Brevet FR2515486A1 — publié le 19830506

La présente invention concerne des produits à usage oral et un procédé pour leur préparation. Plus particulièrement, l'invention concerne un procédé pour préparer des produits à usage oral notamment des aliments et des boissons en général, des aliments pour animaux et en particulier pour animaux familiers, des cosmétiques, des dentifrices, des médicaments et des tabacs en conférant aux produits un caractère faiblement cariogè- ne ou anti-cariogène net, ainsi qu'une saveur sucrée suffi- sante et une qualité gustative améliorée. On utilise dans la fabrication des produits ali- mentaires des quantités importantes de saccharose qui est un édulcorant typique ayant suffisamment de saveur sucrée et de consistance. Récemment, on a établi que les produits alimen- taires édulcorés, en particulier ceux édulcorés avec du saccharose, provoquent très souvent des caries dentaires. Les caries dentaires se produisent généralement lorsque le saccharose contenu dans les produits alimentaires est transformé par les microorganismes cariogènes bucaux en un glucane insoluble dans l'eau, par exemple le dextrane qui adhère en couches et atteint la surface des dents o il est transformé par fermentation anaérobie en acides or- ganiques qui finalement attaquent l'émail dentaire. Par conséquent, on recherche depuis de nombreu- ses années un procédé pour préparer des produits alimen- taires en utilisant au lieu du saccharose un édulcorant naturel ayant le caractère cariogène le plus faible possi- ble. Bien que certains procédés pour préparer des produits à usage oral en utilisant du saccharose couplé à un amidon-sucre (Coupling Sugar J o un aldosylfructo- side aient été réalisés, ils n'atteignent pas nécessaire- ment les objectifs visés par suite du caractère anti-cario- gène relativement faible des saccharides L'emploi de tel- les saccharides permet d'obtenir un édulcorant faiblement cariogène mais ne fournit pas des produits alimentaires anti-cariogènes visant à éviter les caries dentaires. L'invention a pour objets: un procédé pour préparer des produits à usage oral, y compris des produits alimentaires en général, qui possèdent des propriétés faiblement cariogènes importan- tes; un procédé pour conférer des propriétés anti- cariogènes importantes aux produits; et un procédé pour améliorer les qualités gustati- ves des produits à usage oral pour la consommation humaine ou non humaine ainsi que pour les édulcorer. Ces objectifs ainsi que d'autres sont atteints grâce à un procédé qui comprend la préparation desdits produits avec, ou par addition, d'un ou plusieurs éléments choisis parmi le groupe constitué par les glycosyl mono-, di et tri-glucoses, et leurs produits de réduction ayant des propriétés anti-cariogènes supérieures à celles des é- dulcorants faiblement cariogènes classiques Les modes de réalisation préférés de l'invention vont maintenant être décrits de façon détaillée. L'invention repose sur la découverte que les isomaltosyl mono-, di et triglucoses et leurs produits de réduction ont un caractère faiblement cariogène ou anti- cariogène net ainsi qu'une saveur sucrée souhaitable ce qui rend ces saccharides utiles pour préparer des produits à usage oral possédant des propriétés faiblement cariogè- nes ou anti-cariogènes importantes. Les isomaltosyl mono-, di et tri-glucoses et leurs produits de réduction utile dans l'invention sont des trioses, tétroses et pentoses constitués soit de motifs glu- cosyles, soit de motifs glucosyles et glucitol, qui por- tent un reste d'isomaltosyle sur leurs extrémités molécui- laires Par exemple, on peut utiliser de façon favorable dans l'invention un ou plusieurs des composés suivants: le panose ( 4-O-c-isomaltosyl glucose), l'isomaltotriose ( 6-O-"-isomaltosyl glucose), l'isomaltosyl maltose ( 42-0- "-isomaltosyl maltose), l'isomaltotétraose ( 62-O-"-isomal- tosyl isomaltose), l'isomaltopentaose ( 63-O-0-isomaltosyl isomaltotriose) , le pannitol ( 4-O-Q-isomaltosyl glucitol), l'isomaltotriitol ( 6-O O isomaltosyl glucitol), l'isomal- tosyl maltitol ( 42-O-_-isomaltosyl maltitol), l'isomalto- tétraritol ( 62-O-"-isomaltosyl isomaltitol), et l'isomal- topenta-itol ( 63 O(-isomaltosyl isomaltotriitol) quel que soit le mode de production; par exemple, le panose et l'i- somaltosyl maltose présents en quantités importantes dans un hydrolysat partiel de pullulane obtenu par emploi d'un acide ou d'une enzyme; et l'isomaltotriose, l'isomaltoté- trose et l'isomaltopentose présents dans un hydrolysat par- tiel de dextrane obtenu par emploi d'un acide ou d'en en- zyme, un produit de réaction réversible du glucose obtenu par emploi soit de gluco-amylase (EC 3 2 1 3) ou d'un ca- talyseur acide, ou dans un produit de transfert de glucose, de maltodextrine obtenu par emploi d'O-glucosyl transfé- rase ou de transglucosidase (EC 3 2 1 20). On peut réduire l'un quelconque des isomaltosyl mono-, di et tri-glucoses selon un procédé de réduction classique Par exemple, on place dans un autoclave une solution aqueuse à 40 60 % du ou des saccharides et on ajoute 8 à 10 % de nickel de Raney comme catalyseur En agitant, on chauffe le mélange à 90 140 C et on en effec- tue l'hydrogénation catalytique à cette température sous une pression d'hydrogène de 19,6 à 147 bars Après achève- ment de l'hydrogénation catalytique, on sépare le cataly- seur du mélange réactionnel et on décolore le résidu avec du charbon activé et on le désionise avec des résines échan- geuses d'ions et puis concentre le produit purifié pour ob- tenir un sirop Le sirop peut éventuellement être séché et pulvérisé sous forme d'une poudre. Avant l'emploi, on peut purifier les préparations de saccharide décrites ci-dessus par exemple par fraction- nement en utilisant une colonne de charbon active, une co- lonne de résine échangeuse d'ions, ou par filtration sur gel ou par séparation avec une membrane filtrante élimi- nant le glucose pour obtenir les isomaltosyl mono-, di-, et tri-glucoses très purifiés ou leurs produits de réduc- tion. On a confirmé que les isomaltosyl mono-, di et tri-glucoses et leurs produits de réduction sont des sac- charides pratiquement non cristallins ayant une saveur su- crée désirable et qu'ils sont difficilement fermentés par les microorganismes cariogènes buccaux pour former soit un glucane insoluble dans l'eau soit un acide organique, et qu'ils inhibent la formation d'un glucane insoluble dans l'eau à partir du saccharose Cette confirmation sug- gère qu'on peut les utiliser de façon favorable comme édul- corants faiblement cariogènes ou anti-cariogènes. De plus, les saccharides peuvent de façon avan- tageuse être utilisés pour conférer la viscosité, l'humi- dité, le brillant ou la consistance appropriés aux produits à usage oral et/ou pour éviter la cristallisation de leurs constituants cristallins, ainsi que pour les édulcorer. Bien que l'édulcorant selon l'invention peut ê- tre utilisé tel quel, comme un additif d'édulcoration des produits, son emploi combiné avec un ou plusieurs édulco- rants par exemple le saccharose, le sirop de mais,le glu- cose, le maltose, le sucre isomérisé, le miel, le sucre d'érable, le sorbitol, le maltitol, le lactitol, la dihy- drocharcone, l'ester méthyliqu 4 Ée la L-aspartyl phénylala- nine, la saccharine, la glycine, l'alanine, la glycyrrhi- zine, le stévioside, l'O-glycosyl stévioside, est souhaita- ble par suite de son pouvoir sucrant relativement faible. Egalement, l'édulcorant selon l'invention peut être utilisé s'il est nécessaire avec une charge, par exem- ple la dextrine, l'amidon ou le lactose; un arôme; ou un agent colorant. Contrairement au saccharose, le caractère anti- cariogène important de l'édulcorant permet de l'employer comme matière principale ou secondaire pour former divers produits alimentaires destinés à la prévention des caries dentaires. La saveur de l'édulcorant s'harmonise bien avec les substances à saveurs acides, salées, amères, astringen- tes ou exquises utilisées dans les produits alimentaires en général, pour améliorer leurs qualités gustatives * par exemple, dans des assaisonnements tels que la sauce soja, la sauce soja en poudre, la pâte de soja, la pâte de soja en poudre, la mayonnaise, les sauces d'assaisonnement, le vinaigre, le vinaigre en poudre, les extraits pour aliments de type chinois, les sauces, le ketchup, le roux au curry, les extraits pour ragoûts et potages, les assaisonnements mixtes et le sirop de table; des sucreries et des pro- duits de boulangerie et pâtisserie tels que le pain, les biscuits, les biscuits secs, les galettes, les tartes, les gelées, les "castella", les puddings, les crèmes au beurre, les crèmes au lait, les crèmes pour choux, les gauffres, les gâteaux mousseline, les beignets, les chocolats, les chewing-gums, les caramels au beurre, la pâte de riz et les bonbons; des desserts congelés tels que les crèmes glacées et les sorbets; des sirops; des pâtes telles que la pâte de farine, la pâte d'arachide et la pâte de fruits; des aliments conservés tels que les confitures et les mar- melades; les pickles et les produits en saumure tels que les fruits et les légumes; les produits dérivant de la viande tels que le jambon et les saucisses; les produits à base de poisson tels que le jambon de poisson et les sau- cisses de poisson; des plats du jour tels que la salade de pommes de terre; des aliments en flacon et en boîte tels que ceux dérivant de la viande, des fruits et des lé- gumes; des boissons non alcoolisées telles que le café, le cacao, les jus, les boissons pétillantes, les boissons à base de lait suri et les boissons à base de yogourt; et de menus aliments tels que les puddings, les gâteaux chauds, les jus et le café. En plus des emplois généraux décrits ci-dessus, l'édulcorant peut être utilisé de façon favorable pour améliorer les qualités gustatives d'aliments pour animaux et notamment pour animaux domestiques, d'abeilles, de vers à soie ou de pdissons ainsi que pour améliorer les qualités gustatives des tabacs, des dentifrices, des rouges-à-lè- vres, des crèmes pour lèvres, des médicaments pour l'ad- ministration interne, des cachets, des gouttes contenant de l'huile de foie, des cachous, des agents de rafralchis- sement de la bouche ou desgargarismes, quelles que soient leurs formes finales c'est-à-dire liquide, pâteuse ou so- lide. Il ressort des descriptions précédentes que le terme "produits à usage oral" tel qu'on l'utilise ici en- globe tous les produits que l'on peut employer oralement, par exemple les aliments et les boissons en général, les tabacs, les aliments pour animaux et notamment pour ani- maux familiers, les cosmétiques et les médicaments en plus de l'édulcorant selon l'invention. Comme procédé pour préparer ces produits avec, ou par addition du saccharide, on peut dans l'invention utiliser un procédé quelconque tant qu'il permet d'attein- dre l'objectif visé, par exemple le malaxage, le mélange, la dissolution, le trempage, le revêtement, l'application ou l'injection. Bien que les teneurs du saccharide dans les pro- duits puissent être librement choisies du fait qu'il empê- che pratiquement l'apparition des caries dentaires, si on incorpore le saccharide aux produits avec du saccharose, la teneur nécessaire pour une inhibition notable est de 5 % ou plus et de préférence de 10 % ou plus. Les expériences suivantes expliquent de façon plus détaillée la présente invention. EXPERIENCE 1 Préparation d'une solution enzymatique produisant un glu- cane insoluble dans l'eau. On ensemence avec une culture de Streptococcus mutans 6715 un milieu liquide constitué d'une solution aqueuse à 3,5 % de Brain Heart Infusion Broth, fournie par Nissui Seiyaku Co, Ltd, Komagome, Toshima-Ku, Tokyo, Japon, et on cultive à 370 C pendant 18 heures Après achè- vement de la culture, on sépare la culture en un précipité cellulaire et un surnageant On ajoute ensuite au surna- geant du sulfate d'ammonium jusqu'à 60 % de la saturation et on dialyse le précipité obtenu contre du tampon phos- phate 0,1 M (p H 7,2) pour obtenir une solution aqueuse contenant l'enzyme On titre l'enzyme de la façon suivante: on incube à 370 C pendant 9 heures une solution mélangée constituée de 1 ml de solution aqueuse de saccharose 0,2 M, 1 ml d'eau, 1 ml de tampon phosphate 0,1 M contenant 0,05 % p/v de Na N 3 et 0,5 ml de la solution enzymatique (moins de 0,05 unité) puis on centrifuge le mélange ré- actionnel On ajoute au précipité obtenu 4 ml de solution 0,5 N d'hydroxyde de sodium puis on incube à cette tempé- rature pendant encore 1 heure pour dissoudre le précipité puis on mesure la quantité de glucane insoluble dans l'eau formée au cours de la réaction enzymatique Une unité de l'enzyme est par définition la quantité d'enzyme qui trans- fère une/ Lmol de glucose à partir du saccharose au glucane insoluble dans l'eau en 1 minute. EXPERIENCE 2 Formation de glucane insoluble dans l'eau à partir de cer- tains saccharides. On étudie la formation de glucane insoluble dans l'eau à partir de certains saccharides Comme expérience, on remplace le saccharose de la solution mélangée pour 1 ' essai enzymatique par un des saccharides indiqués dans le tableau I et on confirme qu'il n'y a pratiquement pas de formation de glucane insoluble à partir des sacchari- des. EXPERIENCE 3 Effet de certains saccharides sur la formation de glucane insoluble dans l'eau à partir du saccharose On étudie les effets de certains saccharides sur la formation de glucane insoluble dans l'eau On dé- termine la formation de glucane insoluble dans l'eau et son inhibition selon la méthode d'essai enzymatique décri- te dans l'expérience 1 si ce n'est que la solution mélan- gée contient du saccharose ou du saccharose et un des sac- charides indiqués dans le tableau I On effectue l'expé- rience comme suit:on incube à 37 C pendant 16 heures une solution mélangée et constituée de 1 ml de solution aqueu- se de saccharose à 4 % p/v, 1 ml de solution aqueuse à 4 % p/v de chacun des saccharides indiqués dans le tableau I, 1,5 ml de tampon phosphate 0, 1 M contenant 0,05 % p/v de Na N 3 et 0,5 ml de la solution enzymatique ( 0,02 unité) et on détermine la formation de glucane insoluble dans l'eau dans le mélange réactionnel selon la méthode d'essai enzy- matique. Dans une expérience témoin, on remplace 1 ml de la solution de saccharide précédemment décrite par la même quantité d'eau. Les résultats figurent dans les colonnes A et B du tableau I o figurent les quantités de glucane insolu- ble dans l'eau formées (Mg/ml) et le degré d'inhibition (%) de la formation du glucane insoluble dans l'eau On calcule le degré d'inhibition à partir de l'équation sui- vante: A degré d'inhibition (%) = 100 A x 100 o A et B sont les quantités respectives du glucane inso- luble dans l'eau formée (lg/ml) lorsque la solution mélan- gée contient du saccharose ou du-saccharose et chacun des sacchar ides. TABLEAU i Sac char ide A L Lg/ml) Saccharose Saccharose fi et il et nl Il Il Il il i, Il tu méthyl-"-D- glucose 2-désoxy glucose N-acétyl glucosamine turanose lactulose gentiobiose cellobiose mélibiose tréhalose nmaltulose nisomaltose lévanbiose inulobiose nmaltose maltotriose panose isopanose isomialtotriose 6-kestose maltotétraose isomaltosyl mnaltose isomaltotétra- ose o O O O 24 92 i 11 18 94 5 B (%) c M% TABLEAU 1 (su A ( Saccharide Saccharose plus isomalto- penta-ose " plus isomalto- pentaose " plus érythritol plus xylitol " plus sorbitol " plus mannitol " plus maltitol " plus isomaltitol " plus lactitol " plus maltotriitol plus pannitol n plus isopannitol " plus isomalto- triitol " plus maltotétra- itol plus isomaltosyl maltitol " plus isomalto- tétra-itol " plus maltopenta-itol " plus isomaltopenta- itol ite) mg/ml) 286 - B (%) C (%) 60 3 - 7 - 8 - - 7 - - Comme le tats expérimentaux de la formation de montrent de façon évidente les résul- des colonnes, on obtient une inhibition glucane insoluble dans l'eau de 70 % ou plus lorsqu'on emploie-l'isomaltosyl mono-glucose, c' est-à-dire le panose ou isomaltotriose; l'isomaltosyl di- glucose, c'est-à-dire l'isomaltosyl maltose ou l'isomalto- tétraose;l'isomaltosyl tri-glucose, c'est-à-dire l'isomal- topentaose; ou leurs produits de réduction, c'est-à-dire le pannitol, l'isomaltotriitol, l'isomaltosyl maltitol, l'isomaltotétra-itol ou l'isomaltopenta-itol L'inhibi- tion plus élevée atteignant environ 90 % ou plus que l'on observe lors de l'emploi de l'isomaltosyl di ou tri-glu- cose est remarquable L'emploi de l'isomaltose ou du mal- tose provoque un degré d'inhibition relativement élevé qui est cependant inférieur à celui obtenu par emploi de l'isomaltosyl mono-, di-, ou tri-glucose. Pour étudier en détail l'inhibition de la for- mation d'un glucane insoluble dans l'eau à partir du sac- charose, une autre expérience a été effectuée en réduisant les quantités de chaque saccharide à des teneurs de 10 % par rapport au saccharose Un mélange constitué de 1 ml d' une solution aqueuse de saccharose à 4 % p/v, 1 ml de solu- tion aqueuse à 0,4 % p/v de chacun des saccharides indiqués dans le tableau I, 1,5 ml de tampon phosphate 0,1 M con- tenant 0,05 % p/v de Na N 3 et 0,5 ml de la solution enzyma- tique ( 0,02 unité) a été incubé à 37 C pendant 16 heures et la formation de glucane insoluble dans l'eau dans le mélange réactionnel a été déterminée selon la méthode d'essai enzymatique Les résultats figurent dans la colon- ne C du tableau I o les degrés d'inhibition de la forma- tion du glucane insoluble dans l'eau (%) ont également été calculés avec l'équation précédemment indiquée. * Comme le montrent de façon évidente les résul- tats expérimentaux qui figurent dans la colonne C du tableau I, seule une inhibition extrêmement faible a été obtenue avec l'emploi d'isomaltose ou de maltose tandis qu'une inhibition atteignant environ 45 à 60 % a été obtenue avec les isomaltosyl mono-, di ou tri-glucoses, c'est-à-dire le panose, l'isomaltotriose, l'isomaltosyl maltose, l'iso- maltotétra-ose ou l'isomaltopenta-ose, malgré leurs faibles teneurs, c'est-à-dire 10 % seulement par rapport au saccha- rose Le degré d'inhibition d'environ 55 à 60 % obtenu avec l'emploi d'isomaltosyl di ou tri glucoses est remarqua- ble Ces résultats viennent confirmer les possibilités d'em- ploi des saccharides comme édulcorants faiblement cariogè- nes ou anti-cariogènes. EXPERIENCE 4 Formation d'acide La formation d'acide organique à partir de cer- tains saccharides par Streptococcus mutans a été étudiée. La souche 6715 de Streptococcus mutans a été cultivée comme dans l'expérience 1 et les cellules obtenues par centrification de la culture ont été lavées avec une so- lution de chlorure de sodium à 0,9 % p/v puis à nouveau centrifugées On a incubé à 37 C pendant 30 minutes 2 ml d'une solution mélangée constituée de 0,2 ml de la suspen- sion cellulaire, préparée à partir d'environ 100 ml de culture, 1 > 5 ml du tampon de Stephan décrit ci-après et 0,3 ml de solution aqueuse de chacun des saccharides indi- qués dans le tableau II puis on a mesuré le p H du mélange réactionnel Le tampon de Stephan a été préparé selon le procédé indiqué par R M Stephan et coll, Journal of Dental Research, Vol 26, pp 15-41 ( 1947) Dans une fiole jaugée de 100 ml, on introduit 1 ml de solution I, préparée par dissolution de 17,89 g de Na 2 HPO 4 12 H 20, 7,92 g de KOH et 6,81 g de KH 2 PO 4 dans l'eau pour obtenir un volume final de 100 ml et on ajoute environ 90 ml d'eau. On ajoute à la fiole 1 ml de solution II préparée par dis- solution de 4,54 g de KH 2 P 04, 0,32 g de Mg SO 4 7 H 20, 0,57 g de Ca SO 4 2 H 20 et 10 ml de solution d'acide chlorhydrique à 3,5 % dans l'eau pour obtenir un volume final de 100 ml et on dilue le mélange avec une quantité additionnelle d'eau pour obtenir 100 ml de tampon de Stephan (p H 7,0). Lep résultats figurent dans le tableau II o la formation d'acide organique à partir des saccharides peut être évaluée à partir des p H. Voir Tableau II à la page suivante. TABLEAU II Saccharidepl Saccharose 4,0 L-arabinose 7,0 L-sorbose 7,0 L-rhamnose 7,0 D-galactose 7,0 D-mannose 5,5 D-glucose 4,0 Méthyl-O"-D-glucose 7,0 2désoxy glucose 7,0 N-acétyl glucosamine 7,0 Turanose 7,0 Lactulose 7,0 Gentibiose 7,0 Cellobiose 7,0 Mélibiose 7,0 Tréhalose 7,0 Maltulose 7,0 Isomnaltose 7,0 Lévànbiose 6,5 Inurobiose 4,5 Maltose 4,0 Maltotriose 5,0 Panose 7,0 Isopanose, 7,0 Isomialtotriose 7,0 6-kestose 6,8 Maltotétraose 5,3 Isomaltosyl maltose 7,0 Isomualtotétra-ose 7,0 Isomaltopenta-ose 7,0 Maltopenta-ose 5,6 Erythritol 7,0 Xylitol 7,0 TABLEAU II (suite) Saccharide p H Sorbitol 7,0 Mannitol 7,0 Maltitol 7,0 Isomaltitol 7,0 Lactitol 7,0 Maltotriitol 7,0 Pannitol 7,0 Isopannitol 7,0 Isomaltotriitol 7,0 Maltotriitol 7,0 Isomaltosyl maltitol 7,0 Isomaltotétra-itol 7,0 Maltopenta-itol 7,0 Isomaltopenta-itol 7,0 Les résultats expérimentaux, comme indiqué dans le tableau II, confirment qu'il n'y a pas de formation d' les acide organique avec / présents isomaltosyl mono-, di-, ou tri-glucoses c'est-à-dire le panose, l'isomaltotriose, 1 ' isomaltosyl maltose, l'isomaltotétraose ou l'isomaltopenta- ose ou de leurs produits de,éduction, c'est-à-dire le panni- tol, l'isomaltotriitol, I'isomaltosyl maltitol, l'isomalto- tétra-itol ou L'isomaltopenta-itol. A partir des résultats expérimentaux décrits ci- dessus, on peut conclure que les présents isomaltosyl mono-, di-, et tri glucoses et leurs produits de réduction sont difficilement fermentables par les micro-organismes cario- gènes buccaux en acide organique ou en glucane insoluble dans l'eau et qu'ils inhibent fortement la formation d'a- cide à partir du saccharose. Les modes de réalisations décrits ci-après sont purement illustratifs et ne limitent en rien la portée de l'invention. 15486 EXEMPLE 1 Edulcorant On dissout du pullulane dans une solution d'a- cide chlorhydrique 0,66 N pour obtenir une concentration de 10 % p/v puis on incube la solution obtenue à 950 C pen- dant 30 minutes Ensuite on refroidit la solution mélangée à 40 'C et on ajoute de l'hydroxyde de sodium pour obtenir un p H de 4,5. En maintenant -la température, on ajoute au mélan- ge une gluco-amylase (EC 3 2 1 3) fournie par Seikagaku- Kogyo Co Ltd, Tokyo, Japon, à raison de 29 unités par g de pullulane solide et on soumet à une enzymolyse pendant 4 heures suivie d'une incubation de 15 minutes du mélange réactionnel à 950 C pour arrêter l'enzymolyse. On décolore le mélange réactionnel en utilisant du charbon activé, on désionise avec des résines échangeu- ses d'ions sous la forme H et OH et on concentre sous vide pour obtenir une concentration de 30 % p/p. On garnit une colonne d'acier inoxydable munie d'une enveloppe ayant un diamètre intérieur de 6,2 cm d'un lit de 10 m de "Dowex 50 WX 4 (Mg 2) qui est une résine é- changeuse de cations fortement acide du commerce sous la forme du métal alcalino-terreux (produit de Dow Chemical Company, Midland, Michigan, U S A) sous forme d'une sus- pension aqueuse. En maintenant la température dans la colonne à 600 C, on lui applique le concentré à raison de 3 % v/v par rapport au volume du lit puis on fractionne en chargeant de l'eau chaude à 600 C avec une vitesse spatiale de 0,2 puis on recueille les fractions ayant des teneurs en panose de 80 % ou plus. On décolore ensuite les fractions, on les désio- nise, on les concentre, on les sèche sous vide et on les pulvérise de façon habituelle pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'environ 5 % par rapport au pullulane solide de départ. La composition des sucres du produit en poudre est la suivante: maltose = 0,6 %; isomaltose = 2,5 %; panose = 85,5 %; isomaltosyl maltose = 9,7 % et penta-ose et oligosaccharides supérieures = 1,7 %. La saveur sucrée désirable du produit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène. EXEMPLE 2 Edulcorant En maintenant la température à 45 C et le p H à ,0, on ajoute à une solution aqueuse à 5 % de pullulane une f-amylase fournie par Seikagaku-Kogyo Co Ltd, Tokyo, Ja- pon, et de la pullulanase (EC 3 2 1 41) un produit de Haya- shibara Biochemical Laboratories, Inc, Okayama, Japon, en des quantités respectives de 1 000 unités par gramme de pullulane solide et 100 unités par gramme de pullulane so- lide et on effectue une enzymolyse pendant 48 heures suivie d'une incubation de 15 minutes du mélange réaction- nel à 95 C pour arrêter l'enzymolyse Ensuite on purifie le mélange réactionnel et on le concentre comme dans 1 ' exemple 1. On garnit 4 colonnes d'acier inoxydable munies d'une chemise, ayant un diamètre intérieur de 5,4 cm de lits hauts de 5 m de "XT-1022 E (Na+)", qui est une résine échangeuse d'ions fortement acide du commerce sous la for- me métal alcalin (produit de Tokyo Chemical Industries, Kita-ku, Tokyo, Japon) sous forme d'une suspension aqueuse et on monte les colonnes en cascade pour obtenir une hau- teur totale du lit de 20 m. En maintenant la température des colonnes à 75 C on leur applique le concentré à raison de 10 % v/v par rap- port au volume du lit puis on fractionne en chargeant de l'eau chaude à 75 C avec une vitesse spatiale de 0,13 puis on recueille les fractions ayant des teneurs en isomaltosyl maltose de 70 % ou plus. Comme dans l'exemple 1, on purifie les fractions, on les concentre, on les sèche sous vide et orles pulvéri- se pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'environ 52 % par rapport au pullulane solide de départ. La composition des sucres de la poudre produite est la suivante: disaccharides = 8,2 %; panose = 11,8 %; isomaltosyl maltose = 75,6 %; et penta-ose et oligosaccha- rides supérieurs = 4,4 %. La poudre relativement peu sucrante du produit est utile comme édulcorant faiblement cariogène et pour conférer à des produits alimentaires la viscosité et/ou l'humidité appropriées. EXEMPLE 3 Edulcorant A une solution aqueuse de glucose à 70 % p/p on ajoute une gluco-amylase immobilisée, préparée selon le procédé décrit dans le brevet japonais n-124 494/80 et on incube le mélange à 50 'C à p H 4,8 pour obtenir un produit de réaction réversible du glucose avec une teneur en iso- maltotriose de 10,2 %. En maintenant à 750 C la température d'une colon- ne garnie d'une préparation fraîche de la même résine que celle utilisée dans l'exemple 2, on lui applique une solu- tion à 45 % p/p du produit de réaction réversible à raison de 5 % v/v par rapport au volume du lit puis on fractionne en chargeant de l'eau chaude à 750 C à une vitesse spatiale de 0,2 et on recueille les fractions ayant des teneurs en isomaltotriose de 30 % ou plus. Comme dans l'exemple 1, on purifie les fractions, on les concentre, on les sèche sous vide et on les pulvé- rise pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'environ 40 % par rapport au pullulane solide de départ. La composition des sucres du produit en poudre est la suivante: glucose = 4,2 %; isomaltose = 32,6 %; isomaltotriose = 34,5 %; isomaltotétra-ose = 19,6 %; et oligosaccharides supérieurs y compris l'isomaltopenta-ose = 9,1 %. La saveur sucrée souhaitable du produit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène. EXEMPLE 4 Edulcorant On incube à 100 C pendant 60 minutes une solu- tion aqueuse de dextrane à 20 % p/p préparée par dissolu- tion de dextrane dans de l'acide sulfurique I N et on neu- tralise avec de l'hydroxyde de sodium 6 N On ajoute ensui- te du méthanol à la solution pour obtenir une concentra- tion de 75 % v/v et on recueille la couche supérieure puis on chasse le méthanol On désionise la solution obtenue en utilisant des résines échangeuses d'ions de forme H et OH et on concentre sous vide pour obtenir une concentration de 60 % p/p. On transforme de façon habituelle la résine utilisée dans l'exemple 2 en la forme K+ et on en garnit une colonne d'acier inoxydable munie d'une chemise ayant un diamètre intérieur de 6,2 cm pour obtenir un lit haut de 10 m. En maintenant la température de la colonne à 60 C, on lui applique le concentré à raison de 3 % v/v par rap- port au volume du lit puis on fractionne en chargeant de l'eau chaude à 60 C à une vitesse spatiale de 0,3 puis on recueille les fractions ayant des teneurs en isomalto- tétra-ose de 30 % p/p ou plus. Comme dans l'exemple 1, on purifie les fractions, on les concentre, on les sèche sous vide et on les pulvéri- se pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'environ 60 % par rapport au dextrane solide de départ. La composition des sucres du produit en poudre est la suivante: isomaltose = 9,2 %; isomaltotriose = ,3 %; isomaltotétra-ose = 37,3 %; isomaltopenta-ose = 21,6 %; et oligosaccharides supérieurs y compris les hexa-oses = 6,6 %. La saveur sucrée désirable du produit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène. EXEMPLE 5 Edulcorant Un mélange édulcorant préparé par mélange de 1 kg d'un sirop d;/altose hydrogéné ( de teneur en humi- dité 25 %) et 250 g d'un édulcorant obtenu comme dans 1 ' exemple 1 a un pouvoir sucrant comparable à celui du sac- charose et on peut l'utiliser de façon avantageuse comme un édulcorant diététique pour les personnes dont l'apport calorique est limité, par exemple les diabétiques ou les obèses, ainsi que comme édulcorant faiblement cariogène. Le mélange édulcorant résiste bien à la réaction de brunissement par chauffage et on peut donc de façon a- vantageuse l'utiliser pour cuire différents produits ali- mentaires bouillis ou cuits au four en risquant moins une coloration indésirable, ainsi que pour leur conférer une humidité appropriée ou un brillant. EXEMPLE 6 Edulcorant On pulvérise avec une petite quantité d'eau une poudre obtenue par mélange de 900 g de saccharose, 300 g d' un "-glucosyl stévioside du commerce, 1 ' forme cubique. Le produit est un édulcorant faiblement cario- gène idéal, d'excellente qualité gustative et dont la sa- veur sucrée souhaitable est comparable à celle du saccha- rose. L'addition d'eau dissout aisément le produit et une solution glacée peut être utilisée comme boisson non alcoolisée sans traitement ultérieur. EXEMPLE 7 Bonbon dur En chauffant, on dissout 3 kg d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 2 dans 10 1 d'une solution aqueuse à 55 % de saccharose et on concentre le mélange sous vide pour obtenir une teneur en humidité inférieure à 2 % Ensuite, on mélange au concentré 100 g d'acide citri- que et de petites quantités d'un arôme de citron et d'un agent colorant et on façonne le mélange de façon habituel- le pour obtenir le produit désiré. Le produit est un bonbon dur faiblement cario- gène idéal Après 6 mois de repos, le produit ne présente aucune cristallisation du saccharose qui le constitue. EXEMPLE 8 Chewing-gum Après ramollissement par chauffage de 2 kg de gomme de base, on ajoute à la gomme de base 2 kg de poudre de maltose, 3 kg de poudre de saccharose, 2 kg d'un édulco- rant en poudre obtenu comme dans l'exemple 4 et de petites quantités de menthol et d'agent colorant et on malaxe con- venablement le mélange de façon habituelle en utilisant un cylindre puis on façonne pour obtenir le produit désiré. Le produit est un chewing-gum faiblement cario- gène idéal ayant d'excellentes propriétés de mastication. EXEMPLE 9 Chocolat On malaxe suffisamment une composition constituée de 40 kg de pâte de cacao, 10 kg de beurre de cacao, 5 kg d'un édulcorant en poudre obtenu comme dans l'exemple 1, 7 kg de saccharose, 3 kg de maltitol cristallin et 20 kg de lait entier et on place le mélange dans un raffineur pour réduire la taille de ses particules On transfère ensuite le contenu dans une bassine, on ajoute 500 g de lécithine, et on malaxe pendant 2 jours à 50 'C On place ensuite le contenu dans une machine à façonner, on solidifie et on façonne de façon habituelle pour obtenir le produit dé- siré. Le produit est un chocolat faiblement cariogène idéal dont la saveur et l'arôme sont doux et qui, par stockage, ne présente pas d'efflorescence de sucre ni de graisse. EXEMPLE 10 Boisson au lait sûri Après pasteurisation à 80 'C pendant 20 minutes de 10 kg de lait écrémé, on refroidit le lait à 40 'C et on ajoute 30 g d'un inoculum de fermentation puis on incu- be pendant 10 heures entre 35 et 370 C Ensuite on homogé- néise le produit de culture et on ajoute 4 kg d'un édul- corant en poudre obtenu comme dans l'exemple 3, 1 kg de saccharose et 2 kg de sirop de sucre isomérisé,puis on incube à nouveau à 70 'C pour effectuer la pasteurisation. Après refroidissement à la température ambiante, on ajoute au mélange une petite quantité d'arôme et, finalement, on embouteille pour obtenir le produit désiré. Le produit est une boisson à base de lait s ri ayant un arôme et une saveur sucrée et acide harmonisés. EXEMPLE 11 Confiture de fraises On fait bouillir ensemble dans une bassine 15 kg de fraises fraîches, 6 kg de saccharose, 2 kg de mal- tose, 4 kg d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 2, g de pectine et 10 g d'acide citrique pour obtenir le produit désiré puis on conditionne le produit en bocaux. Le produit est une confiture de fraises peu cariogène idéale avec un arôme et un éclat excellents. EXEMPLE 12 "TSUKUDANI" On traite 250 kg de viande hachée crue frais pour éliminer le sable qui y adhère, or fait tremper dans une so- lution acide puis on découpe en carrés de façon habituelle. On fait ensuite tremper la viande hachée crue dans une solu- tion mélangée constituée de 212 ml de sauce soja, 318 ml d' une solution d'amino-acide, 70 g d'un-édulcorant obtenu com- me dans l'exemple 4 et 20 g de saccharose On porte le mé- lange à ébullition et on ajoute 10 g de glutamate de sodium et 8 g de caramel. On fait ensuite bouillir le mélange pour obtenir le composé désiré, le "'TSUKUDANI" qui est un aliment conser- vé de style japonais typique. Le produit est un "TSUKUDANI" appétissant peu ca- riogène ayant une saveur, un arôme, une couleur et un éclat excellents. EXEMPLE 13 Comprimé On malaxe suffisamment une composition constituée de 50 g d'acide acétylsalicylique, 4 g d'amidon de mais et 14 g d'un édulcorant en poudre obtenu comme dans l'exemple 1 et on façonne le mélange en comprimés en utilisant une ma- chine munie d'un poinçon 20 R de 12 mm de diamètre pour obte- nir des comprimés peu cariogènes pesant chacun 680 mg ayant une épaisseur de 5,25 mm et une dureté de 8 + 1 kg. Le comprimé peut facilement être administré en raison de sa saveur sucrée appropriée et au cours d'une con- servation prolongée il ne présente ni fissuration ni défor- mation. EXEMPLE 14 Pâte dentifrice On malaxe suffisamment de façon habituelle une composition constituée de 45,0 % de Ca HPO 4, de 2,95 % de pul- lulane, 1,5 % de laurylsulfate de sodium, 20,0 % de gly- cérine, 0,5 % de polyoxyéthylène-ester de sorbitane, 0,05 % d'un agent antiseptique, 12,0 % d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 4, 5,0 % de saccharose et 13,0 % d'eau pour obtenir le produit désiré. La saveur sucrée appropriée du produit le rend utile comme pâte dentifrice destinée à l'emploi par les enfants. EXEMPLE 15 Edulcorant On place dans un autoclave une solution aqueuse à 50 % d'un produit en poudre contennantdu panose comme constituant prédominant, obtenu comme dans l'exemple 1 et on ajoute comme catalyseur 10 % de nickel de Raney On chauffe ensuite le mélange à 90-1200 C en l'agitant et on l'hydrogène à cette température sous une pression d'hydro- gène de 19,6-118 bars, puis on élimine le catalyseur On décolore ensuite le résidu en utilisant du charbon activé et on désionise en utilisant des résines échangeuses d'ions sous les formes H et OH, on concentre sous vide et on pul- vérise pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'environ 4 % par rapport au pullulane sec de départ. La composition en sucres du produit en poudre est la suivante: sorbitol = 0,3 %; maltitol = 0,8 %; iso- maltitol = 2,8 %; pannitol = 84,9 %; isomaltosyl maltitol = 9,6 % et produits de réduction de pentose et d'oligosac- charides supérieurs = 1,6 %. La saveur sucrée désirable du produit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène. EXEMPLE 16 Edulcorant On effectue comme dans l'exemple 15 l'hydrogéna- tion d'un produit en poudre contenant de l'isomaltosyl maltose comme constituant prédominant, obtenu comme dans l'exemple 2 et on purifie le produit obtenu, on le concen- tre, on le sèche sous vide et on le pulvérisé pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieu- * re à 3 % avec un rendement d'environ 46 % par rapport au pul- lulane sec de départ. La composition en sucres du produit est la sui- vante: sorbitol = 0,2 %; disaccharides hydrogénés = 8,3 %; isomaltosyl maltitol = 75,4 %; pannitol = 12,0 %; et pro- duits de réduction de pentose et d'oligosaccharides supé- rieurs = 4,1 %. La saveur sucrée relativement faible de ce pro- duit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène ainsi que pour conférer une viscosité et une humidité ap- propriées à des produits alimentaires. EXEMPLE 17 Edulcorant On effectue comme dans l'exemple 15 l'hydrogéna- tion d'un produit en poudre contenant de l'isomaltotriose et de l'isomaltotétrose comme constituants prédominants ob- tenu comme dans l'exemple 3 et on purifie le mélange réac- tionnel, on le concentre, on le sèche sous vide et on le broie pour obtenir un produit en poudre ayant une teneur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'environ % par rapport au glucose sec de départ - La composition en sucres du produit est la sui- vante: sorbitol = 4,6 %; isomaltitol = 32,5 %; isomalto- triitol = 34,6 %; isomaltotétra-itol = 19,4 % et produits de réduction de panta-ose et d'oligosaccharides supérieurs y compris l'isomaltopenta-itol = 8,9 %. La saveur sucrée désirable du produit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène. EXEMPLE 18 Edulcorant On hydrogène comme dans l'exemple 15 un produit en poudre contenant de l'isomaltotriose, de l'isomaltoté- trose et de l'isomaltopentose comme constituants prédomi- nants, obtenu comme dans l'exemple 4 et on purifie le pro- duit obtenu, on le concentre, on le sèche sous vide et on le broie pour obtenir-un produit en poudre ayant une te- neur en humidité inférieure à 3 % avec un rendement d'envi- ron 52 % par rapport au dextrane sec de départ. La composition en sucres du produit est la sui- vante: sorbitol = 0,3 %; isomaltitol = 9,4 %; isomalto- triitol = 25,3 %; isomaltotétra-itol = 37,4 %; isomalto- penta-itol = 21,3 % et produits de réduction d'hexa-ose et d'oligosaccharides supérieurs = 6,3 %. La saveur sucrée souhaitable du produit le rend utile comme édulcorant faiblement cariogène. EXEMPLE 19 Edulcorant Un mélange édulcorant préparé par dissolution de 250 g d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 15 dans 1 kg de sirop de maltose hydrogéné (teneur en humidité 25 %) a un pouvoir sucrant comparable à celui du saccharose et on peut donc l'utiliser de façon avantageuse comme édulco- rant diététique pour les personnes dont l'apport calori- que est limité, par exemple les diabétiques ou les obèses, ainsi que comme édulcorant faiblement cariogène Le mélange édulcorant résiste bien à la réaction de brunissement par chauffage et on peut donc l'employer de façon avantageuse pour cuire divers produits alimentai- res bouillis ou cuits au four ou risquant moins de provo- quer une coloration, en plus de l'emploi pour leur confé- rer une viscosité, une humidité ou un brillant appropriés. EXEMPLE 20 Edulcorant On pulvérise avec une petite quantité d'eau un produit en poudre obtenu par mélange de 900 g de saccharose, 600 g de maltitol cristallin, 100 g d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 17 et 5 g d'un "-glycosyl stévioside du commerce, 1 ' "-G-Sweet, un produit de Toyo Sugar Refi- ning Co Ltd, Tokyo, Japon, et pulvérisation du mélange obtenu, et on le soumet à une pression relativement éle- vée pour obtenir un édulcorant solide en forme de cube. Le produit est un édulcorant peu cariogène idéal avec une excellente qualité gustative et une saveur sucrée souhaitable comparable à celle du saccharose. L'addition d'eau dissout facilement le produit et la solution glacée peut être utilisée comme boisson non alcoolisée sans traitement ultérieur. EXEMPLE 21 Bonbon dur En chauffant, on dissout 3 kg d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 16 dans 10 1 d'une solution aqueuse à 55 % de saccharose et on concentre le mélange sous vide pour obtenir une teneur en humidité inférieure à 2 % Ensuite, on mélange au concentré 100 g d'acide ci- trique et une petite quantité d'arôme de citron et d'un agent colorant et on façonne le mélange de façon habituel- le pour obtenir le produit désiré. Le produit est un bonbon dur peu cariogène idéal. Après 6 mois de conservation, le produit ne présente aucune cristallisation du saccharose qu'il contient. EXEMPLE 22 Chewing-gum Après avoir ramolli 2 kg de gomme de base par chauffage, on ajoute à la gomme de base 2 kg de poudre de maltose, 4 kg d'un édulcorant en poudre comme obtenu dans l'exemple 18 et de petites quantités de menthol et d'agent colorant et on malaxe suffisamment le mélange en utilisant un rouleau puis on façonne en le produit désiré. Le produit est un chewing-gum peu cariogène idéal ayant d'excellentes propriétés de mastication. EXEMPLE 23 Chocolat On malaxe suffisamment une composition composée de 40 kg de pâte de cacao, 10 kg de beurre de cacao, 2 kg d'un édulcorant en poudre obtenu comme dans l'exemple 15, 7 kg de saccharose, 6 kg de maltitol cristallin et 20 kg de lait entier et on place le produit obtenu dans un raf- fineur pour réduire la taille de ses particules On trans- fère ensuite le contenu dans une bassine, et on ajoute 500 g de lécithine puis on malaxe pendant 2 jours à 50 'C. Ensuite on place le contenu dans une machine de façonnage, on solidifie et on façonne de façon habituelle pour obte- nir le produit désiré. Le produit est un chocolat peu cariogène idéal de saveur douce et qui, par stockage, ne présente pas d' efflorescence de sucre ni de graisse. EXEMPLE 24 Boisson au lait sûri Après pasteurisation de 10 kg de lait écrémé à 'C pendant 20 minutes, on refroidit le lait à 40 'C et on ajoute 300 g d'inoculum de fermentation puis on incube pendant 10 heures à 35 370 C Ensuite, on homogénéise le produit de culture et on ajoute 4 kg d'un édulcorant en comme poudre obtenu/dans l'exemple 17, 1 kg de saccharose et 2 kg de sirop de sucre isomérisé puis on incube encore à 'C pour effectuer une pasteurisation Après refroidisse- ment à la température ambiante, on ajoute au mélange une petite quantité d'arôme puis on embouteille pour obtenir le produit désiré. Le produit est une boisson au lait sûri ayant une saveur et un caractère sucré acide harmonisés. EXEMPLE 25 Confiture de fraises On fait bouillir ensemble dans une bassine 15 kg de fraises fraîches, 6 kg de saccharose, 2 kg de ealtose, 4 kg d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 16, 50 g de pectine et 10 g d'acide citrique pour obtenir le pro- duit désiré puis on conditionne la confiture dans des bo- Caux Le produit est une confiture de fraises peu cario- gène idéal ayant un arôme et un éclat excellents. EXEMPLE 26 "TSUKUDANI" On traite 250 g de viande hachée crue frais pour é- liminer le sable qui y adhère, on fait tremper dans une solu- tion acide et on découpe en carrés de façon habituelle On fait ensuite tremper la viande hachée crue dans une solution mélangée constituée de 212 ml de sauce de soja, 318 ml de so- lution d'amino-acide, 70 g d'un édulcorant obtenu comme dans l'exemple 18 et 2 g de saccharose En portant le mélange à é- bullition, on lui mélange 12 g de glutamate de sodium et 8 g de caramel Finalement, on fait bouillir le mélange pour ob- tenir le produit désiré le "TSUKUDANI", un aliment conservé typique de style japonais. Le produit est un "TSUKUDANI" appétissant peu ca- riogène ayant une saveur, un arôme, une couleur et un bril- lant excellents. EXEMPLE 27 Comprimé On malaxe suffisamment une composition constituée de 50 g d'acide acétyl-salicylique, 4 g d'amidon de mais, 6 g de saccharose, 4 g de maltose et 4 g d'un édulcorant obte- nu comme dans l'exemple 15 et on façonne le mélange obtenu en comprimés en utilisant une machine à façonner les compri- més munie d'un poinçon 20 R de 10 mm de diamètre pour obtenir des comprimés peu cariogènes pesant chacun 680 mg, épais de ,25 mm et ayant une dureté de 8 + 1 kg. On peut facilement administrer le produit par sui- te de sa saveur sucrée appropriée et au cours d'un stockage prolongé, il ne présente ni fissuration, ni déformation. EXEMPLE 28 Pâte dentifrice On malaxe suffisamment de façon habituelle une composition constituée de 45,0 % de Ca HPO 4; 2,95 % de pul- lulane; 1,5 % de laurylsulfate de sodium; 20,0 % de gly- cérine; 0,5 % de polyoxyéthylène-ester de sorbitane; 0,05 % d'un agent antiseptique; 12,0 % d'un édulcorant ob- tenu comme dans l'exemple 18; 5,0 % de saccharose et 13,0 % d'eau pour obtenir le produit désiré. La saveur sucrée appropriée du produit le rend utile comme pâte dentifrice destinée à l'emploi par les enfants. Revendications 1 Procédé pour préparer un produit à usage oral, caractérisé en ce qu'il comprend la préparation du produit de avec, ou par addition, d'un ou/pusieurs constituants choi- sis parmi le groupe composé par les isomaltosyl mono-, di- et tri-glucoses et leurs produits de réduction. 2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit produit contient de plus un ou plusieurs au- tres édulcorants. 3 Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que ledit édulcorant est un ou plusieurs éléments du groupe constitué par le saccharose, le sirop de mais, le glucose, le sirop d'érable, le maltose, le sucre isomérisé, le miel, le sorbitol, le maltitol, la dihydrocharoone, 1 ' ester méthylique de la L-aspartyl phénylalanine, la sac- charine, la glycine, l'alanine, la glycyrrhizine, le sté- vioside, et l'"-glycosyl stévioside. 4 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que lesdits isomaltosyl mono-, di-, et tri-glucoses sont le panose, l'isomaltotriose, l'isomaltosyl maltose, l'isomaltotétra-ose et l'isomaltopenta-ose. Procédé selon la revendicaton 1, caractérisé en ce que ledit produit de réduction est un ou plusieurs éléments choisis parmi le groupe constitué par le pannitol, l'iso- maltotriitol, l'isomaltosyl maltitol, l'isomaltotétra-itol et l'isomaltopenta-itol. 6 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la teneur en isomaltosyl mono-, di et tri-glucoses ou en leurs produits de réduction dans ledit produit ali- mentaire est d'au moins 5 %. 7 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce ce que ledit produit est sous forme d'une poudre, d'un li- quide,d'une pâte ou d'un solide. 8 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en que ledit produit est un aliment ou une boisson pour la consommation humaine. 9 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit produit est un aliment pour les animaux fami- liers ou pour les animaux domestiques, les poisson, les vers à soie ou les abeilles, un cosmétique, un médicament pour l'administration interne, un tabac, un comprimé con- tenant de l'huile de foie, ou un cachou. Procédé pour préparer un produit à usage oral possédant des propriétés peu cariogènes ou anti-cariogènes, ledit produit étant préparé avec, ou par addition, d'un ou plusieurs édulcorants, caractérisé en ce qu'on remplace complètement ou en partie le ou les édulcorants par un ou plusieurs éléments du groupe constitué par les isomaltosyl mono-, di et tri-glucoses, et leurs produits de réduction pour conférer un caractère peu cariogène ou anti-cariogène important. 11 Produit à usage oral possédant un caractère peu cariogène ou anti-cariogène caractérisé en ce qu'on l'a obtenu selon le procédé de l'une quelconque des revendica- tions précédentes.