Brevet FR2527207A1 — publié le 19831125

1. La présente invention se rapporte à de nouvel- les compositions En particulier, la présente invention se rapporte à de nouveaux composés chimiques ayant la formule: o o O 0 R ilc__ rm CN (CN_ H 2) n z/I I o X est un halogène ou le groupe trifluorométhyle; Y est l'hydrogène, un halogène ou le groupe cyano; Z est un ha- logène, le 9 roupe cyano ou nitro; R est un groupe alkyle; m est un nombre entier de O à 6 et N est un nombre entier de 3 à 5. Les composés de la présente invention sont uti- les de manière inespérée comme herbicides. Dans l'exemple de réalisation préféré de la présente invention, X est le groupe trifluorométhyle; Y est l'hydrogène ou le chlore; Z est le groupe nitro et m vaut 0, Les composés de la présente invention peuvent X 2, être facilement préparés en faisant réagir un composé ayant la formule: o Y il C Cl X z I' avec un composé ayant la formule: R 0 m H-N-C (CH H 2)n III o R, X, Y, Z, m et N sont comme décrits précédemment. Cette réaction se déroule sans chauffage en présence d'un produit de balayage d'acide pour le sous- produit formé d'acide chlorhydrique, tel que la triéthyl- amine, la potasse, le carbonate de sodium ou analogues et dans un solvant aromatique tel que le toluène, le xylène ou une cétone Le produit désiré peut être récupéré par des modes opératoires standard tels que l'extraction ou la distillation et purifié par des moyens classiques tels que la chromatographie. EXEMPLE 1 Préparation de 1-l 3-( 2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)- 6-nitrobenzoyllhexaméthylèneimin-2-one De l'hexaméthylèneimin-2-one ( 2, 26 grammes; o,02 mole), de la triéthylamine ( 2,0 grammes; 0,02 mole) et du toluène ( 50 ml) ont été placés dans un ballon de réaction en verre, à trois cols, équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un entonnoir d'addition et d'un tube de dessiccation, Du chlorure de 3-( 2-chloro-4-trifluoro- méthylphénoxy)-6-nitrobenzoyle ( 7,60 grammes; 0,02 mole) dans du toluène ( 20 ml) a été ajouté au mélange dans le ballon Le mélange, après avoir été agité toute la nuit v- 2527207 3, à la température ambiante, a été lavé avec de l'eau, sé- ché sur du sulfate de sodium et évaporé en fournissant une huile foncée, Ensuite, le produit a été chromatogra- phié avec du gel de silice pour donner trois fractions; les deux premières fractions obtenues par l'utilisation de toluène comme éluant et la troisième obtenue par l'uti- lisation d'un mélange égal d'acétate d'éthyle et de toluène ont donné leproduit désiré sous forme d'une huile jaune. Son analyse était la suivante: C H N Calculée: 52,58 3,53 6,13 Trouvé: 52,52 3,59 6,09 EXEMPLE 2 Préparation de 1 3-( 2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)- 6-nitrobenzoyllpyrrolidln-2-one De la pyrrolidin-2-one ( 7,60 grammes; 0, 02 mole), de la triéthylamine ( 2,0 grammes; 0,02 mole) et du toluène ( 50 ml) ont été placés dans un ballon de réaction en verre à trois cols, équipé d'un agitateur, d'un ther- momètre,d'un entonnoir d'addition et d'un tube de dessic- cation Du chlorure de 3-( 2-chloro-4-trifluorométhylphéno- xy)-6-nitrobenzoyle ( 7,60 grammes; 0,02 mole) dans du to- luène ( 10 ml) a été ajouté au mélange dans le ballon Le mélange après avoir été agité toute la nuit à la tempéra- ture ambiante, a été lavé avec de l'eau, séché sur du sul- fate de sodium et évaporé pour donner une huile foncée. L'huile a été chromatographiée en utilisant du gel de sili- ce pour fournir deux fractions, la première en utilisant du toluène comme éluant et la seconde fraction en utili- sant un mélange égal de toluène et d'acétate d'éthyle ont donné le produit désiré sous forme d'huile marron qui s'est solidifiée au repos La trituration avec de l'éther iso- propylique a fourni des cristaux blancs, point de fusion 88 C, Ce produit avait l'analyse suivante C H N Calculée; 50,42 2,82 6,53 Trouvé: 50,34 2,82 6,52 4, EXEMPLE 3 Préparation de 1-r 3-( 2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)-6- nitrobenzoyllpipéridin-2-one De la pipéridln-2-one ( 1,98 gramme; 0,02 mole), de la triéthylamine ( 2,0 grammes; 0,02 mole) et du toluene ( 50 ml) ont été placés dans un ballon de réaction en verre à trois cols, équipé d'agitateur, de thermomètre, d'enton- noir d'addition et de tube de dessiccation Du chlorure de 3-( 2-chloro-4trifluorométhylphénoxy)-6-nitrobenzoyle ( 7,60 grammes; 0,02 mole) dans du toluene ( 10 ml) a été ajouté au mélange dans le ballon Le mélange, apres avoir été agité toute la nuit a la température ambiante, a été lavé avec de l'eau, séché sur du sulfate de sodium et évaporé pour donner une huile foncée L'huile a été chromatographiée sur du gel de silice pour fournir deux fractions; la pre- mière en utilisant du toluene comme éluant et la seconde fraction en utilisant un mélange égal de toluene et d'acé- tate d'éthyle ont donné le produit sous forme d'huile mar- ron Ce produit présentait l'analyse suivante: 2 Q C H N Calculée: 51,54 3,19 6,33 Trouvé: 51,46 3,18 6,22 Des exemples de composés compris dans le domaine de protec- tion de la présente invention, qui peuvent être préparés par les modes opératoires des exemples précédents, sont les suivants: la 1-l 3-( 2,4-dichlorophénoxy)-6-nitrobenzoyllpipéridin-2- one la 1-l 3-( 4-trifluorométhylphénoxy)-6-nitrobenzoyllpyrroli- din-2-one la 1-l 3-( 2,4-dibromophénoxy)-6-cyanobenzoyllhexaméthylène- imin-2-one la 1-l 3-( 2-cyano-4-trifluorométhylphénoxy)-6-bromobenzoyll pyrrolidin-2-one la 1-l 3-( 2,4-diiodophénoxy) 6 Giodohenzoyllhexaméthylene imin-2-one la 1-l 3-( 2-chloro-4-bromophénoxy)-6-nitrobenzoyllpipéridin- 2-one la 1-l 13 ( 2-f luoro-4-îodoph-énoxy) -6-cyanobenzoyllh examé- thylèneimin-2-one la 1-l 3-( 2-cyano 4 bromophénoxy) -6-chlorobenzoyllpipéri- din 2-one la l-l 3-( 2 iodo-4-trîfluorométh oxyphénoxy) -6-nitroben- zoyl Ipyrrolidïn-2-one la 1-l 3 12-bromo-4-clilorophénoxy) -6-iodobenzoyllpipéridin- 2 -on e la 1-l 3-( 2 j,4-dîfluorophénoxy> -*&-fluorobenzoyllhexaméthy- lèneimin-2-one la 1-l 3 ( 2-fluoro-4-trifluoromnéthylph énoxy) -6-jodoben- zoyl Ipyrrolîdin-2-one la 1-l 3 ( 2,4-dibromoph-énoxy) -6-bromnobenzoyll 3,4,5,6-té- traiméthylliexaméthyl èneimin 2-one la 1-l 3-( 2-bromo-4-trifluorométhylphénoxy) -6-bromoben- zoyll 3,4, 5-triéthyl pyrrolîdin-2-one la 1-l 3-( 2 chloro-4trifluorométhylphénoxy) -6-iodobenzoyll 3,3,4, 4-tétrabutyl pîpérîidn-2one la 1 l 3 ( 2-cyano-4-chlorophénoxy) -6-chlorobenzoyll 3- éthyl-5-pentyl-hexaméthylèneimin-2 -one la 1-l 3-( 2-iodo-4 iodoph-énoxy) -6-iodobenzoyll 3,4-dipro- pylpyrrolidin -2-on e la 1-l 3-( 2,4-diodoplhénoxy)-6 -nitrobenzoyll 3,3,4,5,6,6- h-examéthylpipéridin 2-one la 1-l 3 ( 4-bromoph-énoxy) -6-chlorobenzoyll 3, 4,7-trihexyl- hexaméthylèneimin 2-one la 1-l 3 ( 2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy) -6nîtrobenzoyl I 4-éthyl 5-propylh examéthyl ène iim in-2 one la 1-113 ( 4-trifluorométhylphénoxy) -6-bronmobenzoyll 5-buty 1- pyrrolidin-2 one la 1-1 l 3 ( 2-bromo-4-chlorophénoxy) -6-chlorobenzoylj 4,5,6- triisopropylpipéridin-2-one la 1-113-( 2 '-iodo-4-bromiophénoxy) -6nitrobenzoyll 3,3,4,4,5, -hexaétliylpyrrolïdîn-2-one la 1-l 3-( 2-fluoro-4 bromophènoxy)-6-Xodobenzoyl J 3-méthyl- 4-éthylpipéridi n-2-one, Pour Ilut Llisation pratique coimme herbicides, les composés de la présente invention sont généralement 6. incorporés dans des compositions herbicides qui compren- nent un support inerte et une quantité, toxique du point de vue herbicide, d'un tel composé Ces compositions her- bicides, qui peuvent être aussi appelées formulations, permettent au composé actif d'être appliqué convenable- ment à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes suivant n'importe quelle quantité désirée Ces com- positions peuvent être des solides, tels que des poussiè- res, des granulés ou des poudres mouillables; ou elles peuvent être des liquides, tels que des solutions, des aérosols ou des concentrés émulsionnables. Par exemple, les poussières peuvent être pré- parées par broyage et mélange du composé actif avec un support inerte solide, tel que les talcs, les argiles, les silices, la pyrophyllite et analogues Des formulations granulaires peuvent être préparées en imprégnant le compo- sé, ordinairement dissous dans un solvant convenable,sur et dans des supports granulés tels que les attapulgites ou les vermiculites, ayant ordinairement une gamme de di- mensions de particules d'environ 0,3 à 1,5 mm Des poudres mouillables, qui peuvent être dispersées dans l'eau ou dans l'huile suivant n'importe quelle concentration désirée du composé actif, peuvent être préparées par incorporation d'agents de mouillage dans des compositions de poussière concentrées. Dans certains cas, les composés actifs sont suffisamment solubles dans les solvants organiques courants tels que le kérosène ou le xylène pour pouvoir être em- ployés directement comme solutions dans ces solvants Fré- quemment, les solutions d'herbicides peuvent être disper- sées sous une pression supérieure à la pression atmosphé- rique sous forme d'aérosols, Cependant, les compositions herbicides liquides préférées sont des concentrés émulsion- nables qui comprennent un composé actif selon la présente invention et, comme support inerte, un solvant et un émul- sionnant, Ces concentrés émulsionnables peuvent être dilués avec de l'eau et/ou de l'huile jusqu'à n'importe quelle concentration désirée de composé actif pour l'application 7 ' sous forme de pulvérisations à l'emplacement de l'infes- tation par les mauvaises herbes Les émulsionnants les plus couramment utilisés dans ces concentrés sont des agents tensio-actifs non ioniques ou des mélanges d'agents tensio-actifs non ioniques avec des agents tensio-actifs anioniques Avec l'emploi de certains systèmes d'émulsion- nants, on peut préparer une émulsion inversée (eau dans l'huile) pour l'application directe à l'infestation par les mauvaises rerbes. Une composition herbicide typique selon la pré- sente invention est illustrée par l'exemple suivant, o les quantités sont en parties en poids. EXEMPLE 4 Préparation d'une ppussière Produit de l'exemple 1 10 Talc pulvérisé 90 Les ingrédients ci-dessus sont mélangés dans un broyeur-mélangeur mécanique et sont broyés jusqu'à ce qu'on obtienne une poussière homogène, s'écoulant librement, ayant la dimension de particules désirée Cette poussière est convenable pour l'application directe à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes. Les composés de la présente invention peuvent être appliqués sous forme d'herbicides de n'importe quelle manière reconnue par la technique Un procédé pour le contrôle de mauvaises herbes consiste à mettre en contact le lieu de ces mauvaises herbes avec une composition her- bicide comprenant un support inerte et, comme ingrédient actif essentiel, en quantité qui est toxique du point de vue herbicide pour les mauvaises herbes, un composé de la présente invention La concentration des nouveaux compo- sés de la présente invention dans les compositions herbi- cides variera grandement selon le type de formulation et le but dans lequel elle est conçue, mais, généralement, les compositions herbicides comprendront environ 0,05 à environ 95 % en poids des composés actifs de l'invention, Dans un exemple de réalisation préféré de l'invention, les compositions herbicides comprendront environ 5 à environ % en poids du composé actif Les compositions peuvent aussi comprendre des substances supplémentaires telles que d'autres pesticides, tels que des insecticides, des nématocides, des fongicides et analogues; des stabilisants des produits d'étalement, des produits de désactivation, des adhésifs, des produits rendant collant, des engrais, des produits d'activation, des produits synergiques et analogues. Les composés de la présente invention sont aussi utiles quand ils sont combinés avec d'autres herbicides et/ou défoliants, produits de dessiccation, inhibiteur de croissance et analogues, dans les compositions herbicides décrites précédemment Ces autres matières peuvent consti- tuer environ 5 % à environ 95 % des ingrédients actifs dans les compositions herbicides, L'utilisation de combinaisons de ces autres herbicides et/ou défoliants, produits de dessiccation, etc avec les composés de la présente inven- tion fournit des compositions herbicides, des herbicides individuels Les autres herbicides, défoliants, produits de dessiccation et les inhibiteurs de la croissance des plan- tes avec lesquels les composés de l'invention peuvent être utilisés dans les compositions herbicides pour con- trôler les mauvaises herbes, peuvent comprendre des herbi- cides chlorophénoxy tels que les produits dits 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4 ( 2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silvex et analogues; des her- bicides au carbamate tels que les produits dits IPC,CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC et analogues; des herbicides au thiocarbamate et au dithiocarbamate tels que les pro- duits dits DCEC, methan sodium, EPTC, diallate, PEBC, perbulate, vernolate et analogues; des herbicides à l'urée substituée tels que les produits dits norea, disuron, dichloral urea, chloroxuron, cycluron, fenuron, monuron, monuron TCA, diuron, linuron, molinuron, neburon, buturon, trimeturon et analogues; des herbicides à la triazine sy- métrique tels que les produits dits simazine, chlorazine, atraone, desmetryne, norazine, ipazine, prometryne, atrazine, trietazine, simetone, prometone, propazine, 9. ametryne et analogues; des herbicides à la chloroacétami- de tels que l'c'-chloro-N,N-diméthylacétamide, le CDEA, le CDAA, l' -chloro-N-isopropylacétamide, le 2-chloro-N-iso- propyl-acétanilide, la 4-(chloroacétyl)morpholine, la 1- (chloroacétyl)pipéridine et analogues; des herbicides aux acides aliphatiques chlorés tels que les produits dits TCA, dalapon, l'acide 2,3dichloropropionique, le produit dit 2,2,3-TPA et analogues; des herbicides à l'acide phé- nylacétique et à l'acide benzolque chloré tels que les produits dits 2,3, 6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fenac, PBA, l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorophényl- acétique, l'acide 3-méthoxy-2,6-dichlorophénylacétique, l'acide 2-méthoxy3,4,6-trichlorophénylacétique, l'acide 2,4-dichloro-3-nitrobenzoîque et analogues et des composes tels que l'aminotriazole, l'hydrazide maléique, l'acétate phénylmercurique, l'endothal, le biuret, le chlordane tech- nique, le 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle, les produits dits diquat, erbon, DNC, DNPB, dichlorobenil, DPA,diphenamid, dipropalin, trifluraline, solan, dicryl, merphos, DMPA, DSMA, MSMA,l'azothydrure de potassium, l'acroléine, les produits dits benefin, bensulide, AMS, bromacil, la 2-( 3,4-dichlorophényl)-4-méthyl-l,2,4-oxadia- zolidine-3,5-dione, le produit dit bromoxynil, l'acide cacodylique, les produits dits DMA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA,dichlone, diphènatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynil, IPX, isocril, le cyanate de potassium, les pro- duits dits MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinate, NPA, OCH, paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, sesone, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, planavin, le tétraborate de sodium, la cyanamide calcique, le DEF, le xanthogènedisulfure d'éthy- le,les produits dits sindone, sindone B, propanil et ana- logues. Ces herbicides peuvent être aussi utilisés dans les procédés et la composition de la présente invention sous la forme de leurs sels, de leurs esters, de leurs amides et d'autres dérivés chaque fois que c'est appli- cable aux composés d'origine particulière. , Les mauvaises herbes sont des plantes indésira- bles croissant là o elles ne sont pas souhaitées,n'ayant pas de valeur économique et interférant avec la produc- tion de plantes à récolter cultivées, avec la croissance de plantes ornementales ou avec le bien-être du bétail De nombreux types de mauvaises herbes sont connus, compre- nant des plantes annuelles telles que l'ansérine, le quart d'agneau, la queue de renard, l'herbe sauvage, la moutarde sauvage, la thlaspi des champs, l'ivraie vivace, le grateron, le mouron des oiseaux, l'avoine sauvage, la feuille de velours, le pourpier, l'herbe de basse-cour, la belle herbe, l'herbe à noeuds, la nielle des champs, le sarrasin sauvage, la kochia, la nielle des blés médi- cale, l'herbe chiffon, le laiteron, l'herbe café, le cro- ton, la cuphée, l'herbe dite dodder, le fumeterre, le séneçon, l'ortie du chanvre, l'herbe dite knowel, l'eu- phorbe, la spergule, l'émex, le riz de la jungle, la mau- vaise herbe des marais, le fenouil des chiens, l'herbe tapis, le volubilis des jardins, le caille-lait, la salade à canard et la naïade; les plantes bisannuelles telles que la carotte sauvage, la matricaire, l'orge sauvage,la lychnide, la camomille, la bardane, la molène, la mauve à feuilles rondes, le chardon des taureaux, la langue-de chien, la molène des mites, et le chardon étoilé violet; ou des plantes vivaces,telles que la nielle des champs blanche, l'ivraie vivace persistante, l'herbe à charlatan, l'herbe dite Johnson, le chardon du Canada, le liseron des haies, l'herbe des Bermudes, l'oseille des moutons, la patience ondulée, l'herbe des noix, le mouron des oi- seaux des champs, le pissenlit, la campanule, le liseron des champs, la centaurée russe, le prosopis, la linaire, l'achilée, l'aster, le grémil, la queue de cheval, l'her- be à fer, le sesbania, le scirpe, la queue de chat et la barbarée, De manière semblable, ces mauvaises herbes peu- vent être classées sous forme de mauvaises herbes à feuil- les larges et de mauvaises herbes herbeuses, Il est écono- miquement souhaitable de contrôler la croissance de ces -11, mauvaises herbes sans endommager les plantes avantageu- ses ou le bétail. Les nouveaux composés de la présente invention sont particulièrement de grande valeur pour le contrôle des mauvaises herbes parce qu'ils sont toxiques pour de nombreuses espèces et de nombreux groupes de mauvaises herbes alors qu'ils sont relativement non toxiques vis-as-vis de nombreuses plantes avantageuses La quanti- té exacte du composé exigée dépendra d'un grand nombre de facteurs, comprenant la robustesse de l'espèce de mauvaise herbe particulière, les conditions atmosphéri- ques, le type de sol, le procédé d'application, le genre de plantes avantageuses dans la même surface et-analo- gues Ainsi, alors que l'application d'une quantité al- lant seulement jusqu'à environ 70 ou 140 g de composé actif par hectare peut être suffisante pour un bon contrô- le d'une légère infestation de mauvaises herbes croissant dans des conditions nocives, l'application de 700 g ou davantage de composé actif par hectare peut être exigée pour un bon contrôle d'une infestation dense de mauvaises herbes coriaces vivaces, croissant dans des conditions favorables. La toxicité herbicide des nouveaux composés de la présente invention peut être illustrée par de nombreu- ses techniques d'expérimentation établies connues dans la technique, telles que l'expérimentation de pré et de post-émergence. L'activité herbicide des composés de la présen- te invention a été bien montrée par des expériences réa- lisées pour le contrôle de pré-émergence d'un grand nom- bre de mauvaises herbes Dans ces expériences, de petits pots en matière plastique pour des serres, remplis de sol sec, ont été ensemencés avec les diverses espèces de mau- vaises herbes, 24 heures ou moins après l'ensemencement, les pots ont été pulvérisés avec de l'eau jusqu'à ce que le sol soit humide et les composés expérimentés formulés sous forme d'émulsions aqueuses ou des solutions acétoni- ques contenant des émulsionnants, ont été pulvérisés sui- 12, vant des concentrations indiquées à la surface du sol. Après la pulvérisation, les récipients de sol ont été placés dans la serre et pourvus de chaleur sup- plémentaire, comme exigé, et d'humidification quotidien- ne ou plus fréquente Les plantes ont été maintenues dans ces conditions pendant une période de 14 à 21 jours et, à ce moment, l'état des plantes et les degrés d'en- dommagement aux plantes ont été évalués à une échelle de o à 10 comme suit; O = pas d'endommagement, 1, 2 = lé- ger endommagement, 3, 4 = endommagement modéré, 5, 6 = en- dommagement modérément important, 7, 8, 9 = endommage- ment important et 10 = destruction, L'efficacité de ces composés est bien montrée par les données suivantes: DONNEES HERBICIDES-DE PRE-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 1 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT kg/ha 1,12 0,56 0,28 0,141 Moutarde sauvage 10 10 10 O Liséron 7 3 5 O Ansérine 10 NE 9 O Herbe dite Jimson 10 5 NE O Feuille de velours 10 2 O O Volubilis des jardins 8 7 7 O Queue de renard jaune 10 O O O Herbe de basse-cour 9 1 O O Herbe dite Johnson 10 8 2 O Herbe à charlatan 9 O O O :Avoine sauvage 6 2 O O Herbe sauvage 10 10 NE 9 Herbe dite Sprangle Top 9 6 9 O Herbe tricheuse O O O O Betterave à sucre 10 10 10 7 Soja O O O O Coton 8 3 O O Haricot dit Pinto NE NE 9 O Luzerne 10 10 7 O Blé 5 3 O O 1 Riz O;O O o O i Sorgho 8 7 4 O Mals v 3 i O Maîsine O O O I Avoine 3 1 01 13, DONNEES HERBICIDES DE PRE-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT kg/ha 1,12 0,56 0,28 0,I 4 Moutarde sauvage 10 10 10 Liseron 5 O O O Ansérine 10 NE 10 O Herbe dite Jimson 10 O O O Feuille de velours 10 O O O Volubilis des jardins 6 O O O Queue de renard jaune 10 O O O Herbe de basse-cour O O O O Herbe dite Johnson 10 O O O Herbe à charlatan 10 O O O Avoine sauvage 4 3 O O Herbe sauvage 10 10 NE O O Herbe dite Sprangle Top 6 O O O O Herbe tricheuse O O O O Betterave à sucre 10 10 10 O Soja O O O Coton 8 O O Haricot dit Pinto 10 10 7 O Luzerne 10 10 O O Blé 4 O O O Riz O O O O Sorgho 10 7 4 O Ma-s O O O O Avoine 7 1 O O DONNEES HERBICIDES DE PRE-EMERGENCE *PRODUIT DE L'EXEMPLE 2 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT kg/ha 1,12 0,56 0,28 0, 14 Moutarde sauvage Liseron Ansérine Herbe dite Jimson Feuille de velours Volubilis des jardins Queue de renard jaune Herbe de basse-cour Herbe dite Johnson Herbe à charlatan Avoine sauvage Herbe sauvage Herbe dite Sprangle Top Herbe tricheuse Betterave à sucre Soja Coton Haricot dit Pinto I 9 NE NE NE NE- O o NE O O O O O O O O i i 14. TABLEAU (Suite) Luzerne Blé Riz Sorgho Mais Avoine l i 10 -5 ji O i O 0 o DONNEES HERBICIDES DE PRE-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 2 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT kg/ha 1,12 0,56 O i O,28 0,14 Moutarde sauvage 10 10 O O O Liseron 7 6 5 O Ansérine 10 10 O O Herbe dite Jimson 10 10 O O Feuille de velours 10 2 O O Volubilis des jardins 10 9 O O Queue de renard jaune 10 O O O Herbe de basse-cour 10 10 O O O Herbe dite Johnson 10 8 7 l Herbe à charlatan:10 9 5 O Avoine sauvage 10 2 5 O Herbe sauvage 10 NE 10 10 Herbe dite Sprangle Top 10 10 O O Herbe tricheuse i O O O O Betterave à sucre 10 10 10 8 Soja 7 3 O O Coton l NE 5 O O Haricot dit Pinto NE NE 8 8 Luzerne 10 10 10 10 Blé 10 10 O O O Riz 10 7 2 O O Sorgho 110 10 8 6 Mals 6 1 O O Avoine 110 7 5 o , DONNEES HERBICIDES DE PRE-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 3 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT k/ha 1 12 0,56 0,28 1 0,14 Moutarde sauvage 10 10 9 Liseron 10 9 7 6 Ansérine 10 10 10 10 Herbe dite Jimson 10 10 10 6 Feuille de velours Volubilis des jardins 10 10 8 2 Queue de renard jaune 6 5 3 1 Herbe de basse-cour q 9 5 2 Herbe dite Johnson 10 10 9 7 Herbe à Charlatan 6 4 3 2 Avoine sauvage 3 2 1 1 Herbe sauvage 7 5 2 O Herbe dite Sprangle Top 9 6 5 5 Herbe tricheuse 3 2 2 1 Betterave à sucre 10 10 10 10 Coton i 9 9 9 8 Soja 5 5 3 2 Haricot dit Pinto 9 8 6 6 Luzerne 10 10 10 9 Sorgho 9 8 6 4 Blé 5 4 2 2 Riz 2 2 2 1 Mats 6 5 3 3 Avoine 6 2 1 1 L'activité herbicide des composés de la présen- te invention a été également bien montrée par des expérien- ces réalisées pour le contrôle de post-émergence d'un grand nombre de mauvaises herbes Dans ces expériences les composés à expérimenter ont été formulés sous forme d'émulsions aqueuses et pulvérisés à la dose indiquée sur le feuillage des diverses espèces des mauvaises herbes qui ont atteint une dimension prescrite, Après pulvérisation, les plantes ont été placées dans une serre et humidifiées quotidiennement ou plus fréquemment L'eau n'a pas été appliquée au feuillage des plantes traitées L'importance de l'endommagement a été déterminée 14 à 21 jours après le traitement et a été évaluée à une échelle de O à 10 décri- te précédemment, L'efficacité de ces composés est bien mon- trée par les données suivantes; 16. DONNEES HERBICIDES DE POST-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 1 kg/ha 112 0,56 0,28 0,14 Moutarde sauvage 10 10 10 10 Liseron 8 8 4 O Ansérine 10 10 Herbe dite Jimson 10 10 10 10 Feuille de velours 10 10 10 10 Volubilis des jardins 9 7 7 O Queue de renard jaune 10 7 O O I O Herbe de basse-cour ' 5 O O O Herbe dite Johnson 9 i 7 2 O Herbe à charlatan 9 3 1 O O Avoine sauvage 5 1 O O Herbe sauvage O O O O Herbe dite Sprangle Top 10 O O O Herbe tricheuse O O O O Betterave à sucre 10 10 10 10 Coton 10 10 10 10 Soja O O O Haricot dit Pinto 10 10 10 10 Luzerne 10 10 10 9 Sorgho 7 1 O O O Blé 2 1 O O Riz 2 O O O Mais O O O Avoine 4 O O O O DONNEES HERBICIDES DE POST-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 2 kg/ha 1,12 0,56 0,28 0,14 Moutarde sauvage Liseron Ansérine Herbe dite Jimson i Feuille de velours Volubilis des jardins Queue de renard jaune I Herbe de basse-cour Herbe dite Johnson Herbe à charlatan Avoine sauvage Herbe sauvage Herbe dite Sprangle Ti Herbe tricheuse Betterave à sucre Coton Soja Haricot dit Pinto Luzerne Sorgho Blé Riz O O i O i i i à i f Dp: 17. TABLEAU (Suite) Mais Avoine 3 1 7 DONNEES HERBICIDES DE POST-EMERGENCE PRODUIT DE L'EXEMPLE 3 kg/ha 1,12 0,56 0,28 0,14 Moutarde sauvage 10 10 10 9 Liseron 10 9 7 6 Ansérine 10 10 10 10 Herbe dite Jimson 10 10 10 6 Feuille de velours _ Volubilis des jardins 10 10 8 2 Queue de renard jaune 6 5 3 1 Herbe de basse-cour 9 9 5 2 Herbe dite Johnson 10 10 9 7 Herbe à charlatan 6 4 3 2 Avoine sauvage 3 2 1 1 Herbe sauvage 7 5 2 O Herbe dite Sprangle Top 9 i 6 5 5 Herbe tricheuse 3 2 2 1 Betterave à sucre 10 10 10 10 Coton 9 9 9 8 Soja 5 5 3 2 Haricot dit Pinto 9 8 6 6 Luzerne 10 10 10 9 Sorgho 9 8 6 4 Blé 5 4 2 2 Riz 2 2 2, 1 Mais 6 5 3 3 Avoine 6 2 1 1 L'appréciation de certaines des valeurs de me- sures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'el- les proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnesen unités métriques. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de modifications et de va- riantes qui apparaîtront à l'homme de l'art. I 18, REVENDICATIONS 1 Composés, caractérisés en ce qu'ils ont la formule: Y X O O Il R ol C / m C N (CH) H 2)n o z 0 a S ',y o X est un halogène ou le groupe trifluorométhyle; Y est l'hydrogène, un halogène ou le groupe cyano; Z est un halogène, le groupe cyano ou nitro; R est un groupe alkyle; m est un nombre entier de O à 6 et N est un nombre entier de 3 5. risés en risés en risés en risés en risés en risés en ce ce ce ce ce ce Composés selon la que Z est Composés que X est Composés que m vaut Composés que N vaut Composés que N vaut Composés que N vaut le groupe selon la le groupe selon la O. selon la 3. selon 4. selon 5. revendication 1, caracté- nitro. revendication 2, caracté- trifluorométhyle. revendication 2, caracté- revendication 4, caracté- la revendication 4, caracté- la revendication 4, caracté- Composé selon la revendication 1, caractéri- sé en ce qu'il est formé par la 1-l 3-( 2-chloro-4-trifluo- rométhylphénoxy)-6-nitrobenzyllhexaméthylèneimin-2-one. 9 Composé selon la revendication 1, caractéri- sé en ce qu'il est formé par la 1-l 3-C 2-chloro-4-trifluo- rométhylphénoxy)-6-nitrobenzoyllpyrrolidin-2-one, Composé selon la revendication 1, caracté- risé en ce qu'il est formé par la 1-l 3-( 2-chloro-4-trifluo- 19. rométhylphénoxy)-6-nitrobenzoyllpipéridin-2-one. 11 Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un support inerte, et, en tant qu'ingré- dient actif essentiel, en quantité toxique pour les mau- vaises herbes, un composé de la revendication 1. 12 Procédé de contrôle de mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre en contact ces mauvaises herbes avec une composition herbicide compre- nant un support inerte, et, en tant qu'ingrédient actif essentiel, en quantité toxique pour les mauvaises herbes, un composé de la revendication 1,