Brevet FR2465704A1 — publié le 19810327

La présente invention se rapporte à un procédé pour séparer un alkylphénol isomère et concerne plus précisément des perfectionnements dans la nature du désorbant utilisé à la sépara- tion d'un alkylphénol isomère à partir d'un mélange d'alkylphénols isomères par des techniques d'adsorption dans lesquelles on utilise un adsorbant du type zéolite et un désorbant. Le fait qu'un alkylphénol isomère puisse être séparé à l'aide d'adsorbantsdu type zéolite est bien connu: cf. brevet japonais n 5155/62 et demandes de brevets japonais publiées sous n 26831/76, 108025/76, 93725/77 et d'autres encore. Parmi les désor- bants utilisés dans ces opérations de séparation, on a déjà cité des phénols et des alcools. La présente invention concerne des désorbants qui ont pu être utilisésefficacement lorsqu'on absorbe sélectivement un alkylphénol isomère contenu dans un mélange d'alkylphénols isomères en utilisant une zéolite comme adsorbant. L'invention concerne également un procédé pour séparer un alkylphénol isomère faisant appel à un nouveau désorbant présentant un effet remarquable dans la séparation et l'isolement d'un alkylphénol isomère à partir d'un mélange de tels alkylphénols isomères, les opérations étant effectuées en continu avec des stades alternés et répétés d'adsorption et de désorption. D'autres buts et avantages de l'invention apparat- tront à la lecture de la description ci-après. Ces buts et avantages ont été atteints conformément à l'invention en utilisant un désorbant contenant une cétone alipha- tique à la séparation sélective d'un alkylphénol isomère à partir d'un mélange d'alkylphénols isomères au moyen d'un adsorbant consis- tant en une zéolite. De préférence, ces buts et avantages sont atteints par utilisation d'un désorbant contenant une cétone aliphatique et un alcool aliphatique à la séparation sélective d'un alkylphénol isomère à partir d'un mélange d'alkylphénols isomères au moyen d'un adsorbant consistant en une zéolite. Les opérations fondamentales de séparation d'un alkylphénol isomère a partir d'un mélange d'alkylphénols isomères par des techniques continues de séparation par adsorption comprennent les stades opératoires d'adsorption et de désorption décrits ci-après. (1) Au stade d'adsorption, on met en contact un mé- lange d'alimentation constitué d'alkylphénols isomères avec un adsorbant qui a été soumis à l'opération de désorption décrite ci- après sous (2), et au contact, un composant du mélange d'alimentation, plus facile à adsorber, est adsorbé sélectivement, expulsant une partie du désorbant contenu dans l'adsorbant. En même temps, on recueille sous forme d'un courant de "raffinat" un composant adsorbé moins sélectivement et accompagné du désorbant. (2) Au stade désorption, le composant adsorbé sélec- tivement est expulsé de l'adsorbant par le désorbant et est récolté, en tant que courant d'extrait". La description donnée ci-dessus montre que le désor- bant utilisé dans l'opération de séparation par adsorption doit avoir l'effet d'expulser le composant adsorbé sélectivement de l'adsorbant lors du stade désorption et il va sans dire que le désorbant lui-même doit être expulsé lors du stade subséquent d'adsorption par le com- posant adsorbé le plus sélectivement du mélange d'alimentation, si l'on veut que l'adsorbant puisse être utilisé en continu avec recy- clage. En outre, une caractéristique plus importante exigée des désorbants réside en ce qu'ils doivent effectivement accroître la sélectivité d'adsorption entre les divers alkylphénols isomères. En effet, les opérations d'adsorption et de désorption effectuées dans la séparation par adsorption d'un mélange d'alkylphénols isomères sont toujours réalisées en présence d'un désorbant; par conséquent, si la sélectivité d'adsorption, parmi les alkylphénols isomères, est accrue par le désorbant, la séparation par adsorption est réalisée plus efficacement. La sélectivité d'adsorption parmi les alkylphénols isomères peut être exprimée par une valeur de sélectivité a définie par l'équation (1) ciaprès: (poids % de A dans la phase adsorbée poids % de B dans la phase adsorbée "A/B = (1) (Poids % de A dans la phase non adsorbée poids X de B dans la phase non adsorbée Si un composant adsorbé sélectivement, par exemple le p-crésol, parmi les crésols isomères, est considéré comme étant A, et un composant difficile à adsorber, par exemple le m-crésol, comme étant B, la valeur aA/B est de préférence aussi forte que possible. Une faible valeur de À/B exige une grande quantité d'adsorbant lors de la séparation par adsorption d'un crésol isomère, correspond à une diminution des quantités du composant recherché par unité d'adsor- bant et à une augmentation dans les dépenses d'énergie. Ainsi une faible valeur d'"A/B correspond non seulement à des conditions non économiques miais même quelquefois à l'impossibilité d'obtenir le composant recherché à l'état voulu de pureté. Par conséquent, il est très important de choisir un désorbant dont la présence conduit à une haute efficacité de séparation, en d'autres mots à une valeur de "A/B mesurée en sa présence qui soit forte. En outre, et comme on l'a dit plus haut, le désorbant doit être capable d'expulser au stade désorption, un composant adsor- bé sélectivement sur l'adsorbant, par exemple le p-crésol, et le désorbant lui-même adsorbé sur l'adsorbant au stade désorption doit pouvoir être expulsé au stade adsorption par un composant du mélange de départ, par exemple le p-crésol, facile à adsorber sélectivement, ceci si l'on veut que l'adsorbant puisse être utilisé de manière continue et avec recyclage. En d'autres termes, il est souhaitable que le désorbant et le composant adsorbé sélectivement, par exemple le p-crésol, aient des aptitudes à l'adsorption qui soient voisines; en d'autres termes, un désorbant approprié est tel que, dans l'équa- tion ci-après, la valeur de sélectivité du composant adsorbé sélec- tivement A, pour le désorbant, "A/D, soit aussi voisine que possible de l'unité: (poids % de A dans la phase adsorbée poids % du désorbant dans la phase adsorbée "AI/D (poids / de A dans -la phase non adsorbée (2) poids % du désorbant dans la phase non adsorbée) Une valeur d'aA/D supérieure à l'unité conduit à uti- lisation d'une grande quantité de désorbant pour expulser de l'adsor- bant le composant adsorbé sélectivement au stade de désorption, elle conduit a une diminution de la concentration du composant adsorbé sélectivement dans l'extrait et conduit à une augmentation des dépenses d'énergie pour la récupération du composant adsorbé sélec- tivement de l'extrait par distillation; elle ne correspond donc pas à des conditions économiques. Si la valeur de aA/D est voisine de zéro, le désorbant devient difficile à déplacer par un composant adsorbé sélectivement au stade adsorption, permettant ainsi l'occupa- tion des pores adsorbant sélectivement de la zéolite par une plus forte quantité du désorbant, avec pour résultat une efficacité de séparation amoindrie pour l'alkylphénol isomère. Il va sans dire que les désorbants appropriés doivent pouvoir être séparés facilement du crésol par des techniques clas- siques de séparation par distillation et qu'ils doivent être chimi- quement stables. Les désorbants selon l'invention satisfont à toutes les conditions exigées d'un désorbant et décrites ci-dessus et ils sont supérieurs aux alcools considérés antérieurement comme les meil- leurs désorbants. Les désorbants selon l'invention contiennent une cétone aliphatique. Parmi les cétones aliphatiques. on préfère les dialkyl- cétones répondant à la formule R -CO-RI dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un groupe alkyleen C1-C3; on citera en particulier, parmi les plus appréciées, la diéthylcétone, la méthyl-n-propylcétone et la méthylisopropylcétone. Ces cétones aliphatiques peuvent être utilisés seules comme désorbant mais on peut également les combiner avec d'autres désorbants et on peut également les utiliser à l'état dilué par un diluant tel qu'une paraffine, une cycloparaffine ou un hydrocarbure aromatique. Les désorbants qui en particulier sont cons- titués d'une cétone aliphatique et d'un alcool aliphatique possèdent un effet synergétique auquel on ne peut pas parvenir en les utilisant isolément. Parmi les alcools aliphatiques, on apprécie plus spéciale- ment les alcools à chaîne droite en C4-C6 comme le n-butanol, le n-pentanol et le n-hexanol. Les proportions relatives de mélange entre l'alcool et la cétone ne sont pas limitées mais se situent de préférence dans l'intervalle de 1: 20 à 20: 1 et de préférence de 1: 5 à 5: 1. Toutefois, les proportions optimales doivent être déterminées par les caractéristiques de la zéolite utilisée comme adsorbant. Parmi les mélanges d'alkylphénols isomères qu'on traite conformément à l'invention, on peut citer un mélange contenant au moins deux crésols isomères choisis dans le groupe formé par le p-crésol, le m-crésol et l'ocrésol, et un mélange contenant au moins deux éthylphénols isomères choisis dans le groupe formé par le p-éthylphénol, le m-éthylphénol et l'o-éthylphénol. On apprécie tout particulièrement un mélange contenant du p-crésol comme cons- tituant essentiel et qui contient en outre du m- et/ou l'o-crésol. Parmi les adsorbants utilisés dans. le procédé selon l'invention, on citera tous les adsorbants du type zéolite mais on utilise de préférence ceux qui ont la capacité d'absorber sélective- ment le p-crésol ou un p-alkylphénol, par exemple les zéolites du type faujasite contenant un ou plusieurs cations choisis parmi les métaux des groupes IA et IIA, parmi lesquels la faujasite contenant du potassium est particulièrement appréciée. On apprécie également beaucoup des zéolites contenant deux types de cations, par exemple potassium-strontium et potassium-baryum. Le procédé de séparation par adsorption selon l'inven- tion est mis en oeuvre à une température dans l'intervalle de O à 3500C, de préférence de la température ambiante à 250'C et, à une pression allant de la pression atmosphérique à 40 kg/cm et de pré- férence du voisinage de la pression atmosphérique à 30 kg/cm Le procédé de séparation par adsorption selon l'inven- tion peut être mis en oeuvre en phase vapeur et en phase liquide mais on travaille de préférence en phase liquide et à basse tempéra- ture afin d'éviter des réactions secondaires indésirables du mélange de départ ou du désorbant. Dans la séparation par adsorption d'un mélange d'alkyl- phénols isomères conformément à l'invention, si le produit de départ est un crésol qui a été préparé par le procédé au cymène, on peut séparer et récupérer dans l'extrait un p-crésol à haute pureté et dans le raffInatuim-crésol à haute pureté, car l'o-crésol est contenu à faible teneur dans ce produit de départ. Lorsque le mélange d'alkyl- phénols isomères qui constitue le produit de départ contient trois isomères ou plus ou d'autres impuretés, on décide que la substance présentant une aptitude moyenne à l'adsorption doit être envoyée dans l'extrait ou dans le raffinat selon qu'on désire séparer et recueillir en tant que produit final la substance ayant la plus forte aptitude à l'adsorption ou la substance ayant la plus faible aptitude à l'adsorption. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront plus clairement de la description détaillée donnée di- après en référence aux figures des dessins annexés dans lesquelles - la figure 1 représente schématiquement un cycle opé- ratoire dans un mode de réalisation particulier de l'invention, avec un appareil à lit fixe permettant des opérations à contre-courant. Toutefois, il s'agit là d'un mode de réalisation particulier qui ne saurait limiter le cadre de l'invention. En référence à ce mode de réalisation particulier, l'appareillage représenté dans la figure 1 comprend trois zones> la zone 1, zone de désorption, la zone 2, zone de rectification et la zone 3, zone d'adsorption. Dans la zone de désorption, un composant adsorbé sélec- tivement sur un adsorbant est déplacé par un désorbant et évacué avec ce dernier. Une portion du courant contenant l'adsorbat sortant de la zone de désorption est évacuée de l'installation en tant que courant de produit contenant l'adsorbat, cependant que le restant est envoyé en reflux à la zone de rectification. Dans la zone de rectification, ce reflux entre en contact à. contre-courant avec un courant apparent de l'adsorbant qui améliore la pureté du produit. Dans la zone d'adsorption, l'adsorbat est adsorbé sélectivement du mélange de départ, cependant que le courant de raffinat, contenant le désorbant> est évacué. Les zones de désorption, de rectification et d'adsorption sont chacune constituées de plusieurs chambres d'adsorption chargées d'un adsorbant du type zéolite, ces chambres d'adsorption étant reliées entre elles par une vanne ouverte/fermée, le courant étant coupé entre les zones d'adsorption et de désorption. En opération, lorsque la vanne 8 est ouverte, un con- duit d'alimentation de désorbant 4, un conduit d'évacuation de l'extrait 5, un conduit d'alimentation du mélange de départ 6 et un conduit d'évacuation du raffinat 7 se déplacent dans la direction d'écoulement du liquide le long des chambres d'adsorption à inter- valles déterminés cependant....'en apparence les chambres d'adsorption situées aux sommets des zones de rectification, d'adsofption et de désorption sont transférées vers les pieds des zones de désorption, de rectification et d'adsorption respectivement; il y a ainsi un courant apparent d'adsorbant permettant une séparation continue du mélange de départ. La figure 2 des dessins annexés représente graphi- quement la relation entre la concentration du désorbant et la va- leur ap/D (p représentant le p-crésol) lorsqu'on utilise comme adsorbant une zéolite du type Sr-K-Y et de la diéthylcétone (1), du n-butanol (2) individuellement, comme désorbants, les courbes cor- respondantes (1) et (2) représentant les valeurs obtenues à la tem- pérature de mesure de 130 C. Ce graphique montre que au fur et à mesure que la concentration en désorbant augmente, la valeur aP/D augmente également. Comme, au stade désorption, le p-crésol est expulsé par un désorbant, la valeur aP/D dans la région à haute concentration de désorbant est forte et elle peut être considérée comme un facteur important dans la détermination de l'efficacité du désorbant. Ceci parce que la concentration en p-crésol sur l'adsor- bant, au stade désorption, va d'une concentration relativement basse jusqu'à une région à concentration pratiquement nulle. Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée; dans ces exemples, les indications de parties et de pourcentage s'entendent en poids sauf mention con- traire. ExeMle 1 On soumet une zéolite du type Y, à cations sodium, à un traitement d'échange d'ions par le nitrate de potassium dans des conditions telles que 90 % au moins des ions sodium sont échangés contre des ions potassium; on calcine ensuite la zéolite à 500 C pendant 3 heures; on obtient ainsi un adsorbant du type K-Y. On introduit ensuite 2 g de cet adsorbant et 2 g d'un mélange en phase liquide consistant en une cétone aliphatique qui sert de désorbant et un mélange de crésols isomères, dans un autoclave de 5 ml de capacité, en maintenant pendant 1 heure a 80 C sous agitation occa- sionnelle. La composition du mélange d'alimentation en phase liquide correspond aux proportions relatives désorbant/p-crésol/m-crésol/ ocrésol = 4:'2: 2: 2. La Composition du mélange en phase liquide 2465?04 après contact avec l'adsorbant, à l'analyse par chromatographie en phase gazeuse, est rapportée dans le tableau I ci-après, avec les valeurs d'aA/B calculées par l'équation (1) ci-dessus. TABLEAU I Dans le tableau ci-dessus, p représente le p-crésol, m le m-crésol, o l'o-crésol et DES le désorbant. Les résultats rapportés ci-dessus montrent que le désorbant selon l'invention est très supérieur, à l'égard de la sélectivité d'adsorption du p-crésol comparativement aux autres isomères et très supérieur en égard à la sélectivité entre le m- crésol et l'o-crésol. En outre, le fait que la valeur de sélecti- vité du p-cresol pour le désorbant approche de l'unité indique que le désorbant selon l'invention est particulièrement approprié à l'utilisation dans les opérations continues décrites ci-dessus. Ainsi donc, ces résultats montrent que le désorbant selon l'inven- tion possède des caractéristiques bien équilibrées, jamais rencon- trées antérieurement. Exemple 2 On procède à des essais dans un séparateur par adsor- ption continue tel que représenté dans la figure 1 des dessins annexés. Cet appareil comprend des chambres d'adsorption chacune d'une capacité de 19,3 cm et chargées avec la même zéolite du type K-Y (en particules de 0>45 à 0,70 mm), la même que dans l'exem- ple 1, à raison de 4,6 et 6 respectivement dans les zones de désor- ption, de rectification et d'adsorption. L'opération de séparation par adsorption est contrôlée au moyen d'un appareil automatique tem- porisé, et l'intervalle de c mutation est programmé pour 1,8 minute. valeurs de sélectivité Désorbant p/m ap/o ap/DES diéthylcétone 2,7 - 4,3 1,8 methylisopropylcétone 3,4 6,0 2,0 méthyl-n-propylcétone 2,5 4,1 1,8 néant 1,8 2,2 - Par le conduit d'alimentation en le mélange de départ, on introduit en continu au débit de 41 cm 3/h un mélange de crésols isomères contenant du p-crésol et du m-crésol aux proportions rela- tives de 38:62, chauffé au préalable à 100'C. Par le conduit d'ali- mentation en désorbant, on introduit en continu au débit de 560 cm /h de la diéthylcétone chauffée au préalable à 1000C; par le conduit d'évacuation de l'extrait on évacue le p-crésol avec la diéthyl- cétone au débit de 92 cm 1h. Par le conduit d'évacuation du raffinat, on évacue le m-crésol contenant la diéthylcétone au débit de 509 cmhi. La séparation des deux courants par distillation et l'élimination de la diéthylcétone donne le m-crésol à 99,5 % de pureté et le p-crésol à 99,3 % de pureté. Exemple 3 On soumet de la zéolite type Y à cations sodium (Na-Y) à un traitement d'échange d'ions par le nitrate de potassium dans des conditions telles que 90 % au moins des ions sodium sont échangés contre des ions potassium; on calcine à 500'C pendant 3 heures; on obtient une zéolite Y à cations potassium (K-Y); on immerge 100 g de cet adsorbant dans 300 g d'une solution de nitrate de strontium à 3 % et on soumet à échange d'ions de 1 heure à 90C puis on calcine à 5000C pendant 1 heure; on obtient ainsi une zéolite Sr-K-Y. On introduit dans un autoclave de 5 ml de capacité 2 g de cet adsorbant et 2 g d'un mélange en phase liquide consistant en un désorbant et un mélange de crésols isomères puis on abandonne 1 heure à 800C. La composition du mélange d'alimentation en phase liquide correspond à des proportions relatives désorbant/p-crésol/ m-crésol/décaline de 4:3:3:1; la décaline a été ajoutée en tant que substance étalon pour la chromatographie en phase gazeuse; elle n'est pratiquement pas adsorbée. Comme désorbant on utilise la diéthylcétone, l'alcool n-butylique et un mélange des deux en parties égales. La composition du mélange en phase liquide après contact avec l'adsorbant, déterminée par analyse, est indiquée dans le tableau II ci-après, avec les valeurs ap/m calculées à partir du changement de composition du mélange en phase liquide. Exemple 4 On procède à un essai dans les mêmes conditions que dans l'exemple 3 mais en utilisant de la zéolite Y à cations potassium, sans échange d'ions avec le nitrate de strontium contrairement à l'exemple 3. Les résultats obtenus sont rapportés dans le tableau II ci-après. Exemple 5 On immerge 100 g de lazéolite Y à cations potassium de l'exemple 4 dans 300 g d'une solution de nitrate de baryum à 3,7 % et on soumet à échange d'ions de 1 heure à 90 C puis on calcine 1 heure à 500 C; on obtient une zéolite Ba-K-Y. Avec cette zéolite, on procède à des essais dans les mêmes conditions que dans l'exemple 3; les résultats obtenus sont également rapportés dans le tableau II ci-après. Les résultats obtenus dans les exemples 3 à 5 montrent que la valeur d'ap/m en présence d'un désorbant est améliorée avec la combinaison d'un alcool et d'une cétone, désorbant mélangé, com- parativement à l'utilisation de chacun des deux composants seuls; c'est-à-dire que l'adsorbant mélangé possède un effet synergétique. D'autre part, cet effet est plus marqué avec les zéolites Sr-K-Y ou Ba-K-Y qu'avec la zéolite K-Y. TABLEAU II Exemple 6 On a calculé la valeur de sélectivité ap/D dans la région o la concentration en désorbant approche de 100 % à partir de la durée de rétention d'un traceur, selon la méthode de pulsion ap/m Exemple " 5 6 7 Adsorbant Sr-K-Y K-Y Ba-K-Y diéthylcétone 3,21 2,67 2,56 désorbant alcool n-butylique 2,50 2,24 3,28 alcool n-butylique + diéthylcétone 5,31 3,01 3, 48 dynamique, avec un lit tassé d'adsorbant de 5 ma de diamètre inté- rieur sur i20 cm de longueur. Dans la partie d'entrée du liquide du lit tassé, on a monté une soupape variable à injection de marqueur présentant une capacité de 200 p1, et dans la portion de sortie du même lit on a monté un réfractomètre permettant de suivre la courbe de sortie du marqueur injecté. Le lit tassé a été placé dans un bain à température constante. Le mode opératoire d'essai est le suivant: on fait passer un désorbant en tant que véhicule au travers du lit tassé à débit constant; on injecte d'abord un composant pratiquement non adsorbé (par exemple du cyclohexane) comme traceur, et on mesure sa durée de rétention tc; on injecte ensuite comme traceur du p-crésol dilué à 10 % par le désorbant et on mesure la durée de rétention t. P Conmle le désorbant lui-même est un véhicule, sa durée de rétention tD peut être calculée à partir du rapport du volume total incluant les pores d'adsorption sélective du lit tassé et du débit du véhicule. A partir des durées de rétention ci-dessus, on peut obtenir ap/D par l'équation ci-après en tant qu'approche générale dans la méthode de pulsion dynamique: t - t - t ap/D = P c D c On a utilisé comme adsorbant la zéolite Sr-K-Y de l'exemple 3. On a choisi comme désorbants la diéthylcétone et l'alcool n-butylique et on a mesuré les valeurs ap/D avec ces désor- bants seuls et en combinaison entre eux. La température d'adsorption était de 130 C. Les résultats obtenus sont rapportés dans le tableau III ci-après. TABLEAU III Rapport du désorbant Valeur de sélectivité n-C40H/(DEK-n-C40H) ap/D 0 3,0 0,25 2,0 0,5 2,4 0,75 2,5 1,0 3,7 I___ Les résultats rapportés dans le tableau III montrent que le désorbant constitué d'un mélange d'une cétone aliphatique et d'un alcool aliphatique donne une valeur ap/D plus faible, c'est-à- dire que ce désorbant mélangé manifeste un effet synergétique. Exemple 7 On procède à des essais dans les mêmes conditions que dans l'exemple 6 mais on utilise comme désorbants mélangés des mélanges diéthylcétone/alcool n-amylique, méthylpropylcétone/alcool n-butylique, et méthylpropylcétone/alcool n-amylique. Les résultats des essais sont rapportés dans les tableaux IV à VI ci-dessous; tous ces résultats font ressortir un effet synergétique. TABLEAU IV Rapport du désorbant Valeur de sélectivité n-C50H/(DEK+n-C50H) ap/D l O X 3,1 0 3j1 ! 0'3 2,2 0,7 2,7 i __1,0 4,0 TABLEAU V n-C40 OH/(MPK+n-C40H) ap/D 0 3,3 0,5 2,2 1,O. 3,9 TABLEAU VI n-C50H/(MPK+n-C50H) I p/D 0 3,4 0,5 2,3 1,0 4,0 R E V E N D I C A T I 0 N S 1. Procédé de séparation par adsorption d'un mélange d'alkylphénols isomères avec utilisation d'une zéolite comme adsorbant, ce procédé se caractérisant en ce que l'on utilise un désorbant qui contient une cétone aliphatique. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la cétone aliphatique répond à la formule R1-CO-R2 dans la- quelle R1 et R2 représentent chacun un groupe alkyle en C1-C3. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la cétone aliphatique est choisie dans le groupe formé par la diéthylcétone, la méthyl n-propylcétone et la méthylisopropyl- cétone. -4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le désorbant contient une cétone aliphatique et un alcool aliphatique. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alcool aliphatique est un alcool à chatne droite en C4-C6. 6. - Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les proportions relatives entre la cétone aliphatique et l'alcool aliphatique vont de 1: 20 à 20: 1. 7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la zéolite utilisée comme adsorbant est une zéolite du type fau- jasite contenant au moins un cation métallique choisi parmi les cations des métaux des groupes IA et IIA. 8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la zéolite utilisée comme adsorbant est une zéolite du type fau- jasite contenant du potassium. 9. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les alkylphénols isomères sont des crésols isomères. 10. Procédé selon la revendication 1 pour séparer le p- crésol d'un mélange de crésols isomères le contenant, ce procédé se caractérisant en ce que: (a) on fait passer le mélange de départ en contact avec un adsorbant consistant en une zéolite capable d'adsorber sélec- tivement le p-crésol de ce mélange, ce p-crésol étant adsorbé en proportion plus forte que les autres composants du mélange d'alimen- tation sur l'adsorbant; (b) on désorbe le p-crésol de l'adsorbant par contact de ce dernier avec un désorgant contenant une cétone aliphatique; (c) on évacue un mélange contenant le désorbant et le p-crésol, et (d) on sépare le p-crésol de ce mélange.