Brevet FR2400506A1 — publié le 19790316

La présente invention concerne de nouveaux esters de certains N-alcoylpropanamides, leur utilisation comme herbicides et des compositions, herbicides contenant ces esters. Les nouveaux esters selon la présente invention sont des N-alcoylpropanamides ayant la formule générale : dans laquelle I représente un atome d'halogène ou un groupe (halogéno)alcoyle ou alcoylsulfonyle ; R représente un groupe alcoyle et R1 représente une fonction estérifiante acide orga- nique. Plus particulièrement, l'invention comprend des composés de formule I dans lesquels R représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone et R représente un groupe acide organique estérifiant dérivé d'acides carboniques ou sulfoniques -S(O)R où R représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone qui peut être substitué par un atome de fluor, de chlore ou de brome, un groupe aryle ou un groupe aralcoyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone qui peut être substitué par I a 5 groupes nitro ou groupes alcoyle ai alcoxy contenant de 1 a 4 atomes de carbone et/ou par des atomes de fluor, de chlore ou de brome ; d'acides carboxyliques ali- phatiques contenant de 1 à 6 atomes de carbone qui peuvent être substitués par 1 A 3 atomes de fluor, de chlore ou de brome ou par un groupe W02 ; d'acides carboxyliques cycloaliphatiques contenant de 3 à 7 atomes de carbone dans le cycle et un total de 4 a' Il atomes de carbone 9 d'acides carboxyliques aromati- ques contenant de 6 a 12 atomes de carbone qui peuvent être substitués au noyau par 1 à 5 groupes nitro, groupes alcoyle ou alcoxy contenant de a' à 4 atomes de carbone et/ou par des atomes de fluors de chlore ou de brome, ou acides carbamiques où R3 et R4 représentent chacun indépendamment, un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone X et X représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone qui peut etre substitué par 1 à 3 atomes de fluor, de chlore ou de brome ; un groupe- alcoylsulfonyle dans lequel la portion alcoyle contient de I à 4 atomes de carbone ou un atome de fluor, de chlore ou de brome. Des exemples typiques de composés compris dans le cadre général de la présente invention sont notamment les suivants : N-(thioacétyloxy)-N-méthyl-2((4-trifluorométhyl)2,6-dinitrophénylamino)propanamide; N-(propylsulphonyl)oxy)-N-méthyl-2(4-chloro-2,6dinitrophénylamino)propanamide; N-(éthoxythiocarbonyloxy)-N-méthyl-2((4-éthylsulphonyl)-2,6-dinitrophénylamino)propanamide, et N-(méthylthiocarbamoyloxy)-N-méthyl-2(4-propyl-2,6dinitrophénylamino)propanamide. Il y a les de noter que les composés de formule I ont un atome de carbone asymétrique et peuveut donc présenter une isomérie optique. Les isomères individuels et/ou leurs mélanges sont inclus dans le cadre général de l'invention. Il y a lieu de noter aussi que certains isomères des composé s de formule I peuvent avoir plus d'activité herbicide que d'autres isomères on que leurs mélanges et qu'il peut être souhaitable d'effectuer une séparation de l'isomère plus actif. Quand R1 représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide carbonique ou d'un acide sulfonique -S(O)2R, le groupe alcoyle P R R2 représente un groupe méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un atome de chlore. Généralement, on préfère utiliser des groupes dérivés d'acides sulfonques où R représente un groupe méthyle, éthyle ou propyle éventuellement substitué par un atome de chlore ou représente un groupe phényle éventuellement substitué au noyau par un groupe méthyle. quand R1 représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide carboxylique aliphatique, il peut être dérivé de l'acide acétique, propionique, butyrique, isovalérique, caproîque, éthanethionique ou propanethionique ainsi que de leurs dérivés halogénés, comme l'acide chloroacétique, 3-bromo- butanoîque ou nitroacétique. Généralement, on préfère l'utilisation d'un groupe carboxylique aliphatique dérivé de l'acide acétique ou chloroacétique. Quand R représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide carboxylique cycloaliphatique, il peut être dérivé de l'acie cyclopropane-, 1-méthylcyclopropane-, cyclopropyl- éthane- ou cyclobutane-carboxylique. Généralement, on préfère utiliser un groupe acide carboxylique cycloaliphatique dérivé de l'acide cyclopropane-, 1-méthylcyclopropane- ou cyclopropyl- éthane-carboxylique. Quand R1 représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide carboxylique aromatique, il peut être dérivé de l'acide benzoïque, phénylacétique ou naphtoîque ainsi que de leurs dérivés substitués au noyau comme l'acide 3,4-dichlorobenzoî- que, 2-fluorobenzoîque, 4-bromphénylacétique ou 2-méthoxybenzoïque. Quand l'acide aromatique est un acide aralcoylique, la portion alcoyle est à channe droite. Quand R1 représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide carbamique alors R et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, Généralement. on Préfère utiliser des groupes dérivés d'un acide carbamique dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène et R4 représente un groupe alcoyle contenant de I à 3 atomes de carbone. Les composés selon l'invention sont préparés commodément à partir de N-hydroxy-N-méthyl-2-(2,6-dinitrophényl- amino)-propanamides connus par des techniques connues d'est rification avec un corps réactionnel contenant le groupe estérifiant désiré. Quand l'agent estérifiant est dérivé d'un N-méthyl imådazole, alors la réaction s'effectue facilement aux températures ambiantes en un laps de temps relativement court. L'utilisation d'un excès du corpus en réaction dérivé d'imidazole augmente le rendement. Le produit est recueilli facilement par des techniques connues d'extraction; On a trouvé queies composés selon l'invention sont utiles pour lutter contre la croissance de plantes indésirables. C'est-à-dire qu'on a trouvé que certains membres de cette classe de composés possèdent une activité herbicide contre un large éventail d'espèces de plantes. D'autres membres de cette classe sont -efficaces seulement contre un nombre limité d'espèces de plantes et sont considérés comme étant des herbicides sélectifs. Certains des composés présentent un degré élevé d'activité herbicide dans la lutte contre --diverses espèces économiquement importantes de plantes nuisibles herbacées et à feuillés larges. Certains des composés sont particulièrement utile comme herbicides sélectifs pour utilisation dans certaines cultures importantes. L'invention comprend aussi des compositions pour régulation de la croissance de plantes comprenant comme ingrédient actif au moins un composé de formule I en même temps qu'un véhicule ou un agent tensio-actif, ou à la fois un véhicule et un agent tensio-actif. De même, l'invention comprend aussi un procédé de lutte contre la croissance-de plantes qui comprend l'application en un lieu d'une quantité efficace d'un composé de formule I. Le terme "véhicule" tel qu'utilisé ici désigne une matière solide ou fluide,qui peut'être inorganique ou organique et d'origine synthétique ou naturelle, avec laquelle le composé actif est mélangé ou mis en compositions pour faciliter son application à la plante, aux semences, à la terre ou à un autre objet à traiter QU son stockage, son transport ou sa manipulation. Des véhicules solides utilisables sont des argiles naturelles et synthétiques et des silicates, par exemple des silices naturelles, comme des terres d'infusoires ; des silicates de magnésium, par exemple des talcs ; des silicates de magnésium et d'aluminium, par exemple des attapulgites et des vermiculites ; des silicates d'aluminium, pas exemple des kaolinites, des montmorillonites et des micas ; des carbonates de calcium ; du sulfate de calcium ; des oxydes de silicium hydratés synthétiques et des silicates synthétiques de calcium ou d'aluminium ; des éléments, comme par exemple le carbone et le soufre ; des résines naturelles et synthétiques, comme par exemple des résines de coumarone, du chlorure de polyvinyle et des polymères et copolymères de styrène ; des polychlorophénols solides ; du bitums, des cires, comme par exemple la cire d'abeilles, la cire de paraffine et des cires minérales chlo- rées ; et des engrais solides, par exemple des superphosphates. Des exemples de véhicules fluides utilisables sont l'eau, des alcools, comme par exemple l'isopropanol, des Cly- cols ; des cétones, comme par exemple l'acétone, la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone et la cyclohexanone; des éthers, des hydrocarbures aromatiques, comme par exemple le benzène, le toluène et le xylène ; des fractions de pétrole, comme par exemple le kérosène, des huiles minérales légères des hydrocarbures chlorés, comme par exemple le tétrachiorure de carbone, le perchloroéthylène, le trichloroéthane, y compris des composés gazeux normalement à l'état de vapeur liquéfiés. Des mélanges de liquides différents sont souvent utilisables. 'agent tensio-actif peut être un agent émulsionnant ou un agent dispersant ou un agent mouillant ; 1.1 peut être nonionique ou ioniques N'importe lesquels des agents tensio-actifs habituellement utilisés dans la préparation de compositions herbicides ou insecticides peuvent être utilisés.Des exemples d'agents tensio-actifs utilisables sont les sels de sodium ou de calcium d'acides polyacryliques et d'acides lignînesulfo- niques ; les produits de condensation d'acides gras ou d'amines ou amides aliphatiques contenant au moins 12 atomes de carbone dans la molécule avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène ; des esters acide gras de glycérol, de sorbi- tanne, de sucrose au de penta-érytbritol ; des produits de condensation de Ces esters avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène des produits de condensation d'alcools gras ou d'alcoyl phénols, par exemple de p-octylphénol ou de p-octylcrésol, avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène ; des sulfates ou sulfonates de ces produits de condensa tion, des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, de préférence des sels de sodium, d'esters d'acide sulfurique ou d'acides sulfoniques contenant au moins 10 atomes de carbone dans la molécule, par exemple le lauryl sulfate de sodium, des sec alcoyl sulfates de sodium, des sels de sodium d'huile de ricin sulfonée et des alcoylarylsulfonates de sodium, comme le dodécylbenzènesulfonate de sodium ; et des polymères d'oxyde d'éthylène et copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. Les compositions selon l'invention peuvent être pré ventées sous la forme de poudres mouillables, de poussières, de granules, de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en suspension et d'aérosols. Les poudres mouillables sont habituellement composées de manière qu'elles contiennent 25, 50 ou 75% en poids de toxique et elles contiennent habituellement, en plus d'un véhicule solide, de 3 à 10% en poids d'un agent dispersant, de I à 5% en poids d'un agent tensio-actif et, quand c'est nécessaire, de O à 10% en poids d'un ou plusieurs stabilisants et/ou d'autres additifs, tels que des agents de pénétration ou des colles. Les poussières sont habituellement préparées sous la forme d'un concentré en poussière ayant une composition similaire à celle d'une poudre mouillable, mais sans dispersant ou agent tensio-actif, et elles sont diluées à leur lieu d'utilisation avec une quantité sup plémentaire de véhicule solide pour donner une composition contenant habituellement de 0,5 à 10% en poids de toxique. Les granules sont habituellement préparés de manière qu'ils aient une grosseur comprise entre 0,152 et 1,676 mm et ils peuvent être produits par des techniques d'agglomération ou d'impré- gnation.Généralement, les granules contiendront de 0,5 à 25% en poids axe toxique et 0 à 10% en poids d'additifs, tels que des stabilisants, des agents de modification à libération lente et des liants. Les concentrés émulsionnables contiennent habituellement, en plus du solvant et, quand c'est nécessaire, du cosolvant, de 10 à 50% en poids/volume de toxique, de. 2 à 20% en poids/volume d'émulsionnants et de O à 20% en poids/ volume d'additifs appropriés, tels que des stabilisants, des agents de pénétration et des inhibiteurs de corrosion.Les concentrés en suspension sont composés de manière que l'on obtienne un produit fluide stable ne se déposant pas et ils contiennent habituellement de 10 à 75% en poids de toxique, de 0,5 à 5% en poids d'agents dispersants, de 1 à 5% en poids d'agent tensio-actif, de 0,1 à 10% en poids d'agents de suspension, tels que des colloïdes protecteurs et des agents thixotropes, de O à 10% en poids d'additifs appropriés, tels que des additifs antimousse, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des colles et, comme véhicule, de l'eau ou un liquide organique dans lequel le toxique est sensiblement insoluble ; certaines matières solides organiques ou certains sels inorganiques peuvent être dissous dans le véhicule pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. Des dispsersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant une poudre mouillable ou un concentré selon l'invention avec de l'eau, sont comprisses aussi dans le cadre général de la présente invention. Ces émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou du type huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse de "mayonnaise". Les compositions melon l'invention peuvent contenir aussi d'autres ingrédients, par exemple d'autres composés possédant des propriétés pesticides, spécialement insecticides, acaricides, herbicides ou fongicides. Le procédé d'utilisation des composés selon la présente invention comprend l'application d'un composé de formule I, ordinairement dans une composition de l'un des types mentionnés ci-dessus, à un lieu ou une zone à protéger contre la croissance de plantes indésirables, comme sur le feuillage des plantes ou sur le milieu-de culture des plantes, par exemple la terre dans laquelle la plante pousse ou doit pousser. Le composé actif est évidemment appliqué en quantités suffisantes pour exercer l'action désirée. La quantité de composé selon l'invention à utiliser dans la lutte contre la végétation indésirable dépendra natu reniement de l'état de la végétation, du degré d'activité désiré, de la composition utilisée, du mode d'application, du climat, de la saison de l'année et d'autres variables. Des recommandations en ce qui concerne les quantités précises ne sont donc pas utiles. En général, toutefois, l'application au lieu à protéger de 0,1 à 12 kg/ha d'un composé selon llinven- tion sera satisfaisante. La manière dont les composés selon la présente invention peuvent être préparés est illustrée dans les Exemples 1 à 17. Dans ces exemples, les identités de tous les composés, produits intermédiaires et produits finaux, ont été confirmées par analyse élémentaire et par des analyses spectrales à l'infrarouge et par résonance magnétique nucléaire. L'activité herbicide des composés selon la présente invention est illustrée au moyen de l'Exemple 18. Les exemples sont donnés à des fins d'illustration -seulement et ne doivent pas être considérés comme limitant l'invention de quelque manière que ce soit. - EXEMPLE 1 - N-(acétyloxy)-N-méthyl-2-(4-méthyl-2,6-dinitro phénylamino)propanamide (1) 3 g de N-hydroxy-N-méthyl-2-(4-méthyl-2 ,6-dinitrophé- nylsmino)propanamide et 0,82 g de N-acétyl-N'-méthylimidazole sont ajoutés à une suspension agitée dans 0,8 g de chlorure de méthylène pendant 3 heures. Le mélange résultant est versé dans de l'eau. La couche de chlorure de méthylène est lavée, séchée sur MgSO4 et évaporée pour donner un résidu jaune qui est cristallise à partir d'méthanol pour donner 1,4 g (rendement 41%) de produit (1) ; point de fusion 137-138 C (racémate). -EXEMPLE 2 - N((méthylsulfonyl)oxy)-N-méthyl-2-(4-méthyl 2,6-dinitrophénylamino)propanamide (2) 2,8 g de N-hydroxy-N-méthyl-2-(4-méthyl-2-(4-méthyl- 2,6-dinitrophénylamino)propanamide dans 50 cm3 de chlorure de méthylène sont ajoutés à la température ambiante à une suspension agitée du produit préparé à partir de 1,4 g de chlorure de méthane sulfonyle et de 0,8 g de N-méthylimidazole. Après 3 heures, le mélange résultant est versé dans de l'eau. La couche de chlorure de méthylène est évaporée à sec et le résidu est cristallisé à partir d'éthanol pour donner 0,8 g (rendement 22%) de produit (2) sous la forme d'une matière solide jaune ; point de fusion 145 C avec décomposition (racémate). - EXEMPLE 3 - N-((méthoxycarbonyl)oxy)-N-méthyl-2-(4-méthyl 2,6-dinitrophénylamino)propanamide (3) 3 g de N-hydroxy-N-méthyl-2-(4-méthyl-2,6-dinitro phénylamino)propanarnide et le produit préparé à partir de 0,8 g de N-méthylimidazole et de 0,9 g de chlorure de méthoxycar- bonyle sont mis à réagir sous la forme d'une suspension agitée dans 30 cm3 de chlorure de méthylène pendant 3 heures. Le mélange résultant est versé dans de l'eau. la couche de chlorure de méthylène est séchée et évaporée pour donner 1,2 g (rendement 33%) de produit solide jaune (5), point de fusion 112-1130C (racémate). D'autres exemples et la préparation répétée des composés ci-dessus montrent que l'on obtient des rendements presque quantitatifs quand on utilise 2 équivalents molaires du réactif d'acylation imidazole. Les exemples supplémentaires de composés de formule I préparés par des procédés similaires à ceux décrits dans les Exemples 1 à 3 sont indiqués dans le Tableau I ci âessous ; les composés 4 à 13 ont été préparés sous la forme des racémates. TABLEAU I 1 ' Point de exemple R liPP-P-)PI-P- R fusion, 0C eenrple 4 3 CH3 3 151-152 CH 5 CH ?129 (avec décom position) I : positton) I NO2 6 { -8(O)2C5 118,9 7 CH (O)2(CH2)3Cl I 3 98-99 o 8 CH3 i -C-O Cl 9 CH3 110,5-112 9-Ca '135136 I CRS Q Bg 10 CH -CO-C5 3 o 98-100 Il CH3 11 C S -C-0-(CW2) l 102-103 o ir 12 CH3 YPGICE3 556-157 e/e ... ~ ELEAU I (Suite) I Foin de Exemple R R BU fusion, t 0 /CB? 13 CH 135CiCC CE 3 CHi -C-HEECH 3 133-134 o 0 14 QS n isomère 1 92-93 O n 15 CH3 CCR3 isomère d 91-92 16 16 CE3 -S(0)2oH3 isomère d 137-138 I 17 Gf3 -S(O)aCRS isomère 1 136-i37 - EXEMPLE 18 - Démonstration de l'activité herbicide On évalue l'activité herbicide pré-émergence des composés selon l'invention en plantant des semences de pied-decoq, de cresson alénois, de brome duveteux, d'arabis et d'abu- tilon dans des tubes à essai, mesurant nominalement 25 x 200 inia, contenant de la terre traitée avec le composé essayé aux doses de 0,1 et 1 mg par tube appeléés dans le Tableau I Doses I et II, respectivement. La terre ensemencée est maintenue dans des conditions contr8lées de température, d'humidité et de lumière pendant 11 à 12 jours. L'importance de la germination et du développement dans chaque tube est évaluée sur une échelle de O à 9, 0 indiquant un effet nul et 9 indiquant la mort des jeunes plants ou l'absence de germination. On évalue l'activité post-émergence des composés. selon l'invention en pulvérisant jusqu'à écoulement sur des plants d'herbe à cochon vieux de 10 jours, des plants de brome duveteux vieux de 6 jours, des plants d'arabis vieux de 7 jours, des plants d'abutilon vieux de 9 jours et des plants de vulpin jaune vieux de 10 jours une composition liquide du composé essayé aux doses de 0,8 cm3 d'une solution à 0,025%, appelée Dose I dans le Tableau I, et de 0,8 cm3 d'une solution à 0,25%, appelée Dose II dans le Tableau I. Les plants ayant subi la pulvérisation sont maintenus dans des conditions con tr8lées pendant 10 à Il Jours et l'effet du composé essayé est ensuite évalué visuellement, les résultats étant notés sur l'échelle de O à 9 décrite ci-dessus. Les résultats des essais pré-et post-émergence sont résumés dans le Tableau Il. TABLEAU II - Résultats de présélection d'herbicides Pré-émergence (terre) Post-émergence (feuillage) Exemple III III III III III III III III III III III III 1 89 99 99 99 99 99 99 79 69 38 99 29 2 88 79 88 77 88 99 99 89 89 79 99 68 3 88 89 99 89 99 99 99 89 89 48 99 29 8 89 89 69 79 99 48 99 89 89 69 99 00 9 87 00 79 34 99 00 68 55 00 44 99 00 4 04 00 05 00 68 00 33 24 00 24 57 00 5 27 44 49 66 79 00 39 39 04 37 78 00 Dans de nombreux cas, les composés selon l'invention présentent une action sélective contre les mauvaises herbes dans des cultures. Par exemple, des résultats efficaces contre les plantes nuisibles herbacées et à feuilles larges dans des champs de coton et de sorgho peuvent entre obtenus par une application pré- ou post-émergence de composé s tels que le N-( acétyloxy)-N-méthyl-2-(4-méthyl-2 ,6-dinitrophénylamino)- propanamide et le N-((méthoxycarbonyl)oxy)-N-méthyl-2-(4méthyl-2,6-dinitrophénylamino)-propanamide. REVENDICATIONS 1) Un composé de la formule : dans laquelle X représente un atome d'halogène, un groupe (halogéno)nlcoyle ou alcoylsulfonyle ; R représente un groupe alcoyle et R1 représente une fonction estérifiante acide organique. 2) Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que x représente un groupe alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone qui peut être substitué par I à 3 atomes de fluor, de chlore ou de brome ; un groupe alcoylsulfonyle dans lequel la portion alcoyle contient de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome de fluor, de chlore ou de brome ;; R représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone et R1 représente une fonction acide organique estérifiante dérivée d'acides carboniques ou d'acides sulfoniques -S(0) S 2 où R2 représente un groupe alcoyle contenant de I à 6 atomes de carbone qui peut être substitué par un atome de fluor, de chlore ou de brome, un groupe aryle ou aralcoyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone qui peut être substitué au noyau par I à 5 groupes nitro, par des groupes alcoyle ou alcoxy contenant de I à 4 atomes de carbone et/ou par des atomes de fluor, de chlore ou de brome ; d'acides carboxyliques aliphatiques contenant de 1 à 6 atomes de carbone qui peuvent être substitués par 1 à 3 atomes de fluor, de chlore ou de brome ou par un groupe NO2 ; d'acides carboxyliques cycloaliphatiques contenant de 3 à 7 atomes de carbone dans le cycle et un total de 4 à Il atomes de carbone ; d'acides carboxyliques aromatiques contenant de 6 à 12 atomes de carbone qui peuvent être substitués au noyau par 1 à 5 grou pes nitro, par des groupes alcoyle ou alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone et/ou par des atomes de fluor, de chlore ou de brome ; ou d'acides carbamiques dans lesquels R3 et 24 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone. 3) Un composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que X représente un groupe méthyle ; R représente un groupe méthyle et R1 représente un groupe organique estérifiant dérivé d'acides carboniques ou d'acides sulfoniques R représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone qui peut être substitué par un atome de chlore ou de fluor, un groupe phényle ou benzyle, qui peuvent être chacun substitués au noyau par I à 3 groupes nitro, par 1 à 3 groupes alcoyle ou alcoxy contenant de 1 à 4-atomes de carbone ou par I à 5 atomes de chlore, de fluor et/ou de brome ; d'acides carboxyliques aliphatiques contenant de 1 à 6 atomes de carbone qui peuvent être substitués par I à 3 atomes de chlore ou de fluor ou un groupe ;nitro ; d'acides cycloaliphatiques contenant de 3 à 4 atomes de carbone dans le cycle et de 4 à 7 atomes de carbone ; ou d'acides carbamiques un total dans lesquels R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone. 4) Un composé selon la revendication 2. caractérisé en ce que R1 carboniques gepré J -COR2 sente un groupe estérifiant dérivé d'acides dans lesquels R2 représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone qui peut être substitué par un atome de chlore. 5) Un composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R1 représente un groupe estérifiant dérivé d'acides sulfoniques -S(O)2R dans lesquels R représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone qui peut être substitué par un atome de chlore ou représente un groupe phényle qui peut être substitué au noyau par un groupe nitro su méthyle. 6) Un composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R représente un groupe estérifiant dérivé d'acide acétique ou chloroacétique. 7) Un composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide contenant un aoS cyclopropyle et de 4 à 6 atomes de carbone. 8) Un composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R représente un groupe estérifiant dérivé d'un acide carbamique oû R3 représente un atome d'hydrogène et R4 représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone. 9) Une composition herbicide comprenant comme ingrédient actif un composé représenté par la formule I donnée dans la revendication 1 et au moins un agent tensio-actif ou un véhicule approprié. 10) Un procédé de lutte contre la croissance de plantes indésirables en un lieu, qui comprend l'application au lieu à protéger d'une quantité efficace du point de vue herbicide d'un composé selon la revendication 1 ou d'une composition comprenant comme ingrédient actif au moins un composé représenté par la formule I donnée dans la revendication 1. 11) Un procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le composé possédant une activité herbicide est choisi parmi les suivants : N-(acétoxy)-N-méthyl-2-(4-méthyl-2,6- dinitrophénylamino)propanamide ; N-((méthylsulfonyl)oxy)-N méthyl-2-(4-méthtl-2,6-dinitrophénylamino)propanamide ; N ((méthoxycarbonyl)oxy-N-méthyl-2-(4-méthyl-2,6-dinitrophénylamino)propanamide ou N-((méthylcarbamoyl)oxy-N-méthyl-2-(4méthyl-2,6-dinitrophénylamino)-propanamide).