Brevet FR2464278A1 — publié le 19810306

La présente invention a pour objet l'utilisation de benzofuranones ou d' indolinones comme stabilisants de matières organiques polymères, ainsi qu'un procédé pour stabiliser ces matières organiques. L'invention concerne tout particulièrement l'utilisation, comme agents stabilisants de matières organiques polymères, des composés de formule Ic R5 4 C O 2C =0 (Ic) R 3 / R2 R1 R dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène, et R1 signifie un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 -à 22 atomes de carbone,. cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, alkylcyclo- alkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle 5 ou 6 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substi- tuants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, 1 ou 2 groupes hydroxy et un groupe alcoxy contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un atome de chlore et un groupe nitro, ou encore R1 signifie un groupe de formules a/4, a/5 ou a/6 o CH2n COR7 (a/4) ? % -fCH2)- C-NR8 (a/5) 2 8w N9 R9a ou bien R et R forment ensemble un groupe de formule a/2 = C/R6 É6 -R (a/2) 6a. X signifie -0- ou -NR._, Rldevant être différent de a/5 lorsque X signifie -NR10a ' les substituants R2, R3, R4 et R5 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, au maximum 2 des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone,alkylcycloalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle ou 6 atomes de carbone, hydroxy, alcoxy contenant de 1 à 22 atomes de carbone, phénoxy éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénylcarbonyloxy ou le chlore, l'un au plus des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone ou phénylthio dont les restes benzéniques comportent éventuellement 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi les groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, hydroxy et R15-CO-O- , un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, un groupe nitro, 2-furoyloxy, 2-thiényl-carbonyloxy, un groupe de formule b/2 o0 -C-Ril (b/2) pour R3 un groupe de formule b/3 ou b/4 -CH2S-R2CH2 S-R 12 12 (b/3) -CH(C6H5) CO-O-R7 (b/4) (b/4) pour R3 ou R5 un groupe de formules a/4 ou a/5 avec les conditions que a) lorsque R et R1 signifient l'hydrogène,R2 à R5 sont autres qu'un groupe hydroxy, et b) lorsque R1l dans le reste b/2 est différent de l'hydrogène, ledit groupe b/2 est adjacent à un groupe hydroxy, ou bien R2 et R3 forment ensemble un cycle benzénique condensé, ou bien R3 et R4 forment ensemble, lorsque X signifie -O-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 tels que définis ci- dessus, ou bien R4 et R5 forment ensemble un groupe tétra- méthylène ou, lorsque X signifie -0-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 tels que définisci-dessus, et l'un des deux autres substituants R2, R3, R4 et R5 signifie l'hydrogène et l'autre a l'une quelconque des significations données ci-dessus pour R2 à R5, R6 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, benzyle, (C6H5) 2CH-,3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényle, P-naphtyle, pyridyle ou 2furyle ou un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, par un groupe hydroxy, par 1 ou 2 groupes méthoxy, par un atome de chlore ou par un groupe diméthylamino, ou encore R6 représenLe un reste de formule c/l ou c/2 (c/l) -C-OR7 os -C-N-R8 (c/2) et R6a signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, phényle ou benzyle, ou bien R6 et R6a forment ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés un cycle aliphatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, les substituants R7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre,l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, alcoxyalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone,alkylthioalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, di-(C 14)alkylamino(C1l_8) alkyle, cycloalkyle contenant de 5 à 7 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, les substituants R8 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone,cyclo- alkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone,ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 -CH2CH20H (d/) -CH2CH20C1-18alkyle (d/2) n CH2CH2-O-C-R11 (d/3) 2 2il (d/3) ou bien les deux substituants R8 forment ensemble, avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un reste pipéridino ou morpholino, R9 a l'une des significations données pour R8, Igasignifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 déjà spécifiés, Rloa signifie l'hydrogène, ou un groupe benzyle, alkyle, contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, Rllsignifie l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant de 5 à 7 atomes de carbone, phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substi- tuants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, R12 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, 2-hydroxyéthyle ou phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone, - R15 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone ou phényle, et n signifie 0, 1 ou 2. R1 signifie de préférence un groupe phényle éventuellement substitué lorsque X représente le reste NRlOa o RlOa signifie un groupe phényle. R signifie de préférence l'hydrogène. R1 signifie de préférence Ri, c'est-à-dire un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone,ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alky'le contenant chacun de 1 à 8 atomes de carbone et/ou par un groupe hydroxy, un reste de formule a/4 ou a/5, ou encore R1 et R forment ensemble un reste de formule a/2. R1 signifie en parti- culier Rï, c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de I à 18 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 8 atomes de carbone et/ou par un groupe hydroxy. Plus particulièrement7R 1signifie un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un groupe phényle non substitué. Lorsque R1 signifie un groupe phényle éventuellement substitué, ce dernier ne comporte pas d'atome de chloré. Lorsque R1 signifie un groupe phényle substitué par un groupe hydroxy, le groupe hydroxy est de préférence adjacent à un groupe alkyle ramifié, tel que le groupe tert.- butyle, et plus particulièrement situé entre deux de ces groupes. Lorsque R1 signifie un groupe phényle substitué par un groupe acyloxy, ce groupe acyloxy est situé de préférence en position 2 ou 4 et le groupe phényle contient de préférence également un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone.en parti- culier en position para du groupe acyloxy. Lorsque R1 est un groupe phényle éventuellement substitué, R2 signifie de préférence l'hydrogène ou un groupe méthyle, en particulier l'hydrogène. Lorsque deux quelconques des substituants R2 à R5 forment ensemble un cycle benzénique, un reste tétraméthylène ou un cycle furanne-2-one tel que défini plus haut, les deux autres substituants signifient de préférence l'hydrogène ou bien l'un signifie l'hydro- gène et l'autre un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe-COOH; les autres substituants signifient de préférence l'hydrogène. Lorsque l'un quelconque des substituants R2 à R5 signifie un groupe phénylalkyle ou phénylthio dont les noyaux benzéniques sont éventuellement.substitu(s, il s'agit de préférence des substituants R ou R5, en particulier du substituant R5 Quand il s'agit du substituant R3, les substituants R2 et R4 signifientde préférence l'hydrogène et R5 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle, de préférence contenant de 1 à 5 atomes de carbone. Quand il s'agit du substituant R5, les substituants R2 et R4 signifient de préférence l'hydrogène et R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle, de préférence un groupe alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, notamment le groupe tert.-bctyle. Les groupes phényl- alkyle ou phénylthio préférés sont ceux dans lesquels les noyaux benzéniques comportent un groupe hydroxy ou un substituant R15-CO-O- en position ortho.du groupe alkyle ou de l'atome de soufre. De-tels groupes préférés répondent à la formule PA et PT R R OR C Q (PA) -s Z (PT) AX Rz, R R Rz z z dans lesquelles les substituants Rx/qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, R signifie l'hydrogène ou un groupe-CO-R15, les substituants Rz signifient chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 9 atomes de carbone, et R' représente l'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire z contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Dans la formule PA, R signifie de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; Rz signifie de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou tert.-butyle, plus particulièrement un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. R' signifie de préférence un atome Z d'hydrogène ou un groupe méthyle, en particulier l'hydrogène. Dans la formule PT, Rz signifie de préférence un atome d'hydrogène ou groupe alkyle contenant de 1 à 8-atomes de carbone; en particulier le substituant R en ortho du reste OR signifie z y l'hydrogène et l'autre substituant R signifie un groupe tert,-octyle. Rz' signifie de préférence l'hydrogène. R signifie de préférence RI, c'est-à-dire 2 2 l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de i à 4 atomes de carbone ou forme/ ensemble avec RI, un cycle benzénique condensé. Plus particulièrement, R2 signifie RI', c'est-à-dire l'hydrogène ou un groupe méthyle, notamment l'hydrogène. R3 signifie de préférence R> c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, phényle,alcoxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone, phénoxy, ou alkylcarbonyloxy dont le reste alkyle contient de 1 à 18 atomes de carbone, un reste a/4, a/5,b/2 ou b/4 ou, ensemble avec R' un cycle benzénique condensé ou, ensemble avec R', un cycle furanne-2-one substitué en position 3 par un reste R signifiant l'hydrogène et par un reste R1 signifiant de preférence R'. En particulier R3 signifie R>, c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou phényle, un reste a/4 ou, ensemble avec R, un cycle benzénique condensé. Plus particulièrement R signifie R"', c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone ou un reste a/4.Plus spécialement, R3 signifie R3" c'est-à-dire l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone, de préfé- rence un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, les groupes méthyletert.-butyle et tert.- pentyle étant tout particulièrement préférés. Lorsque R forme, avec R4, un cycle furannone l'atome d'oxygène de ce cycle est lié de préférence à la position représentée par R'.Lorsque R3 signifie le reste b/2 et le reste Rll est différent de l'hydro- gène, le groupe hydroxy adjacent est situé de préférence en position 6. R4 signifie de préférence R, c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, alcoxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénoxy ou bien R' ensemble avec R' ou R! forment un cycle furanne-2-one substitué en position 3 par un reste R signifiant l'hydrogène et par un reste R1 signifiant de préférence R1, ou bien R4 ensemble avec R' forment un groupe tétraméthylène. En particulier, R4 signifie R",c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénoxy. Plus particulièrement, R4 signifie R", c'est-à-dire l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, spécialement l'hydrogène. Les groupes alkyle préférés pour la signification de R4 sont ceux contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier ceux contenant de 1 à 4 atomes de carbone,les groupes méthyle et tert.-butyle étant tout particulièrement préférés. Lorsque R forme ensemble avec R' un cycle furanne-2-one, l'atome d'oxygène de ce cycle est lié de préference en position 7. R5 signifie de préférence R, c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou phényle, un reste a/4, a/5, PA ou PT ou bien R5 forme ensemble avec R4 un reste tétra- méthylène, cyclohexylène ou un cycle furanne-2-one. En particulier,R5 signifie R5, c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un reste PA ou PT. Plus particulièrement, R5 signifie R"', c'est-à-dire l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, tert.-butyle ou tert.-pentyle. Lorsque deux quelconques des substituants R3 à R' forment un noyau furanne-2-one, les substituants R1 sont de préference identiques et signifient en particulier un groupe phényle. X signifie de préférence X', c'est-à-dire l1 -0- ou -NR - o R'Oa signifie l'hydrogène, un groupe -0-louN 1a 10a alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, de pre- férence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe phényle. X signifie de préférence 0. Lorsque R6 signifie un reste phényle substi- tué, il s'agit de préférence d'un groupe hydroxyphényle, phényle substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, la somme totale des atomes de carbone des restes alkyle ne devant pas être supérieure à 16, ou un groupe 3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphényle, en particulier un groupe phényle mono- substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe 3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphényle. Lorsque R6 signifie un groupe phényle, ce dernier est de préférence non substituéoLorsque R6 représente un groupe alkyle, celui-ci contient de 1 à 12 atomes de carbonede préférence de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone. R6 signifie de préférence R, c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, phényle ou 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényle, un reste c/l ou bien R6 forme ensemble avec R6a un groupe cyclohexylidêne. En particulier, R6 signifie R", c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atcaes de carbcne,phényle ou 3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphényle ou bien, ensemble avec R6a, un groupe cyclohexylidène. Plus particulièrement, R6 signifie R6', c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou phényle. Lorsque R6a signifie un groupe alkyle celui-ci contient de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, en particulier de 1 à 8 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone, le groupe méthyle étant particulièrement préféré. R6a signifie de préférence R6a, c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou, ensemble avec R6, un groupe cyclohexyli- dène. R6a signifie plus spécialement l'hydrogène. R6a signifie de préférence l'hydrogène, lorsque R6 est un groupe phényle substitué, un reste-CH(C6H5)2 ou un reste c/1. R7 signifie de préférence R' c'est-à-dire l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des restes alkyle ne devant pas être supérieur à 16. R7 signifie en particulier R,c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, phényle ou alkylphényle dont le reste alkyle contient de 1 à 12 atomes de carbone. Plus spécialement,R7 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, en particulier de 8 à 18 atomes de carbone. Les substituants R8 signifient de préférence R' c'est-à-dire indépendamment l'un de l'autre, un 8, atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, ou bien les deux substituants R' forment ensemble, avec l'atome d'azote,un reste pipéridino R8 ou morpholino.R8 signifie plus spécialement l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone. Les groupes alkyle-préférés pour R8 sont ceux contenant de 1 à 12 atomes de carbone, spécialement ceux contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en parti- culier ceux contenant de 1 à 4 atomes de carbone. R9 signifie de préférence R;, ce symbole R' représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, ou un reste d/1. Plus particulièrement, R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de - 1 à 18 atomes de carbone. Lorsque R9 signifie un groupe alkyle, celui-ci contient de préférence de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone. Ra a de préférence la signification de Ra, 9a 9a' ce symbole R' signifiant un atome d'hydrogène, un 9a groupe alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone ou un reste d/1. Lorsque R9a représente un groupe alkyle, celui-ci contient de préférence de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier 1 à 4 atomes de carbone. Rll représente de préférence Ri, ce symbole Rl signifiant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ill contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle. Dans le reste b/2, Rll représente de préférence un groupe phényle, Lorsque Rll signifie un groupe alkyle, celui-ci contient de préférence de 4 à 17 atomes de carbone. R12 a de préférence la signification de R2, 12 12' c'est-à-dire un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe 4- alkylphényle dont le reste alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone. Dans les restes a/4 ou a/5 représentés par R1, n est de préférence égal à 1. Dans les restes a/4 ou a/5 représentés par R5, n signifie de préférence 1. Dans lesrestesa/4 ou a/5 représentés par R, n signifie de préférence 2. Les groupes cycioalkyle préférés sont les groupes cyclohexyle et méthylcyclohexyle, en parti- culier cyclohexyle. Les composés de formule Ic préférés sont ceux dans lesquels R1 représente Ri, R2 signifie R, R3 représente R, R4 signifie R4, R5 représente R' 4 5 5 et X signifie -0-. Les composés plus particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R représente l'hydrogène, R signifie R", R représente R2 ' î 1 R2 R" en particulier un atome d'hydrogène, R3 signifie R, en particulier R"', R4 représente R" et R signifie 34 4 5 R". Les composés tout particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R signifie l'hydrogène, R1 repré- sente un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un groupe phényle non substitué, R2 signifie l'hydrogène, R a la signification de Rs", R4 représente l'hydrogène et R5 signifie R"', en parti- culier un groupe alkyle contenant de i à 5 atomes de carbone. Les composés de formule Ic sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de produits connus. L'invention comprend également un procédé de préparation des dérivés de labenzofuranne-2-one dans lesquels R et R signifient chacun un atome d'hydrogène, caractérisé en ce qu'on fait réagir, un composé de formule III R4 a (II R2 dans laquelle R2 à R ont les significations déjà données, R7 2 57 devant toutefois représenter un atome d'hydrogène dans les groupes a/4 ou b/4 présents, et G signifie un atome d'halogène ou un groupe amino secondaire ou morpholino, la molécule devant être exempte d'un reste a/5, avec un cyanure, puis on hydrolyse les composés obtenus et on les soumet à une cyclisation. 1,5 Dans les composés de formule III, G signifie de préférence un groupe dialkylamino dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier un groupe diméthylamino. Lorsque G représente un atome d'halogène, il s'agit de préférence d'un atome de chlore ou de brome, en particulier d'un atome de chlore. Comme cyanures appropriés, on peut utiliser un cyanure de métal alcalin ou alcalino-terreux, en particulier le cyanure de sodium ou de potassium. La réaction des composés de formule III avec le cyanure et les réactions d'hydrolyse et de cycli- sation subséquentes peuvent être effectuées selon les méthodes habituellement utilisées pour ce type de réaction. Le cas échéant, on peut estérifier les produits finals obtenus de manière à obtenir les composés dans lesquels R est différent de l'hydrogène. Les composés de formule III sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de produits connus. L'invention concerne également un procédé de stabilisation des matières organiques polymères, caractérisé en ce qu'on incorpore un composé de formule Ic dans la matière organique à stabiliser avant, pendant ou après la polymérisation. La quantité de composés de formule Ic-à incorporer peut varier; elle dépend de la matière à stabiliser et de l'utilisation à laquelle est destinée cette matière. La proportion de composés de formule Ic à incorporer est avantageusement comprise entre 0,01 et 5%, de préférence entre 0,05 et 1% par rapport au poids de la matière à stabiliser. Comme matières organiques appropriées pour le traitement par les composés de formule I, on peut citer par exemple le caoutchouc, les polyoléfines, en particulier le polyethylène, le polypropylène, les copolymères éthylène/propylène et le polybutylène, le polystyrène, le polyethylène chloré, le chlorure de polyvinyle, les polyesters, les polycarbonates, le polyméthacrylate de méthyle, l'oxyde de polyphénylène, les polyamides tels que le nylon, les polyuréthanes, l'oxyde-de poly- propylène, les résines formol-phénoliques, les résines époxy, le polyacrylonitrile ou les copolymères acry- lonitrile-butadiène-styrène, acrylate-styrène-acryloni- trile, styrène-acrylonitrile ou styrène-butadiène. On utilise de préférence les composés de formule Ic pour stabiliser le polypropylene, le polyethylene, les copolymères éthylène/propylène, le chlorure de poly- vinyle, les polyesters, les polyamides, les polyuréthanes, le polyacrylonitrile ou les copolymères acrylonitrile- butadiène-styrène (ABS), acrylate-styrène-acrylonitrile, styrène-acrylonitrile ou styrène-butadiène, en parti- culier le polypropylène, le polyethylène, notamment le polyethylène a haute densité, ou les copolymères éthylène-propylène ou acrylonitrile-butadiène-styrène. L'incorporation des composés de formule Ic dans les matières à protéger fait appel à des méthodes connues. Un procédé de stabilisation particulièrement préféré consiste à incorporer les composés de formule Ic dans la matière plastique en fusion, au moyen des appareils habituels tels que des malaxeurs, des extrudeurs etc. On peut également mélanger intimement une matière plastique, par exemple le polypropylène ou le polyethylène, avantageusement sous forme de granulés ou de poudres, avec les composés de formule Ic et extruder ensuite ce mélange, par exemple en films, feuilles, fibres etc... La présente invention comprend par ailleurs les matières organiques polymères qui contiennent des composés de formule Ic en vue de les stabiliser. Les matières organiques stabilisées peuvent contenir les composés de formule Ic seuls ou en association avec d'autres agents permettant d'améliorer leurs propriétés. De tels agents sont par exemple d'autres stabilisants. Selon l'invention, on incorpore de préférence dans les matières à stabiliser un composé de formule Ic, et i) un stabilisant phénolique stériquement encombré, ou ii) un stabilisant à base de soufre ou de phosphore, ou bien un mélange des composés i) et ii). Le rapport des stabilisants spécifiés sous i) ou ii) aux composés de formule Ic est avantageusement compris entre 5:1 et 1:5, de préférence 2:1 et 1:. Le rapport du-mélange de stabilisants i) et ii) aux composés de formule Ic est avantageusement compris entre 15:1 et 1:5, en particulier entre 6:1 et 1:3. De préférence, lorsqu'on met en jeu un mélange de composés de formule Ic et des stabilisants spécifiés sous i), le rapport des stabilisants i) aux composés de formule Ic est compris entre 3:1 et 1:1. Comme exemples de phénols stériquement encombrés (i), on peut citer le P-(4-hydroxy-3,5- di-tert.-butylphényl)-propionate de stéaryle, le tétrakis[méthylène-3(3',5' -di-tert.-butyl-4-hydroxy- phényl)-propionyloxy]-méthane, le 1,3,3-tris-(2-méthyl- 4-hydroxy-5-tert.-butylphényl)-butane, la 1,3,5- tris-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyl)- 1,3,5-triazine-2,4,6-(lH,3H,5H)-trione, le di- thioltéréphtalate de bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6- diméthylbenzyle), le bis[3,3-bis(4 -hydroxy-3-tert.- butylphényl)-butanoate de glycol, le 1,3,5-triméthyl- 2,4,6-tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-benzène, le téréphtalate de 2,2'-méthylène bis (4-méthyl-6- tert.-butylphényle),le 4,4'-méthylène-bis-(2,6- di-tert.-butylphénol, le 4,4 '-butylidène-bis-(6-tert.- butyl-m-crésol), le 4,4'-thio-bis(2-tert.-butyl-5- méthyl-pbhénol), et le 2,2'-méthylène-bis(4-méthyl-6- tert.-butylphénol. Comme stabilisants ii) à base de soufre, on peut utiliser le thiodipropionate de di-stéaryle, le thiodipropionate de dilauryle, le tétrakis-(méthy- lène-3-hexylthiopropionyloxy)-méthane, le tétrakis (méthylène-3-dodécylthiopropionyloxy)-méthane et le bisulfure de dioctadécyle. Comme exemples de stabilisants ii) à base de phosphore, on peut citer le phosphite de trinonyl- phényle, le 4,9-distéaryl-3,5,8,10-tétraoxadiphosphaspiro- undécane et le phosphite de tris-(2,4-di-tert.-butyl- phényle). Outre les stabilisants mentionnés ci-dessus, on peut incorporer dans les matières organiques plastiques, une substance absorbant les rayons ultra-violets, par exemple comme décrit dans la demande de brevet allemand DOS 2 606 358;-à titre d'exemples, on peut citer le 2-(2'hydroxy-phényl)-benzotriazole, la 2-hydroxy-benzophénone, le 1,3-bis(2hydroxybenzoyl) benzène, les salicylates, les hydroxy-benzoates, les cinnamates,les amines stériquement encombrées et les diamides de l'acide oxalique. De tels composés sont décrits dans la demande de brevet allemand DOS 26 06 358. On peut également incorporer, en plus des composés de formule Ic, un déactivateur de métal, par exemple le N,N'-dibenzoylhydrazide, le N-benzoyl-N'-sali- cyloylhydrazide, ie N,N'-distéarylhydrazide, le N,N'-bis- [3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényl)-propionyl] - hydrazide, le N,N'-bis-salicyloylhydrazide, l'oxalylbis- (benzylydènehydrazide),et le N,N'-bis(3-méthoxy-2- naphtoyl)-hydrazide. On peut encore mettre en jeu d'autres addi- tifs, par exemple des agents retardateurs de flammes, des agents antistatiques etc... Par ailleurs, on peut incorporer un azurant optique dans la matière à stabiliser de manière à pouvoir déterminer par des mesures de fluorescence la répartition des additifs, mélangés intimement à l'azurant optique, dans la matière. L'invention comprend en outre les mélanges préparatoires ("Masterbach") contenant un composé de formule Ic et une partie de la matière à traiter. Ces mélanges préparatoires peuvent contenir de 5 à 90% en poids d'un composé de formule Ic, de préférence de 20 à 60%0 en poids, en particulier de 20 à 30% en poids. Le mode d'utilisation de ces mélanges prépa- ratoires est connu. Ces mélanges préparatoires peuvent également contenir d'autres additifs tels que ceux mentionnés ci-dessus. Les matières polymères contenant un composé * de formule Ic sont surtout protégées contre la dégra- dation qui survient lors de leur transformation ulté- rieure. Lorsqu'en plus du composé de formule Ic on incorpore d'autres additifs, tels que des anti-oxydants, par exemple les composés phénoliques cités ci-dessus, et des additifs absorbant le rayonnement ultra-violet, les matières polymères obtenues possèdent une stabilité de longue durée contre la dégradation thermique et photo-oxydative. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés celsius. Exemple 1 On chauffe sous atmosphère d'azote pendant heures à 185 15,2 g d'acide mandélique et 20,6 g de 2,4-di-tert.-butylphénol tout en éliminant l'eau qui se forme au cours de la réaction. Apres refroidis- sement, on dissout le mélange réactionnel dans de l'éther et on le lave d'abord avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium, puis avec de l'eau. Apres évaporation du solvant et recristallisation du résidu dans du méthanol, on obtient des dristaux fondant à 113-114 correspondant au composé n 4 du tableau ci-après. Lorsqu'on remplace le 2,4-di-tert.-butyl- phénol par du p-crésol, du m-tert,-butyl- phénol, du p-tert.-butylphénol, du 3,5-diméthylphénol, du 2,4-di-tert.-butyl-5-méthylphénol, du 2,4-di-tert.- pentylphénol, du 2,4-di-méthylphénol, du 3-(4-hydroxy- phényl)-propionate d'octodécyle, du 2,5-di-tert.- butylphénol, du m-crésol, du 4-phénylphénol, du 2- phénylphénol, de l'éther monométhylique du résorcinol, du -résorcinol, du stearate de 3-hydroxyphényle,du 4-hydroxybenzoate de méthyle, du 2-tert.butylphénol, de l'o-crésol, de la 2,4-dihydroxybenzophénohe, de l'acide 4hydroxybenzoúque, du p-naphtol et de l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque et que l'on fait réagir ces ccrposés avec un ou deux équivalents d'acide mandélique,on obtient les couposés n l à 3, 5 à 20 et 22 à 23 spécifiés dans le tableau 1 ci-après.Les camposés n 54 à 61 peuvent être préparés de manière analogue. On prépare le composé n 17 par estérifi- cation du composé n0 16 avec du chlorure de stéaroyle; le composé n 21 est obtenu par estérification du composé n 20 avec du stéarol. Ces réactions d'estérification sont effectuées selon des méthodes connues. Exemple 2 On mélange 1,34 partie du composé n 1 spécifié dans le tableau 1, 1,0 partie de cyclohexanone, 0,02 partie de benzoate de pipéridine et 20 parties de toluene et on chauffe le tout au reflux pendant 24 62 78 21 heures. Après avoir concentré le mélange réactionnel dans un évaporateur rotatif, on dissout le résidu dans 120 parties d'éther, on lave la solution éthérée avec de l'eau, on la sèche sur sulfate de sodium et on l'évapore. Après recristallisation dans du méthanol, on obtient des cristaux blancs fondant à 74-75 corres- pondant au composé n' 27 spécifié dans le tableau 1 ci-après. En procédant comme décrit ci-dessus, on peut préparer les composés n' 28 du tableau 1 ainsi que 32 et 39 du tableau 2. Exemple 3 A une solution de 5,67 parties de chlorure d'a-chlorophényl-acétyle dans 8 parties d'éther, on ajoute d'abord goutte à goutte une solution de ,14 parties de diphénylamine dans 40 parties d'éther, pỉs 2,92 parties de triéthylamine. On chauffe ensuite ce mélange à 400 pendant 15 heures, on filtre le pré- cipité qui s'est formé et on le lave avec de l'eau et de l'éther. On obtient des cristaux blancs fondant à 143-144 . On introduit ensuite 4,82 parties de ces cristaux blancs dans 60 parties de nitrobenzène et on ajoute - lentement, par petites portions, 4 parties de chlorure d'aluminium, ce qui fait passer la température dans le ballon de réaction à 30 ; il se forme une solution limpide jaune. Après 3 heures, on évapore le solvant et on ajoute le résidu d'évaporation à un mélange de 100 parties d'eau glacée et 80 parties d'acide chlorhy- drique concentré. On extrait le mélange avec de l'éther, on réunit les phases éthérées, on les lave avec de l'eau, on les sèche sur sulfate de magnésium et on évapore l'éther. On obtient ainsi une huile jaune qui cristallise après lavage avec de l'éther de pétrole. Ce produit fond à 96-98 et correspond au composé n0 30 du tableau 1. En procédant comme décrit pour le composé n0 30, on peut préparer les composés n0 29 et 31. Exemple 4 On dissout 78,9 parties du composé de formule OH (CH)C t CH2-N(CH3)2 1(CH3)3 dans 450 parties d'éther monométhylique du diéthylène- glycol et on y ajoute 39 parties de cyanure de potassium et 6 parties d'iodure de potassium. A ce mélange, on ajoute lentement goutte à goutte à 800 63 parties d'eau, on chauffe le mélange réactionnel à 1300 et on l'agite à cette température pendant 16 heures. Après refroidissement à la température ambiante, on y ajoute 1000 parties d'eau glacée. Après avoir acidifiéle mélange avec précaution par addition d'acide chlorhydrique, on obtient un précipité qui se dissout à nouveau par addition de 400 parties d'éther. On sépare ensuite la phase organique, on la lave avec de l'eau, on la sèche sur sulfate de magnésium et on l'évapore. On ajoute le résidu d'évaporation à du toluène et on chauffe le mélange à ébullition pendant environ 1 heure tout en éliminant l'eau de condensation. Après évaporation du solvant et recristallisation du résidu dans un peu de méthanol, on obtient des cristaux incolores fondant à 88-89 , correspondant au composé n0 41 du tableau 2. Exemple 5 On procède comme décrit à l'exemple 4, mais on remplace le composé de l'exemple 4, par le composé 1OH (3) 3C CH2- N(CH3)2 CH2N (CH3) 2 ce qui donne le composé n 42 du tableau 2. T A B L E AU E. NO.C - 0 3 ( _ _No.R2R R4 1 oint de I4f us ion H CH3 H -C(CH3) 3 -C(Cl3) 3 H -C (CH3)3 C ((i3) 2 (C2H5) H37Cl8-o -CH3 H I 2-CH-C H HH H H H H H -COmI3 il CII! Co0C18H35 O -CO,{ H H -c (CH3) 3 H H -CH3 H H H H H -CH3 H H OH3 -C-C17I35 H H H H H ai ai H H H -C)CH3)3 H H -C (CH3) 3 -C (CH 3) 2 (C2H5) 32 23 -CH3 H -C(CH3)3 H H H H Hl H H -C (CH3)3 -CH3 -CH3 113-115 103-104 129-130 113-114 133-134 o 99,5-00c 147-149 huile huile o 126-12F 66-109 104-106 112-124 126-128 Ihuile 68-70 huile 129-13CP huile cire 143-145 huile H H H H H -CH3 "' -C (CH3)3 H H H H H H H it H H H H i T A B L E A U 1 (suite) 6 6 \c2 ai Point de fusion 181-183 huile Point de fusion 64-65 jc\o -0 No. 2 6 tOC No. 24 No. 25 Point de fusion 74-75 CO m\/ (X XC=O ô CH/c=o à Point de fusion 76-78 Point de fusion 114-116 Point de fusion 96-98 Point de fusion 182-185 No. 27 O',- = ?ç O No. 28 No. 29 No. 30 No. 31 T A B L E A U R I - N 1 Ri IX I R.Point de ç.3 R 5 fusion > (X(E3)3 (CH) HO, ç4H9 1101. CH3 cm t3 O 3 Con ccc17 li35 CH 3 -C (C3) 3 -C (cH3) 3 -C(CH3) 2 02C (c3) 3IC (a3) ëCH2C (CH3) * CgH19 C3 cH3 H - 2C0C1837 -C (C43)3 CH3 CH3 H -95 huile 2Q3-205c 16-118 huile huile -66 3: 3' H H H H H H H H if I 3: T A B L E A U 2 (suite) R5' Q/c=o R1 R _ _ Point de No R___R J_3 __ fusion II H H --O o -' --O É o I {% E2Hg O II ai-C-O-C4H9 _CH2_S-C12H2.5 H -cóc a3)3 (-C 3OY 3 -C (CH3)3 -c (CH3)3 - (CH3) 3 -C (CH3)3 -C (CH3) 3 88-89 -177 -53 huile huile 74-75 huile huile cire -72 67-73 94-97 121-123,5 -C(Ci 3)3 -c (CH3)3 -C(CH3)3 -C (ai3)3 -C (CH3)3 H -C(CH3)3 -CH2C0Clwq37 -C (ai3)3 -C)CH3)3 -C (CH3) 3 -C (CH3) 3 H H H H H H H H H H H - o c OH O-C C6H No. 54 C65 CH3 CH3 OH O-Cv No. 55 o CH3 CH3 $0 n-C H-C-0O n-C17H 35C-O No. 56 C6H5 CH3 CH3 C17H3- O -C C H O. 6 5 No. 57 No. 58 & masse vitreuse Point de fusion -129 huile huile CH2COOR t eo 0o1 -C 6H5 o 6 Point de fusion 52-58 Point de fusion 123-132 R = H;Point de fusion 175-177 C18H35;Point de fusion 50-53 No. 60 No. 61 No. 58 No. 59 i i - 1 Exemple d'application A On agite vigoureusement pendant 10 minutes n mélange composé de 1200 parties d'un polypropylène du commerce non stabilisé (Profax 6501), de 0,6 partie de stéarate de calcium, de 0,6 partie de tétrakis- [méthylène-3(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxyphényl)- propionyloxy]-méthane et de 0,6 partie du composé n 4 du tableau 1 puis on extrude ce mélange à une vitesse de 120 tours/minute au moyen d'un extrudeur à différentes températures de chauffage de 150-240-260- ; on forme ainsi un ruban que l'on granule par passage à travers un bain d'eau. On extrude et on granule à 9 reprises le granulé ainsi obtenu tout en prélevant un échantillon du granulé à chaque opéra- tion afin de déterminer l'indice de fluidité ("melt flow index"; MFI selon ASTM D 1238 L, 230 , 2,16 kg), cet indice permet de déterminer la dégradation oxyda- tive thermomécanique du polymère. En procédant de manière analogue, on extrude un mélange tel que décrit ci-dessus mais ne contenant pas le composé n 4 du tableau 1. Lorsqu'on compare les indices MFI des deux mélanges, on constate que le polymère contenant le com- posé n 4 est nettement plus stable à l'état fondu pendant l'extrusion en continu que le polymère non stabilisé. On peut stabiliser le polypropylene en pro- cédant comme décrit ci-dessus et en utilisant les composés du tableau 1 et 2. Exemple d'application B On stabilise 100 parties de poudre de poly- éthylène à haute densité non stabilisée (type Phillips) en y ajoutant 0, 02 partie du composé n 5 du tableau 1 et 0,01 partie de tétrakis-[méthylène-3-(3'5'-di-tert.- butyl-4'-hydroxyphényl)-propionyloxy]méthane. On soumet ce mélange à un essai MFI modifié à 2300/0,325 kg au moyen d'un appareil Darenpart-MFI. On introduit la poudre dans le cylindre d'acier chauffé et on y place un poids de 325 g. On coupe le polymère pressé à des intervalles de 60 secondes exactement. On exprime le rendement en gramme/10 minutes. Plus la réticula- tion du polyéthylène est importante en raison de la stabilisation insuffisante, plus l'indice MEI est faible. Après 5 à 15 minutes, on obtient une valeur constante. On peut également utiliser les autres composés des tableaux 1 et 2 en procédant de la même manière. Exemple d'application C A 100 parties d'une dispersion de chlorure de polyvinyle du commerce (valeur K-60) dans un mélangeur Fluid (Papenmeier type TEHK 8), on ajoute 1,0 partie de stéarate d'octyle, 1,5 partie d'un stabilisant à base de baryum et de cadmium (sous forme de poudre) 1 partie du composé n0 4 du tableau 1 et 0,5 partie d'un phosphate d'aryla3jcyle du commerce, et on mélange le tout jusqu'à ce que la température atteigne 1100. On fait passer le mélange homogène ainsi obtenu, sur un laminoir pendant 1 minute à 1800 et on le ccaprime à 2000 en feuilles de 1 mm d'épaisseur pendant une minute et demie sous 2 atmosphères, puis pendant une minute et demie sous 20 atmosphères. On soumet les échantillons ainsi préparés à un traitement thermique pendant 30 minutes à 1800 dans une chambre de séchage à circulation d'air. Un échantillon servant de compa- raison et qui ne contient pas le composé n0 4 mais 2,5 parties du stabilisant au baryum et au cadmium au lieu de 1,5 partie, présente une décoloration plus intense aussi bien au début du traitement qu'après minutes. Exemple d'application D On dissout 300 parties de poudre ABS (AOE 30/075, Ets Marbon) dans 2200 parties de chloro- forme et on ajoute cette solution goutte à goutte à 8000 parties de méthanol, ce qui fait précipiter 1'ABS. Après filtration, on traite l'ABS exempt de stabilisant pendant une nuit à la température ambiante, sous pression réduite, afin d'éliminer le mélange de solvants. On dissout 100 parties de poudre d'ABS ainsi traité dans 750 parties de chloro- forme et on y ajoute 0,2 partie du composé no 10 du îo tableau 1, puis on agite le tout pendant 15 minutes sous atmosphère d'azote. Au moyen d'un racloir de 1 mm, on étend cette solution en une fine pellicule sur une plaque de verre et on laisse évaporer le solvant; il se forme une pellicule dont l'épaisseur a augmenté d'environ 150 p. On élimine les dernières traces de solvant en traitant cette plaque pendant une nuit à la température ambiante et sous pression réduite. On traite les échantillons préparés à partir de cette pellicule, dans un four à circulation d'air à 95 . En effectuant des mesures répétées du spectre IR (1E = 0,4 à 1715 cm l), on détermine la résistance de ces échantillons au vieillissement. On constate que les échantillons contenant le composé no 10 résistent plus longtemps que les échantillons ne contenant pas de stabilisant. Exemple d'application E On broie 100 parties d'un granulé de téréPhta- late de polyéthylène de manière à obtenir une poudre à gros grains et on sèche cette poudre pendant une nuit à 1000 dans une chambre de séchage sous pression - réduite. On ajoute ensuite 1 partie du composé n0 38 du tableau 2, on homogénéise le mélange, on le trans- forme en granulés dans un extrudeur puis on le file à 280 en fils que l'on étire (120 den/14) et que lon retord. On enroule les fibres ainsi obtenues sur des supports blancs et on les soumet à la lumière d'un Atlas- Weatherometer pendant des périodes de 24 heures. Les fibres contenant le composé n 38 ont moins tendance à jaunir pendant l'exposition à la lumière que les fibres ne contenant pas cet additif. De plus, les fibres stabilisées résistent nettement plus longtemps à l'exposition à la lumière que les fibres non stabilisées lorsqu'on compare la durée de l'exposition entraînant une diminution de 50% de la résistance à la rupture. Exemple d'application F On chauffe à 160 , 49,5 parties du composé n 4 du tableau 1, 49,5 parties de tétrakis[méthylène- 3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxyphényl)-propionyloxy] méthane, 1 partie de stearate de calcium et 0,02 partie de l'azurant optique 7-[2H-naphto-(1,2d)triazole-2-yl]- 3-phénylcoumarine; le mélange fond lorsqu'on l'agite. On verse la masse fondue ainsi obtenue dans un récipient à fond plat et, après refroidissement, on la broie. Le produit ainsi obtenu fond à 70-75 . Dans un sac en plastique, on mélange 0,5 partie de cette masse fondue broyée et 1000 partiesd'une poudre de polyethylène à haute densité non stabilisée (type Ziegler, MFI 190/z = 0,7) en agitant ces produits à plusieurs reprises. On chauffe à 220 dans unextrudeur Plasti-Corder Brabender PLV 151 (50 tours/minute) 43 parties de ce mélange de poudres et on enregistre l'évolution du moment de torsion jusqu'à ce qu'on observe une nette diminution de ce dernier. En comparant avec un échantillon contenant la quantité double d'un mélange à parts égales de tétrakis-[méthylène- 3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxyphényl)-propionyloxy]- méthane et de 2,6-di-tert.-butyl-4-méthylphénol, on constate que le polymère stabilisé comme décrit ci-dessus présente une stabilité supérieure. Lorsqu'on incorpore différentes concentra- tions de la masse fondue décrite ci-dessus à une poudre de polyéthylène ou de polypropylène et que l'on extrude ce mélange en un ruban transformé ensuite en granulés, il est possible de déterminer par des mesures de fluo- rescence la répartition des adjuvants dans le polymère. REVENDICATIONS 1.- L'application comme agents stabilisants de matières organiques polymères, des composés de formule Ic R5 R4 _0= R4 ZC =0 O(Ic) R3 /\ R2 R1 R dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène, et R1 signifie un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, alkylcyclo- alkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle 5 ou 6 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substi- tuants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, 1 ou 2 groupes hydroxy et un groupe alcoxy contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un atome de chlore et un groupe nitro, ou encore R1 signifie un groupe de.formules a/4, a/5 ou a/6 0 2 e tn -OR7 (a/4) o R8 la 18 (a/5) -CH2)- C-NR8 a/) R9a (a/6) ou bien R et R forment ensemble un groupe de formule a/2 =C R6 R6a (a/2) 6a X signifie -0- ou -NRlo, Rldevant être différent de a/S lorsque X signifie -NR1Oa ' les substituants R2, R3, R4 et R5 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, au maximum 2 des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone,alkylcycloalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle ou 6 atomes de carbone, hydroxy, alcoxy contenant de 1 à 22 atomes de carbone, phénoxy éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénylcarbonyloxy ou le chlore, l'un au plus des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à9 atomes de carbone ou phénylthio dont les restes benzéniques comportent éventuellement 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi les groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, hydroxy et R15-CO-O-, un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants-alkyle ne devant pas être supérieur à 16, un groupe nitro, 2-furoyloxy ou 2-thiényl-carbonyloxy, un groupe de formule b/2 o I! -C-Rll (b/2) pour R3 un groupe de formule b/3 ou b/4 -CH2S-R12 (b/3) -CH({C6H5)CO-O-R7 (b/4) pour R3 ou R5 un groupe de formules a/4 ou a/5 avec les conditions que a) lorsque R et R1 signifient l'hydrogène,R2 à R5 sont autres qu'un groupe hydroxy, et b) lorsque Rll dans le reste b/2 est différent de l'hydrogène, ledit groupe b/2 est adjacent à un groupe hydroxy, ou bien R2 et R3 forment ensemble un cycle benzénique condensé, ou bien R3 et R4 forment ensemble, lorsque X signifie -0O-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 telsque définis ci- dessus, ou bien R4 et R5 forment ensemble un groupe tétra- méthylène ou, lorsque X signifie -0-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 tels que définisci-dessus, et l'un des deux autres substituants R2, R3, R4 et R5 signifie l'hydrogène et l'autre a l'une quelconque des significations données ci-dessus pour R2 à R5, R6 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, benzyle, (C6H5) 2CH-,3,5-di-tert.-butyl-4-hydro>:yphlényle, P-naphtyle, pyridyle ou 2furyle ou un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, par un groupe hydroxy, par 1 ou 2 groupes méthoxy, par un atome de chlore ou par un groupe diméthylamino, ou encore R6 représente ' un reste de formule c/l ou c/2 O -7 (c/l) -C-OR 7 o Pl fi2 8 (c/2) -C-N-R8 et R6a signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, phényle ou benzyle, ou bien R6 et R6a forment ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés un cycle aliphatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, les substituants R7 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 a 18 atomes de carbone, alcoxyalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, alkylthlioalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, di-(C 14) alkylamino(C1_8) alkyle, cycloalkyle contenant de 5 à 7 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, les substituants R8 représentent chacun, indépendariurent l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alky].e contenant de 1 à 18 atomes de carbone,cyclo- alkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone,ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à]2 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 -CH2CH20H (d/l) -CH2CH2C OC1 18alkyle 2 2 1-18 (d/2) O n -CH2CH2-O-C-R11 (d/3) ou bien les deux substituants RS forment ensemble, avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un reste pipéridino ou morpholino, R9 a l'une des significations donnéespour R8, a signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 déjà spécifiés, R1a signifie l'hydrogène, ou un groupe benzyle, alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, Rllsignifie l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant de 5 à 7 atomes de carbone, phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atonies de carbone de ces substi- tuants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, R12signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, 2-hydroxyéthyle ou phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone, R15signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone ou phényle, et n signifie O, 1 ou 2. 2.- Un procédé de stabilisation de matières organiques polymères, caractérisé en ce qu'on incorpore dans ces matières un composé répondant à la formule Ic 4R 2 R dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène, et R1 signifie un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, alkylcyclo- alkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle 5 ou 6 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substi- tuants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, 1 ou 2 groupes hydroxy et un groupe alcoxy contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un atome de chlore et un groupe 'nitro, ou encore R1 signifie un groupe de formules a/4, a/5 ou a/6 0 --CH)- C-OR (a/4) o R n I8 -(-CH -C-NR CH2)n..C-R8 (a/5) v NRg 9(a/6) R9a ou bien R et R1 forment ensemble un groupe de formule a/2 C /R6 (a/2) X signifie -0- ou -NR10, Rldevant être différent de a/5 lorsque X signifie -NRlOa les substituants R2, R3, R4 et R5 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, au maximum 2 des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone,alkylcycloalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle 5 ou 6 atomes de carbone, hydroxy, alcoxy contenant de 1 à 22 atomes de carbone, phénoxy éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénylcarbonyloxy ou le chlore, l'un au plus des substituants Rj à R5 pouvant signifier un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone ou phénylthio dont les restes benzéniques comportent éventuellement 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi les groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, hydroxy et R15-CO-O0-, un groupe phényle éventuellement 0o substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, un groupe nitro, 2-furoyloxy ou 2-thiényl-carbonyloxy, un groupe de formule b/2 0 -C-R11 (b/2) pour R3 un groupe de formule b/3 ou b/4 -CH2S-R 2 (b/3) -- -CH(C6H5)CO-OCR7HbC (b/4) pour R3 ou R5 un groupe de formules a/4 ou a/5 avec les conditions que a) lorsque R et R1 signifient l'hydrogène,R2 à R5 sont autres qu'un groupe hydroxy, et b) lorsque Rll dans le reste b/2 est différent de l'hydrogène, ledit groupe b/2 est adjacent à un groupe hydroxy, ou bien R2 et R3 forment ensemble un cycle benzénique condensé, ou bien R3 et R4 forment ensemble, lorsque X signifie -O-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 telsque définis ci- dessus, ou bien R4 et R5 forment ensemble un groupe tétra- méthylène ou, lorsque X signifie -0-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1tels que définisci-dessus, et l'un des deux autres substituants R2, R3, R4 et R5 signifie l'hydrogène et l'autre a l'une quelconque des significations données ci-dessus pour R2 à R5, R6 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, benzyle, (C6H5) 2CH-,3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényle, p-naphtyle, pyridyle ou 2furyle ou un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, par un groupe hydroxy, par 1 ou 2 groupes méthoxy, par un atome de chlore ou par un groupe diméthylamino, ou encore R6 représente un reste de formule c/l ou c/2 il (c/l) -C-OR7 o (c/2) -C-N-R8 et R6a signifie l'hydrogène, un groupe alky].e contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, phényle ou benzyle, ou bien R6 et R6a forment ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés un cycle aliphatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, les substituants R7 représentent chacun,indépendam-nent l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, alcoxyalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, alkylthioalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, di-(C 14) alkylamino(C1 8) alkyle, cycloalkyle contenant de 5 à 7 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, les substituants R8 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone,cyclo- alkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 -CH2CH2OH (d/l) -CH2CH20C18akyle (d/2) n -CH2CH2O-C-R11 (d/3) ou bien les deux substituants R8 forment ensemble, avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un reste pipéridino ou morpholino, R a l'une des significations données pour R8 R9a signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 déjà spécifiés, R 10asignifie l'hydrogène, ou un groupe benzyle, alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, Rllsignifie l'hydrogène ou un groupe alkylé contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant de à 7 atomes de carbone, phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces-substi- tuants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, R 12signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, 2-hydroxyéthyle ou phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone, R signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone ou phényle, et n signifie 0, 1 ou 2. 3.- Les matières organiques polymères, carac- térisées en ce qu'elles contiennent, comme agent stabi- lisant, un composé répondant à la formule Ic 3R 5 (Ic) 2C =O *R3 R2 R1 R 246J 278 dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène, et R1 signifie un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, alkylcyclo- alk.]yle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle 5 ou 6 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substi- tuants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, 1 ou 2 groupes hydroxy et un groupe alcoxy contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un atome de chlore et un groupe nitro, ou encore R1 signifie un groupe de formules a/4, a/5 ou a/6 0 O.. le --CH2)- --C-OR7 2 n 7 (a/4) o R8 ---fCH2) -C-NR8 (a/5) iR 9R (a/6) R9a ou bien R et R1 forment ensemble un groupe de formule a/2 C/R6 R6a (a/2) X signifie -O- ou -NR, Rldevant être différent de a/5 lorsque X signifie , lOa les substituant R2, R3, R et R5 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, au maximum 2 des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, alkylcycloalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et le reste cycloalkyle ou 6 atomes de carbone, hydroxy, alcoxy contenant de 1 à 22 atomes de carbone, phénoxy éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, acyloxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénylcarbonyloxy ou le chlore, l'un au plus des substituants R2 à R5 pouvant signifier un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone ou phénylthio dont les restes benzéniques comportent éventuellement 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi les groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, hydroxy et R15-CO-O-, un groupe phényle éventuellement substitué-par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, un groupe nitro, 2- furoyloxy ou 2-thiényl-carbonyloxy, un groupe de formule b/2 O o Et -C- Rll (b/2) pour R3 un groupe de formule b/3 ou b/4 -CH2S-R 1 2 -CH 1C5 CO-07 (b/3) -CH(C6H 5)CO-O-R7 (b/4]) pour R3 ou R5 un groupe de formules a/4 ou a/5 avec les conditions que a) lorsque R et R1 signifient l'hydrogène,R2 à R5 sont autres qu'un groupe hydroxy, et b) lorsque Rll dans le reste b/2 est différent de l'hydrogène, ledit groupe b/2 est adjacent à un groupe hydroxy, ou bien R2 et R3 forment ensemble un cycle benzénique condensé, ou bien R3 et R4 forment ensemble, lorsque X signifie -0-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 telsque définis ci- dessus, ou bien R4 et R5 forment ensemble un groupe tétra- méthylène ou, lorsque X signifie -0-, un cycle furanne-2-one, portant en position 3 les substituants R et R1 tels que définisci-dessus, et l'un des deux autres substituants R2, R3, R4 et R5 signifie l'hydrogène et l'autre a l'une quelconque des significations données ci-dessus pour R2 à R5, R6 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, benzyle, (C6H5) 2CH-,3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényle, p-naphtyle, pyridyle ou 2furyle ou un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total. des atomes de carbone des substituants alkyle ne pouvant être supérieur à 16, par un groupe hydroxy, par 1 ou 2 groupes méthoxy, par un atome de chlore ou par un groupe diméthylamino, ou encore R6 représente un reste de formule c/l ou c/2 si (c/l) -C-OR7 5. ,8 (c/2) -C-N-R8 et R6a signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, phényle ou benzyle, ou bien Rf et R6a forment ensemble, avec les atomes - G 6a de carbone auxquels ils sont liés un cycle aliphatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, les substituants R7 représentent chacun, indépendanmment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groue alkyle contenant de 1 a 18. atomes de carbone, alcoxyalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, alkylthioalkylène contenant jusqu'à 18 atomes de carbone, di-(C 14) alkylamino(C1_8) alkyle, cycloalkyle contenant de 5 à 7 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 18, les sbstituants R8 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone,cyclo- alkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone,ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone des substituants alkyle ne devant pas être 51. supérieur à 16, ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 -CHi2CH2OH (d/1) -CH2CH2OC 118alkyle (d/2) 53 -.0 ID -CH2CH2-0-C=R11 (d/3) ou bien les deux substituants R8 forment ensemble, avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un reste pipéridino ou morpholino, R9 a l'une des significations données pour R8 Ra signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un reste de formule d/l, d/2 ou d/3 déjà spécifiés, Rloasignifie l'hydrogène, ou un groupe benzyle, alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16, Rllsignifie l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, cycloalkyle contenant de à 7 atomes de carbone, phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 6 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substi- tuants alky]e ne pouvant être supérieur à 16, R12signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, 2-hydroxyéthyle ou phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone, R15signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 22 atomnies de carbone ou phényle, et n signifie 0, 1 ou 2. 4.- Les matières organiques polymères selon la revendication 3, caractérisées en ce qu'elles con- tiennent un composé de formule Ic dans laquelle deux des substituants R2 à R5 forment ensemble un cycle benzénique ou de la furanne-2-one ou un reste tétramréthylène, et les deux autres substituants signifient chacun un atome d'hydrogène ou bien l'un représente un atome d'hydrogène et l'autre un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -COOH. 5.- Les matières organiques polymères selon la revendication 3, caractérisées en ce qu'elles contiennent un composé de formule Ic dans laquelle les groupes phénylalkyle et phénylthio éventuellement substitués représentés par les symboles R2 à R5 sont situés en position 5 ou 7. 6.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des revendications 3 et 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent un composé de formule Ic dans laquelle R2 et R4 signifient chacun un atome d'hydrogène et R5 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone lorsque R3 signifie un groupe phényl- alkyle ou phénylthio éventuellement substitués, ou bien R2 et R4 signifient chacun un atome d'hydrogène et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone lorsque R5 signifie un groupe phénylalkyle ou phénylthio éventuellement substitués. 7.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des revendications 3 à 6, caractérisées en ce qu'elles contiennent un composé de formule Ic dans laquelle dans le reste a/2, R6 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un groupe phényle ou 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphényle ou un reste c/l et R6a signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou bien R6 et R6a forment ensemble un groupe cyclohexylidène, dans les restes a/4, b/4 et/ou c/l, R7 représente l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle éventuellement substitué par. 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, la somme totale des atomes de carbone présents dans ces 2 groupes alkyle ne devant pas excéder 16, dans les restes a/5 et/ou c/2, les symboles R8 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou bien les 2 symboles R8 forment ensemble un reste pipé- ridino ou morpholino, dans le reste a/6, R9 signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un reste d/l et R9a représente l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone ou un reste d/l, dans les restes b/2 et/ou d/3, Rll signifie l'hydrogène ou un groupe phényle ou alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, dans le reste b/3, R12 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe 4-(alkyl)- phényle dont le reste alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone, dans les restes a/4 ou a/5 représentés par R1, n signifie 1, dans les restes a/4 ou a/5 représentés par R5, n signifie 1, et dans les restes a/4 ôu a/5 représentés par R3, n signifie 2. 8.- Les matières organiques polymères selon la revendication 7, caractérisées en ce qu'elles contiennent un composé de formule Ic dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène ou un reste a/2 R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un groupe phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 8 atomes de carbone et/ou par un groupe hydroxy ou un reste a/4 ou a/S, ou bien R et R1 forment ensemble un reste a/2, R2 signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe phényle ou phénoxy, un groupe alcoxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy dont le reste alkyle contient de 1 à 18 atomes de carbone ou un reste a/4, a/5, b/2, b/4, PA ou PT R R OR -C 4Q (PA) -S Z (PT) R RZ R z Z dans lesquelles les substituants R,qui peuvent être identiques ou x différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, R signifie l'hydrogène ou un groupe CO-R15, les substituants R signifient chacun un atome d'hydrogène, z un groupe alkyle linéaire ou ramifié contenant de 1 à 9 atomes de carbone, et R' représente l'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire contenant de 1 à 4 atomes de carbonez contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R2 et R3 forment ensemble un cycle benzénique condensé, R4 signifie l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, alcoxy contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou phénoxy; ou bien R3 et R4 forment ensemble un cycle furanne-2-one suDstitué en position 3 par R signifiant l'hydrogène et par R1 ayant la signification donnée ci-dessus, et/ou R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou phényle ou un reste a/4, a/5, PA ou PT, ou bien R4 et R5 forment ensemble un groupe tétramé- thylène ou un cycle furanne-2-one subsitué en position 3 par R signifiant l'hydrogène et par R_ ayant la signifi- cation donnée ci-dessus. 9.- Les matières organiques polymères selon la revendication 8, caractérisées en ce que,dans la formule Ic;lorsque R et R forment ensemble un cycle 2 3 benzénique condensé, ou bien lorsque R3 ou R4forment ensemble un cycle furanne-2-one ou bien lorsque R4 et R5 forment ensemble un cycle furanne2-one ou un groupe tétraméthylène, l'un des 2 substituants restant R2 à R5signifie un atome d'hydrogène et l'autre représente un atome d'hydrogène ou un groupe -COOH ou alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone. 10.- Les matières organiques polymères selon la revendication 9, caractérisées en ce qu'on incorpore un composé de formule Ic dans laquelle R1 signifie un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone et/ou par un groupe hydroxy. 11.- Les matières organiques polymères selon la revendication 10, caractérisées en ce que R1 signifie un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone. 12.Les matières organiques polymères selon la revendication 8,caractérisées en ce que lorsque R3 représente un reste PA ou PT, R2 et R4 signifient chacun un atome d'hydrogène et R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, et lorsque R5 signifie un reste PA ou PT, R2 et R représentent chacun un atome d'hydrogène 2 4J et R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone. 13.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des revendications 3 à 12, caractérisées en ce qu'on incorpore un composé de formule Ic dans laquelle X signifie -0-. 14.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des revendications 3 à 12, caractérisées en ce qu'on incorpore un composé de formule Ic dans laquelle X signifie un reste -NRloa o R10a représente l'hydrogène, ou un groupe benzyle, alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle contenant 5-ou 6 atomes de carbone éventuellement substitué par un reste alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone ou phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, le nombre total des atomes de carbone de ces substituants alkyle ne devant pas être supérieur à 16. 15.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des Zevendications 3 à 14, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de poly- propylene,de polyethylène, d'un copolymère éthylène/propy- lène, de chlorure de polyvinyle,de polyesters, de poly- - amides, de polyuréthanes, de polyacrylonitrile ou de copo- lymères acrylonitrile-butadiène-styrène, acrylate-styrène- acrylonitrile, styrène-butadiène et styrène-acrylonitrile. 16.- Les matières organiques polymères selon la revendication 15, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de polypropylene. 17.- Les matières organiques polymères selon la revendication 15, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de polyethylène ou d'un copolymère éthylène/propylène. 18.- Les matières organiques polymères selon la revendication 17, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de polyethylène haute densité. 19.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des revendications 3 à 18, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 0,01 à % en poids de composé de formule Ic par rapport au poids de la matière polymère. 20.- Les matières organiques polymères selon l'une quelconque des revendications 3 à 19, caractérisées en ce qu'elles contiennent, outre le composé de formule Ic, i) un stabilisant phénolique stériquement encombré ou ii) un stabilisant à base de soufre ou de phosphore, ou bien un mélange des composés i) et ii).