Brevet FR2374847A1 — publié le 19780721

La présente invention se rapporte à l'utilisation de certaines phtalamides pour régler la croissance des plantes du genre mals. Plus spécifiquement, les phtalimides de la présente invention se sont revélées efficaces pour modifier la reproduction sexuelle de ces plantes. Les composés 1-26 indiques cidessous sont spécialement utiles pour inhiber le développement d'épi mâle de plantes du genre mais. Composé n (1) la N-(3-trifluorométhyl-4-nitrophényl)phtalimide (2) la N-(2-trifluorométhyl-5-bromophényl)phtalimide (3) la N-(3,5-diméthoxyphényl))phtalimide (4) la N-(3,4-diméthoxyphényl))phtalimide (5) la N-(4-pyridyl)phtalimide (6) la N-(4,6-diméthyl-2-pyridyl))phtalimide (7) la N-(3,5-dichloro-2-pyridyl)phtalimide (8) la N- (6-méthoxy-3-pyridyl) phtalimide (9) la N- (4-méthylphényl)phtalimide (10) la N- (3-mercaptophényl)phtalimide (11) la N- (2-fluorophényl)phtalimide (12) l'acide 2-(p-phtalimidophénylthio)acétique (13) la N-(3-trifluorométhyl-4-méthoxyphényl)phtalimide (14) la N-(2-méthyl-4-bromo-5-chlorophényl)phtalimide (15) la N-(m-(1-hydroxyéthyl)phényl])phtalimide (16) la N- (3-tricluorométhyl-4-chlorophényl) phtalimide (17) la N-(2-chloro-5)trifluorométhylphényl))phtalimide (18) la N-(2-trifluorométhyl-4-chlorophényl)phtalimide (19) la N- (5-chloro-2-pyridyl)phtalimide (20) la N-(3,5-dichlorophényl)phtalimide (21) la N-(4-chlorophényl)phtalimide (22) la N-(m-fluorobenzyl)phtalimide (23) la N- (p-fluoroanilinométhyl) phtalimide (24) la N- (phénylthiométhyl) phtaliide (25) le méthylcarbamate de m-phtalimidophényle (26) la N-(2-nitro-4-trifluorométhylphényl)phtalimide Les composés de la presenteinventLon peuvent etre préparés selon les modes opératoires suivants Mode opératoire A Une charge agitée contenant 14,8 grammes (0,1 mole) d'anhydride phtalique, 1 gramme d'acide p-toluènesulfonique, 0,1 mole de l'aniline substituée appropriée ou de l'aminopyridine et 200 ml d'o-dichlorobenzène est chauffé à 180-1900C pendant 6 heures. Durant cette période de chauffage, 1,8 ml d'eau et 125 ml d'odichlorobenzène sont retirés par l'intermédiaire d'un condenseur de Dean Stark. Après refroidissement jusqu'à la température ambiante, on ajoute 100 ml d'heptane et l'agitation est poursuivie à 25300C pendant 30 minutes. Le solide est rassemblé par filtration et séché à l'air à 25-300C. Mode opératoire B Dans une solution agitée à 1400C contenant 29,6 grammes (0,2 mole) d'anhydride phtalique dans 200 grammes du produit dit Varsol nO 2 (mélange d'hydrocarbures aromatiques et aliphatiques), on ajoute en une partie 0,2 mole de l'aniline substituée appropriée. Le mélange réactionnel agité est chauffé à 140-1800C pendant l heure et demie. Durant cette période de chauffage, on retire 3,6 mi d'eau au moyen d'un réfrigérant de Dean Stark. Après refroidissement jusqu'à 1000C, on ajoute 200 ml d'heptane et l'agitation est poursuivie à 25-300C pendant 30 minutes. Le solide est rassemblé par filtration et séché à l'air à 25-300C. Mode opératoire C Dans une suspension agitée contenant 29,6 grammes (0,2 mole) d'anhydride phtalique et 100m1d'acide acétique, on ajoute en une partie 0,1 mole de l'aniline ou de l'aminopyridine substituée appropriée. Après chauffage au reflux pendant deux heures, on laisse le mélange réactionnel agité refroidir jusqu'à la température ambiante. Après l'addition de 800 ml d'eau froide, le mélange réactionnel est agité à 0-100C pendant 30 minutes. Le solide est rassemblé par filtration, lavé à l'eau jusqu a ce que les lavages soient neutres au tournesol et séchés à l'air à 25-300C. Les composés 1-21 ont été préparés selon les modes opératoires indiqués ci-dessus. Le tableau I, ci-dessous, résume le mode opératoire employé ainsi que l'analyse obtenue. TABLEAU I Exem- Mode R Point Rende- Pourcentage de Pourcentage de Pourcentage de Pourcentage de ple n opéra- de ment C N F toire fusion (%) Calcu- Trouvé Calculée Trouvé Calculée Trouvé Calculée Trouvé C lée 1 A # 159- Théo- -- -- -- -- 8,33 8.36 16,95 16,79 61 (a) rique 2 A # 135- 73 -- -- -- -- 3,78 3,86 15,40 15,55 6 (a) 3 A # 202- 99 67,83 67,59 4,62 4,74 4,94 4,72 -- - 3 (b) 4 A # 210- 99 67,83 67,86 4,62 4,72 4,94 4,80 -- - 11(c) 5 A # 239- 96 69,83 29,28 3,59 3,71 12,49 12,17 -- - 40 6 A # 196- 99 71,61 71,35 4,79 4,81 11,10 11,07 -- - 7 (a) 7 A # 173 (b) 84 53,27 53,43 2.06 1,96 9,56 9,70 24,19 23,92 8 A # 275- Theor. 66,14 66,29 3,96 4,06 11,02 11,23 -- - 6 (c) TABLEAU I (Suite) 9 B # 210- 99 -- -- -- -- 5,90 5,75 -- - 11 (d) 10 B # 161- Theor. -- -- -- -- 5,49 5,34 (e) (e) 2 (d) 11 B # 192- 97 -- -- -- -- 5,81 5,72 7,88 7,95 3 (d) 12 B # 211- 94 -- -- -- -- 4,47 4,57 (f) (f) 12 13 B # 194- Theor. 59,82 60,04 3,14 3,04 4,36 4,49 17,74 17,54 5 14 B # 195- 88 51,38 51,64 2,59 2,42 4,00 3,81 -- - 6 (g) 15 B # 100- 96 71,90 71,87 4,90 5,10 5,24 5,01 -- - 1 (a) 16 B # 173 92 55,32 55,40 2,17 2,13 4,32 4,29 -- - (g) 17 C # 122- 94 55,32 55,13 2,17 2,10 4,30 4,23 -- - 3 (a) 18 C # 154- 99 55,32 55,31 2,17 2,17 4,30 4,27 -- - 5 (h) TABLEAU I (Suite) 19 C # 153- 79 -- -- -- -- 10,83 10,74 13,71 13,61 4(i) 20 C # 206- 97 57,56 57,62 2,42 2,45 4,80 4,77 24,28 24,39 7(d) 21 C # 202- 99 65,46 65,61 3,13 2,92 -- -- -- - 3(d) (a) Recristallisation dans l'alcool isopropylique (b) Recristallisation dans le toluène (c) Recristallisation dans le DMF (d) Recristallisation dans l'acétate d'éthyle (e) Calculée : S, 12,56 ; Trouvé : S, 12,52 (f) Calculée : S, 10,23 ; Trouvé :S, 10,07 (g) Recristallisation dans le mélange alcool isopropylique - acétate d'éthyle (h) Recristallisation dans le mélange heptane-alcool isopropylique (i) Recristallisation dans l'alcool méthylique. Les composés 22-26 ont été préparés comme suit Préparation du composé 22 Dans une suspension agitée contenant 18,6 grammes (0,1 mole) de sel de potassium de phtalamide et 150 ml de DMF, on ajoute en une partie 14,5 grammes (0,1 mole) de chlorure de m-fluorobenzyle. Le mélange réactionnel agité est chauffé à 110-1200C pendant 6 heures et à 25-300C pendant 18 heures. Après addition de 800 ml d'eau, le mélange réactionnel est agité à 0-100C pendant 1 heure. Le solide est rassemblé par filtration, lavé à l'eau jusqu'à ce qu'il soit neutre au tournesol et séché à l'air à 25-300C. Le produit, p.f. 139-140 C est obtenu avec un rendement de 94 %. Après recristallisation dans l'alcool isopropylique, il fond à 141-1420C. Analyse calculée pour C15H10FNO2 : N, 5,49; F, 7,44. Trouvé : N, 5,35; F, 7,31. Préparation du composé 23 Dans une suspension agitée contenant 22,1 grammes (0,15 mole) de phtalimide et 260 ml d'alcool isopropylique, on ajoute en une partie 15 ml de solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde. Après chauffage jusqu'au reflux, on ajoute en une partie 16,7 grammes (0,15 mole) de p-fluoroaniline et l'agitation est poursuivie au ref1ux pendant 1 heure. Après refroidissement jusqu'à 50C, on ajouta 300 ml d'éther de pétrole et l'agitation est poursuivie à 0-10 C pendant 1 heure. Le solide est rassemblé par filtration et séché à l'air à 25300C. Le produit p.f. 173-1740C est obtenu avec un rendement de 94 %. Après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, il fond à 174 175 C. Analyse calculée pour C15H11FN2O2 : N, 10,37; F, 7,03 Trouvé : N, 10,26; F, 7,06 Préparation du composé 24 Dans une solution agitée contenant 22,1 grammes (0,2 mole) de thiophénol, on ajoute en une partie 13,2 grammes de potasse à 85 %, 200 ml d'acétone et 10 ml d'eau, 35,4 grammes (0,18 mole) de N-(chlorométhyl)phtalimide. Une réaction exothermique a provo qué une augmentation de température à partir de 28- jusqu'à 490C. Après agitation pendant 1 heure, on ajoute 700 ml de glace et d'eau. Le solide est rassemblé par filtration, lavé à l'eau jusqu'à ce qu'il soit neutre au tournesol et séche à l'air à 25-300C. Le produit p.f. 126-1280C est obtenu avec un rendement de 87 %. Après recristallisa tion dans l'heptane, il fond à 133-1340C. Analyse calculée pour C15H11NO2S : N, 5,20; S, 11,91. Trouvé : N, 5,24; S, 11,87. Préparation du composé' 25 Dans une suspensionagitéecontenant 23,9 grammes (0,1 mole) de N-(m-hydroxyphényl)phtalimide, 400 ml d'acétone et 1 ml de triéthylamine, on ajoute en une partie 6,3 grammes (0,11 mole) d'isocyanate de méthyle. Après chauffage au reflux pendant une heure, le mélange réactionnel agité est refroidi jusqu'à 50C. Après agitation à 0-100C pendant 30 minutes, le solide est rassemble par filtration et"séché à l'air à 25-300C Le produit p.f. 179-1810C a été obtenu avec un rendement de 98 %. Après recristallisation dans l'acétone, il fond à 190-1910C. Analyse calculée pour C16H12N204: C, 64,86 ; H, 4,08; N, 9,46. Trouvé: C, 64,91, H, 4,16; N, 9,31 Préparation du composé 26 Dans une suspension agitee contenant 40,8 grammes (0,22 mole) de sel de potassium de phtalimide et 200 ml de DMF, 45,2 grammes (0,2 mole) de 4-chloro-3-nitro-benzotrifluorure sont ajoutés en une partie et chauffés à 90-1000C pendant 24 heures. Après refroidissement jusqu'à OOC, on ajoute 800 grammes de glace et d'eau et l'agitation est poursuivie à 0-10 C pendant 1 heure. Le solide est rassemblé par filtration, lavé à l'eau, jusqu'à neutralité au tournesol et séché à l'air à 25-300C. Leproduit, pGf. 183-1850C, est obtenu avec un rendement de 97 %. Après recristallisation dans l'alcool isopropylique, il fond à 192-1930C. Analyse calculée pour C15H7F3N2O4 : C, 53,58; H, 2,10; F, 16,95; N, 8,33. Trouvé: C, 53,70; H, 1,99; F, 17,11; N! 8,31 On a trouvé que les composés 1-26 étaient efficaces pour modifier le développement des composants reproducteurs des plantes du genre mais. Telle qu'utilisée ici, la modificatipn du "développement du composant reproducteur" de la plante du genre mais est comprise comme signifiant la modification du développement séquentiel normal du composant jusqu'à la mâturité. Ces modifications sont très facilement observées comme inhibition de la croissance des épis mâles, l'inhibition des branches latérales des épis mâles, la modification du nombre des épis, la forme, la position, le nombre de grains, la vitesse de formation de panache pendant, etc... La présente invention prévoit la modification du développement des composants reproducteurs des plantes du genre mais saines en appliquant une quantité non léthale efficace de l'ingrédient actif à la plante du genre mais avant ou durant les premiers stades du développement du composant reproducteur indiqué ici comme étant la différenciation reproductive. Comme résultat de cette application, la dimension des grains peut être reduite ou eliminée,en réduisant ou en éliminant ainsi le travail exigé par les producteurs de mais à graines hybrides pour retirer manuellement les panaches pendants des plantes du genre mais. En outre, la quantité de graines par unité de surface de terre peut être augmentée en appliquant une quantité efficace de l'ingrédient actif avant ou durant les premiers stades du développement de cet épi. Telle qu'utilisée ici, l'expression "ingrédient actif" se réfère aux composés 1-26 ci-dessus. Selon les nouveaux aspects de la présente invention, les composés 1-26 ont été testés selon le mode opératoire suivant. EXEMPLE A On a fait croître et on a élagué des plantes du genre mais de la variété A-619 pour obtenir une population uniforme. Toutes les plantes faibles ou tardives ont été retirées avant application de produit chimique. L'ingrédient actif a été formulé en ajoutant 50 ou 100 mg de l'ingrédient actif à 7,5 ml d'acétone et 7,5 ml d'eau. On a ajouté comme produit tensio-actif 0,25 % du produit dit Tween 20. En utilisant un pulvérisateur dit Devilbiss nO 152, les plants du genre mais ont été pulvérisés durant les premiers stades de la différenciation reproductive à un taux de 10 mg par plante ou de.20 mg par plante. Les résultats ont été analysés en comparant les plantes traitées aux plantes de contrôle et qui n'étaient pas chimiquement traitées. On a considéré que les produits chimiques étaient actifs pour modifier le développement reproducteur de la plante du genre mais si le traitement a entraîné une inhibition d'au moins 25 % de la formation de panache pendant latéral par comparaison avec les plantes de contrôle. Selon le mode opératoire ci-dessus, on a trouvé que les com posés 1, 2, 6, 7, 13, 16, 18, 19 et 21 étaient efficaces pour inhiber 50 à 74 % du développement des panaches-pendants latéraux. On a trouvé que les composés restants étaient efficaces pour inhiber 25 à 49 % du développement des panaches pendants latéraux. En outre g la floraison a été inhibée comme illustrée dans le tableau II. TABLEAU II Composé cm. de fleurs Contrôle 224 1 188 2 83 6 167 16 195 13 194 18 126 19 163 EXEMPLE B On a fait croître et on a traité des plants du genre mals de la variété Pioneer 3369A avec 5 ou 10 mg par plante de l'ingré- dient actif dissous dans l'acétone et un produit tensio-actif. Les traitements ont été appliqués 5 jours, 8 jours ou 12 jours après la sortie des plantes. 10 plantes ont été utilisées pour le test. Lors de la récolte, la position de l'épi principal a été notée et exprimée sous forme du rapport de la hauteur d'épi par rapport à la hauteur des plantes.Les comparaisons avec des plantes de contrôle non traitées sont notées dans le-tableau III ci-dessous. TABLEAU III Composé Date d'appli- Taux m / lante cation (jours O 5 10 après la sor tie des plan tes) 1 5 0,466 0., 560 0,505 8 0,511 0,518 0,501 12 0,503 0,505 0,498 2 5 0,479 0l478 0,485 8 0,47 0,539 0,509 12 0,479 0,474 0,458 13 5 0,540 0,503 0,485 8 0,542 0,504 0,513 12 0,500 "0,504 0,513 TABLEAU III (Suite) 16 5 0,518 0,529 0,516 j 8 0,554 0,517 0,495 12 0,491 0,543 0,526 18 5 0,490 0,543 0,500 8 0,492 0,494 0,473 12 0,501 0,494 0,514 19 5 0,497 0,497 1 0,470 8 0,490 0,508 0,483 12 0,489 0,533 0,538 20 5 0,498 0,495 0,501 8 0,473 0,517 0,573 12 0,477 0,543 0,538 21 5 0,481 0,496 0,517 8 0,507 0,511 0,489 12 0,524 0,515 0,505 Les données indiquées ci-dessus montrent que la modification de la position de l'épi principal peut être obtenue par applicationde l'ingrédientactifaux plantes. La présente invention prévoit l'application des phtalimides préalablement décrites au moment approprié durant les premiers stades de la différenciation reproductive.La différenciation reproductive se produit à différents moments selon la variété de plante du genre mais ainsi que les facteurs d'environnement. Par exemple la différenciation reproductive male de mais de Gaspé commence durant la formation de grains alors que la différenciation reproductive de mais du type A-619 commence dans les 8 à 12 premiers jours après la sortie des jeunes plants. La determi- nation du moment ot la différenciation reproductive se produit est comprise dans le domaine des connaissances des personnes expérimentées dans la technique. Au moyen d'un exemple et à titre d'illustration seulement, les applications pour la plupart des variétés utilisées dans le Midwest des Etats-Unis d'Amérique allant de 3 à 25 jours après la sortie de jeunes plants est souhaitable. Les variétés utilisées dans les pays étrangers peuvent exiger des applications allant de 1 à 40 jours à partir de la sortie des jeunes plants. Dans la mise en pratique de la présente invention, 1 'ingré- dient actif peut être utilisé seul ou en combinaison avec une matière désignée dans la technique comme étant un adjuvant sous forme liquide ou solide. Pour préparer les compositions de régulation de la croissance des plantes, l'ingrédient actif est mélangé avec un adjuvant comprenant les diluants, des produits d'extension, des supports, et des agents de conditionnement, pour fournir des composi tions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de pastilles, de poudres mouillables, de poussieres, de solutions et de dispersions ou d'émulsions aqueuses.Ainsi l'ingrd- dient actif peut être utilisé avec un adjuvant tel qu'un solide particulaire finement divisé, un solvant liquide d'origine organique, de l'eau, un agent mouillant, un agent de dispersion, ou un agent émulsionnant ou n'importe quelle combinaison convenable de ces produits. Des supports et des produits de dilution solides finement divisés à titre d'illustration qui sont utiles dans des compositions de régulation de la croissance des plantes selon la présente invention comprennent les talcs, les argiles, la pierre-ponce, la silice, la terre de diatomées, le quartz, 'la terre de foulon, le soufre, le liège en poudre, le bois en poudre, la farine de noix, la chaux, la poussière de tabac, le charbon et analogues. Des diluants liquides typiques comprennent le solvant dit Stóddard, l'acétone, les alcools, des glycols, l'acétate d'éthyle, le benzène etanalo- gues.Les compositions de régulation de la croissance des plantes selon la présente invention, particulièrement des liquides et des poudres mouillables, contiennent ordinairement un ou-plusieurs agents tensio-actifs en quantité suffisante pour donner une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'expression "agent tensio-actif" est comprise comme comprenant des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents de mise en suspension et des agents émulsionnants. Ces agents tensioactifs sont bien connus et on peut se référer au brevet américain nO 2.547.724, colonnes 3 et -4, pour avoir des exemples détaillé. Généralement, les ingrédients actifs sont appliqués sous la forme d'une composition contenant un ou plusieurs adjuvants qui aident l'application d'une répartition uniforme de- I'ingrédient actif. L'application de compositions, liquides et particulaires de l'ingrédient actif peut être réalisée par des techniques classiques en utilisant, par exemple, des dispositifs de pulvérisation, des dispositifs mécaniques de formation de poussière, des dispositifs de pulvérisation à main et télescopique et des dispositifs de formation de poussière à pulvérisation. La composition peut être également appliquée à partir d'avions, sous forme d'une poussière ou d'une pulvérisation. Les compositions de la présente invention contiennent généralement environ 5 à 95 parties d'ingrédient actif, environ 1 à 50 parties de 11 agent tensio-actif et environ 4 à 94 parties de solvants, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de la composition. Dans le choix du taux approprié d'application de l'ingrédient actif, on reconnaîtra que des taux précis dépendront également du mode d'application, de la variété de plante, des conditions du sol et de divers autres facteurs bien connus des personnes expérimentées dans la technique. Alors qu'on préfère un taux d'environ 0,056 à 5,6 kg par hectare, on peut employer des taux supérieurs allant jusqu'à 56 kilos par hectare selon les facteurs notés ci-dessus. Cependant, la présente invention ne prévoit pas l'utilisa- tion de taux phytotoxiques qui exercent un effet herbicide. En outre, on reconnaîtra que des applications uniques ou multiples peuvent être utilisées pour exercer la réponse désirée. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. REVENDICATIONS 1 - Procédé de-modification du développement des composants reproducteurs d'une plante du genre mais, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à la plante du genre mais une quantité efficace non toxique d'un composé choisi dans le groupe se composant de la N-(3-trifluorométhyl-4-nitrophényl)phtalimide la N-(2-trifluorométhyl-5-bromophényl)phtalimide la N-(3,5-dichloro-2-pyridyl)phtalimide la N- (3,4-diméthoxyphényl)phtalimide la N-(4-pyridyl)phtalimide la N-(4,6-diméthyl-2-pyridyl)phtalimide la N-(3,5-dichloro-2-pyridyl)phtalimide la N- (6-méthoxy-3-pyridyl) phtalimide la N- (4-méthylphényl) phtalimide la N- (3-mercaptophényl) phtalimide la N-(2-fluorophényl)phtalimide l'acide 2-(p-phtalimidophénylthio)acétique la N-(3-trifluorométhyl-4-méthoxyphényl)phtalimide -la N- (2-méthyl-4-bromo-5-chlorophényl)phtalimide la N-[m-(1-hydroxyéthyl)phényl]phtalimide la N-(3-trifluorométhyl-4-chlorophényl)phtalimide la N-(2-chloro-5-trifluorométhylphényl)phtalimide la N-(2-trifluorométhyl-4-chlorophényl)phtalimide la N-(5-chloro-2-pyridyl)phtalimide la N-(3,5-dichlorophényl)phtalimide la N-(4-chlorophényl)phtalimide la N- (m-fluorobenzyl) phtalimide la N-(p-fluoroanilinométhyl)phtalimide la N-(phénylthiométhyl)phtalimide le méthylcarbamate de m-phtalimidophényle la N- (2-nitro-4-trifluorométhylphényl)phtalimide 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est appliqué entre environ 7 et environ 2D jours à partir de la sortie des jeunes plants. 3 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composant reproducteur est le composant mâle 4 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composant reproducteur est le composant femelle. 5 - Composition régulatrice de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend 1 à 99 parties en poids d'un composé choisi dans le groupe se composant de la N-(3-trifluorométhyl-4-nitrophényl)phtalimide la N-(2-trifluorométhyl-5-bromophényl)phtalimide la N-(3,5-diméthoxyphényl)phtalimide la N-(3,4-diméthoxyphenyl)phtalimide la N-(4-pyridyl)phtalimide la N-(4,6-diméthyl-2-pyridyl)phtalimide la N-(3,5-dichloro-2-pyridyl)phtalimide la N-(6-méthoxy-3-pyridyl)phtalimide la N- (4-méthylphényl) phtalimide la N-(3-mercaptophényl)phtalimide la N- (2-f luorophényl) phtalimide l'acide 2-(p-phtalimidophénylthio)acétique la N-(3-trifluorométhyl-4-chlorophényl)phtalimide la N-(2-méthyl-4-bromo-5-chlorophényl)phtalimide la N-[m-(1-hydroxyéthyl)phényl]phtalimide la N-(3trifluorométhyl-4-chlorophényl)phtalimide la N-(2-chloro-5-trifluorométhylphényl)phtalimide la N-(2-trifluorométhyl-4-chlorophényl)phtalimide la N-(5-chloro-2-pyridyl)phtalimide la N-(3,5-dichlorophényl)phtalimide la N-(4-chlorophényl)phtalimide la N- (m-f luorobenzyl) phtalimide la N-(p-fluoroanilinométhyl)phtalimide la N- (phénylthiométhyl)phtalimide le méthylcarbamate de m-phtalimidophényle la N-(2-nitro-4-trifluorométhylphényl)phtalimide , les parties restantes étant composées d'un ou de plusieurs supports, diluants et/ou adjuvants convenables.