Brevet FR2413883A1 — publié le 19790803

La presente invention a pour objet l'application de thionophosphates de pyrimidinyle comme agents de lutte contre les insectes du sol. L'invention concerne plus particulièrement l'application comme agents de lutte contre les insectes du sol, des thionophosphates de pyrimidinyle répondant à la formule I dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant de 2 å 4 atomes de carbone. Par insectes du sol, il faut entendre aussi bien les formes larvaires des insectes que les insectes adultes, vivant dans le sol. Dans les composés de formule I, R représente de préférence un groupe éthyle ou isopropyle, en particulier un groupe isopropyle. Les composés de formule I sont connus et peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de produits connus, par exemple comme décrit dans le brevet américain 3 862 188. L'invention comprend également un procédé pour combattre les insectes du sol en un lieu donné, caractérisé en ce qu'on traite le sol de ce lieu par une quantité insecticide d'un composé de formule I tel que spécifié ci-dessus. La lutte contre les insectes du sol présente certains problèmes particuliers. En effet, l'insecticide utilisé doit non seulement être efficace contre les insectes du sol mais encore il doit présenter un pouvoir de pénétration suffisant dans le sol et y persister pour une période relativement longue. En poursuivant ses recherches, la Demanderesse a trouvé que les composés de formule I remplissent ces conditions en donnant des résultats très satisfaisants par comparaison avec des composés insecticides connus à structure semblable mais dépourvus d'une durée d'action dans le sol.. Les composés de formule I sont particulièrement indiqués pour combattre les insectes du sol tels que les taupins (larves des élatéridés), principalement du genre Agriotes, dans des cultures telles que le mals, les betteraves sucrières et les pommes de terre, les vers gris (chenilles des noctuelles), principalement du genre Agrotis, dans les cultures de mals et de betteraves sucrières et dans les prairies de valeur par exemple les gazons et les pelouses, les mille-pattes (Diplopoda/Julidae), principalement du genre des blaniulidés, dans les cultures de betteraves sucrières, les larves d'atomaire (Atomaria linearis) dans les cultures de betteraves sucrières, les scutigerelles de l'espèce des symphyles, dans les cultures de betteraves sucrières, les larves d'oscinie (Oscinella frit) dans les cultures de mals, les tipules (larves des Tipulidés) dans les prairies, les larves de divers scarabéidés dans différentes cultures, les courtilières (de la famille des gryllotalpides) dans diverses cultures, et Diabrotica spp (corn root worms) dans les cultures de inaIs.Ces insectes ravagent les cultures en se nourrissant-des racines, des tubercules etc...; on peut citer, à titre d'exemple, les dégâts considérables causés par les larves de Diabrotica spp dans les cultures de malus, ces larves s'attaquant pour se nourrir aux racines de cette plante. D'une manière générale, ils dévorent toutes les petites racines et endommagent gravement les racines plus importantes en ycreusant des tunnels. Une infestation par Diabrotica spp peut entrainer la destruction totale d'une culture de mals. Les composés de formule I conviennent tout particulièrement pour la lutte contre Diabrotica spp (corn root worms), notamment contre les larves de ces insectes. Les composés de formule I sont appliqués de préférence sous la forme d'une composition contenant en outre les supports et/ou adjuvants habituels, Les compositions préférées sont les compositions solides, en particulier les granulés. Ces compositions solides peuvent hêtre préparées selon les méthodes habituelles, par exemple par enrobage ou imprégnation de supports inertes minéraux tels que la terre d'infusoires, le talc, la pierre ponce, la kaolinite, l'attapulgite, la pyrophyllite, la montmorillonite, des supports minéraux artificiels à base de silice et de silicates, la chaux et le sulfate de sodium. Ces compositions contiennent géneralement de 2 30% en poids, en particulier de 5 a 208 en poids de substance active.Les compositions granulées préférées contiennent en particulier de 5 à 15% de substance active. D'une manière générale, les compositions solides sont de preference placees dans les raies de semis avec la semence ou sur les sillons. Les composés de formule I peuvent également être appliqués sous une autre forme que celle spécifiée ci-dessus, par exemple sous la forme d'un concentré Emulsifiable, d'une poudre mouillable ou d'une poudre soluble, de préférence sous la forme d'un concentré emulsifiable. Les concentrés émulsifiables contiennent des diluants et solvants non-phytotoxiques tels que des alcools, des glycols, des éthers glycoliques, des hydrolase. bures aliphatiques ou aromatiques,par exemple le xylène, un alkyl-naphtalène ou d'autres distillats du pétrole, et des cétones, par exemple la cyclohexanone et l'isophorone. Ces concentrés peuvent égàlement comprendre d'autres adjuvants tels que des agents tensio-actifs, par exemple des agents mouillants et emulsifiants tels que les éthers polyglycoliques obtenus par réaction d'oxydes d'alkylène avec des alcools à poids moléculaire élevé, des thiols ou des alkylphénols, et/ou des alkylbenzènesulfonates. De tels concentrés contiennent généralement de 2 à 90% en poids de substance active, de préférence de 5 à 90% en poids. Ces formulations concentrées sont diluées avec de l'eau avant leur emploi, puis appliquées par arrosage du sol. La quantité de composés de formule I à appliquer peut varier et dépend de la forme des composés de formule I utilisés, de l'environnement, des conditions ambiantes et de l'insecte nuisible â détruire. D'une manière générale, on obtient des résultats satisfaisants lorsqu'on utilise de 0,15 a 6 kg de composés de formule I par hectare, les doses préférées voisines de la limite inférieure étant par exemple de 0,15-à 2 kg/hectare, de préférence de 0,18 a 1,2 kg/hectare; toutefois, on peut également utiliser des doses plus élevées, par exemple de 0,5 à- 4 kg/hectare. Plus particulièrement, on a obtenu de bons résultats en effectuant les traitements suivants aux doses indiquées - pour lutter avec une bonne efficacité contre Agriotes spp. dans les cultures de mats, de betteraves sucrières et de pommes due terre, on utilise environ de 180 à 600 g de composés de formule I par hectare de sol cultivé, dépendant de l'espåce entre les sillons; - pour combattre efficacement Agrotis spp dans les cultures de mais et de betteraves sucrières et les prairies, on emploie environ de 400 a 600 g de composés de formule I par hectare; - dans le cas d'une infestation de blaniulides-dans les cultures de betteraves sucrières, on utilise environ de 300 à 600 g de composés de formule I par hectare; ; - dans le cas d'une infestation d'atomaires (Atomaria linearis) dans les cultures de betteraves sucrières, on utilise environ de 300 à 600 g de composés de formule I par hectare; - pour lutter efficacement contre les scutigerelles dans les cultures de betteraves sucrières,on emploie environ de 500 à 700 g de composés de formule I par hectare; - pour combattre efficacement les mouches de frit (Oscinella frit) dans les cultures de malus, on emploie environ de 200 à 500 g de composés de formule I par hectare, et - pour combattre efficacement Diabrotica spp. dans les cultures de mais, on utilise environ de 500 à 1200 g de composés de formule I par hectare. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades. Exemple 1 Préparation de granulés On dissout 5 parties de thionophosphate de 0,0diéthyle et de 0-(2-isopropyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle) dans 5 parties d'une fraction aromatique de distillat de pétrole ayant un point d'ébullition compris entre 185-213 . On pulvérise ensuite cette solution sur 45 parties de pierre ponce.broyée et passée au tamis - (dimensions des grains : 0,3 à 1 mm). En procédant selon des méthodes connues, on obtient ainsi un granulé contenant 10% de substance active. En procédant comme décrit ci-dessus mais en utilisant 90 parties de pierre ponce, on obtient un granulé contenant 5% de substance active. Exemple 2 Préparation d'un concentré émulsifiable On mélange 25 parties de thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0- (2-isopropyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle) avec 20 parties d'éther décaglycolique de l'isooctylphénol, 5 parties du sel de calcium d'un alkyl-arylsulfonate et 50 parties de xylène. On obtient ainsi un concentré émulsifiable à 25%. Avant l'emploi, on dilue ce concentré avec de l'eau de manière à obtenir par exemple une solution appropriée pour arroser le sol. Exemple 3 Lors du semis du mars au début du mois de mai, on applique à l'aide d'un applicateur de granulés, les granulés préparés comme décrit à l'exemple 1, sur une largeur de 10 cm sur les rangées de semis; on incorpore ces granulés dans le sol à une profondeur de 1 cm, tout en veillant à ce que les granulés ne soient pas trop déviés des rangées au cours de cette opération. On applique des doses de 0,5, 1 et 2 kg de granulés par hectare de sol cultivé. Pour déterminer le degré de contrôle des larves de Diabrotica, on compare 6 et 12 semaines après le traitement l'état des racines des plants de mals traites avec ceux d'un champ de mals non traité à partir de plants prélevés au hasard. D'une manière générale, les cultures de mals traitées ne sont pas infestées par Diabrotica spp, avec peu de différence selon la dose appliquée. On obtient des résultats semblables lorsqu'on emploie une solution préparée à partir du concentré émulsifiable de l'exemple 2 et qu'on applique par arrosage du sol à raison de 1 et 2 kg/hectare. Exemple 4 On traite de la terre tamisée non-stérilisée, par du thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-isopropyl 4-ethoxypyrimidine-6-yle) sous forme de granulés préparés comme décrit à l'exemple 1; ce traitement est effectué à raison de 0,8 à 4 kg de substance active par hectare, les granulés étant intimement mélangés au sol. On maintient ce sol humide et on prélève périodiquement, pendant 163 jours, des échantillons de terre que l'on infeste par des insectes du sol. Pour cela, on place des insectes nuisibles, par exemple des larves de Diabrotica balteata et d'Agriotes spp. à la surface de cette terre traitée dans laquelle, pour certains échantillons, on fait également germer des graines de mars.Après une période de 10 à 14 jours, on détermine le nombre drinsectes vivants et, dans les cas où des jeunes plants de malus ont poussé, le nombre de plants sortis de terre, leur hauteur, I'endommagement de leurs racines et le poids total des feuilles et des racines. Dans ces- essais, le thionophosphate de O,O-diéthyle et de O- ,(2-isopropyl-4-éthoxypyrimidine-6-yle) exerce un bon effet insecticide. On procède comme décrit ci-dessus, mais on remplace le thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2isopropyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle), par des quantités pondérales équivalentes de thionophosphate de O,O-diéthyle et de O-(2-éthyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle), de thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-n-butyl-4-éthoxypyrimidine-6-yle), de thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-n-propyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle), de thionophosphate de O,O-diéthyle et de O-(2-sec.-butyl-4-éthoxypyrimidine-6-yle) et de thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-tert.-butyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle). Lorsqu'on soumet ces composés aux essais décrits dans les exemples 3 et 4, on obtient les mêmes résultats. REVENDICATIONS 1.- L'application des thionophosphates de pyrimidinyle répondant à la formule I dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant de 2 à 4 atomes de carbone, comme agents de lutte contre les insectes du sol. 2.- Un procédé pour combattre les insectes du sol en un lieu donné, caractérisé en ce qu'on applique sur le sol de ce lieu une quantité insecticide drun thionophosphate de pyrimidinyle de formule I dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant de 2 à 4 atomes de carbone. 3.- Un procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'on applique de 0,2 à 6 kg de composés de formule I par hectare. 4.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 et 3, caractérisé en ce que les insectes du sol sont des taupins, des vers gris, des mille-pattes, des atomaires, des symphyles, des larves de mouches de frit, des tipules, des larves de scarabéidés, des courtilières ou des larves de Diabrotica spp. (corn root worm). 5.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé en ce qu'on utilise les composés de formule I pour combattre les larves de Diabrotica spp. dans les cultures de mais. 6.- Un agent de lutte contre les insectes du sol, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, un thionophosphate de pyrimidinyle de formule I dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant de 2 à 4 atomes de carbone. 7.- Un agent de lutte contre les insectes du sol, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, le thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-isopropyl-4éthoxy-pyrimidine-6-yle). 8.- Un agent de lutte contre les insectes du sol, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, un thionophosphate de pyrimidinyle choisi parmi le thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-éthyl-4- éthoxy-pyrimidine-6-yle), le thionophosphate de O,O-diéthyle et de O- (2-n-butyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle), le thionophosphate de O,O-diéthyle et de 0-(2-n-propyl-4-éthoxy-pyri midine-6-yle), le thionophosphate de O,O-diéthyle et de O- (2-sec.-butyl-4-éthoxy-pyrimidine-6-yle) et le thionophosphate de O,O-diéthyle -et de O-(2-tert. -butyl-4-éthoxy- pyrimidine-6-yle). 9.- Une composition destinée à la lutte contre les insectes du sol, caractérisée en ce qu'elle contient la substance active spécifiée à l'une quelconque des revendications 6 à 8, en association avec des supports solides et/ou liquides. 10.- Une composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de granulés ou dlun concentré émulsifiable.