Brevet FR2662334A1 — publié le 19911129

La présente invention est relative à une solution herbicide contenant un carbamoyloxyphényl- carbamate comme ingrédient actif, un stabilisant, et un ou plusieurs émulsifiants et solvants organiques. Les compositions pesticides peuvent être gros- sièrement divisées en deux catégories principales, c'est-à-dire les formulations solides et liquides Le choix est principalement dicté par les propriétés de solubilité de l'ingrédient, et d'autre part, par l'activité biologique de la composition Certains ingrédients actifs sont si peu solubles que l'on ne peut préparer à partir de ceux-ci, des formulations vraiment liquides qui soient suffisamment puissantes pour des applications pratiques. Dans ce cas, il reste seulement les produits solides ou une suspension liquide concentrée dans laquelle l'ingrédient actif est encore sous la forme de particules solides en suspension dans l'eau ou dans un autre véhicule liquide. Ces compositions sont avantageuses en tant que telles, puisqu'on évite habituellement, dans ce cas, d'employer des solvants organiques toxiques et inflammables Leur activité biologique est toutefois fréquemment insuffisante, puisqu'en particulier dans le cas des herbicides appliqués sur le feuillage, la pénétration dans la plante est nécessaire pour obtenir un effet biologique suffisant La décomposition hydrolytique constitue souvent un inconvénient également Dans un liquide vrai, l'ingrédient actif sous la forme d'une molécule, est capable de pénétrer à travers les couches de cire et de la cuticule, nettement plus efficacement qu'une particule solide Une solution aqueuse vraie constituerait une variante la plus favorable pour l'utilisateur et l'environne-ment, mais la faible solubilité de l'ingrédient actif, ou sa décomposition dans l'eau, constitue fréquemment un obstacle à l'emploi de compositions sous cette forme Dans ces conditions, on doit rechercher les meilleurs solvants organiques possibles. On emploie presque sans exception, l'eau comme véhicule liquide, lorsque l'on pulvérise des plantes avec une composition Pour cette raison, il est nécessaire de mélanger le solvant organique avec l'eau, pour former une émulsion, ce qui est effectué à l'aide de tensioactifs, c'est-à-dire des émulsi- fiants Tant les solvants que les émulsifiants ont une importance déterminante eu égard à l'activité biologique et à la sélectivité de la composition Les solvants organiques dissolvent la cire qui protège les feuilles, et les tensioactifs améliorent l'adhé- rence des gouttes pulvérisées sur la surface des feuilles, leur pénétration dans la plante, ainsi que leur mobilité à l'intérieur de la plante Le système solvant-émulsifiant, a également un effet déterminant sur l'activité biologique sélective de l'ingrédient actif, en modifiant son coefficient de partage. Lorsque la composition est modifiée, il est donc nécessaire de s'assurer tant de son activité sur les plantes adventices que de sa phytotoxicité sur les plantes utiles. On sait que les carbamoyloxyphénylcarbamates de formule générale: R R -O O CO -NH 0-C 3 R dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle, cyclo- alkyle ou éventuellement aryle halogénoalkylé et/ou trifluorométhylé, R 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, et R 1 et R 2 forment ensemble avec un atome d'azote, un hétérocycle qui peut en outre contenir des atomes d'azote et/ou des atomes d'oxygène, et R 3 représente un groupe alkyle, alkényle ou alkynyle, éventuellement halogéné à son extrémité, ont de bonnes propriétés herbicides (brevet belge 679 283) Les ingrédients actifs dans la formule générale desquels R 2 = H, par exemple le carbamoyloxyphénylcarbamate de méthyl-3-m-tolyle (phenmédipham) et le carbamoyloxyphénylcarbamate d'éthyl-3-phényle (desmédipham), se sont avérés être les plus avantageux Ces deux ingrédients actifs sont également employés ensemble de manière avantageuse, ou avec d'autres désherbants, tels que l'éthoxy-2 dihydro-2,3 diméthyl-3,3 benzofuran yl-5 méthane- sulfonate (l'éthofumésate), afin d'élargir le spectre d'activité de la préparation, contre les plantes adventices On a également remarqué qu'en employant des quantités excessives d'émulsifiant (environ 20 %) dans le concentré émulsifiable, l'activité biologique peut être accrue (brevet finlandais 44178) Pour que la composition soit utile et économique, elle doit contenir une quantité suffisante de l'ingrédient actif, être stable à la conservation, et être mis- cible dans l'eau pour produire une solution diluée pulvérisable Le problème associé aux solvants mentionnés jusqu'ici, à savoir le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le diméthylsulfoxyde, la N- méthylpyrrolidone, le xylène, le toluène, l'iso- phorone, la tétraline, la cyclohexanone et le cyclo- hexanol (brevet US-A-4 452 630 et brevet finlandais 831 741), réside dans la faible solubilité ou la faible stabilité à la conservation de l'ingrédient actif à des températures basses, dans leur toxicité, et en particulier, leur solubilité dans l'eau due à leur polarité, auquel cas l'ingrédient actif dissous, cristallise lorsque le concentré émulsifiable est dilué avec de l'eau pour former une émulsion Dans les compositions actuellement commercialisées, on emploie de l'isophorone et ses mélanges, auquel cas l'isophorone est toutefois employée selon des quanti- tés nettement plus importantes que dans le cas des autres solvants Parmi ces solvants, l'isophorone procure la meilleure stabilité contre la cristalli- sation dans les dilutions à l'eau Une cristallisa- tion observable à l'oeil nu, apparait cependant trois heures après la dilution à l'eau. Les autorités sanitaires ont prêté attention à la toxicité de l'isophorone (les pouvoirs mutagène et cancérigène) Eu égard à ces facteurs, on a recherché d'autres solvants que l'isophorone. On a maintenant découvert de manière surpre- nante, qu'en réduisant la solubilité dans l'eau des cétones et des alcools cycliques par méthylation, ou en employant des cyclopentanols ou des cyclopenta- nones comme solvants, on peut obtenir des composi- tions herbicides moins nocives, chimiquement et phy- siquement très efficaces, et même dans certains cas biologiquement plus actives, qui contiennent comme ingrédient actif, du carbamoyloxyphénylcarbamate de méthyl-3-m-tolyle ou du carbamoyloxyphénylcarbamate d'éthyl-3-phényle, ou un mélange de ceux-ci, et qui contiennent au moins un solvant organique et au moins un émulfisiant et un stabilisant appropriés. La présente invention a pour objet une solution herbicide qui contient du carbamoyloxyphénylcarbamate de méthyl-3-m-tolyle ou du carbamoyloxyphényl- carbamate d'éthyl-3-phényle, ou les deux, et un ou plusieurs émulsifiants, un solvant organique et un stabilisant, caractérisée en ce que le solvant con- siste en un mélange d'au moins deux des composés sui- vants: une hexanone cyclique méthylée, un alcool cy- clique méthylé, un cyclopentanol avec ses dérivés méthylés, et éventuellement, une cyclopentanone à hétérocycle azoté, avec ses dérivés méthylés. Ces solvants sont employés sous la forme de mélanges de ceux-ci, et éventuellement avec d'autres solvants organiques, tels que les hydrocarbures chlo- rés et aromatiques, les cétones, les éthers cy- cliques, les esters d'acides organiques aliphatiques et aromatiques, et les sulfoxydes, ou les mélanges de ceux-ci, de telle façon que les solvants de la pré- sente invention, soient présents dans ces mélanges à raison d'environ 30 à 70 % en poids par rapport à la composition Les compositions peuvent bien entendu contenir en plus desdits ingrédients actifs, égale- ment d'autres ingrédients actifs afin d'élargir le spectre d'activité du produit. Les émulsifiants employés sont des tensioactifs connus, tels que les sulfates d'alkyle, les sulfates d'alkyléthers, les alkylolamides, les sulfonates, les acides sulfoniques, les phénols alkénoxylés et l'acide ricinique alkénoxylé, les polyglycol éthers, ainsi que les condensats d'alkénylate et d'alcool gras. Les stabilisants employés, peuvent être tant des acides inorganiques, de préférence par exemple l'acide sulfurique, que des acides organiques, tels que l'acide citrique, des esters acides tels qu'un ester d'acide phosphorique alkylphénolpolyalkoxylé, et des sels acides tels que le chlorure ferrique. Le solvant comprend de préférence la méthyl- cyclohexanone, la triméthylcyclohexanone et/ou le triméthylcyclopentanol Le solvant consiste de préfé- rence en un mélange de N-méthylpyrrolidone et de triméthylcyclohexanone, et ce mélange représente de préférence d'environ 60 à 64 % du poids du mélange herbicide, le rapport pondéral de la N-méthyl- pyrrolidone à la triméthylcyclohexanone, étant de préférence d'environ 1:5 à 7. La présente invention est décrite plus en détail ci-dessous à l'aide d'exemples. On a préparé des formulations liquides en paral- lèle, dans lesquelles l'ingrédient actif employé, est du penmédipham (le carbamoyloxyphénylcarbamate de méthyl-3-m-tolyle) seul ou avec du desmédipham (le carbamoyloxyphénylcarbamate d'éthyl-3-phényle) ou l'éthofumésate (éthoxy-2 dihydro-2,3 diméthyl-3,3 benzofuran yl-5 méthane sulfonate) L'aptitude à la mise en oeuvre des solvants a d'abord été contrôlée eu égard à leur capacité de dissolution des ingré- dients actifs selon un degré suffisant Le produit a ensuite été formulé en ajoutant les émulsifiants (un dodécylbenzènesulfonate, des phénols alkénoxylés, et des condensats d'alkénylate et d'alcool gras) et un stabilisant (l'acide p-toluènesulfonique), et on a contrôlé les propriétés physiques de la composition eu égard à la stabilité, l'émulsification, la cris- tallisation dans une dilution aqueuse, et la résis- tance aux températures de congélation Les composi- tions étaient habituellement conservées à des températures de + 20, -20 et -40 C dans des bou- teilles en verre, et en plus du contrôle physique, les ingrédients actifs ont été réanalysés par chroma- tographie en phase liquide, après deux mois de con- servation à + 40 C. L'émulsification a été contrôlée selon le pro- cédé CIPAC MT 36 1 1, on a prêté attention à l'émul- sification spontanée apparaissant dans une émulsion à % en volume, ainsi qu'à la formation d'un dépôt au fond et/ou sur la surface au cours de la conserva- tion On a observé la cristallisation dans des émul- sions à 2 % en volume ( 342 ppm dans de l'eau calcaire à + 20 OC); les récipients gradués sont agités pen- dant 30 minutes dès le début de l'essai, et on a observé visuellement et au microscope, la formation de cristaux Plus la solution est diluée, plus la cristallisation se produit rapidement, et la dilu- tion la plus courante des compositions à base de carbamoyloxyphénylcarbamate employées pour des racines légumières, est de 2 % en volume. L'activité biologique a été déterminée dans des essais en pot dans une serre, par pulvérisation des plantes d'essai au stade o elles avaient de 2 à 4 feuilles, avec des dilutions aqueuses de l'ingrédient actif, dont les concentrations variaient de 320 à 1280 g d'ingrédient actif par hectare en fonction des conditions, et la quantité d'eau est de 200 1/ha Les recommandations d'utilisation pour la pulvérisa-tion de champs, varient de 480 à 960 g d'ingrédient actif par hectare Les pots sont contrôlés environ 6 et 12 jours après la pulvérisation en évaluant la destruction des plantes à l'aide d'une échelle de O à ; O indiquant aucune destruction et 10 la destruc- tion totale Ceci a été répété 4 fois, et il y avait 5 plantes par pot Les plantes d'essai employées, comprenant la moutarde (Sinapsis arvensis), le mou- ron des oiseaux (Stellaria media), l'ansérine (Amaranthus retro-flexus), la spergule des champs (Spergula arvensis) et la matricaire inodore (Tri Dleurospermum inodorum) en tant que plantes adventices, et la betterave à sucre (Beta vulgaris) en tant que plante utile. Exemple 1 Composition 1 (référence) 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 63,85 " isophorone Composition 2 8,0 % en poids phenmédipham 23,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 68,85 " méthylcyclohexanone Composition 3 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " N-méthylpyrrolidone 53,85 " triméthylcyclohexanone Composition 4 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " diméthylformamide 53,85 " triméthylcyclohexanone Composition 5 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 15,0 " N-méthylpyrrolidone 53,85 " triméthylcyclohexanone Composition 6 16,0 % en poids phemédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 N-méthylpyrrolidone 43,85 triméthylcyclohexanone La composition 1 correspond aux compositions actuellement employées, dans lesquelles le solvant consiste en une isophorone toxique La méthylcyclo- hexanone est capable de dissoudre seule, seulement environ 8 % de phenmédipham (composition 2) de sorte que l'on obtient un produit qui est également résis- tant à la conservation au froid La triméthylcyclo- hexanone est un solvant moins bon que la méthylcyclo- hexanone En ajoutant des solvants plus polaires mais solubles dans l'eau dans la formulation, les pro- priétés de dissolution sont améliorées, mais la miscibilité dans l'eau est réduite puisque les carbamoyloxyphénylcarbamates cristallisent alors à une vitesse plus rapide dans leurs émulsions La concentration de l'ingrédient actif dans le produit, doit être de préférence supérieure à 10 % afin que la quantité de produit par hectare ne soit pas trop élevée Dans la composition 6, la solubilité dans l'ingrédient actif et les propriétés de conservation, sont excellentes, mais dans une dilution aqueuse, le produit cristallise aussi rapidement qu'une heure après la dilution, ce qui n'est pas acceptable pour une pulvérisation pratique satisfaisante Le rapport de la N-méthylpyrrolidone à la triméthylcyclo- hexanone, est donc trop élevé dans ce cas Les pro- priétés d'émulsification et de conservation, de tous les échantillons d'essai, sont excellentes. Activité biologique Composition Dose g d'ingrédient actif/ha 1 640 2 640 3 640 Témoin Destruction de la moutarde ( O à 10) 6 jours 10 jours 3 2 4 4 3 2 o o Les résultats indiquent qu'avec une dose normale de 640 g d'ingrédient actif par hectare, l'effet obtenu en employant les nouveaux solvants (la N- méthylpyrrolidone et la triméthylcyclohexanone) est au moins aussi bon, ou même meilleur (dans le cas de la méthylcyclohexanone) sur la moutarde, qu'en employant la composition 1 à base d'isophorone La tendance est la même avec une dose excessive de 1280 g d'ingrédient actif par hectare, bien que la composition 3 ait une activité légèrement plus faible après 10 jours, que la composition de référence. Exemple 2 Composition 1 (référence) 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 63,85 " isophorone Composition 3 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 10,0 " Nméthylpyrrolidone 53,85 " triméthylcyclohexanone Composition 7 16,0 % en poids phennédipham 24,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " Nméthylpyrrolidone 49,85 " triméthylcyclohexanone Composition 8 16,0 % en poids phenmédipham 18,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 8,0 " Nméthylpyrrolidone 57,85 " triméthylcyclohexanone Composition 9 (référence) 13,0 % en poids phenmédipham 3,5 " desmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 63,35 " isophorone Composition 10 13,0 % en poids phenmédipham 3,5 " desmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabiisant 10,0 " N-méthylpyrrolidone 53,35 " triméthylcyclohexanone Les échantillons ont été conservés pendant 2 mois à + 40 C Les ingrédients actifs ont été ana- lysés par chromatographie en phase liquide, tant avant qu'après la conservation. Composition Concentration (% en poids) Phenmédipham Desmédipham Immédiate 2 mois Immédiate 2 mois 16,4 16,4 16,3 16,4 16,4 16,4 16,7 16,6 13,0 13,0 3,3 3,3 13,0 13,1 3,3 3,4 Le tableau montre que les nouvelles composi- tions n'ont pas d'effet nuisible sur la stabilité à la conservation des ingrédients actifs. La conservation dans un endroit chaud n'a également aucun effet négatif sur les propriétés phy- siques des produits Tous les produits supportaient également une conservation à -40 OC sans cristalli- ser Eu égard à leurs propriétés physiques, toutes les compositions à base de phenmédipham sont équi- valentes quels que soient leurs solvants et les quan- tités d'émulsifiants La composition à base de phenmédipham et de desmédipham avec les nouveaux sol- vants (la composition 10) ont des propriétés phy- siques équivalentes à celles de la composition à base d'isophorone (composition 9). Activité biologique Composition Dose g d'ingrédient actif/ha 1 640 3 640 7 640 8 640 9 640 640 Témoin Destruction ( O à 10) Mouron des ioutarde oiseaux 4 2 4 2 4 2 4 1 7 2 8 5 i l 0,5 i o o Les essais ont été contrôlés il jours après la pulvérisation Les résultats montrent que dans l'exemple 1, les compositions sans isophorone 3, 7 et 8, sont équivalentes à la composition 10 contenant de l'isophorone, selon la concentration ordinaire de 640 g d'ingrédient actif par hectare, à l'exception de la composition 8 à l'égard du mouron des oiseaux. Dans ce cas, la plus faible teneur en émulsifiant peut avoir un effet sur le résultat La tendance est la même avec de faibles doses de l'ordre de 320 g d'ingrédient actif par hectare avec lesquelles on a supposé que l'on pouvait plus facilement observer des différences d'activité L'activité de la composition 8 est plus faible que celle de la composition de référence 1, mais la composition 7 qui contient plus M d'émulsifiants, a une activité nettement supérieure à celle de la composition de référence Les composi- tions 9 et 10 qui contiennent tant du phenmédipham que du desmédipham selon une proportion qui s'est préalablement avérée être efficace, procure un net avantage dans le cas de la composition à base du nou- veau solvant (composition 10) par comparaison à l'an- cien (composition 9) Il y a probablement dans ce cas, un effet avantageux sur le coefficient de par- tage du mélange d'ingrédients actifs dans les sol- vants, de sorte que l'on obtient une activité nette- ment améliorée à l'égard des plantes adventices, en particulier la moutarde. Exemple 3 Composition 1 (référence) 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 63,85 " isophorone Composition 3 16,0 % en poids phenmédipham 24,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " Nméthylpyrrolidone 49,85 " triméthylcyclohexanone Composition 11 8,0 % en poids phenmédipham ,0 " éthofumésate ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,05 " N-méthylpyrrolidone 51,85 " triméthylcyclohexanone Composition 9 (référence) 13,0 % en poids phenmédipham 3,5 " desmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 63,36 " isophorone Composition 10 13,0 % en poids phenmédipham 3,5 " desmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " N-méthylpyrrolidone 53,35 " triméthylcyclohexanone Les propriétés physiques de la composition 11 à base de phenmédipham et d'éthofumésate, sont bonnes de manière générale, et les autres compositions contenant les nouveaux solvants (les composi-tions 3 et 10) sont équivalentes aux compositions correspondantes à base d'isophorone 1 et 9. Activité biologique Composition Dose Destruction ( O à 10) Moutarde Mouron des oiseaux 1 640 4 3 3 640 5 2 11 640 5 7 9 640 4 2 10 640 6 2 1 1280 9 6 3 1280 8 6 11 1280 9 7 9 1280 10 7 1280 10 7 Témoin Les essais ont été contrôlés 12 jours après la pulvérisation Les résultats montrent que l'étho- fumésate restreint l'activité du phenmédipham contre ces deux plantes adventices On remarquera en outre, qu'également à des doses excessives de 1280 g d'in- grédient actif par hectare, les compositions compre- nant les nouveaux solvants, sont équivalentes aux compositions de référence à base d'isophorone 1 et 9. Exemple 4 Composition 1 (référence) 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 63,85 " isophorone Composition 7 16,0 % en poids phennédipham 24,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " Nméthylpyrrolidone 49,85 " méthylcyclohexanone Composition 12 6,0 % en poids phenmédipham ,0 " éthofumésate ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " N-méthylpyrrolidone 53,85 " triméthylcyclohexanone Composition 13 8, 0 % en poids phenmédipham 8,0 " éthofumésate ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " N-méthylpyrrolidone 53,85 " triméthylcyclohexanone Composition 10 13,0 % en poids phenmédipham 3,5 " desmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant ,0 " N-méthylpyrrolidone 53,35 " triméthylcyclohexanone Eu égard à toutes leurs propriétés physiques, les compositions à base de mélange de phenmédipham et d'éthofumésate (compositions 12 et 13) sont équiva- lentes à la composition à base de phenmédipham dans l'isophorone. Activité bioloqique Composition Destruction ( O à 10) Mouron des Ansérine Spergule Matricaire Betterave oiseaux des champs Moutarde inodore à sucre Témoin O 0 O 0 o o O Les doses d'ingrédient actif sont de 640 g d'ingrédient actif par hectare Les essais ont été contrôlés 10 jours après la pulvérisation. Les résultats montrent que la composition 7 con- tenant les nouveaux solvants, sont nettement plus efficace contre l'Ansérine et la spergule des champs, que la composition de référence 1 à base d'isophorone A d'autres égards, elle est équiva- lente à la composition de référence L'éthofumésate ainsi que le desmédipham améliorent l'activité du phenmédipham sur le mouron des oiseaux, l'ansérine et la spergule des champs. Par ailleurs, l'endommagement de la betterave à sucre montre que les nouveaux solvants n'accroissent pas la phytotoxicité sur la plante utile. Exemple 5 Composition 14 16,0 % en poids phenmédipham ,0 " émulsifiants 0,15 " stabilisant 7,7 " N-méthvl Dvrrolidone 56,15 " Composition 15 16,0 % en poids ,0 0,15 I ,0 I 43,85 " Composition 16 16,0 % en poids ,0 " 0,15 " ,0 43,85 " cyclopentanone phenmédipham émulsifiants stabilisant N-méthylpyrrolidoe méthylcyclohexanone phenmédipham émulsifiants stabilisant Nméthylpyrrolidone triméthylcyclohexanone Composition 17 16,0 % en poids ,0 " 0,15 " 14,0 " 49,85 " Composition 18 16,0 % en poids ,0 " t O 0,15 " 24,0 " 39,85 " Composition 19 phenmédipham émulsifiants stabilisant N-méthylpyrrolidone 2,6-diméthylcyclohexanone phenmédipham émulsifiants stabilisant Nméthylpyrrolidone 2,6-diméthylcyclohexanol 16,0 % en poids phemédipham 20, 0 é émulsifiants 0,15 stabilisant 14,0 N-méthylpyrrolidone 49,85 triméthylcyclopentanol Le but de cette série de compositions consiste à tester d'autres cétones et alcools cycliques, eu égard à leur capacité de solvatation des carba- moyloxyphénylcarbamates Toutes les compositions de l'exemple sont satisfaisantes eu égard à leurs propriétés physiques. fi REVENDICATIONS 1 Solution herbicide contenant du carbamoyloxy- phénylcarbamate de méthyl-3-m-tolyle ou du carbamoyl- oxyphénylcarbamate d'éthyl-3-phényle ou les deux, et un ou plusieurs émulsifiants, un solvant organique et un stabilisant, caractérisée en ce que le solvant consiste en un mélange d'au moins deux des composés suivants: une hexanone cyclique méthylée, un alcool cyclique méthylé, un cyclopentanol et une cyclopentanone et leurs dérivés méthylés, et éventuellement, une cyclopentanone à hétérocycle azoté, et ses dérivés méthyles. 2 Solution herbicide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le solvant comprend la méthyl- cyclohexanone, la triméthylcyclohexanone et/ou le triméthylcyclopentanol. 3 Solution herbicide selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le solvant consiste en un mélange de N-méthylpyrrolidone et de triméthyl- cyclohexanone. 4 Solution herbicide selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le mélange de solvants constitue environ 30 à 70 % en poids de la solution. Solution herbicide selon'la revendication 3, caractérisée en ce que le mélange de solvants est présent à raison d'environ 60 à 64 % en poids, et en ce que le rapport pondéral de la N-méthylpyrrolidone à la triméthylcyclohexanone est d'environ 1:5 à 7.