Brevet FR2601391A1 — publié le 19880115

-1 La présente invention a pour objet l'utilisation de composés monoazoïques comme colorants de dispersion pour la teinture des matières textiles. L'invention concerne en particulier l'utilisation des com5 posés de formule I R1 R5 0 N N = N N I R6 R3 R2 R4 dans laquelle R5 représente un groupe cyanoéthyle ou un groupe de formule a -CH2-CH(R7)-R8 a) dans laquelle R7 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C2, et R8 représente un groupe alcoxy en C1-C4, phénoxy, benzyl.oxy, -(alkyl en C1-C4)-carbonyloxy, -(alcoxy en C1-C4)-carbonyle, (alcoxy en Ci-C4)-carbonyloxy, benzylcarbonyloxy, benzyloxycarbonyle ou benzyloxycarbonyloxy, R6 représente un groupe alkyle en C8-C14 ou un groupe de formule b -CH2-CH(R7)-R9 b) dans laquelle R7 est tel que défini ci-dessus et R9 représente un groupe alcoxy en C8-C14, -(alcoxy en C8-C14) carbonyle, -(alkyl en 30 C8-C14)-carbonyloxy ou -(alcoxy en C8-C14)carbonyloxy, R2 et R3 représentent l'hydrogène ou bien un des symboles R2 et R3 représente l'hydrogène et l'autre représente un halogène, R1 représente un halogène ou un groupe cyano, R4 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en 35 C1-C2 ou acylamino, - 2 un seul des symboles R5 et R6 pouvant signifier un substituant contenant de l'oxygène, comme colorants de dispersion pour la teinture des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids molécu5 laire élevé. L'invention concerne également un procédé de teinture des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes et à poids moléculaire élevé, procédé selon lequel on applique sur la matière textile un composé de formule I tel que défini ci-dessus. 10 Lorsque R4 signifie un groupe acylamino, il s'agit de préférence d'un groupe -(alkyl en C1-C4)-carbonylamino ou -(alcoxy en Cl-C4)-carbonylamino dans lesquels le reste alkyle ou alcoxy peut être substitué par le chlore, le brome ou par un groupe alcoxy en C1-C4, -(alcoxy en C1-C4)-carbonyle, cyano, phényle ou phénoxy. 15 R1 est de préférence autre qu'un groupe cyano lorsque R2 représente un halogène. R5 signifie de préférence RS', c'est-à-dire un groupe cyanoéthyle ou un groupe de formule a' -CH2-CH2-R8' a' dans laquelle R8' représente un groupe -(alkyl en Cl-C2)-carbonyloxy, -(alcoxy en Cl-C2)-carbonyle ou benzyloxy. R5 représente plus préférablement un groupe cyanoéthyle. R6 signifie de préférence R6', c'est-à-dire un groupe alkyle en Co10- C14 ou un groupe de formule b' -CH2-CH2-Rg' b' dans laquelle R9' représente un groupe alcoxy en C10-C14, -(alkyl en Co10-Cl4)-carbonyloxy, -(alcoxy en C10-Cl4)-carbonyloxy ou -(alcoxy en C1o-Cq4)-carbonyle. Rg signifie plus préférablement un groupe alkyle en C10-Cl2. R7 représente de préférence l'hydrogène. 35 R2 représente de préférence l'hydrogène. 2 60139 1 - 3 R1 représente de préférence RI', c'est-à-dire un halogène ou un groupe cyano. R3 représente de préférence-l'hydrogène. R4 signifie de préférence R4', c'est-à-dire l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle, -(alkyl en C1-C3)-carbonylamino ou -(alcoxy en C1-C3)carbonylamino. R4 signifie en particulier R4', R4 signifiant l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle lorsque R1 représente un groupe cyano, ou bien R4' signifiant un groupe -(alkyl en C1-C2)-carbonylamino lorsque R1 représente un halogène. 10 Par halogène, on entend de préférence le chlore ou le brome. Les composés de formule I sont nouveaux. Un groupe de composés de formule I préférés est celui comprenant les composés de formule II 15 /Rla CH CH CN 02N N = N D N - II -alkyle en Cl1-C12 NHCO-alkyle en C1-C2 dans laquelle Rla représente le chlore ou le brome. Un autre groupe de composés de formule I préférés est 25 celui comprenant les composés de formule III CN 1Il,,CH2CH2CN 02N Q N =N III R R.a 6a Ra 1391 - 4 dans laquelle R6a représente un groupe alkyle en C1OC14 ou -CH2CH2-R9a o R9a représente un groupe -(alcoxy en C10-C14)carbonyloxy, alcoxy en C10-C14, -(alkyl en Cl0-C14)-carbonyloxy ou (alcoxy en CO10-C14)-carbonyle, et R4a représente l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle. Un autre groupe de composés de formule I préférés est celui comprenant les composés de formule IV R CH2CH2CN 02N- N N IV R3 IV R3 R15 R14 dans laquelle R1 représente un halogène ou un groupe cyano, R3 représente l'hydrogène ou un halogène, Rs15 représente un groupe -(alkyl en C1-C4)carbonylamino ou -(alcoxy en C1-C4)-carbonylamino, o le groupe alkyle ou alcoxy est éventuellement substitué par le chlore, le brome ou par un groupe alcoxy en C1-C4, -(alcoxy en C1-C4)-carbonyle, cyano, phényle ou phénoxy, et R14 représente un groupe alkyle en C8-C14. Un autre groupe de composés de formule I préférés est celui comprenant les composés de formule V R' 02N N = N N V 2 6 R17 260 1391 -5 dans laquelle R2 représente l'hydrogène ou un halogène, R1' représente un halogène ou un groupe cyano, R16 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en Cl-C2, R17 représente un groupe cyanoéthyle ou un groupe de formule c - CH2 - CH - Ro c) R R7 dans laquelle Rjo représente un groupe alcoxy en C1-C4, phénoxy, benzyloxy, -(alkyl en C1-C4)-carbonyloxy, -(alcoxy en Cl-C4)-carbonyle, (alcoxy en Cl-C4)-carbonyloxy, benzylcarbonyloxy, benzyloxycarbonyle ou benzyloxycarbonyloxy, et R7 est tel que défini précédemment, R18 représente un groupe alkyle en C8-C14 ou un groupe de for20 mule d CH2 CH - Rll d) I. R7 dans laquelle Rll représente un groupe alcoxy en C8-C12, -(alkyl en C8C12)-carbonyloxy, -(alcoxy en Cs-C12)-carbonyle ou -(alcoxy en 30 C8-C12)carbonyloxy, un seul des symboles R5a et R6a pouvant signifier un substituant contenant de l'oxygène. 2 601391 - 6 On peut préparer les composés de formule I en copulant le diazoïque d'une amine de formule VI R1a 02N NH2 VI 3 2 avec un composé de formule VII R5 ON VII R6 R4 dans laquelle les symboles sont tels que définis précédemment. Les composés de formule VI et VII sont connus ou peuvent 20 être préparés à partir de composés connus selon les méthodes connues. La copulation et la diazotation peuvent être effectuées selon les méthodes connues. Pour leur utilisation comme colorants, les. composés de formule I peuvent être transformés en préparations tinctoriales se25 lon les méthodes connues, par exemple par broyage en présence d'un agent de dispersion ou d'une charge, et éventuellement séchage sous pression réduite ou par atomisation. Avec ces préparations, on peut, après addition d'une quantité plus ou moins importante d'eau, teindre en bain long ou court, foularder ou imprimer. Les composés de l'invention montent très bien en suspension aqueuse sur les matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids moléculaire élevé. Ils sont particulièrement utiles pour la teinture, le foulardage ou l'impression de matières textiles constituées de polyester aromatique linéaire, 35 d'hémipentacétate de cellulose, de triacétate de cellulose ou de - 7 polyamide synthétique, tout spécialement le polyester. Les composés de l'invention donnent des teintures présentant de bonnes solidités, en particulier au mouillé et au contact après un traitement thermique. La teinture, le foulardage ou l'impression peuvent être effectués selon les méthodes connues, en particulier selon la méthode décrite dans le brevet britannique n 1.114.433. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les par10 ties et les pourcentages sont indiqués en poids, et les températures sont données en degrés celsius, sauf indication contraire. Exemple 1 On dissout 17,3 parties de 4-nitro-2-chloroaniline dans 44 parties de HCl à 30% et 100 parties d'eau. On fait réagir la so15 lution résultante avec 75 parties de glace, puis on diazote avec 7,2 parties de nitrite de sodium (sous forme d'une solution 5N) 0-5 . Après avoir détruit l'excès d'acide nitreux avec de l'acide aminosulfonique, on filtre la solution de diazoïque a 0-5 . On verse la solution obtenue dans une solution constituée de 37,5 par20 ties du composé de formule Ib j C2H4CN > N "I\ f(Ib) HCOCH3 C12H25 et 1000 parties d'acide acétique glacial. On filtre la suspension 30 brunrouge résultante, on lave le résidu jusqu'à neutralité à 50 avec 900 parties d'eau et on sèche le produit sous vide à 40 . Le produit peut encore être purifié par recristallisation ou par chromatographie sur gel de silice (éluant: toluène/méthyléthylcétone). - 8 On obtient ainsi le composé de formule Ia 02N D N = N t N (la) C12H25 NHCOCH3 max. dans le diméthylformamide = 527 nm. Il teint les fibres de polyester en une nuance rouge rubis présentant de bonnes solidités, en particulier au contact et au mouillé après traitement ther15 mique. Exemples 2 à 7 En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 et en utilisant les produits de départ appropriés, on peut préparer les composés de formule 20 Ri R1 CH 2CH2CN 02N t N N 3 R4 6 dans laquelle R1 à R6 sont tels que définis dans le tableau I suivant. -9 TABLEAU I Ex. No. R1 R3 R6 R4 Nuance sur le polyester X max nm 2 Cl 3 Cl 10 4 Cl Cl 6 Br 7 Br 8 -CN 15 9 do. Cl 11 H 12 H 20 13 H 14 H 15 Cl 16 -CN 17 Cl H -CllH23 -NHCOCH3 H -C10H21 do. H do. -NHCOC2H5 H -C12H25 do. H do. -NHCOCH3 H -C10H21 do. H do. do. H -C12H25 do. H (-C10H21 (50 %) do. %-C12H25 (50 %) H do. do. H -C10H21 do. H -C12H25 do. H do. -NHCOC2H5 H do. -NHCOCH3 H do. do. C1 -CloH21l do. rouge bleuâtre do. do. do. do. do. violet rougeâtre rouge bleuâtre rouge bleuâtre rouge écarlate do. do. do. rouge bleuâtre violet rougeâtre rouge bleuâtre 527 527 528 528 529 528 548 548 527 506 505 508 509 523 544 524 Exemple 18 On dissout 17,3 parties de 4-nitro-2-cyanoaniline (95,2%) dans 165 parties d'acide sulfurique à 93%; on refroidit la solution 30 à 0-5* et on la diazote à 0-3' avec 33 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40%. On dissout 35 parties de N-B-cyanoéthyl-N-n-dodécyl-métachloroaniline et 5 parties d'acide aminosulfonique dans 1200 parties d'acide acétique glacial. A cette solution de composante de copulation, on ajoute lentement goutte à goutte la solution de com- - 10 posante de diazotation obtenue précédemment, avec 750 parties de glace. On filtre la suspension brun-rouge ainsi obtenue, on lave le résidu jusqu'à neutralité avec 1000 parties d'eau à 50 et on le sèche sous vide à 60 . Le produit peut encore être purifié par recristallisation ou par chromatographie sur gel de silice (éluant: toluène/méthyléthylcétone). On obtient ainsi le composé de formule 18a N C2H4CN 02N- Gj N N _ N /- N H(18a) C 12H25 Cl )max. dans le diméthylformamide = 522 nm. Le produit teint les fibres de polyester en une nuance rouge bleuâtre présentant de bonnes solidités, en particulier au contact et au mouillé après traitement thermique. 20 Exemple 19 En procédant de manière analogue à celle dérite à l'exemple 18, on peut préparer le composé de formule 19a CN C10H 02N-\() N = N -o --N c c2i4o- 2 c- c42.5 \max. dans le diméthylformamide = 531 nm en remplaçant la composante de copulation de l'exemple 18 par 37, 5 parties de N-r5-propionyloxyéthyl-N-n-dodécyl-méta-chloroaniline. - 11 Le composé de formule 19a teint les fibres de polyester en une nuance rouge rubis présentant de bonnes solidités, en particulier au contact et au mouillé. Exemples 20 à 50 En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 18 et en utilisant les produits de départ appropriés, on peut préparer les composés de formule CN R 02N NN R6 R4 dans laquelle les symboles R4 à R6 sont tels que définis dans le 15 tableau II suivant. - 12 TABLEAU II Ex. 5 No. R4 R5 R6 Luance sur le polyester X max (rim) C1 -CH2CH2CN 21 C1 -CH2CH2CN 22 Cl -CH2CH2CN 23 C1 -CH2CH2CN 24 C1 -CH2CH2CN H 15 26 H 27 H 28 H 29 -CH3 30 -CH3 31 Cl 32 Cl 33 Cl 34 Cl 25 35 Cl 36 Cl 37 H -CH2CH2CN -CH2CH2CN --CH2CH2CN -CH2CH2CN -CH2CH2CN --CH2CH2CN -CH2CH20COCH3 -CH2CH20COCH3 -CH2CH20COOCH3 -CH2CH20COOC2H5 -CH2CH20COOCH3 -CH2CH20COC2H5 -CH2CH20COCH3 -CllH23 -ClOH21 -C9H19 -C8H17 -C12H25 (50 %) L[ 10H21 (50 %) -C14H29 -C12H25 -CllH23 -C10H21 -Cl2H25 -C10H21 -ClOH21 -C12H25 -ClOH21 -ClOH21 -C12H25 -C12H25 -Cl0H21 Rouge do. do. do. do. rouge rubis do. do. do. rouge bleuâtre do. do. do. do. do. do. do. do. 522 522 522 522 522 526 526 526 525 537 537 531 531 529 529 529 531 536 - 13 TABLEAU II (suite de la page précédente) EX. R4 No. R5 R6 Nuance sur les fibres de polyester > max (rim) 38 H -CH2CH20COO(CH2)3CH3 39. H -CH2CH2COCH3 H -CH2CH20COOCH3 41 H -CH2CH2OCH2C6H5 42 H -CH2CH2CN 43 H -CH2CH2CN 44 H -CH2CH2CN H -CH2CH2OC6H5 -ClOH21 -C12H25 -C12H25 -ClOH21 Rouge bleuâtre do. do. Violet rougeâtre -CH2CH20C12H25 Rouge CH2CH20COC10H21 Rouge jaunâtre -CH2CH2OCOOClOH21 do. -C10H21 -Violet rougeâtre 536 533 544 519 510 507 539 506 501 516 46 Cl -CH2CH2CN 47 C1 -CH2CH2CN 48 C1 -CH2CH2CN 49 H -CH2CH2CN -CH3 -CH2CH2CN -CH2CH2OCl0H21 Rouge jaunâtre -CH2CH20COC10H21 Ecarlate -CH2CH2O0ClOC10H2l do. -CH2CH2COOC12H25 Rouge jaunâtre -CH2CH2COOC12H25 Rouge bleuâtre Exemple 51 On diazote 21,5 parties de 4-nitro-2,6-dichloroaniline 30 (98%) à 0-5' dans 180 parties d'acide sulfurique à 94% avec 34,5 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40%. - 14 On dissout 29,5 parties de N-1-cyanoéthyl-N-décylaniline (97%) et 5, 0 parties d'acide aminosulfonique dans 900 parties d'acide acétique glacial et 50 parties d'eau. On refroidit la solution à 0-5 et, tout en agitant et en ajoutant simultanément 700 parties de glace, on ajoute lentement la solution du diazoïque à la solution de copulation. A la suspension rouge-orange obtenue, on ajoute 100 parties d'acétate de sodium, on agite rapidement, on filtre, on lave le résidu jusqu'à neutralité et on le sèche sous vide à environ 10 40 . Le produit peut être purifié selon la méthode indiquée à l'exemple 1. On obtient ainsi le composé de formule 51a C1 CH2CH2CN 02N > - N N (51a) Cl nCo10H21 max. dans le diméthylformamide = 437 nm. Il teint les fibres de polyester en une nuance brun jaunâtre présentant de bonnes solidités, en particulier au contact et au mouillé après traitement ther25 mique. Exemples 52 à 66 En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 51 et en utilisant les produits de départ appropriés, on peut préparer les composés de formule 30 R1 R6 02N Q NN: N DCH_úH_úN R4 - 15 - dans laquelle les symboles R1 à tableau III suivant. R6 sont tels que définis dans le TABLEAU III Ex. R2 R1 R4 R6 max nm N4uance sur les (dans le diméthyl- fibres de formamide) polyester 52 Cl 53 do. 54 do. do. 56 do. 15 57 do. Bdo. 58 do. 59 do. do. 61 do. 20 62 Br 63 do. 64 do. do. 66 do. 25 Cl do. do. do. do. do. do. Br do. do. do. do. do. do. do. H H H -CH3 do. Cl do. do. H -CH3 H H H -CH3 Ci -C8H17 -C12H25 -C14H29 -ClOH21 -C12H25 do. *-ClOH21 do. do. do. -C8H17 -ClOH21 -C12H25 -ClOH21 do. 437 437 437 451 451 439 439 437 435 448 433 433 433 445 435 Brun jaunâtre do. do. Brun rougeâtre Brun jaunâtre Brun jaunâtre do. do. do. Brun Brun do. do. Brun Brun rougeâtre jaunatre rougeâtre jaunâtre Exemples 67 à 69 Les composés suivants peuvent être préparés en procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 51 à partir des 30 produits de départ appropriés. - 16 - Exemple 67 ci C 1 H 2 Cl 02N () N = 2 W N = N - - C N C2H40COCH3 max: 513 teint le polyester en une nuance rouge. Exemple 68 Ci 02N- D N C 12H25 = N --C N C2H40COCH3 max: 513 teint le polyester en une nuance rouge. Exemple 69 Br 02N Q Y-- N = N D N C 1 0H25 1-11 À max: 514 teint le polyester en C2H40COC2H5 une nuance rouge. Exemple d'application On broie le composé de formule Ia (préparé selon l'exemple 1) en présence d'un lignine-sulfonate(agent de dispersion) du com25 merce, puis on atomise pour obtenir une préparation tinctoriale ultra-dispersée dont la dimension moyenne des particules est égale 1p et ayant un rapport de coupage de 3,5:10. On disperse 24 parties de la préparation tinctoriale obtenue ci-dessus dans 1000 parties d'eau et on ajoute le tout dans un 30 autoclave de teinture contenant 13000 parties d'un bain de circulation à 60 contenant 30 parties de sulfate d'ammonium et 0,3 partie d'acide formique comme tampon (éventuellement avec un véhiculeur ou un agent d'unisson). On introduit dans l'autoclave une bobine croisée (1000 parties de fil de polyester sur un cône en matière plas35 tique) préalablement lavée, on ferme l'autoclave et on le chauffe - 17 à 130 en l'espace de 35 minutes. Après 90 minutes, on refroidit l'autoclave à 80 , on évacue le bain, on lave soigneusement le substrat teint à l'eau froide et on le soumet à un nettoyage réducteur. Après essorage et séchage du substrat, on obtient une tein5 ture rouge rubis exempte de dépôt. Dans l'exemple d'application ci-dessus, on peut remplacer le composé de formule la par une quantité appropriée de l'un quelconque des composés des exemples 2 à 69. - 18 REVENDICATIONS 1.- L'utilisation des composés monoazoïques de formule I Rl 02N Q N =N " N " I R3 R2 R4 dans laquelle R5 représente un groupe cyanoéthyle ou un groupe de formule a -CH2-CH(R7)-R8 a) dans laquelle R7 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C2, et R8 représente un groupe alcoxy en C1-C4, phénoxy, benzyloxy, -(alkyl en C1-C4)-carbonyloxy, -(alcoxy en C1-C4)-carbonyle, (alcoxy en Cl-C4)-carbonyloxy, benzylcarbonyloxy, benzyloxycarbonyle ou benzyloxycarbonyloxy, R6 représente un groupe alkyle en C8-C14 ou un groupe de formule b -CH2-CH(R7)-R9 b) dans laquelle R7 est tel que défini ci-dessus et Rg représente un groupe alcoxy en C8-C14, -(alcoxy en C8-C14) carbonyle,--(alkyl en 30 C8-C14)-carbonyloxy ou -(alcoxy en C8-C14)carbonyloxy, R2 et R3 représentent l'hydrogène ou bien un des symboles R2 et R3 représente l'hydrogène et l'autre représente un halogène, R1 représente un halogène ou un groupe cyano, R4 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en 35 C1-C2 ou acylamino, 260139 1 - 19 - un seul des symboles R5 et R6 pouvant signifier un substituant contenant de l'oxygène, comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage ou l'impression des matières textiles synthétiques ou semi-synthé5 tiques hydrophobes à poids moléculaire élevé. 2.- L'utilisation des composés monoazoïques de formule II CH2CH2CN II \ -alkyle en C1-C NHCO-alkyle en C - C22 dans laquelle Rla représente le chlore ou le brome, comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage ou 15 l'impression des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids moléculaire élevé. 3.- L'utilisation des composés monoazoïques de formule III N 02N c N= CH2CH2CH2CN -N III dans laquelle R6a représente un groupe alkyle en C10-C14 ou CH2CH2-R9a ou R9a représente un groupe -(alcoxy en C10-C14)-carbonyloxy, alcoxy en C10-C14, -(alkyl en C1o-C14)-carbonyloxy ou -(alcoxy en C10oCl4)-carbonyle, et R4a représente l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle, comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage ou l'impression des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids moléculaire élevé. 4.- L'utilisation des composés monoazoiques de formule IV ou V - 20 - 02N CH2CH2CN = N- R N /O '1\ R R1 14 RI$ IV R3 R' 02N N = R18 N1 \ R 1 7 V 20 dans lesquelles R1 représente un halogène ou un groupe cyano, R3 représente l'hydrogène ou un halogène, R15 représente un groupe (alkyl en C1-C4)-carbonylamino ou -(alcoxy en C1-C4)-carbonylamino, o le groupe alkyle ou alcoxy est éventuellement substitué par le chlore, le brome ou par un groupe alcoxy en Cl-C4, -(alcoxy en C1-C4)-carbonyle, cyano, phényle ou phénoxy, et R14 représente un groupe alkyle en C8-C14, R2 représente l'hydrogène ou un halogène, Rj' représente un halogène ou un groupe cyano, R16 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en Cl-C2, R17 représente un groupe cyanoéthyle ou un groupe de formule c CH2 - CH - Ro10 R7 c) - 21 dans laquelle Ro10 représente un groupe alcoxy en C1-C4, phénoxy, benzyloxy, -(alkyl en C1-C4)-carbonyloxy, -(alcoxy en C1-C4)carbonyle, -(alcoxy en C1-C4)-carbonyloxy, benzylcarbonyloxy, benzyloxycarbonyle ou benzyloxycarbonyloxy, et R7 est tel que défi5 ni à la revendication 1, et R18 représente un groupe alkyle en C8-C14 ou un groupe de formule d -CH2 - CH - Rll d} I R7 dans laquelle Rll représente un groupe alcoxy en C8-C12, -(alkyl en C8C12)-carbonyloxy, -(alcoxy en C8-C12)-carbonyle ou -(alcoxy en C8-C12)carbonyloxy, un seul des symboles R5a et R6a pouvant signifier un substituant contenant de l'oxygène, comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage ou l'impression des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids moléculaire élevé. 5.- L'utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la matière textile est constituée de polyester linéaire aromatique. 6.- Un procédé de teinture des matières textiles synthétiques ou semisynthétiques hydrophobes et à poids moléculaire éle25 vé, caractérisé ence qu'on applique sur la matière textile un composé tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 4. 7.- Les matières textiles synthétiques ou semi-synthé- tiques hydrophobes et à poids moléculaire élevé, caractérisées en ce qu'elles ont été teintes, foulardées ou imprimées avec un compo30 sé tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 4. 8.- Les matières textiles selon la revendication 7, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de polyester linéaire aromatique. 9.- Un composé monoazoïque tel que spécifié à l'une quel35 conque des revendications 1 à 4.