Brevet FR2668616A1 — publié le 19920430

MATIERE D'ENREGISTREMENT SENSIBLE A LA CHALEUR Cette invention concerne une matière d'enre- gistrement sensible à la chaleur ayant des propriétés de formation de la couleur améliorées, et, plus particulièrement, une matière d'enregistrement sensible à la chaleur ayant des dérivés de benzoïne utilisés en tant qu'agent de sensibilisation. Des matières d'enregistrement sensibles à la chaleur, dans lesquelles les images en couleur peuvent être obtenues thermiquement par réaction entre un colorant incolore ou d'une couleur claire et un agent révélateur de la couleur ont été décrits Les dérivés de lactone (agent de formation de la couleur) et les matières acides (agent révélateur de la couleur) sont connus comme composants principaux des matières d'enregistrement sensibles à la chaleur Le papier enduit de cette solution de formation de la couleur est habituellement utilisé en tant que feuille d'enregistrement sensible à la chaleur Cependant le papier utilisé comme feuille d'enregistrement sensible à la chaleur doit être maintenu à 140-150 'C afin d'obtenir des images en couleur améliorées. Des matières d'enregistrement sensibles à la chaleur, comprenant un colorant incolore (agent de formation de la couleur) et un composé acide (agent révélateur de la couleur), par exemple, un acide organique ou un composé phénolique, ont été décrites dans la publication du brevet japonais N O 14 039/70. Dans la publication de la demande de brevet japonais n O 74 762/79, une matière d'enregistrement sensible à la chaleur comprenant un agent de formation de la couleur et du p-hydroxybenzoate de benzyle (agent révélateur de la couleur) a également été décrite. Cependant, si elles sont utilisées dans une imprimante à tête thermique, les matières mentionnées ci-dessus ne satisfont pas complètement la sensibilité de formation 2 2668616 de la couleur Pour obtenir une meilleure sensibilité de formation de la couleur, un agent de sensibilisation est ajouté à la solution de formation de la couleur appliquée en revêtement sur la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur Des substances utilisées pour l'agent de sensibilisation, dérivés de cire, anilide d'acide gras, acétanilide et anilide stéarique ont été décrites respectivement dans la publication de la demande du brevet japonais N O 1 923/73 et dans les publications des brevets japonais no 27 599/76, 4 160/68, 13 9740/79. Dans le cas de l'utilisation des dérivés de cire comme agent de sensibilisation, l'incompatibilité avec les acides organiques empêchent une large utilisation de ces dérivés Et dans le cas de l'utilisation d'anilide d'acide gras comme agent de sensibilisation, la diffusion des matières d'impression dans la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur pose un problème Si l'on utilise l'acétanilide comme agent de sensibilisation, sa propriété de sublimation empêche la solution de formation de la couleur d'être conservée de façon stable dans la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur. Récemment, les composés qui ont des liaisons ester ou éther parmi les groupes constitués par un aralkyle, phényle, biphényle, naphtyle et alkyle ont été recherchés comme agent de sensibilisation. Cependant les composés choisis parmi les groupes ester ou éther ne montrent pas d'aptitude à la conservation et de stabilités améliorées, même s'ils manifestent une sensibilité de formation de la couleur améliorée. La présente invention a pour objectif de proposer une matière d'enregistrement sensible à la chaleur comprenant un colorant incolore ou de couleur claire (agent de formation de la couleur), un agent révélateur de la couleur et un agent de sensibilisation, qui présente une sensibilité de formation de la couleur améliorée et une aptitude à la conservation améliorée par l'utilisation de dérivés de benzoïne comme agent de sensibilisation Pour obtenir la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur de cette invention, la solution de formation de la couleur incluant les dérivés de benzoïne est appliquée en revêtement sur le papier support. Les dérivés de benzoïne utilisés comme agent de sensibilisation dans la présente invention sont représentés par la formule générale (I) suivante: 0: c Mx 1 Y 1> X/ ( CH)p Y 2 R 7 X 2 dans laquelle: p est un nombre entier égal à O ou 1; X 1 et X 2 sont choisis indépendamment dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, nitro, acyle, aryle, aryloxy, et alkyle en Cl-C 10 et alkyloxy en Cl-C 10 linéaires ou ramifiés; Y 1 et Y 2 sont également choisis indépendamment dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, nitro, acyle, aryle, aryloxy, alkyle en C 1- C 10 et alkyloxy en Cl-C 10 linéaires ou ramifiés; R 1 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, les cyano, hydroxy, aralkyloxy, aryloxy et -OR (o R représente un alkyle en C 1-C 10, acyle en C 1- Co 10, alcoxy carbonyle en Cl-C 10, aryloxycarbonyle); R 2 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, alkyle en Cl-C 10, alcényle en Cl-Clo 0, hydroxyalkyle en Cl-C 10, linéaires ou ramifiés, cyclohexyle, aryle et (CH 4 2668616 (o N est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3, et Z est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, alkyle inférieur, nitro, alcoxy, acyle). Conformément à l'invention, la matière d'enregistrement sensible à la chaleur peut comprendre dans différentes variantes de réalisation, des dérivés de benzoïne de formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation, dans lesquels: X 1, X 2, Y 1 et Y 2 représentent chacun l'hydrogène et pest égal à O; R 1 et R 2 représentent chacun l'hydrogène et p est égal à O ou 1; R 1 représente l'hydrogène, R 2 représente OR et p est égal à O o R représente un alkyle en Cl-C 1 o, acyle en Cl-Co 10, alcoxycarbonyle en Cl-C 1 o, aryloxycarbonyle; Y 1 et Y 2 représentent chacun indépendamment l'hydrogène, ou un alkyle linéaire en C 1-C 5 et p est égal à O; ou X 1 et X 2 représentent chacun l'hydrogène. Le colorant incolore ou de couleur claire (agent de formation de la couleur) appliqué en revêtement sur la couche de formatiobn de la couleur peut être choisi dans le groupe comprenant les dérivés de triphénylméthane, les dérivés de triarylméthane, les dérivés de lactone et les dérivés de fluoranne et les dérivés spiro Les agents de formation de la couleur préférés appliqués en revêtement sur la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur sont les dérivés de fluoranne Des exemples de colorants utiles sont les suivants: Les colorants à base de fluoranne, par exemple, le diéthylamino-3 méthoxy-6 fluoranne, le diéthylamino-3 chloro-7 fluoranne, le diéthylamino-3 méthyl-6 chloro-7 fluoranne, le diéthylamino-3 diméthyl-6,7 fluoranne, le (N-éthyl-p-toluidino)-3 2668616 méthyl-7 fluoranne, le diéthyl-amino-3 (N-acétyl-N- méthylamino)-7 fluoranne, le diéthyl-amino-3 N- méthylamino-7 fluoranne, le diéthylamino-3 dibenzylamino-7 fluoranne, le diéthylamino-3 (N-méthyl- N-benzylamino)-7 fluoranne, le diéthylamino-3 (N-chloro-éthyl-N-méthylamino)-7 fluoranne, le diéthyl- amino-3 N-diéthylamino-7 fluoranne, le (N-éthyl-p- toluidino)-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le (N- éthyl-p-tolui-dino)-3 méthyl-6 (p-toluidino)-7 fluoranne, le diéthyl-amino-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le dibutylamino-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le diéthyl-amino-3 (carbométhoxy-2 phénylamino)-7 fluoranne, le (N-cyclohexyl-N- méthylamino)-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le diéthylamino- 3 méthyl-6 xylidino-7 fluoranne, le diéthyl-amino-3 (o- chlorophénylamino)-7 fluoranne, le dibutyl-amino-3 (o- chlorophénylamino)-7 fluoranne, le (N-méthyl-N-n-amylamino)-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le (N-éthyl-N-n-amylamino)-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le (N-éthyl-N-isoamylamino)-3 méthyl-6 phényl-amino-7 fluoranne, le (N-méthyl-N-n- hexylamino)-3 méthyl-6 phényl-amino-7 fluoranne, le (N- éthyl-N-n-hexylamino)-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, le (N-éthyl-N-B-éthylhexyl-amino)-3 méthyl-6 phénylamino-7 fluoranne, etc. Les colorants à base de triarylméthane, par exemple, le bis(p-diméthylaminophényl)-3,3 diméthylamino-6 phtalide, le bis(p- diméthylaminophényl)-3,3 phtalide, le (p-diméthyl- aminophényl)-3 (diméthyl-l,2 indolyl-3)-3 phtalide, le (pdiméthylaminophényl)-3 (méthyl-2 indolyl-3)-3 phtalide, le bis(diméthyl-l,2 indolyl-3)-3,3 diméthylaminino-6 phtalide, le bis(phényl-2 indolyl-3)- 3,3 diméthylamino-6 phtalide, le p-diméthylaminophényl- 3 (mnéthyl-l pyrro-lyl-3)-3 diméthyl-amino-6 phtalide, etc. 6 2668616 Les colorants à base de diphénylméthane, par exemple, le 4,4 '-bisdiméthylaminobenzhydryl benzyl éther, la N-halophényl-leucoauramine, la N-trichloro- 2,4,5 phényl-leuco-auramine, etc. Les colorants à base de spiro, par exemple, le méthyl-3 dinaphtopyranne, l'éthyl-3 spiro- dinaphtopyranne, le phényl-3 spiro-dinaphtopyranne, le benzyl-3 spiro-dinaphtopyranne, le méthyl-3 naphto- (méthoxy-6 ' benzo) spiropyranne, le propyl-3 spiro- dibenzopyranne, etc. Les colorants à base de lactame, par exemple, le rhodamine-B-anilinolactame, le rhodamine-(p- nitroanilino) lactame, le rhodamine-(o- chloroanilino)lactame, etc. L'accepteur de couleur qui est utilisé en combinaison avec le colorant basique ci-dessus n'est pas particulièrement limité Divers accepteurs de couleur peuvent être employés et produisent des images par contact avec le colorant basique Des exemples d'accepteurs de couleur utiles sont l'acétyl-4 phénol, le tert -octyl-4 phénol, le 4,4 '-sec - butylidènediphénol, le phényl-4 phénol, le dihydroxy- 4,4 ' diphénylméthane, le 4,4 '-isopro-pylidène-diphénol, l'hydroquinone, le 4,4 '-cyclohexylidène-diphénol, le sulfure de 4,4 'dihydroxydiphényle, le 4,4 '-thiobis(tert -butyl-6 méthyl-3 phénol), la 4,4 '- di-hydroxydiphénylsulfone, l'éther monobenzylique de l'hydroquinone, l'hydroxy-4 benzophénone, la dihydroxy- 2,4 benzophénone, la trihydroxy-2,4,4 ' benzophénone, la tétrahydroxy-2,2 ',4,4 ' benzophénone, l'hydroxy-4 phtalate de diméthyle, l'hydroxy-4 benzoate de méthyle, l'hydroxy-4 benzoate d'éthyle, l'hydroxy-4 benzoate de propyle, l'hydroxy-4 benzoate de sec -butyle, l'hydroxy-4 benzoate de pentyle, l'hydroxy-4 benzoate de phényle, l'hydroxy-4 benzoate de benzyle, l'hydroxy- 4 benzoate de tolyle, l'hydroxy-4 benzoate de chlorophényle, l'hydroxy-4 benzoate de phénylpropyle, 7 2668616 l'hydroxy-4 benzoate de phénéthyle, l'hydroxy-4 benzoate de p-chlorobenzyle, l'hydroxy-4 benzoate de p- méthoxybenzyle, les résines phénoliques de type novolaque, les polymères phénoliques et les composés phénoliques analogues; l'acide p-tert -butylbenzoique, l'acide trichlorobenzoïque, l'acide téréphthalique, l'acide sec -butyl-3 hydroxy-4 benzoique, l'acide cyclohexyl-3 hydroxy-4 benzoïque, l'acide diméthyl-3,5 hydroxy-4 benzoïque, l'acide salicylique, l'acide isopropyl-3 salicylique, l'acide tert -butyl-3 salicylique, l'acide benzyl-3 salicylique, l'acide (C- méthylbenzyl)-3 salicylique, l'acide chloro-3 (c- méthylbenzyl)-5 salicylique, l'acide di-tert -butyl-3,5 salicylique, l'acide phényl-3 (C,c C-diméthylbenzyl)-5 salicylique, l'acide di(&-méthylbenzyl)-3,5 salicylique et les acides carboxyliques aromatiques analogues; également, des sels de ces composés phénoliques ou acides carboxyliques aromatiques avec le zinc, le magnésium, l'aluminium, le calcium, le titane, le manganèse, l'étain, le nickel et les métaux polyvalents analogues, etc. On indique également que 100 parties en poids de l'agent de formation de la couleur et 100-1000 parties en poids de l'agent révélateur de la couleur en poids sont normalement mélangées. Les agents de sensibilisation représentés par la formule (I) de la présente invention sont utilisés pour améliorer la sensibilité de formation de la couleur et l'aptitude à la conservation des matières d'enregistrement sensibles à la chaleur Les agents de sensibilisation utilisés dans la présente invention sont des dérivés de benzoine représentés par la formule (I) ayant un point de fusion de 70-150 C Les composés préférés pour l'agent de sensibilisation ont un point de fusion se situant dans la plage de 80-120 C Les agents de sensibilisation préférés (matières fusibles à 8 2668616 la chaleur) sont, par exemple, les composés suivants ayant les points de fusion décrits. Désoxy-méthyl-4 ' benzoïne Désoxy-méthyl-4 benzoïne ( 96 C) ( 108 C) 0 CuCH 3 0 K 1 *'- Désoxy-diméthyl-4,4 ' benzoïne ( 101 C) -.C' > es I ' I J 2 O i H CH 3 Désoxy-chloro-4 benzoïne ( 103 C) i (S Il W ó C_ Désoxy-méthoxy-4 benzoïne ( 78 C) rr ( 109 C) 3 /t Br'; : Il J EB r ^\ Désoxy-diméthyl-2,4 benzoïne ( 98 C) CH CH 3 Désoxy-diméthyl-2 ',4 ' benzoïne ( 108,5 C) C ta CH 3 I O 1 CH 3 Désoxy-diméthyl-3,4 benzoine ( 95 C) O l CH 3 CH 3 Diphényl-1,2 acétyloxy-2 éthanone ( 74 C) 0 O /,,OCCH 3 r ul t i n A Diphényl-1,2 éthoxycarbonyloxy-2 éthanone ( 73 C) Q i 1 o i Diphényl-1,2 méthoxycarbonyloxy-2 éthanone ( 89 C) O Ol z-OC Oc H - Diphényl-1,2 butanoyloxy-2 éthanone ( 69 C) G -,,-OCCH 2 CH 2 CH 3 de, 1 Diphényl-1,2 phénoxycarbonyloxy-2 éthanone ( 74 C) O O (i ( 1 i- -: -jC i H C -benzyl benzoine ( 117 C) 0 OH O oe o' i 0, Phényl éther de la benzoïne ( 87 C) O Kr rn Ether benzylique de l' l'o(-hydroxy méthyl benzoïne ( 840 C). Les agents de sensibilisation (matières fusibles à la chaleur) de la présente invention peuvent être utilisés sous la forme d'un composant unique ou d'une composition mixte de plus de 2 composants La quantité d'agent de sensibilisation ajouté est, de préférence, de 100-350 % en poids par comparaison à la quantité de colorant basique Si le poids de l'agent de sensibilisation dépasse 350 % du colorant basique, la compatibilité du mélange réactionnel n'est pas stable. Egalement, la sensibilité de formation de la couleur de la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur n'est pas acceptable lorsque le poids de l'agent de sensibilisation est inférieur à 100 % du colorant basique. Les dérivés de benzoïne représentés par la formule (I) peuvent être synthétisés par des procédés connus ou par purification de matières brutes disponibles dans le commerce Pour la préparation des matières d'enregistrement sensibles à la chaleur de cette invention, de l'eau est ajoutée en tant que milieu de dispersion, et le mélange-est pulvérisé et dispersé à l'aide d'un broyeur à sable jusqu'au point o la taille de particule du mélange est inférieure à microns. Du stéarate de zinc peut être ajouté au mélange afin d'augmenter la mobilité entre la tête thermique et les matières d'enregistrement sensibles. Pour obtenir la feuille d'enregistrement sensible à la chaleur, les matières d'enregistrement sensibles à la chaleur sont appliquées en revêtement sur des matières de support, par exemple, du papier, du textile synthétique ou un film de résine synthétique, par des procédés de revêtement classiques comprenant le couchage par lame d'air et le couchage à la lame La quantité appliquée de façon préférée est de 2-15 g de poids sec du mélange pour 1 mètre carré de papier support La feuille d'enregistrement sensible à la chaleur revêtue du mélange de cette invention montre une propriété de formation de la couleur élevée, conjointement avec une blancheur et une aptitude à la conservation élevées. La présente invention est expliquée plus en détail dans les exemples suivants Cependant, ces exemples ne sont que des illustrations et ils ne doivent pas être considérés comme des limitations du domaine de protection de cette invention. Exemple 1 Dispersion A (contenant un colorant) Diéthylamino-3 méthyl-6 anilino-7 fluoranne 1,0 partie Désoxy-méthyl-4 ' benzoïne (p f: 960 C) 2,0 parties Solution aqueuse à 10 % d'alcool polyvinylique 3,0 parties Eau 5,0 parties Total 11,0 parties 14 2668616 Dispersion B (contenant une substance acide) Bisphénol A 2,0 parties Carbonate de calcium 2,5 parties Stéarate de zinc 0,5 partie Solution aqueuse à 10 % d'alcool polyvinylique 7,0 parties Eau 10,0 parties Total 22,0 parties Les dispersions A et B sont préparées séparément par mélange, pulvérisation et dispersion des composants indiqués Par pulvérisation du mélange avec un broyeur à sable, la taille moyenne de particule du mélange est de 3 micromètres Une matière d'enregistrement sensible à la chaleur est obtenue par mélange de 11,0 parties de la dispersion A et de 22 parties de la dispersion B La matière obtenue est appliquée sur un papier de qualité élevée pesant 50 g par m 2, à raison d'une quantité de 7,0 g de poids sec de matière par m 2 La feuille d'enregistrement sensible à la chaleur présentant une excellente sensibilité de formation de la couleur et une excellente blancheur est préparée conformément à cette invention. Exemple 2 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 2668616 1, excepté que la diphényl-l,2 méthoxycarbonyloxy-2 éthanone est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple 3 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que la diphényl-l,2 phénoxycarbonyloxy-2 éthanone est utilisée à la place de la désoxy- méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple 4 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que la désoxy-méthyl-4,4 ' benzoïne est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple 5 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que la désoxy-diméthyl-4,4 ' benzoïne est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple 6 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que la désoxy-méthoxy-4 benzoïne est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. 16 2668616 Exemple 7 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que la désoxy-chloro-4 benzoïne est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple 8 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que l'o(-hydroxy méthyl benzoine est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple 9 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que l'éther phénylique de la benzoïne est utilisé à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoine dans la préparation de la dispersion A Exemple 10 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que la désoxy-diméthyl-2 ',4 ' benzoïne est utilisée à la place de la désoxy-méthyl-4 ' benzoine dans la préparation de la dispersion A. Exemple Comparatif 1 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté que le stéaramide est utilisé à la place de 17 2668616 la désoxy-méthyl-4 ' benzoïne dans la préparation de la dispersion A. Exemple Comparatif 2 Une feuille d'enregistrement sensible à la chaleur est préparée de la même manière qu'à l'Exemple 1, excepté qu'il n'est pas ajouté de désoxy-méthyl-4 ' benzo ne à la dispersion A et que la quantité de la dispersion A est réduite à 9,0 parties Cette feuille manifeste cependant une sensibilité de formation de la couleur inférieure. Le Tableau 1 montre la densité de la couleur et la blancheur des composés examinés à partir des exemples. Tableau 1 Densité de la couleur et blancheur des composés examinés. Essai n Dénomination du composé Point Densité de la Blan- de couleur cheur fus ion(%) (C)fusion * 20 * 30 * 40 Exemple 1 Désoxy-méthyl-4 ' benzoine 96 0,40 1,09 1,29 82,1 Exemple 2 Diphényl-1,2 méthoxycarbonyloxy-2 éthanone 89 0,59 1,15 1,32 83,4 Exemple 3 Diphényl-1,2 phénoxycarbonyloxy-2 éthanone 74 0,41 1,08 1,31 82,0 Exemple 4 Désoxy-méthyl-4 benzoïne 108 0,41 1,07 1, 30 82,3 Exemple 5 Désoxy-diméthyl-4,4 ' benzoine 101 0,43 1,12 1,31 82,5 Exemple 6 Désoxy-méthoxy-4 benzoïne 78 0,38 1,10 1,28 82,6 Exemple 7 Désoxy-chloro4 benzoïne 103 0,45 1,16 1,30 83,0 Exemple 8 a-Hydroxy méthyl benzoine 84 0,40 1,09 1, 29 82,1 Exemple 9 Ether phénylique de la benzoïne 87 0,42 1,11 1,31 82,4 Exemple 10 Désoxy-diméthyl- 2 ',4 ' benzoïne 108,5 0,44 1,15 1,32 82,9 Exemple Stéaramide 80 0,21 0,72 0,92 76,8 comparatif 1 Exemple 0,11 0,31 0,53 76,8 comparatif 2 * Energie appliquée (m J/mm 2) La densité optique de l'image a eté mesurée par un densitomètre Macbeth (TR 927, fabriqué par Macbeth Co, Etats Unis d'Amérique) REVENDICATIONS 1 Matière d'enregistrement sensible à la chaleur, comprenant un colorant incolore ou de couleur claire (agent de formation de couleur), d'un agent révélateur de la couleur et d'un agent de sensibilisation, caractérisée par le fait qu'elle comprend les dérivés de benzoïne représentés par la formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation pour obtenir une sensibilité de formation de la couleur et une aptitude à la conservation améliorées de ladite matière d'enregistrement sensible à la chaleur: 0 l dan S x C(CH-"p A L (I) -.'- dans laquelle: p est un nombre entier égal à O ou 1; X 1 et X 2 sont choisis indépendamment dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, nitro, acyle, aryle, aryloxy, et alkyle en C 1-C O o et alkyloxy en C l-C 1 linéaires ou ramifiés; Y 1 et Y 2 sont également choisis indépendamment dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, nitro, acyle, aryle, aryloxy, alkyle en C 1- C 10 et alkyloxy en Cl-C 1 o linéaires ou ramifiés; R 1 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, les cyano, hydroxy, aralkyloxy, aryloxy et -OR (o R représente un alkyle en Cl-Clo, acyle en C 1- C 10, alcoxy carbonyle en Cl-Clo, aryloxy carbonyle); R 2 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, alkyle en Cl-C 10, alcényle en Cl-C 10, hydroxyalkyle en C 1-C 10 linéaires ou ramifiés, cyclohexyle, aryle et (CH 2 On z (o N est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3, et Z est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, alkyle inférieur, nitro, alcoxy, acyle). 2 Matière d'enregistrement sensible à la chaleur selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend les dérivés de benzoine représentés par la formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation, dans lesquels X 1, X 2, Y 1 et Y 2 représentent chacun l'hydrogène et p est un nombre entier égal à 0. 3 Matière d'enregistrement sensible à la chaleur selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend les dérivés de benzoïne représentés par la formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation, dans lesquels R 1 et R 2 représentent chacun l'hydrogène et p est un nombre entier égal à O ou 1. 4 Matière d'enregistrement sensible à la chaleur selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend les dérivés de benzoïne représentés par la formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation, dans lesquels R 1 représente l'hydrogène, R 2 représente OR et p est un nombre entier égal à O (o R représente un alkyle en C 1-C 10, acyle en C 1-C 10, alcoxy-carbonyle en C 1-C 10, aryloxycarbonyle). Matière d'enregistrement sensible à la chaleur selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'elle comprend les dérivés de benzoine représentés par la formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation, dans lesquels Y 1 et Y 2 représentent chacun indépendamment l'hydrogène, ou un alkyle linéaire en C 1-C 5, et p est un nombre entier égal à 0. 21 2668616 6 Matière d'enregistrement sensible à la chaleur selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle comprend les dérivés de benzoïne représentés par la formule (I) en tant qu'agent de sensibilisation, dans lesquels X 1 et X 2 représentent chacun l'hydrogène.