Brevet FR2638941A1 — publié le 19900518

La présente invention concerne une composition insecticide pour aérosols. Le chrysanthémate de 2,4- dioxo-l- O O CH-CCH2N NCH2O -C H=C (CH3) 2 O CH3 CH3 est un composé décrit dans le brevet US n' 4 176 189. Ce compose est connu comme pouvant être utilisé et tant qu'ingrédient actif pour des aérosols insecticides. lais les aérosols qui le contiennent ne sont pas toujours satisfaisants en ce qui concerne leur activité insecticide et, en conséquence, il n'en a pas été encore fait d'emploi dans la pratique. D'après la présente invention, il est proposé une composition insecticide qui comprend (A) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-l-(2-propynyl)- imidazolidine-3-ylméthyle en tant qu'ingrédient à activité insecticide et (B) un solvant organique contenant au moins un hydrocarbure aromatique & 12-20 atomes de carbone et du kérosène, le rapport en poids dudit hydrocarbure aromatique au kérosène étant compris entre 1:20 et 4:1, ainsi qu'un aérosol insecticide contenant une telle composition. Il existe divers isomères optiques et isomères géométriques du composé A utilisé dans le cadre de la présente invention. N'importe lequel des isomères qui a une activité insecticide et les mélanges qui les contiennent peuvent donc être utilisés pour la présente invention. La teneur en composant A de la composition insecticide de la présente invention n'a pas une importance décisive, mais elle se situe de préférence entre 0,0001 et 2,0% en poids, et notamment entre 0,01 et 1,0% en poids sur la base du poids total de la composition insecticide. L'hydrocarbure aromatique utilisé comme solvant est un hydrocarbure aromatique comportant de 12 à 20 atomes de carbone. L'octylbenzêne, le dodécylbenzène, le phénylxylyléthane, etc. en sont des exemples particuliers. Le terme "kerosène" désigne un mélange d'hydrocarbures ayant un point d'ébullition entre 100' et 350'C, mélange qui est une fraction entre l'essence et le fuel obtenus dans la distillation du pétrole. Le point d'ébullition du kérosène utilisé comme solvant d'aerosols se situe ordinairement entre 180' et 280'C. Dans la composition insecticide de la présente invention, le rapport en poids de l'hydrocarbure aromatique au kérosène est compris entre 1:20 et 4:1, de préférence entre 1:12 et 4:1. La composition insecticide de la présente invention peut être en outre mélangée avec des insecticides autres que le composé A, avec des agents de synergie, des parfums, des fongicides, etc. On citera, comme exemples particuliers d'insecticides, le chrysanthémate de 3- allyl-2-méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle (alléthrine), le chrysanthémate de 3,4,5,6-tétrahydrophtalimidométhyle (tétraméthrine), le chrysanthémate de 2-méthyl-4-oxo-3- (2-propynyl)cyclopent-2-ényle (pralléthrine), le chrysanthémate de 3phénoxybenzyle (cyphénothrine), le 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle (perméthrine), le 3- diméthylcyclopropanecarboxylate d' a-cyano-3- phénoxybenzyle (cyperméthrine), le 3-(2,2-dichlorovinyl)- 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'a-cyano-4-fluoro-3- phenoxybenzyle (cyfluthrine), le propoxur, le dichlorvos, le fénitrothion ou similaires. On prépare la composition insecticide de la présente invention en mélangeant à la température ambiante ou à chaud le composé A, au moins un hydrocarbure aromatique comportant 12 à 20 atomes de carbone, du kérosène et, le cas échéant, des insecticides autres que le compose A, des synergistes, des parfums, des fongicides, etc. On utilise avantageusement la composition insecticide de la présente invention comme composition insecticide pour des aérosols en la plaçant dans une boîte pour aerosols, en montant une valve sur la boîte et en chargeant un agent propulseur sous pression dans la boîte à travers la valve. On peut citer, comme exemples particuliers de l'agent propulseur, le gaz de pétrole liquéfié (GPL), le diméthyléther (DME), le gaz carbonique, le gaz azote, etc. Parmi ceux-ci, le gaz de pétrole liquéfié (GPL) et le diméthyléther (DKE) sont préférés. La teneur en agent propulseur de la composition insecticide de la présente invention n'a pas une importance décisive, mais elle est comprise de préférence entre 20 et 60% en poids sur la base du poids total de la composition. La composition insecticide de la présente invention peut être utilisée, non seulement dans aes pulvérisateurs à déclenchement, mais aussi dans les systèmes nouveaux de pulvérisation tels que i'EXXELe, un système mis au point par Container Industries aux Etats-Unis, consistant à refouler au dehors une solution insecticide par la puissance élastique de caoutchoucs, et le PROZON , un système mis au point par Oeco-tech en Allemagne de l'Ouest, consistant à pulvériser une solution insecticide par l'air fourni par une pompe électrique. La présente invention est illustrée ci-après de façon plus détaillée par les exemples et les exemples comparatifs oui suivent, mais elle ne se limite pas à ces seuls exemples. Dans les exemples qui suivent, les parties spécifiées sont des parties en poids. 0,3 partie de composé A contenant un reste acide d- trans, 5,0 parties de dodécylbenzène et 54,7 parties de kérosène ont été mélangées à chaud pour préparer une composition insecticide. La composition ainsi obtenue a été placée dans une boîte pour aérosols, une valve a été montée sur la boîte et 40,0 parties de GPL ont été chargées sous pression dans la boîte à travers la valve, pour donner une bombe aérosol. Le tableau 1 indique les teneurs de compositions insecticides pour aérosols obtenues de la même manière que ci-dessus. Tableau 1 --mm--------------------------------------mmm----------m--------------mm------m------ Teneurs (parties en poids) Ingrédient actif Solvant Agent propulseur Composé a (contenant Oodâcyl- Phinyl- Kérosène 6PL un reste acide benzène xylyl- d-trans) éthane - - - - - - - - - - - m --m- - 5_m0 -_ m _5 7 _ _ _______, mm___ 1 0,3 5,0 - 54,7 40,0 2 0,3 20,0 - 39,7 40,0 3 0,3 30,0 - 29,7 40,0 4 0,3 45,0 - 14,7 40,0 Ex-emple 5 0,3 - 5,0 54,7 40,0 6 0,3 - 20,0 39,7 40,0 7 0,3 - 30,0 29,7 40,0 8 0,3 - 45,0 14,7 40,0 I 0,3 1,0 - 58,7 40,0 2 0,3 59,7 - - 40,0 Exemple corna- 3 0,3 - 1,0 58,7 - 40,0 ratif 4,3 - 59,7 - 40,0 0,3 - - 59,7 40,0 Avec les aérosols obtenus dans les exemples 1 à 8 et les exemples comparatifs 1 & 5, l'efficacité d'étourdissement (temps de "knockdown" & 50%) sur des mouches et des moustiques a été examinée par la méthode d'essai d'aérosols CSNA (méthode de la chambre de Peet Grady). Les résultats sont présentés dans le tableau 2. snssap-To enb a.Tuim amam -el ap sanuaqqo sTosoz) -noad sapToToasu$ suo$4soduioo ap saneuea sal anbTpuT & nvaIq-0, el Iosoupe aqmuoq eun Ol auuouap -nod 'leIàA e I se e V a;eloq -e suwp uoT-ssa-d snos s$a$.lqo e, 4e %uo 'Ij ap SaTwd 0 '0b,a a-!oq v1 ans anuom aqa e A -TvA eun 'sioso.ip. nod a:Xoq aun suep sago-itd ip Z anuaqo jsupe uotIsodmoo t-I 'ap!o!:oasut uo$; soduiooaun jeavdead inod pntqo sa2uWlam 9 aqa:uo auipsojek ap saT,4ad 9'6& ze auezuaqTX,apopp ap" sa$ia d 0 0Z 'eu]:..rEouaqd ap ae]:2,d T" '0 'suQI% _p epo> a;sa-z un ju-uauoo y asodumoo ap aeFid 901 6 eaidaxa 1'8 les; S - ZIOT O It1 Z'9 9' Z zz 0'6 t S'&-; 0'Z 9 0' 6'I L, O' I'Z S1 úle gI g Z 'Z O 'Z LIE g'IT (um) (um) enbTsnom al.ns o-}I aqonom v1 ans osXI z n9alqvl L 6 8 E 9 z Tableau 3 Teneurs (parties un poids) Ingrédient actif Solvant Agnt propelscur Composé A Allé- Phéno- Fini- Dodécyl- Octyl- Phnyl- Kéro- OPL DIE (contenant thrine thrine tro- benzine bonzè- xylyl- sène un reste thion ne éthane acide d-Lrans) 9 0,3 - 0,1 - 20,0 - - 39,6 40,0 - 0,3 0,1 - - 20,0 - - 39,6 40,0 - Il 0,3 0,3 30,0 - - 19,4 50,0 - Exemple t Exeple12 0,3 - 0,1 - 20,0 - 39,6 40,0 - 13 0,3 0,1 0,1 - 20,0 - - 29,5 25,0 25,0 14 0,3 - 0,1 - 10,0 - 10,0 29,6 25,0 25,0 Les aérosols obtenus dans les exemples 9 a 14 ont été examinés en ce que concerne leur efficacité d'immobilisation sur des mouches et des moustiques par la méthode d'essai d'aérosols CSMA, Les résultats sont présentés dans le tableau 4. Tableau 4 TKmo sur la mouche TI&o sur le =ousttique (mn) (mn) 9 1,7 2,3 1,3 1,2 1i 1 1,6 1,9 Exemple 12 1,5 2,6 13 1,3 1,1 14 1,5 2, 1 Le tableau 5 indique les teneurs de compositions insecticides pour aérosols obtenues de la même manière que dans l'exemple 1. Tableau 5 Teneurs lparties en poids) IgrdientS Agent actif Solvpropulseur Composé A Xylène Toluène Trl- Sutyl- Octyl- Kéro- OPL- (contenant méthyl- benzène benzène sène un reste benzène acide d-trans) Exemple15 0,3 - - - - 20,0 39,7 40,0 -- - - - - - - - - - - - - -- - -- - __ -- - -- - - -- - - - - -- - -- - -- _ __ _ 6 0,3 20,0 - - - - 39,7 40,0 Exemple7 0,3 - 20,0 - - - 39,7 40,0 compa- 8 0,3 - - 20,0 - - 39,7 40,0 ratif 9 0,3 - - - 20,0 - 39,7 40,0 Les aérosols obtenus dans l'exemple 15 et les exemples comparatifs 6 à 9 ont été examines en ce que concerne leur efficacité d'immobilisation sur des mouches et des moustiques par la méthode d'essai d'aérosols CSKA. Les resultats sont présentés dans le tableau 6. Tableau 6 TKao sur la mouche TKro sur le moustique 6 7,2 9,? Exemple 7 6,5 8,3 compa 8 8,0 10,3 ratif g 6,0 8,2 REVENDICATIONS 1.- Composition insecticide comprenant (A) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-l- imidazolidine-3-ylmethyle en tant qu'irngrdient à activite insecticide et aromatique au kérosène étant compris entre 1:20 et 4:1. 2.- Composition selon la revendication 1, contenant en outre au moins un insecticide choisi -dans le groupe comprenant le chrysanthémate de 3-allyl-2-méthyl-4- oxocyclopent-2-ényle (alléthrine), le chrysanthémate de 3,4,5,6tétrahydrophtalimidomethyle (tétramethrine), le chrysanthémate de 2-méthyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent- 2-ényle (pralléthrine>, le chrysanthémate de 3- phénoxybenzyle (phénothrine), le chrysanthémate de 5- benzyl-3-furylméthyle (resméthrine), le chrysanthémate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle (cyphénothrine), le 3- dichlorovinyl>-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3- phénoxybenzyle (perméthrine), le 3-(2,2-dichlorovinyl)- 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d' -cyano-3- phénoxybenzyle (cyperméthrine), le 3-(2,2-dichlorovinyl)- 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'a-cyano-4-fluoro-3- phénoxybenzyle (cyfluthrine), le propoxur, le dichlorvos et le fénitrothion. 3.- Aérosol insecticide, constitué essentiellement par une composition insecticide selon la revendication 1 et par un agent propulseur. 4.- Aérosol insecticide, constitué essentiellement par une composition insecticide selon la revendication 2 et par un agent propulseur. 5.- Aerosol selon la revendication 3, dans lequel la teneur en ingrédient à activité insecticide est comprise entre 0,0001 et 2,0% en poids sur la base du poids total de la composition. 6.- Aerosol selon la revendication 4, dans lequel la teneur en ingrédient à activité insecticide est comprise entre 0,0001 et 2,0% en poids sur la base du poids total de la composition. 7.- Composition selon la revendication 1, dans laquelle ledit hydrocarbure aromatique est choisi dans le groupe comprenant l'octylbenzene, le dodécylbenzène et le phénylxylyléthane. 8.- Composition selon la revendication 2, dans laquelle ledit hydrocarbure aromatique est choisi dans le groupe comprenant l'octylbenzène, le dodécylbenzène et le phénylxylyléthane. 9.- Aérosol selon la revendication 3, dans lequel ledit hydrocarbure aromatique est choisi dans le groupe -comprenant l'octylbenzene, le dodécylbenzène et le phénylxylyléthane. 10.- Aérosol selon la.revendication 4, dans lequel ledit hydrocarbure aromatique est choisi dans le groupe comprenant l'octylbenzène, le dodécylbenzène et le phénylxylyléthane.