Brevet FR2584926A1 — publié le 19870123

La présente invention a pour objet une application nouvel le de l'amino-2 benzaldéhyde dans la fabrication de parfums ou d'arômes alimentaires ainsi que les compositions parfumées ou aromatiques obtenues par ce procédé. Le secteur technique de l'invention est celui de la fabrication des parfums et des arômes alimentaires. L'amino-2 benzaldéhyde ou aldéhyde anthranilique est une substance synthétique bien connue dont la formule développée est la suivante A ce jour la présence de cette substance dans les essences naturelles extraites de fleurs n'a jamais été signalée. Les essences naturelles sont extraites industrielLement des fleurs à l'aide de solvants et l'arnno-2 benzaldéhyde ne se retrouve pas dans les essences extraites par ces procédés industriels. En étudiant par chromatographie en phase gazeuse couplée avec un spectromètre de masse l'ensemble des produits volatils contenus dans l'espace de tête des fleurs du robinier (Robinia pseudacacia L.) et des fleurs du pittosporum (Pittosporum tobira Ait.) les auteurs de la présente invention ont mis en évidence la présence d'une proportion notable d'amino-2 benzaldéhyde dans les émissions odorantes de ces fleurs. Ces études ont montré que dans le cas des fleurs du robinier, l'amino-2 benzaldéhyde peut être le constituant Le plus abondant dans le parfum exhalé par ces fleurs. A ce jour la présence d'amino-2 benzaldéhyde dans des essences naturelles n'a jamais été signalée. Les auteurs de cette découverte ont recherché si l'on retrouvait de L'amino-2 benzaldéhyde dans les extraits naturels de fleurs obtenus par les procédés d'extraction utilisés habituellement dans l'industrie des parfums. Les mesures effectuées ont montré que l'amino2 benzaldéhyde n'apparaissait pas dans ces extraits en quantité décelables par les méthodes d'analyse connues à ce jour. Les auteurs de cette découverte ont cherché à en tirer des applications pratiques exploitables économiquement. On pourrait envisager en théorie de fabriquer des extraits naturels de fleurs contenant l'amino-2 benzaldéhyde en utilisant des procédés faisant intervenir l'adsorption des vapeurs émises par les fleurs préalablement à l'extraction proprement dite de celles-ci par les sot- vants mais bien entendu une telle solution n'est pas envisageable dans La pratique industrielle par suite d'un coût beaucoup trop élevé. Les auteurs de cette découverte ont mis au point une autre so lution plus économique qui consiste à incorporer de l'amino-2 benzal aldéhyde synthétique dans des compositions parfumees ou aromatiques. Des essais effectués par des experts en parfums et arômes dans Les conditions d'essai habituelles dans cette industrie ont montré que L'addition d'amino-2 benzaldéhyde synthétique à des compositions fleuries leur confère une note olfactive différente de ceLle qui est obtenue sans l'addition de cette subastance et que cette note est plus proche de La note du parfum naturel de la fleur vivante. Les essais réalisés ont montré que cette amélioration de la qualité du parfum était obtenue non seulement pour des compositions parfumées reproduisant Le parfum de fleurs dans les espaces de tête desquelles la présence d'amino-2 benzaldéhyde avait pu être mise en évidence mais également pour des parfums d'autres fleurs telles entre autres que le genêt ou le lilas dont Les notes sont utilisées très souvent en parfums. Le même résultat a eté obtenu en incorporant de ltaaino-2 benzaldéhyde dans des arômes alimentaires teLs que des arômes de fraise ou de raisin concord par exemple. Les exemples chiffrés suivants indiquent l'ordre de grandeur des proportions préférentiel Les de constituants entrant dans des compositions parfumées ou aromatiques selon la présente invention. Exemple No 1 - Composition parfumée à la fleur de litas Composants Proportions en poids a-terpi néol 120 dimethyl benzyl carbinol 120 hydroxycitronellal 180 aldéhyde anisique 60 alcool phényléthylique 240 alcool cinnamique 100 indole 1 Benzoate de benzyle 9 aldéhyde a-hexyl-cinnamique 100 musc cétone 60 amino-2 benzaldéhyde 10 1000 Exemple No 2 - Composition parfumée à la fleur d'oranger Composants Proportions en poids anthranilate de méthyle 8 Linalol 42 nérol 24 essence petit grain Paraguay 748 essence térébenthine 84 méthyl ss-naphtyl cétone 84 amino-2 benzaldéhyde 10 1000 Exemple No 3 - Composition parfumée à La fleur de genêt Composants Proportions en poids absolu de mimosa 253 absolu de cire d'abeille 340 absolu de foin décoloré 115 aldéhyde a-amyl cinnamique 45 pipéronal acétone 20 essence petit grain Paraguay 55 aurantiot 55 alcool phényléthylique 75 essence orange Floride 20 salicylate de méthyle 2 amino-2 benzaldéhyde 20 1000 Exemple No 4 - Composition aromatique à la fraise Composants Proportions en poids furanéot 1 y-undécalactone 2 isobutyrate de cinnamyle 2 éthyl vanilline 3 maltol 3 isovalérate de cinnamyle 3 méthylamyl cétone 5 diacétyle 6 valérianate d'éthyle 21 méthyl phényl glycidate d'éthyle 25 Lactate d'éthyle 43 triacétine 100 propylène glycol 781 amino-2 benzaldéhyde 5 1000 Exemple No 5 - Composition d'arôme de raisin "concord" Composants Proportions en poids acétate de rhodinyle 50 acide acétique 20 propionate de cinnamyle 10 essence d'orange concentrée 3 fois 50 oranger cristallisé 30 valérianate d'amyle 40 pélargonate d'éthyle 30 butyrate d'éthyle 30 alcool cinnamique 70 méthyl anthranilate de méthyle 280 acétate d'éthyle 290 propionate d'éthyle 50 éther de rhum 20 amino-2 benzaldéhyde 30 1000 Ces cinq exemples préférentipis comportent des proportions en poids d'amino-2 benzaldéhyde comprises entre 5 o et 30 o. La proportion en poids d'amino-2 benzaldéhyde incorporé dans des compositions parfumées ou aromatiques selon L'invention peut varier entre 1 o et 50 o. Ben entendu l'amino-2 benzaldéhyde peut être incorporé à des parfums ou des arômes alimentaires autres que ceux qui sont décrits uniquement à titre d'exemple. REVENDICATIONS 1. Application nouvelle de l'amino-2 benzaldéhyde dans la fabrication de parfums ou d'arômes, caractérisée en ce qu'unie proportion en poids d'amino-2 benzaldéhyde comprise entre 1 % et 50 % est incorporée dans tesdits parfums ou arômes. 2. Compositiorsparfumées ou aromatiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent de l'amino-2 benzaldéhyde de synthèse. 3. Compositions parfumées ou aromatiques selon la revendication 2, caractérisées en ce qu'elles contiennent une proportion en poids d'amino-2 benzaldéhyde de synthèse comprise entre 1 %.et 50 Ze