Brevet FR2517673A1 — publié le 19830610

La présente invention concerne de nouveaux azolyl-pentènes, un procédé pour les préparer, ainsi que des produits biocides contenant de tels composés, produits quiont en particulier une action régulatrice sur la croissance des végétaux. On connait déjà des isomères géométriques de composés triazoliques et des produits fongicides, herbici des et/ou régulateurs de croissance qui contiennent de tels composés (voir le premier fascicule publié de la demande de brevet DE 3 010 560) On peut, certes, avoir recours à ces composés pour régler la croissance de plantes de valeur on a toutefois constaté que leur action est insuffisante, surtout sur les légumineuses et le cotonnier. Le problème technique auquel on se trouvait confronté pouvait donc s'énoncer en ces termes: mettre au point de nouveaux azolyl-pentènes qui aient de multiples applications et qui exercent, plus particulièrement à l'égard des légumineuses et du cotonnier, une puissante action régu- latrice sur la croissance. Ce problème technique est résolu selon la présente invention par de nouveaux azolyl-pentènes répondant à la formule générale I. OR R R 2 CH C Z = C() CH 3 R 1 H dans laquelle R représente un radical alkyle en C 1-C 10 ou un radi- cal alcényle en C 3-C 8, R 1 Ri représente un radical imidazolyle-i ou triazole-1,2 yle-1, R 2 représente un radical hydrocarboné aromatique éven- tuellement porteur d'un substituant ou de plusieurs substituants, identiques ou différents, pris dans l'ensemble constitué par les halogènes, les alcoxy en C -C 4, les alkyles en C 1 -C 4, les alkylthio en C 1-C 4 et les radicaux trifluorométhyle et nitro, ou représente un radical hydrocarboné hétérocyclique, et O OH I Z représente un radical -C ou -CH-, ainsi que par les oess dàddition que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques. Les composés conformes à l'invention ont une activité biocide, au sens le plus large de ce terme mais c'est surtout par une action de régulation sur la croissance des plantes qu'ils se signalent, action par laquelle ils sur- passent des matières actives connues qui agissent dans la même direction et ont une constitution analogue. Les composés conformes à l'invention, du fait qu'ils provoquent, sur les plantes, des modifications qualitatives et quantitatives, doivent être rangés dans la catégorie des régulateurs de croissance, lesquels ont les possibilités d'applications énoncées ci-dessous. Inhibition du développement végétatif de plantés ligneu- ses et herbacées, par exemple sur les bordsde routes, les voies de chemin de fer etc, pour éviter l'apparitioa d'une végétation trop exubérante Inhibition de la crois- sance dans le cas du blé pour éviter la verse (cassure des tiges), dans le cas du coton pour augmenter le rende- ment. Action sur la ramification d'organes végétatifs et géné- ratifs dans le cas de plantes ornementales et de plantes utilitaires cultivées/en vue de multiplier la formation des fleurs ou, dans le cas du tabac et de la tomate, en vue d'inhiber la formation de jets latéraux. Amélioration de la qualité des produits récoltés, par exemple augmentation de la teneur en sucre dans le cas de la canne à sucre, de la betterave sucrière ou des fruits, et uniformisation de l'état de maturation du produit au moment de sa récolte, d'o des rendements plus élevés. Augmentation de la résistance aux conditions météoro- logiques, notamment au froid et à la sécheresse. Action sur le flux du latex dans le cas de plantes à caoutchouc. Formation de fruits parthénocarpiques, stérilité du pollen et action sur les fonctions sexuelles. Maîtrise de la germination de graines ou du bourgeonne- ment. Défoliation ou action sur la chute des fruits afin de faciliter la cueillette. Les composés conformes à l'invention déploient leur activité aussi bien anrès un traitement en pré levée qu'après un traitement en post levée Leur action est systémique. Ils conviennent en particulier lorsqu'on veut inter- venir sur le développement végétatif et génératif de légumi- neuses, telles que le soja. On les appliquera à des doses variables avec l'appli cation que l'on a en vue mais qui sont généralement comprises ei tre 0,005 et 5 kg par hectare On peut cependant avoir recours, dans certains cas, à des doses plus élevées. Le moment de l'application dépend du but visé et des conditions climatiques Suivant le type de la plante et la dose appliquée on peut également obtenir certains effets herbi- cides. les composés conformes à l'invention conviennent également pour augmenter la résistance aux conditions défavora- bles dans le cas de plantes cultivées telles que le cotonnier, le haricot nain, le concombre, le mais le soja et d'autres. Il convient de faire une mention spéciale pour l'augmentation de la résistance à la sécheresse. Cet effet est d'autant plus important sue, dans d'importantes régionsde culture/ on est obligé d'irriguer artificiellement les cultures en dépensant de grandes quantités d'énergie D'après certaines évaluations il faudra irriguer environ 200 millions d'hectares de terre en l'an 2000. Un traitement des plantes qui aurait pour effet de diminuer les quantités d'eau dont elles ont besoin ou qui leur permettrait de supporter des périodes de sécheresse sans irrigation pendant quelques jours ferait faire de grandes économies de main-d'oeuvre et de matière et préviendrait des pertes. On pourrait en outre cultiver des terres qui jus- qu'à présent ne pouvaient 1 ' être en raison d'une trop grande sécheresse. L'action fongicide s'étend à des mycètes occupant les positions taxonomiques les plus diverses Lorsqu'on se sert des présents composés pour traiter des parties aérien- nes de plantes on protège celles-ci contre les agents patho- gènes véhiculés par le vent Si l'on veut combattre des agents pathogènes transmissibles par les graines on pourra se servir des composés pour désinfecter les semences Les composés ont en outre une action systémique: en d'autres termes ils sont absorbés par les racines des plantes par exemple lors- qu'ils ont été appliqués au moment du semi 3,ils sont ensuite transportés dans les parties aériennes de la plante et ils Drotègent celle-ci contre l'agent pathogène. Les composés conformes à l'invention ont en outre une action bac- téricide. En raison du champ d'activité étendu qui a été reconnu les présents composésconviennent non seulement pour protéger des plantes cultivées mais encore pour protéger des matières et pour combattre des microbes pathogènes pour l'homme et pour l'animal, ce qui leur ouvre de vastes possibilitésd'applica- tions dans différents secteurs. Les domaines d'application dans lesquels excelle un composé donné de formule I dépendent de la nature des substituants qu'il porte C'est ainsi qu'il pourra être uti- lisé essentiellement, par exemple, comme régulateur de crois- sance, fongicide ou bactéricide. Les divers symboles figurant dans la formule I des composés conformes à l'invention peuvent avoir par exemple les significations suivantes: R: alkyle en Cl-C 10, par exemple méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, isopropyle, diméthyl-2,2 propyle ou triméthyl-l,2,2 propyle, ou alcényle en C 3-C 8, par exemple allyle, butène-2 yle, méthyl-3 butène-2 yle, hexényle, heptényle ou octényle, R 1: imidazolyle-1 ou triazole-1,2,4 yle-1, R 2: phényle, fluoro-2 phényle, fluoro-3 phényle, fluoro-4 phényle, chlero-2 phényle, chloro-3 phényle, chloro-4 phényie, bromo-2 phényle, bromo-3 phényle, bromo-4 phényle, iodo2 phényle,iodo-3 phényle, iodo-4 phényle dichloro-2,3 phényle, dichloro-2,4 phényle, dichloro- 3,4 phényle, dichloro-2,6 phényle, méthyl-2 phényle, méthyl-3 phényle, méthyl-4 phényle, éthyl-2 phényle, éthyl-3 phényle, éthyl-4 phényle, propyl-2 phényle, propyl-3 phényle, propyl-4 phényle, isopropyl-2 phényl isopropyl-3 phényle, isopropyl-4 phényle, butyl-2 phé- nyle, butyl-3 phényle, butyl-4 phényle, sec-butyl-2 phényle, sec-butyl-3 phényle, tert-butyl-2 phényle, tert-butyl-3 phényle, méthoxy-2 phényle, méthoxy-4 phényle, éthoxy-2 phényle, éthoxy-3 phényle, éthoxy-4 phényle, méthylthio-2 phényle, éthylthio-2 phényle, éthylthio-3 phényle, éthylthio-4 phényle, trifluoro- méthyl-2 phényle, trifluorométhyl-3 phényle, trifluoro. méthyl-4 phényle, nitro-2 phényle, nitro-3 phényle, nitro-4 phényle, fluoro-3 mn Fhoxy-4 phényle, chloro-2 nitro-S phényle, chloro-4 fluoro-2 phényle, triméthoxy 3,4,5 phényle, chloro-5 nitro-2 phényle; naphtyle, pyridyle, thiényle ou furyle et Z: radical -CO ou -CH(OH)-. Pour former les sels d'addition on peut utilise: aussi bien des acides minéraux que des acides organiques On mentionnera par exemple des acides halogénhydriques, tels que l'acide chlorhydrique et l'acide bromhydrique, également l'acide phosphorique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique, des acides monocarboxyliques ou dicarboxyliques et des acides hydroxycarboxyliques, tels que l'acide acétique, l'acide ma- léique, l'acide oxalique, l'acide succinique, l'acide fumari- que, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide salicylique et l'acide lactique, ainsi que des acides sulfoniques, tels que l'acide p-toluène-sulfonique et l'acide naphtalène- disulfonique-1,5. Ces sels d'addition peuvent être préparés par les procédés de salification usuels, par exemple par dissolution d'un composé de formule I dans un solvant appro- prié et addition de l'acide. Parmi les excellents régulateurs de croissance on citera en particulier les composés de la liste suivante: la (dichloro-2,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-1)-2 pentene-1 one-3, la (dichloro-2,6 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3, la méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-l, 2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3, le (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 la (dichloro-2,4 phényl)-l (imidazolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 et la (chloro-4 phényl)-I méthoxy-4 méthyl-4 (triazo=-1,2,4 yl-l)-2 pentêne-1 one-3. Les composés conformes à l'invention qui sont mentionnés ci-dessous font preuve d'une remarquable action fongicide. la (chloro-4 phényl)-l méthoxy4 méthyl-4 (triazole-t,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3, la (chloro-2 phényl)I méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3, le (chloro4 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3, la (dichloro-2,4 phényl)-l (imidazolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one3 et la méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 _riazo 1 e-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3. Ainsi qu'on l'a déjà dit, les composés conformes à l'invention, ayant un mode d'action systémiquel sont transportés dans la plante Par conséquent ils mani- festent leur activité régulatrice sur la croissance aussi bien lorsqu'ils ont été appliqués sur ou dans le sol que lorsqu'ils ont été appliqués par pulvérisation sur la plante. L'inhibition qu'ils exercent sur la croissanc des légumineuses et du cotonnier est particulièrement éton- nante. En plus des actions dont il a été question ci-dessus, les composés conformes à l'invention ont des actions bactéricides et herbicides qui leur ouvrent d'autres possibilités d'application. Les composés conformes à l'invention peuvent être appliqués seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres matières actives Selon le but que l'on a en vue on peut ajouter d'autres produits phftosanitaires ou antiparasitaires. Il est bon d'appliquer les matières actives définies ci-dessus, ou leuymélanges, sous la forme de compo- sitions, telles que des poudres, des agents d'épandage, des granulés, des solutions, des émulsions ou des suspension E contenant des supports ou diluants liquides et/ou solides et éventuellement des mouillants, des adhésifs, des émul- sionnants et/ou des dispersants. Comme support liquides appropriés on citera par exemple l'eau, des hydrocarbures aliphatiques ou aroma- tiques, tels que le benzène, le toluène-et les xylène, ainsi qcue la cyclohexanone, 1 ' isophorone, le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide et également des fractions d'huilesminé- rales et des huiles végétales. Les supports solides seront par exemple des terres minérales, telles que le Tonsil, le-gel de silice, le talc, le kaolin, l'attapulgite, le calcaire et la silice, ou des produits végétaux, tels que des farines. Comme surfactifs on citera par exemple le lignine-sulfonate de calcium, des produits de polyéthoxyla- tion d'alkyl-phénols, des acides naphtalène-sulfoniques et leurs sels, des acides phénol-sulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldéhyde, des sulfates d'al- cools gras ainsi que des acides benzène-sulfoniques substitués et leurs sels. Lorsque les matières actives doivent être utilisées pour la désinfection de semenceson peut également ajouter des colorants afin de donner use coloration nette- ment visible à la semence qui a été traitée. La proportion de la ou des matières actives dans les diverses formulations peut varier dans des inter- valles étendus C'est ainsi que les produits pourront conte- nir par exemple d'environ 10 à 90 % en poids de matières actives, d'environ 90 à 10 % en poids de supports liquidesou solide Set éventuellement jusqu'à 20 % en poids de surfactifs. L'épandage des produits peut se faire de la manière habituelle, par exemple avec de l'eau comme support sous la forme de bouillies que l'on pulvérise à des doses d'environ 100 à 1000 litres par hectare Il est également possible d'appliquer les produits par le procédé dit "à bas volume" et le procédé dit "à très bas volume" ainsi que sous la forme de microgranulés. Pour préparer des compositions on utilise par exemple les constituants suivants: A Poudres mouillables a) 40 en poids de matière active % en poids de matières minérales argileuses % en poids de silice % en poids de poix provenant du traitement de la cellulose et % en poids de surfactifs à base d'un mélange du sel cal- cique de l'acide lignine-sulfonique et de produitsde polyéthoxylation d'alkylphénols; b) 25 % en poids de matière active % en poids de kaolin % en poids de silice et % en poids de surfactifsà base du sel sodique de la N-méthyl-N-oléyl-taurine et du sel calcique de l'acide lignine-sulfonique; c) 10 % en poids de matière active % en poids de matièresminéralesargileuses % en poids de silice 10 % en poids de poix provenant du traitement de la cellulose et % en poids de surfactifs à base du sel sodique de la N-méthyl-N-oléyl-taurine et du sel calcique de l'acide lignine sulfonique. B Pâte % en poids de matière active % en poids d'alumino-silicate de sodium % en poids d'un éther cétyl-polyglycolique à 8 moles d'oxyde d'éthylène 2 % en poids d'huile à broches, % en poids de polyéthyleneglycol et 23 % d'eau; C Concentré émulsionnable % en poids de matière active 15 % en poids de cyclohexanone % en poids de xylène et % en poids d'un mélange d'un produit de polyéthoxylation du nonylphénol et de dodécyl-benzène-sulfonate de calci Pour préparer les nouveaux composés qui font l'objet de l'invention on peut par exemple condenser des compo sés de formule générale II OR I là CH 3 C C CH 2 R CH avec des composés de formule générale III R -C (III) 2 _ éventuellement dissous dans un solvant et en présence d'un catalyseur, et réduire éventuellement les produits réactionnels, dans lesquels Z représente un radical -CO-ude manière à les convertir en les composés correspondants dans lesquels Z dési- gne un radical -CH(OH) (dans les formules II et III les sym- boles R, R 1 et R 2 ont les significations qui ont été données ci-dessus). La condensation est effectuée par des méthodes connues Pour cela on fait généralement réagir 1 mole de l'alcoxy-3 (azolyl-1)-i méthyl-3 butanone-2 de formule géné- rale II avec de 1 à 2 moles de l'aldéhyde de formule géné- rale III, éventuellement en utilisant un solvant approprié et en opérant en présence d'un catalyseur Les catalyseurs qui peuvent être utilisés pour cette réaction sont notamment des hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino- terreux, tels que l'hydroxyde de sodium, de potassium ou de calcium, des alcoolates de métaux alcalins, tels que le mé- thylate de sodium, l'éthylate de sodium ou le méthylate de potassium, des carbonates, tels que le carbonate de sodium ou le carbonate de potassium, des acétates, tels que l'acétate de sodium ou de potassium, des amines secondaires,telles que la diéthylamine, la dipropylamine, le pyrrolidine, la pipéridine ou la morpholine, et des amines tertiaires,telles que la triéthylamine, la tributylamine, la pyridine, la picoline ou la diméthylaniline Le catalyseur est mis en jeu en une quantité de 0,5 à 0,0 mole Comme solvants on pourra utiliser des alcools, tels que le méthanol ou l'éthanol, des hydrocar- bures aromatiques, tels que le benzène, le toluene ou les xylènes, des éthers, tels que l'oxyde de diéthyle, le tétra- hydrofuranne ou le dioxanne, l'eau et des mélanges de ces solvants La réaction est exécutée avantageusement dans un il intervalle de température allant de O C au point d'ébulli- tion du solvant mis en jeu. Lorsqu'on utilise, comme catalyseur, un acetate, par exemple l'acétate de sodium ou l'acétate de potassium, un carbonate, par exemple le carbonate de sodium ou le carbo- nate de potassium,ou une amine tertiaire, le milieu réactionnel peut être l'acide acétique glacial ou l'anhydride acétique. La purification des composés est généralement effectuée par recristallisation ou par chromatographie sur colonne. Ceux des composés de formule générale I dans lesquels Z représente un radical -CH(OH)-, autrement dit les alcoxy-4 aryl-1 (azolyl-1)-2 méthyl-4 pentène-1 ols-3, s'obtiennent par réduction des composés cétoniques correspon- dants, c'est-à-dire des composés de formule générale I dans lesquels Z représente un radical -CO- Pour cela on utilise, dans un solvant approprié, un complexe métallique, par exem- ple le tétrahydruroaluminate de lithium ou le tétrahydruro- borate de sodium, ou un alcoolate d'aluminium, par exemple l'isopropylate d'aluminium Pour la réduction avec le tétra- hydruro-aluminate de lithium les solvants qui conviennent sont notamment des éthers, tels que l'oxyde de diéthyle ou le tétrahydrofuranne,et la température réactionnelle est de preférence comprise entre -20 et + 60 C Dans le cas oni l'on se sert du tétrahydruroborate de sodium les solvants qui conviennent sont plus particulièrement des éthers, tels que l'oxyde de diéthyle ou le tétrahydrofuranne, ou des alcools, tels que le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol, et la température réactionnelle est de préférence comprise entre 09 et la tem- pérature ambiante Dans le cas o le réducteur mis en jeu est l'isopropylate d'aluminium on utilise, comme solvants, de préférence des alcools,tels que l'isopropanol, ou des hydro. carbures aromatiques, tels que le toluène. La purificatbn des composés est généralement effectuée par recristallisation ou par chromatographie sur colonne. Les exemples suivants illustrent la préparation des composés conformes à l'invention. EXEMPLE 1: (Chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 On place dans le récipient réactionnel 26,8 g ( 0,146 mole) de méthoxy-3 méthyl-3 (triazole-1,2,4 yl-1)-l butanone-2 avec 21,38 g ( 0,152 mole) de chloro-4 benzaldéhyde dans 85 ml d'anhydride acétique Apres avoir chauffé à 50 C on ajoute goutte à goutte 20 ml de triéthylamine On agite ensuite pendant 4 heures et demie à 70 C, on laisse reposer pendant la nuit et on concentre jusqu'à siccité dans l'évapo- rateur rotatif sous pression réduite On reprend par 500 ml d'acétate d'éthyle, on lave à deux reprises avec chaque fois 300 ml d'une solution diluée d'hydrogénocarbonate de potassium, puis à deux reprises avec chaque fois 200 ml d'eau On sèche la phase organique sur sulfate de magnésium et; après l'avoir filtrée, on la concentre dans l'évaporateur rotatif sous pres- sion réduite L'huile brun foncé qui reste cristallise après qu'on y a ajouté de l'hexane On recristallise le produit dans de l'oxyde de diisopropyle On en recueille 21 g soit 47 % de la quantité théorique. Point de fusion: 102 104 C. EXEMPLE 2: (Chloro-2 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3. On place d'abord dans le récipient réactionnel 10 g ( 0,0327 mole) de (chloro-2 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (tria- zole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1-one-3 dans 25 ml de méthanol A une température de 0 à 10 C on introduit en 15 minutes, tout en agitant) 0,57 g ( 0,015 mole) de tétrahydruroborate de sodium. On continue d'agiter pendant 1 heure, on concentre à l'évapora- teur rotatif sous pression réduite, on ajoute de l'acide acétique, puis on alcalinise la solution au moyen d'une solution de K 2 CO 3 On extrait par de l'acétate d'éthyle on sèche le phase acétate d'éthyle sur Mg SO 4, on filtre, on concentre à l'évaporateur rotatif et on recristallise le résidu dans de l'oxyde de di- * 1. isopropyle on recueille 5,2 g du composé cherché, soit 51,7 % de la quantité théorique Point de fusion 116 118 'C En opérant de manière 'analogue on prépare 'Les composés conformes à l'invention qui sont cités dans le tableau suivant. Nom du compose Constante physique (chloro-2 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 triazole-1,2,4 y 1-1)- 2 pentène-1 one-3 (dichloro-2,4 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 triazole-1,2, 4 yl- l)-2 pentène-1 one-3 (dichloro-2,6 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl- 1)-2 pentène 1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentêne-1 one-3 (imidazolyl-1)-2 méthoxy-4 mé. thyl-4 (thiényl-2)-1 i pentène-1 one-3 (dichloro-2,4 phényl)-l (imida- zolyl-l) 2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-'1 one-3 (dichloro-2,6 phényl)-l (imida zolyl 1 >-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 (chloro-2 phényl) -1 (imidazo- lyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl'-4 pentène-1 one-3 F = 95 - 980 C F = 89 91 'C F = 100 103 'C F = 76 8 O'C F = 70 730 C F = 94 970 C F = 72 76 a C F = 105 -108 'C F = 97 990 C F = 72 750 C Nom du compose Constante physique (imîdazolyl-l) 2 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 pentène-1 one-3 (dichloro- 2,4phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 (dichloro-3,4 phênyl)-l méthoxy 4 méthyl-4 (triazole- 1#' 2,4 yl-l) 2 pentène-1 one-3, naphtalène-dieulfonate F = 67 70 'C F = 175 177 OC P = 227 32 'C (dichloro-2,6 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 pentène l ol-3 méthoxy-4 yl-1) 2 F = 128 3 O'C (chloro 4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazol 1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 F = 126 'C F = 131 1360 C P =-102 1050 C F 105 1070 C F = 57 600 C P = 104 107 "C méthoxy-4 méthyl-4 (thiényl-2)-i (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène l ol-3 (brcm) 4 phényl) -1 méthoxy-4 mê- thyl-4 (triazole-1,2,4 -,,,1-1)-2 pentène-1 one-3- ethoxy-4 (chloro-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (fluoro-4 phényl)m,-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 (fluoro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 one-3 (chloro-3 méthyl-4 pentène-1 phényl)-l méthoxy-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 one-3 n = 1,5480 D (bromo-4 phényll-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 phényl1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 P = 129 1330 C n = 1,5580 D Nom du composé Constante physique éthoxy-4 (chloro-2 phényl)1 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 n D *= 1,5610 éthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4 20 * 156 2 pentène-1 one-3 D éthoxy-4 (chloro3 phényl)-l 20 méthyl-4 (triazo 1 e-1,2,4 yl-l) N r 1,5535 2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (chloro-4 phényl)-1 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl)-2 pentène1 ol-3 F 142 1440 C (f lioro-4 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 o 1-3 F = 90,5 93,50 C éthoxy-4 bromo-4 phéenyl) -1 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 F 110 112 'C éthoxy-4 (dichloro-2, 4 phé 2 nyl)-1 méthyl-4 (triazole N 2 = 1,5700 1,2,4 yl-l)-2 pent Lène-1 one-3 D éthoxy-4 (dichloro-3,4 phé- nyl)-l méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 F = 83 850 C éthoxy-4 méthyl-4 (mêthyl-4 phényl>-l (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 F = 84 870 C éthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 F = 88 -920 C éthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 F = 125 -1270 C éthoxy-4 (chloro-2 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 F = 142 145 C (f luoro-2 phényl)-l méthoxy-4 20 méthyl-4 méthyl-4-(triazole-1,2-,,4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 n D = 1,5870 éthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4 phéiayl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (bromo-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 F = 180 1820 C F = 148 1520 C F = 148 1520 C F = 115 1170 C F = 120 123 "-C F = 135 1370 C = 1,5650 F = 124 1270 C F-= 112 115 "C F = 138 1400 C F = 148 1520 C éthoxy-4 (dichloro-2 ', 4,phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (dichloro-3,4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phé- nyl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (méthoxy-4 phényl)l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (furyl-2)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pen- tène-1 one-3 éthoxy-4 (furyl-2)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pen- tène-1 ol-3 éthoxy-4 (méthoxy-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 méthyl-4 (thiényl-2)-l (triazole-1,2,4-yl-l)-2 pentène-1 ol -3 éthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-2 phényl)-l (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 (pyridyl-3)-i (triazole-1,2,4 yl-l)2 pentène-1 one-3 2 5 176 73 Nom du composé Constante physique éthoxy-4 méthyl-4 (pyridyl-3)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène- 1-ol-3 -éthoxy-4 méthyl-4 (naphtyl-2)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 méthyl-4 (naphtyl-2)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phé- nyl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phé- nyl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 (méthoxy-4 phényl)l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pen- tène-1 ol-3 (dichloro-3,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 one-3 (dichloro-3,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole1,204 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4-phényl)- 1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4 phényl)- 1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-2 phényl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-2 phé- nyl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 P = 85 890 C F = 152 154 'C F = 72 760 C F = 110 1130 C P = 90,5 95,50 C F = 77 82 'C P = 80 820 C F = 115 ligoc F = 124 128 'C F = 157 1600 C F = 72 760 C 1 O 3 5 4 O F = 128 1330 C Nom du composé Constante physique (chloro-2 phényl>-1 (imidazolyl-1) -42 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 ol-3 (chloro-4 phênyl) -l 2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 thyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l>-2 pentène-1 o 1-3 (chloro-3 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 n-butoxy-4 (chloro-4 phényl)-1 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 o 1-3 nbutoxy-4 (chloro-2 phényl)-1 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 o 1-3 éthoxy-4 (f luoro-2 phényl)-1 fméthyl-4 F = 154 1580 C F = 90 950 ç F = 114 1160 C F = 80 840 C F _= 8500 F = 950 ç n 20 = 1,5370 D - n D = 1,5430 n D = 1,5490 F = 1040 C Les composés conformes à l'invention se dissol- vent mal dans l'eau et plus ou moins bien dans des solvants organiques polaires, tels que des alcools, par exemple le mé- thanol, l'éthanol etc, ainsi que l'acétate d'éthyle, l'oxyde de diéthyle, l'oxyde de di-isopropyle, l'acétonitrile et le N,N-diméthylformamide Ils se dissolvent bien dans des solvants organiques tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène, le toluène et les xylènes. Les composés conformes à l'invention peuvent être sous la forme de mélanges d'isomères Z et E, ou sous la forme des isomères Z purs ou des isomères E purs Il va de soi que l'invention comprend tous les isomères. Les corps de départ dont on se sert pour la préparation des composés conformes à l'invention sont connus ou peuvent être préparés par des procédés connus. iit L 25-exemples qui suivent illustrent les possi- bilités d'application des composés conformes à l'invention, lesquels sont utilisés sous la forme des compositions qui ont été décrites plus haut. EXEMPLE 3: On cultive en serre des plants de soja jus- qu'au stade de la feuille primaire Les composés conformes à l'invention, utilisés sous la forme d'émulsions aqueuses, sont appliqués par pulvérisation sur les plantes à des doses de 0,1 et de 0,5 kg de matière active par hectare. Trois semaines après l'application on mesure la longueur totale des plantes et on détermine l'inhibition de la croissance par rapport à un témoin. Composé conforme à l'invention Inhibition de la croissance en % 0,1 kg de 0,5 kg d matière acti matière ve/ha active/h (dichloro-2,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 13 17 (dichloro-2,6 phényl)-l méthoxy-4 m 6thyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 21 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-l 17 one-3 (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 Composé de comparaison chlorure de (chloro-2 éthyl)-tri- méthyl-ammonium (chlorure de chlor- mequat) 15 16 acide (chloro-2 éthyl)-phosphoni- que (ethephon) O l EXEMPLE 4: On traite des plants de soja en pré-levée par des émulsions aqueuses des composés à étudier, à des doses de 0,5 et de 1,0 kg de matière active/ha, et on les cultive en serre. Au bout de trois semaines on détermine la lon- gueur totale des plantes et l'inhibition de la croissance en % par rapport au témoin On découpe en outre, dans les feuilles primaires, une rondelle de 1,7 cm de diamètre On extrait la chlorophylle de cette rondelle On détermine la quantité de chlorophylle photométriquement à 665 nmr et on en calcule l'augmentation en % par rapport au témoin. Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent que les composés de l'invention se détachent nettement, par leur puissante action régulatrice sur la crois- sance, des composés de comparaison correspondants (L'abrévia- tion "MA" veut dire "matière active") (Voit tableau page suivante) Composé conforme à l'invention Dose:0,5 kg de MA/ha Dose:1,0 kg de MA/ha Inhibition de Augmentation de Inhibition de Augmentation la croissance la teneur en chlo la croissance de la teneur en % roph Ylle en % en % Enchlorophylle en % méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 one -3 33 5,8 71 9,7 (dichloro-2,4 phényl)-l (imi- dazolyl-l)-2 méthoxy-4 méthy 1-4 pentène-1 one-3 10 15,5 i 117,5 (chloro4 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 y 1-1)-2 pentêne-1 ol-3 84 27,4 91 56,5 Composé de comparaison (DE-A 3 010 560) (chloro-4 phényl)-1 diméthyl-4,4 (triazol1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 6 1,4 19 0,8 one-3 (chloro-4 phényl)-l diméthyl-4-,4 ol-3 74 12,5 86 36,3 r%) VI IN 11 cx à LY EXEMPLE 5: On traite des plants de cotonnier, en pré-levée, par des émulsions aqueuses des composés à étudier à la dose de 1 kg de matière active par hectare Après trois semaines de culture en serre en détermine la longueur totale des plantes et on calcule l'inhibition de la croissance en %. Le tableau suivant montre la supériorité de l'action du composé conforme à 'l'invention. EXEMPLE 6: On traite de l'orge, en pré-levée, par des émulsions aqueuses des composés à étudier, à des doses de 0,5-de 1 kg de matière active par hectare Après trois semaines de culture en serre on détermine la longueur totale des plantes et on calcule l'inhibition de la croissance en %. Les résultats des essais montrent nettement l'inhibition de croissance provoquée par le composé conforme à l'invention dans le cas de graminées, représentées ici par l'orge Les composés de comparaison n'ont aucune action. Composé conforme à l'invention Inhibition de la croissance en % (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 54 Composé de comparaison acide (chloro-2 éthyl)-phosphoni- ue O (ethephon) chlorure de diméthyl-l,1 pipéri- dinium (chlorure de mepiquat) Composé conforme à l'invention Inhibition de la crois- sance en % 0,5 kg de 1,0 kg de matière matière active par active pai hectare hectare (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl1)-2 pentène-1 ol-3 22 35 Composé de comparaison acide (chloro-2 éthane)-phosphoni- que (ethephon) O O chlorure de (chloro-2 éthyl)-tri- méthyl-ammonium (chlorure de chlormequat) O O EXEMPLE 7: On traite le haricot nain, en pré-levée;par des émulsions aqueuses des composés à étudier, à des doses de 0,5, de 1,0 et de 2,0 kg de matière active par hectare. Au bout de 3 semaines on mesure la croissance en longueur des plantes et on calcule l'inhibition de la croissance en % En outre on découpe, dans les feuilles primaires des rondelles de 1,7 cm de diamètre On extrait la chloro- phylle de ces rondelles et on détermine photométriquement à 665 nm la teneur en chlorophylle a Dans le tableau sui- vant on indique, en %, l'augmentation de la teneur en chlo- rophylle a On voit que les composés conformes à l'invention sont nettement plus efficaces que le composé connu. Composé conforme à l'invention Inhibition de la croissance en Augmentation de la teneur el % pour une dose de MA, en kg/ha,, chlorophylle en % pour une de de MA, en kg/ha, de 0,5 1,0 2,0 0,5 1,0 2,0 (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 17 60 6 40, 7 57,4 85,3 pertène-1 one-3 (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 9293 93 154,4 203,9 210,3 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 9 pentène-1 ol-3 Comnposé de comparaison (DE-A 3 010 560) (chloro-4 phènyl) -1 diméthyl- 4,4 (triazole-1,2,4 y 1-1)-2 75 83 93 121,6 130,9 158,3 -'j -.4 EXEMPLE 8 Sur le cotonnier, le haricot nain et le soja on applique par pulvérisation, en pré-levée, des émulsions aqueuses des composés conformes à l'inven- tion, à des doses de 0,14 de 0,3, de 1 et de 3 kg de ma- tière active par hectare, on cultive lesdites plantes en serre et on les arrose régulièrement Après trois semaines de culture on arrête l'arrosage et on procède à l'estima- tion à des intervalles d'une journée ou de plusieurs jour- nées On a recours au système de notation suivant O = plante parfaitement turgescente 1 = signesde perte de fraîcheur 2 = feuille fanée 3 = feuille très fanée 4 = feuille sèche, semblable à du papier. On évalue les résultats un jour, deux jours et cinq jours après l'arrêt de l'arrosage. (Voir tableau page suivante) W Composé conforme à Dose de MA en Cotonnier Hari Cot nain Soja l'invention kg/ha 1 2 5 jours 1 2 5 jours i 2 5 jours thoxy-4 méthyl-4 (triazole 0,1 3/'4 4 4 1,2,4 yl-1)-2 pentne-1 0,3 2 4 4 one-3 1,0 1 2 4 3,0 Qi 4 (chloro-4 phényl)-1 mé- thoxy-4 méthyl-4 (triazole 0,1 O 2 3 O O 4 O 1 4 1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 0,3 O 1 3 O O 3 O O 3 1,0 O O 2 O O 2 O O 2 3,0 O O 2 O O 2 O O 2 Térnojn 1 3 4 2 4 4 3/44 4 -:veut dire que l'essai n'a pas été effeçtué w -'4 Le tableau montre que les composés con- formes à l'invention confèrent à la plante une plus grande résistance à la sécheresse Alors gu'il se produit, chez tous les témoins, une flétrissure importante déjà au bout d'un à deux Jours, les plantes traitées restent en bon état, sans être arrosées, parfois pendant plus de deux jours. EXEMPLE 9: Sur le poi et la tomate on appliche par pulvérisation, en pré-levée, des émulsions aqueuses des com- posés, à des dcses de 1 et de 2 kg de matière active par hectare Au bout de trois semaines de culture en serre on détermine la longueur des plantes et l'inhibition de la croissance en % Les résultats sont rassemblés dans le ta- bleau suivant. Composé conforme à Dese de matière l'invention active en kg/ha Pois Tomate (chloro-4 phérnyl)-1 1 53 12 méthoxy-4 méthyl-4 - (triazole-1,2,4 yl-l) 2 66 25 2 pentène-1 one-3 (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 1 73 62 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentère-1 ol-3 2 73 75 *Composé de comparaison (chloro-4 phényl) -1 diméthyl-4,4 (triazole 1 53 62 l,2,4 yl-1)-2 pent 7 ne-1 iol-3 2 73 62 On constate que l'un des composés conforme à l'invention exerce, à la dose de 1 kg/ha, les mêmes effets que le composé de comparaison à la dose de 2 kg/ha. EXEMPLE 10: Sur le soja on applique par pulvérisation, en pré-levée,des émilsion aqueuses des composés conformes à l'invention à une dose de 0,5 kg de matière active par hectare, on cultive la plante en serre et on l'arrose régu- lièrement Apres trois semaines de culture on arrête l'arro- sage Quatre jours plus tard on évalue les résultats à l'aide du système de notation de l'exemple 8. Composé conforme à l'invention Note attribuée méthoxy-4 méthyl-4 (thiényl2)-l (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 2 (bromo-4 phényl)-l méthcxy4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 2 (chloro-3 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl 1)-2 pentène-1 one-3 1 (brcrmo 4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 O éthoxy-4 (chloro-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 (flucro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-l,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 O témoin 4 EXEMPLE 11: En serre on traite les plantes citées, avant la levée, par le composé conforme à l'invention, aux doses indiquées. Pour cela le composé est épandu uniformément sur le sol sous la forme d'une suspension avec 500 litres d'eau par hectare Trois semaines après le traitement on procède à l'évaluation des résultats d'après le système de notation de O à 10 suivant: 0 = destruction des plantes 1 4 = inhibition totale à très forte des plantes 7 = inhibition forte à moyenne des plantes 8 9 = légère inhibition des plantes = croissance normale des plantes. Il ressort du tableau suivant que le composé conforme à l'invention inhibe totalement le développement de très nombreuses espèces de plantes adventices à tel point que celles-ci peuvent être écartées en tant que plantes concurrentes Cette action peut être mise à profit pour la lutte contre les plantes adventices. Composé conforme à l'invention (chloro-4 phényl)-I méthoxy-4 0,3 kg 1,0 3, 0 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l) kg/ha kg/ha kg/ha 2 pentène-1 ol-3 Stellaria m 3 O Abutilon h 3 2 Matricaria ch O O O Viola t O O O Centaurea c 4 2 1 Amaranthus r 6 4 2 Galium a. Chrysanthemum s 5 1 1 Ipomea p 7 5 4 Polygonum f 3 2 1 Avena f 6 5 4 Alopecurus m 8 6 5 Echinochloa c g 9 8 4 Setaria i 76 4 Digitaria s 75 3 Cyperus es 8 4 3 Sorghum h 10 5 4 Poa a 5 3 1 Témoin EXEMPLE 12: Action d'un traitement préventif des feuilles contre Erysiphe cichoracearum sur des plants de citrouille, en serre. Sur de jeunes plants de citrouille on applique par pulvérisation, jusqu'à ruissellement de gouttes, des bouillies dont la concentration en matière active est indiquée dans le tableau ci-dessous et, lorsque le dépôt ainsi appliqué par pulvérisation est sec, on infecte les plants en les soupoudrant de spores sèches d'Erysiphe cichoracearum (agent pathogène de l'oidium du concombre). On infecte en même temps des plantes qui n'ont pas été traitées et qui servent de témoins Pour incubation on con- serve les plantes en serre à 24 C Au bout d'une semaine on évalue le degré d'atteinte, c'est-à-dire la fraction de la surface des feuilles qui est atteinte, en %, par rapport à la totalité de la surface de feuilles L'action fongicide en % est calculée par la relation suivante: F 100 -i Ra_ a dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes traitées et a le degré d'atteinte des plantes non traitées. Au départ les composés étaient sous la forme de formulations à 20 %. T A B L E A U Action en % contre Erysiphe cichoracearum Composé conforme à l'invention Concentration en matière active à=========================% =========__-=_===___Q= (chloro-4 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-l one-3 100 100 (chloro-2 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazo L-1,2,4 yl-1) -2 pentène-1 one-3 100 100 170573 3 j. Composé conforme à l'invention Concentration en matièr( active 0,025 0,005 (dichloro-2,4 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazol ',2,4 yl-1)-2 pentène1 one-3 100 60 (dichloro-2,6 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazc 1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 100 95 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2, 4 yl-1)-2 pentène-1 one l 100 95 (chloro-4 phényl)-l (imidazolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 100 100 méthoxy-4 méthyl-4 (thi ényl-2) -l (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 100 q A (imidazolyl-l)-2 méthcxy-4 méthyl-4 (thiényl-2)-l pentêne-1 one-3 100 90 (dichloro-2,4 phényl)-l (imidazolyl- 1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 100 100 (dichloro-2,6 phényl)-i (imidazo- lyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 i Dentè- ne-1 one-3 100 100 (chloro 2 phényl)-l (imidazolyl-l)-2 méthoxy-4 méthyl4 pentène-1 one-3 100 100 (imidazolyl-l)-2 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 pentène-1 one-3 100 98 (chloro-4 phenvl)-l méthoxy-4 mé- thyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 100 100 (dichloro-2,4 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 y 1-1)-2 39, pentêne-1 ol-3 100 100. (dichloro-3,4 méthoxy-4 inéthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3, naphtalène- disulfonate 100 Composé conforme à l'invention Concentration en matière active 0,025 % 0,005 % (chloro-2 phnyvl)-I méthoxy 4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 100 méthoxy-4 méthyl-4 (thiényl-2)-1 (triazole-l,2,4 yl-1)-2 pentènel ol-3 100 (bromo-4 phényl)-l méthoxy-4 rnthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 100 EXEMPLE 13 Etude, ern serre, d'un traitement des feuilles contre Piricularia oryzae sur de jeunes plants de riz provenant de semis. Sur de jeunes plants de riz on applique par pulvérisation, jusqu'à ruisscllement de gouttes, une bouillie dont la concentration en matière active est de 0,1 % Lorsque le dépôt ainsi appliqué par pulvérisation est sec on infecte les plantes traitées ainsi que les plantes non traitées en pulvérisant sur celles-ci une suspension de spores (envi- ron 200 000 / ml) de Piricularia oryzae, agent pathogène de la tavelure des Seuilles,et on fait incuber en serre, à une température de 25 à 27 C, dans une atmosphère humide Au bout de 5 jours on détermine, en %, la fraction de la surface des feuilles qui est atteinte A partir des nombres ainsi obtenus on calcule l'action fongicide, en %, par la relation suivante: F = 100 b 100 a a o dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes traitées et a le degré d'atteinte des plantes non traitées. o Au départ les composés étaient sous la forme de compositions à 20 %. compositions à 20 %. T A B L E A U Action en % contre Piricularia oryzae EXEMPLE 14: * Action d'un traitement préventif des feuilles contre Plasmopara viticola sur des plants de vigne, en serre. Sur de jeun E plants de vigne ayant, en gros, de à 8 feuilles on applique par pulvérisation, jusqu'à ruis- _ sellement de gouttes, une bouillie dont la concentration en matière active est de 0,025 % Lorsque le dépôt ainsi appli- qué par pulvérisation est sec on pulvérise, sur la face inférieure de feuilles, une suspension aqueuse de sporanges du mycète (environ 20 000 par ml) et, aussitôt après, on met à incuber en serre à une température de 22 à 24 C et dans une atmosphère aussi saturée en vapeur d'eau que possibl E A partir du deuxième jour on ramène l'humidité de l'air, pen- dant trois à quatre jours, à la valeur normale ( 30 à 70 % de la saturation), puis on la maintient pendant une journée à la saturation en vapeur d'eau On note ensuite, pour chaque Composé conforme à l'invention Concentration en ma- tière active 0,1 % (chloro-4 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 82 (chloro-2 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 90 (chloro-4 phényl)-l (imidazolyl l)- 2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 82 (imidazolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl4 (thiényl-2)-1 pentène-1 one-3 80 (chloro-4 phényl)-I méthoxy-4 méthyl- 4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 80 feuille, la fraction de surface, en %, qui est atteinte par le mycète, et on calcule la moyenne par traitement afin de déterminer l'action fongicide en %, par la relation sui- vante: F = 100 100 a o dans laquelle a représente le degré d'atteinte pour les plantes traitées et a le degré d'atteinte pour les plantes non traitées. Au départ les composés étaient sous la forme de compositions à 20 %. T A B L E A U Action en % contre Plasmopara viticola Composé conforme à l'invention Concentration en ma- tière active 0,025 % (chloro-2 phényl)-I méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-l,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 98 (dichloro-2,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-l,2,4 yl-l)2 pentène-1 one-3 80 (dichloro-2,4 phényl)-l (imida- zolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 80 (dichloro-2,6 phényl)-l (imida- zolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 80 EXEMPLE 15: Etude, en serre, d'un traitement préventif des feuilles contre Botrytis cinerea sur de jeunes plants de tomate provenant de semis. Sur de jeunes plants de tomate on pulvérise, jus- qu'à ruissellement de gouttes, une bouillie dont la teneur en matière active est de 0,025 % Lorsque le dépôt ainsi ? appliqué par pulvérisation est sec on infecte les plantes traitées ainsi que des plantes non traitées qui servent de témoins Pour cela on projette sur les plantes une suspension de spores (environ 1 million par millilitre de solution de jus de fruit) de Botrytis cinerea, qui est l'agent pathogène de la pourriture grise On conserve ensuite les plantes en serre à une température d'environ 20 C et à un haut degré hygrométrique de l'air Après l'affaissement des plantes non traitées (degré d'atteinte 100 %) on détermine le degré d'attei te des plantes traitées et on calcule l'action fongicide en % par la relation suivante: F = 100 100 a ao dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes traitées et a celui des plantes non traitées. o La (dichloro-2,4 phényl)-l (imidazolyl-1)-2 méthoxy-2 méthyl-4 pentènel one-3 (composé conforme à l'invention), présenté sous la forme d'une composition à 20 %, provoque une diminution du degré d'atteinte de 80 %. EXEMPLE 16: Traitement de semence contre Helminthosporium gramineum. Dans des récipients de culture garnis de terre on sème des grains d'orge atteints spontanément par Helminthos porium gramineum, grains d'orge dont certains ont été traités et d'autres non (voir le tableau), et on laisse la germina- tion se produire à des températures inférieures à + 16 C. Après la levée on soumet les plantes à un éclairement pendant 3012 heures par jour Au bout d'environ 5 semaines on compte les plantes attaquées et, pareillement, la totalité des plantes qui ont levé, pour chaque cycle expérimental On clacule l'act fongicide en % par la relation suivante: F = 100 1 Oa a o 2 517673 dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes sans traitement et a O celui des plantes avec traitement. Les composés étaient, au départ, sous la forme de compositions à 20 %. T A BL EAU Action, en %, contre gramnineum Composé conforme à l'invention Helminthosporium g de MA pour kg de semence (chloro-4 méthyl-4 pentène-1 (chloro-2 méthyl-4 pentêne-1 i phényl) -l méthoxy-4 (triazole-1,2,4 yl-1) -2 one-3 phényl) -l méthoxy-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 one-3 (dichloro-2,4 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentêne-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 (chloro-4 phényl) -l (imidazolyl-1) -2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 (imidazolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 EXEMPLE 17: Action systémique d'un traitement de la semence, contre Erysiphe graminis (oidium des céréales) sur l'orge. Dans des récipients de culture garnis de terre on sème de la semence d'orge de printemps MGZ, traitée ou non traitée, et on laisse la germination se produire en serre à des températures voisines de 20 C Lorsque la première feuille vraie s'est formée on infecte les plantes en les enduisant au moyen de plantes atteintes d'oidium Une semaine plus tard on détermine, en pour cent, la proportion de la surface des feuilles qui est recouverte par l'oidium. L'action fongicide, en %, est calculée par la relation suivante: F = 100 _ 100 a ao dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes avec traitement et ao celui des plantes sans traitement. Les composés conformes à l'invention étaient, au départ, sous la forme de compositions à 20 % TABLEAU Action en % contre Erysiphe graminis Composé conforme à 50 g de MA pour 100 kg l'invention de semence (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazoe-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 100 (dichloro-2 > 4 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 100 (chloro-4 phényl)-l (imidazolyl-1-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 90 (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 100 EXEMPLE 18: Action d'un traitement de la semence contre Tilletia caries sur le blé. On infecte de la semence de blé avec, par kg, 3 g de spores de Tilletia caries, agent pathogène de la carie. On enfonce des grains, traités ou non traités, par leur extrémité velue, dans de la terre argileuse humide contenue dans des botte de Pétri, et on fait incuber pendant 3 jours à des températures inférieures à + 12 C On retire ensuite les grains et on continue à faire incuber au-dessous de + 12 C les boites de Pétri dans lesquelles il subsiste des spores de Tilletia caries Au bout de 10 jours on examine les spores pour savoir si elles ont germées On calcule l'action fongicide, en %, par la relation suivante: F = 100 k - ko dans laquelle k représente le taux de germination des spores en % avec traitement et ko celui des spores sans traitement. Les composés étaient, au départ, sous la forme de compositions à 20 %. TABLEAU Action, en %, d'un traitement de la semence contre Tilletia caries Composé conforme à 50 g de MA pour 100 kg l'invention de semence (chloro- 4 phényl)-l méthoxy-4 m&thyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 100 (chloro-2 hénî 11-1 m't ox-j méthyl-4 ( ria e,ey -)-2 pentene-1 one-3 100 (dichloro-2,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 100 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 90 EXEMPLE 19: Traitement de la semence contre Fusarium nivale (Gerlachia nivalis) sur le seigle. Dans des récipients de culture on sème de la semence de seigle atteinte spontanément par Fusarium nivale, cette semence étant dans certains cas traitée dans d'autres (témoins) non traitée Les récipients sont conservés à 6 C Après la levee des plantes on soumet celles-ci à un éclairement et on veille à ce que le degré hygrométrique de l'air soit presque de 100 % Trois semaines après le semis on évalue le degré d'atteinte en % Avec la valeur moyenne obtenue à partir de 5 essais identiques on calcule l'action fongicide en % par la relation suivante: a F = 100 100 a ao dans laquelle a représente le degré d'atteinte dans le cas o il y a un traitement et ao le degré d'atteinte sans traitement. Les composés étaient, au départ, sous la forme de compositions à 20 %. TABLEAU Action en % contre Fusarium nivale Composé conforme à 50 g de MA pour 100 kg l'invention de semence méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl1)-2 pentène-1 one-3 82 (dichloro-2,4 phényl)-i (imi- dazolyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 100 (chloro-4 phényl)-iméthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 80 4 o EXEMPLE 20: Action d'un traitement préventif des feuilles contre Helminthosporium teres sur des plants d'orge, en serre. Sur de jeunes plants d'orge on applique par pulvé- risation, jusqu'à ruisellement de gouttes, une bouillie dont la concentration en matière active est de 0,05 % Lorsque le dépôt ainsi applique par pulvérisation est sec on pulvérise, sur les plantes traitées ainsi que sur les plantes non traitées, une suspension de conidies (environ 000 bar /ml) d'Helminthosporium teres,et on fait incuber en serre à une température de 20 à 22 C dans une atmosphère humide Au bout d'une semaine on évalue le degré d'atteinte des feuilles en % Avec les valeurs obtenues on calcule l'action fongicide en % par la relation suivante: F = 1 10 1 O Oa a O dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes traitées et ao celui des plantes non traitées. Les composés étaient, au départ, sous la forme de compositions à 20 %. TABLEAU Action en % d'un traitement préventif par pulvérisation contre Helminthosporium teres Composé conforme à Concentration en ma- l'invention tière active: 0,05 % (imidazolyl-l)-2 méthoxy-4 methyl-4 (thiényl-2)-1 pentène-1 one-3 95 (dichloro-2,6 phényl)-l (imidazolyl- 1)-2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène-l one-3 90 (chloro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 95 (dichloro-3,4 phényl)l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3, naphtalènedisulfonate 89 Ichloro-2 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl1 l)-2 pentène-l ol-3 94 (fluoro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 86 (chloro-3 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 one-3 95 Composé conforme à Concentration en matière l'invention active: 0,05 % (bromo-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 95 éthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (tria- zole-1,2,4 yl-l)-2 pentene-l one-3 95 éthoxy-4 (chloro-4 phényl)-l méthyl4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentène-1 ol-3 97 EXEMPLE 21: Action d'un traitement préventif des feuilles contre Erysiphe graminis sur des plants d'orge, en serre. Sur de jeunes plants d'orge on applique par pulvé- risation, jusqu'à ruissellement de gouttes, une bouillie dont la concentration en matière active est de 0,05 % Lors- que le dépôt ainsi appliqué par pulvérisation est sec on infecte les plantes traitées ainsi que les plantes non traitées, en frottant des plantes atteintes contre les plantes soumises à l'essai de telle façon que les conidio- spores d'Erysiphe graminis soient transfer Sesà sec On conserve ensuite les plantes étudiées dans une serre o règne une température de 20 à 22 C Au bout d'une semaine on évalue le degré d'atteinte des feuilles en % A partir des valeurs obtenues on calcule l'action fongicide en % par la relation suivante: a F = 100 100 a ao dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes traitées et ao celui des plantes non traitées. Les composés étaient, au départ, sous la forme de compositions à 20 %. TA BL EA U Action en % d'un traitement préventif par pulvérisation contre-Erysiphe gramînis' Composé conforme à Action en % (concen- l'invention tration de la MA 0,05 %) (dichloro-3,4 phényl)-l m 6thoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l) -2 pentène-1 one-3, naphtalène-disul- fonate 100 (chloro-2 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-l,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 100 méthoxy-4 méthyl-4 (thiényl-2)-i- (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 90 (f luoro-4 phényl)-1 éthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l>-2 pentène-1 one-3 90 (fluoro-4 phenyl)-l méthoxy-4 méthyl-4 ' (triazole-1,2,4 yl-l>-2 pentène-1 one-3 99 (Chloro-3 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentêne-1 one-3 -100 (bromo-4 phényl)-1 méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 100 éthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole- 1,2,4 yl-l)-2 pentêne-1 one-3 98 éthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4 phényl)-l (triazole-1,2,4 yl-l>-2 pentène-1 one-3 95 éthoxy-4 (chloro-3 phényl)-l mêthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-i 1)-2 pentène-1 one-3 90 éthoxy-4 (chloro-4 phênyl)-l mnéthyl-4 EXEMPLE 22 Action d'un traitement préventif des feuilles contre Puccinia hordei (rouille noire) sur des plants d'orge, en serre. Sur de jeunes plants d'orge on applique par pulvérisation, jusqu'à ruissellement de gouttes, une bouillie dont la concentration en matière active est de 0,05 % Lors- que le dépôt ainsi appliqué par pulvérisation est sec on infecte les plantes traitées ainsi que des plantes non trai- tées, cela en frottant, sur les plantes étudiées, des plantes qui sont atteintes par la rouille noire On conserve ensuite les plantes étudiées en serre à une température de 15 à 17 'C et à un haut degré hydrométrique de l'air. Au bout d'une semaine et demie on évalue, en %, la proportion de la surface des feuilles qui est attein- te L 'action fongicide en % est calculée par la relation suivante F = 100O a a o dans laquelle a représente le degré d'atteinte des plantes traitées et a celui des plantes non traitées. Les composés étaient, au départ, sous la for- me de compositions à 20 % (Voir tableau page suivante) T A BL EAU Action en % d'un traitement préventif par pul- vérisation contre Puccinia hordei Composé conforme à Action (concentra- l'invention tion en MA 0,05 %> (dichloro-2,4 phényl)-l méthoxy-4 mé- thyl-4 (triazole-lt 2,4 yl-l)-2 pentène-1 One-3 90 (dichloro-2,6 phényl)-l méthoxy-4 méthyl- 4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 100 mnéthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 1,2,4 yl-l) 2 pentène-1 one-3 100 (chloro-4 phényl) -l (imidazolyl-l) -2 méthoxy-4 mnéthyl-4 pentène-1 one-3 100 méthoxy-4 méthyl-4 (thiényl-2)-l mnéthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pen- tène-1 one-3, naphtalène-disulfonate 85 méthoxy-4 mnéthyl-4 (thiényl-2)-l zole-1,2,4 yl-l)-2 pentè ne-1 ol-3 90 REVENDICATIONS 1. Azolyl-pentênes répondant à la formule générale I OR /R 2 CH Z C = C 3 I CH 3 R 1 -" cz 3 J i ( 1) dans laquelle R représente un radical alkyle contenant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical alcényl contenant de 3 à 8 atomes de carbone, R 1 représente un radical imidazolyle-1 ou triazol 1,2,4 yle-1, R 2 représente un radical hydrocarboné aromatique non substitué ou porteur d'un substituant ou d plusieurs substituants, identiques ou différen pris dans l'ensemble constitué par les halogè les alcoxy en C 1- C 4, les alkyles en C 1 C 4, 1 alkylthio en C 1-C 4 et les radicaux trifluoromé thyle et nitro, ou représente un radical hydro carboné hétérocyclique, et Z représente un radical O OH i I -C ou -CH, ainsi que les sels d'addition qu'ils forment avec des acides minéraux ou organiques. 2. Azolyl-pentènes selon la revendication 1 dans lesquels: R représente un alkyle en C -C ou un alcényle en C 3-C 8, R représente un radical imidazolyle-lou triazole 1,2,4 yle 1, R 2 représente un radical phényle évnentuellement porteur d'un substituant ou deplusieurs subst tuants, identiques ou différents, pris dans l'ensemble constitué par les halogènes, les al kyles en C 1-C 4, les alcoxy en C 1-C 4, les alkyl 17673 thio en C -4 et les radicaux trifluorométhyle et nitro, un thiényle, un pyridyle ou un furyle, et O O Hi z représente un radical -C ou -CH 3 Azolyl-pentène selon la revendication 1 pris dans l'ensemble suivant (chloro-4 phényl)-l mnéthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 y 1-1)-2 pentène1 one-3 (chloro-4 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-1)- 2 pentène-1 one-3 (dichloro-2,4 phényl)-l méthoxy-4 mnéthyl-4 (triazole-1, 2,4 y 11-1)-2 pentène-1 one-3 (dichloro-2,6 phênyl)-l méthoxy-4 méthyl-4) triazole-1,2,4 yl -l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-1)-2 pentêne-1 one-3 thyl-4 (thiényl-2)-1 i pentène-1 one-3 (dichloro-2,4 phényl)-l (imida- zolyl-1)-2 méthox,,-4 méthyl-4 pentène-1 one-3 (dichloro-2,6 phényl)-1 (imida zolyl 1)-2 mnéthoxy-4 méthyl- 4 pentène-1 one-3 lyl-1)-2 méthoxy-4 méthyl-'4 pentène-1 one 3 170 '73 lj-,nidazolyl-l) 2 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 pentène-1 one-3 (dichloro2,4 ehényl) i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-l)-2 pentne-1 ol-3 (dichloro-3,4 phényl) i néthoxy 4 méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-l) 2 pentêne-1 one-3, naphtalène-disulfonate (dichloro-2,6 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-él (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentèi-ie i ol-3 (chioro-2 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 YI-l)-2 pentène-1 ol-3 r -4 néthoxy méthyl-4 (thiényl-2)-i triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol (bron-o 4 phénàrl) -1 méthoxy-4 mé- thyl-4 (triazole-1,2,4 ,71-1)-2 pentène-1 one-3 ethoxy-4 (chloro-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 Pentène-1 one-3 éthcxy-4 (fluorc-4 phényl)-j méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 (fluoro-4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 (chloro-3 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 (bromo-4 phényi)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 2 5 17 673 éthoxy-4 (chloro-2 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4 phényl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (chloro-3 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2 e 4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (chloro-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl)-2 pentène-1 ol-3 (fluoro-4 phényl)-l méthoxy-4 inéthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (bromo-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (dichloro-2,4 phé- nyl)-l méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (dichloro-3,4 phé- nyl)-l méthyl-4 (triazole- 1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phényl)-l (triazole" 1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 éthoxy-A méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3- éthoxy-4 (fluoro-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (chloro-2 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 (fluoro-2 phényl)-i méthoxy-4 méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 (méthoxy-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2-,4 yl-l)- 2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4 phényl)-l (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (bromo-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)- 2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (dichloro-2,4,phényl)-i méthyl-4 (triazole-1,2, 4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (dîchloro-3,4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phé- nyl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (méthoxy-4 phênyl)l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 (furyl-2)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pen- tène-1 one-3 éthoxy-4 (furyl-2)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pen- tène-1 ol-3 éthoxy-4 (méthoxy-4 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 mêthyl-4 (thiényl-2)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-2 phényl)-l (triazole-1,2; 4 yll)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 (pyridyl-3)-l (triazole-1,2,4 yl-l)2 pentène-1 one-3 éthoxy-4 méthyl-4 (pyridyl-3)-i (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène- 1 ol-3 éthoxy-4 méthyl-4 (naphtyl-2)-l triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3, éthoxy-4 méthyl-4 (naphtyl-2)-i (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phé- nyl)-l (triazole-l, 2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-4 phé,;- nyl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 (mêthoxy-4 phényl)l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 phényl-1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pen- tène-1 ol-3 (dichloro-3,4 phényl)-l méthoxy-A mêthyl-4 (triazole-1,2,4 yll)-2 pentène-1 one-3 (dichloro-3,4 phényl)-l méthoxy-4 méthyl-4 (triazole1,2 j 4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 méthoxy-4 méthyl-4 (nitro-4-phényl)- 1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl -4 (nitro-4 phényl)- 1 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentlne-1 ol-3 méthoxy 4 méthyl-4 (méthyl-2 phényl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 méthoxy-4 méthyl-4 (méthyl-2 phé- nyl)-l (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 2 5 17673 (chloro-2 phényl)-l rimidazolyl-1) Lméthoxy-4 méthyl-4 pentène-1 01-3 (chloro-4 phényl)-l (iridazolyl-l)- 2 méthoxy-4 méthyl-4 pentène- 1 ol-3 éthoxy-4 (fluc)ro-2 phényl)-l mé- thyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentêne-1 ol -3 (chloro-3 phényl)-l méthoxy-4 màthyl-4 ( 11-riazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 (chloro-4 phényi)-j méthoxy-4 inéthyl-4 (triazole-i,2,4 yl-l)-2 pentène-1 01-3 4thoxy-4 métl,, yl-4 (méthyl-2 phényl)-j (triazole-1,2,4 YI-l)-2 pentène1 one-3 éthoxy-4 iméthyl-4 (thiényl-2)-i (triazole -1,2, 4 Yl-l)-2 pentène-1 c-ne-3 n-butoxy-4 (chloro-4 phényl)-l néthyl-4 (triazole-1,2,4 rl-l)-2 pentène-1 ol-3 n-butoxy-4 (chloro-2 phényl)-l m 6thyl-4 (triazole1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3 éthoxy-4 (fluorc-2 phényl)-l mëthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 onc-3 n-butoxy-4 (chloro-4 phényl)-j niéthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentêne-1 one-3 n-butoxy-4 (chloro-2 phényl)-l méthyl-4 (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 one-3 et méthoxy-4 méthyl-4 (pyridyl-n,)-i (triazole-1,2,4 yl-l)-2 pentène-1 ol-3. 4. Procédé de préparation d'azolyl-pentènes selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé en ce qu'on condense des composés répondant à la formule générale II OR O CH C CH R 3 2 CH (II) dans laquelle revendication générale III R 2 - R et R 1 ont les significations données à la 1, avec des composés répondant à la formule (III) o éC) H dans laquelle R 2 a la signification donnée à la revendica- tion 1, éventuellement en solution dans un solvant et en présence d'un catalyseur, et, si on le désire, on réduit les produits réactionnels dans lesquels Z représente un radical -CO-,en les composés correspondants dans lesquels Z représente un radical -CH(OH)-. 5. Produits biocides caractérisés en ce qu'ils contiennent au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3. qui ont une qui ont une qui ont une qui ont une 6. Produits biocides selon la revendication 5 action réguiatrice sur la croissance des plantes. 7. Produits biocides selon la revendication 5 action fongicide. 8. Produits biocides selon la revendication 5 action herbicide. 9. Produits biocides selon la revendication 5 action bactéricide. 10. Produits biocides selon la revendication 5 qui contiennent également des supports et/ou des adjuvants.