl) éthylthio, 2-(benzyloxy) éthylthio, 2-méthoxy éthylthio, amino méthylthio, 2-amino ethylthio (méthylamino) methylthio, (diéthylamino) méthylthio, hydroxy méthylthio, 2-hydroxy éthylthio, carboxy méthylthio, (éthoxycarbonyl) méthylthio, (tert-butoxycarbonyl) methylthio, 2-carboxy éthylthio, méthyl sulfinyle, éthylsulfinyle, propylsulfinyle, butylsulfinyle, phénylsulfinyle, méthylsulfonyle, éthylsulfonyle, chlorosulfonyle, phénylsulfonyle, aminosulfonyle, fluorométhylsul fonyle, 2-(triméthylsilyl) éthylsulfonyle, 2-fluoro éthylsulfonyle, carboxy, éthoxycarbonyle, carboxyméthyle, hydroxyméthyle, formule, acétoxyméthyle, N-tosyl méthylsulfonimidoyle ou N-tosyl phénylsulfonimidoyle, constituent des produits pouvant être obtenus dans le cadre de la présente invention. Parmi les produits de formule (I) tels que définis cidessus qui constituent des produits pouvant être obtenus dans le cadre de la présente invention, les produits préférés sont ceux dans lesquels R2 représente un radical -Alk-OH et R3 représente un radical -S(O)Alk dans lesquels alk représente un radical alkyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ainsi que ceux dans lesquels R2 représente un radical soufré et R3 représente un radical -COOH ou -CH2 OH : parmi ces produits peuvent être cités tout particulièrement les produits décrits ci-dessous qui peuvent être obtenus comme exemples 31 à 61 Allyl OH Bu I I Bu /NS 3 BuI,O to Bu N CO2H Ét N Et 2H 2H lrr S CF N XNXS s Bu3 Bu t;;Et N CO2H CO2H N CO2H \ I CO2H 2H CH2F N o, o Bu'I / CF3 .N CO2tBu NOH BUN OH BU/ CO2H CO2H I CO2H n CO,H I N -Ts Bu- oCO2Et qX s~Me tN g Me CO2H I I CO2H n C02 H CO,H C02 H 2H N CO2H BU S OMe NI1C02H i 2H I CO H BU/NI 4 Ss~vsOH B H CH2 F Bu- F N CO2H N CO2H CO2H 02H 02Ho \ I CO2H \ i CO2H S CO tBu N Bu > Q CO H CH F 2 2 BUNI CO2H 2 2 CO2H 02H Hu4 BuvOs2tHu 3u- Bu CO2H H 2 CO H 2 n CO2H Cb2H CO2H \ .H h, i \/ EXEMPLE 62 de composition pharmaceutique. On a préparé des comprimés répondant à la formule suivante Produit de l'exemple 18 ............. 50 mg Excipient pour un comprimé terminé à ........... 200 mg (détail de l'excipient : lactose, talc, amidon, stéarate de magnésium). REBULTATS PHARMACOLOGIQUE8 t 1 - Test sur le récepteur de l'anaiotensine II On utilise une préparation membranaire fraîche obtenue à partir de foie de rat. Le tissu est broyé au polytron dans un tampon Tris 50 mM pH 7,4, le broyage est suivi de 3 centrifugations à 30 000 g 15' avec reprises intermédiaires des culots dans le tampon Tris pH 7,4. Les derniers culots sont remis en suspension dans un tampon d'incubation (Tris 20 mM, NaCl 135 mM, KCl 10 mM, glucose 5 mM, MgCl2 135 mM, KCl 10 mM, glucose 5 mM, MgCl2 10 m PMSF 0,3 mM, bacitracine 0,1 mM, BSA 0,2 %). On répartit des fractions aliquotées de 2 ml dans des tubes à hémolyse et ajoute de la 125 I angiotensine II (25 000 DPM/tube) et le produit à étudier. (Le produit est d'abord testé à 3 x 10-5M en triple). Lorsque le produit testé déplace de plus de 50 % la radioactivité liée spécifiquement au récepteur, il est testé à nouveau selon une gamme de 7 doses afin de déterminer la dose qui inhibe de 50 % la radioactivité liée spécifiquement au récepteur. On détermine ainsi la concentration inhibitrice 50 %). La liaison non spécifique est déterminée par addition du produit de l'exemple 94 du brevet européen 0253310, à 10-5M (en triple). On incube à 250C pendant 150 minutes, remet au bain-marie à 0 C, 5 minutes, filtre sous vide, rince au tampon Tris pH 7,4 et compte la radioactivité en présence du scintillant Triton. Le résultat est exprimé directement en concentration inhibitrice 50 % (CI50), c'est-à-dire en concentration de produit étudié, exprimée en nM, nécessaire pour déplacer 50 % de la radioactivité spécifique fixée sur le récepteur étudié. Résultats Produitde l'exemple CI50 en nanomoles 28 10,2 20 17,0 26 47,0 22 49,0 2 - Mise en évidence de l'activité antaponiste de l'angiotensine II sur la veine norte isolée La veine porte est prélevée, sur des rats mâles Wistar (350 g environ) (IFFA Crédo France) après dislocation cervicale, et mise rapidement dans une solution physiologique (voir ci-dessous) à température ambiante.Un anneau de 1 mm environ est monté dans un bain à organe isolé contenant 20 ml de la solution physiologique suivante (composition en mM : NaCl 118,3 - KCl 4,7 - MgS04 1,2 - KH2PO4 1,2 - NaHC03 25 - glucose 11,1 - CaCl2 2,5) le milieu est maintenu a 37iC et oxygéné par un mélange oxygène 95 %, gaz carbonique 5 %. La tension initiale imposée est de 1 g, les anneaux sont laissés au repos pendant 60 à 90 minutes. Afin d'éviter les contractions spontanées, du vérapamil est ajouté au bain d'incubation (1.10-6M). A la fin de la période de repos l'angiotensine II (hypertensine liba) 3.10 8M est ajoutée dans le bain d'incubation et laissée au contact de la préparation pendant 1 minute. Cette opération est répétée chaque 30 minutes, le tissu étant lavé 3 ou 4 fois entre deux stimulations à l'angiotensine. Le composé à étudier est introduit dans le bain 15 minutes avant une nouvelle stimulation par l'angiotensine.On utilise des concentrations croissantes du produit à étudier et on calcule la CI50 (dose qui produit une inhibition de 50 % de la réponse à l'angiotensine) du produit à étudier, celle-ci est exprimée en nanomoles Résultats Produitde l'exemple CI50 en nanomoles 20 5 22 8 14 10 6 13 3 - Test d'activité antagoniste de l'angiotensine II chez le rat démédullé Des rats mâles Sprague-Dawley (250 à 350 g) sont anesthésiés par une injection intra-péritonéale de pentobarbital sodique (60 mg/kg > . La pression artérielle diastolique est enregistrée grâce à un cathéter (PE50) hépariné introduit dans la carotide gauche de l'animal, et relié à un calculateur de pression (Gould, Pressure Processor) par l'intermédiaire d'un capteur de pression Gould. Un cathéter est introduit dans la jugulaire droite de l'animal afin de permettre l'injection des molécules à étudier. L'animal est placé sous respiration assistée. Une section bilatérale des nerfs vagues est effectuée. Le rat est alors dêmédullé. Après une période de stabilisation suffisante, l'étude de l'antagonisme des molécules vis-à-vis de l'angiotensine II (Hypertensine, CIBA) est abordée de la façon suivante 1 - Trois injections consécutives d'angiotensine II (0,75 microgrammes/kg) espacées de 15 minutes permettent d'obtenir une réponse pressive reproductible et stable. 2 - Tout en gardant une périodicité de 15 minutes pour l'administration d'angiotensine II, les molécules (0,01 à 10 mg/kg) sont injectées 5 minutes avant l'angio tensine II. Les effets presseurs de l'angiotensine II en présence de l'antagoniste sont exprimés en pourcentage des effets presseurs de l'angiotensine II administrée seule. La dose inhibitrice à 50 % de l'effet étudié est ainsi déter minee. Chaque animal est considéré comme son propre témoin. Résultats Produitde l'exemple CI50 en mg/kg 16 0,29 22 0,47 14 0,78 18 0,79 REVENDICATIONS 1) Produits de formule (I) : dans laquelle R1 représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, chacun de ces radicaux étant linéaire ou ramifié et renfermant au plus 10 atomes de carbone, ou un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, alkylthio, acyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, cycloalkyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone et aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, haloalkyle, alkylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, aryloxy, arylalcoxy, carbamoyle, acyle, acyloxy, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi a) l'atome d'hydrogène, les radicaux mercapto, formyle, acyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, nitro, cyano, -PO3(R)2 dans lequel R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou aryle, b) les radicaux R4, -S(O)nR4 et dans lesquels n représente les valeurs 0, 1 ou 2, X représente un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, haloalkyle, alkylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, aryloxy, arylalcoxy, carbamoyle, acyle, acyloxy, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, cyano, nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, R4 représente un radical hydroxyle, un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alcoxy ou acyloxy, chacun de ces radicaux étant linéaire ou ramifié et renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle renfermant de 3 à 6 atomes de carbone ou un radical aryle, les radicaux alkyle, alkényle, alcoxy, cycloalkyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi -- les atomes d'halogène, -- les radicaux hydroxyle, haloalkyle, alkylthio, mercapto, acylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, cyano, azido, nitro, -- le radical -O-Si(R5)3 ou -Si(R5)3 dans lesquels R5 représente un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone, -- les radicaux aryle, arylalkyle, arylalkényle, arylthio, aryloxy et arylalcoxy dans lesquels, le cas échéant, les radicaux alkyle, alkényle et alcoxy renferment au plus 6 atomes de carbone et le radical aryle est éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, haloalkyle, alkylthio, haloalkylthio, haloalcoxy, aryloxy, arylalcoxy, carbamoyle, acyle, acyloxy, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, cyano, nitro, amino éventuellement substitue par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, trifluorométhyle, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, -- les radicaux alkyle, alkényle et alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, acyle, acyloxy, -SO3H, et -- les radicaux et dans lesquels ou bien R6 et R7 ou R8 et R9, identiques ou différents, sont choisis parmi - l'atome d'hydrogène, - les radicaux alkyle et alkényle renfermant au plus 6 atomes de carbone et éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, le radical hydroxyle ou les radicaux alcoxy renfermant au plus 6 atomes de carbone, - les radicaux aryle, arylalkyle et arylalkényle dans lesquels les radicaux alkyle et alkényle linéaires ou ramifiés renferment au plus 6 atomes de carbone, ces radicaux aryle, arylalkyle et arylalkényle étant tels que le radical aryle qu'ils constituent ou qu'ils renferment représente un radical monocyclique comprenant 5, 6 ou 7 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 14 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, haloalkyle, alcoxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, aryle et arylalkyle, ces deux derniers radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, trifluorométhyle, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, ou bien R6 et R7 ou R8 et Rg forment respectivement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un radical monocyclique comprenant 5, 6 ou 7 chaînons ou un radical constitué de cycles condensés comprenant 8 à 14 chaînons, ces radicaux identiques ou différents renfermant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, nitro, les radicaux alkyle, alkényle, haloalkyle, alcoxy et acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles identiques ou différents renfermant au plus 6 atomes de carbone, les radicaux carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, aryle et arylalkyle, ces deux derniers radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, trifluorométhyle, nitro, carboxy libre, salifié ou estérifié et tétrazolyle, ou bien R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un radical acyle ou l'un de R8 ou R9 représente un radical carbamoyle, alcoxycarbonyle ou benzyloxycarbonyle ou R8 et Rg forment ensemble avec l'atonie d'azote auquel ils sont liés un radical phtalimido ou succinimido, c) le radical -S-S-R4' dans lequel R4, représente les valeurs définies pour R4 à l'exception des radicaux amino et alcoxy, étant entendu que l'un au moins de R2 et R3 représente le radical -S(O)nR4, le radical ou -S-S-R4', sachant que R2 et R3 ne peuvent pas représenter simultanément le radical -S-S-R4', m représente la valeur 0, 1 ou 2, Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical aryle monocyclique comprenant 5, 6 ou 7 chaînons ou constitué de cycles condensés comprenant 8 à 10 chaînons, ces radicaux renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre, et étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux que peuvent représenter R2 et R3, B représente soit une simple liaison entre Y1 et Y2, soit l'un des radicaux divalents suivants : -CO-, -O-, -NH-CO-, -CO-NH- ou -O-(CH2)p- avec p représentant les valeurs 1, 2 ou 3, Y2 représente soit, quelque soit la valeur de B et Y2 étant identique ou différent de Y1, les valeurs définies pour Y1, soit, si B représente une simple liaison, un atome d'hydrogène, un radical cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères racémiques, énantiomères et diastéréoisomères possibles, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). 2) Produits de formule (I) telle que définie à la revendication 1 et répondant à la formule (Ia) : dans laquelle Rîa représente un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, R2a et R3at identiques ou différents, sont choisis parmi a) l'atome d'hydrogène, le radical mercapto, les radicaux formyle, carboxy libre, salifié ou estérifié, b) les radicaux R4a et -S(O),R4a tel que n représente la valeur 0, 1 ou 2, dans lesquels R4a représente un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, un radical cyclohexyle, un radical phényle, pyridyle, pyrimidinyle ou imidazolyle, tous ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi -- les atomes d'halogène, -- les radicaux hydroxyle, mercapto, acylthio, trifluorométhyle, trifluorométhylthio, trifluorométhoxy, cyano, azido, nitro, -- le radical phényle, -- les radicaux alkyle et alcoxy renfermant au plus 4 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, tétrazolyle, acyle, acyloxy, et -- les radicaux et dans lesquels ou bien R6a, R7at R8a et Rgat identiques ou différents, sont choisis parmi l'atome d'hydrogène, le radical hydroxyle, les radicaux alkyle, alcoxy, acyloxy ou acyle, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, carboxy libre, salifié ou estérifié, phényle, benzyle, phénéthyle, azépine, pipéridyle, morpholine, pyrrolidinyle, pipéraz inyle, ou bient d'une part R6a et R7a et d'autre R8a et R9a forment respectivement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés un radical, ces radicaux identiques ou différents étant choisis parmi les radicaux imidazolyle, pyrrolyle, pyrrolinyle, pyrrolidinyle, pyridyle, pipéridinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, pyrazinyle, pipérazinyle, phénylpipérazinyle, pipéridyle, oxazolyle, morpholinyle et thiomorpholinyle, azépine, indolyle, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux hydroxyle, trifluorométhyle, alkyle et alcoxy, ces radicaux renfermant au plus 6 atomes de carbone, étant entendu que l'un au moins de R2a ou R3a représente le radical -S(O)nR4a, Ya représente le radical -Y1a-Ba Y2a dans lequel Yla représente un radical phényle, - B a représente une simple liaison ou le radical -CO-NH-, - Y2a est tel que soit, Si B représente une simple liaison ou un radical -CO-NH-, Y2a représente un radical phényle substitué en ortho par un radical carboxy libre, salifié ou estérifié ou un radical tétrazolyle, soit, Si B représente une simple liaison, Y2a représente un radical cyano ou carboxy libre, salifié ou estérifié ou un radical tétrazolyle, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréo isomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). 3) Produits de formule (I) telle que définie à la revendication 1 dans laquelle R1 représente un radical alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone, R2 et R3 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux - carboxy libre, salifié ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, formyle, acyloxy, - alkyle renfermant au plus 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un radical hydroxyle, - phénylthio, phénylsulfonyle, phénylsulfinyle, - alkylthio, alkylsulfonyle et alkylsulfinyle, dans lesquels le radical alkyle renferme au plus 4 atomes de carbone, et Y représente le radical -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente un radical phényle, B représente une liaison simple carbonecarbone et Y2 représente un radical carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone ou un radical phényle éventuellement substitué par un radical carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant au plus 4 atomes de carbone, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). 4) Produits de formule (I) répondant à la formule (ira) telles que définies aux revendications 1 et 3, dans laquelle l'un de R2 ou R3 représente un radical alkylthio ou arylthio éventuel lenint oxydés sous forme de sulfoxyde ou de sulfone et l'autre représente un radical carboxy libre salifié ou estérifié, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréo isomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organique s ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). 5) Les produits de formule (I) répondant aux formules suivantes - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1, l'-biphényl) -4-yl) méthyle 4-(phénylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique -l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(méthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique - l'acide 4'-[[2-butyl 4-(éthylthio) 5-(hydroxyméthyl) 1Himidazol-1-yl] méthyl] (1,1'-biphényl)-2-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (l,l'-biphényl)-4-yl) méthyle 4-(éthylsulfonyl) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1' -biphényl) -4-yl) méthyle 4-(éthylsulfinyl) lH-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1' -biphényl) -4-yl) méthyl] 4-(éthylthio) 1H-imidazole-5-carboxylique - l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1, l'-biphényl)-4-yl) méthyle 4-(phénylsulfonyl) lH-imidazole-5-carboxylique -l'acide 2-butyl 1-[[2'-carboxy (1,1'-biphényl)-4-yl] méthyl] 4-(phénylsulfinyl) lH-imidazole-5-carboxylique. 6) Procédé de préparation de produits de formule (I) telle que définie à la revendication 1 caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule (II) dans laquelle R1', R2' et R3, ont les significations indiquées à la revendication 1 respectivement pour R1, R2 et R3 et dans lesquelles les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, avec un composé de formule (III) Z~(CH2)m~Y' (III) dans laquelle Z représente un atome d'halogène ou un sulfonate et Y' a la signification indiquée à la revendication 1 pour Y dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (IV) dans laquelle R1', R2', R3, et Y' ont les significations indiquées ci-dessus, produit de formule (IV) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque a) une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, b) une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base pour obtenir le sel correspondant, c) une réaction d'estérification de fonction acide, d) une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, e) une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, f) une réaction de réduction de la fonction carboxy en fonction alcool, g) une réaction de transformation de fonction alcoxy en fonction hydroxyle, h) une réaction d'oxydation de groupement alkylthio ou aryl thio en sulfoxyde ou sulfone correspondant, i) une réaction de transformation de fonction sulfoxyde ou sulfone en fonction sulfoximine correspondante, j) une réaction d'oxydation de fonction alcool en fonction aldéhyde ou acide, k) une réaction de transformation de fonction nitrile en tétrazole, 1) une réaction de dédoublement des formes racémiques en produits dédoublés, lesdits produits de formule (I) ainsi obtenus étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères. 7) A titre de médicaments, les produits tels que definis par la formule (I) de la revendication 1, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomeres et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (I). 8) A titre de médicaments, les produits de formule (I) tels que définis aux revendications 2 à 5, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques pharmaceutiquement acceptables desdits produits de formule (I). 9) Les compositions pharmaceutiques contenant à titre de principe actif, l'un au moins des médicaments tels que définis à l'une quelconque des revendications 7 et 8. 10) Procéde de préparation des produits de départ de formule (II) telle que définie à la revendication 6, caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule dans laquelle R2' a la signification indiquée à la revendication 1 pour R2 dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, que l'on soumet à l'action d'un agent réducteur, pour obtenir l'amine correspondante de formule (IIb) : dans laquelle R2, a la signification indiquée précédemment, que l'on soumet à l'action d'un composé de formule (IIc):: dans laquelle R1' a la signification indiquée à la revendication 1 pour R1 dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs et W représente un radical hydroxyle ou un atome d'halogène, pour obtenir un produit de formule (nid) dans laquelle R1' et R2, ont les significations indiquées précédemment, que l'on fait réagir avec un composé de formule (IIa) R3 '-5H (ive) dans laquelle R3, a la signification indiquée à la revendication 1 pour R3 dans laquelle les éventuelles fonctions réactives sont éventuellement protégées par des groupements protecteurs, pour obtenir un produit de formule (IIf) dans laquelle R1', R21 et R31 ont les significations indiquées précédemment, que l'on soumet à une réaction de cyclisation pour obtenir un produit de formule (II), produit de formule (II) que l'on soumet, si désiré et si nécessaire, à l'une ou plusieurs des réactions suivantes, dans un ordre quelconque a) une réaction d'élimination des groupements protecteurs que peuvent porter les fonctions réactives protégées, b) une réaction de salification par un acide minéral ou organique ou par une base pour obtenir le sel correspondant, c) une réaction d'estérification de fonction acide, d) une réaction de saponification de fonction ester en fonction acide, e) une réaction de transformation de la fonction cyano en fonction acide, f) une réaction de reduction de la fonction carboxy en fonction alcool, g) une réaction de transformation de fonction alcoxy en fonction hydroxyle, h) une réaction d'oxydation de groupement alkylthio ou arylthio en sulfoxyde ou sulfone correspondant, i) une reaction de transformation de fonction sulfoxyde ou sulfone en fonction sulfoximine correspondante, j) une reaction d'oxydation de fonction alcool en fonction aldéhyde ou acide, k) une réaction de transformation de fonction nitrile en tétrazole, 1) une réaction de dédoublement des formes racémiques en produits dédoubles, lesdits produits de formule (I) ainsi obtenus etant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, enantiomères et diastéréoisomères. 11) A titre de produits industriels nouveaux, les composés de formule (II)- dans laquelle R1' ne représente pas le radical méthyle.