Brevet FR2425466A1 — publié le 19791207

La présente invention concerne des colorants et elle a plus particulièrement trait à des colorants monoazolques dispersés pour matières textiles synthétiques. Les colorants monoazoiques disperses de la présente invention répondent à la formule : dans laquelle R1 et R2 représentent indépendammenz l1un de l'autre un radical alkyle ; Y et Z représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène et X représente un atome dthy- drogène, un radical hydrocarbonés un groupe amino ou un groupe de formule -NHW ou -OW dans'lequel W est un radical hydrocar boné. Les radicaux alkyle représentés par R1 et R2 sont avantageusement des radicaux alkyle inférieurs. Les atomes d'halogène représentés par Y et Z sont de préférence des atomes de chlore ou de brome. Le radical hydrocarbone représenté par W et X peut être, par exemplefun radical aryle, de préférence un radical phényle, ou un radical alkyle, de préférence un radical alkyle inférieur. L'expression "radical alkyle inférieur" désigne un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, par exemple un radical méthyle, éthyle1 n-propyle, isopropyle ou n-butyle. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de production des colorants monoazoiques disper sés de la formule ci-dessus, procédé qui consiste à diazoter une arylamine de formule et à faire copuler le composé de diazonium ainsi obtenu avec un copulant de formule (formules dans lesquelles R1, R2, Xs Y t Z ont les définitions données ci-dessus). Des exemples d'arylamines de formule (II) que l'on peut utiliser sont la 25-dichloro-4-nitroaniline, la 2,5-di bromo--nStroaniline, la 2-bromo-5-chloro-4-nitroaniline et la 5-bromo-2-chloro-4-nitroaniline. Des exemples de copulants de formule (III) que l'on peut utiliser sont le N,N-dithyl-m-aminoacétanilidez le N,Ndi-n-(ou iso)-propyl-m-aminoacétanilide, le N,N-di-(n-pentyl)- m-aminoacétanilide, le N,N-diméthyl-m-aminoacétanilide, la N,Ndiéthyl-m-uréidoaniline, la m-(méthoxycarbonylamino)-N,N-diéthylaniline ine et la m-(éthylaminocarbonylamino)-N,N-diéthylaniline. La diazotation et la copulation peuvent être effec tuées par des procédés connus pour ces réactions. Par exemple, on peut mettre le procédé en oeuvre en ajoutant du nitrite de sodium à une solution ou dispersion de l'arylamine dans de l'acide sulfurique, une solution aqueuse de cet acide ou un mélange d'acide sulfurique et d'un acide organique tel que l'aci- de acétique et/ou l'acide propionique, ou en-agitant l'arylami- ne avec l'acide nitrosylsulfurique, puis en ajoutant la solution ou dispersion résultante du composé de diazonium à une solution du copulant dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique miscible à l'eau:: en ajustant éventuellement le pH du mélange pour faciliter la réaction de copulation et en isolant finalement le colorant résultant par des opérations classiques. Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués à des matières textiles synthétiques par des procédés de teinture, de foulardage ou d'impression sous la forme de dispersions aqueuses qui sont préparées par des opéra- tions classiques, par exemple par broyage des colorants avec de l'eau et un agent dispersant convenable tel que le sel de sodium d'un produit de condensation de l'acide naphtalene-2- sulfonique et du formaldéhyde. Des exemples de matières textiles synthétiques auxquelles les colorants de la présente invention peuvent être appliqués sont des matières textiles formes à partir d'acétate de cellulose secondaire, de triacétate de cellulose, de polyamides tels que le poly-(hexaméthylèneadipamide) et notamment de polyesters aromatiques tels que le téréphtalate de polyéthy le ne. Les colorants peuvent aussi être appliqués à des matières textiles synthétiques par des procédés connus d'impres s ion en couleur par transfert: par exemple le procedé d"mpres- sion par transfert par sublimation, éventuellement sous pression réduite, et le procédé d'impression par transfert au mouillé, Les colorants de l'invention peuvent aussi être appliqués à la coloration au fondu de polymères tels que des polyesters aromatiques. Lorsqu'ils sont appliques à des matières textiles synthétiques de la manière indiquée ci-dessus, les colorants de la présente invention donnent des nuances rouges ayant une bonne solidité aux essais appliqués de façon classique à des ma tières textiles synthétiques colorées, et en particulier une bonne solidite au fixage à la chaleur par voie sèche (solidité à la sublimation). L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, dans lesquels les parties et les pourcentages sont exprimés en poids. EXEMPLE 1 On agite 4,14 parties de 2,5-dichloro-4-nitroaniline dans un-mélange de 60 parties d'acide acétique cristallisable et de 10 parties d'acide sulfurique concentré. On refroidit le mélange entre 5 et 100C et on y ajoute 12 parties de solution aqueuse de nitrite de sodium 2N. Le nitrite en excès est détruit au bout de 15 minutes par addition d'acide sulfamique. On agite 4,12 parties de N,N-diéthyl-m-aminoacét- anilide dans 10 parties d'acide acétique et 40 parties d'eau glacee et on ajoute la solution froide du composé de diazonium préparée comme décrit ci-dessus. Après agitation du mélange pendant 2 heures, on sépare par filtration le colorant précipité, on le lave correctement avec de l'eau et on le sèche pour obtenir une substance solide de couleur rouge qui, lorsqu'elle est appliquee sous la forme d'une dispersion aqueuse à une matière textile en polyester aromatique: donne une teinte d'un rouge bleuâtre. D'autres colorants de formule (I) sont indiqués sur le tableau suivant, où R1, R2, X, Y et Z ont les définitions données ci-dessus. Les colorants ont des propriétés semblables à celles du colorant décrit dans l'exemple 1. Exemple R1 R2 X Y Z 2 CH3 CH3 CH3 Cl Cl 3 C3H7(n) C3H7(n) " " " 4 C4H9(iso) C4H9(iso) " " " 5 C5H11(n) C5H11(n) " " " 6 C2H5 C8H17(n) " " " 7 CH3 C3H7(iso) " " " 8 C2H5 C2H5 H " " 9 " " C2H5 " " 10 " " C3H7(n) " " 11 " " C3H7(iso) " " 12 " " C(CH3)3 " " 13 " " C6H13(n) " " 14 " " phényle " " 15 " " p-tolyle " " 16 " " benzyle " " 17 " " cyclohexyle " " 18 " " OCH3 " " 19 " " NH2 " " 20 " " NHC2H5 " " 21 C2H5 C2H5 CH3 Br Br 22 " " " I I 23 " " " F F 24 " " " Cl Br 25 " " " Br Cl REVENDICATIONS 1 - Colorant monoazoïque dispersé, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'au tre: un radical alkyle ; Y et Z représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'halogène et X représente un atome d t hy- drogène, un radical hydrocarboné: un groupe amino ou un groupe de formule -NHW ou -OW dans lequel W est un radical hydrocarboné. 2. - Colorant suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les radicaux alkyle représentés par R1 et R2 sont des radicaux alkyle inférieurs 3. - Colorant suivant ltune des revendications 1 t 2, caractérisé en ce que les atomes d'halogènes représentés par Y et Z sont des atomes de chlore ou de brome. 4. - Colorant suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le radical hydrocarboné représenté par W et X est un radical aryle ou un radical alkyle. 5. - Colorant suivant la revendication 4, carac térisé en ce que le radical aryle représenté par W et X-est un radical phényle et le radical phényle représenté par W et X est un radical alkyle inférieur. 6. - Procédé de production de colorants suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à diazoter une arylamine de formule et à faire copuler le composant de diazonium ainsi obtenu avec un copulant de formule formules dans lesquelles R , R2, X, Y et Z ont les définitions données dans la revendication 1. 7. - Procédé de coloration de matières textiles synthétiques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à la matière textile synthétique par teinture, foulardage ou impression, une dispersion aqueuse d'un colorant monoazoique dispersé suivant la revendication 1. 8. - Procédé suivant la revendication 7, caracte- risé en ce que la matière textile synthétique est une matière textile en polyester aromatique.