Brevet FR2471142A1 — publié le 19810619

La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions fongicides ayant une meilleure efficacité ainsi qu'à des procédés perfectionnés pour contrôler la crois- sance des champignons ou mycètes. De nombreuses compositions fongicides utilisées dans l'agriculture et l'horticulture présentent l'inconvénient d'une efficacité limitée contre une ou plusieurs espèces de champignons, et on rencontre fréquemment des champignons résistant aux fongicides. Il n'est souvent pas possible d'appliquer de plus grandes quantités de fongicides pour surmonter ces difficultés, car des quantités accrues de fongicides peuvent mettre en danger la croissance des plantes utiles et les résidus de l'utilisation de quantités excessives de Fongicides peuvent nuire aux hommes et aux animaux. La présente invention a pour objet des compositions fongicides pour l'agriculture et l'horticulture, ayant une efficacité accrue. La présente invention a pour autre objet des procédés améliorés et plus efficaces pour contrôler la croissance des champignons ou mycètes. La composition fongicide selon l'invention contient, comme composant fongicide, un mélange de (I) un composé ayant pour formule CF 3 N_ C' XR --O _2 o R1 est du méthylène ou un alcoylène de 2 à 4 atomes de carbone, et R2 est un alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, et (II) un composé ayant pour formule NHCSNHCOOR3 ; È- NHCSNHCOOR3 247ii 12 o R est un alcoyle de 1 à 2 atomes de carbone,à un rapport pondérai du composé (I) au composé (II) de 95:5 à 5:95. Le composé (I) est révélé, par exemple, dans le brevet U.S. N 4 208 411 comme composé fongicidement actif, et le composé (II) est connu comme fongicide général THIOPHANATE. Parmi les composés, on préfère, pour le composé (I), le 1-[N-(4-chloro -2-trifluorométhylphényl)-2-propoxyacétoimi- doylf imidazole et pour le composé (II) le diméthyl-4,4'-o- phénylène-bis-3-thioallophanate, pour constituer le composant fongicide mélangé. Les rapport pondéraux des constituants dans le composant fongicide mélangé peuvent varier selon les méthode d'appli- cation de la composition fongicide, et le rapport du composé (I) au composé (II) est compris entre 95:5 et5:95. Cependant, ce rapport peut être établi entre environ 70:30 et 10:90 pour des compositions fongicides avec des méthodes ordinaires d'application. Le composant fongicide mélangé peut être appliqué directement à la plante sans être formulé, cependant, le composant actife de préférene formulé en le mélangeant avec des véhicules appropriés et autres, sous des formes traditionnelles de compositions pesticides comme une poudre mouillable, une poussière et un composé fluide. La concentration du composant actif dans la composition fongicide varie selon le type de la formule, et elle est, par exemple, de 5 à 80 % de préférence de 10 à 50 % en poids pour des formules de poudre mouillable et de 0,5 à % en poids, de préférence de 1 à 10 % en poids pour des formules de poussière. Le procédé pour contrôler la croissance des champignons envisagé ici consiste à appliquer la composition fongicide décrite en une quantité suffisante pour exercer une action fongicide en un lieu à protéger. Habituellement, la compo- sition fongicide est appliquée aux feuillages à raison d'environ 100 g du composantactif pour 10 aresde préférence g ou plus pour 10 ares. 2471142. Du fait de la meilleure activité fongicide des ccmpositions selon l'invention, il est possibleen les utilisant, de contrôler une plus grande variété de maladies des légumes, fruits et autres récoltes avec de plus faibles quantités de doses d'application en comparaison avec le consituant individuel du composant actif. Par ailleurs, les compositions ne présentent pas de phytotoxicité lorsqu'on les applique à des plantes. Parmi les maladies des plantes efficacement contrôlées par pulvérisation i, de la compositionon peut citer la moi1ssure grise.la Nourriture des fruits, le dessechement et le mildiou pulvérernit des e; la rouille de la pêche; les taches dublé; la galeet le mildiou puvérulent de la poire et de la pomme; et la moisissure grise du raisin. La composition est non seule- -i5 ment utile pour une pulvérisation sur les feuillages des plantes maldes, mais on l'utilise également pour les traitements i sol et des graines. On donnera ci-après certains exemples non limitatifs de compositions ongicid-sselon l'invention: Exemple 1: Poudre rnouillable Composé (I) 20 parties en poids Composé (II) 40 parties en poids Carbone blanc 5 parties en poids Diatomite 25 parties en poids polyoxyéthylènealkyl- sulfate de sodium 10 parties en poids On les mElange et on les pulvérise pour former des poudres fines et homogènes. En utilisation, la poudre est diluS' avec de l'eau pour former une suspension à la concentration souhaitée. Exemple 2: Poudre mouillable - Composé (I) 30 parties en poids Composé (II) 15 parties en poids diatomite 43 parties en poids Alcool supérieur- sulfate de sodium 5 parties en poids Acide alkylnaphtalène sulfonique 3 parties en poids Exemple 3: Formulation en poussière Composé (I) 3 parties en-poids Composé (II) 5 parties en poids Talc 46 parties en poids Argile 46 parties en poids On les mélange et on les pulvérise pour former des poudres homogènes. La formulation est appliquée directe- ment. Exemple 4: Formulation fluide Composé (I) 3 parties en poids Composé (II) 30 parties en poids Polyoxyëthylènealkyl- sulfate de sodium 8 parties en poids Glycérine 5 parties en poids Eau 54 parties en poids La formulation est appliquée directement ou après dilution avec de l'eau. L'activité fongicide des compositions selon l'invention est illustrée par les essais qui suivent. Dans les essais, le composé (A) indique 1- N-(4chloro-2-trifluorométhylphjyl 2-propoxyacétoimdoyl imidazole, et le composé (B) indique dimethyl-4,4'-o-phé-uyl-ne-bis-3-thioallophanate. Essai 1: Essai pour le contrôle de la moisissure grise du haricot. Des suspensions aqueuses ayant les concentrations souhaitées du composé (A) et du composé (B) respectivement, ont été préparée endiluant, avec de l'eau, des formulations de poudre mouillable contenant diverses quantités de chaque composé. Des feuilles de plants de haricots nains (variété: Nagauzura) ayant poussé dans un pot pendant environ trois semaines ont été pulvérisées de la suspension aqueuse (25 ml/2 plants). Au bout d'une semaine, les feuilles traitées furent détachées et inoculées des mycèles de Botrytis cinerea. Les feuilles inoculées A-ernt maintenues pendant quatre jours 3471142. à 20 C et on vérifia le degré de maladie. L'efficacité du traitement fût évaluéeen comparant la zone abimée dans les feuilles traitées à celle des feuilles non traitées. Le tableau 1 montre le résultat obtenu avec un mycèle sensible au composé (B) et le tableau 2 montre le résultat obtenu avec un mycèle résistant au composé (B). Par rapport au tableau 1, le pourcentage de contrôle d'une composition fongicide de comparaison EURAPEN à ppm d'ingrédient actif était de 58 %. Tableau 1 Concentration du composé (B) (ppm) 50 25 12,5 0 0 10% 100 100 53 o 25 100 99 100 24 ! _ _ _ _ _ O 12r5 98 100 96 12 o0 o, 0 62 41 30 0* o 3 t, I * Contrôle sur les feuilles non traitées. 2.471142 Tableau 2 Essai 2: Essai pour le contrôle de la gale de la pomme Les feuilles de plantsde pommes en pots (variété:Kokko) ont été pulvérisées d'une suspension aqueuse contenant une quantité souhaitée de chaque composé à raison de10 ml par pot planté de trois plants. Après séchage des feuilles à l'air,on les inocula de conrdie de Venturia inaequalis, et on les maintint dans une pièce humide à 20 C pendant deux jours. Alors les plants furent maintenus dans une serre à 20 C et au quatorzième jours après l'inoculation, on évalua l'éfficacité du traitement. Les résultats sont indiqués au tableau 3. Pour le tableau 3, le pourcentage de contrôle d'une composition fongicide de comparaison CYPREX à 100 ppm d'ingrédient actif était de 73 %. Tableau 3 Concentration du composé (B) (ppm) 25 12,5 6,2 0 12.5 100% 100 100 96 52 -r pi i 6,2 100 99 100' 88 3 o I Pi 3,1 85 90 79 62 19 v -. 0 75 51 25o20 ov 0 75 51 25 I20 0 Concentration du composé (B) (ppm) 100 50 25 12,5 0 100% 100 100 100 100 80 ou " @25 100 100 100 100 97 65 O,-, E A 12,5 97 100 95 92 88 54 C) o' O0 - A o 0 8 14 3 0 0 o0 _o V o 2.471142 Essai 3: Essai pour le contrôle du mildiou du concombre Les feuilles d'un plant de concombre en pot (variété: 3atsukimidori) furent pulvérisées d'une suspension aqueuse contenant la quantit- souhaitée de chaque composé (5 ml/plant). Apres avoir maintenu les plants dans une serre pendant une semaine, les feuilles furent inoculées de conidiede Sphaerotheca fuliginea résistant au composant (B), et les plants furent maintenus pendant neuf jours dans une serre U 25 C. Les résultats sont indiqués au tableau 4. Tableau 4 Essai 4-: Essai du contrôle de la maladie " Bakanae" du riz par traitement des graines. Des graines de riz (variété Kinki N 33) infestées de Gibberella fu_4ikuroi furent trempées dans l'eau pendant quatre jours puis plongées pendant dix minutes dans une Concentration du composant actif Effet de contrôle Composé (A) Composé (B) (%) _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ i_ __ _ 12,5 ppm 0 57 6f2 0 31 311 0 20 0 100 31 0 50 18 0 25 0 12 5 100 100 e 2 50 98 6'2 25 98 3î1 50 79 371 25 67 MORESTAN (100 ppm) 50 2 471142 suspension aqueuse contenant la quantité souhaitée de chaque composé. Alors, les graines de riz furent incubées pendant vingt heures à 30 C en les enveloppant dans une serviette humide pour obtenir des graines en germination uniforme. Dans une plantation de 200 cm2 de surface, on sema 100 graines germées, et l'effet de contrôle fût évalué quarante deux jours après semaison. Le résultat obtenu dans des essais doubles est indiqué au tableau 5. - Tableau 5 % de plants malades ayant poussé à partir des X ( 1- graines traitées X ( 1-.. _ % de plants malades ayant poussé à partir des graines non traitées Concentration de composant Plant malade Effet de* actif % contrôle % Composé (A) Composé (B) 1.000 ppm O 49,2 21 500 0 50 3 19 O 5 000 2118 65 0 2 500 277955 1 000 5 000 1,9 97 1 000 2 500 6,7 90 500 5 000 7,1 89 500 2 500 971 85 Non traité 6119 0 * 2471142. Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux :modes de réalisation décrits et représentés qui n'ont été donnesqu'à tire d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens ç.nstituant des équivalents-techniques des moyens décrits, ainsi que leurs combinaisons, si celles-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en oeuvre dansle cadre de la protection comme revendiquée. R E V E N D I C A T I ONS 1. Composition fongicide pour l'agriculture et l'horticulture caractérisée en ce qu'elle se compose essentiellement d'un véhicule inerte et d'une quantité fongicidement efficace d'un mélange de: (I) un composé ayant pour formule CF j) /\y- (I) - o \RR 1_ o R1 est du methylène ou un alcoylène de 2 à 4 atomes de carbone, et R2 est un alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, et (II) un composé ayant pour formule 15. NHCSNHCOR3 () N \ NHCSNHCOOR3 o R3 est un alcoyle de 1 à 2 atomes de carbone,àun rapport pondéral du composé (I) au composé (II) de 95:5 à 5:95 À 2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé (I) est du 1-[N-(4 chloro-2-trifluoro- méthylphéryl)-2-propoxyacétoimidoyljimidazole 3. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé (II) précité est du dimethyl-4,4'- o-phénylène-bis-3-tioallophanate. 4. Procédé pour le contrôle des champignons carac- térisé en ce qu'il consiste à appliquer une composition fongicide selon l'une quelconque des revendications précédentes en une quantité suffisante pour exercer une action fongicide en un lieu à protéger.