Brevet FR2580643A1 — publié le 19861024

La présente invention est dirigée vers une classe d'oxadiazinones. Plus particulièrement, la présente inven- tion est dirigée vers une classe d'oxadiazinones utiles comme miticides et nématocides. La dévastation provoquée par les mites et némato- des représente une menace économique grave pour les aliments, fibres et plantes d'ornement commercialement importants. Pour cette raison, le développement de nouveaux miticides et nématocides plus efficaces représente une activité scientifique continue. Des oxadiazinones, se distinguant des composés de la présente invention, sont connues. Cependant, il n'y a aucune divulgation suggérant l'utili- sation des oxadiazinones comme pesticide, sans parler d'un nématocide ou d'un miticide. En réalité, la plupart des divulgations des oxadiazinones substituées et non substi- tuées n'indiquent aucune utilisation ou ne suggèrent l'utilité que dans les termes les plus généraux. Van Alphen, Recueil, Volume 47, pages 909-919 (1928); Recueil, Volume 48, pages 163-172 (1929); et Recueil, Volume 48, pages 417-421 (1929) révèlent tous des 1,3,4-oxadiazin-5-ones substituées. Ces premiers articles révèlent, parmi d'autres composés non en rapport, unique- ment une substitution phényle aux positions 2 et/ou 4. De manière significative, aucun de ces trois articles ne révèle l'utilité des composés décrits. Hoppenbrouwers, Recueil, Volume 53, pages 325-354 (1934) indique des 1,3, 4-oxadiazin-5-ones substituées comprenant des substitutions phényle, nitrophényle et bromophényle aux positions 2 et 4. De nouveau, aucune utilité n'est révélée ou démontrée pour les composés indiqués. Gaozza et autres, J. Heterocyclic Chem., pages 927-930 (1970) a également pour objet des 1,3,4-oxadiazin- -ones substituées. Parmi les composés mentionnés, il y a une 1,3,4oxadiazin-5-one 2-hydroxyphényle, 4-phényle substituée. Comme les références précédemment décrites, aucune utilité n'est donnée pour les composés mentionnés. Sicardi et autres, J. Pharm. Sci., Volume 63, pages 1336-1337 (1974) est concerné par les 1,3,4-oxadiazin- -ones. Parmi celles d'intérêt, il y a celles ayant un substituant 2hydroxyphényle à la position 2. Cependant, des composés ayant cette substitution ont un substituant alcoyle, benzyle, morpholinoalcoyle ou phénoxyéthyle à la position 4. La seule mention d'utilité est une spéculation que ces composés aient un usage psychopharmacologique potentiel". Aucune utilité n'est donné à titre d'exemple. Westphal et autres, J. Prakt. Chem., Volume 320, pages 452-456 (1978) enseignent des 2,4-diphényl-1,3,4- oxadiazin-5-ones portant des fragments hydrazine, benzyl- amino, phtalimido ou succinimido à la position 6. Aucune utilité des composés révélés n'est indiquée. Rosenblum et autres, J. Am. Chem. Soc., Volume 85, pages 3874-3878 (1963) révèlent des 1,3,4-oxadiazin-2-ones substituées. Les composés révélés se distinguent, par leur structure, des 1,3,4-oxadiazin-5-ones des références res- tantes et des composés utiles de la présente invention. Takamizawa et autres, Chem. Pharm. Bull., Volume 23, pages 948-954 (1975) révèlent des dérivés de 1,3,4- oxadiazin-5-one ayant un groupe phényle substitué à la position 2, de l'éthyle à la position 4 et un phényle non substitué ou substitué à la position 6. La référence est dépourvue de toute utilité de ces composés révélés. La demande de brevet européen 80 296, publiée le 6 Janvier 1983 est dirigée vers des phényl-, thia-, oxa- ou triazinones pharmaceutiquement actives. Parmi les composés révélés dans la demande, il y a des 1,3,4-oxadiazin- 5-ones ayant, comme seul substituant, un phényle substitué à la position 2. Ces composés sont indiqués comme étant utiles comme agents cardiotoniques. Toutes les références mentionnées ci-dessus, se rapportant à des composés semblables à ceux de la présente invention, font avancer la technique. Cependant, aucun d'entre eux ne révèle une classe particulière de composés offrant une excellente activité miticide et/ou nématocide. La présente invention est dirigée vers une classe d'oxadiazinones substituées ayant une excellente activité nématocide et miticide. Selon la présente invention, une classe d'oxa- diazinones substituées ayant la formule de structure R2 I 0 N jN R4 o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont de l'hydrogène; cependant R1 et R2 ne peuvent être tous deux de l'hydrogène si R3et R4 sont tous deux de l'hydro- gène ou si l'un de R3 et R4 est hydrogène et l'autre est nitro; de plus R1 et R2 peuvent être identiques ou diffé- rents et peuvent être fluor, chlore, brome, iode, alcoyle C1-C6, haloalcoyle Cl-C2, cycloalcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C, phényle, alcoxy Cl-C6, alkylthio C1-C6, alkyl- sulfinyle Cl-C6, aralcoxy C7-Cg, phénoxy; à condition que si R3 et R sont tous deux de l'hydrogène)alors R et R ne puissent être 3-phénoxy et hydrogène;, de même R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et peuvent être phénylthio, phénylsulfonyle, carboxylate d'un métal alcalin, alcoxycarbonyle C2-C5, phénoxycarbonyl9 ou -NR5R6; 3 42 R et R sont identiques ou différents et sont alkylsulfonyle C1-C4, nitro; à condition que si l'autre de 3 '4 1 2 R3 et R est hydrogène, alors R et R ne puissent être tous deux de l'hydrogène; de même R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et peuvent être -OCXnH3_n ou l'une des significations de R et R2 à condition que si R et R sont tous deux de l'hydrogène et du brome quand R1 et R2 sont tous deux de l'hydrogène alors le brome ne puisse être 4-bromo; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2 à condition que lorsque R5 et R6 sont tous deux hydrogène, alors R1 R2 et R ne puissent tous être de l'hydrogène; X est fluor, chlore ou brome; et n est 1, 2 ou 3Sest révéléeayant une utilité en tant que miticide ou nématocide. Selon la présente invention)de plus, on prévoit un procédé de production d'oxadiazinones substituées. Dans ce procédé, on fait réagir un composé de formule R1R2C6H3COC1 avec un composé de formule R3R4C6H3NHNH2 pour produire un premier composé intermédiaire de formule 1 23 4 4 i 2 3 4 RIR2C6H3CONHNHC6H3R3R4 o R, R, R et R ont les significations données cidessus définissant les composés de cette invention. On fait réagir le premier composé intermédiaire ainsi formé avec du chlorure de chloroacétyle pour produire un second composé intermédiaire, R1R2C6H3CONHN(COCH2Cl)C6H3R3R4. Ce second composé intermé- diaire est cyclisé avec addition de carbonate de potassium pour produire les oxadiazinones substituées de la présente invention. Selon l'invention encore, on prévoit un procédé pour contrôler les mites. Dans ce procédé, une quantité miticidement efficace d'un composé de formule O R1 R2 0 A R35 R4 - 2580643 o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, iode, fluoroalcoyle C1-C2, chloroalcoyle C1-C2, bromoalcoyle C1-C2, alcoyle C1-C6, cycloalcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C9, phényle, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, aikylsulfinyle C1-C6, aralcoxy C7C9, phénoxy, phénylthio, phénylsulfonyle, carboxylate d'un métal alcalin, alcoxycarbonyle C2-C5 ou -NR R 6; R3 et R4 sont identiques ou différents et sont alkylsulfonyle C1-C4, nitro, -OCX 3n ou chacune des significations données pour R et R2; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2; X est fluor, chlore ou brome; et n est 1, 2 ou 3. Selon la présente invention de plus, une composi- tion miticide comprenant le composé employé dans le procédé pour contrôler les mites, que l'on vient-de décrire, avec son support est indiquée. Selon l'invention, de plus, un procédé pour contrôler les nématodes est enseigné. Dans ce procédé, une quantité nématocidement efficace d'au moins l'un des composés suivants est appliquée au lieu à protéger: 2-(2chlorophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 5); 2-(4-iodophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxa- diazin-5(6H)-one (Composé N 11); 2-(2-méthylphényl)-4- phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 12); 2-(3-méthylphényl)-4phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 13); 2-(4-méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 14); 2-(4-méthoxyphényl)- 4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 29); 2-(2-éthoxyphényl)4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 30); 2- [3-(pentyloxy)phényjl] -4-phényl-4H- 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 33); 2-(3-fluoro-4- méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 42); 2-(3méthyl-4-méthoxyphényl)-4-phényl-4H 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 47); 4-(4-méthyl- phényl)-2-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 48); 2-(4-fluorophényl-4-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one (Composé N 49); 2-(4-chlorophényl)-4-(4-méthyl- phényl)-4H-1,3, 4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 50); 2-(4-butoxyphényl)-4-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- 5(6H)-one (Composé NI 53); 2-(3,4-diméthylphényl)-4-(4- méthylphényl)-4H1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 58); 2-(4-méthylphényl)-4-( 3-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one (Composé N 59); 4-(2-bromophényl)-2-(4-méthyl- phényl)-4H-1,3,4oxadiazin-5(6H)-one (Composé NI 64); 4-(2-fluorophényl)-2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one (Composé N6 65); 4-(3-fluorophényl)-2-(4-méthyl- phényl)-4H-1,3, 4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 66); 4-(3-chloro-4-méthylphényl)-2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4- oxadiazin-6(6H)-one (Composé N 72); 2- V4-(diéthylamino)- phényl -4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 79); 2-(4-aminophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one (Composé N 81), 2-(4-méthylphényl)-4-(4-nitrophényl)- 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 82); 4-(3-chloro- 4-méthylphényl)-2-(3,4-diméthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- 5(6H)-one (Composé N 84); et 2,4-bis(4-bromophényl)-4H- 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 95). Il faut noter que la formule de structure de chacun des composés nématocidement efficaces ci-dessus est donnée.Ces formules de structure sont définies au Tableau I o la structure de chaque composé est définie par le numéro du composé. Un autre aspect de la présente invention comprend des compositions nématocides, chacune comprenant les composés, prévus dans le procédé pour contrôler les nématodes, indiqués immédiatement ci-dessus, ainsi que leur support. La présente invention est dirigée vers une classe d'oxadiazinones substituées représentée par la formule de structure O R( R2 N R4 R3 o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont hydrogène; cependant R et R2 ne peuvent être tous deux de l'hydrogène si R3 et R4 sont tous deux de l'hydro- gene ou bien si l'un de R3 et R4 est hydrogène et l'autre est nitro; de plus R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et peuvent être fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C6, haloalcoyle C1-C2, cycloalcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C9, phényle, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfinyle C1-C6, aralcoxy C7-C9, phénoxy, à condition que si R et R4 sont tous deux de l'hydrogène alors R et R ne puissent être 3-phénoxy et hydrogène; de même R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et peuvent être phénylthio, phényl- sulfonyle, carboxylate d'un métal alcalin, alcoxycarbonyle C2-C5, phénoxycarbonyle ou -NR5R6; R3 et R4 sont identiques ou différents et sont alkylsulfonyle C1-C4, nitro, à condition que si l'autre de R3 et R4 est hydrogène alors R 1et R2 ne puissent être 3 4 tous deux de l'hydrogène; de même R et R peuvent être identiques ou différents et peuvent être -OCXnH3_n ou l'une des significations données pour R et R a condition que si R3 et R4 sont ensemble de l'hydrogène et du brome lorsque R1 et R2 sont tous deux de l'hydrogène alors le brome ne puisse être 4-bromo; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C-C2 à condition que lorsque R5 et R6 sont tous deux hydrogène alors R1 R2 et R3 ne puissent être tous de l'hydrogène; X est fluor, chlore, brome; et n est 1, 2 ou 3. De préférence, la présente invention est dirigée vers une classe d'oxadiazinones substituées ayant la formule de structure (I) o R1 est hydrogène, fluor, chlore, 4-iodo, 2-trifluorométhyle, alcoyle C1-C4 linéaire, 4-benzyle, alcoxy C1-C5, alkylthio C1-C4 ou 4-NR5R6; R est hydrogène, 4-chloro, alcoyle C1-C4 ou alcoxy C1-C4; et R sont identiques ou différents et sont de l'hydrogène; à condition que R3 et R4 ne puissent être tous deux de l'hydrogène si R1 et R2 sont de l'hydrogène; R3 et R4 peuvent également être identiques ou différents et peuvent être fluor, chlore, brome, de nouveau à condi- tion que si R3 et R4 sont ensemble de l'hydrogène et du brome et que R1 et R2 sont tous deux de l'hydrogène alors le brome ne puisse être 4-bromo; R3 et R4 peuvent également être identiques ou différents et peuvent être alcoyle C1-C4, benzyle, phényle ou alcoxy C1-C4; et R5 et R sont identiques et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2. De préférence encore, la présente invention est dirigée vers une classe d'oxadiazinones substituées ayant la formule de structure (I) o R1 est hydrogène, fluor, chlore, alcoyle linéaire C1-C4 à la position 3 ou 4, 4benzyle, alcoxy C1-C4 à la position 3 ou 4 ou alkylthio C1-C4 à la position 3 ou 4; R2 est hydrogène, 4-chloro, 4-méthyle, 5-méthyle ou 4méthoxy; et R3 et R4 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C2, benzyle, phényle ou méthoxy avec les mêmes conditions concernant les cas o R3 et R4 sont tous deux de l'hydrogène ou hydrogène et brome. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour former les composés ayant la formule de structure (I) o les radicaux ont les définitions données ci-dessus pour les modes de réalisation les plus larges, préféré et tout à fait préféré. A la première étape de ce procédé, on fait réagir un composé ayant la formule R1R2C H COCl avec un composé ayant la formule R3R4C6H3NHNH2 o les radicaux R1, R2, R3, R4, R5, R, X et n ont les significations données pour les modes de réalisation les plus larges, préféré ou tout à fait préféré du composé de la présente invention. Cette réac- tion est de préférence entreprise dans la pyridine à une- température comprise entre environ 10 et 40 C. De préfé- rence, cette réaction se produit à la température dans la gamme entre 20 et 30 C. La réaction, qui se produit à la pression atmosphérique, est entreprise pendant environ 1 à 6 heures. A la fin de cette période, le mélange réactionnel est versé dans de l'eau glacée. Le produit de la première étape ci-dessus du procédé pour former les oxadiazinones substituées de la présente invention est un premier composé intermédiaire ayant la formule de structure RiR2C6H3CONHNHC6H3R3R4 On fait réagir le premier composé intermédiaire avec du chlorure de chloroacétyle. Cette réaction se produit usuellement avec le premier composé intermédiaire dissous dans un solvant approprié. Parmi les solvants préférés pour une utilisation dans cette demande, il y a l'acétone ou la méthyléthyl cétone. Le chlorure de chloroacétyle est de préférence lentement ajouté à la solution à la tempera- ture ambiante. Ensuite, le mélange réactionnel est soumis au reflux pendant 4 à 10 heures. A ce point, un second produit intermédiaire, ayant la formule de structure R1R2C6H3CONHN(COCH2Cl)C6H3R3R4 est formé. Le produit réactionnel de la seconde étape est ensuite refroidi. Ensuite, du carbonate de potassium, usuellement en poudre, est ajouté en excès au produit réactionnel. Le mélange est alors de nouveau chauffé au reflux pendant 4 à 10 heures supplémentaires, de préférence à la pression atmosphérique. Le produit cyclisé de cette réaction est l'oxadiazinone substituée ayant la formule de structure (I) telle que définie par les radicaux. Le produit de ce procédé est isolé d'abord en filtrant la poudre de carbonate de potassium solide. Ensuite, le solvant est évaporé avec ensuite lavage du produit avec un alcool, de préférence de l'éthanol et filtration et séchage du produit. La présente invention est de plus dirigée vers un procédé pour contrôler les mites qui consiste à appliquer une quantité miticidement efficace du composé ayant la formule de structure (I) o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, iode, fluoroalcoyle C1-C2, chloroalcoyle C1-C2, bromoalcoyle C1-C2, alcoyle C1-C6, cycloalcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C9, phényle, alcoxy C1-C6, alkylthio C1C6, alkylsulfinyle C1-C6, aralcoxy C7-C9, phénoxy, phénylthio, phénylsulfonyle, carboxylate d'un métgl alcalin, alcoxycarbonyle C2-C5 ou NR R; 3 42 R et R sont identiques ou différents et sont alkylsulfanyle C1-C4, nitro, -OCXnX3n ou l'un des groupes envisagés pour R1 et R2; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2; X est fluor, chlore ou brome; et n est 1, 2 ou 3. De préférence, la présente invention est dirigée vers un procédé pour contrôler les mites en appliquant une quantité miticidement efficace d'un composé ayant la formule de structure (I) o R1 est hydrogène, fluor, chlore, 4-iodo, 2-trifluorométhyle, alcoyle C1-C4 linéaire, 4-benzyle, alcoxy C1-C5, alkylthio C1-C4, 4 -NR5R6; R est hydrogène, 4-chloro, alcoyle C1-C4 ou alcoxy C1-C4; R3 et R4 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C4, benzyle, phényle ou alcoxy C1-C4; et R5 et R6 sont identiques et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2. De préférence encore, le procédé pour contrôler les mites est accompli en appliquant une quantité miticide- ment efficace du composé ayant la formule de structure (I) o R1 est hydrogène, fluor, chlore, alcoyle C1-C4 linéaire à la position 3- ou 4-, 4-benzyle, alcoxy C1-C4 à la position 3- ou 4- ou alkylthio C1-C4 à la position 3- ou 4-; R est hydrogène, 4-chloro, 4-méthyle, 3-méthyle ou 4méthoxy;et R3 et R4 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C2, benzyle, phényle ou 4-méthoxy. Selon un autre aspect de la présente invention, une composition miticide est produite qui comprend un composé dans la classe des composés employés pour contrôler les mites, donnée ci-dessus)en combinaison avec son support. De préférence, la présente invention est dirigée vers une composition miticide qui comprend un composé dans le cadre de la classe très préférée des composés employés pour contrôler les mites et un support. De préférence encore, une composition miticide comprenant un composé dans la classe des composés tout à fait préférés pour contrôler les mites et son support. Selon un autre aspect de la présente invention, on prévoit un procédé pour contrôler les nématodes. Dans ce procédé, une quantité nématocidement efficace d'un composé choisi dans le groupe consistant en 2-(2-chloro- phényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 5); 2-(4iodophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 11); 2-(2-méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 12); 2-(3-méthylphényl)-4- phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 13); 2-(4-méthylphényl)-4phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 14); 2-(4-méthoxyphényl)-4-phényl-4H-1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 29); 2-(2-éthoxyphényl)-4- phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 30); 2- L3-(pentyloxy)phényl 1 -4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one (Composé N 33); 2-(3-fluoro-4-méthylphényl)-4- phényl-4H-1,3,4oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 42); 2-(3-méthyl-4-méthoxyphényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin- 5(6H)-one (Composé N 47); 4-(4-méthylphényl)-2-phényl-4H- 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 48); 2-(4-fluoro- phényl)-4-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 49); 2-(4-chlorophényl)-4-(4-méthylphényl)- 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 50); 2-(4-butoxy- phényl)-4-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 53); 2-(3,4-diméthylphényl)-4-(4-méthylphényl)- 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 58); 2-(4-méthyl- phényl)-4-(3-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé NI 59); 4-(2-bromophényl)-2-(4-méthylphényl)-4H- 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 64); 4-(2-fluoro- phényl)-2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 65); 4-(3-fluorophényl)-2-(4-méthylphényl)-4H- 1,3,4-oxadiazin-5 (6H)-one (Composé N 66); 4-(3-chloro- 4-méthylphényl)-2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-6(6H)- one (Composé N 72); 2-g 4-(diéthylamino)phényl] -4-phényl- 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 79); 2-(4-amino- phényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 81); 2-(4-méthylphényl)-4-(4-nitrophényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one (Composé N 82); 4-(3-chloro-4-méthylphényl)-2- (3,4diméthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé N 84); 2,4-bis(4-bromophényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one (Composé N 95); et leurs mélangesest appliquée au lieu à protéger. Il faut de nouveau remarquer que les composés ci-dessus nommés sont définis, par leur structure, par le numéro de composé entre parenthèses défini au Tableau I. Le dernier aspect de la présente invention est dirigé vers une composition nématocide comprenant au moins l'un des vingt-cinq composés efficaces pour le contrôle des nématodes en combinaison avec leur support. Les compositions nématocide et miticide de l'invention emploient toutes deux des composés définis ci-dessus en combinaison avec un support. Le support, dans le cadre de la composition de l'invention, peut être une matière organique ou inorganique finement divisée ou en granulés. Parmi les supports inertes dans le cadre de l'invention, on peut citer l'argile attapulgite, le sable, la vermiculite, les épis de mais, le charbon activé et des silicates minéraux comme le mica, le talc, la pyrophyllite et des argiles. Dans un autre mode de réalisation préféré de la composition de l'invention, la composition forme une solution. En effet, l'agent actif, un composé dont la formule de structure est (I), est dissous dans un solvant approprié qui sert de support. Parmi les solvants dans le cadre de l'invention, on peut citer l'acétone, le méthanol, l'isopropanol, l'alcool tert-butylique, le cyclohexanol, l'alcool n-butylique, la cyclohexanone, le toluène, le xylène, le dioxane, le diméthylformamide, le diméthyl- sulfoxyde, le dichlorure d'éthylène et la N-méthyl- pyrrolidone. Dans un autre mode de réalisation préféré de la composition dans le cadre de cette invention, la composi- tion comprend un support en émulsion dans l'eau. L'émulsion est préparée à partir d'une solution décrite juste ci-dessus. A la solution on ajoute un agent tensio-actif. Les agents tensio-actifs appropriés à une utilisation pour former l'émulsion de cette invention sont connus de ceux qui sont compétents en la matière. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, Allured Publishing Corp., Ridgewood, N.J. (1970); Brevet US 2 514 916, colonnes 2-4; et Brevet US 2 547 734, colonnes 3 et 4 donnent des exemples détaillés de tels agents tensioactifs. Ces agents peuvent être anioniques, non ioniques ou cationiques. - Dans un autre mode de réalisation préféré- de la composition de cette invention, la composition emploie un agent dispersant comme support. Dans ce mode de réalisation, l'agent nématocide ou miticide actif, le composé dont la formule de structure est (I), est mélangé avec un agent tensioactif du type ci-dessus décrit. De l'eau est alors ajoutée pour former une dispersion. La quantité d'eau ajoutée détermine la concentration de la composition. L'agent actif peut être ajouté sous forme nette, c'est-à- dire sous forme d'un composé pur ou peut être prémélangé avec un solvant du type décrit ci-dessus pour former une solution qui est ajoutée à l'agent tensio-actif et à l'eau. Dans un autre mode de réalisation, le composé actif est prémélangé avec un support solide inerte qui est ajouté à un agent tensio-actif et à de l'eau pour produire une autre forme de dispersion dans le cadre de la composi- tion de l'invention. Le mode de réalisation qui vient d'être décrit, la disposition de l'agent actif sur un-support solide inerte, qui est dispersé pour former une dispersion, peut également être employé sous une forme non liquide. En effet, la composition de cette invention peut prendre la forme d'une poussière, de granules, d'une pâte ou d'une poudre mouillable. Dans ces modes de réalisation, le composé actif de l'invention, le composé ayant la formule de structure (I), est mélangé au support inerte pour former une composition solide. Ainsi, par exemple, dans le mode de réalisation o une poudre est formée, le support solide inerte est prévu sous forme de poudre. Dans de nombreux cas, le support inerte est un silicate minéral. Le solide peut être rendu mouillable par addition d'un agent tensionactif, bien connu de ceux qui sont compétents en la matière, et indiqué dans les références citées ci- dessus dirigées vers des agents tensio-actifs. Dans une autre application principale de la compo- sition de cette invention, on prépare un aérosol. Pour préparer un aérosol, le composé actif est dissous dans un premier solvant. Ce premier solvant est conventionnel dans le sens que bien que le premier solvant soit volatil, il n'-est pas très volatil. Cette solution est alors mélangée à un solvant très volatil, ce que l'on appelle un support d'aérosal liquide. Le support d'aérosol est liquide uniquement à pression élevée. A des températures ordinaires et à la pression atmosphérique, le support d'aérosol est un gaz. Dans un sous-mode de réalisation de ce mode de réalisation préféré, le support d'aérosol peut lui-même être actif. Par exemple, le support peut être un insecti- cide, un herbicide, un bactéricide ou un régulateur de la croissance des plantes. Les exemples qui suivent sont donnés pour illus- trer le cadre de la présente invention. Comme ces exemples sont donnés uniquement pour l'illustrer, l'invention n'est en aucun cas limitée aux exemples donnés. EXEMPLE 1 Préparation de 2,4-bis(4-méthylphényl)-4H- 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one (Composé NI 55) A une solution sous agitation de 15,8 g de chlorhydrate de p-tolyl hydrazine dans 200 ml de pyridine, on a ajouté, goutte à goutte, 15,4 g de chlorure de p-toluoyle à la température ambiante. Après cette addition, le mélange a été soumis à agitation à la température ambiante pendant 3 heures. Le mélange a alors été versé dans700 ml d'eau glacée. Après repos pendant une nuit, on a observé un solide qui a été filtré et lavé avec de l'eau. On a ainsi obtenu 22 grammes de 2-(4-méthylphényl)- hydrazide de l'acide 4-méthylbenzoique. On a ajouté 4 ml de chlorure de chloroacétyle, goutte à goutte, à une solution sous agitation de 12 g du produit de la réaction ci-dessus, le 2-(4-méthylphényl)- hydrazide de l'acide 4-méthylbenzoique, dans 200 ml de méthyléthyl cétone. Après cette addition, qui s'est produite à la température ambiante, le mélange a été soumis au reflux pendant 4 heures, refroidi à température ambiante et traité avec 19 g d'une poudre de carbonate de potassium. Le mélange a alors été soumis au reflux, de nouveau pendant 4 heures. Le produit a été filtré alors qu'il était chaud puis le solvant évaporé sous pression réduite. Le solide résultant a été lavé avec de l'éthanol et filtré. Le produit final obtenu était 6 g de 2,4-bis(4-méthylphényl)-4H-1, 3,4-oxadiazin-5-(6H)-one. Le produit obtenu a été testé pour déterminer son point de fusion à la pression atmosphérique. Le point de fusion de ce composé était de '100 -102 C. EXEMPLE 2 Préparation des composés 1-54 et 56-82 Des composés supplémentaires ont été préparés en utilisant essentiellement le procédé de l'Exemple 1. Lors- que les composés de départ n'étaient pas commercialisés, ils ont été synthétisés par des méthodes bien connues. Ces composés, comprenant le composé N 55 dont la préparation est décrite à l'Exemple 1, sont résumés au Tableau I ci- dessous. Chacun des composés ainsi formés est caractérisé par son point de fusion et/ou sa caractéristique de ràso- nance magnétique nucléaire. Le Tableau I comprend les données de température de fusion. Certains de ces composés qui sont des huiles en condition ambiante ou pour lesquels l'on n'a pas obtenu de point de fusion sont définis par les caractéristiques de résonance magnétique nucléaire. Un tableau des données de résonance magnétique nucléaire est donné au Tableau II. TABLEAU I R2 Di N ' R3 R4 Compo- Point de sé N R1 2 R3 4 fusion) 1 H H H 95-98 *2 2-F H H H 70-73 3 3-F H H H Huile 4 4-F H H H 100-102 2-Cl H H H 93-95 6 3-Cl H H H 112-114 TABLEAU I (suite) Point Compo- Point CoNO o 2 3 de fusion seéN R2 R R4 C. 7 4-Cl H H H 124-126 8 2-Br H H H 115-117 9 2-I H H H 107-108 3-I H H H 115-118 il 4-I H H H 129-132 12 2-CH3 H H H 72-74 13 3-CH3 B H H 92-94 14 4-CH3 H H H 62-64 4-C2H5 H H H 97-98 16 4-nCH H H H Huile 17 4-tC4H9 H H H 102-104 18 2-CHC6H5 HH H 92-94 19 3-CHC 6H5 H H H Huile 4-CHC 6H5 H H H. 82-83 21 2-CF3 H H H 81-82 22 3-CF3 H H H 91-93 23 4-CF3 H H H. 115-117 24 2-COOC3H7 H H H Huile 2-COOC6H5 H H 124-125 26 2-COONa H H H 300+ 27 2-OCH3 H- H H 91-93 TABLEAU I (suite) Compo- Point se éOHR2 R3 de fusion Nc R R2 R3 R4 ____ R4 C. 28 3-OCH 3 H H 98-100 29 4-OCH3 H H H ND 2-OC2H5 H H H 83-85 31 40OC2S5 H H H 145-147 32 4-OC4B9 H H H 90-93 33 3-OC5HB H H H Huile 34 H H H 85-37 4-SCH3H H H Huile 36 4-SC H H H H 82-85 37 3-SC 6H5 H H H 85-87 38 4-SOCH3 H H H 95-97 39 3-Cl 4-Cl H H 90-92 2-Cl 6-Cl H H 86-88 41 3-Cl 5-Cl H H 143-145 42 3-F 4-CE3 H H 82-84 43 3-CH3 4-CH3 H H 80-9 44 3-CH3 5-CH3 H H 115-118 3-FC3 4-OCH3 H H 153-155 4 3 33 4--CH3 5 H 46 3-OCH3 5-OCH H H 109-111. 3-3CH TABLEAU I (suite) Point de Composé de N ompsR R2 R2 R 4 fusion, 47 3-CH3 4-OCH3 H H 10.4-107 48 H H 4-CH3 H 102-104 49 4-F H ' H 142-144 4-Cl H n H 120-122 51 4-I H " H 150-151 52 4-OCH3 H " H 97-99 53 4-OC4H9 H " H 105-107 54 4-SC2H5 H " H 93-95 4-CH3 H n H 100-102 56 4-CH 5 H H 70-72 57 3-Cl 4-Cl " H 160-161 58 3-CH.3 4-CH3 # H 94-95 59 4-CH3 H 3-CH3 H 80-82 " H 2-CH2C6H5 H 125-127 61 H 3-CH3 4-CH3 102-106 62 H 3-OCH3 H 105-107 63 H 4-OCH H 119-121 64 " H 2-Br H 128-130 n H 2-F H 137-139 66 " H 3-F H 102-104 67 " H 4-Br H 117-119 TABLEAU I (suite) Point Composé R 3 4 de fusion, Nomps R R4 IC. 68 4-CH3 H 4-F H 93-95 69 " H 2-Cl 5-Cl 150-152 " H 2-Cl 6-Cl 134-135 71 " H 3-Cl 4-Cl 142-144 72 " B 3-Cl 4-CH3 144-145 73 " H 2-S02C6H5 H NO 74 4-CH3 H 2-C6H5 H 130-131 " H 4-S02CH3 H 163-166 76, H 4-C2H5 H 76-77 77 4-N(CH3)2 H H H 154-156 78 3-NCC,5)2) H H H huile 79 4-N {C2H.5) 2 79 4-N(CH5)2 H H H 92-95 4-CH3 H Cc6Hll H 107-108 81 4-NH2 H H H 134-135 82 4-CH3 H 4-NO2 H ND 83 3-Cl 4-Cl 4-OCH3 H 138-140 84 3-CH3 4-CH3 3-Cl 4-CH3 85-86 4-CH3 H 4-OCH2C6H5 H 103-105 86 4-OC FI H 3-Cl 4-CH3 105-107 8 4-CH3 H 3-NH2 H 205-210 87 4-CI-3 H 3-NH H 205-210 TABLEAU I (suite) Point Composé de fu- N R R2 R3 R4 siondC. 88 4-CH3 H 3-OCH2C6H5 H 82-84 3 265 82-84 89 4-CH3 H 4-NH2 t H 158-160 3-CH H 4-OCH3 H 87-90 91 3-CH3 H 3-CH3 H 70-72 92^ 4-OC H H 4-CH3 H 126-129 93 3-OCH3 H 3-Cl 4-Cil3 96-98 94 3-OCH3 H 4-CH3 H ND 4-Br H 4-Br H 157-159 96 4-OCH3 H 4-OCH3 H 85-87 REMARQUES: ND Non disponible TABLEAU II COMPOSES CARACTERISES PAR DONNEES DE RMN Composé NO Caractéristiques de RMN 3 S(2) 4,8; m(9) 7,1-7,8 16 t(3) 0,9; m(4) 1,4-1,8; t(2) 2,7; S(2) 4,8; m(9) 7,2-7. 19 S(2) 3,9; S(2) 4,7; m(14) 7,1-7. 24 t(3) 0,9; m(2) 1,6; t(2) 4,1; S(2) 4,9; m(9) 7,2-8,5 29 S(3) 3,7; S(2) 4,7; m(9) 6,8-7,8 33 t(3) 1,9; m(6) 1,1-i,8; t(3) 3,9; S(2) 4,7; m(9) 6,97,8 S(3) 2,5; S(2) 4,8; m(9) 7,1-7,8 73 S(3) 2,3; S(2) 4,8; m(13) 7,1-8,3 78 t(6) 1,2; q(4) 3,3; S(2) 4,8; m(9) 6,7-7,7 82 S(3) 2,4; S(2) 4,8; m(8) 7,1-8,3 94 S(3) 2,3; S(3) 3,7; S(2) 4,8; m(8) 6,9-7,6 REMARQUES: (1) S= singlet, d= doublet, t= triplet, q= quartet et m= multiplet (2) Le nombre entre parenthèses représente le nombre de protons. EXEMPLE 3 Composés 83-90 Des composés supplémentaires, dans le cadre de la présente invention, sont synthétisés selon le processus de l'Exemple 1. Le Tableau III ci-dessous donne ces composés supplémentaires. Il faut remarquer que les significations de R1, R2 R3 et R4 indiquent des radicaux dans la formule de structure définie au Tableau I. TABLEAU III Composé N R1 R2 R3 R4 1597 CH2C1 H 0C6H13 H 98 C6H13 H SC6H13 H 99 CH2CH2Ci H COOCH3 H cC3H5 H S02C4H9 H 101 (CH2)3C6H5 H O(CH2)3C6H5 H 102 SOC6H13 H C6H11 H 103 OC6H5 H OCF3 H 104 C6H5 H OCHCl H EXEMPLE 4 Contrôle des mites Des dispersions des composés N s 1-80 et 83-96, définis au Tableau I, ont été préparées de façon que les composés de test soient présents à une concentration de 1.000 parties par million (ppm). On a utilisé, dans l'es- sai, des pois à cochon au premier stade de feuille. Deux plantes par pot, une feuille primaire chacun, ont été utilisées pour chaque reproduction. Deux reproductions ont été utilisées pour chaque composé testé. Les plantes ont été puivérisées de" dispersions en utilisant un atomiseur à jet pour tremper totalement le feuillage. Un jour après le traitement, un cercle de casse- patte de l'arbre a été placé à la surface supérieure des feuilles traitées et des mites adultes, Tetranychus urticae Koch, ont été transférées dans ce confinement. Six jours à la suite de l'infestation par les mites, les plantes ont été examinées à la recherche des mites vivantes adultes restant sur les feuilles. Sur une base estimée, en comparaison avec le nombre de mites vivantes sur les plantes témoins, le pourcentage de contrôle a été déterminé. Les résultats de cet essai sont résumés au Tableau IV qui apparaît ci-dessous. I Les dispersions d'essai dans tous les exemples sont faites en dissolvant 300 mg de l'ingrédient actif dans 10 ml d'acétone o l'on ajoute 30 mg d'un agent émulsionnant, du monolaurate de sorbitan éthoxylé. La dilution avec de l'eau distillée permet d'obtenir les concentrations finales. TABLEAU Iv Composé N o -Contrôle miticide, % 1 100 2 90 3 65 4 100 30* 6 92 7 100 8 34 9 17 32 11 100 12 70 13 100 14 100 93 16 100 17 60 18 22 19 22 96 21 81 22 55 TABLEAU IV (suite) Composé NO Contrôle miticide -,% 23 64 24 5 20* 26 37** 27 25 28 100 29 100 93 31 30 32 93 33 100 34 25* 39* 36 95 37 50 38 34 39 100 20 41 46 42 90 43 100 44 90 TABLEAU IV (suite) Composé N Contrôle miticide. % 34 46 59 47 90 48 90 49 90 100 51 70 52 95 53 60 54 100 100 56 100 57 80 58 95 59 100 95 61 80 62 95 63 100 64 23*** 43*** 66 50 TABLEAU IV (suite) Composé N ContrOle miticide, % 67 100 68 95 69 90 70 71 95 72 90 73 33*** 74 100 70 76 95 77 37 78 32 79 80 50 83 85 84 85 80 86 0 87 0 88 90 89 20 100 TABLEAU IV (suite) Composé N Contrôle miticide, % 91 90 92 60 93 95 94 95 96 96 74 REMARQUES: * testé à 2.000 ppm ** testéà 5.000 ppm *** testé à 500 ppm EXEMPLE 5 Essai de nématode dans le sol Le nématode du noeud de la racine du Sud, Meloidogyne incognita a été élevé dans un sol de culture sableuse en utilisant de la tomate comme plante hôte. Les racines des plantes de culture ont été broyées dans un mélangeur Waring (dénomination commerciale). Les racines broyées et le sol de culture ont été mélangés à des parties égales de sol non infesté. Ce mélange a été placé dans des pots. Des dispersions ont été préparées en utilisant vingt-trois composés définis au Tableau I à une concentra- tion de 1.000 ppm. Chacune de ces dispersions a été ajoutée aux pots cidessus décrits en trempant chaque pot de 25 ml de la dispersion que l'on a de plus diluée pour produire une concentration résultante du sol de 50 ppm. Un jour après le traitement avec les dispersions à 50 ppm, deux plants de tomates ont été plantés dans chaque pot. Douze jours après avoir planté, les racines ont été évaluées en lavant la terre et en comparant le nombre de noeuds sur les racines des plantes du sol traité au nombre de noeuds notés sur les témoins non traités infestés de nématodes. Ces témoins ont été préparés et on les a fait croître d'une manière identique aux pots traités. Cependant, ces pots n'ont pas été traités avec une dispersion de l'un des composés dans le cadre de l'invention. Les résultats de cet essai de nématode dans le sol sont résumés cidessous au Tableau V. TABLEAU V Activité nématocide (à 50 ppm) Composé N % Contrôle 50 11 60 12 75 13 75 14 50 *29 75 95 33 50 42 70 47 60 48 65 49 80 50 53 80 58 50 59 50 64 70 80 66 50 72 50 79 50 81 85 82 80 84 60 60 R E V E N D I C A T I 0 N S ___________________________ 1.- Composé caractérisé en ce qu'il a pour formule de structure f R1 O R3 R4 1 2N o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont hydrogène; cependant R1 et R2 ne peuvent être tous deux de l'hydrogène si R3 et R4 sont tous deux de l'hydrogène; de plus R et R2 sont identiques ou différents et sont fluor, chlore, brome, iode, alcoyle C1-C6, haloalcoyle C1-C2, cycloalcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C9, phényle, alcoxy C1-C6, alkylthio C1- C6, alkylsulfinyle C1-C6, aralcoxy C7-C9, phénoxy, à condition que si R et R4 sont tous deux de l'hydrogène, alors R1 et R2 ne puissent être 3- phénoxy et hydrogène; de même R1 et R2 sont identiques ou différents et sont phénylthio, phénylsulfinyle, carboxylate d'un métal alcalin, alcoxycarbonyle C2-C5, phénoxycarbonyle ou -NR 5R6; 3 425 R et R sont identiques ou différents et sont alkylsulfonyle C1-C4, nitro; à condition que si l'autre de R3 et R4 est hydrogène, alors R1 et R2 ne puissent être tous deux de l'hydrogène; de même R3 et R4 sont iden- tiques ou différents et sont -OCXnH3_n ou l'une des significations données pour R1 et R2 à condition que si R3 et R4 sont ensemble de l'hydrogène et du brome, alors si R1 et R2 sont tous deux de l'hydrogène le brome ne puisse être 4-bromo; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2 à condition que lorsque R5 et R6 sont tous deux de l'hydrogène alors R1 R2 et R ne puissent être tous de l'hydrogène; X est fluor, chlore ou brome; et n est 1, 2 ou 3. 2.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 est'hydrogène, fluor, chlore, 4-iodo, 2-tri- fluorométhyle, alcoyle C1-C4 linéaire, 4-benzyle, alcoxy C1-C5, alkylthio C1-C4 ou 4-NR5R6; R est hydrogène, 4-chloro, alcoyle C1-C4 ou alcoxy C1C4; R3 et R sont identiques ou différents et sont hydrogène; à condition que R3 et R4 ne puissent tous deux. être de l'hydrogène si R1 et R2 sont tous deux de l'hydro- gène; de même R3 et R4 sont identiques ou différents et sont fluor, chlore et brome; à condition que si R3 et R4 sont tous deux de l'hydrogène et du brome et que R1 et R2 sont tous deux de l'hydrogène, alors le brome ne puisse être 4-bromo; de même R3 et R4 sont identiques ou diffé- rents et sont alcoyle C1-C4, benzyle, phényle ou alcoxy C1-C4; et R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou bien alcoyle C1-C2 à condition que lorsque R5 et R6 sont tous deux de l'hydrogène alors R1 R et R3 ne puissent être tous de l'hydrogène. 3.- Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R1 est hydrogène, fluor, chlore, alcoyle linéaire C1-C4à la position 3 ou 4, 4benzyle, alcoxy C1-C4 à la position 3 ou 4 ou alkylthio C1-C4 à la position 3 ou 4; R2 est hydrogène, 4-chloro, 4-méthyle, 3-méthyle ou 4méthoxy; et R3 et R4sont identiques ou différents et sont R3 R 4 hydrogène; à condition que R et R ne puissent être tous deux de l'hydrogène si R1 et R2 sont de l'hydrogène; de même-R3 et R4 sont identiques ou différents et sont du brome à condition que si R3 et R4 sont ensemble de l'hydrogène et du brome et que R1 et R2 sont de l'hydrogène alors le brome ne puisse être 4-bromo; de même R3 et R4 sont identiques ou différents et sont fluor, chlore, alcoyle C1-C2, benzyle, phényle ou méthoxy. 4.- Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de: faire réagir un composé ayant la formule de structure R1R2C6H3COCl avec un composé ayant la formule de structure R3R4C6H3NHNH2 o il se forme un premier composé intermédiaire ayant la formule de structure R1R2C HCONHNHC H R3R4 6 3 6 3 R faire réagir ledit premier intermédiaire avec du chlorure de chloroacétyle pour former un second composé intermédiaire ayant la formule de structure R1R2C6H3 CONHN(COCH2C1)C6H3R3R4; et faire réagir ledit second intermédiaire avec du carbonate de potassium. 5.- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la réaction précitée pour former le premier intermédiaire précité se produit en présence de pyridine à une température comprise entre 10 et 40 C pendant 1 b 6 heures. 6.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le premier intermédiaire précité est dissous dans un solvant choisi dans le groupe consistant en acétone et méthyléthyl cétone et dn le fait réagir avec le chlorure de chloroacétyle sous reflux pendant 4 à 10O heures. 7.- Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que la réaction précitée du second intermédiaire précité se produit en présence de carbonate de potassium en excès, présent sous la forme d'une poudre, sur une période de 4 à 10 heures au reflux. 8.- Procédé pour contrôler les mites, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une quantité miticidement efficace d'un composé ayant la formule de structure o R1 I R2 _ o N R3 R4 o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, iode, fluoroalcoyle C1-C2, chloro- alcoyle, bromoalcoyle, alcoyle C1-C6, cycloalcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C9, phényle, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfinyle C1-C6, aralcoxy C7-C9g, phénoxy, phénylthio, phénylsulfinyle, carboxylate d'un métal alcalin, alcoxy- carbonyle C2-C5 ou -NR5R6; R3 et R4 sont identiques ou différents et sont alcoxysulfonyle C1-C4, nitro, -OCX X3n ou l'une des significations données pour R et R2; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2; X est fluor, chlore ou brome; et n est 1,2 ou 3. 9.- Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que R1 est hydrogène, fluor, chlore, 4-iodo, 2-tri- fluorométhyle, alcoyle C1-C4 linéaire, 4-benzyle, alcoxy C1-C5, alkylthio C1-C4 ou 4-NR5R; 159R 2 e s hyrg4e R est hydrogène, 4-chloro, alcoyle C1C4 ou alcoxy C1-C4; R et R sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C 1-C4, benzyle, phényle ou alcoxy C1-C4; et 6 R et R sont identiques et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2 10.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que R1 est hydrogène, fluor, chlore, alcoyle C1-C4 linéaire à la position 3 ou 4, 4-benzyle, alcoxy C1C4 à la position 3 ou 4 ou alkylthio C1-C4 à la position 3 ou 4; R2 est hydrogène, 4-chloro, 4-méthyle, 3-méthyle ou 4-méthoxy; et R3 et R sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C2, benzyle, phényle ou méthoxy. 11.- Composition miticide caractérisée en ce qu'elle comprend un composé ayant la formule de structure: 0 R1 N R 2 0 N/ R3 R4 o R1 et R2 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, iode, fluoroalcoyle C1-C2, chloro- alcoyle C1-C2, bromoalcoyle C1-C2, alcoyle C1-C6, cyclo- alcoyle C3-C6, aralcoyle C7-C9, phényle, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfinyle C1-C6, aralcoxy C7-C9, phénoxy, phénylthio, phénylsulfinyle, carboxylate d'un métal alcalin, alcoxycarbonyle C2-C5 ou -NR5R6; R3 et R sont identiques ou différents et sont alcoxysulfonyle C1C4, nitro, -OCXnX3n ou l'une des -14 2 significations de R et R; R5et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2; X est fluor, chlore ou brome et n est 1, 2 ou 3 et leur support. 12.- Composition miticide selon la revendication 11, caractérisée en ce que R1 est hydrogène, fluor, chlore, 4-iodo, 2-trifluorométhyle, alcoyle C1-C4 linéaire, 4-benzyle, alkylthio C1-C4 ou 4-NR5R6 R est hydrogène, 4chloro, alcoyle-C1-C4 ou alcoxy C1-04; R et R sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C4, benzyle, phényle ou alcoxy C1-C4; R5 et R6 sont identiques ou différents et sont hydrogène ou alcoyle C1-C2. 13.- Composition miticide selon la revendication 12, caractérisée en ce que R1 est hydrogène, fluor, chlore, alcoyle C1-C4 linéaire à la position 3 ou 4, 4-benzyle, alcoxy C1-C4 à la position 3 ou 4 ou alkylthio C1-C4 à la position 3 ou 4; R2 est hydrogène, 4-chioro, 4-méthyle, 5-méthyle ou 4méthoxy; et R3 et R4 sont identiques ou différents et sont hydrogène, fluor, chlore, brome, alcoyle C1-C2, benzyle, phényle ou méthoxy. 14.- Composition nématocide caractérisée en ce qu'elle comprend: (a) un composé choisi dans le groupe consistant en 2-(2-chlorophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one; 2-(4-iodophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one; 2-(2-méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one; 2-(3-méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one; 2-(4-méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one;, 2-(4-méthoxyphényl-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one; 2-(2-éthoxyphényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)- one; 2- [ 3-(pentyloxy)phényl] -4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin- 5(6H)-one; 2-(3-fluoro-4-méthylphényl)-4-phényl-4H-1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one; 2-(3-méthyl-4-méthoxyphényl)-4- phényl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)one; 4-(4-méthylphényl)-2-phényl-4H-1,3,4oxadiazin-5(6H)-one; 2-(4-fluorophényl-4-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one; 2-(4-chlorophényl)-4-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one; 2-(4-butoxyphényl)-4-(4-méthylphényl)- 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one; 2-(3,4-diméthylphényl)-4- (4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one; 2-(4-méthyl- phényl)-4-(3-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one; 4-(2-bromophényl)-2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one; 4-(2-fluorophényl)-2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one; 4-(3-fluorophényl)-2-(4-méthylphényl)- 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one; 4-(3-chloro-4-méthylphényl)- -2-(4-méthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-6(6H)-one; 2-| 4-(diéthylamino)phényll -4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin- (6H)-one; 2-(4-aminophényl)-4-phényl-4H-1,3,4-oxadiazin- 5(6H)-one; 2-(4-méthylphényl)-4-(4-nitrophényl)-4H.1,3,4- oxadiazin-5(6H)-one; 4-(3-chloro-4-méthylphényl)-2-(3,4- diméthylphényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-onè; 2,4-bis(4- bromophényl)-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one; et leurs mélanges; et (b) son support. 15.- Procédé pour contrôler les nématodes caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une quantité nématocidement efficace d'un composé choisi dans le groupe des composés (a) de la revendication 14 au lieu à protéger.