Brevet FR2588724A1 — publié le 19870424

La présente invention concerne de nouvelles compositions fongicides à base de dérivé à groupe triazole, et leur utilisation pour le traitement des cultures spécialement des céréales. On connait (brevet belge 870243) le fongicide de formule générale connu également sous le numéro S-3308. Ce produit peut être utilisé sous forme racémique ou encore sous forme de diastéréoisomàres ou d'isomères optiques (Chem Abs 99 48851 z, 102, 19478 e), certains de ces isomères étant plus actifs que les autres. Un but de l'invention est de fournir des compositions fongicides à base de S-3308 à propriétés améliorées. I1 a maintenant été trouvé que ce but pouvait être atteint grâce à des compositions comprenant - 100 parties en poids de S-3308 (racémique ou diastéréoisomères ou isomères optiques) - 12 à 150 parties en poids d'un mélange d'alcool gras et d'alkylphénol polyoxyéthylènés - éventuellement 12 à 150 parties d'alcool aliphatique inférieur. L'alcool gras comporte généralement de 7 à 18 atomes de carbone. L'alkylphénol comporte généralement un ou plusieurs substituants alkyle ayant, en tout, de 6 à 18 atomes de carbone, de préférence de 8 à 12 atomes de carbone. Les chaînes polyoxyéthylènées de l'alcool et de l'alkylphénol ont en général 2 à 8 maillons oxyéthylène, de préférence 3 à 5. L'alcool aliphatique inférieur a en général de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 3 à 5 atomes de carbone. Les compositions selon l'invention peuvent donc être utilisés pour la lutte tant préventive que curative contre les champignons, notamment de type basidiomycètes, ascomycètes, adelomycètes ou fungi imperfecti, en particulier les rouilles, oïdium, piétin-verse, fusarioses, helminthosporioses, septorioses, rhizoctones , tavelures des végétaux et des plantes en général et en particulier des céréales telles que le blé, l'orge, le seigle, l'avoine et leurs hybrides et aussi le riz et le maïs, ainsi que les champignons des mêmes genres infestant la vigne et les arbres fruitiers à pépins et à noyaux. Les compositions selon l'invention s'appliquent avantageusement de manière que la dose de produit de formule (I) soit de 0,001 à 5kg/ha, de préférence de 0,005, à 0,5 kg/ha. Ces doses d'emploi peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la virulence des champignons et les conditions climatiques. Pour leur emploi pratique, les constituants essentiels des compositions selon l'invention sont rarement utilisés seuls. Ces compositions, utilisables pour la protection des végétaux contre les maladies fongiques, ou dans les compositions régulatrices de la croissance des plantes, contiennent les constituants essentiels tels que décrits précédemment en association avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc... ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides (notamment insecticides ou fongicides) ou à p -priétés favorisant la croissance des plantes (notamment des engrais) ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes. Plus généralement les composés selon l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation. D'une manière générale des compositions contenant 0,5 à 5000 ppm de substance de formule (I) conviennent bien ces valeurs sont indiquées pour les compositions prêtes à l'application. Ppm signifie "partie par million". La zone de 0,5 à 5000 ppm correspond à une zone de 5xlO 5 à 0,5 % (pourcentages pondéraux). En ce qui concerne les compositions adaptées au stockage et au transport, elles contiennent plus avantageusement de 0,5 à 95 % (en poids) de substance de formule (I). Ainsi donc, les compositions à usage agricole selon l'invention peuvent contenir la substance de formule (I) dans de très larges limites, allant de 5.10 5% à 95 % (en poids), l'adjuvant étant dans les proportions indiquées plus haut. Selon ce qui a déjà été dit les compositions selon l'invention contiennent généralement des supports et éventuellement des agents tensioactifs. Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active de formule (I) est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol. Ce support est donc généralement inerte et i doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée. Ie support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau, alcools, cétones, fractions de pétrole, hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés, etc...). L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique. Les compositions selon l'invention peuvent être sous des formes assez diverses, solides ou liquides. Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces granulés étant entre 1 et 80 % pour ces derniers cas). Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les pâtes. Les concentrés émulsionnables ou solubles comprennent le plus souvent 10 à 80 % de matière de formule (I) les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière de formule (I). En plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir, quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents tensioactifs, des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, des colorants, des adhésifs. A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les feuilles. Les suspensions concentrées, également applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière de formule (I), de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de O à 10 % d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière de formule (T) est peu ou pas soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière de formule (I), et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de O à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de O à 10-% d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc... Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement la matière de formule (I) dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles des végétaux. A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser. Le composé de formule (I) peut encore être utilisé sous forme de poudres pour poudrage. L'exemple donné ci-après à titre non limitatif illustre les propriétés fongicides des compositions selon l'invention ainsi que leur application. Dans cet exemple, les pulvérisations de suspensions de compositions fongicides sont effectuées dans des conditions telles que la pulvérisation d'une suspension de concentration égale à 1 g/l correspond en moyenne à l'application d'environ 2 microgrammes de matière active par cm2 de feuille de la plante. Dans les conditions de l'exemple, les compositions illustrées n'ont pas présenté de phytotoxicité. Dans cet exemple, on a apprécié les résultats par rapport à des témoins. Une efficacité de 100 % correspond à une destruction totale des espèces fongiques considérées. Une efficacité de O % correspond à une contamination identique à celles des témoins non traités. Exemple: Test in vivo sur Erysiphe graminis sur orge (oïdium de l'orge) On prépare par broyage fin une suspension aqueuse à base des composés suivants - matière active de formule (I) - adjuvant - eau Cette suspension aqueuse est ensuite diluée par de l'eau pour obtenir la concentration désirée. De l'orge, en godets, semée dans un mélange équipondéral de tourbe et de pozzolane, est traitée au stade 10 cm de hauteur par pulvérisation d'une suspension aqueuse (appelée bouillie) de concentration indiquée ci-après.L'essai est répété deux fois. Au bout de 24 heures, on saupoudre les plants d'orge avec des spores d'Erysiphe graminis, le saupoudrage étant effectué à l'aide de plants malades. a lecture des résultats se fait 18 jours après la contamination. Dans l'exemple présent on a mis en oeuvre des compositions selon l'invention contenant la substance de formule-(I) appliquées à la dose de 7,5 mg/l ; ce composé de formule (I) était associé à un adjuvant constitué de 45 % en poids de butanol, 46,5 % d'alcool aliphatique en C12 faiblement oxyéthyléné (4 motifs oxyéthylène pour 1 mole d'alcool) et 8,5 % de nonylphénol polyoxyéthylène (également 4 motifs oxyéthylène par mole de phénol). Si l'on désigne par R le rapport pondéral adjuvant produit de formule (I) l'efficacité de la composition selon l'invention a été de 80 % pour R = 0,12, 70 % pour R = 0,5, et 82 % pour R = 1,5. Ces résultats sont d'autant plus remarquables qu'avec plusieurs additifs tensioactifs connus en soi l'efficacité était inférieure à 67 % et même à 57 %. A une dose de 15 mg/l de substance de formule (I), l'efficacité de la composition a été de 95 % pour R = 0,12, de 80 % pour R = 0,5 et de 85 % pour R = 1,5 % REVENDICATIONS 1) - Compositions fongicides caractérisées en ce qu'elles comprennent un substance active de formule et un adjuvant constitué d'un mélange d'alcool gras et d'alkylphénol polyoxyéthylènés à raison de 12 à 150 parties en poids d'adjuvant pour 100 parties de produit de formule (I). 2) - Compositions selon la revendication 1 caractérisées en ce qu'elles comprennent 12 à 150 parties d'alcool aliphatique inférieur pour 100 parties de produit de formule (I). 3) - Procédé de traitement des maladies fongiques, spécialement des céréales caractérisé en ce qu'on applique sur la culture une composition selon l'une des revendications 1 à 2 de manière que la dose de produit de formule (I) soit comprise entre 0,001 et 5 kg/ha, de préférence entre 0,005 et 0,5 kg/ha.