Brevet FR2595698A1 — publié le 19870918

La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de pyrone-3- carboxamide et à des compositions herbicides les contenant, et à un nouvel agent régulateur de la croissance. Certains composés appartenant aux 4-oxo-4H-pyran3-carboxamides ont été mentionnés dans la littérature. On savait ainsi, que le traitement d'ohaloacétoanilides (composé 2-chloro, 2-bromo, 2,4-dichloro ou 2,5dichloro) avec de l'acide polyphosphorique pendant 10 une heure à 140 C donnait les dérivés halogénés correspondants du 2,6-diméthyl-4-oxo-Nphényl-4H-pyran-3-carboxamide (A.K. Mallams & S.S. Islaelstam: J. Org. Chem., 29, 3548 (1964); A.K. Mallams: J. Org. Chem., 29, 3555 (1964). Cette méthode utilisant l'acide polyphosphorique 15 a été appliquée à d'autres acétoacétoanilides (2-fluoro, 2-pipéridino, 2-hexahydroazépinyle, 2-morpholino, 2-pyrrolidinyle ou similaire) ou à des benzoylacétoanilides pour fournir les dérivés de 4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide correspondants R. Garner & H. Suschitzky: J. Chem. Soc. 20 (C), 186 (1966)7. On a aussi obtenu le 4-oxo-N-2,6-triphényl-4Hpyran-3-carboxamide en traitant du benzoylacétoanilide dans du dichlorure de succinyle (Zankohska-Jasinsca. W. et coll.: Zesz. Nawk. Uniw. Jagiellon., Pr. Chem. 1980, 25, 25 7; ibid 1976, 21, 1417. La formation du 2,6-diméthyl-N-(4-nitrophényl)4-oxo-4H-pyran-3carboxamide a été constatée en tant que produit de réaction entre la pnitroaniline et le dicétène [eKato & Kubota; Yakugaku-zassi, 87, 1212 (1967)3. De 30 même le N-(2-chlorophényl)-2,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran3carboxamide a été obtenu par traitement de l'acide 2,6-diméthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxylique avec du chlorure de thionyle, suivi de la réaction avec de l'o-chloroaniline, ou par chauffage de l'ester p-nitrophénylique de l'acide 35 2,6-diméthyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxylique et d'o-chloro- aniline pendant 4,3 heures à 110 C (Toda: Yakugakuzassi 87, 1351 (1967J7. Cette littérature décrit des dérivés de pyrone-3-carboxamide qui ont été obtenus par la réaction du 2-aminotropones ou de 4-aminotropolones avec du dicétène. De même, la publication de Brevet japonais N 45 (1970)- 31663, décrit un procédé de préparation de 2,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamides qui comprend la réaction d'isocyanates et de dicétène en présence d'un 10 catalyseur acide et illustré concrètement dans la préparation des exemples 2,6diméthyl-4-oxo-N-phényl-4H-pyran3-carboxamide, 2,6-diméthyl-N-(2méthylphényl)-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, N-(2-chlorophényl)-2,6diméthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 2,6-diméthyl-N-(2-nitrophényl)15 4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2,5-dichlorophényl)-2,6diméthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, 2,6-diméthyl-N(3-nitrophényl)-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide et 2,6-diméthyl-N-(4-méthylphényl)-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide. De plus, le 2,6-diméthyl-4-oxo-N-phényl-4H20 pyran-3-carboxamide, le N-(4méthoxyphényl)-2,6-diméthyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide et le N-(4chlorophényl)2,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide ont été décrits comme produits de réaction obtenus à partir de dérivés de 3morpholinocrotonanilide et du dicétène (Kato et 25 coll.: Yakugakuzassi, 101, 43 (1981)j. On a aussi traité des dérivés de pyrone-3-carboxamide qui correspondent à des aminotropones (H. Toda & S. Seto: Chem. Pharm. Bull., 19, 1477 (1971) 7, des aminopyridines (T. Kato et coll.: Chem. Pharm. Bull., 30 20, 133 (1972); ibid. 28, 2129 (1980); H.L. Yale et coll.: J. Heterocyclic Chem. 14, 637 (1977)] et du 2-amino-l,3,4-thiadiazoles -R.F. Lauer et coll.: J. Heterocyclic Chem., 13, 291 (1976)_7, respectivement. Dans la publication de Brevet japonais men35 tionnée plus haut, N 45(1970)-31663, il est indiqué que des 2,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamides cont utiles en tant que médicaments agricoles, comme agent de contrôle de la rouille de la graine du riz, nématicide ou acaricide, ou médicaments tels qu'un agent antiviral ou simi5 laire, mais aucune donnée étayant cette utilité n'est fournie. Comme cela est discuté plus haut, il n'y a eu aucun rapport des dérivés de pyrone-3-carboxamide représentés par la formule (I) de la présente invention, ni aucune indication suggérant une activité d'inhibition de la croissance végétale présentée par ceux-ci. La présente invention fournit des composés représentés par la formule (I) : 0 0 R2 R 4 B6$t B4 ( 1) R6 v4 (1 dans la formule (I): 1) lorsque R1 est un groupe alcoyle en C211, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inférieur ou un hétérocycle ayant 5 ou 6 25 chaînons; R2, R3 et R4 sont identiques ou différents, un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe cyano, nitro, amino, alcoyle inférieur, haloalcoyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur, aryloxy, carboxy ou alcoxycarbonyle 30 inférieur; R5. est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C 11, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué; R6 est un groupe alcoyle en C 11, alcènyle inférieur, 35 alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle infé- 2595'698 rieur, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inférieur ou un hétérocycle à 5 ou 6 chainons; ou bien R5et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)m- (o m est 3 ou 4); 2) lorsque R1 est un groupe aryle qui peut être substitué, R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis plus haut; R6 est un groupe alcoyle en C1l11, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle infé10 rieur, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, ou bien R5et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)m- (o m est 3 ou 4); 3) lorsque R1 est un groupe méthyle; R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis plus haut, R6 est un groupe alcoyle en C212, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inférieur ou un hété20 rocycle à 5 ou 6 chaînons, ou bien R5 et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)m (o m est 3 ou 4); ou 4) lorsque R1 et R6 sont un groupe méthyle; R2, R3 et R4 sont tels que définis plus haut; R5 est un atome d'halogène, un groupe alcoyle en C111, aryle qui peut être substitué ou aralcoyle qui peut être substitué. L'invention fournit aussi une composition herbicide qui comprend un composé de formule (I) mentionnée 30 ci-dessus, en tant que composant actif. Le terme "d'inférieur" utilisé pour les groupes alcoyles inférieurs, alcoxy inférieurs et autres dans cette invention, se rapporte à un groupe contenant 1 à 5 atomes de carbone. Spécifiquement, le groupe alcoyle infé35 rieur peut être un groupe méthyle, éthyle, propyle, iso- propyle, butyle, isobutyle, pentyle ou isopentyle; le groupe alcoxy inférieur peut être un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy ou butoxy; le groupe alcoxycarbonyle inférieur peut être un groupe méthoxycarbonyle, 5 éthoxycarbonyle, propoxycarbonyle ou butoxycarbonyle; le groupe alcènyle inférieur ou alcynyle inf&éieur peut être un groupe vinyle, allyle, isopropènyle, 2-butènyle, 1,3butadiènyle, 2pentènyle, 1,4-pentadiènyle, 1,6-heptadiènyle, 1-hexènyle, éthynyle ou 2propynyle. Les groupes cycloalcoyles sont par exemple, les groupes cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle. Les groupes haloalcoyles inférieurs sont par exemple, les groupes trifluorométhyle ou chlorométhyle. Les groupes alcoxyalcoyles inférieurs sont par exemple, les groupes méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, propoxyméthyle ou butoxyméthyle. Les groupes alcoxycarbonyles inférieurs sont par exemple, les groupes méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou propoxycarbonyle. Les exemples d'atome d'halogène comprennent les atomes de chlore, de brome, de fluor ou d'iode. Les exemples de groupes aryles dans le radical aryle pouvant être substitués; comprennent les groupes phényle ou naphtyle. Des exemples de groupes aralcoyles dans le radical aralcoyle pouvant être substitué; comprennent les groupes benzyle, 3-phénylpropyle, 4-phénylbutyle. Des exemples de groupes aryloxy comprennent les groupes phényloxy ou naphtyloxy. Le groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons est un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant un à trois hétéroatomes choisis parmi des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre. Des groupes hétérocycliques à 5 chaînons sont par exemple les groupes furyle, tétrahydrofuryle, thiènyle, 35 thiazolyle, isothiazolyle, oxazolyle, isooxazolyle ou pyrazolyle et des groupes hétérocycliques à 6 cha!nons sont par exemple les groupes pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou pyridazinyle. Ces groupes hétérocycliques peuvent être substitués par un groupe alcoyle tel que le radical méthyle ou éthyle, un atome d'halogène ou un groupe phényle. Lorsque le groupe hétérocyclique est substitué par un groupe phényle, il peut former un noyau condensé combinant les deux atomes de carbone adjacents dans le groupe hétérocyclique avec un groupe phényle. Des cycles 10 condensés sont par exemple, les groupes benzothiazolyle, benzofuryle, quinazolinyle ou quinoxalinyle. Des exemples de substituants sur le groupe aryle ou aralcoyle éventuellement substitué, comprennent un atome d'halogène, un groupe alcoyl& inférieur, alcoxy inférieur 15 ou cyano et il y a de préférence un à trois substituants. Le composé de formule (I) de la présente invention peut former un sel d'addition avec un acide comme l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide méthanesulfonique, l'acide p-toluènesulfo20 nique ou l'acide trifluoroacétique lorsqu'il est suffisamment basique et former également un sel avec une base inorganique lorsqu'il contient un groupe carboxy. Ces sels sont aussi inclus dans la présente invention. Le composé de formule (I) de l'invention peut 25 être préparé suivant l'une quelconque des méthodes suivantes: Méthode A (CH)n-R7 R3 o R4 R 1 NH\ (II) ou dicétène (I) '(CH2) n-R7 R NH O R4 R1 NH (II') CR1, R2, R3 et R4 des formules (II) et (II') sont les mêmes que dans la formule (I), R7 est un groupe dialcoyl20 amino et n est un entier de 0 à 67. Selon cette méthode, on fait réagir un composé de formule générale (II) ou (II') avec du dicétène dans un solvant approprié (par exemple du toluène ou du xylène) à une température de par exemple -20 C e- 1300C. Cette méthode convient pour obtenir un composé dans lequel R5 est un atome d'hydrogène et R6 est un groupe méthyle. De plus, les composés (II) et (II') utilisés comme matières de départ dans la réaction ci-dessus, peuvent être facilement préparés par la condensation d'un 30 dérivé, -cétoamide de formule générale: O 0 NH-R4 R3 Rî -''NH Z595698 avec une amine de formule générale: R7(CH2)nNH2 dans lesquelles les symboles sont tels que définis plus haut. Méthode B RS NH 0 R4 base /R NH N R3 + ' (+) R1 3 O -R2O (III) CR1 1 R2 R3 et R4 sont les mêmes que dans la formule générale (I), R8 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou hétérocyclique7. Suivant cette méthode, on fait réagir un composé de formule générale (III) avec du dicétène en présence d'une base tertiaire dans un solvant approprié (par exemple du toluène ou du xylène), à une température de 20 C -v130 C. Cette méthode convient pour obtenir un composé 20 dans lequel R5 est un atome d'hydrogène et R6 est un groupe méthyle. Le composé (III) utilisé comme matière de départ dans la réaction cidessus, peut être facilement obtenu par condensation d'un dérivé A cétoamide de for25 mule générale R1 /R4NH \_Ad 3 R2 avec une amine de formule générale: R8NH2, dans lesquelles les symboles sont tels que définis plus haut. Méthode C o0 R 1 '' N 0 (II) ou (II') + R! R9 (I) R. 0 R R1 (IV) 10 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et n sont les mêmes que 10 dans les formules (I) et (II), R9 et R10 sont un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ou phényle, ou dans le cas o R et R10 sont tous deux un groupe alcoyle, ils peuvent être combinés pour former un radical cycloalcoyle. Suivant cette méthode, on fait réagir un com15 posé de formule générale (II) ou (II') avec un composé de formule générale (IV), en présence ou en absence d'un solvant approprié (par exemple du toluène, du benzène ou du mésitylène) en chauffant (par exemple de 100 à C). Les composés (IV) de la matière de départ dans la réaction ci-dessus peuvent être préparés par une méthode connue, par exemple, Chem. Pharm. Bull. 31, 1896 (1983); Publications de Brevets non examinées N 106478/1979 et 22077/1986. 25 Méthode D o R8 R5: O NH OR R +> NH 3 0 R1 NH Q.R 3 R 0 6 R10 (III).o (IV) R, R2, R3,R4, R5 R6, R8, Rg et R10 sont tels que définis plus haut. Selon cette méthode, on fait réagir un composé de formule générale (III) avec un composé de formule générale (IV) en présence ou en absence d'une base tertiaire, en présence ou en absence d'un solvant approprié (par exemple, du toluène, du benzène ou du mésitylène) en chauffant (par exemple à 100 v 170 C). Méthode E O O (II) ou (II') + R6 ORll > (I) R5 (V) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et n sont tels que 15 définis plus haut et Rll est un groupe alcoyle]. Suivant cette méthode, on fait réagir un composé de formule générale (II) ou (II') avec un composé de formule générale (V) en présence d'un tamis moléculaire, dans un solvant inerte (par exemple du xylène ou du mésitylène) 20 en chauffant. Les composés (I) de la présente invention sont utiles comme herbicides pour un champ de riz, un champ maraîcher (plein champ), un verger, une prairie, une pelouse, des bois et d'autres champs d'herbe. Pour des applications herbicides, les composés de la présente invention sont généralement formulés en compositions herbicides. Ces compositions peuvent être des solides comme des poussières, des granulés ou des poudres mouillables; ou elles peuvent être des liquides 30 comme des solutions, des aérosols ou des concentrés émulsifiaDles. Par exemple, on peut préparer des compositions solides comme des poussières, des poudres mouillables ou des granulés en mélangeant le composé actif avec un support inerte solide comme les kaolinites, les bentoni- il tes, les argiles, les talcs, les silices et similaires. On peut préparer des compositions liquides comme des solutions ou des concentres émulsifiables, en dissolvant le composé actif avec un solvant inerte liquide comme du 5 xylène,de l'éthanol, de l'acétone, du diméthylformamide, certaines huiles végétales, de l'eau, etc. On utilise généralement des agents tensio-actifs pour effectuer un mouillage, une dispersion ou une émulsion, avec les compositions herbicides définies plus haut. Par exemple, on peut employer des éthers alcoyliques de polyoxyéthylène, des esters d'acides gras de polyoxyéthylène-sorbitanne et d'autres types non-ioniques; des sulfonates et sulfates d'alcoyle et d'alcoylaryle et leurs sels sodiques et d'autres types anioniques ou 15 d'autres types d'agents tensio-actifs. Dans le cas des traitements de pré-émergence, on applique généralement ces compositions herbicides sous forme de pulvérisations, de poussières ou de granules dans la zone dans laquelle on désire supprimer la végé20 tation. Dans le cas des traitements de post-émergence pour contrôler un développement végétal établi, on emploie plus couramment des pulvérisations ou des poussières.Ces formulations peuvent contenir 10 à 80 % en poids de composant actif pour des poudres mouillables, 1 à 10 % pour les granulés ou 10 à 50 % pour des concentrés émulsifiables. Le dosage de ces compositions herbicides pour des traitements de pré- émergence ou de post-émergence, est généralement de 0,1 à 2 kg/are de composant actif. Cette invention est davantage illustrée par les Exemples ci-après. Les activités de régulation de la croissance de plantes présentées par les composés de la présente invention sont aussi montrées dans des Exemples de référence. De plus, des composés spécifiques apparentés 35 s'ajoutant aux composés décrits dans les Exemples, sont les suivants: N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2phényl-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-chloro2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo2-phényl-4H-pyran-3-carboxamide, 2-butylN-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 2butyl-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, 2-(3-cyanophènyl)-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-4H10 pyran-3carboxamide, 2-(3-méthoxyphényl)-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-4Hpyran-3carboxamide, -bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo2-propyl-4H-pyran3-carboxamide, 5-bromo-2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, -bromo-N-(4-bromo-2,6-diéthylphênyl)-6-méthyl4-oxo-2propyl-4H-pyran-3-carboxamide, -bromo-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2butyl20 6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, -chloro-N-(2,6diéthylphênyl)-6-méthyl-4-oxo2-propyl-4H-pyran-3-carboxamide, 2-butyl-5chloro-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 5chloro-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl4-oxo-2-propyl-4H-pyran-3carboxamide, 2-butyl-5-chloro-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)6-méthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-5-chloro-6méthyl30 4-oxo-2-propyl-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-2-butyl-5-chloro6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, bromo-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-6-mêthyl4-oxo-2-propyl-4H-pyran-3carboxamide, -bromo-2-butyl-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)6-méthyl-4-oxo4H-pyran-3-carboxamide, 2-(3-trifluorométhylphényl)-N-(2,4-difluorophényl) -6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 2-(3-bromophényl)-N-(2,4difluorophényl)-6mé thyl- 4 -oxo-4H-pyran- 3 -carboxamide, N-(2,4difluorophényl)-6-méthyl-2-(3-nitrophényl)4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 2éthoxyméthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl10 4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, 2-éthoxyméthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-éthoxyméthyl6-mé thyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2éthoxyméthyl5,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2,6diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2-propoxyméthyl-4H-pyran-3-carboxamide, N(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-220 propoxyméthyl-4H-pyran-3carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo2-propoxyméthyl4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4oxo- 2 -propoxyméthy1-4H-pyran-3-carboxamide, 2-(2-éthoxyéthyl)-N-(2,6diéthylphényl)-6méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 2-(2-éthoxyéthyl)-N(2,6-diéthylphényl)-5,6diméthy1-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, 2-(2éthoxyéthyl) -N-(2,6-diéthylphényl)-5,630 diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, - N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-(2-éthoxyethyl)6-méthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-(2éthoxyéthyl)5,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, -bromo-N-(2,6diéthylphény1) -2-méthoxyméthyl6-mé thyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, bromo-N- (4-bromo-2,6-diéthylphényl) -2-méthoxymé thyl- 6-méthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, 5-bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo2propoxyméthyl-4H-pyran-3-carboxamide, -bromo-N- (4-bromo-2,6diéthylphényl) -6-mêthyl4-oxo-2-propoxyméthy1-4H-pyran-3-carboxamide, bromo-2- (2-éthoxyethyl) -N- (2,6-diéthylphényl) 10 6-méthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, -bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-2-méthoxyméthyl6-méthyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, -bromo-N- (4-bromo-2,6-diéthylphény1) -2(2éthoxyéthy1) -6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-5-chloro-2-méthoxymé thyl-6-méthy1-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, -chloro-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo2-propoxymé thyl4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-5-chloro-6-méthyl20 4-oxo-2-propoxyméthyl-4H-pyran-3-carboxamide, -chloro-2- (2-éthoxyéthyl) N- (2,6-diéthylphényl) 6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N- (4-bromo2,6-diéthylphényl) -5-chloro-2- (2éthoxy6thy1) -6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, 5-bromo-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-éthoxyméthyl-6méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, -bromo-2-éthoxym thyl-N- (2, 6diéthylphényl) -6méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-5-chloro-2-êthoxy30 méthyl-6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, -chloro-2-éthoxyméthyl-N- (2, 6-diéthylphényl) 6-méthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, -dodécyl-N- (2,6-diéthylphényl) -6-méthyl-4oxo2-propyl-4H-pyran-3-carboxamide, 2-êthyl-4-oxo-N-phényl-6-(3-pyridyl)4H-pyran3-carboxamide, N-(2,6-diéthyl-4-trifluorométhylphényl)-5,6diméthyl-4-oxo-2-propyl-4H-pyran-3-carboxamide, 5-bromo-N-(4-cyanoph8nyl)4-oxo-2-phényl-6propyl-4H-pyran-3-carboxamide, 2-(3-chlorophényl)-5-éthyl6-hexyl-N-(3-nitrophényl)-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-aminophényl)5-hexyl-6-nonyl-4-oxo-210 phényl-4H-pyran-3-carboxamide, 6-dodécyl-N-(4hydroxyphényl)-5-nonyl-4-oxo-2phényl-4H-pyran-3-carboxamide, 6-allyl-5dodécyl-N-(2,6-diéthyl-4-méthoxyphényl)4-oxo-2-ph&nyl-4H-pyran-3carboxamide, 4-oxo-N-(4-phénoxyphényl)-5,6-diphényl-6-(2propynyl)-4Hpyran-3-carboxamide, N-(2-carboxyphényl)-6-cyclopropyl-4-oxo-2phényl-5phénylméthyl-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2-méthoxycarbonylphényl)-6méthoxyméthyl-420 oxo-2-phényl-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2,6diéthylphényl)-4-oxo-2,5-diphényl-6phénylméthyl-4H-pyran-3-carboxamide, N(2,6-diéthylphényl)-4-oxo-2-phényl-6-trifluorométhyl-4H-pyran-3carboxamide, 5,6,7,8-tétrahydro-4-oxo-N-(2-diphényl)-4Hbenzopyran-3carboxamide, -bromo-N-(4-cyano-2,6-diéthylphényl)-2-méthyl4-oxo-6-propyl6-propyl-4H-pyran-3-carboxamide, -êthyl-6-heptyl-N-(4-nitrophényl)-2méthyl-430 oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-aminophényl)-6-dodécyl-2méthyl-4-oxo-5pentyl-4H-pyran-3-carboxamide, 6-allyl-2-méthyl-5-octyl-4oxo-N-(4-trifluorométhylphényl)-4H-pyran-3-carboxamide, -dodécyl-N-(4hydroxyphényl)-2-méthyl-4-oxo6-(2-propynyl)-4H-pyran-3-carboxamide, 6cyclohexyl-2-méthyl-N-(4-méthoxyphényl)-4oxo-5-phényl-4H-pyran-3carboxamide, 6-butyl-2-méthyl-4-oxo-N-(4-phénoxyphényl)-5phénylméthyl-4Hpyran-3-carboxamide, -chloro-N-(4-éthoxycarbonyl-2,6-diéthylph6nyl)2méthyl-4-oxo-6-phénylméthyl-4H-pyran-3-carboxamnide, N-(4-carboxyphényl)2-mêthyl-5-(2-méthylpropyl)10 4-oxo-6-(3-pyridyl)-4H-pyran-3-carboxamide, 5-bromo-2,6-diméthyl-4-oxo-N-phényl-4H-pyran3-carboxamide, -chloro-N-(4cyanophinyl)-2,6-diméthyl-4-oxo4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-amino-2,6diéthylphényl)-5-hexyl-2,6-diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2,6diéthyl-4-trifluorométhylphényl)-2,6diméthyl-5-nonyl-4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, -dodécyl-N-(2,6-diéthyl-4-hydroxyphényl)-2,620 diméthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4-éthoxy-2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl4oxo-5-phényl-4H-pyran-3-carboxamide, 2,6-diméthyl-4-oxo-N-(4phénoxyphényl)-5-(3trifluorométhylphényl)-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2,6diéthyl-4-nitrophényl-2,5,6-triméthyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(4carboxy-2,6-diéthylphényl)-2,5,6-triméthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N-(2,6-diéthyl-4-méthoxycarbonylphényl) -2,5,630 triméthyl-4-oxo-4H-pyran3-carboxamide, 6-méthoxyméthyl-4-oxo-N-phényl-2-propyl-4Hpyran-3carboxamide, et 6-méthoxyméthyl-4-oxo-N-2-diphényl-4H-pyran3-carboxamide. Les Tableaux I et II suivants montrent des propriétés des composés de la présente invention. Le Tableau III fournit une "Evaluation" des composés représentatifs de cette invention. (Test d'évaluation) On a préparé un support en mélangeant 50 parties (en poids) de talc, 25 parties de bentonite, 2 parties de Solpole-9047 (Toho Chemical Co., Ltd. Japan) et 3 parties de Solpole-5039 (Toho Chemical Co., Ltd. Japan). On 10 a mélangé 50 parties d'un composé d'essai et 200 parties du support pour préparer une poudre mouillable à 20 % puis on a dispersé la poudre dans de l'eau distillée pour obtenir une dispersion de concentration définie. On a fait germer des graines de Oryza sativa L., 15 d'Echinochloa crusgalli L., et de Raphanus sativus L. dans une cuvette de laboratoire et on y a ajouté la dispersion. Après 7 jours de développement dans une boîte thermostatique à 25 C sur l'éclairage de tubes fluorescents, la croissance des plantes a été observée. Dans la colonne 20 d'Evaluation" du Tableau III, la note 1 indique qu'il n'a aucune influence, 2 une inhibition à 25 % du développement 3 une inhibition à 50 % du développement, 4 une inhibition à 75 % du développement et 5 une inhibition du développement à 100 %. EXEMPLE 1 2-Ethyl-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-4H-pyran-3carboxamide (Composé No. 1) Un mélange de 1,91 g (10 mmoles) de 3-oxo-Nphényl-pentamide, de 0,9 g (15 mmoles) de N,N-diméthyl30 hydrazine et de 15 ml de toluène a été agité pendant 8 heures à 60 C et ensuite chauffé à une température plus élevée pour chasser par distillation la N,N-diméthylhydrazine n'ayant pas réagi et l'eau résultante avec environ 10 ml de toluène. Tout en chauffant le mélange à 35 reflux, on a ajouté goutte-à-goutte 2,10 g (25 mmoles) i de dicétène en une période de 5 minutes, puis on a chauffé à reflux pendant 2 heures. Après refroidissement à la température ambiante, les cristaux précipités ont été séparés par filtration, lavés et séchés pour fournir 0, 900 g du composé du titre (rendement: 35 %). EXEMPLE 2 6-Méthyl-4-oxo-N-phényl-2-propyl-4H-pyran-3carboxamide (Composé No. 2) Un mélange de 2,05 g (10 mmoles) de 3-oxo-N10 phényl hexanamide (p.f. 77,0 N 78,5 C), de 0,9 g (15 mmoles) de N,N-diméthylhydrazine et de 15 ml de toluène a été agité pendant 8 heures à 60 C, puis chauffé à une température plus élevée pour chasser par distillation la N,Ndiméthylhydrazine n'ayant pas réagi et l'eau formée 15 avec environ 2 ml de toluène. Tout en chauffant à reflux, on a additionné goutte-à-goutte le mélange d'une solution de 3,90 g (25 mmoles) de 2-éthyl-2,6-diméthyl-4H1,3-dioxin-4-one dans 8 ml de toluène pendant 30 minutes. On a éliminé 3 ml de toluène au cours de 2,5 heures de 20 reflux. Après refroidissement à la température ambiante, les cristaux précipités ont été séparés, lavés et séchés sous vide pour fournir 1,32 g du composé du titre (rendement 49 %). EXEMPLE 3 N-(2,6-Diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-2propyl-4H-pyran-3-carboxamide (Composé No. 3) Un mélange de 5,22 g (20 mmoles) de N-(2,6diéthylphényl)3-oxo-hexanamide, de 2,40 g (40 mmoles) de N,N-diméthylhydrazine et de 40 ml de toluène a été 30 agité pendant 6 heures à 60 C et ensuite chauffé à une température plus élevée pour chasser par distillation la N,Ndiméthylhydrazine n'ayant pas réagi et l'eau formée avec environ 12 ml de toluène. Après élimination sous vide du solvant restant dans un évaporateur rotatif, on 35 a ajouté au résidu 6,27 g (44 mmoles) de 2,2,5,6-tétra- méthyl-4H-1,3-dioxin-4-one et 20 ml de mésitylène. Tout en chauffant doucement à reflux pendant 1,5 heure, on a éliminé l'acétone résultante. Le solvant a été chassé sous vide et le résidu soumis a une chromatographie sur co5 lonne de gel de silice, puis le résidu obtenu a été cristallisé pour fournir 5,39 g du composé du titre (rendement de 78,9 %). EXEMPLE 4 N-(4-Chlorophênyl)-2-méthyl-4-oxo-6-phényl-4H10 pyran-3-carboxamide (Composé No. 4). Un mélange de 2,12 g (10 mmoles) de p-chloroacétoacétanilide, de 1,07 g (10 mmoles) de benzylamine et de 20 ml de toluène a été chauffé à reflux pendant 1 heure, tandis que l'eau formée et environ 12 ml de toluène étaient chassés par distillation du système de réaction. Après élimination du solvant restant du mélange dans un évaporateur rotatif sous vide, on a ajouté au résidu, 4,49 g (22 mmoles) de 2,2diméthyl-6-phényl-4H-1,3dioxin-4-one, 4,65 g (40 mmoles) de N,N,N',N'tétraméthyl20 éthylènediamine et 20 ml de xylène. Tout en chauffant doucement à reflux pendant 1,5 heure, on a éliminé l'acétone formée du système de réaction. Le mélange a été refroidi pour faire précipiter les cristaux. Les cristaux ont été filtrés et séchés pour fournir 2,63 g du composé du titre 25 (rendement de 77,5 %). EXEMPLE 5 N-(2-Ethylphényl)-2,5,6-triméthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide (Composé No. 5) Un mélange de 2,21 g (10,8 mmoles) de N-(230 éthylphényl)-3-oxobutanamide, de 0,96 g (16,0 mmoles) de N,N-diméthylhydrazine et de 30 ml de toluène a été agité pendant 8 heures à 60 C et ensuite chauffé à une température plus élevée pour chasser par distillation la N,Ndiméthylhydrazine n'ayant pas réagi et l'eau for35 mée, ainsi que 12 ml de toluène. Le solvant a été éliminé 2595 98 sous vide au moyen d'un évaporateur rotatif. Le résidu a été additionné de 2,10 g (14,5 mmoles) de 2-méthyl-3oxo-butyrate d'éthyle, de 10 g de tamis moléculaires 5A et de 30 ml de xylène. Apres chauffage à reflux pendant 5 8 heures, on a encore ajouté 10 g de tamis moléculaires 5A et chauffé à reflux pendant 7 heures. Le mélange réactionnel a été filtré et concentré à environ 10 ml et refroidi à la température ambiante. Les cristaux précipités ont été filtrés et séchés pour fournir 1,89 g du 10 composé du titre (rendement de 62 %). EXEMPLES 6 à 137 Les Composés N 6 à 137 ont été obtenus selon la méthode qui est décrite dans la colonne "Méthode" et des données physicochimiques des composés N 1 à 137 15 sont indiquées dans les Tableaux I et II. TABLEAU I Comp. R R R g4M.é- Point de Formule No. 1 R2 R3 4 5 R6 thode fusion (. C moléculaire No. 1 ethyle H H H HA 15, 1 éthyle H H H H thyle A 154,5-156 C15H15NO3 2 propyle C 133-134 16 17 3 C16H17NO3 3 2- 6- e CH3 C 59,5-61 C21H27 NO3 CH CH21H27N3 Phé 4 méthyle 4-C1 H H Pve D 220-224 C9 H 14ClNO3 nvle 19 14 3 2- 179-182 C H NO 5. C2H5 CH3 thvle E 17 19 3 6 butyle H VI H 1 C 99,95-101 C17H19 3NO 7 isobutyle., , e l.., 116-117 17 19N 3 ,, . ,, H16NO1 8 pentyle. .93,5-94p5 C18 21NO 3 9 heptyle. 77-79 C20H25NO 3 phnyle lte 222-226 19H15 N310 pheny le.. ...... .... 222- 226 l9153 N ro %1 U7 01. 0 CO M__ ____- -é- ' t Comp. hd_ de Fr e op. R1 R2 R3 R4 R5 R6 Mhode ru o tC miéculaire 11 3-méthylphényle H H H H My C 1545- C20 17 3 thyle 156,5 12 4-méthylphenyle 211,5- C20H17NO3 -215,0 13 3-chlorophenyle " 180-181 C1914CN3 14 4-chlorophény _ " 192-192t5 C19H14C1NO3 3-bromophényle " 175-176 C19H14BrNO3 3-trifluoro- 165-1665 C20H14F3NO3 mëthylphfnyle ,,,,,,,, 137-139 N 17 phénylméthYle _" wt__ 137-139 C20 17NO3 18 3-pyridyle 155-157 C18H14N203 4#,,,hy. 163-1657C HFN 19 trifluoromethy " 163-165 C14H10F3N3 21 02-.118,5- C H11NO 2 0 propyle CH3 120,5 17 19NO3 - - - N. bJ n 0' os Comp. M - Point de Fornule No. 2 3 R4 5 6 thode fusion (7C1 moléculaire i R, _fj_ _ _ 21 phenyle 2- H H H h C 135-136 CH thyle2013 C 20R17NO3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ C H. th3 22..2-Cl. .. l 168-170 C19H14C1NO3 2- 3.- 133-135 C H NO 23 propyle CH 18H21N3 __ __ ___ CH3 CH 24 butyl le e 82-84 C19H 23NO3 pentyle 78-81 C20 25N03 26 phenyle " 164166 21 19N3 27.,,6-. 201,5- . . 27.l l EV3...CH3 _ 202,5 21H19NO3 et 5 C 2H2 NO3 28 propyle 2- 6- ' 63-69 5 20 25NO3 C2H5 C2H5 29 butyl huile C 21H 27NO3 ,. . ,, C21H27NO3 isobutyle ", I " l """, C2!H27NO3 ro o 0% o Co Comp. R 2 R Point de Formule No. 1 2 3 4 fusion (."CI moléculaire 2- 6- N 31 pentyle CH C2H5 H H mthy C huile C22H29 NO3 C2 H5 C2H5 222 32 phenyle 186-189 C23 H23 N3 C23H23NO3 33 propyle. . 4-Dr * 76-77,5 C20H24BrNO3 34 methyle H H H CH3 E 190-191 C1515 3 3-chlorophényl C 17365-175 C20H16ClNO3 36 méthyle 2- 3- et,, , E 205,0- C17 19 NO3 CH3 CH3 E 207,0 7 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ C 3 C 3 _ _ __---_ 37 butyle. .. C 98-99t5 C20 25 NO3 . 2- ifC H,,, 38,et e CH- 3-C3. .. . E 170-171 16H 16C1NO3 38 methyle CH3 39.2-C1 - l 6- fi h 154-157 C16 H 16C1NO3 CH3 13 _ 4-méthylphényle 2 - H, C 181-183 t5 C24H25NO3 C2i5 C2H5 r, rv ui No vi %0 o oe Comp. Point de Fornule Nomp. R R2 R3 4 R5 R6 M fusion Cci moléculaire o.. 1 2- 6- i N 41 methyle C2H5 C2H5 H CH3 méthyb E 74-75 19 23N3 42 NO 5 2 4 2 ethyl e if,,,, . "NC e42 éthyle... _ _ C huile C20H25N3 43 butyle " l C22H29N03 44 pentyle " " C23H 31 3 C H NO nonyle. ,,. E. 27 39 3 C lH NO 46 phenylmethyle " 25 27 3 47 phinyîe. .... C 196 5-198 C24H25NO3 47 phnyle, " c 48 méthyle, " H5 " E 65-68 C20H25N3 2h- 95-96 C2H2 NO..DTD: 49 H2 C25H27 3 SO,...., -(CH)- 115_117 " " Il -(.CH 115-17 C21H25NO3 (C2) 4- U1 rM uL rLJ O VJI %0 o O O0 os "01 vt 04 LMl (%s Comp. R R R R Wthocie Point de Formule No. 1 R2 R3 R4 5 6 fusion (,"C moléculaire 2- 6- CH 61 methyle 2 H H H butyL E 84-85 21H27N3 62.. . tri.. 140-141 18 1H 3 3 63.. . phényle " 114-118 C23H23NO3 64 éthyle.thyle huile C 20H 25NO3 ". ,, . t e, ul IC HNO propyle, 21 27N, 3 66 C H NO 66,, , . " C2H5 mthy]e C " C22H29NO3 67e C25I27NO3 67 i pheny]e E 105-108 C5 27 3 68 QO H Il H t méhyle C 220 5-221 C18H14N204 2B 6- 4_ HBrN 69 CH3 C2H 6-2H 4-Br CH3 CH3 137-139t5 C19H22BrNO3 3 C2H5 C2H5C3 nC4H2 H. 69-725 C21H26BrNO...,,.2 ro Ln 'o 0% cO ao o u o% LM Cu ON[EaTZ) 1 i0;.. .. .."" -aú i 08 ... .,, ToNZ i TOTH61 Z[-S8ZT.-ú aAuaqdo:oTqo-ú 6L úCNzTDITH6T) LLT-9LI. TD-Z 8L . _ _ _.. cONi 9'HoZ S 'P-S bT,.. ,. HD-Z 0IXuGtIdo:oIqoD-C LL ON i6. _- _. ., çà1IO9THOT C18T-S:: 81.. H H H H HIXuLdo:Tu-ú 9L 0 N il D l ia H'D,, ú HOEIID 1L ú úON91 El HTZ. ai a HD H H DOU EL ON:^ [jSEHTED. ...1- g 4 g t L.. L EON[9ZHIED GH3DsH úONIS9Z{I D D úHO H H -9 HZ eTAInqowoaq-T TL CONEaMp; xtc EHE. , H- I, aO'nDIC lu D.') uoTsnO;f 9 E dwoN a-[raluod ap 4uTod d., oD Co cO g Comp. No. 81 82 83 84 85 86 87 88 89 R1 R2 3-chloropheényle 3-Br 4-CH3 i 4-Cl n 4-CF 2-CH " C2H5 3-trifluoro- 4-F math i hén 1e 3-chlorophényl H 2-méthoxym4thyle 2C2H5 4-fluorophényle H ---- r -------I R3 I R4 t R5 H i H. --7 H I g I le le 3-CH3 6 C2H5 H il C H H le I l 4-Br H If =-.il!1!1 si g' R6 Mwtuho CH3 C 1g g, il i.. g, Ie le il il C 2H il 2.. méthyE D _, i. Point de fusion (."CI 140-141 183.5-184 ( 177-178 179-181 151,5-153 179, 5181,5 191-197 120-121 97-98,5 202, 5206,5 Fornule molculaire C19H13BrClNO3 H H16C1NO3 H 19 H13C12NO3 C20Hlc33 C21H18C1NO3 C23H22C1NO3 C20il13F4NO3 20 16C1NO3 C19H22NO4 C19H14FNO3 tu "o ul c^ %o Co l l,,In. IN Comp. No. R1 I R2 { R3 I R4 I R5 I i i M L_ _________ 1 i - t -ti i D Point de fusion(." C 178-179,5 4- fluorophényle I 3-CF3 { H I H ! H l' fLthyk 1 - buty le { C 2 C 2H 5 [ 2-5 C2H5 I 4-Br ! CH3 I éthyle { { Formule moléculaire C20H 13F4NO3 C23H30BrNO3 C23H30 BrNO3 C19H12CiF203 l_ l -- -_ l I I *I l, { I I! [ le I C2H5 I l___ - ---- - I 94 95 3-chlorophenyle 2-méthoxym thy]e i 2-F 2 C2H5 il C2H5 4-F 6 C2H5 C2H5 J H 4-Br H le C2H5 - H CH3 L H l, I wnthyl la méthyle il or l' I D D g l' t, 72,5 73,0 L I { q 97-100 97i 97 " l I. t c20H24BN4 C20 H25 N4 C19H23 N4 22H29 3 w c> propyle L _ _ __ _ _ _ I l { i! _________.1 1T j l, . 4e 4 -Br - [____-- CH3 i' - t - c2 3H31 N3 C22H28BrNO3 ra ui %o %0 vo o Nomp. R R IJ IIPoint de Fornule Nomp.j i 2 R 3 4 R5 96 moti fusion (.CI rol>culaire 2- 6- I 101 propyle 2- 4-I H methy D 76-76D5 C20i24INO3 ____ ____ ___ C2H5 C2 H5J __ C 2 0 H24 102 r 2228 " " ___ __ __ ___ __ __ ___ __ _ ___ _ __ __ 4- I C2 C2H 28 B r N O 3 103 4-i CH95# 5-99 C2H2 INO 104 trifluoromethyle " H H 182-183 "1818F3NO3 !,.14- C,,N propyle 44 C 21 27 N I OCH3 N 106 H,(C12) C23H29 NO3 107 HC22H29NO4 ,, . 4OC CH3 methyle 222. OC3 108 4- H 1t C20H24N205 ONO 109 propyle _____J_____ _____ CH C22H26N 205 nC3H7 C21 H NO methyleH 21 27 3 tn %o Co w Pa 'o Ln Do 'o os CY% Point de Formule Comp. R1. R R3 4 R5 6 Mto No. i R2 fusioil C) moléculairE 2- 64 sC_ Bro119 propyle C2H5 C2H5 4-Br 4H mthy D 72-76 24I 32BrN3 *.. 4-NH2 CH3 C21 H28N203 121 l..CeH H...C22H29NO4 C 2H 5 122 ", l CH3, " 82-84 C23H31N4 C3 123 le = 4-H -,... =C24 H33NO3 123 CH 128 L., ., iso-,, C H NO 124 ethyle H CH 2331 3 propyle 4-Cl CH3 " 54t557,0 C21 126CINO3 126 H C20 24C1NO3 12, " " 4-CH3 *CH3 96-98 C22H29 NO3 128 " " H " 227 3 w tO r>) ul Co ao NO o' tn 0%6 tn Cu sONI H[TE ai EHD si à. LET s 6z cz i3[fOOD4., 9E1 SON6HD H -, EON 9Z ZZD Z6-06 ú (ZHD) - úET ". . . Sú EON.8ZHúZD ZOT-TOT a -t (HH") -. . alAdod P1E EON EITZHOZD ZTT-601 " HD úH - " úT úEzN ZH TD 69-L9. H. ZET . H.. .. I ú0Z N9ZHZZD H Dt "". ú ai ai EHD ND--y. TEl U SONSZHIZa u.N H. . .. 0ú1 sON/sHZ D Ci a H a4aila OET E HD HOOD O H D SHzD S L Z HZZ ci)ltaw krmHD. O >H H alKdoxd 6Z I SJONL e I n ? a 8 o a Tdo.d 6 9 ZT aiTeTnDg9IOw tD. > OTsnj T 0N aT-nwijc ap luTod Àd,.o TABLEAU II Conçmposé No. I R R M N Valeur v (cm'1).eUbxo Valeur du déplacement chimique Solvant l,31(t,3H), 2,27(s,3H), 3,28(q,2H), 6,18(s,lH), 1 1650, 1700 KBr 6,90-7,70(m,5H), and CDc13 11t90 (large, 1H) 1,02(t,3H), 1, 75(six,2H)), 2,38(s,3H), 3123(t,2H), 2 1657, 1697 6,18(s,lH), 6 90-7t70(m, 5H), et 11,92 (large,iH) 0t98(t,3H), ó1f6(t,6H), 1,75(six,2H), 2100(s,3H), 3 1650, 1680 2,32(s,3H), 2,62(q,4H), 3t20(t,2H), 7,04(s,3H), et 11,10 (large, 1H) l 2,97(s,311), 6t38(s,111), 7,10-7,83(m,9H), et 4 1638, 1685,, 12 10(large, 1H).. 1t26(t,3H), l195(s,3H), 2t26(s,3H), 2,75(q,2H), - 1650, 1692 2t79(s,3H), 6,t70-8,20(m,4H), et 12,20 (large, 1H) r'> 'fi LA Co co Coosé I R R M N No. Valeur 9 (.cm'1). et]oc Valeur r du déplacement chimique bolvant 0,702.00(m,7H), 2,28(s,3H), 3,27(t,2H), 6,19(s,1H), 6 1657, 1707 KBr 6#90-7 70(m,511), et CDC1 1190 (arge, 1HF) 0,97(d,6H), 2,27(s,3H), 1620, 1660, 2, 30(m,lH), 3,18(d,2H), 7 169 0 6,20(S30,(m1H), 6 t,95-7,70(m,5H), et 11,87 (large, 1H) 0,70-2,00(m,,9H), 2, 24(s,3H)),, 3,27(t,2H), 6,16(s,1H), 8 1655, 1705 6,90-7.70(m,5H), et 11 86 (large, 2H) 0ó70-2.00(m,13H), 2,29(s, 3H), 3t30(t,2H), 6,23(s,1lH), 9 1653, 1705 7,00-7,77(m,5H), et 11 t 87 (large, 1H) 2t36(s,3H), 6,28(s,1H), 1607, 1655, 6,80-780m,10H) 6 " et 10, 23 (large, 1H) Ln 'Io o' oo Composé I R R M N No. Valeur v (cm'ul Valeur S du déplacement chimique Solvant 2.30(s,3H), 2.36(s,3H), 6.25(S,1lH), 6. 90-7.60(m,9H), il 1673 KBr et 10,95 (large, 1H) CDC13 2.30(s,3H), 2.34(s, 3H), 6.24(s,1H). 6.90-7.60(m,9H), 12 1657, 1680 et 10.92 (larqe, 1H), 2. 34(s,3H), 6.33(s,1H), 7.00-7.67(m,9H), 13 1627, 1673 et 11.14(large, M') 2.30(s,3H), 6.26(s,lH), 6.90-7.60(m,9H) 14 1655, 1680. et 11.12(large, 1H) 2.35(s,3H), 6.32(s,1H), 6.95-7.67(m,9H), 15 16705,, et 11.19(large, 1H) _ w -J r%) ui ho %;1 ul os Co Composé I R R M N No. Valeur v (.cn'-' i 4thoj Valeur 6 du déplacement chimique Solvant 2,33(s,3H), 6,33(s,lH), 6, 90-7,80(m,9H), 16 1650,16675 KBr et 11,23 (large, 1H) CDC13 2,20(s,3H), 4t66(s,2H), 6,13(s,1H), 6,95-7,70(m,10H), 17 1653, 1703 et 11,92 (large, 3H) 2033(s,3H), 6031(s,lH), 8 1617, 1650,. 6,90-8,70(m,9H), 18 16 50, et 11,36 (large, 1l) 2f33(s,3H), 6,27(s,lH), 1600, 1655, 66,85-7,65(m,5H), 19 1705. et 9,42(large, 1H) 1C00(t,3H), 1175(six,2H), 1620, 1657, 2,28(s, 311), 2,36(s,3H1), 169720, 1657, 3,23(t,2H), 6,16(s,lH), 69 80-8.10(m, 4H) , et.____ _11176(larqe, 1H) wCO ". r> tn 'o oo %o Composé I R R M N No. (n- 44 Valeur u (cu] déplceme |Valeur q"v i, 1 j, 22 1655, 1700 et 10,23 (large, 1H). lt02(t,3H), 1,68(six,2H), 2425(s,3H), 2,29(s,6H), 23 1620, 1660, 3126(t, 2H), 6,21(s,lH), 1695 6, 85-7.80(m,3H). et 11,60 (larqe, 1F) 0,75-2,00(m,7H), 2t23(s,3H), 2,27(s,6H), 3,27(t,3H), 24 1620, 1660, 6,19(s,1H), 6,80-7,83(m,3H), 1700 et 11,60 (larqe, 1H) 0, 70-2,00(m,9H), 2,26(s,3H), 1620, 1660, 2,30(s,6H), 3,32(t,2H), 6,1697 160, ,, 6,23(s,lH), 6,85-7.83(m,3H), 1697 et 11,64 (large, 1H) w D r3 ho %11 Ln U O o Ccrposé GI R R M N No. Valeur v Ccm-l Méiocle Valeur 6 du déolacement chimique Solvant 2f24(s,6H), 2#31(s,3H), 6,23(s,lH), 6,70-7, 65(m,8H), 26 1657, 1697 KBr et 1Or47 (large, 1H) CDC 13 2t24(s,6H), 2, 36(s,3H), 1603, 1623, g 6,34(s,1H), 7,00-7,67(m,8H), 27 1667 et 9,98 (large, 1H) 0,98(t,3H), 11i7(t,6H), 1627, 1640, l75(six,2H), 2,28(s,3H), 28 1670,14,. 2,63(q,4H), 3,24(t,2H), 6724(s,lH), 7,06(s,3H), et 10 98(large, 1H) 0#60-2.00(m,7H), 1t17(t,6H), 2,28(s,3H), 2,60(q,4H), 29 1660, 1687 pur 3,23(t,2H), 6,20(s,1H), 7,05(s,3H), et 10 1 80 (large, _H) 0.97 (d,6H), 1. 1.9(t,6H), 2.30(m,lH), 2.32(s,3H), 30 1685 57, 2.64(q,4H), 3.22(d,2H), 6.29(s,lH), 7.12(s.3H), ___ et 11.00 (larqe, 111) o ru vi Ln Co CoRposé I R R M N No. Valeur v (.cm-1}. t]MdE Valeur 6 du déplacement chimique Solvant 0.60-2.00(m,9H), 1,20(t,6H), 2132(s,3H), 2,63(q,4H), 31 1610, 1660, pur 3g28(t,2H), 6,27(s,lH), CDC1 1687 7,12(s,3H), et 3 11100 (large, 1H) lfl6(t,6H), 2,32(s,3H), 1603, 1623,,2r58(q,4H), 6,27(s,lH), 32 1647, 1663 KBr 7r00-7.50(m,8H), et 9 87 (large, 1H) 0898(t,3H), 1,16(t, 6H), l175(six,211), 2,30(s,3H), 33 1640, 1683 2967(q,4H), 3g20(t,2H), 3 1640, 1683. 6t23(s,lH), 7l18(s,2H), et 1103 (large, 1Ht1196(s,3H), 2,32(s, 3H), CDC1 + 2,80(s,3H), 6,90-7f70(m,5H), 34 1647, 1683.. et 1217 (large, 1H) DWDO-d 2,06(s,3H), 2,39(s,3H), 7r00-7,10(m,9H), 351620, 1645 7?07l(,9) 1620, 1645, etf 11,40 (large, 1H> CDC13 c r% t" o %0 cL 0x CO coepxs I R R M N No. ___ __m__ __ _Valeur v (.cm'll -U Valeur 6 du déplacement chimicmt Solvant 1t96(s,3H), 2,26(s,9H), 3 1610, 1653, K3 2178(s,3H), 6t80-7t80(m,3H), 36 1690 KBr et 11;96(larqe, JH) CDC13 0,65-2.00(m,7H), 1, 98(s,3H), 3- 1615, 1645,. 2126(s,9H), 3,27(t,2H), 1693 6i70-7.80(m,3H), 1693 et 11,80 (large, 1H) lt94(s,3H), 228(s,3H), 2f41(s,3H), 2,78(s,3H), 38 1660, 1700 " 7,90-8.00(m,3H), et 12 15 (large, 1H) 1198(s,3H), 2t27(s, 311), 2t30(s,3H), 2176(s,3H), 39 1653, 1677 6,r90-7.30(m,3H), et 11, 60 (large, 1H) l116(t,6H), 2,30(s,3H), 1610, 1625, 2,33(s,3H), 2,59(q,4H), 1647, 1660, 6,25(s,1H), 6,90-7150(m,7H), 1680 et 9r90 (large, 1H) M) o. %10 o o0 conposé I R R M N No. Valeur v (cm 1} Uioxd Valeur 3 du déDlacerrent chimicue Solvant lr 20(t,6H), 2,00(s,3H), 2a32(s,3H), 2,62(q, 4H), 41 1653, 1680 KBr 2r80(s,3H), 7r10(s,3H), CDC13 et 11 r33 (larqe, 1H) 1,14(t,6H), 1,28(t,3H), 1613, 1652, 1,98(s,3H), 2,31(s,3H) 42 1680 pur 2160(q,4H), 3,12(q,2H), 7,03(s,3H), et _11 1R (large, 1H) 0,80-2.00(m,7H), 1,17(t,6H), 2,00(s,3H), 2,32(s,3H), 43 1655, 1680 2861(q,4H), 3,20(t,2H), 7,04(s,3H), et ____ __ 11, 13 (large, 1H) 0,80-2.00(m,91H), 1,16(t,6H), 2100(s,3H), 2 32(s,311), 44 1657, 1680,. 262(q,4H), 3120(t,2H), 7,03(s,3H) , et 11i 12 (large, 1H) 1655, 1683. w rso ul Ln %0. %0 o oo Co C0 NO tn Ln (HI 'ab-rl) úZSII ' (i aS)0'L ' (Hi 'S) S L.. LL91 ' SS91 OS (HE's)9LI Z (Hl, b)69"Z (H8 ú') 8 tZ-OP'1 ' (H9')49Tl(HI 'SBaI) LZ SII :e ' (He'S) S'L . 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Valeur 6 du déplacemet chn que KBr 1,21(t,3H), 1130(t,3H), 2154(q,2H), 3,27(q,2H), 6 17(s,1H), 6 707190(m,5H), 12 t 02 (large, M 1620, 1690 1647, 0,96(t,3H), 1,01(t,3H), 1 67(six,2H), 1,80(six,2H), 2,48(t,2H), 3, 26(t,2H) 6,18(s,1H), 6,90-7,75(m,5H), et 12,02 (large, 1H) i 1n xmn CDC13 nf-v-, - nI I i 1655, 1690 pur I a__ _ _ _ _ _ _. 1 1 1652, 1685 Il 113(t,6H), 1 23(t,3H), 2;57(q,2H), 2161(q,4H), 2,75(s,3H), 6123(s,1H), 7,03(s,3H), et 11103 (large, iH) 0 96(t,3H), 1,20(t,6H), 1t66(six,2H), 2, 47(t,2H), 2 63(q,4H), 2,80(s,3H), 6.21(s,lH), 7,07(s,3H), et 11, 16 (large, 111) CDC13 I 1650, 1675 KBr _I. , - %0 o %O Co 'o Conposé. I R R M N No. _Valeur 9 (cm"'1 _eU__ Valeur 6 du déplacement chimique Solvant 0,70-2.00(m,7H), 1,19(t,6H), 2,50(t,2H), 2, 63(q,4H), 61 1650, 1673 KBr 2,80(s,3H), 6,20(s,1H), CDC13 7,07(s,3H), et 1112.large, 1H) (t,6H), 2,57(q,4H), 1607, 1640, 2f84(s,3H), 6,77(s,lHi), ' 62 1650, 1675 7,04(s,3H), et 10125 (large, 1H) 119(t,6H), 2,63(q,4H), 1610, 1640, 2,92(s,3H), 6,82(s,1H), 63 1673 6,90-8.10(m,8H), et 11112 (large, 1H) 1119(t,6H), 1,27(t,3H), 130(t,3H) 2t45(q,2H), 64 1605, 1647, pur 2,61(q,4H), 3 24(q,2H), 1680 6î20(s,lH), 7,04(s,3H), et 11,15 (large, 1H) 097(t,3H) 118(t,6H), 1$27(t,3H)QI lv75(six,2H), 65 1653, 1685 I 2F60(q,2H), 2.62(q,4H), 3__21__(t,__2_1)_6, 21 (s, 1H), 7805(S,311), et 10 83(large, 1H -.] ui o Ln 0% o oo Ccposd I R R M N No.' Valeur v (cmj todE Valeur 6 du déplacemrent chimique Solvant 0,96(t,3H), 1,09(t,3H), 1 16(t,6H), l173(six,2H), 66 1650, 1680 pur 2,31(s,3H), 2149(q,2H), CDC1 2 61(q,4H), 3,17(t,2H), 7,04(s,3H), et 11t14 (large,lH) 1107(t,3H), 1,20(t, 6H), 1615, 1643, 1 t85(six,2H), 2,63(q,4H), 67 1618016 KBr 3136(t,2H), 6181(s,1H), 1680 7105-7,85(m,8H), et 11].123 (large, 1H) 2r40(s,3H), 6936(s,1H), CDC13 1615, 1657, 6G,95-8,40(m,9H), + 68 1707 et 10 1 90(large, 1H) DMSOd6 ____ Ln Co Do %0 oo CO, %0 0% to 0% Lnl c(\ (HI'abaeI)î61tI ' (HE'w) 0ú'L-06 j9 ' (HTI'b) Lt! 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Lnl 11 ooe> IaD UL} 'IL a 9 ' IHi) (HZ ') ú0 úZ (Hú'S)Pú'z ' (H9'4)LI'T.. ú991 '0t91 '0ú91 ú6 (Hú'i4)Zi '(HLW) 01[ 0LZ-O 08 (Hl 'bL> eI) 1TT qa (HZ'S)PZJL ' (HZ'))8Z'ú (HZb), (HPb)Z9 Z , (Hú,S)ú0àZ, (HLtu)O 0Z-OLO Md ú891 'ú591 Z6 (HE '1) ZúI ' (H9,q4) 81' (HI ':abiel) Z; l T úEDCI q4. (H8'W) 08 L-L8 9 A. ú991 'OZ9T '0191 16 (Hl',S)BZ 9 ' (HE'S)Cú àZ 9P-OSwI (HI 'abxe) LOIt 0I +ú TaG: (6t6'u) 08 L-089: iim ú991 '0OZ91 '0191 06 + aIDO ' (HTS)97Z9 ' (H'àS)9C Z qI 'a6ael) 0 IJl a ' (HZ'S)úZ L (HI'S)0ú19 '(HZ'S)00 S ú1;DD " (HúES)9PlLú ' (Hkb')09 Z 68 (Hú,S)OP 0Z ' (H9'4)úIL '4Uta1oS DurlWqa;uaneourdgp np 9 mçaleA nf r y.il::) ( eA. N NW qS U I 990&UO N N U1 I pso3l:o3 Caios I R R M N No. _Valeur v (ciJ1 tLIxb Valeur 6 du dpélacerent chimiaue Solvant 94 1613, 1660, 1697 KBr 1117(t,6H), 2103(s,3H), 95 1620, 1650, 1673 " 2442(s,3H), 2560(q,4H), CDC1 3 3 43(s,3H), 5100(s,2H), 7t23(s,2H) et 113 (large, 1H) 1t17(t,6H), 2r02(s,3H), 96 2,40(s,3H), 2f60(q,4H), 3143(s,3H), 4f98(s,2H), 7t08(s,3H) et 11t14 (large, 1H) 1l19(t,6H), 2139 (s,3H), 97 2t61(q,4H), 3147(s,3H), 5102(S,2H), 6#31(s, lH), 7111 (s,3H) et 10 187 (large,lH) l100(t,3H), lf17(t,6H), 98 1607, 1660, 1690 1122(t,3H)u 1 175(six,2H), 2 3_21(t,21H), 6.21(s,lH5. 6 t89.(s,2H), et 10ij 7.3 (large, 1H) Ln L'o CYo Conposé. I R R M N No. Valeur v (ciii"'1} iUode Valeur 5 du déplacement chimique Solvant 0,999(t, 3H), 1117(t,6H), 1l23(t,3H), 1177(six,2H), CDC1 99 1655, 1680 or 2,02(s, 3H), 2,34(s,3H), CDC3 2160(q,6H) 3?20,(t,2H), 6,92(s,2H) et. 11,03I(larqe, 1H).0t70-2100(m,5H), 0O99(t,3H), 100 1653, 1683 1117(t,6H), 2102(s,3H), 2155(q,2H), 2159(q,4H), 3220(t,2H), 7 21(s,2H), 11 24 (1arge, 1HI 0,99(t, 3H), 1v17(t,6H), 101 1640, 1685 KBr 2175(six,2H), 2231(s(3H) 6,23(S,1H), 7t38(s,2H) et 1l: _ 07(larqe, 1EH) Og98(t,3H) 1? 09(t,3H) 102 1640 1660, 1685 115(t,6H), 1 74(six2H), mur 2?32(s73H)h 245(q,2H), 2957(q,4H) 3,16(t, 2H), _______ _ 7917(sg2H) et 11P00 (large, 1H) 096(t,3H), 1014(t,6H), 103 1637, 1640, 1670 KBr 73(2u) 2l0(3H)r lg73 2,55(q,4H), 3îlS (t,2). 7 39 (s 2H) et 1, 2 3 {larce n.I H)_ Ln Ln, r%; Ul Ln 0% CO ut Co posé I R R M N No. Valeur v #btjxb \7 'Ux aleur 6 du déplacemtent chimique Solvant CHC1 118(t,6H), 2140(s,3H), 104 1657 S 1CC3 2164(q,4H), 6t32(s,IH), CDC1 Soin. 7t08(m,3H) et 8174(larqe, 1H) 0,98(t, 3H), 1 126(t,6H), lt75(six,2H), 2,30(s,3H), 105 2t57(q,4H), 3r21(t,2H), 3176(s,3H), 6#23(s,lH), 6161 (s,2H) et 10 ot 75 (large,l H) 0,99(t,3H), lt17(t,6H), 1140-2 100(m,6H), 2 Valeur v (cm' 1 " IIUxxe Valeur 6 du déDlacpln.nt. chimirn. Solvqnf. 1100(t,3H1, 1,23(t,6H)l, 109 1176(.six,2Hl, 2,02(s,3H), CDC1 2t37(s,3H), 2r73(q,4H), 3 3,23(t,2H), 7197(s,2H) et 711 78 (large,l1H) 0198 (t.3H), 1 19 (t,6H), 1,55(six,2H), 2,30(s,3H), 110 1655, 1687 Pur 2r45(t,2H), 2, 63(q,4H), 2,76(s,3H), 7t09(s,3H) et.______ ____ __ |_ _ 11 R 30 (large, 1H) 1,01(t,3H), 1114(t,6H), 111 1178(six,2H), 2,28(s,3H), 2159(q,4H), 3t25(t,2H), 6r26(s,lH), 6t85(s,2H), 61807, 50(m,5H) et 11,02(large, 1H) 0198(t,3H), 1,14(t,6H), 112 1659, 1683 pur 1 75(six,2H), 2,00(s,3H), 2131(s,3H), 2 59(q,4H), 3121(t,2H), 6t85(s,2H), 6a807150(m,5H) et 11118(larcre,lH) Ot98(t,3H), 1;19(t,6H), 113 1653, 1683 KBr 1.53(six,2H), 2 33(s,3H), 2147(t,2H), 2,60(q,4H), 2,77(s,3H), 7,23(s,2H) et il1 34 (large, 1H) Ln -J vi ro Ln No Lo Y%0 IIO Composé I R R M N No. Valeur v (. cm'l> __ Valeur6 du déplacement chimique Solvant 0970-1 70(m,7H)}, l16(t, 6H), 1230(.s,3H), 2,45(t,2H), CDC1 114 1653, 1683 pur 163(q,411), 2 75(s, 311), 3 2,63(q,4H), 2175(s,3H),CD1 7108(s,3H) et 11127(larqe,lH) 1655, 1695 KBr 0198(t.6H), lV16(t,6H), 116 1645, 1677 KBr l140-2.10(m,4H), 2133(s,3H), 2147(t,2H), 2160(q,4H),, 3,20(t,2H), 7,20(s,2H) et 11 21 (large, 1H) Ln Co %n Ln O% Co co 1 R Composé T R R M N No. Valeur v (cnl' tU{odE Valeur 3 du déplacement chimique Solvant (d,6H), 1,18(t,6H), 140-2.10(m,1H), 2,28(s,3H), 117 1653, 1685 pur 2,50(d,2H), 2163(q,4H), CDC1 2175(s,3H), 7,08(s,3H), et 11, 30 (large, 1H) -2.10(m,12H), 1,16(t,6H), 2132(s,3H), 2,40(t,2H), 118 1650, 1680 " 2160(q,4H), 3t,20(t,211), 7120(s,2H) et 11131 (large, 1H) 0 94(d, 6H), 0198(t,3H), ltl17(t,6H), 1,35-2.10(m,3H), 119 1650, 1680 KBr 2"33(s, 3H), 245(d,2H), 2t58(q,4H), 3 20(t,2H1), 7{20(s,2H), et 11,30(large,lH 0197 (t,3H), 1113(t,6H), 1,75(six,2H), lr99(s,3H), 120 2132(s,3H), 2{52(q, 4H), 3!9(t,211) 3,61(br,2H), 6 42(s,2H), et 10961large,1HY ;7t3) _l _ rn 7S(zv C11six,2H)ur tn %.0 1603, 1660, 1683 pur U x Yd t r iH) é m ?l u lb -ciH y 137(t,3H), 1t75(six,2H) 2128(s,3H) 2î55(q,411) 3t18(t,2H), 3r197(q,2H), 6. 18 (s 51H) 7 6.58ms.2 H et]_0QY, (large, 1H) "o Un c> %O CO 00 0% Ln tn Cu o %0 (HT 'ael) 0 Z TT a =,(HzS) 80JL '(iT1S)OZ g9 'à(HZ''4)T (HES)8 (HZ'XTS)SL.T ' (Ell 'abeI)tit '49 '(IIZ'S)L0L '(HZ'4)iTZ'ú '(HP'b)09'Z '(Hi's)Pú'g u { úL91 'L591 SZI (Hú'S)(00 ' (HZ'XTS)SL$I (H9' 4)LI i ' (Hf'4)8610 (1H 'a6-úI) LZ T' o (HE S)90'L '(Hú'S)9L'Z '(HV'b) 098 ' (HE'4)I t09Z 1ZI (H1ú,S)0úIZ '(H9'4)LiTi (H9,P)S6J0, (Hú,'U)00 Z-_0L0 (HZ': 4) ú:SZ -4o (HI'Gb-eI)GO'.1 (HZ'S)88J9 '(HZ,4)OZ'ú ". ' (H'b)09LZ '(Hf'S)búE. ZI (HES)OOJEZ,(Hbm)O0JZ-OTi (H9',)LII ' (H9'4) 8610O (HEIS)úú'Z qe (HI 'a a-.I) 9L '0 ' (HZE S)09 g9 ú:za ' (HE'b)86ú ' (HE')SII8 úIDGD ' (H>'b)8SS' ' (Hú'S)0O Z JON 08910591 ZZI (HZ'X.S)SL;I ' (Hú'4)6ú11 (H9,4)8ii, '(H8,4)86'0 uIos "anbTmploD uauwaelddp np 9 ManleoA (i.n lui) (% aneAîO o N N W % U I Compos I R R M N No. Valeur V (cm' 4uxxd e Valeur 6 du déplacenent chimique Solvant 0198(t,3H), 1,16(t,6H), 1173(six,2H), 2,00(s,3H), 127 1655, 1683 KBr 2131(s,3H), 2157(q,4H), CDC1 3 20(t,2H), 6,86(s,2H), 1 100 (large,iF) et 2,27(s,3H) 0t98(t,3H), 1l17(t,6H), lt75(six,2H), 2,33(s,3H), 128 2t27(s,3H), 2157(q,4H), 3,20(t,2H), 6122(s,lH), 11 03(large,1H) et 6 87(s,2H) 0199(t,3H), 1 19(t,6H), 1t 73(six,2H), 2102(s,3H), 1655, 1680,131 2230 pur 2136(s,3H), 2163(q,4H), CDC1 3 I 319(t,2H), 7,34(s,2H), 3 et 11t 57 (large, 1H) r VI %0 Ln u1 0% o oo Conwosé T R R M N No. Valeur v (cm'l1 è4utx3e Valeur S du déplacement chimique Solvant 1100(t,3H), 1, 16(t,6H), 1640, 1660, B 173(six,2H), 2,32(s,3H), 132 16485,10KBr 2230 1 63(q,4H), 3121(t,2H), CDC13 1685, 22306,27(s,1H), 7136(s,2H), et 11135 (large,1H) I'..DTD: 1647, 1655, KBr 133 1675KBr !675 0t95(t,3H), 1113(t,6H), 1140-2.00 (m,6H), 134 1657, 1675, 2 35-2.55 (m, 41), CDC13 2 52(q,4H), 3 19(t,2H), 7115(s, 211),, t 11122 (large,l1H) 0196(t,3H), 1140-3,00(m,8H), 2.55(q,4H), 3, 18(t,2H), 1 1 18 (large, 1H) 7,17(s,2H), 11i08(large, 1H). et lt 14(t,6H) a No Ln C% Co oo TABLEAU III Evaluation Composé Conc. Plantes No. (ppm) X Y Z 1 1 1 5 4 3 1 2 1 5 5 4 5 5 5 5 5 5 6 20 2 5 1 5 5 3 1 2 1 4 5 2 2 5 l 5 5 3 20 1 2 3 3 2 3 2 2 3 llI 2 5 4 13 20 5 5 D 5 5 5 14 20 I 1 4 1 3 5 5 5 5 16 100 5 5 5 2_0 5 5 5 16 100 5 5 5 X: Oryza sativa L. Y: Echinochioa crus-galli L. Z:Raphanus sativus L. Evaluation Composé Conc. Plantes No. No. (ppm) X y Z 18 20 2 1 1 100 _ 4 2 1 2 4 3 20 4 4 5 5 21 2 0 4 4 2 0 1 4 5 23 _0 H 5 5 5 24 120 5 5 1 0 0 45 5 _ _ _ 2014 5 5 27 20 3 4 3 28 2 0 5 i 5 27 10 | 5 5 529 j20 5 5 5 5 5 5 220 3 5 5 2 100 5 5 5 | 1 0 0 O | 5 | 5 1l O 1 5 5 5 Evaluation Composé Plantes No. Conc. (ppm) X Y Z 31 20 4 5 5 3 2100 5 5 5 32 2 0 5 5 5 1 0 0 5 5 5 39 20 5 5 5 5 5 374 2 0 5 5 4 5 5 5 i 2 4 4 4 5 20 1 5 1 4 5 41 20 2 4 5 1 00 5 4 5 lO0j 5 4 5 5 5 5 5 5 5 43 2 0 5 5 5 1 00 5 5 5 ' 4 5 4 44 10 _ 10 0 4 5 5 5 5 5 5 5 5 48 20 2 2 2 __ _100 4 3 5 composéEvaluation composé No. Conc. Plantes (ppm) X Y Z 20 l 2 2 2 0 2 3 3 51 20 5 5 5 5 5 5 56 2 0 1 1 1 2 5 2 58 1 20 1 1 2 3 3 4 59 2 0 4 4 5 5 5 5 l 20 I 2 3 2 4 3 61 20 3 3 3 3 4 3 62 20 1 3 2 2 3 2 63 20 1 I 2 1 2 3 3 64 20 2 5 5 64_ 1 0 0 5 5 5 120 5 5 5 '0 5 5 5 55 66 20 s s Evaluation Composé o. Conc. Plantes No. ppm) X Y Z 4 3 69q3 69___20100 2 4 3 5 5 5 7_ 2 100 5 5 5 5 5 100 5 5 5 5 5 5 752 5_ 5 5 2 5 5 78 20 2 3 3 20 2 3 2 79__ _ 100 2 2 2O 5 5 5 5 5 I 81 100 5 2 5 Evaluation Composé Conc. Plantes No. (ppm) X Y Z 2 4 5 20 _ 2 5 5 86 20 5 5 *5 5 5 87 20 5 5 5 5 5 5 88 280 5 5 5 5 89 20 5 5 5 20 2 4 4 0 2 4 4 91 -_20__ 5 i 5 2 5 5 3 92 20 4 5 45 5 3 93 2 3 2 3 4 2 94 20 5 5 5 1 55 5 20 4 4 5 1050 4 5 | 96 J20 3 3 4 __ _ 100 1 4 4 5 Evaluation Composé Conc. Plantes No. (ppm) x Y z 4 5 5 5 5 5 5 4 98 1 00 5 5 5 920 5 5 3 00 \ 1 0 0_ 4 4 4 2100 4 5 4 4 4 4 5 5 5 4 5 3 5 5 4 102 20 4 4 45103 20 4 5 5 5 104 2 0 4 4 5 5 5 4 s 4 _ _ _ _ 110 0 5 5 5 4 5 4 1 100 5 5 107 20 4 5 5 5 5 5 os 201 4 5 I5 Evaluation Coiposé Conc. Plantes No. (ppm) X Y Z 109 20 4 5 5 5 5 5 20 3 3 4 t 100 3 -3 4 111 2 0 4 5 4 _0 5 5 5 100 113 20 1 3 2 2 3 3 114 20 2 3 2 ___ ___ 100 3 4 I 3 115 201 i I 2 3 2 116 220 4 5 2 5 5 3 117 2 0 4 5 4 1 00 5 5 118 j 20 2 4 1 __ __ 100 3 4 2 Evaluation Composé o- Conc. Plantes No. (ppm) x Y z 2119 *20 3 3 1 3 3 2 20 2 4 5 2 5 5 3 5 5 121 10 5 122 0 0 5 5 12 0 5 5 5 j 100 5 5 5 123 20 4 5 5 1 00 5 5 124 20 1 1 2 5 25 1265 20 5 5 5 ___ 100 5 s 5s 127 20 5 5 5 5 5 l 128 20 5 [5 '5 129 2 0 5 5 5 _ 5 5 5 20 5 5 5 9 100 20 5 5 1 00 15 5 5 2 0 t5 5 1 00 5 5 5 Evaluation Composé Conc. Plantes No. (ppm) x y Z ( pPm)XY j Z 131 20 5 5 5 132 5 l 5 5 5 5 133 20 5 5 5 5 5 5 133 20 4 5 2 134 20 1 _ 0 0 5 5 20 5 5 5 _ _ 1 00 5 5 5 136 2 0 5 5 5 1 0 0 5 5 5 137 20 5 5 5 __ _ 100 - 5 _5 5 ____ ___ __2 0_ _ __ _ 5_ _ __ _ 5_ _ _ 5 Conposm de véde Evaluation Reférence Conc. Plantes No. (ppm) x y J z (pPm) XY | Z 12 20 1 1 1 1 1 1 2 20ii 2 1 2 0 1 1 1 1 1 1 1 3 20 1 1 i 1 i 1 1 i 1 note) Composé de référence N 1: 2,6-diméthyl-4oxo-N-phényl4H-pyran-3-carboxamide, composé de référence N 2: 2,6diméthyl-N-(3-nitrophényl)20 4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, composé de référence N 3: 4-oxo-N-(2,6-triphényl)-4Hpyran-3-carboxamide. Il est clair d'après le Tableau III, que des composés connus (composés de référence N 1 à 3) n'ont 25 pas d'activité de régulation de la croissance végétale, alors que les composés conformes à la présente invention ont une remarquable activité de régulation de la croissance végétale. REVENDICATIONS 1.-Composé de formule (I): O O p. P li Dû X a ( 1) 11.2 dans laquelle 1) lorsque R1 est un groupe alcoyle en C2_11, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inférieur ou un hétérocycle ayant 5 ou 6 15 chaînons; R2, R3 et R4 sont identiques ou différents, un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe cyano, nitro, amino, alcoyle inférieur, haloalcoyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur, aryloxy, carboxy, ou alcoxycarbonyle 20 inférieur; R5est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C111, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué; R6 est un groupe alcoyle en C_111, alcènyle inférieur, 25 alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inférieur, ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons; ou bien R5 et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule 30 -(CH2)m - (o m est 3 ou 4); 2) lorsque R1 est un groupe aryle qui peut être substitué; R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis plus haut; R6 est un groupe alcoyle en C1 11, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle infé35 rieur, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, ou bien R5 et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)m- (o m est 3 ou 4); 3) lorsque R1 est un groupe méthyle; R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis plus haut; R6est un groupe alcoyle en C2_12,alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inférieur ou un hété10 rocycle à 5 ou 6 chaînons, ou bien R5 et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)m- (o m est 3 ou 5); ou 4) lorsque R1 et R6 sont un groupe méthyle; R2, R3 et R4 sont tels que définis plus haut; 15 R5 est un atome d'halogène, un groupe alcoyle en Cl_11, aryle qui peut être substitué ou aralcoyle qui peut être substitué. 2.- Composé suivant la revendication 1, dans leR2 quel _ dans la formule (I) est un groupe R4 Dhénvle. 3.- Composé suivant la revendication 1, dans leR2 quel dans la formule (I) est un groupe 4R4 bromo-2,6- diéthylphényle, 4-chloro-2,6-diéthylphényle, 2,6-diéthylphényle ou 2,3-diméthylphényle. 4.- Composé suivant la revendication 1, dans le30 quel R1 dans la formule (I) est un groupe alcoyle, alcènyle inférieur ou alcynyle inférieur ayant 2 à 5 atomes de carbone. 5.- Composé suivant la revendication 1, dans lequel R1 dans la formule (I) est un groupe 3-trifluoro35 phényle, 3-chlorophényle, 3-bromophényle, 3nitrophényle ou 3-cyanophényle. 6.- Composé suivant la revendication 1, dans lequel R5 dans la formule (1) est un groupe méthyle ou éthyle. 7.- Composé suivant la revendication 1, dans le5 quel R5 dans la formule (I) est un atome d'halogène. 8.- Composé suivant la revendication 1, dans lequel R dans la formule (I) est un groupe méthyle ou éthyle. 9.- Composé suivant la revendication 1, qui est 10 le 6-m6thyl-4-oxo-N-phényl-2-propyl-4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-4H-pyran-3-carboxamide, le 6-méthyl-4-oxo2-pentyl-N-phényl-4H-pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6méthyl-4-oxo-2-propyl-4H-pyran3-carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-4H-pyran3-carboxamide, le N-(2,6diêthylphényl)-6-méthyl-2-(2-méthylpropyl)-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2-pentyl-4H-pyran20 3-carboxamide, le 2-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-4Hpyran-3- carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-2-propyl4H-pyran3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2-phényl-4Hpyran-3carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-4Hpyran3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-2-pentyl-4H30 pyran-3-carboxamide, le 5-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2propyl4H-pyran-3-carboxamide, le 6-méthyl-2-(3-méthylphényl)-4-oxo-Nphényl-4H-pyran3-carboxamide, Le 2-(3-chlorophényl)-6-méthyl-4-oxo-Nphényl-4H-pyran3-carboxamide, le 6-méthyl-N-(2,3-diméthylph6nyl)-4-oxo-2propyl-4Hpyran-3-carboxamide, le N-(4-bromo-2,6-diéthylph6nyl)-6-m6ithyl4-oxo-2-propyl4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-6-méthyl-N-(2,3diméthylphényl)-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, le 2-butyl-5,6-diméthyl-N-(2, 3-diméthylphényl)-4-oxo-4H10 pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl) -4-oxo-6-phényl-2-propyl-4H-pyran3-carboxamide, le N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-2propyl-4H-pyran-3-carboxamide, le 6mnthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo-2-pentyl-4Hpyran-3-carboxamide, le 6méthyl-4-oxo-N-phényl-2-(3-trifluorométhylphényl)4H-pyran-3-carboxamide, le N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-butyl-6-méthyl-4-oxo20 4H-pyran-3carboxamide, le N-(4-bromo-2,6-diêthylphényl)-2-butyl-5,6-diméthyl4-oxo4H-pyran-3-carboxamide, le 6-méthyl-2-(3-nitrophényl)-4-oxo-N-phényl-4Hpyran3-carboxamide, le 2-(3-trifluorométhylphényl)-N-(4-_luorophényl)6méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, ou le 2-(3-bromophényl)-6-méthyl-4oxo-N-phényl-4H-pyran3-carboxamide, le 2-butyl-N-(4-chloro-2,6diéthylphényl)-5,6-diméthyl30 4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2butyl-N-(2,6-diéthyl-6-méthylphényl)-5,6-diméthyl4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, le 2-butyl-N-'2,6-diéthyl-6-méthylphênyl)-6-méthyl-4oxo-4Hpyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(4-carboxy-2,6-diéthylph6nyl)-5,6dim6thyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(4-carboxy-2,6diethylph nyl)-6-méthyl-4oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(4cyano-2,6-diéthylphényl)-5,6-dim6thyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2butyl-N-(4-cyano-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo4H-pyran-3-carboxamide, le N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-butyl-5,6,7,8-tétra10 hydro-4-oxo-4Hbenzopyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(4-éthoxycarbonyl-2,6diéthylphényl)-5,6diméthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(4éthoxycarbonyl-2,6-diéthylphényl)-6méthyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6-diéthyl-4-méthoxyphényl)-5,6-dim6thyl4-oxo-4H-pyran-3carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6-diéthyl-4-méthoxyphényl)-6-méthyl-4oxo-4Hpyran-3-carboxamide, le 2-allyl-N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo4H20 pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-dimêthyl-4-oxo-2(2-propynyl)-4H-pyran-3-carboxamide, le 6-méthyl-4-oxo-5-pentyl-N-(2phénoxyphényl)-2-propyl4H-pyran-3-carboxamide, le 5-heptyl-N-(4hydroxyphényl)-6-rmtiyl-4-oxo-2-propyl4H-pyran-3-carboxamide, le N-(2,6diéthylphényl)-6-heptyl-5-octyl-4-oxo-2-propyl4H-pyran-3-carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-4,5,6,7-tétrahydro-230 oxocyclopentaZ7pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-4,5,6,7têtrahydro-4-oxo-2propyl-cyclopentaLJpyran-3-carboxamide, le N-(4-bromo-2, 6-diéthylphényl)-2-butyl-4,5,6,7-têtrahydro-4-oxo-cyclopenta/l7pyran-3carboxamide, le N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2propyl-4Hpyran-3-carboxamide, le N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo2propyl-4H-pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthyl-4-mêthoxyphényl)-6méthyl-4-oxo-2propyl-4H-pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthyl-4-méthoxyphényl)-5,6-diméthyl-4-ox52-propyl-4H-pyran-3carboxamide. ,- Composition herbicide qui comprend au moins 10 une sorte de composé pyrone-3-carboxamride représenté par la formule (I): 0 0 R2 -) dans laquelle 1) lorsque R1 est un groupe alcoyle en C2_11, alcè.yle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle inféireur ou un hétérocycle ayant 5 ou 6 chaînons; R2, R3 et R4 sont identiques ou différents, un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe cyano, nitro, amino, alcoyle inférieur, haloalcoyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur, aryloxy, carboxy, ou alcoxycarbonyle inférieur; R5 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C_111, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut être substitué; R6 est un groupe alcoyle en C111, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle infé35 rieur, aryle qui peut être substitué, aralcoyle qui peut tre substitué, haloalcoyle inférieur, ou un héttrocycle à 5 ou 6 chainons; ou bien R5 et P., peuvent être combinés pour former un groupe de forrule -(CH2)m- (o m est 3 ou 4); 2) lorsque R1 est un groupe aryle qui peut être substitué, R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis plus haut; R6 est un groupe alcoyle en C_111, alcènyle inferieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aralcoyle qui peut être substitué, haloalcoyle 10 ou un hétérocycle à 5 ou 6 chalnons, ou bien R5 et R6 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)m- (o m est 3 ou 4); 3) lorsque R1 est un groupe méthyle; R2, R3, R4 et R5 sont tels.que définis plus haut, R6 est un groupe alcoyle en C212, alcènyle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalcoyle, alcoxyalcoyle inférieur, aryle qui peut être substitué, aralcoyle gui peut être substitué, haloalcoyle inférieur ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, ou bien R5 et R6 peuvent être 20 combinés pour former un groupe de formule -(CH2)r(o m est 3 ou 4); ou 4) lorsque R1 et R6 sont un groupe méthyle; R2, R3 et R4 sont tels que définis plus haut; R5 est un atome d'halogène, un groupe alcoyle en C111, aryle qui peut être substitué ou aralcoyle qui peut être substitué. 11.-- Caiposition selon la revendication 10, caractérisée en oe qu'elle comprend au moins l'un des produits actifs suivants: le 6-méthyl-4-oxo-Nphényi-2-propyl-4H-pyran-3-carbcxamide, le 2-butyl-6-méthyl-4-oxo-Nphényl-4H-pyran-3-carboxamide, le 6-méthyl-4-oxo-2-pentyl-N-ph-nyl-4Hpyran)3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2-propyl-4Hpyran3-carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-4H-pyran-. 3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6-m6thyl-2-(2-méthylpropyl)4-oxo4H-pyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6-mzthyl-4-oxo-2-pentyl4Hpyran-3-carboxarmide, le 2-ethyl-N-(2,4-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4oxo-4Hpyran-3-carboxa:' de, le N-(2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo-2propyl4H-pyran-3-carborxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-6-m6thyl-4-oxo-2phényl-4H-pyran10 3-carboxamide, le 2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-5,6diméthyl-4-oxo-4Hpyran-3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-5,6diméthyl-4-oxo-2-pentyl-4Hpyran)3-carboxar.ide, le 5-éthyl-N-(2,6diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2-propyl4H-pyran-3-carboxamide, le 6-mrthyl2-(3-mêthylphényl)-4-oxo-N-phényl-4H-pyran3-carboxamide, le 2-(3chlorophényl)-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-4H-pyran20 3-carboxamide, le 6réthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo-2-propyl-4Hpyran)3-carboxamide, le N(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-oxo-2-propyl4H-py.an-3-car z..ar. ide, le 2-butyl-6-methy'-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo-4Hpyran-3carboxamide, le 2-butyl-5,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo4H-pyran3-carboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl)-4-oxo-6-phényl-2-propyl-4H30 pyran-3-carboxam.ide, le N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-5,6-diméthyl-4-oxo2propyl-4H-pyran-3-carboxamide, le 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo2-pentyl-4Hpyran-3-carboxaride, le 6-r&thyl-4-oxo-N-phényl-2-(3trifluorométhylphényl)4H-pyran-3-carboxamide, le N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-2-butyl-6-méthyl-4-oxo4H-pyran-3-carboxamide, le N-(4bromo-2,6-diéthylphényl)-2-butyl-5,6-dim6thyl4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, S le 6-me6thyl-2-(3-nitro,-.hnyl)-4-oxo-N-ph6ny]-4H-pyran3-carboxamide, le 2-(3-trifluoromrthylphényl)-N-(4-fluoroph6nyl)-6méthyl-4-oxo-4H-pyran) 3-carboxamide, ou le 2-(3-bromophényl)-6-r thyl-4-oxo-N-phényl-4H-pyran10 3-carboxamide.