Brevet FR2591788A1 — publié le 19870619

La présente invention concerne un support d'enregistre- ment optique d'informations du type scellé. Il est nécessaire que l'agent adhésif ou colle pour sceller un support d'enregistrement optique d'informations du type disque n'ait pas d'effets nuisibles sur les matériaux d'enregis- trement pour le support à sceller, par exemple par un sous-produit formé pendant le durcissement de la colle, et que la colle ne con- tienne pas de solvant. A cet effet, on emploie habituellement une colle du type époxydique. Cependant, une colle époxydique présente les inconvénients que, lorsque l'on emploie un substrat en matière plastique, la colle déforme le substrat à l'application de chaleur pour le durcissement de la colle et qu'une longue durée est néces- saire pour le durcissement. On a récemment proposé une colle du type époxydique durcissant à température ambiante, qui devient dure à la température ambiante. Cependant, il a également l'inconvénient qu'une longue durée est nécessaire pour le durcissement. Dans ces circonstances, une colle du type durcissant aux rayons ultraviolets est séduisante. Cette colle semble prometteuse parce qu'elle ne produit ni sous-produits nuisibles pendant le durcissement, ni ne contient de solvants. Dans le cas de cette colle, le durcissement est mis en oeuvre par une réaction de poly- mérisation radicalaire et les radicaux présents dans la colle sont consommés par l'oxygène contenue dans l'air, de sorte qu'elle a l'inconvénient de nécessiter une longue durée pour le durcissement de la surface lorsqu'elle est appliquée. En particulier, lorsque cette colle est utilisée dans un disque scellé du type "à sandwich d'air", la surface de la colle appliquée dans la portion intérieure scellée ne devient pas suffisamment dure, de sorte que les composants monomères n'ayant pas réagi s'évaporent depuis la portion intérieure scellée, ce qui agit de manière nuisible sur la couche d'enregistrement. On a proposé comme contre-mesure à ce phénomène d'éliminer l'oxygène de l'atmosphère pour le processus de durcissement. Plus particulièrement, on a proposé un procédé de durcissement de la colle en atmosphère d'azote. Cependant, 259 1788 ce procédé n'est pas nécessairement approprié pour La production en série parce qu'il exige une installation à grande échelle. Dans un support d'enregistrement d'informations du type scellé comprenant une couche d'enregistrement dans une portion d'adhésion, on sait que la force d'adhérence entre le matériau d'enregistrement et le substrat n'est pas très élevé, de sorte que la couche d'enregistrement risque éventuellement de se détacher de la surface du substrat. En outre, on a mis au point divers colorants organiques comme matériau d'enregistrement. Certains d'entre eux permettent une formation facile d'une couche d'enregistrement, par exemple par application du colorant dissous dans un solvant. Ceci est l'un des avantages des colorants organiques sur d'autres-matériaux. Lorsque l'on dissout un colorant organique dans un solvant et on l'applique sur un substrat, l'enduction centrifuge est la plus appropriée pour l'application précise par formation d'un film. L'enduction centri- fuge, cependant, présente l'inconvénient qu'il est extrêmement difficile de masquer la portion de collage pour ne pas y former la couche d'enregistrement. En conséquence, si l'on..enlève la couche d'enregistrement dans la portion de collage avant l'application d'une colle, il est possible d'assurer une adhérence suffisante entre la couche d'enregistrement et le substrat. Dans ce cas, il y a formation de poussière au cours de l'enlèvement de la couche d'enregistrement, de sorte que l'on peut produire des supports d'enregistrement défectueux. La présente invention a donc pour objet de proposer un support d'enregistrement optique d'informations du type scellé dont l'étanchéité (scellement) a une fiabilité améliorée. L'objet ci-dessus de la présente invention est atteint par l'utilisation d'une colle comprenant un composé de formule (I) et un composé de formule (II), améliorant le durcissement de surface de la colle et réduisant au minimum la détérioration du matériau d'enregistrement, respectivement. En vue d'améliorer le pouvoir d'adhérence ou adhésivité, on peut également ajouter à la colle un composé répondant à la formule (III). 2591'788 (CH2=CHCOCnH2n OCNH-2T0 (I) il il O o dans laquelle -(CH2) l 0 représente (R (L = 0 ou 1) ouQ (R)m, o R représente un groupe méthyLe ou éthyle, m est un entier de 1 à 4 et n est un entier de 2 à 4. CH2 CHCOCH2CHCH2O(CH2)nOCH2CHCH2OCCH=CH2 (II) ô OH OH O dans laquelle n est un entier de 4 à 8. R1 CH2=CHCO-L -J (III) 0 (R) n dans laquelle L représente -4-CH2CH209-- (m = 1 à 4) ou -CH2C(OH)HCH20-, R représente -CnH2n+l (n = 4 à 12), R2 représente Cl ou Br (n = O, 1 ou 2). Dans un mode de mise en oeuvre d'un support d'enregistre- ment optique d'informations selon La présente invention, on fixe ensemble dans une configuration concentrique une paire de substrats en forme de disques, avec une couche d'enregistrement comprenant un colorant organique formée sur une face d'au moins un substrat, avec ou sans écarteur ou cale tels qu'une cale annulaire intérieure et une cale annulaire extérieure, de telle sorte que la couche d'enre- gistrement mentionnée ci-dessus se trouve entre Les substrats, et la collte ci-dessus mentionnée est utilisée pour le scellement de l'ensemble. L'invention sera mieux comprise à la Lecture de la description qui va suivre en référence à la figure unique du dessin annexé qui représente schématiquement une vue en coupe d'un support d'enregistrement optique selon la présente invention. IL est préférable que la colle à utiliser dans la présente invention comprenne le composé de formule (I) en quantité de 40 à 70 % en poids et le composé de formule (II) en quantité de 10 à 30 % en poids. Lorsque l'on utilise également le composé de formule (III), il est préférable que la quantité du composé (III) soit de 10 à 30 % en poids dans la colle. En référence à la figure annexée, on décrira maintenant un support d'enregistrement optique d'informations du type scellé selon la présente invention. Les deux substrats 1,1 en forme de disques sont faits chacun, par exemple, d'une plaque de matière plastique transparente. Dans chaque substrat 1, un trou 2 de positionnement est formé en son centre. L'un des substrats 1, 1 comporte sur une face une couche d'enregistrement 3 comprenant un colorant organique. Les substrats 1,1 sont disposés dans une configuration concentrique, avec une cale annulaire interne 4 et une cale annulaire externe 5 intercalées entre les substrats, de telle sorte que la couche d'enregistrement 3 se trouve à l'intérieur et qu'un espace 6 soit formé entre la couche d'enregistrement 3 et le substrat 1 comme indiqué sur la figure. La colle à utiliser dans la présente invention est appliquée sur une portion 7 pour fixer les deux substrats 1,1. La présente invention n'est pas nécessairement limitée à la configuration représentée à la figure. Par exemple, la couche d'enregistrement peut être formée sur une face de chacun des deux substrats 1,1. On décrira maintenant plus particulièrement les matériaux et les couches dont est composé le support d'enregistrement optique d'informations selon la présente invention. Outre la couche d'enre- 259 1788 gistrement, une sous-couche intermédiaire peut être intercalée entre le substrat et la couche d'enregistrement. La cale utilisée selon l'invention peut être durcie par la lumière ultraviolette, notamment au moyen d'une lampe UV à mercure haute pression du commerce. (1) Substrat Lorsque l'on effectue l'enregistrement et la reproduction d'informations sur la face du substrat, il est nécessaire que le substrat soit transparent aux faisceaux laser utilisés. On peut utiliser comme matériaux pour le substrat des matières plastiques telles que polyesters, résines acryliques, polycarbonates, polyamides, résines de polyoléfines, résines phénoliques, résines époxydiques et polyimides, le verre, les céramiques et les métaux. Sur la surface du substrat, on peut former des préformats pour un signal d'adresse et des pré-sillons comme sillons de guidage. Le substrat peut être moulé soit par la technique au photopolymère soit par la technique de moulage par injection. (2) Couche d'enregistrement La couche d'enregistrement peut enregistrer des infor- mations par certaines modifications optiques dans la couche, qui peuvent être provoquées par l'exposition de la couche d'enregistrement à des faisceaux laser. La couche d'enregistrement comprend comme composants principaux un colorant organique, par exemple un colorant polyméthinique qui sera décrit plus loin en détail. Des exemples représentatifs des colorants polyméthiniques sont les colorants de cyanines, les colorants de mérocyanines, les colorants de croconium et les colorants de pyrylium. En vue d'améliorer les caractéristiques d'enregistrement et la stabilité de la couche d'enregistrement, on peut utiliser deux ou plusieurs colorants en combinaison. De plus, outre les colorants ci-dessus, on peut utiliser les colorants suivants: colorants de phtalocyanines, colorants de tétrahydroquinoléine, colorants de dioxazines, colorants de triphénothiazines, colorants de phénanthrènes, colorants anthraquinoniques (Indanthrène), colorants de xanthènes, colorants de triphénylméthanes et colorants d'azulènes. On peut disperser dans la couche d'enregistrement des métaux tels que In, Sn, Te, Bi, Al, Se, Ag et Cu et des composés métalliques tels que TeO2 et SnO ou bien les appliquer en une couche à former sur la couche d'enregistrement. De plus, on peut ajouter à la couche d'enregistrement d'autres matières polymères, des stabilisants pour la conservation (par exemple complexes métal- liques et composés phénoliques), des agents dispersants, des agents ignifugeants, des onguents, des agents antistatiques et des plas- tifiants. La couche d'enregistrement peut être formée sur le substrat par l'une quelconque des techniques classiques telles qu'évaporation sous vide, pulvérisation cathodique, procédé CVD (déposition en phase gazeuse par procédé chimique) ou revêtement en solution. Parmi ces procédés, le procédé de revêtement en solution est préféré pour former la couche d'enregistrement. Lorsque l'on met en oeuvre la technique de revêtement en solution, on dissout un colorant potyméthinique et les autres composants dans un solvant organique tel qu'alcool, cétone, amide, éther, sulfoxyde, ester, hydrocarbure aliphatique halogéné ou hydrocarbure aromatique pour préparer une solution. Cette solution est appliquée sur un substrat par une technique classique d'enduction, telle qu'enduction par pulvérisation, enduction centrifuge, enduction par immersion, enduction à la lame et enduction au cylindre. Il est préférable que l'épaisseur de la couche d'enregis- trement soit de 10 nm à 10 pm, de préférence de 20 nm à 2 pm. (3) Colorants polyméthiniques Des exemples représentatifs de colorants polyméthiniques pour l'utilisation dans la présente invention sont les suivants: (a) Colorants de cyanines R5 A C / B 1 R2; ' 1 3R4 \E C-C--C-C-CC-C=C-C/, XE B Il R1R2 16 15 17 13 14 \E R10 A 8_ \C=CH-="'., z2-C--N- (III) R -N--4CH=CH*---C=CH-C \ CH-4CHCH> -C -4CH- N-R9, X (III) C-- -C C-zC-C-C-- 8nil e 20. R -N--CH=CH---CCH-CH C=C H-CC - CCH--CH=CH C= CH-CH -N-RX (IV) n 112 Iii Im Dans Les formules (I) à (IV) ci-dessus, A, B, D et E représentent chacun un groupe aryle substitué ou non; R, R, R 4 5 6 7 R4, R5, R6 et R peuvent être identiques ou différents et repré- sentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle; Y représente un reste divalent ayant un groupe ato- mique nécessaire pour compléter un noyau à 5 ou 6 chamnons; R8 et mique 'Z néesiepu,,'ltruoa o hîos;R e R9 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un groupe alkyle substitué ou non ou un groupe aryLaLkyle substitué ou non ou alcényle; Z1 et Z2 représentent chacun un groupe atomique nécessaire pour compléter un noyau hétérocyclique substitué ou non; Z3 représente un groupement atomique nécessaire pour compléter un noyau à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, ledit noyau à 5 ou 6 chaînons pouvant être condensé avec un noyau aromatique; R10 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; R11 et R12 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxyle, carboxyle, alkyle ou un groupe aryle substitué ou non ou un groupe acryloxy; et 1, m et n représentent chacun O oui. X représente un anion d'acide. Composé n A Formule(I) -1 E -2 et B D R1 R2 R3 R4 R5 Y XE_ t> lKl H H H H H u H H H H Cl " -3../- N(CH3)2 Y "N(CJ3)2O> N(CH 2 - O N(CH 32 H iN02 -5 OCH3 -OCl -7 -. N(C2H5)2cDN (C2H5)2 Formule (II) -1 If I! I -2 H H H H LI ClO4 ClO4 ClO4 H H H H H u ClO4 H H H H Br L CLO C4 H H H H H [ SO37(,.CH3 H H H H Cl " R6 R7 H H H H Cl H H H H H H CL - H e, ClO4. N Ln -a -'J oe cé l# -OENO -4 -OE OCH3 -6 -(D -OE -OE>- CL 9 1 -(D Composé n 2 -2 -C.CH-CH mN. Formule(III) -1 0 1* o' el -2 C H3 I HC H3CcH3 -I -3 -4CL H3 -4 - -Z1. -N -(CH=CH--'C--- rOci. Z3 R8 R9 R10 X H3C 5xCH3 CH3 CH3 C4H9 C4H9 CQS CH3 H3 CCH3 C H CH 3 IoT 2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H O CL H H o -5CH30,0 -s LL. I wI C2H5 C2H5 -6H3 H3C 3 -7 O1H ro H3 H3 H 3 U II1 C2H5 C2H5 H C2H5 C2H5 Cl I CL I I o H I I I n _a -'a o oo GcO\= N Composé n -C Formule (III) -8 z2 C- ZC -.m s = C -H-,- H H3 N = - -n Z - v9 -N---(CH=CH>---C=Z3 R8 R9 H3C CH3 & C2H5 C2H5 H3C.H3 LJ I -9 -10 I. CH3 CH3 C4H9 C4H9 R10 l Xe H 1 S03K DúH3 Br4 Br 1 S04-CH3 H 1 S04-C 2H5 ni OQ -0 - C'H-C--(-C-CH "Ne- ra z1 - -N--"CH=CH)-- 'C= n H C I H3 N3C -2 N I CH30 OS -4 X@ 5 Br g0N I CH X BrXN I I R8 R9 C2H5 C2H5 CH3 CH3 C5H7 C3H7 C4H9 C4H9 CH3 CH3 R12 H H H H H R11 H 1 CL H 1 Cl H 1 Cl H 1 Cl H 1 I Composé n Formule t-Tal "j M I- Co Co L x0 l1V) -1 (et0/>N _2_ - -z-2-.. m s -C==tCH-CH=--- é m Composé n -Z1- _ -N,-4CH=CH)--- C= n Formule (IV) -6 C H $ H3 N Cl o H3H3 I1 HC H3 o. o Xo N > 1 I H H 1 I H H 1 3 3 H H 1 C2H5-S04 R8 R9 R12 R11 CH3 L CH3 -7 -8 > Xe H H 1 I CH3 C2H5 CH3 C2H5 _9 CPS C3H7 n %0 -A Co Co Composé n Formule (IV) -10 - _. -- " -C--iCH-CH ==N- n] (suite) 8 9 12 l -N--4CH=CH3---Ct= R R R R t X n CI C CH3 CH3 H CL 1 CH3SO4 H Cl O ClO4 GID r%> Lo -C -' CO -11 CH3 CH3 1;2 rO0'1_ N-,é--- (b) Colorants de mérocyanines A ', 1 A} (CH-CH^= n 1 z- o./ C, Il (V) dans laquelle A I représente les noyaux suivants dont le cycle benzénique et le cycle naphtaLénique peuvent avoir un substituant: S 3 1 C215 H5 C 2H5 C2H5 C2 H5 O N $ I t C2H5 et les analogues; H3C CH 3 t'3 C N CH3 Se C2H5I P S NC C2H -\ = B ' OC- -' représente Les noyaux suivants: 2 591788 /ú2H5 / 6H5 =C-N'"-C S =C-Cza.> -,CO-NH-C=S =C-O CN o -N. 1-,o - cN s: OC-N"', OC-O-", sCOONH Oc CS, - \ N COOC2H5 C2H5 C2H5 s 0 et n représente 1 ou 2. (c) Colorants de pyrylium --Z--.e X≤(C-C) 1=C-(C-C) -R, y (VI) 1 m-, 4 2 1 R 2 R4 R 2 c. v 2 6 -(C-C)m l'C-(C--C) -C=C-(C--C)l l-X,YI il 12 5 16n 7 13 14 R R R R R R R Dans les formules (VI) et (VII) ci-dessus, X, X1 et X2 représentent chacun un atome de soufre, d'oxygène ou de sélénium; Z et Z1 représentent chacun un groupe hydrocarboné comprenant un groupement atomique nécessaire pour compléter un noyau pyrylium, thiopyrylium, sélénapyrylium, benzopyrylium, benzothiopyrylium, benzosélénapyrylium, naphtopyrylium, naphtothiopyrylium ou naphto- sélénapyrylium qui peut avoir été substitué; Z2 représente un groupe hydrocarboné comprenant un groupement atomique nécessaire pour compléter un noyau pyranne, thiopyranne, sélénapyranne, benzo- pyranne, benzothiopyranne, benzosélénapyranne, naphtopyranne, naphtothiopyranne ou naphtosélénapyranne qui peut avoir été substi- tu; R1, R2, R3 4chacun un atome d'hydrogne, un tué; R, R, R et R représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non ou un groupe aryle substitué ou 6 7 non; R5, R et R représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe aLkyle substitué ou non, un groupe aryle substitué ou non ou un groupe arylalkyle substitué ou non; m et l représentent chacun 1 ou 2; et n représente 0, 1 ou 2. Y repré- sente un anion d'acide. (4) Sous-couche On utilise une sous-couche dans les buts suivants: (a) amélioration de l'adhérence de la couche d'enregistrement sur le substrat, (b) protection de la couche d'enregistrement contre l'eau et les gaz, (c) amélioration de la conservation et de la stabilité de la couche d'enregistrement, (d) amélioration du rapport de réflexion de la couche d'enregistrement, (e) protection du substrat contre les solvants et (f) formation de pré-sillons dans la couche d'enregistrement. Pour atteindre l'objet (a), on peut utiliser diverses substances polymères telles que résines ionomères, résines de poly- amides, résines vinyliques, substances polymères naturelles, silicones et caoutchoucs liquides et agents de couplage du type silane. Pour atteindre les objets (b) et (c), outre les substances polymères indiquées en (a) ci-dessus, on peut utiliser des composés inorganiques tels que SiO2, MgF2, SiO, TiO2, ZnO, TiN et SiN et des métaux et métalloides tels que Zn, Cu, S, Ni, Cr, Ge, Se, Au, Ag et Al. Pour atteindre l'objet (d), on peut utiliser des métaux tels que Ag et Al et des colorants ayant un lustre métallique tels * que colorants méthiniques et colorants de xanthène. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toute- fois en limiter la portée. Dans les exemples et exemples comparatifs ci-après, la colle a été durcie par les UV en utilisant une lampe à mercure haute pression, fabriquée par la Société Ushio Inc. sous le nom de "Rapid Cure 2000", ayant une longueur d'onde d'émission principale A de 366 nm, avec une intensité d'éclairement de 30 mW/cm2 appliquée pendant 20 secondes. Exemple 1 On prépare une paire de substrats en polyméthacrylate méthyle en forme de disques ayant un diamètre de 200 mm et épaisseur de 1 mm. On forme un sillon préliminaire dans l'un substrats par la méthode classique au photopolymère. On applique sur le substrat par enduction centrifugi 600 tr/min une solution dans le 1,2-dichloroéthane du colo suivant: C de une des e rant CH3 CH=CH CH3 à une concentration de 0,7 % en poids de manière à y former une couche d'enregistrement. En utilisant une cale annulaire intérieure et une cale annulaire extérieure ayant chacune une épaisseur de 1 mm et une colle préparée selon la formulation suivante, on fabrique un support d'enregistrement optique d'informations n 1 du type disque scellé selon la présente invention, ayant la même configuration que dans la figure annexée. Dans la formulation ci-dessous, A repré- sente un reste CH2=CHîO- O A-CH2CH2 0CNH O CH3 A-CH CH OCNH 2 2 i O Parties en poids A-CH2C(OH)HCH20- CH2--)-60CH2C(OH)HCH2-A Br A-CH2C(OH)HCH O O 20 Br 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On laisse reposer le support d'enregistrement optique d'informations ainsi fabriqué à 60 C et 90 % d'humidité relative pendant 1 000 h et on mesure ses caractéristiques d'enregistrement et on les compare avec les valeurs initiales. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 1 ci-après. Exemple 2 On répète l'exemple 1, sauf que l'on remplace la formu- lation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informations n 2 selon l'invention. A-CH2CH20CNHCH2 CH Parties en poids X 0 zC H3 65 |H | jCH3 A-CH2CH20CNH o - CH3 A-CH2C(OH)HCH2 O- CH2--0CH2C(OH)HCH2-A 20 A-CH2CH O2 C9H19 15 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations ci-dessus. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. 259 1788 Exemple 3 On répète l'exemple 1, sauf que l'on remplace la formu- lation de la colle utilisée à l'exemole 1 par la suivante, et on fabrique un support d'enregistrement optique d'informations n 3 selon la présente invention. A-C(CH3)HCH OCNHCH 3 2 2 *O C o / A-C (CH3)H CH 20CNH' Parties en poids CH3 A-CH2C(OH)HCH20 CH2 -0-CH2C(OH)HCH2-A CH2CH20 2 6H13 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau Exemple 4 carac- optique 1. On répète l'exemple 1, sauf que l'on remplace la formu- lation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informations n 4 selon la présente invention. o A-C(CH3)HCH20CNH A-C(CH3)HCH2 OCNH 3 2 te Parties en poids CH3 2 591788 A-CH C(OH)HC 30 A-CH2C(OH)HCH20 -*--CH2--6OCH2C(OH)HCH2-A Cl A-- CH2CH2)4 10 CL 2,2-diméthoxy-2-phényLacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple 5 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions n 5 selon la présente invention. or A-CH2CH2OCNHCH2 CH3 Parties en poids CH3 70 A-CH2CH20CNH H3 22 H3 A-CH2C(OH)HCH20- 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple 6 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et 2 591788 on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions n 6 selon la présente invention. A CH CHOCNHCH Parties en poids AC2CH2 il 2 CH 3 " CH [ H l CH3 65 A-CH2CH2OCNH CH3 o A-CH2C (OH)HCH20-- CH2--)-60 CH2C(OH)HCH2-A 20 CL A-CH2CH20 C9H19 15 Cl 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple 7 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions n 7 selon la présente invention. A-CH CH OCNH Parties en poids 3O A-CH2CH20CNH CH3 A-CH2C(OH)HCH20 -- CH2--)OCH2C(OH)HCH2-A Br A-CH2C(OH)HCH20- C9H19 20 Br 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exempte 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple 8 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions n 8 selon la présente invention. A-CH CH OCNH Parties en poids 2 2 \ o( O)50 A-CCH OCNH C2H5 AC2 2, le5 A-CH2C(OH)HCH 2 0-- - CH2--OCH2C(OH)HCH2-A 20 A -( CH2CH20 -- C9H1 30 2 23 O 9 19 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du-support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple 9 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions n 9 selon la présente invention. 3 2 Il2 2 5 o CH 60 C2H5 A-C(CH3)HCH2OCNH C2H5 o A-CH2C(OH)HCH20 ( -4-CH2--80CH2C(OH)HCH2-A 20 2 2 2 8 2l 2 C H9 4H9 A-CH2C(OH)HCH20 CL 20 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple 10 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions n 10 selon la présente invention. A-C(CH3)HCH2OCNH Parties en poids o A-C(CH3)HCH20CNH CH3 O A-CH2C(OH)HCH20 ( CH2--)4-CH2C(OH)HCH2-A 30 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 Les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple comparatif 1 On répète l'exemple 1, sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions comparatif n 01. , . Parties en poids A -(CH2CH20 t- C - O l 0 1Q60 A -( CH2CH20 t C A-CH2C(OH)HCH20--CH2--40CH2C(OH)HCH2-A 20 A-CH2CH20-- C9H19 2 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 les carac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. Exemple comparatif 2 On répète l'exemple 1,-sauf qu'on remplace la formulation de la colle utilisée à l'exemple 1 par la formulation suivante, et on fabrique ainsi un support d'enregistrement optique d'informa- tions comparatif n 2. A 2 CNH CH3 Parties en poids 0 H CH35 A-CH2CH20CNH H3 (A-CH -3CCH20H 25 Br A-CH2C(OH)HCH20 2O 20 Br 2,2-diméthoxy-2-phénylacétophénone (inducteur de photopolymérisation) 2 On mesure de la même manière qu'à l'exemple 1 lescarac- téristiques d'enregistrement du support d'enregistrement optique d'informations. Les résultats sont indiqués dans le tableau 1. IL est entendu que l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation préférés décrits ci-dessus à titre d'illustration et que l'homme de l'art pourra y apporter des modifications sans sortir du cadre de l'invention. Tableau 1 Valeurs initiales Après 1 000 h à 60 C, 90 % d'humidité relative Taux de réflexion C/N Reproductions Taux de réflexion C/N Reproductions (%) (dB) répétées* (%) (dB) répétées* Exemple 1 26,0 53 > 1 million 24,2 51 > 1 million Exemple 2 26,0 53 > 1 million 24,5 51 > 1 million Exemple 3 26,0 53 > 1 million 23,8 50 > 1 million Exemple 4 26,0 53 > 1 million 24,0 51 > 1 million Exemple 5 26,0 53 > 1 million 24,5 51 > 1 million Exemple 6 26, 0 53 > 1 million 24,5 52 > 1 million Exemple 7 26,0 53 > I million 24,0 51 > I million Exemple 8 26,0 53 > 1 million 24,2 51 > 1 million Exemple 9 26,0 53 > 1 million 23,5 50 > 1 million Exemple 10 26,0 53 > 1 million 24,0 51 > 1 million Exemple comparatif 1 26,0 53 450 000 19 47 jusqu'à 10 000 Exemple comparatif 2 26,0 53 450 000 détachement pendant le stockage * Nombre de reproductions avant que le taux d'erreurnecommenceà augmenter, au cours de la reproduction répétée de manière continue en utilisant la même piste. rN -.J Ln -'I Co Co REVENDICATIONS 1. Support d'enregistrement - optique d'informations comprenant une paire de substrats (1,1) avec une couche d'enregistrement (3) comprenant un colorant organique formée sur une face d'au moins un substrat, fixés l'un à l'autre par l'intermédiaire ou non d'une cale ou écarteur (4,5) et par une colle de telle manière que ladite couche d'enregistrement se trouve entre lesdits substrats, caractérisé en ce que ladite colle comprend un composé de formule générale (I): (CH 2=CHCOC H2nOCNH) 2 (I) O O dans laquelle -(CH2) l 0 représente 3(R)m (1 = 0 ou 1) ou (R)m, o R représente un groupe méthyle ou éthyle, m est un entier de 1 à 4 et n est un entier de 2 à 4; et un composé de formule générale (II) CH2=CHCOCH2CHCH20(CH2)nOCH2CHCH2OCCH=CH2 (II) O OH OH O dans laquelle n est un entier de 4 à 8. 2. Support d'enregistrement optique d'informations selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite colle comprend en outre un composé de formule générale (III) R1 (III) CH 2=CHCO-L. 0 (R2) n 2 591788 dans laqueLLe L représente -CH2CH20*---m (m = 1 à 4) ou -CH2C(OH)HCH20-, R représente -CnH2n+ (n = 4 à 12), R représente Cl ou Br (n = O, n 2n+l 1 ou 2). 3. Support d'enregistrement optique d'informations selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite colle comprend de 40 à 70 % en poids dudit composé de formule (I) et de 10 à 30 % en poids dudit composé de formule (II). 4. Support d'enregistrement optique d'informations selon la revendication 2, caractérisé en ce que ladite colle comprend de 40 à 70 % en poids dudit composé de formule (I), de 10 à 30 % en poids dudit composé de formule (II) et de 10 à 30 % en poids dudit composé de formule (III). 5. Support d'enregistrement optique d'informations selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite couche d'enregistre- ment comprend un colorant polyméthinique comme composant principal. 6. Support d'enregistrement optique d'informations selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite cale comprend une cale annulaire intérieure et une cale annulaire extérieure.