Brevet FR2507472A2 — publié le 19821217

FR 2507472 A2 19821217 FR 8111872 A 19810616 Compositions tinctoriales pour cheveux à base de colorants directs nitrés, et procédé de teinture utilisant lesdites compositions. La présente invention concerne de nouvelles compositions tinctoriales destinées a la coloration directe des cheveux humains, et notamment des cheveux permanentés, naturels ou décolorés. On utilise fréquemment en teinture des cheveux des associations de colorants permettant d'obtenir des nuances va riées. C'est ainsi que l'on a déj utilisé, pour l'obtention de colorations naturelles, des compositions de teinture capillaire comprenant des colorants directs nitrés violets en association avec des colorants directs nitrés jaunes. Une difficulté surgit cependant lorsqu'on utilise de telles associations de colorants sur des cheveux dont la sensibilité aux teintures capillaires diffère de la racine à la pointe. I1 en est ainsi en particulier pour des cheveux dont les racines sont naturelles et dont les pointes ont déjà subi des traitements divers tels que décolorations ou permanentes. I1 est très difficile, dans ce cas, d'obtenir un bon unisson de coloration de la racine la pointe du cheveu, qui soit stable dans le temps, lorsqu'on utilise en combinaison deux ou plusieurs colorants. On constate en effet dans ce cas des colorations différentes selon le degré de sensibilisation du cheveu. Selon la demande de brevet principal 80 17 616, on peut obtenir sur des cheveux dont le degré de sensibilisation varie de la racine la-pointe, une teinte naturelle 1d ont la nuance est sensiblement la même de la racine à la pointe en utilisant une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant nitré violet et au moins un colorant nitré jaune choisis parmi certains groupes particuliers de façon que le colorant violet et le colorant jaune se neutralisent parfaitement, présentent une sélectivité sensiblement égale et aient sensiblement la mame solidité vis- -vis de la lumière, des shampooings et de la transpiration. On appelle sélectivité d'un colorant la différence de montée de celui-ci sur la fibre capillaire selon que celle-ci est plus ou moins sensibilisée par un traitement tel que la permanente. La demanderesse a donc constaté que si on utilisait dans une composition tinctoriale des colorants de sélectivité et de solidité sensiblement égales, ces colorants avaient le même type de comportement sur un cheveu différemment sensibilisé de la racine 9 la pointe et soumis a l'action de la lumière, du lavage ou de la transpiration et que l'on obtenait ainsi une teinture ayant une nuance dont l'intensité peut être affaiblie lors d'une telle action ultérieure, mais dont le reflet reste le même de la racine la pointe, quelles que soient les différences de sensibilisation du cheveu 9 la teinture lorsque l'on passe de la racine la pointe. Ainsi, un colorant violet et un colorant jaune de sélectivité et de solidité sensiblement analogues montant par exemple tous deux plus fortement sur les pointes des cheveux ayant subi un traitement de permanente seront par exemple affaiblis de la même manière par la lumière, le lavage ou la transpiration, ce qui fait que le reflet de la nuance sera conservé de la racine 9 la pointe du cheveu puisque les deux colorants auront le meme comportement. Le résultat recherché par la demanderesse est atteint conformément a la demande de brevet principal si on utilise une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P a 10 PB et au moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y a 2,5 Y, ces colorants ayant un coefficient de sélectivité sensiblement identique allant de 3 8 lorsque celui-ci est déterminé pour une concentration pondérale comprise entre 0,1 et 0,6% et sensiblement les mêmes solidités a la lumière, au shampooing et 9 la transpiration. Une condition supplémentaire pour que les colorants violets et jaunes se neutralisent est que le rapport de leurs concentrations pondérales (somme des violets/somme des jaunes) soit compris entre 1 et 3. L'invention faisant l'objet dè la demande de brevet principal nO 80 17 616 est donc une composition tinctoriale pour la coloration directe de cheveux humains, qui comprend au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P à 10 PB et au moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y à 2,5 Y, ces colorants violet et jaune étant utilisés respectivement dans un rapport de concentrations pondérales allant de 1 a 3 et ayant un coefficient de sélectivité sensiblement identique allant de 3 à 8, lorsque celui-ci est déterminé pour une concentration en poids comprise entre 0,1 et 0,6%. On sait que selon la notation de Munsell, une couleur est définie par la formule HV/C dans laquelle les trois paramètres désignent respectivement la nuance ou "hue" (H), l'intensité ou "value" (V) et la pureté ou "chromaticité" (C), le trait incliné étant une simple convention. La nuance H peut être exprimée par un chiffre suivi d'une ou deux lettres caractérisant la couleur, P signifiant par exemple violet, B bleu et Y jaune. En ce qui concerne la notation de Munsell, on se rapportera à la publication de Official Digest, avril 1964, page 375, fig. 2. Etant donné que la sélectivité d'un colorant varie avec sa concentration, il est plus rationnel de définir pour un colorant déterminé, son coefficient de sélectivité à une concentration donnée. Ce coefficient permet ainsi de comparer différents colorants entre eux. Le coefficient de sélectivité d'un colorant peut être déterminé de la manière suivante On teint une mèche de cheveux naturels non sensibilisés, c'est-à-dire n'ayant pas subi de traitement de permanente, à l'aide d'une composition de teinture contenant le colorant X à une concentration pondérale CO, dans des conditions fixes de teinture en ce qui concerne le support, le pH, la température, etc.. On obtient une intensité VO. On teint une mèche sensibilisée, c'est-à-dire ayant subi un traitement de permanente dans les mêmes conditions de teinture, mais avec des compositions de teinture contenant des concentrations pondérales décroissantes en colorant X, C1, C2... Cn. On recherche la concentration C n pour laquelle on obtient la même intensité sur la mèche sensibilisée que sur la mèche non sensibilisée avec la concentration CO en colorant X-. Le coefficient de sélectivité du colorant X à la concentration CO dans le support donné est alors défini comme étant le rapport sco = CO/Cn Selon un mode de réalisation préféré de l'invention faisant l'objet de la demande de brevet principal, la demanderesse utilise en tant que colorants violets, les 2-nitrop-phénylènediamines N-substituees de formule dans laquelle R1 désigne le radical-hydroxyéthyle, R2 le radical ss -hydroxyethyle ouniéthyle et R3 le radical ss -hydroxyéthyle, méthyle ou bien le radical ss ss-aminoéthyle lorsque R2 désigne le radical ss -hydroxyéthyle, et comme colorants jaunes, les o- ou p-nitroanilines de formule :: dans laquelle R4 désigne de l'hydrogène, R5 le groupe isopropyle et R6 le groupe amino, ou bien R4 désigne le groupe p -hydroxyéthyloxy, R5 de l'hydrogène et R6 le groupe méthylamino ou -hydroxyéthylamino ou bien R4 désigne le groupe g , -dihydroxypropyloxy, R5 de l'hydrogène et R6 le groupe amino, méthylamino ou -hydroxyethylamino, ou encore R4 désigne le groupe ss -hydroxyéthylamino, R5 le groupe méthoxy et R6 de l'hydrogène, ou bien encore R4 désigne le groupe méthoxy, R5 de l'hydrogène et R6 le groupe /3-hydroxyethylamino, Fhydroxypropylamino ou , La demanderesse a constaté que les colorants ci-dessus utilisés en combinaison dans une composition tinctoriale non seulement permettaient d'obtenir des teintes neutres et naturelles dont le reflet est conservé lorsque l'on passe des parties non sensibilisées aux parties sensibilisées des cheveux et est seulement atténué sans être modifié par la lumière, les shampooings et la transpiration, mais également que ces colorants présentaient la propriété très intéressante d'être non mutagènes ou seulement très faiblement mutagènes. Dans la présente description le caractère non mutagène des colorants est apprécié dans le test d'Ames, sur Salmonella Typhimurium, sans ou avec S 9 mix, activé ou non par l'Arochlor (traitement préalable des rats par l'Arochlor), et ce, sur les cinq souches TA 1535, TA 1537, TA 100, TA 1538 et TA 98. Le test d'Ames est décrit notamment dans les publications suivantes - Ames B.N; KAMMEN H.O; YAMASAKI E. "Dyes are mutagenic; Identification of a variety of mutagenic Ingredients" Proc. Nat. Acad. Sci. USA, vol. 72, nO 6, p. 2423-2427 (juin 1975). - Ames B.N; J. Mc CANN and E. YAMASAKI, Methods for detecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian microsome mutagenicity test, Mutation Res., 31 (1975) p. 347-364. Selon une autre caractéristique de l'invention faisant l'objet de la demande de brevet principal, la somme des concentrations des colorants violets et des colorants jaunes contenus dans les compositions tinctoriales de l'invention peut aller de 0,04% à 2,5% en poids. Les compositions tinctoriales de la demande de brevet principal peuvent contenir outre les colorants violets et les colorants jaunes indiqués ci-dessus, d'autres colorants nitrés permettant d'obtenir des nuances plus ou moins rouges et plus ou moins cuivrées et de faire varier ainsi le reflet des nuances. Ces colorants doivent présenter une sélectivité toujours inférieure 9 celle des colorants violets et jaunes de formule (I) et (Il). Des colorants convenant particulièrement bien pour être utilisés en association avec les colorants violet et jaune susmentionnés sont les 3-nitro-aminophénols de formule dans laquelle R7 désigne de l'hydrogène et R8 un groupe amino ou B -hydroxyéthylamino, ou bien R7 désigne le groupe amino et R8 de l'hydrogène. En outre, les colorants rouges de formule (III) susmen tionnée ont aussi la propriété d'être non mutagènes ou très faiblement mutagènes dans le test d'Ames. Les compositions tinctoriales de la demande de brevet principal peuvent contenir 0,001 à 2,5% en poids et de préférence 0,005 a 1,5% en poids d'un ou plusieurs des colorants de formule (III) ci-dessus. La demanderesse a découvert, et ceci fait l'objet de la présente demande de certificat d'addition, qu'il était particulièrement avantageux d'introduire dans les compositions tinctoriales conformes à la demande de brevet principal définies ci-dessus d'autres colorants d'appoint constitués par des colorants nitrés orangés a jaune permettant d'obtenir des nuances à reflets variés, esthétiques et naturels. Ces colorants d'appoint sont des nitro-amino benzènes ayant pour formule dans laquelle Rg désigne le groupe hydroxy, R10 désigne de l'hydrogène et R11 le groupe N- --hydroxy-éthylamind, ou bien Rg désigne le groupe -hydroxyéthyloxy ou ss , La demanderesse a constaté par ailleurs que les colorants de formule (IV) susmentionnée avaient l'avantage d'être non mutagènes ou très faiblement mutagènes dans le test d'Ames. La présente invention a donc pour objet des compositions tinctoriales pour la coloration directe des cheveux humains conformes a la demande de brevet principal comprenant en outre les colorants de formule (IV) ci-dessus. Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir de 0,001 a 2,5% en poids, et de préférence de 0,005 a 1,5% en poids d'un ou plusieurs colorants de formule (IV) ci-dessus. Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre, dans un véhicule aqueux, outre les colorants directs nitrés définis ci-dessus, un solvant, par exemple un alcool tel que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique ou l'alcool benzylique ou un glycol ou éther de glycol comme par exemple le butylglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, l'éthylcellosolve, le carbitol ou le butylcarbitol, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20% en poids et de préférence entre 2 et 10% en poids. Elles peuvent contenir également des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques, ou leur mélange, dans des concentrations généralement comprises entre 0,05 et 50% en poids et de préférence entre 0,5 et 10% en poids. A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer parmi les tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'alcanolamines des composés suivants - alkylsulfates, alkyléther sulfates, alkylamides sulfates éthoxylés ou non, - alkylsulfonates, alkylamides sulfonates, alphaoléfines sulfonates, - alkyl sulfoacétates, les radicaux alkyle de ces composés ayant une channe linéaire en C12 à C18' - acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléique, ricinoléïque, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques. Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer notamment - les sels d'amines grasses, - les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d 'alkyltriméthyl- ammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthylammonium, de diméthyl- distéarylammonium, - les sels d'alkylpyridinium, - les dérivés d'imidazoline. On peut également citer des composés à caractère cationique tels que les oxydes d'amines. Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer notamment : - les alkylamino- mono- et dipropionates, - les betalnes telles que les alkylbétaïnes, N-alkyl-sulfo bétoines, N-alkylamino bétoines, le radical alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, - les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines. Parmi les tensio-actifs non-ioniques, qui peuvent éventuellement être utilisés en mélange avec les anioniques et/ou les cationiques précédemment cités, on peut mentionner - les produits de condensation d'un monoalcool, d'un C RO LB2H30 (CH20Eg- n3 H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 b 22 atomes de carbone et 1 t n3 C 10, - les alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés a chaîne grasse linéaire en C8 a C18, - les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, - les amides gras polyéthoxylés, - les amines grasses polyéthoxylées. Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des amides gras, tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids. Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir également des épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids. Outre les ingrédients mentionnés ci-dessus, elles peuvent contenir des adjuvants tels que des parfums, des agents conservateurs et des agents séquestrants. Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut être compris entre 6 et 11, mais de préférence entre 8 et 10. I1 est ajusté avec des agents alcalins tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'ammoniaque, le carbonate d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude ou avec des agents d'acidification tels que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique. Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes usuelles telles que liquides épaissis, liquides moussants, mousses pour aérosol, etc... Elles peuvent être appliquées sur cheveux naturels, naturels permanentés ou sur cheveux fortement ou légèrement décolorés, éventuellement permanentés. La présente invention a donc également pour objet un procédé de teinture de cheveux humains par coloration directe. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, on fait subir aux cheveux un traitement d'éclaircissement soit à l'aide d'une solution d'eau oxygénée ammoniacale ou contenant des agents alcalins tels que les amines aliphatiques ou hydroxy aliphatiques, soit a l'aide d'une solution ammoniacale de peroxydes ou de persels alcalins, tels que le peroxyde de sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, de peroxyde d'urée ou de composés d'addition du peroxyde d'hydrogène et de composes organiques tels que le perhydrate de mélanine, sans toutefois que cette liste soit limitative. On applique cette solution éclaircissante sur la chevelure, on laisse poser pendant 5 à 30 minutes suivant l'éclair cissement recherché, après quoi, on rince a l'eau et on applique la composition tinctoriale selon l'invention qu'on laisse poser pendant 15 a 30 minutes à température ambiante; les cheveux sont alors rincés et sÉchés. Selon une autre variante, on applique simultanément sur la chevelure la solution éclaircissante et la composition tinctoriale selon l'invention. Après avoir laissé poser pendant 15 a 30 minutes, on rince les cheveux et on les sèche. Les compositions tinctoriales selon l'invention permettent d'obtenir dans tous les cas sur des cheveux permanentés, une coloration unie dans une nuance dont le reflet est con servé de la racine a la pointe du cheveu, sans être modifié par la lumière, les shampooings ou la transpiration. La présente invention sera mieux comprise par les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 Préparation du (3-nitro, 4-N-ss -hydroxyéthylamino)phénoxyéthanol 1ère étape Préparation du [(2-nitro, 4-ss -hydroxyéthoxy)phényl]carbamate de ss -chloréthyle. La matière première utilisée est le (3-nitro, 4-amino)phénoxy- méthanol décrit dans l'exemple i du brevet français 2.290.186. On dissout 4 moles (792 g) de (3-nitro, 4-amino)phénoxyéthanol dans 1600 ml de dioxanne. On ajoute 2,4 moles (240 g) de carbonate de chaux. On élève la température au voisinage de 900C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 4,8 moles (686 g) de chloroformiate de ss-chloréthyle. L'addition terminée, on maintient le chauffage 30 minutes à 90 C. On filtre le milieu réactionnel chaud. Le filtrat refroidi est dilué par de l'éther de pétrole pour précipiter le produit recherché qui, après recristallisation à l'aide de dioxanne et séchage sous vide, fond a 1190C. 2ème étape Préparation du (3-nitro, 4-N-ss -hydroxyéthylamino) phénoxy- éthanol. On introduit 0,1 mole (30,45 g) de [(2-nitro, 4-ss-hy- droxyethoxy)phenyt7carbamate de ss -chloréthyle dans 62 ml d'eau. On ajoute peu à peu, en quelques minutes sous agitation, 10 ml de solution sodique lON. La température monte au voisinage de 6O0C. On élève ensuite la température du milieu réactionnel à 700C puis on ajoute sous agitation, 22 ml de solution sodique lON. On maintient l'agitation 15 minutes à 7O0C. Après refroidissement, on essore le produit recherché qui, après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans le méthanol, fond a 820C. Analyse Calculé pour Trouvé ClOH14 5N2 C% 49,58 49,72 H% 5,33 5,82 N% 11,57 11,62 0% 33,03 33,00 EXEMPLE 2 Préparation du (3-nitro, 4-N- f3-hydroxyéthylamino) phényl ss, &gamma; -dihydroxypropyléther. On dissout 0,2 mole (39,6 g) de (3-nitro, 4-N-hydroxy- éthylamino)phénol dans 125 ml de solution sodique 2N. A cette solution préalablement chauffée au voisinage de 90 C on ajoute 0,25 mole (27,5 g) de 1-chloro-2,3-propanediol. On maintient le chauffage encore 2 heures. Après refroidissement du milieu réactionnel, ce dernier est extrait a l'aide d'acétate d'éthyle. Après évaporation à sec du solvant, on obtient 29 g de produit recherché sous forme de cristaux oranges. Après recristallisation dans l'isopropanol et séchage sous vide, le produit fond à 1020C. Analyse Calculé pour Trouvé C11H16N06 C% 48,52 48,53 H% 5,92 5,88 10,29 10,29 0 35,26 35,15 EXEMPLE 3 On prépare une solution éclaircissante en mélangeant 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes avec 10 g d'une solution aqueuse contenant 3,5% d'ammoniaque et 4% d'hydroxyéthylcellulose. On applique cette solution sur des cheveux ayant subi quelque temps auparavant un traitement de permanente qu'on appellera cheveux à pointes permanentées. On laisse poser 15 minutes, puis on rince à l'eau. On prépare la composition tinctoriale suivante Nl-methyl, N4,N4-bis ('3-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine 2,5 g (4-nitro 3-méthylamino)phénoxyéthanol.............1,1 g (3-nitro, 4-N- -hydroxyéthylamino) phénoxyéthanol,0,15 g 3-nitro 4-ss-hydroxyéthylamino phénol..............0,18 g Amide laurique.....................................15 g Acide laurique................................10 g Butylglycol...................................60 g Hydroxyéthylcellulose 50 g Monoéthanolamine q.s.p............................pH 9 Eau q.s.p 1000 g Cette composition est appliquée sur cheveux à pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclaircissement ci-dessus.Cette composition apporte, après 30 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration blond doré nacré. Le reflet de la nuance est conservé de-la racine à la pointe sans être modifié par la lumière ou la transpiration. EXEMPLE 4 On applique sur des cheveux à pointes permanentées la solution éclaircissante de l'exemple 3 et simultanément la composition tinctoriale suivante N1-méthyl, N4,N4-bis ( -hydroxyethyl) 2-nitro p-phenylènediamine 2,5 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol 1 g 3-nitro 2-amino phénol 1,75 g 3-nitro 4-ss-hydroxyéthylamino phénol 5 g (3-nitro, 6-N- R -hydroxyéthylamino) phénol 1,5 g Amide laurique................................15 g Acide laurique................................10 g Butylglycol 60 g Hydroxyéthylcellulose 50 g Monoéthanolamine q.s.p pH 9 Eau q.s.p * 1000 g Cette composition confère aux cheveux, après 30 minutes de pose à température ambiante suivie d'un rinçage, une intense coloration cuivrée rouge. On note que cette coloration est plus intense sur les pointes mais que le reflet de la nuance est conservé de la racine S la pointe du cheveu. I1 est atténué sans être modifié par la lumière ou la transpiration. EXEMPLE 5 On prépare la composition tinctoriale suivante N1-methyl, N4,N4bis- (ss-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phenylènediamine 2 t 5 g (4-nitro 3-méthylamino)phénoxy éthanol 1 g (3-nitro, 4-N-ss -hydroXyéthylamino) phényl 13 ss dihydroxypropyl éther.............................2 g Amide laurique....................................15 g Acide laurique....................................10 g Butylglycol.......................................60 g Hydroxyéthylcellulose 50 g Monoéthanolamine q.s.p pH 9 Eau q.s.p 1000 g Cette composition, appliquée pendant 30 minutes sur cheveux naturels a pointes permanentées, leur confère après rinçage et séchage, une coloration blond clair acajou cuivré. On peut faire les mêmes observations que pour l'exemple précédent en ce qui concerne le reflet de la nuance. REVENDICATIONS 1. Composition tinctoriale pour la coloration directe des cheveux humains selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 de la demande de brevet principal nO 80 17 616, comprenant au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5P à lOPB et ou moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de lOY a 2,5Y, ces colorants violet et jaune étant utilisés respectivement dans un rapport de concentrations pondérales allant de 1 å 3 et ayant un coefficient de sélectivité sensiblement égal allant de 3 à 8 lorsque celui-ci est déterminé à une concentration pondérale comprise entre 0,1 et 0,6%, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre un ou plusieurs colorants de la famille des nitro-aminobenzenes de formule dans laquelle Rg désigne le groupe hydroxy, R10 désigne de l'hydrogène et R11 le groupe N- -hydroxyéthylamino, ou bien Rg désigne le groupe -hydroxyethyloxy ou t3, 2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,001 9 2,5% en poids d'un ou plusieurs colorants de la famille des nitroaminobenzènes de formule (IV) tels que définis dans la revendication 1. 3. Procédé de teinture des cheveux humains par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on fait subir aux cheveux un traitement d'éclaircissement consistant a appliquer sur la chevelure une solution d'eau oxygénée ammonicale ou contenant. des agents alcalins ou bien une solution ammoniacale de peroxydes ou de persels alcalins, de peroxyde d'urée ou de com posés d'addition du peroxyde d'hydrogène et de composés organiques, et simultanément ou après un temps de pose de 5 30 minutes et rinçage à l'eau, on applique sur les cheveux la composition tinctoriale selon la revendication 1 ou 2, on laisse poser 15 30 minutes, on rince les cheveux et on les sèche.