Brevet FR2623638A1 — publié le 19890526

La présente invention a pour objet un support électrophotographique photosensible et, plus précisément, un support électrophotographique photosensible comprenant une matière organique photoconductrice de bas poids moléculaire qui peut conférer des caractéristiques électrophotographiques améliorées. Différents types de polymères organiques photoconducteurs, y compris le polyvinylcarbazole, ont été proposés jusqu'à présent comme matières photoconductrices utilisées dans des supports électrophotographiques photosensibles. Cependant, l'utilisation pratique de ces polymères s'est révélée difficile jusqu'à présent, en dépit de leur supériorité par rapport aux matières inorganiques photoconductrices en ce qui concerne leurs propriétés filmogènes et leur légèreté. Cela est dû au fait qu'ils n'ont pas présenté des propriétés filmogènes suffisantes et sont également inférieurs aux matières inorganiques photoconductrices en ce qui concerne la sensibilité, la longévité et la stabilité vis-à-vis de variations du milieu ambiant. Il a été également proposé des matières organiques photoconductrices de bas poids moléculaire telles que des composés d'hydrazone, tels qu'ils sont décrits dans le brevet des Etats- Unis d'Amérique N 4 150 987, des composés de triarylpyrazoline tels qu'ils sont décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 837 851, et des composés de 9-styrylanthracène tels qu'ils sont décrits dans la demande de brevet japonais mise à l'inspection publique N 51-94828 et la demande de brevet japonais mise à l'inspection publique N 51-94829. Il est devenu possible de supprimer les inconvénients concernant les propriétés filmogènes de ces matières organiques photoconductrices de bas poids moléculaire qui ont été mentionnés dans le domaine des polymères organiques photoconducteurs par un choix approprié des liants à utiliser. Cependant, ils ne peuvent être considérés comme étant suffisants en ce qui concerne la sensibilité. Dans de telles circonstances, une structure stratifiée comprenant une couche photosensible divisée en une couche de production de charges et une couche de transport de charges a été proposée ces dernières années. Il est devenu possible d'améliorer la sensibilité, la rétention de charges, la résistance en surface, etc., à la lumière visible de supports électrophotographiques photosensibles comprenant la couche photosensible de cette structure stratifiée. Ces supports électrophotographiques photosensibles sont décrits, par exemple, dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 3 837 851 et N 3 871 882. Cependant, dans les supports électrophoto- graphiques photosensibles utilisant la matière organique photoconductrice classique de bas poids moléculaire dans la couche de transport de charges, bien que leur sensibilité et leurs propriétés aient atteint un niveau pratique, on n'est parvenu à aucune solution suffisante concernant l'inconvénient de possibilités de fortes fluctuations du potentiel de la partie claire et du potentiel de la partie foncée lorsque l'application de charges et l'exposition à la lumière sont effectuées à de nombreuses reprises. Pour supprimer cette fluctuation de potentiel au cours d'une utilisation répétée, les demandes de brevets japonais mises à l'inspection publique N 57-122444 et N 62-39863, par exemple, décrivent un procédé dans lequel un anti-oxydant est mélangé à la couche de transport de charges et, en outre, les demandes de brevets japonais mises à l'inspec- tion publique N 53-26128, N 60-164745, N 105151/1987, etc., font connaître un procédé dans lequel un stabilisant est ajouté pour parvenir à la stabilisation. Cependant, il est impossible actuellement de parvenir à un effet suffisant par la mise en oeuvre de ces procédés, en particulier lorsque les supports photosensibles sont utilisés à de nombreuses reprises pendant un temps prolongé. Un objectif de la présente invention consiste à proposer un support électrophotographique photosensible qui peut présenter une moindre fluctuation de potentiel même lorsque la charge et l'exposition à la lumière sont répétées pendant un temps prolongé. *Un autre objectif de la présente invention consiste à proposer un support électrophotographique photosensible qui présente une haute sensibilité. Un autre objectif de la présente invention consiste à proposer un support électrophotographique photosensible qui peut empêcher l'apparition d'une zone vide provoquée par l'ozone, NOx, etc. Un autre objectif encore de la présente invention consiste à proposer un support électrophoto- graphique photosensible présentant une longévité excel- lente. Cela signifie que la présente invention propose un support électrophotographique photosensible comprenant une couche photosensible sur un substrat conducteur, dans lequel ladite couche photosensible contient le composé suivant, ledit composé comprenant conjointement les structures (A) et (B) dans sa formule structurale. (A) Un groupe amino-aryle disubstitué repré- senté par la formule (I): Formule (I) R1 Ri--N-Arl- R dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant, ou un groupe résiduel nécessaire pour former un noyau pentagonal ou hexagonal par l'associa- tion de R1 et R2, et Ar1 représente un groupe arylène qui peut porter un substituant. (B) Une structure (di)sulfure choisie dans le groupe comprenant les structures (1) a (4): (1) Une structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (II): Formule (II) -S-R3 dans laquelle R3 représente un groupe alkyle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant. (2) Une structure disulfure en forme de chaîne représentée par la formule (III): Formule (III) -S-S-R4 dans laquelle R4 représente un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant. (3) Une structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (IV) et une structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (V): Formule (IV) -S-R5 dans laquelle R5 représente un groupe aryle qui peut porter un substituant. Formule (V) -S-R6 dans laquelle R6 représente un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant. (4) Une structure sulfure cyclique ou une structure disulfure cyclique contenant deux ou plus de deux atomes de soufre. La présente invention propose également un support électrophotographique photosensible comprenant une couche photosensible sur un substrat conducteur, dans lequel ladite couche photosensible contient un thioéther représenté par la formule (VI): R1 (VI) N-Ar2 - e-CH=CH---n CH=C (VI) R2 y dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un groupe alkyle, un groupe aralkyle ou un groupe aryle qui peut porter un substituant, ou bien un groupe résiduel néces- saire pour la formation d'un noyau pentagonal ou hexagonal par l'association de R1 et R2; Ar2 représente un groupe arylène ou un groupe hétérocyclique divalent qui peut porter un substituant; n représente un nombre entier égal à O ou 1; X o0 Il représente un groupe S-R7 ou S-R8; et Y représente un groupe S-R9, un groupe alkyle, un groupe aralkyle ou un groupe aryle qui peut porter un substituant, ou bien X et Y représentent un groupe résiduel nécessaire pour former un noyau thioéther par association de X et Y. R7, R8 et R9 représentent chacun un groupe alkyle, un groupe aralkyle ou un groupe aryle qui peut porter un substituant. D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention ressortiront de la description- détaillée qui va suivre, faite en regard des dessins annexés sur lesquels les figures 1A et lB représentent la constitution d'une couche du support électrophotographique photosensible conforme à la présente invention. Dans le composé de la présente invention présent dans la couche photosensible, les groupes R1 et R2 de la structure désignée par (A), à savoir le groupe amino- aryle disubstitué représenté par la formule (I), représen- tent chacun spécifiquement un groupe alkyle tel que les groupes méthyle, éthyle, propyle et butyle, un groupe aryle tel que les groupes phényle, naphtyle, anthryle ou biphényle, un groupe aralkyle tel que les groupes benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle, ou bien un groupe résiduel nécessaire pour former un groupe amino cyclique pentagonal ou hexagonal tel que le groupe pyrrolidino, pipéridino ou morpholino par l'association de R1 et R2. Ar1 représente un groupe arylène tel qu'un groupe phénylène, naphtylène, biphénylène ou anthrylène. D'autre part, dans les structures désignées par (B), le groupe R3 de la structure du sulfure désignée par (1), à savoir la structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (II), représente spécifiquement un groupe alkyle tel que le groupe méthyle, éthyle, propyle ou butyle, ou bien un groupe aralkyle tel que le groupe benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle. De même, les groupes représentés par R1, R2, Ar1 et R3 peuvent porter chacun un substituant, et le substituant destiné à ces groupes comprend un groupe alkyle tel que le groupe méthyle, éthyle ou butyle, un groupe alkoxy tel que le groupe méthoxy, éthoxy ou propoxy, un groupe aralkyle tel que le groupe benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle, un atome d'halogène tel que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, un groupe hydroxyle ou un groupe mercapto. Le composé conforme à la présente invention, comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I) et la structure de sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (II), est constitué en associant le groupe amino-aryle disubstitué précité au groupement structural de sulfure en forme de chaîne, mais il n'existe aucune limitation particulière concernant les moyens pour leur association. Plus précisé- ment, les deux groupements structuraux peuvent être associés directement ou bien peuvent être associés par l'intermédiaire d'un groupe organique conjugué ou non conjugué ou bien peuvent en outre être associés sous la forme dans laquelle des groupements aryle, etc., sont fixés par des liaisons covalentes, ce qui permet de parvenir ainsi à un effet excellent. En résumé, on parvient à des résultats satisfaisants si le groupe amino-aryle di- substitué et le groupement structural de sulfure en forme de chaîne consistent dans la même molécule. La raison pour laquelle cette structure peut produire un effet particulièrement bon contre l'altération des performances dues à une utilisation répétée n'est pas claire, mais il est présumé que la basicité de N du groupe amino-aryle disubstitué et l'effet de l'orbitale d pouvant être attribué à l'atome de soufre présent dans le groupe sulfure agissent dans le même sens sur les facteurs ambiants de détérioration tels que l'ozone, NOx et l'acide nitrique, engendrés dans une machine de copiage, pour empêcher la pénétration des facteurs ambiants de détériora- tion. Parmi ces composés, le composé représenté par la formule (VII) suivante est particulièrement apprécié. (R3S)-) R N-Ar1 s t sR3(VII) NArl__--B _SR3)n R2 (R3S m l+m+nÄ1 (formule dans laquelle Q et m représentent un nombre entier égal à 0 ou 1; n représente un nombre entier égal à 0, 1, 2 ou 3; k représente un nombre égal à 0 ou 1; B représente un groupe hydrocarboné di- ou trivalent, un groupe hydrocarboné di- ou trivalent renfermant un ou deux atomes d'azote ou bien un groupe azoté trivalent, et représente plus précisément les groupes -CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2 CH-CH -CH=CH--J, -CH=N-CH -CH=N, -N=N--R--, -CHZ, -CH -CHC, -CH2-CH=CZ, -N=CZ, CH2- / 2/2 -CH2 \ -N -N - CH=N-NN ""'CH2-, 2/- CH2- CH 2 -CH=N-N -CH=N-N -CHIN-N 0-, 'XCH2-, CH 2-- CH - -CH=CH- O-N -CH=CH- -9N \ \(F - "f CH2-' -CH=CH-CH=N-N -N_, etc. Dans la structure désignée (B), le groupe R4 de la structure disulfure désignée par (2), à savoir la structure disulfure en forme de chaîne représentée par la formule (III), représente précisément un groupe alkyle tel qu'un groupe méthyle, éthyle, propyle ou butyle, un groupe aryle tel qu'un groupe phényle, naphtyle, anthryle ou biphényle, un groupe aralkyle tel qu'un groupe benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle. Ces groupes peuvent porter un substituant tel qu'il a été décrit précédemment. Le composé conforme à la présente invention, comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I) et la structure disulfure en forme de chaîne représentée par la formule (III), est constitué en associant le groupe amino-aryle disubstitué précité au groupement structural disulfure en forme de chaîne, mais il n'existe aucune limitation particulière quant aux moyens pour leur association. Plus précisément, les deux groupements structuraux peuvent être associés directement ou bien peuvent être associés par l'inter- médiaire d'un groupe organique conjugué ou non conjugué, ou peuvent en outre être associés sous la forme dans laquelle les groupements aryle, etc., sont fixés par des liaisons covalentes, ce qui permet ainsi de parvenir à un effet excellent. Pour résumer, on parvient à des résultats satisfaisants si le groupe amino-aryle disubstitué et le groupement structural disulfure en forme de chaîne coexistent dans la même molécule. La raison pour laquelle cette structure peut produire un effet particulièrement bon contre l'altération des performances dues à une utilisation répétée n'est pas claire, mais il est présumé que la basicité de N du groupe amino-aryle disubstitué et l'effet de l'orbitale d pouvant être attribué aux deux atomes de soufre dans le groupe disulfure agissent dans le même sens sur les facteurs -ambiants de détérioration tels que l'ozone, NOx et l'acide nitrique, engendrés à l'intérieur d'une machine de copiage, pour empêcher la pénétration des facteurs ambiants de détérioration. Parmi ces composés, le composé représenté par la formule générale (VIII) est particulièrement apprécié. (R3S-SY _R! N-Arl-(B)k-(S-SR3)n (VIII) R2 (R3S-S Q+m+nen (formule dans laquelle Q, m, a, k et B répondent aux définitions précitées). Dans la structure désignee par (B), le groupe R5 des structures sulfure désignées par (3), c'est-a-dire la structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (IV) et la structure sulfure en forme de chaine représentée par la formule (V), représente spécifiquement un groupe aryle tel qu'un groupe phényle, naphtyle ou biphényle. Le groupe R6 de cette structure représente également spécifiquement un groupe alkyle tel qu'un groupe méthyle, éthyle, propyle ou butyle, un groupe aryle tel qu'un groupe phényle, naphtyle, anthryle ou biphényle, un groupe aralkyle tel qu'un groupe benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle. Ces groupes R5 et R6 peuvent porter un substituant tel qu'il a été décrit précédemment. Le composé conforme à la présente invention, comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I), la structure de sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (IV) et la structure de sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (V), est constitué en associant le groupe amino- aryle disubstitué précité à la structure disulfure en forme de chaîne à substitution aryle et au groupement structural sulfure en forme de chaîne, mais il n'existe aucune limitation particulière quant aux moyens pour leur association. Plus précisément, les deux groupements structuraux peuvent être associés directement ou peuvent être associés par l'intermédiaire d'un groupe organique conjugué ou non conjugué, ou bien peuvent en outre être associés sous la forme dans laquelle les groupements aryle, etc., sont fixés par des liaisons covalentes, permettant ainsi de parvenir à un effet excellent. Pour résumer, des résultats satisfaisants sont obtenus si le groupe amino- aryle disubstitué, la structure disulfure en forme de chaîne à substitution aryle et le groupement structural sulfure en forme de chaîne coexistent dans la même molécule. La raison pour laquelle cette structure peut produire un effet particulièrement bon contre la détériora- tion des performances due à une utilisation repétée n'est pas claire, mais il est présumé que la basicité de N du groupe amino-aryle disubstitué et l'effet d'orbital d pouvant être attribué à l'atome de soufre dans le groupe sulfure agissent dans le même sens sur les facteurs ambiants de détérioration tels que l'ozone, NOx et l'acide nitrique, engendrés à l'intérieur d'une machine de copiage, pour empêcher la pénétration des facteurs ambiants de détérioration. Aucun effet suffisant ne peut être obtenu si la structure sulfure en forme de chaîne à substitution aryle est seule présente. Il y a lieu de croire que cela est dû, bien que le groupe alkylthio et le groupe aralkylthio soient influencés par des groupes donneurs d'électrons ayant pour résultat des atomes de soufre relativement activés, à l'influence du groupe arylthio par le groupe aryle, ayant pour résultat une activité inférieure de l'atome de soufre comparativement aux deux premiers groupes. En conséquence, l'existence d'une ou plusieurs structures sulfure supplémentaires est requise. Parmi ces composés, le composé représenté par la formule générale (XII) suivante est particulièrement apprécié. (R6S R N-Ar 1-B) - (SR6 (xII) (R6 52L 52Q+m+nÄ2 (formule dans laquelle au moins l'un des substituants R6 correspond au substituant R5; et Q., m, n, k et B répondent aux définitions précitées). Dans la structure représentée par (B), la structure sulfure désignée par (4), a savoir la structure sulfure cyclique ou la structure disulfure cyclique contenant deux ou plus de deux atomes de soufre représente spécifiquement un groupe hétérocyclique comprenant deux ou plus de deux structures -S- et une ou plusieurs structures -S-S- et comprend des structures dérivées des groupes hétérocycliques représentés par les groupes suivants: t s ûS S' -S'tN SS NH H Si SS S. H Ces structures peuvent contenir également un noyau aromatique condensé. Le composé conforme à la présente invention, comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I) et la structure sulfure cyclique ou la structure disulfure cyclique contenant deux ou plus de deux atomes de soufre, est constitué en associant le groupe amino-aryle disubstitué précité a la structure sulfure cyclique ou au groupement structural disulfure cyclique, mais il n'existe aucune limitation particulière quant aux moyens pour leur association. Plus précisément, les deux groupements structuraux peuvent être associés directement ou peuvent être associés par l'inter- médiaire d'un groupe organique conjugué ou non conjugué, ou bien peuvent en outre être associés sous la forme dans laquelle les groupes aryle, etc. , sont fixés par des liaisons covalentes, permettant ainsi de parvenir à un effet excellent. Pour résumer, des résultats satisfaisants sont obtenus si le groupe amino-aryle disubstitué et la structure sulfure cyclique ou le groupement structural disulfure cyclique coexistent dans la même molécule. En admettant que le sulfure cyclique comprenant seulement un atome de soufre ait pour résultat un effet faible, la présence de deux ou plus de deux atomes de soufre est en conséquence requise. La raison pour laquelle cette structure peut produire un effet particulièrement bon contre la détériora- tion des performances due à une utilisation répétée n'est pas claire, mais il est présumé que la basicité de N du groupe amino-aryle disubstitué et l'effet de l'orbital d pouvant être attribué à l'atome de soufre présent dans le groupe sulfure ou disulfure agissent dans le même sens sur les facteurs ambiants de détérioration tels que l'ozone, NOx et l'acide nitrique, engendrés à l'intérieur d'une machine de copiage, pour empêcher la pénétration des facteurs ambiants de détérioration. Parmi ces composés, le composé représenté par la formule générale (XI) suivante est particulièrement apprécié. q p R t', Q. N-Ar-..-D ' (XI) t 1 ' \_ Q+m+p+q:l (formule dans laquelle... représente une structure sulfure cyclique ou une structure disulfure cyclique comprenant deux ou plus de deux atomes de soufre; Q, m, n, p et c représentent le nombre de structures cycliques et sont chacun égaux à un nombre entier ayant la valeur 0, 1 ou 2; et D représente un groupe hydrocarboné trivalent, un groupe hydrocarboné trivalent comprenant un ou deux atomes d'azote ou bien un groupe azoté trivalent, et, plus précisément, comprend les groupes trivalents, etc., choisis parmi les exemples de structure B précités). Dans le composé représenté dans la formule (VI), les exemples de substituants R1, R2 sont identiques à ceux définis pour les substituants R1 et R2 décrits ci- dessus. Ar2 représente un groupe hétérocyclique divalent dérivé d'un groupe arylène tel qu'un groupe phénylène, naphtylène, anthrylène, biphénylene ou phén- anthrylène, ou un groupe pyridine, quinoleine, indole, carbazole, thiophène, benzothiophène, acrydine, phéno- thiazine, phénoxazine, phénazine, benzofuranne, di- benzofuranne, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, oxadiazole ou oxathiadiazole, etc. X et Y portent chacun ou tous deux une structure thioether. Les exemples des groupes R7, R8, R9, du groupe alkyle, du groupe aralkyle et du groupe aryle sont identiques aux exemples du groupe alkyle, du groupe aralkyle et du groupe aryle dans les substituants R1 et R2 décrits précédemment. Des exemples du noyau thioéther formé par l'association de X et Y comprennent les suivants: S S s =C (CH2). =C (CH2). =C Z =C S S S (C H2) Il o (_ représente un nombre entier égal à 2, 3 ou 4, et Z représente un noyau aromatique). Dans le composé représenté par la formule (VI), le groupe alkyle, le groupe aralkyle, le groupe aryle, le groupe arylène et le groupe hétérocyclique divalent peuvent porter un substituant, et un tel substituant comprend les substituants décrits précédemment, ainsi qu'un groupe alkyithio tel qu'un groupe méthylthio, éthylthio ou butylthio, un groupe aralkylthio tel qu'un groupe benzyl- thio ou phényléthylthio ou bien un groupe arylthio tel qu'un groupe phénylthio, naphtylthio ou biphénylthio. La raison pour laquelle cette structure peut produire un effet particulièrement bon contre la détériora- tion des performances due à une utilisation répétée n'est pas claire, mais il est présumé que la basicité de N du groupe R1 N R2 et l'effet de l'orbitale d pouvant être attribué a l'atome de soufre dans la structure thioéther agissent dans le même sens sur les facteurs ambiants de détérioration tels que l'ozone, Nox et l'acide nitrique, engendrés à l'intérieur d'une machine de copiage, pour empêcher la pénétration des facteurs ambiants de détérioration sous réserve que cet effet. puisse être faible lorsque l'un des groupes X et Y représente un atome d'hydrogène. L'effet peut être particulièrement remarquable notamment lorsque, parmi ces composés, dans la formule (VI), Ar2 représente un groupe phénylène et deux structures thioéther sont présentes de manière que les deux structures X et Y soient des structures thioéther, chacune représentée par la formule S-R3, ou soient des groupes résiduels nécessaires pour former par leur association un noyau thioéther possédant deux structures thioéther. Des exemples classiques du composé conforme à la présente invention sont mentionnés ci-dessous. 1. Exemples du composé comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I) et la structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (II): 1-1. H3C-\ N SC2H H3 C- ID\ S-CH3 1-2. N -S-CH3 1-3. N S S-CH3 H3 CS i-4. N H3CO$- 1-5. - D\N -O-SC2 H6 1-5. H3 CO H31 CHS 1-6. N - CH3 H3CS - CH2 S N SCH3 - 1. 8. H3 S C\S N SCH 2 - H3 Cs 11cs - 1- 9. HS N 5K - CH'2 -> H3S 1-10. N tS 8 17 l3 C ô u-1 1N. N CH2 SC -3 -H3C@ 1-12. N SCH3 CH3 SCH3 C21Hs N -sc2 H5 c2%/ _'6O SH Z3-S- ZH3/ 6 HOS D=H-D- f:HO -Na 9 ---,'ú:H 6HvOU -SZ H ZHO ZH> 1-23. CN-_- 3H 1- 2 4. H3CS \-SCH23 N / SCH3 1-25. x N.C CHCH Ni>DH KSCH3 -SCH3 1-2.N -- N$ q H3 SCH3H 1-27. CH3 N-, H C2 N-N /zSC2H5 1-2e. H N -KN\(SC2H.5 H5C2 H5C2 N-N 1-29. N S-nCsHI7 H5C2/ C o NCFb - SC2 H- 1-30. H5 C2-,CH2-SC2.5 H5C2 /N H5 C2s 1-31. X SC2H5 H5C2\ CH3 H CH3,C2H. 1-32./ N CH C2H 1-32. H,5C2 /NCH2 XHs F1502 \,/$CH3 1-33. N =SCH3 H5C2 / 1-34. H3 N CH =N-CH2 -SCH3 "3 H5 C2S-CH2 CH2 SC2 H 5 1-35. \N NCH H 2XN --<>-CH=N-N È-5 C 2 \ FISC 1-36.N 1-37. Ci2 S CI1 N_>_ -SCH=NN 1-37. N-CH=N-N S N-N=C-{5--N 1-38. N --CH = N-N CH2X - (CH2 R.'SC2H5 UO H3 CS - 1- 3 9. C N--CHN-N N- H3 C,D 1-40. N- C=-N CH-û-<>-SC2H5 -/ 40.H CH2 ---SC2H5 -- 4N -1C-CH=CH-CH=N-N SC H5C2 - 1-42. XN - é= N XCil H5C2 SC2 H5 SCIH2- I /CH3 1-43.H3C\ N NCH3 H3C H Ces composés peuvent être synthétisés par des procédés couramment disponibles ou par des procédés similaires pour la synthèse de sulfures ou d'amines tertiaires par l'intermédiaire des voies de synthèse qui peuvent varier suivant leurs formules structurales. 2. Exemples du composé comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I) et la structure disulfure en forme de chaîne repré- sentée par la formule (III): 2- 1. \N -E-S-S-nC4 Hg 2-2. H300 - H3CO - 2-5. CH3 \N-O NS-S--"3-N CH3 CH3 2-6H2 2-6.U HS --SH 2-7. H N -l-OECHl CH2-S-S-CH2 CH2 ---N/( SH 2-8. CN2H N C /H S-S *\s-s- -c 2 2-9. C2Hs C2 Hs tert C4 H tert C4 H 2-10. HO -X N-OE-S-SK- N qOH OfI I tcrt C4 I tert C4 H9CH3 CH3 tert C4 2-11. 1. - CH2 -S-S-- CH2 -l 2-12., N_.CH2 -SS-CH2y N CH3 CH3 -CH3 -13. NCH=CH - N/ -S-S-CH3 2 @,HC--/3.N,-.. 2- 14. H -D\N /,>CH= CH CH, -N\ - H3Cx CH2 -S-S N-N N-N /C2zH 2-15.H5 C2 >NL- 4 J \N \C2HS H3C-S-SO o/C3H7 2-16.HS C2 N \C3 H 2-186-C C2H5 sX NH CH2 -S-S-CH2 S-S..S cy 2-17. H5CN\171 \C2 2-20;EC2/ NC 2-18.lsC? --S- S-CI2, /-C3 Ces composés peuvent être synthétisés par des procédés couramment disponibles ou par des procédés similaires pour la synthèse de disulfures ou d'amines tertiaires par l'intermédiaire des voies de synthèse quipeuvent varier suivant leurs formules structurales. 3. Exemples du composé comprenant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I), la structure disulfure en forme de chaîne représentée par la formule (IV) et la structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (V). 3- 1. o - - / H 3 C- è-s NkS/_ H 3 3-2. 3-2. H 3 C--SO H3c JS o 3-3. N SQ 3-4.H 3 CS'3 113 0SO 3 H 3 CsO N- >-S-6j-OCH 3, H 3 CH H3C O 3 - 6. NaNeS -- SCH 3 3 - 81.DN îé O 3-8. HH.3 SN 3-9.) N: O SCH3 tert C 4 H 9 3-10. X5C H5C tert C 4 H 9 SCH 3 3-11. 3--(g\ S __C 3-12. H9C4S OS4H9 3-13.O SCH 3 -C 2 -CH 2--CH=C ( - 3-15. >C 3-16. z:NSCH 2 ANN 3-17. N 3-17. H 3 C H 2-S H3C O f c.e H5 C2 H 3-18. H 5 C 2 S-C 2 H 5 3-19. zN $éSCH 2 H N-29-CH( CH2-o--N 2 H5 H 5C 3- 2 0. HS-è,CH >NQ S -CH 3 HS-jCH 2 S--CH 0--CH2 CH2S H3CS-hCzH4 tert C 4 H 9 3-22. S H 31CH2 CH 2-S tert C 4 H 9 H 3 CS QC 2 H 4 H -s CS-è C 2 H 4tert C.4H 9 3-23. H 2sH CNC H3 S-O CH 3 SC 2 H s HC Q- H3 4> NN S4 3-24. N- QN-'- H 3 C CH 3 3 - 2 5. N H 2 - o 3 - 2 6. XN-±H N SNt 3-27. XN &HcL=CH-éNC H CI N-C-CH=f H--C N H2 H3C N- N H 2 -S- H C 2 3-22 8.)H 6C2 2 -- H-2 C2 N-N N,_., /C 3-29.- os- GsoN{ksGN C2 H 5 C 2 >N H2S 3-30. N H 2-S H 5 C 2 H5C2 3-31.H 5 C-2CH3 2 H 4 -SCH3 3-31. CHH5 C2 >N CHN H 5 C2 2 H4 -SCHs HsC 3- 3 2. HC>H 5 C 2sOs 3-33. H 5 C 2>N ûS H 5 C2 O H 5 C 2) H=-aS- 3-34. H 5 C 2 SCH3 - Sr H CS >N-CH=N-NW -N=CH- NX H 5C2 2 H 3-35. 3-3 5. s -N=CH N; N+H=N-N Y-N=CH >N@C zH H C 33S Q H 3-36. HJ 3N-Cj--S o /GH 2-sK N H=N-k H 2 -S- SCH 3 HC 2 $ 2 3-38. H5C2 * H sC 2) s -W\S HC 2 AN A S H 5 C 2 >C=N-N 3- 3 9. H C2 H5C2 N H5C2 2H5 N H 3 C CH 2 sT 3-41. H 5 C 2 >N 3-42. SCH3 SCH 3 H 5 C 2) N NéN N2 H5 H5C2 O I 2H5 N N H5C2 C2H5 H 5 C2 C2Hs Ces composés peuvent être synthétisés par des procédés couramment disponibles ou des procédés similaires pour la synthèse de sulfures ou d'amines tertiaires par l'intermédiaire des voies de synthèse qui peuvent varier suivant leurs formules structurales. 4. Exemples du composé comprenant conjointe- ment le groupe amino-aryle disubstitué représenté par la formule (I) et la structure sulfure cyclique ou la structure disulfure cyclique contenant deux ou plus de deux atomes de soufre. 4-1. H 3 C- 3Y s 4-2. S SNSQ NOS\ 4-3. HS -esS Q)S 4-4. _,s sT 4-5. H CO O s H 3 CO -y N 4-7. cNO 5N\e 4-8. H 3 C,CH 3 4-9. CH 3 H3 C\ N\ CH 3 H3C/N 4-10. sCS H 3 C A NS H3C H 3 C/ 4-12. HC H 5 C 2 H 5c/ O t 4-13. 4-14. H3 C/ N 4-15.N CH 2 -CH (ôCH 2 / 4-17. H tert-C 4- 4-17- r_(tert-C 4H 9 CN(CH 2) 3 OH tert--C 4 H 9 4-18. CH 3 4-19. H5 C2 4-20. H4 - 2 c2 N N\ 4-21. H. s r--s yN O O >2/.N é- CH 2 -CH 4-24. H 5 C 2 / N- r-S H 5C2 \- 4-25. 2 5 O N 5C2H NI H5C2\ N2 /\ç2H5 4-26. CH3 H3C rS 4-27. H 3 C_2 4 - 2 6 H 3 H D 4-28. D---HN=C -- S S cN: C:NCH= Né 4-29. _6/N N-CC=NûeN\Jé 4-30. H 5 C 2\ N--CH=N-N\ s H5C2/ 4-31. S/>CH=N-Nec 4 -32. KIX C = N-N:CHs H\-N=3C CH3 13C C-J 4-33. H 3 CKN-Q) 4 -34. r-s QN I NO N N 4 -35. H 3 C-'\r S H 3 C-N-CH o Ces composés peuvent être synthétisés par des procédés couramment disponibles ou des procédés similaires pour la synthèse de sulfures cycliques, de disulfures cycliques ou d'amines tertiaires par l'intermédiaire des voies de synthèse qui peuvent varier suivant leurs formules structurales. 5. Exemples du composé représenté par la formule (VI): - 1. C 2 H 5, N--C-H=C / -1. C 2 H s \\ -2. C 2 H 5 XN---CH=C/ C C 2H s CCH3 -34 C 2H N CH =C / C2Hs/N -3. C H >N oe /CC S-CH CCHC -3. C2H5> o _ S-H -5. CH N-5J-CH=C\ C H3 -6.CH 3 \/S-CH 3 Il o -7-C4 Ho/ C H = C/ CH 3S n-C4H9 -8. C2H s) CH3 s-" - C. C 2 H s N_-_CH=Cc/\S-- -8. C2H C2 H 5 / CH=CH-CH=C/ \ CH 3NSCH -10.CH CHs /=C CH e / H3 CO il o0 S-CH 2 - F -11. C 2 E -12.2 H s-N_ CH=C/ C 2H 5 /H -13. -14. OY L3N45$..CHC3 H 3 C N- -15. H3 C43 \CH3 -16. S Q N CH-C"' ESD Br /S-CH 3 s-/ -17. N--CH=Cx S-OH 3 <>xN-/--CH=C/ -18. o C CH 3 (dû 0 S-CHz H -19. N CH=C S-CH 2 CC.CH ES a)\ CH 3 - + C -2. N -CH=C \CH 3 -21 VXN Q CH=CH-CH=C X s - 2 2 CH=C / s -22. N.Y-C- o CH 2 XNCH=C/ S-CH 2 -23. SXNCH-C H -CH2 -H2 2) 524 (CH 2 EN- -C= /S -^CH 3 54 XcH=c-c \=cHs/ 525.C2H O H s = C2 H5 S) - 26. KDN OH= (CH 2 \CH 3 CH 3 0 C 2 H 3 c jNCH-C S-CH2 CH2CH3 -27. -27 H 3 C S-CH 2 CH2 CH 3 C 2 - 2 8 /N 8CH=C/ -29. N-/N OCH=CH-CH= - H3 CI -29.H 3 -(O-" -l -30 n-C 4 H 9 t -c S-C 2 H 5 n-C4H9/ \S-C 2 H 5H n-C 4H9/ N S--C2H5 -31 C 2 H5 SCH 3 S CH -31. C 2H s _ CH=CH-CH=C C2H5 -32.H C z/ S H 5 C \Ns[ [KN>CH-C"' H3 C/ N--N -35. (D\N-9DCH=C/S (a CH 2 -\ N (9DCH =C/C 2/ - 3 4.6 C H2 a-CH2 - -36. >N.300s-c -37-O CH=CH-CH=C \ -38. CN CH= C/ cú CH3 S-CH3 S-CH 3 Il o -40. o Ni -Q- CH=C -''-s Ces composés peuvent être synthétises, par exemple, de la manière suivante: (Procédé de synthèse pour le composé N 5-17 proposé à titre d'exemple) Sous un courant d'azote, 23 g (187 mmoles) de phosphite de triméthyle et 3,4 g (22 mmoles) de trithio- carbonate répondant a la formule structurale suivante: C >__ S trithiocarbonate S sont amenés à réagir par chauffage à 55 C sous agitation pendant 3 heures. Puis 5,4 g (20 mmoles) de p-diphényl- aminobenzaldéhyde dissous dans 35 g de chlorure de méthylène sont ajoutés pour poursuivre la réaction à 55 C pendant 15 heures. Le mélange réactionnel est ensuite évaporé une fois à siccité sous pression réduite, puis une recristallisation est effectuée à deux reprises en utilisant un mélange de solvants chlorure de méthylène/éther de pétrole pour obtenir 5, 3 g d'un produit final sous forme de cristaux de couleur blanc jaunâtre. Rendement: 71 %; P.F.: 132 à 133 C. Analvse élémentaire: Calculé Trouvé C 73,56 73,59 *H 5,64 5,60 N 3,73 3,76 Les composés autres que le composé dans l'exemple de synthèse précité peuvent également être synthétisés par des procédés similaires à cette synthèse ou bien par un procédé comprenant une condensation par déshydratation d'un aldéhyde correspondant avec un dithioéther comprenant un groupe méthylène actif tel que S-R H2C S-R. Une constitution de couche du support électro- photographique photosensible de la présente invention est représentée sur la figure 1. Le support électrophoto- graphique photosensible comprend un substrat conducteur 1 sur lequel est placée la couche photosensible 2. Le composé conforme à la présente invention peut produire particulièrement son effet lorsque, dans une couche photosensible multicouche comprenant une couche de production de charges 3 et une couche de transport de charges 4, comme le montre la figure 1A, il est présent dans la couche de production de charges 3 ou la couche de transport de charges 4. En particulier, il peut produire un effet remarquable sur une matière de transport de charges présente dans la couche photosensible. De même, de nombreux composés conformes à la présente invention possèdent en eux-mêmes les performances de transport comme matières de transport de charges et peuvent être utilisés seuls sans être mélangés à d'autres matières de transport de charges décrites ci-dessous. La couche de production de charges 3 peut également être stratifiée sur la couche de transport de charges 4. Le composé conforme à la présente invention peut également être présent dans une couche photosensible du type monocouche, comme le montre la figure lB. La matière de transport de charges utilisée conjointement avec le composé conforme à la présente invention comprend une matière organique photoconductrice renfermant une matière de transport d'électrons ou une matière de transport de lacunes positives. La matière de transport d'électrons comprend des matières attirant les électrons telles que le chloranile, le bromanile, le tétracyanéthylène, le tétracyanoquinodiméthane, la 2,4,7- trinitro-9-fluorénone, la 2,4,5,7-tétranitro-9-fluorénone, la 2,4,7trinitro-9-dicyanométhylene-fluorénone, la 2,4,5,7-tétranitroxanthone et la 2,4,8-trinitro- thioxanthone, ou celles obtenues par transformation en polymères de ces matières attirant les électrons. -La matière de transport de lacunes positives comprend des hydrazones teiles que le pyrène, le N- éthylcarbazole, le N-isopropylcarbazole, le N-méthyl-N- phénylhydrazino-3-méthylidène-9-éthylcarbazole, le N,N- diphénylhydrazino-3-méthylidène-9-éthylcarbazole, la N,N- diphénylhydrazino-3-méthylidène-10-éthylphénothiazine, la N,Ndiphénylhydrazino-3-méthylidène-10-éthylphénoxazine, la p-diéthylaminobenzaldéhydo-N,N-diphénylhydrazone, la p- diéthylaminobenzaldéhydo-N-a-naphtyl-N-phénylhydrazone, la p-pyrrolidinobenzaldéhydo-N,N-diphénylhydrazone, la 1,3,3- triméthylindolénine->-aldéhydo-N,N-diphénylhydrazone et la pdiéthylbenzaldéhydo-3-méthylbenzthiazoline-2-hydrazone, des pyrazolines telles que le 2,5-bis-(p-diéthylamino- phényl)-1,3,4-oxadiazole, la 1-phényl-3-(p-diéthylamino- styryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyrazoline, la 1-[quinolyl- (2)]-3-(p-diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyra- zoline, la 1-[pyridyl(2)]-3-p-diéthylaminostyryl)-5-(p- diéthylaminophényl)pyrazoline, la 1-[6-méthoxypyridyl(2)]- 3-(p-diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyrazo- line, la 1-[pyridyl(3)]-3-(p-diéthylaminostyryl)-5-(p- diéthylaminophényl)pyrazoline, la l-[lépidyl(2)]-3-(p- diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyrazoline, la l-[pyridyl(2)}-3-(p-diéthylaminostyryl)-4-méthyl-5-(p- diéthylaminophényl)pyrazoline, la l-[pyridyl(2)]-3-(a- méthyl-p-diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyra- zoline, la l-phényl-3-(p-diéthylaminostyryl)-4-méthyl-5-(p- diéthylaminophényl)pyrazoline, la 1-phényl-3-(a-benzyl-p- diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyrazoline et la spiropyrazoline, des dérivés de styryle tels que le a- phényl-4-N,N-diphénylaminostilbène, le N-éthyl-3-(a- phénylstyryl)carbazole, la 9-p-dibenzylaminobenzylidène-9H- fluorénone et le 5-p-ditolylaminobenzilidène-5H-di- benzo[a,d]cycloheptène, des oxazoles tels que le 2-(p- diéthylaminostyryl)-6-diéthylaminobenzoxazole et le 2-(p- diéthylaminophényl)-4-(p-diméthylaminophényl)-5-(2- chlorophényl)oxazole, des thiazoles tels que le 2-(p- diéthylaminostyryl)-6-diéthylaminobenzothiazole, des triarylméthanes tels que le bis-(4-diéthylamino-2-méthyl- phényl)-phénylméthane, des polyarylalcanes tels que le 1,1- bis-(4-N,N-diéthylamino-2-méthylphényl)heptane et le 1,1,2,2-tétrakis-(4-N,N-diméthylamino-2-méthyl- phényl)éthane, la triphénylamine, le poly-N-vinylcarbazole, le polyvinylpyrène, le polyvinylanthracène, la polyvinyl- acrydine, le poly-9-vinylphénylanthracène, la résine pyrène-formaldehyde et la résine éthylcarbazole- formaldéhyde. Ces matières de transport de charges peuvent être utilisées seules ou bien en association de deux ou plus de deux de ces matières. La couche de transport de charges présente dans le support électrophotographique photosensible à couches séparées conforme à la présente invention peut de préfé- rence être formée par application par revêtement d'une solution obtenue par dissolution du composé précité renfermant conjointement le groupe amino-aryle disubstitué et une structure sulfure dans la formule structurale, dans un solvant convenable conjointement avec la matière de transport de charges précitée et un liant, puis par séchage. De la manière décrite précédemment, le composé conforme à la présente invention peut être utilisé simplement en association avec le liant lorsqu'il possède la fonction de matière de transport de charges. Le liant utilisé dans la présente invention peut comprendre, par exemple, des résines de polyarylates, des résines de polysulfones, des résines de polyamides, des résines acryliques, des résines d'acrylonitrile, des résines méthacryliques, des résines de chlorure de vinyle, des résines d'acétate de vinyle, des résines phénoliques, des résines époxy, des résines polyester, des résines alkyd, des polycarbonates, des polyuréthannes ou des résines copolymériques telles qu'elles sont représentées, par exemple par un copolymère styrène/butadiène, un copolymère styrène/acrylonitrile et un copolymère styrène/acide maléique. Outre des polymères isolants analogues a ceux-ci, il est également possible d'utiliser des polymères organiques photoconducteurs tels que le polyvinylcarbazole, le polyvinylanthracène et le polyvinylpyrène. Ce liant et cette matière de transport de charges peuvent être mélangés, de préférence en une proportion telle que la matière de transport de charges puisse représenter 10 à 500 parties en poids, sur la base de 100 parties en poids du liant. La couche de transport de charges est en connexion électrique avec la couche de production de charges décrite ci-dessous et a pour fonctions de recevoir des supports de charges injectés dans la couche de production de charges en présence d'un champ électrique et de transporter les supports de charges à la surface. A ce sujet, cette couche de transport de charges peut être stratifiée sur la couche de production de charges ou bien peut être par ailleurs stratifiée au-dessous de cette couche. Cependant, la couche de transport de charges peut être stratifiée avantageusement sur la couche de production de charges. Cette couche de transport de charges présente une limite dans l'aptitude au transport des supports de charges et, en conséquence, peut ne pas être produite de manière à avoir une épaisseur de film inutilement grande. En général, elle peut avoir une épaisseur de 5 Mm à 40 Mm, mais de préférence comprise dans l'intervalle de 10 Dm à 30 Mm. Le solvant organique utilisé lorsqu'une telle couche de transport de charges est formée peut varier suivant le type des liants à utiliser et peut être de préférence choisi entre ceux qui ne peuvent dissoudre la couche de production de charges et la couche sous-jacente décrite cidessous. Des solvants utilisables comme solvants organiques spécifiques sont des alcools tels que le méthanol, l'éthanol et l!isopropanol, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone et le cyclohexane, des amides tels que le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthyl- acétamide, des sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde, des éthers tels que le tétrahydrofuranne, le dioxanne et l'éther monométhylique d'éthylène-glycol, des esters tels que l'acétate de méthyle et l'acétate d'éthyle, des hydrocarbures aliphatiques halogénés tels que le chloro- forme, le chlorure de méthylène, le dichloréthylène, le tétrachlorure de carbone et le trichloréthylène ou des composés aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le monochlorobenzène et le dichlorobenzène. Le revêtement peut être effectué en utilisant des procédés de revêtement tels que le revêtement par immersion, le revêtement par pulvérisation, le revêtement au moyen d'un barreau de Meyer et le revêtement au couteau. Le séchage peut être de préférence effectué par un procédé consistant à rendre un revêtement sec au toucher à température ambiante, puis à effectuer un séchage par la chaleur. Le séchage par la chaleur peut être effectué généralement à une température de 30 C à 200 C, en un temps allant de 5 minutes à 2 heures, et dans de l'air immobile ou sous un courant d'air. La couche de transport de charges peut être produite de manière à contenir différents additifs et mise ainsi en service. Par exemple, elle peut comprendre des plastifiants tels que le phtalate de diphényle, de m- terphényle et de dibutyle, des lubrifiants de surface tels que des huiles siliconées, des polymères silicones greffés et différents fluorocarbones, des stabilisants potentiels tels que des composés de dicyanovinyle et des dérivés de carbazole, des anti-oxydants tels que le P-carotène, des complexes de Ni et le 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane. La couche de production de charges utilisée dans la présente invention peut être utilisée sous forme d'une couche déposée ou bien sous forme d'une couche appliquée par revêtement en utilisant seules ou en association les matières choisies entre des matières inorganiques de production de charges telles que le sélénium, un mélange sélénium-tellure et le silicium amorphe, des colorants cationiques tels que des colorants du type pyrylium, des colorants du type thiapyrylium, des colorants du type azlénium, des colorants du type thia- cyanine, des colorants du type quinocyamine et des colorants du type azulénium, des pigments quinoniques polycycliques tels que des pigments du type anthanthrone, des pigments du type dibenzopyrènequinone et des pigments du type pyranthrone, des colorants du type sel de suqua- lilium, des colorants du type phtalocyanine, des matières organiques de production de charges telles que des pigments du type indigo, des pigments du type quinacridone ou des pigments azoiques. Parmi les matières précitées de production de charges utilisées dans la présente invention, les pigments azoiques, en particulier, comprennent différents types, mais des exemples structuraux classiques de pigments azoiques parmi les plus efficaces sont présentés ci- dessous. Lorsque, en ce qui concerne la formule générale d'un pigment azoique, le squelette central est représenté par le groupe A indiqué ci-dessous, et le groupement de couplage par Cp; A -(--N=N-Cp)n (formule dans laquelle n a la valeur 2 ou 3) des exemples de groupe A peuvent comprendre les suivants: ih R R A-1 (R: H. C 2, OCH 3) A-2 CH-C ( R -H. cR) ! R R R I I A-3 GC=CH^ CH=C Q (R: H. CN) R N-N R A-4 R (X: O, S R: H, CH 3,C2) R X >)(X: O. S A-5,_ R R' l R AN( R,: H, CHs, C B etc. A-6 HC R A-7 A-8 X:0, S) A-9 5ûCHCH=-iQCH=CH 0 N--N A-l Q0C=H-C=H- ( X: 0,8) R A-11 >- CHCH--C- (RH, CH3) A- 12 (X: CH2. O. S, S02) o A-13 A-14 ( X: O, S) A-15 N-N N-N A-16 (X: O, S) A-17 C2 H5 A-18 CH=N-N=-CH A-19 0N R A-21 - De même, des exemples de groupe Cp peuvent comprendre les suivants: HO (CONH)- _>/ (R:H, halogène, alkoxy, Cp- 1 R alkyle, nitro, etc.; n: 1 ou 2) HO CONHR Cp-2 (R: CH3, C2H5, C3H7) HO CONHN-CH-R Cp-3 - (R: alkyle, - HO (CONH Cp-7 o R (R,R:H, halogène, alkoxy, PH alkyle, nitro, etc.; N n: 1 ou 2) R Ce squelette central A et ce groupement de couplage Cp peuvent être associés de manière appropriée pour former un pigment servant de matière de production de charges. La couche de production de charges peut être formée par dispersion de la matière précitée de production de charges dans un liant convenable et revêtement d'un support avec- la solution résultante, ou bien peut être obtenue par formation d'un film déposé au moyen d'un appareil de dépôt sous vide. Le liant précité peut être choisi dans une large gamme de résines isolantes et peut être choisi également entre des polymères organiques photoconducteurs tels que le poly-N-vinylcarbazole, le polyvinylanthracène et le polyvinylpyrène. Il peut comprendre de préférence des résines isolantes telles que le polyvinylbutyral, des polyarylates (par exemple un polymère de condensation du bisphénol A avec l'acide phtalique), des polycarbonates, des polyesters, des résines phénoxy, l'acétate de polyvinyle, des résines acryliques, des résines de polyacrylamide, des polyamides, la poly- vinylpyridine, des résines cellulosiques, des résines d'uréthanne, des résines époxy, la caséine, l'alcool polyvinylique et la polyvinylpyrrolidone. La résine peut être présente convenablement dans la couche de production de charges en une quantité non supérieure à 80 % en poids et, de préférence, non supérieure à 40 % en poids. Il est possible d'utiliser comme solvant organique dans le revêtement des alcools tels que le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone et le cyclohexane, des amides tels que le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, des sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde, des éthers tels que le tétrahydrofuranne, le dioxanne et l'éther monométhy- lique d'éthylène-glycol, des esters tels que l'acétate de vinyle et l'acétate d'éthyle, des hydrocarbures aliphati- ques halogénés tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène, le dichloréthylène, le tétrachlorure de carbone et le trichloréthylène ou des composés aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le monochlorobenzène et le dichlorobenzène. Le revêtement peut être effectué en utilisant les procédés de revêtement décrits précédemment. La couche de production de charges peut contenir de préférence la matière organique photo- conductrice précitée en une quantité aussi grande que possible afin de parvenir à une absorption suffisante et constitue en même temps une couche sous forme d'un film mince, par exemple une couche sous forme d'un film mince ayant une épaisseur non supérieure à 5 Mm et, de préfé- rence, comprise dans l'intervalle de 0,01 $m a 1 Mm afin d'injecter des supports dans la couche de transport de charges pendant la durée de vie des supports de charges engendrés. Cela est dû au fait que la plus grande partie de la quantité de lumière incidente est absorbée dans la couche de production de charges pour produire un grand nombre de supports de charges et, de plus, l'injection des supports de charges engendrés dans la couche de transport de charges, sans désactivation par recombinaison ou piégeage, est requise. La couche photosensible constituée d'une structure stratifiée comprenant une telle couche de production de charges et une couche de transport de charges est placée sur un substrat conducteur. Les substrats utilisés comme substrats conducteurs sont ceux dont le substrat proprement dit est conducteur, comme par exemple ceux formés d'aluminium, d'alliages d'aluminium, d'acier inoxydable, de nickel et d'indium. Outre ceux-ci, il est également possible d'utiliser des matières plastiques (comme par exemple le polyéthylène, le polypropylene, le chlorure de polyvinyle, le téréphtalate de polyéthylene, des résines acryliques et le fluorure de polyéthylène) comprenant une couche mise sous forme d'un film par dépôt sous vide d'aluminium, d'alliages d'aluminium, d'oxyde d'indium, d'oxyde d'étain, etc., des substrats comprenant des matières plastiques ou le substrat conducteur précité recouverts avec des particules conductrices (comme, par exemple, la poudre d'aluminium, des particules d'oxyde de titane, d'oxyde d'étain, d'oxyde de zinc, de noir de carbone et d'argent), conjointement avec un liant con- venable, des substrats comprenant des matières plastiques ou du papier imprégné avec les particules conductrices et des substrats comprenant des matières plastiques renfermant des polymères conducteurs. Une couche sous-jacente ayant un rôle de barrière et un rôle d'adhésion peut être placée entre le substrat conducteur et la couche photosensible. La couche sous-jacente peut être formée de caséine, d'alcool polyvinylique, de nitrocellulose, d'un copolymère éthylène/acide acrylique, de polyamides, de polyuréthannes, de gélatine, d'oxyde d'aluminium, etc. La couche sous-jacente peut être un film ayant convenablement une épaisseur de 0,1 Mm à 5,m et, de préférence, de 0,5 mn à 3 Mm. Dans le cas o la couche de production de charges constitue la couche la plus superficielle, l'épaisseur de cette couche est souvent déterminée de manière a être relativement supérieure à celle d'une couche usuelle de production de charges principalement en raison du problème de résistance à l'impression et de l'addition à cette couche de la matière de transport de charges afin d'accroître les performances de transport des supports. Dans ce cas également, le composé conforme à la présente invention peut être utilisé comme additif pour rendre stables les caractéristiques potentielles de la matière de transport de charges. Dans une autre forme de réalisation de la présente invention, les pigments diazoiques précités, ou les pigments ou colorants doués de photoconductivité, tels que les colorants du type pyrylium, les colorants du type thiapyrylium, les colorants du type sélénapyrylium, les colorants du type benzopyrylium, les colorants du type benzothiapyrylium,. les colorants du type naphtopyrylium et les colorants du type naphtothiapyrylium, de la manière déccrite dans les brevets des EtatsUnis d'Amérique N' 3 554 745, Nô 3 567 438, N 3 586 500, etc., peuvent être utilisés également comme sensibilisants. Dans une autre forme de réalisation, un complexe eutectique d'un colorant du type pyrylium avec un polymère électriquement isolant renfermant un groupement alkylidène-diarylène, de la manière décrite dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 3 684 502, etc., peut également être utilisé comme sensibilisant. Ce complexe eutectique peut être obtenu sous forme d'un complexe eutectique en particules en dissolvant, par exemple, du perchlorate de 4-[4-bis-(2-chloréthyl)aminophényl]-2,6- diphénylthiapyrylium et du poly-(carbonate de 4,4'- isopropylidène-diphénylène) dans un solvant hydrocarboné halogéné (comme, par exemple, -le dichlorométhane, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le l,1-dichlor- éthane, le 1,2-dichloréthane, le 1,1,2-trichloréthane, le chlorobenzène, le bromobenzène ou le 1,2-dichlorobenzène), puis en y ajoutant un solvant non polaire (comme, par exemple, l'hexane, l'octane, le décane, le 2,2,4-triméthyl- benzène ou la ligroine). Le support électrophotographique photosensible, dans cette forme de réalisation, peut contenir un copolymère styrène/butadiène, une résine siliconée, une résine vinylique, un copolymère chlorure de vinylidène/acrylonitrile, un copolymère styrène/acrylo- nitrile, un copolymère acétate de vinyle/chlorure de vinyle, le polyvinylbutyral, le méthacrylate de poly- méthyle, le méthacrylate de poly-N-butyle, des polyesters, des esters cellulosiques, etc., comme liant. Le support électrophotographique photosensible de la présente invention est non seulement utilisé dans des machines électrophotographiques de copiage, mais peut également être largement utilisé dans les domaines auxquels s'appliquent l'électrophotographie, tels que les impri- mantes à laser, les imprimantes CRT et les systèmes de production de plaques électrophotographiques. La présente invention peut produire un support électrophotographique photosensible qui peut posséder une haute sensibilité et peut présenter une plus faible fluctuation de potentiel, même lorsque la charge et l'exposition à la lumière sont répétées pendant un temps prolongé. La présente invention est décrite ci-dessous au moyen d'exemples. Exemples 1 à 4 et exemple comparatif 1 Un pigment diazoique (5 g) représenté par la formule structurale suivante a été dispersé pendant 24 heures au moyen d'un broyeur à sable conjointement avec une solution obtenue par dissolution de 2 g d'une résine de butyral (degré de butyralisation: 70 moles %) dans 100 ml de cyclohexanone, pour préparer une solution de revêtement. HNOC OH CH3 HO co j NN=Na XN =N Une feuille d'aluminium a été revêtue avec la solution résultante par revêtement au moyen d'un barreau de Meyer de manière à parvenir à une épaisseur de film sec de 0,2 pm pour former une couche de production de charges. Puis, comme matière de transport de charges, g d'une hydrazone de formule structurale suivante, 1,0 g du composé N' 1-4 précité et 10 g d'une résine de poly- carbonate (poids moléculaire moyen: 20 000) ont été dissous dans 70 g de monochlorobenzène, et la couche de production de charges a été revêtue avec la solution résultante par revêtement au moyen d'un barreau de Meyer pour produire une couche de transport de charges ayant une épaisseur de film sec de 20 mm, produisant ainsi un support électrophotographique photosensible comprenant une couche photosensible du type stratifié. C 2 H s C 2 H 5 \ + C=- Le support électrophotographique photosensible ainsi préparé a été soumis à une charge à effet de couronne à -5 kV suivant un procédé électrostatique en utilisant un appareil d'essai de papier de copiage électrostatique modèle SP-428 produit par Kawaguchi Denki K.K., qui a été maintenu à l'obscurité pendant 1 seconde, puis exposé à la lumière à un éclairement de 20 lux. Le degré d'exposition (E1/2) nécessaire pour une chute du potentiel de surface (V0) de moitié et le potentiel (Vl) après affaiblissement à l'obscurité pendant 1 seconde, ont été mesurés à titre de caractéristiques de charges. Pour mesurer en outre la fluctuation du potentiel de la partie lumineuse et du potentiel de la partie sombre apres une utilisation répétée, le support photosensible préparé dans le présent exemple a été collé sur un cylindre destiné à un tambour photosensible d'une machine de copiage PPC NP-3525 produite par Canon K.K. et le copiage de 50 000 feuilles a été effectué en utilisant la même machine pour mesurer la fluctuation du potentiel de la partie claire (VL) et du potentiel de la partie sombre (VD) observée au stade initial et après le copiage de 000 feuilles. Les VD et VL initiaux ont été fixés ainsi, respectivement, à -700 V et 200 V. De même, des supports photosensibles ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 1, sauf que les composés N' 2-2, N 3-1 et N 4-1 présentés à titre d'exemples ont été utilisés chacun à la place du composé N 1-4 ci-dessus présenté à titre d'exemple, pour effectuer de manière similaire la mesure. A titre de comparaison, il a été préparé également un support photosensible constitué seulement d'une matière de transport de charges ne contenant pas de composé N 1-4 proposé à titre d'exemple, pour effectuer de manière similaire la mesure. Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau I. TABLEAU I NO du Potentiel après N compose copiage de de servant V- V1 1/2 Potentiel 50 000 feuilles l'ex- d'exem- 1initial em)1le pie (-V) (-V) (lux. VD(-V) VL(-) VD(-V) VL(-V) s) 1 1-4 680 670 1,9 700 200 670 240 2 2-2 680 670 2,0 700 200 665 245 3 3-1 680 670 2X3 700 200 670 250 4 4-1 695 685 2,1 700 200 665 245 Exemple comparatif 1: 1 -.690 -675 2z2 700 200 620 345 Le tableau I montre que l'utilisation du composé de la présente invention a nettement pour résultat le maintien d'une bonne sensibilité et d'une moindre fluctuation du potentiel au cours du temps. Dans les mêmes conditions que pour l'étape initiale, un reproduction d'image a été également effectuée après le copiage de 000 feuilles, ayant pour résultat une faible variation dans les exemples, mais des images avec un brouillard de fond plus important dans l'exemple comparatif. Exemples 5 à 51 et exemples comparatifs 2 à 21 Des supports électrophotographiques photo- sensibles ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 1, sauf qu'un composé ayant la formule struc- turale suivante, comprenant un noyau heptagonal, a été utilisé a la place de la matière de transport de charges utilisée dans l'exemple 1 précité; CH 3 - --N--- CH= CH 3 et, en outre, les composés proposés à titre d'exemples, présentés sur le tableau II, ont été ajoutés à la place du composé N 1-4, et un pigment répondant à la formule structurale suivante a été utilisé comme matière de production de charges. C Cú N=N W to N=N=N Les performances électrophotographiques de chaque support photosensible ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1, sauf que la longévité a été testée par copiage de 10 000 feuilles. Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau II suivant. A titre d'exemples comparatifs, une mesure similaire a été également effectuée sur des éléments photosensibles dans un cas o le composé de la présente invention n'a pas été ajouté, ainsi que dans des cas o différents composés autres que le composé de la présente invention ont été ajoutés, ce qui a donné les résultats présentés sur le tableau III. TABLEAU II N0 du Potentiel après N de composé V V1 E1/2 Potentiel copiage de l'exservant initial 10 000 feuilles initial__ _ _ _ _ _ _ empe d'exem- (-V) (V) (lux. VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) ple s) 1-2 700 690 1t1 700 200 675 235 6 1-5 700 690 1,1 700 200 680 230 7 1-6 700 685 1,2 700 200 675 230 8 1-7 705 695 111 700 200 685 220 9 1-8 700 690 1,1 700 200 675 230 1-9 700 685 1,1 700 200 670 235 11 1-13 705 695 1X2 700.200 670 235 12 1-15 700 690 1,1 700 200 680 225 13 1-16 700 685 1t0 700 200 670 230 14 1-17 695 685 1,2 700 200 675 230 -1-18 700 690 ltl 700 200 680 220 16 1-20 700 690 1r1 700 200 675 230 17 1-21 710 700 1t2 700 200 670 235 18 1-24 700 690 1rl 700 200 665 235 19 21 700 690 1t1 700 200 675 230 2-3 700 690 11 700 200 675 240 21 2-4 700 690 1,1 700 200 680 230 TABLEAU II (Suite) N du Potentiel après coIPpoSVO V El/ decomposeV Vant 01/2 Potentiel copiage de N de servant 1 /2 initial 10 000 feuilles l'eux d'exem-(-V) (-V) (lux. VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) emple ple s) 22 2-6 705 695 1,2 700 200 675 230 23 2-7 700 690 1,2 700 200 675 235 24 2-9 700 690 1,1 700 200 675 235 2-10 705 695 1,3 700 200 680 230 26 2-12 695 680 1,1 700 200 680 230 27 2-14 700 690 110 700 200 670 230 28 2-17 695 685 11 700 200 670 235 29 3-3 700 690 11l 700 200 675 230 3-5 690 680 1,1 700 200 675 230 31 3-6 700 685 1,1 700 200 680 225 32 3-8 700 690 lt2 700 200 680 220 33 3-10 700 690 1,2 700 200 680 230 34 3-12 700 690 1,1 700 200 670 230 3-13 690 680 1,2 700 200 680 225 36 3-15 700 690 111 700 200 680 225 37 3-18 700 685 11 700 200 675 230 38 3-19 700 690 1,2 700 200 675 230 * TABLEAU II (Suite) N du Potentiel après Nc de composé V V!E N de composé V0 V1 1/2 Potentiel copiage de l'ex- servant initial 10 000 feuilles emp!ed'exem-(-V) (-V) (lux. VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) ple S) 39 3-23 700 690 11l 700 200 680 230 3-26 705 695 lrO 700 200 675 225 41 4-2 690 680 1;1 700 200 675 230 42 4-4 700 690 11 700 200 670 240 43 4-6 705 690 1,2 700 200 675 235 44 4-9 700 680 111' 700 200 675 230 4-12 700 690 1,2 700 200 670 235 46 4-13 700 690 1,1 700 200 675 235 47 4-15 705 695 171 700 200 670 230 48 4-17 700 690 1,1 700 200 680 230 49 4-18 700 690 1;1 700 200 675 225 4-20 700 690.12 700 200 670 235 51 4-22 700 690 110 700 200 675 230 TABLEAU III Potentiel après ExempleV0 V E Exemple V 0 V1 E1/2 Potentiel copiage de compa- Formule structurale initial 10 000 feuilles ratif N (-V) (-V) (lux.VD(-V) VL(-V)VD(-V) VL(-V) __s)_ 2 Non adhésive 700 690 1,1 700 200 640 295 3 C/.\ PN 3 C00o9 3. yN-9-OC13 700 690 1,1 700 200 630 305 __________________________________________________________________________ ____________ 4 705 690 1,2 700 200 620 330 z"-2 Ce H3 C-S -- 53C-S + + -C3 700 690 1I,1 700 200 640 300 __3 C.?..._ / ' _ _____-Ct___ TAB.LEAU IT (Suite) Potentiel après Exemple v0 V1 E1/2 Potentiel copiage de compa-Formule.trcturalrE/ initial 10 000 feuilles ratif Npa omu trtï(-V) (-V) (lux. VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V). ratifN0 s) _ _ L _ _..__ /-CH 3 6 H3 o- -C2 -I -C 700 690 1,3 700,200 630 305 2\--CH"C,,,,_Ct (H3)3 c)3 N."sCH 3 7 fHO-O- NI-,_ 705 690 1/1 700 200 645 300 (H3 C)3 O- - -S 3 NC C 8ON 2 NO2 700 690 1;3 700 200 635 315 9 N9 700 690 1,1 700 200 625 310 CN rco Co TPBLEAU III (Suite) Potentiel après v v E Potentiel copiage de Exemple Formule structurale O 1 1/2 initial 10 000 feuilles coratif N - V (-V) V. v (V V (-V) V (-V) ratif No s) D h D L _____________________________________________________________________________________ 13 tN 14 0S CH H3 Co ---C2-CC 700 690 1t2 700 200 625 310 __________________________________________________________________________ ____________ t 3 C OCH 3 16 H'C Z N- OCH3 690 680 1li 700 200 630 300 17, / N KI700 685 1#2 700 200 620 330 H5C2 C2 H5 r' o' - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - TABLEAU II (Suite) Potentiel après Exemple V0 v1 Potentiel copiage de c om p a - El1/2 compa- Formule structurale initial 10 000 feuilles ratif N (-V) (-V) (lux VD(-V) VL-V VD(-V) VL(-V) s) 18 C-- 700 685 1,3 700 200 620 335 19 - 3 CO---H2-CH=C ?05 690 1 t 2 700 200 625 325 7b 00685 1,2 700 200 635 290 - - -- - --- - - -- - - -- - ---)-- - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - --C- - - - - - 2.1 7 700690 1t2 700 200 600 345 ro ro, Comme le montrent le tableau II et le tableau III, de plus grandes sensibilités sont conservées dans les cas o les composés conformes à la présente invention sont utilisés, par rapport aux cas dans lesquels les composés classiques sont utilisés. De même, la machine de copiage NP-3525 précitée a été utilisée pour effectuer une reproduction d'image, puis laissée au repos jusqu'au matin suivant, et un papier noir a été ensuite copié, démontrant que tous les exemples dans lesquels le composé conforme à l'invention était présent dans la couche photosensible donnaient de bonnes images noires, mais que les exemples comparatifs, bien que présentant des différences d'intensités, engendraient sans exception le phénomène appelé zone vide, la partie faisant face à un chargeur apparaissant en blanc. Cela révèle que le composé conforme à la présente invention est très efficace contre l'ozone, NOx, l'acide nitrique, etc., engendrés dans la machine de copiage, en particulier dans le chargeur. ExemDles 52 à 85 et exemple comparatif 22 Des supports électrophotographiques photosen- sibles ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 1, sauf qu'un pigment azoique présentant la structure suivante a été utilisé comme matière de produc- tion de charges, que les composés choisis à titre d'exem- ple, présentés sur le tableau IV, ont été utilisés et qu'aucun additif n'a été ajouté. Cú C WN=N) A titre d'exemple comparatif, un support électrophotographique photosensible a été préparé de manière similaire en utilisant comme matière de transport de charges un composé ayant la structure suivante. C 2 H s >N - CH = CH - S C2 H5 (Un composé décrit dans la demande de brevet japonais mise à l'inspection publique N 62-134652). Les performances électrophotographiques de chaque support photosensible ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 5. Les résultats obtenus sont représentés sur le tableau IV. Les composés conformes à la présente invention contribuent non seulement à la stabilité du potentiel, mais présentent également des caractéristiques supérieures en ce qui concerne la sensibilité. D'autre part, l'exemple comparatif n'apporte pas une contribution suffisante en ce qui concerne la stabilité de potentiel, vraisemblablement en raison de la présence d'un groupe arylthio. TABLEAU IV N0or d Potentiel après conVro- se -ser- V V E Potentiel copiage de N de vant 0 1 1/2 inPtial 10 000 feuilles l'ex- d'e>-- exp dee (-V) (-V) (lux VD(-V) VL(-V) VD (-V) VL(-V) eMInnlCe: * cs) D_ _ _ __ _ _ _ _ __L_ _ _ 52 1-25 700 685 210 700 200 675 230 53 1-27 690 680 2,6 700 200 675 225 54 1-28 700 690 2,9 700 200 680 230 1-30 705 695 370 700 200 675 235 56 1-34 700 690 3,3 700 200 680 230 57 1-36 700 685 211 700 200 675 230 58 1-37 695 685 2,1 700 200 680 225 59 1-39 695 680 210 700 200 675 230 1-40 700 690 2,1 700 200 680 230 61 1-41 700 690 2,3 700 200 675 235 62 1-42 695 685 2,7 700 200 680 230 63 2-13 700 680 2,7 700 200 675 235 64 2-14 690 675 216 700 200 670 230 2-16 700 690 2,9 700 200 675 240 66 2-18 700 690 2,1 700 200 675 230 67 2-20 700 690 2,3 700 200 670 240 TABLEAU IV (Suite) N0 du Potentiel après N de Composé V0 1 E1/2 Potentiel copiage de N' de composé Vo1 1/2 10 000 feuilles l'ex- servant initial Ple dexem-(-V) (-V) (luxs VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) ple s) 68 3-25 695 680 2,7 700 200 675 235 69 3-26 700 685 2,4 700 200 675 230 3-28 700 690 2,6 700 200 680 230 71 3-30 700 690 2,6 700 200 675 235 72 3-31 700 685 2,9 700 200 670 240 73 3-32 700 685 2,2 700 200 675 225 74 3-33 690 680 2,5 700 200 680 225 3-35 700 685 r1,9 700 200 675 230 76 3-36 700 690 1,8 700 200 685 225 77 3-39 690 670 2,3 700 200 670 235 78 3-41 700 690 2,7 700 200 670 235 79 4-24 700 685 2,5 700 200 670 230 4-26 690 680 3,1 700 200 675 230 TABLEAU IV (Suite) N du Potentiel après N' de composé V0 V1 E1/2 Potentiel copiage de l'ex- servant initial 10 000 feuilles emple d'exem(-V) (-V) (lux. VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) ple s) 81 4-27- 700 685 2t9 700 200 675 235 82 4-30 700 690 211 700 200 675 230 83 4-32 705 695 2,2 700 200 670 230 84 4-33 700 680 211 700 200 675 230 4-35 705 690 2,0 700 200 670 240 Exemple comparatif 22: Le composé précité. 700 690 2r5 700 200 600 305 Exemple 86 et exemples comparatifs 23, 24 Un pigment disazoiïque (5 g) représente par la formule structurale suivante a été dispersé pendant 24 heures au moyen d'un broyeur à sable conjointement avec une solution obtenue par dissolution de 2 g d'une résine de butyral (degré de butyralisation: 70 moles %) dans 100 ml de cyclohexanone, pour préparer une solution de revêtement. C2 HNOC OH CH3 HO CONH-J N= -Xo QN=N Une feuille d'aluminium a été revêtue avec la solution résultante par revêtement au moyen d'un barreau de Meyer de manière à parvenir à une épaisseur de film sec de 0,2 Dm pour former une couche de production de charges. Puis, comme matière de transport de charges, g du composé N 5-13 proposé ci-dessus à titre d'exem- ple, et 10 g d'une résine de polycarbonate (poids molécu- laire moyen: 20 000) ont été dissous dans 70 g de monochlorobenzène, et la couche de production de charges a été revêtue avec la solution résultante par revêtement au moyen d'un barreau de Meyer pour produire une couche de transport de charges ayant une épaisseur du film sec de gm produisant ainsi un support électrophotographique photosensible comprenant une couche photosensible du type stratifié. Le support électrophotographique photosensible ainsi préparé a été collé sur un cylindre destiné à un tambour photosensible d'une machine de copiage PPC NP-3525 produite par Canon Inc., utilisée dans l'exemple 1, et le copiage de 50 000 feuilles a été effectué en utilisant la même machine pour mesurer la fluctuation du potentiel de la partie claire (VL) et du potentiel de la partie sombre (VD) observée à l'étape initiale, après le copiage de 5000 feuilles et après le copiage de 50 000 feuilles. Il a été déterminé ainsi que les VD et VL initiaux étaient égaux, respectivement, à -700 V et -200 V. A titre de comparaison, des supports photosensibles similaires ont été également préparés, mais en utilisant comme matières de transport de charges les composés (A) et (B) représentés par les formules structurales suivantes, à la place du composé mentionné ci-dessus à titre d'exemple, pour effectuer de manière similaire la mesure. tN-- -H=C (A) (Composés décrits dans la demande de brevet japonais mise à l'inspection publique N' 62-134652). Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau V. TABLEAU V N' du Potentiel U' de composé V0 V1 El/2 après le copiage de copo serva/t Potentiel 5000 50 000 ex- servant(-V) (-V) (lux. initial feuilles feuilles en x-! - d' exem- (-V (-V) ( - -V) __ple V 700 690 670 86 5-13 680 670 1122 D - VL: 200 210 235 Exemple comparatif 23: Le composé (A) précité 690 680 135 D 670 605 V: 200 235 325 Exemple comparatif 24: I.e composé (B) précité V700 675 625 690 670 129 D 675 625 VL: 200 -225 305 Comme le montre le tableau V, on constate que les supports photosensibles ayant utilisé le composé de la présente invention sont des supports photosensibles stables ayant une haute sensibilité et présentant également une moindre fluctuation de potentiel même après l'essai de longévité par production de 50 000 feuilles. A cet égard, après l'essai pendant la durée correspondant à la produc- tion de 50 000 feuilles des supports photosensibles de l'exemple 86 et des exemples comparatifs 23 et 24, une reproduction d'image a été effectuée dans les mêmes conditions que pour l'étape initiale en utilisant la machine de copiage NP-3525 précitée, à titre d'examen. Il en résulte que le voile du fond, bien que faiblement constaté dans l'exemple, était très fortement apparent dans les exemples comparatifs. ExemDles 87 à 100 et exemples comparatifs 25 à 34 Dans ces exemples respectifs, des supports électrophotographiques photosensibles ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 86, sauf que les composés proposés à titre d'exemples, présentés sur le tableau VI, ont été utilisés comme matière de transport de charges à la place du composé N 5- 13 proposé à titre d'exemple, utilisé dans l'exemple 86 précité, et qu'un pigment azoïque répondant à la formule structurale suivante a été utilisé comme matière de production de charges. N=N N=NX Les caractéristiques électrophotographiques de chaque support photosensible ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1. Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau VI. A titre d'exemples com- paratifs, une mesure similaire a été également effectuée sur des supports photosensibles préparés de manière similaire en utilisant plusieurs composés connus, et des supports photosensibles préparés par addition de 10 % en poids de chacun des stabilisants connus dans la matière de transport de charges de l'exemple comparatif 25. Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau VII. TABLEAU VI N' du Potentiel après composé VdV e composé V V1 1/2 Potentiel copiage de N de ' servant initial 50 000 feuilles lel. d'exlem-(-V) (-V) (lux. VD(-V) VL (-V) VD(-V) VL (-V) p ple - L D L 87 5-1 690 670 1,8 700 200 660 245 88 5-4 695 680 1t3 700 200 670 235 89 5-5 700 690 1,7 700 200 665 235 5-8 700 690 2,1 700 200 665 245 91 5-11 690 675 2,0 700 200 670 240 92 5-16 685 670 2,3 700 200 675 230 93 5-18 705 695 3,6 700 200 665 245 94 5-21 700 690 1,4 700 200 660 240 5-25 695 680 1X3 700 200 665 240 96 5-28 685 670 1,f6 700 200 660 245 97 5-29 700 690 2t0 700 200 665 235 98 5-34 695 685 3t6 700 200 660 240 99 5-35 695 680 2,8 700 200 655 235 5-38 700 690 1,8 700 200 665 245 TABLEAU VII Potentiel N0 de V VV Poten- après 1'exem- Matière de transport de 1 1/2 tiel copiage de ple coin- charges Stablisant (-7 V) ( lux. initial 50 000 feuilles paratif s) (-V) (-V V) c2"5 VD: 700 640 Néant 690 680 2,4 4 Ci4HI.- Vr. 200 335 VD 700 600 26 C2I15-> 2 s Néant 700 690 3,1 600 V L 200 350 u __ _ _ _ __ _ _ _ ___ _ _ _V 700 605 27 H QfhCC3 II.- CNéant 700 685 2,7 5 Vr: 200 295 CH8t_3C# 3 VD: 700 630 28 0N, aNéant 705 685 3,0 V[L: 200 315 cx0 r0 o ro oi LM O0 TABLEAU VII (Suite) Poten- Potentiel N0 de V0 1 E/2 tielaprès copiage l'exem- Matière de transportStabilisant initial de ple com- de charges (-V)(-V)(lux. 50 000 feuilles paratif _ s) (-V)__ -V) VD 700 610 29 NN1 Eéant 700 690 217 610 DOCX9>OVL: 200 330 O Nc2.5 VD: 700 630 c 2 s. Néant 705 695 2,3 3 C 211 <> V L200 320 52V5(i') C 2 5 ((t C) 3C_ "33 V: 700640 32 3 695 680 25640 VL: 200 325 rla CN O, Co TABI.FAII VII (Suite) Potentiel N de Poten- l'exem- Matière de transport Stabilisant V0 V1 E1/2 tiel apres copiage pie com- de charges initial 50 000 feuilles paratif (-V) (-V) (lux 50 feuilles s) (-V) (-V) O3 VD: 700 620 33 o22 700 690 214 200 330 o..[ No2 'VL: 200 330 No2 VD: 700 650 34 o2 Ni---- Cc 700 690 2,4 o VG: 200 315 o (A cet égard, VD était égal à -680 V et VL était égal à -230 V en ce qui concerne l'exemple comparatif concernant la durée de copiage de 5000 feuilles, montrant un meilleur effet que l'exemple comparatif 25 dans lequel aucun stabilisant n'était ajouté et VD était égal à -660 V et VL était égal à -250 V, mais présentant presque le même degré de fluctuation de potentiel après la durée correspon- dant au copiage de 50 000 feuilles). Comme le montrent le tableau VI et le tableau VII précités, on constate que le composé conforme à la présente invention est apte à donner des supports photosen- sibles ayant une grande sensibilité et présentant également une moindre fluctuation de potentiel dans la durée de copiage de 50 000 feuilles. On constate en outre que, en raison des meilleures propriétés concernant la sensibilité et la fluctuation de potentiel, des résultats particulièrement appréciables sont obtenus notamment lorsque, dans la présente invention, Ar2 représente un groupe phénylène et les structures thioether sont présentes au niveau de deux sites. Exemple 101 Un cylindre en aluminium a été revêtu avec une solution ammoniacale aqueuse de caséine (caséine: 11,2 g; solution aqueuse d'ammoniac à 28: 1 g; eau: 222 ml) par couchage à la lame pour former une couche sous-jacente ayant une épaisseur du film sec de 1 Mm. Puis 10 g d'une matière de production de charges représentée par la formule structurale suivante, 5 g d'une résine de butyral (degré de butyralisation: 63 moles %) et 200 g de cyclohexanone ont été dispersés pendant 48 heures en utilisant un appareil de dispersion du type broyeur a boulets. NO 2 NO2 NO 2 0 HNOC OH HO CONH 0H, HO0O te N N C2 Cú La couche sous-jacente préparée précédemment a été revêtue avec la solution résultante par couchage à la lame pour former une couche de production de charges ayant une épaisseur du film sec de 0,15 pm. Puis 10 g du composé N 1-36 pris comme exemple, précité, et 10 g d'une résine de polyméthacrylate de méthyle (poids moléculaire moyen: 50 000) ont été dissous dans 70 g de monochlorobenzène, et la couche de production de charges formée précédemment a été revêtue avec la solution par couchage à la lame pour former une couche de transport de charges ayant une épaisseur du film sec de 19 pm, permettant ainsi de préparer un support photosensible. Des supports photosensibles ont été également préparés de la même manière, mais en remplaçant le composé N 1-36 pris comme exemple par les composés pris comme exemples présentés sur le tableau VIII. Un autre support photosensible a été également préparé de la même manière, mais en remplaçant la matière de production de charges précitée par une matière répondant à la formule structurale suivante et en remplaçant également le composé N' 1-36 pris comme exemple par le composé N 5-9 pris comme exemple. NO 2 NO 2 û HNOC OH CH HO CONH- O N=N O IN ---N=N Br Br Une charge par effet de couronne à -5 kV a été effectuée sur les supports photosensibles ainsi préparés pour mesurer le potentiel de surface produit à ce moment (potentiel initial V0). On a en outre mesuré le potentiel de surface après avoir laissé au repos à l'obscurité pendant 1 seconde les supports photosensibles. La sen- sibilité a été évaluée en mesurant le degré d'exposition (E./2, microdule/cm2) nécessaire pour une chute de moitié du potentiel V1 après affaiblissement à l'obscurité pendant 1 seconde. Dans ce cas, un laser à semiconducteur à trois composants gallium/aluminium/arsenic (puissance de sortie: mW; longueur d'onde des oscillations: 780 nm) a été utilisé comme source de lumière. Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau VIII. TABLEAU VIII N de N du composé V0 (-V) V1 (-V) E1/2 l'exemple pris comme exemple (lux. s) 101 1-36 690 675 1,4 102 2-12 690 680 1,3 103 3-36 680 665 1,1 104 4-30 680 665 1,3 5-9 680 670 1,1 Puis les supports photosensibles précités ont été placés chacun dans une imprimante à faisceau laser (LBP-CX, produite par Canon Inc.) qui est une imprimante d'un système électrophotographique de type à développement inversible, munie du laser à semiconducteur précité, pour effectuer des essais de formation d'image réelle. Les conditions étaient les suivantes: potentiel de surface après la charge primaire: -700 V; potentiel de surface après l'exposition de formation d'image: -150 V (degré d'exposition: 2,0 MJ/cm2); potentiel de transfert +700 V; polarité du révélateur: négative; vitesse de traitement: 50 mm/s; condition dedéveloppement (tension de polarisation de développement): -450 V; système de balayage pour l'exposition de formation d'image: balayage de l'image; exposition à la lumière avant la charge primaire: rouge et exposition de la totalité de la surface égale à 50 lux.s. La formation d'image a été effectuée par balayage par lignes au moyen du faisceau laser suivant les signaux de caractères et les signaux d'images, permettant d'obtenir de bonnes impressions des caractères et des images. Une reproduction d'image a été en outre effectuée sur 30 000 feuilles, permettant d'obtenir des impressions stables et bonnes de l'impression initiale jusqu'à la fin de l'impression des 30 000 feuilles. Exemple 106 Dans 100 ml d'une solution, dans un mélange toluène (50 parties en poids) /dioxanne (50 parties en poids) d'un polyester (Polyester Adhesive 49 000, dis- ponible auprès de Du Pont), 3 g de perchlorate de 4-(4- diméthylaminophényl)-2,6-diphénylthiapyrylium et 5 g du composé N 5-15 pris comme exemple precité ont été mélanges et le mélange a été dispersé pendant 6 heures dans un broyeur à boulets. Une feuille d'aluminium a été revêtue avec la dispersion résultante par revêtement au moyen d'un barreau de Meyer de manière a obtenir une épaisseur du film, après séchage, de 18 Mm. Les caractéristiques électrophotographiques du support photosensible ainsi préparé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1. Les résultats obtenus sont présentés ci-dessous. V0: -680 V V1: -670 V 1/2 1,4 lux.s Etape initiale VD: -700 V VL: -200 V * Après l'essai de durée de copiacie de 50 000 feuilles VD: -665 V VL: -245 V Exemple 107 Dans 200 ml de dichlorométhane, 3 g de perchlorate de 4-(4-diméthylaminophényl)-2,6-diphényl- thiapyrylium et 3 g de poly(carbonate de 4,4'-iso- propylidène-diphénylène) ont été soigneusement dissous, puis 100 ml de toluène ont été ajoutés pour précipiter un complexe eutectique. Le précipité résultant a été filtré, puis du dichlorométhane a été ajouté pour effectuer une redissolution, et 100 ml de n-hexane ont étë ensuite ajoutés & la solution résultante pour obtenir un précipité d'un complexe eutectique. Ce complexe eutectique (5 g) a été ajouté à ml d'une solution méthanolique contenant 2 g de polyvinylbutyral. Une feuille d'aluminium portant une couche de caséine a été revêtue avec la dispersion résultante par revêtement au moyen d'un barreau de Meyer de manière à obtenir une épaisseur du film, après séchage, de 0,4 gm, pour former une couche de production de charges. Puis une couche de transport de charges a été formée sur cette couche de production de charges de la même manière que dans l'exemple 1, mais en utilisant le composé N' 1-32 pris comme exemple, permettant ainsi de préparer un support photosensible. De même, des supports photosensibles ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 1, mais en remplaçant le composé N 1-32 pris comme exemple par les composés pris comme exemple présentés sur le tableau IX. Les caractéristiques électrophotographiques des supports photosensibles ainsi préparés ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 5. Les résultats obtenus sont présentés sur le tableau IX. TABLEAU IX N' (pu com - Potentiel après N de s ane V0 1 12 Potentiel copiage de N' de VM 0! E1/2 l'ex- d'--x- initial 10 000 feuilles emple empie (-V) (-V) (lu. VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) 107 1-32 690 675 1.7 700 200 665 235 108 2-19 690 675 1.6 700 200 675 230 109 3-29 690 675 1.3 700 200 675 230 4-3 690 675 1.2 700 200 670 230 Exemple 111 Un support photosensible a été préparé de la même manière que dans l'exemple 107, sauf que la couche de production de charges a été formée de manière à parvenir à une épaisseur du film, après séchage, de 0,5 pm et le composé N' 1-32 pris comme exemple a été remplacé par le composé N 5-23 pris comme exemple. Les performances électrophotographiques de ce support photosensible ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1. Les résultats obtenus sont présentés ci-dessous: V0: -700 V V1: -690 V 1/2E 1,9 lux.s El/2 Etape initiale VD: -700 V VL: -200 V Après l'essai de durée de copiage de 50 000 feuilles VD: -670 V VL: -235 V REVENDICATIONS 1. Support électrophotographique photosensible comprenant une couche photosensible (2) sur un substrat conducteur (1), caractérisé en ce que la couche photo- sensible (2) contient le composé suivant, ledit composé comprenant conjointement les structures (A) et (B) dans sa forme structurale. (A) un groupe amino-aryle disubstitué repré- senté par la formule (I): Formule (I) R1 N-Ar1- R2 dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant, ou un groupe résiduel nécessaire pour former un noyau pentagonal ou hexagonal par associa- tion de R1 et R2, et Ar1 représente un groupe arylene qui peut porter un substituant. (B) Une structure (di)sulfure choisie dans le groupe comprenant les structures (1) à (4): (1) Une structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (II): Formule (II) -S-R3 dans laquelle R3 représente un groupe alkyle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant. (2) Une structure disulfure en forme de chaîne représentée par la formule (III): Formule (III) -S-S-R4 dans laquelle R4 représente un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant. (3) Une structure sulfure en forme de chaine représentée par la formule (IV) et une structure sulfure en forme de chaîne représentée par la formule (V): Formule (IV) -S-R5 dans laquelle R5 représente un groupe aryle qui peut porter un substituant. Formule (V) -S-R6 dans laquelle R6 représente un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe aralkyle qui peut porter un substituant. (4) Une structure sulfure cyclique ou une structure disulfure cyclique contenant deux ou plus de deux atomes de soufre. 2. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est utilisé comme matière de transport de charges. 3. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est utilisé comme additif a une matière de transport de charges. 4. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la couche photosensible (2) possède une structure stratifiée comprenant une couche de production de charges (3) et une couche de transport de charges (4). 5. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 4, caractérisé en ce que la couche de transport de charges (4) est stratifiée sur la couche de production de charges (3). 6. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la couche de transport de charges (4) contient le composé comme matière de transport de charges. 7. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la couche de transport de charges (4) contient une matière de transport de charges et le composé. 8. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 3 ou 7, caractérisé en ce que la matière de transport de charges comprend une matière organique photoconductrice. 9. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la couche photosensible contient une matière de production de charges. 10. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 9, caractérisé en ce que la matière de production de charges comprend un pigment azoique. 11. Support électrophotographique photosensible comprenant une couche photosensible (2) sur un substrat conducteur (1), caractérisé en ce que la couche photo- sensible (2) contient un thioéther représenté par la formule (VI): R1 X \ / N-Ar2--(-CH=CH in CH=C R2 Y dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un groupe alkyle, un groupe aralkyle ou un groupe aryle qui peut porter un substituant, ou un groupe résiduel nécessaire pour former un noyau pentagonal ou hexagonal par associa- tion de R1 et R2; Ar2 représente un groupe arylène ou un groupe hétérocyclique divalent qui peut porter un substi- tuant; n représente un nombre entier égal a 0 ou 1; X O Il représente un groupe -S-R7 ou S-R8; Y représente un groupe S-R9, un groupe alkyle, un groupe aralkyle ou un groupe aryle qui peut porter un substituant, ou bien X et Y représentent un groupe résiduel nécessaire pour former un noyau thioéther par association de X et Y; et R7, R8 et R9 représentent chacun un groupe alkyle, aralkyle ou un groupe aryle qui peut porter un substituant. 12. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 11, caractérisé en ce que Ar dans la formule (VI) représente un groupe phénylène. 13. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 11, caractérisé en ce que X et Y dans la formule (VI) représentent l'un et l'autre des structures thioéther représentées par la formule S-R3. 14. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 11 ou 13, caractérisé en ce que X et Y dans la formule (VI) sont associés l'un à l'autre pour former un noyau thioéther comprenant deux structures thioether. 15. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 11, caractérisé en ce que le composé est utilisé comme matière de transport de charges. 16. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 11, caractérisé en ce que la couche photosensible possède une structure stratifiée comprenant une couche de production de charges (3) et une couche de transport de charges (4). 17. Support électrophotographique photosensible suivant la revendication 16, caractérisé en ce que la couche de transport de charges (4) est stratifiée sur la couche de production de charges (3).