Brevet FR2447916A1 — publié le 19800829

L'invention concerne de nouveaux dérivés de pyrimidine, répondant à la formule : dans laquelle R1 représente 1'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou alkényle inférieur, et R2 un groupe alkyle inférieur ou alcényle inférieur et leurs chlorhydrates. L'invention concerne également des compositions herbicides sélectives contenant une quantité herbicide efficace des nouveaux composés. On sait dans la technique que certains dérivés de pyrimidine ont une activité herbicide. Par exemple, dans le brevet français 2 119 234, on décrit des composés de ce type représentés par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle ou aralkyle et X est un halogène, un reste d'amines aliphatiques primaires, d'amines aliphatiques secondaires, d'amines isocycliques, ou d'amines hétérocycliques, un groupe alcoxy ou alkyl-thio. Mais le brevet français ne décrit pas les composés selon l'invention, et ne décrit, ni ne suggère rien en ce qui concerne une faible phytotoxicité vis-à-vis des cultures utiles telles que les Graminées et les Légumineuses et d'excellents effets herbicides sur des mauvaises herbes indésirables. 'les herbicides largement utilisés dans les exploitations agricoles sont généralement adoptés pour un traitement du sol en pré-émergence, car ils n'ont pratiquement pas l'activité herbicide désirable lorsqu'ils sont utilisés dans un traitement en postémergence. De façon générale, parmi ces herbicides connus, l'activité herbicide vis-à-vis des mauvaises herbes et une phytotoxicité vis à vis des cultures utiles varient beaucoup en fonction des conditions du sol, telles que les propriétés du sol lui-mme, la teneur en composés organiques dans le sol et la teneur en eau dans le sol et, en conséquence,l'utilisation des herbicides est prati quement limitée à des plantes spécifiques seulement.La 2-chloro4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine (ATRAZINE) a été appliquée à des champs de mas ou similaire comme herbicide appliqué sur le sol et en post-émergence. Cependant, lorsque ce composé est utilisé par lui-même, il lui est difficile de détruire toutes les mauvaises herbes indésirables, en raison de son spectre herbicide étroit. Be composé doit donc être appliqué sur un champ de culture sous forme d'un mélange avec un ou plusieurs autres herbicides. Etant donné que la plupart des herbicides classiques restent inchangés dans le sol pendant une période de temps relativement longue, ces herbicides stables sont susceptibles de se montrer phytotoxiques vis à vis de nouvelles plantes cultivées après la récolte des premières plantes. La quantité de ces herbicides doit donc être limitée, ce qui ne permet donc pas à lutter efficacement contre les mauvaises herbes. En conséquence, l'invention a pour but de fournir une nouvelle classe de dérivés de pyrimidine, possédant une très forte activité herbicide vis à vis des mauvaises herbes et une faible phytotoxicité vis à vis des cultures utiles. L'invention a encore pour but de fournir un herbicide contenant les dérivés de pyrimidine comme ingrédient actif, et ne présentant pas les défauts des herbicides classiques. Les nombreuses recherches effectuées par la demanderesse en vue de développer des herbicides sélectifs et/ou d'éliminer les inconvénients mentionnés ci-dessus, ont permis de trouver que les composés représentés par la formule générale (I) possèdent une excellente activité herbicide sélective. Les nouveaux composés ne sont pratiquement pas phytotoxiques vis à vis des cultures utiles telles que les Graminées et les Légumineuses, mais possèdent un spectre herbicide très étendu couvrant la plupart des mauvaises herbes indésirables. De plus, les composés peuvent être efficaces aussi bien dans le traitement du sol en pré-émergence que dans un traitement en post-emergence. L'invention fournit également un procédé de lutte contre la croissance des mauvaises herbes, qui consiste à utiliser les composés herbicides ci-dessus. D'autres buts et avantages de la présente invention apparattront à la lecture de la description ci-après. Les composés typiques de l'invention de formule générale (I) et leurs propriétés physiques sont énumérés dans le tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 Bans la formule générale (I) Constantes physiques Composé Point de fusion ( C) n R1 R2 ou indice de réfraction 1 H CH3 203-204 2 H C2H5 128-129 3 H (CH2)20H3 108-109 4 H CH(CH3)2 74- 76 5 H CH(CH3)CH2CH3 59- 62 6 H CH2CH(CH3)2 77- 79 7 H (CH2) 3CH3 104-105 8 H (CH2)5CH3 82- 84 9 H CH2CH=CH2 113-114 10 CH3 CH3 147-149 11 C2H5 C2H5 68- 69 12 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 n24D : 1,5826 13 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 n27D : 1,5680 14 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 n26D : 1,6048 15 Chlorhydrate (1 mole) du composé 244 C (point de n 1 ci-dessus décomposition) 16 Chlorhydrate (i mole) du composé 2330C (point de n 2 ci-dessus décomposition) La composition herbicide selon l'invention comprend le composé de formule (I) et un véhicule utilisé dans les pesticides classiques.L'herbicide peut en outre être mélangé avec, ou peut être utilisé en association avec des substances fertilisantes connues et/ou des pesticides tels que d'autres composés herbicides. Comme exemples de ces herbicides, on peut citer des s-triazines telles que l'Atrazine, la Simazine, la Cyanazine et la Metribusine, des urées substituées telles que le Diuron, le Binuron, le Neburon, le Bensthiazuron et le Méthabenzthiazuron, des chloroacétamides tels que le Propachlor, et l'hlachlor, des acides beuzolques tels que l l'Amiben et des acides chlorophénoxycarboxyliques tels que le MCPA et ie 2,4-D. La teneur en composé de formule (1) dans l'herbicide selon l'invention est, de préférence, comprise entre 20 et 80 % en poids dans le cas d'une poudre mouillable entre 20 et 50 % en poids dans le cas d'un concentré émulsifiable, et entre 2 et 10 % en poids dans le cas d'une poudre. L'herbicide peut être appliqué sur un champ cultivé, à raison de 0,5 à 10 kg/ha, de préférence de 1 à 5 kg/ha, cette quantité étant expriméeen quantité de composé de formule (I). 'les exemples suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention. Dans ces exemples, le numéro de chaque composé se rapporte au Tableau 1 ci-dessus et "partie' signifie "partie en poids". EXEMPLE 1 Préparation du composé n 2 On mélange et on porte sous reflux pendant 2 heures 1,5 g de 4-amino-2,6-dichloro-5-méthylthiopyrimidine, 4 ml d'éthylamine à 70 % et 30 ml d'éthanol. Lorsque la réaction est terminée, on concentre le mélange réactionnel sous pression réduite. On lave le produit concentré à l'eau et on sèche. On fait recristalliser le produit sec dans un mélange de n-hexane/benzène afin d'obtenir 1 g du composé n 2 sous forme de cristaux blancs ayant un point de fusion de 128 - 1290C. L'analyse élémentaire correspond à la formule C7H11 CN4S. C H Cl N S Calculé (%) 38,43 5,08 16,21 25,62 14,66 Trouvé (%) 38,23 5,11 16,38 25,23 14,12 EXEMPLE 2 Préparation du composé nô 10 On mélange 2 g de 4-amino-2,6-dichloro-5-méthylthiopyrimidine, 5 ml de diméthylamine à 60 % et 30 ml de diozane et on chauffe dans un tube scellé à une température de 800C pendant 2 heures. Après refroidissement, on concentre le produit réactionnel sous pression réduite. On lave le produit concentré à l'eau et on sèche. On fait alors recristalliser le produit sec dans de l'éthanol, grâce à quoi on obtient 1,2g du composé n 10 sous forme de cristaux blancs ayant un point de fusion de 147-1490C. L'analyse élémentaire correspond à la formule C7H11ClN4S. C H Cl N S Calculé (%) 38,43 5,08 16,21 25,62 14,66 Trouvé (%) 38,23 4,98 16,45 26,01 14,78 EXEMPLE 3 Préparation du composé n 15 On dissout 0,8 g de 4-amino-6-chloro-2-méthylamino-5méthyl-thiopyrimidine dans 100 ml de dioxane. En agitant, on ajoute alors à la solution 1 g d'acide chlorhydrique concentré. On poursuit l'agitation à la température ambiante pendant 30 minutes afin de précipiter le produit final sous forme de cristaux. On sépare les cristaux par filtration et on lave à l'acétone avant de sécher, grâce à quoi on obtient 0,7 g du composé nO 15 ayant un point de fusion de 2440C (décomposition). L'analyse élémentaire correspond à la formule C6H10Cl2N4S. C H Cl N S Calculé () 29,66 4,23 29,49 23,29 13,03 Trouvé (%) 29,88 4,18 29,41 23,23 13,29 'les composés de formule générale (I) autres que les composés mentionnés ci-dessus peuvent être préparés pratiquement selon le procédé décrit dans les exemples 1 à 3. 'les exemples suivants se rapportent à des compositions herbicides contenant les composés selon l'invention. EXEMPLE 4 Poudre mouillable On mélange 50 parties du composé nO 1, 40 parties de terre de diatomées et 10 parties de lignosulfonate de sodium, et on pulvérise afin d'obtenir 100 parties d'un agent mouillable. On dilue l'agent mouillable avec de l'eau afin de former un liquide pulvérisable. EXEMPLE 5 Produit concentré émulsifiable On mélange 25 parties du composé nO 8, 60 parties de benzène, 5 parties de Tween-80(monooléate de polyoxyéthylène sorbitan) et 10 parties de Span-80 (monooléate de sorbitan) (ces deux derniers produits sont des émulsifiants fabriqués par Toyo Chemicals Co., Ltd.) afin de préparer 100 parties de produit concentré émulsifiable. Le produit concentré émulsifiable est dilué à l'eau afin de former une émulsion pulvérisable. EXEMPLE 6 Poudre On mélange 3 parties du composé nO 13, 50 parties de terre de diatomée,47 parties d'argile et on pulvérise afin d'obtenir 100 parties de poudre. On distribue la poudre à la main ou au moyen d'un distributeur. Les exemples suivants montrent les excellentes propriétés herbicides des composés selon l'invention. EXEMPLE 7 Evaluation de l'effet herbicide sélectif dans le traitement du sol en pré-émergence Dans des pots de Wagner a/5000, on verse 3 kg d'une terre fine de culture séchée à l'air (qui passe sur un tamis ayant une ouverture de maille de 1,41 mm), auxquels on ajoute dans chaque pot 0,6 g de N, de P205 et de K20 respectivement, sous forme d'engrais composés. On ajuste la teneur en eau du sol à 60 % de la capacité maximale pour l'eau, puis on ensemence le sol avec une quantité définie de graines des cultures à essayer. On recouvre uniformément les graines avec la terre. On prépare une émulsion de chaque composé à examiner selon le procédé décrit dans l'exemple 5 et on dilue une quantité donnée de l'émulsion avec de l'eau, à raison de 10 litres par are.On traite le sol dans les pots avec chaque émulsion diluée à l'aide d'une pipette et on laisse les pots dans une serre pour permettre la croissance des cultures. Un mois après le traitement, on observe l'état de croissance des cultures et la pousse des mauvaises herbes, les résultats obtenus sont rapportés dans le Tableau 2. Par comparaison de l'état de croissance des cultures ou le degré de pousse des mauvaises herbes dans les zones traitées et dans les zones non-traitées, on classe l'effet herbicide selon 11 degrés, où "O" indique qu'il n'y a pas de suppression de la croissance et "1 O", une suppression totale de la croissance. T A B L E A U 2 C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 1 1 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 10 10 9 10 10 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 5 0 0 1 1 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 2 1 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 9 10 10 9 10 9 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 5 1 0 1 0 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 composé 3 1 0 0 0 0 0 0 9 9 9 9 10 9 10 10 9 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 5 1 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 4 1 0 0 0 0 0 0 8 10 8 7 10 9 10 10 9 7 2 0 0 0 0 0 0 10 10 9 9 10 10 10 10 10 8 5 0 1 0 1 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Compose 5 1 0 0 0 0 0 0 10 9 10 7 9 10 8 10 9 9 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 8 10 10 9 10 10 10 5 0 0 1 1 0 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 TABLEAU 2 (suite) C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 6 1 0 0 0 0 0 0 8 9 8 7 9 8 9 10 8 6 2 0 0 0 0 0 0 9 10 9 9 10 10 10 10 9 7 5 0 1 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 7 1 0 0 0 0 0 0 9 8 10 7 9 10 9 9 10 7 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 5 1 0 0 1 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 composé 8 1 0 0 0 0 0 0 10 9 9 8 8 10 10 8 9 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 9 10 10 9 10 9 5 0 0 1 0 0 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 9 1 0 0 0 0 0 0 8 9 10 7 9 10 9 9 10 7 2 0 0 0 0 0 0 9 10 10 8 10 10 10 10 10 8 5 0 0 1 1 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 10 1 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 9 9 10 9 10 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 5 1 0 0 0 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 TABLEAU 2 (suite) C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 11 1 0 0 0 0 0 0 9 9 10 8 10 10 9 10 9 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 5 1 1 0 1 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 12 1 0 0 0 0 0 0 10 9 9 8 10 9 10 10 10 7 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 8 5 0 1 0 0 0 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 composé 13 1 0 0 0 0 0 0 8 8 9 7 10 9 9 10 9 6 2 0 0 0 0 0 0 10 9 10 8 10 10 10 10 10 7 5 0 0 0 0 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 14 1 0 0 0 0 0 0 10 10 9 8 9 10 10 9 10 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 5 0 1 1 0 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 15 1 0 0 0 0 0 0 8 8 9 7 10 8 9 10 8 6 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 5 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 TABLEAU 2 (suite) C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 16 1 0 0 0 0 0 0 10 9 10 8 10 9 9 10 9 8 2 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 5 0 1 1 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé A 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 comparatif 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 0 5 0 1 0 2 1 0 1 2 1 0 0 3 1 1 2 0 Composé B 1 0 1 0 5 4 2 5 4 2 1 3 7 8 7 8 0 comparatif 2 1 2 1 8 6 4 5 6 4 2 5 9 9 9 9 1 5 2 5 3 10 9 7 8 9 8 5 8 10 10 10 10 1 non-traité - 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 Note :Composé A : 2,4-diisopropylamino-5-méthylthio-6-chloropyrimidine (décrite dans le brevet français 2 119 234) composé B : poudre mouillanle commerciale (Atrazine), 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-S-triazine. EXEMPLE 8 Evaluation de 11 activité herbicide sélective dans un traitement en post-émergence Dans des pots de Wagner a/5000, on verse 3,5 kg d'une terre fine de culture séchée à l'air, auxquels on ajoute dans chaque pot 0,8 g de N, de P205 et de K20 respectivement, sous forme d'engrais composés. On ajuste la teneur en eau du sol à 60% de la capacité maximale pour liteau, puis on ensemence le sol avec une quantité définie de graines des cultures à essayer. On recouvre uniformément les graines avec la terre. On laisse les pots dans une serre pour permettre la croissance des cultures. On prépare une poudre mouillable de chaque composé à examiner selon le procédé décrit dans 11 exemple 4 et on dilue avec de l'eau, afin d'obtenir des préparations de concentrations données.On pulvérise chaque préparation sur les cultures et les mauvaises herbes pendant leur période de développement (stades du 2 à 3 feuilles). Un mois après l'ensemencement, on observe la croissance des cultures et la pousse des mauvaises herbes ; les résultats obtenus sont rapportés dans le Tableau 3. TABLEAU 3 C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 1 5 0 0 0 0 0 0 10 9 10 8 10 10 10 10 9 8 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 20 1 0 1 1 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 2 5 0 0 0 0 0 0 9 10 10 8 9 30 10 9 10 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 9 9 10 10 10 10 10 8 20 0 1 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 3 5 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 10 10 9 10 10 8 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 20 0 1 0 1 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 4 5 0 0 0 0 0 0 9 30 10 8 9 10 10 10 10 8 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 20 1 0 0 1 0 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 5 5 0 0 0 0 0 0 10 9 10 9 10 10 10 10 9 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 20 0 0 1 1 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 TABLEAU 3 (suite) C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 6 5 0 0 0 0 0 0 19 9 10 9 9 10 10 9 10 8 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 20 0 1 0 0 0 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 7 5 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 10 10 9 10 10 8 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 20 1 0 1 0 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 8 5 0 0 0 0 0 0 10 9 9 8 10 10 10 10 9 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 20 1 0 0 1 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 9 5 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 10 9 20 9 10 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 8 20 1 0 0 1 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 10 5 0 0 0 0 0 0 10 10 9 8 9 10 9 10 10 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 20 0 0 1 1 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 TABLEAU 3 (suite) C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 11 5 0 0 0 0 0 0 10 9 9 8 10 10 10 9 9 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 8 20 0 1 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 12 5 0 0 0 0 0 0 9 9 10 8 10 10 10 10 10 6 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 20 1 1 0 0 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 13 5 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 9 9 10 10 8 7 10 0 0 0 0 0 0 20 10 10 9 10 10 10 10 10 8 20 1 0 0 1 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 14 5 0 0 0 0 0 0 9 10 9 8 9 9 10 10 9 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 20 0 1 1 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé 15 5 0 0 0 0 0 0 10 9 9 7 10 10 9 9 10 7 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 8 10 10 10 10 10 9 20 1 0 0 0 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 TABLEAU 3 (susite) C U L T U R E S MAUVAISES HERBES Composé Quantité testé utilisée (ingrédient actif en kg/ta) Composé 16 5 0 0 0 0 0 0 10 10 9 9 10 10 9 10 10 8 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 20 0 1 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Composé A 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 20 1 1 0 0 1 1 0 1 1 0 2 1 1 1 2 0 Composé B 5 0 0 0 0 0 0 6 8 7 5 9 8 9 7 9 2 10 0 0 0 0 0 0 7 9 9 7 10 9 10 9 10 4 20 1 0 0 1 0 0 9 10 10 9 10 10 10 10 10 5 Non-traité - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Note : les composés A et B sont identiques à ceux du Tableau 2 Comme les résultats de ces essais le prouvent, les herbicides selon l'invention sont à peine phytotoxiques vis à vis des cultures utiles, en particulier les Graminées et les Légumineuses, même dans le cas d'un traitement en post-émergence, tout en montrant une forte activité herbicide vis à vis des mauvaises herbes indésirables. REVENDICATIONS 1.- Composés de pyrimidine de formule dans laquelle R1 représente l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou alcényle inférieur, et R2 représente un groupe alkyle inférieur ou alcényle inférieur et les chlorhydrates de ces composés. 2.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente l'hydrogène et R2 un groupe éthyle. 3.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 est l'hydrogène et R2 un groupe méthyle. 4.- Composition caractérisée en ce qu'elle contient comme ingrédient actif une quantité herbicide efficace d'un ou de plusieurs composés selon la revendication 1. 5b- Composition herbicide selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle contient en outre un support ou un véhicule. 6.- Procédé de lutte contre la croissance de mauvaises herbes, caractérisé en ce qutil consiste à appliquer sur un champ de culture une composition herbicide selon la revendication 4, en une quantité suffisante pour lutter contre la croissance des mauvaises herbes. 7.- Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'ingrédient actif est appliqué sur le champ à raison de 0,5 à lO kg/ha.