Brevet FR2471368A1 — publié le 19810619

La présente invention se rapporte à des dérivés de N-benzylpivalylamide, a leur production et à leur utilisation. Ces dérivés de N-benzylpivalylamide peuvent être représentés par la formule où X est un groupe méthyle, un groupe éthyle, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor ou un atome d'iode, de préférence un groupe méthyle, un atome de chlore, ou un atome de fluor. Alors que la prévention et l'extermination de mauvaises herbes vivaces telles que le carex violet des noyers (Cyperus rotundus) et le carex jaune des noyers (Cyperus esculentus) dans des terrains agricoles sont généralement difficiles, la demanderesse a maintenant trouvé que les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) présentent une forte activité herbicide contre ces mauvaises herbes, par traitement de préémergence et par traitement de post-émergence. La demanderesse a également trouvé que les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) présentent une forte activité herbicide contre les mauvaises herbes vivaces de champs de rizière, telles que le Cyperus serotinus, le Scirpus Hotarui, le jonc à épi mince (Eleocharis aciculalis) et l'Eleocharis kuroguwai, dont la prévention et l'extermination sont très ennuyeuses.En outre, les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) sont fortement efficaces pour empêcher et exterminer les mauvaises herbes annuelles de terrains agricoles, telles que l'herbe de basse-cour (Echinochloa crus-galli), la grande herbe sauvage -(Digitaria sanguinalis), l'ansérine à racine rouge (Amaranthus retroflexus), le pourpier courant (Portulaca oleracea) et le quart d'agneau courant (Chenopodium album) et les mauvaises herbes annuelles des champs de rizière, telles que l'Echinochloa crus-galli, l'herbe à brocheton (Monochoria vaginalis) et la centenille (Lindernia pyxidaria). Ainsi, les dérivés de Nbenzylpivalylamide (I) présentent un spectre herbicide très large. Avantageusement, les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) produisent une puissance herbicide intense lors de l'application aux terrains agricoles, particulièrement par traitement en surface du sol ou par traitement de mélange avec le sol avant l'émergence des mauvaises herbes, sans provoquer d'effets nuisibles sur diverses plantes à récolter (par exemple le riz, le soja, le coton, le mas, la betterave à sucre, le blé, les arachides, le tournesol) et sur divers légumes (par exemple la laitue, le chou ). En conséquence, les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) sont utiles comme herbicides applicables aux champis de rizière et aux terrains agricoles. Ils sont également utiles comme herbicides à employer pour les vergers, les pelouses, les pâturages, les plantations de thé, les champs de mûriers, les plantations de caoutchouc, les forêts, les terrains non destinés à l'agriculture, etc. La demande de brevet japonais publiée (sans examen) nb 88228/1973 et le brevet américain n0 3.498.781 décrivent certains dérivés d'amide d'acide pivalique qui sont quelque peu semblables aux dérivés de N-benzylpivalylamide (I) du point de vue structure chimique et qui ont une activité herbicide.Cependant, 11 activité herbicide des dérivés de N-benzylpivalylamide (I) est généralement bien meilleure que cel le des dérivés d'amide d'acide pivalique. I1 est particulièrement remarquable que, par comparaison avec les dérivés d'amide d'acide pivalique, les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) exercent un effet herbicide extrêmement élevé sans aucune phytotoxicité vis-à-vis des plantes à récolter, par suite de leur caractéristique qui est d'avoir un groupe méthyle, un groupe éthyle, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor ou un atome d'iode sur le noyau benzénique Les dérivés de N-benzylpivalylamide (I) peuvent entre produits en faisant réagir un dérivé de benzylamine ayant la formule où X est tel que défini ci-dessus, avec un acide pivalique ou son dérivé réactif. Les dérivés de benzylamine (II) peuvent être synthétisés, par exemple, par le procédé tel gue décrit dans J.Am. Chem. Soc., 71, 3929 (1949). Pour la réaction, l'acide pivalique ou son dérivé réactif peut être utilisé en quantité de 0,4 à 1,5 équivalent, de préférence de 0,5 à 1,1 équivalent pour un équivalent du dérivé de benzylamine (II). La réaction peut être réalisée en présence ou en l'absence d'un solvant inerte.Des exemples du solvant inerte sont des hydrocarbures (par exemple le ben zène, le toluène, le xylène), des hydrocarbures halogénés (par exemple le chlorobenzène, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone), des éthers (par exemple l'éther diisopropylique, le tétrahydrofurane, le dioxane), des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol), des cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone), des esters (par exemple l'acétate d'éthyle), des nitriles (par exemple l'acétonitrile), le diméthylsulfoxyde, la diméthylformamide, l'eau, etc. Parmi eux, le benzène est particulièrement préféré. La réaction peut être réalisée dans un large intervalle de tempéra tures compris entre le point de congélation et le point d'ébullition du mélange réactionnel, de préférence de OOC jusqu'à la température d'ébullition du mélange réactionnel. Si cela est nécessaire, on peut adopter le refroidissement ou le chauffage. Comme acide pivalique ou son dérivé réactif, on peut utiliser l'acide libre, l'anhydride d'acide, le chlorure d'acide, le bromure d'acide, l'ester d'acide carboxylique, etc. Selon son genre, un produit approprié aidant la réaction peut être employé dans la réaction. Dans le cas de l'acide libre, on peut utiliser, comme produit aidant la réaction, la dicyclohexylcarbodiimide, le pentachlorure de phosphore, le trichlorure de phosphore, le tribromure de phosphore, le chlorure de thionyle, la soude, la potasse, l'éthyle late de sodium, le méthylate de sodium, la triéthylamine, la pyridine, la quinoléine, l'isoquinoléine, la N,N-diméthylaniline,la N,N-diéthylaniline, la N-méthylmorpholine, etc. Dans le cas du chlorure d'acide ou du bromure d'acide, on peut utiliser, comme produit aidant la réaction, la soude, la potasse, l'éthylate de sodium, le méthylate de sodium, la triethylamine, la pyridine, la quinoléine, l'isoquinoléine, la N,N-diméthylaniline, la N,N-diéthylaniline, la N-méthylmorpholine, l'acétate de sodium, etc. de préférence. la triéthylamine. Quand on emploie le produit aidant la réaction, sa quantité peut aller d'une quantité catalytique jusqu'à 1,5 équivalent, de préférence de 0,95 à 1,1 équivalent pour un équivalent de la matière à éliminer à partir des composés de départ, comme résultat de la réaction. La récupération du produit réactionnel à partir du mélange réactionnel peut être réalisée d'une manière classique en soi. Par exemple, le mélange réactionnel est filtré et/ou lavé avec de l'eau, suivi de distillation pour l'enle- vement du solvant pour donner le produit réactionnel, c'està-dire le dérivé de N-benzylpivalylamide (I). Si on le désire, ce produit réactionnel peut être purifié par un mode opératoire classique en soi, tel que la recristallisation dans un solvant approprié tel que le benzène, le toluène, le méthanol, l'éthanol ou le chloroforme. Des exemples de réalisation pratiques de la préparation des dérivés de N-benzylpivalylamide (I) sont présentés à titre d'illustration dans l'exemple suivant. EXEMPLE 1 Dans un ballon de 200 ml à quatre cols, on a introduit du benzène (100 ml), de l'o-chloro-a,a-dimethylbenzyla- mine (8,5 g) et de la triéthylamine (6,1 g) et du chlorure de pivalyle (6,0 g) y a été ajouté goutte à goutte à la température ambiante, tout en agitant. L'agitation a été poursuivie. pendant 3 heures. Après achèvement de la réaction, le mélange réactionnel a été lavé avec de l'eau pour retirer le chlorhydrate de triéthylamine. Après que la couche de benzène a été séchée sur du sulfate de sodium anhydre, le solvant a été retiré par distillation sous pression réduite.Le résidu a été recristallisé dans du n-hexane pour donner 10,8 g de N-(ochloro-a,a-diméthylbenzyl)pivalylamide. P.F., 106,5-107,50C. Analyse élémentaire (C14H20NOC1) : Calculée : C, 66,26 %; H, 7,94 %; N, 5,52 %; C1, 13,97 %. Trouvé : C, 66,26 %; H, 8,12 %; N, 5,59 %; C1, 13,98 %. De la même manière que ci-dessus, on produit d'autres dérivés de N-benzylpivalylamide (I), dont certains exemples spécifiques sont présentés dans le tableau I. TABLEAU I Com- Structure chimiqué Point de Anal se élomentaire posé fusion C H N Halogène n0 1 CHHC 9 - 95 Calculée 7,21 9,93 6,00 r= II II li Troué II CH3 rob . . ~~ t-C4H9C0NH-C1ffi\ CH3 rs O tD e kD D s kD n In ur tD rd -C4H9C0N 119,5 N n n ffi b 10,05 6,08 t H-C o :n O -ffCH3 CH3 so ~ H o .~~~~ ~ . rn H H O H aw H O VDN WH CH3 6U 5 00 00 5 > N bb r > bb i Trouvé 70,71 8,59 6,09 o H9 cu- a, a, uu a, \a, e, e, rluU rl\Q) rlUU fi > a > a > a > a > U o: o a o o U D H o H o H o H o Ho e s U Es U Es U Eq U Es U Ei 4 o I m l 0 ' v v n In -i bq U ao Ch v O 20 n 00 HS HN H Aqqo HH HS ao H ,d IUS"03 ? f h ? \f 3 ffi n tN tN e X ' S1 tN tN -, m m m $ m m m m m ! z UC )U UUU UUU UUU UUU U l l l l b z z z Zu 4 al cn O- aw o m m m m m D v v v v v s4 u u u u u 4 l l l l cn 4 4 4 W X I W g X O O r1 N (8 X 10 U Aa TABLEAU I (Suite) 6 CH3 113 - ll4,5Ca1culée 70,86 8,49 5,90 rî-î -îri rîrî SS CH3 ~S~ ~~ . .~ ~ 7 CH3 Cl > Ca > 66,26 In hala nQI cnO 03 m'oe ms: rlrf rlrf N(V 8 t-C4H9C0NH-C 107,5 Trouvé 66,26 cs n o 5,59 13,98 CH3 CH3 Cl 127 - 218,5 Calculée 66,26 7,94 5,52 13,97 Cl) i Trouvé 66,27 non 5,59 14,08 (Cl) u;;Ln' uw n In U) In s 3 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~ or t N X H N vo H 9 CH3 107 - ae b > co ma > oo lo co ao > co > co > > W tD ~ ~~~~ C1 ,, ,CY cui- m v, LI \4 t X v v X s v v v v s CH3 10 in Trouvé KD tD tD tD QD t0 n In . ~ la, I9, t-C4H9CÔNH-C À 317 73 73 3 73 CH3 a BS BS BS US m UEq UEq UEq UEq oEq t H o0 > H CS H H lm l l l e W > > > n H o o N o H H H H H H H f U Utt m n I n U7 n fn n n n m m m m m m m m m m UUU UUU UUU UUU UUU l l l zm zm -o U U U U U ae ae :n en m m m m m sr :r sle or or U U U U U l l l 4 4 4 &commat; o > ffi Dans l'utilisation pratique des dérivés de N-benzylpivalylamide (I), ils peuvent être appliqués comme tels ou sous n'importe quelle forme de préparation telles que des granulés, des granulés fins, des poussières, des poussières grossières, des poudres mouillables, des concentrés émulsionnables ou de suspensions huileuses. Pour la production de ces formes de préparation, on peut utiliser des supports ou des diluants solides ou liquides. Comme supports ou comme diluants solides, on peut indiquer des poudres minérales (par exemple le kaolin, la bentonite, l'argile, la montmorillonite, le talc, la terre de diatomées, le mica, la vermiculite, le gypse, le carbonate de calcium, l'apatite), des poudres végétales (par exemple la poudre de soja, la farine, la poudre de bois, la poudre de tabac, l'amidon, la cellulose cristalline), des composés à poids moléculaires élevés (par exemple une résine de pétrole, le chlorure de polyvinyle, la gomme de dammar, une résine cétonique) l'alumine, la cire et analogues.Comme supports ou diluants liquides, on peut indiquer des alcools (par exemple le méthanol), des hydrocarbures aromatiques (par exemple le toluène,le benzène, le xylène;le méthylnaphtalène), des hydrocarbures halogénés (par exemple le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le monochlorobenzène), des éthers (par exemple le dioxane, le tétrahydrofurane), des cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone, la cyclohexanone), des esters (par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthylèneglycol), des amides d'acides (par exemple la diméthylformamide), des nitriles (par exemple l'acétonitrile), des éthers d'alcools (par exemple l'éther éthylique d'éthylèneglycol), l'eau et analogues. Un agent tensio-actif utilisé pour l'émulsionnement, la dispersion ou l'étalement peut être n'importe lequel des types non ionique, anionique, cationique et amphotère de ces agents. Des exemples d'agents tensio-actifs comprennent les éthers alkyliques de polyoxyéthylène, des éthers alkylaryliques de polyoxyéthylène, des esters de polyoxyéthylèneacides gras, des esters d'acides gras du sorbitan, des esters d'acides gras du polyoxyéthylènesorbitan, des polymères d'oxyéthylène-oxypropylène, des phosphates de polyoxyéthylènealkyle, des sels d'acides gras, des alkylsulfates, des alkylsulfonates, des alkylarylsulfonates, des phosphates d'alkyle, des sulfates de polyoxyéthylènealkyle, des sels d'ammonium quaternaire et analogues.Cependant, l'agent tensio-actif n'est pas, bien sQr, limité à cescom- posés. Si cela est nécessaire, de la gélatine, de la caséine, de l'alginate de sodium, de l'amidon, de l'agar-agar, de l'alcool polyvinylique ou analogues peut être utilisé comme agent auxiliaire. Dans la composition herbicide de la présente invention, la teneur en dérivé de N-benzylpivalylamide (I) peut être ordinairement de 1 à 95 Pó en poids, de préférence de 3 à 50 % en poids. Des exemples de réalisation pratique de la composition herbicide selon la présente invention sont présentés à titre d'illustration dans les exemples suivants où les parties et les % sont en poids. Exemple de préparation 1 50 parties de composé no 2, 2,5 parties d'un dodécylbenzènesulfonate, 2,5 parties d'un ligninesulfonate et 45 parties de terre de diatomées sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées pour obtenir une poudre mouillable. Exemple de préparation 2 30 parties de composé nO 4, 10 parties d'émulsionnant (produit dit "Sorpol SM-100" fabriqué par la société dite Toho Chemical Co., Ltd.) et 60 parties de xylène sont bien mélangées pour obtenir un concentré émulsionnable. Exemple de préparation 3 5 parties -du composé n0 7, 1 partie de carbone blanc, 5 parties d'un ligninesulfonate et 89 parties d'argile sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées. Le mélange est alors pétri avec de l'eau, granulé et séché pour obtenir des granulés. Exemple de préparation 4 3 parties du composé nO 3, 1 partie de phosphate d'isopropyle, 66 parties d'argile et 30 parties de talc sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées pour obtenir une poussière. Exemple de préparation 5 40 parties de bentonite, 5 parties d'un ligninesulfonate et 55 parties d'argile sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées. Le mélange est alors bien pétri avec de l'eau, granulé et séché pour obtenir des granulés ne contenant pas d'ingrédient actif. 95 parties des granulés ainsi obtenus sont alors imprégnées avec 5 parties de composé nO 1 dissous dans l'acétone. L'enlèvement ultérieur de l'acétone donne des granulés. Exemple de préparation 6 95 parties de bentonite, passant au tamils à ouverture de mailles comprise entre 1,19 mm et 0,330 mm (16-48 mesh),sont imprégnées avec 5 -parties de composé nO 6 dissous dans l'acétone. L'enlèvement ultérieur de l'acétone donne des granulés. Le dérivé de N-benzylpivalylamide (I) peut être utilisé avec d'autres herbicides pour améliorer leur activité en tant qu'herbicides, et, dans certains cas, pour produire un effet synergique. Comme herbicides à mélanger, on peut indiquer les herbicides de la série phénoxy, tels que l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, acide 2-méthyl-4-chlo.ro- phénoxyacétique et l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxybutyrique (comprenant leurs esters et leurs sels); des herbicides de la serie de l'éther diphénylique tels que l'éther de 2,4-di chlorophényl-4 ' -nitrophényle, l'éther de 2,4,6-trichlorophényl-4'-nitrophényle, l'éther de 2-chloro-4-trifluorométhylphényl-3'-éthoxy-4'-nitrophényle, l'éther de 2,4-dichlorophényl-4'-nitro-3'-méthoxyphényle et l'éther de 2,4-dichlo- rophényl-3 '-méthoxycarbonyl-4 '-nitrophényle; des herbicides de la série de la triazine tels que la 2-chloro-4,6-bisethyl- amino-1,3,5-triazine, la 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropyl- amino-1,3,5-triazine, la 2-methylthio-4,6-biséthylamino-1,3, 5-triazine et la 2-méthylthio-4 ,6-bisisopropylamino-l,3,5- triazine; des herbicides de la série de l'urée tels que la 3-(3,4-dichlorophényl)-l,l-diméthylurée, la 3-(3,4-dichlo rophényl)-l-méthoxy-l-méthylurée et la 1- (2,2-diméthyl- benzyl)-3-p-tolylurée; des herbicides de la série des carbamates tels que le N-(3-chlorophenyl)carbamate d'isopropyle et le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle; des herbicides de la série des thiolcarbamates tels que le N,Ndiéthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) et le N,Nhexaméthylènethiolcarbamate de éthyle; des herbicides de la série des anilides d'acides tels que le 3,4-dichloropropionanilide, le N-méthoxyméthyl-2,6-diéthyl-a-chloroacétanili- de, le 2-chloro-2' ,6 '-diéthyl-N-butoxyméthylacétanilide, le 2-chloro-2',6'-diéthyl-N-(n-propoxyéthyl)acétanilide et l'ester éthylique de N-chloroacétyl-N- (2 ,6-diéthylphényl)- glycine; des herbicides de la série de l'uracile tels que le 5-bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile et le 3-cyclohexyl-5 ,6- triméthylèneuracile; des herbicides de la série du chlorure de pyridinium tels que le chlorure de l,i'-diméthyl-4,4-bis- pyridinium; des herbicides de la série du phosphore tels que la N,N-bis- (phosphonométhyl) glycine; le N-sec-butylphosphoroamidothioate d'o-éthyl-o-(2-nitro-5-méthylphényle), l'o,odi-n-propyldithiophosphate de S-(2-méthyl-l-pipéridylcarbonylméthyle) et l'0,O-diphényldithiophosphate de S-(2-méthyl-l pipéridylcarbonylméthyle); des herbicides de la série de la toluidine tels que l'a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipro- pyl-p-toluidine; la 5-t-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxy- phényl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one; le 2,2-dioxyde de 3-isopro pyl-lH-2,l:,3-benzothiadiazin(4) -3H-one; l'a- (-naphtoxy)pro- pionanilide; le p-toluènesulfonate de 4-(2,4-dichlorobenzoyl)1,3-diméthylpyrazol-5-yle et analogues, Cependant, les herbicides ne sont pas limités à ces exemples. Les herbicides de la présente invention peuvent être appliqués avec des insecticides, des nématocides, des fongicides, des produits de régulation de la croissance des plantes, des engrais, etc. Quand le dérivé de N-benzylpivalylamide (I) est utilisé comme herbicide, il peut être appliqué avant ou après la germination des mauvaises herbes en quantité comprise dans une large gamme. La quantité peut être ordinairement d'environ 10 grammes à 1 kilogramme pour 10 ares, de préférence d'environ 25 grammes à 500 grammes pour 10 ares. Certains exemples expérimentaux qui montrent l'activité herbicide des dérivés de N-benzylpivalylamide (I) sont présentés dans les exemples -suivants,où les pourcentages sont en poids. EXEMPLE I Des graines de grande herbe sauvage (Digitaria sanguinalis) des graines de quart d'agneau courant (Chenopodium album), des racines tubéreuses de carex violet des noyers (Cyperus rotundus) des graines de mals et des graines de coton ont été semées ou plantées dans un pot de fleur de 10 cm et recouvertes de sol. Séparément, une quantité exigée de chaque composé expérimental a été formulée pour fournir un concentré émulsionnable et diluée avec de l'eau. La solution diluée a été appliquée au sol au moyen d'un dispositif de pulvérisation à main, et le sol ainsi traité a été mélangé et maintenu jusqu'à la profondeur de 2 cm à partir de la surface du sol. La culture a été réalisée dans une serre, et l'activité herbicide et la phytotoxicité du composé expérimental ont été vérifiées 20 jours après l'application.Les résultats expérimentaux sont présentés dans le tableau II. L'activité herbicide a ét évaluée par des chiffres allant de O à 5. La phytotoxicité vis-à-vis des plantes à récolter a été également indiquée suivant la même norme que celle de l'activité herbicide. Chiffres Pourcentage d'inhibition de croissance (%) O O - 9 1 10 - 29 2 30 - 49 3 50 - 69 4 70 - 89 5 90 - 100 TABLEAU II Composé Dose Activité herbicide Phytotoxicité n (poids Grande Quart Carex Maïs Coton d'in- herbe d'agneau violet gradient sauva- courant des réactif, ge noyers;; q/are 1 20 5 5 5 0 0 10 5 5 5 0 0 2 20 5 5 5 0 0 10 5 4 10 o 3 20 5 4 5 0 0 10 5 4 4 0 0 4 20 5 4 5 0 0 10 5 4 5 0 0 5 20 5 4 5 0 0 10 5 4 5 0 0 6 20 5 4 5 0 0 10 5 4 5 O 0 7 20 5 5 5 0 0 10 5 4 5 0 0 8 20 5 4 5 0 0 10 5 4 5 0 0 9 20 5 4 5 0 0 10 5 4 4 0 0 10 20 5 4 5 0 0 10 5 4 4 0 @ o 0 AXl) 20 0 0 0 0 0 10 O 0 0 O O BX2) 20 2 2 1 0 1 10 1 0 0 0 1 @@@ 20 2 2 1 O 1 10 0 1 0 0 0 20 1 1 0 0 0 10 0 0 0 0 0 Note X1) Composé décrit dans la demande de bre vet japonais publiée (sans examen) n 88228/1973 X2) Composé décrit dans le brevet améri cain nO 3.498.781; 5}3) Composé décrit dans le brevet américain nO 3.498.781 M4) Composé décrit dans le brevet américain nO 3.498.781 EXEMPLE 2 Un pot dit de Wagner, de 14 cm de diamètre, a été rempli avec 1,5 kg- de sol de champ de rizière et additionné d'eau pour constituer les conditions des champs de rizière. De jeunes plants de riz, au stade de croissance à 3 feuilles, ont été transplantés dans le pot, et on a en outre semé ou planté dans le pot des graines d'herbe de basse-cour (Echinochloa crus-galli) et de Scirpus Hotarui, ainsi que des bourgeons de jonc à épi mince (Eleocharis aciculalis), qui ont été conservés tout l'hiver. Une quantité exigée de chaque composé expérimental a été appliquée au sol dans des conditions d'immersion (noyage). 25 jours après l'application, l'activité herbicide et la phytotoxicité du composé expérimental ont été vérifiées sur les plantes telles que semées ou plantées, et également sur l'herbe à brocheton (Monochoa vaginalis), qui a germé spontanément. Les résultats sont présentés dans le tableau III. En ce qui concerne l'application, une poudre mouil lable contenant une quantité exigée du composé expérimental a été diluée avec de l'eau et appliquée en proportion de 15 ml/pot au moyen d'une pipette. L'activité herbicide a été évaluée selon les mêmes critères que dans l'exemple 1. En ce qui concerne l'évaluation de la phytoto xicité, les trois facteurs (c'est-à-dire hauteur de plante, nombre de talles et poids total (poids sec) ont été chacun vérifiés et on a calculé pour chaque facteur le rapport entre le lot de terrain traité et le lot de terrain non traité. La phytotoxicité a été évaluée en se basant sur la plus faible valeur dans les trois faeteurs, qui a été classée dans les évaluations suivantes allant de 0 à 5. Evaluation Rapport du lot de terrain non traité (%) O 100 1 90 - 99 2 80 - 89 3 60 - 79 4 40 - 59 5 0 - 39 TABLEAU III Compose Dose Activité herbicide Phytotoxi-- n0 (poids Herbe Monocho- Scirpus Jonc à cite d1in- de bas- ria va- Hotarui epi Plante du gradient se-cour ginalis mince genre riz actif, g/are 1 40 5 5 5 5 0 3 40 5 5 5 5 0 4 40 4 5 5 . 5 0 7 40 5 5 5 5 O 8 40 4 4 ~ 5 ~~ 5 O La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. REVENDICATIONS 1 - Composé, caractérisé en ce qu'il a la formule où X est un groupe méthyle, un groupe éthyle, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor ou un atome d'iode. 2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X est un groupe méthyle, un atome de chlore ou un atome de fluor. 3 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule : F CH t-C 4H9 CONH-C CH3 4 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule 5 - Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un acide pivalique ou son dérivé réactif avec un dérivé de benzylamine ayant la formule où X est tel que défini dans la revendication 1. 6 - Composition herbicide,caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant qu'ingrédient actif, une quantité, efficace du point de vue herbicide, du composé selon la revendication 1 et un support ou un diluant inerte. 7 - Procédé pour le contrôle ou la destruction d'une mauvaise herbe, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une quantité, efficace du point de vue herbicide, du composé selon la revendication 1 à la mauvaise herbe. 8 - Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la mauvaise herbe est le Cyperus rotundus ou le Cyperus esculentus.