Brevet FR2391190A1 — publié le 19781215

La présente invention se-rapporte à des composés d'anthraquinone. On sait que les dérives d'anthraquinone possèdent des pro priétés qui les rendent utiles comme matières colorantes, par exemple pour les textiles naturels et synthétiques. Alors qu'on connaît dans la technique un grand nombre de matières colorantes à base d'anthraquinone, il y a un effort constant pour trouver de nouveaux composés anthraquinoniques pour l'utilisation dans le domaine des matières colorantes.Par exemple, la demande de-brevet hollandais publiée n 66/06423 décrit des matières colorantes anthraquinoniques bleues, produites par réaction de 1,4-diaminoanthraquinone avec de l'épichlorhydrine et en condensant le produit résultant avec la monoéthanolamine ou la diéthanolamine On dit que la matière colorante produite a la formule (voir Chemical Abstracts, 1967, volume 66,-page 76931n). Alors que cette matière-colorante à base d'anthraquinone est indiquée comme étant utile pour teindre la laine, le procédé exigé pour produire le composé implique plusieurs étapes. I1 est, bien sûr, évident que moins il y a d'étapesexigées, --plus souhaitable est le produit du point de vue économique, specialement s'il possède des propriétés semblables. C'est un objet de la présente invention de prévoir une matière colorante à base d'anthraquinone qui peut être produite par une réaction relativement simple. C'est un autre objet de aprésente invention de fournir une matiere colorante anthraquinonique bleue. C'est objets etd'autres encore apparaitront d-'après la description qui suit Selon la présente- invention, on prévoit des matières colorantes anthraquinoniques ayant la formule où R est un groupe alkyléne ayant 1 à 4 atomes de carbone. Ces matiè- res colorantes ont produit une teinte bleue attrayante sur des textiles et peuvent être produites par un mécanisme réactionnel relativement simple. On préfère particulièrement les matières colorantes où R est le groupe éthylène. Les matières colorantes anthraquinoniques de la présente invention sont produites par réaction d'environ 2 moles d'une N-aminoalkylalcanolamine avec une mole de leucoquinizarine et en oxydant le produit résultant, par exemple avec de l'air. La leucoquinizarine, ou 2,3-dihydro-1,4-dihydroxyanthraquinone, a la formule La réaction de 1 mole de ce composé avec 2 moles d'une N-aminoalkylalcanolamine, suivie d'oxydation par un gaz contenant de l'oxygene, tel que de l'air, fournit une matière colorante bleue ayant la formule Les N-aminoalkylalcanolamines utiles pour préparer des ma titres colorantes de la présente invention sont: la N-aminométhyl- méthanolamine (H2NCH2NHCH20H), la N-aminoéthyléthanolamine (H2NCH2CH2NHCH2CH20H) > la N-aminopropylpropanolamine (H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2QH), et la N-aminobutylbutanolamine (H2NCH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH20H),Alors que le mécanisme réactionnel exige 2 moles dune N-aminoalkylalcanolamine par mole de leucoquinizarine, on préfère généralement en utiliser en excès, par exemple 2,5 à 3 moles de la N-aminoalkylalcanolamine, pour assurer la formation du produit désiré. Convenablement, les composés de la-présente invention sont préparés en dissolvant la leucoquinizarine dans un solvant tel que l'alcool éthylique, en introduisant la N-aminoalkylalcanolamine avec agitation et chauffage jusqu environ 75-800C pendant-un temps suffisant pour laisser la réaction se dérouler. Ensuite, on fait barboter de l'oxygène à travers la solution jusqu-'à ce que le produit leuco soit oxydé. La solution est refroidie jusqu'à environ 100C, filtrée, lavée à l'alcool et séchée. Les matières colorantes de la présente invention peuvent être appliquée à des textiles par des modes opératoires de teinture classiques pour des matieres colorantes par dispersion, tels que la teinture par émulsiondans un solvant. On a indiqué ci-dessus que le composé préféré selon la présente invention est celui dans lequel R est l'éthylène, c'est-à-di-- re le composé Non seulement ce composé est utile comme matière colorante bleue, mais, en outre, on a trouvé, en se basånt sur des études préliminaires, que ce composé a présenté- une prEsoz.ption d'activite contre la leucémie chez les souris. EXEMPLE Un mélange de 300 cm3 d'alcool éthyliqué et due 121 grammes de paraleucoquinizarine a été introduit dans un ballon de 1 litre. Le mélange a été agité pour former une boue uniforme et, dans la boue, on a introduit 124 grammes de N-aminoéthyléthanolamine. Le mélange résultant a été agité à la température ambiante pendant 1 heure, chauffé jusqu'à 75-800C et maintenu à cette température pendant 6 heures. Alors que la température a été maintenue à 75-800Ci le mélange a été aéré jusqu'à ce que le produit leuco soit oxydé, comme indiqué par le fait que le produit est complètement en solution. La solution a été refroidie jusqu'à 100C, filtrée, lavée à l'alcool éthylique et séchée sous vide. Le rendement était 138 grammes d'une matière colorante bleue. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. REVENDICATIONS 1 - Composé, caractérise en ce qu'il a la formule où R est un groupe alkylène ayant 1 à 4 atomes de carbone. 2 - Composé selon la reve-ndication , caractérisé en ce qu'il a la formule 3 - Composition pharmaceutique à activité contre la leu cémie, caractérisée en ce qu'elle renferme, comme ingrédient actif, au moins un composé indiqué dans la revendication 1.