Brevet FR2609368A1 — publié le 19880715

La presente invention a pour objet l'utilisation de dérivés du 1,2,4-triazole pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes cultivés, en particulier l'eutypiose. Les maladies de plaies de taille sont des maladies. lignicoles qui sont provoquées par des champignons parasites des blessures et qui se manifestent par un dépérissement de la plante.Une maladie de plaie très répandue est l'eutypiose, provoquée par un champignon parasite des blessures identifié récemment comme appartenant à la famille des Ascomycetes, Eutypa armeniacae, Hansf. et Carter(B. DUBOS et coll., Phytoma, défense des cultures, juillet-aout 1980, pages 13-15) qui est l'un des synonymes d'Eutypa lata (Pers.: Fr) Tul. (A. BOLAY, Revue suisse de Vitic. Arboric.Hortic. 16 , 265-273(1984).Actuellement l'eutypiose constitue un problème de plus en plus grave dans les cultures d'arbres fruitiers et surtout dans la plupart des vignobles ou elle provoque la disparition des pieds de vigne. (B. DUBOS et coll., Vititechnique, dé-embrejanvier 1983 n" 64, pages 20-21; L. GRENIER et coll., Phytoma, defense des cultures, juillet-aou-t 1986, pages 20 et 21). Pour combattre l'eutypiose, on a proposé l'utilisation de dérives du benzimidazol. Cependant, la recherche de substancesefficacespour combattre l'eutypiose constitue actuellement une préoccupation majeure en raison de l'extension de la maladie. La Demanderesse a trouvé maintenant que certains dérives du 1,2,4-triazole permettent de combattre efficacement les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivés, en particulier l'eutypiose. L'invention concerne donc l'utilisation des dérivés du 1,2,4-triazole répondant à la formule I dans laquelle X signifie l'hydrogène ou le chlore et R signifie un groupe n-butyle, tert.-butyle, l-cyclo- propyléthyle ou l-cyclopropyl-l-méthyl-éthyle, pour le traitement des maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées. Les dérivés du 1,2,4-triazole sont en particulier les composés de formule I dans laquelle X signifie le chlore et R un groupe n-butyle, et X signifie l'hydrogene et R un groupe l-cyclopropyl-éthyle ou 1 cyclopropyl-l-méthylethyle, de préférence le composé de formule I dans laquelle X signifie l'hydrogène et R un groupe l-cyclopropyléthyle. Les composés de formule I peuvent être utilisés aussi bien sous forme libre que sous forme d'éthanolatesou de complexes avec des métaux. Les composés de formule I sont connus et sont décrits,de même que leur procédé de préparation, par exemple dans les demandes de brevets français n" 80 24029 et n" 84 03095. Ces documents indiquent également que ces composés peuvent etre utilisés comme fongicides pour combattre les champignons phytopathogenes tels que les Basidiomycetes, les Ascomycetes et les Deuteromycetes, en particulier les Ascomycetes de l'ordre des Erysiphales et de l'ordre des Pleosporales. Ces documents cependant ne decrivent et ne suggèrent aucune utilisation des composés de formule I pour combattre les maladies de plaies de taille, en particulier l'eutypiose. Les composes de formule I et en particulier le 2-(4-chlorophényl)-3-cyclopropyl-l-(IH-I,2,4- triazole-l-yl)butane-2-ol , se signalent par leur remarquable activité fongicide contre les champignons et les bactEr-ies responsabes des maladies de plaies de taille des plantes perennes cultivées. En particulier, ils sont actifs contre Cylindrocarpon mali sur les arbres fruitiers, Cytospora cincta sur les pêchers, Erwinia amylovora sur les arbres fruitiers, Pseudomonas syringae et spp sur les arbres fruitiers, Agrobacterium tumefaciens sur la vigne, Erwinia vitivora sur la vigne, Stereum hirsutum sur la vigne et Eutypa lata sur les arbres fruitiers et la vigne.Les composés de formule I peuvent donc être utilisés pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées, en particulier l'eutypiose, sur lesquelles on effectue la taille en periode de repos vegetatif afin d'améliorer le nombre de bourgeons à fruits ou à fleurs. En particulier, les composés de formule I peuvent être utilisés pour combattre les maladies de plaies de taille,en particulier l'eutypiose,dans de nombreuses cultures, par exemple dans les cultures d'arbres fruitiers et d'agrumes tels l'abricotier, le manguier, le prunier, le pécher, le pommier, le poirier, le cerisier, le cognassier, le cassis, le groseiller, le noyer, le figuier, le kaki, le sureau et les citrus, les cultures de rosiers, de plantes pérennes horticoles et ornemen tales,et tout particulièrement dans la vigne.Les composés de formule I sont utilisés de préférence pour combattre l'eutypiose dans la vigne. Pour combattre les maladies de plaies de taille, en particulier l'eutypiose, les composés de formule I sont utilises avantageusement sous forme d'une compo sition fongicide contenant la matiere active, en association avec un diluant acceptable en acricsltJsre. De telles compositions peuvent se pré senter sous une forme solide ou liquide, par exemple sous forme de poudres mouillables, de granulés ou de suspensions concentrées dispersables dans l'eau, de poudres pour poudrage, de compositions à liberation retardée, contenant les diluants habitue , De telles compositions peuvent être preparées selon les méthodes connues, par exemple en mélangeant la matière active avec un diluant,éventuellement avec d'autres agents de formulation tels que les agents tensio-actifs. Par diluants, on entend ici des produits liquides ou solides acceptables en agriculture, susceptibles d'etre ajoutés aux matières actives afin de les mettre sous une forme d'application plus aisée ou améliorée, ou de pouvoir les utiliser à la concentration voulue. Il peut s'agir par exemple de talc, de kaolin, de terre d'infusoires, de xylène ou d'eau. Les compositions destinées à la pulvérisation comme les concentrés dispersables dans l'eau ou les poudres mouillables, peuvent contenir des agents tensio-actifs tels que des agents mouillants et des dispersants, par exemple le produit de condens- tion du formaldéhyde avec un naphtalene-sulfonate, un alkylarylsulfonate, un lignine-sulfonate, un sulfate d'alcool gras, un alkylphénol éthoxyle et un alcool gras éthoxylé. De préférence, la matière active est utilisée sous forme d'une formulation hydrophobe non lessivable destinée à être appliquée, simultanément à la taille, sur une plaie de taille d'une plante pérenne cultivée. Une telle formulation comprend une quantite efficace de matière active dans un milieu huileux thixotrope hydrophobe non phytotoxique, ladite formulation étant exempte d'eau. Dans ces formulations, la matière active est incorporée dans un milieu huileux thixotrope hydrophobe, c'est-à-dire un milieu visqueux au repos et liquide en mouvement par exemple par agitation ou par compression. Un tel milieu peut être constitué d'un véhicule huileux hydrophobe et d'un adjuvant thixotrope quelconques. Cependant, le véhicule huileux hydrophobe et l'adjuvant thixotrope doivent être tels qu'ils sont non phytotoxiques et compatibles avec la matière active. Comme vehicule huileux hydrophobe non phytotoxique, on peut utiliser une huile minérale, une huile végétale ou un mélange d'huiles végétales, une huile d'origine animale ou un huile synthétiques ou un mélange d'huiles synthétiques. Les huiles minérales appropriées sont par exemple l'huile de vaseline et l'huile de paraffine.Comme huile végétale appropriee, on peut citer l'huile d'arachide, huile de croton, l'huile de café, l'huile de coton, l'huile de lin, l'huile d'oeillette, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisins, l'huile de sésame, l'huile de chenevis, l'huile de germe de mais, l'huile de tournesol, l'huile de soja, et leurs mélange. Les huiles d'origine animale appropriées sont par exemple les huiles de poissons, l'huile de phoque, 1 1huile de baleine, l'huile de foie de morue et l'huile de pied de boeuf.Comme huiles synthétiques, on peut citer les huiles hydrogénées ou leurs mélanges ainsi que les huiles végétales époxydées et les mélanges d'huiles végétales epoxydées. Comme véhicule huileux hydrophobe , on peut également citer les huiles sicatives et les huiles de silicone. De préférence, on utilise une huile minérale, plus spécialement l'huile de paraffine, ou une huile végétale éventuellement epoxydée ou un mélange d'huiles végétales éventuellement époxydées, plus spécialement une huile végétale comme l'huile de tournesol et l'huile de germe de malus. L'adjuvant thixotrope est avantageusement un épaississant qui forme avec le véhicule huileux hydrophobe un milieu thixotrope huileux hydrophobe non phytotoxique. Comme épaississant approprié, on peut utiliser un épaississant naturel, artificiel ou semi-synthétique, ou synthétique. Comme epaississants naturels, on peut citer ceux d'origine minérale tels que l'hydrate d'alumine, l'hydroxyde de maJnesium, les argiles du type bentonite et la silice colloidale, ceux d'origine animale, tels que l'albumine d'oeuf et de sang, la caséine du lait, les colles d'os et de peaux, ceux d'origine vegétale tels que les ma trières amylacées, par exemple l'amidon de maïs, et les gommes végétales, par exemple la gomme arabique, la gomme xanthane et la gomme adragante, la farine de caroube et la farine de guar. Comme épaississants artificiels ou semi-synthétiques, on peut citer les produits d'amidon, les amidons modifiés tels que les amidons modifiés par les acides, les amidons oxydes et les amidons peu réticulés obtenus par reaction avec l'oxyde d'éthylene, les derives d'amidon tels que les amidons éthérifiés, les carboxyméthylamidons, les methylamidons et les hydroxy êthylamidons , les produits de degradation de l'amidon, les gommes végétales modifiées, les alginates, les carraghénates, les éthers cellulosiques tels que les methylcelluloses, les carboxyméthylcelluloses, les methylhydroxyethylcelluloses, les hydroxyéthylcelluloses et les hydroxypropylméthylcelluloses.Comme épaississants synthetiques, on peut citer des produits polymères, par exemple les alcools polyvinyliques et les acides polyacryliques.De préférence, on utilise un epaississant minéral, plus particulièrement la silice colloSdalc, et spécialement la silice colloFdale pyrogénée. Le rapport entre 1" adjuvant thixotrope et le véhicule huileux hydrophobe présents dans les formulations fongicides hydrophones non lessivables doit être tel que le mélange présente des propriétés thixotropes comme indiqué précédemment. Le rapport entre l'adjuvant thixotrope et le véhicule huileux hydrophobe est compris dvanta geusement entre 0,1:99,9 et 1:9,. de preference entre 0,5:99,5 et 1:1 et plus spécialement entre 1:99 et 1:40. Les formulations hydrophobes non lessivables peuvent être obtenues selon les methodes connues, par simple mélange des constituants. De telles formula tions possèdent une viscosite comprise entre 20 et 500 cp., avantageusement comprise entre 500 et 1200 cp., de préférence comprise entre 800 et 1000 cp. Dans les compositions fongicides et dans les formulations hydrophobes non lessivables, la quantité de matière active peut varier dans de larges limites en fonction de la matiere à utiliser. En général, les compositions fongicides contiennent de 0,01 à 90 , en poids de matiere active et les formulations hydrophobes non lessivables de 0,5 à 10% en poids de matière active, de préférence à 1 à 5% en poids. Outre la matière active, les compositions fongicides et les formulations hydrophobes non lessivables peuvent également contenir d'autres additifs , par exemple des colorants afin de contrler la bonne repartition de la composition fongicide ou de la formulation hydrophobe non lessivable sur la plaie de taille, des agents tensio-actifs pour permettre l'étalement de la formulation hydrophobe non lessivable sur la plaie de taille, des co-solvants , des antigels , des antioxydants, etc... Les compositions fongicides peuvent etre appliquées selon les méthodes connues à l'aide des appareillages connus. Les formulations hydrophobes non lessivables peuvent être appliquées sur les plaies de taille à l'aide d'un dispositif permettant la coupe et le traitement simultanés d'une tige de plante.Un dispositif particulièrement approprié pour l'application des formulations hydrophobes non lessivables, est constitue par le dispositif de coupe et de traitement simultanés d'une tige de plante, tel que décrit dans la demande internationale de brevet WO 8600229 déposée le 30 juin 1986, dont le contenu est incorporé dans la présente demande à titre de reférence. Un tel dispositif comporte une reserve de produit et permet d'enduire au moins une portion de surface d'une lame coupante , ou d'une lame coupante et d'une lame rabatteuse, d'un produit apte à effectuer un traitement, puis d'effectuer la taille de la tige avec ladite lame coupante enduite ou avec ladite lame coupante et ladite lame rabatteuse enduites.Tout en effectuant la coupe manuelle de la plante, on peut ainsi avec ce dispositif appliquer sur la plaie une formulation hydrophobe non lessivable, ce qui évite la pulvérisation sur une grande surface et toute contamination de la plaie de taille pendant une longue periode. Pour leur utilisation dans un tel dispositif , les formulations hydrophobes non lessivables peuvent être introduites telles quelles dans la réserve du dispositif ou, de preference, sous forme d'un conditionnement s'adaptant dans la reserve du dispositif utilisé et permettant la libération progressive de la formulation hydrophobe non lessivable. Un tel conditionnement peut être par exemple une capsule métallique munie d'une valve, par exemple une capsule telle que décrite dans la demande internationale de brevet citée plus haut. L'invention comprend egalement un procédé pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées, caractérise en ce qu on applique, sur une plaie de taille, un composé de formule I tel que défini précédemment. Un tel procédé est mis en oeuvre de préférence pour combattre lteutypiose, en particulier dans la vigne. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portee. Dans ces exemples, les parties et les pourcentages s'entendent en poids , sauf indication contraire. Exemple 1 On mélange 10 parties d'un composé de formule I avec 4 parties de silice fine synthétique, 3 parties de laurylsulfate de sodium, 7 parties de ligninesulfonate de sodium, 66 parties de kaolin finement divise et 10 parties de terre de diatomees et on broie jusqu'a une dimension moyenne des particules d'environ 5 microns. On obtient une poudre mouillable que l'on peut diluer dans l'eau avant l'emploi sous forme d'une bouille qui peut être appliquée par pulvérisation. Exemple 2 On mélange 10 parties d'un composé de formule I avec 10 parties d'un agent émulsifiant et 80 parties d'isopropanol. On dilue le concentré avec de l'eau jusqu'a la concentration désirée. Exemple 3 On broie une partie de composé de formule I jusqu'à ce que la dimension des particules soit de l'ordre du micron. Sous agitation vigoureuse, on ajoute 97 parties d'huile de tournesol puis 2 parties de silice colloïdale pyrogénée et on agite jusqu'à obtention d'un mélange homogene. On obtient ainsi une fine dispersion hydrophobe thi xotrope. Exemple 4 On procède comme décrit à l'exemple 3 mais on remplace l'huile de tournesol par de l'huile de paraffine ou par de l'huile de germe de mais. Exemple 5 On taille la vigne a l'aide d'un dispositif de coupe et de traitement simultanés d'une tige de plante tel que décrit dans la demande internationale de brevet WO 86 00229. Le dispositif est muni d'une valve contenant la formulation décrite à l'exemple 3 ou 4. Tout en coupant la tige, le dispositif permet d'appli quer la formulation sur la plaie de taille. La formula tion n'est pas lessivée et demeure intacte sur la plaie pendant une longue periode malgré les intempéries. On obtient ainsi une bonne protection de la plaie contre Eutypa lata. REYENDICAT-I0NS 1.- Utilisation des dérivés du 1,2,4-triazole de formule I dans laquelle X signifie l'hydrogène ou le chlore et R signifie un groupe n-butyle, tert.-butyle, l-cyclo- propyléthyle ou l-cyclopropyl-l-méthyl-éthyle, pour le traitement des maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées. 2.- Utilisation du 2-(4-chlorophényl)-3 cyclopropyl-l-(lH-l,2,4-triazole-l-yl)butane-2-ol, pour le traitement des maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées. 3.- Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour combattre l'eutypiose dans les arbres fruitiers. 4.- Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour combattre l'eutypiose dans la vigne. 5.- Procédé pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées, caractérisé en ce qu'on applique, sur une plaie de taille, un composé tel que spécifié à la revendication 1 ou 2. 6.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre pour combattre l'eutypiose de la vigne.