Brevet FR2546543A1 — publié le 19841130

La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters d'acides- carboxyliques comme générateurs d'acide dans les procédés de traitement des textiles. La présente invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation des composés de formule I ou des mélanges de composés de formule I R CO O A O R' p (I) dans laquelle p signifie un nombre de 1 à 20 R représente l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C 3 ou un groupe hydroxy-alkyle en C 1-C 3, R' a indépendamment l'une des significations données pour R ou signifie -CO-R, et A représente -CH 2 CH 2-, -CH 2 CH 2-CH 2-, -CH 2-CH ou CH 3 -CH 2-CH-CH 2- OH comme générateurs d'acide dans le finissage des textiles. L'invention concerne également un procédé de finissage des textiles, procédé selon lequel pour acidifier et/ou régulariser le p H du bain de finissage, on opère en présence d'un composé de formule I ou d'un mélange de composés de formule I tels que définis ci-dessus. Dans les composés de formule I, p, qui peut être un nombre entier ou fractionnaire, signifie le nombre moyen d'unités -O-A- p signifie de préférence un nombre de 1 à 6, plus préférablement de 1 à 2 Tout groupe alkyle représenté par R ou RI signifie de préférence un groupe méthyle ou éthyle Le groupe hydroxy-alkyle est de préférence le groupe B-hydroxyéthyle R représente de préférence l'hydrogène ou un groupe méthyle R' représente de préférence l'hydrogène ou un groupe formyle A représente de préférence un groupe éthylène ou 1,2-propylène, plus préférablement un groupe éthylène. Les composés de formule I sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes habituelles à partir de produits de départ disponibles Par exemple, ils peuvent être obtenus par réaction d'un composé de formule II R-COOH (II) dans laquelle R est tel que défini plus haut, ou d'un dérivé fonctionnel réactif de ce composé, avec un composé de formule III H A O RI' { l R (III) p dans laquelle A, R'-et p sont tels que définis plus haut. On notera que lorsque le composé de formule III est un diol, on pourra obtenir un mélange de produits, par exemple d'un composé de formule I dans laquelle R' représente l'hydrogène et d'un composé de formule I dans laquelle R' représente -CO-R De tels mélanges peuvent, si nécessaire, être séparés ou peuvent être utilisés tels quels. La réaction du composé de formule III avec le composé de formule II ou le dérivé fonctionnel réactif de ce composé, par exemple le chlorure d'acide ou l'anhydride d'acide, peut être effectuée selon les méthodes habituelles, par exemple à une température comprise entre 80 et 1600 C pendant 3 à 7 heures, la température étant avantageusement élevée progressivement pendant toute la réaction. Le composé de formule I dans laquelle A signifie-(CH 2 f 2 ou CH 3 peut également être préparé par réaction d'un composé -CH-CH 2- de formule Il avec p moles d'oxyde d'éthylène ou de propylène Une telle réaction peut être effectuée selon les méthodes connues, de préférence à une température comprise entre 60 et 1800 C en présence d'un catalyseur, par exemple l'hydroxyde o l'acétate de sodium ou de potassium, ou l'acide sulfurique Comme indiqué plus haut, on peut obtenir un mélange de monoesters et de diesters de formule I. Selon une autre variante, on peut obtenir des mélanges comprenant essentiellement du monoformiate d'éthylèneglycol ou du diformiate de propylèneglycol par réaction de l'éthylèneglycol ou du propylèneglycol avec l'oxyde de carbone à une température comprise entre 70 et 100 *C et sous pression, par exemple comme décrit dans le brevet américain no 2 341 420 Le diformiate d'éthylèneglycol peut également être préparé par distillation azéotropique d'un mélange d'éthylèneglycol, d'acide formique et de formiate d'isopropyle en présence d'acide p-toluène-sulfonique, par exemple comme décrit dans le brevet allemand no 721 300. Suivant les conditions de réaction ou le procédé choisis, ou après purification du produit final selon les méthodes connues, on peut obtenir des mono ou diesters purs ou des mélanges de mono et diesters dansdes rapports variés L'expression "mono- et diester" comprend aussi bien les esters monoalkyléniques que les esters polyalkyléniques. Dans le procédé de finissage textile de l'invention, les composés de formule I agissent comme générateurs d'acide, l'acide provenant de leur hydrolyse dans le bain de finissage L'utilisation des composés de formule I permet d'effectuer le finissage à un p H variable et à une température constante ou variable En général, les composés sont utilisés pour réduire progressivement le p H du bain de finissage, par exemple lorsque l'agent de finissage exerce sa fonction ou est fixé sous des conditions acides Cette réduction progressive du p H amène l'agent de finissage à exercer sa fonction ou à être fixé progressivement, ce qui donne des résultats plus réguliers. Cependant, les composés de formule I peuvent également être utilisés pour régulariser le p H des bains de finissage acides, par exemple lorsque le p H a tendance à augmenter (comme c'est le cas lorsqu'on utilise des eaux industrielles contenant des sels alcalins qui, par dissociation, entraînent une alcalinisation du bain) ou lorsque la variation du p H doit être faible et précise en raison de l'instabilité de l'agent de finissage utilisé. Les substrats appropriés pour le procédé de l'invention sont ceux qui se prêtent au finissage sous des conditions acides. Comme exemples de tels substrats on peut citer ceux constitués en totalité ou en partie d'hémipenta-acétate de cellulose, de diacétate ou de triacétate de cellulose, de polypropylène, de polyester ou de polyacrylonitrile éventuellement modifiés, et en particulier de polyamides naturels ou synthétiques Le substrat peut être un mélange, par exemple un mélange de polyamides ou d'un polyamide ou d'un polyester avec l'une des fibres cellulosiques citées Le substrat peut se présenter sous n'importe quelle forme habituelle, par exemple sous forme de fibres, de filaments, de fils, de chips, de tissés, de non-tissés, ou de tapis. Par l'expression "finissage" on entend la teinture, l'impression, l'azurage optique, le blanchiment, la chloration d'un substrat contenant de la laine, et tout procédé de traitement textile habituel nécessitant des conditions acides afin que les agents utilisés puissent exercer leur fonction, le blanchiment et la chloration présentant un intérêt particulier. Pour la teinture, les colorants utilisés peuvent être par exemple des colorants acides, des colorants métallifères, en particulier des colorants métallifères 1:2, des colorants de dispersion, des colorants réactifs et des colorants basiques. La vitesse de réduction du p H du bain de finissage dans le procédé de l'invention ou la précision avec laquelle le p H est maintenu, dépend de facteurs tels que la vitesse d'hydrolyse du composé particulier de formule I choisi, la température du bain, la vitesse de chauffage du bain, la concentration en composé de formule I ou en mélange de composés de formule I utilisés et du p H initial du bain. Le procédé de l'invention peut être mis en oeuvre dans un grand nombre d'opérations, par exemple dans les procédés de finissage en discontinu ou en continu, en particulier les procédés de teinture, le procédé "Space Dyeing", et les procédés par impression, les acides habituellement utilisés dans de tels procédés étant remplacés par les composés de formule I. Suivant la nature de l'agent de finissage employé, le procédé de l'invention peut être effectué à des températures relativement basses, par exemple entre 20 et 500 C, à des températures élevées, par exemple entre 50 et 1000 C, avantageusement entre 70 et 1000 C, et en particulier entre 80 et 980 C, et à des températures supérieures, par exemple jusqu'à 1900 C, de préférence entre 100 et 1400 C comme c'est le cas par exemple pour la teinture sur ensouple. Le procédé de finissage est de préférence un procédé de teinture, en particulier une teinture par épuisement, et spécia- lement une teinture par épuisement effectuée à une température comprise entre 20 et 980 C. Dans les procédés de teinture, la fixation du colorant est effectuée à une température comprise entre 20 et 600 C, de préférence entre 20 et 400 C pendant 6 à 48 heures, de préférence pendant 6 à 24 heures La fixation peut également être effectuée à des températures élevées, par exemple avec de la vapeur saturée à 1000 C ou avec de la vapeur surchauffée jusqu'à 1900 C, de préférence entre 140 et 1600 C, ou avec de l'air sec à-une température comprise entre 120 et 3000 C, de préférence entre 140 et 2300 C. Lorsque la teinture est effectuée selon le procédé par épuisement, aucune étape séparée de fixation n'est nécessaire, étant donné que la fixation se fait pendant le traitement par épuisement. La quantité de composé de formule I ou de mélange de composés de formule I utilisée dans le procédé de l'invention dépend, en plus du p H final désiré, de la nature du substrat et de l'agent de finissage et, dans le cas d'une teinture, de l'intensité désirée de la nuance Suivant la quantité de composé-de formule I ou du mélange de composés de formule I utilisée, le p H du bain de finissage peut demeurer stable ou être réduit progressivement pendant le traitement On obtient en général de bons résultats lorsque le composé de formule I ou le mélange de composés de formule I est utilisé en une quantité de 0,1 à 10 g/litre, de préférence de 0,1 à 6 g/litre. En général, et particulièrement dans le cas d'une teinture, le p H de départ est compris entre 5 et 11, de préférence entre 6 et 8, et le p H final est compris entre 3 et 7, le bain de teinture en fin de traitement étant plus acide ou présentant au moins la même acidité qu'au début En général, l'acidification du *bain de teinture est de 0-à 5 unités p H, de préférence de 2 à 4 unités p H pendant le traitement. Le composé de formule I ou le mélange de composés de formule I peut être ajouté au début, au cours ou à la fin du procédé de finissage, en une ou plusieurs fois, ou même en continu Ainsi, dans les procédés de teinture, l'addition peut être effectuée au début de la teinture, au cours de la montée de la température, pendant le palier de température et/ou en finde teinture Dans les procédés de teinture, les composés de formule I sont ajoutés de préférence après les auxiliaires de teinture et les colorants. Le p H final à atteindre dépend de la nature de l'agent de finissage utilisé et de l'intensité du finissage désirée, par exemple l'intensité de la nuance dans le cas de teintures Ces valeurs de p H sont connues Dans le cas du finissage d'un substrat comprenant des polyamides, le p H final peut être ajusté avec soin à une valeur telle que le bain de finissage soit complètement épuisé. Ceci présente un intérêt particulier dans le cas d'un procédé de teinture, étant donné qu'il est ainsi possible de réutiliser le bain de teinture pour une teinture ultérieure après addition des colorants et des auxiliaires de teinture et ajustement éventuel du pli de départ Le réglage précis du p H du bain de finissage revêt aussi une importance particulière pour la teinture des polyamides à affinité tinctoriale différentielle avec des colorants acides et des substrats comprenant des fibres à affinité tinctoriales pour les colorants basiques et les colorants acides, o il est nécessaire d'effectuer la teinture dans le même bain avec les deux types de colorants. Lorsque le finissage est un procédé de teinture à température élevée, on procéde par exemple comme suit On imprègne un substrat textile pendant environ 10 minutes dans un bain aqueux contenant les colorants et les auxiliaires de teinture désirés, par exemple un agent d'unisson et, éventuellement, un composé basique pour obtenir un p H initial compris entre 7 et 8,5 Le rapport du bain peut être classique, par exemple de 1:1 à 1:50 Le composé de formule I ou le mélange de composés de formule I est ensuite ajouté au bain que l'on chauffe alors à raison de 1,0 à 3,0 C par minute et que l'on maintient à ébullition pendant 20 à 60 minutes. Selon un autre procédé de teinture à température élevée, en particulier d'un substrat contenant du polyamide, on ajoute le composé de formule I ou le mélange de composés de formule-I au bain à une vitesse telle que le p H varie continuellement, en particulier pour produire des variations de température linéaires ou non linéaires en fonction du temps L'addition du composé de formule I ou du mélange de composés de formule I peut être effectuée auto- matiquement avec un système de dosage contrôlé par ordinateur. Les composés de formule I sont essentiellement solubles dans l'eau et peuvent être utilisés seuls ou sous forme d'une composition contenant d'autres additifs, par exemple un ou plusieurs agents émulsifiants ou dispersants Ces agents peuvent être non ioniques, anioniques ou amphotères et sont de préférence ceux permettant la formation rapide d'une émulsion et produisant une émulsion stable à l'ébullition De préférence, il s'agit d'agents non ioniques, comme les alcools gras aliphatiques en C 4-C 18 ou les(alkyl en C 4-C 12)phénols polyalcoxylés, de préférence polyéthoxylés De préférence, les composés de formule I sont utilisés seuls, sans agent dispersant ou émulsifiant. On notera que des essais préliminaires peuvent être nécessaires pour arriver à des conditions optimum, par exemple la quantité et le temps optimum d'addition des composés de formule I pour obtenir la variation ou le contrôle désirés du p H Lorsqu'ils sont nécessaires, de tels essais et mises au point préliminaires sont toutefois h la portée des-spécialistes. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée Dans ces exemples, les températures sont indiquées en degrés Celsius et les parties et pourcentages s'entendent en poids. EXEMPLE 1 On introduit un tissu de polyamide dans un autoclave horizontal chargé d'eau, le rapport du bain étant de 1:10 On chauffe l'eau à une température comprise entre 35 et 40 et on ajoute les composés suivants: 2,5 % d'un agent d'unisson du commerce à base d'amines grasses polyéthoxylées, 0,332 % du colorant C I Acid Orange 3, 0,037 % du colorant C I Acid Red 42, et 0,025 % du colorant C I Acid Blue 277. On ajuste le p H du bain de teinture à 8,1 10 minutes plus tard, on ajoute à ce bain 0,25 g/litre d'un générateur d'acide de formule I, par exemple le produit d'addition de 1 à 2 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'acide formique à 85 % (dilué entre 1:10 et 1:20) et on chauffe le bain à 980 à raison de 1 à 1,50/minute On maintient la température du bain pendant 40-45 minutes et on traite ensuite le tissu selon les méthodes habituelles On obtient une teinture beige uniforme et un bon taux d'épuisement du bain. Immédiatement après addition du composé de formule I, le p H est de 7,3 Le p H final est de 4,8. EXEMPLE 2 On répète le procédé de l'exemple 1 mais en ajoutant les composés suivants: 1,00 % de l'agent d'unisson de l'exemple 1, 1,17 % du colorant C I Acid Blue 113, 0,69 % du colorant C I Acid Blue 106, et 0,194 % du colorant C I Acid Brown 248. On ajuste le p H du bain de teinture à 7,9 A ce bain de teinture, on ajoute 1 g/litre de composé de formule I, par exemple le produit d'addition de 1-2 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'acide formique à 85 % On obtient une teinture marine uniforme. Immédiatement après l'addition du composé de formule I, le p H est de 6,7 Le p H final est de 4,6. EXEMPLE 3 On répète le procédé de l'exemple 1 mais en ajoutant les composés suivants: 2,00 % de l'agent d'unisson de l'exemple 1, 0,38 % du colorant C I Acid Yellow 79, 0,37 % du colorant C I Acid Blue 279, et 0,228 % du colorant Acid Brown 248. Le p H initial du bain de teinture est de 7,8 A ce bain de teinture on ajoute 0,5 g/litre de composé de formule 1, par exemple le produitd'addition de 1-2 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'acide formique à 85 % On obtient une teinture verte uniforme avec un excellent rendement tinctorial. Immédiatement après l'addition du composé de formule I, le p H tombe à 7,7 Le p H final est de 5,5. EXEMPLE 4 Dans une barque à tourniquet on teint (avec un rapport du bain de 1:30) un tapis bouclé à 50 % de polyamide 6 à grande affinité tinctoriale et à 50 % de polyamide 66 à affinité tinctoriale moyenne sous forme de bandes, comme suit: On ajoute à 20 0,5 partie d'amine grasse éthoxylée et 0,3 partie de borax à 1000 parties d'eau Après agitation, 0,2 % du colorant C I Acid Orange 126, 0,15 % du colorant C I Acid Blue 80 et 0,19 % du colorant C I Acid Red 57 sont ajoutés au bain de teinture dont le p H est de 8,1 Les pourcentages de colorants sont basés sur le poids du substrat. On chauffe ensuite le bain de teinture à 50 et, après addition de 1 partie du générateur d'acide de l'exemple 1, on continue de teindre le tapis à 50 pendant 60 minutes Le p H final du bain de teinture épuisé est de 5 Le tapis résultant est teint en bandes marrons-, les bandes de polyamide 6 à grande affinité tinctoriale ayant une intensité plus profonde que celles du polyamide 66. EXEMPLE 5 Dans une barque à tourniquet on introduit un tapis velours tufté en polyamide 6 dans 1000 parties d'eau à 20 contenant 0,3 partie de dodécylbenzène-sulfonate de sodium, 0,4 partie d'amine grasse éthoxylée et 0,3 partie de carbonate de sodium Le rapport du bain est de 1:25 Lorsque le tapis est entièrement mouillé, on ajoute à ce bain 0,06 % du colorant C I Acid Orange 126, 0,03 % du colorant C I Acid Red 57 et 0,06 % du colorant C I Acid Blue 288 Le p H est de 9,8 On effectue la teinture pendant 30 minutes à 20 . A ce bain, on ajoute ensuite 0,7 partie du générateur d'acide de l'exemple 1 pendant 5 minutes On élève la température du bain à 300 et on continue la teinture pendant 1 heure à 300 Le bain de teinture épuisé a un p H final de 6,0 Le tapis est uniformément teint dans une nuance beige claire. EXEMPLE 6 On verse à 20 un bain de teinture contenant, pour 1000 parties, 0,37 partie du colorant C I Acid Orange 156, 0,16 partie du colorant C I Acid Red 57, 0,20 partie du colorant C I Acid Blue 72, 1,00 partie d'éther polyglycolique d'alkylphénol, 1,20 partie d'alcool benzylique, 1,20 partie de monoéther phénylique du glycol et 2,00 parties du générateur d'acide de l'exemple 1, avec un taux d'absorption de 200 % sur un tapis velours tuftê en fibres coupées en polyamide 66 Le p H du bain de teinture est de 7,5 On enroule ensuite le tapis dans une feuille de plastique et à onlui communique un mouvement de rotation de 3 tours par minute pendant 20 heures On obtient de bons résultats de teinture. EXEMPLE 7 A un rapport du bain de 1:25, on teint une gabardine de laine dans une barque à tourniquet en procédant comme suit: On chauffe le bain à 40 et on ajoute 10,0 % de sulfate de sodium calciné, 2,3 % du colorant C I Acid Yellow 61, 0,2 % du colorant C I Acid Red 118, et 0,4 % du colorant C I Acid Blue 82 Après une bonne répartition des colorants, on ajoute 2 parties (pour 1000 parties) du générateur d'acide de l'exemple 1 Le p H est de 6,5 On élève ensuite la température du bain de teinture à ébullition à raison de 1,5 /minute et on teint le substrat en laine au voisinage de l'ébullition pendant 1 heure Le bain de teinture est épuisé et le p H est de 4,5 On obtient une teinture olive uniforme. EXEMPLE 8 On introduit un filé de laine à tricoter dans un bain à contenant, pour 1000 parties, 0,5 partie d'un agent mouillant du conmmnerce à base d'huile de silicone et d'alkylphénol polyéthoxylé et sulfaté, et 2 parties de sulfate desodium calciné Le rapport du bain est de 1:25 10 minutes après mouillage du fil, onajoute 0,25 partie d'un agent d'unisson du commerce à base d'amine grasse de lrhuile de suif éthoxylée et sulfatée, puis 0,18 % du colorant C I Reactive Yellow 39, -10 0,27 % du colorant C I Reactive Red 84, 0,20 % du colorant C I Reactive Blue 69, et i partie du générateur d'acide de formule I préparé comme décrit dans le brevet allemand n 721 300 par distillation azéotropique d'un mélange d'acide formique, de formiate d'isopropyle et d'éthylèneglycol Le p H du bain est de 7,2 et on le chauffe à ébullition pendant 40 minutes On continue la teinture à ébullition pendant 30 minutes A la fin de l'ébullition, le p H est de 5,3 et le bain est entièrement épuisé On refroidit le bain à 50 par addition d'eau froide et on l'élimine Après rinçage avec de l'eau froide, on obtient un filé teint uniformément en une nuance marron. EXEMPLE 9 On introduit 100 parties de laine en bourre dégraissée dans 1000 parties d'eau à 40 Après addition de 0,6 partie du produit de carboxylation d'un éther polyglycolique d'un alcool gras et mouillage et désaréation complets, on ajoute 0,05 % du colorant C I Acid Red 399, 0,18 % du colorant C I Acid Violet 128 et 0,8 partie du générateur d'acide de l'exemple 1 Le p H est de 6,8. On chauffe le bain de teinture à 80 h raison de 2 /minute et ensuite à 95 à raison de 0,5 /minute et on effectue la teinture cette température pendant 30 minutes Le p H du bain épuisé est de ,5 On obtient une teinture unie violet-rouge. EXEMPLE 10 On traite h 20 un filé de laine irrétrécissable (Hercosett() pendant 10 minutes dans un bain contenant, pour 1000 parties, 0,5 partie d'acétate de sodium et 0,5 partie d'un agent d'unisson amphotère à base d'éther polyglycolique d'une amine grasse Le rapport du bain est de 1:20. Après addition de 0,65 % du colorant C I Reactive Yellow et 1,4 % du colorant C I Reactive Blue 169, on ajoute 1 partie du générateur d'acide de formule I préparé par réaction de 1-2 moles d'oxyde d'éthylène avec 1 mole d'acide formique anhydre On chauffe le bain de teinture à 80 à raison de 1 /minute et ensuite à 960 h raison de 0,5 /minute et on effectue la teinture à cette température pendant 1 heure Le p H initial est de 7,3 et redescend à la fin à ,4 Après refroidissement à 90 et addition de 2 parties de tripolyphosphate de sodium, on maintient le bain à 90 pendant encore 15 minutes Après refroidissement et rinçage, on obtient un fil de laine teint en une nuance vert vif. EXEMPLE 11 On traite un tissu de polyamide 66 dans un bain contenant, pour 1000 parties, 0,2 partie d'éther polyglycolique d'alkylphénol, 0,3 partie de C I Fluorescent Brightener 234 et 1,0 partie du générateur d'acide de l'exemple 10, le rapport du bain étant de 1:30. On chauffe le bain h 95 pendant 30 minutes et on continue le traitement à cette température pendant 30 minutes Le p H est de 6,5 au début et de 3, 3 à la fin du traitement Le tissu résultant est azuré uniformément avec un effet brillant. dan Le EXEMPLE 12 A 30 on introduit un tissu léger de laine (tissage 1/1) s un bain contenant, pour 1000 parties, partie de dichloroisocyanurate du commerce, parties du générateur d'acide de l'exemple 10 et partie d'éther polyglycolique du nonylphénol. rapport du bain est de 1:50 Après un traitement de 80 minutes avec ce bain de chloration, on rince le substrat, on le traite avec 0,3 partie de bisulfite de sodium et on le rince à nouveau. On traite un tissu identique selon le même procédé mais en utilisant de l'acide acétique à la place du générateur d'acide de l'exemple 10 On mesure la teneur en chlore de chaque bain de traitement par titrage On obtient les résultats suivants: Bain contenant le Bain contenant de générateur d'acide l'acide acétique Temps % chlore p H % chlore p H (min) O 100 6,7 100 4,0 55 6,2 22 3,9 32 5,9 10 3,8 16 5,8 3,7 S 5,7 _ 3,7 La chloration de la laine en présence du générateur d'acide de formule I, par rapport à la chloration en présence d'acide acétique, est de façon significative plus uniforme; les teintures résultantes seront nettement améliorées. EXEMPLE 13 On blanchit à 40 un tissu désencollé comprenant 67 % de polyester et 33 % de coton dans un bain contenant, pour 1000 parties, 0,2 partie d'éther polyglycolique du nonylphénol et 2 parties de chlorite de sodium à 80 %, le rapport du bain étant de 1:30. Lorsque le tissu est complètement mouillé, on ajoute au bain de blanchiment 3 parties du générateur d'acide de l'exemple Le p H est de 7, 3 On chauffe le bain à 900 pendant 30 minutes et on le maintient à 900 pendant 60 minutes Le p H à la fin du traitement est de 3,9. Après rinçage, le tissu résultant est uniformément blanchi et exempt de puces. REVENDICATIONS 1 L'utilisation des composés de formule I ou des mélanges de composés de formule I R CO O-A p O R' () dans laquelle p signifie un nombre de i à 20 R représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 3 ou un groupe hydroxy-alkyle en C 1-C 3, R' a indépendamment l'une des significations données pour R ou signifie -CO-R, et A représente -CH 2 CH 2-, -CH 2 CH 2CH 2-, -CH 2-CH ou CH 3 -CH 2-CH-CH 2-. OH comme générateurs d'acide dans le finissage des textiles. 2 Un procédé de finissage des textiles, caractérisé en que pour acidifier et/ou régulariser le p H du bain de finissage on opère en présence d'un composé de formule I ou d'un mélange de composés de formule I tels que définis à la revendication 1. 3 Un procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle dans le composé de formule I. 4 Un procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que R' signifie l'hydrogène ou un groupe formyle. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé ce que A signifie un groupe éthylène ou 1,2- propylène. 6 Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un procédé de teinture. 7 Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, Caractérisé en ce qu'il s'agit d'un procédé de blanchiment. 8 Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé en ce qu'il s'agit d',un procédé de chloration d'un substrat de laine. 9 Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 8, caractérisé en ce que le p H de départ est compris entre 5 et 11 et le p H final est compris entre 3 et 7, la baisse ou le maintien du p H étant provoqués au moins en partie par le composé de - formule 1. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 9, caractérisé en ce que le composé de formule I est ajouté au milieu de finissage au début, pendant ou vers la fin du procédé de finissage. 11 Un procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le composé de formule I est ajouté au milieu de finissge au début ou à la fin de l'addition des colorants et des auxiliaires de teinture. 12 Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 11, caractérisé en ce que la température du milieu de finissage est augmentée pendant le procédé, le composé de formule I étant ajouté alors que le milieu se trouve à une température de départ relativement basse. 13 Un substrat textile, caractérisé en ce qu'il a été soumis à un procédé de finissage tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 2 à 12.