Brevet FR2606971A1 — publié le 19880527

L'invention concerne l'utilisation d'amides connus comme antidotes pour améliorer La compatibilité avec les plantes cultivées de certains dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides. L'invention concerne en outre de nouvelles combinaisons d'ingrédients actifs qui consistent en amides connus et dérivés connus de sulfgnyliso(thio)urée actifs comme herbicides et qui possèdent en particulier de bonnes propriétés herbicides sélectives. En entend par "antidotes" ("Safener", "Antidots") sous ce rarpcrt des substances qui sont capables de s'opposer de manière spécifique aux effets nuisibles des herbicides sur les plantes cultivées, c'est-à-dire de protéger les plantes cultivées sans influencer pour autant notamment l'activité herbicide sur Les mauvaises herbes à combattre. On sait que de nombreux dérivés de sulfonyliso (thio)crée actifs comme herbicides provoquent des dégâts plus ou moins importants sur les plantes cultivées lorsqu'on les utilise pour la lutte contre les mauvaises herbes dans le mais et d'autres cultures. On sait en outre que de nombreux amides sont appropriés pour diminuer les dégâts qui peuvent être provoqués dans les plantes cultivées par des substances actives comme herbicides, en particulier des thiolcarbamates et des acétanilides (voir par exemple DE-OS 22 18 097, DE-OS 28 28 265, brevets US 4 021 224, US 4 124 376, US 4 137 070). Mais la possibilité d'emploi de ces substances comme antidotes dépend dans une forte mesure chaque fois de la substance active herbicide. On a maintenant trouvé que les amides connus de formule (I) dans laquelle R représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle, bicyclo alcényle, tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alcoxy, alcényl oxy, alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle, alcoxycarbonyle ou di thiolanyle, chaque fois éventuellement substitué, et R1 et R2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre l'hydro gène, un groupe formyle, un groupe chlorosulfonyle ou un groupe alkyle, alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle, cyclo alcényle, alcoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, .éryl, phénoxy, phénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chaque fois éventuellement substitué, en outre un groupe amino, un groupe alkylidèneimino ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkyl carbonyl)amino éventuellement substitué, ou bien R1 t R2,pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, représentent un groupe alkylidéneimino, pyrrolidinyle, pipé ridinylf, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle, azobi cy lononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazo lidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1,4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro-ou perhydroquinoléyle ou -isoquinoléyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindolyle, sont remarquablement appropriés comme antidotes pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides de formule générale dans laquelle R3 représente un reste de la série alkyle, arylalkyle, aryle et hétéroaryle,éventuellement substitué, R4 représente un hétérocycle aromatique à six chaînons éventuel lement substitué et/ou éventuellement condensé, qui contient au moins un atome d'azote, R5 représente un reste aliphatique, arylaliphatique, aromatique ou hétéroaromatique, éventuellement substitué, X représente l'oxygène ou le soufre et M représente l'hydrogène ou un équivalent de métal, et de produits d'addition de composés de formule (II) et d'acides forts. On a en outre trouvé que les nouvelles combinaisons de substances actives consistant en - un amide de formule (I) et - au moins un dérivé de sulfonyliso(thio)urée de formule CII) acti~ comme nerbicide sor remar@@ablement appropriées pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles. De manière surprenante, la compatibilité avec les plantas cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée herbicides de formule (II) est nettement améliorée par utilisation simultanée d'amides de formule (I). Il est en outre inattendu que les combi nuaisons ce substances actives selon l'invention consistant en un amide de formule (I) et un dérivé de sulfonyliso(thio)urée d'herbicide d formule (II) possèdent de meilleures propriétés sélectives que les substances actives concernées seules. Les amides utilisables selon l'invention sont définis de manière générale par la formule (I). On préfère les amides de formule (I), dans lesquels R représente : - l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome; en outre - le reste dans lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène ou un reste alkyle, alcényle, alcynyle ou cyanoalkyle chaque fois jusqu'en C8, chaque fois à chaine droite ou ramifiée; er, outre R représente : - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C20, portant éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou diffé rents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants : hydroxy, halogène,en particulier fluor, chlore, brome, iode, cyano, cyanato, thiocyanato ; alcoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alkylcarbonyloxy, alcoxycarbonyle, halogénoalcoxy, halogéno-hydroxy-alcoxy, halogénoalkylcarbonyle, halogénoalcoxycarbonyle, halogénoalkylcarbonyloxy et halogénoalcénylcarbonyloxy, chacun à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C6 et contenant éventuellement jusqu'à 9 atomes d'halogène identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome ; en outre, phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois par des halogènes ou des groupes alkyles inférieurs et/ou alcoxy inférieurs identiques ou différents ; en outre cycloalkyle en C2-Cv ainsi que les restes et dans lesquels R6 et R7 ont chacun les significa tions indiquées ci-dessus ; en outre R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C8, éven tuetlement substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants hydroxy, halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alcoxy carbonyle jusqu'en C6 à chaîne droite ou ramifiée, ainsi que phényle ou phénoxy,chacun portant éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou différents halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ; en outre, R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C8 ; ; en outre R représente - un groupe cycloalkyle, cycloalcényle,bicycloalkyle, bicycloalcé nyle ou tricycloalkyle, chacun jusqu'en C12, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C4, phényle ainsi que le reste dans lequel R6 et R7 ont la signification indiquée ci-dessus ; en outre, R représente :: - un groupe aryle en C6-C10, éventuellement substitué une ou plu sieurs fois par des substituants identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants halogène, en particulier fluor, brome, iode, nitro, carboxy - également sous forme de l'anion carboxylate -, alkyle, alcoxy, halogénoalkyle, alkylcarbonyle, halogénoalkylcarbonyle et halogénoalkylcarbonylamino, chacun à chaîne droite ou ramifiée iSoen C4 et contenant éventuellement jusqu'à 5 atomes d'halogène identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome, ainsi que le reste dans lequel R6 et R7 ont la signification indiquée ci-dessus ; en outre, R représente - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois par des restes identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants : halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C4, ainsi que le reste dans lequel R6 et R7 ont la signification indiquée ci-dessus ; et enfin R représente - un groupe alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alcoxycarbonyle, chacun à chaîne droite ou ramifiée, ou phénoxy, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois par des restes identiques ou différents phényles ou halogènes, en particulier fluor, chlore, brome ; et R1 et R2, qui sont identiques ou différents,représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe formyle ou chlorosulfonyle ou un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle, chacun éventuellement subs titué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents, halogène, en particulier fluor, chlore, brome ou alkyle inférieur ; en outre alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C12 éventuellement subs titué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants hydroxy, mercapto, cyano, halogène, en particulier fluor, chlore, brome, iode ; alcoxy,alcoxyimino, alkylcarbonyle, alkylcarbonyl owy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonyloxy, alkylthiocarbonyloxy, halogènoalkylcarbonyloxy et alkylsulfonyloxy, chacun à chaîne droite ou ramifiée, chacun jusqu'en C6 et contenant éventuel lement jusqu'à 5 atomes d'halogène identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome ; en outre alkylamino carbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, alcénylaminocarbonyloxy et dialcénylaminocarbonyloxy, chacun jusqu'à 6 atomes de carbone oans les alkyles ou alcényles à chaîne droite ou ramifiée isolés ; en outre cycloalkylaminocarbonyloxy ayant 3 à 7 atomes de car bone dans le reste cycloalkyle, phénylaminocarbonyloxy éven tuellement substitué une ou plusieurs fois de manière iden tique ou différente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome, ou alkyle inférieur ; en outre, cycloalkyle en C3-C7 éven tuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome, ou alkyle inférieur ; phényle éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente par nitro, halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle inférieur ou dioxyalkylène ; furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxa zolyle, isoxazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle, pyridyle ou pyrimidinyle, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente par halo gène,en particulier fluor, chlore, brome,ou alkyle inférieur ; ainsi qu'un groupe amino éventuellement substitué une ou plu sieurs fois de manière identique ou différente, chaque fois par alkyle inférieur, halogénoalkylcarbonyle, halogénophénoxyalkyl carbonyle et halogénoalkylcarbonylaminoalkyle ; en outre, R1 et R2 représentent : - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle,chacun en C3-C8, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants halogène, en particulier fluor, chlore, brome, cyano ainsi qu'alcoxy, alkylcarbonyle ou alcoxycarbonyle,chacun à chaîne droite ou ramifiée, chacun jusqu'en C6 ; en outre, R1 et R2 représentent : - cyloalkyle ou cycloalcényle, chacun en C3-C8, chacun éventuel lement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome,ou alkyle inférieur ; en outre, - pioéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thia zolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, phtalimidoyle ou dioxannyle, chacun éventuellement substitué et/ou benzo condensé une ou plusieurs fois de manière identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les sui vants halogène, en particulier fluor, chlore, brome, cyano ainsi qu'alkyle ou alcanediyle chacun à chaîne droite ou ramifiée, chacun en C1 C4 ; en outre R1 et R2 représentent: - un groupe alcoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, halogénoalkylcarbonyle ou halogénoalcoxycarbonyle,chacun à chaîne droite ou ramifiée, chacun jusqu'en C6 et contenant éventuel le- ment jusqu'à 5 atomes d'halogène identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome ; et en outre R1 et R2 représentent - un groupe amino ou alkylidèneimino, éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente, les subs tituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants : alkyle, alcényle, alcynyle, alkylcarbonyle ou halogénoalkyl carbonyle, chacun à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C8 et contenant éventuellement jusqu'à 5 atomes d'halogène iden tiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome ;; ou bien encore R1 et R2,pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés représentent - un groupe alkylidèneimino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipé ridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropirazo lyle, dihydro- ou tétrahydropyridyle, azabicyclononyle, morpho aryle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, p@@@ydro-1 4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinoléyle ou-isoquinoléyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindolyle,portantcha cu un oc plusieurs substituants identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants hydroy, halogène (en particulier fluor, chlore, brome), cyano, formyle ; alkyle, alcanediyle, alcoxy, dioxyalkylène, alkyl cabc-yle, alcoxycarbonyle et halogénoalkylcarbonyle, chacun Juscu'en C8, chacun à chaîne droite ou ramifiée, éventuelle ment relié 2 fois ; alkylamino ou dialkylamino, chacun à chaîne droite ou ramifiée ayant chacun jusqu'à 4 atomes de carbone dans les restes alkyles individuels ; phényle, naphtyle, pyri dyle ou pipéridinyle, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou différente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome, nitro ou chaque fois alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, alkylcarbonyle ou alcoxycar bonyle inférieur ; ou bien cyclopropylalkyle, cyclohexylalkyle, pipéridinylalkyle, phénylalkyle ou phénylalcényle à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans chacun des restes alkyles ou alcényles, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou diffé rente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle inférieur ou haogénoalkylcarbonyle. On préfère en particulier les amides de formule (I) dans lesquels R représente - l'hydrogène ou le chlore ; en outre R représente - le reste dans lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-l -yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle; en outre R représente un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C15 ; en outre R représente : - un roupie halogénoalkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C6 et contenant 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome et iode ; en outre R représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C6 substitué I à 3 fois de manière identique ou différente, les substituants entant en ligne de compte étant les suivants : ?ydroxy, fluor, chlore, brome, cyano, cyanato, thiocyanato, méthoxy, éthoxy, méthylthio, éthylthio, acétyle, propionyle, acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, 1,1,3,3-tétrachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy, 1,1,1,3,3-pentachloro 2-hydroxyprop-2-yloxy, chloroacétyle, dichloracétyle, chlor acétoxy, dichloracétoxy, pentachlorobutadiène-1-ylcarbonyloxy ; phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle, chacun êventuellement substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par le chlore, méthyle ou méthoxy ; en outre cyclopropyle, cyclopentyle cyclohexyle ; ainsi que les restes dans lesquels R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène, méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl-but-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C5, subs titué 1 à 3 fois de manière identique ou différente, les subs tituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants hydroxy, fluor, chlore, brome, méthoxycarbonyle, éthoxycar bonyle ainsi que phényle ou phénoxy éventuellement substitué i à 3 fois de manière identique ou différente par le fluor, le chlore, méthyle ou méthoxy ; en outre R représente : - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C5 ; en outre R représente - u groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclohep yle, cyclohexényle, bicycloheptényle, bicyclooctyle, bicyclononyle ou tricyclodécyle, chacun éventuellement substitué 1 à 5 fois de manière identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants éthyle, éthyle, phényle ainsi que le reste dans lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-methylbut-1- yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe phényle éventuellement substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants : fluor, chlore, brome, iode, nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, carboxy - également sous forme de L'anion carboxylate trifluorométhyle, chloracétamido, dichloracétamido ainsi que le reste dans lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, méthyle, éthyle, allyle, prooargyle, but-1-yne-3- yle, 3-méthylbut-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolannyle, chacun éventuellement substitué 1 à 3 fois de manière identique ou ditférente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants : chlore, méthyle, éthyle, ainsi que le reste dans lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, méthyle, ethyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1 yre-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; et enfin R représente - un groupe méthoxy, éthoxy, allyloxy, propargyloxy, butynyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou phényle, chacun éventuelle ment substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par le fluor, le chlore, le brome-ou phényle ; et R1 et R2 qui sont identiques ou différents, représentent. chacun, inciependamment l'un de l'autre - l'hydrogène, formyle, chlorosulfonyle ou phényle, phénoxy ou ohénylsulfonyle, chacun éventuellement substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par le fluor, le chlore, le brome ou méthyle ; en outre - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiéeen C1-C8, éventuel lient substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les sui vants : hydroxy, mercapto, cyano, fluor, chlore, brome, méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, méthoxyimino, éthoxyimino, acétyle, propionyle, acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthoxyca rbony loxy, éthoxyca rbony loxy, méthylthiocarbonyloxy, éthylthiocarbonyloxy, chloracétoxy, dichloracétoxy, méthyl sulfonyloxy, éthylsulfonyloxy, méthylaminocarbonyloxy, diméthyl aminocarbonyloxy, éthylaminocarbonyloxy, diéthylaminocarbonyloxy, propylaminocarbonyloxy, butylaminocarbonyloxy, allylaminocarbonyl oy, diallylaminocarbonyloxy, cyclohexylaminocarbonyloxy ainsi qu'un groupe phénylaminocarbonyloxy, éventuellement substi tué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par le chlore ou méthyle ; en outre, un groupe cyclopropyle, cyclo pentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, chacun éventuellement substitué 1 à 5 fois de manière identique ou différente par le chlore ou méthyle ; un groupe phényle éventuellement substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par nitro, fluor, chlore, brome, méthyle ou dioxyméthylène ; un groupe furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle, isoxa zolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle, pyridyle ou pyrimidinyle, chacun éventuellement substitué 1 ou 2 fois de manière identique ou différente par méthyle, éthyle, propyle ou chlore ; ainsi qu'un groupe amino éventuellement substitué 1 ou 2 fois de manière identique ou différente par méthyle, éthyle, chloracétyle, dichloracétyle, chlorophénoxyacétyle, dichloacétamidométhyle ou dichloracétamidoéthyle ; en outre, R1 et R2 représentent : - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle, à chaîne droite ou ram-.- fiée, chacun en C3-C5, chacun éventuellement substitué 1 ou 2 fois, de manière identique ou différente, par le chlore, méthoxy, éthoxy, acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou cyano ; en outre R1 et R2 représentent : - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclohexényle, ou cyclooctyle, chacun éventuellement substitué 1 à 5 fois de manière identique ou différente par le chlore ou méthyle ; en outre R1 et R2 représentent : - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, naphtalimidoyle ou dioxannyle, chacun éventuellement substitué 1 à 3 fois, de manière identique ou différente, par le fluor, le chlore, le brome, cyano, méthyle, éthyle, propyle, propanediyle ou butanediyle et/ou benzo-condensé ; en outre R1 et R2 représentent : - un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, méthylthio, éthyl thio, propylthio, butylthio, acétyle, chloracétyle, dichlor acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, ch loroéthyloxycarbonyle ou bromoéthyloxycarbonyle ; et en outre R1 et R2 représentent - un groupe amino ou propylidèneimino éventuellement substitué 1 o@ 2 fois de manière identique ou différente par méthyle, éthyle, allyle, propargyle, acétyle, chloracétyle ou dichloracétyle ; ou bien encore R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, recrésentent - un groupe méthylidèneimino, éthylidèneimino, propylidèneimino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydro p > rdyle, azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1,4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinoléyle ou -isoquinoléyle, indoLyle, dihydro- ou perhydroindolyle, chacun éventuellement substitué 1 à 5 fois de manière identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants hydroxy, fluor, chlore, brome, cyano, formyle, méthyle, éthyle, propyle, butyle, éthanediyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, dioxyéthylène, dioxypropylène, dioxybutylène, acétyle, propionyle, chloracétyle, dichloracétyle, a-chloro Dropionyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthylamino, éthylamino, diméthylamino, diéthylamino ; un groupe phényle, naphtyle ou pipéridyle, chacun éventuellement substitué 1 à 3 fois, de manière identique ou différente, par le fluor, le chlore, le brome, nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, trifluorométhyle, acétyle, propionyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle ; ou un groupe cyclopropylméthyle, cyclohexyl méthyle, pipéridinyléthyle, pipéridinylpropyle, benzyle, phényl éthyle ou phénylpropényle, chacun éventuellement substitué 1 a 3 fois de manière identique ou différente par Le chlore, méthyle, chloracétyle ou dichloracétyle. Les expressions "alkyle inférieur", "alcoxy inférieur" etc. désignent dans le cadre de la présente invention des restes correspondants en C1-C4. On citera en particulier les composés suivants de formule générale (I) : TABLEAU 1 Exeir'e R R1 C2H5 I-1 H H Q C 2H5 1-2 Cl -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-3 CH3 H -(-= CH 3 I-4 CH3 H --OH LF3 I-5 CH3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 1-6 CH3 çH3 1-7 n-C3H7 H -C,-C CH CH3 CH3 1-8 n-C3H7 CH3 -CH-C CH 1-9 n-C3H7 -CH2-CH=CH2 -CH2-tH=CH2 TABLEAU 1 (suite 1) Exenote R R1 FH3 ÇH3 i-C3H7 CH3 -CH-CE CH CH3 I-11 n-C4Hg H -CH-C- CH çH3 I-12 (CH3)3C-CH2 H -Ç-CN CHJ 1-13 (CH3)3C-CH2 CH3 -ç-c - - CH CH3 H3 çH3 '-14 CH3-(CH2)2- H- H -C,-C- CH tH3 CH3 CH3 I-,5 CH3-(CH2)2 CH CH3 CH3 -H-C-CH CH3 1-16 C3-(CH2)2-H- -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 çH3 1-17 n-C6H13 H -C-C= CH CH3 f H3 I-8 n-C6H13 CH3 -H3 CH ~19 n-C6H13 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-20 CH3-(CH2)2-F- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 CH3 çH3 1-21 (CH3)3C-CH2-dH-CH2- H -C-C~ CH H3 EH3 1-22 n-C9H19 H -ç-C- CH tH3 1-23 n-C9H19 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 çH3 1-24 n-C11H23 H -Ç-C--CH CH3 1-25 n-C11H23 -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 2) Exemple R R 1 R 2 1-26 n-C13H27 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 1-27 Cl-CH2- H -CH2-CHtCH3)2 I-28 Cl-CH2- H -C(CH3)3 çH3 I-29 Cl-CH2- H -C-C2H5 CH3 ÇH3 I-30 CL-CH2- H -H-CH2-CH(Ck) I- 1 CL-CH2- H -CH2-C=CH2 CH3 CH3 1-32 CL-CH2- H --C ~ -CH CH3 çH3 1-3 C-CH2- H --C2H5 CN ,C2Hs 1-34 Cl-CH2- H -F-C2H5 CN 1-35 CL-CH2- H -CH2CH2-Br 1-36 CL-CH2- H -CH2CH2-OCH3 1-37 Cl-CH2- H -CH2-CH(OCH3)2 I-3E Cl-CH2- H - -CH27)O 1-39 C l-CH2- -CH2-NH-C0-CH20bC l XC l 1-40 Cl-CH2- H -CH-NH-CO-CH2Cl 1-4 CL- CH2- H CH3 CH3 CH3 1-42 Cl-CH2- H C N 2H5 sC2HS TABLEAU 1 (suite 3) Exemple R R1 R2 1-43 Cl-CH2- CH3 -CH(CH3)2 1-44 Cl-CH2- CH3 -(CH2)3-CH3 I-45 Cl-CH2- CH3 -rH-CZHS 1-46 CL-CH2- CH3 -H-CH(CH3)2 H3 I-47 C-CH2- CH3 -CH2-C=CH ClH3 1-8 C t-CH2- CH3 - H-C- CH I-49 C I-CH2- CH3 -CH2CH2-CN I-50 Cl-CH2- CH3 -CH2 CL I-'1 Cl-CH2 CH3 -CH2 L Cl 1-52 Cl-CH2- CH3 'CHZ103 CH3 1-53 CL-CH2 C2H5 -CH-C2HS CH3 Cl 1-54 Cl-CH2- C2H5 -CH2 I-55 Cl-CH2- C2H5 -CH2 o CH3 CH3 1-56 Cl-CH2- C2H5 -CH2QCH3 CH3 1-57 Cl-CH2- C2H5 CCHH23Q CH3 1-58 Cl-CH2- C2Hs 1-59 Cl-CH2- C2H5 o CH3 TABLEAU 1 (suite 4) Exemple R R1 R2 ï-60 C I-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2-CH( CH3) 2 1-61 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 -C(CH3)3 1-62 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 -C,H-(CH2)2-CH3 LH3 I-63 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 ZU/ 1-64 CI-CH2- -CH2CH2CH-3 -CH2 Cl 1-65 CL-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 ç I-66 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2- H -Cl CL I-67 C'-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 -68 Cl-CH2 -CH2CH2CH3 C I-6S CL-CH2- -CH2CH2CH3 C I-70 CL-CH2- -CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 sH3 1-71 CL-CH2- -CH(CH3)2 -CH-C2H5 1-72 CL-CH2- -CH(CH3)2 -CH2-CH(CH3)2 1-73 C I-CH2- -CH( CH3) 2 -(CH2)4-CH3 I-74 Cl-CH2- -CH(CH3)2 -CH2 I-75 C I-CH2- -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 1-76 Cl-CH2- -CH2CH2CH2CH3 -CH2-CH(CH3)2 1-77 Cl-CH2- -CH2CH2CH2CH3 -CH=CH2 1-78 CL-CH2- -CH-C2H5 -CH2-CH(CH3)2 CH3 1-79 CI-CH2- -(CH2)5-CH3 -(CH2)5-CH3 1-80 Ct-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 TABLEAU 1 (suite 5) R1 Exemple R R1 R2 ou Nz 1-81 CI-CH2- -CH2CH2-OH -CH2CH2-OH I-82 Cl-CH2- -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 I-83 Cl- CH2- -CH2CH20C2H5 -CH2CH2OC2H5 1-84 CL-CH2- -CH2CH20-CO-NH-CH3 -CH2CH2O-CO-NH-CH3 I-85 Cl-CH2 -CH2CH2O-CO-NH-CH2 -CH2CH2O-CO-NH-ÇH2 CH=CH2 CH=CH2 H H 1-86 CI-CH2- -CH2CH2O-CO-NH C -CH2CH2O-CO-NH I-87 Cl-CH2- -CHZtHZO-CO-H -CH2CH2O-CO-NH CÀO I-88 Cl-CH2- -N Q CH3 H3t 1-89 CI-CH2- -N CH3 H5C2 1-90 Cl-CH2 -N C2H5 1-91 Cl-CH2- ù / NtCH3)2 1-92 Cl-CH2 I-92 CI-CHZ- -N=t: N(tH3)2 N(CH3)2 çH3 1-93 1-CH2- H -C-C- CH CH3 çH3 1-94 I-CH2- CH3 -CH-CE CH 1-95 1-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 6) Exemple R R1 R2 1-96 cl2CH- H -CH2-CH(CH3 > 2 I-97 Cl2CH- H -C(CH3)3 I-98 Cl2CH- H -C-C2Hs CH3 I- 9 Cl2CH- H -CH2-CH=CH2 ÇH3 I-100 CL7CH- H CH2-C::CH2 çH3 1-101 Ct2CH- H CH3 I-102 Cl2CH- H -CH2CH2Br 1-103 Cl2CH- H -CH2CH2OH çH3 1-104 Cl2CH- H -CH2-CH-OH I-105 Cl2CH- H -CH2CH2CH2-OH I-106 Cl2CH- H -CH2CH2-OC2Hs 1-107 Cl2CH- H -CH2CH2CH2-OCH(CH3)2 OC2H5 I-108 Cl2CH- H -CHZ-CH OC 2H5 CH3 1-109 Cl2CH- H -C-CN C2H5 C2H5 1-110 Cl2CH- H C2H5 1-111 Cl2CH- H -CH2CH2-NCCH3)2 1-112 Cl2CH- H -CH2CH2-N(C2H5)2 1-113 Cl2CH- H -CH2CH2-NH-CO-CHCl2 1-114 Cl2CH- H -CH2CH2CH2-NH-CO-CHCl2 ç2H5 1-115 Cl2CH- H -CH2CH2-N-CO-CHCl2 TABLEAU 1 (suite 7) Exemple R R1 R2 1-116 Cl2CH- H -(CH2)3-N-CO-CHCL2 (CH2)3-NH-CO-CHC 12 A 1-117 Cl2CH- H -CH2 I-118 Cl2CH- H -CHZJE-; I-119 Cl2CH- H -CH2 1-120 Ct2CH- H -CH2 o CL 1-121 Cl2CH- H -CH2 ç CL 1-122 Cl 2CH- H 1-123 C LZCH- H 1-124 cl2Ce H CH2CH2 NH-CO-CH2C l 1-125 Cl2CH- H NH-CO-CH2C L 1-126 Cl 2CH- H -::H4 N02 NH-CO-CHCL2 1-127 Cl 2CH- H NH-CO-CHCl2 I-128 Cl 2CH- H N02 CL 1-129 Cl 2CH- H -tHiO) NH-CO-CHCl2 SH3 1-130 Cl2CH- H -C=CH-CN TH3 1-131 Cl2CH- H -C=CH-COOC2H5 TABLEAU 1 (suite 8) Exemple R R1 R2 1-132 Cl 2CH- H 1-133 Cl2CH- H tZHr 1-134 Cl2CH- H C2Hr 5 H r N 1-135 C L2CH- H 1-136 Cl2CH- H -CO-O-C2Hs I-137 Cl2CH- H -CO-O-CH2CH2Cl I-138 Cl2CH- H -NH-CO-CHCl2 çH3 1-139 Cl 2CH- H -N-CO-CHCl2 CH2-CH=CH2 I-140 Cl2CH- H -Itl-CO-CHCl2 1-141 Cl2EH- H 1-142 Cl2CH- H C2 I-143 Cl2CH- H r\\ 1-144 Cl2CH- H C3 1-145 Cl2CH- H m -CH3 -CH3 1-146 Cl 2CH- H CH3 CH3 CH3 I-147 Cl2CH- H C2H5 TABLEAU 1 (suite 9) Exemple R R1 R2 I-148 Cl2CH- H C2H c 2H5 (CH3)2 CH 1-149 Cl2CH- H 4 O) (CH3)2tHT OH 1-150 Cl2CH- H C2H5 1-151 Cl2CH- H Cl > n 1-152 Cl2CH- H Cl I-153 ClRCH- H Cl CF3 1-154 CL2CH- H O-CO-NH-C2H5 I-155 Cl2CH- H O-CO-NH-CH2-CH=CH2 1-156 Cl2CH- H vNH-CO-C2H5 I-157 Cl2CH- H EcH-co-cHct, I-158 Cl2CH- H g fJH-CO-CHLZ 1-159 Cl2CH- H &commat; ) 1-160 Cl2CH- H 1-161 Cl2CH- H I-162 Cl2CH- H 2 CH3 TABLEAU 1 (suite 10) Exemple R R1 R2 N 1-163 Cl2CH- H N CH3 1-1 64 Cl2CH- H N-N I-165 Cl2CH- H ss CH3 S CH3 1-166 Cl2CH- H ~ CSTN 1-167 C L2CH- H N 1-168 Cl2CH- N z Br N 1-169 Cl2CH- H II 1-170 Cl2CH- H mp I-171 Cl2CH- H I-172 C L2CH- H 3NH d I-173 Cl 2CH- CH3 1-174 Cl2CH- CH3 -CH2CH2CH3 I-175 Cl2CH- CH3 -CH(CH3)2 1-1 76 Cl2CH- CH3 -CH2CH2CH2CH3 I-177 Cl2CH- CH3 -CH-CH2CH3 CH3 TABLEAU 1 (suite 11) Exemple R R R I-178 Cl 2CH- CH3 -CH-(CH2)2-CH3 CH3 1-179 Cl 2CH- CH3 -CH - CH-CH3 CH3 CH3 I-,80 Cl2CH- CH3 -CH=C=CH2 1-181 Ct2CH- CH3 -CH2-C=-CH 1-182 Cl2CH- CH3 -CH-C CH CH3 1-183 Cl2Cti- CH3 -CH2CH2-OH 1-18' C',2C- CH3 -CH2CH2-CN I 5 Ci2CH CH3 -(CH2)2-N-(CH2)2-l-Co-CHCl2 CH3 CH3 I-186 Cl2C"- CH3 -CH2 1-187 Cl2CH- CH3 -CH2 CH3 1-188 Cl 2CH- CH3 -CH2 Cl I-189 Cl2CH- CH3 -CH21 1-190 Cl 2CH- CH3 -CH2-Cl I-191 Cl2CH- CH3 -NH2 1-192 Ct2CH- CH3 N:C(CH3)2 ,CO-tHC:2 1-193 Cl 2CH- CH3 -N -Ns CD-CHCL2 TABLEAU 1 (suite 12) Exemple R R1 R2 1-194 Cl2CH- CH3 I-19S Cl2CH- CH3 I-796 Cl2CH- CH3 2H5 (C H3)2CH I-197 Cl2CH- CH3 Q 1-198 Cl2CH- CH3 - H tH3-/ CtH5II I-I 99 Cl2CH- CH3 Q C2H5 I-200 Cl2CH- C2H5 C2H5 I-201 Cl2CH- C2H5 -CH(CH3)2 1-202 Cl2CH- C2H5 -CH2CH2CH2CH3 1-203 Cl2CH- C2H5 -CH-i2H5 CH3 I-2O Ci2CH- C2H5 -CH2-CH(CH3)2 I-205 C!2CH- CH5 -C(CH3)3 1-206 Cl2CH- C2H3 -CH-CH2CH2CH3 CH3 I-207 Cl2CH- C2H5 -(CH2)5-CH3 C2H5 1-208 Cl2CH- C2H5 -C=CH-CH3 I-209 Cl2CH- C2H5 -CH2CH2-0-CO-CHCL2 lc 2H5 1-210 Cl2CH- C2H5 -CH2CH2-N-CO-CHCl2 1-211 Cl2CH- C2H5 -CH2 1-212 Cl2CH- C2H5 -CH2 b CH3 - CH3 I-213 Cl2CH- C2H5 -CH2 4 CH3 CH3 1-214 Cl2CH- C2H5 -CH2- CH3 TABLEAU 1 (suite 13) Exemple R R1 R2 1-215 Cl2CH- C2H5 -CH2 CL 1-216 Cl2CH- C2H5 Q 1-217 CL2CH- C2H5 1-218 Cl 2CH- C2H5 { g CH3 1-219 Ct2CH- C2Hs CH3 r~s-CH3 1-220 Cl2CH- C2H5 CH3 CH3 1-221 CI2CH- C2H5 1-222 Cl2CH- C2H5 C2H5 1-223 Cl2CH- CH3CH2CH2 -CH2CH2CH3 I-224 Cl2CH- CH3CH2CH2- CH2CH2CH2CH3 I-225 CI2CH- CH3CH2CH2- -CH-C2H5 CH3 1-226 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2-CH(CH3)2 1-227 Cl2CH- CH3CH2CH2 -C(CH3)3 1-228 Cl2CH- CH3CH2CH2- -(CH2) 4-CH3 I-229 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH-(CH2)2-CH3 CH3 1-230 CL2CH- CH3CH2CH2 -CH-CH(CH3)2 CH3 1-231 CL2CH- CH3CH2CH2 -(CH2)5-CH3 1-232 Ct2CH- CH3CH2CH2- -CH2-CH=CH2 1-233 Cl2CH- CH3CH2CH2 -C=CH-C2HS CH3 TABLEAU 1 (suite 14) Exemple R R1 R2 1-234 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2 1-235 CL2CH- CH3CH2CH2- CH2ÉH3 1-236 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2 v CH3 1-237 CL2CH- CH3CH2CH2 ~CHz H -CH3 CH3 1-238 CL2CH- CH3CH2CH2 -CH2 Q CH3 1-239 CL 2CH- CH3CH2CH2- -CH29 CL I-240 Cl2CH- CH3CH2CH2- CH2CCIl I-241 C.2CH- CH3CH2CH2- -CH2Ç) 1-242 Cl2CH- CH3CH2CH2 -CH2-C-CH2 1-243 CL 2CH- CH3CH2CH2 1-244 Cl2CH- CH3CH2CH2- C 1-245 Cl2CH- CH3CH2CH2 I-246 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH(CH3)2 1-247 CL2CH- (CH3)2CH- -CH2CH2CH2CH3 1-248 C L 2CH- (CH3)2CH- -CH-C2H5 CH3 1-249 CL2CH- (CH3)2CH- -CH2-CH(CH3)2 1-250 Cl2CH- (CH3)2CH- -(CH2)4-CH3 TABLEAU 1 (suite 15) Exemple R R1 R2 I-251 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH-(CH2)2-CH3 CH3 1-252 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH2-CH=CH2 1-253 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH2 1-254 CI2CH- (CH3)2CH 1-255 Ct2CH- n-C4H9- -CH-C2Hs CH3 I-256 Cl2CH- n-C4H9- -CH2-CH(CH3)2 I-257 Cl2CH- n-C4H9 -C(CH3)3 1-258 CL2CH- n-C4H9 -CH2-CH=CH2 1-259 CL2CH- n- C4 H9- -CH=CH-C2H5 1-260 CL 2CH- C H 3 - CH2 1-261 CL2CH- n-C4H 1-262 Cl2CH- C2Hs-C,H- -CH2-CH(CH3)2 CH3 I-263 Cl2CH- C2Hs-ÇH CH3 1-264 CL2CH- (CH3)2CH-CH2- -CH2-CH=CH2 1-265 Cl2CH- (CH3)2CH-CH2 -CO-H 1-266 Cl2CH- (CH3)2CH-CH2- -CC-CH3 I-267 Cl2CH- (CH3)2CH-CH2- -Co-CHCl2 1-268 Cl2CH- (CH3)3C- -CH=CH-C2H5 1-269 Cl2CH- (CH3)3C- -CH2-CH2-OH I-270 CL2CH- CH3-(CH2)5- -(CH2)5-CH3 I-271 CL2CH- CH2=CH-CH2 -CH2-CH-CH2 TABLEAU 1 (suite 16) Exemple R R1 R2 1-272 Cl2CH- CH2=CH-CH2 -CH2-Cî=CH2 CH3 1-273 CL2CH- CH2=CH-CH2- -cH2-CH=N-oCH3 CL CL 1-274 CL2CH- CH2=CH-CH2 -CH I-275 CL2CH- CH2. CH-CH2- -CH2 II II r 11 1-276 CL2CH- CH2=CH-CH2- -tHSgN 1-277 CL2CH- CH2=CH-CH2 ~CHz mr CH3 N N I-27E Cl2CH- CH2=CH-CH2 -CH2 N C2H 1-279 Cl2CH- CH2=CH-CH2- CH2 NO(CH2)2CH3 1-280 Cl2CH- CH2=CH-CH2 -CH2 t S CH3 S' ItH3 1-281 CL2CH- CH2::CH-CH2 rJ 1-282 Cl2CH- CH2=CH-CH2 'tHZ-( O) tH3 I-283 CL2CH- CH2=CH-CH2 -CH2CH2-N CH3 1-284 Cl2CH- CH2=CH-CH2- -CHs CH3 Nso,N TABLEAU 1 (suite 17) Exemple R R1 R2 1-285 CL2CH- CH2=CH-CH2- -CH2-C=CH2 Cl 1-286 Cl2CH- CH2:CH-CH2 1-287 Cl2CH- CH2=CH-CH2 N 11 CH3 I-2ER CL2CH- CH2=CH-CH2- - S'N CH3 CH3 1-289 Cl2CH- CH2::C- À CH3 CH3 1-290 CL2CH- C2H5-CH=CH- -C-C=CH CH3 I-291 Cl2CH- H2C=CH-CH2- -CH2-CH(0CH3)2 1-292 CL2CH- -CH2-CN -CH2-CN 1-293 CL2CH- -CH2CH2-CN -CH2CH2-CN 1-294 Cl2CH- -CH2CH2-OH -CH2CH2-OH I-295 CL2CH- -CH2CH2-Cl -CH2CH2-CL 1-296 Cl2CH- -CH2CH2CCH3 -CH2CH2CCH3 I-297 Cl2CH- -CH2CH2oC2H5 -CH2CH2OC2H5 OH OH I I 1-298 Cl2CH- -CH2-CH-CH3 -CH2-CH-CH3 I-299 Cl2CH- -(CH2)20COC2H5 -(CH2)20COC2H5 1-300 Cl2CH- -(CH2)OCCCHCl -(CH2)2CCOCHCl2 I-301 CL2CH- -(CH2)2CCOOCH3 -(CH2)2ocoocH3 1-302 Cl2CH- -(CH2)20COSC2H5 -(CH2)20CoSC2Hs 1-303 CL2CH- -(CH2)2OCCNHCH3 -(CH2)2OCONHCH3 TABLEAU 1 (suite 18) Exemple R R1 R2 1-304 Cl2CH- -(CH2)20CON(CH3)2 -(CH2)2OCON(CH3)2 1-305 Cl2CH- -(CH2)2OCCNHC2H5 -(CH2)2OCONHC2H5 I-306 C l2CH- -(CH2)20CONHCH(CH3 -(CH2)2CCONHCH(CH3)2 1-307 Cl2CH- -(CH2)2CCONH(CH2)3CH3-(CH2)2OCONHcCH2)3CH3 I-308 CL2CH- -CCH2)2OCCNHCH2CH::CH2i-CCH2)2OCONHCH2CH=CH2 1-309 Cl2CH- -( CH2) 30502CH3 -(CH2)20S02CH3 1-310 C L 2CH- -CCH2)3NHCOCHCl2 -(CH2)3NHCOCHCL2 C2H5 > 7, I-311 CL2CH- -CH2OCH3 9 C 2H5 1-312 CL2CH- -CH2CH2-SH -CH2 I-313 CI2CH- -CH2CO-0C2H5 CH3 CH3 1-314 CI2CH- -CH-CO-OCH3 Q CH3 CH3 CH3 I-315 Cl2CH- -CH-CO-OCH3 C2H5 CH3 CH3 1-316 CL2CH- -CH-CO-OCH3 ~ -(r t2Hg CH3 C2Hg 1-317 Cl2CH- -CH-C0-OC2H5 W C2H5 'N- CH3 1-318 CL 2CH- -CH2-NX Xl CH3 N C2 H5 1-319 Cl2CH- -CH2-N C2H W C2H5 TABLEAU 1 (suite 19) R1 Exemple R R1 R2 ou -N R2 C2 H5 1-320 Cl2CH- -CH-CH2-0CH3 C2H50 I C7HS)L CL CH2 CH3 CH3 I-321 Cl2CH- -C=CH-COCH3 G CH3 CH3 CH3 ,-3,2 CL2CH- -C=CH-COCH3 9 C2H5 CH3 CH 1-323 CL2CH- -C:CH-COCH3 G CE CH3 CF3 1-324 CL2CH- -C=CH-COCH3 CH3 F3 1-325 CL2CH- -C::CH-COCH3 GF3 F3 CH3 CH3 1-326 CL2CH- -C=CHCooC2H5 9 CH3 1-327 Cl2CH- -C-H 4 CL 1-328 Cl2CH- -C0-CHCl2 ç COCH3 ,N(CH3)2 1-329 Cl2CH- -N=C N(CH3)2 1-330 CL2CH- -N I-331 Cl2CH- -ND 1-332 Cl2CH- -NW TABLEAU 1 (suite 20) /R1 Exemple R R1 R2 ou zR1 I-333 Cl2CH- \ ~5S CH3 1-334 Cl2CH -N Q CH3 I-335 Cl2CH1-335 CLZtH-N3CH3 1-336 CL2CH- -Ê CH3 CH3 I-337 CL2CH1-337 CLZCH-CH3 CH3 CH3 1-338 CI2CH- ss CH3 CH3 1-339 CL2CH CH3 1-340 CL2CH- -N Q CH3 CH3 1-341 Cl2CH- ~nezCH3 CH3 CH3 1-342 Cl2CH- -NCH3 CH3 CHI CH 1-343 CL2CH- CHÉH3 CH3 CH3 TABLEAU 1 (suite 21) /R1 Exemple R R1 R2 ou NR2 sR2 C 2HUE 1-344 Cl2CH- -N 1-345 CL2CH- -NCH3 C2H5 1-346 CL2CH- -N Q C2Hs CH3 I-34' CI2CH- 1ÉC2H5 CH3 C2H5 1-348 Cl2CH- ~ -N C2H5 1-349 CI2CH- CH3(CH2)2 -c 1-350 Cl2CH- -NCH( CH3) 2 i > -CH2 1-351 Cl2CH- 9 -N U 1-352 Cl2CH I-353 Cl2CH- -N 9 O I-354 Cl2CH- -N D ( OCH3 1-355 CL2CH- -NZH5 OC 2H5 1-356 Cl2CH TABLEAU 1 (suite 22) ,R1 Exemple R R1 R2 ou -NzRR2 r07 I-357 Cl2CH CH3 CH3 1-358 CL2CH CH3 CH3 CH3 CH3 I-359 CL2CH ÀOH CH3 CH3 Br I-360 Cl2CH 1-361 CL2CH 1-362 CI2CH- ~NACO~CH3 1-363 CL2CH 1-364 CL2CH- -N 3 cl2) { Dh-CO-CHCL 2 1-365 CL2CH- -N O / CH3 1-366 Cl2CH- -N O CH3 > u C H3 I-367 Cl2CH CH3 TABLEAU 1 (suite 23) R1 Exemple R R1 R2 ou -R2 /7 1-368 CL2CH- -N O v 1-369 CL2CH- 4É X:H3 CH3 CH3 CH3 CH3 1-370 CL2CH- -)ÀCH3 3 1-371 CL2CH- - N-CH3 -N N-CH3 I-372 Cl2CH- -N N-(CH2)2-CH3 -N N-(CH2)2-CH3 I-373 Ct2; e -N~JN-C-H 1-374 Cl2CH- -r; 2 /7 9 1-375 ct c- - N-C-0t2Hg LJ I-37e c l 2CH- -N/7l-CH24 1-377 Cl2CH- -N N-( CH2)2 1-378 Ci 2CH- -N N-C H I CH3 I-379 CL2CH- -N N-tHZ-tH=CH 'w -NDD I-380 Cl2CH /7 1-381 Cl2CH- -N N CH3 I-382 CI2CH- 1N-(O) I-383 Ci2Cri1-383 CL2CH- -N N GCH3 TABLEAU 1 (suite 24) R1 ExemWle R R1 R2 / R1 ou NuR2 CH3 1-384 Cl2CH- N CH3 I-385 CL2CH- /~~\ 1-385 Cl2CH- -N N CH3 CH3 'n 1-386 Cl2CH 1-387 C12CH- -NN-F -N N- r F CL 1-388 tlZC- N 4 CF3 1-389 CL2CH- -N N 1-390 Cl2CH J I-391 CL2Cri -N~N b No2 1-391 C'2CH- -N N QNO2 CH3O I-392 Cl2CH- -N N OCH3 1-393 Cl2CH I 1-394 Cl2CH- o OCH3 I-395 CL2CH- -N N C2H50 /T7 1-396 CL2CH- -NNCO-CH3 'n I-3'R7 Cl2CH1-397 Cl2CH- -N NQCCH3 CH3 TABLEAU 1 (suite 25) R1 ExempLe R R1 R2 ou uR2 I-398 Cl2CH- -N N-CO-CHCl2 CH3 CH3 1-399 CL2CH- -N N-CO-CHCl2 CH3 CH3 > 1-400 Cl2CH- -N N-CO-CHCl2 CH3 1-401 Cl2CH- -NrCjl 'n N 1-402 Cl2CH- NuNG 1-403 Cl2Cr- -N-CH3 'n 1-404 Cl2CH- -N N-CO-CHCl2 1-405 Cl2CH- -h!l C L I-408 Cl2CH CH I-407 CL2CH- -Ns CH3 > CH3 1-408 CL2CH- -N W > CH3 ' tH3 1-409 Cl2CH- -N CH3 CH3 1-410 Cl 2CH- -Ç z CH3 TABLEAU 1 (suite 26) R1 Exemple R R1 R2 ou -N R2 1-411 CL 2CH- -N CH3 1-412 Cl2CH- À 1-413 CL2CH- -NCH3 1-414 Cl2CH- -N D CH3 1-415 CL2CH- -N CH3 1-416 C'2CH CH3 1-417 Cl2CH- -N CH3 1-418 CL 2CH- CH?CH3 1-419 Cl2CH- )É CH3 CH3 I-420 Cl2CH- -NL ) -CH3 TABLEAU 1 (suite 27) R1 Exemple R R1 R2 ou zR1 CH3 CH3 1-421 Cl2CH- -N-CH3 CH3 I-422 CL3C- H -CH2-CH=CH2 1-423 CL3C- H -CH2CH2-Br CH3 1-424 CL 3C- H -C-C2H5 CN 1-425 Cl3C - H -CH2-NHCOCH2CL 1-426 CL3C- CH3 CH3 1-427 CL3C- CH3 -CH-C=-CH CH3 1-428 CL3C- C2H5 -CH2CH2CH2CH3 1-429 Cl3C- -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 1-43C Cl3C- -CH(CH3)2 -CHtCH3)2 1-431 tl3C- -CH2CH(CH3 > 2 -CH2CH(CH3)2 1-432 Cl3C- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 1-433 Cl3C- -e CH3 1-434 Cl3C- -N CH3 CH3 1-435 Br3C- H -C-tECH CH3 CH3 1-436 Br3C- H -C-CN CH3 1-437 Br3C- H -CH2-CH::CH2 TABLEAU 1 (suite 28) R1 ExempLe R R1 R2 ou N~ R2 CH3 1-438 Br3C- CH3 -CH-C-CH 1-439 Br3C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=cH2 CH3 I-440 CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 1-441 CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CO-CH3 CH3 1-442 CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=N-OCH3 CH3 CH3 1-443 CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-C=N-OCH3 CH3 N ,CH3 1-444 Cl-CH- - CH2-CH=CH2 -CH224 o,N CH3 N 1-445 CL-CH- -CH2-CH:CH2 CH2tN 3 CL-CH- -CH2-CH::CH2 CH3 1-446 CH3 -CH2-CH=CH2 CH2NN CH3 CH3 N Il CH3 1-447 CL-CH- -CH2-CH=CH2 JT I I 1-448 C CH3 CH-COOCH3 CH3 CL-CH- -CH-CCCCH3 CH3 CH3 1-449 CL-CH- -e CH3 CH3 1-450 CL-CH- -N CH3 CH3 z CH3 I-451 Ct-CH- -N-t CH3 TABLEAU 1 (suite 29) /çtl Exemple R R1 R2 ou N oR 1-4S2 CL-CH CH3 tH3~ CH3 CH 1-453 Cl- Ch- - t CH3 CH3 CH3 1-454 CL-CH- -y -CH3 CH3 CH3 1-455 CL- Ch- -N 3 0 CH3 C2HS 1-456 CL-CH OC2H5 CH3 1-457 Cl-Ch- -N 9 ) CH3 O 1-458 Cl-CH- -N S ) o CH3 1-459 Ct-CH- Q CH3 CH ri460 CL- ÉG CH3 'n I-46l CL-CH- -N N-CH3 1---y CH3 1-462 CL-CH- -N - N-COOC2H5 CH3 'n 1-463 CL-CH- -NN-( CH2)2 TABLEAU 1 (suite 30) R1 Exemple R R1 R2 ou -NZR2 CH3 /7 CH3 I 'n I 1-464 CL-CH- -N N-CH t 1-465 C L- CH- -N N CH3 CH3 1-466 Cl-CH- -N N 4 ) CH3 'n 1-467 CL-CH2- -N NOCH3 CH3 'nCH3 1-468 CL-CH2- -N N CH3 CH3 'n 1-469 9 CL-CH- -NN-Q C2H50 CH3 7 O C l - CH -N U N 4 CF3 1-470 CI-CH CH3 7 'n I-47 1 CL-CH- -N NV) CH3 z CH3 I-472 Cl-CH- -N N-CO-CH-CL CH3 rz CH3 CH3 1-473 CL-CH- -N N-CO-CH-Cl 9 CH3 CH3 CH3 CH3 'n I 1-474 CL-CH- -N N-CO-CH-CL CH3 CH3 CH3 CH3 9 1-475 CL-CH- -N N-CO-CH-Cl TABLEAU 1 (suite 31) Exemple R R1 R2 CH3 1-476 CL-CH2CH2- H -C-C=CH CH3 CH3 1-477 Cl-CH2CH2- CH3 -CH-C CH 1-478 Cl-CH2CH2- -CH2-cH=cH2 -cH2-CH=cH2 CL 1-479 CH3 -C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl Br CH3 I-4eu CH3-CH- H -C-C= CH CH3 Br CH3 1-48 ; CH3-CH- CH3 -CH-CE CH B I-492 CH3-CH- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 F F I 1-48 3 F3C-.-C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 FF 1-484 BrCH2CH2CH2- H -sC2Cl CH3 CH3 1-485 Br-C- H -C-C CH CH3 CH3 CH3 1-486 Br-C- -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-487 Br-(CH2)5- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 I-488 HO-CH2- C2H5 C2H5 1-489 NC-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 32) Exemple R R1 R2 1-490 NCO-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-491 H (H -C-CE CH CH- CH3 2 CH3 H CH3 I-92 CH3tH3 H 1-493 e( -CH2-CH--CH2 -CH2-CH:CH2 'CHZ CH3 1-494 e( CH3 -C1H-C=CH CH2CH2 H 1-495 3 -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 CH2CH2 CH3 H I 1-496 0 ( CH3 -CH-C CH CH2CH2 H I-497 ( -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 CH2CH2 1-498 CH3oCH2CH2- -C2H5 -C2H5 CHCl2 I-499 HO- C-C-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CHCl2 ICCl3 I-500 W0-C-0-CH2- CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 CHCl2 C2HSSs 1-501 CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 C2H5So TABLEAU 1 (suite 33) Exemple R R1 R2 CH3 1-502 OCH2- H -C-C= CH CH3 CH3 I-503 O CH2- CH3 -CH-C CH 1-5C4 CFCH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 C2H5 CH3 1-505 CH- H CH3 o\G CH3 1-506 a CH- CH3 -CH-CECH OG' CL CH::CH-CO-C(CH3)3 I-507 Cl 4 CH2- H OCH3 1-508 O CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL CH3 i I 1-509 O CH- H -C-C-CH CH3 CL CH3 1-510 o CH- CH3 -C1 H-C CH Cl 1-511 O CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL-O-Cj 1-512 CH- -CH2CH:CH2 -CH2-CH=CH2 Cl-OQ-O' I-513 CL-S-CH2-1H H -CH2-CH(CH3)2 CH3 I-514 C I) H -C-CN S CH2- I CH3 TABLEAU 1 (suite 34) Exemple R R1 R2 1-515 CH3-CO-CH2- -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 CH3 1-516 CH3COOCH- H -C-CE CH CH3 CH3 CH3 1-517 CH3CO-CH- H C-CN CH3 1-518 CLZ CL2CH-I |-CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 O-CH2 cLCtcLcL 'i'' 1-519 C=C-C=C-CI=5ss-CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL O-CH2 CIH3 CH3 1-520 CH3O-CO-CH2CH2- H -C-C=CH CH3 I-521 (CH2=CH-CH2)2N |-CH2CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH2 CH3 CH3 1-522 HCEC-C-NH H -C-C~CH I CH3 CH3 CIH3 CH7' CH3 CH3 CH3 I I I 1-523 HC=C-CH -N CH3 -CH-C CH t=o 1-524 tCH2=CH-CH2)2N|-CH2CH=CH2 -CH2-CH:CH2 C:C CH2 TABLEAU 1 (suite 35) Exemple R R1 R2 CIH3 g CH3 F"3 B -CH3 CH3 HC=- C-CH-N- O CH2) -CH3 -CH -C= CH 1-526 (CH2:CHCHCH2)32N -(CH2)2- f -CH2-CH:CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 R CH3 1-527 HC=C-CH-N-C-(CH2)3- -CH3 -CH-C=CH CH3 p 1-528 ( H2C= CHCH2) 2N-C-( CH2) 3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 CH3 R CH3 CH3 CH3 R CH3 C-i-NH-C-C- H CH3 i Pi CH3 HCEC-C-NH-C-C- CH3 -C-C-CH I I CH3 CH3 CH3 0 cl3 9i I-530 t H2'-CHCH2) 2N-C-C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 C &verbar; CIH3 CH3 CH3 -CH-N- C (H3 CH3 CH3 :----- CH3 -CH-CE CH CH3 CH3 CH3 HC-C-CH-H-C-( CH2) 9 CH3 1-532 HCIC-CH-N-C-(CHZ)- -CH3 -CH-C=CH CH3 Q CH3 (CH2:CHCH2)2N-C-(CH2)4 -CH2-CH:CH2 -CH2-CH: :CH2 CH3 0 H C C CH3 C1H3 CH3 HCrC-f-NH-C-tHZ-t-CH2- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HC C-CH-N-C-CH2-O-CH2- CH3 I g 1-535 HtEC-CH-N-C-CHZ-O-CH2- -CH3 -CH-C-CH CH3 p 1-536 ( CH2=CHCH2) 2N-C-CH2-0-CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 p 1-537 ( CH2=CHCH2) 2N-g-CH2 CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 suite 36) Exemple R R1 R2 çH3 1-538 CH2--CH- H -C-C-CH CH3 1-539 CH2::CH- CH3 -CH-C CH CH3 1-540 CH3-CH-CH- H -ç-C=CH CH3 1-541 CH3-CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 CH3 I-542 CH2:C- H -C1-C=CH CH3 CH3 1-543 (CH3)2t=CH- H -C-C=CH CH3 H3 1-544 (CH3)2C:CH- -CH3 -CH-C=CH CH3 1-545 CH3-CH=CH-CH=CH- H C-CCH CH3 1-546 CH3-CH=CH-CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl CH3 1-547 C l-CH=C- -CH3 -CH-C CH CH3 Cl 1-548 H0-l=C- H o I COOCH3 CL 1-549 z CH::CH- H -C(CH3)3 CH3 1-550 O CH=CH- H -C-CN CH3 TABLEAU 1 (suite 37) Exemple R R1 R2 CH3 1-551 z-CH=CH- CH3 -CH-CE CH 1-552 ≈ CH=CH- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH F C1H3 1-553 t CH=CH- H -C-CN CH3 CH3 I-554 zCH=CH- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 I-555 F o CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl I-556 t -CH:CH -CH2-CH:CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 1-557 CH3-CH:CH- H -C-C =CH CH3 1-558 CH3- t > -CH=CH- -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 CH30s CH3 1-559 -CH=CH- H -C-C oCH CH30 CH3 CH3 CH3 1-560 O CH=C- H -C-CN CH3 CH3 1-561 ClC-CH:CH- H -C-C CH CH3 Cl 1-562 Cl2C=C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 TABLEAU 1 (suite 38) Exemple R R1 R2 CH3 1-563 > H -C-C--CH CH3 CH3 1-564 D' CH3 -H-CE CH H 1-565 z -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-566 C H -C-CN CH3 I-567 HCH3 , z H 1-567 H -C1-C=-CH CH3 H CH3 1-568 04 CH3 -CH-CE CH H 1-569 3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 Q CHJ 1-570 HÉ H -C-C CH H -C-C-CH H CH3 DC -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-572 g H -t-t-CH CH3 CîH3 1-573 ,HZI H H -C-CN H3 TABLEAU 1 (suite 39) Exemple R R1 R2 CH3 C9-HHC-C'tR CH3 1-574 W CH3 H -C-CECH CH3 -NtCH2CH=CH2)2 1-575 g -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-576 Q CH3 -CH-C CH 1-577 b -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 F CH3 I-578 b cH3 CH3 F CH3 1-579 Q CH3 -CH-Cw CH 1-580 b -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-581 F z H -C-CN CH3 1-582 F -CH2:CH:CH2 -CH2-CH=CH2 Cl CH3 1-583 ffi CH3 -CH-C CH 1-584 O ~ -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-585 Cl o H -C-C CH CH3 CH3 1-586 Cl CH3 -CH-C CH I-587 Ct- o -CH2-CH=tH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 40) Exemple R R1 R2 CLk 1-588 > H -C(CH3)3 Br CH3 I-589 -CH3 -C1 H-C-CH Br 1-590 )- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH::CH2 I CH3 1-591 t - H -C-C CH CH3 I dI CH3 1-592 t;- -CH3 -C1 H-C= CH CH3 1-593 Cl zH -C1-C=CH CL CH3 CH3 1-594 CL-- -CH3 -CH-CE CH Cl CH=CH-C0-C(CH3)3 1-595 Cl- H(Al H ~ CL CH3 I 1-596 Cl P -CH3 -tH-t-= CH Cl CH3 C,H3 I-597 6 H -C-C=CH CH3 H3 CH3 1-598 s -CH3 -CH-CE CH CH3 CH3 1-599 t ~ -CH3 -C1H-C=-CH CH3 1-600 b -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 41) Exemple R R1 R2 CH3 1-601 CH3 H -C-CE CH CH3 CH3 1-602 CH3-- CH3 -CH-C CH 1-603 CH3-C)- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH: :CH2 OCH3 CH3 1-604 t) H -t-CLCH CH3 OCH3 CH3 1-605 - -CH3 -CH-CE CH CH3 I-606 CH30 -CH3 -CH-C ECH I-607 CH30 o -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH30 CH3 1-608 CH30- z ~ -CH3 -CH-C-CH CH30 CH3O CH3 I-609 CH30 9 -CH3 -CH-CCH CH30 F3C CH3 1-610 t- -CH3 -C1H-CE CH F3C 1-611 - -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 02N C1H3 1-612 - H -C-C CH CH3 02N 1-613 t- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 42) Exemple R R1 R2 H3 1-614 O2N-- H H -C-CCH CH3 CH3 I-615 02No -CH3EH3 CH 1-616 02Nb -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 oCOOH CH3 I-617 O H -C-CCH CH3 COOH I-618 b -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 COgNa FH3 1-619 wu H -C-C CH CH3 CH3 1-620 O H -C-C CH CH3 CH3 H3P±C-C CH CH3 CH3 CC-NH-C-CECH CH3 1-621 ( CH3 H -C-C CH CH3 ,eCH3 CH3 CC-N 1-622 CH-C-CH -CH3 -CH-C CH CH3 z CH3 oCO-Ns ;\/CO-N, CH3 1-623 CH-CT-CH -CH3 -C1H-t=CH CH3 TABLEAU 1 (suite 43) Exemple R R1 R2 CO-N( CH2CH:CH2) 2 I-624 6 1-624 Ê -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 o=C'N(CH2CH=CH2)2 I-625 ss -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-626 C L CH2-CO-NH H H -C-C- CH CH3 ( CH2=CHCH2) 2N-C 1-627 z -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CHCH2) 2N-C O CH3 O I Il NC-C-NH-C CH3 CH3 ri628 CH3 b -IC-CN CH-, I CH3 NC-C-NH-C I Il CH3 C CH3 I-629 3SH -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-630 Il H -C-CECH CH3 CH3 1 1-631 s 0 -CH3 -C1 H-C CH 1-632 u -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 44) Exemple R R1 R2 CH3 1-633 W z H -C-C= CH CH3 CH3 I-634 W -CH3 -CH-CE CH 1-635 B -cH2-cH=cH2 -CH2-CH-CH2 CCH CH3-C-CH3Q H3 T-636 HN-C NH -C-C- CH Il l O CH3 1-637 z -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 (CH2=CHCH2)2NC N O 1-638 Cl-CH2CH20- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl 1-639 ,CHCH2C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL 1-640 CH3-C:C-CH2O- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 1-641 C lOo- -CH2-CH:CH2 -cH2-cH=cH2 CH3 1-642 C2H50-0- -CH3 -CH-C CH 0 1-643 C2H5O-- -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 TABLEAU 1 (suite 45) Exemple R R1 R2 ou -NoR1 R 2 H3 . CH3 1-644 HC= C-C-NH-- t H -C-C CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 I I 1-645 HC=C-CH-N-C- -CH3 -CH-C CH Il O I -646 (CH2=CH-CH2)2N-C- -CH2CH=CH2 -CH2-CH=CH2 1-647 Cl2CH- Ne H3C CH3 1-648 CI2CH 1-649 CL2CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-Co-NH-CH2-CH=CH2 I-650 cl2CH- -N H3C C2HS Les amides de formule (I) utilisables selon l'in- vention sont connus (voir par exemple, DE-OS 28 28 265, DE-OS 32 28 007, DE-OS 22 18 097, DE-OS 23 50 547, DE-OS 34 26 541, DE-OS 29 05 650 et brevet US 4 531 970). Les amides de formule (I) utilisables selon llin- vention sont appropriés - comme on l'a déjà indiqué - pour l'amé- lioration de la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) actifs comme herbicides. Les dérivés de sulfonylurée actifs comme herbicides utilisables selon l'invention sont définis de manière générale par la formule (II). On peut utiliser de préférence des dérivés de suîfonyliso(thîo)urée de formule (II), dans lesquels R3 représente le reste dans lequel R8 et R9 sont identiques ou différents et représentent l'hydro gène, un halogène Een particulier fluor, chlore, brome et/ou iode cyano, nitro, alkyle en C1-C6 Cqui est éventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, carboxy, (alcoxy en C -C )carbonyle, (alkylamino en C1-C4)carbonyle, di(alkyl en C1-C4)amino-carbonyle, hydroxy, alcoxy en C1-C4, formyloxy, (alkyl en C1-C4)carbonyloxy, (alcoxy en C1-C4) carbonyloxy, (alkylamino en C1-C4)carbonyloxy, alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4, di(alkyl en C1-C4)aminosulfonyle, cycloalkyle en C3-C6 ou phényle], alcényle en C2-C6 Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano,(alcoxy en C1-C4)carbonyle, carboxy ou phényle7, alcynyle en C2-C6 Eéventuellement subs titué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, (alcoxy en C -C )carbonyle, carboxy ou phényle], alcoxy en C1-C4 Céven tuellement substitué par le fluor, le chlore et le brome, cyano carboxy, (alcoxyimino en C1-C4)alkyle en C1 -C4, (alcoxy en C1-C4) carbonyle, alcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C43, alkylthio en C1-C4 Céven- tuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano carboxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, alkylthio en C1 -C4, alkyl sulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1 -C4], alcényloxy en en C3-C6 Eéventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle], alcénylthio en C2-C6 Eéventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, alkylthio en C1-C3 ou (alcoxy en C1-C4) carbonyle], alcynyloxy en C3-C6, alcynylthio en C3-C6 ou le reste -S (O) -R10 p dans lequel p représente 1 ou 2 et R10 représente alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano ou (alcoxy en C1-C4) carbonyle], alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, alcoxy en C1-C4, alcoxyamino en C1-C4, (alcoxy en C1-C4)alkyl amino en C1-C4, alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4) amino, R8 et R9 représente en outre phényle ou phénoxy, (alkyl en C1-C4) carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)carbonylamino, (alkylamino en C1-C4)carbonylamino, di(alkyl en C1-C4)aminocarbonylamino, ou le reste -CO-R11, dans lequel R11 représente alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, (alcoxyimino en C1-C4)alcoxy en C1-C4, cycloalcoxy en C3-C6, alcényloxy en C3-C6, alkylthio en C1-C4, alkylamino en C1 -C4, alcoxy amino en C1-C4, (alcoxy en C1-C)(alkyl en C1-C4)amino ou di(alkyl en C1-C4)amino Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], R8 et R9 représentent en outre Caîkyl en C1-C4)sulfonyl-(alkyl en C1-C4)sulfonyloxy, di(alkyl en C1-C4)aminosulfonylamino ou le reste -CH=N-R dans lequel R12 représente un groupe alkyle en C1-C6 éventuellement subs titué par le fluor, le chlore, cyano, carboxy,(alcoxy en C1-C4)carbonyle, alkylthio en C1- C4, alkylsulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4, un groupe benzyle éven tuellement substitué par le fluor ou le chlore, un groupe alcényle en C3-C6 ou alcynyle en C3-C6 éventuellement subs titué par le fluor ou le chlore, un groupe phényle éventuel lement substitué par le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, trifluorométhyle, trifluoro méthoxy, trifluorométhylthio, un groupe alcoxy en C1-C6, alcényloxy en C3-C6, alcynyloxy en C3-C6 ou benzyloxy éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore, un groupe amino, (alkyl en C1-C4)amino, di(alkyl en C1-C4) amino, phénylamino, (alkyl en C1-C4)carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)carbonylamino, (alkyl en C1-C4)sulfonylamino ou un groupe phénylsulfonylamino éventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome ou méthyle ; dans lesquels en outre R3 représente le reste dans lequel R13 représente l'hydrogène ou alkyle en C1-C4, R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, nitro cyano, alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 Eéventuellement substitué par le fluor ou le chlore], carboxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, alkylsulfonyle en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)aminosulfonyle ; dans lesquels en outre R3 représente le reste dans lequel R16 et R17 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, nitro, cyano, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore] ou alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore] ; dans lesquels en outre R3 représente le reste dans lequel R18 et R19 sont identiques ou différents et représentent chacun L'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, nitro, cyano, alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4 Céventuellement subs titué par le fluor et/ou le chlore], ainsi que di(alkyl en C1-C4)aminosulfonyle ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle ; dans lesquels en outre R3 représente le reste dans lequel R20 et R21 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le brome3, alcoxy en C1-C4 Eéventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], ou di(alkyl en C1-C4)aminosulfonyCe ;; dans lesquels, en outre R3 représente le reste dans lequel R22 et R23 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4 (éventuellement subs titué par le fluor et/ou le chlore], di(alkyl en C1-C4) aminosulfonyle ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle et Z représente l'oxygène ou le soufre ou le groupe N-Z1 dans lequel z1 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome ou cyano], cycloalkyle en C3-C6, benzyle, phényle (éventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome ou nitro7, (alkyl en C1-C4)carbonyle, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, ou di(alkyl en C1-C4)aminocarbonyle ; dans lesquels en outre R3 représente le reste dans lequel R24 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C5 ou un halogène R représente l'hydrogène ou alkyle en C1-C5 et Y représente le soufre ou le groupement N-R26, dans lequel R26 représente l'hydrogène ou alkyle en C1-C5 ; dans lesquels en outre R4 représente le reste dans lequel R27 et R29 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore] ou alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore, avec la condition que l'un au moins des restes R27 et R29 soit différent de l'hydrogène, et 28 R28 représente L'hydrogène, le fluor, le chlore, Le brome, cyano ou alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore] ; dans lesquels en outre R4 représente le reste dans lequel R30 et R31 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)amino, avec la condition que l'un au moins des restes R30 et R3 soit différent de l'hydrogène ; dans lesquels en outre R4 représente le reste dans Lequel R32 représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, hydroxy, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore] ou alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], R33 représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], cyano, formyle, Caîkyl en C1-C4)carbonyle ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle, et R34 représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, hydroxy, alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], amino, Caîkyl en C1-C4)amino ou di(alkyl en C1-C4)amino, ou bien et et R34 pris ensemble représentent un groupe alcanediyle en C3-C4 ; dans lesquels en outre R4 représente Le reste dans lequel R35 et R36 sont identiques ou différents et représentent chacun le fluor, le chlore, le brome, hydroxy, alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], cycloalkyle en C3-C5, alcoxy en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4 ou alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)amino ; dans lesquels en outre R4 représente le reste dans lequel R37 et R38 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène, méthyle ou méthoxy ; dans lesquels, en outre R5 représente alkyle en C1-C12 Léventuellement substitué par le fluor, le chlore, cyano, alcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4, Caîkyl en C1-C4)carbonyle, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, (alkylamino en C1-C4)carbonyle ou di(alkyl en C1-C4)aminocarbonyle], alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, cycloalkyle en C3-C6, (cycloalkyl en C3-C6)-alkyle en C1-C2, ou un groupe phényl-alkyle en C1-C2 Céventuellement substitué au noyau phényle par le fluor, le chlore, nitro, cyano, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle]; dans Lesquels, en outre 5 R représente un reste phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs restes de la série halogène Cen particulier fluor, chlore, brome et iode], cyano, nitro, hydroxy, carboxy, alkyle en C1-C6 Céventuellement subs titué par le fluor, le chlore, le brome, nitro, cyano, hydroxy, carboxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, alcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4 ou phényle], cycloalkyle en C3-C6, alcoxy en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, carboxy, alcoxy en C1-C4, alkytthio en C1-C4 ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle], alkylthio en C1-C4 Céventuellement subs titué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, carboxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle], amino, alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)amino Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, carboxy, alcoxy en C1-C4 ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle], Caîkyl en C1-C4)carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)carbonylamino, (di)-(alkyl en C1-C4)aminocarbonylamino, formyle, Caîkyl en C1-C4)carbonyle, benzoyle, (alcoxy en C1-C4) carbonyle, phénoxycarbonyle, benzyloxycarbonyle, phényle Céven- tuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, hydroxy ou méthyle], phénoxy, phénylthio, phénylsulfonyle, phénylamino ou phénylazo Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, méthyle et/ou trifluoro méthyle], pyridoxy ou pyrimidoxy Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, méthyle et/ou tri fluorométhyle], (alkyl en C1-C4)carbonyloxy, (alcoxy en Cî-C4?- carbonyloxy, (alkyl en C1-C4)-aminocarbonyloxy et di(alkyl en C1-C4)aminocarbonyloxy, ou bien qui est éventuellement condensé avec une chaîne alkylène (éventuellement ramifiée et/ou inter rompue par un ou plusieurs atomes d'oxygene] ou un reste benzo Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, méthyle et/ou trifluorométhyle ; dans lesquels en outre R5 représente un noyau hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons, qui contient 1 à 3 atomes d'azote et/ou 1 atome d'oxygène ou de soufre et qui est éventuellement benzo-condensé et/ou substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, alkyle en C1-C3 ou alcoxy en C1-C3 Ccesderniers étant éventuellement substitués par le fluor et/ou le chlore] ; dans lesquels, en outre X représente l'oxygène ou le soufre et M représente l'hydrogène ou un équivalent de sodium, de potassium, de magnésium, de calcium, d'aluminium, de manganèse, de fer, de cobalt ou de nickel. On peut en outre utiliser de préférence les adducts de composés de formule (II) - tels que définis précédemment - avec les acides halohydriques tels que fluorure d'hydrogène, chlorure d'hydrogène, bromure d'hydrogène, iodure d'hydrogène, avec L'acide sulfurique, avec les acides alcanesulfoniques en C1-C4 eventuelle- ment substitués par le fluor et/ou le chlore ou également les acides benzène- ou naphtalènesulfoniques qui sont éventuellement substitués par le fluor, le chlore, le brome ou méthyle. On peut utiliser de préférence en particulier les dérivés herbicides de sulfonyliso(thio)urée de formule (II), dans lesquels (A) R3 représente le reste dans lequel R8 représente le fluor, le chlore, le brome, méthyle, tri fluorométhyle, méthoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, alkylthio en C1-C3, difluorométhylthio, trifluorométhyl thio, alkylsulfinyle en C1-C3, alkylsulfonyle en C1-C3, diméthylaminosulfonyle, diéthylaminosulfonyle, N-méthoxy N-méthylaminosulfonyle, phényle, phénoxy, (alcoxy en C1-C3) carbonyle ou (alkyl en C1-C3)aminocarbonyle et R9 représente l'hydrogène ; dans lesquels, en outre R4 représente le reste dans lequel R32 représente l'hydrogène, le fluor, Le chlore, le brome, hydroxy, alkyle en C1-C3, alcoxy en C1-C3 ou difluoro méthoxy, R33 représente l'hydrogène, le chlore, le brome ou méthyle, et R34 représente alkyle en C1-C3, hydroxy, le fluor, le chlore, le brome ou alcoxy en C1-C3 ; dans lesquels en outre R5 représente alkyle en C1-C8 [éventuellement substitué par le fluor, le chlore, cyano, alcoxy en C1 -C2 ou (alcoxy en C1-C2)carbonyle3, alcényle en C3-C4, alcynyle en C3-C4 ou benzoyle C éventuellement substitué au noyau phényle par le fluor, le chlore, nitro, cyano, méthyle, méthoxy ou (alcoxy en C1-C2)carbonyle, ou R5 représente un reste phényle éventuellement substitué par un ou deux restes de la série fluor, chlore, brome, iode, cyano, nitro, hydroxy, carboxy, (alcoxy en C1-C3)carbonyle, alkyle en C1-C4, trifluoro méthyle, hydroxyméthyle, méthoxycarbonylméthyle, phényl alkyle en C1-C3, cyclohexyle, alcoxy en C1-C3, trifluoro méthoxy, alkylthio en C1-C3, trifluorométhylthio, diméthyl amino, amino, acétylamino, méthylaminocarbonyle, formyle, acétyle, benzoyle, phényle, hydroxyphényle, phénoxy Equi est éventuellement substitué par le chlore et/ou trifluoro méthyle3, phénylamino, phénylazo, pyridoxy Equi est éven tuellement substitué par le chlore et/ou trifluorométhyle], ou bien éventuellement benzo-condensé ; dans lesquels en outre X représente l'oxygène ou le soufre, et M représente l'hydrogène ou un équivalent de sodium, de potas sium ou de calcium ; dans lesquels en outre (B) R3, R5, X et M ont la signification indiquée sous (A) ci-dessus, et R4 représente le reste dans lequel R35 représente le fluor, le chLore, cyclopropyle, alkyle en C1-C2, alcoxy en C1 -C2 ou alkylthio en C1 -C2 et R36 représente le fluor, le chlore, cyclopropyle, alkyle en C1-C2, alcoxy en C1-C2, alkylamino en C1-C2 ou di-(alkyl en C -C )amino. On peut en outre utiliser de préférence en particulier les adducts de composés de formule (I) - tels que définis précédemment - avec les acides halohydriques tels que chlorure d'hydrogène, bromure d'hydrogène ou iodure d'hydrogène, avec l'acide sulfurique, avec les acides alcanesulfoniques en C1-C4 éventuellement substitués par le fluor et/ou le chlore ou également avec les acides benzène- ou naphtalênesulfoniques qui sont éventuellement substitués par le fluor, le chlore, le brome ou méthyle. On citera en particulier les composés suivants de formule (II) TABLEAU 2 Exemple R3 R4 R5 X M CooCH3 CH3 2 È -CH3 t CH3 x o o o o o 11-2 ùÀ -C2H5 O H CH3 u m N it e I v, o u n ruz N N 2 N 2 m n u u u u u CH3 COOCH3 CH3 11-4 É -CH2CH2Cl "O H CH3 COOCH3 CH3 11-5 -C3117-i O H CH3 u Su ú u z b ub ub b UOb J Q E N t:: a I I I X H H H H H F TABLEAU 2 (suite 1) Exemple R3 s s X M CO-NHOCH3 CH3 x o o o o o CH3 CO-NHOC8H17-n CH3 "u 1 CH3 3: r Cl CH3 11-8 -CH3 O H CH3 Cl CH3 11-9 -C2H5 O H CH3 Cl CH3 11-10 -CH2CH2Cl O H CH3 s n SC S a3 U U O O S z Ub Ub Ub -Ub Qb ax Q C E Z ts X t11 9 H H H H H ~ H o4 H TABLEAU 2 (suite 2) Exemple R3 R4 R5 X M Cl NC?S3 Il-il -C3H7-i O H CH3 Cl wCR3 x -CH2CoOC2H5 o o CH3 Cl CH3 CH3 2 N hJ o -C1H-CoOC2H5 O H I o o u u v, CH3 n U U U- U O U UO U U CH3 11-14 -C2H5 O H CH3 11-15 tUsUS 2SeS,, Us S -CH3 S H CH3 N S z Z z U-b Ut U-t Sob XNb QJ ~ ~e N n v UN E X H ~ ~ H 1H TABLEAU 2 (suite 3) r s s R5 x So2-(C2H5)2 CH3 x o o o o o CH3 S02-N CH3 11-17 xn -C2H5 O H CH3 Ii; U O U U CH3 11-18 -C2H5 O H CH3 S S S S S S S CH3 Il-I, -CH3 O H CH3 '9: CH3 11-20 -C2H5 O H CH3 uf Ln S g = tN tN N N N = S U U U U U O ~ ~ O O S Z Z S S Z t I Z Z N N N tQ N mm e b b b " b xb ax ~ D s 0 0 X , w H H H UJ w ~ H H H TABLEAU 2 (suite 4) x s s ! X M S02-NH0C3H7-n CH3 Il -21 M -C2H5 O H CH3 x o o o o o 11-22 M -C2H5 O H CH3 .^ u) COOCH3 CH3 N N M -C3H7-i O H UZ U U U U U Cl OCH3 I S S S S -CH3 O H OCH3 l N N Sm Sm U U O O I S X n z Z uS uS z mONb Nb Ub U b Ub ~ ~t N tD E N N N N N X H H 1H H ~ UJ H H H H TABLEAU 2 (suite 5) x S S I X M Cl OCH3 X o o o o o OCH3 Cl CH3 11-27 ffC\H2- -CH3 O H CH3 o o m cJ 2 z 2 Bn U cJ U U U p: 1 1 I I OCH3 tn tn T m m m oci 2 2 m m Z 2 2 m N m tz cVo , 040 oT -CH3 TU CH3 Il -30 MsO2?4HOCH2 -CH3 O H CH3 US O I n I S N = N Z . lU lU ub ut ut Ub xb CJ E N N N N t X H ~ F4 ~ w UJ H H H H H TABLEAU 2 (suite 6) Exemple R3 R R5 X M S02-NH0C3H7-i xN(CH3)2 11-31 M -C2H5 O H CH3 x o o o vo o 11-32 M -c2H5 O X CH3 Br N OCH3 2 SN M SN -CH3 O H Ln u u u u u CH3 N N ~ ~ T 2 mu 2 02 m2 2 Q 2 IU 3U Tu u CH3 cX MSO2N û -CH3 O H OCH3 &verbar; , N N N S I u u X o o u Z Z Z N N n N mm b xb xb zb xb ~ ~ N x Cr UN E n n n (9 U) H H H H H TABLEAU 2 (suite 7) ExempLe R3 R4 R5 X M S02-CH3 wOCH3 X o o o o o OCH3 SCH3 NOCH3 ;;I s N CH3 T t 2 Ln u u u U u un CH3 T TZ mN 02 Zr o u uu Tu EU UU 2 11-39 . 04Zt u OzZi O H wa; Y Cl OCH3 NH 11-40 \N -C3H7-i O H CH3 I rq u u z xNb =b b Ub Ub Z s o Q Sq P1 n n v E H H w H H uJ H H H H H TABLEAU 2 (suite 8) Exemple R3 R4 R5 x M Br 0CH3 2 -CH3 O H CH3 X O O O O O Il -42 -CH3 O H CH3 ScH3 NOCH3 trl n c" n N m o 2 y, u u u u u a; , I 11-44 -CH3 O H CH3 z m 2 2 2 T o 2 m U OCH3 11-45 À;É\ oUo oUu ou CH3 Su rx tN S N CN X mb Ub wb xb Ub ~ ~ N n Cr U) E v Sr C Vr t Qx ~ w H H TABLEAU 2 (suite 9) s R3 S R5 x M CooCH3 OCH3 X o o o ùÀ -CH2COOCH3 O H CH3 m cu 2 2 u 2 u u o o o -CH2CH=CH2 in N H 0 2 L T CH3 2 Z 2 2 u) u U u u u 11-48 -CH2CH2oCH3 O H CH3 Cl CH3 Z m 2 o T m m m m o U = u = u -CH3 S H CH3 Cl CH3 11-50 -CH2CH2OH S H CH3 S 2 S u u u z Ub Ub U b Ub Ub ~ qo N b o Q v v v v U) E x H ~ H H H llJ H H H ~ H TABLEAU 2 (suite 10) Exemple R3 R R5 x M Cl CH3 v 2 = = 2 H CH3 Cl CH3 11-52 -CH2CH2OCH3 0 H CH3 Q CH3 N N N N H CH3 OCHF2 CH3 Il -54 -CH2F S H CH3 Un 5u U u c u CH3 tv Zx , Zx CH3 mm HUb U~b sub b Ub a ~ N rX v 0 E U) UD x H H H H W H H H H H TABLEAU 2 (suite 11) S X R5 2 X v, u, v, rn vJ N 11-56 -CH3 S H CH3 Cl CH3 N m ) n n H 2 2 2 Cl CH3 n Cl n X Ú X n S tn 2 T 3: 5: U 2u 2 vm uVu -CH3 s oVu ou CH3 Ii; OCH3 11-60 -CH3 S H CH3 S S Z z l z W t Hub vb -ub ONb Q Q VD s X O E U) z VD &commat; U H ~ ~ H H H H fz H H TABLEAU@2 (suite 12) Exemple R R4 R5 x M OCF3 OCH3 > : S S 2 S 2 CH3 X OCH3 Il -62 -C2H5 S H CH3 SCH3 OCH3 z m m m N 3: 2 2 N 2 2 S CH3 CH3 OCH3 11-64 À -CH3 S H CH3 2 ol m2 ol mZ m u TU ZU TU U 2 Oo2U SCH3 11-65 À -CH3 Zy CH3 ú I U I u I S I U z (3 t o uStl 090 as a ~ N z Sr U1 E q x H H tZ H ~ W tv ~ ~ t tH TABLEAU 2 (suite 13) = s s s X s Cl OH 11-66 -CH3 S H CH3 oCF3 0CHF2 n m m m H CH3 n; I I I I Il -68 -CH3 S H N Lr m m mo m n = n S 2 = = 2 S S u S u u u u u Cl ou ou ok oCH3 I I -69 -CH3 S H OCH3 I! OCH3 11-70 -CH3 S H oCH3 u Sz rz mz Ub oub ovb vb xnb aJ ~ vD N O v uJ ~ ~ H ~ H TABLEAU 2 (suite 14) Exemple R R4 p5 X M OCF3 NOCH3 Z 2 2 2 = 2 oCH3 x CH3 11-72 -CH3 S H CH3 Cl wSCH3 11-73 -CH3 S H - 2 = = LN u U u u U CH3 I CH3 11-74 ÉÀ -CH3 S H CH3 2 2 0 o X O m m m Cl U = = u - S 2 ! = oo uT y, U u u;;otu CH3 rq z b ub -Ub SUnb -ub ~ ~ N n TS In E N s s N s t TABLEAU 2 (suite 15) x 1 2 2 X S OCF3 M CH3 x ut -CH3 S H CH3 CH3 11CH3 11-77 ' \N -CH3 S H CH3 2 2 2 2 Ln U u U U U 11-78 - , \H -CH3 S H CH3 OCF3 OCH3 11-79 u 2 u 2 u H CH3 SCH3 NOCH3 11-80 'N -CH3 S H CH3 mm Ub ub Hub b =b Q VO s X OS O E N s b s al TABLEAU 2 (suite 16) Exemple R3 R4 R5 X H r: s s s s s 11-81 -CII3 S H 0C2H5 X NOCH 11-82 \N -CH3 S H CH3 n n tn n n U) u2 U U Ú H i CH3 OCF3 0C2H5 In - U: -CH3 S H o 2 2 N N 3: o r m cJ o n, o U U U 5 U X U 2 U S CH3 CH3 > ;0C2HS 11-85 'N -CH3 S H CH3 N z iob Ueb b b SU^b as ~ ~ N v In E C CO uJ ~ H H ~ ~ TABLEAU 2 (suite 17) 2 2 S R5 x 2 Cl HOCH3 11-86 Y, \N -CH3 S H C2H5 Cl OCH3 11-87 ru en m rn u u u u u D: I I I I I N cc OCH3 2 22 ZI r 2 2U m u (UU OU U U UY CH3 U OyV O C O Oyy O 0CH3 11-89 - Y' 'H -CH3 S H oCH3 Cl N(CH3)2 Il -90 - Y' 'H -CH3 S H CH3 ~ D s 0s 0 E CO 0 u ~ H ~ P4 ~ TABLEAU 2 (suite 18) Exemple R R4 R5 X M CH3 NN(C1I3)2 v; 2 = -CH = H CH3 Cl m v, v, v, v, 11-92 , \N -CH3 S H C3H5-cycl. Cl CH3 5 tN;$iHC3H3 -CH3 t H 2 2 2 I: I I I I U IZ Q É -CH3 S H u u m I I m co I I n CH3 U m 3 2 m u m cr, o Y 2m m3if r 22 2 CH3 u uX u ruz CH3 11-95 À -CH3 S H CH3 ~ ~ N v UZ Q OS E x H ~ w H H TABLEAU 2 (suite 19) :: S S 2 S Cl CH3 X rr, À -CH3 S H CH3 Cl CH3 11-97 CH2- À -CH3 S H Cl CH3 2 2 Cl CH3 11-98 CH2- 'H3 -CH3 S H n T m oo omu m o o 11-99 CDzsU Us -CH3 U U CH3 Cl T 11-100 CH2- H -CH3 S H Cl CH3 N N N N N 2 :z: S S S U Q U V U mm ub Utu Ub Vb UtU O o J vD N O O E OS IL ~ H ~ H TABLEAU 2 (suite 20) Exemple R3 R4 R5 X M Cl CH3 Zen I 2 = 3 -CH3 I H Cl CF3 OCH3 11-102 À -CH3 S H CH3 Cl oC2H5 uo À -C2H5 S H o 2 m CH3 Br CH3 n u: -C2H5 S H 2 (3 2 S I U S U S 5 S 5 S CH3 F 2u 22 CH3 ix Zy Zy Zy Zy Zy CH3 z HUt-u t vb mb zb a} ~ N r) v ~ o o o o o E I I I TABLEAU 2 (suite 21) z 2 2 R5 X M Cl CH2OCH3 x À v, v, CH3 N 2 U 11 u u, o o N m z 2 S S S N 2 2 2 cu COOCH3 OCH3 r: u CH3 cu m3: m2 m3 m2 2 N n v S 5 n S 2 2 2 u S u S u 2 u u vm IU 2U rU IU U U 'N -CH3 S vz::u H CH3 z 11-110 - 'N -C2H5 S H rz n mz Hb 5 b = b ^b ib av D N O o o o o TABLEAU 2 (suite 22) Exemple R3 R4 R5 X M COOCH3 N0CH3 AE 2 2 S H CH3 COOCH3 v) rO O Il-i 12 \N -CH2COOC2H5 S H CH3 2 2 COOCH3 5N n o N F, -CH3 Su H OCH3 Cl OCH3 ci o P) m m CH3 U 2U 2U UU r2 2 COOCH3 CH3 8 À O H CH3 U U U U ix: Ut Ut Ut Ut Ut t ~ N v E , I I { TABLEAU 2 (suite 23) m u o v, + cu N m + 3: S Z Y S C00CH3 CH3 x o o o o O H2S04 CH3 COOCH3 CH3 11-117 À 0 Na CH3 C0OCH3 CH3 11-118 À O CH3 COOCH3 CH3 Il-i 19 À O 112 Ca++ CH3 COOCH3 CH3 11-120 À' O H CH3 Cl I = S S S u U u u u 8 , 8, 8 1 8, 8 1 a; Ut Ut Ut U Ut &commat; sD s 0s 0 S H ~ ~ H H TABLEAU 2 (suite 24) c + cr, + + m n m m x 1-121 Z Z u rs X O O O O CH3 N À M 0 H CH3 n n S S S U U u O u CH3 11-123 À O 2 C!13r03ll CH3 0 a CH3 11-124 À 0 Na CH3 n n ru n n n cq n n 2 22 22 2 TZ 2 uu unu u u uu CH3 11-125 À 0 Na+ CH3 CHO 2 X S S S u u u u u 8, 8, 8 1 8, 8, Ut Ut Ut Ut Ut t ~ N n v U: ~ N N N N N E TABLEAU 2 (suite 25) + + + X X X z: Z Z S Z M X à)00CH3 o o M 0 Na CH3 OH os 2 2 v v ~ N C00CH3 1:$H3 U U Na CH3 N02 I C00CH3 ,N$H3 C4H9t.t0 H CH3 COOCH ,o ,o CH3 2 = s = = 2 À C4H9-t. 2 2 Na CH3 0: CH3 Il -130 À Cl 0 H CH3 z b b ub b b &commat; i D s O Q N N N N Fq E I H ~ ~ ~ H a) I &verbar; I I I I TABLEAU 2 (suite 26) Exemple R3 R4 R X M m %)00CH3 + X X r Z 2 2 2 Z X C0OCH3 N > m1H3 o o o o CH3 u p: COOCH3 NCH3 f Q $ CH3 11-134 COOCH3 N\CH3 CH3 O H CH3 1I-13S 00CH3 ,:ÉH3 &num;Ç''H3 0 Na CH3 o 8 8 o Ub Ub Ub Ub Ub t ~ N v 0 ~ n rq sn n n GJ TABLEAU 2 (suite 27) + m m + X X z x s z x z COOCH3 CH3 x o o o o 0CH3 o CH3 S S S N N u U U O O o ut ux Z Z lu À SCH3 0 H CH3 CO0CH3 CH3 11-138 À SCH3 O Na+ CH3 S S S S CH3 t0 U4U uVu À U7u O H CH3 CO0CH3 CH3 11-140 À N02 0 Na CH3 u SU SU Su u 8, 8, 8, 8, 8 1 z ,ut Ut Ut Ut Ut O qD b 0L 0 Q Sn U3 n n v TABLEAU 2 (suite 28) + R3 R4 + X M CO0CH3 CH3 X 141 À c)H Y CH3 C00CH3 CH3 CH3 K CH3 11-143 À li; H CH3 y, CH3 Ir: CH3 C0oCH3 CH3 Cl 11-145 À uu uu uVu CH3 u Su u ú us 8, 8 s 8 U I U I Ut Ub ub &commat; ~ N v UN ~ v v v s t- , , &verbar; . &verbar; TABLEAU 2 (suite 29) + + + + + m m m m m > : z z z z z C0OCH3 CH3 x o o o o'CF3 o o S CH3 u CH3 CH3 Po À O Na+ CH3 CH3 z 5 F 5 p p p 11-148 À mo O Na+ CH3 CO0CH3 CH3 2 2 S = À ffC/\00C2Hs0 t: u CH3 T CH3 11-150 À O Na CH3 uS SU uS Su Su z 8Ut Ub Ub Ub u8b &commat; xD N O ~ sr c s E tz ~ H ~ H ~ TABLEAU 2 (suite 30) Exemple R3 R4 R X M m CH3 ffi X X z I I Z Z Z CH3 COOCH3 CH3 N CH3 CH3 o CH3 a À um O Na+ CH3 CH3 COOCH3 CH3 11-154 À SCH3 O Na CH3 CH3 uu uy U u t u u u CoOCH3 CH3 P: À &num;cH3 O Na n N(CH3)2 2u Su Su Su 5u 8, 8, 8, 8, 8 1 z Ut Ut Ut Ut Ot ~ H N n t > Q Ln U as TABLEAU 2 (suite 31) +m m m X Y X 2 Z Z x Z CooCH3 CH3 X o Mi o o CH3 Ci K CH3 I À Mi 0 Na CH3 Cl COoCH3 CH3 Ci 11-158 À -' O Na CH3 Cl S S 2 2 CH3 Rut 2 11-159 À î O H CH3 CH3 C00CH3 CH3 CH3 11-160 À Cl 0 Na+ CH3 CH3 2 S S I S u u u u u 8 1 8 Z 8 i o &verbar; o8 1 c: ut ut ut ut ut t s o Q Ln Ln sn U7 qD at TABLEAU 2 (suite 32) t F + + X z Z Z Z Z S X O, O O O O I 0 U n n xn n n ra n 2VU2 2UU Z 2Z Z Z U U U U U U L U U U u, n n r) rx S S S S S N u U U u U 8 1 0 1 8 I "a 1 "13 "rl 17" i t/ es cr rJ m a fq a I I, TABLEAU 2 (suite 33) z = = = 2 2 COOC3H7-n CH3 X o o o o o ~ os os = 2 Inz Q COOC4H9-n CH3 11-168 O H CH3 P CH3 11-169 ffc4H9 u u H CH3 I i:ÈH3 Àĭ O H CH3 l ts S S S rz n v z b b b kb zb X N o Q X TABLEAU 2 (suite 34) Exemple R3 R4 R X M + CH3 m m 3: 2 z O z CH3 x o o o o o 11-172 4 CH3 Cl CH3 fui ff\\ O CH3 Cl CH3 11-174 O H CH3 Cl CH3 11-175 O CH3 ) ~ N n v m ~ N s N N s TABLEAU 2 (suite 35) sF + sF + + m m m m m r Z Z Z X M Cl CH3 X o o O o o o CH3 Cl CH3 m I O Na CH3 Ci CH3 I -H\SCH3 O Na CH3 Cl CH3 mc 2 SZ 2r 22 22 2 tz uVu uVu uUu O Na+ CH3 Cl CH3 a N-N ff\CP3 O Na+ CH3 as vD N O ~ N b N s as TABLEAU 2 (suite 36) +m +m Cl CH3 s 2 2 Z 2 H CH3 X CH3 cu N, 9 Q CH3 Bi: CH3 N Ti: - O Na+ CH3 N Br CH3 N I 11-184 n sq mm H CH3 Br uu uu u u u CH3 in - oeff/\/\ O Na+ CH3 aJ ~ N tn v n ~ m OD Q E UU ~ TABLEAU 2 (suite 37) > : R3 +x R5 X s Br CH3 x o o o C4H9-t. o o z z os CH3 cr ,N-N C4H9-t. O K CH3 Br CH3 P; O CH3 2 S = S CH3 11-189 ffc-\H3 u Ulf H CH3 OCP3 CH3 11-190 O H CH3 mm mb rob mb ob ob t os o ~ Z os aJ TABLEAU 2 (suite 38) m R3 R4 R5 X H OC3 CH3 x Z 3e O s CH3 x o o o CH3 11-192 CH3 O Na+ CH3 s s s s::f O H CH3 OCH2 CH3 11-194 ffc\H3 O H CH3 OCH2 3X ZT CH3 11-195 2N O H CH3 X b ob b b b E ~ N thq v LD X u P TABLEAU 2 (suite 39) t 2 = S X M CP3 CH3 C4H9- . H X O 0 0 o O 3 3 CH3 o A 2 .c? o 3: s . tq CH3 c 1/1)1 O H CH3 Zip CH3 11-198 O cci H CH3 N(CH3 > 2 n n n X tn n n ro n n = = = = s 5 = 2 2 = CH3 N(CH3)2 CH3 11-200 ff(:\4H9-L. O H CH3 rz S S S S mm Uib ZUb xb z-b Uzb ~ os o TABLEAU 2 (suite 40) Exemple R3 R4 R5 X M m t: Z X s H CH3 x o o o CH3 * CH3 o CH3 I ff\o H CH3 I CH3 Il -20 zb O H CH3 SO2N(C2H5)2 CH3 11-205 O H CH3 Cru In n N N N s SN 5N U U n n tn ~ ~ z b b b W b t ~ N Fq v n ~ o o o o o E N N N N N TABLEAU 2 (suite 41) 2 R3 s R5 X M 502N(C2H5)2 CH3 x o o o o H CH3 SO2N(C2H5)2 CH3 -= ffC\4H9-t. O H CH3 2 CH3 Y9 oeff\\ 0 H CH3 m rC)O mo oo CH3 2 22 T5 r ZT r va uVu ffO\ irl CH3 SO2N(C2H5)2 CH3 11-210 ùÉ O H CH3 n n n n n SN SN SN SN 2N u u u u u Z Z Z Z z N N N N N O I O I O I O I o eJ oD N 0s 0 ~ o o o o E t9 N N N N a, I I I &verbar; I TABLEAU 2 (SUITE 42) xemple R3 R4 R5 X M CH3 11-211 O H CH3 3 Q S N CH3 CH3 I H3C O H CH3 CH3 11-214 n ì n tn O H CH3 COOCH3 CH3 11-215 PU H &commat; N tD v n Q N N N N N E TABLEAU 2 (suite 43) 2 s s R5 X M COoCH3 CH3 x o o o o o o H3C I CH3 11-217 M ÇÀ McH3 O H u COOCH3 CH3 !o H M ÇÀ Mc3"? n n n X CH3 2 S 2 5 S S 2 M ÇÀ ffC'\4H9-t. O H gr; Y zY zY 0; M ÇÀ O H COOCH3 CH3 n n -221 M ÇÀ m m ú Su Su Su Su 2u g I I g I g I 1 8 1 na; ut ut Ut ut ut ut cJ sO s os o ~ w ~ ~ H N N E N N N N N N av TABLEAU 2 (suite 44) Exempte R R4 R X M *m +m m m CH3 X m m X X z Z Z Z Z CONH2 O Na COOCH3 CH3 x o o o o 0CH3 o o 2 o nr 2 COOCH3 CH3 u M ÇÀ ffc\H2OH O Na+ .= h h Q p S X P: M ÇÀ SCH3 O Na+ COOC3H7-î CH3 r? S ÇÀ S O H COOC3H7-i uk u 11 CH3 er; .rl b s n X r) t-; S S u u 2u u U u mm U b U b Ub U b Ub Ub &commat; N tn v Lt D s ~ N N N N N N E N N N N N N av I I TABLEAU 2 (suite 45) 3: = S R5 X M OCP3 CH3 X O ÇÀ C4H9-L. O H J CH3 S ÇÀ CH3 O H COOCH3 W Il -230 M N;) Àj O H CH3 m m; tn 2 2 U ZU S In H u c u o u o u CH3 Z s Àj O H CH3 rx US su mm Ub b b b zb Q1 O N ~ N N tn E N N N N N TABLEAU 2 (suite 46) Exemple R3 R R5 X M Br OCH3 z M 2 S O H CH3 Br OCH3 (U I CH3 cr Br OCH3 'gr P v7$XP CH3 11-236 MBr OCH3 Àĭ; O H CH3 t S u = u S u = U 2 11-237 M À O H CH3 t; mb mb mb mb b as n v n D s ~ rv n n m; E N N N N N LJ o4 ~ H ~ ~ TABLEAU 2 (suite 47) s s s s X M COoCH3 OCH3 x o o o o o OCH3 Cl OCH3 L 2 p p À O H OCH3 OCP3 OCH3 11-240 M À O H OCH3 OCP3 uu uu u u u u u u u u u O H cr1/ Z', OCP3 OCH3 11-242 M À SCH3 O H m u r: mm Ub Hub ob b hob ~ 0L 0 N Q n n v v v E N N N N N TABLEAU 2 (suite 48) ExempLe R3 R4 R5 X M OCHF2 OCH3 s M À O H OCH3 x o o o o OCH3 fi 1 OCH3 2 OCH3 LaX M À O H OCH3 1. OCH3 m F; mm À 1f; m H Z1 er 22 TT ZT 2 U UU UU UU UD U 0)6X0 Ù2 0|20 OCH3 2; Zy Zy Zy Zy Zy N N N t; X rz S S S U U U N N z z Z Z Z S S N N N mm b b Xb Xb Xb a LP Z s Q v v v v tJ E N N N N N aJ I I &verbar; i &commat; TABLEAU 2 (suite 49) +m Exemple R3 2 S SO2N OCH3 X I-2a8 o o o o o OC"3 I 1-249 M y,:ÀCH3 CH3 O H OCH3 5 B m p p N mm M À om oo H OCH3 Z 22 T 22 2 t u u u u u M À O u Q i,L i i! i z OCH3 11-252 M À O H OCH3 N N N N n n m; n n 2 S S S S u U u u u N N N N N o I o I O I O I o ~ 0v 0 N Q sr v LD LD 0 E N N N N N uXu H ~ ~ ~ TABLEAU 2 (suite 50) +X OCH3 z = v 2 2 Z OCH3 x CH3 11-254 M À S H CH3 2 CH3 7p: M À $ ss f CH3 COOCH3 CH3 Il rn; CH3 u UZ ZZ 22 22 I: C uu U4 U UfU vm M .kh Ik Ih CH3 A uS Su Su uS mU g b b gb b t n v X ~ Ln Ln LD Ln LD ;;~ N N N N N c TABLEAU 2 (suite 51) ic6 R3 2 R5 X M x CH3 N M À' hÉ') S CH3 COOC3H7-j CH3 Il -259 M À ff() S H CH3 Ci CH3 11-260 M À S H CH3 Cl CH3 vm uVu M À S H CH3 H2N Cl CH3 1 M À CH3 S H CH3 N n X S tn u u z 8b u8b 6;;b HUb U~b QX O N E N N N N N TABLEAU 2 (suite 52) Exemple R3 R4 R5 X M r:i CH3 z = = 2 2 S CH3 X CH3 0 Su CH3 Ci CH3 z 1-265 $ P CH3 CH3 11-266 M À ffci S H CH3 Z 22 22 22 2T 2 11-267 OCF3 ::H3 S H M CH3 E I N N N N N b TABLEAU 2 (suite 53) x s s s X M OCF3 CH3 11-268 M À v) ut CH3 OCHP2 CH3 11-269 M À S H CH3 SO2N(C2H5 > 2 CH3 11-270 M À ffo\ S H CH3 SO2NHOCH3 CH3 2 22 22 r2 2 H CH3 P: CH3 11-272 M À S H CH3 XN su U N S S n z Z Z Z Ub Ub b b b &commat; 0s 0 N J vD 0 s ;N s E N N N N N aJ &verbar; , , , , TABLEAU 2 (suite 54) Exemple R3 R4 R5 X M Cl CH3 z 2 T 2 À S H Ci CH3 COOCH3 CH3 11-274 M ÇÀ S H n T e 2 Il -275 M ÇÀ ffc\H3 b H COOCH3 CH3 11-276 M ÇÀ ffc'i S H COOCH3 CH3 en M m n m 2 ST T 2 S 2 COOC2H5 CH3 un n r] ; S U U U SU UN = -utu u8b u b u b u b ub ar n v un Z s X ~ N N N N s N Q N N N N N N Lt; TABLEAU 2 (suite 55) rd I: z S S S X M Ci CH3 11-279 M ut rr, OCF3 CH3 11-280 M ÇÀ S H CH3 11-281 ÇÀ S H COOCH3 OCH3 n M m (1, m o 2 mX m2 3: CH3 OCP3 OCH3 a M À S H CH3 COOCH3 OCH3 M À S H oCH3 ra uS m; su 1Z; bbbb b b &commat; 0s 0 N n v I N CD C Q I N N N N N N E TABLEAU 2 (suite 56) Exemple R R4 R5 X M Ci OCH3 z :r: S À S H OCH3 OCF3 OCH3 11-286 M À S H 0CR3 OCHP2 0CR3 Il -287 M À S H 0CR3 OCHF2 OCH3 N 2 5 cr, mm oo ocr, m I X S S S S S S to tn U UU UU UU UT. 2 HHCH3 p: H3C S H CH3 J LD &commat; s Q co Q X E N N N N N x TABLEAU 2 (suite 57) 2 s s s X s x DÉOoCH3 v, v, u) S H CH3 s OCH3 s oz M zo M()CONHCR3 s H CH3 Ci N0CH3 I 1-292 M ' 'N S H CH3 Cl o o m 1 13: me o OT (ri u ú ou us M su su H tz rZYt rzz zY CH3 OC3 ?qOCH3 11-294 M 'N S H CH3 u u tn tz Ub ub Hub -ub b ~ O H N v Q ov E N N N N N aJ LtXl H TABLEAU 2 (suite 58) ExempLe R3 R4 R5 X M 5CR3 xOCH3 z s -2S M S X H CH3 x u7 tn X I- 296 M S H OCH3 OCF3 NOCH3 I n 2 t t X S H OCH3 I OCH3 o ts F; M t=; mm m n 2 o ZT 22 22 2 U 2U UU UU UU U COOCR3 U OYV O Oyj-V "o: I zY zY zY zY zY m O (n ~ Z Ú IN z b b b b b QJ un 4 s a3 os ~ c os E N N N N N TABLEAU 2 (suite 59) Exemple p,3 R4 R' X M S OCH3 I I-3fl0 V) S H OC"3 S -2 M y' ÉÉ\oH 2 2 OCH3 Y3 COOC2H5 y,NCH3 ffio S H r. f CF3 CH3 m r) n ts m; F; m c 2 L 2 2 2 = ri m 2 " = u u uu u ul uS u OCH3 Q !cl T T N Il -304 M )À3 (3H S H CH3 COOC2H5 un M In 'N0C3 S H N 2 u u KrS t b b b b b I c z o o o Les dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) utilisables selon l'invention sont connus et/ou peuvent être fabriqués selon des techniques connues (voir par exemple brevet CH 646 957 et demandes de brevets européens EP-A 5 986, EP-A 24 215, EP-A 173 311, EP-A 173 316, EP-A 173 321 et EP-A 173 957). Les amides de formule (I) utilisables selon l'invention comme antidotes sont appropriés en particulier pour l'amélioration de la compatibilité de dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) actifs comme herbicides avec des plantes cultivées importantes telles que maNs, soja, coton, betteraves à sucre, céréales, riz et canne à sucre, en particulier le mais. Les combinaisons de substances actives selon l'invention possèdent une très bonne activité contre les mauvaises herbes feuillues et herbues dans de nombreuses cultures de plantes utiles. Elles peuvent donc être utilisées pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans de nombreuses cultures de plantes utiles. On entend ici par mauvaises herbes dans le sens le plus large toutes les plantes qui poussent là ou elles sont indésirables. Les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent être appliquées, par exemple, aux plantes suivantes. Mauvaises herbes dicotylédones des espèces : Sinapis, Lepidium, Gallium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Plantes cultivées dicotylédones des espèces : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Mauvaises herbes monocotyLédones des espèces : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Pca, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Plantes cultivées monocotylédones des espèces : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Mais L'utilisation des combinaisons de substances actives selon l'invention n'est en aucun cas limitée à ces espèces, mais elle s'étend de la même manière également à d'autres plantes. Les combinaisons de substances actives selon l'invention sont appropriées en particulier pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans le mais. L'activité herbicide sélective des combinaisons de substances actives selon l'invention est particulièrement marquée lorsque la substance active herbicide et l'antidote sont présents dans certaines proportions. Mais les proportions pondéra les de la substance active herbicide à l'antidote dans les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent varier dans des gammes relativement Larges. En général, la proportion est de 0,01 à 100 paries en poids d'un antidote de formule (I), de préférence de 0,1 à 20 parties en poids, pour 1 partie en poids de substance active herbicide de formule (II). Les antidotes de formule (I) utilisables selon l'invention ou Les combinaisons de substances actives d'un antidote de formule (I) et d'une substance active herbicide de formule (II) selon l'invention peuvent être transformés en les formulations habituelles telles que solutions, émulsions, poudres mouillables, suspensions, poudres, produits à saupoudrer, pâtes, poudres solubles, granulés, concentrés de suspension-émulsion, substances naturelles et synthétiques imprégnées par l'ingrédient actif comme des microencapsulations dans des polymères. Ces formulations peuvent être fabriquées de manière connue, par exemple par mélange des substances actives avec des diluants, donc des solvants liquides et/ou supports solides, éventuellement avec utilisation d'agents tensioactifs, donc d'agents émulsionnants et/ou d'agents dispersants et/ou d'agents moussants. Dans le cas où l'on utilise l'eau comme diluant, on peut aussi par exemple utiliser des solvants organiques comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides entrant en ligne de compte, on citera essentiellement : les hydrocarbures aromatiques tels que xylène, toluène ou alkylnaphtalènes, les hydrocarbures aromatiques chlorés et les hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que chlorobenzènes, chloroéthylènes ou chlorure de méthylène, les hydrocarbures aliphatiques tels que cyclohexane ou paraffines, par exemple fractions de pétrole, huiles minérales et végétales, les alcools tels que butanol ou glycol ou leurs éthers et esters, les cétones tels qu'acétone, méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone ou cyclohexanone, les solvants fortement polaires tels que diméthylformamide et diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau. Les supports solides entrant en ligne de compte sont par exemple : les sels d'ammonium et les farines de roches naturellestellesque kaolins, argile, talc, craie, quartz, attapulgite, montmorillonite ou terre d'infusoires et les farines de roches synthétiques telles qu'acide silicique finement dispersé, oxyde d'aluminium et silicates ; comme supports solides pour granulés : par exemple les roches naturelles concassées et broyées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolithe, dolomite ainsi que les granules synthétiques de farines inorganiques et organiques ainsi que les granulés de matière organique tels que sciure de bois, écorces de noix de coco, épis de mais et tiges de tabac ; comme agents émulsionnants et/ou moussants : par exemple, les émulsionnants non ioniques et anioniques tels qu'esters d'acides gras de polyoxyéthylène, éthers d'alcools gras de polyoxyéthylène, par exemple éthers d'alkylaryles de polyglycols, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates ainsi qu'hydrolysats d'albumine, comme agents dispersants : par exemple lessives sulfitiques de lignine et méthylcellulose. On peut utiliser dans les formulations des agents adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains ou en latex, tels que gomme arabique, alcool polyvinylique, acétate de polyvinyle, ainsi que des phospholipides naturels tels que céphalines et lécithines et des phospholipides synthétiques. D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales. On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple oxyde de fer, oxyde de titane, bleu de ferrocyanure et des colorants organiques tels que colorants d'alizarine, colorants azoïques et colorants de phtalocyanines métalliques et des substances nutritives à base d'oligo-éléments telles que des sels de fer, de manganèse, de bore, de cuivre, de cobalt, de molybdène et de zinc. Les formulations contiennent en général entre 0,1 et 95 % en poids d'un antidote utilisable selon l'invention ou d'une combinaison de substances actives selon l'invention d'un antidote et d'une substance active herbicide, de préférence entre 0,5 et 90 % en poids. Les antidotes utilisables selon l'invention ou les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent aussi être utilisés pour la lutte contre les mauvaises herbes, telles quelles ou dans leurs formulations,en mélange aussi avec des herbicides connus dans ce cas, la formulation finie ou le mélange en cuve est possible. On peut aussi mélanger avec des substances actives connues telles fongicides, insecticides, acaricides, nématicides, produits de protection contre les oiseaux, substances de croissance, substances nutritives pour les plantes et agents d'amélioration de la structure du sol. Les antidotes utilisables selon l'invention ou les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent être apDliquées telles quelles, sous forme de leurs formulations ou de formes d'application préparées à partir de celles-ci par dilution, telles que solutions, suspensions, émulsions, poudres et granulés prêts à l'emploi. L'application a lieu de la manière habituelle, par exemple par arrosage, pulvérisation, projection, saupoudrage, dispersion, désinfection à sec, désinfection humide, désinfection au mouillé, désinfection en bouillie ou incrustation. Les antidotes utilisables selon l'invention peuvent être appliquées selon les techniques habituelles pour ces antidotes. Ainsi, les antidotes utilisables selon l'invention peuvent être appliquées avant ou après l'herbicide ou en même temps que l'herbicide. En outre, les plantes cultivées peuvent être protégées contre les lésions par traitement de la semence avec l'antidote avant la semaille (désinfection) si l'herbicide est appliqué avant ou après la émaille. Une autre possibilité d'utilisation consiste à appliquer l'antidote dans le sillon au moment de la émaille. Si les plantes sont des boutures, celles-ci peuvent être traitées par l'antidote avant la transplantation. La quantité appliquée d'antidote est en principe indépendante de l'herbicide et de la quantité utilisée de substance active herbicide. Les quantités appliquées d'antidote dans le traitement en surface sont en général comprises entre 0,02 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,05 et 5 kg/ha. Dans le traitement de la semence, les quantités d'antidote employées dans le traitement en surface sont comprises entre 0,2 et 200 g par kg de semence, de préférence entre 0,5 et 50 g par kg de semence. Les quantités employées de combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent varier dans une certaine gamme. Elles sont en général comprises entre 0,001 et 25 kg/ha, de préférence entre 0,01 et 5 kg/ha. La quantité employée de substance active herbicide varie en général entre 0,001 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,01 et 2 kg/ha. Exemples d'utilisation Préparation des solutions de substance active nécessaires On prépare chaque fois une solution de réserve à partir des quantités de substance active herbicide ou d'antidote nécessaires pour l'essai. On dissout les substances actives techniques avec quelques millilitres (3-5) du solvant indiqué, on ajoute une goutte d'émulsionnant "Tween 20" et on dilue encore par l'eau, on disperse directement les substances actives formulées dans l'eau. On prépare alors à partir de ces solutions de réserve, par une nouvelle dilution par l'eau et éventuellement mélange, les solutions de substances actives pour le traitement des graines des plantes d'essai dans des récipients d'essai, de sorte que chaque solution contient la quantité désirée de substance active herbicide ou d'antidote. On maintient constant dans les essais le volume de solution de substance active appliqué par unité de surface. Application des substances actives comme antidotes et comme herbicides L'application de la substance active sur les graines des plantes d'essai s'effectue par le procédé par mélange en cuve. On verse la quantité d'antidote appliquée en mélange avec l'herbi cide sur les récipients d'essai remplis de terre, dans laquelle cn a semé les plantes d'essai ; on utilise comme témoins des récipients qui sont traités seulement par l'eau ou par l'herbicide. Les récipients d'essai sont ensuite placés en serre en conditions contrôlées (température, humidité). On effectue après 2 semaines l'interprétation des essais sous forme d'une estimation visuelle, la détérioration des plantes d'essai par rapport aux plantes témoins non traitées étant évaluée sur une échelle de O (pas de détérioration, comme le témoin non traité) à 100 (détérioration totale). Les composés essayés, leurs quantités employées, les plantes d'essai et les résultats d'essais sont indiqués dans le tableau A ci-après. Essai avant levée/serre Composés essayés/Tableau A Dans les essais décrits dans le tableau A ci-après, on a utilisé comme composés essayés les substances actives suivantes, les formulations utilisées étant également indiquées t Herbicides Herbicide (II-294) Formulation : substance active technique, solvant diméthylformamide Herbicide (II-79) Formulation : substance active technique, solvant diméthylforma mide. Antidotes Antidote (I-475) Formulation : 350EC, c'est-à-dire concentré d'émulsion à 350 g d'antidote par litre Antidote (I-273) Formulation : 500 EC, c'est-à-dire concentré d'émulsion à 500 g d'antidote par litre Antidote (I-271) Formulation : 750 EC, c'est-à-dire concentré d'émulsion à 750 g d'antidote par litre Antidote (I-369) Formulation : substance active technique, solvant acétone. TABLEAU A Essai sur le mais/Application des antidotes par le procédé de mélange en cuve Quantité employée Composés essayés Estimation : détérioration en % Herbicide (II-79) 1000 g / ha 500 g / ha 250 g / ha 70 % 50 % 30 % Herbicide (II-79) 1000 g 1000 g 500 g 500 g 250 g 250 g 0 g + + /ha + /ha + /ha + /ha + /ha + /ha + /ha Antidote 1000 g 200 g 500 g 100 g 250 g 50 g 1000 g (a), (b), (c) ou (d) (a) (I-273) 10 % 30 % 10 % 20 % 0 10 % 0 (b) (I-475) 20 % 40 % 10 % 20 % 10 % 20 % 0 (c) (I-271) 10 % 50 % 0 20 % 0 20 % 0 (d) (I-369) 20 % 20 % 0 20 % 0 0 0 TABLEAU A (suite) Essai sur le mais/Application des antidotes par le procédé de mélange en cuve Quantité employée Composés essayés Estimation : détérioration en % Herbicide (II-294) 500 g / ha 250 g / ha 125 g / ha 60 % 40 % 20 % Herbicide (II-294) 500 g 500 g 250 g 250 g 125 g 125 g 0 g + + /ha + /ha + /ha + /ha + /ha + /ha + /ha Antidote 500 g 100 g 250 g 50 g 125 g 25 g 1000 g (a), (b), (c) ou (d) (a) (I-273) 20 % 30 % 20 % 20 % 10 % 20 % 0 (b) (I-475) 30 % 20 % 20 % 10 % 10 % 20 % 0 (c) (I-271) 30 % 40 % 30 % 30 % 10 % 20 % 0 (d) (I-369) 10 % 10 % 0 0 0 0 0 REVENDICATIONS 1. Utilisation d'amides de formule (I) dans laquelle R représente l'hydrogène, un halogène, ou un groupe aikyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle, bicyclo alcényLe, tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle, alcoxycarbonyle ou dithiolannyle, chacun éventuellement substitué, et R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydro- gène, formyle ou chlorosulfonyle ou un groupe alkyle, alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcoxy, alkyl thio, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, phényle, phénoxy, phényl sulfonyle ou hétérocyclyle, chacun éventuellement substitué, en outre un groupe amino, un groupe aikylidèneimino ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkylcarbonyl)amino éventuellement subs titué, ou bien 2 R1 et R2, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont lies, représentent un reste alkylidèneimino, pyrrolidinyle, pipéri dinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle, azabicyclo nonyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1,4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro ou perhydroquinoléyle ou -isoquinoléyle, indolyle, dihydro- ou perhydro-indolyle, comme antidotes pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides de formule (II) dans laquelle R3 représente un reste de la série aikyle, arylalkyle, aryle et hétéroaryle éventuellement substitué, R4 représente un hétérocycle aromatique à six chaînons éventuelle ment substitué et éventuellement. condensé, qui contient au moins un atome d'azote, R5 représente un reste aliphatique, arylaliphatique, aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué, X représente l'oxygène ou le soufre et M représente l'hydrogène ou un équivalent de métal, et de produits d'addition de composés de formule(II) et d'acides forts. 2. Procédé pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides de formule (II) selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait agir des amides de formule (I) selon la revendication 1 en même temps que les dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) sur les plantes cultivées ou leur espace vital. 3. Agents pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, caractérisés en ce qu'ils contiennent une combinaison de substances actives consistant en : - un amide de formule (I) selon la revendication 1 et - au moins un dérivé de sulfonyliso(thio)urée herbicide de formule (II) selon la oevendication 1. 4. Procédé pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, caractérisé en ce que l'on fait agir une combinaison de substances actives selon la revendication 3 sur les mauvaises herbes ou leur espace vital. 5. Utilisation d'une combinaison de substances actives selon la revendication 3, pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles. 6. Procédé pour la fabrication d'agents pour lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, caractérisé en ce que l'on mélange des combinaisons de substances actives selon la revendication 3 avec des agents diluants ou des agents tensioactifs ou leurs mélanges.