Brevet FR2419025A1 — publié le 19791005

La présente invention a pour objet de nouvelles compositions fongicides à base de cuivre utilisables pour combattre la rouille des végétaux. L'invention concerne plus particulièrement une composition fongicide utilisable pour combattre la rouille des végétaux, caractérisée en ce qu'elle contient, à titre de matières actives, a) le N-[(ethylamino)carbonyl]-2-cyano-2-(méthoxyimino) acétamide et b) au moins un composé du cuivre. Dans les compositions fongicides de l'invention, le composé du cuivre est par exemple un fongicide cuprique minéral tel que le carbonate de cuivre (II), le sulfate de calcium et de cuivre (II), l'oxychlorure de calcium et de cuivre (II), l'oxychlorure tétracuivrique, la bouillie bordelaise, la bouillie bourguignonne, l'oxyde cuivreux, l'hydroxyde cuivrique, l'oxychlorure de cuivre (II) ou un mélange de ces composés; on utilise de préférence l'oxyde cuivreux, l'oxychlorure de cuivre (II), l'hydroxyde cuivrique et un mélange de sulfate de calcium et de cuivre (II) et d'oxychlorure de cuivre (II). Comme exemples diautres composés du cuivre utilisables dans les compositions fongicides de l'invention, on peut citer les complexes du cuivre, tels que le complexe hydroxyde de triéthanolamine-cuivre [Cu{N(CH2-CH2OH)3}]OH2 commercialisé par la société Sandoz S.A. à Bâle (Suisse) sous la dénomination - K-Lox, et; le sulfate -de bis Iéthylènediamine) -cuivre (II) [Cu(H2N-CH2-CH2-NH2)2]SO4 commercialisé par- la société Sandoz S.A. à Bale (Suisse) sous la dénomination Komeen. Le rapport pondéral de la composante a) au cuivre contenu dans la composante b) est compris de préférence entre 1:1 et 1:100, en particulier entre 1:2 et ï:50, notamment entre 1:5 et 1:20. Les otpositions de l'invention se signalent par une ramarquable activité fongicide contre la rouille des végétaux. En particulier, elles se sont révélées efficaces pour combattre les rouilles suivantes: - Hemileia spp., par exemple Hemileia vastatrix dans les caféiers, - Puccinia spp., par exemple Puccinia striiformis dans les céréales telles que le blé et l'orge, Puccinia antirrhini dans les antirrhinum et Puccinia pelargonii dans les pélargonium, - Melampsora lini dans le lin, - Phakopsora pachyshisi dans le soja, et - Uromyces appendiculatus dans les haricots (Phaseolus vulgaris). Pour combattre la rouille des végétaux, on applique les compositions de l'invention selon des méthodes connues, à l'aide des appareillages usuels, de préférence par pulvérisation des solutions aqueuses ou des concentrés huileux. Les compositions de l'invention sont utilisées de préférence sous forme de formulations contenant, outre les matières actives mentionnées ci-dessus, les adjuvants et supports usuels, acceptables du point de vue phytopharmaceutique. Ces formulations peuvent être par exemple des poudres mouillables, des concentrés émulsifiables dans l'eau ou des bouillies. Les formulations, en particulier les formulations des tinées à être appliquées par pulvérisation aqueuse, telles que les concentrés émulsifiables dans l'eau ou les poudres mouillables, contiennent par exemple les agents tensio-actifs habituels tels que des mouillants ou des agents émulsifiants. Les formulations peuvent être obtenues selon les méthodes habituelles. Pour préparer les poudres mouillables, on mélange les matières actives avec des supports solides appropriés et avec des agents mouillants et émulsifiants, et éventuellement avec d'autres adjuvants tels que des agents antimousse. Comme supports solides appropriés, on peut utiliser les argiles, comme par exemple les attapulgites et le kaolin, le carbonate de calcium et la silice. Comme agents mouillants et émulsifiants, on peut citer les agents tensio-actifs tels que les produits de condensation du formaldéhyde avec des naphtalène-sulfonates, les alkylaryl-sulfonates, les lignine-sulfonates et les produits de réaction d'un alkylphénol avec l'oxyde d'éthylène. Les suspensions concentrées émulsifiables dans l'eau (suspensions colloidales) peuvent être obtenues en broyant au préalable les matières actives et en les dispersant ensuite dans de l'eau contenant des agents tensio-actifs, des agents antigel, des épaississants et éventuellement des agents antimousse. Comme agents tensio-actifs appropriés, on peut citer les lignine-sulfonates, les alkylphénols éthoxylés, les alcools gras éthoxylés et les esters phosphoriques d'alkylphénols éthoxylés ou d'alcools gras éthoxylés. Les agents antigel appropriés comprennent l'éthylèneglycol et le propylèneglycol. Les épaississants appropriés sont par exemple la gomme xanthane, la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, les attapulgites, l'hectorite, les montmorillonites modifiées chimiquement et les bétonites. On peut également préparer les suspensions concentrées en formant au préalable une bouillie obtenue en mélangeant dans l'eau les agents tensio-actifs et les épaississants et éventuellement les agents antigel et antimousse. Cette bouillie estensuite mélangée avec les matières actives et le tout est broyé en phase humide par exemple dans un broyeur à perles, jusqu'à.ce que les particules aient une dimension égale ou inférieure à 5 microns. Les formulations sous forme concentrée contiennent en général de 1 à 90% en poids de matières actives, de préfé rence- de 5 à 50% en poids. Les formes prêtes à l'emploi contiennent en général de 0,01 à 90% en poids de matières actives, de préférence de 0,1 à 20% en poids. L'invention comprend également un procédé pour combattre ou prévenir la rouille des végétaux, caractérisé en ce qu'on applique sur le végétal une composition fongicide telle que définie plus haut. Le N-[ (éthylamino)carbonylj-2-cyano-2-(méthoxyimino) acétamide est appliqué de préférence à une dose comprise entre 50 et 500 g/hectare, en particulier à une dose comprise entre 100 et 250 g/hectare. Le cuivre contenu dans le composé du cuivre est appliqué de préférence à une dose de 500 à 5000 g/ hectare, en particulier à une dose comprise entre 1000 et 3000 g/hectare. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés Celsius. Exemple 1 Concentré émulsifiable dans l'eau On mélange 3 parties de N-[(éthylamino)carbonyl]-2cyano-2-(méthoxyimino)acétamide et 25 parties de cuivre [contenu dans un mélange constitué par exemple de 20,9 parties de sulfate de calcium et de cuivre (II) et de 33,7 parties d'oxychlorure de cuivre (II)I dans une solution préparée au préalable et constituée de 25,1 parties d'eau, 0,2 partie de gomme xanthane, 6 parties de propylèneglycol, 10 parties de lignine-sulfonate de sodium, 0,7 partie de laurylsulfate de sodium et 0,4 partie d'agent antimousse (Emulsion B commercialisé par la société Dow Corning, USA). La bouillie ainsi obtenue est broyée dans un broyeur à perles jusqu'à ce que la dimension des particules soit inférieure à 5 microns. Le concentré ainsi obtenu peut être utilisé tel quel ou peut être dilué dans l'eau avant d'être appliqué. Exemple 2 Poudre mouillable On mélange 3 parties de N-[(éthylamino)carbonyl]2-cyano-2-(méthoxyimino)acétamide, 30 parties de cuivre contenu dans un mélange constitué par exemple de 25,1 parties de sulfate de calcium et de cuivre (II) et de 40,4 parties d'oxychlorure de cuivre (II)], 0,5 partie de laurylsulfate de sodium et 4 parties de lignine sulfonate de sodium, dans 27 parties d'argile et on broie le tout jusqu'à ce que la dimension moyenne des particules soit de 10 microns. Exemple 3 Poudre mouillable On procède comme decrit à l'exemple 2 en utilisant 10 parties de N-f (éthylamino)carbonyl] -2-cyano-2- (méthoxy- imino)acétamide, 50 parties de cuivre (contenu par exemple dans 59 parties d'oxyde cuivreux technique), 1 partie de laurylsulfate de sodium, 15 parties de lignine-sulfonate de sodium et 15 parties de kaolin. Exemple 4 Action fongicide contre la rouille du haricot (Uromyces appendiculatus) On cultive pendant 9 jours des plants de haricots (Phaseolus vulgaris) dans des pots en plastique de 6 cm de diamètre contenant un mélange de tourbe et de sable. On pulvérise les plants avec une solution aqueuse contenant 0,0008 à 0,05% de matières actives formulées selon les exemples 1, 2 ou 3. On effectue le traitement par pulvérisation foliaire jusqu'au point d'égouttage. Après séchage, on inocule les plants par pulvérisation d'une suspension de spores d'Uromyces appendiculatus (500 000 à 700 000 spores/ml) et on laisse incuber pendant 7 jours à 210 dans une chambre d'incubation ayant un taux d'humidité relative de 100%.On détermine le nombre dé pustules par feuille et on compare les résultats avec ceux obtenus sur des plants témoins traités uniquement par l'une ou l'autre des composantes a) et b) au même dosage. Avec les formulations des exemples 1, 2 et 3 on observe une action fongicide synergique significative contre la rouille du haricot en comparaison à l'action fongicide obtenue avec chacune des matières actives prises séparément. On observe des résultats analogues lorsque le compose du cuivre est utilisé sous forme d'hydroxyde cuivrique, de carbonate de cuivre (II), d'oxychlorure tétracuivrique, de bouillie bordelaise, de bouillie bourguignonne,d'oxychlorure de calcium et de cuivre (II) ou de mélanges de ces fongicides, ou lorsqu'on utilise le K-Lox et le Komeen. On obtient également des résultats analogues dans des essais effectués sur les cultures et champignons suivants: caféier : rouille de la feuille du caféier (Hemileia vastatrix) blé: rouille noire de la tige du blé (Puccinia graminis) blé: rouille brune de la feuille (Puccinia recondita) blé: rouille jaune (Puccinia striiformis) lin: rouille du lin (Melampsora lini) antirrhinum: rouille de l'antirrhinum (Puccinia antirrhini) pélargonium : rouille du pelargonium (Puccinia pelargonii). REVENDICATIONS 1.- Nouvelle composition fongicide utilisable pour combattre la rouille des végétaux, caractérisée en ce qu'elle contient, à titre de matières actives, a) le N-[(éthylamino) carbonyl] -2-cyano-2- (méthoxyimino) acétamide, et b) au moins un composé du cuivre. 2.- Une composition fongicide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé du cuivre est un fongicide cuprique minéral. 3.- Une composition fongicide selon la revendication 2, caractérisée en ce que le fongicide cuprique minéral est le carbonate de cuivre (II), le sulfate de calcium et de cuivre (Il), l'oxychlorure de calcium et de cuivre (II), l'oxychlorure tetracuivrique, la bouillie bordelaise, la bouillie bourgui gnonne,l'oxyde cuivreux, l'hydroxyde cuivrique et l'oxychlorure de cuivre (II), ou un mélange de ces composés. 4.- Une composition fongicide selon la revendication 2, caractérisée en ce que le fongicide cuprique minéral est l'oxyde cuivreux, l'oxychlorure de cuivre (II), l'hydroxyde cuivrique, ou un mélange de sulfate de calcium et de cuivre (Il) avec l'oxychlorure de cuivre (II). 5.- Une composition fongicide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé du cuivre est l'hydroxyde de triéthanolamine-cuivre ou le sulfate de bis-(éthylènediamine)- cuivre (II). 6.- Une composition fongicide selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le rapport pondéral de la composante a) au cuivre contenu dans la composante b), est compris entre 1:1 et 1:100. 7.- Une composition fongicide selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la composition se présente sous forme d'une formulation contenant, outre les matières actives, les adjuvants et supports acceptables du point de vue phytopharmaceutique. 8.- Une composition fongicide selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de poudre mouillable, de concentré émulsifiable dans l'eau ou de bouillie. 9.- Une composition fongicide selon la revendication 8, caractérisée en ce que la forme concentrée contient de 1 à 90% en poids de matières actives a) et b). 10.- Une composition fongicide selon la revendication 9, caractérisée en ce que la forme concentrée contient de 5 à 50% en poids de matières actives a) et b). 11.- Une composition fongicide selon la revendication 8, caractérisée en ce que la forme prête à l'emploi contient de 0,01 à 90% en poids de matières actives a) et b). 12.- Un procédé pour combattre ou prévenir la rouille des végétaux, caractérisé en ce qu'on applique sur le végétal une composition fongicide telle que spécifiée à l'une quelconque des revendications 1 à 11. 13.- Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'on applique la matière active a) à une dose comprise entre 50 et 500 g/hectare et le cuivre contenu dans la matière active b) à une dose ccmprise entre 500 et 5000 g/hectare. 14.- Un procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'on applique la matière active a) à une dose de 100 à 250 g/hectare et le cuivre contenu dans la matière active b) à une dose comprise entre looeet 3000 g/hectare. 15.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 14, caractérisé en ce qu'on applique la composition fongicide sur des cafeiers ou des céréales.