Brevet FR2584292A1 — publié le 19870109

La présente invention a pour objet des compositions cosmétiques et dermatologiques contenant un condensat du type amide-amine, ces ccmpositions étant tout particulièrement destinées pour une application sur la peau ou sur les cheveux. les condensats qui peuvent être des mono ou polycondensats trouvent de nombreuses applications en cosmétique soit â titre d'ingrédient principal, soit à titre d ' ingrédient secondaire. les mono-condensats, lorsqu'ils sont ployés dans des compositions pour la peau telles que des évulsions, per.mettent d'en améliorer la consistance et la texture et d'apporter plus de souplesse à la peau. les polycondensats, ou polymères, consistituent des ingrédients de choix pour des compositions telles que des laques ou lotions de mise en plis dans la mesure ou ils ont un excellent pouvoir laquant et conférent aux cheveux de la souplesse sans que l'on observe la formation de péllicules ou d'un effet de collage qui pourrait être dû à une forte reprise d'humidité du polymère. Eh fonction de leur degré de condensation, les condensats permettent donc de fournir une gamme particulièrement étendue de composés, susceptibles de convenir à un grand nombre de formulations cosmétiques. La présente invention a pour objet, à titre de produit industriel nouveau, une composition cosmétique, aqueuse ou anhydre, contenant, en tant. qu'ingrédient, principal ou secondaire, au moins un condensat saturé résultant d'une réaction d'addition entre (1) un bis-acrylamide de formule dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radial allyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et (2) au moins une diamine primaire, stériquement encombrée, de formule générale NH2 - R - NH2 (II) dans laquelle R représente un radical pris dans le groupe constitué par les radicaux divalents suivants x et x' étant 0 ou 1 et R' est un atome d'hydrogène ou le radical méthyle, y est 0 ou 1 p est 1 ou 2 et z est 1 ou 2 ledit condensat étant saturé par hydrogénation ou par addition d'un thiol ou d'une amine sur les doubles liaisons d'acrylamide restantes. les condensats et plus particulièrement les polycondensats, pour être avantageusement utilisés en cosmétique, doivent être exempts de doubles liaisons terminales, provenant d'une réaction incomplète du bis-acrylamide (I) de départ, ceci afin d'éviter leur addition sur les fonctions amines des chaines voisines. En effet, lorsque les condensats sont en solution aqueuse, sans avoir été au préalable saturés, ceux-ci se conservent mal et conduisent rapidement à une gélification provenant vraisemblablement d'une réaction entre les fonctions terminales insaturées et les fonctions amines terminales. Les études entreprises ont permis de montrer que la saturation des doubles liaisons à l'aide de cystéine notamment, permettait d'éviter les phénomènes de gélification et conduisait par ailleurs à des polymères doués de bonnes propriétés cosmétiques. les condensats tels que définis cidessus ont de préférence une masse moléculaire comprise entre 335 et 200.000 mesurée par la méthode de tonométrie ou par la méthode de diffusion de la lumière. Parmi les diamines stériquement enecmbrees de formule (II), susceptibles de conduire a une réaction d'addition sélective, on peut citer les suivantes - le diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane, - le diamino-1 , 1 éthane, - le diamino-1,4 cyclohexane, - le diamino-2,2 propane, - le diamino-1,2 methyl-2 propane, - l'(amino-methyl-3 triméthyl-3,5,5) cyclohexylamine, - l'amino-2 (amjno-4 méthyl-4) cyclohexyl-2 propane, - le bis-(amino-4 cyclohexyl) méthane, - le dimethylamino-1,4 cyclohexane, - le diméthylamino-1,2 cyclohexane, - 1'&alpha;,&alpha;;'-diamino o-xylène, - l'd, '-diamine p-xylene, - le bis-benzylaiino-4 méthane et - le bis-benzylamino-2 méthane. Selon une forme de réalisation préférée on utilise dans la réaction de condensation un mélange de diamines primaires de préférence dans un rapport compris entre 40:60 et 60:40. Parmi les bis-acrylamides de formule (I) particulièrement appropriés on peut citer le méthylène bis-acrylamide, l'éthylidène bis-acrylamide et le propylidène bis-acrylamide. les condensats tels que définis cidessus, peuvent être utilisés sous forme de sels, par exemple de chlorhydrates, de sulfates ou de lactates ou sous forme de dérivés quaternaires obtenus par réaction de quaternisation à l'aide d'iodure de méthyle, de chlorure de méthyle, de bromure d'éthyle, de sulfate de dimethyle ou d'acide chloracétique. Si les mono-condensats sont nouveaux, les polycondensats non-saturés ont été décrits notamment dans les publications suivantes - MAKR:MOL. CHEM., RAPID COMMUN. 2, 173-175 (1981) - JOURNAL oe POLYMER SCIENCE Vol. 21, 413-415 (1983) - JOURNAL OF POLYMER SCIENCE Vol. 22, 985-994 (1984). La synthèse des condensats utilisables selon l'invention comporte essentiellement deux étapes, la première consistant en une réaction d'addition nucléophile d'au moins une diamine primaire stériqueeent encombrée sur un bisacrylamide et la deuxième étape consistant en une réaction d'hydrogénation ou d'addition d'un thiol sur les fonctions terminales insaturées. La première étape est réalisée en présence d'un solvant et éventuellement d'un catalyseur acide tel que l'acide acétique. Carme solvant on peut citer en particulier l'eau, le méthanol ou i 'étaahol. la réaction est de préférence conduite sous agitation à une tem- pérature comprise entre 50 et 1000C et de préférence au reflux du solvant pendant un temps compris entre 2 et 10 heures. L'hydrogénation du condensat est généralement conduite dans un alcool aliphatique tel le métbanol, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation tel que le platine d'Adams. la réaction d'addition d'un thiol tel que la cystéine sur les fonctions terminales insaturées peut être réalisée après avoir isolé le condensat nonsaturé ou, selon un mode de réalisation préférée, dans le milieu solvant de la réaction d'addition iméédiateeent après celle-ci. Le thiol, additionné en solution aqueuse, est utilisé en excés par rapport aux doubles liaisons à saturer et la réaction est conduite à une température comprise entre 20 et 500C, pendant un temps compris entre 1 et 24 heures. Après la fin de la réaction, le condensat saturé obtenu est isolé par précipitation dans un non-solvant, filtration et séchage. Selon une forme de réalisation préférée, l'invention a pour objet l'utilisation dans des compositions cosmetiques d'un condensat correspondant à la formule suivante dans laquelle R et R1 ont les mêmes significations que données ci-dessus, G représente un atome d'hydrogène oe le radical et G' représente le radical - NH - R - NH2 ou le radical les unités (a) et (b) représentant 50 % en moles, le pourcentage en poids des fonctions cystéines de farmale dans G et/ou G', étant compris entre environ 0,15 et 30 %, et n a une valeur moyenne comprise entre 1 et 200. Les études analytiques qui ont été réalisées sur les condensats de formule (III) ci-dessus, ont permis de montrer qu'il y avait bien fixation de cystéine sur les doubles liaisons et que les condensats obtenus étaient stables en solution, notamment en solution aqueuse. En effét, par hydrolyse, à l'aide d'acide chlorhydrique 6N, et analyse des amino-acides, à l'aide d'un auto-analyseur (BIOTRONIK LC 5000) on a pl mettre en évidence et doser la S-carboxyéthylcystéine (1) résultant de l'hydrolyse selon le schéma réactionnel suivant ce qui montre qu' il y a bien eu fixation de cystéine sur les doubles liaisons. Dans les compositions cosmétiques selon l'invention, qu'elles soient aqueuses ou anhydres, la concentration en condensat est généralement comprise entre 0,1 et 25 % en poids et de préférence entre 0,5 et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Ces compositions peuvent être des solutions aqueuses, des solutions hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcool inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), des anisions, des crèmes, des laits, des gels et peuvent être conditionnées en aérosol contenant un agent propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde d'azote ou les hydrocarbures fluorochlorés. Dans les compositions cosmétiques pour cheveux, les condensats notamment les polycondensats facilitent l'obtention de coiffures gonflantes et confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité, un aspect brillant et une facilité de demelage. Les condensats peuvent être présents dans les compositions cosmétiques pour cheveux soit a titre d'additif, soit à titre d' ingrédient actif principal dans des lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooing, de mise en plis, de permanente, de teinture, de décoloration, de lotion restructurante, de lotion traitante antiséborrhéique ou de laque pour cheveux. Les lotions sont des solutions aqueuses ou hydroalcooliques dont le pH est voisin de la neutralité et peut varier entre environ 5 et 8. Les crèmes traitantes sont réalisées avec un support formulé à base de savon ou d'alcool gras en présence d'emulsifiant. Les savons peuvent être cons titués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques en C12C20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide ricinoléique, l'acide stearique, l'acide isostéarique et leur melange) à des concentrations comprises entre 10 et 30 % et d'agents alcalinisants (ccarme la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoethanolamine, la triéthanolamine et leur mélange). Les gels traitants contiennent des agents épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gamme arabique ou des dérivés cellulosiques en présence ou non de solvant. La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à 30 % et de préférence de 0,5 à 15 % en poids. Les solvants utilisés peuvent être des alcools aliphatiques irié- rieurs, des glycols et leur éthers, la concentration de ces solvants variant entre 2 et 20 %. Selon une forme préferée, les compositions se présentent sous forme de shampooings, notamment pour cheveux gras caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un condensat tel que précedemment défini et au moins un détergent cationique, non-ionique, anionique, amphotère ou leur mélange. Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants, tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants. Dans ces shampooings la concentration en détergent est généralement comprise entre 3 et 50% en poids et la concentration en condensat de préférence comprise entre 0,1 et 4% en poids. Les compositions peuvent être également des lotions de mise en plis ou des lotions dites pour brushing, contenant au moins un condensat selon 1 'inven- tion en solution aqueuse ou hydroalcoolique. Les compositions peuvent en outre être appliquees avant ou après un shampooing ou encore entre deux shampooings en agissant comme des formulations pour le traitement des cheveux. Elles peuvent en outre contenir au moins une résine cosmétique à caractère anionique ou cationique, les résines cosmétiques utilisables dans de telles lotions sont connues et décrites dans des ouvrages de cosmétologie. Les compositions peuvent entre également des compositions de teinture pour cheveux, contenant au moins un condensat tel que défini cidessus et au moins un agent colorant pour cheveux et un support. Les compositions de teinture sont de préférence des liquides gélifiables; elles contiennent outre le condensat tel que précédemment défini, le colorant ou précurseur de colorant, soit des dérivés non-ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés et des solvants, soit des savons d'acides gras liquides tel que ceux de l'acide oléique ou isostéarique et des solvants. Les savons sont des savons de soude, de potasse, d'ammonium, ou de mono-, di- ou triéthanolamine. Les compositions selon l'invention destinées au traitement de la peau se présentent de préférence sous forme de crèmes, de laits, d'émulsions, de gels ou de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. La concentration en condensat dans ces compositions peut varier entre 0,1 et 10% en poids et de préférence entre 0,25 et 5%. Les adjuvants généralement présents dans ces compositions sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des filtres solaires, etc... Ces compositions permettent de conférer à la peau une douceur agréable au toucher et rendent la peau lisse. Ces compositions constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bain, des lotions après-rasage, des eaux de toilette, des mousses à raser, des crayons pour fards, des mutons colorés ou non, notamment pour les levures, pour le maquillage ou pour l'hygiène corporelle ou encore des compositions désodorisantes. Les condensats tels que définis cidessus peuvent être présents dans les compositions pour le traitement de la peau soit à titre d'additif soit à titre d'ingrédient actif principal. Ces compositions pour la peau peuvent en outre contenir diverses substances actives telles que des agents anti-solaires, des agents cicatrisants etc... et se présenter sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, de crèmes, de laits etc... Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparations des condensats ainsi que plusieurs exemples de compositions cosme- tiques les contenant. EXEMPLE 1 Polycondensat obtenu par poly addition de bis- (amino-4 cyclohexyl) méthane et de méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. a) Dans un ballon de 2 litres muni d'un agitateur et d'un réfrigérant on introduit 600g de métbanol, et 154g de méthylène bis acrylamide. Le mélange est porté au reflux du solvant puis on introduit, en 10 minutes, 210g de bis (amino-4 cyclohexyl)méthane. Le mélange réactionnel est chauffé pendant 2 heures au reflux . La viscosité du mélange réactionnel est alors de 20,4 cpo (mesurée à 34,60C). La solution est concentrée jusqu'à ce que le poids total soit de 530g. Le composé est précipité en faisant couler le mélange goutte à goutte dans 10 litres d'acétone. Après filtration et séchage, on isole le polycondensat amideamine attendu avec un rendement de 80%. M = 1900 (mesuré par tonométrie en solution dans 1' éthanol) n b) Traitement à l'aide de cystéine. Dans une solution composée de 112,5g du polycondensat préparé cidessus et de 187g de méthanol, on introduit une solution de 5g de cystéine (0,04 mole) dans 40g d'eau. Le mélange réactionnel est chauffé à 500C pendant une heure puis on verse dans 8 litres d'acétone. Après filtration et séchage on obtient le condensat saturé attendu. c) Détermination de la structure du condensat. 2g du condensat obtenu en 1 (b) sont hydrolysés à l'aide d'acide chlorhydrique 6N en ampoule scéllée pendant 4 heures, puis la solution résultante est analysée avec un autoanalyseur d'amino-acides BIOGRONIK LC 5000. L'absence de cystéine montre que l'excès n'ayant pas réagi avec le condensat a été éliminé lors de la purification. La présence de S-carboxyéthylcystéine montre qu'il y a bien eu fixation de la cystéine. Le taux de S-carbcxyéthylcystéine a été déterminé corne étant de 0,034 mole pour 100g du condensat soit 4,12g de cystéine fixée pour 100g de condensat. EXEMPLE 2 Polycondensat obtenu par polyaddition de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane et de méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 on fait réagir 154g de méthylène bis acrylamide avec 102g de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane dans 320g de méthanol. Le polycondensat attendu est isolé avec 70% de rendement. Comme dans l'exemple 1 (b) les doubles liaisons résiduelles sont saturées à l'aide de cystéine. Viscosité du polycondensat obtenu: 21,9 cpo (en solution à 25 % dans l'eau a 34,60C). EXEMPLE 3 Polycondensat obvenu par pclyaddition d'amunc-2(anunc-4 méthyl-4) cyclohexyl-2 propane et de méthylène bis-acrylamide et saturation a l'aide de cysteine. Selon le meme mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 on fait réagir 170 g d'amino-2(amino-4 méthyl-4) cyclohexyl-2 propane avec 154 g de méthylène bis-acrylamide. Le polycondensat attendu est isolé avec 75 % de rendement. M = 840 n Carme dans l'exemple 1 (b) les doubles liaisons résiduelles sont saturées à l'aide de cystéine. EXEMPLE 4 Polycondensat obtenu par polyaddition d' (amincméthyl-3 trimEthyl-3,5,5)cyclohexylamine et de méthylène bis-acrylamide et saturation a l'aide de cystéine. Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 on fait réagir 170 g d' (aminanéthyl-3 triméthyl-3,5,5)cyclohexylamine avec 154 g de méthylène bis-acrylamide. Le polycondensat attendu est isolé avec un rendement de 60%. M = 1300. n Corme dans l'exemple 1 (b) les doubles liaisons résiduelles sont saturées à l'aide de cystéine. EXEMPLE 5 Polycondensat obtenu par polyaddition d'un mélange de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane et de bis-(amino-4 cyclohexyl)méthane avec du méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. Selon le meme mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 on fait réagir 71,4 g de dimethyl-2,2 diamino-1,3 propane, 63 g de bis-(amino-4 cyclohexyl) méthane et 154 g de méthylène bis-acrylamide. Le polycondensat attendu est isolé avec un rendement de 70%. M = 1300. n Comme dans l'exemple 1 (b) les doubles liaisons résiduelles sont saturées à l'aide de cystéine. EXEMPLE 6 Polycondensat obtenu par polyaddition d'un mélange de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane (70%) et de bis-lamino-4 cyclohexyl)méthane (30%) avec du méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. Dans un réacteur de 1 litre muni d'un agitateur et d'un réfrigérant on introduit 176g de méthanol et 53,40g de méthylène bis acrylamide. Après chauffage au reflux du solvant on ajoute en 10 minutes un mélange de 24,78g de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane et de 21,82g de bis-(amino-4 cyclohexyl) méthane puis laisse se poursuivre pendant 7 heures la réaction. Après la fin de la polymérisation on ajoute une solution de 8g de cystéine dans 80g d'eau et on laisse se poursuivre la réaction pendant 1 heure. Après refroidissement le mélange réactionnel est concentré à un poids de 320 g que l'on dilue avec 100 g d'acétone et l'on verse alors lentement le mélange dans 8 litres d'acétone. Apres filtration et séchage on obtient 84 g du polycondensat attendu (Rdt 84 %) présentant une viscosité de 26,5 cpo (solution à 25 t) dans le methanol à 34,60C). EXEMPLE 7 Polycondensat obtenu par polyaddition d'un mélange de diméthyî-2,2 diamino-1,3 propane (30 %) et de 33is-iamino-4 cyclçh syl) méthane (70 %) avec du méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. Selon le meme mode opératoire que celui décrit à L'exemple 6, on fait réagir 9,24 g de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane et 44,3 g de bis-(amino-4 cyclohexyl) méthane avec 46,47 g de méthylène bis-acrylamide dans 176 g de méthanol. Après la fin de la polyaddition, on ajoute une solution de 8 g de cystéine dans 80 g d'eau et on isole le polymère attendu selon la même méthode. On obtient ainsi, après filtration et séchage, 95,5 g du polycondensat attendu (Rdt : 95,5 %) présentant une viscosité de 45,7 cpo (solution à 25 % dans le méthanol à 34,60C). EXEMPLE 8 Polycondensat obtenu par polyaddition de bis-(amino-4 cyclohexyl) méthane et de méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. Selon le mSme mode opératoire que celui décrit à l'exemple l(a), mais en portant le temps de la polyaddition de 2 heures à 7 heures et après saturation à l'aide de cystéine selon la même méthode qu'à l'exemple 1(b), on a obtenu le polycondensat de l'exemple 1 avec une viscosité de : 227 cpo (mesurée en solution à 25 % dans l'eau à 34,60C). EXEMPLE 9 Polycondensat obtenu par polyaddition de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane et de méthylène bis-acrylamide et saturation à l'aide de cystéine. Selon le meme mode opératoire que celui décrit à l'exemple l(a), mais en portant le temps de la polyaddition de 2 heures à 7 heures et après saturation à l'aide de cystéine selon la mEme méthode cul'à l'exemple l(b), on a obtenu le polycondensat de l'exemple 2 avec une viscosité de : 72,1 cpo (en solution à 25 % dans l'eau à 34,69C). EXE2E 10 Polycondensat de l'exemple 2 quaternisée par le sulfate de diméthyle. Dans une solution composée de 6,4 g de polycondensat obtenu selon l'exemple 2 et de 20 g de méthanol, on introduit 14,6 g de sulfate de diméthyle. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation pendant 3 heures à la température ambiante puis on chauffe 3 heures au reflux. La solution est ensuite versée dans de l'méthanol et le précipité est filtré puis séché. L'analyse du produit obtenu montre que 53 z des fonctions amines du polycondensat ont été quaternisées. EXEMPLE 11 Polycondensat obtenu par polyaddition de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane et de méthylène bis-acrylamide et saturation à laide de cystéine. Selon le même mode opératoire que celui décrit à ltexemple 6 on fait réagir 38,75 g de diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane avec 60 g de méthylène bisacrylamide dans 150 g de méthanol. La réaction est maintenue au reflux pendant 7 heures On ajoute alors 2,5 g de cystéine dans 50 g d'eau et on laisse au reflux du solvant pendant 1 heure. Par précipitation, à l'aide d'acétone, on obtient le polycondensat attendu de viscosité : 87 cpo (en solution à 25 % dans l'eau à 34,60C). EXEMPT.RS DE CCMPOSITIONS EXEMPLE A On prépare une lotion de mise en plis ayant la composition suivante -Polycondensat selon l'exemple 2 . 2g -Eau q.s.p............. ................... q.s.p lOOg Le polycondensat préparé selon l'exemple 2 peut être remplacé par la même quantité d'un des polycondensats préparés selon les exemples 3, 5, 6, 7, 8 ou 9. EXEMPLE B On prépare une lotion de mise en plis ayant la composition suivante - -Polycondensat selon l'exemple 1 (b)............... (b) 2g - HC1 0,1N q.s.p pH 7 -Eau q.s.p.............. ................... q.s.p 100g Le polycondensat préparé selon l'exemple 1 (b) peut être remplacé par la même quantité d'un des polycondensats préparés selon les exemples 3, 4, 5, 9, 10 ou 11. EXEMPLE C On prépare une lotion pour le traitement des cheveux ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 1 (b)............... (b) i ,9g - Ethanol..........,. Ettanol ................... ... 50g - Eau q.s.p............,. .................. q.s.p 100g Le polycondensat préparé selon l'exemple 1 (b) peut être remplacé par la meme quantité de l'un des polycondensats préparés selon les exemples 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 11. EXEMPLE D On prépare une lotion pour le corps ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 1 (b)............... (b) 0, 8g - HC1 0,1N q.s.p pH 7 - Eau 9.s.p................................... q.s.p 100g Le polycondensat préparé selon l'exemple 1 (b) peut être remplacé par la meme quantité de l'un des polycondensats préparés selon les exemples 3, 4, 7, 9 ou 10. EXEMPLE E On prépare une laque pour cheveux pour pulvérisation à l'aide d'un flacon pompe, ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 2, . 2,3g - Parfum...........,. .................. P.arfum 0,05g - Ethanol q.s.p.................................. q.s.p 100g Le polycondensat préparé selon l'exemple 2 peut être remplacé par la mXme quantité de l'un des polycondensats préparés selon les exemples 4 ou 5. EXEMPLE F On prépare selon l'invention un shampooing ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 2 . Ig - Tensio-actif obtenu selon l'exemple 1 du Brevet Français n 2.091.516 ........... 8g - HC1 q.s.p pH 6,2 - Conservateur qs - Eau q.s.p............................ q.s.p 100g EXEMPLE G On prépare selon l'invention un shampooing ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 3 1,5g - Alcoyl (C12-C14) éthersulfate de sodium oxyethyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène à 25% en matière active ............. 40g - HC1 q.s.p pH 6,4 - Conservateur qs - Eau q.s.p.................................. q.s.p 100g EXEMPLE H On prépare selon l'invention un shampooing ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 4.................. 4 0,90g - Hémisulfosuoeinate de sodiun de l'alcool laurique polyéthoxylé à 40% en matière active vendu sous la dénumination "Setacin 103 spé cial" par la Société ZCHIMMER & SCHWARZ 26,30g - NaOH q.s.p pH 6 - Conservateur qs - Eau q.s.p................................. q.s.p 100g EXEMPLE I On prepare selon l'invention un shampooing ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 5................ 5 3g acide trideceth 7 carboxylique de formule CH3-(CH2)1l-CH2 (ocH2)6-ocH2 à 90% en matière active vendu sous la dénsmination "Sandopan DTC acid" par la Société SANDOZ * ll,llg - Lauryl éther sulfate de sodium et de magnésium à 30% en matière active vendu sous la dénomination de "Texapon ASV" par la Société HENKEL......... ................ HENKEL 3g - HC1 q.s.p pH 7,5 Conservateur qs Eau q.s.p100g EXEMPLE J On prépare selon l'invention un shampooing ayant la composition suivante - Polycondensat selon l'exemple 5 2g - Alkyl (C12-C14) sulfate de triéthano lamine à 40% en matière active..........,.. active l5g - Hydroxyile d'alcool C12-C18 dlméthylcarboxy- méthylammonium à 30% en matière active vendu sous la dénomination de "Dehyton AB 30" par la Société HENKEL ................... 16,66g - HC1 q.s.p pH 6,5 Conservateur qs Eau q.s.p 100g REVENDICATIONS 1. Composition cosmétique, aqueuse ou anhydre, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule cosmétique approprie, en tant qu'ingrédient principal ou secondaire, au moins un condensat saturé résultant d'une réaction d'addition entre (1) un bis-acrylamide de formule dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radial alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et (2) au moins une diamine primaire, stériquement encatîbrée, de formule générale NE2 - R - NH2 (Il) dans laquelle R représente un radical pris dans le groupe constitué par les radicaux divalents suivants x et x' étant O ou 1 et R' est un atome d'hydrogène ou le radical méthyle, y est 0 ou 1 p est 1 ou 2 et z est 1 ou 2 ledit condensat étant saturé par hydrogenation ou par addition d'un thiol ou d'une amine sur les doubles liaisons d'acrylamide restantes. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la masse moléculaire du condensat est comprise entre 335 et 200. 000. 3. Composition selon la revendication 1, caracterisé par le fait que la diamine stériquement enco.mbree de formule II est prise dans le groupe constitué par: - le diméthyl-2,2 diamino-1,3 propane, - le diamino-1,1 éthane, - le diamino-1,4 cyclohexane, - le diamino-2,2 propane, - le diamino-1,2 méthyl-2 propane, - 1' (amino-méthyl-3 triméthyl-3,5,5) cyclohexylamine, - l'amino-2 (amino-4 méthyl-4) cyclohexyl-2 propane, - le bis- (amino-4 cyclohexyl) méthane, - le diméthylamino-1,4 cyclohexane, - le diméthylamino-1,2 cyclohexane, - 1'&alpha;,&alpha;; '-diamino o-xylène, - 1 \ ,q '-diamino p-xylène, - le bis-benzylamino-4 méthane et - le bis-benzylamino-2 méthane. 4. Cemposition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le bis-acrylamide de formue (1) est le méthylène bis-acrylamide, l'éthylidène bisacrylamide ou le propylidène bis-acrylamide. 5. Composition suivant l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait que le condensat correspond à la formule suivante dans laquelle R et R1 ont les mêmes significations que données à la revendication 1, G représente un atome d'hydrogène ou le radical et G' représente le radical : - MI - R - NH2 ou le radical les unités (a) et (b) représentant 50 % en moles, le pourcentage en poids des fonctions cystéines de formule dans G et/ou G', étant compris entre environ 0,15 et 30 %, et n a une valeur moyenne comprise entre 1 et 200. 6. composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient le condensat à une concentration comprise entre 0,1 et 25 % en poids, de préférence entre 0,5 et 10 %. 7. CDmposition selon 1' une quelconque des revendications précédentes, caracterisee par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, d'un alcool tel que I'éthanol ou l'isopropanol. 8. Canposition selon 1 'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris entre 5 et 8. 9. composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un détergent cationique, nonionique, amionique, amphotère ou leur mélange et se présente sous forme d'un shampooing. 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le concentration en détergent est canprise entre 3 et 509O en poids. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, carac tersée par le fait que le condensat est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 10 % en poids et se présente sous une forme appropriée pour une application sur la peau. 12. composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une crème, d'un lait, d'une émulsion, d'un gel, d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait qu'elle contient en outre divers adjuvants cosmétiques tels que des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents epaissis- sants, des agents stabilisateurs, des agents adoucissants, des agents séquestrants, des agents emulsionnants, des agents anti-solaire et des agents cicatrisants.