Brevet FR2582299A1 — publié le 19861128

La presente invention concerne un procédé d'isolement d'un 2,4-dichlorophenolate de métal alcalin et du 2,4-dichlorophénol dans un mélange de chlorophénols, qui trouvent une application dans la production de pesticides et de produits pharmaceutiques. A titre de matière première pour la synthèse des herbicides à grand tonnage des groupes 2,4-D, 2,4- DP et 2,4-DM, on utilise un mélange technique de chlorophénols contenant du 2,4-dichlorophenol ou des 2,4-di- chlorophénolates de métaux alcalins. On obtient le mélange technique de chlorophénols par chloration d'un bain fondu de phénol avec du chlore gazeux. La teneur en 2,4-dichlorophénol du mélange ne dépasse pas 76-94 %, et les impuretés principales sont le 2,6-dichlorophénol et le 2,4,6-trichlorophénol, le 2-chlorophénol et le 4-chlorophénol. L'utilisation du mélange technique de chlorophénols dans la fabrication des herbicides conduit à l'altération de leur qualité, à une consommation excessive de réactifs intermédiaires déficitaires et coûteux, à la formation d'une grande quantité de déchets difficilement utilisables et d'eaux résiduaires. On voit ainsi l'actualité de travaux orientés vers l'élaboration de procédés d'isolement et de purification du 2,4-dichlorophénol ou de son phénolate de métal alcalin dans le mélange technique de chlorophénols. On connaît un procédé d'isolement du 2,4-di- chlorophénol dans un mélange de chlorophénols par cristallisation de son bain fondu en présence d'eau et d'électrolyte, notamment des chlorures de sodium ou de calcium (certificat d'Auteur de 1'U.R.S.S. NO 406824). Le procédé est fond sur la formation de mélanges eutectiques à basses températures de fusion. En premier lieu, cristallise le 2,4-dichlorophénol, et les mélanges de chlorophénols à bas point de fusion enveloppent la surface des cristaux formés en formant une pellicule mince. On élimine la pellicule la surface des cristaux par moulage sous une pression de 24 MPa pendant 10 minutes ou par centrifugation (centrifugeuse à 2850 tours/ min.). Le rendement en 2,4-dichlorophénol est de 80 % à un degré de pureté de 98-99 %.Le rendement en 2,4-di- chlorophénol peut être augmenté à 97 % par isolement de celui-ci dans des mélanges eutectiques liquides par extraction alcaline. Ce procédé est caractérisé par la formation d'une grande quantité d'eaux résiduaires chimiquement polluées, par un bas rendement en produit visé après le stade de cristallisation et par un génie chimique compli qué. On connaît également un procédé d'isolement du 2,4-dichlorophénol dans un mélange de chlorophénols contenant le 2-chlorophénol à raison de 0,1-0,5 % en poids, par extraction alcaline à plusieurs stades au sein d'un solvant organique, par exemple, de perchloréthylêne (Certificat d'auteur de 1'U.R.S.S. NO 250154). Cette méthode de séparation est fondée sur une technique connue, à savoir sur la différence d'acidité des chlorophénols isomères. Dans ce procédé, on utilise une solution aqueuse 1N d'alcali. Ce procédé permet d'obtenir jusqu'à 85 % de 2,4-dichlorophénol à un degré de pureté de 99 % en poids, mais le mélange de chlorophénols ne doit pas contenir plus de 0,5 % en poids de 2-chlorophénol dont l'acidité est proche de celle du 2,4-dichlorophénol. De plus, le procédé est compliqué au point de vue génie chimique ; il se forme également une grande quantité d'eaux résiduaires chimiquement polluées à cause de l'utilisation en qualité d'agent d'extraction d'une solution aqueuse diluée d'alcali. On s'est donc proposé de mettre au point un procédé d'isolement d'un 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin et du 2,4-dichlorophénol dans un mélange de chlorophénols par sélection d'un solvant organique approprié et des paramètres des opérations technologiques, procédé qui permettrait d'augmenter le rendement et la pureté du produit visé simultanément avec une simplification du génie chimique et une diminution de la quantité d'eaux résiduaires chimiquement polluées. La solution consiste en un procédé d'isolement d'un 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin et du 2,4dichlorophénol dans un mélange de chlorophénols par interaction du mélange de chlorophénols et d'une solution aqueuse d'alcali en présence d'un solvant organique, caractérisé en ce qu'on utilise en qualité de solvant organique un hydrocarbure aromatique ayant une température d'ébullition de 80-1500 C ou un mélange de celui-ci avec un alcool aliphatique, et on réalise le processus à un rapport en poids du mélange de chlorophénols et de l'hydrocarbure aromatique de 1:1-3 respectivement ou à un rapport du mélange de chlorophénols, d'hydrocarbure aromatique et d'alcool aliphatique de 1:1-3::0-,05-0,2 respectivement jusqu'à la formation d'un mélange contenant les chlorophénolates du métal alcalin, qui est soumis à un séchage azéotropique et à un refroidissement avec isolement ultérieur sous forme de précipité du 2,4dichlorophénolate de métal alcalin, qu'on traite ensuite au besoin par un acide minéral jusqu'à formation du2,4- dichlorophénol. Le procédé, suivant l'invention, assure l'isolement des produits visés avec un degré de pureté allant jusqu'à 99 % en poids et avec un rendement allant jusqu'a 95 %, grâce à l'utilisation d'un hydrocarbure aroma- tique ou d'un mélange de celui-ci avec un alcool aliphatique, dissolvant sélectivement les chlorophénolates isomères de métal alcalin. IL est avantageux, pour augmenter le rendement et la pureté du produit visé, d'effectuer le refroidisse ment à une température de 10-50 C et de maintenir le mélange à la température donnée pendant 0,08-2 heures. Afin de diminuer la quantité d'eau chimiquement polluée, il est désirable d'utiliser une solution aqueuse à 1050 % d'alcali. I1 est préférable d'utiliser en qualité d'hydrocarbure aromatique le benzène, le toluène et les xy lènes isomères et, en qualité d'alcool aliphatique, les alcools en C C4. Les solvants organiques indiqués permettent de réaliser les opérations technologiques dans des conditions ménagées qui conditionnent une procédure technologique simple dans son ensemble. Lors du séchage azéotropique, les chlorophénolates isomères de métal alcalin ne sont pas résinifi8s, ce qui contribue à un isolement plus complet du 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin et permet d'utiliser d'autres phénolates de métal alcalin, par exemple, dans la production du penta chlorophénol. Le procédé de préparation du 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin et du 2,4-dichlorophénol à partir du mélange de chlorophénols est mis en oeuvre de la manière suivante. Un mélange de chlorophénols, contenant (en % en poids) : 76-94 de 2,4-dichlorophénol, 2-20 de 2,6 dichlorophEnol, 2-10 de 2,4,6-trichlorophénol, 0,01-1 de 2-chlorophénol, 0,01-1 de 4-chlorophénol, est traité par une quantité équimolaire d'une solution aqueuse d'alcali en présence d'un solvant organique. On utilise, en qualité de solution aqueuse d'alcali, les hydroxydes de sodium ou de potassium, qui sont bon marché, d'accès facile dans l'industrie et utilisés pour l'obtention de 2,4dichlorophénolates de potassium et de sodium, matière premiere de valeur pour la production, par exemple, de pesticides.On utilise, dans le procédé suivant l'inven- tion, des alcalis de haute concentration pour réduire la quantité d'eaux résiduaires chimiquement polluées et aug menter le rendement spécifique des appareils. On réalise l'interaction du mélange de chlorophénols et de l'hydroxyde de potassium en présence d'un hydrocarbure aromatique ayant une température d'ébullition de 80-1500 C avec un rapport en poids au mélange de chlorophénols de 1-3:1 respectivement, déterminé par le rendement et la qualité du produit visé. En cas d'utilisation d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, on utilise en qualité de solvant organique un hydrocarbure aromatique et un alcool aliphatique à un rapport en poids de 1-3:0,05-0,2: 1 par rapport au mélange de chlorophénols. On a constaté que les chlorophénolates de métal alcalin individuels ont une solubilité différente dans les hydrocarbures aromatiques et dans leurs mélanges avec des alcools aliphatiques. Toutefois, l'éléva- tion de la température agit d'une façon différente sur la valeur de la solubilité des chlorophénolates de métal alcalin dans ces solvants. I1 en résulte que, par sélections des solvants organiques et des paramètres technologiques, on peut isoler le 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin dans le mélange de chlorophénolates de métal alcalin avec un rendement élevé et d'un degré de pureté allant jus qu'à 99 8 en poids. En qualité d'hydrocarbure aromatique, on utilise le benzène, le toluène, les xylènes isomères, et en qualité d'alcool aliphatique, les alcools en C2-C4. Le mélange obtenu de chlorophénolates de métal alcalin est soumis à un séchage azéotropique, c'est-à-dire qu'on chasse l'eau contenue dans le mélange azéotropique (solvant organique-eau). Après la condensation des vapeurs de mélange azéotropique, la couche organique est recyclée dans le processus et la couche aqueuse est évacuée dans la canalisation ou envoyée au stade de préparation d'une solution aqueuse d'alcali initiale. On maintient la température, lors du séchage azéotropique, égale à la tempé rature d'ébullition du mélange azéotropique hydrocarbure aromatique-eau ou hydrocarbure aromatique-alcool aliphatique-eau. Après avoir chassé l'eau, on refroidit le mélange de chlorophénolates de métal alcalin dans le solvant organique jusqu'à une température de 10-50 C, on le maintient à la température indiquée, pendant 0,08-2 heures, et on sépare le 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin sous forme de précipité. Le refroidissement du mélange de chlorophénolates de métal alcalin, dans le solvant organique, à une température inférieure à lO C, réduit le degré de pureté du produit isolé, à savoir le 2,4-dichlorophénolate du métal alcalin, et l'élévation de la température au-dessus de 500 C abaisse le rendement en produit visé, du fait de l'accroissement de la solubilité des chlorophénolates de métal alcalin dans les solvants organiques à des températures élevées. Le maintien du mélange de chlorophénolates de métal alcalin séché dans les solvants organiques à la température imposée pendant moins de 0,08 heure conduit tant à la diminution du degré de pureté du 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin isolé qu'à l'abaissement de son rendement, et laugementation de la durée du maintien au-delà de 2 heures n'exerce pas d'influence considérable sur le rendement et la qualité du produit visé. Pour augmenter le rendement en 2, 4-dichloro- phénolate de métal alcalin, on peut soumettre la solution obtenue, après la séparation du précipité et contenant les chlorophénolate isomères du métal alcalin, à un traitement ultérieur. On l'évapore et on effectue un refroidissement, comme il a été indiqué plus haut. Le 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin précipité avec un degré de pureté de 92-94 % en poids, on le recycle au stade du séchage azéotropique et la solution restante, contenant les chlorophénolates isomères du métal alcalin, peut trouver une utilisation dans la production de pentachlorophénol. Dans le cas d'une telle organisa tion du processus, le rendement en 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin avec un degré de pureté allant jusqu'à 99 % en poids peut etre augmenté jusqu'! 94-95 %. En cas de besoin, pour obtenir le 2,4-dichlorophénol, le précipité du 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin est séparé du-solvant et traité par un acide minéral, puis on isole le 2,4-dichlorophénol avec un degré de pureté dépassant 99 % et avec un rendement d'au moins 95-99 %. En effet, le procédé permet, suivant les conditions technologiques de l'usager, d'obtenir aussi bien le 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin séché, que le 2, 4-dichlorophénol pur. On donne, ci-dessous, des exemples non limitatifs concrets de mise en oeuvre du procédé suivant l'invention. Exemple 1 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 82,0 g de dichlorophénol technique (73,12 g de 2,4-dichlorophénol, 3,71 g de 2,6-dichlorophénol, 5,00 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,03 g de 2-chlorophénol et 0,14 g de 4-chlorophénol) par 93,12 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hy- droxyde de potassium en présence de 164 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est de 1:2. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope to luène-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition dé l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu't la température de 300 C et on maintient pendant 2 heures. On sépare par filtration le 2, 4-dicilorophénolate de potassium sous forme de précipité dans le mélange. On élimine le toluène du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 78,56 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié.Son rendement est de 85,80 % à un degré de pureté de 98,54 % en poids. Dans l'exemple cité, ainsi que dans les exemples suivants, par "dichlorophénol technique on entend un mélange brut de chlorophénols. Exemple 2 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 95,0 g de dichlorophénol technique (84,71 g de 2,4-dichlorophénol, 4,29 g de 2,6-hichlorophenol, 5,8 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,04 g de 2-chlorophénol, 0,16 g de 4-chlorophénol) par 107,90 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 190 g de benzène. Le rapport en poids entre le dichlorophênol technique et le benzène est de 1:2. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium, à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope benzène-eau.Après le séchage, qu'on détermine d'après l'é- levation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de benzène à la température de 300 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le benzène du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 92,70 de 2,4-di- chlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 87,01 % à un degré de pureté de 98,09 z en poids. Exemple 3 Dans un ballon à trois cols muni d'un agita teur-, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 77r13 g de dichlorophénol technique 268,78 g de 2,4-dichlorophénol, 3,49 g de 2,6-dichlorophénol, 4,70 g de 2,4,6-trichlo- rophénol, 0,03 g de 2-chlorophénol, 0,13 g de 4-chlorophénol) par 87,60 g de solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 77,3 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol et le toluène est de 1:1. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluèneeau. Après le séchage-, qu'on détermine d'après l'élé- vation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu'à la température de 300 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de précipité est séparé par filtation du mélange. On élimine le toluène du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 90,95 g de 2,4-dl- chlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 96,90 % à un degré de pureté de 90,41 % en poids. Exemple 4 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 103,1 g de dichlorophénol technique (91,93 g de 2,4-dichlorophénol, 4,66 g de 2,6-dichlorophénol, 6,29 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,04 g de 2-chlorophénol, 0,17 g de 4-chlorophénol) par 117 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 309,3 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est de 1:3. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-eau.Après le séchage, qu'on détermine d'après l'é- lévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène à la température de 300 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluènre du précipité par une méthode quelconque . On obtient 93,23 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 81,4 % avec un degré de pureté de 99,03 % en poids. Exemple 5 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérateur à reflux, on traite 75,03 g de dichlorophénol technique (66,90 g de 2,4-dichlorophé- nol, 3,39 g de 2,6-dichlorophénol, 4,59 g de 2,4,6trichlorophénol, 0,03 g de 2-chlorophénol, 0,12 g de 4-chlorophénol) par 85,2 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 150,1 g de n-xylène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le n-xylène est de 1:2. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium, obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope n-xylène-eau.Après l'achèvement du processus de séchage, qu'on détermine d'apres l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de n-xylène jusqu'à la température de 300 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le n-xylène du précipité avec n'importe quelle méthode connue. On obtient 65,3 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium. Son rendement est de 73,8 % à un degré de pureté de 93,3 % en poids. Exemple 6 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 69,17 g de dichlorophénol technique (61,68 g de 2,4-dichlorophénol, 3,13 g de 2,6-dichlorophénol, 4,22 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,03 g de 2-chlorophEnol, 0,11 g de 4-chloro phénol) par 235,7 g d'une solution aqueuse â 10 % d'hydroxyde de potassium en présence de 138,3 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluene est de 1:2, On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu'à la température de 400 C et on maintient pendant 0,5 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous la forme de précipité est séparé par fil- tration du mélange. On elimine le toluène du précipité nar une méthode quelconque connue. On obtient 65,55 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié.Son rendement est de 84,5 % à un degré de pureté de 98,1 % en poids. Exemple 7 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et dtun piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 50,82 g de dichlorophénol technique (45,31 g de 2,4-dichlorophénol, 2,30 g de 2,6-dichlorophénol, 3,10 g de 2,4,6-trichloro -heol, 0,02 g de 2-chlorophénol, 0,09 g de 4-chlorophe- nol) par 86,6 g d'une solution aqueuse à 20 % d'hydroxy- de de potassium en presence de 101,60 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est de 1:2. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène eau.Après le séchage, qu'on détermine d'après l'éleva- tion de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de tolu éne à la température de 200 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous la forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 49,02 g de 2,4-dichlorophénola- tes de potassium purifié. Son rendement est de 86,2 % et son degré de pureté est de 98,3 % en poids. Exemple 8 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 67,09 g de dichlorophénol technique (59,83 g de 2,4-dichlorophénol, 3,03 g de 2,6-dichlorophénol, 4,09 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,03 g de 2-chlorophénol, 0,11 g de 4-chlorophénol > par 50,8 g d'une solution aqueuse à 45 % d'hydroxyde de potassium en présence de 147,6 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est de 1:2,2.On soumet le mélange des chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l1azéotrope toluêne-eau. Après le séchage qu'on détermine d'après l'élévation de la tempé- rature dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu'à la température de 300 C et on maintient pendant 1 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de pré capité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 64,27 g de 2,4-dichlorophonolate de potassium purifié. Son rendement est de 85,5 % avec un degré de pureté de 98,2 % en poids. Exemple 9 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 80,15 g de dichlorophénol technique brut (71,47 g de 2,4-dichlorophénol, 3,62 g de 2,6-dichlorophénol, 4,89 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,03 g de 2-chlorophénol, 0,14 g de 4-chlorophé- nol) par 68,3 g d'une solution aqueuse à 40 % d'hydroxyde de potassium en présence de 184,3 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est de 1:2,3. On soumet le mélange des chlorophenolates de potassium obtenu à un séchage azéotropi- que a la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-eau.Après le séchage, qu'on contrôle d'après l'élé- vation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de tolu ène jusqu'à la température de 100 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous la forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 81,48 g de 2,4 dichlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 87,6 % à un degré de pureté de 94,80 % en poids. Exemple 10 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 57,3 g de dichlorophénol technique (51,09 g de 2,4-dichlorophénol, 2,59 g de 2,6-dichlorophénol, 3,50 g de 2,4,6-trichlorophenol, 0,02 g de 2-chlorophénol, 0,10 g de 4-chlorophénol) par 65,1 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 137,5 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est de 1:2,4. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu't la température de 400 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 54,03 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 85,2 % à un degré de pureté de 99,39 % en poids. Exemple 11 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 79,43 g de dichlorophénol technique (56,15 g de 2,4-dichlorophenol, 15,65 g de 2,6-dichlorophénol, 6,51 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,63 g de 2-chlorophénol, 0,49 g de 4-chlorophénol) par 90,17 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 182,7 g de toluène. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique et le toluène est égal de 1:2,3. On soumet le mélange des chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-eau.Après le séchage, qu'on contrôle d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu'à la température de 300 C et on maintient pendant 2 heures. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous la forme de précipité est séparé par filtration du mélange. Le toluène est élimine du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 59,02 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 80,6 % avec un degre de pureté de 94,6 % en poids. Exemple 12 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 61,42 g de dichlorophénol technique (55,03 g de 2,4-dichlorophénol, 4,60 g de 2,6-dichlorophénol, 1,35 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,22 g de 2-chlorophénol, 0,22 g de 4-chlorophénol) par 150,5 g d'une solution aqueuse à 10 % d'hydroxyde de sodium en présence de 184,3 g de toluène et 4,91 g de n butanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol est de 1:3:0,08. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu a un séchage azéotropique a la température d'é- bullition de l'azéotrope toluène n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol Jusqu't la température de 300 C et on maintient pendant 1 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité par n'importe quelle méthode connue. On obtient 57,49 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 90,3 % à un degré de pureté de 98,1 % en poids. Exemple 13 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 63,83 % de dichlorophénol technique (57,19 g de 2,4-dichlorophénol, 4,78 g de 2,6-dichlorophênol, 1,41 g de 2,4,6-trichlorophenol, 0,22 g de 2-chlorophénol, 0,23 g de 4-chlorophénol) par 52,1 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium en présence de 191,5 g de toluène et 9,6 g d'éthanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et l'éthanol est de 1:3:0,15. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluene-éthanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azèotrope, on refroidit le mélange de chlorophéno- lates de sodium, de toluène et d'méthanol jusqu'à la tem rature de 200 C et on maintient-pendant 0,5 heure. Le 2,!4dtcX .rophdnolate de sodium sous la forme de préci pité ost séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et l'éthanol du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 56,11 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 81,6 à à un degré de pureté de 94,4 % en poids. Exemple 14 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 69,78 g de dichlorophénol technique (62,52 g de 2,4-dichlorophénol, 5,23 g de 2,6-dichlorophénol, 1,54 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,24 g de 2-chlorophénol, 0,25 g de 4-chlorophénol) par 85,5 g d'une solution aqueuse à 20 % d'hydroxyde de sodium en présence de 209,3 g de toluène et 5,6 g de nbutanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol est de 1:3:0,08. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la tem pérature dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'à la température de 300 C et on maintient pendant 0,08 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous la forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du pré cipité par une méthode quelconque connue. On obtient 63,42 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 87,5 % avec un degré de purete de 97,9 % en poids. Exemple 15 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 70,47 g de dichlorophénol technique (63,14 g de 2,4-dichlorophenol, 5,28 g de 2,6-dichlorophénol, 1,55 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,25 g de 2-chlorophénol, 0,25 g de 4-chlorophénol) par 34,54 g d'une solution aqueuse à 50 % d'hydroxyde de sodium en présence de 70,47 g de toluène et de 3,52 g de n-butanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol est de 1:1:0,05. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à -un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanoleau.Après le séchage, qu'on détermine d'après l1élé- vation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'à la température de 400 C et on maintient pendant 0,25 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le nbutanol du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 64,61 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 86,1 % à un degré de pu rete de 95,8 % en poids. Exemple 16 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 71,85 g de dichlorophénol technique (64,38 g de 2,4-dichlorophénol, 5,38 g de 2,6-dichlorophénol, 1,58 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,25 g de 2-chlorophénol, 0,26 g de 4-chlorophénol) par 44 g d'une solution aqueuse à 40 % d'hydroxyde de sodium en présence de 215,6 g de toluène et de 7,2 g de n-butanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluol et le n-butanol est de 1:3:0,1. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau.Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophenolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'à la température de 20 C et on maintient pendant 0,5 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de pré cipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 65,78 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 89,3 % à un degré de pureté de 99,2 % en poids. Exemple 17 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 59,72 g de dichlorophénol technique (53,52 g de 2,4-dichlorophénol, 4,47 g de 2,6-dichlorophénol, 1,31 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,21 g de 2-chlorophénol, 0,21 g de 4-chlorophénol) par 36,6 g d'une solution aqueuse à 40 % d'hydroxyde de sodium en présence de 119,4 g de toluène et de 5,97 g de n-butanol. Le rapport en poids, entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol, est de 1:2:0,1. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'à la température de 10 C et on maintient pendant 1 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 52,71 g de 2,4dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 85,3 % à un degré de pureté de 98,3 % en poids. Exemple 18 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 64,44 g de dichlorophénol technique (57,73 g de 2,4-dichlorophénol, 4,83.g de 2,6-dichlorophénol, 1,42 g de 2,4,6-trichiorophénol, 0,23 g de 2-chlorophénol, 0,23 g de 4-chlorophénol) par 45,1 g d'une solution aqueuse à 35 % d'hydroxyde de sodium en présence de 193,3 g de toluène et de 5,2 g de n-butanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol est de 1:3:0,08. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la tem rature dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'à la température de 500 C et on maintient pendant 0,5 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 59,82 g de 2, 4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 89,2 % à un degré de pureté de 97,7 % en poids. Exemple 19 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigerant à reflux, on traite 74,51 g de dichlorophénol technique (66,76 g de 2,4-dichlorophénol, 5,58 g de 2,6-dichlorophénol, 1,64 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,26 g de 2-chlorophénol, 0,27 g de 4-chlorophénol) par 65,2 g de solution aqueuse à 28 z d'hydroxyde de sodium en présence de 223,5 g de toluène et de 14,9 g de n-butanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol est de 1:3:0,2. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un méchage azéotropique à la température débullition de l'azéotrope toluêne-n-butanol-eau. Après le séchage Son détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-deasus de la température d6bullition de l'azdetropeR on refroidit le mélange de chlorophéno- lates de sodium de toluène et de n-butanol jusqu't la température de 200 C et on maintient pendant 0,16 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 61,33 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 79,0 % à un degré de pureté de 97,6 % en poids. Exemple 20 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 84,22 g de dichlorophénol technique (75,46 g de 2,4-dichlorophénol, 6,31 g de 2,6-dichlorophénol, 1,85 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,30 g de 2-chlorophénol, 0,30 g de 4-chlorophénol) par 68,8 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium en presence de 252,7 g de toluène et de 12,6 g d'isopropanol. Le rapport en poids entre le dichlorophénol technique, le toluène et l'l r=,; 1:3:0,15. Qi soe'et le mélanqe de chlorophénolates de sodium ohtenu à un séchage azéotropique à la températu- re d'ébullition de l'azéotrope toluène-isopropanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température d'ébullition dans le ballon au-dessus de la température de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et d'isopropanol jusqu'à la température de 200 C et on maintient pendant 0,5 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration. du mélange. On élimine le toluène et l'isopropanol du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtinet 70,10 g de 2,4-dichlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 78,0 % à un degré de pureté de 95,3 % en poids. Exemple 21 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 64,74 g de dichloro phénol technique (58,01 g de 2,4-dichlorophénol, 4,85 g de 2,6-dichlorophénol, 1,42 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,23 g de 2-chlorophénol, 0,23 g de 4-chlorophénol) par 52,9 g de solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium en présence de 194,2 g de toluène et de 9,7 g de n-butanol. Le rapport en poids, entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol, est de 1:3:0,15. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau.Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'a la température de 100 C et on maintient pendant 0,16 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. Le toluène et le n-butanol sont éliminés du précipité, par une méthode quelconque connue. On obtient 56,59 g de 2,4-di- chlorophénolate de sodium purifié. Son rendement est de 85,0 % à un degré de pureté de 98,9 % en poids. Exemple 22 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 37,40 g de dichlorophénol technique (33,51 g de 2,4-dichlorophénol, 2,80 g de 2,6-dichlorophénol, 0,82 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,19 g de 2-chlorophénol, 0,08 g de 4-chloroph8nol) par 29,6 g d'une solution aqueuse à 31 % d'hydroxyde de sodium en présence de 112,2 g de toluène et de 3,7 g de n-butanol. Le rapport en poids, entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol, est de 1:3:0,1. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la tempe- rature dans le ballon au-dessus de la température d'é bullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'! la température de 200 C et on maintient pendant 0,5 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité, par une méthode quelconque connue, et on isole 29,6 g de 2, 4-dichlorophénol purifie. Son rendement est de 88,01 % à un degré de pureté de 99,6 % en poids. Exemple 23 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 43,70 g de dichlorophénol technique (38,97 g de 2,4-dichlorophénol, 1,98 g de 2,6-dichlorophénol, 2,66 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,02 g de 2-chlorophénol, 0,07 g de 4-chlorophênol) par 44,3 g d'une solution aqueuse à 24 % d'hydroxyde de sodium en présence de 131,1 g de toluène et 4,4 g de nbutanol. Le rapport en poids, entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol, est de 1:3:0,1. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la tempe- rature dans le ballon au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de n-butanol jusqu'a la température de 300 C et on maintient pendant 0,33 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de sodium sous formerde précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène et le n-butanol du précipité, par une méthode quelconque connue, et on isole 35,62 g de 2,4-dichlorophénol purifié. Son rendement est de 90,67 % à un degré de pureté de 99,2 % en poids. Exemple 24 Dans un appareil munis d'un agitateur, d'un dispositif de distillation du mélange azéotropique et de re tour de la couche organique dans le système, on traite 93 kg de dichlorophénol technique (84,8 kg de 2,4-di- chlorophénol, 3,8 kg de 2,6-dichlorophénol, 3,9 kg de 2,4,6-trichlorophénol, 0,4 kg de 2-chlorophénol, 0,1 kg de 4-chlorophénol) par 75,6 kg d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium en présence de 279 kg de toluène et 9,3 kg de n-butanol. Le rapport en poids, entre le dichlorophénol technique, le toluène et le n-butanol, est de 1:3:0,1. On soumet le mélange de chlorophénolates de sodium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-n-butanol-eau. Après le séchage, qu'on détermine d'après l'élévation de la température dans l'appareil au-dessus de la température d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de sodium, de toluène et de nbutanol jusqu'à la température de 300 C et on maintient pendant 0,5 heure. On filtre le précipité, on en élimine le toluène et le n-butanol. On traite le précipité par une solution aqueuse d'acide chlorhydrique et on isole 76,7 kg de 2,4-dichlorophénol purifie. Son rendement est de 89,6 % à un degré de pureté de 99,03 % en poids. Exemple 25 Dans un ballon à trois cols muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant à reflux, on traite 80,01 g de dichlorophénol technique (71,34 g de 2,4-dichlorophénol, 3,62 g de 2,6-dichlorophénol, 4,88 g de 2,4,6-trichlorophénol, 0,03 g de 2-chlorophénol, 0,14 g de 4-chlorophénol) par 90,9 g d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de potassium en présence de 196,8 g de toluène. Le rapport en poids, entre le dichlorophénol technique et le toluène, est de 1:2,46. On soumet le mélange de chlorophénolates de potassium obtenu à un séchage azéotropique à la température d'ébullition de l'azéotrope toluène-eau. Après le 6chage qu'on détermine d'après l'êlevation de ≈em rature dans le ballon auudessus de la temperatu- re d'ébullition de l'azéotrope, on refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu'! la température de 40 C et on maintient pendant 1 heure. Le 2,4-dichlorophénolate de potassium sous forme de précipité est séparé par filtration du mélange. On élimine le toluène du précipité par une méthode quelconque connue. On obtient 75,60 g de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié. Son rendement est de 85,0 % à un degré de pureté de 99,03 8 en poids. On chasse le toluène du filtrat jusqu'à une teneur en mélange résiduaire de 46,3 g. On refroidit le mélange de chlorophénolates de potassium et de toluène jusqu'à la température de 400Cet on maintient à cette température pendant 1 heure. On sépare par filtration le 2,4-dichlorophénolate de sodium précipité. On élimine le toluène du précipité, par une méthode quelconque connue, et on obtient complémentairement 9,62 g de 2,4-dl- chiorophénolate de potassium purifié avec un degré de pureté de 94,1 % en poids. On envoie le précipité au stade de~séchage azéotropique ou on le mélange avec le 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié du stade pré cédent. La quantité totale de 2,4-dichlorophénolate de potassium purifié est de 85,22 g. Le rendement total en 2,4-dichlorophénolate de potassium est de 95,35 % à un degré de pureté de 98,47 en poids REVENDICATIONS 1. Procédé d'isolement d'un 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin et du 2,4-dichlorophénol dans un mélange de chlorophénols par interaction du mélange de chlorophénols et d'une solution aqueuse d'un alcali en présence d'un solvant organique, caractérisé en ce qu'à titre de solvant organique on utilise un hydrocarbure aromatique ayant un point d'ébullition de 80-1500 C ou un mélange de celui-ci avec un alcool aliphatique, et on effectue le processus à un rapport en poids entre le mélange de chlorophénols et l'hydrocarbure aromatique de 1:1-3 respectivement ou entre le mélange de chlorophénols, l'hydrocarbure aromatique et l'alcool aliphatique de 1:1-3::0,05-0,2 respectivement jusqu'à la formation d'un mélange de chlorophénolates de métal alcalin, qu'on soumet à un séchage azéotropique et à un refroidissment avec isolement subséquent du 2,4-dichlorophénolate de métal alcalin sous forme de précipité, qu'on traite au besoin par un acide minéral jusqu'a la formation du 2,4-dichlorophénol. 2. Procédé suivant la revendication 1, carac térisé en ce qu'on réalise le refroidissement jusqu'a une température de 10-500 C et on maintient le mélange précité à la température fixee pendant 0,08-2 heures. 3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise une solution aqueuse à 10-50 % d'alcali. 4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'à titre d'hydrocarbure aromatique on utilise le benzène, le toluène ou des xylènes isomères. 5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérise en ce qu'à titre d'alcool aliphatique on utilise des alcools en C2-C4.