Brevet FR2370717A1 — publié le 19780609

La présente invention concerne une nouvelle aniline substituée, la 2-méthyl-4-trifluorométhyl-aniline (composé de for nulle I ci-après), un procédé pour sa préparation et son utilisation comme produit intermédiaire pour la préparation de composés utilisables par exemple comme agents de lutte contre les parasites. On prépare la 2-méthyl-4-triSluorométhylaniline selon les étapes opératoires suivantes, en elles-mernes connues CH3 CH3 b) 3O2 + 3 H2 catalyseur FC NH -N -2f-I20 3 H2 (IV) (I) Comme catalyseur, on peut utiliser par exemple le nickel Raney. Le produit intermédiaire de formule IV est un composé nouveau, mais qui peut etre préparé par un procédé analogue à un procédé connu (voir l'exemple). L'aniline substituée de formule I convient comme produit intermédiaire pour la préparation de composés utilisables dans la lutte contre divers parasites animaux et végétaux.On obtient par exemple de telles matières actives biocides en faisant réagir ltaniline de formule I avec un N-formamide ou un acétal appropriés pour former des amidines biocides. Par exemple, la N-(2-méthyl-4-trifluorométliylphényl)-,N,N -diméthylformamidine, quton obtient par réaction de l'aniline de formule I avec le diméthylformamide, est douée d'une intéressante action insecticide, acaricide et fongicide (voir la demande de brevet suisse N0 14283/76). Exemple Préparation de la 2-méthyl-4-trifluororiéthyl-aniline a) On chauffe en vase clos, pendant 8 heures à i400C (pres sion atteinte : 65 bar), 90,5 g d'acide 3-méthyl-4-nitrobenzoique et 250 g de tétrafluorure de soufrez On reprend le mélange de réaction par de l'éther et on essore pour éliminer les parties solides. On sépare la phase organique, on l'agite avec de la soude caustique 2N, on la neutralise, on la lave par agitation avec de l'eau distillée et on la sèche sur du sulfate de sodium. Après distillation sous vide, on obtient le composé de formule d'un point dtébullition de 95 C/13 mm Hg. b) En utilisant 12 g de nickel Raney comme catalyseur, on hydrogene à fond (il y a fixation de 100% de la quantité théorique d'hydrogène), à 30-350C et sous la pression atmosphérique, 61,5 g de 2-méthyl-4-trifluorométhyl-nitrobenzène. On essore le mélange de réaction, on le concentre et on le distille sous vide. On obtient le composé de formule d1un point d'ebullition de 98-990C/13 mm Hg. REVENDICATIONS 1 aniline substituée de formule 2 - Procédé pour la préparation de ltaniline de formule I, caractérise par le fait que a) on fait réagir le composé de formule avec du tétrafluorure de soufre et b) on hydrogene le composé résultant, de formule en présence d'un catalyseur. 3 - Application de ltaniline suivant la revendication 1, à la préparation de composés appropriés pour la lutte contre différents parasites animaux et végétaux, caractérisée par le fait qu'on fait réagir cette aniline avec un formamlde ou un acétal appropriés. 4 - A titre d'intermédiaire de synthèse nécessaire à la mise en oeuvre du procédé selon la revendication 2, le composé de forrnule