Brevet FR2359843A1 — publié le 19780224

L'invention a pour objet des dérives de céphème de formule générale s dans laquelle R1 R2 et R3 représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de I à 5 atomes de carbone dans le cas ou n = O ou de 1 à 3 atomes de carbone dans le cas où n = 1; R4 représente l'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué, le radical phtalide ou un cation; R5 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 7 à 3 atomes de carbone;A represente l'hydrogène, un groupe alcoxy, un halogène ou un groupe CH2Y où Y représente 1'hy- drogène, un groupe acyloxy, un groupe alkyloxy, un groupe pyridinium éventuellement substitué, un groupe carbamoyloxy éventuellement substitué ou un groupe SR6 dans lequel R6 peut être un groupe acyle, un groupe alkyle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chainons éven- tusllement substitué, et éventuellement condensé sur un noyau aromatique à 5 ou 6 chaînons. L'invention a encore pour objet un procédé de préparation de dérives de céphèmes de formule générale (I), caractérisé en ce que: (a) on fait réagir des lactames de formule (il) dans laquelle A et R4 ont les significations indiquées cidessus, R4 ne pouvant cependant pas être l'hydrogène, avec des dérivés d'acides carboxyliques de formule générale (III) dans laquelle R , R, R , R5 et n ont les significations indi quées ci-dessus et X represente un groupe capable de former un amide, et on isole les produits de réaction obtenus selon un procédé connu en soi, OU (b) on fait réagir des composés de céphèmes de formule (IV) :: dans laquelle R , R2s R3, R5 et n ont les significations indi quées ci-dessus, en présence d'une base, avec des composés de formule R6SH, où R6 est tel que défini ci-dessus, ou avec une pyridine éventuellement substituée, et on isole de façon connue en soi les produits de réaction obtenus où A représente - CH2 - SR6 et - CH2 - Py oùPy représente un radical pyridinium éventuellement substitué. Dans la formule générale (I), R1, R2 et R peuvent btre l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone si n = O -, ou de 1 à 3 atomes de carbone si n = 1, tel que par exemple les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, pentyle, en particulier l'hydrogène et des groupes alkyle à channe droite ayant de 1 à 3 atomes de carbone, R5 peut représenter l'hydrogène ou un des groupes alkyle précédents ayant de 1 à 3 atomes de carbone. On préfère spécialement l'hydrogène et le groupe éthyle. Si le radical A dans la formule générale (I) représente un groupe alcoxy, ce peut être par exemple des groupes à bas poids moléculaire ayant de 1 à 4 atomes de carbone, tels que par exemple méthoxy, éthoxy ou butoxy, de préférence méthoxy et éthoxy, et avantageusement le groupe méthoxy. Si A représente un halogène, le chlore ou le brome son-c pré- férés. Si A représente un groupe CH2-Y, Y peut, on dehors de l'hydrogène, avoir les significations ci-dessous. Si Y est un groupe acyloxy, ce peut etre par exemple un groupe acyle à bas poids moléculavre, tel que acétoxy ou propionyloxy. On préfère en particulier le groupe acdtoxy. Si Y est un groupe alkyloxy, ce peut être par exemple un groupe alkyloxy à channe droite ou ramifie ayant de 1 à 8 atome s de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, tel que par exemple méthyl-, éthyl-, n-propyl-, iso-propyl-, n-butyl- ou isobutyl-oxy. Si Y représente un radical pyridine, celui-ci peut être fixé par l'intermédiaire d'un azote. Le radical pyridine peut être substitué, par exemple par des groupes alkyle à bas poids molécu- laire, tels que méthyle ou éthyle, ou des groupes alcoxy tels que méthoxy ou éthoxy. Mais on préfère un radical pyridine non-substitué. Si Y représente un groupe carbamoyloxy, ce groupe peut être substitué une ou plusieurs fois sur azote, par exemple par des groupes acyle à bas poids moliculaire, tels que éthyle ou -éthyle, ou bien les deux substituants peuvent être également liés l'un à l'autre en un cycle, par exemple en an noyau à 5 ou 6 charnons qui peut également être interrompu par un hétéroatome, tel que l'oxygène, le soufre ou l'azote. Mais on préfère le groupe carbamoyloxy non-substitué. Si Y représente un groupe SR6 et si R6 est un groupe acyle, ce peut être un groupe acyle à bas poids moléculaire. On préfère à cet effet les radicaux acétyle et propionyle, et avantageusement le radical acétyle. Si R6 représente un groupe alkyle, il s'agit alors d'un radical alkyle à chine droite ou ramifiée avec par exemple de 1 à 8 atomes de carbone de préférence de 1 à 4 atomes de carbone* tels que méthyle, éthyle, n-prepyle, iso-propyle, n-butyle ou isobutyle, de préférence éthyle et éthyle, qui peuvent être Bven- tuellement substitués par un groupe amino, hydroxy ou carbalco à bas poids zoléculaire, en particulier carbométhoxy, phinyle Qven- tuellement substitué par un aikyle ou un alcoxy à bas poids molécu- laire, un nitro ou un halogène, en particulier le chlore ou le brome, ou des groupes carboxy. Si R6 représente un hétérocycle, il s'agit de noyaux à 5 ou 6 chainons, de préférence à 5 chaînons, ventuellement substitues, qui, dans le cas du noyau à 5 chaînons possèdent dans le noyau de 1 à 4 hétéroatomes, tels que l'oxygène, le soufre et/ou l'azote, de préférence l'azote, éventuellement avec le soufre. Le radical R6, s'il est un hétérocycle, peut encore tre lié avec un système cyclique aromatique à 5 ou 6 charnons condensé sur 6 R6, par exemple un noyau pyridine ou triazole, de préférence avec un noyau benzène; on profère cependant un hétérocycle non-condensé avec un système cyclique. Le noyau hétérocyclique formant le radi cal R6 peut également être hydrogéné totalement ou partiellement, mais de préférence il est non-hydrogéné. Pour le radical R6, on citera par exemple les systèmes cycliques de base suivants : thiényle, furanyle, pyrrolylej imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isorhiazolyle, oxazolyle, isoxazolyle, triazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolylê, tétrazolyle, thiatriazolyle, oxatriazolyle, pyridyle, pyrimidyle, pyrazinyle, pyridazinyle, thiazinyle, oxazinyle, triazinyle, thiadiazinyle, oxydiazinyle, dithiazinyle, dioxazinyle, oxathiazinyle, tétrazinyle, thiatriazinyle, oxatriazinyle, dithiadiazinyle, imidazolinyle, tétrahydropyrimidyle, ainsi que leurs dérivés benzo-condensés tels que par exemple benzoxazolyle, benzothiazolyle, benzimidazolyle et indolyle. Parmi les systèmes cycliques énumérés ci-dessus à titre d'ex- emples, on profère les systèmes cycliques à 5 chaînons avec 1 ou 2 atomes d'azote et éventuellement un atome d'oxygène, tels que par exemple : oxazolyle, de préférence oxazol-2-yle, oxadiazolyle, imidazolinyle, avantageusement imidazolin-2-yle, et les systèmes cycliques à 6 chaînons ayant de 1 à 3, de préférence de 1 à 2, avantageusement 1 atome d'azote et eventuellement un atome de sou- fre, tels que pyridyle, par exemple pyrid-2-yle, pyrid-3-yle et pyrid-4-yle; pyrimidyle, de préférence pyrimid-2-yle et pyrimid-4- yle; tétrahydropyrimidyle, de préférence 1,4,5,6-tétrahydropyrimid-2-yle, thiadiazinyle, en particulier 4H-1,3,4-thiodiazin2-yle; triazinyle, de préférence 1,3,4-triazin-2-yle et 1,3,5triazin-4-yle; et pyridazinyle, en particulier pyridazin-3-yle. On préfère les radicaux pyridyle et pyridazinyle. On préfère en particulier les systèmes cycliques à 5 chaînons avec un atome de soufre et de 1 à 3 atomes d'azote, tels que-thia zolyle, en particulier thiazol-2-yle; thiadiazolyle, en particulier 1,3,4-thiadiazol-5-yle et 1,2,4-thiadiazol-5-yle; les systèmes cycliques à 5 chaînons ayant de 3 à 4 atomes d'azote, tels que triazolyle, de préférence 4H-1,2,4-triazol-3-yle; et tétrazolyle, de préférence IH-te'trazol-5-yle, ainsi que le système 1,3,4-oxa- diazol-5-yle. Dans l'invention, on préfère les dérivés de tdtra- zolyle. Le radical R6, s'il est un hétérocycle, peut être une ou plu sieurs fois substitué, auquel cas on peut citer par exemple les substituants suivants Les groupes alkyle ayant par exemple de 1 à 15 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, t-butyle, n-hexyle, undécyle et pentadécyle, de préférence ceux qui ont de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier méthyle; les groupes alkyle à bas poids moléculaire, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle, qui sont substitués par exemple par un radical arylo, par exemple phényle ou thiényle, par un radical aryloxy, par exemple phénoxy, par un radical alcoxy à bas poids moléculaire, tel que par exemples méthoxy et éthoxy, par un radical alcoxycarbonyle à bas poids moléculaire, tel que méthoxy- ou éthoxy-carbonyle, ou par un halogène. Le radical R6, s'il est un hétérocycle, peut encore être substitué par des groupes cycloalkyle, tels que cyclopentyle et cyclohexyle, par des groupes alcoxy à bas poids moléculaire, tels que méthoxy et éthoxy, par des groupes alcényle à bas poids moléculaire tels qu'ailyle, -par des groupes alkyl- et alcdnyl-mercapto, tels que méthylmercapto et allylmercapto, par des groupes alcoxycarbonyle à bas poids moléculaire, tels que méthoxycarbonyle, par des groupes alcoxycarbonylamino à bas poids moléculaire, tels qu'éthoxycarbonylamino, par des groupes carboxylalkylthio, tels que carboxymethylthio, par des groupes amino, par des groupes mono- et dialkylamino à bas poids moléculaire tels que méthylamino, diméthylamino, éthylamino, diéthylamino, par des groupes oxydo, hydroxy, nitro, cyano, halogéno, de préférence le chlore, mercapto, carboxy, aryle tels que phényle, phényle substitué, notamment alcoxyphényle à bas poids moliculaire, tels que méthoxyphényle, éthoxyphényle, halogénophényle, tels que chlorophényle, hydroxyphényle, aminophényle, alkylphényle, en particulier les alkylphényle à bas poids moléculaire tels que butylphenyle, tolyle, cétylphényle, nitrophényle, biphényle ou pyridyle, méthylpyridyle, furyle, naphtyle, quinoléyle, isoquinoléyle, thiényle, 2-thiazolyle, 2-pyrrolyle, 4-imidazolyle, 5-pyrazolyle et 4-isoxazolyle. Comme radicaux R6 hétérocycliques, on préfère conformément à l'invention les radicaux non substitués, ainsi que les radicaux hétérocycliques R6 qui sont substitués par un alkyle à chaine droite ou ramifiée ayant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier un alkyle à bas poids moléculaire, de préférence méthyle, ainsi que par un aryle, en particulier phényle, qui peut être éventuellement substitué par des groupes alkyle ou alcoxy à bas poids moléculaire, nitro ou par un halogène, en particulier le chlore ou le brome. On préfère en particulier les noyaux hétérocycliques à 5 chainons substitués par un alkyle à bas poids moléculaire. Comme exemples particuliers pour le radical R6, on citera les groupes ci-dessous 1H-1,2,3-triazol-5-yle 1,2,4-triazol-3-yle 5-méthyl-1 ,2,4-triazol-3-yle 1-phényl-3-méthyl-1H-1,2,4-triazol-5-yle 4,5-diméthyl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 5-méthyl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4-phényl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 5-éthyl-1,2,4-triazol-3-yle 4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yle 5-dthyl-4-anino-4H-l,2,4-triazol-3-yle 5-phényl-1,2,4-triazol-3-yle 5-(4-méthoxyphényl)-1,2,4-triazol-3-yle 5-(4-chlorphényl)-1,2,4-triazol-3-yle 5-(pyridyl)-1,2,4-triazol-3-yle 5[4-(2-méthyl-pyridyl)]-1,2,4-triazol-3-yle 5-phénoxyméthyl-1,2,4-triazol-3-yle 5-méthoxyméthyl-1,2,4-triazol-3-yle 5-éthoxyméthyl-1,2,4-triazol-3-yle 5-éthoxycarbonylméthyl-1,2,4-triazol-3-yle 5-(2-éthoxyéthyl)-1,2,4-triazol-3-yle 5-(2-aminoéthyl)-1,2,4-triazol-3-yle 4-méthyl-5-phényl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4-(4-thoxyphényl)-5-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4-(4-méthoxyphényl)-5-(4-pyridyl)-4II-1,2s4-triazol-3-yle 4-(4-éthoxyphényl)-5-(3-pyridyl)-4H-112,4-trlazol-3-yle 4-(4-éthoxyphényl)-v-phényl-4H-1, 9,4-triazol-3-yle 4-(4-éthoxyphdnyl)-5-(4-aminophény 4H-1,2,4-triazol-3-yle 4,5-diphényl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4,5-di-p-tolyl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4-allyl-5-phényl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4-amino-5-méthyl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 4-amino-5-éthyl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 1-méthyl-5-phényl-1,2,4-triazol-3-yle 1-phényl-4-allyl-5-(m-nitrophdnyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yle 1-phényl-4-allyl-5-t-butyl-4H-1,2,4-triazol-3-yle 1H-tétrazol-5-yle 1-méthyl-1H-tétrazol-5-yle 1-éthyl-1H-tétrazol-5-yle 1-n-propyl-1H-tétrazol-5-yle 1-i-propyl-1H-tétrazol-5-yle 1-n-butyl-1H-tétrazol-5-yle 1-cyclopentyl-1H-tétrazol-5-yle 1-phényl-1H-tétrazol-5-yle 1-p-chlorphényl-1H-tétrazol-5-yle 1-cyclohexyl-1H-tétrazol-5-yle 1-benzyl-1H-tétrazol-5-yle 1-allyl-1H-tétrazol-5-yle 1,2,3-thiadiazol-5-yle 1,3,4-thiadiazol-2-yle 1,2,4-thiadiazol-3-yle 1,2,4-thiadiazol-5-yle 1,2,5-thiadiazol-3-yle 3-méthyl-1,2,4-thiadiazol-5-yle 3-phényl-1,2,4-thiadiazol-5-yle 2-méthyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-méthylmercapto-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-éthyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-n-propyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-i-propyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-phényl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(4-méthoxyphényl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(4-chlorphényl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-n-héptyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-n-butyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(4-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(1-naphthyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(2-quinoléyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-(1-isoquinoléyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-éthoxycarbonylméthyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-phényl-3-méthyl-1,3,4-thiadiazol-5-yle 2-thoxroarbonylaino-4-méthyl-1,3=4-thiadiazol-5-yle 3-méthylmercapto-1,2,4-thiadiazol-5-yle 1 2,4-oxadiazol-5-yle 1,2, 3-oxadiazol-5-yle 1,3, 4-oiadiazol-5-yle 2-méthyl-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-éthyl-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-phényl-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(4-nitrophényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(2-thiényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(3-thiényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(4-chlorphényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(2-thiaolyl)-1,3,4-oxadlazol-5-yle 2-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(3-nitrophényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(2-méthoxyphényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(2-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(3-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(2-hydroxyphényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(4-hydroxyphényl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-n-butyl-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-n-propyl-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-benzyl-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazol-r-yle 2-(4-imibazolyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(5-pyrazolyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yle 2-(3,5-diméthyl-4-isoxazolyl)-1,3,4-oxadlazol-5-yle thiazol-2~yle 4-méthyl-thiazol-2-yle 4-phényl-thiazol-2-yle 4-pentyl-thiazol-2-yle 4-hexyl-thiazol-2-yle 4-undécyl-thiazol-Z-yle 4-tridécyl-thiazol-2-yle 4-pentadBcyl-thiazol-2-yle 4-p-t-butylphényl-thiazol-2-yle i-p-cétylphényl-thiazol-2-yle 4-p-phénylphényl-thiazol-2-yle 4-éthyl-thiazol-2-yle 4,5-diméthyl-thiazol-2-yle benzothiazol-2-yle 4,5-diméthyl-oxazol-2-yle 4-phényl-oxazol-2-yle benzoxazol -2-yle owazolin-2-yle imidazol-2-yle imidazolin-2-yle benzimidazolin-2-yle 1-méthyl-imidazolin-2-yle 2-furyl 2-thiényle 2-pyrrolyle 2-thiazolinyle 3-isowazolyle 3-pyrazolyle thiatriazol-5-yle purinyl e pyrid-2-yle pyrid-3-yle pyrid-4-yle 5-nitro-pyrid-2-yle 1 -oxidopyrid-2-yle pyrimid-2-yle 1,4,5,6-tétrahydropyrimid-2-yle 4-hydroxy-pyrimid-2-yle 4-hydroxy-6-méthyl-pyrimid-2-yle 2-hydroxy-pyrimid-4 -yle 2-phényl-5-éthoxy-carbonyl-6-méthyl-pyrimid-4-yle 2-phényl-5-éthoxycarbonyl-6-éthoxy-pyrimid-4-yle 2-phényl-5-éthoxycarbonyl-6-amino-pyrimid-4-yle 2-hydroxy-5-cyano-6-méthyö-pyrimid-4-yle 2,6-diméthyl-5-acétyl-pyrimid-4-yle 2-undécyl-5-acétyl-6-méthyl-pyrimid-4-yle 2,6-diméthyl-5-éthoxycarbonyl-pyrimid-4-yle triazolopyridyle pyridazinyl e pyrazinyle 2-méthylmercapto-6-phényl-1,3,5-triazin-4-yle 5-méthyl-6-hydroxy-1,3,4-triazin-2-yle 5-phényl-4H-1,3,4-thiadiazin-2-yle 5-hydroxy-4II-1,3,4-thiadiain-2-yle 3-hydroxy-pyridazin-6-yle tétrazol-[4,5-b]-pyridazin-6-yle pyri din-N -o xyd-2 -yl e Les matières de départ utilisées pour la réaction sont bien connues dans la littérature ou peuvent être préparées selon des techniques connues dans la littérature. Ainsi, la préparation des composés d'amino-lactame de formule (II) est décrite plusieurs fois dans la littérature. Les dérivés d'acides carboxyliques de formule (III) utilisés pour l'acylation des lactames de formule (II) sont connus dans la littérature ou peuvent être préparés selon des procédés décrits dans la littérature. Comme acides carboxyliques de départ, on peut utiliser par exemple 3-buténoSque, 3-penténolque, trans-3-hexénolque, cis-3-hexénoïque, 3-hepténoïque, 4-méthyl-3-penténoïque, 4-éthyl-3-hexénoïque, 3-méthyl-3-buténoïque, 3-éthyl-3-buténoïque, 3-méthyl-3-penténoïque, 3-éthyl-3-penténoïque, 3-méthyl-3-hexénoïque, 3-propyl-3-hexénoïque, 3,4-diméthyl-3-penténoïque, 3-isopropyl-4-méthyl-3-penténoïque, 3-éthyl-4-propyl-3-hexénolque, 4-penténoSque, 4-hexénoique, 4-hepténolque, 4-octénoïque, 3-méthyl-4-penténoique, 3-éthyl-4penténoïque, 3-propyl-4-penténoïque, 3-isopropyl-4-penténoïque, 4-méthyl-4-penténoïque, 4-éthyl-4-penténoïque, 4-propyl-4 penténolque, 3,4-diméthyl-4-penténoique, 3-éthyl-4-méthyl-4penténolque, 4-méthyl-4-hexénoïque, 4-éthyl-4-hexénolque, 3-méthyl4-hexénoïque, 3-éthyl-4-hexénoïque, 3,4-diéthyl-4-hexénoïque, 3,4-diméthyl-4-hexénoïque, 3-éthyl-4-méthyl-4-hexénoïque, 3,4,5triméthyl-4-hexénoïque, 4-méthyl-4-heepténoïque, 3-méthyl-4 hepténoSque, 3,4,6-triméthyl-4-heptinolque. Les acides carboxyliques de formule (III) (X=OH) peuvent être convertis, selon des procédés connus dans la littérature, en les dérivés carboxyliques capables de former des amides. Un procédé particulièrement simple et par conséquent préféré pour l'activatien du groupe carboxyle consiste en la conversion en les halogénures d'acides, on particulier les chlorures d'acides, laquelle conversion peut être conduite selon un procédé décrit dans la littérature, par exemple par réaction avec le pentachlorure de phosphore [J. Mi. Cher, Soc. 22, 1901 (1955)J. variante, on peut préparer des anhydrides mixtes de façon connue on soi, par exemple avec un ester de l'acide chloroformique ou le chlorure de l'acide pivaloylique ou des esters activés tels que, par exemple, l'ester de 2,4,6-trichiorophényle ou de p-nitrophényle, ou des produits d'additien à partir d'acides carboxyliques et d'agents de condensation tels que, par exemple, le dicyclohexyl- carbodjimide, et les utiliser pour l'acylation des dérivés d'amino- lactames de formule (II), auquel cas on préfère en général utiliser des anhydrides mixtes.La préparation des composés de formule (I) peut se faire selon différents procédés, par exemple par acylation des dérivés d'aminolactames de formule (II) dans des solvants très variés. Comme solvants appropriés, on peut citer des solvants organiques tels que les hydrocarbures halogénés, par exemple le chlorure do méthylène ou le chloroforme, mais également l'eau ou dos mélange ges d'eau et de solvants organiques qui sont miscibles avec l'eau. On recommande particuliérement d'ajouter de 5 à 25 % d'eau dans lactone. Pour une conduite plus fiable de la réaction, il est souhaitable de mettre les dérivés d'aminolactames en solution. Dans le cas d'emploi d'esters d'acides aminolactame carboxyliques de formule générale (II), la réaction a lieu dans des solvants organiques dans lesquels les esters sont le plus souvent bien solubles. Comme exemples de ces solvants, on peut citer des hydrocarbures halogénés tels que le chlorure de méthylène ou le chloroforme, mais également les amines tertiaires telles que le diméthylforma- mide et le diméthylacétamide. Comme esters, conformément à l'invention, on peut utiliser, par exemple, les composés de formule (II) dans lesquels R4 représente un alkyle à bas poids moléculaire, de préférence butyle ter tiaire ou un méthyle substitué, auquel cas le groupe methyle peut être substitué en particulier par un trichlorométhyle, un acyloxy, en particulier un acyloxy aliphatique ayant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence acétoxy ou pivaloyloxy, par un ou deux radical (aux) phényle qui, de leur côté peuventêtre substitues, par exemple par un alcoxy à bas poids moléculaire, de préférence mthoxyJ ou le groupe nitro, ou l'ester phtalidique.Comme exemples pour les définitions ci-dessus, on peut citer en particulier l'ester t-butylique, les esters trichlorothylique, p-méthoxybenzylique, benzhydrylique, acétoxyméthylique, pivaloyloxyméthylique ou l'ester phtalidique. * Si on utilise des acides aminolactamecarboxyliques de formule générale (II) (R4=H), on doit mettre les composés en solution en ajoutant des bases. Pour la dissolution de l'acide 7-aminocarboxylique et également d'un grand nombre d'acides 7-amino- h 3-c8phem-4-carboxyliques, il existe un grand nombre de bases appropriées inorganiques ou organiques. Ainsi, pour la préparation des solutions dans des solvants organiques, on utilise des amines tertiaires telles que la triéthylamine, la N,N-diméthylaniline ou la N-méthylmorpholine; pour la préparation de solutions aqueuses, on a recours en particulier aux bicarbonates de métaux alcalins tels que le bicarbonate de sodium ou le bicarbonate de potassium ou aux arises tertiaires. Les bases sont en général ajoutées en quantités au moins stoechiométriques, par rapport à la réaction recherchée. Mais on conseille 'd'utiliser un excès de base, de l'ordre, par exemple, de 20 à 80 % environ. Au cours de la réaction des dérivés d'aminolactames de formule (II) sensibles aux bases, on maintient un pli constant de 4 à 8 environ, de préférence de 6 à 7, par addition continue de base selon le déroulement de la réaction. La dissolution des dérivés d'aminolactames de formule (II) peut avoir lieu dans un vaste domaine de températures. Pour les dérivés sensibles aux bases, on recommande cependant de travailler a des températures comprises entre O et 150C. Aux dérivés d'aminolactames de formule (il) en solution ou éventuellement en suspension, on ajoute les dérivés d'acides alkylènecarboxyliques de formule (III). La réaction a lieu de fagon connue en soi aux températures appliquées ordinairement pour la préparation d'amides carboxyliques à partir de dérivés d'acides carboxyliques de formule (III). Lors de l'emploi d'eau ou de mélanges d'eau et de solvants organiques comme milieu de réaction, on recommande de maintenir la température entre -5 et +100C; l'acylation en présence de solvants organiques peut également être conduite à température ambiante. Les dérivés d'acides carboxyliques activés de formule (III) peuvent êtreajouto's tels que. Mais il est plus avantageux de les mettre en solution dans un solvant ne gênant pas la réaction, et de les utiliser sous forme diluée. Si l'acylation a lieu en milieu aqueux, on-peut utiliser des cétones anhydres telles que l'acétone ou la méthyléthylacétone, ou des éthers tels que l'éther diéthylique ou l'éther diisopropylique comme solvants pour les dérivés d'acides carboxyliques activés. Si l'acylation est conduite en milieu non-aqueux, on conseille d'utiliser pour la dilution des dérivés acides, le même solvant que pour l'acylation Les dérivés d'acides de formule (III) sont utilisés sn quantités au moins stoechiométriques pour obtenir des rendements élevés. Un excès d'environ 5 à 25 % en dérivés d'acides alkylènecarboxyli ques particulièrement actifs est souhaitable. Si dans la formule générale (I), A représente CH2-SR6 ou CH2-Py où R6 et Py ont la signification indiquée ci-dessus, il existe une autre possibilité de faire réagir les dérivés de céphalosporine de formule (IV) : avec des composés mercapto de formule HSR6 ou la pyridine éventuellement substituée. La réaction est conduite de façon partieulière- ment avantageuse en solution aqueuse ou dans des mélanges d'eau et de solvants miscibles à l'eau tels que l'acétone, auquel cas on ajuste le pH entre 6 et 8 par addition de bases. Les bases appropriées à cet effet sont, par exemple, les bicarbonates de métaux alcalins, tels que le bicarbonate de sodium ou le bicarbonate de potassium, ou les mélanges de phosphates alcalins primaires et secondaires. La réaction est conduite à une te:npérature un peu plus élevée, de préférence entre 50 et SOOC, La durée de la réaction dépend de la température à laquelle elle est conduite. Elle se situe généralement entre une et huit heures. Les composés mercapto de formule HSR5 peuvent également être utilisés sous forme de leurs sels, en particulier des sels de métaux alcalins, de préférence les sels de sodium et de potassium, car ils sont plus faciles à manipuler pour la préparation. Les composés de formule (IV) peuvent également autre utilisés directement sous forme de leurs sels, tels que les sels de métaux alcalins. L'isolement des produits finals se fait selon divers procédés mis au point en laboratoire. Ainsi, on obtient par exemple les dérivés d'acides de formule (I), (R4=H), en précipitant les acides carboxyliques de la solution réactionnelle par addition d'acides minéraux. Comme acides minéraux, on utilise en particulier des acides dilués tels que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique dilué. Ce même procédé d'isolement peut être appliqué lorsque des dérivés de l'acide céphalosporanique de formule (IV) sont transformés, par réaction avec les composés mercapto de formule HSR6, en les dérivés de céphèmes de formule (V) où R1, R, R3, R5, R6 et n ont les significations indiquées cidessus. Dans le cas de composés de pyridinium de formule (VI) les produits finals cristallisent très souvent sous forme de leurs ions amphotbres dans un domaine de pH compris entre 3 et 8. Les acides amidolactamiques de formule (I) précipitent le plus souvent sous une forme cristalline. Ils peuvent également être séparés par extraction à pH 2 à 1 sous forme d'acides libres. On utilise comme agents d'extraction différents solvants organiques non-miscibles à veau, par exemple des hydrocarbures halogénés tels que le chlorure de méthylène ou des esters tels que l'acétate d'éthyle ou l'acétate de n-butyle, mais on peut également utiliser des cétones telles que la méthyl isobutylótone. Les acides amidolactamiques de formule (I) obtenus, sont recueillis tels qu'à partir des extraits ou transformés sous une forme appropriée à leur administration. Pour l'application sous une forme appropriée à la médecine humaine et vétérinaire, on utilise en particulier les composés de formule (I) dans lesquels R4 représente un cation physiologiquement acceptable, tels que les sels de métaux alcalins, de préférence les sels de sodium et de potassium ou les sols d'ammonium, en particulier les sels d'mines tertiaires, tels que par exemple les sels de procaïne. Dans la mesure où les sels ne sont pas directement isolés à partir de la solution de réaction, comme par exemple par précipitation avec des solvants organiques appropriés tels que des éthers, ils peuvent également être obtenus par réaction de l'acide carboxy lique avec la base recherchée, telle que l'hydroxyde de sodium. En vue d'une exécution expérimentale plus facile et d'une plus grande pureté, l'isolement se fait généralement de préférence sous forme de l'acide libre. On applique un traitement analogue également dans le cas où la réaction des lactames de formule (ZI) avec les dérivés d'acides carboxyliques de formule (III) a eu lieu dans des solvants organi que s, tels que dans le cas des esters de formule (II). La préparation des esters d'amidolactame de formule (I) dépend du constituent ester, so on désire une conversion en les acides aminolactamiques libres de formule (I) (R4=H). Ainsi, par exemple, les esters p-méthoxybenzylique, p-nitrobenzylique, t-butylique ou benzhydrylique peuvent être transformés en les aminolactame acides libres de formule (I) correspondants selon des procédés bien connus dans la littérature, alors que le procédé selon l'invention permet d'obtenir et d'utiliser directement, tels que, des esters physiolo giquement acceptables, comme par exemple les esters acétoxyméthyli- que, pivaboyloxyméthylique ou phtalidique. Si on le désire, les acides libres de formule (I) peuvent être convertis en les esters physiologiquement acceptables de formule (I) par une estérification ultérieure selon un procédé connu dans la littérature. On obtient par exemple l'ester acétoxyméthylique ou 1'ester pivaloyloxyméthylique par réaction des sels de métaux alcalins, de préférence les sels de sodium, ou des sels d'ammonium, de préférence les sels de triéthylammonium, avec les composés halogéno -méthylacyle correspondants tels que l'acétate de chlorométhyle, le propionate de chlorométhyle ou l'ester chlorométbylique de l'acide pivalique. Les dérivés d'amidolactames synthétisés de formule (I) sont des antibiotiques intéressants qui sont remarquablement efficaces contre les infections Gram-positives et Gram-negatives et de façon inattendue sont également actifs contre le-s staphylocoques formant de la pénicillinase. Ils peuvent être administrés tels que ou avec des -adjuvants utilisés habituellement en thérapeutique, par exemple la gomme adragante, le sucre de lait, le talc, ltagar-agar, etc, sous forme de préparation galénique telle que des cornprimés, des dragées, des capsules, ainsi que sous forme de solutions ou de suspensions, qui contiennent de 50, à 1000 mg de l'agent actif, de préférence de 100 à 500 mg. Pour l'application parentérale, on préfère utiliser des suspensions ou des solutions dans l'eau. On peut cependant ajouter également d'autres solvants organi ques physiologiquement acceptables, tels que l'éthanol, les polyglycols ainsi que des promoteurs de solution. Une association avec d'autres agents actifs est également possible. Ainsi, avec les composés selon l'invention, on peut administrer en mamie temps par exemple d'autres antibiotiques, tels que ceux de la série des pénicillines, céphalosporines ou des composés qui influencent la symptomatique des infections bactériennes, tels que des antipyréti que s, des analgésiques, des antiinflammatoires, etc. Conformément à l'invention, outre les dérivés décrits dans les exemples de mise en oeuvre, les composés suivants peuvent être préparés, auquel cas il faut indiquer que les radicaux alcénylamido mentionnés dans les énumérations ci-dessous, les exemples de mise en oeuvre et les revendications sont souvent désignés dans la littérature oomme des radicaux alcéncylamido ou alcénoylamino. l'acide 7-(3-buténylamido)-3-chloro- # -céphème-4-carboxylique, 1 'acide 7-(3-buténylamido)-3-méthoxy- A 3-céphème-4-carboxyliques l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3 méthoxy- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-éthoxy- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-méthylthio- # -céphème-4-carboxyli que, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-éthylthiométhyl- t 3-céphème-4 carboxylique l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3-chloro- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3 acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3- acétoxyméthyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3-buténylamido)-3-pyridinium-méthyl- # -céphème-4-carboxy late, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-méthyl-thiométhyl- A 5-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-propionyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-méthoxy-méthyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido )-3-éthoxy-methyl- t -céphème-4- carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yle) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloylméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1 méthyl-1H-tétrazol-5-yle)-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yle) thiométhyl)-# -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yle)-thométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(4-phényl-thiazol-2-yle)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3Sbuténylanldo)-3-[(benzoxazol-2-yle)-thiométhy S # 3 céphème-4-carboxyliqne, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(imidazol-2-yl)-thiométhyl] A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[2-furyl-thiométhyl)- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[isoxazol-3-yl-thiométhyl] A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- A a cephème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(pyrid-2-yl)-thiométhyl]- A 3- céphènie-4-carboxylîque, l'acide 7-(3-buténylainido)-3-[(pyrimid-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(4-hydroxy-6-méthyl-pyrimid-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamiido)-3-L(5-hydroxy-4H-1,3,4-thiadiazin-2- yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(5- méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]-# -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylawnido)-3-L(5-méthyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylanido)-3-[(4-méthyl-thiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(thiazol -2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-butenylalnido)-3- (1,2,4-triazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1H-1,2,3-trlazol-5-yl)-thiomdthyl3- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1-allyl-1H-tétrazol-5-yl) thieiéthyl] A 3-céphème-4-oarboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1,2,5-thiadiazol-3-yl)-thiométhyl] A 5-céphème-4-earboxylique, l'acide 7-(3-butwnylamidoJ-3-[(1,2,3-oxadiazol-5-yl)-thiométhylJ- A 3-oéphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-butenylamido)-3- [(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]-# -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(5-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-chloro- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-méthoxy-# -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-penténylamido)-3 méthoxy- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-pentwnylamido)-3-éthoxy- A -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-méthylthio- A -céphème-4-carboxyli- que, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-acétyl-thiométhyl-# -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-éthylthiométhyl-# -céphème-4 carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(3-pen*énylamido)-3-chloro- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-penténylamido)-3- acétyl-thiométhyl- A 3-céphème-4-carbexylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-penténylamido)-3- acétoxyméthyl-# -céphème-4-carboxylique, le 7-(3-penténylamido)-3-pyridinium-méthyl- A 3-céphème-4 carboxylate, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-méthyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-propionyl-thiométhyl-# -céphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido )-3-carbamoyloxy-méthyl # 3-céphème-4- carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-méthoxy-méthyl-# -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-éthoxy-méthyl-# -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-éthyl-# -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-panténylamido) 3-[(--1-éthyl-lH-ttrazol-5-yl)-thio- méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-penténylamido)-3- [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thio-méthyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(2-mdthyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(benzoxazol-2-yl)-thiométhyl]-# c éphème-4-carboxyliqne, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(imidazol-2-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[2-furyl-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[isoxazol-3-yl)-thiométhyl] A 3- c éphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- A 3- c éphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(pyrid-2-yl)-thiométhyl] A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(pyrimid-2-yl)-thiométhyl]- A 3~ céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-pentényl nido)-3-[(4-hydroxy-6-méthyl-pyrimid-2-yl)- thiométhyl)- # 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-( 3 -penténylamido)-3-[(3-hydro.xy-pyridazin-6-yl)-thio- méthyl]- A 3-céphème-4-oarboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(5-hydroxy-4H-1,3,4-thiadiazin-2-yl) thieméthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(4-méthyl-thiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème -4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(3-penténylamido)-3 [(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thiométhyl] A 3céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,2,4-triazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1H-1,2,7-triazol-5-yl)-thiométhylu- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1-allyl-1H-tétrazol-5-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carbxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,2,5-thiadiazol-3-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,2,3-oxadiazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-penténylamido)-3- [(1 ,3,4-thiadiazol.5-yl).thiométhyl]- A 3.céphème.4- carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-buténylamido)-3-chloro- A 3-céphème-4- carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'ester phtalique de l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-acétyl- thiométhyl- A 3-céphème.4-carboxylique, le 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-pyridinium-méthyl- A 3- cdphème-4-carboxylate, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-3-butényl amido)-3-[(-1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamldo)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-ys- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylanido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-3-butényl amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, lester phtalique de l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-acétyl- thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, 1e 7-(trans-3-hexénylamido)-3-pyridinium-méthyl-# -céphème 4-carboxylato, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-kesénylamido)-3-[(5-méthyl-1,Ç,4-owadiasol-2- y1 )-thiométhyl j- A 3.céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthilique de l'acide 7-(trans-2-hexénylamido) 3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)- 3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl)- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(3-hydrosy-pyridazin-6-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-acétyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, le 7-(3-cis-hexénylamido)-3-pyridinium-méthyl- # -céphème-4 carboxylate, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- # -céphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hesinylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3 [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3- céphème.4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexnylamido)-3-[(1,34-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl j- A 3-céphème-4.carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(5méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexOnylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3 [(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-cis-hexénylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-heptény2amido)-3-chloro- A -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-heptinylamido)-3-méthoxy- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3-céphème-4- carboxylique, l'ester phtalique de l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-acétyl- thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3-hepténylamido)-3-pyridinium-méthyl- # -céphème-4 carboxylate, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-hepténylamido )-3- [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- # - céphème-4-carboxylique* l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(1,3,4,-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(5-méthyl-t,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-triométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl]-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-hepténylamido)-3- [(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-hepténylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- # céphème -4-carboxylique, le 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-pyridinium-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, L'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxilique, lester pivaloylméthylique de l'acide 7-(4-méthyl-3-pentéaylamido)- 3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4 caroxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylazido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'avide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-pantenylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl j- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-méthyl-3-pentinyl- amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-3-penténylamido)-3-[-pyridinoxid-2-yl)-thio- méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, 1 'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 cephème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-acétyl- thiométhyl- A 3-céphème-4-carboxylique, le 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-pyridinium-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-étbyl-3.butényl. amido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(1,3,4-omadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème.4-carboxylique, l'acide 7-(3-4thyl-3-butinylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-4thyl-3-buténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)- thiomAthyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de acide 7-(3-éthyl.3-butényl. amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-buténylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3- acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-pyridinium-méthyl- # céphème.4.carboxylate, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-methyl-3-penténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tatrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-3-pentényl- amido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl 3 - A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-pentdnylamido)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-mdthyl-3-penténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1,324-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-mdthyl-3-penténylamido)-3-[(1F2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-3-pentényl- amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-penténylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, le 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-pyridinium- # -céphème-4 carboxylate, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(1-éthyl-tH-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-pentenylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2- yl)-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-éthyl-3-pentényl amido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # c éphème -4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(t,3,4-oxadlazol-2-yl)- thiométhylj A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3-céphème.4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-éthyl-3-pentényl amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-3-penténylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-chloro- # -céphème-4- carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-méthoxy- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3- céphème-4-carboxylique, le 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-pyridinium-méthyl- A 3- céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-propyl-3-hexényl- amido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-L(1,3,4-oxadiazol-2-yl)- thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] t 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, 1'acide 7-(3Spropyl-3-hexénylamido)-3-L(1,3,4-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thidiazol 2-yl)-thiométhyl] - # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-L(1H-1,2,3-triazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-propyl-3-hexényl- amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphèmc.4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-propyl-3-hexénylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-chloro- A 3-cpheme-4- carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3-mdthyl-3-hexénylamido)-3- acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-pyridinium-méthyl- A 3 céphme-4-carboxylate, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-mathyl-3-hesénylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-owadiazol- 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-3-hexényl- amido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-t(1,3,4-xadiazol-2-yl)- thiomAthyl]- A 3-céphème-4.carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hesénylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexnylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-mdthyl-3-hesénylamido)-3-[(1w2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivalcyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-3-hexényl- amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- A 3-céphème.4-earboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-3-hexénylamido)-3-[(pyridinoxid-2-yl) thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'ester phtalilique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3- acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-pyridinium-méthyl- # céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-carbamoyloxy-méthyl # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5- yl)-thiométhyl)- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tatrazol- 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4 oxadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-3 penténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème.4-carboxylique t l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-pentenylamido)-3-[(1,3t4-oxadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(pyrid-4-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-dlmdthyl-3-penténylamido)-3-[(thiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) -thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thia diazol-2-yl)-thiomdthyl]- # -céphème-4.carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5 yl)-thiométhyl]. A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-3 penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7(3,4-dimét}El-3-penténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazln-ó- yl)-thiométhyl]- A 3-céphème.4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-3-penténylamido)-3-[(pyridino::Fyd-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-chloro- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-méthoxy- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino ).3- méthoxy- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-éthoxy- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-méthylthio- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-éthylthiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-chloro # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3 acétyl-thiométhyl- A 3-céphème.4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4.penténoylamino )-3- acétoxyméthyl- A -céphème-4-carboxylique, 3 1e 7-(4-penténoylamino)-3-pyridinium-méthyl- # -céphème-4 carboxylate, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-méthyl-thiométhyl- A 3-ce'phème-4- carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-propionyl-thiométhyl- A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl A 3-céphème-4. carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-méthoxy-méthyl- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-éthoxy-méthyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl] A 3.céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3 [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-méthyl- 1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-L(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténorlamino)-3-[(4-phényl-thiazol-2-yl)-thiométhyl] - A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(benzoxazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(imidazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[2-furyl-thiométhyl]- # -céphème 4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[isoxazol-3-yl-thiométhyl]- 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(pyrid-2-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(pyrimid-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(4-hydroxy-6vméthyl-pyrimld-2-yl)- thiométhal- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(5-hydroxy-4H-1,3,4-thiadiazin-2- yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3 [(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # - céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(5.méthyl.1 ,2,4-thiadiazol-3-yl). thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(4-méthyl-thiazol-2-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3- [(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(4-penténoylamino)-3 [(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-pentinoylamino)-3-[(1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thio- méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1,2,4-triazol-5-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-thiométhyl] ~ # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-pentinoylamino)-3-[(4-amino-4R-1,2,4-triazol-3-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-allyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-pentdnoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-2-[(1,2,5-thiadiazol-3-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxyliqne, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1,2,3-oxadiazol-5-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4.penténoylamino )-3- [(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(5-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hesinoylamino)-3-chloro- A -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-méthoxy- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3 méthoxy- # -céphème -4-carbaxylique , acide 7-(4-hexénoylamino)-3-éthoxy- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-méthylthio- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-éthylthiométhyl- A 3-céphème-4. carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(4-hesénoylamino)-3-chloro- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4.hexénoylamino)-3- acétyl-thiométhyl- # -céphème-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3- acétoxyméthyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(4-hexénoylamino)-3-pyridinium-méthyl- # -céphème-4 carboxylate, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-méthyl-thiométhyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-propionyl-thiométhyl- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3-céphème.4- carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-méthoxy-méthyl- A 3-céphème-4. carboxylique l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-éthoxy-méthyl- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thio méthyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(2-méthyl-1,3,4-oxadlazol-5-yl)- thiométhyl j A 3-cépheme-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[t1,3,4-oxadiazol-2-yl)-thiomathylJ- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(benzoxazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(imidazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[2-furyl-thiométhyl]- A 3-céphème-4. carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[isoxazol-3-yl-thiométhyl] A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- A 3~ céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(pyrid-2-yl)-thiométhyl]- A 3- c éphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(pyrimid-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(4-hydroxy-6-méthyl-pyrimid-2yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhylj- A 3-céphème-4-carboxylique , l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(5-hydroxy-4H-1,3,4-thiadiazin-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, 1 'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(4-méthyl-thiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester acétoxyméthylique de l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3 [(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thiméthyl] A 3-céphème-4-carboxyliqu., l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(1,2,4-triazol-5-xl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino-3-[(4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(1-allyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-hexénoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thiométhyl] ~ # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoalamino)-3-méthoxy- A 3-céphème-k- carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- A 3. céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3-méthyl-4-penténylamino)-3- acétyl-thiométhyl-# -céphème-4-carboxylique, le 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-pyridinium-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl-# céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) -thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1méthyl-1H-tétrazol 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoyl amino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(-thiazol-2-yl)-thiométhyl] - A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl) thiométhyl j- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoyl amino)-3- L (5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiomdthyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) -thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-chloro- t 3-eéphème-4- carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-méthoxy- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl - A 3 céphème-4-carboxylique, le 7-(4-méthyl-4-penténoylamino )-3-pyridinium-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-owadiazol- 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoyl- amino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-éthyl-4-penténoylamino)-3-[(lt3,4-osadlazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(thiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl~4-penténoylamito)-3-[(lt3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylami-no)-3-[(5-méthyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl) thi*méthylj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-mJthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,2w3-thiadiazol-5-y thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, 1' ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-methyl-4-penténoyl- amino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyradizin-6-yl) -thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-penténoylamlno )-3-E (pyridinoxyd-2-yl )- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3, 4-diméthyl-4-penténoylamino )-céphalosporanique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino )-3-chloro A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-méthoxy- # -céphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)- 3-acétyl-thiométhyl- A 3-céphème-4-carboxylique, le 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-pyridinium-méthyl- # -céphème -4-carboxylate, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(1-mdthyl-1H-tatrazol- 5-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 oxadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloylotyméthylique de l'acide 7-(3 , 4-diméthyl-4- penténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(thiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(1,2,3-thidiazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-4 penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin 6-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-penténoylamino)-3-[pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- #3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-céphalosporinique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-chloro- A -céphème-4- carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-méthoxy- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- A 3- céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3 acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-pyridinium-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[{1-éthyl-lH-tétrazol-5-yl)- thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1S3,4-owadiazol- 2-yl)-thiomethyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoyl amino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexenoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A3 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(lH-1,2,3-triazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoyl amino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol]-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, 1 'acide 7-(4-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-Ó-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-methyl-4-hexénoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-( 3-méthyl-4-hexénoylamino ) -3-méthoxy- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 c epheme-4-carboxylique, le 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-pyridinium- A 3-céphème-k- carboxylate, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-mdthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1-ethyl-1H-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[ méthyl-1H-tétrazol-5- yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol- 2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoyl amino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl~4-hexénoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl]- A 3- céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl]- , 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thlométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-Jnéthyl-4-hexénoylamino)-3-L ( 1H-1, 2,3-triazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-8-hexénoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- thiométhyl]- L 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoyl amino)-3-L(5--méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- # A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hexénoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-chloro- # -céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-méthoxy- # -céphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- # céphème-4-carboxylique, 1 'acide 7- (3' 4-diméthyl -4-hexéncylamino ) -3-pyridinium-méthyl A 3 céphème-4-carboxylique, 1 'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexnoylamino)-3-carbamoylosy-méthyl- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,éthyl-1H-tétrazol 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hevenoylamino)-3-[(t-mAthyl-lH-tétrazol- 5-yl )-thiométhylj A 3-céphéme-4-carborylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 oxadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-4- hexénoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl j - A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(pyrid-4-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-he-énoylamino)-3-[(thiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-thidiazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4-diméthyl-4 hesénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-Z-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-dimdthyl 4-hexénoylaino)-3-[(3,hydroxy-pyridazin- 6-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diméthyl-4-hexdnoylamino}-3-t(pyridinoxyd-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-chloro- A 3-céphème-4- carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-méthoxy- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-acétyl - thiométhyl- A 3-céphème-4-carboxylique, le 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-pyridinium-méthyl- # céphème-4-carboxylate, l'acide 7- (4-mé thyl-4-hepténoylamino )-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol~5- yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1-méthyl-lH-tétrazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-heptinoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-osadiazol- 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoyl amino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl-)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(thiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acid 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhylj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pyvaloyloxyméthylique de l'acide 7-(4-mAthyl-4-hepténoyl- amino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6 yl)-thiométhylj A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- # 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hèxénoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-chloro- A 3-céphème 4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-méthoxy- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-acétyl-thiométhyl A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)- -3-acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-pyridinium-méthyl A 3-céphème-4-carboxylate, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1-éthyl-1H- tétrazol-5-yl )-thiométhylj A 3-cépheme-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1-méthyl-1H tétrazol-5-yl)-thiométhyîj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 oxadiazol-2-yl)-thiométhylj- A 3-céphème -4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4 hexénoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl 3 - # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(pyrid-4-yl) thiométhyl]-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(thiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-thidiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 thiadiazol-2-yl)-thiométhylj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol 5-yl)-thiométhylj A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol 5-yl )-thiométhylj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4 hexenoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(3-hydroxy-pyridazin -6-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,5-triméthyl-4-hexénoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl)- thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-chloro- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-méthoxy- A 3-céphème-4 carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3 acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-( 3-niéthyl-k-hepténoylamino ) -3-pyridinium-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylate, l'acide 7-( 3-méthyl-4-hep tencylamino )-3-carbamoyloxy-méthyl- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1-éthyl-lH-tétrazol-5 yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5- yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-earboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoyl- amino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl- # céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiométhylj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(thiazol-2-yl)-thiométhyl] - A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-p(1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(lH-1,2,3-triazol-5 -rl thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de 1 l'acide 7-(3-methyl-4-hepténoyl- amino)-3-[5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-ce'phème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-mathyl-4-hepténoylnmino)-3-[(3-hydroy-pyridazin-6-yl)- -thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-méthyl-4-hepténoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-chloro- A 3 céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-méthoxy- A 3 c éphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,X,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-acétyl-thiométhyl~ # -céphème-4-carboxylique, l'ester phtalidique de l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino) -3-acétyl-thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique, le 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-pyridinium-méthyl- A 3-céphème-4-carbozylate, l'acide 7-(3,h,6-trimathyl-4-hepténoylamino)-3-carbamoyloxy-méthyl- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,X,6-triméthyl-4-heptinoylamino)-3-[(1-méthyl-1H- tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 oxadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3, 4, 6-triméthyl-4 hepténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,3,4-oxadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(thiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4 thiadiazol-2-yl)-thiométhylj- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1H-1,2,3-triazol 5-yl )-thiométhylj- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(1,2,3-thiadiazol 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'ester pivaloyloxyméthylique de l'acide 7-(3,4,6-trîméthyl-4 hepténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(3-hydroxy- pyridazin-6-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4,6-triméthyl-4-hepténoylamino)-3-[(pyridinoxyd-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol 2-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-éthyl-4-penténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5- yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-n-propyl-4-penténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol- 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-éthyl-4-penténoylamino)-3-[(pyrid-4-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-n-propyl-4-penténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol 5-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-éthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl-) thiométhyl]- t 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3,4-diéthyl-4-hexénoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol 5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention. Les points de décomposition indiqués ne sont pas corrigés. EXEMPLE 1. Acide 7-(3-butényl)-amino-céphalosporanique. (a) A une solution de 10,4 g (0,12 mole) d'acide 3-buténotque et 15,4 ml de triéthylamine dans 400 ml de tétrahydrofurane absolu, on ajoute goutte à goutte à -100C à l'abri de I'humidité, 16,2 g (0,12 mole) d'ester isobutylique de l'acide chloroformi que. On agite le mélange pendant 30 minutes à -100C, puis on ajoute goutte à goutte à la même température une solution de 27,3 g (0,10 mole) d'acide 7-aminocéphalosporanique et 28,0 ml de triéthylamine dans 200 ml de chlorure de méthylène absolu. On agite une heure à -100C, on réchauffe à la température ambiante et on agite encore pendant une heure. Après séparation du solvant sous pression réduite, on dissout le résidu dans 200 ml d'eau, on extrait la solution à l'éther, on acidifie la phase aqueuse à pH 2 et on extrait plusieurs fois à l'acétate d'ethyle. On lave à liteau les extraits réunis, on sèche sur du sulfate de sodium et on concentre à sec. On fait cristalliser dans l'éther le produit partiellement visqueux obtenu.On obtient des cristaux jaune pale d'acide 7-(3-butinyl)-amido- céphalosporanique, avec un point de décomposition de 175-180 C, (b) On ajoute goutte à goutte à -20C une solution de 1,1 g mmoles) de chlorure de 3-buténoyle dans 4 ml d'acétone absolue à une solution de 2,73 g (10 mmoles) d'acide 7-aminocéphalospo ranique et 2,52 g (30 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 6 ml d'eau et 1 ml d'acétone. On agite ensuite une heure à OOC, puis deux heures à la température ambiante et on sépare l'acé tone sous vide. On dilue la solution avec 5 ml d'eau, on acidi fie à pH 2 avec de l'acide chlorhydrique 2N et on extrait à l'acétate d'éthyle le produit partiellement visqueux obtenu.On lave à l'eau les extraits réunis, on purifie sur du charbon actif et après séchage on concentre à sec. On fait cristalliser le résidu dans l'éther. On obtient des cristaux incolores d'acide 7-(3-butényl)-amido-céphalosporanique, avec un point de décomposition de 178-180 C. EXEMPLE 2. Acide 7-(3-butényl-amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl i- A 3-céphème-4-carboxyligue. On traite sous azote une solution de 0,90 g (2,65 mmoles) d'acide 7-(3-butényl)-amidocéphalosporanique et 0,23 g (2,65 mmoles) de NaHC03 dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone par une solution de 0,40 g (4,0 mmoles) de 2-méthyl-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole et 0,33 g (4,0 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau. On chauffe la solution pendant cinq heures à 700C; après refroidisse ment, on purifie sur du charbon actif et on acidifie à pH 2. On extrait plusieurs fois à l'acétate d'éthyle le produit partielle ment précipité, on lave les extraits et on sèche sur du sulfate de sodium avant de concentrer à sec.On fait cristalliser le résidu visqueux par addition d'éther et on isole l'acide 7-(3-butényl amido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]-# céphème-4-carboxylique, avec un point de décomposition de 100-1100C. EXEMPLE p. Acide 7-(3-butényl-amido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6-yl)-thiométhyl] - # -céphème-4-carboxylique. En répétant le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, à par tir de 1,02 g (3mmoles) d'acide 7-(3-butényl)-amidocéphalosporani que (obtenu selon l'exemple 1), 0,53 g (6,3 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,42 g (3,3 mmoles) de 3-hydroxy-6-mercapto-pyridazine, on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(3-hydroxy-pyridazin-6 yl)-thiométhyl]-# -céphème-4-carboxylique, avec un point de décomposition de 187-1920C. EXEMPLE 4. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyli- ss 3-céphème-4-carboxylique. Selon l'exemple 2, après avoir fait réagir 1,02 g (3 mmoles) d'acide 7-(3-butényl)-amidocéphalosporanique (obtenu selon ltexem- ple 1), 0,53 g (6,3 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,59 g 4,5 mmoles) de 5-amino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole, on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhylj- 3-céphème-4-carboxylique avec un point de décomposi tion de 195-2000C. EXEMPLE 5. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Selon l'exemple 2, à partir de 7,5 g (22,0 mmoles) d'acide 7-(3-butényl)-amido-céphalosporanique (obtenu selon l'exemple 1), 4,67 g (55,6 mmoles) de bicarbonate de sodium et 3,29 g (28,4 mmoles) de 1-méthyl-5-mercapto-1H-tétrazole dans 150 ml d'eau et 15 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-butenylamiclo )-3-C(1-mbthyl- 1H-t8trazol-5-yl)-thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, avec un point de décomposition de 170-175 C. EXEMPLE 6. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. A une solution de 14,0 g (42,7 mmoles) d'acide 7-amino-3 [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]-# -céphème-4-carboxylique et 10-,81 g (128 mmolos) de bicarbonate de sodium dans 30 ml d'eau et 3 ml d'acétone, on ajoute goutte à goutte, entre -20C et 0 C, 4,55 g (43,5 mmoles) de chlorure de 3-buténoyle dissous dans 20 ml d'acétone. On agite cependant une heure à OOC, puis deux heures à température ambiante et on chasse l'acétone par distillation sous vide.Après avoir recouvert la solution aqueuse d'acétate d'éthyle, on acidifie à pH 2 avec de l'acide chlorhydrique 2N, on agite vigoureusement le mélange pendant trente minutes et on extrait encore deux fois la phase aqueuse déparée avec de l'acétate d'éthyle. On lave à l'eau les extraits réunis, on sèche et on purifie sur du charbon actif. On concentre à sec le résidu et on fait cristalliser par addition d'éther afin de recueillir après essorage l'acide 7-(3-buténylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]-# céphème-4-carboxylique incolore, avec un point de décomposition de 170-1750C. On traite la suspension d'acide 7-(3-buténylamido)-3- [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique dans l'eau en ajoutant lentement à 0 C la quantité équivalente de lessive de- soude 2N, on agite la solution obtenue pendant trente minutes à OOC, on filtre sur du charbon actif et on lyophilise, après quoi on obtient le sel de sodium de l'acide 7-(3-butényl amido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]-# -céphème-4carboxylique, avec un point de fusion de 150-1530C (avec décompo sition). EXEMPLE 7. Acide 7-(3-penténylamido)-céphalosporanique. A une solution de 3,6 g (36 mmoles) d'acide penténolque et 4,1 ml de triéthylamine dans 60 ml de tétrahydrofurane absolu, on ajoute goutte à goutte, à -100C, 4,69 ml (36 mmoles) d'ester buty lique de l'acide ohloroformique. On agite le mélange pendant trente minutes à -100C et on ajoute goutte à goutte dans cette solution à cette température une solution de 6,94 g (25,4 mmoles) d'acide 7-amino-céphalosporanique et 7,2 ml de triéthylamine dans 60 ml de chlorure de méthylène absolu.On traite ensuite selon le procédé décrit dans l'exemple t(a), et on obtient l'acide 7-(3-pentdnyl- amido)-céphalosporanique, avec un point de décomposition de 128 1300C. EXEMPLE 8. Acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl1- A 3-céphème-4-carboxvliue. En répétant le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, à par tir de 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(3-penténylamido)-céphalospora- nique, 0,62 g (7,5 mmoles) de bicarbonate de sodium et o,46 g (4,5 mmoles) de 1-méthyl-5-mercapto-1H-tétrazole dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(1 méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique avec un point de décomposition de 155-1600C, EXEMPLE 9. Acide 7-(3-penténylamido)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl- # -céphème-4-carboxylique. En répétant le mode opératoire de exemple 2, à partir de 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(3-penténylamido)-céphalosporanique et 0,62 g (7,5 mmoles) de bicarbonate de sodium avec 0,50 g (4,5 mmoles) de 5-méthyl-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-penténylamido)-3-[(5- méthyl-1,3,4-thidiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxyli que, avec un point de décomposition de 140-1450C. EXEMPLE 10. Acide 7-(trans-3-hexénylamido)-céphalosporanique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 1(a), en ajou tant goutte à goutte une solution de 1,35 g (5 mmoles) d'acide 7-aminocéphalosporanique et 1,40 ml (10 mmoles) de triéthylamine dans 20 ml de chlorure de méthylène absolu, à un mélange réactionnel de 0,8 g (7 anmoles) d'acide trans-3-hexénique, 0,8 ml (7 mmoles) de tridthylamine et 0,91 ml (7 mmoles) d'ester isobutylique de acide chloroformique, on obtient après traitement analogue l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-céphalosporanique, avec un point de décomposition de 140-145 C. EXEMPLE 11. Acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, on fait réagir 0,9 g (2,5 mmoles) d'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-céphalo- sporanique, 0,21 g (2,5 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,48 g 2,72 mmoles) du sel de sodium dihydraté du 1-méthyl-5-mercapto-1H- tétrazole dans 15 ml d'eau et 2 ml d'acétone et on obtient l'acide 7-(trans-3-hexénylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl] - # # -céphéme-4-carboxylique, avec un point de décomposition de 140-145 C. EXEMPLE 12. Acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-céphalosporanique. On ajoute goutte à goutte, à l'abri de l'humidité, à -10 C, une solution de 0,57 g (4,8 mmoles) de chlorure de 3-méthyl-3buténoyle dans 5 ml de chlorure de méthylène absolu, à une solution de 1,09 g (4 mmoles) d'acide 7-aminocéphalosporanique et 1,21 g (12 mmoles) de triéthylamine dans 30 ml de chlorure de méthylène absolu. On agite pendant une heure à -5 C, puis pendant deux heures à OOC. On laisse au repos pendant quatorze heures à OOC, on chasse le solvant sous vide, on reprend le résidu par 50 ml d'eau et on extrait la solution à l'acétate d'éthyle. On acidifie la phase aqueuse à pH 2,5 avec de l'acide chlorhydrique 2N et on extrait plusieurs fois le produit visqueux obtenu avec de l'acétate d'éthyle.On lave à l'eau les extraits réunis, on sèche et on concentre à sec. On fait cristalliser le résidu visqueux par frottement sous éther. L'acide 7-( 3-méthyl-4-buténylamlno ) -céphalosporanique obtenu sous forme d'un produit incolore se décompose à 90-92 C. EXE'jiPLE 13. Acide 7-(3-méthyl-3-buténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. On ajoute goutte à goutte une solution de 0,7 g (5,9 mmoles) de chlorure de 3-méthyl-3-buténoyle dans 5 ml d'acétonitrile absolu à -100C à une solution de 1,94 g (5,9 mmoles) d'acide 7-amino-3 [(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique et 2,37 g (23,6 mmoles) de triéthylamine. On agite pendant une heure à -50C et deux heures à OOC. Après avoir laissé au repos pendan-t une nuit à 0 C, on agite encore deux heures à température ambiante et on concentre le mélange réactionnel à sec sous pression réduite. On reprend le résidu dans 50 mi d'eau, on extrait la solution à l'acétate d'éthyle et on acidifie la phase aqueuse à pH 2,5 avec de l'acide chlorhydrique 2N.On extrait avec deux fois 100 ml d'acétate d'éthyle, on sèche les extraits sur du sulfate de magnésium et on concentre finalement à sec. On fait cristalliser le résidu visqueux par addition d'éther diéthylique. L'acide 7-(3méthyl-3-buténylamido)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxylique se décompose à 58-600C. EXEMPLE î4. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[(4-méthyl-thiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxvlique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, à partir de 1,02 g (3,0 mmoles) d'acide 7-(3-buténylamido)-céphalosporanique, 0,63 g (7,5 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,59 g (4,5 mmoles) de 2-mercapto-4-méthyl-thiazole dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(4-méthyl-thiazol-2-yl)- thiométhyl]-A 3-céphème-4-carbozylique avec un point de décomposition de 155-160 C. EXEMPLE 15. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[ ( 1-propvl-îH-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]- # -céphème-3-carboxylique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, à partir de 1,02 g (3,0 mmoles) d'acide 7-(3-buténylamido)-céphalosporanique, 0,63 g (7,5 mmoles) de bicarbonate de sodium et o,68 g (4,5 mmoles) de 1-propyl-5-mercapto-1H-tétrazole dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(l-propyl-1H- tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique avec un point de décomposition de 158-1640C. EXEMPLE 16. Acide 7-(3-buténylamino)-3-[(1-sec.-butyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, on fait réagir 1,02 g (3,0 mmoles) d'acide 7-(3-buténylamido)-céphalosporanique, 0,63 g (7,5 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,75 g 4,5 mmoles) de 1-sec.-butyl-5-mercapto-1H-tétrazole dans 25 ml d'eau et 2 ml d'acétone et on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)- 3-[(1-sec.-butyl-1H-tétrazol-5-yl)-thioéthyl]- # -céphème-4- carboxylique, avec un point de décomposition de 235-240 C. EXEMPLE 17. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[(benzothiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxvliue. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, à partir de 1,02 g (3,0 mmoles) d'acide 7-(3-buténylamido)-céphalosporanique, 0,53 g (6,3 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,55 g (3,3 mmoles) de 2-mercapto-benzothiazole dans 25 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(benzothiazol-2-yl) thiométhyl3 A 3-céphème-4-carboxylique, avec un point de décompose sition de 230-2350C. EXEMPLE 18. Acide 7-(3-buténylamido)-3-[(2-méthyl-1,3,4-triazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, à partir de 1 , 02 g (3,0 mmoles) d'acide 7-(3-buténylamido)-céphalosporanique, 0,63 g (7,5 mmoles) de bicarbonate de sodium et 0,52 g (4,5 mmoles) de 2-mercapto-5-méthyl-1,3,4-triazole dans 25 rnl d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient l'acide 7-(3-buténylamido)-3-[(2-méthyl- 1,3,4-triazol-5-yl)-thiométhyl]- A 3-cdphème-4-carboxylique avec un point de décomposition de 160-165 C. EXEMPLE 19. Acide 7-(4-penténoylamino)-céphalosporanique. A une solution de 0,82 g (3 mmoles) d'acide 7-aminocéphalosporanique et 0,83 g (9,9 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau et 1 ml d'acétone, on ajoute goutte à goutte, entre -5 et -20C, une solution de 0,39 g (3,3 mmoles) de chlorure de 4penténoyle dans 2 ml d'acétone absolue. On agite une heure à OOC, puis on chasse l'acétone par distillation sous pression réduite, on ajoute 200 mi d'acétate d'éthyle et on acidifie à pH 2,0 avec quelques gouttes d'acide chlorhydrique 2N. On agite vigoureusement pendant trente minutes, on filtre la faible quantité de-précipité formé, on sépare la phase organique, on sèche sur du sulfate de sodium et on filtre. On concentre le filtrat à sec sous pression réduite, on reprend le résidu par 100ml d'éther diéthylique en frottant et on essoré le précipité. On obtient le produit final avec un point de décomposition de 159 C. EXEMPLE 20. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. (a) Selon l'exemple 1, on ajoute goutte à goutte une solution de 0,39 g (3,3 mmoles) de chlorure de 4-penténoyle dans 2 ml d'acétone absolue à une solution de 0,98 g (3 mmoles) d'acide 7-amino-3-[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique et 0,83 g (9,9 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau et 1 ml d'acétone entre -5 et -20C, et on obtient le produit final avec un point de décomposition de 155-1600C. (b) On traite une solution de 1,06 g (3 mmoîes > d'acide 7-(4 penténoylamino)-céphalosporanique (exemple 1) et 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, par 0,78 g (4,5 mmoles) du dihydrate du sel de sodium de 5-mercapto-1-méthyl-lN-tétrazole, on ajuste le pH de la solution à 6,0 et on chauffe pendant quatre heures à 60 C. Après refroidissement, on ajoute à la solution 200 ml d'acéta te d'éthyle, on acidifie à pH 2 avec de l'acide chlorhydrique 2N en agitant vigoureusement et on poursuit l'agitation pen dans trente minutes. On sépare la phase organique, on lave à l'eau et on sèche sur du sulfate de sodium. Après filtration, on concentre la solution à sec, on reprend le résidu par 100ml d'éther diéthylique en frottant et on essore le précipité. On obtient le produit final avec un point de décomposition de 155-1600C. EXEMPLE 21. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. On ajoute goutte à goutte une solution de 0,39 g (3,3 mmoles) de chlorure de 4-penténoyle dans 3 ml d'acétone absolue entre -5 et -20C, à une solution de 1,14 g (3 mmoles) d'acide 7-amino-3 [(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl]- # -céphème-4carboxylique et 1,03 g (t2,3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau et 1 ml d'acétone. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, on obtient le produit final avec un point de décompose sition de 155-1600C. EXEMPLE 22. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(6-hydroxy-pyridazin-3-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. (a) Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, en ajoutant goutte à goutte une solution de 0,39 g (3,3 mmoles) de chloru re de 4-penténoyle dans 3 ml d'acétone absolue à une solution de 0,92 g (3 mmoles) d'acide 7-amino-3-[(6-hydroxy-pyridazin 3-yl)-thiométhyl] 3 - n 3-céphème-4 -carboxylique et 0,83 g (9,9 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient le composé final avec un point de décom position de 177-1810C. (b) Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2 , en ajou tant une solution de 0,51 g (4 mmoles) de 6-hydroxy-3 mercapto-pyridazine et 0,33 g (4 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau à une solution de 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(4-penténoylamino)-céphalosporanique (exemple 1) et 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, on obtient le produit final avec un point de décomposition de 177-1820C. EXEMPLE 23. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(tétrazol-[4,5-b]-pyridazin-6-yl-) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire de l'exemple 1, on ajoute goutte à goutte une solution de 0,39 g (3,3 mmoles) de chlorure de 4 penténoyle dans 3 ml d'acétone absolue à une solution de 0,99 g (3 mmoles) d'acide 7-amino-3-[(tétrazol-[4,5-bj-pyridazin-6-yl) thiométhyl]- A -céphème-4-carboxylique et 0,83 g (9,9 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau et 2 ml d'acétone; on obtient le composé final avec un point de décomposition de 143-1500C. EXEMPLE 24. Acide 7-(4-penténoyîamino)-p-F(4-méthyl-thiazcl-2-yl)-thiométhyli- # -céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire de l'exemple 2 , en faisant réagir une solution de 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(4-penténoylamino)- céphalosporanique (exemple 1) et 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, avec une solution de 0,43 g (3,3 mmoles) de 2-mercapto-4-méthyl-thiazole et 0,28 g (3,3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau, en maintenant un pH de 6,o, on obtient le produit final avec un point de décomposition de 135-145 C. EXE-ILE 25. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiométhyl] A 3-céphème-4-carboxyligue. On traite une solution de 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(4penténoylamino)-céphalosporanique (exemple 1) et 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone, sous azote, par une solution de 0,39 g (3,3 mmoles) de 2-mercapto-1,3,4thiadiazole et 0,28 g (3,3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau. On chauffe le mélange réactionnel maintenu à pH 6,o à 650C pendant quatre heures et on obtient, selon le mode opératoire re indiqué dans l'exemple 2 , le produit final avec un point de décomposition de 133-140 C. EXEMPLE 26. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-allyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire de l'exemple 2 , en ajoutant 0,72 g (4,5 mmoles) du sel de sodium de 1-allyl-5-mercapto-1H-tétrazole à une solution de 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(4-penténoylamino)céphalosporanique (exemple 1) et 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone et en chauffant pendans quatre heures la solution réglée à pH 6,o, on obtient le produit final avec un point de décomposition de 130-1350C. EXEMPLE 27. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- # -céphème-4-carboxylique, Selon l'exemple 2 , après avoir fait réagir 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(4-penténoylamino)-cdphalosporanique et 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone avec 0,58 g (4,5 mmoles du sel de sodium de 1-éthyi-5-mercapto-îH- tétrazole, on isole le composé final avec un point de décomposition de 155-165 C. EXEMPLE 28. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(pyridin-N-oxyde-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique. Par analogie à l'exemple 1, on fait réagir 0,50 g (4,3 mmoles) de chlorure de 4-penténoyle dans 3 ml d'acétone absolue avec une solution de 1,02 g (3 mmoles) d'acide 7-amino-3-[(pyridin-N-oxyde- 2-yi)-thiométhyl j- A 3-céphème-4-carboxylique et 0,83 g (9,9 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 10 ml d'eau et 1 ml d'acétone, et on obtient le produit final avec un point de décomposition de 168 1740C. EXEMPLE 29. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(benzoxazol-2-yl)-thiométhyl]- # céphème-4-carboxylique. Par analogie à l'exemple 2 on chauffe à-650C pendant quatre heures une solution de 1,06 g (3 mmoîes) d'acide 7-(4-penténoyl amino)-céphaiosporanique (exemple 1), 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone avec 0,55 g (3,6 mmoles) de 2-mercapto-benzoxazole et 0,30 g (3,6 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau, et on obtient le produit final avec un point de décomposition de 153-1540C. EXEMPLE 30. Acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(benzothiazol-2-yl)-thiométhyl]- A 3 céphème-4-carboxylique. Selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 2 , on fait réagir 1,06 g (3 mmoles) d'acide 7-(4-penténoylamino)-céphalosporanique (exemple 1), 0,25 g (3 mmoles) de bicarbonate de sodium dans 20 ml d'eau et 2 ml d'acétone avec 0,60 g (3,6 mmoles) de 2-mercapto-benzothiazole et 0,30 g (3,6' mmoles) de bicarbonate de sodium dans 5 ml d'eau, pendant quatre heures à 650C, et on obtient le produit final avec un point de décomposition de 158-162 C. - REVENDICATIONS. -- 1 - Dérivés de céphème, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (I): dans laquelle R, R2 et R3 représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone dans le cas où n = O ou de 1 à 3 atomes de carbone dans le cas où n = 1; R4 représente l'hydrogène, un groupe acyle éventuellement substitué, le radical phtalide ou un cation; R5 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone;A représente l'hydrogène, un groupe alcoxy, un halogène ou un groupe CH2Y où Y représente l'lly- drogène, un groupe acyloxy, un groupe alkyloxy, un groupe pyridinium éventuellement substitué, un groupe carbamoyloxy éventuellement substitué ou un groupe SR6 dans lequel R6 peut être un groupe acyle, un groupe alkyle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chainons éventuellement substitué, et éventuellement condensé sur un noyau aromatique à 5 ou 6 chaînons. 2 - Dérivés de céphème suivant la revendication 1 qui est l'acide 7-(3-buténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3buténylamido)-3(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)-thiométhyl n3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-penténylamido)-céphalosporanique, l'acide 7-(3-penténylamido)-3-(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(3-buténylamido)-3-(3-hydroxy-pyridazin-6-yl)-thiométhyl # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-céphalosporanique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3- L ( s -méthyl-1E-tétrazol-5-yl)- thiométhyl]-# -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(1-éthyl-1H-tétrazol-5-yl) thiométhyl]- A 3-céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(-'s-penténoylamino)-3-L(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiométhyl]-# -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(pyridin-N-oxyd-2-yl)-thiométhyl] # -céphème-4-carboxylique, l'acide 7-(4-penténoylamino)-3-[(6-hydroxy-pyridazin-3-yl) thiomethyl3- A 3-céphème-4-carboxylique. 3 - Procédé de préparation de dérivés de céphème de formule générale (I), suivant la revendication 1, caractérisé en ce que (a) on fait réagir des lactames de formule (II) dans laquelle A et R4 ont les significations indiquées ci-dessus, 4 R ne pouvant cependant pas hêtre l'hydrogène, avec des dérivés d'acides carboxyliques de formule générale (III) dans laquelle R, R2, R3 et R5 et n ont les significations indiquées ci-dessus et X représente un groupe capable de former un amide, et on isole les produits de réaction obtenus selon un procédé connu en soi, ou (b) on fait réagir des composés de céphèmes de formule (IV) dans laquelle R1, R2, R3, R5 et n ont les significations indiquées ci-dessus, en présence d'une base, avec des composés de formule R6 5H, où R6 est tel que défini ci-dessus, ou avec une pyridine éventuellement substituée, et on isole de fagon connue en soi les produits de réaction obtenus où A représente - CH2 - SR6 et - CH2 - Py où Py représente un radical pyridinium éventuellement substitué. 4 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que les composés de formules (IV) et R6SH sont utilisés directement sous forme de sels. 5 - Procédé selon la revendication 3 ou 4, caractérisé en ce que les acides carboxyliques obtenus sont convertis en des sels ou des esters physiologiquement acceptables avec le groupe -COOR4. 6 - Médicament actif contre les infections bactériennes, caractérisé en ce qu'il contient à titre de principe actif un dérivé suivant la revendication 1. 7 - Médicament suivant la revendication 6, caractérisé en ce qu'il est sous une forme d'administration pharmaceutiquement appropriée, le principe actif étant éventuellement associé à des véhicules ou des diluants usuels en pharmacie.