Brevet FR2648014A1 — publié le 19901214

La présente invention concerne un produit herbicide contenant une association synergique de bromoxynil (I) ou de l'un de ses dérivés et de 2- [[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N,N-diméthyl3- pyridinecarboxamide (II) convenant de façon remarquable au contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures de maïs. L'invention concerne également l'utilisation du nouveau produit, éventuellement sous forme de composition, à titre d'herbicide et un procédé pour contrôler en post émergence les mauvaises herbes dans les cultures de maïs à l'aide du produit ou de la composition. Art antérieur Le bromoxynil ou l'un de ses dérivés est bien connu comme herbicide antidicotylédones de post émergence sélectif des cultures de maïs, notamment par le "Pesticide manual" 84'' édition. Ce composé ou l'un de ses dérivés est, par contre, peu actif contre les mauvaises herbes graminées. Par ailleurs, on connait par EP-A-232067 et EP-A-237292 le 2-[[(4,6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridinecarboxamide en tant qu'herbicide particulièrement de postémergence sélectif des cultures de maïs. Ces deux derniers documents mentionnent, par ailleurs, que en général les N- pyrimidinyl-N-pyridine sulfonylurées peuvent être associées avec certains herbicides dont le bromoxynil. Cependant, aucune association de ce type n'est décrite De même, la-demande de brevet européen n 0303383 mentionne sans les exemplifier certaines associations avec l'herbicide décrit dans EP-A-232067. Objet de l'invention Il est néanmoins toujours souhaitable d'améliorer l'action des matières actives herbicides. L'invention propose ainsi quant à elle une nouvelle association qui résulte d'un choix limité effectué parmi un nombre pratiquement infini de possibilités-et qui procure des avantages importants qui seront mieux compris à la lumière de ce qui va être décrit ci-après. Il a été trouvé ainsi de manière parfaitement inattendue que l'association améliorait de façon notable et surprenante l'action respective et isolée des deux matières actives pour un certain nombre - d'adventices particulièrement nuisibles dans les cultures, notamment de mais. Cela, tout en conservant la sélectivité vis à vis des cultures. Il en découle donc une amélioration du spectre d'activité et une possibilité de diminuer la dose respective de chaque matière active utilisée, cette dernière qualité étant particulièrement importante pour des raisons écologiques aisément compréhensibles. Ainsi, l'association présente un remarquable degré de synergisme comme c'est défini par PML Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), p. 7380 dans un article intitulé "Isoboles, une représentation graphique de synergie dans les pesticides" ou comme défini par Limpel, L.E., P.H. Schuldt and D. Lamont, 1962, Proc. NEWCC 16:48-53, en utilisant la formule: XY E = X + Y o E est le pourcentage attendu d'inhibition ! de la croissance par un mélange des deux herbicides à des doses définies, X est le pourcentage d'inhibition observé de la croissance par l'herbicide A à une dose définie, Y est le pourcentage d'inhibition observé de la croissance par l'herbicide B à une dose définie. Quand le pourcentage d'inhibition observé de l'association est plus grand que E il y a synergie. En particulier, l'association objet de la présente invention s'est révélée spécialement efficace pour contrôler: - Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, - Lolium multiflorum, - Polygonum convolvulus, Solanum nigrum, - Ipomea hederacea. Le produit selon l'invention L'invention concerne en premier lieu un produit contenant un association synergique de bromoxynil ou de l'un de ces dérivés (I) et du 2- [[4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridinecarboxamide (II). En ce qui concerne le bromoxynil ou l'un de ses dérivés on utilisera en particulier les composés de formule: Br CQ dans laquelle: R est un atome d'hydrogène ou un atome de potassium ou un radical CO-C2-Cioalkyle, de préférence le butanoate ou l'heptanoate ou l'octanoate de bromoxynil. De préférence, le composé préféré est l'octanoate ou l'heptanoate de bromoxynil ou un mélange des deux. Dans le cas des dérivés de bromoxynil o R est un radical CO-C2-Clo alkyle on utilisera une association dont le rapport en équivalent molaire de (I) sous la forme phénolique par rapport au nombre de mole de (II) 2[[4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridinecarboxamide est compris entre 0,2 et 50, de préférence 0,5 et 18. Dans le cas des dérivés de bromoxynil sous forme phénolique (R = H) on utilisera une association dont le rapport en mole (I) par rapport à II est compris entre 1 et 100 de préférence 1,5 et 60. Les associations sont le plus souvent de type binaire mais on peut envisager quelquefois des associations ternaires ou quaternaires avec un ou plusieurs autres pesticides compatibles. L'utilisation selon l'invention L'invention a également pour objet l'utilisation desdits produits à titre d'herbicides, notamment dans les cultures de maïs. , Ces produits selon l'invention sont destinés à une utilisation simultanée., séparée ou étalée dans le temps pour le traitement herbicide des végétaux indésirables, notamment contre les adventices présentes dans les cultures de maïs. Dans le cas d'une utilisation simultanée (qui est préférée), on peut utiliser des produits prêts à l'emploi contenant l'association des matières actives décrites plus haut. On peut également utiliser des produits préparés juste avant l'emploi, par mélange extemporanné des matières actives comme elles sont décrites ci-après. L'utilisation peut également utiliser le produit en traitant les cultures à protéger successivement par l'une puis l'autre des matières actives de formule (I) et (II) de manière à former in situ sur la plante le produit selon l'invention. L'utilisation des produits selon l'invention s'effectue la plupart du temps sous forme de composition herbicide comportant un ou plusieurs supports acceptables en agriculture et/ou un ou plusieurs agents tensio actifs. Ainsi dans le cas de préparations extemporannées chaque matière active peut être sous la forme d'une compositon. Par contre, dans le cas d'un mélange prêt à l'emploi c'est l'association elle-même qui se trouve sous la forme d'une composition. Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent, outre la matière active ou l'association (selon qu'il s'agisse d'une préparation extemporannée ou d'un mélange prêt à l'emploi), des Supports solides ou liquides acceptables en agriculture et des agents tensio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions font également partie de l'invention. Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc.... Plus généralement les matières actives ou associations utilisées dans l'invention peuvent être combinés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation. D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ (en Poids) de la matière active ou d'une association selon l'invention. Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle le produit ou l'association est combiné pour faciliter son application sur la plante. Ce support est solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (solvant). L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents. Dans le cas des préparations prêtes à l'emploi la formulation utilisable est avantageusement une suspoémulsion ou une suspension concentrée selon les cas. Si le bromoxynil est sous la forme ester, la formulation est une suspoémulsion obtenue, par exemple, par mélange d'un concentré émulsionnable de bromoxynil comme le Buctril 20 (200g/1), Buctril 21 (225g/1) mentionnés dans le Pesticide manual 8*'e édition, avec une suspension concentrée de 2-[[(4,6- diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]- N,N-diméthyl-3-pyridinecarboxamide comme celle décrite dans EP-A-237292 à 1 page 46 exemple n' 14. Si le bromoxynil est sous forme de sel de potassioum la formulation est une suspension concentrée obtenue par mélange d'une solution de bromoxynil dans l'eau avec la même suspension concentrée que celle précédemment décrite à propos de la 2-[[(4,6- diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]- N,N-diméthyl-3-pyridinecarboxamide. Si le bromoxynil est sous forme phénolique la formulation est une suspension concentrée obtenue par mélange d'une suspension concentrée de bromoxynil comme litarol (250g/1) mentionné dans le Pesticide manual et d'une suspension concentrée de 2-[[4,6-diméthoxypyrimidin- Z-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridinecarboxamide comme décrit précédemment. Dans le cas des produits préparés juste avant l'emploi par mélange extemporanné il est possible d'utiliser les formes bien connues de préparation du bromoxynil ou de ses dérivés et les formes de préparation de 2-[[(4,6diméthyl-3-pyridinecarboxamide indiquées dans les demandes de brevet EP-A-232067 et 237292. Procédé de traitement selon l'invention L'invention concerne également un procédé pour contrôler les mauvaises herbes spécialement en un lieu o poussent des cultures ou sont destinés à pousser des cultures, notamment de maïs qui consiste à appliquer une dose efficace de produit (ou une compositon le contenant), tel qu'il vient d'être décrit précédemment. Lors de l'application, la dose devrait être suffisante pour contrôler la croissance des adventices sans causer de dommages substantiels permanents aux dites cultures. Par dose efficace on entend justement dans ce contexte la dose qui permet d'obtenir ce résultat. L'application est effectuée en post levée. On entend désigner par post levée l'application aux parties aériennes ou exposées des mauvaises herbes qui ont émergé de la surface du sol. L'application est de préférence faite à partir du stade 2-3 feuilles de la culture jusqu'au stade 5- 6 feuilles, ce qui correspond approximativement à un traitement compris entre 15 jours après la levée de la culture jusqu'à cinq mois. Parmi les mauvaise herbes qui peuvent-être contrôlées par le dit produit on peut citer: Chenopodium hybridum, Chenopodium polyspermum, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Polygonum pensylvanicum, Polygonum lapathifolium, Polygonum persicaria, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Xanthium pensylvanicum, Xanthium strumarium, Bidens pilosa, Ipomea spp, Solanum nigrum, Mercurialis annua, Portulaca oleracca, Sinapis arvensis, Atriplex patula, Atriplex hastata, Datura stramonium, Brassica nigra, Cassia obtusifolia, Convolvulus arvensis, Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Polygonum convolvulus, Reseda lutea, Raphanus raphanistrum, Hypericum perforatum, Helianthus annuus, Galinsoga ciliata, Conyza canadensis, Euphorbia helioscopia. Les quantités de produit contenant les matières actives de formule (I) et (II) peuvent varier selon la nature des mauvaises herbes, de la culture lorsque le produit est appliqué à la dite culture, de la composition utilisée, de l'époque de l'application ou des conditions climatiques. En général compte tenu de ces facteurs on appliquera entre 100 et 500 g de produit par hectare dans le cas des dérivés de bromoxynil sous la forme ester. Mais il doit être bien compris que des doses plus basses ou plus élevées peuvent être utilisées selon le problème particulier à résoudre. De préférence on appliquera entre 200 et 400 g de produit par hectare. En général compte tenu de ces facteurs on appliquera entre 400 et 900 g/ha de produit dans le cas du bromoxynil sous la forme phénolique avec évidemment la réserve que des doses plus basses ou plus élevées peuvent être utilisées selon le problème particulier à résoudre. j De préférence on appliquera entre 500 et 800 g de produit par hectare dans ce cas-ci. L'invention va maintenant être décrite par rapport à des exemples concrets de réalisation qui ne sont bien entendu donnés qu'à titre indicatif ne pouvant en aucune façon limiter la portée de ladite invention. Afin de simplifier la méthode et parvenir à une meilleure base de comparaison, on a choisi -Echinochloa crus-galli, -Lolium multiflorum, -Polygonum convolvulus, -Solanum nigrum, -Ipomea hederacea. pour montrer l'activité du produit selon l'invention sur les cultures de maïs Mode expérimental général L'application est effectuée en post levée des - espèces végétales. Dans des pots de 7 x 7 x 8 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine. On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'à ce qu'elle donne naissance à une plantule au stade convenable. Le stade de traitement pour les graminées est le stade de "deuxième feuille en formation". Le stade de traitement pour les dicotylédones, est le stade "cotylédons étalés, première feuille vraie en développement". Les pots sont alors traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose vÂolumique d'application de 500 l/ha et contenant la matière active à pulvériser. La bouillie utilisée pour le traitement est une solution des matières actives dans un mélange acétone-eau en proportion 50/50 contenant du Cemulsol NP 10 (agent tensio actif) constitué de d'alkyle phénol polyethoxylé notamment de nonylphenolpolyethoxylé et du Tween 20 (agent tensio actif constitué d'un oléate de dérivé polyoxyéthylène du sorbitol) à raison de 50 % du poids des matières actives. Les pots sont alors placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 24 jours à température anbiante sous 70 % d'humidité relative. Au bout de 24 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin. Exemple 1: Essai montrant la nature de l'effet synergique biologique de l'association octanoate de bromoxynil (I)-2-[[(4,6-diméthoxy pyrimidin-2- yl) aminocarbonyl]-amino sulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridine carboxamide (II)- sur Echinochloa Crus- Galli. L'expérimentation est conduite en ayant semé des grains d'Echinochloa Crus-Galli. Le tableau ci-dessous représente la moyenne de deux essais en serre. I g/ha I I I I I I I I O |j 16 31 62 125 l I Ili l O jlO jlOjlO l O O II, *,. I Les résultats indiqués dans le tableau ci- dessus montrent clairement en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et même inattendu de synergie obtenu avec l'association de l'invention. Exemple 2 Essai montrant la nature de l'effet synergique biologique de l'association octanoate de bromoxynil (I) - 2-rl4.6-diméthoxvyprimidin-2- vl)aminocarbonyllaminosulfonyll-N.N-diméthvl- 3-Pyridinecarboxamide (Il) sur Lolium multiforum. L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Lolium multiflorum. Le tableau ci-dessous représente la moyenne de deux essais: I g/ha I I I I I, I I i 0 I 0 116 31 162 I 125 1 I I [I I I 0 0 0 0 6 19,5l I I I I I i I II g/ha 8 34 72 68 61,5 | 60,5 I ' I II I I, Les résultats indiqués dans le tableau ci- dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. Exemple 3 Essai montrant la nature de l'effet svnerxique biologique de l'association octanoate de bromoxynil (I) - r2-rr4.6-diméthoxypyrimidin- 2-Yl)aminocarbonyllaminosulfonvll-N,N- diméthvl-3-Pvridinecarboxamide] (II} sur Polygaonum convolvulus L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Polygonum convolvulus. Le tableau ci-dessous représente la moyenne de deux essais: I g/ha I I I I I I I |0 16 31 1 62 f 125 IIII I I I. ! | 0 | 0 | 0 10 29 | 81 I I I I I. I I II g/ha I 16 46 I 50 69 f 88 100 I I I' I I I I 31 I 59 168 77 98,5 I 99,5 ' ' ' ' Les résultats indiqués dans le tableau ci- dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. Exemple 4 Essai montrant l'effet svnergique biologique de l'association octanoate de bromox>nil (I) - [2-r[r4.6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyllaminosulfonvll-N.N-diméthvl- 3-pyridinecarboxamide] (II) sur Solanum nigrum L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines de Solanum nigrum. Le tableau ci-dessous représente la moyenne de deux essais: I g/ha II I I I I I l t o0 16 1 31 162 1 1251 * I I I I I I II g/h I01 0 16 1 29,5 1 82 1 86,5 1 *II I I I I I 116165,51 71 1 72,5 1 98,5 1 98,5 ' ' ' ' ' ' Les résultats indiqués dans le tableau ci- dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'inventiox. Exemple 5 Essai montrant l'effet synergique biolo.ique de l'association octanoate de bromoxynil (I) - [2- f[4.6-diméthoxypvrimidin-2- Yl)aminocarbonyllaminosulfonyll-N,N-diméthvl- 3-Pvridinecarboxamide] (II) sur Ipomea Hederacea L'expérimentation est conduite en ayant semé des graines d'Ipoméa Hederacea. I g/ha I I I I I I1 I I o t 16 1 31 1 62 1 125 1 I I I I I I I 0 0 I 0 42 8 3 3I 0I 1 6 6242 I 8390 IIItI I I II g/ha I 16 62 62 80 93 II I I I II Les résultats indiqués dans le tableau ci- dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description le degré excellent et inattendu de synergie t obtenue avec l'association de l'invention. Exemple 6 Essai montrant l'absence de phytotoxicité de l'association octanoate de bromoxynil (I) - r2-[r4.6- diméthoxypvyrimidin-2-yl)aminocarbonyllaminosulfonvll- N.N-diméthyl-3-pyridinecarboxamide 1 (II) sur Zea maïs L'expérimentation mise en oeuvre comme précédemment mais après avoir semé des graines de maïs, conduit aux résultats indiqués dans le tableau ci-dessous: I g/ha I I I 1 I I 1 O Il0S1 1 31 62 I 125 1 I I I 1I I I I I I I 1 0 10 0 0 0 Il g/ha 8 I 0 0 0 0 I, 0 I I I 16 0 0 I | I I I I 311 0 0 0 0 O I I I I I I I On constate donc que l'association octanoate de bromoxynil -[2-[[4,6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridinecarboxamide] bien qu'augmentant l'activité respective des deux matières sur les adventices exemplifiées ne révèle aucune phytotoxicité sur la culture. Exemple 7 Essai montrant l'absence de phytotoxicité de l'association de la forme phénolique de bromoxynil (I) - [2-rr4.6-diméthoxYpyrimidin-2- yl)aminocarbonyllaminosulfonyll-N,N-diméthvl-3- pyridinecarboxamide] (II) sur Zea Maïs. L'expérimentation mise en oeuvre comme précédemment mais après avoir semé des graines de maïs, conduit aux résultats indiqués dans le tableau cidessous: I I I I I I 0 31 162 125 1250 I I I I I I 10 0.0 0 o 0 0 j I I 8 0 0 0 J 0 0 II 16 0 0 0 I I 18111010101 010O I I I I I 1 31 1 01 o I 0 o o 0 *I I II II On constate donc que l'association forme phénolique de bromoxynil -[2-[[4,6- diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]- N,N-diméthyl-3-pyridinecarboxamide] bien qu'augmentant l'activité respective des deux matières actives sur les adventices exemplifiées ne révèle aucune phytotoxicité sur la culture. Exemple 8 Essai montrant l'effet synergigue biologigue de l'association bromoxynil forme Dhénolique (I) - r 2-[ [4. 6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyllaminosulfonyll-NN-diméthyl-3- vpyridinecarboxamide] (II) sur Echinochloa Crus Galli. II g/ha I I I I I II 0 31 62 I 125 250 I I I I I I I IIg/hal 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 I I I I I I I 1 8 150,5141,5 161,5 1 61,5 1 52 'I I I I ' I Le tableau ci-dessus représente la moyenne de 2 essais. Exemple 9 Essai montrant l'effet svnergique biologique de l'association bromoxynil forme phénolique (I) - [2-[[4.6-diméthoxvDYprimidin-2- yl) aminocarbonyllaminosulfonyll-N.N-diméthyl-3- Pyridinecarboxamide] (II) sur Lolium Multiflorum. I g/ha i I I I I I I II 0 31 I 62 125 250 II g/hal O l 0 | 0 | o J 3 I 6 j I I I I i I 1 8 134 140 1 60 1 59,5 1 53 1 II I I I I I Le tableau ci-dessus représente la moyenne de 2 essais. Exemple 10 Essai montrant l'effet synergique biologique de l'association bromoxynil forme Dhénoligue (I) - [2-r[4.6-diméthoxypyrimidin-2- y'l)aminocarbonyllaminosulfonyll-N.N-diméthyl-3- vpyridinecarboxamide] (II) sur Polygonum Convolvulus. I g/ha I I I I I I 1 I 0 31 f 62 I 125 I 250 I I I I I I I I 0 ' 0 1 0 1' f271 58,5 198,51 II g/haI Il g/hafI I I I t I 8 1 46 1 53 1 60,51 99 1 99 1 I I I Le tableau ci-dessus représente la moyenne de 2 essais. Exemple 11 - Essai montrant l'effet svnergique biologique de l'association bromoxynil forme Dhénolique (I> -[2- [[4.6-diméthoxypyrimidin-2- Yl)aminocarbonyllaminosulfonyll-N.N-diméthyl-3- Dyridinecarboxamide] (II) sur Ipomea hederacea. I g/ha I I I I I I I I 0 [ 31 J 62 f 125 1250 I I I I I I I f 0 0 O 0f 3f1 6f 56f II g/ha f f 8 1 62Z 56 1 72 1 68 f 88 I I I,I I I Le tableau ci-dessus représente la moyenne de 2 essais. Exemple 12 Essai montrant l'effet synergique biologique de l'association bromoxynil forme phénolique (I)- [2-[f4,6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonyllaminosulfonyll-NN-diméthyl-3- Pvridinecarboxamide] (II) sur Amaranthus Retroflexus. L'expérimentation est mise en oeuvre en ayant semé des graines de Amaranthus Retroflexus. Les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous montrent clairement, en se référant à la formule indiquée en début de description, le degré excellent et inattendu de synergie obtenue avec l'association de l'invention. I g/ha I I I I i I I' 0 I 31 62 125 250 I I I I I I I I 0 I 6 1 10 1 15,5 1 36,51 II g/haI l i l I I I I 6 I I J 8 159,51 66,51 69 J 69 I 98,5- I I I I RFVFNDlc r IcnNS l. Produit herbicide contenant une association synergique de bromoxynil (I) ou de l'un de ses dérivés et de 2-[C(4,6- diméthoxy pyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]-amino sulfonyl]-N,N-diméthyl-3- pyridine carboxamide (Il). 2. Produit selon la revendication 1, caracterise en ce que le bromoxynil ou l'un de ses dérivés répond a la formule À N c oR dans laquelle R est l'atome d'hydrogène, de potassium ou un groupe C2-Clo alkyle carbonyle. 3. Produit selon la revendication 2, caracterise en ce que lorsque R est un groupe Cz-Clo aikyle carbonyle, le rapport en équivalent molaire de (I) rapporté au phénol par rapport a (II) est compris entre 0,2 et 50, de préférence 0,5 et 18; 4. Produit selon la revendication 2, caractérise en ce que lorsque R est un atome d'hydrogene, le rapport en équivalent molaire de (I) rapporte au phenoi par rapport a (II) est compris entre l et 100, de préférence 1,5 et 60. 5. Produit selon la revendication 2, caractérise en 3n ce que le bromoxynil ou l'un de ses derives est l'heptanoate ou l'octanoate de bromoxynil ou un mélange des deux. 6. Utilisation du produit selon une des revendications 1 a 5, a titre d'herbicide notamment sous la forme d'une composition prête à l'emploi ou préparée extemporanement comportant en outre un ou plusieurs supports acceptables en agriculture et/ou un ou plusieurs agents tensio actifs. 7p. Composition herbicide selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle contient 0,05 à 95 % en poids du produit selon l'une des revendications 1 à 4. 8. Procédé de contrôle des mauvaises herbes en un endroit ou est cultivé du maïs caractérisé en ce qu'on applique audit endroit, en post levée desdites mauvaises herbes une quantité efficace d'un produit selon l'une des revendications 1 à 5. 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'on applique entre 100 et 500 g/ha, de préférence entre 200 et 400 g/ha dans le cas o R est un groupe Cz-Clo alkyle carbonyle du produit selon l'une des revendications 1 à 5 et entre 400 et 900 g/ha du produit selon l'une des revendications 1 à 5 dans le cas du bromoxynil sous forme phénolique. 10. Procédé selon la revendication 8 ou 9, caractérisé en ce que les mauvaises herbes sont choisies parmi: Polygonum convolvulus, Lolium multiflorum, Solanum nigrum, Echinochloa crus-galli, Amaranthus retroflexus Ipomea hederacea 11. Procédé selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisé en ce que ce stade d'application sur la culture est compris entre le stade 2-3 feuilles et 5- 6 feuilles.