Brevet FR2435508A1 — publié le 19800404

La présente invention concerne des colorants et elle a plus particulièrement trait à des colorants monoazorques dispersés à base de copulants du type d'amines secondaires. Les colorants monoazoiques dispersés de la présente invention répondent à la formule générale dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy inférieur et chacune des variables Y et Z représente un groupe alkyle. Les groupes alkyle représentés par Y et Z sont de préférence des groupes alkyle inférieurs. Dans le présent mémoire, les expressions "alkZrle inférieur" et "alkoxy inférieur" désignent des groupes alkyle et alkoxy contenant chacun I à 4 atomes de carbone. Des exemples de groupes alkyle représentés par X, Y et Z sont les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle. Des exemples de groupes alkoxy inférieurs représentés par X sont les groupes méthoxy et éthoxy. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de production de colorants mono azolques dispersésrépondant à la formule définie cidessus, procédé qui consiste à réagir un composé mono azolque de formule (dans laquelle chacune des variables W représente un atome d'halogène choisi entre le chlore, le brome et l'iode, les variables W pouvant être identiques ou différentes, et X, Y et Z ont les définitions données- ci dessus avec le cyanure cuivreux. On peut conduire la réaction en milieu aqueux ouorganique et avantageusement dans un solvant aprotique polaire. Chacune des variables W représente de préférence un atome de brome. Des exemples de solvants aprotiques polaires qui conviennent à la mise en oeuvre du procédé cidessus sont le diméthylformamide, le diméthylacétamide et le diméthylsulfoxyde. Lorsque W représente un atome de brome ou d'iode, le remplacement par le groupe cyano est effectué aisément à la température ambiante normale, et une durée de réaction de 4 heures est en général suffisante pour l'accomplissement de la réaction, bien que des durées plus longues puissent être utilisées sans inconvsnient. Lorsque W représente le chlore, une température élevée et/ou une période prolongée de réaction peuvent etre nécessaires. Le cyanure cuivreux est nécessaire en quantité fournissant environ un groupe cyano par atome d'halogène W à remplacer, un léger excès de cyanure cuivreux, par exemple un excès de 50/0, étant apprécié. Le colorant peut être isolé de sa solution dans le solvant aprotique polaire par filtration de la solution et précipitation du colorant par addition d'eau. Le colorant précipité est recueilli et peut être débarrassé de tous sels de cuivre résiduels pâr traitement avec une solution aqueuse acidifiée de chlorure ferrique. Le colorant peut ensuite être lavé à l'eau et séché. Le cas échéant, le colorant ainsi obtenu peut encore être purifié par recristallisation. Des exemples de colorants monoazoSques de formule II qui peuvent être utilisés dans le procédé ci-dessus sont le 2,6-dibromo-4-méthyl-2'-acétylamino 4'-N-(1"-éthylpropyl)aminoazobenzène, le 2*6-dibromo-4- méthyl-2'-acétylamino-4'-N-isopropylaminoazobenzène, le 2,6-dibromo-4-méthyl-2'-acétylamino-4t-N-sec.-butylami- noazobenzène, le 2,6-dibromo-4-méthyl-2'-formylamino- 4'-N-sec.-butylaminoazobenzène, le 2,6-dibromo-4-méthyl 2' -propionylamino-4'-N-sec. -butylaminoazobenzène, le 2,6-dibromo-4-méthyl-2'-butyrylamino-4'-sec.-butylamino- azobensène, le 2, 6-dibromo-4-méthyl-2' -méthoxycarbonyla- mino-4'-N-sec. -butylaminoazobenzène et le 2,6-dibromo 4-méthyl-2'-éthoxyearbonylamino-4'-N-sec.-butylaminoazo- benzène. Les composés monoazorques de formule II peuvent eux-mêmes être- obtenus par diazotation d'une arylamine de formule et copulation du composé de diazonium ainsi obtenu sur un copulant de formule formules dans lesquelles W, X, E et Z ont les définitions données ci-dessus. Les réactions de diazotation et de copulation mentionnées ci-dessus sont conduites selon des procédés classiques pour de telles réactions. Selon un autre de ses aspects, l'invention propose un procédé de coloration de matieres textiles synthétiques, procédé qui consiste à appliquer aux ma tières textiles synthétiques, en milieu aqueux,un-colo- rant monoazoïque répondant à la définition donnée cidessus. Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués à des matières textiles synthétiques par des procédés de teinture, foulardage ou impression sous la forme de dispersions aqueuses qui sont préparées par des opérations classiques, par exemple par broyage des colorants avec l'eau et un agent dispersant convenable tel que le sel de sodium d'un produit de condensation d'acide naphtalène-2-sulfonique et de formaldéhyde. Des exemples de matières textiles synthétiques auxquelles les colorants peuvent être appliqués sont des matières textiles produites à partir d'acétate de cellulose secondaire, de triacétate de cellulose, de polyamides tels que le poly(hexaméthyléne-adipamide) et notamment de polyesters aromatiques tels que le téréphtalate de polyéthylène. ~; Les colorants peuvent être aussi appliqués à des matieres textiles synthétiques par des procédés connus d'impression en couleur par transfert, par exemple d'impression par transfert par sublimation, éventuellement sous pression réduite, et d'impression par transfert par voie humide. Les colorants de l'invention peuvent aussi être appliqués à la coloration à l'état fondu de polymères tels que des polyesters aromatiques. Lorsque les colorants de la présente invention sont appliqués à des matières textiles synthétiques de la manière indiquée ci-dessus, ils donnent des teintes brillantes d'un rouge bleu tre ayant une bonne solidité dans les essais classiques auxquels des matières textiles synthétiques colorées sont soumises, et notamment de bonnes propriétés de teinture et un bon pouvoir tinctorial. L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif , dans lesquels les parties et pourcentages sont exprimés en poids. Exemple 1 On dissout 3,4 parties de 2-acétylamino-4 (N-1"-éthylpropylamino-2',6'-dibromo-4'-méthylazobenzè- ne dans 60 parties de diméthylsulfoxyde et on ajoute la solution à une suspension de 1,47 partie de cyanure cuivreux dans 20 parties de diméthylsulfoxyde. On agite le mélange pendant 4 heures à la température ambiante et on le filtre. L'addition d'eau à la solution précipite le colorant qu'on recueille, qu'on traite avec une solution aqueuse acidifiée de chlorure ferrique pour enlever les sels de cuivre, qu'on lave à l'eau et qu on sèche. Le colorant est recristallisé dans une solution aqueuse d'acétone. Lorsqu'il est appliqué sous la forme d'une dispersion aqueuse à une matière textile du type d'un polyester aromatique, on obtient une teinte d'un rouge bleuâtre brillant. Le tableau suivant indique d'autres exemples de colorants de l'invention, que l'on peut obtenir par des procédés analogues à celui qui a été décrit dans l'exemple 1. La deuxième colonne identifie le résidu E présent dans la formule La troisième colonne indique les nuances obtenues sur une matière textile du type d'un polyester aromatique. xempe Nunce 2 iroeoe Rouge Exemple ! E Nuance 2 ~aXE Bleuâtre I L NEoecK 3 't 32 4 NHoecE :"215'2 wot(c E - 252 1 5 a . ? (c4E9)2 t' 6 NH . " 6 s I - CE - CE - cE 3 CE CE 3 3 Exemple Nuance Exemple Rouge . ~ NEC.O -Rouge 7 CE - C H 25 CE3 8 2 5 4 CE(CH3)2 9 NECE CE(CE ) t' 9 (c,) 32 - 32 CE(OH) - CE(CH3)2 10 NHCO.OCHa n À .:13 - %H5 REX DIC~TIONS 1) Colorant monoazoque dispersé, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou alkoxy inférieur et chacune des variables Y et Z représente un groupe allyle. 2) Colorant monoazolque dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que chacune des variables Y et Z est un groupe alkyle inférieur. 3) Procédé de production d'un colorant mono azoSque dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé monoazorque de formule (dans laquelle chacune des variables W représente un atome d'halogène choisi entre le chlore, le brome et l'iode, les variables W pouvant être identiques ou différentes, et X, Y et Z ont les définitions données dans la revendication 1), avec le cyanure cuivreux. 4) Un colorant monoazolque dispersé obtenu par un procédé suivant la revendication 3. 5) Procédé de coloration de matières tex tiles synthétiques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à ces matières textiles un colorant monoazoique dispersé suivant l'une quelconque des revendications 1, 2 et 4. 6) Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la matière textile synthétique est un polyester aromatique. 7) Des matières textiles synthétiques colores par un procédé suivant l'une des revendication 5 et 6.