Brevet FR2378825A1 — publié le 19780825

L'invention est relative à de nouveaux colorants monoazoiques dispersés destinés à la teinture de fibres de polyester, polyamide et autres fibres synthétiques, en des coloris s'étendant du jaune au violet. Suivant l'invention les colorants monoazoïques dispersés sont caracterises par la formule générale suivante dans laquelle D est un résidu de diazocomposant de la série du benzène ne contenant pas de goupe favorisant la solubilité dans l'eau ; R est un groupe methyle ou béta-cyanoéthyls ; R' est de l'hydrogène, un radical formyle, ou acétyle ; R" est un groupe benzothiazolyl-thio-2-, N-acétyla- nillino-, N-acétyl-toluidino-, nitrophénoxy, ou naphtophénoxy ; R"' est de l'hydrogène, un groupe méthyle, un halogène, ou un groupe acétylamino-; n est zéro ou 1. Dans la formule indiquée ci-dessus R" est un résidu (alourdissant) qui accroit la masse moléculaire du colorant et en abaisse la tension de vapeur ce qui permet d'améliorer la tenue à la sublimation des teintures des fibres synthétiques. Suivant l'invention les colorants indiqués ci-dessus sont obtenus per diazotation d'une amine aromatique répondant à la formule générale D-NH2 et par copulation subséquente avec un copulant répondant à la formule générale D, R, R', R", R"' et n ayant les significations indiquées ci-dessus, puis par separation du colorant azoïque ainsi obtenu. Dans les cas où l'on met en oeuvre des agents copulants dans lesquels R' = hydrogène, on peut soumettre le colorant monoazoique obtenu à une nouvelle acétylation par chauffage avec de l'anhydride acétique ou à une formylation par chauffage avec de l'anhydride formylacétique ou un mélange d'acide formique et d'anhydride acétique, puis on sépare le colorant azoïque acyle obtenu, dans lequel R' = acetyle, ou formyle. Les colorants et leur procédé de préparation indiqués ci-dessus ne sont décrits nui dans la littérature scientifique, ni dans des brevets et sont par conséquent nouveaux. On connais déjà des colorants dispersés ne contenant pas de résidu alourdissant R". Ces colorants présentent une moins bonne tenue à la sublimation. L'introduction d'un résidu alourdissant améliore la tenue des teintures à la sublimation -et rend les colorants plus aptes à la mise en teinture par application de traitements à hautes températures. Les colorants revendiqués présentent un haut pouvoir tinctorial et ont des nuances vives. Leur tenue à la sublimation et, dans certains cas, leur haute résistance à l'action de la lumière sont des caractéristiques particulièrement précieuses, étant donné l'utilisation à grande échelle au cours des années récentes, dans la teinturerie de fibres polyester, de procédés exigeant un traitement à hautes températures, notamment de la fixa-tion thermique et de la mise en teinture par le procédé thermosol. Les colorations obtenues par teinturerie suivant le copulant diazoSque (le diazo) utilisé peuvent varier dans de larges limites. Les colorants cités dans les exemples ne limitent en aucune façon toutes les possibilités d'applications de notre invention : suivant le caractère et la position des substituants sur les noyaux des composes de diazotation et des agents copulants les colorations obtenues et les tenues des teintes peuvent varier. De même il est possible de modifier les conditions de diazotation, de copulation et de separation des colorants obtenus. Exemple 1 3 On dissout 2,07 grammes de p-nitroaniline dans 30 cm d'acide ecétique slacial, on ajoute 4,5 d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit à OOC, on effectue la diazotation avec 7,08 gramme de nitrite de sodium sous forme d'une solution à 30 %5 et on agite pendant 1 heure jusqu'à l'achèvement de la diazotation.On dissout 5,19 grammes de [gamma-(N-méthyl-anilino) bêta-hydroxypropylmercapto i -2 benzothiezole dans 200 cm d'acide acétique glacial et on verse, à une température de 18 à 20 C, la solution de diazoïque. on agite pendant 3 heures, on dilue avec 500 cm d'eau, on separe le dépôt par filtration, on recristallise dans l'alcool propylique normal, on obtient 4,95 grammes d'un colorant, F = 164,9 - 15,50C, qui teint des fibres de polyester (lavsan) dans une coloration rouge vif. Tenue à la sublimation 4/3 à 4 points. Analyse. Trouve : N 14,45, 14,61.. C23H21N503S2. Calculé % : N 14,61. Exemple 2 On refroidit 15 cm3 d'acide sulfurique concentré à 0 C, on y introduit 1,08 gramme de nitrite de sodium en poudre, on porte à 700C jusqu'à dissolution complète, on agite pendant 20 minutes et on refroidit à 3-5 C. A une température ne dépassant pas 6 C on ajoute 2,43 g de cyano-2-nitro'aniline, on agite pendant 2 heures et on verse dans 150 cm3 d'eau contenant de la glace.On dissout 5,56 grammes de [gamma(bêta-cyanoéthylanilino)bêta-hydroxypropylmercapto]-2 benzothiazole dans 150 cm3 d'acide acétique glacial, on verse, à une température de 18 à 200C, la 3 solution de diaxoSque, on agite pendant 3 heures, on dilue avec 500 cm d'eau, on sépare le dévot par filtration, on recristallise dans un mélange de dichloroéthane st d'éther de pétrole, pour obtenir 5,5 grammes de colorant, F = 178,8 - 179,6 C qui teint les fibres de polyester en une coloration rubis intense. Tenue à la sublimation 5/4-5 points. Analyse. Trouvé % : C 57,30, 57,56 ; H 4,57, 4,32 N 17, 84, 17,85, S 12,30, 12,57. C26H21NOS2. Calculé % : C 57,30 ; H 3,93, N 18,10 ; S 11,79. Exemple 3 On fait bouillir pendant 2 heures 1,9 grammes de colorant obtenu par copulation de la p-nitroaniline diazotée avec le [gamma-(N-méthyl- anilino)-bêta-hydroxypropylmercapto]-2 benzothiazole comme décrit dans l'exemple 1 , avec 10 cm3 d'anhydride acétique, on refroidit à 20 C, on 3' dilue avec 150 cm d'eau, on agite 2 heures, on sépare le dépôt par filtra- tion, on recristallise dans l'alcool n-propylique dilué pour obtenir 1,57 grammes de colorant, F = 170,0 - 170,6 C qui teint les fibres de polyester en une coloration incarnat intense. Tenue à la sublimation 4/4 points. Analyse Trouvé i0 : N 13,99, 13,69; S 12,97, 12,77. C25H23N5O4S2. Calculé % : N 13,45, S 12,30. Exemple 4 On fait bouillir pendant 2 heures comme décrit dans l'exemple 2, 2,2 grammes d'un colorant azoïque obtenu par diazotation de la cyano-2 nitro-4 aniline et copulation avec le [gamma(bêta-cyano-éthylanilino) bêta-hydroxypropylmercapto] -2 benzothiazole avec 10 cm3 d'anhydride formylacétique, on refroidit à la température ambiante, on sépare le dépôt par filtration, on le lave par de l'acide acétique, on obtient 2 grammes de colorant azoïque formylé F r 171,6 à 172,2 C qui teint les fibres de polyester en une coloration rouge intense. Tenue à la sublimation 4/3-4 points. Analyse. Trouvé % : C 56,80, 56,93 ; H 3,58, 3,50 ; N 17,30 17,38; S 11,44, 11,30. C27H21N704S2. Calculé % : C 56,67; H 3,67; N 17,19 ; S 11,23. On obtient un colorant analogue en utilisant un mélange d'acide formique concentré et d'anhydride acétique au lieu d'anhydride formylacétique. Exemple 5 On refroidit 15 cm3 d'acide sulfurique concentré OOC, on charge à cette température 1,08 gramme de nitrite de sodium en poudre, on porte à 70 C jusqu'à dissolution complète, on agite pendant 20 minutes et on redroidit à 3-50C. On ajoute à la solution obtenue de sulfate acide de nitrosyle, à une température ne dépassant pas 6 C, 2,43 grammes de cyano-2 nitro-4 aniline, on agite pendant 2 heures et on verse dans 150 cm3 d'eau avec de la glace. On dissout 5,5 grammes de N- iyamma-(bêta-cyanoéthy lanilino) bêta-hydroxypropyl] N-acétyl-p-toluidine dans 60 cm3 de méthanol, on refroidit jusqu'à 10C, on ajoute la solution de diazoïque et on agite jusqu'à copulation définitive.On sépare par filtration le dépôt formé, on sèche pour obtenir 7,35 grammes de colorant azolque, F = 188,0 - 188,8 C (à partir d'alcool n-propylique dilué) qui teint les fibres de polyester an une coloration rubis intense. Tenue à la sublimation 4/4 points. Analyse. Trouvé % : C 63,83, 63,94 ; H 5,30, 5,39 ; N 18,57, C28H27N04. 18,48. Calculé % : C 64,00; H 5,19; N 18,65. Exemple 6. 3 On dissout 1,66 grammes de p-nitroaniline dans 30 cm d'acide 3' acétique, on ajoute 4,5 cm d acide chlorhydrique concentré, on refroidit à 0 C, on effectue la diazotation par 0,87 gramme de nitrite de sodium sous forme d'une solution à 20 % et on agite pendant une heure jusqu'à la fin de la diazotation. On dissout 4 grammes de N gamma(bêta-cyanoéthylanilino)-bêta- hydroxypropyl -acétanilide dans 120 cm3 d'acide acétique, on ajoute 7,5 cm3 d'anhydride acétique, on agite pendant 3 heures à une température de 500 à 600C, on refroidit la solution obtenue de N- lgamma-(bêta-cyanoéthyl- anilino) bêta-acétoxypropyl3 -acétanilide à une température de 15 à 20 C et on y verse la solution de diazotque préparée ci-dessus. On agite pendant 3 heures et on abandonne pendant une nuit, on sépare le dépôt formé par filtration, on sèche, on obtient 5,4 grammes de colorant azoToue, F , 166,2 - 167 C (dans l'acétone diluée) qui teint les fibres de polyester en une coloration orangée intense tirant sur le rouge.Stabilite à la sublimation 4/4 points. Analyse. Trouvé qd : C 64,12, 64,29; H 5,47, 5,53. C28H28N605. Calculé '/, : C 63,95; H 5,35. Exemple 7 On fait bouillir pendant 2 heures 2,2 grammes d'un colorant azo tuque obtenu en diazotant la dichloro-2,6 nitro-4 aniline et on la copule ensuite avec le N- [gamma-(bêta-cyanoéthylanilino)-bêta-hydroxypropyl] -ecétanilide, en présence de 20 cm3 d'anhydride acétique, on refroidit 3 à 200C, on dilue avec 150 cm d'eau, on agite pendant 4 heures, on sépare le dépôt formé par filtration, on recristallise dans de l'acétone diluée et on obtient 1,8 grammes de colorant azoïque, F X 127,4 - 128,00C qui teint les fibres de polyester en une coloration jaune-brun. Tenue à la sublimation 4/4 points Analyse. Trouvé % : N 14,01, 13,90. C28H26Cl2N6O5. Calculé % : N 14,05. Exemple 8 On dissout 1,8 grammes de chloro-2 nitro-4 aniline dans 25 cm3 d'acide acétique, on ajoute 4 cm3 d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit, on ajoute à une température de 0 C une solution de 0,7 gramme de nitrite de sodium dans 10 cm3 d'eau et on agite pendant 20 minutes jusqu'd la fin de la diazotation. On dissout 3,5 grammes de N- [bêta-cyanoéthyl)-N- [bêta-hydroxy-gamma-(p-nitrophénoxy)-propyl]-aniline dans un mélange de 50 cm3 d'alcool et de 50 cm3 d'acide acétique, à une température ne dépassant pas 100C, on y verse alors la solution diazoïque préparée ci-dessus et on agite pendant 1 à 2 heures jusqu'à la fin de la copulation.On sépare le colorant par filtration, on le reprécipite par dissolution dans l'acétone et dilution à l'eau, on cristallise le dépôt dans l'acide acétique, on sèche et on obtient 5,1 grammes de colorant azoique, F = 95 - 970C qui teint les fibres de polyester en une coloration incarnat. Tenue à la sublimation 3/4 - 5 points. Analyse. Trouvé % : C 53,81, 54,11; H 4,12, 4,20; C16,98 6,89, N 15,57, 15,78 C24H21Cl N606. Calculé qd : C 54,93; H 4,03; Cl 6,74; N 16,01. Exemple 9 On porte pendant 5 heures à une température de 1000 à 1140C 3,1 grammes d'un colorant azoSque obtenu par diazotation de la chloro-2nitro-4 aniline et on réalise sa copulation subséquente avec de la N-(bêta -cyanoéthyl) N- [bêta-hydroxy-gamma- (p-nitrophénoxy)-propylj aniliné comme 3 décrit dans l'exemple 8, en présence de 10 cm d'anhydride acétique, 3 on dilue par 30 cm d'eau, on sépare le dépôt formé par filtration, on le lave à l'eau et on le recristallise dans l'acide acétique, on obtient 2,8 grammes de colorant azoïque acétylé, F = 163,8 à 164,60 qui teint les fibres de polyester en une coloration orangée. Tenue à la sublimation 3- 4/4-5 points. Analyse. Trouvé g0 : C 54,52, 54,29; H 4,41, 4,39; Cl 6,34, 6,57; N 14,76, 14,56. C26H25Cl N607. Calculé % : C 55,09;H 4,09; Cl 6,25; N 14,82. Exemple 10 On refroidit à une température de 6 à 8 C, 20 cm3 d'acide sulfurique concentré, puis on introduit progressivement pendant 20 minutes, à une température ne dépassant pas 100C, 1,8 grammes de nitrite de sodium finement broyé et séché en empêchant le dégagement d'oxydes d'azote. Après l'introduction, on porte graduellement la température à 70-800C, on agite jusqu'à dissolution complète et on refroidit à une température de 3 à 5 C. On ajoute à 8,2 cm3 du sulfate acide de nitrosyle obtenu, pendant 30 minutes, à une température de 3 à 5 C, 2,10 grammes de dichloro-2,6 nitro-4 aniline et on agite pendant 3 heures à une température de 5 à 80C. On dissout 3,5 grammes de N-(bêta-cyanoéthyl) N- T bêta-hydroxy-gamma-(o-nitrophénoxy )- propyl-aniline dans 50 cm3 d'acide acétique, on y verse la solution diazotque obtenue, on agite pendant 1 à 2 heures à une température de 10 à 15 C jusqu'à la fin de la copulation et on verse sur 200 cm3 d'eau avec de la glace.On sépare le dépôt formé par filtration, on le lave à liteau, on le recristallise dans l'acétone, on obtient 4,2 grammes de colorant azotique, F = 187,2 à 187,8 C qui teint les fibres de polyester en une coloration jaune-brun. Tenue à la sublimation 3 - 4/4-5 points. Analyse. Trouvé 0 : C 51,75, 51,80; H 3,86, 3,92; Cl 12,42 12,21; N 14,99, 15,22. C24H20Cl2N6O6. Calculé : C 51,51 : H 3,60; Cl 12,68 ; N 15,02. Exemple 11 On porte pendant 15 heures, 2,96 grammes de N- [bêta-cyano-éthyl)- aniline, 6 grammes d'ester bêta-naphtylglycidique et 0,2 cm3 d'acide acétique à une température de 125 à 130 C en additionnant pandant le chauffage quatre fois (à des intervalles de 3 heures) 0,1 cm3 d'acide acétique, on ajoute ensuite 7 cm3 d'anhydride anétique et on porte à 125-130 C pendant 6 heures. On obtient 16,6 grammes de masse réactionnelle contenant 42 et de N-(bêta-cyanoéthyl)N-[bêta-acétoxy-gamma-(bêta-naphtyloxy)propyl] -aniline. On refroidit la masse réactionnelle à 200C. On la dilue avec 100 à 150 cm3 d'acide acétique et on l'utilise comme solution d'agent copulant. On dissout en chauffant 2,76 grammes de p-nitro-aniline dans 28 cm3 de solution à 10 % d'acide chlorhydrique. En ajoutant de la glace on refroidit à 5 - 60C et on verse immédiatement une solution de 1,44 grammes de nitrite de sodium dans 6 cm3 d'eau et on agite pendant 30 minutes. On verse la solution de diazoïque obtenue1 peu à peu, dans la solution d'agent copulant, on agite 2 heures, on dilue avec 100 cm3 d'eau, on sépare le dépôt formé par filtration et on le sèche, on obtient 9,9 grammes de colorent azoque, F 5 163 à 1640C (dans le n-propanol dilué) qui teinte les fibres de polyester en une coloration orangée. Tenue à la sublimation 4/4 points. Analyse. Trouvé % : C 67,14, 67,24; H 5,10, 5,35; N 13,21, 13,18 C30HZ7N505 Calculé %O : C 67,03; H 5,06; N 13,03. Exemple 12 On verse graduellement la solution de diazoSque obtenue par diazotation de 3,48 grammes de chloro-2 nitro-4 aniline, comme décrit dans l'exemple 8, sur 15,9 grammes de solution acétique d'agent copulant contenant 44,0 % de N-(bêta-cyanoéthyl) N-0bêta-acétoxy-gamma-(alpha- naphtyloxy)-propyl > -aniline, obtenue d'une façon analogue à celle de l'exemple 11, on agite pendant 2 heures, on ajoute 50 cm3 d'eau, on sépare par filtration le dépôt formé et on le sèche, on obtient 8,41 grammes de colorant azoSque F = 82,0 à 83,50C (dans le n-propanol dilué) qui teinte les fibres de polyester en une coloration incarnat. Tenue à la sublimation 4/4 points. Analyse. Trouvé % : : N 11,94, 11,95. C30H26ClN505. Calculé % : N 12,24. Exemples 13 à 68 On donne ci-après les colorations de fibres de polyester (lavsan) et leur tenue à la sublimation pendant 30 secondes à une température de 210 C, en points, ces colorations étant réalisées par application de colorants azotiques préparés d'une façon analogue à celle des exemples 1 à 12 de la présente demande. NO des Agent (constituant) Agent (constituant) Colorations Tenue à la Exem- de diazotation copulant des fibres de subliples polyester motion teintes I 2 3 4 5 13 thloro-2 nitro [gamma-(N-méthyl- rubis 4/3 -4 aniline anilino)-bêta (hydroxypropyl mercapto]-2 benzothiazole 14 amino-2 nitro d rouge 4/4 -5 toluène 15 amino-2 nitro dO -5 anisole rouge 4/4 16 dichloro-2, dO orangé 4/3 6 nitro-4 aniline 17 dinitro-2, dO bordeaux 4/4 4 aniline 18 chloro-2 dini- do rouge-violet 3-4/4 tro-4,6 aniline 19 p-nitroaniline [gamma-(bêta- orangé tirant cyanoéthyl- sur le rouge, anilino)bêta- brillant hydroxypropyl mercaptoj -2 benzothiazole 20 amino-2 nitro d0 orangé tirant 5/4-5 -5 toluène sur le rouge 1 2 3 4 5 21 chloro-2 dO rouge-brillant 5/4-5 nitro4 aniline 22 dichloro-2, dO orangé 5/4-5 6 nitro-4 aniline 23 amino-2 nitro dO incarnat 5-5/4-5 -5 anisole 24 dinitro-2,4 dO rubis 5/5 aniline 25 chloro-2 [gamma-(N-méthyl- rouge 4/3 nitro-4 anilino)-bêta aniline acétoxy-propyl mercapto J -2 benzothiazole 26 amino-2 d0 incarnat 4/4 nitro-5 toluène 27 amino-2 dO rouge 4/4 nitro-5 anisole 28 dichloro-2,6 dO jaune-brun 4/3 nitro-4 aniline 29 dinitro-2,4 dO rubis 4/4 aniline 30 chloro-2 dini- da rouge-violet 3-4/4 tro-4,6 aniline 1 2 3 4 5 31 p-nitroa- [gamma-(bêta- orangé tirant S/5 aniline cyano-éthyl- sur le anilino)bêta- jaune acétoxy-propyl mercapto7 -2 benzothiazole 32 amino-2 dO orangé vif 5/5 nitro-5 toluène 33 chloro-2 dO incarnat 5/4-5 nitro aniline 34 dichloro-2,6 dO orangé 5/4-5 nitro-4 aniline 35 amino-2 dO orangé a-5/4-s nitro-5 tirant sur an isole le rouge 36 dinitro-2,4 dO rouge tirant 4/5 aniline sur le bleu 37 p-nitro- pbeta-(bêta-cyano- orangé tirant 4/5 aniline éthylanilino)- sur le bleu -éthyl-mercapto]-2 benzothiazole 38 chloro-2 Lbêta(bêta-cyano- incarnat 4-5/4 nitro-4 éthylanilino) aniline -éthyl-mercapto] -2 benzothiazole 1 2 3 4 5 39 dichloro-2,6 dO orangé s/s nitro-4 aniline 40 p-nitroa- N-[gamma- (bêta- orangé vif 5/4-5 niline cyanogéthylanili no)-bêta-hydroxy propyîj N-acétyl p-toluidine 41 p-nitroani- N-[gamma-(bêta- orangé vif 5/5 line cyanoéthylanili no) - bêta-acé- oxy-propyl] -N acétyl-p-toluidine 42 chloro-2 N-[gamma-(bêta- incarnat s/s nitro-4 cyanoéthylanilino) aniline -bêta-acétoxy propyl] -N-acétyl p-toluidine 43 cyano-2 d rouge tirant 5/5 nitro-4 sur le bleu aniline 44 p-nitro- N-[gamma-(bêta- orangé tirant 4/4 aniline cyanoéthylani- sur le bleu lino)-bêta-hydro xy-propyl] -acéta nilide 45 chloro-Z d0 rouge 4/4 nitro-4 aniline 1 2 3 4 5 46 cyano-2 dO rubis 4/4-5 nitro-4 aniline 47 cyano-2 N-[gamma-(bêta- rubis 4/4 nitro-4 cyanoéthylanilino) aniline bêta-formyloxy- propylj -acétanilide 48 chloro-2 N-[gamma-(bêta- incarnat 4/4 nitro-4 cyanoéthylanilino) aniline bêta-acétoxy-propyl] -acétanilide 49 cyano-2 d rouge tirant s/s nitro-4 sur le bleu aniline 50 dichloro-2,6 d jaune-brun 4/4 nitro-4 aniline 51 p-nitroaniline N-[bêta-(bêta-cyano- orangé tirant 4/4 éthyl anilino) éthyl - sur le rouge acétanilide 52 dichloro-2,5 N-[gamma-(bêta- jaune-brun 5/4-5 nitro-4 cyano-éthylanilino) aniline bêta-aoétoxy-propyl]m chloranilinacetanilide 53 chloro-2 N-[gamma-(bêta-cyano- rouge 4-5/4 nitro-4 éthylanilino)-bêta aniline acétoxy-propyl] -N acétyl-m-toluidine 1 2 3 4 5 54 p-nitroaniline N-[gamma-(bêta-cyano- rouge tirant s/s éthylanilino)-bêta- sur le jaune hydroxy-propyl] N, N'-diacétyl-m-phény lène diamine 55 cyano-2 nitro N-(bêta-cyancéthyl)- rubis 3/4-5 -4 aniline N-[bêta-hydroxy-gamma (o-nitrophénoxy) propyl] -aniline 56 dichloro-2,6 N-(bêta-cyanoéthyl)- brun tirant 4/4-5 nitro4 N-[bêta-acétoxy- sur le jaune aniline gamma-(o-nitro-phénoxy) -propyl] -aniline 57 cyano-2 dO rouge 4-4/4-5 nitro-4 aniline 58 p-nitro- N-(bêta-cyano- incarnat 3/4 aniline éthyl)- N-[bêta hydroxy-gamma -(bêta -naphtyloxy ) propylJ -aniline 59 cyano-2 dO rubis 4/4 nitro-4 aniline 60 cyano-2 N-méthyl- N- [(bêta- rouge 3-4/4 nitro-4 hydroxy-gamma- (bêta aniline naphtyloxy)-propylj -aniline 1 2 3 4 5 61 chloro-2 N-(bêta-cyano-éthyl) incarnat 4/4 nitro-4 -N-[bêta-acétoxy aniline gamma-(bêta-naphtyl oxy)-propyl] aniline 62 dichloro-2,6 dO brun-jaune 4/4 nitro-4 63 cyano-2 d rouge 4/4-5 nitro-4 aniline 64 chloro-2 N-méthyl-N-[bêta- incarnat 4/4 nitro-4 hydroxy-gamma-(bêta aniline naphtyloxy)-propyl] m-toluidine 65 dichloro-216 N-(bêta-cyanoéthyl)- jaune-brun 3-4/4 nitro-4 N-[bêta-hydroxy-gamma aniline -( alpha-naphtyl oxy)-propylj - aniline 66 dichloro-2,6 N-(bêta-cyano- jaune-brun 3/4-5 nitro-4 éthyl)-N-[bêta-acétoxy aniline gamma-( alpha-naphtyloxy) -propyl] -aniline 67 chloro-2 N-méthyl-N-[bêta- incarnat 4/4 nitro-4 hydroxy-gamma- (o aniline nitrophénoxy) propyl] -m-chlo raniline 6B chloro-2 N-methyl-N-Lbêta- rouge tirant 4/4 nitro-4 hydroxy-gamma-(o-nitro sur le jaune aniline -phénoxy)-propyl]-m acétylamino-aniline Exemple 69 On porte 40 litres d'une suspension contenant 20 grammes de colorant (décrit dans l'exemple II) et 20 grammes d'un dispersif tel que le "Tamol NND" à une température de 40 à 500C et on acidifie par de l'acide acétique à 30 % jusqu'à un pH de 5,0 à 5,5.On place 1 kilogramme de fibres de polyester telle que "Lavsan" dans un bain de teinturerie préparé, on porte pendant 45 à 60 minutes à une température de 1300C, sous pression, on poursuit la mise en teinte pendant encore 60 minutes à cette même température et, ensuite, on purge la pression et on refroidit jusqu'à 60-700C. On lave à l'eau et on sèche la fibre teinte en une coloration orangée. La tenue à la sublimation de la teinte est de 4/4 points, alors que sa tenue à la lumière est de 5 à 6 points. Exemple 70 On acidifie, 1 gramme d'une suspension contenant 30 grammes -de colorant (décrit dans l'exemple 12), 1 gramme de dispersif "Tamol NNO" et 25 grammes d'une solution à 8 % d'alginate de sodium, avec de l'acide acétique à 30 %, jusqu'à un pH de 5,5 et on la porte à une température de 25 à 300C. On traite 20 grammes de tissu de polyester (lavsan) stabilisé à une température de 200DC, par une suspension préparée de colorant, on sèche en faisant passer de l'air chaud pendant 1 à 2 minutes à une température de 120 à 1400C; on fait passer le tissu à travers une chambre thermasol pendant 60 secondes, à une température de 2000C et ensuite on lave à l'eau le tissu teint en une coloration incarnat et on le sèche. La tenue de la teinte à la sublimation est de 4/4 points et sa résistance à la lumière est de 5 à 6 points. REVENDICATIONS 1. Colorants monoazoques dispersés répondant à la formule générale suivante dans laquelle D est un résidu de diazocomposant de la série du benzène ne contenant pas de groupe contribuant à la solubilité dans l'eau; R est un groupe méthyle ou bêta-cyanoéthyle ; R' est de l'hydrogène, un groupe formyle ou acétyle ; R" est un groupe benzothiazolyle-thio-2, N-acétylanilino , N-acétyltoluidino-, nitrophénoxy-, ou naphtoxy-; R"' est de l'hydrogène, un groupe méthyle, un halogène ou un groupe acétylamino-; n est zéro ou 1. 2. Procédé de préparation de colorants monsazoSques suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on soumet à une diazotation une amine aromatique répondant à la formule générale 0--NH2, D ayant la signification donnée à la revendication 1, on copule ensuite cette amine avec un agent copulant répondant à la formule générale suivante dans laquslle R, R', R", R"' et n ont les significations données à la revendication 1, puis on sépare le colorant azoSque par des procédés connus. 3. Procédé de préparation de colorants monoazoSques suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on soumet un colorant monoazotque répondant à la formule générale I dans laquelle R' = H et D, R, R", R"' et n ont les significations indiquées à la revendication 1, à une acétylation par l'anhydride acétique ou à une formylation par l'anhydride formylacétique ou par un mélange d'acide formique et d'anhydride acétique, puis on sépare le colorant monoazoSque obtenu répondant à la formule I, dans laquelle R' = formyle ou acétyle et D, R, R", R"' et n ont les significations indiquées ci-dessus. 4. Application des colorants suivant la revendication 1 pour la mise en teinture de fibres synthétiques et d'articles réalisés en fibres synthétiques. 5. Fibres, filés, tissus et autres articles en fibres synthétiques mis en teinture avec des colorants monoazoïques suivant la revendication 1.