Brevet FR2528280A1 — publié le 19831216

Produit défoliant renfermant une association synergique de matières actives La présente invention concerne un produit pour provo- quer l'abscission des feuilles de plantes, produit qui fait preuve d'un effet de synergie. Ce produit renferme, comme constituants principaux, deux substances qui, lorsqu'elles sont utilisées ensemble, s'influencent mutuellement et exercent une action biologique supérieure à la somme des actions qu'elles exerceraient en étant utilisées isolément: un tel effet est nommé "effet de synergie" Cette action synergique déclenche, dans le cas présent, une augmentation de la formation de tissu d'abscission chez la plante et conduit ainsi à une coupure mattrisée des pétioles et des feuilles de la plante traitée. On connaissait déjà des produits permettant de faire tomber les feuilles de plantes De tels produits ont fait l'objet de nombreuses demandes de brevets(premiers fascicules publiés de demandes de brevets DE 2 506 690 et 2 619 861, et brevet US 2 954 467) On connaissait également des mélanges contenant de telles matières actives et ayant une action syner- gique (premiers fascicules publiés de demandes de brevets DE 2.646 712 et 2 745 968) Toutefois, en pratique, on réclame encore aujourd'hui, et on réclamera de plus en plus instamment, d'autres produits de ce type qui soient plus efficaces et qui, par conséquent, puissent être utilisés à une dose plus faible, cela en particulier dans le but de satisfaire aux conditions, de plus en plus sévères, relatives à la protection de l'envi- ronnement. Il se posait donc le problème technique suivant: mettre au point un produit défoliant à effet de synergie. Ce problème technique est résolu par la présente inven- tion grâce à un produit caractérisé en ce qu'il contient A) un composé répondant à la formule générale (I) (Y)n e N(Y(XI) dans laquelle: R 1 représente l'hydrogène ou un alkyle en C 1-C 4, R 2 représente l'hydrogène, un alkyle en C 1-C 4, un alcoxy en C 1-C 4 ou un alkylthio en C 1-C 4 ' R 3 représente l'hydrogène, un alkyle en C 1-C 4, un alcoxy en C 1-C 4, un alkylthio en C 1-C 4 ou un cycloalkyle en C 3-C 8, ou encore R 2 et R 3 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, ou les Y représentent chacun indépendamment les uns des autres, l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C 1-C 4, un alcoxy en C 1-C 4, un alcoxyalkyle à alcoxy en C 1-C 4 et à alkyle en C 1 ou C 2, un alkylthio en C 1-C 4, un trifluorométhyle ou un nitro, et n représente un nombre égal-à 1, à 2, à 3, à 4 ou à 5, en mélange avec: B) un défoliant pour plantes, en des quantités telles qu'il y ait de 1 à 99 parties en poids de la composante (A) pour 99 à 1 parties en poids de la compo- sante (B). Le produit conforme à l'invention a une action défo- liante qui dépasse la somme des actions des composants utili- sés seuls, ce qui ne manquera pas d'étonner On a affaire à un effet de synergie qui, dans l'état actuel des connaissances, ne pouvait pas être prévu. L'état de la technique est grandement enrichi par la mise au point du produit conforme à l'invention. Les composés de formule générale (I) (composante A), lorsqu'ils sont utilisés seuls, ne provoquent pas de défolia- tion, de sorte que la présente invention ouvre à ces composés un nouveau domaine d'application en tant qu'agents de synergie pour défoliants. Le progrès technique que fait accomplir le produit conforme à l'invention réside donc non seulement dans l'aug- mentation d'activité de défoliants ne donnant pas toujours entière satisfaction quant à leur efficacité, mais encore dans la valorisation technique de composés jusqu'à présent sans valeur dans ce domaine. Parmi les composés de formule aénérale (I) (composante A) on apprécie tout particulièrement ceux dans lesquels: R 1 représente l'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, R 2 représente l'hydrogène ou un radical méthyle, méthoxy ou méthylthio, R 3 représente l'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle, méthoxy, méthylthio, cyclopropyle, cyclo- pentyle, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, ou encore R 2 et R 3 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, ou les Y représentent chacun indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, méthoxy, méthylthio, trifluorométhyle ou nitro, et n représente un nombre égal à 1, à 2, à 3, à 4 ou à 5. Comme composés de ce groupe ayant d'excellentes proprié- tés on citera par exemple: la N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl-urée, la N-(chloro-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-phénylurée, la N(isopropyl-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-(trifluorométhyl-3 phényl)N',N'-diméthylurée, la N-(chloro-3 méthyl-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-(chloro-3 méthoxy-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-(bromo-4 phényl) -N'-méthoxy-N'-méthyl-urée, la N-(dichloro-3,4 phényl)-N'-méthoxy-N'méthyl-urée, la N-(chloro-4 phényl)-N'-méthoxy-N'-méthyl-urée, la Nphényl-N',N'-diméthylurée et la N-(dichloro-3,4 phényl)-N'-méthyl-N'-n-butyl-urée. Ces composés sont déjà connus en tant que tels et ils peuvent être préparés par des méthodes connues. Comme défoliants (composante B) on peut utiliser, con- formément à l'invention, toutes les substances à action défo- liante que l'on connaissait antérieurement I 1 pourra s'agir en particulier de dérivés de la (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urée, de dérivés d'acides thiadiazole-l,2,3 carboxyliques-5, de dérivés de benzylaminopurines, du tétroxyde en 1,1,4,4 du dihydro-2,3 diméthyl-5,6 dithiinne-l,4, du dichlorure de dimé- thyl-1,1 ' bipyridilium-4,4 ', du chlorate de sodium ou du phos- phorotrihioate de S,S,S-tributyl On apprécie tout particulièrement, comme dérivés de la (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urée, les composés qui répondent à la formule générale (II): N -C -H X (I) R R 3 dans laquelle: R 1 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C 1-C 3 R 2 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C 1-C 4, R 3 représente un radical alkyle en C 1-C 4, cycloalkyle en C 3-C 8, phényle, halogénophényle, méthylphényle, métho- xyphényle, nitrophényle ou pyridyle, et X représente l'oxygène ou le soufre. Voici des exemples de composés de ce type qui ont de remarquables propriétés: la phényl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée, la méthyl-1 phényl-l (thiadiazole-l,2,3 yl-5)-3 urée, la (méthyl-2 phényl)-l (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée et la (pyridyl -2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée. Comme défoliants utilisables selon l'invention on ci- tera en outre, dans l'ensemble des dérivés d'acid E thiadiazole- 1,2,3 carboxyliques-5, en particulier: le cyclohexylméthyl-amide de l'acide méthyl-4 thiadiazole-1,2,3 carboxylique-5 et, dans l'ensemble des dérivés de benzvlaminopurines, en par- ticulier: 1 ' (a-méthylbenzylamino)-6 purine d(+). L'effet de synergie du mélange conforme à l'invention se manifeste de façon significative lorsque le rapport entre le poids de la composante (A) et celui de la composante (B) est compris dans l'intervalle allant de 1:99 à 99:1, mais le rap- port en question peut franchir aussi bien la limite supérieure que la limite inférieure. Les mélanges conformes à l'invention qui contiennent 1 partie en poids de la composante (A) et de 1 à 10 parties en poids du défoliant (B) font preuve des augmentations d'activité les meilleures. Ce rapport pondérai dépend d'ailleurs de la sensibilité et de la résistance des plantes, du moment de l'application, des conditions climatiques et des particularités du sol. Le produit conforme à l'invention convient pour la défo- liation et par conséquent il convient pour faciliter la récolte dans de nombreuses plantes, en particulier dans le cotonnier. Les doses à appliquer sont généralement de 1 à 10 000 g du mélange (composantes A et B) par hectare, de préférence de à 1000 g du mélange par hectare. L'épandage du produit peut être effectué de la manière habituelle, par exemple avec de l'eau comme support en des quan- tités de bouillie pulvérisable d'environ 100 à 2000 litres par hectare Il est également possible d'appliquer le produit parle procédé dit "à bas volume" ou le procédé dit "à très bas volume" Le produit conforme à l'invention peut aussi, si on le juge bon, être utilisé en mélange avec d'autres matières actives, par exemple avec d'autres défoliants, des produits phytosani- taires ou des produits pesticides, selon le but que l'on a en vue On peut en outre stimuler et accélérer l'action, par exem- ple en ajoutant des additifs renforçant l'activité, tels que des solvants organiques, des mouillants et des huiles Cela permet de diminuer encore la dose des matières actives propre- ment dites. Il est bon d'appliquer le mélange conforme à l'invention sous la forme de compositions, telles que des poudres, des agents d'épandage, des solutions, des émulsions ou des suspen- sions, contenant des supports ou diluants liquides et/ou solides et éventuellement des mouillants, des adhésifs, des émulsion- nants et/ou des dispersants. Comme supports liquides appropriés on citera par exem- ple l'eau, des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, tels que le benzène, le toluène et les xylènes, la cyclohexanone, l'isophorone, le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide, ainsi que des fractions d'huiles minérales. Les supports solides qui conviennent sont notamment des terres minérales, par exemple le Tonsil, le gel de silice, le talc, le kaolin, l'attapulgite, le calcaire et la silice, ou des produits végétaux, tels que des farines. Comme surfactifs on citera par exemple le lignir-sulfo- nate de calcium, des produits de polyéthoxylation d'alkylphénols, des acides naphtalènesulfoniqueset leurs sels, des acides phénol sulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldehyde, des sulfates d'alcoolsgras ainsi que des acides benzène-sulfoniquessubstitués et leurs sels. La proportion du mélange (composantes A et B) dans les diverses formulations peut varier dans des intervalles étendus. C'est ainsi que les produits pourront contenir par exemple d'en- viron 10 à 80 % en poids du mélange, d'environ 90 à 20 % en poids de supportsliquidesou solideoset, éventuellement, jusqu'à % en poids de surfactifs. On pourra préparer des compositions en utilisant par exemple les constituants suivants: a) 90 % du mélange (composantes A et B) 7 % de kaolin 3 % de surfactifs à base du sel sodique de la N-méthyl-N- olévl-taurine et du sel calcique de l'acide lignire- sulfonique, b) 50 % du mélange (composantes A et B) % de silice colloïdale % du sel calcique de l'acide lignir-sulfonique. % du sel d'ammonium du monoester sulfurique du produit résultant de la tétra-éthoxylation du nonylphénol, c) 30 % du mélange (composantes A et B) 2 % du sel calcique de l'acide lignir-sulfonique. 68 % d'eau d) 20 % du mélange (composantes A et B) % de Tonsil 8 % de poix provenant du traitement de la cellulose 2 % d'un mouillant à base d'un Droduit de condensation d'acides gras, e) 5 % du mélange (composantes A et B) % de Tonsil % de poix provenant du traitement de la cellulose % d'un mouillant à base d'un produit de condensation d'acides gras. Pour préparer le produit conforme à l'invention on mélange les divers constituants dans des installations appro- priées à cette fin. Les exemples suivants illustrent l'invention. Ces exemples reposent sur des essais en serre qui ont été effectués généralement sur des plantsde cotonnier ayant atteint le stade 4 à 8 feuilles vraies Les produits sont épandus sous la forme de suspensions ou de solutions ayant les compositions indiquées plus haut, à raison de 500 litres d'eau par hectare. Pour évaluer le résultat des essais on compte les feuilles qui sont tombées à partir du moment de l'application et on exprime le résultat en % par rapport au nombre total de feuilles Par maillon expérimental on dispose toujours, dans l'essai individuel, du même nombre de plantes et de feuilles. Le nombre de feuilles par maillon expérimental est différent d'un essai à l'autre et varie entre 20 et 32 (feuilles vraies). Les comptes-rendus d'expériences qui figurent ci- dessous contiennent des indications sur les composantes (A) et (B), sur leurs doses ainsi que sur les taux de défoliation (en %) atteints Dans certains cas on a indiqué entre parenthèses, après le taux de défoliation en % obtenu avec l'association, la valeur que l'on aurait dû atteindre s'il y avait eu une action additive, valeur que l'on a calculée par la méthode décrite par S R Colby (voir S R Colby "Calculating Synergistic and Anta- gonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 ( 1967) pages 20 à 22). Ce calcul est effectué par la relation suivante E = X + Y XY 100 dans laquelle X représente le taux de défoliation en % atteint avec la-subs- tance A à la dose de p kg de matière active par hectare, Y représente le taux de défoliation en % atteint avec la subs- tance B à la dose de q kg de matière active par hectare, et E représente le taux de défoliation attendu dans le cas de A + B à la dose de p + q kg/ha. Si la valeur observée est supérieure à la valeur E calculée par la relation de Colby on peut dire que l'associa- tion fait preuve d'un effet de synergie. EXEMPLE 1 On traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 5 à 7 feuilles vraies développées par les compo- santes indiquées ci-dessous ou des mélanges de celles-ci ( 4 exemplaires) La quantité d'eau utilisée est de 500 litres par hectare Au bout de 2 semaines on détermine le nombre des feuilles qui sont tombées et on exprime le résultat en %. 2528280 O Dose en gde Taux de Valéur COMPOSANTES composante défoliation E de par hectare en % Colby (B) 10 10 N-phényl N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5) 20 14 urée I 40 33 (A) N-(dichloro-3,4 phényl) -N',N'-diméthyl- urée = 1 200 O N (chloro-4 phényl)-N',N'-diméthyl urée III 1 200 O Nphényl-urée =IV 200 O N-(isopropyl 4 phényl> -N',N'-diméthyl urée = V 200 O N (trifluorométhyl-3 phényl) -N,N - diméthyl-urée =VI 200 O N- diméthyl-urée = VII 200 O N-(chloro-3 méthoxy-4 phényl)-N',N'- dimnéthyl-urée =VIII 200 O N (bromo-4 phényl) -N' -méthoxy-N' - méthyl-urée =IX 200 O N-phényl-N',N' diméthyl-urée =XII 200 O + II 10 + 100 57 ( 10) 2 ( 1 '+ 100 81 ( 14) + 1 III 10 + 100 65 ( 10) + 100 75 ( 14) + IV 20 + 100 67 ( 14) I +v 20 + 100 60 ( 14) 1 + VI 20 + 100 68 ( 14) 1 + VII 20 + 100 75 ( 14) 1 + VIII 20 + 100 83 ( 14) 1 + IX 20 + 100 62 ( 14) 1 + XII 20 + 100 54 ( 14) 2528280 O EXEMPLE 2 En opé 5 rant comme à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 5 à 8 feuilles vraies développées et on procède à l'évaluation. f Dosej Taux de lValeur COMPOSANTES g de compo défoliation E de Sante / ha en % Clb (B>)ob N-phérnyl-N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5, 20 1 urêe 180 32 N-(dichloro-3,4 phényl)- N',,' 3 dixnaéthyl-urée LI 200 0 N (dichloro-3, 4 phényl> -N' -rnêthoxy-N' méthyl-urée X 200 O N (chloro-4 phényl) -N -méthoxy-N' - méthyl-urée XI 200 O N (dichloro-3,4 phényl)-N'-méthyl-N'- n-butyl-urée =XIII 200 O 1 + II 20 + 30 72 ( 12 > 1 + X 30 + 30 76 ( 12) I +XI 20 + 30 74 ( 12 > I + XIII 20 + 30 43 ( 12) EXEMPLE 3 En opérant comme à l'exemple 1 on traite plants de cotonnier ayant atteint le stade 4 à 6 vraies développées et on procède à l'évaluation. de jeunes feuilles Dose Taux de Valeur COMPOSANTES g de compo défoliation E de sante/ha en % Colby (B) N-phényl-N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5)- urée = I 80 32. (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl -urée = II 200 O I + II 40 + 40 100 EXEMPLE 4 En opérant comme à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 5 à 6 feuilles vraies développées et on procède à l'évaluation. Dose Taux de Valeur COMPOSANTES g de compo défoliation E de sante / ha en % Colby (B) N-phényl-N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5)- urée = I 50 33 N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl -urée = II 500 O I+ II 50 + 100 95 ( 33) EXEMPLE 5 On traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 4 à 6 feuilles vraies développées par les composantes indiquées ci-dessous ou leur mélange (en 4 exemplaires) La quantité de bouillie que l'on applique par pulvérisation cor- respond à 500 litres par hectare Quelques jours après l'appli- cation des matières actives (alors que la matière active I, appliquée seule, n'a pas encore provoqué de chute de feuilles) on détermine le pourcentage des feuilles qui sont tombées Le tableau montre nettement que le produit conforme à l'invention agit plus vite. Dose Taux de Valeur COMPOSANTES g de compo défoliation E de sante / ha en % Colby (B) N-phényl-N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5) 20 0 urée = I 160 O (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl -urée = II 500 O I + II 100 + 1 70 10 + 400 45 EXEMPLE 6 En opérant comme à l'exemple 5 on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 5 à 7 feuilles vraies développées et on procède à l'évaluation des résultats lorsque le composé I, utilisé seul, commence à faire tomber les feuilles. Dose Taux de COMPOSANTES g de compo défoliation sante/ha en % (B) Nphényl-N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5)-uréeI 30 4 13 17 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 100 O N-(chloro-4 phényl)-N',N'-diméthyl-urée=III 100 O I + II 30 + 15 79 I + III 30 + 15 87 EXEMPLE 7 Des boutures d'hibiscus auxquelles on a fait prendre racine et qui ont atteint une hauteur de 20 à 30 cm et le stade 8 à 10 feuilles vraies sont traitées par les composantes mentionnées ci-dessous ou par des mélanges de celles-ci Une semaine et deme plus tard on procède à l'évaluation. Dose Taux de Valeur COMPOSANTES g de compo défoliation E de lsante/haI en % Colby (B) N-phényl-N'-(thiadiazole-1,2,3 yl-5) urée = I 33 (A) N(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl urée = II 50 O I + II 5 + 30 41 ( 33) EXEMPLE 8 En opérant comme décrit à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 4 à 4 feuil- les vraies et on procède à l'évaluation. Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de compo défoliation sante par ha en % (B) (méthyl-2 phényl)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5) -3 urée -XVI 50 10 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-dimétbyl- urée = II 200 O XVI + II 10 + 10 10 + 25 26 + 40 40 EXEMPLE 9 En opérant comme à l'exemple 8 on traite de jeunes plants de cotonnier et, au bout de quelques jours, on procède à l'évaluation des résultats. EXEMPLE 10 En opérant comme décrit à l'exemple 8 on traite de jeunes plants de cotonnier et, 3 semaines plus tard, on procède à l'évaluation Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de compo défoliation sante par ha en % (B) méthyl-1 phényl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5) -3 urée = XVII 50 5 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 200 O XVII + II 10 + 10 15 + 30 40 + 10 50 Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de compo défoliation sante par ha en % (B) (pyridyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée = XVIII 50 70 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 200 O XVIII + II 10 + 10 70 + 25 85 Exemple 11 En opérant comme à l'exemple 8 on traite de jeunes plants de cotonnier et, quelques jours plus tard, on procède à l'évaluation. Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de-compo défoliation sante par ha en % *(B) I (cyclohexyl-méthyl)-amide de l'acide méthyl-4 thiadiazole-1,2,3 carboxy- lique-5 = XIX 50 15 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 200 O XIX + II 10 + 10 35 + 10 45 EXEMPLE 12 En opérant comme à l'exemple 8 on traite de jeunes plants de cotonnier et, quelques jours plus tard, on procède l'évaluation. Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSANTES en gde compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) (B) (a-méthylbenzylamino)-6 purine d(+) = XXI 20 25 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée = II 100 O XXI + II 20 + 100 45 ( 25) _________________________ ______ J EXEMPLE 13 En opérant comme à l'exemple 8 on traite de jeunes plants de cotonnier et on procède à l'évaluation. EXEMPLE 14 En opérant comme à l'exemple 1 on traite plants de cotonnier ayant atteint le stade 6 à 8 développées et, 3 semaines plus tard, on procède des résultats. de jeunes feuilles vraies à l'évaluation Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSANTES en g de compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) (B) (a-méthylbenzylamino)-6 purine d(+) = XXI 100 14 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée = II 300 O N-(chloro-4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée =III 300 O N-phényl-urée = IX 300 O XXI + II 100 + 100 36 ( 14) XXI + III 100 + 100 29 ( 14) XXI + IV 100 + 100 39 ( 14) Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSANTES en g de compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) (B) (a-méthylbenzylamino)-6 purine d(+) = XXI 100 56 (A> N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée = II 200 O XXI + II 50 + 50 67 EXEMPLE 15 En opérant cornme à l'exemple 1 on traite de jeunes plants d'haricot nain ayant atteint le stade des feuilles pri- maires développées et, presque 3 semaines après, on procède à l'évaluation. EXEMPLE 16 En opérant comme indiqué à l'exemple 15 on traite de jeunes plants d'haricot nain ayant atteint le stade des feuilles primaires développées et on procède à l'évaluation. & f| f i Dose appliquéeTauz de l Valeur E COMPOSANTES l en g de compo défoliation (selon i sante Dar ha en % Colby) (B) _ -= = (a-méthylbenzylamino)-6 purine d(+) = XXI 100 8 Tétroxyde en 1,1,4,4 de dihydro -2,3 diméthyl-5,6 dithiinne-1,4 = XXII 100 25 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée = II 200 O XXI + II 100 + 30 58 ( 8) XXII + II 100 + 30 67 ( 25) Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSANTES en g de compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) (B) Tétroxyde en 1,1,4,4 de dihydro -2,3 diméthyl-5,6 dithiinne-1,4 = XXII 100 17 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N' diméthyl-urée = II 100 O XXII + II 100 + 100 41 ( 17) EXEMPLE 17 En opérant comme indiqué à l'exemple 15 on plants d'haricot nain ayant atteint le stade de la des boutons de fleurs et, une semaine etdemie plus lit les résultats. traite des formation tard, on EXEMPLE 18 On traite des plants d'ortie multicolore à feuilles denses, au moment o ils ont atteint une hauteur de croissance de 20 à 25 cm, par les composantes mentionnées ci-dessous ou par un mélange de celles-ci, et, deux semaines plus tard, on lit les résultats. Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de compo défoliation sante par ha en % Tétroxyde en 1,1,4,4 de dihydro-2,3 dimé- thyl-5,6 dithiinne-1,4 =XXII 150 81 (A)_ N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 200 O XXII + II 100 + 3 O 88 Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de compo défoliation sante par ha en % (B) Tétroxyde en 1,1,4,4 de dihydro-2,3 dimé- thyl-5,6 dithiinne-1,4 = XXII 200 12 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 200 O XXII + II 100 + 50 29 25282:0 EXEMPLE 19 En opérant comme indiqué à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 6 à S feuilles vraies développées par les composantes mentionnées ci-dessous ou par un mélange de celles-ci, et on procède à l'évaluation des résultats - Dose appliquée Taux de COMPOSANTES en g de compo défoliation sante par ha en % (B) Chlorate de sodium XXII 3000 7 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl- urée = II 300 O N-phényl-urée = IV 300 O XXII + II 2900 + 100 39 XXII + IV 2900 + 100 32 EXEMPLE 20 En opérant comme indiqué à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 6 d 8 feuilles vraies développées par les composantes mentionnées ci-dessous ou par un mélange de celles-ci, et, une semaine et demi plus tard, on procède à l'évaluation. Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSANTES en g de compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) (B) Phosphorotrithioate de S,S,S-tri- butyle = XXIII 300 37 (A) N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée = II 300 O N-(chloro-4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée III 300 O XXIII + 300 + 100 59 ( 37) XXIII + III 300 + 100 48 ( 37) 2528280 O EXEMPLE 21 En opérant comme décrit à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de cotonnier par les composan Les mentionnées ci-dessous ou par un mélange de celles-ci et, quelques jours plus tard, on lit les rsultats. plus tard, on lit les résultats. Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSATES en g de compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) Qichlorure de diméthyl-1, 1 ' i pyridilium-4,4 '= XXIV 100 54 (A) N-(chloro-4 phényl)-N',N'- diméthyl-urée =III 300 O XXIV +III 100 + 100 71 ( 54) I 2528280 O EXEMPLE 22 En opérant comme à l'exemple I on traite de jeunes plants de cotonnier ayant atteint le stade 5 feuilles vraies développées et, trois semaines plus tard, on procède à l'éva- luation. Dose appliquée Taux de Valeur E COMPOSANTES en g de compo défoliation (selon sante par ha en % Colby) (B) N-phênyl-N'(thiadiazole-1,2,3 5 35 yl-5)-urée I 25 75 (A) N-(chloro-3 iodo-4 phényl)-N'- méthoxy-N'-niéthyl-urée=XXV 50 0 N-phényl-N' -cyclopropyl urée = XXVI 50 O N (fluoro-3 phényl) -N'-cyclo- propyl-urée =XXVII 50 O N- cyclopropyl-urée =XXVIII 50 O I +XXV 5 + 5 95 ( 35) î + Xvî 5 + 5 85 ( 35) I +XXVII 5 + 5 85 ( 35) X +XXVIII 5 + 5 67 ( 35) REVENDICATIONS 1 Produit défoliant à effet de synergie, caractérisé en ce qu'il contient: A) un composé répondant à la formule générale (I): (Y) (I) R 1 R dans laquelle: R 1 représente l'hydrogène ou un alkyle en C 1-C 4, R 2 représente l'hydrogène, un alkyle en C 1-C 4, un alcoxy en C 1-C 4 ou un alkylthio en C 1-C 4, R 3 représente l'hydrogène, un alkyle en Cl-C 4, un alcoxy en Cl-C 4, un alkylthio en Cl-C 4 ou un cycloalkyle en C 3-C 8, ou encore R 2 et R 3 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, ou les Y représentent chacun indépendamment les uns des autres, l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C 1-C 4, un alcoxy en C 1-C 4, un alcoxyalkyle à alcoxy en C 1-C 4 et à alkyle en C 1 ou C 2, un alkylthio en Cl-C 4, un trifluorométhyle ou un nitro, et N représente un nombre égal à 1, à 2, à 3, à 4 ou à 5, en mélange avec: B) un défoliant pour plantes, en des quantités telles qu'il y ait de 1 à 99 parties en poids de la composante (A) pour 99 à 1 parties en poids de la compo- sante (B). 2 Produit selon la revendication 1 caractérisé en ce que: R 1 représente l'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, R 2 représente l'hydrogène ou un radical méthyle, méthoxy ou méthylthio, R 3 représente l'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle, méthoxy, méthylthio, cyclopropyle, cyclo- pentyle, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, ou encore R 2 et R 3 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radi- cal morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, ou les Y représentent chacun indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, méthoxy, méthylthio, trifluorométhyle ou nitro, et n représente un nombre égal à 1, à 2, à 3, à 4 ou à 5. 3 Produit selon l'une des revendications 1 et 2, carac- térisé en ce qu'il contient, comme composante (A), un composé pris dans l'ensemble constitué par: la N-(dichloro-3,4 phényl)-N',N'-diméthyl-urée, la N-(chloro-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-phénylurée, la N(isopropyl-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-(trifluorométhyl-3 phényl)N',N'-diméthylurée, la N-(chloro-3 méthyl-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-(chloro-3 méthoxy-4 phényl)-N',N'-diméthylurée, la N-(bromo-4 phényl) -N'-méthoxy-N'-méthyl-urée, la N-(dichloro-3,4 phényl)-N'-méthoxy-N'méthyl-urée, la N-(chlorc-4 phényl)-N'-méthoxy-N'-méthyl-urée, la Nphényl-N',N'-diméthylurée et la N-(dichloro-3,4 phényl)-N'-méthyl-N'-n-butyl-urée. 4 Produit selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il contient, comme défoliant (B), un dérivé de (thiadiazole- 1,2,3 yl-5)-urée, un dérivé d'acide thiadiazole-1,2,3 carboxy- lique-5, un dérivé de benzylamino-purine, le tétroxyde en 1,1,4,4 de dihydro-2,3 diméthyl-5,6 dithiinne-l,4, le dichlo- rure de diméthyl-1,1 ' bipyridilium-4,4 ', le chlorate de sodium ou le phosphorotrithioate de S,S,S-tributyle. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il contient un dérivé de la (thia- diazole-1,2,3 yl-5)-urée répondant à la formule générale (II): N C H X R N C-N/II /X I \ R. R 1 R 3 dans laquelle: R 1 représente l'hydrogène ou un alkyle en C 1-C 3, R 2 représente l'hydrogène ou un aikyle en C 1-C 4, R 3 représente un alkyle en C 1-C 4, un cycloalkyle en C 3-C 8, un phényle, un halogénophényle, un méthylphényle, un méthoxyphényle, un nitrophényle ou un pyridyle et X représente l'oxygène ou le soufre. 6 Produit selon l'une quelconque des revendications 1, 4 et 5, caractérisé en ce qu'il contient un composé pris dans l'ensemble constitué par la phényl-1 (thiadiazole-l,2,3 yl-5)-3 urée, la méthyl-1 phényl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée, la (méthyl-2 phényl)-l (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée et la (pyridyl 2)-l (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée. 7 Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu'il contient le cyclohexylméthylamide de l'acide méthyl-4 thiadiazole-1,2,3 carboxylique-5. 8 Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu'il contient 11 (a-méthylbenzylamino)- 6 purine d(+). 9 Produit selon la revendication 1 aui contient 1 partie en poids de la composante (A) en mélange avec de 1 à 10 parties en poids du défoliant (B). Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, destiné plus particulièrement à la défoliation du cotonnier.