Brevet FR2644784A1 — publié le 19900928

On connait déja des acides 6,7-dihydro-benzoquinolizine carboxyliques et leurs esters amyliques inférieurs, de formule formule dans laquelle chaque Y est choisi dans l'ensemble constitué par un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogéno, hydroxyle, nitro, cyano, trifluorométhyle, amino, alcanamido inférieur, trifluoroacétamido et N,N-dialkylamino inférieur ; chaque R est choisi dans l'ensemble constitué par un radical méthyle, éthyle et trifluorométhyle ; est un nombre entier valant O à 2 et lorsque n vaut 2, Y peut être un radical méthyléne-dioy ou ethylène-dioxy fixé sur les positions adjacentes du noyau ; m est un nombre entier valant O à 2 et lorsque R est un radical trifluorométhyle m vaut 1. Par ailleurs, ces composés sont également et généralement connus comme agents actifs antibactériens vis-à-vis des bactéries gram- et gram+ quelle que soit l'origine de ces bactéries soit du règne animal, soit du règne végétal, ainsi que cela a déja été mentionné dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N" 3.896.131 et dans le brevet français correspondant N" 72.46988. In vitro, l'activité de ces produits est facile à mettre en évidence des lors que la bactérie se trouve en contact avec le produit utilisé. Les paramètres de concentration et de temps de contact sont variables avec les bactéries. In vivo, chez l'homme ou l'animal, pour être actif, le produit utilisé doit être absorbé dans le sang, les tissus ou les liquides biologiques afin de diffuser ensuite à une concentration et une durée variables selon les bactéries, cause de la maladie. Pour les plantes, la situation est analogue : le produit doit séjourner sur celles-ci à une concentration et une durée suffisantes pour détruire la-bactérie. C'est ainsi que l'on connait par -exemple l'activité des produits ci-dessus rappelés vis-g-vis de Pseudomonas, Xanthomonas, Erwinia, Corynebactéries, Aeromonas, bactéries phytopathogénes. Différents moyens de pulvérisation, à différentes concentrations, ont alors été testés. On a ainsi montré qu'un produit, appartenant à la famille des composés ci-dessus décrits, administré selon les procédés usuels de pulvérisation atmosphérique dans des conditions normales, c'està-dire en l'absence de lésions ou de blessures, ne pénétrait pas à l'intérieur de la plante. La demande de brevet européen N" 0.236.230 décrit l'application de suspensions aqueuses de tels produits cristallisés sous forme d'aiguilles non dissoutes et de pH acide, au traitement des parties aériennes des végétaux. Il s'avère également intéressant de traiter les semences de végétaux. En effet, les semences peuvent paraître saines mais cependant ne pas se développer ou alors donner naissance à des végétaux chétifs ou peu robustes. Les suspens ions acides ci-dessus spécialement conçues pour le traitement des végétaux se sont avérées peu efficaces pour de tels traitements. C'est pourquoi, contrairement aux idees reçues dans le domaine du traitement des végétaux, la Demanderesse a découvert que les solutions de sels basiques de dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique ci-dessus décrits sont dotées de remarquables propriétés dans le traitement des semences de végétaux. C'est pourquoi la présente demande a pour objet les solutions de sels basiques de dérivés de l'acide 6,7 dShydro-benzoquinolizine-carboxylique de formule dans laquelle chaque Y est choisi dans l'ensemble constitué par un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogéno, hydroxyle, nitro, cyano, trifluorométhyle, amino, alcanamido inferieur, trifluoroacétamido et N,N-dialkylamino inférieur ; chaque R est choisi dans l'ensemble constitue par un radical méthyle, éthyle et trifluorométhyle ; n est un nombre entier valant 0 à 2, et lorsque n vaut 2, Y peut être un radical méthylènedioxy ou éthylène-dioxy fixé sur les positions adjacentes du noyau ; m~ est un nombre entier valant 0 à 2 et lorsque R est un radical trifluorométhyle, m vaut 1, pour leur utilisation dans le traitement des semences de végétaux. Par "semences de végétaux", l'on entend tous les éléments végétaux servant directement à leur reproduction comme les graines, bulbes, racines, rhizomes, boutures, etc. Les solutions basiques selon l'invention trouvent donc leur application en particulier dans le traitement des graines, bulbes, racines, rhizomes, et boutures, pour les protéger des infections bactériennes. Les éléments de reproduction ainsi traités deviennent insensibles aux germes neutralisés par les dérivés ci-dessus décrits et la plante qui se développe est elle-même partiellement protégée car elle entraîne avec elle lesdits dérivés dans sa croissance. Les sels basiques peuvent être de préférence les sels formés avec les bases minérales telles que la soude, la potasse ou alors avec les bases organiques telles que l'ammoniaque, la mono-, 4i ou triéthanolamine et les amino-acides naturels ou non. Ils peuvent être réalisés de manière connue. On peut réaliser directement les solutions sans isoler le sel basique correspondant. Afin d'améliorer le traitement des semences de végétaux grâce aux solutions selon l'invention, on incorpore avantageusement à cette solution des plastifiants. Par "plastifiants", l'on entend les plastifiants perméables à l'eau par. exemple ceux utilisés pour l'enrobage des comprimés en médecine humaine, tels que des dérivés cellulosiques comme l'acétophtalate de cellulose, la méthylcellulose, l'éthylcellulose, la propylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose ou tels que des dérivés de la poly-N-vinylpyrrolidone, comme les résines vinyliques ou polyvinyliques. C'est pourquoi la présente demande a également pour objet les solutions de sels basiques de dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoqu inolizine-carboxyl ique telles que définies ci-dessus, caractérisées en ce qu'elles renferment en outre un plastifiant. Dans certains cas, il a été noté que la présence d'un tensio-actif pouvait améliorer les effets des sels basiques selon la présente invention. La présente demande a donc aussi pour objet les solutions de sels basiques de dérivés de l'acide 6,7dihydro-benzoquinolizine-carboxylique, caractérisées en ce qu'elles renferment en outre un agent tensio-actif. Par "agent tensio-actif", l'on entend des agents capables de modifier la pression osmotique par exemple au niveau des téguments des graines et favoriser l'osmose. On peut citer par exemple des dérivés non ioniques tels que des alkylphénols polyéthoxylés comme ceux commercialisés sous les noms Sandozine , Sandovit Antarox Co 620 ou 630, Renex 698, etc, ou ioniques, anioniques tels que les polysorbates comme les Tween 60 et 80 ou encore cationiques comme des sels d'ammonium quaternaire, comme les halogénures de cétylpyridinium ou cétyltriméthylammonium, par exemple. Le plastifiant peut être utilisé par exemple a la concentration de 5 å 30 % pour le traitement des graines et de préférence à la concentration de 20 %. Le tensio-actif est avantageusement utilisé à une concentration de 0,1 å 3 % pour le traitement des graines et de préférence à la concentration de 0,5 . La présente demande a également pour objet l'application des solutions de sels basiques dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique, telles que définies ci-dessus, au traitement de semences de végétaux, notamment au traitement des graines, des bulbes, des racines, des tubercules et des boutures. On peut citer, par exemple, les graines de pois, haricot, soja, riz, maïs, les bulbes d'oignons (alium cepa), les racines d'endives, carottes, betteraves, les tubercules de pommes de terre, les boutures de kiwi. Pour la mise en oeuvre du traitement des semences de végétaux ci-dessus, on opère de préférence par recouvrement desdites semences à l'aide desdites solutions, puis on sèche les semences ainsi enrobées. C'est pourquoi la présente demande a également pour objet un procédé de traitement des semences des végétaux, caractérisé en ce que l'on recouvre les semences à l'aide d'une solution telle que définie cidessus, puis sèche les semences ainsi traitées. On peut opérer par exemple par trempage puis séchage. On peut opérer par enrobage puis séchage ou enrobage et sechage simultanés. On opère selon les techniques et avec les matériels classiques, par exemple ceux mis en oeuvre dans l'industrie pharmaceutique pour l'enrobage, le trempage ou le sechage. Lorsque l'on opère par trempage, les semences sont avantageusement mises en contact pendant environ deux heures avec la solution de sels basiques, par exemple dans une cuve. Lors d'une opération de trempage, on utilise avantageusement une solution à la concentration d'environ 300 ssg/ml de dérivés de sels basiques. Dans certains cas, comme par exemple la culture des champignons sur couche, il est avantageux de traiter non pas directement les semences mais de traiter plutôt le substrat sur lequel sont cultivés les végétaux. C'est pourquoi la présente demande a aussi pour objet un procédé de traitement des semences de végétaux, caractérisé en ce que l'on traite le substrat sur ou dans lequel sont plantées les semences, à l'aide d'une solution telle que définie ci-dessus. La présente demande a enfin pour objet les semences caractérisées en ce qu'elles sont traitées à l'aide d'une des solutions telles que définies ci-dessus. Des exemples de mise en oeuvre de l'invention figurent ci-après dans la partie expérimentale. Les exemples qui suivent illustrent la présente demanåe, sans toutefois la limiter. ExemPle 1 Préparation de solutions de sels sodiques de fluméqu ine On dissout 1 g de fluméquine dans 10 ml d'une solution de 0,156 g de pastilles de soude pour obtenir 10 mg d'une solution sodique à 10 de fluméquine. Exemple 2 Préparation de solutions de sels potassiques de fluméquine On dissout I g de fluméquine dans 10 ml d'une solution de 0,40 g de potasse pour obtenir une solution potassique à 10 % de fluméquine. ExemPle 3 Préparation de solutions ammoniacales de fluméquine On dissout 1 g de fluméquine dans 9,3 ml d'eau et 0,7 ml d'ammoniaque pour obtenir 10 ml d'une solution ammoniacale a 10 % de fluméquine. ExemPle 4 Traitement des graines de pois par trempage 1 kg de graines de pois sont mises à tremper pendant deux heures dans une solution de l'exemple 1. Les pois sont prélevés et rapidement rinces à l'eau courante. ExemPle 5 Traitement par enrobage Les graines de pois ou haricot sont enrobées dans un mélange contenant l'agent d'enrobage et la fluméquine sous forme de sel alcalin. On place environ 40 graines de pois dans un mortier contenant 0,15 ml de Sepiret 2008 et 0,8 ml de solution contenant 0.5% de sel sodique de fluméquine. On mélange jusqu'à enrobage homogène. On met alors ces graines a sécher sur une plaque de verre pendant 24 heures à la température ambiante. Les remarquables propriétés dans le traitement des semences des solutions de sels basiques de dérivés de l'acide 6,7-dShydro-benzoquinolizine-carboxyliques selon la présente invention ont été mises en évidence selon la méthode classique de détermination des CMI (concentration minimale inhibitrice). La gélose est ensemencée en masse avec un des nombreux germes sensibles auxdits dérivés. On dépose alors les échantillons à testeur, on met à incuber et on opère la lecture des résultats. Le germe a poussé dans la masse de la gélose, sauf autour de l'échantillon du dérivé testé. Le diamètre d'inhibition de la culture du germe est en relation avec l'efficacité du dérivé vis-a-vis de celui-ci -et pour un même dérivé, avec la quantité du produit testé. On a utilisé de la gélose Müller Hinton ensemencée avec des germes de Morganella morganii, souche de l'Institut Pasteur CIP A236 ou des germes phytopathogènes tels que Pseudomonas lacrimans, Pseudomonas tomato ou Corynebacterium michiganense. L'incubation était de 18 heures à 37 C pour Morganella morganii et de 48 heures à 25 C pour les autres germes. On a utilisé comme dérivé de l'acidé 6,7-dihydro-benzoquino lizine-carboxylique, la fluméqugne ou l'acide 9-fluoro-6,7-dihydro5-méthyl-1-oxo-1H@tH-benzo (i.j) quinolizine-2 carboxylique. Exemple 6 Influence de la forme acide ou basique de la flumhauine L'activité de la fluméquine a été testée en suspension acide et en solution alcaline sur le haricot. La suspens ion acide de fluméquine de référence de cet exemple et des exemples suivants a été préparée comme suit On dilue une suspension renfermant 15 ç de fluméquine sous forme acide pour obtenir une suspension acide (HCl) à 300 g/ml de fluméquine. Des haricots ont été mis à tremper pendant deux heures dans une solution renfermant 300 zg/ml de suspension acide et solution alcaline de fluméquine. On a ensuite prélevé des échantillons des cotylédons et des téguments pour les tester. Les résultats obtenus sont les suivants Tableau I Haricot : Diamètre de la zone d'inhibition Temps de trempage : 2 heures Solution basique Solution Sel de : Sodium Potassium Ammonium acide Cotylédons 16,8 16,7 19,3 Non détecté Téguments 15,0 13,7 16,8 Non détecté La forme solution alcaline permet une bien meilleure pénétration du principe actif que la forme acide. Exemple 7 Influence de la forme acide ou basique de la fluméquine L'influence de la forme acide ou basique a été testée sur la pomme de terre destinée à la reproduction. Les pommes de terre sont mises à tremper dans des solutions (ou suspensions) de fluméquine à une concentration de 300 ou 600 g/ml pendant une ou deux heures. Après un rapide lavage à l'eau courante, les pommes de terre sont pelées sur une épaisseur de 1 mm pour évaluer le degré de diffusion du dérivé à l'inte- rieur du tubercule. Les fragments sont ensuite découpés à l'aide d'un emporte-pièces. de diamètre 7 mm. Chaque fragment testé a une épaisseur d'environ 1 à 2 mm. Les résultats obtenus sont les suivants Tableau II Concentration Temps de. Suspension Solution fluméquine (;g/ml) trempage acide (Hcl) sodique 1 h 19,57 26,75 2,83 + 1,68 300 2 h 15,10 23,33 # 0,61 # 0,63 1 h 15,32 31,95 + 1s02 + 1 41 600 2 h 18,08 29,19 # 1,03 # 2,48 La fluméquine et les sels de dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinoline-carboxylique en suspension acide diffusent beaucoup moins facilement dans la pomme de terre que lorsque'ils se trouvent en solution basique. Exemple 8 Influence de la forme acide ou basique de la fluméquine L'influence de la forme acide ou basique a été testée sur les graines de pois. Les graines de pois sont mises à tremper pendant deux heures dans une solution basique de fluméquine selon les exemples 1, 2 et 3 et dans une suspension acide de fluméquine. Après rapide rinçage des graines à l'eau courante, les téguments et les cotylédons sont séparés des cotylédons. Les téguments sont découpés en petits morceaux et testés L'incubation a été réalisée pendant 24 heures à 37 C. Les résultats obtenus sont les suivants Tableau III Solution basique Solution acide Teguments 19,25 19,80 19,07 10,59 #2,69 #1,07 #1,48 #1,88 Cotylédons 11,90 15,90 9,70 Non détecté #4,88 #5,90 #3,66 La fluméquine et les sels de dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxyliques sous forme basique sont beaucoup plus actifs en solution basique qu'en suspension acide. Exemple 9 Influence du temps de trempage de la concentration La pénétration des solutions basiques de fluméquine d l'intérieur des graines de pois ou de haricots a été évaluée. Tableau IV A) Graines de pois @ cotylédons Temps de Concentrations de fluméquine ( g/ml) trempage 150 300 450 600 30 min 8,46 14,86 8,47 18,28 #1,27 #5,08 #1,37 #5,30 1 h 10,27 12,99 12,74 13,97 #1,64 #4,12 #1,73 #3,38 2 h 23,50 30,06 29,68 30,00 #4,65 #2,86 #3,52 #1,43 4 h 29,90 30,04 33,23 31,88 #1,86 +2,07 +2,27 +0,84 6 h 26,27 29,37 28,64 30,55 +2,26 #2,41 +2,12 +1,09 Tableau V A) Graines de pois : téguments Temps de Concentrations de fluméquine ( g/ml) trempage 150 300 450 600 30 min 19,33 28,63 12,51 27,58 #2,50 #0,61 #2,79 #0,68 1 h 20,54 24,58 22,46 23,48 #2,24 #1,15 #2,07 #1,47 2 h 31,85 35,89 32,99 34,58 #1,79 #3,60 #3,11 #3,53 4 h 27,02 28,54 30,14 29,38 #3,10 #1,27 #0,88 #0,50 6 h 23,92 25,03 27,97 26,10 +1,64 +2,70 +1,09 +0,29 On observe que les conditions idéales correspondent à un trempage de deux heures dans une solution de fluméquine à une concentration de 300 g/ml. Tableau VI B) Graines de haricots : cotylédons Temps de Concentrations de fluméquine ( g/ml) trempage 150 300 450 600 1 h 21,59 23,53 22,67 24,31 #2,71 #2,33 #2,90 #2,31 2 h 23,27 23,77 24,37 25,59 +2,36 +2,93- +1,36 32,31 4 h 25,23 27,21 26,70 26,21 +1,64 #1,77 +1,48 +3 00 5 h 25,32 27,86 27,83 27,13 #2,14 #0,92 #1,51 #2,30 Tableau VII B) Graines de haricots : téguments Temps de Concentrations de fluméquine (ug/ml) trempage 150 300 450 600 1 h 22,51 27,29 26,25 25,29 #2,64 #2,44 #2,02 #1,98 2 h 21,53 25,94 27,79 26,95 #0,91 #0,86 #1,11 #0,58 4 h 22,89 25,83 26,40 26,58 +1,71 - #2,19 +3,81 5 h 23,62 23,00 27,62 22,58 +0,59 +2,15 #3,17 +1,15 Dans le cas du haricot, c'est également la concentration de 300 g/ml pour un temps de trempage de deux heures qui semble le meilleur choix. Exemple 10 Influence de l'agent d'enrobage Les graines de pois et de haricot ont été plongées dans une solution contenant 0,15 ml d'agent d'enrobage Sepiret 2008 et 0,8 ml de solution sodique de fluméquine, instantanément retirées puis séchées 24 heures å température ambiante. Les graines sont alors mises en germination dans du sable humide. Les graines sont ensuite retirées au bout d'un jour, de quatre jours et de onze jours. Les cotylédons sont séparés des téguments et la partie aérienne et le germe sont prélevés. Les cotylédons sont découpés a l'emporte-pièces de diamètre 7 mm et les différentes parties : téguments, parties aériennes et germes sont découpés en petits morceaux. L'évaluation est faite au niveau de la partie aérienne et du germe, comme suit > O O : pas de détection ( Les résultats obtenus sont les suivants Tableau VIII A) Pois TEMPS CONC. DE PARTIE DE FLUMEQUINE COTYLEDON TEGUMENT AERIENNE GERME GCRMINATION 1,25 % 14,85 # 3,95 18,20 # 3,86 - (27 %) (21 %) 1 JOUR 2,5 % 16,96 # 3,09 18,12 # 3,74 - (18 %) (21 %) 5,0 % 20,48 # 2,74 21,37 # 2,03 - (13 %) (9 %) 1,25 % 7,81 # 1,24 10,58 # 1,31 # (16 %) (12 %) 4 JOURS 2,5 % 8,28 3 1,60 8,59 # 2,11 + (19 %) (25 %) 5,0 % 17,02 # 4,03 19,16 # 3,33 + ++ (17 %) 1,25 % ND 9,85 # 3,83 # (39 %) 11 JOURS 2,5 % 8,14 # 1,90 9,99 # 2,90 # (23 %) (29 %) 5,0 % 11,06 # 4,55 14,07 # 2,24 # + (41 %) (16 %) Tableau IX B) Haricot TEMPS CONC. DE PARTIE DE FLUMEQUINE COTYLEDON TEGUMENT AERIENNE GERME GERMINATION 1,25 % 20,34 # 1,90 16,41 # 3,75 - ( 9 %) (23 %) 1 JOUR 2,5 % 21,31 # 2,09 18,08 # 3,03 - (10 %) (17 %) 5,0 % 24,17 # 0,76 23,79 # 2,99 - (3 %) (13 %) 1,25 % 13,45 # 3,38 18,35 # 1,89 # +++ (23 %) (10 %) 4 JOURS 2,5 % 15,94 # 3,79 18,41 # 2,36 + +++ (24 %) (13 %) 5,0 % 19,31 # 2,34 20,81 # 2,23 ++ +++ (12 %) (11 %) 1,25 % 8,38 # 1,61 9,69 # 1,25 + + (19 %) (13 %) 11 JOUR 2,5 % 14,19 # 4,69 15,62 # 1,79 ++ ++ (33 %) (11 %) 5,0 % 15,85 # 3,81 19,80 3 2,03 ++ ++ (24 %) (10 %) Après mise en germination, les graines enrobées dans le mélange fluméquine-agent d'enrobage montrent la présence du principe actif tant dans les cotylédons que dans les téguments. il y a donc eu pénétration alors que les semences n'ont été que plongées dans la solution å tester. La mise en germination a permis la pénétration du principe actif dans la graine. Exemple 11 Traitement d'autres éléments reproducteurs a) Reproduction par bouturage Pour un certain nombre de plantes, la reproduction normale n'est pas possible ou est difficile et la multiplication doit se faire par bouturage. Le traitement préalable des boutures par des solutions alcalines ou basiques de fluméquine permet d'obtenir des plantes plus vigoureuses et des boutures développantplus facilement des racines. Un effet sensiblement analogue est obtenu par traitement, non pas de la bouture elle-même mais du milieu dans lequel est plantée la bouture. b) Culture sur milieux synthétiques artificiels et couches humides Les cultures de méristèmes ou de plantes entières sur des milieux synthétiques, les cultures hydroponiques, les cultures de champignons de Paris sur couches humides ont été grandement améliorées par traitement du milieu de culture lui-même. La fluméquine et les sels de dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique ont un effet remarquable lors de la germination, de l'enracinement et de la croissance. Les figures en annexe montrent les spectres infrarouges caractéristiques des sels basiques de la fluméquine. REVENDICATIONS 1. Solutions de sels basiques de dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxyliqu de formule dans laquelle chaque Y est choisi dans l'ensemble constitué par un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogéno, hydroxyle, nitro, cyano, trifluorométhyle, amino, alcanamido inférieur, trifluoroacétamido et N,N-dialkylamino inférieur ; chaque R est choisi dans l'ensemble constitué par un radical méthyle, éthyle et trifluorométhyle ; n est un nombre entier valant 0 à 2, et lorsque n vaut 2, Y peut être un radical méthylènedioxy ou éthyléne-dioxy fixé sur les positions adjacentes du noyau ; m est un nombre entier valant 0 à 2 et lorsque R est un radical trifluorométhyle, m vaut 1, pour leur utilisation dans le traitement des semences de végétaux. 2. Solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7 dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon la revendication 1, pour leur utilisation dans le traitement des graines ou bulbes. 3. Solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7 dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon la revendication 1, pour leur utilisation dans le traitement des racines ou rhizomes. 4. Solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7 dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon la revendication 1, pour leur utilisation dans le traitement des boutures. 5. Solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisées en ce qu'elles renferment en outre un plastifiant. 6. Solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6 > 7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisées en ce qu'elles renferment en outre un tensio-actif. 7. Application des solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique telles que définies dans l'une quelconque des revendications 1 à 6, au traitement des semences de végétaux. 8. Application des solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 au traitement des graines ou bulbes. 9. Application des solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizine-carboxylique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, au traitement des racines ou rhizomes. 10. Application des solutions de sels basiques des dérivés de l'acide 6,7-dihydro-benzoquinolizinecarboxylique selon l'une quelconque des revendications l à 6 au traitement des boutures. Il. Procédé de traitement des semences de végétaux, caractérisé en ce que l'on recouvre les semences à l'aide d'une solution selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, puis sèche les semences ainsi traitées. 12. Procédé de traitement des semences de végétaux selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'on recouvre les semences par trempage. 13. Procédé de traitement des semences de végétaux selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'on recouvre les semences par enrobage. 14. Procédé de traitement des semences de végétaux selon les revendications 11 ou 12, caractérisé en ce que l'on recouvre les semences par trempage pendant environ 2 heures. 15. Procédé de traitement des semences de végétaux selon les revendications 11, 12 ou 13, carac térisé en ce que l'on recouvre les semences par trempage dans une solution concentrée d environ 300 ug/ml. 16. Procédé de traitement des semences de végétaux, caractérisé en ce que l'on traite le substrat sur ou dans lequel sont plantées les semences à l'aide d'une solution telle que définie à l'une des revendications 1 å 6. 17. Semences caractérisées en ce qu'elles sont traitées å l'aide d'une des solutions telles que définies à l'une quelconque des revendications 1 à 6.