Brevet FR2479201A1 — publié le 19811002

i. La présente invention se rapporte au domaine des 2-haloacetanilides et à leur utilisation dans les techniques d'agronomie, par exemple comme herbicides. La technique antérieure se rapportant à la présen- te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-halo- acetanilides qui peuvent être non substitués ou substitués par un grand nombre de substituants sur l'atome d'azote d'ani- lide et sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux al- kyles, alcoxy, alcoxyalkyles, halogènes, etc. A titre de technique antérieure intéressante pour les composés de la présente invention, qui sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical alcoxyméthyle ou alkénylo- xyméthyle sur l'azote d'anilide, un radical alcoxy dans une position ortho et un radical alkyle spécifique dans l'autre position ortho, la technique antérieure la plus proche connue de la demanderesse est représentée par les brevets américains n 3.442.945 et n 3.547.620. Les descriptions les plus in- téressantes dans les brevets américains n 3.442.945 et n 3.547.620 sont les composés 2'-t-butyl-2-chloro-N-méthoxy- méthyl-6'-méthoxyacétanilide et son analogue bromé (exemples 18 et 34 du brevet américain n 3.547.620 et exemples 18 et 36 du brevet américain n 3.442.945, respectivement). Les brevets américains n 4.070.389 et n 4.152.137 décrivent des formules génériques qui comprennent des compo- 2. ses du type décrit dans les brevets américains no 3.442.945 et n0 3. 547.620. Cependant, le seul composé d'espèce décrit ayant un radical alkyle dans une position ortho et un radical alcoxy dans l'autre position ortho a un radical alcoxyéthyle sur l'atome d'azote d'anilide; des composés de ce type sont indiqués avec plus de détail ci-dessous. D'autres techniques antérieures moins intéressan- tes sont le brevet belge no 810.763 et la demande de brevet allemand publiée no 2.402.983; les composés de-ces référen- ces comprennent des composés du type décrit dans les brevets américains no 4.070.389 et no 4.152.137 et sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical alcoxyalkyle ayant 2 (ou davantage) atomes de carbone entre l'atome d'azote d'anilide et l'atome d'oxygène de la partie alcoxy. Les descriptions spécifiques-les plus intéressantes dans le brevet belge no 810.763 et dans la demande de brevet allemand publiée no 2.402.983 semblent être des composés ayant un radical éthoxy- éthyle sur l'atome d'azote d'anilide, un radical méthoxy ou éthoxy dans une position ortho et un radical méthyle, éthyle ou isopropyle dans l'autre position ortho; en se référant au brevet belge no 810.763, on considèrera les composés n0 7, 13, 18-20 et 26; d'autres homologues moins intéressants de ces composés sont également décrits, par exemple les compo- sés 6, 9, 16 et 17, qui ont des radicaux méthoxyméthyles ou méthoxypropyles substitués sur l'atome d'azote, un radical méthoxy ou éthoxy dans une position ortho et un radical méthy- le dans l'autre position ortho. Le brevet américain n 3.442.945 indiqué ci-dessus - contient certains résultats herbicides se rapportant aux com- posés mentionnés ci-dessus, ayant une configuration chimique la plus intimement apparentée aux composés de la présente in- vention, et certaines données sont présentées pour d'autres composés homologues et analogues moins intimement apparentés au point de vue structure chimique, par exemple les composés n0 6 et 9 dans le brevet belge no 810.763. Plus particulière- ment, ces références les plus intéressantes, tout en décri- vant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises 3. herbes, ne donnent pas de résultats pour des composés dont on montre qu'ils contrôlent en plus et/ou simultanément les mau- vaises herbes à feuilles étroites, difficiles à détruire, constituées par l'herbe noire, la folle avoine, et le brome duveteux, et d'autres mauvaises herbes telles que la queue de renard jaune, l'ivraie vivace annuelle, l'herbe de basse-cour et l'herbe sauvage, bien que le brevet belge no 810.763 pré- sente des données montrant un bon contrôle ou une bonne des- truction de l'avoine sauvage et d'espèces non définies de diverses autres mauvaises herbes dans les betteraves à sucre. Cependant, comme présenté ici, les composés selon la présente invention possèdent des propriétés supérieures de manière ines- pérée en tant qu'herbicides sélectifs dans les betteraves à su- cre par rapport aux composés homologues de la technique anté- rieure. Un autre inconvénient de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation de leur utilisation dans des types spécifiés de sols, c'est-à-dire qu'alors que certains herbicides sont efficaces dans les sols ayant de pe- tites quantités de matière organique, ils sont inefficaces dans d'autres sols présentant une teneur élevée en matière or- ganique ou vice versa. Il est,en conséquence, avantageux qu'un herbicide soit utile dans tous les types de sols allant d'un sol organique léger jusqu'à l'argile lourde et au fumier (ordures). Un autre inconvénient encore de certains herbicides de la technique antérieure est le manque de persistance du contrôle des mauvaises herbes sous une forte chute de pluie qui entraîne un lessivage de l'herbicide. Finalement, l'inconvénient de certains herbicides est la nécessité d'adopter et de maintenir des modes opéra- toires spéciaux de manipulation, par suite de leur nature to- xique. De ce fait, un autre souhait est qu'un herbicide soit sûr à manipuler. C'est, en conséquence, un objet de la présente in- vention de prévoir un groupe de composés herbicides qui sur- montent les inconvénients mentionnés ci-dessus de la techni- 4. que antérieure et qui fournissent une multiplicité d'avan- tages pour un seul groupe d'herbicides. C'est un objet de la présente invention de fournir des herbicides qui contrôlent sélectivement diverses mauvai- ses herbes, particulièrement des herbes annuelles compre- nant des mauvaises herbes à feuilles étroites, difficiles à détruire, telles que l'herbe noire, la folle avoine et le bro- me duveteux, et d'autres herbes annuelles telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sau- vage et l'ivraie vivace annuelle, particulièrement dans les betteraves à sucre. Un autre objet encore de la présente invention est la prévision d'herbicides qui sont efficaces dans une large gamme de sols par exemple allant du sol organique léger- moyen à l'argile lourde et au fumier (ordures). Un autre objet de la présente invention est la prévision d'herbicides qui sont résistants au lessivage sous une forte chute de pluie. Finalement, c'est un avantage des herbicides de la présente invention qu'ils soient sûrs et n'exigent pas de mo- de opératoire spéciaux de manipulation. Les objets indiqués ci-dessus et d'autres objets de la présente invention apparaîtront davantage d'après la description détaillée ci-dessous. Laprésente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant ces composés en tant qu'ingrédients actifs et au procédé her- bicide d'utilisation de ces compositions dans des récoltes particulières. La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacétanilides, caractérisés par des combinai- sons spécifiques de radicaux alcoxyméthyles ou alkényloxy- - méthyles sur l'atome d'azote d'anilide, de radicaux alcoxy spécifiques dans une position ortho et d'un radical alkyle en-C 3, c'est-à-dire un radical méthyle,-éthyle ou isopro- pyle, dans l'autre position ortho possèdent des propriétés herbicides sélectives remarquables et supérieures de manière 5. inespérée comme herbicides pour les betteraves à sucre par rapport à des herbicides de la technique antérieure, com- prenant des composés homologues de la technique antérieure la plus intéressante. Une caractéristique principale des compositions herbicides de la présente invention est leur aptitude à con- trôler ou à détruire des mauvaises herbes à feuilles étroi- tes dans les betteraves à sucre, particulièrement les espèces difficiles à détruire telles que la folle avoine et l'herbe noire, ainsi que des espèces moins résistantes telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et d'autres mauvaises herbes nuisibles. Les composés de la présente invention sont caracté- risés par la formule: 0 ClCH2C N / CH2OR ou R est le groupe éthyle, n-propyle, isopropyle, isobutyle, allyle ou butényle; R1 est le groupe méthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou isoamyle, et R2 est le groupe méthyle, éthyle ou isopropyle; pourvu que: quand R2 est le groupe isopropyle, R soit le grou- pe éthyle et R1 soit le groupe n-butyle; quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe ébhyle,n-propyle ou allyle et soit le groupe n-butyle ou isobutyle; quand R est le groupe n-propyle, soit le groupe n-butyle ou isobutyle; quand Rest legroupeisopropyle,Rlsoitlegroupeisobutyle; quand Rest le groupe isobutyle, R1 soit le groupe n-propyle, isopropyle, isobutyle ou isoamyle, et quand R est le groupe butényle, R1 soit. le groupe 6. méthyle. Des composés particulièrement intéressants et leur utilité ici sont ceux o,dans la formule ci-dessus, R est un radical alkyle en C2_4, de préférence le radical éthyle, n-propyle ou allyle, R1 est un radical alkyle en C3 ou C4, spécialement le radical n-butyle ou isobutyle, et R est le radical méthyle ou éthyle. Des espèces particulières de composés selon la présente invention sont les suivantes: le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isopropoxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isoamyloxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(n-propoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(éthoxyméthlyl)-2'-n-butoxy-6'-isopropyl-2- chloroacétanilide; le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(isopropoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(isobutoxyméthyl)-2'-n-propoxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(2-butén-l-yloxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl- 2-chloroacétanilide; le N-(n-propoxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'-éthyl-2-chlo- roacétanilide; le N-(allyloxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'-éthyl-2- chloroacétanilide; le N-(éthoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-éthyl-2-chloro- acetanilide; et le N-(allyloxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-éthyl-2- chloroacétanilide. L'utilité des composés de la présente invention en tant qu'ingrédients actifs dans les compositions herbicides formulées avec ces composés et le procédé pour leur utilisa- tion seront décrits ci-dessous. 7. Les composés de la présente invention peuvent être fabriqués de bien des manières. Par exemple, ces composés peu- vent être préparés par le procédé à l'azométhine décrit - dans les brevets américains mentionnés ci-dessus n 3.442.945 et n 3.547. 620. Selon le procédé à l'azométhine, l'aniline primaire appropriée est mise à réagir avec du formaldehyde pour obtenir la méthylèneaniline(phénylazométhine substituée) correspondante, que l'on fait alors réagir avec un agent d'haloacétylation, tel que le chlorure de chloroacétyle ou l'anhydride d'acide chloroacétique, qui, de son côté, est mis à réagir avec l'alcool approprié pour obtenir le N-alco- xyméthyl-2-chlrooacétanilide correspondant comme produit final. Un autre procédé pour produire des composés selon la présente invention implique une N-alkylation de l'anion du 2-haloacetanilide secondaire approprié avec un agent d'alkyla- tion dans des conditions basiques. L'exemple 1 ci-dessous illustre l'utilisation de cette N-alkylation pour preparer une espèce de la présente invention. Un procédé de N-alkylation modifié est décrit dans l'exemple 2 pour préparer une autre espèce de la présen- te invention. Le procédé de N-alkylation modifié décrit dans l'exemple 2 ici implique la préparation in situ des éthers d'halométhyle et d'alkyle ou d'alkényle utilisés comme matiè- res de départ dans le procédé de N-alkylation. EXEMPLE 1 Du 2'-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide, en quantité de 5,6 g (0,022 mole),de l'éther de chlorométhy- le et de n-propyle en quantité de 4,75 g (0,44 mole) et 2,0 g de chlorure de benzyltriéthylammonium ont été mélangés dans 250 ml de chlorure de méthylène et refroidis. Dans le mélange à 15 C, on a ajouté 50 ml de NàOH à 50 % en une seule fois et on a agité pendant 2 heures, puis 100 ml d'eau froide ont été ajoutés. Les couches ont été séparées, lavées avec de l'eau, puis séchées sur MgSO4 et évaporées par le disposi- tif dit Kugelrohr pour obtenir 6,5 g (rendement 90 %) d'huile claire à point d'ébullition de 130 C sous 0,04 mm Hg.- 8. Analyse calculée pour C17H26C1NO3 (%): C, 62,28; H, 7,99; CI, 10,81; Trouvé: C, 62,27; H, 8,01; Cl, 10,81. Le produit a été identifié comme étant le N-(n-propoxyméthyl)- 2'isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. - EXEMPLE 2 Cet exemple décrit une modification du procédé de N-alkylation décrit dans l'exemple 1. Dans cet exemple de réa- lisation du procédé, l'agent d'alkylation est formé in situ, en effectuant ainsi une opération plus efficace, plus économi- que et plus simple. Dans un mélange refroidi de 4,6 g (0,1 mole) d'éthanol de 1,5 g (0,05 mole) de paraformaldéhyde anhydre et de 100 ml de chlorure de méthylène, on a ajouté 6,1 g (0,05 mole) de bromure d'acétyle; le mélange a été agité jusqu'à ce que tout le para-formaldéhyde ait été dissous.- Dans le mélange! on a alors ajouté 5,1 g (0,018 mole) de 2'-n- butoxy-61 -isopropyl-2-chloroacétanilide, 2,0 g de chlorure de benzyltriéthylammonium et 40 ml de chlorure de méthylène. Le mélange a été refroidi jusqu'à 15 C et 50 ml de NaOH à % ont été ajoutés en une seule fois et refroidis pendant 2 heures. Les couches ont été séparées, lavées avec de l'eau, séchées sur MgSO4 et évaporées par un dispositif dit Kugel- rohr pour obtenir 4,6 g (rendement 77 %) d'un liquide jaune à point d'ébullition de 125 C sous 0,07 mm Hg. Analyse calculée pour C18H28C1NO3 (%): C,63,24; H, 8,26; Cl, 10,37; Trouvé: C, 63,23; H, 8,29; Cl, 10,37. Le produit a été identifié comme étant le N-(éthoxyméthyl)- 2'-n-butoxy-6'-isopropyl-2-chloroacétanilide. EXEMPLES 3-12 En suivant sensiblement le même mode opératoire et les mêmes conditions que ceux décrits dans les exemples 1 et 2, mais en substituant l'anilide secondaire approprié et l'agent d'alkylation approprié comme matières de départ et 9. des quantités appropriées, on a préparé les N-(alcoxyméthyl ou alkényloxyméthyl)-2-haloacétanilides correspondants: ces composés sont identifiés dans le tableau I, avec certaines propriétés physiques. TABLEAU I Exem- Composé!Formule em- P.E. Elé- Analyse ple 1pirique C ment Calcu-. Trouvé no j I(mm, lée I _ | __ 1 1;Hg)i 1 N-(isobutoxymé- thyl-2'-iso- butoxy-6'-méthyl- 2-chloroacétani- lide N-(isopropoxymé- thyl)-2'-isobu- toxy-6'-méthyl- 2-chloroacétani- lide N-(2-butén-1- oxyméthyl)-2' - méthoxy-6'-mé- thyl-2-chloro- acétanilide N-(isobutoxymé- thyl)-2'-iso- propoxy-6'-mé- thyl-2-chloro- acétanilide N-(isobutoxy- méthyl)-2'-iso- -ayloxy-6'-mé- thyl-2-chloro- acétanilide N-(isobutoxy- méthyl)-2'-n- propoxy-6'-mé- thyl-2-chloro- acétanilide N-(n-propoxy- éthyl)-2'-n- utoxy-6'-- éthyl-2-chloro- acétanilide N-(allyloxymé- hyl)-2'-n-bu- oxy-6'-éthyl- 2-chloroacéta- ilide C18H28C INO3 C17H26CiNO3 H20C1NO 31 17 26 CNO3 19 30H CNO 19 30 3 C17H26 3CNO3 (0,02) i I (0,03 (0,03 (0,025) (0,08) 18 H28 CiN 3I 117 1(0,02) 18 26 CiNQ I 123 18H26 C1NO3'123 1 1(0,04) C H Cl C H Cl C H C1 C H N Ci C H C1 C H C1 C H Cl C H Cl 63,24 8,26 ,37 62,28 7,99 ,81 ,50 6,77 11,91 62,28 7,99 4,27 ,81 64,12 8,50 9,96 62,28 7, 99 ,81 63,24 8,26 ,37 63,61 7,71 ,43 63,19 8,30 ,38 62,26 7,99 j ,81 i , 38 6,83 11,85 62,33 8,04 4,27 ,82 63,98 8,57 ,03 62,20 8,06 ,88 63,31 8, 27 ,42 63,60 7,74 ,42 i L i I I I r I 10. TABLEAU I (Suite) 11 i N(éthoxyméthyl)- CH ClNO 132 C 62,28 62,27 2'-isobutoxy-6'- 17 26 3 (0,07) H 7,99 8,02 éthyl-2-chloro- C 10,81 10,82 acetanilide 12 N-(allyloxymé- C H26 ClNO3 124 C 63,61 63,61 thyl)-2'-isobuto- 18 26 (0,02) H 7,71 7,71 xy6'-éthyl-2- Cl 10,43 10,45 chloroacétanilide _ _ _ * Les matières de départ constituées d'anilides se- condaires, utilisées dans les exemples ci-dessus, sont pré- -lO parées selon des procédés bien connus, par exemple par halo- acétylation de l'amine primaire correspondante avec des agents d'haloacétylation tels qu'un halogénure d'haloacétyle ou un anhydride d'acide haloacétique. Typiquement, la quantité ap- propriée de l'amine primaire appropriée est dissoute dans un solvant, tel que le chlorure de méthylène, contenant une base, par exemple NaOH à 10 %, et agitée vigoureusement tout en mé- langeant avec une solution de l'halogénure d'haloacétyle, par exemple le chlorure de chloroacétyle, avec refroidissement extérieur, par exemple à 15-25 C. Les couches sont séparées et la couche de solvant organique lavée avec de l'eau,séchée et évaporée sous vide. Les amines primaires utilisées pour préparer des anilides secondaires peuvent être également préparées par des moyens connus, par exemple par réduction catalytique du nitro- benzène correspondant à substitution appropriée, par exemple un 2-alcoxy6-alkylnitrobenzène, dans un solvant tel qu'un alcool, par exemple l'éthanol, en utilisant un catalyseur à l'oxyde de platine. Comme noté ci-dessus, les composés de la présente invention se sont révélés efficaces comme herbicides, parti- culièrement comme herbicides de pré-émergence, bien que l'ac- tivité de post-émergence ait été également montrée. Les tests de préémergence, auxquels on se':réfère ici, comprennent à la fois des tests dans les serres et des tests dans les champs. Dans les tests dans les serres, l'herbicide est appliqué soit par application en surface après avoir planté les graines ou les propagules végétatives, soit par incorporation dans une il. certaine quantité de sol à appliquer comme couche de recou- vrement -sur les graines expérimentales dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les tests dans les champs, l'herbicide peut être appliqué par incorporation dans le sol avant la plante ("P.P.I."), c'està-dire que l'herbi- cide est appliqué à la surface du sol, puis incorporé dedans par des moyens de mélange, suivi de plantation des graines de plantes à récolter, ou bien l'herbicide peut'être appliqué à la surface (application en surface "S.A.") après que la graine de plante à récolter ait été plantée. Le procédé expérimental d'application en surface ("S.A.") utilisé - dans la serre est réalisé comme suit: des récipients,par exemple des boites en aluminium,typiquement de 24,13 x 13,34 cm x 6,99 cm,ou des pots en ma- tière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm.),ayant des trous de drainage dans le fond, sont remplis au niveau avec-un sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu'à un niveau de 1,27 cm à partir du sommet des pots. Les pots sont alors ensemencés avec des espèces de plantes à expérimenter recou- verts par une couche de 1,27 cm des sols expérimentaux. L'her- - 20 bicide est alors appliqué à la surface du sol, par exemple avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de 187 1/ha, sous 2,11 kg/cm2. Chaque pot reçoit 0,64 cm d'eau sous forme d'irrigation par le dessus et les pots sont alors placés sur des bancs de serre pour une irrigation ultérieure par le dessous, tel que nécessaire. Comme mode opératoire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être sup- primée. Des observations d'effets herbicides sont réalisées environ trois semaines après le traitement. Le traitement herbicide par incorporation dans le sol ("S.I.") utilisé dans des tests dans les serres est le suivant. Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boites en aluminium et rendue compacte jusqu'à une profon- deur de 9,5 mm à 12,7 mm à partir du sommet de la boite. Au- dessus du sol,'on place un nombre prédéterminé de graines ou de propagules végétatives des diverses espèces de plantes.Le sol exigé pour remplir au niveau les boîtes après ensemence- 12. ment ou addition de propagules végétatives est pesé dans une boite. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de pou- dre mouillable sont totalement mélangés et utilisés pour re- à couvrir les boites préparées. Après traitement, on donne aux boites une irrigation initiale d'eau par le dessus équivalant à une chute de pluie de 0,64 cm, puis on humidifie par irriga- tion par le dessous, comme nécessaire pour donner l'humidité adéquate pour la germination et la croissance. Comme mode opératoire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée. On fait des observations environ 2-3- semaines après ensemencement et traitement. Les tableaux II et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de pré- émergence des composés de la présente invention dans ces tests, les herbicides étaient appliqués par incorporation dans le sol et humidification par irrigation par le dessous seulement; un tiret (-) signifie que la plante indiquée n'a pas été testée. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une échelle fixe basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plante. Les évaluations sont définies comme suit % de contrôle Evaluation 0-24 0 25-49 1 -74 2 -100 3 Les espèces de plantes utilisées dans une.s'rie de tests, dont les résultats sont présentés dans le tableau II, sont identifiées par une lettre selon la légende suivante A Chardon du Canada G Carex jaune des noyers B Nielle des champs H Herbe de-charlatan C Feuille de velours I Herbe de Johnson D Volubilis des jardins J Brome duveteux E Quart d'agneau K Herbe de basse-cour F Belle herbe 13. TABLEAU II Activité de pré-émergence Composé de Espèces de plante |l'exemple n kg/ha A B C D E F G H I J K 1 11,2 3 1 2 2 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 0- 2 2 3 2 3 3 3 3 3 2 11,2 1 1 2 2 3 3 3 3 3 3 3 ,6 0 - 2 1 3 2 3 3 3 3 3 1,12 O - 1 0 1 1 2 1 0 3 3 3 11,2 0 O 0 3 2 3 3 3 1 3 3 ,6 0 0 0 0 2 1 1 3 3 3 3 3 4 11,2 3 0 2 2 3 3 3 3 2 3 3 ,6 2 1 2 2 2 2 3 3 1 3 3 11,2 2 1 0 1 3 2 3 3 1 3 3 5,6 1 0 0 3 1 1 3 3 0 3 3 6 11,2 2 1 1 1 3 3 3 3 3 3 3 ,6 2 1 1 2 3 3 3 3 O 3 3 7 11,2 3 0 1 1 3 2 3 3 0 3 3 ,6 2 2 2 21 3 2 3 3 1 3 3 8 11,2 3 1 0 2 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 2 0 2 3 3 3 3 3 3 3 9 11,2 3 0 0 0 2 1 3 2 1 3 3 ,6 3 1 0 0 2 1 3 2 0 3 3 11,2 - 0 1 1 2 2 3 3 3 3 3 5,6 - O 0 0 3 2 2 3 3 3 3 11 11,2 3 1 2 2. 3 2 3 3 3 3 3 ,6 2 1 2 2 3 2 3 3 1 3 3 12 11,2 3 - 0 1 3 3 3 3 3 3 3 ,6 2 0 1 1 1 1 3 2 1 3 3 Les composés ont été en outre testés en utilisant le mode opératoire ci-dessus sur les espèces de plantes sui- vantes: L Soja R Chanvre sesbania M Betterave à sucre E Quart d'agneau N Blé F Belle herbe O Riz C Feuille de velours 14. P Sorgho B Nielle des champs Q Sarrasin sauvage J Brome duveteux S Panicum Spp. K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage Les résultats sont résumés dans le tableau III. TABLEAU III- Activité de pré-émergence *Composé de kg/ha j Espècede plante l'exemple n 1L M N 0 P B Q D R E F C J S K T 1 3 3 3 3 0 3 0 3 3 0 1 0 3 3 0 1 0 1 3 0 0 0 2 3 0 2 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 1 0 0 0 0 1 o 0 o 0 - 2 1 2 3 3 3 3 2 3 2 2 0 1 2 3 3 0 0 1 2 2 0 0 1 0 0 0 0 - 0 OO 0 00-00 0 0 0 1 2 2 3 0 0 3 2 0 0 0 1 3 3 O O 0 0 0 00000000 0 0 00 0 000100 1 2 3 3 3 0 1 1 3 2 0 1 3 3 3 0 0 1 3 1 OO 0 1 1 0 0 0 0 0 00000000-0 O O O O O o o o00000000 o 2 2 3 3 3 2 2 3 3 2 0 2 2 3 3 3 3 2 2 2 0 1 1 3 1 3 3 3 1 1 0 1 0 0 0 1 0 3 2 0 1 2 3 3 3 1 2 0 2 3 0 1 1 1 3 0 3-003 0 1 1 1 2 0 0000 O00 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 3 3 2 2 2 2 3 0 1 1 2 2 0 2 0 0 3 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 - 001 2 2 3 3 3 2 2 2 3 3 0 1 1 1 3 1 2 1 3 2 0 1 001-1010 2 0 0 0 0 0 O O O 0 1 1 0 0 0 -0 O 0 O 0 O 0 O O O O O O O O 3 3'3 3. 3! 3. 3; 3; 3: 3t il v ,6 1,12 0,28 0,06 0,01 ,6 1,12 0,28 0,06 0,01 ,6 1,12 0,28 0,06 ,6 1,12 0,28 0,06 0,01 0,006 ,6 1,12 0,28 0,06 0,01 ,6 1,12 0, 28 0,06 ,6 1,12 0,28 0,06 ,6 1,12 0,28 0,06 0,01 _ _ _ _ _ _ _ _ 15. TABLEAU III (Suite) 9 5,6.1 23 33 0 3 1 2 3 3 0 3 3 3- 1,12 O O 2 3 2 0 2 0 2 0 1 0 3 3 3 - 0,28 O O O 1 1 0 O O O O 0 3 3 3 - 0,06 0 O O O O 0 O O O O0 1 0 3 - 0,01 O 000 00 00 00 0 0100 - 5,6 0 2 3 3 3 03 0 1 3 3 1 3 3 3 - 1,12 - 1 2 2 1 0 1 0 2 1 0 3 3 3 - 0,28 O 1 1 21 0 00 0 1 0 0 3 3 3 - 0,06 O O O O O O O O O O 1 0 0 0 3 - 0,01 O 0 0 00 000 0 0 0 O O O 0 - 11 5,6 1 2 3 3 3 1 2 3 3 3 3 2 3 3 3 - 1,12 O i 3 3 3 0 2-13 2 2 23 3 3 - 0,28 0122201032 00333- 0,06 O0001i O O 0 00 1 5 0 3 1 3- 0,01 O O O 1 0 - O O 3 0 - O O O O - 12 5,6 0 3 3 3 3 1 31 3 33 1 3 3 3 3 1,12 O 1 3 3 3 0 2 0 2 2 1 0 3 3 3 3 0,28 O 1 2 1 0 0 1 0 2 3 0 3 3 3 3 0,06 O 00110 0 00 0 2 3 0 1 0 33 o,o1 0 0 0 0 0 0 0 00 2 3 0 1 0 1 1 On a trouvé que les herbicides de la présente in- vention possédaient des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides de pré-émergence sélectifs pour l'utilisation dans les betteraves à sucre, plus particu- lièrement pour le contrôle sélectif de mauvaises herbes à feuilles étroites, difficiles à détruire, comprenant l'herbe noire, la folle avoine et le brome duveteux et d'autres mau- vaises herbes telles que la queue de renard jaune, l'ivraie vivace annuelle, l'herbe de basse-cour et la grande herbe sauvage. Le contrôle sélectif et la suppression-des mauvai- ses herbes mentionnées ci-dessus et d'autres mauvaises her- bes encore avec les herbicides de la présente invention ont été trouvés dans un grand nombre d'autres plantes à récol- ter, comprenant des sojas, du coton, des arachides, des hari- cots cassants (haricots blancs), du colza, des concombres et des tomates.Cependant, les propriétés herbicides nettement remarquables des composés de la présente invention sont plus manifestes dans leur contrôle sélectif d'herbes annuelles dans les betteraves à sucre. Afin d' illustrer les propriétés supérieures de maniè- res inespérée des composés de la présente invention, à la 16. fois sur une base absolue et sur une base relative, des tests comparatifs ont été conduits dans la serre avec (1) des composés homologues de la technique antérieure la plus inti- mement apparentée, au point de vue structure chimique, aux composés de la présente invention et (2) d'autres composés, qui, bien que n'étant pas des homologues, tombent dans le domaine de la technique antérieure et dont l'un a des pro- priétés supérieures en tant qu'herbicides pour les bettera- ves à sucre et dont deux sont des herbicides du commerce. Tous les composés dans les tests comparatifs ci-dessous sont génériquement définis comme étant des phényl substitué-N- hydrocarbyloxyalkyl-2-haloacétanilides. Tels qu'utilisés dans les tableaux de résultats ici, les composés comparés de la technique antérieure sont identifiés comme suit: A. N-(méthoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-t-butyl-2- chloroacétanilide (exemple 18, brevets américains n 3.442.945 et n 3.547.620). - B. N-(méthoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-t-butyl-2-bromo- acétanilide (exemple 34 du brevet américain n 3.547.620 et exemple 36 du brevet américain n 3.442.945). C. N-(isobutoxyméthyl)-2',6'-diméthyl-2-chloroacéta- nilide; nom courant "delachlor". (exemple 31 au brevvet américain n 3.442.945 et exemple 24 du brevet américain n 3.547.620). D. N-(allyloxyméthyl)-2',6'-diméthyl-2-chloroacêtani- lide (exemple 47 du brevet américain n 3.547.620) E. N-(méthoxyméthyl)-2',6'-diéthyl-2-chloroacétanili- de (exemple 5 des brevets américains n 3.547.620 et n 3.442.945); nom courant "alachlor", ingré- dient actif dans l'herbicide commercial connu sous le nom de LASSO, qui est une marque déposée de la société dite Monsanto Company. F. N-(méthoxy6thyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloro- acetanilide (composé n - 6 du brevet belge n - 810.763; également indiqué dans la demande de bre- vet allemand publiée n 2.402.983). 17. G. N-(éthoxyéthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloroacé- tanilide (composé n 7 dans le brevet belge n 810.763). H. N-(l-méthoxyprop-2-yl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-chloro- acétanilide (composé n 9 du brevet belge n 810.763). I. N-(méthoxyéthyl)-2'-éthoxy-6'-méthyl-2-chloroacé- tanilide (composé n 16 du brevet belge n 810.763). J. N-(éthoxyéthyl)-2'-éthoxy-6'-méthyl-2-chloroacéta- nilide (composé n 18 du brevet belge n 810.763). K. N-(méthoxyéthyl)-2'-méthoxy-6'-isopropyl-2-chloro- acétanilide. (composé n 26 du brevet belge n 810.763). L. N-(isopropoxyéthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloro- acétanilide. M. N-(l-méthoxyprop-2-yl)-2'-éthyl-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide. (brevet américain n 3.937.730 et demande de brevet allemand n 2.402.983); nom cou- rant "metolachlor" ingrédient actif dans l'herbi- cide du commerce connu sous le nom de "Dual",une marque déposée de la société dite Ciba-Geigy Corporation. Bien que le composé C ci-dessus ait une structure moins semblable aux homologues herbicides mentionnés dans les brevets américains n 3.442.945 et n 3.547.620, du fait qu'il lui manque un substituant alcoxy dans une position ortho, il est compris dans les tests ici parce qu'il a présenté des propriétés supérieures comme herbicide des betteraves à sucre par rapport à d'autres composés dans les brevets américains n 3.442.945 et n 3.547.620. De manière semblable, les com- posés E et M sont inclus dans des tests ici parce qu'ils sont compris dans le domaine de la technique antérieure in- téressante indiquée et qu'ils ont obtenu un statut commer- cial. Les composés F-L sont inclus dans les tests ici par sui- te d'une certaine similitude de structure par rapport à cer- tains composés de la présente invention. 18. Dans les tests herbicides de pré-émergence, les composés de la présente invention ont été comparés aux compo- sés A-M de la technique antérieure par rapport au contrôle de diverses mauvaises herbes, en insistant sur les espèces annuelles à feuilles étroites, qui sont des infestations prédominantes dans les betteraves à sucre. Les résultats ex- périmentaux sont présentés ci-dessous. Dans la discussion des résultats indiqués ci-des- sous, on se réfère aux taux d'application d'herbicides sym- bolisés par "GR15 et "R85; ces taux sont donnés en kilo- grammes par hectare (kg/ha). GR15 définit le taux maximum d'herbicide exigé pour produire 15 % ou moins d'endommagement aux plantes à récolter et GR définit le taux minimum exigé pour obtenir 85 % d'inhibition des mauvaises herbes. Les taux GR_ et GR85 sont utilisés comme mesures de la performan- ce commerciale potentielle, étant bien entendu évidemment que des herbicides du commerce convenables peuvent- présenter des endommagements aux plantes plus ou moins grands dans des limites raisonnables. Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimi- que en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélecti- vité" ("F.S.") pour un herbicide dans des plantes à récolter données et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité des plantes à récolter et d'endommagement aux mauvaises herbes et est exprimé en fonction du rapport GR15/GR85, c'est-à-dire le taux GR15 pour la plante à récolter divisé par le taux- GR85 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en kg/ha. Dans les tableaux ci-dessous, lorsqu'on les utilise, les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après la mauvaise herbe; le symbole "NS!" indique "non sélectif"; un tiret (-) après la mauvaise herbe indique une sélectivité marginale ou indéterminée, par exemple parce que les taux réels GR15 et/ou GR85 étaient supérieurs ou inférieurs aux taux maxima ou minima utilisés dans les tests indiqués. Puisque la tolérance pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes sont liés entre eux, une 19. brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhai- table que les facteurs de sécurité pour les plantes à récol- ter, c'est-à-dire les valeurs de tolérance aux herbicides, soient élevés, puisque des concentrations supérieures dther- bicide sont fréquemment souhaitées pour une raison ou pour une autre. Réciproquement, il est souhaitable que les taux de contrôle de mauvaises herbes soient faibles, c'est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, pour des raisons économiques et éventuellement pour des raisons écolo- giques. Cependant, de faibles taux d'application d'un her- bicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un taux plus important peut être exigé. De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent le plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la toléran- ce aux plantes à récolter. En conséquence, on utilise les fac- * teurs de sélectivité (définis ci-dessus) pour quantifier la relation entre la sécurité pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sélectivité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numéri- que est élevée, plus grande est la sélectivité de l'herbici- de pour le contrôle des mauvaises herbes dans une plante à récolter donnée. Dans les tableaux ci-dessous, sauf indication con- traire, on a fait la moyenne des résultats pour les composés qui avaient été testés dans plusieurs essais aux taux communs d'application dans la gamme de 0,14 à 2,24 kg/ha. Autrement, les divers tableaux comprennent des données provenant d'essais expérimentaux uniques pour des taux d'application s'abaissant jusqu'à 0,07 kg/ha ou s'élevant jusqu'à 4,48 kg/ha. Dans une première série de tests, les résultats d'ac- tivité herbicide de pré-émergence sont présentés dans le tableau IV, en comparant l'efficacité relative de composés re- présentatifs de la présente invention avec des composés inté- ressants de la technique antérieure en tant qu'herbicides sé- 20. lectifs contre des mauvaises herbes particulières couramment associées aux betteraves à sucre. Les mauvaises herbes utili- sées dans les tests ici ont les abréviations suivantes dans les tableaux: folle avoine (WO), herbe de basse-cour (BYG), grande herbe sauvage (LCG), herbe noire (BG) et queue de re- nard jaune (YFT). TABLEAU IV Taux G.5 Taux GR85 (kg/ha) __...(kg/ha) v. , Compo- etteraves WO BYG LCG BG YFT aâ sucre 7.,, sé A 0,56 0,56(1,0) 0,14(4,0) 8,0) 0,07(8,0) 0,08(7,0) B 0,28 0,14(2,0) 4,0) 4,0) ca 0,84 0,80(1,1) 6,0) F G L M >1,01 >1,68(NS) 7,2) 7,2) EXlb >2,05 0,44 4,7) 14,6) 14,6) 14,6) 2,24 0,84(2,7) 16,O) 16,O) 16,O) 0,14(16,O) Ex. 4a 1,54 0,70(2,2) 11,0) 11,0) 0,81 (>1,9) 11,0) E..__ a. Les b. Les résultats représentent la moyenne de deux essais réalisés en double résultats représentent Ia moyenne de trois essais réalisés en double N.) P -.% 22. En se référant aux résultats dans le tableau IV, on verra que, par rapport à la sécurité pour les plantes à ré- colter (telle qu'indiquée par le taux GR15 pour les bettera- ves à sucre), les composés de la présenteinvention présen- taient une supériorité remarquable vis-à-vis des composés de la technique antérieure. Plus particulièrement, par rapport aux composés de la technique antérieure, les plus intime- ment apparentés au point de vue structure, c'est-à-dire les composés A et B ayant la configuration de N-alcoxyméthyl-2'- alcoxy-6'-alkyl-2-haloacétanilide, les composés de la présen- te invention dans le test étaient 5,8 à plus de 8,0 fois plus sûrs sur les betteraves à sucre que le composé B et en- viron 2,8 à plus de 4,0 fois plus sûrs que le composé A. De manière encore plus remarquable, les composés de la présen- te invention étaient de 22 à plus de 32 fois plus sûrs sur les betteraves à sucre que les composés homologues de la technique antérieure F, G et L, dont chacun provoquait plus de 15 % d'endommagement aux betteraves à sucre au taux très faible de moins de 0,07 kg/ha. Bien que-n'étant pas un homologue des composés de la présente invention, on sait que le composé C a des proprié- tés supérieures en tant qu'herbicide pour-les betteraves à sucre vis-àvis d'autres composés décrits dans les brevets américains n0 3.442.945 et n0 3.547.620 mentionnés ci-dessus, qui décrivent également les composés A et B. De manière sem- blable, bien que le composé N ne soit pas un homologue des composés de la présente invention, il est compris dans le do- maine de la demande de brevet allemand publiée n0 2.402.983 qui décrit également les composés F et G et comprend généri- quement le composé L; le composé M est l'ingrédient actif dans un herbicide du commerce, comme indiqué ci-dessus. En se référant aux résultats des taux GR15 dans le tableau IV pour les composés C-et M, on notera que ces composés présen- taient un facteur de-sécurité plus élevé que les autres composés de la technique antérieure. Cependant, pour le com- posé C, la sécurité n'était qu'environ 1/3 à la moitié de celle des composés de la présente invention et, pour le com- 23. posé M, la sécurité n'était qu'environ la moitié aux deux tiers de celle des composés de la présente invention. De manière concomitante au degré élevé indiqué de sécurité pour les liantes à récolter, les composés de la pré- sente invention présentaient des activités unitaires (c'est-à-dire phytotoxicité par unité d'herbicide). contre les mauvaises herbes expérimentées (comme indiqué par les taux GR85) plus ou moins comparables aux composés de la techni- que antérieure. La combinaison du facteur de sécurité élevé pour les plantes à récolter et de l'activité unitaire élevée contre les mauvaises herbes fournissait des facteurs de sélec- tivité remarquablement supérieurs pour les composés de la présente invention, à ce qu'ils sont pour les composés de la technique antérieure, à la seule exception du composé de l'exemple 4 contre l'herbe noire. on note particulièrement dans le tableau IV, compa- rant les facteurs de sélectivité des composés de la techni- que antérieure à ceux du composé de l'exemple 1 contre les mauvaises herbes respectives dans les betteraves à sucre,, que le composé de l'exemple 1 était plus sélectif que les compo- sés de la technique antérieure, suivant des facteurs d'en- viron 2,4 à plus de 4,7 fois contre la folle avoine, de 2,1 à plus de 14, 6 fois contre l'herbe de basse-cour et la queue de renard jaune et d'environ 1,8 à plus de 14,6 fois contre l'herbe sauvage et l'herbe noire. Des tests supplémentaires avec des composés choisis de la présente iivention ont montré un contrôle de l'herbe de basse-cour, de l'herbe sauvage, de l'herbe noire et de la queue de renard jaune pour des taux d'application aussi fai- bles que et même inférieurs à 0,07 kg/ha. Ainsi, le composé de l'exemple 1 a présenté le contrôle de chacune des mauvai- ses herbes précédentes au taux de 0,07 kg/ha ou moins; le com- posé de l'exemple 4 a présenté le contrôle de l'herbe de bas- se-cour, de l'herbe sauvage et de la queue de renard jaune à moins de 0,07 kg/ha, et le composé de l'exemple 3 a pré- senté le contrôle de l'herbe de basse-cour et de l'herbe sauvage pour 0,07 kg/ha ou moins. 24. Dans d'autres tests comparatifs, les activités her- bicides de pré-émergence et les facteurs de sélectivité des composés de la technique antérieure, C, E, H et M ont été dé- terminés et comparés à ceux des composés des exemples 1-8; les résultats provenant de ces tests sont présentés dans le tableau V. TABLEAU V Taux GR15 Taux GR85 (kg/ha) _(kg/ha) Betteraves WO BYG LCG BG YFT Composé à sucre i j ___ ___ 0,84 >1,01O >2,05 1,12 >2,24 1,54 1,12 2,24 2,24 2,24 résultats résultats 0,80(1,1) 0,56 (NS) 0,86 (NS) >1,68 (NS) 0,44 (>4,7) 0,56(2,0) 0,84(2,7) 0,70(2,2) 0,42(>8,0) 1,12(2,0) 2,24(1,0) 1,68(1,3) 6,0) 7,2) 14,6) 8,0) 16,0) 11,0) 8,0) 16,0) 16,0) 16,O) 6,0) 7,2) 14,6) 8,0) 16,0) 11,0) 8,0) 16,0) 16,0) 16,0) 0,28 (3,0) 2,24 (NS) 1,12 (NS) 1,87 (NS) 14,6) 0,14 (8,0) 16,0) 0,81(>1,9) 0,42 (>8,0) 0,38(3,0) 0,56 (4,0) 0,56(4,0) 0,14 (6,0) 7,2) 14,6) 8,0) 16,0) 11,0) 816,0) 0,14(16,0) Oy1 représentent la moyenne de deux essais réalisés en double. représentent la moyenne de trois essais réalisés en double. ca E H Mb Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. 1b 3a 4a a. Les b. Les En se référant aux résultats dans le tableau V, on note que chaque composé de la présente invention avait un fac- teur de sécurité sensiblement supérieur, dans les bettera- ves à sucre, à ceux de tous les composés de la technique anté- rieure. On attire particulièrement l'attention sur les fac- teurs de sécurité des composés des e:semples 1, 3 et 6-8 qui sont de 2,2 à plus de 16 fois plus importants que ceux des composés de la technique antérieure. En outre, en plus de pos- séder des facteurs de sécurité supérieurs, les composés dela présente invention présentaient des facteurs de sélectivité uniformément et remarquablement supérieurs aux composés de la technique antérieure, sauf dans des cas isolés. Ainsi, les facteurs de sélectivité du composé C étaient marginalement supérieurs à celui de l'exemple 7 contre la folle avoine, 1î quelque peu supérieurs à celui du composé de l'exemple 4 et équivalents à celui de l'exemple 6 dans l'herbe noire. on no- tera que les composés de la technique antérieure E, H et M ne présentaient pas de sélectivité pour les plantes à ré- colter contre l'avoine sauvage et l'herbe noire et que la sélectivité des composés E et H contre les mauvaises herbes restantes était critiquable ou au mieux marginale; en tout cas, les faibles facteurs de sécurité de ces composés les ren- dent non convenables comme herbicides pour les betteraves à sucre. Puisque les résultats herbicides de pré-émergence présentés dans les tableaux IV et V ont été obtenus selon des modes opératoires identiques de routine, une comparaison de l'efficacité herbicide des composés de la présente inven- tion dans le tableau IV peut être éaalement réalisée, par rap- port à celle pour les composés de la technique antérieure dans le tableau V, non indiqués dans le tableau IV et vice- - versa. Ici, de nouveau, on démontre clairement que chacun des composés de la présente invention était remarquablement su- périeur à tous les composés de la technique antérieure les plus intéressants au point de vue de la sécurité pour les plantes à récolter, sans exception, et du contrôle sélectif de mauvaises herbes, comme cela est mis en évidence par les 27. facteurs de sécurité, de nouveau, avec des exceptions dans des cas isolés. Ainsi, le facteur de sélectivité d'un compo- sé particulier de la technique antérieure contre une certai- ne mauvaise herbe particulière peut être supérieur à celui d'un composé particulier de la présente invention mais, dans chaque cas, le faible facteur de sécurité pour les bettera- ves à sucre rend le composé de la technique antérieure non convenable comme herbicide pour les betteraves à sucre. Par exemple, le facteur de sélectivité (2,0) du composé (B) (tableau IV) contre la folle avoine dans les betteraves à sucre est supérieur à celui pour les composés des exemples 7 et 8 (respectivement 1,0 et 1,3, comme présenté dans le tableau V). Cependant, les facteurs de sécurité pour les deux composés de la présente invertion sont 8 fois plus impor- tants que pour le composé B dans les betteraves à sucre et les facteurs de sélectivité des composés de la présente'in- vention sont au moins 4 fois supérieurs à ceux du composé B contre l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et la queue de renard jaune et équivalents à celui du composé B contre l'her- be noire. Dans un autre test comparatif encore de l'efficacité herbicide, le composé de l'exemple 1 et les composés I et J ont été testés contre la folle avoine, l'herbe de basse-cour, la grande herbe sauvage, l'herbe noire et la queue de renard jaune. Les résultats de ce test (représentant la moyenne de deux essais réalisés en double) sont présentés dans le ta- bleau VI; les observations ont été faites environ 18 jours après le traitement; les facteurs de sélectivité sont présen- tés entre parenthèses après les taux GR85 pour chaque mauvaise herbe. 247920.1 28. TABLEAU VI Taux GR Taux GR (k (kg/ha) 13/ (k_/ha)_5 Bettera- I i i Compo- ves à WO BYG LCG! BG YFT sé sucre i Ex. 1 3,2)(>8,0) (>8,0) (>8,0) (>8,-0) I I J ______ (NS) ('-1,5) _ -1,5) _ (NS) _ (-1,5) La supériorité remarquable du composé de l'exemple 1 par rapport aux composés I et J est manifeste du point de vue du facteur de sécurité pour les plantes à récolter et de-la sélec- tivité contre chaque mauvaise herbe dans le test; le composé J était non sélectif contre la folle avoine et l'herbe noire et le composé I était non sélectif contre la folle avoine et étroitement sélectif contre l'herbe noire dans les betteraves à sucre. Dans un test, le composé de l'exemple 1 et les com- posés I et J ont été encore testés contre le brome duveteux (DB), l'ansérine à racine rouge (RRP) et l'ivraie vivace an- nuelle (AR) dans les betteraves à sucre pour des taux d'ap- plication compris dans la gamme de 0,07 à 1,12 kg/ha; les observations ont été réalisées 18 jours après le traitement; les résultats de ce test sont présentés dans le tableau VII; les facteurs de sélectivité sont notés entre parenthèses sous chaque mauvaise herbe. - TABLEAU VII Taux GR 5Taux GR85 i i,(kg/ha) (kg/ha) _ _(g__ Composé Betteraves DB RRP AR ijà sucre >x Ex. 1 >1,12 -0,07 >1,12 0,09 -- _(>16,O) (>12,O) I 0,07 (Ns) (1,0) (NS) J (NS) ( -) (-) Les résultats expérimentaux montrent que les composés de la 29. technique antérieure I et J provoquaient des endommagements sur les betteraves à sucre à des taux aussi faibles que, 0,07 kg/ha ou moins, et que le composé I était non sélec- tif contre le brome duveteux et l'ivraie vivace annuelle, alors que le composé J était non sélectif contre le brome duveteux et avait des taux marginaux ou indéterminés en- dessous de 0,07 kg/ha. Par opposition, le composé de l'exem- ple 1 était sûr sur les betteraves à sucre au taux dé 1,12 kg/ha (taux expérimental maximum), tout en contrôlant sélec- tivement le brome duveteux et l'ivraie vivace annuelle avec des facteurs de sélectivité respectivement d'environ 16 et 12, bien que le contrôle de l'ansérine à racine rouge soit mar- ginal ou indéterminé au-dessus de 1,12 kg/ha. Un autre test a été conduit dans la serre pour com- parer les composés de la présente invention des exemples 2 et 5 avec les composés K et D, respectivement, c'est-à-dire les composés les plus intimement apparentés de la technique antérieure. L'exemple 2 et le composé K sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical isopropyle dans une position ortho, un radical alcoxy dans l'autre position ortho et un radical alcoxyalkyle sur l'atome d'azote d'anilide. Le compo- sé D et le composé de l'exemple 5 sont caractérisés par le fait qu'ils ont des radicaux alkényloxyméthyles fixés sur l'atome d'azote et un radical méthyle dans une position or- tho. Les herbicides ont été appliqués aux plantes à des taux compris dans la gamme de 0,07 à 1,12 kg/ha; les observations ont été faites 19 jours après le traitement; les résultats sont présentés dans le tableau VIII. 30. TABLEAU VIII Taux GR 1 Taux GR85 (k/a)__ (kg/ha) (kg/ha) 8 Bette-! raves WO BYG LCG BG YFT Compo- B s u - asu-i cre À Ex. 2>1,12 0,14 8,0) (>16,0) (>i6, O) (>4,7) (>16,0) K 0,19 0,07 (2,7)i (2,7) (2,7) (NS) (2,7) Ex. 5 1,12 0,14 (8,0)!(>16,0 (>16,0) (1,4) (11,1) D 0,19 0,19 _(1,0) (>2,7) (>2,7) (NS) (>2,7) En se référant aux résultats dans le tableau \VIII,on voit clairement la su-iriorité remarquable des composés de la présente invention par rapport aux ccnposés D et K.En particulier,les compos.Ss des exemoles 2 et 5 étaient sors sur les betteraves à sucre au taux de 1,12 kg/ha et plus, alors que les composés D- et K avaient des taux GR15 seulement égaux à 0,19 kg/ha. En outre, les facteurs de sélectivité des compo- sés de la présente invention dépassaient de plusieurs fois les facteurs de sélectivité des composés de la technique anté- rieure contre chaque mauvaise herbe dans le test dans les bet- * teraves à sucre; les composés de la technique antérieure étaient non sélectifs.contre l'herbe noire dans les bettera- ves à sucre. D'autres tests ont été conduits pour démontrer les propriétés herbicides supérieures d'autres composés selon la présente invention. Dans une série de tests dans des serres, les composés des exemples 9 - 12 ont été testés contre la fol- le avoine, l'herbe de basse-cour, la grande herbe sauvage, l'herbe noire et la queue de renard jaune dans les beateraves à sucre; les résultats de ces tests sont présentés dans le tableau IX. 31. TABLEAU IX Taux GR Taux GR85 (kg/ha).. (kg/ha). Bettera;- ompose ettera- WO BYG LCG BG YFT Composé vesà sucre__ __ Ex. 9a '1,0 0,55 (1,8) (7,1) (7,1) (5,2) (7,1) Ob Ex. 10 >1,12 | 0,34 !>3,3) (>8,0) (>8,0) (>8,0) (>8,0) Ex. 11c >1,12 J 0,19 >5,9) (>8,0) (>8,0) (>8,0) (>8,0) Ex. 12 >1,12 0,84 (>1,3) (>8,0) (>8,0) (>8,0) (>8,0) a. Les r ésultats représentena moyennede quatre tests réalisés en double b. Les résultats représentent la moyenne sés en double c. Les résultats représentent la moyenne lisés en double. de deux tests réali- de trois tests réa- De nouveau, l'activité herbicide supérieure de pré-émergence des composés selon la présente invention a été démontrée à la fois sur une base absolue et sur une base relative par rap- port à la performance de composés intéressants de la techni- que antérieure, tel que présenté dans les tableaux IV à VIII par rapport aux facteurs de sécurité pour les plantes à récol- ter, aux activités unitaires, au contrôle des mauvaises herbes et aux facteurs de sélectivité plante- à récolter/mauvaise her- be. Comme noté ci-dessus, les résultats pour les composés testés dans plusieurs essais ont été pris à partir de tests avec des taux d'application d'herbicides compris dans la gam- me de 0,14 à 1,12 kg/ha. Cependant, des tests supplémentai- res avec des composés choisis de la présente invention ont montré la sécurité pour les betteraves à sucre à des taux d'au moins 4,48 kg/ha et le contrôle sélectif de diverses mau- vaises herbes pour des taux aussi faibles que 0,07 kg/ha. Par exemple, le composé de l'exemple 1 a présenté un contrô- le sélectif des mauvaises herbes plus résistantes, constituées 32. par l'herbe noire et le brome du-eteax, et des mauvaises herbes moinsrésistantes constituées par l'herbe de basse-cour,la grande herbe sauvage, la queue de renard jaune et l'ivraie vivace annuelle, à des taux aussi faibles que 0,07 kg/ha et moins. De manière semblable, d'autres composés selon la présente invention ont également contrôlé une ou plusieurs des mauvaises herbes ci-dessus moins résistantes, au taux de - 0,07 kg/ha. Dans un test dans des champs pour la performance de contrôle de mauvaises herbes et de la sécurité relative pour les betteraves à sucre, le composé de l'exemple 1 et les composés de la technique antérieure C, E et M ont été testés contre l'herbe de basse-cour et la queue de renard verte dans des conditions d'application en surface ("SA") et dans des conditions d'incorporation avant la plante ("PPI") à des taux compris entre 1,12 et 4,48 kg/ha. Les traitements ont été ap- pliqués sur un sol de terreau limoneux dit Ray avec 1,8 % de matière organique; les conditions étaient relativement sèches puisque seulement 0, 03 cm de pluie sont tombés dans les 7 premiers jours après le traitement; les résultats du test dans les champs sont présentés dans le tableau X. TABLEAU X i; - Pourcentage d'inhibition Compo-I Taux sué | kg/ Betteraves Herbe de basse-cour Queue de renard à sucre verte La! _ --= ha) iPPI SA PPI SA PPI - SA Ex. 1 1,12 0 0 85 27 85 57 2,24 10 3 92 48 92 65 4,48 12 13 98 78 98 85 C 1,12 10 5 78 42 88 77 2,24 22 18 87 77 93 87 4,48 57 25 98 90 98 88 E 1,12 30 30 87 68 88 85 2,24 80 63 100 95 100 95 4,48 100 90 100 - 98 100 97 M 1,12 15 15 95 40 95 62 2,24 30 23 100 78 100 85 4,48 63 45 100 93 100 92 En se référant aux résultats dans le tableau X, on note que, parmi tous les composés expérimentés, seul celui de l'exemple - 33. 1 était sûr (c'est-à-dire endommagement jusqu'à 15 %) sur les betteraves à sucre pour des taux allant jusqu'à au moins 4,48 kg/ha (taux expérimental maximum), tout en présentant un contrôle sélectif à la fois de l'herbe de bassecour et de la queue de renard verte au taux de 1,12 kg/ha dans des conditions PPI; aucun des composés de la technique antérieu- re n'a contrôlé sélectivement l'une ou l'autre mauvaise her- be, même au taux de 2,24 kg/ha; le composé M contrôlait sé- lectivement les deux mauvaises herbes dans des conditions PPI au taux de 1,12 kg/ha, mais c'est une marge étroite de tolérance pour la plante à récolter. Le composé de l'exemple 1 a été également testé dans les champs pour déterminer sa sélectivité de pré-émergence contre la queue de renard (spp) , l'herbe de basse-cour et le prosomillet blanc dans plusieurs plantes à récolter; les ré- sultats (représentant trois essais réalisés en double) sont présentés dans le tableau XI pour l'application en surface (SA) et l'incorporation dans le sol (PPI, c'est-à-dire incor- poration avant la plante) de l'herbicide. Les graines ont été plantées dans une couche de semis fine de terreau limo- neux à teneur intermédiaire en humidité. Les graines ont été plantées à une profondeur de 5,08 cm. Une première chute de pluie (0,51 cm) s'est produite le jour après le traite- ment, la seconde pluie (0,64 cm) 2 jours après le traite- ment; la chute depluie cumulative 22 jours après le traite- ment était 4,57 cm. Les observations ont été réalisées 6 semaines après le traitement. TABLEAU XI Pourcentage d'inhibition Compo- Mode Taux Toma-,Concom- Hari- Ara- Co- So-Bette-' Col-l Queue Herbe Proso- sé d'appli- (kg/ha) te bre cot chi- ton ja rave ai za de re- de basmillet cation blanc de sucre nard se- blanc _ ____ ____ __ __ (Spp) cour Ex.1l S.A. 0,58 O O O O O O O 0 33 33 1,12 O O O O 0 O O O 82 82 20 2,24 O 10 O O 0 O O O 93 93 4,48 7 O 3 O O 0 O O 93 93 100 P.P.I. 0,58 0 0 0 0 0 0 0 0 63 63 25 1,12 5 0 3 0 3 0 3 0 75 85 17 2,24 5 5 0 0 0 0 0 0 90 98 50 4,48 43 40 17 3 13 O 8 O 97 97 73 o 4. 35. Les résultats dans le tableau XI montrent que le com- posé de l'exemple 1 se comportait généralement de manière équivalente dans les conditions SA et PPI pour des taux allant jusqu'à 4,48 kg/ha (sauf dans la tomate, le concom- bre et le prosomillet au taux de 4,48 kg/ha PPI et contre les queues de renard et l'herbe de basse-cour au taux de 0,58 kg/ ha). Plus particulièrement, dans les conditions. SA, le compo- sé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement les queues de renard et l'herbe de basse-cour dans toutes les plantes à récolter expérimentales, à des taux à partir de légèrement plus de 1,12 kg/ha et le prosomillet au taux de 4,48 kg/ha. Dans les conditions PPI, l'herbe de basse-cour était sélec- tivement contrôlée au taux de 1,12 kg/ha et les queues de renard entre 1, 12 et 2,24 kg/ha avec la sécurité pour les plantes à récolter jusqu'à 4, 48 kg/ha pour toutes les plantes à récolter, sauf la tomate, le concombre et les haricots blancs. Un avantage distinct d'un herbicide est son aptitude à fonctionner dans un grand nombre de types de sols. En con- séquence, on présente des données dans le tableau XII montrant l'effet herbicide comparatif du composa de l'exemple 1 et des composés C et M sur diverses herbes annuelles dans des bet- teraves à sucre dans un grand nombre de types de sols, à di- verses teneurs en argile et en matière organique. Dans ces tests, les pots ont été remplis avec du sol de terreau limo- neux dit Ray, rendus compacts jusqu'à 0,95 cm à partir de la surface du pot, puis ensemencés avec des betteraves à sucre, de la folle avoine, de l'herbe de basse-cour, de la grande herbe sauvage, de l'herbe noire et de la queue de renard jau- ne. Les graines ont été,recouvertes, respectivement, avec 0,127 cm de terreau limoneux dit Ray, de fumier de Floride, de sable de Floride, de terreau argileux limoneux dit Wabash, de terreau argileux limoneux dit Drummer ou de sol de terreau argileux limoneux dit Sarpy. Chaque herbicidea été appliqué avec un dispositif de pulvérisation à courroie au taux de 187 1/ha sous 2,11 kg/cm,en tant qu'application en surface. Chaque pot a reçu 0,64 cm d'irrigation par le dessus avant - 36. d'être placé dans des bancs de serre pour une irrigation ulté- rieure par le dessous. Les observations ont été faites 15 jours après le traitement. Les résultats des tests dans le sol, représentant la moyenne de 2 essais réalisés en double, sont présentés dans le tableau XII; les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après les taux GR85 pour les mauvaises herbes. La composition de type de sol était la sui- vante: d Pourcentage Type de sol Matière { Argile Limon Sable; pH ___ ___ organique. i Terreau limo- neux dit Ray 1,2 6,4 74,8 18,8 6,51 Fumier de Floride - 22,1 NAa NA NA 5, 2 Sable de Floride (Leon) 2,3 1,8 NAa NAa 6,1 Terreau limo- neux dit Drummer 3,6 12,4 52,8 34,8 7,0 Argile dite Wabash 2,7 44,4 34,8 20,8 6,2 a. Non disponible. TABLEAU XII Taux GR Taux GR (kg/ha 1 (kg/ha) 85 Type de sol Bette- Folle;Herbe de basse- Grande herbe Herbe noire Queue de renard et composé raves avoine cour sauvage jaune su- - cre Terreau li- moneux dit Ray Ex.1 2,24 1,12 (2,0) 16,O) 16,0) 0,14 (>16, 0) C 0,56 1,12 (NS) 4,0) 0,14 (> 4,0) 0,14 ( 4,0) 4,0) M 0,28 1,12 (NS) 2,0) 0,14 ( 2,0) 0,56 (NS) 2,0) Fumier de Floride Ex.1 >2,24 >2,24 ( -) >2,24 ( -) >2,24 ( -) >2,24 ( -) 2,24 (>1,0) C >2,24 >2,24 ( -) >2,24 ( -) 2,24 (>1,O) >2,24 ( -) 2,24 (>1,O) M >2,24 >2,24 ( -) >2,24 ( -) >2,24 () >2,24 ( -) >2,24 ( -) Sable de Floride Ex.1 >2,24 >2,24 ( -) 1,12 >2,0) 1,12 (>2,0) >2,24 ( -) 1,07 (>2,1) C 1,12 2,24 (NS) 2.,24 (NS) 1,12 ( 1,0) >2,24 (NS) 1,12 ( 1,0) M.1,12 >2,24 (NS) >2,24 (NS) 1,24 (NS) >2,24 (NS) 0,56 ( 2,0) Argile dite Wabash Ex.l >2,24 1,12 (>2,0 0,21 (>10,7) 9,7) 0,21 > 10,7) C 0,38 1,12 (NS) 0,14 ( 2,7) 0,56 (NS) 0,56 (NS) M 0,38 1,12 (NS) 0,14 ( 2,7) 0,28 (1,4) 1,68 (NS) 0,14 ( 2,7) (0o (T'T>) Z9'O (Sm) pzi'z 99 'T- T IT- 9GY0 -E -a W T *XZ ieununia qTP xnuoui -TI neealla cMJ cx oe r- 1- f (SN) PZ' (01-o ZV-i (Olz) (CN) Z' (O 1 -1) 39. En se référant aux résultats dans le tableau XII, on verra que le composé de l'exemple 1 présentait des facteurs de sécurité pour les betteraves à sucre remarquablement supé- rieurs et des facteurs de sélectivité supérieurs aux compo- sés C et M contre chaque mauvaise herbe (sauf deux exceptions peu importantes) dans trois des cinq sols, c'est-à-dire dans le terreau limoneux dit Ray, dans le sable de Floride et dans l'argile dite Wabash. Plus particulièrement, le composé de l'exemple 1 était le seul composé à contrôler sélectivement l'avoine sauvage dans le terreau limoneux dit Ray et l'argile dite Wabash, l'herbe de basse-cour dans le sable de Floride et l'herbe noire dans l'argile dite Wabash. Les résultats étaient plutôt indéterminés dans le fumier (ordure) de Flori- de (22,1 % de matière organique) au taux expérimental, mais ils indiquent que des sols à teneur élevée en matière organi- que tendent à diminuer l'activité de chacun des composés expé- rimentaux. Le composé de l'exemple 1 ne se comportait pas aus- si bien dans le terreau limoneux dit Drummer que les compo- sés de la technique antérieure mais présentait vraiment une ac- tivité globale supérieure dans une gamme de types de sols. Des tests au laboratoire ont été conduits pour dé- terminer la résistance relative des herbicides selon les composés de la présente invention et les composés-de-la tech- nique antérieure vis-à-vis du lessivage dans le sol et l'effi- cacité herbicide résultante. Dans ces tests, le composé de l'exemple 1 et les composés C et M ont été formulés dans l'acétone et puis pulvérisés à différentes concentrations sur une quantité pesée de terreau limoneux dit Ray contenu dans des pots ayant du papier filtre recouvrant des trous de drainage dans les fonds des pots. Les pots contenant le sol traité ont été soumis au lessivage en les plaçant sur une table rotative qui tournait sous deux pointes d'ajutage d'un récipient à eau calibré pour fournir 2,5 cm d'eau par heure simulant une chute de pluie. Les taux de lessivage ont été réglés en faisant varier le temps sur la table rotative. De l'eau a été fournie au sol dans des pots et on l'a laissée percoler à travers le papier filtre et les trous de drainage. 40.- On a laissé alors les pots au repos pendant 7 jours à la tem- pérature ambiante. Le sol traité dans les pots a été alors re- tiré, désagrégé et placé en tant que couche en surface sur le dessus des autres pots contenant du sol de terreau limo- neux dit Ray ensemencé avec des graines de betterave à sucre, de folle avoine, d'herbe de basse-cour, d'herbe sauvage, d'her- be noire et de queue de renard jaune. Les pots ont été alors placés sur des bancs de serre, irrigués par le dessous et on a laissé la croissance se dérouler pendant 2 semaines. Les évaluations visuelles du pourcentage de croissance ont été enregistrées; les résultats pour les composés expérimentaux représentent les moyennes de deux essais réalisés en double; les résultats expérimentaux sont présentés dans le tableau XIII; les abréviations pour les mauvaises herbes sont comme dans les tableaux précédents. TABLEAU XIII i l-; Pourcentage d'inhibition Com-ITaux;Pluie Betterave à! WO! BYG LCG BG YFT posé) (kg/ ' (cm)-sucre I 20.lLdJ 10 010 Ex.12,24 10 100 004 100 100 100 1,27 i 15 100 100 100 100 100 2,54 10 100 100 100 100 100 ,08 10 95 100 100 100 1001 ,16 10 75- 100 85 90 95 0,56 O O 95 100 100 100 100 1,27 0 O 95 100 100 100 1001 2,54 0 95 100 100 100 1001 ,08 0 85 100 95 95 100 ,16 O 30 75 20 20 50- 0,14 O O 85 100 95 95 100 1,27 O 85 100.95 95 100 2,54 O 75 95 95 75 lOO1 5,08 O 50 95 85 75 95 ,16 O 30 50 30 20 50 C 2,24 O 30 100 100 100 100 l1OO 1,27 40 100 100 100 100 100 2,54 40 95 100 100 95 100 ,08 15 30 95 95 85 95 ,16 O 20 75 50 20 50 0,56 O- - 15 95 100 100 95 100 1,27 25 85 100 95 95 100 2,54 10 50 95 85 75 95 ,08 O 85 75 65 50 95 ,16 O 15 30 30 20 50 41. TABLEAU XIII (Suite) 0,14 0 10 50 95 95 40 95 1,27 0 30 95 85 40 85 2,54 0 30 85 60 20 85 ,08 0 30 65 40 20 75 110,16 0 30 0 30 0 i 40 M 2,24 0 40 85 100OO 100 95! 100 1,27 30 95 100 100 85 100 2,54 20 85 100 100 60 100 ,08 10 30 95 85 30 95 ,16 10 30 60 50 15 50 0,56 0 15 85 100 100 95 100 1,27 15 40 100 100 65 100 2,54 0 50 95 95 30 95 ,08- 0 20 75 85 20 75 ,16 0 0 30 40 0 20 0,14 0 0 85 95 95 75 100 1,27 50 95 85 60 95 2,54 0 40 75 50 30 95 5,08 0 0 60 30 20 60 ,16 0 0 0 0 En se référant aux résultats dans le tableau XIII, on verra que le composé de l'exemple 1 était silr sur les bet- teraves à sucre jusqu'à au moins 2,24 kg/ha et contrôlait sélectivement toutes les mauvaises herbes dans le test sous une chute de pluie simulée de 10,16 cm, sauf la folle avoine qui était contrôlée jusqu'à 7,62 cm de pluie. Pour 2,24 kg/ ha, les composés C et M étaient nocifs vis-à-vis des bette- raves à sucre jusqu'à diluation avec 5,08 cm de pluie, et, dans ces conditions, ni l'un ni l'autre des composés ne con- trôlaient sélectivement la folle avoine, pas plus que le com- posé M ne contrôlait l'herbe noire. Pour le taux d'applica- tion d'herbicide le plus faible (0,14 kg/ha), le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement toutes les mauvaises herbes dans le test sous une chute de pluie allant jusqu'à 1,27 cm, et l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et la queue de renard jaune sous une chute de pluie de 5,08 cm. Par opposition à 0,14 kg/ha, ni le composé C ni le composé M ne contrôlaient sélectivement l'herbe noire, pas plus que le compose C ne contrôlait la folle avoine sous n' importe quelle condition de chute de pluie et les deux composés avaient perdu la sélectivité contre toutes les mauvaises her- 42. bes expérimentales dans la betterave à sucre sous une chute de pluie de 5,08 cm. Il est ainsi clairnement montré que le composé de la présente inventionétait beaucoup plus résis- tant au lessivage dans le sol, dans diverses conditions de chute de pluie, que l'un ou l'autre des composés de la techni- que antérieure, en fournissant ainsi une activité herbicide plus fiable et plus prolongée. Finalement, pour démontrer encore le caractère non évident et les propriétés supérieures de manière inespérée des composés-de la présente invention, des résultats her- bicides supplémentaires de pré-émergence pour d'autres compo- sés de structure semblable, comprenant des homologues des composés de la présente invention, sont présentés dans le tableau XIV. Les composés N-T dans le tableau XIV sont identifiés comme suit: N. N-(isopropoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide. O. N-(isobutoxyméthyl)-2'-éthoxy-2-chloroacétanili- de. P. N-(isobutoxyméthyl)-2'-méthoxy-2-chloroacétanili- de. Q. N-(isobutoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide. R. N-(éthoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloro- acétanilide. S. N-(l-méthylpropoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl- 2-chloroacétanilide. T. N-(éthoxyméthyl)-2'-isopropoxy-6'-méthyl-2-chlo- *roacétanilide. TABLEAU XIV Taux GR15 Taux GR85 (kg/ha)! ___ _ - (kg/ha) Composé Betteraves WO BYG LCG BGYFT sucre i, Na 0O 2,24(NS) P 2,24(NS) 0,14(NS) 0,14(NS) 0,56(NS) 0,28(NS) Q R Sl 0,14 0,49(NS) 2,0) 2,0) 0,14(1,0) 1,0) Ta 0,23 0, 26(NS) 1,6) 1,6) 0,12(1,9) 1,6) i ______ __ a. Les résultats représentent la moyenne de deux essais réalisés en double. -'I r'o 44. On indiqué que les composés N-T, comme les camoés - de la présente invention dans les exemples 1-12, st pr dans la description gntique des brevets américaâmis n? 3.442.945 et n 3.547.620 mentionnés précédemment, miais ils n'y sont pas spécifiquement décrits. De ce fait, e s "atiten- drait à ce que les espèces de composés compris dianis ls gen- res de composés décrits dans ces brevets américaims ne 3.442.945 et n 3. 547.620 aient des propriétés]"rii -des généralement comparables. Cependant, les propriétés cmlèe- ment inespérées et remarquables des espèces de cOEmrxs de la présente invention, vis-à-vis d'espèces homologues- et intime-- ment apparentées, sont encore démontrées en se iéféramt aux résultats pour les composés N-T dans le tableau X_. 1 nDu- veau, on notera que les composés N-T (tout comme d"atires cem- -posés apparentés de la technique antérieure, commE prrésenté particulièrement dans les tableaux IV-VIII) posséaeitat de très faibles facteurs de sécurité dans les betta es M su- cre,comme cela est mis en évidence par les faibles rit; d'ap- plication GR15. En outre, aucune des espèces dams Le tbleau XIV ne présentait un contrôle sélectif de la folle ans dans les betteraves à sucre. Il est également ines t de noter que le composé P était non sélectif contre '"um quelconque des mauvaises herbes dans le test et, de mmnire semblable, que les composés N, 0, Q et R étaient cmip ment non sélectifs et/ou sélectifs de manière marginale Fate toutes les mauvaises herbes dans le test. Parmi les amiosés dans le tableau XIV-, seuls les composés S et T prm iint un contrôle sélectif. de l'herbe de basse-cour, ie IeIle sauvage, de l'herbe noire et de la queue de renani jamme. Cependant, on indique de nouveau que la tolérance fa bie de ma- nière inacceptable des betteraves à sucre vis-à-sis des 3cm- posés S et T,-couplée à la non sélectivité contre la flolle avoine et la sélectivité étroite contre les autres mni al herbes dans le test rendent ces composés totalememt im - tables comme herbicides pour les betteraves à sucre. Em re, on note (en se référant aux tableaux IV-VIII que les faàIms de sécurité dans les betteraves à sucre et les fa ms sélectivité pour les composés de la présente inventm m -mm 45. les mauvaises herbes ci-dessus sont considérablement supé- rieurs à ceux des composés S et T. En conséquence,on appréciera, d'après la descrip- tion détaillée précédente, que les composés selon la pré- sente invention ont démontré des propriétés herbicides non espérées et remarquablement supérieures, à la fois de maniè- re absolue et de manière relative par rapport aux composés les plus intéressants du point de vue structure, par rapport à d'autres homologues et analogues apparentés, comprenant des 2-haloacétanilides du commerce, de la technique antérieu- re. Plus particulièrement, les composés de la présente in- vention ont démontré une sécurité remarquable pour. les plan- tes à récolter dans les betteraves à sucre et des facteurs de sélectivité remarquables particulièrement par rapport à des espèces de mauvaises herbes difficiles à détruire telles que la folle avoine, l'herbe noire et le brome duveteux et d'autres mauvaises herbes posant des problèmes, telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage, l'ivraie vivace annuelle, etc., tel que présenté dans les tableaux II-X. Les compositions herbicides de la pràsente inven- tion,comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant l'application, contiennent au moins un ingrédient-actif et un adjuvant sous forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant comprenant des diluants, des produits d'extension, des supports et des agents de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires fine- ment divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant, tel qu'un solide finement divi- sé, un liquide d'origine organique, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsionnant ou n'importe quelle combinaison convenable de ces produits. Les compositions de la présente invention, particu- lièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent de préférence, en tant qu'agent de conditionnement, un ou plu- 46. sieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes pour ren- dre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions renforce grandement leur efficacité. Par l'expression "agent tensio-actif",on comprend que les agents de mouillage, les agents de dispersion, les agents de mise en suspension et les agents émulsionnants sont in- clus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peu- vent être utilisés avec une égale facilité. Les agents de mouillage préférés sont des alkylben- zenes et des alkylnaphtalènesulfonates, des alcools gras sulfatés, des amines ou des amides d'acides, des esters d'aci- des à longue chaîne d'iséthionate de sodium, des esters de sulfosuccinate de sodium, des esters d'acide gras sulfatés et sulfonés, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sul- fonées, des glycols acétyléniques ditertiaires, des dérivés polyoxyéthyléniques des alkylphénols (particulièrement d'isooc- tylphénol et de nonylphénol) et des dérivés polyoxyéthyléni- ques des esters d'acides gras supérieurs monocarboxyliques d'anhydrides d'hexitol (par exemple le sorbitan). Les produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'alcool poly- vinylique, les ligninesulfonates de sodium, les alkylnaphtalè- nesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate de sodium et le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène. Les poudres mouillables sont des compositions disper- sables dans l'eau contenant un ou plusieurs ingrédients ac- tifs, un produit d'extension solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage ou de dispersion. Les produits d'extension solides inertes sont ordinairement d'origine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées, et les miné- raux synthétiques provenant de la silice et analogues. Des exemples de ces produits d'extension comprennent des kaolini- tes, l'argile dite attapulgite et le silicate de magnésium synthétique. Les compositions de poudres mouillables de la pré- sente invention, contiennent ordinairement environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, envi- ron 0,25 à 25 parties (de préférence 1-15 parties) d'agent 47. de mouillage, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1,0- parties) de produit de dispersion et 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension solide inerte,toutes les parties étant en poids par rapport -à la com- position totale. Lorsque cela est exigé, environ 0,1 à 2,0 parties de produit d'extension solide inerte peuvent être remplacéespar un inhibiteur de corrosion ou un agent anti- mousse ou les deux. D'autres formulations comprennent des concentrés de poussières renfermant 0,1 à 60 % en poids de l'ingrédient actif, sur un produit d'extension convenable; ces poussières peuvent être diluées pour l'application à des concentrations comprises dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids. Les suspensions ou les émulsions aqueuses peuvent être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif insoluble dans l'eau et d'un agent d'émulsionnement jusqu'à ce qu'ils soient uniformes et puis en homogénéisant pour donner une émulsion stable de particules très finement divisées. La suspension aqueuse concentrée résultante est ca- ractérisée par sa dimension de particules extrêmement faible si bien, que lorsqu'elle est diluée et pulvérisée,le recouvre- ment est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent environ.0,1-60 %, de préférence 5-50 %, en poids d'ingrédient actif,la limite supérieure étant 2 déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant. Dans une autre forme de suspensions aqueuses, un herbicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse. Dans un exemple de réalisation des capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un émulsion- nant à base de ligninesulfonate et un produit chimique non miscible à l'eau, et du polyphénylisocyanate de polyméthylène, en dispersant la phase non miscible à l'eau dans la phase aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonctionnelle. Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent pour former une paroi d'enveloppe d'urée solide autour des particules du pro- 48. duit chimique non miscible à l'eau, en formant ainsi des microcapsules. Généralement, la concentration de la matière microencapsulée ira d'environ 480 à 700 g/l de la composition totale, de préférence 480 à 600 g/l. - Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau ou -partiellement non miscibles à l'eau avec un agent tensio- actif. Des solvants convenables pour l'ingrédient actif de la présente invention comprennent la diméthylformamide, le di- méthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers, des esters ou des cétones non miscibles à l'eau. Cependant, d'autres concentrés liquides à forte con- centration peuvent être formulés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, puis en diluant, par exemple avec du kérosène, jusqu'à la concentration de pulvérisation. Les compositions de concentré ici, contiennent géné- ralement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela est exigé, environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile émulsion- nable. Les granulés sont des compositions particulaires phy- siquement stables comprenant l'ingrédient wtif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base d'un produit d'ex- tension particulaire inerte, finement divisé. Pour aider le lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulai- re, un agent tensio-actif, tel que ceux indiqués précédemment, peut être présent dans la composition. Des argiles naturelles, des pyrophyllites, l'illite et la vermiculite sont des exem- ples de classes fonctionnant bien de produits d'extension miné- raux particulaires. Les produits d'extension ou de dilution préférés sont les particules pré-formées poreuses absorbantes, telles que l'attapulgite particulaire pré-formée et tamisée ou bien la vermiculite particulaire expansée thermiquement et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolin, l'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques. 49. Ces produits d'extension sont pulvérisés ou mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides. Les compositions granulaires de la présente inven- tion peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence 3 à environ 20 parties, en poids d'ingrédient ac- tif pour 100 parties enpoids d'argile et 0 à environ 5 par- ties en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids d'argile particulaire. Les compositions de la présente invention peuvent également contenir d'autres additifs, par exemple des en- grais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des pro- duits de sécurité et analogues, utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec l'un quelconque des adjuvants décrits ci-dessus. Des produits chimiques utiles en combinaison avec les ingrédients actifs de la présente invention comprennent, par exemple, des triazines, des urées, des carbamates, des acétamides, des acetanilides, des uraciles, des dérivés d'acide acétique ou de phénol, des thiolcarbamates, des triazoles, des acides benzolques, des nitriles, des éthers de biphényle et analogues, tels que: Dérivés hétérocycligues azotés/soufrés la 2-chloro-4éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino) -s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadia- zin-4-(3H)-one le 3-amino-1,2,4-triazole le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2',l'-c)-pyrazi- dinium le 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile le sel de 1,1'-diméthyl-4, 4'-bipyridinium Urées la N'-(4-chlorophénoxy)phényl-N,N-diméthylurée la N, N-diméthyl-N'-(3-chloro-4-méthylphényl)urée la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1diméthylurée la 1,3-diméthyl-3-(2-benzothiazolyl)urée la 3-(pchlorophényl)-1,1-diméthylurée 50. la l-butyl-3-(3,4-dichlorophényl)-1méthylurée Carbamates/thiolcarbamates le diéthyldithiocarbamate de 2chloroallyle le N,N-diéthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) le N-(3chlorophényl)carbamate d-'isopropyle le N,N-diisopropylthiolcarbamate de S-2,3-dichloro- allyle le N,N-dipropylthiolcarbamate d'éthyle le dipropylthiolcarbamate de S-propyle -Acétamides/acétanilides/anilines/amides la 2-chloro-N,Ndiallylacétamide la N,N-diméthyl-2,2,diphénylacétamide la N-(2,4-diméthyl5-[[(trifluorométhyl)sulfonyl] amino]phényl)acétamide le N-isopropyl-2chloroacétanilide le 2',6'-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide le 2'-méthyl-6'-éthyl-N-(2-méthoxyprop-2-yl)-2- chloroacétanilide l'a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidi- ne la N-(1,l-diméthylpropynyl)-3,5-dichlorobenzamide Acides/esters/alcools l'acide 2,2-dichloropropionique l'acide 2-méthyl-4- chlorophénoxyacétique l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique. le 2-[4-(2,4-dichlorophénoxy)phénoxy]propionate de méthyle l'acide 3amino-2,5-dichlorobenzolque l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoique l'acide 2,3,6-trichlorophénylacétique l'acide N-l-naphtylphtalamique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro- benzoate de sodium le 4,6-dinitro-o-sec-butylphénol la N-(phosphonométhyl)glycine, ses sels de monoal- kyl(en C1_6)amines, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons. Ethers l'éther de 2,4-dichlorophényl-4-nitrophényle l'éther de 2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyl-3-étho- xy-4-nitrodiphényle Divers produits le 2,6-dichlorobenzonitrile le méthanearsonate acide monosodique le méthanearsonate disodique Des engrais utiles en combinaison avec les ingré- dients actifs comprennent, par exemple, le nitrate d'ammo- nium, l'urée, le carbonate de potassium et le superphosphate. D'autres produits additifs utiles comprennent des matières - dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et croissent, telles que le compost, l'engrais, l'humus, le sable et analogues. Des formulations herbicides des types décrits ci- dessus sont indiquées à titre d'exemples dans plusieurs exem- ples de réalisation illustratifs ci-dessous. I. Concentrés émulsionnables A. Composé de l'exemple n0 1 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exem- ple produit connu sous la marque déposée Atlox 3437F et Atlox 3438F) Monochlorobenzène B. Composé de l'exemple n 2 Mélange dodécylsulfonate de cal- cium/alkylarylpolyétheralcool Solvant formé d'hydrocarbures aro- matiques en C9 C. Composé de l'exemple n 11 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit dit Atlox 3437F) % en poids ,0 ,0 ,0 ,00 ,0 4,0 11,0 ,00 ,0 1,0 52. II. Concentrés liquides A. Composé de l'exemple n 1 Xylène B. Composé de l'exemple n 2 Diméthylsulfoxyde C. Composé de l'exemple n 11 N-méthylpyrrolidone D. Composé de l'exemple n 10 Huile de ricin éthoxylée Produit dit Rhodamine B Diméthylformamide % en poids ,0 ,0 - 100,00 ,0 ,0 ,00 ,0 ,0 ,00 ,0 ,0 0,5 74,5 ,00 III. Emulsions % en poids A. Composé de l'exemple no 3 40,0 Copolymère séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol (par exemple produit connu sous la marque déposée Tergitol XH) 4,0 Eau 56,0 ,00 B. Composé de l'exemple n 4 5,0 Copolymère séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol 3,5 Eau 91,5 ,00 IV. Poudres mouillables % en poids A. Composé de l'exemple n 5 25,0 Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0 Xylène 94,0 ,00 53. Silice amorphe (synthétique) B. Composé de l'exemple n 6 Dioctylsulfosuccinate de sodium Lignosulfonate de calcium Silice amorphe (synthétique) C. Composé de l'exemple n 7 Lignosulfonate de sodium N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium Argile dite kaolinite 71,00 ,00 ,0 1,25 2,75 16,00 ,00 ,0 3,0 1,0 86,0 ,00 V. Poussières % en poids A. Composé de l'exemple n 1 2,0 Attapulgite 98,0 ,00 B. Composé de l'exemple n 8 60,0 Montmorillonite 40,0 ,00 C. Composé de l'exemple n 9 30,0 Bentonite 70,0 ,00 D. Composé de l'exemple n 12 1,0 Terre de diatomées 99,0 ,00 VI. Granulés % en poids A. Composé de l'exemple n 1 15,0 Attapulgite granulaire (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm, soit 20-40 mesh) 85,0 ,00 B. Composé de l'exemple n 11i 30,0 Terre de diatomées (passant au ta- mis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 70,0 ,00 54. C. Composé de l'exemple n 10 0,5 Bentonite (passant au tamis à ouver- ture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mmn) 99,5 100,00 D. Composé de l'exemple n 3 5,0 Pyrophyllite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 95,0 100,00 VII. Microcapsules % en poids A. Composé de l'exemple n 1 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en poly- urée 49,2 LDignosulfonate de sodium (par exemple produit connu sous la marque déposée Reax 88B) 0,9 Eau 49,9 100,00 B. Composé de l'exemple n 12 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en poly- - urée.10,0 Lignosulfonate de potassium (par exemple produit connu sous la marque déposée Reax C-21) 0,5 Eau 89,5 ,00 C. Composé de l'exemple n 10 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 80,0 Sel de magnésium de lignosulfate (produit connu sous la marque déposée Treax LTM) 2,0 Eau 18,0 100,00 Lorsqu'on opère selon la présente invention, des quantités efficaces des acetanilides de la présente inven- tion sont appliquées au sol contenant les plantes, ou sont incorporées dans des milieux aquatiques de n'importe quelle manière convenable. Lrapplicationde compositions liquides et de compositions solides particulaires au sol peut être réalisée par des procédés classiques, par exemple des dis- positifs mécaniques de formation de poussières, des disposi- tifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispo- sitifs de formation de poussières par pulvérisation. Les compositions peuvent être également appliquées à partir d'avions sous forme de poussière ou de pulvérisation par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application de compositions-herbicides aux plantes aquatiques est ordi- nairement réalisée en ajoutant les compositions aux milieux aquatiques dans la zone o le contrôle des plantes aquatiques est souhaité. L'application d'une quantité efficace des composés de la présente rivEntion au lieu o se trouvent les mauvaises herbes non désirées est essentielle et-critique pour la mise en pratique de la présente invention. La quantité exacte d'in- grédient actif à employer dépend de divers facteurs, compre- nant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et l'acétanilide spécifique employé. Dans une application de pré- émergence sélective aux plantes ou au sol, une dose de 0,02 à environ 11, 2.kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ ,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d'acétani- lide est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou supé- rieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminée d'après cette description, comprenant les exemples ci-des- sus, le taux optimum à appliquer dans n'importe quel cas par- ticulier. Le terme "sol" est employé dans son sens le plus lar- ge pour comprendre tous les "sols" classiques, tel que défi- ni dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster, 2ème édition, non abrégé (1961). Ainsi, le terme se réfère à tou- te substance ou tout milieu dans lequel la végétation peut 56. prendre racine et croître et comprend non seulement,la ter- re, mais aussi le compost, l'engrais, le fumier (ordures), l'humus, le sable et analogues, adaptés pour entretenir la croissance des-plantes. L'appréciation de certaines d*es valeurs de mesures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnes en uni- tés métriques. La présente invention n'est pas limitée aux exemples 1.0 de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. 57. REVENDICATIONS 1 - Composés, caractérisés en ce qu'ils ont la for- mule: 5.. ClCH2CN/ CH20R R2 OR1 o R est le groupe éthyle, n-propyle, isopropyle, isobutyle, allyle ou butényle; R1 est le groupe méthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou isoamyle et R2 est le groupe méthyle, éthyle ou isopropyle; pouvu que: quand R2 est le groupe isopropyle, R soit le groupe éthyle et R1 soit le groupe n-butyle; quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe éthy- le,n-propyle ou allyle et R soit le groupe n-butyle ou isobutyle; quand R est le groupe n-propyle,R soit le groupe n-butyle ou isobutyle; quand Restlegroupeisopropyle,R soitlegroupeisobutyle; quand R est le groupe isobutyle, R1 soit le groupe n-propyle.,. isopropyle, isobutyle ou isoamyle, et quand R est le groupe butényle, R1 soit le groupe méthyle. 2 - Composés selon la revendication 1,- caractérisés en ce que R est un radical alkyle en C2_4 ou le radical ally- le et R1 est un radical alkyle en C3 ou C4. 3 - Composés selon la revendication 2,caractérisés en ce que R1 est un radical isobutyle. 4 - Composé selon la revendication 3,caractéris en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6' méthyl-2-chloroacétanilide. Composé selon la revendication 3, caractérisé 58. en ce qu'il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isobuto- xy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 6 - Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isopropoxyméthyl) -2'-isobutoxy- 6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 7 - Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(éthoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'- éthyl-2-chloroacétanilide. 8 - Composé selon la revendication3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-isobutoxy- 6'-éthyl-2-chloroacétanilide. 9 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(éthoxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'- isopropyl-2-chloroacétanilide. 10 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isopropo- xy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 11 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-n-propo- xy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 12 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxyméthyl)-2'-n-butoxy- 6'-éthyl-2-chloroacétanilide. 13 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-n-butoxy- 6'-éthyl-2-chloroacétanilide. 14 - Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule: oCH2CH2R C1CH2Co.N- C20 R2 OR 59. o R, Rlet R2 sont tels que définis dans la revendication 1. - Composition selon la revendication 14, carac- térisée en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 13. 16 - Procédé pour combattre des plantes indésira- bles associées à des plantes à récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu o se trouvent les plan- tes une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule: O o ClCH2CG N/CH20R R R2 OR1 o R, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1. 17 - Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que les plantes à récolter sont des betteraves à sucre, des sojas, du coton, des arachides, des haricots blancs, du colza, des concombres ou des tomates. 18 - Procédé selon la revendication 17,caractérisé en ce que les plantes à récolter sont des betteraves à sucre. 19 - Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 13. - Procédé pour combattre des plantes indésirables associées aux betteraves à sucre, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu o se trouvent ces plantes, une quantité,efficace du point de vue herbicide, de N-(n-pro- poxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 21 - Procédé pour combattre des plantes indésirables associées aux betteraves à sucre, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu o se trouvent ces plantes une quantité, efficace du point de vue herbicide, de N-(éthoxymé- 60. thyl)-2'-isobutoxy-6 '- éthyl-2-chloroacétanilide. 22 - Procédé selon l'une quelconque des revendica- tions 16 à 21, caractérisé- en ce que les plantes indésira- bles sont des mauvaises herbes annuelles, à feuilles étroi- tes.