Brevet FR2407957A1 — publié le 19790601

a présente invention se rapporte à des colorants azoiques et en particulier à des colorants azoïques portant un radical réactif à l'égard de la cellulose. L'invention a pour objet des colorants qui, sous la forme des acides libres, répondent à la formule où A représente le reste d'une amine aromatique diazotable de formule A-NH2 n'appartenant pas à la série du pyrène, M représente un radical l,4-phénylène ou 1,4-naphtylène éventuellement substitué, R représente un atome d'hydrogène ou un radical allyle de 1 à + atomes de carbone, n représente O ou 1 et Q représente un radical réactif à l'égard de la cellulose. Le radical Q réactif à l'égard de la cellulose est tout radical propre à former une liaison covalente avec un substrat cellulosique en milieu alcalin. lie radical Q peut être tout radical réactif à l'égard de la cellulose classique de ce genre1 par exemple l'un de ceux décrits dans les brevets et autres mémoires relatifs aux colorants réactifs, par exemple dans le brevet anglais n 1.440.948. Des exemples de radicaux réactifs à l'égard de la cellulose qu'on peut citer sont les radicaux sulfonyle aliphatiques qui contiennent un radical ester sulfurique en position @ de l'atome de soufre, par exemple ss-sulfatoéthylsulfonyle; les radicaux acyle &alpha;,ss-non saturés issus d'acides carboxyliques aliphatiques, par exemple de l'acide acrylique, de l'acide -chloroacrylique, de l'acide a-bromoacrylique, de l'acide propiolique, de l'acide maléique et des acides mono- et dichloromaléiques; outre les radicaux acyle issus d'acides qui comprennent un substituant qui réagit avec la cellulose en présence d'un alcali, par exemple le radical d'un acide allphatique halogéné, comme l'acide chloroacétique, les acides p-chloro- et p-bromopropioniques et les acides ,-dichloro- ou dibromopropioniques, ou bien les radicaux d'acides vinylsulfonyl-, ou -chloroethylsulfonyl- ou p-sulfatoéthylsulfonyl-endo-méthylène cyclohexanecarboxyliques. D'autres exemples de radicaux réactifs à l'égard de la cellulose sont les radicaux tétrafluorocyclobutylcarbonyle, trifluorocyclobuténylcarbonyle, tétrafluorocyclobutyléthénylcarbonyle et trifluorocyclobutényléthénylcarbonyle,ainsi que les radicaux 1,3-dicyanophényle halogénés activés, comme les radicaux 2,4-dicyano-3,5-difluoro-6-chlorophényle, 2,4-dicyano 3,5-difluoro-6-nitrophényle, 224-dicyano-3X5,6-trifluorophényle 2,4-dicyano-3,5,6-trichlorophényle, 2,4,6-tricyano-3,5-difluorophényle et 2,4,6-tricyano-3,5-dichlorophényle, outre les radicaux hétérocycliques qui comprennent 1, 2 ou 3 atomes d'azote dans lthé- térocycle et au moins un substituant réactif à l'égard de la cellulose sur un atome de carbone du cycle. I1 convient de noter que beaucoup de radicaux réactifs peuvent être appelés tant radicaux hétérocycliques que radicaux acyle du fait qu'ils consistent en un radical acyle portant un substituant hétérocyclique. Pour la commodité dans de tels cas, lorsque le radical hétérocyclique porte le substituant réactif à l'égard de la cellulose, on appelle d'habitude ces radicaux "radicaux réactifs hétérocycliques" dans le présent mémoire. Des exemples de tels radicaux hétérocycliques sont les radicaux 2,3-dichloroquinoxaline-5- ou 6-sulfonyle, 2,3-dichloroquinoxaline-5- ou 6-carbonyle, 2,4-dichloroquinazoline-6- ou 7-sulfonyle, 2,4, 6-trichloroquinazoline-7- ou 8-sulfonyle, 2,4,7- ou 2,4,8-trichloroquinazoline-6-sulfonyle, 2,4-dichloroquinazoline6-carbonyle, 1,4-dichlorophtalazine-6-carbonyle, 4,5-dichloropyridazone-1-yl-éthylcarbonyle, 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyle, 4-(4',5'-dichloropyridaz-6'-one-1-yl)benzoyle, 2-chlorobenzthiazole-6-carbonyle, 3,6-dichloropyrazine-4-carbonyle, 4-(4',5'-dichlo- ropyridaz-6'-one-1'-yl)phénylsulfonyle; les radicaux 4,6-dihslogé- nopyridine-2-yle et 2,6-dihalogénopyridine-4-yle activés, comme les radicaux 3,4,5,6-tétrafluoropyridine-2-yle, 2,3,5,6-tétrafluoro pyridine-4-yle, 2,5, 6-trifluoro-3-cyanopyridine-4-yle , 2,5,6-trichloro-3-cyanopyridine-4-yle, 2,6-difluoro-3-cyano-5-chloropyridi ne-4-yle, 2,6-difluoro-3,5-dichloropyridine-4-yle et plus particulierement les radicaux triazinyle ou pyrimidinyle. Des exemples particuliers de radicaux pyrimidinyle sont les radicaux pyrimidine-2-yl ou -4-yle portant un atome ou radical réactif à l'égard de la cellulose et spécialement portant un atome de chlore, de brome ou de fluor en au moins l'une des posi- - tions 2-, 4- et 6- restantes. La position 5 peut porter diffé rents substituants comme un atome de chlore ou un radical cyano, qui ne sont normalement pas réactifs par eux-mêmes à l'égard de la cellulose mais peuvent accentuer la réactivité de substituants portés par d'autres positions du cycle de pyrimidine.Des exemples spécifiques de tels radicaux pyrimidinyle sont les radicaux 2,6-dichloropyrimidine-4-yle, '4,6-dichloropyrimidine-2-yle, 2,5,6trichloropyrimidine-4-yle, 4,5,6-trichloropyrimidine-2-yle, 5-chloro-2-méthylsulfonyl-6-méthylpyrimidine-4-yle, 2,6-dichloro-5-cyanopyrimidine-4-yle, 4,6-dichloro-5-cyanopyrimidine-2-yle, 2,6 fluoro-5-chloropyrimidine-4-yle, 4,6-difluoro-5-chloropyrimidine- 2-yle, 2,6-difluoro-5-cyano-pyrimidine-4-yle et 4,6-difluoro-5-cya nopyrimidine-2-yle . Des exemples de radicaux triazinyle particuliers sont les radicaux triazine-2-yle portant des atomes ou radicaux réactifs à 11 égard de la cellulose en positons 4 et/ou 6. Dans ce cas, divers atomes ou radicaux réactifs a l'égard de la cellulose conviennent, par exemple des radicaux aryloxy activés ou différents radicaux unis par un atome de soufre, mais les atomes ou radicaux réactifs préférés sont les atomes de fluor, de brome et spécialement de chlore et les radicaux ammonium quaternaires, comme triCaîkyl inférieur)ammonium, par exemple triméthylammonium, outre les radicaux pyridinlun et spécialement ceux dérivant d'acides pyridine carboxyliques, en particulier de l'acide nicotinique. tes radicaux triazinyle ne portant qu'un seul atome ou radical réactif sur le noyau en position4 ou 6 peuvent porter un substituant non réactif à 11 égard de la cellulose en la position 4 ou 6 restante. Des exemples de tels substituants non réactifs sont les radicaux allyle ou arylthio, les radicaux alkoxy ou aryloxy et les radicaux amino éventuellement substitués. Des formes préférées de ces radicaux sont les radicaux al- koxy inférieurs, c'est-à-dire de 1 à 4 atomes de carbone, comme méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy et butoxy, et les radicaux (alkoxy inférieur) (alkoxy inférieur), par exemple p-méthoxyéthoxy ou p-étboxyéthoxy, les radicaux phénoxy et sulfophénoxy; les radicaux amino; les radicaux Caîkyl inférieur)amino, par exemple méthylamino, éthylamino ou butylamino, di(alkyl inférieur)amino, par exemple dimétnylamino, diéthylamino, méthyléthylamino ou dibutylamino et les radicaux de ces deux derniers types dont les radicaux alkyle sont substitués, en particulier par un radical hydroxyle, cyano ou acide sulfonique, par exemple ss-hydroxyéthylamino, di-(ss- hydroxyéthyl)amino, ss-cyanoéthylamino di (ss-cyanoéthyl)amino, ss-sulfoéthylamino, ss-hydroxypropylamino, (ss-hydroxybutyl)éthylamino et (ss-hydroxyéthyl)méthylamino; les radicaux cycloalxylamino, par exemple cyclohexylamino; les radicaux amino cycliques, par exemple morpholino ou pipérazino; les radicaux naphtylamino portant 1, 2 ou 3 radicaux acide sulfonique et les radicaux phenylamino éventuellement substitues. Des radicaux phénylamino éventuellement substitués qui sont particulièrement préférés sont les radicaux de formule où G représente un atome d'hydrogene ou un radical méthyle, éthyle, # -sulfométhyle, p-carboxyéthyle, ss-hydroxyéthyle ou p-cyanoéthyle, et X et Z représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical carboxyle, acide sulfonique, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, cyano, nitro, acétamido ou ss-sulfatoéthylsulfonyle. Des exemples spécifiques de tels Vadicaux sont les radicaux anilino, o-, m- ou p-sulfoanilino, o-, m- ou p-carboxyanilino, 4- ou 5-sulfo-2-carboxyanilino, 4- ou 5-sulfo-o-tolylamino, 2,4-, 2,5- ou 3,5-disulfoanilino, 2,4-dicarboxyanilino, 4- ou 5-sulfo-2méthoxyanilino, N-méthyl-o-, m- ou p-sulfoanilino, N-#-sulfomé- thylanilino et N-(ss-hydroxyéthyl)-3-sulfoanilino. Si la chose est désirée, le radical Q réactif à l'é- gard de la cellulose peut répondre à la formule : - Ht - Dm - Q' où Ht représente un noyau de s-triazine qui contient un atome ou radical réactif à l'égard de la cellulose, Dm représente un reste de diamine unissant Ht à Q' par les deux radicaux amino, et Q' est un radical réactif à l'égard de la cellulose qui a la signification indiquée précédemment à propos de Q. En particulier, il est d'habitude préférable que l'atome ou radical réactif à l'égard de la cellulose porté par Ht soit un atome de fluor, de brome ou spécialement de chlore et que Q' représente un reste de s-triazine comme défini à propos de Q. Lorsque Q représente un cycle de s-triazine contenant un atome d'halogène et un substituant non réactif, ce dernier peut etre le reste d'une amine colorée, par exemple de la série des composés azoiques, de l'anthraquinone ou de la phtalocyanine, mais est plus spécialement un reste de formule I moins le radical Q,de sorte que le colorant dans son ensemble contient deux restes de formule I moins le radical Q unis par un radical halogéno-striazinyle ou bien contient deux restes de ce genre unis par deux radicaux halogéno-s-triazinyle et un radical diamino Dm comme mentionné précédemment. Dans ces colorants, l'halogène peut être du fluor ou du brome, mais il est d'habitude préférable que l'halogène soit du chlore. Des exemples de diamines de formule DmH2 dont peuvent dériver les restes Dm sont les diamines hétérocycliques, comme la pipérazine; les diamines aliphatiques, comme les alkylène-, hydroxyalkylène- ou sulfatoalkylènediamines et spécialement celles de 2 à 6 atomes de carbone, comme l'éthylènediamine, les 1,2- et 1,3-propylènediamines, le 1,6-diaminohexane, la p-hydroxyéthylami noéthylamine, le 2-hydroxy-l ,3-diaminopropane, le 2-sulfato-1,3 disminopropane, outre d'autres composés aliphatiques a,u5-diaminés, par exemple la triéthylènetétramine, l'éther di(p-aminoéthylique); les acides naphtylènediaminesulfoniques tels que les acides 2,6 diaminonaphtaîène-l,5- et 4,8-disulfoniques et l'acide l,5-diamino- naphtalène-3,7-disulfonique; de même que les dérivés diaminés de composés monocycliques ou dicycliques de la série benzénique, comme les phénylènediamines et leurs acides monosulfoniques et disulfoniques, par exemple les m- et p-phénylènediamines, les acides 1,3 pbénylènediamine-5-sulfoniques et -4, 6-disulfoniques, les acides 1X4-phénylènediamine-2-sulfoniques et-2,5-disulfoniques; les diamines de formule ou chacun des symboles p et q représente 0 ou 1 et E représente une liaison directe ou un radical choisi parmi les radicaux de formule -502, 0, CH2, C2H2, C2H'4, TH, SHGONH, par exemple l'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique, les acides benzidine-2sulfoniques et-2,2'-disulfoniques, les 3,3'- et 4,4'-diaminodi phénylurées, les acides 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'- et 3,3'-disulfoniques, l'acide 4,4'-diaminodiphénylamine-2,2'-disulfonique, le 4,4'-diaminodiphénylméthane, l'acide 4,4'-diaminodiphénylmé thane-2 ,2' -disulfonique, l'éther 4,4'-diaminodiphénylique, la 4,4'-diaminodiphénylsulfone, l'acide 4,4'-diaminodiphényléthane2,2'-disulfonique et les dérivés N-alkylés ou N,N'-dialkylés des amines ci-dessus, les radicaux alkyle étant des radicaux alkyle inférieurs, par exemple les acides 4-méthylamino et 4-éthylamino- aniline-2-sulfoniques et l'acide N,N'-diméthyl-4,4'-diaminodiphé- nylamino-2 , 2' -disulfonique. lies colorants de la présente invention peuvent être monoazoiques, c'est-à-dire répondre à la formule (I) où n représente 0 et A est exempt de radicaux azo. lies colorants préférés sont les colorants disazoiques ou polyazoïques, c'est-à-dire répondant à la formule (I) où n représente 1. Des colorants particulièrement préférés sont les colorants disazoiques, ctest-à-dire répondant à la formule (I) où n représente 1 et A est exempt de radicaux azo. De préférence, M représente un radical l,4-phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs mais spécialement 1 ou 2 radicaux choisis chacun parmi les radicaux acyle de 1 à 4 atomes de carbone et spécialement méthyle, les radicaux alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone et spécialement méthoxy, les radicaux. carboxyle, acide sulfonique, acétylamino ou aminocarbonyle, ou bien un radical 1,4-naphtylène portant éventuellement un radical acide sulfonique et pouvant aussi porter encore un radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone et spécialement méthoxy ou éthoxy. Habituellement, M représente le reste d'une amine de copulation en para répondant à la formule H-M-NH2. Des exemples de telles amines sont l'aniline, les o- et m-toluidines, les o- et m-anisidines, l'acide anthranilique, la crésidine, la 2,5-xylidine, la 2,5-diméthoxyaniline, le m-aminoacétanilide, la m-aminophényl- urée, l'acide l-naphtylamine-6-suîfonique, l'acide l-naphtylamine- 7-sulfonique et l'acide 2-éthoxy-1-naphtylamine-6-sulfonique. De préférence, A représente un radical phényle ou a- ou p-naphtyle portant éventuellement 1 à 3 substituants choisis chacun parmi les atomes de chlore et de brome et les radicaux acide sulfonique, carboxyle, nitro, aikyle de 1 à 4 atomes de carbone et spécialement méthyle, alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone et spécialement mêthoxy, acylamino et spécialement acétylamino et carba myle. Pour les colorants polyazoïques, c'est-à-dire dans la formule desquels n représente 1 et A contient une liaison azo, A représente de préférence un radical de formule A1-N=N-M1 où A1 représente un radical phényle ou a- ou p-naphtyle éventuellement substitué comme défini plus haut, et M1 représente un radical 1,4-phénylène ou 1,4-naphtylène éventuellement substitué comme défini plus haut. Des exemples spécifiques d'amines aromatiques diazotables de formule A.NH2 sont l'acide aniline-2,3- ou 4-sulfonique, l'acide aniline-2,5-disulfonique, l'acide aniline-3 , 5-disulfonique, l'acide aniline-2,4-disulfonique, l'acide 4- ou 5-sulfoanthranilique, l'acide 2-nitroaniline-4-sulfonique, l'acide 4-nitroaniline-2-sulfo ni que, 1' acide 3-nitroaniline-6-sulfonique, l'acide 5-nitro-2-aminoanisole-4-sulfonique, l'acide 2-méthylaniline-4,5-disulfonique, l'acide 2,5-dichloroaniline-4-sulfonique, l'acide 4-méthylaniline2-sulfonique, l'acide 5-chloro-4-méthylaniline-2-sulfonique, l'acide 4-méthoxyaniline-2-sulfonique, l'acide 4-méthoxyaniline-2,5- disulfonique, l'acide i-chloroaniline-3-sulfonique, l'acide 5-acétylaminoaniline-2,4-disulfonique, l'acide anthranilique, l'acide 2-aminoteréphtalique, l'acide m-aminobenzoïque, l'acide 3- ou 4-aminophtalique, l'acide p-aminobenzoïque, l'acide 5-nitroanthranilique, l'acide 6-nitro-3-aminobenzoïque, l'acide 5-nitro-2-aminotéréphtalique, l'acide 1-naphtylamine-4-sulfonique, l'acide 2-naphtylamine-4,8-disulfonique, l'acide 6-nitro-2-naphtylamine-4,8-disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-6,8-disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-5,7-disulfonique, l'acide 3- ou 4-acétylaminoaniline- 6-sulfonique, l'acide 3-dichloro-s-triazinylaminoaniline-6-sulfonique, l'acide 3-[2'-chloro-4'-méthoxy-s-triazine-6'-ylamino]aniline-6-sulfonique, l'acide 2-aminoanisole-4- ou 5-sulfonique, l'acide 5-amino-2-hydroxybenzoique, l'acide 1-naphtylamine-4, -5, -6 ou 7-sulfonique, l'acide 2-naphtylamine-1, -5,-6, ou 7-sulfonique, l'acide l-naphtylamine-3,6-disulfonique, l'acide 1-naphtylamine-5,7- disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-1,5-disulfonique, l'acide 1-naphtylamine-2,5,7-trisulfonique, l'acide 2-naphtylamine-3,6 diulfonique, l'acide 2-naphtylamine-1,6-disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-5,7-disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-6,8-disulfonique, l'acide 6-acétylamino-2-naphtylamine-4,8-disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-3,6,8-trisulfonique, l'acide 2-naphtylamine1,5,7-trisulfonique, l'acide 2-naphtylamine-4,6,8-trisulfonique, l'aniline, la o-, m- ou p-toluidine, la 2,- ou 2,5-diméthylani line; la o-, m- ou p-anisidine, la 2,4- ou 2,5-diméthoxyaniîi- ne, la 5-méthyl-2-méthoxyaniline, la o-, m- ou p-chloroanilines, la o-, m- ou p-bromoaniline, la 2,4- ou 2,5-dichloroaniline, la 4-chloro-2-trifluorométhylaniline, la o-, m- ou p-nitroaniline, la 2-chloro-4-nitroaniline, la 4-chloro-2-nitroaniline, la 4-chloro- 3-nitroaniline, la 4- ou 5-nitro-2-méthoxyaniline, la 3-nitro-4méthoxyaniline, la 2-nitro-4-méthylaniline, le 3- ou '4-aminoacéta- nilide, le Lt-amino-N-méthylac étanilide, la 3-uréidoaniline, la 3ou '4-benzoylaminoaniline, la 3- ou 4-benzènesulfonylaminoanili- nes, la 3-acétylamino-6-méthylaniline, la 3-ac étylamino-6-méthoxy- aniline et les composés aminoazoiques obtenus par diazotation de l'une quelconque des amines ci-dessus et copulation avec une amine copulant en para, comme la o- ou m-toluidine, la o- ou m-anisidine, l'acide anthranilique, la crésidine, le 2,5-xylidène, la 2,5-diméthoxyaniline, le m-aminoacétanilide, la m-aminophénylurée, l'acide l-naphtylamine-6-sulfonique, l'acide l-naphtylamine- 7-sulfonique et l'acide 2-éthoxy-1-naphtylamine-6-sulfonique. I1 est d'habitude préférable que dans la formule I R représente un radical méthyle et spécialement un atome d'hydrogène. Il est préférable que Q représente un radical réactif susceptible d'une fixation à une température relativement basse, à savoir de 20 à 400G, par exemple un radical dichlorotriazinyle, difluoro-5-chloropyrimidinyle ou 5-cyanodichloropyrimidinyle. La présente invention a de plus pour objet un procédé pour produire des colorants de formule I (å l'exception de ceux dans la formule desquels Q représente un radical f3-sulfatoéthyîsulfony- le) suivant lequel on fait réagir un composé aminoazoique de formule avec 1 mole d'un composé de formule Q hal formules où A, M, n et R ont les significations indiquées cidessus, Q a la signification indique plus haut, à l'exception du radical ss-sulfatoéthylsulfonyle et que hal représente un atome d'halogène. lie procédé ci-dessus peut être exécuté commodément dans un milieu aqueux, avantageusement en présence dtun agent accepteur d'acide, comme le carbonate, bicarbonate ou hydroxyde de sodium et à une température qui convient compte tenu de la réactivité du composé Q hal et qui est d'habitude de o à 100 C. Des exemples spécifiques de composés de formule Q hal sont évidents sur la base des exemples spécifiques de signification mentionnés pour Q plus haut. I1 est normalement préférable que hal représente un atome de chlore et, par exemple, Q hal représente le chlorure de p-chloropropionyle, le chlorure cyanurique, la méthoxydichloro-s-triazine, la 2,+,5,6-tétrachloropyrimidine et ainsi de suite, mais dans certains cas hal peut représenter avec plus d'avantage un autre atome d'halogène, comme l'atome de fluor, lorsque celui-ci est le substituant réactif à ltégard de la cellulose que comprend le radical représenté par Q et, par exemple, Q hal peut représenter la 2,4,6-trifluoro-5-chloropyrimidine en vue de l'introduction du radical difluoro-5-chloropyrimidinyle. Lorsque Q représente un radical ss-sulfatoéthylsulfonyle, le colorant peut être produit par réaction du composé aminoazoique de formule IV avec du sulfate de carbyle plutôt qu'avec un composé de formule Q hal dans les conditions indiquées précédemment. lie composé aminoazoique de formule IV peut s'obtenir de manière classique, par exemple par copulation du sel de diazonium issu d'un composé de formule A-[N-N-M]n-NH2 avec un m-diaminobenzène de formule : Lorsque dans la formule n représente 1, le composé de formule A-N=N-N-NH2 peut lui-même s'obtenir par copulation du sel de diazonium issu d'une amine aromatique de formule A-NH2 avec une amine copulant en para de formule H-M-NH2. Des exemples spécifiques d'amines de formule A-NH2 et de formule E-M-DE2 qui conviennent ont été donnés précédemment. Lorsque le radical réactif Q répond à la formule - Ht - Dm - Q' comme défini plus haut, le réactif de formule Q hal utilisé dans le procédé ci-dessus de l'invention répond à la formule hal - Ht - Dm - Q' Ce composé peut s'obtenir par réaction d'une diamine de formule DmH2 avec 1 mole de sulfate de carbyle ou de composé Q hal comme défini plus haut à propos du premier procédé et 1 mole d'une s-triazine de formule où Y représente un substituant réactif à l'égard de la cellulose. Suivant une forme de réalisation préférée pour laquelle Ht représente un radical chloro-s-triazinyle, Y représente un atome de chlore, c'est-à-dire que la s-triazine ci-dessus est le chlorure cyanurique. Les colorants réactifs de formule I où le radical Q réactif à l'égard de la cellulose comprend un noyau de s-triazine substituée par un atome de chlore, de brome ou de fluor et par un radical amino ou amino substitué, peuvent également s'obtenir par réaction d'un colorant de formule I où Q représente un radical di chlore, dibromo- ou difluoro-s-triazinyle, avec de l'ammoniac ou une amine. Ce procédé peut avec avantage être effectué par agitation des réactifs dans un milieu aqueux, éventuellement en présence d'un solvant organique hydrosoluble, à une température de 30 à 600G et de préférence avec maintien du pH à une valeur de 5 à 8 par addition d'un agent accepteur d'acide en vue de la neutralisation de l'halogénure d'hydrogène formé durant la réaction. 'les agents accepteurs d'acides qui conviennent sont les hydroxydes, carbonates et bicarbonates de métaux alcalins ou bien un excès d'ammoniae ou d'amine aliphatique servant de réactif. En outre, l'utilisation d'une diamine à raison de 1 mole pour 2 moles du colorant à radical dichloro-, dibromo- ou difluoros-triazinyle conduit à un produit du type mentionné plus haut qui contient dans son ensemble deux radicaux de formule I moins le radical Q, unis par deux radicaux chloro-, bromo- ou fluoro-striazinyle et un radical de diamine. Dans le procédé ci-dessus, l'une quelconque des diamines de formule D4 mentionnées précédemment peut être utilisée. En variante, par réaction du colorant à radical cyclo-, dibromo- ou difluoro-s-triazinyle avec une diamine de formule DmH2 en proportions équimolaires, on obtient un produit qui contient un radical amino libre et peut être mis à réagir avec du sulfate de carbyle ou un composé de formule Q hal comme défini plus haut à propos du premier procédé en vue de 11 obtention d'un colorant qui contient un radical réactif à l'égard de la cellulose répondant à la formule -Ht - Dm - Q' comme défini plus haut où Ht représente un radical chloro-, bromo- ou fluorotriazinyle. Les colorants de ce genre peuvent en variante être obtenus d'abord par réaetion de la diamine avec 1 mole de sulfate de carbyle ou de composé de formule Q hal, puis réaction de la monoamine résultante avec 1 mole du colorant à radical dichloro-, dibromo- ou difluoro-s-triazinyle. Lorsque dans les réactions ci-dessus on fait réagir 1 mole d'une diamine avec 1 mole de sulfate de carbyle ou de composé Q halou avec un colorant comprenant un radical dichloro-, dibromo- ou difluoro-s-triazinyle, il est d'habitude préférable que la diamine comprenne des radicaux amino de réactivité différente en vue de réduire au minimum la formation concomitante de sous-produits non dé sirés résultant de la réaction de 1 mole de la diamine avec 2 moles de l'autre réactif. Lorsque Q représente un radical triazinyle portant des radicaux ammonium ou pyridinium quaternaires comme substituants réactifs à l'égard de la cellulose, les colorants peuvent souvent être obtenus avec avantage par réaction du colorant correspondant à radical chloro-1 bromo- ou fluorotriazinyle avec l'amine tertiaire ou le dérivé de pyridine convenable. Une telle réaction est normalement effectuée dans un milieu aqueux à une température de 30 à 1000G. L'invention a par ailleurs pour objet un autre procédé pour produire les colorants de formule I suivant lequel on copule le sel de diazonium issu d'un composé de formule A-[N=N-M]n-NH2 avec un composé de formule formules où A, M, R, n et Q ont les significations ci-dessus. Ce procédé peut être effectué dans les conditions classiques pour les réactions de copulation, par exemple dans un milieu aqueux à une température de o à 300C, essentiellement a la neutralité. Lorsque dans la formule n = 1, le composé de formule A-N=N-M-NH2 peut être obtenu comme décrit plus haut et le composé de formule peut être obtenu par réaction d'un m-diaminobenzène de formule avec du sulfate de carbyle ou un composé de formule Q hal,dans les conditions générales décrites plus haut a propos du premier procédé de l'invention. En pratique il s'est souvent avéré que le second procédé de l'invention conduit à des rendements relativement médiocres dans le colorant et le premier procédé est donc d'habitude préféré. Be colorant préparé par les procédés ci-dessus peut être isolé suivant tout procédé classique, par exemple par séchage par pulvérisation ou bien par précipitation et filtration. 'les colorants sont représentés ci-dessus sous la forme des acides libres et peuvent être isolés tels quels. Cependant, il se révèle d'habitude plus commode d'isoler les colorants sous forme de sels et en particulier sous la forme des sels de métaux alcalins et spécialement de sodium. lies colorants de l'invention conviennent pour la coloration d'un grand nombre de matières textiles contenant des radicaux hydroxyle ou amino, par exemple de la laine, de la soie, des polyamides synthétiques et de la cellulose naturelle ou régénérée, comme le coton ou la rayonne viscose, suivant les procédés classiques pour la coloration de telles matières textiles à l'aide de colorants réactifs hydrosolubles et, par exemple dans le cas de la cellulose, les colorants sont de préférence appliqués conjointement avec un agent accepteur d'acide, comme l'hydroxyde, le carbonate, le phosphate, de silicate ou le bicarbonate de sodium, qui peut être appliqué sur les matières textiles cellulosizes avant, pendant ou après l'application du colorant Le procédé, la technique et les conditions pour l'application du colorant sur les matières textiles sont choisis en fonction de différents facteurs, par exemple de la nature de la ou des fibres en présence et de la forme physique de la matière textile, les procédés pouvant différer, par exemple, selon que les fibres se présentent en bourre ou en fils qui peuvent eux-mêmes se présenter sous forme d'écheveaux ou de bobines ou être convertis en étoffes ou vêtements par tricotage ou tissage. Il est possible d'appliquer l'un quelconque des procédés classiques de teinture ou d'impression pour le dépôt du colorant sur la matière textile et, de plus, d'appliquer d'autres colorants et/ou pigments simultanément ou successivement avec les colorants de la présente invention en choisissant les combinaisons de conditions imposées par les propriétés des colorants et/ou pigments. Ces procédés mixtes sont spécialement utiles lorsque la matière textile contenant des radicaux hydroxyle ou amino est mélangée avec d'autres fibres textiles exemptes de tels radicaux, par exemple avec des polyesters. La teinture peut être effectuée par charges séparées suivant, par exemple, une technique d'épuisement dans un dispositif à baquet, à cabestan ou à jet ou dans un foulard ou un jigger, en particulier dans le cas des écheveaux et des étoffes ou vêtements tissés ou tricotés; ou bien ces colorants peuvent être appliqués suivant une technique de teinture enpaquets sur des fibres ramassées enmoches, ou envidées en cônes, en bobines ou en rouleaux de chaîne, spécialement lorsque ces supports sont perforés, ou bien sur des fibres en bourre contenues dans des récipients perméables, comme des cages, une pression et/ou une dépression pouvant être exercées pour faciliter la pénétration et la circulation dans les paquets.En variante, il est possible d'appliquer des procédés de teinture continus ou semi-continus, comme ceux réalisés avec foulardage, par exemple au moyen de rouleaux plongeurs grâce auxquels la matière textile est imprégnée du bain de teinture, après quoi la matière textile passe entre des rouleaux imposant la quantité de bain retenue pour subir ensuite un ou plusieurs traitements ultérieurs divers, par exemple un séchage, un développement au jigger ou au cabestan, une cuisson, un vaporisage, un nouveau foulardage dans d'autres solutions, comme une solution d'un agent accepteur d'acide comme déjà indiqué, une conservation en milieu humide à la température ambiante ou à une température plus élevée, un passage sur des cylindres chauffés ou un passage dans un poste de lavage par charges séparées ou de manière continue.Ces traitements ultérieurs peuvent également comprendre des stades de dépôt d'apprêts au cours desquels, par exemple, il est possible d'incor- porer des agents antistatiques ou des apprêts infroissables. Les matières textiles en nappe peuvent également être colorées par impression, par exemple au moyen de rouleaux gaufrés ou gravés ou bien à travers un pochoir ou encore par transfert, par exemple en milieu humide. Des détails concernant ces procédés d'impression ainsi que d'autres procédés appropriés sont donnés dans "The Principles and Practise of Textile Printing" de E. Enecht, J.B. Fothergill et G.Hurst, Wème édition 1952 publiée par Griffin ou bien dans "An Introduction to Textile Printing" de W. Cîarke, Wème édition 1974 publiée par Newnes Butterworth. 'les nouveaux colorants de la présente invention constituent une classe utile de colorants et les matières textiles colorées au moyen de ces colorants manifestent une bonne résistance au lavage ainsi qu'aux autres traitements au mouillé. lies colorants de l'invention manifestent de bonnes qualités de teinture et se fixent bien sur les substrats sur lesquels ils montent bien et le colorant non fixé est aisément éliminé par lavage. L'invention est illustrée par les exemples suivants dans lesquels les parties sont données sur basp pondérale et les proportions sont données en poids par volume, c'est-à-dire en kg par litre. EXEMPLE 1. On met 25,3 parties d'acide aniline-2,5-disulfonique en suspension dans 350 parties d'eau qu on refroidit jusqu à O 5 C dans un bain de glace. On ajoute 25 parties d'acide chlorhydrique concentré d'une densité de 1,18, puis 50 parties d'une solution 2 N de nitrite de sodium. On agite le mélange pendant 15 minutes à o - 5 C, puis on détruit l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique. On ajoute 22,3 parties d'acide l-naphtylamine-6-sulfonique au sel de diazonium ci-dessus et on élève lentement le pH du mélange jusqulà 3 - 4 par addition d'ammoniaque diluée. On agite le mélange à O - 50C pendant 12 heures. On dissout le produit dans de l'ammoniaque diluée à pH 8 - 9. On ajoute 50 parties d'une solution 2 N de nitrite de sodium, puis on ajoute goutte à goutte la solution résultante à un mélange de 500 parties de glace et de 35 parties d'acide chlorhydrique concentré. Après agitation du mélange à O - 500 pendant environ 2 à 3 heures pour la formation du sel de diazonium, on détruit l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique. On ajoute alors 18,8 parties d'acide 1,3-phénylènediamine '4-sulfonique et on élève le pH du mélange jusqu à 3 par addition d'ammoniaque diluée. Au terme de la copulation, on ajoute de l'ammoniaque diluée au mélange pour amener son pH à 7. On refroidit la solution jusqu'à O - 500 et on y ajoute 5 parties d'un agent dispersant, puis 20 parties de chlorure cyanurique. On agite la suspension à O - 5c pendant 4 heures en maintenant le pH à une valeur de 6 à 7 par ad dition d'une solution 2 N de carbonate de sodium. On filtre alors la solution et on ajoute au filtrat 8 parties de monohydrogénophosphate de disodiun et.4 parties de dihydrogénophosphate de potassium. On fait précipiter le colorant en versant cette solution aqueuse dans de l'acétone. On sépare le solide par filtration et on le sèche à la température ambiante. Appliqué sur des fibres cellulosiques en présence d'agents accepteurs d'acide,ce colorant confère des nuances brunes ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage. EXEMPLES 2 A 127. D'autres exemples de l'invention sont donnés au tableau ci-après; on obtient les produits par le mode opératoire de l'exemple 1 en remplaçant l'acide aniline-2,5-disulfonique par une quantité équivalente de l'amine mentionnée à la colonne II, l'acide l-naphtylamine-6-sulfonique par une quantité équivalente de l'amine mentionnée à la colonne III, l'acide 1,3-phénylènediamine-4sulfonique par une quantité équivalente de la diamine mentionnée à la colonne IV et le chlorure cyanurique par une quantité équivalente du composé mentionné à la colonne V, les colorants ainsi obtenus conférant la nuance mentionnée à la colonne VI lorsqu'ils sont appliqués sur de la cellulose. TABLEAU I Exem- II III IV V VI ple 2 acide ani- acide acide chlorure cya- bleu-brun line-2,5- 1-naphtyl- 1,3-phény- nurique disulfo- amine-7- lènediamine nique sulfonique 4-sulfonique 3 " acides " " " 1-naphtyl amine-6- et 7-sulfo niques 4 acide " " " 2-naphtyl amine 3,6,8-tri sulfonique 5 acide " " " 2-naphtyl amine- 4,8-disul fonique 6 " acide " " 1-naphtyl amine-6 sulfonique 7 " " " 2,4,6-tri- " chloro-5 cyanopyri midine 8 " " " 2,4,6-tri fluoro- 5- chloro pyrimidine 9 acide " " 2,4-dichlo- " aniline- ro-6-m-sul 2,5-disul- foanilino fonique s-triazine 10 " " " 2,4-dichlo ro-6-p-sul foanilino s-trîazine 11 acide m-tolui- " " orange-brun 2-naphtyl- dine amine 3,6,8-tri sulfurique 12 " 2,5-dimé- " " thylani lime TABLEAU I - suite 1 Exem- II III IV V VI ple 13 acide 2-métho- acide chlorure rouge-brun 2-naphtyl- xyani- 1,3-phény- cyanurique amine- line lènediami 3,6,8-tri- ne-4-sulfo sulfonique nique 14 acide acide " " bleu-brun aminoazo- 1-naph benzène- tylami 3,4'-di- ne-6 sulfoni- sulfo que nique 15 " acides " " " 1-naph tylami ne-6 et 7-sul foniques 16 " " 1-amino-3- " " N-méthyl sulfoben zène 17 acide acide acide bromure rouge-brun aniline- 1-naph- 1,3-phény- cyanurique 2,5-di- tylami- lènediami sulfoni- ne-6-sul- ne-4-sulfo que fonique nique 18 " " " tétrachlo- " ropyrimi dine 19 " " " tétrabromo- " pyrimidine 20 " 2-méthoxy- " " " 5-méthyl aniline 21 " " " chlorure " cyanurique 22 " " " 2,4-difluoro- " 6-(3-sulfo phénylamino) s-triazine 23 " " " bromure cyanurique 24 " " " 2,4,6-tri- " fluoro-5 chloropyri midine TABLEAU I - suite 2 Exem- II III IV V VI ple 25 acide 2,5-di- acide 2,4,6-tri- jaune-brun aniline- méthyl- 1,3-phény- fluoro-5 2,5-di- aniline lènedia- chloropy sulfoni- mine-4- rimidine que sulfonique 26 " " " chlorure " cyanurique 27 " " " bromure " cyanurique 28 " " " tétrabromo- " pyrimidine 29 " 3-acétyl- " 2,4,6-tri- rouge-brun amino-6- chloro-5 méthoxy- cyanopyri aniline midine 30 acide " " " " aniline 2,4-di sulfoni que 31 " " " chlorure " cyanurique 32 " acides " " " 1-naphtyl amine-6 et 7-sulfo niques 33 " acide " " " 1-naphtyl amine-6 sulfoni que 34 " " " 2,4,6-tri- " fluoro-5 chloropyri midine 35 " " " 2,4,6-tri- " fluoro-5 cyanopyri midine 36 acide " " " " aniline 3,5-di sulfoni que 37 " " " chlorure cyanurique " TABLEAU I - suite 3 Exem- II III IV V VI ple 38 acide acide acide 2,4,6-tri- rouge-brun aniline- 1-naphtyl- 1,3-phény- chloro-5 3,5-di- amine-6- lènediamine- nitropyrimi sulfoni- sulfoni- 4-sulfonique dine que que 39 " m-tolui- " " jaune-brun dine 40 " " " chlorure " cyanurique 41 " " " 2,4-dichloro- " 6-méthoxy-s triazine 42 acide " " " " 4-sulfo lique 43 " " " chlorure " cyanurique 44 " " " sulfate de " carbyle 45 acide m-tolui " " " 5-sulfo- dine anthrani lique 46 " " " 2,4-dichloro- " 6-m-sulfoani lino-s-tria zine 47 acide " " " " sulfani lique 48 " acides " " bleu-brun 1-naphtyl amine-6 et 7-sulfo niques 49 acide acide " chlorure 5-nitro- 1-naphtyl- cyanurique rouge-brun anthra- amine-6 nilique sulfonique 50 acide " " " " 4-nitro aniline 2-sulfo nique 51 " " " sulfate de " carbyle DABIEAU I - suite 4 Exem- II III IV V VI ple 52 acide acide acide sulfate de bleu-brun 2-méthyl- 1-naphtyl 1,3-phény- carbyle aniline- amine-6- lènediamine 4,5-di- sulfoni- 4-sulfonique sulfonique que 53 " " " bromure " cyanurique 54 " " " 2,4-dichloro- " 6-méthoxy s-triazine 55 " " " 2,4-dichloro- " 6-isopropoxy s-triazine 56 " m-tolui- " " jaune-brun dine 57 acide " " " " 5-acétyl amino aniline 2,4-disul fonique 58 " " " 2,4-dichloro- " 6-butoxy-s triazine 59 " acides " " rouge-brun 1-naphtyl amine-6 et 7-sulfo niques 60 " " " 2,4-dichloro- " 6-méthoxy-s triazine 61 " " " 2,4-dichloro- " 6-ss-méthoxy éthoxy-s triazine 62 acide " " " bleu-brun 2-naphtyl amine-3,6 3,6,8-tri sulfonique 63 acide 2,5-dimé- " chlorure orange-brun 5-acétyl- thoxyani- cyanurique amino- line aniline 2,4-di sulfonique TABLEAU I - suite 5 Exem- II III IV V VI ple 64 acide 2,5-dimé- acide 2,4,6-tri- orange-brun 5-acétyl- thoxy- 1,3-phény- fluoro-5 aminoani- aniline lènediamine- cyanopyri line-2,4- 4-sulfonique midine disulfo nique 65 " 2,5-dimé- " " jaune-brun thyl aniline 66 acide " " 5-sulfo anthrani lique 67 acide " " " " 2-méthyl aniline 4,5-di- sulfonique 68 " " " chlorure " cyanurique 69 acide ani- " " " " line-2,5 disulfo nique 70 acide ani- " " chlorure de " line-2,4- chloroacétyle disulfo nique 71 " " " chlorure " d'acryloyle 72 acide acides " chlorure rouge-brun 2,5-di 1-naphtyl- cyanurique chloro- amine-6 aniline- et 4-sulfo- 7-sulfo nique niques 73 " " " chlorure de 2,2,3,3-té trafluoro cyclobutane carboxyle 74 " " " chlorure de " &alpha;;,ss-dichloro- propionyle 75 acide " " " " 4-méthyl aniline 2-suifa- nique TABLEAU I - suite 6 II III IV V VI ple 76 acide acides 1-amino-3-N- chlorure rouge-brun 4-méthyl- 1-naphtyl- méthylamino- cyanurique aniline- amine-6- 6-sulfoben 2-sulfo- et zène nique 77sulfo niques 77 acide 4-méthoxy- " acide " " aniline-2- 1,3-phény sulfonique lènediamine 4-sulfonique 78 " " " 2,4,6-tri- " fluoro-S- cyanopyri midine 79 acide " " chlorure de " 4-méthoxy- ss-(2,2,3,3 aniline- tétrafluoro 2,5-disul- cyclobutyl) fonique acryloyle 80 acide " " chlorure de " 2-amino- 2,3,3-tri téréphta- fluorocyclo lique but-1-ène carbonyle 81 acide " " chlorure " 4-amino- cyanurique phtalique 82 acide " " " " 2-amino anisole-5 sulfonique 83 acide " " chlorure 5-nitro- cyanurique anthrani lique 84 acide acides " chlorure de bleu-brun 2-naphtyl- 1-naphtyl- ss-chloro amine-4,8- amine-6- éthylsulfo disulfo- et nyl-endomé nique 7-sulfo- thylène-cy niques clohexane carbonyle 85 acide " " " " 2-naphtyl amine-3,6 3,6,8-tri sulfonique TABLEAU I - suite 7 Exem- II III IV V VI ple 86 acide m-tolui- acide chlorure de orange-brun 2-naphtyl- dine 1,3-phény- 2,3-dichlo amine- lènediamine- roquinoxa 3,6,8-tri- 4-sulfonique line-s-(6) sulfonique sulfonyle 87 " 2,5-dimé- " " rouge-brun thoxyani line 88 " " " chlorure de " 2,3-dichloro quinazoline 6(7)-sulfo nyle 89 " acide " chlorure de bleu-brun 1-naphtyl- 2,4,6-tri amino-6- chloroquina sulfonique zoline-7(8) sulfonyle 90 acide 2- 2,5-dimé- " chlorure jaune-brun naphtyl- thylani- cyanurique amine line 4,6,8-tri sulfonique 91 " aniline " " " 92 " o-tolui- " " " dine 93 " m-aminoacé " " " tanilide 94 " " " chlorure de " 2,4,7(8)-tri chloroquina zoline-6-sul fonyle 95 " " " chlorure de " 2,4-dichloro quinazoline 6-carbonyle 96 " " " chlorure de " 1,4-dichloro phtalazine 6-carbonyle 97 " acide " chlorure de bleu-brun 2-éthoxy- 2,4-dichloro 1-naphtyl- pyrimidine amine-6- 5-carbonyle sulfonique TABLEAU I - suite 8 Exem- II III IV V VI ple 98 acide acide acide chlorure de bleu-brun l-naphtyl- 2-éthoxy- 1,3-phény- 4,5-dichloro amine- 1-naphtyl- lènediamine- pyridazone-l 2,5,7-tri- amine-6- 4-sulfonique yléthylcarbo sulfonique sulfonique nyle 99 " " " chlorure de 4-(4,5-di chloropyri daz-6-one l-yl)benzoyle 100 " acide " " chlorure 1-naphtyl- cyanurique amine-6 sulfonique 101 " " " chlorure de 2-chlorobenz thiazole-6 carbonyle 102 acide " " chlorure de 6-nitro-2- 3, 6-dichloro naphtyl - pyrazine-4 amine-4, 8- carbonyle disulfo nique 103 " " " chlorure cyanurique 104 acide " " " 2-naphtyl amine-6,8 disulfo nique 105 " " " chlorure de 4-(4,5-di chloropyri daz-6-one-1 yl)phényl sulfonyl e 106 " m-amino- " " rouge-brun phénylurée 107 " " " chlorure " cyanurique 108 acide " " " 2-naphtyl amine-5,7 disulfoni- que TABLEAU I - suite 9 Exem- II III IV V VI ple 109 acide acide acide chlorure bleu-brun 2-naphtyl- 1-naphtyl- 1,3-phény- cyanurique amine-5,7- amine-6- lènediamine disulfo- sulfonique 4-sulfonique nique 110 acide " " " rouge-brun 4-acétyl amino aniline 6-sulfo nique 111 acide " " " " 3-propio nylamino aniline 6-sulfo nique 112 acide " " " 3-acétyl amino aniline 6-sulfo nique 113 acide " " 4,5-dichloro- " 4-acétyl- 6-méthyl-2 amino- méthylsulfo aniline- nyle 6-sulfo nique 114 acide " " chlorure " 5-amino- cyanurique 2-hydroxy benzoïque 115 acide " " " bleu-brun 1-naphtyl amine-6 sulfonique 116 acide " " " " 2-naphtyl amine-5 sulfonique 117 acide " " " " 1-naphtyl amine-3,6 disulfo nique 118 " " " chlorure de " chloroacétyle TABLEAU I - suite 10 Exem II III IV V VI ple 119 acide acide acide chlorure de bleu-brun 2-naphtyl- 1-naphtyl- 1,3-phény- chloroacé amine-1,5- amine-6- lènediamine- tyle disulfo-~ sulfonique 4-sulfonique nique 120 " " " chlorure cyanurique 121 acide " " 2-naphtyl amine-1,6 disulfo nique 122 acide " " " " 2-naphtyl amine-6,8 disulfo nique 123 acide " " " " 6-acétyl amino-2 naphtyl amine-4,8 disulfo nique 124 acide " " " " 2-naphtyl 5,7-disul fonique 125 acide aniline " " orange-brun 1-naphtyl amine 3,6,8-tri sulfonique 126 . m-tolui- " chlorure de dine ss-(2,3,3-tri fluorocyclo but-1-ényl) acryloyle 127 acide " " chlorure de 2-naphtyl- 2,3-dichloro amine- quinoxaline 3,6,8-tri- s-(6)-carbo sulfonique nyle EXEMPLE 128. En dissout 9,3 parties d'aniline dans 150 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique concentré, puis on refroidit le mélange jusqu'à O - 5 C au bain de glace. On y ajoute lentement 50 parties de nitrite de sodium 2 N, puis on agite le tout pendant 15 minutes à o - 50C avant de détruire l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique. A la solution de sel de diazonium ci-dessus, on ajoute 22,3 parties d'un mélange 70:30 d'acide 1-naphtylamine-6-sulfonique et d'acide l-naphtylamine-7-sulfonique, puis on élève lentement le pH à 3 - 4 par addition d'un alcali dilué. On agite le mélange de copulation à O - 50C pendant 24 heures. On dissout le produit dans de l'alcali dilué et on ajoute 50 parties d'une solution 2 N de nitrite de sodium à la solution résultante. On ajoute alors cette solution goutte à goutte à un mélange de 500 parties de glace et de 35 parties d'acide chlorhydrique concentré. Après agitation du mélange jusqu'au terme de la diazotation, on détruit 1'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfomique. On ajoute 18,8 parties d'acide 1,3-phénylènediamine-4- sulfonique et on élève le pH du mélange jusqu'à 3 par addition d'un alcali dilué. Au terme de la copulation, on ajoute au mélange de l'alcali dilué jusqu'a ajuster le pH à 7. Cependant qu'on élève la température jusqu'à 20 - 250C, on ajoute 40,1 parties de 2,4-dichloro-6- (2',5'-disulfo)anilino-s-triazine en solution aqueuse neutre. On agite le mélange de réaction à 30 - 350C pendant environ 4 heures en maintenant le pH à 6 - 7 par addition d'une solution 2 N d'hydroxyde de sodium. On obtient le produit recherché par addition de sel et séparation du précipité par filtration. On sèche le gâteau résultant à la température ambiante. On prépare la 2,4-dichloro-6-(2',5'-disulfo)anilino-s-tria- zine en dissolvant 25,3 parties d'acide aniline-2,5-disulfoni- que dans de l'eau à pH 7 avec refroidissement jusqu'à O - 50C et en ajoutant 5 parties dJun agent dispersant, puis 20 parties de chlorure cyanurique. On agite la suspension à 0 - 5 C pendant environ 4 heures en maintenant le pH à 6 - 7 par addition d'un alcali dilué. Le produit resultant appliqué sur des fibules cellulosiques en présence d'un agent accepteur d'acide confère des nuances brunes ayant une bonne solidité a la lumière et au lavage. EXEMPLES 129 A 157.- Le tableau II ci-après rassemble d'autres exemples de composés de l'invention qu'on obtient par application du procédé de l'exemple 128 en remplaçant l'aniline par une quantité équivalente de l'amine indiquée à la colonne II, le mélange 70:30 d'acide l-naphtylamine-6-sulfonique et d'acide 1-naphtylamine-7-sulfonique par une quantité équivalente de l'amine indiquée à la colonne III, l'acide 1,3-phénylènediamine-4-sulfonique par une quantité équivalente de la diamine indiquée à la colonne IV et l'acide aniline2,5-disulfonique par une quantité équivalente du composé indiqué à la colonne V. TABLEAU II Exemi in III IV V VI ple 129 aniline acide acide acide bleu-brun 1-naphtyl- 1,3-phény- aniline-2,5 amine-6- lènediamine- disulfonique sulfonique 4- sulfonique 130 p-bromo- " " acide " aniline aniline-3,5 disulfonique 131 m-tolui- " " " " dine 132 . 1 l-amino-3-N éthylamino 6-sulfoben zène 133 p-anisi- " " " dine 134 o-chloro- " acide " aniline 1,3-phény lènediamine 4-sulfonique 135 2,5-dimé- " " acide méta- " thylani- nilique line 136 acide 2,5-dimé- " acide 5-sul- jaune-brun aniline- thylani- foanthrani 2,5-di- line lique sulfonique 137 acide sul- acide " " bleu-brun fanilique 1-naphtyl amine-6 i sulfonique TABLEAU Il - suite 1 Exem- II III IV V VI ple 138 acide acide acide acide 5-sul- bleu-brun 1-naphtyl- 1-naphtyl- 1,3-phény- foanthrani amine-4- amine-6- lènediamine- lique sulfonique sulfonique 4-sulfonique 139 acide " " acide " 2-naphtyl- 3-amino-4 amine-4,8- méthylben disulfo- zènesulfoni nique que 140 " " " 3-ss-sulfato- " éthylsulfo nylaniline 141 " " " phénol " 142 p-nitro- acides " acide " aniline 1-naphtyl- 2-naphtyl amine-6- amine-5,7-di et sulfonique 7-sulfo niques 143 3-uréido- acide " " " aniline 1-naphtyl amine-6 sulfonique 144 4-amino- " " acide " acétani- 1-naphtyl lide amine-3,6,8 trisulfonique 145 acide " " méthylamine " orthani lique 146 " " " éthanolamine " 147 acide o-anisi- " N-méthyltau- orange-brun aniline- dine rine 2,5-di- sulfonique 148 " " " acide " 4-aminoben zoïque 149 " m-tolui- " N-#-sulfo- " dine méthylaniline 150 " acide " acide " anthrani- 2-naphtyl lique amine-6-sul fonique 151 " 2-méthoxy- " ammoniac " 5-méthyl aniline TABLEAU II - suite 2 Exem- II III IV V VI ple 152 acide 2-méthoxy- acide éthylènedia- orange-brun aniline- 5-méthyl- 1,3-phény- mine 2,5-di- aniline lènediamine- (1/2 mole) sulfonique 4-sulfonique 153 " acide " " bleu-brun 1-naphtyl amine-6 sulfonique 154 " " " acide benzi- " dine-2,2'-di sulfonique 155 acide " " " " 2-naphtyl amine 3,6,8 trisul fonique 156 " " " m-phénylène- " diamine (1/2 mole) 157 " " " acide p-phé- " nylènedia minesulfo nique (1/2 mole) EXEMPLES 158 A 165.- On prépare les colorants mentionnés au tableau III ci-après de la même manière par réaction successive des produits obtenus aux exemples 1 avec la diamine mentionnée à la colonne II, puis avec l'agent d'acylation mentionné à la colonne III et enfin avec le composé mentionné à la colonne IV. TABLEAU III I II III IV 158 acide 2,4-diaminoben- 2,4-dichloro-6-mé- zènesulfonique thoxy-s-triazine 159 " 2,4,6-trifluoro-5- chloropyrimidine 160 acide 2,5-diaminoben- " zènesulfonique 161 " 2,4,6-trichloro-5- nitrapyrimidine 162 " 2,4,6-trichloro-5 cyanopyrimidine TABLEAU III - suite I II III IV 163 acide 2,5-diaminoben- chlorure cyanurique acidemétanilique z ène sulfoni que 164 acide 2,5-diaminoben- " ammoniac zènedisulfonique 165 . . éthanolamine Tous les colorants ci-aessus confèrent la cellulose une coloration brune lorsqu'ils sont appliqués en présence d'un agent accepteur d'acide. EXEMPLE 166. On dissout 9,8 parties du colorant préparé à l'exemple 11 dans 50 parties d'eau à pH 7. On ajoute 1,8 partie d'acide nicotinique et on ajuste le pH à 8,5 par addition d'une solution 2 N de carbonate de sodium. On agite la solution à 90 C pendant 24 heures en maintenant le pH au-delà de 5,5 par addition d'alcali dilué si la chose est nécessaire. Au terme de la quaternisation, on refroidit la solution et on isole le produit par addition d'acétate de potassium, puis on le collecte par filtration, on le lave avec 200 parties d'alcool dénaturé et on le sèche. Appliqué sur des fibres cellulosiques conjointement avec un agent accepteur d'acide, ce colorant confère aux fibres une coloration orange-brun ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. EXEMPLES 167 A 176. Le tableau IV ci-après rassemble d'autres exemples de composés de l'invention qu:on obtient par le procédé décrit plus haut en remplaçant l'acide 2-naphtylamine-3,6,8-trisulfonique par une quantité équivalente de l'amine mentionnée à la colonne II, la m-toluidine par une quantité équivalente de l'amine mentionnée à la colonne III, l'acide 1,3-phénylènediamine-4-sulfonique par une quantité équivalente de la diamine mentionnée à la colonne IV et l'acide nicotinique par une quantité équivalente du composé mentionné à la colonne V. TABLEAU IV Exem- II III IV V VI ple 167 acide m-tolui- acide pyridine orange-brun 2-naphtyl- dine 1,3-phény amine- lènediamine 3,6,8-tri- 4-sulfonique sulfonique 168 " " " acide pyri- " dine-3-acé tique 169 acide " " " " aniline 2,6-di sulfonique 170 acide " acide iso- bleu-brun 1-naphtyl- nicotinique amine-6 sulfonique 171 " " " triméthyl amine 172 acide ?? 'T nicotinamide aniline 2,4-di sulfurique 173 " o-anisi- . 3- et rouge-brun dine 4-picolines 174 acide aniline " 3-picoline orange-brun 2-naphtyl amine-5,7 di suIf o- nique 175 " " " diazabicy- " clo-octane 176 acide 2,5-di- " acide nico- jaune-brun 2-naphtyl- méthyl- tinique amine- aniline 4,6 ,8-tri- sulfonique EXEMPLE 177. On dissout 4,5 parties de 4-amino-6-méthyl-2'-3,5-trisul- fo-l,l'-azobenzène dans 50 parties d'eau en ajoutant une solution aqueuse 2 N de carbonate de sodium de manière que le pH de la solution soit de 8, puis on ajoute à cette solution 5 parties d'une solution aqueuse 2 N de nitrite de sodium. On verse la solution résultante dans un mélange agité de 5 parties d'acide chlorhydrique et de 10 parties de glace et on agite le mélange à O - 10 C pendant 15 minutes en présence de l'excès d'acide nitreux On détruit l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique. On ajoute 1,9 partie d'acide 1,3-phénylènediamine-4-sul- fonique et on élève le pH à 3 - 4 par addition d'une solution 2 N de carbonate de sodium. Au terme de la condensation, on ajoute au mélange cie lXalca- li dilué pour porter le pH à 7. On refroidit la solution jusqu'à O - 50C et on y ajoute 0,5 partie d'un agent dispersant, puis 2 parties de chlorure cyanurique. On agite la suspension à O - 59c pendant environ 4 heures en maintenant le pH à 6 - 7 par addition d'une solution 2 N d'hydroxyde de sodium suivant les besoins. On filtre alors la solution et on ajoute au filtrat 3 parties d'un mélange tampon comprenant 2 parties de dihydrogénophosphate de potassium et 1 partie de monohydrogénophosphate de disodium,après quoi on verse la solution aqueuse dans de l'acétone. On sépare le solide par filtration et on le sèche à la température ambiante. lie produit appliqué sur des fibres cellulosiques en présence d'un agent accepteur d'acide confère des nuances brunes ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage. On prépare de la manière suivante le 4-amino-6-méthyl-2',3, 5'-trisulfo-1,1'-azobenzène. On diazote 126,5 parties d'acide aniline-2,5-disulfonique par réaction avec du nitrite de sodium et de l'acide chlorhydrique à O0C, puis on copule le sel de diazonium avec 53,5 parties de 3-méthylaniline en milieu acide, après quoi on sépare le produit par filtration et on le sèche. On ajoute 50 parties du 4-amino-6-méthyl-2',S"-disulfo- l,l'-azobenzène résultant à 90 parties d'acide sulfurique monohydraté en 30 minutes sous agitation en laissant la température s'élever à un maximum de 50 C. On ajoute au mélange, en 2 heures, 70 parties dXoléum à 65% en maintenant a température à 50 C par un refroidissement externe. On agite le mélange pendant 26 heures à 50 - 6O0C, puis on le verse dans 400 parties d'eau glacée et on filtre le mélange. On met le résidu solide en suspension dans 500 parties d'eau, puis on ajoute à la suspension 20% poids/volume de chlorure de -sodium, on filtre le mélange à O - 10 C et on sèche le résidu sur le filtre. EXEMPLES 178 A 188.- Le tableau V ci-après rassemble d'autres exemples de colorants de l'invention qu'on obtient par le procédé de l'exemple 177 en remplaçant l'acide aniline-2,-disulfonique par une quantité équivalente de l'amine mentionnée à la colonne II, la 3-méthylaniline par une quantité équivalente de l'amine mentionnée à la colonne III, l'acide 1,3-phénylènediamine-4-sulfonique par une quantité équivalente de la diamine mentionnée à la colonne IV et l'acide cyanurique par une quantité équivalente du composé mentionné à la colonne V, les colorants ainsi obtenus conférant aux matières cellulosiques la nuance indiquée à la colonne VI. TABLEAU V Exem- II III IV V VI ple 178 acide 3-méthyl- acide 2,4-dichloro- jaune-brun aniline- aniline l,3-phény- 6-p-sulfoani- 2,5-di- lènediamine- lino-s-tria sulfonique ±sulfonique zine 179 acide " " 2,4-dichloro sulfani- 6-m-sulfoani lique lino-s-tria zine 180 " m-anisi- " " " dine 181 acide " " bromure orange-brun 2-naphtyl- cyanurique amine 3,6,8-tri sulfonique 182 " 3-méthyl- " 2,4-dichloro- jaune-brun aniline 6-méthoxy-s triazine 183 acide " " chlorure aniline- cyanurique 3,5-di sulfo nique 184 acide " " " " 2-naphtyl amine 4,8-di sulfonique 185 " " " 2,4,6-tri- " chloro-5 cyanopyri midine 186 acide " " 2,4,6-tri- " 2-naphtyl- fluoro-5 amine- chloropy 4,6,8-tri- rimidine sulfonique TABLEAU V - suite Exem- II III IV V VI ple 187 acide 3-méthyl- 1-amino-3-N- chlorure orange-brun 2-naphtyl- aniline méthylamino- cyanurique amine- 6-sulfoben 4,6,8-tri- zène sulfonique 188 " " " 2,4-dichloro- " 6-m-sulfoani lino-s-tria zine EXEMPLE 189.- A une solution neutre obtenue par dissolution de 11,6 parties d'acide 2- (4r -amino-6'-méthylphénylazo)naphtalene-3,3',6,8-té- trasulfonique sous forme d'acide libre dans 200 parties d'eau avec addition de carbonate de sodium, on ajoute 10 parties d'une solution aqueuse 2 N de nitrite de sodium et on verse la solution résultante dans un mélange agité de 8 parties d'acide chlorhydrique d'une densité de 1,18, de 20 parties d'eau et de 20 parties de glace. On agite le mélange de diazotation pendant 30 minutes à O - SOc en présence de l'excès d'acide nitreux, puis on détruit l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique. On ajoute 3,9 parties d'acide 1,3-phénylenediamnne-W-sulfonique au mélange de diazotation,ainsi que de l'acétate de sodium pour conserver un milieu alcalin par rapport au rouge Congo et on agite le mélange de copulation pendant 16 heures. On ajoute 20% poids/volume de chlorure de sodium et on filtre le mélange. On dissout 7,8 parties du composé aminodisazoïque(sous forme d'acide libre)ainsi obtenu dans 150 parties d'eau par addition de carbonate de sodium et on ajoute la solution à un mélange agité de 1,87 partie du chlorure cyanurique, de 20 parties d'acétone, de 10 parties d'eau et de 10 parties de glace. On agite le mélange de réaction à O - SOC pendant 6 heures en maintenant le pH à une valeur de 6,5 à 7 au terme de la réaction. On filtre le mélange de réaction et on agite le filtrat limpide en présence de 5 parties d'hydroxyde d'ammonium concentré à 400C pendant 1 à 2 heures. On isole le produit en versant cette solution aqueuse dans de l'alcool dénaturé, en séparant le solide par filtration et en le séchant à la température ambiante. Le produit appliqué sur des fibres cellulosiques en présence d'un agent accepteur d'acide confère des nuances brunes ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage. EXEMPLE 190. On agite à 25 - 300C 7,5 parties du produit obtenu à l'exemple 21, 2,5 parties de sulfite de sodium 0,25 partie de pyridine et 50 parties d'eau jusqu'au terme de la réaction qui est mise en évidence par un dégagement de chlore ionique. On refroidit la solution et on isole le produit par addition d'acétate de potassium, puis on le collecte par filtration, on le lave avec 200 parties d'alcool dénaturé et on le seiche. Appliqué sur des fibres cellulosiques conjointement avec un agent accepteur d'acide, le produit confère aux fibres des nuances brunes ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage. EXEMPLE 191. On diazote 6,2 parties de 4-acétylamino-2,5-disulfoanili- ne par addition de 5 parties d'acide chlorhydrique concentré, puis de 10 parties d'une solution 2 N de nitrite de sodium à O - 50C. Après destruction de l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique, on ajoute 3,8 parties d'acide 1,3-phénylènediamine-4- sulfonique. On agite la suspension à O - 50C et à pH 3 - 4 pendant 24 heures en vue de la copulation. On isole le produit en versant la solution aqueuse dans de l'alcool dénaturé et en collectant le solide. On redissout celui-ci dans 200 parties d'eau froide à O - 5 C ét on ajoute 1 partie d'un agent dispersant, puis 4 parties de chlorure cyanurique. On maintient le pH à une valeur de 6 à 7 par addition d'une solution 2 N de carbonate de sodium.Après environ 6 heures d'agitation à O - SOC, on obtient le produit par addition de sel jusqu'à une teneur de 20% poids/ volume et séparation du solide par filtration après addition de 6 parties d'un tampon mixte au phosphate tel que celui de l'exemple 177. On sèche le solide à la température ambiante. Appliqué sur des matières textiles cellulosiques conjointement avec un agent accepteur d'acide, le produit confère des nuances d'un jaune intense ayant une bonne solidité à la lumière et aux traitements au mouillé. EXEMPLES 192 A 199. lie tableau VI ci-après reprend d'autres exemples de colorants de l'invention quton obtient par le procédé de lexem- ple 191 en remplaçant la 4-acétylamino-2,5-disulfoaniline par une quantité équivalente de l'amine indiquée à la colonne II, la 1,3-phénylènediamine par une quantité équivalente du composé indi qué à la colonne III et le chlorure cyanurique par une quantité équivalente du composé mentionné à la colonne IV. TABLEAU VI em- II III IV Nuance ple 192 acide aniline- acide 1,3-phény- sulfate de car- jaune 2,5-disulfo- lônediamine-4- | byle nique sulfonique 193 acide 2-naph- rl 2,4,6-trifluoro- " tylamine-4,8- 5-chloropyrimi disulfonique dine 194 acide 2-naph- " 2,4,6-trichloro- " tylamine- 5-cyanopyrimidine 3,6,8-disul fonique 195 acide 2-naph- " 2,4,6-trichloro tylamine-1,5- 5-nitropyrimidine . disulfonique 196 acide 1-naph- " 2,4-dichloro-6- " tylamine- méthoxy-s-tria 2,5,7-tri- zine sulfonique 197 acide 2-naph- " chlorure cyanuri- " tyl-5,7-tri- que sulfonique 198 acide 2-naph- T, ', tylamine 4,6,8-tri sulfonique que 199 acide 3-acé- 1-amino-3-N-mé- 2,4-dichloro-6-p- " tylaminoani- thylamino-6-sul- sulfoanilino-s line-6-sul- fobenzène triazine fonique EXEMPLES 200 A 234. En remplaçant le chlorure cyanurique dans l'exemple 197 par une quantité équivalente des agents d'acylation mentionnés au tableau VTI ci-après, on peut obtenir d'autres colorants jaunes qui permettent la coloration des matières textiles cellulosiques lorsqu'ils sont appliqués conjointement avec un agent accepteur d'acide TABLEAU VII I II Exemple Agent d'acylation 200 bromure cyanurique 201 2,4-difluoro-6-(3-sulfophénylamino)-s-triazine 202 tétrachloropyrimidine 203 tétrabromopyrimidine 204 S-cyano-2,4, 6-trichloropgrimidine 205 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine 206 5-nitro-2,4,6-trichloropyrimidine 207 2,4-dichloro-6-méthoxy-s-triazine 208 2,4-dichloro-6-isopropoxy-s-triazine 209 2,4-dichloro-6-butoxy-s-triazine 210 2,4-dichloro-6-ss-méthoxyéthoxy-s-triazine 211 sulfate de carbyle 212 chlorure de chloroacétyle 213 chlorure d'acryloyle 21+ chlorure de ,0-dichloropropionyle 215 chlorure de 2,2,3,3-tétrafluorocyclobutanecarbonyle 216 chlorure de P- (2,2,3,3-tétraf luorocgclobutyl ) acryloyle 217 chlorure de 2,3,3-trifluorocyclobut-1-ènecarbonyle 218 chlorure de ss-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-ényl)acryloyle 219 chlorure de ss-chloroéthylsulfonyl-endométhylènecyclo hexanecarbonyle 220 chlorure de 2,3-dichloroquinoxaline-s-(6)sulfonyle 221 chlorure de 2,3-dichloroquinoxaline-s-(6)carbonyle 222 chlorure de 2, 2,4-dichloroquinazoline-6(7)sulfonyle 223 chlorure de 2,4,6-trichloroquinazoline-7(8)sulfonyle 224 chlorure de 2,4,7(8)-trichloroquinazoline-6-sulfonyle 225 chlorure de 2,4-dichloroquinazoline-6-carbonyle 226 chlorure de 1,4-dichlorophtalazine-6-carbonyle 227 chlorure de 4,5-dichloropyridazone-1-yl-éthylcarbonyle 228 chlorure de 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyle 229 chlorure de 4-(4,5-dichloropyridaz-6-one-1-yl)benzoyle 230 chlorure de 2-chlorobenzthiazole-6-carbonyle 231 chlorure de 3,6-dichloropyrazine-4-carbonyle 232 chlorure de 4-(4,5-dichloropyridaz-6-one-1-yl)phényl- sulfonyle 233 5-cyano-2,4,6-trifluoropyrimidine 234 +,5-dichloro-Ó-mé- > hyl-2-méthylsulfonylpyrimidine EXEMPLES 235 A 264. On fait réagir 0,1 mole du colorant de l'exemple 197 avec une quantité équivalente des composés mentionnés à la colonne II du tableau VIII ci-après dans 500 ml d'eau à 40 C en maintenant le pH à 6 - 7 par addition d'une solution 2-N d'hydroxyde de sodium. Tous les colorants résultants colorent les matières tex- tiles cellulosiques en jaune lorsqu'ils sont appliqués conjointement avec un agent accepteur d'acide. TABLEAU VIII I Il 235 acide sulfanilique 236 aniline 237 3-aminoacétanilide 238 acide aniline-3,5-disulfonique 239 acide 3-amino-4-méthylbenzènesulfonique 240 4-ss-sulfatoéthylsulfonylaniline 241 3-ss-sulfatoéthylsulfonylaniline 242 acide 5-sulfoanthrauilique 243 phénol 244 acide phénol-4-sulfonique 245 acide 4-amino-4'-nitrostilbène-2,2'-disulfonique 246 acide 5-aminonaphtal ène-1-sulfonique 247 acide 6-aminonaphtalène-1-sulfonique 248 acide 6-aminonqphtalène-1,3-disulfonique 249 acide 5-aminonaphtalène-2 ,4,7-trisulfonique 250 méthylamine 251 éthanolamine 252 N-méthyltaurine 253 acide 4-aminobenzoique 254 N- # -sulfométhylaniline 255 éthylènediamine (1/2 mole) 256 | acide 2,6-diaminonaphtalène-4,8-disulfonique (1/2 mole) 257 m-phénylènediamine (1/2 mole) 258 acide p-phénylènediaminesulfonique (1/2 mole) 259 | acide benzidine-2,2'-disulfonique (1/2 mole) 260 acide 4,4'-diaminodiphénylurée-2,2'-disulfonique (1/2 mole) 261 4,4,-diaminodiphényîsuîfone (1/2 mole) 262 acide 4,4'-diaminodiphényléthane-2,2'-disulfonique (1/2 mole) 263 4,4,-diaminodiphénylméthane (1/2 mole) 264 acide 4,4'-diaminodiphénylméthane-2,2'-disulfonique (1/2 mole EXEMPLE 265. On met 5,1 parties d'acide aniline-2,5-disulfonique en suspension dans 70 parties de glace en refroidissant le mélange à 0 - 50C dans un bain de glace. On ajoute 5 parties d'acide chlorhydrique concentré d'une densité de 1,18, puis 10 parties de solution 2 N de nitrite de sodium.On agite le mélange pendant 15 minutes à O - SOG, puis on détruit l'acide nitreux en excès par addition d'acide sulfamique On ajoute 3,8 parties d'acide 1,3-phénylènediamine-4-sul- fonique à la solution de sel de diazonium et on porte le pH à 3 par addition d'une solution 2 N de carbonate de sodium. Au terme de la copulation, on ajuste le pH du mélange à 7 par addition d'une solution 2 N de carbonate de sodium. On refroidit la solution à O - SOC dans un bain de glace, puis on ajoute 1 partie d'un agent dispersant et ensuite 4 parties du chlorure cyanurique. On agite la suspension pendant 4 heures en maintenant le pH à 6 - 7 par addition de carbonate de sodium 2 N. On filtre la solution et on ajoute 2 parties de monohydrogénophosphate de disodium et 1 partie de dihydrogénophosphate de potassium. On isole le produit par addition de la solution à un grand volume d'acétone, puis collecte du solide par filtration et séchage de celui-ci. lie produit appliqué sur des fibres cellulosiques en présence d'agents accepteurs d'acides confère des nuances jaunes ayant une bonne stabilité à la lumière et au lavage. EXEMPLES 266 A 300. En remplaçant dans le mode opératoire de l'exemple 265 le chlorure cyanurique par l'un quelconque des composés mentionnés au tableau VII, on obtient des colorants jaunes semblables. EXEMPLE ~301.- On dissout 12 parties du produit décrit à l'exemple 265 dans 200 parties d'eau à pH 7. On ajoute 5 parties d'hydroxyde d'ammonium concentré d'une densité de 0,880 et on agite la solution à 40 + 50C pendant 1 à 2 heures. On isole le produit par addition de 20% poids/volume de chlorure de sodium et filtration du solide. Be produit appliqué sur des matières cellulosiques en présence d'un agent accepteur d'acide confère des nuances jaunes ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage. EXEMPLE 302. En ajustant le pH à 8,5 par addition d'une solution 2 N de carbonate de sodium, on forme une solution comprenant 5,8 parties du colorant de l'exemple 301, 1,8 partie d'acide isonicotinique et 50 parties d'eau. On agite la solution à 90 C pendant environ 24 heures en maintenant le pH supérieur à 5,5 si nécessaire par addition d'un alcali dilué. On refroidit alors la solution et on fait précipi- ter le produit par addition d'acétate de potassium. On sépare le précipité par filtration, on le lave avec 200 parties d'alcool dénaturé et on le sèche. Appliqué sur des matières textiles cellulosiques en présence d'agents accepteurs d'acides, ce produit confère des nuances jaunes ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage. EXEMPLES 303 A 314. Le tableau IX ci-après rassemble d'autres exemples de composés de l'invention qu'on obtient par le procédé décrit dans l'exemple 302 en remplaçant l'acide aniline-2,5-disulfonique par une quantité équivalente de l'amine indiquée à la colonne II et l'acide isonicotinique par une quantité équivalente du composé indiqué à la colonne III. TABLEAU IX I II III 303 acide aniline-2,5-disulfonique acide nicotinique 304 acide aniline-2,4-disulfonique 305 " pyridine 306 acide 2-naphtylamine-3,6,8- n trisulfonique 307 . 308 " nicotinamide 309 " 3-picoline 310 acide 2-naphtylamine-4,6,8 trisulfonique 311 " diazabicyclooctane 312 '? acide nicotinique 313 acide 2-naphtylamine-6,8- triméthylamine disulfonique 314 | acide 2-naphtylamine-5,7- acide nicotinique disulfonique EXEMPLE 315. On agite 9,2 parties du produit préparé à l'exemple 1 en présence de 100 ml d'eau et de 7 ml de n-butylamine à 400C pendant 1 heure.Par effet de sel, on isole par addition d'acéta- te de potassium le produit qui, lorsqu'il est appliqué conjointement avec un agent accepteur d'acide, colore les fibres cellulosiques en nuances brun bleuâtre résistantes à la lumière. EXEMPLES 316 A 325. On peut remplacer la n-butylamine dans l'exemple 315 par une quantité équivalente de l'une des amines ci-après : l'isopropylamine, la diméthylamine, la diéthylamine, la diéthanolamine, la pipéridine, la morpholine, la N-éthylbutylamine, la N-méthyi-ss- cyanoéthylamine, la N-butyléthanoîamine et la di-p-cyanoéthylamine, pour obtenir des colorants semblables. EXEMPLES 326 A 340. On remplace l'acide métanilique pris à raison de 19,6 parties dans l'exemple 135 par 21 parties d'acide N-méthylmétanilique pour obtenir un colorant ayant des propriétés très semblables à celles mentionnées à l'exemple 135. On peut préparer les colorants rassemblés au tableau ci-après d'une manière semblable en rempla çant l'acide N-méthylmétanilique par une quantité équivalente de l'amine indiquée à la colonne Il. TABLEAU X I Il 326 acide N-éthylsulfanilique 327 N-p-carboyétbylani1ine 328 acide N-p-hydroxyéthylmétanilique 329 B-p-cyanoéthyl-m-toluidine 330 acide 2-aminotéréphtalique 331 4-éthylaniline 332 acide o-anisidine-4-sulfonique 333 o-phénétidine 334 acide 2-chlorosulfanilique 335 2,5-dichloroaniline 336 acide 2-bromométanilique 337 acide 2-bromométanilique 338 acide 3-nitroaniline-4-sulfonique 339 acide i-nitroanthranilique 340 acide 3-aminoac étanilide-4-sulfonique R E V E N D I C A T I O N S 1.- Colorants qui, sous forme des acides libres, repondent à la formule où A représente le reste d'une amine aromatique diazotable de formule A- n? appartenant pas à la série du pyrène, N représente un radical 1,4-phénylène ou 1,4-naphtylène éventuellement substitué, R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, n représente O ou I et Q représente un radical réactif à l'égard de la cellulose. 2.- Colorants suivant la revendication 1,dans la formule desquels n représente 0. 3.- Colorants suivant la revendication 1,dans la formule desquels n représente 1. 4.- Colorants suivant la revendication 3,dans la formule desquels A représente un radical exempt de radicaux azo. 5.- Colorants suivant la revendication 3 ou 4,dans la formule desquels M représente le radical 1,4-phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone, carboxyle, acide sulfurique, acétylamino ou aminocarbonyle ou bien représente un radical 1,4-naphtylène éventuellement substitué par un radical acide sulfonique et éventuellement substitué de plus par un radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone. 6.- Colorants suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans la formule desquels A représente un radical phényle ou a- ou ss-naphtyle portant éventuellement 1 à 3 substituants choisis parmi les atomes de chlore et de brome et les radicaux acide sulfonique, carboxyle, nitro, alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone, acylamino et carbamyle. 7.- Colorants suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans la formule desquels R représente un atome d'hydrogène. 8.- Colorants suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans la -formule desquels Q représente un radical hétérocyclique réactif à l'égard de la cellulose qui contient 1, 2 ou 3 atomes d'azote dans 1'hétérocycle, ou bien représente un radical contenant un tel radical hétérocyclique. 9.- Colorants suivant la revendication 8, caractérisés en ce que l'hétérocycle est un cycle de triazine ou de pyrimidine. 10.- Colorants suivant la revendication 9, caractérisés en ce que le radical réactif à l'égard de la cellulose est un radical dichlorotriazinyle, difluoro-5-chloropyrimidinyle ou 5-cyanodichloropyrimidinyle. 11.- Procédé pour produire des colorants suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule dans un ordre quelconque, avec le sel de diazonium issu d'un composé de formule A-[N=N-M]n-NH2 et du sulfate de carbyle ou un composé de formule Q hal, formules où R, 4, M et n ont les significations indiquées à la revendication 1, o représente un radical réactif à l'égard de la cellulose autre qu'un radical ss-sulfatoéthylsulfonyle et hal représente un atome d'halogène. 12.- Procédé suivant la revendication 11, cal-actérisé en ce qu'on fait réagir un composé aminoazoique de formule avec du sulfate de carbyle ou un composé de formule Q hal, formules où R, A, M, n , Q et hal ont les significations indiques à la revendication 11. 13.- Procédé pour la coloration des matières textiles cellulosiques, caractérisé en ce qu'on traite ces matières texte les au moyen d'un colorant suivant la revendication 1, conjointement avec un traitement par un agent accepteur d'acide. 14.- Matières textiles, colorées par un procédé suivant la revendication 13.