Brevet FR2435507A1 — publié le 19800404

La présente invention concerne des colorants et elle a plus particulièrement trait à des colorants monoazoiques dispersés à base de coulants du type d'amines secondaires. Les nouveaux colorants monoazoiques dispersés de l'invention répondent à la formule générale dans laquelle R représente un groupe hyd ocarbyle éventuellement substitué, H représente un groupe hydrocarbyle et Y représente un groupe acyle. Les groupes hydrocarbyle représentés par R et K peuvent être des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle. Des exemples de groupes alkyle représentés par R et R1 sont les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle et octyle. Un exemple de groupe cycloalkyle représenté par R et R1 est le groupe cyclohexyle. Des exemples de groupes aralkyle représentés par R et R1 sont les groupes benzyle et ss-phényléthyle. Des exemples de groupes aryle représentés par R et R1 sont les groupes phényle et tolyle. Des groupes hydrocarbyle substitués qui peuvent être représentés par R comprennent des groupes alkyle substitués tels que des groupes alkyle inférieurs portant un substituant chloro et des groupes alkyle inférieurs portant un substituant alkoxy inférieur. Les groupes acyle représentés par Y comprennent le groupe formyle et des groupes alkylcarbonyle, alcénylcarbonyle, arylcarbonyle, aralkylcarbonyle, cycloalkyl carbonyle, alkylsulfonyle, arylsulfonyle, aminocarbonyle, aikylaminocarbonyle, alkoxycarbonyle et alkoxyalkoxycar- bonyle. Des exemples de ces groupes comprennent les groupes acétyle, propionyle, acryloyle, benzoyle, butyryle, hexanoyle, toluoyle, phénylacétyle, cyclohexylc-rbonyle, méthylsulfonyle, méthoxycarbonyle, -méthoxyéthoxycarbonyle et éthylaminocarbonyle. On préfère que les divers radicaux alkyle et alkoxy présents dans les groupes acyle soient des radicaux alkyle inférieurs et alkoxy inférieurs. Le groupe hydrocarbyle représenté par R est avantageusement un groupe alkyle et notamment un groupe alkyle inférieur. On préfère également que les radicaux alkyle et alkoxy dans les groupes représentés par Y soient respectivement des radicaux alkyle inférieurs et alkoxy inférieurs. Dans le présent mémoire, les expressions talkyle inférieur" et "alkoxy inférieur" désignent respectivement des radicaux alkyle et alkoxy qui comprennent 1 à 4 atomes de carbone. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de production de colorants monoazoiques dispersés répondant à la formule (I) donnée ci-dessus, procédé qui consiste à diazoter une arylamine de formule et à copuler le composé de diazonium ainsi obtenu sur un copulant de formule (formules dans lesquelles R, R1 et Y ont les définitions données ci-dessus). Des exemples d'arylamines de formule (II) qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention sont le 2-amino-5-nitrobenzoate de méthyle, le 2-a;nino-5-nitrobenzoate d'éthyle, le 2-amino-5-nitrobenzoate de butyle, le 2-amino-5-nitrobenzoate d'octyle, le 2-amino-5-nitrobenzoate de cyclohexyle, le 2-amino-5-nitrobenzoate de benzyle et le 2-amino-5-nitrobenzoate de phényle. Des exemples de copulants de formule (III) qui peuvent être utilisés comprennent le N-isopropyl-m-aminoacétanilide, le N-méthyî-m-aminoacétanilide, le N-butylm-aminoacétanilide, la N-octyl-m-aminoacétanilide, le N cyclohexyl-m-aminoacétanilide, le N-benzyl-m-aminoacétanilide, le N-ss-phényléthyl-m-aminoacétanilidea le N-phényl-m- aminoacétanilide, la N-éthyl-m-formylaminoaniline, la N éthyl-m-propionylaminoaniline, la N-éthyl-m-butyrylaminoaniline, la N-éthyl-m-hexanoylaminoaniline, la N-éthyl-mbenzoylaminoaniline, la N-éthyl-m-(2-, 3- ou 4-toluoylamino)aniline, la N-éthyl-m- (phénylacétyl)amino]aniline, la N-éthyl-m-cyclohexylcarbonylaminoaniline, la N-éthyl-m (méthylsulfonylamino)aniline, la N-éthyl-m-méthoxycarbonyl amino)aniline, la N-éthyl-m-(P-méthoxyéthoxy)carbonyl- aminozaniline, la N-éthyl-m-(aminocarbonylamino)aniline et la N-éthyl-m-(éthylaminocarbonylamino)aniline. La diazotation et la copulation peuvent être conduites par des procédés connus pour de telles réactions. Par exemple, le procédé peut être mis en oeuvre par addition de nitrite de sodium à une solution ou dispersion de l'arylamine dans l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, une solution aqueuse d'acide sulfurique ou un mélange d'acide chlorhydrique ou d'acide sulfurique avec un acide organique tel que l'acide acétique et/ou l'acide propionique ou par agitation de 1!arylamine avec l'acide nitrosylsulfurique suivie de l'addition de la solution ou dispersion résultante du composé de diazonium ainsi obtenu à une solution du copulant dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique miscible à l'eau, en ajustant éventuellement le pH du mélange pour faciliter la réaction de copulation, le colorant résultant étant finalement isolé par des procédés connus. Selon une autre de ses particularités, l'invention propose un procédé de coloration de matières textiles synthétiques, procédé qui consiste à appliquer auxdites matières textiles synthétiques, en milieu aqueux, un colorant monoazoique comme défini ci-dessus. Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués à des matières textiles synthétiques par des opérations de teinture, foulardage et impression sous la forme de dispersions aqueuses qui sont préparées par des procédés classiques, par exemple par broyage des colorants avec de l'eau et un agent dispersant convenable tel que le sel de sodium d'un produit de condensation d'acide naphtalène-2-sulfonique et de formaldéhyde. Des exemples de matières textiles auxquelles les colorants peuvent être appliqués sont des matières textiles produites à partir d'acétate de cellulose secondaire,de triacétate de cellulose de polyamides tels que poly(hexa méthylene-adipamide) et notamment des polyesters aromatiques tels que le téréphtalate de polyéthylène. Les colorants peuvent aussi être appliqués à des matières textiles synthétiques par des procédés connus d'impression de couleur par transfert tels que l'impression par transfert par sublimation, éventuellement sous pression réduite, et l'impression par transfert au mouillé. Les colorants peuvent aussi être appliqués à la coloration à l'état fondu de polymères tels que des polyesters aromatiques. Lorsque les colorants de la présente invention sont appliqués sur des matières textiles synthétiques comme indiqué ci-dessus, ils donnent des nuances d'un rouge bleuâtre brillant ayant une bonne solidité dans les essais classiques appliqués à des matières textiles synthétiques colorées et en particulier une bonne solidité à la sublimation- (fixage à la chaleur sèche). Ils ont également de bonnes propriétés de teinture et un bon pouvoir tinctorial. L'invention est illustrée Dar par les exemples sui- vants, donnés à titre non limitatif, dans lesquels les parties et les pourcentages sont exprimés en poids. EXEMPLE 1 On dissout 3,92 parties de 2-amino-5-nitrobenzoate de méthyle dans un mélange de 40 parties d'acide acétique cristallisable et de 6 parties d'acide chlorhydrique concentré et on diazote le mélange à 0-5 C par addition de 10 parties de solution aqueuse de nitrite de sodium 2N. La solution du composé de diazonium ainsi obtenu est ajoutée à un mélange de 5,36 parties de N-isopropyl-m-aminoacétanilide dans 50 parties d'acide acétique et 200 parties d'eau glacée. Le pH du mélange résultant est ajusté à environ 5 par l'addition d'acétate de sodium et après agitation pendant 2 heures, le colorant précipité est recueilli, lavé à l'eau et recristallisé dans de l'acétone aqueuse. Lorsque le colorant est appliqué sous la forme d'une dispersion aqueuse à une matière textile en polyester aromatique, il donne une nuance d'un rouge bleuâtre brillant. Le tableau suivant donne d'autres exemples de colorants de l'invention, que l'on peut obtenir par diazotation des amines énumérées dans la deuxième colonne et copulation avec les amines secondaires énumérées dans la troisième colonne. La quatrième colonne indique les nuances obtenues sur une matière textile en polyester aromatique. 0000H3 NI\ICOCH3 IX C.= v w {C ~ Z 5 c tue U ) cl I ~L? 3 CG tR; i3; U ~ ~ . 4 'I NI;(: - c li 3 d, H W O S te X 8 N Ct S i O O t H G AJ 1t E X &commat; 4; u ev v c tase X n 3 O Q) Z fK o1 N 1 C5 // ^a\ CJ ciU I C 3. . . ~ . CH3 I Q) ill RI 4 /0 N tt XS o 8Jo g WS N et E 1t \0 b X u d rfl O t z Composant H cOOCH3 NHCOCH c n U v b- % /3 . 30 S 12Y8 10 8 Rouge Xt . R 4 N H X 8 N C O H E lvb O eJ c 4; c X qv X v c S -t D c nv o o O o = t y tv z n era u t&commat;On f m Nuanc7\ =I 2: 12 I' ,5MÀ: > S hì Z z 13 I' m Rouge u > st E r (U n X &verbar; t ev &commat; > v r,J C Composant diazotable = n o rJ Z ci n COOCH I L^. to5, m t: J L u {a ttO I É 2,r v e EO Eo z 3, 6 13 i6 I' Nil - Cil - " st R 4 O S X wrt D 4) - n zM tU 8 x a, 0\t U AKC O &commat; A wf- vf ç E r v r &commat; &commat; I Cs U I v= Z 2: n CQ tNl Fm ^ F/É i . .. Q) I r4 m I -oi N N (d X 0N &commat; H C Q v r r X I e) X es v u vm 4 c D U o D D ts t Z R 20 02N 2 NH - 1O CH3 Sru N tO oN nUX ú E t t t --~- Q Pt X V X X 4J n {M e V N &commat;; E t sM tM tD X Exemple Composant-diazotable Copulant Nu OODCH3 NiICONHC H i a a;: cJ Lt u t vos c l X C t o s z t t 23 LS L? ,L? 4 7 3 2 u ri 1 I =I v F v\ O,- H > mJ ' i c' Q1 t R 4 25 I' - C{ i C-I 7 X) n u Bx ~t HA $ m E ost f b3 c O ct S C J > V C i ; D I Composant diazotable I Copulant ,Y Z C C COOCH3 InIoecII=c;112 I 0211 Nil - C!f - C2I! In wrw u o u F) I I C ~ . . I~ m u O ;~ S Z 2 2 . ~ ~~^ 25 .3 28 O2N\NH2 I É- Nil - - ,tT J J 2 5 ?1 > 1eurc: o R o S 0 tr ZE v 5 E Ux = X N N O O Ê1 N rui re X Nuance D a) &commat;; u ao z t i E 29 O2N\2 \NIl - - 2 ' Rou9e I ES1 U0 f Oooc49 f 2 2 OooC17 I a P 1 id 32 2H25 o ! 02NN! r 5 Z(\J Zn o o o o ;; O O r N E rU n n X X I C &verbar; h u ! v ms;T U I o c ~ z j ~ G In cJ cu c 3 u â E o2N2 t C u z A . . - 3 2 Ziu oN oN H ie E X Exemple Composant diazotable Copu1att Nunce oeoCH2 NJ!COCH7 c C E sw ui ~ 4, l; r*i i > c c, U | Z n Coo 38 cu 0 u t o 3 O O O E tA L n &commat; h U j ~; r J A~ C C D ~ Composant diazotable Copulant C Nuct' z; ~; t I Rouge 39 u\ i!CtI(C2H5)2 I - I a V hi 0 c U Ú L, X3 i N U rc H m O N w0 t O E ;g :t O X REVENDICATIONS 1. Colorant monoazoique dispersé, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale dans laquelle R est un groupe hydrocarbyle éventuellement substitué, R1 est un groupe hydrocarbyle et Y est un groupe acyle. 2. Colorant monoazolque dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R est un groupe alkyle. 3. Colorant monoazoique dispersé suivant la revendication 1 caractérisé en ce que R est un groupe alkyle inférieur. 4. Procédé de production d'un colorant monoazoI- que dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une arylamine de formule et à copuler le composé de diazonium ainsi obtenu avec un copulant de formule formules dans lesquelles R, R1 et Y ont les définitions données dans la revendication 1. 5. Un colorant monoazoïque dispersé obtenu par un procédé suivant la revendication 4. 6. Procédé de coloration de ravières textiles synthétiques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer auxdites matières textiles un colorant monoazolque dispersé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3 et 5. 7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que la matière textile synthétique est une matière textile en polyester aromatique. 8. Des matières textiles synthétiques colorées par un procédé suivant l'une des revendications 6 et 7.