Brevet FR2647445A1 — publié le 19901130

La présente invention a pour objet de nouveaux acides N-carboalkyloxy amino-li undécanolques et leurs esters, ainsi que leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant qu'agents épaississants notamment pour milieux organiques. Plus particulièrement ces nouveaux composés trouvent une application dans l'épaississement et/ou la solidification de liquides huileux et de solvants organiques qui peuvent être utilisés par exemple dans les domaines de la cosmétique, de la pharmacie, des peintures et vernis, des lubrifiants, des combustibles et également dans le domaine de l'industrie alimentaire. Ces composés se sont avérés, de par leurs propriétés, constituer des épaississants de choix pour un grand nombre de compositions cosmétiques notamment pour des vernis à ongles. Les épaississants pour milieux non-aqueux sont essentiellement des Nacylaminoacides, des sels d'acides gras tels que ceux d'aluminium, de magnésium ou de calcium, des esters glycérolés d'acides gras, des colloldes inorganiques tels que la bentone, ainsi que des produits naturels à savoir la cire d'abeille ou encore la cire de carnauba. Les nouveaux composés selon l'invention présentent de nombreux ?0 avantages par rapport à ces agents épaississants du fait notamment de leur caractère non-ionique ou très faiblement ionique de sorte qu'ils peuvent être associés à divers adjuvants tels que par exemple des tensio- actifs, des polymères, 'des conservateurs, des colorants, des pigments, des parfums ou divers composés actifs. La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau des acides N-carboalkyloxy amino-11 undécanoiques et leurs esters correspondant à la formule générale suivante: o il I R' - O - C - NH - (CH2)1 R1) dans laquelle: R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, un radical alkényle, linéaire ou ramifié, ayant de 4 à 22 atomes de carbone ou.un radical de formule: -(CH2)Q R" dans laquelle: nest O à 5. -2-- 2647445 et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 9 atomes de carbone, et Rt représente un radical alkyle linéaire ayant de 10 à 18 atomes de carbone. Lorsque R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, celui-ci est de préférence un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, hexyl-2 décyle, isostéaryle, docosyle ou triacontyle. Lorsque le radical R représente un radical alkényle, linéaire ou ramifié, ayant de 4 à 22 atomes de carbone, celui-ci est de préférence le radical undécèn-10 yle, octadécèn-9 yle (oléyle) ou docosèn-13 yle (érucyle). R" Lorsque le radical R représente le radical -(CH2) _R celui-ci est de préférence le radical benzyle, phénéthyle, p-xylyle ou nonylphényle. Le radical R' est de préférence le radical dodécyle, tétradécyle, hexadécyle ou octadécyle mais plus particulièrement le radical hexadécyle. Selon une forme particulière de l'invention, le radical R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 14 à 20 atomes de carbone. En effet on a constaté de façon tout à fait surprenante et inattendue que ces esters d'acides N-carboalkyloxy amino-l undécanoîques présentaient d'excellentes propriétés thixotropes qui sont particulièrement intéressantes et recherchées dans le domaine des vernis notamment des vernis à ongles. Parmi les composés répondant à la formule générale (I) ci-dessus, on peut notamment citer les suivants: - l'acide N-carbohexadécyloxy amino-l1 undécanoique, - le N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'éthyle, - le N-carbohexadécyloxy amino-Il undécanoate de dodécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-l1 undécanoate de tétradécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'hexadécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'octadécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de docosyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-l1 undécanoate de triacontyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'oléyle, - le N-carbohexadécyloxy amino-I1 undécanoate d'isostéaryle, - le N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de benzyle. -3- 2647445 La présente invention a également pour objet le procédé de préparation des acides N-carboalkyloxy amino-ll undécanolques et leurs esters tels que définis ci-dessus. Deux méthodes peuvent être employées pour la synthèse de ces composés, la première consistant à faire réagir un alcool gras (R' OH) sur O un isocyanate de formule: O = C = N - (CH2)10 - - O R (Il) R et R' ayant les mimes significations que celles données ci-dessus pour la formule (I). Et la seconde consistant à faire réagir un çhloroformiate de formule R' OCOC1 ou un azolide de formule: R'-O-CO - N II sur une amine de formule: H2N - (CH2)1 - C - O R (III) 2 H2)10-CO I R et R' ayant les memes significations que celles données ci-dessus. Ces deux méthodes qui ont pour objet la formation de la fonction carbamate, peuvent ître mises en oeuvre selon les méthodes conventionnelles telles que décrites dans la littérature et en particulier dans le document "Advanced Organic Chemistry" Third Edition, Ed. Jerry, March 1985. Les réactions sont généralement conduites en milieu solvant organique et/ou aqueux en présence d'une base de préférence la soude, la potasse ou la triéthylamine. A partir des acides (R = H) il est possible d'accéder aux esters selon les méthodes classiques en particulier par estérification en présence de l'alcool choisi en excès ou non et d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide paratoluène sulfonique éventuellement dans un solvant organique de préférence un solvant aromatique tel que le toluène. La présente invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) selon l'invention en tant qu'agents épaississants de certains solvants, d'huiles, de peintures et vernis, de compositions cosmétiques en particulier de vernis à ongles et de compositions pharmaceutiques. Parmi les huiles d'origine animale, végétale ou synthétique qui peuvent être épaissies à l'aide des composés selon l'invention on peut notamment mentionner l'huile de vaseline, l'huile de colza, l'huile d'olive, l'huile de jojoba, le perhydrosqualène ainsi que les huiles de silicone et les esters d'acides gras. -4- 2647445 Parmi les solvants on peut notamment mentionner les hydrocarbures tels que le xylène, le toluène, l'heptane, l'isooctane, les esters tels que l'acétate de butyle, le myristate d'isopropyle, les cétones telles que la néthylisobutylcétone, l'acétone, les hydrocarbures chlorés tels que le dichloro-1,2 éthane, les éthers de glycols tels que les polyéthylèneglycols, le 2-butoxyéthanol, les alcools tels que l'éthanol, l'isopropanol, l'éthyl-2 hexanol, les alcoylphénols polyoxyéthylénés etc... L'épaississement de ces milieux est effectué par solubilisation complète de l'agent épaississant puis en laissant reposer le mélange jusqu'à ce qu'il soit totalement épaissi. On peut réaliser le mélange homogène à des températures comprises entre la température ambiante et la température d'ébullition du liquide organique et en refroidissant ensuite la solution obtenue. La proportion de l'agent épaississant selon l'invention peut varier dans de larges limites en fonction du milieu à épaissir, toutefois celle-ci est généralement comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total de celui-ci. Pour les compositions cosmétiques et pharmaceutiques, la proportion d'agents épaississants est généralement comprise entre 0,1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent se présenter sous diverses formes telles que par exemple des émulsions eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau, des sticks, des laits, etc... Les composés de formule (I) selon l'invention dans laquelle le radical R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 14 à 20 atomes de carbone trouvent une application en tant qu'agents épaississants thixotropes dans des vernis à ongles. Selon cette forme de réalisation particulière, ils sont généralement présents dans les vernis à ongles en une proportion comprise entre 0,2 et 7% en poids par rapport au poids total du vernis. On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de préparation des acides N-carbo- alkyloxy amino-11 undécanoiques et leurs esters ainsi que plusieurs exemples d'utilisation de ces composés comme agent épaississant. EXE4PLE 1 Préparation de l'acide N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoique ,2g d'acide amino-lI undécanoique (0,2 mole) sont solubilisés dans un mélange de 450ml d'acétone et 200ml d'une solution IN de soude. Puis simultanément, on additionne 60,9g de chloroformiate d'hexadécyle (0,2 mole) et 200ml d'une solution IN de soude. -5- 2647445 Un précipité blanc apparaît progressivement dans le milieu réactionnel, qu'on laisse agiter pendant 5 heures. Le milieu réactionnel est ensuite filtré et le précipité blanc obtenu est lavé à l'eau. Le sel alcalin obtenu est essoré sous vide puis dissous et acidifié à chaud dans 650ml d'acide acétique. Le retour à la température ambiante entraîne l'apparition d'un précipité blanc, qui est filtré et lavé avec de l'acetone. L'acide ainsi obtenu est séché sous vide à 40 C, jusqu'à poids constant > à 79g (Rdt > 85%). Point de fusion = 100 C + 1 C. Le spectre R-N C est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1538cm- et 1679cm- (carbamate). Analyse centésimale: C28H55 NO4 C: H% N% O% Calc: 71,59 11,80 2,98 13,62 Tr: 71,40 11,84 2,93 13,68 EXEMPLE 2 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'éthvle g de l'acide obtenu à l'exemple 1 ci-dessus sont dissous à 50 C dans 200ml d'éthanol anhydre et 0,2ml d'acide sulfurique (d:1,83). Après 3h d'agitation à 500C, le milieu réactionnel est évapore a sec et le précipité blanc obtenu est chromatographié sur colonne de silice (éluant: chlorure de méthylène). Après évaporation du solvant d'élution sous vide, on récupère 4,5g de cristaux blancs purs. (Rdt = 85%). Point de fusion = 64 C. Le spectre RMN 13C est conforme à la structure attendue. Spectre IR: 1736cm (ester) 1684cm- et 1551C-1 (carbamate) Analyse centésimale: C30H59NO 59 4 C% HZ N% 0% Calc: 72,38 11,95 2,81 12,86 Tr: 72,44 11,94 2,79 12,98 EXEMPLE 3 Préparation du N-carbohexadecyloxy amino-11 undécanoate de dodécyle A 5g d'acide obtenu à l'exemple I on ajoute 2,1g d'alcool laurique, 300mg d'acide paratoluène sulfonique, et 120m1 de toluène. La déshydratation est effectuée par un entratnement azéotropique pendant 16h, puis le milieu réactionnel est évaporé à sec sous vide. Le précipité blanc obtenu est chromatographié sur colonne de silice (éluant: chlorure de méthylène). Apres évaporation du solvant d'élution sous vide, on récupère 5,4g de cristaux blancs purs (Rdt = 80%). Point de fusion = 69-70'C. -6- 2647445 Le spectre RMN H (250MHz) est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1726cm-1 (ester) 1685cm-1 et 1551cm-1 (carbamate) Analyse centésimale: C40H79N04 C% H% N% 0% Calc: 75,29 12,48 2,20 10,03 Tr: 75,22 12,51 2,27 10,18 EXEMPLE 4 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de tétradécyle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 2,4g de tétradécanol, on obtient 5,6g de cristaux blancs purs (Rdt = 80%). Point de fusion = 73 C. Le spectre RIN H (250MHz) est conforme à la structure attendue. Le spectre I.R: 1727 cm- (ester) 1686cm-1 et 1537cm-l(carbamate) Analyse centésimale: C42H83N04 C% HZ N% O% Calc: 75,73 12,56 2,10 9,61 Tr: 75,88 12,61 2,06 9,63 EXEMPLE 5 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'hexadécvle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 2,7g de hexadécanol, on obtient 5,9g de cristaux blancs purs (Rdt = 80%). Point de fusion = 76 C. Le spectre RN 13C est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1730cm-1 (ester) 1685cm- et 1536cm-l(carbamate) Analyse centésimale: C44H87 NO4 C% H% N% 0% Calc: 76,13 12,63 2,02 9,22 Tr: 75,55 12,75 2,06 9,76 EXEMPLE 6 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-Il undécanoate d'octadécyle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 3,1g d'octadécanol, on obtient 6,1g de cristaux blancs purs (Rdt=80%Z). Point de fusion: 78 C. Le spectre RMN H (2501Hz) est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1726cm- (ester) 1686cm-1 et 1536cm-1 (carbamate) -7- 2647445 Analyse centésimale: C46H 91NO4 C% HZ NZ O% Calc: 76,50 12,70 1,94 8,86 Tr: 76,57 12,69 2,01 8,89 EXEMPLE 7 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de docosyle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 3, 6g de docosanol, on obtient 6,6g de cristaux blancs purs. (Rdt = %). Point de fusion = 81-82'C. Le spectre RMN H (250MHz) est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1726cm- (ester) 1685Cm-1 et 1536cm-1 (carbamate) Analyse centésimale: C50H 99NO4 C% H% N% 0% Calc: 77,16 12,82 1,80 8,22 Tr: 77,19 12,85 1,79 8,13 EXEMPLE 8 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de triacontyle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 4,90g de triacontanol ("Unilin TM 425" de la Société PETROLITE), on obtient 4,7g de cristaux cireux (Rdt = 50%). loint de fusion = 69,57IcC. Le spectre RMNI C est conforme à la structure attendue. I.R: 1727cm-1 (ester) 1686 m-l et 1537cm- (carbamate). EXE1mPLE 9 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-ll undécanoate d'oléyle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3, et en utilisant 3,0g d'alcool oléique, on obtient 6,1g de cristaux blancs purs (Rdt = 80%). Point de fusion = 62 C. Le spectre RMh H (250MHz) est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1726cm-1 (ester) 1685c m-1 et 1551cm-1 (carbamate) Analyse centésimale: C46H89NO4 C% H% NZ 0% Calc: 76,71 12,46 1,94 8,89 Tr: 76,83 12,37 1,96 8,66 -8- 2647445 EXEMPLE 10 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'isostéaryle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 3,0g d'alcool isostéarylique (REWO TM Adol 66), on obtient 6,Ig de cristaux blancs (Rdt = 80%). Point de fusion = 68 + 2 C. Les spectres RMN H (250MHz) et 3C sont conformes à la structure attendue. Spectre I.R: 1728 cm-(ester) 1686cm-1 et 1537cm-1 (carbamate) Analyse centésimale: C46H91NO4 C% H% N% 0% Calc: 76,50 12,70 1,94 8,86 Tr: 76,60 12,82 1,98 9,10 EXEMPLE 11 Préparation du N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de benzyle Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 et en utilisant 1, 2g d'alcool benzylique, on obtient 4,8g de cristaux blancs purs (Rdt = 80%). Point de fusion = 71-72'C. Le spectre RFiS H (250MHz) est conforme à la structure attendue. Spectre I.R: 1734 (ester) cm-i cm-i 1684c- et 1529m- (carbamate) Analyse centésimale: C35 H61 NO4 C% H% N% O% Calc: 75,08 10,98 2,50 11,43 Tr: 75,23 10,95 2,49 11,64 EXEMPLES D'UTILISATION EXEIPLE I Rouge à lèvres Huile de ricin.......................... 72,5% Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'hexadécyle....................... ... 15% Mica-titane............................. 7% Talc..................DTD: .................. 3% Dioxyde de titane....................... 2,5% Pigments..............................qs Parfum.............................DTD: ...qs..DTD: 2647.445 EXEMPLE 2 Stick Beurre de cacao codex................... 10% Ozokérite.............. ............... 24% Paraffine blanche raffinée.............. 4% Huile de ricin codex..................... 8% Alcool oléique.......................DTD: ... 6% Lanoline claire inodore................. 8% 2-éthyl hexyl p- méthoxycinnamate........ 2% BHT (butyl hydroxytoluène).............. 0, 025% BHA (butylhydroxyanisole)............... 0,025% N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'hexadécyle............................ 1% Parfum.....DTD: ............................. 0,8% Huile de vaseline.................... qsp 100%..DTD: EXEMPLE 3 Vernis à ongles anhydre Copolymère méthacrylate de butyle (70%)- méthacrylate d'hydroxypropyle (30%)..... 24% Acétylcitrate de tributyle... ......... 4% Acétate de butyle....................... 22,8% Acétate d'éthyle........................ 9,8% Toluène...............................DTD: .. 32,7% Ethanol................................. 5,7% N- carbohexadécyloxy amino-Il undécanoate d'octadécyle.........................DTD: ... 1%..DTD: EXEMPLE 4 Vernis à ongles anhydre Copolymère méthacrylate de butyle (50%)- méthacrylate d'hydroxypropyle (50%)..... 30% Acétylcitrate de tributyle... ......... 7% Acetate de butyle....................... 20,2% Acétate d'éthyle........................ 8,6% Toluène...............................DTD: .. 28,9% Ethanol................................. 5% N- carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'hexadécyle.........................DTD: .... 0,3%..DTD: -102647445 EXEMPLE 5 Crème solaire eau-dans-l'huile Octyl dodécanol......................... 10% Stearate de magnésium...................4% Cire d'abeille naturelle... ........... 5% Lanoline hydrogénée..................... 1% Lanoline claire inodore................. 4% Sesquioléate de Sorbitan............... . 4,5% Mono et distéarate de glycérol et stéarate de potassium..............DTD: .............. 1% Huile de vaseline.......................-22% 2-éthyl hexyl p-méthoxycinnamate........ 5% N-carbohexadécyloxy amino-Il undécanoate d'hexadécyle............................ 1% Conservateurs.......DTD: .................... 0,4% Parfum.................................. 0,6% Eau..................................qsp 100%..DTD: EXEMPLE 6 Crème protectrice pour les mains Mono et diglycéride d'acide isostéarique estérifié par de l'acide succinique..... 5% Huile de vaseline............. ........8% Vaseline blanche........................5% Triglycérides des acides caprique et caprylique.............................. 12,3% Acide Ncarbohexadécyloxy amino-Il undécanoique............................ 2% Sulfate de magnésium.................... 2% Glycérine.......................DTD: ........ 3% Conservateurs........................... 0,4% Eau.............DTD: ....................qsp 100% Viscosité Epprecht à 25 C: 3 Pa.S..DTD: EXEMPLE 7 Crème nourrissante de nuit Mono et diglycéride d'acide isostéarique estérifié par de l'acide succinique..... 5% Huile de vaseline............. ........ 8% Vaseline blanche........................ 5% Triglycérides des acides caprique et caprylique.............................. 12,3% Ncarbohexadécyloxy amino-l1 undécanoate d'hexadécyle.........................DTD: ... 2% Sulfate de magnésium....................2% Glycérine...............DTD: ................ 3% Conservateurs........................... 0,4% Eau.....DTD: .............................qsp 100%..DTD: Viscosité Epprecht à 25 C: 4,3 Pa.S. EXED4LE 8 Lait pour le corps Ethers de dodécanediol (22 moles) et de polyéthylèneglycol (450E)............ 2% Hydroxy-12 stéarate de f-hydroxyoctaco- sanyle.................................. 1% Polyglycéryl-2 sesquioléate... ........ 6% Huile de vaseline....................... 10,7% Huile de silicone volatile.............. 10,7% Triglycérides des acides caprique et caprylique.............................. 4% N-carbohexadécyloxy amino- ll undécanoate d'hexadécyle............................ 1% Sulfate de magnésium....................2% Glycérine............................... 3% Conservateurs........................... 0,4% Eau........................DTD: ..........qsp 100%..DTD: Viscosité Epprecht à 25 C: 0,8 Pa.S. EXEMPLE 9 Lait pour le corps Ethers de dodécanediol (22 moles) et de polyéthylèneglycol (450E)............ 2% Hydroxy-12 stéarate de -hydroxyoctaco- sanyle.................................. 1% Polyglycéryl-2 sesquioleate... ........ 6% Huile de vaseline.......................10,7% Huile de silicone volatile.............. 10,7% Triglycérides des acides caprique et caprylique.............................. 4% Acide N-carbohexadécyloxy amino-lI undécanoIque............................ 1% Sulfate de magnésium...DTD: .................2% Glycérine............................... 3%..DTD: -12- 2647445 Conservateurs........................... 0,4% Eau......................... .......qsp 100%..DTD: Viscosité Epprecht à 25 C: 0,6 Pa.S. EXEMPLE 10 Crème legère pour le visage Ethers de dodécanediol (22 moles) et de polyéthylèneglycol (450E)............ 2% Hydroxy-12 stéarate de -hydroxyoctaco- sanyle.................................. 1% Polyglycéryl-2 sesquioléate... ........ 6% Purcellin solide........................ 4% Mélange de triglycérides d'acides gras de coco (C8-C18)........................ 3,5% Huile de vaseline légère................ 6,5% Triglycérides des acides caprique et caprylique.............................. 5% Huile de silicone volatile.............. 6% N-carbohexadécyloxy amino-IlI undécanoate d'hexadécyle............................ 2% Sulfate de magnésium............DTD: ........ 2% Glycérine............................... 3% Conservateurs.....DTD: ...................... 0,4% Eau..................................qsp 100%..DTD: Viscosité Epprecht à 25 C: 1,4 Pa.S. EXEIPLE 11 Crème de jour protectrice Copolymères dodécylglycol/méthoxy polyéthyléneglycol (22 0E).............. 3,2% Hydroxy-12 stéarate de -hydroxyoctaco- sanyle.................................. 0,5% Polyglycéryl-2 sesquioléate. .......... 4,8% Huile de vaseline....................... 11% Huile de silicone volatile.............. 8% Triglycérides des acides caprique et caprylique.............................. 4% Acide N-carbohexadécyloxy amino-ll undécanoique............................ 2% Sulfate de magnésium...DTD: ................. 2% Glycérine............................... 3% Conservateurs........................... 0,4%..DTD: -13- 2647445 Eau...................................qsp 100% Viscosité Epprecht à 25 C: 2 Pa.S. EXEMPLE 12 Emulsion fluide hydratante Copolymères dodécylglycol/méthoxy polyéthylèneglycol (22 0OE).............. 3,2% Hydroxy-12 stéarate de -hydroxyoctaco- sanyle.................................. 0,5% Polyglycéryl-2 sesquioléate. .......... 4,8% Squalane............................... 11% Huile de silicone volatile.............. 9% Huile de jojoba........................ . 4% N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'hexadécyle..................DTD: .......... % Sulfate de magnésium.................... 2% Glycérine........DTD: ....................... 3% Conservateurs........................... 0, 4% Eau...................................qsp 100%..DTD: Viscosité Epprecht à 25 C: 0,65 Pa.S. EXEMPLE 13 Crème huile-dans-l'eau Alcool cétostéarylique et alcools gras oxyéthylénés...................... 7% Mélange mono et distéarate de glycérol non autoémulsionnable................... 2% Alcool cétylique..... ................. 0,5% N-carbohexadécyloxy amino-ll undécanoate d'hexadécyle............................ 1% Huile de silicone...............DTD: ........ 1,5% Huile de vaseline....................... 15Z 2-éthyl hexyl p-méthoxycinnamate........ 5% Propylèneglycol.........................DTD: 20% Conservateurs........................... 0,4% Parfum.................DTD: ................. 0,6% Eau.................................. qsp 100%..DTD: EXEMPLE 14 Crème eau-dans-l'huile Octyl dodécanol.......................... 10% Stéarate de magnésium................... 4% -14- 2647445 Cire d'abeille naturelle................ 5% Lanoline hydrogénée........... ........ 1% Lanoline claire inodore................. 4% Sesquioléate de Sorbitan................ 4,5% Mono et distéarate de glycérol et stéarate de potassium................... 1% Huile de vaseline...................... .22% 2-éthyl hexyl p-méthoxycinnamate........ 5% Acide Ncarbohexadécyloxy amino-i1 undécanoique............................ 1% Conservateurs............................ 0,4% Parfum.......................DTD: ........... 0,6% Eau..................................qsp 100%..DTD: EXEMPLE 15 Crème huile-dans-l'eau Monostéarate de glycérol................ 6% Alcool stéarylique pur.................. 4% Huile de vaseline.................... . 10% 2-méthyl hexyl p-méthoxycinnamate....... 4% Huile de silicone.......DTD: ................ 1,5% Acide N-carbohexadécyloxy amino-1I undécanoique.....DTD: ....................... 1% Glycérine pure codex....................20% Conservateurs........................... 0,4% Parfum........................DTD: .......... 0,6% Eau..................................qsp 100%..DTD: -15- 2647.445 REVENDICATIONS 1. Acides N-carboalkyloxy amino-Il undécanoiques et leurs esters correspondant à la formule générale suivante: O O R' -O- - NH - (CH2)10- 0- O (I) dans laquelle: R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, un radical alkényle, linéaire ou ramifié, ayant de 4 à 22 atomes de carbone ou un radical de formule: R -(CH2) R" 2n-o dans laquelle: n est O A 5. et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 9 atomes de carbone, et R' représente un radical alkyle linéaire ayant de 10 à 18 atomes de - - carbone. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que le radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 30 atomes de carbone est le radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, hexyl-2 décyle, isostéaryle, docosyle ou triacontyle. 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que le radical alkényle, linéaire ou ramifié, ayant de 4 à 22 atomes de carbone est le radical undécèn-10 yle, octadécèn-9 yle ou docosèn-13 yle. 4. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que Ri le radical de formule -(CH. est le radical benzyle, phénéthyle, p-xylyle ou nonylphényle. 5. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que le radical alkyle linéaire ayant de 10 à 18 atomes de carbone est le radical dodécyle, tétradécyle, hexadécyle ou octadécyle. 6. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que le radical R est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 14 à 20 atomes de carbone. -16- 2647445 7. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisés par le fait qu'ils sont: - l'acide N-carbohexadécyloxy aminoil undécanolque, - le N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'éthyle, le N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de dodécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-Il undécanoate de tétradécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-l1 undécanoate d'hexadécyle, - Le Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'octadécyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-Il undécanoate de docosyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-11 undécanoate de triacontyle, - le Ncarbohexadécyloxy amino-tl undécanoate d'oléyle, - le N-carbohexadécyloxy amino-11 undécanoate d'isostéaryle, - le N-carbohexadécyloxy amino-l1 undécanoate de benzyle. 8. Procédé de préparation des acides N-carboalkyloxy amino-l1 undécanoiques et leurs esters, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir: - soit un alcool gras (R'OH) sur un isocyanate de formule: O = C = Y - (CH)10 - u - 0 R (II) - soit un chloroformiate de formule: R'OCOC1 ou un azolide de f ormule: FN R'-O-CO - E sur une amine de formule: H2N - (CH2)0 - 0 R (III) 2 21 dans lesquelles: R et R' ont les mîmes significations que données à la revendication 1, et éventuellement à estérifier les composés obtenus lorsque R dans les formules (II) et (III) ci-dessus représente un atome d'hydrogène. 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que les réactions sont conduites en milieu solvant organique et/ou aqueux en présence d'une base. 10. Utilisation des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme agents épaississants de liquides huileux et de solvants organiques destinés à la cosmétique, à la pharmacie, aux peintures et vernis, aux lubrifiants, aux combustibles et à l'industrie alimentaire. 11. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les agents épaississants sont employés en une proportion comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au milieu à épaissir. -17- 2647445 12. Composition cosmétique ou pharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 en tant qu'agent épaississant. 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que l'agent épaississant est présent en une proportion comprise entre 0,1 et 25% et de préférence entre 0,1 et 15% par rapport au poids total de la composition. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 et 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion huile-dans-l'eau ou eau-dans-l'huile, d'un stick ou d'un lait. 15. Vernis à ongles, caractérisé par le fait qu'il contient en tant qu'agent épaississant thixotrope un composé de formule (1) telle que définie à la revendication 1 dans laquelle le radical R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 14 à 20 atomes de carbone. 16. Vernis a ongles selon la revendication 15, caractérisé par le fait que l'agent épaississant thixotrope est présent en une proportion comprise entre 0,2 et 7% en poids par rapport au poids total du vernis.