Brevet FR2546544A1 — publié le 19841130

La présente invention a pour objet des nouvelles compo- sitions utilisables comme auxiliaires pour la teinture avec des colorants de dispersion des matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthétiques, en particulier du polyester, spécialement du polyester utilisé dans l'industrie automobile. Pour obtenir diverses nuances de couleur il est nécessaire de teindre en utilisant des mélanges de colorants Les colorants présents dans le mélange sont choisis en fonction de leurs solidités élevées à la lumière et non, comme cela est souhaitable, en fonction de propriétés tinctoriales similaires Le choix de colorants ayant des solidités élevées à la lumière amène toutefois à utiliser des associations de colorants ayant des propriétés tinctoriales très différentes, ce qui pose des problèmes en matière d'unisson et de reproduction des teintures En pareil cas, il est alors nécessaire d'utiliser un auxiliaire de teinture tel qu'un véhiculeur ou un auxiliaire de migration; cependant, l'utilisation de tels produits provoque habituellement une diminution des solidités à la lumière des teintures résultantes. La demanderesse a trouvé maintenant de nouvelles compositions auxiliaires de teinture qui, tout en employant un véhiculeur ou un auxiliaire demigration, permettent d'améliorer les solidités à la lumière des teintures effectuées avec des colorants de dispersion sur les matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthétiques. L'invention concerne plus particulièrement une composition contenant un ou plusieurs absorbeurs UV choisis parmi le monobenzoate de résorcinol, le salicylate de phényle et les composés de formule I R (R 2)2 R 1 dans laquelle R 1 signifie l'hydrogène, un halogène, ou un groupe alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, hydroxy ou cyano, chaque R 2, indépendamment l'un de l'autre, est choisi parmi l'hydrogène, les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, hydroxy et cyano, et un émulsifiant dans un système de solvant organique. L'invention concerne également l'utilisation des compositions de l'invention comme auxiliaires de teinture pour améliorer les solidités à la lumière des teintures effectuées avec des colorants de dispersion sur des matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthétiques, en particulier le polyester. Dans la présente description, les groupes alkyle en C 1-C 4 signifient de préférence un groupe méthyle, éthyle ou propyle, plus préférablement un groupe méthyle ou éthyle; les groupes alcoxy en C 1-C 4 signifient de préférence un groupe éthoxy et l'halogène est de préférence le chlore ou le brome. Dans les composés de formule I, au moins un des symboles R 2 signifie de préférence l'hydrogène ou un groupe hydroxy ou méthoxy; plus préférablement les deux symboles R 2 signifient l'hydrogène R 1 est de préférence en position 4 et signifie le chlore ou un groupe méthoxy ou hydroxy. Les compositions de l'invention contiennent de préférence un ou plusieurs absorbeurs UV choisis parmi le monobenzoate de résorcinol, la 4-chloro-2, 2 ',4 '-trihydroxybenzophénone, la 2,2 ',4-trihydroxybenzophénone, la 2,4-dihydroxy- 4 '-méthoxybenzophénone, la 2,2 ',4,4 '-tétrahydroxybenzophénone, la 2,4dihydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone et le salicylate de phényle; et un émulsifiant dans un système de solvant organique. L'absorbeur UV est plus préférablement le salicylate de phényle ou un mélange de salicylate de phényle et de 2-hydroxy- 4-méthoxy-benzophénone. L'émulsifiant est de préférence un (alkyl en C 4C 12)phénol éthoxylé avec 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, un di-(alkyl en C 4-C 12)phénol éthoxylé avec 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, un alcool en C 8-C 18 éthoxylé avec 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, un acide gras en C 12-C 18 éthoxylé avec 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, ou une huile de ricin éthoxylée avec 5 à 50 moles d'oxyde d'éthylène L'émulsifiant est plus préférablement un nonylphénol éthoxylé, plus spécialement un nonylphénol éthoxylé avec moles d'oxyde d'éthylène. Les compositions de l'invention sont des solutions d'un absorbeur UV et d'un émulsifiant dans un système de solvant organique Le système de solvant est de préférence un mélange d'un solvant hydrophobe, de préférence un ester d'un acide gras, un ester aromatique ou un hydrocarbure aromatique, et d'un solvant hydrophile, de préférence un composé hétérocyclique saturé tel qu'une pyrrolidone Le système de solvant est plus préférablement un mélange de triméthylbenzène et de N-méthyl-pyrrolidone, de pré- férence dans un rapport de triméthylbenzène à la N-méthyl-pyrro- lidone compris entre 2:3 et 5:1, ou un mélange de Metil Oil et de Nméthyl-pyrrolidone, de préférence dans un rapport de Metil Oil à la Nméthyl-pyrrolidone compris entre 2:1 et 4:1 Le Metil Oil est un mélange d'esters méthyliques d'acides gras en C 14-Ci 8 On peut aussi utiliser comme système de solvant un mélange comprenant de la paraffine chlorée, un dibenzoate et un composé hétérocyclique saturé comme une pyrrolidone. Une composition préférée de l'invention contient de 20 à % d'absorbeur UV, de 10 à 30 % d'émulsifiant et de 10 à 50 % de solvant Tous les rapports sont indiqués en poids. Les compositions de l'invention peuvent être obtenues par simple mélange des constituants dans un récipient muni d'un agitateur Les constituants individuels des compositions de l'invention sont connus. Les compositions de l'invention peuvent être utilisées comme auxiliaires de teinture Elles sont appropriées pour la teinture des matières en polyester avec des colorants de dispersion, en particulier des matières en polyester utilisées dans l'industrie automobile Les colorants de dispersion appropriés sont ceux qui donnent des teintures présentant de bonnes solidités à la lumière. L'invention concerne également un procédé de teinture des matières organiques hydrophobes à poids-moléculaire élevé, synthétiques ou semisynthétiques, en particulier du polyester, avec des colorants de dispersion, procédé selon lequel on teint ces matières en présence d'une composition selon l'invention. La teinture en présence des compositions de l'invention peut être effectuée selon les méthodes habituelles Les compositions de l'invention peuvent être utilisées dans tous les procédés de teinture, y compris la teinture rapide du-polyester Elles sont employées sous forme d'une solution, de préférence sous forme d'une solution limpide qui forme une émulsion bien dispersée lorsqu'on l'ajoute au bain de teinture aqueux Lés compositions de l'invention sont ajoutées au bain de teinture avantageusement en une quantité comprise entre 0,5 et 10 % en poids, par rapport au poids de la matière à teindre à l'état sec. En utilisant les compositions de l'invention, on obtient des teintures qui ont un meilleur unisson et que l'on peut mieux reproduire, l'absorbeur UV présent dans la solution aidant à maintenir les bonnes solidités à la lumière des teintures tout en agissant en même temps comme véhiculeur. Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée Dans ces exemples, les parties s'entendent en poids, les pourcentages s'entendent en poids pour 100 parties du substrat devant être teint, et toutes les températures sont exprimées en degrés Celsius. EXEMPLE 1 On prépare un produit A ayant la composition suivante: 27 parties de 2hydroxy-4-méthoxybenzophénone, parties de triméthylbenzène, 10 parties de N-méthyl-pyrrolidone et 18 parties de nonylphénol éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène, en agitant ensemble les composants a la température ambiante. On prépare un bain de teinture ayant la composition suivante: 0,38 % du colorant C I Disperse Yellow 42, 0,21 % du colorant Foron Red SE LKJ, 0, 18 % du colorant Foron Blue SE LKJ, 0,46 % du colorant C I Disperse Blue 87, 2 g/l de Sandacid PB et 3,0 % du produit A indiqué plus haut. Dans le bain de teinture chauffé à 60 O, on immerge un tissu (rapport du bain de i:12), on élève la température du bain à à un rythme de 3 par minute et on maintient cette température pendant encore 1 heure On sèche ensuite à 100 le substrat teint et on fixe la teinture pendant 30 secondes a 170 . Les teintures obtenues sont grises et, comparées à des teintures effectuées sous des conditions identiques sauf que le bain de teinture ne contient pas 3 % du produit A, les solidités à la lumière sont nettement meilleures après exposition pendant 72 heures à une lampe "Sun Test" Hanau. EXEMPLE 2 En procédant comme indiqué à l'exemple i mais en utilisant un bain de teinture comprenant 2,00 % du colorant C I Disperse Orange 37, 0,14 % du colorant C I Disperse Red 167, 0,61 % du colorant C I Disperse Blue 73, 2 g/l de Sandacid PB et 3,0 % du produit A de l'exemple 1, on obtient une teinture marron; comparée à une teinture faite sous des conditions identiques sauf que le bain de teinture ne contient pas 3 % du produit A, les solidités à la lumière sont nettement meilleures. Les colorants Foron sont disponibles sur le marché auprès de Sandoz SA, tout comme le Sandacid PB qui est un tampon comprenant des acides dicarboxyliques mixtes, un produit de condensation d'acide naphtalène-sulfonique avec le formaldéhyde et du sulfate d'ammonium. EXEMPLE 3 On prépare un produit B yant la composition suivante: parties de salicylate de phényle, parties de Metil Oil, parties de nonylphénol éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène et parties de N-méthylpyrrolidone, en agitant ensemble les composés à la température ambiante jusqu'à obtention d'une solution limpide. Ce produit peut être utilisé à l'exemple 1 ou 2 à la place du produit A. EXEMPLE 4 On prépare un produit C ayant la composition suivante: 26,6 parties de 2hydroxy-4-méthoxy-benzophénone, 13,4 parties de salicylate de phényle, 10, 0 parties de N-méthyl-2-pyrrolidone, 7,5 parties de dibenzoate de diéthylèneglycol, ,0 parties de Cerechlor 50 LU (une paraffine chlorée) et 22,5 parties de nonylphénol éthoxylé avec 10 moles d'oxyde d'éthylène, en agitant ensemble les composants à la température ambiante jusqu'à obtention d'une solution limpide. Ce produit peut être utilisé à l'exemple 1 ou 2 à la - place du produit A - REVENDICATIONS 1 Une composition, caractérisée en-ce qu'elle contient un ou plusieurs absorbeurs UV choisis parmi le monobenzoate de - résorcinol, le salicylate de phényle et les composés de formule I Hfi (R 2)2 R dans laquelle R 1 signifie l'hydrogène, un halogène, ou un groupe alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, hydroxy ou cyano, chaque R 2, indépendamment l'un de l'autre, est choisi parmi l'hydrogène, les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, hydroxy et cyano, et un émulsifiant dans un système de solvant organique. 2 Une solution selon la revendication 1, caractérisée en ce que les absorbeurs UV sont choisis parmi le monobenzoate de résorcinol, la 4chloro-2,2 ',4 '-trihydroxy-benzophénone, la 2,2 ',4-trihydroxybenzophénone, la 2,4-dihydroxy-4 '-méthoxy- benzophénone, la 2,2 ',4,4 '-tétrahydroxy-benzophénone, la 2,4dihydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone et le salicylate de phényle. 3 Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'absorbeur UV est le salicylate de phényle ou un mélange de salicylate de phényle et de 2-hydroxy-4- méthoxybenzophénone. 4 Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'émulsifiant est un (alkyl en C 4-C 12)- phénol éthoxylé avec 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, un di-(alkyl en C 4C 12)phénol éthoxylé avec 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, un alcool en C 8-C 18 éthoxylé avec'5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, un acide gras en C 12-C 18 éthoxylé avec 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène ou une huile de ricin éthoxylée avec 5 à 50 moles d'oxyde d'éthylène. Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le système de solvant organique est un mélange de solvant hydrophobe et de solvant hydrophile. 6 Une composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le solvant est un mélange d'un ester d'un acide gras, d'un ester aromatique ou d'un hydrocarbure aromatique, et d'un composé hétérocyclique saturé, ou un mélange de paraffine chlorée, d'un dibenzoate et d'un composé hétérocyclique saturé. 7 Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient de 20 à % d'absorbeur UV, de 10 à 30 % d'émulsifiant et de 10 à 50 % de solvant. 8 L'utilisation des compositions définies à l'une quelconque des revendications 1 à 7, comme auxiliaires de teinture pour améliorer les solidités à la lumière des teintures effectuées avec des colorants de dispersion sur des matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi- synthétiques. 9 L'utilisation des compositions définies à l'une quelconque des revendications 1 a 7, comme auxiliaires de teinture pour améliorer les solidités à la lumière des teintures effectuées avec des colorants de dispersion sur le polyester. Un auxiliaire de teinture, caractérisé en ce qu'il contient un ou plusieurs absorbeurs UV et un émulsifiant dans un système de solvant organique, tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 7. 11 Un procédé de teinture des matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi- synthétiques,avec des colorants de dispersion, caractérisé en ce qu'on teint ces matières en présence d'une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7. 12 Un procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que la matière à teindre est le polyester.