Brevet FR2477543A1 — publié le 19810911

La présente invention a pour objet l'application de dérivés du triazole comme agents régulateurs de la croissance des plantes et un procédé de régulation de la croissance des plantes en un lieu à l'aide de ces agents. L'invention concerne plus particulièrement l'application, comme agents régulateurs de la croissance des plantes, des dérivés du triazole de formule I dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène ou un atome d'halo géne ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe carboxy, phénoxycarbonyle ou alcoxy carbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone, un reste -CONR1R2 où R1 et R2 ont les significations données ci-après , ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes phénoxy, nitro et les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, X et Y représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe phénoxy, nitro, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par de l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, ou un groupe alcoxy contenant de 1 a 4 atomes de carbone, et R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 a 35, les groupes alkyle contenant del à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par da l'halogène ayant un nombre atomique de 9 a 35, et les groupes nitro, phénoxy et alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone. L'invention comprend également un procédé de régulation de la croissance des plantes dans un lieu, caractérisé en ce qu'on applique sur ce lieu une quantité efficace d'un drivai du triazole de formule I tel que spécifié ci-dessus. Le procédé de l'invention est particulièrement indiqué pour inhiber la croissance des plantes indésirables, en particulier des mauvaises herbes, pour combattre les plantes adventices dans les cultures et pour in;'nar la croissance des plantes, én particulier des plantes herbacées, par exemple dans les pelouses et les gazons. Les composés de formule I se signalent en particulier par leur action inhibitrice sur la croissance des plantes, comme il ressort des essais effectués à une dose d'application de 0,2 à 5,0 kg/ha sur des plantes adventices monocotylédones ou dicotylédones telles que Lepidium sativum, Avena fatua, Agrostis alba et Lolium perenne. Les composés de formule I peuvent être appliqués en traitement de pré- ou de post-levée. En raison de leur action inhibitrice sur la croissance, en particulier après un traitement en pré-lavée les composés de formule I sont particulièrement indiqués pour combattre les mauvaises herbes, en particulier les mauvaises herbes dicotylédones telles que Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium alba, Stellaria media, Senecio vulgaris, Portulaca spp et Galium aparine et, notamment , les mauvaises herbes herbacées telles que Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Lolium perenne, Digitaria sanguinalis, Setaria italica, Sorghum halepense, Leptochloa dubia et Panicum spp. Appliqués en post- leviez les composés de formule I sont particulièrement indiqués pour inhiber la croissance des plantes herbacées ou des mauvaises herbes. Les composés de formule I font preuve d'une activité relativement moins marquée contre les cultures à larges feuilles, comme par exemple le soja, le coton, les carottes, les pommes de terre, la luzerne, le tournesol, le colza, le tabac, les haricots, les betteraves a sucre ou le lit, ou envers les cultures herbacees telles que le malus et le blé, que contre les mauvaises herbes. Les composés de formule I peuvent donc être utilisés comme herbicides sélectifs dans les cultures, en particulier en traitement de pré-levée. L'invention comprend donc un procédé de lutte selective contre la végétation indésirable dans les cultures, en particulier les cultures herbacées, notamment le blé ou, de préférence, dans les cultures de plantes "'a larges feuilles ,telles que celles citées ci-dessus, en particulier le coton, procédé selon lequel on applique sur la culture une quantite herbicide efficace d'un compose de formule I permettant de combattre selectivement les mauvaises herbes sans endommager les cultures. Pour leur utilisation comme régulateurs de la croissance des plantes, les composés de formule I peuvent être appliqués à des doses variables dépendant de la plante cultivée dans le cas d'un emploi sélectif, et d'autres facteurs tels que le composé de formule I, le mode d'application, les conditions de traitement etc.... Les doses d'emploi appropriées peuvent être déterminées selon des méthodes connues. Cependant, on obtient généralement de bons résultats lorsque les doses d'emploi sont comprises entre environ 0,2 et 5kg/ha, de préférence entre environ 0,5 et 4 kg/ha, en particulier entre 0,5 et 3,0 kg/ha, 11 application pouvant être répétée le cas échéant. Selon une variante préférée de l'invention, les composés de formule I sont appliqués en pré- -levee (aussi bien pour les cultures que pour les plantes indésirables) pour la lutte sélective dans des cultures, par exemple les cultures herbacées telles que le mais et le blé ou, de préférence, dans une culture de plantes dicotylédones telles que le soja, la pomme de terre, le coton, la betterave à sucre et le tournesol, en particulier le coton. Selon une autre variante,-on peut utiliser les composés de formule I en traitement de postlevée afin d'inhiber la croissance des plantes, notamment herbacées, par exemple dans les pelouses et les gazons, dans les parcs et les surfaces de jeu, sur les bordures d'autoroutes et de voies de chemin de fer, sur les champs d'aviation, etc... Selon une autre variante de l'invention, les composés de formule I peuvent aussi être appliqués en post-levee pour inhiber la croissance des mauvaises herbes dans les cultures, par exemple de cultures dicotylédones, telles que le soja ou, en particulier, dans les cultures herbacées, de préférence le mats ou le blé. Le terme "levée" se réfère à la levée des plantes adventices et des cultures. Les composés de formule I peuvent être utilisés sous la forme de compositions phytorégulatrices comprenant, outre la substance active, des excipients ou des diluants acceptables en agriculture. De telles compositions font également partie de l'invention. Les compositions phytorégulatrices peuvent se présenter sous une forme solide ou liquide. Les formulations solides, par exemple les poudres pour poudrage et les granulés, peuvent être préparées par mélange avec des supports solides tels que la terre d'infusoires, le kaolin, le talc, la craie, le calcaire et la cellulose en poudre, ou par imprégnation avec ces supports solides. Les compositions de l'invention peuvent contenir en outre des additifs. De tels additifs peuvent être des agents destinés à assurer une meilleure mouillabilité et une meilleure aptitude à la dispersion, comme par exemple des alkyl-benzène-sulfonates ou le produit de condensation du formaldéhyde et de naphtalène-sulfonate, des agents destinés à améliorer l'adhérence sur les plantes, comme par exemple la dextrine, et des agents de stabilisation, comme par exemple le caséinate d'ammonium.Ces additifs peuvent être incorporés par exemple dans des poudres mouillables, ou encore dans des concentrés émulsifiables lorsqu'on les utilise avec des solvants appropriés, comme par exemple des hydrocarbures tels que le toluène, le xylène, le tétrahydronaphtalène, des alkylnaphtalènes, le kérosène ou des distillats du pétrole tels que celui commercialisé sous la dénomination Shelîsol AB bouillant entre 187 et 2130, des cétones telles que l'isophorone, l'acétone, la cyclohexanone, la diisobutylcétone ou la méthyléthylcétone, des alcools tels que l'isopropanol, l'éthanol ou le méthylcyclohexanol, ou des hydrocarbures chlorés tels que le tétrachloroéthylène, le chlorure d'éthylène ou le trichloroéthylène. Les formulations concentrées contiennent par exemple de 2 à 80% en poids de composés de formule I, de préférence de 2 à 50%. Les formes prêtes à l'empli contiennent généralement de 0,01 à 10% en poids de composés de formule I. Parmi les composés de formule I, ceux répondant à la formule Ia dans laquelle R', X' et Y' ont les mêmes significations que celles données pour R, X et Y, 11un au moins des symboles R', X' ou Y' devant toutefois être différent de l'hydrogène, sont nouveaux; ils font également partie de l'invention ainsi que leur procédé de préparation. Lorsque l'un des symboles R, X, Y, R1 ouR2 signifie ou contient un groupe alkyle contenant de 1 4 atomes de carbone, il s'agit de préférence d'un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, en particulier d'un groupe méthyle ou éthyle. Lorsque l'un des symboles R, X, Y, R1 ouR2 signifie ou contient un atome d'halogène, il s'agit de préférence du chlore ou du fluor. Lorsque l'un des symboles R, X, Y, R1 ouR2 signifie ou contient un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone et substitué par de l'halogène, il s'agit de préférence d'un groupe trifluorométhyle ou chlorométhyle. X signifie de préférence un atome d'halogène, en particulier un atome de chlore ou de fluor, notamment un atome de fluor. X est de préférence situé en position 2 ou 4, en particulier en position 4. Y signifie de préférence l'hydrogène. R signifie de préférence l'hydrogène, un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone et les groupes nitro et phénoxy, un groupe alcoxycarbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phénoxycarnyle ou un reste CONR R où R1 et R2 ont les significations déjà données plus particulièrement, R représente un atome d'hydrogène. Conformément au procédé de l'invention, pour preparer les composés de formule Ia, a) on condense sous des conditions alcalines un composé de formule II dans laquelle R' X' et Y' ont les significations déja données, avec l'azidure de 3,5-(di-trifluorométhyl)-phényle, ou b) on fait réagir un composé de formule III dans laquelle R' X' et Y' ont les significations déjà données, avec l'azidure de 3,5-(di-trifluorométhyl)-phényle, ou c) pour préparer des composés de formule Ib (formule Ib voir page suivante) dans laquelle X' et Y' ont les significations deja données, on décarboxyle des composés de formule Ic dans laquelle X' et Y' ont les significations déjà données. Les réactions indiquées ci-dessus sous a), b) et c) peuvent être effectuées de manière connue, sous des conditions connues utilisées pour la préparation de 1,5-diphényl-1,2,3 -triazoles: De tels procédés sont décrits ou mentionnés par exemple dans Tetrahedron Letters-16 33-85 (1974), Ind. Chim. Belge 36 p. 3 (1971), Organic Synth. Coll. Vol. IV, p.380 (1963), dans le brevet des Etats-Unis n 3.470.196,etc. La réaction a) peut être effectuée avantageusement dans un solvant organique, par exemple un alcool tel que le méthanol ou l'éthanol, en présence d'une base telle que l'éthanolate de sodium ou l'hydroxyde de potassium. La température de réaction est avantageusement comprise entre O et 1000, de préférence entre environ 20 et 800. Sous des conditions fortement alcalines, les composés de formule II où R'signifie un dérivé carboxylé susceptible d'être hydrolysé sous les conditions de la réaction, réagira pour donner les composes correspondants de formule Ia où R' signifie un groupe carboxy.Les composés de formule Ia où R' représente un groupe carboxy, sont de préférence préparés selon cette variante du procéde a); on met en jeu comme produit de départ des composés de formule II où R' représente un groupe ester carboxylique tel qu'un groupe méthoxycarbonyleou éthoxycarbonyle. La réaction b) peut être effectuée avantageusement dans un solvant organique tel qu'un hydrocarbure aromatique, par exemple le toluène. On opère à une température comprise entre 0 et 1800, de préférence entre 400 et 1200. En général, on obtient le produit de la réaction sous la forme d'un mélange de composés de formula Ia avec des isomères de structure des composés de formule Ia où R' est situé en position 5 du cycle triazolique. Un tel mélange peut être séparé selon des méthodes connues, par exemple par chromatographie. On effectue avantageusement la réaction par chauffage, de préférence à une température légèrement supérieure à celle du point de fusion du composé de formule Ic. Le procédé c) est généralement préféré pour la préparation des composés de formule Ib. Les composés de formule Ia ainsi obtenus peuvent ensuite être isolés et purifiés selon des méthodes connues. Lorsque la préparation des produits de départ n'est pas décrite, ceux-ci sont connus ou peuvent être préparés et purifiés selon des procédés connus ou de manière analogue aux procédés décrits ci-après. Les exemples de formulation suivants n'ont, bien entendu, aucun caractère limitatif. Exemple A : Poudre mouillable On malaxe, de façon à obtenir un mélange homogène, 25 parties d'un composé de formule I, comme par exemple le 1-(3,5-di-trifluorométhylphényl)-5- (4-chlorophényl)-1,2,3-triazole, 5 parties d'un produit de condensation du formaldéhyde et de naphtalènesulfonate, 2 parties d'alkyl-benzènesulfonate, 5 parties de dextrine, 1 partie de caséinate d'ammonium et 62 parties de terre d'infusoires, On broie ensuite le tout, jusqu'à ce qu'on ait atteint une granularité moyenne inférieure à 45 microns. Exemple B : Concentre émulsifiable On mélange, de façon à obtenir un mélange homogène, 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le 1(3, 5-di-trifluorométhyl-phényl) -5- (4- chlorophényl)-l,2,3-triazole, 65 parties de xylène et 10 parties d'un mélange constitué de dodécylbenzéne- sulfonate de calcium et du produit de la réaction d'un alkylphénol avec de l'oxyde d'éthylène. On peut diluer avec de l'eau le concentré émulsifiaole ainsi obtenu, jusqu a la concentration voulue. Exemple C : Granulé On dissout 5 kg d'un composé de formule I, comme par exemple le 1-(3,5-di-trifluorométhylphényl)-5 (4-chlorophényl)-1,2,3-triazole, dans 25 litres de chlorure de méthylène. On ajoute cette solution à 95 kg d'attapulgite en granulés (dimension des mailles: 24/48 mailles/-oouce) et on mélange intimement. On évapore ensuite; le solvant par chauffage sous pression réduite. Les exemples de préparation suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures sont toutes indiquées en degrés Celsius. Exemple 1 Acide 1-(3,5-di-trifluorométhylphényl)-5-phényl-1,2,3triazole-4-carboxylique On dissout 13 g d'hydroxyde de potassium dans du méthanol et on ajoute goutte à goutte, à cette solution, 44,5 g de benzoylacétate d'ethyle, puis on ajoute goutte à goutte 59 g d'azidure de 3,5-ditrifluorméthylphényle . On chauffe ensuite le mélange réactionnel au bain-marie pendant une heure à environ 600 puis on le laisse reposer pendant la nuit. Apres avoir évaporé le méthanol sous pression réduite, on dilue le résidu d'évaporation dans de l'eau et on ajuste le pH à 2 avec de l'acide chlorhydrique. On filtre le mélange réactionnel, on lave le résidu avec de l'eau, on le dissout dans de l'acétate d'éthyle chaud, on le traite par du chabon,on le filtre sur célite et on le fait précipiter par addition d'éther de pétrle, ce qui donne le composé du titre fondant à 163 -165 . Après recristallisation, on obtient le composé du titre sous forme cristalline pure, fondant à 172-173 . Exemple 2 En procédant comme decrit à l'exemple 1, mais en utilisant les composés appropriés de formule II où R signifie un groupe éthoxycarbonyle, on obtient les composés suivants de formule I Exemple R X Y Point de fusion A COOH 4-CH3 H 161-162 B COOH 4-F H 163-164 C COOH 4-Cl H 158-160 D COOH 3-CH2Cl H 145-147 E COOH 2-Cl H 163-165 F COOH 4-Br H 161 Exemple 3 1-(3,5-di-trifluoromethylphenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole On agite au reflux pendant 20 heures 12,75 g d'azidure de 3,5-di-trifluorométhylphényle, 10,2 g de phényl-acétylène et 50 ml de toluène anhydre. Après avoir laissé refroidir le mélange réactionnel, on l'évapore dans un évaporateur rotatif à grande vitesse. On purifie le résidu d'évaporation par chromatographie sur colonne de gel de silice en utilisant, comme éluant, du chlorure de méthylène et du méthanol dans le rapport 98:2. Le composé du titre a une valeur R de 0,51 (éluant : chlorure de méthylène: méthanol 98:2) et un point de fusion de 150-1520. Exemple 4 En procédant'comme décrit à l'exemple 3, mais en utilisant des acétylènes appropriés de formule III, on obtient les composés suivants de formule I. Example R X Y Point de fosion A H 4-F H 91-92 B H 4-CH3 H 102-103 C H 2-C1 H 68-70 D H 3-CH2C1 H 158-160 E H 4-C1 H 104-106 Exemple 5 1-(3,5-di-trifluorométhylphényl)-5-phényl-1,2,3-triazole On fait fondre 13 g d'acide l-(3,5-di-trifluorométhylphényl)-5-phényl-1,2,3-triazole-4-carboxylique (en commençant par 5 g, la quantité restante étant ajoutée par portions). I1 se forme un dégagement de gaz carbonique.Lorsque la quantité totale est fondue, on augmente lentement la température du bain d'huile environ 200 au-dessus du point de fusion du produit de départ et on maintient la masse fondue à cette température pendant 10 minutes. On laisse ensuite refroidir le mélange réactionnel à 1200 et on y ajoute 20 ml d'éthanol, ce qui fait précipiter des cristaux. On refroidit la suspension à 00, on filtre les cristaux, on les lave avecde l'hexane et on les sèche, ce qui donne le composé du titre fondant à 150-1520, Exemple 6 En procédant comme décrit à l'exemple 5, mais en utilisant les acides triazole-4-carboxyliques appropriés de formule Ic, on obtient les composés suivants de formule Ib. Exemple X Y Point de fusion A 4-F H 91-92 B 4-CH3 H 102-103 C 2-C1 H 68-70 D 3-CH2C1 H 158-160 E 4-Cl H 104-106 Les propriétés inhibitrices exercées par les composés de formule I sur la croissance des plantes sont illustrées par les essais suivants Essai 1 : Traitement de pré-levée en serre On remplit des petits pots avec un mélange de tourbe et de sable, jusqu'à une hauteur de 6 cm. On pulvérise sur la surface exposée du mélange tourbe/ sable, 50 ml d'une émulsion aqueuse d'un composé de formule I (formulé selon l'exemple B) et on sème dans chaque pot des graines de Lepidium sativum, Agrostis alba, Avena fatua et Lolium perenne. Après avoir ensemencé, on recouvre la surface traitée d'une fine couche (0,5 cm) d'un mélange de tourbe et de sable. On laisse reposer les pots pendant 21 jours à la température ambiante en les exposant pendant 14 à 17 heures à la lumière du jour estivale. On détermine l'effet inhibiteur des composés de formule I sur la croissance des plantes après 21 jours, enévaluant visuellement le degré et l'intensité des dommages causés aux plantes. Dans cet essai, les composés de formule I des exemples 1 à 6 ci-dessus sont appliqués à des doses de 0,2, 1,0 et 5,0 kg/ha. On observe une inhibition importante de la croissance des plantes. Essai 2 : Traitement ae pré-levée en serre Le tableau A suivant illustre l'action exercée par quelques composés de formule I en traitement de pré-levée effectué comme décrit pour l'essai 1 ci-dessus. La détermination est effectuée 28 jours après l'application. Les doses d'application sont celles indiquées dans le tableau (Tableau A voir page suivante) T A B L E A U A Traitement de pré-levée Cemposé de formule I-innibition de la germination et/ou de la croissance en % Plante Exemple 3 Exemple 4A traitée kg/ha 1,0 5,0 1,0 5,0 Amaran.retrolfl. 10 0 30 90 Chenop. alb. 70 70 90 100 Galium aparine 0 0 50 70 Senecio vulg. 0 0 0 0 Stellaria media 30 70 90 100 Luzerne 0 0 40 50 Haricot 0 0 0 70 Carotte 0 0 0 0 Coton 0 0 0 0 Lin 0 10 0 70 Pomme de terre 0 0 0 60 Soja 0 0 0 40 Betterave à sucre 10 60 70 70 Colza 0 0 40 90 Tournesol 0 0 50 30 Agropyron repens 0 0 70 90 Agrostis alba 100 100 100 100 Alopec. myos. 60 60 90 90 Apera sp. venti. 60 100 100 100 Avena fatua 20 10 50 70 Echinochloa c.g. 10 90 50 70 eiais 70 0 90 100 Blé 80 80 80 80 Essai 3 : Traitement de pré-levée en serre (coton, soja, betteraves à sucre) On prpcède comme décrit à l'essai .1, mais on remplace le mélange de tourbe et de sable par du sable, on sème les graines d'abord, puis on les recouvre dé terre sablonneuse et on les traite avec la solution d'essai. Dans le tableau B suivant, on a rassemblé les résultats obtenus pour quelques composés de formule I aux doses d'application indiquées dans le tableau TABLEAU B 4 Inhibition-de la ge m inatioil et/ou de la croissance en W 28 joursaprès l'as?licatin-moyenne de 3 essais Composé Exemple 3 Exemple 4A Dose en kg/ha 0,3 O 6 1 2 O3 0,6 1,2 Culture 1 i Coton "Stonevilldl 10 10 23 7 13 20 Soja "stable" 10 13 17. 33 43 50 -Betternve à sucre 17 23 27 27 37 50 aranthus 100 93 97 93 97 100 Chenopodium 47 60 63 67 73 83 Echinochloa c.g. 83 90 90 90 90 93 Digitaria sang. 93 9 100 100 100 100 Sorghum hal. 93 97 97 93 97 100 Leptochloa dubia 93 93 100 i 97 100 100 Compte tenu des résultats indiques dans le tableau B, les composés des exemples 3 et 4A sont particulièrement indiqués pour la destruction de la végétation indésirable dans les cultures de coton. Essai 4 : Traitement de post-levée en serre On sème des semences des plantes indiquées ci-dessous dans des pots remplis d'un mélange de tourbe et de sable. Après une période de croissance de 7 à 14 jours, suivant. l'espèce des plantes, on sélectionne les plantes de tailles similaires pour l'essai et on retire les autres plantes. On pulvérise les feuilles des plantes avec une solution aqueuse contenant des doses de 1,4, 2,8 et 5,6 kg de substance à essayer par hectare. 24 jours après l'application, on compare les plantes traitées à des plantes temoins ayant poussé sous les mêmes conditions. Le tableau C ci-dessous indique les résultats obtenus et illustre l'action inhibitrice exercée par les composés de formule I sur la croissance des plantes indésirables. (Tableau C voir page suivante) T A B L E A U C Influence sur la longueur des pousses 24 jours après le traitement de post-levée Longueur de la pousse en % des pl Dose Substance en Aqrostis Agrostis Poa Poa Lolituca Festuca Avena blé coton Soja Kg/ha alha tenuis annua pratenais perenne rubra fatua T** 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1,4 23 29 38 33 50 90 91 92 100 80 Exemple 3 2,8 15 17 38 21 39 45 91 88 100 76 3,6 15 17 27 17 21 28 69 65 83 65 **NT = plantes témoins non traitées; 100% On n'a pas observé d'autres effets que l'inhibition de la croissance REVENDICATIONS 1.- Les dérivés du triazole répondant à la formule I dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène ou un atome d'halo géne ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe carboxy, phénoxycarbonyle ou alcoxy carbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 a 4 atomes de carbone, un reste -CORR1R2 où R1 et R2 ont les significations données ci-après , ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes phénoxy, nitro et les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, X et Y représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe phénoxy, nitro, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy, un groupe alkyle contenant de 1 a 4 atomes de carbone éventuellement substitue par de l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de 11 autre, un atome d'hydrogène1 un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes alkyle contenant del a 4 atomes de carbone éventuellement substitués par da l'halogène ayant un nombre atomique de 9 a 35, et les groupes nitro, phénoxy et alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ~ comme agents régulateurs de la croissance des plantes. 2.- Les dérivés du triazole répondant a la formule Ia dans laquelle R' signifie un atome d'hydrogène ou un atome dthalo- gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe carboxy, phénoxycarbonyle ou alcoxy carbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone, un reste -CONR1R2 où R1 et R2 ont les significations données ci-après , ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi,les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes phénoxy, nitro et les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, X et Y représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe phénoxy, nitro, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par de l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes alkyle contenant del à 4 atomes de carbone ëventuellement substitués par da l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, et les groupes nitro, phénoxy et alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone l'un au moins des symboles R', X' et Y' devant être différent de l'hydrogène, comme agents régulateurs de la croissance des plantes. 3.- Le l-(3,5-di-trifluorométhylphénylf-5- phényl-l,2,3-triazole,comme agent régulateur de la croissance des plantes. 4.- Le 1-(3,5-di-trifluorométhyl-phényl)-5 (4-fluorqphényl)-1,2,3-triazole, comme agent régulateur de la croissance des plantes. 5.- Les dérivés du triazole selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, comme agents régulateurs pour inhiber la croissance des plantes indésirables. 6.- Les dérivés du triazole selon la revendication 5, comme agents régulateurs pour inhiber sélectivement la croissance des plantes indésirables dans les cultures. 7.- Les dérivés du triazole selon la revendication 6, comme agents régulateurs pour inhiber sélectivement la croissance des plantes indésirables dans les cultures de coton. 8.- Les dérivés du triazole selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 comme agents régulateurs pour inhiber la croissance des plantes herbacées. 9.- Une composition pour la régulation de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle contient 11 une au moins des substances actives spécifiées à l'une quelconque des revendications 1 à 4, en association avec des supports solides et/ou liquides. 10.- Un procédé de régulation de la croissance des plantes dans un lieu, caractérisé en ce qu'on applique sur ce lieu une quantité efficace d'un composé triazolique de formule I dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe carboxy, phénoxycarbonyle ou alcoxy carbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone, un reste -CONR1R2 où R1 et R2 ont les significations donnees ci-après , ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes phénoxy, nitro et les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, X et Y représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe phênoxy, nitro, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par de l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes alkyle contenant del à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par da l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, et les groupes nitro, phénoxy et alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone. 11.- Un procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le lieu contient des mauvaises herbes, les composés de formule I étant appliqués en une quantité efficace pour inhiberleurcroissance 12.- Un procédé selon la revendication 11, caractérise en ce que le lieu est une culture, les composés de formule I étant appliqués en une quantité efficace pour combattre sélectivement les mauvaises herbes sans endommager les cultures. 13.- Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le lieu est une culture de coton. 14.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que les composés de formule I sont appliqués en pré-levée des mauvaises herbes et, Si le lieu est une culture, en pré-levée de la culture. 15.- Un procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le lieu est un lieu de plantes herbacés. 16.- Un procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que les composés de formule I sont appliqués en post-levée des plantes herbacées en une quantité efficace pour inhiber la croissance des plantes herbacées. 17.- Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que les composés de formule I sont appliqués en post-levee des cultures, la culture étant une culture de plantes herbacées. 18.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications..lO à 17, caractérisé en ce que les composes de formule I sont appliqués à une dose comprise entre 0,2 et 5 kg/ha. 19.- Nouveaux dérivés du triazole, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ia dans laquelle R1 signifie un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe carboxy, phénoxycarbonyle ou alcoxy carbonyle dont le reste alcoxy contient de 1 à 4 atomes de carbone, un reste -CONR1R2 où R1 et R2 ont les significations données ci-après , ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes phénoxy, nitro et les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, et Y1 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un atome d'halo gène ayant un nombre atomique de 9 à 35, un groupe phénoxy, nitro, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par de l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de-carbone, et R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phényle portant éventuellement 1 ou 2 substituants choisis parmi les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, les groupes alkyle contenant del à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par da l'halogène ayant un nombre atomique de 9 à 35, et les groupes nitro, phenoxy et alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, l'un au moins des symboles R',X' et Y' devant être différent de l'hydrogène. 20.- Un procédé de préparation des dérivés du triazole de formule Ia spécifiés à la revendication 19, caractérisé en ce que a) on condense sous des conditions alcalines un composé de formule II dans laquelle R',X' et Y' ont les significations données à la revendication 19, avec de l'azidure de 3,5-di-trifluorométhyl-phényle, ou b) on fait réagir un composé de formule III dans laquelle R', X' et Y' ont les significations donnes à la revendication 19, avec de l'azidure de 3,5- di-trifluorométhyl-phényle, ou c) pour préparer les dérivés du triazole de formule Ib dans laquelle X' et Y' ont les significations données à la revendication 19, on décarboxyle un composé de formule Ic dans laquelle X' et !' ont les significations données à la revendication 19.