Brevet FR2527607A1 — publié le 19831202

2527607, 1. La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions chimiques et, plus spécifiquement, à de nou- veaux composés d'urée ayant les formules: H H O l 11 N-C CH 3 H C-C N C 3 3 O ou I HC-ç CH 3 H O I l -N C O C I H (CH 2)n -IC I (CH 2) -C \ (I) / Rsu 2527607 J 2. o R est un groupe alkyle inférieur, n vaut O ou 1, et m est O ou un nombre entier de 1 à 6. Les composés préférés ont la formule développée: lI i J C Ha 3 O C ii j I N C-N c 2 _c (ci 2 1 4 (c Cl I 3 1 l H 3 C-C - CH 3 -C ( Il) Les composés de la présente invention sont par- ticulièrement utiles comme herbicides. Le terme "inférieur", tel qu'utilisé ici, dési- gne une chaine carbonée, droite ou ramifiée, ayant jus- qu'à 6 atomes de carbone. Les composés de la présente invention peuvent être préparés en faisant réagir un composé ayant la for- mule: O=C=N C N \ 0)/ CH C CH CH 3 CH 3 H 2) r, 3, ou CH 3 J (III) avec deux quantités molaires d'une amine ayant la formule: H O C I I N-C Hz-C-H CH 3 H 2)n mi (IV) Cette réaction peut être effectuée en chauf- fant un mélange de l'isocyanate dimère et de l'amine dans un milieu réactionnel inerte, tel que le toluène, avec chauffage et agitation jusqu'à ce que les produits réagis- sants se dissolvent Apres que ceci s'est produit, le pro- duit peut être récupéré par des modes opératoires standard pour l'enlèvement du solvant et peuvent être encore puri- fié par des modes opératoires standard, L'isocyanate dimère de formule III peut être préparé en faisant réagir un composé de formule t NH 2 CH 3 H 3 C C - CH 3 ou N CH 3 H C CH 3 (V) 2527607; 4, avec un excès molaire de phosgène, Cette réaction peut être réalisée en ajoutant une boue ou une solution du composé de formule V dans un solvant organique convenable, tel que le toluene, à une solution saturée de phosgène dans un solvant organique, tel que le toluène Le mélange résultant peut être agité aux températures ambiantes pendant une période d'environ 4 à environ 24 heures Ce mélange réactionnel peut être alors purgé avec de l'azote gazeux pour retirer le phosgène O 10 n'ayant pas réagi, suivi de filtration,si le produit dési- ré se forme en tant que précipité, ou d'évaporation si le produit est soluble, Il peut être utilisé sous la forme récupérée ou encore purifié. Les exemples suivants illustrent les préparations des composés de la présente invention, EXEMPLE 1 Préparation de dimère d'isocyanate de 5-t-butylisoxazol-3- yle Une solution de phosgène ( 12 %) dans du toluene ( 80 ml) a été introduite dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, On a ajouté au réci- pient de réaction une boue de 5-t-butyl-3-aminoisoxazole ( 4 grammes) dans du toluène ( 20 ml) et le mélange résultant a été agité pendant une période d'environ 16 heures, en- traînant la formation d'un précipité, Le mélange réaction- nel a été alors purgé avec de l'azote gazeux pour retirer du phosgène n'ayant pas réagi, Le mélange purgé a été en- suite filtré pour récupérer le produit désiré,le dimère d'isocyanate de 5-t-butylisoxazol-3-yle, sous forme de so- lide, EXEMPLE 2 Préparation de 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 1,3- dioxolan-2-ylméthyl)urée Un mélange de dimère d'isocyanate de 5-t-butyl- isoxazol-3-yle ( 5 grammes), de N-Cl,3-dioxolan-2 'ylmé- thyl)méthylamine ( 4 grammes) et de toluène ( 100 ml) a été introduit dans un récipient de réaction en verre, équipé d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, Le mélange 5. réactionnel a été alors chauffé avec agitation jusqu'à ce que les produits réagissants se dissolvent Après ce temps, le mélange réactionnel a été débarrassé de solvant et le résidu a été recristallisé dans l'acétate d'éthyle pour fournir le produit désiré sous forme de solide ayant un point de fusion de 130-131 C Son analyse élémentaire était la suivante; C H N % % % l O Théorique 55,11 7,47 14,83 Trouvé 54,36; 54,56 7,47; 7,48 14,45; 14, 52 EXEMPLE 3 Préparation de 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 1,3- di oxin-2-ylméthyl)urée Un mélange de dimère d'isocyanate de 5-t-butyli- soxazol-3-yle ( 5 grammes), de N-( 1,3-dioxan-2-ylméthyl)mé- thylamine ( 4,5 grammes) et de toluène ( 100 ml) a été intro- duit dans un récipient de réaction en verre, équipé d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre Le mélange réac- tionnel a été alors chauffé avec agitation jusqu'à ce que les produits réagissants se dissolvent De l'hexane ( 50 ml) a été ajouté au mélange réactionnel et le produit désiré a été récupéré sous forme de précipité ayant un point de fu- sion de 171 173 C Son analyse élémentaire était la sui- vante: C H N % % % Théorique 56,55 7,8 14,13 Trouvé 55,79; 55,96 7,8; 7,94 13,85; 13,96 Des exemples de composés compris dans le domaine de protection de la présente invention, qui peuvent être préparés par les modes opératoires des exemples précédents, sont les suivants: la l-( 3-t-butylixosazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 1,3- dioxolan-2-ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 1,3- dioxan-2-ylméthyl)urée le l-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 4,5- 6. diméthyl-1,3-dioxolan-2-ylméthyl)urée la 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 4,5,6- triéthyl-1,3-dioxan-2-ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 4- hexyl-1,3-dioxolan-2-ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 5,6- dipentyl-l,3-dioxan-2-ylméthyl)urée la 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 4-iso- propyl-l,3-dioxolan-2-ylméthyl)urée t O la 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 4,5- dibutyi-l,3-dioxan-2-ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 5- pentyl-l,3-dioxolan-2-ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 4- méthyl-5-éthyl-l,3-dioxan-2-ylméthyl)urée la 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 4- éthyl-5-propyl-l,3-dioxolan-2-ylméthyl)urée la 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)-3-méthyl-3-( 4- éthyl-5,6-diisopropyl-l,3-dioxan-2-ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 4- hexyl-5-pentyl-l,3-dioxolan-2,ylméthyl)urée la 1-( 3-t-butylisoxazol-5-yl)-3-méthyl-3-( 5- butyl-6-propyl-l,3-dioxan-2-ylméthylurée Pour l'utilisation pratique comme herbicides, les composés de la présente invention sont généralement incor- porés dans des compositions herbicides, qui comprennent un support inerte et une quantité,toxique du point de vue herbicide, d'un tel composé Ces compositions herbicides, qui peuvent être aussi appelées formulations, permettent au composé actif d'être appliqué convenablement à l'empla- cement de l'infestation par les mauvaises herbes, suivant n'importe quelle quantité désirée Ces compositions peu- vent être des solides, tels que des poussières, des granu- lés ou des poudres mouillables; ou elles peuvent être des liquides tels que des solutions, des aérosols ou des concen- tres émulsionnables. Par exemple, des poussières peuvent être prépa- rées par broyage et mélange du composé actif avec un sup- 2527607 ? port inerte solide tel que Ies talcs, les argiles, les si- lices, la pyrophyllite et analogues Des formulations gra- nulaires peuvent être préparées en imprégnant le compose ordinairement dissous dans un solvant convenable, sur et dans des supports granulés tels que les attapulgites ou les vermiculites, ayant ordinairement une gamme de dimen- sions de particules allant d'environ 0,3 à 1,5 mm Des poudres mouillables qui peuvent être dispersées dans l'eau ou dans l'huile jusqu'à n'importe quelle concentration désirée du ccmposé actif peuvent être préparées en incorpo- rant des agents de mouillage dans des compositions de pous- sière concentrées. Dans certains cas, les composés actifs sont suf- fisamment solubles dans les solvants organiques courants, tels que le kérosène ou le xylène, pour pouvoir être uti- lisés directement sous forme de solutions dans ces sol- vants Fréquemment, les solutions d'herbicides peuvent être dispersées sous une pression supérieure à la pression atmosphérique en tant qu'aérosols Cependant, des composi- tions herbicides liquides préférées sont des concentrés émulsionnables, qui comprennent un composé actif selon la présente invention et, comme support inerte, un solvant et un émulsionnant Ces concentrés émulsionnables peuvent être dilués avec de l'eau et/ou de l'huile jusqu'à n'impor- te quelle concentration souhaitée du composé actif pour l'application sous forme de pulvérisations à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes Les émulsion- nants les plus couramment employés dans ces concentrés sontdes agents tensio-actifs non ioniques ou des mélanges d'agents tensio-actifs non ioniques avec des agents ten- sio-actifs anioniques Avec l'utilisation de certains sys- tèmes d'émulsionnants, on peut préparer une émulsion in- versée (eau dans l'huile) pour l'application directe à l'infestation par des mauvaises herbes. Une composition herbicide typique selon la pré- sente invention est illustrée par l'exemple suivant, o les quantités sont en parties en poids. 8, EXEMPLE 4 Préparation d'une poussière Produit de l'exemple 2 10 Talc pulvérisé 90 Les ingrédients ci-dessus sont mélangés dans un broyeur-mélangeur mécanique et sont broyés jusqu'à ce qu'on obtienne une poussière homogène, s'écoulant librement, ayant la diîension de particules désirée Cette poussière est convenable pour l'application directe à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes. Les composés de la présente invention peuvent être appliqués sous forme d'herbicides de n'importe quelle manière reconnue par la technique Un procédé pour le con- trôle des mauvaises herbes consiste à mettre en contact le lieu des mauvaises herbes avec une composition herbicide comprenant un support inerte, et, en tant qu'ingrédient ac- tif essentiel, en quantité qui est toxique du point de vue herbicide pour les mauvaises herbes, un composé de la pré- sente invention La concentration des nouveaux composés de la présente invention dans les compositions herbicides va- riera grandement selon le type de formulation et le but dans lequel elle est conçjue, mais généralement les composi- tions herbicides comprendront 0,05 à environ 95 % en poids des composés actifs de l'invention, Dans un exemple de réalisation préféré de la présente invention, les composi- tions herbicides comprendront environ 5 à environ 75 % en poids du composé actif Les compositions peuvent aussi com- prendre des substances supplémentaires telles que d'autres pesticides, tels que des insecticides, des nématocides, des fongicides et analogues; des produits de stabilisation, des produits d'étalement, des produits de désactivation, des adhésifs, des produits rendant collant, des engrais, des produits activants, des produits synergiques et analo- gues, Les composés de la présente invention sont aussi utiles quand ils sont c Qmbinés avec d'autres herbicides et/ou défoliants,produits de dessiccation, inhibiteurs de croissance et analogues dans les compositions herbicides 2527607: 9, décrites précédemment Ces autres matières peuvent com- prendre environ 5 % à environ 95 % des ingrédients actifs dans les compositions herbicides L'utilisation de combi- naisons de ces autres herbicides et/ou défoliants, produits de dessiccation, etc avec les composés de la présente invention fournit des compositions herbicides des herbi- cides individuels Les autres herbicides, défoliants, pro- duits de dessiccation et inhibiteurs de la croissance des plantes avec lesquels les composés de la présente inven- tion peuvent être utilisés dans des compositions herbici- des pour contrôler les mauvaises herbes peuvent comprendre des herbicides chlorophénoxy tels que les produits dits 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4 ( 2,4-DB), 2,4-DEB, 4 c B, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4,DA, silvex et ana- logues; des herbicides au carbamate tels que les produits dits IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC et analo- gues; des herbicides au thiocarbamate et au dithiocarbama- te tels que les produits dits DCEC, methan sodium, EPTC, diallate, PEBC, perbulate, vernolate et analogues; des herbicides à l'urée substituée tels que les produits dits norea, disuron, dichloral urea, chloroxuron, cycluron, fenuron, monuron, monuron TCA, diuron, linuron, molinuron, neburon, buturon; trîmeturon et analogues; des herbici- des à la triazine symétrique tels que les produits dits simazine, chlorazine, atraone, desmetryne, norazine, ipazi- ne, prometryne atrazine, trietazine, simetone, prometone, propazine, ametryne et analogues; des herbicides à la chloroacétamide tels que l'achloro-N,N-diméthylacétamide, le CDEA, le CDAA, l'a-chloro-N-isopropylacétamide, le 2- chloro-N-isopropyl-acétanilide, la 4-(chloroacétyl)morpho- line, la 1-(chloracétyl)pipéridine et analogues; des her- bicides aux acides aliphatiques chlorés tels que les pro- duits dits TCA, dalapon, l'acide 2,3-dichloropropionique, le produit dit 2,2,3-TPA et analogues; des herbicides A l'acide phénylacétique et à l'acide benzoique chloré tels que les produits dits 2,3,6 TBA, 2,3,5,6TBA, dicamba, tricamba, amiben, fena, PBA, l'acide 2-méthcxy-'3,6-dichlo- rophénylacétique, l'acide 3-méthoxy-2,6-dichlorophénylacé- 10. tique, l'acide 2-méthoxy-3,4,6-trichlorophénylacétique, l'acide 2,4dichloro-3-nitrobenzoïque et analogues, et des composés tels que l'aminotriazole, l'hydrazide maléi- que, l'acétate phénylmercurique, l'endothal, le biuret, le chlordane technique, le 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle, les produits dits diquat, erbon, DNC, DNBP, dichlorobenil, DPA, diphenamid, dipropalin, trifluraline, solan, dicryle, merphos, DMPA, DSMA, MSMA, l'azothydrure de potassium, l'acroléine, les produits dits benefin, bensulide, AMS, bromacile, la 2 z( 3,4-dichlorophényi)-4- méthyl-l,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione, le produit dit bro- moxynil, l'acide cacodylique, les produits dits DMA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA, dichlone, diphènatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, iosynil, IPX, isocril, le cyanate de potassium,les produits dits MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinate, NPA, OCH paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, sesone, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M2091, planavin, le tétraborate de sodium, la cyanamide calcique, le DEF, le xanthogène- disulfure d'éthyle, les produits dits sindone, sindone B, propanil et analogues. Ces herbicides peuvent être aussi utilisés dans les procédés et la composition de la présente invention, sous la forme de leurs sels, de leurs esters, de leurs ami- des et d'autres dérivés, chaque fois que c'est applicable au composé d'origine particulier. Les mauvaises herbes sont des plantes indésira- bles croissant là o elles ne sont pas souhaitées, n'ayant pas de valeur économique et interférant avec la production de plantes à récolter cultivées, avec la croissance de plantes ornementales ou avec le bienêtre du bétail De nombreux types de mauvaises herbes sont connus, comprenant des plantes annuelles telles que l'ansérine, le quart d'agneau, la queue de renard, l'herbe sauvage, la moutarde sauvage, le thlaspi des champs, l'ivraie vivace, le grate- ron, le mouron des oiseaux, l'avoine sauvage, la feuille de velours, le pourpier, l'herbe de basse-cour, la belle herbe, l'herbe à noeuds, la nielle des champs, le sarrasin 2527607. 11, sauvage, la kochia, la nielle des blés médicale, l'herbe chiffon, le laiteron, l'herbe café, le croton, la cuphée, l'herbe dite dodder, le fumeterre, le séneqon, l'ortie du chanvre,l'herbe dite knowel, l'euphorbe, la spergule, l'émex, le riz de la jungle, la mauvaise herbe des marais, le fenouil des chiens, l'herbe tapis, le volubilis des jardins, le caillelait,la salade à canard et la naïade; les plantes bi-annuelles telles que la carotte sauvage, la matricaire, l'orge sauvage, la lychnide, la camomille, la bardane, la molène, la mauve à feuilles rondes, le char- don des taureaux,la langue de chien, la molène des mites, et le chardon étoilé violet; ou des plantes vivaces, tel- les que la nielle des champs blanche, l'ivraie vivace persistante, l'herbe à charlatan, l'herbe dite Johnson, le chardon du Canada,le liseron des haies, l'herbe des Bermudes, l'oseille des moutons, la patience ondulée, l'herbe des noix,le mouron des oiseaux des champs, le pissenlit, la campanule, le liseron des champs, la centau- ré 6 c russe, le prosopis, la linaire, l'achilée, l'aster, le grémil, la queue de cheval, l'herbe à fer, le sesbania, le scirpe, la queue de chat et la barbarée. De manière semblable, ces mauvaises herbes peu- vent être classées sous forme de mauvaises herbes à feuil- les larges ou de mauvaises herbes herbeuses Il est écono- miquement souhaitable de contrôler la croissance de ces mauvaises herbes sans endommager les plantes avantageuses ou le bétail. Les nouveaux composés de la présente invention sont particulièrement de grande valeur pour le contrôle de mauvaises herbes parce qu'ils sont toxiques vis-à-vis des nombreuses espèces et des groupes de mauvaises herbes alors qu'ils sont relativement non toxiques vis-à-vis de nombreuses plantes avantageuses La quantité exacte du composé exigée dépendra d'un grand nombre de facteurs comprenant la robustesse de l'espèce de mauvaise herbe particulière, les conditions atmosphériques, le type de sol, le procédé d'application, le genre de plantes avan- tageuses dans la même surface, et analogues Ainsi, alors 12, que l'application d'une quantité allant seulement jusqu'à environ 70 ou 140 g de composé actif par hectare peut être suffisante pour un bon contrôle d'une légère infesta- tion de mauvaises herbes croissant dans des conditions no- > cives,l'application de 700 g ou plus de composé actif par hectare peut être exigée pour un bon contrôle d'une infes- tation dense de mauvaises herbes coriaces, vivaces, crois- sant dans des conditions favorables. * La toxicité herbicide des nouveaux composés de la présente invention peut être illustrée par de nombreu- ses techniques d'expérimentation bien établies, connues dans la technique, telles que l'expérimentation de pré- et de post-émergence. L'activité herbicide des composés de la présente invention a été bien montrée par des expériences réalisées pour le contrôle de pré émergence d'un grand nombre de mau- vaises herbes Dans ces expériences, de petits pots en matière plastique pour des serres, remplis de sol sec, ont été ensemencés avec les diverses graines de mauvaises her- bes 24 heures ou moins après l'ensemencement, les pots ont été pulvérisés avec de l'eau jusqu'à ce que le sol soit hu- mide et les composés expérimentés, formulés sous forme d'émulsions aqueuses ou de solutions acétoniques contenant des produits émulsionnants ont été pulvérisés suivant les concentrations indiquées à la surface du sol. Après la pulvérisation, les récipients de sol ont été placés dans la serre et pourvus de chaleur supplémentai- re, tel qu'exigé, et d'humidification quotidienne ou plus fréquente Les plantes ont été maintenues dans ces conditions pendant une période de 14 à 21 jours et, à ce moment, l'état des plantes et les degrés d'endommagement aux plantes ont été évalués à une échelle de O à 10, comme suit: 1 pas d'endommagement, 1,2 =léger endommagement, 3,4 endom- magement modéré, 5,6 = endommagement modérément important, 7,8,9 endommagement important, et 10 = destruction, L'efficacité de ces composés est démontrée par les données suivantes: Ä'527607 13. DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 2 Taux d'application (kg/ha) 1, 12 0,56 l 0,28 | 0, 14 Moutarde sauvage 10 1 10 5 Liseron Liseron j 8 5 5 4 Ansérine 8 O O O Feuille de velours 8 0 00 Volubilis des jardins 10 10 8 8 Queue de renard jaune 7 3 3 O Herbe de basse-cour 9 O O O Herbe dite Johnson 8 8 7 8 Herbe à charlatan 3 1 O O Avoine sauvage 7 4 3 O Herbe sauvage 9 9 8 9 9 8 8 Herbe dite Sprangletop 9 9 8 5 Herbe tricheuse O O O O Betterave à sucre 10 O 10 10 Soja 7 '3 Coton NE O O O Haricot dit Pinto O O O O Luzerne 10 10 10 5 Blé, S O O O Riz O 8 7 Sorgho 8 7 2 2 Mals 6 7 Avoine S 7 O O NE = n'ayant pas érmergé. 2527607; 14. DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 2 I Taux d'application (kg/ha) i 1, 1 0,2 E Moutarde sauvage 10 3 | l 7 Liseron 10 0. Ansérine 10 1 o 10 Feuille de velours 2 9 Volubilis des jardins 10 10 10 7 Queue de renard jaune 10 O O 0- j Herbe de basse-cour 10 O O O Herbe dite Johnson 8 5 3 Herbe à charlatan 5 8 O O Avoine sauvage 10 10 8 Herbe sauvage 10 1 8 Herbe dite Sprangletop -10 10 9 O O Herbe tricheuse 8 8 O i Betterave à sucre 10 10 10 10 Soja 10 3 2 O Coton NE O O Haricot dit Pinto 9 O 3 Luzerne 10 10 10 O Blé 10 10 5 o Riz 10 10 4 2 Sorgho 8 8 1 O Maïs 7 8 O O Avoine 10 10 1 O 1 0,14 1 m q n LZ Ut 15. DONNEES EXPERIMENTALES -D'HERBICJDES DE -PRE-EMERGENCE 14 JOURS APREi Produit de i LE TRAITEMENT exemple_ 3 T-aux d'applica- tion (kg/ha) Carex jaune des noyers Moutarde sauvage Liseron Ansérine Herbe dite Jimson Feuille de velours Volubilis 'des jardins Queue de re- nard jaune Herbe de bas-,. se-cour Herbe dite i Johnson lj Terbp à char,. Ilatan Avoine sauvage Herbe sauvage Herbe dite i sprangletop Herbe tricheuse Betterave à sucre Soj a Coton Haricot dit Pinto Luzerne Blé Riz Sorgho mal s Avoine t __ i 1,1 _ 0,5 0,8101 i 1-0 3. l 10 l -s O i :3 s o -3 o 1.0 2. o la o o I o o o a o O O. o o O O. o IL. o 6, O o O ai Ol 0 l L 2527607 I' DONNEES EXPERTMENTALES D'HERBTCIDES DE PRE-EMERGENCE 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exe Mple 3 Taux d'appli j cation(k/a 4,48 2,24 1,12 0,56 0, 28 I 014 l Carex jaune des noyers Moutarde sauvage Liseron An sérine Herbe dite Jimnson Feuille de velours Volubilis des jardins Queue de re- nard jaune Herbe de bas- se-cour Herbe dite John so n Herbe & charlatan Avoine sauvae 10 Herbe sauvage il O Herbe dite- Sprangletop Herbe tri- ch eus e Betterave à sucre Soja Coton Haricot dit. Pinto Luzerne Blé -2 10 1 ( a la s * 1 o O * 1 o 1 * i o o o 7 ' O 9 ' O 1 O 10 10 O a o o Avoine 4 o 1 ic 1 a o o o 1 O o O O i O 3 i Ri z Sorgho i i i i i i i i p i i i i i i i i 4 17 25 1607 L'activité herbicide des composés de la pré- sente invention a été également bien montrée par des ex- périences réalisées pour le contrôle de post-émergence d'un grand nombre de mauvaises herbes Dans ces expérien- ces, les composés à expérimenter ont été formulés sous forme d'émulsions aqueuses et pulvérisés suivant la dose indiquée sur le feuillage de diverses espèces de mauvaises herbes qui ont atteint une dimension prescrite Après la pulvérisation, les plantes ont été placées dans une serre et humidifiées quotidiennement ou plus fréquemment De l'eau n'a pas été appliquée au feuillage des plantes trai- tées L'importance de l'endommagement a été déterminée 14 jours après le traitement et a été évaluée à l'échelle de o à 10 n-écédemment décrite L'efficacité de ces compo- sés est démontrée par les données suivantes: 18 2527607. DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE POST-EMERGENCE Produit de l'exemple 2 Taux d'évaluation (kg/ha) 1,12 0,56 0,28 l 0,14 t i I Moutarde sauvage 10 10 1 O 1 Liseron 10 10 10 Ansérine 10 l 1 Herbe dite Jimson 10 10 10 Feuille de velours 10 1 O Volubilis des jardins 10 10 0. O 10 i 10 Queue de renard jaune 8 o Herbe de basse-cour 10 10 O Herbe dite Johnson 10 10 O Herbe àcharlatan 10 10 1 10 10 Avoine sauvage 10 1 10 2 -10 10 2 Herbe sauvage 10 8 8 O Herbe dite Sprangletop 10 10 10 Herbe tricheuse 8 O a Betterave à sucre 10 10 1 10 l O 10 l O o 10 Coton Soja 10 100 7 G' Soja 7 6 i Haricot dit Pinto 10 10 10 7 Luzerne 10 10 10 10 Sorgho 10 3 O O Blé 10 10 Riz 10 10 10 Mais 10 7 0 Avoine 1 o 9 _ 9 22 7607 19. DONNES EXPERIMENTALE S D'HERBICIDE DE POST-EMERGENCE Produit de l'exemple 3 Tau cla' 4-48 12,4 J 1,12 f 0156 J 0,28 0,14 0,07 0,035 (kg/ha) _ _ ___ __ _ _ _ _ __ _ carex jau I) O O 7 8 10 10 10 des noyers Moutarde 10 10 10 10 CV sauvage Liseron 10 i 7 10 7 O O O Arisérine 01 10 10 10 10 10 Herbe dite 10 10 10 10 10 10 O O Feuille de O O O velours 00 Volubilis 10 10 10 10 10 10 01 O des jardins Queue de re 7 10 9 10 O -0 nard jaune Herbe de 10: 10 7 10 10 O' 0 O basse-cour Herbe dite 1 o: 8 10 10 O o o O Johnson Rerbe à 7 7 O O charlatan Avoi Jne Sau_ 1 O10 10 1 O O vage Herbe 10 10 10 S O O sauvage ilerbe dite 10 7 O I 8 prangletop Herbe tri- O O cheuse - Betteraveâ à 10 10 10 10- sucre coton 10 10 10 10- Soja 10 10 10 9 1 1 O O Haricot -dit 3 00 Pinlto 10 1 -10 O Luzerne 10 10 10 10- rgho 10 i O lé * 10 10 O Rz O o O o Malts 10 1 i 0 -* vo.rie 10 SO O L L_ j- L__ 2 Q 0, L'appréciation de certaines des valeurs de mesures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo- saxonnes en unités métriques. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de modifications et de va- riantes qui apparaîtront à l'homme de l'art, 21, 276 7 REVENDICATIONS 1-Composé, caractérisé en ce qu'il a la for- mule - H H CH 3 \c C 3 3 H 3 (Ci -c ou H H O CH _ _ _ _ _ _ _ i l t 3 CH 3 H 3 C- CH 3 oẻ R n m (Ci C -v est un groupe alkyle inférieur, vaut O ou 1; et vaut O ou un nombre entier de 1 à 6. 2 Composé, caractérisé en ce qu'il a la for- mule il Il O 1 I il N-C O C x L Hf 2) n CH 3 IH CFH 3 Ox 1 q 2)II 12) n 22. 3 Composé selon la revendication 2, caracté- risé en ce qu'il est formé par la 1-( 5-t-butylisoxazol-3-yl)- 3-méthyl-3-( 1,3-dioxolan-2-ylméthyl)urée, 4 Composé selon la revendication 2, caractéri- sé en ce qu'il est formé par la 1-( 5-t-butylisoxazol-3- yl)-3-méthyl-3-( 1,3-dioxan-2-ylméthyl)urée. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un support inerte et, en tant qu'ingré- dient essentiel, en quantité toxique pour les mauvaises herbes, un composé de la revendication 1. 6 Procédé de contrôle de mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre en contact ces mauvaises herbes avec la composition herbicide de la re- vendication 5,