Brevet FR2589858A1 — publié le 19870515

La présente invention concerne un procédé de production d'hydrocarbures alkylaryliques qui peuvent etre ensuite transformes en aikylaryl- sulfonates pour obtenir des surfactants utilisés dans des procédés comme des techniques de récupération assistée du pétrole par injection. Les alkylaryl -sulfonates sont utiles comme surfactants (appelés également agents tensio-actifs), détergents et agents mouillants. Certains alkylarylsulfonates sont particulièrement utiles comme surfactants utilisés dans des techniques de récupération assistée du pétrole. Les procédés de production des alkylaryl- sulfonates sont bien connus. Un procédé classique pour la production des alkylaryl- sulfonates comprend les étapes consistant (1) à alkyler un compose aromatique pour obtenir un hydrocarbure alkylarylique, (2) à sulfoner l'hydrocarbure alkylarylique et (3) à neutraliser l'acide alkylaryl- sulfonique avec une base. L'alkylation d'un composé aromatique (étape 1) est souvent effectuée par une réaction d'alkylation de Friedel-Crafts classique en présence de Ale13 ou d'un autre acide de Lewis comme catalyseur. La sulfonation de l'hydrocarbure alkylarylique obtenu (étape 2) est habituellement conduite par traitement avec du S03 gazeux. Puis ce mélange sulfoné est neutralisé avec une base (étape 3), normalement NaOH. Comme mentionné dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N" 4 301 316, on sait que des alkylationsde Friedel-Crafts de composés aromatiques avec des oléfines linéaires permettent d'obtenir des hydrocarbures alkylaryliques qui sont normalement un mélange de tous les isomères de positions secondaires et supérieures possibles. C'est-a-dire que,dans ces réactions d'alkylation, le radical aryle se fixe normalement au deuxième et aux atomes de carbone suivants de la portion hydrocarbonée linéaire de l'hydrocarbure alkylarylique. Les hydrocarbures alkylaryliques primaires (fixation du. radical aryle au premier atome de carbone de la portion hydrocarbonée li néaire de l'hydrocarbure alkylarylique) et desproduits avec une ramification latérale ne sont pas formés habituellement. Un exemple d'une distribution classique d'un produit réactionnel sur la base du point de fixation du radical aryle pour une réaction d'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec le 1-dodécène est donnée dans le brevet des E.U.A. No. 4 301 316, colonne 1, lignes 23-31. Dans l'exemple de ce brevet, la distribution suivante du produit réactionnel a été mentionnée: Point de fixation % de (Position de L'atome de carbone à produit chaSne Linéaire) réactionnel 1 0 2 30 3 19 4 17 5 17 6 17 Cependant, suivant l'utilisation projetée d'un hydrocarbure alkylarylique, il peut être souhaitable d'ajuster le point de fixation du radical aryle dans le produit de réaction.Comme mentionné dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N" 4 452 708, un produit de réaction ayant un degré de fixation élevé de radicaux aryle (environ 70%) au deuxième atome de carbone de l'hydrocarbure linéaire peut entre désiré lorsque l'hydrocarbure alkylarylique doit être sulfoné pour obtenir un surfactant utilisé dans la récupération assistée du pétrole dans des gisements à hautes températures (supérieures à environ 490C) ou à des températures variables. Inversement, un produit réactionnel du type hydrocarbure alkylarylique ayant un degré accru de fixation aux radicaux aryle des atomes de carbone situés à quatre ou plus de quatre atomes de l'extrémité des hydrocarbures linéaires peut être désiré dans certaines circonstances.Ces circonstances peuvent survenir lorsque l'hydrocarbure alkylarylique doit être sulfoné pour obtenir un surfactant utilisé dans la récupération assistée du pétrole dans des gisements présentant à la fois des températures basses (inférieures à environ 490C) et des concentrations faibles en sels inorganiques (inférieures à environ 2 pour-cent de chlorure de sodium et environ 0,5 pour-cent de chlorure de calcium et de chlorure de magnésium). Par conséquent, un besoin existe pour des procédés permettant d'ajuster le point de fixation du radical aryle à un hydrocarbure linéaire afin d'obtenir une distribution du produit de réaction adaptée à des conditions de gisement particulières. La présente invention concerne un procédé de réaction d'un ou plusieurs composés aromatiques avec une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires dans des conditions de réaction de Friedel-Crafts pour obtenir un produit de réaction ayant une distribution désirée. Plus précisément, il a été découvert que dans une alkylation de Friedel-Crafts de composés aromatiques avec une ou plusieurs alpha oléfines linéaires ayant 8 à 24 atomes de carbone, le pourcentage en moles du produit réactionnel ayant un radical aryle fixé à un atome de carbone situé à deux atomes de carbone de l'extrémité d'un hydrocarbure linéaire diminue, et le pourcentage en moles du produit de réaction ayant un radical aryle fixé à un atome de carbone situé à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de l'extrémité de l'hydrocarbure linéaire augmente avec la température de réaction. La figure 1 est une courbe de la température de réaction pour l'alkylation alpha oléfinique du toluène avec le 1-dodecene en fonction du pourcentage en moles de la distribution du produit de réaction dans des conditions de Friede-Crafts. La figure 2 est une courbe de la température de réaction pour l'alkylation alpha oléfinique d'hydrocarbures aromatiques "AXU" avec le l-dodécène en fonction du pourcentage en moles de la distribution du produit de réaction dans des conditions de Friedel-Crafts. La présente invention est un procédé d'obtention d'un produit réactionnel du type hydrocarbure alkylarylique ayant une distribution du produit réactionnel désiré par la conduite d'une alkylation de Friedel-Crafts entre un et plusieurs composés aromatiques et une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires, à une température de réaction préférée. Puis le produit réactionnel du type hydrocarbure alkylarylique peut être sulfoné pour obtenir des surfactants pour la récupération assistée du pétrole. Les composés aromatiques qui sont amenés à réa- gir dans le procédé révélé dans le présent mémoire sont des composés benzéniques,comprenant du benzène non-sub stitué et des composés benzéniques qui portent des substituants sur la structure du noyau benzénique. Parmi les composés benzéniques appropriés, se trouvent les composés contenant un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone (comme le toluène, l'éthylbenzène, l'isopropylbenzène, etc.) et ceux contenant plus d'un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone par groupe alkyle (comme le xylène, le trimehyL- benzène, le tétraméthylbenzène, etc.). Le procédé d'alkylation de la présente invention peut être mis en oeuvre sur une charge de départ aromatique relativement pure ou sur un mélange de composés aromatiques. Le composé aromatique désiré ou le mélange de ces composés est alkylé dans des conditions réactionnelles de Friedel-Crafts avec une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires ayant 8 à 24 atomes dans la chaine carbonée. L'alpha-oléfine linéaire contient de préférence 10 à 18 atomes de carbone. Une alpha-oléfine linéaire est un hydrocarbure insaturé à chaine droite, ayant une double liaison entre le premier et le deuxième atome de carbone de la chaîne. Pour mettre en oeuvre le procédé de la présente invention, un composé aromatique ou un mélange de composés aromatiques est amené à réagir dans des conditions réactionnelles de Friedel-Crafts avec l'alpha-oléfine linéaire désirée ou le mélange de ces oléfines à une température réactionnelle préférée choisie pour ajuster la distribution du produit réactionnel. En général, avec l'augmentation de la température de réaction, le pourcentage en moles de fixation du radical aryle aux atomes de carbone situés à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de l'extré- mité d'un hydrocarbure linéaire augmente, et le pourcentage en moles de fixation du radical aryle au deuxième atome de carbone d'un hydrocarbure linéaire diminue. La fixation du radical aryle au troisième atome de carbone d'un hydrocarbure linéaire peut augmenter légèrement avec l'augmentation de la température, mais pour les besoins de la distribution du produit de réaction, la fixation au troisième atome de carbone peut être considérée pratiquement constante dans l'intervalle de températures essayé. L'intéret et les avantages du procédé de la présente invention sont de plus démontrés par les résultats suivants. EXEMPLE 1 Du toluène a été alkylé avec une alpha-oléfine linéaire en C12 (1-dodécène), au moyen d'AlC13 comme catalyseur de réaction de Friedel-Crafts à un rapport molaire du toluène à l'oléfine de 7 à 1, et des tempéra- tures de réaction de -200C, OOC, 200C, 400C et 600C. Pour chaque température de réaction, l'alpha-oléfine linéaire a été chargée dans un réacteur muni d'un dispositif d'agitation, contenant du toluène et un catalyseur à la température réactionnelle choisie. L'oléfine a été ajoutée lentement (en une période d'environ une heure) afin de maintenir constante la température du réacteur. Lorsque l'addition d'oléfine au milieu réactionnel a été terminée, le catalyseur a été éteint avec de l'eau pour arrêter la réaction.Le temps de digestion étant défini comme le temps écoulé entre le moment où toute l'oléfine a été chargéedans le réacteur et le moment d'extinction du catalyseur, ce temps de digestion pour la réaction d'alkylation à chaque température est de zéro minute. Lesfdistributions du produit de reaction sont mentionnées sur le Tableau I et représentées graphiquement sur la figure l. Ces distributions des produits de réaction pour des températures de réaction de -200C à 409C ont été déterminées par chromatographie en phase gazeuse. La distribution du produit de réaction pour la température de 600C a été déterminée par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse. TABLEAU I Distribution du produit de réaction pour Le toluène et L'alpha-oléfine Linéaire en C12 Température Point de fixation du radical aryle (moles X) de réaction (OC) C2 C3 C4 et plus -20 67,9 19,2 12,9 0 68,2 18,7 13,1 20 60,8 20,6 18,5 40 39,6 20,0 40,4 60 41,2 19,9 37,85 EXEMPLE 2 Des réactions d'alkylation de Friedel-Crafts dans des conditions identiques à celles décrites ci-dessus ont été conduites sur des hydrocarbures aromatiques AXU et une alpha oléfine linéaire en C12 (1-dodécène). Les hydrocarbures aromatiques AXU sont un produit de naphta comprenant essentiellement du benzène, du toluène, des xy lènes et des quantités inférieures d'éthylbenzène et d'hydrocarbures aromatiques en Cg et C10.Les hydrocarbures aromatiques AXU sont en outre décrits dans le brevet des Etats-Un4s d'Amérique N" 4 452 708.Les distributions des produits de réaction pour des hydrocarbures aromatiques AXU dans l'intervalle de températures de -200C à 600C sont mentionnées sur le Tableau II et représentées graphiquement sur la figure 2. Les distributions des produits de réaction pour des températures de réaction de -200C à 400C ont été déterminées par chromatographie en phase gazeuse. La distribution du produit de réaction pour la température de 600C a été déterminée par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse. TABLEAU II Distribution du produit de réaction pour des hydrocarbures aromatiques AXU et des alpha-oléfines Linéaires en C12 Température Point de fixation du radical aryle (moles X) de réaction (OC) C2 c3 C4 et plus -20 74,9 16,9 8,2 0 71,0 18,0 11,0 40 50,5 19,20 30,3 60 30,9 24,30 44,8 Tel que démontré par les exemples 1 et 2, la distribution des produits de réaction d'alkylation de Friedel-Crafts de composés benzéniques avec des alphaoléfines linéaires peut être ajustée par la température de la réaction d'alkylation.Dans la limite de l'erreur expérimentale, la distribution du produit réactionnel change avec l'augmentation de la température de réaction dans les exemples 1 et 2, la fixation du radical aryle à l'atome de carbone situé à deux atomes de carbone de l'extrémité d'un hydrocarbure linéaire diminuant et la fixation à des atomes de carbone situés à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de l'extrémité d'un hydrocarbure linéaire augmentant.Plus précisément, la température de réaction augmentant d'un intervalle de -200C à 600C, des changements notables de distribution du produit réactionnel se produisent pour les deux exemples entre environ 200C et environ 400C en ce qu'il y a une diminution importante de la fixation du radical aryle au deuxième atome de carbone d'un hydrocarbure linéaire et une augmentation de la fixation du radical aryle aux atomes de carbone situés à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de I'extrémité d'un hydrocarbure linéaire. Comme le montrent les résultats des exemples 1 et 2, cela reste vrai pour des alkylations de composés aromatiques isolés (Exemple 1) ainsi que pour des mélanges de ces composés (Exemple 2). Par conséquent, une distribution désirée du produit d'une réaction de Friedel-Crafts d'une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires et d'un ou plusieurs composés aromatiques peut autre obtenue (1) en déterminant expérimentalement la distribution du produit de la réaction de Friedel-Crafts à diverses températures réactionnelles,(2) en choisissant une température de réaction préférée qui permette d'obtenir la distribution désirée du produit réactionnel, et (3)en faisant réagir les hydrocarbures linéaires et les composés aromatiques à la température de réaction préférée. Comme mentionné précédemment, les produits de réaction du type hydrocarbure alkylarylique obtenus par les procédes décrits dans les exemples 1 et 2 peuvent être sulfonés afin d'entre utilisés comme surfactants dans des opérations de récupération assistée du pétrole. Les caractéristiques d'un hydrocarbure alkylarylique sulfoné qui est un surfactant avantageux pour la récupération assistée du pétrole,sont déterminées par les conditions du gisement particulier à exploiter. Par exemple, dans des gisements avec des hautes températures (supérieures à environ 490C) ou des températures variables, un hydrocarbure alkylarylique avec un radical aryle fixé au deuxième atome de carbone est un précurseur préféré à la sulfonation pour la production d'un surfactant. Dans des gisements avec des températures basses et des faibles concentrations d'ions inorganiques, un hydrocarbure alkyl arylique avec un radical aryle fixé à un atome de carbone situé à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de l'extrémité d'un hydrocarbure linéaire est un précurseur préféré à la sulfonation pour la production d'un surfactant.Par conséquent, lors de l'application de la présente invention a la récupération assistée du pétrole, (1) une distribution préférée d'un produit réactionnel du type hydrocarbure alkylarylique est choisie sur la base des conditions connues pour le gisement, (2) les distributions du produit réactionnel à diverses températures de réaction pour la réaction de Friedel-Crafts d'alpha-oléfines linéaires et de composés aromatiques sont déterminées expérimentalement, (3) un composé aromatique est alkylé avec une alpha oléfine linéaire à une température de réaction préférée choisie de manière à obtenir la distribution préférée du produit réactionnel, (4) au moins une portion du produit réactionnel est sul fonée pour obtenir un surfactant pour la récupération assistée du pétrole, (5) le surfactant pour la récupération assistée du pétrole est incorporé dans une solution micellaire et (6) la solution micellaire est injectée dans un réservoir pour accroître la production. Dans les applications antérieures des alkylaryl -sulfonates à la récupération assistée du pétrole, il était nécessaire d'ajouter de l'alcool à la solution micellaire injectée contenant des alkylaryl -sulfonates. Comme avantage additionnel de la présente invention, il peut etre possible d'omettre l'alcool dans la solution micellaire injectée en ajustant le point de fixation des radicaux aryle aux hydrocarbures linéaires de la manière révélée dans le présent mémoire. Le principe de la présente invention et le meilleur mode d'application envisagé pour ce principe ont été décrits. Il doit être entendu que ce qui précède est présenté seulement à titre d'exemple et que d'autres dispositifs et techniques peuvent être utilisés sans s'écarter du cadre véritable de l'invention. REVENDICATIONS 1. Procédé pour obtenir la distribution souhaitée d'un produit réactionnel provenant d'une réaction d'alkylation de Friedel-Crafts d'un ou plusieurs composés aromatiques avec une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste (a) à déterminer expérimentalement la distribution du produit réactionnel de ladite réaction d'al kylation de Friedel-Crafts du ou des composés aromatiques avec la ou les alpha-oléfines li néaires à diverses températures de réaction, (b) à choisir une température de réaction préférée sur la base des résultats de l'étape (a) qui permette d'obtenir ladite distribution désirée du produit réactionnel, et (c) à faire réagir le ou les composés aromatiques pouvant etre alkylés mentionnés avec la ou les alpha oléfines linéaires mentionnés à ladite tempé rature de réaction préférée. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les composés aromatiques mentionnés sont choisis dans le groupe comprenant le benzène, le toluène, l'isopropylbenzène, le xylène, l'éthylbenzène, le triméthylbenzène, le tétraméthylbenzène et leurs mélanges. 3. Procédé suivant la revendication 1,caractérisé en ce que lesdites alpha-oléfines linéaires ont de 8 à 24 atomes de carbone. 4. Procédé de production d'un surfactant pour la récupération assistée du pétrole, caractérisé en ce qu'il consiste à sulfoner au moins une portion du produit réactionnel de la revendication 1. 5. Procédé pour ajuster la fixation de radicaux aryle à des hydrocarbures linéaires au cours de la réaction d'alkylation de Friedel-Crafts d'un ou plusieurs composés aromatiques avec une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste: (a) à choisir une température réactionnelle préférée comprise entre environ 100C et environ 600C, le choix d'une température réactionnelle préférée inférieure permettant d'accroitre la fixation du radical aryle au deuxième atome de carbone desdits hydrocarbures linéaires et le choix d'une température réactionnelle préférée supérieure permettant d'accrottre la fixation du radical aryle à des atomes de carbone situés à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de l'ex trémité desdits hydrocarbures linéaires, et (b) à faire réagir le ou les composés aromatiques mentionnés avec la ou les alpha-oléfines liné aires mentionnées à ladite température réac tionnelle préférée. 6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que le ou les composés aromatiques mentionnés sont choisis dans le groupe comprenant le benzène, le toluène, l'isopropylbenzène, le xylène, l'éthylbenzène, le triméthyl benzène, le tétraméthylbenzène et leurs mélanges.. 7. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que lesdites alpha-oléfines linéaires ont de 8 à 24 atomes de carbone. 8. Procédé de production d'un surfactant pour la récupération assistée du pétrole, caractérisé en ce qu'il consiste à sulfoner au moins une portion du produit réactionnel de la revendication 5. 9. Procédé pour ajuster la fixation des radicaux aryle aux hydrocarbures linéaires au cours d'une réaction d'alkylation de Friedel-Crafts d'un composé aromatique avec une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste: (a) à choisir une température réactionnelle préfé- rée comprise entre environ -200C et environ 600C, le choix d'une température réactionnelle préfé rée inférieure permettant d'accroître la fixation du radical aryle au deuxième atome de carbone desdits hydrocarbures linéaires et le choix d'une température réactionnelle préférée supé rieure permettant d'accroître la fixation du radical aryle à des atomes de carbone situés à quatre ou plus de quatre atomes de carbone de l'extrémité desdits hydrocarbures linéaires, et (b) à faire réagir ledit composé aromatique choisi dans le groupe comprenant le benzène, le toluène, l'isopropylbenzène, le xylène, l'éthylbenzène, le triméthylbenzène et le tétraméthylbenzène avec la ou les alpha oléfines linéaires mention nées à ladite température réactionnelle préférée. 10. Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce que lesdites alpha-oléfines linéaires ont de 8 à 24 atomes de carbone. 11. Procédé de production d'un surfactant pour la récupération assistée du pétrole, caractérisé en ce qu'il consiste à sulfoner aumoins une portion du produit réactionnel de la revendication 9. 12. Procédé de production d'un surfactant pour la récupération assistée du pétrole, caractérisé en ce qu'il consiste: (a) à déterminer expérimentalement la distribution du produit réactionnel provenant d'une réaction d'alkylation de Friedel-Crafts d'un ou plusieurs composés aromatiques et d'une ou plusieurs alpha oléfines linéaires à diverses températures réac tionnelles, (b) à choisir une température réactionnelle pré férée sur la base des résultats de l'étape (a) qui permette d'obtenir un produit réactionnel ayant la distribution désirée du produit de réac tion, (c) à faire réagir le ou les composés aromatiques pouvant être alkylés mentionnés avec la ou les alpha-olé fines linéaires mentionnées dans d.es conditions de réaction de Friedel-Crafts à ladite tempé rature réactionnelle préférée pour obtenir ledit produit de réaction, et (d) à sulfoner au moins une portion dudit produit réactionnel. 13. Procédé suivant la revendication 12, caractérisé en ce que le ou les composés aromatiques mentionnés sont choisis dans le groupe comprenant le benzène, le toluène, l'isopropylbenzène, le xylène, l'éthylbenzène, le triméthylbenzène, le tétraméthylbenzène et leurs mélanges. 14. Procédé suivant la revendication 12, caractérisé en ce que lesdites alpha-oléfines linéaires ont de 8 à 24 atomes de carbone. 15. Procédé de récupération du pétrole brut d'un gisement souterrain, caractérisé en ce qu'il consiste: (a) à injecter dans ledit gisement un fluide mic.el laire contenant une quantité efficace d'un sur factant du type alkylaryl-- sulfonate préparé: (i) en déterminant expérimentalement la distri bution du produit réactionnel provenant d'une réaction d'alkylation de Friedel Crafts d'une ou plusieurs alpha-oléfines linéaires ayant de 8 à 24 atomes de carbone avec un ou plusieurs composés aromatiques à diverses températures réactionnelles; (ii) en choisissant une température réactionnelle préférée sur la base des résultats de l'étape (i) qui permette d'obtenir un produit réactionnel ayant la distribu tion désirée; ; (iii) en faisant réagir le ou les composés aro matiques mentionnés avec la ou les alpha oléfines linéaires mentionnées dans des conditions de réaction de Friedel-Crafts à ladite température réactionnelle pré férée pour obtenir ledit produit réac tionnel; et (iv) en sulfonant au moins une portion dudit produit de réaction; (b) à injecter ledit fluide dans ledit gisement pour déplacer le pétrole de ce gisement; et (c) à récupérer le pétrole déplacé. 16. Procédé suivant la revendication 15, caractérisé en ce que les composés aromatiques mentionnés sont choisis dans le groupe comprenent le benzène, le toluène, l'isopropylbenzène, le xylène, l'éthylbenzène, le triméthylbenzène, le tétraméthylbenzène et leurs mélanges.