Brevet FR2528430A1 — publié le 19831216

La présente invention concerne de nouveaux dérivés des acides (phénylimino)(aryl)acétiques et la préparation de ces nouveaux composés. Elle concerne de plus des compositions régulatrices de la croissance des plantes contenant comme matière active ces dérivés des acides (phénylimino)(aryl)acétiques ainsi que l'utilisation de ces composés dans les traitements des- tinés à modifier la croissance des plantes. Dans le texte de la présente demande de brevet, l'expression "régulatrices de la croissance" est prise dans son acception courante en langue française, qui correspond à "substances de croissance" de la littérature anglo- saxonne, le mot croissance se rapportant en fait à la pro- duction de matière vivante et non seulement à la modifica- tion de la hauteur des plantes Par "régulateurs de croissance", on entendra dans ce qui suit, des produits capables cde modifier la physiologie des plantes de diverses manières. Selon les cas, il peut s'agir par exemple d'une action sur les dimensions des cellules: accéléra- tion de la germination des graines, augmentation ou réduc- tion de la croissance, d'une action sur la multiplication des cell Iles: inhibi- tion de la germination, bouturage, mise à fruit, d'interactions avec les substances de croissance naturel- les: maintien ou rupture de dormance, arrêt de croissance, éclaircissage chimique des fruits, prévention de la chute des fruits, induction florale, défoliation, de modifications du métabolisme: augmentation oe la pré- cocité, de la productivité, etc La présente invention a pour objet, en premier lieu, de nouveaux dérivés des acides (phénylimino)(aryl)- acétiques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale ( 1) i va \i W f tans laquelle Ar représente un Pan L Za pnny:c $ventuellement substitué (par exemple oar un OC k S dthalogènes ou radicaux méthyle), ou un radical hétérocyclique à cinq chaînons, contenant comme hétéroatome un atome de soufre ou d'azote, ce radical hétérocvclique étant lui même éventuel- lement substitué (par exemple par un ou plusieurs atomes d'halogènes), R représente un substituant choisi parmi les atomes d'halogènes, les radicaux alkyle inférieurs les radicaux alkoxy inférieurs, le radical nitro, et le radical hydroxyle. N est un nombre entier égal à 0,1,2,3 ou 4 étant entendu que lorsque N est supérieur à 1, les substituants R peuvent être identiques ou différents, Y représente un radical choisi parmi: le radical cyano et le radical -COR 1 dans lequel R représente un radical alkoxy inférieur, amino, alkylamino inférieur ou dialkylamino dans lequel les deux parties alkyle, identiques ou différentes, comportent chacune de 1 à 6 atomes de carbone. Au sens du présent texte, l'adjectif "inférieur" lorsqu'il qualifie un radical sionifie que ce radical con- tient au plus six atomes de carbone. Certains dérivés des acides (phénylimino)(aryl)acétioues ont déjà été décrits dans la littérature, toutefois il n'a pas été mentionné pour ces composés ces propriétés de récu- lateurs de la croissance ces plantes. 3.5 Ainsi la référence Ann Chin Phys l 7 l 9 511 ( 196) oécrit la préparation l'acioe phénylimino-2 phényl-2 acétioue sans indiquer d'utilisation pour ce composé. Les composés répondant à la formule (I) ci-dessus sont différents de celui décrit dans cette référence Compte- tenu de l'enseignement de cette référence, les propriétés de régulateurs de la croissance des plantes des composés selon l'invention étaient sans aucun doute non prévisibles pour l'homme de l'art. Parmi les composés selon la formule (I) ci-dessus, une famille préférée du fait de ses propriétés de régula- teurs de la croissance des plantes comprend les composés selon la formule (I) pour lesquels: Ar représente le radical phényle ou un radical thiényle R représente un atome d'halogène (de préférence chlore ou fluor ou brome) ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone (de préférence méthyle ou éthyle), N est égal à 1,2 ou 3, étant entendu que lorsque N est supérieur-à 1, les substituants R peuvent être identiques ou différents, Y représente le radical cyano ou le radical -COR 1 dans lequel R 1 représente un radical alkoxy contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou le radical amino ou le radical méthylamino ou le radical diméthylamino. La présente invention a également pour objet la préparation des composés répondant à la formule ( 1). Les composés selon la formule (I) pour lesquels Y représente le radical COR 1 peuvent être préparés par condensation de l'aniline de formule (II): H 2 N-R) (II) n dans laquelle FR et N ont la même signification cue dans la formule ( 1) avec le dérivé de l'acide arylglyoxylique répondant à la formule (III): Ar-C=o 1 O-R 1 (III) dans laquelle Ar a la même signification que dans la formu- le (I) et R 1 représente un radical alkoxy inférieur, amino, alkylamino inférieur, ou dialkylamino dont chacune des deux parties alkyle identiques ou différentes compor- tent de 1 à 6 atomes de carbone. La réaction s'effectue généralement dans un solvant organique inerte, c'est-à-dire ne réagissant pas vis-à-vis des réactifs en présence, en opérant à une température com- prise entre 200 C et 1500 C environ, avantageusement à la température d'ébullition du solvant utilisé. Comme solvants utilisables, on peut mentionner des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques ou cycloalipha- tiques, halogénés ou non, tels que, par exemple le toluène, les xylènes, le chlorobenzène, les dichlorobenzènes; ou des nitriles, tel que, par exemple l'acetonitrile, ou des amides, tel que par exemple le N,N diméthylformamide. Avantageusement la réaction du composé (Il) avec le composé (III) s'effectue en présence d'un agent de deshy- dratation usuel, tel que un acide fort (par exemple l'acide sulfurique ou l'acide p-toluène sulfonique) ou un anhydride d'acide ou un chlorure d'acide (par exemple P 205 ou POC 13). En fin oe réaction, le composé formé peut être isolé ou milieu réactionnel selon les méthodes usuelles, par exemple par distillation du solvant, ou par cristalli- sation du composé dans le milieu réactionnel ou par filtra- tion etc, puis, si nécessaire, il est ensuite purifié par exemple par recristallisation dans un solvant approprié. Les composés selon la formule (I) pour lesquels Y représente le radical CN peuvent être préparés selon un procédé comportant les deux étapes successives décrites ci-après: a)-halogénation du N-phénylcarboxamide de formule (IV): Ar-1-NHC R)n (IV) dans laquelle Ar, R et N ont la même signification que dans la formule (I), pour donner l'halogénure d'imidoyle de formule (V): Ar-f=N R) (V) X n dans laquelle Ar, R et N ont la même signification que précédemment et X représente un atome d'halogène, de préfé- rence un atome de chlore. La réaction s'effectue avantageusement dans un hydrocarbure halogéné comme par exemple le chloroforme, au moyen d'un agent usuel d'halogénation tel que SOC 12 ou P C 15 ou (C 6 H 5)3 P/CC 14, à une température de l'ordre de 20 à 160 C environ. b) Remplacement de l'atome d'halogène X par un radical CN. Avantageusement, cette substitution s'effectue à une tempé- rature de l'ordre de 0 à 100 C environ, de préférence entre 20 et 80 C, en traitant l'halogènure (V) par un cyanure de métal alcalin, en opérant dans un milieu liquide biphasé en présence d'un catalyseur de transfert de phases du type ammonium quaternaire substitué De tels catalyseurs sont décrits dans le brevet américain n 4 252 985. Comme milieu réactionnel on utilise oe préférence un milieu biphasé hyoroorcanioue comprenant d'une part de 252843 C l'eau et d'autre part un solvan L organique inerte {cel-- dire ne réagissant pas vis-àvj del S réactifs en areance n.;; miscibie a 1 rdu. Le solvant orqcn Jzue p Cnt être choisi parmi Jes hnydrocarbures aipnatiqucs io D exe-_ipe cyclohexane, n-hexane, n-heptane, methycyclohexanei, les hydrocardures aromatiques (par exe:oitie irène, nes, éthylbenzène), les hydrocarbures hbi*o fong exemp-cle chloroforme, dichloro-l,2 Fthyl%>ec Zr ot -h eau/chloroforme en présence de chlorure de triéthylbenzyl- ammonium En fin de réaction, le composé formé peut être isolé selon les méthodes usuelles, telles que décrites plus haut. Les exemples ci-après décrits à titre non limitatif illustrent la préparation des composés selon l'invention ainsi que leur utilisation comme régulateurs de la crois- sance des plantes Tous ces composés ont été identifiés par spectrographie infra-rouge. Exemple 1 Préparation du Fchloro-4 phényl)imihn -2 (thié- nyl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n l), de formule: 11-IL-C f= N CO-OC 2 H 5 1849 de thiényl-2 glyoxylate d'éthyle, 127,6 g de chloro-4 aniline et 1 g d'acide toluènesulfonique sont dissous dans 400 ml oe toluène La solution est chauffée à 114 C pendant 4 heures et l'eau fournie est recueillie cans un récepteur i Dean-Star R Après concentration sous pression réduite du mélange réactionnel, le résidu huileux obtenu est dissous dans 3 litres de pentane Cette solution est ensuite lavée avec 3 x 200 ml d'acide chlorhydrique N; 3 xl OO ml d'eau, 3 x ml de soude, N; 3 x 200 ml d'eau puis concentrée sous pression réduite ( 50 C/lmbar) Le produit brut est recristallisé dans de l'éthanol à 95 % On obtient 180 g (rendement = 61 %) de (chloro-4 phényl)imino-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle, sous forme de cristaux jaunes fondant à 48 o O C. Exemple 2 Préparation du Lchloro-4 phényl)iminol -2 (thié- nyl-2)-2 acétamide (composé n 2), de formule: _C=_H 2 C 11 (Composé n 2) O NH 2 7,7 g de thiényl-2 glyoxylamide, 6,4 g de chloro-4 aniline et lg d'acide p-toluènesulfonique sont dissous dans 100 ml de toluène La solution est chauffée à reflux pendant deux heures et l'eau formée est recueillie dans un récepteur de Dean Stark Après filtration du mélange réactionnel, le solide est lavé successivement par de l'eau puis par une solution aqueuse à 10 % de bicarbonate de sodium et enfin par de l'eau Le produit brut est ensuite cristallisé dans de l'éthanol à 95 % et on obtient ainsi 5 g de E(chloro- 4 phényl)iminol -2 (thiényl-2)-2 acétamide fondant à 189 C. Le thiényl-2 glyoxylamide a été obtenu à partir du thiényl-2 glyoxylate d'éthyle selon la méthode décrite par BRADLEY dans Ber 19 2119 ( 1886). Exemple 3 Préparation du En-butoxy-4 phényl)imin-o -2 (thié- nyl-2)-2 acétonitrile (composé n 3) de formule: q q N Y (CH 2) -CH 3 (Composé n 3) A une suspension de 13,89 de N-(n-butoxy-4 phényl) thiophène carboxamide-2 dans 40 ml de chloroforme, on ajoute goutte à goutte, à 20 C, 17,8 g de chlorure de sulfinyle On agite pendant deux heures, à 200 C, puis on chauffe à 40 C pendant 4 heures Après concentration du mélange réactionnel sous pression réduite, on obtient 159 de chlorure de (n-butoxy- 4 phénylimino)-(thiényl-2)-méthyle. A la solution de chlorure de (n-butoxy-4 phénylimino- (thiényl-2)méthyle, obtenu précédemment, dans 40 ml de chloroforme, on ajoute à 20 C un mélange de 9,8 g de cyanure de potassium et de O,lg de chlorure de triéthylbenzylammo- nium dissous dans 10 ml d'eau On agite pendant 18 heures. Apras décantation, la phase aqueuse est extraite avec 2 x 50 ml de chloroforme, puis les phases organiques sont lavées à l'eau et séchées sur sulfate de sodium en présence de noir animal. Après filtration, on met 4 g de silice dans la solu- tion qu'on concentre sous pression réduite Le produit brut obtenu (absorbé sur silice) est alors purifié par chromato- graphie sur colonne de silice (éluant; 95 % éther de pétrole, 5 % éther diéthylique) On obtient ainsi llg de F(-butoxy-4 phényl)imino_ -2thiényl2 acétonitrile, sous forme de cristaux jaunes de point de fusion inférieur à 50 C. Le N-(n-butoxy-4 phényl)thiophénecarboxamide-2 utilisé comme produit de départ a été obtenu en faisant réagir le chlorure de thénoyle sir une solution de n-butoxy-4 aniline dans la pyridine, à une température de l'ordre oe 20 à 650 C. 9 Hz:jo HD si LG os H Do 'H HQ 9 H Do ID ET 0 t,- > H DO zi L O b, H DO 6 Z EHD-HN O 1 0 9 L EHDO TD & 6 HD-Q P 9 Hz DO 9 E E 9 f 7 9 Hz Do E Hj- L 6 Z S z DO 9 s 9 Hz DO- TE es H Do P qú oc sz oz si (D,) uo Tsnj E)p 4 UT Od i 1 a U à V. 0 U a js Od UIOD; i n T U(M) - 5- quamapuau t 1 a saide-ro alnwioj el quepuodai gl t,,u sasodwo 3 saiedaid aqq quo saide-ra sasodwoo sal isquapgoajd saldwaxa sal suep saq Tioap sapoqqpw Sap aijne'l-no aunj uolas queiada u 3 1 - U(a) s N - , 2:6-16 6 1 (D,,) iio Tsnj;u ap q UTOCI u Ejsoduio D 9-JD U j, 71-0 ' i U \ ', l /i 1- \ W 03 TO alnwúOJ 91 à IUEDU Odal LI la 91 ou sa. oc sqjde-Ta a Inwioj el quepuo oz 91 O sasodwo 3 T à a 1 a a G z à JlEi à LI E: 9 1 H DO i (D- t 9 z t è 14 1 9 à i 1 9 ou isodwo D s & 9 z à 1 a t 1 t, 09 H DO l yC'- q 1 t 1 1 - à( 2)) uo Tsnj, t l'y % à ap -411-roa4 7 Il (i 'b )P Uau8, 1)- 1-uaul t l U(a) / \illis O-S= Exemple 4: Test régulateur de croissance en serre: mise à fruit et à fleurs du haricot avec observation du résultat 4 semaines après le traitement On prépare une solution de 25 parties en poids de la matiè- re à tester, dans 65 parties en poids d'un mélange, en par- ties égales, de toluène et d'acétophénone et on ajoute 5 parties de Tween 80 (condensat d'oxyde d'éthylène et de monooléate de sorbitan) et 5 parties en poids d'un dérivé oxyéthylé d'alkyl-phénol Cette solution est ensuite émulsionnée dans de l'eau distillée de façon à obtenir la concentration désirée. La plante utilisée est le haricot nain de variété Contender, cultivé en serre, dans des pots remplis d'un mélange de terre végétale et sable, à raison de un plant de haricot par pot Les plants sont conservés en serre clima- tisée, dans les conditions suivantes température diurne: 23 + 20 C; température nocturne: 18 + 2 a C, éclairage: 16 heures/jour 12000 Lux au niveau de la plante. Les plants sont arrosés une fois par semaine. Lorsque les plants de haricots sont au stade "développement de la première feuille vraie", on leur applique par pulvérisation jusqu'à ruissellement la suspen- sion aqueuse contenant la matière active à tester en utili- sant 7 plants pour chaque dose Des plants témoins sont traités, dans les mêmes conditions, par une solution de Tween 80 dans l'eau ne contenant pas de matière active, et on utilise pour cela 7 plants témoins. Trois semaines après le traitement, on compte le nombre de fleurs et de fruits formés d'une part sur la tige principale et d'autre part sur les tiges secondaires, pour chaque plant de haricot On compte de même le nombre de fleurs et de fruits formés sur les témoins non traités Les résultats (moyenne rapportée à un plant de haricot) sont indiqués dans les tableaux ci-après: A, E, C,, chacun de ces tableaux correspondant à des essais effectués simul- tanément dont les résultats sont comparatifs entre eux. Ces résultats montrent bien les propriétés remar- quables des composés selon l'invention qui peuvent être utilisés sur toutes sortes de plantes monocotylédones (notamment graminées) et dicotylédones comme celles de grandes cultures, cultures industrielles, cultures fruitiè- res et légumières, plantes médicinales et à parfum princi- palement en vue d'en augmenter le rendement. Comme composés préférés, on peut mentionner tout particulièrement les composés 5, 6, 7, 13, 14, 15, 16 et surtout les composés 1 et 2. Pour leur emploi en pratique, les composés décrits dans la présente demande de brevet sont généralement utili- sés dans des compositions qui comprennent en général, en plus de la matière active, un support inerte et/ou un agent tensioacti f compatible avec la matière active et utilisable en agriculture ou horticulture Ces compositions sont com- prises dans le cadre de l'invention. De façon générale, elles contiennent de 0,001 à 95 % en poids de matière active Leur teneur en agent tensio- actif est généralement comprise entre 0 et 20 % en poids. Le terme "support" au sens de la présente descrip- tion désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est asso- ciée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le 'sol, ou son transport, ou sa manipula- tion Le support peut être solide (par exemple argiles) ou liquide (par exemple eau, alcools, cétones, éthers-oxydes, esters, hydrocarbures aromatiques, hydrocarbures halogénés, fractions de pétrole). Lorsque le support est l'eau ou un solvant organi- que usuel, la composition comprend généralement, en plus de la matière active, un composé tel que, par exemple un agent tensioactif ou une autre substance réoulatrice de la crois- sance des plantes. L'agent tensioactif (ou agent de surface), utilisa- ble dans les compositions selon l'invention, peut être un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant, pouvant être ionique ou non ionique On peut citer, par exemple, des non ioniques, comme les condensats d'oxyde d'éthylène avec les alcools ou avec les acides gras ou avec les alkylphénols, les esters d'acides gras et du sorbitan, les dérivés du saccharose, des anioniques, comme les sels d'acides ligno- sulfoniques, d'acides alkylarylsulfoniques, d'alcoylsulfo- succinates et sulfosuccinamates, des dérivés d'aminoacides, des cationiques comme des acétates d'alcoylamines ou d'imidazoline, des amphotères comme les alcoylbétaïnes ou sulfobéta nes. En plus de la matière active, du support-et de l'agent tensioactif, les compositions selon l'invention peuvent contenir d'autres additifs tels que des agents dispersants non tensioactifs, des peptisants, colloïdes protecteurs, des épaissisants, des adhésifs augmentant la résistance à la pluie, des stabilisants, des agents conser- vateurs, des inhibiteurs de corrosions, des colorants, des séquestrants, des anti-mousses, anti-mottants, anti-gels, etc Les compositions selon l'invention peuvent être préparées sous la forme de poudres pour poudrage, de poudres mouillables, de granulés autodispersibles, de solutions ou concentrés émulsionnables, d'émulsions et de dispersions. Les poudres pour poudrage contiennent habituelle- ment de 0,1 % à 5 % en poids de matière active, un support inerte qui peut être un support d'imprégnation tel qu'une silice et, lorsque nécessaire, de O à 10 % en poids de un ou plusieurs stabilisants et/ou d'autres additifs tels que des agents de pénétration, des adhésifs, des agents anti- mottants ou des colorants Elles sont habituellement prépa- rées par prémélange de la matière active avec le support inerte et le mélange est ensuite broyé dans un broyeur. A titre d'exemple, voici la composition d'une pou- dre pour poudrage selon l'invention: les pourcentates étant exprimés en poios M atière active (comrose 1 7 1 % silice antimottant 10 % -talc 89 % Les poudres mouillables (ou J poudre à pulvériser) sont habituellenent prépa's de manière qu'elles contien- nent 20 à 95 % de nmatire actives, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de O à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de O à 10 % d'un ou plusieurs sta- bilisants et/ou d'autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc Les granulés et micro-granulés, généralement à faible titre de matière active, peuvent être pré-fabriqués puis imprégnés ou fabriqués dans la masse par exemple par atomisation ou par extrusion Dans ce dernier cas, ils nécessitent l'adjonction de liants et de produits tensio- actifs pour assurer leur délitage rapide au sol Ils con- tiennent, en général, de 0,5 à 10 % en poids de matière active, de O à 10 % en poids d'additifs comme des stabili- sants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants. Les solutions ou concentrés émulsionnables contien- nent la matière'active dissoute dans un solvant (générale- ment un hydrocarbure aromatique) et en plus, quand c'est nécessaire, un solvant auxiliaire ou cosolvant pouvant être une cétone, un ester, un éther-oxyde, etc En général, ils contiennent de 5 à 60 % en poids/volume de matières actives, de 2 à 20 % en poids/vo- lume d'agent émulsifiant et peuvent être préparés, par exemple, par dissolution de matière active, dans le solvant ou dans le mélange de solvants et émulsifiant, dans une cuve équipée d'une bonne agitation et d'une circulation Ce fluide pour le chauffage ou le refroidissement. Atitre d'exemple, voici la composition d'une solu- tion émulsionnable selon l'invention matière active (composé 1) 400 g émulsifiants non ioniques/anioniques 100 g cétone cyclique 150 g solvant aromatique q s p 1 litre Voici la composition d'une autre solution émulsionnable selon l'invention: matière active (composé 1) 300 g émulsifiants non ioniques/anioniques 100 g méthyl-phényl-éther q s p 1 litre Des dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une solution ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente inven- tion Ces émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile oudu type huiledans-l'eau, et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise". Toutes ces compositions peuvent être apportées aux plantes par diverses méthodes comme la pulvérisation sur la partie aérienne des plantes, le trempage des graines, des plantes, des mottes, des racines ou des fruits, l'arrosage du sol, l'injection à la plante, etc L'invention concerne de plus un procédé de traite- ment des végétaux en vue d'en modifier la croissance, c'est-à-dire en fait la physiologie. Ce procédé est caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdits végétaux une quantité efficace mais non phytoxique vis-à-vis des végétaux traités, d'une compo- sition contenant comme-matière active un composé selon la formule (I). La dose de matière active à utiliser peut varier selon différents facteurs tels que le type de culture à traiter, son stade de développement, les conditions clima- tiques, la nature du terrain En pratique, les traitements selon l'invention peuvent être effectués en appliquant sur lesdites cultures, à raison d'environ 200 à 1000 1/ha des solutions ou dispersions de la matière active à tester con- tenant de 0,01 à 10 g/1, de préférence de 1 à 3 g/l de cette matière. 001 09 oz t El L 9 E oci G 9 L u 901 EG 9 Z 91 19 911 99 E zzi 19 CI IL l('4 ue-Id L) S-4 TIUJ '7 l/ 6 9 UTC(I?-4 ne + sana-lJ uo-P-4 4.10 ddle-1 zed % 9 P alqtu ON -lei-4 uac)UOD ,u 9 soduio D IV úIVSIIEI'Vi" Li GL 9 C) 911 9 1 LI Ozi 99 9,10 CI 91 (S-4 u'P-ld L) u as O d WOD ucu-rp ne s 4 Tru 1 + s-Tn E)lj - 4.1 odde 1 Zed Z)p a-ICPIDN SEI 99 E 14 LEI 99 E zol 6 P zoi s'Io *EZI 69 epi IL 1 1; a choc à (sque-rd u-r Ouli-4 ne 7,c 1 -Tel %s Un;,,U 1 à r /J 6 i l D-" q ou aco a nvsqqvl 9 r cú 82 -Z REVENDICATIONS 1) Dérivé d'un acide (phénylimino)(aryl)acétique caracté- risé en ce qu'il répond à la formule (I) (I) A (R)n ( Y dans laquelle: Ar représente un radical phényle éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique à cinq chaînons contenant comme hétéroatome un atome de soufre ou d'azote, lui même éventuellement substitué, R représente un atome d'halogène ou un radical alkyle contenant- de 1 à 6 atomes de carbone, ou alkoxy contenant de 1 q 6 atomes de carbone, ou nitro, ou hydroxyle. N est un entier égal à 0,1,2,3, ou 4 étant entendu que lorsque N est supérieur à 1, les R peuvent être soit iden tiques soit différents, Y représente un radical choisi parmi: le radical cyano, et le radical -CO-R 1 dans lequel R 1 représente un radi- cal alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, amino, alkylamino contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou dialkylamino dans lequel chacune des parties alkyle, iden- tiques ou différentes contient de 1 à 6 atomes de carbone. 2) Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I) dans laouelle Ar représente le radical phényle ou un radical thiényle, R représente un atome d'halogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes ce carbone, N est un entier de 1 à 3, étant entendu que lorsque N est supérieur à 1 les substituants R peuvent être identiques ou différents, Y représente le radical cyano ou le raoical - COR 1 dans lequel R 1 représente un radical alkoxy comportant de 1 à 3 atomes de carbone, ou amino, ou méthylamino ou diméthylamino. 3) Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le Ichloro-4 phényl)iminol -2 (thiényl-2)- 2 acétate d'éthyle. 4) Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le (chloro-4 phényl)imino -2 (thiényl-2)- 2 acétamide. ) Composition-régulatrice de la croissance des plantes caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active un composé selon l'une des revendications 1 à 4. 6) Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce que, en plus de la matière active, elle comprend un support inerte et/ou un agent tensioactif compatible avec 1 matière active et utilisable en agriculture et/ou horticulture. 7) Composition selon la revendication 6 caractérisée en ce qu'elle contient de 0,001 % à 95 % en poids de matière active. 8) Procédé de préparation d'un composé selon la revendica- tion 1, répondant à la formule: r-. éC 0-R 1 X /) dans laquelle Ar, R N et R 1 ont la même signification que dans la revendication 1 caractérisé en ce qu'il consiste à condenser l'aniline de formule: H 2-N' R) R)n dans laquelle R et N ont la même signification que précé- demment avec le dérivé de l'acide aryl glyoxylique répon- dant à la formule: Ar-C:O CO-R 1 dans laquelle Ar et R 1 ont la même signification que précédemment. 9) Procédé de préparation d'un composé selon la revendica- tion l, répondant à la formule: r bg stR) n dans laquelle Ar, R et N ont la même signification que dans la revendication l, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes successives ci-après: halogénation du Nphénylcarboxamide de formule (IV): Ar-C-i (IV) il NHR)n dans laquelle Ar, R et N ont la même signification que pré- cédemment, pour donner l'halogènure d'imidoyle de formule (v) n l dans laquelle X représente un atome d'halogène et Ar, h et n ont même signification que pr 4 Pneemment. Duis remplacement de J}atnoe d'halogène oar un radical nitrile. 10) Procédé pour modifier la croissance des plantes carac- térisé en ce qu'il consiste à appliquer sur ces plantes une quantité efficace mais non pnytotoxique vis-à-vis de ces plantes d'un composé selon lune des revendications 1 à 5.