Brevet FR2481069A1 — publié le 19811030

La présente invention concerne certains dérivés oxadiazoliques et leur utilisation comme insecticides contre les vers blancs ainsi que contre les vers fil de fer ou les larves d'altises. Le brevet britannique NO 1 213 707 fait connaître des composés insecticides de formule générale R10 X1 \1 R2 P--X2 dans laquelle X1 et X2, qui peuvent être égaux ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; A représente un groupe alkylène; R1 représente un groupe alkyle, R2 représente un groupe alkyle ou alkoxy; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe carbamoyle ou amino éventuellement substitué. Un composé particulier révélé dans ce brevet britannique, à savoir le neuvième composé à partir du haut du Tableau 2, est le 3-(diéthoxy- phosphinothioylthiométhyl)-5-méthyl-1,2,4-oxadiazole. Les exemples de ce brevet britannique illustrent des essais effectués sur certains des composés, en vue d'éprouver l'activité insecticide sur des mouches domestiques adultes; des larves de moustiques, des chenilles de la teigne des crucifères, des pucerons et des adultes de la chrysomèle du cresson; des tétranyques et des chenilles de piérides. Aucun de ces essais n'implique l'application et l'utilisation de l'insecticide dans le sol constituant l'habitat des insectes. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 4 028 377 fait connaître des composés insecticides de formule générale l l OR3 l/I R1- 1-CH3-S-P SR2 dans laquelle R1 représente l'hydrogène, un groupe alkyle, benzyle ou phényle non substitué, R2 représente le groupe méthyle ou éthyle et R3 représente un groupe alkyle en C1 à C7 non substitué, éventuellement interrompu par de l'oxygène, ou représente un groupe alcényle en C3 ou C4. Les exemples du brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 028 377 précité illustrent des essais portant sur certains des composés pour éprouver leur activité insecticide sur des tiques du cotonnier; des larves de tiques; des acariens; et sur des anguillules des racines dans le sol. Dans ce dernier essai, le sol infesté des nématodes en question est traité avec les composés d'essai, puis de jeunes plants de tomate sont plantés immédiatement après la préparation du sol ou après 8 jours d'attente. Le brevet britannique N 1 261 158 fait connaître des composés de formule générale: R10 X -S-A- Y) n R2 Le premier composé figurant sur le tableau I du brevet britannique N 1 261 158 précité est le 5-(diéthoxy- phosphinothioylthiométhyl)-3-méthylisoxazole. Les composés des exemples du brevet britannique N 1 261 158 précité ont été soumis à des essais en vue de la détermination de leur efficacité insecticide sur des mouches, des larves de moustiques, des chenilles de papillons nocturnes, la chrysomèle du cresson, des pucerons, des tétranyques et des chenilles de papillons diurnes. Comme décrit dans l'ouvrage intitulé "Ortho Seed Treater Manual" déposé en 1976 par la firme Chevron Chemical Company, page 27, des larves de scarabéides et d'élatérides ont été combattues à l'aide d'un mélange comprenant du lindane (isomère gamma de l'hexachlorobenzène) et du captan (n-(trichlorométhyl)thioJ-4-cyclohexène-1,2-dicarboximide). La présente invention propose un procédé pour détruire des vers blancs, procédé qui consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers blancs, une quantité à effet insecticide d'un composé de formule: Rl -5 3 -CH2-X-P-ZR2 4 / 3 I N VR dans laquelle R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone; R2 et R3 sont des groupes alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; et X, Y, Z et V représentent l'oxygène ou le soufre. Selon un autre de ses aspects, la présente invention propose une composition insecticide contre les vers blancs, qui comprend une quantité à effet insecticide contre les vers blancs d'un composé répondant à la formule I ci- dessus, et un support inerte du point de vue biologique. De préférence, le composé utilisé dans la composition insecticide conforme à la présente invention est un composé qui répond à la formule I ci-dessus dans laquelle R1, R2 et R3 représentent en outre un groupe alkyle en C1 à C4; X et Y représentent le soufre; et Z et V représentent l'oxygène. On apprécie en outre une composition insecticide destinée à la lutte contre les vers blancs, dont le composé est en outre défini de telle façon que R1 représente un groupe méthyle et X un atome de soufre. L'expression "ver blanc" est utilisée au sens du présent mémoire pour désigner les larves de scarabéides. Les scarabéides appartiennent à la famille des Scarabeidae. Les genres suivants appartenant à la famille des Scarabeidae sont des genres particuliers contre lesquels on utilise préférentiellement le procédé insecticide de la présente invention: Popillia, Lachnostera, Premnotrypes, Costelytra, Phyllophaga, Heteronychus et Diaprepes. La présente invention propose également un procédé pour détruire les vers "fil de fer" et/ou les larves d'altises, procédé qui- consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers fil de fer et/ou des larves d'altises une quantité efficace du point de vue insecticide d'un composé de formule I ci-dessus. Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne une composition insecticide contre les vers fil de fer et/ou les larves d'altises, qui renferme une quantité efficace du point de vue insecticide contre les vers fil de fer et contre les larves d'altises, d'un composé de formule I ci-dessus et un support biologiquement inerte. De préférence, le composé utilisé dans la composition insecticide de la présente invention est un composé répondant à la formule I ci-dessus, dans laquelle en outre R1, R2 et R3 sont des groupes alkyle en Ci à C4; X et Z représentent le soufre; et Z et V représentent l'oxygène. On apprécie en outre une composition insecticide pour la lutte contre les vers fil de fer et les larves d'altises dans laquelle le composé utilisé est en outre défini de telle façon que R1 représente un groupe méthyle et que X.représente le soufre. L'expression "ver fil de fer" est utilisée au sens du présent mémoire pour désigner les larves de taupins et couvre également les "faux vers fil de fer". Les taupins appartiennent à la famille des Elateridae et les genres suivants, qui font partie de cette famille, sont des genres contre lesquels on apprécie particulièrement l'application du procédé insecticide de la présente invention: Melanotus, Ctenicera, Conoderus, Limonius, Horistonotus et Agriotes. Les faux vers fil de fer appartiennent à la famille des Tenebrionidae. Les genres suivants faisant partie de cette famille sont des genres contre lesquels on apprécie parti- culièrement l'application du procédé insecticide de la présente invention: Eleodes, Blapstinus et Embaphion. L'expression "larve d'altise" est utilisée au sens du présent mémoire pour désigner les larves des altises appartenant à la famille des Chrysomelidae. Les genres suivants faisant partie de la famille des Chrysomelidae sont des genres contre lesquels on apprécie particulièrement l'application du procédé insecticide de la présente invention: Chaetocnema, Epitrix, Phyllotreta et Systena. Les composés utilisés dans le procédé de la présente invention ou la composition insecticide de la présente invention peuvent être préparés de la manière décrite dans le brevet britannique NO 1 213 707 et le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 4 028 377 précités. REVENDICATIONS 1. Procédé pour détruire des vers blancs, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers blancs une quantité efficace du point de vue insecticide d'un composé de formule: N I>l 211 4' 2 Ri 3C1- CH2-X-P-ZR N VR dans laquelle R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone; R2 et R3 sont des groupes alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; et X, Y, Z et V représentent l'oxygène ou le soufre. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R1, R2 et R3 sont des groupes alkyle en C1 à C4; X et Y représentent le soufre; et Z et V représentent l'oxygène. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que R1 est un groupe méthyle et X est le soufre. 4. Composition insecticide contre les vers blancs, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue insecticide contre les vers blancs d'un composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3 et un support biologiquement inerte. 5. Procédé pour détruire des vers fil de fer ou des larves d'altises, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers fil de fer ou des larves d'altises une quantité efficace du point de vue insecticide d'un composé de formule: 24810-69 dans laquelle R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone; R2 et R3 sont des groupes alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; et X, Y, Z et V représentent l'oxygène ou le soufre. 6. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que R1, R2 et R3 sont des groupes alkyle en C1 à C4; X et Y représentent du soufre et Z et V représentent de l'oxygène. 7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que R1 est un groupe méthyle et X est du soufre. 8. Composition insecticide contre les vers fil de fer, caractérisée en ce qu'elle renferme une quantité efficace du point de vue insecticide contre les vers fil de fer du composé défini dans les revendications 5 à 7 et un support biologiquement inerte. 9. Composition insecticide contre les larves d'altises, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue insecticide contre les larves d'altises du composé défini dans les-revendications 5 à 7 et un support biologiquement inerte.