Brevet FR2640115A1 — publié le 19900615

La présente invention concerne des compositions fongicides et leur utilisation pour combattre des champi- gnons, notamment des infections fongiques de plantes. Conformément a la présente invention, il est proposé une composition fongicide comprenant du N-(tri- chlorométhylthio)phtalimide ou son produit tétrahydrogéné en positions 1, 2, 3, 6, du (RS)-4-chloro-F-[cyano(éthoxy)- méthyl]-benzamide et un polymère de formaldehyde ou d'acétaldéhyde. Le N(trichlorométhylthio)phtalimide ou son produit tétrahydrogéné en positions 1, 2, 3, 6 utilisé dans la composition de la présente invention comprend les fongicides connus sous les noms communs de folpet et captan. Le folpet répond à la formule O AIN-SCC13 o Ses propriétés fongicides sont décrites par A. R. Kittleson dans Science, 1952, 115, 84. Le captan répond à la formule - éN-SCC13 Ses propriétés fongicides sont décrites par W. D. Thomas et collaborateurs dans Phytopathology, 1962, 52, 754. On attache un intérêt particulier aux composi- tions qui contiennent du folpet. Le (s) -4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]- benzamide répondant à la formule: CN Cl - document EP-A-0059536. Le polymère de formaldéhyde ou d'acétaldéhyde peut être choisi parmi des polymères de formaldéhyde de formule (CH20)n.H20, par exemple le paraformaldéhyde qui est un mélange de tels polymères dans lesquels n a une valeur de 6 à 50, et des polymères d'acétaldéhyde de formule (CH3.CHO)m dans laquelle m a la valeur 3 ou 5, par exemple le métaldéhyde. Selon l'un de ses aspects particuliers, l'invention propose une composition fongicide comprenant du N-(trichlorométhylthio)phtalimide, du (RS)-4-chloro-N- [cyano(éthoxy)méthyl]-benzamide et du métaldéhyde ou du para-formaldéhyde. On a constaté que la présence d'un polymère de formaldéhyde ou d'acétaldéhyde réduisait l'émission - de cyanure d'hydrogène de la composition, que l'on considère comme étant produit par décomposition du composant benzamidique pendant l'entreposage. Des compositions convenables comprennent celles dans lesquelles le rapport en poids du phtalimide au benzamide va de 3 à 80:1, mieux encore de 5 à 40:1 et notamment de 8 à 14:1. La quantité de polymère d'aldéhyde que l'on utilise va avantageusement de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids total du phtalimide et du benzamide, mieux encore de 0,2 à 5 % et elle est notamment d'environ 1 %. Les compositions se-présentent normalement sous la forme de poudres mouillables, mais elles peuvent aussi être sous la forme de granulés dispersibles dans l'eau, de concentrés en -suspension ou de poudres pour poudrage ou de compositions pour le traitement des semences. Des poudres mouillables, des granulés disper- sibles dans l'eau et des concentrés en suspension contien- nent normalement des agents tensio-actifs, par exemple un agent mouillant ou un agent dispersant. Ces agents peuvent être des agents cationiques, anioniques ou non ioniques. Des agents cationiques convenables sont des composés d'ammonium quaternaire, par exemple le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents anioniques convenables sont des savons, des sels de mono-esters aliphatiques d'acide sulfurique (par exemple le laurylsulfate de sodium) et des sels de composés aromatiques sulfonés (par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, calcium ou ammonium, un butylnaphtalènesulfonate et un mélange de diisopropyl- et de triisopropylnaphtalène- sulfonates de sodium), des produits de condensation d'un naphtalènesulfonate et de formaldéhyde et les dioctyl- et dinonylsulfosuccinates de sodium. -Des agents non ioniques convenables sont les produits dé condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcools gras tels que l'alcool oléylique ou l'alcool cétylique ou avec des alkylphénols tels que l'octyl- ou le nonylphénol et l'octylcrésol. D'autres agents non ioniques sont les esters partiels dérivés d'acides gras a longue chaîne et d'anhydrides d'hexitol, les produits de condensa- tion desdits esters partiels avec l'oxyde d'éthylène, et les lécithines. Des poudres mouillables et des granulés dispersibles dans l'eau contiennent aussi un diluant ou support solide tel que le kaolin, le kieselguhr, la dolomie, le carbonate de calcium, le talc, le carbonate de magnésium et la terre de diatomées. Des granulés disper- sibles dans l'eau peuvent contenir des agents de désin- tégration qui peuvent être des sels hydrosolubles tels que l'acétate de sodium ou le sesquicarbonate de sodium. Des compositions destinées & être utilisées comme dispersions aqueuses sont généralement présentées sous la forme de concentrés en suspension contenant une forte proportion des ingrédients actifs, les concentrés étant dilués avec de l'eau avant leur utilisation. Ces concentrés doivent de préférence pouvoir résister à l'entreposage pendant des périodes prolongées et, après cet entreposage, ils doivent pouvoir être dilués avec de l'eau de manière à former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant une durée suffisante pour qu'on puisse les appliquer à l'aide d'un appareillage classique de pulvérisation. Des concentrés en suspension contiennent normalement des agents de mise en suspension. Des agents de mise en suspension convenables sont des agents épaissis- sants polymériques (par exemple la gomme xanthane et le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose) et des argiles gonflantes telles que la bentonite ou l'attapulgite. Les concentrés peuvent avantageusement contenir jusqu'à 95 %, mieux encore 10 à 90 %, par exemple 25 à 80 % en poids des ingrédients actifs. Apres dilution pour former des préparations aqueuses, ces préparations peuvent contenir des quantités variables des ingrédients actifs, en fonction du but recherché, mais on peut utiliser une préparation aqueuse contenant 0,0005 ou 0,01 à 10 % en poids d'ingré- dients actifs. Les compositions de l'invention sont des fongicides actifs et peuvent être utilisées pour combattre une gamme de maladies fongiques. Leurs applications comprennent celles qui sont décrites dans le document EP-A- 0059536 pour le composant benzamidique et celles pour lesquelles il est connu d'utiliser le folpet et le captan. Elles peuvent contenir d'autres composés doués d'activité biologique, par exemple des composés ayant une activité fongicide similaire ou complémentaire ou possédant une activité influençant la croissance des plantes, une activité herbicide ou une activité insecticide. L'invention propose donc également un procédé pour combattre des champignons, qui consiste à appliquer à une plante une quantité efficace du point de vue fongicide de la com- position telle que définie dans le présent mémoire. L'invention est illustrée par l'exemple suivant: EXMPLE On a préparé une composition "X" en mélangeant ensemble les ingrédients suivants: _q/kq (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]- benzamide 45 Folpet (produit technique de la firme Chevron, France) 500 "Morwet D425" (agent dispersant) 50 "Empicol LZ" (agent mouillant) 20 Silice K320 (auxiliaire d'écoulement) 50 Kaolinite GTY (charge) complément à 1 kg On a préparé deux compositions identiques, excepté qu'on y a ajouté 10 g/kg (1) de métaldéhyde et (2) de para-formaldéhyde.- On a chargé 300 g de chaque composition dans une bouteille en verre de 1 litre de capacité, & capsule étroite, en laissant un vide d'environ 400 & 500 ml. La bouteille a été bouchée à l'aide d'une garniture en matière plastique et la capsule a été fixée sur la garniture à l'aide d'un ruban. Au bout de deux semaines d'entreposage & C, la concentration en cyanure d'hydrogène a été mesurée au moyen d'une pompe Draeger ou Gastec par perforation de la garniture de matière plastique. Les résultats sont reproduits dans le tableau ci-dessous. TABLEAU Concentration en HCN, en mg/kg Composition après 2 semaines à 50'C X 100 X + métaldéhyde 3 X + para-formaldéhyde O Ces résultats montrent que la quantité de cyanure d'hydrogène émise par une composition contenant du (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]benzamide et du folpet est réduite par la présence de métaldéhyde ou de para- formaldéhyde. REVENDICATIONS i. Composition fongicide, caractérisée en ce qu'elle comprend du!(trichlorométhylthio)phtalimide ou son produit tétrahydrogéné en positions 1, 2, 3, 6, du (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]-benzamide et un polymère de formaldéhyde ou d'acétaldéhyde. 2. Composition fongicide suivant la reven- dication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend du N- (trichlorométhylthio)phtalimide, du (RS)-4-chloro-N- [cyano(éthoxy)méthyl]-benzamide et du métaldéhyde ou du para-formaldéhyde. 3. Procédé pour combattre les champignons, caractérisé en ce qu'il consiste a appliquer à une plante une quantité efficace du point de vue fongicide d'une composition suivant la revendication 1.