Brevet FR2461715A1 — publié le 19810206

La présente invention concerne de nouveaux dérivés du phosphore. Plus particulièrement, elle concerne de nouveaux triesters cationiques d'acide phosphorique ayant la formule générale dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et peuvent être représentés par les formules suivantes dans lesquelles R4, R5 et R6 sont identiques ou différents et sont des groupes alcoyle, alcényle, hydroxyalcoyle, arylalcoyle ou éther polyoxyalcoylé, conte nant de 1 à environ 22 atomes de carbone, avec la condition qu'au moins un des substituants R4, R5 et R6 contien au moins 8 atomes de carbone.De'plus, R5 et R6 pris avec l'azote sur lequel ils sont fixés peuvent former une structure hétérocyclique telle que morpholine, thiomorpholine, indole, etc; R7 est un groupe alcoylène ou mono- ou polyoxyalcoylène de 2 à 12 atomes de carbone qui peut être substitué par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxy ou hydroxyalcoyle ayant jusqu g a environ 10 atomes de carbone; R8 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, hydroxyalcoyle, alcényle ou cycloalcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalcoyle polyoxyalcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; et n est un nombre entier allant de 1 à 10 environ et X est un anion tel que Cl-, Br-, etc. Les nouveaux composés selon la présente invention peuvent etre préparés par plusieurs procédés comprenant les suivants Procédé A : Réaction d'un composé d'ammonium quater naire contenant un groupe hydroxyle avec 1 'oxychlorure de phosphore Une amine tertiaire appropriée ayant la structure générale (IV) (v) (où R4, R5, R6, R8 et n sont tels que définis cidessus) est quaternisée avec un composé ayant la structure ç R? b OH (dans laquelle b est tel que défini ci-dessus et X est un halogène tel que Cl, Br ou I) en utilisant un solvant, un appareil de réaction et des conditions de réaction appropriés.Plus particulièrement, la réaction de quaternisation est conduite dans un réacteur en verre ou revêtu intérieurement de verre équipé d'un réchauffeur, d'un agitateur situé en haut, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux, en utilisant un solvant tel que les alcanols inférieurs, l'eau ou leurs mélanges pour assurer une bonne opération de mélange et un bon réglage de la température. Les températures de réaction peuvent être comprises entre 700C environ et 1200C environ, mais sont généralement déterminées par la température de reflux du mélange réactionnel. On suit le cours de la réaction par détermination argentométrique de l'ion halogénure formé durant la quaternisation.Schématiquement, cette réaction Peut être rePrésentée comme suit Pour isoler le composé d'ammonium quaternaire, on chasse par distillation une partie du solvant et on ajoute de l'acétone tandis que le mélange réactionnel est maintenu entre 40 et 500 c. Lors du refroidisse ment, un précipité cristallin se forme, qui est isolé par filtration à la trompe et séchage sous vide. La deuxième étape de cette réaction peut être représentée schématiquement comme suit La réaction du composé d'ammonium quaternaire contenant un groupe hydroxyle avec l'oxychlorure de phosphore est généralement conduite en dispersant le composé d'ammonium quaternaire dans un solvant de faible polarité à point d'ébullition peu élevé tel que le chlorure de méthylène et en ajoutant l'oxychlorure de phosphore requis progressivement à la température ambiante. Une fois tout l'oxychlorure de phosphore ajouté, on porte la température au point d'ébullition du mélange réactionnel et on chauffe le mélange au reflux pendant jusqu'à 18 heures. On récupère le solvant par distillation et on purifie le triester d'acide phosphorique par recristallisation à partir d'acétone chaude. Un autre procédé qui s' est révélé efficace est le suivant Procédé B : Réaction d'une amine tertiaire avec un halogénure d'ester phosphorique. L'étape initiale, la préparation du produit intermédiaire ester phosphorique, peut être représentée schématiquement comme suit où X est une fonction halogène et Y est un groupe alcoylène, éventuellement interrompu par jusqu'à 3 atomes d'oxygène, comportant jusqu'à 12 atomes de carbone, la channe alcoylène pouvant éventuellement être substituée par un groupe alcoyle inférieur, alcoxy, hydroxy ou hydroxyalcoyle, de pas plus de 10 atomes de carbone chacun. L'étape suivante, la réaction de l'ester phosphorique avec l'amine tertiaire, peut être représentée schématiquement comme suit En général, la réaction est conduite dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur situé en haut, d'un entonnoir d'addition, d'un condenseur à reflux et d'une unité externe de chauffage et de refroidissement. On met en place trois parties de l'oxiranne substitué, et on ajoute goutte à goutte une partie d'acide chlorhydrique concentré tout en agitant énergiquement. On règle la vitesse d'addition de l'acide phosphorique de manière à maintenir la température de réaction entre 65 et 950 C, de préférence à 89-90 C. Il se forme un produit intermédiaire épibiphosphate halogéné.On ajoute en petites portions trois parties d'une amine tertiaire appropriée tout en maintenant la température de réaction entre 90 et 100au. Après achèvement de l'addition de l'amine, on chauffe le mélange réactionnel à 100-1200C jusqu'à ce qu'un titrage argentométrique d'une portion aliquote indique l'achèvement de la réaction. Après refroidissement, on dissout le mélange de réaction dans un mélange chaud méthanol/acétone. On obtient le produit désiré en isolant et séchant le précipité qui se forme lors du refroidissement de la solution méthanol/acétone. Les nouveaux composés tri estes diacide phosphorique selon la présente invention sont des agents tensio-actifs cationiques qui sont capables d'une sorption sélective sur des fibres de cheveux ou d'autres surfaces chargées négativement pour réduire les interactions statiques. Si R4, R5 ou R6 ont des squelettes carbonés de plus de 16 atomes de carbone, l'application de tels composés à la chevelure supprime l'aspect "flottant" et rend les cheveux très faciles à peigner à l'état mouillé et à sec. Normalement, les sels d'ammonium quaternaire cationiques ne sont pas facilement compatibles avec un large éventail d'autres agents tensio-actifs. D'une manière surprenante, les nouveaux composés selon la pré- sente invention sont facilement compatibles avec un large éventail d'agents tensio-actifs tels que des agents tensio-actifs anioniques des types laurylsulfate de sodium ou lauryléther sulfate de sodium; des agents tensio-actif-s amphotères tels que les bétaines, sultaines et phosphobétaines; et des agents tensio-actifs non-ioniques tels que des esters de sorbitanne éthoxylés. Cette compatibilité inattendue permet que les composés selon la présente invention soient facilement inclus dans des compositions classiques de shampooings et de crèmes de rinçage.Les composés selon la présente invention peuvent être utilisés à raison d'environ 0,1 ffi à environ 20 * en poids suivant la composition dans laquelle on les utilise. Si on utilise des quantités supérieures à 20 * en poids, les compositions résultantes peuvent être agressives et irritantes quand on les utilise comme shampooings ou crèmes de rinçage. De plus, on a trouvé que si R4, R5 ou R6 dans la formule II ou R4 dans la formule III des nouveaux triesters d'acide phosphorique selon la présente invention ont une longueur de charte carbonée de 8 à 14 atomes de carbone, alors ces composés présentent de remarquables propriétés bactériostatiques et bactéri cides.Descomposés ayant ces propriétés peuvent être utilisés dans une proportion d'environ 0,1 * à environ 5,0 % en poids par rapport à la composition totale. Si on en utilise moins d'environ 5,0*, la composition résultante peut être agressive et irritante. Les exemples suivants illustrent l'invention et ne doivent pas être considérés comme la limitant de manière quelconque. ExemPle 1 On place 46,53 g d'épichlorhydrine dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur situé en haut, d'un condenseur refroidi par eau, d'un entonnoir d'addition, d'un thermomètre et d'une enveloppe chauffante. On ajoute ensuite 19,0 g d'acide phosphorique à 85,5 % par un entonnoir à robinet tout en agitant énergiquement, la vitesse d'addition étant réglée de manière à maintenir une température de 80-85 C. Quand la réaction exothermique se calme, on chauffe le réacteur de manière à maintenir le mélange réactionnel à 800C pendant une période de 1 heure. On ajoute ensuite 148 g d'octadécyldiméthylamine dans le réacteur et on agite le mélange pendant 20 heures à 1020C. On s'assure de l'achèvement de la réaction par titrage argentométrique de l'ion chlorure produit. Après refroidissement à 400C environ, on dilue le mélange de réaction avec 200 cm3 d'éthanol, on le transfère dans un bécher de 2 litres et on ajoute 1000 cm3 d'acétone. Il se forme un précipité couleur de tan que l'on isole par filtration à la trompe et une recristallisation à partir d'un mélange éthanol/ acétone donne une poudre couleur de tan.Le titrage argentométrique de l'ion chlorure et des essais de saponification indiquent que cette matière a une pureté de 98,6 ,0. Le produit contient un nouveau triestvr d'acide phosphorique de la structure suivante ExemPle il En utilisant le réacteur en verre décrit dans l'exemple I, on fait réagir 93,52 g d'épichlorhydrine avec 38 g d'acide phosphorique à 85,5 * à 85-900C pendant une période de 2 heures. On ajoute ensuite 213,2 g de dodécyldiméthylamine en une période de 3 heures tout en maintenant la température à 85-900C. Après chauffage supplémentaire à 100 + SOC pendant 72 heures, on obtient des résultats de titrage argentométrique concernant l'ion chlorure qui indiquent un degré d'achèvement de plus de 90 %. On isole le produit de réaction selon le node opératoire de l'exemple 1 et on obtient une poudre qui roule couleur de tan clair; les déterminations indiquent que la pureté est de 9g,0 %. Le produit contient un nouveau triester d'acide phosphorique de la structure suivante ExemPle III En utilisant l'appareil décrit- dans l'exemple 1, on ajoute goutte à goutte 19,0 g d'acide phosphorique concentré à 46,53 g d'épichlorhydrine tout en maintenant la température de réaction entre 85 et 90 C. On ajoute 176,5 g d'un mélange 50/50 fondu d' eicosyl-diméthylamine et de docosyldiméthylamine en une période de 2 heures en maintenant la température à 1000C. Après 12 heures supplémentaires à 1000C, on porte la température du mélange réactionnel à 1400C pendant 90 minutes. Auprès refroidissement, on isole le produit désiré par cristallisation à partir d'éthanol chaud, filtration à la trompe et séchage. Un titrage argentométrique indique une activité de 94,6 %. On détermine que la structure est la même que la structure de l'exemple II, à ceci près que le substituant C12H25 est remplacé par un mélange de C20R41 et C22H45 dans un rapport de 1:1. Exemple IV En utilisant un réacteur en verre de 2 litres équipé d'un agitateur situé en haut et d'un condenseur à reflux, on fait réagir 140,28 g d'épichlorhydrine avec 57 g d'acide phosphorique à 85,5 * et on conduit la réaction à 85-900C pendant une période de 2 heures. Â ce produit de réaction, on ajoute 548,6 g de 3-oléoamidopropyl diméthylamine et on porte la température à 95-IOO0C. Après 22 heures, un titrage argentométrique indique que la réaction approche de son achèvement et on laisse refroidir le mélange. Après cristallisation à partir d'éthanol/acétone, filtration à la trompe et séchage sous vide, on obtient une poudre blanchâtre. Le produit contient un nouveau triester d'acide phosphorique de la structure suivante ExemPle V En utilisant le récipient à réaction et les conditions décrits dans l'exemple III, on fait réagir 112,2 g d'épichlorhydrine avec 45,6 g d'acide phosphorique à 85,5 O/o. On ajoute ensuite 458,4 g de stéarami doéthyldiéthylamine au mélange de réaction que l'on maintient à 950C pendant 20 heures. On estime l'achèvement de la réaction par titrage argentomé tri que et le produit contient un nouveau triester d'acide phosphorique de la structure suivante Exemple VI On dissout 297 g d'octadécyldiméthylamine et 80 g d'éthylène chlorhydrine dans de l'éthanol absolu à un volume total de 1500 cm3.On chauffe ensuite ce mélange dans un ballon à fond rond de 2 litres équipé d'un condenseur à reflux. Après 6 jours, un titrage concernant l'ion chlorure indique que la réaction est complète à 91 * et on arrête la réaction. Le chlorure de stéaryldiméthylammonium désiré est isolé par précipitation à l'acétone. Après recristallisation à partir d'un mélange éthanol/acétone, filtration et séchage sous vide, on obtient une poudre blanche dont on détermine, par titrage du chlorure, qu'elle est pure à 98,9 0. On place ensuite 228,7 g de ce chlorure de stéaryldiméthyl-2-hydroxyéthylammonium dans un ballon de 2 litres à fond rond et à 3 tubulures équipé d'un agitateur situé en haut, d'un entonnoir d'addition et d'un condenseur à reflux. On ajoute 1200 cm3 de chlorure de méthylène et on disperse le composé d'ammonium quaternaire par agitation énergique. On ajoute goutte à goutte 30,70 g d'oxychlorure de phosphore, POCi3, en une période de 1 heure. le mélange réactionnel est ensuite chauffé au reflux pendant 18 heures, on élimine le chlorure de méthylène par distillation et on purifie le triester par recristallisation à partir d'acétone chaude. Le produit contient un nouveau triester d'acide phosphorique de la structure suivante Exemple VII On dissout 213,14 g de dodécyldiméthylamine dans 1200 cm3 d'éthanol absolu, on ajoute 80 g d'éthylène chlorhydrine et on chauffe au reflux pendant 72 heures le mélange réactionnel résultant. On obtient du chlorure de dodécyldiméthyl-2-hydroxy-éthylammonium avec un rendement de 84 * par précipitation à l'acé tone, recristallisation à partir d'éthanol/acétone, filtration et séchage sous vide. On fait réagir 175,9 g du chlorure de dodécyldiméthyl-2-hydroxyéthylammonium ci-dessus avec 30,70 g d'oxychlorure de phosphore en utilisant l'équipement et les conditions de réaction décrits dans l'exemple V. Le produit contient un nouveau triester d'acide phosphorique de la structure suivante Exemple VIII On dissout 305,6 g de stéaramidoéthyldiéthylamine dans 2000 cm3 d'éthanol absolu. On ajoute ensuite 64 g d'éthylène chlorhydrique et le mélange ré actionnez est chauffé au reflux pendant 120 heures. On élimine ensuite environ 3/4 de l'éthanol par vaporisation-éclair et on ajoute de l'acétone jusqu'à saturation au point d'ébullition et on laisse refroidir le mélange réactionnel à la température ambiante. Le précipité blanc formé est isolé, séché sous vide et identifié comme étant du chlorure de stéaramido éthyldiéthyl-2-hydroxyéthylammonium. On fait réagir 277,2 g de ce chlorure de stéaramidoéthyl-diéthyl-2-hydroxyéthylammonåum avec 30,7 g d'oxychlorure de phosphore en utilisant l'équipement et les conditions de réaction décrits dans l'exemple 5. le produit contient un nouveau triester d'acide phosphorique de la structure suivante Exemple IX On prépare un produit pour soins à la chevelure comme suit On mélange 100 parties en-poids d'une solution active à 30 * d'une phosphobétaine de la structure suivante dans laquelle R est un mélange en C11 à C13 dans un rapport de 1::1 avec 200 parties d'eau distillée à la température ambiante, après quoi on ajoute 77 parties en poids d'une solution active à 26 * d'ester triphosphate cationique de l'exemple I et on mélange la solution résultante jusqu'à ce qu'elle soit claire et homogène. Cela est suivi de l'addition de 150 parties en poids d'une solution active à 30 * d'un ampholyte préparé par le procédé décrit dans le hrevet des E.U.A. n 2 970 160 et représenté comme suit où R est un mélange en C11 à C13 dans un rapport 1:1. On ajoute ensuite 200 parties de monococoate de polyoxyéthylène (80) sorbitanne à 72 %, puis 12 g de distéarate de polyéthylène-glycol 6000 et on chauffe le mélange résultant à 700C pendant 20 minutes. On refroidit la solution à 350C et on règle le pli à 7,0 + 1 avec une solution à 15 * de HCl. On ajoute un conservateur, un parfum et assez d'eau désionisée pour porter la masse totale à 1000 grammes. Le produit fini est clair, avec une viscosité de 122Jj cpo à 250C, mesure en utilisant un viscosimètre Brookfield avec rotor NO 2 à 12 tpm. Le produit présente d'excellentes propriétés de formation de mousse et de nettoyage et présente des effets de conditionnement sur les cheveux comme déterminé par des études sur des moitiés de têtes dans un salon de beauté. Ces études consistent à séparer les cheveux de chaque sujet en deux portions et à placer une composition de shampooing avec les nouveaux composés selon la présente invention sur une portion et la même composition sans les nouveaux composés sur l'autre portion et à noter subjectivement les résultats suivant les mêmes critères. Esemle X Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple IX, on prépare le produit détergent suivant pour nettoyage des cheveux ou de la peau Ingrédient % en poids cocoamidopropylsultaine 5,00 tridécyl éther (4) sulfate 5,00 ester tris-stéarylamino phosphate 0,30 propylne -glycol 1 ,00 épaississant 2,00 conservateur 0,10 colorant 0,02 parfum 0,20 eau desioniséé, complément à 100 % On règle le pH du produit ci-dessus à 5,5 avec HCl dilué, Exemple XI On prépare une composition détergente adoucissante et hygiénique selon la formule suivante Ingrédient % en poids cocoamidophosphobétaine 10,0 ester tris-stéarylamido phosphate 1,0 citrate de sodium 10,0 glycérine 1,0 brillanteur optique 0,5 parfum 0,3 eau désionisée, complément à 100 % On règle le pli du produit ci-dessus à 7,0 t 1 avec HCl à 15 ,'. On essaie la composition de l'exemple XI en ce qui concerne la détergente en la comparant à deux compositions disponibles dans le commerce en utilisant le mode opératoire suivant Un tissu de laine sali normalisé, provenant de Test Fabrics, Inc., est utilisé pour évaluer la capacité relative de nettoyage d'une composition donnée. On utilise un dispositif Terg-0-Tometer1', modèle 7243, pour simuler l'action de nettoyage. Les conditions réglées sont les suivantes 1. durée du lavage (5 minutes) 2. vitesse de lavage (100 tpm) 3. durée du rinçage (5 minutes) 4. vitesse de rinçage (100 tpm) 5. température de lavage et de rinçage (40,60 c) Le tissu d'essai est constitué de laine Challis et livré en rouleaux de 9 mètres.Un mélange de salissures, constitué principalement de noir de lampe, d'huiles et de solvants du commerce, est appliqué au tissu avec un rouleau d'impression de manière que la moitié seulement du tissu de 20 cm de largeur soit salie. On coupe ce tissu d'essai en bandes de 10 x 20 cm de manière qu'une moitié de chaque bande soit salie et une moitié non-salie. On utilise un dispositif "Gardner Color Difference Jeter pour obtenir l'indication numérique de couleur initiale (degré de blancheur) de la partie salie et de la partie nonsalie de chaque bande. On place trois de ces bandes en même temps que trois bandes de 10 x 20 cm de "filler" de coton dans le récipient du "erg-O-Tometer" contenant 1000 cm3 d'une solution aqueuse à 10 * de la composition essayée. Antérieurement, on agite la solution pendant deux minutes et on la laisse se mettre en équilibre à 40,60 C. On agite les échantillons pendant 5 minutes, on les enlève, on. les presse et on les remet dans le récipient d'agitation contenant 1000 cm3 d'eau du robinet propre à 40,6 C. Après 5 mi- nutes d'agitation, on enlève les bandes, on les presse et on les pose à plat pour séchage. Quand elles sont sèches, on les évalue de nouveau en utilisant le Color Difference Meter pour déterminer combien de salissure a été enlevée et combien de salissure a été déposée sur la partie non-salie du tissu. L'efficacité relative de nettoyage est indiquée par l'écart entre les mesures initiale et finale de blancheur, que l'on appelle R. Un bR de deux unités est considéré comme important.Quand on compare les compositions du commerce à la composition de l'exemple XI, on obtient les résultats suivants Composition I du commerce 5,7 Composition II du commerce 8,0 Composition de l'exemple XI 8,4 Exemple XII On prépare une composition de rinçage du type crème à verser ayant la composition suivante % en Poids triester phosphorique de l'exemple I 1,10 acide éthyldihydroxypropyl para-amino benzoïque 0,55 alcool benzylique 0,55 alcool stéarylique 0,88 alcool isostéarylique 0,33 parfum 0,11 hydroxyéthyl cellulose -0,83 hydroxyde de sodium 0,21 eau désionisée, complément à 100 * Cette composition présente d'excellentes propriétés pour la coiffure à l'état mouillé et de conditionnement. ExemPle XIII Afin de démontrer les propriétés antimicrobiennes des nouveaux composés selon la présente invention, on effectue l'essai normalisé suivant de concentration minimale inhibitrice de manière à déterminer la plus basse concentration efficace des nouveaux composés qui inhibera le développement de divers organismes d'expérimentation. Tout d'abord, on place 200 mg de chacun des composés des Exemples II et VII dans 100 cm3 d'eau distillée, ce qui donne une concentration de 2,00 mg/cm3, et ensuite on effectue une série de dix dilutions au coefficient 2 jusqu'à une concentration finale de 0,0038 mg/cm3. On prépare ainsi une série de concentrations de 0,0038 mg/cm3 à 2,CO mg/cm3.Séparément, on inocule 1000 cm3 d'Antibiotic Medium nO 3 normal avec 1 cm3 d'une culture en bouillon de 24 heures de chacun des organismes d'expérimentation et on disperse les solutions résultantes en portions de 2 cm3 dans des tubes à essai de 13 mm x 100 mm à 40C. On prépare deux tubes à essai pour chacun des organismes d'expérimentation. Ensuite, on place 0,4 cm3 de chaque concentration du composé à essayer dans chacun des tubes à essai, que l'on secoue ensuite et que l'on place à une température de 350C pour une période de18 heures. On détermine le point final de l'activité au moyen de stries en utilisant une boucle étalonnée d'agar à la trypticase de soja pour déterminer le dernier tube (la dernière concentration) avec croissance, et la plus forte concentration suivante est prise comme concentration inhibitrice minimale.Les résultats sont présentés ci-dessous dans le Tableau I Tableau I Organisme Concentration minimale d' expérimentation inhibitrice mff/cm3 Composé de Composé de l'exemple I l'exemple VII Staphylococcus aureus 0,063 0,029 Staphylococcus epidermis 0,016 0,024 Pseudomonas aeruginosa 0,433 0,367 Aspergillus niger 0,096 0,125 Trichophyton mentagrophytes 0,010 0,006 Candida albicans 0,071 0,188 Ces résultats, quand on les compare a ceux obtenus avec un agent bactériostatique et/ou bacté ricide temoin comte le. chlorure de cétyl pyridinium, montrent que les nouveaux composés selon la présente invention font montre de propriétés bactériostatiques et bactéricides à des concentrations relativement faibles et seront de bons agents antimicrobiens. Il est évident que l'invention n'est pas limitée au modes de réalisation décrits et qu'on peut y apporter toutes variantes. REVENDICATIONS 1 - Un composé de la formule dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et peuvent être représentés par les formules suivantes dans lesquelles R4, R5 et R6 sont identiques ou différents et sont des groupes alcoyle, acényle, hydroxyalcoyle, arylalcoyle ou éther polyoxyalcoylé, contenant de 1 à 22 atomes de carbone environ, avec la sndition qu'au moins un des substituants R4, R5 et R6 contienne au moins 8 atomes de carbone, et R5 et R6 pris avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés peuvent former une structure hétérocyclique ; R7 est un groupe alcoylène ou mono- ou di-polyoxyalcoylène ayant de 2 à 12 atomes de carbone environ qui peut être substitué par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxy ou hydroxyalcoyle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone;R8 est de I'hydrogène, un groupe alcoyle, hydroxyalcoyle, alcényle ou cycloalcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalcoyle polyoxyalcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone n est un nombre entier de 1 à 10 et X est un anion. 2 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1, R, et R3 sont 3 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1, R2 et R3 sont 4 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 5 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 6 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule dans laquelle R a est un mélange de C20H41 H et C221145 dans un rapport de 1:1. 7 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 8 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 9- Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 10 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 11 - Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule 12 - Un procédé pour la préparation d'un composé selon la revendication 1 de la formule caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de a) quaternisation d'une amine tertiaire avec un composé de la formule X - R7 - - - OH de manière à former un composé d'ammonium quaternaire contenant un groupe hydroxyle; et b) réaction du composé ammonium quaternaire contenant un groupe hydroxyle avec un oxyhalogénure de phosphore. 13 - Un procédé pour la préparation d'un composé selon la revendication 1 de la formule caractérisé en ce qu'il comprend les étapes selon lesquelles a) on fait réagir l'épichlorhydrine avec l'acide phosphorique de manière à former un épibiphosphate halogéné; et b) on fait réagir le produit intermédiaire épibiphosphate avec une amine tertiaire.