Brevet FR2659833A1 — publié le 19910927

La présente invention concerne un produit herbicide résultant de l'association des urées substituées herbicides éventuellement en mélange et d'aclonifen convenant de façon remarquable au contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures. L'invention concerne également l'utilisation du nouveau produit à titre d'herbicide, notamment sous la forme de composition et un procédé pour contrôler les mauvaises herbes dans les cultures à l'aide du produit ou de la composition. Ar __al iur: Les urées substituées sont utilisées depuis longtemps dans le désherbage des zones de culture Parmi celles-ci, on peut citer à titre indicatif: l'isoproturon ou N,N-diméthyl-N'-( 4- isopropylphényl)-urée pour le désherbage des champs de céréales notamment, le chlortoluron ou N,N diméthyl-N'-( 3-chloro-4- méthylphényl)-urée pour le désherbage des champs de céréales notamment, le diméfuron ou N,N-diméthyl-N'-l 3-chloro-4-( 5- tertiobutyl-2-oxo-2,3-dihydro 1,3,4 oxadiazolyl-3-yl) phényll urée pour le désherbage des champs de pois et de colza, le néburon ou N-méthyl-N-n-butyl-N'-( 3,4- dichlorophényl)-urée pour le désherbage des champs de céréales notamment, le linuron ou N-méthyl-N-méthoxy-N'-( 3,4-di chlorophényl)-urée pour le désherbage des champs de maïs, de tournesol notamment. On connait par ailleurs l'aclonifen ou 2-chloro 6- nitro 3-phénoxy aniline qui est un herbicide sélectif des cultures de tournesol, de pois, et qui est normalement utilisé à des doses supérieures à 2 kg/ha. Il est toujours souhaitable d'améliorer l'action des matières actives herbicides. L'invention propose ainsi quant à elle une nouvelle association qui résulte d'un choix limité effectué parmi un nombre pratiquement infini de possibilités et qui procure des avantages importants qui seront mieux compris à la lumière de ce qui va être décrit ci-après. Il a été trouvé ainsi de manière parfaitement inattendue que l'association améliorait de façon notable et surprenante l'action respective et isolée des deux matières actives pour un certain nombre d'adventices particulièrement nuisibles dans les cultures Cela, tout en conservant la sélectivité vis à vis des cultures Il en découle donc une amélioration du spectre d'activité et une possibilité de diminuer la dose respective de chaque matière active utilisée, cette dernière qualité étant particulièrement importante pour des raisons écologiques aisément compréhensibles. Ainsi, l'association présente un remarquable degré de synergisme comme c'est défini par PML Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 10 ( 1964), p. 7380 dans un article intitulé "Isoboles, une représentation graphique de synergie dans les pesticides" ou comme défini par Limpel, L E, P H. Schuldt and D Lamont, 1962, Proc NEWCC 16:48-53, en utilisant la formule: XY E = X + Y- o E est le pourcentage attendu d'inhibition de la croissance par un mélange des deux herbicides à des doses définies, X est le pourcentage d'inhibition observé de la croissance par l'herbicide A à une dose définie, Y est le pourcentage d'inhibition observé de la croissance par l'herbicide B à une dose définie Quand le pourcentage d'inhibition observé de l'association est plus grand que E il y a synergie. En outre, il a été trouvé de manière totalement inattendue que l'aclonifen, à une dose qui en soi n'est pas herbicide d'un point de vue industriel (c'est-à-dire avec une efficacité nulle ou insuffisante), potentialisait ou amplifiait considérablement l'effet herbicide des uréees substituées Il s'agit donc dans ce cas d'une innovation notable quant à ses conséquences sur les méthodes d'emploi desdites urées. Produit résultant de l'association de a) l'aclonifen, b) d'une ou plusieurs urées substituées de formule R 4 CH 3 N C N (I) Ar O R 3 dans laquelle Ar est un noyau de formule Ri Q R 2 Ri étant choisi parmi les radicaux (C 1-C 3) alkyle, (Ci-C 3) alkoxy, l'atome de chlore, de brome, un groupe -ter-butyl-2,3-dihydro-2-oxo-l,3,4oxadiazol-3-yl de formule (CH 3)3 C O O \ / \ // Il I N N \ R 2 étant choisi parmi l'atome d'hydrogène, l'atome de chlore, ou Ar est un noyau R 3 est l'atome d'hydrogène, le radical (Cl-C 4) alkyle, méthoxy, R 4 est l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle. Lorsque les radicaux alkyle ou alcoxy comprennent au moins trois atomes de carbone, ils peuvent être linéaires ou ramifiés. Parmi les urées substituées de formule (I), on peut citer tout particulièrement: l'isoproturon ou 3-( 4-isopropylphényl)-l,1- diméthylurée, le chlortoluron ou 3-( 3-chloro-p-tolyl)-l,1- diméthylurée, le néburon ou 1-butyl-3-( 3,4-dichlorophényl)-l- méthylurée, le diuron ou 3-( 3,4-dichlorophényl)-l,1- diméthylurée, le metoxuron ou 3-( 3-chloro-4-méthoxyphényl)-l,1 diméthylurée, le linuron ou 3-( 3,4-dichlorophényl)-l-méthoxy-1- méthylurée, le monolinuron ou 3-( 4-chlorophényl)-1-méthoxy-1- méthylurée, le méthabenzthiazuron ou 1-benzothiazol-2-yl-1,3- diméthylurée, le métobromuron ou 3-( 4-bromophényl)-1-méthoxy-1méthylurée, le diméfuron ou 3-l 4-( 5-ter-butyl-2,3-dihydro-2- oxo-1 l, 4-oxadiazol-3-yl)-3-chlorophényl-1,1- diméthylurée. On utilisera de façon encore plus avantageuse, compte tenu des problèmes prédédemment évoqués que l'invention se propose de résoudre: l'isoproturon ou 3-( 4-isopropylphényl)-1,1- diméthylurée, le chlortoluron ou 3-( 3-chloro-p-tolyl)-1,1- diméthylurée. Ces produits peuvent être utilisés à titre d'herbicide dans une gamme de rapport en poids aclonifen-urée très large et qui dépendra en partie des cultures traitées, des conditions climatiques, de la nature du sol, du stade de traitement des adventices majoritaires à l'endroit concerné, et même éventuellement du souhait de l'utilisateur selon qu'il veuille un terrain parfaitement propre ou qu'il se contente d'un désherbage satisfaisant mais non total. Ces produits selon l'invention sont destinés à une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps pour le traitement herbicide des végétaux indésirables, notamment contre les adventices présentes dans les cultures La nature des cultures concernées peut varier selon l'urée considérée On reviendra sur ce point dans la partie réservée au procédé de traitement ci-après. Dans le cas d'une utilisation simultanée (qui est préférée), on peut utiliser des produits prêts à l'emploi contenant l'association des matières actives décrites plus haut On peut également utiliser des produits préparés juste avant l'emploi, par mélange extemporanné des matières actives commes elles sont décrites ci-après. L'utilisation peut également utiliser le produit en traitant les cultures à protéger successivement par l'une puis l'autre des matières actives aclonifen et urées, de manière à former in situ sur la plante le produit selon l'invention. Selon une variante préférée, le rapport en poids de l'aclonifen à l'urée sera compris entre 1/60 et 1,5, avantageusement 1/30 et 1. Les associations sont le plus souvent de type binaire, mais on peut envisager quelquefois des associations ternaires ou quaternaires avec un ou plusieurs autres pesticides compatibles (y compris fongicide ou insecticide). Comme cela a été indiqué auparavant, l'un des problèmes, que la déposante se propose de résoudre, est d'amplifier l'action des urées Dans ce cas, l'aclonifen joue le rôle de potentialisateur, ou dans le jargon propre au métier de la protection des cultures, de It synergiste". Dans ce cas, selon une variante préférée, le rapport en poids est de préférence compris entre 1/60 et 1/2 et très avantageusement 1/30 et 1/3. Ainsi le produit se définit comme un produit herbicide à base d'urée comprenant comme amplificateur en soi non ou peu herbicide à la dose considérée, l'aclonifen. Bien évidemment, les variantes préférées en ce qui concerne les urées selon l'invention, sont également valables dans la présente utilisation Aussi l'on comprendra que également dans le cas de l'aclonifen * 7 comme amplificateur, le chlortoluron et l'isoproturon seront avantageusement utilisés. L'utilisation des produits selon l'invention s'effectue la plupart du temps sous forme de composition herbicide comportant un ou plusieurs supports acceptables en agriculture et/ou un ou plusieurs agents tensio actifs. Dans le cas de préparations extemporannées, chaque matière active peut être sous la forme d'une composition Par contre, dans le cas d'un mélange prêt à l'emploi, c'est l'association elle-même qui se trouve sous la forme d'une composition. Dans l'exposé qui va suivre, on parlera indifféremment de la matière active ou d'association. Parfois, compte tenu des formulations disponibles sur le marché, il est possible de disposer aisément d'une composition prête à l'emploi contenant l'association. Parfois, une formulation adéquate, à la portée de l'homme de métier, sera nécessaire. Ainsi, dans la description générale qui va suivre, le terme "composition" servira indistinctement à décrire les deux compositions comprenant les deux matières actives séparées ou la composition comprenant l'association. Ces associations utilisables contiennent en plus de la matière active ou de l'association selon l'invention telle que décrite précédemment, les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actifs également acceptables en agriculture En particulier, sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions contiennent habituellement entre 0,5 et 95 % de matière active ou d'association selon l'invention. Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc) ou liquide (eau, alcools, cétones, fractions de pétrole, hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés, etc). L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés La présence d'au moins un agent tensioactif est indispensable car les matières actives (aclonifen + urée) ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau. Comme formes de compositions agricoles, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces granulés étant entre 1 et 80 % pour ces derniers cas). Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les pâtes. Les concentrés émulsionnables ou solubles comprennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les émulsions contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière active Les suspensions concentrées contiennent en général 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agent tensio actifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes et de O à 10 % d'additifs appropriés comme des antimousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration. D'ailleurs, en général, ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides (notamment insecticides ou fongicides) ou à propriétés favorisant la croissance des plantes (notamment des engrais) ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes Plus généralement, les composés selon l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation. Par exemple, en plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés comme les stabilisants, les agents tensio-actifs, les agents de pénétration, les inhibiteurs de corrosion, les colorants oiu les adhésifs précédemment cités. Concrètement pour les matières actives considérées: l'aclonifen est présent sur le marché comme suspension concentrée à 600 g/1 de matière active, l'isoproturon est également présent sur le marché comme suspension concentrée entre 440 et 500 g/l, le chlortoluron peut être trouvé sous forme de suspension concentrée (entre 500 et 510 g/i de matière active) de poudres mouillables, granulés, microgranules. L'homme de métier saura aisément mettre en oeuvre une composition à base d'une association de ces matières actives sous la forme par exemple d'une suspension concentrée C'est d'ailleurs la forme préférée de l'invention. L'invention concerne également un procédé pour contrôler les mauvaises herbes spécialement en milieu o poussent des cultures ou sont destinées à pousser des cultures, qui consiste à appliquer une dose efficace de produit (ou une composition le contenant), tel qu'il vient d'être décrit précédemment. Lors de l'application, la dose devrait être suffisante pour contrôler la croissance des adventices sans causer de dommages substantiels permanents auxdites cultures Par dose efficace, on entend justement dans ce contexte la dose qui permet d'obtenir ce résultat. L'application est effectuée en post levée des cultures On entend désigner par post levée l'application du produit après émergence du sol de la plante. Le produit (ou composition) selon l'invention est surtout actif contre les adventices après que celles-ci aient levé bien qu'une action de pré-levée, c'est-à-dire alors que la plante n'a pas encore émergé du sol, soit également possible. L'action du produit (ou composition) est foliaire et racinaire dans des proportions qui peuvent varier selon les matières actives considérées. Normalement le produit (qui peut être appliqué en utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps) sera appliqué à une dose allant de 460 g/ha à 4 200 g/ha. Parmi les mauvaises herbes qui peuvent contrôlées par ledit produit (ou ladite composition), on peut citer: Galium aparine, Avena fatua, Lolium multiflorum, Viola tricolor, Sinapis alba, Lolium purpurea, Veronica persica, Agrostis tenuis, Alopecurus myosuroïdes, Veronica haederefolia. Selon les variantes préférées suivantes: L'association isoproturonaclonifen sera appliquée sur céréales comme le blé, l'orge notamment. La dose par hectare sera avantageusement de à 600 g/ha d'aclonifen, 400 à 3 600 g/ha d'isoproturon, très avantageusement: à 500 g/ha d'aclonifen, 500 à 2 500 g/ha d'isoproturon. L'association chlortoluron-aclonifen sera appliquée sur céréales comme le blé, l'orge notamment. La dose par hectare sera avantageusement de: à 600 g/ha d'aclonifen, 400 à 3 600 g/ha de chlortoluron, très avantageusement: à 500 g/ha d'aclonifen, 500 à 3 000 g/ha de chlortoluron. L'association diméfuron-aclonifen sera appliquée sur pois et colza notamment La dose par hectare sera notamment de: à 600 g/ha d'aclonifen, 400 à 2 500 g/ha de diméfuron, très avantageusement: 100 à 500 g/ha d'aclonifen, 500 à 2 000 g/ha de diméfuron. L'invention va maintenant être décrite par rapport à des exemples concrets de réalisation qui ne sont bien entendu donnés qu'à titre indicatif ne pouvant en aucune façon limiter la portée de ladite invention. Afin de simplifier la méthode et parvenir à une meilleure base de comparaison, on a choisi: Galium aparine, Avena fatua, Lolium multiflorum, Viola tricolor, Sinapis alba, Lmium purpurea, Veronica persica, Agrostis tenuis, Alopecurus myosuroïdes, pour montrer l'activité du produit sur les mauvaises herbes du blé et montrer la sélectivité du produit sur cette culture. Mog Qe Xim lfi 1 _gnt l: L'application est effectuée en post levée des espèces végétales. Dans des pots de 9 X 9 X 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine. On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'à ce qu'elle donne naissance à une plantule au stade convenable Le stade de traitement pour les graminées est le stade de "deuxième feuille en formation" Le stade de traitement pour les dicotylédones, est le stade "cotylédons étalés, première feuille vraie en développement". Les pots sont alors traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application de 500 1/ha et contenant les matières actives à pulvériser. Les bouillies sont obtenues par dilution dans l'eau des produits formulés. On a utilisé les produits formulés suivants Aclonifen suspension concentrée à 600 g/l "challenge 600 "(R), Isoproturon suspension concentrée à 500 g/l "Augur"(R) Chlortoluron suspension concentrée à 500 g/l "Dicuran"(R), Diméfuron suspension concentrée à 400 g/l "Surdone"( R), Ces formulations sont dûment homologués et bien connues dans l'art. Les pots sont alors placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 24 jours à température ambiante sous % d'humidité relative. Au bout de 24 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de O % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin. x J l L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Lolium multiflorum. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Isoproturon Aclonif en 0 500 1000 2000 0 0 30 65 50 62 0 60 90 85 65 50 O 65 90 95 65 50 250 0 65 90 98 65 50 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessus montrent clairement en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenu avec l'association de l'invention. Ejmpi__ 2: L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines d'Alopecurus myosuroïdes. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Isoproturon Aclonifen Les résul montrent claire indiquée en déb inattendu de sy l'invention. 0 500 1 000 2 000 0 0 20 50 85 62 O 30 75 - 50 - O 55 65 83 50 85 250 0 80 85 93 50 85 tats indiqués dans le tableau ci-dessous ment, en se référant à la formule ut de description le degré excellent et nergie obtenue avec l'association de 265983; 3 L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines d'Agrostis tenuis. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Isoproturon Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 0 30 90 95 62 0 90 100 100 90 95 0 95 100 100 90 95 250 0 100 100 100 90 95 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Lamium purpurea. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Isoproturon i Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 0 0 15 20 62 0 20 20 25 0 15 20 20 40 30 40 30 36 250 20 55 50 75 32 36 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Viola tricolor. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Isoproturon Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 0 O 15 20 62 0 15 25 25 0 15 20 O 25 25 30 0 15 20 250 15 30 30 40 28 32 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. L'expérimentation est mise en oeuvre comme précédemment, mais après avoir semé des graines de blé, et conduit aux résultats indiqués ci-dessous: Isoproturon Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 O O O O 62 O O O O O O O O 250 O O O O On constate donc que l'association précitée bien qu'augmentant l'activité respective des deux matières actives sur les adventices exemplifiées, ne révèle aucune phytotoxicité sur le blé. Ex ampl __: Es-aia Lmanz nan_ka_nata r _d,__g La'f úe, çt_ awigu",e h-.i Liu_d* *e_ Loqsiaien-u-d_Qhk Qrto Ir Q_oç- _d e, L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines d'Alopecurus myosuroïdes. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Chlortoluron Aclonifen Les résul montrent claire indiquée en déb inattendu de sy l'invention. 0 500 1 000 1 500 0 0 65 70 80 62 O 60 97 97 70 80 10 70 85 99 68 73 82 250 20 70 98 100 72 76 84 tats indiqués dans le tableau ci-dessous ment, en se référant à la formule * ut de description, le degré excellent et nergie obtenue avec l'association de L-. L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines d'Avena fatua. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Chlortoluron Aclonifen 0 500 1000 1500 0 0 10 55 93 62 0 35 75 88 55 93 0 35 70 88 55 93 250 0 50 88 90 55 93 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. Smple Q: L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Lolium multiflorum. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Chlortoluron i I I I I Aclonifen 0 500 1 000 1 500 0 0 78 93 62 O 100 100 78 93 5 98 100 79 93 250 10 93 100 94 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. Exampl a_ 3: hi oogi ad Q_ll aammoi a 3 n_ 4 u::_c h LQ _t a r Q_m _ Xi ;l ig Q L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Viola tricolor. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Chlortoluron Aclonifen 0 500 1 000 1500 0 0 0 15 25 62 O 20 35 60 0 15 25 O 30 60 65 0 15 25 250 5 35 70 85 19 29 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Galium aparine. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Chlortoluron Aclonifen 0 500 1 000 1 500 0 0 15 25 45 62 O 30 40 65 25 45 O 45 70 80 25 45 250 15 60 70 70 28 36 53 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. Lx_ l fl: $m, B-ao" 9-Qjase,,çgdep h Q Qu Sit- L'expérimentation est mise en oeuvre comme précédemment, mais après avoir semé des graines de blé, et conduit aux résultats indiqués dans le tableau ci- dessous: Chlortoluron Aclonifen 0 500 1 000 1 500 O O O O O 62 O O O O O 5 O O 250 O 5 O O A, On constate donc que l'association précitée, bien qu'augmentant l'activité respective des deux matières actives sur les adventices exemplifiées, ne révèle aucune phytotoxicité sur le blé. L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Sinapis alba. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celleattendue calculée selon Colby. Diméfuron Aclonifen Les résul montrent claire indiquée en déb inattendu de sy l'invention. 0 500 1 000 2 000 0 0 10 45 70 62 0 35 93 100 45 70 20 80 98 100 28 56 76 250 30 70 100 100 37 61 79 tats indiqués dans le tableau ci-dessous ment, en se référant à la formule ut de description, le degré excellent et nergie obtenue avec l'association de : l'.1 Iç 5 q Lo i ú n Jfir YL Ei'Q 9 LQ olr L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Viola tricolor. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Diméfuron Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 0 25 45 '85 62 0 25 50 95 45 85 0 30 70 95 45 85 250 10 83 100 86 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. Vi QJ 9 giq Th-e &ania R EL 1 ^u-"ei fir Irf &J Qnt_& i Lk Qif 2 h Q Iuw J li 1 Lm_ sl Q;um - L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Lolium multiflorum. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Diméfuron Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 0 10 25 60 62 0 15 35 80 25 60 0 20 55 65 25 60 250 5 20 55 65 14 29 62 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. E i L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Veronica Persica. Le tableau ci-dessous représente la moyenne d'un essai en serre Pour chaque dose, la valeur supérieure est la valeur obtenue et la valeur inférieure est celle attendue calculée selon Colby. Diméfuron Aclonifen 0 500 1 000 2 000 0 0 55 97 100 62 0 68 80 100 97 100 5 100 100 100 57 97 100 250 5 88 94 100 57 97 100 Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. t R"EENYIC AT 3 I-QN 1) Produit herbicide résultant de l'association de a) 2-chloro 6-nitro 3phenoxy aniline dont la dénomination commune officielle est ln i Jn, et b) d'une ou plusieurs urées substituées de formule: R 4 CH 3 \ / N C -N (I) Ar O R 3 dans laquelle Ar est un noyau de formule Q, Ri étant choisi parmi les radicaux (Ci-C 3) alkyle, (C 1-C 3) alkoxy, l'atome de chlore, de brome, un groupe -ter-butyl-2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4oxadiazol-3-yl de formule (CH 3) C O O \ / \ // N -N \ Rz étant choisi parmi l'atome d'hydrogène, l'atome de chlore, o Ar est un noyau TI R 3 est l'atome d'hydrogène, le radical (Cl-C 4) alkyle, méthoxy, R 4 est l'atome d'hydrogène ou le radical méthyle. 2) Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que les urées substituées sont choisies parmi: t l'isoproturon ou 3-( 4-isopropylphenyl)-1,1- dimethylurée, le chlortoluron ou 3-( 3-chloro-p-totyl)-1,1- diméthylurée, le néburon ou 1-butyl-3-( 3,4-dichlorophényl)-1- méthylurée, le diuron ou 3-( 3,4-dichlorophényl)-1,1- diméthylurée, le metoxuron ou 3-( 3-chloro-4-méthoxyphényl)-1,1 diméthylurée, le linuron ou 3-( 3,4-dichlorophényl)-1-méthoxy-1- méthylurée, le monolinuron ou 3-( 4-chlorophényl)-1-méthoxy-1- méthylurée, le méthabenzthiazuron ou 1-benzothiazol-2-yl-1,3- diméthylurée, le métobromuron ou 3-( 4-bromophényl)-1-méthoxy-1- méthylurée, le diméfuron ou 3-l 4-( 5-ter-butyl-2,3-dihydro-2- oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-3-chlorophényl-1,1- diméthylurée. 3) Produit selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'urée est le 3-( 4-isopropylphényl)-1,1- diméthylurée (ou isoproturon) ou le 3-( 3-chloro-p- totyl)-1,1-diméthylurée (ou chlortoluron). 4) Produit selon la revendication 1, pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps pour le traitement des végétaux indésirables ou adventices dans les cultures. 5) Produit selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport en poids de l'aclonifen à l'urée substituée est compris entre 1/60 et 1,5. 6) Produit selon la revendication 5, caractérisée en ce que le rapport en poids de l'aclonifen à l'urée substituée est compris entre 1/30 et 1. 7) Produit selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'il comprend une dose non ou peu herbicide d'aclonifen. 8) Produit selon la revendication 7, caractérisée en ce que le rapport en poids de l'aclonifen à l'urée substituée est compris entre 1/60 et 1/2. 9) Utilisation de l'aclonifen à titre d'amplificateur de l'activité de l'urée dans un produit selon l'une des revendications 7 ou 8. 10) Composition herbicide contenant un produit selon l'une des revendications 1 à 8, au moins un support inerte et au moins un agent tensio actif. 11) Composition herbicide, selon la revendication , caractérisée en ce qu'elle contient entre 0,5 et 95 % de produit selon l'une des revendications 1 à 8. 12) Procédé de contrôle des mauvaises herbes en post-levée des cultures, caractérisé en ce que l'on applique à l'endroit une dose efficace d'un produit selon l'une des revendications 1 à 8. 13) Procédé de contrôle selon la revendication 12, caractérisé en ce que les adventices contrôlées sont: Galium apaarine, Avena fatua, Lolium multiflorum, Viola tricolor, Sinapis alba, Lolium purpurea, Veronica persica, Agrostis tennis, Alopecurus myosuroïdes. 14) Procédé de contrôle selon la revendication 12, caractérisé en ce que le produit est appliqué à raison de 460 à 4 200 g/ha. ) Procédé de contrôle selon la revendication 12, caractérisée en ce que l'on applique l'association 3-( 4- isopropylphényl)-1,1-diméthylurée ou isoproturon et aclonifen, à raison de: à 600 g/ha d'aclonifen, 400 à 3 600 g/ha d'isoproturon, et en ce que les cultures sont les céréales. 16) Procédé de contrôle selon la revendication 15, caractérisé en ce que l'on applique: à 500 d'aclonifen, 500 à 3 000 d'isoproturon. 17) Procédé de contrôle selon la revendication 12, caractérisé en ce que l'on applique l'association chlortoluron ou 3-( 3-chloro-p-totyl)-1,1diméthylurée et aclonifen à raison de: à 600 g/ha d'aclonifen, 400 à 3 600 g/ha de chlortoluron, et en ce que les cultures sont les céréales. 18) Procédé de contrôle selon la revendication 17, caractérisé en ce que l'on applique l'association à raison de: 100 à 500 g/ha d'aclonifen, 500 à 3 000 g/ha de chlortoluron. 19) Procédé de contrôle selon la revendication 12, caractérisé en ce que l'on applique l'aasociation diméfuron ou N,N-diméthyl-N'-l 3-chloro-4-( 5-tertiobutyl- 2-oxo-2,3-dihydro 1,3,4-oxadiazolyl-3-yl) phényll urée et aclonifen à raison de: à 600 g/ha d'aclonifen, 400 à 3 600 g/ha de diméfuron, et que les cultures sont le colza ou le pois. 20) Procédé de contrôle selon la revendication 19, caractérisé en ce que l'on applique l'association à raison de: à 500 g/ha d'aclonifen, 500 à 2 000 g/ha de diméfuron.