Brevet FR2667319A2 — publié le 19920403

FR 2667319 A2 19920403 FR 9011916 A 19900927 L'invention décrite dans le brevet principal concerne des composés de formule dans laquelle - R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical aikyle, alcoxycarbonyle ou phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, nitro et amino), - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle (éventuellement substitué par un radical alcoxycarbonyle), - R3 représente un radical alkyle, phénylalkyle, indanyle, cycloalkylalkye ou phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio), ou bien - R2 et R3 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle, - R4 représente un radical phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio), naphtyle, indolyle, quinolyle ou phénylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, hydroxy et hydroxyalkyle, étant entendu que lorsque R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou phényle, R4 représente un radical naphtyle,indolyle ou phénylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un radical alkyle, alcoxy ou alkylthio ou par un ou deux atomes d'halogène, R2 et R3 ne peuvent pas former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un radical pyrrolidinyl-1 éventuellement substitué par un radical alkyle, leur préparation et les médicaments les contenant. La présente addition concerne de nouveaux composés de formule (I), leurs sels, leurs procédés de préparation et les médicaments les contenant. Selon la présente addition, - R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alcoxycarbonyle ou phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs subtituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, nitro et amino), - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle (éventuellement substitué par un radical alcoxycarbonyle), - R3 représente un radical alkyle, phénylalkyle, indanyle, cycloalkylalkyle, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio et dialkylamino) ou quinolyle, ou bien - R2 et R3 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle, - R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux hydroxy, nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, carbamoyle, benzoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, phénylhydroxyméthyle, pipéridino, hydroxyiminoalkyle, alcoxyiminoalkyle, alkysulfinyle, polyhydroxyalkyle (2-4c), sulfo, -alk-O-CO-alk, -alk-O-alk, -alk-COOX, -O-alk-COOX, -alk'-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -alk-SO3H et -alk-CO-COOX, -alk représente un radical alkyle ou alkylène, -alk'représente un radical hydroxyalkylène, -X représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, à l'exception des composés pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, R3 représente un radical alkyle, phénylalkyle, indanyle, cycloalkylalkyle, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio) ou R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle pipéridino (éventuellement substitué par au moins un radical alkyle), perhydroazépinyl-1, indolyl-1, tétrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1, pyrrolidinyl-1, dihydro-3,4 2H-benzothiazine-1,4 yl-4, N-alkyl tétrahydro-1,2,3,4 quinoxalyl-1 et dihydro-3,4 2H-benzoxazine-1,4 yl-4 et des composés pour lesquels R1 représente un atome d'hydrogène, R2 et R3 représentent un radical alkyle ou R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un radical pyrrolidinyl-1 éventuellement substitué par un radical alkyle et R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un radical nitro ou hydroxy. Dans les définitions qui précèdent et celles qui seront citées ci-après, sauf mention contraire, les radicaux acyle contiennent 2 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkyle, alkylène et alcoxy et les portions alkyle, alkylène et alcoxy contiennent 1 à 4 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée et les radicaux cycloalkyle contiennent 3 à 6 atomes de carbone. Dans la formule (I), les atomes d'halogène sont de préférence les atomes de chlore, de brome ou de fluor. Lorsque R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle, celui-ci est de préférence un cycle pipéridino (éventuellement substitué par au moins un radical alkyle, alcoxycarbonyle ou dialkylcarbamoyle), un cycle perhydroazépinyl-1, indolyl-1, tétrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1, pyrrolidinyl-1 I dihydro-3,4 2H-benzoxazine-1,4 yl-4, dihydro-3,4 2H-benzothiazine-1,4 yl-4, N-alkyl tétrahydro-1,2,3,4 quinoxalinyl-1, perhydroquinolyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 isoquinolyle, aza-8 spiro (4,5] décanyl-8, phényl-2 ou -3 pyrrolidinyl-1 ou aza-8 dioxa-1,4 spiro [4,5) décanyl-8. Les composés de formule (I) contenant un ou plusieurs centres asymétriques présentent des formes isomères. Les racémiques et les énantiomères de ces composés font également partie de 1' invention. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 est un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, benzoyle1 alcoxycarbonyle et -alk-O-alk peuvent être préparés par action d'un dérivé aminé de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I) sur un isocyanate de formule OCN - R5 (III) dans laquelle R5 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, benzoyle, alcoxycarbonyle et -alk-O-alk. Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, un solvant chloré (chloroforme, chlorure de méthylène par exemple), un solvant aromatique (benzène, toluène par exemple), à une température comprise entre lO0C et la température d'ébullition du solvant. Les isocyanates de formule (III) peuvent être obtenus par application ou adaptation de la méthode décrite par R. RICHTER et coll., the Chemistry of cyanate and their thio derivatives, S. PATAI, part 2, Wiley New York (1977). Les dérivés aminés de formule (II) peuvent être obtenus par application ou adaptation de la méthode décrite par T. WIELAND et coll., Justus Liebigs Ann. Chem., 613, 84 (1958) ou par adaptation de la méthode de GABRIEL (GIBSON et coll., Angew. Chem. Int. Ed., 7, 919 (1968)) qui consiste à faire réagir l'hydrate d'hydrazine ou la N-méthylhydrazine sur un dérivé de formule dans laquelle RI, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue de préférence au sein d'un solvant inerte tel qu'un alcool (méthanol, éthanol, propanol par exemple), à une température comprise entre OOC et la température d'ébullition du solvant. Les dérivés de formule (IV), à l'exception de ceux pour lesquels R1 représente un radical alcoxycarbonyle peuvent être obtenus par action d'une amine de formule HNR2R3 ( V ) dans laquelle R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I), sur un acide de formule dans laquelle R1 a les mêmes significations que précédemment ou un dérivé réactif de cet acide. Lorsque l'on met en oeuvre l'acide on opère en présence d'un agent de condensation peptidique tel qu'un carbodiimide (par exemple le dicychlohexylcarbodiimide) ou le N,N'-diimidazole carbonyle, dans un solvant inerte tel qu'un éther (par exemple THF, dioxanne), un amide (par exemple DMF) ou un solvant chloré (par exemple chlorure de méthylène, dichloroéthane, chloroforme) à une température comprise entre OOC et la température de reflux du mélange réactionnel. Lorsque l'on met en oeuvre un dérivé réactif de l'acide il est possible de faire réagir l'anhydride, un anhydride mixte, un halogénure d'acide ou un ester (qui peut être choisi parmi les esters activés ou non de l'acide). On opère alors soit en milieu organique, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel qu'une base organique azotée (par exemple une trialkylamine, une pyridine, le diaza-1,8 bicyclo[5.4.0] undécène-7 ou le diaza-1,5 bicyclo[4.3.0] nonène-5), dans un solvant tel que cité ci-dessus, ou un mélange de ces solvants, à une température comprise entre OOC et la température de reflux du mélange réactionnel, soit en milieu hydroorganique biphasique en présence d'une base alcaline ou alcalino-terreuse (soude, potasse) ou d'un carbonate ou bicarbonate d'un métal alcalin ou alcalino-terreux à une température comprise entre 0 et 4O0C. Les acides de formule (VI) peuvent être obtenus par hydrolyse d'un ester correspondant de formule dans laquelle R6 représente un radical alkyle et R1 a les mêmes significations que précédemment. Cette réaction s'effectue généralement au moyen d'acide trifluoroacétique, au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, dichlorométhane par exemple), à la température d'ébullition du solvant. Les esters de formule (VII) peuvent être obtenus par action d'un dérivé de formule dans laquelle R1 et R6 ont les mêmes significations que précédemment sur un dérivé de formule Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, dichloro-1,2 éthane par exemple) en présence d'un accepteur d'acide tel qu'un agent alcalin (un bicarbonate de métal alcalin par exemple), à une température comprise entre 200C et la température d'ébullition du solvant. Le dérivé de formule (IX) peut être obtenu par application de la méthode décrite par W. GRASSMANN et coll., Chem. Ber., 83, 244 (1950). Les dérivés de formule (VIII) peuvent être obtenus par action d'aniline sur un dérivé de formule dans laquelle Hal représente un atome d'halogène, R1 et R6 ont les mêmes significations que précédemment Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, dichlorométhane par exemple) à la température d'ébullition du solvant. Les dérivés de formule (IV) peuvent également être obtenus par action d'un dérivé de formule (IX) sur une amine de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement dans les mêmes conditions que celles décrites précédemment pour la réaction d'un dérivé de formule (IX) avec un composé de formule (VIII). Les amines de formules (XI) peuvent être obtenues par action d'aniline sur un dérivé de formule Br - CH(R1) - CONR2R3 (XII) dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement. dans les mêmes conditions que celles décrites précédemment pour la réaction de l'aniline sur un dérivé de formule (X). Les dérivés de formule (XII) pour lesquels R1 représente un radical alcoxycarbonyle peuvent être obtenus par bromuration d'un dérivé de formule RI - CH2 - CONR2R3 (XIII) dans laquelle R1 représente un radical alcoxycarbonyle, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I). On opère généralement au moyen de brome, éventuellement en présence d'acétamide. Les dérivés de formule (XIII) peuvent être obtenus par action de malonate acide d'alkyle ou d'un dérivé réactif de cet acide sur une amine de formule (V) dans laquelle R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement dans les conditions décrites précédemment pour la réaction de l'amine de formule (V) sur un acide de formule (VI). Les dérivés de formule (XII) pour lesquels R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou phényle éventuellement substitué peuvent être obtenus par action d'un chlorure d'acide de formule Br - CH(R1) - COCl (XIV) dans laquelle R1 a les mêmes significations que précédemment sur une amine de formule (V). Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que l'acétonitrile, le diméthylformamide, le tétrahydrofuranne, en présence d'une amine tertiaire telle qu'une trialkylamine, à une température voisine du 250C. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, benzoyle, alcoxycarbonyle et -alk-O-alk, peuvent également être préparés par action d'une amine de formule (XI) sur un acide de formule HOOC - CH2 - NH - CO - R4 (xV) dans laquelle R4 a les mêmes significations que précédemment. Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, dichloro-1,2 éthane par exemple), au moyen de chlorure de thionyle, à la température d'ébullition du solvant ou dans les conditions décrites précédemment pour la réaction de l'amine de formule (V) et de l'acide de formule (VI). Les acides de formule (XV) peuvent être obtenus par action d'un isocyanate de formule (III) sur un dérivé de formule HOOC - CH2 - NH2 (XVI) Cette réaction s'effectue généralement en milieu aqueux, en présence d'un agent alcalin tel qu'un bicarbonate de métal alcalin, à une température comprise entre 15 et 3O0C. Les composés de formule (I) peuvent également être préparés par action d'un dérivé de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la formule (I), sur une amine de formule: H2N - R7 (XVIII) dans laquelle R7 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux hydroxy, nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, carbamoyle, benzoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, phénylhydroxyméthyle, pipéridino, hydroxyiminoalkyle, alcoxyiminoalkyle, alkylsulfinyle, polyhydroxyalkyle, sulfo, -alk-O-CO-alk, -alk-O-alk, -alk-C00X, -O-alk-COOX, -alk'-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -alk-SO3H et -alk-CO-COOX Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, un solvant chloré, un solvant aromatique (benzène, toluène par exemple) à une température comprise entre 2O0C et la température d'ébullition du solvant. Pour les amines de formule (XVIII) comportant au moins un radical sulfo, il est préférable de protéger la fonction sulfo par toute méthode connue de l'homme de l'art par exemple sous forme d'un sel de tétra-n-butyl ammonium et de régénérer ensuite cette fonction. Les dérivés de formule (XVII) peuvent être obtenus par action d'un dérivé aminé de formule (II) sur le N,N'-diimidazole carbonyle. Cette réaction s'effectue au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, un solvant chloré ou aromatique, à une température comprise entre 100C et 500C. Il est possible de ne pas isoler le composé de formule (XVII) et de le faire réagir in situ avec l'amine (XVIII). Les amines de formule (XVIII) sont commercialisées ou peuvent être obtenues par application ou adaptation des méthodes décrites par G. J. ESSELEN et coll., J. Am. Chem. Soc, 36, 322 (1914) ; G ADRIANT et coll., Bull. Soc . Chim. FR., 1511 (1970) ; W. A. JACOBS et coll., J. Am. Chem. Soc., 39, 2428, (1917) ; J. Am. Chem. Soc, 39, 1438 (1917) et dans les exemples. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical carboxy, -alk-COOH, -O-alk-COOH, -alk'-COOH, -CH = CH-COOH, -CO-COOH ou -alk-CO-COOH peuvent également être préparés par hydrolyse des esters correspondants. Cette hydrolyse s'effectue généralement au moyen d'une base telle que la soude ou la potasse, au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le dioxanne, l'eau ou un mélange de ces solvants, à une température comprise entre 20 et 400C ou au moyen d'acide trifluoroacétique, au sein d'un solvant inerte tel qu' un solvant chloré (dichlorométhane, chloroforme, dichloro-1,2 éthane par exemple), à une température comprise entre 200C et la température d'ébullition du solvant. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical amino à ltexception de de ceux pour lesquels R1 représente un radical phényle substitué par au moins un radical nitro, peuvent également être obtenus par réduction des dérivés nitrés correspondants. Cette réduction s'effectue par toute méthode connue de l'homme de l'art permettant de passer d'un groupe nitro en groupe amino. De préférence, on réduit au moyen d'hydrogène, en présence d'un catalyseur tel que le palladium sur noir, l'oxyde de platine, le nickel de Raney, au sein d'un solvant inerte tel qu'un alcool (méthanol, éthanol par exemple), à une température comprise entre 20 et 1000C. Les composés de formule (T) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical phénylhydroxyméthyle peuvent également être obtenus par réduction des composés benzoylés correspondants. Cette réduction s'effectue généralement au moyen d'un agent réducteur tel que le borohydrure de sodium, au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, un alcool (méthanol, éthanol par exemple) ou un mélange de ces solvants, à une température voisine de 250C. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical acyle peuvent également être préparés par oxydation des composés hydroxyalkylés correspondants. Cette oxydation s'effectue de préférence au moyen d'un agent oxydant tel que le dioxyde de manganèse, au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, chlorure de méthylène par exemple), à une température voisine de 250C. Les dérivés intermédiaires hydroxyalkylés peuvent être obtenus par adaptation des méthodes décrites précédemment pour la préparation des composés de formule (I) et de la méthode décrite dans les exemples. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical hydroxyiminoalkyle ou alcoxyiminoalkyle peuvent également être obtenus par action des dérivés correspondants acylés ou formylés sur un dérivé de formule H2N-OR8 (XIX) dans laquelle R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle. Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un alcool (méthanol, éthanol par exemple), l'eau ou un mélange de ces solvants, à la température d'ébullition du solvant et éventuellement en présence d'une base telle que la pyridine. Les dérivés intermédiaires formylés peuvent être obtenus par oxydation des dérivés hydroxyméthylés par adaptation de la méthode décrite précédemment pour la préparation des composés acylés et de la méthode décrite dans les exemples. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical alkylsulfinyle peuvent également être préparés par oxydation des dérivés alkylthio correspondants. Cette oxydation s'effectue de préférence au moyen d'acide m-chloroperbenzoique, au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, chlorure de méthylène par exemple), à une température voisine de 250C. Les dérivés intermédiaires alkylthio peuvent être obtenus par adaptation des méthodes décrites précédemment pour la préparation des composés de formule (I) et dans les exemples. Les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical -alk-O-CO-alk peuvent également être préparés par action d'un chlorure d'acyle sur des composés hydroxyalkylés correspondants. Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant anhydre tel qu'un solvant chloré (chloroforme, chlorure de méthylène par exemple), en présence d'une amine telle qu'une trialkylamine, à une température comprise entre 0 et 5O0C. Les dérivés hydroxyalkylés correspondants peuvent être obtenus par adaptation des méthodes décrites précédemment pour la préparation des composés de formule (I) et dans les exemples. Il est entendu pour l'homme de métier que, pour la mise en oeuvre des procédés selon l'invention décrits précédemment, il peut être nécessaire d'introduire des groupes protecteurs des fonctions amino afin d'éviter des réactions secondaires. Ces fonctions peuvent par exemple être bloquées sous forme de trifluorométhylacétamide puis régénérées par action de méthanol ammoniacal après avoir mis en oeuvre le procédé selon l'invention. Les énantiomères des composés de formule (I) contenant au moins un site asymétrique peuvent être obtenus par dédoublement des racémiques par exemple par chromatographie sur colonne chirale selon W.H. PIRCKLE et coll., asymetric synthesis, vol.1, Academic Press (1983) ou par synthèse à partir des précurseurs chiraux. Les composés de formule (I) peuvent être purifiés par les méthodes connues habituelles, par exemple par cristallisation, chromatographie ou extractions. Les composés de formule (I) peuvent être éventuellement transformés en sels d'addition avec un acide minéral ou organique par action d'un tel acide au sein d'un solvant organique tel qu'un alcool, une cétone, un éther ou un solvant chloré. Les composés de formule (I) comportant un groupe carboxy peuvent également être transformés en sels métalliques ou en sels d'addition avec les bases azotées selon des méthodes connues en soi. Ces sels peuvent être obtenus par action d'une base métallique (alcaline ou alcalinoterreuse par exemple), de l'ammoniac ou d'une amine sur un composé de formule (I), dans un solvant tel qu'un alcool, un éther ou l'eau ou par réaction d'échange avec un sel d'un acide organique. Le sel formé est séparé par les méthodes habituelles. Comme exemples de sels pharmaceutiquement acceptables, peuvent être citées les sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques (tels que acétate, propionate, succinate, benzoate, fumarate, maléate, oxalate, méthanesulfonate, iséthionate, théophyllinacétate, salicylate, méthylène-bis-8-oxynaphtoate, chlorhydrate, sulfate, nitrate, et phosphate), les sels avec les métaux alcalins (sodium, potassium, lithium) ou avec les métaux alcalinoterreux (calcium, magnésium), le sel d'ammonium, les sels de base azotées (éthanolamine, triméthylamine, méthylamine, benzylamine, N-benzyl-B-phénéthylamine, quinine, choline, arginine, leucine, lysine). Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés possèdent une forte affinité pour les récepteurs de la cholécystokinine (CCK) et sont donc utiles dans le traitement et la prévention des désordres liés à la CCK au niveau du système nerveux et de l'appareil gastrointestinal. C'est ainsi que ces composés peuvent être utilisés pour le traitement ou la prévention des psychoses, des troubles anxieux, de la maladie de Parkinson, de la diskinésie tardive, du syndrôme du colon irritable, de la pancréatite aiguë, des ulcères et des désordres de la motilité intestinale, de certaines tumeurs de l'oesophage inférieur, du colon et de l'intestin et comme régulateur de l'appétit. Ces composés ont également un effet de potentialisation sur l'activité analgésique des médicaments narcotiques et non narcotiques. L'affinité des composés de formule (I) pour les récepteurs CCK a été déterminée selon une technique inspirée de celle de A. SAITO et coll. (J. Neuro. Chem., 37, 483-490 (1981)) au niveau du cortex cérébral et au niveau du pancréas. Dans ces tests, la CI50 des composés de formule (I) est généralement inférieure ou égale à 1000 nM. Les composés de formule (I) présentent une toxicité faible. Leur DL50 est généralement supérieure à 40 mg/kg par voie sous cutanée chez la souris. D'un intérêt particulier sont les composés de formule (I) pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux hydroxy, nitro, acyle, carboxy, hydroxyiminoalkyle, alcoxyiminoalkyle, sulfo, -alk-COOH, -O-alk-COOH ou -CH = CH -COOH1 Les composés préférés sont les suivants - acide [I-(méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3uréido)-3 benzoïque -N-méthyl {[(nitro-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-phényl-acétamide - acide (EN- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido]-5 salicylique - ([(acétyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide. - {f[(hydroxyimino-1 éthyl)-3 phényl]-3 ureido}-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl-N-phényl-acétamide-(E) - ([(hydroxyiminométhyl-3 phényl)-3 uréido}-2 N-phényl- acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(E) - acide [[N-(diméthyl-3,3 pipéridinocarbonylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoïque - acide {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]3uréido}-3phénylacétique - acide [{In-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phénoxy} acétique - N-[(diméthyl-3,3 pipéridino)-2 oxo-2 éthyl] ([(hydroxyimino-1 éthyl)-3 phényl]-3 uréido}-2 N-phényl-acétamide-(E) - acide (([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phényl-3 propionique - acide ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 cinnamique-(E) - ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzènesulfonate de potassium. Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, montrent comment l'invention peut être mise en pratique. EXEMPLE 1 A une solution de 7,8 g d'([(imidazolyl-1)carboxamido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide dans 100 cm3 de toluène, on ajoute 6,6 g d'amino-3 benzoate d'éthyle. Le mélange est agité à reflux pendant 2 heures, puis concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 450C. Le résidu est dissous dans 200 cm3 d'acétate d'éthyle et la solution obtenue est lavée par 50 cm3 d'une solution aqueuse 2N d'acide chlorhydrique puis par 2 fois 50 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 100 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,5 cm de diamètre [éluant : acétate d'éthyle] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 4 à 11 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 3,8 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle fondant à 1740C. L'E[(imidazolyl-l) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 31 g de N,N'-diimidazole carbonyle dans 300 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre, on ajoute une solution de 37 g d'(amino-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl- acétamide dans 150 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre. La solution est agitée pendant 3 heures à une température voisine de 250C, puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kpa) à 400C. Le résidu est dissous dans 500 cm3 d'acétate d'éthyle et la solution obtenue est lavée successivement par 4 fois 300 cm3 d'eau et par 300 cm3 d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle 33,3 g d'((imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 1200C. L' (amino-2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 27,4 g de N-méthyl N-phényl (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide dans 300 cm3 de méthanol, on ajoute 6,4 g d'hydrate d'hydrazine. Le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 2 heures. Après refroidissement et addition de 80 cm3 d'une solution aqueuse N d'acide chlorhydrique, le produit insoluble est séparé par filtration. Le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 300C. Le résidu est dissous dans 200 cm3 d'eau, puis la solution obtenue est lavée par 100 cm3 d'éther diéthylique, alcalinisée avec 7,0 g de soude en pastilles et extraite par 2 fois 100 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont séchées sur sulfate de magnésium puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 300C.On obtient ainsi 15,5 g d'(amino-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le N-méthyl N-phényl (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide peut être préparé de la manière suivante : à une suspension de 101 g d'acide (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétique dans 1000 cm3 de dichloro-1,2 éthane on ajoute 43 g de dichlorure d'oxalyle puis 1 cm3 de diméthylformamide. Le mélange est agité 2 heures à une température voisine de 250C, puis on ajoute 86,7 g de N-méthyl aniline en solution dans 100 cm3 de dichloro-1,2 éthane. La solution obtenue est agitée 2 heures à une température voisine de 250C, puis lavée par 2 fois 500 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 4O0C. On obtient, après recristallisation dans l'acétonitrile, 107 g de N-méthyl N-phényl (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide fondant à 2170C. L'acide (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétique peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 8 g de (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétate de tert-butyle dans 30 cm3 de dichlorométhane, on ajoute 17,9 g d'acide trifluoroacétique. La solution obtenue est agitée à reflux pendant 1 heure, puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'éther diisopropylique, 5,9 g d'acide (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétique fondant à 2240C. Le (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 207 g de N-phényl glycinate de tert-butyle dans 500 cm3 de dichloro-1,2 éthane, on ajoute 92,4 g d'hydrogénocarbonate de sodium. La suspension est agitée à une température voisine de 50C et on ajoute une solution de 223 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle dans 1100 cm3 de dichloro-1,2 éthane. Le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 4 heures. Après séparation du produit insoluble par filtration, le filtrat est lavé par 300 cm3 d'eau séché sur sulfate de magnésium et concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'acétonitrile 236 g de (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétate de tert-butyle fondant à 1280C. Le N-phényl glycinate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 56 g d'aniline dans 600 cm3 de dichloro-1,2 éthane, on ajoute 58 g de bromoacétate de tert-butyle et la solution obtenue est agitée à reflux pendant 48 heures. Après refoidissement, le produit insoluble est séparé par filtration et le filtrat est lavé par 200 cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 0,1N et par 3 fois 200 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 54 g de N-phényl glycinate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le chlorure de phtalimido-2 acétyle peut être préparé selon la méthode décrite par M. GRASSMANN et E. SCHULTE-UEBLING, Chem. Ber., 83, 244, (1950). EXEMPLE 2 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 1,3 g d'{[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 0,78 g d'amino-3 benzonitrile. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 25 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,8 cm de diamètre [éluant dichlorométhane-acétate d'éthyle (50/50 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fractions 7 à 17 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'acétonitrile, 0,7 g de {[(cyano-3 C (cyano-3 phényl) -3 uréido] -2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 2040C. EXEMPLE 3 A une solution de 2,4 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle dans 90 cm3 d'un mélange eau-tétrahydrofuranne-dioxanne (30/40/30 en volumes) on ajoute 5 cm3 d'une solution aqueuse N de soude. Le mélange est agité pendant 16 heures à une température voisine de 250C, puis concentré à environ 50 cm3 sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. La solution obtenue est diluée avec 50 cm3 d'eau, lavée par 2 fois 50 cm3 d'acétate d'éthyle, acidifiée à pH 3 avec une solution aqueuse 4N d'acide chlorhydrique et extraite par 2 fois 30 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques sont réunies, lavées par 30 cm3 d'eau, séchées sur sulfate de magnésium et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 300C.On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 1,4 g d'acide ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoïque fondant à 2320C. EXEMPLE 4 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 3 g d'[((imidazolyl-1)carboxamido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 3,3 g d'amino-3 benzophénone. On obtient, après recristallisation dans le dichlorométhane, 1,3 g de ([(benzoyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 2150C. L'amino-3 benzophénone peut être préparée selon la méthode décrite par G.J. ESSELEN, Jr et L. CLARKE, J. Amer. Chem. Soc., 36, 322 (1914). EXEMPLE 5 A une suspension de 2 g de i[(benzoyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide dans un mélange méthanol-tétrahydrofuranne-eau (70/28/2 en volumes), on ajoute en 1 heure 0,3 g de borohydrure de sodium. Le mélange est agité pendant 30 minutes à une température voisine de 250C, puis concentré à sec sous pression réduite (2,7 pKa) à 350C. Le résidu est dissous dans 50 cm3 de dichlorométhane et la solution obtenue est lavée par 30 cm3 d'une solution aqueuse 2N d'acide chlorhydrique, puis par 30 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kpa) à 350C.On obtient, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-oxyde de diéthyle (60/40 en volumes) 1,4 g d' ([(a-hydroxy benzyl-3 phényl) -3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide -(RS) fondant à 1600C. EXEMPLE 6 On opère de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 3,5 g d'[[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 2,5 g de nitro-3 aniline. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 60 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,2 cm de diamètre (éluant : dichlorométhane-acétate d'éthyle (80/20 en volumes)] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 12 à 20 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 pKa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-acétonitrile (90/10 en volumes), 1,1 g de N-méthyl t[(nitro-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-phényl-acétamide fondant à 1520C. EXEMPLE 7 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 2,95 g d'([(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 2,64 g d'(amino-3 phényl)-1 pipéridine. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 35 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,5 cm de diamètre [éluant dichlorométhane-acétate d'éthyle (50/50 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fractions 20 à 26 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient, après recristallisation dans un mélange acétonitrile-diméthylformamide (90/10 en volumes), 0,75 g de N-méthyl N-phényl ([(pipéridino-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide fondant à 2350C. L'(amino-3 phényl)-1 pipéridine peut être préparée selon la méthode décrite par G. ADRIANT et C. GLACET, Bull. Soc. Chim Fr., 1511 (1970). EXEMPLE 8 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 2,9 g d'f[(imidazolyl-1) carboxamido] -2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 2,6 g d'amino-3 benzènesulfonamide. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 45 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,5 cm de diamètre (éluant : acétate d'éthyle) en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fractions 3 à 7 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient, après recristallisation dans un mélange acétonitrile-acétate d'éthyle (70/30 en volumes), 0,9 g de N-méthyl N-phényl ([(sulfamoyl-3 phnyl)-3 uréido] -2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide fondant à 1750C. L'amino-3 benzènesulfonamide peut être préparé selon la méthode décrite par W.A. JACOBS et M. HEIDELBERGER, J. Am. Chem. Soc., 39, 2428 (1917). EXEMPLE 9 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 1,96 g d'{[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,36 g d'amino-3 benzamide. On obtient, après recristallisation dans un mélange acétonitrile-acétate d'éthyle (55/45 en volumes), 1,25 g de {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzamide fondant à 1700C. L'amino-3 benzamide peut être préparé selon la méthode décrite par W.A. JACOBS et M. HEIDELBERGER, J. Am. Chem. Soc., 39, 1438 (1917). EXEMPLE 10 A une solution de 3,0 g d'(amino-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide dans 50 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre, on ajoute à une température voisine de 250C, 1,64 g d'isocyanate de nitro-4 phényle. Le mélange est agité pendant 12 heures à une température voisine de 250C et le produit insoluble est séparé par filtration. On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle 3,2 g de N-méthyl ([(nitro-4 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-phényl-acétamide fondant à 2150C. EXEMPLE 11 A une solution de 1,8 g de N-méthyl {[(nitro-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-phényl-acétamide dans 100 cm3 d'éthanol on ajoute 0,3 g de palladium sur noir à 5 %. La suspension obtenue est agitée pendant 2 heures à une température voisine de 500C sous atmosphère d'hydr,gène (10b kPa). Après refroidissement, le catalyseur est séparé par filtration et la solution est concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 350C. Le résidu obtenu est dissous dans 60 cm3 d'un mélange acétonitrile-oxyde de diisopropyle (20/80 en volumes) et on ajoute 5 cm3 d'une solution 3,5N d'acide chlorhydrique dans l'oxyde de diisopropyle. Le produit insoluble formé est séparé par filtration, séché à l'air et recristallisé dans l'éthanol.On obtient ainsi 0,9 g de chlorhydrate d'([(amino-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 2200C. EXEMPLE 12 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 1,28 g d'{((imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,05 g d'acide amino-5 salicylique. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 40 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 3 cm de diamètre [éluant tétrahydrofuranne-eau (99/1 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fraction 2 à 4 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans un mélange eau-acétonitrile (55/45 en volumes), 0,18 g d'acide ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido]-5 salicylique fondant à 1890C. EXEMPLE 13 A une solution de 0,8 g d'([(hydroxy-1 éthyl)-3 phényl]-3 uréido)-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide-(RS) dans 50 cm3 de chlorure de méthylène, on ajoute en 2 fois, à 20 heures d'intervalle, 2,3 g de dioxyde de manganèse. Le mélange est agité à une température voisine de 250C pendant 70 heures. Le produit insoluble est séparé par filtration, et le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 0,3 g d'[(acétyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide fondant à 1300C. L'{[(hydroxy-1 éthyl) -3 phényl]-3 uréido}-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1 ,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide- (RS) peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation du ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle mais à partir de 3,25 g d'[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide et de 2,13 g d'(hydroxy-1 éthyl)-3 aniline-(RS). Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 60 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,0 cm de diamètre [éluant : acétate d'éthyle) en recueillant des fractions de 25 cm3.Les fractions 8 à 15 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans un mélange d'oxyde de diisopropyle et d'acétate d'éthyle (90/10 en volumes), 1,7 g d' ([(hydroxy-1 éthyl) -3 phényl]-3 uréido}-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide- (RS) fondant à 1200C. L'[(imidazolyl-1) carboxamidoj-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite dans l'exemple 1, pour la préparation de l'{[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phénylacétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide, mais à partir de 6,7 g d' amino-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide et de 3,36 g de N,N'-diimidazole carbonyle. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 150 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,7 cm de diamètre [éluant : acétate d'éthyle-dichlorométhane (80/20 en volumes)] en recueillant des fractions de 30 cm3.Les fractions 6 à 13 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi, 6,5 g d'[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide sous forme d'une meringue utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L'amino-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation de l'(amino-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide, mais à partir de 4,5 g de N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl phtalimido-2 acétamide et de 1,0 g d'hydrate d'hydrazine. On obtient ainsi 2,2 g d'amino-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl acétamide sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl phtalimido-2 acétamide, peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation du N-méthyl N-phényl (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide, mais à partir de 2,5 g d'acide (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétique, de 0,95 g de dichlorure d'oxalyle et de 1,0 g de tétrahydro-1,2,3,4 quinoléine. On obtient ainsi 3,2 g de N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl phtalimido-2 acétamide sous forme d'une meringue utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 14 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 13, mais à partir de 1,4 g d'{{[(hydroxy-1 éthyl)-3 phényl]-3 uréido}-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(RS) et de 4,7 g de dioxyde de manganèse. On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 0,65 g d'f[(acétyl-3 phényl) -3 uréido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 1700C. L'{{[(hydroxy-1 éthyl) -3 phényl]-3 uréido) -2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(RS) peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle, mais à partir de 18,0 g d' f [ (imidazolyl-1) carboxamido] -2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 12,6 g d'(hydroxy-1 éthyl)-3 aniline-(RS). On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 13,6 g d'{{[(hydroxy-1 éthyl)-3 uréido) -2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(RS) fondant à 1680C. EXEMPLE 15 A une solution de 1,1 g d'f[(acétyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide dans 10 cm3 d'éthanol, on ajoute 2 cm3 d'eau distillée et 0,17 g de chlorhydrate d'hydroxylamine. Le mélange est agité à reflux pendant 3 heures. Après refroidissement, le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 3 fois 10 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient, après recristallisation dans le méthanol, 0,45 g d' f f [(hydroxyimino-1 éthyl) -3 phényl]-3 uréido}-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(E) fondant à 1700C. EXEMPLE 16 A une solution de 1,1 g de [(méthylthio-3 phényl)-3 uréido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide dans 10 cm3 de chlorure de méthylène, maintenue à une température voisine de OOC, on coule en 10 minutes 1,5 g d'acide m.chloroperbenzoïque en solution dans 10 cm3 de chlorure de méthylène. Le mélange est agité pendant 2 heures à une température voisine de 250C, puis dilué par 25 cm3 de chlorure de méthylène. La solution est lavée par 20 cm3 d'une solution aqueuse saturée de thiosulfate de sodium, 20 cm3 d'une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium, puis 20 cm3 d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium.La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 40 g de silice (0,062-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,2 cm de diamètre (éluant : acétate d'éthyle-méthanol (95/5 en volumes)] en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions 6 à 13 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans un mélange oxyde de diiso- propyle-acétate d'éthyle (90/10 en volumes) 0,5 g de [(méthylsulfinyl-3 phényl) -3 uréido] -2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide-(RS) fondant à 1400C. Le [(méthylthio-3 phényl)-3 uréido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyll N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation du ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyll-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle mais à partir de 3,25 g d'[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide et de 2,16 g de méthylthio-3 aniline. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 60 g de silice (0,065-0200 mm) contenus dans une colonne de 1,7 cm de diamètre [éluant : acétate d'éthyle-cyclohexanne (75/25 en volumes) en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fractions 11 à 18 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient, après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 1,3 g de ((méthylthio-3 phényl) -3 uréido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide fondant à 1100C. EXEMPLE 17 A une solution de 0,92 g d'([(acétyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide dans 10 cm3 d'éthanol on ajoute 0,16 g de chlorhydrate de 0-méthyl hydroxylamine en solution dans 2 cm3 d'eau. Le mélange est agité à reflux pendant 3 heures, puis à une température voisine de 250C pendant 12 heures et concentré à un volume d'environ 3 cm3 sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On ajoute alors 20 cm3 d'eau distillée et le produit insoluble est séparé par filtration et séché à l'air. On obtient après recristallisation dans un mélange méthanol-oxyde de diisopropyle (60/40 en volumes) 0,31 g de (([(méthoxyimino-1 éthyl) -3 phényl]-3 uréido} -2 N-phényl-acétami do)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(Z) fondant à 1650C. EXEMPLE 18 A une solution de 1 g de ([(formyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide dans 6 cm3 de méthanol, on ajoute 0,18 g de pyridine puis 0,17 g de chlorhydrate d'hydroxylamine en solution dans 3 cm3 d'eau. Le mélange est chauffé à reflux pendant 3 heures. Après refroidissement, le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 3 fois 3 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient, après recristallisation dans un mélange diméthylformamide-eau (50/50 en volumes) 0,5 g d' ( (hydroxyiminométhyl-3 phényl) -3 uréido]-2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(E) fondant à 2190C. Le ([(formyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 13 pour la préparation de l'[(acétyl-3 phényl) -3 uréido] -2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1 ,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide, mais à partir de 1,3 g d' ([(hydroxyméthyl-3 phényl ) -3 uréido] -2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 2,7 g de dioxyde de manganèse. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 25 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,8 cm de diamètre (éluant : acétate d'éthyle) en recueillant des fractions de 25 cm3.Les fractions 3 à 7 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 1,1 g de {[(formyl-3 phényl)-3 uréidol-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide sous forme d'une meringue utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L' ([(hydroxyméthyl-3 phényl) -3 uréido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation du ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle mais à partir de 1,95 g d'([(imidazo- lyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,2 g d'alcool amino-3 benzylique. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 50 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,5 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène-éthanol (95/5 en volumes)] en recueillant des fractions de 20 cm3.Les fractions 6 à 13 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 1 g d'(((hydroxyméthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-phényl-acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 1200C. EXEMPLE 19 A une solution de 1,38 g d'(([(hydroxy-1 éthyl)-3 phényl]-3 uréido}-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(RS) dans 30 cm3 de chlorure de méthylène maintenue à une température voisine de 50C, on ajoute 0,30 g de triéthylamine puis 0,24 g de chlorure d'acétyle. Le mélange est agité à une température voisine de 50C pendant 1 heure, puis à une température voisine de 250C pendant 12 heures. La solution obtenue est lavée par 2 fois 10 cm3 d'eau. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 60 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,5 cm de diamètre [(éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (50/50 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 cm3.Les fractions 6 à 11 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-oxyde de diéthyle (70/30 en volumes), 0,32 g de {[N-(N-méthyl N-phénylcarbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phényl acétate d'éthyle-(RS) fondant à 1680C. EXEMPLE 20 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 1,96 g d'([(imidazolyl-1) carboxamido] -2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,5 g de (méthoxy-1 éthyl)-3 aniline-(RS). On obtient, après recristallisation dans l'acétonitrile, 0,71 g de {{[(méthoxy-1 éthyl)-3 phényl]-3 uréido)-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(RS) fondant à 1940C. La (méthoxy-1 éthyl)-3 aniline-(RS) peut être préparée de la manière suivante : à une solution de 20 g d'(hydroxy-1 éthyl)-3 aniline-(RS) dans 300 cm3 de diméthylformamide anhydre, maintenue à une température voisine de 100C, on ajoute en 5 minutes 7 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium. Le mélange est agité pendant 30 minutes à une température voisine de 100C, puis on y ajoute en 10 minutes 20,7 g d'iodure de méthyle. Le mélange est alors agité à une température voisine de 400C pendant 2 heures, refroidi puis versé dans 500 cm3 d'eau. La phase aqueuse est extraite par 3 fois 250 cm3 d'acétate d'éthyle, puis les phases organiques réunies sont lavées par 2 fois 200 cm3 d'eau, séchées sur sulfate de magnésium et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.Le résidu brut obtenu est purifié par chromatographie sur 300 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 4,2 cm de diamètre (éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (50/50 en volumes)) en recueillant des fractions de 50 cm3. Les fractions 7 à 12 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 5 g de (méthoxy-1 éthyl)-3 aniline-(RS) sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 21 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 4,0 g de N-[(diméthyl-3,3 pipéridino)-2 oxo-2 éthyl] [(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamide et de 3,3 g d'amino-3 benzoate d'éthyle. Le produit brut est purifié par chromatographie sur 50 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,0 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (40/60 en volumes)] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 5 à 13 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-oxyde de diisopropyle (60/40 en volumes), 2,6 g de {[N-(diméthyl-3,3 pipéridinocarbonylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle fondant à 1640C. Le N-[(diméthyl-3,3 pipéridino)-2 oxo-2 éthyl] [(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite dans l'exemple 1, pour la préparation de l'{[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide, mais à partir de 6,8 g d'amino-2 N-[oxo-2 (diméthyl-3,3 pipéridino)-2 éthyl] N-phényl-acétamide et de 3,7 g de N,N'-diimidazole carbonyle. On obtient ainsi, après recristallisation dans l'éther diisopropylique, 6,4 g de N-[(diméthyl-3,3 pipéridino)-2 oxo-2 éthyl] [(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamide fondant à 1040C. L'amino-2 N-[oxo-2 (diméthyl-3,3 pipéridino)-2 éthyl] N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation de l'(amino-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide, mais à partir de 5,0 g de N-[oxo-2 (diméthyl-3,3 pipéridino)-2 éthyl] N-phényl phtalimido-2 acétamide et de 1,2 g d'hydrate d'hydrazine. On obtient ainsi, 3,3 g d'amino-2 N-[oxo-2 (diméthyl-3,3 pipéridino)-2 éthyl] N-phényl-acétamide sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le N-[oxo-2 (diméthyl-3,3 pipéridino)-2 éthyl] N-phényl phtalimido-2 acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation du N-méthyl N-phényl (phtalimido-2 N-phényl-acétamido)-2 acétamide, mais à partir de 6,8 g d'acide ( N-phényl-acétamido phtalimido-2)-2 acétiqc-, de 2,8 g de dichlorure d'oxalyle et de 5,4 g de diméthyl-3,3 pipéridine. On obtient ainsi, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-éther diisopropylique (50/50 en volumes), 5,0 g de N-[oxo-2 (diméthyl-3,3 pipéridino)-2 éthyl] N-phényl phtalimido-2 acétamide fondant à 1560C. EXEMPLE 22 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 2,0 g de ([N-(diméthyl-3,3 pipéridinocarbonylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle et de 4 cm3 d'une solution aqueuse de soude 1N. On obtient, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-diméthylformamide (90/10 en volumes) 1,1 g d'acide f [N- (diméthyl-3, 3 pipéridinocarbonylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréidol-3 benzoïque fondant à 2700C. EXEMPLE 23 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 1,5 g de f[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phénylacétate d'éthyle et de 3 cm3 d'une solution aqueuse de soude 1N. On obtient, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 0,9 g d'acide ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phénylacétique fondant à 2280C. Le f [N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-car bamoylméthyl]-3 uréido}-3 phénylacétate d'éthyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du ([N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle mais à partir de 1,75 g d' ([(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,6 g d'amino-3 phénylacétate d'éthyle. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 30 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 1,8 cm de diamètre [éluant : dichlorométhane-acétate d'éthyle (50/50 en volumes en recueillant des fractions de 20 cm3 .Les fractions 13 à 23 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi, 1,5 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phénylacétate d'éthyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L'amino-3 phénylacétate d'éthyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 2,0 g de nitro-3 phénylacétate d'éthyle dans 20 cm3 d'éthanol, on ajoute 0,1 g de palladium sur noir à 5%. La suspension est agitée pendant 2 heures à une température voisine de 250C sous atmosphère d'hydrogène (100 kPa). Le catalyseur est ensuite séparé par filtration et le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 1,7 g d'amino-3 phénylacétate d'éthyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le nitro-3 phénylacétate d'éthyle peut être préparé selon la méthode décrite par SEGERS et A. BRUYLANTS, Bul. Soc. Chim. Belg., 64, 87 (1955). EXEMPLE 24 A une suspension de 1,5 g de ([(N-(N-méthyl N-phénylcarbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phénoxy acétate de tert-butyle dans 20 cm3 de dichloro-1,2 éthane, on ajoute 2,5 g d'acide trifluoroacétique et le mélange est chauffé à reflux pendant une heure, puis laissé pendant 12 heures à une température voisine de 250C et concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur 40 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 3 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène-méthanol (80/20 en volumes)] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 6 à 17 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.Après dissolution du solide obtenu dans 10 cm3 d'une solution aqueuse de soude 4N et filtration de la solution obtenue, on ajoute 10 cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 4N. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 5 fois 5 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient, ainsi 0,55 g d'acide {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl ] -3 uréido)-3 phénoxy acétique fondant à 1300C Le {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phénoxy acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, pour la préparation du {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl carbamoylméthyl]-3 uréido-)-3 benzoate d'éthyle, mais à partir de 3,5 g d'{[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 4 g d'amino-3 phénoxy acétate de tert-butyle. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 90 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,5 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (80/20 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fractions 15 à 29 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 pKa) à 400C.On obtient, après recristallisation dans l'isopropanol, 1,3 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phénoxy acétate de tert-butyle fondant à 1740C. L'amino-3 phénoxy acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 5,4 g de nitro-3 phénoxy acétate de tert-butyle dans 50 cm3 d'éthanol, on ajoute 0,2 g de palladium sur noir à 5 %. La suspension est agitée pendant 2 heures à une température voisine de 250C sous atmosphère d'hydrogène (100 kPa). Le catalyseur est ensuite séparé par filtration et le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi 4,8 g d'amino-3 phénoxy acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le nitro-3 phénoxy acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 4,17 g de nitro-3 phénol dans 50 cm3 de diméthylformamiAe anhydre, on ajoute en 10 minutes, 1,44 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium. Le mélange obtenu est agité à une température voisine de 250C pendant 30 minutes, puis on ajoute en 10 minutes 5,85 g de bromoacétate de tert-butyle. Le mélange est agité pendant 2 heures à une température voisine de 250C, puis versé dans 150 cm3 d'eau et extrait par 2 fois 50 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont séchées sur sulfate de magnésium et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 350C. On obtient, après recristallisation dans le cyclohexane, 5,4 g de nitro-3 phénoxy acétate de tert-butyle fondant à 520C. EXEMPLE 25 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 0,8 g de (([N-(tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl- 1) carbamoylméthyl] N-phényl-carbamoylméthyl )-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle et de 1,55 cm3 d'une solution aqueuse de soude 1N. Le produit brut obtenu est dissous dans 10 cm3 d'une solution aqueuse 1N de soude. La solution est lavée par 10 cm3 d'acétate d'éthyle, puis acidifiée à pH 1 avec 11 cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 1N. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 3 fois 2 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient ainsi, 0,35 g d'acide (I[N-(tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1) carbamoylméthyl] N-phényl-carbamoylméthyl)-3 uréido)-3 benzoïque fondant à 2800C. EXEMPLE 26 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 3 g d'[(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl N-[(tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 oxo-2 éthyl] acétamide et de 2,4 g d'amino-3 benzoate d'éthyle. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 80 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,5 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (40/60 en volumes)) en recueillant des fractions de 25 cm3. Les fractions 8 à 16 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient, après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-oxyde de diisopropyle (70/30 en volumes), 1,2 g de C ([N- (tétrahydro-1 ,2,3,4 quinolyl-1) carbamoylméthyl] N-phényl-car bamoylméthyl)-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle fondant à 1740C. EXEMPLE 27 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 1,74 g de N-[(diméthyl-3,3 pipéridino)-2 oxo-2 éthyl] [(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamide et de 1 g d'(hydroxyimino-1 éthyl)-3 aniline. Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 50 g de silice (0,065-0,200 mm) contenus dans une colonne de 2,2 cm de diamètre [éluant : acétate d'éthyle] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 6 à 13 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après recristallisation dans l'acétonitrile, 0,3 g de N-[(diméthyl-3,3 pipéridino)-2 oxo-2 éthyl] ([(hydroxyimino-1 éthyl)-3 phényl]-3 uréido}-2 N-phényl-acétamide-(E) fondant à 2480C. L'(hydroxyimino-1 éthyl)-3 aniline peut être préparée de la manière suivante : à une solution de 5,4 g d'amino-3 acétophénone dans 20 cm3 de méthanol, on ajoute 3,16 g de pyridine puis 3,06 g de chlorhydrate d'hydroxylamine en solution dans 10 cm3 d'eau. Le mélange est chauffé à reflux pendant 5 heures, refoidi à une température voisine de 200C et versé dans 20 cm3 d'eau. La solution obtenue est amenée à pH 8 avec une solution aqueuse 1N de soude. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 5 fois 20 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient ainsi, 4,2 g d'(hydroxyimino-1 éthyl)-3 aniline fondant à 1330C. EXEMPLE 28 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 2,2 g de ([N-(-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 mandélate de méthyle-(RS) et de 4,35 cm3 d'une solution aqueuse de soude 1N. On obtient, après recristallisation dans un mélange eau-diméthylformamide (63/35 en volumes) 1,6 g d'acide ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 mandélique-(RS) fondant à 2460C. Le {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 mandélate de méthyle-(RS) peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle, mais à partir de 3,5 g d' ([imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 3,24 g d'amino-3 mandélate de méthyle-(RS). Le produit brut obtenu est purifié par chromatographie sur 70 g de silice (0,065-0,200mm) contenus dans une colonne de 3 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène-acétate d'éthyle (50/50 en volumes)] en recueillant des fractions de 30 cm3. Les fractions 18 à 29 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi 2,5 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 mandélate de méthyle-(RS) sous forme d'une meringue utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L'amino-3 mandélate de méthyle-(RS) peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 15 g de nitro-3 mandélate de méthyle-(RS) dans 150 cm3 d'éthanol, on ajoute 0,5 g de palladium sur noir à 5%. La suspension est agitée pendant 2 heures à une température voisine de 250C sous atmosphère d'hydrogène [$[100kPa) Le catalyseur est ensuite séparé par filtration et le filtrat est concentré à sec spous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi 13,1 g d'amino-3 mandélate de méthyle-(RS) sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le nitro-3 mandélate de méthyle-(RS) peut être préparé selon la méthode décrite par L.S. FOSDICK et J.C. CALANDRA, -J. Am. Chem. Soc., 63, 1101 (1941). EXEMPLE 29 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 3 g de (([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phényl)-3 propionate d'éthyle et de 5,8 cm3 d'une solution aqueuse de soude 1N. On obtient après recristallisation dans un mélange acétate d'éthyle-diméthylformamide (90/10 en volumes), 0,9 g d'acide {{[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phényl}-3 propionique fondant à 2080C. Le (C[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phényl)-3 propionate d'éthyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzoate d'éthyle, mais à partir de 3,13 g d'{[(imidazolyl-1) carboxamido] -2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 3,0 g d'(amino-3 phényl)-3 propionate d'éthyle. Le produit brut est purifié par chromatographie sur 50 g de silice (0,065-0,200mm) contenus dans une colonne de 2 cm de diamètre (éluant : acétate d'éthyle) en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 4 à 7 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi 3 g de {{[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phényl}-3 propionate d'éthyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L'(amino-3 phényl)-3 propionate d'éthyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 28, pour la préparation de l'amino-3 mandélate de méthyle, mais à partir de 6,6 g de nitro-3 cinnamate d'éthyle-(E) et de 0,2 g de palladium sur noir à 5%. On obtient ainsi, 7,5 g d'(amino-3 phényl)-3 propionate d'éthyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans -les synthèses ultérieures. Le nitro-3 cinnamate d'éthyle-(E) peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 31 g d'acide nitro-3 cinnamique-(E) dans 300 cm3 d'éthanol on ajoute 5 cm3 d'acide sulfurique pur. Le mélange est agité à reflux pendant 3 heures. Après refroidissement et addition de 50 cm3 d'eau, la solution est concentrée à environ 60 cm3 sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On ajoute 250 cm3 d'acétate d'éthyle puis la phase organique est lavée par 2 fois 100 cm3 d'une solution aqueuse de soude 2N et 2 fois 100 cm3 d'eau, séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi, 32 g de nitro-3 cinnamate d'éthyle-(E) fondant à 700C. L'acide nitro-3 cinnamique-(E) peut être préparé de la manière suivante : un mélange de 30,2 g de nitro-3 benzaldéhyde, de 20,8 g d'acide malonique, de 15,8 g de pyridine et de 5 gouttes de pipéridine est chauffé à reflux pendant 1 heure. Après refroidissement, on ajoute 50 cm3 d'eau et le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 3 fois 50 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient ainsi 31 g d'acide nitro-3 cinnamique-(E) fondant à 2050C. EXEMPLE 30 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 1,0 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 cinnamate d' éthyle- (E) et de 2 cm3 d'une solution aqueuse de soude 1N. On obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 0,4 g d'acide ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 cinnamique-(E) fondant à 2100C. Le ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 cinnamate d'éthyle-(E) peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la prépa ration du ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoate d'éthyle, mais à partir de 3,6 g d' ([(imidazolyl-1) carboxamido] -2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 3,5 g d'amino-3 cinnamate d'éthyle-(E). Le produit brut est purifié par chromatographie sur 50 g de silice (0,065-0,200mm) contenus dans une colonne de 2 cm de diamètre (éluant : acétate d'éthyle) en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 5 à 17 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi 2,9 g de (N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 ureido)-3 cinnamate d'éthyle-(E) sous forme d'une meringue utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L'amino-3 cinnamate d'éthyle-(E) peut être préparé selon la méthode décrite par BAYER A. G., demande de brevet NL 74 16 449 (C.A. 84, 58 882q). EXEMPLE 31 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 mais à partir de 3,1 g d'([(imidazolyl-1) carboxamido]-2 N-phényl-acétamido}-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 7 g d'amino-3 benzènesulfonate de tétra-n-butyl ammonium. Le produit brut obtenu est dissous dans 6 cm3 d'acétone et on ajoute une solution de 0,9 g de nonafluorobutanesulfonate de potassium dans 4 cm3 d'acétone. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 2 fois 3 cm3 d'acétone et 4 fois 3 cm3 d'oxyde de diisopropyle, puis purifié par chromatographie sur 30 g de silice (0,065-0,200mm) contenus dans une colonne de 2,4 cm de diamètre [éluant tétrahydrofuranne-eau (92/8 en volumes)] en recueillant des fractions de 10 cm3. Les fractions 4 à 11 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 450C.Le résidu est agité pendant 30 minutes dans 6 cm3 d'acétone et le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 2 fois 2 cm3 d'acétone et 4 fois 2 cm3 d'oxyde de diisopropyle puis séché à l'air. On obtient ainsi 0,2 g de ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 benzènesulfonate de potassium fondant à environ 2800C. L'amino-3 benzènesulfonate de tétra-n-butyl ammonium peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 28, pour la préparation de l'amino-3 mandélate de méthyle, mais à partir de 13 g de nitro-3 benzènesulfonate de tétra-n-butyl ammonium et de 0,2 g de palladium sur noir à 5%. On obtient ainsi, 12,4 g d'amino-3 benzènesulfonate de tétra-n-butyl ammonium sous forme d'une huile utuilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le nitro-3 benzènesulfonate de tétra-n-butyl ammonium peut être préparé de la manière suivante : à 800 cm3 d'une solution aqueuse de dihydrogénophosphate de potassium 0,5M, on ajoute 6,6 g de nitro-3 benzènesulfonate de sodium, puis 9,8 g d'hydrogénosulfate de tétra-n-butyl ammonium. Le mélange est extrait par 500 cm3 de chlorure de méthylène. La phase organique est séchée sur sulfate de magnèsium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi, 13 g de nitro-3 benzènesulfonate de tétra-n-butyl ammonium sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 32 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 2,35 g d'([(imidazolyl-1)carboxami- do]-2 N-phényl-acétamido)-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,8 g d'(amino-3 phényl)-2 hydroxy-2 éthanol-(RS). On obtient, après recristallisation dans l'éthanol, 1,3g de (([(dihydroxy-1,2 éthyl)-3 phényl] -3 uréido)-2 N-phényl -acétamido) -2 N-méthyl N-phényl-acétamide-(RS) fondant à 1900C. L'(amino-3 phényl)-2 hydroxy-2 éthanol-(RS) peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 28 pour la préparation de l'amino-3 mandélate de méthyle, mais à partir de 2,3 g d'hydroxy-2 (nitro-3 phényl)-2 éthanol-(RS) et de 0,15 g de palladium sur noir à 5%. On obtient ainsi, 1,8 g d'(amino-3 phényl)-2 hydroxy-2 éthanol-(RS) sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. L'hydroxy-2 (nitro-3 phényl)-2 éthanol-(RS) peut être préparé de la manière suivante : on ajoute 2,2 g de (nitro-3 phényl)-2 oxiranne à 90 cm3 d'une solution aqueuse d'acide sulfurique 2N. Le mélange obtenu est agité à une température voisine de 950C pendant 3 heures. Après refroidissement et addition de 18 cm3 d'une solution aqueuse de soude 10N, l'huile insoluble est extraite par 2 fois 150 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont lavées par 100 cm3 d'eau, séchées sur sulfate de magnésium puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. On obtient ainsi 2,3 g d'hydroxy-2 (nitro-3 phényl)-2 éthanol-(RS) fondant à 450C. Le (nitro-3 phényl)-2 oxiranne peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 4,9 g de bromure de nitro-3 phénacyle dans 100 cm3 d'éthanol on ajoute 0,68 g de borohydrure de sodium. Le mélange est agité pendant 12 heures à une température voisine de 250C puis versé dans 150 cm3 d'eau. La solution obtenue est concentrée à environ 150 cm3 sous pression réduite (2,7kPa) à 400C puis extraite par 3 fois 100 cm3 d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont séchées sur sulfate de magnésium et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C. Le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur 100 g de silice (0,065-0,200mm) contenus dans une colonne de 3,2 cm de diamètre (éluant : chlorure de méthylène) en recueillant des fractions de 30 cm3. Les fractions 4 à 8 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C.On obtient ainsi, 2,2 g de (nitro-3 phényl)-2 oxiranne sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 33 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 3, mais à partir de 0,9 g ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phénylglyoxylate de méthyle et de 1,8 cm3 d'une solution aqueuse de soude de 1N. Le produit brut est dissous dans 20 cm3 d'une solution aqueuse de soude 4N. La solution obtenue est lavée par 2 fois 20 cm3 d'acétate d'éthyle, puis on ajoute 20 cm3 d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 4N. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 5 fois 5 cm3 d'eau et séché à l'air. On obtient ainsi 0,66 g d'acide ([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phenyl-carbamoyméthyl]-3 uréido)-3 phénylglyoxylique fondant à 2200C. Le ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phénylglyoxylate de méthyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 13 pour la préparation de l'[(acétyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-[oxo-2 (tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1)-2 éthyl] N-phényl-acétamide, mais à partir de 1,7 g de {[N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 mandélate de méthyle-(RS) et de 5,3 g de dioxyde de manganèse. Le produit brut est purifié par chromatographie sur 70 g de silice (0,065-0,200mm) contenus dans une colonne de 2,5 cm de diamètre [éluant : chlorure de méthylène -acétate d'éthyle (60-40 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 cm3.Les fractions 25 à 33 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7kPa) à 400C.On obtient ainsi, 1,3 g de ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl]-3 uréido)-3 phénylglyoxylate de méthyle sous forme d'une meringue utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. La présente invention concerne également les médicaments constitués par au moins un composé de formule (I) ou un sel d'un tel composé à l'état pur ou sous forme d'une composition dans laquelle il est associé à tout autre produit pharmaceutiquement compatible, pouvant être inerte ou physiologiquement actif. Les médicaments selon l'invention peuvent être employés par voie orale, parentérale, rectale ou topique. Comme compositions solides pour administration orale, peuvent être utilisés des comprimés, des pilules, des poudres (capsules de gélatine, cachets) ou des granulés. Dans ces compositions, le principe actif selon l'invention est mélangé à un ou plusieurs diluants inertes, tels que amidon, cellulose, saccharose, lactose ou silice, sous courant d'argon. Ces compositions peuvent également comprendre des substances autres que les diluants, par exemple un ou plusieurs lubrifiants tels que le stéarate de magnésium ou le talc, un colorant, un enrobage (dragées) ou un vernis. Comme compositions liquides pour administration orale, on peut utiliser des solutions, des suspensions, des émulsions, des sirops et des élixirs pharmaceutiquement acceptables contenant des diluants inertes tels que l'eau, l'éthanol, le glycérol, les huiles végétales ou l'huile de paraffine. Ces compositions peuvent comprendre des substances autres que les diluants, par exemple des produits mouillants, édulcorants, épaississants, aromatisants ou stabilisants. Les compositions stériles pour administration parentérale, peuvent être de préférence des solutions aqueuses ou non aqueuses, des suspensions ou des émulsions. Comme solvant ou véhicule, on peut employer l'eau, le propylèneglycol, un polyéthylèneglycol, des huiles végétales, en particulier l'huile d'olive, des esters organiques injectables, par exemple l'oléate d'éthyle ou d'autres solvants organiques convenables. Ces compositions peuvent également contenir des adjuvants, en particulier des agents mouillants, isotonisants, émulsifiants, dispersants et stabilisants. La stérilisation peut se faire de plusieurs façons, par exemple par filtration aseptisante, en incorporant à la composition des agents stérilisants, par irradiation ou par chauffage. Elles peuvent également être préparées sous forme de compositions solides stériles qui peuvent être dissoutes au moment de l'emploi dans de l'eau stérile ou tout autre milieu stérile injectable. Les compositions pour administration rectale sont les suppositoires ou les capsules rectales qui contiennent, outre le produit actif, des excipients tels que le beurre de cacao, des glycérides semi-synthétiques ou des polyéthylèneglycols. Les compositions pour administration topique peuvent être par exemples des crèmes, lotions, collyres, collutoires, gouttes nasales ou aérosols. En thérapeutique humaine, les composés selon l'invention sont particulièrement utiles pour le traitement et la prévention des désordres liés à la CCK au niveau du système nerveux et de l'appareil gastrointestinal. Ces composés peuvent donc être utilisés dans le traitement et la prévention des psychoses, des troubles anxieux, de la maladie de Parkinson, de la diskinésie tardive, du syndrome du colon irritable, de la pancréatite aiguë, des ulcères et des désordres de la motilité intestinale de certaines tumeurs de l'oesophage inférieur, du colon et de l'intestin, comme potentialisateur de l'activité analgésique des médicaments analgésiques narcotiques et non narcotiques et comme régulateur de l'appéti. Les doses dépendent de l'effet recherché, de la durée du traitement et de la voie d'administration utilisée ; elles sont généralement comprises entre 0,05 g et 1 g par jour par voie orale pour un adulte avec des doses unitaires allant de 10 mg à 500 mg de substance active. D'une façon générale, le médecin déterminera la posologie appropriée en fonction de l'âge, du poids et de tous les autres facteurs propres au sujet à traiter. Les exemples suivants illustrent des compositions selon l'invention Exemple A On prépare, selon la technique habituelle, des gélules dosées à 50 mg de produit actif ayant la composition suivante - ([N- (N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl-carbamoylméthyl}-3 benzoate d'ethyle... 50 mg - cellulose ... 18 mg - lactose ... 55 mg - silice colloïdale ... 1 mg - carboxyméthylamidon sodique ... 10 mg - talc ... 10 mg - stéarate de magnésium ... 1 mg Exemple B On prépare, selon la technique habituelle, des comprimés dosés à 50 mg de produit actif ayant la composition suivante - acide (([N-(N-méthyl N-phényl-carbamoylméthyl) N-phényl carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 phényl}-3 propionique .... 50 mg - lactose ... 104 mg - cellulose ... 40 mg - polyvidone ... 10 mg - carboxyméthylamidon sodique ... 22 mg - talc ... 10 mg - stéarate de magnésium ... 2 mg - silice colloïdale ... 2 mg - mélange d'hydroxyméthylcellulose, glycérine, oxyde de titane (72-3,5-24,5) q.s.p 1 comprimé pelliculé terminé à 245 mg Exemple C On prépare une solution injectable contenant 10 mg de produit actif ayant la composition suivante - acide ([N-(N-méthyl N-phényl carbamoylméthyl) N-phényl carbamoylméthyl]-3 uréido}-3 benzoïque 50 mg - acide benzoïque ... 80 mg - alcool benzylique ... 0,06 cm3 - benzoate de sodium ... 80 mg - éthanol à 95 % ... 0,4 cm3 - hydroxyde de sodium ... 24 mg - propylène glycol ... 1,6 cm3 - eau ... q.s.p. 4 cm3 REVENDICATIONS 1- Composés de formule dans laquelle - R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alcoxycarbonyle ou phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs subtituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, nitro et amino), - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle (éventuellement substitué par un radical alcoxycarbonyle), - R3 représente un radical alkyle, phénylalkyle, indanyle, cycloalkylalkyle, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio et dialkylamino) ou quinolyle, ou bien - R2 et R3 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle, - R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux hydroxy, nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, carbamoyle, benzoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, phénylhydroxyméthyle, pipéridino, hydroxyiminoalkyle, alcoxyiminoalkyle, alkylsulfinyle, polyhydroxyalkyle (2-4C), sulfo, -alk-O-CO-alk, -alk-O-alk, -alk-COOX, -O-alk-COOX, -alk'-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -alk-SO3H et -alk-CO-COOX, - X représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, - alk représente un radical alkyle ou alkylène, - alk' représente un radical hydroxyalkylène, à l'exception des composés pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, R3 représente un radical alkyle, phénylalkyle, indanyle, cycloalkylalkyle, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio) ou R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle pipéridino (éventuellement substitué par au moins un radical alkyle), perhydroazépinyl-1, indolyl-1, tétrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1, pyrrolidinyl-1, dihydro-3,4 2H-benzothiazine-1,4 yl-4, N-alkyl tétrahydro-1,2,3,4 quinoxalinyl-1 et dihydro-3,4 2H-benzoxazine-1,4 yl-4, et des composés pour lesquels R1 représente un atome d'hydrogène, R2 et R3 représentent un radical alkyle ou R2 et R3 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un radical pyrrolidinyl-1 éventuellement substitué par un radical alkyle et R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un radical nitro ou hydroxy. étant entendu que les radicaux acyle contiennent 2 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkyle, alkylène et alcoxy et les portions alkyle, alkylène et alcoxy contiennent 1 à 4 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée et les radicaux cycloakyle contiennent 3 à 6 atomes de carbone, ainsi que leurs racémiques et leurs énantiomères lorsqu'ils contiennent au moins un centre asymétrique et leurs sels. 2- Composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R2 et R3 représentent avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle choisi parmi les cycles pipéridino (éventuellement substitué par au moins un radical alkyle, alcoxycarbonyle ou dialkylcarbamoyle), perhydroazépinyl-1, indolyl-1, tétrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1, pyrrolidinyl-1, dihydro-3,4 2H-benzoxazine-1,4 yl-4, dihydro-3,4 2H-benzo thiazine-1,4 yl-4, N-alkyl tétrahydro-1,2,3,4 quinoxalinyl-1, perhydroquinolyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 isoquinolyle, aza-8 spiro [4,5] décanyl-8, phényl-2 ou -3 pyrrolidinyl-1 ou aza-8 dioxa-1,4 spiro [4,5] décanyl-8. 3- Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R4 est un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux nitro, amino, acyle, cyano, sul' moyle, benzoyle, alcoxycarbonyle et -alk-O-alk caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé aminé de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la revendication 1 sur un isocyanate de formule OCN - R5 (III) dans laquelle R5 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, benzoyle, alcoxycarbonyle et -alk-O-alk, puis isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 4- Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lequels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, benzoyle, alcoxycarbonyle et -alk-O-alk, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la revendication 1, sur un acide de formule HOOC - CH2 - NH - CO - R4 (XV) dans laquelle R4 a les mêmes significations que ci-dessus puis isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 5- Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé de formule dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes significations que dans la revendication 1, sur une amine de formule H2N - R7 (XVIII) dans laquelle R7 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux hydroxy, nitro, amino, acyle, cyano, sulfamoyle, carbamoyle, benzoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, phénylhydroxyméthyle, pipéridino, hydroxyiminoalkyle, alcoxyiminoalkyle, alkylsulfinyle, polyhydroxyalkyle, sulfo, -alk-O-CO-alk, -alk-O-alk, -alk-COOX, -O-alk-COOX, -alk'-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -alk-SO3H et alk-CO-COOX, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 6 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical carboxy, -alk-COOH, -O-alk-COOH, -alk'-COOH, -CH=CH-COOH, -CO-COOH ou -alk-CO-COOH caractérisé en ce que l'on hydrolyse un ester correspondant, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 7 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical amino à l'exception de ceux pour lesquels R1 représente un radical phényle substitué par au moins un radical nitro caractérisé en ce que l'on réduit un dérivé nitré correspondant, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 8 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendicaton 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical phénylhydroxyméthyle caractérisé en ce que l'on réduit un dérivé benzoylé correspondant, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 9 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical acyle caractérisé en ce que l'on oxyde un composé hydroxyalkylé correspondant, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 10 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendicaton 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical hydroxyiminoalkyle ou alcoxyiminoalkyle caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé formylé ou acylé correspondant sur un dérivé de formule H2N-O-R8 (XIX) dans laquelle R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. il - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical alkylsulfinyle caractérisé en ce que l'on oxyde un dérivé alkylthio correspondant, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 12 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication, 1 pour lesquels R4 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est substitué par au moins un radical - alk-O-CO-alk caractérisé en ce que l'on fait réagir un chlorure d'acyle sur un composé hydroxyalkylé correspondant, isole le produit et le transforme éventuellement en sel. 13 - Médicaments caractérisés en ce qu'ils contiennent comme ingrédient actif au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1. 14 - Médicaments caractérisés en ce qu'ils contiennent comme ingrédient actif au moins un composé de formule (I) selon la revendication 2. 15 - Médicaments selon les revendications 7 et 8 pour le traitement et la prévention des désordres liés à la CCK au niveau du système nerveux et de l'appareil gastrointestinal.