Brevet FR2516748A1 — publié le 19830527

La présente invention a pour objet des compositions herbi- cides contenant, en tant que matières actives, un dérivé d'amino-4 chloro6 alkylthio-5 pyrimidine répondant à la formule S(O) R 1 Cl NH 2 N N N R NR 2 3 dans laquelle N est 0, 1 ou 2, R est un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, R 2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone et R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, et du Pyridate ou thio- carbonate de 0-(chloro-6 phényl-3 pyridazinyle-4) et de S-octyle. L'invention concerne également un procédé de destruction des mauvaises herbes dans les cultures de céréales, en particulier l'orge et le blé d'hiver, et dans les cultures de mais mettant en oeuvre lesdites compositions. Les composés de formule (I) sont des composés herbicides connus, qui ont la propriété de détruire un grand nombre de plantes adventices monocotylédones et dicotylédones dans les cultures de blé, orge, riz et mais (cf demandes de brevet au Japon n O& 6335/77 et 92162/77 publiées sous les numéros 92789/78 et 27580/79 et les demandes de brevet européen publiées sous les numéros 0 000 681 et 0 024 260). Le Pyridate est également un composé herbicide connu qui, lorsqu'il est appliqué en post-levée, détruit les plantes adventices dicotylédones dans les cultures de céréales, mais, sorgho et colza. Il a en outre été proposé d'associer certains des composés de formule ( 1) avec des dérivés herbicides de l'urée (cf demande de brevet européen publiée sous le numéro O 013 636) Mais, il n'a pas été proposé jusqu'ici d'associer les composés herbicides de formule (I) au Pyridate. Comme dérivé de formule (I) utilisable dans les composi- tions herbicides selon l'invention, on peut citer en particulier la diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine (composé dénommé A par la suite), l'éthylamino-2 amino-4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine (composé dénommé B par la suite) et la diamino-2,4 chloro-6 méthyl- sulfinyl-5 pyrimidine (composé dénommé C par la suite). Dans les compositions herbicides selon l'invention, le rapport en poids composé de formule (I) va de 0,6 à 2,4. Pyridate Outre les matières actives précédemment citées, les compo- sitions herbicides selon l'invention peuvent contenir les additifs inertes (diluants solides ou liquides, agents dispersants, agents mouillants, agents émulsifiants, tensio-actifs, etc) habituellement utilisés en agriculture pour diluer les matières actives et faciliter leur mise en suspension aqueuse De tels additifs inertes sont bien connus de l'homme de l'art Comme diluants solides, on peut citer en particulier le talc, la silice, le kieselguhr, le kaolin, la craie, la terre de diatomées et l'argile Comme diluants liquides on peut citer en particulier l'eau, les huiles minérales et des solvants orga- niques tels que le benzène et le xylène Comme agents dispersants, on peut citer les lignosulfonates, en particulier les lignosulfonates de sodium, et les sels de sodium des produits de condensation d'acides naphtalènesulfoniques avec le formaldéhyde, par exemple les sels de sodium des produits de condensation de l'acide naphtalènesulfonique et du formaldéhyde et les sels de sodium des produits de condensation ternaires d'acide naphtalènesulfonique, d'acide ph Cnolsulfonique et de formaldéhydeo Comme agents mouillants, agents émulsifiants et tensio- actifs, on peut citer des composés non-ioniques tels que les esters partiels d'acides gras et de sorbitan connus sous la marque de commerce Span, les produits de condensation des esters précédents avec l'oxyde d'éthylène connus sous la marque de commerce Tween, les produits de condensation d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène connus sous la marque de commerce Pluronic et les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec &es alkylphénols ou avec des alcools gras comme l'alcool 16748 :3 laurique, l'alcool oléique et l'alcool cetylique, et des composés anioniques tels que les alkylsulfonates de sodium connus sous la marque de commerce Ekazol, les alkylarylsulfonates de métaux alcalins comme le dodécylbenzènesulfonate de sodium et le dibutylnaphtalèns- sulfonate de sodium, et les sels alcalins des sulfates d'alcools gras. Les compositions herbicides selon l'invention peuvent se présenter sous forme de granulés solides, poudres pour poudrage, poudres mouillables, suspensions aqueuses, émulsions ou solutions dans un solvant organique Elles sont présentées de préférence sous forme de poudres mouillables contenant, outre les matiàres actives, un diluant solide (charge), un agent dispersant et un agent mouillant. Pour préparer les compositions selon l'invention, on mélange intimement, suivant des procédés connus en soi, les divers constituants, c'est-à-dire les deux matières actives et éventuellement les additifs inertes, les deux matières actives étant introduites dans les propor- tions indiquées précédemment. Les compositions selon l'invention présentent, vis-à-vis de certaines plantes adventices dicotylédones que l'on trouve dans les cultures de céréales et de mais (par exemple le chénopode et la morelle), un effet de synergie, c'est-à-dire que leur efficacité her- bicide sur ces plantes adventices est nettement supérieure à celle que l'on pourrait attendre à partir des résultats obtenus avec le composé de formule (I) seul et avec le Pyridate seul Un tel effet est inattendu. Les compositions selon l'invention conviennent pour le désherbage des céréales, en particulier l'orge et le blé d'hiver, et pour le désherbage du mais Pour le désherbage des céréales et du mais, les compositions selon l'invention sont appliquées sur la surface cultivée, en post-levée de la plante culture, la dose totale de matières actives appliquée étant de 1 100 g/ha à 2 200 g/ha, et de préférence voisine de 1 500 g/ha. L'exemple suivant illustre l'invention sans la limiter. EXEMPLE Les matières actives employées sont soit le composé de formule (I) seul, soit le Pyridate seul, soit des mélanges contenant le composé de formule (I) et le Pyridate dans le rapport pondérai: Composé de formule (I) = 0,6 Pyridate Composé de formule (I) 12 = 1,2 Pyridate Composé de formule (I) ou = 2,4 Pyridate ies matières actives sont formulées sous forme de poudres mouillables ayant la composition indiquée ci-après: Pour le composé de formule (I): Poudre mouillable contenant composé de formule (I) 80 % en poids agent mouillant (Pluronic L 92) 1,5 % en poids agent dispersant (lignosulfonate de sodium) 4 % en poids Charge: Silice précipitée 0,5 % en poids Talc * 14 % en poids Pour le Pyridate: Poudre mouillable contenant 45 % de matière active connue sous la dénomination "Lentagran". Pour les mélanges de matières actives contenant le composé de formule (I) et le Pyridate: Poudres mouillables obtenues en mélangeant les quantités appro- priées des deux poudres mouillables précédentes. 16748 Les poudres mouillables sont diluées dans l'eau avant emploi et les bouillies aqueuses ainsi obtenues sont pulvérisées, à raison de 1 000 1/ha, sur les plantes testées âgées de 15 jours. Les dilutions sont calculées de façon à apporter les doses de ma- tibre active indiquées dans le tableau Les plantes testées sont d'une part le blé et le mais (plantes cultures), d'autre part le chénopode et la morelle (plantes adventices) Les essais correspon- dant aux diverses plantes et aux divers types de traitement ont été répétés cinq fois et les résultats moyens ont été enregistrés pour chaque plante et chaque type de traitement. Les résultats moyens obtenus sont rassemblés dans le tableau ci-après, dans lequel l'efficacité herbicide vis-à-vis des plantes adventices et la phytotoxicité vis-à-vis des plantes cultures sont exprimées par une note de 0 à 10, 0 correspondant à une effica- cité herbicide ou à une phytotoxicité nulle et 10 correspondant à une destruction totale de la plante adventice ou de la plante culture. Dans le tableau figurent également, dans la colonne effica- cité herbicide calculée, les valeurs que l'on obtiendrait pour les compositions contenant simultanément le composé de formule ( 1) et le Pyridate dans le cas d'une simple additivité des effets des composants. Les valeurs calculées sont obtenues à l'aide de la formule de Colby EX Ey Exy = EX + Ey X Y dans laquelle E est l'efficacité herbicide du produit X appliqué à la dose m g/ha, Ey est l'efficacité herbicide du produit Y appliqué à la dose N g/ha et EXY est l'efficacité herbicide additive à laquelle on peut s'attendre lorsqu'on applique simultanément m g/ha du produit X et N g/ha du produit Y. La comparaison des valeurs calculées et des valeurs obser- vées montre que les compositions selon l'invention contenant un composé de formule (I) choisi parmi les composés A, B et C et du Pyridate présentent un effet de synergie L'efficacité herbicide observée pour ces compositions est supérieure à l'efficacité herbicide additive Exy, TABLEAU f Phytotoxicité vi s-à-vis E 1 ff' -icacité herbicide vis-à-vis de la plante adventice Dose de matière de la plante culture ________________ Matière active active apportée Chenopode I Morelle en g/ha _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ i Blé Mals Observée Calculée Observée i Calculée Composé A idem Composé 8 Composé C idem Pyridate idem Composé A + Pyridate idem idem Composé B + Pyridate idem Composé C + Pyridate idem idem idem 1 200 1 200 1 000 + 500 + 1 000 1 200 + 1 000 + 500 + 1 000 + 500 + I 000 I 200 + 500 I 200 + I 000 O 1,5 0,5 O 0,8 o 0,5 O 0,4 1,5 0,7 1,2 O 0,3 0,5 I o o O O o O 0,3 O O O O O O o O 0,5 ,4 a 6,7 7,9 a ,1 7,2 4 I 6 I 8,5 6,5 s 1 7, i 4,4 6,8 8,2 ,2 7,3 3, 6 6,4 ,2 7, 3 Ln I 0 % j i i RE V E N D I C A T I O N S 1 Compositions herbicides caractérisées en ce qu'elles contiennent simultanément, comme matières actives, un dérivé d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine de formule: S(O)n R 1 C + g NH 2 N N N R R 2 3 dans laquelle N est O, 1 ou 2, R 1 est un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, R 2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone et R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 è 5 atomes de carbone, et du Pyridate, le rap- port en poids Composé de formule (I) Pyridate dans les compositions étant de 0,6 à 2,4. 2 Compositions herbicides selon la revendication 1, carac- térisées en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi la diamino2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine, l'éthylamino-2 amino-4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine et la diamino-2,4 chloro-6 méthyl- sulfinyl-5 pyrimidine. 3 Compositions herbicides selon l'une quelconque des revendi- cations 1 et 2, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous forme de poudres mouillables contenant, outre les matières actives, un diluant solide, un agent dispersant, et un agent mouillant. 2 516748 4 Procédé de désherbage des céréales et du mais, caracté- risé en ce qu'on applique sur la surface cultivée, en post-levée de la plante culture, une composition telle que définie dans chacune des revendications 1 à 3, la dose totale de matières actives appli- quée étant de 1 100 g/ha à 2 200 g/ha. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la composition appliquée est sous forme d'une bouillie aqueuse.