Brevet FR2542318A1 — publié le 19840914

La présente invention concerne des produits ali- mentaires renfermant un nouveau dérivé alpha-glycosylé de glycoside du soja, dans lequel un ou plusieurs résidus glucosyle sont reliés en forme alpha au groupe glycoside, ainsi qu'un procédé de fabrication de tels produits. Le eoja est utilisé en grandes quantités comme matière première pour la préparation d'huile de soja, de soja dégraissé et de protéines de soja En outre, d'énor- mes quantités de soja sont utilisées depuis les temps an- ciens pour la préparation de plats cuisinés, comme "KINAKO" une farine de soja cuite, du soja fermenté, "MISO" une pâ- te de soja, de la sauce de soja, du lait de soja, du caillebotte de soja, du caillebotte séché de soja, "KOYA- TOFU", "ABURAGE" ou "HIRYOZU". Le soja convient parfaitement pour les aliments de santé car il renferme, en plus de quantités marquées de vitamine E et de lécithines, de grandes quantités de protéines et de graisses, qui constituent des sources abondantes en acides aminés et en acide gras essentiels. Il est bien établi que le soja renferme des glyco- sides biologiquement actifs Par exemple, comme indiqué dans Chem Pharm Bull, Vol 24, N 1, pages 121-129 ( 1976), ou dans Up-to-Date Foodprocessing, Vol 17, n 9, pages 39- ( 1982), le soja renferme une quantité marquée de saponi- ne de soja, portant comme aglucone un groupe sapogénol de soja En outre, comme décrit dans Up-t O-Date Foodprocessing, Vol 16, n 5, pages 36 à 40 ( 1981), ou Vol 17, n 7, pages à 42 ( 1982), il est bien établi que la saponine de soja présente des activités biologiques, par exemple des effets hypolipidémique et hypocholestérolémique D'après Chem. Pharm Bull, Vol 24, n 1, pages 121 à 129 ( 1976), Up-to- Date Foodprocessing, Vol 17, n 7, pages 30 à 42 ( 1982), ou Vol 19, n 9, pages 39 à 47 ( 1982),le soja renferme de gran- des quantités d'isoflavonoldes comme génistine, acétylgénis- tine, daidzine, acétyldaidzine et glycitéine 7-0-béta-gluco- side De plus, selon Up-to-Date Foodprocessing, Vol 17, n 7, pages 30 à 42 ( 1982), il est établi que ces isoflavo- noides présentent des activités biologiques telles que hypolipidémique, hypocholestérolémique et antihérmolytique. Il s'ensuit que l'ingestion d'aliments de soja facilite l'absorption de glycosides de soja, comme la sapo- nine de soja ou d'isoflavonoldes, aussi bien que l'absorp- tion, décrite plus haut, de lipides et d'acides aminés es- sentiels, ainsi que de vitamine E et de lécithines Il apparaît ainsi que les aliments de soja sont bien supérieurs aux autres aliments de santé. Récemment sont apparus comme aliments ou boissons diététiques, ou favorisant ou conservant beauté et santé, des produits alimentaires dans lesquels sont incorporés des glycosides de soja ou des aliments au soja les renfermant. Toutefois, il est connu que ces produits présentent l'in- convénient d'avoir, outre une saveur amère, astringente et âpre, un arrière-goût étouffant, dont sont responsables les glycosides de soja. La présente invention permet d'éviter ces incon- vénients de l'art antérieur et d'éliminer ces sensations indésirables d'amertume, d'astringence,d'apreté et d'étouf- fement, provoquées par les glycosides de soja Elle est ba- sée sur la constatation que ces saveurs indésirables peu- vent être pratiquement éliminées par conversion du glycosi- de de soja en son dérivé alpha-glycosylé, lequel est faci- lement hydrolysable in vivo en glycoside de soja, sous l'ac- tion d'une alpha-glycosidase, comme l'alpha-glucosidase Il s'ensuit que l'alpha-glycosyl glycoside de soja présente une efficacité similaire à celle du glycoside de soja,sans toxicité ou activité médicinale supplémentaire. Les nouveaux dérivés alpha-glycosylé de glycoside de soja, selon l'invention, sont caractérisés en ce que, quel que soit leur mode d'obtention, ils sont constitués par un alpha-glycosyl glycoside de soja, tel que alpha-gly- cosyl saponine de soja ou alpha-glycosyl isoflavonoide, dans lequel un ou plusieurs groupes alpha-glycosyle sont liés au groupe glycoside du soja Un procédé approprié de production de ces nouveaux produits, à l'échelle indus- trielle, consiste à soumettre une solution aqueuse renfer- mant un glycoside de soja et un alpha-glucosyl-saccharide, à l'action d'une alpha-glucosyl transférase, et à recueil- lir l'alpha-glycosyl glycoside de soja résultant. Dans la présente description, le terme "produits alimentaires" représente,en plus des aliments et boissons en général, tous produits administrables par voie buccale, pour lesquels la saveur constitue un facteur important, par exemple liqueurs, tabac, nourritures pour animaux familiers, cosmétiques tels que gargarismes, dentifrices et agents ra- fraichissants oraux, ainsi que des médicaments à usage in- terne et comprimés. Conviennent comme glycosides de soja, tout lait de soja brut ou partiellement purifié qui contient une quan- tité marquée de glycoside de soja, par exemple saponine de soja ou isoflavonolde, et produit un alpha-glycosyl glycosi- de de soja Convient également un glycoside de soja haute- ment purifié. Les alpha-glucosyl saccharides utilisables con- formément à l'invention sont ceux qui agissent comme sub- strat pour une alpha-glucosyl transférase, afin de permet- tre à cette enzyme de former l'alpha-glycosyl glycoside de sojalavec le glycoside de soja En conséquence, afin de fa- ciliter la formation d'alpha-glycosyl glycoside de soja, il convient d'utiliser un substrat qui soit sensible à l'ac- tion des transférases, c'est-à-dire un alpha-glucosyl sac- charide comme le sucrose ou l'hydrolysat partiel d'amidon. Ainsi, par exemple, dansle cas o on utilise l'alpha-amyla- se (EC 3,2,1,1), il convient de se servir d'un amidon par- tiellement hydrolysé ou gélifié (dextrine) ayant un Equiva- lent de Dextrose (ED) s'échelonnant entre 1 et 30 environ. Pour l'alpha-glucosidase (EC 3,2,1,20), convient l'utili- sation de maltose, maltotriose ou maltotétraose, ou d'un hydrolysat partiel d'amidon dont l'ED varie de 10 à 60. Pour la cyclodextrine glucanotransférase (EC 2,4,1,19), conviennent des cyclodextrines ou un amidon partiellement hydrolysé, ou gélifié, ayant un ED entre 1 et 60 environ. Enfin, le sucrose est approprié pour un procédé utilisant la dextrane-sucrase (EC 2,4,1,5). L'amidon partiellement hydrolysé ou gélifié, uti- lisable conformément à l'invention, peut être facilement préparé à partir d'un amidon d'origine tubéreuse ou prove- nant des tiges souterraines de pommes de terre ou de pata- tes douces; ou bien à partir d'un amidon de céréales comme mais ou blé Cet amidon peut être gélifié par chauffage en suspension à une température supérieure à la température de gélification, en général 70 - 140 C L'hydrolysat partiel d'amidon peut être obtenu par hydrolyse de l'amidon au ni- veau voulu d'ED, à l'aide d'un acide ou d'une amylase Na- turellement, on peut utiliser une combinaison de deux ou plusieurs alpha-glucosyl saccharides. Convient comme alpha-glucosyl transférase, une enzyme qui agit sur une solution aqueuse renfermant un al- pha-glucosyl saccharide et un glycoside de soja, et forme un alphaglycosyl glycoside de soja, sans décomposition du glycoside de soja Conviennent par exemple, avantageusement, une alpha-glucosidase (EC 3,2,1, 20), de source animale, comme celle du foie de porc, de source végétale, comme cel- le de graine de sarrasin, de source fongique, comme celle du genre Mucor ou Penicillium, ou provenant de levure com- me celle du genre Saccharomyces; une alpha-amylase (EC 3, 2,1,1), provenant de différents microorganismes, en parti- culier une bactérie du genre Bacillus ou un fongi du genre Aspergillus; une cyclodextrine glucanotransférase (EC 2, 4,1,19) provenant de bactéries, y compris celles du genre Bacillus ou Klebsiella; une dextranesucrase (EC 2,4,1,5), 2542318 ' provenant de bactéries y compris celle du genre Leucono- stoc; une dextrane dextrinase (EC 2,4,1,2), provenant de bactéries y compris celles du genre Acetobacter; une amy- losucrase (EC 2,4,1,4) provenant de bactéries y compris celles du genre Neisseria. Les alpha-glucosyl transférases, mentionnées plus haut,ne doivent pas être nécessairement purifiées avant leur utilisation et l'on peut généralement obtenir de l'al- pha-glycosyl glycoside de soja grâce à l'utilisation d'une enzyme brute, pourvu que cette enzyme satisfasse aux exigen- ces mentionnées précédemment. Par exemple, dans le cas d'une enzyme d'origine animale ou végétale, on peut préparer une alpha-glucosyl transférase brute satisfaisante, par relargage d'un extrait de tissu animal ou végétal haché, avec du sulfate d'ammo- nium, ou bien par précipitation de l'extrait avec un sol- vant organique comme alcool ou acétone, afin de réaliser la séparation Si nécessaire, l'enzyme brute obtenue peut être purifiée, de manière convenable, avant son utilisation. Lors de la production de l'enzyme voulue en pro- venance d'un microorganisme, on procède généralement par culture solide, telle que culture sur son de blé, ou par culture liquide telle que celles qui utilisent une cuve de fermentation La préparation d'une alpha-glucosyl transféra- se, au moyen d'une culture solide, peut être réalisée par extraction de l'enzyme de la culture, comme dans le cas de l'enzyme d'origine animale ou végétale, et l'enzyme brute résultante peut être éventuellement purifiée de manière ha- bituelle, avant son utilisation Dans le cas d'une alpha- glucosyl transférase obtenue par culture liquide, dans la pratique de l'invention le bouillon de culture peut être utilisé tel quel,mais on préfère la partie surnageante ren- fermant l'enzyme voulue, débarrassée des substances insolu- bles Une alpha-glucosyl transférase dans la cellule entiè- re peut être utilisée intacte, ou après extraction de la 2542318 ' cellule si nécessaire Naturellement, on peut utiliser, conformément à l'invention, une alpha glucosyl transférase beaucoup plus purifiée, ou disponible dans le commerce En outre, la réaction enzymatique utilisant l'alpha-glucosyl transférase peut être réalisée en continu ou en discontinu par immobilisation de l'enzyme L'alpha-glycosyi glycoside de soja peut également être obtenu par culture d'un micro- organisme ou tissu, de provenance animale ou végétale, sur un milieu de culture renfermant un alpha-glucosyl sacchari- de et un glycoside de soja. Les conditions de réaction convenables sont cel- les dans lesquelles l'alpha-glucosyl transférase agit sur une solution aqueuse renfermant un glycoside de soja et un alpha-glucosyl saccharide En général, le glycoside de soja et l'alpha-glucosyl saccharide sont dissous ensemble dans l'eau, de manière à donner des concentrations respectives de l'ordre de 0,01 à 30 % poids/poids et de l'ordre de 1 à % poids/poids, et aussi à donner un rapport pondérai al- pha-glucosyl saccharide/glycoside de soja, de l'ordre de 0,5 à 500 En ce qui concerne la valeur du p H et la tempé- rature de la réaction enzymatique, on peut utiliser tout p H et toute température, dans la mesure o l'alpha-gluco- syl transférase agit sur les substrats fournis, pour former l'alphaglycosyl glycoside de soja En général, conviennent un p H compris dans l'intervalle de 3 à 10 et une températu- re s'échelonnant de 20 à 80 C. Selon les types de produits alimentaires, le mé- lange réactionnel résultant, renfermant l'alpha-glycosyl glycoside de soja, peut être utilisé tel quel comme aliment, ou, si nécessaire, purifié avant usage Par exemple, après inactivation de l'enzyme par le chaleur, et filtration, le filtrat résultant peut être mis en contact avec une magné- sie adsorbante, par exemple "Neucilline", "Neucilline A" ou "Columnlite" (produits de Fuji Chemical Industry Inc,Ltd), "Tomix Granular" ou "TomixS Granular", "Neoalumin" ou "Neoalumin" ou "Neoalumin S", (produits de Tomita Pharmaceu- tical Co, Ltd), "M-511 " (produit de Hokkaido Soda Co Ltd), à la fois pour adsorber et éliminer les impuretés colorées. Après quoi, le liquide résultant non adsorbé est recueilli. Ce liquide peut être concentré en un sirop ou, de plus, séché ou mis en poudre, avant d'être utilisé dans des pro- duits alimentaires. Lorsqu'une purification beaucoup plus poussée est souhaitée, on peut séparer l'alpha-glycosyl glycoside de soja des impuretés, en tenant compte de leurs différences dans la capacité d'adsorption au moyen d'une résine synthé- tique macroréticulaire, par exemple "Diaion HP-10 ", "Diaion HP-20 " ou "Diaion HP-40 " (produits de Mitsubishi Chemical Industries Ltd), "Amberlite XAD-1 ", "Amberlite XAD-4 ", "Amberlite XAD-7 " ou "Amberlite XAD-8 " (produits de Rohm & Haas Company), ou "Imac Syn-42 ", "Imac Syn44 " ou "Imac Syn-46 " (produits de Industrie de Maatshappily Activate N V). Par exemple, si on souhaite séparer les saccharides libres des composés de glycoside de soja, y compris l'alpha-glyco- syl glycoside de soja et le glycoside de soja résiduel, on applique d'abord le mélange réactionnel sur l'une des ma- gnésies adsorbantes, pour éliminer les impuretés colorées, puis ensuite sur une colonne de résine synthétique macroré- ticulaire, sur laquelle sont adsorbés les composés tandis que le saccharide est élué Après quoi, les composés de gly- coside de soja adsorbés sont élués à l'aide d'une solution d'un alcool inférieur, par exemple une solution à 40 % en volume/volume d'éthanol aqueux, et sont concentrés en un sirop qui peut être séché et pulvérisé afin d'être recueil- li sous forme de poudre, laquelle peut être utilisée dans un produit alimentaire. De plus, par application d'une solution renfer- mant l'alpha-glycosyl glycoside de soja et le glycoside de soja résiduaire, sur une colonne de résine synthétique ma- croréticulaire, afin que ce dernier y soit sélectivement 2542315 ' adsorbé, on peut recueillir dans la portion non adsorbée une préparation d'alpha-glycosyl glycoside de soja de pu- reté bien supérieure Cette préparation peut être, éventuel- lement, à nouveau purifiée et désionisée avec une résine échangeuse d'ions, par exemple une résine échangeuse d'ions fortement acide (formeOH), ou une résine échangeuse d'ions faiblement acide (forme-H), ou bien chromatographiée, pour donner la fraction voulue. Comme, contrairement au glycoside de soja intact, l'alpha-glycosyl glycoside de soja obtenu de cette manière est presque dénué de saveurs indésirables, c'est-à-dire a- mertume, astringence, âpreté ou sensation d'étouffement, il peut être utilisé isolément comme produit alimentaire, ou combiné avec d'autres constituants, quel que soit son degré de purification. En outre, comme l'alpha-glycosyl glycoside de soja s'hydrolyse facilement en glycoside de soja, in vivo sous l'action d'une alpha-glycosidase, comme l'alpha-glu- cosidase, il peut être utilisé librement, sans risque de toxicité ou d'effet médicinal supplémentaire, tout comme le glycoside de soja, là o on esccmptel'efficacité médi- cale de ce dernier, par exemple action hypolipidémique, hypocholestérolémique, peptique, régulatrice de l'intestin, anti-inflammatoire ou expectorante En conséquence, un pro- duit alimentaire renfermant l'alpha-glycosyl glycoside de soja peut être avantageusement utilisé comme produit ali- mentaire destiné à améliorer, à maintenir ou à restaurer la santé Ainsi, en plus des produits alimentaires en général, par exemple assaisonnements, confiseries, desserts glacés, sirops, fruits ou légumes cuisinés, pickles ou produits ma- rinés, viandes ou chairs de poisson cuisinées, friandises, aliments en bocaux, ou en boîtes de conserve, liqueurs, boissons sucrées, ou similaires, le concept "produits ali- mentaires", conformément à l'invention, recouvre différents produits utilisables oralement, sous forme de solide, de liquide ou de pâte, tels que pâtées et aliments pour ani- maux familiers ou volaille ou poissons, tabacs, cosmétiques et médicaments y compris dentifrice, rouge à lèvres, crème à lèvres, médicaments à administration interne, comprimés, gouttes d'huile de foie de morue, agent de rafraichisse- ment buccal ou gargarisme, dans la mesure o la saveur de ces produits constitue un facteur important, L'efficacité médicinale de l'alpha-glycosyl glycoside de soja dans ces produits alimentaires peut être augmentée par l'incorpora- tion d'une ou plusieurs substances, par exemple médicaments bruts pour favoriser la nutrition. En ce qui concerne le mode opératoire par lequel l'alpha-glycosyl glycoside de soja est préparé au sein de, ou ajouté aux produits alimentaires, on peut utiliser con- formément à l'invention tout mode opératoire classique, dans la mesure o ces produits alimentaires, avant l'achè- vement de leur mise en forme, peuvent être préparés avec l'alpha-glycosyl glycoside de soja, ou être additionnés de ce produit, par exemple par brassage, pétrissage, dissolu- tion, macération, pénétration, pulvérisation, revêtement et injection. L'alpha-glycosyl glycoside de soja selon l'inven- tion est expliqué plus en détail ci-après, avec référence à quelques expérimentations. EXPERIMENTATION 1 Préparation d'alpha-glycosyl glycoside de soja 1-1 Préparation de l'alphaglucosy transférase Une culture de germes de Bacillus stearothermophilus FERMWP N 2222, est ensemencée sur 10 litres d'un milieu liquide stérilisé comprenant,-,n poids/volume, 2 % d'amidon soluble, 1 % de NH 4 NO 3, 0,1 % de KH 2 PO 4, 0,05 % de Mg SO 4 7 H 2 O, 0,5 % de liqueur d'infusion de mais, 1 % de Ca CO 3 et de l'eau, et on cultive à 50 C pendant 3 jours, sous agitation et aéra- tion Lorsque cette culture est terminée, on centrifuge le bouillon de culture, et l'on ajoute à la partie surnageante du sulfate d'ammonium jusqu'à une saturation de 0,7, ce qui entraîne un relargage donnant une préparation d'enzyme brute, ayant environ 80 000 unités de cyclodextrine gluca- notransférase (EC 2,4,1,19). L'unité d'activité de cyclodextrine glucanotransférase est définie comme la quantité de cette enzyme qui entraîne la disparition complète du développement de l'iode de 15 mg d'amidon soluble,dans les conditions suivantes: à 5 ml d'une solution à 0,3 % poids/poids d'amidon soluble dans un tampon acétate 0,02 M (p H 5,5), renfermant 2 x 10-3 M de chlorure de calcium, est ajouté 0,2 ml de solution diluée d'enzyme, et l'on fait incuber le mélange à 40 C pendant minutes Ensuite on ajoute 0,5 ml de ce mélange réaction- nel à 15 ml d'acide sulfurique 0,02 N, pour arrêter la réaction enzymatique, et le tout est mélangé avec 0,2 ml de solution 0,1 N de I 2-KI, afin que s'effectue le déve- loppement de l'iode La capacité d'absorption du mélange est déterminée à une longueur d'onde de 660 nm. 1-2 Préparation des glycosides de soja _____ _ _ _ _ _ _ 2 e__so 10 litres de méthanol sont ajoutés à 4 kg de soja dégraissé, que l'on soumet à une extraction à 60 C pendant 3 heures, suivie d'une filtration Le résidu est extrait à deux repri- ses avec du méthanol, comme indiqué précédemment Tous les extraits sont rassemblés, concentrés sous vide pour faire évaporer le méthanol, et séchés pour donner un produit so- lide Une solution aqueuse à environ 10 % poids/poids de ce solide est filtrée et appliquée sur une colonne chargée de litres de "HP-20 " (résine synthétique macroréticulaire). Cette colonne est lavée suffisamment avec de l'eau pour en éliminer les impuretés colorées, puis on la charge avec litres de méthanol L'éluat obtenu est concentré sous vide pour faire évaporer le méthanol, puis est séché et pulvérisé La poudre obtenue est dissoute dans 3 litres de méthanol et le tout est additionné de 27 litres d'éther éthy- lique Après 1 jour de repos, suivi de filtration, le fil- trat est concentré sous vide à une température inférieure à 60 C, puis est pulvérisé, pour donner 25 g environ de poudre d'isoflavonolde Le précipité résiduel est également concentré sous vide, à une températureinférieure à 60 C, et pulvérisé pour donner environ 20 g de poudre de saponine de soja. 1-3 Réaction enzymatique g de saponine de soja ou d'isoflavonolde, préparés par le procédé décrit plus haut en 1-2, et 50 g de maltodex- trine (ED 20) sont dissous ensemble dans 100 ml d'eau chau- de Après avoir ajusté le p H à 6, on ajoute aux solutions résultantes 500 unités de préparation brute de cyclodextri- ne glucanotransférase, préparée par le procédé décrit plus haut en 1-1, et l'on met à incuber à p H 6 et 60 C pendant 24 heures, afin que s'effectue la réaction enzymatique A- près avoir été maintenus à 95 C pendant 15 minutes, afin d'inactiver l'enzyme par la chaleur, les mélanges réaction- nels échantillon N 3 du tableau I et échantillon N 8 du tableau II sont filtrés, concentrés sous vide à une tem- pérature inférieure à 60 C et séchés, pour donner des pou- dres échantillon N 4 du tableau I et échantillon n 9 du *tableau II. Les échantillons N 1 et N 2 du tableau I et les échantillons N 6 et N 7 du tableau II sont des échantillons témoins, préparés comme plus haut par dissolution de 10 g de saponi- ne de soja ou d'isoflavonoïde, avec ou sans 50 g de maltodex- trine dans 100 ml d'eau chaude avec chauffage, puis incuba- tion des mélanges résultants, en l'absence ou la présence de 500 unités de cyclodextrine glucanotransférase préinac- tivés thermiquement. Les compositions des échantillons N 1 à 4 et N 6 à 9 sont données respectivement dans les tableaux I et II. Voir Tableau I à la page 13 et Tableau Il à la page 14. EXPERIMENTATION 2 Essai comparatif Une solution aqueuse est préparée par dissolution de l'é- chantillon N 04 dans de l'eau, de manière à obtenir une con- centration identique à celle de l'échantillon N 03 Puis on effectue un essai organoleptique à 250 C, en utilisant les solutions aqueuses des échantillons N'1 à N 04, avec un groupe de 20 membres, et on a demandé à chaque membre du groupe de choisir la préparation la meilleure et la prépa- ration la moins bonne, et de faire des commentaires sur les qualités de la saveur Les résultats sont donnés dans le tableau III à la page 15. On réalise un essai organoleptique similaire sur les échan- tillons N 06 à N 09 Les résultats sont indiqués dans le ta- bleau IV à la page 16. Ainsi qu'il apparaît dans les tableaux III et IV, la supériorité des échantillons No 3 et No 4 sur les échan- tillons No 1 et N 2, et celle des échantillons No 8 et N 09 sur les échantillons N 06 et N 07, en ce qui conerne la quali- té de la saveur, sont évidentes Les alpha-glycosyl glycosi- des de soja selon l'invention étant dénués des saveurs indé- sirables, qui sont courantes dans les glycosides de soja classiques et leurs mélanges avec des saccharides, peuvent être absorbés en l'état. TABLEAU I Echantillon: N 1 * Saponine de de soja g Composition: Saponine de soja g + Maltodextrine g Saponine de soja g + Maltodextrine g Saponine de soja l Og + Maltodextrine g + 500 unités de l'enzyme ther- miquement préinactivée + 500 unités de l'enzyme active + 500 unités de l'enzyme active Note: *) produit témoin; et **) produit selon la présente invention. r 1 j N wà -6 Oe N 2 * N 04 ** w Echantillon: N 6 * TABLEAU II N 7 * Isoflavonoide g Isoflavonoide g + Composition: Maltodextrine g + Isoflavonoide g + Maltodextrine g + Isoflavonoide g Maltodextrine g + 500 unités de l'enzyme thermiquement inactivée 500 unités de l'enzyme active 500 unités de l'enzyme active Note: *) Produit témoin, et **) produit selon la présente invention. r%) Un N M B u Co No 8 ** N 9 ** TABLEAU III Appréciation Echantillon NO 1 * Echantillon NO 2 * Echantillon Echantillon N 04 ** Meilleure Moins bonne o u. Qualité de la saveur. Fortement amer et âpre. Sensation d'étouffement persistan- te qui donne un arrière-goût indé- sirable. Presque dénués d'amertume et d'âpreté, ainsi que de sensa- tion d'étouffement. Note: *) produit témoin, et **) produit selon la présente invention. rg tu W oe o 1 1 o O TABLEAU IV Appréciation Echantillon N 06 * Echantillon N 07 * Echantillon N 08 ** Echantillon Meilleure Moins bonne Qualité de la saveur Fortement amer et âpre. Sensation d'étouffement persis- tante qui donne un arrière-goût indésirable Presque dénués d'amertume et d'âpreté, ainsi que de sensa- tion d'étouffement Note: *) produit témoin, et **) produit selon la présente invention. rél Ln ma CO o i 1 o O o a.' EXPERIMENTATION 3 Identification des alpha-glycosyl glycosides de soja 3-1 Identification de l'allha-qlycoszl saponine de soja _ _ n_ je _ _ g d'un échantillon, préparé comme l'échantillon N 4 dans le paragraphe 1-3, sont dissous dans 100 ml d'eau, et la solution aqueuse résultante est additionnée de 2 g de "M-511 " (une magnésie adsorbante du commerce) On agite doucement ce mélange pendant 30 minutes avant de le filtrer. Le filtrat est appliqué sur une colonne remplie de 200 ml de "Diaion HP20 " (une résine synthétique macroréticulaire), puis on lave cette colonne avec de l'eau en quantité suffi- sante pour enlever les saccharides libres On charge alors dans cette colonne 2 litres d'une solution aqueuse de métha- nol à 50 % en volume/volume, afin d'éluer les composés de saponine de soja y compris l'alpha-glycosyl saponine de so- ja, et l'éluat est concentre, séché et pulvérisé pour don- ner environ 9 g de poudre d'échantillon N 05. L'échantil Ion N 5 est une substance inodore, facilement so- luble dans l'eau et presque neutre, qui se présente sous forme de poudre jaune pâle, presque dénuée de saveur amère, âpre ou à arrière-goût étouffant Cet échantillon est par- tiellement soluble dans un alcool inférieur, comme métha- nol, éthanol ou n-butanol, mais à peine soluble dans le chloroforme ou l'éther éthylique Un spectre infrarouge de cet échantillon, obtenu selon le procédé du comprimé de K Br, est donné dans la figure 1. Une petite quantité de l'échantillon N 5,dissoute dans un minimum d'eau, est soumise à l'action d'une glucoamylase cristalline du commerce (EC 3,2, 1,3), à 500 C dans un tampon acétate 0,02 M(p H 5), afin de réaliser la réaction enzyma- tique Au cours de laréaction, de petites quantités de mé- lange réactionnel sont prélevées périodiquement et déposées sur "Kieselgel 60 " (nom d'une plaque en couche mince du commerce, produite par Merck & Cp, Inc), puis on effectue un développement ascendant à l'aide d'un mélange solvant chloroforme-méthanol et eau ( 65/'35/10) Après séchage, la plaque en couche mince est pulvérisée avec une solution à 1 % de Ce(SO 4)2 dans de l'acide sulfurique à 10 %, et on laisse développer à 1000 C pendant 10 minutes avec séchage à chaud Du D-glucose et une saponine de soja, préparée par le procédé décrit en 1-2, utilisés tous deux comme té- moins, sont déposés et développés sur la même plaque en couche mince. Les résultats sont les suivants: tandis qu'une série de larges taches d'un pourpre rougeâtre foncé, et de taches pourpre rougeâtre de dimension relativement plus petites, sont présentes dans le chromatogramme de la saponine de soja à respectivement Rf 0,26, 0,31 et 0,34, et à Rf 0,20, 0,38, et 0,41, plusieurs taches pourpre rougeâtre nouvelle- ment formées, relativement de petite taille, et un résidu pourpre rougeâtre, sont présents dans le chromatogramme de l'échantillon N 05, respectivement à Rf proche de 0,17 à 0,10, et autour de l'origine, en plus de six taches rela- tivement petites de la saponine de soja. On peut en conclure que l'échantillon N 05 est un mélange d'une petite quantité de saponine de soja résiduaire, et d'une série de nouvelle substances correspondant aux taches et au résidu,à Rf allant des environs de 0,17 à l'origine, qui sont formées par l'alpha-glucosyl transférase. L'échantillon N 05 est soumis à une glucoamylase, et le mé- lange réactionnel est périodiquement échantillonné et chro- matographié comme plus haut Les résultats sont les sui- vants: on constate que la série de nouvelles substances, correspondant au résidu nouvellement formé, sont hydroly- sées progressivement au cours de la réaction, et donnent fi- nalement des taches pourpre rougeâtre de saponine de soja et une tache brune de D-glucose à Rf proche de 0,18. Séparément, l'échantillon N 05 est soumis à l'action d'une alpha-glucosidase provenant d'extrait de foie de porc, par- tiellement purifiée, et l'on chromatographie le mélange ré- actionnel Les résultats confirment que les nouvelles sub- stances de l'échantillon N 5 sont facilement hydrolysées par l'enzyme, en saponine de soja et D-glucose, comme c'é- tait le cas avec la glucoamylase. A partir de ces résultats expérimentaux, on peut conclure que les nouvelles substances, formées par une alpha-gluco- syl transférase sont des substances dans lesquelles un ou plusieurs résidus de D-glucose sont liés en forme alpha à un groupe saponine de soja Cela suggère que l'alpha-gly- cosyl saponine de soja est facilement hydrolysée in vivo en saponine de soja et D-glucose, lors de son ingestion. Un échantillon, préparé comme l'échantillon N 5, est chro- matographié sur une colonne de gel de silice, avec utili- sation comme solvant de développement d'un mélange chloro- forme/méthanol/eau dans les proportions respectives de 65/ 35/10, et une fraction allant de Rf proche de 0,17 à l'ori- gine, renfermant les nouvelles substances, est recueillie, et séchée en poudre Cette poudre est une substance neutre, facilement soluble dans l'eau, dénuée de saveur amère et âpre, ainsi que de sensation d'étouffement Elle est par- tiellement soluble dans un alcool inférieur comme méthanol, éthanol ou nbutanol, mais insoluble dans le chloroforme et l'éther éthylique. L'échantillon N 5, contrairement à la saponine de soja in- tacte, mais comme les échantillons N 3 et N 4, est égale- ment presque dénué de saveurs amère et âpre et de sensation d'étouffement. 3-2 Identification de l'alpha-glycosyl isoflavonoïde g d'un échantillon, préparé comme l'échantillon N 9 du paragraphe 1-3, sont dissous dans 100 ml d'eau, et la solu- tion aqueuse résultante est additionnée de 2 g de "M-511 " (magnésie adsorbante du commerce) Ce mélange est agité dou- cement pendant 30 minutes, puis est filtré Le filtrat est appliqué sur une colonne, remplie avec 200 ml de "Diaion HP-30 " (résine synthétique macroréticulaire), et la colonne est lavée avec de l'eau en quantité suffisante pour élimi- ner les saccharides libres On introduit alors dans cette colonne 2 litres d'une solution aqueuse de méthanol à 50 % en volume/volume, afin déluer les composés d'isoflavono 1- de y compris l'alpha-glycosyl isoflavonoîde, et l'éluat est concentré, séché et pulvérisé pour donner environ 8 g de poudre d'échantillon N O 10. L'échantillon N'10 est une substance inodore, facilement. soluble dans l'eau et presque neutre, qui se présente sous forme d'une poudre jaune pâle, presque dénuée de saveur amère, astringente, et de sensation étouffante Cet échan- tillon est partiellement soluble dans un alcool inférieur comme méthanol, éthanol ou n-butanol, mais difficilement soluble dans le chloroforme ou l'éther éthylique. Une petite quantité d'échantillon N 010, dissoute dans une quantité minimale d'eau, est soumise à l'action d'une gly- coamylase cristalline du commerce (EC 3,2,1,3) à 50 'C dans un tampon acétate 0,02 M (p H 5), afin que s'effectue la ré- action enzymatique Au cours de la réaction, de petites quantités de mélange réactionnel sont périodiquement pré- levées et déposées sur "Kieselgel 60 ", une plaque en couche mince du commerce, fabriquée par Merck & Co, Inc, et l'on effectue un développement ascendant à l'aide d'un mélange chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10) Après séchage, la pla- que en couche mince est irradiée à la lumière UV afin d'ob- server les taches fluorescentes Puis cette plaque est pul- vérisée avec une solution à 1 % de Ce(SO 4)2 dans de l'acide sulfurique à 10 %, et on laisse développer à 1000 C pendant minutes avec séchage par la chaleur Du D-glucose et un isoflavonoide, préparé par le procédé décrit en 1-2, uti- lisés tous deux comme témoins, sont déposés et développés sur la même plaque. Les résultats sont les suivants: l'isoflavonolde donne une tache fortement fluorescente, et se développe en brun ou brun-jaune sous l'action de l'agent de développement Tan- dis qu'une série de grandes taches rouge foncé et de taches relativement petites sont présentes dans le chromatogramme de l'isoflavonolde, respectivement à Rf 0,97, 0,93, 0,79 et 0,75, et à Rf 0,88 et 0,90, plusieurs taches nouvelle- ment formées relativement petites et un résidu sont présents dans le chromatogramme de l'échantillon N 10, respective- ment à Rf 0,58, 0,53, 0,39 et 0,36, et à Rf allant du voi- sinage de 0,26 à celui de l'origine, en plus des six taches relativement petites de l'isoflavonoide. On peut en conclure, en conséquence, que l'échantillon N 10 est un mélange d'une petite quantité d'isoflavanoide résidu- aire et d'une série de nouvelles substances correspondant aux taches à Rf 0,58, 0,53, 0,39 et 0,36, et au résidu al- lant de Rf proche de 0,26 à l'origine, qui sont formées par l'alpha-glucosyl transférase. L'échantillon N 10 est soumis à une glucoamylase et le mé- lange réactionnel est périodiquement échantillonné et chro- matographié comme plus haut Les résultats sont les sui- vants: on constate que la série de nouvelles substances, correspondant au résidu nouvellement formé, sont progres- sivement hydrolysées au cours de la réaction, et donnent finalement des taches pourpre rougeâtre d'isoflavonolde et une tache brune de D-glucose, proche de Rf 0,18. Séparément, l'échantillon N 10 est soumis à l'action d'une alphaglucosidase partiellement purifiée, provenant d'un extrait de foie de porc, et le mélange réactionnel est chro- matographié Il se confirme que les nouvelle substances de l'échantillon N 10 sont facilement hydrolysées par l'enzyme en isoflavonolde et Dglucose, comme c'était le cas avec la glucoamylase. A partir de ces résultats expérimentaux, on peut conclure que les nouvelles substances, formées par l'alpha-glucosyl transférase, sont des substances dans lesquelles un ou plu- sieurs résidus D-glucose sont liés en forme alpha au groupe isoflavonolde Cela suggère que l'alpha-glycosyl isoflavo- noide est facilement hydrolysable in vivo, après ingestion, en D-glucose et isoflavonolde Un échantillon, préparé com- me l'échantillon N 10, est chromatographié sur une colonne de gel de silice, avec comme solvant de développement un mélange chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10), et une frac- tion à Rf allant du voisinage de 0,58 à l'origine, renfer- mant les nouvelles substances, est recueillie, et séchée sous forme de poudre Cette poudre est une substance neutre, facilement soluble dans l'eau, dénuée de saveur amère et astringente, ainsi que de sensation d'étouffement Elle est partiellement soluble dans un alcool inférieur comme méthanol, éthanol ou n-butanol, mais insoluble dans le chloroforme et l'éther éthylique. Contrairement à l'isoflavonoide intact, mais comme les é- chantillons N 8 et N 9, l'échantillon N 10 est presque dénué de saveur ambre et astringente et de sensation d'é- touffement. En conséquence, on peut également conclure que l'élimination de ces saveurs indésirables du glycoside de soja, qui constitue l'un des objets de l'invention, est réalisée lorsqu'on soumet une solution aqueuse renfermant le glycoside de soja et un alpha-glucosyl saccharide à l'ac- tion d'une alpha-glucosyl transférase, avec formation d'al- pha-glycosyl glycoside de soja. La présente invention est illustrée plus en détail dans les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 Sirop renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja Une culture de germes de Mucor javanicus IFO 4570 est ense- mencée sur 5 litres de milieu de culture stérilisé, compre- nant en poids/volume, 4 % de maltose, 0,1 % de KH 2 P 04, 0,1 % de NH 4 NO 3, 0,1 % de Na NO 3, 0,05 % de Mg SO 4 7 H 20, 0,05 % de K Cl, 0,2 % de polypeptone, de l'eau, et 1 % de Ca CO 3 (stéri- lisé séparément puis ajouté), et l'on cultive à 30 C pendant 44 heures avec agitation et aération 480 g de cellules humi- des, obtenues à partir de bouillon de culture, sont addition- nés de 5 litres de solution d'urée 4 M dans du tampon acétate à 0,5 M (p H 5,3), et on laisse reposer à 30 C pendant 40 heures La partie surnageante est alors dialysée une nuit durant contre de l'eau courante du robinet, puis est addi- tionnée de sulfate d'ammonium jusqu'à saturation de 0,9, et abandonnée à 4 C une nuit durant Après centrifugation, le précipité résultant est mis en suspension dans 100 ml de tampon acétate (p H 6), et on centrifuge pour obtenir une partie surnageante qui est utilisable comme solution d'alpha- glucosidase (EC 3,2,1,20). On dissout ensemble, dans 500 ml d'eau chaude, 30 g de sapo- nine de soja, préparée par le procédé décrit en 1-2, et 300 g de maltodextrine (ED-40), et la solution résultante est ajustée à 50 C et p H 6, additionnée de la solution d'al- pha-glucosidase, et mise à incuber pednant 24 heures, afin que s'effectue la réaction enzymatique. Après inactivation de l'enzyme par chauffage, le mélange ré- actionnel est filtré, et le filtrat résultant est appliqué sur une colonne remplie de 5 g de "Columnlite" (magnésie adsorbante du commerce), afin d'éliminer les impuretés colo- rées, puis sur une colonne de résines échangeuses d'ions, "Amberlite IR120 B" (forme-H) et "Amberlite IRA-94 " (forme OH), afin de réaliser la désionisation, et l'on concentre ensuite sous vide pour obtenir un sirop renfermant l'alpha- glycosyl saponine-de soja, à teneur de 20 % en humidité Le rendement global est de l'ordre de 95 %, rapporté au produit solide sec. Ce sirop est presque dénué de saveurs indésirables comme amertume, âpreté ou sensation d'étouffement, mais il est quelque peu légèrement sucré Ainsi, peut-il être ingéré tel quel, ou utilisé dans un produit alimentaire. EXEMPLE 2 Poudre renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja Une culture de germes de Bacillus megaterium FERM-P N 935, est ensemencée sur 5 litres d'un milieu de culture frais ayant la même composition que celui qui est décrit en 1-1, et l'on cultive à 280 C pendant 3 jours avec agitation et aération Lorsque la culture est terminée,le bouillon est centrifugé, et la partie surnageante est additionnée de sulfate d'ammonium jusqu'à saturation de 0,7, puis on cen- trifuge à nouveau pour recueillir un précipité renfermant 3 x 105 unités d'activité de cyclodextrine glucanotransfé- *rase, comme défini en 1-1. On dissout ensemble dans 500 ml d'eau en cours de chauffage, g de saponine de soja, préparée par le procédé décrit en 1-2, et 180 g de béta-cyclodextrine, et la solution ré- sultante est refroidie à 50 C, ajustée à p H 5,5, addition- née de 15 unités de cyclodextrine glucanotransférase par gramme de bétacyclodextrine, et le tout est mis à incuber à 50 C et p H 5,5 pendant 24 heures, afin que s'effectue la réaction enzymatique Après inactivation de l'enzyme par chauffage, le mélange réactionnel est filtré, et le filtrat est appliqué sur une colonne remplie avec 3 litres d'"Am- berlite XAD-7 " (résine macroréticulaire du commerce) Cette colonne est d'abord rincée avec suffisamment d'eau pour en- lever les saccharides libres, puis on y introduit 10 litres de solution aqueuse à 50 % en volume/volume d'éthanol L'élu- at est concentré, et séché pour donner 75 g environ de pou- dre renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja. Cette poudre est chromatographiée à l'aide d'une plaque à couche mince, comme décrit dans l'expérimentation 3 pour l'échantillon N 5 On observe plusieurs taches pourpre rou- geâtre et un léger résidu dans le chromatogramme, à Rf pro- che de 0,17-0,10 et jusqu'à l'origine, en plus des taches des saponine de soja. La poudre renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja est presque dénuée de saveurs indésirables comme amertume, âpre- té et similaires Aussi peut-elle être ingérée intacte, ou éventuellement être assaisonnée avec un agent sucrant ou aci- difiant, avant son utilisation. Séparément, cette poudre est d'abord soumise à l'action d'une glucoamylase, puis est chromatographiée, comme l'é- chantillon N 05 dans l'expérimentation 3 Cet essai confir- me que, au cours de la réaction enzymatique, les nouvelles substances, dont Rf va du voisinage de 0,17 à l'origine, s'hydrolysent progressivement pour donner une série de taches pourpre rougeâtre à Rf 0, 20, 0,31, 0,34, 0,38 et 0,41, et une tache brune à Rf à 0,18, qui correspondent respectivement à la saponine de soja et au D-glucose. EXEMPLE 3 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja kg de soja dégraissé sont additionnés de 25 litres de méthanol, et on laisse l'extraction se dérouler à 50 'C pen- dant 3 heures, avant de filtrer Le résidu obtenu est ex- trait à deux reprises avec du méthanol comme précédemment. Les trois extraits obtenus sont rassemblés, et concentrés sous vide pour évaporer le méthanol, puis séchés pour donner un solide Une solution aqueuse à 10 % poids/poids de ce so- lide est filtrée, et appliquée sur une colonne, remplie a- vec 8 litres de "HP-10 " (résine macroréticulaire du commer- ce), qui est suffisamment rincée pour éliminer les impure- tés Cette colonne est ensuite chargée avec 20 litres de méthanol, et l'éluat est concentré sous vide, pour faire évaporer le méthanol, séché et pulvérisé, ce qui donne en- viron 120 g de poudre renfermant de la saponine de soja. On dissout ensemble dans 300 ml d'eau, 50 g de cette pou- dre et 300 g de maltodextrine (ED 30), puis on y ajoute 10 unités d'une cyclodextrine glucanotransférase (préparée par le procédé décrit en 1-1) par gramme de maltodextrine Ce mélange est mis à incuber à p H 5,6 et à 600 C pendant 24 heu- res, afin que s'effectue la réaction enzymatique Après in- :activation de l'enzyme par la chaleur, le mélange réaction- nel est filtré, et le filtrat est concentré pour donner un sirop renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja ayant une teneur de 20 % en humidité Le rendement global est d'en- viron 97 %, rapporté au produit solide sec. Ce sirop est presque dénué de saveurs indésirables comme amertume, âpreté ou similaires, mais il est quelque peu légèrement sucré Aussi ce sirop peut-il être ingéré tel quel, ou utilisé dans différents types de produits alimen- taires. EXEMPLE 4 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja 1 kg de soja dégraissé est additionné de 10 litres d'eau, et est maintenu à 500 C pendant 1 heure, sous agitation dou- ce, avant d'être filtré Le filtrat résultant est addition- né d'acide lactique pour amener son p H à 4,5, et le tout est maintenu à 85 C pendant 10 minutes, puis on centrifuge pour recueillir la partie surnageante (petit-lait de soja). La partie surnageante est neutralisée avec une solution a- aqueuse de soude caustique, additionnée de 50 g de sucrose, 2 g d'extrait de levure, 8 g de KH 2 PO 4 et 24 g de K 2 HP 04, maintenue à 100 C pendant 15 minutes pour que s'effectue la stérilisation, et refroidie pour préparer un milieu de culture Une culture de germes à 1 %,de Leuconostoc mesente- roides IAM 1151, y est ensemencée, et l'on cultive à 25 C pendant 24 heures Après centrifugation du bouillon de cul- ture, la partie surnageante est additionnée de 10 g de "M-511 " (magnésie adsorbante du commerce), et on abandonne pendant 15 minutes sous agitation douce, puis on filtre pour éliminer les impuretés Le filtrat est ensuite désio- nisé par application sur des résines échangeuses d'ions, "Amberlite IR-200 C" (forme-H) et "Amberlite IRA-93 " (forme- OH), puis est concentré sous vide pour donner environ 60 g de sirop renfermant une alpha-glycosyl saponine de soja, à teneur de 30 % en humidité. Le constituant alpha-glycosyl saponine de soja de ce sirop est progressivement hydrolysé par l'isomaltodextranase (EC 3,2,1,94), en saponine de soja et isomaltose Cela confirme que un ou plusieurs résidus de D-glucose sont liés au grou- pe saponine de soja en forme alpha-1,6, dans la molécule d'alpha-glycosyl saponine de soja. Ce sirop est presque dénué de saveurs indésirables comme amertume, âpreté ou similaires Aussi, peut-il être ingéré intact, ou être utilisé dans différents types de produits alimentaires. EXEMPLE 5 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja A 1 litre d'eau on ajoute 300 g d'amidon de pomme de terre, et 60 g d'une poudre renfermant de la saponine de soja, pré- parée par le procédé décrit dans l'exemple 3, et la suspen- sion résultante est ajustée à p H 6, puis additionnée d'une alpha-amylase saccharifiante du commerce (EC 3,2,1,1) d'ori- gine bactérienne, produite par Seikagaku Kogyo Co Ltd, à raison de 10 unités par gramme d'amidon (unité enzymatique comme définie en 1-1), et est liquéfiée par chauffage à 80 C sous agitation Lorsque la liquéfaction est achevée, on refroidit à 60 C et soumet à une nouvelle réaction enzyma- tique pendant 2 jours supplémentaires Comme dans l'exemple 1, le mélange réactionnel est chauffé afin d'inactiver l'al- pha-amylase, puis filtré, purifié avec une magnésie adsor- bante et des résines échangeuses d'ions, concentré sous vide, séché, et pulvérisé afin d'obtenir une poudre renfer- mant l'alpha-glycosyl saponine de soja Le rendement global est de l'ordre de 96 %, rapporté au produit solide sec. Cette poudre est presque dénuée de saveurs indésirables, comme amertume, âpreté ou similaires, mais est quelque peu légèrement sucrée Aussi peutelle être ingérée intacte, ou être utilisée dans des produits alimentaires. EXEMPLE 6 Edulcorant 1 kg de "FUNMATSU MABIT", non commercial d'une poudre de maltitol cristallisé, fabriqué par Hayashibara Shoji Inc, est mélangé avec 30 g de " O saponine de soja, préparé par le procédé décrit dans l'exem- ple 1 Le mélange obtenu est placé et mis en forme dans un moule par application d'une pression un peu forte, et le contenu est démoulé, et séché à l'air chaud, pour donner un édulcorant en forme de cube pesant environ 3 g L'édul- corant renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja con- vient pour sucrer café, thé ou boisson non alcoolisée, et pour leur communiquer l'efficacité médicinale inhérente à la saponine de soja, par exemple action hypolipidémique ou hypocholestérolémiante Ce produit convient également comme édulcorant faiblement cariogène, ainsi que comme édulcorant à bas pouvoir calorifique. EXEMPLE 7 Edulcorant On dissout dans 20 ml d'eau, 50 g d'une poudre renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja, préparée comme décrit dans l'exemple 2 A cette solution on ajoute 1 kg de miel, pour obtenir un édulcorant renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja. Cet édulcorant peut être ingéré tel quel, et il convient pour sucrer un aliment ou boisson de santé et beauté, aussi bien que pour améliorer la qualité de saveur des herbes mé- dicinales. EXEMPLE 8 Bonbon dur Tout en chauffant, on dissout dans 5 litres d'eau, 6 kg de "Sunmalt", nom commercial d'une poudre de maltose cristalli- sé, produit par Hayashibara Co, Ltd, et 1 kg de sirop ren- fermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 3, et la solution résul- tante est portée à ébullition jusqu'à 1450-1500 C, puis on concentre sous vide pour avoir une teneur en humidité infé- rieure à 2 % Le concentré obtenu est mélangé avec 80 g d'a- cide citrique, et de petites quantités de parfum de citron et d'agent colorant, puis il est façonné de manière classi- que pour obtenir le produit annoncé. Ce produit convient comme bonbon dur présentant l'effica- cité propre à la saponine de soja, c'est-à-dire action hy- polipidémique ou hypocholestérolémique. EXEMPLE 9 Lait de soja modifié kg de soja brut sont décortiqués, passés à l'autoclave à 130 C pendant 10 minutes, broyés tandis qu'on y verse en- viron 9 fois leur volume d'eau, puis centrifugés afin d'en- lever le résidu "OKARA'", ce qui donne environ 60 litres de lait de soja On ajoute à ce lait de soja, 10 kg de malto- dextrine (ED 20) et 10 unités d'une cyclodextrine glucano transférase, (préparée par le procédé décrit en 1-1), par gramme de maltodextrine, et l'on maintient à p H 5,5-6,5 et à 65 C pendant 20 Heures, afin que s'effectue la réaction enzymatique Puis le mélange réactionnel est chauffé afin d'inactiver l'enzyme, et on filtre Le filtrat est mélangé avec 5 kg de "SUNMALT", poudre de maltose cristallisé, 200 g d'huile de soja, 50 g de sel ordinaire et une petite quan- tité de lécithine, et le mélange obtenu est stérilisé par chauffage, désodorisé sous vide, homogénéisé, refroidi, com- primé et emballé, pour donner le produit annoncé. Contrairement au lait de soja classique de type similaire, ce produit est une boisson se buvant facilement, dénuée de saveurs amère, âpre ou similaires. EXEMPLE 10 Chewing gum Après ramollissement par la chaleur, 2 kg de gomme de base sont mélangés avec 7 kg de "FUNMATSU MABIT", poudre de maltitol cristallisé, produit par Hayashibara Shoji, Inc, g de " 0-G-Sweet" nom commercial d'un alpha-glycosyl ste- vioside, 300 g d'une poudre renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja, préparée comme décrit dans l'exemple 5, et de petites quantités de menthol et d'agent colorant Ce mélange est ensuite pétri avec un cylindre, et façonné de manière classique pour donner le produit cherché. Comme ce produit est excellent en texture et en douceur, il convient comme chewing gum présentant l'efficacité mé- dicinale propre à la saponine de soja, c'est-à-dire action expectorante et hypocholestérolémique Il convient égale- ment comme chewing gum faiblement calorique-et cariogéni- que. EXEMPLE 11 Chocolat 40 kg de pâte de cacao, 10 kg de beurre de cacao, 15 kg de sucre en poudre, 15 kg de poudre de lait entier, et 500 g d'une poudre renfermant de l'alphà-glycosyl saponine de so- ja, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 2, sont mélangés, et le mélange est placé dans un raffineur afin de réduire la dimension de ses particules Puis le contenu est transféré dans une conque, est additionné de 500 g de léci- thine et y est pétri à 50 C pendant 2 jours Ce contenu est alors placé dans un appareil à façonner, et s'y solidi- fie en donnant le produit annoncé. Ce produit a une texture et un parfum excellents, et est exempt d'efflorescences de sucre ou de graisse, pendant la conservation Ce produit convient comme chocolat présentant l'efficacité médicinale propre à la saponine de soja, par exemple action hypolipidémique ou hypocholestérolémique. EXEMPLE 12 Boisson au lait aigre Après pasteurisation à 80 C pendant 20 minutes, 10 kg de lait écrémé sont refroidis,puis additionnés de 300 g d'a- morce, et mis à fermenter à 35 -37 C pendant 10 heures Le produit résultant est homogénéisé, et mélangé avec 9,6 kg de sucrose et 400 g d'un sirop renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja, préparé par le procédé décrit dans l'exem- ple 4, à 80 -85 C sous agitation afin que s'effectue la pas- teurisation Le mélange est refroidi, additionné d'une pe- tite quantité de parfum, et mis en bouteilles Ce produit convient comme boisson au lait aigre présentant l'effica- cité médicinale propre à la saponine de soja. EXEMPLE 13 Boisson gazeuse Dans 8 litres d'eau on dissout 1,97 kg de solution de sucre isomérisé du commerce (degré de conversion:55 %), 12,5 g d'un sirop renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 3, 23 g d'a- cide citrique, 0,2 g de nitrate de vitamine Bl et 0,5 g de vitamine B 6, on opère avec agitation, et la solution ré- sultante est gazéifiée avec 2 volumes de dioxyde de car- bone, à l'aide d'un appareil ad hoc, de manière classique, afin de donner une boisson gazeuse. Ce produit convient comme boisson de santé présentant l'ef- ficacité médicinale propre à la saponine de soja - EXEMPLE 14 Gelée 300 g d'extrait de prune(teneur en humidité 30 %), 2 kg de sucrose, 3 kg de glucose, 2 kg de sirop de mals (teneur en humidité 25 %), 16 g d'un sirop renfermant de l'alpha- glycosyl saponine de soja, préparé par le procédé-décrit dans l'exemple 3, et 2,13 litres d'eau, sont mélangés, et le tout est porté à ébullition sous agitation, jusqu'à une teneur en humidité de 20 % Le produit résultant est addi- tionné avec une solution aqueuse à 60 'C, dans laquelle 350 g de "Yellow Ribbon", pectine fortement méthoxylée, produite par Yukijirushi Shokuhin KK, sont dissous pour donner une concentration de 5 % poids/poids; on porte à ébullition jusqu'à ce que la teneur en humidité atteigne 22-23 %, on ajoute 200 g de solution aqueuse à 50 % poids/poids d'acide citrique, sous agitation énergique, on verse dans un moule à une température supérieure à 900 C, et on laisse s'y soli- difier à température ambiante pendant 8 heures On démoule et sèche à l'air à 40 C avant d'emballer. Ce produit constitue une gelée excellente qui présente l'ef- ficacité médicinale de la saponine de soja. EXEMPLE 15 Gelée 1 kg et demi de sucrose, 30 g de citrate de sodium, 110 g de "GF100 ", stabilisant produit par Nitta Gelatine Co. Ltd, 12,5 g d'un sirop renfermant de l'alpha-glycosyl sa- ponine de soja, préparé par le procédé de l'exemple 3, et 7,3 litres d'eau, sont mélangés avec chauffage Ce mélange est ensuite maintenu à 80 'C pendant 10 minutes, et on y ajoute 1 kg d'extrait de prune (teneur en humidité de 30 %) et 30 g d'acide citrique, dissous dans une quantité mini- male d'eau, sous agitation Le produit résultant est com- primé dans un récipient à 60 '-700 C, stérilisé à 900 C pen- dant 30 minutes, puis refroidi pour donner la gelée. Ce produit a une saveur et une douceur rafraîchissantes. Il convient comme gelée présentant les activités médicina- les propres à la saponine de soja. EXEMPLE 16 "TSUKUDANI" 250 g d'algues sont traitées pour en enlever le sable, trempées dans une solution acide, et coupées en carrés de manière habituelle Puis ces algues sont trempées dans une solution mixte, comprenant 212 ml de sauce de soja, 318 ml de solution d'amino acide, 30 g de sucrose, 20 g de sirop de mais, 1 g de pullulane et 10 g d'un sirop renfermant de l'alpha- glycosyl saponine de soja, préparé par le procédé décrit en 1-3 pour l'échantillon N 04 Tout en faisant bouil- lir, on ajoute à ce mélange 12 g de glutamate de sodium, 8 g de caramel et 21 ml de "MIRIN", une liqueur de style japo- nais, et l'on poursuit l'ébullition jusqu'à obtention de "TSUKUDANI", une conserve de style japonais. Ce produit constitue un "TSUKUDANI", appétissant, excellent quant à ses coloration, éclat et aspect, aussi bien que pour son parfum et sa saveur Il présente les activités mé- dicinales propres à la saponine de soja. EXEMPLE 17 Echalote marinée kg d'échalotes brutes sont plongées dans 2,5 litres d'une solution aqueuse à 20 % de sel ordinaire pendant 3 semaines. Après égouttage de l'eau, les échalotes sont mises à mariner pendant 1 mois dans une solution d'acide acétique, compre- nant 2 litres d'eau, 80 ml d'acide acétique glacial et 80 ml de sel ordinaire Puis les échalotes sont ensuite plon- gées pendant 10 jours dans une solution d'assaisonnement, comprenant 800 ml de vinaigre, 400 ml de "MIRIN", un type de liqueur de style japonais, 10 g de poivre de cayenne, et 5 g d'une poudre renfermant de l'alphaglycosyl saponine de soja, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 2, pour donner de savoureuses échalotes marinées de parfum excellent, et présentant l'activité médicinale propre à la saponine. EXEMPLE 18 Comprimés g de "SUNMALT", poudre de maltose cristallisé, 10 g d'amidon de mais, et 10 g d'une poudre renfermant de l'al- pha-glycosyl saponine de soja, préparée par le procédé dé- crit dans l'exemple 5, sont mélangés, et ce mélange est façonné à l'aide d'une machine ad hoc, munie de poinçons de 12 mm de diamètre, en comprimés de 680 mg chacun, 5,25 mm d'épaisseur, et de dureté de 8 1 kg. Ce produit constitue un comprimé facilement administrable, présentant les activités médicinales propres à la saponine de soja, par exemple action hypolipidémique, hypocholestéro- lémique ou expectorante. EXEMPLE 19 Dentifrice Un dentifrice est préparé par pétrissage d'une composition comprenant: 45 % de Ca HPO 4, 2,75 de pullulane, 1,5 % de sul- fate de lauryle sodique, 18 % de glycérine, 0,5 % de monolau- rate de polyoxyéthylène sorbitane, 0,05 % d'agent antisepti- que, 0,2 % d'"' -G-Sweet", un alpha-glycosyl stevioside, 2 % d'une poudre renfermant de l'alpha-glycosyl saponine de soja, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 2, et % d'eau. Ce produit convient comme dentifrice présentant les activi- tés médicinales de la saponine, y compris l'action expecto- rante. EXEMPLE 20 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonolde 30 g d'isoflavonoide, préparé par le procédé décrit en 1-2, et 300 g de maltodextrine (ED 40) sont dissous ensemble dans 500 ml d'eau chaude La solution résultante est ajus- tée à 50 C et à p H 6, puis on y ajoute une solution d'al- pha-glucosidase, préparée par le procédé décrit dans l'e- xemple 1, et on fait incuber pendant 24 heures afin que s'effectue la réaction Le mélange réactionnel est traité comme dans l'exemple 1, ce qui donne un sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonolde, à teneur en humidité de % Le rendement global est d'environ 90 %, rapporté au pro- duit solide sec. Ce sirop est presque dénué de saveurs indésirables comme a- mertume, astringence ou similaires, mais il est quelque peu légèrement sucré Aussi peut-il ingéré tel quel ou utilisé dans un produit alimentaire. EXEMPLE 21 Poudre renfermant de l'alpha-goycosyl isoflavonolde g d'isoflavanolde, préparé par le procédé décrit en 1-2, et 180 g de beta-cyclodextrine, sont dissous ensemble dans 500 ml d'eau en cours de chauffage La solution résultante est refroidie à 50 C, son p H est ajusté à 5,5, et on y ajou- te, par gramme de béta-cyclodextrine, 15 unités d'une cyclo- dextrine glucanotransférase, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 2 Cette solution est mise à incuber à 50 C * et p H 5,5 pendant 24 heures, afin que s'effectue la réac- tion enzymatique, puis le mélange réactionnel est traité comme dans l'exemple 1, ce qui permet d'obtenir environ g de poudre renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonol- de Cette poudre est presque dénuée de saveurs indésira- bles comme amertume, âpreté ou similaires Aussi peut-elle être ingérée telle quelle Ou,éventuellement, assaisonnée avec un agent édulcorant ou acide, avant son utilisation. EXEMPLE 22 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoide kg de soja dégraissé sont additionnés de 24 litres de méthanol, et on laisse reposer à 50 'C pendant 3 heures, pour réaliser l'extraction, avant de filtrer Le résidu résultant est soumis, à deux reprises, à des extractions supplémentaires avec du méthanol, comme précédemment Les trois extraits obtenus sont rassemblés, concentrés sous vide pour faire évaporer le méthanol, et séchés pour donner un solide Une solution aqueuse à 10 % poids/poids de ce solide est filtrée, et appliquée sur une colonne, remplie avec 8 litres de HP-101 ', une résine synthétique macroréticulaire, qui est ensuite suffisamment rincée pour éliminer les impuretés On charge dans cette colonne 20 litres de méthanol, et l'éluat est concentré sous vide, pour faire évaporer le méthanol, séché et pulvérisé, pour donner 120 g de poudre renfermant 1 'isoflavonoïde 50 g de cette poudre, et 300 g de maltodextrine (ED 30) sont dissous ensemble dans 300 ml d'eau, et l'on ajoute, par gramme de maltodextrine, 10 unités d'une cyclodextrine glucanotransférase, préparée par le procédé décrit en 1-1. Ce mélange est mis à incuber à p H 5,5 et à 600 C pendant 24 heures, afin que s'effectue la réaction enzymatique. Après inactivation de l'enzyme par chauffage, le mélange réactionnel est filtré, et le filtrat est concentré pour donner un sirop renfermant l'alpha-glycosyl isoflavonoide, ayant une teneur de 20 % en humidité Le rendement global est de l'ordre de 97 %, rapporté au produit solide sec. Ce sirop est presque dénué de saveurs indésirables comme amertume, astringence ou similaires, mais il est quelque peu légèrement sucré Aussi, peut-il être ingéré tel quel, ou utilisé dans différents types de produits alimentaires. EXEMPLE 23 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoide 1 kg de soja dégraissé est additionné de 10 litres d'eau, le tout maintenu à 50 C pendant 1 heure sous agitation dou- ce, puis filtré Le filtrat résultant est additionné d'a- cide lactique pour amener le p H à 4,5, maintenu à 85 C pendant 10 minutes, et centrifugé pour donner une partie surnageante (petit-lait de soja). Cette partie surnageante est neutralisée avec une solution aqueuse de soude caustique, à p H 7, additionnée de 50 g de sucrose, 2 g d'extrait de levure, 8 g de KH 2 PO 4 et 24 g de K 2 HPO 4, maintenue à 100 C pendant 15 minutes afin que s'ef- fectue la stérilisation, et refroidie pour préparer un mi- lieu de culture Une culture à 1 % de germes de Leuconostoc mesenteroides IAM 1151 y est ensemencée,et l'on cultive à C pendant 24 heures Après centrifugation du milieu de culture, la partie surnageante est additionnée de 10 g de "M-511 ", une magnésie adsorbante, et abandonnée pendant minutes sous agitation douce, avant d'être filtrée pour éliminer les impuretés colorées, Puis le filtrat est dé- sionisé par application sur des résines échangeuses d'ions, "Amberlite IR-200 C" (forme-H) et "Amberlite IRA-93 " (forme- OH), et concentré sous vide pour donner environ 60 g d'un sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoide à teneur en humidité de 30 %. Le constituant alpha-glycosyl isoflavonoide de ce sirop est progressivement hydrolysé par l'isomaltodextranase (EC 3,2, 1,94) en isoflavonolde et isomaltose Cela confirme qu'un ou plusieurs résidus Dglucose sont liés en forme alpha-1,6 au groupe isoflavonoide dans la molécule d'alpha-glycosyl isoflavonolde Ce sirop est presque dénué de saveurs indési- rables comme amertume,astringence, âpreté ou similaires Aus- si, peut-il être ingéré tel quel, ou utilisé dans diffé- rents types de produits alimentaires. EXEMPLE 24 Sirop renfermant de l'alpha-glycosyl i Soflavonolde A 1 litre d'eau sont ajoutés 300 g d'amidon de pomme de terre, et 60 g d'une poudre renfermant de l'isoflavonoide, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 22, et la suspension résultante est ajustée à p H 6, additionnée d'une alpha-amylase saccharifiante du commerce (EC 3,2,1,1), d'o- rigine bactérienne, produite par Seikagaku Kogyo Co, Ltd, à raison de 10 unités (comme définies en 1-1) par gramme d'amidon, et est liquéfiée par chauffage à 80 C sous agita- tion Lorsque la liquéfaction est terminée, le produit ré- sultant est refroidi à 60 C et il est soumis à une nouvelle réaction enzymatique pendant 2 jours supplémentaires Comme dans l'exemple 1, le mélange réactionnel est chauffé pour inactiver l'alpha-amylase, il est filtré, purifié avec une magnésie adsorbante et des résines échangeuses d'ions, con- centré sous vide, séché, et pulvérisé pour donner une pou- dre renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoïde Le rende- ment global est de l'ordre de 96 %, rapporté au produit so- lide sec. Cette poudre est presque dénuée de saveurs indésirables comme amertume, astringence, âpreté ou similaires, mais est quelque peu légèrement sucrée Aussi, peut-elle être ingé- rée te Ue qẻlleou bien être utilisée dans des produits a- limentaires. EXEMPLE 25 Edulcorant 1 kg de "FUNMATSU MABIT", maltitol cristallisé en poudre du commerce, est mélangé avec 30 g de "o-G-Sweet", un alpha- glycosyl stevioside, et 20 g d'un sirop renfermant de l'al- pha-glycosyl isoflavonolde, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 20 Le mélange résultant est placé et fa- sonné dans un moule par application d'une pression un peu élevée, puis le contenu est démoulé et séché avec de l'air chaud, ce qui donne de l'édulcorant en cubes, pesant cha- cun environ 3 g. Cet édulcorant renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoi- de convient pour sucrer café, thé ou boisson non alcoolisée, et pour leur communiquer l'efficacité médicinale propre à l'isoflavonotde, par exemple action hypolipidémique ou hypo- cholestérolémique Il convient également comme édulcorant faiblement calorique et faiblement cariogène. EXEMPLE 26 Edulcorant g d'une poudre renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavo- noide, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 21, sont dissous dans 20 ml d'eau La solution résultante est mélangée avec 1 kg de miel,pour obtenir un édulcorant ren- fermant de l'alpha-glycosyl isoflavono Tde. Cet édulcorant peut être ingéré tel quel, et il convient pour sucrer un aliment de santé ou une boisson de beauté, aussi bien que pour améliorer la saveur d'herbes médicina- les. EXEMPLE 27 Bonbon dur Un bonbon dur est préparé comme dans l'exemple 8, mais avec remplacement du sirop renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja par le sirop renfermant l'alpha-glycosyl isoflavo- noide, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 22. Ce produit convient comme bonbon dur présentant l'efficaci- té propre à l'isoflavonoide,par exemple action hypolipidé- mique ou hypocholestérolémique. EXEMPLE 28 Chewing gum Un chewing gum est préparé comme dans l'exemple 10,mais avec remplacement de la poudre renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja par de la poudre renfermant de l'alpha- glycosyl isoflavonoide, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 24. Comme ce produit est excellent en texture et douceur, il convient comme chewing gum présentant l'efficacité médici- nale propre à l'isoflavonolde, par exemple action hypolipi- démique ou hypocholestérolémique Le produit est également faiblement calorique et faiblement cariogène. EXEMPLE 29 Chocolat Un chocolat est préparé comme dans l'exemple 11, mais avec remplacement de la poudre renfermant l'alpha-glycosyl sapo- nine de soja, par une poudre renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoide, préparée par le procédé décrit dans l'exem- ple 21. Ce produit a une texture et une douceur excellentes, et ne présente pas d'efflorescences de graisse ou de sucre au cours du stockage Il convient comme chocolat présentant les propriétés médicinales de l'isoflavonoide, par exemple action hypolipidémique ou hypocholestérolémique. EXEMPLE 30. Boisson au lait aigre On prépare une boisson au lait aigre comme dans l'exemple 12, mais avec remplacement du sirop renfermant de l'alpha- glycosyl saponine de soja par un sirop renfermant de l'al- pha-glycosyl isoflavonofde, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 23. Ce produit convient comme boisson de lait aigre présentant les activités médicinales propres à l'isoflavonolde. EXEMPLE 31 Boisson gazeuse Une boisson gazeuse est préparée de la manière décrite dans l'exemple 13, mais avec remplacement du sirop renfermant l'alphaglycosyl saponine de soja, par un sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonoïde, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 22. Ce produit convient comme boisson de santé présentant les propriétés médicinales propres à l'isoflavonolde. EXEMPLE 32 Gelée On prépare une gelée par le procédé décrit dans l'exemple 14, mais avec remplacement du sirop renfermant l'alpha-gly- cosyl saponine de soja, par un sirop renfermant de l'alpha- glycosyl isoflavonolde, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 22. Ce produit convient comme gelée présentant les propriétés médicinales propres à l'isoflavonolde. EXEMPLE 33 Gelée Une gelée est préparée selon le mode opératoire de l'exem- ple 15, mais avec remplacement du sirop renfermant l'alpha- glycosyl saponine de soja, par un sirop renfermant de l'al- pha-glycosyl isoflavonolde, préparé par le procédé décrit dans l'exemple 22. Le produit est une gelée sucrée, à saveur rafraîchissante. Elle convient comme gelée présentant les propriétés médi- cinales propres à l'isoflavonoïde. EXEMPLE 34 "TSUKUDANI" Ce produit est préparé selon le mode opératoire de l'exem- ple 16, mais avec remplacement du sirop renfermant l'alpha- glycosyl saponine de soja, par un sirop renfermant de l'al- pha-glycosyl isoflavonoide, préparé par le procédé décrit en 1-3. Le produit est un "TSUKUDANI" appétissant, ayant une colo- ration, un éclat et un aspect excellents, de même que sa sa- veur et son parfum Il présente les propriétés médicinales propres à l'isoflavonoide. EXEMPLE 35 Echalotes marinées On obtient ce produit par le mode opératoire de l'exemple 17, mais en utilisant à la place du sirop renfermant de l'alphaglycosyl saponine de soja, un sirop renfermant de l'alpha-glycosyl isoflavonolde, préparé par le procédé dé- crit dans l'exemple 21. On obtient une échalote marinée savoureuse, excellemment parfumée, et présentant les propriétés médicinales de l'iso- flavonolde. EXEMPLE 36 Comprimé On prépare, selon le mode opératoire de l'exemple 18, des comprimés de 680 mg chacun, de 5,25 mm d'épaisseur et de dureté 8 1 kg, mais avec une poudre renfermant de l'alpha- glycosyl isoflavonolde, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 24, à la place de la poudre renfermant l'al- pha-glycosyl saponine de soja. Ce produit constitue un comprimé facilement administrable, ayant les propriétés médicinales propres à l'isoflavonoi- de, par exemple action hypolipidémique, hypocholestérolémi- que ou expectorante. EXEMPLE 37 Dentifrice Un dentifrice est préparé selon le mode opératoire de l'e- xemple 19, mais avec remplacement de la poudre renfermant l'alpha-glycosyl saponine de soja, par une poudre renfer- mant de l'alpha-glycosyl isoflavonoide, préparée par le procédé décrit dans l'exemple 21. Ce produit convient comme dentifrice présentant des effets antihémolytique et antibactérien. Il est bien entendu que la description détaillée et les exemples particuliers indiquant des formes de réali- sation préférées de l'invention ne sont donnés qu'à titre d'illustration; différents changements et modifications possibles apparaîtront à l'homme de l'art en partant de cette description détaillée, sans sortir du cadre de l'in- vention. Revendications 1 Dérivé alpha-glycosylé de glycoside de soja, ca- ractérisé en ce que un ou plusieurs résidus de D-glucose sont liés au glycoside de soja, sous forme alpha. 2 Dérivé de glycoside de soja selon la revendication 1, caractérisé en ce que le glycoside est constitué par de la saponine de soja. 3 Dérivé de glycoside de soja selon la revendication le 1, caractérisé en ce que/glycoside de soja est de l'isofla- vonoide. 4 Procédé de production d'un alpha-glycosyl glycoside de soja, selon une des revendications 1 à 3, ou d'un mélan- ge de plusieurs de ces glycosides, caractérisé en ce qu'on soumet une solution aqueuse renfermant le ou les glycosi- des de soja et un alpha-glucosyl saccharide, à l'action d'une alpha-glucosyl transférase. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alpha-glucosyl transférase est une alpha-glucosidase, alpha-amylase, cyclodextrine glucanotransférase, dextrane sucrase, dextrane dextrinase ou amylosucrase. 6 Procédé selon une des revendications 4 ou 5, carac- térisé en ce que l'alpha-glucosyl saccharide est choisi dans le groupe comprenant amidon gélifié, amidon liquéfié, hydro- lysat partiel d'amidon, maltose, maltotriose, maltotétraose, sucrose, ou leurs mélanges. 7 Procédé selon une des revendications 4 à 6, caracté- réisé en ce que la proportion pondérale dans la solution aqueuse est de 0, 01 à 30 %, pour le glycoside de soja,et de 1 à 50 % pour l'alpha-glucosyl saccharide. 8 Procédé selon une des revendications 4 à 7, caracté- risé en ce que l'on opère à un p H compris dans l'intervalle de 3 à 10, et à une température allant de 20 à 80 C. 9 Procédé selon une des revendications 4 à 8, carac- térisé en ce que, lorsque l'alpha-glucosyl saccharide est de l'amidon gélifié, liquéfié, ou partiellement hydrolysé, son ED est compris entre 1 et 60. Procédé selon une des revendications 4 à 9, ca- ractérisé en ce que le rapport pondérai glycoside de soja/ alpha-glucosyl saccharide est compris entre 0,5 et 500, rapporté au produit solide sec. 11 Composition ingérable par voie orale, y compris produits alimentaires, comprenant un ou plusieurs dérivés alpha-glycosylé de glycoside de soja, selon une des reven- dications précédentes.