Brevet FR2379250A1 — publié le 19780901

La présente invention concerne l'application, comme substances de croissance des plantes, de composés hétérocycliques qui sont des composés imidazoliques ou 1,2,4-tria- zoliques, ainsi que certains de ces composés hétérocycliques eux-mêmes. On pourra consulter utilement le brevet des Pays-Bas NO 7609439 qui traite du même sujet. L'invention concerne un procédé pour influencer la croissance d'une plante, procédé qui consiste à appliquer à la plante, à ses graines ou au milieu où se développe la plante ou la graine, un composé de formule générale (I) (dans laquelle R1 est un groupe alcényle, un groupe alcynyle ou un groupe aralkyle ou aralcényle éventuellement substitué, R2 est un groupe cycloalkyle, alkyle ou halogenaîkyle, Y représente =N- ou =CH- et Z représente C=O ou un dérivé de cette fonction), ou un sel d'addition d'acide ou un complexe métallique de ce composé. Les composés utilisés dans ce procédé peuvent présenter des centres de chiralité. On obtient généralement ces composés sous la forme de mélanges racémiques. Toutefois, ces mélanges ou d'autres peuvent être séparés en les isomères individuels par des opérations connues dans la pratique, par exemple par chromatographie. Les groupes alkyle, dont la chaîne peut être droite ou ramifiée, ont de préférence 1 à 5 atomes de carbone. On mentionne à titre d'exemples les groupes méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle et tertio-butyle. Des groupes alcényle et alcynyle convenables (dont la chaîne peut aussi être droite ou ramifiée) comprennent ceux qui ont jusqu'à 7 et, de préférence, jusqu'à 4 atomes de carbone ; on mentionne à titre d'exemples les groupes allyle et propargyle. Le groupe aralkyle contient avantageusement 7 à 12 atomes de carbone, la portion alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone. Le groupe aralkyle (par exemple benzyle) peut être substitué dans sa partie allylique (par exemple CH2) et/ou dans sa partie arylique (par exemple phényle).Des substituants convenables de la portion arylique (par exemple phényle) comprennent un halogène, un groupe alkyle en C1 à C4 Espar exemple méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou tertio-butylej, un groupe halogénalkyle en C1 à C4, phényle, halogénophényle (par exemple chlorophényle), cycloalkyle, nitrio, cyano, alkoxy en C1 à C4 (par exemple méthoxy ou éthoxy), alkylène en C1 à C4)dioxy (par exemple méthylènedioxy), (alkoxy en C1 à C4)-(alkyle en C1 à C4) Espar exemple 2-méthoxy- ou éthoxy-éthyle], mercapto, (alkyle en C1 à C4)-thio [par exemple méthyl- ou éthyl-thio], (alkyle en C1 à C4)-sulfonyle Epar exemple méthyl- ou éthyl-sulfonyle], (halogénalkyle en C1 à C4)sulfonyle par exemple trifluorométhylsulfonyle], phénylsulfonyle, sulfamoyle ou carbamoyle non substitué ou portant I ou 2 substituants alkyle en C1 à C4), carboxy, (alkoxy en C1 à C4)carbonyle [par exemple méthoxy- ou éthoxy-carbonyle], amino non substitué ou portant un ou deux substituants alkyle en C1 à C4, (alcanoyle en C1 à C6)-amino, (alcanoyle en Cl à C6)amino dont l'atome dazote d'amine porte un substituantalkyle en C1 à C4 formylamino formylamino dont l'atome d'azote d'amine porte un substituant alkyle en C1 à C4 phényléthyle, phénoxy ou benzyloxy.Un groupe alcanoyle convenable est le groupe acétyle ou propionyle. Le groupe aralkyle peut porter plus d'un substituant sur le noyau ; des exemples de groupes polysubstitués comprennent ceux qui portent un nombre de substituants allant jusqu'au nombre maximal possible (par exemple t, 2 ou 3) d'atomes, par exemple d'halogène (notamment chlore) et/ou de groupes nitro, méthyle ou méthoxy. Des substituants convenables de la portion alkyle du groupe aralkyle (par exemple benzyle) sont un halogène, un groupe alkyle en C1 à C4 (par exemple mé- thyle), un groupe phényle ou benzyle (ces derniers groupes étant éventuellement substitués de la manière indiquée cidessus pour un groupe aryle), cyano, (alkoxy en C1 à C4)carbonyle [par exemple méthoxy- ou éthoxy-carbonyle] ou trihalogénométhyle (par exemple trifluorométhyle). Des exemples de groupes aralkyle convenables sont le groupe benzyle lui-même et les groupes a-méthylbenzyle, a- méthylchlorobenzyle (par exemple a-méthyl-p-chlorobenzyle) a-méthyldichlorobenzyle (par exemple a-méthyl-2,4-dichloro- benzyle), a-méthylbromobenzyle (par exemple o-méthyl-p-bromo- benzyle), a-méthylfluorobenzyle par exemple a-méthyl-p-fluoro- benzyle, a-éthylchlorobenzyle (par exemple a-éthyl-p-chlorobenzyle), a-éthylfluorobenzyle (par exemple a-éthyl-p-fluoro- benzyle), chlorobenzyle (par exemple o-, m- ou p-chlorobenzyle), dichlorobenzyle (par exemple 2,4-, 3,4- ou 2,6-dichlorobenzyle), trichlorobenzyle (par exemple 2,3,6- ou 2,4,5-tri- chlorobenzyle), tétrachlorobenzyle, pentachlorobenzyle, bromobenzyle (par exemple o-, m- ou p-bromobenzyle), dibromobenzyle (par exemple 2,4-dibromobenzyle), fluorobenzyle (par exemple o-, m- ou p-fluorobenzyle), difluorobenzyle (par exemple 2,4-difluorobenzyle), pentafluorobenzyle, iodobenzyle (par exemple o-iodobenzyle), aminobenzyle (par exemple p-aminobenzyle), méthylbenzyle (par exemple o-, m- ou p-méthylbenzyle), diméthylbenzyle (par exemple 2,6-, 2,5- ou 3,4-diméthylbenzyle), éthylbenzyle(par exemple p-éthylbenzyle), butylbenzyle (par exemple p-tertio-butylbenzyle), cyanobenzyle (par exemple oou p-cyanobenzyle), nitrobenzyle (par exemple o-, m- ou pnitrobenzyle), (trifluorométhyl)benzyle Espar exemple o-, m- ou p-(trifluorométhyl )benzyleJ ,méthoxybenzyle (par exemple o-, mou p-méthoxybenzyle), éthoxybenzyle (par exemple o-, m- ou péthoxybenzyle), chloronitrobenzyle (par exemple 3-nitro-4-chlorobenzyle), fluoronitrobenzyle (par exemple 2-nitro-4-fluorobenzyle), chlorofluorobenzyle (par exemple 2-chloro-4-fluorobenzyle, 2-fluoro-4-chlorobenzyle ou 2-chloro-6-fluorobenzyle) fluorobromobenzyle (par exemple 2-fluoro-4-bromobenzyle), méthylènedioxychlorobenzyle (par exemple 2-chloro-4,5-méthylènedioxybenzyle), méthoxybromobenzyle (par exemple 2-méthoxy5-bromobenzyle ou 3-bromo-5-méthoxybenzyle), méthoxynitrobenzyle (par exemple 2-méthoxy-5-nitrobenzyle), benzyloxybenzyle (par exemple p-benzyloxybenzyle), phénylbenzyle (par exemple p-phénylbenzyle), phényléthyle (par exemple 2-phényléthyle), diphényléthyle ou naphtylméthyle. Le groupe cycloalkyle comprend avantageusement 3 à 6 atomes de carbone ; il s'agit de préférence d'un groupe cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle. De préférence, le groupe halogénalkyle contient 1 à 3 atomes d'halogène ; on mentionne à titre d'exemples les groupes 2-chloréthyle, trifluorométhyle ou trichlorométhyle. L'halogène peut être le fluor, le chlore, le brome ou l'iode. Le groupe aralcényle contient avantageusement 8 à 13 atomes de carbone, le radical alcényle en comportant jusqu'à 4 Les portions aryle et alcényle de ce groupe peuvent être substituées de la manière indiquée ci-dessus à propos du groupe aralkyle. Un groupe aralcényle convenable est le groupe 3phénylallyle. Le dérivé de la fonction C=O est avantageusement un cétal, une hydrazone, une semicarbazone, une imine ou une oxime. Une classe avantageuse de composés comprend les composés dans lesquels R1 est un groupe propényle, phénylpropényle, propynyle, benzyle, a-méthylbenzyle, a-méthylchlorobenzyle, a-méthyldichlorobenzyles a-méthylfluorobenzyle, améthylbromobenzyle, a-éthylchlorobenzyle, a-éthylfluorobenzyle, chlorobenzyle, dichlorobenzyle, trichlorobenzyle, pentachloro benzylet bromobenzyle, dibromobenzyle, fluorobenzyle, difluorobenzyle2 iodobenzyle, aminobenzyle, méthylbenzyle, diméthylbenzyle, éthylbenzyle, butylbenzyle, cyanobenzyle, nitrobenzyle, trifluorométhylbenzyle, méthoxybenzyle, éthoxybenzyle, chloronitrobenzyle, fluoronitrobenzylet chlorofluorobenzyle, fluorobromobenzyle, méthylènedioxychlorobenzyle, méthoxynitrobenzyle, phénylbenzyle, diphényléthyle ou benzyloxybenzyle, Y représente =N-, R2 est un groupe cyclohexyle, propyle ou butyle et Z représente C=O. On apprécie également les composés correspondants dans lesquels Y représente =CH-. Des composés particulièrement avantageux comprennent ceux dans lesquels R1 est un groupe allyle, 3-phénylallyle, propargyle, benzyle, a-méthylbenzyle, a-méthyl-p-chlorobenzyle, a-méthyl-2,4-dichlorobenzyle, a-méthyl-p-bromobenzyle, a-méthyl-p-fluorobenzyle, a-éthyl-p-chlorobenzyleX a-éthyl-pfluorobenzyle, o-, m- ou p-chlorobenzyle, 2,4-, 3,4- ou 2w6- dichlorobenzyle, 2,4,5- ou 2,3,6-trichlorobenzyle, pentachloro benzyle, o-, m- ou p-bromobenzyle, 2,4-dibromobenzyle, o-, mou p-fluorobenzyle, 2,4-difluorobenzyle, o-iodobenzyle, paminobenzyle, o-, m- ou p-méthylbenzyle, 2 > 5- ou 3,4-diméthylbenzyle, p-éthylbenzyle, p-tertio-butylbenzyle, o- ou p-cyanobenzyle, o-, m- ou p-nitrobenzyle, o-, m- ou p-(trifluoromé thyl)benzyle, o- ou p-méthoxybenzyle, o-, m- ou p-éthoxybenzyle, 3-nitro-4-chlorobenzyle, 2-nitro-4-fluorobenzyle, 2chloro-4-fluorobenzyle, 2-fluoro-4-chlorobenzyle, 2-chloro-6fluorobenzyle, 2-fluoro-4-bromobenzyle, 2-chloro-415-méthylène- dioxybenzyle, 3-bromo-5-méthoxybenzyle, 2-méthoxy-5-nitrobenzyle, p-benzyloxybenzyle, p-phénylbenzyle ou ,-diphényl- éthyle, Y représente =N-, R2 est un groupe cyclohexyle, isopropyle, tertio-butyle ou isobutyle et Z représente C=O.De même, on apprécie particulièrement les composés dans lesquels R1 est un groupe 3-phénylallyle, benzyle, a-méthyl-p-chlorobenzyle, o- ou p-chlorobenzyle, 2,4- ou 3,4-dichlorobenzyle, o- ou p-fluorobenzyle, m-trifluorométhylbenzyle, o- ou p-bromobenzyle, p-cyanobenzyle ou 2-chloro-4-fluorobenzyle, Y est un groupe =CH-, R2 est un groupe tertio-butyle et Z est un groupe C=O. Des sels convenables sont des sels formés avec des acides minéraux ou organiques, par exemple les acides chlorhydrique, nitrique, sulfurique, toluènesulfonique, acétique et oxalique. Le complexe métallique est avantageusement un complexe qui renferme du cuivre, du zinc, du manganèse ou du fer. I1 répond de préférence à la formule générale dans laquelle Z, Y, R1 et R2 ont les définitions données cidessus, M est un métal, A est un anion (par exemple un anion chlorure, bromure, iodure, nitrate, sulfate ou phosphate), n est égal à 2 ou 4 et Y est un nombre entier égal à 0-12. Des exemples représentatifs de triazoles et d'imidazoles convenables sont donnés sur les tableaux respectifs I et II suivants. TABLEAU I Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 1 p-Cl-C6H4CH2- t-Bu C=O 122-123 2 CH2CH-CH2 t-Bu C=O (130 /0,1 mm) 3 C6H5CH2- t-Bu C=O 69-70 4 m-CH3-C6H4CH2- t-Bu C=O 64-66 5 p-NO2-C6H4CH2- t-Bu C=O 140-142 6 m-CF3-C6H4CH2 t-Bu C=O 68-70 7 p-F-C6H4CH2 t-Bu C=O 8 3,4-diCl-C6H3CH2 t-Bu C=O 85-86 9 p-CN-C6H4CH2 t-Bu C=O 122-125 TABLEAU I (Suite) Point de N du fusion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 10 CH2C=CH t-Bu C=O 83-85 11 o-F-C6H4CH2- t-Bu C=O 84-86 12 o-NO2-C6H4CH2- t-Bu C=O 88-89 13 2,6-diCl-C6H3CH2- t-Bu C=O 130-132 14 2,4-diCl-C6H3CH2- t-Bu C=O 140-142 15 p-Cl-C6H4CH2- t-Bu C=O 115-117 16 2-CH3O-5-NO2-C6H3CH2- t-Bu C=O 185-187 17 C6H5CH2- t-Bu C=O 83-84 18 o-Br-C6H4CH2- t-Bu C=O 76-77 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébulition), C 19 3-NO2-4-Cl-C6H3CH20 t-Bu C=O 100-102 20 C6H5CH=CHCH2- t-Bu C=O 49-50 21 # t-Bu C=O 127-129 22 C6H5CH(CH3)- t-Bu C=O 86-89 23 p-NO2-C6H4CH2- i-Pr C=O 121-123 24 p-F-C6H4CH2 i-Pr C=O 71-74 25 p-CN-C6H4CH2- i-Pr C=O 117-119 26 3,4-diCl-C6H3CH2- i-Pr C=O 78-80 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébulition), C 27 p-Cl-C6H4CH2- # C=O 80-82 28 p-Cl-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O 143-146 29 2-Cl-4-F-C6H3CH2- t-Bu C=O 102-103 30 o-Cl-C6H4CH2- t-Bu C=O 86-88 31 p-Br-C6H4CH2- t-Bu C=O 137-139 32 m-F-C6H4CH2 t-Bu C=O 58-59 33 m-Br-C6H4CH2 t-Bu C=O 86-88 34 2,4-diCl-C6H3CH2 i-Pr C=O 131-133 35 p-C6H50C6H4CH2- t-Bu C=O 111-113 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébulition), C 36 o-F-C6H4CH2- i-Pr C=O 77-78 37 C6Cl5CH2- t-Bu C=O 188-190 38 2,4,5-triCl-C6H2CH2- t-Bu C=O 132-134 39 2,3,6-triCl-C6H2CH2- t-Bu C=O 111-113 40 2-F-4-Cl-C6H3CH2- t-Bu C=O 110-112 41 2,4-diF-C6H3CH2 t-Bu C=O 64-66 42 p-F-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O 138-139 43+ p-Cl-C6H4CH(C2H5)- t-Bu C=O 92-94 44+ p-F-C6H4CH(C2H5)- t-Bu C=O 87-89 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébulition), C 45 p-Br-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O 144-146 46 2-F-4-Br-C6H3CH2- t-Bu C=O 126-128 47 2,4-diBr-C6H3CH2- t-Bu C=O 164-166 48 o-CH3O-C6H4CH2 t-Bu C=O 83-85 49 o-CH3-C6H4CH2 t-Bu C=O 73-85 50 p-CH3-C6H4CH2 t-Bu C=O 99-101 51 2,4-diCl-C6H3CH(CH3)- t-Bu C=O 94-96 52 2,5-diMe-C6H3CH2 t-Bu C=O 69-71 53 p-C6H5CH2O-C6H4CH2 t-Bu C=O 94-96 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 54 C6H5CH(C6H5(CH2 t-Bu C=O 203-204 55 p-Cl-C6H4CH2 t-Bu C=O 69-71 56 3-Br-5-MeO-C6H3CH2 t-Bu C=O 124-125 57 p-MeO-C6H4CH2 t-Bu C=O 64-65 58 p-EtO-C6H4CH2 t-Bu C=O 90-91 59 o-EtO-C6H4CH2 t-Bu C=O 60 2-NO2-4-F-C6H3CH2 t-Bu C=O 82-85 61 p-NH2C6H4CH2 t-Bu C=O 121-123 62 o-CN-C6H4CH2 t-Bu C=O 110-113 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 63 p-(t-Bu)-C6H4CH2 t-Bu C=O 64 o-I-C6H4CH2 t-Bu C=O 126-127 65 p-Et-C6H4CH2 t-Bu C=O 100,5 66 p-Cl-C6H4CH2 i-Bu C=O 79-81 67 2,4-diCl-C6H3CH2 i-Bu C=O 101-103 68 p-F-C6H4CH2 i-Bu C=O 57-58 69 m-NO2-C6H4CH2 t-Bu C=O 117-119 70 2-Cl-6-F-C6H3CH2 t-Bu C=O 93-96 71 p-CF3-C6H4CH2 t-Bu C=O 105-107 TABLEAU I (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 72 2-Cl-4-F-C6H3CH2 t-Bu C=O 57-59 73 o-CF3-C6H4CH2- t-Bu C=O 114 74 m-EtO-C6H4CH2- t-Bu C=O 59-60 75 3,4-diMe-C6H3CH2- t-Bu C=O 70-71 TABLEAU II Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 76 p-Cl-C6H4CH2- t-Bu C=O 99-100 77 C6H5CH2 t-Bu C=O 64-66 78 p-F-C6H4CH2- t-Bu C=O 82-83 79 p-CN-C6H4CH2- t-Bu C=O 121-124 80 o-Br-C6H4CH2- t-Bu C=O 100-102 81 3,4-diCl-C6H3CH2- t-Bu C=O 97-98 82 m-CF3-C6H4CH2- t-Bu C=O 69-71 83 p-Cl-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O 104-108 84 2,4-diCl-C6H3CH2- t-Bu C=O 105-107 TABLEAU II (Suite) Point de fu N du sion (ou composé R1 R2 Z d'ébullition), C 85 2-Cl-4-F-C6H3CH2 t-Bu C=O 132-134 86 o-F-C6H4CH2- t-Bu C=O huile * 87 o-Cl-C6H4CH2- t-Bu C=O 82-83 88 p-Br-C6H4CH2- t-Bu C=O 112-114 89+ p-Cl-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O 109-119 90 C6H5CH=CHCH2 t-Bu C=O 69-72 * Les structures indiquées pour ces composés ont été confirmées par le spectre de résonance magnétique nucléaire et le spectre de masse. + Ces composés ont été obtenus sous la forme d'un mélange (à 50:50) de diastéréo-isomères. L'invention concerne également, à titre de composés nouveaux, les composés de formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe bezyle éventuellement substitué sur le noyau avec 1 à 3 halogèes et R est un groupe isobutyle. Parmi les composés énumérés sur les tableaux I et il, les composés 29 à 75 et 86 à 90 ne sont pas spécifiés dans le brevet des Pays-Bas NO 7609439 précité ; ils entrent également dans le cadre de l'invention. Ils sont utiles dans la lutte contre les champignons qui parasitent les plantes. Les composés de formule générale (I) peuvent être obtenus par réaction d'imidazole ou de 1,2,4-triazole ou d'un sel de ce composé avec une a-halogénocétone de formule générale (II) : dans laquelle X est un halogène, de préférence le brome ou le chlore et R R2 et Z ont les définitions données ci-dessus. Ce procédé peut être mis en oeuvre par chauffage des corps réactionnels ensemble, en l'absence d'un solvant ou d'un diluant, mais de préférence en présence dwun solvant. Des solvants convenables sont des solvants non hydroxyliques tels que l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, la tétraméthylènesulfone et le tétrahydrofuranne. Des solvants hydroxylés tels que le méthanol et llétha- nol peuvent être utilisés dans certaines circonstances lorsque la présence du groupe hydroxyle ne gêne pas la réaction. Le procédé peut être mis en oeuvre en présence d'une base telle que l'hydrure de sodium, l'éthylate de sodium, l'imidazole ou le triazole en excès ou un carbonate de métal alcalin, tel que le carbonate de potassium. La température de réaction dépend du choix des corps réactionnels, des solvants et de la base, mais en général, le mélange réactionnel est chauffé au reflux. Le procédé consiste généralement à dissoudre les corps réactionnels dans un solvant, puis à isoler le produit en éliminant le solvant du corps réactionnel sous vide. L'imidazole ou le triazole qui n'a pas réagi peut être éliminé par extraction du produit avec un solvant convenable qui est ensuite lavé à l'eau. Une cristallisation ou une autre opération de purification peut ensuite être conduite, le cas échéant. Les a-halogénocétones peuvent être préparées par des procédés connus. Les composés de formule générale (I) ou un sel de ces composés peuvent aussi être préparés par alcénylation, alcynylation, aralkylation ou aralcénylation d'un composé de formule générale (II) : dans laquelle Y et R2 ont les définitions données ci-dessus. D'autres détails de cette réaction sont donnés dans la demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DOS N" 2 610 022, que l'on pourra consulter. Des exemples pratiques illustrant les réactions cidessus sont donnés dans le brevet des Pays-Bas NO 7609439 précité. Les sels et complexes métalliques des composés de formule générale (I) peuvent être préparés à partir de ces derniers d'une manière connue. Par exemple, les complexes peuvent être obtenus par réaction du composé non complexé avec un sel métallique dans un solvant convenable. Les composés dans lesquels Z est un dérivé de la fonction c=O peuvent être obtenus à partir du composé carbonylique par des techniques classiques décrites dans la littérature. L'influence de ces composés sur la croissance des plantes se manifeste, par exemple, par un effet de rabougrissement ou de nanisme de la croissance végétative de plantes li gneusesetleplantes herbacées monocotylédones et dicotylédones. Cet effet de rabougrissement ou de nanisme peut être exploité, par exemple, dans le cas des céréales et du soja, où la réduction de la croissance des tiges peut atténuer le risque de verse. Le rabougrissement de végétaux ligneux est intéressant pour limiter la végétation sous les lignes de transport d'éner gie, etc. Des composés qui produisent un effet de rabougrissement ou de nanisme peuvent aussi être utilisés pour modifier le développement de la canne à sucre ou sa maturation, en augmentant la concentration en sucre dans la canne au moment de la récolte. Un rabougrissement des arachides peut faciliter la récolte. Un retardement de croissance des graminées peut faciliter l'entretien des gazons. Des exemples de graminées concernées comprennent Stenotaphrum secundatum herbe de la St.Augustin), Cynosurus cristatus, Lolium multiflorum et Lolium perenne, Aqrostis tenuis, Cynodon dactylon (herbe des Bermudes), Dactylis glomeratat Festuca spp. (par exemple Festuca rubra) et Poa spp. (par exemple Poa pratense). Quelques-uns au moins des composés de l'invention exercent un effet de rabougrissement des graminées sans exercer d'action phytotoxique notable et sans altérer l'aspect (notamment la couleur) de l'herbe ; cela rend ces composés intéressants à appliquer aux gazons d'ornement et aux plates-bandes herbeuses. Ces composés peuvent aussi influencer le développement des inflorescences, par exemple dans le cas des graminées.Ils peuvent aussi ralentir la croissance de mauvaises herbes présentes dans les graminées ; des exemples de ces mauvaises herbes comprennent les laiches (par exemple Cyperus spp.) et les mauvaises herbes dicotylédones. Le développement des plantes non cultivées (par exemple mauvaises herbes ou végétation de couverture) peut être retardé ce qui facilite l'entretien des plantations et des cultures de pleine terre. Dans les vergers, notamment ceux qui sont exposés à une érosion du sol, la présence d'une couverture végétale est importante. Toutefois, un développement excessif de graminées requiert un entretien notable. Les composés de l'invention pourraient être utilisés dans ce cas, attendu qu'ils sont capables de limiter la croissance sans détruire les plantes, destruction qui conduirait à une érosion du sol.Dans quelques cas, le développement d'une espèce de graminées peut être ralenti davantage que celui d'une autre espèce ; cette sélectivité pourrait être exposée, par exemple pour améliorer la qualité d'un gazon, avec suppression préférentielle de la croissance des herbes indésirables. L'effet exercé sur la croissance des plantes peut se manifester par une amélioration du rendement de la récolte. D'autres influences qui peuvent être exercées sur la croissance des végétaux sous l'effet des composés de l'invention comprennent la modification de l'angle des feuilles et l'activation du tallage des plantes monocotylédones. Le premier effet peut être utile, par exemple en modifiant l'orientation des feuilles de plantes cultivées telles que les pommes de terre, ce qui permet de faire pénétrer davantage de lumière dans les cultures, au profit de la photosynthèse et du poids des tubercules. En favorisant le tallage des plantes cultivées monocotylédones (par exemple le riz), il est possible d'accroître le nombre de pieds donnant des fleurs par unité de surface, ce qui améliore le rendement global en grains de ces plantes cultivées. Dans le cas des gazons, une activation du tallage pourrait conduire à une implantation plus dense, donnant un tapis végétal plus souple. Le traitement de plantes avec les composés de l'invention peut amener les feuilles à prendre une couleur d'un vert plus foncé. En outre, les composés peuvent inhiber la floraison de la betterave sucrière en améliorant ainsi le rendement en sucre. Ils peuvent également réduire la grosseur des betteraves sans baisse notable du rendement en sucre, en permettant ainsi d'accroître la densité d'implantation. Les composés pourraient aussi être utilisés pour limiter la croissance végétative du cotonniert en améliorant ainsi le rendement en coton. Dans la mise en oeuvre du procédé de l'invention, la quantité de composé qui doit être appliquée pour influencer la croissance des plantes dépend de divers facteurs tels que le composé particulier que l'on choisit d'utiliser, et l'identité de l'espèce végétale dont on veut influencer la croissance. Toutefois, en général, on utilise un taux d'application de 0,1 à 15 et, de préférence, de 0,1 à 5 kg par hectare. Toutefois, pour certaines plantes, les taux d'application, même s'ils entrent dans ces plages, peuvent entraîner des effets phytotoxiques indésirables. Des essais classiques peuvent être nécessaires pour déterminer le meilleur taux d'application d'un composé particulier, pour toute application particulière pour laquelle il convient de l'utiliser. Les composés peuvent être utilisés tels quels pour influencer la croissance de végétaux, mais ils sont plus avantageusement formulés en compositions pour un tel usage. Ces compositions influençant la croissance des végétaux renferment un composé de formule générale (I) ou un sel ou complexe de ce composé comme défini ci-dessus, ainsi qu'un véhicule ou un diluant. Les composés, sels et complexes peuvent être appliqués de diverses façons, par exemple formulés ou non formulés, directement au feuillage d'une plante, ou bien on peut les appliquer également à des arbustes et à des arbres, à des graines ou à un autre milieu dans lequel les plantes, les arbustes ou les arbres se développent ou doivent se développer, ou bien on peut les appliquer par pulvérisation, par poudrage ou sous la forme d'une crème ou d'une pâte, ou on peut encore les appliquer à l'état de vapeur. L'application peut être effectuée sur une partie quelconque de la plante > de l'arbuste ou de l'arbre, par exemple au feuillage, aux tiges aux branches ou aux racines ou au sol entourant les racines, ou à la graine destinée à être semée. Le terme "plante" utilisé dans le présent mémoire désigne des plantes proprement dites, des arbustes et des arbres. Les compositions peuvent être sous la forme de poudres pour poudrage ou de granulés renfermant l'ingrédient actif et un diluant ou support solide, par exemple du kaolin, de la bentonite, du kieselguhr, de la dolomite, du carbonate de calcium, du talc, de la magnésie en poudre, de la terre à Fou lon, du gypse, de la terre de Hewitt, de la terre de diatomées et de la kaolinite. Des compositions pour la désinfection des semences, par exemple, peuvent renfermer un agent (tel qu'une huile minérale) facilitant l'adhérence de la composition aux graines ; à titre de variante, l'ingrédient actif peut être formulé en vue de la désinfection des semences à l'aide d'un solvant organique (par exemple la N-méthylpyrrolidone ou le di méthylfQrmamide). Les compositions peuvent aussi être sous la forme de poudres dispersibles, de granulés ou de grains renfermant un agent mouillant, pour faciliter la dispersion dans des liquides de la poudre ou des grains qui peuvent renfermer également des charges et des agents de mise en suspension. Les dispersions ou émulsions aqueuses peuvent être préparées par dissolution d'un ou plusieurs ingrédients actifs dans un solvant organique contenant éventuellement un ou plusieurs agents mouillants, dispersants ou émulsionnants, puis addition du mélange à de l'eau qui peut aussi contenir un ou plusieurs agents similaires. Des solvants organiques convenables sont le dichloréthylène, l'alcool isopropylique, le propylène-glycol, l'alcool diacétonique, le toluène, le kérosène, le méthylnaphtalène, les xylènes, le trichloréthylène, l'alcool furfurylique, l'alcool tétrahydrofurfurylique et des éthers de glycol (par exemple le 2-éthoxyéthanol et le 2-butoxyéthanol). Les compositions destinées à être utilisées en pulvérisations peuvent aussi se présenter sous la forme d'aérosols dans lesquels la formulation est maintenue dans un récipient sous pression renfermant un propulseur tel que le fluorotrichlorométhane ou le dichlorodifluorométhane. Les composés peuvent être formulés à sec avec un mélange -pyrotechnique pour former une composition qui convient pour engendrer dans des espaces clos une fumée contenant les composés. A titre de variante, ces composés peuvent être utilisés sous une forme encapsulée Par l'inclusion d'additifs convenables tels que des additifs améliorant la distribution, le pouvoir d'adhérence et la résistance à la pluie sur des surfaces traitées, les différentes compositions peuvent être mieux adaptées aux diverses applications. Les composés peuvent être utilisés en mélanges avec des engrais (par exemple des engrais contenant de l'azote, du potassium ou du phosphore). On préfère des compositions uniquement formées de granulés d'engrais auxquels le composé est incorporé,par exemple sous forme d'un revêtement. Ces granulés contiennent avantageusement jusqu'à 25 % en poids du composé. Les compositions peuvent aussi être sous la forme de préparations liquides destinées à être utilisées en bains ou en pulvérisations, qui sont généralement des dispersions ou émulsions aqueuses contenant l'ingrédient actif additionné d'un ou plusieurs agents mouillants, agents dispersants, agents émulsionnants ou agents de mise en suspension. Ces agents peuvent être des agents cationogènes, anionogènes ou non ionogènes. Des agents cationogènes convenables sont des composés d'ammonium quaternaire, par exemple le bromure de cétyltrimé thyl ammonium. Des agents anionogènes convenables comprennent des savons, des sels de mono-esters aliphatiques d'acide sulfurique (par exemple le laurylsulfate de sodium) et des sels de composés aromatiques sulfonés (par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, les lignosulfonates et butylnaphtalènesulfonates de sodium, potassium et ammonium et un mélange de diisopropyl- et de triisopropyl-naphtalènesulfonates de sodium). Des agents non ionogènes convenables sont les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcools gras tels que l'alcool oléylique ou l'alcool cétylique ou avec des alkylphénols tels que l'octylphénol > le nonylphénol et l'octylcrésol. D'autres agents non ionogènes sont les esters partiels dérivés d'acides gras à longue chaîne et d'anhydrides d'hexitol > les produits de condensation de ces esters partiels avec l'oxyde d'éthylène, et les lécithines. Des exemples convenables d'agents de mise en suspension comprennent des colloIdes hydrophiles (par exemple la polyvinylpyrrolidone et la carboxyméthylcellulose sodée. ) et les gommes végétales (par exemple la gomme arabique et la gomme adragante). Les compositions destinées à être utilisées comme dispersions ou émulsions aqueuses sont généralement présentées sous la forme d'un concentré renfermant une forte proportion d'un ou plusieurs ingrédients actifs, ce concentré devant être dilué avec de l'eau avant l'usage. Les concentrés doivent souvent pouvoir résister à l'entreposage pendant des périodes prolongées et, a près cet entreposage ils doivent pouvoir être dilués avec de l'eau pour former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant une période suffisante pour qu'on puisse les appliquer- à l'aide d'un appareillage classique de pulvérisation. Les concentrés peuvent avantageusement contenir jusqu'à 95 %, par exemple 10 à 85 % > de préférence 25 à 60 % en poids d'un ou plusieurs ingrédients actifs.Lorsqu'on les dilue pour former des préparations aqueuses, ces préparations peuvent contenir des quantités variables d'un ou plusieurs ingrédients actifs, selon le but auquel on les destine, mais on peut utiliser une préparation aqueuse contenant 0,0005 ou 0,01 à 10 % en poids d'un ou plusieurs ingrédients actifs. Les compositions peuvent aussi renfermer un ou plusieurs autres composés doués d'activité biologique (par exemple d'autres substances stimulant la croissance telles que des gibbèrellines et d'autres composés doués d'activité fongicide ou insecticide) de même qu'un ou plusieurs agents stabilisants, par exemple des époxydes (tels que ltépichlorhydrine). L'invention est illustrée par l'exemple suivant. Exemple Cet exemple illustre l'influence exercée par les composés sur le développement des plantes. Les composés sont appliqués sous la forme d'une solution à 5000 parties par million dans l'eau distillée et la solution est ensuite appliquée au feuillage de jeunes plants de blé, d'orge, de mais, de riz, d'ivraie vivace, de soja, de cotonnier, d'arachidew de laitue, de tomate, de haricot de Mungo et de haricot vulgaire. es expériences sont conduites en deux exemplaires. Au bout de 21 jours comptés à partir du traitement, on évalue l'influence exercée sur la croissance des plantes et les symptômes de phytotoxicité. Le tableau III montre l'effet de rabougrissement exercé par les composés sur la croissance végétative, d'après l'échelle suivante de notation O = Sretardement à 20 % 1 = retardement à 21-40 % 2 = retardement à 41-60 % 3 = retardement à 61-80 % En l'absence de toute indication numérique, le composé s'est montré sensiblement inactif en tant qu'agent de rabougrissement. D'autres effets exercés sur la croissance des plantes sont indiqués ci-après G = couleur des feuilles d'un vert plus foncé A = effet apical T = effet de tallage Le symbole "-" est utilisé pour indiquer que le composé n'a pas été utilisé dans l'essai portant sur la plante en question. Un astérisque indique que le composé a été appliqué au taux de 4000 parties par million. TABLEQU III Ivraie Coton- Ara- Hari- Haricot Composé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate cot de vulgai Mungo re 1 G 2G 2T 2GT 2G 2G 2 0 0 3 0 0 2G 1 4 0 0 1 5 0 1 6 0 1 1 7 0 0 8 0 9 1 11 1 1 0 12 0 1 13 - - - 0 - 1 14 - - - - 16 - - - - 17 2G 1G 1GA 0 1 1GA TABLEAU III (Suite) Ivraie Coton- Ara- Hari- Haricot Composé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate cot de vulgai Mungo re 19 1G 0T 0 20 - - - - 21 - - - - 22 1 1G 0 1GA 1 2G 2G 2G 2A 2GA 23* 0 0 0 1 0 0 2 OAG 24* 1 1 0G 1AG 1 1 1 1 1G 25* 2G 1 1 0G 0 0 1 1AG 26* 1G 1 1 0 0 0 1 1 3 2AG 27* 0 0 0 1AG 29* 1G 0 0 1AG 1 2G 0G 2G OA 1AG 30* A 31* 1G - 2G 2G - 1 2 - 3GA 32* 1GA OG A A 3A 33* 1 - - 1 2G - 2A TABLEAU III (Suite) Ivraie Coton- Ara- Hari- Haricot Composé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate cot de vulgai Mungo re 34* 1 1 1G A O 2A 35* - 1 - - 1 36* - 2 - 37* - - 38* - - 39* - - 40 2 2T 1 - 3GAT - 1A 3A 3GA 41* 1G - 3GAT 1G - 2 1G - 3GA 42* - - 43* - - - 1GA 44* - - - GA 45* - - - 2G 46* 1 1 1 - 2GA A - 1 1 - 1G 47* - 1 1 - TABLEAU III (Suite) Ivraie Coton- Ara- Hari- Haricot Composé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate cot de vulgai Mungo re 48* - GA - 1 1 - 1 49* - - 50* 2 1 - 1 1 - 1 1 51* - - 2A - 1G 52 - - - 3G 53 - - 54 - - - 2A 55 G 1 - 2GAT - 1A 2GA - 2A 56 2G 2T - 2GA 2GA - A 57 1 - 3GT A - 2A 3GA - 3GA 58 - - 59 - - - 1A 60 - 1A - 2A 3GA - 2GA 77 0 1A 1A - 1 2GAT OA 1A TABLEAU III (Suite) Ivraie Coton- Ara- Hari- Haricot Composé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate cot de vulgai Mungo re 79 1G 1G 2 A A 1G 2A OA 80 OGT OG 2 OA 2 2A 3AT 1A 81 G 1GT 0 1 A 2A A 2A 85 1GA 1GA - 1A 2GA 1GA OG 86 1 - - - 1A 87 - 1 - 3A 3A 88 - A - 1GA - 3G 89 1 - 1A A - 2A 1GA - 3GA REVENDICATIONS 1. Procédé pour influencer la croissance d'une plante, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer à la plante, à ses graines ou à leur milieu} un composé de formule générale (I) (dans laquelle R1 est un groupe alcényle alcynyle ou un groupe aralkyle ou aralcényle éventuellement substitué, R2 est un groupe cycloalkyless alkyle ou halogénalkyle, Y représente =Nou =CH- et Z représente la fonction C=O ou un dérivé de cette fonction) ou un sel d'addition d'acide ou un complexe métallique de ce composé. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que dans le composé de formule générale (I), R2 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6; de préférence cyclohexyle, un groupe alkyle en C1 à C5, de préférence isopropyle, tertio-butyle ou isobutyle, ou un groupe halogénalkyle en C1 à C5. 3. Procédé suivant l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que dans le composé de formule générale (I), R1 est un groupe alcényle ou alcynyle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe aralcényle éventuellement substitué ayant 7 à 12 atomes de carbone dans sa portion arylique et 2 ou 3 atomes de carbone dans sa portion alcénylique ou un groupe aralkyle éventuellement substitué ayant 7 à 12 atomes de carbone dans sa portion arylique et 1 à 3 atomes de carbone dans sa portion alkylique. 4. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé par le fait que dans le composé de formule générale (I), R1 est un groupe benzyle éventuellement substitué sur le noyau par un halogène, un groupe alkyle en C1 à C4, halogénalkyle en C1 à C4, phényle, halogénophényle, cycloalkyle en C3 à C6 nitro, cyans alkoxy en C1 à C4, (alkylène en C1 à C4)dioxy > (alkoxy en C1 à C4)-alkyle en C1 à C4, alkylthio en C1 à C4, alkylsulfonyle en C1 à C4, halogénalkylsulfonyle en C1 à C4, phénylsulfonyle, sulfamoyle ou carbamoyle non substitué ou portant un ou deux -substituants alkyle en C1 à C4, carboxy,(alkoxy en C1 à C4)carbonyle, amino non substitué ou portant un ou deux substituants alkyle en C1 à C4,(alcanoyle en C1 à C6)amino, (alcanoyle en C1 à C6)amino dont l'atome d'azote porte un substituant alkyle en C1 à C4, formylamino, formylamino dont l'atome d'azote porte un substituant alkyle en C1 à C4, phényléthyle, phénoxy ou benzyloxy, le nombre de substituants du noyau étant égal à 1, 2 ou 3, le noyau étant substitué en outre ou en variante sur l'atome a de carbone par un groupe phényle ou benzyle éventuellement substitué de la manière indiquée ci-dessus pour le groupe benzyle, ou avec un radical alkyle en C1 à C4, cyano, (alkoxy en C1 à C4)carbonyle ou trihalogénométhyle. 5. Procédé suivant l'une des revendications 3 et 4, caractérisé par le fait que dans le composé de formule générale (I), R1 est un groupe allyle, 3-phénylallyle, propargyle, benayle, &alpha;-méthylbenzyle; &alpha;-méthyl-p-bromobenzyle, &alpha;;-méthyl- p-fluorobenzyle, a-éthyl -p-chl orobenzyl e, a-éthyl-p-fluorobenzyle, o-, m- ou p-chlorobenzyle, 2,4-, 3,4- ou 2,6-dichlorobenzyle, 2,4,5- ou 2,3,6-trichlorobenzyle, pentachlorobenzyle, o-, m- ou p-bromobenzyle, 2,4-dibromobenzyle, o-, m- ou p-fluorobenzyle, 2,4-difluorobenzyle, o-iodobenzyle, p-aminobenzyle, o-, m- ou p-méthylbenzyle, 2,5- ou 3,4-diméthylbenzyle, péthylbenzyle, p-tertio-butylbenzyle, o- ou p-cyanobenzyle, o-, m- ou p-nitrobenzy-le, o-, m- ou p-(trifluorométhyl)benzyles o- ou p-méthoxybenzyle, o- m- ou p-éthoxybenzyle, 3-nitro-4chlorobezyle, 2-nitro-4-fluorobenzyle, 2-chloro-4-fluorobenzyle, 2-fluoro-4-chlorobenzyle, 2-chloro-6-fluorobenzyle, 2fluoro-4-bromobenzyle, 2-chloro-4,5-méthylènedioxybenzyle, 3bromo-5-méthoxybenzyle, 2-méthoxy-5-nitrobenzyle, p-benzyloxybenzyle, p-phénylbenzyle ou P,P-diphényléthyle, Y représente =N-, R2 est un groupe cyclohexyle, isopropyle, tertio-butyle ou isobutyle et Z représente C=O. 6. Procédé suivant l'une des revendications 3 et 4, caractérisé par le fait que dans le composé de formule générale (I), R1 est un groupe 3-phénylallyle, benzyle, a-méthylp-chlorobenzyle, o- ou p-chlorobenzyle, 2,4- ou 3,4-dichloro- benzyle, o- ou p-fluorobenzyle, m-trifluorométhylbenzyle, oou p-bromobenzyle, p-cyanobenzyle ou 2-chloro-4-fluorobenzyle, Y est un groupe CH-, R2 est un groupe tertio-butyle et Z représente C=O. 7. Composé, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe benzyle éventuellement substitué avec 1 à 3 halogènes, R2 est un groupe isobutyle, Y représente =N- ou CH- et Z représente C=O ou un dérivé de cette fonction, ce composé existant égal en ment sous la forme d'un sel d'addition d'acide ou d'un complexe métallique. 8. Un composé de formule générale (I) dans laquelle les symboles R1, R2 et Z ont les valeurs suivantes R1 R2 Z 2-Cl-4-F-C6H3CH20 t-Bu C=O o-Cl-C6H4CH2- t-Bu C-O p-Br-C6H4CH2- t-Bu C=O m-F-C6H4CH2 t-Bu C=O m-Br-C6H4CH2 t-Bu C-O 2,4-diCl-C6H3CH2 i-Pr @ C=O p-C6H4-C6H4CH2- t-Bu C=O o-F-C6H4CH2- i-Pr C-O C6Cl5CH2- t-Bu C=O 2,4,5-triCl-C6H2CH2- t-Bu C=O 2,3,6-triCl-C6H2CH2- t-Bu C=O 2-F-4-C1-C6H3CH2- @ t-Bu C=O 2,4-diF-C6H3CH2 t-Bu C=O p-F-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O R1 R2 Z p-Cl-C6H4CH(C2H5)- t-Bu C=O p-F-C6H4CH(C2H5)- t-Bu C=O p-Br-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O 2-F-4-Br-C6H3CH2- t-Bu C=0 2,4-diBr-C6H3CH2- t-Bu C=O o-CH3O-C6H4CH2 t-Bu C=O o-CH3-C6H4CH2 t-Bu C=O p-CH3-C6H4CH2 t-Bu C=O 2,4-diCl-C6H3CH(CH3)- t-Bu C=O 2,5-diMe-C6H3CH2 t-Bu C=O p-C6H5CH2O-C6H4CH2 t-Bu C=O C6H5CH(C6H5)CH2 t-Bu C=O p-Cl-C6H4CH2 t-Bu C=O 3-Br-5-MeO-C6H3CH2 t-Bu C=0 p-MeO-C6H4CH2 t-Bu C=0 p-EtO-C6H4CH2 t-Bu C=O o-EtO-C6H4CH2 t-Bu C=0 2-NO2-4-F-C6H3CH2 t-Bu C=O p-NH2C6H4CH2 t-Bu C=O o-CN-C6H4CH2 t-Bu C=O p-(t-Bu)-C6H4CH2 t-Bu C=O o-I-C6H4CH2 t-Bu C=O R1 R2 Z p-Et-C6H4CH2 t-Bu C=O p-Cl-C6H4CH2 t-Bu C=O 2,4-diCl-C6H3CH2 i-Bu C=O p-F-C6H4CH2 t-Bu C=O m-NO2-C6H4CH2 t-Bu C=O 2-Cl-6-F-C6H3CH2 t-Bu C=O p-CF3-C6H4CH2 t-Bu C=O 2-Cl-4-F-C6H3CH2 t-Bu C=O o-CF3-C6H4CH2- t-Bu C=O m-EtO-C6H4CH2- t-Bu C=O 3,4-diMe-C6H3CH2- t-Bu C=O o-F-C5H4CH2- t-Bu C=O o-Cl-C6H4CH2- t-Bu C=O p-Br-C6H4CH2- t-Bu C=O p-Cl-C6H4CH(CH3)- t-Bu C=O C6H5CH=CHCH2 t-Bu C=0 ou un sel d'addition d'acide ou un complexe métallique de ce composé. 9. Composition destinée à influencer la croissance des végétaux, caractérisée par le fait qu'elle contient un composé, un sel ou un complexe métallique d'un composé suivant l'une des revendications 7 et 8, en association avec un support ou diluant.