Brevet FR2630449A1 — publié le 19891027

La présente- invention concerne un nouveau produit chimique obtenu par réaction d'addition entre un composé possédant une fonction thiol et un polybutène comportant des doubles liaisons carbone-carbone, ainsi que des procédés pour le préparer. Ce nouveau produit chimique est, notamment, destiné à être utilisé dans des compositions pour lubrifiants, détergents, émulsifiants, pesticides, ou agents-modifiant le verre ou la surface du verre. Dans le domaine des lubrifiants, une demande importan- te est récemment apparue pour mettre au point un fluide capable de présenter à la fois un indice de viscosité élevé et un faible point d'écoulement, défini comme étant la plus basse température à laquelle le fluide coule encore, lorsqu'il est refroidi sans agita- tion dans des conditions normalisées. Par ailleurs, on recherche des lubrifiants susceptibles d'être utilisés sous haute pression et ayant un faible degré d'évaporation. Il a été cependant constaté que la plupart des lubrifiants ne répondent pas à l'ensemble de ces exigences et qu'ils ne peuvent pas être utilisés dans un large domaine d'applications. Il est également apparu un besoin urgent de mettre au point de nouvelles compositions pour détergents ou émulsifiants, en particulier des produits possédant des propriétés détergentes spécialement adaptées pour des huiles de moteur. La présente invention apporte un progrès sensible dans la mise au point non seulement d'agents lubrifiants pouvant être utilisés dans une large gamme de pression, mais aussi d'agents détergents ou émulsifiants capables d'être utilisés à titre d'additifs dans des huiles de moteur. La présente invention a donc pour objet un nouveau produit chimique obtenu par réaction d'addition entre un composé organique possédant une fonction thioI et un polybutène comportant une double liaison carbone- carbone par molécule et ayant une masse moléculaire moyenne en nombre allant d'environ 200 à 10 000. Le polybutène mis en oeuvre pour obtenir le nodveau produit chimique est un polybutène généralement liquide, préparé par polymérisation du butène1 ou des butènes-2 cis et trans, ou -2- par copolymérisation du butène-1 avec les butènes-2 cis et trans, notamment à l'aide d'un catalyseur de type cationique. Les meil- leurs résultats sont obtenus lorsqu'on utilise un polybutène préparé par polymérisation de l'isobutène, ou par copolymérisation de l'isobutène avec du butène-1 et/ou des butènes-2, à l'aide d'un catalyseur de type cationique en particulier de type Friedel- Crafts, tel que le trichlorure d'aluminium, le trifluorure de bore, le tétrachlorure d'étain ou de titane, ou un dérivé organo- aluminique chloré, éventuellement en présence d'un cocatalyseur, tel que l'acide chlorhydrique, le chlorure de tertiobutyle ou l'eau. Le polybutène peut être avantageusement préparé par copolymérisation d'un mélange d'oléfines comportant 4 atomes de carbone, en particulier un mélange comprenant de 30 à 90 % en poids d'isobutène et de 10 à 70 % en poids de butène-1 et butènes-2. Le polybutène utilisé dans la présente invention doit comporter une double liaison carbone-carbone par molécule, géné- ralement disposée en bout de cha ne. La double liaison carbone- carbone peut être d'un type soit trisubstitué selon les formules: / CH3 ?CH3 - CH = CN et - C = CH - CH3 \ C H 3 CH3 soit tétrasubstitué selon la formule: CH3 CH3 -C =C CH3 Elle peut être également du type vinylidène, selon la formule CH3 -CH2 - C CH2 Les doubles liaisons carbone-carbone que comporte le polybutène utilisé dans la présente invention, sont avantageusement de 1 à 90 %, de préférence de 40 à 85 % et plus spécialement de 50 à 80 % de type vinylidène. Le polybutène convenant à la présente invention a par ailleurs une masse moléculaire moyenne en nombre, mesurée par -3- osmométrie ou par chromatographie par perméation sur gel, allant de à 10 000, de préférence allant de 330 à 5000 et plus parti- culièrement allant de 400 à 2500. L'utilisation d'un polybutène de masse trop faible conduit à un produit d'addition de. volatilité relativement élevée, alors qu'un polybutène de masse trop élevée conduit à une réaction d'addition de faible rendement. Ainsi, le polybutène utilisé peut comporter par molé- cule en moyenne de 4 à 180, de préférence de 6 à 90 et plus particulièrement de 7 à 45 motifs dérivés d'oléfine. Il peut par conséquent comporter par molécule de 16 à 720 atomes de carbone, de préférence de 24 à 360 atomes de carbone et plus particulièrement de 28 à 180 atomes de carbone. Le polybutène peut également avoir une viscosité à C allant de 0,002 à 100 poiseuilles, de préférence de 0,01 à 20 poiseuilles et plus particulièrement de 0,05 à 5 poiseuilles. En outre, le polybutène peut présenter une répartition des masses moléculaires relativement étroite, calculée suivant le rapport de la masse moléculaire moyenne en poids, Mw, à la masse moléculaire moyenne en nombre, Mn, du polymère. Cette répartition est comprise entre 1 et 5, de préférence entre 1 et 3. On peut utiliser, à titre d'exemple, un polybutène vendu par BP Chemicals (Grande-Bretagne) sous l'appellation commerciale "ULTRAVIS" Selon la présente invention, le composé organique possédant la fonction thiol peut être choisi parmi les composés répondant à la formule générale R-SH dans laquelle R représente: - un radical alcoyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux aryle, ou un radical aryle, en particulier un radical phényle ou naphtyle, - ou un radical pyridile ou pyrimidinyle, -4- - ou un radical alcoyle ou aryle substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle: - OH, - ou un radical alcoyle ou aryle substitué par un ou plusieurs groupements carboxyle: CO2H, - ou un radical alcoyle ou aryle substitué par un ou plusieurs groupements ester de formule - C02R1 dans laquelle R repré- sente un radical alcoyle comportant de 1 a 6 atomes de carbone ou un radical aryle, - ou un groupement de formule - (CH2)m (OCHR2CH2)n OR3 dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R3représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle comportant de 1 R 6 atomes de carbone, m est un nombre entier allant de 1 à 6 et n est un nombre entier allant de 1 à 100, - - ou un groupement de formule - (CH2)p Si (R4)(R5)(R6) dans laquelle R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle ouq aicoxy, R représente un radical alcoyle ou alcoxy et p est un nombre entier allant de 2 à 10. Le composé organique possédant la fonction thiol peut, notamment, être choisi parmi les produits suivants: l'éthylmercaptan CH3 - CH SH CH3 - H2 le propylmercaptan CH3 -CH2 -CH2SH l'isopropylmercaptan CH3 - CHSH - CH3 le butylmercaptan:CH3 - CH2 -CH2 -CH2SH l'isobutylmercaptan (CH3)2 CH CH2 5H le thiophénol:C6H5 -SH le thiocrésol:CH- CH - SH C3 - C6H4 - le benzylmercaptan C6H5 - CH2SH le thionaphtol:C10H7 SH le mercaptoéthanol HOCH2 - CH2SH le mercapto-propanol HOCH2 - CH2 - CH2SH le mercapto-butanol HOCH2 - CH2 - CH2 -CH2SH HOCH - C2 -C2 -CH2SH -5- l'alpha-thioglycérol: HOCH2 - CHOH - CH2SH - le thiopyrocatéchol: HO - C6H4 - SH (ortho) 6 4 la thiorésorcinol:HO C6H4 - SH (méta) la thiohydroquinone HO - C6H4 -SH (para) l'acide thioglycolique: HOOC - CH2SH l'acide thiohydracrylique:HOOC - - CH2SH l'acide thiolactique: CH3 - CHSH - COOH l'acide thiomalique: HOOC - CH2 CHSH - COOH l'acide mercaptobenzo que:HOOC - C6H4 - SH l'ester phénylique de l'acide mercaptobenzoîque: C6H5 COO - C6H4 - SH la mercaptopyridine: C5H5N - SH la mercaptopyrimidine: C4H3N2 - SH le méthoxy-2 éthoxy-2 éthanethiol: CH3 -O-CH2 - CH2-O-CH2 - CH2SH et le mercaptopropyl-3 triméthoxysilane: (CH30)3 Si CH2-CH2-CH2 SH Le nouveau produit chimique est obtenu selon la pré- sente invention par réaction d'addition entre le composé organique possédant la fonction thiol et le polybutène, dans des conditions permettant la production de radicaux libres, notamment en présence de générateurs de radicaux libres ou de rayonnement ultraviolet. L'invention est basée sur la découverte assez étonnante qu'un thiol est capable dans ces conditions de réagir aussi bien avec un polybutène ayant une masse moléculaire moyenne en nombre relative- ment élevée et comportant une double liaison carbone-carbone par molécule qu'avec une oléfine de faible masse moléculaire. Par ailleurs, à la différence des oléfines qui présen- tent généralement une structure linéaire, le polybutène est caractérisé par une structure relativement branchée, puisqu'il comporte par motif monomère un ou deux branchements éthyle ou méthyle. On constate avec surprise que dans les conoitions de la présente réaction, la structure relativement branchée du polybutène n'induit pas une formation de nombreux sous-produits par des réactions radicalaires secondaires. -6- Les générateurs de radicaux libres sont bien connus et on peut citer à titre d'exemple des peroxydes tels que le peroxyde de dibenzoyle, le peroxydicarbonate de dicyclohexyle, le perben- zoate de tertiobutyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxyde d'isobutyryle, le peroxy-acétate de tertiobutyle et le peroxyde de dicumyle, ou bien des composés comportant une fonction azo, tels que l'azo-bisisobutyronitrile, ou encore l'oxygène, ou un mélange de ces produits. On peut également utiliser des techniques photochimiques mettant en oeuvre des rayonnements ultraviolets, la lumière naturelle, éventuellement en présence d'air ou d'oxygène. Le choix entre la technique photochimique et l'utilisation de générateurs de radicaux libres dépend de la nature des réactifs mis en oeuvre, en particulier de la nature du composé organique possédant la fonction thiol. Un facteur important du procédé pour préparer le nou- veau produit chimique est le choix du milieu dans lequel la réac- tion d'addition se déroule. D'une façon étonnante, la réaction d'addition peut être effectuée sans solvant, c'est-à-dire en masse dans le polybutène liquide. Malgré la viscosité relativement élevée du milieu, on constate que la réaction d'addition se déroule sous agitation avec un rendement satisfaisant. Le choix du milieu o se déroule la réaction d'addition dépend de la nature du polybutène et du composé organique possédant la fonction thiol. On peut, dans certains cas, effectuer la réaction d'addition dans un solvant approprié pour solubiliser le polybutène et pour accroître l'acti- vité du composé organique possédant la fonction thiol. Le solvant utilisé peut être choisi parmi les hydrocarbures saturés, les hydrocarbures aromatiques ou les hydrocarbures halogénés. On peut, par exemple, utiliser le toluène, le dichloro-1,2 éthane ou le dichlorométhane. La température à laquelle le composé organique possédant la fonction thiol s'additionne le plus avantageusemnt avec le polybutène, dépend de la nature des réactifs, du choix des générateurs de radicaux libres ou de la technique photochimique mise en oeuvre et du milieu o se déroule la réaction. Elle est -7- généralement comprise entre - 20 C et + 200 C, et de préférence entre 0 C et 100 C. Lorsque la réaction d'addition se déroule en présence d'un générateur de radicaux libres, la température de la réaction est notamment liée à la température de décomposition de ce générateur. Un autre facteur important du procédé de préparation du nouveau produit chimique est la proportion molaire du composé organique possédant la fonction thiol par rapport au polybutène. Il s'avère que malgré la masse moléculaire relativement élevée du polybutène et sa structure branchée, ou peut mettre en oeuvre des quantités équimolaires de polybutène comportant par molécule une double liaison carbone-carbone et de composé organique possédant la fonction thiol. C'est là un des caractères surprenants de l'invention qui apporte un résultat fort intéressant, en ce qu'il est possible d'additionner sur une molécule de polybutène un composé possédant la fonction thiol et ainsi de pouvoir fonctionnaliser la molécule de polybutène. Il est possible de réaliser la réaction d'addition avec un excès molaire du composé organique possédant la fonction thiol par rapport au polybutène comportant par molécule une double liaison carbone-carbone. Le nouveau produit chimique obtenu par- réaction d'addition entre le polybutène et le composé organique possédant la fonction thiol est un thioéther comportant de part et d'autre du soufre, d'une part le polybutène caractérisé par une chaîne relativement longue à structure branchée, et d'autre part la molécule du composé organique attachée à la fonction thiol. Ce produit nouveau peut être utilisé tel quel dans des compositions pour lubrifiants, détergents, émulsifiants ou pesticides. Les propriétés intéressantes du nouveau produit chimique sont princi- palement liées à la structure particulière de ce thioéther. En particulier, l'élément soufre présent dans la fonction thioéther du nouveau produit chimique de la présente invention procure à celui- ci des propriétés très intéressantes, notamment dans des applica- tions d'huile de moteur fonctionnant sous haute pression. -8- Lorsque le composé organique possède, outre la fonction thiol, une autre fonction susceptible de réagir ultérieurement avec d'autres produits, le produit d'addition peut alors être préparé à titre de produit intermédiaire et être utilisé pour synthétiser d'autres molécules qui comporteront cette fonction thioéther. Ces nouvelles molécules peuvent être également utilisées dans des compositions pour lubrifiants, détergents, émulsifiants ou pesticides. Ainsi, à titre d'exemple, lorsque le composé organique possédant, la fonction thiol comporte en outre une fonction hydroxyle, le produit d'addition obtenu selon la présente invention est dans ce cas un thioéther possédant une fonction hydroxyle susceptible de réagir dans une étape ultérieure avec un oxyde d'alcoylène tel que l'oxyde d&éthylène ou l'oxyde de propylène. Il en résulte que le produit daddition ainsi obtenu consiste en une molécule comportant de part et d'autre de la fonction thioéther une partie polybutène et une partie polyoxyalcoylène. Un tel produit peut être employé dans une composition lubrifiante ou émulsifiante. Le produit d'addition possédant une fonction hydroxyle peut également être utilisé pour réagir avec un composé comportant une fonction isocyanate,.tel que le méthylisocyanate. Dans ce cas on obtient des composés comportant outre une fonction thioéther, une fonction uréthane. Ces composés sont susceptibles d'être utilisés dans des compositions pesticides. Par ailleurs, lorsque le composé organique possédant la fonction thiol comporte en outre une fonction alcoxysilane, le produit d'addition obtenu selon la présente invention peut être destiné à modifier le verre ou la surface du verre. Les exemples non limitatifs qui suivent, illustrent la présente invention. Exemple 1 Dans un ballon en verre de 100 ml, on introduit sous agitation 0,062 g d'azo-bis-isobutyronitrile, 3,8095 g d'un -9 _ polybutène "ULTRAVIS" vendu par BP Chemicals (Grande-Bretagne) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 930 g et par molécule une double liaison carbone- carbone dont environ 52 % sont du type vinylidène, 0,969 g de mercaptopyrimidine et 20 ml de dichloro-1,2 éthane, utilisé à titre de solvant. La réaction est réalisée sous un courant d'air, à une température de 900 C pendant heures. Au bout de ce temps, on récupère un liquide visqueux orange. Par évaporation on élimine le solvant utilisé et on obtient un mélange contenant le produit d'addition et de la mercaptopyrimidine résiduelle sous forme solide. On ajoute à ce mélange 10 ml de toluène et le produit d'addition est récupéré après séparation de la mercaptopyrimidine résiduelle par filtration et évaporation du toluène. Le produit d'addition est analysé par spectroscopie infrarouge et on constate qu'il ne contient pratiquement plus de doubles liaisons carbone-carbone de type vinylidène. Exemple 2 Dans un ballon en quartz de 20 ml, on introduit sous agitation 0,8733 g du polybutène "ULTRAVIS" vendu par BP Chemicals (Grande-Bretagne) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 930 g et par molécule une double liaison carbone-carbone dont environ 52 % sont du type vinylidène, 0,1642 g d'un composé de formule CH3 - 0 - CH2 -CH2 - 0 -CH2 -CH2 SH (méthoxy-2 éthoxy-2 éthanethiol) et 2 ml de dichlorométhane, utili- sé à titre de solvant. Le mélange ainsi obtenu est soumis à la température ambiante (20C) à une irradiation par un rayonnement ultraviolet. Au bout de 12 heures d'irradiation, on élimine le solvant utilisé par évaporation et on obtient un produit d'addition, liquide, très visqueux, transparent et de couleur jaune. Ce produit d'addition est analysé par spectroscopie infrarouge et par spectrométrie de résonance magnétique nucléaire - 10 - du proton et on constate qu'il ne contient pratiquement plus de doubles liaisons carbone-carbone de type vinylidène. Exemple 3 Dans un ballon en verre de 100 ml, on introduit sous agitation 5,118 g d'un polybutène "ULTRAVIS" vendu par BP Chemicals (Grande Bretagne) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 930 g et par molécule une double liaison carbone-carbone dont environ 52 % sont du type vinylidène, 0,662 g d'acide thio- glycolique (HSCH2 COOH), 0-0283 g d'azo-bis-isobutyronitrile et 4 ml de toluène utilisé à titre de solvant. La réaction est réalisée sous un courant d'air, à une température de 80 C pendant 50 heures. Au bout de ce temps le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante (20 C). Apres élimination du solvant utilisé-- par évaporation, on obtient un liquide très visqueux, transparent et de couleur jaune. Ce liquide est analysé par spectroscopie infrarouge et par spectrométrie de résonance magnétique nucléaire du pr:ton, et on constate qu'il ne contient pratiquement pas de doubles liaisons carbone-carbone de type vinylidène. Exemple 4 Dans un ballon en quartz de 50 ml, on introduit 15,5 g d'un polybutène "ULTRAVIS" vendu par BP Chemicals (Grande Bretagne) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 930 g et par molécule une double liaison carbone-carbone dont environ 52 % sont du type vinylidène, 1,83 g de mercapto-éthanol (HSCH2 CH2 OH) et 6 ml de toluène à titre de solvant. Le mélange obtenu est soumis à la température ambiante (20 C) à une irradiation par un rayonnement ultraviolet. Après 14 heures d'irridiation, on évapore le solvant utilisé et le mercapto-éthanol résiduel, puis on récupère un produit d'addition qui se présente sous la forme d'un liquide très visqueux transparent et de couleur jaune. Ce produit d'addition est analysé par spectroscopie infrarouge et par spectro- - 11 - métrie résonance magnétique nucléaire et on constate la disparition pratiquement totale des doubles liaisons carbone-carbone de type vinylidène. Exemple 5 Dans un ballon en verre de 50 ml, on introduit sous agitation 5,2136 g d'un polybutène "ULTRAVIS" vendu par BP Chemicals (Grande Bretagne) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 930 g et par molécule une double liaison carbone-carbone dont environ 52 % sont du type vinylidène, 1,115 g de mercapto- éthanol (HS CH2 CH2 OH) et 5 ml de toluène utilisé à titre de solvant. La réaction d'addition est effectuée sous un courant d'air, à une température de 70 C, pendant 20 heures. Au bout de ce temps le mélange réactionnelest refroidi jusqu'à la température ambiante (20 C). Après évaporation du solvant utilisé et du mercapto-éthanol résiduel, on récupère un liquide très visqueux, transparent et de couleur jaune. Ce liquide est analysé par spectroscopie infrarouge et l'on constate d'une part qu'il ne contient pratiquement pas de doubles liaisons carbone- carbone de type vinylidène et d'autre part qu'il contient des groupements hydroxyle. Exemple 6 Cet exemple a pour but de montrer une utilisation du nouveau produit chimique selon la présente invention. Dans un réacteur d'un litre en acier inoxydable muni d'un système d'agitation tournant à 200 tours à la minute et d'un dispositif de chauffage et de refroidissement on introduit 100 g d'un produit d'addition obtenu selon l'exemple 4, 200 g d'isooctane à titre de solvant, et 0,02 mole de potasse. Puis on chauffe le réacteur à C pendant une heure.- Après retour à la température ambiante (20 C) par mise sous vide, on évapore le solvant et toute l'eau présente dans le réacteur. Après cette étape d'évaporation, on - 12 - ajoute au réacteur 200 g d'isooctane parfaitement anhydre à titre de solvant. Le réacteur est alors mis sous atmosphère d'azote et est chauffé à 150%C et on y introduit en 4 heures 120 g d'oxyde d'éthylène de telle sorte que la température du milieu réactionnel ne dépasse pas 153 C. Au bout de ce temps, on refroidit le réacteur jusqu'à la température ambiante (20 C) et on élimine la phase gazeuse présente dans le réacteur, constituée principalement d'azote. Le produit final est isolé après évaporation de l'isooctane et traitement par 2 % en poids d'un silicate de magnésium vendu sous la marque "Ambosol"D par la société HOESCHT, (République Fédérale d'Allemagne), ce traitement étant effectué dans le but d'éliminer les restes catalytiques. Le produit ainsi obtenu peut être utilisé dans une composition lubrifiante ou émulsifiante. - 13 - REVENDICATIONS 1. Nouveau produit chimique obtenu par réaction d'addi- tion entre un composé organique possédant une fonction thiol et un polybutène comportant une double liaison carbone-carbone par molécule et ayant une masse moléculaire moyenne en nombre allant de à 10 000. 2. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé. en ce que le polybutène est un polymère du butène-1, des butènes-2 ou de l'isobutène, ou un copolymère du butène-1 avec les butènes-2, ou un copolymére de l'isobutène avec le butène-1 et/ou les butènes-2, préparé à l'aide d'un catalyseur cationique ou de type Friedel-Crafts. 3. Nouveau produit selon la revendication 1; caractérisé en ce que le polybutène a une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 330 à 5000. 4. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol répond à la formule générale R.SH dans laquelle R représente un radical alcoyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux aryle, ou un radical aryle, ou un radical pyridyle ou pyrimidinyle. 5. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol répond à la formule générale R-SH dans laquelle R représente un radical alcoyle ou aryle, substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle. 6. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol répond à la formule générale R-SH dans laquelle R représente un radical alcoyle ou aryle, substitué par un ou plusieurs groupements carboxyle. 7. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol répond à la formule générale R-SH dans laquelle R représente- un radical alcoyle ou aryle, substitué par un ou plusieurs groupements ester. - 14 - 8. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol répond à la formule générale R30 (CH2CHR20)n (CH2)m SH dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, m est un nombre entier allant de 1 à 6 et n est un nombre entier allant de 1 à 100. 9. Nouveau produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol répond à la formule générale (R6)(R5)(R4) Si (CH2)p SH dans laquelle R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle ou alcoxy, R6 représente un radical alcoyle ou alcoxy et p est un nombre entier allant de 2 à 10. 10. Procédé de préparation du nouveau produit chimique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir le composé organique possédant la fonction thiol avec le polybqtène, dans des conditions permettant de produire des radicaux libres et à une température comprise entre - 20%C et 200%C. 11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que la réaction est réalisée en l'absence de solvant, ou en présen- ce d'un solvant choisi parmi les hydrocarbures saturés, les hydrocarbures aromatiques et les hydrocarbures halogénés. 12. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le composé organique possédant la fonction thiol est utilisé en une quantité équimolaire ou en excès par rapport au polybutène comportant par molécule une double liaison carbone-carbone. 13. Utilisation du nouveau produit chimique selon la revendication 1, dans des compositions pour lubrifiants, déter- gents, émulsifiants, pesticides ou agents modifiant le verre ou la surface du verre. - 15 - 14. Utilisation du nouveau produit chimique selon la revendication 5 ou 6, à titre de produit intermédiaire pour fabri- quer des agents lubrifiants, détergents, émulsifiants ou pestici- des. 15. Utilisation du nouveau produit chimique selon la revendication 5, pour fabriquer des agents lubrifiants, détergents, émulsifiants ou pesticides par réaction avec un oxyde d'alcoylène ou un composé comportant une fonction isocyanate.