Brevet FR2475548A1 — publié le 19810814

La présente invention est relative à une série de nouveaux dérivés de pipérazinylquinazoline et d'homopipé- razinylquinazoline ayant une précieuse activité antihyper- tensive, à un procédé pour leur préparation ainsi qu'à leurs applications. On connait divers dérivés de quinazoline, dont certains dérivés de pipérazinyl- et d'homopipérazinyl- quinazoline, et on sait que beaucoup de ceux-ci ont une activité hypotensive (ou antihypertensive). Par exemple,le brevet des E.U.A. n 3.511.836 décrit comme ayant de pré- cieuses propriétés hypotensives un nombre très considéra- ble de dérivés de quinazoline, dont certains peuvent être représentés par la formule: Ra Nb r N N-Z C \Rd dans laquelle: Ra et Rb représentent indépendamment l'un de l'autre des atomes d'hydrogène ou des groupes alcoxy en C1 à C3, l'un au moins d'entre eux représentant un groupe alcoxy; Rc et Rd représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle, un groupe alcé- nyle, un groupe hydroxyalcoyle, un groupe phényle, un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe furfuryle ou un groupe cycloalcoyle; et z représente, entre autres nombreuses possibilités, un groupe alcanoyle, un groupe benzoyle ou un groupe 3,4,5-triméthoxybenzoyle. Le brevet des E.U. A. n 4.060.615 décrit également divers dérivés de pipérazinylquinazoline qui peuvent être représentés par la formule générale: -J CH3O)g$. n N NCO-Rf CH30N Re dans laquelle: Re représente un groupe amino ou hydrazino; et f R représente un groupe cycloalcoyle, méthylcyclo- alcoyle ou cycloalcényle. Le brevet des E.U.A. n 3.920.636 décrit une série de dérivés de 4-amino-2-(4-substitué homopipérazinyl)-6,7- diméthoxyquinazoline et suggère qu'ils peuvent être utili- sés comme agents hypotenseurs. En pratique, toutefois, l'un seulement de ces dérivés connus de quinazoline a été effectivement utilisé. Ce com- posé, qui est l'un des composés décrits dans le brevet des E.U.A. n 3. 511.836 est appelé "prazosine" et répond à la formule: CH30 N CH30 N NH2 Bien que la prazosine ait une activité antihyperten- sive très intéressante, cette activité antihypertensive se manifeste très rapidement après l'administration. Cette apparition très rapide de l'activité antihyperten- sive de la prazosine peut provoquer des effets facheux, tels qu'une hypotension statique et des étourdissements. Il s'ensuit qu'il est nécessaire de disposer de com- posés dont l'activité antihypertensive apparait plus len- tement et dont l'effet antihypertenseur est prolongé. Il va de soi, en outre, qu'il est nécessaire de disposer de èmposés ayant une meilleure activité antihypertensive que la prazosine. La Demanderesse a maintenant découvert une série de nouveaux dérivés de quinazoline qui ont une activité anti- hypertensive et dont beaucoup sont, de l'une ou l'autre des manières suggérées ci-dessus, meilleurs que le médica- ment connu qu'est la prazosine. Les composés suivant l'invention sont des composés répondant à la formule (I): (CH2)m CH3O N-COR CH O N CH2-CH2 NH2 dans laquelle: m est égal à 2 ou 3; et R représente un groupe alcényle en C2 à C9, un grou- pe alcynyle en C2 à C9, un groupe alcadiényle en C4 à C9, un groupe répondant à la formule: ro(CR;) R2] (R3)p dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe al- coyle et les deux groupes R1 peuvent être identiques ou différents, R2 représente un groupe phényle portant éventuelle- ment un ou plusieurs substituants alcoyle, alcoxy ou atomes d'halogènes. R3 représente un groupe alcoyle, un groupe alcoxy, un groupe hydroxy, un atome d'halogène ou un groupe de formule -/O(CR12)nR27 et, lorsqu'il y a plus d'un groupe R3, ils peuvent être identiques ou différents, n = 0 ou un nombre entier de 1 à 3; et p = 0, 1 ou 2; un groupe répondant à la formule: -A--(Y (R4)n dans laquelle: A représente un groupe hydrocarboné aliphatique saturé divalent, Y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, q = O ou 1, R4 représente un groupe alcoyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy, un atome d'halogène ou un groupe amino portant éventuellement un ou deux substituants alcoyle et/ou acyle, et n a la signification précitée; un groupe répondant à la formule: -CHI=C (CH2)r NCH 2 dans laquelle r représente un nombre entier de 1 à 5; ou un groupe répondant à la formule: R7 R7 \C - -C C'(C R 2)r R5q dans laquelle: R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyIe, un groupe alcoxy ou un atome d'halogène, - l'un des radicaux R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué portant comme substituants un ou plusieurs groupes alcoyle ou alcoxy ou atomes d'halogène, et les autres radicaux R6 représentent tous des atomes d'hydrogène, R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ou un atome d'halogène, et q et r ont les significations précitées, sous réserve que, lorsque q = O, l'un des radicaux R6 représente un groupe phényle substitué ou insubstitue. Ces composés peuvent fournir des sels d'addition avec des acides et, de ce fait, l'invention vise égale- ment les sels d'addition avec des acides pharmaceutique- ment acceptables des composés de formule (I). On peut préparer les composés de formule (I) par un procédé consistant: (a) à condenser un dérivé de 2-haloquinazoline répondant à la formule (II) : CH30 N y X CH"O- j N [II] NH2 dans laquelle X représente un atome d'halogène, avec un dérivé de pipérazine ou d'homopipérazine de formule (III): (CH2)m HN? N-CO-R II CH2-CH2 dans laquelle m et R ont les significations précitées, par déshalohydratation; ou (b) à condenser un dérivé de quinazoline répondant à la formule (IV): (CH2)m CH30..N N CH ON CH2- CH2 (IV) NH2 dans laquelle m a la signification précitée, avec un acide carboxylique de formule (V): HOOC-R (V) dans laquelle R a la signification précitée, ou avec un dérivé réactif dudit acide carboxylique. L'invention a également pour objet une composition pharmaceutique contenant, à titre de principe actif, un composé de formule (I) ou un de ses sels d'addition avec un acide, en mélange avec un véhicule ou diluant pharma- ceutiquement acceptable. Parmi les composés suivant l'invention, une classe préférée est celle des composés répondant à la formule (la): CH30 N (CH2)mr n3,,, \ NyN N-CORO CH2-CH2 (Ia) CHaO NH2 dans laquelle m a la signification précitée, et R8 repré- sente un groupe alcynyle en C2 à C9 ou un groupe alca- diényle en C4 à C9. Lorsque R8 représente un groupe alcényle en C2 à C9, ce groupe peut être à chaine linéaire ou ramifiée. Comme exemples de tels groupes, on citera les groupes: vinyle, 1-méthylvinyle, 1-propényle, allyle, 1-éthyl- vinyle, 1-butényle, 2-butényle, 3-butényle, 2-mêthyl-1- propényle, 1-méthyl-l-propényle, 2-méthylallyle, 1-propyl vinyle, 1-pentényle, 2-pentényle, 3-pentényle, 4-penté- nyle, 1-méthyl-1-butényle, 2-méthyl-1-butényle, 3-méthyl- 2-butényle, 1-méthyl-3-butényle, 2-méthyl-2-butényle, 1,1-diméthyl-2-propényle, 1-méthyl-l-pentényle, 1-hexé- nyle, 2-hexényle, 3-hexényle, 4-hexényle, 5-hexényle, 1-heptényle, 2heptényle, 3-heptènyle, 4-heptényle, -heptényle, 6-heptényle, 1-octényle, 2-octényle, 3- octényle, 4-octényle, 5-octényle, 6-octényle, 7-octényle, 1,3-diméthyl-5-hexényle, 1-nonényle, 2-nonényle, 3- nonényle, 3-nonényle, 5-nonényle, 6-nonényle, 7-nonényle et 8-nonényle. Lorsque R8 représente un groupe alcynyle en C2 à C9, ce groupe peut être à chaîne linéaire ou ramifiée. Comme exemples de tels groupes on citera les groupes éthynyle, 1-propynyle, 1-méthyl-3-butynyle, 1-hexynyle et 1-octynyle. Lorsque R8 représente un groupe alcadiényle en C4 à C9, il s'agit de préférence d'un groupe 1,3-butadiényle, 1,3-pentadiényle, 2,4-pentadiényle, 1,4-diméthyl-1,3-penia- diényle ou 1,3-nonadiényle. Parmi les composés de forumle (Ia), les composés pré- férés sont ceux dans lesquels R8 représente un groupe alcényle en C3 ou C4 et, mieux, un groupe 1-propényle, 1-butényle ou 3-butényle. Une autre classe de composés préférés est celle des composés répondant à la formule (Ib): CH30 N (CHa)..0'C")nR2]x (Ib) CH30N -N CH2-CH2 libi CH30' NHI NH2 dans laquelle m, n et R ont les significations précitées et x représente un nombre entier de 1 à 3. Dans les composés de formule (Ib), R peut représen- ter un groupe phényle insubstitué, ou peut représenter un groupe phényle portant un ou plusieurs substituants choi- sis parmi les groupes alcoyle inférieur, les groupes alco- xy inférieur et les atomes d'halogène. Les substituants alcoyle préférés, qui peuvent être à chaîne linéaire ou ramifiée, sont en CI à C3, ces groupes alcoyle étant les groupes méthyle, éthyle, propyle et isopropyle. Les subs- tituants alcoxy préférés, qui peuvent être à chaîne liné- aire ou ramifiée, sont en Cl à C3, ces groupes étant les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy et isopropoxy. Les ato- mes d'halogène préférables sont les atomes de fluor, de chlore ou de brome. Lorsque le groupe phényle représenté par R2 est substitué, il y a de préférence 1 ou 2 substi- tuants, bien qu'il puisse éventuellement y en avoir plus, ces substituants étant de préférence en les positions ortho et para. Dans les composés de formule (Ib), n peut être égal à O ou représenter un nombre entier de 1 à 3, de préfé- rence 1. Le nombre entier représenté par x peut être de 1 à 3, et est de préférence, également, égal à 1. Le 9 -- groupe /O(CH2)nR- / peut être en l'une quelconque des positions 2, 3, 4, 5 ou 6 du noyau benzénique qui le porte comme substituant, mais il est de préférence en position 4. Une autre classe de composés préférés suivant l'in- vention est celle des composés répondant à la formule (Ic): N CH2)m CHaON CH2-CH- C NH2 dans laquelle m, n, q, A, Y et R4 ont les significations précitées. Lorsque R représente un groupe alcoyle, il est de préférence un groupe alcoyle inférieur qui peut être liné- aire ou ramifié. Les groupes alcoyle préférés sont en Cl à C3, et sont les groupes méthyle, éthyle, propyle et iso- propyle. Lorsque R représente un groupe alcoxy, il est de préférence un groupe alcoxy inférieur qui peut être linéaire ou ramifié. Les groupes alcoxy préférés sont en C1 à C3, et sont les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy et isopropoxy. Lorsque R- représente un atome d'halogène, il représente de préférence un atome de fluor, de chlore ou de brome. Lorsque-R4 représente un groupe amino, celui- ci peut porter un ou deux substituants choisis parmi les groupes alcoyle et acyle. Les-substituants alcoyle, qui peuvent être à chaîne linéaire ou ramifiée, sont de préfé- rence en Cl à C3 et sont ainsi,de préférence, les groupes méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle. Les substituants acyle sont également, de préférence, en Cl à C3 et sont, ainsi, les groupes formyle, acétyle ou propionyle. - A représente un groupe hydrocarboné aliphatique satu- ré divalent, qui peut être à chaîne linéaire ou ramifiée et est de préférence en C1 à C6. Comme exemples de tels groupes représentés par A, on citera les groupes méthylJne, éthylène, triméthylène, tétraméthylène, éthylidène, pro- pylidène, butylidène, 1-méthyléthylène, 2-méthyléthylène, 1,2diméthyléthylène, 1-éthyléthylène, 2-éthyléthylène, 1,2-diéthyléthylène, 1-propyléthylène, 2-propyléthylène, 1-méthyl-2-éthyléthylène, 1-méthyltriméthylène, 1-éthyl- triméthylène, 1-méthyltétraméthylène et 1-éthyltêtra- méthylène. Sont particulièrement préférables les composés dans lesquels A représente un groupe méthylène ou un grou- pe éthylène. Lorsque le composé de formule (Ic) contient un atome d'oxygène ou de soufre représenté par Y, il est préféra- ble que ce soit un atome d'oxygène. Il est préférable que le groupe phényle représenté dans la formule (Ic) soit insubstitué, c'est-à-dire que n = 0. Une autre classe préférée de composés suivant l'inven- tion est celle des composés répondant à la formule (Id): (CH2)m CH30 N N' CH YH ^ Nv Ns N CO-CHC (CH2)r N CH Id CH30 N1 CH2 - CH2 CH2-" Id) NH2 dans laquelle m a la signification précitée. Dans les composés de formule (Id), r représente un nombre entier de 1 à 5, de préférence de 2 à 4 et, mieux, égal à 2 ou 3. Une autre classe préférée de composés est représentée par la formule (Ie) : R7 R7 _H2)mn o6 7 Clc30 N N. sN-COfCHjCR CR2)r CH30' CH2- CH. L- l NH2 dans laquelle R, R6 R7, m, q et r ont les significations précitées. Lorsque R représente un groupe alcoyle, il peut êtIe un groupe alcoyle linéaire ou ramifié et il contient de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, c'est-àdire est un groupe méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle. Lorsque R5 représente un groupe alcoxy, celui-ci peut être à chaine linéaire ou ramifié et est de préférence en C1 à C3, c'est- à-dire un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy ou isopropoxy. Lorsque R5 représente un atome d'halogène, il représente de préférence un atome de fluor, de chlore ou de brome. Lorsque R6 représente un groupe phényle, ce dernier peut être insubstitué ou porter un ou plusieurs substitu- ants choisis parmi les groupes alcoyle, les groupes alcoxy et les atomes d'halogène, de préférence des groupes alcoyle linéaires ou ramifiés en C1 à C3 (méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle), des groupes alcoxy linéaires ou ramifiés en Ci à C3 (méthoxy, éthoxy, propoxy ou isopropoxy) ou des atomes d'halogène (fluor, chlore ou brome). Les deux groupes R dans le composé de formule (Ie) sont normalement et de préférence identiques. Lorsqu'ils représentent des groupes alcoyle, ce sont de préférence des groupes alcoyle inférieur, notamment méthyle ou éthyle, et, lorsqu'ils représentent des atomes d'halogène, ce sont de préférence des atomes de fluor, de chlore ou de brome. Sont particulièrement préférables les composés dans lesquels r = 1, R représente un groupe phényle insubsti- * 7 - tué et les groupes R représentent tous deux des atomes d'hydrogène. Une autre classe préférée de composés suivant l'in-' vention est définie par les composés de formule (If):-' R1 CH3OfaNO COXiCH2) CH20- CH2 (If)p - CHàO NH2 ' dans laquelle m, p et R ont les significations précitées et R représente un groupe alcoyle, un groupe alcoxy, un groupe hydroxy ou un atome d'halogène, les composés préfé- rables de cette classe étant ceux dans lesquels le groupe benzoylo>r est en position para du groupe benzyle, c'est-â- dire les composés répondant à la formule (Ig): (CH2)m CH3O N"'N-CO Y 1 -oè4J J'0N1 J[ - /Igi CH30..N CH2- CH2 (R)p R' NH2 Dans les composés répondant aux formules (If) et (Ig) les deux groupes R1 peuvent être identiques ou différents. Lorsque R représente un groupe alcoyle, ce peut être un groupe alcoyle linéaire ou ramifié de préférence en C1 à C3, c'est-à-dire méthyle, éthyle,propyle ou isopropyle. Lorsque R9 représente un groupe alcoyle, ce peut être un groupe alcoyle à chaîne linéaire ou ramifié, de préfé- rence en C1 à c3, c'est-à-dire méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle. Lorsque R9 représente un groupe alcoxy, ce peut être un groupe alcoxy à chaîne linéaire ou ramifié, de préférence en Cl à C3, c'est-à-dire méthoxy, éthoxy, propoxy ou isopropoxy. Lorsque R9 représente un atome d'halogène, il s'agit de préférence d'un atome de fluor, de chlore ou de brome. La Demanderesse préfère particulièrement les composés dans lesquels l'un des radicaux R1 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle (de préférence méthyle) ainsi que les composés dans lesquels p = 0 ou 1. Dans tous les composés de formule (I), y compris les composés répondant aux formules (Ia) à (Ig), la Demande- resse préfère particulièrement les composés dans lesquels m = 2, c'est-à-dire les dérivés de pipérazinylquinazoline. Beaucoup des composés de formule (I) peuvent exister sous la forme de stéréoisomères (y compris isomères opti- ques et isomères géométriques) du fait de la présence d'atomes de carbone asymétriques, de doubles liaisons carbone-carbone ou de systèmes cycliques non plans. Bien que tousces isomères soient représentés ci-des- sus par une formule unique, la présente invention englobe à la fois les isomères distincts et les mélanges de deux isomères ou plus. On trouvera ci-dessous des exemples de composés en- trant dans le cadre de la présente invention. Le cas échéant, les composés sont désignés ci-après par les numé- ros qui leur ont été attribués dans la liste suivante: 1. La 4-amino-2-(4-crotonoyl-1-pipérazinyl)-6,7-di- méthoxyquinazoline. 2. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-méthylacryloyl)- 1-pipérazinyl7quinazoline. 3. La 4-amino-2-/4-(2,3-diméthylacryloyl)-1-pipérazin- yl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 4. La 4-amino-2-/4-(3,3-diméthylacryloyl)-1-pipérazin- y/7-6,7-diméthoxyquinazoline. 5. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-penténoyl-)-1- pipéraziny17quinazoline. 6. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/_4-(4-penténoyl)1- pipérazinyl/quinazoline 7. La 4-amino-2-/4-(3-hexanoyl)-1-pipérazinyl17-6,7- diméthoxyquinazoline 8. La 4-amino-2-/4-(2-hexénoyl)-1-pipérazinyl/7-6,7- diméthoxyquinazoline. 9. La 4-amino-2-(4-crotonoyl-1-homopipérazinyi.-6,7- diméthoxyquinazoline. 10. La 4-amino-2-/4-(2,4-hexadiénoyl)-1-pipérazinyi/- 6,7-diméthoxyquinazoline. 11. La 4-amino-6,7-diméthoxv-2-(4-tétroyl-1-pipér- azinyl)quinazoline. 12. La 4-amino-2-/4-(2-benzyloxybenzoyl)-l-pipér- azinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 13. La 4-amino-2-/4-(3-benzyloxybenzoyl)-1-piper- azinyl/-6,7-diméthoxyquinazoiine. 14. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxybenzoyl)-1-piper- azinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 15. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxybenzoyl)-1-homo- pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 16. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-phénoxybenzoyl)-1- pipérazinyl/quinazoline. 17. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-phénoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl_7quinazoline. 18. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-phénoxybenzoyl)- l-pipérazinyl_/quinazoline. 19. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-phénéthoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl_7quinazoline.- 20. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-phénéthoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl7quinazoline. 21. La A-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-phénéthoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl_7quinazoline. 22. La 4-amino-2-/4-(4-4'-chlorobenzy loxybenzoyl)-l- pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 23. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-4'-méthylbenzyl- oxybenzoyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 24. La 4-amino-2-/4-(4-2',4'dichlorobenzyloxybenzoyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-dim thoxyquinazoline. 25. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-phénoxypropionyl)- 1-pipérazinyl7quinazoline. 26. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-phénoxypropionyl)- 1-pipérazinyl7quinazoline. 27. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénoxyacétyl-1- pipérazinyl)quinazoline. 28. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénylacétyl-1- pipérazinyl)quinazoline. 29. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-phénylpropionyl)- 1-pipérazinyl7quinazoline. 30. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénylthioacétyl-1- *pipérazinyl)quinazoline. 31. La 4-amino-2-/4-cyclohexylidèneacétyl-1-piper- azinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 32. La 4-amino-2-(4-cyclopentylidèneacétyl-1-piper- azinyl)-6,7-diméthoxyquinazoline. 33. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(1-phénylcyclo- propylcarbonyl)-l-pipéraziny_7quinazoline. 34. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-phényl- cyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl_7quinazoline. 35. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(cis-2-phényl- cyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl7/quinazoline. 36. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-o-tolyl- cyclopropylcarbonyl)-1-pipérazinyl/quinazoline. 37. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/Z4-(cis-2-o-tolyl- cyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl_7quinazoline. 38. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-m-tolyl- cyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 39. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-p-tolyl- cyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 40. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-o-méthoxy- phénylcyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 41. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-m-aéthoxy- phénylcyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl_/quinazoline. 42. La 4-amino-6,7diméthoxy-2-/4-cis-2-m-m-éthoxy- phénylcyclopropylcarbonyl)-lpipérazinyl7quinazoline. 43. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-p-méthoxy- phénylcyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 44. La 4-amino-2-/4-(trans-2-p-fluorophénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 45. La 4-amino-2-/4-(trans-2-o-chlorophénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 46. La 4-amino-2-/4-(trans-2-m-chlorophénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl7-6-,7-diméthoxyquinazoline. 47. La 4-amino-2-/4-(trans-2-p-chlorophénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 48. La 4-amino-2-/4-(cis-2-p-chlorophénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 49. La 4-amino-2-/4-(trans-2-p-bromophénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 50. La 4-amino-2-/4-(trans-3,3-diméthyl-2-phénylcy6lo- propylcarbonyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 51. La 4-amino-2-/4-(trans-3,3-diméthyl-2-p-tolylcyclo- propylcarbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 52. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-p-méthoxy- phényl-3,3-diméthylcyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl- quinazoline. 53. La 4-amino-2-/4-(trans-2-p-chlorophényl-3,3-diméthyl- cyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl_7- 6,7-diméthoxy- quinazoline. 54. La 4-amino-2-/4-(trans-3,3-dichloro-2-phénylcyclo- propylcarbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 55. La 4-amino-2-/4-(cis-3,3-dichloro-2-phénylcyclo- propylcarbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 56. La 4-amino-2-/4-(trans-3,3-dibromo-2-phénylcyclo- propylcarbonyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 57. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(1-phénylcyclobutyl- carbonyl)-l-pipéraziny17quinazoline. 58. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-phényl- cyclobutylcarbonyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 59. La 4-amino-6,7diméthoxy-2-/4-(trans-3-phényl- cyclobutylcarbonyl)-lpipérazinyl/quinazoline. 60. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/_ -(1-phénylcyclo- pentylcarbonyl)-l-pipérazinyl_,quinazoline. 61. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-phényl- cyclopentylcarbonyl)-1-pipéraziny!_/quinazoline. 62. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/_4-(trans-3-phényl- cyclopentylcarbonyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 63. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(1-phénylcyclo- hexylcarbonyl)-l-pipéraziny_7quinazoline. 64. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-2-phényl- cyclohexylcarbonyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 65. La 4-amino-6,7-diméthoxy-3-/4-(trans-3-phényl- cyclohexylcarbonyl)-l-pipérazinyl7/quinazoline. 66. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(trans-4-phénylcyclo- hexylcarbonyl)-l-pipDérazinyl7quinazo!ine. 67. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-,'4-(1-phénylcyclo- heptylcarbonyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 68. La 4-amino-2-/4-(2-cyclopropyl-2-phénylacêtyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 69. La 4-amino-2-/4-(2-cyclopropyl-2-p-tolylacétyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 70. La 4-amino-2-/4-(2-cyclopropyl-2-p-méthoxyphényl- acétyl)-1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 71. La 4-amino-2-/4-(2-o-chiorophényl-2-cyclopropyl- acétyl)-l-pipérazinyl/7-6,7-diméthoxyquinazoline. 72. La 4-amino-2-/4-(2-m-chlorophényl-2-cyclopropyl- acétyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 73. La 4-amino-2-/4)(2-p-chlorophényl-2-cyclopropyl- acétyl)-i-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 74. La 4-amino-2-/4-(2-cyclobutyl-2-phénylacétyl)- 1-pipérazinyl/7-6,7-diméthoxyquinazoline. 75. La 4-amino-2-/4-(2-cyclobutyl-2-o-tolylacétyl)- -pipérazinyl_/-6,7-diméthoxyquinazoline. 76. La 4-amino-2-/4-(2-cyclobutyl-2-o-méthoxyphényl- acétyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 77. La 4-amino-2-/4-(2-ochlorophényl-2-cyclobutyl- acétyl)-l-pipéra4inyl/7-6,7diméthoxyquinazoline. 78. La 4-amino-2-/4-(2-p-chlorophényl-2-cyclobutyl- acétyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 79. La 4-amino-2-/_4-(2-cyclopentyl-2-phénylacétyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 80. La 4-amino-2-/_4-(2-cyclopentyl-2-p-tolylacétyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 81. La 4-amino-2-/4-(2-cyclopentyl-2-p-méthoxy- phénylacétyl)-l-pipérazinyl/--6,7-diméthoxyquinazoline. 82. La 4-amino-2-/4-(2-p-chlorophényl-2-cyclopentyl- acétyl)pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 83. La 4-amino-2-/4-(2-cyclohexyl-2-phénylacétyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 84. La 4-amino-2-/4-(2-cyclohexyl-2-p-tolylacétyl)- 1-pipérazinyl/7-6,7-diméthoxyquinazoline. 85. La 4-amino-2-/4-(2-cyclohexyl-2-p-méthoxyphényl- acétyl)-l-pipérazinyl/-6,7-dim&thoxyquinazoline. 86. La 4-amino-2-/4-(2-p-chlorophényl-2-cyclohexyl- acétyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 87. La 4-amino-2-/4-(2-cycloheptyl-2-phénylacétyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 88. La 4-amino-2-/4-(2-cycloheptyl-2-p-tolylacétyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 89. La 4-amino-2-/_4-(2-cycloheptyl-2-p-méthoxyphényl- acétyl)-1l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 90. La 4-amino-2-/4)(2-p-chlorophényl-2-cycloheptyl- acétyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 91. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-2-méthylbenzoyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 92. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-méthylbenzoyl)- !-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 93. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-2-méthoxybenzoyl)-1- pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 94. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-méthoxybenzoyl)-1- pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 95. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-éthoxybenzoyl)-1- pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 96. La 4-amino-2-/4--(4-benzyloxy-3-propoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 97. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-2-chlorobenzoyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 98. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-chlorobenzoyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 99. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-2-fluorobenzoyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 100. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-fluorobenzoyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 101. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-2-bromobenzoyl)-1- pipérazinyl_/-6,7-diméthoxyquinazoline. 102. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-bromobenzoyl)-1- pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 103. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-phényl- éthoxybenzoyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 104. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-phényl- propoxybenzoyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 105. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-phényl- butoxybenzoylY-l-pipérazinyl7quinazoline. 106. La 4-amuino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4,dl',.'-diméthyl- benzyloxybenzoyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 107. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-méthyl-1l'- phénylpropoxybenzoyl)-l-pipérazinyl7/quinazoline. 108. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-méthyl-4-1'- phényléthoxybenzoyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 109. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-méthoxy-4-1'- phényléthoxybenzoyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 110. La 4-amino-2-/4-(3-chloro-4-1'-phényléthoxy- benzoyl)-l-pipérazinyl-6,7-diméthoxyquinazoline. 111. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-méthyl-4-"',L'- diméthylbenzyloxybenzoyl)-l-pipérazinyl/quinazoline. 112. La 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-méthoxy-4-i',dL'- diméthylbenzyloxybenzoyl)-l-pipérazinyl7quinazoline. 113. La 4-amino-2-/4(3-chloro-4-oQ',e'-diméthylbenzyl- oxybenzoyl)-l-pipérazinyl7-6,7diméthoxyquinazoline. 114. La 4-amino-2-/4-(4-benzyioxy-3,5-diméthoxy- benzoyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 115. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-2,3-diméthoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 116. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-(3-méthylbenzoyl)- 1-homopipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 117. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-méthoxybenzoyl)- 1-homopipérazinyl/7-6,7-diméthoxyquinazoline. 118. La 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-chlorobenzoyl)- 1-homopipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 119. La 4-amino-2-/4-(4-1'-phényléthoxybenzoyl)-1- homopipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 120. La 4-amino-2-/4-(4-1'-phénylpropoxybenzoyl)-1- homopipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline. 121. La 4-amino-2-/4-(3-benzyloxy-2-chlorobenzoyl)-1- pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline. 122. La 4-amino-2-/4-(2-benzyloxy-3-bromobenzoyl)-1- pipérazinyl/--6,7-diméthoxyquinazoline. Parmi ces composés, les composés préférables sont les composés n 1, 5, 6, 14, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 94, 98, 103, 104, 106 et 114, parmi lesquels les composés n 14, 25, 27, 29,-34 et 103 sont particulière- ment préférables. Les composés suivant l'addition sont des bases et, ainsi, peuvent former des sels d'addition avec des acides. La nature de l'acide utilisé pour préparer ces sels n'est pas particulièrement limitée tant que, comme bien connu dans la technique, l'acide n'augmente pas sensiblement la toxicité de la base libre. Comme exemples d'acides appro- priés on citera des acides minéraux (comme l'acide chlor- hydrique, l'acide phosphorique, l'acide sulfurique ou l'acide nitrique) ainsi que des acides organiques (comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide malique, l'acide lactique, l'acide ascorbique, l'acide fumarique et l'acide maléique). Parmi les divers sels, les chlorhy- drates sont particulièrement intéressants, notamment les chlorhydrates des composés n 1, 5, 6, 14, 25, 27, 28, 29, , 31, 32, 33, 34, 94, 98, 103, 104, 106 et 114. On peut préparer les composés suivant l'invention en faisant réagir un dérivé de 2-haloquinazoline répon- dant à la formule (II): CH30 O C[II) NH2 (dans laquelle X représente un atome d'halogène) avec un dérivé de pipérazine ou d'homopipérazine de formule (III): (C H2) HN N-CO-R (III) CH2--CH2 dans laquelle m et R ont les significations précitées. Il est préférable d'effectuer la réaction en présen- ce d'un solvant; la nature du solvant utilisé n'est pas particulièrement limitée tant qu'il n'affecte pas défavo- rablement la réaction. Les solvants préférables sont: des hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène ou le xylène; des éthers comme l'éther diéthylique, le tétra- hydrofuranne ou le dioxanne; des alcools comme le métha- nol, l'éthanol, le propanol ou l'isopentanol; des esters, en particulier l'acétate d'éthyle; des diméthylamides d'acide gras comme le diméthylformamide ou le diméthyl- acétamide; ou le diméthyl sulfoxyde. La température utilisée pour la réaction peut varier dans des limites étendues, mais est de préférence de 40 à C et, mieux, de 60 à 150 C. Le temps nécessaire à la réaction varie suivant les réactifs et la température de réaction, mais, d'une façon générale, la réaction est essentiellement menée à bonne fin en un laps de temps de 1 à 24 heures. La Demanderesse préfère utiliser des proportions équimolaires des composés-de formule (II) et (III), ou un excès molaire du composé de formule (III). Il est préfé- rable que le rapport molaire de composé (I) à composé (III) soit de 1/1 à 1/2. Comme la réaction est une réaction de condensation s'effectuant par déshalohydratation, on peut la faciliter par la présence d'un agent de fixation des acides, qui peut ëtre une base organique comme la triéthylamine ou le 1,8-diazabicyclo/5.4.0/undécène-7, ou une base minérale, comme un hydrogénocarbonate de métal alcalin ou-un carbo- nate de métal alcalin. On peut également préparer les composés suivant l'in- vention en faisant réagir un dérivé de pipérazinylquinazo- line ou d'homopipérazinylquinazoline répondant à la formule (IV): (CH2)m - CH30. N N - -- [!v CHaOm N CH2 - CH2 CH30 NH2 (dans laquelle m a la signification précitée) avec un acide carboxylique répondant à la formule (V): HOOC-R (V) (dans laquelle R a la signification précitée) ou avec un dérivé réactif de l'acide carboxylique (V). Comme exemples de dérivés réactifs appropriés, on citera des halogénures d'acide, des anhydrides d'acide ou des anhydrides d'acides mixtes avec un monoalcoylcarbonate, ces dérivés réactifs étant bien connus pour l'acylation d'amines. Il est préférable d'effectuer la réaction en présen- ce d'un solvant; la nature du solvant n'est pas particu- lièrement limitée, tant qu'il n'affecte pas défavorable- ment la réaction. Les solvants préférables sont: des hy- drocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène ou le xylène; des éthers comme l'éther diéthylique, le tétrahy- drofuranne ou le dioxanne; des alcools comme le méthanol, l'éthanol, le propanol ou l'isopentanol; des esters, notamment l'acétate d'éthyle; des diméthylamides d'acides gras comme le diméthylformamide ou le diméthylacétamide; et le diméthyl sulfoxyde. On peut effectuer la réaction dans une large gamme de température, de préférence entre -10 et +1500C et, mieux, entre -10 et +500C. Le temps nécessaire à la réac- tion varie suivant la nature des réactifs et la tempéra- ture de réaction, mais la réaction est, d'une façon géné- rale, essentiellement menée à bonne fin en un laps de temps de 30 minutes à 24 heures. La Demanderesse préfère utiliser les composés de for- mule (IV) et (V) en proportions à peu près équimolaires, ou utiliser un excès molaire du composé de formule (V) ou de son dérivé réactif. Il est très préférable que le rap- port molaire de composé de formule (IV) à acide carboxyli- que de formule (V) ou son dérivé réactif soit de 1/1 à 1/2. Bien que la réaction entre le composé de formule (IV) et l'acide (V) ou son dérivé réactif s'effectue sans au- * cune aide, on peut, d'une façon générale, la faire se poursuivre de façon plus régulière, en particulier lorsqu' cnutilise un dérivé réactif de l'acide, en effectuant la réaction en présence d'un agent de fixation des acides, qui peut être une base organique comme la triéthylamine ou le 1,8-diazabicyclo/5.4.0/undécène-7, ou une base miné- rale comme un hydrogénocarbonate de métal alcalin ou un carbonate de métal alcalin. Une fois la réaction terminée, quel que soit le mode opératoire utilisé, on peut recueillir le composé cherché par exemple par filtration des cristaux ayant précipité hors du mélange réactionnel. On peut également obtenir le composé cherché en concentrant le mélange réactionnel (par exemple par évaporation sous pression réduite), en extrayant le résidu à l'aide d'un solvant organique(conoe le chloroforme ou l'acétate d'éthyle) et en distillant le solvant afin de le séparer de l'extrait. Si nécessaire, le produit ainsi obtenu peut être purifié de façon clas- sique, par exemple par recristallisation. Suivant le mode opératoire utilisé pour sa prépara- tion, le composé suivant l'invention peut être obtenu sous la forme d'une base libre ou sous la forme d'un sel d'addition avec un acide; c'est ainsi par exemple que, si la réaction utilisée libère de l'acide libre et si le mode de séparation et de purification adopté n'élimine pas cet acide, on obtient normalement un sel d'addition avec un acide. La conversion de la base libre en tout sel sou- haité ou la conversion du sel en la base libre correspon- dante peuvent être effectuées de façon classique, avant ou après la séquence de séparation et de purification suggérée ci-dessus. Activité biologique Les composés suivant la présente invention ont une excellente activité antihypertensive et, ainsi, sont ef- ficaces pour la prévention et le traitement de diverses formes d'hypertension, y compris l'hypertension essen- tielle, l'hypertension rénale et l'hypertension liée à l'adrénaline. L'activité antihypertensive des composés suivant l'invention est mise en évidence par le test suivant. Les animaux utilisés dans ce test sont des rats mâles de 15 semaines spontanément hypertensifs. On utilise de 3 à 5 rats pour tester chaque concentration-de chaque composé. On traite chaque animal comme suit. On anesthésie l'animal par administration intrapéritonéale de 50 mg/kg de pentobarbital sodique. On insère ensuite une canule en polyéthylène dans l'aorte abdominale, con- formément au protocole opératoire de Weeks et Jones /J.R. - Weeks & J.A. Jones, Proc. Soc. Experimental Biol. Med., 104, 646-648 (1960)7. L'autre extrémité de la canule, sor- tant du corps, est fixée au cou. Une semaine après l'opé- ration, une fois que l'animal s'est remis de l'invasion post-opératoire, on branche cette extrémité de la canule sur un a p p a r e i 1 p o u r mesurer la tension e t 1 e s pulsations cardiaques sans nécessiter d'autre anesthésie ou contention. L' appareil utilisé est d'un type perfectionné, basé sur celui décrit par Laffan et al./P.J. Laffan, A. Peterson, S.W. Hitch et C. Jeunelot, Cardiovas- cular Res., 6, 319-324 (1972)7. Le composé à tester est mis en suspension, en la concentration souhaitée, dans une solution aqueuse de carboxyméthylcellulose à 0,3% pds/vol et est administré par voie orale en un volume de 2 ml/kg de poids corporel. On observe la tension et les pulsations de chaque animal pendant une heure avant l'administration afin d'obtenir des valeurs de référence, puis on administre le produit à tester lorsque ces valeurs sont stables.Après adminis- tration de l'échantillon à tester, on mesure la tension et les battements de coeur de chaque animal pendant 24 heures, toutes les 15 minutes. A titre comparatif, n effectue le même test avec diverses concentrations de prazosine, agent hypoten- seur connu utilisé sous forme de chlorhydrate. Les résultats obtenus sont rapportés dans le tableau suivant dans lequel les composés suivant l'invention sont identifiés par les numéros qui leur ont été attribués,et une expression comme "9, chlorhydrate hydraté" signifie qu'il s'agit du chlorhydrate hydraté du composé n 9. Dans le tableau suivant, les abréviations utilisées sont les suivantes: max = Variation maximale de la tension (mm/Hg) après administration du composé à tester; Tmax = Temps (en heures) après administration du composé à tester nécessaire pour que la tension atteigne une variation maximale. T0 5 mx = Temps (en heures) après administration max du composé à tester pour que la ten- sion revienne à la moitié de sa valeur maximale. TABLEAU Composés a T Dose ma Tmax 0,5max (mg/kg) (mm de Hg) (heures) (heures) 1, chlorhydrate 3 -35 0,25 8 hydraté 30 -40 0,5 12 2 3 -25 0,75 3,5 -35 0,5 9 3 30 -30 0,5 2 4 30 -30 0,5 3 5 3 -40 0,5 9 -50 0,5 11,5 3 -40 0,5 7 chlorhydrate 30 -48 0,75 14 6 3 -40 0,5 8 30 -65 0,5 13 7 3 -20 0,5. 7 -25 0,5 15 8 3 -35 0,5 4,5 -40 0,5 7 9, chlorhydrate 3 -25 0,5 3,5 hydraté 30 -35 0,75 5 14, chlorhy- 3 -18 6 95 drate 10 -29 6 à 7 12 dihydraté 30 -35 6à7 15 _1 I 25, chlorhydrate 1 40 1 7 semi-hydraté 3 -70 1 14 27, chlorhydrate 3 -20 5 8 hydraté 30 -40 5 8 28, chlorhydrate 3 -30 1 9 hydraté 30 -50 4 10 29, chlorhydrate 3 -30 2 8 hydraté 30 -45 5 12 TABLEAU (suite) composés Dose I max T T0,5 Max (mg/kg) (mm de Hg) max Il découle du tableau ci-dessus que les composés sui- vant l'invention ont une activité antihypertensive compa- rable à celle de la prazosine et, dans bien des cas, sig- nificativement meilleure; avec beaucoup des composés sui- vant l'invention, le temps nécessaire pour obtenir l'ef- fet maximum est plus long que celui qu'il faut à la pra- zosine et/ou l'effet antihypertenseur a une durée signi- ficativement plus longue. Il s'ensuit que les composés suivant l'invention peuvent être utilisés pour le traitement de l'hypertension Les composés peuvent être administrés par voie orale, par exemple sous la forme de comprimés, de gélules, de poudrez de microgranules, de granules, de solutions ou suspensions. Ils peuvent également être administrés par voie parenté- rale, de préférence sous forme d'injections ou de supposi- toires. La posologie préférée pour les composés suivant l'in- vention varie suivant le type et la gravité de l'hyperten- sion, ainsi que suivant l'activité et la durée de l'acti- vité du composé particulièrement utilisé. D'une façon gé- nérale, lorsque le composé est administré par voie orale, la posologie journalière est de 0,01 à 200 mg, mais la posologie préférée varie suivant la classe du composé, comme suit: pour les composés de formule (Ia), la posologie journalière est de 0,1 à 200 mg, et de préférence de 1 à 50 mg; pour les composés de formule (Ib), la posologie journalière est de 0,1 à 200 mg, et de préférence de 1 à 100 mg; pour les composés de formule (Ic) et les composés de formule (Id), la posologie journalière est de préférence de 0,01 à 200 mg et, mieux, de 0,1 à 50 mg; et pour les composés de formule (Ie) et les composés de formule (If), la posologie journalière est de préférence de 0,05 à 200 mg et, mieux, de 0,1 à 50 mg. Pour l'administration parentérale, une dose appro- priée est comprise entre le tiers et le dixième de la dose suggérée pour l'administration par voie orale. Bien que les composés suivant l'invention soient très efficaces par euxmêmes pour le traitement de divers types d'hypertension, on peut également les utiliser en association avec des diurétiques et autres agents hypoten- seurs, comme les bloqueurs des récepteurs.R -adrànergi- ques. Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de la préparation de composés suivant l'invention. Si nécessaire, certaines des pipérazines de départ peuvent être préparées comme décrit dans "Organic Préparation and Procedures Int." 8(2) 85-86 (1976). EXEMPLE 1 4-Amino-2-(4-crotonoyl-l-pipérazinyl)-6,7-diméthoxy- guinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n l, chlorhy- drate hydraté). A 80 ml d'isopentanol on ajoute 4,55 g de 4-amino-2- chloro-6,7diméthoxyquinazoline et 3,4 g de l-crotonoyl pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 1,5 heure, après quoi on filtre le mélange réac- tionnel chaud. On refroidit le filtrat, on recueille par filtration les cristaux résultants qu'on recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 3, 52 g du chlorhydrate hydraté du composé n l cherché, sous la forme de cris- taux incolores fondant à 255-256 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C18H23N503.HC1.H20 C H N c Calculé %: 52,49 6,36 17,00 8,61 Trouvé %: 52,88 6,24 17,17 8,79 EXEMPLE 2 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-méthylacryloyl)-1- pipérazinyl7/quinazoline (Composé n 2) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 2,4 g de chlorhydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)- quinazoline et 2,6 g de triéthylamine, puis on agite le mélange pendant 30 minutes. On ajoute ensuite 0,6 g de chlorure de 2-méthylacryloyle, et on agite le mélange à température ambiante pendant 8 heures. On recueille les cristaux résultants, par filtration, on lave à l'eau et recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 0,8 g du composé n 2 cherché, sous la forme d'aiguilles incolores fondant à 262-263 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C18H23N503 C H N Calculé %: 60,49 6,49 19,60 Trouvé %: 60,75 6,60 19;75 EXEMPLE 3 4-Amino-2-/4-(2,3-diméthylacryloyl)-l-pipérazinyl/-6,7- diméthoxyquinazoline (Composé n 3) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 2,4 g de chlor- hydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazo- line et 2,6 g de triéthylamine, après quoi on agite le mélange pendant 20 minutes. On ajoute ensuite 0,7 g de chlorure de 2,3-diméthylacryloyle eton agite le mélange à température ambiante pendant 12 heures. On recueille les cristaux résultants, par filtration, on lave à lreau et on recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi le composé n 3 cherché, sous la forme de prismes-jaune pâle fondant à 219,5-221,5 C. Analyse élémentaire pour C19H25N53 C H N Calculé %: 61,44 6,78 18,86 Trouvé %: 61,57 6,98 18,75 EXEMPLE 4 4-Amino-2-/4-(3,3-diméthylacryloyl)-l-pipérazinvl7-6,7- diméthoxyquinazoline (Composé n 4) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 2,4 g de chior- hydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazo- line et 2,6 g de triéthylamine, après quoi on agite le mélange pendant 20 minutes. On ajoute ensuite 0,7 g de chlorure de 3,3-diméthylacryloyle, puis on agite le mélan- ge à température ambiante pendant 15 heures. On recueille les cristaux résultants, par filtration, on lave à l'eau et on recristallise dans le diméthylformamide, obtenant ainsi 1,24 g du produit cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 278-280 C (avec décomp. ) Analyse élémentaire pour C19H25N503 C H N Calculé %: 61,44 6,78 18,86 Trouvé %: 61,27 6,96 19,03 EXEMPLE 5 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/-(2-penténoyl)-l-pipérazinyl7- quinazoline (Nomposé n 5) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 2,4 g de chlor- hydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazo- line et 2,6 g de triéthylamine, après quoi on agite le mé- lange pendant 20 minutes. On ajoute ensuite 0,78 g de chlorhydrate de 2penténoyle, puis on agite le mélange à température ambiante pendant 15 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration, on les lave à l'eau et on recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 1,23 g du composé n 5 cherché, sous la forme d'aiguilles marron pâle fondant à 246-2470C. Analyse élémentaire C H N pour C19 H25N503 Calculé %: 61,44 6,78 18,86 Trouvé %: 61,24 6,86 18,83 EXEMPLE 6 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4- (4-penténoyl)-l-pipérazinyl7- quinazoline (Composé n06) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 2,4 gde chlor- hydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazo- line et 2,6 g de triéthylamine, après quoi on agite le mé- lange pendant 20 minutes. On ajoute ensuite 0,78 g de chlorure de 4-penténoyle, puis on agite le mélange à tem- pérature ambiante pendant 15 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration, on les lave et les recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 1,02 g du composé n"6 cherché, sous la forme d'aiguilles marron pâle fondant à 219-2200C. Analyse élémentaire C H N pour C19H25N503 Calculé %: 61,44 6,78 18,86 Trouvé %: 61,38 6,75 18,86 EXEMPLE 7 4-Amino-2-/4-(3-hexénoyl)-l.-pipéraziny17-6,7-diméthoxy- quinazoline (Composé n07) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 2,4 g de chlor- hydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazo- line et 2,6 g de triéthylamine, après quoi on agite le mé- lange pendant 20 minutes. On ajoute ensuite 0,8 g de chlo- rure de 3-hexénoyle, puis on agite le mélange à températu- re ambiante pendant 15 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration, on les lave à l'eau et on les recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 1,10 g du composé n 7 cherché, sous la forme de cristaux pulvéru- lents jaune pâle fondant à 197,5-198,5 C. Analyse élémentaire: C H N pour C20 H27N503 O Calculé %: 62,32 7,06 18,17 Trouvé %: 62,17 7,09 18,07 EXEMPLE 8 4-Amino-2-/4-(2-hexénoyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxy- quinazoline semi-hydratée (Composé n 8, semi-hydraté) A 15 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 2,6 g de triéthylamine, apres quoi on agite le mélange pendant minutes. On ajoute ensuite 0,53 g de chlorure de 2- hexénoyle, puis on agite le mélange à température ambiante pendant 18 heures. On concentre ensuite le mélange réac- tionnel par évaporation sous pression réduite, on lave le résidu résultant à l'eau et on recristallise dans l'étha- nol, obtenant ainsi 1,2 g du composé n 8 semi-hydraté cherché, sous la forme d'aiguilles incolores fondant à 220-222 C. Analyse élémentaire: Calculé pour C20H27N503.0,5H20 C H N Calculé %: 60,89 7,15 17,75- Trouvé %: 60,63 7,10 17,84 EXEMPLE 9 4-Amino-2-(4-crotonoyl-1-homopipérazinyl)-6,7-diméthoxy- quinazoline et son chlorhydrate hydraté (Composé n 9 et son chlorhydrate hydraté). A 15 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,25 g de 4- amino-2-(1-homopipérazinyl)-6,7-diméthoxyquinazoline et 2,6 g de triéthylamine, apres quoi on agite le mélange pendant 30 minutes. On ajoute ensuite 0,31 g de chlorure de crotonoyle, puis on agite le mélange à température am- biante pendant 15 heures. On concentre le mélange réac- tionnel par évaporation sous pression réduite, on extrait le résidu résultant au chloroforme et on lave l'extrait à l'eau. On élimine le solvant de l'extrait par distillaticn sous pression réduite et on recristallise le résidu dans l'éthanol, obtenant ainsi 0,7 g du composé n 9 cherché, sous la forme de cristaux incolores fondant à 200-202 C. Analyse élémentaire C H N pour C19H25N503 Calculé %: 61,44 6,78 18,86 Trouvé %: 61,32 6,91 18,78 On dissout le produit dans l'éthanol et on l'addi- tionne d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hydrogè- ne dans l'éthanol. On recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi le chlorhydrate hydraté cherché, fondant à 261-263 C (avec décomposition). Analyse élémentaire: pour C19H25N503 HC.H20 C H N C Calculé %: 53,58 6,63 16,44 8,32 Trouvé %: 53,64 6,59 16,84 8,73 EXEMPLE 10 4-Amino-2-/4-(2,4-hexadiénoyl)-l-pipérazinyl7-6,7- diméthoxyquinazoline (Composé n 10) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,5 g de triéthylamine. On ajoute ensuite 0,52 g de chlorure de 2,4-hexadiénoyle, après quoi on agite le mélange à tempé- rature ambiante pendant 3 heures. On concentre le mélange réactionnel par évaporation sous pression réduite, on lave le résidu résultant à l'eau et on le recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 1,3 g du composé n 10 cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 231-233 C. Analyse élémentaire C H N pour C20H25N503 Calculé %: 62,64 6,57 18,27 Trouvé %: 62,44 6,52 18,36 EXEMPLE 11 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-(4-tétroyl-l-pipérazinyl)- guinazoline (composé n 11) A 20 ml d'acétate d'éthyle on ajoute 0,32 g de tétrol- ate de sodium (nom systématique: but-2-ynoate de sodium) et 0,38 g de chlorocarbonate d'éthyle, après quoi on agite pendant une nuit. On ajoute ensuite 2,6 g de triéthylamine et on agite le mélange pendant 3 heures. Au mélange ré- sultant on ajoute 0,4 g de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1- pipérazinyl)quinazoline, après quoi on agite le mélange à température ambiante pendant 15 heures. On concentre le mélange réactionnel par évaporation sous pression réduite et on lave le résidu résultant à l'eau et on recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 0,32 g du composé n 11 cherché, sous la forme de prismes jaune pâle fondant à 250-2520C. Analyse élémentaire: C H N pour C18H21N503 Calculé % 60,83 5,96 19,11 Trouvé %: 60,57 6,28 19412 EXEMPLE 12 Chlorhydrate de 4-amino-2-/4-(2-benzyloxybenzoyl)-1- pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazolinehydratê (Composé n 12, chlorhydrate hydraté) A 15 ml d'isopentanol on ajoute 0,848 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline, suivi de 1,05 g de 1-(2- benzyloxybenzoyl)pipérazine, et on chauffe le mélange ré- sultant au reflux pendant 2 heures. Apres avoir refroidi le mélange, on recueille les cristaux résultants par fil- tration et on les recristallise dans le méthanol, cbtenant ainsi 1,09 g du composé n 12 cherché (chlorhydrate) sous la forme d'une poudre incolore fondant à 215-216 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C28H29N504. HC1.H20: C H N C Calculé %: 60,69 5,83 - 12,63 6,41 Trouvé %: 60,73 5,75 12,65 6,42 EXEMPLE 13 4-Amino-2-/4-(3-benzyloxybenzoyl)-l-pipérazinyl7-6,7- diméthoxyquinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 13, chlorhydrate hydraté) A 70 ml d'isopentanol on ajoute 3,48 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 3,93 g de 1-(3-benzyl- oxybenzoyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. Après avoir refroidi le mélan- ge on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 6,59 g du composé n 13 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de prismes jaune pale fondant à 180-182 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C28H29N504.HC1.H2 C H N Cl Calculé %: 60,69 5,83 12,63 6,40 Trouvé %: 60, 87 5,63 12,62 6,24 EXEMPLE 14 4-Amino-2-/4-(4-benzyloxybenzoyl)-1-pipéraziny7l/-6,7- diméthoxyquinazoline, chlorhydrate dihydraté (Composé n 14, chlorhydrate dihydraté) A 15 ml d'isopentanol on ajoute 0,77 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,04 g de 1-(4-benzyl- oxybenzoyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 2,5 heures. Apres avoir refroidi le mé- lange, on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans le méthanol, obtenant ainsi 1,63 g du composé n 14 (chlorhydrate dihydraté) cherché sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 251-253 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C28H29N504. HC1.2H20 C H N Cl Calculé %: 58,79 5, 99 12,24 6,20 Trouvé %: 58,41 5,61 12,14 6,15 EXEMPLE 15 4-Amino-2-/4-(4-benzyloxybenzoyl)-1-homopipérazinyl7- 6,7-diméthoxyquinazoline, chlorhydrate dihydraté (Composé n 15, chlorhydrate dihydraté) A 12 ml d'isopentanol on ajoute 0,72 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,0 g de 1-(4-benzyl- oxybenzoyl)homopipérazine, et on chauffe le mélange résul- tant au reflux pendant 2 heures. Après avoir refroidi le mélange, on recueille les cristaux résultants par filtra- tion et on les recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 1,43 g de composé n 15 (chlorhydrate dihydraté) - 2475548 cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 167-169 C. Analyse élémentaire: pour C29H31N504.HC1.2H20 C H N Ci Calculé %: 59,43 6, 19 11,95 6,05 Trouvé %: 59,43 5,94 12,05 5,89 EXEMPLE 16 * Chlorhydrate de 4-amino-2-/4-(4-4'-chlorobenzyloxy- benzoyl)-l-pipérazinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline (Composé n 22, chlorhydrate) A 20 ml d'isopentanol on ajoute 0,75 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,14 g de 1-/4-(4- chlorobenzyloxy)benzoyl7pipérazine, et on chauffe le mélan- ge résultant au reflux pendant 2 heures. Après avoir re- froidi le mélange, on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans le méthanol, obtenant ainsi 1,35 g du composé n 22 (chlorhydrate) cherché, sous la forme d'aiguilles jaune pâle fondant à 269-270 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C28H28ClN504 HCl C H N Ci Calculé %: 58,95 5,12 12,28 12,43 Trouvé %: 58,98 5,13 12,36 12,23 EXEMPLE 17 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-4'-méthylbenzyloxybenzoyl)- 1-pipérazinyi/quinazoline, chlorhydrate dihydraté (Composé n 23, chlorhydrate dihydraté)- A 15 ml d'isopentanol on ajoute 0,56 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 0,80 g de 1-/4-(4- méthylbenzyloxy)benzoyl/pipérazine et on chauffe le mélan- ge résultant au reflux pendant 4 heures. Apres avoir re- froidi le mélange, on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 0,26 g du composé n 23 (chlorhydrate dihy- draté) cherché,sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 235-237 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C29H31N504.HC2H20 C H N C 31N504.C2 N C1 Calculé %: 60,25 6,07 11,71 5,93 Trouvé %: 60,27 6,09 12,17 6,12 EXEMPLE 18 4-Amino-2-/4-(4-2'-4'-dichlorobenzyloxybenzoyl)-1- pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline, chlorhydrate semi- hydraté (Composé n 24, chlorhydrate semi-hydraté) A 27 ml d'isopentanol on ajoute 1,0 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,68 g de 1-/4-(2,4- dichlorobenzyloxy)benzoyl/7pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. Après avoir refroidi le mélange, on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans une solution aqueuse d'éthanol à 50% vol/vol, obtenant ainsi 2,32 g du composé n 24 (chlorhydrate semi-hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pâle fondant à 259-260 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C28H27C12N504.HCl1.0,5H20 C H N C1 Calculé %: 54, 78 4,76]1,41 17,32 Trouvé %: 54,81 5,01 11,36 16,99 EXEMPLE 19 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-phénéthoxybenzoyl)-1-piper- azinyl/7quinazoline semi-hydratée et son chlorhydrate hydraté (Composé n 21 semi-hydraté et son chlorhydrate hydrate) A 50 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,7 g de 1-(4-phén- éthoxybenzoyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résul- tant au reflux pendant 3 heures. Après avoir refroidi le mélange, on recueille les cristaux résultants par filtra- tion et on les recristallise dans une solution à 10% vol/ vol d'eau dans l'éthanol, obtenant ainsi 2,1 g du composé n 21 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 222224 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C29H31N504 HCl.H2 C H N Ci Calculé %: 61,31 6,03 12,33 6,24 Trouvé %: 61,07 6,01 12,44 6,16 On dissout ensuite ce chlorhydrate dans une solution à 10% vol/vol d'eau dans l'éthanol et on neutralise par addition d'une solution aqueuse à 10% pds/pds d'hydroxyde de sodium. Apres concentration du mélange par évaporation sous pression réduite, on recristallise le résidu résul- tant dans l'éthanol, obtenant ainsi le composé n 21 semi- hydraté cherché, sous la forme de cristaux-pulvérulents incolores fondant à 251-253 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C29H31N504.0,5H20 C H N Calculé %: 66,65 6,17 13, 40 Trouvé %: 66,35 6,12 13,23 EXEMPLE 20 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/-(2- phénoxybenzoyl)-l- pipérazinyl/quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 16, chlorhydrate hydraté) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de-4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,16 g de triéthylamine, et on agite ensuite le mélange pendant minutes. Ala solution résultante on ajoute 0,9'g de chlorure de 2-phénoxybenzoylei et on agite le mélange à température ambiante pendant 15 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration, on les lave à l'eau et les dissout dans une solution éthanol-chloroforme à % vol/vol, après quoi on ajoute une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hydrogène dans de l'éthanol.On recueille les cristaux résultants par filtration.On obtient 1,45 g du composé dé- siré (n 16)sous formoe de cristaux en poudre incolores fondant à 257258 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C27H27N504. HC1.H20 C H N Ci Calculé %: 60,05 5, 60 12,97 6,56 Trouvé %: 59,82 5,64 12,83 6,39 EXEMPLE 21 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(2-phénoxypropionyl)-1- pipérazinyl/quinazoline, chlorhydrate semi-hydraté (Composé n 25, chlorhydrate semi-hydraté) A 23 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,5 g de triéthylamine. On ajoute ensuite 0,72 g de chlorure de 2phénoxypropionyle, après quoi on agite le mélange à température ambiante pendant 15 heures. On concentre le mélange réactionnel par évaporation sous pression ré- duite et on purifie le résidu par chromatographie sur colonne de gel de silice en éluant au chloroforme, ce qui fournit 1,48 g du composé n 25 cherché, sous la forme d'une huile jaune. On dissout ce produit dans de l'étha- nol et on additionne la solution résultante d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hydrogène dans de l'éthanol. On recueille les cristaux résultants par filtration, on les sèche, obtenant ainsi 0,88 g du composé n 25 (chlorhy- drate semi-hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 211-213 C (avec décom- position). Analyse élémentaire: pour C23H27N504 HCl.0,5H20: C H N C Calculé %: 57,20 6,05 14,50 7,34 Trouvé %: 57,44 6,01 14,66 7,40 EXEMPLE 22 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-phénoxypropionyl)-1- piperazinyl_/quinazoline, chlorhydrate semi-hydraté (Composé n 26, chlorhydrate semi-hydraté) A 80 ml d'isopentanol, on ajoute 4,55 g de 4-amino- 2-chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 4,50 g de 1-(3- phénoxypropionyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, on filtre le mélange réactionnel à chaud et on refroidit le filtrat. On recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans l'éthanol, obtenant ainsi 4,02 g du composé n 26 (chlorhydrate semi- hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 189-191 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C23H27N504.HC1.0,5H20 C H N Ci Calculé %: 57,20 6,05 14,50 7,34 Trouvé %: 57,42 6,41 14,58 6,95 EXEMPLE 23 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénoxyacétyl-1-pipérazinyl)- quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 27, chlorhydrate hydraté) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,5 g de triéthylamine. On additionne le mélange résultant de 0,7 g de chlorure de phénoxyacétyle et on agite le mélan- ge à température ambiante pendant 4 heures. On concentre le mélange réactionnel par évaporation sous pression ré- duite, et on extrait le résidu au chloroforme. On lave l'extrait à l'eau, puis on élimine le solvant par distil- lation sous pression réduite. On dissout le résidu résul- tant dans de l'éthanol, et on additionne cette solution d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hydrogène dans l'éthanol. On recueille les cristaux résultants par fil- tration et on les sèche, obtenant ainsi 1,04 g du composé n 27 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents jaune pale fondant à 238-240 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C22H25N504.HCl.H20 C H N C Calculé %: 55,29 5,91 14,65 7,42 Trouvé %: 55,64 5,94 14,69 7,50 EXEMPLE 24 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénylacétyl-l-pipérazinyl)- quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 28, chlor- hydrate hydraté) A 20 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)q inazoline et 1,5 g de triéthylamine. On additionne ensuite le mélange résul- tant de 0,58 g de chlorure de phénylacétyle, après quoi on agite le mélange à température ambiante pendant 15 heures. On concentre le mélange réactionnel par évapora- tion sous pression réduite et on purifie le résidu par chromatographie sur colonne de gel de silice en éluant à l'aide d'une solution à 4% vol/vol d'éthanol dans le chloroforme, obtenant ainsi 0,5 g d'une huile qu'on dis- sout ensuite dans de l'éthanol. On additionne la solution résultante d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hy- drogène dans l'éthanol, on recueille les cristaux résul- tants par filtration et on les sèche, ce qui fournit 0,30 g du composé n 28 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 173-175 C. Analyse élémentaire pour C22H25N503 FClH2 C H N C1 Calculé %: 57,20 6,11 15,16 7,67 Trouvé %: 57,25 6,43 15,18 7,51 EXEMPLE 25 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(3-phénylpropionyl)-1- pipérazinyl/quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 29, chlorhydrate hydraté) A 25 ml de têtrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(l-pipérazinyl)quinazoline et 1,5 g de triéthylamine. On additionne ensuite le mélange résul- tant de 0,6 g de chlorure de 3-phénylpropionyle, après quoi on agite le mélange à température ambiante pendant 12 heures. On concentre ensuite le mélange réactionnel par évaporation sous pression réduite et on extrait le résidu au chloroforme. Apres avoir lavé l'extrait à l'eau, on élimine le solvant par distillation et on dissout le ré- sidu dans de l'éthanol. On additionne la solution résul- tante d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hydrogène dans l'éthanol, et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 0, 75 g du composé n 29 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 212-215 C (avec décomp.). Analyse élémentaire pour C23H27N 503.HC1.H2 0 C H Ci Calculé %: 58,04 6, 35 14,71 7,45 Trouvé %: 57,60 6,31 14,69 7,41 EXEMPLE 26 Chlorhydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénvlthio- acétyl-l-pipérazinyl)quinazoline (ComDosé n 30,chlorhydrat A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,20 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,30 g de 1-(phényl- thioacétyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. Après avoir refroidi le mélan- ge réactionnel, on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans l'éthanol, obte- nant ainsi 1,04 g du composé n 36 (chlorhydrate) cherché, sous la forme d'aiguilles incolores fondant à 254-255 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C22H25N503S.HC C H N C S Calculé %: 55,51 5,51 14,71 7,45 6,74 Trouvé %: 55,43 5,50 14,58 7,28 6,84 EXEMPLE 27 4-Amino-2-(4-cyclohexylidèneacétyl-1-pipérazinyl)-6,7- diméthoxyquinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 31, chlorhydrate hydraté) A 20 ml de tétrahydrofuranne, on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,5 g de triéthylamine, après quoi on agite-le mélange pendant minutes. On additionne ensuite le mélange de 0,63 g de chlorure de cyclohexylidèneacétyle, puis on agite le mé- lange à température ambiante pendant 8 heures. On concen- tre le mélange réactionnel par évaporation sous pression réduite et on extrait le résidu.au chloroforme. Après avoir lavé l'extrait à l'eau, onélimine le solvant par distillation et on dissout le résidu dans l'éthanol. On additionne cette solution d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hydrogène dans l'éthanol et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 1,05 g du composé n 31 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 210- 212 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C22H28N503 HC1.H20 C H N C Calculé %: 57,70 6,92 15,03 7,61 Trouvé %: 57,79 7,18 14,71 7,53 EXEMPLE 28 4-Amino-2-(4-cyclopentylidèneacétyl-1-pipérazinyl)- 6,7-diméthoxyquinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 32, chlorhydrate hydraté) A 25 ml de tétrahydrofuranne on ajoute 1,16 g de 4- amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,5 g de triéthylamine, apres quoi on agite le mélange pendant 30 minutes. On additionne ce mélange de 0,57 g de chlorure de cyclopentylidèneacétyle, puis on agite le mélange à température ambiante pendant 15 heures. On concentre le mélange réactionnel par évaporation sous pression réduite et on extrait le résidu au chloroforme. Après avoir lavé l'extrait à l'eau, on élimine le solvant par distillation et on dissout le résidu dans l'éthanol. On additionne cet- te solution d'une solution à 10% pds/pds de chlorure d'hy- drogène dans l'éthanol et on recueille les cristaux résul- tants par filtration, obtenant ainsi 0,60 g du composé n 32 (chlorhydrate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 238-240 (avec décomposition). Analyse élémentaire pourçC H N.O lC.H O C H N Cl pour C21 26N503.HC.H 2 Calculé %: 55,93 6,48 15,53 7,86 Trouvé %: 56,23 6,84 15,65 7,70 EXEMPLE 29 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(1-phénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipéraziny_7quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 33, chlorhydrate hydraté) A 24 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,35 g de 1-(phényl- cyclopropylcarbonyl)pipérazine. On chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures, puis on recueille les cristaux résultants par filtration et on les recris- tallise dans une solution aqueuse à 50% vol/vol d'éthanol, obtenant ainsi 1,74 g du composé n 33 (chlorhydrate hy- draté) cherché, sous la forme de prismes incolores fondant à 287-288 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C24H27N503 HC1.H20 C H N Ci Calculé %: 61,28 5, 96 14,89 7,55 Trouvé %: 61,16 6,01 14,94 7,70 EXEMPLE 30 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4- (1-phénylcyclohexylcarbonyl) - 1-pipérazinyl7quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 63, chlorhydrate hydraté) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,0 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,37 g de 1-(1-phényl- cyclohexylcarbonyl)pipérazine, et on chauffe le mélange - résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux obtenus, par filtration, etlon les neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à % pds/pds. On extrait le mélange résultant au chlorofor- me et on chromatographie l'extrait sur gel de silice en éluant au chloroforme. On additionne leproduit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résultants par fil- tration, obtenant ainsi 0,93 g du composé n063 (chlorhy- drate hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvéru- lents jaune pâle fondant à 278-279 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C27H33N503.HCl.H2 C H N Cli Calculé %: 61,81 7, 04 12,87 6,52 Trouvé %: 61,61 6,79 12,63 6,44 EXEMPLE 31 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(1-phénylcyclopentyl- carbonyl)-l-pipérazinyl/quinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 60, chlorhydrate hydraté) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,55 g de l-(1-phényl- cyclopentylcarbonyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration et on les recristallise dans une solution hydroéthanolique à 50% vol/vol, obtenant ainsi 1,90 g du composé n 60 (chlorhydrate hydraté) cher- ché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fon- dant à 277-278 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C26H31N503.HC1.H2 C H N C1 Calculé %: 63,28 6,64 13,67 6,93 Trouvé %:. 63,19 6,70 14,01 6,77 EXEMPLE 32 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/- (trans-2-phénylcyclopropyl- carbonyl)-l-pipérazinyl7/quinazoline, chlorhydrate dihydraté (Composé n 34, chlorhydrate dihydraté) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,4 g de 1-(trans-2- phénylcyclopropylcarbonyl)pipérazine, et on chauffe la solution résultante au reflux pendant 4 heures. On re- cueille les cristaux résultants par filtration et on les neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20% pds/pds. On extrait le mélange résultant au chloroforme et on introduit l'extrait dans une colonne de chromatographie sur gel de silice, et on élue au chlo- roforme. On additionne le produit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 1,22 g du composé n 34 (chlorhydrate dihydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 195-198 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C24H27N503.HC1.2H20 C H N Ci Calculé %: 56,97 6, 37 13,84 7,01 Trouvé %: 56,97 6,47 13,96 6,97. EXEMPLE 33 Chlorhydrate de 4-amino-2-/4-(2-cyclopentyl-2-phényl- acétyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline (Composé n 79, chlorhydrate) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,63 g de 1-(2-cyclo- pentyl-2-phénylacétyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration et on neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à % pds/pds. On extrait le mélange résultant au chloro- forme, on chromatographie l'extrait sur colonne de gel de silice en éluant au chloroforme. On additionne le produit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydio- gène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résul- tants par filtration, obtenant ainsi 1,15 g du composé n 79 (chlorhydrate) cherché, sous la forme de cristaux pul- vérulents jaune pale fondant à 222-224 C (avec décomp.). Analyse élémentaire pour C27H33N503 HCl C H N Ci Calculé %: 63,33 6,69 13, 68 6,92 Trouvé %: 63,03- 6,95 13,57 7,02 EXEMPLE 34 4-Amino-2-/4-(2-cyclohexyl-2-phénylacétyl)-1- piper- azinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline, chlorhydrate hydraté (Composé n 83, chlorhydrate hydrate) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,72 g de 1-(2-cyclo- hexyl-2-phénylacétyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration et on neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à % pds/pds. On extrait le mélange résultant au chlorofor- me, on chromatographie l'extrait sur colonne de gel de silice et on élue au chloroforme. On additionne le pro- duit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 1,33 g du com- posé n 83 (chlorhydrate hydraté)cherché, sous la forme d'aiguilles incolores fondant à 224-226 C (avec décom- position). Analyse élémentaire pour C28H35N503.HC1.H20 C H N Cl Calculé %: 61,81 7,04 12,87 6,52 Trouvé %: 61,61 6,79 12,63 6,44. EXEMPLE 35 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-phényléthoxybenzoyl)- 1-pipérazinylquinazoline, chlorhydrate sesquihydraté (Composé n 103, chlorhydrate sesquihydraté) A 20 ml d'isopentanol on ajoute 0,9 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,4 g de 1-/4-(1- phényléthoxy)benzoylpipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration et on neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à % pds/pds. On extrait le mélange résultant au chloro- forme, on chromatographie l'extrait sur colonne de gel de silice et on élue à l'aide d'une solution à 1% vol/vol d'éthanol dans le chloroforme. On additionne l'éluat d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 0,69 g du composé n 103 (chlorhydrate ses- quihydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvéru- lents incolores fondant à 181-185 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C29H31N504.HCl.1,5H20 C H N Ci Calculé %: 60,33 6,11 12,14 6,15 Trouvé %: 60,35 6,42 12,29 6,51 EXEMPLE 36 4-Amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-phényléthoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl7quinazoline, chlorhydrate sesquihydraté (Composé n 103, chlorhydrate sesquihydraté) A 20 ml de tétrahydrofuranne anhydre on ajoute 0,9 g de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(1-pipérazinyl)quinazoline et 1,2 g de triéthylamine. On additionne la solution résul- * tante, goutte à goutte, d'une solution de 0,78 g de chlo- rure de 4-(1-phényléthoxy)benzoyle dans 8 mi de tétrahy- drofuranne, et on agite le mélange à température ambiante pendant une heure, après quoi on le laisse reposer pendant une nuit. Ensuite, on concentre le mélange réactionnel par évaporation sous pression réduite et on neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 10% pds/pds. On extrait le mélange résultant au chloro- forme, on le chromatographie sur colonne de gel de silice et on élue à l'aide d'une solution à 1% vol/vol d'éthanol dans le chloroforme. On additionne le produit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds, et on recueille les cristaux résultants par fil- tration, obtenant ainsi 0,21 g du composé n 103 (chlorhy- drate sesquihydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores ayant les mêmes propriétés que le produit de l'exemple 35. EXEMPLE 37 4-Amino-2-/4--(4-benzyloxy-3-méthoxybenzoyl)-1-piper- azinyl7-6,7-diméthoxy gquinazoline, chlorhydrate semi- hydraté (Composé n 94, chlorhydrate semi-hydraté) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,2 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 1,96 g de 1-(4-benzyl- oxy-3-méthoxybenzoylYpipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration et on neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à % pds/pds. On extrait le mélange résultant au chlorofor- me et on chromatographie l'extrait sur colonne, en éluant au chloroforme. On additionne le produit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 1,64 g du composé n 94 (chlorhydrate semi- hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 171-173 C. Analyse élémentaire pour C29H31N505HCl1o.5H20 C H N Ci Calculé %: 60,57 5, 78 12,18 6,17 Trouvé %: 60,13 6,16 11,92 5,87 EXEMPLE 38 4-Amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-chlorobenzoyl)-1-piperazinyl7- 6,7-diméthoxyquinazoline, chlorhydrate semi-hydraté (Composé nO 98, chlorhydrate semi-hydraté) A 25 ml d'isopentanol on ajoute 1,27 g de 4-amino-2- chloro-6,7-diméthoxyquinazoline et 2,1 g de 1-(4-benzyl- oxy-3-chlorobenzoyl)pipérazine, et on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 4 heures. On recueille les cristaux résultants par filtration et on neutralise par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 10% pds/pds. On extrait le mélange résultant au chloro- forme, on chromatographie l'extrait sur colonne de gel de silice et on élue au chloroforme. On additionne le pro- duit d'élution d'une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène à 10% pds/pds et on recueille les cristaux résultants par filtration, obtenant ainsi 1,65 g du com- posé n 98 (chlorhydrate semi-hydraté) cherché, sous la forme de cristaux pulvérulents incolores fondant à 253-254 C (avec décomposition). Analyse élémentaire pour C28H28N504C1.HCl.0,5H20 C H N Ci Calculé %: 58, 04 5,22 12,09 12,24 Trouvé %: 58,18 5,45 12,13 12,35 EXEMPLES 39 et 40 En opérant comme décrit à l'exemple 38, on prépare les composés suivants, tous deux sous la forme de poudres incolores: le chlorhydrate de 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3,5-di- méthoxybenzoyl)-l-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline (Composé n 114, chlorhydrate), p.f. 264-265 C (déc.); le chlorhydrate de 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'- phénylpropoxybenzoyl)-l-pipérazinyl/7quinazoline (Composé n 104, chlorhydrate) fondant à 170-174 C. REVENDICATIONS 1. Composés utilisables notamment comme agents anti- hypertenseurs, répondant à la formule (I): (CH2)m CH30. N c-H) CHaO4NN'N-C OR I N N CH2- CH2 CH3 NH2 dans laquelle: m est égal à 2 ou 3; et R représente un groupe alcényle en C2 à C9, un grou- pe alcynyle en C2 à C9, un groupe alcadiényle en C4 à C9, un groupe répondant à la formule: [ O(CR) nR2] (R3)p dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe al- coyle et les deux groupes R peuvent être identiques ou différents, R2 représente un groupe phényle portant éventuelle- ment un ou plusieurs substituants alcoyle, alcoxy ou atomes d'halogènes. R représente un groupe alcoyle, un groupé alcoxy, un groupe hydroxy, un atome d'halogène ou un groupe de formule -/O(CR12)nR2_7 et, lorsqu'il y a plus d'un groupe R3, ils peuvent être identiques ou différents, n = O ou un nombre entier de 1 à 3; et p = 0, 1 ou 2; un groupe répondant à la formule: -A-(Y) (R)n dans laquelle: A représente un groupe hydrocarbo-né aliphatique saturé divalent, Y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, q = O ou 1, R4 représente un groupe alcoyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy, un atome d'halogène ou un groupe amino portant éventuellement un ou deux substituants alcoyle et/ou acyle, et n a la signification précitée; un groupe répondant à la formule: _-1CH=/ 2-' -CH=C 'IC.(CH2)r CH2 iO dans laquelle r représente un nombre entier de 1 à 5; ou un groupe répondant à la formule: R7 R7 XcR 6) -CH- CR CR2)r _q dans laauelle: R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle, un groupe alcoxy ou un atome d'halogène, l'un des radicaux R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué portant comme substituants un ou plusieurs groupes alcoyle ou alcoxy ou atomes d'halogène, et les autres radicaux R6 représentent tous des atomes d'hydrogène, R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe acoyle ou un atome d'halogène, et q et r ont les significations précitées, sous réserve que, lorsque q = 0, l'un des radicaux R6 représente un groupe phényle substitué ou insubstitué, ainsi que leurs sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement acceptables. 2. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent.à la formule (Ia): (CH2) CH3 q_ N/ cH N--coR CH30C NH2 dans laquelle: m est tel que défini à la revendication 1 et R représente un groupe alcényle en C2 à C9, un groupe alcynyle en C2 à C9 ou un groupe alcadiényle en C4 à C9. 3. Composés suivant la revendication 2, caractérisés en ce que R représente un groupe alcényle en C3 ou C4. 4. Composés suivant la revendication 2, caractérisés en ce que R représente un groupe alcényle en C3 ou C4 et m = 2. 5. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (Ib): /(CH2)m N.-.r - - C j CH30 N v >(CH) O(CH2) nR2]z J-.N CH2-CH2.Cb) CH3O 'H NH2 dans laquelle m, n et R sont tels que définis à la reven- dication 1; et x représente un nombre entier de 1 à 3. -6. Composés suivant la revendication 5, caractérisés en ce que R représente un groupe phényle insubstitué ou un groupe phényle portant 1 ou 2 substituants choisis par- mi les groupes alcoyle en Cl à C3, les groupes alcoxy en C1 à C3 et les atomes d'halogène. 7. Composés suivant la revendication 6, caractérisés en ce que les substituants sont en les positions para, ortho ou ortho et para. 8. Composés suivant la revendication 5, caractérisés en R2 ce que: m = 2; n = 1; R représente un groupe phênyle ou un groupe phényle substitué présentant en.les positions ortho, para ou ortho et para un ou deux substituants choi- sis parmi les groupes alcoyle en Cl à C3, les groupes alcoxy en C1 à C3 et les atomes d'halogène; et x = 1. 9. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (Ic): (CH2)m ' CH30O N N-CO-A-(Y)Y CH30N CH2-CH2 (IC) NH2 dans laquelle m, n, q, A, Y et R4 sont tels que définis à la revendication 1. 10. Composés suivant la revendication 9, caractérisés en ce que R représente un groupe alcoyle en C1 à C3, un groupe alcoxy en Cl à C3, un groupe hydroxy ou un atome 1 d'halogène. 11. Composés suivant la revendication 9, caractérisés en ce que A représente un groupe hydrocarboné aliphatique saturé divalent en C1 à C6. 12. Composés suivant la revendication 9, caractérisés en ce que: m = 2; n = 0; q = 0 ou 1; A représente un groupe méthylène ou éthylène; Y représente un atome d'oxy- gène; et R4 représente un substituant choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, méthoxy, éthoxy, propoxy ey isopropoxy et les atomes de fluor, de chlore et de brome. 13. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (Id): (CH2)m.CH2 CH30 N.N/. * N-CO-CHCC (CH2)r CHO) 30/ YN CH2- CH2 CH2 Id) CH30 NH2 dans laquelle m et r sont tels que définis à la revendica- tion 1. 14. Composés suivant la revendication 13, caractéri- sés en ce que r représente un nombre entier de 2 à 4. 15. Composés suivant la revendication 13, caractéri- sés en ce que r = 2 ou 3 et m = 2. 16. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (Ie): R7-.R7 (C-h2)M 6 CH3O N N/ N-COFCH (CR)r fN CH2-CH" / I NH2 I J I R5 6 7 dans laquelle R5, R R7., m, q et r sont tels que définis à la revendication 1. 17. Composés suivant la revendication 16, caractéri- sés en ce que R représente un atome d'hydrogèane, un grou- pe alcoyle en C1 à C3, un groupe alcoxy en C1 à C3 ou un atome d'halogène. 18. Composés suivant la revendication 17, caractéri- sés en ce que r = 1, R représente un groupe phényle in- r substitué, les groupes R représentent tous deu:.: des ato- mes d'hydrogène et m = 2. 19. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la fLcrmule (If): RI (CH2)m I C H30 O --n C 3.....N..N / 'N__CO-i Il- 1 I' II 'I CI/-ER) CH3O..k. N CH2- CH2 R)P -T. JR()p NH2- dans laquelle: m, p et R1 sont tels que définis à la re- vendication 1; et R représente un groupe alccyle, un groupe alcoxy, un groupe hydroxy ou un atome d'halogène. 20. Composés suivant la revendication 19, caractéri- sés en ce qu'ils répondent à la formule (Ig): CH30>, _(CH2)m 0 CH3 'N CH2- CH2 i (IgJ N.j NH2 ( R)p.. dans laquelle m, p, R et R9 sont tels que définis à la revendication 19. 21. Composés suivant la revendication 19 ou 20, ca- ractérisés en ce que chaque groupe R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle en Ci à C3. 22. Composés suivant la revendication 19 ou 20, caractérisés en ce que l'un des radicaux R représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un atome d'hydro- gène ou un groupe alcoyle en C1 à C3. 23. Composés suivant la revendication 19 ou 20, caractérisés en ce que: m = 2; p = 0 ou 1; l'un des radi- caux R1 représente un atome d'hydrogène et l'autre repré- sente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; et R9 représente un groupe alcoyle en C1 à C3, un groupe alcoxy en C1 à C3, un groupe hydroxy, un atome de fluor, un atome de chlore ou un atome de brome. 24. Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi: la 4-amino-2-(4-croto- noyl-1-pipérazinyl)-6,7-diméthoxyquinazoline; la 4-amino- 6,7-diméthoxy-2-/4-(2-penténoyl)-l-pipérazinyl/quinazoline la 4-amino-6,7diméthoxy-2-/4-(4-penténoyl)-1-pipérazinyl7 -quinazoline; la 4-amino-2-/4-(4-benzyloxybenzoyl)-1-pipé- razinyl/-6,7-diméthoxyquinazoline; la 4-amino-6,7-di- méthoxy-2-/4-(2-phénoxypropionyl)-1-pipérazinyl7quinazoli- ne; la 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phénoxyacétyl-1-pipér- azinyl)quinazoline; la 4-amino-6,7-diméthoxy-2-(4-phényl- acétyl-l-pipérazinyl)quinazoline; la 4-amino-6,7-diméthoxy -2-/4-(3phénylpropionyl)-l-pipérazinyl7quinazoline; la 4-amino-6,-7-dimêthoxy-2(4-phénylthioacétyl-1-pipérazinyl/ -quinazoline; la 4-amino-2-(4-cyclohexylidèneacétyl-1- pipérazinyl)-6,7-diméthoxyquinazoline; la 4-amino-2- (4-yjclopentylidèneacétyl-l-Dipérazinyl) -6,7-diméthoxyquinazoline; la 4-amino-6,7-diméthoxy-2-[4-(l-phénylcyclopropylcarbonyl)-1-pipérazi- diméthoxy-2-/4-(1-phénylcyclopropylcarDonyl)-1-pipérazi- nyljquinazoline; la 4-amino-6,7-diméthoxy-2-Z4-trans-2- phénylcyclopropylcarbonyl)-l-pipérazinyl7quinazoline; la 4-amino-2-/4-(4-benzyloxy-3-méthoxybenzoyl)-1-piper- azinyl/7-6,7-diméthoxyquinr.azoline; la 4-amino-2-/4-(4- benzyloxy-3-chlorobenzoyl)-1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxy- quinazoline; la 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-1'-phényl- éthoxybenzoyl)-l-pipérazinylrquinazoline; la 4-amino-6,7- diméthoxy-2-/4-(4-1'-phênylpropoxybenzoyl)-1-pipérazinyl/- quinazoline; la 4-amino-6,7-diméthoxy-2-/4-(4-"','- 2 475548 diméthylbenzyloxybenzoyl) --pipérazinyl7quinazoline; et la 4-amino-2-/4- (4-benzyloxy-3,5-diméthoxybenzoyl)- 1-pipérazinyl7-6,7-diméthoxyquinazoline; ainsi que leurs chlorhydrates. 25. Procédé de préparation de composés de formule (I) suivant l'une quelconque des revendications précéden- tes, ainsi que leurs sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'on condense un dérivé de 2-halo- quinazoline répondant à la formule (II): 1CH30 N X CH30- formule (III): - (CH2)m HN N - N-CO-R CH2-CH2 dans laquelle m et R sont tels que définis à larevendi- cation 1 et, si nécessaire, on salifie la base libre ainsi obtenue et/ou, si nécessaire, on convertit le sel résul- tant en la base libre correspondante. 26. Procédé suivant la revendication 25, caractérisé en ce que le sel d'addition avec un acide est le chlor- hydrate. 27. Procédé de préparation de composés de formule (I) suivant l'une quelconque des revendications 1 à 24, ainsi que de leurs sels d'addition avec des acides, carac- térisé en ce qu'on condense un dérivé de quinazoline répondant à la formule (IV): ( CH2)m CH30, N N N-H - CH30 J)N CH2 - CH2 I] dans laquelle m est tel que défini à la revendication 1, avec un acide carboxylique répondant à la formule (V): HOOC - R (V) dans laquelle R est tel que défini à la revendication 1, ou avec un dérivé réactif dudit acide carboxylique et, si nécessaire, on salifie la base libre résultante afin d'obtenir un de ses sels d'addition avec un acide pharma- ceutiquement acceptable et/ou, si nécessaire, on convertit ledit sel en la base libre correspondante. 28. Procédé suivant la revendication 27, caractérisé en ce que le sel d'addition avec un acide est le chlor- hydrate. 29. Procédé suivant la revendication 27 ou 28, caractérisé en ce que le dérivé réactif est un halogénure d'acide, un anhydride d'acide ou un anhydride d'acide mixte avec un monoalcoylcarbonate. 30. Composition pharmaceutique contenant, à titre de principe actif, un composé hypotenseur en association avec un véhicule ou diluant pharmaceutiquement acceptable, caractérisé en ce que le composé hypotenseur est un compo- sé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 24.