Brevet FR2398141A1 — publié le 19790216

L'invention concerne un procédé de coloration de matières textiles synthétiques et, plus particulièrement, un procédé d'impression par transfert de couleur de matières textiles synthétiques. Dans les procédés connus d'impression par transfert de couleur, on place une matiere de transfert imprimée par une ou plusieurs encres contenant un ou plusieurs. colorants dispersés sublimables en contact avec une matière textile synthétique et on chauffe alors le tout, de préférence à une température dans la gamme de 1600 à 2200G, opération par laquelle on transfert le ou les colorants de la matière de transfert sur la matière textile synthétique.Pour que les colorants utilisés dans le procédé transfèrent convenablement dans un temps raisonnable, habituellement dans la gamme de 15 à 60 secondes, il est nécessaire que les colorants subliment facilement et, dans ce but, il est habituel d'utiliser des colorants insolubles dans l'eau de la classe que l'on appelle habituellement colorants dispersés et qui sont dépourvus de groupes acides de solubilisation dans l'eau tels que les groupes acide carboxylique et acide sulfonique. Pour qu'un colorant dispersé soit acceptable pour l'utilisation dans un procédé d'impression par transfert de couleur, il faut non seulement qu'il possède une volatilité adéquate à la température de transfert de façon que le transfert puisse etre effectué rapidement et avant que la température relativement élevée puisse endommager la matière textile synthétique à imprimer, mais encore que les propriétés de solidité de l'impression ainsi obtenue soient également adéquates. La Demanderesse a maintenant découvert qu'on réalise en général cette combinaison de propriétés souhaitable par l'utilisation des colorants utilisés dans la présente invention comme défini pls loin. La présente invention fournit un procédé d'impression par transfert de couleur de matières textiles synthétiques, procédé dans lequel on place une matière de transfert portant un dessin coloré dérivant d'un ou de plusieurs colorants dispersés d'azopyridone en contact avec la matière textile synthétique et on chauffe la matière de transfert et la matière synthétique pendant qu'elles sont en contact de façon à transférer le colorant de la matière de transfert à la matière textile synthétique, le colorant ou les colorants dispersés d'azopyridone correspondant à la formule dans laquelle X représente un atome d'halogène Y représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle ou un groupe alkoxy, et R représente un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone. Des exemples d'atomes d'halogène représentés par X et Y sont les atomes de chlore et de brome. Les groupes alkyle et alkoxy représentés par Y sont de préférence des groupes alkyle et alkoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone. Des exemples de groupes alkyle représentés par Y sont les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle. Des exemples de groupes alkyle représentés par R sont ceux donnés ci-dessus pour Y et, en plus, les groupes 2-éthylhexyle et n-octyle. Des exemples de groupes alkoxy représentés par Y sont les groupes méthoxy et éthoxy. On obtient les colorants dispersés d'azopyridone ayant la structure donnée plus haut de façon connue par diazotation d'une arylamine de formule dans laquelle X et Y ont les significations données plus haut et en copulant le composé de diazonium ainsi obtenu avec un composé de pyridone copulant de formule dans laquelle R a la signification donnée plus haut. On peut réaliser la diazotation et la copulation par des méthodes utilisées classiquement pour ces réactions. Par- exemple, on peut mettre en oeuvre le procédé en ajoutant du nitrite de sodium à-une solution ou dispersion de l'arylamine dans un acide minéral fort ou une solution aqueuse de cet acide, ou en agitant l'arylamine avec l'acide nitrosylsulfurique et en ajoutant la solution ou dispersion ainsi obtenue du composé diazoïque à une solution du composé de copulation dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique miscible à l'eau, en ajustant si nécessaire le pH du mélange pour faciliter la réaction de copulation et en isolant le colorant d'azopyridone résultant par des méthodes classiques. Dans ce texte, toute référence au fait de placer la matière de transfert en contact avec la matière textile signifie que c'est la surface imprimée de la matière de transfert que l'on place en contact avec la matière textile. On réalise le chauffage à une température supérieure à 100qu, de préférence à une température dans la gamme de 16000 à 2200C ; bien que l'on puisse en fait utiliser des températures plus élevées et que leur utilisation facilite le transfert du colorant, de telles températures sont généralement nuisibles à la matière textile en endommageant les fibres et/ou en modifiant leur teinte. Le temps pendant lequel on effectue le chauffage se situe de préférence dans la plage de 15 secondes à 1 minute, le temps et la température étant ajustés de façon à obtenir le transfertmaximal du colorant. On peut conduire le procédé soit par charges, soit d'une façon continue, en utilisant des presses intermittentes ou des calandres continues telles qu'on les utilise classiquement dans procédé d'impression par transfert de couleur. Des cylindres continus convenables sont ceux fabriqués entre autres par les firmes Harrico-Stibbe, Hunt and Mosscrop, Lemaire and Kannegeis s er. On peut faciliter l'impressionpar transfert de couleur en la réalisant sous pression réduite, le chauffage dé la matière de transfert et de la matiere textile synthétique pendant leur contact étant effectué dans une zone dont la pression est inférieure à la pression atmosphérique, et de préférence réduite à moins de 100 mm de mercure. L'utilisation d'une pression réduite pour conduire le procédé selon la présente invention représente une caractéristique avantageuse de la présente invention. Des appareils fonctionnant à la fois par charges et en continu, dans lesquels on peut conduire le procédé de la présente invention à pression réduite, sont décrits dans les brevets britanniques NO 1 363 852, NO 1 387 417 et N 1 423 358. On peut citer, comme exemples-de matières textiles synthétiques utilisables dans le procédé- selon la présente invention, l'acétate de cellulose, en particulier les matières textiles en triacétate de cellulose, des matières textiles en polyacrylonitrile, des matières textiles en polyuréthanne, des matières textiles en polyamide et surtout des matières textiles en polyester aromatique. De telles matières textiles peuvent être sous forme de tissus ou de'objets tricotés ou tissés, pouvant Castre soit de longueur continue, soit sous forme de vêtements finis tels que des robes, ou de pièces individuelles utilisées dans la fabrication de tels vêtements. L'expression "matières textiles synthétiques" comprend aussi des-articles tels que tapis et autres revetements de sol, ou des matières floquées dont la surface présente des poils ou des touffes de poils ou des motifs de fibres synthétiques. Le procédé est également applicable à la coloration de films en matière synthétique ou à des matières telles-que le contreplaqué et les plaques en amiante ayant été reveAtues ou portant une couche d'une résine synthétique possdant une affinité pour les colorants dispersés. Si on le désire, on peut utiliser les matières textiles synthétiques sous forme de mélanges avec d'autres matié- res textiles, avec des matières textiles en laine ou en coton mais, si on utilise de tels mélanges, on préfère que les quantités des fibres non synthétiques constituent moins de 30 0% en poids du poids total de la matière textile. Si on le désire, on peut; traiter ensuite les matières textiles imprimées par la vapeur à la pression normale ou des pressions élevées pour favoriser la pénétration du colorant dans les matières textiles. On peut obtenir les matières de transfert utilisées dans le procédé de l'invention en imprimant une matière de support convenable, de préférence le papier, par une ou plusieurs encres contenant un colorant dispersé d'azopyridone comme défini plus haut. On peut appliquer lesdites encres à la matière de support par n'importe laquelle des méthodes connues pour l'application des encres d'impression, par exemple par des méthodes d'impression par gravure, lithographie, flexographie ou sérigraphie, en utilisant l'appareillage dtimpres- sion du type classique dans ce but. Lesdites encres comprennent comme ingrédients essentiels un ou plusieurs colorants dispersés d'azopyridone comme défini plus haut, un liant ou une résine et un milieu liquide. Le milieu liquide peut être soit l'eau, auquel cas le colorant est présent sous forme d'une dispersion finement divisée, soit un liquide organique ou un mélange de ces composés, auquel cas le colorant est entièrement en solution (en fonction de la quantite de colorant présent et de sa solubilité dans le milieu particulier) ou partiellement en solution et partiellement sous forme d'une dispersion finement divisée. On peut obtenir ces encres en mélangeant les ingrédients nécessaires, le mélange comprenant de préférence une retape de broyage ou de concassage pour s'assurer que le colorant est sous forme finement divisée. Gomme exemples de liquides organiques pouvant être utilisés pour préparer les encres, on peut citer des hydrocarbures comme le toluene, le xylène et des fractions aliphatiques du pétrole bouillant dans la gamme allant de 800 à 14000, des alcools tels que l'éthanol et l'isopropanol, des' esters tels que l'acétate d'éthyle, et des cétones telles que la néthyléthyl- cétone. Les liants ou résines présents dans cette encre peuvent aussi agir comme agents de dispersion pour ces colorants mais, si on le désire, on peut inclure dans les encres des agents dispersants additionnels. Les liants ou résines peuvent etre parmi les liants ou résines que l'on utilise classiquement dans la fabrication des encres d'impression et qui sont décrits par exemple dans la première étition du "Printing Ink Manual" qui a été publié en 1961 et dans "Ink Technology for Printers and Students" par E.A. appas qui a été publié en 1963. Dans le cas d'encres basées sur des liquides organiques, des liants particulièrement avantageux sont des éthers de cellulose solubles dans de tels liquides tels que lléthylcellu- lose, l'éthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylcellulose. On peut produire les matières textiles synthétiques imprimées obtenues par le procédé selon l'invention dans des nuances allant du jaune verdatre au jaune rougeatre possédant une très bonne solidité envers les essais habituellement appliqués aux différentes matières textiles, en particulier envers la lumière, envers les traitements humides et envers les traitements par la chaleur sèche. Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. Les parties et pourcentages sont en poids. Exemple 1 On broie 1 partie de l-(2-éthyl-n-hexyl)-3-cyano- 4-méthyl-5-(2-chLorophénylazo)-6-hydroxypyrid-2-one dans une solution de 5 parties d'éthylhydroxyéthylcellulose de qualité de faible viscosité dans un mélange de 5 parties d'isopropanol et de 89 parties d'une fraction aliphatique de pétrole bouillant à une température de 100 à 12000. On imprime l'encre résultante sur un papier et on sèche le papier imprimé.On place le papier imprimé en contact avec une matière textile en polyester tissée et on effectue l'impression par transfert en chauffant les deux matières pendant qu'elles sont en contact dans une presse pour impression par transfert pendant 30 secondes à 21000. On obtient une impression résistante jaune verdatre brillante possédant une bonne solidité envers la lumière. On peut effectuer également une impression par transfert dans une presse pour impression par transfert sous vide pendant 30 secondes à 2100G en appliquant un vide de 68Q mm/Hg ce qui donne une impression résistante. Exemples 2-44 A la place d'une partie du colorant utilisé dans l'Exemple 1, on peut utiliser une partie de n'importe quel colorant obtenu par diazotation des amines portées dans la deuxième colonne du tableau suivant et par copulation des composées diazolques résultants avec le copulant porté dans la troisième colonne du tableau. La dernière colonne du tableau donne la nuance de 11 impression résultante sur des matières textiles en polyester aromatique. TABLEAU Ex. Amine Copulant Nuance 2 4-chloraniline 1-(n-butyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one Jaune verdâtre 3 2-chloraniline " " " 4 3-chloraniline " " " 5 2,4-dichlor aniline " " " 6 4-bromaniline " " " 7 2-chloraniline 1-ethyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one " 8 4-chloraniline " " " 9 3-chloraniline " " " 10 2,4-dichloraniline " " " 11 3,4-dichloraniline " " " 12 4-chloro-2-méthylaniline " " Jaune rougeâtre 13 3-chloro-2-méthylaniline " " " 14 5-chloro-2-méthoxy- " " " aniline 15 4-bromo-2-méthylaniline " " " Ex. Amine Copulant Nuance 16 3-chloraniline 1-(2-éthyl-n-hexyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- Jaune verdâtre pyrid-2-one 17 4-chloraniline " " " 18 2,3-dichloraniline " " " 19 2,4-dibromaniline " " " 20 4-iodaniline " " " 21 3,5-dichloraniline " " " 22 4-chloraniline 1-(n-octyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one " 23 2-chloraniline " " " 24 5-chloro-2-méthoxyaniline " " Jaune rougeâtre 25 3-chloro-2-méthylaniline " " " 26 4-bromaniline " " " 27 2,5-dichloraniline " " " 28 2,4-dichloraniline " " " 29 4-iodaniline " " " Ex. Amine Copulant Nuance 30 2,5-dichloraniline 1-(n-butyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one Jaune verdâtre 31 3,5-dichloraniline " " " 32 4-bromo-2-méthylaniline " " Jaune rougeâtre 33 5-chloro-2-méthoxyaniline " " " 34 5-chloro-2-méthylaniline " " " 35 3-chloro-2-méthylaniline " " " 36 2,4-dibromaniline " " Jaune verdâtre 37 2,5-dichloraniline 1-éthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one " 38 2,3-dichloraniline " " " 39 3,5-dichloraniline " " " 40 5-chloro-2-méthylaniline " " Jaune rougeâtre 41 " 1-(2-éthyl-n-hexyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- " pyrid-2-one 42 3-chloro-2-méthylaniline " " " 43 5-chloro-2-méthoxyaniline " " " 44 2-fluoraniline " " " Exemple 45 On ajoute 10 parties d'une solution aqueuse à 14 % de nitrite de sodium à une solution de 2,55 parties de 4chloraniline dans un mélange de 100 parties d'eau et de 25 parties d'une solution aqueuse à 7,1 % d'acide chlorhydrique en maintenant la température entre 0 et 5 C par refroidissement externe. On azotite ensuite la solution résultante du composé diazoïque graduellement à une solution de 4,6 parties de l-(nbutyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one et 5 parties d'acétate de sodium dans 100 parties d'une solution à 1 % d'hydroxyde de sodium à une température de O à 5 C, et on agite le mélange pendant 15 minutes à la même température. On acidifie ensuite le mélange avec de l'acide acétique et on sépare le colorant précipité par filtration, on le lave à l'eau et on le sèche. Lorsqu'on imprime comme décrit dans l'Exemple 1, on obtient une impression jaune verdâtre brillante ayant une bonne solidité à-la lumière. REVENDICATIONS 1. Procédé d'impression de matières textiles synthétiques par transfert de couleur, caractérisé par le fait qutil consiste à faire entrer une matière de transfert portant un dessin coloré réalisé à partir d'un ou plusieurs colorants dispersés dérivés d'azopyridone, en contact avec une-matière textile synthétique et à chauffer la matière de transfert et la matière synthétique au contact Itune de l'autre de façon à faire passer le colorant de la matière de transfert à la matière textile synthétique, le ou les colorants dispersés dérivés d'azopyridone ayant la formule dans lequelle X représente un atome d'halogène ; Y représente un atome-dthydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle ou un groupe alkoxy et R représente un groupe alkyle contenant 1 à 8 atomes de carbone. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les groupes alkyle et alkoxy représentés par X contiennent chacun 1 à 4 atomes de carbone. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que l'on effectue le chauffage à une température de 1600 à 220"C. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que la matière de transfert et la matière textile synthétique sont chauffées au contact l'une de 11autre dans une zone dont la pression est inférieure à la pression atmosphérique. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé par le fait que la pression dans la zone est inférieure à 100 mm de mercure. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que la matière textile synthétique est une matière textile en polyester aromatique. 7. Matière textile synthétique caractérisée par le fait qu'elle est colorée par un procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes.