Brevet FR2590767A1 — publié le 19870605

La technique du désherbage des cultures de mais se heurte de plus en plus - d'une part, au phénomène de changement de flore, - d'autre part, au développement de races de plantes adventices, qui acquièrent une résistance à certains produits désherbants, du moins s'ils sont fréquemment utilisés sur la même sole. Depuis une quinzaine d'années, ces deux phénomènes se conjuguent, aussi bien en Europe qu'en Amérique, sur les cultures de mais. La littérature rapporte abondamment ce phénomène de l'émergence de races résistantes aux herbicides du groupe des triazines, en particulier - chloro-2-ethylamino-4isopropylamino-6-triazîne-I ,3,5 (XI) - chloro-2bis (ethylamino)-4,6 triazine-I,3,5 (XII) - (chloro-4ethylamino-6triazine-I ,3, 5 yl-2) amino-2-methyl-2propionitri le (XIII). aussi bien pour certaines dicotylédones (amaranthe, morelle, chenopode, renouées...) que les graminées dites estivales (prairie, setaire, digitaires). La croissance du phénomène nous a incités à chercher à remplacer totalement ou partiellement ces triazines, dans les formules herbicides du mais. Pour ce faire, il fallait trouver une molécule utilisable seule ou, à dose plus faible, associée à divers herbicides du mais existants et connus pour leur sélectivité pour le mais. Une telle molécule devait être utilisable avec une sélectivité satisfaisante en présemis, avec incorporation dans le sol,ou en prélevée de la culture, ou en,postlevée,sur les adventices en cours de germination, ou du moins encore jeunes. Enfin, cette molécule devait n'avoir jamais été reconnue antérieurement comme utilisable sur maïs par les milieux scientifiques. L'intervention présentée ici propose une nouvelle potentialité de la 3-cyclohexyl-1,5,6,7 - 3hexahydro-2H cyclopenta-pyrimidine 2,4(3H)dione (I), dont la formule développée est donnée page suivante. Sa formule brute est CI3 H18 N2 02. Cet herbicide polyvalent a fait l'objet de divers brevets en 1959 et 1960, en particulier le brevet USP 3.235.360, mais il n'a jamais été signalé comme utilisable sur culture de maïs, seule ou en association. Non décrit dans la littérature phytosanitaire, comme sélectif du mais voir en particulier Index phytosanitaire 1986 (communication avant parution) publié par ACTA Paris, ou The Pesticide Manuel 7th Edition, publié par The British Crop Protection Council (Croydon U.K)-, il n'a jamais été homologué pour cet usage dans aucun pays du monde. La littérature scientifique, telle qu'on peut en prendre connaissance dans les Weed Abstracts (C.A.B.UK), ou les Chemical Abstracts, ne rapporte aucune publication signalant une quelconque sélectivité du produit sur le mais. La carrière internationale de cette molécule, maintenant du domaine public, ne concerne, ni de près ni de loin, la culture du maïs. Nous avons étudié ce produit (présenté en formulation, poudre mouillable ou liquide à pulvériser), seul ou associé à d'autres molécules sélectives du mais, et observé les faits suivants I) Sur divers types de sol, la molécule I présente une marge de sélectivi té sur mais. I.I en préémergence de l'ordre de I,5 à 2X, suivant les types de sol. I.2 en postémergence, en pulvérisation par-dessus le mais, une sélectivité de 2 à 4X suivant les stades du mais, cette marge de sélectivité est bien évidemment inférieure à celle des molécules (XI), (XII) ou (XIII). 2) Sur divers dicotylédones, même résistantes aux triazines, le produit est efficace à des doses de 400 à 800g/ha m.a., cette efficacité certaine cependant, ne peut être obtenue qu'à dose plus enlevée 600 à 1000g/ha m.a., dans les sols lourds ou riches en matière organiques 3) Sur diverses graminées, à levée généralement plus tardive que les précédentes, en particulier les graminées d'été, si une pluviométrie ou une irrigation convenable sont disponibles, un contrôle satisfaisant et une rémanence presque jusqu'à la récolte, peuvent être obtenus même en post émergence du mais(lorsque les graminées sont en germination et en tout état de cause avant le stade 3 à 4 feuilles en général), à des doses de l'ordre de 800g/ha m.a. 4) Dans de nombreux cas, pour des raisons de sélectivité ou d'économie,il est préférable de limiter l'apport de la molécule (I) entre 400 et 600g/ha et lui adjoindre une dose faible de l'une des molécules considérée comme sélectives du mais, telles que décrites dans l'Index phytosanitaire (p.320 et 321), ou dans le Weed Control Manual 1985 & BR Herbicide Guide (Meister Publication),(p.54 à 69) et en particulier :: - le dinitrobutyl phenol (II) - le 2 dinitro.tert-butyl 4,6 phénol (III) - le 2,4 dichlrophenoxy 2-nitrobenzoate de 5-methyle (IV) - les divers sels de l'acide 2,4 dichlorophenoxyacetique (V) - le N,N diisobutyl thiocarbamate de 2-éthyle (VI) - le N,N dipropyl thiocarbamate de 2-éthyle (VII) - le N(di-n-propyl) thiocarbamate de n propyle (VIII) - le (dichloro3 ,4phenyl)3methoxy-I-N-methylurée (IX) - l'isopropyl-3-IH,3H-benzothiadiazine-2,I,30ne-4-dioxyde-2,2 (X) - le chloro-2N-(diethyl-2,6phényl)N-methoxy methyl acetamide (XIV) - le 2ethyl-6-methyl-N(I'methyl,2'methoxyethyl)chloroacetanilide (XV) - la dinitro-2,6tert.butyl-4N-sec.butylaniline (XVI) - le dibromo 3,5 hydroxy 4 benzonitrile (XVI I) - la 2,6dinitro-N-ethyl-N(2methyl 2propenyl-4 trifluoromethyl aniline (XVIII) - la N(ethyl propyl-l) dinitro-2,6-xylidine3,4 (XIX) - les sels de l'acide3 - le dibromo-3,5-hydroxy-4-0-(dinitro 2,4 phenyl)benzaldoxime (XXI) - 1'0-(6chloro-3-phényl-4-piridazinyl) carbothiolate d'n-octyl (XXII) C'est ainsi qu'une complémentarité, une efficacité sur un spectre plus vaste de mauvaises herbes, et même une synergie peut être observée avec ces associations tout à fait nouvelles. En effet, Si certaines de ces matières actives existent dans la pratique phytosanitaire en programme ou en association avec la molécule XI (en particulier les produits(VI) programme (France) (VIII) programme (F) (IX) programme (USA) (X) association prête à l'emploi (F) (XIV) association (F) (XV) association (F) (XVIII) association (F) (XIX) association (F) (XX? programme (USA) (XXII) programme (Europe) jamais aucune de ces molécules n'ont été associées avec la molécule I. Ne serait ce que sous forme de recommandatiors de programme. D'ailleurs, d'autres associations actuellement peu faciles à réaliser sont possibles dans le cadre de ce brevet avec les molécules suivantes 2(3,4 dichlorophenyl) 4 methyl 1,2,4 oxadiazolidine-2,5dione (XXIII) 2chloro N iso propyl acetanilide (XXIV) 2chloro-2'-methyl-6'-ethvl-N-(ethoxymethyl)acetanilide (XXV) Seul ou associé aux molécules mentionnées au paragraphe précédent, le produit (I) peut remplacer totalement les molécules triazines (XI) (XII) (XIII) et briser la progression de l'émergence de races résistantes aux triazines. On peut également, là où ce choix technique est judicieux, utiliser des associations (I) (XI) et l'une quelconque des molécules cidessus. On limite alors la molécule (XI) ou les molécules (XII) et (XIII) à des doses faibles ne nourrissant pas l'émergence de races résistantes. Exemple 1 : Elargissement du spectre des carbamates herbicides. Les incorporations sont possibles avec la molécule (I). Or une gamme de produits à base de carbamates donne d'excellents résultats sur graminées mais un spectre insuffisant sur dicotylédones. L'adjonction de 600g/ha de la molécule aux molécules (VI) (VII) et (VIII) avec incorporation à 6 cm de profondeur permet d'observer dans un test les résultats suivants Efficacité dicots T+45 T+90 (VI) 4000 40 ó 32, ó (VI) 3400 + 600 (I) 80% 76% (VII) 3600 50% 46 ó (VII) 3000 + 600 (I) 95% 92% (VIîI)5600 45% 31% (VIII) 5000 * 600 (I) 90,0 ' 84% On constate que la molécule (I) apporte malgré une baisse de doses du carbamate d'environ 10% un surplus d'efficacité sur dicotylédones y compris en rémanence. Le tableau ci-dessus ne rapporte pas les efficacités graminées. Elles sont toujours supérieures pour l'association par rapport au carbamate seul, même sur graminées. Exemple 2 : Suppression des trâzines en prééntergence La rupture du cycle de l'émergence progressive de races de mauvaises herbes résistantes aux triazines oblige au mieux à remplacer intégralement celles-ci par la molécule (I) ou un binôme de (I) avec une autre molécule de prélevée sélective du mais ou au moins à réduire la dose de là triazine à un minimum estimé par la Recherche Agronomique à 500 à 600g/ha. L'essai ci-dessous sur mais a été semé le 20 Mai et traité le 22 Mai en postsemis prélevée des mauvaises herbes. Produit g/ha m.a. % efficacité globale à T+45 (I) 600 6,5 (I) 900 9,5 (IV) 1000 4,5 Produit g/ha m.a. ç efficacité globale à T+45 (IV) 1000 + (XI) 100û 9 (IV) 1000 + (I) 600 8,5 (IV) 1000 + (I) 600 + (IX) 200 10 (XIV) 2000 7 (XIV) 2000 + (XI) 900 10 (XIV) 2000 + (I) 600 9 (XIV) 1000 + (I) 600 + (IX) 200 10 (XV) 2000 + (XI 1000 9,5 (XV) 2000 + (I) 600 9,5 (XVI) 2400 + (XI) 1000 8,5 (XVI) 2000 + (I) 600 8,5 (XVIII) 1250 + (XI) 1500 9 (XVIII) 1000 + (I) 600 9 (XIX) 1500 + (XI) 1000 8,5 (XIX) 1500 + (I) 600 8,5 (XIX) 1500 + (I) 600 + (IX) 200 10 Témoin non traité 0 En conclusion 1) En présence d'une population mixte, la molécule (I) n'a été totalement satisfaisante qu'à dose forte, sans accident observé.La molécule (I) à 6009 dans cet essai, éventuelle mais additionnée de 2009 de (IX) complète efficacement les molécules (IV) (XIV) (XV) (XVI) (XVIII) et (XIX) et même les active puisqu'on peut en réduire la dose dans le cas des produits (XIV) (XVI) (XVIII), tout en conservant une efficaci té souvent supérieure à 9/10 45 jours après l'application. 2) Une autre conclusion apparaît à l'observation des résultats au 20/8. Les notes d'efficacité sont toujours en faveur, déjà sur graminées (vulpin, graminées estivales, paturin), mais parfois sur dicotylédones aux associations contenant la molécule (I). Exemple 3 : Effet antinraminees de postémerqence La molécule (I) peut renforcer l'efficacité de certaines molécules efficaces sur les dicotylédones, mais inefficaces sur graminées. Ce renforcement porte déjà sur certaines dicotylédones qui sont plus aisément détruites, y compris des levées tardives car (I) possède une certaine persistance dans le sol et surtout, il confère à ces associations une efficacité contre les graminées, si celles-ci sont traitées avant le stade 3 feuilles,dans la mesure où les conditions pluviométriqués sont favorables. DU SOL COUVERT Produits en Dicots Gram. Dicots Gram. g m.a/ha 15/7 30/8 (III) 1000 3 5 20 35 (III) 1000 + (I) 600 1 1 4 9 (III) 750 + (I) 600 1 2 4 (V) 1200 (amine) 10 6 28 42 (V) 600 + (I) 600 4 4 12 10 (X) 1440 12 5 20 29 (X) 1000 + (I) 600 7 4 11 7 (XVII) 350 6 7 25 40 (XVII) 350 + (I) 600 2 4 7 8 (XXI) 1000 3 6 15 45 (XXI) 800 + (I) 600 2 1 4 4 (XXII) 900 3 6 9 36 (XXII) 700 + (I) 600 1 3 2 5 Témoin non traité (X) 30 5 60 40 Cet essai semé le 15 Mai et traité le 25 Juin met en évidence un effet très net de la molécule I qui améliore totalement la qualité du désherbage à fin août (30/8) tout en augmentant l'efficacité sur dicotylédones à la même date. Les notations visuelles de comportement du mais ne signalent aucune phytotoxicité, sauf à fin août l'effet dépressif des adventices sur le témoin. REVENDICATIONS 1) Composition sélective caractérisée en ce qu'elle est basée sur le 3-cyel!~hexyl-1-5,6,7 - 3hexaydro-?.H eyclopenta-gyrimidine 2,4(3H)dione formulé pour apporter avant le semis ou entre le semis et la levée, ou après la levée du mais entre 1509 et 15009 de matière active à l'hectare en vue de contrôler la végétation adventice, dans les cultures de maYs. 2) Composition selon la revendication 1 contenant dérivé phénolique sélectif du mais de formule générale. tel que le tert.butyl - 2 -dinitro - 4,6 phénol et le 2,4 dichlorophenoxy 2-nitrobenzoate de 5-methyle 3) Composition selon la revendication 1 contenant un dérivé d'aryloxy acide de formule générale tel que l'acide 2,4 dichloro phenoxyacétique. 4) Composition suivant la revendication 1 contenant un dérivé herbicide sélectif du maïs dérivé d'un acide arylthiolcarbamique de formule générale 5) Composition suivant la revendication 1 contenant un dérivé urée substituée sélectif du mais de formule générale tel le 3,4 dichlorophenyl-3methoxy-1-N-méthyl 1 urée 6) Composition suivant la revendication 1 contenant une diazine hetero cyclique sélective du mals de formule générale telle que l'isopropyl-S 1H,3H-benzothiadiazine - 2,1 3 one-4-dioxyde 2,2. 7) Composition suivant la revendication 1 contenant une triazine substituée sélective du mais de formule générale 8) Composition suivant la revendication 1 contenant un composé à 1 ou 2 fonctions amides sélectif du mais de formule générale Tel que la chloro 2N(diethyl-2,6phenyl)N methoxymethyl acétamide et la 2chloro-N-(2ethyl-6methylphenyl)-N-(2methoxy 1 methyl ethyl) acetamide. 9) Composition suivant la revendication 1 contenant un hydroxybenzonitrile de formule générale où ho est du brome ou de l'iode. 10) Composition suivant la revendication 1 contenant un composé tnlvidine sélectif du mais de formule générale tel que le 2,6 dinitro-N-éthyl-N-(2-methyl-2Ffopénil) 4 trifluoromethyl aniline OU LE N (ethylpropyl-1) dinitro-2,6 xylidine-3,4. 11) Composition selon la revendication 1 contenant un composé nitrophenyl ether de formule générale tel que le dibromo 3,5 hydroxy 4-0 (dinitro 2,4 phenyl) benzaldoxime. 12) Composition suivant la revendication 1 contenant un dérivé pyridazine sélectif du mais tel que 0-(6-chloro-3 phenyl)-4pyridazinyl) carbothiolate d'n-octyl. 13) Composition suivant les revendications 1 à 12 associant deux ou plusieurs des produits mentionnés à doses sélectives autour du compo sé revendiqué en 1.