Brevet FR2414872A1 — publié le 19790817

La défense des plantes contre les maladies cryptoga aSques présente de nombreuses difficultés et les fongicides actuellement disponibles donnent le plus souvent des résultats peu satisfaisants. Àvec la présente invention, on a trouvé que l'on peut obtenir des compositions fongicides à activité éton nattent élevée si on mélange entre eux les composés suivants déjà connus. a) Un ou plusieurs composés répondant â la formule où R, R1, R2, R3, R4 peuvent être un hydrogène ou un halogène en ayant cependant comme hydrogène au moins un radical choisi parmi R, R19 R2 ou choisi entre R3 et R4. b)- Et un ou plusieurs des composés suivants où R peut être le #4-tétrahydrobenzène ou un anneau benzénique et simultanément F est -CC12-CHC12 ou où R peut être le phtalimide et R1 est -CC13. et ou c) Un ou plusieurs des composés suivants oU R peut etre un hydrogène ou un méthyle et M le manganèse et/ou le zinc et leurs complexes de coordination, ainsi que les complexes ammoniacaux des sels de zinc et les dérivés partiellement oxydés. et/ou d) Un composé ayant laformule où R peut être et/ou e) Un composé répondant à la formule où R peut être le O,C-diéthyl-phosphorothioamidate; ou -cH=N-R, où R peut être un alcoyle, un alcoxy ou un alcényle. et/ou f) Un composé répondant à la formule où-E B peut être un hydrogène, Selon la présente invention, sont donc possibles les compositions fongicides contenant 2, 3 ou plus substances actives ayant de préférence les formules suivantes : I+II; I+III; I+IV; I+V; I+VI; I+II+III; I+II+IV; I+II+V; I+II+VI; I+III+IV; I+III+V I+III+VI; I+IV+V; I+IV+VI. Les compositions de formule I préférées sont les suivantes (Ia) L'&alpha;(2-chlorophényl)-&alpha;(4'-chlorophényl)-5-pyrimidine méthanol (Fenarimol) (Ib) L'&alpha;(2-chlorophényl)-&alpha;(4-fluorophényl)-5-pyrimidine- méthanol. Les compositions de formule (II) préférées sont les suivantes (lia) Le N-(n,1,2,2-tétrachloroéthyl-thio)~14-tétrahydrophtali- mide (Captafol) (IIb) Le N-trichlorométhyl-thio-phtalimide (Folpet ou Folpel). Les compositions de formule (III) préférées sont les suivantes: (IIIa) L'éthylènebisdithioatecarbamate de zinc et de manganèse (Zancozeb) (IiTb) L'éthylènebisdithiocarbamate de manganèse (Maneb) (IIIc) L'éthylènebisdithiocarbamate de zinc (Zineb) (IIId) Sel complexe ammoniacal de zinc et de l'acide éthylène- bisdithiocarbamique (Metiram) (IIIe) Le 1,2-propylènebisdithiocarbamate de zinc (Propineb) (IIIf) Le sel complexe ammoniacal de zinc et de l'acide 1,2- propylènebisdithiocarbamique (Metil-Metiram). Les compositions de formule (IV) préférées sont les suivantes (IVa) Le 2,4,5-triméthylfurane-3-carboxanilide (IVb) Le 3,4-di-hydro-6-méthyl-n-phényl-2-H-pirane-5-carboximide (Pirocarbolid) (IVc) L'anilide 2-iodobenzoique (Benodanil) La composition de formule (V) préférée est 1'1,2-bis(3-éthoxy- carbonyl-2-thiouréido)benzène (Tiofanate metil). LeE compositions de formule (VI) préférées sont les suivantes (VIa) Le méthyl-2-benzimidazol-carbamate (Carbendazim) (VIb) Le méthyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamate (Benomyl). Dans les compositions fongicides objet de l'invention, le rapport pondéral entre les composés de formule I et les autres peut varier entre 1:100 et 1:1, de préférence entre 1:50 et 1:5. Les compositions selon l'invention doivent être prvpa- rées pour l'application sur les cultures agricoles en formulations appropriées bien connues des hommes de l'art, représentées par des poudres mouillables, des pâtes liquides à base aqueuse ou avec des liquides organiques, des préparations granulaires ou des poudres sèches, ou bien dans certains cas des liquides émulsifiables dans l'eau.Ces formulations peuvent eAtre préparées industriellement, par exemple selon les procédés suivants a) Pour les poudres mouillables ou solubles dans l'eau : On mélange les substances actives solides en poudre (solubles dans l'eau si les substances actives sont aussi solubles dans l'eau), ou les substances actives liquides adsorbées sur un corps inerte en poudre (par exemple la silice colloidale, la terre de diatomées, divers silicates ou argiles, des sels solubles dans liteau) avec des agents tensic-actifs et des émulsifiants en poudre, ou encore adsorbés sur des corps inertes en poudre s'ils sont liquides, et on broie le mélange avec des moulins à marteaux, à pivots ou à jets d'air, jusqu'à obtention d'une finesse inférieure à 30 microns, si possible inférieure à 5 microns.Le pourcentage pondras des substances actives dans de telles formulations peut varier entre 0,5 et 99 %. b) Pour les Pâtes fluides en suspension aqueuse : on mélange dans l'eau les substances actives solides en poudre avec des agents tensio-actifs, des upaississants, des émulsifiants et divers additifs (par exemple : un antigel, un fongicide, un anti-émulsifiant, des substances formant des chélates et les sels alcalinc terreaux de l'eau) et on broie de façon poussée le-mélange avec des moulins à sable (à boulets) jusqu'a. obteiiir une finesse particulaire inférieure à 10 microns, si possible inférieure à 2 microns. Le pourcentage en poids des substances actives peut varier dans ces formulations de 2 à 60 ^. c) Pour les rates liquides en suspension dans des liquides orga niques (par exemple des solvants aromatiques, aliphatiques ou cycloaliphatiques, des glycols ou des solvants polaires), on peut trouver en suspension des substances actives solides non solubles dans ces liquides et éventuellement d'autres substances actives peuvent être en solution. Cn mélange les agents tensioactifs et divers émulsifiants bien répartis selon l'équilibre hydrophobe-hydrophile selon les techniques connues des spécialistes, puis on broie le tout toujours avec des moulins à sable (à boulets) jusqu'à obtention d'une finesse des particules so- lides inférieure à 10 microns, si possible inférieure à 2 microns. La teneur pondérale en substances actives de ces formulations peut varier entre 2 et 60 3t'. d) Pour les PréParations granulaires : on recouvre, on imprègne ou on mélange avec les substances actives insecticides la substance inerte déjà granulée ou en poudre à transformer en granulés (d'origine minérale comme les attapulgites, les sépiolites, le kaolin, la silice, divers silicates et carbonates, ou dVori gine végétale comme les coques de diverses noix, les rafles de mais ou la balle des céréales, ou d'origine synthétique comme divers polynères).Souvent, pour les composés à base de subs- tances actives toxiques, on recouvre les granulés de polymères protecteurs ou d'huiles variées et de polymères naturels ou synthétiques (par exemple les caoutchoucs naturels, l'huile de lin cuite, les cires, l'alcool polyvinylique, divers glycols à haut poids moléculaire, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyéthyl- cellulose, les polyvinylacétates, les polyéthylènes, les polypropylènes, les polyacrylates), ou encore de liquides protecteurs et stabilisateurs (l'épichlorhydrine, les glycols alcoyléniques et dialcoyléniques, les solvants aromatiques et aliphatiques). La teneur en substance active des composés granulaires peut varier de 1 à 25 % et les dimensions des particules de 0,û5 à 2 mm, si possible de 0,05 à 0,5 mm, pour les composés microgranulaires. e) Pour les poudres sèches : on mélange avec des substances inertes fines (par exemple du talc, du gypse, divers carbonates, divers silicates, diverses poudres végétales) les substances actives solides en poudre fine (éventuellement broyées avec des substances inertes de base, par exemple divers silices et silicates) ou les substances actives liquides qu'on a fait s'adsorber sur un adsorbant inerte (par exemple les silices, la terre de diatomées, divers argiles et silicates). Pour les poudres sèches pour le traitement des semences on peut ajouter divers adhésifs (par exemple des sels m-taliiques d'acides gras). La teneur en substances actives totales des poudres sèches peut être de I à 2C % en pcids pour les poudres destinées à la pulvérisation et de 1 à 90 %' pour les poudres destinées au traitement des semences. f) Pour les liauides émulsifiables : dans le cas limite de telles formulations, on peut employer les techniques, les solvants et les émulsifiants indiqus pour les pates fluides à base de liquides organiques, en mélangeant simplement les ingrédients. Gn trouvera d'autres exemples d'agents tensio-actifs, ou d'agents mulsifiants dans la publication suivante Mc Qutcheon's Detergent & Emulsifiers - North Âmerican édition & International E@ition 1977 - Annual. Mc Cutcheon's Publishing Go. Glen Rock. New Jersey (U.S.A.). Aux compositions fongicides décrites ci-dessus on peut ajouter d'autres fongicides ou insecticides, ou acaricides, régulateurs de croissance et encore fertilisateurs. Les compositions fongicides selon l'invention se prêtent de manière exceptionnellement efficace à la lutte contre de nombreuses maladies cryptogamiques de diverses cultures herbacées (par exemple les céréales comme le froment, l'orge, le seigle, l'avoine, le riz, le mais, les pommes de terre, les betteraves à sucre, le soja, les arachides, le coton, les fraises, les tomates et divers légumes, diverses cultures de fleurs) ou arborescentes (par exemple les fructifères pomacés et drupacés, la vigne, les olives, les agrumes, les bananes, le café, le thé). On peut très bien combattre certaines maladies cryptogamiques avec les compositions selon l'invention, par exemple les suivantes - Le mildiou de la vigne (Plasmopara viticola) - La pourriture grise ae la vigne, des fraises et des cultures horticoles et florales (Botrytis cinerea) - L'oïdium de la vigne (Uncinula necator) - La tavelure du pommier et du poirier (Venturia inaequalis v. pirina) - L'oïdium du pommier (Podosphaera leucotricha) - Le chancre des branches des pomacés (Nectria Ealligena) - Le coryneum des drupacés (Coryneum Beijerincki) - La cloque du percher (Taphrina deformans) - La monilie des pomacés et des drupacés (Monilia fructigena, il. laxa) - Le cicloconium de l'olive (Cicloconium oleagineum) - Le mildiou de la pomme de terre, de la tomate et de l'auber gine (Phytophtora infestans) - L'alternariose de la pomme de terre et de 3atomate (Alternaria solani) - Le mildiou du piment (Phytophtora capsici) - Les anthracnoses de divers légumes (Colletotrichum spp.) - Les ofdiums des légumes et des fleurs (Sphaerotheca spp.) - Les rouilles des cultures horticoles et florales (Uromyces spp.) - Les rouilles des céréales (Puccinia spp.) - Les fusarioses des céréales (Fusarium spp.) - Les septorioses du froment (Septoria spp.) - L'oïdium du froment et de l'orge (Ery.sinhae graminis) - Le cercosporellose des céréales (CercosPorella spp., Gibberella spp.) - Les caries du froment (Tilletia spp.) - Les charbons des céréales (Ustilago spp.) - Les maladies des stries des céréales (Helmintosporium spp.) - Les pourritures provenant du sol (Pythium spp., Rhizoctonia solani, Phytophtora spp.) - Les verticillioses et fusarioses de diverses cultures herba cées (Verticillium spp., Fusarium spp.). D'autres cryptogames phytopathogènes appartenant aux classes des Phycomycètes, Ascomycètes, Basidiomycètes, et Deutéromycètes ou Fungi Imperfecti peuvent également être combattus avec les compositions fongicides selon l'invention. Les compositions fongicides selon l'invention se pre- tent à l'application soit pour les traitements directs sur la végétation soit à des pulvérisations par atomisation ou nébulisation avec des moyens classiques terrestres ou aériens. on peut également effectuer des traitements du sol pour la lutte contre les cryptogames qui y vivent soit au moyen de poudres mouillables, de pâtes ou de liquides pulvGrisés à la surface du sol puis éventuellement incorporés au sol même, soit de manière plus rapiate au moyen de préparations granulaires ou en poudre, celles-ci pouvant également être éventuellement mélangées au sol. On peut également envisager des traitements des semences avant l'ensemencement selon des procédés classiques, soit au moyen d'une désinfection à sec, soit au moyen d'une désinfection humide, c'est-à-dire en mélangeant à nouveau la semence avec les compositions en pate fluide ou liquide, éventuellenent en diluant avec de l'eau. Les doses d'application des compositions fongicides selon llinvention peuvent varier dans des limites étendues en se fondant sur les diverses substances actives présentes et sur les maladies à combattre; elles peuvent toutefois être comprises entre 0,1 et 100 kg/ha en utilisant généralement des doses de 0,1 à 0 kg/ha peur le traitement de la partie aérienne des cultures herbacées, 0,2-4C kg/ha pour le traitement des parties aériennes des cultures arborescentes et 0,5-100 kg/ha pour le traitement du sol. rour la désinfection des semences on peut utiliser de 5 à 1000 g pcur 100 kg de semence, selon le type de semence et les maladies à combattre. .'exemple suivant sert à mieux illustrer l'invention sans être limitatif. Exemple de formulation On peut prFparer industriellement les compositions fongicides selon l'invention comme il a été dit précédemment en mélangeant les substances actives solides ou liquides (et si elles sont liquides, éventuellement adscrbées sur des corps inertes en poudre fine comice les silices, les terres de diatomées, divers silicates) avec des ingrédients inertes solides ou liquides (illustrés précédeement) et en ajoutant éventuellement divers additifs comme des agents tensio-actifs, des émulsifiants, des adhésifs (pour les produits en poudre); des émulsifiants (pour les produits liquides émulsifiables); des agents tensio-actifs ou des émulsifiants (pour les pattes fluides) en ajoutant éventuellement des substances antiémulsifiantes, des antigels, des fongicides et des substances formant des chélates dans le cas des pâtes fluides contenant de l'eau. La teneur en additifs mentionnés ci-dessus peut varier entre 0,1 % et 40 %, généralement entre 1 et 1G %, selon tout ce qui est bien connu des hommes de l'art d'après le type de formulation et les caractéristiques physico-chimiques des substances actives. Cn broie ensuite finement les formulations contenant des parties solides avec des moulins appropriés (par exemple à jet d'air pour les poudres mouillables et pour le traitement des semences, et à boulets ou à sable pour les pâtes fluides). On trouvera ci-dessous quelques exemples de compositions herbi cides selon l'invention indiquant pour tous les types de formulations éventuelles et pour toutes les compositions le minimummaximum quantitatif que l'on peut avoir intérêt à avoir - à titre d'exemple - pour toute substance active contenue dans toutes les compositions selon l'invention (où I représente Ia ou Ib). Formules des %pondéral de substance active substances 1) 2) 3) actives I+IIa 1+1+5+75 1+10+5+50 0,1+1+1+50 I+IIb 1+10+5+60 1;10+5+50 0,1+1+1+10 I+IIIa 1+10+5+75 1+10+5+50 0,1+1+2+20 I+IVa 1+10+1+50 1+10+1+50 0,1+1+0,1+5 I+IVb 1+10+5+50 1+10+5+45 0,1+1+1+10 I+V 1+10+5+65 1+10+5+45 0,1+1+1+10 I+VIa 1+10+5+65 1+10+5+45 0,1+1+1+5 I+VIb 1+10+5+45 1+10+5+45 0,1+1+1+5 I+IIa+IIb 1+10+5+70+5+50 1+10+5+45+5+45 0,1+1+1+10+1+10 I+IIa+IIIa 1+10+5+70+5+65 1+10+5+45+5+45 0,1+1+1+10+1+20 I+IIa+IVa 1+10+5+70+1+45 1+10+5+45+1+45 0,1+1+1+10+0,1+10 I+IIa+IVb 1+10+5+70+5+45 1+10+5+45+5+45 0,1+1+1+10+1+10 I+IIa+V 1+10+5+70+5+65 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IIa+VIa 1+10+5+70+5+65 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IIa+VIb 1+10+5+70+5+45 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IIb+IIIa 1+10+5+50+5+65 1+10+5+45+5+45 0,1+1+1+10+1+20 I+IIb+IVa 1+1C+5+50+5+45 1+10+5S+5+1*45 0,1+1+1+10+0,1+10 I+IIb+IVb 1+10+5+5C+5+45 1+10+5+45+5+45 0,1+1+1+10+1+10 I+IIb+V 1+10+5+50+5+65 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IIb+VIa 1+10+5+50+5+65 1+1C+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IIb+VIb 1+10+5+5C+5+45 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IIIa+IVa 1+10+5+65+1+45 1+10+5+45+1+45 0,1+1+1+20+0,1+10 I+IIIa+IVb 1+10+5+65+1+45 1+10+5+45+5+45 0,1+1+1+20+1+100 I+IIIa+V 1+10+5+65+1+65 1+1C+5+45+5+4C 0,1+1+1+20+1+5 I+IIla+VIa 1+10+5+65+1+65 1+10+5+45+5+40 0,1;1+1;;20+1+5 I+IIIa+VIb 1+10+5+65+1+65 1+10+5+65+5+40 0,1+1+1+20+1+5 I+IVa+V 1+10+1+45+5+65 1+10+1+45+5+40 0,1+1+0,1+10+1+5 I+IVa+VIa 1+10+1+45+5+65 1+10+1+45+5+40 0,1+1+0,1+10+1+5 I+IVa+VIb 1+10+1+45+5+50 1+10+1+45+5+40 0,1+1+0,1+10+1+5 I+IVb+V 1+10+5+45+5+65 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IVb+VIa 1+10+5+45+5+65 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 I+IVb+VIb 1+10+5+45+5+65 1+10+5+45+5+40 0,1+1+1+10+1+5 1) Poudres mouillables ou poudres pour le traitement des se mences 2)Pâtes fluides 3) Poudres sèches pour pulvérisations ou composés granulaires. Exemple d'application n 1 Dans un verger de pommiers de la variété Rome Beauty âgés de vingt ans, élevés d'abord en pots, on pulvérise sur divers plants les compositions fongicides selon l'invention et des composés isolés utilisés seuls, formulés en poudre mouillable, en distribuant 2000 l de mélange aqueux par ha et en commençant les traitements après l'ouverture des bourgeons en avril et les continuant à des intervalles d'une semaine Jusqu'en juin, au terme des infections primaires de la tavelure du pommier (Venturia inaequalis) et des principales infections de l'oïdium du pommier (Podosphaera leucotricha). cette époque on évalue alors l'efficacité des compo situions fongicides en nombre de fruits avec des taches de tavelure ou en nombre de feuilles avec des infections d'oïdium, en utilisant la formule suivante % d'efficacité = B - Â x 100 B où Â : nombre de fruits avec tavelure ou de feuilles avec oïdium sur les plantes traitées avec les diverses compositions fongicides. où B : nombre de fruits avec tavelure ou de feuilles avec oïdium sur les plants témoins non traités. D'après les résultats observés et reportés sur le tableau n 1 on observe que les compositions fongicides selon l'invention présentent une efficacité potentiatrice ou synergique inattendue, supérieure à la somme des efficacités des composés utilisés isolément. TABLEAU n 7 - Efficacité de diverses compositions fongicides contre la tavelure du pommier (Venturia inaeaualis) et l'oidium (Podosphaera leucotricha) à 2000 litres de mélange aqueux par hectare. 1 = % d'efficacité contre la tavelure 2 = % d'efficacité contre l'omnium s.a. Ia IIa IIb IIIa V VIa kg/ha 10,02 0,04 0,5 1 0,5 1 1 2 0,5 1 0,25 0,5 1 12 41 20 54 10 25 5 17 20 46 15 48 2 135 67 O 12 o 9 12 30 10 28 s.a. Ia+IIa Ia+IIb Ia+IIIa Ia+V Ia+VIa 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 kg/ha + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 0,5 0,5 1 1 0,5 0,5 1 1 1 1 2 2 0,5 0,5 1 1 0,25 0,25 0,5 0,5 1 45 76 90 99 35 64 45 90 26 59 40 85 50 71 76 100 56 80 91 100 2 40 75 51 80 50 86 65 95 45 80 57 90 70 91 84 99 65 86 79 98 s.a. I+IIa+IIb I+IIa+IIIa I+IIa+V I+IIa+VIa I+IIb+IIIa I+IIb+V 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + kg/ha 0,5 0,5 1 1 0,5 0,5 1 1 0,5 0,5 1 1 0,5 0,5 1 1 0,5 0,5 1 1 0,5 0,5 1 1 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 0,5 1 1 1 1 2 2 2 0,5 1 1 1 0,25 0,5 0,5 0,5 1 2 2 2 0,5 1 1 1 1 1 74 92 100 100 56 80 100 100 64 92 100 100 70 100 100 100 50 85 100 100 71 97 100 100 2 45 62 64 99 45 56 57 90 57 72 75 100 55 74 78 100 63 65 79 100 67 85 99 100 s.a. I+IIb+VI I+IIIa+V I+IIIa+VI 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 0,01 0,01 0,01 0,02 + + + + + + + + + + + + kg/ha 0,5 0,5 1 1 1 1 2 2 1 1 2 2 + + + + + + + + + + + + 0,25 0,5 0,5 0,5 0,5 1 1 1 0,25 0,5 0,5 0,5 1 66 92 100 100 56 80 95 100 45 75 91 100 2 65 82 95 100 62 82 85 100 65 84 90 100 Exemple d'application n 2 Sur du froment de la variété Irnerio, semé dans des pots et d'une hauteur de 15 cm, on pulvérise diverses compositions fongicides selon l'invention et des composés isolés utilisés seuls, formulés en poudre mouillable, en distribuant 50 ml/m3, et en laissant quelques pots sans traitement fongicide. Au bout de 24 heures on pulvérise une suspension aqueuse de spores de rouille brune (Puccinia recondita) et on dispose les pots pendant 24 heures dans une chambre humide. Au bout de 10 Jours on observe les résultats en ternes d'efficacité des divers traitements fongicides effectués sur divers pots selon la formule suivante % d'efficacité = B - A x 100 B où A = % de la superficie des plants de froment recouverte de rouille brune dans les pots traités avec les fongicides. où B = % de la superficie des plants de froment recouverte de rouille brune dans les pots non traités. D'après les résultants rassemblés au Tableau n 2, on observe l'efficacité synergique inattendue des compositions fongicides selon l'invention, Supérieure à l'efficacité des composés isolés utilisés seuls. Tableau n 2 - Efficacité contre la rouille brune du froment (Puccinia recondita avec les traitements fongicides à 50 ml de mélange aqueux par m3. 1 = % d'efficacité s.a Ia Ib IIa IIIa IVa IVb V ppm 10 50 10 50 200 1000 100 500 50 250 100 500 100 500 1 0 12 10 21 0 22 25 49 22 50 30 55 3 20 s.a. Ia+IIa Ia+IIIa Ia+IVa Ia+IVb Ia+V 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 1- 5- 10 50 10 50 10 50 10 50 ppm + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 200 200 1000 1000 100 100 500 500 50 50 250 250 100 100 500 500 100 100 500 500 1 20 35 25 56 35 46 57 70 31 43 69 80 45 56 67 92 10 25 31 46 s.a. Ib+IIa Ib+IIIa Ib+IVa Ib+IVb Ib+V 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 10 50 ppm + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 200 200 1000 1000 100 100 500 500 50 50 250 250 100 100 500 500 100 100 500 500 1 15 33 45 56 47 54 71 90 46 66 75 92 51 64 76 96 18 32 41 50 s.a. Ia+IIa+IIIa Ia+IIa+IVa Ia+IIa+IVb Ia+IIa+V Ib+IIa+IIIa 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ppm 200 200 1000 1000 200 200 1000 1000 200 200 1000 1000 200 200 100 100 200 200 1000 1000 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 100 500 500 500 50 250 250 250 100 500 500 500 100 500 500 500 100 500 500 500 1 47 76 81 96 56 82 100 100 67 90 100 100 25 49 70 91 60 85 93 100 s.a. Ib+IIa+IVa Ib+IIa+IVb Ib+IIa+V Ia+IIIa+IVa Ia+IIIa+IVb 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ppm 200 200 1000 1000 200 200 1000 1000 200 200 1000 1000 100 100 500 500 100 100 500 500 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 50 250 250 250 100 500 500 500 100 500 500 500 50 250 250 250 100 500 500 500 1 68 100 100 100 79 100 100 100 57 65 82 100 63 87 100 100 70 92 100 100 s.a. Ia+IIIa+V Ib+IIIa+IVa Ib+IIIa+IVb Ib+IIIa+V Ia+IVa+V 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + ppm 100 100 500 500 100 100 500 500 100 100 500 500 100 100 500 500 50 50 250 250 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 100 500 500 500 50 250 250 250 100 500 500 500 100 500 500 500 100 500 500 500 1 45 65 89 100 69 95 100 100 72 100 100 100 56 77 99 100 45 60 87 100 s.a. Ia+IVb+V Ib+IVa+V Ib+IVb+V 10 10 10 50 10 10 10 50 10 10 10 50 + + + + + + + + + + + + ppm 50 50 250 250 100 100 500 500 10 100 500 500 + + + + + + + + + + + + 100 500 500 500 100 500 500 500 100 500 500 500 1 51 70 98 100 55 70 97 100 61 80 100 100 - REVENDICATIONS 1 - Composition fongicide contenant a) Un ou plusieurs composés répondant à la formule où-R, R1, h , R3, R4 peuvent être un hydrogène ou un halogène en ayant cependant comme hydrogène au moins un radical choisi parmi R, R1, R2 ou choisi entre R3 et R4. b) Et un ou plusieurs des composés suivants où R peut Entre le A4-tétrahydrobenzène ou un anneau benzénique et simultanément R1 est -CCl2-CHCl2 ou où R peut être le phtalimide et R1 est -CCl3. et/ou c) Un ou plusieurs des composés suivants : où R peut être un hydrogène ou un méthyle et M le manganèse et/ou le zinc et leurs complexes de coordination, ainsi que les complexes ammoniacaux des sels de zinc et les dérivés partiellement oxydés. et/ou d) Un composé ayant la formule où R peut être et/ou e) Un composé répondant à la formule où R peut hêtre -NH2, le O,O-diéthyl-phosphorothioamidate; ou -CH=N-R, où R peut être un alcoyle, un alcoxy ou un alcényle. et/ou f) Un composé répondant à la formule où R peut etre un hydrogène, belon la présente invention, sont donc possibles les compositions fongicides contenant 2, 3 ou plus substances actives ayant de préférence les formules suivantes : I+II; I+III; I+IV; I+V; I+VI; I+II+III; I+II+IV; I+IItV; I+II+VI; I+III+IV; I+III+V; I+III+VI; I+IV+V; I+IV+VI. 2 - Compositions selon la revendication 1 où les composés de formule I sont les suivants : (Ia) l'a(2-chlorophényl)-a(4'-chlorophényl)-5-pyrimidine méthanol (Fenarimol) (Ib) l'&alpha;(2-chlorophény)-&alpha;(4'-fluorophényl)-5-pyrimidine-métha- nol. 3 - Les compositions selon la revendication 1 où les composés de formule II sont les suivants (IIa) le N-(1,1,2,2,-tétrachloroéthyl-thio)-#4.-tétrahydrophtali- mide (Captafol) (IIb) le N-trichlorométhyl-thio-phtalimide (Folpet ou Folpel). 4 - Compositions selon la revendication I où les composés de formule III sont les suivants (IIIa) l'éthylènebis ithioatecarbamate de zinc et de manganèse (Mancozeb) (IIIb) l'éthylènebisdithiocarbamate de manganèse (Maneb) (IIIc) l'éthylènebisdithiocarbamate de zinc (Zineb) (IIId) Sel complexe ammoniacal de zinc et de l'acide éthylène bisdithiocarbamique (Metiram) (pife) le 1,2-propylènebisdithiocarbamate de zinc (Propineb) (IIIf). le sel complexe ammoniacal de zinc et de l'acide 1,2 propylène-bisdithiocarbamique (Metil-Metiram). 5 - Compositions selon la revendication 1 où les composés-de formule IV sont les suivants : (IVa)le 2,4,5-triméthylfurane-3-carboxanilide (IVb) le ),4-di-hydrc-6-méthyl-n-phenyl---H-pirane-5-carboximide (Pirocarbolid) (IVc) l'anilide 2-iodobenzoïque (Benodanil) 6 - Compositions selon la revendication 1 où le composé de formule V est le 1,2-bis(3-éthoxycarbonyl-2-thiouréido)- benzène. 7 - Compositions selon la revendication 1 où les composés de formule VI sont les suivants (VIa) le méthyl-2-benzimidazol-carbamate (Garbendazim) (VIb) le méthyl-1(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamate (Benomyl). 8 - Jomposition selon les revendications 1 à 7 où le rapport entre les composé de formule I t les autres est compris entre 1:10 et 1:1. 9 - Procédé de fornulation des compositions selon les revenaications 1 à à z où l'on prépare des poudres mouillables, des pâtes fluides que l'on peut mettre en suspension dans l'eau, des liquides émulsifiables dans l'eau, des poudres sèches pour les pulvérisations, des poudres pour le traitement des semences et des formulations granulaires, pour mélanger les substances actives avec des substances inertes solides ou liquides, en ajoutant éventuellement des agents tensio-actifs et/ou divers additifs, et éventuellement moudre les parties solides jusqu'à obtention d'une grande finesse particulaire. 10 - Procéde pour l'application des compositions selon les revendications I à 4 où l'on applique avec des moyens classicles de 0,1 à 4C X/ha de substances actives pour le traitement des parties aériennes des cultures, des semences et du sol. Il - Procédé selon la revendication 10 de lutte contre la tavelure ou pommier et du poirier (Venturia inaeoualis, Venturia pirina) et contre l'oïdium du pommier (Podosphaera leucotricha) et de lutte contre les maladies des céréales (rouilles, oïdium, septoriose, fusariose, carie, charbon).