Brevet FR2630737A1 — publié le 19891103

La présente invention concerne un procédé de préparation d'un dérivé de l'acide N-acétyl-6-amino- hexanoYque, concrètement le sel de zinc dudit acide. Ce sel de formule: [CH3 -CONH-(CH2)5 -C00]2 Zn possède des propriétés anti-ulcéreuses. Le procédé de l'invention se caractérise en ce qu'il fait réagir de l'oxyde de zinc, économiquement plus accessible que d'autres dérivés, avec l'acide N-acétyl-6-aminohexanoXque, dans un solvant ou mélange de solvants polaires, de préférence l'eau. La température peut être celle d'ébullition du solvant; de préférence on emploie une température d'environ 80 C. On peut isoler le sel par cristallisation dans le même solvant ou bien ajouter un autre solvant dans celui qui est moins soluble pour augmenter le rendement; on filtre et on sèche. Pour faciliter l'explication, l'invention est précisée, mais non limitée, par les exemples suivants: EXEMPLE 1 On dissout 2,0 g d'acide N-acétyl-6-amino- hexanoïque dans 6 ml d'eau distillée; la température de la dissolution s'élève à 80 C et on additionne peu à peu 0,47 g d'oxyde de zinc. Lorsque l'addition est terminée, on laisse la réaction en agitation et à cette température pendant 15 minutes, après quoi on laisse refroidir. Lorsqu'on atteint entre et 50 C, on ajoute 6 ml d'acétone et on refroidit jusqu'à 5 C. On laisse pendant 12 heures à cette température, on filtre, on lave avec de l'acétone et on sèche à 60 C. On obtient ainsi une poudre blanche et cristalline qui est le sel de zinc de l'acide N-acétyl-6-amino- hexanoïque. Point de fusion: 193-196 C. Analyse élémentaire: Calculé (%) pour C16 H28 N2 06 Zn: C: 46,94; H: 6,84; N: 6,84; O: 23,41 et Zn: 15,96 Trouvé (%): C: 46,90; H: 6,67; N: 6,79 et Zn: 15,88. EXEMPLE 2 On verse 2,0 g d'acide N-acétyl-6-aminohexanoïque et 0,47 g d'oxyde de zinc dans un réacteur de capa- cité appropriée et on ajoute 6 ml d'eau distillée. Alors que l'on agite, la température s'élève jusqu'à C et se maintient pendant 30 minutes. On laisse refroidir à température ambiante puis on porte à 0 C. On laisse pendant 12 heures à 0 C et on filtre, on lave avec de l'acétone et on sèche à 60 C. On obtient ainsi un composé blanc et cristallin ayant les mêmes caractéristiques que celui de l'ex- emple 1. REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation d'un dérivé de l'acide N-acétyl-6aminohexanoïque, concrètement le sel de zinc, de formule [CH3 -CONH-(CH2) 5 -C0002 Zn, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide N-acétyl- 6aminohexanoïque avec l'oxyde de zinc dans un solvant polaire. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit solvant polaire est l'eau. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la température de la réaction est égale ou inférieure à la température d'ébullition du solvant. 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on isole ledit sel de zinc par cristal- lisation dans le même solvant, puis en ce qu'on filtre et qu'on sèche.