Brevet FR2535168A1 — publié le 19840504

La présente invention concerne de nouveaux agents herbicides destinés à lutter contre la croissance végétale indésirêble dans les cultures agricoles1 horticoles et forestières, seules ou en combinaison avec d'autres produits agrochimiques. La lutte contre les graminées indésirables et les mauvaises herbes avec des produits agrochimiques dans les cultures agricoles est fréquemment rendue plus difficile par le fait que les mauvaises herbes qui posent des problèmes ne sont pas prises en considération par la plupart des agent: Ces lacunes dans l'activité aboutissent souvent à ce que des espèces particulières de mauvaises herbes, grâce à labsence de leurs concurrents naturels trouvent des conditions de développement particulièrement bonnes et se développent fortement. L'utilisation de préparations qui luttent contre ces mauvaises herbes qui se développent de façon fortement déséquilibrée est alors indispensable. Les mauvaises herbes particulièrement difficiles à combattre sont les Galium spp. L'invention concerne, pour les raisons mentionnées, l'application de nouveaux agents herbicides disposant d'une action suffisante, en particulier contre les mauvaises herbes posant des problèmes, p ex. Galium ssp. On a trouvé de façon surprenante que les lo2,4- triazolinone-(5) disubstituées en 3,4 correspondant à la formule I formule I présentent une bonne action contre certaines mauvaises herbes, en particulier contre Galium ssp. , R1 et R2 représentant indépendamment l'un de l'autre dans la formule I, un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, aryle, aralcoyle ou cycloalcoyle éventuellement substitué. I1 est ici tout à fait possible que les radicaux alcoyle, aryle, aralcoyle et cycloalcoyle soient mono- ou poly-substitués par des atomes d'halogène, des hydroxy, éventuellement des groupes amino substitués par des radicaux alcoyle et/ou aryle ainsi que par des radicaux alcoxy, aryloxy, alcoylthio, et arylthio. Les matières actives selon l'invention peuvent être utilisées telles quelles, mais en pratique leur application s'effectue dans les formes de préparation ou d'épandage habituelles pour les herbicides, comme les solutions, les émulsions, les suspensions, les concentrés, les produits pour poudrage ou les produits d'épandage, ou les granulés. Ces formulations se préparent en appliquant les additifs habituels, comme des solvants, des supports, des émulsifiants et des dispersants. Les agents herbicides selon l'invention conviennent pour lutter de façon sélective contre les mauvaises herbes et les graminées indésirables dans les cultures agricoles, horticoles et sylvicoles, de préférence dans les différentes espèces de céréales et les betteraves. On peut les combiner avec d'autres herbicides ou produits agrochimiques appropriés pour obtenir des effets synergiques ou sélectifs. Le mélange en cuve est également une forme d'application pratique. A cet effet les divers composants formulés sont rassemblés peu avant leur épandage ou dilués ensemble avec la quantité d'eau nécessaire. Certains composés selon l'invention sont rassemblés, avec leurs constantes physiques, au tableau 1, la synthèse des différents corps représentatifs étant connue d'après la littérature (H. Genlen et W. Schade, Liebigs Ann. Chem. 675 (1964), 180. Les exemples suivants précisent l'invention sans la limiter. Exemple 1 Dans des expériences faites dans des récipients on teste l'action herbicide de la substance mentionnée ci-dessus en cas d'application en pré- et en post-levée en utilisant un sol de capacité de sorption moyenne (sL) avec une capacité de rétention d'eau de 60%. L'application du nouveau composé chimique s'effectue sous forme de matière active en solution acétonique (1000 litres/ha) au moyen d'une pompe à injection immédiatement après l'ensemcement des mauvaises herbes (VA) ainsi que sur un peuplement végétal au bout de 14 jours de croissance (NA). Aux fins d'évaluation de la puissance herbicide on utilise l'échelle suivante: Note Pouvoir Population de mauvaid'évaluation d'anéantissement ses herbes en 1 Anéantie o 2 5 3 15 4 30 5 50 6 70 7 85 8 95 9 Intacte 100 Les composés chimiques selon l'invention se caractérisent en ce qu'ils anéantissent les mauvaises herbes Galium spp. difficiles à combattre, l'application avant la levée des mauvaises herbes étant plus efficace que le traitement en post-levée. Des résultats expérimentaux représentatifs des composés selon l'invention sont donnés au tableau 2 avec l'application de l'échelle d'évaluation donnée. Exemple 2 On teste le composé 4, cf Tableau 1, sous la forme d'une poudre mouillable à 20% dans un intervalle d-'application de 0,5 ... 2,0 k g de matière active/ha en application en prélevée vis-à-vis de Galium aparine et de plantes cultivées choisies, l'action herbicide avec 1,5 kg de matière active/ ha étant très bonne pour Galium aparine et des sélectivités se dessinant. Les résultats sont contenus au tableau 3. Exemple 3 Dans des expériences sur le terrain on teste le composé 4 sous la forme d'une poudre mouillable à 50% avec application en pré-levée -avec 0,8; 1,2 et 1,8 kg de matière.active/ha dans les betteraves sucrières. Galium aparine compte parmi les mauvaises herbes formant une population sur les surfaces expérimentales et est très bien combattue-par application de 1,8 kg de matière active/ha. Le développement des raves n'est à la base d'aucun préjudice causé par les préparations. Les résultats sont donnés au tableau 4. Tableau 1 Composé R1 R2 Pf ( C) 1 H C6H4-OCH3-p 195-197 2 CH3 C6H4-OCH3-p 201-203 3 CH2OH C6H4-OCH3-p 215-217 4 C6H5CH2 C6H4-OCH3-p 172-174 5 C H CH2 C6H5 224-225 6 C6H5CH2 C6H4-Cl-p 170-172 7 C6H5CH2 C6H3-3,4-Cl2 164-166 8 cyclo-C6H11 C6H4-OCH3-p 210 9 tert-C4H9 C6H4-CO3-p 198 10 C6H5CH2 C6H4-OH-p 241-242 11 C6H5CH2 C6H4-OC6H5-p 174-176 12 C6H5CH2 C6H4-N(CH3)2-p 191-192 13 C6H5NHCH2 C6H4-OCH3-p 165-168 14 C65 C6H4-OCH3-p 230-231 15 C6H5CH2CH2 C6H4OCH3-p 174-176 16 C6H5NHCOOCH2 C6H4OCH3-p 92-97 17 ClCH2 C6H4OCH3-p 143-145 18 C6H5CH(OH) C6H4OCH3-p 198-200 19 C6H5CH2 C6H5CH2 139-140 20 C6H5CH2 n-C4H9 95-97 21 C6H5CH2 cyclo-C6H11 195-197 Tableau 2 Espèce 1,0 1,0 3,0 6,0 kg de MA/ha de mauvaise Prometryn Composé 4*) herbe VA NA VA NA VA NA VA NA Stellaria 1 1 1 1 1 1 1 1 Agrostemma githago 2 1 1 1 1 1 1 1 Lamium purpureum 2 1 1 4 1 4 1 1 Thlaspi arvense 2 1 1 1 1 1 1 1 Spergula arvensis 1 1 1 1 1 1 1 1 Galium aparine 9 9 3 3 1 1 1 1 *) Cf. Tableau 1. Tableau 3 Action herbicide et compatibilité avec les plantes cultivées de la 3-benzyl-4-p-méthoxyphényl-1 ,2, 4-triazolinone- (5) par application en pré-levée Plantes 0,5 0,75 1,1 1,5 2,0 kg de SA/ha expérimentales (notes d'évaluation) Galium aparine 5 5 3 1 1 Maïs 9 9 9 9 9 Avoine 9 9 9 8 7 Blé 9 9 9 9 8 Betterave 9 9 9 8 6 Tableau 4 Action herbicide de la 3-benzyl-4-p-méthoxyphényl1,2,4-triazolinone-(5) vis-à-vis de Galium aparine par traitement en pré-levée sur la betterave (7 semaines après application) Quantité appliquée Degré de couverture Réussite de la kg de MA/ha % lutte % Témoin non traité 38 0,8 35 8 1,2 20 49 1,8 4 90 REVENDICATIONS 1. Agents herbicides qui contiennent la 1,2,4-triazolinone (5), pour lutter contre les mauvaises herbes et les graminées indésirables, en particulier Galium ssp., caractérisés en ce qu'on utilise comme matières actives des composés de formule générale I où R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un radical alcoyle, aryle, aralcoyle ou cycloalcoyle éventuellement substitué, outre des diluants, supports et/ou adjuvants de formulation habituels. 2. Agent herbicide selon la revendicatino 1, caractérisé en ce que les radicaux alcoyle, aryle, aralcoyle et cycloalcoyle peuvent être mono- ou polysubsitutés par des atomes d'halogènes, des hydroxy, des groupes amino éventuellement substitués par des radicaux alcoyle et/ou acyle ainsi que par des radicaux alcoxy, aryloxy, alcoylthio et arylthio. 3. Agent herbicide selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on peut appliquer des matières actives en liaison avec d'autres herbicides et/ou produits agrochimiques, éventuellement également sous forme de mélange en cuve.