Brevet FR2535719A1 — publié le 19840511

La présente invention concerne de nouveaux dérivés phénoxy-5 benzoyliques de pentitols, des procédés pour les préparer, et des produits à actions herbicides contenant de tels composés. Jusqu'à présent on ne connaissait pas de dérivés ben zoyliques de pentitols ayant une action biologique. Le problème technique auquel étaient confrontés les présents inventeurs était de mettre au point de nouveaux com posés chimiques qui eussent une action herbicide avantageuse Ce problème technique est résolu, selon l'invention, grâce à un produit qui contient, comme nouvelles matières actives, au moins un dérivé phénoxy-2 benzoylique de pentito répondant à la formule générale I CH o y CH O Y i CH O Y 3 (I) CH O Y 4 CH 2 O Y 5 dans laquelle l'un des substituants Y représente un radical: U Co Ul CO - I i F 3 C O I (II) W et les couples que l'on peut former à chaque fois avec les autres substituants Y représentent chacun un radical R c R. o: R 1 et R 2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un radical alkyle en C 1-C 10 éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué par les halogènes, les alcoxy en C 1-C 6, le radical phénoxy et les radicaux halogéno-phénoxy, un radical aryl-(C 1-C 3)al- kyle éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogènes, les alcoxy en C 1-C 6, le radical nitro et le radical trifluorométhyle, un radical hydrocarboné cy- cloaliphatique en C 3-C 8, ou un radical hydro- carboné aromatique éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'en- semble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogènes, les alcoxy en C 1-C 6, le radical nitro et le radical trifluorométhyle, ou for- ment ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte un radical hydrocarboné cycloalipha- tique en C 3-C 8, Z représente un radical nitro ou cyano ou un atome d'halogène, U représente un atome d'hydrogène ou d'halogène et W représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical cyano ou trifluorométhyle ou un radical alkyle en C 1-C 4. Les produits conformes à l'invention peuvent être utilisés, ce qu'il était impossible de prévoir, pour la lutte contre des plantes adventices, même lorsqu'on doit épargner des plantes cultivées, et ils enrichissent donc beaucoup l'état de la technique dans ce domaine. Les produits conforment à l'invention con- viennent par exemple pour combattre sélectivement des mau- vaises herbes rebelles, telles que Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthe- mum, Polygonume Matricaria, dans des cultures,notamment des cultures de soja, de blé, de riz, d'orge, d'arachide et de pomme de terre. Les produits conformes à l'invention peuvent être appliqués en pré-levée mais il vaut mieux les appliquer en post-levée Ils ont l'avantage d'être très efficacesdéjà à faible dose, par exemple à des doses de 0,05 à 5,0 kg de matière active par hectare. Parmi les composés conformes à l'invention il en est qui sesignalent par une action optimale du type dont il vientd'être question Il s'agit en particulier de ceux dans la formule I desquels R 1 et R 2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydro- gêne ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tertbutyle,diméthyl-2,2 propyle, n-pentyle, n-octyle, n-décyle, chlorométhyle, bromométhyle, fluorométhyle, dichlorométhyle, trifluorométhyle, trichlo- rométhyle, méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, phénoxyméthyle, chloro-4 phénoxyméthyle, chloréthyle, brométhyle, éthoxy-2 éthyle, phénoxy-2 éthyle, cyclôpropyle, cyclopentyle, cyclo- hexyle, benzyle, phényl-2 éthyle, phényle, chloro-2 phényle, chloro-3 phényle, chloro-4 phényle, dichloro-3,4 kphényle, méthoxy-4 phényle, nitro-4 phényle ou dichloro-2,4 phényle. Parmi les composés conformes à l'invention dont l'action est particulièrement remarquable il convient en outre de citer ceux dans la formule I desquels: 1) Y 1 représente un radical: U CO- l CF 3 O G (II' 3 ITI W et chacun des couples (Y 2, Y 3)et (Y 4, Y 5) représente un radical méthylène éventuellement substitué: R c R 2 ou 2) Y 3 représente un radical de formule générale II et chacun des couples (Y 1, Y 2) et (Y 4, Y 5) représente un radical méthylène éventuellement substitué, ou 3) Y 5 représente un radical de formule II et chacun des couples (Y 1, Y 2) et (Y 3, Y 4) représente un radical méthylène éventuellement substitué. Les composés conformes à l'invention existent sous la forme d'isomères optiques et éventuellement aussi sous la forme d'isomères géométriques Les divers isomères, ainsi que leurs mélanges, font également partie de la pré- sente invention. Les composés conformes à l'invention peuvent être appliqués seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres matières actives On peut éventuellement leur ajouter, suivant le but que l'on a en vue, des défoliants, des produits pour la protection des plantes ou des agents antiparasitaires Lorsqu'on désire étendre leur champ d'ac- tivité on peut aussi leur ajouter d'autres biocides, notam- ment des herbicides choisis parmi les matières actives qui sont citées dans Weed Abstracts, tome 31, N 7, 1982, sous le titre "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts". Il est bon d'appliquer les matières actives conformes à l'invention, ou leurs mélanges, sous la forme de compositions, tels que poudres, agents d'épandage, gra- nulés, solutions, émulsions ou suspensions, contenant des supports ou diluants liquides et/ou solides et éventuelle- ment des mouillants, des adhésifs, des émulsionnants et/ou des dispersants, de préférence sous la forme de concentrés: émulsionnables - Comme supports liquides appropriés on citera par exemple-l'eau, des hydrocarbures aliphatiques ou aroma- tiques, tels que le benzène, le toluène et les xylènes, la cyclohexanone, l'isophorone, le diméthylsulfoxyde, le dimé- thyl-formamide, ainsi que des fractions d'huiles minérales. Les supports solides seront par exemple des terres minérales, telles que le Tonsil, le gel de silice, le talc, le kaolin, l'Attaclay, le calcaire et la silice, ou des produits végétaux, tels que des farines. Comme surfactifs on citera par exemple le lignine-sulfonate de calcium, des produits de polyéthoxy- lation d'alkyl-phénols, des acides naphtalène -sulfoniques et leurs sels, des acides phénol-sulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldehyde, des sulfates d'alcools gras ainsi que des acides benzènesulfoniques substitués et leurs sels. La proportion de la ou des matières actives dans les diverses formulations peut varier dans des inter- valles étendus C'est ainsi que les produits pourront con- tenir par exemple d'environ 5 à 95 % en poids de matières actives, d'environ 95 à 5 % en poids de supports liquides ou solides et, éventuellement, jusqu'à 20 % en poids de surfactifs. L'épandage des produits peut se faire de la manière habituelle, par exemple avec de l'eau comme support sous la forme de bouillies que l'on pulvérise à des doses d'environ 100 à 1000 litres par hectare Il est également possible d'appliquer les produits par le procédé dit "à bas volume" et le procédé dit "à très bas volume", ainsi que sous la forme de microgranulés. Pour préparer les formulations on utilisera par exemple les constituants suivants. A Poudres mouillables. a) 40 % en poids de matière active, % en poids de minéraux argileux, 20 % en poids de silice colloïdale, % en poids de poix provenant du traitement de la cellulose et % en poids de surfactifs à base d'un mélange du sel calcique de l'acide lignine-sulfonique et de produits de polyéthoxylation d'alkylphénols; b) 25 % en poids de matière active, % en poids de kaolin, % en poids de silice colloïdale et 5 % en poids de surfactifs à base du sel sodique de la N-méthyl-N-oléyl-taurine et du sel calcique de l'acide lignine-sulfonique; c) 10 % en poids de matière active, % en poids de minéraux argileux, % en poids de silice colloïdale, % en poids de poix cellulosique et 5 % en poids de surfactifs à base du sel sodique de de la N-méthyl-N-oléyl-taurine et du sel calcique de l'acide lignine-sulfonique. B Pâte. 45 % en poids de matière active, % en poids d'un alumino-silicate de sodium, % en poidsd'un éther cétylpolyglycolique à 8 moles d'oxyde d'éthylène, 2 % en poids d'une huile à broches, 10 % en poids d'un polyéthylene-glycol et 23 % en poids d'eau - C Concentrés émulsionnables. a) 25 % en poids de matière active, % en poids de cyclohexanone, 55 % en poids de xylène et % en poids d'un mélange d'un produit de poly- éthoxylation du nonylphénol et de dodécyl-benzène- sulfonate de calcium. b) 10 % en poids de matière active, 6 % en poids de cyclohexanone, 36 % en poids de xylène, 12 % en poids d'un mélange d'un produit de polyéthoxy- lation du nonylphénol et de dodécyl-benzène- sulfonate de calcium et 36 % en poids d'une huile minérale à haute teneur en paraffines. Pour préparer les composés conformes à l'inven- tion on peut par exemple: a) faire réagir des composés répondant à la formule générale II CH 2 O Y' i 2 CH O Y'2 CH O Y 3 CH O Y'4 CH 2 CH O Y,5 dans laquelle l'un des symboles Y' représente l'hydrogène et chacun des couples que l'on peut former avec les autres symboles Y' représente un radical R 1 c / \R avec des composés de formule générale III U C 0-X 2 o CF 3 _ X _ O Z (III) w W éventuellement en présence d'accepteurs d'acides et/ou d'un catalyseur, ou b) on fait réagir des composés répondant à la formule générale IV CH O '' H - O Y''- H 2 CH -0,O Y' 3 (IV) CH Y'' Clt 2 5 dans laquelle l'un des substituants Y" représente un radical Co - HO OD Z et chacun des couples que l'on peut former avec les autres substituants Y" représente un radical un radical: \ / c R 2 avec des composés de formule générale V u CF 3 y 0 3O (V) W en présence d'accepteurs d'acides et/ou d'un catalyseur, formules dans lesquelles R 1, R 2, Z, U et W ont les significations précédemment données, et X représente un atome d'halogène, de préférence de chlore ou de brome La réaction est effectuée à une tempéra- ture comprise entre -10 et 1500 C, mais généralement entre la température ambiante et la température de reflux du mélange réactionnel La durée de la réaction peut aller de 1 à 72 heures On opère généralement sous la pression normale ou sous une légère surpression Les partenaires réactionnels sont mis en jeu en des quantités à peu près équimolaires Les milieux réactionnels qui conviennent sont notamment des solvants inertes à l'égard des corps qui prennent partà la réaction Les solvants ou milieux de suspension sont choisis en fonction des halogénures d'al- kyles ou d'acyles correspondants et en fonction des accep- teurs d'acides mis en jeu Les solvants ou milieux de sus- pension seront par exemple des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, tels que l'éther de pétrole, le cyclohexane, l'hexane, l'heptane, le benzène, le toluène et les xylènes; des hydrocarbures halogénés tels que le chlorure de méthylène, le chlorure d'éthylène, le chlorobenzène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone et le tétrachloréthylène; des éthers, tels que l'oxyde de diéthyle, l'oxyde de di-isopro- pyle, l'anisole, le dioxanne et le tétrahydrofuranne; des carbonitriles, tels que l'acétonitrile et le propiononitrile; ,des carboxamides, tels que le diméthylformamide; le dimé- thylsulfoxyde; des cétones, telles que l'acétone, la di- éthylcétone et la méthyl-éthyl-cétone; des alcools, tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol et le butanol, ainsi que des mélanges de ces solvants entre eux Dans cer- tains cas un partenaire réactionnel peut servir lui-même de solvant. Les accepteurs d'acides pourront être des bases organiques, telles que la triéthylamine, la triméthyl- amine, la N,N-diméthylaniline, la pyridine et des bases pyridiques (diméthylamino-4 pyridine), ou des bases miné- rales,telles que des oxydes, des hydroxydes, des carbonates, des hydrogénocarbonates et des alcoolates de métaux alca- lins ou de métaux alcalinoterreux, ainsi que des sels de métaux alcalins d'acides carboxyliques (KOH, Na OH, Na 2 C 03, CH 2 COO Na). Les bases qui sont liquides, telles que la pyridine, peuvent servir en même temps de solvants L'halo- génure d'hydrogène qui se forme peut aussi, dans bien des cas, être éliminé du mélange réactionnel par passage d'un gaz inerte, tel que l'azote, ou encore être absorbé par un tamis moléculaire. Il peut être avantageux d'opérer en présence d'un catalyseur Parmi les catalyseurs qui conviennent on citera par exemple l'iodure de potassium et des composés d'oniums, tels que des composés d'ammoniums, de phosphoniums et d'arsoniums quaternaires ainsi que des composés de sulfo- niums Conviennent également des éthers polyglycoliques, plus particulièrement des éthers cycliques, par exemple 2535719 l'éther 18-couonne-6, et des amines tertiaires, telles que latributylamine On donne la préférence aux composés d'ammo- niums quaternaires, tels que le chlorure de benzyl-triéthyl- ammonium et le bromure de tétrabutyl-ammonium. Les composés conformes à l'invention qui ont été préparés comme indiqué ci-dessus peuvent également être isolés du mélange réactionnel par les méthodes habi- tuelles; on chassera par exemple le solvant mis en jeu par distillation sous la pression normale ou sous pression réduite, ou encore on aura recours à une précipitation par de l'eau ou à une extraction Il est généralement possible d'atteindre un haut degré de pureté en effectuant une chroma- tographie sur colonne ou une distillation fractionnée. Les composés conformes à l'invention se présentent généralement sous la forme de liquidespresque inco- lores et inodores,quelquefois ausâsous la forme de solides cris- tallisés,qui se dissolvent mal dans l'eau, qui se dissol- vent sous certaines conditions dans des hydrocarbures alipha- tiques, tels que l'éther de pétrole, l'hexane, le pentane et le cyclohexane, et se dissolvent bien dans des hydrocar- bures halogénés, tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène et le tétrachlorure de carbone, dans des hydro- carbures aromatiques, tels que le benzène, le toluène et les xylènes, dans des éthers, tels quel'oxyde de diéthyle,le têtra- h Ydrofuranne et le dioxanne, dans des carbonitriles, tels que l'acétonitrile, dans des cétones, telles que l'acétone, dans des alcools, tels que le méthanol et l'éthanol, dans des car- boxamides, tels que le diméthylformamide, et dans des sulfoxy- des,tels que le diméthylsulfoxyde. Les corps de départ nécessaires pour la pré- paration des composés conformes à l'invention sont connus ou peuvent être préparés par des méthodes connues. Les exemples suivants illustrent la prépara- tion des esters de pentitols conformes à l'invention. EXEMPLE: O-L(Chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(isopropylidène)- 1,2:3,4 xylitol. On introduit d'abord, dans le récipient réactionnel, 40,0 g ( 0,172 mole) de bis-O-(isopropylidène)- 1,2:3,4 xylitol et 250 ml de chlorure de méthylène, puis on ajoute à 20 C, 17,3 g ( 0,172 mole) de triéthylamine On ajoute,ensuite goutte à goutte à ce mélange, à 20 C, tout en refroidissant par de la glace, une solution de 65,3 g ( 0,172 mole) de chlorure de (chloro-2 trifluorométhyl4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyle dans 100 ml de chlorure de méthylène Cela fait, on agite pendant encore 1 heure à la température ambiante, puis on lave le mélange réactionnel à trois reprises avec chaque fois 250 ml d'eau Après sé- chage de la phase de chlorure de méthylène sur sulfate de ma- gnésium on filtre et on chasse le solvant On fait macérer l'huile qui reste avec 500 ml d'hexane chaud, puis on con- centre à nouveau la phase d'hexane On obtient à-nouveau une huile, que l'on sèche à 50 C sous 0,1 mbar Cette huile cristallise alors peu à peu On recueille 61,2 g du produit, soit 62,4 % de la quantité théorique. Point de fusion: 100 102 C. CCM (chromatographie en couche mince) avec, pour éluant, un mélange de toluène et d'acétate d'éthyle ( 1:1): Rf = 0,61. Analyse: Calculé C 52,13 % H 4,37 % N 2,43 % CI 6,15 % Trouvé C 52,28 % H 4,27 % N 2,66 % CI 6,49 %. On prépare de manière analogue les autres composés conformes à l'invention qui sont cités dans le tableau suivant. Constant Nom du composé physique O-L Tchloro-2 trifluorométhyl-4 phênoxy)5 nitro-2 benzoyl/ -1 bis-0-isopropylidène-2,3:4,5 arabitol D 0-L Tchloro2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-3 bis-0-isopropylidène-1, 2:4,5 adonitol 0-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/5 bis-O (chloro-; 4-phényl) -méthy- lène-1,2:3,4 xylitol- 0-L Tchloro 2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O (chlorométhyl-méthylêne) - 1,2:3,4 xylitol O-L(chloro-2 trifluoroxiiéthyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoy 11/-5 bis-O 1,2:3,4 xylitol 0-L Tchloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O (éthyl-méthyl-méthyîène) - 1,2:3,4 xylitol 0-L Tchlo-ro 2 trifluorométhïl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O (diéthyl-méthylène) - 1,2:3,4 xylitol 0-L Tchloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O (méthyl-méthylène) - 1,2:3,4 xylitol n D 20 = 1,5067 n D 20 = 1,5040 F:1730 C n D 20 = 1,5309 D 2 n D 2 = 1,4998 n D O = 1,5191 n' 20 D 1,5123 F = 66-67 C Les exemples suivants illustrent les possibilités d'application des composés conformes à l'invention, lesquels sont mis en jeu sous la forme de compositions telles que celles qui ont été décrites plus haut. No de - i ' exem- ple 6 EXEMPLE 10: En serre on applique par pulvérisation sur les plantes d'essais, en l'espèce Viola et-Matricaria, en pré-levée et en post-levee, les composés conformes à l'invention qui sont cités dans le tableau, à la dose de 3,0 kg de matière active par hectare en émulsion dans 500 litres d'eau par hectare Trois semaines après le traitement on procède à l'évaluation des résultats de celui-ci, en se servant de l'échelle de notation sui- vante: 0 = aucune action et 4 = destruction des plantes. Ainsi qu'on le voit sur le tableau on atteint généralement une destruction des plantes soumises à l'essai. Composé conforme à Pré-levée Post-levee l'invention Viola Matri Viola Matri- caria caria O-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(isopropylidène)-1,2:3,4 xylitol O-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-1 bis-0-isopropylidène-2,3:4,5 arabitol D 0L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-3 bis-0isopropylidène-1,2:4,5 adonitol O-/(chloro-2 trifluorométh Xl-4 phénoxy)5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(chloro-4 phényl)-méthy- lène-1,2:3,4 xylitol 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 14 -2535719 Composé conforme à Pré-levée Post-levée l'invention l'invention Viola Matri Viola Matri- carla caria O-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(chlorométhyl-méthylène) 4 4 4 4 1,2:3,4 xylitol 4 4 4 4 O-/(chloro2 trifluororiéthyl-4 ph&noxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(méthyl-octyl-méthylène)- 1,2:3,4 xylitol 4 4 4 4 O-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(éthyl-méthyl-méthylène)- 1,2:3,4 xylitol 4 4 4 4 O-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 *bis-O-(diéthyl-méthylène)- 1,2:3,4 xylitol 4 4 4 4 O-L(chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O-(méthyl-méthylène)- 1,2:3,4 xylitol 4 4 4 4 EXEMPLE 11: En serre on traite les plantes indiquées, après la levee, par les composés mentionnés, à une dose de 0,1 kg de matière active par hectare Pour cela le composé est sous la forme d'une émulsion que l'on pulvérise régu- lièrement sur les plantes avec 500 litres d'eau par hectare. Trois semaines après le traitement on constate que les com- posés conformes à l'invention ont non seulement une grande sélectivité mais encore une excellente activité contre les- plantes adventices. Composé conforme à P 0) -P l'invention P 4 j O ro rd u O 1-4 H 0 e fz O 4, -J N %a) tn cd 0 -H a) nd O Cd Q -,i1-4 4O 4 > Pl M O 04 4 0-/(chloro-2 trifluoro- méthyl-4 phénoxy)-5 nitro- 2 benzoyl/ 5 bis-0 (iso propyli dène)-1,2:3,4 O O O O O O O O O O 10 10 10 10 10 10 xylitol 0-ú-(chloro-2 trifluoro- méthyl-4 phénoxy)-5 nitro- 2 benzoyl/-5 bis-O-(méthyl-. O Ct Y 17 Méthylène)-1,2:3,4 O O O O O O O O O O 10 10 10 10 10 10 xylitol ui Ln LM 1 t A 4, %O REVENDICATIONS 25357 19 1. Dérivés phénoxy-5 benzoyliques de pentitols répondant à la formule générale I CH -0-Y 1 CH -O-Y 2 Cl H -0-Y 2 I %lu (-y 3 CH -0-Y 3 CH -O-Y% H 2-0 -Y 2 5 dans laquelle l'un des substituants radical: - u ICO W (I) Y représente un z (II) et les couples que l'on peut former à chaque fois avec les autres substituants Y représentent chacun un radical \C/R 1 R 2 o: R 1 et R 2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un radical alkyle en C 1-C 10 éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué par les halogènes, les alcoxy en C 1-C 6, le radical phénoxy et les radicaux halogéno-phénoxy, un radical aryl-(C 1-C 3)al- kyle éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogènes, les alcoxy en C 1-C 6, le ra'ical nitro et le radi- cal trifluorométhyle, un radical hydrocarboné cycloaliphatique en C 3-C 8, ou un radical hydro- carboné aromatique éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué par des alkyles en C 1-C 6, les halogènes, les alcoxy en C 1-C 6, le radical nitro et le radical trifluoromé- thyle, ou forment ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte un radical hydrocarboné cycloaliphatique en C 3-C 8, Z représente un radical nitro ou cyano ou un atome d'halogène, U représente un atome d'hydrogène ou d'halogène et W représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical cyano ou trifluorométhyle ou un radical alkyle en C 1-C 4 2. Dérivés phénoxy-5 benzoyliques de pentitols selon la revendication 1 dans lesquels R 1 et R 2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, diméthyl-2,2 propyle, n-pentyle, n-heptyle, n-octyle, n-décyle, chloro- méthyle, bromométhyle, fluorométhyle, dichlorométhyle, trifluorométhyle, trichlorométhyle, méthoxyméthyle, éthoxy- méthyle, phénoxyméthyle, chloro-4 phénoxyméthyle, chloré- thyle, brométhyle, éthoxy-2 éthyle, phénoxy-2 éthyle, cyclo- propyle, cyclopentyle, cyclohexyle, benzyle, phényl-2 éthyle, chloro-2 phényle, chloro-3 phényle, chloro-4 phé- nyle, dichloro-3,4 phényle, méthoxy-4 phényle, nitro-4 phényle ou dichloro-2,4 phényle. 3 Dérivé phénoxy-5 benzoylique de pentitol selon l'une des revendications 1 et 2, pris dans l'ensemble constitué par: 1 ' 0-L (chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O- (isopropylidène)-1,2:3,4 xylitol 18 2535719 1 O o L Tchloro-2 trifluoromethyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-1 bis-Oisopropylidène-2,3:4,5 arabitol D i 'O-,CT chloro-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyy-3 bis-0-isopropylidène-1,2:4,5 adonitol i 1 'O/(chloro-2 trifluorométhïl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoy 11/-5 bis-O (chloro-4 phényl) -méthy- lène-1,2:3,4 xylitol i'-(chloro-2 trifluoro-méthyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyly-5 bis-O (chlorométhyl-méthylène) - 1,2:3,4 xylitol 1 ' O-/(chloro-2 trifluoroihéthyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoy 11/-5 bis-O (méthyl-octyl-méthylène) - 1,2:3,4 xylitol 11 ' -L(chlorc-2 trifluorométhyl-4 phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O (éthyl-méthyl-méthylène) - 1,2:3,4 xylitol 1 ' -/ phénoxy)-5 nitro-2 benzoyl/-5 bis-O (diéthyl-méthylène) - 1,2:-3,4 X Ylitol et i 'O-L bis-O (méthyl-méthylène) - 1,2:3,4 xylitol. 4.-Procédé de préparation de dérivés phénoxy-5 benzoyliques de pentitols selon l'une quelconque des reven- dications 1 à 3, procédé caractérisé en ce qu'on fait réa- gir des composés répondant à la formule générale II CH,) O Y cil O* Y,2 I Y, 2 O Y 5 dans laquelle l'un des symboles Y' représente l'hydrogène et les couples que l'on peut former avec les autres symbo- les Y' représentent chacun un radical: X /R 1 c'_ 1 Y c R 2 avec des composés de formule générale III: U CO X I 3 I (III) formules dans lesquelles R 1, R 2, Z, U et W ont les signifi- cations qui ont été données à la revendication 1 et X repré- sente un atome d'halogène, de préférence de chlore ou de brome, éventuellement en présence d'accepteurs d'acides et/ou d'un catalyseur. 5. Procédé de préparation de dérivés phénoxy-5 benzpoylues de pentitols selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir des composés répondant à la formule générale IV: CH O Y 1 ' 12 I CH O Y' '1 1 ' 2 CH o Y'' CH O Y'' 1 I U 2V 4 CH O Y 4 C 2 O -Y''5 (IV) dans laquelle l'un des substituants Co- Ho-, O z et les couples que l'on peut former stituants Y" représentent chacun un XC R 1 1 c 1 R 2 Y" représente un radical avec les autres sub- radical: avec des composés répondant à la formule générale V: U CF 3O X (V) j w formules dans lesquelles Z, R 1, R 2, U et W ont les significa- tions qui ont été données à la revendication 1 et X repré- sente un atome d'halogène, de préférence de chlore ou de brome, en présence d'accepteurs d'acides et/ou d'un catalyseur. 6. Produit à action herbicide, caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé selon l'une quel- conque des revendications 1 à 3. 7 Produit à action herbicide selon la reven- dication 6, caractérisé en ce qu'il contient également des supports et/ou des adjuvants. 8. Produit à action herbicide selon la reven- dication 6, caractérisé en ce qu'il contient un composé qui a été préparé selon l'une des revendications 4 et 5.