Brevet FR2594139A1 — publié le 19870814

La présente invention concerne un procédé d'obtention de méthyl- tertiobutyléther, de supercarburant, et de combustible pour carburéacteur, procédé rendu possible par une combinaison judicieuse de plusieurs étapes. La charge initiale est en général une coupe butanes en provenance par exemple d'une unité de reformage catalytique, ou d'une unité de craquage catalytique. Le procédé selon l'invention est adapté pour les raffineurs et/ ou les pétrochimistes possédant une unité de reformage catalytique et/ou une unité de craquage catalytique, et permet de mieux valoriser les coupes butanes qui, le plus souvent sont excédentaires. Le procédé selon l'invention permet en particulier d'obtenir: 1) du méthyltertiobutyléther 2) du supercarburant de bonne qualité 3) du combustible pour carburéacteur également de bonne qualité. Le procédé selon l'invention est conçu de façon à ce que: a) la charge fraiche, constituée en partie ou en totalité d'une coupe C4 paraffinique, préalablement séchée, désulfurée et désazotée, et qui généralement, à ce stade renferme en majeure partie de l'isobutane et du n-butane, est en premier lieu envoyée dans une zone de déshydrogénation o l'isobutane et le n-butane sont au moins en partie transformés en isobu- tène, butène 1, butènes 2 et butadiène 1-3. b) L'effluent soutiré de la zone de déshydrogènation de l'étape a) est ensuite refroidi par échange avec de la charge fraiche, puis envoyé dans une première colonne de fractionnement, on recueille en tête un mélange d'hydrogène de méthane et d'éthane riche en hydrogène, la majeure partie de ce mélange est recy- clée en amont du réacteur de déshydrogénation afin de contri- buer à maintenir la stabilité du catalyseur de déshydrogénation, l'autre partie pouvant être utilisée a l'intérieur de la raf- finerie, par exemple dans des unités d'hydrotraitement. On recuille un premier produit en fond de cette première colonne que l'on envoit dans une deuxième colonne de fractionnement ou l'on recueille en tête un second produit constitué principa- lement de propane, qui sera utilisé comme combustible à l'in- térieur de la raffinerie et en fond un deuxième produit renfermant notamment du n-butane, de l'isobutane, des butènes-2, de l'isobutène et du butadiène 1-3. c) Le second produit soutiré en fond de la seconde colonne est envoyé dans un réacteur d'éthérification ou la majeure partie de l'isobutène qu'il contient va réagir avec du méthanol en excès pour donner du méthyltertiobutyléther ou MTBE. d) L'effluent soutiré de la zone d'éthérification de l'étape c) est soumis à une série de fractionnement (au moins deux frac- tionnements): - dans la première colonne à distiller traversée par cet effluent on recueille en tête le méthanol en excès qui est recyclé au moins en majeure partie, en amont du réacteur d'éthérification avec le méthanol frais. - le mélange soutiré en fond de cette première colonne de frac- tionnement traversé par cet effluent est envoyé dans au moins une autre colonne et l'on recueille en fond de la dernière colonne le méthyltertiobutyléther ou MTBE sensiblement pur. 2 5 9 4 1 3 9 - le mélange recueilli en tête de cette dernière colonne qui à ce stade du procédé contient de l'isobutane, du n-butane, du butane 1, des butènes 2, du butadiène 1-3 et des traces de méthanol et de MTBE est envoyé dans une unité de lavage à l'eau (eau acidifié de pH environ 4 par exemple), afin d'éli- miner ces traces de méthanol et de MTBE qui sont des inhibi- teurs pour le catalyseur d'oligomérisation qui constitue la troisième étape du procédé. - après lavage à l'eau le mélange est alors séché afin d'éliminer sensiblement la totalité de l'eau qu'il contient, cette der- nière étant également un inhibiteur pour le catalyseur d'oli- gomdrisation. e) L'effluent issu du sécheur est ensuite envoyé dans une zone d'oligomérisation, o les n-butènes, les butènes 2 et le buta- diène 1-3 sont presqu'entièrement transformés en partie en supercarburant et en partie en combustible pour carburéacteur. f) L'effluent soutiré de la zone d'oligomérisation de l'étape e), est soumis à une série de fractionnements: (au moins deux zones de fractionnement) - dans une première colonne à distiller, on recueille en tête un mélange renfermant essentiellement de l'isobutane et du n-butane, ce mélange étant de préférence entièrement recyclé en amont de la section de deshydrogénation o il est mélangé avec la charge fraiche, et avec une grande partie du mélange riche en hydrogène issu de la tête de la première colonne de fractionnement. - le mélange soutiré en fond de cette première colonne est en- voyé dans au moins une autre colonne et l'on soutire en tête de la dernière colonne une coupe essence, et en fond une coupe type base pour carburéacteur qui pourra éventuellement subir une hydrogénation partielle ou totale. Dans la zone dite de deshydrogénation, les conditions opératoires sont telles que l'isobutane et le n-butane sont transformés en isobutène et nbutènes, dans des conditions de transformation proches de l'équilibre thermodynamique. Cette réaction de déshydrogénation est effectuée en phase vapeur, en présence d'un catalyseur à base de platine et de divers promoteurs déposés sur une alumine dont la surface spécifique est comprise entre et 400 m /g, à une température d'environ 500 à 650 C (de préférence entre 550 et 600 C), sous une pression de 0,01 à 1 MPa (de préférence entre 0,03 et 0,2 MPa), avec un débit d'hydrocarbures liquides (vitesse spatiale) d'environ 1 à 10 volumes par volume de catalyseur et par heure; afin d'assurer la stabilité du catalyseur, le rapport molaire hydrogène/ hydrocarbures à l'entrée du réacteur de déshydrogénation sera compris entre 1/1 et 10/1. La réaction dite d'éthérification entre l'isobutène contenu dans le produit issu de la zone de déshydroaénation et le méthanol, est effec- tuée en présence d'un catalvseur acide, par exemple l'acide sulfurique, l'acide fluorhydrique, le chlorure d'aluminium et le fluorure de bore. On peut préférer toutefois les matières carbonées contenant des groupes so3H, par exemple des charbons sulfonés (par exemple Nalcite X ou AX, ZeOKarb H), des résines phênol-formaldéhyde sulfonées (par exemple Amberlite IR-1 ou IR-100, Nalcite MX), des polymères coumarone-indène sulfonés ou, de préférence, des résines polystyrène-divinylbenzène sul- fonées, par exemple Dowex 50, Nalcite HCR et Amberlyst 15. Quand on opère en continu, le volume de charge traitée par volume de catalyseur et par heure est habituellement de 0,5 à 20. On opère géné- ralement entre 20 et 150 C, de préférence 40-100 C, avec 1 à 10 moles de méthanol par mole d'isobutène, un excès d'alcool favorisant la réaction, et sous une pression comprise entre 0,1 et 5 MPa. La réaction d'éthéri- fication est bieq connu et décrite par exemple dans USP 2480940 ou 3037052. La réaction dite d'oligomérisation est effectuée en phase liquide ou en phase supercritique, en présence d'un catalyseur acide disposé par exemple sous forme d'un lit fixe, à une température d'environ 80 à 200 C (de préférence 130 à 170 C), sous une pression de 2 à 10 MPa (de préfé- rence entre 3 et 6 MPa), avec un débit d'hydrocarbures liquides (vitesse spatiale) d'environ 0,1 à 2 volumes par volume de catalyseur et par heure. Les catalyseurs utilisés pour cette réaction d'oligomérisation sont choisis parmi les silice-alumines, les silice-magnésies, les boresalumines, l'acide phosphorique sur kieselgurh ou sur silice ou sur quartz, et parmi des catalyseurs du type "acide phosphorique solide", c'est à dire un catalyseur constitué d'une matière siliceuse à grand pouvoir absorbant imprégnée d'une proportion élevée d'acide phosphorique, des mélanges de gels d'alumine et de thorine co-précipités ou non, avec éven- tuellement des additions de chrome, d'oxyde de zinc, ou d'un métal équi- valent. On peut encore choisir des catalyseurs obtenus par traitement d'alumine de transition au moyen d'un dérivé acide du fluor, avec éven- tuellement addition d'un ester silicique. De préférence, on utilise une silice-alumine dont la teneur en silice est comprise entre 60 et 95 % en poids, renfermant éventuellement entre 0,1 et 5 % en poids d'oxyde de chrome et/ou d'oxyde de zinc. La réaction éventuelle d'hydrogénation partielle ou totale de la base type combustible pour carburéacteur, est effectuée en présence d'un catalyseur disposé par exemple sous forme d'un lit fixe, le dit catalyseur étant constitué par un mélange hydrogénant déposé sur un support sensi- blement neutre, par exemple le catalyseur LD 265 commercialisé par la Société PROCATALYSE (palladium déposé sur alumine). La température de réaction est généralement comprise entre 150 et 400 C, sous une pression de 2 à 10 MPa (de préférence la température est d'environ 220 à 300 C et la pression de 4 à 6 MPa), avec un débit d'hydrocarbures liquides (vitesse spatiale) d'environ 1 à 5 volumes par volume de catalyseur et par heure, le rapport molaire hydrogène/hydrocarbures à l'entrée du réacteur étant compris entre 2 et 10. La figure unique illustre l'invention. La charge fraiche de butanes et/ou de coupe C4 est introduite dans l'unité par la conduite 1, puis elle est mélangée avec l'hydrogène de recyclage en provenance de la tête de la première colonne de fraction- nement (10) par les conduites 13 et 38, et avec les butanes non transfor- més en provenance de la tête de la cinquième colonne de fractionnement (36) par la conduite 37. Le mélange résultant est introduit par la con- duite 2 dans un échangeur charge-effluent (3) o il est préchauffé, et à la sortie par la conduite 4, le mélange préchauffé passe à travers un four (5) o il est porté à la température nécessaire a la réaction de déshydrogénation, le dit mélange étant ensuite introduit par la conduite 6 dans la section de déshydrogénation (7). A la sortie de la section de déshydrogénation, l'effluent est introduit par la conduite 8 dans l'échan- geur de chaleur charge-effluent (3) o il est refroidi, puis introduit par la conduite 9 dans la première colonne de fractionnement (10). En tête de la colonne (10) par la conduite 11, on recueille un mélange hydro- gène méthane éthane très riche en hydrogène; la majeure partie de ce mélange est recyclée par la conduite 13 vers la section de déshydrogénation, l'autre partie est évacuée par la conduite 12, par exemple vers une section d'hydrotraitement située dans la raffinerie. Le produit soutiré en fond de la colonne (10) est envoyé par la conduite 14 vers une seconde colonne de fractionnement (15); en tête de cette colonne (15) on recueille un mélange constitué principalement de propane, d'isobutane, qui est évacué par la conduite 16 vers un autre secteur de la raffinerie, o il pourra être utilisé comme combustible dans un four; par exemple il peut être utilisé comme un appoint de combustible dans le four (5) de la section de déshydrogénation. Le produit soutiré en fond de la colonne (15) est tout d'abord compressé (dispositif non représenté sur la figure), puis envoyé par la conduite 17 vers la section d'éthérification (18). Dans cette section d'éthérification (18) le méthanol frais arrivant par la conduite 23, est alors mélangé avec le méthanol en excès recyclé par la conduite 22 depuis la tête de la troisième colonne de fractionnement (21), le mélange résultant étant introduit après préchauffage ou non, dans la section d'éthérification (18) par la conduite 19. A la sortie de la zone d'éthérification (18), l'effluent est envoyé par la conduite 20, vers une colonne a distiller (21) d'o l'on recueille en tête le méthanol en excès qui est recyclé au moins en majeure partie par la con- duite 22 vers la zone d'éthérification. En fond de cette colonne (21), on soutire un mélange constitué d'isobutane, de n-butane, des n-butènes, du butadiène, du MTBE et d'un peu de méthanol, le dit mélange étant envoyé dans une nouvelle colonne à distiller (25) par la conduite 24. En fond de cette colonne (25) on recueille du MTBE sensiblement pur par la con- duite 26. En tête de cette colonne (25), on recueille un mélange constitué d'isobutane, de n-butane, de n-butènes, de butadiène 1-3 et d'un peu de méthanol et de MTBE qui est envoyé par la conduite 27 vers une unité de lavage à l'eau acidifiée (28) (pH 4 environ de préférence), ou l'on élimine, par la conduite 29, le méthanol et le MTBE entrainé avec les hydrocarbures en C4. A la sortie de cette unité de lavage à l'eau, la coupe C4 saturée d'eau est envoyée par la conduite 30 vers une unité de séchage (31) o elle est débarassée de l'eau en excès par la conduite 32. L'effluent C4 du sécheur (31) est envoyé, après compression et préchauf- fage (non représentés sur la figure) vers l'unité d'oligomérisation (34) par la conduite 33. A la sortie de la section d'oligomérisation, l'effluent est détendu, (dispositif non représenté sur la figure) puis introduit par la conduite 35 dans une colonne de fractionnement (36). En tête de cette colonne (36) on recueille un mélange constitué d'isobutane et de n-butane qui est de préférence entièrement recyclé par la conduite 37 vers la section de déshydrogénation. Le produit soutiré en fond de la colonne (36) est envoyé, par la conduite 39, vers une dernière colonne à distiller (40), d'o l'on sépare en tête, par la conduite 41, une coupe essence qui est envoyée par la conduite 41 vers un pool supercarburant. Le produit souti- ré en fond de cette colonne (40) constitue une bonne base pour carburéac- teur, il peut être soit directement envoyé vers un pool carburéacteurpar la conduite 42, soit hydrogéné totalement ou partiellement afin d'en améliorer ses qualités; dans ce cas, une partie au moins de l'hydrogène en provenance de la tête de la colonne (10) par la conduite 12 peut être avantageusement utilisé à cet effet. EXEMPLE 1: le bilan matière dans les diverses sections de l'unité glo- bale est présenté sur le tableau I. On traite un mélange de coupe C4 de reformage et de méthanol (en poids: coupe C4 ,5 %, méthanol 19,5 %). La coupe C4 de reformage avait la composition pondérale sui- vante: isobutane n-butane butène 1 : 44,94 : 54,95 : 0,11 Il ressort du tableau I, que si on avait traité 100 kg d'un mélange de coupe C4 et de méthanol, à l'issue du procédé, on obtient les productions nettes suivantes pour 100 kg de mélange coupe C4-méthanol: MTBE: 52 kg (ligne 26 de la figure) Supercarburant: 27,4 kg (ligne 41 de Ia figure) Base pour carburéacteur: 9,8 kg (ligne 42 de la figure) 89,2 kg Pour l'étape de déshydrogénation, on utilise un catalyseur à base d'alumine gamma (220 m /g de surface spécifique, volume poreux 58 cm /100 g) renfermant en poids 0,3 % de platine et 0,08 % d'étain). On opère à 580 C sous environ 0,1 MPa (environ 1 bar), avec une vitesse spatiale de 4 h-1 et un rapport H2/HC de 3. Pour l'étape d'oligomérisation, on utilise un catalyseur à base de silicealumine a 80 % poids de silice. On opère a 150 C, sous 55 bars environ ( 5,5 MPa), avec une vitesse spatiale de 0,5 h-1. Conditions expérimentales dans la zone d'éthérification 18: T: 50-90 C P: 12-20 bars Le catalyseur utilisé est une résine échangeuse d'ions sulfoniques à base de polystyrène réticulé par du divinylbenzène (Amberlyst 15). Le supercarburant issu de la tête de la colonne (40) par la con- duite 41 présentait les caractéristiques suivantes: - densité à 20 C: 0, 710 - distillation ASTM Point initial C: 39 % vol: 123 % vol: 137 % vol: 152 % vol: 174 l0 90 % vol: 198 Point final C: 218 - indice d'octane RON Clear: 95 La base pour carburéacteur issue du fond de la colonne (40) par la conduite 42 présentait les caractéristiques suivantes: - point de fumée: 22 mm - point de cristallisation: Après hydrogénation à 80 % & l'aide d'hydrogène en provenance de la conduite 12, ces caractéristiques étaient devenues les suivantes: - point de fumée: 34 mm - point de cristallisation: Les conditions opératoires d'hydrogénation étaient les suivantes: catalyseur à base d'alumine de surface spécifique 70 m /g renfermant 0,3 % de palladium en poids. On opère à 270 C sous 50 bars avec une -1 vitesse spatiale égale à 2 h EXEMPLE 2: Le bilan matière dans les diverses sections de l'unité globale est présenté sur le tableau II. On traite un mélange de coupe C4 issue d'une unité de "Fluid Catalytic Cracking" et de méthanol (en poids: coupe C4: 78,3 %, méthanol 21,7 %). La coupe C4 de F.C.C. avait la composition pondérale suivante: isobutane: 33,80 n-butane: 11,09 butène 1: 14,95 isobutêne: 12,63 butènes 2: 27,53 Il ressort du tableau II, que si on avait traité 100 kg d'un mélange de coupe C4 et de méthanol, à l'issue du procédé, on obtient les productions nettes suivantes pour 100 kg de mélange coupe C4-méthanol MTBE (ligne 26 de la figure) Supercarburant (ligne 41 de la figure) : 57,7 kg : 22,7 kg Base pour carburéacteur: 8,1 kg (ligne 42 de la figure) 88,5 kg Le supercarburant issu de la tête de la colonne (40) par la con- duite 41 présentait les caractéristiques suivantes: - densité à 20 C distillation ASTM Point initial C % vol % vol % vol % vol % vol Point final C - indice d'octane RON clear : 0,710 : 47 : 124 : 137 : 153 : 175 : 198 : 219 : 95 11. La base pour carburéacteur issue du fond de la colonne (40) par la conduite 42 présentait les caractéristiques suivantes: - point de fumée: 22 nm - point de cristallisation: Apres hydrogénation à 80 %, à l'aide de l'hydrogène en provenance de la conduite 12,ces caractéristiques étaient devenues les suivantes: - point de fumée: 34 mm - point de cristallisation: Les conditions opératoires de déshydrogénation, éthérification, oligomérisation et hydrogénation sont les mêmes que pour l'exemple 1. 7O'Z7 - (el) + (17) + (6) + (9Z) + (91) + (1I): T*T"OS' = (EZ) + (1): sa> a3 OZ'8 Oz'B rI ' CE' 1 LL'S6 jL'01T ZZ'ZZ OV' Sl'0 OD'6 01 '0 '5 LT'Vl SZ'ZE6 oll gol SEZ Lit ll '0 0ú'01 LZ'58 SIl'0 'S Li 'tú L6'Z 69'0 96'0 VO'O _zl _'l L9'01 '0 57 '0 Vi. '0 OV'6 '1 '0 s0o0 'O 56'0 9L'I1 '0 '0 SE'0O 51'0 ú1,0 Ot,'6 7Z'bt 'ú 98'7 tZ 96'0 Z8'0 SúE'OI 001 1' 81'0 E0'67 I'OV '0 57'0 VL'0 0V'6 I1'0 I8'LI 18'L1 I18'51 ue2nqzeoqans nies MI3N Toueqipw E-T auQTpvzns z sauqqnq aunqosl I I auQzns auelnq-u aueqnqosî auedoxd auedola auvqa3 aueq49W DuQ50,opzH 1 nv2ISYJ o' V4 wr> -il o' Ln OdJ 11'D i -: ET'IL ET'tIlL O'0 EúS'1I 09'6 LL'O L0'0 Vi'1 VO 'O LZ'O siO Zl'0 6P'55 L0'0 II'IE TE'V1 L.0'l1 LO ' 1. 91'99 LO'0 II'IE IE'V1 E10' 0 T'0 bL'0 0t'6 1L'ú1 LL'O '0 IúVZE 1E'Vl LITi! 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Procédé selon la revendication 1 dans lequel la charge provient d'une unité de reformage catalytique. 3 - Procédé selon la revendication 1 dans lequel la charge provient d'une unité de craquage catalytique. 4 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 dans lequel, dans l'étape (f), la totalité du mélange renfermant essentiellement de l'isobutane et du n-butane est recyclée vers la zone de déshydrogénation. - Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 dans lequel le combustible pour carburéacteur obtenu à l'étape (f) est soumis à une hydrogénation partielle ou totale. 6 - Procédé selon la revendication 5 dans lequel l'hydrogène nécessaire à l'hydrogénation provient au moins en partie du dit mélange gazeux riche en hydrogène défini à l'étape (b) de la revendication 1.