Brevet FR2491061A1 — publié le 19820402

La présente invention -est relative à de nouvelles compositions à usage agricole, exerçant des effets de régu- lation sur la croissance des plantes. L'invention est égale- ment relative à de nouveaux dérivés d'acide phénylacétique qui peuvent être utilisés en tant qu'agents actifs dans les nouvelles compositions, ainsi qu'à un procédé de préparation de ces nouveaux composés. Des agents de régulation de la croissance des plantes sont utilisés depuis environ 40-50 ans en agriculture et en horticulture. Les agents connus de régulation de la croissance végétale, peuvent être classés en deux groupes, c'est-à-dire des substances d'origine naturelle et des com- posés préparés par synthèse chimique. Parmi les substances d'origine naturelle, on peut citer par exemple, des auxines, des gibberellines et des acides abscissiques ZWegler, R.: "Chemie der Pflanzenschutz- und Schâdlingsbekâmpfungsmittel", p. 399-429, Springer Editeur (1970L7. Comme ces substances ne satisfont généra- lement pas aux exigences d'une utilisation pratique, une recherche poussée a été amorcée pour préparer des substances synthétiques capables d'exercer des effets régulateurs sur la croissance des plantes ZWegler, R. : "Chemie der Pflanzenschutz- und Schâdlingsbekâmpfungsmittel", Vol. 4, p. 47-48, Springer Editeur (1977)7. La majorité des substances synthétiques ayant des effets de régulationsur la croissance des plantes, présente l'inconvénient de ne pouvoir être utilisées que dans un do- maine relativement réduit, dans des conditions strictement définies ou alors de susciter d'importants effets secon- daires indésirables à la suite de leur application. La présente invention a pour but d'élaborer de nouvelles compositions exerçant des effets régulateurs sur la croissance des plantes, qui n'engendrent aucun effet se- condaire indésirable ou seulement de très faibles effets secondaires (déformations, mort). La présente invention a pour objet une composition / a /z 24910 61 pour la régulation de la croissance des plantes, caractéri- sée en ce qu'elle renferme en tant qu'agent actif, de 0,001 à 95 % en poids d'un ou de plusieurs composés repré- sentés par la formule générale (I) ci-après: S | i N - R ai(I) I 3NR1 (') 13 R2 R dans laquelle: R1 et R représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C5, un groupe cyclo- alkyle en C5 à C7, un groupe aryle, aryle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogè- ne, un groupe aralkyle, alcényle en C2 à C5 ou alcynyle en C2 à C5, ou R et R2 forment avec l'atome d'azote adjacent, un groupe pyrrolidino-, morpholino-, pipéridino- ou perhydroazépinyle, et R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C5, ainsi qu'un diluant ou un support inerte, solide, liquide et/ou gazeux et éventuellement un ou plusieurs additifs tels que des agents tensioactifs ou d'autres substances exerçant une activité biologique sur les plantes. La présente invention repose sur la mise en évi- dence du fait que les composés de formule générale (I) exer- cent des effets surprenants et de grande valeur dans le do- maine de la protection des plantes. Les compositions conformes à la présente inven- tion sont efficaces à la fois dans les phases végétatives et productrices de la croissance végétale, si bien qu'elles peuvent être utilisées non seulement pour stimuler la croissance de la plante, mais aussi, en fonction du mode d'application, pour accroître le rendement de la récolte, à des doses relativement faibles. Il est connu que la plupart des substances stimu- lant la croissance des plantes, exercent des effets herbi- cides à des doses plus élevées IB.T. Brown: Pest. Sci. 3, 161 (1971)7. Si la dose de stimulation de la croissance des plantes d'une substance est proche de la dose herbicide, ce produit ne peut être appliqué qu'avec de grandes difficultés pour contrôler la croissance des plantes, si tant est que cela soit même possible. Un grand avantage des compositions conformes à l'invention, est qu'elles n'endommagent pas les plantes cultivées, à des doses cinq ou même dix fois supé- rieures à la dose de stimulation de la croissance des plan- tes. Un autre avantage des nouveaux composés représentés par la formule générale (I) est représenté par le fait qu'ils ne sont pas toxiques pour les organismes à sang chaud ou que leur toxicité est extrêmement faible. De plus, les nouveaux composés de formule générale (I) présentent l'avantage de pouvoir être préparés d'une façon simple et économique, même à grande échelle. Les nouvelles compositions conformes à la présente invention exercent leurs effets de régulation sur la crois- sance des plantes par application aussi bien en pré-émergence qu'en postémergence. Elles peuvent être utilisées avec avantage pour accélérer la pousse, par exemple, du mais, du tournesol, de la tomate, du soja ou du haricot. Les compositions de régulation de la croissance des plantes conformes à la présente invention, peuvent être préparées à l'aide de méthodes bien connues dans le domaine de la protection des plantes et peuvent être formulées en composition couramment utilisées dans ce but. Ainsi qu'il est indiqué plus haut, les composi- tions de régulation de la croissance des plantes conformes à la présente invention, comprennent, outre le constituant actif de formule générale (I) , des supports et/ou des diluants classiques, et éventuellement des additifs clas- siques, tels que des agents de dispersion, des agents tensio- actifs, des substances qui régulent la durée de l'effet, des agents augmentant l'adhérence, etc... Les compositions conformes à la présente inven- tion peuvent être présentées de préférence sous forme de poudres mouillables (PM). On peut préparer de telles poudres mouillables en mélangeant l'agent actif, pulvérisé en parti- cules de dimension comprise entre l et 20 p dans un appa- reil à broyer classique, avec un ou plusieurs supports classiques tels que par exemple, la dolomite, le kaolin, la terre d'infusoires, etc..., des agents mouillants ioni- ques ou non-ioniques Ztels que des sels d'ammonium quater- naire contenant un ou deux groupes alkyles supérieurs, de "l'Arkopon T" (sel sodique d'oleyl taurine), divers agents mouillants du groupe Atlox, des produits de conden- sation de l'oxyde d'éthylène et d'alkylphénols inférieurs, etc.. 7 et éventuellement d'autres additifs, tels que des agents dispersants (par exemple une liqueur résiduelle de sulfite en poudre), des substances qui augmentent l'adhéren- ce (par exemple des cires, du petit lait en poudre), etc.. Les poudres mouillables obtenues, contenant environ 20 à % en poids et de préférence environ 50 à 90 % en poids d'agent actif, peuvent être diluées dans de l'eau pour obte- nir des liquides à pulvériser-qui peuvent être appliqués directement pour les traitements en pré-émergence ou en post- émergence des plantes. Ces liquides à pulvériser renferment environ 0,01 à 10 % et de préférence environ 0,1 à 1,0,% en poids d'agent actif. Plusieurs représentants des nouveaux composés de formule générale (I) sont solubles dans l'eau. Ces composés peuvent être mélangés avec une petite quantité d'agent mouillant et ensuite, dissous dans l'eau; on obtient ainsi une solution à pulvériser sans utiliser d'autre diluant. Si on le désire, on peut également ajouter une ou plusieurs substances augmentant l'adhérence, à ces solutions à pulvé- riser. Les nouvelles compositions conformes à la présente invention peuvent également se présenter sous forme de con- centrés émulsifiables (CE) ou de suspensions colloïdales (CoU). On prépare ces compositions en dissolvant ou en met- tant en suspension l'agent actif de formule générale (I) dans un solvant organique non miscible à l'eau, comme le xylène, le pétrole, l'isophorone, l'huile de colza, etc... On ajoute ensuite un agent tensioactif ionique ou non-ionique, tel que, par exemple, un agent mouillant mentionné à propos de la préparation des poudres mouillables, en une quantité nécessaire pour obtenir une émulsion stable, au concentré résultant comprenant généralement environ 10 à 50 % d'agent actif en poids. Les concentrés émulsifiables obtenus peuvent être dilués par de l'eau pour donner un liquide de pulvérisa- tion prêt à l'emploi, contenant en général 0,01 à 1,0 % en poids d'agent actif. Les compositions peuvent aussi être présentées sous forme microgranulaire. On prépare ces microgranules en imprégnant un support granulaire (tel que de la dolomite, de la perlite, du coke, de l'épi de mals granulé, etc. , ayant..DTD: une dimension particulaire d'environ 0,1 à 1 mm), d'une solu- tion de l'agent actif dans un solvant organique approprié, puis en éliminant ce solvant. Les microgranules résultants sont appliqués sur la zone à traiter au moyen d'un appareil- lage d'épandage classique. Les microgranules peuvent également être préparés selon la méthode classique de granulation par voie humide, par mélange de l'agent actif et des diluants, granulation de la masse humide résultante, séchage des granules et séparation, par criblage, de la fraction ayant la dimension particulaire appropriée. Les granules peuvent être appli- qués sur la zone à traiter au moyen d'un épandeur classique. Les compositions conformes à la présente invention augmentent la germination et influencent favorablement le développement des plantes. Dans ce but, l'agent actif conve- nablement formulé est appliqué sur la surface des graines, par exemple par des techniques d'enduction pelliculaire ou de traitement des semences. Le traitement des semences peut être réalisé selon des méthodes classiques, en utilisant un liquide à pulvériser préparé à partir d'une poudre mouil- lable, d'un concentré émulsifiable ou d'une suspension col- loidale de l'agent actif. Selon une méthode préférée, on ajoute également un agent filmogène, comme la gélatine, des dérivés de l'amidon, de l'ultraamylopectine,etc.., au liquide de pulvérisation et l'on applique l'agent actif sur la sur- face des graines sous la forme d'un revêtement pelliculaire. Les compositions conformes à la présente invention peuvent également contenir, outre les agents actifs de formu- le générale (I), des agents fongicides, insecticides ou repoussants les animaux sauvages, connus. On peut utiliser, à cet effet, par exemple le TMTD (tétraméthyl-thiuram- disulfure), le captan (N-trichlorométhylthiotétrahydro- phtalimide), le malathion 1O,O-diéthyl-s-(1,2-dicarbéthoxy- éthyl)-dithiophosphate7 et le méthiocarb(3,5-diméthyl-4- méthylmercaptophényl-N-méthyl-carbamate). La majorité des composés représentés par la for- mule générale (I), est nouvelle. Certains représentants des composés de formule générale (I), c'est-à-dire ceux dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène et R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C3, un grou- pe aralkyle ou alcényle en C3 à C5, ainsi que ceux dans les- quels R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène et R2 un groupe aryle, ont déjà été décrits dans la Littérature Zcf. J. Chem. Soc. 1954, 3263; brevet britannique n 309 508; J. Org. Chem. 28, 504; J. Org. Chem. 26, 4868; J. Am. Chem. Soc. 47, 875; Chem. Abstr. 58, 7827c; 53, 6100a; 55, 27201c; 47, 3243i; 59, 2806h; 62, P 14636g; 17, P 1802; 63, P 14878k7. Dans les références ci-dessus, il n'est cependant fait aucune mention de quelconques effets biologiques pos- sibles sur les plantes, à propos des composés en question. La présente invention a également pour objet de nouveaux composés de formule générale (I), dans laquelle R1, R et R sont tels que définis plus haut, à condition que: i) si R est un atome d'hydrogène, R ne soit pas un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 à C3, un groupe aralkyle ou alcényle en C3 à C5, ou ii) si R et R représentent tous deux un atome d'hydrogène, R ne représente pas un groupe aryle. Le terme "groupe aryle" tel qu'utilisé dans le présent contexte, comprend des groupes phényle et naphtyle. Les groupes aryles peuvent ne pas être substitués ou peuvent porter un ou plusieurs substituants halogènes (des atomes de fluor, de chlore, de brome et/ou d'iode et de préférence de chlore). Parmi les groupes aryles substitués par un ou plu- sieurs atomes d'halogène, on peut citer par exemple les groupes 2-chloro-, 4-chloro-, 2,4-dichloro-, 2,3-dichloro- et 3,4-dichlorophényle. Le terme "groupe aralkyle" se réfè- re à des groupes alkyles en C1 à C4 portant un ou plusieurs substituants aryles tels que définis plus haut (tels que des groupes benzyle, phénéthyle, e,o-diphényléthyle, etc... Les groupes alcényles en C2 à C5 préférés sont les groupes vinyle et allyle, tandis que dans les groupes alcynyles en C2 à C5, le radical propargyle est préféré. Les groupes alkyles préférés sont les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle, tandis que parmi les groupes cyclo- alkyles en C5 à C7, les groupes cyclopentyle et cyclohexyle sont préférés. Des représentants préférés des agents actifs de formule générale (I) sont les composés dans lesquels R re- présente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C3, 2 3 un groupe benzyle ou allyle, R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C3 ou un groupe allyle, ou bien R et R forment avec l'atome d'azote adjacent, un groupe perhydroazépinyle ou morpholino- et R3 est un groupe alkyle en C1 à C3. Des représentants particulièrement préférés des agents actifs de formule générale (I) sont ceux dans les- quels R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, thyle, npropyle, isopropyle ou benzyle, R2 reprsente un éthyle, n-propyle, isopropyle ou benzyle, R représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou allyle ou bien R et R forment avec l'atome d'azote adjacent, un cycle perhydro- azépinyle ou morpholino- et R est un groupe éthyle. La présente invention a en outre pour objet un procédé de préparation des nouveaux composés représentés par la formule générale (1), o R, R et R sont tels que défi- nis plus haut, à la condition que: i) si R est un atome d'hydrogène, R ne représente pas un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C3, un grou- pe aralkyle ou alcényle en C3 à C5, ou 1 3 ii) si R et R représentent chacun un atome d'hydrogène, R2 ne soit pas un groupe aryle. Ces composés sont préparés conformément à la pré- sente invention, de la façon suivante: a) on fait réagir un composé représenté par la formule géné- rale (II) ci-après: z- - 3(I) dans laquelle R3 est tel que défini plus haut, et X représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy- ou alcoxy- en C1 à C4, avec une amine de formule générale (III) ci-après R1 HN\- (III) R dans laquelle: R1 et R sont tels que définis plus haut, ou bien b) pour préparer un composé de formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle en C à C5, on alkyle un composé de formule générale (IV) ci-après fN R1 O C -i C --N 2 (IV) H R dans laquelle: R1 et R2 sont tels que définis plus haut. La variante a) du procédé peut être réalisée de diverses façons. Par exemple, on peut partir d'un composé de formule générale (II) dans laquelle X est un groupe alcoxy- en C1 à C4 et réaliser la réaction dans un solvant organique. Le milieu réactionnel peut être constitué par des solvants organiques pratiques, et de préférence des alcools (comme le méthanol et l'éthanol), ou des solvants non-polaires moins pratiques, comme le benzène ou le toluène. La réaction peut être réalisée à des températures comprises entre la température ambiante et le point d'ébullition du mélange; parfois cependant, il est préférable de réaliser la réaction sous refroidissement, par exemple entre 5 et C. Conformément à une méthode préférée, on ajoute égale- ment un catalyseur, tel que la pyridine, dans le mélange réactionnel. Celui-ci peut être traité selon des méthodes classiques, telles que refroidissement, filtration, évaporation, etc... Les substances de départ représentées par la for- mule générale (II), o X est un groupe alcoxy-, peuvent être préparées selon des méthodes qui sont décrites dans la Littérature, en faisant réagir du cyanure de benzyle avec un carbonate de dialkyle (Org. Synth. Coll. Vol. IV, 461) et en alkylant le composé résultant avec un halogénure d'alkyle, si cela est nécessaire. Dans la variante a) du procédé, on peut également partir d'un composé de formule générale (II) dans laquelle X est un atome d'halogène, et de préférence de chlore ou de brome. La réaction peut être réalisée en présence d'un sol- vant organique. Le milieu réactionnel peut être constitué par des solvants organiques non-polaires, et de préférence 2 4 9 10 6 1 par du chloroforme, du dichlorométhane, du chlorure, de méthylène, du benzène ou des homologues du benzène (comme -le toluène). La réaction est de préférence réalisée en pré- sence d'un agent qui fixe l'acide. Dans ce but, on peut ajouter au mélange réactionnel, une base organique telle que la triéthylamine ou la pyridine ou une base minérale comme l'hydroxyde ou le carbonate de sodium, le carbonate acide de potassium, etc...; un excès de l'amine de formule générale (III) peut cependant également servir d'agent de fixation d'acide. La température de la réaction est comprise entre environ -100C et le point d'ébullition du mélange. Les substances de départ de formule générale (II) dans laquelle X est un atome d'halogène,peuvent être prépa- rées par hydrolyse des esters respectifs de formule générale (II) (o X est un groupe alcoxy-) et traitement de l'acide carboxylique résultant par un halogénure minéral tel que le pentachlorure de phosphore (Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1641). On peut également réaliser la variante a) du pro- cédé en partant d'un acide libre, c'est-à-dire d'un composé de formule générale (II) o X est un groupe hydroxy-. Cette méthode de même que la première variante dans laquelle la substance de départ est un ester, peut être utilisée avec profit pour préparer des composés de formule générale (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène. On peut préparer des composés de formule générale (1) o R1 est au- tre qu'un atome d'hydrogène, de préférence à partir d'un halogénure d'acyle de formule générale (II). La réaction d'un acide carboxylique libre de formule générale (II) (X = groupe hydroxy-) et d'une amine de formule générale (III),peut être de préférence réalisée en présence d'un agent déshydratant. Des agents de condensa- tion classiques, tels que le dicyclohexylcarbodiimide, peuvent être utilisés dans ce but. Conformément à la variante b) du procédé conforme à la présente invention, on alkyle un composé de formule générale (IV). Cette alkylation est réalisée selon des métho- des bien connues dans l'Art (cf. par exemple J. Am. Chem. Soc. 47, 875; J. Org. Chem. 26, 4868; J. Org. Chem. 28, 504), de préférence en mettant en oeuvre un halogénure d'alkyle tel que l'iodure de méthyle, le chlorure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le bromure d'éthyle, etc..., ou un sulfate de dialkyle, par exemple du sulfate de diéthyle, comme agent d'alkylation. Conformément à une méthode préfé- rée, la substance de départ de formule générale (IV) est d'abord convertie en son dérivé de métal alcalin. Cette réaction peut être réalisée avec l'alcoolate du métal alca- lin respectif dans un milieu alcanolique, par exemple avec de l'éthylate de sodium dans l'éthanol. On peut alors faire réagir directement le dérivé de métal alcalin résultant, c'est-à-dire sans isolement préalable, avec l'halogénure d'alkyle ou le sulfate de dialkyle respectif. Les effets de régulation de la croissance des plantes exercés par des composés représentés par la formule générale (1), sont mis en évidence par les résultats des essais suivants: Test 1 - Evaluation en laboratoire des composés noyés dans du sable. Du sable de rivière est lavé deux fois à l'eau et réparti dans des boites de Pétri. Les portions de sable sont alors mélangées avec une solution ou une suspension de com- posé d'essai, formé avec 10 ml d'acétone. On laisse le sol- vant s'évaporer, puis on sème 20 graines de mais, 20 graines de tournesol ou 40 graines de tomate dans les diverses boi- tes de Pétri. Les composés sont testés à trois concentra- tions différentes, correspondant à un taux d'application de 0,1, l et 10 kg/ha respectivement, et les essais indivi- duels sont répétés à quatre reprises. Une température de 220C en moyenne est maintenue pendant la période d'essai. Le taux de germination est déterminé le 8ème jour, tandis que la hauteur des plantes est mesurée le-15ème jour. Les résultats sont résumés dans le Tableau 1 ci-dessous. Test 2 - Tests sur sol, dans des serres g d'humus de forêt sont disposés en plusieurs couches dans des boîtes de Pétri. La surface du sol est ni- velée et 1 g de sol contenant le composé d'essai à une con- centration correspondant à un taux d'application de 1, 3 ou 5 kg/ha respectivement, est épandu sur cette surface. Des graines de mats, soja et tournesol sont semées dans le sol et recouvertes d'une autre couche de sol. On verse 24 ml d'eau distillée dans chaque boîte de Pétri, qui est ensuite fermée jusqu'à émergence des semis. La teneur en humidité du sol est de 30 % pendant toute la période d'essai et la température est maintenue à 210C. Les résultats sont évalués le 2lème jour par la mesure de la hauteur, la détermination du taux de germination et la me- sure du poids sec des plantes. Les résultats sont rassemblés dans les Tableaux 2 à 10 ci-après, sous forme de moyennes de 5 essais parallèles. Les chiffres donnés dans les Tableaux 1 à 10 repré- sentent des résultats par rapport aux témoins non traités selon l'échelle suivante: :plus de 110 % par rapport aux témoins non traités 4:100 à 110 % par rapport aux témoins non traités 3:100 % par rapport aux témoins non traités 2:90 à 100 % par rapport aux témoins non traités 1:75 à 90 % par rapport aux témoins non traités 0TABLEAU T A B L E A U 1 tn oC R3 R R2 PlanteTest Dose, kg/ha d'essai 0,11 10 vn-nronvlehvdritadnn mefc norm;" ni o.. _ 11Hauteur (% du témoin) Hauteur (% du témoin) 4 3 2 4 5 2 tournesol Germination, %44 2 Hauteur (% du témoin)45 2 tomateGermination, %AA Hauteur (% du témoin) 4 5 2 w un w o) w ru 0% do oN os - -.ï - **- 1-1--.., - -1lG A,.= |:> ow CD N1 Ni o TABLEAU 2 Ln o R3 R1 R2 Plante R3 R1 R2 d'essaiTest, Dose, kg/ha d'essai Ts 1 3 5 Ethyle Isopropyle Hydrogène Mais Pré- Germination, % 4 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 2 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 3 3 PostGermination, % 5 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 5 4 5 Tournesol Pré- Germination, % 4 4 5 émergence Hauteur (% du témoin) 5 5 5 Poids sec (% du témoin) 5 5 5 Post- Germination, % 4 2 2 émergence, Hauteur (% du témoin) 4 4 5 Poids sec (% du témoin) 5 4 4 Soja Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 5 4 4 Post- Germination, % 3 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 2 4 4 Poids sec (% du témoin) 2 4 2 o c, wn v1 w o Ln o T A B L E A U 3 Vn o Ln R3 R 1 l n e T s _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ R3 R R2Plante Dose, kg/ha d'essai Test ! 3 5 Ethyle Benzyle Hydrogène Mais Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 2 2 Post- Germination, % 4 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 2 Poids sec (% du témoin) 5 5 2 Tournesol Pré- Germination, % 5 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 5 5 5 Poids sec (% du témoin) 5 5 5 Post- Germination, % 4 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 5 4 Poids sec (% du témoin) 4 4 2 Soja Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 4 2 Post- Germination, % 2 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) ri NO c: o 0% w Ln w o Ln bi o T A BLnEAU 4 kn I-J CD R3 R R2 Plante Dose, kg/ha d'essai Test ! 3 5 Ethyle n-propyle Hydrogène Mals Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 2 2 Poids sec (% du témoin) 4 2 2 PostGermination, % 5 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 2 2 2 Poids sec (% du témoin) 4 4 4 Tournesol Pré- Germination, % 5 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 5 5 5 Poids sec (% du témoin) 5 5 5 Post- Germination, % 3 4 3 émergence Hauteur (% du témoin) 5 4 5 Poids sec (% du témoin) 4 4 4 Soja Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 2 4 Post- Germination, % 4 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 4 4 a- w Ln N sa o w o TAn ao T A B L E A U 5 n on Ln R3 2 Plante Test Dose, kg/ha d'essai 1 3 5 Ethyle Hexaméthylène Mals Pré- Germination, % 2 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 2 Poids sec (% du témoin) 2 4 2 Post- Germination, % 4 5 4 émergence Hauteur (% du témoin) 5 4 2 Poids sec (% du témoin) 4 4 5 Tournesol Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 4 5 Post- Germination, % 5 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 5 4 3 Poids sec (% du témoin) 4 3 3 Soja Pré- Germination, % 4 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 3 Poids sec (% du témoin) 5 4 2 Post- Germination, % 4 2 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 5 5 w Ln -4 tu o' 0s w CD n Ln1 bJ o TABLEAU 6 Ln o R3 R1 R2 Plante Dose, kg/ha Test - d'essa% es d 1 essa4 13 5 Ethyle Ethyle Hydrogène Tournesol PréGermination, % 5 4 5 émergence Hauteur (% du témoin) 4 5 5 Poids sec (% du témoin) 4 4 5 Post- Germination, % 4 2 4 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 2 2 Soja Pré- Germination, % 4 4 4 émergence Hauteur (% du témoin) 3 4 2 Poids sec (% du témoin) 5 4 2 PostGermination, % 4 4 2 émergence Hauteur (% du témoin) 4 4 4 Poids sec (% du témoin) 4 3 2 w Ln co t-. (n N 0o os w CD n en o TABLEAU 7 n o u' 3 1 v 2 R R R Plante TsDose, kg/ha d'essai Test 1 3 5 Ethyle Méthyle Hydrogène Tournesol Pré- Germination, % 4 4 4 émergenceHauteur (% du témoin)4 4 2 Poids sec (% du témoin)4 4 2 PostGermination, % 3 3 4 émergenceHauteur (% du témoin)4 4 4 Poids sec (% du témoin)4 4 2 Soja Pré- Germination, % 4 4 4 émergenceHauteur (% du témoin) 4 4 2 Poids sec (% du témoin)4 4 2 Post- Germination, % 4 4 3émergenceHauteur (% du témoin)4 4 4 Poids sec (% du témoin)5 5 2 w tn %o ri %0 o e,_ Ni Ln A o T A BL EAU 8 1n o R3 R! R2 R3 R1 R2 Plante Dose, kg/ha d'essai Test 1 3 5 Morpholino- Mais Pré- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin) Poias sec (% du témoin) 4 4 4 3 4 2 4 4 2 Post- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) 4 4 4 4 3 3 3 4 4 Tournesol Pré- émergence Germination, % Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) Post- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) 4 4 4 4 4 4 4 2 4 3 4 4 4 5 4 4 5 Pré- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin Poids sec (% du témoin) 4 4 3 2 2 2 4 2 2 Germination, % Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) w (il w a Ethyle o o- Soja Post- émergence 4 4 3 2 4 2 N ob M o T A B L E A U 9 R R1 R2 Plante d'essai Test Dose, kg/ha 1 3 5 Ethyle Allyle Allyle Tournesol Pré- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) Post- émergence Germination, % Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) 3 4 4 4 4 3 4 4 5 4 4 2 4 4 2 4 2 Pré- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) Post- Germination, % émergence Hauteur (% du témoin) Poids sec (% du témoin) 4 4 3 4 4 2 4 4 t 2 3 2 4 4 4 4 3 1 w Ln w o Ln n o Soja M' ou _., - Ln w C) M VjI o T A B L E A U 10 kn o in R3 R1 R2 Plante TDose, kg/ha Plante__ _ _ __ _ _ _ _ d'essai Test 1 3 5 Ethyle Méthyle Méthyle TournesolPré- Germination, % 3 4 4 émergenceHauteur (% du témoin) 2 2 4 Poids sec (% du témoin)2 5 4 Post- Germination, % 4 2 4 émergenceHauteur (% du témoin) 2 2 2 Poids sec (% du témoin)4 4 4 Soja Pré- Germination, % 3 2 2 émergenceHauteur (% du témoin) 4 3 2 Poids sec (% du témoin)1 1 1 Post- Germination, % 1 2 1 émergenceHauteur (% du témoin) 2 3 2 Poids sec (% du témoin)1 1 1 N M w Ln ro NO o. L'invention sera mieux comprise à l'aide du com- plément de description qui va suivre, qui se réfère à des exemples de mise en oeuvre du procédé objet de la présente invention. Il doit être bien entendu, toutefois, que ces exemples de mise en oeuvre sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne cons- tituent en aucune manière une limitation., EXEMPLE 1 On sature d'ammoniaque une solution à 10 % de 2-cyano-2-phénylacétate de méthyle dans du benzène, tout en refroidissant avec de la glace. Le mélange réactionnel est abandonné à la température ambiante pendant 2 heures, puis le produit est séparé par filtration. L'amide de l'acide 2cyano-2-phénylacétique est obtenu avec un rendement de %; p.f. = 148,2-150 C. EXEMPLE 2 On sature d'ammoniaque une solution à 10 % de 2-cyano-2-éthyl-2phénylacétate d'éthyle dans l'éthanol, tou en refroidissant le système. Le mélange réactionnel est abandonné à 5 C pendant 96 heures, puis le solvant et l'excès d'ammoniaque sont éliminés et le produit est séparé par filtration. Le 2-cyano-2-éthyl-2-phénylacétamide est obtenu avec un rendement de 80 %; p.f. = 116,5-117 C. EXEMPLE 3 On dissout 8,7 g (0,1 mole) de morpholine dans ml d'éther diéthylique anhydre et on y ajoute goutte-à- goutte une solution de 10,5 g (0,05 mole) de chlorure de 2-éthyl-2-phényl-cyanoacétyle dans 20 ml d'éther diéthyli- que anhydre, tout en refroidissant le système avec de la glace (à une température inférieure à 10 C). Le mélange réactionnel est chauffé à reflux pendant 30 minutes, puis refroidi et lavé à l'eau. La phase organique est séparée, lavée successivement avec une solution aqueuse à 5 % de carbonate de sodium, de l'acide chlorhydrique 2 N aqueux et de l'eau, séchée sur du sulfate de magnésium et évaporée. On recueille ainsi 11,4 g (89 %) de morpholide de l'acide 2-cyano-2-éthyl-2-phénylacétique; p.f. = 88-90 C. EXEMPLE 4 On verse goutte-à-goutte 11 g de bromure de 2-cyano-2-éthyl-2phénylacétyle, tout en refroidissant, à -30 C dans une solution de 3 g de n-propylamine et 4 g de pyridine dans 20 ml de benzène anhydre. Le mélange réac- tionnel est chauffé à reflux pendant 30 minutes, puis trai- té de la façon décrite dans l'Exemple 3. On recueille ainsi 7,9 g (68,3 %) de N-(n-propyl)-2-cyano-2-éthyl-2-phényl- acétamide; p.f. = 55-56 C. EXEMPLE 5 On dissout 10,5 g (0,05 mole) de chlorure de 2-cyano-2-éthyl-2-phénylacétyle dans 50 ml de dichloro- méthane; on refroidit la solution à 5 C et on y ajoute 9,7 g (0,01 mole) de diallylamine, tandis que la températu- re du mélange est maintenue au-dessous de 10 C. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante pendant 2 heures, puis lavé à l'eau, séché sur du sulfate de magné- sium anhydre, puis le solvant est chassé. On recueille 8,79 g (65,5 %) de N,N-diallyl-2-cyano-2-éthyl-2-phényl- acétamide; p.f. = 33-35 C. EXEMPLE 6 On dissout 4,4 g (0,05 mole) de morpholine dans 50 ml de chlorure de méthylène; on y ajoute 20 ml d'une solution aqueuse à 20 % d'hydroxyde de sodium et on refroi- dit le mélange à une température inférieure à -10 C à l'aide de glace salée. On ajoute 10,5 g (0,05 mole) de chlorure de 2-cyano-2-éthyl-2phénylacétyle, par fractions, au mélange, tout en agitant vigoureusement. Le mélange réactionnel est agité à 0 C pendant une heure, puis les phases sont séparées. La phase organique est lavée deux fois avec de l'acide chlorhydrique aqueux dilué, séchée sur un mélange de sulfate de magnésium anhydre et de carbonate de potassium, filtrée et le solvant est évaporé. On recueil- le 10,3 g (81 %) de morpholide de l'acide 2-cyano-2-éthyl- 2-phénylacétique; p.f. = 87-89,5"C. EXEMPLE 7 Une solution de 9,75 g (0,05 mole) de chlorure de 2-cyano-2-méthyl-2phénylacétyle dans 20 ml d'acétone est refroidie à 5 C, puis additionnée d'un mélange de 5 g (0,05 mole) de cyclohexylamine, 5,2 g de triéthylamine et ml d'acétone, tandis que la température du mélange est maintenue au-dessous de 10 C. Le mélange réactionnel est versé dans de l'eau glacée, le solide obtenu est séparé par filtration et séché sous vide. On recueille 12,12 g de N-cyclohexyl-2-cyano-2-méthyl-2- phénylacétamide; p.f. = 76-780C. EXEMPLE 8 On ajoute 1 ml de pyridine à une solution de 0,05 mole de 2-cyano-2phénylacétate de méthyle dans 100 ml de toluène. Le mélange est chauffé à ébullition et addition- né d'une solution de 0,05 mole d'aniline dans 50 ml de toluene, tandis que le produit de condensation (méthanol) est éliminé simultanément du mélange par distillation azéotropique. Apres 3 heures de réaction, le produit se sépare du mélange sous forme cristalline. On recueille 9,3 g (78 %) d'anilide de l'acide 2-cyano-2-phénylacétique; p.f. = 134-1360C. EXEMPLE 9 On prépare une solution éthanoligue d'éthylate de sodium à partir de 23 g d'éthanol sec et de 2,3 g (0,1 atome-g) de sodium métallique. La solution résultante est chauffée à 500C et additionnée d'une solution éthanoli- que de 23,6 g d'anilide de l'acide 2-cyano-2-phénylacétique, puis de 12 g (0,11 mole) de bromure d'éthyle. Il se forme un précipité. Le mélange est chauffé à reflux jusqu'à ce que son pH atteigne environ 7 (cela requiert environ 2 heures d'ébullition). L'éthanol est éliminé, de l'eau glacée est ajoutée au résidu en une quantité convenable pour dissoudre le précipité de bromure de sodium; le mélange est extrait à deux reprises par des portions de 200 ml de 249 10:61 benzène. Les solutions benzéniques sont réunies, lavées à l'aide d'une solution aqueuse froide d'hydroxyde de sodium à 20 %, puis par de l'acide chlorhydrique aqueux, séchées sur un mélange de carbonate de potassium et de sulfate de magnésium anhydre, filtrées, puis le filtrat est évaporé. On recueille 17,1 g (65 %) d'anilide d'acide 2-cyano-2-éthyl- 2-phénylacétique; p.f. = 110,4-112,4 C (après recristal- lisation dans un mélange d'éthanol et d'eau). EXEMPLES 10 à 36 - On procède comme décrit dans les Exemples précé- dents pour obtenir les composés de formule générale (I) énu- mérés dans le Tableau 11 et caractérisés par leur point de fusion et leurs données analytiques. Les méthodes suivantes sont appliquées pour préparer les composés distincts: Produit final Méthode appliquée (N0 de l'Exemple) (N de l'Exemple) à 14 1 à 28 2 29 et 32 à 36 8 30 et 31 9 Les points de fusion indiqués dans le Tableau 11 sont déterminés sur un appareil Koffler. wn tn w CD n o TABLEAU l tn g-. o Ln NI de R3 R1 2.f c Analyse Valeurs l'Exemple P.f 0C Calculées Trouvées C, H, N (%) Hydrogène Hydrogène Hydrogène 148,5-150 C 67,49 67,26 H 5,03 5,10 N 17,49 17,49 11 Méthyle Hydrogène Hydrogène 108,5-109,5 C 68,94 69,72 H 5,78 6,00 N 16,08 16,24 12 Méthyle Ethyle Hydrogène 41,5- 54 C 71,26 71,38 H 6,98 7,14 N 13,85 13,46 13 Méthyle Isopropyle Hydrogène 58 - 64 C 72,19 72,21 H 7,46 7,47 N 12,95 13,05 14 Méthyle Morpholino- 68,5- 78 C 68,83 69,38 H 6,60 6,74 N 11,47 11,36 Ethyle Hydrogène Hydrogène 116,5-117,5 C 70,1 69,90 H 6,42 6,89 N 14,88 15,20 16 Eth"rle Méthyle Hydrogène 66,5- 70 C 71,26 71,58 H 6,98 7,04 N 13,85 13,62 w NI c os 0% w t4n OTABLEAU 11 (suite) TABLEAU il (suite) Ln o 1n N' de 3 1 2 Analyse Valeurs l'Exemple R R R P.f OC Calculées Trouvées C, H, N (%) 17 Ethyle Ethyle Hydrogène 44,5- 49 C 72,19 72,34 H 7,46 7,55 N 12,95 13,05 18 Ethyle n-propyle Hydrogène 57 - 60 C 72,69 73,63 H 8,28 8,26. N 12,11 12,51 19 Ethyle Isopropyle Hydrogène 56,5- 61 C 72,69 73,57 H 8,28 8,08 N 12,11 12,02 Ethyle tert.-butyle Hydrogène 38,5- 42 C 73,73 73,97 H 8,25 8,33 N 11,47 11,37 21 Ethyle 1,1-diméthyl- Hydrogène propinyle 76,5- 79 C 75,56 76,05 H 7,13 7,35 N 11,01 11,03 22 Ethyle Benzyle Hydrogène 71,5- 79 C 77,67 78,12 H 6,52 6,13 N 10,06 10,02 23 Ethyle Cyclohexyle Hydrogène 75 - 77,2 C 75,52 76,46 H 8,2 8,41 N 10,36 10,21 no % C> a, w ln w o bo t' No o TABLEAU l1 (suite) Fn uil o- o NI de 3 R1 R2 f Oc Analyse Valeurs l'Exemple R R R p.f C Calculées Trouvées C, H, N (%) 24 Ethyle Méthyle Méthyle 28,5- 42 C 72,2 72,63 H 7,46 7,67 N 12,94 12,61 Ethyle n-propyle n-propyle 35,5- 41,5 C 74,96 75,19 H 8,88 9,07 N 10,28 10,25 26 Ethyle Allyle Allyle 25 - 37 C 76,08 75,93 H 7,51 7,63 N 10,43 10,50 27 Ethyle Hexaméthylène 57,5- 64,5 C 75,52 75,61 H 8,20 8,30 N 10,63 10,50 28 Ethyle Morpholino- 84,2- 91 C 69,74 71,06 " H 7,03 7,17 N 10,84 11,16 29 Hydrogène Phényle Hydrogène 134,4-136 C 76,25 77,30 H 5,11 5,56 N 11,85 11,84 Ethyle Phényle Hydrogène 110,4-112,4 C 77,25 77,86 H 6,09 6,33 N 10,59 10,88 31 Isopropyle Phényle Hydrogène 130,2-132,8 C 77,66 78,00 H 6,54 6,69 N 10,06 10,32 %M %o o o' ov Lú' úZ úZ'úEZ ID ú6'8 81'6N 8TAuPqd 9P' E OEú'úH -oxo qD ú8'85 P0'69 DS'STi-úP1aua5oaP[HTP-9'E aUoaf0pÀH9ú 8Z'úZ úZ'úZ ID 6L'8 81'6N aAXugqd LZ'ú 0ú'EH -OOIqD '65 P0'69 D 'ISI-0SiBUQ6OaP[H-TPú'zU auQ6oapHSE LS'úZ VE'úZ ID ú6'8 81'6N eTugtqd Z5'E Oú'úH -OTOIqD 99'8S 10'65 DP'SS1-8'SIeau.bOpAH-TPP'Z aUQBOpAH 9 ú 81'E1 60'E1 ID 96'6 PE'0I N 9L'b 60'bH auqd 18'S9 55'99 D EST-8'1S1auzBO.PXH-OOTIqD-P euIaBopiHCE TEIú'úI 60'úE ID 8ú'01 P1'01 N Bud 8ú' 60'>7 Hl 66'99 55'99 D LT-p1l auI OapIH-ol olqD-Z eu96o:pXH (%) N 'H 'D SIRflOI DTd'aXI sagAno lsTnsTuD: ssKeu-d saldwaxS, Is) 11T elV:>IraL C) i tS O Ln O4 xo o N CDO v, EXEMPLE 37 Préparation d'une poudre mouillable Un composé tel que décrit dans l'un des Exemples 1 à 36, est broyé jusqu'à une dimension particulaire de 1 à 20 p dans un broyeur à jet d'air, puis homogénéisé avec 3 % en poids d'"ARKOPON-T" (sel sodique de l'oleyl taurine) et 40 % en poids de dolomite. On obtient une pou- dre mouillable renfermant 57 % d'agent actif, qui peut être diluée avec de l'eau et fournir un liquide à pulvériser, prêt à l'emploi, contenant de 0,01 à 1,0 % d'agent actif. Dans la procédure ci-dessus, l'"ARKOPON-T" et la dolomite peuvent également être utilisés aux quantités de 1 à 5 % et de 20 à 60 % respectivement. La dolomite peut êtrE remplacée par du kaolin ou de la terre d'infusoires en tant que charges. EXEMPLE 38 Préparation d'une poudre mouillable On procède de la façon décrite dans l'Exemple 37, si ce n'est que la dolomite est mise en oeuvre à raison de 30 % calculés par rapport au poids total de la composition et que 10 % en poids d'une liqueur résiduelle de sulfite en poudre ou de poudre de petit lait sont aussi incorporés au mélange. Ces derniers additifs améliorent l'aptitude de la poudre à se disperser et augmentent l'adhérence de la composition à la surface des plantes lors d'applications en postémergence. EXEMPLE 39 * Préparation d'une poudre mouillable Un composé décrit dans l'un des Exemples 1 à 36 est homogénéisé avec 5 % en poids d'"ARKOPON-T", calculés par rapport au poids total de la composition. La composition résultante contenant 95 % en poids d'agent actif, peut être diluée par de l'eau pour donner un liquide à pulvériser prêt à l'emploi, contenant de 0,01 à 0,5 % en poids d'agent actif. Pour des applications en post-émergence, il est préférable de préparer des poudres mouillables contenant % en poids d'agent actif, 5 % en poids d'"ARKOPON-T" et % en poids de poudre de petit lait. EXEMPLE 40 Préparation d'un concentré émulsifiable Un composé tel que décrit dans l'un des Exemples l à 36,est dissous dans 3,5 fois son poids d'isophoron, puis additionné de l % en poids d"'ATLOX 3400 B" et de 2 % en poids d"'ATLOX 4851 B1', calculés par rapport au poids de la solution du composé. Le concentré émulsifiable résultant peut être dilué dans l'eau et fournir un liquide de pulvéri- sation prêt à l'emploi, contenant de 0,01 à 1,0 % en poids d'agent actif. EXEMPLE 41. Préparation d'une suspension colloïdale Un composé tel que décrit dans l'un des Exemples l à 36, est broyé jusqu'à une dimension particulaire de l à 20 p:. On mélange 45 % en poids de l'agent actif pulvérulent avec 45 % en poids d'une solution organique (xylène, pétrole, huile de colza), puis on homogénéise 10 % en poids d'un agent mouillant avec ce mélange (tous les pourcentages sont calculés par rapport au poids total de la composition). La suspension colloïdale résultante comprend 45 % en poids d'agent actif et peut être diluée dans de l'eau pour donner un liquide de pulvérisation prêt à l'emploi, contenant 0,01 à 1 % en poids d'agent actif. EXEMPLE 42 Préparation de microgranules On dissout dans de l'acétone, 10 % en poids calcu- lés par rapport au poids total de la composition, d'un com- posé décrit dans l'un des Exemples i à 36, puis on applique cette solution sur la surface de grains de perlite (dimension particulaire: 0,8 à i mm). On laisse le solvant s'évaporer et on recueille une composition microgranulaire renfermant 10 % en poids d'agent actif. Dans le procédé ci-dessus, la perlite peut être remplacée par de la dolomite, du coke ou de l'épi de mals granulé comme support. EXEMPLE 43 Préparation d'une composition pour le traitement des semen- ces ou l'enrobage pelliculaire On dissout dans l'acétone, 0,94 % en poids calcu lé par rapport au poids total de la composition, d'un com- posé tel que décrit dans l'un des Exemples 1 à 36, pour former une solution à 10 %. Cette solution est ajoutée à un mélange sous agitation de 47,24 % d'acétone, 3,93 % d'hydroxypropylcellulose, 7,78 % de polyéthylèneglycol et 31,56 % d'eau. Si cela est souhaitable, on peut aussi ajou- ter un agent colorant non-phytotoxique au mélange ainsi préparé. Le mélange résultant peut être appliqué sur la surface des graines en tant qu'enrobage pelliculaire. Cette opération peut être réalisée dans un appareillage classique à..: t fluidisé ou dans un appareil de dragéification. On peut aussi préparer un enrobage pelliculaire en formant un liquide à pulvériser à partir d'une poudre mouillable, d'un concentré émulsifiable ou d'une suspen- sion colloldale tels que décrits dans l'un des Exemples 37 à 41, en y ajoutant 1 % en poids d'ultraamylopectine comme agent filmogène, puis en enrobant les graines de ce mélange dans un appareil approprié. Si cela est désiré, un colorant peut également être ajouté au liquide à pulvériser, soit avant, soit après l'introduction de l'additif filmo- gène. Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'in- vention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite; elle en embrasse au contraire, toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée, de la présente invention. REVENDICATIONS 1 - Composé représenté par la formule générale I ci-après: N - C - C- N (I) R2 dans laquelle: R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C5, un groupe cyclo- alkyle en C5 à C7, un groupe aryle, un groupe aryle substitué par un ou des atomes d'halo- gène, un groupe aralkyle, un groupe alcényle en C2 à C5 ou un groupe alcynyle en C2 à C5, ou R 2t - forment avec l'atome d'azote adjacent, un Rlet R2 groupe morpholino-, pyrrolidino-, pipéridino- ou perhydroazépinyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C5, à condition toutefois que: i) si R1 est un atome d'hydrogène, R ne soit pas un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C3, un groupe aralkyle ou alcényle en C3 à C5, ou ii) si R]et R3 représentent tous deux un atome d'hydrogène, R ne représente pas un groupe aryle. 2 - Procédé de préparation d'un composé représen- té par la formule générale (I) selon la Revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formu- le générale (II) ci-après: Oc f - - X (II) 13 dans laquelle: dans laquelle: R3 est tel que défini plus haut, et X représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy- ou alcoxy- en C1 à C4, 1 4, avec une amine de formule générale (III) ciaprès: R1 2 R- et R- sont tels que définis plus haut. 3-0- Procédé de préparation d'un composé de for- mule générale (I) selon la Revendication 1, caractérisé en ce que pour préparer un composé de formule générale (I) dans laquelle R3 représente un groupe alkyle en C à C5, on alkyle un composé de formule générale (IV) ci-après: 1 (IV) dans laquelle: R1 et R2 sont tels que définis plus haut. 4 - Procédé selon la Revendication 2, caractérisé en ce qu'un composé de formule générale (II) dans laquelle X est un groupe alcoxy- en C1 à C4 sert de matière de départ et en ce que la réaction est réalisée dans un solvant orga- nique protique, de préférence dans l'éthanol, ou dans un solvant organique apolaire moins protique, de préférence dans du benzène. 5 - Procédé selon la Revendication 4, caractérisé en ce que la réaction est réalisée en présence d'un cataly- seur organique, de préférence en présence de pyridine. 6 -- Procédé selon la Revendication 2, caractérisé en ce qu'un composé de formule générale (II) dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome sert de matière de départ et en ce que la réaction est réalisée dans un 36 É2491061 3 6 solvant organique non polaire, de préférence dans le chloro- forme, le dichlorométhane, le benzène ou le chlorure de méthylène, ou dans un solvant organique aprotique dipolaire et de preférence dans l'acétone, en présence d'un agent de fixation d'acide. 7 - Procédé selon la Revendication 6, caracté- risé en ce qu'un excès de l'amine de formule générale (III), ou une base organique, de préférence la triéthylamine ou la pyridine, ou une base minérale, de préférence l'hydroxyde de sodium, est utilisé comme agent de fixation d'acide. 8 -- Procédé selon la Revendication 2, caractéri- sé en ce qu'un composé de formule générale (II) dans laquel- le X représente un groupe hydroxy- -sert de matière de départ et en ce que la réaction est réalisée en présence d'un agent de condensation. 9 - Procédé selon la Revendication 8, caracté- risé en ce que le dicyclohexylcarbodiimide est mis en oeuvre en tant qu'agent de condensation. 1C - Procédé selon la Revendication 2, caracté- risé en ce que l'alkylation est réalisée en mettant en oeuvre un halogénure d'alkyle ou un sulfate de dialkyle. 11'- Procédé selon la Revendication 10, caracté- risé en ce qu'un composé de formule générale (IV) est d'abord converti en un dérivé de métal alcalin par réaction avec un alcoolate du métal alcalin, puis en ce que l'on fait réagir le produit résultant avec l'halogénure d'alkyle ou le sulfate de dialkyle approprié.