Brevet FR2435505A1 — publié le 19800404

La présente invention concerne des colorants et elle a plus particulièrement trait à des colorants monoazoïques dispersés à base de copulants consistant en amines seconeeires. Les colorants monoazoïques dispersés conformes à la présente invention répondent à la formule générale: dans laquelle R est un groupe alkyle ou un groupe de formule ou où R1 représente un radical alkyle, R2 représente un radical aryle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et n est un nombre entier positif; X est un atome d'hydrogène ou un groupe nitro; Y représente un atome dtllydrogene ou dthalogène ou un groupe alkyle; et Z est un atome d'hydrogène ou un groupe allyle ou alkoxy en C1 à Les groupes alkyle R, R , R3 et Y sont avantageusement des groupes alkyle inférieurs et les groupes alkoxy représentés par Z sont de préférence des groupes alkoxy inférieurs. Dans le présent mémoire, les expressions "alkyle inférieur et "alkoxy inférieur désignent respectivement des. groupes alkyle et alkoxy qui contiennent là 4 atomes de carbone. Des exemples de groupes alkyle représentés par R, R1, R3 et Y comprennent les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle Des exemples de groupes alkoxy représentes par Z sont les groupes méthoxy et éthoxy. Des exemples d'atomes d'halogènes représentés par Y sont des atomes de chlore et de brome. Des exemples de groupes alkyle représentés par Z sont, en plus des groupes aikyle inférieurs, le groupe n-pentyle et le groupe n-hexvle. Selon une autre de ses particularités, l'invention concerne un procédé de production de colorants monoazoiques dispersés de formule (I) définie ci-dessus, procédé qui consiste à diazoter une arylamine de formule et à copuler le composé de diazonium ainsi obtenu sur un copulant de formule formules dans lesquelles R, X, Y et Z ont les définitions données ci-dessus, L'arylamine de formule (II) peut être la 2-cyano4-nitraniline ou la 2-cyano-4, 6-dinitraniline. Des exemples de copulants de formule III qui peuvent entre utilisés sont le N-isopropyl-m-aminoacétanilide, le N-(l-éthylpropyl)m-aminoacétanilide, le N-méthyl-maminoacétanilide, le N-n-butyl-m-amino-acétanilide, le N-octyl-m-aminoacétanilide, le N-benzyl-m-aminoacétanilide, le N-(ss - phényléthyl)-m-aminoacétanilide, la N-éthyl-mformylaminoaniline, la N-éthyl-m-propionylaminoaniline, la N-éthyl-m-butyrylaminoaniline, la N-éthyl-m-hexanoyla- minoaniline, la N-éthyl-m-méthoxycarbonylaminoaniline, la N-éthyl-m-éthoxycarbonylaminoaniline, la N-éthyl-m ( -méthoxyéthoxyearbonylamino)anilines la 2-méthyl-v- acétylamino-N-isobutylaniline et la 2-chloro-5-acétylamino-N-isobutylaniline. La diazotation et la copulation peuvent être conduites conformément-à des modes opératoires connus pour de telles réactions. Par exemple, on peut mettre le procédé en oeuvre en ajoutant du nitrite de sodium à une solution ou dispersion de l'arylamine dans de l'acide sulfurique, une solution aqueuse d'acide sulfurique ou un mélange d'acide sulfurique et d'un acide organique tel que l'acide acétique et/ou l'acide propionique, ou bien en agitant l'arylamine avec l'acide nitrosylsulfurique, puis en ajoutant la solution ou dispersion résultante du composé de diazonium ainsi obtenu à une solution de copulant dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique miscibleà l'eau, en ajustant éventuellement le pH du mélange pour faciliter la réaction de copulation, et finalement en isolant le colorant résultant par des opérations classiques. Selon un autre de ses aspects, l'invention offre un procédé de coloration de matières textiles synthétiques, procédé qui consiste à appliquer aux ma tières textiles synthétiques, en milieu aqueux, un colorant monoazorque comme défini ci-dessus. Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués à des matières textiles synthétiques par des opérations de teinture, foulardage ou impression, sous la forme de dispersions aqueuses qui sont préparées par des procédés classiques, par exemple par broyage des colorants avec de l'eau et un agent dispersant convenable tel que le sel de sodium d'un produit de condensation d'acide naphtalène-2-sulfonique et de formaldéhyde. Des exemples de matières textiles synthétiques auxquelles les colorants peuvent être appliqués comprennent les matières textiles obtenues à partir d'acétate cellulosique secondaire, de triacétate de cellulose, de polyamides tels que le poly(hesaméthylène-adipamide) et notamment de polyesters aromatiques tels que le téréphtalate de polyéthylène. Les colorants peuvent aussi être appliqués à des matières textiles synthétiques par des procédés connus d'impression par transfert, par exemple le procédé d'impression par transfert par sublimation, éventuellement sous pression réduite, et le procédé d'impression par transfert par-voie humide. Les colorants de l'invention peuvent aussi être appliqués à la coloration à ltétat fondu de polymères tels que des polyesters aromatiques. Lorsque les colorants de la présente invention sont appliqués à des matières textiles synthétiques comme décrit ci-dessus, ils donnent-des teintes brillantes du rouge bleuâtre au violet-rouge ayant une bonne solidité dans les essais classiques auxquels sont soumises les matières textiles synthétiques colorées, et en particulier de bonnes propriétés de teinture et un bon pouv-oir tinctorial. L'invention est illustrée par les exemples suivants donnés à titre non limitatif , dans lesquels les parties et les pourcentages sont exprimés en poids. Exemple 1 On dissout 3,26 parties de 2-cyano-4-nitraniline à 0-50C dans 30 parties d'acide sulfurique concentré contenant 1,38 partie de nitrite de sodium et on agite à O-5 C pendant 2 heures. La solution de diazonium ainsi obtenue est ajoutée à une solution de 5,36 parties de N-isopropyl-m-aminoacétanilide dans 50 parties dla- cide acétique et 200 parties d'eau glacée. Le pH du mélange est ajusté à 5 environ par addition d'acétate de sodium et le mélange est agité pendant 2 heures. Le colorant précipité est séparé par filtration, lavé à l'eau et séché. Lorsque le colorant est appliqué sous la forme d'une dispersion aqueuse à une matière textile formée d'un polyester aromatique, on obtint une teinte violetrouge. Le tableau suivant indique d'autres exemples de colorants de l'invention que l'on peut obtenir par diazotation des amines indiquées dans la seconde colonne et copulation avec les arylamines secondaires indiquées dans la troisième colonne. Les teintes ainsi obtenues sur une matière textile consistant en un polyester aromatique sont données dans la quatrième colonne. n L CN f II = Qll Ez X m ~ - . ç "O -- 252 NO2 3 " NHCoCH NHCH(CH3)2 H o a ,Ln I M E E -I I CH3 &commat; 4 1 N A1 V A C W E U s ND H E Xo nJ n $ M 4 Xt o 3 NO2 25 6 NNCR I' a u 0H3 t~ Violet ... ia XZ F &commat; 4 L e H a .- A o Composant diazotabie Copulant Teinte u s ON oe 8 02N\2 Rubis NOa 3 "ru u H Violet 25 I Ut in I Ts f OH3 Q U o W= Eo N U o tD H E &commat;z o b3 -V QJ 4 ,3 o; UX tD = c H (r H{e S X Q o X t ., a W d O 1 v7 Copulant > N0 z v 3 V 1eL Il 02N NO2 NI8H17 Rougeat.r 2 ia I? NHoeoeI xc ? Cl 13 I NHOH i Od3 R W0 N tsl X X Ú Zn &commat; Q xo w z 3 'J O v v , Covnposant diazoable Copulant . , J 5 nil 3 ~ CN NI1C0CI --- - NIIC H5 V oJ et CH 2 rcucjea t re 3 rU. 13leu L: U 3 r\l a H r3 L u~ 16 09 NI0CH , - CII2 - Cll(CH3)? O iN U o Q X o th - wo . Zl o fi s4 v O; c H Z o Q Q O Es > n Ex0ernple Composant diazotble Copulant Teinte CN NIIOHO 17 zozo - - C H Violet 125 urz\ CH 3 i8 'I NHC0C H ç yn - C H 25 CH 3 I t, 1 À13 NHCH3 w x n ol M X 8 I Xc X E ZN U tt E > > 0s Xol - - v s 4J 4 fi &commat; c: Composant diazotable Copulant Teinte ri N0 ON 3 /\ NHCOOCH 20 O2NNH2 \.CH - C H Violet - j a 5 rougeâtre CH3 ai I' NHCOOC H 'I 4UJ oN n n &commat; R t Q2 Q . E oN N REVENDICATIONS i) Colorant monocoque dispersé, caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle R est un groupe alkyle ou un groupe de formule ou 1 2 où R représente un radical alkyle, R représente un radical aryle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et n est un nombre entier positif; X est un atome d'hydrogène ou un groupe nitro; Y est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle; et Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy en C1 à C6. 2) Colorant monoazoique dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que tous groupes alkyle représentés par R, R1, R3 ou Y sont des groupes alkyle inférieurs. 3) Procédé de production d'un colorant monoa osque dispersé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une arylamine de formule et à copuler le compos de diazonium ainsi obtenu avec une amine secondaire de formule formules dans lesquelles X, Y, Z et R ont les définitions données dans la revendication 1. 4) Un colorant monoazoique dispersé obtenu par un procédé suivant la revendication 3. 5) Procédé de coloration de matières textiles synthétiques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à ces matières un colorant monoazoique dispersé suivant l'une quelconque des revendications 1, 2 et 4. 6) Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la matière textile synthétique est une matière textile du type d'un polyester aromatique. 7) Des matières textiles synthétiques colorées par le procédé suivant l'une des revendications 5 et 6.