Brevet FR2484414A1 — publié le 19811218

NOUVEAUX DERIVES N-SUBSTITUES DE LA 6'-TETRAHYDROP-TrALIMIDE. La présente invention se rapporte à de nouveaux dérivés N-substitués de la L'-tétrahydrophtalimide, représentés par la formule: 0 R1 ilc Ra tI.C R3 C N I, coz dans laquelle: RI est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle inférieur, alkoxy inférieur ou un groupe nitro, R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle inférieur,. R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et Z est un groupe hydroxy ou un sel métallique en dérivant, un résidu alkoxy comprenant éventuellement un ou plusieurs substituants consistant en un atome d'hydrogène ou un radical alkoxy inférieur ou alkoxy'alkkoxy! inférieur ou un groupe cyano; un résidu alkinyloxy, alkényloxy aul aikoxy alicyclique; un résidu phénoxy comprenant éventuellement, à titre de substituant, un atome d'halogène ou un radical alkyle infêrieur ou alkoxy inférieur; un radical aralkyloxy comprenant éventuellement c titre de substituant, un atome d'halogène, un radical alkyle inférieur ou alkoxy inférieur; un radical alkylthio ou aminol un résidu alkylamino primaire ou secondaire comportant éventuellement à. titre de substituant un halogène ou un groupe hydroxy; un résidu alkênyilamino comportant éventuellement à titre de substituant un atome d'halogène; ou un résidu morpholino comprenant éventuellement à titre de substituants un ou plusieurs radicaux alkyles ou encore un sel métallique d'un résidu hydroxylé (z n'étant pas un groupe hydroxy lorsque R1, R2 et R3 sont de l'hydrogène). L'invention a également pour objet les procédés de préparation de ces dérivés ainsi que les compositions herbicides comprenant, à titre de composés actifs, un ou plusieurs de ces dérivés,et se rapporte également aux procédés de lutte contre les mauvaises herbes faisant emploi de ces dérivés. On sait que les dérivés N-substitués de la AI-tétrahydrophtalimide présentent une activité herbicide. La-Demanderesse a, en fait, constaté qu'un composé obtenu par introduction d'un groupe carboxy ou d'un de ses dérivés en position méta d'un dérivé N-substitué du phényle présente une activité herbi- cide relativement élevée par comparaison avec celle des composés connus, ce 1I qui constitue la base des recherches qui ont conduit à la présente invention. En tant que dérivés N-substitués du phényle présentant un substituant carboxy, on peut mentionner le Composé No. I ci-dessous, présentant un substi- tuant carboxy en position para (cf. Agr. Biol. Chem. 40(4), 749-751, 1976) ; cependant l'activité herbicide du composé No. 1 est très nettement inférieure à celle du Composé No. 2 (MK-616). Aussi, l'introduction du substituant carboxy a-t-elle été considérée comme indésirable par crainte d'obtenir une réduction de l'activité herbicide. O ' a C PPH (Composé connu No. 1) cN I o c ou un de ses dérivés est introduit en position méta présente de façon inat- tendue une forte activité herbicide. Dans le domaine du riz paddy, ces com- posés employés à une faible dose présentent une action'herbicide excellente, non seulement vis-à-vis des plantes annuelles telles que * Echinochloa crusgalli, et Mauvaises herbes à feuilles larges. mais encore une action efficace sur les mauvaises herbes à feuilles persis- tantes. telles que cyperus serotinus, scirpus juncoides, eleocharis kuroguioi ohwi, needle spikerush et saqittaria pygmaea miq. Au dessus de la terre également, le composé présente une bonne action herbicide à la fois en traitement préémergence et en traitement post-émerqence; en outre, on a constaté qu'il est extrêment efficace même en doses faibles notamment vis-à-vis de mauvaises herbes à laraes feuilles telles que celles appartenant à la famile des amaranthaceae, des chenopodiaceae, et des polygonaceae. Par ailleurs, le composé n'est pas phytotoxique vis-à-vis de récoltes telles que riz, froment, avoine, blé, mais, soja, coton, tournesol, etc.. et il révèle des propriétés herbicides de grand intérêt. Dans la formule (I) selon la présente invention, on entend: - par atomes d'halogène, les atomes de chlore, brome ou fluor; - par radicaux aLkyLes inférieurs, les radicaux alkyles comprenant 1 à 4 atomes de carbone tels les radicaux méthyle, éthyle, propyle et butyle; - par radicaux aLkoxy inférieurs, les radicaux alkoxy comprenant I à 4 atomes de carbone tels que les radicaux méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy et secbutoxy; - par résidus aLkoxy, les radicaux alkoxy comprenant i à 8 atomes de carbone tels que les radicaux méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, 1,1diméthyl- propoxy, n-hexyloxy, 1-méthylpentyloxy, 1,3-diméthylbutoxy, 1-éthylbutoxy, n-heptyloxy, 1-éthylpentyloxy, n-octyloxy, 1-éthylhexyloxy et 2,2diméthyl- 4-méthylpentyloxy; - par résidus alkoxy susceptibles de comporter des substituants halogène, alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano, les résidus alkoxy éventuellement substitués, comprenant 2 à 8 atomes de carbone tels que les radicaux 2-chloroéthoxy, 2,2,2-trichloroéthoxy, 2-chloro-1-chloro- méthyléthoxy- 6-chloro-n-hexyloxy,.1-chloro-méthyléthoxy, 2-méthoxyéthoxy, 2-éthoxyéthoxy, 2-méthoxy-1-méthyléthoxy, 2-butoxyéthoxy, 2isopropoxyéthoxy et 2-(2'-méthoxyéthoxy)éthoxy, a-cyano-éthoxy, -cyano-éthoxy, a-cyano- propoxy, a-cyano-heptyloxy, c-cyano-octyloxy ou -O-CH-CH2CH-CH3. I I CN CH3 - par résidus alkoxy alicycliques, de tels radicaux comprenant 3 à 7 atomes de carbone tels que cyclopropoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy et cycloheptyloxy; - par résidus alkényLoxy, de tels radicaux comprenant 2 à 5 atomes de carbone tels que allyloxy, 2butényloxy, 1-méthylallyloxy et 2-pentényloxy, par résidus aLkynyloxy, les radicaux comprenant 3 à 4 atomes de carbone tels que propargyloxy, 2butynyloxy, 3-butynyloxy, et 1-méthylpropargyloxy; 248441 4 - - par résidus phénoxy pouvant comporter des substituants halogène, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, des radicaux tels que les radicaux phénoxy, o-, m- ou p-chlorophénoxy, o-, m- ou p-méthylphénoxy et o-, m- ou pméthoxy- phénoxy; - par résidus aralkyloxy pouvant comporter des substituants halogène, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, les radicaux appartenant au groupe comprenant benzyloxy, phénéthyloxy, chlorobenzyloxy, méthylbenzyloxy et méthoxybenzyloxy; - par résidus-alkylthio pouvant comporter 1 à 8 atomes de carbone, les radi- caux méthylthio, éthyl thio, n-propylthio, isopropylthio, sec-butylthio, n-amylthio, isoamylthio, tert-amylthio et n-octylthio; - par résidus aLkylamino primaires ou secondaires pouvant comporter des sub- stituants halogène et hydroxy, de tels radicaux comprenant 1 à 8 atomes de carbone tels que méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, isobutylamino, isoamylamino, n-hexylamino, n-octylamino, diméthylamino, diéthylamino, dipropylamino, diisobutylamino, méthyléthylamino, éthylbutyl- amino, propylbutylamino et 1-hydroxy-2,2,2-trichloroéthylamino; - par résidus alkylamino pouvant comporter des substituants halogène, de tels radicaux comprenant 3 à 5 atomes de carbone tels que allylamino, allyl- méthylamino et,e-dichlorovinylamino; - par résidus morpholino, de tels résidus pouvant comporter des substituants consistant en des radicaux alkyles inférieurs tels que morpholino, 2méthyl- morpholino et 2,6-diméthylmorpholino; - par sels métalliques d'un résidu hydroxylé, les sels de métaux alcalins, tels que sodium et potassium, ou de métaux alcalinoterreux tels que calcium et manganèse. Les nouveaux dérivés N-substitués de la A1-tétrahydrophtalimide, repré- sentés par la formule (I) ci-dessus, peuvent être préparés par l'un ou l'autre des Procédés A), B) OU C) ci-dessous. A) Lorsque z a l'une des significations indiquées ci-dessus à l'exception du sel métallique du groupe hydroxyle, le composé de formule (I) peut être obtenu par les Méthodes (1) à (4). (1) L'anhydride A'-tétrahydrophtalique représenté par la formule (II) cidessous (dans laquelle:R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur), est amené à réagir sous l'action de la chaleur avec up composé présentant la formule (III) ci-dessous (dans laquelle: RI est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyleinférieur, alkoxy inférieur ou nitro, R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle inférieur, Z est tel que défini ci-dessus), 248 4 4 14 en l'absence ou en la présence d'un solvant convenable pour conduire au composé de formule (M). o 0l Ri il. CR R3 0 II) H2N (III) Il oz o *(2) Lorsque cette réaction estmise en oeuvre dans des conditions faciles, on obtient en tant qu'intermédiaire un composé de formule (VI): O R1 I R3 - CNCH R3 CNH COOH COZ (dans laquelle: R1, R2, R3 et Z ont les significations indiquées dans les formules (II) et (II) ci-dessus). Le composé est cyclisé sous l'action de la chaleur; on obtient ainsi un composé de formule (I). *(3) Le composé de formule (VI) est estérifié selon la méthode classique et conduit à un composé présentant la formule (VII): 0 R1 C-N- H R3____N COOR4 COZ (dans laquelle: Ri, R2, R3 et Z sont tels que définis ci-dessus dans la formule (VI)et R4 est un radical alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ou butyle) que l'on cyclise alors sous chauffage pour obtenir un composé de formule (I). Toutes ces réactions peuvent être mises en oeuvre, le cas échéant, en l'absence de solvant mais il est en général plus avantageux d'uti- liser un solvant. La réaction se poursuit durant 30 à 300min à une température de 50 à 200 C, et de préférence de 80 à 150 C. En tant que solvants, peuvent être employés des acides gras in- férieurs tels que les acides acetique et propionique, des composes aromatiques tels que toluène, xylène et chlorobenzène, des hydro- carbures halogénés tels que chloroforme, tétrachlorure de carbone et perclène, des alcools tels que méthanol et éthanol, des cétones telles que acétone et méthyléthylcetone, et dioxane, tétrahydrofuranne, eau, etc. Cette réaction peut également être effectuée en présence de cataly- seurs acides (par exemple, acide p-toluènesulfonique, acide sulfu- rique, acide chlorhydrique, etc.), de sels (par exemple, acétate de sodium, acétate de potassium, etc.), d'oxychlorure de phosphore et autres composés du même type. *(4) On part d'un composé présentant la formule (IV): R1 Co R2 R3 N c/ (IV) CoC0 OOH (dans laquelle: R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (I)) que l'on obtient à partir de ladite réaction (un composé de formule óI) dans laquelle: Z est un groupe hydroxylé, également susceptible d'être obtenu par hydrolyse d'esters de formule (I); il est estérifie par un composé représenté par la formule: z -H (IU') {dans laquelle: z est tel que défini ci-dessus), en la présence d'un catalyseur acide (tel que ci-dessus), ce qui conduit à un composé de formule (I). B) Lorsque Z est un sel métallique d'un composé hydroxylé, on fait réagir un composé de formule (I) de façon classique avec un métal alcalin tel que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium, un métal alca- linoterreux tel que l'hydroxyde de calcium ou chlorure de calcium, des sels de manganèse tels que le chlorure de manganèse ou autres, pour conduire à un composé de formule (I). En fait, le sel métallique du résidu hydroxylé peut être représente par les formules ci-après: 7 2484414 -dans le cas d'un atome de métal monovalent: 0 R1 R3 N t R 0 ' CO-O- (atome de métalZ monovalents (dans laquelle: R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus) - dans le cas d'un atome de métal bivalent o0 il Ri C R2 Il 0 Co-0- ((atome de métal bivalent)J C) Lorsque z est un résidu alkoxy susceptible d'avoir à titre de substi- tuants un ou plusieurs atomes d'halogène, radicaux alkoxy-inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano, ou encore quand Z est un résidu alkinyl- oxy, alkényloxy ou alkoxy alicyclique, phénoxy pouvant comporter à titre de substituant un atome d'halogène, un radical alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, aralkyloxy pouvant avoir à titre de substituant un atome d'halogène, un radical alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, alkylthio ou amino, alkylamino primaire ou secondaire pouvant avoir, à titre de substi- tuants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou un radical hydroxy, alkénylamino ayant un ou plusieurs substituants consistant en atomes d'halogène, ou morpholino pouvant présenter, à titre de substituants, un ou plusieurs radicaux alkyles inférieurs, on fait réagir un composé de formule (IV) avec un agent de chloration tel que chlorure de thionyle ou oxychlorure de phosphore, ce qui conduit à un composé présentant la formule (V): o il Ri C R2 R3 j ' \N ON C Il COHaL o (dans laquelle: R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (I) et HaL est un atome de chlore ou de brome). Le composé résultant est alors amené à réagir avec des alcools, alkyl mercaptans, amines, ammoniac ou ses solutions, phénols ou morpholines, représentés par la formule: Z - H (III) dans laquelle: Z est tel que défini dans le paragraphe c) ci-dessus), le cas échéant, en présence d'une base convenable pour obtenir un composé de formule (I). Dans le cadre de la présente invention, on entend: - par alcools, les composés dans lesquels l'hydrogène se combine respectivement à la chalne alkoxy, la thaîne alkoxy alicyclique, la chaîne alkoxy pouvant comporter des substituants halogénés ou alkoxy inférieurs, alkényloxy, alkynyloxy et aralkyloxy pouvant comporter des substituants halogène, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, et - par a[kylmercaptans, les composés dans lesquels l'hydrogène se combine avec 1 'alkylthio. A titre d'exemples d'amines susceptibles d'être utilisées dans le cadre de la présente invention, on peut utiliser les composés dans lesquels l'hydrogène se combine respectivement aux groupes alkylamino primaires ou secondaires pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy, et alkénylamino pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène; des exemples de phénols ou de morpholines con- sistent en des composés dans lesquels l'hydrogène se combine respectivement avec le radical phénoxy pouvant comporter, à titre de substituant, un atome d'halogène, un radical alkyle inférieur oualkoxy inférieur, les résidus de morpholines pouvant comporter, à titre de substituant, un radical alkyle inférieur. A titre de composés selon la présente invention présentant une action herbicide efficace, on peut mentionner les composés de formule (I), dans laquelle: R1 est un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un halogène, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est un groupe hydroxy, un résidu alkoxy comprenant i à 8 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène, ou radicaux alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano, alkoxy alicycliques comprenant 3 à 7 atomes de carbone, alkényloxy comprenant 2 à 5 atomes de carbone, alkylthio comportant 1 à 8 atomes de carbone, alkylamino primaire ou secondaire comportant 1 à 8 atomes de carbone pouvant éventuellement comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy, 9 248 4 414 ou alkénylamino comprenant 3 à 5 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituant, un atome d'halogène, ou encore des sels métal- liques de résidu hydroxylé. Sont plus particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention, les composés de formule (I) dans laquelle: R1 est un atome d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, R2 est un hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un halogène, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est un résidu alkoxy comprenant 1 à 8 atomes-de,carbone pouvant comporter des substituants alkoxy inférieur ou cya+o, alkylamino primaire ayant 1 à 8 atomes de carbone pouvant comporter des substituants halogènes ou hydroxy, et sels métalliques hydroxylés ou les hydroxyles. De plus, les composés qui présentent l'action efficace la plus convenable sont les composés de formule (I) dans laquelle: R1 est un atome de chlore ou de brome, R2 est un atome d'hydrogène, de chlore ou de fluor, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et z est un résidu alkyloxy comprenant 2 à 4 atomes de carbone. Des exemples de tels composés sont ceux qui sont consignés dans le tableau ci-dessous en tant que Composés Nos. 3,5,7,8,10,27,29,30,63,64,65, 85,86,88, 89,92,103,104,114,130,133 et 148. D'autres buts et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description suivante et des exemples donnés à titre illustratif mais non limitatif. * Exemple de Synthèse 1: - N-(4,6-dichloro-3-carboxyphényl)-Al-tétrahydrophtalimide (No. 1) - ml d'acide acétique sont ajoutés à un mélange de 18,4g (0,121 mole) d'anhydride A1-tétrahydrophtalique et 25g (0,121 mole) d'acide de 2,4dichloro- -aminobenzoique; la solution est alors chauffée sous reflux durant 5 heures puis versée dans un bain d'eau et de glace. Les cristaux obtenus sont séparés par filtration, lavés à l'aide d'eau, puis recristallisésdans l'éthanol; on obtient ainsi 36,3g (rendement: 88%) de cristaux bruns clairs, dont le point de fusion est compris entre 247 et 249 C. - L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C15H1lC12N04 conduit aux teneurs suivantes: C H N teneur calculée...... 52,96 3,26 4,12 - teneur trouvée...... 52,71 3,10 4,03. Exempte de Synthèse 2: - N-(4,6-dichloro-3-méthoxycarbonylphényl)-Al-tétrahydrophtalimide (No. 2) - 6,49 (0,2 mole) de méthanol, lg (0,005 mole) d'acide p-toluènesulfonique et 50 ml de toluène sont ajoutés à 3,4g (0,01 mole) du N-(4,6-dichloro-3car- boxyphényl)-AL'-tétrahydrophtalimide ci-dessus; le mélange ainsi obtenu est chauffé sous reflux durant 10h, refroidi, puis lavé à l'aide d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium. La solution est alors lavée à l'aide d'eau jusqu'à neutralité, puis séchée par du sulfate de sodium anhydre et concentrée; on obtient ainsi des cristaux que l'on recristallise dans le méthanol,ce qui permet d'obtenir 3,1g (rendement:87%) de cristaux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 102 à 103 C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute Cl6H13Cl2NO4 conduit aux teneurs suivantes: C H N - teneur calculée...... 54,26 3,70 3,95 - teneur trouvée...... 54,35 3,51 3,74. Exemple de Synthèse 3: - N-(4,6-dichLoro-3-éthoxycarbonytphényl)-Al-tétrahydrophtatimide CNo. 3) - 9,29 (0,2 mole) d'éthanol, 50 ml de toluène et une petite quantité d'acide sulfurique concentré sont ajoutés à 3,4g (0,01 mole) de N-(4,6-dichloro-3car- boxyphényl)-Al-tétrahydrophtalimide; l'ensemble est chauffé sous reflux durant h, refroidi, puis lavé à l'aide d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, puis lavé à nouveau à l'aide d'eau. La solution est alors séchée à l'aide de sulfate de sodium anhydre, concentrée, et les cristaux résultants sont recristallisés dans le méthanol; on obtient ainsi 3,Og (rendement: 81%) de cristaux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 115 à 1170C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C?7Hl5CL2NO4 conduit aux teneurs suivantes: C H N - teneur calculée...... 55,45 4,11 3,80 - teneur trouvée...... 55,64 4,02 3,61. * Exemple de Synthèse 4: - N-(4,6-dichloro-3-isopropoxycarbonylphényL)-Al-tétrahydrophtalimide (No. 5) - ml d'acide acétique sont ajoutés à un mélange de 3,04g (0,02 mole) d'anhydrides &-t-étrahydrophtalique et 4,96g (0,02 Mole) d'isopropyl 5amino- 2,4-dichrlobezeoate. L'ensemble est chauffé sous reflux durant 5 heures, 24844 14 i1 puis versé dans un bain d'eau et de glace. Les cristaux obtenus sont séparés par filtration, lavés à l'aide d'eau, puis recristallisésdans l'éthanol; on obtient ainsi 6,69 (rendement: 86%) de cris- taux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 109 à 110 C. -. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C1aH17Ct2NO4 conduit aux teneurs suivantes: C H N - teneur calculée...... 56,56 4,48 3,66 - teneur trouvée...... 56,51 4,44 3,51, * Exemple de Synthèse 5: - N-(3-éthoxycarbonyt-4-chloro-6- f luorophényD-Al-tétrahydrophtalimide (No.63) ml d'acide acétique sont ajoutés à un mélange de 2,80g (0,018 mole) d'anhydride A'-tétrahydrophtalique et 3,93g (0,018 mole) d'éthyl 5-amino-. 2-chloro-4-fluorobenzoate; le mélange est chauffé sous reflux durant 5 heures, puis versé dans un bain d'eau et de glace. Les cristaux obtenus sont séparés par filtration, lavés à l'aide d'eau, séchés et recristallisésdans une solution mixte de benzene et de n-hexane; on obtient ainsi 4,9g (rendement: 78%)de cristaux de coloration orange, dont le point de fusion est de l'ordre de 92 à 95 C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C17H15CLFN04 conduit aux teneurs suivantes: C H N teneur calculée...... 58,05 4,30 3,98 - teneur.-trouvée;...... 57,86 4,13 3,85. * Exempte de Synthèse 6: - N-(3-n-propoxycarbonyL-4,6-dichLorophényt-Al-tétrahydrophtatimide (No. 4) - 1,lg (0,018 mole) de n-propanol et 20 ml de toluène sont ajoutés à 3,23g (0,009 mole) de N-(3-chlorocarbonyl-4,6-dichlorophényl) -Altétrahydrophtalimide. Ensuite, on ajoute, goutte à goutte, au mélange ainsi obtenu, 1,lg (0,011 mole) de triéthylamine, tout en agitant ce mélange, et poursuit la réaction durant 1 heure à température ambiante. Le mélange est alors lavé à l'aide d'une solution aqueuse saturée de bicar- bonate de sodium, puis à l'aide d'eau, puis il est séché sur sulfate de sodium anhydre et concentré; on obtient ainsi 3,1g (rendement: 90% de cristaux blancs, que l'on recristallise dans une solution mixte de benzène et de n-hexane On obtient de la sorte 2,5g (rendement: 73%) de cristaux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 123,5 à 125,5 C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C18Hl7Cl2NO4 conduit aux teneurs suivantes: C H N - teneur calculée....... 56,56 4,48 3,66 - teneur trouvée....... 56,47 4, 33 3,38. Le composé ci-dessus peut-également être obtenu par mise en oeuvre d'une réaction similaire à cellequi est indiquée ci-dessus à partir de: * N-(3-bromocarbonyl-4,6-dichlorophényl)-Al- tétrahydrophtalimide, au lieu de * N-(3-chlorocarbonyl-4,6-dichlorophényl)-Al-tétrahydrophtalimide. v ExempLe de Synthèse 7: - N-(3-éthylthiocarbonyl-4,6-dichlorophényl)-Al-tétrahydrophtalimide (No. 23) - ml de toluène sont additionnés à 2,15g (0,006 mole) de N-(3-chlorocar- bonyl-4,6-dichlorophényl)-Al-tétrahydrophtalimide, que l'on refroidit à 10 C sous agitation, puis additionne de 0,5g (0,008 mole) d'éthyl mercaptan et de 0,62g (0,006 mole) de triéthylamine, additionnés goutte à goutte. Apres agitation durant i heure, le mélange est lavé à l'aide d'eau, séché sur sulfate de sodium anhydre, puis concentré pour produire des cristaux, cristaux que l'on recristallise dans une solution mixte de toluene et de n-hexane; on obtient ainsi 1,99 (rendement: 82%) de cristaux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 74 à 78 C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C17H1s5CL2N03S conduit aux teneurs suivantes: C H N - teneur calculée........ 53,13 3,93 3,64 - teneur trouvée -....... 52,78 3,59 3,46. * Exempte de Synthèse 8: - N-(3-N'-éthylcarbamoyl-4,6-dichtorophényl)-Al-tétrahydrophtaLimide (No. 77) - ml de toluène sont additionnés de 3,59g (0,010 mole) de N-(3-chloro- carbonyl)-4,6-dichlorophényl)-Al-tétrahydrophtalimide, L'ensemble est alors refroidi à une température inférieure à 10 C, sous agitation, puis on ajoute, goutte à goutte, 1,35g (0,021 mole) d'une solution aqueuse à 70% d'éthyl amine. Apres cette addition, le bain de réfrigération est retiré et le mélange est agité durant 1 heure à température ambiante, lavé à l'aide d'eau, séché sur sulfate de sodium anhydre, concentré, et les cristaux résultants sont recris- tallisés dans une solution mixte de toluène et de n-hexane. On obtient ainsi 3,Og (rendement: 82%) de cristaux jaune clair, dont le point de fusion est de l'ordre de 89 à 94 C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C17H16CL2N203 conduit aux teneurs suivantes: C H N - teneur calculée....... 55,50 4,39 7,63 - teneur trouvée....... 55,22 4, 75 7,99. * Exempte de Synthèse 9: - 4,6-dichloro-3-(Al-tétrahydrophtaLimide-1-il)-sodium benzoate (No. 69) - 250 ml d'alcool éthylique sont additionnés de 15,64g (0,046 mole) d'acide 4,6-dichloro-3-(3,4,5,6-tétrahydrophtalimide-1-il)-acide benzo7que, 100 ml d'alcool éthylique dans lesquels 3,36g (pureté: 92,5%, 0,046 mole) d'éthoxyde de sodium ont été dissouts sont alors ajoutés, petit à petit, au mélange de façon à former une couche uniforme; on concentre sous pression réduite et les cristaux résultants sont lavés à l'aide de toluène. On obtient ainsi 15,5g (rendement: 93%) de cristaux jaunâtre, dont le point de fusion est supérieur à 270 C. L'analyse élémentaire des cristaux obtenus pour la formule brute C15H10oCL2NO4Na conduit aux teneurs suivantes: C H N * - teneur calculée....... 49,75 2,78 3,87 - teneur trouvée....... 49,43 2,51 3,54. * Exempte de Synthèse 10: - N-(3-i-propoxycarbonyl-4-chLorophényt)-Al-têtrahydrophtaLimide (No. 149) - 50 ml d'acide- acétique sont additionnés de 16,5g (0,05 mole) d'acide 2[(3-i-propoxycarbonyl-4-chlorophényl)carbamoyl]-1-cyclohexène-1carbonique; le mélange est alors chauffé sous reflux durant 4 heures, puis on le verse dans un bain d'eau et de glace. Les cristaux obtenus sont séparés par filtration, lavés à l'aide d'eau, séchés et recristallisés dans une solution mixte de benzène et de nhexane; on obtient ainsi 15,6g (rendement: 90%) de cristaux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 85 à 85,5 C. Exemple de Synthese 11: - N-(3-méthoxycarbonyl-4-chlorophényl)-Al-tetrahydrophtalimide (No. 146)- mi d'acide acétique sont additionnés de 6,3g (0,02 mole) de méthyl S 2(3-méthoxycarbonyl-4-chlorophényl)carbamoyl]-l-cyclohexène-l-carboxylate;le mélange est alors chauffé sous reflux durant 5 heures, puis versé dans un bain d'eau et de glace. Les cristaux obtenus sont séparés par filtration, lavés à l'aide d'eau, séchés et recristallisés dans une solution mixte de benzène et de n-hexane. On obtient ainsi 5,9g (rendement:93%) de cristaux blancs, dont le point de fusion est de l'ordre de 123 à 123,5 C. Les exemples de composés obtenus par les méthodes précitées sont mentionnés dans le Tableau I, ci-après,et présentent la formule suivante dans laquelle R1,R2,R3 et Z ont les significations indiquées dans ce tableau: 1 2 c/ CO-Z De plus des composés présentant la formule générale ci-dessous indiquée, tels qu'obtenus par les méthodes des Exemples de Synthèse I à 9, sont consignés dans le Tableau Il, également ci-après. I kx \N R cco-Z 0 CO-Z TABLEAU I C R3 CX O il yR2 C4 co z No. R R2 R3 Z FP (OC- ou indice R-1 2 R II de refraction OH OCH3 OC2H5 OC3H7 (n) OC3H7 (i) OC4H9 (n) OC4H9 (sec) OC3H7 (i) oJ OC H (sec) il OH H CH3 H3CH3 OC6H 13(n) OH (CH2) 3CH3 H3 OCHCH 2HCH3 OH (CH H3 H3 O3 (CH2) 5CH3 H3 247-9 102-3 -7 123,5-5,5 109-110 92,5-4 n51,5650' nD251,5565 (amorphe) (n5 1,5600) n251,5580 n251,5607 n251,5555 n251,5542 D n251,5538 nD5 1,5472 4-Cl It I! tl IF fi fi 4-Br 4-Cl tl it It it it le 6-Cl It fi I 6-F 6-Cl t le le I! le if H I1 Il l! ll et II il If If It le le 16 2484414 No. R1 R2 -. Z PF(OC) ou indice No. i R2 3. de refraction OH (CH2) 4CH3 C2H5 OCH2 CH2 HCH3 3 H3 OCH2CH=CH2 OCH2C--CH OCR H2CH2C1 OCH2-" 2 _ SC2H5 _SC3H7(i) OH OCH3 OC2H5 OC3H7(n) :OC3H7(i) OC4Hg (sec) C5Hl (sec) OCH H CH3 HCH3CH3 OCHCH2CH C2H5 OH (CH2) 3CH3 2H5 OqHCH çHCH3 CH 3 -CH 3 nD251,5450 nD 1,5496 116-8,5 132,5-5 91-2,5 93-6 -7 74-8 103-5 239-240 99-101 n251,5662 nD 51,5625 -3 nD 1,5521 n251,54&4 - n251,5498 251,5504 nD 1,5542 nD 1,5402 4-Cl I t l t, n i' Il il. 4 -Br tu lu il sr n n OI I! " il il I! 6-C1 il il n t, n Il I! H I. s I ilg n n i fi K, i' H n $1 n I! I! À Il I, il 1! t I! nl No. R R R R3. PF( C) ou indice _j.i 2 _ F. _de refraction 4 -Br Ill 4-CH3 l! l il! il! I ils tg l l Il Ie 4-OCH3 4-OCH2CH3 4-OCH2- CH2CH3 le il 6-F O H (CH2) 2CH3 C2H5 OH (CH2) 3CH3 2H5 OH OCH3 OC2H5 oC3H7(n) OC3H7 (i) OC4H9 (sec) OC5H11 (sec) OCH H CH3 3 CH3 OH OC2H5 OC3H7 (i) OC4H9 (sec) OCH3 OCH3 OH OCH3 OC6H7 (i) OH nD 1, 5478 nD 1,5380 237-8 104-5 143-5 106-7 -6 88-90 -2 nD 1,5383 248-252 74-6 84-7 n251,5465 124,5-5.5 129-9,5 189-190 -6 94-5 243-5 H il il ill Il t, il, ll ul 6-CH3 l l t H t t, t lll lu H l ill Il I Ill f' Il Il fi il Ill l' i' II t l si ill ill go - - No.R R1 R2 R3 Z PF ( C) ou indice T.R3 de refraction OC3H7 (i) OCH3 OC2H5 OC3H7 (i) OC4H9 (n) OC H o2H5 OC2H5 OC2H5 OC2H5 OC3H7 (i) OC4 H9 (sec) O(CH2) 20CH3 O (CH2) 20 2 5 O Na O Na O-K+ 0 1/2 Ca++ 0-1/2 Mn++ NH2 NHHCC1 3 NHCH=C 92-3,5 83,5-4,5 69-71,5 nD251,5445 D 133-6 117,5-9,5 92-5 nD51,5482 1,5460 n251,5736 n251,5530 D - >280 >270 dec 235-50 >270 >270 221-4 138-40 -3 46-F 4-F t, If 2-C1 2-NO2 4-Ci 4-1 s n Il w 4-F 4-Cl t. 4-Br H H w IR tg -C1 H 6-F n 6-C1 i. H 6 -Cl $, Ie tg H Il n H isi I I f Il I II *. t' le n It n t Ii u Ir I' ii - No. R1 R2 R3 ___;PF( C) ou indice _______ _ RR3 Fde refraction NHCH3 NHC2H5 NHC3H7 (i) N(CH3)2 N 'O NHC4H9 (sec) NHCH2 H(CH CH3 C2H5 2 33 NHCH2CH=CH2 OC2"5 OC3H7 (i) OC4H9 (sec) OC5Hi (sec) 0C3H7 (i) OC2H5 OC3H7 (n) OC4H9 (n) OC4H9 (sec) OC5H ll(n) OC5Hil (sec) COH CH 3 H3 -3 88-91 89-94 202-4 154-7 168-171,5 nD 1,5484 -87 69-71 nD51,5484 nD 1,5530 nD 51,5521- n251,5456 n251.5531 107-109,5 n25 1,5670 nD51,5618 nD 1,5605 n25 1,5545 nD5 1,5550 nD 1,5565 4-C1 I I lu il tg 4-C Il I. Il 4 -Cl 4-Br Il l, Il il l! i. I! 6-C1 il I! Il la il il lu I, It I Il tl t, 6-F t, t I I I H it t, CH* I. il I' tg H Il Il i! II il n' - No. R. R R. PF( C) ou indice R1 2 ___3 ______ _____1 de refraction O0HCH2CH CH3 3 CH3 OC3H7 (n) 0C4H9 (n) OC5Hll (n) il( OC5Hll (sec) O H CHCH3 CH3CH3 O- H-CH 2-CH3 H3 2H3 O-C3H7 (i) O-C4H (sec) OH O-C3H7 (i 3 7 OCH3 OC2H5 3 7( OC3H7'(i) 0C3H7 (n) OC4H9 (sec) OHCH 2 H-CH3 SH3 CH3 OC4H9 (sec) OC3H7 (i) OC3H7 (j> nD 1,5472 n251-,5431 51,5464 n25 156 nD251,5413 nD 1,5365 - n25 1,5320 nD 1,5330 nD 1,5338 D n51,5315 215-6 97-8 106-110 73-5 87-90 51-4 53-5 59-62 nD 1,5570 n251,5520 96-9 96 -9 f L02 L04 L07 L09 L10 Iil 4 -Br 4-Cl a te I N f n n H 4 -Br il 4-C1 n n tg n n f 4te 4 Br 4--Cl 6-F Il ll VI, if ll Il H ll il aa 6-Cl 6-F H U1 6-C1 6-F H H l. f I le 4-CH3 I H 3-CH3 4-CH3 I. Il n n n il sI 3-CH3 - L No. R1 R R Z PF( C) ou indice 1 23 Z Fde refraction 116 4-Cl 6-C1 3-CH3 OC3H7(i) n 1, 5521 117 " 6-F H OH 194-7 118 " H " O-H-CH 110-111,5 119 " " OCH2CH2CN 99-101 O-,H(CH2)2CH3 nD 51,5120 t,mi g, 25 121,... O- H-(CH2) 5CH3 n 1,4970 N 2. 122 4-Cl 6-F " O-CH-CH 111-112,5 dN 3 123. -" CH2 CN 45-47 124 4-Br H " O-HCH nD 251,5481 CN 25D O"" O-CH-CH2CH-CH3 nD 1,5010 D 1,5010 dN ZdH3 méLange(3-CH3: 4-CH3 = 25 *CH 3 signif ie : 75) TABLEAU It! o0 il c \ R Il CO-Z No. R Z PF(oC) ou indice de refraction OCH3 OCH2CH3 CH OCH CH3 OCH2CH2C1 CH2C1 OCH CH2Ci 0CH3 O HCH2CH3 H3 4CH3 CH3 c3 0HCH2CH2CH3 O H3qH3 ACH CHCH3 CH3 0 CH2CH3 1H2CH3 OCHCH2CR3 123-5 72-5 84-5 64-6 -2 n25 1,5470 D 124-6 n251.5372 nD 1.5441 -4 nD 1, 5361 H i l i! I I*. IV t I n - 24844 14 No. R zPF( C) ou indice de refraction OCH2CH2CH2CH2CH3 1H3 1H3 OCHCH2CH-CH3 CH2CH3 O&CH 2CH2CH3 1H3 OCHCH2CH2CH2CH3 CH H2CH 3 C H2CH OCHCH2CH2CH2 CH3 HCH2CH2CH2 CH2CH3 OCHC3 îH3 H 3 OCH2CCH2C CH 3 CH3 OH OCH3 OCH2CH3 OCH2CH2CH 1H3 OCHCIIH3 -CH2CH2CH2CH3 nD51,5443 66 -8 251,5365 D1, n251,5300 nD nD 1,5309 n251,4800 68-9 245.5-6,5 123-3,5 58-9 -85,5 n251 5640 nD 1,5640 H lm le Il Il Il Cl il ci ll if Il if Il -. _ lNo. R Z PF(C) ou indice de refraction CH OCH2CHCH3 2 3 îH3 OCHCH2CH3 O1CH3 OCîH3 CH3 OCH2CH2CH2CH2CH3 1H3 OCHCH2CH2CH3 CH3CH3 OCH CHCH3 OCH2CH2C1 CH3 O CH2CH3 CH3 CH3CH3 OHCH 2CH3 CH CHC OCHCH2 HCHCH3 CH2CH CH2 CH2 CH3 CH2C2CH3 nD 1,5615 n21,5515 D 122,5.-4 n251,5528 nD 1,5540 nD251,5509 D 96-8"C 123-4'C n251,5553 D n251,5509 nD51,5492 n2 1,5429 58-60 Cl l! I il i% It Il jl il Il IF "? Il No. R z PF( C) ou indice de I j1 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _refraction CH2CH3 OCHCH2CH2CH2CH3 C H2CH3 OCHCH2CH2CH2CH2CH3 OCCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH3 OCH2CH=CH 2 OCH C=CH OCH2CH2CH-CH3 S C2H5 N H2 N HCH2CH3 NHCH 2CH2CH3 N (CH3) 2 2H 2 NHCH C2CH3 HCH 2CH2CH-C3 N(C2H5) 2 NHCH 2CH=CH2 O Na 0 K 0-1/2 Ca++ 0-1/2 Mn'H n 515459 D n251,5380, D n251,5408 n251, 5452 -1,5 124,5-5 36-8 117-7,5 237-40 124.5-6 139-40 173-4 103.5-4,5 131-2 >280 >28 0 dec. 225- Cl I II Il ft Il l. Il il If li le fi Ii Ii i la 26 2484414 Pour être plus précis,une gamme préférée des différentes teneurs est indiquée ci-dessous: Composé Adjuvant (proportions pondérales) (proportions pondéraZles) * Poudre...__ 0,2 - 10 90 - 99,8 * Emulsion..... 20 - 80 20 - 80 * Poudre mouillée...... 20 - 80 20 - 80 * Granule et microgranule. 0,2 - 20 80 - 99,8 * Concentration de suspension fluide._.. 20 - 80 20 - 80 W! iiiiim_ La quantité à utiliser de ces formulations diffère en fonction du type de la substance active et du lieu d'application, mais elle est généralement * comprise entre 1 et lOOg, et de préférence entre 3 et 75g du composé par are. Des explications détaillées sont données ci-dessouspardesexemplesdefor- mulations selon la présente invention et il est précisé que par "parties", on entend des parties en poids. -Formulation Exemple 1: Emulsion- parties d'un mélange (1/1) de xyléne et de méthylnaphtalène sont additionnées à 50 parties du Composé No. 7 qui s'y dissous, puis la solution est alors mélangée à 15 parties d'un mélange (8/2) de polyoxyéthylênealkyl- phényléther et d'alkylbenzènesulfonate de calcium pour obtenir une émulsion. L'ensemble est alors dilué dans de l'eau afin d'être utilisé à une concentra- tion de 0,01 0 1%. -Exempte de formulation No. 2: Poudres - parties du Composé No. 23 sont mélangées à 95 parties d'argile et leensemble est pulvérisé pour conduire à une poudre. Il est directement utilisé pour être appliqué par pulvérisation. -Exemple de formulation No. 3: Poudre humidifiable - parties du Compos- No. 25 sont mélangées à 10 parties de terre de diatomées et à 32 parties de kaolin, puis l'ensemble est uniformément mélangé avec 8 parties d'un mélange de laurylsulfate de sodium et de 2,2'dinaphtyl- méthanesulfonate de sodium et, finalement, finement pulvérisé pour obtenir une poudre fluide. Cette poudre est utilisée sous la forme d'une suspension par dilution à une concentration de 0,06 à 1%. -Exempite, o fwmulation No. 4: Granule- 0 parties "'une poudre fine du Composé No. 24, parties d'èthylèneglycolmonobutyléther, 27 248 4 4 14 La composition herbicide selon la présente invention peut être utilisée soit seule ou sous la forme d'une formulation adaptée aux conditions d'emploi. Pour promouvoir ou s'assurer de son effet, on la mélange avec des adjuvants de façon à la mettre sous la forme de formulations telles que poussières, micro-granules, granules, poudres émulsifiables, concentrats de suspensions fluides et émulsions à l'aide des procédes classiquement utilisés à cette fin. Ces formulations sont utilisées au moment requis, sous leur forme, ou encore sont diluées dans de l'eau aux concentrations requises. Les adjuvants mentionnés ci-dessus sont notamment des supports (diluants), des agents d'extension, des émulsifiants, des agents d'humidification, des agents de dispersion, des agents de fixation et des agents de désintegration. En tant que supports liquides, on peut utiliser l'eau, lés hydrocar- bures aromatiques tels que toluène et xylène, les alcools tels que methanol, butanol et glycol, les cétones telles qu'acétone, les amides tels que diméthylformamide, des sulfoxydes tels que diméthylsulfoxyde, méthylnaphtalène, cyclohexane, des huiles végétales et animales, des acides gras et leurs esters, etc. En tant que supports solides, on peut utiliser l'argile, le kaolin, le talc, la terre de diatomées, la silice, le carbonate de calcium la montmoril- lonite, la bentonite, le feldspath, le quartz, l'alumine, la sciure de bois, et similaires.- En tant qu'émulsifiants ou agents dispersants, on peut utiliser les agents tensioactifs. Ceux-ci consistent endes agents tensioactifs, anioniques, cationiques, nonioniques et amphotères tels que sels sodés d'alcool supérieur sulphaté, le chlore de steariltriméthylammonium, polyoxyéthylénealkylphényl- éther et lauryl bétaine. Les agents dehumidification peuvent notamment con- sister en le sulfonate d'alkylnaphtalène sadium et en le sulfate de polyoxy- éthylènealkylphényléther ammonium; les agents de fixation peuvent consister en l'alcool polyvinylique, l'acetate de polyvinyle et le CKC, et les agents de désintegration peuvent être notamment le sulfonate de lignine sodium. N'importe quel type de formulation peut être utilisé tel quel ou encore être mélangé à des fongicides, insecticides, régulateurs de croissance des plantes, acaricides, agents de modification du sol ou nématocides, ou encore en association avec des engrais ou autres herbicides. La teneur d'un composé (en substance active) conforme à la présente invention dans les formulations varie avec les types de formulations et méthodes d'application et autres conditions, mais est généralement comprise entre 0,1 et 95% en poids, et de préférence entre 0,2 et 50% en poids, tandis que la teneuren adjuvants est de 5 à 99,9% en poids et, de préférence, de 50 à 99,8% en poids, bien que quelquefois le composé puisse être utilisé tel quel. -D parties d'un agent tensioactif (mélange de trioxyalkyléther, polyoxyéthylTènenonylphényTéther et alkylarylsulfonate de sodium), * 3 parties de silicate d'aluminium hydraté colloïdal, et * 22 parties d'eau, sont uniformément mélangées puis ultérieurement mélangées jusqu'à agitation dans un homomixeur durant 20 minutes; on obtient ainsi une masse solide fluide. La masse est diluée dans de l'eau pour obtenir une concentration de 0,02 à 1%. L'activité herbicide excellente du composé selon la présente invention est illustrée dans les Exemptes tests suivants. Chaque essai est effectué sur un système à deux tests, et les résultats des tests correspondent à une valeur moyenne. ExempLe test 1: Traitement en pré-émergence dans des conditions submergées Une quantité définie de terre de champ de riz est versée dans des pots de Wagner de dimension 1/5 000 pour obtenir des conditions similaires à celles d'un champ de riz, et on y plante une quantité définie de semis de: * EchinochZoa crusgaZZi monochoria vaginalis presl. * rotala indica Koehe * lindernia pyxidaria -* 7at:in ti(fzmdra Schk cypcrus difformis L. En outre, des racines de sagittaire sont enfoncées de lcm sous la surface du sol à raison de 3 pièces par pot et le pot est recouvert d'eau sur une épaisseur de 3cm. On applique alors une solution diluée du composé selon l'invention à raison de 6,25 à 509 dudit composé par are. Apres 3 jours, on transplante dans le pot 3 semis de riz (variété Nihonbare) ayant déjà 2 à- 5 feuilles provenant d'une pépinière. On détermine 30 jours après ce traitement l'activité herbicide et la phytotoxicité du composé vis-à-vis de riz paddy. Les résultats des tests sont classés selon une échelle de valeur basée sur le système de détermination suivant. * Indice d'activité herbicide: Destruction complète 4 jusqu'à 80% " 3 50% " 2 40% " 1 20% " 0 aucun effet " * Indice de phytotoxicité: - aucun dommage + dommage Léger ++ quelque dommage +++ dommage médéré ++++ lourd dommage x destruction totale. TABLEAU III Exemple test NO 1: TRAITEMENT EN PRE-EMERGENCE A L'ETAT INONDE ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE PHYTOTOXI CITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLO LARGE vis-à-vis No g/a CRUSGALLI CYPERUS SAGITTAIRE du CRUSALLFEUILLE (z) DIFFORMIS riz paddy 4.5 5 5 + 1 25 2 5 5 5 + 12,5 2 4,5 5 3 5 5 5 3 + 2 12,5 4,5 5 5 2 6,25 4 5 5 2 5 5 5 5 + 3 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 + 5 5 5 4,5 + 4 12,5 5 5 5 3,5 - 6,25 3.5 5 5 2 - 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4 5 5 5 4 6 12.5 3 4 5 2.5 - 6,25 2 3,5 4 2 - 5 5 5 5 + 7 12.5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 + 8 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 + * SAGITTARIA PYGMAEA MIQ ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLOA LARGE v is-à-vis No g/a CRUSGALLI iFEUILLE I CYPERUSSAGITTAIRE du (1 X)DIFFORMIS riz paddy 5 5 5 3,5 + 9 12,5 5 5 5 2 6,25 5 5 5 2 5 5 5 5 + 12.5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 1il 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 3 5 5 5 5 12 12,5 5 5 5 4,5 - 6,25 3,5 5 5 3. 5 5 5 5 + 13 12,5 5 5 5 4,5 - 6,25 5 5 5 3- 5 5 5 4 + 14 12,5 5 5 5 3,5 + 6,25 5 5 5 3 5 5 5 3,5 - 12,5 5 5 5 3 6,25 5 5 5 2 4,5 5 5 3 16 12,5 3 5 5 2 6,25 2 5 5 2 5 5 5 3 17 12,5 4,5 5 5 2,5 - 6,25 4 5 5 2 ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE PHYTOTOX IC ITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLO LARGE vis-à-vis NO.PS g/a CRUSGALLI FEUILLE CYPERIIS AGITTAIRE du I (1) J DIFFORMIS, - riz paddy -. 50 5 5 5 3,5 - 18 25 3,5 5 5 2,5 - 12,5 2 5 5 2 3 5 4,5 3,5 - 19 25 2 3,5 3,5 2 12,5 2 2 2 2 5 5 5 5 12,5 4,5 5 5 4 6,25 3 4,5 4,5 2 3,5 5 5 3 21 25 2,5 5 5 2 12,5 2 5 5 2 4 5 5 3 22 12,5 3 5 5 2,5 - 6,25 2 5 5 2 - 5 5 5 5 + 23 12,5 5 5 5 3,5 - 6,25 5 5 5 3 5. 5 5 3,5 - 24 12,5 5 5 5 2,5 - 6,25 5 5 5 2 3,5 5 5 5 + 25 2,5 5 5 5 12,5 2 5 5 5 5 5 5 5 + 26 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4,5 - ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLOA LARGE vis-à-vis NO g/a CRUSGALLI FEUILLE CYPERUS AGITTAIRE du l {J(1)DIFFORMIS riz paddy 5 5 5 5 + - 27 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 + 28 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 3,5 5 5 5 5 + 29 12,5.5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 12.5 5 5 5 4 + 6,25 5 5 5 3 5 5 5 5 + 31 12,5 5 5 5 3,5 6,25 5 5 5 2,5 5 5 5 4 + 32 12,5 5 5 5 3 + 6,25 5 5 5 2 5 5 5 5 + 33 12,5 5 5 5 3 6,25 5 5 5 2 5 5 5 5 + 34 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4 - 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 2 _ ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE , = PHYTOTOXIC ITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLOA LARGE YPEU S AGITTAIRE du N CYPERUS AGITTAIRE du CRUSGALLI FEUILLE DIFFOR?Â,IS riz paddy 5 5 5 3,5 36 12,5 5 5 5 3 6,25 5 5 5 2 5 5 5 3,5 + 37 12,5 5 5 5 2,5 6,25 5 5 5 2 3 5 5 5 + 38 25 2,5 5 5 4,5 12,5 2 5 5 4 5 5 5 5 + 39 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4 + 5. 5 5 5 + 41 12,5 5 5 5 4 + 6,25 5 5 5 3 5 5 5 5 + 42 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4,5 5 5 5 5 + 43 12.5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4,5 5 5 5 5+ 44 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4,5 f. ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE P HYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLOA LARGE vis-à-viS No g/a CRUSGALLI iFEUILLE CYPERUS SAGITTAIRE du ) DIFFOR.IIS riz paddy , 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4,5 3 5 5 2 46 25 2,5 5 5 2 12,5 2 5 5 2 5 5 5 5 + 47 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 3,5 5 5 5 4 + 48 12,5 5 5 5 3 - 6,25 5 5 5 2 - 5 5 5 4 - 49 12,5 5 5 5 3 - 6,25 5 5 5 2 - 4 5 5 3 - 12,5 3 5 5 2 6,25 2 4 4 2 - 3 5 5 3 - 51 25 2,5 4 3 2 - 12,5 2 3 3 2 - 4,5 5 5 2 53 25 2 3 3 1 4,5 5 5 3,5 54 25 3 5 5 2 - 12,5 2,5 5 5 1 *3 5 5 5 12,5 2,5 5 5 4 6,25 2 5 5 3 __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ _ __ _ j _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ _ __ __I_ _ 248441-4 ACTIVITE HERBICIDE.........CT PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLO LARGE vis-R-viAGITTsREdu N0 g/a CRUSGALLI IFEUILLE _______ Nog/a CRUSALL EUILLECYPERUS SAGITTAIRE! du ().DIFFORMIS riz paddy 5 5 5 5 + 56 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 - 3 5 5 3 57 25 2 5 4 2 12,5 1 2 3 1 5 5 5 3 - 58 25 4 5 5 2 12,5 2 3 3- 2 - 5 5 5 3 + 59 12,5 4,5 5 5 2,5 - 6,25 3 4 5 2 - 4 5 5 3 - 25 3 5 5 2 - 5 - 5 5 3 61 12,5 4 5 4 2 6,25 3 4 3 2 - 5 5 5 5 + 63 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 - 5 5 5 5 + 64 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 - 5 5 - 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5- 5 + 6,25 5 5 5 5 - ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOX I C-ITE COMPOSE DOSAGE ECHINOCHLOA LARGE vis-à-vis NO g/a CRUSGALLI FEUILLECYPEPUS AGITTRIRE du (1) DIFFORMIS riz paddy -2555 5 5 5 + 66 12,5 4,5 5 5 5 + 6,25 3 5 5 4 - 5 5 5 5 + 67 12,5 4,5 5 5 5 + 6,25 2,5 5 5 4 3 5 4 3 68 25 2 5 3,5 2- 3 5 5 5 + 69 25 2 5 5 5 12,5 2 3 5 2 3 5 5 5 + 71 25 2 5 5 4 12,5 2 5 5 2,5 - 3 5 5. 5 + 72 25 2 5 5 3 5 5 5 5 + 73 25 3,5 5 5 5 + 12,5 2 5 5 3 - 4 5 5 4 + 74 25 3,5 5 5 3 -- 12,5 2 5 5 2 3 5 5 2. 25 2 3. 3 1,5 - 5 5 5 5 + 76 25 4,5 5 5 3 12,5 3 5 5 2 - ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE ECHINOCHLOA LARG vis--vis NO g/a CRUSGALLI FEUILLE CYPERUS SAGITTAIRE du (j...J DIFFORMIS I _______ riz paddy 5 5 5 4.5 * 77 25 4,5 5 5 3 + 12,5 3 5 5 2 4.5 5 5 3,5 + 78 12,5 4 5 5 2 5 5 5 3 - 79 25 4 5 5 2 - 12,5 3 5 5 2 - 3 5 5 3 - 25 r2 5 5 2 - 5 5 5 4 + 81 25 4 5 5 2 12,5 2 5 5 2 4,5 5 5 3 EZ 12,5 3 5 5 2 - 5 5- 5 5 + 83 12.5 5 5 5 4 - 6.25 4 5 5 3 5 5 5 5 + 84 12,5 5 5 5 4.5 - 6,25 4.5 5 5 3 5 5 5 3 - 12,5 5 5 5 2 6,25 5 5 5 2 5 5 5 3 86 12,5 5 5 5 2 i. ACTIVITE HERBICIDE ,,,',, P HYTOTOX ICITE COMPOSE DOSAG ECHINOCHLO LARGE vis-à-vis NO I g/a CYPERUS SAGITTAIRE du CRUSGALLI FEUILLE FFTRI riz Y (ll i ad 5 5 5 3 T 87 12,5 5 5 5 2 5 5 5 5 + 88 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 + 89 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 91 12,5.5 5 5 5 6,2S 5 5 5 5 5 5 5 5 + 92 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 - 5 5 5 5 + 93 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4.5 - 5 5 5 5 + 94 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4,5 - 5 5 5 5 + 12.5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4,5 - - -- i ACTIVITE HERBICIDE PYTOTOXICTE PHYTO-TOX I CITE COMPOSE DOSAGECHINOCHLOLARGE vi s--v sd NO g/a CRUSGALLI FEUILLE CYPER CYPERtS. _AITAR _- ___ _ { _____.6i_DIFFORMIS _.____ri5z paddy 5 5 5 5 + 96 12.5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 + 97 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + -98 12,5 5 5 5 4,5 - 6.25 5 5 5 4 5 5 5 5 99 12,5 '5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 + 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4.5 5 5 5 5 101 12,5 5 5 5 45 6,25 5 5 5 4 -25 5 5 5 5 102 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 4,5 5 5 5 5 + 103 12.5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 104 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 248-4414 j [ ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLOA LARGE visà-vis No g/a CRUSGALLI EUILLE CYPERLIS AGIT-TAIRE du l ____ (l_ DIFFORmIS riz paddy 5 5 5 5 + 104 12.5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 - 5 5 5 5 106 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 107 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 108 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 + 5 5 5 5 + 109 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 + 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 * 111 12,5 5 5 5 5 * 6,25 5 5 5 5 5 5 5 3 - 112 12,5 4,8 5 5 3 - 6,25 4,8 5 5 3 I_____ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE ECHINOCHLOLARGE vis-a-ViS NO IC g/a CRUSGALLI IFEUILLECYPERUSAGITTAIRE du __________t_______ f j.j.tj. J DIFFORMIS r riz paddy 5 5 5 5 + 113 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 + 5 5 5 5 + 114 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 + 5 5 5 5- + 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 ,5 5 5 5 + 116 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 + 5 5 5 5 + 117 12,5 4,8 5 5 5 + 6,25 4,5 5 5 5 + 5 5 5 5 + 118 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 4 + 5 5 5 4 + 128 12,5 4,5 5 5 3 + 6,25 4 5 5 2 -25 5 5 5 4 + 131 12,5 5 5 5 3 6,25 5 5 5 1 5 5 5 5 133 12,5 4 5 5 4 6,25 3 5 5 3 ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE P HYTOTOXIC ITE COMPOSE DOSAGE ECHINOCHLOA LARGE vis-à-vis N CRUSGALLI UILLE YPERIS SAGITTAIRE du (2_ DIFFORMIS riz paddy 5 5 5 4 + 134 12,5 5 5 5 2. 6,25 4 5 5 1 - 5 5 5 4 138 12,5 5 5 5 3 - 6,25 4 5 5 2 - 5 5 5 5 - 139 12,5 5 5 5 4 - 6,25 4,5 5 5 3 5 5 5 4 12,5 4 5 5 3 6,25 3 4 4 2 - 5 5 5 5 + 146 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 - 5 5 5 5 + 147 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 + 148 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 4 12,5 5 5 5 3 - 6,25 4 4 4 1 - 5 5 5 3 - 151 12,5 5 5 5 1 - 6,25 4,5 5 5 0,5 - ACTIVITE HERBICIDE PHYTOTOXICITE COMPOSE DOSAGE CHINOCHLOA Lvis-à-vis N g/a CRUSGALLI ELECYPERUS SAGITTAIRE du CRUSALLIEUILLE ] _ _)DIFFORMIS riz paddy *5 5 5 5.+ 157 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 - 5 5 5 5 - 12,5 5 5 5 5 6,25 4,5 5 5 5 5 5 5 5 - 162 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 171 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 3 5 5 5 4 177 12,5 5 5 5 3- + 6,25 4 5 5 1 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 + 6,25 5 5 5 5 5 5 5 4.5 169 12.5 5 5 5 2 6,25 3 5 5 1 5 5 5 5 + 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4 Composé 25 5 5 5 2 + connu 12,5 4,5 5 5 0,5 + NO 2 6,25 1 5 5 0 2484-414 Remarques: (1) large feuille = melange de echinochloa crusgalil,rotala indica, lindernia pyxidaria, elatine triandra schk. ComDosé connu NO I - Composé de référence A Composé connu N 2 - co XN Q COOH co Co c1 Ci - EXEMPLE TEST 2: TRAITEMENT EN POST-EMERGENCE A L'ETAT INONDE Une quantité définie de terre de champ de riz est versée dans des pots de wagner de dimension 1/5000 pour obtenir des conditions simulaires à celles d'un champ de riz et on y plante une quantité définie de semis de: * EchinochLoa crusgalli mronochoria vaginalis presZ * rotala indica Koehe * Zindernia pyxigaria L. * eZatine triandria schk. a cyperus difformis L. De plus, des racines de sagittaria sont enfoncées à lcm de-la surface du sol à raison de 3 plants par pot; ensuite 3 semis de riz ayant 2 à 3 feuilles (variété Nihonbare) sont transplantés depuis une pépinière. La terre du pot est recouvert de 3cm d'eau puis le pot est placé dans une serre. Lorsque les mauvaises herbes atteignent le stade o ils ont 2 à 3 feuilles, on verse dans l'eau une solution diluée du composé selon l'invention à un taux de 12,5 à 50g du composé selon l'invention par are. jours après-le traitement à l'aide de la solution diluée, on détermine l'activité herbicide. Les résultats ainsi obtenus sont consignés dans le tableau IV. La base de la classification est celle de l'échelle de valeur indiquée en relation avec l'exemple 1. - 2484414 TABLEAU IV Exemple test NO 2: TRAITEMENT EN POST-EMERGENCE A L'ETAT INONDE COMlPOSE DOSAGE t_________ ACTIVITE HERBICIDE COMPOSE DOSAGEI NO g/a ECHINOCHLOA LARGE CYPERUS SAGITTAIRi ___ __ _CRUSGALLI FEUILLE DIFFORMIS 3 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 4.5 25 5 5 5 4,5 12,5 5 5 5 3 7 25 5 5 5 4 12,5 5 5 5 3 9 50 5 5 5 3 5 5 5 2 25 5 5 5 4 12,5 5 5 5 3 11 25 5 5 5 - 3,5 12.5 4 5 5.2,5 12 50 4,5 5 5 4 - 25 4 5 5 3 13 25 5 5 5 4,5 12.5 5 5 5 3 14 50 5 5 5 3 4,5 5 5 2 50 4 5 5 3,5 3 5 5 2 23 50 4,5 5 5 5 3 5 5 3.5 * SAGITTARIA PYGMAE MIQ. 48 2484414 COMIPOSE DOSAGE ACTIVITE HERBICIDE NO g/a ECHINOCHLOA LARGE I CYPERUSIAGITTAIRE DORSSAGITRE _. CRUSGALLI FEUILLE DIFFORMIS 26 25 5 5 5 12,5 5 5 5 3,5 27 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 4,5 28 25 5 5 5 4,5 12,5 5 5 3 29 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 31 25 4,5 5 5 5 12,5 3 5 5 3 32 50 5 5 5 5 5 5 4,5 33 50 5 5 5 4,5 ,5 4,5 5 5 434 50 4 5 5 4 '. 3 5 5 3 50 3 5 5 45 2 5 5 3 36 50 3 5 5 3 2 5 5 2 39 25 4 5 5 3 12,5 3 5 5 2 5 5 S S' T S S S S S;Z I9 S -i S S. S SZ E9 ú S S ú OS Z9 Z S S S Z9 E S S ú OS 85 S S S - S S'ZI S S S S SZ 95 s s S z SE S S S ú os 55 z S S ú S cjs ú S S S S'Zl 6 ú S S S S'' Z -S S - S S SZ 8T" S S S S S'Z I S S S S SZ LE Z S S ú S' I E S S S' SZ S S-'E S S E: OS ET" ú S S S'ZT T S S T SZ ZT E S S T" S'ZI S S S -S SZ QI' W SIwSdJIdd 3111n3J IllV9Sn83 3rI VlJI 9DVSsln3d:d339dV1" VOH30ONIHO3 e/6 oN :1I8H::31I AI.13V 39VSO 3SOdO L-swui, n 1VSlJ COMIPOSE DOSAGE jACTIVITE HERBICIDE COMtPOSE DOSAGEi,, NO g/a ECHINOCHLOA LARGE CYPERUS SAGITTAIRE CRUSGALLI FEUILLE DIFFORMIS 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 . 66 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 67 50 3 5 5 5 2 5 5 5 73 50 3 5 5 3 2 5 5 2 76 50 4 5 5 4 3 5 5 3 77 50 4 5 5 3.5 2 5 5 2 78 50 3 5 5 3,5 2 5 5 2 83 50 5 5 5 3 4,5 5 5 -2 84 25 4 5 5 4,5 12,5 2 5 5 3 86 50 3 5 5 3 - 2 5 5 2 89 25 5 5 5 5 12,5 4 5 5 5 6,25 3 5 5 5 25 5 5 5 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 ACTIVITE HERBICIDE COMPOSE DOSAGE.... NO g/a ECHINOCHLOA LARGE f CYPERUS SAGITTAIRE CRUSGALLI FEUILLE DIFFORMIS 5.5 5 5 91 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 92 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 93 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 94 12,5 ' 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 12,5 5 5 5 '4,5 6,25 5 5 5 4,5 5 5 5 96 12,5 5 5 5 4 6,25 4 5 5 3 5 5 - 5 5 97 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 98 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 4 5 5 5 5 99 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 S 5 4 2 4 8 4 414 COMPOSE DOSAGE ACTIVITE HERBICIDE NO /a ECHINOCHLOA LARGIE CYPERUS SAGITTAIRE -25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 4 5 5 5 5 101 12,5 5 5 5 4 6,25 5 5 5 3 5 5 5 5 102 12,5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 5 4 5 5 S 5 103 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 104 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 5 5 106 12,5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 126 50 5 5 5 5 2 4,5 5 2 127 50 4 5 5 5 2 5 5 2,5 50 4,5 5 5 4 2 5 5 3 146 50 5 5 5 5 5 5 5 2,5 177 50 5 À 5 5 5 4,5 5 5 4 24844 14 COMPOSEDOSAGE__ ACTIVITE HERBICIDE COgPOSE DOSAG Ef NO g/a ECHINOCHLOA LARGE CYPERUS _ CRUSGALLI FEUILLE|DIFFORMIS. 179 50 4 5 5 5 25. 3 4 5 2,5 181 50 5 5 5 5 4 4,5 5. 3 168 50 4 5 5 5 3 5 5 3 169 50 5 5 5 5 3 5 5 3 Composé 50 O O O O connu 25 O O O O N0.1 Composé 50 3,5 5 5 5 connu NO . 25 0,5 4,5 5 0,5 No.2. Composé de50 1 1 O 0 référence25 O O 0 A 54 2484414 EXEMPLE TEST 3: TEST SUR DES PLANTS A FEUILLAGE PERSISTANT D'UN CHAMP DE RIZ Des pots de Wagner de 1/5000 sont remplis d'une quantité défi- nie de terre de champ de riz pour obtenir des conditions similaires à celles drun champ de riz et on y plante une quantité définie de scirous juncoîdes. De plus des racines de cyperus serotinus roitb et de eleocharis kuronuwoi ohwi sont enfoncées de 3cm sous la surface du sol A raison de 3 plants par pot et le pot est recouvert de 3 cm d'eau. Le traitement en pré-émeraence est mis en oeuvre le deuxième jour après que les mauvaises herbes ont été plantées;le traitement de - post-émergence est effectué lorsque les scirpus juncoîdes ont deux feuilles, les cyperus serotinus ont 2 à 3 feuilles, et les éléocharis kuroguwoi ont atteint une hauteur de 5 à 6cm, par addition d'une solution diluée du composé selon la présente invention à l'eau de recouvrement selon un taux de 6,25 à 50g du composé selon la présente invention. L'activité herbicide est observé 30 jours après chaque traite- ment et les résultats du test sont consignés dans le tableau V. On détermine ces résultats à l'aide de la même échelle de détermination que celle de l'exemple test n0 1. TABLEAU V Exempte test NO 3: TEST SUR PLANTES A FEUILLAGE PERSISTANT D'UN CHAMP nF PT7 COMPOSE DOSAGE TRAITEMENT EN PRE-EMERGENCE TRAITEMENT EN POST-EMERGENCE NO g/a SCIRPUS CYPERUS ELEOCHA- SCIRPUS CYPERUS ELEOCHAR S * UNCOIDES SEROTINU RIS UNCOIDES SEROTINU KUROGUWOI KUROGUWO 5 5 4 5 4 3,5 3 25 5 4 3 5 3.5 2,5 12,5 5 3 2,5 5 3 2 5 5 5 5 3 2,5 12,5 5 5 5 5 3 2 6,25 5 5 5 5 2,5 2 5 5 5 5 5 4 7 12,5 5 5 5 5 4,5 3 6,25 5 5 5 5 4 2 5 4,5 4 5 4 2,5 1il 25 4 3 3 4.3 2 12,5 3 2,5 2 3 2 2 5 5 4 5 4,5 3,5 13 25 4 5 2,5 4 3 3 12,5 3 3 2 3 2 2 5 4 4 5 4 3.5 14 12,5 5 3 2,5 4 3 2,5 6,25 5 2 2 3 2 2 5 5 5 5 5 5 28 12,5 5 5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 4,5 5 5 5 5 5 - 4 29 12,5 5 5 5 3 4,5 3 6,25 5 5 5 2 2 2 COMPOSE DOSAGE TRAITEMENT EN PRE-EMERGENCE TRAITEMlENT EN POST-EMERGENCE N g/a SCIRPUS CYPERUS ELEOCHA SCIRPUS CYPERUS ELEOCHARIS JUNCOIDES SEROTINU RIS UNCOIDES SEROTINUS KUROGUWOI _ _ _ _ _ _ _ [ _ _ _ _ _ I _ _ _ _K U R O G U W C. 5 5 4 5 5 3 31 25 4 5 3 4 4,5 2 12,5 3 5 2 2,5 4 2 5 5 4 4,5 4 3 32 12,5 5 5 3 3,5 3 2,5 6,25 5 5 2 2 2 2 5 5 4 5 5 3,5 33 25 4 5 3 3,5 4 2 12,5 2,5 5 2,5 2. 3 2 5 5 4,5 4 4,5 3 34 12,5 5 5 3 3 3 2,5 6,25 5 5 2 2 2 2 5 5 5 5 5 4 39 12,5 5 5 3 4 3,5 3 6,25 5 3 2 3 3 2 5 5 5 3,5 3 2.5 44 12,5 S 4,5 3 3 2,5 2 6,25 4,5 4 2 2 2 2 5 5 5 5 5 4,5 63 12,5 5 5 4,5 5 4,5 4 6,25 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 64 12,5 5 5 5 5 5 4,5 6,25 5 5 4 5 4,5 4 5 5 5 5 5 4 12,5 5 5 5 5 4,5 3,5 6,25 5 5 4 5 4 3 COMPOSE DOSAGE TRAITEMENT EN PRE-ErMERGENCE TRAITEMENT EN POST-EMERGENCE COMPOSE DOSAGE.. No g/a SCIRPUS CYPERUS ELEOCHA SCIRPUS CYPERUS ELEOCHARIS JUNCOIDES SEROTINU RIS UNCOIDES SEROTINUS KUROGUWOI KUROGUW 5 5 4,5 5 4,5 4 66 12,5 5 4,5 4 4 3 3 6,25 5 4 4 3 2 2 5 5 4,5 5 4 3,5 67 25 5 4 4 4 3 3 12,5 5 3 3 3 2 2 5 5 4 5 4,5 3,5 84 12,5 5 4 3 4 3,5 2,5 6,25 4,5 3 2 3 2,5 2 5 5 5 5 5 5 89 12,5 5 5 4,5 4,5 5 4 6,25 5 4 4 4 4 3 5 5 5 5 5 5 12,5 5 5 5 4,5 4.5 4 6,25 5 5 4 4 4,5 3 5 5 4,5 5 5 5 91 12,5 5 5 4 4 5 4,5 6,25 5 5 3,5 3 4,5 3 5 5 5 5 5 4,5 92 12,5 5 5 5 4,5 5 o 4 6,25 5 5 5 4 4,5 4 5 5 5 5 5 5 93 12,5 5 5 5 5 5 4 6,25 5 5 5 5 4,5 3 5 5 5 5 5 4,5 94 12,5 5 5 5 4,5 5 4,5 6,25 5 5 5 4,5 5 4 COMPOSE DOSAGE TRAITEMENT EN PRE-EMERGENCE TRAITEMENT EN POST-EMERGENCE CMPOSE DOSAGE. N g/a SCIRPUS CYPERUS ELEOCHA- SCIRPUS CYPERUS ELEOCHARIS UNCOIDES SEROTINU RIS JUNCOIDES SEROTINUS KUROGUWOI KUROGUWC 5 5 5 5 5 4 12,5 5 4,5 4 4,5 4 3 6,25 5 4,5 4 4 3,5 2,5 5 5- 5 5 5 5 96 12.5 5 5 4,5 4,5 4,5 4 6,25 5 5 4,5 4 4 3 5 5 5 5 5 4 97 12,5 5 5 4,5 5 5 3 6,25 5 4,5 4 4 4,5 2 5 5 5 5 5 4,5 98 12,5 5 5 5 4,5 5 4 6,25 5 5 4,5 4 5 3 5 5 5 5 5 5 99 12,5 5 5 5 5 5 4 6,25 5 5 4,5 4,5 5 3 5 5 4,5 5 5 4 12.5 5 4,5 4,5 5 4,5 3 6,25 5 4,5 4 4,5 4 2,5 5 5 5 5 5 4,5 101 12,5 5 4,5 4 4,5 4,5 4,5 6,25 5 4,5 3 4,5 4 3 5 5 5 5 5 5 102 12,5 5 5 4,5 5 5 4 6,25 5 5 4,5 3 3 3 5 5 5 5 5 4 103 12,5 5 5 5 4,5 4 3 6,25 5 45 4 4,5 4 3 2,5 , ú 8 I Z T SZ'9 S ú ú S S'ZT S91 S S S S - S S SZ Z Z ú Z ú SZ;* '9 ú r? S ú t' S S' Zl Z91 S S S S SS SZ S _ ú, S ú S SZ'9 S S S S S'ZTI 6t1 S S S 5 5 S SZ S ú S S S S SZ*9 S S 5. 5 S SOZT 81 S S S S S S SZ. - ú ú. S S S 5 SZ'9 S S; S S S S' zI LtIT S S S S S S S;Z S ú S S ú S SZ'9 -S t, S S 5 S S'ZI 9t1 S S S S S SZ Z Eú S Z ú S SZ' 9 E'' 17 Sc S S S S't 9 TE S4 S, S S S S'ZT 90S S S 5 ú SZ S'b S S S'1 S S S'Zl 101 S S S S S S SZ IOmOm9Onf s$NI.LO>S S3GIO3NNlI SIu nNIIO3S S3]IO3Nn r SIVH30313 Snd3dÀ3SndUI3S -VH30313Snd3dA3 SndfflS3/6 ON 33N39N3H3-1SOd N3 IN31031I 3DN398313-3IUd N3 IN3W31MI 2484414 COMPOSE DOSAGE TRAITEMENT EN PRE-EMERGENCE TRAITEMENT EN POST-EIERGENCE NO g/a SCIRPUS CYPERUS ELEOCHA SCIRPUS CYPERUS ELEOCHARIS JUNCOIDE SEROTINU RIS UNCOIDES SEROTINU KUROGUWOI KUROGUWO 5 5 4 5 5 5 168 12,5 5 4,5 3 5 5 5 6,25 4,5 3 1 4 3 3 COMPOSE 25 3 O 0 O O O CONNU 12,5 2 O O O O O No.1 6,25 1 0 0 0 0 0 COMPOSE 25 4 3 4 3 2 4,5 CONNU CONNU.2 12,5 2,5 2 2 2 i 2 6,25 1 1 0 1 0 1 COMPOSE DE 50 2 0 0 0 0 0 REFERERCE 25 1 O O 0 O O A 12,5 0 0 0 0 0 0 Ainsi qu'il apparait des résultats consignés pour les exemples tests 1, 2 et 3, les composés selon la présente invention donnent lieu à une action herbicide remarquable vis-a-vis des principales mauvaises herbes annuelles et mauvaises herbes à feuillage persistant des champs de riz aussi bien en traitement pré-emergence qu'en traitement post-émergence. De plus, on constate que le camposé selon l'invention ne présente qu'une très faible phytotoxicité que ce soit en traitement pré-emergence ou en traitement post-émergence. Les résultats de ces exemples tests sont donnés ci-dessous. EXEMPLE TEST 4: Traitement de surface du sol en pre-énergence. Une quantité définie de terre d'un champ est disposée dans une boite en matière plastique ronde ayant un diamètre de 8cm et une hauteur de 8cm. On y plante alors une quantité définie de plants de mauvaises herbes consistant en digitaria adscendens, setaria veridis, amaranthus lividus, lambs quarter, que l'on recouvre de terre sur 0,5 à 1 cm d'épaisseur. On traite alors la surface du sol immédiatement à l'aide d'une solution diluée du composé selon l'invention à un taux de 12,5 à 25g du composé selon l'invention par are. Aprés ce traitement, on place la boite dans une serre et on determine l'activité herbicide au 20éme jour. Le test est effectué à deux reprises et l'on determine la valeur moyenne. On applique la même echelle de deternination que celle qui a été utilisée pour l'exemple test N I. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau VI. TABLEAU VI Exemple test N04: TRAITEMENT DE SURFACE DU SOL EN PRE-EMERGENCE COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE NO g/a SETARIA DIGITARIA AMARATHUS POLYGONACEAE 2 25 5 5 5 5 12,5 4 S 5 5 3 25 5 5 5 5- 12,5 4,5 5 25 5 S 5 5 12,5 5 5 5 6 25 4,5 5 5 12,5 4 4.5 5 4,5 7 25 5 5 5 5 12,5 4,5 5 5 5 825 5 5 5 5. 12,5 5 5 5 9 25 4,5 5 5 5 12,5 4 4,5 5 25 4,5 5 12,5 4 5 5 11,25 4,5 5 5 12,5 4 5 5 13 25 4.5 5 12.5 4 4,5 4% 4 14 25 45 4,5 12,5 4 4 5 5 18 253 4 5 2 3 5 3 12,5 *2 4 5 COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE COMPOSE DOSAGE RN ci/a SETARIA DIGITARIA -AMARANTHUS POLYGONACEAE 27 25 4,5 5 5 5 12,5 4,5 4,5 5 5 28 25 4 5 5 5 12,5 3,5 4,5 - 5 4 29 25 4 4,5 5 5 12,5 3 4 5 4 25 4 4,5 5 4,5 12,5 3 4 5 4 31 25 3 4 5 4 12.5 2 3 5 3 33 25 3 4 5 4 12,5 2 3 5 3 34 25 3,5 4,5 5 4 12,5 3 4 5 3 25 4 5 4,5 12,5 -3 4,5 5 3 41 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 42 25 5 5 5 5 12.,5 5 5 5 5 43 25 4,5 4,5 5 5 12.5 3 4 5 4 44 25 4 4,5 5 4,5 12,5 3 4 5 4 48 25 4 4,5 5 5 12,5 4 4 5 5 49 25 4 4 5 5 12,5 3,5 3,5 5 4 S S S S ZI6 9 sS S SE 06 S S 'ú 5'j? S'ZIT S S S. S SZ 06 S S. 5 5'Z:I S. 5 S S S SE 68 S 5 5 5'ZI S. S S S SZ 88 ú: S ú Z5Z S S, ú SE 98 'à S ? 1' 5'ZI S S S S S '8 S S ú E: S'ET *S S S'M S'M SZ 18 S S. S b 5'Z T S S S ú'' SS ú8 S S -ú S'T*Z S S j' ú SZ 08 ? S ú ú S'ZI S S ú S S'ZI S S S S SZ 59 S S S ú S'ZI S S S S Sz. '9 S S S S ? S':I S S S S Sz ú9 3V3DVNOAIlOd| SHNIvV v VIIVIII VIVI3S e/6 oN 3013I8U3H NOI1* V 3L)VSOa 3SOdWO3 ú9 -L! 8V Z COM POSE DOSAGE ACTION HERBICIDE COMPOSE DOSAGE No g j_ SETARIA DIGITARIA J AMARANTHUS POLYGONACEAE 92 25 -5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 93 25 5 5 5 5 12,5 4.5 5 5 5 94 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 25 -5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 96 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 5 97 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 98 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 99 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 101 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 102 25 5 5 5 12,5 5 5 5 5 103 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 104 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 COMPOSE No DOSAGE g/a SETARIA ACTION HERBICIDE | DIGITARIA | AMARANTHUSI POLYGONACEAE | I _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ - _ _ _ _ _ _ _ __, II I 106 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 109 25 4.8 5 5 5 12,5 2 4,5 5 5 111 25 3 4,5- 5 5 12,5 2,5 4 5 5 113 25 4 5 5 4,5 12,5 4 4,8 5 3 114 25 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 25 4,8 4,8 5 5 12,5 4,5 4,5 5 4,8 116 25 5 5 5 4.8 12,5 4,8 4,8 5 4,8 128 25 5 4 5 5 12,5 5 3 5 5 131 25 5 4.5 5 5 12,5 5 4 5 5 134 25 5 4,5 5 5 12,5 5 4 5 5 138 25 5 4 5 5 12.5 5 3,5 5 5 147 25 5 4 5 5 12,5 5 3,5 5 3 148 25 5 4 5 5 12,5 5 3 5 3 149 25 5j 5 12,5 5 4.5 5 l ACTION HERBICIDE COX.OSE DOSAGE q/a TRAITEMENT EN PRE-EMERGENCE DIGITARIA SETARIA AMARANTH US.LAMB'S QIIARTERS 25 5 4,5 5 4 12,5 5 4 5 3,5 162 zs 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 25 4,5 3,5 5 3 12,5 4 3 5 2,5 COMPOSE 25 5 -3 5 4 CONNU N02 12,5 5 1 1 1 COMPOSE 50 0 0 0 o CONNU N01 25 0 0 0 0 COMPOSE DE 25 2 4 3 2- REFERENCF B 12,5 1 2 1 0 REMARQUES: Ci COMPOSE DE REFEREAME S: Ci O --NO2 EXEMPLE. TEST 5:, Trattement en post-émergence Une quan'titè définie de terre d'un champ est disposée dans une boite en matière pTastique ronde ayant un diamètre de 8cm et une profondeur de 8cm. On y plante_ alors une quantité définie de plants de mauvaises herbes consis- tant en setaria verîdis et en amaranthus lividus. Lorsque les feuilles sont en:nibre de 3 ou 4, on traite le corps des plants par pulvérisation d'une so;ution diluée d'une poudre humidifiable conforme à l'invention eniplo- yée à,. m taux de l'ordre de 12,5, 25 bu 50g de substance active par are. Gii effectue ce test à deux reprises et on procéde aux mêmes mesures que cell'es qui sont indiquées ci-dessus, avec la même échelle de determination. Les résultats ainsi obtenus sont consignés dans le tableau VII. TABLEAU VII Exemple test N 5 TRAITEMENT EN POST-EMERGENCE COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE No -/ No ga vsetaridis am aranlividtus g/a setaria amaranthus A___ vdsLids.... veridis lividus 3 5 50 5 5 1 25 2 4,5 27 25 5 5 12,5 1 4 12,5 3,5 5 3 5 50 5 5 3 25 2,5 5 28 25 5 5 12,5 2 4,5 12,5 4 5 3 5 50 4,5 5 25 2,5, 5 29 25 3 5 12,5 2 4,5 12,5 2 5 5 5 50 4,5 5 7 25 3,5 5 30 25 3 5 12,5 3 5. 12,5 2 5 4,5 5 50 3 5 25 4 5 31 25 2,5 5 12,5 3,5- 5 12,5 2 5 4 5 50 4 5 il 25 3 5 32 25 3 5 12,5 2,5 5 12,5 2 5 4 5 50 4 5 12 25 3,5 5 34 25 2,5 5 12,5 3 5 12,5 2 5 3,5 5 50 3 5 13 25 3 5 35 25 2,5 5 12,5 2 4 12,5 2 5 3 5 50 4 5 14 25 2 5 36 25 3 5 12,5 1 3,5 12,5 2 5 3 5 50 3,5 5 21 25 2,5 4 37 25 2,5 4 12,5 2 3 12,5 2 3 2 4 8 4 4 1 4 COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE NO vi s end t dus N Ng/a setaria amaranthus N g/a setaria famaranthus veridis Ilividusveis vdu 3 5 50 3 5 25 2,5 4,5 71 25 2 4,5 12,5 2 3 12,5 2 4 3 5 50 3 5 41 25 2,5 5 72 25 2 4,5 12,5 2 4,5 12,5 2 3 3,5 5 50 4 5 42 25 2,5 5 81 25 3 4 12,5 2 5 12,5 2 4 ____________ J. - 3 5 50 4,5 5 57 25 2 5 84 25 4 5 12,5 2 5 12,5 3 5 4 5 50 4 - 5 25 3 4,5 85 25 3 5 12,5 2 3 12,5 2 5 5 5 50 4 5 63 25 5 5 86 25 3 5 12,5 4.5 5 12,5 2 5 5 5 50 4 5 64 25 5 5 87 25 3 5 12,5 5 5 12,5 2 5 5 5 50 5 5 25 5 5 89 25 5 5 12,5 5 5 12,5 5 5 4 5 50 5 5 66 25 3,5 4 90 25 5 5 12,5 2,5 3 12,5 5 5 3 5 50 5 5 25 3 4,5 91 25 5 5 12,5 2 3,5 12,5 5 5 2 4 8 4 4 1 4 COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE jN 0 g/a setaria amaranthus NO g/a! setaria amaranthus g/a setridi a iJ c [.... -[veridistividus. veridis lividus 5 5 5 5 92 25 5 5 101 25 4,5 5 12,5 5 5 12,5 4 5 5 5 50 5 5 93 25 5 5 102 25 5 5 12,5 5 5 12,5 4,5 5 5 5 50 5 - 5 94 25 5 5 103 25 5 5 12,5 4,5 5 12,5 5 5 5 5 50 5 5 25 5 5 104 25 5 5 12,5 4 5 12,5 5 5 5 5 50 5 5 96 25 5 5 106 25 5 5 - 12,5 5 5 12,5 5 5 5 5 50 3 5 97 25 5 5 146 25 2 5 12,5 5 5 12,5 1 5 5 5 50 5 5 98 25 4,5 5 150 25:. 5 5 12,5 4 5 12,L5 3s 5 5 5 50! 5 99 25 4,5 5 151 25 5 5 12,5 3,5 5 12,5. 3 5 5 5 50, 5 5 25 4,5 5 162 2S 5 5 12,5 4 5 L12k5 5 5 COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE COMPOSE DOSAGE ACTION HERBICIDE NO NO N gla setaria alnaaranthus Ng/a setaria amaranthus ______veridis ltividus. _ veridis tividus 4 5 COMPOSE 50 O 4 1 40 177 25 3,5 5 CONNU 25 O 0.5 12,5 3 N02 12.5 O O 2 5 COMPOSE 50 2.5 4 178 25 I 4.5 DEREF- 25 2 3 12.5 0.5 3,5 ERENCE 12.5 0 1 B COMPOSEQ, COMPOS 50 a 0.5 CONNU 25 0 O - NMO 12,5 0 0 EXEMPLE TEST 6: PHYTOTOXICITE VIS-A-VIS DES RECOLTES Une quantité définie d'une terre d'un champ de riz est disposée dans un récipient en matière plastique de 23 x 4,5 x 12,5cm et une quantité définie de graines de soja, coton, mais, blé, tournesol et riz est plantée; 3cm de terre sont alors ajoutés. Ensuite en pulvérie sur la surface du sol une solution diluée du composé selon la présente invention à l'aide d'un petit puTvérisateur à raison de 25 a 50g du composé de la présente invention. Après ce traitement les pots sont placés dans une serre et on détermine 20 jours plus tard le taux de phytotoxicité. Le test est effectué à deux reprises et on prend les valeurs moyennes. La méthode de détermination est la même que celle indiquée dans l'exemple test I et les résultats sont consignés dans le tableau 8. TABLEAU VIII Exemple test N 6 COMPOSE DOSAGE PHYTOTOXICITE VIS-A-VIS DES RECOLTES N Og/a...... N2 2 __SOJA COTON MAIS BLE RIZ I TOURNESOL 2 50 - - - - 25.. .... 3 50 +. - _ 25. ..... 50. . .... - 25. ..... 6 50. . .... 25.. .... 7 50 + - + + - - 25.. .... 8 50 -..- 25. -55 = --- 9 50.. .... 25. - *50 +..... 25.. .... il 50. . .... 25.. .... 13 50 - " - - - - 25.. 14 50.. .... 25.. .... COMPOSE DOSAGE PHYTOTOXICITE VIS-A-VIS DES RECOLTES N g/a SOJA COTON MAIS BLE RIZ TOURNESOL .... o,oo.t^s I,,. Iz'.,-,,,, 18 50. .. _.. _ 27 50 + - + + - 25...... 28 50.. . 25. .. 29 50...... 25... . .. 50 +..... 25..... 31 50 +... --... . . 33 50.... - - 25. ... .. - 34 50 +... . . 25. .. .. . 50...... - - - ' - - 41 50 - - + + - - - - - 42 50 + - + + - - 25... . .. - - +.... 8 - k. -S - * - - sz - K- + - - OS ú8 _ _ _ _ _ Z ú -..... . OS 08 -...... OS 17L __.... _ I _ _ _ _ O_ S9 - Off 179 - - + + - -' OS ú9 - OS 617 - - - Os 81 - Of; ú17 1OS9NUflOI ZIJ SIVW - N0103 - vros - s s szo S311033i S3c1 SIA-V-SIA a.L13IXO.LOIAHd 39VS0(3 BSOdWO03 _ j _, 9 5 0 ls __ E _ __ _ _ 05 ALs t _ __ _ _ _ 5Z _ __ _ _ _ 05 590s . _03fo _ - _ _1 _iv _00 OS o / ON _ 3103 S3 _I--I _ I3XIIH _9fl _ SZW COMPOSE DOSAGE PHYTOTOXICITE VIS-A-VIS DES RECOLTES N [ga I t.... gSOJA | COTON MAIS | BLE | RIZ t TOURNESOL 50 + - + + - - 25.. . 86 50 +... . . 25... . .. 88 50.. . _ _. 50 - - + + + - - - - + + - ! 91 50 - - + + + - - - - - + 92 50 - - + - + - 25.. . 93 50 - - + - _- - - - + - - - 94 50 - - + -+ + = - - + - - - 50 - - + + + - 25.: - 96 50 - - + + + - - - 97 50 - - + + + - - - T - - - - - - 'os T ' - - OS Of;l _ _ _ _ _ _ _ X SE_ ... OS LOT..DTD: ... OS 901..DTD: - - + - - - SZ - + + - - o__oT - - - + - - OS I'[T - - - + - - OS ú0'[ - - + - - -. 0 .. _ + + + _ - 05 Ios..DTD: - + + + - - OS 0 01 - - + - - - OS 66 :. - + - - O o5 86 _, _ _ _I... e /6 oN S31i033U S3Q SIA-V-SIA 3113IXOlOlHd 39VSO 3SOdWO3 Sz COMPOSE DOSAGE PHYTOTOXICITE VIS-A-VIS DES RECOLTES NO g/a SOJ NoZa SOJA COTON MAIS BLE RIZ TOURNESOL 148 50.. .. 25. _ _ 149 50 -.. _ 25.. . 50. .. 25. . . 162 50 -.. -.. 177 50 7.. ... 25. COMPOSE 50. .. CONNU N 1 25. .. COMPOSE CONNU N 2 5_ - - - - - - COMPOSE 50 -++ ++ t + -+++ 4 DE 25 -, + + - + REFERENCE. Ainsi qu'il apparait évident de la comparaison des résultats obtenus pour les exemples tests 4 et 5, le composé de la présente invention pré- sente une très bonne activité herbicide que ce soit en pré-émergence ou en post-émergence. Par ailleurs il apparait clairement des résultats de l'exemple test 6 que le composé de la présente invention n'a pas de phyto- toxicité vis-à-vis des récoltes et est un herbicide très convenable pour l'agriculture. Bien entendu, la présente invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits et représentés; elle est susceptible de nombreuses variantes accessible à l'homme de l'art sans que l'on ne s'écarte pour cela de l'esprit de l'invention. REVENDICATIONS 1.- A titre de produit industriel nouveau, un dérivé N-substitué de la A'tétrahydrophtalimide représenté par la formule: o- !Il R R3 R3 N - i COZ dans laquelle: Ri est un atome d'hydrogène,d'halogène, un radical alkyle inférieur, alkoxy inférieur ou nitro, R2 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un halogène, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est un groupe hydroxy ou un résidu alkoxy pouvant comporter à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène, alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano; un résidu alkynyloxy, alkényloxy ou alkoxy alicyclique; un résidu phénoxy pouvant comporter un ou plusieurs substituants consistant en halogène, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur; un résidu aralkyloxy pouvant comporter des substituants consistant en halogène, radical alkyle inférieur ou radical alkoxy inférieur, un résidu alkylthio ou amino; un résidu alkylamino primaire ou secondaire pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy; un résidu alkénylamino comportant un ou plusieurs atomes d'halogène en tant que substituants; un résidu morpho- lino pouvant comporter un ou plusieurs radicaux alkyles en tant que substituants, ou un résidu d'un sel métallique hydroxylé (étant entendu que lorsque RI, R2 et R3 sont un atome d'hydrogénez n'est pas un radical hydroxy). 2.- Dérivé N-substitué de la Al- tétrahydrophtalimide selon la revendi- cation 1, caractérisé en ce que: R1 est un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est ungroupe hydroxy, un résidu alkoxy comprenant à 8 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou radicaux alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano, 24844'14 un résidu alkoxy alicyclique comprenant 3 à 7 atomes de carbone, un résidu alkényloxy comprenant 2 à 5 atomes de carbone, ou un résidu alkyl thio comprenant 1 à 8 atomes de carbone, un résidu alkylamino primaire ou secondaire comprenant 1 à 8 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy, ou un résidu alkylamino comprenant 3 à 5 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, des atomes d'halogène, ou encore un résidu d'un sel métallique hydroxylé. 3.- Dérivé N-substitué de la A'-tétrahydrophtalimide selon la revendi- cation 1, caractérisé en ce que: R1 est un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et Z est un résidu alkoxy comprenant i à 8 atomes de carbone, pouvant com- porter, à titre de substituants, un ou plusieurs radicaux alkoxy infé- rieurs ou un groupe cyano, un résidu alkylamino primaire comprenant 1 à 8 atomes de carbone, pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy, un résidu d'un sel métallique hydroxylé, ou encore un résidu d'un groupe hydroxy. 4.- Dérivé N-substitué de la A'-tétrahydrophtalimide selon la revendi- cation 1, caractérisé en ce que: R1 est un atome de chlore ou de brome, Ra est un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor, R% est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et z est un résidu alkoxy comprenant 2 à 4 atomes de carbone. 5.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consisteen: - w-(4,6-dichloro-3-isopropoxycarbonylphényl)-A l-tétrahydrophtalimide. 6.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consisteen: 3 * ' -(4-bromo-6-fluoro-3-isopropoxycarbonylphényl)-A ltétrahydrophtalimide. 7.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consisteen: - N-( 4,6-dichloro-3-sec-butoxycarbonylphényl)-A-té6trahydrophtalimide. 8.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consisteen: - N-(4-bromo-3-isopropoxycarbonylphényl)-A1 -tétrahydrophtalimide. 9.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consisteen: * N- ( 4-chloro-6-fluoro-3-6thoxycarbonylphényl)-Al-tétrahydrophtalimide. 10.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consisteen: * N- (4-chloro-6-fluoro-6-fluoro-3-isopropoxyphényl)-Al'tétrahydrophtalimide. *79 2 2484414 11.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-(4-chloro-6-fluoro-3-sec-butoxyphényl)-Al-t6trahydrophtalimide. 12.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-(4-bromo-6-fluoro-3-isopropoxycarbonylph6nyl)-Al-tétrahydrophtalimide. 13.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-(4-bromo-6-fluoro-3-éthoxycarbonylphényl)-A -tétrahydrophtalimide. 14.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N- ( 4-bromo-6-fluoro-3-sec-butoxycarbonylphényl)-Alté6trahydrophtalimide. 15.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-(4-chloro-6-fluoro-3-isopropoxycarbonylph6nyl)-4-méthyl-A1tétrahydrophtalimide 16.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-(4,6-dichloro-3-6thoxycarbonylphényl)-A1-tétrahydrophtalimide. 17.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-( 4-chloro-3-isopropoxycarbonylphényl)-A1-tétrahydrophtalimide. 18.- Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il consiste en: * N-(4-chloro-3-sec-butoxycarbonylphényl)-A l-tétrahydrophtalimide. 19.- A titre de produit industriel nouveau: * le N-(4-chloro-6-fluoro-3-sec-butoxycarbonylphényl)-4-méthyl-A1t6trahydro- phtalimide. 20.- A titre de produit industriel nouveau: * le N- ( 4-chloro-3-n-propoxycarbonylph6nyl)-Al-térahydrophtalimide. 21.- A titre de produit industriel nouveau: * le N-(4-bromo-6-fluoro-isopropoxycarbonylphényl)-h-méthyl-Al-t6trahydro- phtalimide. 22.- Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1 à % en poids du dérivé N-substitué de la A'tétrahydrophtalimide, représenté par la formule: 0 R R0C R2 (I) R3 _N \R2( Il oz 0 dans laquelle: RI est un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical alkyle inférieur, alkoxy inférieur ou nitro, - - 2484414 ' R2 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un halogène, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est un groupe hydroxy ou un résidu alkoxy pouvant comporter à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène, alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano, un résidu alkynyloxy, alkényloxy ou alkoxy alicyclique; un résidu phénoxy pouvant comporter un-ou plusieurs substituants consistant en halogène, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur; un résidu aralkyloxy pouvant comporter des substituants consistant en halogène, radical alkyle inférieur ou radical akoxy inférieur; un résidu alkylthio ou amino; un résidu alkylamino primaire ou secondaire pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy, un résidu alkénylamino comportant un ou plusieurs atomes d'halogène en tant que substituants; un résidu morpho- lino pouvant comporter un ou plusieurs radicaux alkyles en tant que substituants; ou un résidu d'un sel métallique hydroxylé (étant entendu que lorsque R1, R2 et R3 sont un atome d'hydrogène Z n'est pas un radical hydroxy), ainsi que 5 à 99,9% en poids d'adjuvants. 23.- Dérivé N-substitué de la A1-tétrahydrophtalimide, utilisé en tant que substance active, et representé par laformule (I) ci-dessus, dans laquelle: RI est un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et Z est un groupe hydroxy, un résidu alkoxy comprenant 1 à 8 atomes de car- bone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou radicaux alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano, un résidu alkoxy alicyclique comprenant 3 à 7 atomes de carbone, un résidu alkényloxy comprenant 2 à 5 atomes de carbone, ou un résidu alkyl thio comprenant 1 à 8 atomes de carbone, un résidu alkylamino primaire ou secondaire comprenant 1 à 8 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy; ou un résidu alkylamino comprenant 3 à 5 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, des atomes d'halogène, ou en encore un résidu d'un sel métallique hydroxylé. 24.- Dérivé N-substitué de la A'tétrahydrophtalimide, utilisé en tant que substance active, et représenté par la formule (I) ci-dessus, dans laquelle: R1 est un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et Z est un résidu alkoxy comprenant 1 à 8 atomes de carbone, pouvant com-- porter, à titre de substituants, un ou plusieurs radicaux alkoxy infé- rieurs ou un groupe cyano; un résidu alkylamino primaire comprenant 1 à 8 atomes de carbone, pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxyt un résidu d'un sel métallique hydroxylé; ou encore un résidu d'un groupe hydroxy. 25.- Dérivé N-substitué de la A'-tétrahydrophta1imide, utilisé en tant que substance active, et représenté par la formule (I) ci-dessus, dans laquelle R1 est un atome de. chlore ou de brome, R2 est un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et z est un résidu alkoxy comprenant 2 à 4 atomnies de carbone. 26.- Procédé pour lutter contre les mauvaises herbes, qu.i, consiste à appliquer aux plantes ou au lieu de leur croissance une qiuanitité herbicide- ment efficace d'un dérivé N-substitué de la Al-tétrahydrophtalimide présentant la formule: o0 ii Ri R3 C Il coz O[ COZ dans laquelle: R1 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical aTlkyl'e i;ff-rieur, alkoxy inférieur ou nitro, R2 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle iinfrieu.r ou un lalgène, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle iinf/,rieu:r, et z est un groupe hydroxy ou un résidu alkoxy puvanat oimparter à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'-allogène, aktaxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano; un résidu, alkynyloxy, alkényloxy ou alkoxy alicyclique; un résidu phénoxy powint comporter un ou plusieurs substituants consistant en halogène, altyle inférieur ou alkoxy inférieur un résidu aralkyloxy pouvant comporter des substituants consistant en halogène, radical alkyle inférieur ou radical: alkoxy inférieur; un résidu alkylthio ou amino, un résidu alkylamino primaire ou secondaire pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy; un résidu alkénylamino comportant un ou - 82 22484414 plusieurs atomes d'halogène en tant que substituants; un résidu morpho- lino pouvant comporter un ou plusieurs radicaux alkyles en tant que substituants; ou un résidu d'un sel métallique hydroxylé (étant entendu que lorsque R1, R2 et R3 sont un atome d'hydrogène Z n'est pas un radical hydroxy). 27.- Procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce que dans la formule (I): R1 est un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un'atome d'hydrogène, d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, la R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est un groupe hydroxy, un résidu alkoxy comprenant 1 à 8 atomes de car- bone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou radicaux alkoxy inférieur, alkoxyalkoxy inférieur ou cyano; un résidu alkoxy alicyclique comprenant 3 à 7 atomes de carbone, un résidu alkényloxy comprenant 2 à 5 atomes de carbone, ou un résidu alkylthio comprenant I à 8 atomes de carbone, un résidu alkylamino primaire ou secondaire comprenant 1 à 8 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy; ou un résidu alkylamino comprenant 3 à 5 atomes de carbone pouvant comporter, à titre de substituants, des atomes d'halogène; ou en encore un résidu d'un sel métallique hydroxylé. 28.- Procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce que dans la formule (I): Ri est un atonme d'halogène ou un radical alkyle inférieur, R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un radical alkyle inférieur, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et z est un résidu alkoxy comprenant i à 8 atomes de carbone, pouvant com- porter, à titre de substituants, un ou plusieurs radicaux alkoxy infé- rieurs ou un groupe cyano; un résidu alkylamino primaire comprenant 1 à 8 atomes de carbone, pouvant comporter, à titre de substituants, un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes hydroxy; un résidu d'un sel métallique hydroxylé, ou encore un résidu d'un groupe hydroxy. 29.- Procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce que dans la formule (I): RI est un atome de chlore ou de brome, R2 est un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et Z. est un résidu alkoxy comprenant 2 à 4 atomes de carbone.