Brevet FR2659334A1 — publié le 19910913

M présente invention concerne des dérivés de N-phényl glycinamide de formule leur préparation et les médicamets les contenant. Dans la formule (I), - R1 représente un atane d'hydrogène, un radical alkyle, alcoxycarbonyle ou phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, nitro et amino, - R2 représente un radical alcoxy, oycloalkyloxy (éventuellement substitué par au moins un radical alkyle), cycloalkylalkyloxy, phénylalkyloxy, polyfluoroalkyloxy, cinnamyloxy, une chaîne -NR5R6 dans laquelle R5 et R6 identiques ou différents représentent un atane d'hydrogène, un radical alkyle, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atcmes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio), indanyle, cycloalkylalkyle, cycloalkyle, phénylalkyle ou bien R5 et R6 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle, - R3 représente un radical phénylamino (dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio), phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio), naphtyle, indolyle ou quinolyle, - R4 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène, les radicaux alkyle, alcoxy, dialkylamino, nitro, alkylthio, alcoxycarbonyle, acylamino, trifluorométhyle, méthylènedioxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, phénoxy, phényle ou benzyle. Dans les définitions qui précèdent et celles qui seront citées ci-après, sauf mention ccntraire, les radicaux alkyle et alcoxy et les portions alkyle, alcoxy et acyle contiennent 1 à 4 atones de carbone en chaîne droite ou ramifiée et les radicaux et portials cycloalkyle contiennent 3 à 6 atanes de carbone. Dans la formule (I), les atomes d'halogène sont de préférence des atanes de chlore, de brame et de fluor. Lorsque R5 et R6 forment ensemble avec l'atane d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle celui-ci est de préférence un cycle piperidiro éventuellement substitué par au moins un radical alkyle, un cycle perhydroazépinyl-1, indolinyle, tétrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-1, pyrrolidinyle, 4H dihydro-2,3 benzoxazine-1,4, 4H dihydro-2,3 benzothiazine-1,4 ou N-alkyl tétrahydro-1,2,3,4 quinoxalinyl-1. Les composés de formule (I) contenant un ou plusieurs centres asymétriques présentent des formes isanères. Les racémiques et les énantiomères de ces composes font également partie de l'invention. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical phenylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio peuvent être obtenus par actian d'un isocyanate de formule -R7 (II) dans laquelle R7 représente un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio sur un dérivé aminé de formule dans laquelle R1, R2 et R4 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, un solvant chloré (chloroforme, dichloro-1,2 éthane par exemple), un solvant aromatique (benzène, toluène par example), à une température comprise entre 100C et la température d'ébullition du solvant. Ms isocyanates de formule (II) peuvent être obtenus par application ou adaptation de la méthode décrite par R. RICHTER et coll., The Chemistry of Cyanate and their thio derivatives, S. PATAI, part 2, Wiley Nw YORK (1977). Ms dérivés de formule (III) peuvent être obtenus par application ou adaptation de la méthode décrite par T. WIELAND et coll., Justus Liebigs Ann. Chem., 613, 84 (1958) ou par adaptation de la méthode de GABRIEL (GIBSON et coll., Angew Chem. Int. Ed., 7, 919 (1968) qui consiste à faire reagir une hydrazine de formule H2N-NH R8 (IV) dans laquelle R8 représente un atane d'hydrogène ou un radical méthyle, sur un dérivé de formule dans laquelle R1, R2 et R4 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue de préférence au sein d'un solvant inerte tel qu'un alcool (méthanol, éthanol par exemple) ou un solvant chloré (dichloranéthane, chloroforme par exemple), à une température canprise entre 20 C et la température d'ébulliticn du solvant. Les dérivés de formule (V) peuvent être obtenus par action d'une amine de formule R4-NH-CH(R1)-CO-R2 (VI) dans laquelle R1, R2 et R4 ont les mêmes significations que dans la formule (I), sur un chlorure de formule Cette réaction s ' effectue généralement au sein d'un solvant inerte (chloroforme,dichloro-1, 2 éthane par exemple), en présence d'une base telle qu'une amine tertiaire comme une trialkylamine, un carbonate ou un bicarbonate de métal alcalin, à une température voisine de 200C. Le chlorure de formule (VII) peut être préparé par application de la méthode décrite par W. GRASSMANN et coll., Ber., 83, 244 (1950). Les amines de formule (v') peuvent être cbtenues par action d'un dérivé aminé de formule R4-NH2 (VIII) dans laquelle R4 a les mêmes significations que dans la formule (I) sur un dérivé bromé de formule Br-CH(R1)-CO-R2 (IX) dans laquelle R1 et R2 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que l'acétonitrile, le diméthylformamide, le tétrahydrofuranne ou un solvant chloré, éventuellement en présence d'une base telle qu'un hydrure de métal alcalin ou un bicarbonate de métal alcalin, à la temperature d'ébulition du solvant. Les anilines substituées de formule (VIII) peuvent être obtenues par application w adaptation de la méthode décrite par R. SCHRÖTER, Methoden der Otganischen Chemie, Houben Weil, Band XI/1, p. 360. Les dérivés bromés de formule (IX) peuvent être obtenus par branation d'un dérivé de formule HCH(R1)-CO-R2 (X) dans laquelle le R1 et R2 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s ' effectue généralement au moyen de brane éventuellement en présence d'acétamide. Ms dérivés de formule (X) pour lesquels R2 représente un radical alcoxy, cycloalkyloxy éventuellement substitué, cycloalkylacoxy, phénylalkyloxy, polyfluoroalkyloxy ou cinnamyloxy peuvent être obtenus par estérification d'un acide de formule HCH(R1)-COOH (XI) dans laquelle R1 a les mêmes significations que dans la formule (I). Cette estérification s'effectue par toute méthode connue de l'homme du métier pour passer d'un acide à un ester. On peut par exemple faire réagir l'alcool correspoodant en présence d'un acide tel que l'acide sulfurique. Les acides de formule (XI) pour lesquels R1 représente un radical alcoxycarbonyle peuvent être obtenus par application ou adaptation de la méthode dicrite dans Acta. Chem. Scand., B29, 687 (1975). Ms dérivés de formule (X) pour lesquels R2 représente une chaîne -NR5R6 peuvent être obtenus par action d'un acide de formule (XI) ou un dérivé réactif de cet acide, sur une amine HNR5R6 (XII) dans laquelle R5 et R6 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Lorsque l'on met en oeuvre l'acide, on opère en présence d'un agent de condensation peptidique tel qu'un carbodiimide (par exemple le dicyclohexylcarbodiimide ou le N,N'-diimidazole carbonyle), dans un solvant inerte tel qu'un éther (tétrahydrofuranne, dioxanne par exemple), un amide (diméthylformamide) ou un solvant chloré (chlorure de méthylène, dichloro-1,2 éthane, chloroforme par exemple) à une température comprise entre OOC et la température de reflux du mélange réactionnel. lorsque l'on met en oeuvre un dérivé réactif de l'acide, il est possible de faire réagir l'anhydride, un anhydride mixte ou un halogènure d'acide ou un ester (qui peut être choisi parmi les esters activés ou non de l'acide). On opère alors soit en milieu organique éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel qu'une base organique azotée (trialkylamine, pyridine, diaza-1,8 bicyclo[5.4.0] undécène-7 ou diaza-1,5 bicyclo[4.3.0] nonene-5 par exemple), dans un solvant tel que cité cidessus, w un mélange de ces solvants, à une température emprise entre 0 C et la temperature de reflux du mélange réactionnel, soit en milieu hydroorganique biphasique en présence d'une base alcaline ou alcalino-terreuse (soude, potasse) ou d'un carbonate ou bicarbonate d'un métal alcalin ou alcalino-terreux à une température comprise entre 0 et 400C. Les dérivés de formule (V) peuvent également être obtenus par action d'un dérivé de formule (IX) sur un dérivé de formule dans laquelle R4 a les mimes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue généralement au sein d' un solvant inerte tel que l'acétonitrile, le diméthylformamide ou le tétrahydrofuranne, en présence d'une base telle qu'un hydrure de métal alcalin à une température voisine de 200C. Les dérivés de formule (XIII) peuvent être obtenus par action d'une amine de formule (VIII) sur un chlorure de formule (VII). Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel qu'un solvant chloré (chloroforme, dichlorc-1, 2 éthane par exemple), en présence d'une base telle qu'une amine tertiaire La triéthylamine, à une température voisine de 20 C. Les dérivés de formule (V) peuvent également être obtenus par action de phtalimide potassé sur un dérivé de formule dans laquelle R1, R2 et R4 ont les mêmes significations que dans la formule (I). Cette réaction s'effectue au sein d'un solvant inerte tel que le diméthylformamide, à une température voisine de 100 C. Le dérivé de formule (XIV) peut être obtenu par action d'une amine de formule (Vl) sur un dérivé chloré de formule ClCO-CH2-Cl (XV) Cette réaction s'effectue au sein d'un solvant inerte tel que le diméthylformamide, le tétrahydrofuranne ou un solvant chloré, en présence d'une amine tertiaire telle que la triéthylamine, à une température comprise entre 10 et 80 C. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué peuvent également être préparés par action d'une amine de formule (VI) sur un acide de formule HOOC-CH2-NH-CO-R3 (XVI) dans laquelle R3 a les mêmes significations que dans la formule (I) ce un dérivé réactif de cet acide. Cette réaction s'effectue généralement dans les conditions mentionnées précédement pour la réaction des acides de formule (xI) sur une amine de formule (XII). Les acides de formule (XVI) peuvent être obtenus par action d'un isocyanate de formule (II) sur la glycine. Cette réaction s'effectue généralement en solution aqueuse, en présence d'une base telle qu'un bicarbonate de métal alcalin, à une température voisine de 2O0C. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical phénylamino éventuellement substitué peuvent également être préparés par action d'un dérivé de formule dans laquelle R1, R2 et R4 ont les mêmes significations que dans la formule (I), sur un dérivé de formule H2N-R9 (xx) dans laquelle Rg représente un radical phényle éventuellement substitué par un ce plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène, les radicaux alkyle, alccxy et alkylthio. Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, un solvant chloré w un solvant aratiatique, à une temperature comprise entre 20 C et la température d'ébullition du solvant. Les anilines substituées de formule (Xx) peuvent être obtenues par application ou adaptation de la méthode décrite par R.SCHRÖTER, Methoden der Organischen Chemie, Houber Weil, Band XI/1, p. 360. Les dérivés de formule (XVII) peuvent être obtenus par action d'un dérivé de formule (III) sur le N,N-diimidazole carbonyle. Cette réaction s'effectue généralement au sein d'un solvant inerte tel que le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, un solvant chloré ou un solvant aranatique, à une température comprise entre 200C et la température d'ébullition du solvant. Les composés de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical phényle éventuellement substitué, naphtyle, indolyle ou quinolyle peuvent être préparés par action d'un dérivé de formule (III) sur un acide de formule HCOC-R3 (XIX) dans laquelle R3 a les mêmes significations que précédemment, w un dérivé réactif de cet acide. Cette réaction s'effectue généralement dans les conditions décrites précédemment pour la réaction d'un acide de formule (XI) sur une amine de formule (XII). Il est entendu pour l'homme du métier que, pour la mise en oeuvre des procédés selon l'invention décrite précédemnent, il peut être nécessaire d'introduire des groupes protecteurs des fonctions amino afin d'éviter des réactions secondaires. Ces fonctions peuvent par exemple être bloquées sous forme de trifluorométhylacé- tamide puis régénérées par action de méthanol ammoniacal après avoir mis en oeuvre le procédé selon l'invention. Les énantianères des composés de formule (I) contenant au moins un centre asymétrique peuvent être obtenus par dédoublement des racémiques par exemple par chromabographie sur colonne chirale selon W.H. PIRE et coll., asymetric synthesis, vol. 1, Academic Press (1983) ou par synthèse à partir des précurseurs chiraux. Les composés de formule (I) peuvent être purifiés par les méthodes connues habituelles, par exemple, par cristallisation, chromatzgraphie, extraction... Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces ccposés possèdent une forte affinité pour les récepteurs de la cholécystokinine (CCK) et sont donc utiles dans le traitement et la prévention des désordres liés à la CCK au niveau du système nerveux et de l'appareil gastrointestinal. C'est ainsi que ces composés peuvent être utilisés pour le traitement ou la prévention des psychoses, des troubles anxieux, de la maladie de Parkinson, de la diskinésie tardive, du syndreee du colon irritable, de la pancréatite aiqüe, des ulcères, des désordres de la motilité intestinale, de certaines tumeurs de l'oesophage inférieur, du colon et de l'intestin et alarme régulateur de l'appétit. Ces composés ont également un effet de potentialisation sur l'activité analgésique des médicaments narcotiques et non narcotiques. L'affinité des composes de formule (I) pour les récepteurs CCK a été déterminée selon une technique inspirée de celle de S. 5AITO et coll. (J. Neuro. Chem., 37, 483-490 (1981)) au niveau du cortex cérébral et au niveau du pancréas. Dans ces tests la CI50 des composes de formule (1) est généralement égale au inférieure à 1000 nM. Les compos de formule (I) présentent une faible toxicité. La DL50 est généralement supérieure à 40 mg/kg par voie sous cutanée chez la souris. D'un intérêt particulier sont les composés de formule (I) pour lesquels: - R1 représente un atane d'hydrogène, - R2 représente un radical alcoxy ou une chaîne -NR5R6 dans laquelle R5 et R6 identiques ou différents, représentent un radical alkyle ou phényle, - R3 représente un radical phénylamino (dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un au plusieurs substitutants choisis parmi les radicaux alkyle et alkythio) w indolyle, R4 représente un radical phényle substitué par un au plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, dialkylamino, nitro, alkylthio, alcoxycarbonyle, acylamino, trifluorométhyle, méthylènedioxy, trifluorométhoxy et trifluorométhylthio. Les composés préférés sont les suivants: - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(chloro-2 phényl) -acétamido] -2 N-méthyl N-phényl-acétamide - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(acéthylènedioxy-3,4 $phényl)-acétamido]-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréidol-2 [N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthoxy-4 phényl-acétamido]-2 acétate de tert-butyle - ([(méthyl-3 phényl) -3 uréido]-2 N-(méthylènedioxy-3,4 phenyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle - [N-(chloro-4 phényl) ((méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle - [N-(diméthyl-4 phényl) [(méthylthio-3 phényl)-3 uréido]-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthoxy-2 phényl)-acetamido]-2 acétate de tert-butyle - [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthyl-2 phényl)-acetamido]-2 acétate de tert-butyle - [[(méthyl-3 phényl-3 uréidoj-2 N-(dichloro-2,3 phényl)-acetamido]-2 acétate de tert-butyle Les exemples suivants illustrent 1'invention sans la limiter. EXEMPLE 1 Aune solution de 1,25 g d'[amino-2 N-(chloro-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 20 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre, on ajoute, à une température voisine de 200C, 0,6 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle. La solution obtenue est agitée pendant 4 heures à une température voisine de 200C puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.L'huile résiduelle est purifiée par chranatographie sur 150 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2 cm de diamètre [éluant cyclohexaneacétane d'éthyle (75-25 en volume)] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient après cristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 0,8 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(chloro-3 phen-yl)-acétamidoj-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 1 00C. L'[amino-2 N-(chloro-3 phényl)-acetamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 2,4 g de [phtalimido-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]2 acétate de tert-butyle dans 40 cm3 de méthanol, on ajoute 0,75 g d'hydrate d'hydrazine. Le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 3 heures puis concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu est agité avec 100 cm3 d'éther diéthylique puis le produit insoluble est séparé par filtration et le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 1,3 g d' ramino-2 N-(chloro-3 phényl)- acétamido-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 4,8 g de (chloro-3 phényl) amino-2 acétate de tertbutyle dans 60 cm3 de dichloro-1,2 éthane, maintenue sous atmosphère d'argon, on ajoute 2,8 g de triéthylamine puis goutte à goutte, à une température voisine de 200C, une solution de 6,2 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle dans 20 cm3 de dichloro-1,2 éthane. La solution obtenue est agitée pendant 3 heures à une température voisine de 200C, puis additionnée de 50 cm3 d'eau distillée.La phase aqueuse est séparée par décantation puis réextraite par 2 fois 50 cm3 de dichlor > 1,2 éthane. Les phases organiques sont réunies, lavées par 2 fois 10 an 3 d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis coneentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. L'huile obtenue est purifiée par chromatographie sur 200 g de silice (0,063-0,2 mm) contenues dans une colonne de 2,5 an de diamètre [éluant cyclohexane-acétate d'éthyle (50-50 en volumes)] en recueillant des fractions de 25 an3. Les fractions 3 à 7 scnt réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient ainsi 2,6 g de [phtalimido-2 N(chloro-3 phényl)-acétamido]2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le (chloro-3 phényl) arn2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 7,6 g de chloro-3 aniline dans 60 cm3 d'acétonitrile, on ajoute 5,9 g de bromoacétate de tert-butyle. La solution cbtenue est agitée à reflux pendant 4 heures. Après refroidissement, le produit insoluble est séparé par filtration et lavé par 30 cm3 d'acétcni- trile. Les filtrats sont réunis et concentrés à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 40 C L'huile résiduelle est dissoute dans 150 cm3 de dichloranéthane et la solution obtenue est lavée par 4 fois 15 cm3 d'eau distillée. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium, filtrée, puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.On obtient ainsi 8,1 g de (chloro-3 phényl) amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le chlorure de phtalimido-2 acétyle peut être préparé selon la méthode décrite par W. GRASSMANN et E. SCHULTE-UEBBING, Chem. Ber., 83, 244-247, (1950). EXEMPLE 2 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 2,5 g d'[amino-2 N-(fluom-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1,2 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 1,75 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(fluoro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 480C. L'[amino-2 N-(fluoro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation de l'[amino-2 N-(chloro-3 phênyl)-acétamidol-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 4,9 g de[phtalimido-2 N(fluoro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tertbutyle et de 0,77 g d'hydrate d'hydrazine. On obtint ainsi 2,7 g d'[amino-2 N-(fluoro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N(fluoro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 3,3 g de (fluoro-2 phénylamino)-2 acétate de tert-butyle dans 60 cm de dichloro-1,2 éthane, maintenue sous atmosphère d'argon, on ajoute 1,3 g d'hydrogénocarbonate de sodium puis goutte à goutte, à une température voisine de 200C, une solution de 3,1 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle dans 10 cm3 de dichloro-1,2 éthane. La solution obtenue est agitée pendant 3 heures à une température voisine de 200C, puis additionnée de 20 cm3 d'eau distillée. La phase aqueuse est séparée par décantation puis réextraite par 2 fois 100 cm3 de dichloro-1,2 éthane. Les phases uraniques sont réunies, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On cbtient ainsi, après recristallisation dans l'éther de pétrole, 4,9 g de [phtalimido-2 N-(fluoro-2 phényl) acétamidoi-2 acétate de tert-butyle fcndant à 1 400C. Le (fluoro-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du (chloro-3 phénylamino)-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 2,45 g de fluoro-2 aniline et de 1,95 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi, après recristallisation dans l'éther de pétrole, 1,1 g de (fluoro-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle fondant à 700C. EXAMPLE 3 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 6,6 g d'[amino-2 N-(méthoxy-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 3 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'acétonitrile, 1,7 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N(méthoxy-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1580C. L'[amino-2 N-[méthoxy-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation de l'[amino-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de b tert-butyle, mais à partir de 11,7 g de [phtalimido-2 N-(méthoxy-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1,75 g d'hydrate d'hydrazine. On obtint ainsi 7 g d'[amino-2 N-(méthoxy-4 phényl)-acétamido]2 acétate de tertbutyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N- (méthoxy-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 2 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(fluoro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 6,7 g de (méthacy-4 phénylamino)-2 acétate de tert-butyle de 2,5 g d'hydrogénocarbonate de sodium et de 6,25 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtint ainsi 11,7 g de [phtalimido-2 N(méthoxy-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le (méthoxy-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du chloro-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 7,3 g de méthoxy-4 aniline et de 5,95 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi 7,2 g de (méthoxy-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 4 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 2 g d'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acetamido]-2 acétate de tert-butyle et de 0,8 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 1,35 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fendant à 1630C. L'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 4,4 g de [phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 50 cm3 de éthanol, on ajoute 1,5 g d'hydrate d'hydrazine. Le mélange réactionnel est agité pendant 3 heures à une température voisine de 200C puis concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu est agité avec 200 cm3 d'éther diéthylique et le produit insoluble est séparé par filtration. Le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtint ainsi 2,1 g d'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 5 g de phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)acétamide dans 50 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre maintenue sous atmosphère d'argon, ai ajoute à une température voisine de 100C, 0,7 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et agite la suspension obtenue pendant 1 heure à une température voisine de 20 C. On ajoute alors une solution de 2,75 g de bromoacétate de tert-butyle dans 10 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre et l'on poursuit l'agitation pendant 3 heures à une température voisine de 200C.Le mélange réactionnel est ensuite versé dans un mélange refroidi à une température voisine de OOC, de 20 cm3 d'eau distillée et de 200 cm3 d'acétate d'éthyle. La phase aqueuse est séparée par décantation et réextraite par 2 fois 20 cm d'acétate d'éthyle. Les phases organiques sont réunies, lavées par 3 fois 25 cm d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 4,4 g de [phtalimido-2 n-(trifluorométhoxy-2 phényl) acétamido 2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamide peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 3,6 g de trifluoranethoxy-2 aniline dans 50 cm3 de dichloranéthane maintenue sous atmosphère d'argon, an ajoute 2,2 g de triéthylamine puis en maintenant la temperature au voisinage de 200C, une solution de 4,6 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle dans 25 cm3 de dichlorométhane. La solution obtenue est agitée pendant 3 heures à une temperature voisine de 200C, puis additionnée de 25 an3 d'eau distillée. Le solide formé est séparé par filtration, lavé par 3 fois 5 cm de dichlorométhane puis par 3 fois 10 cm3 d'eau distillée et séché à l'air.La phase organique du filtrat est séparée par décantation, lavée par 2 fois 10 an3 d'eau distillée, séchée sur sulfate de magnésium, filtrée puis concentrés à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le solide obtenue est réuni au précédent et l'ensemble est recristallisé dans l'acétate d'éthyle. On obtient ainsi 5,1 g de phtalimido-2 N-(trifluoranethoxy-2 phényl)-acétsmide fondant à 1920C. EXEMPLE 5 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 3,4 g d'[amino-2 N-(trifluo thoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de teet-butyle et de 1,4 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on abtient après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 1,75 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de teet-butyle fondant à 1 250C. L'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 3 g de [phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 3,2 g d'hydrate d'hydrazine. ai obtint ainsi 3,5 g d'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du [phtalimido-2 (trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 4,8 g de phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl)-acétamide, de 0,7 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 2,75 g de bromoacétate de tert-butyle. ai obtient ainsi 5,1 g de [phtalimido 2 N-(trifluoro méthoxy-3 phényl)-acétmido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-3 phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour öa préparation du phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamide, mais à partir de 3,6 g de trifluorcméthoxy-3 aniline, de 2,2 g de triéthylamine et de 4,6 de chlorure de phtalimido-2 acétyle. ai cbtient ainsi, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 4,8 g de phtalimido-2 N-(trifluorané- thoxy-3 phényl)-acétamide fondant à 1700C. EXEMPLE 6 En gérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 3,1 g d'[amino-2 N-(méthyl-3 phênyl)-acétamidoj-2 acétate de tert-butyle et de 0,52 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'oxyde de diiscpropyle, 1,2 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthyl-3-phenyl)-acetamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 970C. L'[amino-2 N-(méthyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 7,5 g de [phtSlimido-2 N-(méthyl-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1,84 g d'hydrate d'hydrazine. On obtient ainsi 3,5 g d'[amire2 N-(méthyl-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(méthyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du [phtalimido-2 N- (tri fluoranéthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 12,5 g de phtalimido-2 N-(méthyl-3 phényl) acétamide, de 2,45 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 8,3 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi, après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 7,6 g de [phtalimido-2 N-(méthyl-3 phényl) acéta mido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1660C. Le phtalimido-2 N-(méthyl-3phényl)-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamide, mais à partir de 5,36 g de méthyl-3 aniline, de 5,1 g de triéthylamine et de 11,2 g de chlorure de phtalimido2 acétyle. On obtient ainsi 12,7 g de phtalimido-2 N-(méthyl-3 phényl)-acétamide fondant à 207 C. EXEMPLE 7 Et opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 1,6 g d'[amino-2 N- (méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 0,67 g d' isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'acétonitrile, 1,2 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N- (méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 1 790C. L'[amino-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 2,3 g de [phtalimido-2 N-(méthoxy-3 phênyl)-acétamidoj-2 N-méthyl N-phényl-acétamide, et de 0,75 g d'hydrate d'hydrazine. on obtient ainsi 1,6 g d'[amino-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phênyl acétamide sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N- (méthoxy-3 phényl)-acétamido-2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phenyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 9,15 g de phtalimido-2 N- (méthoxy-3 phényl)-acétamide, de 1,6 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 7,4 g de bromo-2 N-méthyl, N-phényl-acétamide. on obtint ainsi 5,7 g de [phtalimido-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamide]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide sous forme d'une pâte utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le ptalimido-2 N-(méthay-3 phényl)-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamide, mais à partir de 6,15 g de méthoxy-3 aniline, de 5,6 g de triéthylamine et de 11,2 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. on obtint ainsi, après recristallisation dans l'acétonitrile, 12,3 g de phtalimido-2 2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamide fondant à 1860C. EXEMPLE 8 En ayant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 4,9 g d'amino-2 N-(trifluormiéthyl-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 2 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on abtient après recristallisatiai dans l'oxyde de diisopropyle, 1,56 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréidol-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1400C. L'[amino-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 9 g de [phtalimid > 2 N-(triflucranéthyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 2,9 g d'hydrate d'hydrazine. On obtint ainsi 5,2 g d'[amino-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du (phtalimido-2 N-(trifluanéthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 aaétate de tert-butyle, mais à partir de 16,5 g de phtalimino-2 N-(trifluorométhyl-3 pbényl)-acétamide, de 2,3 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 9,2 g de branoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi 9,1 g de [phtalimido-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le phtalimido-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamide, mais à partir de 8,1 g de trifluocméthyl-3 aniline, de 5,1 gde triéthylamine et de 11,2 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On cbtient ainsi 16,7 g de phtalimido-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamide fondant à 235 C. EXEMPLE 9 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 mais à partir de 3,6 g d'[amino-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1,42 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 1,35 g de [r(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1420C. L'[amino-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à ocelle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhyl-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 6,13 g de [phtalimido-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1,98 g d'hydrate d'hydrazine. oe obtient ainsi 3,6 g d'[amino-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(trifluorométhyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de- 7,7 g de phtalimido-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamide, de 1,26 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 4,3 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi, après recsistallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 6,1 g de [phtalimido-2 N-(éthoxycabonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1270C. Le phtalimido-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour le préparation du phtalimido-2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamide, mais à partir de 4,13 g d'amino-2 benzoate d'éthyle, de 2,.8 g de triéthylamine et de 5,6 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtient ainsi 7,7 g de phtalimido-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamide fondant à 187 0C. EXEMPLE 10 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 4,7 g d1 [amino-2 N-(acétylamino-2 phênyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 2 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 3,6 g de ([(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(acétylamino-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1850C. L'[amino-2N-(acéthlamino-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 7,2 g de [phtalimido-2 N-(acétylamino-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 2,4 g d'hydrate d'hydrazine. On cbtient ainsi 4,8 g d'[amino-2 N-(acétylamino-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(acétylamino-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(trifluorométhyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 9,7 g de phtalimido-2 N-(acétylamino-2 phényl) acétamide, de 1,6 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 5,85 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 8 g de [phtalimido-2 N-(acétylamino-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de teet-butyle fondant à 1 700C. Le phtalimido-2N-(acétylamino-2 phényl)-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du ptalimido-2 N- (tri fluoranéthoxy- 2 phényl)acétamide, mais à partir de 6 g d'acétylamino-2 aniline, de 4,05 g de triéthylamine et de 9,6 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtint ainsi 12,5 g de phtalimido-2 N-(acétylamino-2 phényl)acétamide fondant à 2700C. EXEMPLE 11 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de 4,8 g d'[amino-2 N-(chloro-2 pényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 2,35 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et de méthanol (80-20 en volumes), 1,4 g de r[(méthyl-3 pényl)-3 uréido]-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 480C. L'[amino-3 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation de l'[amino-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 9,12 g de [phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1 g d'hydrate d'hydrazine. On obtint ainsi 5,2 g d'[amino-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 2 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(fluoro 2 ppényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 8 g de (chloro-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, de 3,1 g d'hydrogénocarbonate de sodium et de 7,4 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtient, après recristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et de cyclohexane (70-30 en volumes), 10,6 g de [phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 640C. Le (chloro-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du (chloro-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 19,1 g de chloro-2 aniline et de 9,75 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi 9,3 g de (chloro-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 12 En opérant d'une manière analogue à oelle décrite à l'exer- ple 1, mais à partir de 2,4 g d'[amino-2 N-(méthylènedioxy-3,4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, ai obtint après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 1,65 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N(méthylenedioxy-3,4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1420C. L'[amino-2 N-(méthylènedioxy-3,4 phényl)-acétamido]-2 acétate de test-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 4,6 g de [phtalimido-2 N-(méthylènedioxy-3,4 phênyl)-acétamidoj-2 acétate de tert-butyle dans 70 cm3 de dichlorométhane, on ajoute, à une température voisine de OOC, 1,45 g de méthylhydrazine.Le mélange réactionnel est agité pendant 16 heures à une température voisine de 200C puis pendant 2 heures au reflux du dichloeanéthaae et refroidi à une température voisine de 200C. On ajoute 50 cm3 d'eau distillée, agite et sépare par décantatiai la phase aqueuse qui est réextraite par 2 fois 40 cm3 de dichlorométhane. Les phases organiques sont réunies, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.L'huile obtenue est purifiée par chromatographie sur 50 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2 an de diamètre [éluant : acétate d'éthyle-méthanol (90-10 en volunes)] en recueillant des fractions de 20 cm3. Les fractions 11 à 22 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 1,85 g d'[amino-2 N-(méthylènedioxy-3,4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(méthylènedioxy-3,4- phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 2 pour la préparation du [phtalimi2 N-(fluoro-2 phênyl)-acétamido)-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 5,15 g de (méthylènedioxy-3,4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, de 1,9 g h'hydrogénocarbonate de sodium et de 4,6 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 8 g de [phtalimido-2 N- (méthylènedioxy- 3,4 phényl)acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1660C. Le (méthylènedioxy-3,4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à oelle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du (chloro-3 phénylamino)-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 9 g de méthylènedioxy-3,4 aniline et de 5,9 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi, après recristallisatiai dans l'éther de pétrole, 5,2 g de (méthylèdedioxy-3, 4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle fondant à 800C. EXEMPLE 13 A une solution de 0,7 g d'[amino-2 N-(diméthylamino-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 15 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre, on ajoute, à une température voisine de 200C, 0v,35 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle. La solution obtenue est agitée pendant 3 heures à une température voisine de 200C puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtinet après recristallisatiai du solide résiduel dans l'acétate d'éthyle, 0,7 g de t[(méthyl-3 phényl)-3 uréidol]-2 N-(diméthylamino-4 phenyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1050C. L'[amino-2 N-(diméthylamino-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 1 g de [phtalimido-2 N-(diméthylamino-4 phênyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 20 an3 de méthanol, ai ajoute 0,15 g d'hydrate d'hydrazine. Le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 3 heures puis concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu est agité avec 75 cm3 d'éther diéthylique et le produit insoluble est séparé par filtration. Le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On cbtient ainsi 0,7 g d'[amino-2 N-(diméthylamino-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(diméthylamino-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 2,6 g de (diméthylamino-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle dans 20 cm3 de dichloro-1,2 éthane, maintenue sous atmosphère d'argon, cn ajoute 1,4 g de triéthylamine puis goutte à goutte, à une température voisine de 200C, une solution de 3,1 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle dans 20 cm de dichloro-1,2 éthane. La solution obtenue est agitée pendant 3 heures à une température voisine de 200C, puis additionnée de 25 cm d'eau distillée. La phase aqueuse est séparée par décantation puis réentraite par 2 fois 50 cm3 de dichloro-1,2 éthane.Les phases organiques sont réunies, lavées par 2 fois 10 cm3 d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis accentuées à sec sous pression réduite (2,7 kpa) à 400C. L'huile obtenue est purifiée par chromatographie sur 100 g de silice (0,063-0,2 mm) ccntenus dans une colone de 2 an de diamètre Céluant dichlorométhane-méthanol (98-2 en volunes)] en recueillant des fractions de 15 cm3. Les fractions ne contenant que le produit cherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. on obtint ainsi 1,1 g de [phtalimido-2 N-(diméthylamino-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1700C. Le (diméthylamino-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une suspension de 6,3 g de dichlorhydrate de diméthylamino-4 aniline dans 50 cm3 d'acétonitrile, on ajoute, à une température voisine de 10 C, 6,1 g de triéthylamine. La suspension obtenue, est agitée pendant 30 minutes à une température voisine de 200C, puis on ajoute 3 g de bromoacétate de tert-butyle et le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 4 heures. Après refroidissement, le produit insoluble est séparé par filtration et lavé par 15 cm d'acétonitrile. Les filtrats salit réunis et concentrés à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 40 C.L'huile résiduelle est dissoute dans 100 cm3 de dichlorométhane et la solution obtenue est lavée par 4 fois 10 cm3 d'eau distillée. La phase organique est séchée par sulfate de magnésium, filtrée, puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. on obtient ainsi 2,6 g de (diméthylamino-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 14 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 11, mais à partir de 5,1 g d'[amino-2 N-(méthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 2,2 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtint après recristal lisatiai dans un mélange d'oxyde de diisopropyle et d'acétate d'éthyle (80-20 en volumes), 2,6 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido-2 N-(méthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1350C. L'[amino-2 N-(méthylthi3 phényl)- acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation de l'[amino-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 7,6 g de [phtalimido-2 N-(méthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, de 2,6 g d'hydrate d'hydrazine et en opérant à une température voisine de 200C. On obtint ainsi 5,1 g d'[amino-2 N-(méthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(méthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 6,8 g de (méthylthio-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, de 3 g de triéthylamine et de 6 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtint ainsi après cristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 7,6 g de [phtalimido-2 N-(méthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à une température de 1410C. Le (méthylthio-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du [chloro-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 8,4 g de méthylthio-3 aniline et de 5,9 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtint ainsi 6,8 g de (méthylthio-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 15 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 11, mais à partir de 3,4 g d'[amino-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phênyl-acétamide et de 1,4 g d' isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtint après recristallisation dans l'acétonitrile, 2,2 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido9-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 1800 C. L'[amino-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido[-2 N-méthyl N-phényl acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation de l'[amino-2 N-(trifluorométhoxy-2 phênyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 5,6 g de [phtalimido-2 N-(chlm2 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide et de 1,9 g d'hydrate d'hydrazine. On obtint ainsi 3,3 g d'[amino-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]--2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du [phtalimi2 N-(trifluorométhoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 7,4 g de phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl) acétamide, de 1,3 g d'une suspension huileuse (50 % en poids) d'hydrure de sodium et de 5,9 g de braro-2 N-méthyl N-phényl acétamide. On obtient ainsi, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 5,7 g de [phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 N-méthyl N-phényl-acétamide fondant à 1680C. Le phtalimido-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamide peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 4 pour la préparation du phtalimido-2 N- (tri fluoranéthoxy-2 phényl)acétamide, mais à partir de 3,8 g de chloré aniline, de 3,3 g de triéthylamine et de 7,2 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On obtient ainsi 7,5 g de phtalimido-2 N-(chlo2 phényl)-acétamide fondant à 2500C. Le bromo-2 N-méthyl N-phényl-acétamide peut être préparé sellai la méthode décrite par C.A. BISCHOFF, Chem. Ber., 34, 2125 (1901). EXEMPLE 16 Eh apeurant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 11 mais à partir de 4,2 g d'[amino-2 N-(méthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 1,9 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle, on obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 3 g de rr(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N- (méthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acetate de tert-butyle fondant à 171 0C. L'[amino-2 N-(méthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation de 1' [amino-2 N-(chlore3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 8,4 g de [phtalimido-2 N-(méthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, de 3 g d'hydrate d'hydrazine et en opérant à une température voisine de 200C. On obtient ainsi 4,2 g d'amino-2 N-(méthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(méthoxy-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 6,4 g de r(méthoxy-2 phényl)amino]-2 acétate de tertbutyle, de 2,7 g de triéthylamine et de 6 g de chlorure de phtalimido-2 acétyle. On cbtient ainsi après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 8,4 g de [phtalimido-2 N-(méthoxy-2 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1440C. Le (méthoxy-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du (chloro-3 phénylamino)-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 7,4 g de méthoxy-2 aniline et de 5,9 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi, 6,4 g de (méthoxy-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. ExHMPI 17 A une suspension de 3,7 g d'acide t(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétique dans 230 an3 de dichloro-1,2 éthane, maintenue sous atmosphère d'argon, on ajoute à une température voisine de 200C, 4,5 g de (nitro-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle. Le mélange réactionnel est chauffé sous agitaticn jusqu'au reflux du solvant. on ajoute alors, goutte à goutte, en maintenant le reflux, 2,12 g de chlorure de sulfinyle. L'addition terminée, on poursuit le chauffage à reflux pendant 10 minutes, puis le mélange réactionnel est refroidi à une température voisine de 100C et versé dans une solution de 15 g d'hydrogénocarbonate de sodium dans 300 cm3 d'eau distillée.La phase aqueuse est séparée par décantation et réextraite par 2 fois 50 cm3 de dichloro 1,2 éthane. Les phases organiques sont réunies, lavées par 3 fois 20 cm3 d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu est purifié par chromatographie sur 200 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 3,5 an de diamètre réluant cyclohexane-acétate d'éthyle (50-50 en voltines)] en recueillant des fractions de 30 an3. Les fractions 16 à 25 sont réunies et calcentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. on obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 2,9 g de [[(methyl-3 phényl)-3 üréido]-2 N-(nitro-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 520C. Le (nitro-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante: un mélange de 6,9 g de nitre4 aniline, de 19,5 g de bromoacétate de tert-butyle et de 9,24 g d'hydrogénocarbonate de sodium est chauffé sous agitation et sous atmosphère d'argon, à une temperature de 1600C, pendant 2 heures et 30 minutes puis refroidi à une température voisine de 200C et versé dans ns un mélange de 150 cm d'eau distillée et 150 cm3 d'acétate d'éthyle.La phase aqueuse est separée par décantation et reextraite par 3 fois 50 cm d'acétate d'éthyle. Les phases organiques sont réunies, lavées par 3 fois 20 cm d'eau distillée, séchees sur sulfate de magnésium, filtrées puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient après recristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et de cyclohexane (50-50 en volumes), 7,7 g de (nitrc-4 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 240C. L'acide [(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétique peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 7,5 g de glycine et de 8,4 g d'hydrogénocarbonate de sodium dans 250 cm3 d'eau distillée, on ajoute, à une temperature voisine de 200C, 13,3 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle. Le mélange réactionnel est agité pendant 18 heures à une température voisine de 200C puis le produit insoluble est séparé par filtration et lavé par 2 fois à 30 cm d'eau distillée puis par 2 fois 30 cm3 d'acétate d'éthyle. Les filtrats sont réunis, la phase aqueuse est séparée par décantation et acidifiée par une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 5 N jusqu'à un pH voisin de 1. Le solide formé est séparé par filtration, lavé par 2 fois 30 cm3 d'eau distillée puis par 2 fois 30 cm3 d'acétate d'éthyle et séché à l'air. On obtient ainsi 16,3 g d' acide [(méthyl-3 phényl-3 uréido] -2 acétique fondant à 2250C. EXEMPLE 18 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 17 mais à partir de 1,04 g d'acide r(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétique, de 1,4 g de (dichloro-2,3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle et de 0,6 g de chlorure de sulfinyle, on obtient après recristallisation dans l'acétonitrile, 0,3 g de r r (méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N- (dichloro-2, 3 phényl)acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 350C. Le (dichloro-2,3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 32,4 g de dichloro-2,3 aniline dans 100 cm d'acétonitrile on ajoute, à une température voisine de 200C, 16,8 g d'hydrogénocarbonate de sodium, puis une solution de 39 g de bromoacétate de tert-butyle dans 50 cm3 d'acétonitrile. Le mélange réactionnel est agité à reflux pendant 48 heures puis refroidi à une température voisine de 200C. Le produit insoluble est séparé par filtration et lavé par 50 cm d'acétonitrile. Les filtrats sont réunis et concentrés à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu est purifié par chromatographie sur 300 g de silice (0,063-0,2 mm) contenus dans une colonne de 4 an de diamètre [éluant : cyclohexane-acétate d'éthyle (90-10 en volumes)] en recueillant des fractions de 50 an3. Les fractions ne contenant que le produit recherché sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtint ainsi 33 g de (dichloro-2,3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 19 En opérant d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 17, mais à partir de 3,12 g d'acide ((méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétique, de 4,3 g de (brar2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle et de 2 g de chlorure de sulfinyle, on obtient après recristallisation dans un mélange d'oxyde de diisopropyle et d'acétonitrile (80-20 en volumes), 0,6 g de ([(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(bromo-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1580C. Le (bromo-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 18 pour la préparation du dichloro-2,3 phénylamino)-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 34,4 g de bromo-2 aniline, de 8,4 g d'hydrogénocarbonate de sodium et de 19,5 g de braroecétate de tert-butyle. On obtint ainsi 17,4 g de (bromo-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 20 En orant d'une manière analogue à oelle décrite à l'exemple 17, mais à partir de 2,08 g d'acide [(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétique, de 3,07 g de (trifluorométhylthio-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle et de 1,3 g de chlorure de sulfinyle, on obtint après recristallisation dans l'oxyde de diisoprooyle, 0,8 g de [((méthyl-3 phenyl)-3 uréido]-2 N-(triflu ranéthylthio-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1120C. Le (trifluorométhylthio-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 18 pour la préparation du (dichloro-2,3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 19,3 g de trifluorométhylthio-3-aniline, de 8,4 g d'hydrogénocarbonate de sodium et de 19,5 g de braoacétate de tert-butyle. On obtient ainsi 25,5 g de (trifluorométhylthio-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 21 A une solution de 5,5 g de [phtalimido-2 N-(méthyl-2 phenyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 90 cm3 de dichlorométhane on ajoute, à une température voisine de 0 , 2,13 g de méthylhydrazine. Le mélange réactionnel est agité pendant 30 heures à une température voisine de 200C puis pendant 1 heure au reflux. Après refroidissement, ai ajoute 100 cm d'eau distillée, agite et sépare par décantation la phase aqueuse qui est réextraite par 2 fois 60 om3 de dichlorométhane. Les phases organiques sont réunies, lavées par 2 fois 15 cm d'eau distillée, séchées sur sulfate de magnésium, filtrées puis concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400.On obtient ainsi l'[amino-2 N-(méthyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile qui est dissoute dans 40 cm de tétrahydrofuranne anhydre. On ajoute à cette solution 1,77 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle puis agite le mélange réactionnel pendant 1 heure à une température voisine de 200C et concentre à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient après recristallisation de l'éther de pétrole, 1,05 g de [[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(methyl-2 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1330C. Le [phfalimido-2 N(méthyl-2 phényl)-acétamido-2 aoétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du [phtalimido-2 N-(chloro-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 5,2 g de (méthyl-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, de 2,6 g de triéthylamine et de 5,3 g de chlorure de phtalimidb-2 aoétyle. On obtint ainsi, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, 5,5 g de [phtalimido-2 N-(méthyl-2 phényl)-acétamido] -2 acétate de tert-butyle fondant à 1 400C. Le (méthyl-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 18 pour la préparation du (dichloro-2,3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 6,4 g de méthyl-2 aniline, de 2,5 g d'hydrogénocarbonate de sodium et de 5,85 g de bromoacétate de tert-butyle. On obtint ainsi 5,2 g de (méthyl-2 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 22 On opère d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 17 mais à partir de 1,8 g de N-(chloro-4 phényl) glycinate de tertbutyle, de 1,56 g d'acide [(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétique et de 0,89 g de chlorure de thionyle. Le produit obtenu est purifié par chranatographie sur 60 g de gel silice (0,04-0,063 mm) contenus dans une colonne de 2,5 an de diamètre [éluant : cyclohexaneacétate d'éthyle (80-20 en volumes)] en utilisant une surpression d'azote de 40 kPa et en recueillant des fractions de 20 an3. Les fractions 21 à 25 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient, après cristallisation dans l'acétonitrile, 0,5 g de [N-(chloro-4 phényl) ((méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1250C. Le N-(chloro-4 phényl) glycinate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 12,7 g de chloro-4 aniline dans 100 cm3 d'acétcnitrile, on ajoute 9,7 g de bromoacétate de tert-butyle et le mélange est agité à reflux pendant 3 heures. Le produit insoluble est séparé par filtration et le filtrat est concentré à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 150 g de gel de silice (0,065-0,2 mm) contenus dans une colonne de 2 cm de diamètre [éluant : cyclohexane-acétate d'éthyle (70-30 en volumes)] en recueillant des fractions de 20 cm. Après concentration sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C, on obtient 11,9 g de N- (chloro-4 phényl) glycinate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 23 On opére d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 mais à partir de 2,3 g d'[amino-2 N-(méthoxy-3 phényl)acétamido]-2 acétate de tert-butyle et, de 1,1 g d'isocyanate de méthyl-3 phényle. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 150 g de gel de silice (0,04-0,063 mm) contenus dans une colone de 3,5 an de diamètre [éluant : cyclohexane-acétate d'éthyle (70-30 en volumes)] en utilisant une surpression d'azote de 40 kPa et en recueillant des fractions de 20 cm .Les fractions 10 à 16 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. an obtient, après recristallisation dans l'oxyde de diisopropyle, 2,2 g de (L(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à environ 60 C. L'[amino-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation de l'[(amino-2 N-(chloro-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle, mais à partir de 3,4 g de tphtalimido-2N-(méthoxy-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle et de 0,8 g d'hydrate d'hydrazine. On obtient ainsi 2,0 g d'[amino-2 N- (méthoxy-3 phênyl) acétamido] -2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. Le [phtalimido-2 N-(méthoxy-3 phényl) acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 6,3 de [chloro-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 100 cm3 de diméthylformamide, on ajoute 7,5 g de phtalimide potassé. Le mélange est agité à une température voisine de 1000C pendant 5 heures puis versé dans 1000 cm3 d'eau distillée. Le produit insoluble est séparé par filtration, lavé par 3 fois 60 cm3 d'eau distillée et séché à l'air. on obtient après recristallisation dans l'éther diisopropylique, 6,7 g de [N-(mé- thoxy-3 phênyl) phtalimido-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1380C. Le [chloro-2 N-(méthoxy-3 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 7,9 g de (méthoxy-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle et de 6,7 g de triéthylamine dans 50 cm de dichlorc-1,2 éthane maintenue à une température voisine de 150C, on ajoute 5,7 g de chlorure de chloracétyle. Le mélange est agité pendant 6 heures à une temperature voisine de 600C. Après refroidissement, il est lavé par 3 fois 100 cm3 d'eau distillée. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. on obtient ainsi, après recristallisation dans l'éther diisopropylique, 6,3 g de [chloro-2 N-(méthoxy-3 mléthyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1100C. Le (méthoxy-3 phényl)amino-2 acétate de tert-butyle peut être préparé d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 pour la préparation du (chloro-3 phényl)amino-2 acétate de tert ;butyle, mais à partir de 12,4 g de méthoxy-4 aniline et de 9,75 g de bromoacétate de tert-butyle. Le produit obtenu est purifié par chromatographie sur 200 g de gel de silioe (0,063-0,200 mm) asntenus dans une colonne de 7,0 an de diamètre (éluant dichloranéthane) en recueillant des fractions de 60 an3. Les fractions 10 à 20 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient ainsi 9,8 g de (méthoxy-3 phenyl)aminc-2 acétate de tert-butyle sous forme d'une huile utilisée telle quelle dans les synthèses ultérieures. EXEMPLE 24 A une solution de 1,2 g de [N-(diméthylamino-4 phényl)[(imidazolyl-1)carboxamido]-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 30 cm de toluène, ai ajoute 0,83 g de méthylthio-3 aniline et le mélange est agité à reflux pendant 4 heures. Après refroidissement, on ajoute 30 cm d'acétate d'éthyle, puis la solution obtenue est lavée successivement par 30 cm3 d'eau distillée, par 2 fois 30 cm d'une solution aqueuse 1N d'acide chlorhydrique, par 2 fois 30 cm3 d'une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et par 30 cm d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C.Le résidu est purifié par chromatographie sur 100 g de gel de silice (0,065-0,200 mm) contenues dans une colonne de 2,7 cm de diamètre (éluant : chlorure de méthylène) en recueillant des fractions de 70 an3. Les fractions 24 à 32 sont réunies et concentrées à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient après recristallisation dans l'acétonitrile. 0,40 g g de [N-(diméthylamino-4 phényl)[(méthylthio-3 phényl)-3 uréido]-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 600C. Le [N-(diméthylaminc-4 phényl) [(imidazolyl-1) cartoxamido ]-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle peut être préparé de la manière suivante : à une solution de 0,58 g de N, N'-diimidazole carbonyle dans 20 cm de tétrahydrofuranne anhydre, on ajoute une solution de 1,2 g d'[amino-2 N-(diméthyllamino-4 phényl) acétamido] -2 acétate de tert-butyle dans 15 cm de tétrahydrofuranne anhydre. La solution est agitée pendant 3 heures à une température voisine de 200C, puis concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. Le résidu est dissous dans 30 cm3 d'acétate d'éthyle et la solution obtenue est lavée successivement par 4 fois 20 cm3 d'eau distillée et par 25 cm d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium.La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium puis ooncentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient après recristallisation dans 1' acétate d'éthyle 1,2 g de [N-(dnmethylaminc-4 phenyl) E (imidazolyl-1) carboxamido-2 acétamido]-2 acétate de tert-butyle fondant à 1 1 00C. EXEMPLE 25 A une solution de 1,1 g d'[amino-2 N-(diméthylamino-4 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle dans 35 cm3 de dichlorc-1,2 éthane agitée à une température voisine de 250C, on ajoute 0,55 g de triéthylamine, puis 0,9 g de chlorure d'indollecarbonyle-2 en solution dans 35 cm3 de dichlorc-1,2 éthane. Le mélange réactionnel est agité pendant 18 heures à une température voisine de 250C. On ajoute alors 250 cm3 de dichlorométhane puis 125 cm3 d'une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. La phase organique est lavée par 2 fois 125 cm3 d'eau distillée, séchée sur sulfate de magnésium et concentrée à sec sous pression réduite (2,7 kPa) à 400C. On obtient après recristallisation dans l'acétate d'éthyle 0,35 g de N-[N-tert-butoxycarbonylméthyl) N-(diméthylamino-4 phényl) carbamoylméthyl] indolecarboxamide-2 fondant à 230 C. Le chlorure d'indolecarbonyle-2 peut être préparé de la manière suivante : à une suspension de 1,85 g d'acide indolecarboxylique-2 dans 40 om3 d'oxyde de diéthyle anhydre à une température voisine de 50C, an ajoute 0,1 cm3 de diméthylformamide, puis 1,5 g de dichlorure d'oxalyle en solution dans 10 cm3 d'oxyde de diéthyle anhydre. Le mélange réactionnel est agité à une température voisine de 250C pendant 2 heures. La phase éthérée est centrée à sec sous pression réduite (2,7 pKa) à 30 C. On obtient ainsi 1,8 g de chlorure d'indolecarbonyle-2 fondant à 1200C. La présente invention concerne également les médicaments constitués par au moins un composé de formule (I) à l'état pur ou sous forme d'une oaaosition dans laquelle il est associé à tout autre produit pharrrraceutiquement compatible, pouvant être inerte ou hysiologiquement actif. Les médicaments selon l'invention peuvent être employés par voie arale, parenténale, rectale ou topique. aormie ccmpositions solides pour administration orale, peuvent être utilisés des comprimés, des pilules, des poudres (capsules de gélatine, cachets) ou des granulés. Dans ces compositions, le principe actif selon l'invention est mélangé à un ou plusieurs diluants inertes, tels que amidon, cellulose, saccharose, lactose ou silice. Ces compositions peuvent également comprendre des substances autres que les diluants, par exemple un ou plusieurs lubrifiants tels que le stéarate de magnésium ou le talc, un colorant, un enrobage (dragées) ou un vernis. Comme compositicms liquides pour administration orale, ai peut utiliser des solutions, des suspensions, des émulsions, des sirops et des élixirs pharmaceutiques acceptables contenant des diluants inertes tels que l'eau, l'éthanol, le glycérol, les huiles végétales ou l'huile de paraffine. Ces ccmpositions peuvent comprendre des substances autres que les diluants, par exemple des produits mouillants, édulcorants, épaississants, aromatisants ou stabilisants. Les ccpositions stériles pour administration parenténale, peuvent être de préférence des solutions aqueuses ou des solutions non aqueuses, des suspensions ou des émulsions. Comme solvant ou véhicule, cn peut employer de l'eau, le propylèneglycol, un polyéthylèneglycol, des huiles végétales, en particulier l'huile d'olive, des esters organiques injectables, par exemple l'oléate d'éthyle ou autres solvants organiques convenables. Ces compositions peuvent également contenir des adjuvants, en particulier des agents mouillants, i sotoni sants, émulsifiants, dispersants et stabilisants.La stérilisation peut se faire de plusieurs fanons, par exemple par filtration aseptisante, en Inccrpsrant à la ccmposition des agents stérilisants, par irradiation ou par chauffage. Elles peuvent également être préparées sous forme de compositions solides stériles qui peuvent être dissoutes au moment de l'emploi dans un milieu stérile injectable. Les compositions pour administration rectale sont les suppositoires ou les capsules rectales qui contiennent , outre le produit actif, des excipients tels que le beurre de cacao, des glycérides semi-synthétiques ou des polyéthylèneglycols. Les compositions pour administration topique peuvent être par exemple des crèmes, des pommades, des lotions, des collyres, des collutoires, des gouttes nasales ou des aérosols. En thérapeutique humaine, les composés selon l'invention sont particulièrement utiles dans le traitement et la prévention des désordres liés à la oeK au niveau du système nerveux et de 1' appareil gastrointestinal. Ces ccmposés peuvent donc être utilisés dans le traitement et la prévention des psychoses, des troubles anxieux, de la maladie de Parkinson, de la diskinésie tardive, du syndrome du colon irritable, de la pancréatite aiqüe, des ulcères, des désordres de la motilité intestinale, de certaines tumeurs de l'oesophage inférieur, du colon et de l'intestin, et comme potentialisateur de l'activité analgésique des médicaments analgésiques narcotiques et non narcotiques et carme régulateur de l'appétit. Les doses dépendent de 1' effet recherché, de la durée du traitement et de la voie d'administration utilisée ; elles sont généralement comprises entre 0,05 g et 1 g par jour par voie orale pour un adulte avec des doses unitaires allant de 10 mg à 500 mg de substance active. D'une façon générale, le médecin traitant déterminera la posologie appropriée en fonction de l'âge, du poids et de tous les autres facteurs propres au sujet à traiter. Les exemples suivants illustrent les compositions selon l'invention EXEMPLE A On prépare, selon la technique habituelle, des gélules dosées à 50 mg de produit ayant la composition suivante - [(méthyl-3 phenyl)-3 uréido]-2 N-(chloro-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle .... 50 mg - cellulose ...................................... 18 mg - lactose . .... 55 mg - silice colloidale ................ .... 1 mg - carboxyméthylamidon sodique ...... .... 10 mg - talc ................................. 10 mg - stéarate de magnésium . .... 1 mg EXEMPLE B On prépare, selon la technique habituelle, des ocoprimés dosés à 50 mg de produit actif ayant la osmposition suivante - ((méthyl-3 phenyl)-3 uréido]-2 N-(éthoxycarbonyl-2 phényl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle .... 50 mg - lactose ................................... 104 mg cellulose . . 40 mg - polyvidone .. .. 10 mg - carboxyméthylamidon sodique ...... .... 22 mg - talc ................................ 10 mg - stéarate de magnésium . .. 2 mg - silioe oolloïdale .............................. 2 mg - melange d'hydroxyméthylcellulose, glycérine, oxyde de titane (72-3,5-24,5) g.s.p. 1 comprimé pelliculé terminé à 245 mg EXEMPLE C on prépare un solution injectable contenant 10 mg de produit actif ayant la composition suivante - t[(méthyl-3 phényl)-3 uréido]-2 N-(méthoxy-4 ph'enyl)-acétamido]-2 acétate de tert-butyle 10 mg - acide benzoïque ............................... 80 mg - alcool benzylique .............................. 0,06 cm3 - benzoate de sodium .................. .......... 80 mg - éthanol à 95 % 0,4 cm3 - hydroxyde de sodium ........................... 24 mg - propylène glycol .............................. 1,6 cm - eau ................................ q.s.p. 4 cm3 REVENDICATIONS 1. Composés de formule dans laquelle - R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alcoxycarbonyle ou phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux allyle, alcoxy, alkylthio, nitro et amino. - R2 représente un radical alcoxy, cycloalkyloxy (éventuellement substitué par au moins un radical alkyle), cycloalkylalkyloxy, phenylalkyloxy, polyfluoroalkyloxy, cinnamyloxy, une chaîne -NR5R6 dans laquelle R5 et R6 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux allyle, alcoxy, alkylthio), indanyle, cycloalkylalkyle, cycloalkyle, phénylalkyle ou bien R5 et R6 forment ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un hétérocycle, - R3 représente un radical phénylamino (dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio), phényle (éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio), naphtyle, indolyle ou quinolyle, - R4 représente un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène, les radicaux alkyle, alcoxy, dialkylamino, nitro, alkylthio, alcoxycarbanyle, acylamino, trifluorométhoxy, méthylènedioxy, trifluorométhyle, trifluorométhylthio, phénoxy, phényle et benzyle étant entendu que les radicaux alkyle et alcoxy et les portions alkyle, alcoxy et acyle contiennent 1 à 4 atanes de carbone en chaîne droite ou ramifiée et que les radicaux et portions cyclo alkyle contiennent 3 à 6 atanes de carbone, ainsi que leurs racémiques et leurs énantiomères lorsqu'ils contiennent un ou plusieurs centres asymétriques. 2. Composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R5 et R6 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle pipéridino éventuellement substitué par au moins un radical alkyle, un cycle perhydroazépinyl-1, indolinyle, tétrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1, tétrahydro-1,2,3,4 quinolyl-11, pyrrolidinyle, 4H dihydro2,3 benzoxazine-1,4, 4H dihydro-2,3 benzothiazine-1,4 ou N-alkyl tétrahydro-1,2,3,4 quinoea'ine-1. 3. Composés de formule (I) selon les revendications 1 et 2 dans lesquels les atanes d'halogène sont des atones de chlore, de brome et de fluor. 4. Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R3 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio caractérisé en ce que l'on fait réagir un isocyanate de formule OCN-R7 (11) dans laquelle R7 représente un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio, sur un dérivé aminé de formule dans laquelle R1, R2 et R4 ont les blêmes significations que dans la revendication 1, puis isole le produit. 5. Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R3 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine de formule R4-NH-CH(R1)-CO-R2 (VI) dans laquelle R1, R2 et R4 ont les mêmes significations que dans la revendication 1, sur un acide de formule HOOC-CH2-NH-CO-R3 (XVI) dans laquelle R3 a les mêmes significations que dans la revendication 1 ou un dérivé réactif de cet t acide, puis isole le produit. 6. Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R3 représente un radical phénylamino dont le noyau phényle est éventuellement substitué caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé de formule dans laquelle R1, R2 et R4 ant les mêmes significations que dans la revendication 1, sur une amine de formule H2N-Rg (xx) dans laquelle Rg représente un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atanes d'halogène et les radicaux allyle, alcoxy et alkylthio puis isole le produit. 7. Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels R3 représente un radical phényle éventeellenent substitué, naphtyle, indolyle ou quinolyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir un amine de formule dans laquelle R1, R2 et R4 cnt les mêmes significations que dans la revendication 1 sur un dérivé de formule HOOC-R3 (xX) dans laquelle R3 a les mêmes significations que ci-dessus puis isole le produit. 8. Médicaments caractérisés en ce qu'ils contiennent en tant que principe actif au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1. 9. Médicaments caractérisés en ce qu'ils contiennent en tant que principe actif au moins un composé selon la revendication 2. 10. Médicaments selon les revendications 8 et 9 pour le traitement ou la prévention de désordres liés à la CCK au niveau du systeme nerveux et de l'appareil gastrointestinal.