Brevet FR2626574A1 — publié le 19890804

Triphénylcérium Le triphénylcérium est un composé nouveau, que Il'on peut préparer en faisant réagir une solution de trichlorure de cérium A CeCI3 dans un solvant organique inerte tel que I'hexane, l'éther, le tétrahydrofuranne, le toluène ou un mélange de deux ou plusieurs d'entre eux, avec une solution de phényllithium B C6H5Li dans un solvant organique inerte tel que I 'hexane, l'éther, le tétrahydrofuranne ou le toluène, à une température située dans l'intervalle d'environ -90 C à environ -10 C et de préférence d'environ -80OC à environ -50 C, pendant une durée d'environ 0,1 à environ 3 heures et de préférence 0,2 à environ 1 heure, en utilisant un rapport molaire A:B situé dans l'intervalle d'environ 0,2:1 à environ 1:1 et de préférence d'environ 0,25:1 à environ 0,35:1. Le triphénylcérium est utilisabie pour la préparation de dérivés de la (cis)-4-hydroxy-4-phényl-proline, qui servent eux-mê- mes à préparer des inhibiteurs de l'enzyme de conversion de I 'angiotensine, selon la demande de brevet déposée par la demanderesse le 29 avril 1988 sous le N 88.05772, dont la présente demande constitue une division. L'exemple suivant représente une forme de réalisation préférée de la présente invention. Sauf indication contraire, toutes les températures sont exprimées en degrés Celsius. Exemple On a équipé un ballon de 500 ml à 4 cols d'un agitateur mécanique, d'une entrée d'argon, d'un thermomètre à basse température (-781C) et d'une cloison de fermeture. On a ajouté au bal lon 250 ml de tétrahydrofuranne sec. On a ajouté au tétrahydro- furanne 34,4 g (0,14 mole) de chlorure de cérium anhydre, en agitant énergiquement, et on a continué l'agitation pendant 2 heures à la température ambiante. Il s'est formé une suspension orange jaunâtre que l'on a refroidie à -78 C. On a ajouté du phénylîithium (197,7 ml, 0,38 mole) dans un mélange d'hexane et d'éther, à Il'aide d'une seringue à travers la cloison de fermeture, en agitant énergiquement, tout en maintenant la température interne aux environs de -70:C. La suspension jaune initiale a viré au blanc, puis au jaune, puis à Il'orange, et s'est enfin transformée en solution rouge. La solution rouge, que Il'on a agitée pendant 30 minutes à -750C, contenait le triphénylcérium. REVEND I CAT IONS 1. Le composé dénommé triphénylcérium. 2. Procédé de préparation du triphénylcérium, qui consiste faire réagir du trichorure de cérium avec du phényllithium. 3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel on utilise le trichlorure de cérium dans un rapport molaire au phényllithium situé dans l'intervalle d'environ 0,2:1 à environ 1:1.