Brevet FR2421166A1 — publié le 19791026

La présente invention concerne les procédés de préparation des nitriles des amino-acides aromatiques, et7notamment, un procédé de préparation de l'ortho-aminobenzonitrile. L' ortho-aminobenzonitrile trouve une application en tant que monomère dans la synthèse des polymères très stables à la chaleur et à la lumière, des additifs modificateurs dans la production des vernis et des peintures résistant à la lumière ainsi que comme matière première dans l'industrie pharmaceutique. On connaît un procédé d'obtention de l'ortho-aminobenzonitrile consistant en interaction de ltorthonitrotoluène et de l'ammoniac en présence d'un catalyseur en qualité duquel on utilise le silicagel, l'alumine ou les zéolites. Le procédé s'effectue à une température de 350 à 550"C, la durée de contact est de 3 à 6 s, le rapport en moles orthonitrotoluène/ammoniac étant égal à 1/22-28 respectivement. Le taux de conversion de l'orthonitrotoluène est de 93 Z en moles, la sélectivité est de 25 % en moles, c'est-à-dire que le rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthonitrotoluène admis est de 23,3 z en moles. Le rendement en ortho-aminobenzonitrile par litre de catalyseur par heure est de 26,67 g/l par heure (brevet anglais nO 1.323.188). L'inconvénient dudit procédétientà une basse productivité du catalyseur par unité de volume, le besoin de sa régénération fréquente et une faible sélectivité de la formation de l'ortho-aminobenzonitrile. En outre, on met en oeuvre un excès considérable d'ammoniac ce qui peut provoquer la corrosion de l'appareillage technologique. Le but de l'invention est d'éliminer les inconvénients indiqués du procédé connu. Conformément au but, on s'est proposé dans le procédé de préparation de l'ortho-aminobenzonitrile par sélection d'un catalyseur correspondant d'augmenter le rendement en produit visé et sa sélectivité pour le produit désiré. La solution du problème consiste en ce que,dans le procédé d'obtention de l'ortho-aminobenzonitrile consistant à faire réagir un composé aromatique et de l'ammoniac, en présence d'un catalyseur à une température de 360 à 4600C, suivant l'invention, le procédé s'effectue en présence d'oxygène ou de son mélange avec les gaz inertes, en qualité de composé aromatique on met en oeuvre l'orthotoluidine et comme catalyseur on utilise un mélange d'oxydes de vanadium, d'antimoine, de bismuth et de phosphore appliqué sur un support. Il est avantageux d'employer en tant que porteur l'alumine calcinée à une température de 900 C ou le silicagel. Il est préférable d'utiliser afin d'élever la productivité et la sélectivité du catalyseur, le catalyseur ayant une composition suivante, Z en poids : oxyde de vanadium 1-9 oxyde d'antimoine 5-12 oxyde de bismuth 3-9 oxyde de phosphore 0,5-4 support le reste Il est avantageux, pour assurer un haut taux de conversion de ltortho- toluidine initiale, ainsi qu'un travail stable du catalyseur, de réaliser le processus à un rapport en moles orthotoluidine/ammoniac/oxygène égal à 1/5 à 20/2 à 10 respectivement. Le procédé suivant l'invention d'obtention de l'ortho-aminobenzonitrile est mis en oeuvre comme suit. Un mélange de départ constitué de l'orthotoluîdine, de l'ammoniac et de l'oxygène (emploi possible de l'air) pris en un rapport en moles de 1/5 à 20/2 à 10 respectivement est admis avec une vitesse déterminée dans un réchauffeur pour conversion de ltorthotoluidine à l'état gazeux et ensuite dans un réacteur chargé de catalyseur. On réalise le procédé en lit fixe ou fluidisé de catalyseur (grains de 0,8 à 1,2 mm). On fait passer le mélange de produits de réaction sortant du réacteur par des pièges refroidis avec la glace pour capter la fraction hydrocarbonée. Le produit visé est isolé par rectification simple ou sous vide vu une différence considérable des points d'ébullition des produits de départ obtenus (points d'ébullition : du toluène 1100cl du benzonitrile 191 C, de llorthotoluidine 202"C, de l'ortho-aminobenzonitrile 256"C). On réalise le procédé à une température de 360 à 4600C, de préférence de 3600cl 380 C. La durée de contact étant de 0,5 à 2 s, de préférence de 1 s La plus grande sélectivité pour l'ortho-aminobenzonitrile-est observée à une température de 360 à 3800C. A un temps de contact inférieur à 0,5 s diminuent tant le taux de conversion que le rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport a 1 'orthotoluidine passée. L'augmentation du temps de contact au-dessus de 2 s réduit sensiblement la productivité de l'unité de volume du catalyseur. On utilise comme catalyseur un mélange d'oxydes de vanadium, d'antimoine, de bismuth, de phosphore appliqué sur un support, et notamment, sur le silicagel ou alumine calcinée à une température de 9000 C. Le catalyseur a une composition suivante, Z en poids : oxyde de vanadium 1-9 oxyde d'antimoine 5-12 oxyde de bismuth 3-9 oxyde de phosphore 0,5-4 support le reste Ci-dessous on donne la composition optimale du catalyseur exprimée en Z en poids : oxyde de vanadium 1 oxyde d'antimoine 5 oxyde de bismuth 5 oxyde de phosphore 2 alumine 87 Le catalyseur est préparé comme suit. On soumet l'alumine à la calcination à une température de 90QOC dans un four à moufle, au broyage et au tamisage dans un tamis à secousses mécaniques. Pour préparer la partie active du catalyseur, on ajoute à une solution aqueuse de métavanadate d'ammonium à une température de 50 à 600C et sous une agitation intense des quantités correspondantes des solutions de sels d'antimoine et de bismuth.Ensuite on ajoute au mélange obtenu une quantité indispensable d'acide orthophosphorique. La solution prête pour l'imprégna- tion du support est chaufféeà 85 - 900C et on y introduit une charge de support. On réalise l'imprégnation à cette température durant 5 - 6 heures, puis on réduit par évaporation le volume de la solution en vue d'éliminer lthumidite excédentaire. La masse représentant un support, imprégné avec les sels d'antimoine, de bismuth, de vanadium et d'acide orthophosphorique est desséchée à une température de 150 à 2000C pendant 3 à 4 heures, puis calcinée dans l'écou- lement d'air sec à une température de 500 à 6000C durant 8 à 12 heures. Il en résulte un catalyseur constitué d'un mélange d'oxydes d'antimoine, de bismuth, de vanadium et de phosphore appliqué sur le support. Le procédé selon l'invention de préparation de l'ortho-aminobenzonitrile par rapport au procédé connu permet d'élever le rendement en ortho-aminobenzonitrile par unité de volume du catalyseur jusqu a 204,4 g et d'en augmenter la sélectivité pour l'ortho-aminobenzonitrile jusqu'à 60 Z en moles grâce à l'augmentation de la productivité et de la sélectivité du catalyseur. Grâce à l'augmentation de la sélectivité du catalyseur est réduite la quantité de produits secondaires qui sont faciles à séparer du produit visé, notamment de I 'ortho-aminobenzonitrile. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre d'exemples de réalisation concrets du procédé proposé. EXEMPLE I On admet un mélange de départ constitué d'orthotoluidine, d'ammoniac, d'oxygène, d'azote pris en un rapport molaire de 1/5/5/15 respectivement dans un réchauffeur et ensuite dans un réacteur chargé de catalyseur. Ci-dessous on donne la composition des constituants réactionnels et leur vitesse dlad- mission orthotoluidine 0,033 mole/h (3,5 g/h) 0,739 l/h NH3 0,165 mole/h 3,7 l/h 02 0,165 mole/h 3,7 l/h N2 0,5 mole/h 11,2 l/h Comme catalyseur on utilise un mélange d'oxydes de vanadium, d'antimoine, de bismuth, de phosphore appliqué sur l'alumine calcinée à une température de 900"C. Le catalyseur est pris à raison de 3,7 g (5,4 ml) d'une composition suivante, Z en poids : oxyde d'antimoine 5, oxyde de bismuth 5, oxyde de phosphore 2, oxyde de vanadium 1, alumine 87. On effectue le processus en lit fluidisé de catalyseur, à une température de 380"C, la durée de contact est de 1 s. On fait passer le mélange de produits de réaction sortant du réacteur par des pièges refroidis avec la glace pour le captage des produits hydrocarbonés. Le produit visé est isolé par une rectification ordinaire sous vide. Le taux de conversion de l'orthotoluidine 78,2 Z en moles Sélectivité pour : l'ortho-aminobenzonitrile 32,7 Z en moles benzonitrile 14,4 Z en moles toluène 11,4 Z en moles CO2 41,5 X en moles Le rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotoluidine passée est de 25,6 Z en moles, celui an ortho-aminobenzonitrile est de 182,3 gll (cat.).h. EXEMPLE 2 Le procédé est réalisé comme cela est décrit dans l'exemple 1. Le cata lyseur a une composition analogue à celle de l'exemple 1. Charge de catalyseur 8,5 g(12,15 ml). Rapport molaire : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/5, O2/N2 = 1/3. La composition des constituants de réaction et leur vitesse d'admission est la suivante orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) 1,411 l/h ammoniac 0,63 mole/h 14,112 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 l/h azote 0,945 mole/h 21,17 l/h Durée de contact 1 s Température 3800C.Le taux de conversion de l'orthotoluidine est de 70,1 Z en moles Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 48,1 Z en moles benzonitrile 20,5 Z en moles toluène 7,8 Z en moles dioxyde de carbone 23,6 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotolui- dine passée : 33,7 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile 204,4 g/l (cat.).h. EXEMPLE 3 Le procedé est réalisé d'une façon analogue à celle décrite dans ltexem- ple 1. On met en oeuvre le catalyseur d'une composition qui est indiquée dans l'exemple 1. Charge de catalyseur 6,96 g (9,95 ml) Rapport en mole : orthotoluidine /NH3/02 = 1/15/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission orthotoluidine 0,039 mole/h (4,2 g/h) 0,874 l/h ammoniac 0,584 mole/h 13,1 l/h oxygène 0,195 mole/h 4,368 l/h azote 0,585 mole/h 13,104 l/h Durée de contact 1 si Température 3800 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 58,4 % en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 53,8 % en moles benzonitrile 25,3 % en moles toluène 6,9 Z en moles dioxyde de carbone 14,0 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotoluidine passée : 31,4 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 145,8 gfl (cat.).h. EXEMPLE 4 On met en oeuvre le procédé comme cela est décrit dans l'exemple 1. On emploie le catalyseur de la meme composition que dans l'exemple 1. Charge de catalyseur 6,96 g (9,95 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/20/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse admission : orthotoluidine 0,039 mole/h (4,2 g/h) 0,874 l/h ammoniac 0,78 mole/h 17,472 l/h oxygène 0,195 mole/h 4,368 l/h azote 0,585 mole/h J3,104 l/h Durée de contact 1 s. Température de 3800C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 39,8 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 58,2 X en moles benzonitrile 26,5 Z en moles toluène 3,7 Z en moles dioxyde de carbone 11,6 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à I'orthotoluidine passée : 23,2 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 107,7 g/l (cat.).h. EXEMPLE 5 Le procédé est réalisé comme cela est décrit dans l'exemple 1. On met en oeuvre le catalyseur ayant une composition indiquée dans l'exem- ple 1. Charge de catalyseur 8,5 g (12,2 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /nu3/02 = 1/I 0/2 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission orthotoluidine 0,048 mole/h (5,2 g/h) 1,4 l/h ammoniac 0,48 mole/h 14,0 l/h oxygène 0,096 mole/h 2,8 l/h azote 0,294 mole/h 6,55 l/h Durée de contact 1 s Température 3800C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 56,4 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 32,3 Z en moles benzonitrile 19,1 Z en moles toluène 21 21,5 v en moles dioxyde de carbone 17,1 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotoluidine passée : 18,22 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 85,4 g/l (cat.).h. EXEMPLE 6 Le procédé s'effectue comme cela est décrit dans l'exemple 1. On met en oeuvre le catalyseur de la même composition que dans l'exemple 1. Charge de catalyseur : 11,1 g (15,9 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/10 ; 02/N2 = 1/2. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission : orthotoluidine 0,048 mole/h (5,2 g/h) 1,4 l/h ammoniac 0,48 mole/h 14 l/h oxygène 0,48 mole/h 14 l/h azote 0,96 mole/h 28 l/h Durée de contact 1 s Température 3800C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 77,2 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 28,5 Z en moles benzonitrile 16,9 Z en moles toluène 4,8 Z en moles oxyde de carbone 49,8 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthoto- luidine passée : 22,0 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 79,15 g/l (cat.).h. EXEMPLE 7 On réalise le procédé d'une façon analogue à celle de l'exemple 1. On utilise le catalyseur ayant la même composition que dans l'exemple 1. Charge de catalyseur : 2,24 g (3,2 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/5 ; 02IN2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission orthotoluidine 0,033 mole/h (3,5 g/h) 0,739 l/h ammoniac 0,33 mole/h 7,39 l/h oxygène 0,165 mole/h (3,5 g/h) 3,7 I/h azote 0,5 mole/h 11,2 l/h Durée de contact 0,5 s. Température 3800 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 16,9 X en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 57,8 Z en moles benzonitrile 15,1 Z en moles toluène 11,9 Z en moles dioxyde de carbone 15,2 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthoto- luidine passée : 9,8 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 117,9 g/l (cat.).h. EXEMPLE 8 On conduit le procédé comme cela est décrit dans l'exemple 1. On utilise le catalyseur ayant la même composition que dans l'exemple 1. Charge due catalyseur : 8,96 g (12,8 ml). Rapport en moles : orthotoluidine INE3/02 = 1/10/5 ; 21N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission : orthotoluidine 0,033 mole/h (3,5 g/l) 0,739 l/h ammoniac 0,33 mole/h 7,39 I/h oxygène 0,165 mole/h 3,7 l/h azote 0,5 mole/h 11,2 l/h Durée de contact 2 s. Température 3800 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 88,2 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 24,3 Z en moles benzonitrile 14,6 Z en moles toluène 17,7 Z en moles dioxyde de carbone 43,4 Z en-moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotoluidine passée : 21,4 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 85,8 g/l (cat.).h. EXEMPLE 9 Le procédé s'effectue comme cela est décrit pour l'exemple 1. On utilise le même catalyseur que dans l'exemple 1. Charge de catalyseur : 8,5 g (12,15 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/5 ; 02/N2 2 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission : orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) 1,411 l/h ammoniac 0,63 mole/h 14,112 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 l/h azote 0,945 mole/h 21,170 l/h Durée de contact 1 s. Température 3600C. Taux de conversion pour l'orthotoluidine 23,0 % en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 61,0 Z en moles benzonitrile 13,3 Z en moles toluène 14,1 Z en moles dioxyde de carbone 11,6 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthoto- luidine passée : 0,14 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 84,92 g/l (cat.).h. EXEMPLE 10 Le procédé s'effectue d'une façon analogue à celle de l'exemple 1. On utilise le même catalyseur que dans l'exemple 1. Charge de catalyseur : 8,5 g (12,2 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur-vitesse d'admission orthotoluidine 0,063 mole/h (6,69 g/h > 1,4 lXh ammoniac 0,63 mole/h 14,0 l/h oxygène 0,31 mole/h 7,0 l/h azote 0,93 mole/h 21,0 l/h Durée de contact 1 s. Température 4000 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 84,5 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 23,6 Z en moles benzonitrile 17,2 Z en moles toluène 17,4 % en moles dioxyde de carbone 41,8 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile par rapport à l'orthotoluidine passée : 19,9 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 119,7 g/l (cat.).h. EXEMPLE 11 Le procédé s'effectue comme dans l'exemple 1. On emploie le catalyseur décrit dans l'exemple 1. Charge de catalyseur : 8,5 g (12,15 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission : orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) 1,411 l/h ammoniac 0,63 mole/h 14,112 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 I/h azote 0,945 mole/h 21,170 l/h Durée de contact 1 s Température 4600 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 93,0 moles Z. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 11,7 Z en moles benzonitrile 18,4 Z en moles toluène 9,7 % en moles dioxyde de carbone 60,2 % en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotoluidine passée : 10,9 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 66,12 g/l (cat.).h. EXEMPLE 12 Le procédé s'effectue comme cela est décrit pour l'exemple 1. On met en oeuvre le catalyseur ayant une composition suivante : (% en poids) Sb203 > 12 ; Bi203 , 9 ; P205 s 4 Al2O3 s 66 ; V2O5 s 9. La réaction s'effectue dans les conditions de l'exemple 2. Charge de catalyseur : 8,5 g (11,6 ml). Rapport enmoles : orthotoluidine /NH3/02 = 1/10/5 ; 02/N3 = 1/3 Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) t,411 l/h ammoniac 0,63 mole/h 14,112 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 l/h azote 0,945 mole/h 21,17 l/h Durée de contact 1 s. Température 3800C. Taux de conversion de I'orthotoluidine 63,0 moles/h. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 14,4 % en moles benzonitrile 12,3 % en moles toluène 4,5 Z en moles dioxyde de carbone 66,8 % en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthotoluidine passée : 9,07 % en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 57,6 g/l (cat.).h. EXEMPLE 13 Le procédé est réalisé comme dans l'exemple 1. On effectue la réaction sur le catalyseur ayant une composition suivante, % en poids Sb205 , 5 ; Bi203 , 3 ; AI203 , 90,5 ; V205 , 1 ; P205 r 0,5. Les conditions dans lesquelles s' effectue le procédé sont les mêmes que dans l'exemple 2 et l'exemple 8. Charge de catalyseur : 8,5 g (13,2 ml). Rapport enmoles: orthotoluidine 1NH3/02 = 1/10/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) 1,411 1/h ammoniac 0,63 mole/h 14,112 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 l/h azote 0,945 mole/h 21,17 l/h Durée de contact 1 s. Température 3800 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 82,5 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 15,6 Z en moles benzonitrile 18,6 % en moles toluène 8,3. % en moles dioxyde de carbone 57,5 % en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthoto- luidine passée : 12,86 moles Z. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 71,9 g/l (cat.).h. EXEMPLE 14 Le procédé est réalisé d'une manière analogue à celle de l'exemple 1. Dans cet exemple on utilise le catalyseur ayant une composition suivante, Z en poids : oxyde de vanadium 2 ; oxyde d'antimoine 7 ; oxyde de bismuth 7 ; oxyde de phosphore 7 ; alumine 77. Charge de catalyseur : 9,3 g (13,1 ml). Rapport en moles : orthotoluidine /NH3/O2 = 1/10/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission : orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) 1,411 l/h ammoniac 0,63 mole/h 14,11 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 7,056 1/h azote 0,945 mole/h 21,17 l/h Durée de contact 1 s. Temperature 3800C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 73,8 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 34,5 Z en moles benzonitrile 14,7 Z- en moles toluène 5,4 Z en moles dioxyde de carbone 45,4 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport a I'orthoto- luidine passée : 25,5 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 143,1 g/l (cat.).h. EXEMPLE 15 Le procédé est réalisé d'une manière analogue à celle de l'exemple 1. On utilise le catalyseur de composition suivante, Z en poids : oxyde d'antimoine 5 ; oxyde de bismuth 5 ; oxyde de phosphore 2 ; oxyde de vanadium 1 ; silicagel 87. Charge de catalyseur : 9,1 g (12,15 mI). Rapport en moles : orthotoluidine 1NH3102 = 1/10/5 ; 02/N2 = 1/3. Composition des constituants réactionnels et leur vitesse d'admission : orthotoluidine 0,063 mole/h (6,7 g/h) 1,411 l/h ammoniac 0,63 mole/h 14,112 l/h oxygène 0,315 mole/h 7,056 l/h azote 0,945 mole/h 21,17 I/h Durée de contact 1 s. Température 3800 C. Taux de conversion de l'orthotoluidine 78 Z en moles. Sélectivité pour : ortho-aminobenzonitrile 12,5 Z en moles benzonitrile 8,3 Z en moles toluène 15,2 Z en moles dioxyde de carbone 64,0 Z en moles Rendement en ortho-aminobenzonitrile calculé par rapport à l'orthoto- luidine : 9,75 Z en moles. Rendement en ortho-aminobenzonitrile : 57,6 g/l (cat.).h. REVENDICATIONS 1 - Procédé de préparation d'ortho-aminobenzonitrile consistant à faire réagir un composé aromatique et de l'ammoniac en présence d'un catalyseur à une température de 360 à 4600C, caractérisé en ce que le processus est effectué en présence d'oxygène ou de son mélange avec des gaz inertes et en tant que composé aromatique on utilise l'orthotoluidine et comme catalyseur on utilise un mélange d'oxydes de vanadium, d'antimoine, de bismuth, de phosphore appliqué sur un support. 2 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise à titre de support l'alumine calcinée à une température de 9000C ou le silicagel. 3 - Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on utilise le catalyseur ayant une composition suivante, Z en poids oxyde de vanadium 1-9 oxyde d'antimoine 5-12 oxyde de bismuth 3-9 oxyde de phosphore 0,5-4 support le reste 4 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue le processus à un rapport molaire : orthotoluidine/ammoniac/oxygène égal à 1/5 à 20/2 à 10 respectivement.