Brevet FR2365540A1 — publié le 19780421

La présente invention concerne un procédé pour fabriquer des produits de condensation d'un hydrocarbure aromatique et d'un composé carbonylé, et l'invention concerne également les produits fabriqués par un tel procédé. I1 a été proposé de faire réagir des hydrocarbures aromatiques avec des aldéhydes ayant moins de 4 atomes de carbone en présence d'un catalyseur acide, qui est habituellement l'acide sulfurique. La Demanderesse vient de trouver que, dans ces conditions, on ne peut obtenir une résine hydrocarbure aromatique/aldéhyde que si l'aldéhyde est le formaldéhyde. Dans de nombreux autres cas, sinon dans la totalité de ces autres cas, le produit de la réaction est un produit d'autocondensation de l'aldéhyde, formé probablement par une série de condensations du type aldol, catalysées par l'acide. L'hydrocarbure aromatique est laissé essentiellement inaltéré et il peut jouer le râle de solvant de l'aldol constituant le produit de condensation. I1 vient d'etre découvert qu'il est possible de former des produits de condensation hydrocarbure aromatique/aldéhyde à partir d'une gamme plus grande d'aldéhydes que ce n' é- tait possible jusqu'à présent lorsqu'on choisit soigneusement les conditions de la réaction. I1 a été également découvert que dans les mêmes conditions, il est possible de former des produits de condensation d'un hydrocarbure aromatique et d'une cétone. Donc, selon la présente invention, celle-ci propose un procédé pour fabriquer un produite condensation d'un hydrocarbure aromatique et d'un composé carbonylé. Le procédé consiste à faire réagir, à une température de 50 a 900C, un mélange d'un hydrocarbure aromatique, mono-nucléaire ou bi-nucléaire, avec un composé carbonylé comportant plus d'un atome de carbone en-présence de chlorure ou de bromure d'aluminium essentiellement anhydre. On sait fabriquer des produits de condensation d'un hydrocarbure aromatique et d'un aldéhyde en utilisant du for aldéhyde, et c'est pourquoi aucune revendication du présent exposé ne concernera l'utilisation du formaldéhyde. Par conséquent, chaque fois où l'on mentionne ici un composé carbonylé ou un aldéhyde, on doit comprendre que ces termes ne couvrent pas ou ne comprennent pas le formaldéhyde. I1 est essentiel pour/l'invention d'utiliser du chlorure d'aluminium ou bien du bromure d'aluminium, puisque ce sont les deux seuls catalyseurs du type acide de Lewis communs qui, dans les conditions ci-dessus, favorisent la réaction de condensation voulue au lieu de la réaction de condensation du type aldol. De préférence, l'hydrocarbure aromatique est le toluène ou.le naphtalène. Cependant, on peut également utiliser des hydrocarbures aromatiques comme les xylènes, des alkyl-benzènes et des polyalkyl-benzènes comme par exemple des éthylbenzènes, et des alkyl-naphtalènes ainsi que des polyalkylnaphtalènes.Avantageusement, les groupes alkyle fixés sur l'hy- drocarbure aromatique ne sont pas fortement ramifiés et ils contiennent jusqu'à 6 atomes de carbone. Les composés carbonylés peuvent être aliphatiques ou aromatiques. De préférence, les composés carbonylés aliphatiques ont jusqu'à 6 atomes de carbone dans le groupe alkyliet ils ne sont pas fortement ramifiés sur le ou les atomes de carbone situés en alpha par rapport à l'atome de carbone de la fonction carbonyle. Si le ou les atomes de carbone alpha est ou sont fortement ramifiés, la réaction peut subir les effets d'un empêchement stérique et ne se dérouler qu'à une vitesse très lente. Les composés carbonylés préférés comprennent l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, les butyraldéhydes, le benzaldéhyde, l'acétone, l'éthyl-méthyl-cXtone et la diéthyl-cétone. Néanmoins,on peut également utiliser d'autres composés carbonylé lés comme le caproaldéhyde, le lauraldéhyde, le stéaraldéhyde, l'hexane-2-one, l'acétophénone et la propiophénone. De préférence, on n'utilise pas des composés comme le triméthylacétaldéhyde et la 1-triméthylacétone. Les composés carbonylés que l'on préfère surtout sont le propionaldéhyde, l'isôbutyraldéhyde, l'acétone et le benzaldéhyde. Le rapport molaire entre le-chlorure d'aluminium ou le bromure d'aluminium, d'une part, et le composé carbonylé, d'autre part, est auantageusement supérieur à 0,5 et il est de préférence supérieur à 1. Le rapport que l'on préfère le plus est d'environ 1:1. Le rapport molaire entre le composé carbonylé et l'hydrocarbure aromatique est avantageusement inférieur à 2 et il est de préférence inférieur à 1. Le rapport qu'on préfère le plus est d'environ 0,5. L'application des rapports ci-dessus garantit qu'il n'y aura pas de formation importante de produits de condensation de type aldol, bien qu'il soit probable qu'il se forme dans chaque réaction un peu de produit de condensation du type aldol. Cependant, lorsqu'on utilise-les rapports ci-dessus, la proportion du produit de condensation du type aldol ne sera normalement pas supérieure à environ 10 % du produit total de la réaction. On effectue avantageusement la réaction à une température égale ou supérieure à 40oC. Si le composé carbonylé utilisé est le propionaldéhyde ou l'acétone, la température pré- férée de réaction est d'environ 800C. De préférence, on termine la réaction en ajoutant le mélange réactionnel à un excès d'eau pour hydrolyser le chlorure ou bromure d'aluminium qui reste éventuellement présent. I1 a été trouvé qu'en réglant la température de l'eau, on peut, grâce à cette façon de terminer la réaction, influer sur le rendement en des produits utiles provenant de la réaction. Par exemple, lorsqu'on fabrique un produit de condensation toluène-aldéhyde, on produit plus de dérivés de type dialkyl-anthracène si l'eau est à la température ambiante que si l'eau est à la température de la glace. A la température de la glace, il se forme davantage de polymères linéaires (voir ci-après). La réaction donne naissance à un liquide visqueux de couleur foncée contenant des dimères, trimères, tétramères linéaires et des oligomères supérieurs de l'hydrocarbure aromatique, formés avec des ponts provenant du composé carbonylé. Le produit de la réaction peut également comprendre des espèces dans lesquelles les motifs aromatiques sont reliés par leurs positions ortho pour donner des structures polycycliques. Parmi les plus utiles de ces produits, il y a des composés comme des alkyl-anthracènes provenant d'hydrocarbures mono-nucléaires comme du toluène. Le produit de a réaction comprend également une espèce dans laquelle l'hydrocarbure aromatique est substitué par des groupes alkyle provenant du composé carbonylé, ainsi que des quantités mineures d'une espèce qui est linéairement pontée et/ou des composés polycycliques alkylés. On pense que le schéma de réaction suivant indique comment peuvent se former les diverses espèces existant dans le produit de la réaction. Cependant, la Demanderesse ne souhaite pas être limitée par une telle théorie et l'invention réside dans le procédé et dans les produits obtenus, quel que soit le mécanisme des réactions chimiques. Dans les formules ci-après, R, R' et R" représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle, étant bien entendu que R et R' ne sont pas 1'un et l'autre un atome d'hydrogène ; et X représente un atome de chlore ou de brome. Le schéma de la réaction est seulement illustré par la réaction d'un hydrocarbure aromatique mononucléaire, mais l'on suppose que le même schéma s'appliquera également à un hydrocarbure binucléaire. On suppose que, dans ces conditions, les réactions suivantes se produisent RiCO + ale3 RI/V Composé Halogénure carbonylé d1 aluminium Hydrocarbure aromatique Alcoolate d'aluminium On sait que les alcoolates d'aluminium sont des intermédiaires actifs dans l'alkylation-des hydrocarbures se lon Friedel-Crafts, en se décomposant avec élimination de AlOX pour donner des dérivés halogénés intermédiaires des hydrocarbures.Par conséquent, on suppose que le composé de formule générale (I) est transformé de façon analogue en le dérivé halogéné de formule générale (II),qui est ensuite transformé en un méthane substitué de formule générale (III) par une réaction de Friedel-Crafts : On s'attendrait à ce que la poursuite de la réaction d'un composé de formule générale (III) avec le composé carbonylé conduise à la formation d'un dérivé de l'anthracène de formule générale (IV) comme suit La perte finale d'un groupe alkyle de chacune des positions 9 et 10 du dérivé de l'anthracène conduit à la formation des 2,6- ou 2,7-dialkyl (R")-9,10-dialkyl (R ou R')anthracène.Si le composé carbonylé d'origine est un aldéhyde (l'un des symboles R et R'étant un atome d'hydrogène), le produit est un 2,6- ou 2,7-dialkyl-anthracène de formule générale (V) : En plus de la cyclisation conduisant à des dérivés po lycyclques, comme représenté ci-dessus, les composés de formule générale (III) peuvent également réagir avec de l'hydrocarbure aromatique libre pour donner des produits linéaires à masse moléculaire supérieure répondant à la formule générale (VI) ou des produits comportant un plus grand nombre de noyaux reliés de façon semblables Un pontage semblable peut également se produire avec des dérivés polycycliques déjà formés, comme montré ci-dessus (composés de formules générales (IV) ou (V)). En général, le produit de la réaction contient de fa çon prédominante des composés répondant aux formules générales (III), (V) et (VI). Les quantités relatives de ces produits dépendent dans une très large mesure des conditions de l'hydrolyse qui suit la réaction de condensation de l'hydro- carbure aromatique et du composé carbonylé. Si on le désire, on peut soumettre le produit de la condensation un fractionnement effectué par n'importe quelle technique bien connue, par exemple une distillation fractionnée (de préférence sous pression réduite), une chromatographie de filtration sur gel ou une extraction à l'aide d'un ou plusieurs solvants. Les produits de condensation fabriqués par le procédé de la présente invention sont compatibles avec des résines époxydes et ils peuvent servir, de façon appropriée en une proportion pouvant aller jusqu'à 100 m en poids, par rapport à la résine époxyde, pour allonger la résine. Des résines époxydes allongées peuvent servir d'adhésif, dans des mastics d'époxyde, comme revêtements de surfaces ou pour préparer des stratifiés. En variante, les constituants du produit de condensation comportant des substituants alkyle, comme des dialkylanthracènes, peuvent être oxydés par des procédés classiques pour donner des dérivés dicarboxyliques, comme de la 2,6- ou de la 2,7-dicarboxy-anthraquinone. On peut ensuite faire réagir les constituants oxydés avec un glycol, comme de l'éthylène-glycol ou du propylène-glycol, en présence d'un agent de condensation comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide para-toluène-sulfonique, ou un mélange dianhydride antimonieux (ou trioxyde d'antimoine) et d'acétate de calcium, pour obtenir un polyester filmogène ou formant des fibres. Ces polyesters peuvent trouver une application dans les mêmes domaines que les polyesters insaturés bien connus, comme du téréphtalate de polyéthylène. La présente invention comprend également les produits fabriqués par le procédé décrit ci-dessus. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif seulement et ne doivent nullement être considérés comme limitant d'une façon quelconque le cadre de l'invention. Exemple 1. Produits de condensation du toluène et du propionaldéhyde On soumet un ballon de 500 ml, comportant un rebord et muni d'une tête, d'un agitateur et d'une poche pour thermocouple, à un séchage. soigné par chauffage dans une étuve à air à 1500C durant 4 heures puis à un refroidissement, des tubes desséchants comportant du chlorure de calcium étant fixés pour empêcher l'entrée de l'air humide. On place ensuite le ballon dans un bain d'huile à 420C et on le purge ensuite continuellement avec de l'azote sec. On ajoute 98 g de chlorure d'aluminium anhydre dans des conditions qui réduisent à son minimum l'exposition à l'air. Puis l'on refoule avec de l'azote sec dans le ballon 123 g de to toluène qui a été déshydraté à l'aide de sodium. On élève en suite la température à 400C et l'on refoule avec de l'azote sec du propionaldéhyde, qui a été redistillé sous une pression correspondant à 20 mm de Hg (26,7 mbars) dans une ampoule sèche pour égalisation de pression et d'ou on fait tomber l'aldéhyde dans le ballon de réaction en une période de 15 mi -nutes. On continue la réaction durant 1 heure après le com rendement de ltaddition du propionaldéhyde.Pendant toute la réaction, le gaz chlorhydrique libéré est entrainé du ba-llon par l'azote et il est séparé par passage dans un piège à chlorure d'hydrogène. A la fin de la réaction, on verse tout en agitant le contenu du ballon dans 800 ml d'eau pour hydrolyser le chlorure d'aluminium resté éventuellement libre. On filtre ensuite le produit .que l'on fait passer dans une ampoule à décanter dont on élimine par écoulement la couche aqueuse inférieure. On lave ensuite le produit à l'eau jusqu'à neutralité puis on le disti-lle dans un évaporateur rotatif à 1000C sous une pression correspondant à 15 mm de Hg (20 mbars). On obtient ainsi un distillat limpide et un résidu de couleur foncée. On répète le mode opératoire ci-dessus à différentes températures de réaction et en utilisant des proportions différentes des corps mis en réaction, comme noté au tableau I TABLEAU I Préparation et propriétés des produits obtenus par la réaction du toluène avec le propionaldéhyde en présence de chlorure d'aluminium anhydre Rapport Rapport Durée de Température Rendement Teneur en Masse molaire molaire réaction de réaction en résine oxygène moléculaire Pr/T (a) AlCl3/Pr (h) ( C) (b) (%) (%) moyenne en Notes nombre 0,5 1,1 1 80 41 0,4 270 1 0,5 1,1 1 60 58 0,4 270 1 0,5 1,1 1 60 60 0,8 264 1 0,5 1,1 1 20 59 1,5 240 1 0,5 1,1 1 5 32 4,2 286 2 0,5 1,1 1 0 - - - 5 0,5 1,1 5 40 66 0,6 230 1 0,5 1,1 2 40 67 0,8 230 1 0,5 1,1 1 40 60 0,8 264 1 0,5 1,1 0,5 40 50 0,7 230 1 0,5 1,1 0,25 40 67 0,5 240 1 2,0 1,1 1 40 34 2,1 340 2 1,0 1,1 1 40 52 0,4 260 1 0,25 1,1 1 40 76 0,5 250 1 0,5 1,0 1 40 58 1,8 250 1 0,5 0,9 1 40 64 0,5 260 4 0,5 0,5 1 40 43 0,1 260 2 0,5 0,25 1 40 18 7,9 340 3 0,5 0,055 1 40 6 9,4 400 3 (a) Pr désigne le propionaldéhyde et T désigne le toluène. (b) Le rendement, exprimé par rapport au poids du toluène d'alimentation, se réfère au résidu isolé après distillation dans l'évaporateur rotatif. 10 NOTES 1. Les spectres de ces résines dans l'infrarouge ne montrent que des caractéristiques typiques des hydrocarbures aro matiques à substituants alkyle. 2. Les spectres-de ces résines dans l'infrarouge montrent des caractéristiques typiques de la présence de substi tuants alkyle sur des composés aromatiques et aussi des caractérstiques correspondant à des produits de condensa tion du type aldol: 3. Les spectres de ces résines dans l'infrarouge ne montrent que les caractéristiques typiques des produits de conden sation du type aldol. 4. Le spectre de cette résine dans l'infrarouge ne montre qu'une très légère absorption caractéristique d'un produit de condensation du type aldol-. 5. Ce produit a été expulsé du ballon avec une violence explosive, mais la matière collectée présente dans un spectre d'absorption de l'infrarouge caractéristique des seuls produits de condensation du type aldol. On a analysé les produits de la réaction par spectroscopie dans l'infrarouge. I1 ressort des notes accompagnant le tableau I que, pourvu que l'on effectue la réaction dans le cadre des conditions indiquées ci-dessus, le produit de la réaction est de façon prédominante un produit de condensation du toluène et dru propionaldéhyde avec tout au plus de faibles quantités des produits de condensation du type aldol. On a soumis un produit typique à d'autres analyses en utilisant la chromatographie.en phase gazeuse et la spectrométrie de masse. Il est apparu que le produit contient du ditolylpropane, du tolyl~propyle (ditolyl-propane), des alkyl-anthracènes, des anthratolyl-propanes et d'autres produits présents en des quantités mineures. Dans des conditions favorables de l'hy- drolyse, ou par traitement du produit de condensation à l'eau après la réaction de condensation, on a obtenu jusqu'à 40 m en poids d'alkyl-anthracènes. Le plus grand rendement en des alkylanthracènes a été obtenu lorsqu'on a arrêté la réaction en utilisant de l'eau à la température ambiante. Exemple 2. Dans un autre groupe d'expériences, on mélange les corps suivants, destinés à réagir, dans un ballon de 500 tal traité de façon semblable à celui utilisé dans exemple 1 et qui est muni d'un condenseur de reflux. On chauffe jusqu'à une température de 800C (+ 2 C) durant 5 heures les corps destinés à réagir Toluène 92 g Propionaldéhyde 29 g AlCl3 anhydre 73,5 g On arrête la réaction et l'on traite le produit de façon analogue à celui de l'exemple 1. Le produit de la réaction est une résine visqueuse noire ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 260. Par une distillation -fraction- née effectuée sous pression réduite (10 mm de Hg, soit 13,3 mbars), on sépare ce produit en trois fractions distillables et en un résidu. Les trois fractions distillables ont les propriétés indiquées au tableau II. Le résidu est un solide noir ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 540 et qui représente 32 m du produit de condensation. TABLEAU II- Fractions obtenues par distillation fractionnée (sous une pression de 13,3 mbars) de la résine produite. Fraction Intervalle Masse Quantité n d'ébulli- Couleur Aspect moléculaire présente tion ( C moyenne en dans la sous 13,3mbars) nombre résine ( ) 1 85-136 Orange Visqueux 210 6,1 2 136-256 Orange Visqueux 260 48,3 3 136-256 Orange Très vis queux 320 13,6 Résidu - Noir - 540 32,1 TOTAL 100,1 On a encore étudié chacune des fractions en-utilisant la spectroscopie dans l'infrarouge, la spectroscopie de résonance magnétique des protons et la spectrométrie de masse. La fraction 1 ne contient essentiellement que du tolylpropane et la fraction 2 ne contient essentiellement que des diméthyl-anthracènes, ces derniers étant formés à partir de deux motifs toluène reliés en leur position ortho par des ponts alkyle provenant de l'aldéhyde.La fraction 3 contient des homologues supérieurs du ditolyl-propane, principalement ceux comportant trois ou quatre noyaux toluène. Le résidu contient de façon prédominante des oligomères supérieurs du dito lyl-propane. I1 n'y a eu dans aucune des fractions de signes caractérisant un produit de condensation du type aldol, ce qui montre que la réaction qui s'est. produite est une condensation entre le toluène et le propionaldéhyde et non pas une condensation de type aldol,qui est. la réaction se produisant si l'on utilise dans ces conditions n'importe quel autre acide de Lewis comme catalyseur. Exemple 3. Produits de la condensation du toluène et de l'isobutyraldéhyoe Dans des ballons de 500 ml, muni de condenseurs de reflux, on mélange soigneusement trois lots des corps suivants destinés à réagir et on les traite comme décrit à l'exemple 1, sauf qu'on effectue une réaction à 80nC et une autre à sac (la troisième étant réalisée à 400C) Toluène 92 g Isobutyraldéhyde 36 g A1C13 ahydre 73,5 g Dans chaque cas, le produit obtenu est une masse visqueuse de couleur sombre ayant une teneur en oxygène d'environ 0,5 DD en poids/poids et une viscosité d'environ 200 centipoises à 25nu. La masse moléculaire moyenne en nombre de chaque produit est de 250, de 240 et de 260 respectivement. On a examiné chaque produit par spectroscopie dans l'infrarouge et spectroscopie de résonance magnétique des protons. Dans l'ensemble des trois produits, les constituants prédominants ont été des 2,6- et 2,7-diméthyl-anthracènes qui ont représenté ensemble 40 SD approximativement des produits de la réaction, par rapport au poids du toluène utilisé initialement. Les proportions des différents produits de la réaction dépendent de la température de l'eau utilisée pour hydrol > - ser les produits de réaction complexés avec l'aluminium. D'autres produits ont compris (a) des méthanes à substituants ditolyl-alkyle comme du ditolyl-isopropyl-mXthane (l:l-ditolyl-Z:2-diméthyl- éthane) ; (b) d'autres dérivés de l'anthracène, notamment du 2:6-diméthyl-9:1O-dihydro-diéthyl-anthracène ; (c) des alkyl-anthracènes à substituants alk-aryle ; (d) du benzène et des alkyl-benzènes, comme des xylènes, des méthyl-éthyl-benzènes et des méthyl-isopropyl benzènes. En outre, des signes ont montré qu'environ 10 % en poids/poids du produit obtenu à 5DC proviennent seulement de l'aldéhyde dans une réaction de condensation du type aldol. Exemple 4. Produits de réaction toluène-benzaldéhyde On fait réagir ensemble les corps suivants dans un ballon de 500 ml semblable à celui utilisé dans exemple 1, en opérant de façon exactement analogue à celle appliquée dans l'exemple 1 Toluène 92 g Benzaldéhyde 53 g AlCl3 73,5 g la température de réaction étant de 400. Le produit obtenu au bout d'l heure de réaction est un liquide de couleur foncée ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 260. On a analysé le produit et lton a montré qu'il contient de façon prédominante des 2,6- et 2,7-diméthyl-anthracènes. Parmi les autres constituants des produits obtenus, il y a eu un certain nombre de triphénylméthanes à substituants aryle. Exemple 5. Produits de la réaction du toluène et de l'acétone On a fait réagir ensemble les composés suivants dans un ballon de 500 ml semblable à celui utilisé dans l'exemple 1. Le procédé pour les faire réagir a été analogue à celui de l'exemple 1, sauf que l'on a effectué la réaction durant 24 heures à une température de 80 C Toluène 90 g Acétone 29 g A1C1 73,5 g (Température de réaction : 800C). Le produit obtenu a été un liquide très visqueux de couleur sombre ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 320. On a analysé le produit, qui contient de façon prédominante des 2,6- et 2,7-diméthyl-anthracènes. Parmi les autres constituants de ce produit, il y a un certain nombre d'indanes substitués, le noyau pentagonal de l'indane étant formé par cyclisation de l'acétone sur le toluène. Les matières produits dans l'un quelconque des exemples indiquésci-dessus selon la présente invention conviennent, telles qu'elles ont été formées, pour servir à allonger des résines époxydes, mais elles peuvent également être séparées en leurs constituants. Par exemple, des mélanges ne contenant essentiellement que des 2,6- et 2,7-diméthylanthracènes ont été isolés et oxydés, à l'aide de l'acide acétique et de l'anhydride chromique,pour obtenir les acides anthraquinones-dicarboxyliques correspondants. On a fait réagir ces acides avec l'éthylène-glycol en présence d'un mélange d'anhydride antimonieux et d'acétate de calcium comme agent de condensation pour obtenir un polyester. On a trouvé que le polyester est filmogène et qu'il peut être étiré en des fibres. Ainsi, la présente invention propose un procédé pour fabriquer, avec des rendements importants, des produits de condensation d'un composé aromatique et d'un composé carbonylé, à l'exclusion virtuellement totale du produit compétitif de condensation de type aldol que l'on obtient normalement si l'on utilise dans les mêmes conditions n'importe quel autre catalyseur acide. REVENDICATIONS 1. Procédé pour fabriquer, à partir d'un hydrocarbure aromatique mononucléaire ou binucléaire, un produit de condensation de l'hydrocarbure aromatique et d'un composé carbonylé, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir un hydrocarbure aromatique à une température comprise entre 50 et 90 C avec un composé carbonylé ayant plus d'un atome de carbone, en présence de chlorure ou de bromure d'aluminium essentiellement anhydre. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrocarbure aromatique est le toluène ou le naphtalène. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le composé carbonylé est le propionaldéhyde, l'isobutyraldéhyde, le benzaldéhyde ou l'acétone. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications.précédentes, caractérisé en ce que le rapport molaire entre le chlorure d'aluminium ou le bromure d'aluminium, d'une part, et le composé carbonylé, autre part, est d'environ 1,1:1. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le rapport molaire entre le composé carbonylé et l'hydrocarbure aromatique est d'environ 0,5:1. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction à une température égale ou supérieure à 40"C. 7. Procédé pour produire, à partir d'un hydrocarbure aromatique mononucléaire ou binucléaire, un produit de condensation hydrocarbure. aromatique/aldéhyde, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on chauffe l'hydrocarbure aromatique à une température de 700 à 900 avec du propionaldéhyde en présence de chlorure d'aluminium essentiellement anhydre. 8. Procédé pour produire, à partir d'un hydrocarbure aromatique mononucléaire ou binuc-léaire, un produit de condensation hydrocarbure aromatique/aldéhyde, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir l'hydrocarbure aromatique à une température de 50 à 800C avec l'isobutyraldéhyde en présence de chlorure ou de bromure d'aluminium essentiellement anhydre. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on termine ou arrête la réact-ion en ajoutant le mélange réactionnel à un excès d'eau. 10. Produit de condensation d'un hydrocarbure aromatique et d'un composé carbonylé, caractérisé en ce que le produit a été obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes.