Brevet FR2641541A1 — publié le 19900713

E641541 La présente invention concerne des colorants utili- sables en dispersions (colorants dispersés) de type disazo- pyridone, et leurs mélanges, ainsi que leur convenance éminente à titre de colorants dispersés pour teindre, teindre par foulardage ou imprimer une matière fibreuse hydrophobe. Selon la présente invention, celle-ci fournit un colorant dispersé de formule I R I 1 - N9N-N R' 5 R R R 2 3-O-R 4-O (dans laquelle R1 R' et R2, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, un groupe alkyle en Cl ou C2 ou alcoxy en C1 ou C2, et R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représen- tent chacun un groupe alkylène en C2 ou C3), et leurs mélanges. De plus, selon l'invention, celle-ci fournit un mélange comprenant de 10 à 90 % en poids d'un ou plusieurs colorants de formule I, et de 90 à 10 % en poids d'un ou plusieurs autres colorants dispersés jaunes, sur la base du poids des colorants présents dans la composition. De préférence, R1 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, R'1 représente un atome d'hydrogène et R2 repré- sente un atome d'hydrogène, de chlore, un groupe méthyle ou méthoxy; et, encore mieux, les symboles Ri, R'1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène. De préférence, R3 et R4 représentent chacun un grou- pe de formule -CH2-CH2-. De préférence, dans un mélange tel que défini ci- dessus, la proportion du composé de formule I est de 50 à % en poids et la proportion d'un ou plusieurs autres colorants jaunes dispersés est de 10 à 50 % en poids. D'autres colorants jaunes dispersés préférés sont choisis parmi les colorants dispersés répondant aux formules II à XII: 74t CH3 NI 3 C3 O N N I 0 R OH R8 R6 8 (dans laquelle R5 est, comme représenté, en position 3 ou bien en position 4, et est choisi parmi un atome d'hydro- gène ou de chlore ou de brome et un groupe alcoxy (en C1 à C8) carbonyle, un groupe alcoxy (en C1 à C3) alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, un groupe alcényloxy (en C2 à C3) alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, un groupe alcoxy (en C1 à C3) alcoxy (en C2 ou C3) alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, un groupe phénoxy alcoxy (en C2-.ou C3) carbonyle, phénylalcoxy (en C1 à C3) carbonyle, benzylcarbonyloxy, alkyl- (en C1 à C8) aminocarbonyle, alkyl (en C1 à C8) aminosulfonyle, alkyl (en C1 à C3) benzoyle, phénylsulfonyloxy, benzyloxy- carbonyle, tétrahydrofuryl-alcoxy (en C1 à C3) carbonyle, cyano, trifluorométhyle ou alcoxy en C1 à C7, R représente un atome d'hydrogène ou un groupe nitro, alcoxy(en C1 à C8)carbonyle ou chloro, R7 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, et R8 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C à C4, alcoxy (en C à C4) alkyle en C à C ou alcoxy (en C C4) carbonyl a lkyleen C ou C 2), 4 (en C1 à C 4) carbonyl alkyle(en C 1 ou C2), CH CN IHC6 -N - N - N III OH R9 [dans laquelle R9 représente un groupe alkyle en C1 à C8, alcoxy (en C1 à C4)-alkyle (en C2 ou C3), alkyl (en C à C4) carbonyloxy alkyle (en C2 ou C3), alcényloxy (en C2 ou C3) alcoxy (en C2 ou C3) alkyle (en C2 ou C3), un groupe alkyle (en C1 à C4) carbonyloxy alcoxy (en C2 ou C3) alkyle (en C2 ou C3), un groupe alcoxy (en C1 ou C2) carbonyloxy alkyle (en C2 ou C3) ou un groupe de formule -CH2CH2-0-CH2CH20H]; OCH 02N- - N N N - N OH IV; H C-OCO- X-- N - N-. N(CE2CH2COOCH3)2 V; 3 2 2 3 2 V; NH COCH3 R 1.1N N N /óHCH2C2Ri2 01N T{ N - N N N- 2 CH2CH2CN VI R (dans laquelle les deux symboles Rll représentent un atome de chlore ou de brome, et R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétoxy) HHC6 - N - N N = N1- rCONU2 VII; 6N-C0Oq{ VII; C6H5 OH H C - N = N 6 VIII; CH3 Br O IX; 2OP 2 N-NN/ 2 CN X; 0, 2 2 CH CH OCOCH oC H 2 2 26 5 Ci 02N S N = N XI; N et H ,O2 H3CSO2 N = a t- CH3 H- t XII. C6H5 Les colorants jaunes supplémentaires que l'on préfè- re surtout sont ceux répondant aux formules Il et III. On peut préparer les colorants de formule I à partir de composés connus, par des procédés connus, comme par exemple: en copulant, après sa diazotation, une mole d'un aminoazobenzène de formule XIII R1 ( N - N 9 - 2 RIl R2 XIII avec une mole d'un composé de formule XIV CH CN ,gR3-O-R-êOH XIV; composés dans lesquels les symboles ont le sens défini ci- dessus. - On peut préparer des mélanges selon l'invention, à partir de composés connus par dep procédés connus, par exemple: a) mélange des colorants com- posants, avant ou après formulation sous forme de prépara- tions de colorants; ou b) copulation, sur le composant, diazoté, de formule XIII du copulant de formule XIV avec un copulant supplémen- taire, ou bien copulation de deux composants diazotés différents, avec un copulant; ou bien, lorsqu'on désire préparer un mélange d'un colorant de formule I avec le colorant analogue de formule III dans lequel R9 représente un groupe alkyl (en C1 à C4 carbo- nyloxy-alcoxy (en C2 ou C3) alkyle (en C2 ou C3), ensuite acylation d'une partie du colorant dispersé de formule I. On effectue la diazotation, la copulation et l'acy- lation par des procédés connus de façon générale. Les composés répondant aux formules XIII et XIV sont connus, ou bien on peut les obtenir en opérant de façon analogue à des procédés connus pour la préparation de composés similaires. Le traitement des nouveaux composés de formule I et des mélanges de colorants dispersés les contenant, pour obtenir des préparations de teinture est connu, et par exemple on effectue un broyage en présence d'agents de dispersion et/ou de charge. Après addition d'une quantité réglée d'eau, on peut effectuer la teinture, la teinture par foulardage ou l'impression en opérant dans un bain long ou court, en utilisant les préparations qui sont éventuellement séchées sous vide ou par séchage par atomisation. A partir d'une suspension aqueuse, les colorants et mélanges de colorants sont absorbés d'une excellente manière sur la matière textile consistant en une matière organique entièrement synthétique ou semi-synthétique, hydrophobe, à poids moléculaire élevé. Les colorants con- viennent particulièrement bien pour teindre ou imprimer de la matière textile consistant en polyesters aromatiques linéaires, ainsi qu'en 2 1/2 acétate de cellulose et en triacétate de cellulose. On effectue la teinture ou l'impression selon des procédés connus, par exemple ceux décrits dans le brevet GB-A-1 114 433. Les teintures obtenues ont une bonne à très bonne solidité générale, en particulier de la solidité à la lumière, à la thermofixation, à la sublimation et au plis- sage; une bonne capacité d'accumulation, une vitesse rapide d'absorption ou de fixation à partir du bain et un bon épuisement du bain. Dans les exemples qui suivent, les parties et pour- centages sont en poids sauf indication contraire; les températures sont données en degrés Celsius. Lorsque des parties sont données en volume, une partie en volume cor- respond au volume d'une partie en poids d'eau. Exemple 1 Préparation du composé de formule I' CH3 CN RSC,- N - N -O-_ N - N 0H2 OCI 2'H2CH2O2COH2OH On agite durant la nuit 32 parties de 4-aminobenzène dans 150 parties d'acide chlorhydrique à 15 %, puis l'on mélange avec 350 parties d'eau glacée. On diazote ensuite entre 5 et 10 le mélange, qui cristallise partiellement, en l'espace d'environ 30 min, avec 34 parties en volume d'une solution aqueuse de nitrite de sodium 5N, de sorte que le solide cristallin passe en solution. Au bout de 2 h, on décompose avec de l'acide amidosulfonique le léger excès d'acide nitreux, et l'on filtre jusqu'à limpidité la solu- tion du sel de diazonium de couleur brun-rouge foncé. On dilue 77,8 parties d'une solution aqueuse (à 49,5 %) de 38,5 parties de 3-cyano-6-hydroxy-l-p'-hydroxy- P-éthoxyéthyl-4-méthylpyridone-2 (sous forme du sel d'étha- nolamine) avec 600 parties d'eau glacée et l'on mélange, tout en maintenant le mélange au-dessous de 10 , en l'espace d'environ 1 h avec la solution du sel de diazonium obtenue ci-dessus. On maintient entre 3 et 6 le pH en ajou- tant de l'acétate de sodium. On continue à agiter durant plusieurs heures sans refroidir, on sépare par filtration le colorant insoluble et on le lave à l'eau jusqu'à absence de sel.)max du colorant résultant est de 461 nm (dans DMF + 1 % d'acide acétique ozstallisable). Le point de fusion du colorant, après recristallisation à partir de "Cellosolve", est de 200 . Exemple 2 Préparation d'un mélange de colorants comprenant % du colorant de l'exemple 1 et 40 % d'un colorant de formule IIIdans laquelle R représente un groupe p'-acétoxy- éthoxy-p-éthyle. On chauffe tout en agitant durant 3 h à 110 jusqu'à C 10 parties du colorant de formule I', préparé selon l'exemple 1, dans un mélange de 50 parties d'acide acétique czistllible et d 10 parties d'anhydride acétique, de sorte que la masse cristalline passe en solution. Apres son refroi- dissement, le colorant acétylé précipite, on le sépare par filtration, on le lave tout d'abord avec de l'acide acéti- que dilué puis avec de l'eau, et on le sèche sous vide. max du colorant résultant est de 462 nm. Le point de fusion est de 145-147'. Exemple 3 On prépare un mélange de 50 % du colorant de l'exem- ple 1 et de 50 % du colorant de formule III, dans laquelle R9 représente un groupe -éthoxy-n-propyle, en copulant, par analogie avec l'exemple 1, 38,9 parties d'une solution aqueuse (à 49,5 %), contenant 19,25 parties du copulant de l'exemple 1 et 81,0 parties d'une solution aqueuse (à 23,6 %) contenant 19,1 parties de -éthoxy-n-propyl-3- cyano-6-hydroxy-4-méthylpyridone-2,avec le sel de diazonium préparé par analogie avec l'exemple 1. Exemples 4 à 49 On peut préparer d'autres mélanges de colorants dispersés selon l'invention, en opérant de façon analogue à ce qui est décrit dans les exemples ci-dessus, et ces colo- rants sont indiqués dans les tableaux suivants. Tableau 1 Des mélanges de colorants dispersés de formule I' avec des colorants dispersés de formule II, dans laquelle R7 représente un atome d'hydrogène, sont donnés dans le tableau I suivant. Ex. % de colorant dispersé n de formule R5 R6 R8 I'. II 4 80 20 4-H5C6CH20CO- H -C4H9 50 50 idem H idem 6 80 20 4-C4Hg-CH(C2Hs)CH2NHSo2- H idem 7 75 25 3-H5C6-S02-0- H -CH3 8 80 [10 Cl 2-N02 -C3H7 idem do -C4Hg 9 85 15 idem 3-CL -CH3 75 25 3-H5C6-CH2-CO-0- H -CH2CH2CH20CH3 il 80 20 4-Cl 2-N02 -C2HE5 12 70 30 H do -C4H9 13 60 40 4-(p-i-H7C3-C6H4CO)- H H 14 65 35 4 - CH20C0O- H -c4R 65 35 4-CH2=CH-CH20(CH2)3-O-C0 H -CH2COOC2HS 16 50 50 4-H5C6-OCH2CH20-CO- H -CH3 17 70 30 3-H5C6-OCH2CH20-CO H idem 18 70 30 4-HgC4CH(C2H5)-CH2-NH-CO H idem 19 60 40 4-H3C0-CH2CH20CH2CH20-CO- H -C2H5 70 15 4-H5C6-0-CH2CH20-CO- H -C4H9 1.5 idem H -CH2CH2CH20C4H9 Des mélanges de colorants dispersés de formule I' avec des colorants dispersés de formule III sont donnés au tableau II suivant. Tableau II Ex. % du colorant % du colorant n dispersé de dispersé de R formule I' formule III 21 80 20 -CH2CH2CH2-O-C2Hs 22 65 35 idem 23 70 20 idem î10 c4 9 24 65 35 -CH2CH2CH2-0-C4H9 25 60 40 -CH2CH2CH2-0-i-C3H7 26 80 20 -CH2CH2CH2-0-CH3 27 70 30 -CH2CH2-0-CH3 28 60 40 -CH2CH2-o-C2H5 29 80 20 -C4H9 30 12 C3H7 13 -C4E9 31 80 20 -CH2cH2-o-CE2CE2-O0-COCH3 32 80 20 -CH2cH2-o-CE2CH2-O-COC2E5 33 70 30 -CH2CH2-o-CH2CH2-0-COOCH3 34 80 20 -cH2CE20CH2CH2-0-CH2CH=CH2 Des mélanges de colorants dispersés de formule I, dans laquelle R'1 représente H, et de colorants dispersés de formule III, dans laquelle R9 représente -CH2CH2CH2OCH2CH3 sont donnés au tableaulIIsuivant. -Tableau III Ex. % de colorant % de colorant n dispersé de dispersé de R R 1 2 formule I' formule III 50 50 H 2-0CHE3 36 70 30 H 3-CE3 37 80. 20 H 2-Cl 38 50 50 4-Cl H Des mélanges de colorants dispersés de formule I' et de colorants dispersés de formule IV à XII sont donnés au tableau IV suivant. Tableau IV Ex. % du colorant % du colorant n dispersé de dispersé de formule I' (de formule) 39 70 30 (IV) 85 15 (V) 41 80 20 (VI) R Br, R12H 42 90 10 (VII) 43 75 25 (VIII) 44 80 20 (IX) 85 15 (X) 46 80 20 (VI) R1l=CI,R!f-O-COCH3 47 85 15 (XI) 48 85 15 (XII) 49 85 15 (VI) R1l C1,12= E Exemple 50 -- En utilisant le procédé de l'exemple 1 ci-dessus, on copule 38,5 parties de la 3-cyano-6-hydroxy-l-3'-hydroxy-p- éthoxyéthyl-4-méthylpyridone-2 avec un mélange de 22,3 parties du 4-aminol,l'-azobenzène, diazoté, et de 7,86 parties de la 3,4-dichloroaniline, diazotée, ce qui donne un mélange de colorants azoïques teignant en jaune-orangé. EXEMPLE D'APPLICATION On broie 250 parties d'une pâte aqueuse à 16 % du colorant de l'exemple 1 dans un broyeur à perles de verre avec 60 parties d'agents commerciaux de dispersion, de type lignine sulfonate, jusqu'à ce que les particules obtenues aient un diamètre moyen d'au maximum 1 pm. On sépare (par filtration) les perles de verre, on règle entre 7 et 8 le pH et l'on sèche la préparation dans un sécheur par atomi- sation avec de l'air chaud. La fine poudre obtenue contient % d'un colorant pur. On agite une partie de la prépara- tion de colorant ainsi obtenue avec 4000 parties d'eau que l'on chauffe jusqu'à 60 et que l'on tamponne à pH 5. On utilise cette liqueur de teinture pour teindre 100 parties d'une fibre de polyester tissée, durant 1 h à 130 , dans un appareillage fermé de teinture. Après le refroidissement, le rinçage, le savonnage, un rinçage à nouveau et un séchage, on obtient une teinture unie en jaune orangé ayant de très bonnes solidités générales. On peut appliquer, par analogie à l'exemple ci- dessus, les produits des exemples 2 à 49. On peut répéter l'exemple ci-dessus de teinture en utilisant, au lieu du colorant de l'exemple 1, celui des exemples 2 ou 3 ou bien les mélanges des exemples 4 à 50. La nuance des teintures sur une matière en fibres de polyester est du jaune orangé dans tous les cas. REVENDICATIONS 1. Colorant utilisable en dispersion (colorant dis- persé) caractérisé en ce qu'il répond à la formule I R Il I N N N=N R0 1 R2 R3-O-R4-OH [dans laquelle Ri, R' et R2 sont choisis, indépendamment l'un de 1' l'autre, parmi un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle en C1 ou C2 ou alcoxy en C1 ou C2, et R3et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkylène en C2 ou C3) 2. Colorant dispersé de formule I selon la revendi- cation 1, caractérisé en ce que R1 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, R'1 représente un atome d'hydrogène, R2 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, et R3 et R4 repré- sentent chacun un groupe de formule - CH2-CH2-. 3. Mélange de colorants dispersés, caractérisé en ce qu'il comprend un colorant de formule (I), tel que défini aux revendications 1 ou 2, avec de 90 à 10 % en poids d'un ou plusieurs autres colorants dispersés jaunes. 4. Mélange de colorants dispersés selon la revendication 3,ca- ractérisé en ce qu'un ou plusieurs colorants jaunes dispersés sont choi- sis parmi les colorants dispersés répondant aux formules (II) à (XII): Rz CH 4J. C II N =N N 0 R OH R R6 8 (dans laquelle R5 est, comme représenté, en position 3 ou bien en position 4, et est choisi parmi un atome d'hydro- gène ou de chlore ou de brome et un groupe alcoxy (en C1 à C8) carbonyle, un groupe alcoxy (en C1 à C3) alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, un groupe alcényloxy (en C2 à C3) alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, un groupe alcoxy (en C1 à C3) alcoxy (en C2 ou C3) alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, un groupe phénoxy alcoxy (en C2 ou C3) carbonyle, phénylalcoxy (en C1 à C3) carbonyle, un groupe benzylcarbonyloxy, un groupe alkyl (en C1 à C8) aminocarbonyle, un groupe alkyl (en C1 à C8) aminosulfonyle, un groupe alky] (en C1 à C3) benzoyle, un groupe phénylsulfonyloxy, un groupe benzyloxy- carbonyle, un groupe tétrahydrofuryl-alcoxy (en C1 à C3) carbonyle, un groupe cyano, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alcoxy en C1 à C7, R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe nitro, alcoxy (en C1 à C8) carbonyle ou un atome de chlore, R7 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, et R8 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C4, un groupe alcoxy (en C1 à C4) alkyle (en C2 à C4) ou un groupe alcoxy (en C1 à C4) carbonyl-alkyle (en C1 ou C2), CH3 CN H5C6 - O NN - N N0 III H R9 -9 [dans laquelle R9 représente un groupe alkyle en C1 à C8, un groupe alcoxy (en C1 à C4)-alkyle (en C2 ou C3), un groupe alkyl (en C1 à C4) carbonyloxy alkyle (en C2 ou C3), un groupe alcényloxy (en C2 ou C3) alcoxy (en C2 ou C3) alkyl (en C2 ou C3), un groupe alkyl Len C1 à C4) carbonyloxy alcoxy (en C2 ou C3) alkyle (en C2 ou C3), un groupe alcoxy (en C1 ou C2) carbonyloxy alkyle (en C2 ou C3) ou un groupe de formule CH2CH2-O-CH2CH20H]; OCH3 02N- - N N 6N -N NO0 OH IV; H C-oCo- 3 N N-( N(CHICH 2COOCH 3)-2 NHCOCH3 V; _>CFil / CH2R2 -2 2 VI CH2CH2CN VI Rll1 (dans laquelle les deux symboles Rll représentent un atome de chlore ou de brome, et R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétoxy) H5C6- N =-O- S = ' l'O ' - CH2 H dû VII; C6H5 OH H5C6 - N= N-O-N = N CH 3 VIII; Br IX; CE2CH20COCH20C6HN 2\I t CH CH OCOCE OC H 2 2 2 6 5 ci X; 02N t N = N N XI; H et NO2 H3CSSO2 N = N CH3 H2!?TTIIIJ t C6H5 XII. 5. Mélange de colorants dispersés selon l'une quel- conque des revendications 3 ou 4, caractérisé en ce que l'autre colorant dispersé jaune est un colorant dispersé de formrule (II) ou (III) selon la définition donnée à la re- vendication 4. 6. Procédé pour la préparation de colorants dis- persés de formule I selon la définition donnée aux revendi- cations 1 ou 2, procédé caractérisé en ce qu'il comprend la copulation d'un aminobenzène de formule (XIII) R1 = N = N NH N_ H2 R R XIII R2 (dans laquelle R1, R' R2, R3 et R4 sont tels que définis 1' R' aux revendications 1 ou 2), après diazotation, avec une mole d'un composé de formule XIV: CH CN 0MAN XIV. 3R -O-R -OH 7. Procédé pour la préparation de mélanges de colo- rants dispersés selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, procédé caractérisé en ce qu'il comprend: a) le mélange des colorants com- posants, avant ou après formulation sous forme de prépara- tions de colorants; ou bien b) la copulation, sur le composant diazoté de formule XIII, du copulant de formule XIV avec un copulant supplémentaire, ou bien la copulation de deux composants diazotés différents avec un copulant; ou c) quand on désire préparer un mélange d'un colorant de formule (I) avec le colorant analogue de formule (III), dans laquelle R9 représente un groupe alkyl (en C1 à C4)- carbonyloxy-alcoxy (en C2 ou--C3)-alkyle (en C2 ou C3), une acylation supplémentaire d'une partie du colorant dispersé de formule I. 8. Procédé pour teindre ou imprimer une matière fibreuse hydrophobe, caractérisé en ce qu'il com- prend l'application d'un colorant dispersé, selon les revendications 1 ou 2, ou d'un mélange de colorants dis- persés selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, au substrat.