Brevet FR2489322A1 — publié le 19820305

La présente invention concerne un procédé chimique de préparation de monomères vinyliques cationiques utiles, et plus particulièrement un procédé catalytique amélioré pour la préparation de N-(alkyla- minoalkyl) acrylamides. Les produits de l'invention sont utiles pour préparer des floculants, des promo- teurs d'adhérence, des dispersants solubles dans les huiles, des agents de durcissement des époxydes et des résines échangeuses d'ions. Il est bien connu que certains e-aminopro- pionamides peuvent se préparer en faisant réagir des dialkylamines avec un acide ou ester acrylique, comme il est décrit dans l'article de John G. Erickson, "The preparation and Stabilities of Some e-Dialkyla- minopropionamides", J. Am. Chem. Soc. 74, 6281-82 (1952). Il est indiqué dans cette référence que les N,N-dialkyl- g-dialkylaminopropionamides se décomposent, lorsqu'ils sont chauffés à des températures d'environ 125 à 215 C, en les dialkylamines et les N,Ndialkylacrylamides correspondants, et que la facilité avec laquelle se produit cette décomposition diminue lorsqu'on passe des dérivés de la dibutylamine à ceux de la diméthyl- amine. Il est également indiqué que l'on observe une polymérisation poussée de l'acrylamide substitué formé lorsqu'on chauffe certains B-dialkylaminopropionamides. Le brevet des E. U. A. n 2 451 436 délivré à John G. Erickson indique que l'on peut préparer des N-alkylacrylamides en soumettant un N-alkyl-e- alkylaminopropionamide, préparé en faisant réagir deux moles d'une alkylamine ou d'une dialkylamine, avec un ester de l'acide acrylique ou méthacrylique, à chaud et en présence d'un acide fort comme catalyseur. Le brevet indique que la catalyse acide conduit à la formation du sel de l'aminoacide, qui se dissocie lorsqu'il est chauffé en sel d'alkylamine et en acrylamide N-alkylé, ce dernier distillant pendant le chauffage. Le brevet des E. U. A. n 2 719 178 décrit lui aussi une décomposition catalysée par les acides forts. Le brevet des E. U. A. n 2 529 838 délivré à John G. Erickson indique que certains N,N-dialkyl acrylamides se forment par chauffage d'une dialkylamine contenant au moins 5 atomes de carbone par groupe alkyle avec un ester acrylique monomère, sous pression, à des températures comprises entre 150 et 4000 C. Cette référence indique en outre que l'on ne peut pas utiliser dans le procédé décrit de dialkylamines contenant moins de 5 atomes de carbone par groupe alkyle. Cependant, ces procédés de l'art antérieur se sont révélés désavantageux pour la préparation de certains N-(aminoalkyl)acrylamides en ce qu'ils produisent généralement des mélanges réactionnels analogues à des goddrons ou à des gommes, dont il est difficile de séparer un produit pur avec un bon rendement. Par exemple, l'utilisation de la catalyse acide décrite dans le brevet des E. U. A. n 2 451 436 conduit à la formation d'alkylaminoalkylacrylamides sous forme de sels qui ne sont pas voltatils, et par suite qui ne peuvent pas être récupérés facilement par des procédés de séparation par distillation. En outre, le procédé décrit dans le brevet des E. U. A. n 2 529 838 impose d'opérer à des températures et sous des pressions très élevées, auxquelles les durées de réaction sont très importantes. Compte tenu de ces inconvénients, les procé- dés ci-dessus ont été considérés comme inapplicables à la préparation de N-(alkylaminoalkyl)acrylamides et plusieurs autres procédés ont été décrits. Par exemple, le brevet des E. U. A. n 2 649 438 délivré à Bruson, indique que certains N-(tert-aminoalkyl) acrylamides peuvent se préparer en faisant réagir la 0-propiolactone CH - CH - CO avec la tertaminodiamine I I désirée et en distillant le produit de la réaction sous pression réduite, de sorte que la déshydratation s'effectue aisément. Ce brevet indique en outre que l'on peut obtenir d'autres N-(tert-aminoalkyl)acryla- mides en faisant réagir le chlorure d'acrylyle approprié avec la tert-aminodiamine désirée. Le brevet des E. U. A. n 3 652 671 délivré à Barron, décrit un procédé de préparation de N- (dialkylaminoalkyl) méthacrylamides dans lesquels le produit d'addition de Michael de l'acide méthacrylique et d'une dialkylalkylènediamine, c'est-à-dire la N-(dialkylaminoalkyl)-2-méthyl-e-alamine, est chauffée à environ 140-230 C, ce qui conduit à un réarrangement pratiquement complet en N-(dialkylaminoalkyl) métha- crylamide. Bien que ce procédé paraisse constituer une amélioration par rapport à la technique antérieure décrite ci-dessus, il présente l'inconvénient de n'être applicable qu'à la préparation de N-(dialkyla- minoalkyl) méthacrylamide qui sont obtenus à partir de produits d'addition de l'acide méthacrylique. Le titulaire du brevet indique que l'utilisation des produits d'addition de l'acide acrylique correspondants dans le procédé décrit donne de mauvais résultats, les réactions secondaires étant prédominantes. Selon lui, les mélanges réactionnels produits par chauffage de ces produits d'addition sont en grande partie des sous-produits et des substances goudronneuses, dont on ne peut séparer que de faibles quantités de l'acrylamide désiré. Le brevet des E. U. A. n 3 878 247 décrit un procédé thermique efficace pour la préparation des N-(tert-aminoalkyl) acrylamides par décomposition du e-aminopropionamide correspondant, mais les tempé- ratures relativement élevées mises en jeu conduisent parfois à des réactions secondaires induites thermi- quement. Un des buts de l'invention est donc de fournir un procédé de préparation de N-(alkylamino- alkyl) acrylamides et en particulier de N-(tert- aminoalkyl) acrylamides par décomposition catalytique des eaminopropionamides correspondants, grâce auquel la quantité de sousproduits indésirables formée est abaissée. D'autres buts de l'invention apparaitront ci-après. La demanderesse a découvert un procédé de préparation des N-(alkylaminoalkyl) acrylamides par décomposition catalytique des e-aminopropionamides correspondants, pouvant être mis en oeuvre à des températures relativement basses. Les résultats obtenus avec le procédé de l'invention sont surprenants, car des alkylaminoalkylamines telles que les tert-amino- alkylamines ayant un groupe amino primaire tendent à s'additionner plus rapidement aux doubles carbone- carbone de l'acide ou de l'ester acrylique que les dialkylamines secondaires. On s'attendrait donc à ce que le processus inverse de l'addition se produise moins volontiers avec les amines primaires. Fait très surprenant, ceci n'est pas le cas dans la pratique de l'invention. Les rendements élevés en produit stable, relativement pur, étaient également inattendus car les amines primaires s'additionnent normalement plus rapidement que les amines secondaires pour former les 3-aminopropionamides de départ correspondants. La présente invention concerne un procédé catalytique amélioré pour la préparation de N-(alkyla- minoalkyl)acrylamides répondant à la formule CH2 = - - NH - (CH2)n - N R1 R3 248932Z _ dans laquelle R1 est H ou un groupe méthyle; n est un entier de 2 à 6; et R2 et R3 pris isolément sont H ou des groupes alkyles inférieurs en C1 à C4, l'un des deux au moins étant un groupe alkyle; à moins que R2 et R3 ne forment avec l'atome N un groupe hétérocyclique choisi parmi les cycles morpholine, pyrrolidine ou pipéridine, lequel procédé consiste à chauffer un 3-aminopropionamide répondant à la formule R2 R2 N -NH-CH2n) I3 R N 2 - NH -CH2-H-)n H- N R3 1 R3 dans laquelle R1, R2, R3 et n ont les mêmes signifi- cations que ci-dessus, à une température d'environ 100 à environ 250 C, de préférence de 150 à 220 C, en présence d'un catalyseur. Les catalyseurs utilisables sont les sels de magnésium, de calcium et d'aluminium d'acides forts. Le produit obtenu, un N-(alkylamino- alkyl)acrylamide, est ensuite séparé avec un rendement élevé, sous forme pratiquement pure. Le 3-aminopro- pionamide se prépare de préférence en mélangeant et en faisant réagir au moins 2 moles d'une alkylamino- alkyl amine répondant à la formule /R2 H2H - (CH2) - N R3 dans laquelle n est un entier de 2 à 6, R2 et R3 pris isolément, sont l'hydrogène ou des groupes alkyles inférieurs en C1 à C4 (l'un des deux au moins étant un groupe alkyle), à moins que R2 et R3 ne forment avec l'atome N un groupe choisi parmi les cycles morpholine, pyrrolidine ou pipéridine, avec un acide ou ester acrylique répondant à la formule 3I CH2 = - - C - OZ dans laquelle R1 est H ou un groupe méthyle et Z est H ou un groupe alkyle en C1 à C2, à une température d'environ 20 C à environ 200 C pendant un temps suffisant pour former le $-aminopropionamide corres- pondant. Le procédé de l'invention permet de préparer avec des rendements élevés les N-(alkylaminoalkyl) acrylamides correspondants, sans ou avec une très faible rétrogradation de l'addition au B-aminopropio- namide et sans ou avec une très faible production de produits analogues à des goudrons ou à des gommes et il évite en particulier les réactions secondaires induites par la chaleur. En outre, le N-(alkylamino- alkyl) acrylamide obtenu est facile à séparer à la fois du mélange réactionnel contenant du 5-amino- propionamide et de l'alkylaminoalkylamine ainsi formée par des techniques de séparation classiques telles que distillation et condensation. Le procédé de l'invention peut être effectué en discontinu ou d'une manière pratiquement continue, ce dernier mode opératoire étant préféré. Ainsi, conformément au mode de réalisation préféré de l'invention, on combine au moins 2 moles de l'alkyla- minoalkylamine désirée avec l'acide ou l'ester acrylique, et on chauffe à une température d'environ 100 C à environ 200 C pendant un temps suffisant pour former le' -aminopropionamide correspondant. On utilise de préference plus de deux moles de l'alkyl- aminoalkylamine désirée pour assurer une formation maxima du 5aminopropionamide correspondant. La quantité maxima d'amine utilisée n'est pas déterminante, elle n'est limitée que par des considérations pratiques concernant l'élimination ultérieure de l'excès d'amine n'ayant pas réagi du mélange réactionnel. Nor- malement, le produit de la réaction se forme en environ 0,5 à 10 heures suivant les matières de départ utilisées et la température à laquelle on opère. Le e-aminopropionamide correspondant peut ensuite être séparé si on le désire du mélange réactionnel, qui contient aussi de l'eau ou de l'alcool de réaction et un excès d'amine n'ayant pas réagi, par des techni- ques classiques de distillation. Cependant, le procédé de l'invention est également applicable à l'utilisa- tion continue de la totalité du mélange réactionnel car l'eau ou l'alcool de réaction et l'amine n'ayant pas réagi ne gênent pas. Des alkylaminoalkyl amines qui sont parti- culièrement utiles dans la pratique de l'invention sont: l'isopropylaminopropylamine, la t-butylamino- propylamine, la 3-diméthylaminopropylamine; la 2- -dibutylaminoéthylamine; la 4-(aminopropyl)morpholine; la 3-diéthylaminopropylamine; la 2-diéthylaminoéthyla- mine; la 1-(aminopropyl)pipéridine; et la 4-(amino- éthyl)morpholine. Des rendements particulièrement élevés ont été obtenus en utilisant la 3-diméthyl- aminopropylamine. Les acides ou esters acryliques particuliers utilisables dans l'invention comprennent: l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acrylate de méthyle, le méthacrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle et le méthacrylate d'éthyle. Le B-aminopropionamide décrit ci-dessus est ensuite chauffé à des températures comprises entre environ 100 et 250 C en présence d'un catalyseur, la N-(alkylaminoalkyl)acrylaminoalkylamine étant recueillie en tète au fur et à mesure de sa formation. Les températures préférées dépendent évidemment du point d'ébullition de chaque -aminopropionamide particulier utilisé, obtenu à partir de l'alkylamino- alkyl amine et de l'acide ou de l'ester acrylique correspondants. Les températures particulières à chaque e-aminopropionamide et à l'amide et à l'alkylaminoalkyl amine dissociée correspondants peuvent aisément être établies par les techniciens moyens par une expérimentation ou une étude simples. Par exemple, dans des expériences utilisant le produit de la réaction du e-aminopropionamide avec la 3-dimé- thylaminopropylamine et le méthacrylate de méthyle, la demanderesse a trouvé que les meilleurs résultats d'ensemble étaient obtenus en chauffant le mélange réactionnel entre environ 150 et 2200C. Le procédé de l'invention peut être effectué soit sous pression réduite, soit sous faible pression sans nuire aux résultats désirés. La pression parti- culière utilisée n'est pas déterminante et elle dépend des matières de départ et de la température utilisées ainsi que du rapport des constituants dans le mélange réactionnel, par exemple de la présence d'alcool ou d'eau de réaction el/ou d'amine n'ayant pas réagi en plus du e-aminopropionamide obtenu. Les pressions les plus élevées sont généralement utilisées avec les températures les plus élevées. Lorsqu'on opère en continu, on chauffe de préférence sous un vide de 0,27 à 101 kPa, ou sous une pression pouvant atteindre environ 1 150 kPa. Des vides d'environ 0,27 à 66 kPa donnent les meilleurs résultats dans le traitement en continu. Les réactions en discontinu s'effectuent de préférence sous des pressions faibles, comprises entre 130 et 700 kPa. Des expériences ont montré qu'en soumettant en présence d'un catalyseur approprié des e-amino- propionamides à des températures dans les intervalles indiqués ci-dessus, on obtenait les N-(alkylamino- alkyl)acrylamides désirés correspondants avec des rendements élevés, avec une polymérisation du mélange réactionnel faible ou nulle et avec une faible régéné- ration des B-aminopropionamides. Le N-(alkylamino- alkyl) acrylamide et la tert-aminoalkylamine dissociée résultant de la décomposition thermique peuvent ensuite être séparés aisément par des procédés de séparation classiques, tels que la distillation frac- tionnée, qui sont bien connus des techniciens. En conséquence, on peut utiliser n'importe quel appareil de séparation et/ou de distillation classique. On peut, si on le désire, condenser sélectivement le N-(al- kylaminoalkyl) acrylamide dans les vapeurs du mélange réactionnel et obtenir l'amide sous forme pratiquement pure. Ceci peut être efficacement réalisé lorsque les points d'ébullition de l'amide formé et de la diamine de départ correspondante sous la pression de réaction sont connues pour différer suffisamment pour permettre une condensation sélective. Bien que cela ne soit pas essentiel, le e-aminopropionamide peut être soumis à l'opération de chauffage en présence d'un inhibiteur de polyméri- sation, de façon à réduire ou à empêcher la polyméri- sation vinylique. Comme inhibiteurs de polymérisation utilisables dans le procédé, on citera l'hydroquinone, le p-méthoxyphénol, le 2,6-di-t-butylp-crésol, la N-phényl-2-naphtylamine, la N,N-diphényl-p-phénylène- diamine, le 2-mercaptobenzothiazole, ou la poudre de cuivre. Le procédé de l'invention s'applique en particulier à la préparation en continu de N-diméthy- laminopropyl acrylamides avec des rendements élevés par rapport aux quantités de 3-diméthylaminopropylamine et de composé acrylique de départ. Ainsi, conformément à un mode de réalisation préféré de l'invention, on mélange en continu la 3-diméthylaminopropylamine et l'acide ou l'ester acrylique et on les fait réagir à chaud dans un rapport molaire d'au moins 2: 1, comme il a été décrit précédemment et on chauffe le mélange réactionnel à une température d'environ à 220 C et sous un vide d'environ 0,65 à 10 kPa. Le produit réactionnel désiré, le N-diméthylaminopropyl méthacrylamide, est ensuite recueilli en continu par distillation avec un rendement élevé et avec une rétrogradation de l'addition ou une polymérisation faible ou nulle. On peut effectuer le procédé en continu dans une zone réactionnelle unique sous des températures et sous des pressions contrôlées ou, comme il a été indiqué précédemment, éliminer leau ou l'alcool de réaction et l'excès de diméthylamino- propylamine du -aminopropionamide au fur et à mesure de leur formation. On peut en outre recycler la dimé- thylaminopropylamine en excès n'ayant pas réagi et le 0-aminopropionamide non dissocié correspondant, par des procédés connus, dans les réactions respectives, pour améliorer le rendement. Les catalyseurs utilisables dans l'invention sont les sels de magnésium, de calcium ou d'aluminium d'acides forts. Les acides forts ont habituellement un pKa inférieur à environ -1 et peuvent par exemple être l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique ou l'acide p-toluene sulfonique. Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention. Exemple 1 Dans un autoclave d'acier inoxydable de llitre, on introduit du méthacrylate de méthyle (100 g) et de la 3-(diméthylamino)-propylamine (251 g) avec 15 g de chlorure de magnésium (MgC12). On réalise une atmosphère d'azote et on chauffe le contenu à 85 C. On le maintient à cette température sous la pression spontanée de 165 kPa pendant 8 heures. Apres refroidis- sement, l'analyse par chromatographie gaz-liquide montre un taux de conversion du méthacrylate de méthyle de 100 %. On fait évaporer un échantillon du mélange (334 g) jusqu'à 307 g à 90 C sous vide. On introduit 251 g de ce produit dans un entonnoir à robinet au- dessus d'un réacteur de verre de 250 ml équipé d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre, d'une colonne de Vigreux de 20 cm et d'une tête de distillation. On introduit dans le réacteur 2 g de N,N'-diphényl- p-phénylènediamine et 35 ml du contenu de l'entonnoir à robinet et on les chauffe à 180 C. On distille rapidement la matière et on ajoute un appoint par l'entonnoir pour maintenir approximativement le volume initial. La température de réaction varie entre 180 et 212 C. Au bout de 45 min., 100 ml de liquide d'alimentation ont été ajoutés, et on a recueilli 82 g de têtes de distillation. L'analyse par chromatographie gaz-liquide montre que le produit est composé de 2,3 % de méthanol, de 43, 5 % de 3-(diméthylamino)propylamine et de 53,0 % de N-3-(diméthylamino)propJIlmethacrl71amide, les traces restantes correspondant à des composés inconnus. Exemples 2-7 On prépare une alimentation exempte de catalyseur devant être utilisée dans des expériences de sélection des catalyseurs. L'analyse de cette alimentation par chromatographie par perméation de gel montre qu'elle contient 83,2 % de 3-(3-diméthylamino) propylamino)-N-(3-diméthylaminopropyl)-2-méthylpro- pionamide et 12,1 % de N-3-(diméthylamino)propylmé- thacrylamide (DMAPMA). Le reste de la matière est formé de composés inconnus, pour la plupart plus volatils que le DMAPMA. On ne détecte pas de 3-(dimé- thylamino)propylamine (DMAPA). Pour comparer les catalyseurs, on adopte le mode opératoire suivant: dans un réacteur de verre de 250 ml équipé d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre et d'un récipient récepteur de distillation on introduit 100 g de l'alimentation ci-dessus. On maintient un vide de 0,66 kPa, on chauffe le contenu à 180 C et on le maintient à cette température pendant 0,5 à 1 heure. On détermine une vitesse d'accumulation des têtes de distillation. Puis on introduit du catalyseur et on mesure une seconde vitesse d'accumulation des têtes. Les catalyseurs effi- caces présentent des augmentations mesurables de la vitesse d'accumulation des têtes, ce qui indique que la production-de DMAPMA est plus rapide que sans catalyseur. Le tableau suivant donne des résultats obtenus avec des catalyseurs sélectionnés. On constate que pour être efficadé, le catalyseur doit être un sel (de Mg, Ca ou A1) d'un acide fort. D'autres substances apparemment similaires sont inefficaces comme cata- lyseurs dans la réaction ou présentent une efficacité fortement réduite par rapport aux catalyseurs de l'invention. TABLEAU 1 : Ex. n : Vitesse sans: Catalyseur ajouté: Vitesse :;: catalyseur: (g) :avec: :. (nlAi)::cataly- [h j2 ::: ::: seur : :::: (ml/h) : : 2: 2,2: MgC12 (2,37): 12 [0,2]: 3: 2,0: Ca(NO3) 2; 4H20(5,3): 6 [0,53: : 4:--- : 3(C2H5)20(2,3): 2,4 [1]3 : 5: -: BaI2 2H20(9,6): 1,8 [3] : 6: Al(OTs)3 (12,1): 3,8 [13 7: -: Mg(OCH3)2 (1,9) O [13: . 2 1 vitesse au bout de 0,5 heure 2 Eh] = heures à 180 C après l'addition de catalyseur 3 Ts = p-toluène sulfonyle Exemple 8 Dans un réacteur de verre de 250 ml équipé d'un entonnoir à robinet, d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre, d'une colonne de Vigreux, d'une tête de distillation et d'un récipient récepteur, on introduit: - 4,2 g de chlorure de magnésium, - 75,8 g de l'alimentation en propionamide des exemples 2 à 7. - 1 g de N,N'-diphényl-p-phénylène diamine sous un vide de 0,26 kPa, on porte le réacteur à 178-180 C. Lorsque de la matière commence à distiller, on ajoute un appoint d'alimentation par l'entonnoir à robinet. On ajoute au total 374 ml d'alimentation sur 7 heures, et on recueille pendant ce temps 375 g de têtes. Il reste dans le réacteur 68 g de résidu. Par chromatographie gaz-liquide, on trouve que les têtes sont composées de DMAPA (31,1 %) et de DMAPMA (67,9 %), le reste étant le eaminopropionamide de départ et des matières non identifiées. Les produits sont aisément séparables par distillation. Cet exemple illustre la pyrolyse continue du a-aminopropionamide en présence de catalyseur. Exemple 9 On suit ici les modes opératoires des exemples 2 à 7, excepté que l'alimentation provient d'un propionamide préparé à partir d'isopropylamino- propanol amine comme dans l'exemple 1. Le catalyseur utilisé est MgC12. Exemple 10 On suit ici les modes opératoires des exemples 2 à 7, excepté que l'alimentation provient d'un propionamide préparé à partir de t-butylamino- propyl amine comme dans l'exemple 1. Le catalyseur utilisé est MgC12. REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation d'un N-(alkylamino- alkyl)acrylamide répondant à la formule CH2 = - - NH - (CH2)n - 1 IR3 dans laquelle R1 est H ou un groupe méthyle; n est un entier de 2 à 6; et R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'hydrogène ou des groupes alkyles en C1 à C4, l'un deux au moins étant un groupe alkyle, à moins que R2 et R3-ne forment avec l'atome N auxquels ils sont liés un cycle morpho- line, pyrrolidine ou pipéridine, en chauffant un 8-aminopropionamide répondant à la formule R2 - R2 154-(CH)-NH-CH2- H-C-NH-(CH N (C2) n ( C2) 2 n- R R3 1 R3 dans laquelle R1, n, R2 et R3 ont les significations précédemment indiquées, en présence d'un catalyseur, caractérisé en ce qu'on effectue le chauffage à une température de 100 à 250 C, et en ce que le catalyseur est un sel de calcium, de magnésium ou d'aluminium d'un acide fort. 2. Procédé suivant la revendication 1, carac- térisé en ce que le e-aminopropionamide est obtenu en faisant réagir au moins 2 moles d'une tert-amino- alkyl amine répondant à la formule H2N - H2N - (CH2)n - N R3 dans laquelle n, R2 et R3 ont les significations indi- quées dans la revendication 1, avec un acide ou ester acrylique répondant à la formule - O Z CH2 = t - OZ - 1 dans laquelle R1 a la signification indiquée dans la revendication 1 et Z est H ou un groupe alkyle en C1 ou C2, à une température de 20 à 200 C. 3. Procédé suivant la revendication 2, carac- térisé en ce que la tert-aminoalkyl amine est la 3-diméthylaminopropylamine, la 4-(aminopropyl) morpholi- ne, la N,N -dibutylaminoéthylamine, la N,N'-diéthyla- minoéthylamine, l'aminopropylpipéridine ou la 4-(amino- éthyl) morpholine. 4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 ou 3, caractérisé en ce que l'ester acrylique est le méthacrylate de méthyle. 5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on chauffe le e-aminopropionamide à une température de 150 à 220 C sous une pression de 0,65 à 10 kPa. 6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on sépare le N-(alkylaminoalkyl)acrylamide formé du mélange réactionnel obtenu par distillation. 7. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le catalyseur est le chlorure de magnésium, le nitrate de calcium ou le p-toluène sulfonate d'aluminium.