Brevet FR2571370A1 — publié le 19860411

i La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de diamines substituées. Les diamines substituées répondent à la formule suivante R2HN - CnH2n NHCOR (1) n 2 dans laquelle n va de 2 à 6, R1 représente un radical (C3 6) cycloalkyle, tétrahydrofuryle, benzofuryle, benzotétrahydrofuryle ou thiényle. R2 représente un radical (C1 4)alkyle ou benzyle, Les diamines substituées obtenues selon le procédé de l'invention sont des produits intermédiaires utilisés pour la préparation d'alkylànediamines décrites par la demanderesse dans son brevet français n 78 03 175 et les certificats d'addition n 78 36 819 et n 79 24 373. - Le procédé de l'invention est décrit dans le schéma donné ci-après. 2 ' 31 3 R2 HN - CnH2n - NH2 + R300C-R (R3 CH3, C2H5) (II) I (Il) R2HN - C H2n NHCOR1 (I) n 2n I1 consiste à faire réagir une w-alkylamino-alkylèneamine de formule (II) avec un ester (III), en l'absence de solvants, à une température de 20 à 130 C. 7 1370 Les amines (II) sont disponibles dans le commerce. Les esters (III) sont préparés à partir de produits disponibles dans le commerce et sont décrits dans la littérature. L'exemple suivant illustre l'invention. Les analyses et les spectres IR et RMN confirment la structure des composés. Exemple N-[(méthylamino)-3 propyl -tetrahydrofuranne- carboxamide-2. R2 =CH3;n = 3; R1 1. Le tétrahydrofu-rannecarboxylate-2 de méthyle, ester de formule (III), est décrit par Wilson, 8. Chem. Soc. 58, 59 (1945). 2. N-[(méthylamino)-3 propyl]-tétrahydrofurannecarboxa- mide-2. Dans un réacteur de 25 ml, on agite à 30 C un mélange de 13 g de tétrahydrofurannecarboxylate-2 de méthyle (obtenu sous 1) et de 9 g de Nméthyl-propanediamine pendant 6 h. On maintient l'agitation à la température ambiante pendant 16 h. On distille sous pression réduite le mélange homogène incolore. On obtient une huile incolore qui bout à 115-117 C. Le procédé de l'invention permet d'obtenir les composés (I) avec un excellent rendement allant de 70 à 100 % par rapport aux composés de départ et, en conséquence, d'obtenir les alkylènediamines décrites par la demanderesse avec de très bons rendements, par réaction entre les composés (I) obtenus selon le procédé de l'invention et la chloro-2 amino- 4 diméthoxy-6,7 quinazoline. Revendication Procédé de préparation de diamines substituées répondant à la formule (I) R2HN - CnH2n- NHCOR1 (1) dans laquelle n va de 2 à 6, R1 représente un radical (C3 6)cycloalkyle, tétrahydrofuryle, benzofuryle, benzotétrahydrofuryle ou thiényle. R représente un radical (C_ 4)alkyle ou benzyle, procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé (II) R2HN - CnH2n - NH n 2n 2 avec un composé R300C-R1 (III) à une température de 20 à 130 C.