Brevet FR2567532A1 — publié le 19860117

COLORANTS POUR ENREGISTREMENT PAR TRANSFERT THERMIQUE PAR SUBLIMATION La présente invention concerne des colorants desti- nés à être utilisés dans l'enregistrement par transfert ther- mique par sublimation. Des recherches ont été consacrées jusqu'à présent à des techniques d'enregistrement en couleurspour imprimantes de facsimilés, machines à copier, images de télévision etc., ces recherches ayant conduit à étudier notamment des techniques d'enregistrement en couleurs par la photogra- phie électronique, le procédé à jet d'encre, le transfert thermique, etc. Le procédé d'enregistrement par transfert ther- mique est considéré plus avantageux par comparaison avec d'autres procédés, car la maintenance et le fonctionnement du dispositif sont plus aisés et le dispositif ainsi que les fournitures consommables sont moins coûteux. On classe sommairement en fait le procédé de transfert thermique en deux procédés, à savoir un procédé d'enregistrement par transfert thermique par fusion qui consiste à chauffer une feuille de transfert munie d'une cou- che d'encre fusible à la chaleur formée sur un film de base, sous l'effet d'une tête thermique afin de fondre ladite encre pour effectuer ainsi l'enregistrement par transfert sur un corps enregistreur, et un procédé d'enregistrement par transfert thermique par sublimation qui consiste à chauffer une feuille de transfert munie d'une couche d'encre contenant un colorant sublimable et formée sur un film de base afin de sublimer le colorant en effectuant ainsi l'enregis- trement par transfert sur un corps enregistreur. Par ailleurs, on considére que ledit procédé d'en- registrement par transfert thermosensiblepar sublimation con- vient pour un enregistrement entièrement en couleurs, car il est possible de contrôler la quantité du colorant à subli- mer et à transférer par une régulation de l'énergie appliquée - 2 - à la tête thermique, ce qui rend par suite aisé l'expression des gradations. En général, on effectue un enregistrement entièrement en couleurs en utilisant des colorants à trois couleurs, à savoir un colorant de couleur cyan, un colorant de couleur magenta et un colorant de couleur jaune, et quelquefois des colorants à quatre couleurs à savoir les trois précédents auxquels s'ajoute un colorant de couleur noire, mais en vue d'obtenir un enregistrement en couleurs pleines, présentant une bonne reproductibilité des couleurs, les exigences sui- vantes doivent être satisfaites: les colorants respectifs se subliment dans les conditions de fonctionement de la tête enregistreuse thermique, ne subissent pas de décomposi- tion thermique dans les conditions de fonctionnement de la tête enregistreuse thermique, ont des teintes préférées pour la reproduction des couleurs, ont des coefficients d'ab- sorption moléculaire élevés, sont stables vis-à-vis de la lumière, de l'humidité, des produits chimiques et autres, sont facilement préparés par synthèse, ont une excellente adaptabilité aux encres, etc. Cependant, aucun colorant cyan classique n'a satis- fait les exigences précitées. Par suite, le but de l'invention est de permettre de disposer de colorants de couleur cyan-qui satisfassent les exigences suivant lesquelles ils se subliment aisément dans les conditions de fonctionnement de la tête enregis- treuse thermique, ne subissent pas de décomposition thermi- que dans les conditions de fonctionnement de la tête enregistreuse thermique, sont stables vis-à-vis de la lumière, sont facilement préparés par synthèse,sont facile- ment et uniformément dissous ou dispersés pour préparer une encre de concentration élevée,etc. L'objectif précité est essentiellement atteint selon l'invention par un colorant pour enregistrement par transfert thermique qui correspond à la formule générale [I] NHB O= XN-K..... zl z2 0 dans laquelle -B représente Ol O _, o -C-R1, C- H R 5.. O S S i - l R 0il I - -CN ou -CNH _ COR1 -CNH-R1, -S-R1, -CN R2 R ou o R fRl a..R1 -SN I R2 _-Z1 et -Z2 représentent chacun un atome d'hydrogèi un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un group, alkoxy, un atome d'halogène ou -NHB, K représente R3 o X R4 R5 ' X) x 5' x '-S R6 R6 - Ii% N jO2\ NER6 I R3 y y -é--NHR6, j se Ro' R6- -R1, -R2, _R6 et -R7 représentent chacun un atome.d' hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué, un groupe vinyle, allyle ou aryle-substitué ou non substitué, -R3, -R4 et -R5 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, -X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuelle- ment substitué par le fluor, un groupe alkoxy, formylamino, alkyl- carbonylamino éventuellement substitué par le fluor, un groupe arylcarbonylaminc ou un atome d'halogène, et -Y représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène. Parmi les colorants pour enregistrement par transfert thermique répondant à la formule générale [I] précitée de l'in- vention, ceux des formules générales [III - [IX représentées ci-dessous sont des colorants préférés pour l'enregistrement par transfert thermique. NHCOR8 yl ( N 10 II] X! dans Iaquelle -X1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy, formylamino, acétylaaino, propionylamino. un atome de chlore, brome, iode ou fluor, -Y représente un atome - d'hydrogène, un groupe méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, brome., iode, fluor ou un groupe méthyle, et -R8,-R9 et -.10 repré- sentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué, un groupeallyle ou un groupe aryle, NHBl1 y Om) N 'R10 [lin z3 z4 X dans laquelle -X, -Y, -R9 et -R10 sont définis comme spécifié ci-dessus, -B1 représente o o O o S - - - -CO-R1ll, -CNHR1, - o-Rl, S 0 O S O Il I11l il1Rll il p ll 1 l -CNHI,-R! -S-R. Ri i I' Il Rii n-,CN-,R -CN112 / ou R2 O O R12R12 0 0 -Z3 et -Z4 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène, et -R1l et -R12 représentent chacun un groupe alkyle en C1- C8 substitué ou non substitué ou un radi- cal aryle. Dans la formule générale [III] précitée, des exemples des substituants pour le groupe alkyle substitué comprennent le groupe alkoxy, hydroxy, aryleetc. Parmi les colorants de formule générale [III] précitée, on préfère en particulier ceux dans lesquels -X, -Y, -Z3 et - z4 sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, de brome ou un groupe trifluorométhyle, -R9 et R10 sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyalkyle, arylalkyle ou alkyle en C1 - C6, -B1 est 0 0 -CO-R1l, -_NHR11 et -R11 et R12 sont chacun un groupe alkyle en C1 - C4. NHCOR8 Y wl dans laquelle -X, -Y, -R -R9 et -R10 sont définis comme spéci- fié ci-dessus, et -Z5 et z6 représentent chacun un groupe alkyle éventuellement substitué par un atome de fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène. Dans la formule générale [IV] précitée, des exemples 8 9 10... des substituants pour lee -XÀupalkyle substitué représenté par -R, -R9 et -R10 comprennent les groupes alkoxy, alkoxyalkoxy, aryle, aryloxy, tétrahydrofuryle, alkylcarbonyloxy, alkoxy- carbonyle, alkoxycarbonyloxy, hydroxy, cyano, les atomes d'halogène etc. Parmi les colorants de formule générale [IV] précitée, on préfère en particulier ceux dans lesquels -X et -Y sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy,éthoxy, un atome de chlore ou de brome, ou un groupe trifluorométhyle, -Z5 et -Z6 sont chacun un groupe méthyle, méthoxy, éthoxy, un atome de chlore ou de brome, ou un groupe trifluorométhyle, -R8 est un groupe alkyle en C1 - C6, trifluorométhyle, perfluorométhyle ou perfluoropropyle, et -R9et -R10 sont chacun un atome d'hy- drogène, un groupe hydroxyalkyle, arylalkyle ou alkyle en C1-C6. NHB2 (iv) 0 = N --1..... [V] (iv) =NV] zl z2 dans laquelle -Z1 et -Z2 sont définis comme spécifiés ci- dessus, -B2 représente 0S 0 o O O Il il _ 13 - NH-R13 -cO.R-, -C-R13, -C-, -CO-R c S 0 0 R13 0 Rl3, il I Il il Il/, IlIl R!3 -CNH-R13, -S-R3 -CN Rl 3 O 0 -Klrprsnt "R14 ' ou,SN o "R14 Il R145 R1 R3 0 -K1 représente 4, R5N xc, 1 RB X I R15 R15 y Y '-NHR1R1 iS02N X x ' R3 Y R15 ou N, -R13, -R14 et -R15 R15 ou I X R15 - 7- représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué. Dans la formule générale LV] précitée, des exemples des substituants pour le groupe alkyle substitué représenté par -R13, -R14 et -R15 comprennent les atomes d'halogène, les group vinyle, alkoxy, etc. Parmi les colorants de formule générale [v] précitée, on préfère en particulier ceux dans lesquels -B2 est o O O S Il IlI il Ilw 1 -C-R13, -CO-R1 3, -CNH-R13, -CNH-R13, 0 O S i Il -,R13 Il R13 R13 -S-R13, CN, -CN,ou -CNSN oU -SNZ et z2 il R14 R1 - a R14 0 O sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, trifluoro- méthyle, méthoxy, un atome de chlore, de brome, O o o S l Il 11i 3 -NCRl3, -NHCO-R13, -NHCNH-R13, -NHCNH-R13 O R13 O R13, R13 -NHS-R13- -NHCN ou -NESN 1 4 Il R14' R14 I R14 O O R3 Y Y -K'Xst S0R, 2 0 - ou X RSX X N RR 5 HR1S _-R13, -R14 et -R15sont chacun un groupe alkyle R3 en C1 - C6, un groupe trifluorométyle, perfluoroéthyle ou per- fluoropropyle, -R3 -R4 et R5 sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et -X et -Y sont chacun un atome d'hydro- gène, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, éthoxy, un atome de chlore ou de brome. NHB2 y Cv) R16 (v) o R17...... [VI] NHB3 x dans Iaquelle -B2, -X et -Y sont définis comme spécifié ci-dessus, -B3 est défini comme pour -B2, et -R16 et -R17 sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué. Dans la formule générale [VI] précitée, des exem- ples des substituants pour le groupe alkyle substitué représenté par -R13, R14 -R16, et R17 comprennent les atomes d'halogène, ies groupes alkoxy, vinyle, hydroxy, aryle, etc. Parmi les colo- rants de formule générale [VI) précitée, on préfère en particu- lier ceux dans lesquels -X et -Y sont chacun un atome d'hydro- -gène, un groupe méthyle, méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, ou de brome ou un groupe trifluorométhyle, -R16 et R17 sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyalkyle, arylalkyle ou alkyle en C1 - C6, B2 ét B3 sont chacun o o S O N _,_ -R13, o o 'R__R " / R R, RN_13 ÀCR1-CO-R13, CNH-R13,CHR3,SR1 I O R13 S R13 O R13- -# /M N /e I /l -CN, -CN ou -SN R14 R14 - I R14 O et -R13 et -R14 son chacun un groupe alkyle en C1 - C4 ou un groupe alkyle halogéné. NH-A-Rl8 yl (Vi) R9 0 = =N -- NR N..... [VII] z7.xl\O.. Z7 Z8 x -9- dans laquelle -Xl, _y1, -R9 et -R10 sont définis comme spé- cifiés ci-dessus, et -Z7 et -Z8 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, un atome d'halogène, ou NH-A-R18 dans laquelle -R18 représente un groupe vinyle substitué ou non substitué, et -A- représente -CO ou -COO-. NH-A-R19 yl (vii) 0 tvii)0 R21O =XN...... [VIII] \2 z9 zO1 X1 dans laquelle -Xi, _y1 et -A sont définis comme spécifiés ci-dessus, -Z9 et -ZlO représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe mé- thyle, trifluorométhyle,éthoxy, un atome de chlore, ou de brome ou -NH-AR19 dans laquelle -R19représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaine ramifiée, allyle, vinyle, méthylvinyle, alkoxyaikyle en C3 - C8, arylalkyle, cyclohexyle, thiényle, trifluorométhyle ou aryle, et -R20 et -R21 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée, alkoxyalkyle en -C3 -C8, hydroxyalkyle en C2 - C4, alkyle en C1 - C8 halogéné, - cyanoéthyle, alcényle, méthylalcényle ou tétrahydrofur- furyle. NH-A-R22 y2 (viii) O= = N ' RI23 R24..... [IX] zll z12 X2 dans laquelle -A- est défini comme spécifié ci-dessus, -X2 _y2, _zll et -Z12 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou méthoxy ou un atome de chlore, et -R22 -R23 et R2 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée ou un groupe alcényle. - 10 - En outre, les colorants pour enregistrement par transfert thermique selon l'invention peuvent être uti- lisés en combinaison. Par exemple, on peut utiliser les mélanges de colo- rants [A] de formule générale [X] suivante: NHCOR25 \ /R26 IX] O = N N -- -N.....[X R27 dans laquelle R25, R26 et R27 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée et de colo- rants [B] de formule générale [Xl] suivante: NHCOR28 N"R29- o= =N..... [XI] x R30 CH3 dans laquelle R28, R29 et R30 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée. Dans les formules générales [X] et [XI] précitées3 des combinaisons préférées sont celles dans lesquelles R25 et R28 sont chacun un groupe alkyle en C1 - C à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée, et R26 R27 R2 et R3 sont chacun un groupe alkyle en C1 - C4 à chaîne linéaire, et on préfère en par- ticulier un mélange d'un colorant de formule structurale sui- vante NHCOCH3 NHCOCH3 \ /C2H5 O = =9 N NHCOCH3 O = =- N N\C2H5 CH3 Le rapport de mélange (en poids) de ces colorants est d'une manière convenable tel que le premier colorant - il - précité soit dans l'intervalle de 5 - 95 % et le deuxième dans l'intervalle de 95 - 5%, et d'une manière par- ticulièrement préférable le premier colorant est dans l'intervalle de 30 70%, tandis que le second est dans l'intervalle de 70 - 30%. On peut préparer les colorants pour enregistrement par transfert thermique de formule générale [Il] préci- tée conforme à l'invention, par exemple, par le procedé sui- vant: A savoir que l'on soumet un phénol de formule géné- rale [a] suivante: NHB HO-...... [a] zl z2 dans laquelle -B, -Z1 et -Z2 sont définis comme spécifiés ci-dessus et une aniline de formule générale [b] suivante: H2N - K..... b dans laquelle -K est défini comme spécifié ci-dessus, à un chauffage en présence de nitrate d'argent, ce qui permet ain- si de produire un colorant pour enregistrement par trans- fert thermique correspondant à la formule générale [I] pré- citée de l'invention. Pour appliquer les colorant pour enregistrement par transfert thermique correspondant à la formule générale [I] précitée selon l'invention dans le procédé d'enregistre- ment par transfert thermique par sublimation, on peut dissoudre le colorant, ou le disperser sous forme de fines particules, dans un milieu conjointement avec un liant pour préparer une encre, puis enduire un film de base avec ladite encre et sécher le film ainsi enduit,ce qui permet de préparer une feuille de transfert; Comme liant pour la préparation de l'encre, on peut utiliser des résines solubles dans l'eau, telles que des ré- - 12 - sines de type cellulosique, de type acide acrylique, de type amidon etc.; des résines solubles dans les solvants organiques, telles que des résines acryliques, des résines méthacryliques, des polystyrènes, des polycarbonates, des polysul- fones, des polyéther sulfones, des-éthyl celluloseetc. et des substances analogues. Dans le cas des résines solubles dans les solvants organiques, on peut les utiliser non seulement sous forme de solution dans un solvant organique, mais égale- ment sous la forme d'une dispersion aqueuse. Des exemples du milieu servant à la préparation de l'encre comprennent, en dehors de l'eau, des solvants organi- ques, par exemple, des alcools tels que-l'alcool méthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool isobutylique, etc.; des cellosolves tels que le méthyl cellosolve,-l'éthyl cellulose etc.; des substances aromatiques telles que toluène, xylène, chlorobenzène, etc.; des esters tels qu'acétate d'éthyle, acétate de butyle, etc-.; des cétones telles qu'acétone, méthyl éthyl cétone, méthyl isobu- thyl cétone, cyclohexanone, etc.; des solvants de type chloré tels que chlorure de méthylène, chloroforme, tri- chloroéthylène, etc.; des éthers tels que tétrahydro- furanne, dioxanne, etc.; N. N-diméthylformamide, N-mé- thylpyrrolidone, etc. Comme film de base pour l'enduction de l'encre en vue de la préparation de la feuille de transfert, on peut utiliser de manière convenable du papier mousseline tel qu'un papier pour condensateur, du papier cristaletc., et un film d'une matière plastique ayant une-bonne résistan- ce à la chaleur, par exemple des polyesters, polyamides, polyimides,etc.; l'épaisseur dudit film de base étant convenablement dans l'intervalle de 3 - 50 pm. Comme mode opératoire d'enduction du film de base avec l'encre, on peut effectuer celle-ci en utilisant un dis- positif d'enduction à rouleaux inversés, un dispositif d'en- duction par rouleau gravé, un dispositif d'enduction à la - 13 - racle, un dispositif d'enduction à lame d'air,etc., l'épaisseur de la couche d'enduction d'encre après sécha- ge pouvant être convenablement dans l'intervalle de 0,1 - ,um (Yuji Harazaki, publié par Maki Shoten en 1979, "Coating Method"). Comme les colorants pour enregistrement par trans- fert thermique de formule générale [I] précitée selon l'in- vention, ont une couleur cyan brillant, ils conviennent pour ob- tenir un enregistrement entièrement en couleurs présentant une bonne reproductibilité des couleurs, par combinaison avec des colorants de couleurs magenta et jaune appropriés, et en outre, comme lesdits colorants se subliment aisément et ont des coefficients d'absorption moléculaire élevés, il est pos- sible d'obtenir un enregistrement ayant une densité de couleur élevée à une grande vitesse sans imposer trop d'effort à la tête thermique. En outre, comme lesdits colorants sont stables entre autres vis-à-vis de la chaleur, de la lumière,de l'humidité, des produits chimiques, ils ne subissent pas de décomposition thermique pendant l'enregistrement par trans- fert et l'enregistrement obtenu a également une excellente stabilité au magasinage.En outre, comme les colorants de l'invention ont des bonnes caractéristiques de solubilité dans les solvants organiques et de dispersibilité dans l'eau, il est facile de préparer une encre uniformément dissoute ou dispersée d'une concentration élevée, et par l'utilisation d'une telle encre, on peut obtenir une feuille de transfert sur laquelle le colorant a été uniformément enduit à une concentration élevée. Par suite, par l'utilisation d'une tel- le feuille de transfert, on peut obtenir un enregistrement ayant une uniformité et une densité de couleur excellentes. Par ailleurs, lorsqu'on utilise un mélange des colo- rants des formules générales [X] et [Xil précitées, comme les colorants ne se séparent pas lorsqu'on prépare une encre de concentration élevée ou que l'on augmente sa proportion par rapport au liant, il est possible de préparer une encre - 14 - plus uniformément dissoute à une concentration élevée par comparaison avec les cas o l'on utilise individuellement les colorants respectifs, et par l'utilisation d'une telle encre, on peut obtenir une feuille de transfert sur laquelle le colorant mélangé a été uniformément enduit à une concen- tration élevée. En outre, en utilisant cette feuille de trans- fert, on peut obtenir un enregistrement par transfert de cou- leur cyan ne présentant ni inégalité del'imageni formation de tache par abrasion. L'invention est décrite avec plus de détails dans les exemples suivants, étant entendu que l'invention n'est nullement limitéedans son cadre et son esprit par lesdits exemples. EXEMPLE 1 (i) Préparation d'une Encre *NHCOCH3 C2H5 C2H5 CH3 Colorant précité 10 g Résine de polysulfone* 10 g Chlorobenzène 80 g total 100 g * UDEL P-1700, produit mis sur le marché sous cette marque par la Firme Nissan Chemicals Industries,Ltd. On traite le mélange de composition précitée dans un dispositif de conditionnement de peinture pendant 10 minu- tes pour préparer une encre. Le colorant et la résine se sont complètement dissous et il est ainsi possible d'obtenir une encre en une solution uniforme. (ii) Préparation d'une Feuille de Transfert On enduit à l'aide de l'encre précitée un film de - 15 - polyimide (d'une épaisseur de 15 pm) en utilisant un dispo- sitif d'enduction à racle (mis sur le marché par la firme RK Print Coat Instruments Co., No. 1) et on la sèche à l'air, en obtepant une feuille de transfert. (iii) Enregistrement par Transfert On superpose la surface enduite d'encre de la feuil- le de transfert précitée avec un corps enregisteur, et l'on effectue l'enregistrement en utilisant une tête thermique dans 1E conditions suivantes, ce qui permet d'obtenir ainsi un enregis- trement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1.40. Conditions d'enregistrement Densité linéaire de l'exploration principale et de l'exploration secondaire: 4 points/mm Puissance électrique d'enregis- trement: 0,6 W/point Temps de chauffage de la tête: 10 m sec. On prépare le corps enregistreur par enduction avec un liquide préparé en mélangeant 10 g d'une dispersion aqueu- se à 34% en poids d'un polyester saturé (mis sur le marché par la firme Toyo Spinning Co., Ltd., sous la marque VYLONAL MD-1200) et i g de silice (mis sur le marché par la firme Nippon Silica Industry Co., Ltd., sous la marque Nipsil E220A) sur une feuille d'un papier exempt de bois (d'une épaisseur de 200 pm) en utilisant un dispositif d'enduction à racle (mis sur le marché par la firme RK Print Coat Instruments Co., sous le numéro 3) et séchage consécutif. On mesure la densité de couleur en utilisant un den- sitomètre mis sur le marché sous le nom de Modèle RD-514 par la firme Macbeth Co., U.S.A. (filtre: laiton No.25). On effectue un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu en utilisant un appareil à arc au carbone dénommé Fade-o-meter (mis sur le marché par la firme - 16 - Suga Tester Co., Ltd) à une température de corps noir de 63 + 2 C en trouvant peu de décoloration ou de variation de couleur après exposition à la lumière pendant 40 heures. Le colorant utilisé dans cet exemple est préparé comme suit: On ajoute 3,0 g d'acétamidophénol de formule struc- turale suivante NHCOCH3 HO -& et 4,3 g d'un composé de formule structurale suivante: H2N -- N C2H5 /C2H5 CH3 à 150 ml d'éthanol, on agite à la température ambiante, puis on ajoute goutte à goutte une solution de 3,4 g de nitrate d'argent dans 15 ml d'eau. Ensuite, on y ajoute 15 ml d'eau ammoniacale à 28%, on ajoute en outre goutte à goutte une solution de 10,5 g de nitrate d'argent dans 10 ml d'eau et on effectue la réaction à 30 - 40 C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, on effectue une extraction avec du chloroforme, on chasse le solvant par distillation et on pu- rifie le résidu par chromatographie sur colonne en obtenant 5,2 g (rendement 80% par rapport à la valeur théorique) d'un produit purifié constitué par un colorant de type indoanili- ne de formule structurale suivante: NHCOCH3 \ NC2H5 CH3 Le colorant ainsi obtenu a un point de fusion de 128 - 130 C et une longueur d'onde d'absorption maximale (chloroforme) de 656 nm. - 17 - EXEMPLE 2 On effectue la préparation de l'encre, la prépara- tion de la feuille de transfert et l'enregistrement par trans- fert conformément aux modes opératoires décrites dans l'Exem- ple 1, excepté que l'on remplace respectivement le colorant utilisé dans l'Exemple 1 par les colorants exposés dans le Tableau I, en obtenant ainsi dans chaque cas un enregistre- ment de couleur cyan brillant ayant la densité de couleur mentionnée dans le Tableau I. - 18 2 Tableau I Densité de Longueur d'Onde Couleur de d'Absorption No. Formule Structurale du Colorant l'Enregis-Maximale (Chloroforme) trement (nm) NHCOCH3 2-1 O1t;N- NHCOCH3 2-2 o= N1,40 626 CH3 NHCOCH3 2-3 2 = =N - 1,40 637 C3H7(n) NHCOCH3 >- \--N.- C4Hq (n) 2-4 1,40 638 SO-aN- -/ C3H7 (n) = N NHCOCH3 2-5 C5H11 (n) 2-5 O= NHCOCH3 2- 6 N 1,35 639 C6H13 (n) NHCOC2H5 2- 7O==N. 25 1,40 636 NHCO C2H5 2- 8 t 37n1,40637 NHCOC2H5 2- 98 1t40 638 NHCOC3=-NH7 (n) NHCOC2H5 2- 9 0 1=N, 4940636 D \=/ -, C4H9 (n) NHCOC3H7 (n) C2H5 2-100=1N(r /40 636 C2H5 NHCOC4Hg (n) 2-11 O N 2 1,40 636 =N --N C C25l463 -20_ NHCOC2H5 C2H5 2-12 1,40 656 %C2H5 CH3 NHCOC3H7(n) 2-13 = C2H 1,40 656 C2H5 10. CH3 NHCOC4Hg (n) 2-14 0 = 1,40 656 C2H5 CH3 NHCOC2H5 2 2-15 P C3H7(n) 1,40 657 CH3 NHCOC2H5 C4H9 (n) 2-16 0 D N-> CH n)1,35 658 (n CH3 NHCOCH3 -. /c2H5 2-17 =N -N C2H5 35 632 Ci - 21 - NHCOCH3 2-18 =D N1 -N C2H5 1,35 632 0=: =--C2H5 Br NHCOCH3 C2H5 2-19 = t =N- Ns 1,40 632 F NHCOCH3 2-20 O= N_ No C2H5 = -N 1,30 660 C 2H5 NHCOCH3 NHCOCH3 2-21 Cb= =_. C2H5 N 1,30 658 C2H5 NHCHO NHCOCH3 2-22 N N C2H5 1,30 660 C2H5 NHCOC2H5 NHCOCH3 2-230=D N NCH 1135 632 C2H5 O N13 3 I - 22 - NHCOCH3 OCH3 2-24 C2H5 1,35 661 C2H5 CH3 NHCOCH3 CH3 2-25 1 C2H135 657 C2H5 CH3 NHCOCH3 CH3 2-26 =N N C2H5 1,35 658 C2H5 OCH3 NHCOCH3 Ci 2-27 O= =N _NC2H5 1X25 656 H NHCOCH-3 NHCOCH3 OCH3 2-28 0 =N -N CH5 1,l25 675 NHO C2H5 NHCOCH3 NHCOCH3 F 2-29 CNNC2H5 1,40 630 C2H5 DúE 'I1 HOCtHZDuo ú HDoDHM LDE CHDODHR úHO)VHZ: HorZ 2 \ E HDODEN -qzEH 9E- HED SHZD c -o ESD. H;DO'H:;:) /--0 Z- EHDODHN 0E:9 S c'T 0 V- H ZSHE ?z a'I LEDODHNZ 0E9 Sú'! 'N-k\/N= =O 0- SHED / ' I EHDODHN OE9 NS- z \PN0 IE-Z 0 E 9 5 s 4 1 Hz: 3 -N> Iú:H:)O:HN - 24 - NHCOCH3 2-36 0=> - - 24C31130 626 O C2H40CH3 CH3 NHCOCH3 2-37 1,30 651 C2H4OC2H40CH3 CH3 NHCOCH3 2-38 0-?≥N- ?\-N25 1 25 620 \==/ C2H4CN CH3 NHCOCH32-39 C 1,30 625 = C2H4C1 CH3 NHCOCH3 2-40 O= =N-P -N.C H 1,40 633 O ==ND CH2CH=CH CH3 NHCOCH3 2-41 O= =N -Q -N3.. CHN"" D 1,30 652 C CH3 -25- NHCOCH3 CH 2CH=CH2 2-42 = C C CH21,40 623 O= = - CH2CH=CH2 CH3 NHCOC2H40CH3 2-43 O=≥N- 1 0 _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ i NHCOC2H4OC2H5 2-44 2 5 1,35 636 J\=/ |C2H5 NHCOC2H40H 2-45 O46> N.- CN2H5 1,30 636 C2H5 NHCOC2H4CN 2-46 C25N 1,30 632 "C2H5 NHCOCH2CH=CH2 2-47 0 =N C \5 1,940 633 C2H5 - 26- NHCOCH2 I C 2-48 0 N C2H5 lr30 635 C2H5 NHCOCH3 2-49 l-t3N- O =N CH2--/ _____ ___O _________O_|_1,30__636__i NHCOCH3 2-50 0=C3 =N, N 1,40 636 XC2H5OOH NHCOCH3 2-51O = -, C2H5 2-51 0=\.J =N- \C2H4_Q\ NHCOCH3 2-52 C2H5 1,30 630 C2H4OCOCH3 NHCOCH3 2-53 1,30 630 ""C2H4COeCH3 - 27- I I NHCOCH3 2-54 O==N--5D-N c25 630 C2H40COOC2i5 13 NHCOCH3 2-55 O,=N"--N CH30 631 0 =N --NC2H40_ NHCOCH3 2-56 0=jD=N--iZD-N 1,30 633 C2H40C6H13 (n) NHCOCH3 2-57 C2H5 1 30 633 -NCH2CHC2H5 OH NHCO-- 2-58 O= c.N( 1120 657 C2H5 NHCO- 2-59 = -N 1,20 670 *' C 2H 5 CH3 -28- NHCOCH3 2-60 21 t C2H51 20620 NHCOC3F7 2-61 = N CH5 1,40 634 C2H5 NHCOC3F7 CH3 2-62 = 1;40 625 CH3 NHCOC3F7 2-630==N_>,CH 1140 653 C2H5 CH3 NHCOC2F5 2-64 =1t=N C- 140 653 CH3 NHCOC2F5 2-65 b =N 0= --N C2H5 =_ - 29 - NHCOCF3 \ C2H5 2-66 4 ( =N- C2H5 NHCOCF3 2-67 N C2H 1,40 653 - C2H5 CH3 __,= NHCOCH2CF3 2-68 O=U =N- -C2H5 NHCOC3F7 C3Ii7 (n) 2-69 O= =N-- --N 1,35 636 C3H7 (n) NHCOC3F7 2-70 0=4lr=N- CH3 NHCOC3F7 2-71 O=N C4H9(n) 1,35 635 C4H9 (n) - 30 - NHCOC3H7(i) C2H5 2-72 b 251,40 636 NHCOC3H7(i) 2-73 O =N__ o. 2 1,40 656 O0=N C 2H5 CH3 _ _ _ _ __ _ - 31 - EXEMPLE 3 On effectue la préparation de l'encre, la prépara- tion de la feuille de transfert et l'enregistrement par trans- fert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 1 par un colorant de formule structurale suivante: NHSO2CH3 O= b = N 4 --NC2H5 ce qui permet d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1,40. On procède à un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1 en trouvant qu'il y a peu de décolo- ration ou de changement de couleur après une exposition à la lumière pendant 40 heures. En outre, la feuille de trans- fert et l'enregistrement sont tous deux stables vis-à-vis de la chaleur et de l'humidité, et ont d'excellentes caracté- ristiques de magasinage dans un endroit sombre. - On prépare le colorant utilisé dans cet exemple, comme suit: On ajoute 150 ml d'éthanol à 3,7 g de 2-méthylsul- fonylaminophénol de formule structurale suivante: NHSO2CH3 HO-O et 5,24 g d'un composé de formule structurale suivante: H2N - eC2H5 H2S04 C2H5 on agite à la température ambiante, puis ajoute goutte à gout- te une solution de 3,4 g de nitrate d'argent dans 15 ml d'eau. - 32 - On y ajoute 15 ml d'eau ammoniacaeà 28%, on ajoute en outre goutte à goutte une solution de 10,5 g de nitrate d'argent dans 10 ml d'eau, et on effectue la réaction à 30-40 C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, on procède à une ex- traction avec du chloroforme, on chasse le solvant par dis- tillation et on purifie le résidu par chromatographie sur colonne en utilisant du chloroforme, ce qui permet d'obtenir 5,27 g (rendement 76% par rapport à la valeur théorique) d'un produit purifié constitué par un colorant de type indoaniline de formule structurale suivante: NHSO2CH3 À --/ =/.0 C2H5 O = È =N t N Le colorant ainsi obtenu a un point de fusion de - 1370C et une longueur d'onde d'absorption maximale (chloroforme) de 640 nm. EXEMPLE 4 On effectue la préparation de l'encre, la préparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace respectivement le colorant uti- lisé dans l'Exemple 1 par les colorants exposés dans le Ta- bleau II, en obtenant dans chaque cas un enregistrement de couleur cyan brillant ayant la densité de couleur mentionnée dans le Tableau II. Les résultats d'un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu et d'un essai d'aptitude au ma- gasinage dans un endroit sombre effectué sur la feuille de transfert et sur l'enregistrement sont tous deux satisfai- sants. - 33 - Tableau II Densité de Longueur d'Onde Couleur de d'Absorption No. Formule Structurale du ColorantCouleur ded'absorption 1 Enregis- Maximale trement (Chloroforme) (nm) NHSO2CH3 1 C2H540 4-1 =b{ =N-1 \N 1,40 660 O= =N \C2H5 CH3 NHSO2CH3 4-2 O= N1 l35 645 CH3 CH3 NHSO2CH3 4-3 1,40 662 \ C 3H 7(n) CH3 NHSO2CH3 4-4 O = N-3-N C4H9(n) 1,35 663 C4H9 (n) CH3 NHSO2CH3 4-5 O =N - -N 1,35 664 C5HC3 (n) CH3 - 34 - NHSO2CH3 0_ C6-Hl3(n) 4- 6 lr30 665 C6H13 (n) CH3 NHSO2CH3 4- 7 O= N-C -NCH 1(35 626 CH3 C H (.1 3 6 Z NHSO2CH3 4- 8 0 =N- 1140 640 --Nc3Hi7 (n) =D -,C397 (n) NHSO2CH3 4- 9 O= J=N_.5-N 1C40 641 'C4H9 (n) NHSO2CH3 4-100l-- =N-5 -N" c4H9 (n) 1 3564 => f-\-- = %=/-- C4H9(n) NHSO2CH3 4-11 o=(≥N-/ N l130 606 3C2H5 CH3 0o 9ú9 OEIT 0 LT-j, SE9 5 0E;Iz! D H D SH::D. 'IOSHbi SHE'D/ D HD CHD EH 6ú9 0E!i 9HOE& EH HD 619 0O 'TI Sa/-j N= =o LHD\OSHH CHD/ __H....- 01O 69 0E'! EHOD ET- = 0 ESsi}g OSHIxDH SHED EHDZOSHN EHD / EHO - HDL9SH -INZOSHN CHD SHED - Z["OSHN OH3 - 36 - C2H5 NHSO2N C H 4-18 1, CH-130 619 C2H5 NHS09N %, 4-19 à O, C2H2H 130- 654 o= -N-P -N- C2H5 3 ___CH3 C2H5 NHSO2N- 4-20 C2H CH3 1 30 638 t 5 CH 3 JH CH3 C3H7(n) NHSO2N C3H7 (n) 204-21 C2H5 1725 653 C2H5 C2H5 CH3 NHCOOC2H5 4-23 O= N C2: 1 35 656 CH3 C CH3 - 37 - NHCOOC2H5 4-24 0 =N --N1,35 640 -PCCH3 CH3 NHCOOC2H5 / C2H5 4-25 2 1740 636 C 2H5 NHCOOC2H5 4-26 NCH 1,35 620 _ _ _ _ _ CH3 NHCOOCH3 4-28 0==N--NC 1>35 636 C2H5 25. C2H5 CH3 NHCOOC4H9 (n) 304-29O= t=N- -N 13 5 - 38 - NHCOOC4H9 (n) 4-30 b N -N CH 130 633 C2H5 NHCONHCH 3 4-31 1,35 634 C2H5 NHCONHC2H5 4-32 O =N -N 1y35 653 C2H5 CH3 NHCONHC2H5 4-33 tC2H5=N 1735 633 C2H5 NHCONHC3H7(n) 24-34 1,\C2H5130 633 "'-C2H5 NHCONHC3H7(n) 4-35 N N C2H5 1,30 653 C2H5 CH3 - 39 - NHCSNHC2H5 4-36 O= b =N \ 130 653 ≥::l C2H5 CH3 NHCSNHCH3 C 2H5 4-37 N -N1,30 654 C2H5 CH3 NHCON, CH3 "CH3 4-38 C2H5 1,30 633 C 2H5 NHCON- C2H5 C2H5 4-39 - C2H5 1,30 632 0 = N --N 2 C2H5 C4H9 (n) NHCON C4H9,n) 4-40 C2H5 1,25 631 NC2H5 -CH3 NHCSN CH3 -41O N C C2H5 130 634 4-41 C2H5 1130 634 0=N NC2H5 -40 - NHCSN', C2H5 C2H5 C2H5 4-42 4 C2H; 1J3O 632 NHCSN C4Hg (n) \ _ "C4H9(n) 4-43 0- t -N -N C2H5 1,25 632 C2H5 NHSO2CH3 4-44 ≥N-0 C2H5 CH3 NHCoOcH3 4-45 O= N N C2H5N 130 638 C2H5 CH3 NHCOOC2H5 4-46 O=.--N 1130 638 C2H5 CH3 CH 3 *NHSO2N, CH3 4-47 C2H5 O0 Z=Nlrl130 637 C2H5 CH3 - 41 - / C2H5 NHS02N\ C2HS 4-48 =C2H5 1,30 637 O= -N --N\ C2H NNC2H5 CH3 NHCONHCH3 4-49O0=j>N1N C2H5 1,30 636 C2H5 CH3 NHCONHC2H5 4-50 O- C2HN 1,30 636 \=-, C2H5 CH3 NHCSNHC2H5 4-51 O= C2H5 1,25 636 C2H5 CH3 NHCOOC2H5 4-52 C2H5 1,20 658 C2H5 Cl CH3 NHS02CH3 4-53 X v=N4\NJ 1,20 662 C2H5 C1 CH3 - 42 - NHSO2CH3 4-54 o= e\N C2H5 1,25 643 \./ C2H5 4- 55 O= NHSO2CH3 /C2H5 4-55 O= =N-0 -N 1,25 641 OTM =N --NC2H5 OCH3 NHSO2CH3 >\/\, C2H5 4-56 O= =N 0'-C2H5 OC2H5 _ _ _ NHSO2CH3 >\rx'- C2H5 4-57 O= =N_ N---/ " C2H5 CF3 NHCOOC2H5 4-58 0 =N- -N C2H5 1 30 630 >\f\ ' C2H5 ci NHCOOC2H5 4-59 O= -N., C2H5 1,30 630 C2H5 Br - 43 - NHCOOC2H5 OCH3 4-60 O =N C2H5 1,25 667 5. NHCOOC2H5 1 4-61 O_ No C2H5 135 650 -- \2H 5 CF3 NHSO2CH3 4-62 0 1,35 648 C2H5 CF3 NHCONHC2H5 4-63 C2H5 1,30 646 \C2H,5 CF3 NHCSNHC2H5 254-64 0= >Ne No, C2H5 1,30 643 _ C2H5 4-64 = i O= -N- -Ns1,30 643 CF3 NHSO2N., C2H 5 C2H5 4-65 C2H5 1,30 644 C2H5 CF3 -44- / C2H5 NHCON \C2H5 4-66 O, 94N1- C2H5 1,30 643 ______ CF3 NHSO2CH3 4-687-t= C2H5 1,25 664 NN C2H5 NHCOCH3 NHSO2CH3 4-68 0 - N -N 125 663 C2H5 NHCOH NHSO2CH3 4-69 02 N 1,25 662 NC2H5 NHCOCF3 NHSO2CH3 o C2H5 / C2H5 4-70 0 = -N C H 1120 660 NHCO--u 4-71 O= >N- wl C2H5 1120 642 '- C2H5 - 45 - NHCO- _\ C2H5 NHCOOC2H5 4-73 O 2=NH " 5 1,20 634 C2H4--2 NHSO2CH3 2 4-74 W_. C2H5o 1,20 635 C2 H4 i5 NHSO2CH3 0_ CH3 4-75 / 1115 650 = N-N, CH2--C CH3 NHSO2CH3 4-7 O=-N-1-N/ C2H5 4-76 1,30 634 %/ / C2H40H NHSO2CH3 4-77 C2H 135 632 C2H40CH3 - 46 - NHS02-(- 4-78 -N C2H5 1,25 643 C2H5 NHCOO-- 1 4-79 t NHCONH--O 4-80 \ C2H5 1,15 636 D= \-/C2H5 NHSO2CH3 CH2CH=CH2 4-81 O= =N --N 1,35 630 CH2CH=CH2 NHSO2CH3 4-82 =N N c2H5 1,20 634 NHCOOC2H5 Cl 4-83 O= =N --N 1,25 594 CC2H5 - 47 - NHCOOC2H5 CH3 4-84 1==N130 635 C2H5 NHCOOC2H5 4-85 02 2=N-C -CHC=H 1,30 624 CH2CH=CH2 /C2H5- NHSO2N-. C2H5 4-86 o= N \ CH2CHNCH2 1,25 626 CH2CH=CH2 15.. NHCONHC2H5 4-87 O=1=NCHCH=C 1,30 624 CH2CH=CH2 NHSO2CH3 4-88 0=> CH2CH=CH2 CH3 NHSO2CH3 C2H5 6 4-89 O N -N 125 665 C2H5 OCH3 - 48 - NHSO2CH3 CF3 4-90 C25 1,35 646 0 5 C2H5 NHS02CH3 4-91 C2H5 1,35 643 0 --N C2H5 CF2CF3 io # NHCOC2H4OCH3 4-92 C2H5 1,20 619 __o=- -NC_ --, _C2H5 i5 / C2H40CH3 4-93 W-i2HOHC2H5 1,20 633 C2H5 - 49 - EXEMPLE 5 On effectue la préparation de l'encre, la preparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert con- formément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 1 par un colorant de formule structurale suivante: NHCOCH3 O = ô= N e N/C2H5 O= =N N-'-,C2H 5 CH3 ce qui permet d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1,40. On effectue un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu, conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, en trouvant qu'il y a peu de déco- loration ou de changement de couleur après exposition à la lumière pendant 40 heures. En outre, la feuille de transfert et l'enregistrement sont tous deux stables vis-à-vis de la chaleur et de l'humidité et ont d'excellentes aptitutes au magasinage dans un endroit sombre. Le colorant utilisé dans cet exemple est préparé comme suit: On ajoute 150 ml d'éthanol à 3,28 g de 5-méthyl-2- acétamidophénol de formule structurale suivante: NHCOCH3 HO-> CH3 et 5,24 g du sulfate d'un composé de formule structurale suivante: H2N --N C2H5 C2H_5 - 50 - on agite à la température ambiante, puis on ajoute goutte à goutte une solution de 3,4 g de nitrate d'argent dans 15 ml d'eau. On y ajoute 15 ml d'une eau ammoniacale à 28 %, on ajoute en outre goutte à goutte une solution de 10,5 g de nitrate d'argent dans 10 ml d'eau et on effectue la réac- tion à 30 - 40 C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, on effectue une extraction avec du chloroforme, on chasse le solvant par distillation et on purifie le résidu par chro- matographie sur colonne en utilisant du chloroforme et l'on obtient 5,6 g (rendement 82 % par rapport à la valeur théori- que) d'un produit purifié constitué par un colorant de type indoaniline de formule structurale suivante: NHCOCH3 0 = -4N N C2H5 CH3 La longueur d'onde d'absorption maximale du colorant précité est de 637 nm (chloroforme). EXEMPLE 6 On effectue la préparation de l'encre, la préparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace respectivement le colorant uti- lisé dans l'Exemple 1 par les colorants exposés dans le Ta- bleau III, en obtenant ainsi dans chaque cas un enregistrement de couleur cyan brillant ayant la densité de couleur mention- née dans le Tableau III. Les résultats d'un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu et d'un essai d'aptitude au ma- gasinage dans un endroit sombre sur la feuille de transfert et sur l'enregistrement sont tous deux satisfaisants. - 51 - Tableau III Densité de Longueur d'Onde Couleur de d'Absorption No. Foîmule Structurale du Colorant l'Enregis- Maximale trement (Chloroforme) (nm) NHCOCH3 1 6-1 O N- -No C2H5 1,35 658 C2H5 CH3 CH3 NHCOCH3 CH3 6-2 O= 1435 628 CH33 CH3 NHCOCH3. 6-3 0= _N C3H7 (n) 1 NHCOCH3 v0N /C4H9(n) 6-4 O= =N4) \ NN 1,35 640 6- 4'= = --N C4H9 (n) CH3 4NHCOCH3 6-5 O=Hll (n) 1,30 641 =C5Hl1 (n) CH3 - 52 - NHCOCH3 6- 6 __5 N 1,30 641 C6H13(n) CH3 NHCOC2H5 *6- 7 / C2H5 6- 7 O= N -N l35 638 _- 'C2H5 CH3 NHCOC2H5 6- 8 O= =N \ 1>35 639 \=/ NC3H7 (n) CH3 i5 NHCOC2H5 6- 9 C4H9(n) 1,35 640 \C4H9 (n) CH3 NHCOC3H7(n) 6-10 t=N-. C2H5 1135 638 CH3 NHCOC4H9 (n) 306-11 O=(7N-C -N 1135 638 C2H5 CH3 - 53 - NHCOC2H5 C2H5 6-12 1,30 657 C1 CH3 NHCOC3H7(n) 6-13 C2H5 130 657 C2H5 C1 CH3 NHCOC4H9 (n) 6-14 O = C2H5 130 657 -P ""C2H5 Cl CH3 NHCOC2H5 /e C3H7 (n) 6-15 = C3H7-N 130 658 NQ C3H7 (n) _C1 CH3 NHCOC2H5 6-16 = =N N 1,25 659 -C4H9(n) C1 CH3 NHCOCH3 C2H5 6-17 1Y25 633 =N C2H5 _ NCi2ci - 54 - NHCOCH3 6-18 -N 1,25 633 -20O =N --N\ C2H5 12 6 -S>-/ C2H5 Cl Br NHCOCH3 C2H5 6-19 O N-.( 1,30 633 =C1=..: C2H5 Cl F C H NHCOCH3 6-20 ' C2H5 1,20 661 C2H5 Cl1 NHCOCH3 NHCOCH3 6-21 O= C=N2H-N 1,20 656 Cl NHCHO NHCOCH3 6-22 = =NQ N.C251 20 661 C2H5 6-23 1}30 633 = N --N C 2H5 CF3I - 55 - NHCOCH3 OCH3 >"- 6-24 = C2H5 CF3 CH3 NHCOCH3 CH3 6-25 =__ 1,15 678 _ N C2H5 Cl CH3 CH3 NHCOCH3 CH3 - C2H5 6-26 0= =N.) -Ns 1,15 678 Cl CH3 OCH3 i5 NHCOCH3 C1 6-27 O =N -N 1 15 657 Br NHCOCH3 NHCOCH3 OCH3 6-28 1;.C2H5 1,15 676 Br NHCOCH3 NHCOCH3 F - 6-29 0O(≥N- -N C2H52631 -K''NC2RS 1,2563 F - 56 - I. NHCOCH3 I 6-30 = -NNo C2H5 125 631 C2H59 I NHCOCH3 Br 6-31 0 =NN \ C2H5 1X25 629 OCiH3 10. NHCOCH3 6-32 C2H4CH3 1125 651 O5 - - N \c2H5 NHCOCH3 6-33 0=C=S 1125 634 C2H40C2H5 CH2CF3 NHCOCH3 6-34 0 C2H 130 654 C2H40H CH3 CH3 NHCOCH3 6-35 O= -N C2H5 130 635 CH3 \ C2H4OH CH3 - 57 - NHCOCH3 À / C2H40CH3 6-36 O C2H 4N-HX 1,25 628 / C2H4OCH3 CH3 CH3 NHCOCH3 6-37 0 =N- N C2H4C2H4CH3 125 653 X_F. C2H40C2H4OCH3 CH3 CH3 i0 NHCOCH3 6-38 C2H5 1120 622 0 =N C2H4CN CH3 CH3 i 5 NHCOCH3 6-39 C2H 1,25 627 N C2H4Cl CH3 CH3 NHCOCH3 6-40 O= CHN 130 635 C2H5y CH3 CH3 NHCOCH3 6-41 0 =N CH2 c 125 654 CH3 C2H CH3 CH3 - 58 - NHCOCH3 -CH2CH=CH2 6-42 t =11- -, CH2CHCH21,30 625 O= =N --NCH2CH=CH2 CH3 CH3 NHCOC2H40CH3 O= C2H5 6-43 Q 251,25 638 CH3 _ NHCOC2H4OC2H5 6-44 N -N C2H5 1 25 638 C2H5 CH3 NHCOC2H40H C2H5 6-45 = N_ N 1,25 638 ""'C2H5 CH3 NHCOC2H4CN C2H5 6-46 O= CH3 NHCOCH2CH=CH2 6-47 O= N -N 2H5 1 35 635 C2H53C CH3 - 59 - NHCO-CH2-' 6-48 \ C2H5 1,25 636 0 N--(r /C2H C2H5 CH3 6-49 T C2H5- 1X25 628 NHCOCH3 6-4950 C3H7() 135 638 O= =N --N\CH 2-- CH3 l0 6-5 _____ _____ ____ __1X25__638___ NHCOCH3 6-50 O=__N_7 C3H7 Mi 6-5 O C2H5 1125 638 R \2H40CCH CH3 i5 NHCOCH3 6-51 =N_ - C 2H5 1-25 63 \:= '\% C2H4-COCH3. 32 C63 CH3 NHCOCH3 6-53 0=( --N N2 1,25 632 C2H4COCH3: 63520-NC2' C 2H3 CH3 NHCOCH3 6-53CH 1,25 632 6-53 o= =N4e C2H4COOCH3. CH3 HED as0 069 0i ZD X 6-9 SHD /,_i/. "H LEHD TD: ErD 8L9 OTt sr 8S-9 -DHN HO úHlD TD oz SHZDHDZH N=--SO tç9oz'i SHZDAjiiS LS-9 úHDODEH úHD TD (u) LTH9DOI'HZD ú 5 9 0OZT)i\\ZD Z=O 95-9 EHD _. úzLDODH& úú9 sZ' T I $ O SHZD c ú S-9 úHDODH& EHD SHZDOODOPHZD Zú9 s5ZI NSN=≤ -no,S-9 úHDODHN - 09 - - 61 - NHCOCH3 C2H5 6-60 1 OCH10 640 Cl OCH3 NHCOC3F7 6-61 O-- =N-- 6-61 1135636 À -=/ "C2H5 CH3 NHCOC3F7 6-62 =N-/\ -NCH 1,35 627 0\=N -N CH3 CH3 i5 NHCOC3F7 6-63 O= CH 135 655 \C2H5 CH3 CH3 NHCOC3F7 CH3 6-64 O =N --N\ 1H352 -P CH3 6-64 113562-6 CH3 CH3 NHCOCF 3 6-65 0 =N- -- C2HN 5 1 35 636 CH3 - 62 - NHCOCF3 C2H5 6-66 CH3 CH3 NHCOCH3 6-68 C2H5 6-67 O =1--N 1,35 648 C2H5 CH3 CF3 NHCOCH3 *6-68 itl\7 1,20 660 C3C2H5 CH3 NHCOCF3 i5 NHCOCH3 6-69. _/ /_/..l C2H5 6-69 C2H5 1,10 647 À CH3 NIHC- NHCOCH3 CF3 6-70 o= C2H5 1,30 646 2 - - CH3 - 63 - EXEMPLE 7 On effectue la préparation de l'encre, la préparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 1 par un colorant de formule structurale suivante: NHCOCH3 CH3 O N ç-jCH3 1 0 f CH3 C2H5 ce qui permet d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée. La densité de couleur de l'enregistrement est de 1,25. On effectue un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, en trouvant qu'il y a peu de déco- loration ou de changement de couleur après une exposition à la lumière pendant 40 heures. En outre, la feuille de trans- fert et l'enregistrement obtenu sont tous deux stables vis-à- vis de la chaleur et de l'humidité et ont d'excellentes apti- tudes au magasinage dans un endroit sombre. Le colorant utilisé dans cet exemple est préparé comme suit: On ajoute 3, 0 g de 2- acétamidophénol de formule structurale suivante: NHCOCH3 HO-t et 5,1 9 d'un composé de formule structurale suivante: - 64 - CH3 H2NQ)c CH3 HC1 CH3 C2H5 à 200 ml de méthanol, on agite à la température ambiante, puis on ajoute goutte à goutte une solution de 3,4 g de nitra- te d'argent dans 15 ml d'eau. On y aJoute 15 ml d'une eau ammoniacale à 28%, on ajoute en outre goutte à goutte une solution de 1,5 g de nitrate d'argent dans 10 ml d'eau et on effectue la réaction à 30 - 40 C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, on effectue une extraction avec du chloroforme, on chasse le solvant par distillation et on pu- rifie le résidu par chromatographie sur colonne en utilisant du chloroforme et l'on obtient 5,3 g (rendement 73 % par rap- port à la valeur théorique) d'un produit purifié constitué par un colorant de type indoaniline de formule structurale suivante: NHCOCH3 CH3 CH3 C2H5 La longueur d'onde d'absorption maximale du colorant précité est de 652 nm (chloroforme). EXEMPLE 8 On effectue la préparation de l'encre, la préparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace respectivement le colbrant utilisé dans l'Exemple 1 par les colorants exposés dans le Tableau IV, en obtenant ainsi dans chaque cas un enregistrement de couleur - 65 - cyan brillant ayant la densité de couleur mentionnée dans le Tableau IV. Les résultats d'un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu et un essai d'aptitude au maga- sinage dans un endroit sombre effectués sur la feuille de transfert et sur l'enregistrement sont tous deux satisfai- sants. - 66 - Tableau IV Densité de Longueur d'Onde Couleur de d'Absorption No. Formule Structurale du Colorant l'Enregis- Maximale trement (Chloroforme). (nm) NHCOCH3 CH3 8-1 O= N-- f H '12 8-1l CH3 125 646 J] iCH3 CH2CH=CH2 i10 NHCOCH3 8- 4 CH3 8-2 O 3 1X20 648 CH3 CH3 NHSO2CH3 8-3 1 20 646 CH3 NHCOOC2H5 8-4 1,25 650 C2H5 - C2H5 NHS02N, C2H 8-5 O=61,25 644 ______ CH2CH=CH2 - 67 - NHCOCH3 CH3 8- 6 10=NJ 3 l15. 672 CH3 I CH3 1 C2H5 NHSO2CH3 CH3 0=>N, N 8- 7 CH 20 653 8 - CH3 1,20 C2H5 NHCOOC2H5 CH3 8- 8 3 120 653 CH3 2015 C2H5 NHCONHC2H5 CH3 8- 9 > CH3 110 653 C2H5 NHCSNHC2H5 CH 3 8-10 3 1 10 653 CH3 C2H5 NHCOCF3 CH3 8-il CH3 1,25 655 C2H5 - 68 - / C2H5 NHCON C2HCH3 8-12 O v 1,10 653 CH3 NHCSN. CH3 CH3 8-13 1,10 653 O==N.-.tC3 CH3 1025 C2H5 NHSO2N CH3 CH3 CH3 8-14 - I 1110 *654 NHCOCH3 CRH3 8-15 O= t=N 3-- IHi 3 1,150 657 0..,,..CH3 CH3 I C2H5 NHCOCH3 CH 3 8-16 H 3 110 657 H3COCHN 3CH3 C2H5 NHCOCH3 8-17 3N\ 1,30 620 - 69 - NHSO2CH3 8-18 0 t =N-C 9 -NrS02 1,30 621 NHOCH NHCONHC2H5 8-20 1,25 621 NHCSNHC2H5 8-21 O tO1,25 622 8-21 N-4'\CS02 NHCOCH3 8-22 0O =N-N S0O2 1,30 636 CH3 NHSO2CH3 8-23 = t =N-e -N S02 1,30 637 CH3 - 70 - NHCOOC2H5 8-24 0?5D N- -N 02 1,30 637 CH3 NHCOCH3 8-25 N 0 1,30 623 NHSO2CH3 8-26 0 D NH 3 1,30 624 NHCOOC2H5 8-27 0 -N 0 1,30 624 NHCONHC2H5 8-28 0O^^=N7 \-N0 1,25 624 NHCSNHC2H5 8-30 29 =N -N 125 625 - 71 - NHCOCH3 8-30 -N 1,30 638 CH3 NHSO2CH3 8-31 1,30 639 CH3 NHCOOC2H5 r 8-32 1,30 639 CH3 ,.,., NHCOCH3 H O==N-.Nj 8-33 C2H 1,15 660 NHCOCH3 8-34 0=k N,= -N 1,10 662 C2H5 CH3 NHCOOC2H5 eH 8-35 t 2 110 661 C2H5 - 72 - NHCONHC2H5 8-6O= =N --N 8-36 == C H1,10659 C2Hi5 5.H _ _ _ __CH3 -_. NHCSNHC2H5 8-37 1 10 661 C2H5 NHSO2CH3 8-5 (ô @\_aR, C2H561 2 8-38 t2H, 1,15 661 CH3 NHCONCH3 8-39 0 1,10 661 C2H5 dCH3 NHSO2N CH3 8-40 -N 1,10 661 C2H5 NHCOCH3 8-41 1,15 663 - 73 - NHCOOC2H 5 8-42 o=N 1,15 665 NHCOCH3. 8-43 1,20 656 C2H5 NHSO2CH3 8-44 X C2H5 NHCOCH3 8-45 =N -NHC2H5 1,15 658 NHCOCH3 8-46 O= =N NHC2H5 105 680 C CH3 XNHCOCH3 8-47 1,05 660 I C2H5 - 74 - NHSO2CH3 8-48 O= =N- - 1,0 5 661 C2H5 NHCOCH3 8-5 = t = t-49s11 1 15 620 NHCOCH3 C2H5 8-50 1,15 634 NHCOCH 3 8-51 1,30 630 CF3 NHCOCH3OCH3 8-52 0 1,20 642 CH3 NHCOCH3CH3 8-53 O =N-7 -N O 1,20 643 OCH3 LErDO EHD rS9 ça' t úHD4QL..N.QO 65-8 o 9S9 a'tHD>JILQO 8S-8 959 soiT úHD 65-8 sz SHZD0 CHD-S _ _ _ _ _ _ _ _. _úDODHN L89 OrT' O LS-8 ú HDODHN ID SZ9 'NI ON-^y/-N= 9oS-8 L.OEDoDHN 819 OziT O SS-8 úHDODHN BT9 q= 'o T-O E HDODHN - 9L - - 76 - NHCOCH3 8-60 O =. 1,25 645 NHCOH NHCOCH3 8-61 O 0=N = 1120 646 G NHCOCH3 NHCOCH3 8-62 Ot = 0 1,15 640 NHCO NHCOCH3 CF3 8-63 o= - -N^o125 628 - 77 - EXEMPLE 9 On effectue la préparation de l'encre, la prépara- tion de la feuille de transfert et l'enregistrement par trans- fert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exem- ple 1 par un colorant de formule structurale suivante: NHCOCH3 *O H3COCHN ce qui permet d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1,30. On procède à un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1 en trouvant qu'il y a peu de déco- loration ou de changement de couleur après une exposition à la lumière pendant 40 heures. En outre, la feuille de transfert et l'enregistrement sont tous deux stables vis-à- vis de la chaleur et de l'humidité et ont d'excellentes ap- titudes au magasinage dans une endroit sombre. Le colorant utilisé dans cet exemple est préparé comme suit: On ajoute 300 ml d'éthanol à 4,1 g de 2,5 - bis- acétamidophénol de formule structurale suivante: NHCOCH3 HO H3COCHN et 5,3 g d'un composé de formule structurale suivante: H2N_ N/ C2H5 H2S04 C2H5 - 78 - on agite à la température ambiante, puis on ajoute goutte à goutte une solution de 3,4 g de nitrate d'argent dans 15 ml d'eau. On y ajoute 15 ml d'une eau ammoniacale à 28 %, on ajoute en outre goutte à goutte une solution de 10,5 g de nitrate d'argent dans 10 ml d'eau et on effectue la réaction à 30 - 40 C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, on effectue une extraction avec du chloroforme, on chasse le solvant par distillation et on purifie le résidu par chro- matographie sur colonne en utilisant du chloroforme et l'on obtient 5,7 g (rendement 78 % par rapport à la valeur théori- que) d'un produit purifié constitué par un colorant de type indoaniline deformule structurale suivante: NHCOCH3 0= =N C2H \C2H5 H3COCHN le spectre de masse du colorant précité est m/e = 368, et sa longueur d'onde d'absorption maximale est de 634 nm (chloroforme). EXEMPLE 10 On effectue la préparation de l'encre, la prépara- tion de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace respectivement le co- lorant utilisé dans l'Exemple 1 par les colorants exposés dans le Tableau V, ce qui permet d'obtenir dans chaque cas un enregistrement de couleur cyan brillant ayant la densité- de couleur mentionnée dans le Tableau V. Les résultats d'un essai de stabilité à la lumière effectué sur l'enregistrement obtenu et d'un essai d'aptitude au magasinage dans un endroit sombre effectué sur la feuille de transfert et sur l'enregistrement sont tous deux satis- faisants. 2567.532 - 79 - Tableau V Densité de Longueur d'Onde Couleur de d'Absorption No. Formule Structurale du Colorant L'Enregis- Maximale tee(Chloroforme) t..ement, (nm) NHCOCH3 10- 1 O -No. 1,30 654 C2H5 H3COCHNCH3 - NHCOCH3 - 2 O= No C31,7(n) 130 655 C3H7 (n) H3COCHNCH3 NHCOCH3 =≤-/ CH3 10- 3 O N4) CH3 1125 640 H3COCHN CH3 NHCOCH3 C4H9 (n) 10- 4 O= = N -CH-Ns - 1,25 656 C4H9 (n) H3COCHNCH3 NHCOCH3 10- 5 O,=N /\ C5Hj(n)1,20 657 O =N C 5Hll(n) H3COCHNCH3 L - 80 - NHCOCH3 - C6Hl3 (n) - 6 O= 1=N-N)115 658 \ C6Hl3 (n)_ H3COCHN CH3 NHCOCH3 X - 7 N CH3 1>25 620 CH3 H3COCHN NHCOCH3 C3H7 (n) - 8 O C3H7(n)1>30 635 H3COCHN NHCOCH3 - 9 O =N -Ns. 1X25 636 =c C4H9 (n) H3COCHN NHCOCH3 -10 = 1C5H (n)125637 CSHll (n) H3COCHN NHCOCH3 -11 O= =N - -N C 2 H 5 -11 0 =N n/C2H5 1,30 635 H'_C4Hg (n) H3COCHN úHD NHDODEH t'S9 0T T HOtHZ N-X-N= O LT-O- oe ú HDODHN NHDODEH t ú9 Sió T IHZD 1O 91-O 0 SHS: ú-H303 LEDOZ)HI úHD NHDODEH 099 O0IT S=-OT SHZD / úHDODHN À> NHDODúH 0E9 S T -HI - =N- N-OT HrD -0 ú HDODHN úE NHDODúH 0ú9 -S0I H %0 N- N 0 úT-0 SEHD úHDODOHN --Te9- ?SL9SZSH3 - 82 - NHS02CH3 nl\,C2H5 -18 130 638 0 =N --N\C2H5 H3CO2SHN NHSO2CH3 -19, N 3125 622 CH3 H3CO2SHN NHSO02CH3 -20 \ C2H5 1,30 658 C2H5 H3CO2SHNCH3 NHSO2CH3 -21 \ CH31,25 642 CR3 H3CO2SHN CH3 NHCOOCH3 -22 1 N, C2H5 1638 C2H5 H3COOCHN NHCOOCH3 -23 O= =N-.O /H 1,25 657 C2H5 H3COOCHN CH3 X2567532 - 83 - NHCOOC2H5 -24 = -N 1,25 638 \C2H5 H5C200CHN NHCOOC2H5 -25 O C2H5 1,25 658 C2H5' H5C2OOCHN CH3 NHCOCF3 \C2H5 -26 O NoCH 1,30 638 F3COCHN NHCOCF3 -27 O C25 1,30 658 C2H5 F3COCHN CH3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.... . NHCOC3F7 -28 = C25 1,25 639 F7C30CHN NHCOC3F7 -29 = 1,25 659 - F7C3OCHN CH3 - F7C30CHN CH3 - 84 NHCONHCH3 -C2H5 -30 O= =N-P -N" C2H5 1,20 657 H3CHNOCHN CH3 NHCONHCH3 -31 = N- C 25N 1920 - 637 \O/ --N C2H5 H3CHNOCHN NHCONHC2H5 -32 O =-- l 1,20 637 C2H5 H5C2HNOCHN NHCONHC2H5 C2H5 -33 H5C2HNOCHN CH3 NHCSNHC2H5 -34 0= -34 O --N C2H5 H5C2HNSCHN CH3 NHCSNHC2H5 -35 O= 1,20 637 H5C2HNSCHN - 85 - NHCSNHCH3 -36 C2H5 1,20 658 C2H5 H3CHNSCHN CH3 NHCON,CH3. CH3 -37 0 =N -N C2H5 1115 657 - CH3 C2H5 _ _, NOCHN CH3 H3C CH3 NHCONs CH3 0=N-- N C2H5 -38 N 2H3C NOCHN H3C /I C2H5 NHCON.:C2H5 -39 OS-2=N-...7t" C2H5 1,15 636 H5C2-, NOCHN H5C2 CH3 NHSO2N CH3 C2H5 -40 O= = N- 3-NZi C2H5 11 -40 1,10 656 H3C CH H3C -'NO2SHN CH3 CH3 NHSO2NQCH3 CH3 -41 C2\5N1 10 636 =NC - - N C2H5 3 0 H3C oNO2SHN H3C - 86 - / C2H5 NHSO2N C. C2H5 C2H5 -44O2= N t C 1s,10 636 -42 O=N---NC2H5 H5C2"NoSHN. H5C2 N02 NHCSN CH3 CH23 -43 = =N\"C2H5 1,15 636 H3C -%\J - C2H5y H3.. NSCHN H3C NHCSN - CH3 -44 O C2H5 1,15 657 H3C C2H5 H3C.-NSCHN CH3 NHCOCH3 -45 O= N 1130 635 C2H5 H3CO2SHN NHCOCH3 C2H5 -46 0- =- - 1 30 655 N" C2H5 H3CO2SHN CH3 NHCOC2H5 C 2H5 -47 O= 1;=N-K'>30 634 C2H5 H5C20CHN - 87 - NHCOC2H5 -48 o= =N\ --N 1X30 654 --/ C2H5 *H5C2OCHN CH3 NHSO2C2H5 -49 O= C2H5 1130 658 )=:/ 'C2H5 H5C202SHN CH3 NHSO2C2H5 -50 0= =N NC2H5 1 30 638 C2H5 H5C202SHN NHCOOCH3 -51 à= 1 \ C2H5 H3CO2SHN NHSO2CH3 C2H5 - 52 O= (N...X/. I X 13 0 6 35 H3COCHN NHSO2CH3 -53 1;=NN 25 636 3 C2H5 H5C200CHN - 88 - NHCOCH3 -54 O = -No C2H5 1,25 636 -0 N- HC2H5 H3COOCHN NHCOCH3 -55 C2H5 1,25 636 %C2H5 H5C2HNOCHN NHCOCH3 -56 O3-N- % C2H5 12 656 C2H5 H3CHNSCHNCH3 1 5 _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ NHCOCH3 C2H5 -57 N3 9N C2H5 1,20 656 33c NOCSHN 3 H3C NHCOCH3 -58 C2H5 1;20 657 H3CNSCHN CH3 H3C NHCOCH3 O =N --N"C2H5 -59 2 H3C,N02SHN CH 1120 635 H3C0 L - 89 - NHCOOCH3 -60 O= =N, N X130 636 C2H5 H3COCHN NHCOOCH3 -61 0(N--/\-N/02H -61 0=/ C2H5 H3CHNOCHN NHCOOCH3 -62 1, \C2B5 1J25 638 C2H5 H3CHNSCHN 15...... NHCOOCH3 - C2H5 -63 CHN5 1,20 638 H3C,' H3C"NOCHN NHCOOCH3 C2HS -64 O C2H5 120 638 H3C-NSCHN NHCOOCH3 -65 H O= N -N C2H5 1520 638 -65 3, H 3 C.-IlN02SHN - 90 - NHCOCH3 -66 o= =N_. 1 30 620 CH2CH=CH2 -66 O=9= \CH2CH=CH2 1,30 620 H3COCHN NHCOCH3 CH3 -67 C2H5 115 672 0 =N --N\c2H5 H3COCHN OCH3 NHCOCH3 OCH3 -68 O =N C2H5 H3COCHN CH3 NHCOCH3 -69 0 =N 1120 628 %C2H5 H3COCHN Cl NHCOCH3 -70 1 NC2H5 1,15 628 O= - -N C2H5 H3COCHN Br NHCOCH3 Cl -71 O= =N- -N 1,20 627 C2H5 H3COCHN LS9 H0'HD LL-/t SHrDOODHN úHD NHDOOZDSH Oc LS9 0 X OHZ t N= = LL-0I HZD ' \/ SHZDOODHN 8ú9 ST'I HD />--= =O SL-OTI úHDZoSHN _,,,.,. - 01rO LuorosHa0ú Z S HZDODHN oz NHSZODúH SL9 SlTT jr- $ N= O0 SL-OT CH8 HDODHN - TNHDODEH SIE9 OT T P L-Ot - L6 - Se9SZHZ - 92 - NHCOCH3 -78 C2H5 1,20 663 H3COCHN NHCHO NHCOCH3 C2H5 -79 O N N 251X20 665 H3COCHN NHCOCH3 NHCOCF3 -80 o_.=..._N. 1,20 663 H3COCHNNHCOCF3 NHCOCH3 O=-"_N,,C2H5 CO%,C2H5 -81 H3COCHNwNco- O NHCOCH3CF3 -82 C2HCH3110 648 C2H40CH30 H3COCHN NHCO_ -83 X1 = 620 H3CO CH2CF3 H3COCHN - 93 - - -84 O 1 15 635 H3COCHN NHCSOC2H4OCH3 -85 = N w C2H5 1 10 616 H3COCHN 2H4C1 H3COCHN4 - 94 - EXEMPLE 11 On effectue la préparation de l'encre, la prépara- tion de la feuille de transfert et l'enregistrement par trans- fert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exem- ple 1, excepté que l'on remplace le colorant utilisé dans l'Exemple 1 par un colorant de formule structurale suivante: NHCOCH=CH2 O w = N - -NC2H5 C2H5 N C2H5 CH3 ce qui permet d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1,40. En outre, on procède à un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1 en trouvant qu'il y a peu de décoloration ou de changement de couleur après une exposition à la lumière pendant 40 heures. Le colorant utilisé dans cet exemple est préparé comme suit: On ajoute 3, 1 g d'un composé phénolique de formule structurale suivante: NHCOCH=CH2 HO -_ et 4,3 g d'un composé de formule structurale suivante: 3/ C2H5 H2N - N C2H5 ' HC1 CH3 à 150 ml d'éthanol, on agite à la température ambiante, puis on ajoute goutte à goutte une solution de 3,4 g de nitrate d'argent dans 15 ml d'eau. Ensuite,on y ajoute 15 ml d'une - 95 - eau ammoniacale à 28%, on ajoute en outre goutte à goutte une solution de 10,5 g de nitrate d'argent dans lO ml d'eau, et l'on effectue la réaction à 30 - 40 C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, on effectue une extraction avec du chloroforme, on chasse le solvant par distillation, puis on purifie le résidu par chromatographie sur colonne en uti- lisant du chloroforme, obtenant ainsi un produit purifié consti- tué par un composé indoaniline de formule structurale suivan- te: NHCOCH=CH2 C2H5 CH3 La longueur d'onde d'absorption maximale (chloro- forme) de ce produit est de 659 nm. EXEMPLE 12 On prépare les composés indoaniline mentionnés dans le Tableau VI cidessous conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 11. La longueur d'onde d'absorption maximale (chloroforme) de chaque composé indoaniline obtenu est représentée dans le Tableau VI. On effectue la préparation de l'encre, la préparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, excepté que l'on remplace respectivement le colorant uti- lisé dans l'Exemple 1 par les composés indoaniline mention- nés dans le Tableau VI comme colorants, ce qui permet d'obte- nir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant la densité de couleur mentionnée dans le Tableau VI dans chaque cas. On procède à un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu conformément aux modes opératoires décrits.dans l'Exemple 1 en trouvant qu'il y a peu de décolo- ration ou de changement de couleur. - 96 - Tableau VI Densité de Longueur d'Onde Couleur de d'Absorption Maximale No. Formule Structurale du Colorant 1 'Enregis- (Chloroforme) trement (n) NHCOCH=CH2 12-1 i =O NHCOCH=CH2 12- 2 0= N-C -N CH3 140 629 CH3 NHCOCH=CH2 C3H7 (n) 12- 3 t =)N NHCOCH=C2H 2 12- 4 0 \C4H9 (n) NHCOCH=CH 2 12- 5 t - 97 - NHCOCH=CH2 C6H13(n) 12- 6 OO =N)=N N 1,35 642 C6H13 (n) NHCOCH=CH2 o ç, CH2CH=CH2 12- 7 0 J H =2 1,40 623 \CH2CH=CH2 NHCOC (CH3) =CH2 12- 8 C2H5 1,40 639 C2H5 NHCOCH=CHCH3 12- 9 1, =-sC2H5= 40 639 \C2H5 NHCOOCH=CH2 12-10 =N- -N 1,C2H540 633 C2H5 NHCOC(CH3) =CH2 >r--e C2H5 12-11 O=çt=NP C30CH5 CH3 - 98 - NHCOCH=CHCH3 1-2 =N>\r-\NC2Hs 1X40 659 12-12 C2H5 CH3 NHCOOCH=CH2 12-13 O= J=N > -C2H 1 40 653 C2H CH3 NHCOCH=CH2 12-14 0 t =N -N lt= 1,40 643 1CH2CH=CH2 NHCOCH=CH2CH 12-15 4 bN135 635 CCH3 ci NHCOCH=CH2 >/\ C2H5 12-16 5 -N 1,35 635 \ C2H5 CBr NHCOCH=CH2 *3 12-16 -(≥N_ NN C2H5 1,35 635 02=17-N C2H5 E NHCOCH=CH2 112-17 1,3563 Fh'C2H5 F - 99 - NHCOCH=CH2 0=>,C2H5 12-18 O=N _N\C2H5 1,30 663 __%=/ \C2H5. NHCOCH3 NHCOCH=CH2 12-19 >C2H5 1,30 661 \C2H5 NHCHO NHCOCH=CH2 O-C2H5 12-20 ,CH 1,30 663 NHCOC2H5 NHCOCH=CH2 O=C =N_1--\\C2H5 12-21 1,35 635 \= 'C2H5 I NHCOCH=CH2 OCH3 12-22 O =N CH1,35 664 D C2H5 CH3 NCOCH=CH2 ACH3 5c2Hs 12-23 O -N 1,35 660 / CH3 C2H5 CH 3 - 100- NHCOCH=CH2CH3 % C4 / C2H5 12-24 CH1,35 661 OCH3 NHCOCH=CH2 Cl 12-25 C2H5 130 659 NHCOCH3 NHCOCH=CH2 OCH3 2 C2H5 12 29 CH C2 Br 563 NHCOCH 3 NHCOCH=CH2 F 12-27 _= =N-c- 135 633 C2H5 NHCOCH=CH2 I 12-28 0= N - -N C2Hy13563 C2H5 NHCOCH=CH2 Br 12-29 1,35 633 C2H5 - 101 - NHCOCH=CH2 \NC2H40CH3 12-30 3 1X35 655 NHCOCH=CH2 12-31 b tHC2H5 1 X35 636 C2H4OC2H5 lO NHCOCH=CH2 12-32O2=N5 135 655 C2H4OH CH3 15. _ _ NHCOCH=CH2 12-330=\pN- \,C2H40CH3 CH3 NHCOCH=CH2 12-34O =NC2H5 130 654 C2H4OC2H4OCH3 CH3 NHCOCH=CH 2 3 12-35O ^=N^ V NC2H5 1 30 624 CH3 CH3 - 102 - NHCOCH=CH2 12-36 O1≥N- C- C2H 1,30 628 O = --N C2H4cl CH3 NHCOCH=CH2 NHCOCH=CHH2C=CH 12-37 0 CH2= 1 35 636 C2H5 CH3 NHCOCH=CH2 12-38 4 -1≥N"/ -N C2Hlt 1,35 655 -CH2 CH3 NHCOCH=CH2 12-39 O= \. CH2- NHCOCH=CH2 12-40 =-N 140 639 C2H5 NHCOCH=CH 2 C2H5 12-41 O 9N//"\\1, 30 639 HO 9ú9'OIT 0U =H9O&-:H0 ZHD=HDODHN SZ tu) úTH9DODHZD..... 9ú9 Oú 1,= NN 9P-ZT tbE9 0ú'T HD tN-c4i=- st-ZI ZHD=HDODRN 9E9 SHZDOODOPHZDo! Eú9 OC'T S HZD PP=Q Ob-ZI ZHD=HDODHN 0E HDO-ODDHZD D úHZD/'N= =O ZHD=HDODHN = - HDOOtHZD úúE9 OúS' N= =O Z-ZT ZHO=HDODHN - 104 - NHCOCH=CH2 12- 48 O N---N/0C2H 5 12-48 O 4 4-N C2H5 1,20 623 NHCOCH=CH2 12-49 O C2H5 1,40 640 C2H5 CH3 i0 NHCOCH=CH2 / C2H5 12-50 C25 1140 661 15. CH3 CH3 NHCOCH=CH2 12-51 1ON -N 1740 631 - CH3 CH3 NHCOCH=CH2 12-52 C2H5 1730 660 C2H5 Cl CH3 NHCOCH=CH2 OCIH3 ">4 C2H5 1012-53 Y0X CH 5 1730 665 i - CF3 CH3 - 105 - NHCOCH=CH2 CH3 12-54 C2H5 125 681 z C2H5 Cl CH3 OCH3 NHCOCH=CH2 C2 12-55 =N H 1,20 660 Br NHCOCH3 NHCOCH=CH2 F 12-56 = =N C2H5 1 35 634 C2H5 NHCOCH=CH2 I 12-57 => N- C2H5 NHCOCH=CH2 12-58 NOC= C C2 1 25 631 O =N---% NC2H5 OCH3 NHCOCH=CH 2 C2H40CH3 12-59 1, 30 654 C2'C H5 OC2H5 CH3 { ____________________________________________ - 106 - NHCOCH=CH2 12-60 O= N- N C2H5 1 30 637 \C2H40C2H5 CH2CF3 NHCOCH=CH2 12-61 O==N. C2H 5 1,25 641 N c2H5 NHCOCH=CH2 NHCOCH=CH2 NHCOOH=CH2 C2H5 12-62 O 1 25 661 205 NHCOOCH=CH2_____ NHCOOCH=CH 2 \r C2H5 kCH3 12-6 NHCOCH=CH2125 6 NHCOOCH=CH2 C2H5 NHCOOCH=CH2 2 0 NHCOOCH=CH2 NHCOOCH=CH2 NHCOCH=CH2 12-65 = N C2H5 1 25 632 3 C2H4OCCH=CH2 IO -107- Br NHCOC=CH2 12-66 oC2H5 1,30 639 C2H5 NHCOCH=CH2 12-67 1=t=N.7125 632 C2H4OCCH=CH3 I NHCOCH=CH2 12-68O= -6=N =/ /\ C2H4OC-C=CH2 l CH3 O CH3 - 108 - EXEMPLE 13 (i) Préparation d'une Encre NHCOCH3 o= o C2H5 [Al] \ \_/ C2H5 NHCOCH3 C2H5 fi 0 = [ B 1 =b N % C2H5 CH3 Proportion en mélange 7 g Colorant mixte [B 7 g On traite le mélange de composition précitée à l'ai- de d'un appareil de conditionnement des peintures pendant lO minutes pour préparer une encre. Le colorant et la résine se sont complètement dissous et il est ainsi possible d'obte- nir une encre en une solution uniforme de concentration éle- vée. (ii) Préparation d'une Feuille de Transfert On enduit avec l'encre précitée un film de polyimide (d'une épaisse de 15 pm) en utilisant un dispositif d'enduc- tion à racle (mis sur. le marché par la firme RK Print Coat Instruments Co., sous la référence n l) et on sèche le maté- riau ainsi enduit dans de l'air chaud à 60 C,de sorte qu'il n'y a aucune séparation du colorant et qu'il est possible d'obtenir - 109 - une feuille de transfert uniformément enduite. (iii) Enregistrement par Transfert On procède à l'enregistrement par transfert-confor- mément aux modes opératoires d'enregistrement par transfert décrits dans l'Exemple l, en utilisant la feuille de transfert obtenue comme décrit cidessus et le corps enregistreur décrit dans l'Exemple 1, ce qui permet ainsi d'obtenir un enregistre- ment de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1,80 sans formation d'inégalité dans l'ima- ge. On procède à un essai de stabilité à la lumière sur l'enregistrement obtenu conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1 en constatant qu'il y a peu de déco- loration ou de changement de couleur après une exposition à la lumière pendant 40 heures. EXEMPLES COMPARATIFS 1 ET 2 On prépare des encres selon des modes opératoires si- milaires à ceux décrits dans l'Exemple 13, excepté que l'on remplace respectivement 14 g du colorant mixte utilisé dans l'Exemple 13 par 14 g du colorant [A1] seul (Exemple Compara- tif 1) et 14 g du colorant [B1] seul (Exemple Comparatif 2). Avec chaque encre, on constate qu'une partie de l'encre ne passe pas en solution et reste ainsi non dissoute. On énduit avec chaque encre un film de base que l'on-sèche, mais il se produit une séparation considérable du colorant, de sorte que l'on n'obtient qu'une feuille de transfert non uni- forme. Ensuite, on procède à un enregistrement par transfert en utilisant chaque feuille de transfert obtenue, mais on n'otient seulement un enregistrement par transfert de couleur cyan présentant des inégalités dans l'image et également une formation distincte de taches par abrasion. EXEMPLE 14 On effectue la préparation de l'encre, la prépara- tion de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans - 110 - l'Exemple 13, excepté que l'on remplace le colorant mixte utilisé dans l'Exemple 13 par le colorant mixte mentionné dans le Tableau VII, ce qui permet en conséquence de préparer des encres de concentrations élevées, d'obtenir des feuilles de transfert uniformément enduites sans séparation quelconque d'encre et d'obtenir un enregistrement de couleur cyan ayant la densité de couleur élevée mentionnée dans le Tableau VII. - 11&- - Tableau VII Proportion Densité de couleur No. Formule Structurale du Colorant. n m1lange e l'enregistremet NHCOC2H5 0jz..( t 7.4\ C2H545 =N "C2H5 14- 1, 180 *NHCOCH3 >\JPX, C2H5 5 0 = 55 \ C2H5 CH3 NHCOC3H7(n) O=C =N_ CH 40 N, C2H5 40 14- 2 1,80 NHCOCH3 C2H5- 60 CH3 NHCOC4H9 (n) S- c60 t 14- 3 1,80 NHCOCH3 /O/. C2H5 40 CH3 30.. . . - 112 - I NHCOC5Hll(n) 0=b>Nj C2H5 70 O N 14- 4 1X75 NHCOCH3 5 9 NoC2H55 O= N --N 30 C2H5 CH3 NHCOC8H17 (n) _ _ >C2H5 50 C2H5 14- 5 1,75 NHCOCH3 0.>Np -NC2H5 5 C2H5 CH3 / CH3 NHCOCH, CH3 Nb C2H5 14- 6 1,80 NHCOCH3 oC2H5 = 50 C2H5 CH3 - 113- NHCOC4H9 (sec) O =N / C2H5 55 =/ / - \C2H5 14- 7.... NHCOCH3 O= t=UN > o C2H5 45 C2H5 CH3 NHCOC4Hg (iso) t\C2H5 60 O D=N4 \ C2H5 14- 8 1X80 NHCOCH3 t 9DN-/ C2H5 40 O=N\C2H5 CH3 C2H5 NHCOCH2CHC4H9 (n) ô= -C-No C2H5 70 C2H5 14- 9 1175 NHCOCH3 C2H o =N 30 C2H5 CH3 - 114 - NHCOCH3 C2H5 b N O= = --NC2H5 14-10 1180 NHCOCH3 _N,C2H5 40 C2H5 CH3 NHCOCH3 ok_ N 3 N CH3 40 CH3 = --N CH3H7n 14-11 1,80 NHCOCH3 CH3 60 -1 C3H7 (n)1 O= = --N C3H7(n) NHCOCH3 0=>o---7> c3H7(n C n / N C3H7(n) CH3 - 115 - NHCOCH3 O= =N.'5 C4H9 (n) 14-13 NHCOCH3 1180 NHCOCH3 C4H9 (n) O N9 /C4H9 (n) CH3 NHCOCH3 -N C2H5 40 C3H7(n) 14-14 1,80 NHCOCH3 C2H0 60 C3H7 (n) CH3 NHCOC2H5 0=D N _N.. C2H5 5 0 =--Nt C2H5 55 14-15 1,80 NHCOC2H5 02=5 c 45 C2H5 - CH3_ - - _ _ _ _ _ _ - 116 - CH3 NHCOCH, CH3 B t e C2H550 C2H5 14-16 NHCOCH CH3 1r70 CH3 t./ '- C2H5 CH3 NHCOCH.CH3 C3 =b =N H3 CH3 4)0 CH3 14-17 1,70 CH3 NHCOCH. CH3 O= C=NH CH3 60 / t ' \CH3 CH3 CH3 NHCOCH "CH3 60 = _-N, C3H7 (n) 6 C3H7 (n) 14-18 1,70 CH3 NHCOCH "-CH3 C3H7 (n) -Ne 40 =" C3H7 (n) CH3 - 117 - NHCOC3H7(n) C2H5 55 O= =N --NC2H5 514-19 1,75 NHCOC3H7(n) 0--D=N-P I02H5 4 O = 45 C2H5 CH3 NHCOC4Hg (n) O\NJ7NN C2H5 40 C2H5 14-20 1,75 NHCOC4H9(n) = - N C2H5 60 \C2H5 CH3 NHCOCH3 0_D N -N c5Hll (n) 5 C5Hll (n) 14-21 1,75 NHCOCH3 _ _, C5Hll(n)5 O CH3 =_ C5H_(n) CH3J - 118 - NHCOCH3 _C"N0/\ N,C6H13(n) 60 C6H13 (n) 14-22 1,70 NHCOCH3 O=D=N --\--N., C6Hl3 (n) 4 N OC H \ C 6 H 1 3 ( n)4 0 CH3 NHCOCH3 O= = N--/__O -' oC8H17 (n) 45 C8H17 (n) 14-23 65 NHCOCH3 15. b N 9 No C8H17 (n) O=J=NN-' C8H17 (n) CH3 NHCOCH 3 - C2H5 14-24 180 NHCOCH3 0 C2H5 25 \ C2H5 CH3 _t______________________ - 119 - NHCOC2H5 b 434 s c 25 _C2H5 25 N,, C2H5 (14-24) NHCOC2H5 0 o=Nb=-C2H5 25 C2H5 CH3 - 120 - EXEMPLE 15 (i) Préparation de l'Encre CH3 NHCOCH ' CH3 =N ô, H5 [A2] C2H5 CH3 NHCOCH CH3 = =N ' 2H5 [B2] / C2H5 CH3 Proportion en mélange C2 [. 7 g (50%) Colorant mixte AB2] 7 g (50%) [B 7 g (50%) Acétate de cellulose* 10 g Méthyl éthyl cétone 50 g Total 74 g * L-30, produit mis sur le marché souscette marque par la firme Daisel Ltd. On traite le mélange de composition précitée à l'ai- de d'un appareil de conditionnement des peintures pendant minutes pour préparer une encre. Le colorant et la résine se sont complètement dissous et il est ainsi possible d'obte- nir une encre en une solution uniforme de concentration éle- vée. (ii) Préparation d'une feuille de transfert On enduit avec l'encre précitée une feuille d'un papier pour condensateur en utilisant un dispositif d'enduc- tion à racle (mis sur le marché par la firme RK Print Coat Instruments Co;, sous la référence n l) et on sèche le maté- - 121 - riau ainsi enduit dans de l'air chaud à 60 C, de sorte qu'il n'y a aucune séparation du colorant et qu'il est possible d'obtenir une feuille de transfert uniformément enduite. (iii) Enregistrement par Transfert On procède à l'enregistrement par transfert conformément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple l, en utilisant la feuille de transfert obtenue comme décrit ci-dessus et le corps enregistreur décrit dans l'Exemple 1, ce qui permet ainsi d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée de 1,80 sans formation d'inégalité dans l'image. EXEMPLES COMPAPARATIFS 3 ET 4 On prépare des encresselon des modes opératoires simi- laires à ceux décrits dans l'Exemple 15, excepté qu.e l'on remplace respectivement 14 g du colorant mixte utilisé dans l'Exemple 15 par 14 g du colorant [A2] seul (Exemple Compara- tif 3) et 14 g du colorant [B2] seul (Exemple Comparatif 4). Les encres obtenues font apparaître une séparation considéra- ble du colorant et fournissent des feuilles de transfert non uniformes. En utilisant ces feuilles de transfert, on procède à des enregistrements par transfert, mais on n'obtient que des enregistrements par transfert de couleur cyan présentant de nombreuses inégalités dans l'image ainsi que la formation distincte de taches par abrasion. EXEMPLE 16; (i) Préparation d'une encre NHCOC2H5 C2H5 [A3] O= t=N -- C2H5 NHCOC3H7(n) C2H5 [B3] \CH53 CH3 - 122 - Proportion en mélange Colorant mixte ([A3] 6 g (60%) E[B3] 4 g (40%) Ethyl cellulose* 10 g Méthyl éthyl cétone 50 g Total 70 g * Mise sur le marché par la firme Hercules, Inc. On traite le mélange de composition précitée à l'ai- de d'un appareil de condtiononement des peintures pendant minutes pour préparer une encre. Le colorant et la résine se sont complètement dissous et il est ainsi possible d'ob- tenir une encre en une solution uniforme de concentration élevée. (ii) Préparation d'une Feuille de Transfert On enduit avec l'encre précitée une feuille d'un papier pour condensateur en utilisant un dispositif d'enduc- tion à racle (mis sur le marché par la firme RK Print Coat Instruments co., sous la référence n l) et on sèche le maté- riau ainsi enduit dans de l'air chaud à 60 C,de sorte qu'il n'y a aucune séparation du colorant, et qu'il est possible d'obtenir une feuille de transfert uniformément enduite. (iii)Enregistrement par Transfert On procède à l'enregistrement par -transfert confor- mément aux modes opératoires décrits dans l'Exemple 1, en utilisant la feuille de transfert obtenue décrite ci- dessus et le corps enregistreur décrit dans l'Exemple 1, ce qui permet ainsi d'obtenir un enregistrement de couleur cyan brillant uniforme ayant une densité de couleur élevée ! de 1,70 sans formation d'inégalité dans l'image. EXEMPLES COMPARATIFS 5 ET 6 On prépare des encres par des modes opératoires si- milaires à ceux décrits dans l'Exemple 16, excepté que l'on remplace respectivement 10 g du colorant mixte utilisé dans l'Exemple 16 par 10 g du colorant[ A3]seul (Exemple Comparatif - 123 - ) et 10 g du colorant [B3] seul (Exemple Comparatif 6). Cha- que encre obtenue fait apparaître une séparation considérable du colorant, et les feuilles obtenues sont des feuilles non uniformes. Ensuite, en utilisant ces feuilles de transfert, on procède à des enregistrements par transfert en n'obtenant que des enregistrements par transfert de couleur cyan présen- tant des inégalités dans l'image ainsi que la formation distincte de taches par abrasion. REVENDICATIONS 1. Colorant pour enregistrement par transfert thermique, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: NHB O ==N-K zl z2 dans laquelle -B- représente -10 O O O 0 0 -5-C-Ri Cl -C,- -CO_ R1, - aNHR1C-R - CNH-R1, -CO-R, -CN-R S o l o R1 I / R1 ou R R représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, un atome R6 R6 d'halog çn, o uNHR6, NHR6,s X R6 R3 y,R6y R -x,ou N R7 -R1, -R2, -R6 et X x -R7 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué, un groupe vinyle substitué ou non substitué, un groupe allyle ou aryle, -R3 -R4 et R5 re- présentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, -X repré- sente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement subs- titué par le fluor, un groupe alkoxy, formylamino, alkylcarbony- lamino éventuellement substitué par le fluor, un groupe arylcar- bonylamino ou un atome d'halogène, et -Y représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène. 2. Colorant pour enregistrement par transfert thermique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: NHCOR8 yl R9 O: \>. R'0 xl dans laquelle -X1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy, formylamino, acétylamino, propionylamino, un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, -Y1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, de brome, d'iode, de fluor ou un groupe méthyle, et -R8, -R9 et -R10 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué, un groupe allyle ou aryle. 3. Colorant pour enregistrement par transfert thermi- que selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il corres- pond à la formule générale: NHB1 Y 5.,0 O= esN N% R10 z3 z4 X dans laquelle -X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, formylamino, alkylcarbonylamino éventuellement substitué par le fluor, arylcarbonylamino ou un atome d'halogène, -Z3 -Z4 et -Y représentent chacun un atomed'hydrogène un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène, -R9 et -R10 représentent chacun un atome d'hy- drogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué, un groupe allyle ou aryle, -B représente 0 O o S -Cn Rl, C -R, -CO-R1 - CNHO-Rll1 S O R11 a O Il R12 R12 1 I 2,5 - C N R12 -CN\ uR2 _ -SN O -R11 et R12 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué ou un groupe aryle. 4. Colorant pour enregistrement par transfert thermique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: _ NHCOR8 Y R9 o = ---N % R10 z5 Z6 X dans laquelle -X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, formylamino, alkylcarbonylamino éventuellement substitué par le fluor, un groupe arylcarbonylamino ou un atome d'halogène, -Y représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellemer substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogènE -Z5 et Z6 représentent chacun un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène et -R8, -R9 et -Rio représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou-non substitué, un groupe allyle ou aryle. 5. Colorant pour enregistrement par transfert thermiqu( selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: -. 'NHB2 O =(= N --Kl zl z2 dans laquelle -B2 représentent o o o -C-R13, -c-, -C, 0 0 S S o ,s,, s ' o, R13 9I 13 -il H-1 lO-R13 o -1 l1 -CO-R13, _CNOR1 -CNH-R3, - n éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxyj un atome d'halogène ou -NHB2 KR1 représente -CN -CN ou -SNN R1 ' t Z R14 NR14 II l o représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, un atome d'halogène ou -NHB2, -K1 représente R4 02N S0 X!4 nN3, 4 t N S 2 X I R5 ' X I ' R15 R15 y > Lez, "HP N R 5, NHRI 5 X Q R3 / /R15 ou R15 x -R13 -R14 et -R15 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué,, -R -R4 et -R5 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, -X représente un atomed'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, formylamino, alkylcarbonylamino éventuellement substitué par le fluor, arylcarbonylamino ou un atome d'halogène, et -Y représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atome d'halogène. 6. Colorant pour enregistrement par transfert thermique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: NHB2 y O = -- N, R16 NHB3 X dans laquelle -X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, formylamino, alkylcarbonylamino éventuellement substitué par le fluor, arylcarbonylamino ou un atome d'halogène, -Y représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy ou un atomed'halogène -R16 et -R17 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 - C8 substitué ou non substitué, -B2 - B3 repré- sentent chacun 0o Il -C-R13 0 O O o S v -C--C- COR, -CNH-R13, -CO-R13, ' o o s o O O S O Il.R13 il R13 R1 -CNH-Ri3, -S-R13, -CN, -CN ou -SN, Il R14 R14 O et R13 et - R14 représentent chacun un groupe alkyle en C1- 1- C8 substitué ou non substitué. 7. Colorant pour enregistrement par transfert thermique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: NH-A-R18 Y1l W- R9 O = = N V Ns1 - R1O z7 z8 xl dans laquelle -X1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy, formylamino, acétylamino, propionylamino, un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, -Y1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, de brome, d'iode, de fluor ou un groupe méthyle, -A- représente -CO- ou -COO-, -R18 représente un groupe vinyle substitué ou non substitué, -R9 et -R10 représentent- chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 substi- tué ou non substitué, un groupe allyle ou aryle, et -Z7 et -Z8 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué par le fluor, un groupe alkoxy, un atome d'halogène ou -NH-A-R18. 8. Colorant pour enregistrement par transfert thermique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: NH-A-R19 yl l R20 =)= N-4 X-- z9 zlO xl 19 dans laquelle -R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée, un groupe allyle, vinyle, méthylvinyle, alkoxyalkyle en C3 - C8, arylalkyle, cyclohexyle, thiényle, trifluorométhyle ou aryle, -A- représente -CO- ou -COO-, _Y1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, de brome, d'iode, de fluor ou un groupe méthyle, -Z9 -Z10 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, éthoxy, un atome de chlore, de brome ou un groupe -NH-A-R19, -X1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy, formylamino, acétylamino, propionylamino, un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, et -R20 et -R21 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée, un groupe alkoxyalkyle en C3 - C8, un groupe hydroxyalkyle en C2 - C4, un groupe alkyle en C1 - C8 halogéné, un groupe B-cyanoéthyle, alcényle, méthyl- acényle ou tétrahydrofurfuryle. 9. Colorant pour enregistrement par transfert thermique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il correspond à la formule générale: NHAR22 y2 0= =N R-N24 zll z12 X2 dans laquelle -R22, -R23 et-R24 représentent chacun un groupe aikyle ou alcényle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne 2 _y2 11 iet12 ramifiée, -A- représente -CO ou -COO-, -X2, -2, -Z11 et -Z12 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy ou un atome de chlore. 10. Mélange de colorants pour enregistrement par trans- fert thermique, caractérisé en ce qu'il comprend un colorant [A] de formule générale: NHCOR25 26 }= w R27 dans laquelle R25 R26 et R27 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C8 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée et un colorant [B] de formule générale: NHCOR28 O" 'N-N. 9 R30 CH3 dans laquelle R28 R29 et R30 représentent chacun un groupe alkyle à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée. 11. Mélange de colorants pour enregistrement par trans- fert thermique selon la revendication 10, caractérisé en ce que la proportion du colorant [A] s'élève à 5 - 95 % en poids et - celle du colorant [B] s'élève à 95 - 5 % en poids. 12. Mélange de colorants pour enregistrement par trans- fert thermique selon la revendication 10, caractérisé en ce que R25 et R28 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C4 à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée, et R26, R27, R29 et R30 représentent chacun un groupe alkyle en C1 - C4 à chaîne liné- aire. 13. Mélange de colorants pour enregistrement par trans- fert thermique selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il comprend un colorant de formule structurale: NHCOC13 N N C2H5 et un colorant de formule structurale: NI-COCH3 =N C2H5 C2H5 CH3