Brevet FR2382443A1 — publié le 19780929

L'invention concerne de nouveaux produits chimiques drivés de l'imidazole, des procédés permettant de les obtenir, l'utilisation de ces composés comme herbicides, et des compositions herbicides contenant ces composés comme matières actives. Les nouveaux dérivés selon l'invention répondent à la formule générale : Dans cette formule, R1 représente H ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié en Cl-ClO ou un groupement alkényle ou alkynyle en C2-C10 ; R, R , R4 sont identiques ou différents et représentent chacun H ou un halogène (c'est-dire F, Cl, Br ou I) ou un groupe trifluoromethoxy ou un radical méthyle, éthyle. propyle ou isopropyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, par exemple un radical CF3, ou bien l'un des symboles R R et R représente un radical methoxy et au moins un des autres symboles R , R et R représente un halogène, un radical trifluoromethoxy ou un radical méthyle, éthyle, propyle ou isopro- pyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor. Comme il sera évident pour les spécialistes du domaine technique, les composés de formule générale I peuvent exister xvy sous forme d'isomères optiques, c'est-à-dire sous forme de stéreoisomères. L'invention comprend toutes les formes isomères des composés de formule générale I ainsi que les mélanges, notamment racémiques de ces ismères. Les composés selon 1 invention possèdent des propriété s 'herbicides et l'une des caractéristiques de la présente invention est un procédé de desherbage, c'est-à-dire de lutte contré les espèces végétales dont la présence n1 est pas souhaitable en un endroit donné, gui consiste à appliquer à l'emplacement désire une quantité herbicide d'un composé de formule générale I. Pour ce type d'application, les composés de formule générale I seront normalement utilises sous forme de compositions herbicides, c'est-d-dire en association avec des charges ou diluants convenables comme il sera décrit ultérieurement. Les composés de formule générale I possèdent une activité herbicide contre les mono'otylédones ( ou graminées ) et les di cotylédones (ou herbes à feuilles larges) dans des appLications de pr- ou de post-émergence. Dans l'expression de "pré-émergence" on désigne une application sur le sol dans lequel sont présentes les semences ou les graines, avant l'émergence des mauvaises herbes au-dessus de la surface du sol. Par le terme "post-émergence" on désigne:une application sur les parties aériennes des mauvaises herbes ayant émergé au-dessus de la surface du sol.Les composés de formule générale I peuvent ainsi être utilisés pour contrôler la croissance des graminées annuelles telles que Avena spp. (par exemple vena fatua), Alopecurus spp. (par exemple Alopecurus myosuroides), Setaria spp. (par exemple Setaria viridis), Echinochloa spp. (par exemple Echinochloa crus-galli), Eleusine spp. (par exemple Eleusine indica), Digitaria spp. (par exemple Digitaria sanguinalis) et Poa spp. (par exemple Poa annua), des graminées pérennes telles que Agropyron repens, Agrostis spp, (par exemple-Agrostis stolonifera), et Cynodon dactylon, des graminées annuelles à larges feuilles telles que Abutilon theophrasti, Amsinkia intermedia, Anthemis arvensis, Ipomea purpurea, Chenopodium spp. (par exemple Chenopodium album), Amaranthus spp. (par exemple Amaranthus retroflexus), Polygonum spp. (par exemple Polygonum lapathifolium, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria et Polygonum aviculare), Stellaria spp. (par exemple Stellaria media), Gallium spp. (par exemple Galium aparine), Lamium spp. (par exemple Lamium purpureum, Matricaria spp. (par exemple Matricaria inodora), Portulaca spp. (par exemple Portulaca oleracea), Sinapis spp. (par exemple Sinapis arvensis), Raph;;nus raphanistrum, Veronica spp. (par exemple Veronica persica et Veronica hederifolia), Chrysanthemum segetum, Datura stramanium, Descurainea sophia, Emex australis, Erysimum cheiranthoides, Euphorbia helioscopa, Galeopais tetrahit, Myosotis arvensis, Spergula arvensis, Urtica urens, Viola arvensis, Viola tricolor, Anagallis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Papaver rhoesas, Solaum nigrum et Xanthium strumarium, et des graminées à larges feuilles pérenne telles que Rumex obtusifoîjus, Tussilago fart ara et Cirsium arvense, et des cypéracées telles que Cyperus rotondus. La croissance de ces graminées pour être contrôlée par une application en pré-émergence et/ou post-émergence. Les composts de formule générale I possèdent également une activité herbicide contre les plantes aquatiques telles que Monochoria vaginalis et Rotala indica, par application sur les feuilles de ces dites plantes ou dans l'eau où elles croissent et, de ce fait, peuvent entre ainsi utilisés pour contrôler la croissance de ces plantes. Les quantités de composés de formule générale I appliquées varient selon la nature des graminées, les compositions utilisées, le temps d'application, les conditions climatiques et édaphiques et (lorsqu'ils sont utilisés pour contrôler le croissance des graminées dans des zones de culture) de la nature de ces cultures. Lorsque les produits seront appliques dans des zones cultivées la dose d'emploi devra entre suffisante pour contrtler la croissan- ce des mauvaises herbes sans causer de dommage notable à la culture. En général, et compte tenure ces facteurs, les doses comprises entre 0,25 et 20 kg/ha de matière active donneront de bons résultats. Cependant des doses plus élevées ou plus basses pourront titre nécessaires selon le type particulier de problèmes herbicides rencontrés. Les composés de formule générale I peuvent entre utilisés pour lutter sélectivement contre les mauvaises herbes, par exemple du type de celles précédemment citées, dans des traitements de prfi-ou de post-émergence localisés ou généralisés dans des cultu- res de graminées telles que : blé, orge, avoine, riz, mars, sorgho, seigle, soja, haricots, pois, betterave suerière, botterave rouge et autres variétés de betterave, coton, cacahuète, pomme de terre, lin, oignon, carotte, pâturage .... avant ou après le semis ou l'émergence e la culture. Pour ce type d'application ei tant qu'herbicide sélectif, les doses de matière active comprises entre 0,25 et 8 kg/ha seront en général des doses optimum. Plus particulièrement, les composés de formule générale I et, en particulier, le 1-(3,4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N'diméthyl-4,5-dicarbonamide, 1-(3,4-dibromobenzyl)imidazole-N,N'diméthyl-4,5-dicarboxamide et 1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazolo-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboramide, peuvent etre utilisés pour contrôler sélectivement la croissance des mauvaises herbes à feuilles larges, par exemple de celles rentionnées précédemment, par des applications de post-émergence généralisées dans des culturcs telles que blé, orge, avoine, seigle, maïs, riz, sorgho, betterave sucrière ou autre, oignon, pâturage, avant ou après la levée de la culture.Pour ce type d'application, des doses comprises entre 0,25 et 4 kg/ha de matière active apparaissent comme des doses optimum. Selon les autres caractéristiques préférentielles de la présente invention, les composés d formule générale I et, cn particulier le 1- (4-trifluorométhylbenzyl) imidazole-N, N' - diméthyl-4,5-dicarboxamide et le 1-(3,4-dichlorophényléthyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, peuvent titre utilisés pour contrôler sélectivement la croissance des graminées annuelles et des dicotylédones, par exemple de celles précédemment citées, par des traitements de pre-emergence en pleine surface sur des zones utilisées pour faire pousser des cultures telles que blé, orge, avoine, sigle, mais, riz et sorgho, coton, soja et pomme de terre, avant la levée de la culture.Pour ce type d'application, des doses comprises entre 0,25 et 4 kg/ha paraissent optimum. Les OOrL'-pSSéS de formule générale I et, notamment, le 1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, 1-(4-trifluorométhylphényléthyl)imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide et 1-(3,40dichlorobenzyl)imidazole N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide peuvent aussi entre utilisés pou.r lutter sélectivement contre les mauvaises herbes, par exemple du type de celles précédemment décrites, dans des traitements de pré- ou de post-émergence sur des vergers en place ou d' autres zones où poussent des arbres telles que favets, bois et parcs, ou des plantations de canne à sucre, banane, ananas, hévéa, et des arbres-buissons tels que groseillers, cassissiers, framboisiers, muriers .. Pour ce type d' application, les composés selon L'ivention peuvent être appliqués en pleine surface ou en traitement localisé soit sur les herbes soit sur le sol, avant ou après la plantation, à des doses comprises entre 0,25 et 10 kg/ha et plus particulièrement dans le cas de canne à sucre à des doses comprises entre 0,25 et 8 kg/ha et, de-prOférence, entre 0,25 et 4 kg/ha pour lutter contre des adventices dicotylédones en traitement de post-émergence. Les composés de formule générale I peuvent titre également utilisés pour le desherbage total de zones non cultivées mais où la présence de mauvaises herbes n'est pas souhaitable ; des exemples de telles zones comprennent les aérodromes, les sites industriels, es voies de chemin de fer, les bordures de routes, les berges des rivières ou des canaux, et d'une manière générale, chaque fois que l'on désire éviter les risques d'incendie. Pour ce type d'application, dans lequel on recherche un effet herbicide total, les doses utilisées sont en général supérieures à celles employées en desherbage sélectif. La dose exacte dépendra de la nature de la végétation traitée et de l'effet recherché.L'application se fera en pré- ou post-émergence, en traitement en pleine surface ou localisé, à des doses comprises entre 2 et 20 kg/ha. Lorsqu'ils sont utilisés en traitement herbicide de pré- émergence, les composés de formule générale I peuvent autre incorporés dans le sol dans lequel sont présentes les mauvaises herbes. Il est bien évident que, lorsque les composés de formule générale I,sont utilisés en post-émergence, c'est-à-dire en traitement de la partie aérienne des feuilles, une partie d'entre eux tombe sur le sol où elle pourra exercer une action herbicide de pré-émergence sur les mouvaises herbes à germination tardive présentes dans le sol Si lion désire un effet herbicide particulierement prolongé, on pourra si on le désire procéder à une seconde application des composés selon l'invention. L'interêt des composés selon l'invention est renforcé par le fait que ces produits sont relativement inoffensifs pour les mamifèren ainsi qu'il ressort des tests suivants Des souris sont traitées par voie orale avec des composés de formule générale I etP places sous observation pendant au moins trois jours sans constater de cas mortel ; à partir de ces expérimentations. on détermine les LD50 qui, pour les différents produits essayés, se situent entre 500 et plus de 1000 mg/kg. Les composés préférés selon l'invention sont ceux de formule générale I dans lesquels R représente H, ou un groupe alkyle linéaire cn C -C , R et R ont la valeur définie ci-dessus, et R4 représente H, Cl ou CF3, ou l'un des symboles R , R3 et R4 représente un radical méthoxy et au moins un des autres symboles est différent de H t sont particulièrement intéressants les composés pour lesquels R représente H, méthyle, éthyle, propyle ou butyle, R et R représentent chacun H, halogène, CF3o, méthyle, éthyle, isopropyle ou CF3, et R4 représente H ou Cl ou CF3. ou bien l'un des symboles R , R et R représente un radical méthoxy et au moins l'un de ces symboles est différent de H. Des composés de formule générale I particulièrement intéressants sont les suivants : 1-(4-chlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl 4,5-dicarboxamide, l-[l-(4-chlorophenyl)ethyl]imidazole- N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(4-iodophenyl)ethyl] imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(4 trifluoromethoxyphenyl)ethyl]imidazole-NN'-dimethyl-4t5 dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)propyl]imidazole-N,N' dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)butyl]- imidazolo-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4dichlorophenyl)pentyl]imidazole-N,N'-dimethyl-4,5dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dibromophenyl)ethyl]imidazole-N,N'dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-bromo-3-chlorobenzyl)- imidazole-N,-T'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3- chlorobenzyl) imidazolo-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide, 1-(3-fluorobenzyllimidazole-N,N'-dimethyl- 4,5-dicarboxamide, 1-(3-trifluoromethylbenzyl)imidazole N,Nt-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3-trifluoromethyl- phenyl)ethyl]imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3,5-dichlorobenzyllimidazole-N,N'-dimethyl-4,5- dicarboxamide, et 1-[1-[3,5-bis(brifluoromethyl)phenyl]ethyl]imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, et plus particulièrement, 1-(4-bromobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl4,5-dicarboxamide, 1-(4-iodobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl4,5-dicarboxamide, 1-(4-trifluoromethoxybenzyl)imidazole N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-trifluoromethylbenzyl)imidazolo-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(4 trifluoromethylphenyl)ethylgimidazole-N,N'-dimethyl-4,5- dicarboxamide, l-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'- dimethyl-4, 5-dicarboxamide, i-[i- (3, 4-dichiorophenyl)- ethyl]imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3,4 dibromobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-chloro-3-methylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5- dicarboxamide, 1-(3,4-diiodobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl4,5-dicarboxamide et 1-(3,4,5-trichlorobenyl)imidazole N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide. D'autres composés de formule générale I intéressants sont 1-(4-fluorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide, 1-(3-bromobenzyl)imidazolo-N,N'-dimethyl 4,5-dicarboxamide, l-(3-iodobcnzl)imizolc-,N"- dimethyl-4,5-dicarloxamide, 1-(3-methylbenzyl)imidazole N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-methylbenzyl) imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-ethylbenzyl) imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4 isopropylbonzyl)imidazole N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3,4-dimethylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide, 1-(3-chloro-4-methoxybenzyl)imidazole-N,N' dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3-bromo-4-methylbenzyl) imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3-chloro-4methylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]imidazole-N,N'-dimethyl- 4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)hexyl]imidazole N,N-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophonyl)heptyl]imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide et 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)nonyl]imidazole-N,N'-dimethyl 4,5-dicarboxamide. La mise en évidence des propriétés herbicides des composés selon l'invention a été réalisée au moyen des tests suivants a/ Test général Les composés identifiés A à KK (tels que définis ciaprès) sont dissous dans l'acétone. L'application est réalisée au moyen d'un pulvérisateur standard de laboratoire délivrant l'équivalent de 530 1 de pulvérisation/ha sous une pression de 2,81 kg/cm2.Les solutions des composés à tester A à KK furent préparées en dissolvant 0,513 g de chaaue composé dans l'acétone et en ajustant le volume à 34 ml (1,5% pd/v) par addition d'acétone, de manière à obtenir un taux d' application équivalent à 8 kg de matière active/ha. A partir de cette solution de base, on prépare par dilutions successives des solutions équivalentes à des dosas/ha de 4, 2, I, 0,5, 0,25 et 0,125 kg/ha des produits à tester A à I(K. b/ Test herbicide de pré-émergence Des graines sont semées à la surface de pots remplis d'un compost John Innes no 1 (7 parties en volume de terreau stérilisé, 3 parties en volume de tourbe et 2 parties en volume de sable fin), les pots sont en papier bitumiez et ont un diamètre de 9 cm.La quantité de graines par pot est la suivante Type de mauvaises herbes vol. graines/ nombre ap- pot de graines/ pot (1) dicotylédones Sinapis arvensis 0,14 ml 30 Polygonum lapathifolium 0,3 ml 30 Stellaria media 0,01 ml 60 (2) monocotvlédones Avena fatua - 15 Alopecurus myosuroides 1,7 mi 150 Echinochloa crus-galli 0,3 ml 30 Les composés à tester furent appliqués sur les graines non recouvertes de terre par une solution de matière active telle que préparée en ta) à des dosesallant de 0,125 à 8 kg/ha, puis les graines furent recouvertes avec 25 ml de sable fin,après pulvérisation. Pour chaque traitement, on utilisa un seul pot, un témoin non pulvérisé et un témoin pulvérisé avec l'acétone seule.Après le traitement, on plaça les pots dans une serre où ils subirent un arrosage. Une ëvaluation visuelle de l'activité herbicide fut faite 21 jours après la pulvérisation ; on exprime les résultats au moyen de la dose minimum efficace (EED) en kg/ha qui donne 90% de la réduction de croissance ou de la destruction de l'espèce végétale par comparaison avec le témoin. Les résultats obtenus figurent dans le tableau I ci-aprds. c/ Contrle des mauvaises herben : application en postémergence On fait pousser différentes espèces végétales et on les transplante lorsqu'elles sont d l'état de plantules dans des pots identiques en contenu et en contenant à ceux de l'exemple précé- dent ; les plants sont alors plus dans des serres jusqu'à ce qu'ils atteignent la hauteur prévue pour la pulvérisation. Le nombre de plants par pot et leur niveau de croissance au moment de la pulvérisation sont les suivants Type de mauvaises herbes nombre de niveaux de plants/pot croissance à la pulvéris. (1) dicotylédones Polygonum lapathifolium 5 2-3 feuilles Stellaria media 5 4-5 paires de feuilles Abutilon theophrasti 3 2-3 paires de feuilles (2) monocotvlédones Avena fatua * 10 1-2 feuilles Alopecurus myosuroidas 5 1-3 feuilles Echinochloa crus-galli 5 3 feuilles * Avena fatua fut plantée directement dans le pot et pas repi quée. Les composés à tester sont appliqués aux mimes doses, et avec les mêmes témoins que pour les essais de pré-émergence; après pulvérisation, les pots sont arrosés, le premier arrosage prenant place 24 heures après la pulvérisation. L'évaluation du contre de la croissance des plantes est effectuée 21 jours après la pulvérisation en notant le nombre de plants détruits et la réduction de la croissance. Les résultats sont exprimés au moyen de la dose efficace minimum (MED) en kg/ha qui donne 90% de réduction de la croissance ou de la destruction par comparaison avec les témoins. Les résultats obtenus sont présentés ci-dessous dans le tableau Il. Les abréviations utilisées pour les mauvaises herbes sont les suivantes (a) monocotylédones Am = Alopecurus myosuroides Af = Avena fatua Ec = EchinochRoa crus-galli (b) dicotylédones Sm = Stellaria media P1 = Polygonum iapathifolium Sa = Sinapis arvensis At = Abutilon theophrasti Les abréviations utilisées pour les composés à tester sont les suivantes A 1-(4-chlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide B (#)-1-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]imidazole-N,N'-dimethyl- 4, 5-dicarboxamide C 1-(4-hromobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide D 1-(4-fluorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide E 1-(4-iodobunzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide F (#)-1-[1-(4-iodophenyl)ethyl]imidazole-N,N'-dimethyl- 4 '5-dicarboxamide G 1-(4-mothylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide H 1-(4-ethylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide I 1-(4-isopropylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide J 1- (4-trifluoromethoxybenzyl) imidazole-N, N ' -dimethyl- 4 ,5-dicarboxamide K (#)-1-[1-(4-trifluoromethoxyphenyl)ethyl]imidazole- N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide L 1-14-trifluoromethylbenzyl)imidazole-N,NI-dimethyl- 4,5-dicarboxamide M (#)-1-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]imidazole-N,N'- dimethyl-4,5-dicarboxamide N 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide O (+)-1-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl3imidazole-N,N'- dimethyl-4,5-dicarboxamide P (#)-1-[1-(3,4-dichlorophenyl)propyl]imidazole-N,N' dimethyl-4,5-dicarboxamide Q (#)-1-[1-(3,4-dichlorophenyl)butyl]imidazole-N,N'- dimethyl-4,5-dicarboxamide R (#)-1-[1-(3,4-dichlorophenyl)pentyl]imidazole-N,N'- dimethyl-4,5-dicarboxamide S 1-(3,4-dibromobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5- dicarboxamide T (+)-1-[1-(3,4-dibromophenyl)ethylgimidazole-N,t- dimethyl-4,5-dicarboxamide U 1-(4-bromo-3-chlorobenzylimidazole-N,N'-dimethyl 4,5-dicarboxamide V 1-(3-chloro-4-methylbenzyl)imidazole-N,-N'-dimethyl- 4,5-dicarboxamide W 1-(4-chloro-3-methylbenzylimidazole-N,N-dimethyl- 4,5-dicarboxamide X 1-(3-bromo-4-methylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl- 4,5-dicarboxamide Y 1- ( 3-chloro-4-methoxybenzyl) imidazole-N,N ,N'-dimethyl 4,5-dicarboxamide Z 1-(3,4-dimethylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide AA 1-(3-chlorobenzyl)imidazolo-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide BB (#)-1-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]imidazole-N,N' dimethyl-4, 5-dicarboxamide CC 1-(3-bromobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide DD 1-(3-iodobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 di carboxamide EE 1-(3-fluorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide FF 1-(3-methylbenzylimidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide GG 1-(3-trifluoromethylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide HH (#)-1-[1-(3-trifluoromethylphonyl)ethyl]imidazole N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide II 1-(3,5-dichlorobenzyl)imidazote-N,N'-dimethyl-4,5- dicarboxamide JJ 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)imidazole-N,N' dimethyl-4,5-dicarboxamide KK 1-(3,4,5-trichlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5 dicarboxamide. Tableau I composé a PRE-RMERCENCE MED (kg/ha) tester Sm Pl Sa Af Am Ec A 0,5 1 0,5 1-2 2 1-2 B 0,25 0,5 0,25-0,5 1 1 1 C 0,25 0,5-1 0,5 1-2 2 1 D 0,5 2 1 2 4 4 E 0,5 2-4 3 8 4-6 2 F 0,5-1 1 0,5 4 2 1 G 0,5 1 2 1-2 4 4 H 1 4 8 4-8 > 8 4 I 1-2 4 > 8 4 8 2 J 0,25 0,5 0,25 0,5-1 1 0,5-3 K 0,5 0,5 0,25 1 1 0,5 L 0,125 0,25 0,25-0,5 3 1 0,5-1 M 0,125 0,25 0,25 0,5 0,5 0,5 N 0,5 0,5 0,25-0,5 1-2 1-2 1 O 0,5 0,25 0,25 0,5 0,5-1 0,5 P 0,5 1 0,25 1 1 0,5 Q 1 2 1 2-4 2 2 R 4 > 8 1 > > 8 8 > 8 S 0,5 0,5 1 4 4 2 T 0,5 0,5 0,5 1 1 1 U 0,5 1 0,5 2-4 4 2 V 0,5 1 1 4 4 2 W 0,25 0,5 0,5 2 2 1 X 1 1 2 4 4 2-4 Y 0,5 1-2 1 2 4 2 Z 1 4 2 8 8 4 TabLeau I (suite) Composé PRE-EMERGENCE MED (kg/ha) à tester Sm Pl Sa Af Am Ec AA 0,5 0,5-1 0,5 1 2 1 BB 0,5 0,25 0,5 1 1 1 CC 0,5-1 1 1 2 2 2 DD 1 1 2 4-8 4-8 4-8 EE 0,5 2-4 0,5 4 4 4 FF 2-4 4 2-4 8 4-8 8 GG 0,5 0,5-1 0,5 2 2 2 HH 1 0,5 0,5 1 1 2 II 0,5 2-4 0,5 2 2 1 JJ 2 4-8 2 8 2-4 8 KK 1 > 8 2 4 1 4 Tableau II Composé POST-EMERGENCE MED (kg/ha) à tester Sm Pl At Af Am Ec A 0,5 0,25-0,5 1-2 2 4 4 B 0,5 0,25-0,5 0.125 2- 4 2 c 0,25 1 0,5 4 8 1 B 1 1 2 4 4 8 E 0,25 0,5 0,5 > 8 > > 8 4-8 F 0,25 0,125 8 > 8 8 G 2 2 8 4 4 4-8 H 2 1 2 4 > 8 4 I 1-2 1 1 8 > 8 4-8 J 0,5 0,25 0,125 2 8 2 K 0,125 0,125 1 2 2 L 0,125 0,25 > > 8 > 8 > 8 Tableau II (suite) Composé POST-EMERGENCE MED (kg/ha) à tester Sm Pl At Af Am Eo M 0,25 0,125 0,25 1 2 2 N 0,25 0,25-0,5 0,25* 2-4 > 8 8 O 0,5 0,25 0,125 2 2-4 2-4 P 0,5 0,5 0,25 2 8 4-8 Q 0,125 0,125 0,125 > 8 > 8 2 R 0,25-0,5 0,25 0,125 NR NR NR S 0,125 0,125 > > 8 > 8 T 0,5 1 0,5 2 8 U 0,25 0,5 0,25 8 NR V 0,5 0,5 1 NR NR 4 W 0,5 0,25 0,5 > 8 > 8 > 8 X 2 2 4 > > 8 > > 8 NR Y 1 1 1 8 > 8 8 Z 2 0,5-1 2-4 > 8 > 8 8 AA 0,5 0,5-1 1 4 8 1-2 BB 0,25 0,25 0,125 2 2 1-2 CC 1 1 2 8 8 8 DD 4 1 4 > 8 > 8 > 8 EE 0,5 0,5 1 4 4 8 FF 4 2 2-4 8 > 8 8 GG 0,5 1 0,5 2 2 4 HH 0,5 0,5 0,25 1 2 2 II 0,25 4 > 8 4 JJ 2 2 4 NR NR NR KK 0,25 NR NR NR * Galeopsis totrahit au lieu de Abutilon thoophrasti Les symboles suivants qui apparaissent dans les tableau cidessus ont la signification suivante = = très supérieur à = supérieur à = - aucune réduction à toutes les doses Selon une des caractéristiques de la présente invention, les composés de formule générale I dans lesquels R , R , R3, R4 ont la définition donnée ci-dessus peuvent être préparés par les procédés suivants Procédé 1 Réaction d'un composé de formule générale dans lequel Y représente le brome ou de préférence le chlore avec la méthylamine en présence d'un agent de fixation des scides qui est de préférence un excès de méthylamine, et d'un solvant organique inerte tel que le toluène, à une température comprise entre 0 et 300 et,-de préférence, à température ambiante. Procédé 2 Réaction d'un composé de formule générale dans laquelle X est un halogène, de préférence Cl ou Br, avec en le sel d'un métal alcalin, de préférence de sodium, d'un imidazole N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide de formule La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant organique inerte tel que le diméthylformamide ou le t-butanol à une température comprise entre 50 et 1500C et de préférence entre 609 et 110 C. Procédé 3 Réaction d'un composé de formule générale : dans laquelle R5 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, avec la méthylamine en présence d'un solvant organique inerte tel que le toluène ou l'éthanol, à une température comprise entre 0 et 1000C. Les composés de formule générale II peuvent être préparés par l'application ou l'adaptation de procédés connus utilisés pour la préparation de chlorures ou de bromures d'acides à partir d'acides carboxyliques, On obtiendra par exemple ces composés par réaction d'un produit de formule générale VI avec du chlorure ou du bromure de thionyle, éventuellement en excès. La réaction peut éventuellement être effectuée en présence d'un solvant organique inerte et, éventuellement, en présence d'une quantité catalytique de diméthylformamide ou de pyridine, à la température de reflux du mélange réactionnel. Les composes de formule II ainsi obtenus peuvent après ou sans purification être mis à réagir avec la méthylamine conformément au procédé 1 déjà décrit. Les composés de formule générale VI peuvent être préparés par application ou adaptation des procédés connus utilisés pour l'obtention d'acides carboxyliques à partir de nitriles, par exemple par réaction d'un composé de formule générale avec une solution hydroalcoolique, par exemple éthanolique, d'un hydroxide de métal alcalin à la tcmpérature de reflux du mélange méactionnel. Les composés de formule générale VII peuvent terre préaprés par application ou adaptation de méthodes connues pour la prépara- tion de N-benzylimidazoloeà partir d'imidazoles, par exemple par réaction d'un sel alcalin, de préférence de sodium, d'un 4,5" dicyanoimidazole de formule avec un couposé de formule générale III. Le réaction peut être effectuée de manière similaire à celle déorite ci-dessus pour le procédé 2. Les composés de formule générale VII peuvent aussi être préparés par action d'un composé de formule générale avec le triéthylorthoformate ou l'acide formique. Si la rédaction met en oeuvre le triéthylorthofonmate. elle sera réalisée en présence d'un solvant organique inerte, par exemple l'éthanol, en présence d'un catalyseur acide, à une température comprise entre 800 et 1000C. La réaction mettant en oeuvre l'acide formiaue pourra être réalisée en présence de diéthylèneglycol diméthyl éther et à la température de reflux du mélange réactionnel. Les composés de formule générale IX peuvent entre préparés en utilisant ou en adaptant des methodes connues pour la réduction des asométhines, par exemple par traitement d'un composé de avec un borohydrure de sodium dans un mélange ce méthanol et de tétrahydrofuranne à temperature ambiante. Les composEs de formule générale X peuvent entre préparés par réaction d'un composé de formule générale avec le diaminomaléonitrile de formule en présence d'un solvant organique inerte, par exemple le tétrahydrofuranne ou l'éthanol, éventuellement en présence d'acide sulfurique, à la température de reflux du mélange réactionnel. Les composés de formule générale VIII peuvent être préparés à partir des composés de formule générale XII par un procédé similaire à celui précédemment décrit pour la préparation des composés de formule générale VII à partir des composés de formule IX. Les composés de formule IV peuvent être préparés par action du chlorure d'imidazole-4,5-dicarbonyle de formule avec la méthylamine. La réaction peut être effectuée de manière similaire à celle précédemment décrite pour le procédé 1. Les composés de formule IV peuvent aussi être préparés par réaction d'un composé de formule générale (dans laquelle R5 a la même définition que ci-dessus) avec la méthylamine. ha réaction peut être effectuée de manière similaire à celle cite pour le procédé 3. Les composés dc formule XIII peuvent autre préparés par action d'un acide imidazole-4,5-dicarboxylique de formule avec du chlorure de thionyle. La réaction peut être effectuée de manière similaire à celle précédemment décrite pour la préparation des composés de formule Il à partir des composés de formule VI. Les composés de formule générale XIV peuvent être préparés par action du composé de formule XV avec un alcool en C1-C6, par exemple l'éthanol, en présence a'un catalyseur acide, par exemple HCI. La réaction peut de manière commode entre réalisée en faisant bouillonner l'acide chlorhydrique gazeux à travers la solution alcanolique, par exemple éthanolique, du composé de formule XV à la température de reflux du mélange réactionnel. Les composés de formule générale V peuvent entre préparés par action d'un composé de formule générale III avec un sel alcalin, de préférence du potassium, d'un composé de formule générale XIV. La réaction peut être effectuée de manière similaire à celle précédemment décrite dans le procédé 2. Les sels alcalins des composés de formule IV, de formule VIII et de formule générale XIV peuvent éventuellement être préparés in situ en appliquant ou adaptant des méthodes connues ; par exemple les sels de sodium seront préparés par action des composés de formule IV, VIII et XIV avec de l'hydrure de sodium en présence de diméthylformamide. Les sels de potassium des composés de formule générale XIV peuvent Autre préparés par action d'un composé de formule générale XIV avec du t-butoxide de potassium en présence de diméthylformamide. Par le terme "procéda connu", on désigne des procédés déjà utilisés ou décrits dans la littérature chimique. Les exemples suivants et les exemples dc référence illustrent la préparation des composés selon l'invention. Exemple 1 On chauffe à température de reflux, sous agitation, 1060 g d'acide 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-4,5 dicarboxylique avec 2,5 litres de chlorure de thionyle en présence de 5 ml de diméthylformamide sec pendant 4 heures. On enlève l'excès de thionyle par évaporation et l'on élimine les traces finales par évaporation répétée en présence de toluène sec (4 x 1,25 1). On dissout dans 1 litre de toluène sec le chlorure de l-(3,4-dichlorobenzyl)- imidazole-4,5-dicarbonyle obtenu sous forme de sirop orange. On ajoute pendant 2 heures, à 00-100C, la solution à une solution saturée sous agitation de méthylamine dans du toluène (5 1.) tout en maintenant un courant de méthylamine gazeux.On agite le mélange pendant 6 heures à température ambiante et, après filtration, l'on obtient un solide blanc que l'on fait dissoudre dans 2 litres de chloroforme. On lave la solution de chloroforme avec 500 ml d'eau, on la sèche sur sulfate de magnésium, on la filtre et, après évaporation, l'on obtient 516 g de l-(3,4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, sous forme d'un solide jaune pâle, ayant un point de fusion de 1260-1280C. On lave avec 500 ml d'eau le filtrat organique provenant du mélange réactionnel, on le sèche sur du sulfate de sodium, on le filtre et, après évaporation, l'on obtient une poudre jaune qui est triturée avec 400 ml de toluène pour donner 355 g de produit sous forme d'un solide blanc. Point de fusion : 126 -129 C. En procédant de façon similaire, mais en remplaçant l'acide 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique par les acides imidazole-4,5-dicarboxyliques substitués convenables, on prépare les composés suivants 1-(3-1uorobenzyl)imidazole-N,N'-dimEthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 103,5 -104 C (après cristallisation dans l'étha- nol) à partir de l'acide 1-(3-fluorobenzyl)imidazole-4,5- dicarboxylique 1-(4-fluorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 94 -95 C (après cristallisation danc l'hcxanej', à partir de l'acide 1-(4-fluorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxy- lique. 1-(3-chlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimAthyl-4,5-dlcarboxamide, point de fusion 121 -121 .5 C (après cristallisation dans l'étha- nol) à partir de l'acide l-(3-chlorobenzyl)imidazole-4,5 dic arboxylique. 1-(4-chlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimEthyl-4 t 5-dicarboxamide, point de fusion 131 -132 C (après cristallisation dans ltéthanol) à partir de l'acide 1-(4-chlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxy- lique. 1-(3-bromobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 114 -115 C (après cristallisation dans lWéthanol) à partir de l'acide 1-(3-bromobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxy- laque. 1-(4-bromobenzyl)imidazole-N,N'-dimOthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 149 -150 C à partir de l'acide l-(4-bromobenzyl)- imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(3-iodobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point d fusion 1120-1140c (après cristallisation dans l'éthanol) à partir de l'acide 1-(3-iodobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(4-iodobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 150 -151 C après cristallisation dans l'éthanol), à partir de l'acide 1-(4-iodobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(3,4-dibromobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 1180-1190C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir de l'acide 1-[3,4-dibromobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(3,5-diffhloroberszyl)imidazole-N,N'-dimSthyl-4,5ndicarho- acide, point de fusion 1350-1360C (après cristallisation dans l'ethanol) à partir de l'acide 1-(3,5-dichlorobenzyl)imidazolo- 4,5-dicarboxylique. 1-(3-msthylbenzyl)imidazole-NN-dimOthyl-45-dicarboxamide point de fusion 840-050C (après cristallisation dans l'éther) à partir de l'acide 1-(3-méthylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxyli- que. 1-(4-méthylhenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion l150-1160C (après cristallisation dans l'éthanol aqueux), à partir de l'acide 1-(4-méthylbenzyl)imidazole-4,5- dicarboxylique. 1-(4-6thylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 680-690C (après cristallisation dans le cyclohexane) à partir de l'acide 1-(4-éthylbenzyl)imidazole-4,5- dicarboxylique. 1-(4-isopropylbenzyl)imidazole-N,N'-dimdthyl-4,5-dicarboxa- mide, point de fusion 540-560C (après cristallisation dans l'hexane) à partir de l'acide 1-(4-isopropylbenzyl)imidazole- 4, 5-dicarboxylique. 1-(3,4-diméthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxemide, point de fusion 1680-1700C (après cristallisation dans un mélange de toluène et d'éther de pétrole, point d'ébullition 60 -80 C) à partir de l'acide 1-ss,4-diméthylbenzyl)imidazole4,5-dicarboxylique. 1-(3-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, point de fusion 1080-1100C (après cristallisation dans un mélange d'hexane et d'éthanol) à partir d'acide 1-(3trifluorométhylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, point de fusion 1310-1320C (après cristallisation dans du cyclohexane) à partir de l'acide l-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(4-trifluorométhoxybenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, point de fusion 1100,5 C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir de l'acide l-(4-trifluororêthoxybenzyl) imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(3-chloro-4-méthoxybenzl)imidazole-N, N ' -diné thyl-4, 5- fivar.boxanide, point de fusion 1220-1230c (après cristallisation dans un mélange de toluène et de cyclohexane) à partir de l'acide T-(3-chloro-4-mffithoxybenzyl)imidazole-4,5 dicarboxylUque. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 1240-1260C (aprèj cristallisation dans le méthanol) à partir de l'acide (#)-1-[1-3,4- dichlorophényl) bthyl imidazole-4, 5-dicarboxylique. Les acides benzylimidazole-4,5-dicarboxyliques utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont obtenus de la façon suivante On chauffe pendant 48 heures à température de reflux, sous agitation, 2180 g de 1-(3,4-dichlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole dans une solution de soude (1260 g) dans un mélange de 5 litres d'éthanol et de 4,4 litres d'eau. On dilue le mélange refroidi avec 20 litres d'eau, on le lave avec 2 litres de diéthyl éther, et, tout en le maintenant sur un bain de glace, on l'acidifie avec 3,5 litres d'acide chlorhydrique concentré. On filtre le précipité, sous forme de solide jaune pâle, on le lave avec de l'eau, puis on le fait dissoudre par fractions dans 150 litres d'eau contenant 4700 g de bica=bonate de sodium. On filtre la solution, puis on l'acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré.L'on obtient 1157 g d'acide l-(3,4-dichlorobenzyl) imidazole-4,5-dicarboxylique, sous forme d'une poudre blanchàtre, point de fusion 2580C avec décomposition. En procédant de façon similaire, mais en remplaçant le 1-(3,4-dichlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole par les benzyldicyanoimidazoles appropriés, on prépare les composés suivants acide 1-(3-fluorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 224 C avec décomposition, à partir du l-(3-fluorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-fluorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2480-2520C avec décomposition, à partir du 1-(4 fluorobenzyl)-4,5-aicyanoimidazole. acide 1-(3-chlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2480-2490C avec décomposition, à partir du 1-(3- chlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-chlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarbox6ylique, point de fusion 258 -258 , 5 C avec décomposition, à partir du 1-(4- chlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(3-bromobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2230-2260C avec décomposition, à partir du l-(3-bromo- benzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-bromobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2450-2460c avec décomposition, à partir du 1- (4- bromobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acidel-(3-iodobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 211 C avec décomoosition, à partir du 1-(3-iodobenzyl) 4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-iodobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylio,ue, point de fusion 2410C avec décomposition, à partir du 1-(4-iodobenzyl)- 4,5-dicyanoimidazole. acide 1- (3,4-dibrornobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 224 C avec décomposition, à partir du 1-(3,4 dibromobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(3,5-dichlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 267 -269 C avec décomposition, à partir du 1-(3,5-dichlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1- (3-ithylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 1850C avec décomposition, à partir du l-(3-méthyl- benzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1- (4-rrEthylbenzyl)imidazole-4,5-Ecarboxylique, point de fusion 248 -250 C avec décomposition, à partir du 1-(4- méthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-éthylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2110-2120C avec décomposition, à partir du l-(4-éthyl- benzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-isopropylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion-1890-1910C avec décomposition, à partir du 1-(4-isopropylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(3,4-diméthylbenzyl)imidazole-4,5-dicazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2580-2600C avec décomposition, à partir du 1-(3,4-diméthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(3-trifluorométhylbenzyl)imidazole-4,5-dic2rba yliqlle, point de fusion 2260-2270C avec décomposition, à partir du 1- (3-trifluoromé thylbenzyl)-4,5-dicyanoirriidazole. acide 1-(4-trifluorométhylbenzyl)iluidazolc-4,5-dicarBoxylique, point de fusion 2230C avec décomposition, à partir du 1-(4-tri- fluorométhylbenzyl)4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(4-trifluorométhoxybenzyl)imidazole-4,5-dicarboxy lique, point-de fusion 214 -215 C avec décomposition, à partir du 1-(4-trifluorométhoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1- (3-chloro-4-mEthoxybenzyl)imidazole-4,5-dicarboxyliZ que, point de fusion 2230C avec décomposition, à partir du 1-(3-chloro-4-méthoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)éthyl]imidazole-4,5-dicarboxy- lique, point de fusion 169 C avec décomposition, à partir du (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)-éthyl]-4,5-dicyanoimidazole. Les benzyldicyanoimidazoles utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont obtenus de la façon suivante On dissout dans 500 ml de diméthylformamide sec sous agita tion 93 g de 4,5-dicyanoimidazole (décrit par Woodward, dans le brevet américain no 2534331 - 1950 -). On ajoute 20 g d'hydrure de sodium à la solution1 par fractions, à un taux tel que la température, après l'addition, soit de 90 C.Lorsque l'efferves- cence cesse, on chauffe la solution sur un bain de vapeur pen dant 15 minutes puis on la laisse refroidir à 60 C. Durant 30 minutes on ajoute à la solution 230 g de chlorure de 3,4-dichloro benzyle (décrit par Beilstein & Kuhlberg, Ann. 146, 326 -1867 -) on chauffe cette solution sur un bain de vapeur pendant 6 heures puis à 150 C pendant 10 minutes On verse le mélange réactionnel refroidi dans 2 litres d'eau et, après filtration, l'on obtient un solide brun que l'on lave avec de l'eau.Après recristallisa- tion dans 1 litre d'éthanol du solide humide, l'on obtient 114 g de 1-(3,4-dichlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 1320-1340C, sous forme de cristaux blanchâtres. En procédant de manière similaire, mais en remplaçant le chlorure de 3,4-dichlorobenzyle par l'halogénure de benzyle substitué convenable, on prépare les composés suivants l-(3-fluorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 97,5 -98 C (après cristallisation dans l'-éthanol) à partir du chlorure de 3-fluorobenzyle (décrit par Jerumanis & Bruylants, Bull. Soc. Chim. Belges, 69, 312 (1960)). 1-(4-fluorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 1420-l440C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux) à partir du chlorure de 4-fluorobenzyle (décrit par Olah, Pavlath & Kuhn, Acta. Chim. Acad. Sci. Hung., 7, 85 (1955)). 1-(3-chlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 110 -111 C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux) à partir du chlorure de 3-chiorobenzyle (décrit par Franzen & BR Rosenberg, J. Prakt. Chem., (2), 101, 334 (1867)). 1-(4-chlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 119,50-1200C (après cristallisation dans ltéthanol) à partir du chlorure de 4-chlorobenzyle (décrit par Olivier, Rec. Trav. Chim., 41, 308 (1922)). 1-(3-bromobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 101,50-102,50C (après cristallisation dans ltéthanol) à partir du chlorure de 3-bromobenzyle (décrit par Olivier, Rec. Trav. Chim., 41, 649 (1929)). 1-(4-bromobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 118 -119 C (après cristallisation dans de l'méthanol aqueux) à partir du chlorure de 4-bromobenzyle (décrit par Boeseken, Rec. Trav. Chim., 23, 99, (1904)). 1-(3-iodobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 96 -98 C (après cristallisation dans l'éthanol), à partir du bromure de 3-iodobenzyle (décrit par Olivier, Rec. Trav. Chim. 42, 520 (1923)). 1- (4-iodobenzyl)-4, 5-dicyanoimidazole, point de fusion 1110- 112 C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir du bromure de 4-iodobenzyle (décrit par Olivier, Rec. Trav. Chim., 42, 519 (1923)). 1-(3,4-dibromobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 135 -138 C, à partir du chlorure de 3,4-dibrowobenzyle. 1-(3,5-dichlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 1340-135,50C (après cristallisation dans ltéthanol) à partir du chlorure de 3, 5-dichlorobenzyle. (décrit par Fuchs & Carlton, JACS 85, 107 (1963)). l-(3-mothylbenzyl)-4.5-dicyanoimidazole, sous forme d'une huile brune, non distillée, à partir du chlorure de 3-méthyl- benzyle (décrit par Olivier, Rec. Trav. Chim., 41, 307 (1922)). 1-(4-méthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 1580-1610C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux), à partir du chlorure de 4-mFthylbenzyle (décrit par Olivier, Rec. Trav. Chim., 41, 405 (1922)). 1-(4-éthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, sous forme d'un semisolide brun, à partir du chlorure de 4-éEhylbenzyle (décrit par Blanc, Bull. Soc. Chim., (4), 33, 317 (1923)). 1-(4-isopropylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, sous forme d'une huile brune, à partir du chlorure de 4-isopropylbenzyle (décrit par Blanc, Bull. Soc. Chim., (4), 33, 317 (1923)). 1-(3,4-diméthylbenzyl)4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 113 -115 C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir du chlorure de 3,4-diméthylbenzyle (décrit par Sommelet, Compte Rendu 157, 1445 (1913)). 1-(3-trifluorométhylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 64 -65 C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux) à partir du chlorure de 3-trifluorométhylbenzyle (décrit par Benjamin & Pecherer, Brevet américain no 3465051 (1966)). 1- (4-trifluorométhylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 1010-1020C (après cristallisation dans de l'éthanol) à partir du chlorure de 4-trifluorométhylbenzyle (décrit par Sarett & Shen, brevet américain no 3196162 (1959)). 1-(4-trifluoromethoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 62,5 -63 C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir du chlorure de 4-trifluoromethoxybenzyle. 1-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 1440-1460C (après cristallisation dans l'éthanol) a partir du chlorure de 3-chloro-4-methoxybenzyle (décrit par Naik & Wheeler, J.C.S. 1938, 1780) 1- -1- - (3,4-dichlorophényl) éthyle 4, 5-dicyanoimidazole, point de fusion 1660-1680C (après cristallisation dans le toluène), à partir du chlorure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)- éthyle (décrit par Manuel et al. J.A.C.S. 68, 861 (1946)). Le chlorure de 3,4-dibromobenzyle utilisé dans l'une des préparations ci-dessus est obtenu de la façon suivante On met en suspension dans 150 ml de toluène à 500C sous agitation 28 g d'acide 3,4-dibromobenzolque (décrit par Miller, J.C.S. 61, 1033 (1892)). On ajoute pendant 30 minutes à 500C du dihydrobis=(2-méthoxyéthoxy)aluminate de sodium (70% p/v dans le toluène, 52 ml). On chauffe le mélange sur un bain de vapeur pendant 1 heure, on le refroidit à 200C, puis on l'hydrolyse par addition de 150 ml d'acide chlorhydrique 61i sous refroidissement. On sépare le mélange et l'on extrait la phase aqueuse avec 100 ml de diéthyl éther. Avec une solution saturée de bicarbonate de sodium et d'eau, on lave les extraits organiques mélangés, on les sèche sur du sulfate de sodium, on les filtre et, après évapora- tion, l'on obtient 19 g d'alcool de 3,4-dibromobenzyle sous forme d'huile rouge pâle. On dissout l'alcool non purifié dans 60 ml de chloroforme et l'on chauffe la solution à température de reflux. On ajoute pendant 10 minutes 20 ml de chlorure de thionyle par fractions puis l'on chauffe la solution pendant 1 heure à température de reflux. Après évaporation du mélange réactionnel, on obtient un résidu légèrement huileux, qui est dilué plusieurs fois dans 3 x 50 mi de chloroforme ; on laisse évaporer les solutions de chloroforme. On dissout le résidu dans du diéthyl éther, on le lave avec une solution saturée de bicarbonate de sodium, on le sèche sur du sulfate de sodium, on le filtre et on le laisse évaporer. On obtient ainsi 20 g de chlorure de 3,4 dibromobenzyle, sous forme d'une huile mobile claire assez pure pour de nouvelles réactions. En procédant de façon semblable, mais en remplaçant l'acide 3,4-dibromobenzoïque par de l'acide 4-trifluorométhoxybenzoïque (décrit par Sheppard, J.Org.Chex., 29, 1(1964)), on obtient du chlorure de 4-trifluorométhoxybenzyle, également utilisé dans l'une des préparations ci-dessus, sous forme d'une huile mobile claire. Exemple 2 Dans un récipient fermé on chauffe à 100 C pendant 24 heures une solution de 0,9 g de 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-4,5- dicarboxylate de diéthyle dans 12 ml de méthylamine éthanolique (5% v/v). On dilue avec 20 ml d'eau le mélange réactionnel refroidi ; après précipitation, laon obtient 0,5 g de 1-(3,4- dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion l25 -126 C, sous forme de cristaux blanchâtres. Le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylate de diéthyle nécessaire à la préparation ci-dessus est obtenu de la façon suivante On ajoute 10,9 g de t-butoxide de potassium, sous agitation, à une solution de 20 g d'imidazole-4,5-dicarboxylate de diéthyle (décrit par Jones, J.A.C.S. 74, 1085 (1952)) dans 300 Tcal de diméthylformamide à température ambiante, et l'on place le mélan- ge sous agitation pendant 40 minutes. On ajoute 20,4 g de chlo rure de 3,4-dichlorobenzyle et lion chaufre le mélange à reflux pendant ll heures. On verse le mélange réactionnel dans 500 ml d'eau glacéa puis on l'extrait avec 2 x 200 ml de chloroforme. On lave les extraits mélangés avec 3 x 300 ml d'eau, on les sèche sur du sulfate de magnésium, on les filtre et on les fait évaporer jusqu a siocité, Après cristallisat:ion du résidu solide dans 100 ml de méthanol, on obtient 13 g de 1- (3,4-dichlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylate de diéthyle, point de fusion 105 -107tC, sous forme de solide incolore. Exemple 3 On fait dissoudre partiellement 1,8 g d'imidazole-N,N'- diméthyl-4,5-dicarboxamide (décrit par Vinogradova & Khromov Borisov, Zhurr. Obschii Khim., 31, 1466 (1961)) dans 10 ml de diméthylformamide sous agitation. On ajoute au mélange 0,24 g d'hydrure de sodium et la température s'élève à 60 C. On maintient cette température par un chauffage externe jusqu'à obtention d'une complète solution (15 minutes). On ajoute à la solution 1,95 g de chlorure de 3,4-dichlorobenzyle et l'on chauffe à 700C pendant 6 heures.On dilue le mélange réactionnel refroidi avec 50 ml de chloroforme, on lave la solution'avec 100 ml d'eau, on la sèche sur du sulfate de magnésium et, après évaporation, l'on obtient une huile incolore qui se solidifie par trituration avec de l'eau. Après séchage et recristallisation dans un mélange 15/15 ml de toluène/hexane du produit solide,on obtient 2 g de cristaux incolores de 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'- diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 128 -129 C. Exemple 4 En procédant de façon semblable à celle précédemment décrite dans l'exemple 1, mais en remplaçant l'acide l-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique par les acides imidazole 4,5-dicarboxyliques substitués convenables, on obtient les composés suivants 1 (4-bromo-3-chlorobenzyl) imidazole-N, N' -diméthyl-4, 5dicarboxamide, point de fusion 1270-1280C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir de l'acide 1-(4-bromo-3-chlorobenzyl)- imidazole-4,5-dicarboxylique. 1-(3-bromo-4-méthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, point de fusion 121,50-1220C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir de l'acide 1-(3-bromo-4-méthylben- zyl)imidazole-4,5-dicarboxylique. 1- (3-chloro-4-méthylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4,5- dicarboxamide, point de fusion 1100,5-1110C (après cristallisation dans un mélange de toluène/pétrole léger, point ébullition 600-800C) à partir de l'acide 1-(3-chloro-4-méthylbenzyl)- 1-(4-chloro-3-mEthylbenzyl)imidazole-N,Di'-dimthyl 4,5- dicarboxamide, point de fusion 149 -151 C (eprès cristallion dans l'éthanol) à partir de l'acide 1-(4-chloro-3-méthylbenzyl)- imidazole-4,5-dicarboxylique. (#)-1-[1-(3-chlorophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide, point de fusion 860-880C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir de l'acide (#)-1-[1-(3-chlorophényl)- éthylimidazole-4,5-dicarboxylique, (#)-1-[1-(4-chlorophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide, point de fusion 1290-1300C (après cristallisation dans l'éEhanol) à partir de l'acide (+)-1-Eî-(4-chlorophényl) éthyl]imidazole-4,5-dicarboxylique. (#)-1-[1-(3,4-dibromophényl)éthyl] imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 118 -12D C (après cristallisation dans le cyclohexane), à partir de l'acide (#)-1-[1-(3,4- dibromophényl)éthyl] imidazole-4,5-dicarboxylique. (#)-1-[1-(3-trifluorométhylphényl)éthyl]-imidazole-N,N'- diméthyl-4,5-dicarboxamide, point d'ébullition 1970-1990C/0,3 mm Hg, à partir de l'acide (#)-1-[1-(3-trifluorométhylphényl)- éthyl]-imidazole-4,5-dicarboxylique. (#)-1-[1-(4-trifluorométhylphényl)éthyl]-imidazole-N,N'- diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 950-970C (après cristallisation dans le cyclohexane) à partir de l'acide (#)-1-[1- (4-trifluorométhylphényl)éthyl]imidazole-4,5-dicarboxylique. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)propyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 910-930C (après cristallisation dans le cyclohexane) à partir de l'acide (-)-1-\1-(3,4- dichlorophényl)propyl]imidazole-4,5 dicarboxylique. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophénylbutyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 134 -135 C (après cristallisation dans le toluène) à partir de l'acide (#)-1-[1-(3,4-dichloro- phényl)butyl] imidazole-4,5-dicarboxylique. Les acides benzylimidazole-4, 5-dicarboxyliques utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont préparés de façon similaire à celle précédemment décrite dans l'exemple 1 pour la préparation de l'acide 1-(3,4-dichlorobenzyl)-imidazole- 4, 5-dicarboxylique mais en remplaçant le 1- (3,4-dichlorobenzyl) 4,5-dicyanoimidazole par les benzyldicyanoimidazoles convenables. On obtient ainsi les composés suivants : acide 1-(4-bromo-3-chlorobenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2620C avec décomposition, à partir du 1-(4-bromo- 3-chlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(3-bromo-4-méthylbonzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2590C avec décomposition, à partir du l-'3-bromo- 4-méthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1-(3-chloro-4-ithylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 251 -253 C avec décomposition, à partir du 1-(3 chloro-4-méthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide 1- (4-chloro-3mffithylbenzyl)imidazole-4,5-dicarboxylique, point de fusion 2660C avec décomposition, à partir du 1-(4-chloro-3 méthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole. acide (#)-1-[1-(3-chlorophényl)éthyl]imidazole-4,5-dicarbo- xylique, point de fusion 1730C avec décomposition, à partir du (#)-1-[1-(3-chlorophényl)éthyl]-4,5-dicyanoimidazole. acide (#)-1-[1-(4-chlorophényl)éthyl]imidazole-4,5-dicarboxy- lique, point de fusion 185 C avec décomposition, à partir du (#)-1-[1-(4-chlorophényl)éthyl]-4,5-dicyanoimidazole. acide (#)-1-[1-(3,4-dibromophényl)éthyl]imidazole-4,5- dicarboxylique, point de fusion 179 -189 C avec décomposicion, à partir du (#)-1-[1-(3,4-dibromophényl)éthyl]-4,5-dicyanoimi- dazole. acide (#)-1-[1-(3-trifluorométhylphényl)éthyl]-imidazole- 4,5-dicarboxylique, point de fusion 1830C avec décomposition, à partir du (#)-1-[1-(3-trifluorométhylphényl)éthyl]-4,5-imidazole. acide (#)-1-[1-(4-trifluorométhylphényl)éthyl]-imidazole- 4,5-dicarboxylique, point de fusion 1950C avec décomposition, à partir du (#)-1-[1-(4-trifluorométhylphényl)éthyl]-4,5-dicyano- imidazole. acide (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)propyl] imidazole-4,5 dicarboxylique, point de fusion 1850C- avec décomposition, à partir du (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)propyl]-4,5-dicyano- imidazole. acide (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)butyl]imidazole-4,5- dicarboxylique, point de fusion 1730-1740C avec décomposition à partir du (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)butyl]-4,5-dicyano- imidazole. Les benzyldicyanoimidazoles utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont obtenus de façon semblable à celle précédemment docrite dans l'exemple 1 pour la préparation du I-(3,4-dichlorobenzyl)-4,5-dicynoimsaz mais en remplaçant le chlorure de 3,4-dichlorobenzyle par l'halogénu- re de benzyle substitué convenable. On obtient ainsi les composés suivants : 1- (4-bromo-3-chlorobenzyl) -4, 5-dicyanoimidazole, point de fusion 1380-1390C (après cristallisation dans l'éthanol) à partir du bromure de 4-bromo-3-chlorobenzyle. 1-(3-bromo-4-méthylbenzyl)-4,5dicyanoimidazole, point de fusion 113 -114 ,5 C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux) à partir du chlorure de 3-bromo-4-méthylbenzyle. 1-(3-chloro-4-méthylbenzyl)-4,5dicyanoimidazole, point de fusion 1200-1210C (après cristallisation dans de l'éthanoî aqueux) à partir du chlorure de 3-chloro-4-méthylbenzyle (décrit par Stephen et al., J. Chem. Soc. 117, 524 (1920)). 1-(4-chloro-3-méthylbenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 82,5-83,50C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux) à partir du chlorure de 4-chloro-3-mdithylbenzyle (décrit par Horvath, brevet américain no 2.965.682 (1960)). (#)-1-[1-(3-chlorophényl)éthyl]-4,5-dicyanoimidazole, point + de fusion 740-770C, à partir du chlorure d' (-)-l-(3-chloro- phényl)-éthyle (décrit par usui et al. Japanese Kokai 73-67, 228 (1973)). (#)-1-[1-(4-chlorophényl)éthyl]-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 920-930C, à partir du chlorure d'(#)-1-(4-chlorophényl)- éthyle (décrit par Protva et al., Collection Czech. Chem. Commun. 27, 2102 (1962)). (#)-1-[1-(3,4-dibromophényl)éthyl]-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 175 -177 C (après cristallisation dans le toluène à partir du chlorure d' (#)-1-(3,4-dibromophényl)éthyle. (#)-1-[1-(3-trifluorométhylphényl)éthyl]-4,5-dicyazole point d'ébullition 188 -190 C/0,15 mm Hg à partir du bromure d' ( -1- (3-trifluorométhylphényl)éthyle. (#)-1-[1-(4-trifluorométhylphényl)éthyl]-4,5-dicyanoimidazole point d'ébullition 1820-1840C/O,l mm Hg, à partir du bromure d'(#)-1-(4-trifluorométhylphényl)éthyle. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)propyl]-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 950-970C (après cristallisation dans du pétrole léger (point d'ébullition 100 -120 C), à partir du chlorure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)propyle. (-)-l-irl-(3,4-dichlorophényl3butyl-4,5-dicyanoimidazole sous forme d'une huile brune, à partir du chlorure de (#)-1- (3,4-dichlorophényl)butyle. Les halogénures de benzyle utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont obtenus a/ d'une façon similaire à celle précédemment décrite dans l'exemple 1 pour la préparation du chlorure de 3,4-dibromobenzyle mais en remplaçant l'alcool 3,4-dibromobenzylique par l'alcool benzylique approprié chlorure de 3-bromo-4-méthylbenzyle, sous fonne d'une huile mobile claire, à partir de l'alcool 3-bromo-4-méthylbenzylique. chlorure d'(#)-1-(3,4-dibromophényl)éthyle, point d'ébullition 90 -100 C/0,25 riun Hg, à partir du C) -1- (3,4-dibromophényl) éthanol (déorit par Koton et al., Zhur. Priklad, Khim. 26, 666 (1953)). chlorure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)propyle, point d' ébul- lition 82 -85 C/0,25 mm Hg, à partir du C-) -1- (3,4-dichloro- phényl)propanol (décrit par Shell Oil Co., brevet américain no 3.840.579 (1974)). chlorure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)butyle, sous forme d'-une huile brun clair, à partir du (#)-1-(3,4-dichloroplényl)- butanol. b/ on ajoute pendant 15 minutes 32,5 g - 10,4 ml de brome à un mélange sous agitation de 38 g dt (#)-1-(3-trifluorométhyl- phényl)-éthanol (décrit par Overberger et al. Org. Synth. Coll. 3, 200 (1955)), de 56 g de triphénylphosphine et de 200 ml de diméthylformamide sec dans une atmosphère d'azote. On maintient la température du mélange à 400-500C en le refroidissant par de la glace. On ajoute de nouveau goutte à goutte du brome pour obtenir une couleur orange permanente et, après agitation pen- dant 15 minutes, on verse le mélange dans un mélange composé d'l litre d'eau/glace et de 500 ml d'hexane. On filtre puis on lave soigneusement le solide avec de l'hexane. Les solutions d'hexane sont mélangées, lavées avec 4 x 100 ml d'eau, séchées sur du sulfate de sodium, puis distillées. L'on obtient ainsi du bromure d'(#)-1-(3-trifluorométhylphényl)éthyle, point d'ébullition 980-1050C/15 mm Hg, sous forme d'une huile mobile claire. En procédant de façon semblable, mais en remplaçant 1'(-)-1- (3-trifluorométhylphényl)éthanol par 1' alcool benzylique approprié, on obtient bromure d'(-)-1- (4-trifluorométhylphényl)éthyle, point d'ébul- lition 810-840C/13 mm Hg, à partir du (#)-1-(4-trifluorométhyl- phényl)-éthanol (décrit par Novotny et al., J. Pharm. Sci., 1973, 62, 9105. c/ On chauffe à reflux pendant 10 heures 31,8 g de 4-bromo3-chlorotoluène (décrit par Cohen et Raper, J. Chem. Soc., 85, 1267 (1904)) avec 27,5 g de N-bromosuccinimide et 3,6 g de peroxyde de benzoyle dans 75 ml de tetrachlorure de carbone. On filtre la solution refroidie, on la lave avec une solution aqueuse de sulfate ferreux, on la sèche sur du sulfate de magn6- sium, on la filtre puis on la laisse évaporer jusqu'à siccité. On obtient ainsi 44 g de bromure de 4-bromo-3-chlorobenzyle sous forme d'une huile orange pale. Les alcools benzyliques utilisés comme produits de départ en a/ et b/ ci-dessus sont obtenus de la façon suivante : a' / d'une façon semblable à celle précédemment décrite dans l'exemple 1 pour la préparation de l'alcool 3,4-dibromobenzylique mais en remplaçant l'acide 3,4-dibromobenzoSque par 1' acide 3-bromo-4-mfithylDenzoique (décrit par Jannasch et Dieckmann, Ann. 171, 83 (1874)) ; l'on obtient de l'alcool 3-bromo-4-méthylbenzylique, sous forme d'une huile orange clair suffisamment pure pour de nouvelles réactions. b'/ on ajoute, par fractions, pendant 30 minutes, 14,9 g de borohydrure de sodium à une solution sous agitation de 65,3 g de 3,4-dichlorobutyrophénone (décrit par Foerster et al. brevet RDA no 45.721 (1966). maintenue à 00-100C. On chauffe le mélange à reflux pendant 2 heures, puis on le refroidit ; on ajoute 300 ml d'une solution de soude 2N et l'on chauffe le mélange à reflux pendant 30 minutes. On enlève le méthanol par évaporation et l'on extrait la solution aqueuse avec 5 x 200 ml de diéthyl éther. On lave les extraits mélangés avec 200 ml d'eau, 200 ml d'acide chlorhydrique 2N et 5 x 200 ml d'eau après séchage sur du sulfate de magnésium, on laisse évaporer jusqu'à siccité. On obtient ainsi 65 g de (-)-1-(3,4-dichloro- phényî)butanol sous forme d'une huile brun clair suffisamment pure pour de nouvelles réactions. Exemple 5 En procédant de façon similaire à celle précédemment décrite dans l'exemple 3, mais en remplaçant le chlorure de 3,4-dichioro- benzyle par l'halogénure de benzyle approprié, on prépare les composés suivants 1-(3,4-diiodobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 1550-1560C (après cristallisation dans ltéthanol) à partir du bromure de 3,4-diiodobenzyle. 1-(3,4,5-trichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, point de fusion 1280-1300C (après cristallisation dans l'éthanol), à partir du chlorure de 3,4,5-trichlorobenzyle (préparé comme décrit par Chiavarelli, Gazz. Chim. Ital. 85, 1405 (1955)). 1- 3,5-bis(trifluorométhyl)benzyl imidazole-N,N'-diméthyl4,5-dicarboxamide, point de fusion 142 -144 C (après cristallisa tion dans le cyclohexane > à partir du bromure de 3,5-bis(tri fluorométhyî)benzyle (décrit par Ambrus, brevet américain no 3.625.970. (#)-1-[1-(4-iodophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide, point de fusion 1320-1340C (après cristallisation dans de l'éthanol aqueux), à partir du bromure (#)-1- (4-iodophényl)éthyle (#)-1-[1-(4-trifluorométhoxyphényl)éthyl]-imidazole-N,N'- diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 78 -79 C (après cristallisation dans du pétrole léger (point d'ébullition 600-800C)), à partir du bromure d'(#)-1-(4-trifluorométhoxy- phényl)éthyle. (#)-1-[1-3,5-bis(trifluorométhyl)phényl éthyl]-imidazole N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, point de fusion 1320-1340C (après cristallisation dans le cyclohexane) à partir du bromure d' 1- 3,5-bis-(trifluorométhyl)phényl éthyle. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)pentyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 1420-1430C (après cristallisation dans un pétrole léger (point d'ébullition 60 -80 C)) à partir du bromure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)pentyle. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)hexyl]imidazole-N,N-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 1140-1150C (après cristallisation dans un pétrole léger (point d'ébullition 60 -80 C)) à partir du bromure d'(#)-1-(3,4-dichlorophényl)hexyle. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)heptyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 97,50-990C (après cristallisation dans un pétrole léger (point d'ébullition 60 -80 C) à partir du chlorure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)heptyle. (#)-1-[1-(3,4-dichlorophényl)nonyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4,5-dicarboxamide, point de fusion 79 -79 ,5 C (après cristallisation dans un pétrole léger (point d'ébullition 60 -80 C) à partir du chlorure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)nonyle. Les halogénures de benzyle utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont obtenus de la façon suivante a/ par le mime procédé que celui décrit dans 1' exemple I pour la préparation du chlorure de 3, 4-dibromobenzyle mais en remplaçant l'alcool 3,4-dibromobenzyîique par 1'(+)-1-(3,4- dichlorophényl)heptanol. chlorure d'(-)-l-(3,4-dichlorophényl)hcptyle sous forme d'une huile incolore. b/ en utilisant le même procédé que celui décrit précédemment dans l'exemple 4 b/ pour la préparation du bromure d' (#)-1-(3-trifluorométhylphényl)éthyle mais en remplaçant 1' (#)-1-(3-trifluorométhylphényl)éthanol par l'alcool approprié: bromure d' (#)-1-(4-iodophényl)éthyle, sous forme d'une huile orange, à partir du (#)-1-(4-iodophényl)éthanol. bromure d'(#)-1 (4-trifluorométhoxyphényl)ethyle, sous forme d'une huile orange, à partir du (t) 1 (4-trifluorométhoxy- phényl) éthanol. bromure d'(#)-1-[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]éthyle, point d'ébullition 97 -98 C/10 mm Hg, à partir du (#)-1- 3,5 bis(trifluorométhyl)phinyl éthanol (décrit par Mc Bee & Sanford JACS 72, 4054, (1950)). bromure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)pentyle, sous forme d'une huile orange clair, à partir du C)-l-(3,4-dichlorophényl) pentanol. bromure d'(#)-1-(3,4-dichlorophényl)hexyle, sous forme d'une huile jaune, à partir du (#)-1-(3,4-dichlorophényl)hexanol. bromure de (#)-1-(3,4-dichlorophényl)nonyle, sous forme d'une huile jaune, à partir du (-)-1-(3,4-dichlorophényl)nonanol. c/ en utilisant le misme procédé que celui précédemment décrit dans l'exemple 4 c/ pour la préparation du bromure de 4-bromo-3-chlorobenzyle mais en remplaçant le 4-bromo-3-chlorotoluène par le 3,4-diiodotoluène (décrit par Willgerodt et Simonis, Ber. 39, 279 (1906)) bromure de 3,4-diiodobenzyle, point de fusion 850-870C. Certains des alcools benzyliques utilisés comme produits de départ dans les préparations ci-dessus sont obtenus de façon similaire à celle précédemment décrite dans l'exemple 4 b'/ pour la préparation du (#)-1-(3,4-dichlorophényl)butanol mais en remplaçant le 3,4-dichlorobutyrophénone par l'alkanophénone approprié (#)-1-(4-iodophényl)éthanol, sous forme d'une huile orange, à partir du 4-iodoacétophénone (décrit par Campaigne et al., J. Org. Chem. 24, 1229 (1959)). (+)-1-(3,4-dichlorophényl)pentanol, à partir du 3'a4'- dichlorovalerophénone. (-)-1-(3,4-dichlorophényl)hexanol, sous forme d'une huile jaune pâle, à partir du 3',4'-dichlorohexanophénone. (+)-1-(3,4-dichlorophényl)heptanol, sous forme d'une huile praticiuement incolore, à partir du 3',4'-dichloroheptanophénone. (#)-1-(3,4-dichlorophényl)nonanol, sous forme d'une huile pratiquement incolore, à partir du 3',4'-dichlorononanophénone. L' (#)-1-(4-trifluorométhoxyphényl)éthanol est préparé de la façon suivante De l'iodure de méthyle-magnésium préparée avec 3,5 g de magnésium et 20,5 g d'iodure de méthyle dans 50 ml de diéthyl éther est traité avec une solution de 20 g de 4-trifluorométhoxy- benzaldéhyde (décrit par Yagupolskiî et Troitskaya, Zhur. Obschii Khim., 30, 3129 (1960)) dans 25 ml de diéthyl éther, à température de reflux, sous agitation. Après l'addition, on chauffe le mélange à reflux pendant 6 heures.On traite la solution refroidie avec une solution de 35 g de chlorure d'ammonium dans 100 ml d'eau à 00-5?C. On sépare la couche organique, et on lave la couche aqueuse avec 2 x 100 ml d'eau et, aprèa séchage sur du sulfate de sodium, on laisse évaporer jusqu'à siccité. On obtient ainsi 20,3 g d'(#)-1-(4-trifluorométhoxyphényl)éthanol sous forme d'une huile incolore suffisamment pure pour de nouvelles réactions. Le 3,4-dichlorovalerophénone utilisé dans l'une des préparations ci-dessus est préparé de la façon suivante : On ajoute 60,3 g de chlorure de valéryle à une solution sous forte agitation de 70 g de chlorure d'aluminium dans 73,5 g de o-dichlorobenzêne. La température s'élève de 250 à 470C. On chauffe soigneusement la solution sur un bain de vapeur pendant 3 heures, on la refroidit, puis on la verse dans un mélange de 530 g de glace et de 100 ml d'acide chlorhydrique concentré. On sépare les phases et l'on extrait la phase aqueuse avec 3 x 250 ml de diéthyl éther. La phase organique et les extraits éthérés sont mélangés, lavés avec 2 x 250 ml d'eau, une solution aqueuse saturée de 4 x 100 ml de carbonate de sodium, et 3 x 250 ml d'eau, séchés sur du sulfate de sodium, puis évaporés jusqu'à siccité. Après cristallisation du résidu solide dans un pétrole léger (point d'ébullition 600-800C ; 150 ml), on obtient 41 g de 3',4'dichlorovalérophénone, point de fusion 40 -41 C, soz.s forme de cristaux brun clair. En procédant de façon similaire mais en remplaçant le chlorure de valéryle par le chlorure d'alkanoyle convenable, on prépare les composés suivants 3' ,4 '-dichlorohexanophénone, point d'ébullition 1150-1500C/ 0,2 mm Hg 3',4'-dichloroheptanophénone, point d'ébullition 1400- 200 C/0,3 mm Hg, à partir du chlorure d'heptanoyle. 3',4'-dichlorononanophénone, point d'ébullition 155 -157 C/ 0,25 mm Hg, à partir du chlorure de nonanoyle. Exemple de référence 1 Des benzyldicyanoimidazoles utiles comme produits de départ dans la préparation d'intermédiaires du stade final du procédé 1 décrit précédemment sont également préparés de la façon suivante On chauffe pendant une heure sur un bain de vapeur 10,7 g de 2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylamino)maléonitrile dans un mélange de 4 ml d'éthanol et de 12 g de triéthylorthoformate contenant 0,02 ml d'acide sulfurique concentré. On laisse évaporer la solution jusqu'S siccite pour obtenir un semi-solide, qui est cristallisé dans 50 ml d'éthanol ; on obtient ainsi 3 g de 1- (3,4-dichlorobenzyl)-4,5-dicyanoimidazole, point de fusion 131 -132 ,5 C, sous forme de cristaux jaune pAle. En procédant de façon similaire mais en remplaçant le 2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylamino)maléonitrile par du (-)-2- amino-3- 1-(4-chlorophSnyl)éthylamino maléonitrile, on prépare du (I)-1- 1- (4-chlorophényl) éthyl -4, 5-dicyanoimidazole, point de fusion 950-960C (après cristallisation dans un mélange 100/100 ml de diéthyl éther/hexane. Les 2-amino-3-benzylamino-maléonitriles utilisés dans les préparations ci-dessus sont préparés de la façon suivante On fait dissoudre 53 g de 2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyli- dineamino)maléonitrile dans un mélange de 300 ml de méthanol et de 500 ml de tétrahydrofuranne, puis l'on traite la solution avec des fractions de 7,6 g de borohydrure de sodium pendant 1 heure à température ambiante. On laisse reposer la solution pendant 1 heure, puis on la verse dans 3 litres d'eau. Après séparation du solide brun, on le filtre et on le cristallise dans un mélange de 600 ml de toluène et de 50 ml d'méthanol l'on obtient ainsi 28,5 g de 2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyl- amino)maléonitrile, point de fusion 158 -160 C, sous forme de cristaux fauves. En procédant de façon similaire, mais en remplaçant le 2 - amino-3- (3,4-dichlorobenzylidineamino)maléonitrile par du 2-amino-2- 1- (4-chlorophényléthylidineamino maléonitrile, on obtient du (-)-2-amino-3- 1-(4-chloropbényl)-éthylamino maléonitrile, point de fusion 1450-1460C (après cristallisation dans le toluène). Les azométhines nécessaires comme produits de départ dans les préparations précédentes sont préparées de la façon suivante On traite une solution de 27 g de diaminomaléonitrile dans 250 ml de tétrahydrofuranne contenant 10 gouttes d'acide sulfurisque concentré avec du 3,4-dichlorobenzaldéhyde. On laisse reposer le mélange pendant une nuit, puis on le dilue avec un pétrole léger (point d'ébullition 600-800C , 250 ml) et on le refroidit à 0 C. On obtient par filtration 53 g de cristaux jaunes de 2-amino-3- (3,4-dichlorobenzylidineamino)maléonitrile, point de fusion 237 -240 C. En procédant de façon similaire, mais en remplaçant le 3,4 dichlorobenzaldéhyde par du 4-chloroacéXophénone, on obtient du 2-amino-3- 1-(4-chlorophényl)éthylidèneamino -maléonitrile, point de fusion 1540-1560C (après cristallisation dans 200 ml de diéthyl éther). Une autre caractéristique de l'invention est de fournir des compositions herbicides comprenant un ou plusieurs des dérivés d'imidazole de la formule générale I en association avec et, de préférence en dispersion homogène, un ou plusieurs diluants ou charges herbîcidement acceptables compatibles (c'est-à-dire des diluants ou des charges du type généralement acceptés dans l'art comme étant utilisables dans les compositions herbicides et étant compatibles avec des composés de formule générale I). Le terme "dispersion homogène" désigne des compositions dans lesquelles les composés de formule générale I sont dissouts dans les autres composants.Le tenne "compositions herbicides" est employé dans un sens large et s'applique non seulement à des compositions prestes à l'emploi comme 'herbicides, mais également à des concentrés qui doivent être dilués avant emploi. Les Compositions contiennent, de préférence, de 0,05 à 90% en poids de l'un ou plusieurs des composés de formule générale I. Ises compositions herbicides peuvent contenir à la fois un diluant et une charge et un agent tensio-actif (par exemple un agent mouillant, dispersant, ou émulsionnant). Les agents tensio-actifs éventuellement présents dans les compositions herbicides de l'invention peuvent être de type ionique ou non-ionique, par exemple des sulforicinoléates, des dérivés d'ammonium quaternaires, des produits basés sur des condensats d'oxyde d'éthylène avec des nonyl- ou octyl-phénols, ou des esters d'acide carboxylique d'annydrosorbitols rendus solubles par éthérification des groupes hydroxy libres par condensation avec de l'oxyde d'éthylène, des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'esters d'acide sulfurique et d'acides sulfoniques tels que des sulfonosuccinates de dinonyl- et dioctylsodium, et des sels de métaux alcalins et alcalino-terreux de dérivés d'acide sulfoni.que à poids moléculaire élevé tels que des lignosulfates de sodium et de calcium. Des exemples de diluants solides ou de charges convenables sont le silicate d'aluminium, talc, magnésie calcinée, kieselguhr, phosphate de tricalcium, poudre de liège, charbon noir adsorbant et argiles telles que kaolin et bentonite.Les compositions solides, qui peuvent ètre sous forme de poudres, de granulés, ou poudres mouillables, sont préparées de préférence en broyant les composés de formule générale I avec des diluants solides ou en imprégnant les diluants solides ou charges avec des solutions des composés de formule générale I dans des solvants volatils, en évaporant les solvants et, si nécessaire, en broyant les produits de façon à obtenir des poudres. Des formulations granulaires peuvent tre préparées par absorption des composés de formule générale I (dissouts dans des solvants volatils) sur des diluants solides ou les charges sous forme de granules et en évaporant les solvants, ou par granulation des compositions sous forme de poudre obtenue comme précédemment décrit.Des compositions herbicides solides, particulièrement des poudres mouillables, peuvent contenir des agents dispersants ou mouillants (par exemple du type précédemment décrit) qui peuvent également, lorsqu'ils sont solides, servir de diluants ou de charges. Des compositions liquides selon l'invention peuvent prendre la forme de solutions aqueuses, organiques, ou aqueuses-organiques, de suspensions et d'émulsions pouvant incorporer un agent tensio-actif. Des diluants liquides convenables pouvant être incorporés dans les compositions liquides comprennent l'eau, l'acétophénone, leLcclohexanone, l'isophorone, le toluène, le xylène et les huiles minérales, animales et végétales (et des mélanges de ces diluants). Des agents tensio-actifs, pouvant être présents dans les compositions liquides, peuvent être ioniques ou non-ioniques (par exemple du type décrit ci-dessus) et peuvent, lorsqu'ils sont liquides, servir également de diluants ou de charges.Des poudres mouillables et des compositions liquides sous forme de concentrés peuvent entre diluées avec de l'eau ou autres diluants convenables, par exemple des huiles minérales ou végétales, particulièrement dans le cas de concentrés liquides où le diluant ou la charge est une huile a pour donner des compositions protes à l'emploi.Si on le désire, des compositions liquides du composé de formule générale I peuvent être utlisées sous forme de concentrés auto-émulsionnants conenant les substances actives dissoutes dans les agents emulsionnants ou dans des solvants contenant des agents émulsionnants compatibles avec les matières actives, la simple addition d'eau à de tels concentrès produisant des compositions protes à l'emploi. Des compositions herbicides selon l'invention peuvent également contenir, si nécessaire, des adjuvants classiques tels que des adhésifs, agents colorant et inhibiteurs de corrosion. Ces adjuvants peuvent également servir de charges ou diluants. Les compositions herbicides selon l'invention peuvent aussi comprendre les composés de formule générale I en association avec, et de préférence en dispersion homogène, un ou plusieurs autres composés pesticides et, si nécessaire, un ou plusieurs diluants ou charges pesticidement acceptables compatibles, des agents tensio-actifs et des adjuvants classiques ainsi que pré- cédemment décrit.Des exemples d'autres composés pesticides gui peuvent entre inclus, ou utilisés en combinaison, avec les compositions herbicides de l'invention comprennent des herbicides tels que : aiachlor [&alpha;-chloro-2,6-diéthyl-N- (méthoxymethyl)acetanilide], asulam [méthyl (4-aminobenzènesulphonyl)carbamate], atrazine [2-chloro-4-éthylamino-6 isopropylamino-1,S,5-triazine], barban [4-chîorobut-2- ynyl N-(3-chlorophényl)carbamate], benzoylprop-éthyl [éthyl N-benzoyl-N-l3,4-dichlorophényl-2-aminopropionatez, bromoxynil [3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile], butachlor [N-(butoxyméthyl)-&alpha;;-chloro-2,6-diéthylacétanilide], butylate [S-ethyl N,N-diisobutyl(thiocarbamate)], carbétamide [D-N-éthyl-2-(pheonylcarbamoyloxy)propionamideX, chlorfenprop-méthyl [methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl) propionate J, chlorpropham [isopropyl N-(3-chlorophényl)carbamate], chlortoluron [N'-(3-chloro-4-méthylphényl) N,N-diméthyloréa], cyanazine [2-chloro-4-(1-cyano-1-méthyléthyl amino)-6-éthylamino-1,3,5-triazine], cycloate [N'-cyclohexyl-Néthyl-S-éthyl(thiocarbamate)], 2,4-D[2,4-dichlorophénoxyacetic acid]a dalapon [2,2-dichloropropionic acide 2,4-DB [4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid], desmedipham 3- (éthoxycarbonylamino)phényl N-phényl-carbamate], diallate [S-2,3-dichloroallyl-N,N-di-isopropyl(thiocarbamate)], dicamba [3,6-dichloro-2-méthoxybenzoic acid], dichlorprop [(+)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propionic acid], difenzoquat [1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazolium salts], dimefuron {4-[2-chlolo-4-(3,3-diméthylureido)phényl]-2-t-butyl-1,3,4oxadiazolin-5-one], dinitramine [N, NÊ-diéthyl-2,6-dinitro4-trifluorométhyl-m-phénylenediamine], diuron [N'-(3,4dichlorophényl)-N,N-diméthyluréa], EPTC [S-éthyl N,Ndipropyl(thiocarbamate)], éthofumesate [2-éthoxy-2,3dihydro-3,3-diméthylbenzofuran-5-yl méthylsulphonate, flampropisopropyl [isopropyl (+)-2- (N-benzoyl-3-chloro-4- fluoroanilino)propionate], flamprop-méthyl [méthyl (+)-2 (N-ber.zoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propionate], fluometuron [N'-(3-trifluorométhylphényl)-N,N-diméthylurée], ioxynil [4-hydroxy-3,5-di-iodobenzonitrile], isoproturon [N'-(4isopropylphényl)-N,N-diméthyluréa], linuron [N-(3,4dichlorophényl)-N-méthoxy-N-méthyluréa], MCPA [4-chloro-2methylphenoxyacetic acid], MCPB [4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)- butyric acid]1 mecoprop [(+)-2-(4-chloro-2-methylphénoxy)- propionic acid], metamitron [4-amino-3-méthyl-6-phényl-1,2,4- triazin-5(4H)-one], methabenzthiazuron [N-(benzothiazol2-yl)-N,N'-dimethyluréa], metribuzin [4-amino-6-t butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one, molinate [S-ethyl N,N-hexamethylene(thiocarbamate)], oxadiazon [3-(2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl)-5-t-butyl-1,3,4oxadiazolin-2-one], paraquat [1,1'-dimethyl-4,4'bipyridylium salts], pebulate [S-propyl N-butyl-N-ethyl (thiocarbamate)], phenmedipham [3-(methoxycarbonylamino) phenyl N-( 3-methylphenyl)carbamate ], prometryne [4,6- bisisopropylamino-2-methylthio-1,3,5-triazine], propachlor [&alpha;-chloro-N-isopropylacetanilide], propanil [N-(3,4dichlorophenyl)propionamide], propham [isopropyl Nphenylcarbamate], pyrazone [5-amino-4-chloro-2phenylpyridazin-3(2H)-one], simazine [2-chloro-4,6 bisethylamino-1,3,5-triazine], TCA (trichloroacetic acid), thiobencarb [S-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiolcarbamatez, tri-allate [S-2,3,3-trichloroallyl N,N-di-isopropyl (thiocarbamate) and trifluralin [2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4 trifluoromethylanilinej;; des insecticides, tels que naphthl-yl-N-méthylcarbamate ' et des fongicides, par exemple 2,6-diméthyl-4-tridecyl-morpholine, N-(1-butylcarbamoylbenzimidazol-2-yl) de méthyle et l,2-bis(3-méthoxycarbonyl- 2-thioureido)benzène. D'autres produits biologiquement actifs pouvant être incorporés ou utilisés en combinaison avec les compositions herbicides de l'invention sont des régulateurs de croissance des plantes, tels que lthydrazide maléique, l'acide N-diméthylamino succinamique, le chlorure de (2-chloroéthyl)triméthylammonium et l'acide 2-chloroéthane phosphonique ;; ou des fertilisants, par exemple contenant de l'azote, du potassium etc du phosphore, ainsi que des éléments connus comme étant eesentiels à la vie de la plante, c'est-à-dire du fer, magnésium, zinc, manganèse, cobalt et cuivre Des composés pesticides et autres produits biologiquement actifs pouvant être incorporés, ou utilisés en combinaison avec les compositions herbicides de l'invention, par exemple ceux précédemment mentionnés, et qui sont acides, peuvent, si nécessaire, être utilisés sous la forme de dérivés classiques, par exemple des métaux alcalins, des sels aminés et des esters. Les exemples de compositions herbicides selon l'invention sont les suivants Exemple 6 On prépare un concentré de suspens ion aqueuse avec les composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide 30% p/v Agrilan A (un émulsifiant anionique/ non ionique 5% p/v eau distillée 100% en vol. On mélange intimément les composants puis on les passe dans un broyeur pendant 24 heures. Le concentré ainsi obtenu peut entre dispersé dans de l'eau et appliqué à un taux de 2 kg de dérivé d'imidazole dans 200 litres de liquide à pulvériser/ha sur des cultures de mais pour contrôler la croissance des mauvaises herbes : Abutilon theophrasti, Ipomea purpurea, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Datura stramonium, Xanthium strumarium et Polygonum convolvulus; le traitement s'effectue par une application en post-émergence sur les feuilles des mauvaises herbes après l'émergence de celles-ci et de la culture. Le 1- (3, 4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N' -diméthyl-4, 5- dicarboxamide peut, si nécessaire, être remplacé dans le concentré de suspension aqueuse ci-dessus par tout autre composé de formule générale I, par exemple le l-(3,4-dibromobenzyl)imidazole-N,N'-dim6thyl-4,5-dicarboxamide ou le 1- (4-trifluoro- méthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, Exemple 7 On prépare un concentré de poudre mouillable à partir des composants suivants :: 1- (3, 4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N' -diméthyl- 4, 5-dicarboxamide 50% p/p Ethylan BCP (un condensat de nonyl-phényl/ oxyde d'éthylène contenant 9 moles d'oxyde d'éthylèneXmole de phénol) 2,5% p/p Clarcelflo SAS 132 (charge synthétique de silicate de magnésium) 47,5% p/p On fait dissoudre l'imidazole et l'Ethylan BCP dans le volume minimum d'acétone, et l'on ajoute la solution au Clarcelflo dans un mélangeur.Après évaporation de l'acétone, le produit est broyé dans un broyeur-marteleur pour obtenir une poudre mouillable qui peut entre diluée avec de l'eau et- appli quée à un taux de 4 kg de dérivé d'imidazole dans 400 litres de liquide à pulvériser/ha de culture de soja pour contrôler la croissance des mauvaises herbes : Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Setaria viridis, Echinochloa crus-galli et Digitaria sanguinalis ; le traitement s'effectue par une application en pré-émergence à la surface du sol après que la culture ait été semée mais avant l'émergence des mauvaises herbes. le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé dans le concentré de poudre mouillable ci-dessus par tout autre composé de formule générale I, par exemple le 1-(3,4-dichlorophényl- éthyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, le 1-(4-tri fluorométhylDenzyllimidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamiae ou le 1-(4-trifluorométhylphEnyléthyl)imidazole-N,N'-diméthyl- 4, 5-dicarboxamide. Exemple 8 On prépare un concentré émulsionnable à partir des composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide 10% p/v Atlox 4855 (un mélange émulsifiant de triglycé ride de polyoxyé thyl ène/alkyl aryl sulfonate 4% p/v Tween 20 (polyoxyéthylène (20)monolaurate de sorbitan, agent émulsifiant 1% p/v méthyl phényl éther 100% en volume On fait dissoudre le dérivé d'imidazole, Atlox 4855 et Tween 20 dans une partie du méthyl phényl éther, si nécessaire en chauffant, puis l'on ajoute sous agitation le reste du méthyl phényl éther.Le concentré émulsionnable ainsi obtenu peut être dilué avec de l'eau et appliqué à la dose de 1 kg de dérivé d'imidazole dans 100 litres de liquide à pulvériser/ha sur des cultures de blé pour contrôleur la croissance des mauvaises herbes Stellaria media, Sinapis ar-=ensis, Chenopodium album, Spergula arvensis, Urtica ureux, Amsinkia intermedia, Polygonum convolvulus, Galeopsis Tetrahit et Lamium purpureum ; le traitement s'effectue par une application en post-émergence sur les feuilles de ces mauvaises herbes apres l'émergence de ces dernières et du blé. Le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé par tout autre composé de formule générale I, par exemple le 1-(3,4- dibromobenzyl}-imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide ou le 1-(4-trifluorométhylbenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide. Exemple 9 On prépare un concentré de suspension émulsionnable à partir des composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diIrsthyl-4,5-dicarboxamide 30% p/v Atlox 4855 5% p/v Agrilan A 5% p/v HF Naphta CW 100% en vol. On mélange intimément les ingrédients et on les place pendant 24 heures dans un broyeur à boulets. Le concentré de suspension émulsionnable ainsi obtenu peut être dilué avec de 11 eau et appliqué à la dose de 10 kg de dérivé d'imidazole dans 300 litres de liquide à pulvériser/ha sur un verger nouvellement planté pendant une période prolongée par application directe à la base des arbres avant ou après l'émergence des mauvaises herbes. Le 1- (3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé par tout autre composé de formule générale I. Exemple 10 On prépare des granules à partir des composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diméthyl-4, 5-dicarboxamide 5% p/p Waxoeline Red OS (4-ortno-tolylaso-ortho- toluidine-2-naphtol, colorant rouge) 0,2% p/p 30/60 Attaclay (argile de silice ) granules 100 % en p On fait dissoudre le dérivé d'imidazole et la Waxoline Red OS dans suffisamment d'acétone pour obtenir une complète imprégnation des granules, puis l'on pulvérise ou l'on verse goutte à goutte la solution d'acétone sur les granules et on laisse évaporer l'acétone sous agitation constante. Les granulés ainsi formées peuvent être étendues de façon égale à la dose de 20 kg de granules (correspondant à 1 kg de dérivé d'imidazole) par hectare sur des cultures de riz bien irriguées pour contrôler les dicotylédones et les plantes aquatiques par application sur les feuilles de ces mauvaises herbes ou dans le milieu aqueux où elles poussent. Le 1- (3,4-aichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide peut, si besoin est, être remplacé par tout autre composé de formule générale I. ExemPle ll On prépare une poudre à partir des composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide. 2 à 10% p/p oxyde de fer finement divisé 1% p/p talc superfin (charge synthétique de silicate de magnésium 100% p/p On micronise le dérivé d'imidazole, puis l'on mélange intimément le dérivé d'imidazole, l'oxyde de fer et le talc. La poudre finement divisée ainsi obtenue peut être mélangée avec des granules fertilisées, c'est-à-dire des granules contenant de l'azote, du phosphore et du potassium, puis étendue de façon égale manuellement à raison de 2 kg de dérivé d'imidazole par hectare sur des zones cultivées pour contrôler la croissance des dicotylédones annuelles avant émergence et préalablement à la plantation du mars. Le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide peut, si nécessaire, être remplacé par tout autre composé de formule générale I. Exemple 12 On prépare un concentré dispersable dans l'eau à partir des composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' dimé thyl-4, 5- dic arbox amide 10% p/v Ethylan KED (un condensat de nonylphénol/ oxyde d'éthylène contenant 10 moles d'oxyde d'éthylène/mole de phénol 20% p/v Diméthylformamide 100% en vol. On fait dissoudre le dérivé d'imidazole et l'Ethylan KED dans une partie du diméthylformamide, en chauffant si nécessaire, puis l'on ajoute, sous agitation le reste du diméthylformamide. Le concentré dispersable dans l'eau ainsi obtenu peut être dilué avec de l'eau pour donner une suspension de particules finement divisées qui peut etre appliquée à la dose de 1,5 kg de dérivé d'imidazole dans 150 litres de liquide à pulvériser par hectare sur des cultures d'oignons pour contrler la croissance des mauvaises herbes suivantes : Polygonum convolvulus, Chenopodium album et Sinapis arvensis ; le traitement se fait par postémergence sur les feuilles des mauvaises herbes après émergence des oignons et de ces dites mauvaises herbes. Le 1- (3 ,4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4, 5- dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé dans le concentré ci-dessus par tout autre composé de formule générale I. Exemple 13 Un concentré d'huile est préparé à partir des composants suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide 10% p/v i sophorone - 100% en vol. On fait dissoudre l'imidazole dans l'isophorone sous agitation. Le concentré d'huile ainsi obtenu peut être appliqué, éventuellement après dilution avec une huile convenable servant de charge (tel que ké rosene), sur les bordures des loutes et des pistes d'atterrissage à raison de 20 kg de dérivé d'imidazole dans 400 litres de liquide à pulvériser par hectare pour con tabler la croissance des mauvaises herbes annuelles et perennes par application directe avant ou après émergence de celles-ci. Le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imida ole-N,N'-dimEthyl-4,5- dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé dans le concentré ci-dessus par tout autre composé de formule générale I. Exemple 14 On peut obtenir des mousses en incorporant 1% v/v de Perlankrol ESD-60- (sel de sodium de sulfate éther alcool primaire synthétique) dans les liquides à pulvériser obtenus par la dilution avec de l'eau des concentrés décrits dans les exemples 6,7, 8 et 12 et l'application du liquide à pulvériser s'effectue à l'aide de buses convenables pour obtenir des mousses. Le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé par tout autre produit de formule générale I. Ces mousses peuvent être utilisées pour appliquer les composés de formule générale I comme herbicides dans les cas où il est nécessaire de réduire les risques de déviations de pulvérisation. Ainsi, ces mousses peuvent être utilisées pour contrôler la croissance des mauvaises herbes dans des surfaces cultivées où les cultures tolèrent les composés de formule générale I à la dose d'application en question, la dite culture se trouvant à proximité d'une autre culture à laquelle le traitement herbicide pourrait être préjudiciable. On utilisera par exemple une mousse contenant du 1-(3,4dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide à la dose d'l kg/ha pour desherber sur le rang, en post-émergence, des plants de mais en vue de lutter contre les dicotylédones sans que ce traitement ne présente de risques sensibles pour des cultures de tomates et de choux poussant entre les rangées de mais, les dites cultures étant plus sensibles que le mas à la matière active utilisée. Exemple 15 On prépare un concentré émulssionnable à partir des composés suivants 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide 10% p/v Duoterics MB1/MB2 (mélange émulsionnant anionique contenant de l'alkyl aryl sulfonate de calcium et un condensat alkyl phénol/oxyde d'éthylène 10% p/v un mélange 1/1 en vol. de cyclohexanone/ Aromasol g (solvant aromatique composé essentiellement de triméthylbenzènes isomères 100 S en vol. On fait dissoudre le dérivé d'imidazole et le Duoterics MB1/MB2 dans une partie du mélange 1/1 -cyclohexanone/Aromasol 'B',en chauffant si nécessaire, puis l'on ajoute sous agitation le reste de cyclohexanone/Aromasol 'H'. Le concentré émulsionnable ainsi obtenu peut être dilué avec de l'eau et appliqué à la dose de 1 kg de dérivé d'imidazole dans 200 litres de liquide à pulvériser par hectare à des cultures de betteraves pour contrôler la croissance des mauvaises herbes suivantes : Chenopodium album, Stellaria media, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Sinapis arvensis, Matricaria inodora et Solanum nigrum t l'application s'effectue en post-émergence sur le feuillage de ces dites mauvaises herbes après émergence de celles-ci et de la culture. Le 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé par tout autre composé de formule générale I, par exemple le l-(3,4-dibromobenzyl) imidazole-N,N' -diméthyl-4, 5-dicarboxamide ou le 1- (4-trifluoro- méthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide. Exemple 16 On prépare un concentré de suspension aqueuse à partir des composés suivants 1- (4-trifluorométhylbenzyl) imidazole-N,N' - dimé thyl-4, 5- dic arbox ami de 40% p/v Ethylan BCP (produit de condensation de nonylphénol-oxyde-d'éthylène contenant 9 moles d'oxyde d'éthylène/mole de phénol) 5% p/v fluide de silicone (DC 200/lOOOCs) (diméthyl silicone-lOOOCs viscocité) 1% p/v eau distillée 100% en vol. On mélange intimément les ingrédients et on les place dans un broyeur à boulets pendant 24 heures. Le concentré ainsi obtenu peut être dispersé dans de l'eau et appliqué à la dose de 3 kg de dérivé d'imidazole dans 300 litres de liquide à pulvériser par hectare sur des- cultures de canne-d-sucre pour contrler la croissance des dicotylédones : Amaranthus spp., Physalis spp., Portulaca oleracea et Ipomea spp. , et des monocotylédones Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis et Bracharia plantaginea ; le traitement s'effectue en pré- ou post-émergence avant ou après l'émergence de la culture et des mauvaises herbes. Le 1- (4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide peut, si on le désire, être remplacé par tout autre composé de la formule générale I, par exemple le l-(4-trifluorométhylphényléthyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide. Revendications 1 - A titre de produit industriel nouveau, dérivés d'imidazole caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale dans laquelle R1 représente H ou un groupe alkyle à chatne droite ou ramifiée en Cl-C1O ou un groupe alkényle ou alkynyle à channe droite ou ramifiée en C2-Clo, et R2, R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représente chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe trifluorométhoxy, ou un groupe méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, ou l'un des symboles R, R et R4 représente un groupe méthoxy et au moins l'un des autres symboles R, R et R4 représente un atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy ou un groupe méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor. 2 - Dérivés d'imidazole selon la revendication 1, caractérisés en ce que R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle à channe droite ou ramifiée en C -C et R , R3 et R ont la même signification que dans la revendication 1. 3 - Dérivés d'imidazole selon la revendication I, caractérisés en ce que R représente un atome d'hydrogène ou un groupe 2 3 alkyle en C1-C8, R et R ont la meme cerinition que dans la revendication 1, et R4 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe trifluorométhyle, ou l'un des symboles R, R et R4 représente un groupe méthoxy et au moins l'un des autres symboles R, R et R4 représente un atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy ou un groupe méthyle, éthyle, propyle ou-isopropyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor. 4 - Dérivés d'imidazole selon la revendication 1, caractérisés en ce que R représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle ou butyle, R et R3 représente chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe trifluorométhoxy, méthyle, éthyle, isopropyle ou trifluorométhyle, et R représente un atome de chlore ou d'hydrogène ou un groupe trifluorométhyle, ou l'un des symboles R, R et R4 représente un groupe méthoxy et au moins un des autres symboles R, R R4 représente un atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy ou un groupe méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor. 5 - 1- (4-Bromobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxa- mide. 6- 1-(4-iodobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide. 7-1-(4-trifluorométhoxybenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide. 8-1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide. 9 - 1- fi- (4-trifluorométhylphényl)éthyl]-imidazole-N,N'- diméthyl-4, 5-dicarboxamide. 10-1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide. 11 - 1- [1-(3,4-dichlorophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl- 4, 5-dicarboxamide. 12 - 1- (3,4-dibromobenzyl)imidazole-N,lm'-diméthyl-4,5- dicarboxamide. 13 - 1- (4-chloro-3-méthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl- 4, 5-dicarboxamide. 14 - 1- (3,4-diiodobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide. 15 - 1- (3,4,5-trichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl- 4, 5-dicarboxamide. 16 - 1- (4-chlorobenzyl)imidazole-N,N'-dim6thyl4, 5-dicarboxamide, 1- t1- (4-chlorophényl)thyllimidazole- N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(4-iodophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(4 trifluorométhoxyphényl)éthyl 3 imidazole-N,N'-dimëthyl-4,5- dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophényl)propyl]imidazole N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-[3,4-dichlorophényl)butyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4 dichlorophenyl)pentylimidazole-N,N'-diméthyl-4,5r dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dibromophényl)éthyl]imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide, l-(4-bromo-3-chlorobenzyf)- imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3chlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3-chlorophényl)éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, 1-(3-fluorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl4, 5-dicarboxamide, l-(3-trifluorométhylbenzyl)imidazole- N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3-trifluorométhyl phényl)éthylgimidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamiae t 1-(3,5-dichlorobenzyl)imidazole-N,N4-dimethyl-4, S dicarboxamide and 1-[1-[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]éthyl]imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide. 17. 1-(4-Fluorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide, 1-(3-bromobenzyl)imidazole-N,N'-dimééthyl4,5-dicarboxamide, 1-(3-iodobenzyl)imidazole-N,N'diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3-méthylbenzyl)imidazole N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-méthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4-éthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(4 isopropylbenzyl)imidazole-N,NI-diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3,4-dimXthylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicarboxamide, 1-(3-chloro-4-méthoxybenzyl)imidazole-N,N'diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3-bromo-4-méthylbenzyl) imidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-(3-chloro-4 methylbenzyl)imidazole-N,N'-dimethyl-4t5-dicarboxamide, 1-E3,5-bis(trifluoromethyl3benzyljimidazole-N,N'-dimethyl- 4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)hexyl]imidazole N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide, 1-[1-(3,4-dichlorophenyl) heptyljimidazole-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamide and 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)nonyl]imidazole-N,N'-dimethyl4, 5-dicarboxamide. 18 - Procédé pour la préparation des dérivés d'imidazole selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de la formule générale : (dans laquelle Y représente un atome de chlore ou de brome, et 2 3 4 R , R , R et R ont la même définition que dans la revendication 1) avec de la mdthylamine en présence d'un agent de liaison acide et un solvant organique inerte à une température comprise entre 0 et 300C. 19 - Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que la réaction s1 effectue en présence d'un excès de méthylamine en tant qu' accepteur d'acide, et à température ambiante. 20 - Procédé pour la préparation des dérivés d'imidazole selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de la formule générale (dans laquelle X représente un atome d'halogène, et R, R, R et R4 ont la même définition que dans la revendication 1) avec un sel de métal alcalin d'imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide de formule 21 - Procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce que la réaction s'effectue en présence d'un solvant organique inerte à une température comprise entre 500 et 150 C. 22 - Procédé pour la préparation des dérivés d'imidazole selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de la formule générale : (dans laquelle R, R2, R3 et R4 ont la même définition que dans la revendication 1, et R5 représente un groupe alkyle à channe droite ou ramifiée en C1-C6 avec de la méthylamine en présence d'un solvant organique inerte et à une température comprise entre 0 et 100 C. 23 - Dérivés d'imidazole de la formule générale telle que définie à la revendication 1, caractérisé en ce qu'ils sont prépare par le procédé selon l'une quelconque des revendications 18 à 22. 24 - Composition herbicide caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active au moins l'un des dérivés d'imidazole décrits dans l'une quelconque des revendications 1 à 17 en combinaison avec un ou plusieurs diluants ou charges compatibles avec la dite matière active. 2 5 - Composition herbicide selon la revendication 24, caractérisée en ce qu'elle contient un agent tensio-actif. 26 - Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 24 ou 25 caractérisée en ce qu'elle est sous forme de poudre mouillable, de granules ou de poudre. 27 - Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 24 ou 25, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme de solutions aqueuses, organiques ou aqueuses/organiques, de suspensions ou d'émulsions. 28 - Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 2 4, 2 5 ou 2 7, caractérisée en ce que le diluant est de l'eau. 29 - Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 2 4 à 28, caractérisée en ce qu'elle contient de 0,05 à 90% en poids de dérivé d'imidazole. 30 - Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 24 à 29, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs composés pesticides. 31 - Composition herbicide selon l'une quelconque des reven dications 24 â 30 caractérisée en ce quelle contient en outre un ou plusieurs herbicides, insecticides, fongicides, régula- teurs de croissance ou engrais. 32- Composition herbicide selon ltune quelconque des revendications 24 à 31 caractérisée en ce que le dérivé d'imidazole incorporé dans la composition est un composé revendiqué dans l'une quelconque des revendications 5 à 15. 33 - Composition herbicide selon L'une quelconque des revcndications 24 à 31, caractérisée en ce que le dérivé d'imidazole incoroporé dans la composition est un composé tel que décrit dans la revendication 16. 34- Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 24 à 31, caractérisée en ce que le dérivé d'imidazole incorporé dans la composition est un composé tel que décrit dans la revendication 17. 35- Procédé de traitement pour le contre de la croissance des mauvaises herbes, caractérisé en ce que la composition herbicide telle que définie dans l'une quelconcrue des revendications 24 à 34 contient une quantité efficace de dérivé d'imidazole. 36- Procédé selon la revendication 3 5, caractérisé en ce que la composition herbicide est efficace sur une ou plusieurs mauvaises herbes suivantes Avena spp., Alopecurus spp., Setaria spp., Echinochîoa spp., Eleusine spp., Disitaria spp., Poa spp., Aqropyron repens, Aqrostis spp., Cynodon dactylon, Abutilon theophrasti, Amsinkia intermedia .Anthemis arvensis, Ipomea purpurea, Chenopodium spp., Amaranthus spp., Polygonum spp., Stellaria spp., Galium spp., Lamium spp., Matricaria spp., Portulaca spp., Sinapis spp., Raphanus raphanistrum, Veronica spp., Chrvsanthemum seaetum, Datura stramonium, Descurainea sophia, Emex australis, Erysimum cheiranthoides, Euphorbia helioscopa, Galeopsis tetrahit, Myosotis arvensis, Sperqula arvensis, Urtica urens, Viola arvensis, Viola tricolor, Anagailis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Papaver rhoeas, Solanun nigrum, Xanthium strumarium, Rumex obtusifolius, Tussilage forfora, Cirsium arvense and Cyperus rotundus. 37- Procédé de traitement selon la revendication 35, caractérisé en ce que la composition herbicide est efficace sur la Monochoria vaginales at/ou la Rotala indica. 38 - Procédé de traitement selon l'une quelconque des revendications 35 ou 36, caractérisé en ce que la composition herbicide est appliquée à une dose suffisante pour permettre le contre de la croissance des mauvaises herbes sans causer de dommage important et permanent à la culture. 39 - Procédé de traitement selon l'une quelconque des revendications 35, 36 ou 38, caractérisé en ce que la dose de dérivé d'imidazole est comprise entre 0,25 et 20 kg/ha. 40 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 35, 36 ou 38, caractérisé en ce qu'il contrôle sélectivement la croissance des mauvaises herbes dans des zones cultivées. 4I- Procéda selon la revendication 40, caractérisé en ce que le dérivé d'imidazole est appliqué à une dose comprise entre 0,25 et 8 kg/ha. 42 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 40 ou 4I, caractérisé en ce que la culture est une culture de graminées, de soja, pois des champs ou nains, canne à sucre, betterave fourragere, betterave rouge, coton, arachide, pommes de terre, lin, oignons, carottes, pâturages. 43 - Procédé selon la revendication 42, caractérisé en ce que la culture de graminées est du blé, orge, avoine, riz, mas, seigle ou sorgho. 44 - Procédé selon lâune quelconque des revendications 35, 36 ou 38, caractérisé en ce qu'il permet un contre sélectif des dicotylédones annuelles. 45 - Procédé selon la revendication 44 caractérisé en ce que la composition herbicide contient. comme matière active du 1-(3,4dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide, du 1-(3,4-dibromobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide ou du 1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5dicarboxamide. 46 - Procécé selon l'une quelconque des revendications 44 ou 45, caractérisé en ce cue les mauvaises herbes sont contrôlées pWr une application en post-émergence de la composition herbicide de façon non-directionnelle sur des cultures de graminées, de betterave sucrière, betterave fourragère, betterave rouge, oignons, pâturages. 47- Procédé selon la revendication 46, caractérisé en ce que les cultures de graminées sont du blé, avoine, seigle, mats, riz ou sorgho. 48 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 44 à 47, caractérisé en ce que le dérivé d'imidazole est appliqué,à une dose comprise entre 0,25 et 4 kg/ha. 49 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 35, 36 ou 38caractérisé en ce qu'il permet de contrôler sélectivement les mono- et di-cotylédones annuelles. 50 - Procédé selon la revendication 49 caractérisé en ce que la composition herbicide contient comme matière active du 1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide ou du 1- l-(3,4-dichlorophênyl)éthyl imidazole-N,N'- diméthyl-4, 5-dicarboxamide. 51- Procédé selon l'une quelcomque des revendications 49 ou 50, caractérisé en ce que les mauvaises herbes sont contrôlées par une application en pré-émergence d'une façon non-directionnelle sur des cultures de graminées ou de dicotylédones avant l'émergence de la culture au-dessus de la surface du sol. 52- Procédé selon la revendication 50, caractérisé en ce que la culture de graminées est du blé, avoine, orge, seigle, mars, riz ou sorgho et la culture de dicotylédones est du coton, soja, pommes de terre. 53- Procédé selon l'une quelconque des revendications 49 à 52, caractérisé en ce que le dérivé d'imidazole est appliqué à une dose comprise entre 0,95 et 4 kg/ha. 54 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 35, 36 ou 38 caractérisé en ce qu'il permet de contrôler les mauvaises herbes dans des vergers et autres surfaces plantées d'arbres. 56 - Procédé selon la revendication 54 caractérisé en ce que les vergers et les zones plantées d'arbres sont des forêts, clairières, parcs, plantations et buissons. 56 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 54 ou 55 caractérisé en ce que la composition herbicide contient comme matière active du 1-(4-trifluorométhylbenzyl)imidazole-N,N'- diméthyl-4,5-dicarboxamide, 1- 1- (4-trifluorométhylphényl)éthyl imidazole-N,n'-diméthyl-4,5-dicarboxamide ou du 1-(3,4-dichlorobenzyl)-imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide. 57 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 54 à 56, caractérisé en ce que la composition herbicide est appli quée sur les mauvaises herbes ou sur le sol où elles sont censées apparattre à une dose comprise entre 0,25 et 10 kg de matière active par hectare. 58 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 54 à 57 caractérisé en ce qu'il permet de contrôler les dicotylédones annuelles dans des plantations de canne à sucre par une application en post-émergence de la composition herbicide à une dose comprise entre 0,25 et 8 kg de matière active par hectare. 59 - Procédé selon la revendication 58, caractérisé en ce que la dose de matière active appliquée est comprise entre 0,25 et 4 kg/hectare. 60 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 35 ou 36 pour le contrôle de la croissance des mauvaises herbes dans un lieu non cultive caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur le dit-lieu une quantité efficace d'un dérivé d'imidazole dans une composition herbicide telle que définie selon l'une quelconque des revendications 24 à 34 61 - Procédé selon la revendication 60, caractérisé en ce que le lieu est un champ d'aviation, un site industriel, voies de chemin de fer, bordures de route, rivières, berges de fleuves, terxains broussailleux ou non cultivés.