Brevet FR2510871A1 — publié le 19830211

Composition fongicide pour l'agriculture et l'horticultul et son application. L'invention a pour objet une composition fongicide pour l'agriculture et l'horticulture comprenant au moins un adjuvant et, comme constituant efficace, du N-Cl-n-butoxy- 2,2,2-trichloroéthyl)salicylamide OH. t,7 $CONHCHCC 13 I OC 4 H (n) en une quantité efficace, et un membre choisi du groupe formé NO 2 par ( 1) le pentachloronitrobenzène C Nc O Ci ' Cl- CN et le ( 2) tetrachloro-isophtalonitrile CI t C 1 CN Cl' C 11 Cette composition est utile pour lutter contre la maladie des plantes provenant du sol telle que la maladie appelée par les anglo-saxons "clubroot disease" des crucifères, provoquée par Plasmodiophora-brassicae, la maladie appelée par les anglo-saxons "black scurf", maladie provoquée par les champignons Rhizoctonia et contre la maladie appelée par les anglosaxons "damping-off" des plants de concombres et de champignons, provoquée par des champignons parasites. Le N-(l-n-butoxy-2,2,2-trichloroéthyl) salicylamide (appelé ci-après "composé A"), un des composés efficaces selon la présente invention,est un composé connu décrit dans le brevet US 4 200 632 Ce composé est très efficace pour lutter contreles maladies des plants provenant du sol, en particulier contre la maladie dite "clubroot disease" des crucifères Ce- pendant, lorsque ce composé est utilisé à une faible concentra- tion, on ne peut pas toujours obtenir un effet fongicide suffisant sur des maladies des plants causées par des champi- gnons Rhizoctonia sp et par des champignons similaires. Le Pentachloronitrobenzène (appelé ci-après "PCNB") est disponible sur le marché comme fongicide contre la maladie dite "clubroot disease" des crucifères et contre la maladie dite "black scurf" des pommes de terre Bic que ce composé soit efficace contre les champignons Plasmodiophora sp et Rhizoctonia sp, son utilisation pose un problème de toxicité résiduelle, car il faut L'utiliser en quantité importante. Le tetrachloro-isophtalonitrile (appelé ci-après "TPN") est disponible sur le marché comme fongicide pour lutter contre la maladie dite "clubroot disease"des crucifères et contre la maladie dite "damping-off" des plants de concombres et de tomates Cependant, on ne peut pas toujours obtenir un effet suffisamment efficace. Après des recherches intensives en vue de trouver des fongicides permettant de contrôler de façcn efficace les mala- dies des plants,provenant du sol, la demanderesse a découvert que le mélange de composé A avec PCNB ou TPN présente un effet synergistesans provoquer de phytotoxicité sur les plants, ce qui est surprenant en ce qui concerne les composés cités La présente invention est basée sur la découverte ci-dessus. Le rapport en poids composé A: PCNB est généralement compris entre 1:5 et 5:1 et de préférence entre 1:1 et 5:1. Le rapport en poids composé A: TPN est généralement compris entre 1:10 et 10:1, et de préférence entre 1:1 et 5:1. On peut utiliser la composition selon l'invention telle quelle ou sous la forme d'un mélange avec un adjuvant utilisé dans l'agriculture, ce qui améliore l'effet ou stabilise la composition selon l'utilisation cherchée La composition peut être utilisée sous forme, par exemple, de poudre, de micro- granules, de granules, de poudre mouillable ou d'émulsion} préparés par un procédé généralement utilisé pour la production des pesticides. Pour l'application pratique, on peut utiliser ces dif- férentes formes de formulation telle quelle ou après dilution avec de l'eau, à une concentration appropriée. Comme adjuvant utilisé dans l'agriculture, on peut citer un support (diluant) ainsi que les épandeurs, les émulsifiants, les agents mouillants, les agents dispersants, les liants, les désintégrants, etc Comme supports liquides, on peut citer les hydrocarbures aromatiques tels que le toluène et le xylène, les alcools tels que le méthanol, le butanol et les glycols, les cétones tels que l'acétone, les arides telles que le diméthylformamide, les sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde, le méthylnaphtalneg le cyclohexane, les huiles animaleset végétales,les acides gras, les esters d'acide gras, etc Comme supports solides, on peut citer l'argile, le kaolin, le talc,les terres diatoeés, la silice, le carbonate de calcium, la montmorillonite, la bentonite, le feldspath, le quartz, l'alumine et la sciure de bois. Comme agents émulsifiants ou dispersants, on utilise généralement des agents de surface (composéstensio-actifs). Ces composés englobent les agents de surface anioniqus, catio- niques,non ioniqueset amphotère tels que les sels de sodium de sulfatesd'alcoolssupérieurs, le chlorure de stéaryletrimé- thylammonium, les polyoxyéthylène-alkylphényléthers,les laurylbétaines, etc On peut utiliser ces formulations soit seules, soit en mélange avec des herbicides, des insecticides, des régulateurs pour la croissance des plantes, des acaricides, des germicides, des désinfectants du sol, des agents modifiant le sol ou avec des nématocides En outre, on peut les appliquer sur le sol ou autour des plants sous la forme d'un mélange avec un engrais ou un autre désinfectant agricole et horticole. Lorsqu'on les utilise sous les formes ci-dessus décrites, les concentrations des composés utilisés comme constituant ef- ficace, dans les formulations, varient selon les-formes de for- mulation et selon les adjuvants agricoles utilisés La concen- tration est cependant généralement comprise entre 2 et 95 % en poids. La concentration peut varier suivant les différents types de formulation Par exemple dans le cas de poudre pour poudrage la teneur en composant efficace est de 2 à 20 %, celle des ad- juvants étant de 80 à 98 % Dans le cas d'une émulsion, la teneur de composant efficace est de 5 à 40 %, celle des adjuvants étant de 60 à 95 % Dans le cas de concentré dispersable sous forme de suspension, la teneur en coant efficace est de 5 à 40 % et celle des adjuvants de ED à 9 D% Dans le cas de poudre mouil- lable, la teneur en composant efficace est de 20 à 80 % et celle des adjuvants de 20 à 80 % Dans le cas de granules ou de micro- granules, la teneur en composant efficace est de 2 à 10 % et celle des adjuvants de 90 à 95 %. Les exemples de formulation ci-après illustrent l'inven- tion Il est à noter que la nature des adjuvants et les pour- centages utilisés ne sont pas limitatives et qu'on peut uti- liser des intervalles en dehors de ceux indiqués. Dans ces exemples, sauf mention contraire, les parties s'entendent en poids. Exemple de formulation 1 Poudre pour poudrage. On mélange 7 parties de composé A, 3 parties de PCNB, 40 parties de talc et 50 parties d'argile et on pulvérise pour obtenir une poudre. Exemple de formulation 2: Poudre pour poudrage. On mélange 6 parties de composé A, 4 parties de TPN, 40 parties de talc et 50 parties d'argile et on pulvérise pour obtenir une poudre fine. Exemple de formulation 3: Poudre mouillable. On mélange 50 parties de composé A et 30 parties de PCNB avec 15-parties de kaolin, 3 parties de sel de sodium de sulfate d'alcool supérieur et 2 parties de polyacrylate de sodium et on pulvérise finement le mélange pour obtenir une poudre mouillable. Exemple de formulation 4: Poudre mouillable. On mélange 40 parties de composé A et 30 parties de TPN avec 25 parties de kaolin, 3 parties de sel de sodium de sulfate d'alcool supérieur et 2 % de polyacrylate de sodium et on pulvérise finement le mélange pour obtenir une poudre mouillable. Exemple de formulation 5: Granules. On mélange 3 parties de composé A préalablement finement pulvérisé et 2 parties de PCNB préalablement finement pulvérisé avec 93 parties d'argile et 2 parties d'alcool polyvinylique. On ajoute 15 parties d'eau pour mouiller le m Gange de façon homogène On transforme ensuite le mélange en granules par extrusion-moulage à l'aide d'un granulateur Après traitement des granules dans une machine à traiter, on obtient des granules ayant un diamètre de 0,6 à 1 mm. Exemple de formulation 6: Granules. On mélange 3 parties de composé A préalablement finement pulvérisé et 2 parties de TPN préalablement finement pulvérisé avec 93 parties d'argile et 2 parties d'alcool polyvinylique. On ajoute 15 parties d'eau pour mouiller le mélange de façon homogène On transforme ensuite le mélange en granules par extrusion-moulage à l'aide d'une machine à granu Ir Après traitement des granules, on obtient des granules ayant un diamètre de 0,6 à 1 mm. Exemple de formulation 7: Microgranules. On mélange,de façon homogène,4 parties de composé A préalablement finement pulvérisé et 4 parties de PCNB préala- blement finement pulvérisé avec il parties d'argile et 1 partie d'alcool polyvinylique,pour obtenir un mélange de poudre concentrée du produit actif On place séparément 80 parties de poudre minérale grossière non absorbante d'une dimension de 74 à 105 microns dans un mélangeur, on y ajoute 20 parties d'eau et on fait tourner le mélangeur pour mouiller la poudre. Ce mélange de poudre est ajouté à la première poudre pour l'enrober Le produit est séché pour obtenir des microgranules. Exemple de formulation 8: Microgranules. On mélange,de façon homogène,5 parties de composé A préa- lablement finement pulvérisé et 5 parties de TPN préalablement finement pulvérisé, avec 11 parties d'argile et 1 partie d'alcool polyvinylique pour obtenir un mélange concentré,sous forme de poudre, de l'ingrédient actif Séparément, on place dans ur mélangeur approprié,78 parties de poudre minérale non absorbante assez grossière, ayant comme dimension 74 à 105 microns et on y ajoute 20 parties d'eau,tout en faisant tourner le mélangeur pour mouiller la poudre Ce mélange de poudre est ajouté au premier mélange de poudre pour l'enrober Le produit est séché pour former des microgranules. Exemple expérimental 1 -Essai de lutte contre la maladie dite "clubroot"'4 rovoquée par le champignon Plasmodiophora sp) du choux chinois. On place dans des pots de biscuits ayant un diamètre d'environ 15 cm/du sol infesté avec Plasmodiophora brassicae. On prépare ensuite une poudre pour poudrage contenant 10 % de composés selon l'invention, comme indiqué dans l'exemple de formulation 1 On ajoute cette poudre,en quantité prédéterminée et on la mélange uniformément avec le sol On sème 15 grains de choux chinois (variété: Taibyo 60-nichi) par pot Quatre semaines après on sort de terre les jeunes plants de choux chinois pour les examiner Les résultats de cet examen figurent sur le tableau 1, ce résultat étant déterminé de la façon suivante: Résultat = % de plants sains dans les pots traités % de plants sains dans les pots non traités x 100 % de plants sains dans les pots traités Pourcentage de plants sains = Nombre de plants sains x 100 Nombre total de plants examinés Tableau 1 T Coposés Quantité de Résultat Phytotoxicité es composant essayés efficace (g/pot) Référence Coposé A 1,0 75 nulle Ccmpose A 0,5 42 nulle Référence PCNB 1,0 O 54 nulle PCNB C,5 20 nulle Selon Composé A 0,5 + 0,5 92 nulle l'invention + 0,25 + 0,25 63 nulle PCNB 1,0 + 0,25 98 nulle 0,5 + 0,25 80 nulle 2510871 - Essaiexpérimental 2 Essai de lutte contre la maladie dite "clubroot" du choux (provoquée par Plasmodiophora sp) On remplit des pots de biscuits ayant un diamètre d'environ 15 cm avec du sol infesté avec Plasmodiophora brassicae On prépare ensuite une poudre pour poudrage contenant 10 % de composé selon l'invention, comme indiqué dans l'exemple de formulation 2 et on ajoute cette formulation, en quantité prédéterminée,au sol et on mélange uniformément On sème ensuite grains de choux (variété: Kinshu) par pot. Six semaines après, on sort les plants de choux et on les examine. Le résultat figure sur le tableau 2 sous forme de résultat déterminé de la même façon que dans l'exemple expéri- mental 1. Tableau 2 Composés Quantité de Résultat Phytotoxicité essayés caposé efficace (g/pot) Référence Ccxposé A 1,0 75 nulle Coxposé A 0,5 42 nulle Référence TPN 1,0 50 nulle TPN O, 5 18 nulle Selon Coaposé A 0,5 + 0,5 88 nulle l'invention + 0,25 + 0,25 60 nulle TPN 1 + 0,25 96 nulle 0,5 + 0,25 74 nulle Exemnple expérimental 3 Essai de lutte contre la maladie dite "damping-off" du concombre (provoquée par le champignon Rhizoctonia sp) On remplit des petits potsayant un diamètre d'environ 12 cm avec du sol prélevé dans les champs et puis on inocule sur la surface de chaque pot 5 g de sol infesté avec Rhizoctonia solani On prépare la poudre pour poudrage selon l'invention, comme indiqué dans l'exemple de formulation 1; et on l'ajoute au sol et on la mélange uniformément, en quantité prédéterminée On sème ensuite dans chaque pot 10 grains de concombre (variété: Oyashima) On place les pots dans une serre 10 jours après on examine les pots pour déterminer le pourcentage de plants sains. Pourcentage de plants sains = NcÉbre de plants sains par pot traité 100 Nzmbre de germination dans des pots non traités et non inoculés Les résultats figurent sur le tableau 3, le résultat ayant été déterminé de la même façon que dans l'exemple expérimental 1. Tableau 3 Coeposé Qantité de Résultat Phytotoxicité cagposé efficace (g/pot) Référence Capsé A 0,04 60 nulle Composé A 0,02 35 nulle Référence PCNB 0, 04 78 nulle PCNB 0,02 52 nulle Selon Caposé A 0,02 + 0,02 94 nulle l'invention + 0,01 + 0,01 74 nulle PCNB 0,02 + 0,01 88 nulle Exemple expérimental 4 Essai de lutte contre la maladie dite "damping-off" du melon d'eau (pastèque) (maladie causée par Rhizoctonia sp) On remplit des potsjayant un diamètre de 12 cm environ, avec du sol prélevé dans un champ et on inocule sur la surface des pots 5 g de sol infesté dans lequel on a cultivé le champignon Rhizoctonia solani La poudre pour poudrage selon l'invention est préparée de la même façon que dans l'exemple de formulation 2. On ajoute cette poudre, en quantité prédéterminée, et on la mélange uniformément avec le sol On sème ensuite dans chaque pot 10 grains de pastèque ( variété: Otome) On place les pots dans une serre et 15 jours après, on examine les pots pour déterminer le pourcentage de plants sains Ce pourcentage est déterminé de la même façon que dans l'exemple expérimental 3. Les résultats figurent sur le tableau 4 sous forme de résultat déterminé de la même façon que dans l'exemple expérimental 1. Tableau 4 Composé Quantité de Résultat Phytotoxicité caposé efficace (g/pot) Référence Cposé A 0,04 60 nulle Camposé A 0,02 35 nulle Référence TPN 0, 04 52 nulle TPN 0,02 30 nulle Selon Composé A 0,02 + 0,02 84 nulle 1 l'nvention T + 0,01 + 0,O 01 65 nulle TPN 0,02 + 0,01 75 nulle REVENDICATIONS 1 Cecposition fongicide pour l'agriculture et l'horti- culture, comprenant au moins un adjuvant et, comme composé efficace, une quantité efficace de N-(l-n-butoxy-2,2,2-trichloro- éthyl)salicylamide et un membre choisi du groupe compris par ( 1) le pentachloronitrobenzène et ( 2) le tetrachloro-isophtalo- nitrile. 2 Composition fongicide selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les quantités efficaces LO dans la composition sont comprises entre 2 et 95 % en poids. 3 Composition fongicide selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le rapport en poids du N-(l-n- butoxy-2,2,2-trichloro-éthyl)salicylamide par rapport au penta- chloronitrobenzène est compris entre 1:5 et 5; 1. 4 Composition fongicide selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le rapport en poids du N-(l-n- butoxy-2,2,2-trichloro-éthyl)salicylamide par rapport aupenta- chloronitrobenzène est compris entre 1:1 et 5:1. Composition fongicide selon la revendication 2, O caractérisée par le fait que le rapport en poids du N-(l-n- butoxy-2,2,2-trichloro-éthyl) salicylamide par rapport au tetrachloro-isophtalonitrile est compris entre 1:10 et 10:1. _ 6 Composition fongicide selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le rapport en poids du N-(l-n- butoxy-2,2,2-trichloro-éthyl)salicylamide par rapport au tetrachloro-isophtalonitrile est compris entre 1:1 et 5:1. 7 Procédé de lutte contre les maladies des plants, provenant du sol, provoquées par des champignons, comprenant l'application auxdits champignons et à leur emplacement d'une O quantité efficace d'un mélange de N-(l-n-butoxy-2,2,2-trichloro- éthyl)salicylamide et d'un composé choisi dans le groupe formé par (l)pentachloronitrobenzène et ( 2) tetrachloro-isophtalo- nitrile. 8 Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que le rapport en poids du N-(l-n-butoxy-2,2,2-trichloro- éthyl)salicylamide par rapport à pentachloronitrobenzene est compris entre 1:5 et 5:1. ili 9 Procéd Eelon la revendication 8, caractérisé par le fait que le rapport en poids de N-(l-n-butoxy-2,2,2-trichlo- ro-éthyl) salicylamide par rapport au pentachloronitrobenzène est compris entre 111 et 5:1. 10 Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que le rapport en poids de N-(l-n-butoxy-2,2,2-trichlo- ro-éthyl)salicylamide par rapport au tetrachloro-isophtalo- nitrile est compris entre 1:10 et 10:1. 11 Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que le rapport en poids de N-(l-n-butoxy-trichloro- éthyl)salicylamide par rapport au tetrachloro-isophtalonitrile est compris entre 1:1 et 5:1.