Brevet FR2435506A1 — publié le 19800404

La présente invention concerne des colorants et elle a plus particulièrement trait à des colorants monoazoïques dispersés à base de copulants du type âaiiies Secondaires. Les colorants monoazoiques dispersés de la pré- sente invention répondent à-la formule dans laquelle R est un radical alkyle, W représente un atome d'halogène, X représente un atome d'hydrogène ou un atome d halogène, Y représente un atome d'hydrogène, un atome d'ha logène ou un groupe alkyle, alkoxy, aminocarbonyle, N-alkylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyle ou alkoxycarbonyle et Z représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe acyle, alkoxy, cyano, acyle ou acylamino. Des exemples de groupes alkyle représentés par R sont les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec.-pentyle, hexyle et octyle. Les groupes alkyle représentés par Y et Z sont de préférence des groupes alkyle inférieurs tels que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle. Des exemples d'atomes d'halogènes représentés par W, X, Y et Z sont les atomes de chlore et de brome. Les groupes alkoxy représentés par Y et Z sont de préférence des groupes alkoxy inférieurs, par exemple des groupes méthoxy et éthoxy. Les groupes acyle qui peuvent être représentés par Z comprennent le groupe formyle,- et les groupes alkylcarbonyle, aminocarbonyle, N-alkylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyle, N-alkyl-N-arylaminocarbonyle, alkoxycarbonyle, alkylsulfonyle, arylsulSonyle, aminosulfonyle, N-alkylaminosulfonyle, N,N-dialkylaminosulfonyle et N-alkyl-N-arylaminosulfonyle. Des exemples de ces groupes comprennent les groupes acétyle, propionyle, méthylaminocarbonyle, éthylaminocarbonyle, diméthylaminocarbonyle, diéthylaminocarbonyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, N-méthyl-N-phénylaminocarbonyle, méthylsulfonyle, éthylsulfonyle, N-méthylaminosulfonyle, N-éthylaminosulfonyle, N,N-diméthylaminosulfonyle et N,N-diéthylaminosulfonyle. Les groupes acylamino qui peuvent être représentés par Z comprennent le groupe formylamino et des groupes alkylcarbonylamino, alcénylcarbonylamino, arylcarbonyl amino, aralkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkoxycarbonylamino, aminocarbonylamino, alkylaminocarbonylamino et dialkylaminocarbonylamino. Des exemples de ces groupes comprennent les groupes acétylamino, propionylamino, butyrylamino, pivaloylamino, hexanoylamino, acryloylamino, benzoylamino, toluoylamino, phénylacétylamino, cyclohexylcarbonylamino, méthylsulfonylamino, ptoluènesulfonylamino, méthoxycarbonylamino, éthoxycarbonylamino, B-méthoxycarbonylamino, éthylaminocarbonylamino et diméthylaminocarbonylamino. I1 est préférable que les divers radicaux alkyle et alkoxy présents dans les groupes acyle et acylamino soient des radicaux alkyle inférieurs et des radicaux alkoxy inférieurs. Dans le présent mémoire, les expressions "alkyle inférieur et "alkoxy inférieur " désignent respectivement des groupes alkyle et des groupes alkoxy qui contiennent 1 à 4 atomes de carbone. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de production de colorants monoazoiques dispersés répondant à la formule (I) donnée ci-dessus, procédé qui consiste à diazoter une arylamine de formule et à copuler le composé de diazonium ainsi obtenu sur un copulant de formule (formules dans lesquelles R, W, X, Y et Z ont les définitions donnes ci-dessus). Des exemples d'arylamines de formule (II) que l'on peut utiliser dans le procédé comprennent la 2-chloro4-nitraniline, la 2-bromo-4-nitraniline, la 2,6-dichloro-4nitraniline, la 2,6-dibromo-4-nitraniline, la 2-bromo-6chloro-4-nitraniline, la 2-fluoro-4-nitraniline et la 2 lodo-4-nitraniline. Des exemples de copulants de formule (III) que l'on peut utiliser comprennent le N-isopropyl-m-aminoacétanilide, la 2,5-diméthyl-N-méthylaniline, la 2,5-diméthyl- N-éthylaniline, la 2,5-diméthyl-N-n-propylaniline, la 2,5-' diméthyl-N-tutylaniline, la 2,5-diméthyl-N-pentylaniline, la 2, 5-diméthyl-N-hexylaniline, la 2,5-diméthyl-N-octylaniline, la N-isobutylaniline, la N-éthyl-o-toluidine, la 2-chloro-N-isopropylaniline, la 2-chloro-5-méthyl-Nisopropylamiline, la 2-méthoxy-5-chloro-N-isopropylaniline, la 2-mthoxy-5-méthyl-N-isopropylaniline, la 2,5-diméthoxy-N-isopropylaniline, la 2-méthoxycarbonyl-N-iso- propylaniline, la 2-(aminocarbonyl)-N-isopropylaniline, la 2-(éthylaminocarbonyl)-N-isopropylaniline, la 2-(diméthyl aminocarbonyl)-N-isopropylanili.ne, la 3-cyano-N-isobutyl aniline, la 3-acétyl-N-isobutylaniline, la 3-propionyl-N isobutylaniline, la 3-(aminocarbonyl)-N-isobutylaniline, la 3-(méthylaminocarbonyl)-N-isobutylaniline, la 3-(diméthyl aminocarbonyl)-N-isobutylaniline, la 3-méthoxycarbonyl-N isobutylani line, la 3-éthoxycarbonyl-N-isobutylaniline, la 3-méthylsulfonyl-N-isobutylaniline, la 3-phénylsulfonyl N-isobutylaniline, la 3-(éthylaminosulfonyl)-N-isobutylaniline, la 3-(N'-méthyl-N'-phénylaminosulfonyl)-N-iso butylaniline, la 2-méthoxy-5-acétylamino-N-éthylaniline, la m-formylamino-N-sec.-pentylaniline, la m-acétylamino-Nsec.-pentylaniline, la m-propionylamino-N-sec.-pentylaniline, m-butyrylamino-N-sec..-pentylaniline, la m-pivaloyl amino-N-sec.-pentylaniline, la m-hexanoylamino-N-sec.pentylaniline, la m-benzoylamino-N-sec.-pentylaniline, la m-(toluoylamino)-sec.-pentylaniline, la m-(phénylacétyl) amino-N-sec.-pentylaniline, la m-cyclohexylcarbonylamino N-sec.-pentylaniline, la m-(méthylsulfonylamino)-N-sec.pentylaniline, la m-(p-toluènesulfonylamino)-N-sec.-pentylaniline, la m-(méthoxycarbonylamino)-N-sec.-pentylaniline la m-[ss-(méthoxyéthoxy) carbonylamino]-N-sec.-pentylaniline, la m(aminocarbonylamino)-N-sec.-pentylaniline, la m-(éthylaminocarbonylamino)-N-sec.-pentyl-aniline (le radical sec.pentyle est le radical (C2H5)2CH-). La diazotation et la copulation peuvent être conduites par des procédés connus pour de telles réactions. Par exemple, le procédé peut être mis en oeuvre par addition de nitrite de sodium à une solution ou dispersion de l'arylamine dans l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, une solution aqueuse d'acide sulfurique ou d'un mélange d'acide chlorhydrique ou d'acide sulfurique et d'un acide organique tel que l'acide acétique et/ou l'acide propionique, ou par agitation de l'arylamine avec l'acide nitrosylsulfurique suivie de l'addition de la solution ou dispersion résultante du composé de diazonium ainsi obtenu à une solution du copulant dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique miscible à l'eau, en ajustant éventuellement le pH du mélange pour faciliter la réaction de copulation, et finalement on isole le colorant résultant, par des opérations classiques. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de coloration de natières textiles sthé- tiques, procédé qui consiste à appliquer auxdites matières textiles synthétiques, en milieu aqueux, un colorant monoazoïque comme défini ci-dessus. Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués à des matières textiles synthétiques par des opérations de teinture, foulardage ou impression, sous la forme de dispersions aqueuses que l'on prépare par des procédés classiques, par exemple en broyant des colorants avec de l'eau et un agent dispersant convenable tel que le sel de sodium d'un produit de condensation d'acide naphtalène-2-sulfoni-que et de formaldéhyde. Des exemples de matières textiles synthétiques auxquelles les colorants peuvent être appliqués comprennent des matières textiles produites à partir d'acétate de cellulose secondaire, de triacétate de cellulose, de polyamides tels que le poly(hexaméthylène-adipamide) et notamment de polyesters aromatiques tels que le téréphtalate de polyéthylène. Les colorants peuvent aussi être appliqués à des matières textiles synthétiques par des procédés connus d'impression de couleur par transfert, tels que l'impression par transfert par sublimation, éventuellement sous pression réduite, et l'impression par transfert au mouillé, et les colorants peuvent aussi être appliqués à la coloration à l'état fondu de polymères tels que des polyesters aromatiques. Lorsque les colorants de la présente invention sont appliqués à des matières textiles synthétiques comme indiqué ci-dessus, ils donnent des nuances d'un rouge bleuâtre brillant ayant une bonne solidité dans les essais appliqués de façon classique à des matières textiles synthétiques colorées. Ils ont également de bonnes propriétés de teinture et un bon pouvoir tinctorial. L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, dans lesquels les parties et les pou:centaces sont exo---és n @ n'; EXEMPLE 1 On dissout 3,45 parties de 2-chloro-4-nitraniline dans un mélange 40 parties d'acide acétique cristallisable et de 6 parties d'acide chlorhydrique concentré et on procède à la diazotation à O-10 C par addition de 10 parties de solution aqueuse de nitrite de sodium 2N. La solution du composé de diazonium ainsi obtenu est ajoutée à un mélange de 5,36 parties de N-isopropyl-m-aminoacétanilide dans 50 parties d'acide acétique et 200 parties d'eau glacée. Le mélange est agité pendant 1 heure, puis le colorant précipité est recueilli, lavé correctement à l'eau et recristallisé dans de l'acétone aqueuse. Lorsqu'il est appliqué sous la forme d'une dispersion aqueuse à une matière textile en polyester aromatique, on obtient une nuance d'un rouge bleuâtre brillant. Le tableau suivant indique d'autres exemples de colorants de l'invention que l'on peut obtenir par diazotation des amines énumérées dans la deuxième colonne et copulation avec les amines secondaires indiquées dans la troisième colonne. La quatrième colonne mentionne les nuances obtenues sur les matières textiles en polyester aromatique. aJ C t C; 4 U I ~ > tC , A ~ Z H 7 Z P v ni d N ir > i3 U > ~0F a an i RI f rc\ 3 32 3 'I - C(CH ? o u 3 rl P N M- 2 32 CH X (U 4 i O X Zt O &commat; E N 1t $ a u l OW U 0 3 Z H Q 3/. Composant diazotable Copulant Nuanc J Cl 5 ON 2 - NilCil - (CII?)3C113 Roug - .-- t - tn rJ NIiCOCH CH 33 b 6 E Ë 6 i ~ 9 a E (ì 5 a ~ . I . o, m o N J H i tn c* I t o Ê uX o X IO h U C- 4J C M =r o I = I zl Ly -! a -, Composant. daotable Copulant g Cl No?t3 8 O N N /. ) Roug 4J ~s C ,~ I{ > H;A. U 3 X Y t i I I 1 - J t n o N m Xt X v t &commat; O E oo ax 7 X tz / Composant diazotable | Nttnr' t Cl z Z -i" C.r ,,~~~ n: cr 1 12 o C2J1!; 't t' É NtCOCi . .. a, Q &commat; toR X X W O &commat; r N n E r r X l- &commat; u al h C O m X ~ 33 = ~ O O t z srH S Exemple Composant diazotable Copulant N'Jance - vc m NCOC U Rouge S E n nJ r > o N tl RI rl X v Zxu O &commat; Q ::t Lt &commat; E r r v X u 4 C 0 3 - ~ no tD zl H ~a Composant- diazotable.' Copulant ÉManci m1 17 O N '/-NHCH - CJY Rouqe i bleuLre L1 "'t ~{ j ht I 8 6!. tc\ I U O 18 u u o o "'t, t lo, &commat; z n N tv X U VH N O &commat; H N X aE X S =l v I NMcoCIJ.2(;i!(ci' ) Cl 5 32 t 20 N NH2 Ni1cU(?f3)2 Rotiq C t.L t c\ a 3 I t u u + il /+J -/uS X a U] H O E "r N X M r C; W ~s I Zl m- diazotable Èff----'opu 1.'.}.tst Cl . > i c r > , cif I NUCOOC L. U 9 8- U n 21+ t' N /\ - ~ a, V U v5 u Ex &commat; Q n $ ut ED sU EM N X IQ) &commat; , u1 sv Z I IY H 4J LA m C Q 8 Exemple Çomposandiazotable Copuant Nuance U 8 8 ) lc\ Z :E; z f L z I % '3 I o o AU rl a rr m a8 t' ÉÉlNllH3 iN O U- AsH Zxu E tvl D3 Composant diazotable Copulant Nuance ti t U &verbar; C 4 AJ 51 w Cl fxl D :5 3 O :: O I S lez 4 - . NHSO Cl! 23 1 u > o ! P' 5c o,, rc nl ld O1 32 v E 43 = ~ N &commat; 0s 0 r E. (U 1t n ZU M Exemple Composant diazotable Copulant Nu,in' NI!COCIt A: &verbar; A ' r;I o Zl S LE z rE v CJ LI nj i OCI,z e r: I O w O V ~ u lz\ T M O\CH3 i t"; f/ a I; X CII i N N c > U t ~ H (M n jE n n n X ta W ≈ A l > C ~ v ~ t ~ . . ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ CII5 t Cil7 À O - z b CH. E ' v o : L v t 'I 3? 'I À NL'IÇJt(.,IT À. .; (t:iîC"'t U 0 = E r2 g hA &commat; X Exemple 'Composan td"l"azotable 3COPlt É4ac O U X Zl u U 3 I o X uL? rJ r rru\ 6LC\ -. À'\-, i CH3 CDI Orane' 39 v' '/ U îcii(c2)2 oueat:L'} CIi i P, "'t h) Cu OCI i o .0 E U E tu &commat; E n as g &commat; u W o c l ms M l t z l u vs c 9 Composant diazotable -- . Nuanc,,e' Cl SO2CH3 M Il 1/ // '%\N1'll(C Ecari I h Lr\ i u U C; = Br \ -"'t k2 o2N2 ?flICH - C?iiÂ Roug' - t ~. Cri,, "'t ar W NO tV 4 u ts 3 t 9 &commat; E r > n X a3 Exemple Composant diazotable Copulant ~~~~~~ Nuanc' I; ;, rs h U mD t m ~ C = C D U r o ~ L w L Z ' = &commat; '' m L J ,o RoucJ( > i Cl Cii u I o PU N CH,, Cl Cit3 - > I Cl Bru j a, a m o - Ni U V [ 3 Li tN Zz O O O t E rr &commat; X hl REVENDICATIONS 1. Colorant monoazoïque dispersé, caractérisé en ce qu'il réponà à la formule dans laquelle R est un radical alkyle, W représente un atome d'halogène, X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, Y est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, ou un groupe alkyle, alkoxy, aminocarbonyle, N-alkylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyle ou alkoxyca-rbonyle, et Z représente un atome d'hydrogène, un atome d'ha logène ou un groupe alkyle, alkoxy, cyano, acyle ou acylamino. 2. Procédé de production d'un colorant monoazoïque dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une arylamine de formule et à copuler le composé de diazonium ainsi obtenu avec un copulant de formule (formules dans lesquelles R, W, X, Y et Z ont les définitions données dans la revendication 1). 3. Un colorant monoazoique dispersé obtenu par un procédé suivant la revendication 2. 4. Procédé de coloration de matières textiles synthétiques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux dits matières un colorant monoazoSque dispersé suivant l'une des revendications 1 et 3. 5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que la matière textile synthétique est une matière textile du type polyester aromatique. 6. Des matières textiles synthétiques colorées par un procédé suivant l'une des revendications 4 et 5.