Brevet FR2602251A1 — publié le 19880205

La présente invention a pour objet l'utilisation de composés monoazoïques comme colorants de dispersion pour la teinture des matières textiles. L'invention concerne en particulier l'utilisation des com5 posés monoazoïques de formule I D - N -- N r (I) R 4 R1 dans laquelle D représente une composante de diazotation de la série du 4nitrophényle, du 2-thiényle, du 2-thiazolyle ou du 5-nitro-315 benzo-isothiazolyle, R1 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C2, alcoxy en C1-C2, acryloylamino, formylamino, (alkyl en C1-C4)-carbonylamino dans lequel le reste alkyle peut porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy en C1-C3, phénoxy, phényle, benzyloxy et cyano, un groupe (alcoxy en C1-C4)-carbonylamino dans lequel le reste alcoxy peut porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy en C1-C3, phénoxy, cyano et benzyloxy, un groupe benzoylamino dans lequel le cycle phényle peut porter 25 de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C1-C4 et alcoxy en C1-C4, ou un groupe (alcényl en C2-C4)-carbonylamino, (haloalcényl en C2-C4)carbonylamino, (alkyl en C8-Cl4)-carbonylamino ou (alcoxy en C8-C14)-carbonylamino, R2 représente un groupe alcoxy en C1-C4, de préférence alcoxy en Cl-C2, ou (alcoxy en Cl-C4)-éthoxy, de préférence (alcoxy en C1-C2)-éthoxy, R3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alkyle en C8-C14, (alcoxy en C8-C14)- carbonyléthyle, (alkyl en C8-C14)35 carbonyloxyéthyle ou (alcoxy en C8- C14)-carbonyloxyéthyle, - 2 R4 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, cyanoéthyle, alcényle en C3-C4, (alcoxy en C1-C3)-éthyle, (alkyl en C1-C4)-carbonyloxyéthyle, (alcoxy en Cl-C4)-carbonyléthyle, (alcoxy en CI-C4)-carbonyloxyéthyle, (alkyl en C8-C14)5 carbonyloxyéthyle, (alcoxy en C8-C14)-carbonyléthyle, (alcoxy en C8-C14)-carbonyloxyéthyle, ou un groupe de formule -CH2- CH-CH20-R5 O-R6 dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en C1-C4, allyle, (alkyl en C1-C4)-carbonyle ou un groupe phényle portant éventuellement de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et 15 les groupes alkyle en C1-C2 et alcoxy en C1-C2, et R6 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 ou (alkyl en C1-C4)-carbonyle, la molécule devant contenir un et un seul reste alkyle en C8-C14 ou alcoxy en C8-C14, comme colorants de dispersion pour la teinture des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids moléculaire élevé. L'invention concerne également un procédé de teinture des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à 25 poids moléculaire élevé. procédé selon lequel on applique sur la matière textile un comprsé de formule I tel que défini ci-dessus. Par halogène, on entend dans la présente demande de brevet de préférence le fluor, le chlore ou le brome, en particulier le chlore ou le brome. D signifie de préférence D', c'est-à-dire un groupe de formule a, b, c ou d - 3 R9 R10 Ril Rl 3 R 02N R ( (a),' R b) (C) R R NO2 8 7 "" R14 représente un groupe cyano, nitro ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle. D signifie plus préférablement D", c'est-à-dire un groupe de formule a' NO2 0 N 2(a') R; dans laquelle R7' représente le chlore ou le brome. R1 signifie de préférence Ri', c'est-à-dire un groupe (alkyl en C1-C2)-carbonylamino. - 4 R2 signifie de préférence R2', c'est-à-dire un groupe alcoxy en C1-C2 ou (alcoxy en C1-C2)-éthoxy. R2 signifie plus particulièrement R2", c'est-à-dire un groupe alcoxy en C1-C2. Lorsque R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en 5 C1-C4, R4 représente de préférence un groupe (alcoxy en C8-C14)carbonyléthyle, et lorsque R3 signifie un groupe alkyle en C8-C14, R4 est de préférence autre qu'un groupe (alcoxy en C8-C14)carbonyléthyle. R3 et R4 signifient plus préférablement R3' et R4', R3' 10 signifiant l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 et R4',signifiant un groupe (alcoxy en C10-C12)-carbonyléthyle ou bien R3' signifiant un groupe alkyle en C10-C12 et R4' signifiant l'hydrogène ou un groupe allyle. On peut préparer les composés de formule I en copulant le 15 diazoïque d'une amine de formule II D-NH2 II avec un composé de formule III 20 R2 R N/R3 (III) R4 RT formules dans lesquelles les symboles sont tels que définis précédemment. Les composés de formule II et III sont connus ou peuvent être preparés selon les méthodes connues à partir de composés con30 nus. La diazotation et la copulation peuvent être effectuées selon les méthodes connues. Les composés de formule I sont nouveaux. t6ortS I - 5 Pour leur utilisation comme colorants, les composés de formule I peuvent être transformés en préparations tinctoriales selon les méthodes connues, par exemple par broyage en présence d'un agent de dispersion ou d'une charge, et éventuellement séchage sous 5 pression réduite ou par atomisation. Avec ces préparations on peut, après addition d'une quantité plus ou moins importante d'eau, teindre en bain long ou court, foularder ou imprimer. Les composés de l'invention montent très bien en suspension aqueuse (de préférence à des températures supérieures à 120'C, 10 plus particulièrement supérieures h 130 C) sur les matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, en donnant des nuances intenses. Ils sont particulièrement utiles pour la teinture, le foulardage ou l'impression des matières textiles constituées de polyester aromatique linéaire, 15 d'hémipentacétate de cellulose, de triacétate de cellulose ou de polyamide synthétique, tout spécialement de polyester. La teinture, le foulardage ou l'impression peuvent être effectués selon les méthodes connues, en particulier selon la méthode décrite dans le brevet français n 1.445.371. Les composés de formule I donnent des teintures possédant d'excellentes solidités au mouillé et au contact après traitement thermique (par exemple séchage, post-fixation et finissage, éventuellement en présence d'apprêts). En plus de leurs excellentes solidités au mouillé et au 25 contact, les teintures obtenues avec les composés de l'invention présentent de bonnes solidités générales. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties et les pourcentages sont indiqués en poids et les températures 30 sont données en degrés celsius. Exemple 1 On dissout 26,3 parties de 2,4-dinitro-6-bromoaniline (99,6%) dans 130 parties d'acide sulfurique à 94%, puis on diazote à une température de 15 à 200 avec 36,5 parties d'acide nitrosyl35 sulfurique à 40%. - 6 On dissout 42,9 parties de 1-acétylamino-3dodécyloxycarbonyléthylamino-4-méthoxybenzène dans un mélange de 500 parties d'acide acétique glacial et 70 parties d'eau, on ajoute 2,5 parties d'acide aminosulfonique et on refroidit le mélange à 0-5 . A la composante de copulation, on ajoute lentement la solution de diazonium préparée plus haut qui a été refroidie à 0-5 , tout en ajoutant encore plus lentement 500 parties d'eau (à 0-5 ) sous bonne agitation. La suspension résultante est filtrée, lavée jusqu'à neutralité avec de l'eau chaude et séchée sous vide à environ 50 . On 10 obtient le composé répondant à la formule Ia N OCH3(la) 0y > N a N NH CH2CH2COOC2H25 (la) Br NHCOCH3 (X max. dans le diméthylformamide = 598 nm) qui teint le polyester en une nuance bleu marine présentant de bonnes solidités, en particulier d'excellentes solidités au mouillé et au contact après traitement thermique. Exemples 2 à 30 En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 et en utilisant des produits de réaction appropriés, on peut 25 préparer les composés c- formule NO2 2N- N N, R3 R.'' R4 7 NHCOR1 dans laquelle les symboles R1 à R7 sont tels que définis dans le tableau I suivant. -7 TABLEAU I E. R- Ri RR >max. xNuance de la Ex. R7 1 R2 3 4 en nm teinture sur No. le polyester - ". ntr sur- 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 23 24 25 Br do. do. do. -C1 do. -J do. -Br do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. -CH3 do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. -C2Hs -CH2-C1 H2-0-CH -CHUCH2 -CH3 do. do. do. -CH3 do. do. do. do. do. do. do. -C2H5 do. -C2H40CH3 do. -CH3 1 do. 3 do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. I -C2H4COOC10H21 - C2H4COOC14H25 -C2H4COOC1 oH21 -C2H4COOC12H25 do. do. do. do. -C2H4COOC10H21 l C12H25 1:' H H -C2H5 do. do. H H -C2H5 do. 598 598 607 608 599 597 606 do. -C2H4COOC. do. do. do. do. do. -Co10H21 -C12H25 -CloH21 do. -CH2CH3 -C10'.21 do. do. H 599 12H25 H 600 -C2H5 609 H 599 H 596 H 595 H 601 H 605 / CFCH 612 /C2H4Cm 590 / 'I"c' / -CH2-CH=CH2 612 C2H4oCoC2H5, 609 -C2H4COOC2H5s 608 -C2H40COCH3 608 -C2H4-OCOCH31 607 o bleu marine do. bleu verdâtre do. do. bleu marine do. leu verdâtre leu marine do. do. bleu verdâtre bleu marine do. do. do. do. bleu verdatre bleu rougeâtr bleu do. do. do. do. C1i 1H; CH3 do. do. 2i -8- TABLEAU I (suite de la page précédente) .. I Nuance de Ex. R7 I R R R4 max. la teinture No.* 3 en nm sur le polyster 26 27 28 29 -Br do. -CN do. do. -CH3 do. do. do. do. -CH3 do. do. do. do. -C H - CH, C10 H21 -CH do. -C2H -C12H25 -C o10H21 -CH(CH3)ClnHH 2CCH 2 OCH2CH= OCOCH31 608 4-OCH3 614 H 624 H 624 H 625 M2 bleu verdAtre do. vert-bleu do. do. Exemples 31 à 35 On peut préparer les composés suivants en procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 et en utilisant des produits de départ appropriés. - 9- TABLEAU I I 32 15 33 20 34 Exemples 36 à 41 En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 et en utilisant des produits de départ appropriés, on peut préparer les composés de formule Ci OR2 OHC N - N NN 3 R4 NHCOR1 dans laquelle les symboles R1 à R4 sont tels que définis dans le 35 tableau III suivant. - 10 TABLEAU III Ex. 5 No. R1 R2 R3 R4 X max.lNuance de la aIteinture sur n le polyester 36 37 38 39 -CH3 do. do. do. do. do. -CH3 do. C2H5 do. -CH3 -C2H5 H -C2H5 do. H -C1 0H21 do. -C2H4COOC12H25 do. do. do. -CH2-CH=CH2 do. 608 628 629 610 631 632 bleu marine bleu verdâtre do. bleu marine bleu verdâtre do. s - E -. Exemples 42 à 53 En procédant ple 1 et en utilisant 25 préparer les composés de manière analogue à celle décrite à l'exemdes produits de départ appropriés, on peut de formule R13 R14 R15. N N N.,R3 \" R4 dans laquelle R2, R3, R4, Rll et R14 sont tels que définis dans le tableau IV suivant. Dans les exemples 42 à 51, Ri5 représente un groupe -CN, et dans les exemples 52 et 53, R15 représente un groupe 35 CHO. - - 11 TABLEAU IV 15 20 Ex. R R R2 R Nuance de la No. 13 1 4 R2 R3 R4 einture sur le polyester 42 -CH3 -CN -CH3 H -C2H4COOC12H25 bleu marine 43 do. do. do. -C2H5 do. bleu verdâtre 44 do. do. -C2H5 do. do. do. do. do. do. H do. bleu marine 46 C6H5 do. -CH3 H do. do. 47 do. do. -C2H5 H do. do. 48 -CH3 -COOC2H5 -CH3H do. do. 49 do. do. do. -C2H5 do. do. do. do. -C2H5 do. do. do. 51 do. do. do. H do. do. 52 Cl -CN -CH3 CloH21 -CH2-CH=CH2 bleu verdâtre 53 do do. -C2H5 do. do. do. Exemple d'application On broie le composé de formule Ia (préparé selon l'exemple 1) en présence d'un lignine-sulfonate (agent de dispersion) du commerce, puis on atomise pour obtenir une préparation tinctoriale ultradispersée dont la dimension moyenne des particules est de 1p et ayant un rapport de coupage de 3,5:10. - 12 On disperse 24 parties de la préparation tinctoriale obtenue cidessus dans 1000 parties d'eau et on ajoute le tout dans un autoclave de teinture contenant 13000 parties d'un bain de circulation h 60 contenant 30 parties de sulfate d'ammonium et 0,3 partie 5 d'acide formique comme tampon (éventuellement avec un véhiculeur ou un agent d'unisson). On introduit dans l'autoclave une bobine croisée (1000 parties de fil de polyester sur un cône en matière plastique) préalablement lavée, on ferme l'autoclave et on le chauffe à en l'espace de 35 minutes. Après 90 minutes, on refroidit 10 l'autoclave à 80 , on évacue le bain, on lave soigneusement le substrat teint à l'eau froide et on le soumet à un nettoyage réducteur. Après essorage et séchage du substrat, on obtient une teinture bleu marine exempte de dépôt. Dans l'exemple d'application ci-dessus, on peut remplacer 15 le composé de formule Ia par une quantité appropriée de l'un quelconque des composés des exemples 2 à 53. - 13 REVENDICATIONS 1.- L'utilisation des composés monoazolques de formule I D - N N - N R3 R1 (I) dans laquelle D représente une composante de diazotation de la série du 4-nitrophényle, du 2-thiényle, du 2-thiazolyle ou du 5-nitro-3benzoisothiazolyle, R1 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C2, 15 alcoxy en C1-C2, acryloylamino, formylamino, (alkyl en C1-C4)carbonylamino dans lequel le reste alkyle peut porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy en C1-C3, phénoxy, phényle, benzyloxy et cyano, un groupe (alcoxy en C1-C4) carbonylamino dans lequel le reste alcoxy peut porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy en C1-C3, phénoxy, phényle, cyano et benzyloxy, un groupe benzoylamino dans lequel le cycle phényle peut 25 porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C1-C4 et alcoxy en C1-C4Vou un groupe (alcényl en C2-C4)-carbonylamino, (halo-alcényl en C2-C4)-carbonylamino, (alkyl en Cs-C14)-carbonylamino ou (alcoxy en 30 C8-C14)-carbonylamino, R2 représente un groupe alcoxy en C1-C4 ou (alcoxy en C1-C4)-éthoxy, 260 225 1 - 14 R3 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alkyle en C8C14, (alcoxy en C8-C14)carbonyléthyle, (alkyl en C8-C14)carbonyloxyéthyle ou (alcoxy en C8-C14)-carbonyloxyéthyle, R4 représente l'hydrogène,un groupe alkyle en C1-C4,cyanoéthyle, alcényle en C3-C4 (alcoxy en C1-C3)-éthyle, (alkyl en C1-C4)-carbonyloxyéthyle, (alcoxy en C1-C4)-carbonyléthyle, (alcoxy en Cl-C4)-carbonyloxyéthyle, (alkyl en C8C14)-carbonyloxyéthyle, 10 (alcoxy en C8-C14)-carbonyléthyle, (alcoxy en C8-C14)-carbonyloxyéthyle,ou un groupe de formule -CH2 CH2- CH20-R5 O-R6 dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en C1-C4, allyle, (alkyl en C1-C4)-carbonyleou un groupe phényle 20 portant éventuellement de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C1-C2et alcoxy en C1-C2, et R6 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1C4 ou (alky en C1-C4)-carbonyle, la molécule devant ccntenir un et un seul reste alkyle en C8-C14 ou alcoxy en C8-C14, comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage ou l'impression des matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes à poids molécu30 laire élevé. 2.- L'utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que dans la formule I, D signifie - 15 un groupe de formule a, b, c ou d R9 R10 R11 R1 NO2 R8 R7 ' d) c 2 12 dans lesquelles R7 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe cyano, un des symboles R8 et R9 représente l'hydrogène et l'autre représente l'hydrogène ou le chlore, 15 R10 représente un groupe cyano ou NO2, Rl1 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C -C4 ou phényle, R12 représente un groupe formyle, cyano, nitro, (alcoxy en Cl-C4) -carbonyle ou (alkyl en C1-C4)-carbonyle, 20 R13 représente l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C1-C4 ou phényle, et R14 représente un groupe cyano, nitro ou (alcoxy en C1-C4) -carbonyle. 3.- L'utilisation selcv. la revendication 1, 25 caractérisée en ce que dans la formule I, D signifie un groupe de formule a' No (a') 02N t,,J %, e - 16 dans laquelle R' représente le chlore ou le brome. 4.- L'utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la matière textile est constituée de polyester linéaire aromatique. 5.- Un procédé de teinture des matières textiles synthétiques ou semisynthétiques hydrophobes et à poids moléculaire élevé, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière textile un composé tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 3. 10 6.- Un procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le composé est appliqué sur le substrat à une température supérieure à 120 C. 7.- Un procédé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que la matière textile est constituée 15 de polyester linéaire aromatique. 8.- Les matières textiles synthétiques ou semi-synthétiques hydrophobes et à poids moléculaire élevé, caractérisées en ce qu'elles ont été teintes, foulardees ou imprimées avec un composé tel que spécifié 20 à l'une quelconque des revendications 1 à 3. 9.- Les matières textiles selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de polyester linéaire aromatique. 10.- Un composé monoazoique tel que spécifié 25 à l'une quelconque des revendications 1 à 3.