Brevet FR2649707A1 — publié le 19910118

Des dérivés d'acide dibenzofuran-oxy-alcanique substitués en particulier en position 7,, racémiques sont connus comme herbicides et sont décrits, par exemple, dans les DE-A-2 732 924 et DE-A-2 823 424 ainsi que dans USA-4 199 346. Des doses d'application y sont indiquées comme nécessaires selon le type de plantes visées - allant jusqi'à un kg par ha. Sans doute l'homme du métier discerne bien que -les composés décrits formellement doivent représenter des racémates et être séparables en isomères optiques, mais on ne trouve aucune indication sur l'effet herbicide des antipodes correspondants. Or on a trouvé que les dérivés d'acide (R)-2- (dibenzofuran-3-oxy)-propionique, optiquement actifs, définis ci-après et leurs sels compatibles du point de vue agronomique présentent un fort effet herbicide inattendu et sont sélectifs à l'égard des plantes cultivées. Sont décrits ci-dessous leur préparation, les moyens qui contiennent ces esters optiquement actifs comme principes actifs, ainsi que leur utilisation comme herbicides, de façon générale et spécialement pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, telles que céréales, maïs, riz, sorgho et canne à sucre. Les nouveaux dérivés d'acide (R)-2-(dibenzofuran-3-oxy)- propionique sont définis par la formule I CH3 H-COOY X -2 - formule dans laquelle Y est mis pour hydrogène, alkyle en C1-C14, qui peut être substitué par jusqu'à trois atomes d'halogène ou par des groupes alcoxy en C1-C4, pour alcényle en C3- C6, alcynyle en C3-C6, cycloalkyle en C3-C6, qui peut être substitué par méthyle, ou par un reste de formule -N=CR1R2, R1 et R2 représentant alkyle en C1- C4 et X est mis pour fluor, chlore, brome, méthyle, éthyle ou trifluorométhyle. Les dérivés d'acide (R)-2-(dibenzofuran-3-oxy)- propionique de formule I sont extraordinairement appropriés pour la lutte contre les mauvaises herbes à larges feuilles, telles que, par exemple, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Asclepias spp., Chenopodium album-, Chrysanthemum segetum, Datura stramonium, Euphorbia geniculata, Galium aparine, Ipomoea spp., Matricaria chamomilla, Nicandra physaloides, Polygonum persicaria, Sesbania exaltata, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Viola tricolor, Mentha arvensis et Xanthium pensylvanicum, dans les cultures monocotylédones agricoles les plus diverses. Les dérivés d'acide (R)-2-(dibenzofuran-3-oxy)- propionique de formule I et leurs sels présentent en processus de pré- et post-émergence un effet herbicide excellent. Les principes actifs y disposent d'une sélectivité hors de pair qui s'étend à quelques grandes cultures, telles que céréales (orge, blé, avoine), mais, riz, sorgho et canne à sucre. Ce qui est surprenant est que l'effet herbicide du dérivé actif optiquement est, à dose d'emploi moitié, plus fort que celui du racémate correspondant. Les restes alkyle pour Y dans la formule I peuvent être ramifiés ou non ramifiés et avoir 1 à 14 atomes de carbone. Des restes de 1 i 8 atomes de carbone sont préférés, en particulier méthyle, i-pentyle, n-octyle, i-octyle, 2-éthyl-n-hexyle. Des exemples de restes alkyle substitués par halogène sont, en particulier, des restes alkyle substitués par du chlore, tels que 2- chloro-éthyle, 4-chloro-n-butyle, 2,2,2-trichloro- éthyle. Des exemples de restes alkyle substitués par alcoxy sont méthoxyméthyle, 2-méthoxy-éthyle, 2-éthoxy- éthyle, 2-n-butoxy-éthyle. Des restes alcényle, alcynyle et cycloalkyle préférés sont allyle, propargyle, cyclohexyle, 2-méthyl-cyclohexyle. Comme représentants du groupe -N=CR1R2 sont à considérer en particulier les restes -N=C(CH3)2 et -N=C(C2H5)2. Des substituants préférés pour X dans la formule I sont le chlore et le brome. Les composés de formule I sont obtenus en faisant réagir à une température suffisante, inférieure à 120 degrés C, un dibenzofuran-3-ol correspondant de formule générale avec le S-enantiomère correspondant d'un ester d'acide propionique de formule III CH Z-CH-COOY * (III) -4- dans laquelle Z est mis pour chlore, brome, mesylate ou trosylate, en présence d'un accepteur d'acide, tel que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium et, entre autres, en présence d'un diluant, tel que, par exemple, eau, méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, acétone, acétonitrile, dioxane, diméthylformamide, ou leurs mélanges. Si l'on dispose du dérivé d'acide R-propionique, optiquement actif, de formule IV CH3 EH -CO OH (LV) on peut naturellement faire réagir aussi avec l'alcool correspondant YOH (V) dans des conditions d'estérification usuelles. Lors de la réaction d'un dibenzofuran-3-ol de formule II avec un ester de formule III, a lieu une inversion de Walden sur l'atome de carbone chiral de l'ester propionique. Cela a pour conséquence que, du S- enantiomère de l'ester propionique (III), se forme chaque fois le Renantiomère de l'ester (I) ou de l'acide de formule IV. L'estérification de l'acide (IV) avec l'alcool (V) se déroule avec maintien de la configuration. Exemples de préparation Exemple 1 Acide R-(+)-2-(7-chlorodibenzofuran-3-oxy)-propionique -5- 54,6 g (0,25 mole) de 7-chlorodibenzofuran-3-ole dans ml d'éthanol sont additionnés, goutte à goutte, de g (0,75 mole) de lessive de soude à 50 %. Ensuite on continue a verser, goutte à goutte, en 30 min à 50 degrés C et 70 mbar, 54,6 g (0,4 mole) de S-(-)- chloropropionate d'éthyle. On en sépare, par distillation, un mélange d'éthanol et d'eau. Apres ml de distillat, on ajoute 100 ml d'eau, on agite min, à 100 degrés C et sous pression normale, on refroidit à 20 degrés C, on additionne de 500 ml d'eau et on acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré. Le précipité est séparé par essorage, lavé & l'eau et séché. On obtient 71 g (97,8 % de la théorie) d'acide R- (+)-2-(7-chlorodibenzofuran-3-oxy)propionique sous forme de cristaux gris-blanc, d'un point de fusion de 178- degrés C et []D,acétone = +61,7 degrés C. Exemple 2 R-(+)-2-(7-chlor-dibenzofuran-3-oxy)-propionate de n- octyle Un mélange de 14,5 g (0,05 mole) d'acide R-(+)-2-(7- chlorodibenzofuran-3-oxy)-propionique, 13 g (0,1 mole) de n-octanol, 75 ml de cyclohexane, 75 ml de toluene et 0,5 g d'acide toluènesulfonique sont agités au reflux jusqu'à ce que 0,9 g d'eau soit séparée. Le mélange est refroidi à 20 degrés C, lavé avec de l'eau, séché sur Na2SO4 et concentré sous pression réduite. On obtient 19 g (94,4 % de la théorie) de R-(+)-2-(7- chlorodibenzofuran-3-oxy)-propionate de n-octyle sous forme de cristaux blancs d'un point de fusion de 36- 37 degrés C et IC]D acétone = 67,1 degrés C. -6- De manière analogue, on obtient, selon les exemples de préparation 1 et 2, les composés de formule I, cui sont indiqués dans le tableau 1. Ils laissent prévoir, en raison de leurs caractéristiques structurelles voisines, un effet similaire & celui des composés indiqués dans. les exemples de synthèse. -7- Tableau 1 CH3 0-CH-COOY X (I) Principe. Actif Actlf X - pf []DAceton [OC] 3 F H 177-179 +70,9 4 Br H 155-158 +56,80 5.CH3 H +66,20 6 C2H5 H -62,1 7 CF3 H -58,30 8 Cl -CH3 87 +69,9 9 C1 -C2H5 59- 61 +72,8 Ci n-C3H7 41- 43 +77,8 11i' Ci n-C4Hg 38- 40 +79,90 12 Cl I-C4H9g 59- 62 +79,7 13 Cl s-C4Hg 59- 61 +75,10 14 Ci n-C5H11 26- 28 +750 Cl -CH2-CH2CH(CH3)2 huile +72,30 16 Cl n-C6H13 huile +70,4 17 Cl Cyclohexylc. huile +76,9 18 Ci -CH3-CH(CH3)-CH2)5-CH3 huile +63, 90 19 Cl -CH2-CH(C2H5)(CH2)3-CH3 huile +68,40 Ci n-C9H1g huile +68,9 21 Ci n-C1OH21 huile +68, 4 22 Ci n-C14H29 43- 45 +49,9 23 C1 -CH2-CH2-O-CH2CH3' 43- 45 +60,8 24 C1 -CH2-CH2-O-(CH2)3-CH3 huile +55,6 Ci -CH2-CH2-CI huile +66,20 26 Cl -(CH2)4-Cl huile +66,0 27 Ci -CH2-CCl3 huile 28 Br -CH3 77- 79 +5&,8 29 Br -C2H5 63- 65 +56,7 Br n-C3H7 62- 64 +56,80 31 Br i-C3H7 97- 99 +56, 9 32 Br i-C4H9 59- 61 +56,70 33 Br S-C4Hg 69- 72 +56,8 Tableau 1 (suite) PrincipeX Pf E[]D,Acetone Actif [oc] Ne 34 Br -CH2-CH2-CH(CH3)2 huile + 56,80 Br n-C6H13 huile +56,90 36 Br Cyclohexyle, 92- 94 +57,00 37 Br -CH2CH(C2H5)-CH2)3CH3 huile +56,5 38 CF3 -CH3 39 CF3 -C2H5 CF3 S-C4H9 41 CF3 n-C6H13 42 CF3 -CH2-CH(C2H5)-(CH2)3CH3 43 CF3 -CH2-CH2-0-CH3 44 CH3 - -CH3 CH3 -CH2-CH(C2H5)-(CH2)3CH3 46 C2H5 n-C4H9g 47 C2H5 S-C4-Hg 48 C2H5 -CH2-CH(C2H5)-(CH2)3CH3 9-- Les dérivés de l'acide (R)-2-(dibenzofuran-3-ox)- propionique I ou les agents herbicides les contenant peuvent être utilisés par exemple sous forme de solutions directement pulvérisables, de poudres, de suspensions, même des suspensions huileuses aqueuses ou autres à haut pourcentage, ou de dispersions, d'émulsions, de dispersions dans l'huile, de pâtes, de produits pour épandage solides, de granulés, par pulvérisation, nébulisation, poudrage, épandage ou arrosage. Les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisation. Elles doivent en tout cas assurer la plus fine répartition possible des principes actifs selon l'invention. Pour préparer des solutions directement pulvérisables, des émulsions, des pâtes ou des dispersions dans l'huile, on peut utiliser des fractions d'huiles minérales ayant des points d'ébullition moyen à élevé, par exemple le kérosène ou le gas-oil, des huiles de goudron de charbon, etc., ainsi que des huiles d'origine végétale ou animale, des hydrocarbures aliphatiques, cycliques et aromatiques, par exemple le benzène, le toluène, le xylène, la paraffine, le tétrahydro- naphtalène, des naphtalènes alkylés, ou leurs dérivés, par exemple le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le cyclohénanol, la cyclohéxanone, le chlorobenzène, l'isophorone, des solvants fortement polaires, par exemple le diméthylformamide, le dyméthilsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, l'eau. On prépare des formes d'utilisation aqueuses par addition d'eau à des concentrés émulsionnables, des pâtes ou poudres mouillables, des dispersions dans l'huile. Pour préparer des émulsions, des pâtes ou dispersions dans l'huile, on peut homogénéiser les -10- substrats tels quels ou dissous dans une huile ou un solvant, avec des mouillants, des adhésifs, des dispersants ou des émulsifiants dans de l'eau. On peut également préparer des concentrés pour dilution ultérieure dans l'eau à partir de la matière active avec des mouillants, des dispersants, des adhésifs ou des émulsifiants, ou éventuellement des solvants ou de l'huile. En tant que substances tensio-actives, on citera: les sels acalins, alcalino-terreux et ammoniques de l'acide lignolsulfonique, les acides naphtalènesulfoniques, les acides phénolsulfoniques, les sulfonates d'alkylaryle, les sulfates d'alkyle, les sulfonates d'alkyle, les sels alcalins et alcalino-terreux de l'acide dibutyl- naphtalène-sulfonique, le sulfate d'éther de lauryle, les sulfates d'alcools gras, les sels alcalins ou alcalino-terreux d'acides gras, les sels d'hexadécanols, d'heptadécanols, d'octadécanols sulfatés, les sels d'éther de glycol d'alcool gras sulfaté, les produits de condensation des napthalène sulfoné et des dérivés de naphtalène avec du formaldéhyde, les produits de condensation du naphtalène ou des acides naphtalènesulfoniques avec du phénol et du formaldéhyde, le polyoxyéthylène-octylphénoléther, l'isooctylphénol, l'octylphénol, le nonylphénol éthoxylé, le polyglycol- éther d'alkylphénol, de tributylphényle, les alcools d'alkylarylpolyéther, l'alcool isotridécylique, les condensats d'alcools gras et d'oxyde d'éthylène, l'huile de ricin éthoxylée, le polyoxyéthylène-alkyléther, le polyoxypropylène éthoxylé, l'acétal d'alcool laurylique et d'éther de polyglycol, les esters de sorbite, le lignol, les lessives résiduaires de sulfites, et la méthylcellulose. -11- On obtient les poudres, les produits pour épandage solides, les poudres pour poudrage en mélangeant ou en broyant conjointement les matières actives avec un support solide. On obtient les granulés, par exemple par enrobage, imprégnation ou cDmposition directe, en fixant les matières actives sur des supports solides. Des supports solides sont par exemple les terres minérales, telles que le silicagel, les acides siliciques, les gels de silice, les silicates, le talc, le kaolin, l'attaclay, le calcaire, la chaux, la craie, le bol, le loess, l'argile, la dolomite, la diatomite, le sulfate de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, les matières plastiques broyées, les engrais, par exemple le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, les urées et les produits végétaux, par exemple les farines de céréales, la poudre d'écorce d'arbres, de bois, ou de coques de noix, la poudre de cellulose et d'autres supports solides. Les compositions renferment entre 0,1 et 95 % en poids de matière active, de préférence entre 0,5 et 90 % en poids. Des exemples de formulations sont donnés ci-après: I On dissout 20 parties en poids du composé N. 19 dans un mélange de 80 parties en poids de xylène, parties en poids du produit d'addition de 8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole de N- monoéthanolamide d'acide oléique, 5 parties en poids du sel calcique de l'acide dodécylbenzène- sulfonique et 5 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylene sur 1 -12- mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 000 parties en poids d'eau et en l'y répartissant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids de principe actif. II On dissout 20 parties en poids du composé N. 19 dans un mélange de 40 parties en poids de cyclohéxanone, 30 parties en poids d'isobutanol, 20 parties en poids du produit d'addition de 7 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'isooctylphénol et parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylene sur 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y répartissant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids de principe actif. III On dissout 20 parties en poids du composé N. 8 dans 20. un mélange de 25 parties en poids de cyclohéxanol, parties en poids d'une fraction d'huile minérale d'une plage d'ébullition comprise entre 210 à 280 C et 10 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y répartissant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids de principe actif. IV 20 parties en poids du composé N. 2 sont mélangés convenablement avec 3 parties en poids du sel sodique de l'acide diisobutylnaphtalène- - sulfonique, 17 parties en poids du sel sodique d'un acide lignolsulfonique provenant d'une lessive résiduaire au bisulfite, et 60 parties en poids de gel de silice pulvérulent, après quoi on broie dans - 13- un moulin à marteaux. En répartissant le mélange finement dans 20 000 parties en poids d'eau, on obtient une bouillie à pulvériser contenant 0, 1 % en poids de principe actif. V 3 parties en poids du composé N. 15 sont mélangées intimement avec 97 parties en poids de kaolin finement divisé. On obtient un porduit à poudrer contenant 3 % en poids de principe actif. VI 30 parties en poids du composé N. 8 sont mélangées intimement avec un mélange composé de 92 parties en poids de gel de silice pulvérulent et 8 parties en poids d'huile de paraffine, préalablement pulvérisée sur la surface du gel de silice. On obtient ainsi une préparation de principe actif d'un bon pouvoir adhérent. VII 20 parties du composé N. 19 sont mélangées intimement avec 2 parties du sel calcique de l'acide dodécylbenzène-sulfonique, 8 parties d'alcool gras- éther éthylique de polyéthylèneglycol 2 parties du sel sodique d'un condensat acide phélolsulfonique/urée/formaldéhyde et 68 parties en poids d'une huile minérale paraffinique. On oPtient une dispersion huileuse stable. L'application peut s'effectuer par traitement en pré- émergence ou post-émergence. Dans le cas o les principes actifs sont moins bien tolérés par certaines plantes cultivées, on peut aussi utiliser des techniques d'application avec lesquelles le jet des produits, à l'aide des pulvérisateurs, est orienté de telle manière que les feuilles des plantes cultivées sensibles soient le moins possibles atteintes alors que les matières actives arrivent sur les feuilles des plantes -14indésirables se développant en-dessous ou sur la surface du sol non recouverte de végétation (post-directed, lay- by). Suivant l'époque, les plantes visées et le stade de développement, les doses d'emploi de matière active varient entre 0,001 et 3 kg/ha avantageusement de 0,01 à 0,1 kg/ha. Pour élargir le spectre d'activité et obtenir des effets synergétiques, les nouveaux dérivés de cyclohéxénones substitués peuvent aussi bien être appliqués seuls qu'être mélangés et appliqués avec de nombreux participants d'autres groupes de principes actifs herbicides ou régulateurs de croissance. Par exemple on peut citer comme partenaires de mélanges, les diazines, dérivés de 4H-3,1-benzoxazines, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phénylcarbamates, thiol- carbamates, acides halogéncarboxyliques, triazines, amides, urées, diphényléthers, triazinones, uraciles, dérivés de benzofurane, dérivés d'acides quinolino- carboxyliques, dérivés de cyclohexan-l,3-dione, acides phénoxy- et hétéroaryloxy-phénoxy propioniques, ainsi que leurs sels, esters, amides et autres. En outre, il peut être utile d'appliquer les dérivés de cyclohéxénones de formule I ou des herbicides les contenant seuls ou mélangés en combinaison avec d'autres herbicides ou bien d'autres agents de protection des plantes, par exemple avec les moyens de lutte contre les pesticides ou les champignons ou bactéries phytopathogènes. Il est de plus intéressant de mélanger- avec des solutions de sels minéraux qui sont incorporés pour compenser l'insuffisance en éléments nutritifs ou oligoéléments. On peut aussi ajouter des huiles ou concentrés huileux non phytotoxiques. -15- En considérant le spectre d'activité possible par la lutte contre les mauvaises herbes, la compatibilité pour les plantes cultivées ou l'influence indésirable sur la croissance de celles-ci et compte tenu des méthodes d'applications très variées, les composés selon l'invention, peuvent être utilisés pour un grand nombre de plantes cultivées. On citera, par-exemple, les cultures suivantes: Nom botanique Nom français Avena sativa avoine Pennisetum glaucum millet à chandelles (péniciliaire) Saccharum officinarum canne à sucre Secale cereale seigle Sorghum bicolor sorgho commun Sorghum dochna sorgho sucré Triticum aestivum blé tendre Triticum durum blé dur Triticale Zea mays mais ainsi qu'herbes de gazon et fouragères. ExemDle d'application L'effet herbicide sur la croissance des plantes d'essai des dérivés d'acide (R)-2-(dibenzofuran-3-oxy)-propio- nique de formule I est démontré par des essais en serre. Comme récipients de culture, on utilise des pots à fleurs en matière plastique d'un contenu de 300 cm3, remplis de sable argileux à environ 3 % d'humus comme substrat. Les graines des plantes à étudier sont semées à faible profondeur, séparément suivant les espèces. -16- Pour le traitement en post-émergence on sélectionne des plants semés directement ou dans les récipients et se développant dans ceux-ci ou bien on repique des plants à l'état de plantules dans les récipients d'essai, quelques jours avant le traitement. On fait pousser les plantes d'essai, suivant leur forme de croissance, jusqu'à une hauteur de 3 à 15 cm et on les traite ensuite en les mettant en suspension ou émulsion dans de l'eau en tant que dispersant et on les pulvérise à travers des tuyères assurant une fine division. Les doses d'emploi sont de 1,0 kg/ha. en traitement de post-émergence. Les récipients d'essai sontinstallés dans une serre en choisissant des endroits assez chauds (20 à 35 degrés C) pour les espèces aimant la chaleur et des températures de 10 à 20 degrés C pour celles provenant de climats tempérés. La période d'essai s'étend sur 2 à 4 semaines. Pendant ce temps les plantes sont soignées et leur réaction sur les différents traitements est évaluée. On évalue suivant une échelle allant de 0 à 100. 100 y signifie: pas d'émergence des plantes ou destruction complète des parties aériennes au moins et O signifie pas de dommage ou déroulement de croissance normale. Les plantes utilisées pour les essais en serre appartiennent aux types suivants: Galium aparine (gaillet grateron) GALAP Nicandra physaloides NICPH Sinapis alba (moutarde blanche) SINAL Solanum nigrum (morille noire) SOLNI Abutilon theophrastii (jute de chine) ABUTH Polygonum persicaria (renouée persicaire) POLPE -17- Comme agents de comparaison ont été testés les racémates des dérivés de dibenzofuranoxyde S CH3 (A; DE-A 28 23 424) CIH-COOCH3 cijo -. CH3 COOCH-H(CH2) 3-CH3 (B; DE-A 28 23 424) Ci 2H5 CH3 H-COOCH3 (C; DE-A 28 23 424) Les résultats sont indiqués dans les tableaux 2 & 4. Tableau 2 Ex.N. Dose d'application Plantes d'essai et dommage (%) [kg/ha] GALAP NICPH SINAL 8 0,060 85 75 80 ^ 0,125 80 65 70 Tableau 3 Ex.N. Dose d'application Plantes d'essai et dommage (%) [kg/ha] GALAP NICPH ________________________________________________________ 19 0,125 80 70 B 0,250 65 70 -18- Tableau 4 Ex.N. kg a.S./ha Plantes d'essai et dommage (%) ABUTH GALAP POLPE 28 0,03 80 95 - 0,06 85 94 65 0,125 90 94 95 0,25 95 93 95 C 0,125 45 70 - 0,25 80 65 40 0,5 82 72 60 1,0 100 73 60 -19- Revendications 1. Dérivés d'acide (R)-2-(dibenzofuran-3-oxy)- propionique optiquement actifs de formule I H3 0-CH-COOY (I) dans laquelle Y est mis pour hydrogène, alkyle en Cl-C14, qui peut être substitué par jusqu'à trois atomes d'halogène ou par des groupes alcoxy en C1-C4, par alcényle en C3- C6, alcynyle en C3-C6, cycloalkyle en C3-C6, qui peut être substitué par méthyle ou par un reste de formule -N=CR1R2, R1 et R2 représentant alkyle en C1-C4 et X est mis pour fluor, chlore, brome, méthyle, éthyle ou trifluorométhyle ainsi que les sels de ces composés. 2. Procédé de préparation de dérivés d'acide (R)-2- (dibenzofuran-3-oxy)-propionique de formule I selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on fait réagir & une température suffisante, inférieure & degrés C, un dibenzofuran-3-ol correspondant de formule générale II x (II) avec le S-enantiomère correspondant d'un ester d'acide propionique de formule III -20- CH3 Z-CH-COOY (III) * dans laquelle Z est mis pour chlore, brome, mesylate ou trosylate, en présence d'un accepteur d'acide et d'un diluant, ou un dérivé d'acide (R)propionique, optiquement actif, de formule IV CH3 XHCOOH ( IV) (IV) avec l'alcool correspondant YOH (V), dans des conditions d'estérification usuelles. 3. Agent herbicide contenant un dérivé d'acide (R)-2- (dibenzofuran-3-oxy)-propionique de formule I selon la revendication 1, ou un sel d'un tel dérivé. 4. Agent herbicide contenant des additifs inertes et un dérivé d'acide (R) -2-(dibenzofuran-3-oxy)-propionique de formule I selon la revendication 1, ou un sel d'un tel dérivé. 5. Procédé de lutte contre la croissance de plantes indésirables, caractérisé par le fait qu'on fait agir sur les plantes et/ou leur biotope une quantité efficace du point de vue herbicide d'un dérivé d'acide (R)-2- (dibenzofuran-3-oxy)-propionique de formule I selon la revendication 1, ou un sel d'un tel dérivé.