Brevet FR2490929A1 — publié le 19820402

HERBICIDE SELECTIF POUR RIZIERES L'invention a pour objet un composé ayant des propriétés herbicides qui s'est révélé particulièrement utile en tant qu'herbicide sélectif pour le traitement,postérieur à l'inondationde riz paddy en post-émergence; l'invention a également pour objet une nouvelle composition herbicide destinée à être utilisée pour le traitement de champs de riz paddy. Parmi les herbicides utilisés pour le traitement de champs de riz paddy après transplantation, sont bien connus pour leur excellente action herbicide le pentachlorophenol, les diphenyl éthers, etc. qui sont utilisés dans l'étape initiale de croissance des mauvaises herbes. Par ailleurs DCPA et SWEP.M [un mélange contenant 20% de methyl-N-(3,4dichlorophenyl) carbamate et 0,70 de éthyl 2-méthyl-4-chlorophenoxy acétate] sont également employés en tant qu'herbicides mais ils ne sont utilisés que lorsque les mauvaises herbes ont déjà atteints une certaine hauteur. Le DCPA cependant ne peut être utilisé que lorsque l'eau a été complètement drainée du champ de riz paddy. Si le drainage est insuffisant, le DCPA ne donne pas lieu à une action efficace satisfaisante vis à vis des mauvaises herbes. Dans ce contexte, comme il est extrêmement difficile de complètement drainer l'eau des champs de riz DCPA n'est en pratique que rarement employé. SWEP.M. peut être employé dans des champs complètement inondés mais son action herbicide et sa phytotoxicité vis-à-vis des plants de riz dépendent considéra- blement des conditions du sol et de la température ambiante, c'est-à-dire que l'activité herbicide de l'agent est réduite lorsque l'on opère à faible tempé- rature alors que des effets inverses sont obtenus de façon prononcée lorsque l'on opère à des températures élevées. De plus, dans les champs de riz paddy continuellement léchés par l'eau, l'agent pénètre dans le sol et est absorbé par les racines des plants de riz ce qui provoque des dommages aux plants de riz. De plus, quand le SWEP.M est utilisé en association avec des insecti- cides à base de carbamates ou de phosphore organique, on se heurte dans la pratique à de grands problèmes du fait des dommages subis par les plants de riz. Il est par conséquent fortement souhaitable de disposer d'un nouvel herbicide qui ait une action stable de destruction des mauvaises herbes, ayant déjà atteint un certain degré de développement, et qui ne soit pas phytotoxique vis-à-vis des plants de riz. D'autres solutions pour réduire les inconvénients précités ont été recherchées. Par exemple, le brevet des Etats Unis d'Amérique 4 036 630 décrit une composition herbicide convenant au traitement de riz paddy compre- nant a-(a-naphthoxy)-propionanilide et thiolcarbamate. De telles compositions cependant sont formées de deux ingrédients actifs agissant de conserve. Les rapports entre ces constituants peuvent varier et même produire des effets in- verses, s'ils ne sont pas compris dans les proportions requises pour produire l'action recherchée de contrôle des mauvaises herbes sans produire de dégâts aux cultures rizières. La présente invention a pour objet une nouvelle composition herbicide qui supprime les inconvénients précités. L'invention a encore pour objet une composition herbicide qui est effi- cace pour le contrôle des plantes saisonnières ou des plantes à feuillage per- sistant dont le développement a déjà atteint un certain degré dans les champs de riz. Elle a également pour objet une composition herbicide qui conserve son action herbicide pour une longue période de temps et se rapporte en outre à une compo- sition herbicide susceptible d'être employée dans les champs de riz paddy et qui soit sélective vis-à-vis du riz dans des conditions de postémergence après inondation. L'invention a également pour objet une méthode de traitement herbicide et une composition herbicide destinées à être employées dans les champs de riz paddy consistant en un composé formé de 2-(m-methylureidophenyl)-5,5diethyl- 1,3-dioxane de formule OCH2C2H5 C\OCH2 / \C2H5 CH3 N-C-NH H Le composé consistant en 2-(m-methylureidophenyl)-5,5-diethyl-1,3- dioxane (appelé ci-dessous MUPD dans un but de simplification) est décrit dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 3 781 305 délivré le 25 Décembre 1973. Ce composé présente un point de fusion compris entre 135 et 1370C. La présente invention est basée sur la constatation que le composé précité est un agent actif de compositions herbicides ayant une action re- marquablement surprenante sur le contrôle de la croissance des mauvaises herbes poussant dans les champs de riz paddy et n'ayant en outre, de façon sélective, aucun effet herbicide sur le riz paddy. De préférence, le composé selon l'in- vention est appliqué aux champs de riz paddy après émergence et après inondation. Le composé selon l'invention est susceptible de contrôler aussi bien les mau- vaises plantes saisonnières que les mauvaises plantes à feuillage persistant dans leur stade de croissance en présence de riz paddy sans affecter les plants de riz. La composition selon la présente invention contient du MUPD qui est efficace pour le contrôle des mauvaises herbes saisonnières ou des mauvaises herbes à feuillage persistant qui apparaissent et se développent dans les champs de riz paddy inondés. De plus, la composition selon l'invention ne néces- site pas le drainage des champs de riz paddy et conduit à d'excellents résultats lorsqu'elle est employée dans les champs de riz inondés. Les compositions selon la présente invention sont de préférence associés à un support inerte, des diluants inertes, des charges inertes, des adjuvants inertes et, à l'aide des méthodes bien connues des spécialistes, mis sous la forme de formulations qui les rendent adéquates à leur emploi, tel que poudres, solutions vaporisables, potions, formulations fluidisées, poudres humidifiables ou granulés. L'adjuvant inerte est-un agent stabilisant, un agent d'étalement, un agent de pénétration ou un solvant humide. La composition peut, par conséquent, être dispersée dans de l'eau à l'aide de tels adjuvants ou être employée dans des compositions liquides orga- niques sous forme de concentrats émulsifiables, d'émulsions huile dans eau, d'émulsions eau dans huile, avec ou sans addition d'agents humidifiants, dispersants ou émulsifiants secondaires. Des formulations granulaires peuvent être obtenuespar extrusion ou pulvérisation d'une solution d'un agent actif sur un substrat solide. Une quantité efficace du point de vue herbicide dépend de la nature des mauvaises herbes ou plantes à combattre et le taux d'applica- tion peut varier de 1,25 à 56,2kg/ha (1 à 50 pounds/acre). Le taux d'application sera maintenu à un taux inoffensif pour la culture de riz paddy mais qui permette d'agir de façon efficace sur les mauvaises herbes présentes dans les champs de riz paddy. Synthèse de 2-(m-methylureidophenyl)-5,5-diethyl-1,3-dioxane 9,4g de 2-(maminophenyl)-5,5-diethyl-1,3-dioxane sont amenés à réagir avec 3g de méthyl isocyanate dans 75ml d'acétone. Le mélange est maintenu à température du reflux pendant 1 à 2 heures puis est versé dans de l'eau et le produit formé est séparé par filtration. On obtient ainsi 11,7g du composé en rubrique présentant un point de fusion de 112-125 C. Apres tritu- ration dans du diéthyl éther on obtient un point de fusion de 135-137 C. ESSAIS EXPERIMENTAUX Evaluation, en post-émergence et après inondation, du contrôle des mauvaises herbes et de la totérence du riz. Sur une profondeur de 5cm, on remplit des récipients de terre consis- tant en sable argileux prétraité par le fongicide vendu sous la marque de Captan et d'engrais 18-18-18 à raison de 50ppm. Des graines d'Echinochloa crusgalli et de riz sont plantés de chaque côté d'un rang de rumex crispus qui court sur la rangée centrale du récipient. Le sol irrigué et maintenu humide jusqu'à l'inondation. 8 jours après planta- tion, le sol est recouvert de 7 à 8cm (2,75 à 3 inches) d'eau. Un jour plus tard, le produit testé(traitement) est appliqué par pipetage d'une partie d'une solution du produit dans l'eau ou par pulvérisation de granulés sur la surface de l'eau. Au moment du traitement, l'échinochoa crusgalli présente une hauteur de 3 à 7cm (1 à 2,75 inches) et le rumex crispus est à l'état de cotyledon ayant une hauteur de 2cm. L'échinoc:loa crusgalli et le riz sont tous deux dans l'état o ils présentent 2-3 feuilles. Les récipients contenant le sol sont disposés dans des serres dont la température est de l'ordre de 18,33 à 31,66 C (65 à 90 F) et le niveau d'eau dans le conteneur est maintenu à 7-8cm (2,75 à 3 inches)pour la durée de l'essai. Dans cet essai, pour 0,56kg/ha (0,51b/acre) on constate qu'aucun dégât (0%) n'est occasionné au riz. Les mauvaises herbes, rumex cripus et échinochloa crusgalli sont attaqués et détruits à 50 et 70% respectivement. Des tests sur des échantillons témoins sont donnés à titre de comparaison. Test additionnel: activité herbicide sélective vis-à-vis du riz en applica- tion post-émergence après inondation TABLEAU I Taux % % de destruction des mauvaises herbes de dégats Kg/ha occasionnes echinochloa cyperus latifoliés* au rizcrusgalli esculantus parasites au riz 0,28 O 42 0 46 0,56 0 68 2 71 2,24 12 94 1 100 *formés de ipomoea purpurea, sesbania, rumex crispus en proportions approximativement 6gales. Il apparaît des résultats précités que la composition herbicide selon la présente invention donne lieu à une action sélective sur la destruction des mauvaises herbes. La composition herbicide peut être aisémment obtenue ainsi qu'il est montré en détail dans les exemples suivants. Toutes les pro- portions indiquées dans les exemples sont exprimées en parties en poids. EXEMPLE A. parties de MUPD, 45 parties de bentonite et 5 parties de dodecylbenze- nesulfonate de sodium sont mélangés pour donner 100 parties d'une poudre humi- difiable. EXEMPLE B. 14 parties de MUPD, 83 parties de talc, 2 parties de monolaurylate de polyoxyethylene glycol et i partie de condensat de naphthalène sulfonate sont mélanges entre eux puis le produit résultant est granulé par une méthode clas- sique à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties d'un granulat. EXEMPLE C 12 parties de MUPD, 86 parties de talc et 2 parties de polyethylene alkylphenyl éther sont mélangés entre eux et le mélange est granulé par une méthode classique à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties d'un granulat. EXEMPLE D parties de MUPD, 45 parties de talc et 5 parties de condensat de naphthalene sulfonate sont mélangée pour obtenir 100 parties d'une poudre humi- difiable. 245C92S EXEMPLE E 13 parties de MUPD, 40 parties de bentonite, 44 parties de talc, 2 parties de ligninsulfonate de sodium et 1 partie de polyoxyethylenesorbitan- alkyl ester sont mélangés entre eux et le mélange est granulé par une méthode connue à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties d'un granu- lat. EXEMPLE F 13 parties de MUPD, 84 parties de talc, 2 parties de ligninsulfonate de sodium et 1 partie de dodecylbenzenesulfonate de sodium sont mélangés entre eux puis le mélange est granulé par une méthode classique à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties d'un granulat. EXEMPLE G parties de MUPD, 4 parties d'alkylbenzenesulfonate de sodium et 56 parties de talc sont mélangés pour obtenir 100 parties d'une poudre humidi- fiable. EXEMPLE H 14 parties de MUPD, 40 parties de bentonite, 43 parties de talc, 2 parties de ligninsulfonate de sodium et 1 partie de polyoxyethylene sorbitan- alkyl ester sont mélangés puis le mélange est granulé par une méthode connue à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties d'un granulat. EXEMPLE I 14 parties de MUPD, 60 parties de bentonite, 2 parties de talc, et 4 parties de dodecylbenzenesulfonate de sodium sont mélangés et le mélange est granulé par une méthode classique à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties d'un granulat. EXEMPLE J 13 parties de MUPD, 60 parties de bentonite, 23 parties de talc et 4 parties de N-methyl-N-oleoyl-laurate de sodium sont mélangés et le mélange est granulé par une méthode classique à l'aide d'une machine à granuler pour obtenir 100 parties de granulat. Les compositions phytotoxiques selon l'invention qui emploient une quantité efficace du point de vue herbicide du composé selon l'invention sont appliqués aux plants selon les méthodes classiques. Ainsi les compositions pul- vérulentes et liquides peuvent être appliquées aux plants à l'aide de pulvérisa- teurs de poudres, de pulvérisateurs à gaz,à main et de pulvérisateurs. Les compositions peuvent être pulvérisées par avion sous forme de liquide ou solide car elles sont efficaces en très faibles doses. Afin de modifier ou contrôler la croissance des graines en train de germer ou des semis émergeants, à titre d'exemple,les compositions liqu des ou pulvérulentes sont ajoutées aux eaux d'inondation selon une méthode connue. Il n'est pas nécessaire que les compositions phytotoxiques soient ajoutées au sol et ces compositions peuvent plus aisemment être pulvérisées ou projetées à la surface de l'eau d'inondation. Les compositions phytotoxiques selon l'invention peuvent égale- ment être appliquées par addition à l'eau d'irrigation apportée au champ à traiter. Cette méthode d'application permet la pénétration des compositions dans le sol car l'eau y est absorbée.Des compositions pulvérulentes, des compo- sitons granulaires, des concentrats fluides ou des formulations liquides appli- qués à la surface de l'eau peuvent être réparties sur les plants de mauvaises herbes présents. Lorsque l'herbicide de la présente invention est mis sous forme de granules, il est souhaitable que ces granules contiennent 1 à 20% en poids de la composition active selon la présente invention et lorsqu'il est sous forme de poudre humidifiable qu'ils contiennent 10 à 15% d'agent actif. Lorsqu'elle est sous forme de concentrat émulsifiable, la composition contient à 35% d'agent actif. Les compositions phytotoxiques selon l'invention peuvent également contenir d'autres additifs, par exemple, des huiles de types divers, des fongicides, nematocides, insecticides, bactéricides, oligo éléments, engrais, antimousses (e.g. silicones), régulateurs de croissance, antidotes etautres quantités efficaces du point de vue herbicide et similaires employes en tant qu'adjuvants ou en combinaison avec l'un quelconque des adjuvants précités. D'autres composés phytotoxiques utiles en combinaison avec les composés décrits ci-dessus consistent par exemple en acides 2,4dichlorophenoxyacétiques, acide 2,4,5-trichlorophenoxyacétique, acide 2méthyl-4-chlorophénoxyacétique et leurs sels, esters et amides; en dérivés de triazine, tels que 2,4bis(3- méthoxypropylamino)-6-méthylthio-S-triazine; 2-chloro-4-éthylamino-6isopropyl- amino-S-triazine et 2-éthylamino-4-isopropylamino-6-méthylmercapto-Striazine; en dérivés de l'urée tels que 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée et 3-(p- chlorophényl)-1,1-diméthylurée, et acétamides tels que N,N-diallyl- chloroacéta mide, N-( -chloroacétyl)-hexaméthyleneimine, et N,N-diéthyl--bromoacétamide, et similaire; acides benzoiques tels que acides 3-amino-2, 5-dichlorobenzoiques et thiocarbamates tels que S-propyl dipropylthiocarbamate;-S-éthyldipropyl- thiocarbamate, S-éthylcyclohexyléthylthiocarbamate, S-éthyl hexahydro-lHazépine- 1-carbothioate et similaires. Des engrais utilisables en combinaison avec les agents actifs comprennent, par exemple, nitrate d'ammonium, urée et superphosphate. D'autres additifs utiles consistent en des matériaux dans lesquels les organis- mes des plantes développent leurs racines et croissent tels que compost, fumier, 8 2490929 humus, sable et similaire. La concentration d'un composé selon la présente invention, consti- tuant une quantité efficace dans le meilleur mode d'administration employé selon le cas est aisémment déterminable par l'homme de l'art., Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux modes de réalisation décrits et représentés; elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, sans que l'on ne s'écarte pour cela de l'esprit de l'invention REVENDICATIONS 1.- Composition herbicide pour champs de riz paddy consistant essentiel- lement en une quantité efficace du point de vue herbicide pour traitement en post-émergence après innondation, d'un composé de formule: OCH2 C2H5 C C H3\ N-C--NH H O et d'un support inerte. 2.- Composition herbicide selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit mélange est sous la forme de granules, poudres humidifiables, for- mulations fluides ou concentrats émulsifiables. 3.- Composition herbicide selon la revendication 2, caractérisée en ce que les granules contiennent d'environ 1% à environ 20% du composé précité. 4.- Composition herbicide selon la revendication 2, caractérisée en ce que la poudre humidifiable contient d'environ 5% à environ 50% dudit composé. 5.- Composition herbicide selon la revendication 2, caractérisée en ce que le concentrat émulsifiable contient d'environ 5% à environ 35% dudit com- posé. 6.- Composition herbicide selon la revendication 1, contenant en outre un diluant, une charge ou un adjuvant inertes. 7.- Composition herbicide selon la revendication 6, caractérisée en ce que l'adjuvant inerte est un agent stabilisant, un agent dispersant, un agent de suspension, un agent d'étalement, un agent de pénétration ou un agent d'é- talement humide. 8.- Procédé de contrôle sélectif de la croissance des mauvaises herbes présentes dans des cultures de champs de riz paddy en application en post- émergence et après inondation dans un champ de riz paddy en une quantité efficace du point de vue herbicide de la composition selon une quelconque des revendications 1 à 7.