Brevet FR2597096A1 — publié le 19871016

NOUVEAUX COMPOSES CHIMIOUES DERIVANT DE L'ACIDE PHENYLCUANIDINOACETIOUE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS EDULCORANTS L'invention concerne de nouveaux composés chimiques. Elle concerne également de nouveaux agents édulcorants. Elle vise l'utilisation de ces composés pour édulcorer les aliments, les boissons, les confiseries, les chewinggums, les produits d'hygiène, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et vétérinaires, etc. Enfin, elle couvre les produits et les compositions contenant de tels agents édulcorants. Les composés chimiques de la présente invention se caractérisent en ce qu'ils répondent à la formule générale suivante dans laquelle - X est CN, NO2, COCH3, halogène, COOCH3, COOC2H5, SO2CH3, SOCH3, SO2NHCH3, SO2N (CH3) 2 CONHCH3, CON (CH ) CF3, OCH3, CHO, H - Ri est H, CH3, C2H5, i-C3H7, n C3H7; - R2 est un groupe hydrocarboné de 2 d 13 atomes de carbone dont un ou deux atomes de carbone peuvent être substitués par un ou deux atomes de soufre. Dans une forme de réalisation préférée - X est CN, NO2, COCH3, F, C1, COOCH3, SO2CH3, SO2NHCH3, CONHCH3, H ; - R1 est H, CH3 ; - R2 est un groupe C6H 5 (phényle) , C6H11 (cyclohexyle), CH2C6H5 (benzyle), CH(CH3)C6H5 (&alpha;-méthyl- benzyle), CH2C6H11 (cyclohexylméthyle), CH(CH3)C6H11, C H2 CH2C6H51 CH2CH2C6H11, CH(CH3)CH2C6H5, CH (CH3) CH2C6H11, C6H4CH3, CH2CH2SC(CH3)3, CH (CH3) CH2SC (CH3) 3, un groupe C3-C6 n-alkyle qui peut être substitué par 1 ou 2 groupes CH3. L'invention concerne plus particulièrement des agents édulcorants répondant à la formule générale donnée ci-dessus, à savoir dans laquelle - X est CN, NO2, COCH3, halogène, COOCH3, COOC2H5, SO2CH3, SOCH3, SO2NHCH3, SO2N(CH3)2, CONHCH2, CON(CH3)2, CF3, OCH3, CHO, H ; - R1 est H, CH3, C2H5, i C3H7, n-C3H7 ; - R2 est un groupe hydrocarboné de 2 à 13 atomes de carbone, dont la chaîne la plus longue contient au maximum 6 atomes de carbone et dont un ou deux atomes de carbone peuvent être substitués par un ou deux atomes de soufre. En d'autres termes, le substituant R2 peut être un groupe hydrocarboné ayant de 2 à 13 atomes de carbone (groupe alkyle normal ou ramifié, aryle, cycloalkyle...), sous réserve que la chaine la plus longue de ce groupe, qu'elle soit normale, ramifiée ou cyclique, ait plus de 6 atomes de carbone alignés certains des atomes de carbone du groupe hydrocarboné pouvant être substitué par un ou deux atomes de soufre. On a observé en effet que si la chaîne la plus longue, considérée linéairement, comportait plus de 6 atomes de carbone, le composé ne présentait plus d'activité édulcorante. Ces agents édulcorants peuvent être salifiés par des acides inorganiques ou organiques physiologiquement acceptables. Dans une forme de réalisation préférée - X est CN, NO2, COCH3, F, Cl, COOCH3, SO2CH3, SO2NHCH3, CONHCH3, H ; - R1 est H, CH3 ; - R2 est un groupe C6H5 (phényle), C6H11 (cyclohexyle), CH2C6H5 (benzyle), CH(CH3)C6H5 (a-méthyl benzyle), CH2C6Hll (cyclohexylméthyle), CH(CH3)C6Hll, CH2CH2C 6H51 CH2CH2C6Hll CH(CH3)CH2C6H5, CH(CH3)CH2C6H11, C6H4CH3, CH2CH2SC (CH3)3, CH(CH3)CH2SC(CH3)3, un groupe C3-C6 n-alkyle qui peut être substitué par 1 ou 2 groupes CH3. Ces agents édulcorants peuvent être salifiés sous forme de chlorhydrate ou de sels de sodium, potassium, ammonium, calcium1 magnésium. Dans les demandes de brevet français n 85 04242 et de brevet européen n 86 420071-2 du Demandeur, on a décrit des agents édulcorants de formule suivante dans laquelle B est un atome d'hydrogène ou un substituant électroattracteur (CN, NO2, SO2CH3...). La présente invention se distingue des composés décrits dans les documents cités ci-dessus en ce que le groupe amino est ici substitué par un ou deux groupes hydrocarbonés électrodonneurs; malgré cette substitution l'activité édulcorante est maintenue, ce qui est inattendu, si l'on considère notamment que ces substituants ont des effets électroniques opposés (les premiers étant attracteurs d'électrons, les seconds étant donneurs d'électrons) et des encombrements stériques différents. Or, il est bien connu que toute modification, même légère, de la structure moléculaire d'un agent édulcorant peut entraîner une suppression de l'activité édulcorante, et ce d'autant que les relations entre la structure et l'activité édulcorante sont imprévisibles (M.G.J. BEETS, Structure-Activity Relationships in human Chemoreception, Applied Science Publ., London, 1978, p. 259-362). L'invention concerne également un procédé qui consiste à édulcorer un produit en lui ajoutant en quantité efficace des agents édulcorants de la présente invention; elle concerne aussi le produit ainsi édulcoré. Par "quantité efficace", on désigne une quantité qui est détectable par les sensations physiologiques d'un être humain. L'invention concerne enfin toute composition comprenant un tel agent édulcorant associé à un support compatible ou à un autre agent édulcorant. Les composés selon l'invention peuvent être préparés par condensation entre des composés de formules générales suivantes dans lesquelles X, R1 et R2 répondent aux définitions données ci-dessus. La réaction entre les deux composés peut être effectuée en présence d'une base, la base étant choisie dans le groupe comprenant l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, ou une amine tertiaire comme, par exemple, la triéthylamine. La condensation est effectuée à ébullition dans un mélange éthanol-eau. Le pouvoir sucrant des composés a été évalué par un groupe de huit goûteurs expérimentés. Pour cela, les composés, en solution aqueuse à des concentrations variables, sont comparés, sur le plan gustatif, à des solutions témoins de saccharose à des concentrations, respectivement, de 2 %, 5 % et 10 %, c'est-à-dire à des concentrations correspondant à celles utilisées lors d'un usage courant ; le pouvoir sucrant des édulcorants de synthèse varie en effet suivant la concentration de la solution de saccharose utilisée comme référence.Le pouvoir sucrant du composé testé par rapport au saccharose correspond alors au rapport pondéral qui existe entre le composé et le saccharose à l'isosucrosité, c'est-à-dire quand les saveurs sucrées entre la solution du composé testé et la solution témoin de saccharose sont considérées, par une majorité de goûteurs, avoir le même pouvoir sucrant. La manière dont l'invention peut être réalisée et les avantages qui en découlent ressortiront mieux des exemples de réalisation qui suivent, donnés à titre indicatif et non limitatif. Différents substituants R2 ont été illustrés avec R1= H dans les exemples 1 à 7 et avec R1= CH3 dans l'exemple 8; dans les exemples 9 à 12 le radical X a été illustré. EXEMPLE 1 Synthèse de l'acide N-[N-benzylamino(4-cyanophényl imino)méthyl]-2-aminoéthanoïque: Etape 1 : Préparation de la N-benzyl-N'-(4 cyanophényl)thiourée : On mélange à 20*C, dans 200 cm3 d'éthanol à 95 %1 13,3 g (0,125 mol) de benzylamine et 20 g (0,125 mol) de 4-cyanophényl isothiocyanate . Après 4 h d'agitation le précipité obtenu est filtré puis lavé par l'éther éthylique. On obtient ainsi 25,8 g (rendement 77 A) d'un solide dont le point de fusion est de 172-C. Etape 2 : Synthèse de la N-benzyl-N'-(4 cyanophényl) : On agite dans 100 cm3 d'acétone, à 2O2C durant 10 h, un mélange de 25 g (0,09 mol) du composé précédemment obtenu et de 19,9 g ( 0,14 mol) d'iodure de méthyle Après concentration à sec sous vide du mélange réactionnel, le résidu obtenu est trituré dans 200 cm3 d'une solution d'éther éthylique puis est séparé par filtration. Le solide obtenu est alors dissous dans 200 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium 1N avant d'être extrait par le dichlorométhane (3 x 100 cl3). On obtient, après séchage sur sulfate de sodium anhydre et concentration à sec de la solution de dichlorométhane, 15,5 g d'une huile qui cristallise rapidement et dont le point de fusion est de 87'C Etape 3 : Préparation de l'acide N-[N-benzylamino(4 cyanophénylimino)méthyl]-2-aminoéthanoïque: Un mélange de 2 g (26 mmol) de glycine et de 1 g (26 mmol) d'hydroxyde de sodium dans 5 cm3 d'eau est ajouté à une solution de 5 g (17,7 mmol) de N-(4-cyanophényl) N'-benzyl-S-méthylisothiourée dans 100 cm3 d' éthanol à 95 %. Le mélange est chauffé à 70'C durant 10 h .Après refroidissement, la solution est concentrée à sec et le rédidu est dissous dans 30 cm3 d'eau. La solution résultante est lavée par du dichlorométhane (3 x 50 cm3) puis acidifiée par une solution d'HCl N jusqu'à l'obtention d'un pH voisin de 7. Le précipité obtenu est alors séparé et trituré dans l'acétone à ébullition. On obtient après filtration 1,5 g d'un solide (rendement 31 %) dont le point de fusion est de 149 C. Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 30000 (trente mille) fois celui du saccharose comparativement à une solution de saccharose à 2 %, à 27000 (vingt sept mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 22000 (vingt deux mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 2 Synthèse de l'acide N-[N-cyclohexylméthylamino(4 cyanophényl imino) méthyl] -2-aminoéthanoïque: Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-cyclohexylméthyl-N'-(4-cyanophényl)-S-méthyliso thiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 48 %, point de fusion 180 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 35000 (trente cinq mille) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 28000 (vingt huit mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, a 17000 (dix sept mille) par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 3 Synthèse de l'acide N-[N-cyclohexylamino(4 cyanophénylimino) méthyl] -2-aminoéthanoïque Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-cyclohexyl-N'-(4-cyanophényl)-S-méthylisothiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 58 %, point de fusion 191 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 12000 (douze mille) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 10500 (dix mille cinq cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 8500 (huit mille cinq cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 4 Synthèse de l'acide N-[N-phénylamino(4-cyanophényl imino) méthyl) : Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-phényl-N'-(4-cyanophényl)isothiourée en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 33 %, point de fusion 142 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale à 4000 (quatre mille) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 1800 (mille huit cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 650 (six cent cinquante) fois par rapport à une solution de saccharose a 10 %. EXEMPLE 5 T Synthèse de l'acide N-[N-hexylamino(4-cyanophényl imino) méthyl) : Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-hexyl-N'- (4- cyanophényl)- S-méthylis othiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 17 %; point de fusion 159 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 5500 (cinq mille cinq cents) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 4000 (quatre mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 1300 (mille trois cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 6 Synthèse de l'acide N-[N-phényléthylamin0(4- cyanophénylimino) méthyl] -2-aminoéthanoïque Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-phényléthyl-N'-(4-cyanophényl)-S-méthy , en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 52 %, point de fusion 129 ec). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 8500 (huit mille cinq cents) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 6100 (six mille cent) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 4200 (quatre mille deux cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 7 Synthèse de l'acide N- [N-a-méthylbenzylamino (4- cyanophénylimino) méthyl] -2-aminoéthanoïque Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N- (R ou S)-&alpha;-méthylbenzyl-N'-(4-cyanophényl)-S-méthyl- isothiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (isomère (R) : rendement 71 %, [&alpha;]D20 -112,5 (c = 1, HCl 0,5 N), point de fusion 189 C; isomère (S) : rendement 35 %, [&alpha;]D20 +112,5 (c = 1, HCl 0,5 N), point de fusion 179 C). Le pouvoir sucrant du composé de configuration (R) correspond approximativement, sur une base pondérale, à 9000 (neuf mille) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 6600 (six mille six cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 2500 (deux mille cinq cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. Le pouvoir sucrant du composé de configuration (S) correspond approximativement, sur une base pondérale, à 28000 (vingt huit mille) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 20000 (vingt mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 10000 (dix mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 8: Synthèse de l'acide N- [N-méthyl-N-benzylamino (4cyanophénylimino) méthyl]-2-aminoéthanoïque : Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-méthyl-N-benzyl-N'-(4-cyanophényl)-S-méthylisothiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 22 %, pcint de fusion 133 C) Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 3000 (trois mille) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 1800 (mille huit cents) par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 1200 (mille deux cents) par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 9 Synthèse de l'acide N-[N-cyclohexylmthylamino(4- nitrophénylimino) méthyl] -2-aminoéthanoïque Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-cyclohexylméthyl-N'-(9-nitrophényl)-S-méthylisothio- urée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 39 %, point de fusion 203 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 8000 (huit mille) fois celui du saccharose comparativement à une solution de saccharose à 2 %, à 7500 (sept mille cinq cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 4000 (quatre mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 10 Synthèse de l'acide N-[N-cyclohexylméthylamino(4 méthoxycarbonylphénylimino)méthyl]-2-aminobthanoïque : Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-cyclohexylméthyl-N'-(4-méthoxycarbonylphényl)-S- méthylisothiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 57 %, point de fusion 182 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 1300 (mille trois cents) fois celui du saccharose comparativement à une solution de saccharose à 2 %, à 900 (neuf cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, et à 500 (cinq cents) par rapport à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 11 Synthèse de l'acide N-[N-cyclohexylméthylamino(4chlorophénylimino)méthyl]-2-aminoéthanoïque : Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-cyclohexylméthyl-N'-(4-chlorophényl)-S-méthyliso- thiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 33 %, point de fusion 183 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 3500 (trois mille cinq cents) fois celui du saccharose comparativement à une solution de saccharose à 2 %, à 2700 (deux mille sept cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 1500 (mille cinq cents) fois comparativement à une solution de saccharose à 10 %. EXEMPLE 12 : Synthèse de l'acide N-[N-cyclohexylméthylamino (phénylimino)méthyl]-2-aminoéthanoïque : Ce composé est obtenu à partir de la glycine et de la N-cyclohexylméthyl-N'-phényl-S-méthylisothiourée, en suivant le protocole expérimental décrit dans l'exemple 1 (rendement 33 %, point de fusion 185 C). Le pouvoir sucrant de ce composé correspond approximativement, sur une base pondérale, à 3300 (trois mille trois cents) fois celui du saccharose par rapport à une solution de saccharose à 2 %, à 2500 (deux mille cinq cents) fois par rapport à une solution de saccharose à 5 %, à 2000 (deux mille) fois par rapport à une solution de saccharose à 10 %. Compte tenu des avantages de ces agents édulcorants, à savoir - pouvoir édulcorant élevé, - pas d'arrière-gott amer ou réglissé, - stabilité en solution, et compte tenu que ces composés sont des édulcorants non nutritifs, non fermentescibles et non cariogènes, ces composés peuvent être utilisés avec succès, seuls ou en association avec d'autres édulcorants, en les ajoutant en quantité efficace pour édulcorer de nombreux produits, comme par exemple, et de manière non limitative - comme édulcorants non nutritifs de table (en tablettes, paquets, etc.), - dans les aliments diététiques et basse calorie, comme par exemple dans les boissons gazeuses (cola, limonades et boissons fruitées, bières, etc.) ou non gazeuses (jus de fruits ou de légumes, sirops, café, thé, chocolat, etc.) et les concentrés de boisson ou boissons instantanées en poudre, dans les cafés, thés, chocolats instantanés préédulcorés, dans les produits laitiers (laits et yogourts, laits en poudre préédulcorés, crèmes fouettées, etc.) ou analogues laitiers, dans les céréales et boissons préédulcorées pour petit déjeuner, dans les desserts (desserts à la gélatine, puddings et autres gâteaux et pâtisseries) et dans les desserts congelés, ice creams et garnitures à la crème fouettée, dans les produits de boulangerie, dans les confitures, marmelades, gelées et miels diététiques, dans les assaisonnements, ketchups, pickles, sauces et autres arômes alimentaires, dans les confiseries (bonbons, bonbons mous, confiseries au chocolat ou au cacao, pates de guimauve, etc.), - dans les chewing-gums, - dans les dentifrices et les bâtons à lèvres, - dans les bains de bouches et les gargarismes, - dans diverses préparations pharmaceutiques, vété rinaires et cosmétiques (pour améliorer le goût de la préparation ou pour masquer le goût déplaisant de certains produits), - dans divers articles d'hygiène, - dans les tabacs, - dans les aliments pour animaux, etc. Les agents édulcorants de la présente invention peuvent être avantageusement utilisés sous forme de mélange avec un support compatible, comme par exemple, et ce de manière non limitative, l'amidon et les malto-dextrines, la cellulose, la méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, le polydextrose, l'alginate de sodium, les pectines, les gommes, le lactose, le maltose, le glucose, la leucine, le glycérol, le mannitol, le sorbitol, le bicarbonate de sodium et des acides tels que les acides phosphorique, citrique, tartrique, fumarique, benzoïque, sorbique, propionique, leurs sels de sodium, potassium et calcium. Les agents édulcorants de la présente invention peuvent aussi être utilisés en association avec d'autres agents édulcorants comme par exemple, et ce de manière non limitative, le saccharose, le sirop de maïs, le fructose, l'aspartame, la glycyrrhizine, le xylitol, l'acésulfame-K, la thaumatine. REVENDICATIONS 1. Composés chimiques caractérises en ce qu'ils répondent à la formule générale suivante : dans laquelle - X est CN, NO2, COCH3, halogène, COOCH3, COOC2H5, SO2CH3, SOCH3, SO2NHCH3, SO2N(CH3)2, CONHCH3, CON CON(CH ) CF3, OCH3, CHO, H ; - R1 est H, CH3, C2H5, i-C3H7, n-C3H, ; - R2 est un groupe hydrocarboné de 2 à 13 atomes de carbone dont un ou deux atomes de carbone peuvent être substitués par un ou deux atomes de soufre. 2. Composés chimiques selon la revendication 1 caractérisés en ce que - X est CN, NO2, COCH3, F, C1, COOCH3, SO2CH3, SO2NHCH3, CONHCH3, H ; - R1 est H, CH3 ; -R2 est un groupe C6H5 (phényle), C6H1l (cyclohexyle), CH2C6H5 (benzyle), CH(CH3)C6H5 (&alpha;-méthyl- benzyle), CH2C6Hll (cyclohexylméthyle), CH(CH3)C6H11, CH2CH2C6H5, CH2CH2C6Hll, CH(CH3)CH2C6H5, CH(CH3)CH2C6H11, C6H4CH3, CH2CH2SC(CH3)3, CH(CH3)CH2SC(CH3)3, un groupe C3-C6 n-alkyle qui peut être substitué par 1 ou 2 groupes CH3 3.Agents édulcorants caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale suivante dans laquelle - X est CN, NO2, COCH3, halogène, COOCH3, COOC2H5, SO2CH31 SOCH3, SO2NHCH3, SO2N(CH3)2, CONHCH3, CON(CH ) , CF3, OCH3, CHO, H ; - R1 est H, CH3, C2H5, i C3H7, n C3H7 ; - R2 est un groupe hydrocarboné de 2 à 13 atomes de carbone, dont la chaîne la plus longue contient au maximum 6 atomes de carbone et dont un ou deux atomes de carbone peuvent être substitués par un ou deux atomes de soufre. 4. Agents édulcorants selon la revendication 3 caractérisés en ce que ces composés sont salifiés par des acides inorganiques ou organiques physiologiquement acceptables. 5. Agents édulcorants selon les revendications 3 et 4 caractérisés en ce que - X est CN, NO2, COCH3, F, Cl, COOCH3, SO2CH3, SO2NHCH3, CONHCH3, H ; - R1 est H, CH3 ; - R2 est un groupe C6H5 (phényle), C6H11 (cyclohexyle), CH C H (benzyle), CH (CH3) C6H5 (a-méthylbenzyle) , CH2C6Hll (cyclohexylméthyle) , CH (CH3) C6H11, CH2CH2C6H5, CH2CH2C6Hll, CH (CH3) CH2C6H5, CH(CH3)CH2C6H11, C6H4CH3 CH2CH2SC (CH3) 3, CH (CH3) CH2SC (CH3) 3, un groupe C3-C6 n-alkyle qui peut être substitué par 1 ou 2 groupes CH3. 6. Agents édulcorants selon les revendications 3 à 5 caractérisés en ce que ces composés sont salifiés sous forme de chlorhydrate ou de sels de sodium, potassium, ammonium, calcium, magnésium. 7. Procédé pour édulcorer les aliments, boissons, confiseries, chewing-gums, articles de toilette, produits cosmétiques et d'hygiène, préparations pharmaceutiques et vétérinaires, caractérisé en ce qu'il consiste à y ajouter une quantité efficace d'un agent édulcorant selon l'une des revendications 3 à 6. 8. Préparations édulcorées suivant le procédé de la revendication 7. 9. Compositions édulcorantes caractérisées en ce qu'elles comprennent une quantité efficace d'un agent édulcorant selon l'une des revendications 3 à 6 et un support compatible, le support compatible étant choisi dans le groupe comprenant l'amidon et les malto-dextrines, la cellulose, la méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, le polydextrose, l'alginate de sodium, les pectines, les gommes, le lactose, le maltose, le glucose, la leucine, le glycérol, le mannitol, le sorbitol, le bicarbonate de sodium et des acides tels que les acides phosphorique, citrique, tartrique, fumarique, benzoïque, sorbique, propionique, leurs sels de sodium, potassium t calcium. 10. Compositions édulcorantes caractérisées en ce qu'elle comprennent un agent édulcorant selon l'une des revendications 3 à 6 et un autre agent édulcorant, l'autre agent édulcorant étant choisi dans le groupe comprenant le saccharose, le sirop de maïs, le fructose, l'aspartame, la glycyrrhizine, le xylitol, l'acésulfame-K, la thaumatine.