Brevet FR2631782A1 — publié le 19891201

i La présente invention est relative à des compositions fongicides synergiques contenant deux ou trois composants actifs. Les compositions selon l'invention peuvent être largement utilisées dans le cas des céréales (blé, orge, mais, riz], des cultures en champ [haricots, pois, soja, pommes de terre, tournesol), des plantations (par exemple, coton, betterave sucrière, lin), des fruits [pommes, vigne], des plantes ornementales (par exemple, oeillet), pour contrôler des champignons pathogènes, par exemple différents champignons du charbon, I'espèce Fusarium, le mildiou pulvérulent, le mildiou duveteux, la moisissure grise, la gale, etc. Les compositions selon l'invention contiennent en une quantité totale de 10 à 90% en poids et selon un rapport de [10: 11 à ( 1:10) et de (1 0: 1: l à I: 1 0:1 01 respectivement, un dérivé de 2-o0- (alkyl-substitué]-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane de formule (l) - RP1 -CH-0 S | P -O-CH - CH-X (Il P2 - CH - S 3 A4 dans laquelle PI, P2, P3 et i4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe allyle ayant l à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, alcynyle ayant 2 à 6 atomes de carbone, X est un atome d'halogène ou d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou mercapto - et un complexe de manganèse et de zinc de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate (Mn:Zn = 1:1) et/ou du bénomyle (1 -butyl- carbamoyr-benzimidazole-2-méthyl-carbamate] comme composants actifs en mélange avec des supports solides ou liquides connus et autres additifs, de préférence des agents mouillants, dispersants et émulsifiants. Les dérivés de 2-(O-talkyl-substitué)-2-thio- 1,3,2- oxathiaphospholane de formule (1) sont décrits dans la demande de 263 1782 brevet hongrois No. 1650/87 et peuvent être utilisés pour contr8ler différents champignons pathogènes des plantes cultivées (par exemple, papriha, tomate, blé, mais, tournesol, betterave sucrière, coton) par exemple Aiternarla spp., Fusarium spp., Phytophthora infestans, mildiou pulvérulent Le complexe de manganèse et de zinc de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate (Mn+Zn = 1:1) et son activité fongicide sont décrits dans HU-PS No. 171.736. La composition connue contenant ce complexe comme composant actif (Kelokarb 80 WP), peut être utilisée pour traiter la semence de blé d'hiver à raison de 2 kg/tonne. La composition contenant du bénomyle comme composant actif (Chinoin Fundazol 50 WP) peut être utilisée par exemple, sur des céréales d'automne et de printemps contre le mildiou pulvérulent des céréales et la pourriture des céréales due au Fusarium, sur la betterave sucrière contre la tavelure des feuilles due au cercospora, sur la luzerne contre le mildiou duveteux de la luzerne, contre différentes maladies en plaque du tournesol, dans des vergers par exemple de pommes et de poires contre le mildiou pulvérulent, le monilia et la gale de la fraise, la framboise, dans les vignes contre la moisissure grise, sur les légumes, par exemple le paprika, le concombre et des végétaux à racines contre le mildiou pulvérulent, sur des plantes ornementales, par exemple sur l'oeillet contre le fusarium, le botrytis et le penicillium, soit seule, soit en association avec des fongicides connus, par exemple Quinolate V- 4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75. Au cours de ses expériences, la Demanderesse a étudié le changement de l'activité fongicide des dérivés de 2-(O-(alkyl- substitué)-2-thio- l,3,2-oxathiaphospholane lorsqu'il est mélangé avec d'autres compositions connues disponibles industriellement Différentes graines (blé d'hiver, orge d'automne et de printemps, mats, tournesol, soja, coton, betterave à sucre, riz, poires), tubercules (par exemple, de pommes de terre) ou rejets (par exemple pomme, vigne) ont été traités avec des composés de formule (Il), avec des fongicides connus et avec leurs mélanges. Après traitement des 263 1 782 graines, pulvérisation et traitement du sol, on a détarminé la quantité de plantes germinées, la longueur des racines, le taux d'infection et le rendement et constaté que l'activité des composes de formule (1I) est généralement la même que celle d'autres compositions connues, cependant, I'activité des combinaisons est fortement augmentée. On a observé une activité particulièrement bonne en combinant le composé de formula (I] avec du Kelobarb - qui aboutit à une augmentation du spectre d'activité et avec le bénomyle, qui aboutit à une notable diminution de la dose efficace de bénomyle ayant une activité systémique. La présente invention fournit donc des compositions fongicides synergiques contenant deux ou trois composants actifs en une quantité totale de 10 à 90. en poids et selon un rapport de (1 0: 1) à (1:10) et de (1 0:1:1) à ( 1:1:101] respectivement, d'un dérivé de 2-[(O-alkylsubstitué)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane de formule (1], - dans laquelle Pl 1, P2, P3, 14 et X sont tels que définis plus haut - et de complexe Mn+Zn (1:1) de 8-quinoléinolato-diméthyl- dithiocarbamate et/ou de bénomyle en mélange avec des supports solides ou liquides et éventuellement d'autres additifs, de préférence des agents mouillants, dispersants et émulsifiants. Un support dans une composition selon l'invention est toute matière avec laquelle le composant actif est formulé pour faciliter l'application sur l'endroit à traiter, qui peut par exemple être une plante, une semence ou le sol, ou pour faciliter le stockage, le transport ou la manipulation. Un support peut être un solide ou un liquide comprenant une matière qui est normalement gazeuse, mais qui a été comprimée pour former un liquide et tous les supports normalement utilisés dans la formulation des compositions pesticides ou fongicides peuvent être employés. Des supports solides convenables comprennent par exemple, des silicates synthétiques, de la terre d'infusoires, du talc, du kaolin, de la terre siliceuse, etc. Des supports liquides convenables comprennent par exemple des hydrocarbures éventuellement halogénés, des hydrocarbures aromatique, le diméthyl formamide, I'huile de vaseline. 2 6 3 1782 Des compositions à usage agricole sont souvent formulées et transportées sous une forme concentrée qui est ensuite diluée par l'utilisateur avant application. La présence d'une petite quantité d'un support qui est un agent tensio-actif facilite ce procédé. Un agent tensio-actif peut être un agent émuisifiant, un agent dispersant ou un agent mouillant; il peut être non ionique ou ionique. On utilise de préférence, par exemple un éther de polyéthylène glycol et d'alcool gras, le mélange de sels de calcium d'acide dodécylbenzène sulfonique et de polyoxyathylène alkyl phénols, un condensat de crésol-formaldéhyde, une poudre de lessive sulfitique, etc. Les compositions de l'invention peuvent par exemple être formulées en poudres mouillables, poussières, granulés, solutions, concentrats émulsifiables, émulsions, suspensions, concentrats en suspension. Les concentrats émulsifiables, les poudres mouillables et les poussières sont préférés. La présente invention fournit de plus un procédé pour contrôler les nuisibles et les champignons, qui comprend l'application à la plante d'une composition selon l'invention en une quantité suffisante. Les composés préférés de formule (1) utilisés en tant que l'un des composants actifs dans la composition selon l'invention sont rassemblés dans le Tableau I. TABLEAUI No. R1 R2 R3 R4 X no n03 1. H H H H C1 1.5602 2. H H H H Br 1.5857 3. H H H H 3 1.5971 4. CH3 H H H C1 1.5702 5. CH3 H H H Br 1.5804 6. CH3 H H H J 1.5906 7. H CH3 H H- Cl1 1.5804 8. H CH3 H H Br 1.5902 9. H CH3 H H J 1.5908 10. H H CH3 H C1 1.5503 11. H H CH3 H Br 1.5603 12. H H CH3 H J 1.5704 13. H H H CH3 C1 1.5572 14. H H H CH3 Br 1.5704 15. H H H CH3 J 1.5804 16. CH3 CH3 H H C1 1.5724 17. CH3 CH3 H H Br 1.5904 18. CH3 CH3 H H J 1.5908 19. CH3 H CH3 H C1 1.5422 20. CH3 H CH3 H Br 1.5627 21. CH3 H CH3 H J 1.5828 22. CH3 H H CH3 C1 1.5422 TABLEAU l(suite) No. R1 R2 R3 R4 X n3 23. CH3 H H CH3 8r 1.5623 24. CH3 H H CH3 J 1.5738 25. H CH3 H CH3 C1 1.5422 26. H CH3 H CH3 Br 1.5628 27. H CH3 H CH3 J 1.5923 28. H H CH3 CH3 C1 1.5524 29. H H CH3 CH3 Br 1.5623 30.- H H CH3 CH3 J 1.5729 31. H CH3 CH3 CH3 C1 1.5672 32. H CH3 CH3 CH3 Br 1.6264 33. H CH3 CH3 CH3 J 1.5962 34. CH3 CH3 CH3 H C1 1.5762 35. CH3 CH3 CH3 H Br 1.5804 36. CH3 CH3 CH3 H J 1.5960 37. CH3 H CH3 CH3 C1 1.5878 38. CH3 H CH3 CH3 Br 1.5906 39. CH3 H CH3 CH3 J 1.5908 40. CH3 CH3 H CH3 C1 1.5670 41. CH3 CH3 H CH3 Br 1.5702 42. CH3 CH3 H CH3 J 1.5706 43. CH3 CH3 CH3 CH3 C1 1.5662 TABLEAU I (suit] No. R1 R2 R3 R4 X nD23 44. CH3 CH3 CH3 CH3 Br 1.5708 45. CH3 CH3 CH3 CH3 J 1.5706 46. H H H CH3 H 1.5529 47. CH3 H H CH3 H 1.5806 48. H CH3 H CH3 H 1.5706 49. H H CH3 CH3 H 1.5604 50. H H H CH3 CH3 1.5448 51. H C2H5 H CH3 H 1.5253 52. CH3 H H CH3 CH3 1.5224 53. CH3 CH3 CH3 CH3 H 1.5352 54. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.5352 55. H H H H H 1.5529 56. H H H H SH 1.5572 57. H H CH3 H H 1.5369 58. H H H H C2H5 1.5352 59. H H H C2H5 H 1.5539 60. CH3 H H C2H5 H 1.5816 61. H CH3 H H C2H5 1.5726 62.- H H CH3 C2H5 H 1.5614 63. CH3 CH3 H H C2H5 1.5252 64. CH3 H H C2H5 H 1.5234 TABLEAU I (suite) No. R1.R2 R3 R4 X n23 65. CH3 CH3 CH3 C3H7 H 1.5362 66. CH3 CH3 CH3 C2H5 H 1.5372 67. H H H i-C3H7 H 1.5518 Les compositions fongicides selon l'invention sont illustrées par les exemples non limitatifs suivants. Dans les exemples, sauf indication contraire, les quantités des composants sont toujours indiqués en Y. en poids. Exemple 1 Poudre mouillable (10 WP) On pulvérise dans un mélangeur de laboratoire, 9% du composé 1 du Tableau I (par la suite 1/1) en agitant, sur 25% de 5ipernat 50 (support de silicate synthétique), puis on ajoute 1% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate comme composant actif, 55% de kaolin comme support, 2% de Netzer IS (sel de sodium d'acide sulfonique -aliphatique) comme agent mouillant, 3%. de Dispergier"mittel 1494 (condensat de crésol/formaldéhyde) et 5% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants. Le mélange ainsi obtenu est ensuite homogénéisé sous agitation et finement broyé dans un broyeur à dents croisés de laboratoire (type Alpine 63 C). La poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé I/1 et le bénomyle ou le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl-dithio- carbamate en une quantité totale de 10% et selon un rapport de 9:1. Des compositions 10 WP similaires peuvent être obtenues selon la procédure ci-dessus, mais avec un quelconque autre composé du Tableau I et le bénomyle ou le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate. Exemple 2 Poudre mouillableQ (20 WP) Dans I'appareil utilisé dans l'exemple 1, on mélange 35% de kaolin et 40% d'acide silicique comme supports, 15% de composé 1/1, 5% de bénomyle ou de complexe 8-quinoléinalato-diméthyldithiocarbamate comme composants actifs, 2,6% de sulfate d'alcool gras et 2,5% de lignine sulfonate de calcium comme agents mouillants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient eIQS deux composants actifs en une quantité totale de 20% et selon un rapport de 3:1. Exemple 3 Poudre mouillable (45 WP) Dans I'appareil utilisé dans I'exemple 1, on pulvérisa 30X. de composé I/1 sur 45% de Sipernat 50 comme support, on ajoute 1 5% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composant actif, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3% de Dispergiermittel 1494 (condensat de crésol/formaldéhyde} et 5% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les deux composants actifs en une quantité totale de 45% et selon un rapport de 2:1. Des compositions 45 WP similaires contenant deux composants actifs, peuvent être obtenues salon la procédure ci- dessus mais avec un quelconque autre composé du Tableau I. Exemple 4 Poudre mouillable (50 WP) *La procédure de l'exemple 3 est suivie, mais avec 40% de Sipernat 50 comme support, 25% d'un composé quelconque du Tableau I et 25% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les composants actifs en une quantité totale de 50% et selon un rapport de 1:1. 263 1782 Poudre mouillable (50 WP) Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on mélange 45% de terre siliceuse comme support, 5% de composé 1/1, 45% de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs, 2,5% de lignine sulfonate de calcium et 2,5% de sulfate d'alcool gras comme agents mouillants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé I/1 et le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl- dithiocarbamate comme composants actifs en une quantité totale de % et selon un rapport de 1:9, Exemple 6 Poudre mouillable (50 WP) Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on mélange 10% de Sipernat 50 et 30% de kaolin comme supports, 10% de composé I/1 et 40% de bénomyle comme composants actifs, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3%. de Dispergiermnittel 1494 et 5Y. de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé I/1 et le bénomyle comme composants actifs en une quantité totale de 50% et salon un rapport de 1:4. Exemple 7 Poudre mouillable (55 WP} Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on mélange 10% de Sipernat 50 et 25% de terre siliceuse comme supports solides, puis on pulvérise dessus 6% de composé I/1 et ajoute au mélange ainsi obtenu, 50% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8quinoléiriolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composant actif, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3% de Dispergeirmittel 1494 et 5% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et on homogénéisa et broie le mélange dans un broyeur Alpine 63 C. La poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé I/! et le bénomyle ou le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- 1l diméthyl-dithiocarbamate en une quantité totale de 55% et salon un rapport de 1:10. Des compositions 55 WP similaires contenant deux composants actifs, peuvent être obtenues selon la procédure ci- dessus mais avec un quelconque autre composé du Tableau I. Exemple 8 Poudre mouillable (60 WP) Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on pulvérise 20% du composé I/1 sur 15% de Wessalon S [silicate de synthèse) comme support et 15% de terre siliceuse comme autre support, on ajoute % de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme autre composant actif, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3% de Disperg[iermittel 1494 et 5% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les deux composants actifs en une quantité totale de 60% et selon un rapport de 1:2. Exemple 9 Poudre mouillable (80 WP) Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on mélange 11% de Sipernat 50 comme support, 40% de composé 1/8 et 40% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3% de Dispergiermittel 1494 et 5% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les deux composants actifs en une quantité totale de 80% et selon un rapport de 1:1. Des compositions 80 WP similaires contenant deux composants actifs peuvent être obtenues selon la procédure ci- dessus, mais avec les composés 1, 9, 13, 15, 21, 24, 26, 29 et 33 à la place du composé 1/8. 263 1782 Exemple 10 Suspension huileuse 50 FW). Dans un mélange contenant 25% de composé I/1 comme composant actif, 40% d'huile de vasQline (qualité technique), 8% d'Emulsogen M (éther d'alcool gras et de polyéthylène glycol) et 2% d'Atlox 4856 B (mélange de dodécylbenzène sulfonate de calcium Qt de polyoxyéthylène alkyl phénols) comme agents émulsifiants, 25% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate sont mis en suspension et le mélange obtenu est finement broyé dans un broyeur à billes de laboratoire. La suspension huileuse ainsi obtenue contient le composé 1/1 et le bénomyle ou le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs en une quantité totale de 50% et selon un rapport de 1:1. En suivant la procédure ci-dessus, mais en remplaçant le composé I/1 par les composés 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 25, 27, 28, 30, 31, 32 du Tableau 1, on peut obtenir des compositions 50 FW similaires contenant deux composants actifs. Exemple 1 1 Suspension huileuse (50 FWI. Dans un mélange contenant 40% de composé I/1 comme composant actif, 40% d'huile de vaseline de qualité technique, 8% d'Emulsogen M et 2% d'Atiox 4856 B comme agents émulsifiants, 10% de bénomyle comme composant actif sont mis en suspension et la procédure de l'exemple 10 est ensuite suivie. La suspension huileuse ainsi obtenue contient le composé I/ et le bénomyle comme composants actifs en une quantité totale de 50% et salon un rapport de 4:1. En suivant la procédure ci-dessus, mais en utilisant le bénomyle et un autre composé du Tableau I comme composants actifs, on peut obtenir des compositions 50 FW similaires. Exemple 12 Suspension huileuse (f80 FW Dans un mélange contenant 40% de composé I/1 comme composant actif, 30% d'huile de vaseline de qualité technique, 7*X d'Emulsogen M et 3% d'Atiox 4856 B comme agents émulsifiants, 20% de bénomyle ou de complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate comme composant actif sont mis en suspension et la procédure de l'exemple 10 est ensuite suivie. La suspension huileuse ainsi obtenue contient le composé I/1 et le bénomyle ou le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs en une quantité totale de 60% et selon un rapport de 2:1. Exemple 13 Poudre mouillable [20 WP) Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on pulvérise 2,5% de composé 1/1 sur 75% de de terre siliceuse comme support, puis on ajoute 7,5% de bénomyle et 10% de complexe de zinc,manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs, 2,5% de lignine sulfonate de calcium et 2,5% de sulfate d'alcool gras comme agents mouillants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les trois composants actifs [composé I/1, bénomyle et complexe de zinc,manganèse de 8-quinoléinolatodiméthyl-dithiocarbamate] en une quantité totale de 20% et selon un rapport de 1:3:4. Exemple 14 Poudre mouillable [45 WP) Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on pulvérise 5% de composé I/1 sur 50% de terre siliceuse comme support, puis on ajoute 10% de bénomyle et 30% de complexe de zinc,manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs, 2,5% de lignine sulfonate de calcium et 2,5% de sulfate d'alcool gras comme agents mouillants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les trois composants 263 1 782 actifs en une quantité totale de 456% et salon un rapport de 1:2:6. Exemple 15 Poudre mouillable (55 WP] Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1, on pulvérise 5% de composé I/1 comme composant actif, sur 25% de terre siliceuse et 10% de Sipemrnat 50 comme supports, puis on ajoute 10% de bénomyle et 40% de complexe de zinc, manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3% de Dispergiermittel 1494 et 5% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les trois composants actifs en une quantité totale de 55% et salon un rapport de 1:2:8. En suivant la procédure précédente, mais en utilisant l'un quelconque des composés du Tableau I, on peut obtenir des compositions WP similaires contenant trois composants actifs. Exemple 16 Poudre mouillable (80 WP} Dans I'appareil utilisé dans l'exemple 1, on pulvérise 10% de composé I/1 comme composant actif sur 11 % de Sipernat 50 comme support, puis on ajoute 20% de bénomyle et 50% de complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs, 2% de Netzer IS comme agent mouillant, 3% de Dispergiermittel 1494 et 4% de poudre sulfitique résiduaire comme agents dispersants et on suit ensuite la procédure de l'exemple 1. La poudre mouillable ainsi obtenue contient les trois composants actifs en une quantité totale de 80% et selon un rapport de 1:2:5. Exemple 17 Concentrat émulsifiable (20 EC) Dans un flacon équipé d'un agitateur, on ajoute sous agitation, 70% de xylène, 20% d'un composé I/1 comme composant actif, 5% d'éther alkylphénique de polyéthylène glycol et 5% d'éther alkylique de polyglycol comme agents émulsifiants, jusqu'à obtention d'une solution limpide et on la filtre éventuellement Le concentrat émulsifiable ainsi obtenu contient le composé I/1 en une quantité de 20X En suivant la procédure précédente, mais en utilisant un quelconque autre composé du Tableau I, on peut obtenir une composition 20 EC similaire. Exemple 18 Concentrat émulsifiable (50 EC] Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 17, on mélange 50% de composé 1/1 avec 5% de polyéthylène glycol (Carbovax 1000, dégré de polymérisation de 1000) et avec 10% de l'adduct d'oxyde d'éthylène et de di(isohexyl-isoheptyl)-phénol comme agents émulsifiants, puis on complète l'émulsion à 100% avec du benzène, Le concentrat émulsifiable ainsi obtenu contient 50% de composant actif. En suivant la procédure précédente, mais en utilisant un quelconque autre composé du Tableau I, on- peut obtenir des compositions 50 EC similaires. L'activité des compositions fongicides selon la présente invention contenant deux ou trois composants actifs, a été évaluée sur diverses plantes, contre différents champignons dans des conditions de laboratoire et dans un champ, par rapport à celle des compositions fongicides connues. Les expériences et leurs résultats sont montrés dans les exemples biologiques suivants. Exemple 19 Activité biologique contre la carie du blé sur des semences de blé d'hiver. La composition selon l'invention contenant deux composants actifs a été testée dans des conditions de laboratoire sur le blé d'hiver (variété MV8) contre la carie du blé (Tilletia spp.) Les semences ont été infectées avec 0,2% de spores 263 1782 induisant la cariQ du blé, puis les grainQs ont été traitées avec le composé I/1 [2-(D-2'-chloroéthyl)-2-thio- 1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Kelokarb 80 WP (80% de complexe de zinc, manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate), de l'Agrocit 50 WP (50% de 1butyl-carbamoyl-benzimidazole-2-méthyl-carbamate] et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.1 Composé 1/1, 1 kg/tonne de semence 3.] Agrocit 50 WP, 2 kg/tonne 4.)1 Kelokarb 80 WP, 2 kg/tonne 5.1 Composé 1/1, 0,25 kg/t + Agrocit 50 WP, 1, 5 kg/t 6.) Composé 1/1, 0,50 kg/t + Agrocit 50 WP, 1,0 kg/t 7.) Composé I/1, 0,75 kg/t + Agrocit 50 WP, 0,5 kg/t 8.) Composé 1/1, 0,25 kg/t + Kelohkarb 80 WP, 1,5 kg/t 9.) Composé 1/1, 0,50 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1, 0 kg/t 10.) Composé 1/1, 0,75 kg/t + Kelokarb 80 WP, 0,5 kg/t Des impressions de semence ont été faites pour chaque traitement avec 4 x 100 graines et le taux de sporulation a été déterminé 5 et 10 jours plus tard, respectivement sur chaque impression. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau Il. 263 1782 TABLEAU Il No. des Taux de sporulation en X traitements le 5ème jour le 1 oème jour apres le traitement 1 75,3 82,9 2 12,4 20,1 3 19,7 28,3 4 22,4 30,1 6,8 19,1 6 3,8 7,3 7 8,4 13,1 8 9,7 18,3 9 0,6 2,4 2,9 5,6 Les données du Tableau Il montrent clairement que le composé I/1 seul et les deux agents de -traitement de semence connus disponibles dans le commerce, sont moins actifs contre la carie du blé que leurs combinaisons. La composition selon l'invention contenant le composé I/1 et le complexe de zinc, manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate selon un rapport de 1:2 (traitement No. 9] est particulièrement active. Exemple 20 Activité fongicide contre des maladies de l'orge d'hiver 30.au stade germinatif Les expériences ont été effectuées sur de l'orge d'hiver (variété 6K-Szeged) dans des parcelles de 20 m2. L'infection intrinsèque des graines provoquée par Fusarium spp. était de 19. Le traitement des graines a été effectué avec le composé 1/7 12- (O-2'-chloroéthyl)-2-thio-4-méthyl-1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée salon l'exemple 17, du Kelokarb *263178 2 WP, du Dithane M-45 (80%. d'éthylène-bis (dithiocarbamate) de zinc, manganèse) et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Composé 1/7, 1 kg/tonne de semence 3. ) Kelokarb 80 WP, 2 kg/tonne 4.) Oithane M-45, 1,25 kg/tonne 5.) Composé 1/7, 0,25 kg/t + KeloRarb 80 WP, 1,5 kg/t 6.) Composé 1/7, 0,60 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t 7.) Composé 1/7, 0,75 kg/t + Kelokarb 80 WP, 0,5 kg/t 8.) Composé 1/7, 0,25 kg/t + Dithane M-45, 0,9375 kg/t 9.) Composé 1/7, 0,50 kg/t + Dithane M-45, 0,625 kg/t 10.) Composé 1/7, 0,75 kg/t + Dithane M-45, 0,3125 kg/t On a incubé 200 graines par traitement dans une chambre humide, puis on a déterminé le nombre de graines germinées en bonne santé. Dans des expériences en champs, le nombre de plants en émergence a été déterminé au stade des 2-4 feuilles des plants d'orge sur une section de 3 x 5 m. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau I11 suivant. 263 1782 TABLEAU III No. du Bermination Infection % Nombre de traitement en X Fusarium Altemrnaria plants spp. spp. par m X 1 95,5 19,0 31,0 52,4 100,0 2 99,5 3,7 4,5 54,8 104,6 3 99,0 4,1 5,2 54,9 104,8 4 99,5 5,3 6,8 53,7 102,5 ' 99,0 1,3 0 56,3 107,4 6 99,0 0,5 0 56,9 108,6 7 99,5 0,5 0 56,6 108,0 8 99,5 2,0 3,0 55,9 106,7 9 99,5 0 0 56,7 108,2 99,0 0,5 0 56,7 108,2 Les données du Tableau III montrent nettement que le composé 1/7, qu'ilsoit seul ou en combinaison avec les autres agents de traitement des semences disponibles industriellement, n'est pas phytotoxique pour les semences. Les combinaisons protègent les semences contre les champignons pathogènes et augmentent le X d'émergence par rapport à ce qu'on observe avec le témoin non traité, ainsi qu'avec les compositions ne contenant un seul composant actif. Exemple 21 Activité fongicide contre des maladies du mais au stade germinatif. Les expériences ont été effectuées sur une semence hybride (variété Pi 3747) dans des parcelles de 20 m2. L'infection intrinsèque des graines provoquée par Fusarium spp. était de 23X et l'aptitude à la germination était de 94X Le traitement des graines a été effectué avec le composé 1/16 1[2-(0[-2'-chloroéthyl)-2-thio-4,5méthyl- 1,3,2-oxathiaphospholanel, sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du BF- 51 90 WSC (90% de 3-isononyl-oxypropyl-ammonium-méthyl- phosphonate), du TMTD (50% de disulfure de têtraméthyl-tiurame), du Kelokarb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Composé 1/16, 1 kg/tonne de semence 3.) TMTD, 2 kg/tonne 4.) BF-51 90 WSC 1,1 I/tonne 5.) Kelokarb 80 WP, 2 kg/t 6.) Composé I/ 16, 0,5 kg/t + TMTO, 1 kg/t 7.) Composé 1/16, 0,5 kg/t + BF-51 90 WSC 0,55 I/t 8.) Composé 1/16, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t On a incubé 200 graines par traitement dans une chambre humide, puis on a déterminé le taux d'infection dans des conditions de laboratoire. On a semé 200 graines par traitement dans des parcelles de champs et déterminé au stade des 2 feuilles des plants, le nombre de plants émergeant sur les 200 graines. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau IV. TABLEAU IV No. Infection en Y. No de plants émergés du traite- Fusarium Penicillium Aspergillus Pièces/ X ment spp. spp. spp. 200 graines 1 23,0 17,0 5,5 181 100,0 2 5,3 2,1 0 190 104,9 3 7,9 6,8 5,6 185 102,2 4 5,7 4,2 3,1 189 104,4 7,5 6,5 4,9 184 101,7 6 1,5 0 0 196 108,3 7 0 0 0 198 109,4 8 2,0 0 0 197 108,8 Les données du tableau IV montrent nettement que le composé 1/16 en combinaison avec les trois différentes matières de traitements des semences du commerce, protège les graines de mais contre l'infection fongique et augmente le Y. d'émergence. Exemple 22 Activité fongicide contre des maladies du tournesol au stade germinatif. Les expériences ont été effectuées sur une semence de tournesol [variété (K 701 dans des parcelles de 20 m2 avec 200 graines par traitement Le traitement des graines a été effectué avec le composé 1/34 [2-(0-1'-méthyl-2'-chloroéthyl)-2-thio-4,5- méthyl-1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Sandofan 25 WP (25X de 2- méthoxy-N-(2-oxo- 1,3-oxazolidine-3-yl)-acét-2,6-oxylidide, de l'Apron 35 SD (35. d'ester méthylique de IDL-N-(2,6-diméthyl- phényl]-N-(2'-méthoxy-acétyl)-alanine, du Kelokarb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 2 6 3 1782 1.1 Témoin non traité 2.) Sandofan 25 WP, 2 kg/tonne de semence 3.) Apron 36 SD, 3 kg/tonne 4.) Composé 1/34 0,5 kg/tonne 5.) Kelokarb 80 WP, 2 kg/t 6.) Composé 1/34, 0,25 kg/t + Sandofan 25 WP, 1 kg/t 7.) Composé 1/34, 0,50 kg/t + Apron 35 SD 1,5 kg/t 8.) Composé 1/34, 0,50 kg/t + Keloharb 80 WP, 1,0 kg/t Lors de l'évaluation des expériences, les valeurs d'infection en % ont été déterminées dans des conditions de laboratoires et en champ, le nombre de plants émergeant à partir des 200 graines a été déterminé au stade des 2 feuilles. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau V. TABLEAU V No. Infection en % No de plants émergés du traite- Botrytis Alternaria Pièces/ %. ment spp. spp. 200 graines 1 29,0 16,0 1 52 100,0 2 19,0 1 0 11 158 103,9 3 18,0 12,0 158 103,9 4 15,0 11,0 156 102,6 20,0 11,0 157 103,4 6 7,0 3,0 169 1 1 1,2 7 5,0 7,0 170 111,8 8 5,0 4,0 174 114,5 Les données du Tableau V montrent clairement que l'activité du composé 1/34 et des trois compositions disponibles dans le commerce utilisés seuls, est inférieure à celle des combinaisons 263 1782 de ces matières. La composition contenant le composé de formule I et le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl- dithiocarbamate, selon un rapport de 1:2 (traitement No. 8) présente une activité particullirement bonne, c'est-à-dire que le % d'infection a été notablement réduit et que le % d'émergence a été notablement augmenté. Exemple 23 Activité fongicide contre des maladies du soja au stade germinatif. Les expériences ont été effectuées en quatre exemplairQs dans des parcelles de 2 m2. Le traitement des graines a été effectué avec le composé 1/46 [2-(O-n-propyl)-2-thio-1,3,2- oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Kolfugo 25 FW (25% de 2-méthoxycarbonyl- amino-benzimidazole), de l'Orthocid 50 WP (50% de N-trichloro- méthyl-thio-tétrahydrophtalimide), du Keloharb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Composé 1/46, 1,0 kg/tonne de semenca 3.1 Kolfugo 25 FW 3,0 I/tonne 4.) Orthocid 50 WP, 2 kg/tonne B.) Kelokarb 80 WP, 2 kg/t 6.) Composé 1/46, 0,375 kg/t + Kolfugo 25 FW, 1,5 I/t 7.) Composé 1/46, 0,50 hg/t + Orthocid 50 WP, 1,0 kg/t 8.) Composé 1/46, 0,25 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/t 9.) Composé 1/46, 0,50 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t 10.) Composé 1/46, 0,75 kg/t + Kelokarb 80 WP, 0,5 kg/t Juste avant d'être semées, les graines ont été aussi traitées avec du vaccin Nitrofix en une quantité de 2,0 kg/t Le X de germination a été déterminé sur 200 graines dans des conditions de laboratoire. Dans des expériences on champ, on a déterminé le % d'émergence ainsi que le nombre de racines tubereuses et la récolte. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau VI. TABLEAU VI No. du GQrmination Emergence Poids des racines Récolte traite- (X) (X.) tubéreuses (kg/m2) ment (g/30 plants) 1 92,0 74,0 0,053 1, 1 5 2 95,0 81,0 0,049 1,16 3 94,0 78,0 0,037 1, 19 4 94,0 82,0 0,040 1,22 b 95,0 80,0 0,048 1,19 6 97,0 86,0 0,047 1,20 7 97,0 88,0 0,049 1,24 8 96,0 85,0 0,045 1,22 9 98,0 91,0 0,047 1,27 97,0 86,0 0,044 1,23 Les données du Tableau VI montrent nettement que les combinaisons du composé 1/46 et des trois agents de traitement des graines disponibles dans le commerce augmentent le X de germination, le % d'émergence ainsi que la récolte par rapport à ce qu'on observe avec le témoin non traité et avec les traitements effectués avec des compositions ne contenant qu'un seul composant actif, sans diminuer le nombre de tubercules de Rhizobium. La composition selon l'invention contenant le composé de formule (1I et le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl- dithiocarbamate, selon un rapport de 1:2 (traitement No 9) présente une activité particulièrement bonne. Exemple 24 Activité fongicide contre des maladies du coton au 35. stade germinatif. Les expériQnces ont été erffectuées Qn serre. Le traitQment des graines a été effectué avec le composé 1/56 [2-(O- 2'-SH-éthyl)-2-thio-1,3,2-oxathlaphospholanel], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Quinolate 15 (15% d'oxyquinolate de cuivre), du Topsion M 70 WP (70% de 1,2-bis-(3méthoxycarbonyltiuréido)-benzène), du Kelokarb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Composé 1/56, 1,0 kg/tonne de semence 3.) Quinolate 15, 2 kg/tonne 4.) Topsion M 70 WP, 2 kg/tonne 5.) Kelokarb 80 WP, 2 kg/t 6.) Composé 1/56, O, 15 kg/t + Quinolate 15, 1 kg/t 7.) Composé I/56, 0,70 kg/t + Topsion M 70 WP, 1,0 kg/t 8.] Gomposé 1/56, 0,25 kg/t. + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/t 9.) Composé 1/56, 0,50 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t 10. ) Composé 1/56, 1,0 kg/t + Kelokarb 60 WP, 0,5 kg/t On a semé 200 graines par traitement et déterminé le % d'émergence des plants de coton. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Talbeau VII. TABLEAU VII No. du traitement - d'émergence 1 43,0 2 68,0 3 69,0 4 70,0 61,0 6 83,0 7 88,0 8 87,0- 9 96,0 94,0 Les données du Tableau VII montrent nettement que le composé I/56 et les trois compositions disponibles dans le commerce possèdent une plus faible activité lorsqu'ils sont seuls contre la maladie du coton au stade germninatif, que les combinaisons de ces matières. Les compositions contenant le composé de formule (1) et le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl- dithiocarbamate, selon des rapports de 1:2 et 2:1 (traitements No 9 et 10) présentent une activité particulièrement bonne. Exemple 25 Activité fongicide contre des maladies fongiques de l'orge de printemps. Les expériences ont été effectuées sur des parcelles de 10 m2. Le traitement des graines a été effectué avec le composé 1/63 [2-[O-n-butyl)2-thio-4,5-diméthyl- 1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Baytan F (1 5% de 1-(4-chlorophénoxyl- 1 -( 1 H- 1,2,4-triazol- 1-yl)- 3,3-diméthyl-2-butanone + 2% de 2-(2-furyl)-benzimidazole), de la Trifumine 30 WP (30% de 4-chloro-trifluoro-N- 1-(1 H-imidezol- 1- yl)-2-propoxy-éthylidène-(O-toluylidine), du Kelokarb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Tbmoin non traité 2.) Baytan F, 2,0 kg/tonne de semence 3.) Trifumine 30 WP, 5,0 kg/tonne 4.) Kelokarb 80 WP, 2 kg/t B.) Composé 1/63, 1,0 kg/t 6.) Composé 1/63, 0,5 kg/t + Baytan F, 1,0 kg/t 7.) Composé 1/63, 0,75 kg/t + Trifumine 30 WP, 2,5 kg/t 8.) Composé 1/63, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1, 0 kg/t L'effet du traitement a été déterminé sur une section de 10 x 1 m par la mesure du % d'émergence à la montée en épi du grain, du taux de l'infection provoquée par le mildiou pulvérulent et Helminthosporium, sur chaque niveau de feuille, valeurs à partir desquelles l'indice d'infection (Fi] a été déterminé salon l'échelle suivante: O0 pas de symtÈme 1 5% ou moins d'infection 2 6-1 0% d'infection 3 1 1 -25% d'infection 4 26-50% d'infection 51-75% d'infection 6 76-100% d'infection o les valeurs du % d'infection correspondent au rapport des surfaces des feuilles en bonne santé et infectées et des valeurs moyennes des surfaces foliaires appartenant à quatre niveaux de feuilles - recouvertes par le mycélium respectivement A partir des données obtenues, l'indice d'infection tFi) a été calculé au moyen de I'équation suivante: ai x fi Fi = n o ai est la valeur d'infection obtenue selon l'échelle ci-dessus, fil est sa fréquence et n est le nombre de plants. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau VIII ci-après. TABLEAU VIII No. du Nombre de plants Indice d'infection (Fi)] 'Pendement traite- ayant poussé Helmintho- Mildiou ment par m sporium pulvérulent (t/hal 1 56,1 1,88 2,93 4,77 2 57,3 1,43 0,83 5,06 3 56,4 1,43 2,20 4,78 4 56,6 1,79 2,46 4,80 56,8 1,65 1,94 4,88 6 59,4 1,03 0,03 5,36 7 57,7 1,14 1,20 5,12 8 57,9 1,57 1,89 5,01 263 1782 Les données du Tableau VIII montrent nettement que l'utilisation de la composition contenant deux composants actifs permet d'augmentQr I'émergence de l'orge de printemps, de réduire le taux de l'infection provoquée par le mildiou pulvérulent et Helminthosporum par rapport à ce qu'on observe avec le témoin non traité et avec les traitements effeCtués par une composition ne contenant qu'un seul composant actif. En raison de ces effets, on peut aussi obtenir une meilleure récolte. Exemple 26 Activité fongicide contre des maladies fongiques de l'orge d'hiver. Les expériences ont été effectuées sur des parcelles de 50 m2, Les graines d'orge d'hiver ont été infectées par la carie. Pour obtenir une protection contre la carie (Ustilago nudea) et contre le mildiou pulvérulent de l'orge (Erysiphe graminis hordei), des traitements des graines ont été effectués avec le composé 1/2 12-fO-2'-bromoéthyl)-2thio- 1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon rl'exemple 17, du Milstem (500 g/I de 5-n-butyl-2-éthyl-amino-6-hydroxy-4-méthyl- pyrimidine, du Kelokarb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont étéa effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Composé 1/2, 1 kg/tonne de semence 3.) Milstem, 5,0 I/tonne 4.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/t 5.) Composé I/2, 0,5 kg/t + Milstem 3,0 I/t 6.) Composé I/2, 0,75 kg/t + Milstem 2,0 I/t 7.) Composé 1/2, 0,25 kg/t + Milstem 4,0 I/t 8.) Composé 1/2, 0,25 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/t 9.] Composé 1/2, 0,50 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t 10.) Composé 1/2, 0,75 kg/t + Kelokarb 80 WP, 0, 5 kg/t 1 1.) Composé 1/2, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Milstem 2, 5 I/t 12.) Composé 1/2, 0,25 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/t + bMistern 3, 0 I/t 1 3.) Composé 1/2, 1,0 kg/t + Kelokarb 80 WP, 0,75 hkg/t + Mistem 1, 0 I/t Les effets phytotoxiques des traitements ont été évalués par la détermination du. d'émergence au stade des 2-4 feuilles de l'orge. Le taux d'infection provoqué par le mildiou pulvérulent a été déterminé à la fleuraison, avec l'échelle et l'indice d'infection définis dans l'exemple 25. Le taux d'infection provoqué par les champignons de la carie a été déterminé à la fleuraison par la détermination du nombre d'épis. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau IX. TABLEAU IX No. du No de plants No d'épis infectés Indice d'infection traite- émergés par la carie Fi pour le mildiou ment par m pièces/parcelle pulvérulent 1. 53.6 50.5 3.64 2. 56.7 3.3 2.11 3. 54.8 49.3 0.85 4. 55.0 8.7 3.13 5. 55.2 6.5 0.49 6. 56.3 5.3 0.56 7. 54.9 10.2 0.68 8. 56.9 2.3 2.91 9. 57.8 0.0 2.30 10. -56.9 0.0 2.02 11. 57.7 0.0 0.57 12. 57.2 3.0 0.51 13. -56.9 0.0 0.66 263 1782 Les données du Tableau IX montrent nettement qu'aucune des compositions contenant deux ou trois composants actifs n'est phytotoxique pour l'orge d'hiver, parce que les valeurs d'émergence en Y. sont dans tous les cas supérieures à celles qui sont obtenues avec le témoin non traité. Les compositions contenant deux ou trois composants fournissent une protection pour l'orge d'hiver contre le mildiou pulvérulent et la carie. Cet effet simultané ne peut pas être obtenu par l'utilisation de compositions ne contenant qu'un composant actif. Exemple 27 Activité fongicide contre la maladie de la betterave sucrière au stade germinatif. Des graines de betterave à sucre ont été traitées dans des conditions de laboratoire avec le composé I/1 [2-1O-2'- chloroéthyl)-2-thio- 1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Keloliarb 80 WP, du Benguinox f 1,4-benzoquinone-N-benzoyl-hydrazone-oximel et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.1 Composé I/1, 125 g/tonne de semence 3.1 Composé I/1, 250 g/tonne 4.) Composé 1/1, 500 g/t 5.1 Composé I/1, 1000 g/t 6.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/t 7.) Benguinox 50 g/t 8.) Benguinox 100 g/t 9.1 Benguinox 200 g/t 10.1 Bengỉnox400 g/t 1 1.) Benguinox 800 g/t 12.) Benguinox 800 g/t + Composé I/1, 125 g/t 13.) Composé 1/1, 125 g/t + Composé 1/1, 400 g/t 14.) Composé 1/1, 250 g/t + Composé I/t, 400 g/t 15.1 Composé 1/1, 250 g/t + Composé 1/1, 200 g/t 16.) Composé 1/1,500 g/t + Composé I/1, 200 g/t 17.1 Composé 1/1, 500 g/t + Composé I/!, 100 g/t 18.) Composé I/1, 1000 g/t + Composé 1/1, 100 g/t 19.) Composé I/1, 1000 g/t + Composé I/1, 50 g/t 20.) Composé I/1, 500 g/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Benguinox 50 g/t 21.) Composé 1/1, 260 g/t + Kelokarb 80 WP, 0,75 kg/t + Benguinox 50 g/t 22.) Composé 1/1, 750 g/t + Kelokarb 80 WP, 0,5 kg/t + Benguinox 50 g/t 23.) Composé 1/1, 250 g/t + Kelokarb 80 WP, 0,5 kg/t + Benguinox 200 g/t 24.) Composé 1/1, 500 g/t + Kelokarb 80 WP, 0,25 kg/t + Benguinox 400 g/t graines traitées ont été semées dans un pot, leur température a été maintenue à 6-8'C et leur teneur en humidité à -90%, pour fournir les conditions de vie favorables pour les champignons pathogènes des betteraves à sucre au stade germinatif (Pythium spp. Rizochtonia spp.l. Les compositions ont été évaluées sur la base du % d'émergence. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau X. 263 1 782 TABLEAU X No. du traitement X d'émergence 1 37,9 2 49,8 3 63,1 4 69,4 52,3 6 57,6 7 36,5 8 40,7 9 43,2 1 0 53,2 1 1 60,9 1 2 88,6 1 3 87,9 1 4 83,2 81,6 16 84,1 17 685,2 18 81,3 19 82,5 90,2 21 87,1 22 89,3 23 80,4 24 87,6 Les données du Tableau X montrent nettement que la valeur du % d'émergence augmente notablement apres le traitement des graines avec une composition contenant le composé 1/1, avec du Kelokarb ou avec du Benguinox Cependant, cet effet peut être encore accrû si les traitements des graines sont effectués avec les compositions selon l'invention contenant deux ou trois composants actifs. Exemple 28 Activité fongicide contre des maladies fongiques du riz au stade germinatif Les expériences ont été effectuées sur des parcelles de 25 m2. Le traitement des graines a été effectué avec le composé I/1 t2-0(O-2'chloroéthyl)-2-thio- 1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Tachigaren [70% de 3-hydroxy5-méthyl-isoxazole], du Kelokarb 80 WP et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.1 Témoin non traité 2.] Composé 1/1, 1,0 kg/tonne de semence 3.) Tachigaren 70, 3,0 kg/tonne 4.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/t B.) Composé I/1, 0,6 kg/t + Tachigaren 70, 1,6 kg/t 6.) Composé I/1, 0,75 kg/t + Tachigaren 70, 1,0 kg/t 7.) Composé I/1, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t 8.] Composé 1/1, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Tachigaren 70, 1,0 kg/t Les plants ont été évalués au stade des deux feuilles par la détermination du nombre de plants dans une section de 10 x 1 m dans chaque parcelle, la mesure de la longueur de 50 plants et du rendement après la récolte. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau Xl ci-après. TABLEAU XI No. du Nombre de Longueur Rendement traltement plants cm t/ha 1 55.2 5.5 4.02 2. 58.9 5.8 4.17 3. 60.3 5.8 4.20 4. 58.6 5.6 4.11 5. 62.9 5.9 4.49 6. 66.3 5.9 4.30 7. 61.8 5.7 4.35 8. 68.8 5.9 4.58 Les données du Tableau Xl montrent nettement que tous les traitements améliorent l'émergence du riz, favorisent la croissance initiale des jeunes plants et améliorent le rendement Exemple 29 Activité fongicide contre des maladies du tournesol au stade germinatif Les plants de tournesol émergeant à partir de graines traitées ont été examinés dans des parcelles de 20 m2. Le traitement des graines a été effectué avec le composé I/1 [2-tO-2'- chloroéthyl)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Kelokarb 80 WP, du Ju- Knol (acide gibberelinique + acide borique) et leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.} Témoin non traité 2.) Composé I/1, 1,0 kg/tonne de semenca 3.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/t 4.) Ju-Knol, 5, 11 g/t 5.) Composé 1/1, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg[/t + Ju-Knol, 5, 11 g/t 6.) Composé Il/1, 0,25 kg/t + Kaelokarb 80 WP, 1,5 kg/t + Ju-Knol, 5,1g/t 7.) Composé 1/1, 0,75 kg/t + KeQIokarb 80 WP, 0,5 kg/t + Ju-Knol, 5,1 1 g/t 8.) Composé 1/1, 0,25 kg/t + Ju-Knol, 5,1 1 g/t 9.) Composé 1/1, 0,50 kg/t + Ju-Knol, 5,1 1 g/t 10.) Composé 1/1, 0,75 kg/t + Ju-Knol, 5, 11 g/t 1 1.) Composé 1/1, 1,00 kg/t + Ju-Knol, 5,1 1 g/t Le Y. de germnination a été déterminé sur 200 graines dans une chambre humide. On a semé 200 meilleures-graines dans le champ. On a déterminé au stade de la première feuille le nombre de plants en émergence et leur longueur au stade des 6-8 feuilles. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XII. TABLEAU XII No. du (Bermnination Nombre de plants Longueur moyenne traitement % par parcelle des plants, cm 1. 89 136 38.2 2. 94 142 41.7 3. 95 143 40.3 4. 97 142 44.2 5. 97 150 52. 8 3 6. 96 146.448.7 7. 97 145 51.2 8. 96 141 46.1 9. 97 143 48.2 10. 96 143 49.7 11. 97 144 48.6 263 178 2 * Les données du Tableau XII montrent nettement que Iorsque les compositions fongicides selon l'invention (contenant deux ou trois composants) sont utilisés en association avec du Ju-Knol (promoteur de germination), le nombre des plants de tournesol augmente notablement et leur croissance initiale est aussi améliorée. Exemple 30 Activité fongicide sur la semence de pomme de terre. Les traitements des graines ont été effectués avec le composé 1/62 [2-1O- '-méthyl-n-butyl)-2-thio- 1,3,2-oxathiaphos- pholane], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Kelokarb 80 WP, du Sayfos 80 (diméthyl -diamino-trazinyl- méthyl-dithiophosphate), du Phizolex 25 FL (2,6-dichloro-p-tolyl- 0,0-diméthyl-phosphorothiotel et avec leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité - 2.) Composé 1/62, 1,0 kg/t 3.) Keloharb 80 WP, 2,0 kg/t 4.) Saylfos 80, 1, 0 kg/t 5.) Phizolex 25 FL, 1,0 I/t 6.) Composé 1/62, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t 7.) Composé 1/62, 0,5 kg/t + Phizolex 25 FL, 0,5 I/t 8.) Composé 1/62, 0,25 kg/t + Sayfos 80, 0,25 kg/t 9.) Composé 1/62, 0,50 kg/t + Sayfos 80, 0,50 kg/t 10.) Composé 1/62, 1,0 kg/t + Sayfos 80, 1,0 kg/t 1 1.) Composé 1/62, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Sayfos 80, 1,0 kg/t 12.) Composé 1/62, 0,75 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Sayfos 80, 0,75 kg/t 13.) Composé 1/62, 1,0 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Sayfos 80, 0,5 kg/t Les compositions ont été pulvérisées sur les semences de pommes de terre et lorsque la longueur des rejets était de 5 à 8 cm, le rapport (en %] des pieds infectés par des aphidés (pucerons), puis le taux de moisissures rhizoctoniques ont été déterminés sur rejets souterrains avec l'échelle allant de O à 6 et l'indice d'infection décrits dans l'exemple 25. Apres la récolte, le rendement a été aussi déterminé. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XIII. TABLEAU XIII No. du Infection par Indice d'infection des Rendement traitement des aphidés X rejets rhizoctoniques t/ha 1. 23 0.14 50.7 2. 24 0.06 52.3 3. 25 0.11 50.9 4. 5 0.16 50.1 5. 26 0.04 54.9 6. 26 0.05 53.4 7. 25 0.02 56.1 8. 9. 0.13 50.9 9. 6 0.09 51.3 10. 0 0.07 53.2 11. 0 0.06 52.3 12. 0 0.06 54.0 13. 3 0.04 53.9 30. 263 1782 Les données du Tableau XIII montrent nettement que les compositions contenant le composé 1/62 avec un ou deux autres composants actifs, protègent la pomme de terre contre l'infection précoce par des aphidIs et inhibent la moisissure de la tige rhizoctonique. Exemple 3 1 Activité fongicide conbtre des maladies du lin à huile au stade germinatif. Les plants de lin, à huile ayant poussé à partir de graines traitées ont été examinés dans des parcelles de 20 m2. Les traitements des gZraines ont été effectués avec le composé 1/10 12-(O- 1 '-m(thyl-2'-chloroéthyl)2-thio- 1,3,2-oxathiaphospholanel], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Kelokarb 80 WP, de l'Agrocit 50 WP, du Chinufur 40 FW (40% de 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranylméthylcarbamate) et avec leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Composé I/10, 1,0 kg/t 3.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/t 4.) Agrocit 50 WP, 2,0 kg/t 5.) Chinufur 40 FW, 5,0 I/t 6.) Composé 1/10, 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW, 5,0 I/t 7.) Composé 1/10, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW, 5,0 I/t 8.) Composé 1/10, 0,5 kg/t + Agrocit 50 WP, 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW, 5,0 I/t Les semences traitées ont été semées et les plants émergés ont été évalués au stade cotylédoné par la détermination de la quantité en % des plants émergés et des plants attaqués par l'altise par rapport au témoin non traité. Les résultats obtenus sont rassemblés dans ie Tableau XIV. 2 6 3 1 782 TABLEAU XIV No. du Emergence Quantité de plants attaqués par traitement % l'altise- 1. 100 100 2. 132 104 3. 124 109 4. 139 109 5. 97 5 -6. 147 0 * 7. 161 O 8. 173 2 Les données du Tableau XIV montrent nettement que les compositions contenant le composé 1/10 avec un ou deux autres composants actifs présentent une activité notablement supérieure à celle des compositions ne contenant qu'un seul composant actif et ce qu'on observe sur le témoin non traité. Exemple 32 Activité fongicide sur le blé d'automne. L'activité fongicide des compositions salon l'invention contre le mildiou pulvérulent des céréales et la pourriture des épis due au usarium, a été examinée sur du blé d'hiver dans des parcelles de 20 m2. Les traitements ont été effectués à la fleuraison avec du Kelokarb 80 WP, du Chinoin Fundazol 50 WP (50% de 1- butyl-carbamoul-benzimidazol-2-méthyl-carbamate), le composé I/1 sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17 et avec leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.1 Chinoin Fundezol 50 WP, 1,0 kg/ha 3.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/he 4.) Composé 1/1, 2,0 kg/ha 5.) Composé 1/1, 1,0 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/ha 6.) Composé 1/1, 0,5 kg/t + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/ha 7.) Composé 1/1, 1,75 kg/t + Chinoin Fundezol 50 WP, 0,5 kg/ha 8.) Composé I/1, 1,5 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 0,75 kg/ha 9.1 Composé I/1, 0,25 kg/t + Chinoin Fundezol 50 WP, 0,5 kg/ha 10.) Composé 1/1, 0,5 kg/t + Chinoin Fundezol 50 WP, 0,5 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/ha 1 1.) Composé 1/1, 0,75 kg/t + Chinoin Fundezol 50 WP, 0,5 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/ha 12.) Composé 1/1, 1,0 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 0,5 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,0 kg/ha Le taux de l'infection provoquée par le mildiou pulvérulent a été évalué avant le traitement et deux semaines après, avec l'échelle et l'indice d'infection décrits dans I'exemple 25. L'activité contre la pourriture des épis due au fusarium a été déterminée au stade de la maturité laiteuse sur une section de x 1 m2 par la détermination de la quantité des épis infectés après récolte. L'infection intrinsèque de 200-200 graines a été aussi déterminée. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XV. 263 1 782 TABLEAU XV No. de Indice d'infection pour s. d'infection par fusarium sur traitement le mildiou pulvérulent les épis les graines 1. 2.60 7.60 39.0 2. 1.03 3.20 11.0 3. 2.72 3.50 16.0 4. 1.11 2.40 12.0 5. 1.28 1.20 7.0 6. 1.33 1.40 8.0 7. 0.54 0.74 5.0 !5 8. 0.22 0.53 2.0 9. 0.81 1.10 3.0 10. 0.46 0.51 2.0 1120 0.33 0.39 3.0 12. 0.25 0.31 2.0 Les données du Tableau XV montrent nettement que les compositions synergiques fongicides selon l'invention contenant le composé I/1 et le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate selon un rapport de 1:1 et 1:2, et contenant le composé!/1 et le bénomyle selon un rapport de (3,5:1) - ( 1:2), et contenant le composé I/1, le bénomyle et ce complexe selon un rapport de (1:1:41 - (2:1:21, diminuent notablement le taux d'infection provoqué par le mildiou pulvérulent et Fusarium spp. Exemple 33 Activité fongicide sur les pommiers. L'activité fongicide des compositions selon l'invention a été examinée dans des parcelles contenant 5 pommiers, contre le mildiou pulvérulent de la pomme et la gale de la pomme. La première pulvérisation a été effectuée au stade du bourgeon rouge et répétée tous les 10-14 Jours, avec du Karathane LC (350 g/I de 6- (1 -méthyl-heptyl)-2,4-dinitrohényl-crotonatel, du Chinoin Fundazol 50 WP, le composé 1/4 [2-(O-2'-chloroéthyl)-2-tlhio-5-méthyl-1,3,2oxathiaphospholanel sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17 et avec leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Karathane LC, 0,5 I/ha 3.1 Chinoin Fundazol 50 WP, 1,0 kg/ha 4.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/ha 5.1 Composé 1/4, 1,0 kg/ha 6.1 Composé I/l, 0,5 kg/t + Karathane LC, 0,25 I/ha 7.) Composé I/l, 0,5 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 0,5 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/ha 8.) Composé I/1, 0,75 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 0,5 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,5 kg/ha Le taux d'infection a été évalué au stade o les fruits étaient aussi gros qu'une noix verte et après la dernière pulvérisation selon l'échelle et l'indice d'infection décrits dans l'exemple 25. Les résultats calculés et trouvés sont rassemblés dans le tableau XVI. 263 1 782 TABLEAU XVI No. du Infection par la gale de la pomme Mildiou pulvérulent traite- feuille fruit Infection Indice d'inf. ment x x 1. 28.5 68.7 97.2 1.16 2. 27.2 67.9 29.7 0.32 3. 7.9.12.5 33.5 0.56 4. 4.7 11.9 96.9 1.25 5. 7.6 13.1 38.9 0.60 6. 7.4 14.0 13.5 0.19 7. 4.2 10.3 18.2 0.27 8. 2.9 8.2 15.9 0.23 Les données du Tableau XVl montrent qu'alors que le Karathane LC n'est efficace que contre le mildiou pulvérulent et le Keloliarb que contre la gale de la pomme, les compositions selon l'invention contenant le composé de formule (Il), le bénomyle et le complexe de zinc, manganèse de 8-quinoléinolato-diméthyl- dithiocarbamate, selon un rapport de (1:1:3) - (1,5:1:3) manifestent une activité contre les deux champignons. La combinaison du composé de formule (1) et du Karathane LC présente aussi une bonne activité. Exemple 34 Activité fongicide sur la vigne L'activité des compositions selon l'invention a été examinée sur une vigne comprenant 25 double pieds de vigne en treille contre le peronospora, le mildiou pulvérulent et la moisissure grise. Les traitements contre le paronospora ont été répétés tous les 14 jours pendant la période comprise entre le stade des 6-8 feuilles et l'émergence. Le moment de la protection contre la moisissure grise est défini phénologquement en fonction de la plante: le traitement doit être effectué après la fleuraison au moment de la fermeture des grappes et de l'émergence. Les traitements des graines ont été effectués avec du Chinoin Fundazol WP, le composé 1/10 [2-(0-1'-méthyl-2'-chloroéthyl)-2-thio- 1,3,2-oxathiaphospholanel], sous la forme d'une composition préparée selon l'exemple 17, du Thiovit S (80. de soufrel) du Kelokarb WP et avec leurs combinaisons. Les traitements suivants ont été effectués: 1.) Témoin non traité 2.) Thiovit S, 3,0 kg/ha 3.) Kelokarb 80 WP, 2,0 kg/ha 4.) Chinoin Fundazol 50 WP, 1,5 kg/ha 5.) Composé 1/10, 1,0 hg/ha 6.) Composé I/ 1,,0 kg/t + Thiovit S, 2,0 hg/ha 7.) Composé I/1, 1,0 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 1,0 kg/ha 8.) Composé I/1, 1,0 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 0,5 kg/ha 9.) Composé 1/1, 0,5 kg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 1,0 kg/ha 10.) Composé 1/1, 0,5 hg/t + Chinoin Fundazol 50 WP, 0,5 hg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,0 hg/ha 11.) Composé 1/1, 0,75 hg/t +Chinoin Fuhdazol 50 WP, 0,75 kg/ha + Kelokarb 80 WP, 1,5 hg/ha Pour évaluer l'activité, on a examiné le feuillage dans le cas du peronospora et les grappes de raisin dans le cas de la moisissure grise avec l'échelle et l'indice d'infection décrits dans l'exemple 25. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XVII. 263 1782 TABLEAU XVII No. du Indice d'infection traitement Peronospora Mildiou pulvérulent Moisissure grise sur les feuilles sur les feuilles sur les grappes 1. 1.82 3.93 0.50 2. 1.89 0.33 0.52 3 0.41 3.41 0.48 4. 1.35 0.22 0.28 5. 0.48 0.26 0.37 6. 0.42 0.11 0.35 7. 0.29 0 0.11 8. 0.30 0.04 0.18 9. 0.46 0.02 0.14 10. 0.18 0.09 0,20 11. 0.11 0,08 0.18 Les données du Tableau XVll montrent nettement que les compositions selon l'invention contenant les composés de formule (1) et le bénomyle selon un rapport de (2:11 - (1:21 et un composé de formule (1), le bénomyle et le complexe de zinc, manganèse de 8- quinoléinolato-diméthyl-dithiocarbamate, selon un rapport de (1:1:2), présentent une bonne activité contre les maladies fongiques de la vigne. Les infections les plus nuisibles ne pouvaient pas se développer sur la vigne après' les traitements effectués avec ces compositions, En étudiant l'effet fongicide, on. a aussi déterminé l'activité acaricide contre les acariens de la vigne sur 100-100 feuilles. On a trouvé que les compositions selon l'invention possèdent une intéressante activité acaricide également, qu'en particulier la 263 1782 combinaison No. 6 (composé de formule I + Thiovit SI fournit une bonne activité. Exemple 35 Activité fongicide-contre des maladies du blé d'hiver au stade germinatif Les tests ont été effectués sur des graines ayant une aptitude à la germination de 92% (variété Jubilejnaja 50) et une infection intrinsèque provoquée par Fusarium spp. de 10,5%. Les traitements des graines ont été réalisés avec la composition de l'exemple 7 et à titre de comparaison, avec le Quinolate V-4X (15% d'oxyjquinolate de cuivre + 50% de 2,3-dihydro-6-méthyl-5- carboxanilido- 1,4-oxathiino (5,61). Après I'émergence, au stade des 2-4 feuilles du blé, le nombre de plants émergés a été déterminé sur une section de 6xl m et la longueur de 100 plants -situés à côté l'un de l'autre - a été aussi mesurée dans chaque parcelle. On a aussi examiné le taux d'infection dans des conditions de labloratoire après une incubation de 10 jours effectuée dans une chambre humide à 20"C. Les résultats obtenus sont résumés dans le Tableau XVIII. TABLEAU XVIII TraltemQnts GoseConditions do laboratoire Conditions on champ (kg/to) Lnuu (kg/to)Fusarium spp. Alternaria No de Longueur infection % infection % plants des plants par m cm Témoin non traité - 10.5 20.5 51.4 7.9 WP do lrexemple 7 1.0 6.5 8.5 53.5 8.1 WP de I'exemple 7 2.0 1.0 0 58.5 8.3 WP de I'Qexemple 7 3.0 0 0 57.2 7.8 Quinolate V-4X 2.0 1.0 0.5 57.8 8.1 co 263 1782 Les données du Tableau XVIII montrent nettement que la composition selon l'invention est un agent de traitement des graines actif à une dose de 2, 0 kg/t de même que le Quinolate V-4X connu et largement utilisé. Exemple 36 Activité fongicide contre la pourriture due au Fusarium du blé d'hiver On a pulvérisé sur des parcelles de 40 m2 de blé d'hiver (variété MV-8) à lafleuraison, des compositions de l'exemple 12 (diluées avec 500 I/ha d'eau) et à titre de comparaison, du Kolfugo 25 FW (25% de 2-(méthoxycarbonyl-amino)-benzimidazole). Après la récolte, le taux d'infection par Fusarium a été déterminé avec l'indice d'infection défini dans I'exemple 25. L'infection intrinsèque a été aussi déterminée, Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XIX. TABLEAU XIX Traitements Dose Fusarium spp, indice d'infection Infection intrinsèque I/ha Fi Témoin non traité - 1,12 19,75 FW de l'exemple 12 0,5 0,85 10,2 FW de l'exemple 12 1,0 0,41 3,5 60 FW de l'exemple 12 1,5 0,10 2,0 Kolfugo 25 FW 1,5 0,58 7,5 Les données du Tableau XIX montrent nettement que la composition selon l'invention fournit une meilleure protection même à une dose de 1,0 I/ha, contre à la fois la pourriture de l'épi due au Fusarium et à une infection intrinsèque provoquée par Fusarium spp. que le Kolfugo 25 FW largement utilisé à une dose de 1,5 1/ha. Exemple 37 Activité fongicide contre la brunissure tardive de la pomme de terre On a semé des pommes de terre sur des parcelles de 75 m2 et au début du bourgeonnement, on a pulvérisé sur les plants une composition de l'exemple 10 avec 500 I/ha de pulvérisation et à titre de comparaison, du Dithane M 45 (80% d'éthylène bis- (dithiocarbamate) de zinc, manganèse) contre la bruJnissure tardive de la pomme de terre (Phytophtora infectans). Les traitements ont été répétés à quatre reprises, tous les 14 jours. L'évaluation a été faite 2 semaines après le dernier traitement avec l'échelle et l'indice d'infection définis dans l'exemple 25. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XX. TABLEAU XX Traitements Dose 1; kg/ha Indice d'infectionFi Témoin non traité - 2,37 50 FW selon l'exemple 10 2,0 0,84 FW selon l'exemple 10 3,0 0,59 FW selon I'exemple 10 4,0 0,52 Dithane M-45 2,0 0,98 Les données du Tableau XX montrent nettement que la composition de l'exemple 10 possède une activité contre 2 6 3 1 782 Phytophtora inf. même à une dose de 2 I/ha, supérieure à celle du Dithane M-45 largement utilisé à la même dose. - ExeMple 38 Activité fongicide contre la maladie du mats au stade germinatif On a semé du mais (variété Pi 3732] sur des parcelles de m2 et effectué les traitements avec des compositions des exemples 5 et 6 et à titre de comparaison, avec la combinaison de d'Orthocid 50 WP (50% de N-trichloro-méthylthio- tétrahydrophtalimide) et d'Agrocit 50 WP (50% de 1-butyl- carbamoyl-benzimidazole-2-méthylcarbamate). L'évaluation a été faite au stade des 2 et 4 feuilles par la détermination du nombre des plants émergés à partir de 100 graines. Au stade des 2 feuilles, la longueur des plants et dans des conditions de laboratoire, le % de germination ainsi que l'infection intrinsèque provoquée par Fusarium spp. (sur 200 graines) ont été aussi mesurés. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXI. 001; a o' Z 6Z 0n6 O' g9 aldwuaxa, eP dM 09 601 6' L O' *6 0 L6 O't S ldwexal SP dM 09 01 9 8 0" 6 O0 'I 86 O' g eidwaexa,I ap dM OS lai VO 0 '06 CS 0'6 0'1 g aldwaxa,l ap ctM 09 001 6'L 'ZO a0I 8'06 9!,-4 uou u!otu. e.L U!OWOJ. % 'w3 s'u9id sep % 'uoToa %Ju. Jn.nauo, úsu.w9g SUelcd 3 dds wn, esnj uoTzeuzwaa o./1>t inenOuo-I dwueqo ue suoR!puoo edtO3,JoqQl ep úUO!pUo3 @sooúuSat,1.L IXX fnlV3l1v TABLEAU XXI (suite) Traitement-s Dose Conditions de laboratoire Conditions en champ kg/to kg/to Germination Fusarium spp. Plantsémergés Longueur % infection, % des plants cm, % WP do i'exemple 6 2,0 99.0 0 95.0 8.9 108 WP de l'exemple 6 4,0 98.0 0 95.0 8.3 109 WP Orthocid 1,0 + 99.0 4.5 90.5 8.0 105 + Agrocit WP 1,0 263 1782 Les données du Tableau XXI montrent nettement que!es compositions selon les exemples 5 et 6 possèdent une activité égale ou supérieure à celle des compositions connues d'Orthocid 50 WP et d'Agrocit 50 WP. Ces compositions protègent efficacement les plants contre des champignons pathogènes, augmentant le % d'émergence et favorisent le développement des semis. Exemple 39 Activité fongicide contre le mildiou pulvérulent de la pomme On a examiné sur 10-10 arbres d'une pommerale, l'activité fongicide de la composition de l'exemple 6 contre le mildiou pulvérulent de la pomme (Phodosphaery leucotricha]. A titre de comparaison, des traitements avec la composition de l'exemple 18, du Sulfur 900 WP 1900 g/il de soufre) et du Chinoin Fundazol 50 WP (50% de bénomyle) ont été effectués. On a utilisé 100 I/ha de pulvérisation pour effectuer une pulvérisation à 9 reprises tous les 14 jours entre la période du stade de "l'oreille de souris" et le commencement de la maturation. L'évaluation a été accomplie 10 jours après le dernier traitement sur 250-250 rejets avec l'échelle et l'indice d'infection définis dans l'exemple 25. 263 1782 TABLEAU XXII Traitements Dose Taux d'infection I; kg/haInfection X Indice d'infection, Fi Témoin non traité - 100 2,0 - WP de I'exemple 6 2,0 28 0,61 WP de l'exemple 6 1,5 35 0,74 WP de l'exemple 18 2,0 71 1,15 50 WP de lI'exemple 18 1,5 76 1,20 Sulfur 900 WP 4,0 85 1,40 Chinoin Fundazol WP 2,0 57 1,02 Chinoin Fundazol WP 1,5 61 1,04 Les données du Tableau XXII montrent nettement que la composition de l'exemple 6 possède la meilleure activité contre le mildiou pulvérulent de la pomme et que cette composition contenant le composé i./l - ayant une activité par contact - et du bénomyle - ayant une activité systémique - est un fongicide synergique. Exemple 40 Activité fongicide contre la moisissure grise de la vigne L'activité fongicide de la composition selon l'exemple 1 1 a été évaluée dans des parcelles de 30 m2 contre la moisissure grise de la vigne (Botrytis cinerea). A titre de comparaison, on a aussi utilisé du Povral 25 FW [25. de 1-isopropyl carbamoyl-3-(3,5- dichlorophényl-hydantoine] du Chinoin Fundazol 50 WP et une composition de l'exemple 18. Les traitements ont été effectués à sept reprises après la fin de la floraison tous les 10-14 jurs, avec 1000 I/ha de pulvérisation. L'évaluation a été effectuée à la mi-août et à la fin septembre. sur 4x50 grappes par parcelle, avec l'échelle définie dans l'exemple 25 pour déterminer le taux d'infection et à partir de ces valeurs, l'indice d'infection a été aussi évalué. Les résultats obtenus sont fournis dans le Tableau XXIII. TABLEAU XXIII Traitements Dose Indice d'infection Fi I; kg/ha mi-août fin septembre Témoin non traité - 0,31 0,51 WP l'exemple 11 1,0 0,17 0,26 50 WP de l'exemple 1 1 2,0 0,06 0,09 Rovral 25 FW 2,0 0,08 0,13 Chinoin Fundazol WP 2,0 0,13 0,20 50 EC de l'exemple 18 2,0 0,22 0,35 Les données du Tableau XXIII montrent nettement que I'activité de la composition de l'exemple 11 est supérieure à celle des compositions contenant ces composants actifs seuls, si bien que la composition contenant le bénomyle et le composé I/1 possède une activité synergique. 26 3 1782 Exemple 41 Activité fongicide contre la gale de la pomme L'activité fongicide de la composition de l'exemple 5 a été évaluée sur des parcelles comprenant 5 pommiers, contre la gale de la pomme [Venturia inaequalis). A titre de comparaison, on a utilisé du Polyram Combi (80% de complexe de polyéthJylène-thiuram-disulfure de zinc), du Kelokarb 80 WP et une composition selon l'exemple 18. La pulvérisation des pommiers (variété Star-king) ayant un tronc moyen, a été effectuée avec 1000 I/ha de liquide de pulvérisation pendant la période allant du stade de l"'oreille de souris" au début de la maturation à 10 reprises, tous les 14 jours. On a déterminé le taux d'infection en % et l'indice d'infection selon la procédure de l'exemple , lorsque les premiers et seconds rejets apparaissaient sur 100 feuilles par parcelle. Le taux d'infection a été déterminé de façon analogue à la mi-août sur 50 pommes par parcelle. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXIV. T T T silnJJ Sel uns sell!naj sel uns / uoqoeJui,p xnel s. 263 1 782 Les données du Tableau XXIV montrent nettement que la composition de l'exemple 4 possède une actJvité contra la gale de la pomme à une dose de 2,4 - 3,2 kg/ha, supériHeure à celle du Polyram Combi largement utilisé ou de ses composants actifs utilisés seuls. Exemple 42 Activité fongicide contra des maladies du blé d'hiver au stade germinatif. Les expériences ont été menées sur du blé d'hiver (variété MV-8) dans des parcelles de 20 m2. Les graines - ayant une aptitude à la germination de 91 % et une infection intrinsèque provoquée par Fusarium spp. de 22%. ont été traitées avec la composition selon l'exemple 14 et à titre de comparaison, avec du Kolfugo 25 FW et du Dithane M-45. Apres le traitement des graines, on a semé 270 kg de semence par ha à une profondeur de 6 cm. Pour effectuer l'évaluation, on a déterminé dans des conditions de laboratoire, le taux d'infection après une incubation effectuée avec un milieu de culture stérile de type Papavizas et dans une chambre humide, respectivement Dans l'expérience en champ, on a déterminé le nombre de plants émergés sur une section de Sxil m et leur longueur. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXV. 6'L Z' 1 'O O' Z U- 1!Q) OU UlOW9j. luQd np %-ue!d% UOTXaXJuT% uoT-O@Ju, jnanBuo-1aPON eTeuJallTVdds wnTifesnjo/ I dwçeqo ue saoue!dgdx::Xolçjoql uo ú&uejedxi Axx nv:l@ov u Les données du Tableau XXV montrent nettement que l'activité de la composition selon l'exemple 14 à une dose de 1,0 hg/ha est tout-à-fait la même que celle de la combinaison de Kolfugo 25 FW et de Dithane M-45 largement utilisée., Le résultat le plus avantageux a été obtenu avec une dose de 2,0 ikg/ha de la composition salon l'exemple 14. Exemple 43 Activité fongicide contre des maladies du mais au stade germinatif. On a examiné dans les conditions d'une serre, l'activité de la composition de l'exemple 15 sur les graines de mais (variété Pioneer 3747SCi, par rapport à celle du Kelokarb 80 WP, du Chinoin Fundazol 50 WP et de la composition de l'exemple 18. Après le traitement des graines, le taux d'infection a été déterminé sur 200-200 graines après une incubation sur un milieu de culture Papavizas. 10-10 graines traitées ont été ensuite semées dans des pots en 8 exemplaires et le % d'émergence et la longueur des plants émergés ont été déterminés 14 jours après la plantation. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXVI ci-après. ú6 [' 81 ú9 O'*L Z'Z 8lédux ç 90 L 9 1 I aldwaxa,I ap 0: 09 LOI 01 8*0 Z LO a o* z z *z idM 0' lozepun-.I UlOU!O4 01 ú'OZ 08 0 ' 9 " dM 08 q[e10lA ú1 0 O 'z z 06 0 O'Z S ejduael ap dM/, 99 011 -'IZ go O' 0 '9 aldwaxaI ap dM. SS 901 9' 0Z 6L O' L 0'1 [9 aiduaxeI ap dM 99 0 01 5' 61 Z L O'P q!Q) uou u!owa mo % % uoTUT o./ :I ' I lueld çap unrOnuo- a u a G @ua6aw@3 À dds wnii aesnja-- UeuLLe,!e41/ IAXX Iv3]-Iev. 263 1782 Les données du Tableau XXVI montrent nettement que la composition de l'exemple 15 possède une activité supérieure à celle des compositions contenant les mêmes composants actifs seus15, c'est-à-dire que la composition a une activité synergique. Exemple 44 Activité fongicide contre la pourriture due au Fusarlum de l'oeillet On a étudié en serre sur des parcelles de 5 m2, I'activité de la composition de l'exemple 13 contre la pourriture du pied de l'oeillet due au Fusarium. A titre de comparaison, on a utilisé du Kelokarb 80 WP, du Chinoin Fundazol 50 WP et la composition de l'exemple 18. Le nombre de germes de Fusarium spp. du sol (9500/g), puis le taux d'infection par la matière en cours de développement (4%) sur 50 boutures d'oeillet, ont été déterminés. Ensuite, les compositions ont été mélangées avec le sol et la plantation effectuée. L'évaluation a été faite 5, 7, 9 et 11 semaines après la plantation par la détermination du taux d'infection. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXVII. 09 9 5 ' 5 O 8 81 aldwexal op 03 os ú't9 99'5 9Z' O 0'0 dAAM09 IOZepunf U!OU4lq 9'6 O ú'L Z '90 0 dM 08 ceHOle>i ZO'Z OZ' Z Zú' 1 0 O' oz l ldwuexe,I ap dM 02 0'ú úL'Z 06'T 0 O' oT ú aidwuexe,i ap dM 02 SL' 9 99' 6ú O O' E l eidwaxe,i ap dM 02 9 8 6 L 6 6 ' 9 0 -,!tJ1, uou UloW.l. úaU!RWaS t I SOu!gwes 6oUieuwS aso eu!euJes /lw a, suoO sualueulp!l % 'uo!oaju!,p XnQl Les données du Tableau XXVII montrent nettement que l'activité de la composition de l'exemple 13 est notablement supérieure à la même dose (c'est-à-dire 4 g/m2, ce qui correspond à g/m2 de 20 WP, à 5 g/m2 de 80 WP et à B ml/m2 de 50 ECI à celle des compositions contenant les mêmes composants actifs seuls. Les mêmes résultats ont été obtenus avec la composition de l'exemple à des doses inférieures. Exemple 45 Activité fongicide contre des maladies des pois au stade germinatif. Les expériences ont été menées dans des parcelles de m2 sur des pois (variété Frila) avec la composition de traitement de l'exemple 15, du C;hinoin Fundezol 50 WP et du Dithane M-45. L'activité germinative des graines à traiter était de 95X Lors de l'évaluation des traitements dans des conditions de laboratoire, le taux d'infection a été déterminé sur 200-200 graines par traitement après 10 jours d'incubation dans une chambre humide stérile. Dans des conditions en champ, le nombre de plants émergés au stade des deux feuilles des pois et le nombre des plants infectés ont été déterminés. Les données de rendement après la récolte ont aussi été évaluées. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXVIII. 88'86 * t 0 8'1 t '-O I-aup,!O + 01'l + dM S09 Iozepun=l UlOU!i3 ' S 0 Z 0 0 0 0 0 O z 9SI aldwuaxe,I ep dM 99 0 01- 0 9-t 0 0 'l 1 0 91 SIeldwexO, I oP dM cS 6L' 0 0'6ú 0 0 1; I O l 91e ddwexe,I eP dM 99 ú 9' t/t 0 L'- ú ú 5 6 0 81 L' 0 - ilej, uou u!owu.l dds wn.joddds wnTI dds snI dds -dds QR/úqoejul sJets:w-SoPol3-I3.luad-l:BladsveldnloosVWn.Jesnj 01 Vd9çwSuRid OP 'ON % seu!egiz sap uoioajul asog IIawa:lleJ.L 263 1782 Les données du Tableau XXVIII montrent nettement que l'activité de la composition de l'exemple 15 est la même à une dose de 1,0 hg/ha, que celle de la combinaison de Chinoin Fundezol 50 Wp et de Dithane M-45 à une dose multipliée par 2,5. La composition de l'exemple 15 protège les graines contre l'attaque fongique, augmente le nombre de plants émergés ainsi que la récoltea. *Exemple 46 Activité fongicide sur le coton. On a examiné en serre l'activité fongicide de la composition de l'exemple 16 sur le coton par rapport à la combinaison de Chinoin Fundazol 50 Wp et de Dithane M-45. Apres un traitement des graines, 10-10 graines traitées ont été semées dans une parcelle et 14 jours après le semis, le %. d'émergence et.la longueur des plants ont été déterminés. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau XXIX. TABLEAU XXIX Traitements Dose Emergence Longueur des plants kg/ha Y cm X Témoin non traité - 62,0 13,2 100,0 WP de - I'exemple 16 1,0 83,0 15,1 114,0 WP de l'exemple 16 2,0 92,0 15,8 119,7 WP de l'exemple 16 3,0 85,0 14,3 108,3 Chinoin Fundazol WP+ 1,0+ Dithane M-45 1,5 81,0 14,9 112,9 Les données du Tableau XXIX montrent nettement que la composition selon l'exemple 16 même à une dose de 1,0 kg/ha, possède une activité suprieQuPre à celle des compositions largement utilisées à une dose 1,5 fois plus grande. Grâce à l'effet fongicide contre les maladies du coton au stade germinatif, la croissance initiale de la plante est meilleure. Exemple 47 Activité fongicide contre les maladies du soja au stade germinatif L'activité fongicide sur le soja (variété Pi 16771 a été examinée dans des parcelles de 20 m2. Les graines ont été traitées avec des compositions de l'exemple 15 et à titre de comparaison, avec du Chinoin Fundazol 50 Wp et du Dithane M-45. Le % de germination dans les conditions du laboratoire et en champ sur une section de 10 x 1 m et le nombre de plants émergés ont été déterminés au stade cotylédoné et lorsque les premiers trigéminés étaient apparus. Après la récolte, les rendements ont été aussi évalués. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau XXX. "I g- ú ú 00'6 6' 91 991 0 98 1 9t-U!C + 0I + dM S09 IOzepun.I U!ioU!4q ú ú 00'6 I 'L LI 0L1 O18 ú g9 eldwuexe,l OP dM 99 t U 00'6 ' LI t LI O' Z6 O' i dwaxe, p c!M S99 O0'ç ú0'6 O'L' 6'91 0 98 0'1 91 eclduwJX,l OP dM 99 zZ' ú 01 ' 6 ú 1 1' O' Z 8- 9!e.4 uou u!ou, eJ w:g qq/': %,ueld uor.4nlQ^u sep aepuoDes jg!uweJd % o/6 usweuapuel unnaBnuo- rJeawa -uQld ap 'ON uolT:eulwla9 9@soa;uua)lW JL xxx nv:-Fvil Les données du tableau XXX montrent nettement que la composition de l'exemple 16 améliore le % de germination et le % d'émergence et le rendement sans avoir d'influence sur la longueur des plants de soja. Exemple 48 Activité fongicide sur le tournesol L'activité fongicide des compositions selon les exemples 6, I 1 et 1 6 a été examinée sur le tournesol dans une parcelle de 2 ha. A titre de comparaison, on a utilisé la combinaison de Chinoin Fundazol 50 Wp et de Dithane M-45. Les compositions ont été appliquées par pulvérisation aérienne (hélicoptère, type KA-26) au moment de la formation des plaques et de la fleuraison, à raison d'une quantité de 70 I/ha. L'évaluation a été effectuée avant la dessication sur 10 x 50 plants et le taux d'infection en % a été déterminé sur la base de l'échelle définie dans l'exemple 25. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau XXXI. Les données du Tableau XXXI montrent nettement que la composition de l'exemple 6 possède une activité supérieure à celle des compositions connues et que les compositions des exemples 1l 1 et 1 6 sont aussi efficaces que les compositions connues. o 8 ' I I 5' 6 L' * ' Oz +Sti-IN,, eue! +P dNM 09 IozpUn=l UloulqO Z'[I Z'6 O'Z O'Z 9 IQx, ap clv' 08 o l L8! z e aldwuxe,l ep dM 05 S a 5-úO 0g 1Oc ú9 aidwaxa,l eP dM O0 0.9 z* 5ú -.uou ulowUg.L senbelU sep uns ssnbeld sap uns senbuld sep uns ai3,o3 ea@auT 3 nJoT+oziaIos uorpoaJul sT o eUTO S eU/l>l ' I % uoTloalUI aso S-uawa!S/ Ixxx n'd'lev. REVENDICATIONS 1. Compositions fongicides synerglques contenant deux ou trois composants actifs, caractérisées en ce qu'elles comprennent en une quantité efficace et selon un rapport de ( 10: 1) à (1:10) et de (10: l:1) à (1:-10:10) respectivement, un dérivé de 2-(O- -(alkyl-substitué)-2-thio- 1,3,2oxathiaphospholane de formule (Il: P l - CH - O S P-CHI -- o - cH - CH - X () P2 - CH - S P3 R4 - dans laquelle Pl, P2, P3 et P4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atormes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, alcynyle ayant 2 à 6 atomes de carbone, X Qst un atome d'halogène ou d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou mercapto - et un complexe de zinc et de manganèse de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate (Mn:Zn = 1:1) et/ou du bénomyle comme composants actifs en mélange avec des supports et/ou des additifs connus. 2. Composition fongicide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend en une quantité efficace et selon un rapport de ( 10: 1) à (1:1 0, un dérivé de formule (I): Pl -CH-O S | P-O - CH - CH-X (1) P2 CH -S - 3 I4 - dans laquelle Pl, P2, R3, P4 et X sont tels que définis dans la revendication 1 - et un complexe de zinc et de manganèse (1:1l de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate comme composants actifs. 3. Composition fongicide synergiqueQ suivant la revendication 1, caractérisQée en ce qu'Qlle comprend en une quantité efficace et selon un rapport de (10:1:1) à (1:10:101, un dérivé de formule (I1: Pl - CH- O P o - CH - CH - X 1 P2 CH -3 R4 - dans laquelle P 1, P2,- P3, P4 et X sont tels que définis dans la revendication 1 - et un complexe de zinc et de manganèse (1:1 de 8-quinoléinolato- diméthyl-dithiocarbamate et du bénomyle.