Brevet FR2403998A1 — publié le 19790420

La présente invention concerne un nouveau produit industriel, à savoir la dihydroxy-3,4 dihydro-4,5 phényl-6 pyridazine existant aussi sous sa forme tautomère dihydroxy- 4 dihydro-4-,5 phényl-6 pyridazone-3. Un tel produit, en dehors d'autres applications, cons titue une matière première intéressante en synthèse chimique pour l'obtention d'autres produits recherchés. L'invention fournit aussi un procédé de fabrication de ce composé. Ce procédé est essentiellement caractérisé parle fait que l'on fait réagir l'hydrate d'hydrazine sur l'acide benzoyllactique, réaction suivie de cyclisation selon le L'acide benzoyllactique qui sert de produit de départ est connu et-peut être obtenu par d-ivers procédés comme, par exemple, par condensation de l'acétophénone avec l'hémiacetal-ester éthylique de l'acide glyoxylique (A.W. NOLTES and F. KÖGL - Rec. Trav. Chim. 1961 80 1334 - 1347 ). La réaction de l'acide benzoyllactique sur l'hydrate d'hydrazine est effectuée à basse température en milieu aqueux ou hydroalcoolique, puis la cyclisation est poursuivie par chauffage à l'ébullition à reflux. La dihydroxy-3,4 dihydro-4,5 phényl-6 pyridazine formée peut être isolée par cristallisation. L'exemple suivant est donné à titre illustratif et nullement limitatif de l'invention.. Exenile 1 Dans un tricol de 2 litres, on met en solution 194,2 g d'acide. benzoyllactique dans 350 cm3 de méthanol. Tout en agitant, on coule 61 g d'hydrate d'hydrazine en solution dans 50 cm3 de méthanol. La température monte à 60 C ; le sel d'hydrazine se dissout ; on chauffe alors 1 heure au reflux; le produit précipite. On laisse refroidir, on filtre et on lave au méthanol. On obtient 168 g d'aiguilles incolores. P.B. = 202 C. Analyse % calculé pour C10H10N2O2 % trouvé C C = 63,14 63,3 H = 5,30 5,3 N = 14,73 14,85 Les spectres IR et RMN sont conformes à la structure attendue. I1 va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre purement explicatif et nullement limitatif et que toute modification utile pourra y être apportée sans sortir de son cadre tel que défini par les revendications ci-après. REVENDICATIONS 1. Produit industriel nouveau, caractérisé par le fait que c'est la dihydroxy-3,4 dihydro-4,5 phényl-6 pyridazine ou sa forme tautomère à savoir lîhydroxy-4 dihydro-4,5 phényl-6 pyridazone-3 répondant respectivement aux formules 2. Procédé de fabrication du produit selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on-fait réagir l'hydrate d'hydrazine sur l'acide benzoyllactique en milieu aqueux ou hydroalcoolique puis que l'on cyclise par chauffage.