Brevet FR2564288A1 — publié le 19851122

La présente invention concerne l'utilisation d'amides connus comme antidotes pour améliorer la tolérance par des plantes cultivées de certains hétéroarvloxy- acétamides doués d'activité herbicide. L'invention concerne en outre de nouvelles associations de substances actives qui sont formées d'amides connus et d'hétéroaryloxyacétamides connus doués d'activité herbicide et qui possèdent des propriétés herbicides sélectives particulièrement bonnes On entend désigner par "antidotes" ("contrepoisons"), au sens du présent mémoire, des substances qui sont capables d'antagoniser spécifiquement les effets nocifs exercés par des herbicides sur des plantes cultivées, c 'est-à-dire de protéger les plantes cultivées sans influencer ainsi notablement l'action herbicide exercée sur les mauvaises herbes à combattre. Il est connu que de nombreux hétéroaryloxy- acetamides doués d'activité herbicide endommagent plus ou moins fortement les plantes cultivées lorsqu'on les utilise pour combattre les mauvaises herbes dans les cultures de mais et dans d'autres cultures. Il est en outre connu que de nombreux amides conviennent pour atténuer les dégâts qui peuvent être causés à des plantes cultivées par des substances herbicides, notamment des thiolcarbamates et des acétanilides (voir par exemple DE-OS N" 22 18 097, DE-OS N" 28 28 265, brevets des Etats-Unîs d'Amérique NO 4 021 224, N" 4 124 376, N0 4 137 070). Toutefois, la possibilité d'utilisation de ces substances comme antidotes dépend à un haut degré de la substance active herbicide dont il s'agit. La Demanderesse vient de découvrir que les amides connus de formule (I) dans laquelle R représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle, bicycloalcényle, tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alkoxy, alcényloxy, alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle, alkoxycarbonyle ou dithiolanyle, chacun étant éventuellement substitué, et R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, le groupe formyle, le groupe chlorosulfonyle ou un groupe alkyle, alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, alkylthio, alkylcar bonyle, alkoxycarbonyle, phényle, phénoxy, phénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chacun étant éventuellement substitué, en outre un groupe amino, un groupe alkylidène-annJ ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkyl carbonyl)amino éventuellement substitué ou bien R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe alkylidèr.e-iminD, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydro pyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle. azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro 1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipéra zinyle, perhydro-1 ,4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoqui- nolyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindo lyle, chacun etant éventuellement substitué, conviennent remarquablement comme antidotes pour amélio- rer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide de formule (il), dans laquelle Het représente un hétérocycle pentagonal éventuel lement substitué, qui peut être condensé également au benzene et R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, alkyle substitue, cycloalkyleR cycloalcényle, alkoxy, alcényloxy, alkoxy alkoxy, hétérocyclyle ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou bien R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle saturé ou insaturé éventuellement substitué, qui peut comporter d'autres hétéroatomes. La Demanderesse a en outre découvert que les nouvelles associations de substances actives formées - d'un amide de formule (I) et - d'au moins un hétéroaryloxyacgtanlide herbicide de formu le (Il) conviennent remarquablement pour la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles. il est surprenant de constater que la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacéta mides herbicides de formule (II) est améliorée de façon décisive par l'utilisation conjointe d'amides de formule (I). Il est en outre inattendu que les associations de substances actives conformes S l'invention formées d'un amide de formule (I) et d'un hétéroaryloxyacétamide herbicide de formule (II) possèdent de meilleures propriétés sélectives que les substances actives en question utilisées seules. Les amides utilisables conformément à l'invention sont définis d'une façon générale par la formule (I). On apprécie des amides de formule (I) dans lesquels R représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome ; en outre le reste dans lequel R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène ainsi qu'un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou cyanalky le ayant dans chaque cas jusqu'à- 8 atomes de carbone et étant chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée ; en outre, R représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant 1 à 20 atomes de carbone, portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants un groupe hydroxy, un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome, liodet un groupe cyano, cyanato, thiocyanato ; les groupes alkoxy, alkylthio, alkylcarbony le, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyle, halogénalkoxy, haloqénhydroxyalkoxy, halogénalkylcarbonyle, halogén alkoxycarbonyle, halogénalkylcarbonyloxy et halogén alcénylcarbonyloxy, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, ayant chacun jusqu a 6 atomes de carbone et portant éventuellement jusqu'à 9 atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment fluor, chlore, brome; en outre, un groupe phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle inférieur et/ou alkoxy inférieur identiques ou différents ; en outre ,un groupe cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone ainsi que les restes où R5 et R6 ont chacun les définitions indiquées ci dessus ; en outre, R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifié portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents et 2 à 8 atomes de carbone, et on considè re alors comme substituants un groupe hydroxy, un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome, un groupe alkoxycarbonyle à chaîne droite ou ramifié ayant jusqu'à 6 atomes de carbone, ainsi qu'un groupe phényle ou phénoxy, portant chacun éventuellement un ou plusieurs substi tuants égaux ou différents tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur ; en outre R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant 2 à 8 atomes de carbone ; R peut en outre représenter - un groupe cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle, bicycloalcényle ou tricycloalkyle, chacun portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents et chacun ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, et on considère alors comme substituants: un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone, le groupe phényle ainsi que le reste dans lequel R5 et R6 ont la défininition indiquée ci-dessus ; en outre, R représente - un groupe aryle de 6 à 10 atomes de carbone portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants:: un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome, 11 iode, un groupe nitro, carboxy - éventuel lement sous la forme de l'anion carboxylate un groupe alkyle, alkoxy, halogénalkyle, alkylcar bo.nyle, halogenalkylcarbonyle et halogenalkylcarbo- nylamino, chacun à chaîne droite ou à chaîne rami fiée et ayant chacun jusqu'à 4 atomes de carbone et le cas échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment fluor, chlore et brome, de même que le reste dans lequel R5 et R6 ont la définition indiquée ci-dessus, R représente en outre - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle, chacun portant éventuellement un ou plusieurs substi tuants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, ainsi que le reste dans lequel R5 et R6 ont la défi nition indiquée ci-dessus, enfin R représente - un groupe alkoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alkoxycarbony le, chacun à chaine droite ou ramifié ou phénoxy, chacun portant éventuellement un ou plusieurs substi tuants égaux ou différents tels que phényle ou halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo, et R1 et R21qui sont identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogene, un groupe formyle, chlorosulfonyle, ou représente un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substi tuants identiques ou différents tels qu'un halogène, notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle inférieur, en outre -- un groupe alkyle ayant 1 à 12 -atomes de carbone à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, portant éventuelle ment un ou plusieurs substituants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants: un groupe hydroxy, mercapto, cyano, un halogène, notamment fluor, chlore, brome, iode ; un groupe alkoxy, alkoximino, alkylcarbonyle, alkylcarbonyl- oxy, alkoxycarbonyle, alkoxycarbonyloxy, alkylthio carbonyloxy, halogénalkylcarbonyloxy et alkylsulfo nyloxy, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone et le cas échéant jusqu a 5 atomes d'halogènes identi ques ou différents, notamment fluor, chlore, brome; en outre, un groupe alkylaminocarbonyloxy, dialkyl aminocarbonyloxy, alcénylaminocarbonyloxy et di alcénylaminocarbonyloxy ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone dans les parties alkyle et alcé nyle individuelles à chaîne droite ou à chaîne ramifiée ; en outre,un groupe cycloalkylaminocar bonyloxy ayant 3 à 7 atomes de carbone dans la partie cycloalkyle, un groupe phénylaminocarbonyloy portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents tels qu'un halogène, notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle inférieur, en outre un groupe cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents tels qu'un halogène, notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle inferieur, un groupe phényle portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents tels que nitro, halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur ou dioxyalkylène, un groupe furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazoly le, pyridyle ou pyrimidinyle portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents tels qu'un halogène, notamment fluor, chlore, brome, ou un substituant alkyle inférieur, ainsi qu'un groupe amino portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents tels qu'alkyle inférieur, halogénalkylcarbonyle, halo génophénoxyalkylcarbonyle et halogénalkylcarbonyl- aminoalkyle ; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant chacun 3 à 8 atomes de carbone et portant chacun- éventuellement un ou plusieurs substi tuants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome, un groupe cyano ainsi qu'un groupe alkylcar bonyle ou alkoxycarbonyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone ; en outre R et R représentent - un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun 3 à 8 atomes de carbone, chacun portant éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou différents tels qu'un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome ou un groupe alkyle inférieur ; en outre, - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, phtalimidoyle ou dioxannyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents et/ou condensés chacun au benzène, les substituants pouvant être les suivants: un halogène, notamment le fluor, le chlore, le brome, un groupe cyano ainsi qu'un groupe alkyle ou alcanediyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant chacun 1 à 4 atomes de carbone; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alkoxy carbonyle, halogénalkylcarbonyle ou halogénalkoxycarbo nyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone et le cas échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes identiques ou différents, notamment fluor, chlore, brome ; et en outre R1 et R2 représentent - un groupe amino portant éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents ou un groupe alkylidène imino, et on considère alors les substituants suivants: : un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, alkylcarbonyle ou halogénalkylcarbonyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 8 atomes de carbone et le cas échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment fluor, chlore, brome ; ou bien R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés - un groupe alkylidène-amino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridyle, azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1 ,4- diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoquinolyle, indolyle, dihydro- ou perhydro indolyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants un groupe hydroxy, un halogène (notamment fluor, chlore, brome), un groupe cyano, formyle ; un groupe alkyle, alcanediyle, alkoxy, dioxyalkylène, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle et halogenalkylcar- bonyle ayant chacun jusqu'à 8 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifié, et étant éventuelle ment attaché par deux liaisons, un groupe alkylamino ou dialkylamino chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans les parties alkyle individuelles, un groupe phényle, naphtyle, pyridyle ou pipéridinyle portant éventuel lement un ou plusieurs substituants égaux ou diffé rents tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo, nitro ou alkyle, halogénalkyle, alkoxy, alkylcarbonyle ou alkoxycarbonyle chacun inférieur, ou un groupe cyclopropylalkyle, cyclohexylalkyle, pipéridinylalkyle, phénylalkyle ou phénylalcényle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans chacune des parties alkyle et alcényle, à chaîne droite ou ramifiée, chacun portant éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou différents tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur ou halogénalkylcarbonyle inférieur. On apprécie particulièrement des amides de formule (I) dans lesquels R représente l'hydrogène ou le chlore ; en outre, R représente - le reste dans lequel R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre, chacun l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl but-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée ayant jusqu'à 15 atomes de carbone ; en outre - un groupe halogénalkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, notamment fluor, chlore, brome et iode; en outre - un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, à chaîne droite ou ramifié, portant un à. trois substi tuants égaux ou différents, et on considère alors comme substituants un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, un groupe cyano, cyanato, thiocyanato, méthoxy, éthoxy, méthylthio, thylthio, acétyle, propionyle, acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycar bonyle, 1,1 ,3,3-tétrachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy, 1,1,1,3,3-pentachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy, chlor acétyle, dichloracétyle, chloracétoxy, dichlor acétoxy, pentachlorobutadiène-1-ylcarbonyloxy, un groupe phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle, portant chacun éventuellement un à trois substi tuants égaux ou différents tels que chloro, méthyle ou méthoxy ; en outre, un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ; de même que les restes R et R étant identiques ou différents et représen- tant, indépendamment l'un de l'autre, chacun l'hy- drogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl-but-1-yne 3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe alcényle ayant 2 à 5 atomes de carbone, à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, portant un à trois substituants identiques ou différents, et on considère alors comme substituants un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, un groupe méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ainsi qu'un groupe phényle ou phénoxy portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que fluoro, chloro, méthyle ou méthoxy ; en outre R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant 2 à 5 atomes de carbone ; en outre - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclohexényle, bicycloheptényle, bicyclo octyle, bicyclononyle et tricyclodécyle, chacun portant éventuellement un à cinq substituants égaux ou diffé rents, et on considère alors comme substituants méthyle, éthyle, phényle ainsi que le reste dans lequel R5 et R6 sont identiques ou différents, et représentent indépendamment l'un de l'autre, chacun l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1-yne-3 yle ou 2-cyanoprop-2-yle, en outre R représente - un groupe phényle portant éventuellement un à trois substituants identiques ou différents, et on considère alors comme substituants le fluor, le chlore, le brome, l'iode, le groupe nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, carboxy - également sous la forme de l'anion carboxylate-, un groupe trifluorométhyle, chloracétamido, dichlor acétamido, ainsi que le reste dans lequel R5 et R6 sont identiques ou différents et représen tent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hy drogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1-yne 3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe fu-ryle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle portant éventuellement un à trois substituants identi ques ou différents, et on considère alors comme substi tuants le chlore, un groupe méthyle, éthyle ainsi que le reste dans lequel R5 et R6 sont égaux ou différents et représentent chacun, indépendam ment l'un de l'autre, l'hydrogène ou le groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne 3-yle, 3-méthylbut-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop 2-yle ; et enfin R représente - un groupe méthoxy, éthoxy, allyloxy, propargyloxy, butinyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou phényle portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que fluoro, chloro, bromo ou phényle, et R1 et R2, qui sont égaux ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène, un groupe formyle, chlorosulfonyle, ou un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que fluoro, chloro, bromo ou méthyle;; èn outre - un groupe alkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée ayant 1 à 8 atomes de carbone et portant éventuellement un à trois substituants identiques ou différents et on considère alors comme substituants un groupe hydroxy, mercapto, cyano, le fluor, le chlore, le brome, un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, méthoximino, éthoximino, acétyle, propionyle, acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthoxycarbonyloxy, éthoxycarbonyl oxy, méthylthiocarbonyloxy, éthylthiocarbonyloxy, chloracétoxy, dichloracétoxy, méthylsulfonyloxyX éthylsulfonyloxy, méthylaminocarbonyloxy, diméthyl aminocarbonyloxy, éthylaminocarbonyloxy, diéthyl aminocarbonyloxy, propylaminocarbonyloxy, butylamino carbonyloxy, allylaminocarbonyloxy, diallylamino carbonyloxy, cyclohexylaminocarbonyloxy ainsi qu'un groupe phénylaminocarbonyloxy portant éven tuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que chloro ou méthyle ; en outre, un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclo hexyle, cycloheptyle, portant chacun éventuellement un à cinq substituants identiques ou différents tels que chloro ou méthyle ; un groupe phényle portant éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que nitro, fluoro, chloro, bromo, méthyle ou dioxyméthylène, un groupe furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle, ixosazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle, pyridyle ou pyrimidinyle portant chacun éventuelle ment un ou deux substituants identiques ou diffé rents tels que méthyle, éthyle, propyle ou chloro ainsi qu'un groupe amino portant éventuellement un ou deux substituants identiques ou différents tels que méthyle, éthyle, chloracétyle, dichlor acétyle, chlorophénoxyacétyle, dichloracétamido méthyle ou dichloracétamidoéthyle ; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant chacun 3 à 5 atomes de carbone et portant chacun éventuellement un ou deux substituants égaux ou différents tels que chloro, méthoxy, éthoxy, acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou cyano; en outre, - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohe::yle, cyclohexényle ou cyclo-octyle portant chacun éventuelle ment un à cinq substituants identiques ou différents tels que chloro ou méthyle ; en outre - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, phtalimidoyle ou dioxannyle portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que fluoro, chloro, bromo, cyano, méthyle, éthyle, propyle, propane diyle ou butanediyle et/ou chacun éventuellement conden sé à du benzène ; en outre - un groupe méthoxy, èthoxy, propoxy, butoxy, méthylthio, éthylthio, propylthio, butylthio, acétyle, chloracétyle, dichloracétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, chloréthyloxycarbonyle -ou brométhyloxycarbonyle et en outre - un groupe amino ou propylidère-imino portant éventuelle ment un ou deux substituants identiques ou différents tels que méthyle, éthyle, allyle, propar4yle, acétyle, chloracétyle ou dichloracétyle, ou bien R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d azote auquel ils sont liés, - un groupe méthylidène-imino, éthylidène-imino, propylidène- iminq, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydrozazocinyle, dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridyle, azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1 , 4-diazépinyle, dihydro tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoquinolyle, indolyle, dihydro- ou perhydro-indolyle portant chacun le cas échéant un à cinq substituants identiques ou différents, et on considère alors comme substituants:: un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, un groupe cyano, formyle, méthyle, éthyle, propyle, butyle, éthanediyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, dioxyéthylène, dioxypropylène, dioxybutylène, acétyle, propionyle, chloracétyle, dichloracétyle, or-chloropropionyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, -méthylamino, éthylamino, dimêthyl- amino, diéthylamino, un groupe phényle, naphtyle ou pipéridinyle portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que fluoro, chloro, bromo, nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, trifluorométhyle, acétyle, propionyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, ou un groupe cyclopropylméthyle, cyclohexylméthyle, pipéridinyléthyle, pipéridinylpropyle, benzyle, phényléthyle ou phénylpropenyle portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que chloro, méthyle, chloracétyle ou dichloracétyle. Les expressions "alkyle inférieur", "alkoxy inférieur", etc., désignent dans le cadre de la présente invention des restes correspondants ayant 1 à 4 atomes de carbone. On mentionne en particulier les composés suivants, de formule (I) Tableau 1 R1 R - CO - N (I) \ R2 R R1 R2 C2H5 I-1 H H C2H 9 C2H5 1-2 Cl -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CHz CH3 1-3 CH3 H -C-Co CH 'CH3 TF3 1-4 CH3 H -C-OH Fg I-5 CH3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 I-6 CH3 e -S 2 ÇH3 1-7 n-C3H7 H -ç-C CH CH3 CH3 I-8 n-C3H7 CH3 -CH-C CH I-9 n-C3H7 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 NO R R1 RZ d'Exemple R R1 Rz EH3 I-10 j-C3H7 CH3 -11H-3C=CH I-11 n-C4H9 H - H-C-- CH ÇH3 I-12 (CH3)3C-CH2- H H3CN tH3 EH3 1-13 (CH3)3C-CH2 CH3 -ç-C- CH CH3 I-14 CH3-(CH2)2-CH- H -,C-C~ CH CH3 CH3 I-15 CH3-(CH2)2-CH- CH3 -LH-C=CH CH3 1-16 CH3-(CH2)2-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 çH3 1-17 n-C6H13- CH3 -ç-C=CH CH-3 1-18 n-C6H13 CH3 HH3CECH I-18 n-C6H13 CH3 -CH-C- CH 1-19 n-C6H13 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 çH3 I-20 CH3-(CH2) 2-f - -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CHi CH3 çH3 I-21 (CH3)3CH2-H-CH2- H -Ç-CE CH CH3 I-Z2 n-C9H19 H - tC f CH LH3 I-23 n-C9H19 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 ÇH3 1-24 n-C11H23 H -Ç-CcCH 1-25 n-C11H23 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) d'Exemple R R1 R2 1-26 n-C13H27 -CHz-CH=CH2 -tH2 CH-CH2 I-27 Cl-CH2- H -CH2-CH( CH3) 2 I-28 Cl-tH2- H -C(C3)3 çH3 1-29 Cl-CH2- H -C-C2H5 CH3 I-30 CI-CHZ- H I-30 CL-CH2- H - H-CH-CH(CH3)2 1-31 Cl-CH2- H XCH2-f=CHa CH3 ÇH3 1-32 CL-CH2- H -C- CH CH3 ÇH3 I-33 Cl-CH2- H -ç c2Hs CN Ç.2H5 I-34 CL-CH2- H -C-C2H5 CN I-35 Cl-CH2- M -CH2CH2-Br I-36 CL-CH2- H -CH2CH2-OCH3 1-37 CL-CH2- H -CH2-CH(OCH3)2 1-38 CL-CH2- H -CH2 4 1-39 Cl-CH2- H CH2NHCOCHC2OLC I CL- R I-40 Cl-CH2- H -CH-NH-CO-CH2Cl 1-41 CL-CH2- H CH3 CH3 1-42 Cl-CH2- H ON C2H5 Tableau 1 (suite) S emDle R R1 I-43 CL-CH2- CH3 -CH(CH3)2 1-44 Cl-CH2- CH3 -CCH2)3-CH3 I-45 Cl-CH2- CH3 H;;C2Hs I-46 Cl-CH2- CH3 ÇH-CH(CH3)2 I-47 Cl-CH2- CH3 -CH2-C=CH liH3 I-48 Cl-CH2- CH3 -CH-C--CH 1-49 Cl-CH2- CH3 -CH2CH2-CN I-50 CL-CH2- CH3 -CH2 CL I-51 CL-CH2- CH3 -CH2CL I-52 Cl-CH2- CH3 -CH2 CH3 1-53 CL-CH2 C2H5 -CH-C2H5 CH3 Cl 1-54 Cl-CH2- C2H5 -CH2 1-55 Cl-CH2- C2H5 -CH2 ç CH3 CH3 I-56 Cl-cH2- C2H5 -CH2 4 CH2GCH3 I-57 CL-CH2- CzH5 --CH2 CH3 1-58 CL-CH2- C2Hs I-59 Cl-CH2- C2H5 v CH3 Tableau 1 (suite) N R R1 R2 d'Exemple I-60 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2-CH(CH3)2 1-61 CL-CH2- -CH2CH2CH3 -C(CH3)3 1-62 CL-CH2- -CH2CH2CH3 -CH-(CH2)2-CH3 I-63 CL-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 1-64 CL-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 CL I-65 CL-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 ç CL I-66 CL-CH2- -CH2CH2CH3 CL ç -Cl c I-67 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 -CH2 0 I-68 Cl-CH2- -CH2CH2CH3 I-69 CL-CH2- -CH2CH2CH3 C 1-70 CL-CH2- -CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 EH3 I-71 CL-CH2- -CH(CH3)2 -CH-C2H5 I-72 CL-CH2- -CH( CH3) 2 -CH2-CH( CH3) 2 I-73 Cl-CH2- -CH(CH3)2 -(CH2)4-CH3 1-74 CL-CH2- -CH(CH3)2 -CH2 1-75 Cl-CH2- -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 1-76 CL-CH2- -CH2CH2CH2CH3 -CH2-CH(CH3)2 1-77 CL-CH2- -CH2CH2CH2CH3 -CH=CH2 I-78 CL-CH2- -CH-C2H5 -CH2-CH(CH3)2 CH3 I-79 CL-CH2- -(CH2)5-CH3 -(CH2)5-CH3 I-80 Cl-CH2- -CH2-CH=CH2 -CHz-CH=CH2 Tableau l(suite) / R1 N? R R1 R2 ou d'Ex. 1-81 CL-CH2- -CH2CHz-OH -CH2CH2-OH 1-82 CL- CH2- -CH2CH20CH3 -CH2CH2OCH3 1-83 CL-CH2- -CH2CH20C2H5 -CH2CH20C2H5 1-84 CL-CH2- -CH2EH20-C0-NH-CH3 -CH2CH2O-CO-NH-CH3 I-85 CL-CH2 -CH2CH20-CO-NH-CH2 -CH2CH20-CO-NH-CH2 H-CH2 CH=CH2 1-86 Cl-CH2- -CH2CH20-C0-NH H -CH2CH20-C0-NH I-87 Cl-CH2- -CH2CH2o C0 HH -CH2CH20-C0-NH 1-88 Cl-CH2- -N Q ::H3 H3C 1-89 Cl-CH2- CH3 H5C2 1-90 Cl-CH2 C2H5 1-91 Cl-CH2- 8 C) oN(CH3)2 I-92 Cl-CH2- N(CH3)2 ÇH3 1-93 I-CH2- H -Ç-C CH IH3 çH3 1-94 I-CH2- CH3 -CH-C=-CH I-95 1-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. 1-96 cl2CH- H -CH2-CH(CH3)2 1-97 cl2CH- H -C(CH3)3 I-98 CL2CH- H 'Ç'CZHS tH3 I-99 Cl2CH- H -CHz-CH=CH2 ÇH3 I-100 CL2CH- H -CH2-C:CH2 ÇH3 1-101 CL2CH- H -C-ç=CH CH3 1-102 Cl2CH- H -CH2CH2Br I-103 Cl2CH- H -CH2CH2OH ÇH3 I-104 Cl2CH- H -CH2-CH-OH I-105 Cl 2CH- H -CH2CH2CH2-OH I-106 Cl2CH- H -CH2CH2-OC2H5 1-107 Cl 2CH- H -CH2CH2CH2-OCH(CH3)2 OC2H5 1-108 Cl2CH- H -CH2-CH s OC2H5 CH3 I-109 Cl 2CH- H -C-CN C2H5 1-110 Cl2CH- H Ch2Hs C2H5 1-111 ClzCH- H -CH2CH2-N(CH3)2 1-112 Cl2CH- H -CH2CH2-N(C2H5)2 1-113 Cl2CH- H -CH2CH2-NH-C0-CHCl2 1-114 CL2CH- H -CH2CHzCH2-NH-C0-CHCl2 Ç2H5 1-115 Cl 2CH- H -CH2CH2-ss-C0-CHCl2 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. I-116 Cl2CH- H -(CH2)3-N-CO-CHCL2 (CH2)3-NH-CO-CHCt2 I-117 Cl2CH- H -CH2 1-118 Cl2CH- H I-119 Cl2CH- H -CH2 I-120 Cl2CH- H -CH2 1-121 Cl2CH- H -CH2 6 CCl I-122 CL2CH- H -CH g > 1-123 Cl 2CH- H I-124 Cl2CH- H -CH2CH2 NH-CO-CH2C l 1-125 Cl2CH- H NH-CO-CH2C l 1-126 Cl 2CH- H ~IH N02 NH-C0-CHCl2 1-127 Cl2CH- H NH-C0-CHCl2 1-128 Cl 2CH- H -CH N02 CL I-129 Cl2CH- H -CH ICC/ NH-C0-CHCl2 EH3 1-130 Cl2CH- H -C=CH-CN ÇH3 1-131 Cl2CH- H -C=CH-COOC2H5 Tableau l (suite) d'Ex. R r1 R2 1-132 CL2CH- H I-133 CL2CH- H C I-134 Cl2CH- H t C H -N C2H5 1-135 Cl2CH- H I-136 Cl2CH- H -C0-0-C2H5 I-137 Cl 2CH- H -CO-0-CH2CH2CL I-138 Cl 2CH- -NH-C0-CHCl2 çH3 I-139 Cl 2CH- H -N-CO-CHCl 2 CH2-CH=CH2 I-140 Cl2CH- H -I-CO-CHCL2 1-141 CL2CH- H 1-142 Cl2CH- H C2 1-143 Cl2cH- tCH3)3C H I-144 Cl 2CH- H CH3 I-145 Cl2CH- H b CH3 1-146 Cl2CH- H CH3 CH3 CH3 1-147 ClzcH- H p C2H5 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. 1-148 ':L2CH- H C2H C2H5 (CHJ CH I-149 CL2CH- H i0 ( tH 3) ZCH OH 1-150 Cl2CH- H C2H5 I-151 Cl2CH- H ~ Clt I-152 Cl2CH- H CL 1-1 53 ClaCH- H CL CF3 1-154 Cl2CH- H -CO-Ntl-CZH5 1-155 Cl2CH- H &commat; ) ,zO-CO-NH-CH2-CH=CH2 1-156 Cl2CH- H,-CO-NH-CHZ-CH=CH2 NH-CO-C2H5 I-157 Cl2CH- H e NH-tO-CHCl2 1-158 Cl 2CH- H g f(H-CO-CHCLZ 1-159 Cl2CH- H ç 1-160 Cl 2CH-' H tt 1-161 Cl2CH- H 1-162 Cl2CH- H 4 ) CH3 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 d'Ex. N I-163 CL2CH- H N---r-CH3 1-164 Cl2CH- H HtH3 S I-165 Cl2CH- H kSJL CH3 CHS I-166 Cl2CH- H I-167 Cl 2CH- H N 1-168 Cl2CH- H ~ Br NC~~~"' > I-169 Cl2CH- t S U 1-170 Cl 2CH- H I-171 Cl 2CH- H r 1-1 72 CL2CH- H , 4 NH 1-173 Cl 2CH- CH3 I-174 Cl2CH- CH3 -CH2CH2CH3 I-175 Cl 2CH- CH3 -CHCCH3)2 I-176 Cl2CH- CH3 -CH2CH2CH2CH3 I-177 Cl2CH- CH3 -CH-CH2CH3 CH3 Tableau 1 (suite) R R R1 R2 d'Ex. 1-178 Cl2CH- CH3 -CH-(CH2)2-CH3 CH3 I-179 Cl 2CH- CH3 -CH CH-CH3 CsH3 I-180 Cl 2CH- CH3 -CH=C=CHz I-I 81 Cl2CH- CH3 -CH2-CECH I-182 Cl?CH- CH3 -C1H-C=- CH CH3 1-183 Cl2CH- CH3 -CH2CH2-OH I-184 Cl 2CH- CH3 -CH2CH2-CN 1-185 C L2CH- CH3 ' -(CH2)2-N-(CH2)2-lN-Co-CHCl2 CH3 CH3 1-186 Cl2CH- CH3 -CH2(-) 1-1 87 Cl2CH- - CH3 -CH2 CH3 I-188 Cl2CH- CH3 CH2 9 CL 1-189 Cl2CH- CH3 CH2 \CL 1-190 Cl2CH- CH3 -CH2 e -Cl I-191 CL2CH- CH3 -NH2 I-192 Cl2CH- CH3 -?'=C(CH3)2 oCO-CHClz 1-193 Cl2CH- CH3 I-193 CO-CHCL2 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 d'Ex. 1-194 Cl2CH- CH3 1-195 Cl 2CH- CH3 C2H5 1-196 Cl2CH- CH3 1-197 CL2CH- CH3 (CH3)2CH 1-198 Cl2CH- CH3 CH)V"S( 1-199 Cl2CH- CH3 C2H C2H5 1-200 Cl2CH- C2H5 C2H5 I-201 Cl2CH- C2H5 -CH(CH3)2 1-202 Cl2CH- C2H5 -CH2CH2CH2CH3 I-203 Cl2CH- C2H5 -CH-C2H5 CH3 I-204 CL2CH- C2H5 -CH2-CH(CH3)2 I-205 Cl2CH- C2H5 -C(CH3)3 1-206 Cl2CH- C2H5 -CH-CH2CH2CH3 CH3 1-207 Cl2CH- C2H5 -(CH2)5-CH3 aC2H5 I-208 Cl2CH- C2H5 -C=CH-CH3 1-209 Cl2CH- C2H5 -CH2CH2-0-cO-cHcl2 gC2H5 1-210 Cl2CH- C2H5 - -CH2CH2-N-C0-CHCl2 1-211 Cl2CH- C2H5 -CH2 1-212 Cl2CH- C2H5 -CH2 b CH3 - CH3 1-213 Cl2CH- C2H5 -CH2 e CH3 CH3 I-214 Cl2CH- C2H5 -CH2 CH3 Tableau 1 (suite) N0 d'Ex. R R1 R2 I-215 Cl2CH- C2H5 -CH2 ZVj I-216 Cl2CH- C2H5 93 CH3 I-217 Cl2CH- C2H5 I-218 Cl2CH- C2H5 6 CH3 1-219 CtZCH- C2H5 &commat; CH3 I-220 Cl2CH- C2Hs CH3 CH3 1-221 Cl2CH- C2H5 1-222 CL2CH- C2H5 C2H5 I-223 CL2CH- CH3CH2CH2- -CH2CH2CH3 I-224 CL2CH- CH3CH2CH2 -CH2CH2CH2CH3 1-225 C l2CH- CH3CH2CH2- -CH-C2H5 CH3 1-226 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2-CH(CH3)2 I-227 CL2CH- CH3CH2CH2- -C CH3)3 1-228 Cl2CH- CH3CH2CH2- -(CH2)4-CH3 I-229 CL 2CH- CH3CH2CH2- -CH-C CH2) 2-CH3 CH3 1-230 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH-CHtCH3)2 CH3 I-231 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CCH2)5-CH3 1-232 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2-CH=CH2 1-233 Cl2CH- CH3CH2CH2- -C=CH-C2H5 CH3 Tableau I (suite) NO R R1 R2 d'Ex. 1-234 CL2CH- CH3CH2CH2- -CH2 'tHZVj 1-235 C l 2CH- CH3CH2CH2- CH2t 1-236 Cl2CH- CH3CH2CH2- 'CH2'CH3 1-237 Cl2CH- CH3CH2CH2- CH2CCHH33 CH3 I-238 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2 Q CH3 I-239 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH29 Cl I-240 CL2CH- CH3CH2CH2- -CH2QCl 1-241 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CHzJ I-242 Cl2CH- CH3CH2CH2- -CH2-C-CH2 I-243 Cl2CH- CH3CH2CH2 I-244 Cl2CH- CH3CH2CH2 1-245 Cl2CH- CH3CH2CH2 1-246 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH(CH3)2 1-247 CL2CH- CCH3)2CH- -CH2CH2CH2CH3 1-248 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH-C2H5 CH3 1-249 Cl2CH- CCH3)2CH- -CH2-CH(CH3)2 I-250 C l 2CH- CCH3)2CH- -CCH2)4-CH3 Tableau 1 (suite) N0 d'Ex. R R1 R2 I-251 Cl2CH- (CH3)2CH- -CH-(CH2)2-CH3 CH3 I-252 Cl2CH- (CH3 > 2CH- -CH2-CH=CH2 1-253 Cl2CH- CCH3)2CH- -CH2 1-254 Cl2CH- (CH3)2CH 1-255 Cl2CH- n-C4H9- -tjH-C2H5 CH3 1-256 Cl2CH- n-C4H9- -CH2-CH(CH3)2 1-257 CL2CH- n-C4H9 -CC CH3)3 I-258 CLZCH- n-C4Hg -CH2-CH=CH2 I-259 Cl2CH- n-C4Hg- -CH=CH-C2H5 I-260 Cl2CH- n-C4Hg- -CH2 1-261 C l 2CH- n- CqHg' 1-262 Cl2CH- C2Hg-ÇH- -CH2-CH(CH3)2 CH3 1-263 Cl2CH- C2H5 ÇH e CH3 1-264 CL2CH- CH3)2CH-CH2- -CH2-CH=CH2 I-265 CL2CH- CH3)2CH-CH2- -CO-H 1-266 Cl2CH- (CH3)2CH-CH2- -CO-CH3 I-267 Cl2CH- (CH3)2CH-CH2- -C0-CHCl2 I-268 ClzCH- CCH3)3C- -CH=CH-CzH5 1-269 Cl2CH- CCH3)3C- -CH2-CH2-OH I-270 Cl2CH- CH3-(CH2)5- -CCH2)5-CH3 1-271 Cl2CH- CH2=CH-CH2- -CHrCH=CH2 N0 d'Ex. R R1 R2 1-272 Cl2CH- CH2=CH-CHz- -CH2-Cl=CH2 CH3 1-273 CL2CH- CH2=CH-CH2- -CH2-CH=N-OCH3 Cl Cl 1-274 Cl2CH- CH2=CH-CH2- -CH 1-275 Cl2CH- CH2=CH-CH2- -CH2 II II I-276 Cl2CH- CH2=CH-CH2- CHz go,N I-277 Cl2CH- CH2=CH-CH2 'CHZ71?rCH3 Nvo N I-278 Cl2CH- CH2=CH-CH2 -CH27N N%03I C2H5 1-279 Cl2CH- CH2::CH-CH2- -CH2)N NoC CH2) 2-CH3 1-280 Cl2CH- CH2=CH-CH2- 'CH271 S4 CH3 I-281 Cl2CH- CH2=CH-CH2 NI CH3 1-282 Cl2CH- CH2=CH-CH2 N 2 CH CH3 I-283 Cl2CH- CH2=CH-CH2- -CH2CH2-Ne CH3 I-284 Cl2CH- CH2=CH-CH2 -CHCH3 YON Tableau I (suite) N0 d'Ex. R Ra R2 1-285 Cl2CH- CH2=CH-CH2- CH2-C1:CH2 CL 1-286 CL2CH- CHz=CH-CH2 I-287 Cl2CH- CH2=CH-CH2 N Il CH3 1-288 Cl2CH- CH2:CH-CH2- 'sN CH3 CH3 1-289 Cl2CH- CH2=C CH3 CH3 1-290 ClzCH- C2H5-CH=CH- -C-C CH CH3 I-291 Cl2CH- HCEC-CH2- -CHz-CH(OCH3)2 1-292 C l 2CH- -CH2-CN -CH2-CN I-293 ClzCH- -CH2CH2-CN -CH2CH2-CN I-294 CL2CH- -CHzCHz-OH -CH2CH2-OH 1-295 Cl2CH- -CHzCH2-Cl -CHzCH2-CL I-296 ClzCH- -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 1-297 CL2CH- -CH2CH2OC2H5 -CH2CH20C2H5 OH OH I I 1-298 CL2CH- -CH2-CH-CH3 -CH2-CH-CH3 I-299 Cl2CH- -C CH2) 20COC2H5 -(CH2)2oCoC2H5 I-300 Cl2CH- (CH2)20COCHCl -CCH2)2OCOCHCL2 I-301 Cl2CH- -C CH2) 20C00CH3 -CCH2)2OCOOCH3 I-302 C l2CH- -( CH2) 2OCOSC2H5 | -( CH2) 20COSCzH5 1-303 Cl2CH- -(CH2)20CONHCH -CCH2)20C0NHCH3 Tableau 1 (suite) N" R R1 RZ d'Ex. R R1 R2 I-304 Cl2CH- -(CHz)20CON(CH3)2 -CCH2)0C0NCCH3)2 I-305 CL?CH- -CCH2)2OCONHC2H5 -C CH2) 20CONHC2H5 I-306 Cl2CH- -(CH2)20CONHCH(CH3)2|-(CHz)20CONHCH(CH3)2 I-307 Cl2CH -CCH2)20CoNHCCH2)3CH3l-CCH2)2OC0NH(CH2)3CH3 I-308 ClzCH- -(CHz)20CONHCH2CH=CH2|-(CH2)20CONHCH2CH=CH2 1-309 Cl2CH- -(CH2)30S02CH3 -C CH2) 20S02CH3 I-310 Cl2CH- -(CH2)3NHCOCHCl2 -(CH2)3NHCOCHCl2 1-311 Cl2CH- -CH20CH3 C2H C2H5 I-312 CL2CH- -CH2CH2-SH -CH2 I-313 Cl2CH- -CH2CO-OC2H5 CH3 CH3 1-314 Cl2CH > J CH3 CH3 CH3 1-315 CL2CH- -CH-CO-OCH3 C2H5 CH3 CH3 I-316 Cl2CH- -CH-CO-OCH3 -CH-CO-0CH3 C2H5 CH3 C2H5 I-317 CL2CH- -CH-CO-OC2H5 CH3 C2H C2H5 'N- CH3 1-318 Cl2CH- -CH2-N C2H5 N C2H5 1-319 Cl2CH- -CH2-N C2H5 Tableau 1 (suite) R1 NO R R1 R2 d'Ex. C2H 1-320 Cl2CH- -ClH-CHz-OCH3 o oCs C l CH2 CH3 CH3 I-321 C l 2CH CL2CH -C-=CH-COCH3 CH3 CH3 CH3 1-322 CL2CH -C=CH-COCH3 C2H5 CH3 CH3, I-323 C l2CH- -C=CH-COCH3 9 -(P) CH3 CF3 I-324 Cl2CH- -C=CH-COCH3 CHJtCOCHj -1 -C: :CH-COCH3 1-325 CL2CH- CH3 CH3 CH 1-326 CLzCH- -C=CHCOOCzH5 9 CH3 1-327 Cl2CH- -R-H 4 Cl I-328 C l 2CH- - CO-CHCl2 ç COCH3 ,NCCH3)2 I-329 C l zCH- -N=C N(CH3)2 1-330 C l 2CH- -N 1-331 CIZCH-N3 1-332 C l 2CH- -D Tableau 1 (suite) ,R1 NO R EX. RX R2 OU d'Ex. I-333 CL2CH- -N CH3 1-334 Cl2CH- -N 0 CH3 I-335 C L 2CH- -N 9 CH3 1-336 C l 2CH- -ND CH3 CH3 1-337 CL2CH- -N rCH3 CH3 CH3 1-338 C L 2CH- - H3 CH3 CH3 1-339 Cl2CH CH3 I-340 Cl2CH- -N a CH3 I-340 CIZCH- -'N rCH3 I-341 CL2CH cH1 I 1-342 CIZCH-tHj CH3 CH3C3 1-343 CL2CH- X CH3 CH3 Tableau 1 (suite) XR1 d'Ex. R R1 R2 ou NsR2 d'Ex, 1-344 CL2CH- - ND 1-345 C l 2CH- -NaCH3 C2H5 1-346 CL2CH- -NC2H5 CH3 1-347 CL2CH- -ff2Hs CH3 C2H5 1-348 CL2CH- 9 C2'H5 I-349 CL2CH- CH3tCH2)2 O I-350 CL2CH- -N3CH( CH3)2 (3-CH2 I-351 CL2CH- ?3 1-352 Cl2CH 1-353 CL2CH- -N po 1-354 C l2CH- -N N3(OCH3 OCH3 C2H5 I-355 Cl2CH- -N C2H5 I-356 CL2CH Tableau 1 (suite) 1 NO R R1 R2 ou NR2 d'Ex. o 1-357 Cl2CH CH3 CH3 1-358 CL2CH CH3 CH3 CH3 CH3 1-359 Cl2CH- }ÉNOHH CH3 CH3 Sr 1-360 Ct2CH CN 1-361 Cl2CH- -ǐ r- CO-CH3 1-362 Cl2CH- -N I-363 Cl2CH I-364 Cl2CH- -NC cl2) C N- CO-CHcl2 /7 I-365 Cl2CH- -N O CHJ 1-366 Cl2CH- -N O CH3 CH3 1-367 CL2CH- N CH3 CH3 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 ou R1 d'Ex. R R1 R2 où oR1 i-368 ÇLZCH- /7 1-368 C l 2CH- -N/0 v I-369 C l 2CH- -N 0 À CH3 CH3 CH3 CH3 1-370 CL2CH- -CH3 I- 371 CL2CH- -N W N-CH3 '---( n 1-372 Cl2CH- -N N-(CH2)2-CH3 n 1-373 C l2CH- -N N--H n 1-374 C l2CH- -NnN C-CHCl2 9 1-375 Cl2CH- -',--,N-C-OC2H5 I-376 CL2CH- -NWN-CH24 I-377 CL2Ci- -N N-(CH2)2 n I-378 C L 2CH- -N CH3 /n 1-379 Cl2CH- -N N-CH2-CH::CHC > I-380 C l 2CH- -N N e N'nJI 1-380 CL2CH I-381 CL2CH- -N N CH3 I-382 CIZCH- 'FC/NH3 tel n I-383 Cl2CH- -N N 0CH3 Tableau 1 (suite) ,R1 Ex. R R1 R2 ou / R1 NO CH3 n I-384 CL2CH- s CH3 I-385 C l2CH- -CH3 CH3 F n 1-386 Ct2CH- -N W N n 1-387 CL2CH- -N N CL n I-388 CL2CH- -N N n CF3 1-389 CL2CH- -N N 1-390 C l 2CH- -N9) 02N n 1-391 CL2CH- -N N 0N02 CH30 n 1-392 C l 2CH- -N W N n OCH3 1-393 CL2CH- -N N n 1-394 CL2CH- -N N 4 OCH3 L-/ Y 1-395 CL2CH- -N N C2H50 n 1-396 CL2CH- -?,N CO-CH3 n 1-397 C l 2CH- -N OCH3 CH3 Tableau 1 (suite) ,Rî N0 R R1 R2 ou NR2 d'Ex. 'n 1-398 Cl2CH- -N A N-CO-CHCl2 CH3 tH3 1-399 Cl2CH- -N N-CO-CHCl2 CH3 CH1 1-400 Cl2CH- - N-C0-CHCL2 CH3 'n I-401 Cl2CH- - nX n N I-402 Cl2CH- -N 1-403 Cl2CH- -N'A-CH3 w I-404 C12CH- -N W N-CO-CHCl2 I-405 Cl2CH- -N 'NOCL I-406 Cl2CH- -N > CH3 1-407 Cl2CH- -N CH3 CH3 I-408 Cl2CH- CH3 > CH3 I-409 Cl2CH- -N CH3 I-410 Cl2CH- -N - CH3 o Tableau 1 (suite) R1 d'Ex. R R1 R2 OU . -R I-411 ClzCH- 'N CH3 1-412 Cl2CH- -8 1-413 Cl2CH- -CH3 I-414 CL2CH- CH3 I 1-415 Cl2CH- -N Q CH3 1-416 Cl2CH- -N CH3 1-417 Cl2CH- CH3 CH3 I-418 Cl2CH- ~ T CH3 I-419 Cl2CH- O CH3 CH3 1-420 tlZCH- 4 -CH3 Tableau 1 (suite) , N" R 1 R2 ou N > R2 d'Ex. CH3 > 2H3 1-421 C l2C}t -N '-CH3 CH3 I-422 CL3C- H -CH2-CH=CH2 I-423 C13C-. H -CH2CH2-Br sCH3 I-424 Cl 3C- H -C-C2H5 CN I-425 CL3C - H -CHz-NHCOCH2Cl I-426 C l3C- CH3 CH3 I-427 Cl3C- CH3 -CH-C CH CH3 1-428 CL3C- C2H5 -CH2CH2CH2CH3 I-429 Cl3C- -CH2CH2CH3 -CHaCH2CH3 I-430 C13C- -CH(CH3)2 -CH(CH3)z 1-431 C13C- -CH2CH(CH3)2 -CH2CH(CH3 > 2 1-432 CL3C- -CHz-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 1-433 Ct3C- -N CH3 1-434 CL3C- NQ C1H3 CH3 1-435 Br3C- H -C-CCH CH3 CH3 I-436 Br3C- H -C-CN CH3 1-437 Br3C- H -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) sJ R1 N" R - R2 ou N%R2 d'Ex. CH3 I-438 Br3C- CH3 -CH-C=-CH 1-439 Br3C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 I-440 Cl-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-441 CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-C0-CH3 CH3 I-442 Cl-CH- -CH2- CH::CH2 -CH2-CH=N-OCH3 CH3 CH3 1-443 CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-C=N-OCH3 CIH3 Nm(CH3 I-444 C l-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2 4 o,N 1-445 CH3 -CH2-CH=CH2 CL-CH- CH3 I -CH2-CH=CH2 CH3 1-446 CH3 -CH2-CH=CH2 -CH2 CH3 CH3 N--r-CH3 1-447 Cl-CH- -CH2-CH=CH2 J(S,N CH3 CH3 CH3 I I I-448 CL-CH- -CH-COOCH3 CH3 CîH3 I-449 C l-CH- -N CH3 CH3 1-450 Cl-CH- -N) CH3 CH3 t CH3 1-451 CL-CH- -N CH3 Tableau 1 (suitej 1 N0 'R d'Ex. R R1 R2 ou N/ fH3 tHf 1-452 CLHH3 tH3 CH3 CH3 I-453 CL-EH- -Nt~t CH3 CH3 I-454 C l-CH- -CH3 CH3 CH3 I-45 5 Cl-CH- -N tO CH3OC2Hg 1-456 CL-CH- -N vOC2H5 CH3 O I-45 7 CL-CH CH3 I 0 I-458 Cl-CH- -N Xo CH3 1-459 C l- CH- G CH3 CH 1-460 C l- H- -NX CH3 'n 1-461 C l- H- -N N-CH3 CH3 n 1-462 C l- CH- -N U N-COOC2Hg CH3 n 1-463 Cl-CH- -N W N-(CH2)2 Tableau 1 (suite) ,R1 N0 R R1 R2 OU N%R2 d'Ex. CH3 CH3 1-464 Cl-CH- -N N- t '--J CH3 n I-46 C l-CH- N CH3 CH3 n 1-466 CL-H- N'--JNG CH3 I n I-46 7 C l-CH2- -N -CH3 '--J C1H3 'nC H3 1-468 C l-CH2- -N N CH3 CH3 'n I-46 9 Cl-CH- -N X N C2H50 CH3 n CF3 I-4 70 CL-CH- -N N CH3 I n I-471 CL-CH- -N N CH3 n C1H3 1-472 CL-CH- -N N-C0-CH-CL '--J CH3CH3 CH3 1-473 Cl-CH- -N N-C0-CH-Cl \#CH3 CH3 CH > CH3 'n I 1-474 Cl-CH- -N N-CO-CH-Cl CH3 CH3 CH3 I n C1H3 1-475 tl-CH- -N N-CO-CH-Cl Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. CH3 I-476 CL-CH2CH2- H -C-C= CH CH3 CH3 I-477 CL-CH2CH2- CH3 -CH-CE CH 1-478 CL-CH2CH2- CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL I-4i 9 CH3-C- -CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Cl Br CH3 I I 1-480 CH3-CH- H -C-C CH CH3 Dr CH3 I I 1-481 CH3-CH- CH3 -CH-CE CH Sr 1-48 2 CH-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 FF I' 1-48 3 F3C-C-C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Il FF 1-484 BrCH2CH2CH2- H -SO2CL CH3 CH3 I I I-485 Br-C- - H -C-CE CH I I CH3 CH3 CH3 1-486 Br-C- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-487 Br-(CH2)5- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 1-488 HO-CH2- C2H5 C2H5 1-489 NC-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. 1-490 NCO-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 H I 1-491 9 H -C- C CH CH2- CH3 H CH3 1-492 0 n CH3 -CH-C- CH J CH2 H I-493 3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH2 H CH3 I-494 9 CH3 -C1H-C=-CH CH2CH2 H 1-495 a -CH2-CH: :CH2 -CH2-CH=CH2 CH2CH2 CH3 1-496 9 CH3 -CH-C CH CH2CH2 H 1-497 A -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH2CH2 I-498 CH3oCH2CH2- -C2H5 -C2H5 CHCL2 7-499 HO-C-O-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CHCL2 CCl3 I-500 HO-C-O-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CHCL2 C2H5Ss 1-501 CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 C2H5So Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. 6H3 CH3 CH3 CH3 CH3 1-503 o CH2- CH3 -CH-C- CH 1-504 o CH2- CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 C2H5 CH3 I-505 o C1H- H CH3 I CH3 CH3 Cl CH- CH3 -CH-CCH -507CH2' Cl H -4H=CH-CO-CH3)3 1-507 OCH3 1-508 o CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl CH3 1-509 H -C-C=- CH CH3 I-510 o CcH~ CH3 ICH3 I-511 o CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL I-512 CH- -CH2CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL-0O-0' 1-513 Cl o S-CH2- H -CH2-CH(CH3)2 CH3 I-514 H H H -C-CN SCH 2 I CH3 CH3 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 d'Ex. d'Ex. I-515 CH3-CO-CH2-|-CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 I-516 CH3COOCH H -C-C CH CIH3 CH3 I-517 CH3CO-CH- H -C-CN CH3 1-518 CI2cH-e |-CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 O-CH2 CLCLCLCL 1111 1-519 C=C-C=C-Cs0 -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 Cl gCH2 CH3 CH3 1-520 CH30-C0-CH2CH2- H -C-C CH CH3 I-521 (CH2=CH-CH2)2N |-CH2CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 ho -C-CN\ H C C1H3 CH3 HCC-C-NH H CH3 I\ I CH3 CH3 J I HCEC-CH I CH3 1-523 HC=-C-CH -N CH3 -CH-C CH C=o 1-524 (CH2=CH-CH2)2II-CH2CH=CH2 -CH2-CH:CH2 C=0 CH2 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. CIH3 q CIH3 H3 8 IN-C-( CH2) 2- -CH3 CH3 HC=C-CH-t-(CH2)2- -CH3 -CH O CH C H3 I-526 (CH2=CHCH2)2N--(CH2) 2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH:CH2 CH3 Q CH3 CH3 I! CH3 I 9 I 1-527 HC=-C-CH-N-C-(CH2)3- -CH3 -CH-C=CH R H3 1-528 (H2C:CHCH2) 2N-C-( CH2) 3 CH2-CH:CH2 CH2-CH::CH2 CH3 HC--C-C-NH- CH3 CH3 I I I 1-529 HCEC-C-NH-C-C- H -C-C-CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9 CH3 1-530 ( H2C-CHCH2) 2N-C-C1- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 I CH3 CH3 HC C-CH-N-X-C- CH3 CH CS CH3 I HC-=C-CH-I I J CH3 HC=C-CH-N1-C- CH3 -CH-CE CH CH3 g CH3 CH3 9 C1H3 H-N-C-c CH3 CH3 Q I-533 (CH2=CHCH2) 2N-C-( CH2) -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 ICH3 9 ICH3 CH3 CH3 0 H CH3 C1H3 I 9 I CH3 HC=C-C-NH-C-CH2-C-CH2- H CH3 CH3 I I I CH3 CH3 CH3 CH3 0 CH3 I 9 I 1-535 HC=-C-CH-N-C-CH2-O-CH2- -CH3 -CH-C CH CH3 1-536 ( CH2=CHCH2) 2N-C-CH2-O-CH2- |-CHZ-CH=CH2 -CHZ-CH=CH2 R 1-537 ( CH2=CHCH2) 2N-;-CH2- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 d'Ex. çH3 1-538 CH2=CH- H -C-C CH CH3 1-539 CH2:CH- CH3 HH3C=CH CH3 I-540 CH3-CH=CH- H -Ç-CfCH CH3 I-541 CH3-CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 CH3 I I I-542 CH2::C- H -C-CECH CH3 CH3 I-543 ( CH3)2C=CH- H -C-C=-CH CH3 H3 1-544 (tH3)2C=CH- -CH3 -CH-C=-CH CH3 I-545 CH3-CH=CH-CH=CH- H -|-C--CH CH3 1-546 CH3-CH=CH-CH=CH- -CHz-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL CH3 1-547 C l- CH=C- -CH3 -CH-C=CH CH3 H 1-548 HO-C=i- H COOCH3 Cl 1-549 b CH=CH- H -C(CH3)3 CH3 1-550 b CH=CH- H -C-CN CH3 Tableau 1 (suite) N0 Nd'Ex. R R1 R2 d'Ex. R CH3 1-551 b CH=CH- CH3 -CH-C CH F 1-552 6 CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 F CH3 1-553 b CH=CH- H -C-CN CH3 F 1-554 > CH=CH- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 1-555 F CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL 1-556 t -CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-557 CH3 CH=CH- H -C-CECH CH3 I-558 CH3- t -CH=CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl30, CHf 1-559 > g )-CH=CH- H -C-C CH CH30 CH3 CH3 I CH: :C1- CH3 1-560 H -C-CN CH3 CH3 I-561 CIO-CH=CH- H -C-C CH CH3 CL 1-562 C L2C=C- -CH2-CH=CH2 --CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) d'Ex. R R1 R2 CH3 H I C-trCH CH3 1-564 De CH3 D b-cf CH H 1-565 HCHf -CH2-CH:CH2 -CH2-CH::CH2 À CH3 1-566 H -C-CN CH3 H CH3 1-567 H -C-C-CH CH3 H CH3 1-568 0 CH3 -C1H-CECH H I-569 06 -CH2-CH=cHz -CH2-CH=CH2 I-570 "1I CHJ 1-570 H H -C-C CH CH3 HH I-571 pt -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-572 tH2 H -C-C-CH (!H3 CH3 1-573 &commat; > H -C-CN H3 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 d'Ex. CH3 NHC1-C > 'CH CH3 I-574 1 CH3 I CH3 CH3 H -C-C CH CH3 3-N(CH2CH=CH2)2 1-575 g -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-576 o CH3 -CH-C CH I-577 -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 CîH3 1-578 b H -C-C=-CH 1 CH3 CH3 1-579 CH3 -CH-CCH 1-580 d -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-581 Fo H -C1-CN CH3 1-582 Fo -CH2=CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CîH3 1-583 ffi CH3 -CH-C CH 1-584 b -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-585 CL H -C1-C=CH CH3 CH3 1-586 CL CH3 -CH-C CH 1-587 CL -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. CL 1-588 H -C(CH3)3 Br CH3 I-589 > -CH3 -C1H-C=CH Br I-590 t- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 I CH3 1-591 ;- H -C-C CH CH3 I-592 g -CH3 CClHH3C=CH CH3 1-593 Cl 9 H -C-C-CH I Cl CH3 CH3 I-594 CL-- -CH3 -C1H-CE CH Cl CH=CH-CO-C(CH3)3 1-595 Cl-42- H ~ Cl CH3 I-596 CL -CH3 -CH-C=- CH CL Cl CH3 C1H3 1-597 v H -C-CZCH CH3 CH3 CH3 1-598 -CH3 -CH-C CH CH3 CH3 I-599 \vJ' -CH3 -CH-C CH CH3 1-600 b -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) N0 d'Ex. R R1 R2 CH3 I-601 CH3 H -C-C=CH CH3 CH3 I-602 CH3-'- CH3 -C1 H-C CH 1-603 CH3-- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 OCH3 CH3 I-604 H H -C=- CH CH3 OCH3 CH3 1-605 - -CH3 -CH-C-- CH CH3 I-606 CH30 t -CH3 -C1 H-C CH 1-607 CH3t F -CH2-CH=CH2 -C r CH=CH2 CH30 ICH3 1-608 CH3O-- -CH3 -CH-C-CH CH30 CH3 CH30\ I 1-609 CH3t 9 -CH3 -CH-CCH CH30 F3C CH3 I-610 t- -CH3 -C1H-CECH F3C 1-611 t- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 02N 02N CH3 1-612 6- H -C-C=CH CH3 02N 1-613 t- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) NO R R1 R2 d'Ex. ,CH3 I-614 O2N-- H OZN-nÇH3 CH3 CH3 I-615 02N -CH-C CH 1-616 02N -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 OOH CH3 1-617 ff H -C-CCH CH3 COOH 1-618 -CH2-CH::CH2 -CH2-CH=CH2 .COONa FH3 I-619 6 H -C-C CH CH3 CîH3 I-620 b H -C-C=CH CH3 CH3 H3?P±C1-C - CH CH3 CH3 CO-NH-C-C é CH I CH3 1-621 4 CH3 H -C-C CH ,CH3 CH3 CO-N CH3 I-622 b CH-C-CH -CH3 -CH-C CH CH3 ,-CH3 CO-N, CH3 CH-CE CH-CH CH I 1-623 Q -CH3 -CH-C CH CH3 Tableau 1 (suite) N" R R1 R2 d'Ex. C0-N( CH2CH:CH2)2 1-624 6 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 o=C'N(CH2CH=CH2)2 I-625 Q -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 1-626 ClCH2-CO-NH H -C-Cr CH CH3 Q (CHZ=CHCH2)2N-e I-627 > -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 (CH2zCHCH2) 2N-C n o CH3 O NC-C-NH-C CH3 C1N3 1-628 CH3 -C-CN CH3 I CH3 r CH3 NC-C-NH-C I Il CH3 0 CH3 1-629 > SH L 5X -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CH3 I-630 s () H -C-C=-CH 0 I CH3 CH3 I-631 [gs -CH3 -C1H-CECH o I-632 % -CH2-CH:CH2 -CH2-CH:CH2 Tableau 1 (suite) N0 d'Ex. R R1 R2 CH3 1-633 1C3s H -C-C= CH CH3 CH3 1-634 3~ -CH3 -CH-C CH 1-635 i U~ CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 C=CH CH3-C-CH H3 T.-636 HN-C NH H -C-C- CH s I O CH3 CH2-CH:CH2 -CHZ-CH=CHZ -cH2-cH=cH2 Il o 1-638 Cl-CH2CH20- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Cl I-639 ,'CHCH2O- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH=CH2 CL 1-640 CH3-C: :C-CH2O- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 I-641 CLO- -CH2-CH:CH2 -CH2-CH:CH2 Q CH3 1-642 C2HsO-C- -CH3 -CH-C=CH 1-643 C2H50- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Tableau 1 (suite) N0 R R1 R2 d'Ex. ICH3 g e CH3 I-644 HC- C-C-NH-- H -C-C=-CH I I CH3 CH3 I I CH3 CH3 HCrC-!H-N~C- 'CHAI 1-645 HC=C-CH-N-C- -CH3 -CH-C CH I' 0 o I -646 (CH2=CH-CH2)2N-- -CH2CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Les amides de formule (I) utilisables conformément à l'invention sont connus (voir par exemple DE OS N" 28 28 265 ou DE-OS N" 32 28 007 ou DE-OS N" 22 18 097). On peut les préparer en faisant réagir des amines de formule (III) dans laquelle R1 et R2 ont la définition indiquée ci-dessus, par exemple avec des chlorures d'acyle de formule (IV), R - CO - Cl (IV) dans laquelle R a la définition indiquée ci-dessus, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel que la triéthylamine, la diméthylbenzylamine ou la pyridine ainsi que, le cas échéant, en présence d'un diluant tel que le chlorure de méthylène ou l'acétonitrile, à des températures comprises entre 0 et +120 C. Dans cette réaction, l'amine de formule (III) utilisée en excès peut également jouer le rôle d'un accepteur d'acide. Dans ce cas, l'addition d'un autre accepteur d'acide est superflue. Les amides de formule (I) utilisables conformément à l'invention conviennent - comme on l'a déjà mentionné - pour améliorer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II). Les hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide utilisables conformément à l'invention sont définis d'une façon générale par la formule (II). On utilise avantageusement des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II) dans lesquels Het désigne un hétérocycle portant éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou différents, et répondant à la formule où X désigne dàns chaque cas l'oxygène ou le soufre et on considère alors comme substi tuants un halogène, un groupe cyano, nitro, alkyle, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyle, alkylcar bonyle ou alkoxycarbonyle chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et avec chacun 1 à 8 atomes de carbone dans les parties alkyle individuelles, un groupe halogénalkyle halogénalkoxy ou halogénalkylthio, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et avec chacun 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou diffé rents, un groupe dioxyalkylène à chaîne droite ou à chaîne ramifiée portant éventuel lement un ou plusieurs substituants halogéno identiques ou différents ainsi qu'un groupe phényle, phénoxy, phénylthio, benzyle, benzyl oxy ou benzylthio portant éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou différents tels qu'halogéno, cyano, nitro, alkyle inférieur ou halogénalkyle inférieur et R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, halogénalkyle, cyanalkyle, alkoxyalkyle, phénylalkyle, tétrahydro furylalkyle, alkoxy, alcényloxy ou alkoxyalkoxyt chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée avec chacun jusqu'à 10 atomes de carbone dans les parties alkyle, alcényle ou alcynyle individuelles et portant éventuellement 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, en outre un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun 3 à 8 atomes de carbone ou un groupe phényle, napthyle ou morpholinyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou diffé rents, et on considère alors comme substituants un halogène, un groupe cyano, nitro, ainsi qu'un groupe alkyle, alcanediyle, alkoxy, alkylthio, halogénalkyle ou halogénalkoxy, chacun à chaîne droite ou ramifié, avec chacun 1 à 4 atomes de carbone et le cas échéant i à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, ou dans lesquels R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe pyrrolidinyle, pipéridyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dodécaméthylène-imino, morpholinyle, i 1,3-thiazolidi- nyle, 1,4-pipérazinyle, dihydro- ou perhydro indolyle ou dihydro-, perhydro- ou tétrahydroquino lyle ou -isoquinolyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou diffé rents, et on considère alors comme substituants un halogène, un groupe alkyle ou alkoxy chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant chacun 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylène ou dioxyalkylène attaches chacun par deux liaisons et avec chacun i à 4 atomes de carbone, ou un groupe phényle ou benzyle portant chacun éventuel lement un ou plusieurs substituants identiques ou différents tels qu'halogéno, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur. il est particulièrement avantageux d'utiliser des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II), dans lesquels Het désigne un hétérocycle portant éventuellement un à trois substituants identiques ou différents et répondant à la formule dans laquelle X représente dans chaque cas l'oxy gène ou le soufre et on considère alors comme substituants : le fluor, le chlore, le brome, un groupe cyano, nitro, méthyle, éthyle, n- et isoproyle, n-, iso-, sec.- et tertio.-butyle, méthoxy, éthoxy, n- et isopropoxy, n-, iso-, sec.- et tertio.-butoxy, méthylthio, éthylthio, n- et isopropylthio, n-, iso-, sec.- et tertio butylthio , méthylsulfonyle, éthylsulfonyle, n- et isopropylsulfonyle, n-, iso-, sec.- et tertio-butylsulfonyle, acétyle, propionyle, méthoxy carbonyle, éthoxycarbonyle, n- et isopropoxycar bonyle, trifluorométhyle, difluorochlorométhyle, dichlorofluorométhyle, trichlorométhyle, chloro méthyle, dichlorométhyle, pentafluoréthyle, hepta fluoropropyle, trifluorométhoxy, trifluorométhyl thio, dioxydifluorométhylène ainsi qu'un groupe phényle, phénoxy, phénylthio, benzyle, benzyloxy ou benzylthio portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents tels que fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro, méthyle, éthyle ou trifluorométhyle et R3 et R4 représentent indépendamment lwun de l'autre un groupe méthyle, éthyle, n- et isopropyle, n-, iso-, sec.- et tertio-butyle, n- et isopentyle, n- et isohexyle, n- et iso-octyle, n- et isodécyle, allyle1 butényle, propargyle, butynyle, pentynyle, hexynyle, triflurométhyle, trifluoréthyle, cyano méthyle, cyanéthyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle, benzyle, phényléthyle, tétrahydrofurylméthyle, méthoxy, éthoxy, n- et isopropoxy, n-, iso-, sec.- et tertio-butoxy, allyloxy, butényloxy, méthoxyéthoxy, éthoxyéthoxy, cyclopropoxy, cyclo hexyle, cycloheptyle, cyclohexényle, morpholinyle ou un groupe phényle ou naphtyle portant chacun éventuellement un à trois substituants identiques ou différents, et on considère alors comme substi tuants : le fluor, le chlore, le brome, un groupe cyano, nitro, phénoxy, méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy, n propoxy, isopropoxy, méthylthio, trifluorométhyle ou trifluorométhoxy ou dans lesquels R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un reste, pouvant éventuelle ment porter dans chaque cas un à trois substituants identiques ou différents, de formule et on considère alors comme substituants : le chlore, un groupe méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle, méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, ainsi qu'un groupe phényle ou benzyle portant éventuellement un à trois substituants idéntiques ou différents tels que fluoro, chloro, méthyle ou méthoxy. On mentionne en particulier les composés suivants de formule générale (II) Tableau 2 N0 Het R3 d'Ex. Het R3 R4 OU N,R4 II-1 o C12H5 gA CH3 CH3-CH 11-2 CH3OCH2CH2- CH30CH2CH2 O -N -e II-4 > N CH3 I3-5I CÉ5 11-6 > N CH3 ss CH3 11-7 -ND I II II-8 N /1 NH3 CH3 CH3 Tableau 2 (suite) /R3 N0 Het R3 R4 ou NR4 d'Ex. II-9 -NCH3 ù iN CH3 II-10 > CH3 N m II-11 -N O CH3 CL II-12 t N CH3 CH3 CL1 1I-13 CLN N CH3 CH3 II-14 CH3 N CH3 N02 Cl 11-15 N C2H5 C2H5 C2H5 C2Hg CH3(CH2)2 11-16 CH3(CH2)2 CL N 11-17 Nso t (CH3)2CH- (CH3)2CH-O CL II-18 N~oA (CH3)2CH- C2H50CH2CH20 t N CH3 11-19 sO k C2H5-CH- CH3O Tableau 2 (suite) R5 NO Het R3 R4 ou N s R4 d'Ex. Cl) N II-20 Noss II CHz=CH-CH2- CH2-CH=CH2 11-21 N0 ~r7 CL N I1-22 nô ss -N c 7r?- N II-23 Nvoss 11 gr CH) CL CH3 II-24 No ) \ J J N 11-25 N > oA -N rCH3 CLIN N / CH3 II-26 Nô -N CH3 CI II N I1-27 Nvo R -N O II-28 T N CH3 Clv N 11-29 II CH3 CH3 Cl CL 11-30 l > CH3 CH3( CH2) 2 Cl S Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. CL CH3 II-31 E N CH3 C2H5-CH CLK -CH C-N 11-32 t S A CH3 F3C-CH2 1 CL CH3 I II-33 t J CH3 -CH-C CH S CL I1-34 tS 2 CH3 Q Cl CL II-35 t N CH3 CL N CH3 11-36 'sÂ' CH3 CL CL CH3 Cl k; N CH3 CL CH3 11-38 tt CH3 q CL 11-39 L S CH3 CH30 Cl 11-40 C2H5 C2H5 CL CL 11-41 CL S C2H5 (CH3) 2CH Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. CL CL S CH3 CH3(CH2)3 CL CL II-43 t N C2H5 F3C-CH2 CL CL II-44-N CaHs -H CL CL 11-45 I! R CH3(CH2)2- CH3(CH2)2 CL CL 11-46 tR CH3(CH2)2 CH3(CH2)2-0 Cl S Cl II-47 )ÇIN (CH3)2CH- (CH3)2CH CL CL 11-48 ÊIN (CH3)2CH- (CH3)2CH-O CL CL 11-49 (CH3)2CH- C2H50CH2CH2O CL Cl CIH3 11-50 ffi C2H5-CH- CH30 CL Cl CH3 11-51 raz C2H5-CH- CH2=CH-CH2-0 CL Tableau 2 (suite) / R3 N" Het R3 R4 ou 'N,R4 d'Ex. Cl CH3 II-52 V tX (CH3)3C-CH- C2H5OCH2CH20 CL CL S o CLlN HC- C-CH2 Cl c S SCH2- 4) Cl 11-55 j-lS CH2=CH-CH2- CH2=CH-CH2 CL 11-56 &commat; H/ -( C LN 11-57 tS A &commat; CH30 CL 11-58 l -Q C2H50CH2CH20 CL Cl S -NC C II-60N Cl -N D Cl 11-61 S CH3 Tableau 2 (suite) R3 NO Het R3 R4 ou d'Ex. ~ CL / CH3 II-62 LS A CL 11-63 SA -N O CH3 CL 11-64 -N CL C2H5 CL II-65 BS -NC2H5 CL CL CL -N S CH3 C#Ù CL CH3? Cl CL 2H5 5 Cl ,CH3 11-68 " N7j CH3 H3 CL -N 3 Ii-69 CLÊIN CL H3 11-70 N -N CL CH3 CH3 CL CH3 11-71 t S CHC3H3 CH3 Tableau 2 (suite) N" Het R3 R4 oU ,R5 d'Ex. NR4 CL 11-72 S 8 Cl 11-73 hl N0 CL 11-74 S -N~O CL C -N LI II -N 0 CH3 C L 11-76 N ?e I -N N-CH2 clr;s. 11-77 jl -N N CL N 'n 11-78 I S 3t CL '--J CL 'n 11-79 N CH30 CH3 CH3 I! II CH3 4 Tableau 2 (suite) ,R3 NO Het R3 R4 ou ,R4 d'Ex. N t N CH30CH2CH2- CH30CH2CH2 I N &commat;I!sLL II-82 B > CH3 11-82 CH3 -eo CL CH3 II-82a )7s NC S CH3 CH3 e II-83-N CH3 CH3 CH3 II-84 g N CH3(CH2)3 NC CH3 CH3 11-85 F3C-CHZ CH3 11-86 - CH2 II-87 -N NC CH3 ,CH3 11-88 ùs DO NC CHt CH 11-89 -N 0CH3 NC Tableau 2 (suite) N0 d'Ex. Het R3 R4 CH3 II-90 t N C2H5 CzH5 NC CH 11-91 es x C2H5 (CH3)2CH If-91 CH3 T- N II-92 X S A C2H5 F3C-CH2 NC CH3 NC S C2Hs -CH2 O NC 1 11-94 t N C2Hs 4 C2Hg I CH3 11-95 ES A CH3(CH2)2- CH3(CH2)3 NC CH3 11-96 NC (CH3)2CH- (CH3)2CH CH3 11-97 tS ss (çH3)2CH- C2H5OCH2CH20 scU CH3 CH3 11-98 gA C2Hs-CH- CH3 NC S CH3 CH3 I 11-99 t N C2H5-CH- CH30 (1 S CH3 11-100 E N CH2=CH-CH2- CH2=CH-CH2 NC S Tableau 2 (suite) N0 Het R3 R4 ou d'Ex. Het NR4 CHt 11-101 NC CH ,CH3 11-102 II -N 3 CH3 11-103 -N CH3 CH3 I'-I04 %ÂIN -N NC C2H5 CH3 11-105 1( C2Hs 11-106 " 3 CH3 CH3 C N -N HNCH3 CH3 CH3 II-108 gX -N X CH3 II-109 ,}ÇN -N II-110 t NC 8 Tableau 1 (suite) R3 NO Het R3 R4 ou -N/R4 R4 d'Ex. 1-111 NC S t 8 NC S 8 OC2H5 CH3 11-113 g , > CH3 DO CH3-C 'I O CH3 11-114 N CH3 O CH3P II 0 11-115 CHJ I, Q 11-116 CH3 CH3 DO CH3 Il-il À's -c CL II-118 t ,gs CH3 4 fI-)18 CH3 Cl Cl Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 ou ,R3 d'Ex. NR4 I-119 N - N CH3 t C2H5js S) II-120 NN N C2H5 (CH3)2CH C2H5aS 11-121 N N C2Hs S CH3 11-122 N-N n C2H5t S C2 S II-123 NN NCH3 C2H5S S CH3 II-124 NN ;ùN2HS C2H5 t S CH3 CH3 NN e C2H5 > SA TI-126 N-N -N CH3 CH3 CH3 CH3 11-127 N-N -N C 2H 5Ju S N-N ,NrS C2Hsa S 8 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 ou /R3 d'Ex. NR4 11-129 N- N CH3 C2H5 S ss NH3 II-130 N CH$)? ?Lz II-131 t S ss CH3 CH3 II CH3 CH3 11-132 > S CH3 Do II-133 N CH3c (CH3) 3C S N'- N-N C2H5c (CH3) 3C CH3 II-135 NN -N O CH3 (CH3)3C CH3 11-136 N1- -N (CH3)3C S > Q C2H5 II-137 l - N CH3 (CH3)3C S -À CH3 CH3 N -N II-138 -N (CH3)3C g Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. II-139 a A CH3 CH3(CH2)3 F3C '\S 11-140 F3C ,NITN\ CH3 -CH2 11-141 t S 2 CH3 DO F3CII II CH3 F3CS CH3 F3C S t CH3 4 Cl CH3 N-N NN CH3 F3C II Sll NO2 II-145 N- N ' 'L S CH3 CF3 II 146 N- N F3C 4 S ss CH3 11-147 CH3 CH F3CS S NO2 II-148 N - N C2H5 C2H5 F3C S N N11N C2H5 (CH3)2CH F3C S Tableau 2 (suite) R3 N0 Het. R3 R4 ou d'Ex. NR4 11-150 ffi C2H5- Do fI-151SII\ C2H5- 4 CH3 11-152 ss S A CH3(CH2)2- CH3(CH2)2 11-153 CH3(CH2)2- CH3O CF3S i -154 C-HN g CH3 II-155 N - N ~ ) CF3 S VLHJ 11-156 -N 3 CH3 CF3 NN F3C C2H5 lT 158 NN -N F3Ct S 2 S C2H5 N-N r7 -NC2H5 F3C CH3L, 11-160 + ~ b CH3 F3C Tableau 2 (suite) / R3 N0 Het R3 R4 ou R4 d'Ex. CH3 11-161 S -N CH3 F3C CH3 11-162 NN -N-CH3 F 3CS CH3 11-163 -N 3 11-164 N- N FJC F3C s Il-i 65 S ss 8 II-166 N-N CH3 DO CF3CF2CF2 S 11-167 X S ss CH3 Do II-168 N N Cl2CH S II-169 N N CH3(CH2)2 CH3(CH2)2 C l 2CH S S CH3 N II-170 N N (CH3)2CH- C2H5OCH2CH2O CZCH II-171 N N CH2=CH-CH2 CH2=CH-CH2 CLZCH' Tableau 2 (suite) /R3 N0 Het R3 R4 ou NR4 d'Ex. N N-N CH3 Do CL3C S II-173 N-N C2Hs C2H5 CL3C-1S 11-174 N-N CH3 CH3(CH2)2S CH3 Do CH3 II-1 76 N11N CH3(CH2)2S S II-177 NN CH3(CH2)zS S UoJ CH3fCH2)3S1 Sk D s 11-179 CH3(CH2)3sT CHN3CH3 CH3(CH2)3S'I!SL 11-180 y CH3 Do CH3SOZ' CH3 II-181 N N CH350z (CH3)2CH- CaHsOCH2CH2O Tableau 2 (suite) N0 Het R3 R4 d'Ex. CH3 II-182 N-N C2Hs-CH- CH30 CH3SO;S 11-1 83 N- N CH3 DO C2H5S02 SA 11-184 N-N CH3 CH3(CH2)2S02- S II-185 NN 11-185 S R CH3 CH3(CH2)3 II-186 N-N N CH3 (CH3)2CH'CHZ II-187 N CH3 F3C-CH2 CH3 F3C-CHZ II-188 N-N CH3 ~ II-189 Ny1Ç CH3 DO SCH-; COS I 11-190 CH3 4 11-191 N-N C2H5 (CH3)2CH Oo 11-192 d C2H5 CH3(CH2)3 Tableau 1 (suite) R3 N" Het R3 /R3 N Het R3 R4 ou NR4 d'Ex. II-193 Y\ S)s C2H5- -CH2 4 II-194 g - N C2Hs- Q 11-195 N- CH3(CH2)3- (CH3)2CH-CH2 II-196 r(-N (CH3)2CH- (CH3)2CH-CH2 11-197 (CH3)2CH- (CH3)2CH-O II-198 &commat; A CH30CH2CH2- CH30CH2CH2 11-199 N-N CH2- HC=C-CH2 o CH3 II-200 g TÂIN C2H5 II-201 g N-N C2H5 II-ZOZ li N 11-203 -N3c2H5 Tableau 2 (suite) NO Het /R3 d'Ex. NR4 11-204 N CH.3CH3 11-205 -N X 11-206 C ffi -N II-207 N N -É II-208 Ns -É I I CH3 II-209 NsS > CH3 CH3 CH3 II-210 C CH3 F3C-CH2 II-211 3 > A CH3 O 11-212 L C2Hg C2Hg N\SI CH3 II-213 r)s (CH3)2CH- (CH3)2CHO N%5$L CH3 TIN C2H5OCH2CH20 II-214 31n---N (CH3)2CH- C2HsOCH2CH20 CH3 CH3 Ti- N I C2H5-CH- C2Hg-CH- CH30 Tableau 2 (suite) N0 Het R3 R4 ou Nô heu R3 R4 ,, d'Ex. 11-216 3 N CH2=CH-CH2 CH2=CH-CH2 11-217 CH3N CH3 N%S 11 L 11-218 CH3(CH2) 2 CH3 CH3tCH2) e N CH3 CL II-20 N (CH3)2CH- (CH3)2CHO CH3tCH2)2rt (CH3)2CH- C2H50CH2CH20 CH3(CH2)2-ll N CjH3 II-222 iS A C2H5-CH- CH3O (CH3)2CHN II-223 N=S N CH3 CH3 (CH3) 2CHN I1-224 N5 ss CH3 CH3(CH2)3 (CH3)2cHç - N CIH3 11-225 S s CH3 C2H5-CH CH3)CH. IIN 11-226 N CH3 F3C-CH2 \S/ 2 11-227 CH3 HC=-C-CH2 (CH3),CHr N CH3 11-228 Y ss CH3 HC=C-C1H Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. (CH3)2CHlT-- N N%St1 N 11, CH3 -H (CH3)zCH CH3 Do \S CH3 111) (CH3)2CH > N CH3 ç Cl (CH3)2CH CH3 11-232 N^S ss CH3 NIS (CH3)2 CHI-- N zon II-233 II C2Hg C2Hg N II II-234 NSC2Hg C2Hs (CH3)2CH (CH3)2CH7wN C2H5 CH3(CH2)3 N%S (CH3)2CH-(l II N C1H3 II-236 N%53L CH3(CH2)2- C2Hs-CH (CH3)2CH 11-237 N > S N (CH3)2CH- (CH3)2CHO (CHJ)ZCH I > N II-238 NS 2522 (CH3)2CH-Il N CH3 CH3O II-239 NezS C2Hs-CH 11240(CH3)2CH7 N CH30-CH2CH2- CH3O-CH2CH2 N5 > %1 (CH3)2CHN II-241 N CH2=CH-CH2 CH2=CH-CH2 Tableau 2 (suite) 3 NO ,R' d'Ex. Het R3 R4 ou -NR4 N -iEi Il .42 sll,N 11-243 N\S-N CH3)2CH II N tCH3)2CH N CH Ç N5 CH3 11-245 > N CH3 (CHJ)CH, ~N r7 tCH3)2CH t N -N 3 -CH3 Ns 11-247 H3)ZCH1S-N C2H5 (CH3)2CH-ì N CH3 11-248 N%Sj & NCH3 fI-248 YS,II (CH3)2CH N CH3 II-249 N' ffi -N tCH3)2tH N CH3 II Nsjk C2H5 (CH3)ZCH tT~ N II-251 (CH3)2CH -ND (CH3)2CH T-N r\ CH3 11-252 N > S R -N CH3 CH3 tCH3)zCH a -N 8 Tableau 2 (suite) R3 N0 d'Ex. Het R3 R4 ou -N R4 11-254 (CH3)2CH N 11-255 II -N'9 N5 (CH3)2CH 7( N b"C CH3 11-256 N -N 0 '#CH3 11-257 Cr-~N -N N O 11-258 N,s/ C Cr-~N CH3 > ~ (CH3)3C ) - N -N 9 CH3 II-259 NI ii (CH3)3C N 11-260 N S k F3C )---N -CH3 -CH3 F3C 11-262 'CH3 N -CH3 -CH2 11-263 S N -CH3 t 11-264 N -CH3 Do 11-265 N -CH3 CH3 Tableau 2 (suite) N" Het R3 R4 ou ~ R3 d'Ex. R4 I1-266 3 +A -CH3 9 CF3 F 3C CH3 II-267 ~n--- -CH3 2 F 3CN II-268 I Nu -C2H5 -C2H5 11-269 ZIZI -C2H5 F 3CN I-"70 'C2Hg N -C2H5 CH3 F3C E N CH3 11-271 -N F3C CH3 11-272 11-273 3 1T--N -N 3 CH3 N%5 FC C2H5 11-274 3 N -N N5 F3C -N CH3 11-275 S. CH3 F3C7ï- N 11-276 F3C5 II-277 2 'rr--N -CH3 -CH3 N5 Tableau 2 (suite) R3 NO Het R3 R4 ou -"CR4 d'Ex. CIF,Crï-N 11-278 e II-278 N > S ss 11-279 CL tffi CH3 II-280 2 t N -C2HS -C2H5 -C2H5 11-281 CL2F N -CH CH-CH -CH-CH-CH I CLF2N CH3 11-282 N%s)\' CLF -N-CH3 11-283 ClF2Ct~~N -N 3 N%S 11-285 r N -CH3 N%sÂI CL -CH3 IT-286 ' -CH3 CH3 CL C N -CH3 4 CH3 11-287 li -CH3 Q CL 2 CH3 11-288 11 N -CH3 N CL 2 CH3 11-289 I-N -CH3 02 Tableau 2 (suite) ,R3 N" Het R3 R4 ou -N=R4 d'Ex. CL2FCtN -C2H5 -C2H5 11-290 N -C2H5 -C2H5 CIZFCh-;N -C2H5 Do C N 11-292 N%S -N CH3 C l 2FATS s5C2H5 11-294 )1i il -N CL3C~ N 11-295 -CH3 -CH3 Cl3C -CH3 ~ &commat; 11-297 II -CH3 Cl3C IN -CH3 DO Cl3C -11 -C3 4 Cl N -CH3 o 11-300 -CH3 4 Cl CL3C N CH3 II-301 3 5 l -CH3 CH b Tableau 2 (suite) ,R3 NO Het R3 d'Ex. Het R3 R4 ou - N II-302 3 Sa -CH3 4 CH3 Cl3Ctr-- -CH3 o CH3 11-304 NS ' -CH3 CH3 CH3 tl3C I( IN -C2H5 -C2H5 C l 3C > rreN -C2H5 Do C l3CoN II-307 fl k -(CH2)2CH3 -(CH2)2CH3 CL 3CN II-308 I t N -(CH2)3CH3 -(CH2)aCH3 Ns II-309 CL t N -CH-C2H5 -OCH3 Ns C1H3 CL 3C 11-310 A CH2-CH:CH2 CH2-CH::CH2 TI-311 CL r N , CH3 Cl3C Ir N II-312 3 -- CL3C N N'%CH3 II-313 3 5 N S CH3 11-314 N C2Hs cl3CrN C2Hg II-315 3 11 C2H5 N5 Tableau 2 (suite) N0 / R3 d'Ex. Het R3 R4 ou Nv R4 CIJt N CH3 11-316 b 3 fL, t CH3 11-317 > N -N 0 11-318 3 > N 11-319 L N -CH3 -CH3 CH3Ssr~~~N C1H3 II-320 N > S ss -CH3 -CH-C2H5 CH3S > II N 11-321 N -CH3 -CH2-CF3 11-322 N tX -CH3 Do CH3S CH3 II-323 N -CH3 N02 CH3S !J N 11-324 NsS Y -C2H5 -C2H5 CH3s II-325 tSJNs -C2H5 DO CH3S N II-326 tSs -(CH2)2CH3 -(CH2)2CH3 N II-327 Nl SA -CH(CH3)2 -o-CH(CH3)2 CH3S 11-328 Il N -CH(CH3)2 -0CH2CH2OC2H5 CH3SI CH3 II-329 NiS N -CH-C2H5 -OCH3 Tableau 2 (suite) N" Het R3 d'Ex. Het R3 R4 ou I CH3S -CH2 t t CH 35N 11-331 -CH2-CH:CH2 CH2-CH:CH2 II-332 CH3SN -e CH3S 3 11-333 CH3 CH 35 N / CH3 .I-334 NSLC -N II-335 3 -NCH3 CH3S ~N /7 II-336N\ rC2Hg NS II-337 Il-N CH3NCH3 CH3 II-338 S'CH3 II-339 CH351N I1-340 3 t N CH3 CH3S N 'n 3 mr--N -N II-341 N sS) Tableau 2 (suite) N" Het R3 d'Ex. Het R3 R4 ou R4 11-342 6 XCH2S W AN -CH3 DO 11-343 ti-N 2 L N -CH(CH3)2 -OCH2CH2OC2H5 11-345 CHUS CH3 11-346 N 2 tffi N%S CH3 II-347 -N-CH3 II-348 2 t N -N g NS C2H5 11-349 CH2S -NC2H5 S( CH3 11-350 N 2 ) II-351 N CH3 C2H5 H2SN N CH3 II-352 If -N 3 CH3 CH3 Tableau 2 (suite) N0 R3 d'Ex. Het R3 R4 ou 'N,R4 11-353 H2S II-354 2 1r N -N II-355 N -N -CH3 -CH3 (Do CH3 I-356 N -CH3 -CH-C2H5 kN) (Do II-357 N > N A -CH3 -CH2-C CH (Do 11-358 NN -C3 C8H3 CH-Cr -CH3 -CH-CE CH 11-359 NINIltIN -CH3 (Do II-360 NN Zip -CH3 Tableau 2 (suite) NC d'Ex. Het R3 R4 d'Ex. Het R3 R4 II-361 11 ss -CH3 9 (Do CH3 N N j -CH3 i N02 (Do CH3 II-363 INN#-N ri -C2H5 -C2H5 (Do II-364 N - N -C2H5 -CH(CH3)2 N N N'-N 11-365 11L -C2H5 -(CH2)3CH3 II-366 'N'%NtI -C2H5 NN1 11-367 DtIN -(CH2)2CH3 -(CH2)2CH3 II-368 NN I I -CH(CH3)2 -OCH(CH3)2 (Do Tableau 2 (suite) N0 Hct R3 R4 Ou d'Ex. Het R3 R4 où N sR4 II-369 N - N -CH(CH3)2 -OCH2CH20C2H5 NsN (Do N-N CH3 II-370 111 -C1H-C2H5 -OCH3 N, 11-371 N - -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 11-372 N - N -CH2DO -CH2-CECH ÔON II-373 IN - N -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 N,N II-374 N' N -N7 CH3 CH3 II-375 IN K -N b ào II-376 NNIIDNtIN -NCH3 NsN Tableau 2 (suite) NO Het R3 d'Ex. Het R3 R4 ou NR4 II-377 INI t â;0N C2H5 II-378 NtsN- -C2H5 CH3 11-379 pl g CH3 J H3 CH37 II-380 Il -I-CH3 II-380 1( CH3 II-381 {NlN t C C H C2115 N-N NN -e II-382 lí ffi -N X 11-383 ii-383 II N,N'- CH3 IN1\N II (Do CH3 CH3 Tableau 2 (suite) NOR3 d'Ex. Het r7 11-385 11 V- 'N ) H II-386 N- N -N 8 II N II-387 N -N) -N O N-N/ rI-388 N- N -CH3 t Ir 'CH3 CH3 CH3 11-389 ìl - N-N -CH3 Ir 'CH1 w/ H3 II-390 N N -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 I I CH3 II-391 N1N% -CH3 - N N -NOZ 11-392 - N > -CH3 -CH-C2H5 I -N02 CH3 Tableau 2 (suite) N0 Het R3 R4 ou 'NR4 d'Ex. II-393 N-N -CH3 Il 'X -CH3 DH N N bN02 11-394 N-N, CH3 N1L NX -CH3 tN02 II-395 11 'C2Hg r7 Il 'Y -C2H5 N- NI BON02 NON C1H3 II-396 NN 1 -(CH2)2CH3 -CH-C2Hs I(1) N02 II-397 N N > ~ N ~N -CHzCH20CH3 -CHzCH,20CH3 t-N02 11-398 fiNF -CH2 -CH2-CCH -NOz II-399 ì N-N. -Nç ) N CH3 bN02 11-400 N1N\1 -N Ton02 Tableau 2 (suite) N0 N R3 d'Ex. Het R3 R4 ou No N-N 11-401 11eH3 NIN' -N O N02 NH3 II-402 ~ N -CH3 -(CH2)3CH3 t -CF3 II-403 N- CH3 Il' I N-N -CH3 -CH-C2Hs t CF3 II-404 N-N, -eH II t -CF3 II-405 N-N II CH3 b CF3 II-405 in~ N-N -CH3 II CH3 Q -CF3 II-407 nezN-N N ~N -C2Hs -CH(CH3)2 Q CF3 II-408 nezN-N ~CzHs b CF3 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 ou -N(R3 d'Ex. sR4 II-409 jNN CH3 I I N-N -tCH2)3CH3 -CH-C2Hs b CF3 N-N II-410 11 5 NN N -CH2CH2OCH3 -CH2CH20CH3 t CF3 N- N II-411 t -N D h-CF3 CH3 II-412 N~N > 5 -CF3 11-413 I t -CF3 C2H5 II-414 NC N -N > -C2H5 b CF3 II-415 N N > CH3 j- N -N O -CH3 -CF3 II-416 NIIN# b -CF3 II-417 N nu CH3 -N V- -N 0 \#CH3 Q -CF3 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4.N;R4 N0 /R5 N -N II-418 II N, N CL C2H5 -CH(CH3)2 Cl N-NI r7 N~ N ct C2-HN 9 C2Hg CL N - N II-420 &verbar;l W ,C l -N9c2HS N -N CL II-421 II 11-421 Nl N > CH3 CI N-N II-422 11 11-422 If 'Y -N N-N CL Cl CH3 N~ N -CH3 -CH-C2H5 -CH3 e Cl II424 11-424 -CH3 -N -CH3 CL 4 CL Tableau 2 (suite) N0 / R3 d'Ex. Het R3 E R4 ou N > R4 N-N I1-425 N N N-N Il X -CH3 Do N- N CL4-CL II-426 N1NÈ -CH3 )Do CL-Q-CL CH3 11-427 II-427 I) N~ N -C2H5 -(CH2)3CH3 C I-C t 11-428 lì - N N- N -C2H5 Cl+Cl II-429 N N > ~ CH3 NIJN\Ê I -(CH2)2CH3 -CH-C$I5 Cl- b -Cl II-430 N1N\ -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 Cl-t-Cl 11-431 N11 N\ -CH2 Q -CH2-C=CH C î-Qc î N N II-432 |I N CL-CL CH3 Tableau 2 (suite) w ,R3 NO Het R3 R4 ou -N /R3 Het -E\R4 d'Ex. II-433 IN N S -N CH3 CL--CI II-434 N~ N f -N X -ND CLrCL 11-435 íNg - NN) H CH3 N ~N -N O CLC L CH3 11-436 NN\ N\F C1H3 N-N -CH3 -CH-C2H5 t-cL N- N II-437 IIÎNCîL -CH3 ss N- -CH3 -Q c I-438 N- N II CH3 àQCCLL -CH3 N-N 11-439 N CH3 N -N/ -ND ScL N-N 11-440 Il \ CH3 N- N -N O F3C- (5 > -CF3 CH3 Tableau 2 (suite) N0 R3 d'Ex. Net R3 R4 ou N uR4 II-441 N~ N > -CH3 CF3 b CF3 N -N II-442 jj \) N,N/ -CHJ -(7 CF3 CF3 II-443 N-N, CH3 CF3CF3 11-444 N-N\ N t I 2 CF3 CF3 CH3 -(CH2)2CH3 -CH-C2H5 CF3 S CF3 II-446 N- N g N~ N/ -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 CF3 S CF3 II-447 g CF3 S CF3 CH3 Tableau 2 (suite) NO Het R3 d'Ex. Net R3 R ou NR4 II-448 Nf g CF3 6 CF3 11-449 N-N II CF3 b CF3 11-450 NN CF3CF3 CH3 II-451 jNNy N Nt CH3 -CH3 Cl II-452 NIIN\ CIH3 II CH3 CH3 b -CH-C2H5 II-453 NN ii% CH3 N -N -CH3 -CH-C- CH CH3 t Cl N-N II-454 NN -CH3 { 9 CH3CL II-455 NF N -CH3 CH3 b Cl CH3 Tableau 2 (suite) z R3 N Het R3 R4 ou - N=R4 d'Ex. Het R3 R ou - NR4 d'Ex. II-456 11 t N-N CH3 4 CL II-457 1N1N\$ -C2H5 N-N II \t -Q CH3 b Cl II-458 N-N ICH3 I I N\) CH Cl3 6 cul II-459 N- N N ~N -CH2CH20CH3 -CH2CH2OCH3 CH3 b Cl II-460 NIINX C2H5 N-N I CH3rCL 11-461 ìl - N -CHZ I I N3'CZHg CH3 b Cl I1-462 N~ N -N CH3 CH3 II cH, CH3- b Cl II-463 N- N S CH3 NÉ CH3CL C2H5 Tableau 2 (suite) R3 NR4 Tableau 2 (suite) ,R3 N' Het R3 R4 ou d'Ex. II-464 N~ N ( X CH3 CH3C L CH3 CH3 I I-465 g -Nc ) NCÀCL II-466 INNIN > -NA CH3 CH3 b CL CH3 N-N CH3 11-467 -CH3 17NN) -C3 -CH-C2H5 N-N CH3 Cl-g I I-468 NN > f H3 N- 'CH3 -CH-C tH3 II-469 NN CH -CH3 - Q 3 CH3 CL II-470 NN CH -CH3 CH3 N-N C H3 CH3 CL-bÈ 11-471 N N -C2H5 H N-N Cl-6 Tableau 2 (suite) N0 d'Ex. Net R3 R4 ou ~N > R4 d'Ex. Het R4 II-472 11 4 -CH2CH20CH3 -CH2CH20CH3 ,CH3 b N-N II-473 IN N > -CH2 -CH2-C=CH N- N' -CHZ -CHZ'C CH II-474 N-N, N II r7 Cl- 8 C2H5 N- N II-475 It \ > N- N' "3C2Hg clt II-476 11 N CH b 3 Cl- C ICH3 II-477 11 \r- CH3 C2H5 II-478 N-N\ ~g 3 -N 2 CL-h4"' U I1-479 tJN\X CH3 CH3 CH -N O Cl- 8 CH3 Tableau 2 (suite) N0 d'Ex. Het R3 R4 CH3 N H I 11-480 oJL H -CH-C2H5 II-481 to,LL H -CH2CH( CH3) 2 II-482 t L H -CH24 CH3 II-483 0 MN H -C-C CH CH3 '.1-484 tu~ H t II-485 [ L CH3 -(CH2)3CH3 CH3 11-486 CH3 -C1H-C2H5 II-487 [o,!L CH3 -CH2-CF3 II-488 to;L CH3 -CH2CH2-CN Il-489 tojL CH3 -CHrC= CH 0 11-490 t;~ CH3 -CH-C- CH II-491 (SyL CH3 I1-492 t;L CH3 Do 11-493 N CH3 Tableau 2 (suite) N0 d'Ex. Het R3 F II-494 tu -CH3 F t O ss 4 F II-496 t > -CH3 11-497 Ç iN -CH3 CL II-498 O0 IN -CH3 II-499 t O > -CH3 DO-CL t//L -Y -CH3 II-500 t > -CH3 Dr 11-501 -CH3 CL CL CL II-502 t > -CH3 CL t-"fi 11-503 -CH3 Qcî CL 11-504 -N -CH3 CL CH3 11-505 t SL -CH3 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. CH3 11-506 t > -CH3 11-507 t O K -CH3 DO-CH3 11-508 (qu0' -CH3 4 C7H5 II-509 X O k -CH3 v CH(CH3)2 11-510 (ŏ -CH3 CH3 CÉ 11-511 (7 r N -CH3 CH3 CH3 CH3 II-512 tA -CH3 O CH3 11-513 O -CH3 F CF3 11-514 t -CH3 e-Q CF3 11-515 tffi -CH3 CF3 II-516 Xk -CH3 CF3 CH30 II-517 t X -CH3 CH30 b Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d ' Ex . OCH3 I-518 0o -CH3 11-519 -CH3 -e-QOCH3 /OfH( CH3)2 11-520 ps -CH3 4 11-521 t ks -CH3 CH3S SCH3 11-522 ,gJx -CH3 lI-523 tA -CH3 SCH3 11-524 - CH3 II-525 t -CH3 CH3 o CH3 11-526 N -CH3 -OCH3 11-527 to; -CH3 -OCH2CH2OC2H5 11-528 Y -C2H5 -(CH2)3CH3 11-529 N t o#0s -C2H5 -CH2CF3 II-530 tffi -C2H5 Do Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. II-531 tys -C2H5 11-532 -(CH2)2CH3 DQ 11-533 mJjNs -(CH2)2CH3 -O(CH2)2CH3 II-534 je -CH(CH3)2 DQ II-535 to 14 - CH(CH3)2 -0-CHCCH3)2 11-536 , -CH(CH3)2 -0CH2CH2OCH3 11-537 nIIj -CH(CH3)a -0CH2CH20C2H5 11-538 -(CH2)3CH3 Do CH3 II-539 [t N -CH-C2H5 -OCH3 CH3 II-540 0; -CH-C2H5 -0CH2-CH-CH2 II-541 N 0 -CH2-CH(CH3)2 -CH2-CH(CH3)2 11-542 Ç7O -CH2-CH(CH3)2 DQ Tableau 2 (suite) N0 d'Ex. Het R3 R4 CH3 N II-543 to CH-CtCH3)3 -OCH2CH20C2H5 C2H5 -CHfC2Hg C2H5 N I I 11-544 t0 -CH2-CH-( CH2)3CH3 -CH2-CH(CH2)3CH3 11-545 -CF3 CF34 II-546 -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 11-547 tlN -CH2CH2OC2H5 -CH2CH20C2H5 II-548 (X0,5 -CH2CH20C2Hg - C2H5 11-549 t0gk -CH2 k -CH2-C= CH I1-550 1 nu -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 11-551 to -CH2-CH=CH2 -O-CH2-CH: :CH2 II-552 t0 gs -CH2-CH=-CH -CH2-C=CH 11-553 -DH -OCH3 11-554 fffi%0o -DH -oCH2CH20C2H5 Tableau 2 (suite) H oR3 NO Het d'Ex. Net R3 R4 ou 11-555 tA N CH3 11-556 I HIN -N3CH3 11-557 lN N C2H5 CH3 11-558 Q C2H5 II-559 tss -N D -CH3 II-560 MN H3 CH3 CH3 11-561 N -e 11-562 t -'e II-563 tA g CH3 CH3 CH3 II-564 t N S 'CH3 ICH3 II-565 to A ,CH2 > - (CH2)10 O CH2 Tableau 2 (suite) N0 /R3 d'Ex. Net R3 R4 ou NR4 II-566 11-566 II-567 M'N C-NW /77 to n II-569 tys -N O - CH3 11-570 t -N O CH3 11-571 t0 - S CL 11-572 N -CH3 -CH3 CL II-573 t3 -CH3 -(CH2)3CH3 I II CL ÀlN -CH3 -CH2-CF3 CL 11-575 01N -CH3 Q CH3 II-576 tA -CH3 Tableau 2 (suite) NO R3 d'Ex. Het R3 R4 ou nu CL t0 -C3 CF3 11-577 -CH3 CF3 II-578 ~t0 > -CH3 t OCH3 CL CH3 II-579 t0 > -CH3 b CH3 CL lI-580 to ffi -C2H5 -CH(CH3)2 11-581 t N -C2H5 -CH2DQ CL II-582 ts 0 -CH(CH3)2 -0-CH(CH3)2 CL 11-583 t0 > -CH(CH3)2 -0CH2CH20C2H5 CH3 11-584 k -CH-C2H5 -OCH3 CL II-585 t0 A -C(CH3)3 -(CH2)3CH3 CL II-586 t2 > -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CL II-587 t -e CL CH3 II-588 ,! Tableau 2 (suite) N0 ,R3 d'Ex. Het R3 R4 ou R3 CL 11-589 t0 -N3 II-590 N Cl 53 CL CH3 II-591 t0 CH3 CH3 CL 11-592 t0 > -NO CL 11-593 to 11-594 tN a II-595 t N -Nq B II-596 C À 11-597 't -CH3 -(CH2)3CH3 II-598-N -C2H5 -C2H5 CH3 II-599 , C-Ng Tableau 2 (suite) N Het R3 R4 ou -Ns R4 d'Ex. CH II-600 t O A U 11-601 C II-602 t A -CH3 -CH3 11-603 t A -CH3 -(CH2)3CH3 II-604 t O ffi -CH3 II-605 CH -CH3 4 CH3 CH3 CH3 II-606 t - N -CH3 O O NO2 II-607 N -C2H5 -C2H5 I1-608 t - N -C2H5 -CH(CH3)2 II-609 W N -C2H5 -eH II-610 t N -C2Hs 4 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 ou -N R3 d'Ex. Het R4 C H3 II-611 t O A -CH(CH3)z - C2H5 C H3 II-612 > O ffi -CH2 Q -CHrC=CH C H3 11-613 CH2-CH:CH2 -CH2-CH:CH2 C H3 CH3 11-614 N CH3 ;I-615 O CH3 C H3 II-616 W O > -N 3 CH3 C H3 11-617 N iÇ o C2H5 ~1-618N3CnHs-N 2 -C2H5 I0 II-619 W -'Ô-CH3 CH3 11-620 a N H3 CH3 CH3 11-621 IN O A -"s o CH3 Tableau 2 (suite) -N oR5 d'Ex. Net R3 R4 ou NsR4 Ì-622 11-623 tN -NO CH3 11-624 N -N 11-625 chez Cl 1-626 ~t0+ -CH3 DQ 11-627 tSA H -CH3 CH3 II-628 MN H -CH-C2Hs II-629 tSJk N -CH2-CH( CH3)2 I1-630 (s# H -CH2CH2DQ CH3 II-631 tSA H -CH II-632 XSA H -CH2 AOJ Tableau 2 (suite) N" Het R3 R4 d'Ex. II-633N CH3 II-633 [tSX gH3 CH3 11-633 H -C-C=CH CH3 11-634 %;N H DO II-635 tS ss H -N 9 '---J II-636 tua -CH3 -CH3 II-637 [S ss CîH3 11-637 -CH3 -CH-C2H5 II-638 tSA II -CH3 -CH2CH2-CN 11-639 3LN -CH3 -CH2-CF3 II-640 Xs,!t -CH3 -CH2-C=-CH CH3 NN I 11-641 Osti -CH3 -CH-C=CH II-642 |tsX -CH3 -CH3 DH II-643 XSt -CH3 4 11-644 joeQ -CH3 Tableau 2 (suite) N0 Net R3 R4 dN'Ex. Het R3 R4 N II-645 SL -CH3 N t S t -C3 4 F 11-646 -CH3 Q II-647 t S X -CH3 II-648 t S + -CH3 CL 11-649 t S ss -CH3 II-650 t S A -CH3 e -Cl N Br 11-651 -CH3 O II-652 -CH3 -CH3 11-653 t S A -CH3 tI-654 -CH3 CL 11-655 ITSJL -CH3 II-656 1C1 CL -CH3 SSCL 11-656 IV1, 3L -CH3 CH3 CH3 II-657 TSA -CH3 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 d'Ex. 11-658 t S ss -CH3 4 CH3 11-659 t S ss -CH3 4 C2Hs 11-660 t S A -CH3 Do -CH( CH3)2 - N CH3 CH3 I1-661 t S ss -CH3 t 11-662 t S A -CH3 CH3 CH3 II-663 t S ss -CH3 CHH > CH3 11-664 -CH3 F3C II-665 t S t -CH3 4 II-666 t S ss -CH3 v CF3 II-667 t S A -CH3 4 C 3 CF3 II-668 t S > -CH3 9 CH30 11-669 t S ss -CH3 .sSC 11-670 sÀ' -CH3 o OCH3 Tableau 2 (suite) N" Het R3 R4 d'Ex. 2- N 4Oinr CH3) I1-671 a S ss -CH3 zip II-672 t S t -CH3 CH3S 11-673 t S ss -CH3 4 SCH3 11-674 t S ss -CH3 t DQ-SCH3 IF 675 #IN -CH3 9 11-676 scl 11-676 -CH3 CL CH3 II-677 QSW(N -CH3 + NOz CH3 I1-678 t S ss -C2H5 -C2H5 II-679 t S ss -C2H5 -(CH2)3-CH3 II-680 t S X -C2H5 -CH2-CF3 11-681 t S ss -C2H5 II-682 t S A -C2HS Cl 9 Tableau 2 (suite) N" Het R3 R4 d'Ex. II-683 11-683 XN -C2H5 II-684 toeQs)LN -(CH2)2CH3 Do II-685 tN -(CH2)2CHa -C-(CH2)2CH3 11-686 t5 tJ~ -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 II-687 tus -CHtCH3)2 -O-CH(CH3)2 11-688 ItS -CH(CH3)2 -O-CH2CH2OC2H5 II-689 CH3)2 -CH(CH3)2 DO 11-690 (MQ5ÀiN -CH(CH3)2 11-691 ISS; -(CH2)3CH3 DO 11-692 N -C1H-C2H5 -CH2-CH:CH2 CH3 T 1-693 -CH-C2H5 -OCH3 I N CH3 11-694 Q)J -CH-C2H5 -0-CH2-CH:CH2 CH3 11-695 tS5t -CH2-CH( CH3) 2 -CH2-CH(CH3)2 II-696 [St -CHzCH(CH3)2 Do Tableau 2 (suite) R3 d'Ex. Het R3 R4 ou -N, R4 C2H5 C2H5 N I II-697 CS)L -CH2CH(CH2)2CH3 -CHzCH(CH2)3CH3 II-698 -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 11-699 I) -CH2DQ -CH2DQ II-700 I > SA -CH2 -CH2-C CH 11-701 -CH2DO DO II-702 [XSS -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 II-703 |SSAL -CH2-CH=CH2 DH II-704 TSS -CH2-CH:CH2 DQ 11-705 ISS)L DH DH II-706 ISS DH C -OCH3 II-707 l t S S -NC 11-708 t S > -e 11-709 CH3 Tableau 2 (suite) N0 R3 R4 ou /R3 d'Ex. Net R3 R4 où / R4R4 11-71 O- & N -CH3 11-711 C2H5 11-71 IN --CH3 CH3 N C2N5 -N -N CH3 CH3 11-714 t -NCH3 CH3 11-715 t O II-71 t S ss -N 3 N CH3 11-717 NCH3 CH3 N CH3 11-718 t CH3 CH3 II-719 t S)t -N O Tableau 2 (suite) -. R3 NO Het R3 R4 ou NsR4 d'Ex. /CH2 11-720 t 5 (CH2)10 \CHU/ II-721N II-722 t S k CH3 CH3 CH3 II-7Z3 t 11-724 CH CH3 > ~~ > CH3 11-725 t S ss g CH3 II-726 t 5 ss 8 II-727 t SA -N g CH3 11-728 N À CH3 Tableau 2 (suite) NC d'Ex. Het R3 R4 ou -N oR4 II-729 I--N 11-729 11-730 MN 11-731 (tlN -N O '--J N n II-732 t S k -N O CH3 II-733 X 5 N'Ns Mi II-734 e S A -CH3 4 II-734 -CH3 CjH3 C2H50 -CH3 -CH-C CH C2H50 11-736 ss S ss -CH3 &commat; C2H50 II-737 Fffi -CH3 C2H50 Tableau 2 (suite) N0 Het R3 d'Ex. Het R3 R4 ou N 'R 11-738 ss -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 C2H50 11-739 N, -CH3 Do F3 \)" II-740 C g S > -CH3 DO FÊO 11-741 i yS CH3N 02N II-742 t N -CH3 II-743 02N g N -CH3 DO 11-744 02NN, -CH3 -(CH2)3CH3 II-745 g sels -C2H5 -(CH2)3CH3 02N II-746 02rN, -C2H5 -CH2t 02N Tableau 2 (suite) ,R3 N" Het R3 R4 ou N=,4 d'Ex. II-747 o2Ns% -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 II-748 NgSF -CH2CH2OCH3 11-749 II-750 m > -CH3 -CH3 CL II-751 Xffi -CH3 4 CL II-752 WA -C2H5 -C2H5 CL 11-753 % N > CH2-C,H:CH2 -CH2-CH:CH2 CL 11-754 %1N NCH3 CL II-755 m -NS-LHI CL Tableau 2 (suite) 5 NO Het R3 R4 d'Ex. ou R CL N II-756 g CH3 -CH-CH2-CH2 CH3 CL N II-757 Il ss CH3 -CH-CECH sO I CH3 Cl N II-758 tt II CH3 CL II-759 tX CH3 a CL II-760 ANt A C2H5 4 CL N 11-761 I-761 N,0 11-762 X CH3 CH3(CH2)3 CI N II-763 t A C2H5 CH3(CH2)3 Cl Tableau 2 (suite) ,R3 No Het R3 R4 -N d'Ex. ou R CH3 I1- 764 t S ss CH3 CH3(CH2)3 NC CH3 s N II-765 t X CH3 F3C-CH2 NC CH3s, N II-766Sil CH3 -CH2 e NC CH3 N 11-767 X CH3 4 NC CH3 N CH3 II-768 Z CH3 NC CH3 N 11-769 CH3 o sOCH3 NC CH3~ N II-770 Isjk (CH3)2CH- (CH3)2CH NC CH3 CH3 CH3N CH3 NC Tableau 2 (suite) ,R3 N0 Het R3 R4 -N d'Ex. ou II-772 N-N CH3(CH2)2- 1(CH3)2CH-CH2 S lI-773 d CH3(CH2)2- C2H5-CH CH3 II-774 \ N n x S A b ICH3 CH3 11-775 N- N CH3 CH-C2H5 )-CF3 Z/ LF3 CF5 11-776 N- N CH3 H N-N' > CF3 CF3 II-777 N N CH3 I N N CF3/\ CF3 Tableau 2 (suite) N0 Het R3 R4 N/R d'Ex. Het ou R4 II-778 11 NN CF3 T CF3 CF3 N- N CH3 II-779 11 -(CH2)2CH3 -CH-C2H5 N- N hCF3 CF3 N N 11-780 N11-- NS -CH2CH20CH3 -CH2CH20CH3 N-- NC CF i, N 11-781 11 W NNe -CF3 > CH3 N-- N CH3 II-782 11 S -Ng ss CF3 CF3 II- 783 11 N, N P FCF3 CF3C F3 Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 s 4 d'Ex. ou R NON CH3 II-784 N11-N ' -N O N- N/ CH3 F3 CF3 N-N CH3 II-785 11 S CH3 -CH-C2H5 N- CH3 ÙCiî3 N N CH3 I1- 786 il S CH3 -CH-C--CH N -N dCH3 Ù:;3 N- N II-787 NI CH3 H II-787 CH3 Cl N-N 11-788 N CH3 CH3 N N CH3 tN;C H 3 Ù3 Tableau 2 (suite) ,R3 N0 Het R3 R4 XR4 d'Ex. ou R N N II-789 f N1N -C2H5 --(CH2)3CH3 N CH3 CE N N II-790 1( f -C2H5 N N Él H3 Ct CH3 II-791 11 NS -(CH2)2CH3 N ÇH-CZH h CH3 Él N--- N II-792 N1N\ 'CHZCH20CH3 -CH2CH2oCH3 N. N CH3 Él C 2H5 N- N 11-793 il \E -N N~N L/ CH Cl Tableau 2 (suite) 3 N0 Het R3 d'Ex. R4 ou R N- N II-794 11 \ -N3c2H5 N N/ I/ CH3 Ct N-N CH3 II-795 II \ -N S CH3 N N/ Cl CH II-796 INNINN\X N N/ -(CH3 CL CH3 N N N II-797 |1 -N N N/ 1 -( CH3 CH3 \CL N N\ r7 11- 798 11 'N N ~ N ht, b CH3 w Cl Tableau 2 (suite) ,R3 N0 Het R3 R4 -N d'Ex. OUR4 CH3 N- N II-799 \S -NvO CH3 CL II-800 XSt -CH2-C-CH | -CH2-C-CH 11-801 tS CH3 -CH2-CH(CH3)2 N C2H5 C2H5 II-802 b'l -CH2CH(CH2)3CH3 -CH2CH(CH2)3CH3 À' I I CH3 CH3 CH 11-803 CH3 à CL II-804 Jsss CH3 CL Tableau 2 (suite) NO Het R3 R4 /R3 d 'Ex. ou uR4 ----N CH3 N N 11-806 9, CH3-(CH2)2 CH3-CCH2)2 CL 11-807 I] CH3 C2H5-CH CLS IN C1H3 II-808 N f II-808 t A Ng N N II-809 A ) CH3 CH3 CL N N II-810 Pus)\ (CH3)2CH- C2H5-O-CH2-CH2-0 Cl 11-811 CH3 e CL N N II-812 ÉÀ CH3-(CH2)3- CH3-(CH2)3 CL Tableau 2 (suite) 3 NO Het R3 R4 \ 4 d'Ex. ou R N -N r7 II-813 II 'N Cl CH3 N-- N II-814 k a ND Cl C2H5 N N II-815 K -N'CH3 CL N-N CH3 11-816 Cl5 CH3 C2H5-C1H 11-817 g -N CH3 CH3 N--N CH3 II-818 ) A b CH3 CL N- N II-819 II CH3 HC=C-CH2 CL N N II-820 / CH3 CH3 CL Tableau 2 (suite) 3 NO Het R3 R4 ou XR4 d'Ex. C l -N3 N N II-822 )t )s -C2H5 -C2H5 CL F 11-823 -?Q CHF2 CLIN 11-824 ~ -N CH3 CL N zizi -C2H5 -C2H5 CH3 CL 11-826 CL A CH3 CH3 CL 11-827 La CH3 CHClI S 11-828 CLN CH3 CF2Cl Tableau 2 (suite) ,R3 N0 Het R3 R4 -N d'EX. -C2Hg OU R CL 11-829 -C2H5 -C2H5 CL2 CL CL CH3 II-830 XSss -0CH3 C1H-C2H5 CF2Ct Cl -N II-831 o1 -OCH2CH2-0C2H5 -CH(CH3)2 CHF CL II-832 A A C2H5 C2H5 CHF2 CL 11-833 -?Q CHF2 F II-834 CH3 CHF2 F II-835 1N C2H5 C2H5 CHF2 Tableau 2 (suite) N Het R3 R4 4 d'Ex. ou R 11-836 Cl CH3 CHF2 CL II-837'S/ CH3 e CF3 Cl ÙÀ II-838 ND CF3 11-839 N -C2H5 2H5 II-839 tS ss -C2H5 -C2H5 CF3 Ct --N II-840 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 CF3 II-841 XX CH3 CH3 CF3 CL\, NCH3 11-842 1)N -NCH3 CF3 CL l CH3 11-843 CF3 Cl - CH3 11-844 1N Q CH3 Tableau 2 (suite) N" Het R3 R4 ou 4 d'Ex. CL 11-845 -(CH2)2-CH3 -(CH2)2-CH3 CF3 CLIN CL -OCH3 C1H3 11-846 -CH-C2H5 CF3 CL, N 11-847 / CH(CH3)2 -OCH2CH2-0C2H5 CF3 F II-848 -CH(CH3)2 -OCH2CH2-0C2H5 CHF2 F CH3 11-849 ,U1 oCH3 -C1H-C2H5 CHF2 Les hétéroaryloxyacétamides de formule (II) doués d'activité herbicide sont connus (voir par exemple DE-OS N" 28 22 155, N" 29 03 966, N" 29 14 003, N" 30 18 075, N" 30 38 652, N" 30 38 599, N" 30 38 608, N" 30 38 635, N" 32 18 482 ou EP-OS N" 5501, N" 18 497, N" 29 171, N" 29 183, n" 60 426 ou 94 541) ou ont fait l'objet de quelques demandes antérieures (voir par exemple DE-P N 32 28 131 du 28 juillet 1982 ; DE-P N 32 28 147 du 28 juillet 1982 ; DE-P N 33 23 334 du 29 juin 1983 et DE-P N 34 00 168 du 4 janvier 1984 [LeA N 22 781]). On les obtient par exemple en faisant réagir des dérivés chlorhétéroaromatiques de formule (V); Het - Cl (W) dans laquelle Het a la définition indiquée ci-dessus, avec des amides d'acide glycolique de formule (VI), dans laquelle R3 et R4 ont la définition indiquée ci-dessus, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel que, par exemple, le carbonate de potassium ou l'hydroxyde de potassium et en la présence éventuelle d'un diluant tel que, par exemple, le chlorure de méthylène ou l'acétonitrile, à des températures comprises entre 0 et +120 C. Les amides de formule (I) pouvant être utilisés coMme antidotes conformément à l'invention conviennent en particulier pour améliorer la tolérance envers des hetéroaryloxyacétamides de formule (II) doués d'activité herbicide dans le cas de plantes cultivées importantes telles que le mais, le soja, le cotonnier, la betterave sucrière , les céréales, le riz et la canne à sucre. Les associations de substances actives conformes à l'invention déploient une très bonne activité contre les mauvaises herbes latifoliées et graminées dans de nombreuses cultures de plantes utiles. On peut donc les utiliser pour la lutte sélective contre demauvaises herbes dans de nombreuses cultures de plantes utiles. On entend désigner par mauvaises herbes, au sens le plus large, toutes les plantes qui croissent en des lieux où elles sont indésirables. Les associations de substances actives conformes à l'invention peuvent être utilisées par exemple dans le cas des plantes suivantes Mauvaises herbes dicotylédones des genres suivants Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Impomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Plantes cultivées dicotylédones des genres suivants: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Mauvaises herbes monocotylédones des genres suivants Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Plantes cultivées monocotylédones des genres suivants: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Toutefois, l'utilisation des associations de substances actives conformes à l'invention n'est nullement limitée à ces genres, mais s'étend également de la même manière à d'autres plantes. En particulier, les associations de substances actives conformes à l'invention conviennent à la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans les cultures de mais, de soja, de cotonnier, de betteraves sucrières, de céréales, de riz et de canne à sucre. L'activité herbicide sélectice des associations de substances actives conformes à l'invention est particulièrement prononcée lorsque la substance douée d'activité herbicide et l'antidote sont présents dans des rapports déterminés. Toutefois, on peut faire varier dans des intervalles relativement larges les rapports en poids de la substance herbicide à l'antidote dans les associations de substances actives conformes à l'invention. En général, on utilise par partie en poids de substance herbicide de formule (II) 0,01 à 100 parties en poids, de préférence 0,1 à 20 parties en poids d'un antidote de formule (I). Les antidotes de formule (I) utilisables conformément à l'invention ou les associations selon l'invention d'un antidote de formule (I) et d'une substance active herbicide de formule (II) peuvent etre incorporés aux formulations classiques telles que solutions, émulsions, poudres pulvérisables, suspensions, poudres, poudres pour poudrage, pâtes, poudres solubles, granulés, concentrés émulsionnés en suspension, matières naturelles et synthétiques imprégnées de substance active ainsi que des encapsulages très fins dans des polymères. Ces formulations sont préparées d'une manière connue, par exemple par mélange des substances actives avec des diluants, c'est-à-dire des solvants liquides et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsionnants et/ou des dispersants et/ou des agents produisant une mousse. Dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère principalement : des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques chlorés et des hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des huiles minérales et végétales, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la methylisobutylcetone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau.On considère comme supports solides : par exemple des sels d'ammo niuia et des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des alumines, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées et des poudres minérales synthétiques telles que la silice, l'oxyde d'aluminium et les silicates fortement dispersés, on considère comme supports solides pour des granulés : par exemple des roches naturelles broyées et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite., dolomite ainsi que des granulés synthétiques obtenus à partir de poudres inorganiques et organiques de même que des granulés d'une matière organique telle que la sciure de bois, les coques de noix de coco, les rafles de mais et les tiges de tabac ; comme agents émulsionnants et/ou agents produisant une mousse, on considère : par exemple des emulsionnants non ionogènes et anioniques tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates ainsi que des hydrolysats d'albudne ; comme dispersants, on considère : par exemple des liqueurs résiduaires lignosulfitiques et la méthylcellulose. On peut utiliser dans les formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains ou sous forme de latex, comme la gomme arabique, l'alcool polyvinylique, l'acétate de polyvinyle, ainsi que des phospholipides naturels tels que des céphalines et des lécithines et des phospholipides synthétiques. D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales. On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse et des colorants organiques tels que des colorants de la classe de l'alizarine, des colorants azoiques et des phtalocyanines métalliques, et des substances nutritives à l'état de traces telles que des sels de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène et zinc. Les formulations contiennent en général entre 0,1 et 95% en poids d'un antidote utilisable conformément à l'invention ou d'une association, selon 1 invention, d'un antidote et d'une substance herbicide, elles en contiennent de préférence entre 0,5 et 90% en poids. Les antidotes utilisables conformément à l'invention ou les associations de substances actives selon l'invention peuvent être utilisés tels quels ou dans leurs formulations, également en mélange avec des herbicides connus pour combattre les mauvaises herbes, une formulation prête à l'emploi ou un mélange sur place étant alors possibles. On peut aussi effectuer un mélange avec d'autres substances actives connues telles que des fongicides, des insecticides, des acaricides, des nématicides, des substances de protection contre les dégâts causés par les oiseaux, des substances de croissance, des substances nutritives pour les plantes et des agents améliorant la structure du sol. Les antidotes utilisables conformément à l'invention ou les associations de substances actives selon l'invention peuvent être utilisés tels quels, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'application préparées à partir d'elles par dilution, telles que solutions, suspensions, émulsions, poudres et granulés prêts à l'emploi. L'application est effectuée d'une manière classique, par exemple par arrosage, pulverisation, aspersion, poudrage, diffusion, désinfection à sec, désinfection par voie humide, désinfection en immersion, désinfection en suspension ou incrustation. Les antidotes utilisables conformément à l'invention peuvent outre appliqués par les procédés d'emploi classique pour de tels antidotes. Ainsi, les antidotes utilisables conformément à l'invention peuvent être appliqués avant ou après l'herbicide ou peuvent être appliqués en méme temps que lui. En outre, des plantes cultivées peuvent être protégées des dégâts par traitement des semences avec l'antidote avant les semis (désinfection) lorsque l'herbicide est appliqué avant ou après les semis. Une autre possibilité d'utilisation consiste à appliquer l'antidote dans les sillons au moment où les semis sont effectués. Lorsque les plantes en question sont des boutures, on peut les traiter avec l'antidote avant le repiquage. La quantité appliquée d'antidote est en principe indépendante de l'herbicide et de la quantité appliquée de substance douée d'activité herbicide. En général, les quantités appliquées d'antidote se situent dans le cas d'un traitement en surface, entre 0,2 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,5 et 5 kg/ha. Dans le cas du traitement des semences, les quantités appliquées d'antidote se situent généralement entre 0,2 et 200g par kilogramme de semence, de préférence entre 0,5 et 50 g par kilogramme de semence. Les quantités appliquées d'associations de substances actives conformes à l'invention peuvent varier entre certaines limites. En général, elles se situent entre 0,01 et 25 kg/ha, de préférence entre 0,05 et 15 kg/ha. Les quantités appliquées de substance douée d'activité herbicide varient généralement entre 0,01 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,05 et 10 kg/ha, Exemple A Essai en pré-levée Procédé 1 Solvant : 5 parties en poids d'acétone Emulsionnant : 1 partie en poids d'éther d'alkylaryl polyglycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de substance herbicide ou d'antidote ou d'un mélange de substance herbicide et d'antidote avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d'émulsionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de l'eau. Procédé 2 Une quantité d'antidote correspondant à 0,2% ou à une autre proportion du poids de semence est agitée par secousses avec un poids égal de dextrine et 2 ml de méthanol pour 100 g de semence (mais) pendant quelques secondes en même temps que la semence dans des béchers à usage unique. On évapore ensuite le méthanol en quelques minutes à la température ambiante. Procédés 1 et 2 Des graines des plantes d'essais non traitées ou désinfectées avec l'antidote selon le procédé 2 sont semées dans des sols normaux et au bout de 24 heures, elles sont arrosées d'une préparation d'herbicide (procédés 1 et 2) ou de la préparation d'antidote (procédé 1) ou de la préparation d'antidote et de substance herbicide (procédés 1 et 2). La quantité d'eau par unité de surface est alors de préférence maintenue constante. Au bout de trois semaines, on évalue l'inhibition de la croissance des plantes comparativement au témoin non traité, et on l'exprime par un pourcentage. 0% signifie une action nulle (comme le témoin non traite) 100S désigne une inhibition totale du développement des parties aériennes des plantes. Les substances actives, les quantités appliquées et les résultats obtenus ressortent des tableaux 1 à 5. Tableau 1: Essai sur mais Herbicide ( E H) Application d'antidote selon le procédé 1) Quant;ité c Antidote appliquee > kS/ha InhibitTon ,~ o ( A) H A H A H + A CL CI CH3 CH3 7 3 20 O 0 (I-475) 8 1 80 0 0 8 3 80 0 0 CH3 Cl2CH-CO-N N-CO-CHCt2 7 1 20 0 0 7 7 3 20 0 0 CH3 8 - 1 80 0 0 (I-400) 8 3 80 0 0 CH2-CH=CH2 7 7 1 20 0 0 C l 2CH-CO-N 7 20 0 0 7 3 20 0 0 CH2-CH=N-OCH3 8 1 80 0 10 (I-273) 8 3 80 0 10 ,CH2-CH=CH2 Cl2CH-CO-N 7 1 20 0 0 CH2-11N 7 3 20 0 0 USJ\CH Hg 8 1 80 0 0 (1-280) 8 8 3 80 0 0 Tableau 2 Essai sur mais Herbicide (E H) Application d'antidote selon le procédé 1) Antidote 2ppliquée,k9 Inhibition, % (E A) H A H A H + A CL CL 0,75 1 30 0 0 'n I CH-CO-N N-CO-CH 0'75 3 30 0 0 CH3 V CH3 (I-475) CH3 0,75 1 30 0 CLZCH-CO-N EI-CO-CHC1 0,75 3 30 0 3( I-400) FH2CH=CHZ 0,75 1 30 0 0 Cl2CH-CO-N 0,75 3 30 0 0 CH2-CH=NOCH3 (1-273) ,CHz-CH=CH2 0,75 1 -30 0 0 CHz t N 0t75 3 30 0 0 (I-280) Tableau 3 Essai sur mais Herbicide (= H) Application d'antidote selon le procédé l) Quantlte Antidote appliqaréer kg/ha Inhlbition, o (E A) H A H A H + A Ct CI 0,25 1 70 0 30 1 /I r 0,25 3 70 10 10 CH -CO-N N-CO-CH I J' I H3 CH3 (I- 475) Tableau 4 Essai sur mais Herbicide (# H) Désinfection des semences avec 0,2 % d'antidote selon le procéde 2 4u an ti té Antidote appliquée, -- Quantite' (~ A) H H A H + A H A H+A CH-CO-N N-CO-CH I I ( I- 4 75 ) CH3 CH3 Cl2CH-CO-N N-CO-CHCl2 S 8 80 0 0 CH3 (1-400) ,CH2-CH=CH2 7 20 0 0 CH2-CH=N-OCH3 8 80 0 20 (I-273) ,CH2-CH=CH2 7 20 0 0 C l 2CH-CO-N CN2----NkII 0 (1-280) Tableau 5 Essai sur mais Herbicide Désinfection des semences avec 0,2 % d'antidote selon le procédé 2 Quantité Anti dote appliquée, kg/ha Inhibition 1% ( A) H H A H+ A CL . CL 1 /7 ' 0,75 30 0 0 Cl * Cl CH-CO-N N-CO-CH rHJ (1-475) sCH3 CLZCH-CO-N N-CO-CHCL2 0,75 30 0 0 CH3 (I-400) ,CH2-CH:CH2 ClzCH-CO-N 0,75 30 0 0 X CH2-CH=N-OCH3 (1-273) ,CH2-CH=CH2 CL2CH-CO-N 0,75 30 0 0 CH2 N CH3 (I-280) REVENDICATIONS 1. Utilisation d'amides de formule (I) dans laquelle R représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcenyle, bicycloalkyle, bicycloalcényle, tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alkoxy, alcényloxy, alcynyloxy,- aryloxy, carbamoyle, alkoxycarbonyle ou dithiolanyle, chacun étant Eventuellement substitué, et R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, le groupe formyle, le groupe chlorosulfonyle ou un groupe alkyle, alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, alkylthio, alkylcar bonyle, alkoxycarbonyle, phényle, phénoxy, phénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chacun étant éventuellement substitué, en outre un groupe amino, un groupe alkylidène-imino ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkyl carbonyl)amino éventuellement substitué ou bien R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe alkylidène-iiin0, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydro pyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle, azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro 1,2-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipéra zinyle, perbydro-1 , 4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinolyle S -isoqui nolyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindo lyle, chacun éventuellement substitué, comme antidote pour améliorer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide de formule (II) dans laquelle Het représente un hétérocycle pentagonal éventuel lement substitué, qui peut être condensé également au benzène et R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalcényle, alkoxy, alcényloxy, alkoxy alkoxy, hétérocyclyle ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou bien R et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle saturé ou insaturé éventuellement substitué, qui peut comporter d'autres hétéroatomes. 2. Procédé pour améliorer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II) suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait agir des amides de formule (I) suivant la revendication 1 conjointement avec les hétéroaryloxyacétamides (II) sur les plantes cultivées et/ou sur leur milieu. 3. Composition destinée à la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, caractérisée par une teneur en une association de substances actives comprenant - un amide de formule (I) suivant la revendication 1 et - au moins un hétéroaryloxyacétamide herbicide de formule (II) suivant la revendication 1. 4. Procédé de lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, caractérisé en ce qu'on fait agir une association de substances actives suivant la revendication 3 sur les mauvaises herbes ou sur leur milieu. 5. Utilisation d'une association de substances actives suivant la revendication 3 pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles. 6. Procédé de préparation de compositions destinées à la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, caractérisé en ce qu'on mélange des associations de substances actives suivant la revendication 3 avec des diluants et/ou avec des agents tensio-actifs.