Brevet FR2633629A1 — publié le 19900105

La présente invention a pour objet des compositions à base d'esters vinyliques et leur utili- sation comme mortiers ou bétons de résine. L'invention concerne en particulier une composition comprenant a) un ou plusieurs composés de formule I CH2 = C-CO -(OR) -OR2 I 21 in 2 R dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 signifie un groupe alkylène en C2-C8 linéaire ou ramifié, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, R2 signifie un groupe de formule a) à i) Co O O:- (a) (b)( c d (C) (d) C OR3 (a)o O_ COOR3 COOR3 OOR3 CO-C (e) -CH2 CH2 (f) CH2 CO -0R3 C1l (g) 13 CH2 2CHI2C3 (i) CH2 O- C H3h) or-CH C H O)2 CRS-C o R3 signifie un groupe alkyle en C1ó-C22 linéaire ou ramifié, un groupe alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, un groupe cycloalkyle en C5-C6 saturé ou insaturé (par exemple un groupe cyclohexyle ou cyclo- pentyle), un groupe phényle, naphtyle, ou un reste CH A O _u _ A R15 o A signifie un groupe alkylène en C1-C6 ou alcénylène en C2-C6; Ril signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et Rs15 signifie un groupe alkyle en C1-C6 (désigné ci- après composant a) et b) éventuellement un ou plusieurs composés vinyliques autres que ceux de formule I (désigné ci-après compo- sant b) et c) de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids des composants a) et b) présents, de deux ou plusieurs catalyseurs de polymérisation (désigné ci-après compo- sant c). De préférence, de 20 à 100%, plus préféra- blement de 50 à 95% en poids de composant a) et de 0 à %, plus préférablement de 5 à 50% en poids de compo- sant b) par rapport au poids total des monomères, sont présents dans la composition de l'invention. Les compositions de l'invention peuvent être utilisées telles quelles ou, de préférence, en associa- tion avec d) de 40 à 95% en poids d'agrégat minéral (désigné ci-après composant d), pa rapport au poids total de la composition, comme morziers ou bétons de résine. Par conséquent, l'invention a également pour objet l'utilisation des compositions de l'invention, seules ou en association avec le composant d), comme mortiers ou bétons de résine. L'invention concerne également les mortiers et bétons de résine comprenant une composition de l'invention, seule ou en association avec le composant d). Les catalyseurs de polymérisation (composant c), peuvent être ajoutés au mélange monomère avant l'application. Le catalyseur de polymérisation peut être par exemple un mélange d'un peroxyde organique et d'une amine aromatique comme accélérateur de polyméri- sation, un mélange d'un hydroperoxyde organique et d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent, un mélange d'un peroxyde ou d'un hydroperoxyde organique, d'une amine aromatique comme accélérateur de polymérisation et d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent, ou un mélange d'un peroxyde organique, d'un hydroperoxyde organique, d'une amine aromatique comme accélérateur de polymérisation et d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent. La quantité de sel ou de complexe de métal ajoutée à la composition avant l'application peut être comprise entre 0, 0005 % en poids jusqu'à environ 2 % en poids, la quantité de peroxyde ou d'hydroperoxyde ajoutée à la composition avant l'application peut être comprise entre 0,1 et 5 % en poids et la quantité d'amine aromatique ajoutée comme catalyseur de polymé- risation à la composition avant l'application peut être comprise entre 0, 1 et 5% en poids, par rapport au poids total des monomères. Les composants du catalyseur de polymérisa- tion par exemple le sel ou complexe de métal polyva- lent, l'hyroperoxyde et l'amine aromatique, ou bien le peroxyde et l'amine aromatique, peuvent être emballés et transportés séparément sur le site des opérations o les composants respectifs peuvent être associés et o la composition de l'invention doit être appliquée, par exemple par coulée ou par pulvérisation pour imprégner ou sceller un plancher ou un soubassement ou un dallage en béton. L'amine aromatique et le système de liant monomère, et le peroxyde organique et éventuellement l'agrégat, peuvent également être associés respective- ment dans des emballages destinés au stockage et au transport avant de les associer pour donner la composi- tion de l'invention peu avant son application. Le sel ou le complexe de métal polyvalent utilisé dans l'invention peut être n'importe quel sel contenant un métal polyvalent qui catalyse le durcisse- ment par oxydation des huiles siccatives et qui, lorsqu'il est ajouté à des vernis ou à des peintures à base d'huile, accélère leur séchage ou leur durcisse- ment. Ces sels ou ces complexes de métaux polyvalents sont connus des spécialiste. De telles substances comprennent les sels de métaux polyvalents d'acides aliphatiques supérieurs contenant de 8 à 30 atomes de carbone ou d' acides naphténiques qui sont solubles dans le système de liant monomère. En général, les sels spécialement appropriés pour les compositions de l'in- vention sont les sels des acides naphténiques ou d'acides aliphatiques en Cs-C30. Comme exemples de métal polyvalent, on peut citer le calcium, le cuivre II, le zinc Il, le manganèse Iz, le manganèseIII, le plomb I, le cobalt II, le fer III, le vanadium II et le zirconium Iv. Ces sels ou ces complexes accélèrent l'action de l'hydroperoxyde orga- nique et favorisent le durcissement par oxydation dans le système catalyseur peroxyde organique-amine. Comme autres exemples de composants acid:s ou d'anion du sel, on peut citer ceux des acides résiniques, de l'acide 2-éthylhexanoïque, de l'acide laurique, de l'acide palmitique, de l'acide myristique, de l'acide stéari- que, de l'acide oléique, de l'acide linoléique, de l'acide béhénique, de l'acide cérotique, de l'acide montanique et de l'acide abiétique. On peut également utiliser un mélange de ces sels. Les sels préférés sont ceux du cobalt et du manganèse tels que l'octoate, le naphténate et l'acé- tylacétonate de cobalt et l'octoate, le naphténate et l'acétylacétonate de manganèse. Les amines aromatiques peuvent être utili- sées en petites quantités avec les peroxydes organiques et accélèrent généralement l'action du peroxyde. Par exemple, l'aniline; la N,N-diméthylaniline, la N,N-di- éthylaniline, la toluidine, la N,N-diméthyl-p-toluidi- ne, la N,N-di(hydroxyéthyl)toluidine et le p-diméthyl- aminobenzaldéhyde peuvent être ajoutés dans ce but en une quantité comprise entre 0,1 et 2% en poids par rapport au poids du système de liant monomère. Les peroxydes et les hydroperoxydes organi- ques pouvant être utilisés comprennent les peroxydes et les hydroperoxydes dérivés d'hydrocarbures qui contien- nent d'environ 3 à 18 atomes de carbone, afin d'être solubles dans le système de liant monomère. Comme hydroperoxydes organiques appropriés, on peut citer par exemple l'hydroperoxyde de tert.-butyle, l'hydroper- oxyde de cumène, l'hydroperoxyde de méthyléthylcétone et l'hydroperoxyde de diisopropylbenzène. Comme per- oxydes appropriés, on peut citer par exemple le per- oxyde de benzoyle, le perbenzoate de tert.-butyle, le peroxyde de dilauryle, le 2,2-bis-(tert.-butylperoxy)- butane-, le peroxyde de bis-(l-hydroxy-cyclohexyle) et le carbonate de tert.-butylperoxyisopropyle. Le catalyseur de polymérisation préféré est un mélange d'un peroxyde organique et d'une amine aromatique. Le catalyseur de polymérisation particuliè- rement préféré est un mélange de peroxyde de benzoyle ou d'hydroperoxyde de cumène et de N,N-diméthyl-p- toluidine. Le catalyseur de polymérisation spécialement préféré est un mélange de p-diméthylaminobenzaldéhyde, de peroxyde de benzoyle ou d'hydroperoxyde de cumène et de naphténate de cobalt. 2 6 23 26336?9 L'agrégat (composant d) éventuellement utilisé, peut être l'une quelconque des substances minérales inertes résistantes aux acides organiques et minéraux, aux sels et aux alcalis du type utilisé habituellement dans l'industrie, par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique, les acides sulfoniques, l'acide phosphorique, l'acide acétique, l'acide formique; et les sels de sodium, de potassium, de calcium et de magnésium, par exemple les chlorures, les sulfates et les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Comme exemples d'agrégats appropriés, on peut citer le sable, la silice, les roches ou les pierres broyées de quartz, de granite, de feldspath, de gneiss, de basalte, de porphyre et leurs petits cailloux. Le sable utilisé peut être de n'importe quelle qualité ou granulométrie. On peut utiliser avantageusement des granulats naturels arron- dis de nature siliceuse, calcaire ou silico-calcaire ou des granulats concassés (par exemple basaltes, phorphy- res, quartz, quartzites). De préférence, on évite l'utilisation de granulats décomposables contenant des impuretés ou ayant des formes d'aiguilles ou trop aplatis. On peut également utiliser certains granulats artificiels ou spéciaux (par exemple le laitier de haut fourneau, le corindon, les paillettes de grenailles de fonte ou d'acier et les granulats de caoutchouc). On peut ajouter aux résines des charc es sous forme de poudres fines, par exemple de la silice broyée séchée ayant une dimension des particules comprise entre 2 et microns, et des colorants, à savoir des oxydes métalliques se présentant sous forme de poudres très fines. Pour certaines applications, on peut utiliser les agrégats mentionnés ci-dessus en association avec des fumées de silice. L'invention concerne également un mortier ou un béton de résine sous forme de trois emballages (tri-pack) destinés à être utilisés ensemble, un premier emballage contenant les composants a) et b), un deuxième emballage contenant le composant c) et, un troisième emballage contenant le composant d). On peut également combiner le deuxième et le troisième emballage ou le premier et le troisième emballage. Dans la présente demande, R1 signifie de préférence R1', R1' signifiant -CH2-CH2- C2H5 -CH2-CH-; -CH2-CH- ou -(CH2)6- CH3 n signifie de préférence 1. R2 signifie de préférence R2', R2' signi- fiant un groupe de formule a' ou b' Co -Co- (a') I CO- COOR3 ' C3 OOR ' dans lesquelles R3' est tel que défini plus bas. R3 signifie de préférence R3', R3' signi- fiant un groupe alkyle en Cl-Cl2 ou alcényle en C2-C12, linéaire ou ramifié. Dans les compositions de l'invention, les composés de formule I sont de préférence ceux de for- mule II CH2 = C-CO- OR1' -0OR2 (II) R dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut. Lorsqu'il est présent, le composant b) signifie de préférence i) un composé de formule III CH2 = C - CO - O0----R4 2 1 4(III) R dans laquelle R est tel que défini plus haut et R4 signifie un groupe alkyle en Cl-C22 linéaire ou ramifié, portant éventuellement un ou plusieurs (de préférence de 1 à 3) substituants choisis parmi les groupes hydroxy, carboxy, thio et amide, ou bien R4 signifie un groupe cycloalkyle en C5-C6, phéâyle, naphtyle, ou un reste CH3 - _ A O u R-A o Aet R15 sont tels que définis plus haut ou ii) un composé de formule IV CH2= C-CO-(o-R)n -Ra (IV) R dans laquelle R, R1 et n sont tels que définis plus haut et R2. signifie un groupe de formule a, à el ui CO-Co Co CO- (bl) (ci) COOR 13 OOR1 COOR 13 CO- /Co (O (dl) CH (e 1) 13 CO-OR13 dans lesquelles R13 signifie l'hydrogène, un cation de métal alcalin ou alcalino-terreux, ou une mono-, di- ou tri-(alkyl en C1-C4)amine non substituée ou substituée par 1 à 3 groupes Oi ou iii) un composé de formule V CH zC-Co -(OO0-R (y CH2 = CO-(OR1)n- R10 (V) R dans laquelle R, R1 et n sont tels que définis plus haut et R10 signifie un groupe de formule CH Il -CH CH - CH2 CHf-C CH3 CH3 CH2 OR11 CH2 CH-C {H3 -CH2 - C ---H2 o R1l signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle. Le composant c) signifie de préférence une association de 0,1 à 5% en poids d'un peroxyde ou hydroperoxyde hydrocarboné dont le reste hydrocarboné est en C3-C18 et de 0,005 à 2% en poids d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent et/ou de 0,1 à 5% d'une amine aromatique en tant qu'accélérateur de polymérisation, tous les pourcentages étant indiqués par rapport au poids des composants a) et b) présents. L'invention concerne également un composé de formule VI CH2 = C - CO-(OR1)na -R2 R (VI) dans laquelle na signifie un nombre entier de 2 à 10 inclus et les autres symboles sont tels que définis plus haut. L'invention concerne également un composé de formule XX CH = C-CO-O-R -O0-CO- 2 [ c (xx) R COOR3 1l dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut. L'invention concerne également un composé de formule V tel que défini plus haut. L'invention concerne également un composé de formule XIV CH2 = C-CO-O -4R1. O-.---R2 (XIV) Ra dans laquelle R. signifie un groupe méthyle, R2 a la signification donnée précédemment excepté que R3 a une autre signification qu'un groupe alkyle en Cl0-Cie et les autres symboles sont tels que définis plus haut. Les composés de formule I dans laquelle R2 signifie un groupe de formule a) à e) peuvent être préparés i) par réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un anhydride de formule L à LIV CO -. -CO O a Ca ?o (LLI)C CO 4\ (LIII) co\O CH2 O CO CO avec 1 mole d'un composé de formule XVI R3-OH (XVI) pour former un composé de formule XVII HO-R2 (XVII) suivie ii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XVII avec 1 mole d'un composé de formule XIX HO-(Rl-O) n-H (XIX) pour former un composé de formule XXI R2-O-(R,-O)n - H (XXI) dans laquelle R2 est tel que définis plus haut suivie iii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XXI avec 1 mole d'un composé de formule XXII CH2=C-COOH (XXII) I R pour former un composé de f^rmule I. Dans les réactions inc guées plus haut, la température élevée signifie une t mpérature comprise entre 40 et 110 C. Les composés de formule VI dans laquelle R3 ne signifie pas un groupe alcényle peuvent être prépa- rés a) par réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule VII CH2=C-CO-O-(R1-O)n,.-OH R (VII) avec 1 mole d'un anhydride d'acide de formule L à LV ci-dessus, pour former un composé de formule VIII R2.-O-(R1-O)n-CO-CCH2 (VIII) R dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut, le composé de formule VIII étant éventuellement précipité par réaction avec un alcali pour former un sel de métal alcalin; suivie b) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule VIII ou d'un sel de ce composé avec 1 mole d'un composé de formule IX R3 - A1 (IX) dans laquelle A1 signifie un groupe susceptible d'être scindé de R3. D'autres composés de formule I peuvent être préparés selon des méthodes connues à partir de compo- sés connus. Les composés préférés de formule IX sont R3-O-SO-Cl, les chlorosulfites d'alkyle en C1-C4 ou de cyclohexyle, les di-R3-sulfates, les tri-R3phosphates, les tri-R3-phosphites ou les R3-halogènes (dans un solvant approprié tel que l'hexaméthyl-phosphotri- amide). La réaction b peut également être effectuée en présence d'isonitrile et de Cu2O. De préférence, la température élevée de la réaction a) est comprise entre 80 et 110 C et pour la réaction b) entre 40 et 60 C. Les composés de formule XX peuvent être préparés selon une méthode similaire en utilisant un composé de formule VII dans laquelle na signifie 1 et un composé de formule vIII dans laquelle R2. signifie un groupe de formule al. Les composés de formule XIV peuvent être préparés par réaction d'un composé de formule VII dans laquelle na signifie n et R signifie un groupe méthyle, avec un composé de formule L à LIV suivie de la ré- action du produit obtenu avec un composé de formule IX. Les composés de formule I dans laquelle n signifie 1 et R2. est dérivé de l'acide acrylique sont connus ou peuvent être préparés à partir de composés connus selon des méthodes connues. Les esters méthyliques des composés de formule I (par exemple dans laquelle R3 signifie un groupe méthyle) peuvent être mis à réagir selon les méthodes connues avec des alcools gras linéaires ou ramifiés pour former des esters d'alcools gras appro- priés (par exemple en présence de catalyseurs alca- lins). Les composés de formule III peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de pro- duits de départ appropriés. Les composés de formule IV peuvent être préparés selon une méthode analogue à celle utilisée pour préparer les composés de for ule I, à partir de produits de départ appropriés. Les composés de formule V peuvent être préparés par réaction, à une température élevée (par exemple à 40-60 C), de 1 mole d'un composé de formule XII CH2-C-COOH (XII) avec 1 mole d'un composé de formule XIII R10o-O-(R1-O)n-H (XIII) dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut. L'invention concerne également un homo- ou copolymère contenant au moins 3 séquences de formule XXX -[CH2 - C - CO -(OR1)n - OR2] (XXX) R dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut, éventuellement ensemble avec 40 à 90% en poids (par rapport au poids total de la composition) de composant d). Le nombre de séquences de formule XXX est compris de préférence entre 3 et 50 inclus. Les compositions de l'invention contenant les composants a), [éventuellement b)], c) et d) peuvent être utilisées comme mortiers ou bétons de résine destinés à la réparation des matériaux ou des surfaces en béton. Une telle composition est appliquée à la surface à réparer et est laissée durcir à la température ambiante. Les compositions ou les composés de l'inven- tion peuvent être utilisés seuls ou en association avec un filler pour imprégner et/ou recouvrir les matériaux poreux, spécialement le béton, par exemple pour le remplissage des fissures. De telles utilisations sont décrites dans le brevet américain 4 460 625. Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les températures s'entendent en degrés Celsius. Exemples 1 à 6 A une température d'environ 100 , on fait réagir 1 mole d'anhydride de l'acide phtalique avec 1 mole d'ester glycolique de l'acide méthacrylique, pour former un produit intermédiaire de formule 1. 0 0 [l f C0 CH2 CH2- 0 -C -C = CH2 (la) On neutralise le composé de formule 1 avec de l'hydroxyde de sodium et on le fait réagir à 40 avec 0,5 mole de sulfate'de diméthyle. Le composé résultant de l'exemple 1 tel que défini plus bas, est un liquide dont la viscosité, mesurée au viscosimètre Brookfield, broche 2 à 60 tours/minute, est indiquée dans le tableau ci-dessous. En procédant de manière analogue et en utilisant les produits de départ appro- priés, on peut obtenir d'autres composés de formule 0 CH Il 9 1 3 /C--0--A--0--C- C =-- CH2 C CH B oC o les symboles sont tels que définis dans le tableau ?6373629 suivant: Tableau Exemple A B C viscosité 1 éthylène o-phénylène méthyle 60 2 éthylène ophénylène isononyle 380 3 éthylène o-phénylène isopentyle 246 4 éthylène o-tétrahy- drophény- lène méthyle 65 + 4 propylène o-tétrahy- drophény- lène méthyle 66 + 3 6 propylène o-phénylène méthyle 56 Exemple d'application On prépare la composition suivante en mélan- geant le composé de l'exemple 1 et le produit intermé- diaire de formule 1, avec l'agrégat et les catalyseurs: Sable 228,2 g Fumée de silice 23,2 g Composé de l'exemple 1 42,75 g Composé de formule 1. 2,25 g diméthylaminobenzaldéhyde 1,8 g Hydroperoxyde de cumè-.e 0,9 g Naphténate de cobalt 0,9 g 300 g Cette composition durcit en l'espace de 15 minutes et sa résistance peut être examinée au bout de 12 heures. Pour sont transport sur le lieu de construc- tion, on emballe l'agrégat, le monomère et le cataly- seur dans des emballages séparés. Z633629 REVENDICATIONS 1. Une composition, caractérisée en ce qu'elle comprend a) un ou plusieurs composés de formule I C = C-CO--(R1) -- OR2 R dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 signifie un groupe alkylène en C2-C8 linéaire ou ramifié, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, R2 signifie un groupe de formule a) à i) Co Co- Co- Co- fX-CO" (a)(b) (c) (d) f COR i)COOR COOR3 0R3 CO- CH t(e) -CH2----CH2 (f) CH2 CH2 CO -OR I / -'CH2 CH2 -CH3 (g) CH2 OR il CH2CH3 (i) CH 3 H3 (h) O -CH2-C o R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, un groupe alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, un groupe cycloalkyle en C5-C6 saturé ou insaturé,un groupe phényle, un groupe naphtyle, ou un reste 26336Z9 A _ t ou A R 15 o A signifie un groupe aikylène en C1-C6 ou alcénylène en C2-C6; Rll signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et R15 signifie un groupe alkyle en C1-C6 (désigné ci- après composant a) et b) éventuellement un ou plusieurs composés vinyliques autres que ceux de formule I (désigné ci-après compo- sant b) et c) de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids des composants a) et b) présents, de deux ou plusieurs catalyseurs de polymérisation (désigné ci-après compo- sant c). 2. Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient de 20 à 100% en poids du composant a) et de 0 à 80% en poids du compo- sant b). 3. Une composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé a) est un composé de formule II CH2 = C - CO - OR1'- 0 - R2' (II) R dans laquelle R1' signifie -CH2 - CH2-; -CH2 - CH-; I CH3 C2Hs -CH2 - CH- I ou -(CH2)6- -CH2 - CH- OU -(CH2)6- R2' signifie un groupe de formule a' ou b' t (a') I(' COOR3' COOR3' o R3' signifie un groupe alkyle en C1-C,2 ou alcényle en C2-C12, linéaire ou ramifié, et R signifie l'hydro- gène ou un groupe méthyle. 4. Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composant b) est choisi parmi i) un composé de formule III CH2 = C - CO -O ---R4 | (III) R dans laquelle R est tel que défini à la revendication 1 et R4 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, portant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes hydroxy, carboxy, thio et amide, ou bien R4 signifie un groupe cycloalkyle en C5-C6, phényle, naphtyle, ou un reste A ou _A O R15 o A et R15 sont tels que définis à la revendication 1,- ii) un composé de formule IV CH2 = C-CO--(O--R1)n - --R2a (IV) R dans laquelle R, R1 et n sont tels que définis à la revendication 1 et R2a signifie un groupe de formule al à el (A) (b.) - (c 1) COOR13 OOR13 COOR 13 Co- " 13 \CO-R13 iii) un composé de formule Vl CH2 = C-CO ---OR) - R (V) R dans laquelle R, R1 et n sont tels que définis à la revendication 1 et R1O signifie un groupe de formule CH2 -CH2.H -CH2 CH-C CH3 CH3 CH2 OOR 1 CH CH3-C { H3 1 2) CH3-C 3 -CH 2 -C4 C20) o Rl1 signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle. 5. Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composant c) est constitué par une association de O,1 à 5% en poids d'un peroxyde ou hydroperoxyde. hydrocarboné dont le reste hydrocarboné est en C3-C18, de 0,005 à 2% en poids d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent et/ou de O,1 à 5% en poids d'une amine aromatique en tant qu'accélérateur de polymérisation, tous les pourcentages étant indiqués par rapport au poids des composants a) et b) présents. 6. Une composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le catalyseur de polymérisation est un mélange de p-diméthylaminobenzaldéhyde, de per- oxyde de benzoyle ou d'hydroperoxyde de cumène, et de naphténate de cobalt. 7. Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient de 40 à 95% en poids d'un agrégat minéral par rapport au poids total de la composition. 8.-Un composé de formule VI CH2= C-CO--(OR1)n0 - 2 R dans laquelle (VI) R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 signifie un groupe alkylène en C2-C8 linéaire ou ramifié, na signifie un nombre entier d 2 à 10 inclus, R2 signifie un groupe de formule a) à i) / r CO- CO CO CO X(a) ó(b) (c) COOR3 CR3 OOR3 300R (d) (d) /co// Ca- -CH2 -CH2 (f) (e)() CH2 CH2 CO-OR13 CH2 CH C 3() CH2,OR: H CH CH3 (;) CH3-C O H3 (h) ou -CH2 C H20C)2 o R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, cycloalkyle en C5-C6 non saturé ou saturé, phényle ou naphtyle ou un reste H3C -A ou A R, o A signifie un groupe alkylène en C1-C6 ou alcénylène en C2-C6; R1l signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et R15 signifie un groupe alkyle en C1 -C6 - 9. Un composé de formule XX CH2 = C-CO-0-R 0-OCO (xx) R COOR3 dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 signifie un groupe alkylène en C2-Cs linéaire ou ramifié et R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, cyclo- alkyle en C5-C6 non saturé ou saturé.phényle ou naphtyle, ou un reste HCH A ou A R15 o A signifie un groupe alkylène en C1-C6 ou alcénylène en C2-C6, et R15 signifie un groupe alkyle en C1-C6. 10.- Un composé de formule XIV CH2 C -CO -O.-4R1o----- R2 (XIV) Ra dans laquelle R. signifie un groupe méthyle, R2 signifie un aroupe de formule a) à i) (c)(d) COOR3OROO COOR3 COOR3 3 (d) CO- -CH2--CH2 (f) CH2 CH2 CO-OR1 --CH CH C CH /O O13 2 2 () CH2 OR CH2CH3 (i) CH - C H3 (h) ou -CH2 1 _ H 2 o R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, cycloalkyle en C5-C6 non saturé ou saturé, phényle ou naphtyle ou un reste H3C ou -A R15 o A signifie un groupe alkylène en C1-C6 ou alcénylène en C2-C6; Rll signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et R15 signifie un groupe alkyle en C1 -C6 -, avec la condition que R3 ait une signification autre qu'un groupe alkyle en C10-C18. ú633629 11. Un composé de formule V CH2 C- CO--(OR)n-O -R1o (V) C 2 I 1 R dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 signifie un groupe alkylène en C2-C6 linéaire ou ramifié, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, R10O signifie un reste de formule CH2 il CH 2 -CH2 CH-C - C -CH 3 -2 2 CH3 I1 CH2 OR1 1 CH2 CH3-C H3 --CH2 C - H2O -- y '2 o R1l signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle. 12. Un procédé de préparation d'un composé de formule I tel que spécifié à la revendication 1, et o R2 signifie un groupe de formule a) à e), caracté- risé en ce qu'il comprend i) la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un anhydride de formule L à LIV Ait,,)Co Co G (M)CO)(LI) co/ CoI[ CO 0 (LIII) (IV) o/ aCH2 CO avec 1 mole d'un composé de formule XVI R3-OH (XVI) pour former un composé de formule XVII HO-R2 (XVII) o R2 signifie un reste de formule a) à e) définies à la revendication 1, suivie ii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XVII avec 1 mole d'un composé de formule XIX HO-(R1-O) n-H (XIX) pour former un composé de formule XXI R2-0-(RI-O)n-H (XXI) dans laquelle R2 est tel que définis plus haut suivie iii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XXI avec 1 mole d'un composé de fcrmule XXII CH2-C-COOH (XXII) R pour former un composé de formule I. 13. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comme mortier ou béton de résine. 14. Un mortier ou béton de résine, caracté- risé en ce qu'il comprend une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7.