Brevet FR2518558A1 — publié le 19830624

La présente invention a pour objet de nouveaux com Dosés monoazolques et leur préparation. Ces composés peuvent être utilisés comme colorants de dispersion, en particulier pour la teinture rapide. L'invention concerne plus particulièrement les composés monoazolques de formule I R' OR 3 X R__ 4 RR (I) dans laquelle R 1 signifie NO 2 ou CN, R 2 signifie CN ou un halogène, R 3 signifie un groupe alkyle en C-C 4, R 4 signifie un groupe méthyle ou éthyle, R 5 signifie un groupe alkyle en C 1-C 8, et R 6 signifie -CH 2 CHOH-CH 2-OCO(H 2 CH 20 a R 7, -CH 2-CHOH-C 6 H 5, -CH n signifie 2 ou 3. Lorsqu'un symbole apparait plus d'une fois dans une-formule, les significations sont indépendantes l'une de l'autre et peuvent être identiques ou diffé- rentes. Par halogène, on entend le fluor, le chlore le brome et l'iode, plus préférablement le chlore et le brome. Lorsque R 6 signifie un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 4, il s'agit de préference 2 4 ' ilsaitd rééec d'un groupe -CH 20 H-R 4 et -(CH 2)b OH o b signifie l, 2 ou 3 Les groupes alcoxy en C 1 -C 4 préférés sont les groupes méthoxy et éthoxy. De préférence, R 3 et R 4 signifient le groupe méthyle. De préférence, R 5 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, plus préférablement un groupe alkyle en C 1-C 3 et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle. Les composés de formule I-préférés sont ceux répondant à la formule II R 1 N 2 N=N) N'(I dans laquelle R 1 et R 2 sont tels que définis précédemment, R' et Ri signifient un groupe méthyle, O 10 R signifie un groupe alkyle en Cl-C 4, et R 6 signifie un groupe -CH 2-CHOH-CH 2-0-(CH 2 CH 20)a R ou, lorsque R 1 et R 2 signifient tous les deux CN, également -CH 2-CHOH-C 6 H 5, -CH(C 6 H 5)CH 20 H, -CH 2-CH 2-O-CO-R 3, -C-CH 2 CH 2-O-CO-NHR 3 ou un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 3, ou bien, lorsque R 5 signifie un groupe méthyle ou éthyle, également un groupe hydroxy-alkyle linéaire ou ramifié -n C 2-C 3, et *R; signifie un groupe phényle non substitué ou substi- tué par un ou deux groupes choisis parmi Cl, Br, OH, méthyle et alcoxy en C-C 4, ceux correspondant à la formule III' Ri OR 1 3 R' R R 6 a * 2 4 dans laquelle R 3, R 4 et R sont tels que définis'précédemment, et R' et R' signifient CN, et R 6 signifie un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié R 6 a en C 2-C 3, -CH 2-CH 2-0-CO-NHR 3, -CH 2-CH(R 4)-O-CONHR 3, -CH 2-CH 2-OCOR 3, -CH 2-CH(R 4)-O-CO-R 3, -CH 2 CH(C 6 H 5)OH ou -CH(C 6 H 5)-CH 20 H,, et ceux correspondant à la formule IV RR la 3 RR I NO 2 Q)-N _Q iR(v) a R 6 b dans laquelle R et R sont tels que définis précédemment, 3 4 m Rla signifie NO 2, la 2 R 2 a signifie CN, Cl ou Br, R' signifie un groupe méthyle ou éthyle, et R 6 b signifie un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 3 ou un groupe 5-hydroxy-^-phénoxypropyle. Dans les composés de formule II, R' signifie de préférence -CH 2-CHOH-CH 2-O(CH 2 CH 2 O) R 7 2 2 a, o a et R; sont tels que définis précédemment. __ _ Dans les composés de formule III, R 3 et R 4 signifient de préférence un groupe méthyle,R 5 signifie un groupe - alkyle en C 1-C 3 et R 6 a un groupe acétoxyéthyle. Dans les composés de formule IV, de préférence R Ia est tel que défini précédemment, R 2 a signifie C 1 ou Br, R 3 et R 4 signifient un groupe méthyle, R 5 signifie un groupe méthyle ou éthyle et R 6 b un groupe 5-hydroxy- t -phénoxypropyile. Les composés de formule I particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R 1 signifie NO 2, R 2 signifie Cl ou Br, R 3 et R 4 signifient méthyle, R 5 signifie méthyle ou-éthyle, plus préférablement méthyle, et R 6 un groupe -CH 2-CHOH-CH 2-OC 6 H 5 ou - -CH 2 CH 20 H. Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I on fait réagir le diazolque d'une amine de formule V R N Q q H 2 (V) R 2 avec un composé de formule VI OR 3 Do A (VT) R 4 R formules dans lesquelles R 1 à R 6 sont tels que définis précédemment. Les composés de formule V et VI sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues à partir de composés connus. Les composés azolques de formule I o R 1 et/ou R 2 signifient des groupes cyano, peuvent préparés à partir des composés de formule Rlb OR 3 NO 2 O N = o R 2 b R 4 dans laquelle Rlb signifie Cl, Br, I ou NO 2, R 2 b signifie Cl, Br ou I, et R 3 & R 6 sont tels que définis précédemment, par substitution du ou des atomes d'halogène par un groupe cyano, La substitution du ou des atomes d'halogène - par un groupe cyano peut être effectuée selon une variété de procédés connus. L'invention concerne également l'utilisa- tion des composés monoazoiques de formule I comme colorants de dispersion. Les préparations tinctoriales des composés de formule I peuvent être préparées selon des méthodes connues, par exemple par broyage en présence d'un agent de dispersion ou de charge, suivi éventuellement d'un séchage sous pression réduiteou par atomisation. Avec ces préparations on peut, après addition d'une quantité plus ou moins importante d'eau; teindre en bain long ou court, foularder ou imprimer. Les composés de formule I montent bien en suspension aqueuse sur les substrats textiles consti- tués, en totalité ou en partie, de matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthé- tiques Ils montent particulièrement bien sur, les substrats textiles constitués, en totalité-ou en partie, de polyestersaromatiqueslinéaires, d'hémipenta-acétate de cellulose, de triacétate de cellulose ou de poly- amidessynthétiques. La teinture et l'impression peuvent être effectuées selon des méthodes connues, par exemple comme décrit dans le brevet francais n'1 445 371 Les composés de formule I sont utiles dans le procédé de teinture rapide, en particulier pour la teinture rapide du polyester Dans ce procédé, on immerge le substrat dans un bain de teinture situé dans un appareil de teinture, on chauffe a 130 en l'espace de 20 à 30 minutes et on maintient le bain à cette température pendant seulement 20 minutes. Les teintures obtenues avec les composés de formule I présentent de bonnes solidités générales, en particulier de bonnes solidités à la lumière, à la thermofixation, à la sublimation et au _lis sage. L'invention concerne également les matières organiques hydrophobes à poids moléculaire levé, synthétiques - ou semi-synthétiques, qui ont été teintes, foulardées ou imprimées à l'aide des composés monoazoîques de formule I. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont toutes indiquées en degrés Celsius. Exemple 1 On mélange 122 parties d'acide sulfurique concentré et 35 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40 %, en prenant soin que la température du mélange ne dépasse pas 20 . A ce mélange, on ajoute 26,2 parties de 2-bromo-4,6-dinitroaniline et on agite pendant 4 heures, tout en maintenant la température du mélange entre 15 On ajoute lentement cette 'solution, tout en agitant et en refroidissant à une température comprise entre -5 et 0 , à une solution de 30,1 parties de N-méthyl- N( 5-hydroxy -phénoxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline et de 50 parties d'acétate de sodium dans 500 parties d'acide acétique glacial et 750 parties d'un mélange d'eau et de glace Pendant la copulation, la température est maintenue entre O et 5 par addition supplémentaire de glace La copulation terminée, on filtre eproduit, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il__ soit exempt de sel et d'acide, et on agite le produit pendant -la nuit dans -une quantité' fraiche de 3000 parties d'eau. Z;2518558 On chauffe ensuite le mélange à 90 et on le maintient à cette température pendant 4 heures Après filtra- tion, lavage, séchage et recristallisation dans I'acé- tate d'éthyle, on obtient le produit de formule NO 2 CH 3 CH B 5 3 - 02 N N=N Q Br C 3 CH CHCH 20-C 6 H 5 OH Il teint le polyester-en une nuance bleu-marine présen- tant de bonnes solidités Le colorant est également très bon dans le procéde de teinture rapide. Exemple 2 A un mélange de 200 parties d'acide acetique glacial, de 40 parties d'acide sulfurique et de 35 parties d'acide nitrosylsulfurique,formé à une tempe- rature inférieure à 10 , on ajoute 24,2 parties de 2-bromo-4-nitro-6cyano-aniline selon le procédé-de l'exemple 1 et la solution est ajoutée ensuite à un mélange de 26,5 parties de N-propyl-N-( 5-acétoxyéthyl)- p-crésidine -et de 50 parties d'acetate-de sodium dans 500 parties d'acide acétique glacial et 750 parties d'un mélange d'eau et de glace Pendant 1-a copulation, la temperature est maintenue entre O et 5 par addition supplémentaiire _- de clace La copulation terminéee, on filtre le oroduit, on le lave avec de l'eau jusqu'à neutralité et on l'agite pendant la nuit dans une portion fraîche de 3000 parties d'eau. Apres filtration, séchage et recristallisation dans l'acétate d'éthyle, on dissout le produit dans 400 parties de diméthylformamide, on ajoute 9 parties de Cu CN et on agite à 70 pendant 24 hieures-, la solution bleu rougeâtre devient bleu verdâtre et le produit précipite à l'état cristallisé Après refroidissement de la masse réactionnelle, on filtre le produit, on le lave à l'eau et on l'agite pendant une heure à la température ambiante dans une quantité franche de 300 parties d'eau, de 10 parties d'acide chlorhydrique concentré et de 20 parties de chlorure ferrique On filtre ensuite le produit, on le lave à l'eau, on le sèche et on le recristallise dans îo l'acétate d'éthyle, ce qui donne le composé de formule CN OCH -C/ H CH 2 CCH 20 COCH 02 N =N 2:2 N N CH CH 2 CH 2 CH 3 3 Il teint le polyester en une nuance bleue. Exemples 3 à 103 En procédant comme décrit à l'exemple 1 ou 2, on obtient les composés de formule dans laquelle R 1 à R 6 ont les significations données dans le tableau suivant: TABLE AU LEX,, EX 1 R __ R 6 Rl 4 Rj I 2 3 '-CH-C -CH l t-4 O Lcî 2 3 -CH -CH 2 CH 2 OH -CH -CH 3 l O c 4 do do do do do l do do do do do Br 6 do do do do do F 7 -C 2 H do -CH 3 do do Br 3 do do do do do CI 9 do do -C 2 5 do do Cl -CH 3 -CH 2 CHOHCH 3 -CH 3 do do Br il -C 2 H 5 do do do do CI 12 do - CH 2 CHOHC 22 H 5 do do do Br 1 3 CH 3 -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 5 do do do C 1 14 do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 4-4-Cl do do do Br do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 4-3-)H do do do Br 16 do -CH CPOHCH 2 OC 6 H 4OCH -CH do do Br 2 2 64 3 C H d o B 17 do -CH CHOHCH 20 OC H -2-OH -CH do do do 2 2 64 3 18 -C 2 H 5 -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 5 do do do do. 19 do do do do do CI do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 4-4-0 H do do do i Br 21 do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 3-3-OH-4 C 1 do do do c I I I I il _ TR 22 -C 3 H 7 -CH 2 CHOHCH 2 OC 6 H 5 -CH 3 -CH 3 -NO 2Br 23 do -CH 2 CHOHCH 2 C 6 H 4-3-OHdo do do CI 24 -C 4 H -CH 2 CHOHCH 2 C 6 H 5 do do do Br -CH 3 -CH 2 CHOHCH 2 OCH 2 c H=c H 2do do do Br 26 -C 2 H 5 do do dodo do Br c O o I I 27 -CH -CH CHOHCH 20 CH 2 C-=CH do do do Br 3 -CH 2 CHOHCH 2 OC Hz 2 C C 28 -C 2 H do do do do Br 29 -C 3 H 7 do do do do Br - CH 3 -CHCHOCH 2 OCH 2 CH 2 OCH 5do do do Br 31 do do do do do CI 32 do - CH 2 CHOHCH 2 OCH 2 CH 2 OC 6 H 4 -4-Cldo do do Br 33 -C 2 H 5 -CH 2 CHOHCH 20 CH 2 CH 20 C 6 H 5do -C H do Br 34 -C 3 H 7 do do -CH do C do - CH 2 CHOHCH 2 OCH 2 CH 2 oc 6 H 4 4-OCH 3d D do doC Br 36 do -CH CHOHCH OCH CH OC H do do -N 2 37 -CH 3 -CH CHO'n 6 C H do do do Br 38 do -CH(C 6 5)CH 2 OH do do do Br 39 do -CH 2 CHOHC 6 H 5 do do do CI do -CH(CH)CHOH do do do C 2 41 -CH 25 do do do do Br 42 do CH 2 CHOHC H do do do Br 2 65 43 -CH 7 do do do do Br 44 do -CH(C 6 H 5)CH 20 H do do do Br -CH 3 -2 CHCH 20H do do do CN 46 -(CCH 3 do do do CN do 47 -CH 3 -C 2 CH -0-CO-NH-C 2 H 5 do do -N 2 do. 48 do -CHCH CH 2 OH do do -CN do. 49 -C 2 H C-C CH 2 CH 2 H do do -NO 2do. -C 3 H 7 -CH 2 CH 20-CO-HC 2 H5 do do -CN do. 51 do -2 CH 2 doOdo do do do. 52 do do -C H 7 ddo do do. 53 -CH 3 -CH 2 CHCHCH 3 C 3 7 53 -CH 3 -CH CHOHCIH -CH 3 do -NO do. -C 3 273 2 I l IEX 1 R 5 |JR 1 R 1 1 1 1 | 2 |e 1 54 -CH 3 -CH 2 CHOHCH 3 -CH CH 3 -CN -CN - do -CH 2 CHOHC 2 H do do -No do. 2 25 2 56 -CH 7 -do do do -Cri do. ,3 57 -CH -CH CHOHCH 6 H do do do do. 3 2 265 d o o 58 do do do do -NO 2 do. 59 do -CH 2 CHOHOC H 4-4-Cl do do -CN do. do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 3-2,5-di-Cldo do do -do. 61 do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 3-2,4-di-Cldo do do ' do. 62 -C Ho CHOHCHOCH 4-3-OH do do do do. -C 2 2 64 d d d. 63 do -CH 2 CHOHCH 2 OC H -2-OH do do do do. 64 do -CH 2 CHOHCH 2 OC 6 H 4-4-CH 3do do do do. do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 4-3-CH 3do do do do. 66 do -CH 2 CHOHCH 20 C 6 H 3-2-CH 3-4-C 1do do do do. 67 do -CH 2 CHOHCH 2 OC 6 H 4-4-OCH 3do do do do. 68 do -CH 2 CHOHC Ho 20 C 6 H 3-3-OH-4 Cldo do do do. 69 do -CH C Ho HCH OC H -3-OCH 3 do do do do. 2 '264 do 3 o o o do -CH 2 CHOHCH 2s C 6 H 5 -C 2 H do do do | 71 -CH 5 do -CH 3 do -No 2 do 72 do do do do -CN do. 73 -C Hdo do do do do d -3 H 7 74 -CH 3 do do -C do do. do -CH 2 CHOHCH 2 OCHCH=CH do -CH 3-NO 2 do. -76 do do do do -CN do. 77 -C 2 H 5 do do do NO 2 do. 78 do do do do -CN do. 79 -C 3 H 7 do do do l-O 2 do. do do -C 2 H,5do -CN do 81 -C 4 U do -CH 3 do do do l 83 -CH do do do -CH do. 84 -H-CH 3 -2 CHOHCH 2 OCHICH OC do do No 2 do do -CH 2 CHOHCH 2 OCH 2 CH 2 OC 6 H 4-4-OHdo do -C do. Les colorants des exemples 3 à 103 teignent le polyester enune tonalité bleue(ceux des exemples 3 à 44 produisent une tonalité bleu-marine), présentant de bonnes solidités. Exemple d'application a) Préparation tinctoriale Dans un bécher de 150 ml on agite, au moyen d'un agitateur bipaletournant A 150-200 tours/minute, un mélange constitué de 10 9 du colorant de l'exemple 1, de 9,3 g de lignine sulfonate de sodium et de 25 ml EX R R 6 R 3 4 R R o __ 3 4 86 -C H -CH 2 CHOHCH OCH 2 CH 2 OC 6 H-C 2 H-CH -N -CN 2 2 2 2 65 25 3 2 87 -C 3 H 7 do -CH 3 do -CN do. 88 -CH 3 -CH 2 CHOHC 6 H 5 do do -NO 2do 89 do -CH(C 6 H 5)CH 2 H do do do do. do do do do -CN do. 91 do -CH 2 CHOHC 6 H 5 9 do -CH 2 CHOHC 6 H 5 do do do do. 92 -C 3 H 7 do do do do do. 93 do -CH(C 6 H 5)CH 20 H do do do do. 94 do do do do -NO 2do. do -CHCH OHC 6 H 5 do do do do. 96 C 4 H 9 do do -C 2 H 5-CN do. 97 do -CH(C 6 H 5)CH 2 OH do do do do- 98 -C 3 H 7 -CH 2 CH(CH 3)-OCOCH 3 do -CH 3 do do. 99 do -CH 2 CH(CH 3)-00 C 2 H do do do do. l O 0 do -(CH 2)3-OCOCH 3 do do do do I l Ol H 3 -CH 2 CH 2 CH 20 H do do -NO 2 Ci 102 do do do do do Br 103 do -CH 2 CHOHCH 20 CH 2 CH=CH Cldo do do Cl d'eau déminéralisée Lorsqu'il se forme une pate homo- gène, on -augmente progressivement la vitesse d'agi- tation jusqu'à un maximum de 1500-2000 tours/minute tout en ajoutant 156 g ( 85 ml) de perles de quartz ( 31 5/31 7 1:1), jusqu'à ce que la surface tourne lentement Tout en refroidissant avec un bain à circulation d'eau, on broie lentement le mélange jusqu'à ce qu'un échantillon fluide ne produise pas d'anneau sur du papier filtre On réduit la vi- tesse d'agitation à 500 tours/minute et on ajoute une solution de 9,3 g de lignine sulfonate de sodium et de 20 ml d'eau déminéralisée, ce qui provoque la fluidisation de la masse On agite bien la masse pendant encore 10 minutes, on la filtre sur verre fritté G 2 et on la rince avec environ 300 ml d'eau déminéralisée. La dispersion a un p H de 9,0 à 9,5 On ajuste le p H de cette dispersion à 6,5 par addition d'une solution à 10 % d' acide phosphorique. On évapore ensuite la dispersion à siccité et on la pulvérise finement dans un broyeur. A la place du colorant de l'exemple 1, on peut utiliser l'un quelconque des colorants des exemples 2 à 103 en une quantité appropriée. b) Teinture rapide Dans un appareil de teinture à haute tempé- rature contenant 100 parties d'un bain de teinture chauffé à 70 , on introduit 5 parties d'un tissu-de polyester nettoyé Le bain de teinture est constitué de 0,1 partie de la préparation tinctoriale du colorant de l'exemple 1 obtenue ci-dessus sousa)Let. de 2 parties de sulfate d'ammonium, le reste pour 100 parties étant constitué par del'eau et le bain étant ajuste à p H-5 par addition d'acide formique On ferme ensuite l'appareil de teinture, on chauffe à 1300 en l'zespace de 20 minutes et on maintient à cette température pendant encore 20 minutes Après refroidissement, on retire le substrat du bain de teinture, on le rince, on le savonne, on le rince à nouveau et on le sèche On obtient ainsi une teinture bleue intense très unie, présentant de bonnes solidités générales. Le bain de teinture restant est pratiquement complé- tement épuisé On a constaté en fait qu'un échantillon du bain de teinture prélevé dès que la température 'du bain atteignait 1300, présentait déjà un taux d'épui- sement de 90 %. A la place de la préparation tinctoriale du colorant de l'exemple 1, on peut utiliser les prépa- rations tinctoriales des colorants de l'un quelconque des exemples 2 à 103. 6. REVENDICATIONS 1. Nouveaux composés monoazolques, caracté- risés en ce qu'ils répondent à la formule I - R OR i \R 6 4 2R 4 6 dans laquelle R 1 signifie NO 2 ou CN, R 2 signifie CN ou un halogène, R 3 signifie, un groupe alkyle en C-C 4, R 4 signifie un groupe méthyle ou éthyle, R 5 signifie un groupe alkyle en C 1-C 8, et R 6 signifie -CH 2 CHOH-CH 2-O(CH 2 CH 20)a R 79 -CH 2-CHOH-C 6 H 5, CH( C 6 H 5) -CH 20 H, (CH 2) n-O-CO-NHR 3, -CH 2-CH(R 4)-O-CO-NHR ou bien, 1-orsque R 1 et R 2 signifient tous lesdeux CN, R 6 peut signifier également -(CH 2)n-O-CO-R 3, -CH 2-CH(R 4)-O-CO-R 3, ou un groupe hydroxyalkyle à chaîne linéaire ou ramifié en C 2 C 4 ou encore, lorsque R 5 signifie un groupe méthyle ou éthyle, R 6 peut signifier en plus-un groupe hydroxy-alkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 4, et R 7 signifie un groupe phényle non substitué ou substitué par un ou deux groupes choisis parmi Cl, Br, OH, méthyle et alcoxy en Ci-C 4, benzyle non substitué ou substitué par un ou deux groupes choisis parmi C 1, Br, OH, méthyle et alcoxy en et C 1-C 4, et lorsque a signi'fie O,-R 7 signifie également un groupe allyle non substitué ou substitué par un halogène et un groupe propyne-2-?le non substitué ou substitué&par un halogène, a signifie O ou 1, et N signifie 2 ou 3. 2. Un composé monoazolque selon la reven- dication 1, caractérisé en ce que R 3 et R 4 signifient tous les deux un groupe méthyle. 3. Un composé monoazoïque selon la reven- dication 1 ou 2, caractérisé en ce que R 5 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4. 4. Un composé monoazolque selon la reven- dication l, caractérisé en ce qu'il répond à la formule II R X Ri z 2 4 '/ 6 (II) 2 Ri dans laquelle R 1 et R 2 ont les significations données à la reven- dication 1, R 5 et R signifient un groupe méthyle, R signifie un groupe alkyle en C 1-C 4, et R% signifie un groupe -CH 2-CHOH-CH 2-0-(CH 2 CH 2 O)a R ou, lorsque R 1 et R 2 signifient tous les deux CN, également -CH 2CHOH-C 6 H 5, -CH(C 6 H 5)c H 20 H, -CH 2-CH 2-O-CO-R 3, -CH 2 CH 2-O-CONHR 3 ou un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 3, ou bien, lorsque R 5 signifie un groupe méthyle ou éthyle, également un groupe hydroxy-alkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 3, et R signifie un groupe phényle non substitué ou substi- tué par un ou deux groupes choisis parmi CI, Br, OH, méthyle et alcoxy en C 1-C 4. 5. Un composé monoazolque selon la reven- dication 4, caractérisé en ce que R 6 signifie -CH 2-CHOH-CH 2 O(CH 2 CH 2 O)a R o a possède la signification donnée à la revendication 1 et R' a la signification donnée à la revendication 4. 6. Un composé monoazoque selon la reven- dication 1, caractérisé en ce qu'il répond a la formule i II R' 'OR 03 R' /5 2 R R 6 a 4 dans laquelle R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 1, R est tel que défini à la revendication 4, R et R 2 signifient CN, et R 6 a signifie un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 3, -CH 2-CH 2-O-CO-NHR 3, -CH 2-CH(R 4)-0-CONHR 3, -CH 2-CH 2-OCOR 3, -CH 2-CH(R 4)-O-CO-R 3, -CH 2 CH(C 6 H 5)O O ou -CH(C 6 H 5)-CH 20 H. 7 Un composé monoazolque selon la reven- dication 6, caractérisé en ce que R 3 et R 4 signifient un groupe m Othyle, R signifie un groupe alkyle en C 1-C 3 et R 6 a un groupe acétoxy-éthyle. 8. Un composé monoazo'que selon la reven- dication 1, caractérisé en ce qu'il rébond à la formule IV R- Rla 3 R NO (IV) 2 a \ R 6 b dans laquelle R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 1, Rla signifie NO 2, R 2 a signifie CN, C 1 ou Br, R' signifie un groupe méthyle ou éthyle, et R 6 b signifie un groupe hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C 2-C 3 ou un groupe -hydroxy-'-phénoxypropyle. 9. Un composé-monoazolque selon la reven- dication 8, caractérisé en ce que R 2 a signiiifie C 1 ou Br, R 3 et R 4 signifient un groupe méthyle, RI signifie un groupe méthyle ou éthyle, èt R 6 b signifie un groupe 9-hydroxy--phénoxypropyle. 10. Un composé monoazoïque Belon la reven- dication 1, caractérisé en ce que R 1 signifie NK 02, R 2 signifie Cl-ou Br, R 3 et R 4 signifie un groupe méthyle, R 5 signifie un groupe méthyle ou éthyle et R 6 signifie -CH 2-CHOH-CH 2-O:C 6 H 5 ou -CH 2 CH 20 H. 11. Un procédé de préparation des composés de formule I spécifiésàa la revendication 1, caracté- risé en ce qu'on fait réagir le diazolque d'une amine de formule V (V) avec un composé de formule VI - OR 3 R 4 >:R formules dans lesquelles R 1 à R 6 sont tels que définis à la revendication 1. 12. Un procédé de préparation des composés monoazolques selon la revendication-1 et répondant à la formule I dans laquelle R 1 et/ou:R 2 signifient-' des groupes cyano, caractérisé en ce que dans un. composé de formule R OR 3 R ", '";' R 2 b R 4 dans laquelle Rlb signifie Cl, Br, I ou NO 2, R 2 b signifie C 1, Br ou I, et R 3 à R 6 sont tels que définis à la revendication 1, on substitue le ou les atomes d'halogène représentés par R 2 b et/ou Rlb, par un groupe cyano 13 L'utilisation des composés monoazolques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 10, comme colorants de dispersion. 14. L'utilisation des composés monoazolques spécifies à l'une quelconque des revendications I à 10, comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage-ou l'impression des matières organiques hydrophobes à poids moléculaire éleve, synthétiques Ou semi-synthétiques. 2518558. 15. L'utilisation descomposés monoazoiques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à , comme colorants de dispersion pour la teinture, le foulardage ou l'impression de substrats textiles constitués, en totalité ou en partie, de polyesters aromatiques linéaires, d'hémipenta-acétate de cellu- lose de triacétate de cellulose, ou de polyamides synthétiques. 16. L'utilisation des composés monoazolques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à , comme colorants de dispersion pour la teinture rapide du __olyester 17. 'Une préparation tinctoriale, caractérisée en ce qulelle contient un composé monoazolque tel que spédifié à l:Mune quelconque des revendications 1 à , et un agent de dispersion ou de charge. 18. Les matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-syn- thétiques, caractérisées en ce qu'elles ont été teintes, foulardées ou imprimées avec un composé monoazoique tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 10. 19. Les substrats textiles constitués, en totalité ou en partie, de polyesters aromatiques linéaires,d'hémipenta-acétate de cellulose, de tri- acétate de cellulose ou de polyamides synthétiques, caractérisés en ce qu'ils ont été teints, foulardés ou imprimés avec un composé monoazolque tel que spéci- fié à l'une quelconque des revendications 1 à 10.