Brevet FR2471625A1 — publié le 19810619

La présente invention concerne un élément électro- photographique constitué d'un substrat conducteur et d'une couche photosensible contenant un dérivé d'hydrazone. Plus particulièrement, l'invention concerne un nouvel élément électrophotographique constitué d'une couche de production de charge et d'une couche de transport de charge qui contient comme ingrédient efficace au moins un dérivé d'hydrazone répondant à la formule générale (I) suivante: (R) nô " CH=N-N-OCH3 (I) CH2 o R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, dialkylamino substitué ou non substitué, tel que dimêthylamino, diéthylamino, éthylchloroamino ou similaires, halo- géno tel que chloro, bromo ou similaires, ou hydroxy; n est un nombre entier de 1 à 5. Dans le cas o n est égal à 2 ou plus, les symboles peuvent être identiques ou différents. On utilise à ce jour comme matériaux photoconduc- teurs dans les éléments des procédés électrophotographiques des substances minérales, telles que le sélénium, le sulfure de cad- mium, l'oxyde de zinc, etc. Il convient de noter que, dans le présent contexte, l'expression "procédé électrophotographique"' désigne tous les procédés de formation d'une image qui consistent tout d'abord à électriser à l'obscurité un élément photoconducteur, par exemple avec une décharge corona ou similaires, puis à exposer l'élément à une image lumineuse de façon à dissiper sélectivement la charge des portions de l'élément frappées par la lumière pour former une image latente, et à rendre visible l'image latente au moyen d'une opération de développement utilisant une poudre élec- troscopique fine constituée d'un agent colorant appelé un toner, tel qu'un colorant, un pigment ou similaires,et d'une résine de liaison telle qu'une substance de poids moléculaire élevé ou simi- laires, afin de former une image visible. Il est nécessaire que l'élément utilisé dans un tel procédé électrophotographique possède les caractéristiques fondamentales suivantes: 1) la capacité de pouvoir être chargé à un potentiel approprié à l'obscurité, 2) une faible vitesse de décharge à l'obscurité, 3) une aptitude à la dé- charge rapide sous l'effet d'un rayonnement lumineux, etc. Les subs- tances minérales précitées utilisées à ce jour possèdent de nom- breux avantages, mais en. même temps divers inconvénients. Par exemple, le sélénium dont l'emploi est aujourd'hui universel peut satisfaire -aux conditions 1) à 3) précitées de façon suffisante, mais présente l'inconvénient d'une fabrication difficile et, par conséquent, d'un coût de fabrication élevé. De plus, comme le sélénium manque de flexibilité, il est difficile à façonner en une courroie et on doit prendre de grandes précautions pour manipuler le sélénium qui est très sensible aux chocs mécaniques et similaires. D'autre part, lorsqu'on utilise le sulfure de cadmium ou l'oxyde de zinc dans un élément, on les disperse dans une résine de liaison. Cependant, un tel élé- ment présente des propriétés insuffisantes en ce qui concerne des caractéristiques mécaniques, telles que le poli, la dureté, la ré- sistance à la traction et la résistance au frottement, et on ne peut donc pas l'utiliser de façon répétée. Ces dernières années, on a proposé des éléments électrophotographiques utilisant divers types de substances orga- niques pour supprimer les inconvénients précités propres aux substances minérales. Certains de ces éléments ont été utilisés en pratique, par exemple un élément contenant du poly-N-vinylcarbazole et de la trinitro-2, 4,7 fluorénone-9 (brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 3 484 237), un élément contenant du poly-N-vinylcarbazole sensibi- lisé avec un pigment de type sel de pyrylium (brevet japonais n0 25 658/1973), un élément contenant un pigment organique comme ingrédient principal (demande de brevet japonais publiée n0 37 543/1972), un élément contenant un complexe cocristallin constitué d'un colorant et d'une résine comme ingrédient principal (demande de brevet japonais publiée n' 10 735/1972), etc. Dans l'art antérieur concernant des éléments formés par superposition d'une couche de transport de charge sur une couche de production de charge, avec du sélénium amorphe ou un alliage de sélénium, dans lesquels chaque couche est conçue pour jouer le r6le qui lui est propre, on peut citer les brevets japonais n0 5 349/1970, n0 3 J68/1974, n0 14 914/1975, n0 10 982/1976 et autres. De plus, on a mis au point les éléments cités ci-après que l'on prépare par superposition d'une couche de trans- port de charge sur une couche de production de charge contenant un pigment de naturesdiverses.Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 3 837 851 décrit un élément constitué d'une couche de production de charge et d'une couche de transport de charge contenant au moins une triarylpyrazoline, le brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 3 850 630 décrit un élément constitué d'.une couche de transport de charge trans- parente et d'une couche de production de charge contenant un pigment indigoide, le brevet des Etats-Unis d'Amérique-n0 3 871 882 décrit une couche de production de charge contenant un pigment qui est un dérivé de pérylène et une couche de transport de charge contenant un condensat de bromo-3 pyrène et de formaldéhyde, et la demande de brevet japonais publiée n0 133 445/1978 décrit un élément constitué d'une couche de production de charge contenant un pigment disazoique à squelette de stilbène. Une partie de ces éléments a déjà été com- mercialisée, mais en fait on ne peut pas obtenir à un degré satis- faisant les diverses propriétés que doivent posséder de tels éléments. D'autre part, on se rend compte que ces excellents éléments, bien qu'ils diffèrent entre eux par leurs objectifs ou leurs procédés de fabrication, peuvent de façon générale présenter des caractéristiques supérieures par suite de l'incorporation de matières photosensibles très efficaces. La demanderesse a effectué une série d'études portant sur les matières de transport de charge de ce type et a découvert que le dérivé d'hydrazone précité de formule générale Ci) se comporte de façon efficace comme matière de transport de charge pour les éléments électrophotographiques. En d'autres termes, la demanderesse a dé- couvert qu'un dérivé d'hydrazone (I), lorsqu'on le combine à des matières de divers types, permet d'obtenir des éléments ayant de façon inattendue des effets très supérieurs et dont la diversité étonnante des applications est prometteuse. 247i625 On prépare les dérivés d'hydrazone répondant à la formule générale (I) de l'invention comme il est habituel, c'est-à- dire par réalisation d'une réaction de condensation entre des quan- tités équimoléculaires de benzaldéhydes et de benzyl-l (p-méthoxy- phényl)-l hydrazine dans l'alcool, s'il est nécessaire avec addi- tion d'une petite quantité d'acide (acide acétique glacial ou acide minéral). Dans certains cas, il est préférable d'utiliser l'hydrazine en léger excès lors de la réaction de condensation pour faciliter la purification des produits obtenus. On peut citer les exemples suivants de composés ré- pondant à la formule générale (I): C-CH=N-N -9e_ OCH3 CH2(1) IH3C eCH=N-N CH 3C3 ' CH2-(2) CH3 Wj CH=N-N7 - OCH3 CH2 (3) 2471625: CH3 H3C Q H=N-N OCH3 c (4) (5) (6) (7) (8) OCH3 CHl--N-N OCH3 (9) CH2 OCH3 CH=N-N-- OCH3 (10) CH (10).- OCH3 OCH3 CH=N-N OCH3 CH2 (11) OCH3 H 3CO C- CH=N-N-4---CH3 CH2 (12) OCH3 1OC CH=N-N OCH3 CH2 (13) OCHl 2.471625 3 OCH H3Co CH=N-N OCH3 CH2 OCH QCH=N-NCH3 OCH CH2 H5 20C CH2 (14) (15) (16) (17) (18). z2471'6 25 a oc2H5 H5C20 Q CH=N-N- >OCH3 CH2 H3C4 H3C> H=N-N OCH H3 C, H H5C2 N CH=N-N-oCH3 H5C2 CH2 H5C2 CH3 H5C2 (19) (20) (21) (22) (23) 247162,5 H52 C C ÄNO CH=N-N OCH H5C2 [ CH2 (24) C N-9)-CH=N-N.eQ\OCH3 C C CH2 (25) C CH=N-Net OCH3 C H (2 6). [2 CA CH=N-N CH2 (27) CPJ Q CH=N-N YW OCH3 CH2 (28) 2471625 J o CH2 (29) Br -CH-N-Nb9 3 CH2 (30) Br CH=N-N OCH3 CH2 (31) 02N CH=N-N.4-OCH3 2 6 ( -CH2 (32) (33) 2471625 i NO2 Q CIIH=N-N Q OCH3 CliÉ2 (34) HO -( CH=N-N Q 0CH3 CH2 (35) OH O H=N-Nc >OCH3 CfH2 (36) et OH W - CH=N-N OCH3 CH2 (37) D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la des- cription qui va suivre de plusieurs exemples de réalisation et en se référant à la figure unique annexée qui illustre un mode de réalisation del'élément électrophotographique de l'invention. L'élément illustré par la figure 1 est constitué d'un substrat conducteur 1 auquel est superposée une couche photosensible 2 constituée d'une couche 4 de production de charge contenant princi- palement une matière de production de charge 3 et d'une couche de transport de charge 5 contenant un dérivé d'hydrazone répondant à la formule générale (I). Le dérivé d'hydrazone (I) qui est une matière de transport de charge forme des milieux de transport de charge en association avec un liant (et un plastifiant lorsqu'il est néces- saire), tandis que la matière produisant des charges, telle qu'un pigment minéral ou organique, produit des charges. Dans ce cas, le rôle principal du milieu de transport de charge est de recevoir les charges produites par la matière de production de charge et de transporter ces charges. On notera que, dans ce cas, il est indis- pensable que les régions d'absorption des longueurs d'onde de la matière de production de charge et du dérivé d'hyrazone (1) ne se superposent pas princpalement dans la région de la lumière visible. La raison en est qu'il est nécessaire de permettre à la lumière de pénétrer jusqu'à la surface de la matière de production de charge pour que cette dernière produise des charges de façon efficace. Le dérivé d'hydrazone (1) selon l'invention est caractérisé par le fait qu'il n'est pratiquement pas absorbant dans la région de-la lumière visible et qu'il se comporte de façon générale comme une matière de transport de charge efficace, en particulier lorsqu'il est combiné à une matière de production de charge capable de pro- duire des charges par absorption de la lumière dans le visible. La lumière qui a traversé la couche de transport de charge 5 atteint la couche de production de charge 4 et y crée des charges dans les portions frappées par la lumière, et les charges ainsi produites sont injectées dans la couche de transport de charge 5 à travers laquelle elles sont transportées. Le principe du mécanisme utilisé ici consiste à-confier à la matière de pro- duction de charge la production des charges nécessaires pour ef- fectuer la dissipation à la lumière et de confier le transport des charges au milieu de transport de charge (le dérivé d'hydrazone (I) agit principalement dans ce sens). On peut préparer cet élément par vaporisation sous vide d'une matière de production de charge sur un substrat conducteur ou revêtement d'un substrat conducteur d'une dispersion obtenue par dispersion de particules fines de la matière de production de charge, dans un liant qui, s'il est nécessaire, est dissous dans un solvant approprié, puis application d'une solution contenant le dérivé d'hydrazone (I) et le liant sur la couche de production de charge, finition de la surface ou ajustement de l'épaisseur de la pellicule, par exemple par polissage ou similaires, puis séchage. Le procédé d'application utilisé emploie des appareils habituels, par exemple une racle, une racle spirale et similaires. En ce qui concerne l'épaisseur de la couche photosensible, il est souhaitable que l'épaisseur de la couche de production de charge soit comprise entre environ 0,01 et 5 P m, de préférence entre environ 0,04 et 2 Pm, et que l'épaisseur de la couche de transport de charge soit comprise entre environ 3 et 50 Jm, de préférence entre environ 5 et 20 p m. Dans cet élément, le pourcentage du dérivé d'hydrazone (M) dans la couche de transport de charge est compris entre 10 et 95 % en poids, de préférence entre 30 et 90 % en poids. Il convient de noter que l'on peut utiliser un plastifiant en association avec un liant pour préparer l'élément. Dans le cas de l'élément de l'invention, on peut utiliser comme substrat conducteur une plaque métallique ou une feuille mince d'aluminium ou similaires, une pellicule plastique portant un revê- tement vaporisé d'aluminium ou similaires, un papier rendu conduc- teur ou similaires. Comme liant utile dans l'invention, on peut citer de façon générale des résines de condensation telles qu'un polyamide, un polyuréthanne, un polyester, une résine époxyde, une polycétone, un polycarbonate, etc., des polymères vinyliques tels qu'une polyvinylcétone, un polystyrène, un poly-N-vinylcarbazole, un polyacrylamide, etc., et similaires. Il convient cependant de noter à cet égard que l'on peut utiliser une résine isolante et adhésive quelconque. Comme plastifiants utiles dans l'invention, on peut citer les paraffines halogénées, le polychlorure de di- phényle, le diméthylnaphtalène, le phtalate de dibutyle et autres. 24'71625 Parmi les matières de production de charge utiles dans l'invention, figurent des pigments minéraux tels que le sélénium, le sélénium-tellure, le sulfure de cadmium, le sulfure de cadmium- sélénium, etc., et des pigments organiques tels que le CI Pigment Blue-25 (CI 21 180), le CI Pigment Red 41 (CI 21 200), le CI Acid Red 52 (CI 45 100), le CI Basic Red E (CI 45 210), des pigments azoiques ayant un squelette de carbazole (demande de brevet japonais publiée n 95 966/1978 déposée le 31 janvier 1977 par la demande- resse), des pigments azoiques ayant un squelette de styrylstilbène (demande de brevet japonais n 48 859/1977 déposée le 27 avril 1977 par la demanderesse), des pigments azoTiques ayant un squelette de triphénylamine (demande de brevet japonais n 45 812/1977 déposée le 22 avril 1977 par la demanderesse), des pigments azotiques ayant un squelette de dibenzothiophène (demande de brevet japonais n 86 255/1977 déposée le 19 juillet 1977 par la demanderesse), des pigments azoiques ayant un squelette d'oxadiazole (demande - de brevet japonais n 75 155/1977 déposée le 30 juin 1977 par la demanderesse), des pigments azoTques ayant un squelette de fluorénone (demande de brevet japonais n 87 351/1977 déposée le 22 juillet 1977 par la demanderesse), des pigments azoiques ayant un squelette de bisstilbjène (demande de brevet japonais n0 81 790/1977 déposée le 8 juillet 1977 par lad e ma nd er e s e), des pigments azoïques ayant un squelette de distyryloxadiazole (demande de brevet japonais n0 81 791/1977 déposée le 8 j u in 1977 par la demanderesse), des pigments azoiques ayant un squelette de distyrylcarbazole (demande de brevet japonais n 81 791/1977 déposée le 8 juillet 1977 par la demand eress e), etc.; des pigments de type phtalocyanine tels que le CI Pigment Blue 16 (CI 74100), etc.; des pigments de type indigo tels que le CI Vat Brown 5 (CI 73 410), le CI Vat Dye (CI 73030), etc.; des pigments de type pérylène tels que l'Argoscarlet B (fourni par Bayer Company), l'Indanthrene Scarlet B (fourni par Bayer Company), et autres. A cet égard, il convient de noter que, dans l'élément obtenu comme cidessus, on peut placer une couche adhésive ou une couche d'arrêt, s'il est nécessaire, entre le substrat conducteur et la couche photosensible, Parmi les matières convenant pour réa- liser cette couche adhésive ou cette couche d'arrêt, figurent les polyamides, la nitrocellulose, l'oxyde d'aluminium, etc. et, de préférence, cette couche est épaisse de 1 p m ou moins. On peut, pour effectuer une opération de copie avec l'élément de l'invention, électriser la surface de l'élément, l'ex- poser à la lumière puis développer et, s'il est nécessaire, trans- férer l'image ainsi formée sur un papier ou similaires. L'élément selon l'invention présente l'avantage d'être très sensible et très flexible. Les exemples non limitatifs suivants dans lesquels toutes les parties sont exprimées en poids illustrent des modes de réalisation préférés de l'invention. EXEMPLE 1 /CH3 H3C Q HNOC\ OH C) =N- OH CONH -- -N=N ( Résine de polyester (polyester fourni par Du Pont Adhesive 49000) 1 partie Têtrahydrofuranne 96 parties On pulvérise et mélange dans un broyeur à billes une solution constituée des composants ci-dessus pour obtenir une solution pigmentaire de production de charge. On revêt de la solution avec une racle une pellicule de polyester portant un dép t d'alun minium vaporisé et on sèche pendant 5 min dans un séchoir chauffé à 80 C pour former une couche de production de charge épaisse de 1 p m. Ensuite, pour obtenir une solution pour former une couche de transport de charge, on mélange 2 parties de l'hydrazone répondant à la formule développée (8), 3 parties d'une résine de polycarbonate (fournie sous le nom commercial de Panlite L par TEIJIN) et 45 par- ties de tétrahydrofuranne et on dissout soigneusement. Avec une racle, on revêt de cette solution la couche de production de charge et on sèche à 100 C pendant 10 min pour former une couche de transport de charge ayant une épaisseur d'environ 10 um. On obtient ainsi un élément électrophotographique. - On soumet cet élément à une décharge corona de -6 kV pendant 20 s avec un appareil d'essai des papiers de copie électro- statique (type SP408 fourni par KAWAGUCHI DENKI SEISAKUSHO K.K.) pour le charger négativement, Ensuite, on laisse reposer l'élément chargé négativement à l'obscurité pendant 20 s pour mesurer à ce moment le potentiel de surface Vpo(V) puis on expose à la lumière d'une lampe au tungstène pour que l'éclairement lumineux de la sur- face soit de 20 lux. On mesure le temps (s) nécessaire pour que le potentiel de surface soit ramené à la moitié du Vpo; pour déterminer l'exposition El/2 (lx.s). On obtient les résultats suivants: Vpo = -1 130 V et El/2 = 1,7 lx/s. Egalement, on mesure le temps (s) nécessaire pour que le potentiel de surface soit ramené au 1/10 du Vpo pour déterminer l'exposition El/10 (lx.s). On obtient la valeur suivante: El/10 = 3,7 lx. s. De plus, on calcule le potentiel résiduel V30 après 30 s d'exposition. On obtient: V30 = O V. EXEMPLES 2 à 5 On reprend exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est qu'on utilise respectivement les dérivés d'hydrazone ré- pondant aux formules développées (2), (1), (29) et (26) au lieu du dérivé d'hydrazone répondant à la formule développée (8) pour obte- nir des éléments selon l'invention. On soumet ensuite ces éléments à des essais. Les résultats des essais figurent dans le tableau ci-après. 2471'625 TABLEAU EXEMPLE 6 On reprend exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est que, pour obtenir un élément, on utilise le composé ré- pondant à la formule générale suivante comme pigment de production de charge: HO O H ( N tS H9ONH Y) HNOC OH (...N=N -N On mesure les valeurs de Vpo et El/2 de l'élément obtenu. On obtient les résultats suivants: Vpo = -650 V et El/2 = 8,4 lx.s. EXEMPLE 7 On reprend exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est que, pour obtenir un élément, on utilise, comme matière de transport de charge, le dérivé d'hydrazone répondant à la formule développée (1) et qu'on utilise comme pigment de production de charge un composé répondant à la formule suivante: Exemple Dérivé f Vpo El/2 El/1o 30 d'hydrazone (V) (lx. s) (lx.s) (V) 2 (2) -1240 1,7 3,9 O 3 (1) -1290 1t7 4,1 -7,8 4 (29) j -1190 1,7 4,9 -17,6 (26) -1360 1,9 6,3 -29,3 19 6,3__9_ OH e 9i>-"\OcH3 On mesure les valeurs de Vpo et El/2 de l'élément. On obtient les résultats suivants: Vpo = -l 030 V et El/2 7,3 lx.s. EXEMPLE 8 On reprend exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est que, pour obtenir un élément, on utilise comme pigment de production de charge un composé répondant à la formule suivante: HNOC OH HO CON Q NN O N-N Q Q Q On utilise comme matière de transport de charge le dérivé d'hydrazone répondant à la formule développée (26), l'épaisseur de la couche de production de charge est de 0,5, m et l'épaisseur de la couche de transport de charge est de 12 Pm. On soumet cet élément à un essai qui montre que El/2 = 3,8 lx.s. EXEMPLE 9 On reprend exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est que, pour obtenir un élément, on utilisecomme pigment de production de charge, un composé répondant à.la formule suivante: H 2471625. C) HNOC\ OH HO CONH Q N=N N=N On utilise comme matière de transport de charge le dérivé d'hydrazone répondant à la formule développée (29) et l'épaisseur de la couche de production de charge est de 0,6 /um. On soumet cet élément à un essai qui montre que El/2 = 18,5 lx.s. EXEMPLE 10 Pour obtenir un élément, on répète exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est qu'on'utilise comme pigment de production de charge le composé répondant à la formule suivante A HNOC OH HO CON tC -N=N Q.- CH=CH (j N=N C) On utilise comme matière de transport de charge le dérivé d'hydrazone répondant à la formule développée (32) et l'épaisseur de la couche de production de charge est de 0,2 rm. On soumet cet élément à un essai qui montre que El/2 = 35,0 lx.s. EXEMPLE 11 Pour obtenir un élément, on répète exactement le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est qu'on utilise comme pigment de production de charge un composé répondant à la formule suivante: HO CONH NO Og0 N HNOC OH Q N= $ Q N=N O2HNCO * 247i 625 On utilise comme matière de transport de charge le dérivé d'hydrazone répondant à la formule développée (35) et l'épaisseur de la couche de production de charge est de 0,1 / m. On soumet cet élément à un essai qui montre que El/2 = 3,5 lx.s. EXEMPLE 12 A 2 parties de Dian Blue (CI 21180), on ajoute 98 parties de tétrahydrofuranne, puis on pulvérise et on mélange dans un broyeur à billes pour obtenir une solution pigmentaire de production de charge. Avec une racle, on revêt de cette solution une pellicule de polyester portant un dépôt vaporisé d'aluminium et on sèche à l'air pour former une couche de production de charge épaisse de 1 JIm. Ensuite, pour obtenir une solution pour former une couche de trans- port de charge, on mélange deux parties du dérivé d'hydrazone ré- pondant à la formule développée (22), 3 parties d'une résine de polycarbonate (fournie sous le nom commercial de Panlite L par TEIJIN) et 45 parties de tétrahydrofuranne et on dissout soigneu- sement. Avec une racle, on revêt de cette solution la couche de production de charge et on sèche à 1000C pendant 10 min pour former une couche de transport de charge épaisse d'environ 10 p m. On obtient ainsi un élément électrophotographique. On soumet cet élé- ment à-une décharge corona de -6 kV pendant 20 s avec un appareil d'essai des papiers.pour copie électrostatique (type SP408 fourni par KAWAGUCHI DENKI SEISAKUSHO K.K.) pour le charger négativement. Ensuite, on laisse reposer l'élément chargé négativement à l'obscurité pendant 20 s pour mesurer le potentiel de surface Vpo MV)à ce moment, puis on l'expose à la lumière d'une lampe au tungstène pour obtenir un éclairement lumineux de la surface de 20 lux. On mesure alors le temps (s) nécessaire pour que le potentiel de surface soit ramené à la moitié de Vpo pour déterminer l'exposition El/2 (lx.s). On obtient les résultats suivants: Vpo = -850 V et El/2 = 4,2 lx.s. On charge négativement les éléments obtenus selon les exemples 1 à 12 avec une machine à copier du commerce. On expose les éléments ainsi chargés à la lumière à travers un original pour qu'il s'y forme une image électrostatique latente. On développe cette image électrostatique latente avec un révélateur à sec conte- nant un toner chargé positivement. On effectue le transfert électro- statique de l'image ainsi développée sur la surface d'un papier (papier sans bois) et on la fixe pour obtenir une image nette. On obtient également une image nette lorsqu'on utilise un révélateur humide. Bien entendu, diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemplesnon limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. REVENDICATIONS R E V E N D I C A T I O N S ___________________________ 1. Elément électrophotographique constitué d'une couche de production de charge (4) et d'une couche de transport de charge (5) superposées sur un substrat conducteur (1), caractérisé en ce que la couche de transport de charge contient au moins un dérivé d'hydra- zone répondant à la formule générale (I) suivante: (R) n f es) -CH=N-N) OCHM (I) CH2 o R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant 1 à 6 atomes de carbone, alcoxy comportant 1 à 6 atomes de carbone, dialkylamino substitué ou non substitué, halogéno, nitro ouhydroxy, n est un nombre entier de 1 à 5 et, lorsque n est égal ou supérieur à 2, les symboles R peuvent être identiques ou différents; et d'un liant. 2. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de transport de charge contient un dérivé d'hydrazone choisi parmi ceux répondant aux formules: ez CH=N-N - 2 H2(1) CH2 H3C Q CH=N-N- CH2 (2) CH3 Q CH=N-N OCH3 H2 (3) CH3 QCH=N-N- OCH3 CH2 -{-c._H=N-N N--2OCH3 CH2 OCH CHn2 (7) (8) (9) (io0) (11) OCR3 H 3CO QCH=N-N- CH2 (12) OCH3 Q CH=N-N A OCH3 QCH3 CH2 (13> 1-e-(2 OCH3 H 3CO CH=N-N OCH3 CH2 (14) OCH 3 O CH=N-N OCH3 CH2 (15) 0Co3 OCH3 H3CO OCH 315 (16)N-O - (16) (IZ) "H3 - SHZDO A- (61) -. "A;'; -N=HD NZ e - SHiDO H - (81) HS úHDO I-N=HD'OgOD H (LT) ZHú )úH (9z) ú H 'HN-NO g O1D HD úV ( bZú) Jg4H HO N DSH 0 (fra) ZHD ZDS úH0NHO HD E H HOZ)ZHD ZDs ú R a çt z9 L 4'i7 CK CHHN-H2 (27) CZ -CH=N-N OCH3 CH2 (28) Br HCH=N-N--j-OCH3 CH2 (29) Br hCH=N-N CH2 (30) [d '2 (31) NO2 O CH=N-N aCH2 (32) (33) NO b CH=N-N e OCH3 CH2 HO CH=N-N CH2 OH j CH=N-N c OCH3 fH12 (34) (35) (36) et OH S CH=N-N e(5OCH3 CH2 (37) 3. Elément électrophotographique selon la revendica- tion 1, caractérisé en ce que la couche de transport de charge contient un dérivé d'hydrazone choisi parmi ceux répondant aux formules: - > "CH=N-N.e_--CH3 CH2 (1) - C H-N N CH CH2 (2) H3CO > --CHN-N CH2 () H5C2 (22) CG 4 CH--N-N-Y4 -.OdH3 CH2 (26) Br e) CH=N-N-e-OCH3 CH 2 (29) 0o2N..c.CH=N-N-QcH3 ICH2 (32) et HO CH=N-N lCH2 (35) 4. Element électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de transport de charge contient un dérive d'hydrazone choisi parmi ceux répondant aux formules: HR3C >He -=N-N +C H3 (2) CH2 (2) et H3 CO-- CH2 5. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de production de charge (4) est inter- posée entre le substrat conducteur (1) et la couche de transport de charge (5), la couche de transport de charge formant une surface apparente de l'élément électrophotographique. 6. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de production de charge (4) a une épaisseur comprise entre environ 0,01 et 5 /um et la couche de trans- port de charge (5) a une épaisseur comprise entre environ 3 et 50 P m. 7. Elément électrophotographique selon la revendication 6, caractérisé en ce que la couche de transport de charge (5) a une épaisseur comprise entre 5 /um et 20 /um. 8. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de production de charge (4) contient une matière de production de charge choisie parmi le sélénium, ses alliages, un pigment azolque et un pigment de type pérylène. 9. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de production de charge (4) contient une matière de production de charge (3) choisie parmi le groupe constitué par les pigments azoïques ayant un squelette de styryl- stilbène, les pigments azo ques ayant unsquelette de carbazole, les pigments azoiques ayant un squelette de triphénylamine, les pigments azoiques ayant un squelette de fluorénone, les pigments azoiques ayant un squelette de diphénylènesulfone, les pigments azoïques ayant un squelette de stilbène, les pigments azoiques ayant un squelette de naphtalène et les pigments azoîques ayant un squelette debiphénylène. 10. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de production de charge (4) contient un pigment azolque ayant un squelette de styrylstilbène. 11. Elément électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la couche de production de charge contient du bis[(hydroxy-2 (diméthyl-2,4 phényl)carbamoyl-3 naphtyl-l)-4 azo- styryi-l]-1,4-benzene. 12. Elément électrophotographique selon la revendica- tion 1, caractérisé en ce que le liant est choisi parmi un polyamide, un polyuréthanne, un polyester, une résine époxyde, une polycétone, un polycarbonate, une polyvinylcétone, un polystyrène, un poly-N-vinyl- carbazole, un polyacrylamide, une résine acrylique et un acétal poly- vinylique. 13. Elément électrophotographique constitué successi- vement d'un substrat conducteur (1), d'une couche de production de charge (4) et d'une couche de transport de charge (5), caractérisé en ce que la couche de production de charge (4) contient une matière de production de charge (3) choisie parmi le sélénium, ses alliages, les pigments azo:ques et les pigments de type pérylène, et la couche de transport de charge (5) est constituée d'au moins un composé choisi parmi les dérivés d'hydrazone répondant à la formule générale (I) suivante: (R)nç- (R)n> CH=N-N- _OC CH-N OCH3) CH(I o R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant 1 à 6 atomes de carbone, aIcoxy comportant 1 à 6 atomes de carbone, dialkylamino substitué ou non substitué, halogéno, nitro ou hydroxy, n est un nombre entier de 1 à 5 et, dans le cas o n est égal à 2 ou plus, les symboles R peuvent être identiques ou différents; et d'un liant. 14. Elément électrophotographique selon la revendica- tion 13, caractérisé en ce que la couche de transport de charge (5) renferme un dérivé d'hydrazone choisi parmi ceux répondant aux formules. CC2H=N-N > 3 2 (1) un 2471625 - H3C/7CH=N-NJVCH3 CH2 H3 CO- j i2 () (2-6 (26) Br-YCH.CH=N-NN.N>CH3 CH (2) (8) (29) (32) (35) HO CH--NN eoCH3 CH2 et