Brevet FR2412525A1 — publié le 19790720

La présente invention concerne de nouveaux composés et leur préparation, ainsi. que des procédés et compositions pour la lutte contre des organismes nuisibles et pour la régulation de la croissance d'une plante. L'invention a dès lors pour objet un procédé pour la lutte contre des organismes nuisibles en un lieu qui en est infesté ou qui est susceptible de l'etre ou pour la régulation de la croissance d'une plante en un lieu où la plante est en croissance ou doit croître, suivant lequel on applique en ce lieu, en quantité propre à la lutte contre les organismes nuisibles ou à la régulation de la croissance de la plante, un composé qui est un sulfonanilide de formule:: éventuellement à ltétat de sel, formule dans laquelle R1 représente un radical alle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, araîkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique ou hétérocyclique substitué ou un radical de formule formule où R et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, aralkyle, araîkyle substitué, aryle ou aryle substitué; R représente un radical alkylène ou alkénylène; A représente un radical de formule -00011; -CSSH; -CECR9; -CENR10R11; -CK ou -COR12 éventuellement sous forme de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formules où E et G,identiques ou différents,représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; R9 représente un radical alkyle, alkyle substitué, araîkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué;R1O et Rll,identiques ou différents,représentent chacun un radical tel que défini à propos de R7 ou bien R10 et R11 xepré- sentent avec 1'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hé térocyclique ou hétérocyclique substitué ou encore R10 représente un atome d'hydrogene tandis que R11 représente un radical de formule où R13 représnete un atome d'hydrogène ou un radical de formule -CoOR7;; et R1' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, araîkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical ou hétérocyclique substitué uni par un atome de carbone du radical, ou bien R-A représente un radical de formule:: formule où R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aryle, B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule sNE15, R15 représente un atome dthydrogène ou un radical alkyle et n représente 0, l ou 2 et R2, R , R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome dthydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, hydroxyle, alkoxy, -SCN, nitro, amino, amino substitué, mercapto ou de formule -SR16, -SOR16. -S02R16 ou OSO2R16, formules ou R16 représente un radical alkyl- le, aryle ou aralkylesou de formule -SO2NR7R8; ou -C00R12, avec la restriction que R-, R , R4, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome dthydrogène lorsque R représente un radical alkylène, R1 représente un radical phényle ou phényle substitué et 9 A représente un radical de formule COOH ou COOR9, formule où R représente un radical alkyle L'invention a aussi pour objet une composition pesticide ou composition régulatrice de la croissance des plantes qui comprend le composé et spécialement une telle composition qui comprend le composé avec au moins un constituant choisi parmi les véhicules, les agents tensio-actifs, les autres pesticides, les autres régulateurs de la croissance des plantes, les antidotes et les engrais. A peu près tous les composés définis ci-dessus sont nouveaux et l'invention les a pour objet. L'invention a pour objet les composés définis ci dessus,sauf que la restriction est remplacée par celle que R2, R3, R4 et R5 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène R6 lorsque R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical métho- xyearbonyle ou éthoxycarbonylméthyle, R représente un radical alkylène, R1 représente un radical phényle ou phényle substitué et A représente un radical benzoyle ou de formule atome ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle. L'invention a de plus pour objet un procédé de préparation des nouveaux composés, suivant lequel (a) on fait réagir un sulfonamide de formule: éventuellement à l'état de sel, avec un dérivé halogéné de formule X-R-A, formules dans lesquelles X représente un atome d'halo- gène et A, R, R1 R2, R3, R4, R5 et R6 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus; (b) on acyle une arylamine de formule:: éventuellement à l'état de sel, au moyen l'un agent d'acylation de formule R1SO2Z ou (RSO2)2O, formules dans lesquelles Z représente un atome l'halogène et A, R, R1, R, R3, R'*, R et R ont les significations qui leur ont été données ci-dessus; (c) lorsque A represente un radical de formule COOH, on hydrolyse un sulfonanilide de formule I, éventuellement à l'état de sel, formule-dans laquelle A représente un redical de formule -COOR , -CONR10R11, ou -CN, formules où R?, R9, R10 et R11 ont les signif-ications qui leur ont été données c.i-dessus;; (d) lorsque A représente un radical de farmule -COOR9, on estérifie un sulfonanilide de formule I, éventuellement à l'état de sel, formule dans laquelle A représente un radical -COOH, au moyen d'un alcool de formule R9OH; (e) lorsque A représente un radical de formule -GEGR9, on fait réagir un halogénure d'acyle de formule:: avec un alcool ou mercaptan de formule R9GH, formules dans lesquelles Y représente un atome d'halogène et E, G, R, R, R, R , R4, R5, R6 et R9 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus; (f) lorsque A représente un radical de formule -CONR10R11, on fait réagir un halogénure l'acyle de formule IV, dans laquelle-E représente un atome d'oxygène, avec une amine de formule NHR10R11 formule dans laquelle R10 et R11 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus;; (g) lorsque A-représente un radical de formule on fait réagir l'lialogénure d'acyle de formule IV,dans laquelle E représente un atome d'oxvgène. avec une hvdroxvlamine de formule formule dans laquelle R7 et R ont les signiffica- tions qui leur ont été données ci-dessus; (h) lorsque A représente un radical de formule -COR12 éventuellement à l'état de dérivé carbonylé ou de composé d'addition,on dé- carboxyle un acide carboxylique de formule: : formule dans-laquelle DH2 représente un radical R12; (i) lorsque A représente un dérivé carbonylé du radical de formule -OCR12. on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule -COR12 avec un composé de formule H2E pour éliminer une molécule d'eau entre ces composés; (j) lorsque A représente un radical de formule:: on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule -COR12 avec un orthoformiate de formule CH(Oalkyl)3;p (k) lorsque A représente un carbamate d'oxime du radical de formule -COR12, on fait réagir l'oxime correspondante avec un isocyanate ou un chlorure de carbamyle ouavec du phosgène,puis une amine; (1) lorsque A représente un composé d'addition du radical de formule -COR12, on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule -GOR12 avec le composé nécessaire pour former le composé d'addition; (m) pour former un sel du sulfonanilide, on salifie celui-ci ou (n) pour former le sulfonanilide, on désalifie un sel du sulfonanilide. Certains des composés intermédiaires pour la préparation des composés de l'invention-sont nouveaux et font à ce titre également l'objet de l'invention. L'invention a pour objet le 2',6'-diméthyl-l-propa- nesulfonanilide, le 2',6'-dichoro-méthanesulfonanilide, le 2'chloro-6,-méthyl-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-1-butanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-éthanesulfonanilide, le 2'éthyl-méthanesulfonanilide, le 3',4'-dichloro-2-thiophènesulfonanilide, le 3'-chloro-4'-fluoro-méthaneulfonanilide, le 3 '-chlo- ro-4'-méthyl-méthanesulfonilide, le 2'-méthanesulfonyloxy-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diisopropyl-méthanesulfonanilide, le 2'-méthanesulfonyloxy-5'-nitro-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-diméthylaminosulfonanilide, le 2'-chloro-6'-méthyl-diméthylaminosulfonanilide, le 2',3';;-dichloro-méthanesulfonanilide, le 3',4'-diméthyl-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-2-propanesulfonanilide,le3',4'-dichloro-éthoxycwarbonylméthanesulfo nani1ie, le 3',5'-dichloro-méthanesulfonanilide, le 2',6t-dimé- thyl-4-morpholinesulfonanilide,le 3',4'-dichloro-4-morpholinesulfonanilide, tous éventuellement à l'état de sel. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des nouveaux intermédiaires qui sont des sulfonamides de formule II, éventuellement à l'état de sel, suivant lequel on acyle une aniline de formule: éventuellement a l'état de sel, avec un agent d'acylation de formule R1SO2Z ou (RSO2)2O. Le sulfonanilide de formule I peut former des sels. Lorsque R2, R3, Rk, R5 ou R6 représente un radical de formule -COOH ou que A représente un radical de formule -COOS ou -oSSH, un sel peut être formé avec une base comme l'hydroxyde de sodium. Ces sels sont notamment les sels de métaux et en particulier de métaux alcalins, mais spécialement de sodium ou de potassium,et les sels d'amine comme les sels de méthylamine ou d'éthanolamine. 'les sels peuvent être formés au départ de la forme non saline (c'est-à-dire que la forme non saline peut être salifiée) suivant les techniques habituelles pour d'autres sels et peuvent être convertis en la forme non saline (c'est-à-dire désalifiée) suivant les techniques habituelles pour d'autres sels. Ainsi, un sel peut être formé par réaction de la forme non saline avec une base, comme l'hydroxyde de sodium, et 4exemples un sel avec une base peut être converti en la forme non saline par réaction avec un acide, comme l'acide chlorhydrique. 'les sulfonamides de formule II peuvent former des sels. 'les sels peuvent être formés à partir de la forme non saline suivant les techniques habituelles pour d'autres sels et peuvent être convertis en la forme non saline suivant les techniques habituelles pour d'autres sels. Ainsi, un sel peut être formé par réaction de la forme non saline avec une base forte et peut être converti en la forme non saline par réaction avec un acide,comme l'acide chlorhydrique. Des d'hydrogène de sels sont les sels de potassium. 'les sulfonanilides de l'invention sont des aldéhy les lorsque R représente un atome -COR12. dans le radical de formule -C OR12 et sont des cétones lorsque R12 ne représente pas un atome d'hydrogène dans le radical de formule Dans les deux cas, il se forme des dérivés carbonylés. Ces dérivés peuvent être considérés comme dérivant du radical carbonyle du radical A par une réaction avec élimination d'une molécule d'eau. Ces dérivés sont notamment: des cétals où A représente, par exemple, des thiocétals où, A représente, par exemple, des oximes où A représente,par exemple, des esters d'oximes où A représente,par exemple, des éthers d'oximes ou A représente,par exemple, des carbamates d'oximesoù A représente,par exemple, des hydrazones où A représente,par exemple, cotes nycrazones substituees, comme des méthylhydrazones. où A représente, par exemple, phénylhydrazones où A re présente,par exemple et des semicarbazones où A représente,par exemple 'les dérivés carbonylés sont classiques. Les composés d'addition' sont, par exemple,ceux formés avec l'ion bisulfite ou cyanure ou avec l'ammoniac. 'les ions peuvent etre,par exemple,des ions ammonium, sodium ou potassium. 'les composés d'addition des aldéhydes et cétones sont classiques. 'les composés de l'invention sont préparés de préférence par réaction du sulfonamide de formule II, éventuellement à ltétat de sel, avec le dérivé halogéné de formule I-R-A dans laquelle X représente un atome d'halogène (c'est-à-dire un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode) qui est de préférence un atome de chlore ou de brome. La réaction est exécutée d'habitude en présence d'un accepteur d'acide, par exemple le carbonate de potassium. Les composés de l'invention peuvent être préparés par acylation de l'arylamine de formule III, éventuellement à l'état de sel,avec un agent d'acylation de formule (R1SO2)20 ou de préférence R1s02Z. Habituellement, Z représente un atome de chlore. 'les composés de l'invention dans la formule desquels A représente un radical de formule -COOH peuvent etre préparés par hydrolyse des composés dans la formule desquels A représente un radical de formule -CO,OR9, C -CONR19R11, 11, -ou -CN. L'hydrolyse est-exécutée d'habitude en présence d'un acide -(par exemple l'acide sulfurique) ou d'une base (par exemple lthydro- xyde de sodium). 'les composants de l'invention dans la formule desquels A représente un radical de formule -CoOR9 peuvent être préparés par estérification des composés dans la formule desquels A représente un radical de formule -COOR. Cette estérification est exécutée d'habitude en présence d'un acide (par exemple l'acide sulfurique). 'les composés de l'invention dans la formule desquels A représente un radical de formule -cRGR9 peuvent être préparés par acylation de l'alcool ou mercaptan de formule R9GH avec l'ha- logénure d'acyle de formule IV. Dans la formule IV, Y représente un atome d'halogène,qui est habituellement un atome de chlore. 'les composés de l'invention; dans la formule lesquels A représente un radical de formule -COIRlORll peuvent être préparés par acylation de l'amine de formule HNR10R11 avec I'halo- génure d'acyle de formule IV dans laquelle E représente un atome d'oxygène.A nouveau,Y représente habituellement un atome de chlore. Les composés dans la formule desquels A représente un radical de formule -COR12 peuvent être préparés par décarboxy- lation d'un acide carboxylique de formule V. Cette décarboxyla- tion peut être provoquée,par exemple, par chauffage. L'acide carboxylique est préparé de préférence in situ; par exemple par hy- drolyse d'un de ses esters, comme l'ester éthylique. Les composés dans la formule desquels A représente un dérivé carbonylé du radical de formule -COR12 peuvent être préparés par réaction du composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule COR12 avec un composé de formule HMH pour l'élimination dune molécule d'eau entre ces composés.Par exemple, un composé dans la formule duquel A représente un radical de formule -COCH3 peut etre mis à réagir avec l'éthylèneglycol en présence d'un acide pour la formation du composé correspondant dans la formule duquel A représente un rali- cal de formule 'les composés dans la formule desquels A représente un radical de formule peuvent être préparés par réaction des composés correspondants dans la formule desquels A représente un radical de formule -COR12 avec un orthoformiate de formule CE(Oalkyl)3., habituellement en présence, par exemple, d'un acide, comme l'acide p-toluènesulfonique ou le chlorure d'hy- drogène, ou bien de chlorure d'ammonium ou de chlorure ferrique. Be sulfonamide de formule II,éventuellement à l'état de sel, peut être préparé par acylation d'une aniline de formule VI, éventuellement à l'état de sel, avec l'agent d'acylation de formule (R1S02)20 ou de préférence RSO2Z. A nouveau, Z représente d'habitude un atome de chlore. L'halogénure d'acyle de formule IV peut être préparé par réaction d'un sulfonanilide de formule I dans laquelle A représente un radical de formule -COOW ou -CSSH, éventuellement à l'état de sel, avec un halogénure de thionyle, un halogénure de phosphoryle, un pentahalogénure de phosphore ou un halogénure d'oxalyle et en particulier avec les chlorures et spécialement le chlorure de thionyle. 'les procédés faisant l'objet de ltinvention sont d'habitude exécutés en présence d'unsolvant et habituellement à une température de O à 200 C, par exemple de O à 150 C. Le solvant peut être, par exemple, l'eau ou un éther, une cétone, un hydrocarbure, un amide ou un alcool. La pression peut être, par exemple, de 0,5 à l0atmosphères et est avantageusement la pression ambiante. Un radical alkyle substitué éventuel contenu dans les composés de l'invention comprend de préférence un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes dthaloOène et radicaux alkoxy, furyle, phtalimido, -SCN, amino, amino substitué (par exemple amino portant 1 ou 2 radicaux alkyle ou acyle), alkoxycarbonyle, carboxyle, -CONRl Wll, benzoyloxy, alkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, nitrile et hydroxyle. Dans le cas de R, et R6 un tel radical alkyle substitué qui est préféré est un radical trifluorométhyle Un radical acyle éventuel est de préférence un ra dical alkanoyle. Un radical aryle substitué éventuel est de préféren- ce un radical aryle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle, alkoxy, alkylsulfonyloxy, nitro, -SCN et trifluorométhyle. Un radical araîkyle substitué éventuel est de pré férence substitué sur le noyau aryle. Be ou les substituants sont de préférence choisis parmi les atomes halogène et radicaux alkyle, alkoxy, nitro, -SCN, alkylsulfonyloxy et trifluorométhyle Lorsque l'un quelconque des symboles en présence représente un radical substitué ou non substitué, celui-ci est de préférence non substitué. Lorsque le radical en question porte plus drun substituant, ceux-ci sont habituellement les mêmes, par exemple tous des atomes de chlore ou tous des radicaux méthyle. Un radical alkyle éventuel impliqué par les symboles définis ci-dessus est de préférence un radical de 1 à 15, par exemple de 1 à 8 et spécialement de 1 à 6 atomes de carbone, comme un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou hexyle. Un radical cycloalkyle éventuel est de préférence un radical de 3 à 7 atomes de carbone et spécialement un radical cyclohexyle ou cyclopentyle. Un radical aryle éventuel est de préfé- rence un radical phényle. Un radical araîkyle éventuel est de préférence un radical phénylalkyle, par exemple de 7 à 10 atomes de carbone et spécialement un radical benzyle. Un atome d'halogène éventuel est de préférence un atome de fluor, de chlore ou de brome et spécialement un atome de chlore. Un radical alkoxy éventuel est de préférence un radical de 1 à 6 atomes de carbone comme un radical méthoxy.Un radical alkanoyle éventuel est de préférence un radical de 2 à 7 atomes de carbone. Be radical alkylène ou alkénylène que R représente peut être en chaîne droite ou ramifiée. Il compte habituellement 1 à 6 et de préférence 1 a 3 atomes de carbone. Il est spécialement préférable, lorsque A représente un radical de formule -COR ou un dérivé carbonylé ou composé d'addition dtun tel radical, que R représente un radical méthylène et lorsque A a une autre signification, que R représente un radical de formule @@@@R18, formule où R représente un radical alkyle de 1 à 5 et de préférence de I ou 2 atomes de carbone Be radical hétérocyclique ou hétérocyclique substitué que peut représenter R1 peut être uni par un atome de carbone du cycle ou un hétéroatome du cycle. Un radical hétérocyclique éventuel impliqué par les symboles définis ci-dessus est habit tuellement un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle compte 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 à 3, par exemple 1 ou 2 atomes,sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène, un cycle benzénique.étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle.Le radical hétérocyclique peut être,par exemple, un radical furyle, thiényle, pipéridyle, pyrrolyle, pipérazinyle, morpholinyle ou benzofurannyle. Un substituant éventuel sur le radical hétérocyclique peut être, par exemple, un radical alkyle (par exemple méthyle), oxo ou nitro ou un atome d'halogène (par exemple un atome de chlore). De préférence, le radical hétérocyclique que peut représenter -NR10Rll est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 5 à 7, par exemple 5 ou 6 atomes et compte en dehors de l'atome d'azote-éventuellement 1 .ou 2 autres-hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'oxygène, de soufre ou dlazote, un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle. Le radical hétérocyclique est de préférence un radical pipérazino, pyrrolidino, pipéridino ou morpholino. Un substituant éventuel peut autre, par exemple un radical alkyle (par exemple un radical méthyle), oxo ou nitro ou un atome d'ha- logène (par exemple un atome de chlore). Par conséquent, dans une forme de réalisation préfé- rée R1 représente un radical alkyle de I à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes,d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de- 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyloty de 2 à 7 atomes de carbone, aikylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant unou deux substituants choisis parmi@les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes - de carbone; phénylalkyle due 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SON, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluoromé thyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choi- sis parmi les atomes halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy-de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle; hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle compte 3 à 7 atomes au nombre lesquels 1 à 3 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; hétérocyclique tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, oxo, nitro et atomes d'halogène; ou de formule formule ou R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfo- nyloxy de 1 a 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle le 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de î a 6 atomes de carbone, nitro, -SCN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; phényle; ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes dtha- logène et radicaux alkyle de I à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle; R représente un radical alkylène ou alkénylène de 1 à 6 atomes de carbone; A représente un radical de formule -COOE; -CSSH; -CEGR9; -CENR10R11; -ON ou -COR12 éventuellement sous forme de dérivé carbonylé ou de composé d'addition1 formules où E et G, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; R représente un radical alkyîe de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes dhalogène et ra dicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, aîkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile hydroxyle, amino ou amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanqyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN, alkylsu1fonyloy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; phényle; ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle;R1O et R11, identiques ou différents, représentent chacun un radical tel que défini immédiatement ci-dessus à propos de R7 ou bien R10 et R11 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 5 à 7 atomes et compte, en dehors-de l'atome d'azote, éventuellement un ou deux autres hétéroatomes, chacun des hétéroatomes étant un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur lthétérocycle;ou un hétérocycle tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, oxo et nitro et atomes d'halogène;;ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis due R11 représente un radical de formule ou . où R13 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule -COOR7; et R1' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de I à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, caroxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et anino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phé nylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylaîkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbo ne, nitro, -SGN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de I à 6 atomes de carbone, nitro, -SON et trifluorométhyle; hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle compte 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 à 3 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; -ou hétérocyclique tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, oxo et nitro et atomes d'halogène,ou bien R-A représente un radical de formule: formule où R14 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou phényle B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule R15 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes-de carbone et n représente 0, 1 ou 2; R, R , R4, R5 et 46, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'ahlogèe ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et-radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCE, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbqne, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; hydroxyle; alkoxy de I à 6 atomes de carbone; -SCN; nitro; mercapto; amino; amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; de formule -SR16, -SOR16, -S02R16 ou -08021116, formules où R16 représen- te un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phé nylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; de formule -S02NR7R8, formule où R7 et R8 ont les significations qui leur ont été données immédiatement ci-dessus; ou de formule -COOR12, formule où R12 a la signification qui lui a été donnée immédiatement ci-dessus, avec la restriction que R2, R3, R4, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque R représente un radical alkylène de 1 à 6 atomes de carbone, R1 représente un radical phényle ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atome d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle, et A représente un radical de formule COOH ou COOR9, formule où R9 représente un radical. alkyle de 1 à 15 atomes de carbone.Cette forme de réalisation de l'invention présente deux aspects préférés Suivant un aspect, R1 a une autre signification qu'un radical phényle ou phényle substitué.. Suivant l'autre aspect, 3 ou 4 des symboles R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène. Suivant une forme de réalisation particulière, dans la formule des composés de l'invention, R représente un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, aralkyle substitué, aryle, aryle substitué ou de formule formule où R7 et R8; identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, aralkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué; R représente un radical alkylène; A représente un radical de formule -COOH. -CSSH. CECR9, -CENR10R11, ou -CN, formules où E et G, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre, R9 représente un radical alkyle; alkyle substitué, aralkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué; 'R10 et R11, identiques ou différents, représentent chacun un radical comme défini à propos de R7 ou bien R10 et R11 représentent ensemble-avec l'atome d'azote auquel ils sont unis-un radical hétérocyclique ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tan dis que R11 représente un radical de formule où R@@ @ représente un atome d'hydrogene ou un radical de formule -COOR9 (où R représente en -partlculier lin radical éthyle) et R2, R , R4, R5 et 6,identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, alkoxy, -SCN, nitro, mercapto, alkylmercapto ou amino avec la restriction que R2, R3, R4, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque simultanément R1 représente un radical phényle ou phényle substitué et A représente un radical de formule -OOOH ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle De préférence, dans cette forme de réalisation, R1 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cyclo- alkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone dont le radical phényle porte un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trlfluoronéthy- le; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone nitro et trifluorométhyle; de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituanss choisis parmi les radicaux allyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phényîalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; R représente un radical alkylène de 1 à 6 atomes de carbone; A représente un radical de formule -GOOS, -CSSFf -0EGR9, GENRIORîl, ou -CN formules où E et G, ideatiquesou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou due soufre;R9 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; aikyle de 1 à î5 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino por-tant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à.6 atomes de carbone, alkoxydel à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; R10 et R11, identiques ou différents, représentent chacun un radical comme défini à propos de R7 immédiatement ci-dessus;ou bien R1O et R11 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 5 ou 6 atomes et compte en dehors de l'atome d'azote éventuellement un hétéroatome supplémentaire, lequel est un atome d'oxygène ou d'azote;;ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis aue Rîl représente un radical de formule formule où R@@ représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule -COOR9; et R2,R3, R4, R5 et Ro, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants c-hoisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1à15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone; -SCN; nitro; mercapto; alkylmercapto de 1 à 6 atomes de carbone et ami no ; avec la restriction que R, R , R4, R5 et R6 ne re- présentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque simultanément R représente un radical phényle ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle et A représente un radical de formule -COOZ ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone. Dans une autre forme de réalisation particulière R1 représente un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, araîkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique, hétérocyclique substitué ou de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents,représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, araikyle, araîkyle substitué, aryle ou aryle substi- tué; R représente un radical alkylène ou alkénylène;; A représente un radical de formule -COR12 éventuellement à l'état de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formule où R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, araîkyle, aralkyle substitué, aryle, aryle substitué ou hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical ou hétérocyclique substitué uni par un atome de carbone du radical; et R2, R3, @4 R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, alkoxy, -SCN; nitro; amino; amino substitué; mercapto, de formule -SR16, -SOR16 ou -S02R16 formules où R16 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle; de formule -SO2NR7R8, forumyule où R7 et R8 sont tels que défini immédiatement ci-dessus; ou de formule -COOR12, formule où R12 est tel que défini immédiatement ci-dessus. Dans cette forme de réaction, de préférence R1 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ouplu- sieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone,. amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogene et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy'de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et tiiZluorométhyle; hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 ou 2 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'asote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; hétérocyclique tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et nitro et atomes dthalozène: de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radicalAlalkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone por -tant un ou plusieurs substituants- choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux szDstituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle le 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène ne et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; R représente un radical alkylène ou alkénylène de 1 à 6 atomes de carbone; A représente un radical de formule -OOR12 éventuellement à-l'état de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formule où R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de I à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle. de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluo rométhyle; hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 3 a 7 atomes au nombre desquels 1 ou 2 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; ou hétérocyclique tel que ei-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et nitro et atomes d'halogène et 112, R4, R5et R6,identiques ou differents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical aIkyle de là15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alko xy de 1 à 6 atones de carbone, amino et amino portant un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone; -SCN; nitro; mercapto; amino, amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 å 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; de formule -SR16 SOR16 ou -S02R16, formules où R16 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; ou de formule -COOR12, formule où R12 est tel que défini immédiatement ci-dessus Des composés particulièrement préférés sont ceux dans la formule desquels R1 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, 2-phtalimidoéthyle, éthoxycarbonylméthyle, nitrophényle, morpholino, thiényle ou dialkylamino de 2 à 8 atomes de carbone; R représente un radical alkylène de 1 à 3 atomes de carbone ou alkénylène de 3 atomes de carbone; A représente un radical de formule -COOH; -CEXH2; -ON; -CONHC6H5; cycloalkyloxycarbonyle de 4 à 8 atomes de carbone; morpholinocarbonyle; de formule -CONHNH2; -CONHCH2COOal- kyl de 1 à 4 atomes de carbone; -CONHNHCOOalkyl de 1 à + atomes de carbone, de formule -COOR17 ou CON(R17)2, formule où R17 représente un radical alkyle de 1 à 5 atomes de carbone; R-A représente un radical de formule et 3 ou 4 des symboles R2, R3, Ri, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène tandis que le ou les autres, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, hydroxyle, phénylmercapto, -SCN, nitro, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, trifluorométhyle, phénylsulfonyle ou méthylsulfonyloxy Dans la formule de composés appartenant à une classe particulièrement préférée, 3 ou 4 des symboles R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène, Lorsque A représente un radical de formule -COR12 éventuellement à l'état de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, il est particulière- ment préférable que R3, Ri et R5 ou bien R2, R3, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène. Dans la formule de composés formant une classe particulièrement préférée, R1 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou thiényle, R représente un radical méthylène, A représente un radical de formule -COCHF3 3 ou 4 des symboles R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène et le ou les autres, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène ou un radical alkyle de 1 a 3 atomes de carbone ou alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone. Dans la formule de composés formant une autre classe particulièrement préférée, R1 représente un radical alkyle del à 4 atomes de carbone; R représente un radical de formule formule-où R10 représente un radical méthyle ou éthyle; A représent e u radical de formule -COOH, -COOR17, -CENH2, -OON(R17)2, -CN ou -CONXO6H5, formule où R17 représente un radical alkyle le 1 à 8 atomes de carbone;et 3 ou 4 des symboles R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène et le ou les autres, identiques ou différents,représentent chacun un atome d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone ou trifluorométhyle. Des composés spécifiques sont mentionnés dans les exemple s. Pes composés specifitues préférés en particulier comme herbicides sont le N-cyanométhyl-3',4'-dichloro-méthane- sulfonanilide, le N-[1-(éthoxycarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthyl-lpropane-sulfonanilide et le N-[1-(éthoxycarbonyl)éthyl]-2',6' diméthyl-éthane sulfonanilide. Un autre composé spécifique préféré particulièrement comme fongicide ,par exemple pour le traitement de la vigne et de la pomme de terre, est le N-[1-(méthoxycarbonyl)éthyl]-2', 6'-diméthyl-méthanesulfonanilide. Un autre composé spécifique préféré, en particulier comme fongicide,est le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-mé- thanesulfonanilide 'les composés de l'invention sont des pesticides et régulateurs de la croissance des plantes. Ges composés et -spé- cialement ceux dans la formule desquels A représente un radi- cal de formule -COOR, -CSSH, -CEGR9, -CENR10R11, ou -ON sont particulièrement actifs sur la physiologie des plantes,dont ils influencent la croissance,desorte qu'ils convien- nent comme herbicides ou régulateurs de la croissance des plantes. 'les composés de l'invention, spécialement ceux dans la formule desquels A représente un radical de formule -COR12 éven tuellement -à l'état de dérivé carbonylé ou de composé l'addition, sont aussi particulièrement utiles. comme fongicides. 'les composés de l'invention, spécialement ceux dans la formule desquels A représente un carbamate d'oxime,sont aussi particulièrement utiles comme insecticides. 'les composés de l'invention sont aussi des agents antibactériens. Les composés de l'invention sont éminemment utiles pour la lutte contre les champignons et la végétation indésirable dans les récoltes. 'les composés de l'invention peuvent être utilis-és pour combattre, par exemple, la stellaire intermédiaire (Stel- laria media), l'ansérine blanche (Chenopodium album),. la folle avoine (Avena fatua), le vulpin des champs (Alonecurus myosuroi- des), le panic pied-de-coq (Echinochloa cruss-galli) ou le panic sanguin (Digiraria sanzuinalis). Les composés de L'invention peuvent être utilisés pour combattre la végétation indésirable, par exemple dans des cultures de plantes vivrières, comme la pomme de terre, la vigne, la carotte ou les céréales telles que le riz, le froment, l'orge ou le mals, des cultures de plantes ornementales ou des cultures de plantes industrielles,comme le cotonnier. Comme fongicides, les composés de l'invention sont de préférence utilisés pour la lutte contre les maladies fongiques des plantes, en particulier dans une culture spécifiée ci-dessus, 'les composés de l'invention peuvent être utilisés pour combattre des champignons appartenant à différents genres comme Pythium, Phytophthora, Plasmopora ou Piricularia. 'les composés de l'invention sont normalement utilisés sous forme de compositions qui peuvent être préparées par mélange ces constituants. D'habitude, les compositions sont initialement produites sous forme de concentrés, par exemple contenant 0,5 à 85% du composé de l'invention, qui sont ensuite dilués avec de l'eau ou un hydrocarbure,mais habituellement avec de l'eau, en vue de l'application, généralement jusqu'à une concentration en composé actif-de 0,05 à5%, bien que pour les applications en ultra petiot volume, la concentration puisse être élevée et atteinlre,par exemple,20'/o. Sux fins de l'invention, les parties et pourcentages sont donnés sur basepondérale,sauf indication contraire. 'les compositions contiennent normalement un agent tensio-actif et/ou un véhicule. Be véhicule peut être un liquide comme l'eau (par exemple l'eau utilisée pour la dilution d'un concentré en vue de son application). 'lorsque l'eau sert de véhicule dans un concentré, celui-ci peut également contenir un solvant organique, bien qu'il n'en soit habituellement pas ainsi. Un agent tensio-actif peut e'tre avantageusement présent aussi. Le véhicule peut être un liquide autre que l'eau, par exemple un solvant organique,comme un solvant non miscible à l'eau tel qu'un hydrocarbure bouillant dans l'intervalle de 130 a 2700C et dans lequel le composé se trouve en solution ou en suspension. Un concentré contenant un solvant non miscible à l'eau contient avantageusement aussi un agent tensioactif, de manière que le concentré soit une huile autoémulsionnable par mélange avec de l'eau. Be liquide peut être un solvant miscible à l'eau, comme le 2-méthoxyéthanol, le méthanol, le propylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, le formamide ou le méthylformamide. Be véhicule peut être un solide qui peut être finement divisé. Des exemples de solides appropriés sont le cal caire, les argiles, le sable, le mica, la craie, l'attapulgite, la terre de diatomées, la perlite, la sépiolite, les silices, les silicates, les lignosulfonates, la tourbe et les engrais solides. Be-véhicule peut être d'origine naturelle ou synthétique ou être un produit naturel modifié. Des poudres mouillables. qui sont susceptibles d'être dissoutes ou dispersées dans l'eau peuvent être obtenues par mélange du composé à l'état de particules avec un véhicule particulaire ou bien par pulvérisation du composé à l'état fondu sur le véhicule particulaire, par mélange d'un agent mouillant et d'un agent dispersant et par broyage fin du mélange pulvérulent complet. Une composition en aérosol peut être préparée par mélange du composé actif -avec un propulseur,par exemple un polyhalogénoalkane tel que le dichlorodifluorométhane,et avantageusement aussi avec un solvant. Un concentré en suspension fluide peut être obtenu si le composé actif est peu soluble dans l'eau par broyage du composé avec de 1'eau,un agent mouillant et en agent de mise en suspension. Un concentré en suspension fluide dont le véhicule est un hydrocarbure bouillant dans l'intervalle de 130 à 270oC plutôt que l'eau peut être préparé aussi. Par conséquent, la composition de ltinvention peut être, par exemple, un solide (sous forme de poudre ou de granules) et contenir un véhicule solide ou être un liquide (par exemple un concentré émulsionnable) et contenir un véhicule liquide qui est un hydrocarbure bouillant dans l'intervalle de 130 à 2700C. Par "agents tensio-actifs", il convient d t entendre de manière générale les agents appelés agents émulsionnants, agents dispersants et agents mouillants. Ces agents sont clas sIQWs. -Les agents tensio-actifs peuvent comprendre des agents tensio-actifs anioniques, par exemple des savons, des monoesters ou diesters de l'acide phosphorique avec des alcools gras éthoxylés ou des sels de tels esters,des sulfates d'alcools gras comme le dodécylsulfate de sodium, l'octadécylsulfate de sodium ou le cétylsulfate de sodium, des sulfates d'alcools gras éthoxylés, des sulfates d'alkylphenols éthoxylés, des lignosulfo nates, des pétrolesulfonates, des aîkylarylsulfonates comme des alkylbenzènesulfonates ou alkylnaphtalènesulfonates à radicaux lkylc inférieurs tels que le butylnaphtalènesuîfonate, des sels de produits de condensation de naphtalène et de formaldéhyde sulfonés 7 des sels de produits de condens-ation de phénol et de formaldéhyde sulfonés ou des sulfonates plus complexes comme les amides sulfonés, par exemple le produit de condensation sulfoné de l'acide oléique et de la N-méthyltaurine,ou des dialkylsulfosuccinates, comme le dioctylsulfosuccinate de so- dium. Les agents tensio-actifs peuvent aussi comprendre des agents non ioniques, par exemple des produits de condensation d'esters d'acide gras, d'alcools gras, d'amides gras ou d'al- kylphénols ou alkényîphénols gras avec l'oxyde d'éthylène, des esters gras d'éthers d'alcools polyhydroxylés,comme des esters de sorbitan et d'acides gras, des produits de condensation de tels esters avec l'oxyde d'éthylène comme des esters d'acides gras et de polyoxyéthylène sorbitan, des copolymères séquencés d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, des glycols acétyléniques comme le 2,4,7,9-tétraméthyl-5-décyn-4,7-diol ou des glycols acétyléniques éthoxylés. 'les agents tensio-actifs peuvent aussi comprendre des agents cationiques, comme des sels d'ammonium quaternaires à radicaux alkyle et/ou aryle tels que le bromure de cétyltrimé- thylammonium,ou bien des amines grasses tertiaires éthoxylées. Des agents tensio-actifs préférés sont notamment les sulfates d'alcools gras éthoxylés, les Iignosulfonates, les alkylarylsulfonates, les sels de produits de condensation de naphtalène et de formaldéhyde sulfonés, les sels de produits de condensation le phénols et de formaldéhyde sulfonés, les dial kylsulfosuccinates, les aîkylphénols éthoxylés et les alcools gras éthoxylés. 'les agents tensio-actifs non ioniques sont préférés. Xe composé acif faisant objet de ltinvention peut être mélangé avec un autre pesticide, par exemple un lier- bicide, un fongicide, un insecticide ou un antibacterien,ou avec un autre régulateur de la croissance des plantes.L'invention a également pour objet une composition en un seul paquet, dans laquelle le composé de l'invention est déta mélange avec un autre pesticide ou régulateur de la croissance des plantes,ainsi qu une composition en un seul emballage contenant le composé de l'invention et un autre pesticide ou régulateur de la croissance des plantes dans des récipients distincts à mélanger,par exemple dans la cuve d'un pulvérisateur,en vue de l'applicationW Des mélanges avec un autre herbicide ou fongicide offre des avantages particuliers. 'le- composé de l'invention peut être utilisé en succession avec un autre pesticide ou régulateur de la croissance-des plantes et en particulier avec un autre herbicide ou fongicide, par exemple un herbicide peut être appliqué avant la plantation ou l'émergence d'une culture et l'autre herbicide peut être appliqué après l'émergence de la culture 'autre herbicide peut consister, par exemple, en un ou plusieurs composés choisis parmi les acides phénoxyaliphatiques, les urées substituées, les triazines, les phénols, les nitriles, les sels de bipyridylium, les acides benzoïques subs titubés, les acides aliphatiques halogénés, les carbamates, les thiocarbamates, les chloroacétamides, les diazines et les dérivés de l'arsenic. pour ce qui est des compositions herbicides sélectives appliquées en post-émergence, le composé de ltinven tion peut être utilisé en mélange, par exemple, avec un acide phénoxyaliphatique substitué et pour ce qui est les compositions herbicides sélectives appliquées en pré-émergence, le composé de l'invention peut être utilisé en mélange, par exemple, avec une urée substituée qu une triazine, tandis que pour ce qui est des herbicides sélectifs appliqués en succession, le diisopropylthio- carbamate de S-2,3-dichloroalkyle ou le diisopropylthiocarbamate de S-2,3,3-trichloroallyle peut être appliqué en pré-émergence et le composé de l'invention après l'émergence de la culture. 'les acides phénoxyaliphatiques comprennent généra-lement des acides phénoxyaliphatiques alkylés et/ou halogénés, de même que leurs sels, par exemple leurs sels de métaux alcaiins, d'amines et d'alkanolamines,outre leurs dérivés fonctionnels,comme les esters et amides. Ces composés peuvent avoir une activité telle qu'ils soient reconnus comme étant des herbicides trouvant des applications pratiques ou bien peuvent n'avoir qu'une faible activite herbicide.Bes exemples des acides phéno xyaliphatioues substitués sont l'acide 2, '*-dichlorophénoxyacé- tique, l'acide 2-(2,4-dichlorophénoxy)propionique, l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique,l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, l'acide &gamma;-2,4-dichloroph6noxybutyrique, l'acide &gamma;-2-mé- thyl-4-chlorophénoxybutyrique, l'acide &alpha;-2-méthyl-4-chlorophéno- xypropionique, l'acide 2-[4-(2,4-dichlorophénoxy)phénoxy]propionique et l'acide 2-[4-(4-chlorophénoxy)phénoxy]propionique. L'urée substituée est généralement une urée trisubstituée ou tétrasubstituée comme la N'-(3-chloro-'*-méthoxyphé- nyl)-N,N-diméthylurée, la N'-(3-chloro-4-méthylphényl-N,N-diméthylurée, la N'-parachlorophényl-N,N-diméthylurée, la N-butyl N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée, la N'-parachlorphényl-O, N,N-triméthylisourée, la N'-p-chlorophényl-N-méthoxy-N-méthoxy N-méthylurée, la N,N-diméthyl-N '-phénylurée, la 3-(4-bromophé- nyl)-1-méthoxy-1-méthylurée, la 1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylurée, la N,N-diméthyl-N'-[4-(1(méthyléthyl)phényl]urée, la N' (3,4-dichlorophényl)-N-métoxy-N-méthylurée ou la N,N-diméthyl N'-[3-(trifluorométhyl)phényl]urée. La triazine herbicide est généralement la 2-chlo ro-W-cl-c-yano-l-méth-iamino)-6-éthylamino-1,3,5-triazine ou 2isopropylamino-4-(3-méthoxypropylamino)-6-méthylthio-1,3,5-triazine,ou bien un composé de formule: où X représente un atome d'halogène ou un radical alkoxy ou alkylthio, R' et R',, identiques ou différents, représentent des atomes l'hydrogène ou radicaux alkyle et R''' et R'''', identiques ou différents représentent, des radicaux alkyle, comme il en est de la 2-chloro-4,6-biséthylamino-1,3,,5-triazine, de la 2chloro-4-éthylanmino-6-diéthylamino -1,3,5-triazine, de la 2 chloro-6-ethylamino-±isopropylamino-1,3,5-triazine ou de la 2,4-bis(isopropylamino)-6-méthylthio-1,3,5-triazine. Le phénol herbicide comprend généralement du 4,6- dinitro-o-crésol, du 4,6-dintro-2-s-butylphénol ou du penta chlorophénol.Le nitrile herbicide comprend généralement au 3,5diodo-4-hydroxybenzonitrile, du 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitri le zut ou du 2,6-dichlorobenzonitrile. Le sel de bipyridylium her- bicide comprend généralement du dichlorure de l,ll-diméthyl- 4,4'-bipyridium ou du dibromure de 1,1'-éthylène-2,2-bipyridylium.L'acide benzoïque substitué herbicide comprend générale ment de l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque, de l'acide 2-méthoxy 3, 6-dichlorobenzoique ou du N-(1, L-diméthyipropynyl) -3 ,5-dichlo- robenzamide. L'acide aliphatique halogéné herbicide comprend généralement de l'acide trichloracétique ou de l'acide 2,2-dl- chloropropionique. Le carbamate herbicide. comprend généralement du N-(3-chlorophényl)carbamate d'isopropyle, du N-(3-chlorophé- nyl)carbamate de 4-chloro-2-butynyle, du 3-(m-tolylcarbamoyloxy)- phénylcarbamate de méthyle ou du D-N-éthyl-2- (phénylcarbamoyl- oxy)propionamide.Le thiocarbamate herbicide comprend généralement du X,N-dipropylthiocarbamate de éthyle, du N,N-diisobutyl- thiocarbamate de S-éthyle, du N,N-diisopropylthiocarbamate de S C2,3-dichloroaîlyle), du N-éthyl-N-cyclohexythiocarbamate de éthyle, du butyléthylthiocarbamate de S-propyle ou du N,N-diisoproylthiocarbamate de S-(2,3,3-trichloroallyle). Le chloroacétamide herbicide comprend généralement du N,N-dialîyl-2-chlo- roacétamide ou du N-isopropyl-2-chloroacétanilide. La diazine herbicide comprend généralement du 5-bromo-6-méthyl-3-s-butyluracilE du 3-cyclohexyl-5,6-triméthylèneuracil, de la 5-amino4-chloro-2-phényl-3-pyridazinone ou de la 1,2-dihydropyridazine3,6-dione.Le dérivé herbicide de l'arsenic comprend généralement un sel de l'acide méthanearsonic ou de l'acide cacodylique. D'autres herbicides convenant comme second herbicide sont notamment l'ion 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium,l'éthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorophényl)alanine, le N-isobutyl-2-oxo-1-imidazolidine-carboxamide, l'aminotriazole, la 2,3-dichloro-1,4-naphtoquinone, l'acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique, le N,Ndiméthyl-2,2-diphénylacétamide, la 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4trifluorométhylaniline,la N-butyl-N-éthyl-2,6-dinitro-4-trifluorométhylaniline, le phosphorotrithioate de S,S,S-tributyle, le méthylsulfonate de 2-éthoxy-2,3-dihydro-3,3-diméthyl-5-benzofurannyle, l'acide 4-chloro-2-oxobenzothiazoline-3-ylacétique, le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-2,1,3,-benzothiadiazinone-(4), la 2,4dinitrophényloxime de 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldéhyde, le 2chloro-3-(4-chlorophényl)propionate de méthyle, le chlorure de 2-chloroéthyltriméthylammonium, le 2-(N-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)priopionate d'isopropyle, le 2-(g-benzoyl-3-chloro-4- fluoroanilino)propionate de méthyle, le 2-chloro-N-(1,3-dioxo- lan-2-ylméthyl)-2',6'-diméthylacétanilide, le 2-chloro-1-(3éthoxy-4-nitrophénoxy)-4-trifluorométhylbenzène, le 2-[4-(2',4'dichlorophénoxy)phénoxy]propionate de méthyle ou le 2-[4-(4' chlorophénoxy)phénoxy]propionate d'isobutyle. L'autre herbicide peut être en particulier un autre herbicide qui combat la folle avoine dans les cultures céréa lieres. Dans les formes de réalisation particulières, le composé de l'invention et en particulier un composé spécifiquement mentionné comme étant préféré à titre d'herbicide, par exenpie le N-cyano-méthyl-3,±dichloro-méthanesulfonanilideXest utilisé (a) en mélange avec le 3-chlorophénylcarbamate de 4-chioro- 2-butyle, l'ion 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium, l'acide &alpha;-2-méthyl-4-chlorophénoxypropionique, la N'-(3-chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée, la N'-(3-chloro-4-méthylphényl)-N,Ndiméthylurée ou l'éthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorophényl)alanine ou (b) après l'émergence de la culture après une application, avant cette émergence de la culture, de diisopropylthiocarbamate de S-2,3-dichloroallye ou de diisopropylthiocarbamate de S-2,3, 3-trichlorallyle. Le composé de l'invention peut être utilisé en mélange ou en succession avec un autre fongicide et en particulier un autre fongicide pour les céréales. t'autre fongicide peut, par exemple, consister en un ou plusieurs composés choisis parmi le manébe (éthyl ènebisdithioc arb amate de manganèse polymère), le zinèbe (éthylènebisdithiocarbamate de zinc), le mancozèbe(mélan- ge de manèbe et de zinèbe), le thirame (disulfure de tétraméthylthiurame), le ditalimfos Cphtalimidophosphonothioate de 0,0-di- éthyle), le tridémorph (2,6-diméthyl-4-tridécylmoropholine), le fluotrimazole (1-[diphényl-(3-trifluorométhylphényl)méthyl]1,2,4-triazole), l'éthirimol (5-butyl-2-éthylamino-4-hydroxy-6méthylpyrimidine), la triforine (1,4-di[2,2,2-trichloro-1-for- mamidoéthyl]pipérazine), le pyracarbolide (3,4-dihydro-6-me- thylpyranne-5-carboxanilide), le produit d'addition de zinèbe et de disulfure d'éthylènethiourame, le carbendazime Cbenzimidazol- 2-ylcarbamate de méthyle), le captafol (3a,4,7,7a-tétrahydro-N- [1,1,2,2-tétrachloroéthanesulfényl]phalimide), le thiophanate (1,2-di[3-éthoxycarbonyl-2-thiouré ido]benzène), le propinèbe (propylènebisdithiocarbamate de zinc polymère), l'oxycarboxine (4,4-dioxide de 2,3-dihydro-6-méthyl-5-phénylcarbamoyl-1,4-oxathiine), le quintozène (pentachloronitrobenzène), le bénomyle (1-[butylcarbamoyl]benziomidazol-2-ylcarbamate de méthyle), le benadanile (2-iodobenzanilide), le dichlofluanide (N-dichloroflu orométhanesulfényl-N',N'-diméthyl-N-phénylsulfamide) le soufre, les composés du cuivre, l'iprodione (3-[3,5-dichlorophényl]-1- [(1-méthyléthyl)aminocarbonyl]imidazolidine-2,4-dione), le zir-ame (dizéthyldithiocarbamate de zinc)., le nabame(éthylènebidithiocarbamate de disodium) et le triadimefon (1-(4-chlorophémoxy)-3,5-diméthyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone). Dans une forme de réalisation particulière, le composé de l'invention, par exemple le N-2-oxopropyl-2',6'-di- méthyl-méthanesulfonanilide, est utilisé en mélange avec le thirame. Le composé de l'invention peut être utilisé en mélange ou en succession avec un insecticide, et en particulier un insecticide pour les céréales. L'insecticide peut consister, par exemple, en un ou plusieurs composés choisis parmi le déméton-S-méthyle(phosphorothioate de S-2-éthylthioéthyle et de 0,0 dinéthyle), le diméthoate (pho-sphorodithioate de Q,O-diméthyle et de S-méthylcabamcylméthyle), le formothion(phosphqrodithio- ate de S-/ N-formyl-N-méthylcarbamoylméthyle et de 0, Odiméthyle), l'oxydéméton-méthyle (phosphorothioate de S-2-éthylsulfinyléthyle et de 0,0-diméthyle), le pirimicarb (diméthylcarbamate de 2diméthylamino-5,6-diméthylphrimidin-4-yle), le thiométon (phos- phorodithioate de S-2-éthylthioéthyle et de O,O-diméthyle), le BHC (hexachlorobenzène), l'aldrine (1,2,3,4,10,10-hexachloro1,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-endo-5,8-diméthanonaphtalène), le fénitrothion (phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de O-4-nitron- tolyle), l'ométhoate (phosphorothioate de O,O-diméthyle et de S-méthylc arbamoylméthyle), le. pirimipho s-méthyle (phosphorothio- ate de O-2-diéthylamino-6-méthyl-pyrimidine-4-yle et de O,O-diméthyle) et le DDT (1,1,1-trichloro-2,2-di[chlorophényl]éthane). Le rapport du composé de l'invention à l'autre pesticide ou régulateur de la croissance des plantes peut varier dans un intervalle étendu suivant la nature des composés et l'application envisagee En règle générale, le rapport du composé de l'invention à l'autre pesticide ou régulateur de la croissan- ce des plantes est de. 1:0,1 à 115. -Les composés de l'invention peuvent être mélangés avec des huiles non phytotoxiques, par exemple celles vendues sous les noms d'Agri-Oil Plus, de Sun Oil llE ou de Pyzol 11E. Les composés de l'invention peuvent être mélangés avec un antidote (substance ayant la propriété d'améliorer la sélectivité des herbicides), comme le N,N-diallyl-2,2-dichloro- acétamide ou l'anhydride 1,8-naphtalique. 'les composés de l'invention peuvent être mélangés avec des engrais. Pour ltutilisation des composés de l'invention comme herbicides totaux, les doses d'application élevées, par exemple d'au moins 10 kg par hectare, par exemple de 10 à 25 kg par hectare,sont habituellement nécessaires,sauf lors d'un mélange avec d'autres herbicides, auquel cas la dose peut être plus sable . Pour l'utilisation des composés de l'invention comme herbicides sélectifs, la dose d'application est d'habitude beaucoup plus faible et peut être,par exemple, de 0,5 à 10,comme de 0,5 à 8 kg par hectare, par exemple de 1 à i kg par hectare. Pour l'utilisation des composés de l'invention comme régulateurs de la croissance des plantes, les doses drapplica- tion nécessaires sont habituellement faibles, par exemple de 0,1 à 4 kg, comme de 0,5 à 1 kg par hectare. Pour l'utilisation-comme fongicides, insecticides ou antibactériens, les composés de l'invention sont généralement appliqués en doses de 0,3 à 10 kg, par exemple de 1 à 6 kg par hectare. Pour l'utilisation comme fongicides, les composés peu vent être incorporés à un milieu de croissance des plantes et en particulier à un milieu de croissance à base de tourbe dans lequel les plantes doivent croître, par exemple en une dose de 10 à 1000 et de préférence de 50 à 500 g de composé par mètre cube. 'les composés peuvent être utilisés comme agents de désinfection des semences, les semences étant à entendre dans le sens large comme comprenant les tubercules et bulbes,auxquelles fins les composés peuvent être utilisés, par exemple, en doses de 0,1 à I g par kg de semence et sont de préférence mélangés à un véhicule facilitant l'incorporation aux semences, ce véhicule pouvant être un liquide, comme un hydrocarbure,ou un solide,comme une argile ou de la terre à foulon. 'les composés de l'invention peuvent être appliqués sur les plantes (y compris les semences), la terre (y compris le compost) et les régions terrestres ou aquatiques,de même que sur des matières inanimées ou conservées, comme les matières texEles, le papier, le cuir ou le bois, qui sont susceptibles d'une attaque fongique. Ils sont de préférence utilisés comme herbici des et en particulier comme herbicides sélectifs, ou comme fongicides, spécialement en un endroit où une culture, par exemple une culture vivrière et spécialement une culture céréalière, comme une culture de froment, d'orge ou de maîs,est en croissance ou,dans un cas moins préféré,doit croître. Par conséquent, les composés de l'invention peuvent être appliqués avant ou après la plantation de la culture.Ils peuvent être utilisés en pré-émergence ou post-émergence. Ils se prêtent à la protection des plantes contre la végétation indésirable et les champignons. L'invention est illustrée par les exemples suivants, dans lesquels les températures sont en degrés centigrade. FXEP'lE 1 - On ajoute en 15 minutes une solution de 25 ml de chlorure de l-propanesulfonyle dans 50 ml de toluène à une so- lution agitée de 55 ml de 2,6-diméthylaniline dans 400 ml de toluène. Gn agite le mélange à l'ébullition au reflux pendant 20 heures, puis on le refroidit et on le filtre. On lave la solution toluénique trois fois à l'acide chlorhydrique dilué,puis à l'eau,après quoi on l'extrait trois fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium. On acidifie la solution aqueuse alcaline avec de l'acide chlorhydrique dilué, puis on recueille le produit par filtration, on le lave à l'eau et on le sèche. Par cristallisation dans le système toluène/éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à 800, on obtient en quantité de 28,0 g,soit avec un rendement de 55%,le 2',6'-diméthyl-l- propanesulfonanilide sous forme de cristaux de couleur jaunâtre fondant à 720. EMP'lE 2 On agite et on chauffe au reflux pendant 20 heures un mélange de 28,0 g du sulfonanilide de l'exemple 1, de 9,4 g de carbonate de potassium anhydre, de 17,6 ml de 2-bromopropionate d'éthyle et de 200 ml de 1,2-diméthoxyéthane, puis on refroidit le mélange et on le filtre, après quoi on évapore le filtrat. On lave une solution de l'huile résiduelle dans de l'éther avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium. On acidifie la solution alcaline avec de l'acide chlorhydrique dilué et on recueille par filtration le précipité solide. On identifie celuici, collecté en quantité de 13,3 g, comme étant formé de sulfonanilide qui n'a pas réagi. On évapore la solution éthérée et on chauffe pendant 2 heures à 500 une solution de l'huile résiduelle dans 100 ml d'un mélange 1:1 d'éthanol et de solution d'hydroxyde de sodium à 10%.On évapore Itéthanol pour laisser subsister une solution aqueuse du sel de sodium de la N-(2,6diméthylphényl)-N-(1-propanesulfonyl)alanine. On acidifie cette solution avec de l'acide chlorhydrique dilué. On extrait le produit acide dans du chloroforme, on sèche la solution chloro foriaique et on l'évapore, puis on cristallise le résidu dans le système toluène/éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à 800 pour obtenir en quantité de 1k,1 g, soit avec un rendement de 73% sur la base du sulfoneanilide non recueilli, des cristaux de couleur jaunâtre de N-(2,6-diméthylphényl)-N-(1-pro- panesulfonyl)alanine. EEMPLE 3 On ajoute 10 ml de chlorure de thionyle à une so- lution de 6,5 g du dérivé d'alanine de l'exemple 2 dans 100 ml de toluène, on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 1 heure,puis on l'évapore. On évapore l'huile résiduelle à nouveau avec du toluène pour chasser les dernières traces de chlorure de thionyle, puis on chauffe le résidu à l'ébullition dans du 2-propanol pendant 1 heure après quoi on évapore le tout. On lave une solution éthérée de ce résidu huileux avec une so- lution de bicarbonate de sodium, puis on la sèche et on l'évapo- re pour obtenir une huile brune qu'on fait percoler sur une colonne de gel de silice au moyen de chloroforme. Par évaporation de l'éluat, on obtient sous forme d'une huile jaune limpide l'ester isopropylique de formule: Analyse pour C17H27NO4S calculé C, 59,79; H, 7,97; N, i,10 trouvé C, 59,45; H, 7,91; N, 3,77% 4 à 33 En opérant comme dans les exemples précédents, on prépare les composés suivants. Acides Exemple R R18 A Sub Point de fusion 4 Me Me COOH 3,4-di Cl 131 5 Ne Me COOH 2-Et 2120 6 Me Me COOH. 2-C1-6 Me 980 7 Me Me COOH 2,6-di Me 118 8 Me Me COOH 2-OCH3 131 9 Et Ne COOH 2,6-di Me 1220 10 Me Me COOH 2,6-di Et 118 Me Me COOH 2,6-di Cl 128 Esters Analyse lorsque le produit est une huile Anulvse Point de cal culé Ex. R R18 A Sub fusion trouvé C % H % N % 12 Me H COOEt 4-Cl huile C11H14C1NO4S 45,28 4,84 4,80 45,03 4,03 4,74 13 Me Me COOEt 4-Cl huile C12H16C1NO4S 47,13 5,27 4,58 46,82 5,45 4,78 14 Me H COOEt 2,6-diMe huile C13H19NO4S 54,72 6,71 4,91 54,62 6,51 5,17 15 Me Me COOEt 2,6-diMe huile C14H21NO4S 56,16 7,07 4,68 56,04 7,29 5,07 16 Me Me COOEt 3-CF3 huile C13H16F3NO4S 46,01 4,75 4,13 45,84 5,00 4,37 17 Me H COOEt 3-CF3 huile C12H14F3NO4S 44,30 4,34 4,31 44,00 4,11 4,61 18 Me H COOEt 3,4-diCl huile C11H13C12NO4S 40,50 4,02 4,29 40,78 3,96 4,59 19 Me H COOEt 3,4-isoFr huile C14H21NO4S 56,16 7,07 4,68 55,99 7,38 4,96 20 Me Me COOEt 3,4-diCl huile C12H15Cl2NO4S 42,36 4,44 4,12 41,90 3,99 4,60 21 Me Me COOEt 2-Et huile C14N21NO4S 56,16 7,07 4,68 55,94 6,89 4,88 Analyse lorsque le produit est une huile Anulvse Point de cal culé Ex. R R18 A Sub fusion trouvé C % H % N % 22 Me Me COOET 2-Cl, 6ME huille C13H18ClNO4S 48,82 5,67 4,38 48,52 5,43 4,33 23 Me Me COOET 2-COH3 huille C13H19NO5S 51,81 6,36 4,65 52,19 6,36 4,84 24 n-Pr Me COOET 2,6-diMe 44-46 C16H25NO4S 58,69 7,70 4,28 58,28 7,77 4,11 25 Me Me COOET 2-Cl huille C12H16ClNO4S 47,14 5,27 4,58 47,05 5,60 4,80 26 Et Me COOET 2,6-diMe 70 C15H23NO4S 57,48 7,40 4,42 57,83 7,77 4,33 27 n-Bu Me COOET 2,6-diMe huille C17H27NO4S 59,79 7,97 4,10 59,45 8,25 3,83 28 Me Me COOET 2,6-diCl 108 29 Me Me COOET 2,6-diMe huille C13H19NO4S 54,72 6,71 4,91 54,69 6,69 4,46 30 Me Me COOET 2,6-diEt huille C16H25NO4S 58,69 7,70 4,28 59,00 7,35 4,59 31 Me Me COOET 2,6-diMe huille C13H23NO4S 57,48 7,40 4,47 57,57 7,49 4,41 32 Me Me COO(CH2)4CH3 2,6-diMe huille C17H27NO4S 59,79 7,97 4,10 59,66 8,10 3,98 33 Me Me COOCHCH3 2,6-diMe huille C20H33NO4S 62,63 8,67 3,65 (CH2)5CH3 63,01 8,51 3,70 EXEMPLE 34 On ajoute 5 ml de chlorure de thionyle à une solution de 5 g de N-(2,6-diméthylphényl)-M-méthanesulfonylalanine dans 50 mi de chloroforme et on chauffe la solution au reflux pendant 1 heure, puis on l'évapore. Os évapore le résidu à nouveau avec du toluène pour chasser les dernières traces de chlorure de thionyle.On ajoute à une solution chloroformique du résidu une solution saturée d'annoniac dans du chloroforme,puis on laisse reposer le mélange pendant k heures à la température ambiante, après quoi on y ajoute de l'eau et on évapore le solvant organique. On recueille par filtration le solide en suspension qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. Par recristallisation dans l'éthanol, on obtient sous forme de cristaux incolores fondant à 1580 l'amide de formule: EXEMPLE 35 à 43 En opérant comme dans l'exemple 3k, on prépare les composés suivants: Exemple R1 R18 A Sub Point de fusion 35 Me R GENET2 i-C1 . I 76 36 Ne E PCIIVTEt2 2,6-di0ie 760 37 Me R CONEt2 2-isoPr 108 38 Ne H COREt2 3-aB3 39 Me H COEt2 3,k-diCl 9oe Me Me CONYPh 2-Et i 1560 kl Ne Me GOLJ O 2-Et - 1200 42 Me Ple/CON & Ne cl o-diEt 13i Ne Me Me Me 0NR2 2-Cî,6-Ne 1580 EXEMPLE 44 On agite et on chauffe au-reflux pendant 6 heures un mélange de 7,0 g de 3,4-dichloro-méthanesulfonanilide, de 2,+ g de carbonate de potassium anhydre, de 2,2 ml de chloroacé- nitrile et de 100 ml de 1,2-diméthoxyéthane. on refroidit le mélange de réaction de couleur foncée, on le filtre et on l'éva- porte. On lave soigneusement à l eau une solution chloroformique de l'huile résiduelle, on la sèche et on l'évappore pour obtenir une huile noire qu'on fait percoler sur une colonne de gel de silice avec du chloroforme.Par. évaporation de l'éluat, on obtient une huile dont une solution éthanolique dépose ,en quantité de 3,8 g,un solide de couleur crème identifié comme étant le N-cy.anométhyl-3,4-dichloro-méthanosulfonanilide fondant à 830, de formule: EXENPIES kS - k8 En opérant comme dans 1 'exemple 44,. on prépare les composés suivants. Exemple R R18 A Sub Boint de fusion 45 Me H CN 4-C1 1020 46 Ne H ()1T CN 2,6-diMe 8k0 47 Me H ON 2-isoPr 99o 48 Me H CN 3-CF3 61 EXEMPLE 49 à 55 Oa sème des semences des plantes appartenant aux espèces ci-après dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5 cm contenant du compost d'rempotage John Innes I. On irrigue les cuvettes puis on les introduit dans une chambre climatisée (220 ; humidité relative de 65 à 85%; 1k heures par jour d'éclairage artificiel à 1300 lux). On pulvérise 1i jours après le semis, sur le feuillage des pousses,une solution d'un composé ci-après dans un mélange 1:1 en volume d'eau et d'acétone. On ajuste la concentration en agent actif et le volume d'application pour apporter l'équivalent de 11,2 kg/ha dans 450 litres par hectare. Après 7 jours de croissance dans la chambre climatiséé, on apprécie visuellement sur les plantes l'effet herbi vide ou régulateur de croissance éventuel. On attribue à toutes les différences par rapport au témoin non traité une cote de O correspondant à l'absence d'effet jusqu'à 100 correspondant à une destruction totale.Les résultats sont rassemblés au tableau suivant Exemple 49 50 51 52 53 54 55 Composé de l'exemple 15 22 3 24 25 26 27 Espèce Dose, kg/ha 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11, Pois (Pisum sativum) 5. 5 5 20 5 5 5 Moutarde (Sinapis alba) 90 80 90 100 80 100 100 Lin (Linum usitatissimum) 90 3o 3o 90 20 100 7o Ivraie vivace (Lolium perenne) 10 5 15 75 o kO 20 Betterave sucrière (Beta vulgaris) 90 80 90 90 3o 90 90 Avoine (Avena sativa) 5 5 5 30 20 40 30 Haricot (Phaseolus vulgaris) 70 80 80 100 - - - EXEMPLES 56 à 60 On met les composés ci-après chacun en composition sous forme de poudre à poudrer avec de l'attapulgite et du sable et on les incorpore à du compost d'rempotage John Innes I en une dose qui est l'équivalent de 26 parties en poids d'agent actif par million de parties en volume de terre et on introduit le compost dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5,0 cm. Cette dose est à peu près l'équivalent d'une application en surface de 11,2 kg d'agent actif par hectare,pour une profondeur de culture de 5 cm. On sème des semences des plantes appartenant aux espèces ci-après dans le compost traité, on les irrigue et on les conserve dans une chambre climatisée (220 ; humidité relative de 65 à 85%; 1k heures par jour d'éclairage artificiel à à 1300 lux) pour une durée de 21 jours On apprécie alors visuellement sur les plantes l'effet herbicide ou régulateur de croissance éventuel. On attribue à toutes les différences par rapport à un témoin non traité une cote de O correspondant à l'absence d'effet jusqu'à 100 correspondant à une destruction totale.Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. Exemple 56 57 58 59 60 Composé ae l'exemple 15 44 22 3 24 Espèce Dose, (ppm) 26 26 26 26 26 Pois (Pisum sativum) 0 0 0 0 0 Moutarde (Sinapis alba) 100 lF0 100 90 100 Lin (Linum usitatissimum) 70 20 100 20 100 Maïs (Zea mays) 50 5 50 20 60 Avoine (Avena sativa) 20 60 50 20 60 Ivraie vivace (Lolium perenne) 100 5 90 90 100 EXEMPLE 61 à 65 On sème des semences des plantes appartenant aux espèces ci-après dans du compost d'empotage John Innes I contenu dans les cuvettes en aluminium d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,9 cm et d'une profondeur de 5,0 cm,à raison d'une espèce par cuvette. On pulvérise alors à la surface du compost une solution d'un composé ci-après dans un mélange 1:1 en volume d'eau et d'acétone, sauf pour le composé de l'exemple 44 qu'on présente sous la forme d'une suspension aqueuse contenant 1000 parties par million de l'agent mouillant vendu sous le nom de Lissapol NX, qui est un produit de condensation d'oxyde l'éthylène sur le nonylphénol. On applique chaque composé en une dose de 2,8 kg d'agent actif par hectare dans k50 litres de liquide à pulvériser par hectare.On irrigue les cuvettes, puis on les introduit dans une chambre climatisée (220 humidité relative de 65 à 85'/o; îk heures par jour d'éclairage artificiel à 1700 lux)pour une durée de 21 jours. On apprécie ensuite visuellement sur les plantes l'effet herbicide ou régulateur de croissance éventuel. On attribue à toutes les différences par rapport à un témoin non traité une cote de O correspondant à l'absence d'effet jusqu'à 100 correspondant à une destruction totale.Les résultats sont ressemblés au tableau suivant. Exemple 61 62 63 64 65 Composé de l'exemple 15 44 22 3 24 Espèce Dose, kg/ha 2,8 2,8 2,8 2,8 2,8 Stellaire intermédiaire (Stellaria media) 30 - 50 - Moutarde (Sinapis alba) 10 - 90 - Coton (Gossypium sp.) 0 - 0 - Tomate (Lycopersicum esculentun) 20 - 40 - Ansérine blanche (Chenopodium album) 100 - 100 - Carotte (Daucus carota) 0 - 0 - Froment (Tritioum aestivum) 0 0 0 0 10 Orge (Hordeum vulgare) 0 0 0 0 130 Folle avoine (Avena fatua) 5 O O 80 100 Vulpin des champs (Alopecurus moyosuroides) 20 0 40 90 100 Panic pied -de-coq (Echinochloa crus-galli) 40 80 0 60 80 Panic sanguin (Digitaria sanguinalis) 100 O 90 90 100 Riz (Oryza sativa) O 0 - - EXEMPLE 66 On sème des semences des monocotylédones appartenant aux espèces ci-après dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5,0 cm contenant du compost d'empotage John Innes I. On les irrigue,puis on les introduit dans une chambre climatisée (220 humidité relative de 65 à 85 %; 14 heures par Jour d'éclairage artificiel à 1700 lux). On pulvérise 1k jours après le semis, sur le feuillage des pousses,îe composé-de l'exemple 44 présenté sous forme d'une suspension aqueuse contenant 2000 parties par million de l'agent mouillant vendu sous le nom de Lissapol NX. On ajuste la dose à 2,8 kg d'agent actif dans 450 litres par hectare. Après encore 1k jours dans la chambre climatisée, on apprécie visuellement sur les plantes l'effet herbicide ou régulateur de croissance éventuel. On attribue à toutes les différences par rapport à un témoin non traité une cote de O correspondant à l'absence d'effet jusqu'à 100 correspondant à une destruction totale. Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. Espèce Dose, kg/ha 2,8 Froment (Triticum aestivum) O Orge (Hordeum vulgare) 0 Panic pied-de-coq (Echinochloa crus-galli) 100 EXEMPL 67 à 83 On essaye les composés comme dans les exemples 56 à 60,mais en prenant 130 parties en poids d'agent actif par million de parties en volume de terre. -Cette dose est à peu près l'équivalent d'une application en surface de 56 kg d'agent actif par hectare cultivé à une profondeur de 5 cm. 'les résultats sont les suivants. Exem- Composé E s p è c e ple de Pois Noutar- Lin Ivraie Avoine Nais l'ex. (Pisum de (Si- (Linum vivace (Avena (Zea sativum) napis usita- (Lolium sativa) mays) alba) tissi- perenne) mum 67 k 70 70 90 0 40 70 68 5 30 50 70 20 30 30 69 7 20 70 50 o 30 30 70 9 50 70 80 20 20 30 71 12 40 70 80 5 5 O 72 14 30 100 90 30 20 40 73 17 40 40 90 O o O 74 18 40 40 80 30 0 30 75 25 5 100 50 0 20 kG 26 26 100 100 100 100 100 100 77 27 20 100 100 100 100 100 78 35 20 100 40 20 20 20 79 36 20 100 40 20 20 20 80 45 20 100 90 80 70 30 81 k6 20 100 90 80 70 30 82 47 10 80 100 50 30 10 83 48 50 100 100 90 80 EXEMPLE 84 On applique sur la terre autour des racines et sur les feuilles de plants de concombre portant deux feuilles complète ment déployées des suspensions aqueuses acétoniques contenant, par litre, 2000 mg du composé de 1 exemple 15 et 125 mg de l'agent mouillant vendu sous le nom de Lissapol NX (produit de condensation d 'oxyde d'éthylène sur le noylphényol).On inocule aux plants traités,de même qu'à des témoins n'ayant reçu que l'agent mouillant, 2k heures après l'application de l'agent chimique, des spores du blanc des cucurbitacées (Erysiphe cichoracearum). On introduit les plants alors dans une chambre climatisée (180 et humidité relative de 80 à 90%) jus- qu'à l'appréciation de la fréquence de la maladie 1i jours plus tard, moment auquel la résistance offerte à cette maladie se révèle être de 82% après traitement au moyen du composé actif contre 5% chez les témoins. EXEMPLE 85 ou fait barboter un lent courant de sulfure d'hydrogène dans une solution agitée de 6,0 g de N-cyanométhyl-3,4- dichlorométhanesulfonanilide dans 75 ml de pyridine contenant 11,0 ml de triéthylamine. on exécute la réaction pendant k heures à la température, puis on verse le mélange dans 1500 ml d'un mélange d'eau et de glace. On recueille par filtration le solide précipité de couleur jaunâtre qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. On obtient ainsi en quantité de 6,0 g, soit avec un rendement de 89%,le produit identifié comme étant le N-(thiocarbamoyléthyl)-3,4-dichlorométhanesulfonailide fo ndant à 1780. EXEMPLES 86 à 89 En opérant comme dans l'exemple 85, on prépare les composés suivants: Exemple R1 R18 k Sub Point de fusion S E' 86 Ne H -GEH2 2-isopropyle 1360 s 'E 87 Ne H -CNH2 W-chloro 1860 S I' 88 Ne H -CIÇH2 3-CS3 1360 S 89 Ne H -C F 2,6-diméthyle 1600 EXEMPLES 90 à 92 En opérant comme dans l'exemple 2, on prépare les composés suivants:: Exemle R R18 A Sub Point de fusion 90 Me Et COOH 2,6-diMe 164 91 n-Bu Me 000H 2,6-diMe 1120 92 n-Pr Me COOH 2,6-diMe 143 EXEMPLE 93 à 122 En opérant comme dans l'exemple 3, on prépare les composés suivants répondant à la formule donnée dans les exemples 90 à 92, à savoir Analyse lorsque le produit est une huile Point de cal culé A n a l y s e Ex. R R18 A Sub fusion trouvé C % H % N % 93 Et Me COOnC4H9 2,6diMe huile C17H27NO4S 59,79 7,97 4,10 60,02 7,61 3,80 94 Me H COOEt 2-Cl,6Me huile C12H16ClNO4S 47,13 5,27 4,58 46,79 4,90 4,37 95 Me Et COOEt 2,6diMe huile C15H23NO4S 57,48 7,40 4,47 57,56 7,26 4,66 96 NMe2 Me COOEt 3,4-diCl huile C13H18Cl2N2O4S 42,28 4,91 7,59 42,70 4,60 7,16 97 Me Me COOEt 4-OSO2Me 101 98 # Me COOEt 2,6-diMe 164 99 # Me COOEt 3,4-diCl 80-82 100 # Me COOEt 2,6-diMe huile C17H21NO4S2 55,56 5,76 3,81 56,01 5,92 3,58 101 NMe2 Me COOEt 2,6-diMe huile C15H24N2O4S 54,85 7,37 8,53 55,04 7,00 8,36 102 NMe2 Me COOEt 2-Cl,6-Me huile C14H21ClN2O42 48,20 6,07 8,03 48,05 5,68 7,94 103 NMe2 Me COOMt 2-Cl,6-Me huile C13H19ClN2O4S 46,63 5,72 8,37 46,95 5,39 7,91 104 Me Me COOEt 2-OSO2Me huile C13H19NO7S2 42,73 5,24 3,83 42,76 5,34 3,60 Analyse lorsque le produit est une huile Point de cal culé A n a l y s e Ex. R R18 A Sub fusion trouvé C % H % N % 105 NMe2 Me COOMe 2,6-diMe 71 106 Me Me COOEe 4-OH 108 107 Me Me COOisoPr 2,6-diMe 64 108 Me Me # 2-Cl,6Me 76 109 Me Me COOisoPr 2-Cl,6Me 78 110 NMe2 H COOMt 3,4-diCl huile C13H16Cl2N2O4S 42,51 4,39 7,63 42,88 4,54 7,85 111 Me Me # 2,6-diMe 108 112 NM2 H COOMe 3,4diCl huile C13H14Cl2N2O4S 38,72 4,14 8,21 39,01 4,00 8,61 113 NM2 H COOEt 4-Cl huile C12H17ClN2O4S 44,93 5,34 8,73 45,22 5,16 8,57 114 Et Me COOisoPr 2,6-diMe huile C16H25NO4S 58,69 7,70 4,28 59,02 7,95 4,61 115 # Me COOEt 2-Cl,6Me 142 116 Et Ne # 2,6-diMe 92 Analyse lorsque le produit est une huile Point de A n a l y s e de callculé Ex. R R18 A Sub fusion trouvé C % H % N % 117 Me H -(CH2)2COOEt 2,6-diMe huile C15H23NO4S 57,48 7,40 4,47 57,14 7,16 4,33 118 Me H -(CH2)2COOMe 2,6-diMe huile C14H21NO4S 56,16 7,07 4,68 CH3 55,81 6,94 4,50 119 Me H -(CH2)2COOCH 2,6-diMe huile C21H35NO4S 63,44 8,87 3,52 C6H13 63,80 8,44 3,83 120 Me Me COOMe 2-CH3,4-SPh huile C18H18F3NO4S 49,87 4,19 3,23 49,72 4,53 3,71 121 Et Et COOEt 2,6-diMe huile C16H25NO4S 58,69 7,70 4,28 58,29 7,40 3,94 122 nPr Et COOEt 2,6-diMe 51 EXEMPLE 123 En opérant comme dans l'exemple 2,mais au départ de bromolactone, on prépare la lactone de formule: fondant à 127 . EXEMLES 124 à 127 En opérant comme dans exemple 3k, on prépare les composés ci-après répondant à la formule donnée dans les exemples 90 à 92, à savoir Analyse lorsque le produit est une huile A n a l y s e Ex. R R18 A Sub Point de caloulé C % H % N % fusion trouvé 124 Me H CONEt2 2-Cl;6-Me @ 70 125 Me Me CONHCH2COOEt 2,6-diMe 99 126 Me Me CONHNHCOOEt 2,6-diMe 178 127 Me H CH2CH2CONEt2 2,6-diMe huile C17H28N2O3S 59,97 8,29 8,28 59,86 8,64 8,40 EXEMPLE 128 à 148 En opérant comme dans l'exemple kk, on prépare les composés ci-après répondant à la formule donnée dans les exemples 90 à 92. Ex. R R18 A Sub Point de fusion 128 Me H CN 2-Cl,6Me 68 129 Me Me CN 2,6-diMe 80-82 130 Me H CN 2-Cl 65 131 Me H CN 3-Cl,4Me 88 132 nPr H CN 3,4-diCl 80 133 Me H CN 2,5-diCl 112 134 Me H CN 3-Cl,4-F 110 135 Me H CN 2,6-diCl 82 136 Me H CN 2-OSO2Me 98-99 137 Et H CN 3,4-diCl 79-81 138 NMe2 H CN 3,4-diCl 85 139 Me H CN 2,3-diCl 86 140 Me H CN 3-Cl 64 141 Me H CN 4-SCN 118 142 Me H CN 3-NO2,4-Cl 114-116 143 Me H CN 2,4-diCl 88 144 NMe2 H CN 4-Cl 52 145 Me H CN 3,4-diMe 102 146 Me H -(CH2)2CN 2,6-diMe 51 147 Me H -(CH2)2CN 3,4-diCl 78 148 Me H -(CH2)2CN 3,4-diMe 88 EXEMPLES 149 à 160 En opérant comme dans l'exemple 85, on prépare les composés ci-après répondant à la formule donnée dans les exemples 90 à 92. Ex. R R18 A Sub Point de fusion 149 Me H CSNH2 2-Cl,6Me 152 150 Me H CSNH2 3-Cl,4Me 202 151 Me H CSNH2 2-Cl 172 152 Me H CSNH2 2,6-diCl 180 152 Me H CSNH2 2,5-diCl 196 154 Ne H CSNH2 3-C1 184 Exemple R R18 A Sub Point de fusion 155 nPr H CSNH2 3,4-diCl 168-170 156 Et H CSNH2 3,4-diCl 162-164 157 Me H CSNH2 2,3-diCl 174 158 Me H CSNH2 3-C1,4-F 1820 159 Me H CSNH2 2,4-diCl 160 160 Me H CSNH2 2-OSO2Ne 1800 EXEMPLE 161 On ajoute 4,3 ml de chlorure de méthane-sulfonyle à une solution de 10,0 g d'ester éthylique de N-phénylglycine dans 50 ml de pyridine On laisse progresser librement la réaction exothermique,puis on chauffe le mélange au reflux pendant 150 minutes, on le refroidit et on le verse dans un mélange agité rapidement de glace, d'eau et d'acide chlorhydrique. On recueille par filtration le solide précipité de couleur jaunatre qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. On obtient le composé en quantité de 7,0 g,soit avec un rendement de 49%.Par recristallisation dans le système acétate d'éthyle/éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à 8.00, on obtient des cristaux incolores fondant à 660. EXEMPLE 162 On agite et on chauffe à 90 pendant 7 heures et 30 minutes un mélange de 6,0 g de 2',6'-diméthyléthanesulfonani- lide, de 2,1 g de carbonate de potassium anhydre, de 3,65 ml de 2-bromopropionate d'éthyle et de 90ml de diméthylformamide (DMF). On refroidit le mélange, on le file et on lave le résidu sur le filtre avec du diméthylformamide chaud,après quoi on évapore le filtrat. On dissout l'huile jaune résiduelle dans de l'éther et on lave cet-te solution successivement avec une so lution d'hydroxyde de sodium à 10% et de l'eau,après quoi on la sèche sur du sulfate de magnésium et on l'évapore. On disperse le solide résultant dans un peu d'éthanol et on recueille les cristaux par filtration.On obtient ainsi en quantité de 5,7 g, soit avec un rendement de 65%, le N-1-carboéthoxyéthyéthyl-2',6'-di méthyl-éthanesulfonanilide fondant à 700. EXEMPLE 163 On agite et on chauffe au reflux pendant 66 heures un mélange de 68,5 g de 2',6'-diméthyléthanesulfonanilide, de 2+,5 g de carbonate de potassium anhydre, de 58,0 g de 2-bromopropionate d'éthyle et de '*0Q ml de 1,2-diméthoxyéthoxyéthane, puis on refroidit le mélange, on le filtre et on évapore le filtrat. On lave une solution du résidu huileux dans de l'éther à trois reprises avec 100 ml de solution d'hydroxyde de sodium à 10%, puis on la lave avec de l'eau, on la sèche sur du sulfate de magnésium et on l'évapore pour obtenir sous la forme d'une huile jaune pale le N-(1-carboéthoxyéthyl)-2',6'-diméthyl- éthanesulfonanilide d'une pureté de plus de 99% à la chromatographie gas-liquide. Analyse pour C15H23NO4S calculé: C 57,48 ; H 7,40 ; N 4,47 ; 0 20,42 ; S 10,23% trouvé : C 57,19 ; H 7,71 ; 1Y L,81 On combine les eaux de lavage alcalines et on les acidifie à l'acide chlorhydrique dilué. On recueille par filtration 9,9 g- d'un précipité solide qu'on lave à l'eau, qu'on sèche et qu'on identifie comme étant du sulfonanilide qui n'a pas réagi La quantité totale d'ester qui est obtenue est de 8k,5g,-le rendement étant de 98% sur la base du sulfonanilide non recueilli. EXEMPLE 164 On chauffe au bain de vapeur pendant 150 minutes, puis on refroidit une solution de 5,6 g de N-[1-(2-éthoxycarbo- nyl)éthyl]-2',6'-diméthylméthane-sulfonanilide dans 75 ml d'éthanol et 75 ml de solution d'hydroxyde de sodium à I, puis on évapore l'éthanoî. On acidifie la solution aqueuse résultante, on la chauffe au bain de vapeur pendant 1 heure et on la filtre. On neutralise le filtrat exactement avec de lshy- droxyde de sodium dilué, on le sature de chlorure de sodium et on extrait au chloroforme. On sèche la solution chloroformique et on l'évapore.Le résidu donne en quantité de 2,6 g, soit avec un rendement de 58%,des cristaux presque incolores de N-(l hydrazinocarbonyl) éthyl) -2', 6diméthyUméthane-sulfonanilide fondant à 115-118 après cristallisation dans le système toluène/ éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à 800. EXEMPLE 165 Le N-[2-méthylcarbamloxyimino)propyl]-2',6'-di methyl-méthane-sulfonanilide en concentration 100 micromolaire inhi be de 30% l'acétylcholinestérase lors dun essai normalisé de mise en évidence de l'activité insecticide. EXEMPLE 166 On ajoute une suspension/solution à 1% du produit de l'exemple 157 dans le polyéthylèneglycol vendu sous le nom de Carbowax 400 à un bouillon nutritif au dextrose jusqu'à une concentration de 1000 parties en poids par million de parties en volume de milieu. Ou effectue une dilution dans des tubes à essai jusqu a une concentration de 200 parties en poids par million de parties en volume de milieu. A des aliquotes de 8 ml de bouillon, on ajoute 0,2 ml d'un bouillon de culture dense de l'organisme provoquant la bactériose du cotonnier (Xanthomonas malvacearum). Après 8 jours d'incubation à 250C, on examine tous les bouillons pour apprécier les signes de croissance de cette bactérie.On ne constate aucune croissance, ce qui indi que que le composé est hautement bactériostatique à l'égard de cet organisme. EXEMPLES 167 à 169 On mélange intimement à la main une culture agée de 1 semaine de l'organisme provoquant la fonte des plantes (Pythium ultimum) dans un milieu formé de farine de mais et de sable avec du compost d'rempotage John Innes N01 propre, stérile (3 kg de culture pour 12 litres de compost). On laisse reposer le compost infecté ensuite pendant environ 18 heures avant de l'utiliser. On broie chacun des composés indiqués ci-après avec l'agent mouillant vendu sous le nom de Tween 20 (1% du volume final) jusqu'à obtenir une solution ou suspension fine qu'on dilue alors à l'eau distillée pour obtenir 160 ml d'une solution contenant 1500, 500, 150 ou 50 parties par million de composé actif.On verse des aliquotes de 15 ml de la station sur des aliquotes de 75 g de compost infecté de Pythium ultimum contenu dans de petits pots en matière plastique d'un diamètre de 60 mm e-G d'une hauteur de 55 mm. On dépose 15 semences de chou de la variété Flower of Spring dans une dépression circulaire ménagée dans le compost infecté traité, puis on recouvre les semences et on ferme chaque pot au moyen d'un couvercle en matière plastique. On introduit les pots alors dans une chambre à température constante à 25 + 1 C. On effectue les essais en quadruple, de même qu'un essai supplémentaire au cours duquel on sème les semences dans du compost additionné uniquement de l'agent chimique, clest-à-dire non infecté.Ce dernier essai permet de mesurer l'effet direct de l'agent chimique sur la germination des se mences. Après 6 jours, on retire les pots de la chambre à température constante et on apprécie le degré de croissance du champignon à la surface du compost et le pourcentage d'émergence des pousses. 'les résultats de ces deux appréciations sont exprimés sur l'échelle de 0 à 8 ci-après: : O = C I = 20 à 34% d'inhibition 6 = 75 à 84% d'inhibition 2 = 35 à 44% d'inhibition 7 = 85 à 9k% dinhibition 3 = W5 à 94% dinhibition 8 = > 9+ % d'inhibition 4 55 à 64 d'inhibition et sont résumés au tableau suivant:: Exemle Composé pré- Dose Mycélium Germination paré dans ppm l'exemple n 167 9 300 0 5 100 0 5 30 0 1 168 24 100 0 5 30 0 1 169 26 300 0 4 100 0 4 30 0 3 non - - 0 0 traité EXEMPLES 170 à 178 On applique des solutions ou suspensions aqueuses acétoniques contenant, par litre,2000 mg ou 500 mg du composé indiqué ci-après,ainsi que 125 mg d'un agent mouillant sur (A) la terre entourant les racines et sur les feuilles de plants de riz portant deux feuillets totalement déployées; (B) les feuilles de plants de vigne portant cinq feuilles totalement déployées; (C) la terre entourant les racines de plants de pomme de terre portant sept feuilles totalement déployées; (D) les feuiles de plants de pomme de terre portant sept feuilles totalement déployées; (E) la terre entourant les racines et sur les feuilles de plants d'orgue portant une feuille totalement déployée; (F) la terre entourant les racines et sur les feuilles de planisde concombre portant deux feuilles totalement déployées. On inocule aux plants traités,de même qu'à des témoins n'ayant reçu que l'agent mouillant, 24 heures après l'application de l'agent chimique, dans le cas (A),une suspension aqueuse de spores de la brunissure du riz (Piricularia oryzae); dans le cas (B) -une suspension aqueuse de sporanges du mildiou de la vigne (Plasmopara viticola); dans les cas (C) et (D), par pulvérisation, une suspension aqueuse de sporanges du mildiou de la pomme de terre (Phytophthora infestans); dans le cas (E), par agitation, des spores du blanc des graminées (Erysiphe graminis) ou bien dans le cas (F),par agitation,des spores du blanc des cucurbitacées (Erysiphe cichoracearum). On introduit ensuite les plants, dans le cas (A),dans une atmosphère d'une humidité de 80 à 100% à 28 jusqu a appréciation de l'incidence de la maladie 7 jours plus tard; dans le cas (B), dans une atmosphère d'une humidité de 80 à î0O'o' à îk-180 jusqu a appréciation de l'incidence de la maladie 12 jours plus tard; dans les cas (C) et (D),dans une atmosphère d'une humidité de 100% pendant 24 heures,avec transfert ultérieur dans une chambre climatisée (180 et humidité relative de 80 à 90'/o) jusqu'à appréciation de l'incidence de la maladie 5 jours plus tard;; dans le cas (E) , dans une chambre climatisée (18 et humidité relative de 80 à 90%) jusqu a appréciation de zinc cidence de la maladie 10 jours plus tard et dans le cas (F),dans une chambre climatisée (180 et humidité relative de 80 à 90%) jusqu'à appréciation de l'incidence de la maladie 14 jours plus tard. Par comparaison avec une efficacité contre la maladie de moins de 5% chez les témoins, on constate que les agents chimiques conduisent à un pourcentage d'efficacité contre la maladie mentionné au tableau suivant: Exemple Composé préparé de Dose M a l a d i e %du l'exemple n ppm témoin 170 141 2000 brunissure du riz 84 171 29 2000 mildiou de la vigne 98 " 500 " " 90 172 41 2000 mildiou de la pom- 93 me de terre 173 132 2000 " " 76 " 500 " " 59 174 148 2000 blanc des graminées 89 175 147 2000 " " " 96 176 146 2000 " " " 92 177 123 2000 " " " 95 178 123 2000 blanc des cucurbi- 92 tacées EXEMPLE 179 On essaye le produit de l'exemple 95 comme dans les exemples 49 à 55. 'les résultats sont les suivants:: Espèces Effet Pois 15 Moutarde 100 Lin 25 Ivraie vivace 15 Betterave sucrière 100 Avoine 20 Haricot 100 EXEMPLE 180 à 184 On essaye les composés ci-après comme dans l'exemple 66,mais en opérant de plus sur du riz (Oryza sativa). les résultats sont les suivants. Exemple Composé préparé Froment Orge Panic pied- Riz dans l'exemple de-coq 180 85 0 0 90 0 181 131 5 10 90 0 182 137 0 0 80 0 183 150 0 0 80 0 184 156 0 0 90 0 EXEMPLE 185 On essaye le produit de exemple 95 comme dans les exemples 56 à 60, mais en concentrations de 130 et de 26 parties en poids par million de parties en volume.Les résultats sont les suivants: Dose, ppm Espèces 130 26 Pois 3020 Moutarde 100 90 Lin 80 0 Maïs 100 50 Avoine 100 j Ivraie vivace 100 90 EXEMPLES 186 à 191 On met chacun des composés énumérés ci-après en com position comme précisé ci-dessous. (I) On mélange une poudre à poudrer comprenant un mélange de sable et d'attapulgite à du compost d'rempotage John Innes I en quantité correspondant à des doses de 6,5 ou de 3,25- parties en poids de composé actif par million de parties en volume de terre, puis on introduit les mélanges résultants dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5,o cm. Cette quantité est à peu près équivalente à une application en surface de 2,8 ou de 1,4 kg de composé actif par hectare cultivé sur une profondeur de 5 cm.On sème des semences des espèces énumérées ci-après dans le compost ainsi traité,à raison de une espèce par cuvette, on irrigue les semences et on les introduit dans une chambre climatisée (220 , humidité relative de 65 à 85%, 14 heures d'éclairage artificiel à 1700 lux) pour une durée de 21 jours. (II) On prépare une suspension aqueuse contenant 1000 ppm de l'agent mouillant vendu sous le nom de Lissapol NX. On pulvérise à la surface d'une autre série de cuvettes, dans lesquelles des semences ont déjà été semées, la suspension aqueuse en quantité correspondant à 2,8 ou 1,4 kg de composé actif par hectare dans k50 litres par hectare, puis on conserve les cuvettes dans la chambre climatisée pendant 21 jours. On apprécie visuellement l'effet régulateur de croissance ou l'effet herbicide éventuel sur les plantes. On apprécie les différences par rapport à un témoin non traité sur une échelle de O à 100 dont le terme 0 correspond à l'absence d'effet et le terme 100 à une suppression complète. 'les résultats sont rassemblés au tableau suivant, dans lequel les colonnes intitulées I sont relatives à l'incorporation à la terre et les colonnes intitulées II sont relatives à la pulvérisation. Espèces Dose Composé préparé dans l'exemple ppm 156 157 137 131 8 I Il I Il I Il I Il F Il I Il Coton 6,5 0 0 0 0 0 0 0 0 70 0 5 3,25 o o o 0 0 0 0 0 0 0 - - Tomate 6,5 o 0 0 O O 0 0 0 0 0 90 - 3,25 o o o 0 0 0 0 0 0 0 - - Froment 6,5 ù 0 0 O O 0 0 0 0 0 - - Espèces Dose Composé préparé dans l'exemple ppm 156 150 137 131 85 95 I II I II I II I II I II I II Froment 3,25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - Orge 6,5 o o o o o o o o o o - - 3,25 o o o o o o o o o o - - Panic picd-dc- 6,5 90 100 60 70 90 100 70 80 90 100 - coq 3,25 70 80 60 50 90 90 50 60 90 90 - Riz 6,5 o- o o o o o o o o o - - 3,25 o o o o o o o o o 0 - - Carotte 6,5 ~ ~ ~ ~ 0 0 0 0 - 3,25 - - - - 0 0 0 0 0 0 - Stellaire intermé- 6,5 - - - - - - - - - - 90 diaire Moutarde 6,5 - - - - - - - - - - 50 Ansérine blanche 6,5 - - - - - - - - - - 100 EXEMPLE 192 2,4,6'-Diméthyl-éthanesulfonanilide On ajoute lentement en 15 minutes 114,4 g de chlo rure d'éthanesulfonyle à une solution agitée de 110 mi de 2,6diméthylaniline dans 500 ml de pyridine. On laisse la réaction exothermique progresser librement, la température atteignant ainsi 60 , puis on chauffe le mélange de réaction à l'ébullition au reflux pendant 3 heures,après quoi on le refroidit et on le verse dans 5 litres d'un mélange rapidement agité d'eau, de glace et d'acide chlorhydrique. On recueille par filtration le so- lide granulaire brun précipité qu'on lave soigneusement à l'eau,puis qu'on sèche sous vide à 500.On obtient ainsi en quantité de 152,0 g, soit avec un rendement de 80%, le 2',6'-diméthyl-éthane- sulfonanilide brut fondant à 90 . On dissout tout le produit brut dans 100 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40%,puis on dilue la solution jusqu'à environ 2 litres, on la chauffe en présence de charbon pendant 30 minutes et on la filtre. On refroidit le filtrat limpide jaune pâle,puis on le verse lentement dans un mélange vivement agité d'eau, de glace et d'acide chlorhydrique. On recueille par filtration le solide blanc précipité qu'on lave à l'eau et qu'on sèche sous vide à 50 . on obtient ainsi en quantité de 114,7 g,soit avec un rendement de 60%,le produit purifié fondant à 920. EXEMPLES 193 à 208 En opérant comme dans l'exemple I, on prépare les sulfonamides suivants: Point de Exemple R1 Sub fusion 193 méthyle 2,3-dichloro 102 194 méthyle 3,4-diméthyle 92 195 isopropyle 2,6-dimétyle 102 196 -CH2COOEt 3,4-dichloro 104 197 méthyle 2,6-dichloro 198 méthyle 2-chloro-6-méthyle 94 199 n-butyle 2,6-diméthyle 200 méthyle 2-éthyle 40 201 2-thiényle 3,4-dichloro 138 202 méthyle 3-chloro-4-fluoro 116 203 méthyle 3-chloro-4-méthyle 83 204 méthyle 2-méthanesulfonyloxy 121-123 205 méthyle 2,6-diisopyropyle 93 206 méthyle 2-méthane-sulfonloxy-5 nitro 178 207 diméthylamino 2,6-dimétyle 208 diméthylamino 2-chloro-6-méthyle Les spectres de résonance magnétique nucléaire des composés dont le point de fusior n'est pas précisé dans le tableau ci-dessus sont donnés dans le tableau suivant,en unités Tau. Composé de lau (CDCl3) l'exemple 197 2,5-3,0, 3H, multiplet (aromatique); 3,5, 1H singulet large (N-H); 6,7, 3H, singulet (CH ) Composé de Tau (CDCl@) l'exemple 199 2,95, 3H, singulet (aromatique); i,2, 1H, singulet large (N-H); 6,8-7,o, 2H, multiplet (S-CH2); 7,65, 6H, singulet (2,6-diCH3); 7,9-8,7, 4H, multiplet (CH2CH2CH2CH3);; 9,1, 3H, triplet (GH2CH2CH2CH3); 207 2,95, 3H, singulet (aromatique); 3,95, 1H, singulet large (N-H); 7,15, 6H, singulet (N/ CH3/2); 7,6, 6H, singulet (2,6-diCH3); 208 2,75-3,0, 3H, multiplet (aromatique); 3,8, 1H, singulet large (N-H); 7,2, 6H, singulet (N/ CH3/2); 7,55, 3H, singulet (CH3). EXEMPLE 209 N-2-Oxopropyl-4'-chloro-méthanesulfonanilide on agite et on chauffe au reflux pendant 24 heures un mélange de 10,0 g de 4-chloro-méthanesulfonanilide, de 4,0 g de carbonate de potassium anhydre, de +,8 ml de chloroacétone et de 1,2-diméthoxyéthane, puis on filtre le mélange et on évapore le filtrat. On dissout le résidu huileux dans de ltéther, on lave la solution résultante à l'eau, on la sèche sur du sulfate de magnésium et on l'évapore. Le résidu donne en quantité de 4,1 g des cristaux presque incolores fondant à 1080 après cristallisation dans le système acétone/éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 40 à 600. EXEMPLES 210 à 221 En opérant comme dans l'exemple 209, on prépare les composés suivants: le N-2-oxopropyl-2'-chloro-6'-méthyl-méthanesulfo- nanilide fondant à 96 ; le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-méthanesulfonanilide fondant à 560; le N-2-oxo-3,3-diméthylbutyl-2',6'-diméthyl-éthanesulfonanilide, Analyse pour C16H25NO3S calculé C, 61,70; H, 8,09; N, 4,50% trouvé C, 61,75; H, 8,26;N, i,62% le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-6thanesulfonanilide fondant à 680; le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-1-propanesulfonanilide fondant à loko; le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-2-thiophènesulfon anilide fondant à 127-1280; le N-2-oxopropyl-2',6'-diéthyl-méthanesulfonanilide fondant à 460; le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-1-butanesulfonanilide fondant à 69 ; le N-2-oxopropyl-3',4'-dichloro-méthanesulfonanilide fondant à 920; le N-2-oxopropyl-3',4'-diisopropyl-méthanesulfona-nilide fondant à 13k0C; le N-2-oxopropyl-3',4'-méthoxy-méthanesulfonanilide fondant à 1260 et le N-2-oxopropyl-2',5'-dichloro-méthanesulfonanilide de fondant à 134 . EXEMPLE 222 N-(2,2-Diméthoxypropyl)-2'-chloro-6'-méthyl-méthanesulfonanili On ajoute 0,2 g d'acide k-toluènesulfonique,puis 6,65 ml d'orthoformiate de triméthyle à une solution de 5,7 g de N-(2-oxopropyî)-2 '-chloro-6 '-méthyî-méthanesuîfonanilide dans 80 ml de méthanol. On agite le mélange à la température ambiante pendant 2i heures,puis on le laisse reposer pendant 6 jours. On verse la solution dans une solution diluée de bicarbonate de sodium, puis on recueille par filtration le précipité solide qu'on lave à l'eau et qu t on sèche pour collecter en quantité de 6,0 g un solide blanc cassé fondant à 84 . EXEM-ES 223~ et - En opérant comme dans l'exemple 222, on prépare les composés suivants: le N-(2,2-diméthoxypropyl)-4'-chloro-méthanesulfonanilide fondant à 850 et le N-(2,2-diméthoxypropyl)-2',6'-diméthyl-méthanesulfonanilide fondant à 820. EXEMPLE 225 4'-Chloro-N-[2-méthyl-1,3-dityhiolan-2-yl)méthyl-méthanesulfonanilide On aj-oute 0,96 ml d'éthanedithiol à une solution de 3,2 g de 4'-chloro-N-(2,2-diméthoxypropyl)-méthanesulfonanilide dans 50 ml d'acide acétique et on distille le mélange lentement avec une colonne de Vigreux courte en 30 minutes en rejetant le distillat. On évapore-la solution restante formée par l'acide acétique et on évapore le résidu à nouveau avec du-toluène pour chasser les dernières traces d'acide acétique. Une solution du résidu dans de l'éther dépose au repos les cristaux de couleur rose. Par recristallisation dans le système acétate d'thyle/ éther, on obtient le produit en cristaux presque blancs fondant à 114-117 . EXEMPLES 226 et 227 En opérant comme dans l'exemple 225, on prépare les composés suivants: le N-[(2-méthyl-1,3-dithiolan-2-yl)méthyl]-2',6'diméthylméthanesulfonanilide fondant à 1080 et le N-[(2-méthyl-1,3-dithiolan-2-yl)méthyl]-2'-chlo- ro-6'-méthyl-méthanesulfonanilide fondant à 1k00. EXEMPLE 228 N- F (2-Méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)méthyl]-4 '-chloro-méthanesulfon- anilide On agite et on chauffe au reflux,en séparant l'eau au moyen d'un piège de Dean et Stark,un mélange de 6,0 g de N (2-oxopropyl)-4'-chlorométhane-sulfonanilide, de 10 ml d'éthane1,2-diol, de 0,1 g l'acide 4-toluènesulfonique et de 75 ml de toluène. Après 3 heures, on refroidit le mélange de réaction et on le verse dans environ 200 ml d'eau contenant quelques gouttes d'hydroxyde de sodium.On sépare la couche organique, on la lave à l'eau, on la sèche sur du sulfate-de magnésium et on l'éva- pore pour obtenir une huile brune déposant à partir d'une solution dans le toluène et l'éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 80 à 1000, en une quantité de 6,0 g, soit avec un rendement de 86%,les cristaux fauves fondant à 84-850. z-XEMPIES 229 à 231 En opérant comme dans l'exemple 228, on prépare les composés suivants: le N-[(2-méthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolan-2-yl)- méthyl]-4'-chloro-méthane-sulfonanilide fondant à 1180; le N-[(2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)méthyl-2'-chloro-6'-méthyl-méthane-sulfonanilide fondant à 840 et le N-[(2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)méthyl]-2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide fondant à 580. EXEMPLE 232 N-2-Hydroxyiminopropyl-2',6'-diméthyl-méthyane-sulfonanilide On ajoute une solution de 3,0 g de N-(2-oxopropyl) 2' z ,6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide dans 50 mi d'éthanol à une solution de 0,9 g de chlorhydrate d'hydroxylamine et de 1,1 g d'acétate de sodium dans le volume minimum dteau. On chauffe la solution au reflux pendant 3 heures,puis on la refroidit et on l'évapore.On lave avec de l'eau une solution du résidu dans de l'éther, puis on sèche cette solution sur du sulfate de magnésium et on l'évapore. ou évapore le résidu une nouvelle fois avec du toluène pour chasser l'acide acétique, après quoi on cristallise le produit dans l'acétate l'éthyle pour obtenir le composé fondant à 122-12k0. EXEMPLES 233 et 234 On mélange soigneusement à la main une culture agée de 1 semaine dans de la farine de mais et du sable de l'organisme de la fonte des pousses (Pythium ultimum) avec du compost d'empotage John Innes n 1 stérile propre (3 kg de culture pour 12 litres de compost). Un laisse reposer le compost infecté ensuite pendant environ 18 heures avant de l'utiliser. On broie chacun des composés du tableau ci-après avec l'agent mouillant vendu sous le nom de Tween 20 pris en quantité de 1% du volume final,jusqu 'à obtenir une solution ou dispersion-fine qu'on dilue alors avec de l'eau distillée pour obtenir 160 ml d'une so- lution contenant 1500 ou 500 parties par million en poids d'agent actif. Ou ajoute des aliquotes de 15 ml de la solution à des aliquotes de 75 g de compost infecté de Pythium ultimum contenu dans de petits pots en matière plastique l'un diamètre de 60 mm et d'une profondeur de 55 mm. On introduit 15 semences de chou de la variété Flouer of Spring dans une dépression circulaire du compost infecté traité,puis on recouvre les semences et on ferme les pots avec un couvercle en matière plastique. On introduit les pots ensuite dans une chambre à température constante de 25# 10C. On effectue l'expérience en quadruple pour chaque traitement, outre une expérience supplémentaire sur des semences semées dans du terreau ne contenant que l'agent chimique, c'est-à-dire non infecté. Ce dernier traitement permet d'ap précier l'effet direct de l'agent chimique sur la germination des semences. Après 6 jours, on retire les pots de la chambre à température constante et on apprécie le degré de croissance des champignons à la surface du compost et le pourcentage d'émergence des pousses. 'les résultats des appréciations sont exprimés sur l'échelle ci-après de O à 8: 0 = > 20% d'inhibition 5 = 65 à 74% d'inhibition 1 = 20 à 3k% dlinhibition 6 = 75 à 84% l'inhibition 2 = 35 à kk% d'inhibition 7 = 85 à 94% d'inhibition 3 = 45 à 54% d'inhibition 8 = > 94% d'inhibition i= 55 à 64% d'inhibition et sont repris au tableau suivant.La phytotoxicité éventuelle du composé chimique pris isolément est déduite de l'effet exercé parle compost ne contenant que l'agent chimique. Composé Dose, Mycélium Germina- Phytoto ppm tion xicité N-[(2-méthyl-1,3-dioxo lan-2-yl)méthyl]-4' chloro-méthane-sulfon anilide 300 8 o N-(2,2-dimétoxypro pyl)-2'-chloro-6'-mé thyl-méthane-sulfon anilide 300 4 1 0 100 3 1 O Non traité o O EXEMPLES 235 et 236 On app-lique sur la terre entourant les racines et sur les feuilles de plants de vigne portant 5 feuilles totalement déployées des solutions aqueuses acétoniques de chacun des composés du tableau ci-après qui contiennent chacune 2000 parties par million d'agent actif et 125 parties par million l'un agent mouillant convenable. On inocule aux plants traités, de même qu'à des témoins traités uniquement au moyen de l'agent mouillant, 2k heures après l'application de l'agent chimique, une suspension aqueuse de sporanges de l'organisme provoquant le mildiou de la vigne (Plasmopara - viticola). Ou introduit alors les plants dans une atmosphère d'une humidité de 80 à lOO',o', une température de 14 à 18 jusqutà l'appréciation de l'incidence de la maladie 12 jours plus tard, moment auquel on constate que les traitements ont l'ef- ficacité indiquée ci-après contre ce champignon,par comparaison avec les témoins chez lesquels l'efficacité est de moins de 5%. C o m p o s é Efficacité con tre le mildiou de la vigne, % N-(2,2-Diméthoxypropyl)-2'-chloro-6'-méthyl méthanesulfonanilide 94 N-[(2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)-méthyl]-2' chloro-6'-méthyl-méthane-sulfonanilide 80 EXEMPLES 237 à 239 On applique sur la terre autour des racines et sur les feuilles de plants de pommes de terre portant sept feuilles complètement déployées des solutions aqueuses acétoniques contenant 125 parties par million d'un agent mouillant convenable et 2000, 500 ou 125 parties en poids de chacun des composés ci-après par million de parties en volume. On inocule aux plants traités, de même qu'à des témoins traités au moyen de l'agent mouillant uniquement, 24 heures après l'application de l'agent chimique, -une suspension aqueuse de sporanges de l'organisme provoquant le mildiou de la pomme de terre (Phytophthora infestans). On introduit alors les plants dans une atmosphère l'une humidité de 80 à 100% pour une durée de 24 heures, puis on les transfère dans une chambre climatisée (180 et humidité relative de 80 à 9 0 jusqu'à appréciation de l'incidence de la maladie 5 jours plus tard. on constate que les traitements ont contre ce champignon le degré d'efficacité indiqué au tableau ci-après et éta bli par comparaison avec une efficacité de moins de 5 sur les témoins. C o m p o s é Dose, Efficacité contre le ppm mildiou de la pomme de terre, jb N-2-Oxopropyl-2',6'-diméthyl méthane-sulfonanilide 2000 99 500 94 125 90 G omp o s é Dose, Efficacité contre le ppm mildiou de la pomme de terre, o N-(2,2-diméthoxypropyl)-2' ,6' diméthyl-méthane-sulfonanilide 2000 98 500 55 N-[(2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl) méthyl]-2',6'-diméthyl-méthane- sulfonanilide 2000 98 EXEMPLE 240 On applique sur la terre autour des racines et sur les feuilles de plants de riz portant deux feuilles totalement déployées des solutions aqueuses acétoniques contenant 2000 par- ties en poids de N-2-oxo-3,3-diméthylbutyl-2',6'-diméthyl-étha- ne-aulfonanilide par million de parties en volume et 125 parties par million l'un agent mouillant convenable. On inocule aux plants traités, de même qu'à des témoins traités au moyen de l'agent mouillant uniquement, 2k heures après l'application de l'agent chimique, une suspension aqueuse de spores de l'organisme provoquant la brunissure du riz (Piricularia oryzae). On introduit les plantes ensuite dans une atmosphère d'une humidité de 80 à 100% à 280 jusqu'à appréciation de l'incidence de la maladie 7 -jours plus tard, moment auquel on constate que le traitement a une efficacité de 80 contre ce champignon par comparaison avec une efficacité de moins de iS sur les témoins. EXEMPLE 241 - On incorpore du N-(2-oxopropyl)-2 '-chloro-6 '-méthyl-méthane-sulfonanilide,présenté sous forme de poudre à poudrer avec de l'attapulgite et du sable,à du compost d'empotage John Innes I en quantité de 130 parties en poids d'agent actif par million de parties en volume de terre et on introduit le compost traité dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5,0 cm. Ces doses sont à peu près l'équivalent d'une application superficielle de 56 kg d'agent actif par hectare cultivé sur une profondeur de 5 cm.On sème des semences de pois, de moutarde, de lin, de mais, d'avoine et d'ivraie vivace dans le terreau traité, on les irrige et on les introduit dans une cham bre climatisée (220, 65 à 85% d'humidité relative, 14 heures d'éclairage artificiel à 13.000 lux) pour une durée de 21 jours. On apprécie alors visuellement sur les plantes l'effet régulateur de croissance et l'effet herbicide éventuel. On apprécie toutes les différences par rapport à un témoin non traité sur une écnelle de O à 100 où le terme 0 correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à une suppression complète. 'les résultats sont rassemblés au tableau suivant. E s p è c e Dose, ppm 130 Pois (Pisum sativum) 30 Moutarde (Sinapis alba) 100 Lin (Linum usitatissimum) 80 Nais (Zea mays) 5 Avoine (Avena sativa) 60 Ivraie vivace (Lolium perenne) 70 EXEMPLE 242 On ajoute goutte à goutte 27,5 mi d'une solution à 30% l'acide sulfurique à un mélange agité de 0,1 mole de N-(2oxopropyl)-2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide, de 6,2 g de cyanure de potassium et de 20 ml d'eau. On maintient la température à 150. On agite le mélange de réaction pendant 15 minutes, puis on isole la cyanohydrine du sulfonanilide. EXEMPLE 243 Ou chauffe pendant 150 minutes un mélange de 0,5 mole de N-[3,3-di(éthoxycarbonyl)-2-oxo-1-méthylpropyl]-2',6' diméthyl-méthane-sulfonanilide, de 1,5 mole d'hydroxyde de so- sium, de 500 ml d'éthanol et de 500 ml d'eau,puis on le refroidit et on en évapore ltéthanol. On acidifie la solution aqueuse résultante avec de l'acide chlorhydrique et on la chauffe pendant 1 heure,puis on isole le produit. EXEMPLE 244 - On agite et on chauffe à 70-80 pendant 3 heures un mélangé de 12,5 g de 2,6-diméthyl-méthane-sulfonanilide, de 14,2 g de 2'-chloro-4-thiocyanoacétanilide, de 4,3 g de carbonate de potassium et 75 ml de diméthylformamide,puis on verse le mélange dans un-mélange d'eau et de glace. On extrait dans du chloroforme le produit semi-solide visqueux précipité. On lave la solution chloroformique avec une solution d'hydroxyde de so- dium à 5%, puis avec de l'eau, après quoi on la sèche sur du sulfate de magnésium et on l'évapore pour obtenir une huile brune. On fait passer une solution de cette huile dans du chloroforme sur une colonne courte de gel de silice. Par évaporation de l'éluat, on obtient une huile brune qui dépose à partir d'une solution dans l'acétate d'éthyle des cristaux presque incolores de N-[[(4-thiocyanophényl)carbamoyl]méthyl]-2',6'-diméthyl méthane-suif onanilide fondant à 1520. EXEMPLE 245 On laisse reposer pendant 20 heures à la température re ambiante une solution de 2,8 g de N-(3-hydroxy-2-oxopropyl)2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide dans 5 ml de pyridine et 5 mi d'anhydride acétique. On ajoute de l'eau pour décomposer l'anhydride en excès,puis on extrait lé produit huileux dans de l'éther. On lave la solution éthérée successivement avec de l'acide chlorhydrique dilué et une solution de bicarbonate de sodium, puis on la sèche sur du sulfate de magnésium et on Itéva pore-pour obtenir une huile jaune. On fait passer une solution de cette huile dans du chloroforme sur une colonne courte de de silice.Par évaporation de l'éluat, on obtient en quantité de 2,5 g, soit avec un rendement de 77%,le N-(3-acétoxy-2-oxopropyl)-2',6'-diméthylméthanesulfonanilide recherché se présentant sous la forme d'une huile jaune pâle. Analyse pour C14H19N05S calculé G, 53,66; H, 6,11; N, 4,47/o trouvé G, 53,20; H, 6,57; N, k,30'/o EXEMPLE 246 On chauffe au bain de vapeur pendant 150 minutes une solution de 5,6 g de N-(1-(2-(éthoxycarbonyl)hydrazinocarbonyl)- éthyl]-2',6'-diméthylméthanesulfonanilide dans 75 ml d'éthanol et 75 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10%, puis on chasse i'éthanol par évaporation. On acidifie la solution aqueuse restante avec de l'acide chlorhydrique dilué,puis on la chauffe au bain de vapeur pendant 1 heure et on la filtre. on neutralise le filtrat exactement avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium,puis on le sature de chlorure de sodium et on l'extrait au chloroforme.On sèche la solution chloroformique et on l'évapore pour obtenir un résidu qui dépose en quantité de 2,6 g,soit avec un rendement de 58%,à partir d'une solution dans le toluène et l'éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à-80 ,des cristaux presque incolores de N-[l-(hydra- zinocarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide fondant à 115 - 1180. EXEMPLE 247 On chauffe à l'ébullition,puis on laisse refroidir à la température ambiante en 2 heures une solution de 3,2 g de chlorhydrate de N-(1-(hydrazinocarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthylméthane-sulfonanilide et de 1,0 ml d'acétylacétone dans 25 ml d'éthanol. On recueille par filtration le solide précipité qu'on recristallise dans l'éthanol pour obtenir en quantité de 1,5 g,soit avec un rendement de 43%,le N-(3(3,5-diméthyl-1-py- razolyl)-1-méthyl-2-oxo-éthyl]-2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide fondant à 1680. EXEMPLE 248 On ajoute 1,2 ml d'isocyanatométhane à une solution ac étonique de 2,7 g de N-[2-hydroxyiminopropyl]-2',6'-diméthyl- méthane-sulfonanilide contenant 0,05 ml de triéthylamine. On laisse reposer le mélange à la température ambiante jusqu'au lendemain,puis on l'évapore pour obtenir une huile visqueuse qui se solidifie lentement au repos. Par recristallisation dans le système acétate d'éthyle/éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à 800, on obtient en quantité de 3,0 g, soit avec un rendement de 91%,des cristaux incolores de N-[2-(méthyl- carbamoyloxyimino)propyl]-2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide fondant à 130-1340. EXEMPLE 249 On agite et on chauffe au reflux modéré pendant 3 heures un mélange de 2,7 g de N -[2-hydroxyiminopropyl]-2',6'- diméthyl-méthane-sulfonanilide de 0,75 g de carbonate de potassium, de 1,3 ml d'iolométhane et de 50 ml d'acétone. Ou filtro le mélange de réaction et on évapore le filtrat pour obtenir une huile qui dépose partir d'une solution dans l'éther et l'éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 40 à 600,des cristaux fondant à 1260 qu'on recueille en quantité de 0,6 g, soit avec un rendement de 21%. EXEMPLE 250 ou ajoute 0,9 ml de chlorure d'acétyle à une solution formée de 20 ml de dichlorométhane, de 2,6 g de N-[2-hy- droxyiminoptopyl]-7',6t-diméthyl-méthane-sulfonanilide et de 1,6 ml de triéthylamine. On agite le mélange et on le chauffe au reflux pendant 3 heures, puis on le filtre,après quoi on évapore le filtrat pour obtenir une huile jaune limpide. On fait passer une solution de cette huile dans du chloroforme sur une colonne courte de gel de silice,puis on évapore l'éluat pour obtenir en quantité de 1,9 g,soit avec un rendement de 63%,le N-[2- (acétyloxyimino)propS1]-2',6'-diméthzl-méthane-sulfonanilide analytiquement pur. Analyse pour C14H20N2O4S calculé G, 53,83; H, 6,45; N, 8,97% trouvé C, 53,7W; H, 6,80; N, 8,49% EXEMPLE 251 On prépare une solution de malonate de diéthyléthoxymagnésium chauffant au reflux un mélange de 0,9 g de magnésium, de 5,6 ml de malonate de diéthyle, de 4,3 ml d'éthanol et de 20 ml d'éther pendant 3 heures,puis en évaporant le mélan- ge- avec du toluène et en remplaçant le solvant par de l'éther sec. On ajoute à cette solution goutte à goutte et sous agitation une solution éthérée de N-(1-chlorocarbonyléthyl)-2',6'- diméthyl-méthane-sulfonanilide (préparé. à partir de 10 g de l'acide et de chlorure de thionyle).Après agitation jusqu'au lendemain à la température ambiante, on decompose le complexe résultant par chauffage avec de l'acide sulfurique dilué. On extrait les produits organiques dans de l'éther et on lave la solution éthérée à l'eau,puîs on la sèche sur du sulfate de magnésium et on l'évapore pour obtenir un résidu solide. Par recristallisation dans l'acétate d'éthyle, on obtient des cristaux incolores de N-[3,3-di(éthoxycarbonyl)-2-oxo-1-méthylpropyl]-2', 6'-diméthyl-méthanesulfonanilide fondant à 1250 EXEMPLE 252 ou agite et on chauffe à l'ébullition une solution de 7,5 g de N-[1-éthoxycarbonyléthyl]-2'-trifluorométhyl-4' phénylthio-méthane-sulfonanilide dans 50 mi d'acide acétique et on y ajoute 6 ml de peroxyde d'hydrogène à 100 volumes.On poursuit l'agitation et l'ébullition au reflux pendant 3 heures,puis on verse le mélange de réaction dans un mélange d'eau et de glace et on exécute une extraction dans du chloroforme. On sèche la solution chloroformique et on l'évapore pour obtenir une huile qui dépose à partir d'une solution éthanolique des cristaux incolores de N-[1-éthoxycarbonyléthyl]-2'-trifluorométhyl-4'-phénylsulfonyl-méthane-sulfonanilide fondant à 1210 qu'on recueille en quantité de 6,6 g,soit avec un rendement de 83%. EXEMPLE 253 On ajoute 5 mi de chlorure de thionyle à une solution de 7,2 g de N-carboxyméthyl-2',6'-diméthyl-méthane-sulfon- anilide dans 50 ml de chloroforme,puis on chauffe le mélange à l'ébullition au reflux pendant 90 minutes,après quoi on l'évapo- re. On évapore le résidu à nQuveau avec du toluène pour chasser les traces de chlorure de thionyle, après quoi on dissout le résidu dans 10 ml de tétrahydrofuranne sec. on ajoute à cette so- lution 19,6 g de tris-triméthylsilyloxyéthylène, puis 3 gouttes de chlorure stannique.On laisse reposer le mélange de réaction à la température ambiante pendant 70 heures,puis on le chauffe au bain de vapeur pendant 2 heures et on le verse dans un mélange de volumes égaux d'acide chlorhydrique dilué et de tétrahydrofuranne. On chauffe cette nouvelle solution au bain de vapeur pendant 30 minutes, on la sature de sel et on l'extrait à l'éther. On combine les extraits éthérés et on les lave avec une solution de bicarbonate de sodiumvpuis on les sèche sur du sulfate de magnésium et on les évapore pour obtenir en quantité de 5,0 g,soit avec un rendement de 66%,le N-[3-hydroxy-2-oxopropyîj- 2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide qui est le produit recherché se présentant sous la forme d'une huile jaune limpide. Analyse pour G12H17NS calculé C, 53,12; H, 6,32; N, 5,16% trouvé C, 57,72; H, 6,40; N, 4,91% EXEMPLE 254 En opérant comme dans l'exemple 253, on prépare le N-[3-hydroxy-2-oxo-1-méthylpropyl]-2',6'-diméthyl-méthane-sulfonanilide fondant à 125-126 . EXEMPLE 255 et 256 En opérant comme dans les exemples 193 à 208, on prépare le 2',6'-diméthyl-4-morpholinesulfonanilide fondant à 1240 et le 3',4'-dichloro-4-morpholine-sulfonanilide fondant à 1220, EXEMPLES 257 à 259 a opérant comme dans l'exemple 3, on prépare les esters ci-après répondant à la formule indiquée dans les exemples k à 33. 18 Exemple R1 218 R A Sub Point de fusion 257 n-Pr Ne G oocE2S;3 2, 2,6-diNe huile o 257a Ne H CH=CHCOOEt 2-Cl,6-Ne 70" 258 Me Me COOEt 3,5-diCl 920 259 Ne lie COONe 3,5-diCl 1100 L'analyse du composé de l'exemple 257 est indiquée ci-après. Analyse pour C19H25NO5S calculé C, 60,1W; H, 6,64; N, 3,69% trouvé C, 60,63; H, 7,00; N, 3,69% EXEMPLES 260 et 261 En opérant comme dans l'exemple 3k, on prépare les composés ci-après répondant à la formule donnée dans les exemples 35 à 43. Exem le RI R18 Sub Point de fusion Exemple Ri t18 A Sub Poirst de fusion 260 Ne H COWO 2,6-diNe 1090 261 Ne Ne Coq0 3, 5-diCl 2100 EXEMPLE 262 En opérant comme dans l'exemple 209, on prépare le N-(2-oxopropyl)-3',5'-dichloro-méthane-sulfonanilide fondant à 106". EXEMPLE 263 En opérant comme dans l'exemple ii, on prépare le N-(3-cyanopropyl)-3',5'-dichloro-méthane-sulfonanilide fondant à 820. EXEMPLE 26k En opérant comme dans l'exemple 123, on prépare la lactone de formule: fondant à 1280. EXEMPLE 265 En opérant comme dans l'exemple 85, on prépare le N-(thiocarbamoylméthyl)-3',5'-dichloro-méthane-sulfonanilide fondant à 1880. EXEMPLE 266 - On prépare un concentré émulsionnable à 40% poids/ volume en formant une solution xylénique à l'aide des constituants suivants: N-(1-(éthoxycarbonyl)éthyl)-2',6' diméthyl-1-propans-sulfonanilide 400 g dodécylbenzènesulfonate de calcium à 70% dans le butanol vendu sous le nom d'Arylan CA 25 g Produit de condensation d'oxyde d'éthy lène et d'huile de ricin vendu sous le nom d'Ethylan C40AH 25 g Xylène (pour faire 1 litre) environ 600 ml EXEMPLE 262 - On prépare un concentré émulsionnable à 25% poids/ volume en formant une solution xylénique à l'aide des constituants suivants:: N-(1-(éthoxycarbonyl)éthyl)-2',6' diméthyl-éthane-sulfonanilide 250 g Arylan CA 25 g Ethylan C4OAH 25 g Xylène (pour faire 1 litre) environ 740 ml EDXEMPLE 268 On soumet le N-(2-oxopropyl)-3',4'-diméthyl-métha- ne-sulfonanilide à la dose de 300 ppm à l'essai décrit dans les exemples 233 et 234. On constate que la cote d'efficacité contre le mycélium est de O et que la cote de germination est de 3,tandis que la cote est de O dans les deux cas chez le témoin non traité. EXEMPLES 269 à 271 Les composés ci-après essayés comme dans les exempies 170 à 178 donnent les résultats suivants: Exemple C o m-p o s é Dose, Maladie % du ppm témoin 269 produit de l'exemple 46 2000 mildiou de la 56 pomme de terre 270 N-(2-oxopropyl)-3',4'- 200 brunissure du 67 diméthyl-méthane-sul- riz fonanilile u 2000 blanc des gra- 99 minées 2000 mildiou de la 62 pomme de terre 271 produit de l'exemple 249 500 mildiou de la pomme de terre u Soo brunissure du 66 riz EXEMPlE 272 En opérant comme dans l'exemple 209, on prépare le N-(2-oxopropyl)-3',4'-diméthyl-méthane-sulfonailide fondant à 78 . R E V E N D I G A T I O N S. 1 - Procédé pour la lutte.contre des organismes nui- sibles en un lieu qui en est infesté ou qui est susceptible de l'être ou pour la régulation de la croissance d'une plante en un lieu où la plante est en croissance ou doit croître, caractérisé en ce qu'on applique en ce lieu, en quantité propre à la lutte contre les organismes nuisibles ou à la régulation de la croissance de la plante un composé qui est un sulfonamilide de formule éventuellement à l'état de sel, formule dans laquelle R1 représente un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, araîkyle, aralkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique ou hétérocyclique substitué ou un radical de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aikyle, alkyle substitué, aralkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué; R représente un radical alkylène ou alkénylène; A représente un radical de formule -GOOH: -CSSH: -CEGR9; -CENR10R11; -CN ou -COR12 éventuelle ment sous forre de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formules où E et G, identiques ou différents ,représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; R9 représente un radical alkyle, alkyle substitué, araîkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué;R10 et Roll, identiques ou dîfférents,représen- tent chacun un radical tel que défini à propos de R7; ou'bien R10 et R11 représentent avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique ou hétérocyclique substitué; ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis que R11 représente un radical de formule où R13 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule -COOR@; et R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyîe substitué, cycloalkyle, aralkyle, araîkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical ou hétérocyclique substitué uni par un atome de carbone du radical, ou bien R-A représente un radical de formule:: formule où R14 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aryle, B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule > NR15, R15 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et n représente 0, I ou 2 et R2, R3, Ri, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, hydroxyle, alkoxy, -SGN, nitro, amino, amino substitué, mercapto ou de formule -SR16, -SOR16, -SO2R16 ou -OSO2R16, formules où R16 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle; ou de formule -SO2NR7R8; ou -COOR12, avec la restriction que R2, R3, Rk, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque R représente un radical alkylène, R1 représente un radical phényle ou phényle substitué et- A représente un radical de formule COOH ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle. 2 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule I, R1 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plu- - sieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR1 -GONR1?R11, phtalimido -SCN, ben- zoyloxy, alkanoyîoxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de I à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylaîkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radical aikyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et triflu orométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes halogène et radicaux alkyle de I à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, al kylsuîfonyloxy de I à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et -tri- fluorométhyle; hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle compte 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 à 3 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éven- tuellement condensé sur l'hétérocycle; hétérocyclique tel que cides sus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, oxo, nitro et atomes d'halogène; ou de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -C0NR19R11, pEtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substi tuants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de I à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone,nitro, -SGN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluoro- méthyle; phényle; ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfo- nyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhy- le; R représente un radical alkylène ou alkénylène de 1 à 6 atomes de carbone; A représente un radical de formule -COOH: -CSSH: -CEGR9; -CENR10R11; -CN ou -COR12 éventuellement sous forme de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formules où E et G, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre;R9 représente un radical de là 15 atomes de arbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisie parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 Gonzes de carbone, carboxyle, -V -G0NR19R11, phtalimido,-SCN, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfo- nyloxy de I à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino ou amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylaîkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et- radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, al- koxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; phényle; ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes l'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone,alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle; R10 et R11,idén- tiques ou différents, représentent chacun un radical tel que dé- fini immédiatement ci-dessus à propos de R7; ou bien R10 et R11 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 5 à 7 atomes et compte, en de- hors de l'atome d'azote, éventuellement un ou deux autres hé téroatomes, chacun des hétéroatomes étant un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hértérocycle ou un hétérocycle tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux acyle de 1 à b atomes de carbone, oxo et nitro et atomes d'ha logène;ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis que R11 représente un radical de formule -N=C-R7R9 ou H-N-R13 représente un atome d'hydrogène ou;; un radical de formule -COOR et R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone por tant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes l'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, aiko- xy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle; hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle compte 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 à 3 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; ou hétérocyclique tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyîe de 1 à 6 atomes de carbone, oxo et nitro et atomes l'halogène; ou bien R-A représente un radical de formule: formule où R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou phényle, B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule > JRl5, R15 représente un atome l'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et n représente 0, 1 ou 2;; R2, R3, Rk, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -COR1?R11, phtalimido, -SCN1 penzoyloxy, alkanoyîoxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; hydroxyle; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone; -SCN; nitro; mercapto; amino; amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de-2 à 7 atomes de carbone; de formule -SR16, -SOR16, -S02R16 ou -OS02R16, formules où R16 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; de formule -SO2NR7R8, formule où R7 et R8 ont les significations qui leur ont été données immédiatement ci-dessus; ou de formule -COOR12, formule où R12 a la signification qui lui a été donnée immédiatement ci-dessus, avec la restriction que R2, R3, Rk, R et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque R représente un radical alkylène de 1 à 6 atomes de carbone, R représente un radical phényle ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes l'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et trifluorométhyle, et A représente un radical de formule COOH ou COOR9, formule où -9 représente un radical allyle de 1 à 15 atomes de carbone. 3 - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que dans la formule I, R1 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyîoxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkyl- sulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de car bone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SGN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 à 3 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétéro- cycle; hétérocycliqUe tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituant s choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone. oxo et nitro et atomes d'halogène: ou de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, carboxyle, -CONR10R11, phtalimido, -SCN, benzoyloxy, alkanoyloxy de 2 à 7 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, furyle, nitrile, hydroxyle, amino et amîno portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone-et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone;phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone dont le radical phényle porte un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone et trifluorométhyle; phényle; ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro, -SCN et tri fluor ou éthyle k - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que dans la formule I, 3 ou k des symboles R2, R , R4, R5 et R6 représente tent chacun un atome d'hydrogène. 5 - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que dans la formule I, R1 représente un radical alkyle de 1 à k atomes de carbone, nitrophényle, 2-phtalimidoéthyle, éthoxycarbonylméthyle, morpholino, thiényle ou dialkylamino de 2 à 8 atomes de carbone, R représente un radical alkylène de 1 à 3 atomes de carbone ou alkénylène de 3 atomes de carbone, A représente un radical de formule -COOH; -GENH2; -CN; -GONHC6H5; cycloalkyloxycarbonyle de k à 8 atomes de car bone; morpholinocarbonyle; de formule -G0NHNH2; -CONHCH2COOal- kyl de 1 à 4 atomes de carbone; -CONHNEHCOOalkyl de 1 à k atomes de carbone, de formule -COOR17 ou -CON(R17)2, formule où R17 représente un radical alkyle de 1 à 8 atomes de carbone; -COCH3; -COCH2OH; R-A représente un radical de formule et 3 ou 4 des symboles R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène tandis que le ou les autres, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, hydroxyle, phénylmercapto, -SCN, nitro, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, trifluorométhyle, phénylsulfonyle ou méthylsulfonyloxy. 6 - Procédé suivant la revendication 2, caracté risé en ce que dans la formule I, R1 représente un radical alkyle de I à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylakyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylaîkyle de 7 à 10 atomes de carbone dont le radical phényle porte un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone. nitro et trifluorométhyle ; ou de formule formule où et R@, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyîe de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phé nylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone p.ortant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; R représente un radical alkylène de 1 à 6 atomes de carbone; A représente un radical de formule -COOH, -CSSH, -GEGR-, -CEi1?R11, ou -CN, formules où E et G, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; R9 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoy de I à 6 atomes de carbone, amino et amino por tant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle R10 et R11, identiques ou différents, représentent chacun un radical comme défini à propos de R7 immédiatement ci-dessus;ou bién R et R11 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique omonocyclique dont le cycle comprend 5 ou 6 atomes et compte en dehors de l'atome d'azote éventuellement un hétéroatome supplémentaire, lequel est un atome d'oxygène ou d'azote; ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis que R11 représente un radical de formule for mule où R J représente un atome d'hydrogène ou un radical de for- mule -GOOR9 et 22, R3, R4,R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes car- bone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone; -SGN; nitro; mercapto; alkylmercapto de I à 6 atomes de carbone et amino; avec la restriction que R2, R3, R4-, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque simultanément P.1 représente un radical phényle ou phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle et A représente un radical de formule -COOH ou COOR9, formule où 29 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone. 7 - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que dans la formule I, R1 représente un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux-substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes l'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluoro méthyle;- hétérocyclique qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 3 à 7 atomes au nombre lesquels I ou 2 sont des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou l'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; hétérocyclique tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et nitro et ato- mes d'halogène; cxi de formule formule où R7 et ,, iden- tiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de I à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes le carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkyle de I à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de caroone, nitro et trifluo- rométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d 'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de I à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; R représente un radical alkylène ou alkénylène de 1 à 6 atomes de carbone; A représente un radical de formule -GQR12 éventuel lement à l'état de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formule où R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle d'e 1 à 15 atomes -de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes; cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone; phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone portant sur le radical phényle un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes l'halogène et radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; phényle; phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radi catu alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyloxy dé 1 à 6 atomes de carbone, nitro et trifluorométhyle; hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical qui est un radical hétérocyclique monocyclique dont le cycle comprend 3 à 7 atomes au nombre desquels 1 ou 2 sont de des hétéroatomes, chaque hétéroatome étant un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène et un cycle benzénique étant éventuellement condensé sur l'hétérocycle; ou hétérocyclique tel que ci-dessus portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et nitro et mes d'halogène; et R2, R3, Ri, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone; alkyle de 1 à 15 atomes de carbone portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, amino et amino portant un ou deux radicaux choisis parmi les radicaux aryle de 1 à 15 - atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 ato mes de carbone; alkoxy de 1 à 6 atomes de carbo-r'e; -SCN; nitro; mercapto; amino, amino portant un ou deux substituants choisis parmi les radicaux aRyle de 1 à 15 atomes de carbone et alkanoyle de 2 à 7 atomes de carbone; de formule -SR15, -SOR16 ou -S02R16, formule où R16 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone; ou de formule -COQR12, formule où R12 est tel que defini immédiatement ci-dessus'. 8 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est le N-cyanométhyl-3',4'-dichloro-métha- nesulfonanilide; le N-[1-(éthoxycarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthyl1-propanesulfonanilide, le N-[1-(éthoxycarbonyl)éthyl]-2',6'diméthyl-éthanesulfonanilide, le N-/ l-(mthoxyearbonyl)éthyl~/- 2',6'-diméthyl-méthanesulfonanilide ou le N-2-ozopropyl-2',6'-di- méthyl-méthanesulfonanilide. 9 - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on applique le composé en un lieu où une culture est en croissance ou doit croltre. 10 - Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce qu'on applique le composé à raison de 0,5 a 10 kg par hectare et on combat sélectivement la végétation indésirable. 11 - Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce qu'on applique le composé à raison de 1 à Ó kg par hectare et on combat les champignons. 12 - Sulfonanilide de formule éventuellement à l'état de sel, formule dans laquelle R1 représente un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, arlkyle, aralkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique ou hétérocyclique substitué ou un radical de for zule formule où R7t R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aryle, alkyle substitué, aralkyle, araîkyle- substitué, aryle ou aryle substitué; R représente un radical alkylène ou alkénylène; A représente un radical de formule -COOH; -CSSH; -CECR9; -CENR10R11; -CN ou -COR12 éventuellement sous forme de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formules ou E et G, identiques ou différents, représentent cha cun un atome oxygène ou de soufre; R9 représente un radical alkyle, alkyle substitué, aralkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué;R10 et R11, identiques.ou différents, représentent chacun un radical tel que défini à propos de R7; ou bien R10 et R11 représentent avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique ou hétérocyclique substitué;;ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis que R représente un radical de formule où R13 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule -COOR', et R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, araîkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical ou hétérocyclique substitué uni par un atome de carbone du radical, ou bien R-A représente un radical de formule:: formule où R14 représente un atome d'hydrogène ou un radcal alkyle ou aryle, B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule àgt;NR15, R15 représente un- atome d'hydrogène ou un radical alkyle et n représente 0, 1 ou 2;et R2, R3, Rk, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, hydroxyle, alkoxy, -SCN, nitro, amino, amino substitué, mercapto; de formule -SR16, -SOR16, -S02R16 ou -OSO2R1@, formules où R16 représente un radical a le, aryle ou araîkyle, ou de-formule -So2RR7R8, ou -COOR12, avec la restriction que R, R , R4, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome l'hydrogène lorsque R représente un radical alkylène, R représente un radical phényle ou phényle substitué et A représente un radical de formule COOH ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle. 13 - Composé défini dans la revendication 2 avec la restriction que R2, R3, Rk et R5 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonylméthyle, R représente un radical alkylène, R1 représente un radical phényle ou phényle substitué et A représente un radical benzoyle ou de formule COCO ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle. 14 - Composé défini dans la revendication 3. 15 - Composé défini dans la revendication 5. 16 - Composé défini dans la revendication 6. 17 - Composé défini dans la revendication 7 dans la formule duquel R5 ne représente pas un atome d'hydrogène. 18. - Le N-cyanométhyl-3',4'-dichloro-méthanesulfonanilide, le N-[1-(éthoxycarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthyl-1-propanesulfonanilide,le N-[1-(éthoxycarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthyl éthanesulfonaniiide, le le N-[1-(méthoxycarbonyl)éthyl]-2',6'-diméthylméthanesulfonanilide et le N-2-oxopropyl-2',6'-diméthyl-méthanesulfonani- lide. 19 - Procédé de préparation d'un composé qui est un sulfonanilide de formule éventuellement à l'état de sel, formule dans laquelle R1 représente un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, aralkyle substitué, aryle, aryle substitué. hétérocyclique ou hétérocyclicue substitué ou un radical de formule formule -où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aryle, alkyîe substitué, aralkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitue; R représente un radical alkylène ou alkénylène; ou alkènylène; A représente un radical de formule -000E: -CSSH: -CEGR9; -CENR10R11; -CN ou -COR12 éventuellement sous forme de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formules où E et G, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; R9 représente un radical alkyle, alkyle substitué, aralkyle, araîkyle substitué, aryle ou aryle substitué;R10 et R11, identiques ou différents, représentent chacun un radical tel que défini à propos de R7;ou bien R10 et R11 représentent avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical hétérocyclique ou hétérocyclique substitué; ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis que R11 représente un radical de formule où R13 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule -GOOR, et R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle,alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, aralkyle substitué, aryle,aryle substitué, hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical ou hétérocyclique substitué uni par un atome de carbone du radical, ou bien R-A représente un radical de formule: formule où Rlk représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aryle, B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule > BR15,- R15 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et n représente 0,1 ou 2; et R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, hydroxyle, alkoxy, -SON, nitro, amino, amino substitué, mercapto ou de formule -SR16, -5OR16, -SO2R16 ou -0S02R16, formules où R16 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle; ou de formule -SO2NR7R8; ou -COOR12, avec la restriction que R2, R3, R4, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonylméthyle, R représente un radical alkylène, R1 roprésente un radical phényle ou phényle substitué et A représente un radical de formule COOH ou COOR9, formule où R9 représente un radical alkyle, caracterise en ce que (a) on fait réagir un sulfonamide de formule avec un alcool ou mercaptan de formule R9GH, formules dans lesquelles Y représente un atome d'halogène et E, G, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R9 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus;; (f) lorsque A représente un radical de formule -COR10R11, on fait réagir un halogénure l'acyle de formule IV, dans laquelle E représente un atome d'oxygène, avec une amine de formule HNR10R11, formule dans laquelle R10 et R11 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus; (g) lorsque A représente un radical de formule on fait réagir l'halogénure d'acyle de formule dans laquelle E représnete un atome d'oxygène, avec une hydroxylamine de formu le formule dans laquelle R7 et R9 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus;; (h) lorsque A représente un radical de formule -C OR12 éventuellement à l'état de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, on décarboxyle un acide carboxylique de formule: formule dans laquelle DH2 représente un radical Rlzi (i) lorsque A représente un dérivé carbonylé du radical de formule -COR12, on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule -COR12 avec un composé de formule HNH pour éliminer une molécule d'eau entre ces composés; (j) lorsque A représente. un radical de formule: : on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule -COR12 avec un orthoformiate de formule CH(Oalkyl)3; (k) lorsque A représente un carbamate d'oxime du radical de formule -COR12, on fait réagir 1'oxime correspondante avec un isocyanate ou un chlorure de carbamoyle ou avec du phosgène, puis éventuellement à l'état de sel, avec un dérivé halogéné de formule X-R-A, formules dans lesquelles X représente un atome d'halogène et A, R, R1, R2, R3, Rk, R5 et R6 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus;; (b) on acyle une arylamine de formule éventuellement à l'état de sel, au moyen d'un agent d'acylation de formule RSO2Z ou (RSO2)2O, formules dans lesquelles Z re presente un atome d'halogène et A, R, R, R, R ,- R4, R5 et R6 ont les significations qui leur ont été données ci-dessus; (c) lorsque A représente un radical de formule -COOH, on hydrolyse un sulfonanilide de formule I, éventuellement à l'état de sel, formule dans laquelle A représente un radical de formule -COOR9, -CONR10R11, @@ ou -CN, formules où R7, R9, R10 et R@@ ont les significations qui leur ont été données ci-dessus;; (d) lorsque A représente un radical de formule -COOR9, on esté- rifie un sulfonanilide de formule I, éventuellement à 1 tétant de sel, formule dans laquelle A représente un radical -COOH, au moyen d'un alcool de formule R9OH; (e) lorsque A représente un radical de formule -CEGR9, on fait réagir un halogénure d'acyle a formule une amine; (1) lorsque A représente un composé d'addition du radical de formule -COR12, on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel A représente un radical de formule -COR12 avec le composé nécessaire pour former le composé d'addition; (m) pour former un sel du sulfonanilide, on salifie celui-ci ou (n) pour former le sulfonanilide, on désalifie un sel du sulfona nilide. 20 - Composition pesticide ou régulatrice de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé qui est un sulfonanilide de formule : éventuellement à l'état de sel, formule dans laquelle R1 représente un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aralkyle, aralkyle substitué, aryle, aryle substitué, hétérocyclique ou hétérocyclique substitué ou un radical de formule formule où R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, araîkyle, aralkyle substitué, aryle ou aryle substitué; R représente un radical alkylène ou alkénylène; A représente un radical de formule -OOOH, -CSSE; CEGR9; -CENR10R11; -CN ou -O OR12 éventuelle ment sous forme de dérivé carbonylé ou de composé d'addition, formules où E et G, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; R9 représente un radical alkyle, alkyle substitué, aralkyle, araîkyle substitué, aryle au aryle substitué;R10 et R11, identiques ou différents, représentent chacun un radical tel que défini à propos de R7; ou bien R10 et R11 représentent avec l'atome d'azote auquel ils sont unis un radical,hétérocyclique ou hétérocyclique substitué; ou encore R10 représente un atome d'hydrogène tandis que R11 représente un radical de formule où R13 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule -COOR7; et R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, araîkyle, aralkyle substitu6, aryle, aryle substitué, hétérocyclique uni par un atome de carbone du radical ou hétérocyclique substitué uni par un atome de carbone du radical, ou bien R-A représente un radical de formule:: formule où R14 représente un atome d'hydrogène ou un radical al k,le ou aryle, B représente un atome d'oxygène ou un radical de formule ïRl5, R15 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et n représente 0, 1 ou 2 et R2, R3, Rk, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, hydroxyle, alkoxy, -SCN, nitro, amino amino substiuté, mercapto ou de formule -SR16, -SOR16, -SO2R16 ou -OSO2R16, formules où R16 représente un radical alkyle, aryle ou aralkykle, ou de formule -SO2NR7R8; ou -COOR12, avec la restriction que R2, R3, Rk, R5 et R6 ne représentent pas chacun un atome d'hydrogène lorsque R représente un radical alkylène, R1 représente un radical phényle ou phényle substitué et A représente un radical de formule COOH.ou COORF9, formule oU R9 représente un radical allyle. 21 - Composition suivant la revendication 20X caractérisée en ce quelle comprend un composé suivant l'une quelconque des revendications 12 à 18. 22 - Le 2@, 6-diméthyl-1-propanesulfonanilide, le 2',6'-dichloro-méthanesulfonanilide, le 2'-chloro-6'-méthyl-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-1-butanesulfonanilidek, le 2',6'-diméthyl-éthanesulfonanilide, le 2'-éthyl-méthanesulfonamilide. le 3',4'-dichloro-2-thiophènesulfonanilide, le 3'-chloro-4'-fluoro-méthanesulfonanilide,le 3'-chloro-4'-méthyl-méthanesulfonanilide, le 2'-méthanesulfonyloxy-méthanesulfonanilide, la 2',6'-disopropyl-méthanesulfonanilide, le 2'-méfthane sulfonyloxy-5'-nitro-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-diméthylaminosulfonanilide, le 2' -chloro-6 '-méthyl-diméthylamino- sulSonanilide, le 2 ' ,3 '-dichloro-méthanesulfonanilide, le 3 ' ,LE'- diméthyl-méthanesulfonanilide,le 2',6'-diméthyl-2-propanesulfonanilide, le 3 ' 84'-dichloro-éthoxiTcarbonylméthanesulfo7wanilide, le 3',5'-dichloro-méthanesulfonanilide, le 2',6'-diméthyl-4morpholinesulfonanilide,le 3',4'-dichloro-4-morpholinesulfonanilide, tous éventuellement à l'état de sel. 23 - Procédé de préparation d'un sulfonanilide éventuellement à l'état de sel suivant la revendication 22, caractérisé en ce qu'on acyle une aniline de formule: éventuellement à l'état de sel, avec un agent d'acylation de formule R1SO2Z ou (R1S02)20.