Brevet FR2399410A1 — publié le 19790302

La présente invention concerne un carboxylate d'&alpha;-cyano- m-(phénoxy-substitué) benzyle (ci-apbès désigné par le terme "carboxylate(s) de cyanobenzyle") de formule dans laquelle R2 est un-groupe 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2diméthylcyclopropyle et R1 est un atome de 3-chlore ou de 4-chlore, un groupe 3-méthoxy, 4-méthoxy, 3-alcoyle en C24 ou 4-alcoyle en C24, ainsi que des procédés pour la préparation de ces substances et pour leur utilisation comme insecticides et/ou acaricides. Un insecticide est l'un des produits indispensables pour maintenir la production agricole à un niveau élevé par l'éradication d'une grande variété d'insectes qui représentent un fléau par les dommages qu'ils produisent sur les cultures agricoles. En outre, un insecticide constitue un moyen très efficace pour parvenir à empêcher des maladies infectieuses de se répandre par l'extermination des insectes qui sont les véhicules de la plupart de ces maladies. Ainsi, le rôle joué par l'insecticide dans le maintien de l'élévation escomptée du niveau de vie du genre humain est très important. C'est pourquoi de nombreux insecticides remarquables ont été inventés jusqu'ici et mis en pratique avec succès dans différents domaines.Mais d'autre part, des insecticides organo-chlorés comme le BHC (hexachlorure de benzène) et le DDT Z l,l,l-trichloro- 2,2-bis-(p-chlorophényl)-éthane] ont rencontré dans leur emploi des limitations marquées, eu égard å l'apparition d'insectes nuisibles devenus résistants à ces composés, ainsi qu'aux problèmes de la pollution de l'environnement et de la. toxicité à l'regard de différents organismes non visés. le problè-.e des insectes résistants a également cris une urgence croissante pour d'autres insecticides corne ceux du type ester de phosphate organique ou du type carbamate, que l'on espérait utiliser à la place des insecticides organo-chlorés. Dans ces circonstances, l'apparition de nouveaux insecticides, encore améliorés, était attendue avec impatience. Parmi les propriétés caractéristiques d'un insecticide amélioré, il en est qu'on peut considérer conme particulièrement exigibles à 11 heure actuelle, en dehors d'une force activité insecticide, à savoir une faible toxicité à l'égard d'organismes non visés, y compris l'homme et les animaux, ainsi Qu'une nonpersistance suffisante pour réduire a un minimum la pollution de l'environnement. La pyréthrine naturelle possède en partie ces propriétés caractéristiques que l'on exige d'un insecticide amélioré : en effet, elle est peu toxique pour l'homme ou-les animaux et elle se décompose facilement dans les conditions ambiantes extérieures.Mais si on-la compare aux esters de phosphate organique et aux composés dérivés du carbamate, la pyréthrine naturelle est inférieure quant à son pouvoir insecticide, médiocre dans son activité résiduelle en raison de sa décomposition trop rapide et plus comateuse. Pour ces raisons, l'utilisation de la pyréthrine naturelle se limite à dcs domaines tels que la destruction des insectes domestiques ou similaires (E.M. Mrak (1973), "Advantages and Disadvantages of Pyrethrum" in "PYRETHRUM" (J.3. Casida), Acadenic Press, New York et Londrès 1973, pp. 307-311). Un grand nombre de recherches ont été entreprises pour pallier aux défauts de la pyréthrine naturelle et ces travaux ont abouti à la création de plusieurs insecticides de haute qualité, à base de pyréthroïdes synthétiques. Parmi ces substances, celles qui sont décrites en particulier dans Nature, 248, 710 (1974) par M.Elliott et al., dans le brevet britannique no 1 413 491 et dans le brevet des Etats-Unis no 3 996 244, sont caractérisées par : (1) une activité insecticide remarquablement élevée et un démarrage rapide de leur action; (2) une activité résiduelle suffisante sans ersistance dans l'environnement à aussi long terme qu'un insecticide organo-chloré; (3) une toxici- té relativement faible à l'égard de l'homme et des animaux; et (4) une activité insecticide remarquable à l'égard d'insectes nuisibles résistant au esters de phosphate et/ou au carbamate. En consnquence, des recherches à l'échelle mondiale sont actuel- lement en cours pour introduire dans la pratique ces pyréthroïdes synthétiques; dans quelques secteurs oU l'on observe une propagation plus marquée d'insectes résistants, l'utilisation de ces produits à l'échelle réelle a déjàdébuté. Toutefois, comme l'a montré J. Miyamoto dans 3nvironmental Health Perspectives, 14, 15 (1976), les insecticides à base de pyréthroïdes, y compris la pyréthrine naturelle, présentent -en général une toxicité élevée à l'égard des poissons. On utilise des insecticides dans des proportions non négligeables pour lutter contre les insectes nuisibles dans les rizières, pour détruire les insectes aquatiques nuisibles tels que les larves de moustiques et de moucherons, et on les répand par avion sur les régions parsemées de lacs, d'étangs ou de rivières On-peut prédire que l'application des remarquables insecticides à base de pyréthroï- des synthétiques dans ces régions sera réglementée, eu égard à leur toxicité pour les poissons.Pour cette raison, l'abaissement de la toxicité des pyréthroides à l'égard des poissons semble être un problème urgent. Considérant qu'un grand pas pourrait être fait vers ce que l'on peut appeler un insecticide idéal si l'on réussissait à nettre au point un produit possédant les excellentes propriá- tés inhérentes aux insecticides à base de pyréthroides avec une faible toxicité à 1' égard des poissons, les auteurs de la présente invention ont entrepris de vastes recherches qui ont abouti à cette découverte que les composés représentés par la formule générale (I) ont les caractéristiques qui répondent aux exigences imposées à l'insecticide recherché. C'est sur la base de cette découverte que la présente invention a été élaborée. Certes, une certaine partie des composés de la présente invention ont déjà été décrits, dans le sens luge, dans le brevet britannique no 1 413 491, mais on ne trouve dans ce document aucune indication particulière en ce qui concerne les formules structurales, les constantes physiques, l'activité insecticide, la toxicité à l'égard des poissons et la toxicité à l'égard des mammifères que présentent les composés de l'invention. Tout en ayant de remarquables activités insecticides et acaricides, les composés de l'invention ne sont guère toxiques à l'égard des poissons (par exemple les carpes, les truites arc-en-ciel ou autres). En conséquence, ils conviennent pour la destruction des insectes aquatiques nuisibles, en particulier ceux qui peuplent les rizières, les lacs et les marais, les étangs et les mares, les rivières ou les régions forestières parsemées de ces étendues d'eau. 3tant donné qu'ils présentent en même temps une faible toxicité à l'égard des mammifères à sans chaud (par exemple les souris et les rats) et une faible phytotoxicité pour les cultures, leurs domaines d'utilisation sont très larges.Du fait de leur forte activité insecticide et de leur activité résiduelle élevée, ils sont précieux pour lutter contre les multiples variétés d'insectes nuisibles dont la liste est donnée ci-après, notamment pour détruire Nephotettix cincticeps qui est résistant aux insecticides classiques et dont l'éradication exige un nouvel insecticide. (1) Dans les rizières Hémiptères Delphacidés (pucerons des plants, delphax) (par exemple Sogatella furcifera, Nilaparvata lugens, Laodelphax striatellus) Deltocéphalides (pucerons des feuilles) (par exemple Nephotettix cincticeps, Tettigella viridis, Inazuma dorsalis) Aphididés (aphis) (par exemple Rhopalosiphum rufiabdominalis, Rhopalosiphum padi) Pentatomidés (punaises à aiguillon, punaises à bouclier) (par exemple Nezara antennata, Aeschynteles maculatus, Leptocorixa corbetti, Eysarcoris ventralis) Lépidoptères (mites et papillons) (par exemple Chilo suppressalis Tryporyza incertulas, Susumia exiqua, Cnaphalocrocis medina lis, Sesamia interens, Parnara guttata) Coléoptères (scarabées, hannetons) (par exemple Oulema oryzae, Echinocnemus squameus) Diptères (mouches) (par exemple Agromyza oryzae, Chlorops oryzae, Hylemya platura) Orthoptères (par exemple Oxya yezoensis) Tétranyquidés (araignées) (par exemple Oligonychus shinkajii). (2) Dans les lacs, marais, étangs, mares, rivières: Par exemple Aedes aegypti, Anopheles stephansi, Culex pipiens molestus, Culex pipiens pallens, Culioides arakawae. (3) Dans les forêts: Par exemple Dendrolimus spectabilis, Monochamus alternatus, Archips fumiferana, Oligonychus hondoansis. (4) Légumes, arbres fruitiers, bois Lépidoptères (par exemple) Plutella xylostella, Spodoptera litura, Mamestera brassicae, Leucania separata, Ostrinia nubilalis, Pieris rapae, Papilio xuthus, Adoxophyes orana, Agrotis fucosa) Hémiptères (par exemple Myzus persicae, Aphis gossypii, Brevi coryne brassicae, Toxoptera citricidus, Diaphorina citri). Coléoptères (scarabées, hannetons) (par exemple Phaedon brassicae Oxycetonia jucunda, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea) Diptères (mouches) (par exemple Hylemya platus, Hylemya antiaua) Isoptères (termites) (par exemple Coptotermes formosanus, leuco- termes speratus) Tétranyquidés (araignées) (par exemple Tetranychus cinnabarinus, T. ulticae, T. kanzawai, Panonychus citri, P. ulmi, Aculus pelekassi). (5) Bétail: Par exemple Boophilus microplus, Stomoxys calcitraus, Callitroga hominivorax. (6) Insectes nuisibles pour la santé Moustiques (par exemple Culex pipiens molestus, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Anopheles stephansi) Mouches (par exemple Musca domestica, Lucilia caesar, Boett cherisca peregrina) Cancrelats (par exemple Periplaneta americana, P. fuliginosa, Blattella germanica) Moucherons (par exemple Prosimulium hirtipes, Simulium sokii) Puces (par exemple Pulex irritans) Poux (par exemple Pediculus humanus, Phtirus rubis) (7) Cultures engrangées Coléoptères (par exemple Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Tenebrio molitor) Lépidoptères (par exemple Ephestia cautella) Acariens (par exemple Tyrophagus dimidiatus). Les esters de l'invention, représentés par la formule générale (I), existent sous la forme d'isomères géométriques en raison de la configuration stérique de l'acide carboxylique et sous la forme d'isomères optiques en raison de la présence d'atomes de carbone asymétriques, tant dans la partie acide carboxylique que dans la partie alcool. Un ester préparé par les méthodes habituelles est un mélange de ces isomères. Tous les isomères entrent dans le cadre de la présente invention. L'invention a pour but principal de fournir un nouveau carboxylate de cyanobenzyle (I) qui soit utilisable avantageusement comme insecticide et acaricide. Un autre but de l'invention est de fournir un procédé pour la préparation d'un tel carboxylate de cyanobenzyle (I). L'invention a encore pour but de fournir une composition insecticide et/ou acaricide qui contient un tel carboxylate de cyanobenzyle (I). Ces buts et avantages de l'invention apparaitront, ainsi que d'autres, d'après ce qui a été exposé ci-dessus et ce qui sera décrit ci-après. Le carboxylate de cyanobenzyle (I) de la présente invention peut être préparé par divers procédés, parmi lesquels on donnera des exemples typiques ci-après. Méthode synthétique A par réaction entre un alcool et un halogénure d'acide carboxvlique On laisse réagir un alcool répondant à la formule générale (dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus) et un halogénure d'acyle, de préférence un chlorure d'acyle, représenté par la formule générale (dans laquelle R2 a la signification donnée ci-dessus et X représente un atome d'halogène), en présence d'une base organique tertiaire (par exemple la triéthylamine, la pyridine), dans un solvant inerte (par exemple le benzène, le toluène, l'éther ou l'hexane), à une température comprise-entre r30.et 1000C, pendant 30 mn à 10 h, pour obtenir lester recherché. Méthode synthétique B mar réaction entre un alcool et un anhydride carboxylique. On laisse réagir un mélange-d'un alcool représenté par la formule générale (dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus) et d'un anhydride carboxylique répondant à la formule générale (dans laquelle R2 a la signification donnée ci-dessus), dans un solvant inerte (par exemple le benzène, le toluène, l'hexane ou l'acétone) à une température comprise entre -20 et 100 C, pendant 1 à 10 h, pour obtenir lester recherché. Méthode synthétisue C Par réaction entre un alcool et un acide carboxvlia ue On laisse réagir un mélange d'un alcool représenté par la formule générale (dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus) et d'un acide carboxylique répondant à la formule générale (dans laquelle R2 a la signification donnée ci-dessus) dans un solvant inerte (par exemple le benzène, le toluène ou le xylène), en présence d'un agent de déshydratation et de condensation (par exemple le dicyclohesylcarbodiimide) à une température comprise entre -50 et lOOOC, pendant 30 mn à 10 h, pour obtenir l'ester recherché. Méthode synthétiQue D par réaction entre un halogénure et un sel d'une base organique tertiaire et d'un acide carboxylique On laisse réagir avec une base tertiaire organique (par exemple la triéthylamine ou la triméthylamine) un mélange d'un halo génure représenté par la formule générale (dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus et Y repre- sente un atome dthalogène) et d'un acide carboxylique répondant à la formule générale (dans laquelle R2 a la signification donnée ci-dessus) dans un solvant inerte (par exemple l'acétone, le benzène ou le dioxanne) pour convertir l'acide carboxylique en son sel, puis on laisse réagir le mélange complet à une température comprise entre 0 et 15000 pendant 30 mn à 10 h, pour obtenir l'ester recherché. Méthode synthétique E rar réaction entre un halogénure et un sel alcalin d'un acide carboxylique On laisse réagir sous chauffage un mélange d'un halogénure représenté par la formule générale (dans laquelle R1 et Y ont les significations données ci-dessus) et d'un sel alcalin d'un acide carboxylique répondant à la formule générale (dans laquelle R2 a la signification donnée ci-dessus et M représente un métal alcalin) dans un système à deux phases, à savoir des phases d'eau et d'un solvant inerte (par exemple le toluène, l'heptane ou le benzène) en présence d'un catalyseur de transfert de phase (par exemple le bromure de tétra-n-butyl-ammonium ou le chlorure de benzyltriethyl-ammonium) à une température comprise entre O et 150 C, pendant 30 mn à 10 h, pour obtenir l'ester recherché. Méthode synthétique F par réaction entre un aldéhyde. un cyanure de métal alcalin et un halogénure d'acyle F-I.- On laisse réagir un mélange d'un aldéhyde représenté par la formule générale (dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus), d'un cyanure de métal alcalin et d'un halogénure d'acyle répondant à la formule générale (dans laquelle N et X ont les significations données ci-dessus) dans un solvant inerte (par exemple le benzène ou le toluène), en présence d'un catalyseur de transfert de phase (par exemple un dibenzo-1 8-couronne-6 ou un dicyclohexyl-1 8-couronne-6) à une température comprise entre -30 et 1500C, pendant 30 mn à 10 h, pour obtenir l'ester recherché. F-2.- On laisse réagir un mélange d'un aldéhyde représenté par la formule générale (dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus), d'un cyanure de métal alcalin et d'un halogénure d'acyle répondant à la formule générale (dans laquelle R2 et X ont les significations données ci-dessus) dans un système à deux phases, à savoir des phases d'eau et d'un solvant inerte (par exemple le benzène, l'hexane ou le toluènewj en présence d'un catalyseur de transfert de phase (par exemple le bromure de tétra-n-butyl-ammonium ou le chlorure de benzyltriéthyl ammonium), à une température comprise entre -30 et 100 C, pendant 30 mn à 10 h, pour obtenir l'ester recherché. Les carboxylates de cyanobenzyîe obtenu par l'un quelconque des procédés indiqués ci-dessus peuvent entre purifiés, si nécessaire, par des techniques telles que la chromatographie ou la distillation. L'alcool o-cyanobenzylique, qui constitue l'une des substances de départ, est obtenu facilement à partir d'un aldéhyde correspondant par le procédé décrit par a. Hilgetag et ses collaborateurs dans "Preparative Organic Ohemistry", p. 875. L'halogénu- re peut-être obtenu avec un bon rendement à partir de cet alcool, au moyen d'un agent d'halogénation telqutun halogénure de phosphore, selon le mode opératoire décrit dans "Organic Synthesis", Coîl. Vol. III, p. 793. Le chlorure d'acide carboxylique et l'anhydride carboxylique peuvent titre obtenus avec de bons rendements à partir de l'acide carboxylique, par la technique décrite par R.3. Wagner et ses collaborateurs dans "Synthetic Organic Chemistry", p. 546 et p. 558. Dans le tableau 1 sont présentés des exemples particuliers de carboxylates de cyanobenzyle (I) synthétisés par les procédés décrits ci-dessus. Tableau 1.- Méthode Com- Indice de de syn- posé Formule structurale et désignation réfraction Analyse élémentaire thèse n Cl-#-O-# O Cl Trouvé F-1 1 CH=C nD20,0 1,5700 C; 58,41%, H; 4,29%, CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,28%, Cl; 23,51% CN C Calculé CH3 CH3 C; 58,62%, H; 4,02%, N; 3,12%, Cl; 23,60% m-(p-chlorophénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate Cl #-O-# O Cl Trouvé D 2 CH=C nD20,0 1,5708 C; 58,39%, H; 4,27%, CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,30%, Cl; 23,47% CN C Calculé CH3 CH3 C; 58,62%, H; 4,02%, N; 3,12%, Cl; 23,60% m-(m-chlorophénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate F-2 3 Cl-#-O-# O Cl Trouvé CH=C nD23,0 1,5712 C; 58,38%, H; 4,24% CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,40%, Cl; 23,73% CN C Calculé CH3 CH3 C; 58,62%, H; 4,02%, N; 3,12%, Cl; 23,60% m-(p-chlorophénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl d-cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate C 4 CH3O-#-O-# O Cl Trouvé CH=C nD20,0 1,5552 C; 61,65%, H; 4,98% CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,33%, Cl; 15,71% CN C Calculé CH3 CH3 C; 61,89%, H; 4,74%, N; 3,14%, Cl; 15,89% m-(p-méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate CH3O B 5 #-O-# O Cl CH=C nD20,0 1,5561 C; 61,60%, H; 4,89% CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,10%, Cl; 16,05% CN C Calculé CH3 CH3 C; 61,89%, H; 4,74%, N; 3,14%, Cl; 15,89% m-(m-méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate Cl Trouvé CH3CH2-#-O-# O A 6 CH=C nD21,5 1,5603 C; 64,64%, H; 5,51% CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,27%, Cl; 16,12% CH3 CH3 C CN Calculé C; 64,87%, H; 5,22%, m-(p-éthylphenoxy)-&alpha;-cyanobenzyl N; 3,15%, Cl; 15,96% 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate CH3CH2 Cl #-O-# O Trouvé CH = C B 7 nD20,0 1,5600 C; 64,61%, H; 5,47% CH-O-C-CH - CH Cl N; 3,01%, Cl; 16,08% C CN Calculé CH3 CH3 C; 64,87%, H; 5,22%, m-(m-éthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl N; 3,15%, Cl; 15,96% 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate Cl Trouvé F-2 8 (CH3)3C-#-O-# O CH=C nD22,5 1,5522 C; 65,91%, H; 6,01% Cl CH-O-C-CH - CH N; 3,09%, Cl; 14,85% C CN Calculé CH3 CH3 C; 66,10%, H; 5,76%, N; 2,96 %, Cl; 15,01 % m-(p-t-butylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate (CH3)C #-O-# O Cl Trouvé E 9 CH=C nD21,0 1,5518 C; 65,85%, H; 5,95% CH-O-C-CH - CH Cl N; 2,91%, Cl; 14,80% CN C Calculé CH3 CH3 C; 66,10%, H; 5,76%, N; 2,96%, Cl; 15,01% m-(m-t-butylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-. cyclopropanecarboxylate Cl-#-O-# O Trouvé F-1 10 CH-O-C-CH-#-Cl nD19,0 1,5753 C; 65,83%, H; 4,89% CN CH(CH3)2 N; 3,27%, Cl; 15,43% Calculé m-(p-chlorophénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 66,09%, H; 4,66%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,08%, Cl; 15,61% Cl #-O-# O Trouvé C 11 CH-O-C-CH-#-Cl nD19,0 1,5761 C; 65,86%, H; 4,81% CN CH(CH3)2 N; 3,33%, Cl; 15,53% Calculé m-(p-chlorophénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 66,09%, H; 4,66%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,08%, Cl; 15,61% Cl-#-O-# O Trouvé F-2 12 CH-O-C-CH-#-Cl nD20,5 1,5776 C; 65,90%, H; 4,77%, CN CH(CH3)2 N; 3,20%, Cl; 15,45% Calculé m-(p-chlorophénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 66,09%, H; 4,66%, d-2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,08%, Cl; 15,61% CH3O-#-O-# O Trouvé B 13 CH-O-C-CH-#-Cl nD22,0 1,5650 C; 69,22%, H; 5,61%, CN CH(CH3)2 N; 3,38%, Cl; 7,61% Calculé m-(p-méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 69,41%, H; 5,38%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,11%, Cl; 7,88% CH3O Trouvé A 14 #-O-# O nD22,0 1,5663 C; 69,17%, H; 5,58%, CH-O-C-CH-#-Cl N; 3,31%, Cl; 7,59% CN CH(CH3)2 Calculé C; 69,41%, H; 5,38%, N; 3,11%, Cl; 7,88% m-(m-méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl 2-(p-chlorophényl)isovalérate CH3-#-O-# O Trouvé F-2 15 CH-O-C-CH-#-Cl nD20,0 1,5638 C; 71,69%, H; 5,77%, CN CH(CH3)2 N; 3,49%, Cl; 8,03% Calculé m-(p-méthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 71,97%, H; 5,57%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,23%, Cl; 8,17% CH3 #-O-# O Trouvé D 16 CH-O-C-CH-#-Cl nD21,0 1,5648 C; 71,75%, H; 5,69%, CN CH(CH3)2 N; 3,51%, Cl; 8,00% Calculé m-(m-méthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 71,97%, H; 5,57%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,23%, Cl; 8,17% CH3CH2-#-O-# O Trouvé F-1 17 CH-O-C-CH-#-Cl nD21,5 1,5622 C; 72,12%, H; 5,98%, CN CH(CH3)2 N; 3,27%, Cl; 7,72% Calculé m-(p-éthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 72,39%, H; 5,85%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 3,13%, Cl; 7,91% CH3 CH2 Trouvé E 18 #-O-# O nD21,5 1,5620 C; 72,17%, H; 6,04%, CH-O-C-CH-#-Cl N; 3,38%, Cl; 7,66% CN CH(CH3)2 Calculé C; 72,39%, H; 5,85%, m-(p-méthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl N; 3,13%, Cl; 7,91% 2-(p-chlorophényl)isovalérate CH3 (CH3)3C-#-O-# O Trouvé F-1 19 CH-O-C-CH-#-Cl nD22,5 1,5530 C; 72,89%, H; 6,59%, CN CH(CH3)2 N; 3,12%, Cl; 7,22% Calculé m-(p-t-butylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyl C; 73,17%, H; 6,35%, 2-(p-chlorophényl)isovalérate N; 2,94%, Cl; 7,45% Des nodes de réalisation pratiques et actuellement préférés de la préparation du carboxylate de cyanobenzyle (I) sont présentés à titre d'illustration dans les exemples qui suivent. Exemple I (méthode synthétique A) A une solution de 1,02 g (4,0 mmoles) d'alcool n-(m- méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzylique dans 10 ml de benzène anhydre, on a ajouté 0,63 g (8,0 mmoles) de pyridine. Au mélange résuL- tant, agité et maintenu à une température inférieure à 5 C dans un bain de glace, on a ajouté goutte à goutte une solution de 0,97 g (4,2 mmoles) de chlorure de 2-(p-chlorophényl)-isovaléryle dans 5 ml de benzène anhydre. Après l'achèvement de cette addition, on a laissé le mélange réactionnel réagir à la température ambiante et sous agitation pendant une nuit entière. Après dissolution du chlorhydrate de pyridine précipité par addition d'eau au mélange réactionnel, on a isolé la phase aqueuse.La phase organique a été lavée avec de l'acide chlorhydrique à 5 %, une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, puis une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. Après séchage sur le sulfate de sodium anhydre, la phase organique a été concentrée sous pression réduite. Le résidu a été chromatographié sur gel de silice pour donner 1,50 g de 2-(p-chlorophényl)- iaovalérate de m-(m-méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyle sous la torme d'un liquide jaune pâle (rendement 84 %; nD22,0 1,5663). Exemple 2 (méthode synthétique B) A une solution de 1,27 g (5,0 mnoles) d'alcool m-(n-éthyl- phénoxy)-cl-cy2nobenzylique dans 10 mi de toluène, on a ajouté 2,00 g (5,0 mmoles) d'anhydride d'acide 2,2-diméthyl-3-(2,2 dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylique. Le mélange résultant a été agité à la température ambiante pendant 3 h, puis chauffé au reflux pendant 1 h. après refroidissement, le mélange réactionnel a été lavé avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 5 % pour éliminer l'acide carboxylique. La phase organique a été lavée avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et séchée sur le sulfate de sodium anhydre.La solvant a été évaporé sous pression réduite et on a obtenu 1,82 g de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate de m-(m-éthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyle sous la forme d'un liquide jaune pâle (rendement 82 %; nD20,0 1,5600). Exemple 3 (méthode synthétique C) 1,65 g (8,0 mmoles) de dicyclohexyl-carbodiimide ont été ajoutés à une solution de 1,02 g (4,0 mmoles) d'alcool m-(p-méthoxyphénoxy)-&alpha;-cyanobenzylique et de 0,84 g (4,0 mmoles) d'acide 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane- carboxylique dans 10 ml de benzène anhydre. Le mélange a été agité pendant la nuit entière. Ladicyclohexyl-urée précipitée a été extraite par filtration et le filtrat a été concentré. Le résidu a été purifié sur gel de silice pour donner 1,55 g de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate de m-(p-méthoxyphénoxy)- &alpha; -cyanobenzyle sous forme de liquide jaune pâle (rendement 87 %; nD20,0 1,5552). exemple 4 (méthode synthétique D) Une solution de 0,81 g (8,0 mmoles) de triéthylamine dans 5 ml d'acétone a été ajoutée goutte à goutte sous agitation et à une température de 15 à.20 C à une solution de 1,51 (5,0 mmoles) de bromure de m-(m-méthylphénoxy)-&alpha;-cyanobenzyle et de 1,28 g (6,0 mnoles) d'acide 2-(p-chlorophényl)-isovalérique dans 10 ml d'acétone. Puis on a maintenu le mélange au reflux pendant 2 h et on 11a laissé refroidir à la température ambiante. Le mélange réactionnel a été filtré pour en extraire le chlorhydrate de triéthylamine précipité et le filtrat a été concentré sous pression réduite.Le résidu a été mélangé avec 10 ml de benzène et traité de la même manière que dans l'exemple 1 pour donner 1,99 g de 2-(p-chlorophényl)-isovalérate de m-(m-méthylphénoxy)- &alpha;-cyanobenzyle sous forme d'un liquide jaune pâle (rendement 92 %; nD21,0 1,5648). Exemple 5 ((méthode synthétique E) On a mélangé une solution de 1,72 g (5,0 mmoles) de bromure de m-(m-butyl tert.-phénoxy)-&alpha;-cyanobenzyle dans 10 ml de toluène et une solution de 1,27 g (5,5 mmoles) de 2,2diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate de sodium dans 7 ml d'eau. Agrès addition de 0,081 g (0,25 mmoles) de bromure de tétra-n-butyl-ammonium, le mélange a été agité pendant- 4 h à une température de 70 à 80 C. Le mélange réaction nel a été lavé avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et séché sur le sulfate de sodium anhydre.Le solvant a été évaporé sous pression réduite pour obtenir 2,24 g de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate de m-(m-butyl tert.-phénoxy)-&alpha;-cyanobenzyle sous forme de liquide orange (rendement 95 %; nD21,0 1,5518). Exemple 6 (méthode synthétique F-1) Â une suspension de 0,37 g (7,5 mmoles) de cyanure-de sodium et de 0,09 g de dibenzo-18-couronne-6 dans 10 ml de benzène anhydre, on a ajouté goutte à goutte sous agitation à la tenpér - ture ambiante une solution de 1,16 g (5,0 mmoles) de m-(p-chloro- phénoxy)-benzaldébyde et de 1,19 g (5,25 mmoles) de chlorure de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane-carbonyle dans 10 ml de benzène anhydre. Puis on continué à agiter le mélange pendant une nuit entière.Le mélange réactionnel a été lavé avec uEe solution aqueuse saturée de chlorure de sodium et le solvant a été évaporé sous pression réduite. Le résidu a été chromato- graphié sur gel de silice pour donner 1,92 g de 2,2-diméthyl-3- (2,2-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate de m-(p-chloro phénoxy)-&alpha;-cyanobenzyle sous forme de liquide jaune pâle (rendement 85 %; nD20,0 1,5700). exemple 7 (méthode synthétique P-2) Â une solution de 0,37 g (7,5 mmoles) de cyanure de sodium et de 0,012 g (0,037 mmoles) de chlorure de m-phénoxybenzyl- triéthyl-ammonium dans 5 ml d'eau, on a ajouté goutte à goutte sous agitation à la température ambiante une solution de 1,16 g t5,0 mmoles) de m-(p-chlorophénoxy)-benzaldéhyde et de 1,19 g (5,25 nmoles) de chlorure de d-cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro- vinyl)-cyclopropane-carbonyle dans 10 ml de toluène. Le mélange résultant a été agité pendant 5 h à la température ambiante, puis lavé avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium.La phase organique a été séchée sur le sulfate de sodium anhydre et concentrée pour donner 2,05 g de d-cis-2,2-diméthyl-3-(2,2dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate de m-(p-chlorophénoxy) &alpha;-cyanobenzyle sous forme de liquide jaune pale (rerdenent 91 %; 430 1,5712). A l'application du composé de l'invention comme insecticide ou acaricide, on peut l'utiliser directement sans élance avec d'autres ingrédients, mais on l'emploie en général sous forme de composition pesticide, obtenue par mélange avec un véhicule, afin de faciliter sa manipulation co: ime ament de lutte contre l'infestation; si nécessaire, une telle conposition put être encore diluée avant l'emploi. Pour la préparation de compositions pesticides, on peut formule r le composé de l'invention en suivant la procédure adoptée pour les pesticides usuels par des techniques bien connues des spécialistes, sans qu'il y ait lieu de prendre d'autres précautions particulières.Le composé de l'invention peut être mis en oeuvre, en fonction de l'application envisagée, sous l'une quelconque des formes habituelles telles que concentré énulsifiable, poudre mouillable, poudre répandue à sec, granulés, granulés fins, préparation huileuse, aérosol, produit fumigène à chauffer (serpentin ånti-moustiques, mat anti-moustiques à chauffage électrique), préparations diffusées par des générateurs de fumée sous forme de brouillard, de fumigant sans chauffage, appât empoisonné, etc. Les composés de l'invention peuvent être utilisés dans des combinaisons de deux ou de plusieurs éléments, afin de renforcer l'effet insecticide et acaricide. On peut aussi renforcer cet effet en incorporant des substances synergiques pour pyréthroides, telles que l'&alpha;-[2-(2-butoxyéthoxy)-éthoxy]- 4,5-méthylène-dioxy-2-propyltoluène (appelé "butoxyde de pipéronyle"), le 1,2-méthylène-dioxy-4-[2-(octylsulfonyl)-propyl]benzène, le 4-(3,4-méthylène-dioxyphényl)-5-méthyl-1,3-dioxanne, le N-(2-éthylhexyl)-bicyclo-[2,2,1]-hepta-5-ène-2,3-dicarboxyinide, l'éther octachlorodipropylique, le thiocyanoacétate d'isobornyle et d'autres substances synergiques connues, efficaces pour l'alléthrine et la pyréthrine. Bien qu'il présente une résistance élevée à la lumière, à la chaleur et l' oxydation, on peut encore accroître la stabili- té du composé de l'invention, en prévision de conditions sévères d'oxydation, en y incorporant une quantité appropriée de stabilisants.Conviennent en tant que stabilisants des anti-oxydants et des absorbeurs ci'ultra-violets, notamment dos dérivés ' N phénol et du bisphénol tels sue le 3FT- (2,6-dioutl tert.-4-méthylphénol) et le BHA (2-butyl tert.-4-méthoxyphénol); des arylamines comme la phényl-&alpha;-naphtylamine, la phényl-ss naphtylamine et le produit d3 condensation de la phénétidine et de l'acétone, ainsi que des composés benzophénoniques. Le composé de l'invention peut être formulé en rue de l'obtention de compositions universelles produisant les esters voulue et mime, dans certains cas, des effets synergiques par mélange avec diverses substances physiologiquement actives, parmi lesquelles on peut citer par exemple l'alléthrine, le N-(chry- santhémoxyméthyl-3,4,5,6-tétrahydrophtalimide, le chrysanthémate de 5-benzyl-3-furylméthyle (appelé "Chrysron"), le chrysanthémate de 5-phénoxybenzyle, le chrysanthémate de 5-propargylfurfuryle, le chrysanthémate de 2-méthyl-5-propargyl-3-furyl méthyle, des chrysanthémates d-trans ou d-cisftrars correspondants, l'extrait de pyrèthre, l'ester d-trans ou d-cis,trans de d-alléthrolone, d'autres esters de cyclopropane-carboxylates connus; des insecticides organophosphorés comme le phosphorothioate de O,O-diméthyl-O-(3-méthyl-4-nitrophényle) (appelé "Sumithion"0, le phosphorothioate de O,O-diméthyl-O-4-cyanophényle et le phosphate de O,O-diméthyl-O-(2,2-dichlorovinyle) (appelé dichlorovos); des insecticides du type carbamate, comme le 1-naphtyl-N-méthylcarbamate, le 3,4-diméthylphényl-N-méthylcarbamate, le m-tolyl-N-méthylcarbamate, le O-butyl sec.phényl- N-méthylcnrbamate, le O-isopropoxyphényl-N-méthylcarbamat e, le 3-méthyl-4-diméthylaminophényl-N-monométhylcarbamate et le 4-diméthylamino-3,5-xylylméthylcarbamate; d'autres insecticides, fungicides, nématocides, acaricides, herbicides, agents régula teurs de la croissance des plantes, engrais, pesticides microbiens décrits par 3.S.- Raun et n J. Eco. Ento., 59 (3), 620 (1966), hormones d'insectes et autres produits chimiques agri- colles. Les compositions insecticides et/ou acaricides selon l'invention contiennent entre 0,001 et 80,0 %, de préférence entre 0,01 et 50 ss en poids d'un ingrédient actif. Des formes de réaction pratiques de la composition insec- ticide ou acaricide selon l'invention sont présentées à titre d'illustration dans les exemples qui suivent, dans lesouels les parties et pourcentages se rapportent au poids. Exemple de formulation 1 A 10 parties de chacun des composés (1) à (19) de l'invention, on n mélangé 15 parties de "Sorpol 5005X" (mélange d'un surfactif non ionique (dérivé polyoxyéthylène-phénylique du phénol) et d'un surfactif anionique (sulfate d'alcoylaryle) et 75 parties de xylène. Le mélange a été agité énergiquement, malaxé et dissous pour l'obtention de concentrés émulsifiables à 10%. exemple de formulation 2. 0,3 parties de chacun des composés (I), (2), (3) et (10) de l'invention ont été dissoutes dans 20 parties d'acétone, mélangées avec 99,7 parties d'argile en particules de 48 microns, brassées intimement et débarrassées de l'acétone par évaporation, pour donner des préparations de poudre à répandre, dosées à 0,3 % de chaque composé. Exemple de formulation 3. 0,2 parties de chacun des composés (1), (2), (3) et (10) de l'invention ont été mélangées avec 2 parties de m-tolyl-Nméthylcarbamate; le mélange a été dissous dans 20 parties d'acétone, additionné de 97,8 parties d'argile en particules de 48 mi crions, malaxé par agitation énergique et débarrasse de l'acétone par évaporation pour donner une préparation de poudre à répandre, dosée à 2,2% de chaque composé. Exemple de formulation 4. On a mélangé intimement 50 parties de chacun des composés (i), (2), (3), (4), (8), (10) et (12) de l'invention avec 5 parties de "Sorpol 5029-0" (surfactif anionique); on y a incorporé 45 parties de terre d'infusoires en particules de 48 microns et on a mélangé intimement le tout dans un broyeur pour obtenir une poudre mouillable à 50% de chaque composé. Exemple de formulation 5.- A 10 parties de chacun des composés (1), (2), (3), (4), (8), (9), (10) et (12) del'invention, on a ajouté 5 parties de "Sumithion"; on y a mélangé intimement 5 parties de "Sorpol 5029-O", ajouté 80 parties de terre d'infusoires en particules de 48 microns et mélangé intimement le tout dans un broyeur pour obtenir une poudre mouillable à 15% de chaque composé. Exemple de formulation 6. A 2 parties de chacun des composés (1) et (10) de l'invention, on a ajouté 2 parties de sulfonate de lignine sodique (liant), puis 96 parties d'une argile (diluant). Le mélange a été homogénéisé dans un broyeur, additionné d'eau dans une proportion de 10% du mélange résultant, mélangé intimement une nouvelle fois, puis granulé au moyen d'un granulateur et séché dans un courant d'air pour obtenir des granulés à 2% de chaque composé. Exemple de formulation 7. 0,5 parties du composé (1) de l'invention ont été dissoutes dans du kérosène lampant en quantité suffisante pour 100 parties; on a ainsi obtenu une pulvérisation huileuse à 0,5%. Exemple de formulation 8. Un mélange de 0,5 parties du composé (i) de l'invention et de 0,5 parties de butoxyde de pipéronyle a été dissous dans le kérosène purifié en quantité suffisante pour 100 parties; on a ainsi obtenu une pulvérisation huileuse à O , 5%. Exemple de formulation 9. Un mélange de 0,1 parties du composé (1) de l'invention et de 0,2 parties de dichlo:rvos a été dissous dans le kérosène purifié en quantité suffisante pour 100 parties; on a ainsi obtenu une pulvérisation huileuse à 0,1%. Exemple de formulation 10. 0,4 parties de chacun des composés (1), (4), (10) et (15) de l'invention, 0,2 parties de 'tChryson", 7 parties de xylène et 7,4 parties de kérosène désodorisé ont été mélangées pour former une solution. Une bombe à aérosol a été remplie avec cette composition et équipée d'une soupape par laquelle on a introduit sous pression 85 parties d'un agent de propulsion (gaz de pétrole liquéfié); on a ainsi obtenu une préparation pour aérosol contenant 0,6% d'ingrédient actif. Exemple de formulation 11.- 0,4 parties de chacun des composés (3), (13) et (15) de l'invention, 0,5 parties de "Sumithion", 7 parties de xylène et 7,1 parties de kérosène désodorisé ont été mélangées pour former une solution. De la même manière que dans l'exemple de formulation 10; on a obtenu, à partir de cette solution, une préparation pour aérosol contenant 0,9 % d'ingradient actif. Exemple de formulation 12.- 0,4 parties du composé (1) de l'invention, 2,0 parties de butoxyde de pipéronyle, 6,2 parties de xylène et 7 parties de kérosène désodorisé ont été mélangées pour former une solution. En procédant de la même manière gue dans l'exemple de formulation 10, on a obtenu une préparation pour aérosol contenant 0,4% d'ingrédient actif, -les effets insecticides et acaricides remarquables et la toxicité étonnamment basse à l'égard des mammifères et des poissons que présentent les composés de l'invention sont mis en évi- dence par les exemples d'essai qui suivent.Dans ces exemples d'essai, les compositions témoins ont été préparées de la même manière que les compositions d'essai, mais en utilisant les composés connus spécifiés dans le tableau 2. Tableau 2.- No. Structure Référence bibliografique CN (A) CH-O-C-CH - CH Cl Brevet brit. No. 1.413.491. #-O-# O C CH=C CH3 CH3 Cl CH2-O-C-CH - CH Cl (B) #-O-# O C CH=C Brevet brit. No. 1.413.491. CH3 CH3 Cl CN CH-O-C-CH - CH Cl (C) CH3-#-O-# O C CH=C Brevet brit. No. 1.413.491. CH3 CH3 Cl CH2-#-CH2-O-C-CH - CH Cl O (D) C#CH O C CH=C Brevet brit. No. 1.413.491. CH3 CH3 Cl CH3 (E) CH2=CH-CH2-#-O-C-CH - CH Cl Brevet brit. No. 1.413.491. O O C CH=C CH3 CH3 Cl O (F) ##N-CH2-O-C-CH - CH Cl Brevet brit. No. 1.413.491. O O C CH=C CH3 CH3 Cl O ##N-CH2-O-C-CH - CH F (G) O O C CH=C Brevet brit. No. 1.413.491. CH3 CH3 F O ##N-CH2-O-C-CH - CH H (H) O O C CH=C Brevet brit. No. 1.413.491. CH3 CH3 COOCH3 CN CH3 CH-O-C-CH-CH Brevet USA. No. 3.996.244. #-O-# O # CH3 Cl F.B. LaForge et al; (J) Pyréthrines "J. Am. Chem. Soc., 58, 1777 (1936)" CH3 (K) CH3NHCOO-#-CH3 "J. Eco. Ento. 65 (3), 643 (1972)" Exemple d'essai 1 Chacun dos concentrés émulsifiables de l'exemple de formu- lation 1, contenant les composés (1), (3), (4), (6), (10), (12), (13) et (15) de l'invention, a été dilué à l'eau jusqu'à une teneur en ingrédient actif de 10 ppm. On a versé 100 ml de chaque émulsion dans une tasse de plastique de 180 ml, dans naturelle on lâche 30 larves d'Aedes aegypti à la troisième mue. Au bout de 24 h, on a observé une mortalité à 100% dans chaque tasse. Exemple d'essai 2 Chacun des concentrés émulsifiables contenant des composés (1), (2), (4) et (10) de l'invention, préparés d'après l'exemple de formulation 1, a été dilué à l'eau à quatre niveaux de teneur en composé actif. A l'aide d'un plateau tournant, on a pulvérisé chaque émulsion sur des capsules de plastique de 180 ml contenant des plants de riz, à raison de 15 cm /2 capsules. Après séchage à l'air, les plants de riz ont été recouverts d'une cage de treillis métallique dans laquelle on a lâché 15 Nephotettix cincticeps adultes femelles, résistantes aux composés du type carbamate. Au bout de 24 h, on a compté les morts et les vivants pour déterminer la mortalité.La concentration létale moyenne (CL50) en ppm a été évaluée d'après.le taux de mortalité résultant des essais répétés à trois reprises. Composé CL50 (ppm) Composé de l'invention (1) 5,0 " (2) 6,2 n (4) 7,0 (10) 15,0 Composé témoin (B) 18,0 " (K) 350,0 Exemple d'essai 3 Chacun des concentrés émulsifiables contenant les composés (1) à (19) de l'invention, préparés d'après l'exemple de formulation 1, a été dilué :1' l'eau jusqu'à une teneur en ingrédient actif do 500 ppm. Des feuilles de haricots mains ont été immer- gées dans l'émulsion pendant 1 mn, séchées à l'air et placées dans une capsules do polyéthylène de 10 cm de diamètre et 4,5 cm de hauteur, avec 10 larves de deuxième mue de Spodoptera litura. Au bout de 2 jours, on a évalué la surfaco des feuilles dévorée par les insectes et on a constaté que les dégâts étaient moindres que ceux des feuilles non traitées. Exemple d'essai 4 Chacun des concentrés é-:ulsifiables contenant les composés (1), (2), (10) et (11) de l'invention et prépares d'après l'exemple de formulation 1, a été dilué à l'eau jusqu'à une teneur en ingrédient actif de 500 ppm. L'émulsion (50 cm3) a été pulvérisée sur de jeunes plants de mandarinier contenus dans un pot de 9 cm et parasités par Panonychus citri à tous les stades de développement. Au bout de 10 jours, on a compté le nombre d'adultes femelles sur les plantes et on a appliqué la notation suivante : 0-9 adultes femelles infestent un plant + : 10-30 adultes femelles infestent un plant - : 31 adultes femelles ou davantage infestent un plant. Composé Notation Composé de l'invention (1) " (2) ++ " (10) ++ " (11) ++ Composé témoin (D) n (E) (F) n (G) " (H) " (J) (K) Exemple d'essai 5 Chacune des préparations en poudre décrites dans les exemples ds formulation 2 et 3 a été répandue à raison de 3 kglare sur des plants de riz qui avaient poussé dans un pot de Wagner de l/lCO 000 d'are. Les plants ont été recouvers d'una cage de treillis métallique dans laquelle on a lâché 15 adultes femelles de Nephotettix cincticeps résistants aux composés du type carbamate.Le pot a été abandonné dans une serre et, au bout de 24 h, on a compté les morts et les vivants. Les taux de mortalité, sous forme ds valeurs moyennes de trois essais répétés pour chaque comosé, ont été les suivants, Composé Taux de mortalité (X3) Composé de l'invention (1) 100 100 t3 C3) . 100 " (10) 100 Composé témoin (K) 30 Exemple d'essai 6 Chacune des poudres mouillables contenant les composés (1) à (4), (10) et (12) de l'invention, décrites dans l'exemple de formulation 4, a été diluée à l'eau jusqu'à une teneur en ingrédient actif de 400 ppm. La préparation a été répandue sur des plants de riz contenus dans une coupelle de 180 ml, à raison de 15 cm3/2 coupelles.Après séchage à l'air, la plante a été recouverte d'une cage de treillis métallique dans laquelle on a lâché 15 adultes femelles de Laodelphax striatellus. Au bout de 24 h, on a compté les morts et les vivants et on a calculé un taux de mortalité moyen sur trois essais répétés. Composé Taux de mortalité (O Composé de l'invention (1) 100 " (2) 100 " (3) 100 " (4) 100 " (10) 100 " (12) 100 Composé témoin (F) 10 " (G) 10 " (H) 10 Exemple d'essai 7 Chacune des poudres mouillables décrites dans les exemples de fornulation 4 et 5 a été diluée à l'eau jusqu'à une teneur en ingrédient actif de 500 ppm. Cinq jeunes plants de riz, 10 jours après avoir été semés, ont été plongés dans la préparation pendant 1 mn et séches à l'air. Les plants traités et 10 larves de troisième mue de Philo suppressalis ont été placés dans une cuvette de plastique de 55 cm de diamètre et 3,5 cm de hauteur. Au bout de 10 jours, on a relevé une mortalité de 100 % dans chaque cas. exemple d'essai 8 Dans un becher de 100 cm , contenant 100 ml d'eau distil- lée, on a introduit 50 mg de chacune des préparations en granulés décrites dans l'exemple de formulation 6. 30 larves de troisième mue d'Aedes aegypti ont été lâchées dans chaque becher.Au bout de 24 h, on a relevé un taux de mortalité de 100 % dans chaque cas Exemple d'essai 9 3n appliquant la techniaue du plateau tournant de Camnbsl (Soap and Sanitary Chemicals, 14, n 6, p. 119 (1938)), on a pulvérisé sur un groupe d'environ 100 mouches domestiques 5 ml de chacune des préparations huileuses décrites dans les exemples dc formulation 7, 8 et 9, de sorte que les insectes soient exposées au brouillard descendant pendant 10 mn: Au bout de 24 h, on a relevé un taux de mortalité de 100 % dans chaque cas. Exemple d'essai 10 - Sur une boîte de Petri en verre de 21 cm de diamètre, garnie d'une mince couche de margarine sur sa paroi intérieure, on a pulvérisé chacune des préparations pour aérosol décrites dans les exemples de formulation 10, 11 et 12 pendant 2 secondes depuis une distance de 10 cm. Dix adultes mâles de Blattella germanica ont été lâchés dans chaque boite traitée qui a été ensuite recouverte de gaze. Au bout de 24 h, on a observé la mort à 100 % des cancrelats dans chaque cas. Exemple d'essai 11 (essai de rémanence de l'effet) Le concentré énulsisiable contenant le composé (1) de l'invention, decrit dans l'exemple de formulation 1, a été dilué à l'eau jusqu'à une teneur en ingrédient actif de 400 ppm. 20 cm3 de l'émulsion ont été pulvérisés sur des plants de riz cultivés dans un pot de Wagner. Après séchage à l'air, on a recouvert les plants d'une cage de treillis métallique dans laquelle on a lâché 15 adultes femelles de Nephotettix cincticeps. Le taux de mortalité | près 24 h a été déterminé.Afin de tester l'effet rémanent, le pot contenant les plants de riz a été traité de la me me manière que précédemment et abandonné pendant 7 jours. En procédant comme ci-dessus, on y a ensuite lâché les insectes d'essai et on a déterminé le taux de mortalité au bout de 24 h. Les essais décrites ci-dessus ont été nenés dans une serre. Taux de mortalité (%) Composé Immédiatement après 7 jours après le traitement le traitement Composé de l'invention (1) 100 100 Composé témoin (K) 70- o exemple d'essai 12 (essai de toxicité à l'égard des poissons) Chacun des composés (1), (2), (4), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (15), (17), (18) et (19) de l'invention a a, été mis en solution ou en suspension dans le "Tween 80", puis dilué avec d3 l'eau du robinet déchlorée. Dix Oryzias latines (0,2 à 0,3 g par poisson) ont été lâchés dans un récipiént de verre de 10 litres, contenant 10 litres de chaque préparation. Au bout de 48 h, on a compté les morts et les vivants pour déterminer la limite médiane de tolérance (48 h) [LTm48 (ppm)J. Composé LTm48 (ppm) Composé de l'invention (1) . 0,15 " (2) 0,1 n (4) 0,1 n (6) 1,0 - 5,0 n (7) 1,0 - 5,0 n (8) > 5,0 " (9) n (10) 0,5 " (11) 0,3 " (12) 0,3 " (13) 0,5 n (15) 0,2 " (17) 1,0 - 5,0 " (18) 1,0 - 5,0 (19) > 3,0 Compos témoin (A) 0,025 (B) 0,027 (C) (D) 0,02 (I) 0,018 exemple d'essai 13 (essai de toxicité à l'égard des mammifères) On a administré per os à des souris mâles (18 - 22 g) chacune des solutions des composés (1) à (19) de 1'invention dans l'huile de mais, la dose étant de 0,2 ml/lo g de poids corporel. On a relevé le taux de mortalité Après 24 h et on a calculé la dose létale médiane (DL 50 (mg/kg) Composé DL50 (mg/kg) Composé de l'invention (1) > 800 " (2) > 800 " (3) > 800 n (4) > 800 (5) > 800 (6) > 800 (7) > 800 (8) > 800 (9) > 800 n (10) > 800 " (11) > 800 " (12) > 800 " (13) > 800 " (14) > 800 " (15) > 800 " (16) > 800 " (17) > 800 " (18) > 800 n (19) 800 Composé témoin (A) 112 " (B) 650 " (I) 270 " (G) 370 " (K) 60 REVENDICATIONS 1.- Composé de formule dans laquelle R2 est un groupe 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl- cyclopropyle et R1 est un atome de 3-chlore ou de 4-chlore, un groupe 3-méthoxy, 4-méthoxy, 3-alcoyle en C2-4, ou 4-alcoyle en C2-4. 2. - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 est un atome de 4-chlore. 3.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 est un atome de 3-chlore. 4.- Procédé pour la préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste a faire réagir l'alcool 9 -cyano-m-(phénoxy-substitué)-benzylique de formule dans laquelle R1 a la signification donnée dans la revendication 1, avec un halogénure d'acide de formule dans laquelle X est un atome d'halogène et R2 a la signification donnée dans la revendication 1, en présence d'une base organique tertiaire dans un solvant inerte. Procédé pour la préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'alcool a -cyano-m-(phénoxy-substitué)-benzylique de formule dans laquelle RI a la signification donnée dans la revendication 1, avec un anhydride d'acide carboxilique de formule dans laquelle N a la signification donnée dans la revendication I, dans un solvant inerte. 6.- Procédé pour la préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'alcool &alpha;-m-(phénoxy-substitué)-benzylique de formule dans laquelle R a la signification donnée dans la revendication t, avec un acide carboxylique de formule dans laquele R2 a la signification donnée dans la revendication 1, en présence d'un agent de déshydratation et dXcondensation dans un solvant inerte. 7.- Procédé pour la préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'halogénure de formule dans laquelle R1 a la signification donnée dans la revendication 1 et Y est un atome d'halogène, avec un acide carboxylique de formule dans laquelle R2 a la signification donnée dans la revendication 1, en présence d'une baseorganique tertiaire dans un solvant inerte. 8.- Procédé pour la préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'halogénure de formule dans laquelle Ri a la signification donnée dans la revendication 1 et Y est un atome d'halogène, avec un sel alcalin d'acide carboxylique de formule dans laquelle R2 a la signification donnée dans la revendication 1 et M est un métal alcalin, en présence d'un catalyseur de transfert de phase dans un système à deux phases, à savoir des phases d'eau et d'un solvant inerte. 9 .- Procédé pour la préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'aldéhyde de formule dans laquelle Rl a la signification donnée dans la revendication 1, avec un cyanure de métal alcalin et un halogénure d'acyle de formule dans laquelle X est un atome d'halogène et N a la signification donnée dans la revendication 1, en présence d'un catalyseur de transfert de phase dans un solvant inerte. 10.- Procédé pour la préparation du composé selon la revendication t, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'aldéhyde de formule dans laquelle R1 a la signification donnée dans la revendication 1, avec un cyanure de métal alcalin et un halogénure d'acyle de formule dans laquelle x est un atome d 'halogène et R2 a la signification donnée dans la revendication 1, en présence d'un catalyseur de transfert de phase dans un système à deux phases, à savoir des phases d'eau et d'un solvant inerte. 11. Composition insecticide etZou acaricide, caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant qu'ingrédient actif, le composé selon la revendication 1 dans une dose efficace pour détruire les insectes et/ou les acariens, et unescipient inerte. 12.- Procédé pour lutter contre les insectes et/ou les acariens, caractérisé en ce qu'il consiste à soumettre les insectes et/ou acariens à l'action du composé selon la revendica 1, utilisé dans une dose efficace pour détruire les insectes et/ou les acariens. 13.- Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que les insectes sont ceux qui vivent dans des sites aquatiques. 14. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'insecte est Nephotettix cincticeps. 15.- Utilisation du composé selon la revendication 1 en tant qu'insecticide et/ou acaricide.