Brevet FR2478085A1 — publié le 19810918

-1 - La présente invention concerne les a-halogèn- éthynyl-m-phénoxybenzylesters de l'acide cyclopropane- carboxylique, un procédé pour leur préparation et leur application dans la lutte antiparasitaire. Les a-halo- gènéthynyl-m-phénoxybenzylesters de l'acide cyclopro- panecarboxylique répondent à la formule R1 -CH CH-C-C-CH O CIl R2 (I) CH CH C 3 3 1 xI Br Br Br Br B FIJ ClQ! I o R1 représente C-CH-, C -CH- ou C1j Br Br Br" i I BC - CH- Br R2 un hydrogène, un fluor, un chlore, un brome, un mé- thyle, un trifluorométhyle ou un méthoxy et X1 un halogène. Sous le terme halogène il faut comprendre ici le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, mais surtout le brome ou l'iode. A cause de leur action, sont particulièrement importants les composés de formule I o R1 représente cir Br C -h- -2- R2 un hydrogène, un fluor, un chlore, un brome ou un trifluorométhyle et k1 un brome ou un iode. Mais les plus importants sont les composés de formule I o R1 représente Br Br Cis I I C - CH- Cl-- R2 un hydrogène ou un fluor et X1 un brome ou un iode. IC Les composés de formule I se préparent par des procédés classiques, par exemple comme suit: R1 -CH-CH-COOH C /\ o3 o3 C + X-CH 0 R (III) liant acide I 2) R1-CH - CH-COX CH 0\ CH3 oH3 xl X1 C III C + HO-CH - R (V) i2nt acide (y liant acide- (Iv) I 1) (II) -3- R1-CH - CH-COOH H. CH3 (II) R1-C.H -CH-COOR C /a CH3 CH3 (VI) xi C c lt' C ! + HO-CH O R2 R2 (V) liant aqueux I C t1' l C + UO-U.1- 2 (V) -ROH -> I Dans les formules II à VI, Rl, R2 et X ont la signification donnée pour la formule I. Dans les formules III et IV, X représente un atome d'halogène, en particulier un chlore ou un brome, et dans la formule VI, R représente un alcoyle en C1 à C4, en particulier un méthyle ou un éthyle. Comme liants acide pour les procédés I et II il faut mention- ner en particulier les amines tertiaires, comme la tri- alcoylamine et la pyridine, ou encore les hydroxydes, oxydes, carbonates et bicarbonates de métaux alcalins et alcalino-terreux ainsi que les alcoolates de métaux al- calins, comme par exemple le t-butylate de potassium et le méthylate de sodium. Comme liant aqueux pour le procédé 5 on peut employer par exemple le dicyclohexyl- 3) 4) -4- carbodiimide. Les procédés I à 4 se déroulent à une tem- pérature réactionnelle comprise entre -10 et 120 C, surtout entre 20 et 800 C à pression normale ou augmen- tée et de préférence dans un solvant ou diluant inerte. comme solvant ou diluant on peut employer par exemple les éthers et les composés éthérés, comme le diéthyl- éther, le dipropyléther, le dioxanne, le diméthoxy- éthane et le tétrahydrofuranne; les amides, comme les amides d'acide carboxylique N,N-dialcoylés; les hydro- carbures aliphatiques, aromatiques ainsi qu'halogénés, en particulier le benzène, le toluène, les xylènes, le chloroforme et le chlorobenzène;les nitriles comme l'a- cétonitrile; le diméthylsulfoxyde et les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone. Les produits de départ de formules II, IV et VI sont connus ou peuvent être préparés de manière ana- logue à des procédés connus. Les produits de départ de formules III et V sont nouveaux. On les prépare de ma- nière analogue à Tetrahedron Letters 1448 (1978) (cf éga- lement exemple IA). Les composés de formule I se présentent sous forme de mélanges de différents isomères optiquement ac- tifs lorsqu'on n'utilise pas de produits de départ uni- formément optiquement actifs. Les différents mélanges d'isomères peuvent être dédoublés par des procédés connus pour donner les isomères isolés. Sous le terme de composé de formule I on comprend aussi bien les isomères isolés que leurs mélanges. Les composés de formule I conviennent pour lutter contre différents parasites animaux et végétaux. -Les composés de formule I conviennent en par- ticulier pour lutter contre les insectes, appartenant par exemple aux ordres des lépidoptères, coléoptères, homoptères, hétéroptères, diptères, thysanoptères, orthoptères, anoploures, siphonaptères, mallophages, -5thysanoures, isoptères, psocoptères et hyménoptères ainsi que contre les représentants de l'ordre des aca- riens comme les mites phytopathogènes et les tiques parasites des animaux. Les composés de formule I conviennent surtout pour lutter contre les insectes qui causent des domma- ges aux plantes, en particulier les insectes phytopha- ges, dans les plantes d'ornement ou les plantes utiles, en particulier dans les cultures de coton (par exemple contre Spodoptera littoralis et Heliothis virescens) et les cultures de légumes (par exemple Leptinotarsa decemlineata et Myzus persicae). Les matières actives de formule I présentent également une action très favorable contre les mouches, comme par exemple Musca.domestica et les larves de mou- cheron. On peut nettement élargir et adapter aux cir- constances l'action acaricide ou insecticide en ajoutant d'autres insecticides et/ou acaricides. Comme additifs on peut utiliser par exemple les composés organo- phosphorés; les nitrophénols et leurs dérivés; les for- mamidines; les urées; d'autres composés analogues de la pyréthrine ainsi que les carbamates et les hydrocar- bures chlorés. On a également particulièrement avantage à combiner les composés de formule I avec des substances qui présentent un effet synergique ou de renforcement sur les pyréthroides. Comme exemples de tels composés on peut citer entre autres les Pipéronylbutoxyde, Pro- 730 pinyléther, Propinyloximes, Propinylcarbamates et Pro- pinylphosphonates, 2-(3,4-méthylèndioxyphénoxy)-3,6,9- trioxaundécane (Sesamex et, resp., Sesoxane), S,S,S- tributylphosphorotrithioate, 1,2-iéthylèndioxy-4-(2- (octylsulfinyl)-propyl)-benzène. -6- Les composés de formule I peuvent être utili- sés de façon classique soit sous forme non modifiée soit sous forme de formulation avec les additifs habi- tuels dans la technique de formulation, comme par exem- ple les concentrés d'émulsion, les concentrés de sus- pension, les solutions directement pulvérisables ou di- luables, les émulsions diluées, les poudres mouillables, les poudres solubles, les produits pour poudrage, les granulés, ainsi que les encapsulages fins dans les pro- duits polymériques, etc. Les procédés d'application comme la pulvérisation, la nébulisation, le poudrage, l'épandage ou l'arrosage, dépendent entièrement du but recherché. Il faut observer à ce propos que le comporte- ment biologique des matières actives de formule I n'est pas influencé de manière négative par le procédé d'ap- plication ainsi que par le type et la quantité des ad- juvants employés pour la préparation de la formulation. On prépare les formulations de façon classi- que, par exemple en mélangeant intimement et/ou en bro- yant les matières actives avec des diluants, comme par exemple avec des solvants, des supports solides et éventuellement des substances tensioactives. Comme solvants on peut mentionner: les hydrocarbures aroma- tiques, de préférence les fractions en C8 à C1P, c'est- à-dire les mélanges de xylène ou les naphtalines subs- tituées, les hydrocarbures aliphatiques comme le cyclo- hexane ou les paraffines, les alcools et les glycols ainsi que leurs éthers et esters, les solvants fortement polaires comme le diméthylsulfoxyde ou le diméthyl- formamide, ainsi que l'eau. Comme supports solides, par exemple pour les produits pour poudrage et les poudres dispersables, on utilise surtout les poudres de pierres naturelles, comme la calcite, le talc, la kaolinite, la montmorrillonite ou l'attapulgite. Aux fins d'améliora- tion des propriétés physiques on peut aussi ajouter des -7- acides siliciques fortement dispersés ou des polyméri- sats absorbants fortement dispersés. Comme supports granulés il faut mentionner les types poreux comme par exemple la pierre ponce, le tuileau pilé, la seppiolite et la bentonite, et comme matériaux supports non sorbants, par exemple la calcite ou le sable. En outre on peut utiliser u4Érand nombre de matières granulées de nature inorganique ou organique, comme en particulier la dolomite jusqu'aux résidus végétaux broyés. Comme substances tensio-actives il faut men- tionner, selon la polarité de la matière active de for- mule I à formuler, les agents tensio-actifs non iono- gènes, cationactifs et/ou anionactifs ayant de bonnes propriétés d'émulsion, de dispersion et de mouillabili- té. Parmi les agents tensioactifs il faut également com- prendre les mélanges d'agents tensio-actifs. Les agents tensio-actifs cationactifs appro- priés sont par exemple les composés d'ammonium quater- naire, comme par exemple le bromure de cétyltriméthyl- ammonium. Les agents tensio-actifs anionactifs appro- priés sont entre autres les savons, les sels de mono- esters aliphatiques de l'acide sulfurique, comme par exemple le laurylsulfate de sodium, les sels de compo- sés aromatiques sulfonés, comme par exemple le dodécyl- benzènesulfonate de sodium, les ligninesulfonates de sodium, de calcium et d'ammonium, le butylnaphtalène- sulfonate ou un mélange des sels de sodium de diiso- propyl- et triisopropyl-naphtalènesulfonate. Les agents tensio-actifs nonionogènes appropriés sont par exemple les produits de condensation d'éthylènoxyde avec les alcools gras, comme par exemple l'oléylalcool ou le cétylalcool, ou avec les alcoylphénols, comme par exem- ple l'octylphénol, le nonylphénol ou l'octylcrésol. Comme autres agents non ioniques il faut mentionner les esters partiels qui dérivent d'acides gras à chaîne longue et des hexitanhydrides, les produits de conden- sation de ces esters partiels avec l'éthylènoxyde et les lécithines. Les agents tensio-actifs non ionogènes, anionactifs et cationactifs habituels dans la technique de formulation sont entre autres décrits dans la publi- cation suivante: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ringewood, New Jersey, 1979. Les agents formulés contiennent en règle géné- rale de 0,1 à 99 %, en particulier de 0,1 à 95 %, de matière active de formule I, et de 0 à 25 % d'un agent tensio-actif ainsi que de I à 99,9 % d'un additif so- lide ou liquide. Les agents peuvent également contenir d'au- tres additifs comme les stabilisateurs, des agents anti- mousse, des régulateurs de viscosité, des liants, des colles ainsi que des engrais ou d'autres matières ac- tives pour produire des effets spéciaux. Les matières actives de formule I peuvent être par exemple formulées comme suit (données en pour- centages pondéraux): - Exemples de formulation pour les matières actives li- quides de formule I Concentrés d'émulsion a) Matière active 20 % Dodécylbenzènesulfonate de calcium 5 % Polyglycoléther d'huile de ricin (36 Mol d'oxyde d'éthylène) 5 % Mélange de xylène 70 % b) Matière active 40 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 8 % Polyglycoléther de tributylphénol (30 Mol d'oxyde d'éthylène) 12 % Cyclohexanone 15 % -9Mélange de xylène c) Matière active Po].yglycoléther de tributylphénol Dodécylbenzènesulfonate de calcium Cyclohexanone Mélange de xylène A partir de tels concentrés on par dilution avec de l'eau des émulsions concentrations voulues. Solutions a) Matière active Monométhyléther d'éthylèneglycol b) Matière active Polyéthylèneglycol 400 N-méthyl-2-pyrrolidone c) Matière active Huile végétale époxydée Essence (Intervalle d'ébullition -190 oC) d) Matière active Huile végétale époxydée % % 4,2 % ,8 % % % peut préparer de toutes les % % % 7o % % % 1% 94 %o % %. Ces solutions peuvent être appliquées sous forme de gouttelettes. Granulés a) Matière active 5 % Kaolin 0,2-0,8 mm 94 % Acide silicique finement divisé 1 % b) Matière active Attapulgite % o90 %. On dissout la matière active dans le chlorure de méthylène, on la pulvérise sur le support puis on fait évaporer le solvant sous vide. -1O- Produits pour poudrage a) ?latière active 2 % Acide silicique finement divisé 1 % Talc 97 % b) Matière active 5 % Acide silicique finement divisé 5 % Kaolin finement divisé 90 % En mélangeant intimement les supports avec la matière active on obtient les produits pour poudrage prêts à l'emploi. Exemples de formulation pour matières actives solides de formule I Poudres mouillables a) Matière active 20 % Ligninesulfonate de sodium 5 % Laurylsulfate de sodium 3 % Acide silicique 5 % Kaolin 67 % b) Matière active 60 % Ligninesulfonate de sodium 5 % Diisobutylnaphtalènesulfonate de sodium 6 % Octylphénolpolyglycoléther (7-8 Nol d'oxyde d'éthylène) 2 % Acide silicique finement divisé 27 % On mélange bien la matière active avec les additifs et on broie bien dans un moulin approprié. On obtient une poudre mouillable que l'on peut diluer avec de l'eau pour obtenir des suspensions de toutes j0 les concentrations voulues. Concentré d'émulsion Matière active 10 % Octylphênolpolyglycoléther (4-5 Mol d'oxyde d'éthylène) 3 % -Il- Dodécylbenzènesuifonate de calcium 3 % Polyglycoléther d'huile de ricin (36 Nol d'oxyde d'éthylène) 4 % Cyclohexanone 30% Mélange de xylène 50 % A partir de ce concentré on peut préparer par dilution avec de l'eau des émulsions de toutes les con- centrations voulues. 1Produits -pour poudra e a) IMatière active 5 % Talc 95 % b) batière active 8 % Kaolin finement divisé 92 %. On obtient u4;roduit pour poudrage prêt à l'emploi en mélangeant la matière active avec les sup- ports et en broyant dans un moulin appropriée. Granulé d'extrusion M'atière active 10 % Ligninesulfonate de sodium 2 % Carboxyméthylcellulose 1 % Kaolin finement divisé 87 % On mélange la matière active avec les addi- tifs, on broie et on humidifie avec de l'eau. On ex- trude ce mélange, puis on le sèche dans un courant d'air. Granulé enrobé Hatière active 3 % Polyéthylèneglycol 3 % Kaolin (0,3-0,8 mm) 94 % On verse régulièrement la matière active fine- ment broyée dans un mélangeur sur le kaolin humidifié avec le polyéthylèneglycol. De cette manière on obtient des granulés enrobés exempts de poussière. -12- Concentré de suspension Hatière active 40% Ethylèneglycol 10 % Nonylphénolpolyglycoléther (15 Mol d'oxyde d'éthylène) 6 % Ligninesulfonate de sodium 10 % Carboxyméthylcellulose 1% Formol (solution à 37 % dans le formaldéhyde) 0,2 % Huile de silicone sous forme d'émulsion à 75 % 0,8 % Eau du robinet 32 % On mélange intimement la matière active fine- ment broyée avec les additifs. On obtient ainsi un con- centré de suspension à partir duquel on peut préparer par dilution avec de l'eau des suspensions de toutes les concentrations voulues. Exemple 1 A) Dans 10 g d'a-éthynyl-m-phénoxybenzylalcool dans 500 ml d'éther on verse goutte à goutte pendant minutes sous argon et entre -50 et -60 C,0, 1 Mol de méthyllithium dissous dans 50 ml d'éther. Au bout de 10 minutes supplémentaires on ajoute goutte à goutte ,63 g d'iode dissous dans 100 ml d'éther et on agite pendant 10 heures à la température ambiante. On verse alors lentement goutte à goutte 2 ml d'isopropanol et on ajoute 20 ml de solution saturée de chlorure d'ammo- nium. On lave la phase éther avec une solution saturée de sel de cuisine et on sèche sur sulfate de magnésium. Après avoir retiré le solvant on chromatographie le ré- sidu sur gel de silice avec de l'éther/hexane (1:2). On obtient le composé de formule -13- H C I nD = 1,6237 Spectre RPN (60 MHz) dans CDCl13/TMk 6 5,1: d 1H 6 5,4: d 1H 6 6,7 - 7,7: m 9H. B) Préparation de a-iodéthynyl--phénoxybenzyl- 2,2-diméthyl-5-(2',2'-dichloro-1',2'-dibrom- ethyl)-cyclopropan-1-carboxlate Dans une solution, refroidie avec de la glace, de 4,5 g de chlorure de l'acide 2,2-diméthyl-5-(2',2'- dichloro-1',2 '-dibrométhyl)-cyclopropanecarboxylique et de 1,2 ml de pyridine dans 50 ml de toluène on verse goutte a goutte une solution de 4,1 g d'a-iodéthynyl- m-phénoxybenzylalcool dans 20 ml de toluène. On agite le mélange réactionnel pendant 16 heures à la tempéra- ture ambiante et sous azote puis on mélange avec de l'éther. On lave l'extrait éthéré une fois avec de l'eau, une fois avec de l'acide chlorhydrique 2 N et fois avec une solution saturée de sel de cuisine, puis on sèche sur sulfate de sodium, on filtre et on concentre. On chromatographie le produit avec de l'é- ther/hexane (1:10) comme éluant sur gel de silice. On obtient le composé de formule 24?8085 -14- Br Br C- l CH-CH - CH-COOCH,- 0-O Cl \l} l CHS fI I nD = 1,5822 De manière analogue on prépare également les composés suivants: C-CH - C lB I Br Br CH - CH 000O-CH 0 ç Y0"r N- C- CH - cil I Br Br CH - CH- CO0-CH -, c:3 cH3 C I I n2D0= 1,5821 Br Br Clxl I *C-CH - CH - CH ci cCl\ C /\1 C3 CH3 - C - CH 0 f C-C-Br n 2 = 1,5758 1C -15- Br Br Cl l I C -CH C1X - CH - CH - 1\ / C C3 al COQ- C -H CC- n370 = 16052 1D -,65 Br Br Cill I C-COH Cl/ - CH - CH - CO - CH CH3 CH3 / Ca\ C-( CH3 CH3 C-I 0-f.3 23 - 1,5750 Br Br cll I C -CH Cl i - CH - CH- -CH - 0 - CNH \C--Br CH3 CH3 n300 = 1,5818 Br Br Cl I C -CH - C1 CH - CH C/ - COo - CH 0 CF3 C C-Br C-eC-Br CH3 CH5 n00 = 1,563 J = 1,5633 -16- Br Br. _Br Co - CH C - CH - Coo-- OH O _ -C-I CH CH 3 3 nD = 1,6063 Exemple 2 Action insecticide comme poison alimentaire On pulvérise sur des plants de coton une émul- sion ou suspension aqueuse de substance active à 100, , 400 ou 800 parties en poids de substance active pour 106 parties en poids d'additif, préalablement pré- parée respectivement à partir des concentrés émulsi- fiables, poudres mouillablesi granulés ou agents de pulvérisation donnés en exemple. Après séchage du dépôt on dépose sur les plants de coton des larves L3 de Spodoptera littoralis et d'Heliothis virescens respec- tivement. L'expérience s'effectue à 25 C et,à 60 % d'hu- midité relative. Les composés selon l'exemple I présentent dans l'expérience ci-dessus une bonne action insecti- cide comme poison alimentaire contre les larves de Spodoptera et d'Heliothis. Exemple 3 Action acaricide On pulvérise sur des morceaux de feuilles de C30 Phaseolus vulgaris infestés de Tetranychus urticae une émulsion aqueuse à 100, 200, 400 ou 800 fractions pondérales de matière active pour 106 fractions pondé- rales d'additif, préalablement préparée à partir de concentrés émulsifiables, poudres mouillables, granulés ou agents de pulvérisation donnés en exemple. -17- Au bout de 2 jours on évalue le nombre d'indi- vidus vivants et morts parmi les larves et on détermine la concentration minimale pour avoir une léthalité de %. Les composés selon l'exemple I agissent dans l'expérience ci-dessus contre les adultes, les larves et les oeufs de Tetranychus urticae. Exemple 4 a) Rhipicephalus bursa On compte 5 tiques adultes ou 5 larves de ti- ques dans un petit tube en verre et on plonge pendant I à 2 minutes dans 2 ml d'une émulsion aqueuse d'une série de dilutions à 100, 10, 1I ou 0,1 ppm de substance expérimentale. On ferme alors le petit tube avec un tampon d'ouate normalisé et on le retourne afin que l'émulsion de matière active puisse être absorbée par la ouate. L'évaluation s'effectue chez les adultes au bout de 2 semaines et chez les larves au bout de 2 jours. Pour chaque expérience on procède à deux répétitions. b) Boophilus microplus (larves) Avec une série de dilutions analogues à celles de l'expérience a) on procède à des expériences avec larves sensibles ou OP-résistantes. (La résistance se rapporte à la compatibilité de la diazinone). Les composés selon l'exemple I agissent dans ces expériences contre les adultes et les larves de Rhipicephalus brusa et les larves sensibles ou OP-résistantes de Boophilus microplus. Concentration minimale en fractions pondérales de substance active pour 106 fractions pondé- rales d'additifs pour obtenir une léthalité de % de Spodoptera Heliothis Tetranychus littoralis virescens urticae larves larves larves Br Br CZli I C -CH-CH - CH-COCCH- - O t 100 100 200 Cl1 C C C -CH-CH - CH--000-CH C 0 200 100 400 I i> K ClII 3 C C Br Br m % O/CH3 C ) Br Co ul Goncentration minimale en fractions pondérales de substance active pour 106 fractions pondé- rales d'additifs pour obtenir une léthalité de % de Spodoptera littoralis larves Heliothis virescens larves Tetranychus urticae larves Cl\ C - CH cll I Br Br - CH - CH - k / C H3 CH3 C00- C-- C I Br Br C-CH-CH - CH-CH - H Cl C CC-Br /\ CH3 CH3 iBr Br Ci C-CH - CH -CH - CO0-CHk 0 Cl 1 CC--I C3 CC-I CH3 CH3 I I rg co co Concentration minimale en fractions pondérales de substance active pour 106 fractions pondé- rales d'additifs pour obtenir une léthalité de % de Spodoptera Heliothis Tetranychus littoralis. virescenE urticae larves larves larves B13r Br -CH-CH - CH - COO-CH 0 X CF 100 200 200 I ci C C=C-I CH CHi 5 Br Br Cl"I1 ci C - CH-CHi - CH - COO-CI O 0 200 200 400 cil CCBr CH3 CH3 H5 c5 Br Br CH-Ci -CH - COO-CH - O F 2 200 200 00 Ci C -. I1,U U-b Cl y Cs C-C-Br CH5 CH5 o Co Concentration minimale en fractions pond6rales de substance active pour 106 fractions pondé- rales d'additifs pour obtenir une léthalité de % de Spodoptera Heliothis Tetranychus littoralis virescens urticae larves larves larves Br Br Ci I Br SC- H - CH - CH-COQ-CHI 0 X, 100 100 200 CH CH I C=CH-CH - CH-COOCH2- 0 t400 800 800 CH CH 3 3 PHENOTHRIN (NL P No 74 09256) -.4 co co Vn -22- - REEVENDIlICATIOS - I - Composé de formule Ri1-IH - CH - CH3 CH3 x%5 o R1 représente Br Br F C 1 C--CH-, F' ICI il C-O-CH X I R2 xt X1 Br Br cll I C -CH- ou C1' Br Br Br.l I C-CH-, Br R2 représente un hydrogène, un fluor, un chlore, un brome, un méthyle, un trifluorométhyle ou un méthoxy, et X1 un halogène. 2 - Composé selon la revendication 1, o R1 représente Br B 1 BrB3r Cl I I C C-- Ci-, R2 un hydrogène, un fluor,un chlore, un brome ou un tri- fluorométhyle et C X1 un brome ou un iode. 3 - Composé selon la revendication 1, o Ri représente Br Br C1 1 1 C - CA -, r -23- hydrogène ou un fluor, et brome ou un iode. 4 - Composé selon la revendication 3 de for- i Br Br C l 1 f C-CH-CH - CH-COOCH-.-" O Cl \"C CH CH 3 3 I - Composé selon la revendication 3 de for- Br Br C01CH I C- CrI - CV CH - CH-= 00-CH 0 f\ 111 1 3 3 I CH3 CH3 C I IL 6 - Composé selon la revendication 5 de for- mule Br Br Ci, i! CO- CH-CH - CH-COOCH _ OO ci I I Cl \ ( C XJ CH3 CH3 1Br 7 - Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, carac-térisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule R2 un X1 unI mule mule -15 -24- o R1-CH - CH-C-X CH3 CH3 en présence d'un liant acide avec le composé de formule H0-CE X 0 > R2 C Il xl X1 o R1, R2 et X1 ont la signification donnée dans la revendication 1 et o X représente un atome d'halogène. 8 - Agent de lutte antiparasitaire qui con- tient comme composant actif un composé selon la reven- dication 1 et des supports et/ou autres additifs appro- priés. 9 - 'Application d'un composé selon la reven- dication I à la lutte contre différentes sortes de parasites animaux et végétaux. - Application selon la revendication 9 à la lutte contre les insectes et les représentants de l'ordre des acariens.