Brevet FR2471371A1 — publié le 19810619

371, La présente invention concerne un dérivé d'urée, un procédé pour son obtention, des compositions herbicides le contenant et un procédé pour lutter contre les mauvaises herbes au moyen de celui-ci. Le brevet US 2.655.447 décrit une classe extrêmement large de dérivés d'urée ayant des propriétés herbicides. Pendant les 25 ans qui ont suivi l'obtention de ces composés, on a fait beaucoup de recherches relatives à l'utilisation d'urées comme herbicides. Le dérivé d'urée le plus important est probablement la 3-(4-isopropylphényl)-1,l-dimétlhylurée qui est vendue sous la dénomination commerciale "Isoproturon". Ce composé est utilisé de façon étendue, en Europe, pour lutter contre les mauvaises herbes dans les céréales d'hiver. Ses principaux avantages sont qu'il est extrêmement actif contre une large variété d'herbes et que l'on peut l'utiliser aussi bien en pré-émergence qu'en post- émergence, aussi bien en automne qu'au printemps. Son principal inconvénient est qu'il ne maîtrise pas certaines mauvaises herbes commercialement importantes, notamment les mauvaises herbes latifoliées vivaces, les mauvaises herbes graminées, les gratterons et les véroniques. On a maintenant trouvé qu'un certain dérivé de phényl- urée qui n'est pas décrit de façon spécifique dans le brevet US. 2.655. 447 et dont le noyau phényle porte deux substituants spécifiques, a des propriétés herbicides particulièrement utiles. L'invention a donc pour objet le composé de formule CH3% i-C3H7 NH - CO N(CH3)2 (0) c'est-à-dire la 3-(3-méthyl-4-isopropylphényl)-1,1-diméthylurée. Ce composé est particulièrement utile pour maîtriser, en pré- émergence ou en post-émergence, des mauvaises herbes qui poussent dans les cultures de céréales comme le maïs, l'orge ou spéciale- ment le blé. Comme l'illustrent les résultats présentés dans les exemples 4 et 5 ci-après, ce composé présente de nets avantages sur l'Isoproturon, herbicide du commerce, pour la lutte contre les mauvaises herbes dans les cultures de blé. L'invention a aussi pour objet un procédé pour l'obten- tion du composé de formule (0) qui consiste à faire réagir l'aniline de formule: CH3 (I) i-C3 H7 NH2 ou un halogénohydrate de celle-ci: (a) soit avec un halogénure de diméthylcarbamoyle, de préférence le chlorure, (b) soit avec le phosgène {COC12) pour obtenir l'isocyanate de formule CH \ (II) î-C3 7 NCO et à faire réagir au moins une partie de l'isocyanate avec de la diméthylamine. On peut réaliser le procédé (a) avec ou sans solvant. Les solvants appropriés comprennent notamment des hydrocarbures et des hydrocarbures halogénés, par exemple le benzène, le toluène ou le tétrachlorure de carbone. De préférence, on le réalise dans des conditions pratiquement anhydres. Etant donné que la réaction est une réaction de condensation impliquant l'élimination d'halogénure d'hydrogène, elle est de préférence réalisée en présence d'un agent pour éliminer ledit halogénure; les bases organiques ou minérales sont appropriées à cet effet; on a trouvé que l'acétate de sodium est particulièrement utile lorsqu'on opère sans solvant et que les bases organiques, telles que la triéthylamine ou la pyridine, conviennent lorsqu'on utilise un solvant. La réaction est réalisée de préférence à une température de O à 800C, avantageusement à la température ambiante et on peut traiter ensuite le mélange par des moyens classiques. On met avantageusement en oeuvre le procédé (b) en présence d'un solvant, par exemple d'un hydrocarbure, tel que le toluène à une température de 80 à 120WC; avantageusement, 2471 371 la réaction peut être effectuée à la température de reflux du solvant utilisé. Si on le désire, l'isocyanate résultant de formule (II) peut être isolé du mélange réactionnel, mais, de préférence, on le fait réagir in situ avec la diméthylamine. Cette réaction est avantageusement effectuée à une température de O à 300C, de façon commode à la température ambiante. On peut isoler le produit désiré par un procédé quelconque appro- prié. L'invention a en outre pour objet une composition herbicide comprenant le composé de formule (0) et un support (ou véhicule) approprié. L'invention a aussi pour objet un procédé pour lutter contre la croissance de plantes indésirables à un endroit, qui consiste à appliquer à cet endroit le composé selon l'invention ou une-composition selon l'invention. Dans certains cas, il peut être souhaitable de mélanger le composé selon l'invention avec un ou plusieurs autres composés ayant une activité herbicide, par exemple pour modifier le spectre d'activité. Ainsi, on peut mélanger le composé selon l'invention avec d'autres herbicides à large spectre, tels que le 2-(4-chloro-6-éthylamino-s-triazine-2-ylamino)-2-méthyl- propionitrile (produit connu sous la dénomination commerciale "Cyanazine") ou avec des herbicides à spectre restreint plus spécialisés, tels que les herbicides pour folle avoine du type alanine, décrits dans le brevet GB 1.164.160, qui comprennent notamment le N-benzyl-N-(3,4-dichlorophényl) -2-aminopropionate d'éthyle (connu sous la dénomination commerciale "Benzoylprop éthyl" et le mélance racémique ou l'isomère (-) de N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophényl)-2-aminopropianate d'isopropyle ou de méthyle (herbicides connus sous les dénominations "Flamprop isopropyl" et "Flamprop méthyl"). Un support, dans- une composition selon l'invention, est toute substance à laquelle on mélange l'ingrédient actif pour faciliter l'application à l'endroit à traiter, qui peut être par exemple une plante, une semence ou un sol, ou pour faciliter le stockage, le transport ou la manipulation. Le support peut être un solide ou un liquide, y compris une substance qui est normalement gazeuse mais qui a été comprimée pour former un liquide; on peut utiliser l'un quelconque des supports normalement mis en oeuvre pour la préparation de compositions herbicides. Les supports solides appropriés comprennent notamment les argiles et silicates naturels et synthétiques, par exemple des silices naturelles, telles que les terres d'infusoires, les silicates de magnésium, par exemple les talcs, -les silicates de magnésium et d'aluminium, par exemple les attapulgites et les vermiculites, les silicates d'aluminium, par exemple les kaoli- nites, les montmorillonites et les micas, le carbonate de cal- cium, le sulfate de calcium, les oxydes de silicium hydratés synthétiques et les silicates de calcium ou d'aluminium synthé- tiques; des éléments, par exemple le carbone et le soufre,les résines naturelles et synthétiques, par exemple des résines de coumarone, le poly (chlorure de vinyle) et des polymères et copolymères de styrène, les polychlorophénols solides, le bitume, les cires, par exemple la cire d'abeilles, la cire de paraffine et les cires minérales chlorées, et les engrais solides, par exemple les superphosphates. Les supports liquides appropriés comprennent l'eau, les alcools, par exemple l'isopropanol et les glycols, les cétones, par exemple l'acétone, la méthyl-éthyl-cétone, la méthyl-isobu- tyl-cétone et la cyclohexanone, les éthers, les hydrocarbures aromatiques ou arylaliphatiques, par exemple le benzène, le toluène et le xylène, des fractions de pétrole, par exemple le pétrole lampant et les huiles minérales légères, les hydrocar- bures chlorés, par exemple le tétrachlorure de carbone, le per- chloréthylène et le trichloréthane. Des mélanges de différents liquides sont souvent appropriés. On prépare et on transporte souvent les compositions agricoles sous une forme concentrée que l'usager dilue ensuite avant l'application. La presence.en petites quantités d'un support qui est un agent tensio-actif facilite le procédé de dilution. Ainsi, de préférence, au moins un support, dans une composition selon l'invention, est un agent tensio-actif. Par exemple, la composition peut contenir au moins deux supports dont au moins un est un agent tensio-actif. 2471i 71 L'agent tensio-actif peut être un agent émulsifiant, un agent de dispersion ou un agent mouillant; il peut être non ionique ou ionique. Des exemples d'agents tensio-actifs appro- priés sont les sels de sodium ou de calcium des acides polyacry- liques et des acides ligninesulfoniques, les produits de con- densation d'acides gras ou d'amines aliphatiques, contenant au moins 12 atomes de carbone par molécule, avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène, les esters d'acides gras et de glycérol, de sorbitan, de saccharose ou de pentaérythri- tol, les produits de condensation de ceux-ci avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène, les produits de conden- sation d'alcool gras ou d'alkylphénols, par exemple le p-octyl- phénol ou le p-octylcrésol, avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène, les sulfates ou sulfonates de ces produits de condensation, les sels alcalins ou alcalino-terreux, de préférence les sels de sodium, d'esters d'acide sulfurique ou sulfonique contenant au moins 10 atomes de carbone par molécule, par exemple le laurylsulfate de sodium, les alkyl-sulfates se- condaires de sodium, les sels de sodium d'huile de ricin sul- fonée et les alkylaryl-sulfonates de sodium, tels que le dodécylbenzènesulfonate de sodium, ainsi que les polymères d'oxyde d'éthylène et les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. Les compositions de l'invention peuvent par exemple être préparées sous forme de poudres mouillables, de poudres à pulvériser, de granulés, de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en suspension et d'aérosols. Habituellement les poudres mouillables contiennent , 50 et 75 % d'ingrédient actif et, outre le support inerte solide, elles contiennent habituellement, 3 à 10 % en poids d'un agent de dispersion et, si nécessaire, 0 à 10 % en poids d'un ou plusieurs stabilisants et/ou d'autres additifs, tels que des agents de pénétration ou des agents collants adhésifs. Les poudres à pulvériser sont habituellement préparées sous la forme d'un concentré pulvérulent ayant une composition simi- laire à celle d'une poudre mouillable mais sans agent de dispersion et onles dilue sur le terrain avec un supplément 2471 371 de support solide pour obtenir une composition contenant habituellement 0, 5 à 10 % en poids d'ingrédient actif. On prépare habituellement les granulés de manière qu'ils aient une granulométrie de 1,676 à 0,152 mm et on peut les fabri- quer par des procédés d'agglomération ou d'imprégnation. Généralement, les granulés contiennent 0,5 à 25 % en poids d'ingrédient actif et 0 à 10 % en poids d'additifs, tels que des stabilisants, des agents modifiants pour libération lente et desliants. Les concentrés émulsionnables contiennent habituellement, en plus d'un solvant et si nécessaire, d'un cosolvant, 10 à 50 % en poids/volume d'ingrédient actif, 2 à % en poids/volume d'émulsifiants et 0 à 20 % en poids/volume d'autres addititifs, tels que des stabilisants, des agents de pénétration et des inhibiteurs de corrosion. Les concentrés en-suspension sont habituellement dosés de manière à constituer un produit fluide, stable, ne sédimentant pas et contiennent habituellement 10 à 75 % en poids d'ingrédient actif, 0,5 à % en poids d'agents de dispersion, 0,1 à 10 % en poids d'agents de suspension, tels que des colloides protecteurs et agents thixotropes, 0 à 10 % en poids d'autres additifs, tels que des agents antimousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des agents collants ainsi que de l'eau ou un liquide organique dans lequel l'ingrédient actif est pratiquement insoluble; certains solides organiques ou sels minéraux peuvent être à l'état dissous dans la composition pour mieux empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. L'invention englobe aussi les dispersions et les émul- sions aqueuses, par exemple les compositions que l'on obtient en diluant une poudre mouillable ou un concentré selon l'inven- tion avec de l'eau. Les émulsions peuvent être du type eau- dans - huile ou huile-dans-eau et peuvent avoir une consis- tance épaisse similaire à une mayonnaise. Les compositions de l'invention peuvent aussi contenir d'autres ingrédients, par exemple d'autres composés ayant des propriétés insecticides ou fongicides. Les exemples suivants illustrent l'invention. EXEMPLE 1 Préparation de la 3- (3-méthyl-4-isopropylphényl)-1,l1-diméthylu- rée On a agité ensemble sous forme de mélange solide 7,4 g de 3-méthyl-4isopropylaniline et 0,5 g d'acétate de sodium anhy- dre et on aajouté en l'espace de 15 minutes,5,4 g de chlorure de diméthylcarbamoyle. Le mélange a été laissé une nuit à la température ambiante puis traité avec de l'eau et ensuite extrait avec du chlorure de méthylène. Après séchage sur du sulfate de magnésium, on a évaporé le solvant et on a recris- tallisé le solide obtenu dans un mélange d'hexane et de toluène. On a obtenu 3,5 g du produit désiré, ayant un point de fusion entre 153 et 154 C. Analyse C H N calculée pour C13H20N20 70,9 9,1 12,7 trouvée 69,9 9,1 12,1 EXEMPLE 2 Autre mode de préparation du composé de l'invention On a chauffé au reflux 5 g de 3-méthyl-4-isopropylani- line (pureté 80 %) dans 150 ml de toluène tout en faisant passer du gaz COC12 à travers la solution pendant environ I heure 1/2 puis on a fait passer de l'azote sec à travers la solution pour éliminer l'excès de COCl2. Après refroidissement jusqu'à la tem- pérature ambiante, on a ajouté au mélange réactionnel 5 g de diméthylamine dans 20 ml de toluène, On a évaporé le toluène, on a ajouté de l'hexane au résidu et on a séparé par filtration le précipité, soit 5,5 g du produit désiré. Après recristalli- sation dans un mélange d'hexane et de toluène, le produit désiré présentait un point de fusion de 154 C. EXEMPLE 3 Cet exemple illustre la préparation de la matière pre- mière qui est la 3-méthyl-4-isopropylaniline. On a dissous 186 g de 3-méthylaniline dans 600 ml d'acide sulfurique à 85 % en poids. On a chauffé le mélange jusqu'à 80 C,puis on a ajouté 120 g d'alcool isopropylique. On a agité le mélange à 800C pendant 6 heures. Au bout de ce temps, on/aer le mlange sur de la glace et on a ajout de l'hydroxy- on/versé le mélange sur de la glace et on a ajouté de l'hydroxy- ?471371 de d'ammonium jusqu'à ce que le mélange soit neutre. On a ajouté de l'éther diéthylique et on a évaporé l'extrait éthé- ré. On a distillé le résidu pour obtenir 110 g du produit désiré, point d'ébullition 1000C à une pression de 3,3 x 102 pascals EXEMPLE 4 Acitivité herbicide sélective du composé de l'invention Essai comparatif a) Dans cet essai, l'activité herbicide sélective dans le blé de la 3-(3méthyl-4-isopropylphényl)-1,1-diméthylurée a été comparée à celle de l'Isoproturon, herbicide de commerce pour blé,qui est la 3-(4-isopropylphényl)-1,l-diméthylurée. On a fait des essais en pré-émergence sur le blé, Triticum vulgare, variété sappo et des essais en post-émergence sur la variété Maris Huntsman. Les espèces de mauvaises herbes testées sont les suivantes: le chiendent commun, Aqropyron repens (Co), la folle avoine, Avena fatua/ludoviciana (Wo), l'ivraie vivace multiflore, Lolium multiflorum (Rg), le paturin annuel, Poa annua (Pa), l'agrostide capillaire, Agrostis tenuis (Bt), le vulpin des champs, Alopecurus myosuroides (Am), l'épi du vent, Apera Spicaventis (Wg), le mouron des oiseaux, Stellaria media (St), la véronique de Perse, Veronica persica (Sw), le gaillet gratteron, Galium aparine (Gg), la persicaire à feuilles de patience, Polygonum lapathifolium (Pp), le lamier pourpre, Lamium purpureum (Dn), la moutarde des champs, Sinapis arvensis (Ck), la matricaire, Matricaria spp (Mw), la capselle-bourse à pasteur, Capsella bursa-pastoris (Sp), le coquelicot, Papaver rhoeas (Po). Les ingrédients actifs ont été mis sous la forme de concentrés émulsifiables contenant 20 % en poids d'ingrédient actif, 10 % en poids d'une huile minérale, des émulsifiants et du xylène comme solvant. On a dilué chaque concentré avec de l'eau et on l'a pulvérisé sur les plantes d'essai à des doses de 6,0 kg/ha, 2,0 kg/ha, 0,6 kg/ha, 0,2 kg/ha,0,06 kg/ha et 0,02 kg/ha d'ingrédient actif. On a fait des essais en quadruple pour chaque dose, aussi bien en pré-émergence qu'en post-émer- gence. Dans les essais en pré-émergence, on utilise comme témoin de la terre ensemencée non traitée et dans les essais en post-émergence, un sol non traité portant de jeunes plantes. Au bout de 21 jours dans l'essai en post-émergence et de 28 jours dans l'essai en pré-émergence, on a estimé visuellement les effets des ingrédients actifs sur une échelle de 0 à 9, la note 0 indiquant une croissance semblable à celle du témoin non traité et la note 9 indiquant la mort. Avec cette échelle, un accroissement d'une unité sur l'échelle linéaire correspond à un accroissement d'effet d'environ 10 %. On a soumis les résultats obtenus à une analyse de probabilitésdans laquelle un ordinateur a estimé les paramètres, a et b dans une relation de la forme: Probabilité (réponse %) = a + b log (dose) - Au moyen de la courbe obtenue, on peut calculer les doses correspondant à un niveau de réponse donné. Dans cet exemple, on a calculé pour chaque espèce la GID50 c'est-à-dire la dose nécessaire pour donner une réponse de 50 % à l'ingré- dient actif. D'après les valeurs obtenues, on a calculé un facteur de sélectivité pour chaque mauvaise herbe en comparaison au blé, par la relation suivante: facteur de sélectivité GID50 blé GID50 mauvaise herbe Plus le facteur de sélectivité est grand, plus l'herbi- cide est sélectif. Enfin, on a calculé le rapport du facteur de sélectivité du composé selon l'invention au facteur de sélectivité de l'Isoproturon. Une valeur supérieure à 1 indique que le composé selon l'invention est plus sélectif que l'Isoproturon. Les résultats sont donnés au Tableau 1 o le composé selon l'inven- tion est appelé A et l'Isoproturon I. TABLEAU 1 Essai en pré-émergence Facteur de sélecti- vité I A Rapport des facteurs de sélectivité 1,231,67 0,6 2,1 17,6 ,5 61,5 12,3 11,2 2,6 0,7 3,3 8,2 7,2 1,6 2,8 9,3 ,9 83,5 9, 3 11,9 9,3 1,8 7,0 16,7 ,9 2,7 1,3 0,5 1,0 1,4 0,8 1 I 3,6 2,6 2,1 2,0 2, 9 Essai en post-émergence GID50 Facteur de Rapport des sélectivité facteurs de I A I A sélectivité 1,691,67 0,93 0,14 0,16 0,05 0,08 0,04 0,04 0,08 1,10 2,42 0,25 0,41 0,011 0,12 0, 11 n rnn i 0,61 0,19 0,21 0,03 0,02 0,06 0,07 0,06 0,27 0,46 0,07 0,18 0, 006 0,5 0,015 1,81 12,1 ,6. 33,8 21,1 42,3 42,3 21,1 1,5 0,7 6,8 4,1 96,7 14,1 14,2 2,7 8,8 8,0 ,7 83,5 27,8 23,9 27,8 6,2 3,6 23,9 9,3 176,2 33,4 , 7 1,5 0,7 0,8 1,7 4,0 0,7 0,6 1,3 4,0 ,2 3,5 2,3 1,8 2,4 7,5 0 V...., U UJ ralu eUuUU -- -m --u, Valeur moyenne 1,8 2,5 Espèce de plante GID50 I A Blé Co Wo Rg Pa Bt Am Wg St Sw Gg Pp Dn Ck Mw Sp n_ 1,99 0,60 0,07 0,06 0, 02 0,10 0,11 0,48 1,87 0,37 0,15 0,17 1,05 0,59 0,16 0,08 0,02 0,18 0,14 0,18 0,91 0,24 0,10 0,08 O 11%) -4 i On peut voir à partir du tableau.1 que: 1. Le composé selon l'invention est plus sélectif que l'Isoproturon sur 9 des 12 espèces de mauvaises herbes testées en pré-émergence et sur 11 des 15 espèces de mauvaises herbes testées en post-émergence. 2o Le composé selon l'invention est beaucoup plus actif que l'Isoproturon sur des mauvaises herbes commercialement importantes qui sont le chiendent commun (graminée vivace), le gaillet gratteron et la véronique de Perse. 3. En moyenne, le composé selon l'invention est 1,8 fois plus sélectif que l'Isoproturon lorsqu'il est appliqué en pré- émergence et2,5 fois plus sélectif que l'Isoproturon lorsqu'il est appliqué en post-émergence. Essai comparatif b) On a fait un deuxième essai dans lequel on a comparé l'activité herbicide sélective dans le blé de la 3-(3-méthyl- 4-isopropylphényl)-l,l-diméthylurée à celle de deux autres herbicides du commerce qui sont des dérivés de l'urée, la 3- (3-chloro-4-méthoxyphényl)-1,1-diméthylurée (Métoxuron) et la 3-(3-chloro-4-méthylphényl)-1,1-diméthylurée (Chlortoluron). Le procédé appliqué dans cet essai en pré-émergence était identique à celui qui est décrit à l'essai comparatif a) ci-dessus pour l'essai en pré-émergence, à part les modifica- tions indiquées explicitement ci-après. Les espèces de mauvaises herbes testées sont les suivantes: le chiendent commun, Agropyron repen (Co), la folle avoine, Avena fatua/ludoviciana (Wo), l'ivraie multiflore, Lolium multiflorum (Rg), le paturin annuel, Poa annua (Pa), la houque laineuse, Holcus lanatus (Yo), le vulpin des champs, Alopecurus myosuroides (Am), la betterave à sucre, Beta vugris (Sb), le mouron des oiseaux, Stellaria media (St), la véronique de Perse, Veronica persica (Sw), le liseron des champs, Convolvulus arvensis (Cv), la persicaire à feuilles de patience, Polyqonumlapathifolium (Pp), la moutarde des champs, Sinapis arvensis (Ck) . Dans cet essai, on a estimé visuellement les résultats du traitement au bout de jours et on a converti ces résultats expérimentaux en facteurs de. sélectivité de la façon décrite à-l'essai comparatif 2471 371 a)ci-dessus, si ce n'est que dans le cas présent, on a utilisé comme composé de référence le Chlortoluron. Autrement dit, on a divisé le facteur de sélectivité obtenu avec chaque espèce de mauvaise herbe pour le Chlortoluron par les valeurs obtenues pour les deux autres composés testés, le rapport pour le Chlortoluron étant pris comme unité. Les résultats sont donnés au Tableau 2 o le composé selon l'invention est à nouveau appelé A, le Chlortoluron C et le Métoxuron M. TABLEAU 2 Espèce GID50 Facteur de sélectivité Rapport des facteurs de de plante sélectivité C M A C M A C M A Blé 2,11 1,54 2,13 - - - - Co 1,71 9,23 1,36 1,23 0,48 1,57 1,00 0,39 1,28 Wo 1,58 0,82 0,58 1,34 1, 88 3,67 1,00 1,40 2,74 Rg 0,51 0,49 0,44 4,14 3,14 4,84 1,00 0,76 1,17 Pa 0,19 0,22 0,11 11,11 7,00 19,36 1,00 0,63 1,74 Yo 0,19 0,19 0,14 11,11 8, 11 15,21 1,00 0,73 1,37 Am 0,33 0,87 0,26 6,39 1,77 8,19 1,00 0,28 1,28 Sb 0,54 0,46 0,17 3,91 3,35 12,53 1,00 0,86 3,20 St 0,03 0,03 0,03 70,33 51,33 71,00 1,00 0,73 1,01 Sw 0,45 0,29 0,19 4,69 5,31 11,21 1,00 1,13 2, 39 Cu 0,25 0,15 4,48 8,44 10,27 0,48 1,00 1,22 0,06 Pp 1,28 0,64 0,90 1, 65 2,41 2,37 1,00 1,46 1,44 ck 0,67 0,24 0,10 3,15 6,12 21,30 1,00 2,04 6, 76 Valeur moyenne 1,00 0,97 2,04 F-a w rél -P1 Ils %A Comme le montre le tableau 2, le composé de l'invention est en moyenne plus de deux fois plus sélectif que le Chlorto- luron ou le Métoxuron lorsqu'on l'applique en pré-émergence dans le blé. EXEMPLE 5 Evaluation sur le terrain de la 3-(3-méthy1-4-isopropylphényl)-1,1- diméthylurée. On a comparé l'efficacité et le spectre d'activité dès applications en post-émergence de la 3-(3-méthyl-4-isopropylphényl)- 1,1-diméthylurée et de la 3-(4-isopropylphényl)-1,1-diméthyl- urée (Isoproturon) dans un total de 7 essais sur le terrain, dans des céréales d'hiver, au Royaume-Uni. Les essais ont eu lieu dans des cultures commerciales normales de blé d'hiver et d'orge d'hiver o il existait des infestations naturelles par des graminées et/ou des mauvaises herbes latifoliées. On a dilué avec de l'eau la composition du composé de l'invention, sous forme de concentré en suspension à 500 g/l et celle de l'Isoproturon, sous forme de concentré en suspension à 500 g/l (Hytane 500 L) et on a appliqué-chaque composition à un gamme comparable de 4 doses à chaque essai. Les doses utili- sées étaient de 1,58 kg/ha, 2,10 kg/ha, 2,63 kg/ha et 4,2 kg/ha de substance active, soit des. coefficients de 3/4, de 1, de 1 1/4 et de 2 par rapport à la dose recommandée dans le commerce qui est de 2,1 kg/ha de substance active pour l'Isoproturon appliqué comme herbicide de postémergence aux céréales d'hiver, au printemps. Dans trois essais (n 5, 6 et 7), on a ppliqué le composé de l'invention avec addition d'un adjuvant de pulvérisa- tion afin d'améliorer les caractéristiques de formulation. On a appliqué l'adjuvant de pulvérisation en le mélangeant dans le récipient au composé de l'invention, à raison de 2 parties de composé (substance active) par partie d'adjuvant de pulvérisa- tion, en poids/volume. On a utilisé des parcelles mesurant 10 x 3 m et chaque traitement a été répété trois fois, selon une répartition aléatoire. On a fait les applications à chaque parcelle au moyen d'un pulvérisateur à pression de gaz pour petites parcelles, en pulvérisant 417 1/ha. Les détails concernant le stade de la 2471 371 culture et les conditions d'application à chaque essai sont donnés au tableau 3. On a déterminé l'état de santé de la, culture et l'effi- cacité du traitement chimique sur les graminées et mauvaises - herbes latifoliées, à un moment postérieur de 1 à 3 mois au traitement. On a estimé visuellement les effets sur la culture en utilisant l'échelle EWRC de 1 à 9, 0 représentant un effet nul et 9 représentant la destruction de la récolte. On a estimé les mauvaises herbes d'après le pourcentage de couverture de mauvaises herbes latifoliées, au total et par espèces, pour les espèces prédominantes de mauvaises herbes trouvées sur toutes les parcelles d'essai. On a évalué les mauvaises herbes graminées, en comptant le nombre de panicules dans 6 ou 8 parcelles égales, mesurant plus de 0,5 m et en convertissant ces nombres en de nombres de fleurons/0,5 m-dans chaque parcelle. Les espèces de mauvaises herbes étudiées sont les suivantes a) latifoliées la véronique de Perse, Veronica persica (Sw), le mouron des oiseaux, Stellaria media (St), la matricaire, Matricaria sp. (Mw), le gaillet gratteron, Galiumparine (Gg), le lamier pourpre, Lamium Durpureum (Dn), b) graminées: le vulpin des champs, Alopecurus mysuroides (Am), la folle avoine, Avena spp. (Wo). Selon les conditions climatiques, on a fait la récolte 138 à 169 jours après le traitement en utilisant une moissonneuse-batteuse et on a déterminé le poids de grains récolté. Les résultats de l'essai sur le terrain sont indiqués au Tableau 4 ciaprès. Ils sont exprimés sous forme de moyennes pour chacun des effets déterminés dans les différents essais sur le terrain, ce qui veut dire que l'on a fait la moyenne des résultats de tous les essais différents sur le terrain pour obtenir la valeur moyenne dans chaque cas. L'effet sur la culture, tel qu'il est indiqué,est la moyenne, sur l'échelle EWRC, de l'estimation visuelle effective faite-dans les sept essais. Les valeurs indiquées pour l'efficacité contre les mauvaises herbes sont en pourcentage de diminution de la crois- sanïce des mauvaises herbes relativement à ce que l'on obtient 2471 371 dans les parcelles témoin, la mesure étant faite par les techniques mentionnées plus haut. On a noté aussi les valeurs d'efficacité contre toutes les espèces de mauvaises herbes latifoliées dans l'essai et cette moyenne pour toutes les espè- ces dans tous les essais est indiquée sous le titre "total dicotylédones" en tant que pourcentage de diminution de la croissance relativement au témoin. Le poids de la récolte est exprimé en pourcentage par rapport au poids donné par les parcelles témoin, la parcelle témoin étant considérée comme donnant 100 %. TABLEAU 3 Culture Variété date de semis année précéd. date d'applica- tion stade de tempéra- humidité équi- argile la culture (légende ---t -- ture lors de l'appli- cation, 0C du sol, % valent d'humi- dité dans le sol, % I Blé d'hiver Sportsman 26 sppt. 26 mars C,D 10,7 27, 1 26,0 34 2 Orge d'hiver Sonja 10 oct. 28 fév. A,F 6 28,1 23,5 29 3 Blé d'hiver M. Hobbit 9 oct. 3 mars A,D 5 28,3 31,2 44 4 Blé d'hiver Hustler 17 oct. 3 mars A,E 4,5 22,3 33,5 41 Blé d'hiver Flanders Oct. 3 avril A 9, 9 38,6 â6,1 52 6 Blé d'hiver Flanders Il oct. 3 avril C,D,G 10,0 18,6 16, 9 18 7 Blé d'hiver Mitob bit 18 oct. 3 avril B,D 10,0 16,1 16,8 16 j-. A 5 feuilles épanouies (stade végétatif) B - 6 feuilles épanouies (stade végétatif) C - 7 feuilles épanouies (stade végétatif) D- pousse principale et 2 talles (stade de tallage) E - pousse principale et 3 talles (stade de tallage) F - pousse principale et 4 talles (stade de tallage) G - érection de pseudo-tige (stade de montaison) K4 - sj O n essai Légende des stades de la culture: ABLEAU 4 Composé testé 3-(3-méthyl-4-iso- propylphényl)-l,1- diméthylurée 3(-3-isopropylphényl) -1, 1-diméthylurée Dose Kg/ha en substance active 1,58 2,10 2,63 4,20 1,58 2,10 2,63 4,20 Témoin Effet sur la culture (échelle EWRC) 2,2 2,3 2,2 2,4 2,2 2,1 2,0 2,2 2,6 Efficacité contre les mauvaises herbes Graminées Am Wo 79,1 87,2 93,2 97,7 ,9 ,3 93, 5 97,9 19,4 27,6 33,0 53,2 21,7 34,0 36,1 48,9 Latifoliées Sw St Mw Gg Dn ,3 95,3 93,4 56,0 ,2 ,5 89,7 ,1 ,0 43,6 52,9 ,5 98,9 99,6 96,2 97,6 98,8 99,8 94,1 94,5 98, 0 ,1 99,2 ,0 87,7 ,6 67,0 92,8 8,0 2,5 ,3 21,0 ,2 53,8 66,8 77,3 49,8 43, 4 ,5 72,0 Total dicoty- lédones 82,2 ,0 ,1 94,4 ,1 72,9 73,4 78,7 Poids de la récolte en % du témoin 129,9 138,8 141,8 136,1 134,8 136,6 ,1 134,5 Oe r\> 4-E 2'71371 REVENDICATIONS 1. A titre de produit nouveau, la 3-(3-méthyl-4-iso- propylphényl)-1,1-diméthylurée. 2. Procédé pour l'obtention du composé seLon la revendi- cation 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'aniline de formule: CH3 i-C3H7 NH2 ou un halogénohydrate de celle-ci (al soit avec un halogénure de diméthylcarbamoyle, (b) soit avec le phosgène, pour obtenir l'isocyanate de formule: CH3, i-C3H7 i-C H7 QNCO à faire réagir au moins une partie de l'isocyanate avec de la diméthylamine. 3. Procédé selon la revendication 2, caractériséeen ce qu'on opère selon (a) en présence d'un agent pour éliminer 1 'halogènure d'hydrogène. 4. Procédé selon l'une des revendications 2 ou 3, carac- térisé en ce qu'on opère selon (a) en-utilisant le chlorure de diméthylcarbamoyle. 5. Composé selon la revendication 1, obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4. 6. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend le composé selon l'une des revendications 1 ou 5 ainsi qu'un support approprié. 7. Composition selon la revendication 6, caractériséeen ce qu'elle comprend au moins deux supports dont au moins un est un agent tensio-actif. 8. Composition selon l'une des revendications 6 ou 7, caractériséeen ce qu'elle comprend aussi un ou plusieurs des herbicides suivants: le 2-(4-chloro-6-éthyl-amino-5- triazine-2-yl-amino)-2-méthylpropionitrile (Cyanazine), le N-benzyl-N-(3, 4-dichlorophényl)-2-aminopropionate d'éthyle, (benzoylprop éthyl), le N-benzoyl-N-(3-chloro- 4-fluorophényl)-2-aminopropionate d'isopropyle ou de méthyle, (Flamprop isopropyl et Flamprop méthyl). 9. Procédé pour lutter contre la croissance de plantes indésirables à un endroit, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à cet endroit un composé selon l'une des revendi- cations 1 ou 5 ou une composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 8. 10. Application d'un composé selon l'une des revendications lou 5 comme herbicide.