Brevet FR2661070A1 — publié le 19911025

I La présente invention concerne une composition insecticide. Le chrysanthémate de 2,4-dioxo-l-( 2- propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle de formule (ci-après composé A) 0 O 3 t I 1 CH -CCH 2 N NCH 2 OC CH=C(CH 3)2 0 CH 3 CH 3 est un composé décrit dans US-A-4 176 189 et on sait qu'il est utilisable comme ingrédient actif pour des insecticides Cependant, le composé ne présente pas d'activité insecticide suffisamment élevée quand il est utilisé seul. Les présents inventeurs ont étudié de façon importante la manière de renforcer l'activité insecticide du composé A et ont par suite trouvé que, lorsque (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone est ajouté (a) au composé A de sorte que le rapport pondéral de (a) & (b) soit de 3:1 à 1:100, l'activité insecticide du composé A est remarquablement renforcée La présente invention résulte de cette découverte. Selon la présente invention, il est fourni une composition insecticide comprenant: (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-l-( 2- propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle (composé A), (b) au moins un composé choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondérai de (a) à (b) étant de 3:1 a 1:100, et éventuellement (c) au moins un support inerte. Le composé A comprend divers isomères optiques et géométriques Parmi les isomères, on peut incorporer dans la composition insecticide de la présente invention un isomère présentant une activité insecticide et ses mélanges La teneur du composé A dans la composition de la présente invention est généralement de 0,001 % à 75 % en poids. Des exemples particuliers des esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et des esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone sont le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, le laurate d'hexyle, etc Ces composés peuvent également être utilisés en mélange Un ou plusieurs composés choisis parmi eux sont généralement mélangés dans la composition de la présente invention à raison de 0,0003 % à 75 % en poids. Dans la composition de la présente invention, on peut incorporer un ou plusieurs autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents propulsifs, supports solides, etc. Des exemples particuliers d'autres insecticides sont: (l RS)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)-3-allyl-2- méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle lalléthrinel; (l RS)-cis,trans-chrysanthémate de 3,4,5,6-tétrahydro- phtalimidométhyle Etétraméthrinel; ( 1 R)-cis,trans-chrysanthémate de (S)-2-méthyl-4-oxo- 3-( 2-propynyl)cyclopent-2-ényle lpralléthrinel; ( 1 RS)-cis,transchrysanthémate de 3-phénoxybenzyle phénothrinel; ( 1 RS)-cis,trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3- furylméthyle lresméthrinel; phénoxybenzyle Ecyphénothrinel; ( 1 RS)-cis,trans-3-( 2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- cyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle lpernméthrinel; (i RS)-cis,trans-3-( 2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- cyclopropanecarboxylate de (RS)-c-cyano-3-phénoxybenzyle l cyperméthrine 3; (i R)-cis-3-( 2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthylcyclo- prcpanecarboxylate de (S)-"-cyano-3-phénoxybenzyle ldeltaméthrinel; ( 1 RS)-cis,trans-3-( 2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- cyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-4-fluoro-3- phénoxybenzyle Ccyfluthrinel; (IRS)-cis,trans-chrysanthémate de 5-( 2-propynyl)- furfuryle Efuraméthrinel; oxyde de 2-( 4-éthoxyphényl)-2-méthylpropyle et de 3- phénoxybenzyle Eéthofenproxl; phosphate de 2,2-dichlorovinyle et de diméthyle Edichlorvosl; phosphorothioate de O,O-dinméthyle et de O-( 3-méthyl- 4-nitrophényle Efénitrothionl; méthylcarbamate de 2-(l-méthyléthoxy) phényle lpropoxurl; oxyde de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-( 2- pyridyloxy)propyle lpyriproxyfenl; ( 2 E,4 E>-ll-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4-dodéca- diènoate d'isopropyle Eméthoprènel; ( 2 E,4 E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,4diènoate d'éthyle ú hydroprénel; 1-( 4-chlorophényl)-3-( 2,6difluorobenzoyl)urée Ediflubenzuronl; et N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4, 6-triamine E cyromazinel Des exemples particuliers des agents de synergie sont l'a-E 2-( 2-butoxyéthoxy)éthoxyl-4,5-methylènedioxy-2- propyltoluène (butylate de piperonyle), le I-( 2- éthylhexyl)-bicyclol 2,2, 1 l hept-5-ène-2,3-dicarboximide (NGK-264), l'éther octachlorodipropylique (S-421), etc. Des exemples particuliers des solvants sont l'alcool isopropylique, le kérosène, le dodécylbenzène, etc. Des exemples particuliers des agents de propulsion sont le propane/butane, l'éther diméthylique, les gaz Fréon (hydrocarbures fluorés), etc. On prépare la composition de la présente invention, par exemple, en mélangeant une quantité prescrite de compose A et une quantité prescrite d'au moins un ester d'acide carboxylique décrit précédemment et, si nécessaire, d'autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents de propulsion, supports solides, etc, à la température ambiante ou sous chauffage. Les insectes et les acariens contre lesquels la composition de la présente invention ainsi préparée est efficace sont indiqués ci-dessous: Lépidoptères Tinea pellionella, Tineola bisselliella, etc. Diptères Culex spp comme (Culex pipiens pallens) et Culex tritaenforhynchus; Aedes spp comme Aedes aegyptf; et Aedes albopictus; Anopheles spp comme Anopheles sinensis (Chironomidés); Nuscidés comme Musca domestica et Muscfna stabul ans; Calliphoridés; Sarcophagidés; Fannia canicularis; Anthomyiidés comme Delia platura et Delia antiqua; Tephritidés; Drosophilidés; Psychodidés; Simul-idés; Tabanidés; Stomoxyidés, etc. Dictyoptères Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, etc. Hyménoptères Formicidés, Vespidés, Béthvlidés, Tenthrédinidés comme Athalfa rosae ruficornis, etc. Isoptères Reticulitermes speratus, Coptmdermes formosanus, etc. Ixodidés Boophilus microplus, etc. Acariens de poussières ménagères Acaridés comme Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidés comme Dermatophagoides farinae, Cheylétidés comme Chelacaropsis moorei, Macronyssidés comme Ornithonyssus bacoti, etc. La composition de la présente invention peut être utilisée telle quelle pour détruire les insectes nuisibles; cependant, elle est souvent utilisée sous forme de préparation comme des aérosols, des pulvérisations huileuses, etc Dans le dernier cas, la teneur en composé A dans les aérosols ou les pulvérisations huileuses est de préférence de 0, 001 % à % en poids. La présente invention est illustrée plus en détail avec référence aux exemples suivants, aux exemples comparatifs et à l'exemple d'essai; cependant, la présente invention ne doit pas être considérée comme leur étant limitée. Dans les exemples, les exemples comparatifs et l'exemple d'essai, les parties sont en poids. Exemple 1 On mélange en chauffant (environ 40-50 C) 50,0 parties du composé A (partie acide: configuration d-trans) et 50,0 parties de myristate d'isopropyle pour obtenir une composition insecticide liquide. Le tableau 1 donne la liste des compositions insecticides obtenues de la même manière que précédemment. TABLEAU 1 Example Exemple comparatif Composition (parties en poids) Composé A Ester d'acide carboxylique (partie acide. configuration Iyristate Palmitate Laurate Phtalate Adipate Stéarate Acétate d-trans) d'isoprb d'isopro d'hexyle de dibuty de diiso de butyle d'éthyle pyle pyle le propyle o O O O o o o o o o o o o O O O O O O O O O O O 50 O O O O O O O 50 O O O O O O O 50 Exemple 8 On dissout 0,1 partie de composé A, 0,1 partie de myristate d'isopropyle et 0,3 partie de cyphénothrine dans un mélange de 20,0 parties de dodécylbenzène et de 39,5 parties de kérosène On introduit le mélange résultant dans un conteneur On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse ,0 parties d'un mélange propulsif de propane et de butane pour obtenir un aérosol. Exemple 9 On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de myristate d'isopropyle dans un mélange de 20,0 parties d'alcool isopropylique et de 28,0 parties de kérosène. On introduit le mélange résultant dans un récipient On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. Exemple 10 On dissout dans 18,0 parties de kérosène 1,0 partie de composé A et 31,0 parties de myristate d'isopropyle. On introduit le mélange résultant dans un récipient On fixe au récipient une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. Exemple 11 l On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de phtalate de dibutyle dans un mélange de 2,5 parties d'alcool isopropylique et de 45,5 parties de dodécylbenzène On introduit le mélange résultant dans un récipient On prévoit sur le récipient une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. Exemple d'essai Chacune des compositions insecticides obtenues dans les exemples 1 à 7 et les exemples comparatifs 1 à 4 est diluée avec de l'acétone pour obtenir une solution contenant 0,189 g/l de composé A On dépose 0,3 ml de la solution dans une boîte de Petri de 8,5 cm de diamètre de telle sorte qu'une quantité de 0,0567 mg de composé A est fixée à la boîte de Petri De ce fait, le composé A est fixé à la boîte de Petri à raison de 10 mg/m 2 Après séchage de la boîte de Petri par évaporation de l'acétone, on y libère 10 blattes (Blattella germanica). On détermine l'effet d'abrutissement (KT 50, temps nécessaire pour abrutir 50 % des blattes). Le tableau 2 montre les résultats TABLEAU 2 KT 50 (mn) pour Blatella germanica 1 0,8 2 0 y 9 Example 3 1 O 4 0,9 1,1 6 0,9 7 1,2 Exemple 1 3,0 comparatif 2 2,8 3 4,1 4 3,3 REVENDICATIONS 1. Composition insecticide qui contient: (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-( 2- propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle, (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, et éventuellement c) au moins un support inerte, le rapport pondéral de (a) & (b) étant de 3:1 à 1:100. 2. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est choisi dans le groupe comprenant le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle et le laurate d'hexyle. 3. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le phtalate de dibutyle. 4 Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le palmitate d'isopropyle. 5. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le myristate d'isopropyle. 6. Composition insecticide selon la revendication 1, dans laquelle l'ester d'acide carboxylique est le laurate d'hexyle. 7. Procédé de lutte contre des insectes, qui consiste: à appliquer aux insectes une composition insecticide comprenant: (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-( 2- propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondérai de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100. 8. Procédé de préparation d'une composition insecticide qui consiste: à mélanger sous chauffage (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-( 2- propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, dans un rapport pondérai de (a) à (b) de 3:1 à 1:100. 9 Procédé de préparation d'un aérosol insecticide, qui consiste: à introduire une composition insecticide comprenant: (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-( 2- propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, avec un rapport pondérai de (a) à (b) de 3:1 à 1:100 loo, dans un récipient, à monter une buse de pulvérisation sur le récipient, et à comprimer un agent propulsif par l'intermédiaire de la buse dans la composition insecticide contenue dans le récipient.