Brevet FR2588859A1 — publié le 19870424

PROCEDE POUR LA PRODUCTION DU DI(HYDROXY-2 PROPYL-2)-2,6 NAPHTALENE La présente invention se rapporte à un procédé pour la production de di(hydroxy-2 propyl-2>-2,6 naphtalène hautement pur (ci-après désigné par l'expression "2,6-DHPN))>, qui est une matière première pour le naphta- lènediol-2,6, utilisé comme monomère de polyesters aromatiques, en particulier, les polyesters aromatiques présentant une aptitude à laformation de cristaux liquides. Ces dernières années, divers polymères ont été développés comme matières plastiques industrielles, et parmi ces polymères, les polyesters aromatiques, en particulier les polyesters aromatiques présentant une aptitude à la formation de cristaux liquides, ont attiré l'attention. Comme représentatif des polyesters aromatiques présentant une aptitude à la formation de cristaux liquides, a été décrit un polymère à trois composants, obtenu à partir de deux composants choisis parmi l'acide téréphtalique, l'hydroquinone et l'acide parahydroxy-benzoïque, et d'un monomère consistant en un dérivé du naphtalène comme troisième composant. Parmi les monomères consistant en dérivés du naphtalène, le naphtalènediol-2,6 est un monomère attrayant parce que le polymère cristallin liquide qui en dérive est excellent en ce qui concerne ses propriétés physiques, et que l'acide téréphtalique, qui est disponible à bon marché, peut être utilisé comme son comonomère. Bien que le naphtalènediol-2,6 puisse être obtenu par le procédé précédemment développé par les présents inventeurs (Demande de Brevet Japonais n' 60-123819 efficacement à une échelle industrielle. 2 2588859 Jusqu'à présent, comme méthode pour convertir un composé aromatique substitué par un groupe isopropyle représenté par la formule (I) suivante, en un composé aromatique substitué par le groupe hydroxy-2 propyle-2 représenté par la formule (II) suivante, diverses méthodes ont été décrites selon ce qui suit: CH3 CH3 Ar) I) Ar O(II) CH n CH3/ nt 3 3 o Ar représente un noyau aromatique et n représente les nombres entiers i ou 2. Par exemple, (1) la Publication du Brevet Japonais n' 39-19355 réactionnel et distillation de la couche organique. Cependant, dans le cas o l'on applique cette méthode à l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène, le 2,6-DHPN formé se sépare du mélange réactionnel, et, parce que sa densité est proche de 1, la séparation liquide-liquide est totalement impossible. De plus, puisque le DHP-2,6 bout à une température élevée, une déshydratation partielle se produit au cours de sa distillation, réduisant ainsi le rendement en 2,6-DHPN. Par ailleurs, (2) bien que la Publication du Brevet Japonais n' 39-21242 (1964) décrive l'oxydation du B-isopropylnaphtalène comme exemple, en ce qui concerne la séparation des produits réactionnels, il y a seulement une description générale de la mise en oeuvre de la séparation 3 2588859 liquide-liquide et il n'y a pas de divulgation concernant la séparation du J3-(hydroxy-2 propyl-2) naphtalène. De plus, dans la méthode décrite dans la Demande de Brevet Japonais Mise à la Disposition du Public (KOKAI) n' 58-162539 (1983), se rapportant à l'oxydation du cumène, pour séparer les produits d'oxydation, le mélange réactionnel est extrait par l'éther après neutralisation du mélange réactionnel. Cependant, il est impossible de séparer le produit de la substance qui n'a pas réagi, parce que le pouvoir dissolvant de l'éther est trop grand. En outre, le Brevet Allemand n' 1 233 839 décrit une méthode dans laquelle le p-diisopropylbenzène est oxydé dans le bromobenzène et en présence d'un alcali caustique sensiblement anhydre et le p-di(hydroxy-2 propyl-2)benzène est séparé par refroidissement du produit de réaction ainsi obtenu. Pour mettre en oeuvre la méthode, il est nécessaire d'effectuer l'oxydation dans un solvant spécifique. Du reste, dans le cas o l'on applique la méthode à l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène, étant donné que le 2,6-DHPN a un point de fusion élevé et qu'il est faiblement soluble dans les solvants, il est très difficile d'effectuer la séparation et la purification du 2,6-DHPN par la méthode décrite, autrement dit, la méthode décrite n'est pas pratique pour la production du 2,6-DHPN. A ce propos, dans la réaction dans laquelle un composé aromatique substitué par un reste isopropyle est oxydé dans une solution aqueuse d'alcali pour obtenir un composé aromatique substitué par le reste hydroxy-2 propyle-2, il est inévitable qu'il soit accompagné de la substance de départ qui n'a pas réagi et de sous-produits en plus du produit visé, et, par conséquent, la séparation et la purification du produit sont indispensables. Comme cela a été décrit ci-dessus, il a été difficile d'obtenir le 2,6DHPN d'une manière avantageuse à $S5 l'échelle industrielle, par l'application de la méthode connue d'oxydation de l'isopropylbenzène et du diisopropyl- - 4 2588859 benzène, en, respectivement, hydroxy-2 propyl-2 benzène et di(hydroxy-2 propyl-2) benzène, à l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalene. Comme résultat des études menées par les présents inventeurs sur le procédé pour produire effficacement le 2,6-DHPN hautement pur, il a été découvert par les présents inventeurs que le 2,6-DHFPN hautement pur peut être obtenu efficacement par le procédé comprenant les étapes consistant à: (1) oxyder le diisopropyl-2,6 naphtalène dans une solution aqueuse d'un alcali, (2) éliminer les dérivés du naphtalène présentant un (ou des) groupe(s) carboxyle, du mélange réactionnel ainsi obtenu, (3) recristalliser le mélange ainsi obtenu dans le benzène ou un alkylbenzène qui présente une (ou des) chaine(s) latérale(s) ayant de 1 à 3 atomes de carbone, ce qui permet d'obtenir le 2,6-DHPN, et, en outre, (4) recycler à l'étape d'oxydation les intermédiaires d'oxydation, tels que 1' (hydroxy-2 propyl-2)-2 isopropyl-6 naphtalène, etc. et le diisopropyl-2,6 naphtalène qui n'a pas réagi dans la liqueur-mère de la recristallisation, et sur la base de ces découvertes, les présents inventeurs ont réalisé la présente invention. Conformément à un aspect de la présente invention, il est proposé un procédé pour la production du di(hydroxy-2 propyl-2)-2,6 naphtalène comprenant - l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène par l'oxygène moléculaire dans une solution aqueuse d'un alcali, la séparation et récupération de ladite solution aqueuse d'alcali du mélange réactionnel ainsi obtenu, -le lavage de la matière solide obtenue par séparation de la solution aqueuse d'alcali, avec de l'eau, afin d'éliminer les dérivés du naphtalène présentant un (ou - 5 2588859 des) groupe(s) carboxyle, qui sont obtenus comme sous- produits dans l'étape d'oxydation, - la dissolution, sous chauffage, de la matière solide ainsi lavée dans le benzène ou un alkylbenzène, qui présente une (ou des) chaîne(s) latérale(s) ayant de 1 à 3 atomes de carbone, et, - le refroidissement de la solution ainsi formée, ce qui permet de séparer le di(hydroxy-2 propyl-2)-2,6 naphtalène. La présente invention se rapporte à un procédé i0 pour produire efficacement le 2,6-DHPN hautement pur, ce procédé comprenant les étapes consistant à: (1) oxyder le diisopropyl-2,6 naphtalène dans une solution aqueuse d'un alcali par l'oxygène moléculaire, (2) séparer et récupérer la solution aqueuse d'alcali du mélange réactionnel ainsi obtenu, (3) laver la matière solide obtenue par séparation de la solution aqueuse d'alcali, avec de l'eau, ce qui permet d'éliminer les dérivés du naphtalène présentant un (ou des) groupe(s) carboxyle, qui sont obtenus comme sous- produits dans l'étape d'oxydation, (4) dissoudre, sous chauffage, la matière solide ainsi lavée dans le benzène ou un alkylbenzène, qui présente une (ou des) chaîne(s) latérale(s) ayant de 1 à 3 atomes de carbone, et, ensuite, (5) refroidir la solution ainsi obtenue, ce qui permet de séparer le 2,6-DHPN. Selon la présente invention, en premier lieu,le diisopropyl-2,6 naphtalène est oxydé par l'oxygène moléculaire dans une solution aqueuse d'un alcali. En tant que solution aqueuse d'alcali utilisée ici, une solution aqueuse de 20 à 70 % en poids, de préférence de 30 à 50 % en poids, d'hydroxyde de sodium ou d'hydroxyde de potassium, est préférée. Dans le cas o la concentration de la solution 5 aqueuse d'alcali est inférieure à 20 %/ en poids, la vitesse d'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène en les dérivés du 6 2588859 naphtalène présentant un (ou des) groupe(s) carboxyle (ci- après désignés par l'expression "acides naphtalène- carboxyliques" est accrue, réduisant ainsi le rendement du produit visé de 2,6-DHPN, et par conséquent, une telle condition n'est pas préférée Par ailleurs, dans le cas o la concentration de la solution aqueuse d'alcali est supérieure à 70 % en poids, il n'y a pas d'avantage pratique dans l'amélioration du rendement en 2,6-DHPN. La quantité de la solution aqueuse d'alcali utilisée ici va, de préférence, de i à 20 ml, d'une façon davantage préférée, de 2 à 10 ml pour 1 g de la substance de départ, le diisopropyl-2,6 naphtalène, et, dans le cas o l'on utilise une quantité se situant au-dessous de 1 ml pour 1 g de diisopropyl-2,6 naphtalène, il est difficile d'obtenir un contact favorable entre le diisopropyl-2,6 naphtalène et l'oxygène par agitation. L'oxygène moléculaire utilisé dans l'oxydation est de l'oxygène pur ou un mélange gazeux préparé par dilution d'oxygène pur avec un gaz inerte. Bien que la réaction d'oxydation se déroule plus rapidement au fur et à mesure que la pression partielle d'oxygène augmente, en pratique, une pression partielle d'oxygène supérieure à 1,96 x 104 Pa (1 à 30 kg/cm2) au manomètre. Bien que la vitesse de réaction et la durée de réaction soient décidées par la prise en considération des autres conditions de réaction, la température de réaction va, de préférence, de 60 à 200 C, d'une façon davantage 7 2588859 préférée, de 80 à 150 C, et la durée de réaction va, de préférence, de 1 à 50 heures, d'une façon davantage préféree, de 10 à 30 heures. Jusqu'à présent, dans l'oxydation du cumène en présence d'un alcali, il existait une méthode pour mettre en oeuvre la réaction en présence d'une quantité catalytique de naphténate de manganèse (Publication du Brevet Japonais n' 39-19355 des sous-produits et la coloration du 2,6-DHPN. De plus, en ce qui concerne la matière du récipient réactionnel, celles qui sont corrodées par une solution aqueuse concentrée d'alcali doivent être évitées, et il est préférable d'utiliser un récipient réactionnel dans lequel la partie exposée à la solution aqueuse concentrée d'alcali soit en nickel. Dans l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène, la première étape d'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène en (hydroxy-2 propyl-2)-2 lsopropyl-6 naphtalène (ci-après désigné par l'expression "mono(hydroxypropyl)naphtalène"), se déroule rapidemment; cependant, la seconde étape d'oxydation du mono(hydroxypropyl)naphtalène en 2,6-DHPN se déroule lentement, et il est en pratique difficile d'achever l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène en 2,6-DHPN, Par conséquent, le mélange réactionnel de la réaction d'oxydation contient des intermédiaires, tels que le mono naphtalène qui n'a pas réagi. A ce propos, les acides naphtalènecarboxyliques, l'acétyl-2 isopropyl-6 naphtalène et l'acétyl-2 8- 2588859 (hydroxy-2 propyl-2)-6 naphtalène sont les sous-produits qui ne peuvent pas étre convertis en 2,6-DHPN. Le 2,6-DHPN, le diisopropyl-2,6 naphtalène, les intermédiaires et les sous- produits sont des solides à la température ambiante et ils ne se dissolvent pas dans une solution aqueuse concentrée d'alcali, et, par conséquent, dans la présente invention, on récupère le 2,6-DHPN, les intermédiaires et les sous- produits en soumettant le mélange réactionnel à une séparation solideliquide, éliminant ainsi la solution aqueuse d'alcali. Après ajustement de la concentration de la solution aqueuse d'alcali ainsi récupérée à une valeur de & 70 % en poids, la solution aqueuse d'alcali ainsi ajustée peut être réutilisée dans l'étape d'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène. Dans la matière solide obtenue par la séparation solide-liquide, sont contenus plusieurs composés mentionnés ci-dessus, et, par conséquent, dans la présente invention, le produit visé, soit le 2,6-DHPN, est isolé de la matière solide conformément aux étapes suivantes du mode opératoire. Ainsi, bien que les acides naphtalènecarboxyliques présents dans la matière solide ne se dissolvent pas dans une solution aqueuse concentrée d'alcali, ils se dissolvent dans une solution aqueuse diluée d'alcali, et par conséquent, les acides naphtalènecarboxyliques peuvent être séparés par lavage de la matière solide avec de l'eau. Le lavage à l'eau est, de préférence, effectué jusqu'à ce que le filtrat devienne neutre. Après séchage de la matière solide lavée obtenue par séparation des acides naphtalènecarboxyliques, la matière solide séchée est dissoute dans le benzène ou un alkylbenzène par chauffage à une température allant de 70 à C, de préférence de 100 à 130 C, et, au refroidissement de la solution ainsi obtenue jusqu'à une température allant de 10 à 40'C, de préférence, de 20 à 30 C, pratiquement seul le 2,6-DHPN est précipite Le 2,6-DHPN ainsi précipité est séparé et recueilli. 9 2588859 A l'étape suivante, en éliminant par distillation le solvant organique de la solution à partir de laquelle le 2,6-DHPN a été séparé, on obtient un mélange contenant principalement du mono(hydroxypropyl)naphtalène, et par conséquent, dans la présente invention, le mono(hydroxypropyl)naphtalène ainsi obtenu est recyclé à l'etape d'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène, ce qui permet de le réutiliser dans la conversion en 2,6-DHPN. Comme alkylbenzènes, ceux qui présentent 1 ou 2 chaînes latérales ayant de 1 à 3 atomes de carbone, notamment, le toluène, le xylène, le cumène, etc. peuvent être donnés comme exemples. De plus, étant donné que la solubilité du 2,6-DHPN dans le benzène et dans ces alkylbenzènes dépend fortement de la température de ceux-ci, il est préférable de dissoudre la matière solide par chauffage à une température allant de 70 à 150'C, d'une façon davantage préférée, de 100 à 130C. La récupération du 2,6- DHPN dans la recristallisation devient supérieure à % en procédant de la sorte. Le benzène ou un alkylbenzène est, de préférence, utilisé en une quantité allant de 1 à 30 ml, d'une façon davantage préférée, de 2 à 5 ml, pour 1 g de la matière solide. Dans la présente invention, l'élimination des acides naphtalènecarboxyliques après la séparation et la récupération de la solution aqueuse d'alcali et le traitement par le benzène ou un alkylbenzène peuvent être effectués dans cet ordre, cependant, les deux étapes peuvent être effectuées simultanément. Ainsi, l'eau et le benzène ou un alkylbenzène sont ajoutés à la matière solide obtenue par la séparation de la solution aqueuse d'alcali, et le mélange ainsi formé est chauffé sous agitation, ce qui permet de dissoudre les acides naphtalènecarboxyliques dans la couche aqueuse et les autres composés dans la couche organique, pour réaliser la séparation. Après séparation de la couche aqueuse et lavage 0lo 2588859 de la couche organique avec de l'eau chaude, la couche organique est refroidie pour séparer le 2,6-DHPN. Comme cela a été décrit, conformément à la présente invention, le rendement en 2,6-DHPN, qui est la substance visée de la présente invention, peut être accru par recyclage des intermédiaires qui sont présents dans le mélange réactonnel obtenu par oxydation du diisopropyl-2, 6 naphtalène à l'étape d'oxydation, ce qui permet de les soumettre à nouveau à l'oxydation. Par ailleurs, par l'utilisation du benzène ou d'un alkylbenzène comme solvant pour la recristallisation, il est possible d'obtenir du 2,6-DHPN avec une pureté élevée. En outre, étant donné que le diisopropyl-2,6 naphtalène qui n'a pas réagi dans le mélange réactionnel obtenu par oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène par l'oxygène moléculaire dans une solution aqueuse d'alcali, le 2,6-DHPN, les intermédiaires et les sous-produits ne se dissolvent guère dans la solution aqueuse concentrée d'alcali, il est possible de séparer et de récupérer la solution aqueuse d'alcali et de l'utiliser à plusieurs reprises. La présente invention sera expliquée plus en détail en référence aux Exemples non limitatifs de la façon suivante. Exemple 1: Dans un autoclave en nickel d'une capacité de 1,5 1, équipé d'un agitateur puissant, d'un condenseur à reflux et d'un tube d'arrivée de gaz, 250 g de diisopro- pyl-2,6 naphtalène, 240 g d'hydroxyde de sodium et 560 g d'eau ont été intoduits, et les substances ainsi introduites ont été agitées pendant 20 heures à 140 C, tandis que l'on fournissait de l'oxygène gazeux aux substances, à un débit de 5 1/heure et que l'on maintenait la pression interne de l'autoclave à 98,07 x 104 Pa (10 kg/cm2) au manomètre. 13. 2588859 A l'étape suivante, l'autoclave a été refroidi pour en retirer le contenu. et la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium a été récupérée en une quantité de 642 g par filtration du contenu. Par traitement à l'acide de la solution d'alcali ainsi récupérée, par de l'acide sulfurique dilué, aucune turbidité n'a été observée dans la solution d'alcali, ce qui montre que la solution d'alcali ne contenait guère de substances organiques. Ensuite, la matière solide obtenue par filtration a été lavée avec de l'eau jusqu'à ce que le filtrat devienne neutre. Par ajustement du pH des solutions de lavage à 3 au moyen d'acide sulfurique dilué, un précipité blanc a été obtenu. Le précipité a été extrait par de l'acétate d'éthyle pour obtenir 23,3 g d'acides naphtalène- carboxyliques. A l'étape suivante, par séchage de la matière solide ainsi lavée, 248 g d'un gâteau séché, blanc ont été obtenues. Apres dissolution du gâteau dans 3000 ml de toluène par chauffage à 110'C, la solution ainsi obtenue a été refroidie à la température ambiante pour précipiter des cristaux analogues à des aiguilles. En recueillant les cristaux analogues à des aiguilles sur un filtre et en séchant les cristaux ainsi recueillis, 142 g de 2,6-DHPN d'une pureté de 97,9 % ont été obtenus. Par recristal- lisation du 2,6-DHPN ainsi obtenu par 430 ml de toluène, 136 g de 2,6-DHPN presque pur ont été obtenus. Par élimination par distillation du toluène de la solution de toluène restant après la séparation du 2,6-DHPN, un mélange constitué principalement par l'intermédiaire d'oxydation, 1'(hydroxy-2 propyl-2)-2 isopropyl-6 naphtaléne, (ci-après désigné par l'expression "le mélange d'intermé-diaires"> a été obtenu en une quantité de 84,8 g. La composition du mélange d'intermédiaires était la suivante. 7,8 % en poids de diisopropyl-2,6 naphtalène, 0,5 % en poids d'acetyl-2 isopropyl6 naphtalène, 86,1% en poids d'(hydroxy-2 propyi-2)-2 isopropyl-6 naphtalène, ,1% en poids de 2,6-DHPN, et, 0,5 % en poids d'acétyl-2 (hydroxy-2 propyl-2)-6 naphtalène. Par conséquent, les rendements des produits obtenus par la réaction d'oxydation sont respectivement les suivants. 2,7 % en mole de diisopropyl-2,6 naphtalène, 0,2 ', en mole d'acétyl-2 isopropyl-6 naphtalène, 28,7% en mole d' (hydroxy-2 propyl-2)-2 isopropyl-6 naphtalè ne, 49,1 % en mole de 2,6-DHPN, 0,2 % en mole d'acétyl-2 (hydroxy-2 propyl-2)-6 naphtalène, et, 9,0 % en mole d'acides naphtalènecarboxyliques. Etant donné que les acides naphtalènecarboxyliques ont été obtenus sous la forme d'un mélange, leur poids moléculaire moyen était supposé être égal à 220. EX'RMPLE' 2: Dans un autoclave en nickel d'une capacité de ml, équipé d'un agitateur puissant, d'un condenseur à reflux et d'un tube d'arrivée de gaz, 10 g de diiso- propyl-2,6 naphtalène et 100 g d'une solution aqueuse à 50 d'hydroxyde de sodium ont été introduits, et le contenu de l'autoclave a été agité pendant 22 heures à 120'C, tandis que l'on maintenait la pression interne de l'autoclave à 49,03 x 104 Pa (5 kg/cm2) au manomètre et que l'on y introduisait un mélange gazeux de 21 % d'oxygène et de 79 % d'azote, à un débit de 5 1/heure. A l'étape suivante, après récupération de 77 g de la solution aqueused'hydroxyde de sodium par filtration du mélange réactionnei, la matiere solide ainsi obtenue a été lavée avec.450 ml d'eau pour obtenir 23 g d'un gâteau blanc et humide. Apres avoir été séché, le gâteau humide a été dissous dans 120 ml de toluène par chauffage à 110 C, et la solution ainsi formée a-été refroidie à la température 13 2588859 ambiante, pour faire précipiter des cristaux analogues à des aiguilles. Par filtration et par séchage des cristaux analogues à des aiguilles, 4, 57 g de 2,6-DHPN d'une pureté de 96,5 % ont été obtenus. Les cristaux ne contenaient rien d'autre que de 1' (hydroxy-2 propyl-2)-2 isopropyl-6 naphtalène comme impureté. Après élimination par distillation du toluène de la solution de toluène restant apres séparation du 2,6-DHPN, le mélange d'intermédiaires ayant la composition suivante a été obtenu en une quantité de 4,55 g. 13,4 % en poids de diisopropyl-2,6 naphtalène, 0,2 % en poids d'acétyl-2 isopropyl-6 naphtalène, 79,0 % en poids d'(hydroxy-2 propyl-2)-2 isopropyl-6 naphtalène, 6,9 %. en poids de 2,6-DHPN, et, 0,5 %. en poids d'acétyl-2 (hydroxy-2 propyl-2)-6 naphtalène. De plus, par réglage du pH des solutions de lavage à 3, un précipité blanc a été obtenu. Par extraction du précipité par l'acétate d'éthyle, 0,8 g d'acides naphtalène- carboxyliques a été obtenu. EXEXPLE:3 Dans le même autoclave que celui utilisé à l'Exemple 2, 12 g de diisopropyl-2,6 naphtalène, 60 g d'hydroxyde de sodium et 60 g d'eau ont été introduits, et le contenu de l'autoclave a été agité pendant 22 heures à 'C, tandis que l'on maintenait la pression interne de l'autoclave à 49,03 x 104 Pa (5 kg/cm2) au manomètre et que l'on y introduisait de l'oxygène à un débit de 3 1/heure. A l'étape suivante, après refroidissement de l'autoclave, son contenu a été retiré et filtré pour récupérer 90 g de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. La matière solide restant sur le filtre a été dissoute par chauffage à 100'C dans 500 ml d'eau et 150 ml de xylène, et la couche aqueuse a été séparée de la couche organique. La couche organique (xylène) a été lavée deux fois avec, à chaque fois, 100 ml d'eau chaude. En laissant la couche de 14 2588859 xylène refroidir à la température ambiante, on a fait précipiter des cristaux analogues à des aiguilles. En recueillant les cristaux analogues à des aiguilles et en les séchant, on a obtenu 7,18 g de 2,6-DHPN d'une pureté de 98,9 %, avec un rendement de 51,4 % en mol. EXEMPLE 4: Dans cet exemple, la solution aqueuse d'alcali récupérée à partir du mlange réactionnel et le mélange d' intermédiaires ont été recyclés à l'étape d'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène, pour être réutilisés. Dans le même autoclave que celui utilisé à l'Exemple 2, 10 g de diisopropyl-2,6 naphtalène, 30 g d'hydroxyde de sodium et 70 g d'eau ont été introduits, et le contenu de l'autoclave a été agité pendant 22 heures à 120 C, tandis que l'on maintenait la pression interne de l'autoclave à 49,03 x 104 Pa (5 kg/cm5) au manomètre et que l'on y introduisait de l'oxygène à un débit de 5 1/heure. A l'étape suivante, le mélange réactionnel a été traité de la même manière qu'à l'Exemple 2, pour obtenir respectivement 6,75 g de 2,6-DHPN d'une pureté de 97,5 %, 2,48 g du mélange d'intermédiaires, 1,26 g d'acides naphtalènecarboxyliques et 80,6 g de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium récupérée. Ensuite, 7,91 g de diisopropyl-2,6 naphtalène et 19,4 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium ont été ajoutés à 2,25 g du mélange d'intermédiaires ainsi obtenu et 80,6 g de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ainsi récupérée, et le mélange ainsi formé a été soumis à réaction de la même manière qu'à l'Exemple 2, pour obtenir, comme produits de deuxième passe, 6,80 g de 2,6-DHPN d'une pureté de 97,0 %, 2,45 g du mélange d'inter- médiaires, 1,32 g d'acides naphtalènecarboxyliques et 78,3 g de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium récupérée. A l'étape suivante, 7,99 g de diisopropyl-2,6 naphtalène et 21,7 g de la solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium ont été ajoutés à 2,14 g du mélange 2588859 d'intermédiaires et 78,3 g de la solution aqueuse dense d'hydroxyde de sodium récupérée, les deux solutions ayant été obtenues à la deuxième passe, et le mélange ainsi formé a été mis à réagir dans les mêmes conditions qu'à l'Exemple 2. En traitant le mélange réactionnel de la même manière qu'à l'Exemple 2, on a obtenu, comme produits de troisième passe, 6,73 g de 2,6-DHPN d'une pureté de 97,3 %, 2,49 g du mélange d'intermédiaires, 1,30 g d'acides naphtalènecarboxyliques et 78,2 g de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium récupérée. REVENDICATIONS 1 - Procédé pour la production du di(hydroxy-2 propyl-2)-2,6 naphtalène, caractérisé par le fait qu'il comprend: -l'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène par l'oxygène moléculaire dans une solution aqueuse d'un alcali, -la séparation et la récupération de ladite solution aqueuse d'alcali du melange reactionnel ainsi obtenu, -le lavage de la matière solide obtenue par élimination de la solution aqueuse d'alcali, avec de l'eau, afin d'éliminer les dérivés du naphtalene présentant un groupe carboxyle, qui sont obtenus comme sous-produits dans l'étape d'oxydation, -la dissolution. sous chauffage, de la matière solide ainsi lavée, dans le benzène ou dans un alkylbenzàne qui présente une (ou des) chaîne séparer le di(hydroxy-2 propyl-2)-2,6 naphtalène. - 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on recycle à l'étape d'oxydation du diisopropyl-2,6 naphtalène, la solution aqueuse d'alcali récupérée et un mélange obtenu à partir de la solution organique de laquelle le di dans l'oxydation. 3 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la solution aqueuse d'alcali est une solution aqueuse à 20-à 70% en poids d'hydroxyde de sodium ou d'hydroxyde de potassium. 4 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'alkylbenzène est le toluène ou le xylène. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'oxydation est effectuée dans un récipient réactionnel en nickel.