Brevet FR2576306A1 — publié le 19860725

La présente invention concerne de nouveaux 4-(oxy- substitué)-3-pyridinecarboxamides ou leurs 1-oxydes et leurs sels d'addition, qui manifestent une activité inhibitrice sur la croissance des plantes. Pour autant que la demanderesse le sache, on n'a pas décrit de 4(oxysubstitud>-3-pyridinecarboxamides disubstitués en 2,6 et de 1-oxydes de 4-(oxysubstitué)-3-pyridinecarboxa- mides disubstitués en 2,6 et leurs sels. d'addition, comme re- présenté par les formules (I) et (I'). La présente invention concerne des composés de formule générale (I) et leur 1-oxydes de formule générale (I') ainsi que leurs sels d'addition: OR, Oo Rs- R NHR2 R5 NH2 R N sR4 N w (I) (I ') dans lesquelles R1 est un groupe alkyle, alcényle inférieur, alcynyl inférieur, aralkyle, halogénalkyle, (alkoxy inférieur) alkyle inférieur, (alkyl inférieur)thio-(alkyle inférieur) ou (alkoxy inférieur) carbonyl-(alkyle inférieur); R2 est un groupe aryle qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'halogène, groupes alkyle inférieur, alkoxy inférieur, (alkoxy inférieur)carbonyle, trifluorométhyle, cyano et nitro; R3 et R4, identiques ou différents, sont des groupes alkyle inférieur, aralkyle, halogénalkyle ou cycloal. kyle, ou un groupe aryle qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, alkoxy inf6- rieur, trifluorométhyle, cyano ou nitro; R5 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle infé- rieur, phényle qui peut être substitué ou aralkyle qui peut être substitué; ou bien R4 et R5 peuvent être combinés pour former un groupe de formule -(CH2)n - (n est égal à 3 ou 4). Dans la présente invention, le groupe alkyle englobe les groupes hydrocarbonés linéaires et ramifies tels que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, pentyle, isopentyle, hexyle ou octyle, et également les grou- pes cycloalkylalkyle tels que cyclohexylméthyle ou cyclopropyl- méthyle. Le terme "inférieur" utilisé dans l'invention signifie 1 à 6 atomes de carbone. On peut mentionner, en particulier, à titre de groupes alkyle inférieur, les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertio-butyle, pentyle ou isopentyle; à titre de groupes alcényle inférieur et alcynyle inférieur, les groupes allyle, 2-méthyl-2-propé- nyle, but-2-ényle, pent-2-ényle ou 2-propynyle. Des exemples de groupes (alkoxy inférieur)alkyle in- férieur et (alkyl inférieur)-thio-(alkyle inférieur) compren- nent4es groupes méthoxyéthyle, éthoxyéthyle, méthoxypropyle, éthoxypropyle, méthylthioéthyle, éthylthioéthyle, etc. Des exemples de groupes (alkoxy inférieur)-carbonyl- (alkyle inférieur) comprennent les groupes méthoxycarbonyl- méthyle, éthoxycarbonylméthyle, 1-méthoxycarbonyléthyle, propoxycarbonylméthyle, etc. Des exemples de groupes alkoxy inférieur comprennent les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, etc. Des exemples de groupes (alkoxy inférieurlcarbonyle comprennent les groupes méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, propoxycarbonyle, etc. Des exemples de groupes aralkyle comprennent les groupes benzyle, 2-phényl4thyle, 3-phénylpropyle, 4-phényl- butyle, etc., qui peuvent être substitués sur le noyau aromatique par un groupe alkyle inférieur ayant 1 à 3 atomes de carbone, le groupe trifluorométhyle ou un atome d'ha- logène. Des exemples de groupes halogénalkyle comprennent les groupes trifluorométhyle, difluorométhyle, fluorométhyle, chlorométhyle, chloroéthyle, chloropropyle, bromâthyle, etc. Des exemples de groupes cycloalkyle comprennent les groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclo- hexyle, etc. Les atomes d'halogène comprennent les atomes de chlore, de brome, de fluor et d'iode. Des exemples de groupe aryle comprennent les groupes phényle et naphtyle. Des composés intéressants entrant dans le cadre de la présente invention sont les suivants: 4-butoxy-N-(2,6-dithylphdnyl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-éthoxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-2,6-dimdthyl-N-phényl-3-pyridinecarboxa- mide, 4-benzyloxy-2,6-dimêthyl-N-phényl-3-pyridinecarbo- xamide, 4-mêthoxycarbonylm4thoxy-2,6-diméthyl-N-ph4nyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylph4nyl)-2,6-diméthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-N-(2,6-diéthylphênyl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-di4thylphényl)-2,6-diméthyl-4-ph6n4thyloxy- 3-pyridinecarboxamide, -bromo-4-butoxy-N-(2,6-diéthylph6nyl)-2,6-diméthyl3-pyridinecarboxamide, N-(2-chlorophényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, 2,t6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 2,6-dimdthyl-N-(2-méthylphényl)-4-propoxy-3-pyridine carboxamide, 2,6-dimdthyl-N-(2,6-dimêthylph4nyl)-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 4-éthoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-dimdthylphdnyl)-3pyridinecarboxamide, 4-butoxy-2,6-dim4thyl-N-(2,3-dimnthylphényl) -3- pyridinecarboxamide, 2,6-dimdthyl-N-(2,3-diméthylphdnyl)-4-(2-propynyloxy- 3-pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 4-méthoxy-2,6-diméthyl-N-ph4nyl-3pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-N-phnyl.-4-propoxy-3pyridinecarboxamide, 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-ph4nyl-3-pyridinecarboxamide, 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-phdnyl-3-pyridinecarboxa- mide, 2,6-diméthyl-4-pentyloxy-N-phdnyl-3-pyridinecarboxa- mide, 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyridinecarbo- xamide, 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyridinecarboxa- mide, 2,6-diméthyl-N-phényl-4-(2-propynyloxy)-3-pyridine- carboxamide, -bromo-2,6-diméthyl-N-phényl-4-benzyloxy-3-pyridinecarboxamide, 2,6-dimdthyl-N-phényl-4-(2-phényléthoxy)-3-pyridine- carboxamide, 2,6-diméthyl-N-phdnyl-4-(3-phénylpropoxy)-3-pyridine- carboxamide, 2,6-diméthyl-N-phbnyl-4-(4-phénylbutoxy)-3-pyridine- carboxamide, 4-(3-chlorobenzyloxy)-2,6-d méthy1-N-ph6ny1-3-pyridine- carboxamide, 4-(4-chlorobenzyloxy)-2,6-diméthyl-N-phënyl-3-pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-4-(3-méthylbenzyloxy)-N-phgnyl-3-pyridine- carboxamide, 2,6-diméthyl-4-(4-méthylbenzyloxy)-N-phényl-3-pyridine- carboxamide, N-(2-chlorophényl)-4-butoxy-2,6-dimâthyl-3-pyridine- carboxamide, N-(2-chlorophényl)-4-hexyloxy-2,6-diméthyl-3-pyridine- carboxamide, 4-benzyloxy-N-(2-chlorophényl)-2,6-diméthyl-3-pyridine- carboxamide, 4-(chlorobenzyloxy)-N-(2-chlorophényl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2-chlorophényl)-2,6-diméthyl-4-(4-méthylbenzyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, N-(2-chloro-6-méthylphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, N-(2-chloro-6-m4thylphényl)-4-butoxy-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2-chloro-6-méthylphényl)-4-hexyloxy-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-N-(2-chloro-6-mithyl-rntnyl1inyl-phanyl)-2,6- dir.éthyl-3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphënyl)-4-méthoxy-2,6-diméthyl-3-pyridine- carboxamide, 4-éthoxy-N-(2,6-di/thyljhényl)-2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphânyl)-4-isobutoxy-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-dim4thyl-4-pentyloxy-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6 diéthylphényl)-4-isopentyloxy-2,6-dim4thyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diâthylphényl)-4-hexyloxy-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-N-(2,6-diêthylphényl) -2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diëthylphényl)-2,6-diméthyl-4-(2-propynyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-4-methoxycarbonylméthoxy-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-(3-phénylpropoxy)- 3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-(4-phénylbutoxy)- 3-pyridinecarboxamide, 4-(3-chlorobenzyloxy)-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 4-(4-chlorobenzyloxy)-N-(2,6-di6thylphnyi1)-2,6-diméthy1- 3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-dim6thyl-4-(3-mêttylbenzyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-di6thylph.nyl)-2,6-dimithyl-4-(4méthy1benzyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, N-(2-tthyl-6-méthylph4nyl)-4-mâthoxy-2,6-dimêthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-6thoxy-N-(2-6thyl-6-mëthylphênyl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamîde, N-(2-4thyl-6-m-thylphényl)-2,6-dim thyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 4-butoxy-N-(2-éthyl-6-m6thylph6nyl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2-ôthy1-6-méthylphênyl)-4-isobutoxy-2,6-dimrthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2-êthyl-6-m&thylphényl)-4-hexyloxy-2,6-dim thyl-3- pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-N-(2-éthyl-6-mthlylphényl)-2,6-dimethyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2-6thyl-6-méthylphényl)-2,6-dimxthyl-4-(2propynyloxy) 3-pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-N-(2-éthyl-6-m4thylphênyl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-(4-chlorobenzyloxy)-N-(2-êthyl-6-mêthylph.nyl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide. N- (2-thyl-G-mthylphnyl),2, G-dimthyl-4- (4-mthyl- - benzyloxy)-3-pyridinecarboxamide, 4-4thoxy-2,6-dimuthyl-N-(2-méthylphényl)-3-pyridine- carboxamide, 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-(2-m5thylphEnyl)-3-pyridinecarboxamide, 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-(2-mfthylph6nyl)-3-pyridlne- carboxamide, 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N- (2-métiiylph4nyl) - 3-pyridine- carboxamide, 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-(2-méthylph6nyl)-3-pyridine- carboxamide, 4-benzyloxy-2,6-dim thyl-N- (2-méthylph nyl) -3-pyridine- carboxamide, 4-(4-chlorobenzyloxy)-2,6-diméthyl-N-(2-méthylphényl) - 3-pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-4-(4-méthylbenzyloxy)-N-(2-méthylphényl) - 3-pyridinecarboxamide, 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N- (2,3-diméthylphnyl) -3- pyridinecarboxamide, 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N- (2,3-dimnthylphênyl)-3- pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-2,6-dim6thyl-N-(2,3-diméthylphbnyl -3- pyridinecarboxamide, 4- (4-chlorobenzyloxy} -2,6.-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl) - 3-pyridinecarboxamide, 2, 6-diméthyl-4-(4-méthylbenzyloxy)-N-(2,3-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 4-méthoxy-2,6-dimAthyl-N-(2,6-diméthylphfnyl)-3- pyridinecarboxamide, 4-éthoxy-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-3pyridinecarboxamide, 4-butoxy-2,6-dimêthyl-N-(2,6-diméthylphény!)-3- pyridinecarboxamide, 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-(2,5-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 2,6-dim4thyl-N-(2,6-diméthylphênyl)-4-pentyloxy-3- pyridinecarboxamide, - 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-4-(2-propynyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-2,6-dimthyl-N-(2,6-diméthylphény1)-3- pyridinecarboxamide, 4-(4-chlorobenzyloxy)-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-4-(4-méthylbenzyloxy)-N-(2,6diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6-dimzthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 4-butoxy-N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diisopropylphényl)-4-hexyloxy-2,6-diméthyl- pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6-dlméthyl-3- pyridinecarboxamide, 4-(4-chlorobenzyloxy)-N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6-diméthyl-4-(4-méthylben- zyloxy)-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-4isobutoxy-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 5-bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-dimzthyl-4-pentyloxy- 3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6-d$thy1phnyl1)-4-isopentyloxy-2,6dim6thyl-3-pyridinecarhoxaaide' -bromo-N-(2,6-dî6thylph.nyl)-4-hexyloxy-2, 6-dimâthyl- 3-pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-5-bromo-N-(2,6didthylphgnyl)-2,6-dimêthyl- 3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2-éthyl-6mêthylphînyl)-2,6-dimxthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, -bromo-4butoxy-N-(2-éthy1-6-méthylphônyl)-2,6-dimxthy1- 3-pyridinecarboxamide, bromo-N-(2-éthyl-6-mithylphényl)-4-hexyloxy-2,6- diméthy1-3pyridinecarboxamide, -bromo-2,6-dimêthyl-N-(2,6-dimrthylphMnyl)-4-propoxy3-pyridinecarboxamide, 5-bromo-4-butoxy-2,6-dimthytl-N-(2,6-dimrthylphênyl)-3- pyridinecarboxamide, -bromo-4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-(2,6dimêthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide- -bromo-2,6-dimâthyl-N-(2,6-dimêthylphenyl)-4-pentyloxy- 3pyridinecarboxamide, -bromo-4-isopentyloxy-2,6-diúmthyl-N-(2,6-dimêthyl- phény1)-3-pyridinecarnoxamide,- -bromo-4-hexyloxy-2,6-dimêthyl-N-(2,6-dim&thylphényl)- 3pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-5-bromo-2,6-diméthyl-N-(2,6-dimâthylphênyl)- 3-pyridinecarboxamide, -bromo-2,6-dim6thyl-N-(2,6-diméthylphdnyl)-4-(2propynyloxy)-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6-dLisopropylph6nyl)-2,6dimxthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamîde, 5-bromo-4-butoxy-N-(2,6diisopropylphênyl)-2,6-dimêthyl- 3-pyridinecarboxamide, -bromo-4-hexyloxyN-(2,6-diîsopropylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-5-bromo-N-(2,6-diéthylph&nyl)-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-5-bromo-N-(2-8thyl-6-méthylphênyl)-2,6- dim8thyl-3-pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-5-bromo-2,6-dimêthyl-N-(2,6-dim6thylphnyl1)- 3-pyridinecarboxamide, 4-benzyloxy-5-bromo-N-(2,6-diisopropylphEnyl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, -chloro-N-(2,6-dithylph4nyl)-2,6-diméthyl4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide, 4-butoxy-5-chloro-N-(2,6-diéthylphênyl)-2,6-dimêthyl- 3-pyridinecarboxamide, -chloro-N-(2,6-dithylphényl)-4-hexyloxy-2,6dimxthyl- 3-pyridinecarboxamide, 4-allyloxy-5-chloro-N-(2,6-di8thylphényl)-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 4-butoxy-5-chloro-N-(2-éthyl-6-méthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, -chloro-N-(2-éthyl-6-méthylphënyl)-4hexyloxy-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 4-butoxy-5-chloro-2,6diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, -chloro-4hexyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 4-butoxy-5-chloro-N-(2,6-diisopropylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, -chloro-4-hexyloxy-N-(2,6diisopropylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-N-(2,3-dimêthylphényl)-4-pentyloxy-3- pyridinecarboxamide, 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-octyloxy-3- pyridinecarboxamide, 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphény1)-4-(2-phényléthyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, 4-cyclohexylméthyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3diméthylphényl) 3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-4-isopropoxy-2,6-diméthyl-3- *pyridinecarboxamide, 4-éthoxycarbonylméthyloxy-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 4-(1-dthoxycarbonyléthyloxy)-N-(2,6-diéthylphdnyl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide. 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-ph4nyl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, 1- oxyde d:4b4uoxy-2,6-dimdthyl-N-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-dimdthyl-N-(2-méthylphényl)-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-pro- poxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-pentyl- oxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,3-dimdthylphényl)-4-octyloxy- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-(2-éthoxyéthoxy)-2,6-diméthyl-N-(2,3-di- méthylphényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-4-pro- poxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-éthoxy-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphdnyl)-4-isopropoxy-2,6- di- méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(2,6-didthylphényl)-2-6diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphdnyl)-4-isobutoxy-2,6-di- méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-di thylphêny1)-2,6-dimdthyl-4-pentyl- "entyloxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-benzyloxy-N-(2,6-diâthylphényl)-2,6-di- méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-éthoxycarbonylméthoxy-N-(2,6diéthylphényl] 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-(1-éthoxycarbonyléthoxy)-N-(2,6-diéthyl- phényl)-2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2-mrthoxyphényl} -2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(3-nitrophényl)-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 6-méthyl-N, 2-diphényl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, 1-oxyde de 5-bromo-N-(2 6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-éthoxy-2,6-diméthyl-N-ph4nyl-3-pyridine- carboxamide, 1-oxyde de 4-isopropoxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyri- dinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-phényi-3-pyri- dinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-4-pentyloxy-N-phényl-3-pyri- dine-carboxamide, 1-oxyde de 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3- pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyridine- carboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-phényl-4-(2-propynyloxy)- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-méthoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-éthoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3diméthylphényl 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isopropoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide, 2-576306 1-oxyde de 2,6-dim6thyl-N-(2,3-dim:thylphényl)-4-(2- propynyloxy)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-benzyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-dim6thyl-N-(2,3diméthylph4nyl)-4-(2- phényléthoxy) - 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-cyclohexylméthoxy-2,6-diméthyIl-N-(2,3- dimdthylph6nyl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-(2-chloro4thoxy)-2,6-dimêthyl-N-(2,3- dimxthylphdnyl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diêthylphdnyl)-4-méthoxy-2,6-dimé- thyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-4-isopentyloxy-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N-(2,6-didthylphényl)-2,6-di- méthyl-3-pyridinecarboxamlde, -1-oxyde de N-(2,6-didthylphdnyl)-2,6-diméthyl-4-(2- propynyloxy)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-(2- ph4nylthoxy)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-cyclohexylméthoxy-N-(2,6-diéthylphényl)- 2,6-dim4thyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-(2-chlorodthoxy)-N-(2,6-diéthylphényl)- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2-chlorophényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(3-trifluoromnthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxam.ide, 1-oxyde de N-(2-chloro-6-m4thylphényl)-4-isobutyloxy- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2-éthyl-6-m4thylph4nyl)-4-isopentyloxy- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N-(2,6-dichloroph4nyl)-2,6- dim4thyi-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylph4nyl)-2,6-diméthyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, - 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-4-isobutoxy-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylph6nyl)2,6-diméthyl- 4-pentyloxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-4-isopentyloxy- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)- 2,6-dim4thyl-3-pyridinedarboxamide, 1-oxyde de N'- (4-chloro-2,6-diéthylphényl)-2,6-dimé- thyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-4-isobutoxy- 2,6-dimdthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl- 4-pentyloxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-chloro-2,6-diéthylphdnyl))4-isopentyloxy- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2-phényl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphènyl)-2- phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isobutoxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isopentyloxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-2-phényl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-2- phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-4-isobutoxy-6-méthyl- 2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-4-isopentyloxy-6- méthyl-2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N-(2,6di thylphényl)-6-mdthyl-2- plihyl-3-pyridinecarbexamide. 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-2- phényl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylph1nyl)-4-butoxy-6- méthyl-2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 5-bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-4-isobutoxy- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 5-bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-4-isopentyl- oxy-2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 5-bromo-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-5-chloro-N.2,6-diéthylphényl)-2,6- dimdthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde'de 4-allyloxy-5-chloro-N-(2,6-diéthylphényl)- 2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide, - 1-oxyde de 5-chloro-N-(4-chloro-2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-2-éthyl-6-méthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-4-isopropoxy- 6-méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 6-méthyl-N-(2,3-dimdthylphényl)-4-propoxy- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isopentyloxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-2-propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-propoxy- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N-(2,6-diêthylphêny1)-6-mdthyl- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide, - 1-oxyde de 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphdnyl)-2-phényl- mdthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-6-m4thyl-N-(2, 3-dimdthylph6nyl)- 2-phdnylméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl) 6-rmthyl-2-phênyl- m4thyl-4-propoxy-3-pyr!dinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,-diéthylphényl}-4-isobutoxy-6-méthyl- 2-phénylm4thyl-3-pyrid4necarboxamide, d-oxyde de 2-%rifluorom thyl-6-m8thyl-N-(2,3-dim thy1- phdnyl)-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-tr!fluorom4thyl-4-isopentyloxy-6-méthyl- N-(2,3-dimdthylphéryl)-3-pyridînecarboxamide, 1i-oxyde de N-(2 6-diéthylphdnyl) 2-trifluorom4thyl-6- m4thyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-1N-(2,6-didthylphényl)-2-trifluoro- méthyl-6-méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2- propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-4-isobutoxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthyl- ph4nyl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-isobutoxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphênyl)- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-4-isopentyloxy-6-mrthyl-N-(2,3- diméthylphényl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-2-éthyl-6-méthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamidet 1-oxyde de 4-allyloxy-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide& 1-oxyde de 4-butoxy-2-éthyl-N-(2,6-didthvlphényl)r6- mdthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(2,6-diéthylphényl}-6-méthyl-2- propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-d ithylphényl)-4-isobutoxy-6-méthyl- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-N-(2,6-di4thylphényl) -4-isopentyl- oxy-6-mdthyl-3-pyridinecarboxanmide, 1-oxyde de N- (2,6-di4tliylphényl) -4-isopentyloxy-6- méthyl-2-propyl-3-pyridinecarboxamide 1-oxyde de 4-allyloxy-2-4thyl-N-{ 2, 6-didthylphényl)-6- m6thyl-3-pyridinecarboxamide, l-oxyde de 4-butoxy-2-trif!uorométhyl-6-méthyl-N-(2,3- dimdthylphdnyl)-3-pyridinacarboxamide, 1-oxyde de 4-isobutoxy-6-méthyl-N-(2,3-dimrthylphényl) - 2-phénylm:thyl -3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-trifluorom4thyl-4-isobutoxy-6-méthyl-N- (2,3-dim4thylphnny1) -3-pyridlnecarboxamide, 1-oxyde de 4-isopentyloxy-6-m4thyl-N- (2,3-diméthyl- phnyl) -2-ph4nyl.éthyl -3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-6-méthyl-N-(2,3-dimdthylphényl) - 2-phénylmdthy1-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-2-trifluorométhyl-6-méthyl-N- (2,3- diméthylph4nyl)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-N-(2,6-di4thylph4nyl)-6-méthyl-3- ph4nylméthyl-3-pyridinecarboxamide, l-oxyde de 4-butoxy-N- (2,6-diéthylph4nyl)-2-trifluoro- méthyl-6-méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2-trifluoromrthyl-4- isobutoxy-6-méthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diîthylph6nyl) -4-isopentyloxy-6- m4thyl-2-phénylimrthyl1 -3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N- (2,6-diéthylphényl)-2-trifluoromdthyl-4- isopentyloxy-6-m4thyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-allyloxy-N- (2,6-didthylphényl)}-6-m4thyl- 2-phénylmdthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4- (2-éthylthio.thoxy)-N- (2,6-diéthylphényl) - 2,6-dimdthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-cyclohexyl-6-méthyl-N- (2,3-diméthylphényl) - 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1l-oxyde de 6-mdthyl-N- (2,3-dimdthylphényl)-2-(2-méthyl- phényl)-4-propoxy-3-pyridïnecarboxamide, 1-oxyde de 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2-(3-méthyl- phényl)-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 6-m4thyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2-(4-méthyl- phényl)-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-(2-chlorophényl)-N(2,6-diéthylphényl)-6- méthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-(3-chlorophényl)-N-(2,6-diéthylphényl)-6- * méthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-di6thylphényl)-2-(3-trifluorométhyl- phényl)-6-méthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diêthylphênyl)-2-(4-méthoxyphényl)-6- mnthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-(3-cyanophényl)-N-(2,6-diéthylphényl)-6- méthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-2-(3-nitro- phényl)-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2-méthoxycarbonylphdnyl)-2,6-diméthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(4-cyanophényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,4,6-triméthylphényl)-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthyl-4-méthylphényl)-2,6-diméthyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,4,6-triéthylphényl)-2,6-diméthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, N-(2-méthoxyphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, 2,6-diméthyl-N-(3-nitrophényl)-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, 4-(2-éthoxyéthoxy)-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, 4-(2-chloroéthoxy)-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide, 6-méthyl-N,2-diphényl-4-propoxy-3pyridinecarboxamide, 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2-phényl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-2-phényl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, N-(4-bromo-2,6-diéthylphdnyl)-4-butoxy-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, 2-éthyl N(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 5-bromo-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-2,5,6-triméthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 4-butoxy-2,5,6-triméthyl-N-phényl-3pyridinecarboxamide, 2,6-diéthyl-N-(2,6-diéthylphdnyl)-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-2-méthyl-6-phényl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, N-(2,6-diéthylphényl)-5,6,7,8-tétrahydro-2-méthyl-4- propoxy-3-quinoléinecarboxamide, 6-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-2-méthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4- (2-phényléthoxy)-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 5-bromo-N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-métlhyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2,5,6-triméthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diéthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 4-butoxy-2,5,6-triméthyl-N-phényl-3-pyri- dinecarboxamide, 1-oxyde de 6-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-2-méthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de N(2,6-diéthylphényl)-5,6,7,8-tétrahydro-2- méthyl-4-propoxy-3-quinoléîinecarboxamide. 1-oxyde de N- (2,6-diîthylphényl) -4-isobutoxy-5, 6- diméthyl-2-propyl-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 6-éthyl-N-(2,6-d!ithylphényl)-2-m thyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 6-thyl-2-méthyll-N-{2,3diéthylphênyl) 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, 1-oxyde de 2,6-diéthyl-N-(2,3-dimethylph4nyl)-4- propoy.y-3-pyridinecarboxamide, - 1-oxyde de N- (4-broo2 e 6-diétylphnyl} -2 -d!thyl Io 4-propo:y-3pyrldnecarboxamide 1-oxyde de 2,6-diéthyl-N-( 2,6-diéthyl!phényl) -4dio- butoxy-3-pyrid necarboxamadeR 1-oxyde de 4-allyloxy-2,6-diîthyl-N- 3-pyridinecarboxamide. Les composés de formule géndrale (1) et lurz 1oxydes selon la prOsente invention peuvent être sous la forme de sels d'addition avec des acides formés avec un aciAe tel que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phos- phorique, l'acide m4thaneui-fonique e lacide p-toluane- sulfoniQïe ou l'acide trifluoracêtique. Ces sels d'addition sont également inclus dans la présente invention. Les composés de formule générale (I) peulvent être pré- parés en mettant en oeuvre les procédés suivantse, dans leordre (1) On prépare un composé de formule g4nérale (IV) par la réaction d'un composé de formule générale (VII) ou (Vii') avec un composé de formule générale VIII) (Réaction A),ou par-la réaction d'un composé de formule générale (VII) ou (VII') avec un composé de formule géndrale (IX)ou la dicéatne (Rêaction B}. (2) Ensuite, on transforme le composé de formule g6ndrale(Iv) en un composé de formule gênérale (II) par la réaction du composé de formule générale (IV) avec i'ammoniac (réaction C) ou un composé de formxule générale (VI) avec un agent d'halogénation (réaction D). (3) On obtient ensuite le composé de formule générale (I) par la réaction du composé de formule générale (II) avec un composé de formule générale (III) (Réaction E). Réaction A /0(C]ti2)m It R8Jk)Ni{R2 o o o O (W) --+ R4,R (CH2)]XX6 R4 R,8 RSR5l HN (CH2)m ( (Wl Dans les formules ci-dessus, R est un groupe dialkyl- amîno tel que diméthylamino, ou 1-pyrrolidinyle, etc..; m est un nombre entier de 0 à 6, R est un groupe alkyle tel que méthyle, éthyle, etc.; R2, R3, R4 et RS sont tels que définis dans la formule générale (I). La réaction A peut être effectuée dans un solvant iner- te tel que le xylène, en présence d'un tamis moléculaire - - 200 C. Réaction B N172m Oo o N'- (CH2)mRo N8 ICA) o sont des groupes alkyle, ils peuvent former un groupe- cycloalkyle; R2, R3, R6 et m sont tels que définis ci-dessus. La Réaction B est spécifique au composé de formule générale (IV'), qui est le composé spécifique de formule générale (IV) dans laquelle R4 est un groupe méthyle et R5 est de l'hydrogène. Un composé préféré de formule générale (IX) est la 2,2,6-triméthyl-4H-1,3dioxine-4-one. La Réaction B peut être effectuée en présence d'un sol- vant inerte tel que le benzène, le toluène-ou le xylène. La température de réaction est de préférence comprise entre 1000C et 1500C lorsque l'on utilise le composé de for- mule générale (IX), et elle est de préférence comprise entre -200C et 130"C lorsque l'on utilise le dicétène. Réaction C 0 O o O O O R5 NHR2 R NHR H 2(y) (Il) Dans les formules, R. à R5 sont tels que définis ci- dessus. La Réaction C peut être effectuée en présence d'un sol- vant tel que l'éthanol ou l'eau, à une basse température, comprise par exemple entre la température ambiante et environ C. La quantité d'ammoniac est de 1 ou plusieurs moles pour 1 mole du composé de formule (IV) bien qu'elle puisse être en fort excès. Réaction D 0 0 NHR2 4'N/ R agent d'halogànation H M() 2 3 4 Dans la formule, R2, R etR sont tels que définis dans la formule (I).. Le composé de formule générale (II) dans laquelle R5 est un atome d'halogène s'obtient par la réaction D ci-dessus. Réaction E (II) -+RIY - (I) base (III) Dans la formule ci-dessus, Y est un atome de chlore, de brome ou d'iode. Cette réaction peut être effectuée en faisant réagir des 1,4-dihydro-4oxo-3--pyridinecarboxamides avec un composé halogéné en présence d'une base telle que le carbonate de potassium, l'hydroxyde de sodium, etc., et également en pré- sence d'un solvant approprié tel que le N,N-diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, etc., de préférence sous chauffage. Les 1-oxydes de la présente invention qui sont indiqués par la formule générale (I') peuvent être obtenus par la réac- tion suivante RIO 0,10 R5 NIHR2 R5 NNRS R4 N R 3 R4wll!s->s Xa oxyaant Vl sc.1i (I) o (1') Ce procédé est mis en oeuvre en traitant le 3-pyridine- carboxamide substitué en 4 par un groupe contenant de l'oxygène avec un oxydant, c'est-à-dire un hydroperoxyde tel que le peroxyde d'hydrogène, l'hydroperoxyde de tertio-butyle, etc., ou un peracide organique tel que l'acide peracétique, l'acide perbenzolque, l'acide m-chloroperbenzolque, etc., en présence d'un solvant approprié. La présente invention est davantage illustrée par les exemples non limitattfs suivants. Les propriétés physi- ques des composés des exemples sont indiquées au Tableau 1. Les activités inhibitrices de la croissance des plantes pré- sentées par les composés des exemples sont indiquées sur le Tableau 2. Exeple 1. 4-butoxy-N- (2, 6-diéth lphénvl)-2,6-diméthvl-3-pyridine carboxamide On agite pendant 2 heures à 90 C un mélange de 895 mg (3,0 mmoles) de N- 2, 6-diîthylphényl)-1,4-dihydro-2, 6- diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide, 617 mg (4,5imoles) de bromure de n-butyle, 414 mg (3,0mmoles) de carbonate de po- tassium et 15 ml de NNdiméthylformamide On ajoute enviroi 50 ml dOeau au mélange réactionnel et on refroidit ce mélange jusquea la température ambiante pour provoquer la pricipltation d'un solide. On cristallise le solide obtenu dans un mélange d'acétate dgéthyle et d'he- xane. On obtient 870 mg du composé du titre (Rendement: 82 %), Point de fusion: 143 - i450C. Exemples 2 à il On -obtient les composés suivants à partit des 1,4- dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamides correspon- dant et des composés halogénés correspondants d'une manière analogue au procédé de l'Exemple 1o Lorsque le point d'ébul- lition du composé halogéné utilisé est inférieur a 90'C, on conduit cependant la réaction à la température de reflux. Les composés halogénés utilisés comme matière de départ sont mentionnés dans le Tableau 1. 4-.thoxy-2,6-d-mthyl-N-phényl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 2), 4-allyloxy-2,6-d m-thyl-N-phbny1-3-pyridinecarboxamide (Exemple 3), 4-benzyloxy-2,6-diméthyI-N-ph6ny1-3-pyridinecarboxamide (Exemple 4), 4-mêthoxycarbonylmdthoxy-2 t 6-dimfthyl-N-phényl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 5), N-(2,6-diêthylphényi)-2,6-dimthyl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide (Exemple 6), 4-benzyloxy-N- (2,6-dithylphényl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 7), N-(2,6-di4thylphényl)-2,6-diméthyl-4-(2phényléthyloxy) -3-pyridinecarboxamide (Exemple 8), 5-bromo-4-butoxy-N-(2,6-diêthylphényl)-2,6-dim6thyl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 9), N-(2-chlorophényl)-2,6-dim6thyl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide (Exemple 10), 2,6-diméthyl-N- (2,3-diméthylph4nyl)-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 11), Exemple 12 2,6-diméthyl-N-phényl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide On agite pendant 7 heures dans un bain à 90 C un mélange de 2,42 g 1 mmoles) de 1,4-dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-N- phényl-3-pyridinecarboxamide, 1,84 g (15 mmoles) de bromure de n-propyle, 1,52 g (1I mmoles) de carbonate de potassium et 40 ml de N,N-diméthylformamide. On ajoute environ 100 ml d'eau au mélange réactionnel. On sépare par filtration les cristaux précipités et les sèche pour obtenir 2,14 g du composé du titre (Rendement: ,3 %). Point de fusion: 129 - 131 C. Exemples 13 à 50 On obtient les composés suivants par un procédé simi- laire à celui de l'Exemple 12 a partir des 1,4-dihydro-4- oxo-3-pyridinecarboxamides correspondants et des composés halogénés correspondants. Les composés halogénés utilisés comme matière de départ sont mentionnés dans le Tableau 1. 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 13), 2,6-diméthyl-N-(2-méthylphényl)-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide (Exemple 14), 4-éthoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide (Exemple 15), 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide (Exemple 16), 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphênyl)-3- pyridinecarboxamide (Exemple 17), 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-pentyloxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 18), 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide (Exemple 19), 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide (Exemple 20), 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-octyloxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 21), 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide (Exemple 22), 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-(2-propynyloxy)- -3-pyridinecarboxamide (Exemple 23), 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)4-(2-ph6nyléthyloxy) -3-pyridinecarboxamide (Exemple 24), 4-cyclohexylméthyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- ph8nyl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 25), 2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 26), 4-éthoxy-N-(2,6-di8thylphényl)-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 27), N-(2,6-diéthylphényl)-4-isoproxy-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 28), N-(2,6-diéthylph8nyl)-4-isobutoxy-2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 29), N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-pentyloxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 30), 4-éthoxycarbonylméthyloxy-N-(2,6-diîthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 31), 4-(1-êthoxycarbonyléthyloxy)N-(2,6-diéthylphényl) -2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 32), bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide (Exemple 33), N-(2-m8thoxyphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide (Exemple 34), 2,6-diméthyl-N-(3-nitrophényl)-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide(Exemple 35), 4-(2-éthoxyéthoxy)-2,6-diméthyl-N-(2,3dimêthylphényl) -3-pyridinecarboxamide (Exemple 36), 4-(2-chloro4thoxy)-2, 6-diméthyl-N-(2,3-diméthylph8nyl) -3-pyridinecarboxamide (Exemple 37), N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide (Exemple 38), 6-méthyl-N,2-diphényl-4-propoxy-3pyridinecarboxamide (Exemple 39), 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2-phényl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 40), * N-(2,6-diéthylphényl)-6-mêthyl-2-phényl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide (ExemDle 41)i N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-4-butoxy2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide (Exemple 42), 2-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 43), -bromo-N-(4-bromo-2,6-di6thylphényl)-2, 6-diméthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 44), N-(2,6-diêthylphényl) -2 5,6-trim6thyl-4-propozy-3- pyridinecarboxamide (Exemple 45), 4-butoxy-2,5,6-triméthyl-N-phényl-3pyridinecarboxamide (Exemple 46), 2,6-diéthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-4-propoxy-3-pyr!dine- carboxamide (Exemple 47), N-(2,6-diéthylphgnyl) -2-méthyl-6-phényl-4-propo:y-3- pyridinecarboxamide (Exemple 48), N-(2,6-diéthylphényl)-5,6,7,8-tétrahydro-2-méthyl-4- propoxy-3- quinol1inecarboxamide (Exemple 49), 6-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-2-mêthyl-4-propoxy-3- pyridinecarbixamide (Exemple 50), Exemple 51. - 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-phénvl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide On agite pendant 7 heures à 90 C (température du bain un mélange de 2,42 g (10 mmoles) de 1,4-dihydro-2,6-diméthyl- 4-oxo-N-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1,84 g (15 mmoles) de bromure de npropyle, 1,52 g (11 mmoles) de carbonate de potassium et 40 ml de N,Ndim*thylformamide. On ajoute environ 100 ml d'eau au mélange réactionnel. On refroidit le mélange jusqu'à la température ambiante pour précipiter des cristaux. On sépare les cristaux par filtration, on les lave et on les sèche sous pression réduite pour obtenir 2,14 c de 2,6-diméthyl-Nphényl-4-propoet-3-pyridinecarboxamide (Rendement: 75,3 %). Point de fusion: 129 - 131"C. Ensuite, on agite pendant 8 heures à la température ambiante un mélange de 1,42 g (5 nmmoles) de 2,6-dim6thyl-N- phényl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide ainsi obtenu, 2,16 g (10 nmmoles) d'un acide m-chloroperbenzolque du commerce (pureté de 80 %) et 40 ml de chloroforme. On transfère ensuite le mélange réactionnel dans une ampoule & décanter et, après avoir ajouté une solution aqueuse a 10 % d'hydro- géno-sulfite de sodium, on secoue. On lave la phase huileuse séparée avec une solution aqueuse saturée d'hydrogéno- carbonate de sodium puis avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. On la déshydrate ensuite sur du sul- fate anhydre de magnésium et on filtre. Après avoir concentré le filtrat, on fait cristalliser le résidu dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane. On obtient.1,37 g du composé du titre (Rendement: 91,2 %). Point de fusion: 185 - 186 C. Exemples 52 à 90 On obtient les composes suivants & partir des 3- pyridinecarboxamides substitués en 4 par un groupe contenant de l'oxygène correspondants, obtenus par la réaction des 1,4- dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxamides avec des composés halo- hénés, par un procédé similaire a celui de l'Exemple 51. 1-oxyde de 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-phényl-3-pyridine- carboxamide (Exemple 52), 1-oxyde de 2,6-dim4thyl-N-(2-méthylphényl)-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide (Exemple 53), 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,3diméthylphényl)-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 54). 1-oxyde de 4-butoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 55), 1-oxyde de 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 56). 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4- pentyloxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 57). 1-oxyde de 4-isopentyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-di- méthylphényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 58), 1-oxyde de 4-hexyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 59), 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4- octyloxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 60), 1-oxyde de 4-(2-dthocyéth-2,6-d/thyl-N-(2, 3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 61), 1-oxyde de 4-allyloxy-2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthyl- phényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 62), 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 63), 1-oxyde de 4-éthoxy-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 64), 1-oxyde de N-(2,6-didthylphényl)-2,6-diméthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 65), 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphênyl)-4-isopropoxy-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 66), 1-oxyde de 4-butoxy-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6- dimdthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 67), 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-4-isobutoxy-2,6- diméthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 68), 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4- pentyloxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 69), 1-oxyde de 4-benzyloxy-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6- dimdthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 70), 1-oxyde de 4-éthoxycarbonylméthoxy-N-(2,6-diéthyl- phényl)-2,6-diméthyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 71), - 1-oxyde de 4(1-éthoxycarbonyléthoxy)-N-(2,6-diéthyl- phényl)-2,6-diméthyl-3pyridinecarboxamide (Exemple 72), 1-oxyde de N-(2-méthoxyphényl)-2,6-diméthyl-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide 1-oxyde de 2,6-diméthyl-N-(3-nitrophényl)-4-propoxy- 3-pyridinecarboxamide (Exemple 74), 1-oxyde de 6-méthyl-N,2-diphényl-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide (Exemple 75), 1-oxyde de 5-bromo-N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 76), 1-oxyde de 6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-2-phényl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 77), 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-2-phényl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 78), 1-oxyde de 4-cyclohexylméthoxy-2,6-diméthyl-N- (2,3-diméthylphényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 79), 1-oxyde de 4-(2-chloroéthoxy)-2,6-diméthyl-N-(2,3- diméthylphényl)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 80), 1-oxyde de N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2,6- diméthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 81), 1-oxyde de N-(2,6-diéthylphényl)-2,6-diméthyl-4- (2-phényléthyloxy)-3-pyridinecarboxamide (Exemple 82), 1-oxyde de 5-bromo-N-(4-bromo-2,6-di4thylphényl)- 2,6-diméthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 83), 1-oxyde de 2-éthyl-N-(2,6-diéthylphdnyl)-6-méthyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 84), 1-oxyde de N-(2,6-didthylphényl)-2,5,6-triméthyl- 4-propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 85), 1-oxyde de 2,6-diéthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide (Exemple 86), 1-oxyde de 4-butoxy-2,5,6-triméthyl-N-phényl-3- -pyridinecarboxamide (Exemple 87), 1-oxyde de6&-utyî-N- (26,6cdiéthylphényl)-2-méthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxeaide (Exemple 88), 1-oxyde de N-(2, 6-diéthylphényl)-5,6,7,8-tétrahydro- 2-méthyl-4-propoxy-3-quinoléinecarboxamide (Exemple 89), 1-oxyde de N-(2, 6-diéthylphényl)-4-isobutoxy-5,6- diméthyl-2-propyl-3-pyridinecarboxamide (Exemple 90), Exemple de référence On prépare un véhicule en mélangeant 50 parties (en poids) de talc, 25 parties de bentonite, 2 parties de "Solpole-9047" (Toho Chemical Co. Ltd, Japon) et 3 parties de "Solpole-5039" (Toho Chemical Co., Ltd, Japon). On mélange 50 parties d'un composé d'essai et 200 parties du véhicule pour obtenir une poudre mouillable à 20 %, ce qui est suivi de la dispersion de la poudre dans l'eau distillée pour préparer une dispersion des concen- trations bien définies. On fait germer des graines de Oryza sativa L., Echinocloa crusgalli L., et de Raphanus sativus Lo, dans une cuvette de laboratoire dans laquelle on ajoute la dispersion. Après développement pendant 7 jours dans un caisson thermostaté maintenu à 25'C sous un éclairage par des tubes- fluorescents, on observe le développement des plantes. Dans la colonne "Evaluation" du Tableau 2, la désignation 1 désigne une absence d'effet, 2 désigne une inhibition à 25 % de la croissance, 3 désigne une inhi- bition à 50 % de la croissance, 4 désigne une inhibition à 75 % de la croissance et 5 désigne une inhibition totale de la croissance. Co un H)Ot!L- L6te9'(Is!,S.9 (H', t)0 (He's)(t r Hi'),d=-u o 91 -t9 O'JUII'J5- I sz9'(lt 5t{4IZ9 0'l(tXs TZ'Sap; .-nmoJ, I u*t-t N{f=9 (HZ '}) élit atAdcrd-u O _____._ ___I (uIi>U,p.o._._. ______ I I 91 (fit 's)9ó;LZ 9U"Il ep aiúnwoi' L"- l. L ' ó)'i) isC- (HZm I)*'etAdoid-u 9 L;9I;IVS)1.(HZeb) OóU'HOI I'(H9 1)IZ1' (H:' 9 J oI ep a3tlwuoJxa _ __ _, L9 _ __ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ __.. _ > S 1,1 ((Hg I) '8- 0' ( H *U,O L-OH) 9 * (H HI ' S) C P U ' W. Z E 1- 6 Z IZp L aI*SHF0(H':E t}S{G CJ{sDW Jq- ( HT'>I;) L i;L' (HO I' *) O8 L- 5 L9ea>^ZUeq t t: l 9. (Hzs)g9.(H2'b)t' (HE s0' (H(' S}9(H)( Z P woxq- _ ( u..,.... . _ _ _:91 ( gH:') Oi((H ' s):-i' lie) I)8LL ' (Hz')9zl 9 p alPnoig! Sls g l -SÉ g |91(Hz01 '9 Sz 'P o l'Hz ("'P SIPHE6 ké0s)8F%*(ZH4) ainw tloiî t 9( Z (.'le(ú z)g 'z ( HE '-,oezo 7 (HI:',):,' - '-' ainpoj Z&UI '. ( H ', ) O P 'L-O 8' (Hg', ( HZ')L ner' (Ht,' s)U5LZ - T l'nq--u tic -: H91i' s) (HE 09 ' (HG 'u()- ' ' (fi ' m) ':' ''TZ-0T9 op p:nwo g (HI'IA) T) (H'ap/naJe9 (HI 'A e,,-waxp TABLEAU- l (suite) Exem- I . ..... pe No fl Y RMN (01)01 8 Valeur de & vI(KnI). Bromure de O,94(1,3H)1,'3 45(s,3H),2)51(s,3H), 13 n-buyl 1 i'9 7 (L, 2H),6 b45 (s, INl),6,U5-0100 (nt, 51 13 n-butyle l,9lCrn.?I4,6,4sîs,îH), 6o5-8O00|m,5N) 1667 110 - 112 a__ 33 (s.) Bromure de IOO( _ _4_ ___ - OS-6O OUtnm,41I),7 45ts,IH>)1638 137- 137_5. Iodure d' 1,42(, 39),2,20(s.31),2,201(s,3H),2,47(s,3N), etltyle. 2,5'7(s,. 3i4)>,, l 6, 610-760(im,3k),7 3(133(s,)662 184 - Bromure de O,6O-2,10(ma,7k),2>19 _ 6 -0-.70 (w,n 4H)._. Bromure 0f)92(d,6H),,30-2,10(m,3N),2,17(s,3H), U 19 c)isoamyly 2,2;(s,3H).2,44(s,3H),2 52(s,3H),4. 00,2N) 1640 132- 134. -._ 6.48(s,1l),'00-7,55 o Àii (H s) pzL(LOr s) I mn b91 - 991.9 '(HT,)Ss/9 (Hi'c)00(t' IHú's)ogZ' (H1 '>)9B 9Z t..o. , _(9,S)_ (_____ _ _ _ xTs)_ce_ _(lt [:l)00lap anwo-g- ap ai ntoig u(H J '8) Oû L. ' ( HtE ut))9 3 I -U0L 19 91,- 91 O8I19l ' (HI's)91'9' (H'P)9L'[I('s)' (H E's) óz atlu Sz (Ht 's) LZ'Z ' (H 's) tUlgtZ' ( Hll!m]I O[ 'Z-U5 '0 -li&XatlOl'Z3 (116'u) 09( L-o9' 9 LSI ZSl091 (HIs6,9(HZ)Z'Z; H Z')Sti '; uz (Hú'S)I Cs z'(HE'G) Sv 'z ( o(H"); HE's)60 z aP a.nwoJg 0O{-06 t9(Hk'w)016'l.-06') ZOl- S Oû1[91 '(HT'S) L9ó9'(fi'p)SL '(il's)Z9' z II -W- ( Hi ' s) Or. L ' (HI 'ut) OL d L -56 9 LZI - ',I U91 '- 1Q S6k 9 ' (HZ) 66 C ' (HE 's) SSZ (Hf:'s)9Z acxv- ()oZ m.) 'z11(NE 's)Ut ' (H 'r}0 Z' (H I'ut)l xl Z-090apainwoig __ (:) v. ".a >ap inaleA(8II1)NA 1 t ..... ............ _..DTD: (Doa) 'J' Il *fl)11 I -9)X. (e: t',.,i T "QYaiBV,T TABLEAU - 1 (suite) Exempl I y d iN' Ixmple t iy 5MN3((1)OJI a) Valeur de c P.F. (0) Iodure d' 1,21(FGH)]43(,3H)>247{s,3X), 259(s,}3, 27 ethylt 2?73(q,4H),41(q,2i}654s,1),1640 180 - 18 6,, 907150Img,> __ -- --Odure d' 1>20LtÀ,6M) 1, 36(l(d,6I) 2, 44(s,3M) 2;p56Cs, 33), 28 isopropylL 2,70(q,4i),4,63(sep,lt},6,49(s,lH), 1638 7 175 5 6;907; 40 _{ Bromure d' 0,99îdgGK),1;20(t,61),t;70-2,50(m, 1{'), 29 isobutyle 2,4.6(s, 3H),257(s,3) 2771(q,43}1635 164 - 16539(d, 6, 52(s, H)},6j,9O-? 50(nm,3H,7.,726(,1164) Bromure de 6022(,9,J22e6)248(s,3 n-amyl. 2j60(S,3H4) 4,04(I:,21)6 55(s,) ge 1635 143 145 6 90-l7 50(m,4H) 165 _4_-1 Bromacetate 1,20(t,6H),123(t,3w)2,4 7is,3N),2 65(s,3H), 40745 0 ' P j Y 1640,1745 31 ' thylQ 2 71 (q 4H),4Al8(q4,24),4,h73(s,21 4(s,247(:) , 1770 157 - 159 7 00-7 0 (m, 3H), 796(s,14) -s 15 159 a-bromo- 1,23(t,9H) ,1,66(d,3 M,2J 46(s,3"),2,64(s, 3H), 1638, propionate2 H), 32d'éXthyle 0 3, 1 73)1; r 11 65 l 1732 1S65 - 159 Bromur yle d -Om3) 0,l t w Bomue de 0,97(3H1),1,21(,6N} l,?9(six,2H>, > 33 n-propyl 57s, H),263(s,32) 2Oq,4H> 4j00(tf2H), 1640 172 - 17 o _ - IL9 L.O-_z 03H), _ 35 (s;..__)'__ ___, - TABLEAU- 1 (suite% I I It (K Itr) xem- RMN (I*) valeur de cmlt P.F. (C) t:;:-.) valiueu dle Pioe '.... cm - P.F. (oec) _I0 ___ _ure_ u. e________. ___ n-propyle.094(t,3H),l;76{six,2#,2,47(s,3H)2,257(s,3#)3;78(e,3#)1670 120-122 34 397(t,2H), 655(qli), 660-8,70(, 4H),8;23 (s,; ' Bràmu re de lp)ropyle. OP96(t,3H),,D8(six,2H),2,43(s,3H),2,46(s,3H),3,96(t,2H), 1657 152-153 6;46 is,!H},7 25-OS65 r. ther " e-........... __.__.. 36 2-I) ronmodthyl I h 1 C /ts3),2/17(9,3H),2,26s,3#)2,43(s,3,2,52s(,3 1f 1645 1265-128 3e' /4(,é th,l 1, 50- 3, 90(,s, 2H) 3690-4 3(_,6.47 (s, _), et d'éthyle 37 I-bromn-2- 2,21 (s,3H),2,27 (s, 3N) 248te,31), 2,59 (s,3") 3,, 3/77 (t, 2), 1645 123-125 chlIoon'thoane4,27(l,2f),Gj49 80-7, 60(m,4f)_.. h, ..hae.4..... ?....!.,.2..... G/......_ (., H} 6_._8 3.__ 4__............. _...................... ___ .....Bromure de 38 70tC B0 npromure de 1 ( o., ()#), /1,20(t,6H),i/82(siX,22H,2,47(s,3H),2,59(s,3H), 1643 202-205.5 2;61(q,4H),3,t99(:,2H),6,50{s,IH),7,00 ...._.................................... _...,..____ r-omur de' 40.mI!>)rpyle 'O,4 9 dH), I20-230(m,2H), 1,80(s,3H),217(s3H),1645 165-169 8,1:, 3H), 195., 2H),6 57 (s, le, 6 70-7 85 (m, 9H) _Eromure-de.,... _._._. _____________. __._.__ 1 --propylo. 095(t 6H) l,01(t, 31) 1>81 (six, 2H2 16(qs4i),2,56(s.3H), 1637 214-216..DTD: 1,9;s(,2H), 6)64(slHI,6;0-7;90(m,9H) - _........... _....................-..................................... __.__...___. 4_ uri.oeL-mtyIe O,6)-,21m,7H),i,23(tr6H),2 52(s,3H),2,63(s,3H),2,74(q4#) 1647 42; i gl1t,.2H),G;5sn(s, IH),?02( ú,llN),7;10-7/351m, 2H) b omure de loOlloXH),i;2)(L,6H),lel(t,3Ul),1;79(1x,22H),2,50(us,14) 1647 43 P Y;5q, 4H) 2189(il:,2H),4;O(2t,21U),56;Sl5s,t111,6,90-7,25(m,411} r Bromure de o, 44 - npropyl _. 1645 s__._ __U o N -001.. j(lli'mt) 0L-06t9' (lT's)OY'J' (H ózi (H9'i) [Zl(Hzil[ '-oglo!ACk7 'CI)U s0 ._ _P__aJnwoj _......... _^ ( t. (Hr..__o 't-(,6 9.. (-U(O- (Hi,'lu), ' Of /iO-. -6k suese -4éF) Le ap_ anwoig._. 9L l -i:t! O S9T: (H) 'b C L ói ' (Hú ') 89ói (HZi 'xs 8ó!'O9 l) (i't (HZ ' 1) lt 0' I eA(i- _... _..........._. _.. _._.?.no?........._. _ _ r-,1Z-I Ob,9t '(H>;"}, Z#UItd;06keT (H9 Imtx 1(H91l)fZ;,("11)00 1 Eap @anwoxgs 901-ZOI 1t91 tilZ 1})881 fOHf'S) Lb 'Z à(Iltf bZ' (IK S) 01'Z (,HL 'U}5) 0 9'Z09 o l&Alnq-u 91 si-0si.L.91 '. dod- L. (J *!d p P nleA () NWU A)l a..Nuo _ __ _ __ --.. ...... o (l-(1 0991 'L J 1Z'.-)E Eu No [lZ-.- -..- - --I-. __ 0991 (l1ú's)TS Z ' (IIú's)6CrZ ' ( 119's) It 'z, (11 GS)OZf_09(() LS /6S-8SS L991 ('(Il11'S) kú/ f'Z) (119ZS)bc Z ' ( il1')o19t -)! I (119,1)[ i ' (IW'> 95 S-; Z -tú. _ (111 ' s)S8'6 ' 11 U) O09gL-S6t9 '(lIT's)SL'9 '(l' 1()9()t i' '( S) 9 09 Z # (11úis)f CEZ ' OI ( (i,11.,), O,Oi090 s ISg9z- 19;t 991 P 9, Z-s, 0(9IIIT 's)09 6Si' ' (Iú'9) LE"Z ' 9ifj ' (II9'i)>Z3 l ' (1!E'))f0 .....................___.._ Ss; (iS(ú/6 E(l (:'(,L-069 '((i 1') '(las {Ult-S{L[t 8k91 (iCSiSSt' 6,(11ú,)útZ'(iE'0cl.)t '(319'q)O:/ '(,,ú'-1)(0', {' S'(l e (ú - 0 ' (ll ')Ut, 'v s(iz (I l ' (llt,'b) _ _i(:)f _, (_9q9, 6L'Z, (i1ú.s)9S,[, (11új}lici % {IIT'S)09t8 '( 1's)09 (L06l9 ' (II'5I y '(111"u)I 'w(úE9-:09 ' 111'4) tn.i im _ *,,__. 89"6 ' (11 s)0 9ZL-O6 99I -- î)6 6 6 (1t[:"um)1I.e 561-161 0S9'[ (1T')6 ' (!101 'U)6C 't':uT9' -ll'-u;)-"l'(J- o (:_. (! _ _ ' (. -x'_._).%l. _ _l['" 61Z-S'LIZ ZL91 (II>L 1 IiiT6-otî l't,>S)6 9 Lr '(IIZ'::)86EIG'(119'B)0&([ ' (ily'X'!S)()U"'I ' (11ú'.1) 06(0 F r4 ___ _P__L____ 1>,s) tr98 11q,)09 8-O_0. (9'lie U99, (IlZ ',.) tLT L61-561 L991 '(lu(s)1' '(Ic'9)OS _9T' _(iiCs)107ú. .. 1-..-...... 1. _,..., _ _ _. *L9l-591 ZLLT(IIT'S)>Tó6 '(!lC'E)Ofr L-EO L ' (IIT'6)E9r9 ' ())GTF' (li.' 1') 6 r ' (i1l, L91-S91 L T.1' úr6llB 9 tt9[,b) 61. '(11ú'S): '( tIE'G) FF s 'a() Pi'l)) F Ii ' (1I I':IJ(1 ') I ZL L 9l T Ist L 91 T (Ii' s) L8'8; ' (UC 'WO1-GL-OOr/-L i'i 'sj 1i9-;'",i Wl-Z'rT'jiP- _i OZ-I -(Ilk'b) ,LfZ '(11's)Z9'i '(I)F '(I)9Z'[ '(119'-)rZól Tl tv I uO-66l t91 (111 ') SZO"6 ' (111l 'Ill) ( l'e I,-8 U I._:; (filî'is)oi"T 1(w>6-F)O()*'/- O L tu5-)O-' (Ili);* 9 (tl - 'ii'il,""i>Is)i3 - (i9'S-)LCi ' (Olc'G)p:" P ('r,'(II'4)9 jz ' (116't)O1ZZ0-o9/O G9 O [ -6S1 (OL19T IT'G) CO76 ' (lt'm)O)O L-06r9 'v ')1, ' 9 ( le ') 91. 'L ' 5(111 '!) t IZ OL9T1 (11[,s)6(5,Z ' (11E,)gC'Z ' (itTm)O9óZ..OLd'l ' (l9,.i) 6Z/i, (119,t))[Od'l 89 (91 -5 ZIll) L. 6 ' (11ú)'u O) (L-06'9 ' I( lt 1[, J)ZS9 t (!IZ.-) lI 0 (li1')!O 'C l '(HE'S)LSz '(11E's)D9 fZ '11I9'.l) l2ó't ' wItL'ul)oZ'Z-O9gt) /9 _, _.vi ira U'9Z-S(') (t91 11['s)68U'6 ' S) 6), (1)'l;) It'9' (11(' I)Z'O" ' (11,')(., IC i(l11's)OS z,(!l[ts)ouóz à (l1zxi:;)!(eI,(i19, I),LI, (1) 1otl1 0991 09 Is( 9 Ln 6 161'-'LUi 091.. l6I- Liii 0S91 L gU t.9L( Z 1" O 9L-06/9 'Ui111'S) U 9{' (lI:'l)26 ' ule SL91 c T -1 S) 9, u 19's)55eZ (!iEiSj (l Z ( i!..)kelz,( 1(,ul)oZóZ-iO_(O 6L >9' [,(11ES)t'Z ',(119,xTs)08r',,(11,t)!lO/i ',(119,1)'8L LZZ-'9ZZ._. t'{)I ' 's t7 (ll6'.)oB'-sz"9 "(, (:i-i X -d'r (f'-)l'i -----i'r (11[s)[i./Z: ' (11Eg)OLi'T ',(ilZuli)OZ.'i:0', (IiL[':i)L6( 'Ll. ZS1-8k1 SL91 (,iit'7'.-.- ' (11['S)9T'/_ ' (11Z'-]) I()'f,';(l"'f'' ' (11[@1 '5{ {ls) 9' ' Et (11[S') C5'Z ' (11'xTS)I/Oi' ' (119'-')Z:1) ' I ' (11E':I)0011 9L aoa0: 6L bN alelutexi 9p-osHa--ClO!3a i SS jN al(lulexli (li II i) f l G fZ-01 úL9T ' (I1ú'S)>T'L' *IZ'P>9 ' 'I'l)tO (I b'lu (lIS11t S ú 6')), ') 0 tilt11 'S)89'6' 1119'11E t.L'06 9'l 'W)05Z-OE {16 ' 6191)6{'(I '15f 96)-!61 91 1[',,s- CiII)ot "6( (lit ':l)6Âi* 68 961-[6 ú90 ( i 's 6 (1 C m 'w)0z/'0195'Z (I)6'Il ' 1101' ' ( III ':;)' IJ6 t tL91 6(111's)99-6' (1ú '9)5Z L-OO /' (11') I 9' (l ' I) ',l l úL9! ' (i1 'I 5) 85ó ((119 ug)oz tc-ok (l ' (119'1() lit ' I'IZ l Zt Z - 0910 IIU 061-881 LL91 (11Zq)OOt,(11 s)Sú/Z,(liEs)zz mlC liEs) 9 il( i1;,,) 9Z,Z.09 O 8 _-,...--.... -___ _-.. ____. - - 0.t1-61 E991 III ')0 'L-OO 'L(' (III)9C'9' tli ')Z6O ' T11 Z hl) ilOó' C ii, h)ZUjZ -1Z'b,)6L.Z' IZ9x9S)9 (119'T)9(' 1 19'IçO;C 19' 119' I)[Z' 1 (II1 '")Otl '1 -. __._. _._ ______---__t",________. .__ 1131-OIT ú9911)UT0 LLI-SLI 0891 ' (11ú'w)Oú/L-OOeL' (lie;'1)5Oeó ' (li11 lD)UeZl(fl1 's) 95'58, I' (1;8) ScI'Z (11( 'S)81 Z' (i1Z'XmS)6L/.1' (119 IIE 1 ' I ' 1) 1G6'O 181 -8LT 599t ( ilú'w)OFCL-OOt ' (1IIIT's)8Pó9' (11Zi)Gtú,6 (IlZ 'IOfl E', (lk, '1') iZ P8 À(111 'G)OF(Z'll (Z'xT)L8T' (119':l)6Zl(T' (li:'-.)Z [ ( lú' qE)[O I. O( Z-(UZZ U91 _ fl EOZ-ZOZ 51,91.. la) a-d t-"') =D,. p) p jn'TTA ( T.eAI.i) NNaTeA (3e) y..N WH (aII1I)31l I (a;TFns) T - flV5IUVz TABLEAU - 2 Ex4ple conientra- Plante. tiQn N' ( 2 014 4 4 5 4 1001 __ 1 3 3 2 t I 4 4 4 4 5 2 0 I 2 4 2 2 1 I 1 1 2 2 1 4 4 --- iQo 4, t 4 44 4 * 0*i i,J i 2 2 0 3. 34 2I0 3 4 4 _ _ _ _ _ _î o o li i 4 I2.. ' 4 2 _ _ _ _ 1 0 0 1 2 5 i 5 42 4 42 _20 4 5 4 il i20 4 I 5 I 4 X: Oryza sativa L. Y: Echinochloa crus-.galli L. A: Raphanus sativus L. 48 2576306 TABLEAU - 2 'suite) Exrample i conceni Plante Nu '=ratior} I (ppm)1X, Y - Z,,- 1201314 4 | 20 1 3 | i, ______1 21 4!D i 4 _ 2 4 41 t 100 4I *44 45 4 l i0 i2 4 i 4 | oi1040|4 I v l,,....... 16T.20__ f ioo 14 151l 4 i.1i iI _, _, 181001 d 1 5! j t20 1-5 J5 I s j [,61i 5;,: I - -1 20j51! I 4 j I o!5 t 5I lOO'j5l5 l 19o! _ l 5O I 5 49 2576306 TABLEAU- 2 (suite) ExOnmple concen-T Plante N 0 N' ' trationI 1.4 45I 4 , 2 100 5 5 I _ 22 20 | i 3 | 1i | 2 4 4 | 1 5 4 4 I 100 14 o 5 5D 223. 2.. | 100 i 4 4 2 _20 2 2 _ '_ | 100 3! 3 I 4 2;1 20! 31 I,l 3 $t i 100 O 3 4 i - I o, I /.i 1 10C 4 i; 4. 27 20 4 * a ' 4 TABLEAU - 2 (suite) i I P!antj ExmpDle concen-it N - tra:ion, (ppm) x I z (pm)| X| Y | i 20 14 4 4 l oo i 5 3o 4 I 2 5. 4 2 | 4 5 I 20 - 4! 4 -J 4_______ I 5 I E- I i120 I *! 1- 4 2001 4 2 4 32 2 2 3 i 100 4 2C 4 5 3 3 3 Io10,, t 5"' TABLEAU - 2 (suite) Example ccmcera'L _ _ _ _ _ _ __ I I z Ir,____ ________ _____,! __'__, 36 2 5!3 0 0 _ _ i oo!_ _ 4-1- CI - 3 4 M _ _ _ _ __ _ _ _ _' - ml -Ll O O À4 o o I 5 I 5 _ _ _i l r a ii l leK..... I 2 20 j i o o 0I s 5 _l 5 2o I TABLEAU - 2 suite) I.........DTD: =:Cr. LZazinpte Dpm) X | Y l l....__,_._.__ ___ _,__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ I 1 0 0Y y 1 x 2 -0 4 4 ctii 0 i - i 44 - _1o0 i - i - 5 - i 20 I 4 5 i s - 1 o1 0Q 4 I,s_ |I 2C I I ' i I; 46 i 12 I 5! s s5 " i i 4 7p 2 0 _ _ _ _ 47 V-......... oo 20} t! 48 L-20.. 49I I __ ___I! 0 0t 3!! j 2C '' s ' _ ' t I 2........ I!O C i f-! - ' TABLEAU - 2 (suite) Plante. Exemple concent-. - N ' ration (ppm) X Y Z 52. 20 3__ _ _ _ _ 4 4 512 20 1 2 4 3 4 _ 4 4 52 20 _ 1! 21 4 53 20 1 4 _ 4 4 4 4 54 20 4 4 5 _ _ _ _ _ _ _ _f 1 0 0 5 i 56 20 5 1oo 5 5 J: È 9C, i ' t, i: | 2 100 4 AI 5 i! 56 20 4 A ' 1 ^00 1 5"' _ 5 l 57 | 20G 4 1 5 i " |On,, Y ' ^ TABLEAU - 2 (suite) |1 Plante. Example concent- N ration (ppm) z Eva]X Y Z 58 20 43 |100 4 4 4--___L 5 59 20 | 1 | 3 4l 4 4 5 20 1 3 4 413 4 61 20 4 - 4 4 4 1 106 0-5' 5i 63 4. 64 20 i i 4 5 TABLEAU- 2 (suite) Plante. Exemple concent- - N' ration (ppm) 2 0 44 ______100 45 4 _ __ _ 66 2C- 5 5 I 5 ______100 5 J5 J 5 67 2 0 I Z 4 4 _ _ _ _ _ j5t_____I_____ 68 2 0 44 4 I 4I 6. 20 2 i i_,_ 20 i. 100 4 4._ _ __ _ _ 2 i, IIvg - - ú 0 01 v | S f | OZBL S I ii7| m i g i F 07 | O *OLL c S I CI 001. e{S | b|OQL |Oz S g I'j_1-t- a I___ C 1 Cjoo I i... ___ I __ __ IIu F gg jv j. 0-.- @ f g. f 00 0 0 L g g OOt g. Z: 0 z ZL -S. CI00t _ _ _ __ _, _ _ _ Lt 9 gr.i i, ii i1t I _ _ _ _ _ _ _ _ (eflns) z - nxe 9Z,. 9:d TABLEAU - 2 (suite) P 1 ante. Exemple concent-. N ration (ppm) X Y Z 79 20 23 1 4 3 3 4 20 4 3 5 i. I 4 _ 4 5 81 1 20 4 1 5 5 5 5 1 5 L I sII i o oz ''' 06 s. 68sj0. ú ' - '; 0 I 6 | 5 i b | t'i001 L I ___S _ _IcIt I oZ 1 ooLg0 ________I SI oZ ú.__i-g,1 0 __ __si I.-i oot 9 S I S I S I OZ I t S g S 001 C SI O io8 O s I g t o Ioo0 IS Is I S I _0 515 1 S l 001 E _I - I - I 00 1 Z -"' i -I- I Z I A I X. I: -S''.t.'oo a09Zs) Z - neav 9Oú9LSZ 8 REVENDICATIONS 1. Composés de formule générale (I)-: OR' O NHU2 R4 dans laquelle R1 est un groupe alkyle, alcényle iférieur, alcynyle inférieur, aralkyle, halogénalkyle, (alkoxy infé- rieur)-alkyle inférieur, (alkyl inférieur) thio- (alkyle in- férieur) ou (alkoxy inférieur)carbonyl-(alkyle inférieur); R2 est un groupe aryle qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'halogène, des groupes alkyle inférieur, alkoxy inférieur, (alkoxy infê- rieur)carbonyle, trifluorométhyle, cyano et nitro; R3 et R4, identiques ou différents, sont des groupes alkyle infé- rieur, aralkyle, halogénoalkyle ou cycloalkyle, ou un groupe aryle pouvant porter un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, des groupes-alkyle infé- rieur, alkoxy inférieur, trifluorométhyle, cyano et nitro; R5 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, phényle qui peut être substitué ou aralkyle qui peut être substitué; ou bien R4 et R5 peuvent être combinés pour former un groupe de formule - (CH2)n--dans laquelle n est égal à 3 ou 4 leurs 1-oxydes et leurs sels. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R2 est le groupe 2,6-diéthylphényle. 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R2 est le groupe 2,3-diméthylphényle. 4. Composés selon la revendication 1, qui sont le 2,6-diméthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-propoxy-3-pyridine- carboxamide, le 4-butoxy-2, 6-diméthyl-N- (2,3-diméthylphényl)-3- pyridinecarboxamide, le 4-isobutoxy-2,6-diméthyl-N- (2, 3-diméthylphényl) - 3-pyridinecarboxamide, le 2,6-diméthyl-N- (2,3-diméthylphényl)-4pentyloxy- 3-pyridinecarboxamide,- le 4-isopentyloxy-2,6-dimdthyl-N-(2,3-diméthyl- phdnyl) -3-pyridinecarboxamide, le 4-allyloxy-2,6-.diméthyl-N-(2,3-dim4thylphényl)- 3-pyridinecarboxamide, le N- (2,6-diéthylphdnyl)}-2,6-dimdthyl-4-propoxy-3- pyridinecarboxamide, le N- (2,6-diéthylphényl)-4-isopropoxy-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, le 4-butoxy-N- (2, 6-diéthylph4nyl) -2,6-diméthyl-3- pyridinecarboxamide,. le N-(2,6-diéthylphdnyl) -4-isobutoxy-2,6-diméthyl- 3-pyridinecarboxamide, le N- (2,6-diéthyiphényl) -2,6-dimêthyl-4-pentyloxy- 3-pyridinecarboxamide, le 5-bromo-N-(2, 6'diféthylphényl) -2,6-dimdthyl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, le 6-méthyl-N- (2,3-diméthylphényl)-2-phényl-4- propoxy-3-pyridinecarboxamide, le N- (2,6-di4thylphényl)-6-méthyl-2-phényl-4-pro- poxy-3-pyridinecarboxamide, le 5-bromo-N- (4-bromo-2,6-diéthylphênyl)-2,6-di- méthyl-4-propoxy-3-pyridinecarboxamide, le 2-4thyl-N-(2,6-diéthylphényl)-6-méthyl-4-pro- poxy-3-pyridinecarboxamide, le N-(2,6-diéthylphényl) -2,5,6-triméthyl-4-pro- poxy-3-pyridinecarboxamide, le 2,6-diéthyl-N-(2,6-di4thylph4nyl)-4-porpoxy-3- pyridinecarboxamide, et le N-(2,6-diéthylphényl)-4-isobutoxy-5,6-diméthyl- 2-propyl-3-pyridinecarboxamide, ainsi que leur 1-oxydes et leurs sels d'addition respectifs. Z576306 5. Utilisation des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 comme inhibiteurs de la crois- sance des plantes.