Brevet FR2490962A1 — publié le 19820402

PROCEDE D'OBTENTION DE COMPOSITIONS PARFUMANTES ET DE PRODUITS PARFUMES ET COMPOSITIONS ET PRODUITS AINSI OBTENUS La présente invention a pour objet un procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et les compositions et produits ainsi obtenus. On a déjà proposé l'utilisation de quelques amides d'acides alcanoïques en parfumerie ou dans des compositions répulsives contre les insectes, mais aucun de ces alcanamides ne s'est signalé par des propriétés olfactives originales. Ainsi, EINHORN et al., Ber. 39 1223 (1906) ont rapporté que la N,N-diéthyl éthyl-2 butanamide possède une faible odeur rappelant celle du menthol; dans le brevet francais i 572 332 on a indiqué que la N,N-diéthyl diméthyl propanamide présente une fragrance de menthe poivrée alors que la N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide exhale une senteur de menthe naturelle. Dans le brevet américain 3 909 462 on a attribué à la N-phényl N-méthyl éthyl-2 butanamide une note pamplemousse, recherchée pour l'obtention d'arômes alimentaires, et herbacée rendant ce produit apte à la réalisation de bases pour parfums à note lavande. Enfin A.S. LUTTA et al., Entomol. Obozrenie 45 317-25 (1966) ont noté, dans une étude consacrée aux propriétés répulsives pour les insectes des alcanamides, l'odeur agréable de la N,N-diéthyl octanamide sans toutefois en préciser la note. On a constaté que cette amide possède une note faiblement épicée relativement banale. En définitive, on constate que les amides des acides alcanoïques en C5-C6 possèdent, à l'exception de la N-phényl N-méthyl éthyl-2 butanamide, des notes menthées plus ou moins communes. En outre, pour un acide donné le caractère de la note varie suivant la nature des substituants présents sur l'atome d'azote sans que le sens de cette variation puisse être prévisible; c'est ainsi que la N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide présente une note menthe naturelle fraîche plus puissante que la N,N-diéthylamide homologue dont la note bien que menthée est plus faible et poivrée. De son côté la structure de l'acide influence notablement la fragrance de l'amide; ainsi la N,N'-diéthylcaprylamide présente une note différente de la N,N-diéthyl éthyl-2 butanamide. I1 résulte de ce qui précède qu'il est difficile sinon impossible pour l'homme de l'art de prévoir si une alcanamide donnée possédera ou non une odeur agréable du point de vue olfactif et quelle en sera la note. Enfin les parfumeurs ont encore constaté que l'existence d'une odeur agréable pour un produit pur n'est pas une condition suffisante pour que ledit produit présente un intérêt en composition. En effet pour qu'un produit puisse être utilisé en parfumerie il faut qu'il induise un effet favorable sur les différents constituants d'une composition ou qu'il soit compatible avec eux. Un tel effet ne peut être prédit à partir de l'odeur propre du produit considéré. L'industrie de la parfumerie est constamment à la recherche de produits qui par l'originalité, le volume et la puissance de leur fragrance puissent conférer aux compositions dans lesquelles elles entrent un caractère tout à fait particulier. La présente invention concerne précisément l'emploi, en parfumerie, d'un tel composé. Plus spécifiquement la présente invention a pour objet un procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances parfumées ou de produits finis parfumés caractérisés en ce que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances ou produits finis, une quantité efficace de N,N-diéthylheptanamide. La présente invention a encore pour objet des compositions parfumantes, produits et substances parfumés caractérisés en ce qu'ils comportent à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur une quantité efficace de N,N-diéthylheptanamide. Ce produit de formule C2H5 0 N - C - (CH2)5 - CH3 C2 5 exhale en effet une odeur fraîche, montante, épicée de jasmone associée à une note de verdure de rose, qui le rendent particulièrement intéressant en composition dans des bases à note jasmin, poivrée ou lavande auxquelles il confère plus de fraîcheur et de naturel. Par "compositions parfumantes", on désigne des mélanges de divers ingrédients tels que solvants, supports solides ou liquides, fixateurs, composés odorants divers, etc..., dans lesquels est incorporée la N,Ndiéthylheptanamide, lesquels mélanges sont utilisés pour procurer à divers types de produits finis la fragrance recherchée. Les bases pour parfum constituent des exemples préférés de compositions parfumantes dans lesquelles la N,N-diéthylheptanamide peut être avantageusement utilisée. Un autre exemple de compositions dans lesquelles ce composé peut être introduit de-façon avantageuse, est représenté par les compositions détergentes usuelles. Ces compositions comprennent généralement un ou plusieurs des ingrédients suivants: agents tensioactifs anioniques, cationiques ou amphotères, agents de blanchiment, azurants optiques, charges diverses, agents antiredéposition. La nature de ces divers composants n'est pas critique et la N,N-diéthylheptanamide peut être ajoutée à tout type de composition détergente. Les eaux de toilettes, les lotions après rasage, les parfums, les savons ou les produits déodorants par exemple sous forme d'aérosols, constituent des exemples de substances ou de produits finis dans lesquels la NN-diéthylheptanamide apporte sa note originale. La N,N-diéthylheptanamide est un liquide incolore, bouillant à 1050C sous une pression de 5 mm de mercure, très soluble dans les solvants organiques usuels tels que les alcools, les cétones, les esters ou les éthers. La teneur des compositions selon l'invention en N,N-diéthylheptanamide exprimée en pourcentage en poids dans la composition considérée dépend de la nature de ladite composition (base pour parfum ou eau de toilette par exemple) et de la puissance et de la nature de l'effet recherché au niveau du produit final. Il va de soi que dans une base pour parfum la teneur en N,N-diéthylheptanamide peut être très importante, par exemple supérieure à 50 % en poids et peut atteindre % en poids tandis que dans un parfum, une eau de toilette, une lotion après rasage ou un savon, cette teneur pourra être très inférieure à 50 % en poids. Ainsi la limite inférieure de la teneur en N,N-diéthylheptanamide peut être celle qui provoque une modification perceptible à l'odorat de la fragrance ou de la note du produit fini. Dans certains cas, cette teneur minimale peut être de l'ordre de 0,01 % en poids. On peut évidemment faire appel à des teneurs non comprises dans les limites des teneurs indiquées ci-avant sans pour autant sortir du cadre de la présente invention. La N,N-diéthylheptanamide peut être préparée sans difficulté par réaction d'un halogénure d'heptanoyle avec la diéthylamine en présence d'une base alcaline en solution aqueuse (soude ou potasse). Les exemples suivants illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en pratique. EXEMPLE 1: On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide à la base jasmin ci-dessous: Salicylate de benzyle 150 - Acétate de benzyle 250 - Linalol 50 - Orangéol 25 - Indole 2. - Terpinéol 25 - Aldéhylde alpha amylcinnamique 150 - Acétate de linalyle 25 -Cétone B 1 - Essence Ylang-ylang 3ème 22 700 g et compare la composition obtenue à la base. La N,N-diéthylheptanamide atténue le caractère indolé de la base et apporte à la composition une note fraîche et finement orangée. 249O962 EXEMPLE 2: On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide à la base poivrée ci-dessous: Eugénol des Griffes 150 - Rhodiantal 100 - Essence de Poivre 50 - Essence Girofle clous 100 - Alcool phényléthylique 100 - Aldéhyde alpha hexylcinnamique 100 - Essence cyprès 10 610 g et on compare la composition obtenue à la base. La N,N-diéthylheptanamide atténue le côté chimique de l'eugénol, apporte à la composition un esprit frais et naturel ainsi qu'une note discrète à dominante épicée. EXEMPLE 3: On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide à la base lavande ci-dessous: Essence de lavande 250 - Essence de Lavandin 150 - Essence Aspic 50 Coumarine 25 -Cétone 5 - Acétate de linalyle 100 - Acétate de terpényle 120 700 g et on compare la composition obtenue à la base. La N,N-diéthylheptanamide apporte à la composition de la puissance, de la fraîcheur et une note harmonieuse de type ambré. REVENDICATIONS 1 ) Procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances parfumées ou de produits finis parfumés, caractérisés en ce que l'on ajoute auxconstituants usuels de ces compositions, substances ou produits finis une quantités efficace de N,N-diéthylheptanamide. 2 ) Compositions parfumantes, produits et substances parfumés, caractérisés en ce qu'ils comportent à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur une quantité efficace de N,N-diéthylheptanamide.