Brevet FR2523407A1 — publié le 19830923

La présente invention concerne un aliment, et plus particulièrement un aliment contenant une quantité efficace d'un arôme fruité, végétal ou d'aiguilles de pin vertes. La saveur est un facteur important de l'accep- tation des aliments L'augmentation de l'utilisation d'aliments préparés a conduit à un développement de la recherche de nouveaux arômes augmentant ou réhaussant la saveur. Le brevet US N O 3 870 800 délivré à Pittet et coll déclare qu'il concerne de nouveaux procédés de modification des propriétés organoleptiques de matières consommables telles que des aliments, etc et des com- positions pour réaliser ces procédés et un mode opéra- toire pour la préparation d'un certain nombre de dérivés du (méthylthio) butane Le brevet US N O 3 825 640 délivré à Pittet et coll déclare qu'il concerne des procédés de modification des propriétés organoleptiques du tabac et de substituts du tabac et une composition pour réali- ser ces procédés, celle-ci contenant un certain nombre de dérivés du (méthylthio)butane Le brevet US no 3 904 556, également délivré à Pittet et Coll, déclare qu'il concerne de nouveaux procédés de modification des pro- priétés organoleptiques des matières consommables, telles que des aliments, etc, et des compositions pour réali- ser ces procédés et des modes opératoires pour la prépa- ration d'un certain nombre de dérivés du (méthylthio)bu- tane Ces brevets déclarent dans les exemples XVII que du 4-(méthylthio) butyrate d'éthyle est ajouté à une sauce au fromage pour augmenter les notes habituellement présentes dans le fromage fait en surface et pour aug- menter l'intensité de la saveur du fromage Dans les exemples XX, ce composé est ajouté au tabac pour réhausser le caractère d'ananas d'une saveur de fruit destinée à un tabac Dans les exemples XXI, ce composé est ajouté à une formule de parfum pour communiquer une note frui- tée ylang jasmin à une composition d'huile essentielle florale. La présente invention concerne un aliment com- prenant une certaine quantité d'un composé ayant la structure suivante: S CH 3 O I II CH 2 C (CH 2)n C UC 2 H 5 R R dans laquelle R et R' désignent indépendamment soit l'hydrogène, soit un groupe alkyle en C 1 à C 3 et nest soit zéro soit un. On a trouvé que l'invention permettait de réhausser la saveur fruitée ou végétale des aliments ou d'augmenter leur saveur d'aiguille de pin verte ou frui- tée. L'invention concerne un aliment contenant une certaine quantité d'un composé répondant à la formule: S CH 3 O CH -C (CH 2) C o C 2 5 R R' dans laquelle R et R' désignent indépendamment soit l'hydrogène, soit un groupe alkyle en C 1 à C 3 et N est soit zéro soit un. Ces composés augmentent ou réhaussent les saveurs de l'aliment. Le terme "augmente" utilisé ici à propos des saveurs signifie que l'on fournit ou communique un carac- 'tère ou une note de saveur à des substances qui seraient sans celà douces, relativement insipides, ou que l'on augmente les caractéristiques de saveur existantes lorsqu'une saveur naturelle ou synthétique est déficiente à un égard ou à un autre, ou que l'on complète l'impres- sion de saveur existante en modifiant sa qualité, son caractère ou son goût. Le terme "réhausse", utilisé ici à propos des saveurs alimentaires, désigne l'intensification d'une caractéristique ou note de saveur ou d'arome sans modi- fication de sa qualité Ainsi le "réhaussement" d'une saveur ou d'un arôme signifie que l'agent de réhausse- ment n'ajoute aucune note de saveur supplémentaire. Le terme "aliment" désigne ici a la fois des solides et des liquides, et des matières ingérables ou des matières mâchables mais non ingérables telles que la gomme à mâcher Ces matières ont habituellement, mais non nécessairement, une valeur nutritive Ainsi, les aliments comprennent des soupes, des aliments à prépa- ration rapide, des boissons, des desserts à la gélatine, des produits laitiers, des bonbons, des légumes, des céréales, des boissons sans alcool, des casse-croûtes, etc En général, les saveurs de ces composés sont fruitées, ce sont à titre d'exemple non limitatif, des saveurs d'ananas, de fraise, de baies Lorsque N = 0, R est l'hydrogène et R' est un groupe méthyle, par exem- ple, le composé est le 2-méthyl-thio-isobutyrate d'éthy- le, la saveur de l'aiguille de pin s'ajoute à la saveur fruitée. Le taux auquel le composé aromatisant est effi- cace dans les aliments est en général dans l'intervalle de 0,004 à 20 parties par million et de préférence de 0,04 à 10 parties par million par rapport à l'aliment tel qu'il est consommé. Les composés de l'invention peuvent être prépa- rés à partir des bromo acides correspondants par réac- tion avec Na SCH pour former les méthylthio acides, puis estérification dans l'éthanol pour donner le compose. Le 2-méthylthioisobutyrate d'éthyle a été préparé par synthèse conformément au mode opératoire suivant: Dans un ballon à fond rond de 2000 ml, on ajoute 1000 ml d'alcool absolu On y ajoute 27,5 g de sodium métallique, l'addition s'effectuant en 3 portions avec agitation On refroidit le mélange à 00 C, et on ajoute 24 ml de méthyl mercaptan On agite cette solu- tion pendant 1 heure à 00 C puis on ajoute 100 g d'acide a-bromo isobutyrique On chauffe ensuite le mélange sous reflux pendant 2 heures Après réaction, on verse le mélange dans 600 ml d'eau, on acidifie à p H 3 avec HC 1 et on extrait à l'éther On lave la couche éthérée avec Na Cl saturé, on la sèche sur sulfate de sodium et on la concentre. On reprend le résidu dans 2000 ml d'alcool absolu auxquels on ajoute 25 ml d'éthérate de BF 3 On chauffe ce mélange sous reflux pendant 2 heures, puis on le partage entre 400 ml d'eau et 300 ml d'éther On sépare la couche éthérée et on la lave avec du Na HCO 3 saturé, du Na Cl saturé, on la sèche sur Na SO 4 et on la concentre On distille le résidu sous pression réduite, ce qui donne 24 g de 2-méthyl-thioisobutyrate d'éthyle. Le composé a une saveur d'aiguilles de pin vertes/fruits à baies caractéristiques. On ajoute le 2-méthylthioisobutyrate d'éthyle obtenu à un taux de 0,045 ppm à un dessert à la gélatine aromatisé à la fraise Ce dessert a une meilleure saveur qui peut être décrite comme ayant davantage d'impact du type vert/frais que le dessert à la gélatine aromati- sé à la fraise servant de témoin qui ne contenait pas de 2-méthylthioisobutyrate d'éthyle. Exemple_ 2 On prépare par sytnhèse d'une manière analo- gue d'autres composés aromatisants à partir des acides bromo ou chloro substitués correspondants On obtient des composés qui présentent les caractéristiques de saveur suivantes Composé Caractère de la saveur 3méthylthiobutyrate d' éthyle ananas/ fraise 4-méthyl-3-méthylthiobutyrate d' éthyle 3-méthyl-3-méthylthiobutyrate d' éthyle 2-méthylthiobutyrate d' éthyle ananas f ruitée/ ananas fane de carotte REVENDICATIONS 1 Aliment comprenant une certaine quantité d'un composé ayant la structure suivante: S CH O 1 3 Il CH 2 -C (CH 2)n C OC 2 H 5 1 I I R R' dans laquelle R et R' sont indépendamment soit l'hvdro- gène, soit un groupe alkyle en C à C 3 et N est soit O soit 1. 2 Aliment suivant la revendication 1, carac- térisé en ce qu'il est ingérable. 3 Aliment suivant la revendication 1, carac- térisé en ce que le composé est présent dans une quanti- té efficace pour conférer une saveur fruitée, végétale ou d'aiguille de pin à l'aliment. 4 Aliment suivant la revendication 1, carac- térisé en ce que la quantité de composé est d'environ 0,004 à environ 20 parties par million par rapport à l'aliment tel que consomme. Aliment suivant la revendication 1, carac- térisé en ce que la quantité de composé est d'environ 0,04 à environ 10 parties par million par rapport à l'aliment tel que consommé. 6 Aliment suivant la revendication 1, carac- térisé en ce que le composé est en quantité efficace pour réhausser la saveur de l'aliment. 7 Aliment suivant la revendication 1, carac- térisé en ce que le composé réhausse la saveur fruitée, végétale ou d'aiguille de pin verte de l'aiment. 8 Aliment contenant du 2-méthylthioisobuty- rate d'éthyle. 9 Aliment suivant la revendication 8, carac- térisé en ce que le 2-méthylthioisobutyrate d'éthyle augmente une saveur d'aiguille de pin verte. Aliment suivant la revendication 8, carac- térisé en ce que la quantité de 2-mâthylthioisobutyrate d'éthyle est de 0, 004 à environ 20 parties par million par rapport à l'aliment tel que consomme. 11 Aliment suivant la revendication 8, carac- térisé en ce que la quantité de 2-méthylthioisobutyrate d'éthyle est d'environ 0,04 à environ 10 parties par million par rapport à l'aliment tel que consommé.