Brevet FR2640118A1 — publié le 19900615

La présente invention concerne des compositions fongicides et leur utilisation pour combattre des cham- pignons, notamment des infections fongiques de plantes. Conformément à la présente invention, il est proposé une composition fongicide comprenant du N-(tri- chlorométhylthio)phtalimide ou son produit tétrahydrogéné en positions 1, 2, 3, 6, du (RS)-4-chloro-N-[cyano- (éthoxy)méthyl]-benzamide et un sel ou un composé de cuivre. Le N(trichlorométhylthio)phtalimide ou son produit tétrahydrogéné en positions 1, 2, 3, 6 utilisé dans la composition de l'invention comprend les fongicides communément dénommés folpet et captan. Le folpet répond à la formule I5 1N-SCC13 If o0 et ses propriétés fongicides sont décrites par A. R. Kittleson dans Science, 1952, 115, 84. Le captan répond'à la formule o0 I N-SCC13 et ses propriétes fongicides sont décrites par W.D. Thomas et collaborateurs dans Phytopathology, 1962, 52, 754. On attache un intérêt particulier aux compositions contenant du folpet. Le composé (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)- méthyl]-benzamide répondant à la formule: Cl 4 CO.NH -CH-OC2H5 et des procédés permettant de l'obtenir sont décrits, et son utilisation comme fongicide est proposée, dans le document EP-A-0059536. Le sel ou composé de cuivre peut être un sel ou composé de cuivre(I) ou de cuivre(II), par exemple le chlorure cuivreux, l'oxyde cuivreux ou l'oxyde cuivrique, ou un mélange de ces composés. Selon l'un de ses aspects particuliers, la présente invention propose une composition fongicide comprenant du N-(trichlorométhylthio)phtalimide, du (RS-4- chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]-benzamide et du chlorure cuivreux, de l'oxyde cuivreux ou de l'oxyde cuivrique. On a observé que la présence du sel ou du composé de cuivre réduisait l'émission de cyanure d'hydro- gène de la composition, que l'on considère comme étant produit par décomposition du benzamide pendant l'entre- posage. Des compositions avantageuses sont celles dans lesquelles le rapport en poids du phtalimide au benzamide est de 3 à 80:1, mieux encore de 5 à 40:1 et notamment de 8 à 14:1. La quantité de sel ou de composé de cuivre que l'on utilise est avantageusement de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids total de phtalimide et de benzamide, notamment de 0,2 à 5 % et en particulier d'environ 1 %. Les compositions sont normalement sous forme de poudres mouillables, mais elles peuvent aussi être sous forme de granulés dispersibles dans l'eau, de concentrés en suspension ou de poudre pour poudrage ou de compositions pour le traitement de semences. Des poudres mouillables, des granulés disper- sibles dans 1 -au et des concentrés en suspension contien- nent normalement des agents tensio-actifs, par exemple un agent mouillant ou un agent dispersant. Ces agents peuvent être des agents cationiques, anioniques ou non ioniques. Des agents cationiques convenables sont des composés d'ammonium quaternaire, par exemple le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents anioniques convenables sont des savons, des sels de mono-esters aliphatiques d'acide sulfurique (par exemple le laurylsulfate de sodium) et des sels de composés aromatiques sulfonés (par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, calcium ou ammonium, un butylnaphtalenesulfonate et un mélange de diisopropyl- et de triisopropylnaphtalène- sulfonates de sodium), des produits de condensation de naphtalènesulfonate et de formaldéhyde et les dioctyl- et dinonylsulfosuccinates de sodium. Des agents non ioniques convenables sont les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcools gras tels que l'alcool oleylique ou l'alcool cétylique ou avec des alkylphénols tels que l'octylphénol ou le nonylphénol et l'octylcrésol. D'autres agents non ioniques sont les esters partiels dérivés d'acides gras à longue chaîne et d'anhydrides d'hexitol, les produits de condensation desdits esters partiels avec l'oxyde d'éthy- lène, et les lécithines. Des poudres mouillables et des granulés dispersibles dans l'eau contiennent aussi un diluant ou un support solide tel que le kaolin, le kieselguhr, la dolomie, le carbonate de calcium, le talc, le carbonate de magnésium et la terre de diatomées. Des granulés disper- sibles dans l'eau peuvent contenir des agents de dés- intégration qui peuvent être des sels hydrosolubles tels que l'acétate de sodium ou le sesquicarbonate de sodium. Des compositions destinées à être utilisées comme dispersions aqueuses sont généralement présentées sous forme de concentrés en suspension contenant une forte proportion d'ingrédient actif, les concentrés étant dilués avec de l'eau avant leur utilisation. Ces concentrés doivent de préférence être capables de résister à l'entre- posage pendant des périodes prolongées et, après cet entreposage, ils doivent pouvoir être dilués avec de l'eau en vue de former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant une durée suffisante pour qu'elles puissent être appliquées par un appareil classique de pulvérisation. Des concentrés en suspension contiennent normalement des agents de mise en suspension. Des agents de mise en suspension convenables sont des agents épais- sissants polymnériques (par exemple la gomme xanthane et la carboxyméthylcellulose sodique) et des argiles gonflantes telles que la bentonite ou l'attapulgite. Les concentrés peuvent avantageusement contenir jusqu'à 95 %, mieux encore à 90 %, par exemple 25 à 80 % en poids d'ingrédients actifs. Après dilution pour former des préparations aqueuses, ces préparations peuvent contenir des quantités variables des ingrédients actifs, selon le but recherché, mais on peut utiliser une préparation aqueuse contenant 0,0005 ou 0,01 à 10 % en poids d'ingrédients actifs. Les compositions de l'invention sont des fongicides actifs et elles peuvent être utilisées pour combattre toute une gamme de maladies fongiques. Leurs applications comprennent celles qui sont décrites dans le document EP-A-0059536 pour le composant benzamidique et celles pour lesquelles il est connu d'utiliser le folpet et le captan. Elles peuvent contenir d'autres composés doués d'activité biologique, par exemple des composés ayant une activité fongicide similaire ou complémentaire ou possédant une activité influençant la croissance des plantes, une activité herbicide ou insecticide. En conséquence! l'invention propose également un procédé pour combattre des champignons, qui consiste à appliquer à une plante une quantité efficace du point de vue fongicide de la composi- tion telle que définie dans le present mémoire. L'invention est illustrée par l'exemple suivant: EXEMPLE On a préparé une composition "X" en mélangeant ensemble les ingrédients suivants: g/kg (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]- benzamide 45 Folpet (matière technique fabriquée par la firme Chevron, France) 500 Morwet D425 (agent dispersant) 50 Empicol LZ (agent mouillant) 20 Silice K320 (auxiliaire d'écoulement) 50 Kaolinite GTY (charge) complément à 1 kg On a préparé trois compositions identiques, excepté que l'on y a ajouté 10 g/kg' (1) de chlorure cuivreux, (2)- d'oxyde cuivreux et (3) d'oxyde cuivrique. On a placé 300 g de chaque composition dans une bouteille en verre à capsule étroite, de 1 litre de capacité, en laissant environ 400 à 500 ml d'espace vide. La bouteille a été fermée à l'aide d'une garniture plastique et son bouchon a été fixé solidement à l'aide d'un ruban. Après entreposage pendant deux semaines à 500C, la concentration en cyanure d'hydrogène a été mesurée au moyen d'une pompe Draeger ou Gastec par perforation de la garniture de matière plastique. Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-après. TABLEAU Concentration en HCN en mg/kg Composition apres 2 semaines à 50 C X 100 X + chlorure cuivreux 3 X + oxyde cuivreux O X + oxyde cuivrique O Ces résultats montrent que la quantité de cyanure d'hydrogène émise par une composition contenant du (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]benzamide et du folpet est réduite par la présence de l'un quelconque du chlorure cuivreux, de l'oxyde cuivreux ou de l'oxyde cuivrique. REVENDICATIONS 1. Composition fongicide, caractérisée en ce qu'elle comprend du N(trichlorométhylthio)phtalimide ou son produit tétrahydrogéné en positions 1, 2, 3, 6, du (RS)-4-chloro-N-[cyano(éthoxy)méthyl]-benzamide et un sel ou un composé de cuivre. 2. Composition fongicide suivant la reven- dication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend du N- (trichlorométhylthio)phtalimide, du (RS)-4-chloro-N- [cyano(éthoxy)méthyl]-benzamide et du chlorure cuivreux, de l'oxyde cuivreux ou de l'oxyde cuivrique. 3. Procédé pour combattre des champignons, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à une plante une quantité efficace du point de vue fongicide, d'une position suivant la revendication 1.