Brevet FR2464649A1 — publié le 19810320

La présente invention a pour objet de nouveaux agents fongicides, et se rapporte plus particulièrement à de nouveaux fongicides de la classe des 3-amino-oxazolidin-2-ones, pourvus d'une activité fongicide élevée, ainsi que présentant une bonne compatibilité avec les plantes supérieures que l'on veut détendre contre les fongus ou: champignons; elle se rapporte également à l'em- ploi de ces composés en tant que fongicides. Les composés fongicides appartenant à la classe des N-phényl-1,3-oxazoli- din-2,4-diones ont été décrits, par exemple, dans la demande de brevet néer- landais publiée No. 68/17249 (Sumitomo), dans le brevet français No. 2 172 295 (BASF), et dans la demande de brevet en Italie No. 20579 A/78 au nom de la Demanderesse. On a décrit récemment l'activité bactéricide et fongicide de certains dé- rivés de l'aniline et de la glycine qui portent sur l'atome d'azote un radical phényle a substitutions diverses et un groupe acyle de nature variée. Plus particulièrement, ce groupe acyle peut consister en un a ou e-halo- alkanoyle (demande de brevet en République Fédérale d'Allemagne divulguée sous le No. 2 513 789 de CIBA-GEIGY), ou un groupe acétyle substitué en a par un atome de soufre ou d'oxygène, qui est à son tour lié à des groupes de natures variées (demande de brevet français No. 7 510 722 de CIBAGEIGY), ou encore un groupe 2-furoyle, 2-thiénoyle ou pyridil-2-carbonyle (demande de brevet en République Fédérale d'Allemagne divulguée sous le No. 2 513 732 et 2 513 788 de CIBA-GEIGY). De même, a également été décrite l'activité microbienne de méthylalaninates portant sur l'atome d'azote un 2,6-dialkyl-phényle et un des groupes suivants: cyclopropanoyle, acryloyle, crotonoyle (demandes de brevets en Suisse Nos. 4 988/74 et 2 906/75). D'autres dérivés d'acyl-anilines à propriétés fongicides ont également été décrits récemment dans le brevet belge No. 863 615 (CIBA-GEIGY) et dans la demande de brevet en République Fédérale.d'Allemagne divulguée sous le No. 2 745 533 (CHEVRON). L'intérêt d'effectuer des recherches en vue de disposer de nouveaux dé- rivés d'acylanilines ayant une action fongicide résulte de la nécessite de disposer de dérivés d'acylanilines qui ont une activité fongicide élevée en même temps qu'ils ne donnent pas lieu à une phytotoxicité. En fait, certains des produits déjà connus, quoiqu'ils développent une excellente activité fongicide, se sont révélés toutefois être toxiques vis-à- vis des plantes que l'on souhaite protéger vis-à-vis des infections dues aux champignons. Les dommages dus à la phytotoxicité vis-à-vis des plantes à protéger peu- vent difficilement être évités par l'emploi d'une dose de composés fongicides, qui soit le meilleur compromis entre l'activité fongicide du composé et sa phytotoxicité. En fait, dans les applications pratiques effectuées dans le domaine agri- cole, la quantité de produit qui reste véritablement sur la plante varie consi- d&rablement en fonction de différents facteurs tels que, par exemple, les conditions climatiques (notamment la fréquence des précipitations), la préci- sion et la fréquence des applications effectuées par le fermier, etc. Il est par conséquent nécessaire de disposer de produits fongicides ayant une bonne activité fongicide et, en même temps, offrant une large marge de sécurité, de sorte que des quantités, même importantes de produits, n'entrai- nent aucun dommage aux plantes à traiter. On a constaté - et ceci constitue la base de la présente invention - que des composés présentant la formule générale: R3 0 CH C=O CH2 \/ (A)nR4 (I) R1i R2 dans laquelle: R. R' et R2. identiques ou'différents, sont un atome d'hydrogène, d'halogène, ou des radicaux alkyle ou alcoxyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone; R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; CH3 A = -CH2-, -CH-; n est égal à O ou 1; 32464649' R4 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement substitué par des atomes d'halogène; cycloalkyle comprenant 3 à 6 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; éthynyle, un halogène (lorsque n = 1); un groupe CN; SCN; phényle éventuellement substitué par des radicaux alkyles comprenant 1 à atomes de carbone ou des atomes d'halogène; des groupes hétérocycliques comprenant 5 ou 6 atomes, dont notamment 1 à 3 hétéroatomes (en particulier: les groupes furyle, tétrahydrofuryle, thiényle, pyrimidyle, pyridyle, imidazolyle, pyrazolyle, triazolyle); acétyle; COOalkyle; -OR5; -SR5; -N-R5 [R5 et R6 (identiques ou différents) étant un atome R6 R6 d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant i à 5 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; alkynyle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; phényle; un groupe hétérocyclique comprenant ou 6 atomes dont 1 à 3 hétéro-atomes; un groupe S02-alkyle, ou acétyle], ces composés étant pourvus d'une activité fongicide, tout en donnant lieu à ur très faible phytotoxicité. La présente invention a pour objet l'emploi de composés de formule (I) dans la lutte contre les infections de champignons sur les plantes utiles. On ne connalt qu'un seul des composés tombant sous le coup de la formule générale (I) et il s'agit plus particulièrement du composé consistant en N-phényl-N-acétyl-3-amino-oxazolidin-2-one, de formule (II): J 1 -(II) crN- C-CH3 qui a été décrit dans le "Journal of Organic Chemistry", 31, p. 968 (1966) . Il n'a pas été indiqué, cependant, que ce composé (II) présente une ac- tivité fongicide. La présente invention a pour objet des composés de formule générale (I) dans lesquels au moins un des radicaux R, R1, R2 et R3 ne soit pas un atome d'hydrogène lorsque -(A)n-R4 = CH3. ne La préparation des composés de formule générale óI) est effectuée à l'aide des procédés connus de l'organicien moyen. Par exemple, on peut préparer un arylhydrazine (3) par réaction de l'ani- line correspondante (1) avec du nitrite de sodium (NaN02) dans l'acide chlor- hydrique, puis par réduction du sel de diazonium (2) ainsi obtenu (Schéma 1, Equation I, ci-après), ainsi que décrit, par exemple, dans la revue "Journal of American Chemical Society", 81, p. 4673 (1959). L'aryl-hydrazine est alors amenée à réagir avec le 2-halo-éthyle ou 1méthyl-2-haloéthyl-chloroformiate (4) (à son tour préparé par action de phosgéne sur un halohydrine), en présence d'une base, et l'intermédiaire (5) ainsi obtenu est alors cyclisé en présence de bases, de façon à conduire à l'obtention de l'intermédiaire (6) (Schéma 1, Equation II, ci-après). Ce procédé a été décrit dans le "Journal of American Chemical Society", 48, 1951 (1926). Le produit intermédiaire (6) est alors condensé à l'aide de l'halogénure d'acyle (7) convenable, selon les techniques connues (Schéma 1, Equation 3). - La réaction de condensation entre le produit intermédiaire (6) et l'halogénure d'acyle (7) peut être remplacée par une réaction analogue connue dans la lit- térature technique, qui permet d'introduire des groupes acyles particuliers. Par exemple, les composés de formule générale (I), dans laquelle la partie acyle: R R4 = -OR5; -SR5; NR Ré peut être préparee par réaction du produit intermédiaire (6) avec. du phosgène ou avec des halogénures d'haloacétyle ou halopropionyle (tels que, par exemple, Cl-C-CH2CI et Cl-C-CH-CH3 I II 0 0 CI respectivement), puis par substitution de l'atome d'halogène selon les techni- ques connues. Les composés de formule (I), dans lesquels la partie acylique est - C R4, et o: R4 = NHR5, peuvent être préparés par réaction du produit intermédiaire (6) avec un isocyanate de formule: R5 - N = C = O. Les composés de formule (I), dans laquelle la partie acylique est: -c - CH2 C - CH3 (A = CH2; R4 = acetyle), I! O O peuvent être préparés par réaction du produit intermédiaire (6) avec le dicétène. S 5CH MA S CH E MA I NN CL |NaNO/HC. Reducteur- R R2 R R2 (2) *- DR3 * Il) (3) + CL-C-O-CH-CH2X Il (4) (4) NH-NH-C-O-CH-CH2X I O R R1 (5) o -HX - R (6) R1 R2 o (6) + X-C-(A)nR4X (6) + X-C-(A)n-R4 -- (I) [X est un atome d'halogène; R, R1, R2, R3, R4, A et n ayant les signications indiquées ci-dessus pour la formule générale ()]. *I) R R1 (1) 2464649' (3) R3 * III) La réaction X1I est effectuée dans un solvant inerte, en présence d'une base accepteur d'acide halohydrique, à la température du reflux. Les composés de formule générale (I) sont pourvus d'une excellente activité fongicide vis-à-vis des champignons phytopathogênes et leur action a à la fois un caractère préventif (c'est-a-dire qu'ils empêchent que se pro- duisent le décés), aussi bien que curatif (c'est-a-dire qu'ils agissent même lorsque l'infection est déjà en voie de développement). - La classe la plus importante des champignons phytopathogènes susceptible d'être combattue à l'aide des composés selon la présente invention est celle des Phytomycètes, qui comprennent: * PZasmopora spp., * Phytophtora spp., * Peronospora spp., * Pseudoperonospora app., et * Phythium spp. Les composés fongicides de la présente invention sont utiles pour lutter contre les infections de champignons sur les plantes utiles-telles que vignoble, tomate, tabac, pomme de terre et autres cultures. Ces composés possèdent de bonnes propriétés systémiques (c'est-a-dire qu'ils agissent sur les différentes parties de la plante), ce qui rend par consequent possible de les appliquer aussi bien sur les feuilles que dans le sol. De plus, ces composés de formule générale (I) s'avèrent être compatibles avec les plantes qu'il s'agit de protéger vis-a-vis de l'attaque des champi- gnons. La plus grande partie des composés de formule générale (I) ne présentent aucun signe de phytotoxicité aux quantités auxquelles ils ont été testés, alors que les autres présentent seulementune petite phytotoxicité inférieure en tous les cas a celle des fongicides connus. Dans les applications agricoles courantes,les composés fongicides de formule (I) peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de compositions convenables comprenant les composés de formule (I) qui en forment le principe actif, ainsi que des supports ou véhicules inertes, liquides ou solides et, éventuellement, des agents tensio-actifs et autres additifs. Le cas échéant, dans ies compositions peuvent être présents d'autres composés actifs tels que d'autres fongicides, insecticides, régulateurs de croissance des plantes, etc. Les composés peuvent être mis sous la forme de formulations, conformes aux techniques agricoles connues telles que poudres, poussières, poudres humidifiables, liquides émulsifiables, granules, etc. Les quantités de composés de formule (I) à répartir pour lutter contre les infections dues aux champignons dépendent de nombreux facteurs tels que le composé actif utilisé, le type de composition ou de formulation utilisé, le type de l'infection et son taux, le type de culture traitée à protéger de l'action des champignons, les conditions climatiques et d'humidité ambiante, etc. En général, les quantités de composés fongicides de formule (I) employées sont comprises entre 10 et 500 g/ha, quoiqu'il soit tout particulièrement pré- férable que celles-ci soient comprises entre 100 et 250 g/ha. D'autres avantages et caractéristiques de l'invention seront mis en évi- dence, dans la suite de la description, donnée à titre d'exemple non limitatif, en'référence aux dessins annexes dans lesquels:- EXEMPLE 1 Préparation de N-Cméthoxyacétyt)-N-(2,6-diméthyl-phényl)-3-aminooxazotidin- 2-one. A - Preparation de 2,6-diméthylphényLhydrazine - 107g de 2,6-xylidine sont versés, goutte à goutte, dans une solution de 220 ml d'acide chlorhydrique concentré dans 150 ml d'eau. Apres refroidissement à une température de -5 C, le mélange est alors addi- tionné par une solution de 66 ml de NaNO2 dans 150 ml de H20, pendant une période d'environ i heure et sous agitation vigoureuse. A la suspension de couleur jaune-orangee obtenue, on ajoute, à 00 C et en environ 4 heures, 450g de SnCl2,2H20 dans 600 ml d'une solution aqueuse N de HCl. Le mélange est alors maintenu sous agitation durant 24 heures, tandis qu'on laisse la température revenir à +200 C environ. Le produit solide ainsi formé est séparé par filtration, dissout dans 700 ml d'H20, puis traité par une solution de 23qg de NaOH dans 300 ml d'H20, à une température de l'ordre de 10 à 15 C, apres quoi, il subit une extraction à l'aide de diéthyléther (3 x 250 ml). L'extrait éthéré, après lavage par H20 et anhydrification sur Na2SO4, est alors porté à un volume de 1500 ml par le diéthyléther, puis traité par HCl gazeux anhydre, jusqu'à ce que l'on obtienne la précipitation complète du chlorhydrate de 2,6-diméthylhydrazine. 2464649' Le sel est alors filtré et séché et l'on obtient ainsi 40g d'un solide blanc, présentant un point de fusion (PF) de l'ordre de 205 à 207 C (avec décomposition). Par traitement à l'aide de NaOH, on obtient à partir du chlorhydrate le 2,6-diméthyl-phénylhydrazine. B - Preparation de 3-(2,6-diméthyLaniline)-oxazoLidin-2-one - A 41,4g de 2-bromoéthyl-chloroformiate, préparés à partirde:phosgène et de bromohydrine éthylénique, dans 200 ml de benzène, on ajoute, à 10 C, les réactifs suivants: * 36,5g de 2,6-diméthyl-phénylhydrazine (cf. le point A), et * 18,Og de pyridine dans 100 ml de benzene. Lorsque cette addition est achevée, on laisse la température revenir à 20 C sous agitation vigoureuse constante. Le chlorhydrate de pyridine est éliminé par lavage à l'aide d'eau. La solution benzénique est alors lavée à nouveau à l'aide d'HCl, puis à l'aide d'eau, jusqu'à l'obtention d'un pH neutre, puis elle est séchée sur Na2SO4 et évaporée. On obtient ainsi 61g d'un produit huileux qui, cristallisé dans la ligroTne, donne 43g d'un solide légèrement coloré, présentant un point de fusion de 58 à 63 C, et qui est formé de 1-(2,6-diméthylphényl)-2-(e-bromoéthyl)oxy- carbonyl hydrazine. [Le spectre infrarouge (IR) de ce composé conduit aux résultats suivants: v (C = 0) = 1710 cm-1: v (NH-CO) = 3180 cmr-1; V (NH-Ar) = 3340 cm-l]. g de ce produit intermédiaire sont dissouts dans 500 ml de toluène puis traités par 16g de tétraméthylguanidine. Le mélange est alors chauffé à la température du reflux durant 3 heures, sous agitation. Après refroidissement, le mélange est lavé à l'aide de 200 ml d'H20, puis à l'aide de 100 ml de HCl dilué et, enfin, avec 200 ml d'H20. Les phases aqueuses réunies sont extraites par CH2Cl2 (2 x 200 ml). Les phases organiques combinées sont rendues anhydres sur Na2SO4, puis on évapore le solvant de façon à obtenir un résidu solide que l'on cristal- lise dans un mélange de ligroine et d'éthylacétate (2/1). On obtient ainsi 22,5g de 3-(2,6-diméthylaniline)-oxazolidin-2-one, présentant un point de fusion de l'ordre de 107 à 110 C. 246464649' [Le spectre infrarouge (IR) de ce composé conduit aux résultats suivants: * v (C=0) = 1770 cm-1; * v (NH) = 33h0 cm-1]. La réaction de cyclisation est répétee par dissolution du produit inter- médiaire présentant un point de fusion de 58 à 62 C, dans de l'éthanol conte- nant de l'éthylate de sodium, puis par chauffage au reflux de la solution. Apres un traitement analogue du mélange réactionnel, on isole le même intermédiaire présentant un point de fusion de l'ordre de 107 à 110 C. C - A 2g du produit intermédiaire préparé ainsi que décrit dans le point B), dans 70 ml de toluène et 0,2 ml de diméthylformamide, on ajoute 1,lg de chlo- rure de méthoxyacétyle. Le mélange réactionnel est alors chauffé à la tempé- rature du reflux durant 8 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est soumis à une évaporation complète des solvants. Le résidu, formé de 2,9g d'une huile épaisse, est purifié sur une colonne de silica gel, l'éluant étant formé d'un mélange de benzène et d'acétate d'éthyle (en un rapport 1/1). On obtient ainsi, après élimination des solvants, 1,1g d'un produit sirupeux, qui cristallise spontanément et qui, après recristallisation dans le mélange ligroîne/acétate d'éthyle (1/1),conduit à l'obtention de lg du composé recherché, dont les caractéristiques sont consignées dans le Tableau I, ci-après (Composé No. 6). [Le spectre infrarouge (IR) de ce composé conduit aux résultats suivants: * v (N-co-cH2) = 1680 er-1; À V (N-CO-O) = 1780 cm-1]. EXEMPLE 2 En opérant de la façon analogue à celle décrite dans l'Exempte 1, on prépare les composés consignés dans le Tableau I, ci-après: 2464649' TABLEAU I (2) (3) ComRosé P I.R. No. R R1 R2 R3 n A R4 F(OC) (cm-1) I - H H H H 1 CH2 Cl 71-4 1690-1760 2 H H H H 1 CH2 C6Hs 112-4 1680-1760 3 H H H H 1 CH2 i.C3H7 huile 1680-1770 4 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 Cl 88-92 1635-1770 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 C6H5 huile 1670-1770 6 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 OCH3 103-6 1680-1780 7 H H H H 1 CH2 OCH3 86-91 1690-1760 8 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 O-CO-CH3 huile 1690-1770 (4) 9 2-CH3 6-CH3 H H 1 Cfi2 OH 135-8 1690-1770 2-CH3 6-CH3 H H O - CO-OCH3 116-9 1680-1730-1790 11 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 H 132-5 1670-1770 12 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 OC6H5 109-12 1690-1780 (1) L'analyse élémentaire de tous les composés montre qu'ils présentent la structure indiquée. (2) Les points de fusion n'ont pas été corrigés. -(3) Seules les bandes correspondant à v C=O sont consign6es. (4) v OH = 3300 cmn1. TABLEAU II Activité curative vis-à-vis du Peronospora de La vigne par application foLiaire à des doses de 0,5%. Composé No, Activité I 3 2 3 3 4 4 4 4 6 4 7 4 8 4 9 4 4 11 4 12 4 s 20. EXEMPLE 3 Activité curative vis-à-vis du Peronospora de La vigne [PZasmopora viticola (B. et C) Beri et de Toni]. Des feuilles de vigne de type Dolcetto, ayant poussé en pots dans un envi- ronnement conditionné stabilisé à 25 C et à 60% d'humidité relative, sont pul- vérisées sur la partie inférieure des feuilles d'une suspension aqueuse de conidies de Ptasopora viticoZa. (200 000 conidie/cm3). Apres 24 heures de traitement dans un environnement saturé d'humidité, stabilisé à 21 C, les plantes sont traitées par pulvérisation des deux o10 faces à l'aide des produits testés dans une solution hydroacétonique à 20% d'acétone (volume/volume). A la fin de l'incubation (7 jours), le taux d'infection est déterminé à la vue sur la base de l'échelle de valeurs suivante: O: aucun contr8le, l'infestation est égale à-celle des plantes témoins (plantes infectées mais non-traitées); 1: réduction de 1 à.20% de l'infestation; 2: réduction de 20 à 60% de l'infestation; 3: réduction de 60 à 90% de l'infestation; 4: réduction de l'infestation supérieure à 90%. Sur le TabLeau II, ci-avant, ont été consignés les résultats obtenus. f EXEMPLE 4 * Activité curative vis-à-vis du Peronospora du tabac (Peronospora tabacina Adam). Des feuilles de.plants de tabac de type Burley, ayant poussé en pots dans un environnement conditionné, sont pulvérisées sur la partie inférieure de leurs feuilles d'une suspension aqueuse de.Conidies de Peronospora tabacina (200 000 conidia/cm3). Six heures après ce traitement dans un environnement saturé d'humidité, les plantes sont transférées dans une enceinte conditionnée stabilisée à 20 C et à 70% d'humidité relative, pour permettre l'incubation des champignons. 24 heures après l'infestation, les traitements sont effectués par pulvérisa- tion sur les deux faces du produit testé, dans une solution hydroacétonique à % dans l'acétone (volume/volume). A'la fin de la période d'incubation (6 jours), le taux d'infestation est dé- terminé à la vue sur la base de l'échelle de valeurs indiquée dans l'Exempte 3. Les résultats testés ont été consignés dans le Tabteau III, ci-après. TABLEAU III Activité curative sur des par application foLiaire à des doses de 0,5% pLantes infestées de Peronospora du tabac. N o' os 0t 0> Composé No. Activité 4 4 6 4 6.. TABLEAU IV Indice de phytotoxicité pour des doses de 0.6%. Composé No. Indice de phytoxicité I 0 3 10 4 0 6 0 "Furalaxyle" (1) 100 "Ridomi Le" (2) 60 (1) "Furalaxyle": Il s'agit du composé consistant en * N-(2,6-dim6thylphényl)-N-(1'-carbo- méthoxyéthyl)-2-foroyl-amide: H3C-O - C Il CH3 J - CH iQi H3SC (2) "Ridomile": Il s'agit du composé consistant en N-(2,6-diméthylphényl)-N-(1'-carbo- méthoxy&thyl.)-m6thoxyacétamide: CH3 0 I H3C-O -C - CH Il IC C - CH20CH3 C./ H3 C CH3 EXEMPLE 5 * Détermination du taux de phytotoxicité Des feuilles de plants de vigne de type Dolcetto, ayant poussé en pots dans une enceinte conditionnée stabilisée à 25 C et à 60% d'humidité relative, sont traitées par pulvérisation sur leurs deux faces d'une solution hydro- acétonique à 20% d'acétone (volume/volume) des produits testés. Après 7 jours, le taux ou degré des symptômes phytotoxiques est déterminé à la vue selon l'échelle de valeurs par des indices compris entre 100 (pour des plantes totalement endommagées) et 0 (pour des plantes saines). Les données correspondantes ont été consignées dans le TabLeau IV, ciaprès, par comparaison avec l'indice de phytotoxicité des deux composés qui ont été récemment mis sur le marché, à savoir: - * "Furalaxyle".(brevet britannique Numéro 1 448 810, de CIBA-GEIGY), et * "Ridomile" (demande de brevet français No. 2 267 042, de CIBA-GEIGY). Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux exemples et modes de mise en oeuvre mentionnés ci-dessus; elle est susceptible de nom- breuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applications envisagées et sansque l'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention. REVENDI CATIONS 1.- Procédé pour lutter contre les infestations dues aux champignons sur les plantes utiles, consistant à pulvériser sur les plantes telles quelles ou sous forme de compositions convenables, des composés de formule générale: R3 o 0 I c=o \c.: CH2 / /I N N (A)n-R4 \c. il /1 dans laquelle: R, R1 et R2, identiques ou différents, consistent en un atome d'hydrogène, ou d'halogène; un radical alkyle ou alcoxyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone; R3 est H ou CH3; 20.CH3 A est -CH2-; -CH-; n est 0 ou 1; et R4 est un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle comprenant I à 5 atomes de carbone, éventuellement substitué par des atomes d'halogène; cycloalkyle comprenant 3 à 6 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; éthynyle; halogène (lorsque n = 1); - un groupe CN; SCN; phényle éventuellement substitué par des radicaux alkylescomprenant 1 à 5 atomes de carbone ou par des atomes d'halogène; le groupe hétérocyclique comprenant Sou 6 atomes, dont 1 à 3 hétéro-atoi acétyle; COO-al kyle; -OR5; SR5; -N-R5 [R5 et R6, identiques ou différents, consistant en atol R6 R6 nes; nes d'hydrogène, un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; alkynyle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; phényle; un groupe hétérocyclique comportant 5 ou 6 atomes, dont 1 à 3 hétéroatomes; S02-alkyle, ou acétyle]. ) 2.- Procédé pour lutter contre les infestations dues aux champignons sur les plantes utiles, selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'infes- tation est due au Peronospora de la vigne (Plasmopora viticola). 3.- Procédé pour lutter contre les infestations dues aux champignons sur les plantes utiles, selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'infes- tation est due au Peronospora du tabac (Peronospora tabacina). 4.- Compositions fongicides ayant comme principe actif un ou plusieurs des composés de formule générale (I). 5.- A titre de produits industriels nouveaux, les composés de formule générale (I): I c---O CH2 / (I) N N /(A)n-R4 - R2 dans laquelle: R, R' et R2, identiques ou différents, consistent en un atome d'hydrogène, ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone; R3 est H ou CH3; CH3 I A est -CH2-; - CH-; n est 0 ou 1; et R4 est un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement substitué par des atomes d'halogène; cycloalkyle comprenant 3 à 6 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; éthynyle; halogène (lorsque n = 1); un groupe CN; SCN; phényle éventuellement substitué par des radicaux alkylescomprenant 1 à 5 atomes de carbone ou par des atomes d'halogène; le groupe hétérocyclique comprenant 5ou6 atomes, dont 1 à 3 hétéro-atomes; acétyle; COO-alkyle; -OR5; SR5; -N-R5 [R5 et R6, identiques ou différents, consistent en atomes 16 d'hydrogène, un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes de carbone aknyle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; alkynyle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; alkynyle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; phényle; un groupe hétérocyclique comportant 5 ou 6 atomes, dont 2 à 3 hétéro-atomes; S02-alkyle, ou acétyle]. étant entendu que lorsque -(A)n-R4 = CH3, au moins un des groupes R, R1, R2ou R3, ne soit pas de l'hydrogène. 6.- Composés selon la revendication 5, caractérisés en ce que: R = R = R2 = R3 = H, et n = 1. 7.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *-N-phenyl-N-chloroacétyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 8.- A titre de produit industriel nouveau, le composé:- *N-phényl-N-phenylacetyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 9.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-ph6nyl-N-(B-m6thyl-)propionyl)-3-aminooxazolidin-2-one. 10.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-ph6nyl-N-méthoxyacétyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 11.- Composé selon la revendication 5, caractérisé en ce que: R = R1 = CH3, et R2= R3 = H. 12.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6diméthylph6nyl)-N-chloroacétyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 13.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-diméthylph6nyl)-Nphénylac6tyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 14.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-dim6thylphényl)-N-inéthoxyac6tyl-3-aminooxazolidin-2-one. 15.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-dim6thylphényl)-N-ac6toxyacétyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 16. - A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-dim6thylph6nyl)N-hydroxyacétyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 17.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-dimnéthylphiényl)-Ncarbométhloxycarbonyl-3--amino-oxazolidin-2-one. 18.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-dim6thylphényl)-[N-méthoxyoxalyl]3-amino-oxazolidin-2-one. 19.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: *N-(2,6-dim6thylph6nyl)-N-acétyl-3-amino-oxazolidin-2-one. 20.- A titre de produit industriel nouveau, le composé: -N-(2,6-dim6thylphényl) -N-phénoxyac6tyl-3-amino-oxazolidin-2-one.