Brevet FR2489315A1 — publié le 19820305

NOUVEAUX AMINOALCOOLS POLYOXAALKYLES LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME AGENTS DE COMPLEXATION DE CATIONS La présente invention vise de nouveaux aminoalcools polyoxa- alkylés, leur procédé de préparation et leur application comme agents de complexation de cations. Des aminoalcools polyoxaalkylés ont déjà été décrits. Il s'agit notamment (brevet anglais né 897,163) de ceux ayant pour formule: HO - alkylène - N CH2 - CH2 - (OCH2 - CH2)- O-Alkyl x=2-10 C1-C6 2 Ils peuvent être préparés par action d'une alcanolamine HO-alkylène-NH2 sur par exemple un chlorure d'alkoxypolyéthylène- oxyéthyl: C1 - CH2 -CH2 - (OCH2 - CH2)-O-Alkyl x=2-10 C1-C6 Les nouveaux aminoalcools polyoxaalkylés faisant l'objet de la présente invention, sont caractérisés en ce qu'ils ont pour formule: /CHR1 - CHR2 - O -(CHR1 - CHR2 - O)n H N \ CHR3 - CHR4 - O)mR 5] 2 formule dans laquelle: - R1, R2, R3, R4 sont semblables ou différents et représentent: un atome d'hydrogène un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone - R5 représente: un radical alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué par un groupe phényle un radical cycloalkyle contenant de 3 à 12 atomes de carbone 2489B15 un radical phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone -n est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 9 - m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10. La présente invention vise à titre préférentiel, les amino- alcools polyoxaalkylés de formule (I) dans lesquels: - R1, R2, R3, R4 sont semblables ou différents et représentent: un atome d'hydrogène un radical méthyle - R5 représente: un radical alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, et tout particulièrement de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un groupe phényle; un radical cyclohexyle un radical phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone - n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 5, et tout particulièrement égal à 1,2 ou 3 - m représente un nombre entieur supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6, et tout particulièrement égal à 1,2, 3 ou 4. A titre d'exemples d'aminoalcools polyoxaalkylés faisant l'objet de la présente invention, on peut citer: -le N(hydroxy-5' oxa-3' gl tlu gil il 1Il I -il Il g, _ i il! _ fi It _ il e _ fi i _ *B 9 _ il f pentyl)aza-5 dioxa-2,8 nonane " aza-6 dioxa 3,9 undecane " aza-7 dioxa-4,10 tridecane " aza-8 dioxa-5,11 pentadecane " aza-8 tetraoxa-2,5, 11,14 pentadecane " aza-9 tetraoxa-3,6,12,15 heptadecane " aza-10 tetraoxa-4,7,13,16 nonadecane " aza-ll tetraoxa-5,8,14,17 heneicosane " aza-11 hexaoxa-2,5,8,14,17,20 heneicosane. " aza-12 hexaoxa-3,6,9,15,18,21 tricosane " aza-13 hexaoxa-4,7,10,16,19, 22 pentacosane 2489315. -N(hydroxy-5'oxa-3'pentyl)aza-14 hexaoxa-5,8,11,17,20,23 heptacosane ayant pour formule: / CH2-CH2-O-CH2-CH20H N \_CH2-CH2-O-)m CpH2p+l2 -le N(hydroxy-8',dioxa-3,6' l Il Il Il s' Il 1! t' Il Il I! I I !1y I SI !t, l! I' I avec m = 1 à 3 et p = 1 à 4 octyl) aza-5 dioxa-2,8 nonane " aza-6 dioxa-3,9 undecane " aza-7 dioxa-4,10 tridecane " aza-8 dioxa-5,11 pentadecane " aza-8 tetraoxa-2,5,11,14 pentadecane " aza-9 tetraoxa-3,6,12,15 heptadecane " aza-10 tetraoxa-4,7, 13,16 nonadecane " aza-ll tetraoxa-5,8,14,17 heneicosane " aza-ll hexaoxa2,5,8,14,17,20 heneicosane " aza-12 hexaoxa-3,6,9,15,18,21 tricosane " aza-13 hexaoxa-4,7,10,16,19,22 pentacosane " aza-14 hexaoxa-5,8,11,17,20, 23 heptacosane ayant pour formule: "CH2-CH2-OCH2-CH2-0) 2H \ iCH2-CH2-O)m Cp H2p+ 2 avec m = 1 à 3 et p = 1 à 4 -le N(hydroxyll'trioxa-3',6',9'undecyl)aza-5 dioxa-2,8 nonane - " "- "s - aza-6 dioxa3,9 undecane - " " " aza-7 dioxa-4,10 tridecane - s" " " aza-8 dioxa-5,11 pentadecane - i" " " aza-8 tetraoxa 2,5,11,14 pentadecane -N(hydroxy-11' trioxa-3',6',9' undecyl) aza-9 tetraoxa-3,6,12,15 heptadecane - " " " aza10 tetraoxa-4,7,13,16 nonadecane - "" " aza-ll tetraoxa-5,8,14,17 heneicosane - "" " aza-ll hexaoxa-2,5,8,14,17,20 heneicosane - "" " aza12 hexaoxa-3,6,9,15,18,21 tricosane - "" " aza-13 hexaoxa-4,7,10,16,19,22 pentacosane - "" " aza-14 hexaoxa-5,8,11,17,20,23 heptacosane ayant pour formule: /CH2-CH2-0C2H2-c2O)3 N avec m = 1 à 3 et p = 1 à 4 \ CH2-CH2-O)m Cp 2p+ 2 ainsi que les aminoalcools polyoxaalkylés ayant pour formule: /CH2-CH2-04CH2-CH2-0)nH N avec n= 1 à 3 et m= 1 à 3 \ [CH2-CH2-0) MC 6H22 La présente invention a également pour objet le procédé de préparation des aminoalcools polyoxaalkylés de formule (I). Ledit procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir un polyalkylène glycol de formule: (II) HO-CHR1-CHR2-O-(CHR)-CHR20)nH o R1, R2, et n ont la définition donnée ci-dessus avec une bis (polyoxaalkyl)amine de formule: (III) HN ± HR3-CHR4-O)mR51 2 o R3, R4, R5 et m ont la définition donnée ci-dessus, selon un rapport molaire polyalkylène glycol de formule (II)/bis(polyoxa- alkyl)amine de formule III d'au moins 1,5 fois le rapport stoechio- métriquement requis pour l'obtention d'un aminoalcool polyoxaalkylé de formule I, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation-déshydro- génation, à une température comprise entre 120 et 220'C, de préfé- rence entre 150 et 200 C, et en ce que l'on sépare l'aminoalcool polyoxaalkylé de formule I. Pour une bonne réalisation du procédé faisant l'objet de la présente invention, on pourra choisir des catalyseurs au nickel, du type nickel Raney ou Harshaw; la quantité de catalyseur pourra être comprise entre 1 et 15 % du poids de bis(polyoxaalkyl)amine et de préférence entre 2 et 6 %. Le rapport molaire polyalkylène glycol de formule (II)/bis (polyoxaalkyl) amine de formule (III) pourra généralement être compris entre 1,5 et 10 fois la stoechiométrie et de préférence entre 2 et 6 fois la stoechiométrie. Le procédé faisant l'objet de l'invention pourra de préférence être réalisé en présence d'hydrogène, à une pression inférieure à bars, et généralement à pression autogène, sous agitation violente jusqu'à disparition du polyalkylène glycol; cette opéra- tion dure de 2 à 10 heures et généralement de 3 à 4 heures. La quantité d'hydrogène pouvant être utilisée est de l'ordre de 1 à 10 % du poids d'alkylène glycol mis en oeuvre et de préférence de l'ordre de 1 à 5 %. L'eau formée. au cours de la réaction pourra être éliminée du milieu réactionnel à l'aide d'un courant gazeux, tel que l'hydrogène quand celui-ci a été mis en oeuvre ou de l'azote. A titre d'exemples de polyalkylène glycol pouvant être mis en oeuvre, on peut citer: - le diéthylène glycol - le triéthylène glycol - le tétraéthylène glycol. A titre d'exemples de bis(polyoxaalkyl)amines pouvant être mises en oeuvre, on peut citer: - l'aza-5 dioxa-2,8 nonane - l'aza-6 dioxa-3,9 undecane - l'aza-7 dioxa-4,10 tridecane - l'aza-8 dioxa-5,11 pentadecane l'aza-8 tetraoxa-2,5,11,14 pentadecane - l'aza-9 tetraoxa-3,6,12,15 heptadecane - l'aza-10 tetraoxa-4,7,13,16 nonadecane - l'aza-ll tetraoxa5,8,14,17 heneicosane - l'aza-ll hexaoxa-2,5,8,14,17,20 heneicosane l'aza-12 hexaoxa-3,6,9,15,18,21 tricosane - l'aza-13 hexaoxa-4,7,10,16,19, 22 pentacosane - l'aza-14 hexaoxa-5,8,11,17,20,23 heptacosane ayant pour formule: HN rCH2-CH2-O)mCpH2p+J 2 avec m = 1 à 3 et p = 1 à 4, ainsi que celles ayant pour formule: HNECH2-CH2-O)mC6H]52 avec m = 1 à 3. La présente invention a également pour objet l'application des aminoalcools polyoxaalkylés ci-dessus décrits comme agents de complexation de cations. Parmi les cations pouvant être complexes par lesdits amino- alcools polyoxaalkylés on peut citer: NH4 + et les cations dérivés des métaux des groupes IA à VIIA, VIII, IB à VB (Société Chimique de France) en particulier ceux dérivés des métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que: Na, K, Li, Cs, Ca, Ba. La complexation par les aminoalcools polyoxaalkylés de l'inven- tion, de sels minéraux ou organiques des métaux ci-dessus cités ou de sels d'ammonium, permet de solubiliser lesdits sels ou d'amé- liorer la solubilité desdits sels dans des solvants organiques dans lesquels ils sont habituellement insolubles ou peu solubles. Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif et ne peuvent être considérés comme une limite du domaine et de l'esprit de l'invention. EXEMPLE 1 Préparation du N(hydroxy 5' oxa 3' pentyl)aza 9 tétraoxa 3,6,12,15 heptadécane: / CH2CH2OCH2CH20H N -C CH2CH20CH2CR 2CH3 CH2CH2OCH2CH2OCH 2CH3 Dans un ballon tétracol de 2 litres, équipé d'une agitation, d'une arrivée d'hydrogène, d'une colonne et d'un condenseur pour recueillir l'eau, on charge: - diéthylène glycol 1076 g (10,6 moles) - Ni Raney déshydraté 125 g - Aza 9 têtraoxa 3,6,12,15 heptadécane 498 g (2 moles) On agite sous un courant d'hydrogène (11/mn) et on chauffe 3 heures à 170 C. On recueille 106 g d'eau et de produits légers correspondant à la déshydratation du diéthylène glycol. Apres refroidissement, et séparation du Nickel Raney, le mélange est soumis à distillation pour récupérer 888 g de diéthylène glycol et 280 g du produit cherché qui bout à Eb1: 193 . Le rendement atteint 55 % sur l'amine secondaire engagée. EXEMPLE 2 Préparation du N(hydroxy-8' dioxa 3',6' octyl)aza 9 tétraoxa 3,6,12,15 heptadécane: CH2CH20CR2CH20CH2CH2OH N -CH CH20CH2R CH2OCR CH CHCH0OCH CH OCH CH 2 2 2 2 2 3 Dans le même appareillage que l'exemple 1, et dans les mêmes conditions de travail, on fait réagir: - triéthylène glycol 890 g (6 moles) - Ni Raney déshydraté 160 g - Aza 9 tétraoxa 3,6,12,15 heptadécane 498 g (2 moles) 24893-1 5 Après 3 heures de chauffage à 180 C, puis filtration du Nickel Raney, le mélange est soumis à distillation pour éliminer le trié- thylène glycol. On récupère 610 g du produit attendu sous forme d'un liquide brun foncé présentant une pureté de 88,1%. Le rendement sur l'amine secondaire chargée atteint 71%. EXEMPLE 3 Préparation du N(hydroxy 8' dioxa 3',6' octyl) aza 11 hexaoxa 2,5,8,14,17,20 heneicosane. JNCH2CH20CH2CH22CH20CH3 N -CH2CH20CH2CH20CH2CH2OCH3 CH2CH20CH2CH20CH2CH2OH Dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1, on fait réagir: - aza 11 hexaoxa 2,5,8,14,17,20 heneicosane 250 g (0,80 mole) - triéthylène glycol 550 g (3,66 moles) - Nickey Raney déshydraté 50 g. Après 5 heures de réaction à 180 sous courant d'hydrogène, le Nickel Raney est filtré et le filtrat est étété jusqu'à 300 sous 0,1 mmHg (13,3 Pa). On obtient 325 g de l'aminoaleool cherché, soit un rendement de 92,2 %. EXEMPLE 4 Préparation du N(hydroxy-5' oxa-3' pentyl)aza-8 tetraoxa-3,6,11,14 pentadécane. / CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH N-CH2-CH2-0-CH2-CH2-O-CH3 CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3 Dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1, on fait réagir: - aza-8 tétraoxa-3,6,11,14 pentadécane 676,5 g(3 moles) - diéthylèneglycol 1285 g(12 moles) - nickel Raney déshydraté 218 - g On maintient 3 heures à 180185 C sous un courant de 2g/h d'hydrogène. Après séparation du nickel Raney, la masse est distillée pour récupérer l'excès de diéthylèneglycol et 662 g de l'aminoalcool attendu qui bout à Eb1 = 2000 C. Le rendement par rapport à l'amine secondaire engagée est de 71,5 %. EXEMPLE 5 Préparation du N(hydroxy-8' dioxa-3',6' octyl)aza-8 tétraoxa-2,5,11, 14 pentadécane. / CH2-CH2-OC--CH 2-CH2-O-CH2-CH2-OH N-- CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3 Dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1, on fait réagir: - triéthylène glycol 890 g (6 moles) - Ni Raney déshydraté 160 g - aza-8 tétraoxa-2,5, 11,14 pentadécane 442 g (2 moles) Apres 3 heures de chauffage à 180 C, filtration du nickel Raney et distillation pour éliminer le triéthylène glycol, on récupère 508 g de l'aminoalcool attendu qui bout à Ebo,3 = 193 C. Le rendement par rapport à l'amine secondaire est de 72 %. EXEMPLE 6 Propriété complexante du N(hydroxy 8' dioxa 3',6' octyl)aza II hexaoxa 2,5,8,14,17,20 heneicosane. Solubilisation des thiocyanates alcalins dans le chlorure de méthylène. Ce test mettant en évidence la propriété complexante du pro- duit préparé à l'exemple 3 est réalisé comme suit: Dans un erlenmeyer de 50 ml équipé d'un réfrigérant ascendant et d'un agitateur magnétique, on introduit 10 ml de chlorure de méthylène anhydre et purifié (c'est-à-dire exempt de stabilisant). On ajoute ensuite: - 0,001 mole d'un thiocyanate alcalin choisi parmi les thio- cyanates de Li, Na et K; - 0,001 mole d'agent complexant à tester. Après avoir agité le mélange pendant 10 mn à la température ambiante, on centrifuge; la solution claire ainsi obtenue est analysée par spectrométrie de flamme. Le test est également réalisé en l'absence d'agent complexant à tester. Les résultats obtenus sont les suivants: -Solubilisation de Li S C N solubilité mesurée: 690 mg/l - solubilité maximum calculée: 690 mg/l taux de solubilisation: 100 % - complexe formé /CH 2-CH 2-0-CH 2-CH2-0-CH2 CH2O N,CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH20CH3 LiSCN 2 2 2H2 2 3- \ CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH20CH3 - Solubilité mesurée sans agent complexant: CH2-CH2-0-CH2-CH2-O-CH2-CH20CH3 - Solubilité mesurée sans agent complexant: /1-"CH2-CH2-0-CH2-CH 2-0-CH 2-CH2-OH CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OCH3 KSCN \ CH2-CH2-0-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OCH3- Les résultats ci-dessus peuvent être résumés dans le tableau suivant: NDS |eN !q EHDO-ZHD-ZHD-O-ZHD-ZHD HDO- HD- HD-O-ZHD-HD - N HO-ZHD-ZHD-O-ZHD-ZHDO / : sauuoj sexaIdmoo - Z ú6: NDSX Z 86: NDSeN % L6: NDSTI ap uo!iesTITqnlos ap xnez - : /Um 1 >: I/Sm O9g: I/2m 016: NDSX: I/Zm 1 > T/2m ççzz: I/31m oo: NDSeN: 1/Hm I > I/Sm OL9 1/8M 069 NDST: : -uxadmoo:: : : luexaldmoa: luaesu:: :u3$e: ap aouosid::* sues eainsom: ue aainsea *IPnlel: pnOSSTP --mnmrxem aT1ITqnloss e las : aTITqnlos: a3TITquIos: - - : sIueATns sal 3uos sielwnsai sae À* aldmaxa,l ap zTnpoid al 3azsa4 Q 3uexaldmoz 4ua2e ammoD aiAnao ua 3ue33am ua esTIeai zsa 9 aldmaxa,1 e ZiTap sao al auaIxqgiam ap axnIolqa al suep suTIeDle saieueKooTqz sap UoTe5sTITqnolS aueDape3uad i''9'E:-exoe1ai9 g-eze (1,iuad,ú-exo,-KxoIp q) N np azuexaîdwoD a9lTidoid L ZldNRX3 : /?m I >: I/m 08sú: I/Zt 016: N3SX: 1/2m I >: c/2m o 0 1/2:m ooz: NDSeN: I/Sm I >: I/m 069: I/2m 069 NDSTI: :DT:::: luexaldmo:: luexaldmo: lua2ei 1 : ua8e: ap aumsaad: aoa-nOzlea aIpnossTp sues aa3nsam urT*:: TtTqnflTOS D:TI-qTS: V a : aITTqnios * 3I!qnI s: mnm!xew ?TITqnIos'e ::::: Il SLú689E VIf EHD90- HD- H-zHD-ZHD i 1HD-O- HO-0-1HD- 1H3- N HO- H-ZHD-O- HD- HD-O-HD- HD/.X : sauuoo saxoTldmo - % ú6 NDSM % 001 NOSeN Z 66 NDSFI : ap uoTilesTITqnlos ap xnue - T/ I/ >: T/t O79E I/gm 016E: N3S:I : It1m T >: /2m OOú oo: /BU o NDS0N: I/2m I >: T/2m 589: /m 069: NDST1 : :::: : : luexaIdmo;): uole,:: : * luaSs * ap azuasaad * * *nm u sarln ni:ea * PpnOSSTp: Sues aalnsem: ua apnsem: -: *: -mnmTxem alTIlqnlos e les : 33FITqnlos aiTITqT: sos .. .. : slUeATns se luos slellnsa: saq -ç aldmuaxa,l ap ZTnpoad ai aisal e luexaldmouz ua2e ammoo aiAnao Ua 3uellauim Ua asleao lsa 9 admaxa,l È 9Tizup 9sa7 al op aanlolqD al suep suFIeoie SaleuelooTqZ sop uoTlSTFlTqnToS aue3apeluad i'iI'ç'z-exoella geze ([70o,9',ú-exoTp,8- xoapiq)N np aiuexaldmo3 plgTidoid 8 aldwaXa REVENDICATIONS 1) Aminoalcools polyoxaalkylés caractérisés en ce qu'ils ont pour formule: / CHR1 - CIIR2 - O -(CHR1 - CHR2 - O) H (I) N \ ICHR3 - CHR4 -)mR5s 2 formule dans laquelle: - R1, R2, R3, R4 sont semblables ou différents et représentent: un atome d'hydrogène un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone - R5 représente: un radical alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué par un groupe phényle un radical cycloalkyle contenant de 3 à 12 atomes de carbone un radical phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone - n est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 9 - m est un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10. 2) Aminoalcools polyoxaalkylés selon la revendication 1, caractérisés en ce que: - Ri, R2, R3, R4 sont semblables ou différents et représentent: un atome d'hydrogène un radical méthyle - R5 représente: un radical alkyle contenant de 1 R 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un groupe phényle; À un radical cyclohexyle un radical phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone 1A l'ô - n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 5, - m représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6. 3) Aminoalcools polyoxaalkylés selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisés en ce que lorsque R5 représente un radical alkyle il contient de 1 à 4 atomes de carbone. 4) Aminoalcools polyoxaalkylés selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisés en ce que n est égal à 1,2 ou 3 et m égal à 1,2,3 ou 4. ) Aminoalcools polyoxaalkylés de formule: / CH2-CH2-OdCH2-CH2-0) nH \ jfC1H2-CH 2-O)m Cp H 2p+j 2 o n est égal à 1,2 ou 3 m est égal à 1,2 ou 3 p est égal à 1,2,3 ou 4. 6) Aminoalcools polyoxaalkylés de formule: / CH2-CH2-O0CH2-CH2-O) nH N \ ECH 2-CH2-0)m C6H51 2 o n est égal à 1,2 ou 3 m est égal à 1,2 ou 3. 7) Procédé de préparation des aminoalcools polyoxaalkylés selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisés en ce que l'on fait réagir un polyalkylèneglycol de formule: (II) HO-CHR1-CHR2O - (CHR1-CHR20O)nH avec une bis(polyoxaalkyl)amine de formule: (III) HN. jCHR3-CHR4-O)mR5 2 selon un rapport molaire polyalkylène glycol de formule (II)/! bis(polyoxaalkyl)amine de formule III d'au moins 1,5 fois le rap- port stoechiométriquement requis pour l'obtention d'un aminoalcool polyoxaalkylé de formule I, en présence d'un catalyseur d'hydro- génation-déshydrogénation, à une température comprise entre 120 et 220 C, et en ce que l'on sépare l'aminoalcool polyoxaalkylé de formule I. 8) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la réaction entre le polyalkylèneglycol et la bis(polyoxaalkyl)amine est réalisée à une température comprise entre 150 et 200 C. 9) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs nickel Raney et Harshaw, et est utilisé selon une quantité comprise entre 1 et %du poids de bis(polyoxaalkyl)amine. ) Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la quantité de catalyseur est comprise entre 2 et 6 % du poids de bis(polyoxaalkyl)amine. 11) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que le rapport molaire polyalkylèneglycol/bis(polyoxaalkyl)amine est compris entre 1,5 et 10 fois la stoechiométrie. 12) Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que ledit rapport molaire est compris entre 2 et 6 fois la stoechiométrie. 13) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la réaction entre le polyalkylèneglycol et la bis(polyoxaalkyl) amine est réalisée en présence d'hydrogène selon une quantité corres- pondant à 1 à 10 % du poids d'alkylèneglycol. 14) Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que la quantité d'hydrogène correspond à 1 à 5 % du poids d'alkylène- glycol. ) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'on fait réagir du di-, tri- ou tétra-éthylèneglycol sur une bis(polyoxaalkyl) amine de formule: HN i[CH2-CH20)m Cp H2p+1 2 o m est égal à 1,2 ou 3 et p égal à 1,2,3 ou 4 et en ce que l'on sépare l'aminoalcool polyoxaalkylé faisant l'objet de la revendication 5. 16) Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'on fait réagir du di-, tri-, ou tétra-éthylèneglycol sur une bis(polyoxaalkyl) amine de formule: HN-{(CH2-CH20)m 06H51 2 o m est égal à 1,2 ou 3 et en ce que l'on sépare l'aminoalcool polyoxaalkylé faisant l'objet de la revendication 6. 17) Application des aminoalcools polyoxaalkylés faisant l'objet de l'une quelconque des revendications 1 à 6 comme agents de complexation de cations.