Brevet FR2572400A1 — publié le 19860502

INSECTICIDES DE LA PYRAZOLINE Cette invention concerne le domaine des compositions chimiques affectant La vie; eLlte con- cerne plus particuLièrement de nouveaux insecticides de La pyrazoline, des procédés et des intermédiaires pour ceux-ci, des compositions insecticides contenant tes pyrazotines, et L'utilisation des pyrazotin2s pour lutter contre Les insectes. Les pyrazotines sont des composés hétéro- cycLiques à cinq maillons présentant ta formule et te schéma de numérotation des atomes du cycle suivants: IL est connu, dans la technique des insec- ticides, que certains dérivés de la 1-carbamoyt pyra- zoline sont des insecticides. Par exempte, le brevet des E. U. A. n 4 174 393 révèle l'activité insecti- cide de 1-carbamoyl pyrazolines portant également des substituants phényle aux positions 3 et 4 du noyau pyrazoline. La présente invention fournit des pyrazolines présentant la formule développée ci-dessous, qui pos- sedent une activité insecticide prononcée: R W-RB --N RN \ W Rc Cette demande de brevet est une continua- tion partielte de ate demande de brevet américain. n'; 709,626, déposée Le 9 mars 1985, qui est une continuation partielle de -L demande de brevet amé- ricain n 664,674 déposée te 25 octobre 1984. L'invention appartient au domaine des compositions chimiques affectant La vie; elle con- cerne plus particulièreient de nouveaux insecticide de La pyrazotine, des procédés et des intermédiaire pour ceux-ci, des compositions insecticides contena Les pyrazolines et L'utitisation des pyrazoLines po Lutter contre Les insectes. Les.pyrazotines sont des composés hétéro- cycLiques à cinq maiLLttons présentant La formule et Le schéma de numérotation des atomes du cycle suiva H Il est connu dans La technique des insec- ticides que certains dérivés de La 1-carbamoyl pyra zoline sont des insecticides. Par exemple, Le breve des E. U. A. n* 4 174 393 révèle t'activité insec- ticide de 1-carbamoyl pyrazoLines portant également des substituants phényle aux positions 3 et 4 du noyau pyrazoline. On a trouvé à présent que des pyrazolines présentant la formule développée suivante possédaie une activité insecticide prononcée: w\ C Dans cette formuLe, RA répond à La formule dans Laquetle R'A est choisi parmi L'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé-rieur, haloalcoxy inférieur, alcynyloxy inférieur et haloalkyle inférieur; ou R AC x o X est un pont répondant à la formule 40-(CR 'AAR RAB)a-0a, dans laquelle j. est 1-3, a' est 0 ou 1, a+a' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'AA et R'AB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, et R'AC est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyLe inférieur, atcoxy inférieur, haLoatcoxy inférieur et hatoatkyLe inférieur; RB est un substituant en 4- ou 5- répon- B dant à ta formut.e: dans LaqueLLe R' est choisi parmi L'hydrogène, un haLogène, un atkyle inférieur. un atcoxy inférieur et un hatoalkyte inférieur; ou w BC dans LaqueLLe Y est un pont répondant à la formule O(CR'BARI BB)b Ob + dans laquelle b est 1-3, b' est O ou 1, b+b' est au moins 2 mais non supérieur à 3, R'BA et R'BB sont BB choisis indépendamment parmi L'hydrogène, un halogène et un radical alkyte inférieur, et R'BC est choisi BC parmi t'hydrogène, un hatogène, un radical alkyte inférieur, aLcoxy inférieur, haLoaLcoxy inférieur et haloalkyle inférieur; Rc répond à la formule _$ Kh dans laquelle RD est choisi parmi l'hydrogène et un radical aLkyle inférieur, et RE est choisi parmi un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur, haloalcoxy inférieur, haloalkyle inférieur, cyano, nitro, -NRFRG o RF et RG sont indépendamment un radical alkyle inférieur, et -SOnRH o RH est un radical alkyle inférieur et n est 0-2; ou R cc Z'CC o Z est un pont répondant à la formule + O-(CR ' AR' C -)c c dans laquelle c est 1-3, c' est 0 ou 1, c+c' est au moins 2 mais non supérieur à 3, R'CA et R'CB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, dans certains composés R'CA et R'CB ne sont pas tous les deux de l'hydrogène lorsque c est 1 et c' est 1, et R'Cc est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur, et haloalkyle inférieur; R est l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur; N et V et W sont indépendamment l'oxygène ou le soufre. Les termes "halo" et "halogène" désignent ici le fluor, le chlore ou le brome. Le terme "infé- rieur" modifiant "alkyle", "alcoxy", alcynyloxy", etc., désigne une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée en C1 à C6, de préférence en C1 à C4, "halo" associé à un autre terme signifie qu'un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des halogènes. Parmi Les pyrazolines ci-dessus, les composés dans lesquels W est l'oxygène sont préférés pour la plupart des applications, en particulier lorsque R'A est un substituant en 4-, de préférence un halogène, par exemple le chlore ou le fluor, ou un radical haloalcoxy inférieur, par exemple difluoro- méthoxy. Les pyrazoLines dans lesquelles RB est un substituant en 4- sont généralement plus actives que les pyrazolines substituées en 5-, et Les composés dans lesquels RB est un radical phényle portant un substituant R' sont particulièrement intéressants. Dans ce contexte, on préfère que R'B soit un substi- tuant en 4-, en particulier un halogène, par exemple le chlore ou le fluor. En ce qui concerne RC, les insecticides les plus intéressants dérivent habituellement des composés avec soit un groupe 2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-5-yle, un 2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluoro- benzofurane-5-yle, un 2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluoro- benzofurane-6-yle, un 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5- yle, soit un groupe 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-5-yle, soit un groupe 4phénoxyphényle. Dans ce dernier cas, on préfère que RD soit l'hydrogène et que RE soit un substituant en 4-, en particulier un haloalcoxy 24 inférieur. Les pyrazolines de l'invention ayant une activité insecticide notable comprennent par exemple le 3-(4-difluorométhoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-2,2- diméthylbenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1- carboxamide, le 3,4-bis(4-fluorophényt)-N-2,3-dihydro- 2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)pyrazoline-1- carboxamide, le 3,4-bis(4-fluorophényl)-N-(Z,3-dihydro- 2,2-diméthytbenzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide, le N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)- 3-(4- difluorométhoxyphényl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, 2'57240O le N-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluoro- méthoxyphénytl)-N-méthyt-4-phényLpyrazoline-1-carboxa- mide, le 3,4-bis(4-chlorophényl)-N-(2,2-diméthyl-1,3- benzodioxol-5-yl)pyrazotine-1-carboxamide, le N-(2,2- difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis(4-fluorophényl) pyrazoline-1-carboxamide, le 3-(4-chlorophényl)-N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorophényl) pyrazoLine-1-carboxamide, le 3-(4-difluorométhoxy- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane- 5-yl-N-méthyl-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, Le 3-(4-chlorophényl)-N[4-(4-difluorométhoxyphénoxy) phényl]-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, le N-[4(4- difluorométhoxyphénoxy)phényl]-3-(4-diftuorométhoxy- phényl)-4- (4-fluorophényl)pyrazoline-1-carboxamide, le 3-(4-difluorométhoxyphényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3- dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yL)pyrazoline- 1-carboxamide, te 3-(4-difluorométhoxyphényl)-4-(4- fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzo- furane-6-yl)pyrazoline-1-carboxamide, le 4-(4-chloro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)- 3-phénylpyrazoline-1-carboxamide, Le 3-(4-chlorophényl)- 4-(4-fluorophényl-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthytbenzo- furane-5-yL)pyrazoline-1-carboxamide, Le 3-(4-difluoro- méthoxyphényl)-4(4-fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2- diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide, et le 4-(4-chlorophényl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)-N- (2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline- 1-carboxamide. La présente invention envisage également des compositions insecticides comprenant une quantité efficace comme insecticide d'au moins une des pyrazo- lines ci-dessus en méLange avec un support acceptable en agriculture. En outre, cette invention couvre le procédé de Lutte contre Les insectes qui consiste à appLiquer à l'emplacement ou la lutte est désirée une quantité efficace comme insecticide d'au moins une des pyrazotines ci-dessus. Les pyrazoLines de l'invention peuvent être préparées en couplant un isocyanate ou un iso- thiocyanate aromatique approprié avec une pyrazotine adéquatement substituée, procédé entrant dans Le cadre de l'invention, à savoir: H aRB lD_ N R \ R w Le produit peut être alkylé par des procédés bien connus pour produire Les pyrazolines N-alkylées correspondantes. Les pyrazotines adéquatement substituées - utiLisées comme matières de départ sont des matières généralement connues. Les isocyanates et isothiocya- nates nécessaires peuvent se préparer à partir des amines correspondantes. Un certain nombre des amines existent dans Le commerce. D'autres amines intéres- santes peuvent être préparées par tes procédés décrits dans Les exemptes suivants. ExempLe 1 3-(4-chLorophényL)-N-[4-(4-chLorophénoxy)phényL]-4- phénylpyrazoLine-1-carboxamide En atmosphère d'azote sec, on chauffe à 700C pendant deux jours un mélange agité de 10,9 g (0,077 mole) de 4fluoronitrobenzène, 9,95 g (0,077 mole) de 4-chlorophénol, et 11,8 g (0, 085 mole) de carbonate de potassium dans 175 ml de sulfoxyde de diméthyle. On refroidit Le mélange réactionnel et on Le filtre. On dilue le filtrat avec de l'eau jusqu'à obtention d'un volume de 1L. On extrait ce mélange avec trois portions de 200 mL d'éther diéthylique. On lave les extraits éthérés réunis avec de L'eau puis une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. On sèche l'extrait lavé sur sulfate de sodium anhydre et on le filtre. L'évaporation du filtrat sous pression réduite donne 13,5 g de 4-(4-chLorophénoxy) nitrobenzène (F = 67-70 C). L'hydrogénation de 13,5 g (0,954 mole) de 4-(4-chlorophénoxy)nitrobenzène avec une quantité catalytique (0,015 g) d'oxyde de platine dans 250 mL de tétrahydrofurane donne un rendement quantitatif de 4-(4-chLorophénoxy)aniline. A une solution agitée de 0,75 g (0,0034 mole) de 4-(4-chlorophénoxy) aniline dans 25 ml de toluène, on ajoute goutte à goutte une solution de 0,43 ml (0,0036 mole) de chloroformiate de trichlorométhyle dans 20 ml de toluène. Lorsque l'addition est termi- née, on chauffe le mélange à 85 C pendant trois heures. On refroidit ce mélange à la température ambiante, et on fait évaporer le solvant sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. On dissout le résidu dans 25 ml d'éther diéthylique. On ajoute cette solution goutte à goutte à une bouillie agitée de 1,0 g (0,0034 mole) de 3-(4-chlorophényl)4-phénylpyrazoline dans de l'éther diéthylique. On ajoute trois gouttes de triéthyl- amine et on mélange à la température ambiante pendant deux jours. On fait évaporer le solvant du mélange, ce qui donne 0,92 g de 3-(4-chlorophényl)-N-[4-(4- chlorophénoxy)phényl]-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide (F = 158-161 C). Composition Calculé C, 66,92; H, 4,22 Trouvé C, 66,06; H, 4,94. RMN: 8,06 ppm (CDCl 3). Exemple 2 3-(4-chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide Sur une durée d'une heure, on ajoute un mélange refroidi à la glace de 43 ml d'acide nitrique et de 50 ml d'acide sulfurique concentré à 100,0 g (0,67 mole) de 2,3-dihydro-2, 2-diméthylbenzofurane, tout en maintenant la température à 5 C. Lorsque l'addition est terminée, on agite le mélange à 0 C pendant deux heures et demie. On verse le mélange réactionnel dans de l'eau glacée, et on extrait le tout avec de l'éther diéthylique. On sèche l'extrait sur du chlorure de magnésium anhydre et on le filtre. L'évaporation du filtrat sous pression réduite pro- duit une huile noire. La purification de cette huile par chromatographie sur colonne sur gel de silice, en éluant avec du toluène: n-hexane (9:1), donne ,0 g de 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-5-nitrobenzo- furane sous forme d'un solide. L'hydrogénation de 20,0 g (0,1 mole) de 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-5nitrobenzofurane avec une quantité catalytique (0,2 g) d'oxyde de platine dans ml de méthanol produit 16,6 g de 5-amino-2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane. 257240i On ajoute goutte à goutte une solution de 0,43 mL (0,0036 mole) de chloroformiate de tri- chlorométhyle dans 20 ml de toluène à une solution agitée de 0,56 g (0,0034 mole) de 5-amino-2,3-di- hydro-2,2-diméthylbenzofurane dans 20 ml de toluène. Lorsque l'addition est terminée, on chauffe le mélange sous reflux pendant trois heures. On refroi- dit le mélange à La température ambiante, et on fait évaporer le solvant sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. On dissout le résidu dans 25 ml d'éther diéthylique sec, et on ajoute La solution goutte à goutte à un mélange agité de- 1,0 g (0,0034 mole) de 3-(4-chlorophényl)-4phénylpyrazoline et trois gouttes de triéthylamine dans 25 -ml d'éther diéthy- lique. On agite le métlange réaétionnel:à la tempé- rature ambiante pendant environ dix-huit heures, au bout desquelles on filtre un solide du mélange. On met en bouillie le gâteau de filtration dans de l'éthanoL et on Le recueille par filtration, ce qui donne 0,47 g de 3-(4-chlorophényL)-N-(2,3-di- hydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yt)-4-phénylpyra- zoline-1-carboxamide (F = 160-162 C). Composition CaLculé C, 70,00; H, 5,43 Trouvé Ce 69,50; H, 3,36. RMN. 9,00 ppm (DMSO-d6). D'autres membres de La série préparés par des techniques simiLaires sont représentés par Les exempLes suppLémentaires suivants. Les points de fusion sont indiqués en-degrés CeLsius. Le sin- glet en RMN correspondant au proton = NH, caracté- ristique de ces composés, est égaLement donné dans certains cas. Sauf-indications contraires, Le soL- vant de RMN est CDCL3. Les compositions élémentaires sont données dans*certains cas. ExemDle 3 3,4-Diphényl-N-(4-phénoxyphényl)pyraz1oline-1-carbox- amide, F -184-188. 9,17 ppm (DMSO-d) Exemple 4 N-[4-(4-Chlorophnnoxy)phényl]-3,4-diphénylpyrazoline-1- carboxamide, F = 146-149. 8,83 ppm (DMSO-d6) Exemple 5 3-(4-Chlorophényl)-N-(4-phénoxyphény1)-4-phényl1pyrazo- line-l-carboxamide, F = 163-166. 8,03 ppm Exemple 6 N-(4-Phénoxyphényl)-4-phényl-3-(4-trifluorométhyl- phényl)pyrazoline-l-carboxamide, F = 188-190. 8,10 ppm Exemple 7 3,4-bis(4-Chlorophenyl)-N-(4-phénoxyphényl1)pyrazoline- l-carboxamide,F = 189-193. 8,20 ppm (CDC13/DMS0-d6) Exemple 8 3-(4-Chlorophényl)-N-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide, F =151-157. 9,13 ppm (DMSO - d6) Exemple 9 3-(4-Chlorophenyl)-N-[4-(2-fluorophénoxy)phényl]-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide, F =153-155. 8,16 ppm Exemple 10 3-( 4-Chlorophényl)-N-[4-(3-fluorophénoxy)phény1]-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide, F =173-175. 9,33 ppm (DMSO-d6) Exemple 11 N-[4-(3-Chlorophénoxy)phényl]-3-(4-chlorophényl)-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide,F = 169-174. 9,30 ppm (DMSO-d6) Exemple 12 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-fluorophénoxy)phényl]-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide,F = 164-167. 8,13 ppm Exemple 13 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-trifluorométhylphénoxy)- phényl]-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F =161-164. 8,03 ppm Exemple 14 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(4-difluorométhoxy- phényl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F =103-107. 8,00 ppm Exemple 15 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)- pyrazoline-1-carboxamide, F =188-190. 9,23 ppm (DMSO-d6) Exemple 16 3,4-bis(4-Chlorophényi)-N-[4-(2-fluorophénoxy)phényl]- pyrazoline-l-carboxamide,F = 160-162. 8,10 ppm Exemple 17 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(3-fluorophénoxy)phényl]- pyrazoline-l-carboxamide,F = 144-146. 9,20 ppm (DMSO-d6) Exemple 18 N-[4-(3-Chlorophénoxy)phényl]-3,4-bis(4-chlorophény1)- pyrazoline-l-carboxamide,F = 135-140. 9,30 ppm (DMSO-d6) Exemple 19 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-fluorophénoxy)phényl]- pyrazoline-l-carboxamide, F = 168-170. 9,23 ppm (DMSO-d6) Exemple 20 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3,4-bis(4-chlorophényl)- pyrazoline-l-carboxamide, F = 154-156. 9,30 ppm (DMSO-d6) Exemple 21 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-trifluorométhylphén- oxy)phényl]-pyrazoline-l-carboxamide,F = 191-194. 9,30 ppm (DMS0-d6) Exemple 22 3-(-4-Chlorophényl)-4-phényl-N-(4-phenylthiophényl)pyra- zoline-l-carboxamide,F = 157-162. 8,20 ppm Exemple 23 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-(4-phénylthiophényl)pyrazo- line-l-carboxamide, F = 169-171. 8,20 ppm Exemple 24 3,5-bis(4-Chlorophényl)-N-(4-phénoxyphényl)pyrazoline- l-carboxamide, F =168-170. 8,30 ppm (CDC13/DMS0-d6) Exemple 25 3-(4-Chlorophényl)-5-(4-trifluorométhylphényl)-N-(4- phénoxyphényl)pyrazoline-1-carboxamide,F = 164-167. 8,00 ppm Exemple 26 3,5-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(2-fluorophénoxy)phényl]- pyrazoline-l-carboxamide,F = 174-178. 8,50 ppm Exemple 27 3,5-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(3-fluorophenoxy)phenyl]- pyrazoline-l-carboxamide,F = 164-168. 9,00 ppm (DMSO-d6) Exemple 28 3,5-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-fluorophénoxy)phenyll- pyrazoline-l-carboxamide,F = 165-167. 9,16 ppm (DMSO-d6) t'5 Exemple 29 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phény1]-3,5-bis(4-chlorophényl)- pyrazoline-1-carboxamide,F = 142-144. 9,20 ppm (DMSO-d6) Exemple 30 3,5-bis(4-Chlorophényl).N-[4-(4-trifluorométhylphén- oxy)phény)l]pyrazoline-lcarboxamide,F = 155-158. - 8,43 ppm (CDC13/DMSO-d6) *Exemple 31 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-trifluorométhylphénoxy)- phényl)-S-(4-trifluorométhylphényl)pyrazoline-l-carbox- amide, F =144-146. 8,06 ppm Exeiple 32 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phnyl]-S5-4-ch1ôrophenyl)-3-(4- difluorométhoxyphényl)pyrazoline-l-carboxamide, F = 66-70. 8,60 ppm (DMSOd6) Exemple 33 -(1,3-Benzodioxol-S-yl)-3-(4-chlorophényl)-N-(4-phén- oxyphényl)pyrazoline-l-carboxaamide, F =125-128. 8,36 ppm (CDC13/DMS0-d6) Exemple 34 -(1,3-Benzodioxol-5-y!)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]- 3-(4-chlorophényl)pyrazoline-1-carboxamide, F =174-175. 8,06 ppm Exemple 35 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-3,4-di- phenylpyrazoline-l-carboxamide, F = 139-143. 7,96 ppm - Exemple 36 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-di- méthylbenzofurane-5 -yl)-4-phényipyrazoline-1-carbo- amide, F =75-82. 7,96 ppm Exemple 37 (+)-3,4-bis(4-Chloroph6nyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-di- méthylbenzofurane-5-yl)- 4-phénylpyrazoline-1-carbox- amide. F = 134-137. 7,93 ppm Exemple 38 3,5-bis{4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide, F = 175-180. 8,86 ppm (DMSO-d6)' Exemple 39 N-(1,4-Benzodioxane-6-yl-3-(4-chlorophényl)-4-phényl- pyrazoline-l-carboxamide, F = 112-115. 7,96 ppm Exemple 40 N- (1, 4-Benzod ioxane -6-yl)-3,4-bis (4-chlorophényl) pyra- zoline-l-carboxamide, F =140-145. 7,96 ppm Exemple 41 3-(4-Chlorophény1)-N-(4-phénoxyphényl)-4-phénylpyrazo- line-l-carbothioamide,F = 105-110. 10,30 ppm (DMSO-d6) Exemple 42 3,4-bis(4-Chlorophény1)-N-(4-phénoxyphényl)pyrazoline- 1-carbothioamide, F =151-153. 9,26 ppm (DMSO-d6) Exemple 43 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3,4-bis(4-chlorophènyl)- pyrazoline-l-carbothioamide, F =179-183. 9,10 ppm Exemple 44 3-(4-Chlorophényl1)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1- carbothioamide, F = 92-95. 10,12 ppm (DMSO-d6) Exemple 45 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carbothioamide, F = 149-154. 9,00 ppm (DMS0d6) Exemple 46 N- (1, 4-Benzodioxane-6-yl)-3,5-bis (4-chlorophényl)pyra- zoline-l-carboxamide, F= 83-85. 9,33 ppm (DMSO-d6) Exemple 47 -(4-Chlorophényl-3-(4-trifluorométhylphényl)- N-[14-(4trifluorométhylphénoxy)phényl] pyrazoline-1-carboxamide, F = 183-185. 8, 77 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 48 N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yL)-3- (4-difluorométhoxyphényl)-4-phénylpyrazoline-1-carbox- amide Dans un flacon à pression, on introduit ,0 g (0,086 mole) de 2chloro-4-nitrophénol, 11,9 g (0,086 mole) de carbonate de potassium, 1, 5 g (0,02 mole) de propanethiol, 33,7 g (0,13 mole) de 1,2-dibromotétrafluoréthane et 115 ml de N,N-diméthyl- formamide. On scelle le flacon à pression, et on agite le mélange à 50 C pendant quarante-huit heures. On refroidit le flacon à pression à la température ambiante, on l'ouvre, et on en verse le contenu dans une ampoule à décanter. On introduit dans l'ampoule à décanter environ 200 ml d'une solution 2N d'hydroxyde de sodium. On extrait le mélange obtenu avec quatre portions de 300 ml d'éther diéthylique. On rassemble les extraits et on les lave avec deux portions de ml d'une solution 2N d'hydroxyde de sodium. On sèche l'extrait lavé sur sulfate de magnésium anhydre et on le filtre. On fait évaporer le filtrat sous pression réduite, ce qui laisse une huile. On répète trois fois supplémentaires la réaction décrite ci- dessus. On réunit les huiles résiduelles des quatre expériences et on les purifie par chromatographie sur une colonne de gel de silice en éluant avec du n-heptane: toluène (95: 5), ce qui donne 57,6 g de 3-chloro-4-(2-bromo-1,1,2,2-tétrafluoréthoxy)nitro- benzène sous la forme d'une huile. Dans un flacon à pression, on introduit ,0 g (0,028 mole) de 3-chloro-4-(2-bromo-1,1,2,2- tétrafluoréthoxy)nitrobenzène, 9,0 g (0,14 mole) de poudre de cuivre (0, 074 mm), 0,45 g (0,0028 mole) de 2,2'-bipyridyle et 40 ml de sulfoxyde de diméthyle. On scelle le flacon à pression et on agite le mélange réactionnel à 190-195 C pendant deux heures. On refroi- dit le flacon à pression à La température ambiante, on l'ouvre et on en verse le contenu dans une ampoule à décanter. On ajoute dans l'ampoule à décanter environ 200 mL d'une solution 2N d'acide chlorhydrique, on extrait le mélange avec trois portions de 150 ml d'éther diéthylique. On rassemble les extraits et on les lave successivement avec 200 ml d'une solution 2N d'acide chlorhydrique, 200 ml d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, et 200 ml d'une solution 2N d'hydroxyde de sodium. On sèche l'extrait lavé sur sulfate de magnésium anhydre et on le filtre. On fait évaporer le solvant sous pression réduite, ce qui laisse une huile. On répète six fois supplémentaires la réaction décrite ci-dessus. On réunit les huiles résiduelles des sept expériences et on les soumet à une chromatographie sur colonne de gel de silice, en éluant avec du toluène, ce qui donne une huile jaune. On dissout cette huile dans 125 ml de méthylcyclo- hexane, et on place la solution dans un congélateur pendant dix-huit heures environ. Des cristaux se forment, que l'on recueille par filtration, ce qui donne 20,7 g de 2,2,3,3-tétrafluoro-5-nitrobenzo- furane. On fait évaporer le filtrat sous pression réduite, ce qui laisse une huile. La distillation de cette huile sous pression réduite fournit 3,0 g sup- plémentaires de produit (Eb = 75 C/O,mm de Hg). L'hydro- génation de 2,15 g (0,011 mole) de 2,2,3,3-tétrafluoro- -nitrobenzène avec une quantité catalytique (0,25 g) d'oxyde de platine dans 150 ml de méthanol produit 2,15 g de 5-amino-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane. On ajoute goutte à goutte une solution de 0,75 g (0,0036 mole) de 5-amino-2,2,3,3-tétrafluoro- benzofurane dans 109 ml de toluène à une solution agitée de 8,0 m.l de phosgène à 20 % dans du toluène. Lorsque l'addition est terminée, on chauffe le mélange 257240( sous reflux pendant deux heures. On refroidit Le mélange et on élimine le solvant par évaporation sous pression réduite, ce qui Laisse un résidu. On dissout ce résidu dans 15 mL d'éther diéthylique, et on l'ajoute à une solution agitée de 1,04 g (0,0036 mole) de 3-(4-difLuorométhoxyphényl)-4- phénylpyrazoline et trois gouttes de triéthyLamine dans 100 ml d'éther diéthylique. Lorsque l'addition est terminée, on chauffe le mélange sous reflux pen- dant une heure, puis on te refroidit à la température ambiante et on l'agite pendant environ dix-huit heures. On élimine le solvant du mélange réactionnet par éva- poration sous pression réduite, ce qui laisse un résidu solide. La recristallisation dans de l'étha- nol fournit 0,99 g de N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétra- fluorobenzofurane-5-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)- 4-phénylpyrazoline-1-carboxamide (F = 155-159 C). Composition Calculé C, 58,58; H, 3,29 Trouvé C, 57,81; H, 3,75. RMN: 8,16 ppm. Exemp - 3,4-bis(4-chlorophényl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzo- dioxol-5-yl)pyrazoline--1-carboxamide On ajoute goutte à goutte une solution de 1,18 g (0,0068 mole) de 5-amino-2,2-difluoro-1,3-benzo- dioxol, préparé par le procédé décrit dans la littéra- ture et dissous dans 80 ml de tétrahydrofurane, à une solution froide (5 à 10 C) de 24 mL de phosgène à % dans du toLuène. Lorsque L'addition est ter- minée, en agite Le méLange à 2 C pendant une heure, puis sous reflux pendant deux heures. On fait éva- porer Le sotvant sous pression réduite, ce qui Laisse 1,4 g d'un résidu liquide. Dans un ballon a réaction propre, on ajoute Lentement 0,68 g de ce résidu à une solution agitée de 0,93 g (0,0032 mole) de 3,4-bis-(4chLorophényL)pyrazoLine et trois gouttes de triéthyLamine dans 20 ml d'éther diéthyLique. Lorsque L'addition-est terminée, on agite Le méLange à la température ambiante pen- dant environ dix-huit heures. Une faibLe quantité de solides est présente dans Le mélange réaction- net et est éliminée par filtration. On fait évapo- rer Le filtrat sous pression réduite, ce qui Laisse un résidu. La purification de ce résidu par chroma- tographie sur une colonne de gel de silice, en étuant avec du n-heptane: acétate d'éthyte (1: 1) produit 1,3 g de 3,4-bis-4-chtorophényl)-N-(2,2- difluoro-1,3-benzodioxot-5-yL)pyrazoLine-1-carbox- amide (F = 150-155 C). Composition Calculé C, 56,34; H, 3,08 Trouvé C, 57,16; H, 2,89. RMN: 8,10 ppm. Le composé de l'exempte 50 est préparé de La même façon. 257240C Exemple 50 N-(2,2-DifLuoro-1,3-benzodioxoL-5-yL)-3-(4-difLuoro- méthoxyphényl)-4-phényLpyrazoline-1-carboxamide, F = 135-138. 8,10 ppm. Exemple 51 3-(4-Fluorophényl)-N-(4-phénoxyphényl)-4-phénylpyra- zoline-1-carboxamide, F = 187-191. 8,10 ppm. Exemple 52 3-(4-Di fluorométhoxyphényl)-N-(4-phénoxyphényl)-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 139-144. 8,10 ppm. Exemple 53 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)-phényl] -4- phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 170-174. 8,10 ppm. Exemple 54 3-4(Chlorophényl)-N-[4(4-nitrophénoxy)phényl]-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 187-189. 8,30 ppm. Exemple 55 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-méthoxyphénoxy)phényl]-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 159-160. 8,07 ppm. Exemple 56 3-(4-Chtorophényl)-N-[4-(4-difLuorométhoxyphénoXy)- phényl]-4-phénylpyrazoline-l-carboxamide, F = 181-184. 8,07 ppm. Exemple 57 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(4-trifluorométhoxy- phényl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 132-134. 8,16 ppm Exemple 58 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-4-phényl-3-14-(2-pro- pynyloxy)phényllpyrazoline-l-carboxamide, F = 160-164. 8,13 ppm Exemple 59 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4-phénoxyphényl)-4-phényl- pyrazoline-l-carboxamide, F =220-223. 8,06 ppm Exemple 60 4-(4-Chlorophényl)-N-(4-phénoxyphényl)-3-phénylpyrazo- line-l-carboxamide, F = 153-155. 8,16 ppm Exemple 61 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-(4-phénoxyphényl)pyrazoline- 1-carboxamide,F = 194-198. 8,16 ppm Exemple 62 N-[4-(2-Chlorophénoxy)phényl]-3,4-bis(4-chlorophény1)- pyrazoline-l-carboxamide,F = 182-186. 8,10 ppm Exemple 63 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-méthoxyphénoxy)phényl]- pyrazoline-1-carboxamide. 8,20 ppm Exemple 64 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(4-phénoxy- phényl)pyrazoline-l-carboxamide,F - 178-179. 8,10 ppm Exemple 65 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(4-chlorophényl)-4- (4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide,F = 143-145. 8,03 ppm Exemple 66 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-méthylphényl)-N-(4-phénoxy- phényl)pyrazoline-l-carboxamide, F-= 165-168. 8,10 ppm Exemple 67 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phênyl]-3-(4-chlorophényl)-4- (4-méthoxyphényl1)pyrazoline-1-carboxamide, F = 169-173. 8,07 ppm Exemple 68 4-(4-Fluorophényl)-3-(4-méthoxyphényl)oN-(4-phénoxy- phényl)pyrazoline-l-carboxamide,F = 184-187. 8,17 ppm Exemple 69 N-[4-(4-Difluoromêthoxyphénoxy)phényl]-3-(4-difluoro- méthoxyphényl)-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-1-carbox- amide. 8,10 ppm Exemple 70 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(4-chloroph6nyl)-4- phénylpyrazoline-l-thiocarboxamide,F = 179-183. 9,10 ppm ExEmpe 71 3-(4-Difluoromethoxyphényl)-N-(4-phenoxyphényl)-4- phénylpyrazoline-l-thiocarboxamide,F = 132-136. 9,13 ppm Exemple 72 4-(4-Chlorophény1)-N-(4-phénoxyphényl)-3-phénylpyrazo- line-l-thiocarboxamide,F = 131-133. 9,16 ppm Exemple 73 N-[4-(4-Chlorophénylthio)phényl]-3,4-diphénylpyrazo- line-l-carboxamide,F = 186-190. 8,20 ppm Exemple 74 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-chlorophénylthio)phényl]-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide,F = 178-181. 8,23 ppm Exemple 75 3-(4-Difluoromêthoxyph6nyl)-4-phényl-N-(4-phénylthio- phényl)pyrazoline-l-carboxamide, F = 135-140. 8,13 ppm Exemple 76 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-fluorophénylthio)- phényl]pyrazoline-l-carboxamide, F =171-175. 8,20 ppm Exemple 77 3,4-bis(4-Chlorophenyl)-N-[4-(4-chlorophenylthio)- phény1]pyrazoline-l-carboxamide,F = 151-156. 8,13 ppm Exemple 78 3,4-bis(4-Chlorophenyl)-N-[4-(3-chlorophénoxy)phényl]- pyrazoline-lcarboxamide,F= 135-140. 9,20 ppm (DMSO-d6) Exemple 79 3-(4-methoxyphényl)-N-(4-phénoxyphényl)-4-phényl1pyrazo- line-l-carboxamide, F= 188-192. 8,46 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 80 3-[4-t 2-propynyloxy)phényll-N -( 4-phénoxyphnyl)-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide,F = 121-126. 8,10 ppm Exemple 81 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydrobenzofurane-5-yl)-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide, F = 155-158. 7,93 ppm Exemple 82 3-(4-Difluorométhoxyphény1)-N-(2,3-dihydrobenzofurane-5- yl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide. 7,93 ppm Exemple 83 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydrobenzofurane-5- yl)pyrazoline-l-carboxamide, F = 214-216. 7,93 ppm Exemple 84 3-(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl) -4-phénylpyrazoline-l-carboxamide,F = 156-160. 7,93 ppm Exemple 85 3-(4-Méthoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-2, 2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F =164-169. 8,00 ppm Exemple 86 3-(4-Trifluoromethoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-di- méthylbenzofurane- 5 - yl) -4-phénylpyrazoline-1-carbox- - amide,F = 81-83. 7,98 ppm Exemple 87 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane -5-yl)-4-phényl- 3-[4-(2-propynyloxy)phényl]pyrazoline-l-carboxamide, F =175-179. 8,00 ppm Exemple 88 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-S-y1)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F =223-227. 8,90 ppm (DMISO-d6) Exemple 89 * 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-3-phénylpyrazoline-1-carboxamide. 8,00 ppm Exemple 90 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimèthyl- benzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide,F = 161-166. 7,93 ppm Exemple 91 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-l-carboxamide, F =169-171. 7,96 ppm Exemple 92 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-méthylphényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-dimdthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-1-carboxamide, F =137-139. 7,96 ppm Exemple 93 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-méthoxyphényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-1-carboxamide, F =182-186. 7,93 ppm Exemple 94 4-(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-3-(4-méthoxyphényl)pyrazoline-1-carbox- amide, F = 179-182. 7,93 ppm Exemple 95 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-3-(4-méthoxyphényl)pyrazoline-I-carbox- amide,F = 157-160. 7,96 ppm Exemple 96 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3- dihydro-2,2-diméthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-1-car- boxamide,F = 169-172. 7,93 ppm Exemple 97 4-(4-Chlorophényl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)-N-(2,3- dihydro-2,2- diméthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-l-car- boxamide,F = 90-95. 7,93 ppm Exemple 98 3-(4-Difluorométhoxyph6nyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tétrafluorobenzofurane-6-yl)-4-phénylpyrazoline-1- car- boxamide,F = 152-157. 8,33 ppm Exemple 99 3-(4-Difluorométhoxyphényl1)-4-(4-fluoropheényl)-N-(2,3- dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane -6-yl)pyrazoline- 1-carboxamide,F = 110-114. 8,33 ppm Exemple 100 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3- dihydro-2,2,3,3- tétrafluorobenzofurane-5-yl)pyrazoline- 1-carboxamide,F = 155-159. 8,20 ppm Exemple 101 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-5- yl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide,F = 182-186. 7,96 ppm Exemple 102 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-(2,2-diméthyl-1,3-benzo- dioxol-5-yl)-4-pheénylpyrazoline-1-carboxamide,F = 148-150. 7,93 ppm Exemple 103 3,4-bis(4-Chlorophényl)-N-(2,2-diméthyl-1,3-benzodi- oxol-5-yl)-pyrazoline-1-carboxamide,F = 168-169. 7,93 ppm Exemple 104 N-(1,4-Benzodioxane- 5-yl -3-(4-difluorométhoxyphény1)- 4-phénylpyrazoline-1-carboxamide. 7,93 ppm Exemple 105 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluoro- méthoxyphényl)-N-méthyl-4-phénylpyrazoline-1-carbox- amide, F = 110-114. Exemxle 106 4-(1,3-Benzodioxol-S-yl)-N-(4-phénoxyphényl)-3-phényl- pyrazoline-1-carboxamide, F = 195-197. 8,03 ppm Exempl e 107 3-(4-Chlorophényl)-N-[41[4-(1,1-diméthyléthyl)phenoxy]- phényl]-4-phény!pyrazoline-l-carboxamide, F = 192,5-194.' 8,03 ppm Exemple 108 3-(4-Chlorophényl1)-4-(4-fl-uorophényl)-N-[4-(4-méthyl- phénoxy)phényl]pyrazoline-1-carboxamide, F = 162-164. 8,03 ppm Exemple 109 3-C(4-Chloro.phényl)-4-(4-fluorophényl)-N-[4-[4-(l,1-di- méthyléthyl)phénoxy]ph6nyl]pyrazolinel-1-carboxamide, F =188-198. 8,03 ppm Exe.mple 110 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-[4-(1-méthyléthyl)phénoxy]- phényl]-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 181-182,5. 8,06 ppm Exemple 111 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-[4-[4-(1- méthyléthyl)phénoxy]phénylJpyrazoline-l-carboxamide, F =186-187. 8,60 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 112 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-méthylphénoxy)phényl-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide, F =150-151. 8,06 ppm Exemple 113 3-(4-Chlorophényl)-1-[4-[4-(1-méthyléthoxy)phénoxy]- phényl]-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, F = 158-160,5. 8,06 ppm Exemple 114 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-fiuorophényl)-N-[4-[4-(1- méthy1lthoxy)phénoxy phényl]pyrazoline-l-carboxamide, F =213-216. 8,66 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 115 3,4-bis(4-Fluorophêny1)=N-[4-[4-(1-m6thy1éthoxy)phén- oxy]ph6ny1]pyrazoline-1-carboxamide,F = 134-136. 8,06 ppm Exemple 116 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phenyl]- pyrazoline-l-carboxamide, F =197-198,5. 8,70 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 117 3,4-bis(4-FluorophényI)-N-[4-[4-(1,1-diméthyléthyl)- phenoxy]phényl]pyrazoline-l-carboxamide,F =189-192. 8,70 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 118 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-[4-(4-cyanophénoxy)phényl]- pyrazoline-1-carboxamide, F =198-200. 8,13 ppm Exemple 119 3,4-bis(4FluorophényI)-N-14-[4-(N,N-diméthylamino). phénoxy]phényl]pyrazoline-1-carboxamide, F =148-150. 8,02 ppm Exemple 120 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-cyanophénoxy)phényl]-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide,F = 170-172. 8,16 ppm Exemple 121 N-(1,4-Benzodioxane-6-yl) -4-(4-chlorophényl)-3-(4-di- fluorométhoxyphényl)pyrazoline-l-carboxamide,F 124-128.- 7,93 ppm Exemple 122 3,4-bis(4-Chlorophény1)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzodioxane-5-yl)-N-méthylpyrazoline--1 -carboxamide, F = 150-155. Exemple 123 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-diphényl- pyrazoline-l-carboxamide,F = 214-216. 8,83 ppm (CDC13/DMSO-d6) Exemple 124 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis(4-fluoro- phényl)pyrazoline-1-carboxamide,F = 178-180. 8,10 ppm Exemple 125 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5- yl)-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-1-carboxamide, F = 147-151. 8,06 ppm Exemple 126 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tétrafluorobenzofurane -5-y1)-N-méthy1-4-phénylpyrazo- line-l-carboxamide. Exemple 127 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-diflu6rométhoxyphényl)-N-(2,3- dihydro-2,2- diméthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-1-car- boxamide, F = 155-159. 7,96 ppm Exemple 128 3-(4-Difluorométhoxyph6nyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-di- fluorobenzofurane -5-yl)-N-méthy1-4-phényl1pyrazoline- 1-carboxamide. Exemple 129 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5- yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1-carbox- amide. 8,06 ppm Exemple 130 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophényl)-N-[4-(4- fluorométhoxyphénoxy)phényl]pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 131 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]- 3-(4-chlorophényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 132 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophényl)-N-(2,2-di- fluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 133 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophényl1)-N-(2,3-di- hydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 134 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophényl)-N-(2,3-di- hydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 135 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-14-(4-difl1uorométhoxyphén- oxy)phenyl]-3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 136 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]- 3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 137 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluoro-l,3-benzodi- oxol-5-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 138 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 139 4-(1,3-Benzodioxol-S-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)- N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline- 1-carboxamide. Exemple 140 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-5-yl)--3-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 141 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétra- fluorobenzofurane-5 -yl)-3-phénylpyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 142 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzo4i- oxol-5-yl)-3-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 143 4-(1,3-Benzodioxol-S-yl)-N-[4-(4-difluorom6thoxyphén- oxy)phenyl]-3phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 144 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phény1]- 3-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 145 4-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-difluoro- méthoxyphénoxy)phènyl]-3-(4-fluorophényl)pyrazoline-1- carboxamide. Example 146 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-4-(2,2-difluoro-l,3-ben- zodiool-S-yl)-3-(4-fluorophényl)pyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 147 4,N-bis(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluoro- phényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 148 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-S-yl)-3-(4-fluoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane- -yl)pyrazoline-l1-carboxamide. Exm le 149 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofurane-5-yl) pyrazoline-1carboxamide. Exemple 150 - 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-di- fluorométhoxyphenoxy)phényl]-3-phénylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 151 N-14-(4-Chlorophénoxy)phényl]-4-(2,2-difluoro-1,3- benzodioxol-S-yl)-3-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 152 4,N-bis(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phényl- pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 153 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane -5-yl)-3-phénylpyrazoline- 1-carboxamide. Exemple 154 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro- 2,3-diméthylbenzofurane -5-yl)-3-phénylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 155 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-14-{4-difluoro- methoxyphénoxy)ph&nyl]-3-(4-difluorométhoxyphényl)- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 156 N-[4-(4-Chiorophénoxy)phényl]-4-(2,2-difluoro-1,3-ben- zodioxol-5-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 157 4,N-bis(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-di- fluorométhoxyph6nyl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 158- 4-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluoro- méthoxyphényl'-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzo- furane-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 159 4-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-S-yl)-3-(4-difluoro- methoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofurane- 5-yl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 160 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl) 3-(4-chlorophenyl)-N-I4-(4- difluorométhoxyphénoxy)phényl]pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 161 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényl1- 3-(4-chlorophényl)pyrazoline-l-carboxamide.- Exemple 162 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-3-(4-chlorophényl)-N-(2,2-di- fluoro-1, 3-benzodioxol-S-yl)pyrazoline-l-carboxamide. *Exemple 163 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-3-(4-chlorophényl)-N-(2,3-di- hydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane -5-yl)pyrazoline-l- carboxamide. Exemple 164 4-( 1,4-Benzodioxane -6-y1)-3-(4-chlorophényl)-N-(2,3-di- hydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline-l-carbox- amide. Exemple 165 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-N-t4-(4-difluorométhoxyphén- oxy)phényl]-3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 166 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]- 3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 167 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzodi- oxol-5-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 168 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-3-(4-difl1uorométhoxyphény1)- N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)- pyrazol ine-1 -carboxamide. Exemple 169 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-3-(4-difluorométhoxyphényl)- N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline- 1-carboxamide. Exemple 170 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-N-[4-(4-difluorométhoxyphén- oxy)phenyl]-3-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 171 4-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényvl]- 3-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 172 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-N-(2,2-difluoro-l,3-benzodi- oxol-5-yl)-3-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 173 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétra- fluorobenzofurane -5-yl)-3-phénylpyrazoline-l-carbox- amide. Exemple 174 4-(1,4-Benzodioxane -6-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-5-yl)-3-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 17S - 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-difluorométhoxyphén- oxy)phényl]-4-(4-fluorophényl)-N-méthylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 176 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-chloroph'noxy)phényl]- 4-(4-fluorophényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 177 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzodi- oxol-5-yl)-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 178 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3-di- hydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane -5-yl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 179 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3-di- hydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 180 3-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-5-yl)-N-[4-(4-difluoro- méthoxyphénoxy)phényl]-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 181 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(2,2-difluoro-l,3-ben- zodioxol-5-yl)-4-(4-fluorophenyl)-N-methylpyrazoline-l- carboxamide. Example 182 3,N-bis(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluoro- phényl)pyrazoline-1 -carboxamide. Exemple 183 3-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofurane- -yl)pyrazolinel-carboxamide. Exemple 184 3-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-5 yl)-4-(4-fluoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)- pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 185 3- (l, 4-Benzodioxane -6-yl)-N-[ 4-(4odifluoromethoxypheni- oxy)phényl]-4-ph6nylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 186 3-(1,4- Benzodioxane-6-yl)-N- [ 4-(4-chlorophénoxy)phényl 1 4phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 187 2 o0 3-(1,4-Benzodioxane-6-yl)-N-(2,2-difluoro-1,3-benzodi- oxol-5-yl)-N-méthyl-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 188 3-(, 4-Benzodioxane -6-yl)-N- (2, 3-dihydro-2, 2,3, 3-tetra- fluorobenzofurane -5-yi)-4-phénylpyrazoline-1-carbox- amide. Exeple 189 3-( 1,4o-Benzodioxane-6-yl)-N- (2,3-dihydro-2,2-diméthyl- benzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 190 N- 4-(4-Difluorométhoxyphénoxy)phényl]-3-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane-5-yl) -4-phénylpyrazoline-l-car- boxamide. Exemple 191 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(2,3-dihydro-2,2-di- me thylbenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 192 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 193 N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tétraf1uorobenzofurane-5-yl)-3- (2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl) -N-méthyl-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 194 3,N-bis(2,3-Dihydro-2,2-dimétbylbenzofurane-5-yl)-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 195 N-[4-(4-Difluoromèthoxyphénoxy)phényl]-4-(4-fluoro- phényl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 196 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-4-(4-fluorophényl)-3- (4-méthylphényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 197 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluoro- phényl)-3-(4-méthylphényl)pyrazol1ine-l-carboxamide. Exemple 198 4-(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluoro- benzofurane?-5-yl)-3-t4-méthylphényl)pyrazoline-l-carbox- amide. Exemple 199 4-(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-N-méthyl-3-(méthylphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 200 N- 4-(4-Difluorométhoxyphénoxy)phényl -4-(3-fluoro- phényl)-N-méthyl-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-ca-r- boxamide. Exemple 201 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phenyl]-4-(3-fluorophenyl)-3- (4-méthylphényvli)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 202 N-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-S-yl)-4-(3-fluoro- phényl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 203 S 4-(3-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluoro- benzofurane-5-yl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 204 4-(3-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 205 N-[4-(4-Difluorométhoxyphénoxy)phényl]-4-(2-fluoro- phényl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 206 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-4-(3-fluorophényl)-N- méthyl-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 207 N-(2,2-Difluoro-l,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-fluoro- phényl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 208 4-(2-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluoro- benzofurane-5-yl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-car- boxamide. Exemple 209 4-(2-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 210 N-[4-(4-Difluorométhoxyphénoxy)phényl]-3-(3-fluoro- phényl)-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 211 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(3-fluorophényl)-4- (4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 212 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-fluoro- phényl-4-(4-fluorophényl)-N-méthylpyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 213 3-(3-F1luorophényl)-4-(4-fluoroph'nyl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane- 5-yl)pyrazoline-l-car- boxamide. Exemple 214 3-(3-Fluorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane -5-yl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 215 N-[4-(4-Difluorométhoxyphénoxy)phényl]-3-(2-fl1uoro- phényl)-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 216 N-[4-(4-Chlorophénoxy)phényl]-3-(2-fluorophényl)-4- (4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 217 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluoro- phényl)-4-(4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 218 3-(2-Fluorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)-N-méthylpyrazo- line-l-carboxamide. Exe.mple 219 3-(2-Fluorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 220 3,4:bis(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-penta- fluorobenzofurane -5-yl).pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 221 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-penta- fluorobenzofurane-5-yl) -3-(4-méthylphényl)pyrazoline- 1-carboxamide. Exemple 222 N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorobenzofurane-5-yl)- 3,4-diphénylpyrazoline-l-carboxamide. ExemDle 223 3-(4-Difluorométhoxyph6nyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7- pentafluorobenzofurane -5-yl)-4-phnrylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 224 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-penta- fluorobenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 225 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-(2,2,6-triméthyl-l,3-benzo- dioxol-5-yl)pyrazoline-l1carboxamideo Exemple 226 4-(4-Chlorophnyl)-N=(2,2,6-triméthyl-l,3-benzodioxol- S-yl)-3-(4-méthylphênyl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 227- N-(2,2,6-Triméthyl-l,3-benzodioxol-S-yl)-3,4-diphényl1 pyrazoline-lcarboxamide. -Exemple_228 3-(4-Difluorométhoxyph&nyl)-N-(2,2,6-triméthyl-l,3- benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 229 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,2,6-trimêthyl-l,3-benzodioxol- -yl)-4-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 230 3,4'bis(4-Fluorophényl)-N-(7-méthoxy-2,2-diméthyl-1,3- benzodioxol-5-yl)pyrazoline-locarboxamide' Exemple- 231 4-(Chlorophényl)-N-(7-méthoxy-2,,2-diméthyl-1,3-benzodi- oxol-S-yl)-3-(4-methylphényl)pyrazoline!1-carboxaTnide. Exemple 232 N-(7-Méthoxy=2,2-diméthylI-1,3-benzodioxol-5-yl)-3;4- diphénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 233 3-(4-Difluoromethoxyphényl) N-(7-methoxy-2,2-diméthyl- 1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide. Exemple 234 3-(4-Chlorophényl)-N-(7-méthoxy-2,2-diméthyl-l,3-benzo- dioxol-5-yl)-4-phényipyrazoline-l-carboxamide. Exemple 235 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-[2,2-diméthyl-7-(l-méthyl- ethyl)-l,3benzodioxol-5-yl]pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 236 4-(4-Chlorophényl)-N-[2,2-diméthyl-7-(l-méthyléthyl)- l,3-benzodioxol-5-yl]-3-(4-méthylphênyl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 237 - N-[2,2-Diméthyl-7-(1-méthyléthyl)-l,3-benzodioxol-5- yl]-3,4-diphenyl1pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 238 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-[2,2-diméthyl-7-(l- méthyléthyl)-l,3-benzodioxol-5-yl]-4-phénylpyrazo- line-l-carboxamide. *Exemple 239 3-(4-Chlorophényl)-N-[2,2-diméthyl-7-(l-méthyléthyl)- l,3-benzodioxol-5-yl]-4-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 240 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-7-4thyl-2,2,3,3- tétrafluorobenzofurane -5-yl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 241 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-7-éthyl-2,2,3,3- tétrafluorobenzofurane -5-yl)-3-(4-méthylphényl)pyrazo- l ine-l-carboxamide. Exemple 242 N-(2,3-Dihydro-7-éthyl-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5- yl)-3,4-diphénylpyrazoiine-l-carboxamide. Exemple 243 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-7-éthyl- 2,2,3,3-tetrafluorobenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazo- line-l-carboxamide. Exemple 244 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-7-éthyl-2,2,3,3- tétrafluorobenzofurane- 5-y1) -4-phénylpyrazol ine-1 - carboxamide. Exemple 245 3-(4-Chlorophényl)-N-[4-(4-méthylsulfonylphénoxy)- phényl]-4-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 246 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-[4-(4-méthylsulfonylphénoxy)- phényl]pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 247 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-[4-(4-méthylsulfonyl- phénoxy)phényl]-4-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 248 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-fluorophényl)-N-[4-(4-méthyl- sulfonylphénoxy)phényl]pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 249 N-[4-(4-Méthylsulfonylphénoxy)phényl]-3,4-diphényl- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 250 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro-7-difluorométh- oxy-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline-1-carbox- amide. Exemple 251 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-7-difluorométhoxy- 2,2-diméthylbenzofurane'-5-yl)-3-(4-méthylphényl)pyrazo- line-l-carboxamide. Exemple 252 N-(2,3-Dihydro-7-difluorométhoxy-2,2-diméthylbenzo- 30. furane-5-yl)-3,4-diphénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 253 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-(2,3-dihydro-7-difluoro- méthoxy-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazo- line-l-carboxamide. Exemple 254 3-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-7-difluorométhoxy- 2,2-diméthylbenzofuirane -5-yl)-4-phénylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 255 N-(7-Chlorométhyl-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3,4-bis(4-fluorophényl)pyrazoline-1-carboxamide. Exemple 256 N-(7-Chlorométhyl-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- 4-(4-chlorophényl)-3-(4-méthylphényl)pyrazoline-1- carboxamide. Exemple 257 N-(7-Chlorométhyl-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3,4-diphénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 258 N-(7-Chlorométhyl-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-S-yl)- 3-(4-difluorométhoxyphényl)-4-phénylpyrazoline-1- carboxamide. Exemple 259 N-(7-Chlorométhyl-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)- 3-(4-chlorophényl)-4-phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 260 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-3-[ 7-(1- methyléthyl)-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl]-4- phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 261 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-3-(7- m'thoxy-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)-4-phényl- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 262 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-3-(7- fluoro-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)-4-phényl- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 263 N-(2,3-Dihydro-2, 2-diméthylbenzofurane-5-yl)-3-(7-di- fluorométhoxy-2,2-diméthylll,3-benzodioxolo-S-yl)-4- phênylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 264 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-S-yl)-3-(4-fluoro- phényl)-4-(2,3-dihydro 2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 265 N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-S-yl)-3-(4-fluoro- phényl)-4-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5- yl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 266 N-[3-(4-Trifluorométhylphénoxy)phényl]-3,4-bis(4- fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 267 N-[3-(4-Fluorophénoxy)phényl]-3,4-bis(4-fluorophényl)- pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 268 N-[3-(4-Difluorométhoxyphénoxy)phényl]-3,4-bis(4- fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 269 3,4-bis(4-Fluorophényl)oN-13o(4-méthylphénoxy)phényl]- pyrazoline-l-carboxamide. Exem2le 270 3-(7-Chlorométhyl-2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-5-yl)- 4,N-bis(4-fluorophényl)pyrazoline-l-carboxamide. Exemple 271 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-4-[7-(l- méthyléthyl)-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl]-3- phénylpyrazoline-l-carboxamide. Exemple 272 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-4-(7-méth- oxy-2,2-diméthyl-l,3-benzodioxol-5-yl)-3-phénylpyrazo- line-l-carboxamide. Exemle 273 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yL)-4-(7- fluoro-2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phényt- pyrazotine-1-carboxamide. Exemple 274 N-(2,3-Dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yL)-4-(7- difluorométhoxy-2,2-diméthyl-1,3-benzodioxoLt-5-yl)-3- phénylpyrazoline-1-carboxamide. ExempLte 275 4-(7-Chtorométhyl-2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-5-yt)- 3,N-bis(4-ftuorophényl)pyrazoline-1-carboxamide. Dans L'utilisation normale des pyrazolines insecticides de la présente invention, les pyrazotines ne seront habitueLlement pas utilisées sans mélange ni ditution, mais elles seront ordinairement utilisées dans une composition convenablement formulée, compa- tible avec le procédé d'application et comprenant une quantité efficace comme insecticide de La pyrazoline. Les pyrazolines de l'invention, comme La plupart des agents pesticides, peuvent être mélangées avec Les agents tensio-actifs et supports acceptables en agri- culture normalement utilisés pour faciliter la disper- sion des ingrédients actifs, en tenant compte du fait accepté que la formuLe et le mode d'application d'un insecticide peuvent affecter L'activité de ta matière. Les pyrazolines de l'invention peuvent être appliquées par exemple sous forme de pulvérisations, de poussières ou de granulés sur la région dans taquelle on désire lutter contre les parasites, Le type d'application variant évidemment avec Le parasite et L'environne- ment. Ainsi, les pyrazotines de l'invention peuvent être formulées sous forme de granulés de fortes tailles de particules, sous forme de poussières pulvérulentes telles que des poudres mouillables, sous forme de concentrés émulsionnables, sous forme de solutions, etc. Les granulés peuvent comprendre des parti- cules poreuses ou non poreuses telles que de l'argile attapulgite et du sable, par exemple, qui servent de supports pour les pyrazolines. Les particules de gra- nultés sont relativement grandes, en général d'un dia- mètre d'environ 400 à 2 500 microns. Les particules sont soit imprégnées de la pyrazoline à partir d'une solution, soit revêtues de la pyrazoline, un adhésif étant parfois utilisé. Les granulés contiennent en général 0,05-10 %, de préférence 0,5-5 % d'ingrédient actif comme quantité efficace comme insecticide. Les poussières sont des mélanges des pyra- zolines avec des solides finement divisés tels que le talc, l'argile attapulgite, le kieselguhr, la pyrophyllite, la craie, les terres de diatomées, les phosphates de calcium, les carbonates de calcium et de magnésium, le soufre, des farines et d'autres solides minéraux et organiques qui agissent comme supports pour l'insecticide. Ces solides finement divisés ont une taille moyenne de particules infé- rieure à environ 50 microns. Une formule de poussière typique utilisable pour lutter contre les insectes contient I partie d'une pyrazoline, telle que le 3-(4-chlorophényl)-N-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]-4- phénylpyrazoline-1-carboxamide, et 99 parties de talc. Les pyrazolines de la présente invention peuvent être transformées en concentrés liquides par. dissolution ou émulsification dans des liquides appropriés, et en des concentrés solides par mélange avec du talc, des argiles, et d'autres supports solides connus utilisés dans la technique des pesticides. Les concentrés sont des compositions contenant, comme quan- tité efficace comme insecticide, environ 5-50 % d'une pyrazoline, telle que le 3-(4-chlorophényl)-N-(2,3- dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-4-phénylpyrazo- line-1-carboxamide, et 95-50 % de matière inerte qui comprend des agents tensio-actifs, dispersants, émul- sionnants et mouillants, mais on peut utiliser expé- rimentalement des concentrations encore plus élevées d'ingrédient actif. Les concentrés sont dilués avec de L'eau ou d'autres liquides pour l'application pra- tique sous forme de pulvérisations, ou avec un solide supplémentaire pour l'utilisation comme poussières. Des supports typiques pour les concentrés solides (également appelés poudres mouillables) comprennent la terre de diatomées, des argiles, des silices et d'autres diluants minéraux hautement absorbants, aisément mouillés. Une formule de concen- tré solide utilisable pour lutter contre les insectes contient 1,5 partie de lignosulfonate de sodium et 1,5 partie de laurylsulfate de sodium comme agents mouillants, 25 parties de 3-(4-chlorophényl)-N-(2,3- dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)-4-(4-chlorophényl) pyrazoline-1-carboxamide, et 72 parties d'argile atta- pulgite. Les concentrés de fabrication sont utiles pour l'expédition des produits de l'invention à bas point de fusion. Ces concentrés sont préparés en fon- dant les produits solides à bas point de fusion avec 1 % ou davantage d'un solvant pour produire un concen- tré qui ne se solidifie pas par refroidissement au point de congélation du produit pur ou au-dessous. Des concentrés liquides utilisables comprennent les concentrés émulsionnables, qui sont des compositions sous forme de liquides homogènes ou de pâtes,aisément dispersés dans l'eau, ou d'autres supports liquides. Ils peuvent être constitués entiè- rement de la pyrazoline avec un agent émulsionnant liquide ou solide, ou ils peuvent aussi contenir un support liquide tel que le xylène, des naphthas aro- matiques lourds, l'isophorone et d'autres solvants organiques relativement non volatils. Pour l'applica- tion, ces concentrés sont dispersés dans l'eau ou d'autres supports liquides, et normalement appliques sous forme de pulvérisations sur Les régions à traiter. Des agents tensio-actifs mouillants, disper- sants et émulsionnants, utilisés dans tes formules de pesticides comprennent-par exemple les alkyl et alkyl- aryl sulfonates et sulfates et leurs sels de sodium; les alkylamide sulfonates, y compris les méthyl taurides gras, les alkylaryl polyéther alcools, Les alcools supé- rieurs sulfatés, les alcools polyvinyliques; les oxydes de polyethylène; les huiles animales et végé- tales sulfonées; les huiles de pétrole sulfonées; les esters d'acide gras de potyalcools et les produits d'addition à l'oxyde d'éthyLène de ces esters; et les produits d'addition de mercaptans à chaîne longue et d'oxyde d'éthylène. De nombreux autres types d'agents tensio-actifs utilisables sont disponibles dans le commerce. L'agent tensio-actif, lorsqu'il est utilisé, comprend normalement environ I à 15 % en poids de la composition insecticide. - D'autres formules utilisables comprennent des solutions simples de l'ingrédient actif dans un solvant dans lequel il est complètement soluble à la concentration désirée, tel que l'acétone ou d'autres solvants organiques. Une quantité efficace comme insecticide de pyrazoline dans une composition insecticide diluée pour l'application est normalement dans L'intervalle d'environ 0,001 % à environ 8 % en poids. De nombreuses variantes de compositions de pulvérisation et de sau- poudrage connues dans la technique peuvent être uti- - lisées en substituant les pyrazotines de l'invention dans des compositions connues ou évidentes dans La technique. Les compositions insecticides de l'invention peuvent être formulées avec d'autres ingrédients actifs parmi lesquels d'autres insecticides, nématocides, acaricides, fongicides, régulateurs de la croissance des plantes, engrais, etc. Lorsqu'on utilise les compositions pour Lutter contre les insectes, il suf- fit d'appliquer une quantité de pyrazoline efficace comme insecticide sur l'emplacement o L'on désire lutter. Cet emplacement peut par exempte être Les insectes eux-mêmes, Les plantes dont Les insectes se nourissent, ou L'habitat de l'insecte. Lorsque l'emplacement est le sol, par exempLe un sol - dans Lequel des récoltes agricoles sont ou seront plantées, Le composé actif peut être appLiqué au sol et, si on le désire, incorporé à celui-ci. Pour La plupart des applications, une quantité efficace comme insecticide sera d'environ 75 à 4 000 g par hectare, de préférence de 150 à 3 000 g par hectare. L'activité insecticide des pyrazoLines dont La préparation est décrite cidessus a été évaluée comme suit: Les composés ont été essayes dans des appli- cations foliaires à diverses concentrations dans des solutions aqueuses contenant 10 Z d'acétone et 0,25 X d'octyle phénoxypoLyéthoxy éthanol. Des plants de haricots "Pinto" ont été placés sur une table tour- nante dans une hotte, et les solutions d'essai ont été appliquées avec un puLvérisateur. Les solutions d'essai ont été appliquées sur les faces supérieure et inférieure des feuilles de La plante jusqu'à écou- lement. On a alors Laissé sécher les plantes puis on les a coupées à La base de la tige. Chaque tige a été insérée à travers un gobelet de papier dans de L'eau. Dix individus de l'espèce d'insecte appropriée ont été places dans chaque gobelet et le gobelet a été recouvert. L'évaluation a utilisé te ver militaire du Sud (Spodoptera eridania), Le coléoptère du haricot mexicain (Epilachna varivestis), le ver militaire de la betterave (Spodoptera exiqua). et L'arpenteuse du choux (Trichoplusia ni). Au bout de quatre jours à 26 C, et 50 % de HR, la mortalité a été Lue. Les résultats des essais sont donnés dans Le tableau 1. La morta- lité des insectes est généralement inférieure si Les essais sont lus beaucoup plus tôt. Un certain nombre des pyrazolines étaient également actives contre le ver des racines du mais du Sud (Diabrotica undecimDunctata howardi Barber) lorsqu'elles étaient appliquées au sol, et celles essayées étaient également très efficaces sur le coléoptère de la pomme de terre du Colorado (LeDtinotara decemlineata Say). TABLEAU 1 EvaLuation foliaire Taux Insectes (% de tués) Composé (ppm) MBB SAW BAW CL 1 500 100 100 2 500 100 100 3 500 100 100 4 500 100 100 100 250 100 87 100 6 500 70 65 90 7 500 100 50 90 8 500 100 85 9 500 90 70 500 100 35 11 500 85 15S 12 500 100 100 13 500 93 50 90 14 500 100 100 500 100 90 16 500 100 17 500 100 35 18 500 90 55 19 500 100 100 500 80 40 21 500 70 15 22 500 100 100 Tableau 1 (Suite) Evaluation foliaire Taux Insectes (% de tués) Composé (pm) MB SAW BAW C 23 500 40 30 24 250 95 100 500 30 75 26 500 80 65 27 500 75 95 28 500 95 90 29 500 10 90 500 S 64 60 31 500 5 65 70 32 500 100 50 33 500 100 80 34 500 10 75 500 100 100 36 8 100 98 45 90 *37 32 98 98 97 100 38 500 95 80 39 500 100 25 500 100 100 41 128 95 70 42 128 95 100 TabLeau 1 (Suite) EvaLuation foLiaire Taux Insectes (% de tués) Composé (ppm) MBB SAW BAW _L 43 500 100 100 44 500 100 100 32 100 100 100 100 46 500 30 40 47 500 5 10 48 8 100 100 100 95 49 500 100 100 500 100 100 51 100 40 60 52 500 100 95 53 500 100 10 54 500 100 85 500 100 80 56 500 100 100 57 250 100 100 58 500 100 40 59 500 100 100 200 100 60 61 32 45 100 55 90 62 500 95 95 63 500 100 95 64 500 100 100 Tableau 1 (Suite) Evaluation foliaire Taux Insectes (% de tués) Composé (ppm) MBB SAW BAW CL 500 100 100 66 500 100 100 67 500 85 95 68 500 100 0 69 8 100 60 5 100 500 100 100 71 200 60 10 72 200 100 30 73 500 100 90 74 500 100 80 200 100 45 76 200 95 100 77 500 80 0 95 78 500 90 55 79 200 95 60 80 500 100 100 81 250 100 100 82 128 100 90 83 250 85 100 84 100 100 90 85 200 100 100 TabLeau 1 (Suite) Evaluation foliaire Taux Insectes (% de tués) Composé (ppm) MBB SAW BAW CL 86 16 95 95 40 100 87 500 100 100 88 100 100 25 10 85 89 200 100 100 16 100 100 100 90 91 32 100 100 100 100 92 500 100 100 93 500 100 100 94 500 100 100' 200 100 90 96 32 100 100 85 95 97 8 100 100 85 98 16 100 40 35 80 99 16 100 100 90 85 32 100 100 100 100 101 1000 100 100 102 128 100 100 103 16 90 95 15 100 16 100 100 106 256 100 70 107 1000 45 0 108 1000 100 75 TabLeau 1 (Suite) Evaluation foliaire Taux Insectes (% de tués) Composé {pDm) MBB SAW BAW CL 109 1000 0 0 110 1000 70 0 111 1000 0 0 112 1000 100 90 113 1000 100 10 114 1000 100 30 115 1000 100 IS 116 500 100 100 117 500 55 0 118 500 100 100 119 500 100 95 120 500 100 100- 121 500 95 100 122 64 100 100 123 64 15 0 124 64 i0o 100 0 125 64 100o 100 MBB = Coléoptère du haricot mexicain SAW = Ver militaire du Sud BAW = Ver militaire de la betterave CL = Arpenteuse du choux. REVENDICATIONS 1. PyrazoLine insecticide caractérisée par la formute R Pc N -W a, dans laquelle RA répond à la formule A dans laquetlle RIA est choisi parmi L'hydrogène, un halogène, un radical alkyte inférieur, aLcoxy infé- rieur, haLoalcoxy inférieur, alcynyloxy inférieur et haloatkyle inférieur; ou y/vR AC dans laquelle X est un pont répondant à la formule [O- (CR'AAR' AB)a- 0a] dans laquelle a est 1-3, a' est O ou 1, a+a' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'A et R'BB sont AA 'BB choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, et R'AC est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyte inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyte inférieur; RB est un substituant en 4- ou 5- répondant à la formule BR B dans laquelle R'B est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur et haloalkyle inférieur; ou R' REBC dans laquelle Y est un pont répondant à la formule: [O- (CR'BAR'BB) -Ob [0-(CR'BAR BB)b b'] dans laquelle b est 1-3, b' est O ou 1, b+b' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'BA et R' BB sont BB choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halo- gène et un radical alkyle inférieur et R'BC est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyle inférieur; RC répond à la formule VR ffif "?: dans laquelle RD est choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle inférieur; RE est choisi parmi un radical alkyle inférieur, un halogène, un radical alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur, haLoalkyle inférieur, cyano, nitro, -NRFRG, o RF et RG sont indépendamment un radical alkyle inférieur, et -SOnRH, o RH est un radical alkyle inférieur et n est 0-2; ou CC dans laquelle Z est un pont répondant à la formule [O-(CR'cAR' CB)cc'] dans laquelle c est 1-3, c' est 0 ou 1, c+c' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'CA et R'CB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, sous réserve que R'CA et R'CB ne soient pas tous deux l'hydrogène lorsque c est 1 et c' est 1, et R'C est choisi parmi l'hydro- CC gène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyle inférieur; RN est l'hydrogène ou un radical alkyle infé- rieur; et V et W sont indépendamment l'oxygène ou le soufre. 2. Composé de la revendication 1, caracté- risé en ce que W est l'oxygène. 3. Composé de la revendication 1, caracté- risé en ce que R'A est un halogène ou un radical haloalcoxy inférieur. 4. Composé de La revendication 1, caracté- risé en ce que RB est un substituant en 4-. 5. Composé de la revendication 1, caracté- risé en ce que RB répond à la formule 6. Composé de la revendication 5, caracté- risé en ce que RIB est un haLogène. 7. Composé de la revendication 1, caracté- risé en ce que RC répond à la formule 0R RD RE ou est choisi parmi Le 2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzo- furane-5-yle, le 2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzo- furane-5-yle, le 2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzo- furane-6-yle, le 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yle et Le 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-5-yle. 8. Composé de la revendication 1, caractérisé en ce que RC répond à la formule H - 9. Composé de la revendication 8, caractérisé en ce que RE est un radical haLoalcoxy inférieur. 10. 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-N-(2,3- dihydro-2,2-diméthytbenzofurane-5-yl)-4-phényl- pyrazoline-l-carboxamide, composé de la revendication 1. 11. 3,4-bis(4-Fluorophényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane-5-yl)pyrazotine-1- carboxamide, composé de la revendication 1. 12. 3,4-bis(4-Fluorophényt)-N-(2,3-dihydro- 2,2-diméthylbenzofurane-5-yL)pyrazoLine-1-carboxamide, composé de la revendication 1. 13. N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzo- furane-5-yL)-3-(4-diftuorométhoxyphényl)-4-phénytpyra- zoline-1-carboxamide, composé de la revendication 1. 14. N-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxot-5-yL)- 3-(4-difluorométhoxyphényL)-N-méthyt-4-phénylpyrazotine- 1-carboxamide, composé de la revendication 1. 15. 3,4-bis(ChLorophényl)-N-(2,2-diméthyL-1,3- benzodioxoL-5-yL)pyrazoLine-1-carboxamide, composé de la revendication 1. 16. N-(2,2-DifLuoro-1,3-benzodioxot-5-yl)-3,4- bis-(4-fluorophényt)pyrazoLine-1-carboxamide, composé de la revendication 1. 17. 3-(4-Chtorophényt)-N-(2,2-di ftuoro-1,3- benzodioxot-5-yL)-4-(4-fLuorophényl)pyrazotine-1- carboxamide, composé de la revendication 1. 18. 3-(4-Diftuorométhoxyphényl)-N-(2,3-dihydro- 2,2,3,3-tétrafLuorobenzofurane-5-yl)-N-méthyl-4-phényl- pyrazoLine-1-carboxamide, composé de La revendication 1. 19. 3-(4-Chlorophényl)-N-1[4-(4-difluorométhoxy- phénoxy)phényl]-4-phénylpyrazoline-1-carboxamide, composé de la revendication 1. 20. N-[4-(4-DifLuorométhoxyphénoxy)phényL-3- (4-difLuorométhoxyphényL)-4-(4-fluorophényt)pyrazotine- 1-carboxamide, composé de ta revendication i. 21. 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-4-(4-ftuoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane- -yl)pyrazoline-1-carboxamide, composé de -la revendi- cation 1. - 257240( 22. 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-4-(4-fluoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tétrafluorobenzofurane- 6-yl)pyrazoline -1-carboxamide, composé de la reven- dication 1. 23. 4-(4-Chlorophényl)-N-(2,3-dihydro-2,2- diméthylbenzofurane-5-yl)-3-phénylpyrazoline-1-carbox- amide, composé de la revendication 1. 24. 3-(4-Chlorophényl)-4-(4-fluorophényl)- N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl)pyrazoline- 1-carboxamide, composé de la revendication 1. 25. 3-(4-Difluorométhoxyphényl)-4-(4-fLuoro- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, composé de la revendica- tion 1. 26. 4-(4-Chlorophényl)-3-(4-difluorométhoxy- phényl)-N-(2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofurane-5-yl) pyrazoline-1-carboxamide, composé de la revendication 1. 27. Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle contient,en méLange avec un support acceptable en agriculture, une quantité efficace comme insecticide d'au moins une pyrazoline insecticide répondant à la formule > RBR dans laquelle w.C dans laquelle R A répond à la formule RA dans Laquelle R' est choisi parmi l'hydrogène, un A halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur, haloalcoxy inférieur, alcynyloxy inférieur et haloalkyle inférieur; ou R' RAC dans laquelle X est un pont répondant à la formule [O-(CR' AAR' AB)a-0a,] dans laquelle a est 1-3, a' est 0 ou 1, a+a' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'AA et R'AB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, et R'AC est choisi parmi l'hydrogène, un haLogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloaLcoxy inférieur et haloalkyle; inférieur. RB est un substituant en 4- ou 5- répondant à la formule - X R'B B dans laquelle R'B est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur et haloalkyle inférieur; ou BC dans laquelle Y est un pont répondant à la formule [O-(CR'BAR BB)b b dans laquelle b est 1-3, b' est 0 ou 1, b+b' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'I et R' sont BA 'BB choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halo- gène et un radical alkyle inférieur, et R' BC est choisi parmi L'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, aLcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloatkyLe inférieur; RC répond à la formule - RD g.V RE dans laquelle RD est choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle inférieur; RE est choisi parmi un radical alkyle inférieur, un halogène, un radical alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur, hatoalkyle inférieur, cyano, nitro, -NRFRGo RF et RG sont indépendamment un radical alkyle inférieur, et -SOnRH o RH est un radical alkyle inférieur et-n est 0-2; ou Rc' dans laquelle Z est un pont répondant à la formule [0- (CR' CAR CB) c] dans laquelle c est 1-3, c' est 0 ou 1, c+c' est au moins 2, mais non supérieur a 3, RCA et R" sont CA: CB choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, sous réserve que RICA CA et RI ne soient pas tous deux l'hydrogène lorsque CB c est 1 et c' est 1, et R'CC est choisi parmi L'hydro- Cc gène, un haLogène, un radical alkyte inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloaLkyLe infé- rieur; RN est l'hydrogène ou un radical aLkyte inférieur; et V et W sont indépendamment L'oxygène ou le soufre. 28. Composition de la revendication 27, carac- térisée en ce que W est L'oxygène. 29. Composition de La revendication 27, caractérisée en ce que R'A est un haLogène ou un radical hatoatcoxy inférieur. 30. Composition de la revendication 27, caractérisée en ce que RB est un substituant en 4-. 31. Procédé de Lutte contre Les insectes, caractérisé en ce qu'on applique à l'emplacement o L'on désire Lutter une quantité efficace comme insec- ticide d'une pyrazoLine répondant à La formule R A A RB W XR c dans LaquelLe RA répond à La formule AA dans Laquette R'A est choisi parmi L'hydrogène, un haLogène, un radical aLkyte inférieur, alcoxy inférieur, haLoaLcoxy inférieur, atcynyLoxy inférieur et haloaLkyle inférieur; ou R' AC dans laqueltle X est un pont répondant à la formule [O-(CR'AAR AB)a -a] dans laquelle a est 1-3, a' est 0 ou 1, a+a' est au moins 2,mais non supérieur à 3, R'AA et R'AB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halo- gène et un radical alkyle inférieur, et R'AC est ACes choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyle inférieur-; RB est un substituant en 4ou 5- répondant à la formule B. dans laquelle R' est choisi parmi l'hydrogène, un B halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur et haloalkyle inférieur; ou R' BC dans laquelle Y est un pont répondant à la formule [O-(CR'BAR' BB)b-0 b'] dans laquelle b est 1-3, b' est 0 ou 1, b+b' est au moins 2,mais non supérieur à-3, R'BA et R' sont c sBA iBB choisis indépendamment parmi L'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, et R'BC est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyle inférieur; RC répond à la formule C DP R dans laquelle RD est choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle inférieur; RE est choisi parmi un radical alkyle inférieur, un halogène, un radical alcoxy inférieur, haloaLcoxy inférieur, haloalkyle inférieur, cyano, nitro, -NRFRG, o RF et RG sont indépendamment un radical alkyle inférieur, et -SOnRH, o RH est un radical alkyle inférieur et n est 0-2; ou Rc dans laquelle Z est un pont répondant à la formule [ O0-(CR'CAR' CB) c Oc] dans laquelle c est 1-3, c' est 0 ou 1, c+c' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'CA et R'CD sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halo- gène et un radical alkyle inférieur, sous réserve que R'CA et R'CB ne soient pas tous deux l'hydrogène lorsque c est 1 et c' est 1, et R'C est choisi parmi CC l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloaLcoxy inférieur et haloalkyle inférieur; 25724C RN est l'hydrogène ou un radical alkyte; et V et W sont indépendamment L'oxygène et le soufre. - 32. Procédé de production d'une pyrazoline insecticide, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé répondant à La formule Rc -N=C=W avec un composé répondant à La formule RA RB H et, si on le désire, en ce qu'on alkyLe Le produit pour produire une pyrazoline insecticide répondant à la formule RA eRB w RC dans laquelle RA répond à La formule A dans taquelle R'A est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radicaL alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur, haloaLcoxy inférieur, atcynyloxy inférieur et haloalkyle inférieur; ou Re AC dans laquelle X est un pont répondant à la formule [ O-(CR AAR AB)a-0a dans Laquelle a est 1-3, a' est 0 ou 1, a+a' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'A et R'BB sont choisis indépendamment parmi L'hydrogène, un halogène et un radical atkyle inférieur, et R' AC est choisi parmi L'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haLoalkyle inférieur; RB est un substituant en 4- ou 5- répondant à la formule R' B dans laquelle R'B est choisi parmi L'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy infé- rieur et haloaLkyLe inférieur; ou R' RBC dans laquelle Y est un pont répondant à La formule [O-(CR'BAR' BB)b-0b'] dans laquelle b est 1-3, b' est 0 ou 1, b+b' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'BA et R' BB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un radical alkyle inférieur, et R'BC est choisi 257240C parmi L'hydrogène, un halogène, un radical aLkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyle inférieur; RC répond à la formule RE dans laquelle R est choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle inférieur; RE est choisi parmi un radical alkyle inférieur, un halogène, un radical alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur, haloalkyle infé- rieur, cyano, nitro, -NRFRG, o RF et RG sont indé- pendamment un radical alkyle inférieur, et -SOnRH o RH est un radical alkyle inférieur et n est 0-2; ou R' c icc dans laquelle Z est un pont répondant à la formule [ O-(CR'cAR' CB)c- cI dans laquelle c est 1-3, c' est 0 ou 1, c+c' est au moins 2, mais non supérieur à 3, R'CA et R'CB sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un halogène et un alkyle inférieur, sous réserve que R'CA et R'CB ne soient pas tous deux l'hydrogène lorsque c est 1 et c' est 1, et R'Cc est choisi parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy inférieur et haloalkyle infé- rieur; RN est l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur; et V et W sont indépendamment l'oxygène ou le soufre.