Brevet FR2360559A1 — publié le 19780303

La présente invention concerne des agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes. Elle concerne aussi un procédé pour la préparation de ces agents et un procédé pour la régulation de la croissance de plantes ou pour la destruction de mauvaises herbes au moyen de ces agents comme ingrédient actif essentiel. L'invention concerne aussi certains de ces ingrédients actifs eux-mêmes et un procédé pour leur préparation. Selon la présente invention, il est prévu un agent de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes contenant une quantité efficace d'un composé de la formule générale dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle a chaine droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de car bone, un groupe alcanoyle inférieur à chaîne droite ou à chai ne ramifiée qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par un ou deux atomes d' halogène; ou un groupe benzoyle qui peut porter un ou deux substituants choisis parmi les halogè nes, les groupes nitro, amino et les groupes alcoyle ou alco xy a chaîne droite ou à chaine ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone représente un groupe alcoyle ou alcoxy a chaîne droite ou a chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone ; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne doite ou à chaîne ramfiée contenant de 1 à 6 atomes de carbo ne, avec la condition que R2 doit représenter un groupe alcoy lé à chaîne droite ou a chaîne ramifiée contenant 2 a 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy à chaîne droite ou à chaîne ra mifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone quand R et R re présentent chacun un atome d'hydrogène ou d'un sel d'un tel composé, en association avec un véhicule compatible. Des agents préférés de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes fournis par la présente invention contiennent un composé de formule I ci-dessus dans lequel R2 représente un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un sel d'un tel composé.Des agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes qui contiennent un composé de formule I ci-dessus dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle à chaine droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcanoyle inférieur à chaî- ne droite ou à chaîne ramifiée qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par un ou deux atomes d'halogène et R repré senté un atome d'hydrogène ou un sel d'un tel composé sont également intéressants. Les agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes définis ci-dessus sont parti culièrement utiles comme régulateurs de la croissance des plantes en post-émergence et pré-émergence et comme herbicides. Toutefois, l'activité de régulation de la croissance des plantes en post-émergence est généralement prédominante. De plus, il est prévu aussi selon la présente invention un procédé pour la régulation de la croissance des plantes et pour la destruction des mauvaises herbes, ce procédé comprenant le traitement des plantes dont on veut régler la croissance ou des mauvaises herbes qu'on veut détruire avec une quantité efficace d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ou avec un agent de régulation de la croissance des plantes ou de destruction des mauvaises herbes tel que défini plus haut. L'expression "agent de régulation de la croissance des plantes" telle qu'utilisée dans la présente description désigne, par exemple, un composé qui ralentit ou qui stimule la croissance de branches principales ou secondaires ou de pousses des plantes. Un tel composé est capable d'avoir une influence sur la production et la formation des fleurs, sur la formation des pousses ou des branches, sur la parthénocarpie, sur l'abscission des fruits et/ou des feuilles et sur la maturation des fruits et/ou des feuilles avant ou sans application préalable d'engrais. De plus, ces composés ont un effet et une influence sur le transport de substances a l'intérieur des plantes ; par exemple, uns stimulation de l'écoulement du latex et/ou du métabolisme ou, par exemple, un accroissement de la teneur en sucres dans la plante, ce qui peut augmenter sa résistance au gel.Un tel composé peut avoir une influence sur le degré d'ouverture des stomates, augmentant ainsi la résistance la sécheresse et réduisant ou même éliminant les effets nuisibles des agents de pollution présents dans l'atmosphe- re (par exemple l'ozone et l'anhydride sulfureux). Les composés de formule I et leurs sels sont spécialement actifs dans la stimulation de l'écoulement du latex. Dans des arbustes, par exemple, cette activité de régulation produit un ralentissement de la croissance en hauteur avec une stimulation concomitante du développement latéral. Les agents de régulation de la croissance des plantes fournis par la présente invention sont spécialement actifs pour régler la croissance des plantes suivantes (spécialement de-jeu- nes plantes a > des-céréales comme le mais, le riz, le blé, le seigle, l'orge, l'avoine, etc. b) des arbres et arbustes comme des arbres fruitiers (par exemple pommiers, poiriers, pêchers, cerisiers et citronniers) ainsi que les cacaoyers, arbres à thé, caféiers, bananiers, caoutchoutiers, oliviers et noyers d) des plantes ornementales telles que : troène, charme, cèdre blanc, genévrier, rosier, azalée, chrysantème, poinsettie, cyclamen, pyrocantha, forsythia, magnolia, pétunia et broméliacée d) des plantes des champs comme la canne a sucre, la vigne, le coton, le soja, l'arachide, le tabac, le lin, la betterave sucriers et l'ananas ; e) des légumes comme des solanacées (par exemple les tomates), les légumineuses, les potirons, les melons, etc. f) des baies comme les fraises, les airelles, les framboises, les myrtilles, les mûres sauvages et les groseilles g) des herbes. Selon le procédé fourni par la presente invention, on prépare les agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes en mélangeant une quantité efficace d'un composé de formule I ci-dessus ou d'un sel d'un tel composé avec un véhicule compatible. Pour obtenir une distribution homogène d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé dans les présents agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes, on mélange ce composé ou sel avec des adjuvants, modificateurs, diluants ou agents de conditionnement liquides ou solides classiques qui sont couramment utilisés dans des agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes et le mélange résultant est mis sous la forme de solutions, d'émulsions, de concentrés émulsionnables, de dispersions, de poussières, de granulés ou de poudres mouillables. Des agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes sous la forme de compositions liquides utilisables pour pulvérisation directe peuvent être préparés, par exemple, sous la forme de solutions aqueuses, quand c'est possible, sous la forme de solutions dans des mélanges de solvants, par exemple dans un mélange d'acétone et d'eau. Des concentrés émulsionnables contenant de 5 a 50 % ou plus d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé, suivant sa solubilité, peuvent être préparés en utilisant des solvants appropriés comme la N-méthyl-pyrrolidone, le diméthylformamide, la cyclohexanone, etc. Des substances tensio-actives (par exemple des agents mouillants, des dispersants, des émulsionnants, etc.) sont ajoutées en quantité suffisante pour donner une composition ayant les caractéristiques désirées. Des formes typiques dans lesquelles les agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes peuvent être mis sont (a) des concentrés aqueux contenant de 10 a 50 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ; (b) des solutions prêtes pour emploi contenant de 0,0001 à 10,0 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ; (c) des poudres solubles dans l'eau contenant de 10 à 90 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ; (d) des poudres pulvérisables contenant de 35 à 65 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ; (e) des poudres ou granules pour saupoudrage contenant de 2 a 10 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ; et (f) des liquides fluides contenant de 10 a 40 * en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé. Les diverses formes d'application peuvent être mieux adaptées aux divers buts pour lesquels on peut utiliser un composé de formule I ou un sel d'un tel composé si on ajoute des substances qui améliorent la dispersion, l'adhérence, la penétration et la résistance a la pluie. De telles substances comprennent des acides gras, des cires, des résines, des agents mouillants, des émulsionnants, des huiles minérales, des huiles végétales, des liants, etc.D'une manière similaire, le spectre biologique des présents agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes peut être élargi dans une grande mesure par l'addition de substances ayant des propriétés bactéricides, herbicides ou fongicides ou par l'addition d'engrais, d'agents chélateurs et d'autres régulateurs de croissance des plantes. Des exemples d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes qui peuvent entre présents dans les agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes fournis par la presente invention sont les suivants acide 2, 2-dichioropropionique, N- (4-aminobenzènesulfonyl)me-thylcarbamate, 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, acide 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acétique, 5-bromo-6-méthyl-3- (1-méthyl-n-propyl) -uracile, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile, D,N-éthyl-2-(phénylcarbamoyloxy)propionamide, N-(4-bromo-3-chlorophenyl)-N'-methoxy-N'-methyluree, méthyl 2-chloro-9-hydroxyfluorène-9-carboxylate, N'-4-(4-chlorophénoxy)-phéhyl-N,N-diméthylurée isopropyl-N- (3-chlorophényl) -carbamate, ester diméthylique d'acide 2,3,5, 6-tétrachloroterephtalique (DCPA), acide 2 ,4-dichlorophénoxyacétique, 4-isopropylamino-6-méthylamino-2-méthylthio-1,3,5-triazine, n-butyl 9-hydroxyfluorène-9-carboxylate, éthylène, acide naphtoxyacétique, acide 3,6-dichloro-2-méthoxybenzoïque, acide (+)-2-(2,4-dichlorophénoxy)propionique, 9,10-dihydro-8a,10a-diazoniaphénanthrène-2A, N' - (3, 4-dichlorophényl) -N,N-diméthylurée, acide gibbérellique, acide indolylacétique, acide indolylbutyrique, 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile, N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthoxy-N-méthylurée, acide (4-chloro-2-méthylphénoxy)acétique, acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)butyrique acide (#)-2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)propionique N- (benzothiazol-2-yl) -N,N' -diméthylurée, N'-(3-chloro-4-méthoxypéhnyl)-N,N-diméthylurée, 1,2,3,6-tétrahydro-3,6-dioxopyridiazine, N'-(3-chloropéhnyl)-N-méthoxy-N-méthylurée, N'-(4-chlorophényl)-N,N-diméthylurée, acide naphthylacétique, acide N-l-naphthylphtalamique, oxyde de 2,4-dichlorophényle et de 4-nitrophényle, 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridylium-2A, 3-(m-tolylcarbamoyloxy)phényl carbamate, acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique, 4,6-bis-isopropylamino-2-méthylthio-1,3,5-triazine, N-(3,4-dichlorophényl)-propionamide, isopropyl-N-phénylcarbamate, 5-amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3(2H)-one, acide N-diméthylaminosuccinique, acide 2-chloroéthylphosphonique, chlorure de tributyl-2,4-dichlorobenzyl-phosphonium, acide 2,4,5-trichlorphénoxypropionique, acide 2,3, 6-trichlorobenzolque, 2-chloro-4,6-bis-éthylamino-1,3,5-triazine, chloroacétate de sodium, acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, 5-chloro-6-méthyl-3-tert.-butyluracile, 4-éthylamino-2-méthylthio-6-tert.butylamino-1,3,5-triazine (tert.butyryn), acide 2,3,5-triiodobenzoique, et 1,1,4-triméthyl-6-isopropyl-5-propionyl-indane. Des exemples de fongicides qui peuvent être présents dans les agents de régulation de la croissance des plantes fournis par la présente invention sont les suivants 2,4-dichloro-6-(o-chloraniline)-S-triazine, acide nitrile 2,4,5,6-tétrachloroisophtalique, E-diméthylaminophényIdiazo sodium sulfate 1,4-dichloro-2,5-diméthoxybenzène, manganèse éthylène-bis-dithiocarbamate, zinc éthylene-bis-dithiocarbamate, produit de coordination de zinc et manganèse éthylène-bisdithiocarbamate, méthyl l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazole carbamate, 2- (4-thiazole) -benzimidazole, et cis-N L (trichlorométhyl) -thioi-4-cyclohexène-i, 2-dicarbo- ximide. La quantité de composé de formule I ou de son sel qui peut être utilisée pour la régulation de la croissance de plantes et pour la destruction de mauvaises herbes peut être basée sur les résultats présentés ci-après. Toutefois, il y a lieu de noter que ces résultats ne sont pas exhaustifs et que, de plus, de nombreux autres facteurs ont une influence sur la quantité utilisée. Par exemple, la quantité peut varier non seulement entre des espèces différentes de plantes (par exemple en fonction de facteurs tels que les dimensions et l'âge de la plante), l'époque de l'année, le type de sol et les conditions climatiques au moment de l'utilisation comme la température de 1' air, l'intensité de la lumière, la pluie et le vent. De plus, si l'agent de régulation de croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes vient en contact avec la plante par arrosage de la terre, de plus fortes concentrations seront necessaires car, avec ce type d'utilisation, la plante est traitée indirectement, par comparaison avec un traitement direct par application de l'agent de régulation de croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes sur les feuilles et les tiges (par exemple par pulvérisation). En conséquence, la quantité de l'agent de régulation de croissance des plantes ou de destruction des mauvaises herbes varie suivant les plantes sur lesquelles on veut agir, la quantité nécessaire pour l'application, le procédé d'application et le degré de régulation de la croissance des plantes que l'on désire. En général, les présents agents contiennent moins de 50 % d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé dans une forme a pulvériser prête pour l'emploi (par exemple de 35 * a 65 % sous la forme de poudre et jusqu'S 10 % dans une forme liquide). En principe, la quantité du composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé qui est utilisée est choisie de manière qu'on obtienne une action efficace sur la croissance des plantes. En conséquence, lé choix'une quantité minimale d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé est déterminé par la quantité minimale de ce composé ou de ce sel qui est capable de produire le minimum de ralentissement de croissance désiré. Le choix de la quantité maximale d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé que l'on utilise est déterminé d'une manière correspondante par la quantité de ce composé ou de ce sel qui est capable de produire le maximum de ralentissement de croissance désiré.Dans le cas d'herbes, en particulier des pelouses domestiques et des gazons industriels (par exemple terrains de golf), il a été établi qu'un ralentissement maximal de la croissance se manifestant par une diminution de la hauteur des herbes par rapport à un témoin non traité d'environ 40-60 % est souhaitable, un ralentissement de 50 % environ étant préféré. Tout ralentissement inférieur a 40 % est inefficace car l'action sur les herbes n'est pas assez importante pour qu'il y ait un effet esthétique notable et pour réduire ou éliminer les soins manuels. Par ailleurs, un ralentissement supérieur à 60 % donne a la pelouse ou au gazon un aspect maigre indésirable avec envahissement ultérieur par de mauvaises herbes et d'autres plantes indésirables. La quantité d'un composé de. formule I ou de son sel correspondant a ces critères ou les fournissant est déterminée par les aspects suivants concernant la tomate. Pour que l'on obtienne une activité de régulation de la croissance post-émergence et de destruction des mauvaises herbes, des quantités de 0,05 kg à 10 kg ou plus d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé sont utilisées par hectare. D'une manière similaire, la meilleure activité de régulation de croissance post-émergence est obtenue généralement en utilisant des quantités comprises entre 1 kg et 5 kg ou plus grandes d'un composé de formule I ou d'un tel composé par hectare. Un intervalle préféré pour des solutions â pulvériser est compris entre 1 partie par million et 150.000 parties par million ou plus, suivant l'espèce de plante a traiter.Un intervalle spécialement préféré est compris entre 100 parties par million et 10.000 parties par million. Un autre avantage des agents de régulation de croissance des plantes contenant un composé de formule I ou un sel d'un tel composé réside dans l'absence tant d'un effet durable sur les plantes que d'une activité résiduelle res-tant dans la terre. Les composés de formule I et leurs sels se décomposent lentement et il y a donc une réduction correspondante d'activité. Cet effet présente des avantages, car a) on obtient un effet de courte durée qui peut être prolongé par un autre traitement ultérieur ; b) le comportement normal de croissance de la plante se rétablit parallèlement å la diminution d'activité ; et c) aucun résidu nuisible ne subsiste sur la plante ou dans la terre. La durée de l'effet retardateur varie en fonction de facteurs tels que le type de la plante traitée, les conditions climatiques, etc. Bien que les composés de formule I et leurs sels possèdent une activité de régulation de croissance des plantes, ils sont pratiquement non-toxiques pour les animaux. Ce sont les mauvaises herbes qui, quand elles sont traitées comme décrit ci-dessus, sont tuées. Des exemples de telles mauvaises herbes sont mentionnés dans les Exemples 1 et 2 ci-après. D'autres exemples de mauvaises herbes qui sont tuées sont, par exemple, Sorghum halepense, Imperata cylindrica, Panicum spp. et Paspalum spp. Les exemples suivants illustrent diverses compositions des agents de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes selon 1 t invention : A. Compositions aqueuses Les composés de formule I forment des sels plus ou moins solubles dans l'eau avec des bases et, dans le cas de composés de formule I dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 a 6 atomes de carbones, avec des acides. a) Avec des bases Une composition typique est la suivante Composé de formule I 200 g Diéthanolamine 150 g Eau désiniosée, complément a 1000 cm3 Au lieu de diéthanolamine, on peut utiliser d'autres bases comme la diméthylamine, la triéthanolamine, l'aminométhylpropanol et la morpholine. La concentration de l'ingrédient actif dépend de la solubilité du sel. Ces compositions peuvent contenir aussi une certaine quantité d'agent tensio-actif pour améliorer le pouvoir mouillant, et en conséquence l'activité, de leurs systèmes dilués prêts å l'emploi. Les compositions seront normalement diluées avant utilisation à une concentration d'ingrédient actif comprise entre 0,01 et 1,0 % en poids, de préférence entre 0,05 et 0,8 % en poids.Des compositions" avant dilution" utilisables sont les suivantes (1) Pour une proportion de 0,8 % d'ingrédient actif Composé de formule I 200 g Agent tensio-actif 6,25 g Diéthanolamine 150 g Eau désionisée complétement à 1000 cm (2) Pour une proportion-de 0,05 % d'ingrédient actif Composé de formule I 200 g Agent tensio-actif 100 g Diéthanolamine 150 g Eau dés ionisée, complément a 1000 cm3 L'agent tensio-actif peut être un agent tensio-actif anionique (par exemple un sel de métal alcalin d'un alcoyl sulfate comme le lauryl sulfate de sodium ou un sel de métal alcalin d'un acide alcoyl arylsulfonique comme le dodécyl benzènesulfonate de sodium) ou un agent tensio-actif non-ionique (par exemple des produits de condensation d'oxyde d'éthylène avec des alcoyl-phénols, comme le produit de condensation de nonyl-phénol avec 8 a 10 moles d'oxyde d'ethylène et avec des alcools gras, comme le produit de condensation d'alcool stéarylique avec 8 a 10 moles d'oxyde d'éthylène). b) Avec des acides Des sels de composés de formule I dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite ou a chaine ramifiée contenant de 1 a 6 atomes de carbone peuvent être formés par réaction de ces composés de formule I avec des acides comme l'acide chlorhydrique, acide sulfurique, l'acide phosphorique et l'acide acétique. Les sels formés avec l'acide chlorhydrique sont les plus solubles et sont préférés.On peut préparer des compositions typiques a partir des lots suivants d'ingrédients en utilisant un composé approprié de formule I (I) Composé de formule I 100 g Acide chlorhydrique (32 %) 151 g Eau dés ionisée, complément å 1000 cm3 (2) Composé de formule I 100 g Agent tensio-actif 6,25 g Eau désiniosée, complément à 1000 cm3 (cela donne, après dilution, une teneur en ingrédient actif de 0,8 %). (3) Composé de formule I 100 g Agent tensio-actif 100 g Eau dés ionisée, complément a 1000 cm3 (cela donne, après dilution, une teneur en ingrédient actif de 0,05 %). L'agent tensio-actif peut être non-ionique, comme décrit plus haut, ou cationique (par exemple des composés d'alcoylbenzylammonium comme le chlorure de dodécyldiméthylbenzylammonium). B. Compositions sous la forme de poudres solubles dans l'eau (par formation d'un sel) Deux compositions typiques, 11 une contenant une base et l'autre un acide, sont les suivantes : 1 2 Composé de formule I 2Q,0 20,0 Carbonate de sodium, calciné 15,5 Lauryl sulfate de sodium (agent 1,0 tensio-actif) Lactose 63,5 66,0 Acide sulfaminique 13,0 Copolymère séquencé solide d'oxyde d'éthylène/oxyde de propylène (80 % 1,0 de mailles d'éther de polyethylene- glycol) (agent tensio-actif non-ionique) On prépare ces compositions et en les broyant finement de manière à obtenir une poudre qui roule qui est mouillable par l'eau et se dissout pour former une solution claire. C. Compositions solides (1) Poudre pour pulvérisation (poudre mouillable) Composé de formule I 50,0 G Acide silicique hydraté 5,0 g Lauryl sulfate de sodium 10 G (agent tensio-actif) Lignosulfonate de sodium (dispersant) 2,0 g Kaolin B 24 42,0 g On mélange bien les ingrédients et on les broie finement pour obtenir une poudre qui roule qui est mouillable par l'eau et a une bonne susceptibilité de mise en suspension. (2) Agent pour saupoudrage Composé de formule I 5,0 g Talc 95,0 g Les constituants, par mélange intime et broyage, donnent une poudre ayant une bonne capacité de saupoudrage. (3) Granulé Composé de formule I 5,0 g PolyXthylène-glycol (PEG 500) 2,0 g Carbonate de calcium, granulé, 1 mm 93,0 g On pulvérise uniformément le PEG sur les granules de carbonate de calcium et on les mélange ensuite avec le composé de formule I finement broyé. Le PEG joue le rôle d'adhésif et fixe l'ingrédient actif sur les particules de support. D. Autres compositions (1) Les ingredients suivants sont mélangés et broyés dans un broyeur à boulets jusqu'd ce que la grosseur des particules de l'ingrédient actif soit comprise entre 1 et 5 microns. Composé de formule I 250 g Sel de sodium d'un produit de condensa tion naphtalène-formaldéhyde sulfoné 25 g (dispersant) Bentonite 15 g Eau desionisée, complément à 1000 cm3 On obtient une préparation homogène versable qui est dispersable dans l'eau pour donner une dispersion à pulvériser prête à l'emploi. (2) Concentré émulsionnable Composé de formule I 100 g Emulsionnant 100 g Cyclohexanone, complément à 1000 cm3 (L'émulsionnant est un mélange d'un produit de condensation obtenu à partir de nonyl-phénol avec 8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène et du sel de calcium d'acide dodécylbenzène sulfonique). L'ingrédient actif et l'émulsionnant sont dissous dans la cyclohexanone pour donner une solution claire qui s'emulsionne spontanément dans l'eau et ensuite se solubilise même. (3) Solution pour pulvérisation Composé de formule I 2,0 g -Acétone 97,2 g Tensiofix AS (agent tensio-actif) 0,1 g (Tensiofix AS est un mélange de dérivés non-ioniques d'alcoyl phénol, de produit de condensation de poly(oxyde d'éthylène) et d'alcoyl phénol et de dodécyl benzène sulfonate anionique et contient des quantités non spécifiées, mais petites, de n-butanol et de tétrachlorure de carbone). La composition sera normalement di luée avec de l'eau et du Tween 20 juste avant application pour donner une concentration des ingrédients actifs de 0,1 à 0,2 % en poids. Un avantage particulier de la présente invention est que les agents de régulation de la croissance des plantes possèdent une activité de régulation de croissance des plantes en pré-émergence et en post-émergence quand ils sont utilisés pour le traitement de plantes, l'éventail des plantes étant extrêmement large. L'activité de régulation de croissance des présents agents sera évidente d'apres l'essai en serre suivant pour déterminer l'activité de post-émergence. Selon un autre aspect, l'invention concerne les composés de formule I ci-dessus qui sont nouveaux et leurs sels, à savoir des composés de la formule générale dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de car bone, un groupe alcanoyle inférieur à chaîne droite ou à chaî- ne ramifiée qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par un ou deux atomes- d'halogènes ou un groupe benzoyle qui peut porter un ou deux substituants choisis parmi les halogènes, les groupes nitro, amino et les groupes alcoyle ou alcoxy a chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone; R20 représente un groupe alcoyle ou alcoxy à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone ; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbo ne, avec les conditions que (1) R20 doit représenter un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy à chaîne droite ou à chaîne ra mifiée contenait 2 ou 3 atomes de carbone quand R1 et R3 repré sentent chacun un atome d'hydrogène et (2) R20 doit représenter un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant 2 ou 3 atomes de carbone quand R1 représente le groupe acetyle et R3 représente un atome d'hy hydrogène et leurs sels. Des exemples des groupes alcanoyle inférieur à chaîne droite et à chaîne ramifiée dont il est question ci-dessus sont les groupes formyle, acétyle, propionyle, butyryle, isobutyryle, valéroyle, hexanoyle, etc. Le groupe alcanoyle inférieur peut être substitué par un groupe carboxyle, comme par exemple dans le cas du groupe succinyle, ou par un ou deux atomes d'halogène, comme par exemple dans es cas des groupes chloroacétyle et dichloacétyle. Des exemples d'un groupe benzoyle portant un ou deux substituants choisis parmi les halogènes, les groupes nitro, amino et les groupes alcoyle ou alcoxy à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone sont les groupes 2-méthyl-6nitrobenzoyle et 2-amino-6-méthylbenzoyle. Une classe préférée de composés de formule Ia comprend ceux dans lesquels R20 représente un groupe alcoyle à chalne droite ou à chaine ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone. Sont préférés aussi, des composés de formule Ia dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcanoyle inférieur à chaîne droite qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par ou deux atomes d'halogènes et R représente un atome d'hydrogène. Des exemples de composés de formule Ia ci-dessus et de leurs sels sont les suivants acide 6-méthylamino-o-toluique, acide 6-formamido-o-toluique, acide 6-acétamido-o-toluique, acide propionamido-o-toluique, acide 6-butyramido-o-toluique, acide 6-isobutyramido-o-toluique, acide 6-hexanamido-o-toluique, acide 6-(2-chloroacétamido)-o-toluique, sel d'ammonium d'acide 2'-carboxy-3'-méthylsuccinanilique, ammonium 6-formamido-o-toluate, acide N-acetyl-6-éthylanthranilique, acide 6-benzamido-o-toluique, acide 6-(6-nitro-o-toluamido)-o-toluique, acide 6-(6-amino-o-toluamido)-o-toluique, acide 6- (n-propyl) -anthranilique, acide 6-isopropyl-anthranilique, et acide 6-dméthylamino-o-toluique, Selon un autre aspect, l'invention concerne un procédé pour la préparation des nouveaux composés de formule Ia et de leurs sels, procédé selon lequel (a) pour la préparation d'un composé de formule Ia dans lequel R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, on réduit un composé nitré de la formule suivante dans laquelle R20 a la signification indiquée plus haut, ou (b) pour la préparation d'un composé de formule Ia dans lequel R1 représente un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaî- ne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène, on monoalcoyle de manière appropriée un composé correspondant de formule Ia dans lequel R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou (c) pour la préparation d'un composé de formule Ia dans 3 lequel R1 et R3 représentent chacun un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone, on alcoyle par réduction un composé correspondant de formule Ia dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène, ou (d) pour la préparation d'un composé de formule la dans lequel RI représente un groupe alcanoyle inférieur à chaîne droite ou à chaine ramifiée qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par un ou deux atomes d'halogènes ou un groupe benzoyle qui peut porter un ou deux substituants choisis parmi les halogènes, le groupe nitro et les groupes alcoyle ou alcoxy à chaîne droite contenant de 1 à 3 atomes de carbone, ou acyle de manière appropriée un composé correspondant de formule Ia dans lequel R1 représente un atome d'halogène, ou (e) pour la préparation d'un composé de formule Ia dans lequel R1 représente un groupe benzoyle portant un ou deux substituants amino, on réduit un composé correspondant de formule Ia dans lequel R1 représente un groupe benzoyle portant un ou deux substituants nitro, ou (f) pour la préparation d'un composé de formule Ia dans lequel R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, on oxyde une isatine de la formule générale dans laquelle R20 a la signification indiquee plus haut et, quand c'est nécessaire, on transforme un composé de formule Ia obtenu en un sel. La réduction d'un composé nitré de formule II conformément au mode de mise en oeuvre (a) du procédé peut s'effectuer par hydrogénation catalytique. Des catalyseurs utilisables sont des catalyseurs de métaux nobles comme le platine, le palladium, le rhodium et le nickel de Raney. Le catalyseur peut être déposé sur un support classique. L'hydrogénation catalytique peut être effectuée en présence de n'importe quel solvant organique inerte approprié, en particulier d'un-alcanol inférieur comme le méthanol, l'éthanol, etc. La température et la pression n'ont pas une importance critique, mais il est commode de conduire l'hydrogénation catalytique au voisinage de la température ambiante et de la pression atmosphérique. selon le mode de mise en oeuvre (b) du présent procédé, un composé de formule Ia dans lequel R et R représentent chacun un atome d'hydrogène est monoalcoylé de manière appropriée pour donner un composé de formule Ia dans lequel R1 représente un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène. Cette monoalcoylation peut être effectuée d'une manière en elle-même connue en utilisant un halogénure d'alcoyle approprié, en particulier un iodure d'alcoyle comme l'iodure de méthyle, ou un sulfate de dialcoyle approprié comme le sulfate de diméthyle. L'alcoylation réductrice d'un composé de formule Ia dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite contenant de 1 a 6 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène conformément au mode de mise en oeuvre (c) du procédé précédent peut s'effectuer d'une manière en ellemême connue en utilisant un aldéhyde approprié (par exemple du formaldéhyde) en présence d'un acide approprié (par exemple de l'acide formique) et de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation approprié (par exemple un catalyseur au palladium tel que palladium-sur-carbone). I1 y a lieu de noter que quand un composé de formule Ia dans lequel R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène est alcoyle par réduction, on obtient un composé de formule Ia dans lequel R1 et R3 représentent chacun un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée identique contenant de 1 à 6 atomes de carbone. D'autre part, quand un composé de formule Ia dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène est alcoylé par réduction, on obtient, suivant l'aldéhyde utilisé et le groupe alcoyle représenté par R1 dans la matière de départ, un composé de formule Ia dans lequel les groupes alcoyle représentés par R1 et R3 sont des groupes alcoyle identiques ou différents.Selon un aspect préféré de ce mode de mise en oeuvre utilisant un composé de formule Ia dans lequel R1 et R3 représentent chacun un atomedlhydrogdne ce composé est formé in situ dans les conditions de l'alcoylation réductrice à partir d'un composé nitré de formule II ci-dessus. L'acylation d'un composé de formule Ia dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène selon le mode de mise en oeuvre (d) du présent procédé peut être effectuée en utilisant un halogénure d'acide approprié (par exemple du chlorure d'acétyle, du dichlorure d'acide succinique, du chlorure de benzoyle, du chlorure de 2-méthyl-6-nitrobenzoyle, etc.) ou un anhydride d'acide approprié (par exemple de l'anhydride acétique, de l'anhydride propionique, de l'anhydride butyrique, de 11 anhydride isobutyrique, de l'anhydride hexanoique, de l'anhydride chloroacétique, etc.Cette acylation peut être effectuée en présence d'un solvant organique inerte tel qu'un hydrocarbure aromatique (par exemple du benzène, du to luène, etc.). I1 est commode de conduire cette acylation en présence d'un agent de fixation des acides qui peut être une base inorganique (par exemple un hydroxyde de métal alcalin comme de l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de potassium) ou une base organique (par exemple une base organique tertiaire comme la triéthylamine ou la pyridine). La température à laquelle cette acylation est effectuée n'a pas une importance critique. En général, l'acylation est effectuée à une température comprise entre 200C environ et le point d'ébullitiqn du mélange. La réduction d'un composé de formule Ia dans lequel R1 représente un groupe benzoyle portant un ou plusieurs substituants nitro conformément au mode de mise en oeuvre (e) du présent procédé peut être effectuée par hydrogénation catalytique d'une manière similaire à celle décrite plus haut à propos de la réduction d'un composé nitré de formule II ci-dessus. L'oxydation d'une isatine de formule III conformément au mode de mise en oeuvre (f) du présent procédé peut etre effectuée d'une manière en elle-même connue. Selon un mode opératoire préféré, l'oxydation est effectuée par traitement a l'eau oxygénée dans des conditions alcalines (par exemple dans une solution aqueuse d'un hydroxyde de métal alcalin comme d'hydroxyde de sodium ou d'hydroxyde de potassium, de préférence d'hydroxyde de sodium). Avantageusement, on opère dans ce cas à une température plus éle- vée que la température ambiante (par exemple à 800C environ) et sous la pression normale. Les composés nitrés de formule II utilisés comme matières de départ dans le mode de mise en oeuvre (a) du procédé sont connus ou peuvent être obtenus d'une manière en elle-même connue. Les isatines de formule III utilisées comme matières de départ dans le mode de mise en oeuvre (f) du procedé sont connues ou peuvent être obtenues d'une manière en elle-même connue. Les composés selon l'invention forment des sels avec des bases ; par exemple avec des hydroxydes de métaux alcalins (par exemple l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium), avec des hydroxydes de métaux alcalino-terreux (par exemple l'hydroxyde de calcium) et avec des bases organiques (par exemple l'ammoniac, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la diméthylamine, l'amino- méthyl-propanol, la morpholine, etc.).Les composés selon la présente invention dans lesquels R1 représente -un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone forment des sels avec des acides organiques (par exemple l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide méthanesulfonique, l'acide p-toluènesulfonique, etc.) et avec des acides inorganiques (par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, etc.). Les exemples suivants illustrent la présente invention. EXEMPLE 1 Pour montrer l'activité de ralentissement de croissance au pourcentage par rapport à des plantes non traitées sur le blé, l'orge et le pâturin, on utilise une solution contenant, en poids, 0,4 % d'acide 6-acétamido-o-toluique, 49,5 % d'acétone, 0,1 % de Tensiofix AS et 50 % d'eau. Cette concentration d'acide 6-acétylamino-o-toluique correspond à une quantité de 4 kg/hectare. Les résultats sont présentes dans le Tableau 1. TABLEAU 1 Pourcentage de ralentissement Plantes d'expérimentation de croissance par rapport a des témoins non traités orge (Hordeum distichon) 25 pâturin (Poa pratensis) 50 vigne (Vitis vinifera) 25 EXEMPLE 2 On démontre l'activité retardatrice post-émergence de l'acide 6-éthylanthranilique par pulvérisation sur Digitaria sanguinalis (stade des trois feuilles) et Panicum miliaceum (stade des trois feuilles) à 5 kg d'ingrédient actif par hectare en utilisant un volume de pulvérisation de 1000 litres par hectare. Quand on examine les plantes 3 semaines plus tard, on observe une mortalité de 80 % sur D. sanguinalis et Panicum miliaceum, respectivement. Les composés de formule I et leurs sels peuvent être vendus en portions d'importance variable dans des emballages ou des récipients convenables pour des produits chimiques à usage agricole. Ces emballages ou récipients peuvent être en papier, matière plastique, verre ou métal. Les composés de formule I et leurs sels dans ces emballages ou récipients peuvent être utilisés pour la régulation de la croissance de plantes ou pour la destruction de mauvaises herbes. Dans un mode de réalisation préféré, l'agent de régulation de la croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes contient une quantité efficace d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé en association avec au moins un véhicule compatible ayant une masse moléculaire de 200 ou plus. EXEMPLE 3 On met en suspension 4,53 g d'acide 6-méthylanthranilique dans une solution de 1,64 g de carbonate de sodium anhydre dans 60 cm3 d'eau. On ajoute 3,78 g de sulfate de diméthyle et on secoue le mélange à la température ambiante pendant 2,5 heures. Le mélange est ensuite refroidi à OOC pendant 1 heure et le précipité est isolé par filtration pour donner 1,75 g d'une poudre blanche. Le filtrat est réduit en volume sur un évaporateur rotatif et refroidi à OOC pour donner encore 2,61 g de poudre blanche. Les ma tières solides combinées sont cristallisées à partir d'éther pour donner 2,50 g de matière solide blanche. Cette matière solide est purifiée par chromatographie sur 180 g de gel de silice en utilisant de l'éther de pétrole (intervalle de distillation 40-600C), de l'éther et de l'acide acétique glacial (297:99:4) pour l'élu- tion. Après évaporation de l'éluat, on obtient 1,48 g d'une matière solide blanche qui est recristallisée à partir d'éther pour donner 1,41 g d'acide 6-méthylamino-o-toluique sous la forme d'une matière solide blanche d'un point de fusion de 129,5-1300C. EXEMPLE 4 A 4,53 g d'acide 6-méthylanthranilique dissous dans 100 cm3 de benzène chaud, on ajoute 5,3 cm3 d'anhydride chloro-acétique dans 10 cm3 de benzène. Après agitation pendant une courte période, le produit précipite et il est isolé par filtration. Après deux recristallisations à partir de benzène, on obtient 2,6 g d'acide 6-(2-chloroacétamido)-o-toluique sous la forme de cristaux blancs fondant à 1400C environ. EXEMPLE 5 On répète le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4 en utilisant 3,16 g d'anhydride acétique à la place de l'anhydride chloroacétique. Après recristallisation à partir d'éthanol, on obtient 3,3 g d'acide 6-acétamido-o-toluique d'un point de fusion de 176-1800C. EXEMPLE 6 On répète le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4 en utilisant 4,75 g d'anhydride isobutyrique à la place de l'anhydride chloroacétique. Après deux recristallisations à partir d'acétate d'éthyle/hexane, on obtient 2,9 g d'acide 6-isobutyramido-otoluique d'un point de fusion de 163-1650C. EXEMPLE 7 On met en suspension 20,72 g de 6-méthyl-anthranilate de potassium dans 200 cm3 de benzène et 10,2 g de triéthylamine. A la suspension obtenue, on ajoute goutte à goutte 15,5 g de dichlorure d'acide succinique et il se forme alors un précipité noir. On agite le mélange à 6O0C pendant 2 heures, on le refroidit, on le filtre et la matière solide est bien lavée à l'eau. On acidifie le filtrat, on sépare la couche benzénique et la couche aqueuse est traitée par extraction deux fois à l'acétate d'éthyle. Les phases organiques combinées sont évaporées, le résidu huileux est dissous dans 50 cm3 d'éthanol et traité avec une solution aqueuse d'ammoniac. Le solvant est éliminé par évaporation et le résidu est sé ché. On obtient ainsi du sel d'ammonium d'acide 2'-carboxy-3'-méthylsuccinanilique sous la forme d'une matière solide hygroscopique. EXEMPLE 8 A 9,6 g d'acide 6-méthylanthranilique dissous dans 300 cma 3 d'hydroxyde de sodium 2N, on ajoute simultanément 7 cm3 de chloru- re de benzoyle et 30 cm3 d'hydroxyde de sodium 2N. On ajoute ensuite de la terre d'infusoires au mélange qui est ensuite filtré. Le filtrat est acidifié avec 12 cm3 d'acide chlorhydrique 5N et le précipité est isolé par filtration. La recristallisation à partir d'acétate d'éthyle/hexane donne 7,2 g d'acide 6-benzamido-o-toluique sous la forme de cristaux blancs fondant à 161-1620C. EXEMPLE 9 A 30 g d'acide 6-methylanthranilique dissous dans 500 cm3 d'acide formique à 88 %, on ajoute, à 60 C, 166 cm3 d'anhydride acétique. On agite le mélange pendant 1 heure sans chauffer et ensuite on l'évapore à sec. Le résidu est recristallisé- partir d'acétate d'éthyle/hexane pour donner 13 g d'acide 6-formamido-otoluique d'un point de fusion de 144-1459C. EXEMPLE 10 On dissout 2,3 g d'acide 6-formamido-o-toluique dans 20 cm3 d'acétone et on traite la solution avec 5 cm3 de solution aqueuse concentrée d'ammoniac. Le mélange est ensuite concentré à sec. Le résidu est lavé à l'éther et séché. On obtient 2 g de 6formamido-o-toluate d'ammonium sous la forme de cristaux blancs d'un point de fusion de 148-1520C. EXEMPLE 11 A une solution de 1,38 g d'hydroxyde de sodium dans 35 cm3 d'eau, on ajoute 4,70 g d'acide 6-éthylanthranilique et 2,94 g d'anhydride acétique. Le mélange est secoué énergiquement pendant 5 minutes et ensuite acidifié avec de l'acide chlorhydrique concentré. Le produit précipite et est isolé par filtration et recristallisé à partir d'un mélange chaud d'éthanol et d'eau. On obtient 3,96 g d'acide N-acétyl-6-éthylanthranilique sous la forme de cristaux de couleur crème fondant à 144 C. EXEMPLE 12 A ilne solution de 1,51 g d'hydroxyde de sodium dans 38 cm3 d'eau, on ajoute 4,67 g d'acide 6-méthylanthranilique-et 4,07 g d'anhydride propionique. Le mélange est secoué énergiquement pendant 5 minutes et ensuite acidifié avec de l'acide chlorhydrique concentré. Le précipité blanc est isolé par filtration et recristallisé à partir d'un mélange chaud d'êthanol et d'eau pour donner 5,07 g d'acide 6-proprionamido-o-toluique sous la forme de cristaux de couleur crème fondant à 156-157 C. EXEMPLE 13 A une solution de 1,29 g d'hydroxyde de sodium dans 32 cm3 d'eau, on ajoute 4,0 g d'acide 6-méthylanthranilique et 4,27 g d'anhydride butyrique. Le mélange est secoué énergiquement pendant 5 minutes et ensuite acidifié avec de l'acide chlorhydrique concen tré. Le précipité est isolé par filtration et recristallisé à partir d'un mélange chaud d'éthanol et d'eau pour donner 4,4 g d'acide 6-butyramido-o-toluique sous la forme de cristaux de couleur crème d'un point de fusion de 1290C. EXEMPLE 14 A une solution de 1,61 g d'hydroxyde de sodium dans 40 cm3 d'eau, on ajoute 5,0 g d'acide 6-méthylanthranilique et 7,13 g d'anhydride hexanolque. Le mélange est secoué énergiquement pendant 10 minutes et ensuite acidifié avec de l'acide chlorhyrique concentré et traité par extraction deux fois au chloroforme. Les phases organiques combinées sont évaporées et le résidu huileux est cristallisé à partir d'éther de pétrole (intervalle de distillation 40-600C) pour donner 1,80 g d'acide 6-hexanamido-o-toluique sous la forme de cristaux de couleur crème d'un point de fusion de 93,5-94,50C. EXEMPLE 15 On ajoute 6,2 g de chlorure de 2-méthyl-6-nitrobenzoyle à une solution de 10,38 g de 2-amino-6-méthylbenzoate de méthyle dans 12,5 cm3 de benzène. On agite le mélange à 200C pendant 25 minutes et ensuite à 500C pendant 15 minutes. On laisse refroidir le mélange et ensuite on le filtre pour séparer 3,13 g de chlorhydrate de 2-amino-6-méthylbenzoate de méthyle. On lave le filtrat avec trois portions de 50 cm3 d'hydroxyde de sodium 2M, trois portions de 50 cm3 d'acide chlorhydrique 2M et trois portions de 50 cm3 d'eau, on le sèche et on l'évapore pour obtenir 6,58 g d'une gomme brune. Cette gomme est chromatographiée sur une colonne de 435 g de gel de silice en utilisant de l'éther de pétrole (intervalle de distillation 40-600C)/éther (1:2) pour l'élution.Après évaporation de l'éluat, on obtient 3,43 g de 6-(6-nitro-o-toluamido)-otoluate de méthyle sous la forme d'une gomme incolore. On ajoute 0,52 g d'hydroxyde de sodium à une solution de 2,87 g de 6-(6-nitro-o-toluamido)-o-toluate de méthyle dans un mélange de 90 cm3 d'éthanol et de 25 cm3 d'eau. Le mélange est chauffé au refluxSpendant 100 minutes, puis refroidi, dilué avec de l'eau et traité par extraction avec trois portions de 125 cm3 d'éther. On se débarrasse des extraits organiques. La solution aqueuse est acidifiée avec de l'acide chlorhydrique 2M et traitée par extraction avec deux portions de 125 cm3 d'éther. Les extraits organiques combinés sont lavés avec trois portions de 125 cm3 d'eau, séchés et évaporés pour donner 2,46 g d'acide 6-(6-nitro-otoluamido)-o-toluique sous la forme de cristaux blancs fondant à 212oC. EXEMPLE 16 On ajoute 0,20 g d'oxyde de platine à une solution de 2,46 g d'acide 6-86-nitro-o-toluamido)-o-toluique dans 200 cm3 de méthanol. Le mélange est secoué sous 1 atomosphère d'hydrogène jusqu'à cessation de la fixation d'hydrogène (20 minutes), puis filtré et le filtrat est évaporé pour donner 2,32 g d'une gomme jaune pale. Cette gomme est chromatographiée sur une colonne de 245 g de gel de silice en utilisant un mélange de 2673 cm3 d'éther de pétrole (intervalle de distillation 40-600C), 891 cm3 d'éther et 36 cm3 d'acide acétique glacial pour l'élution. La colonne est éluée encore avec un mélange de 1366 cm3 d'éther de pétrole (intervalle de distillation 40-600C), de 1366 cm3 d'éther et de 28 cm3 d'acide acétique glacial.Les éluats sont combinés et évaporés pour donner 1,37 g d'acide 6-(6-amino-o-toluamido)-o-toluique sous la forme de cristaux blancs fondant à 162,5-163,5 C. EXEMPLE 17 On dissout 2,80 g de 4-(n-propyl)-isatine dans une solution de 22,2 g d'hydroxyde de sodium dans 220 cm3 d'eau et on agite la solution à 600C durant l'addition, en une période de 15 minutes, de 100 cm3 d'eau oxygénée à 10 %. On agite le mélange à 800C pendant 2,5 heures et ensuite on le refroidit à la température ambiante et on l'acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré au pH 3,6. La matière solide d'un brun clair résultante est isolée par filtration, séchée et cristallisée à partir d'éther/éther de pétrole (intervalle de distillation 40-600C) pour donner 0,50 g d'acide 6-(n-propyl)-anthranilique sous la forme de cristaux blancs d'un point de fusion de 124-1250C. EXEMPLE 18 On dissout 2,00 g de 4-isopropyl-isatine dans une solution de 19,0 g d'hydroxyde de sodium dans 190 cm3 d'eau et on agite la solution à 600C durant l'addition, en une période de 15 minutes, de 50 cm3 d'eau oxygénée à 10 %. On agite le mélange à 800C pendant 30 minutes, on ajoute ensuite du charbon de bois activé et on continue l'agitation pendant encore 10 minutes. On filtre le mélange, on refroidit le filtrat à la température ambiante et ensuite on l'acidifie au pH 3,6 avec de l'acide chlorhydrique concentré. La suspension résultante est traitée par extraction deux fois au dichlorométhane et les extraits organiques combinés sont évaporés pour donner une matière solide blanche qui est cristallisée à par tir d'éther/hexane pour donner 0,51 g d'acide 6-ixopropyl-anthranilique sous la forme de cristaux blancs d'un point de fusion de 135-1360C. EXEMPLE 19 On ajoute 4,0 g de catalyseur à 5 % de palladium sur carbone à une solution de 6,0 g d'acide 6-nitro-o-toluique dans un mélange de 400 cm d'acide formique et de 33 cm de formaline à 40 8. Le mélange est secoué sous 1 atmosphère d'hydrogène jusqu'à cessation de la fixation d'hydrogène (4 heures). On filtre ensuite le mélange et on évapore le filtrat pour obtenir 5,22 g de gomme jaune pâle qui est dissoute dans 400 cm3 d'éthanol chaud. La solution obtenue est refroidie a -2O0C et filtrée pour élimination d'un sous-produit insoluble. Le filtrat est réduit en volume à 50 cm3 et refroidi à -2O0C pour donner 1,23 g d'acide 6-diméthylamino-o-toluique sous la forme de cristaux blancs d'un point de fusion de 107-111 C. REVENDICATIONS 1. Un agent de régulation de croissance des plantes et de destruction des mauvaises herbes contenant une quantité efficace d'un composé de la formule générale : dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de car bone, un groupe alcanoyle inférieur à chaîne droite ou a chaud ne ramifiée qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par un ou deux atomes d'halogène, ou un groupe benzoyle qui peut porter un ou deux substituants choisis parmi les halogè nes, les groupes nitro, amino et-les groupes alcoyle ou alcoxy à chaîne droite ou a chaîne ramifiée contenant de 1 à 3 atomes de carbone;; R représente un groupe alcoyle ou alcoxy à chaîne droite ou à chaîne ramifiée contenant de 1 a 3 atomes de carbone ; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle à chaîne droite ou a chaîne ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de car bone, avec la condition que R2 doit représenter un groupe al coyle à chaine droite ou à chaîne ramifiée contenant 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe alcoxy à chaîne droite ou à chaî- ne ramifiée contenant de 1 a 3 atomes de carbone quand R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'un sel d'un tel composé en association avec un véhicule compatible. 2. Un agent selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient un composé de formule I dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène ou un sel d'un tel composé. 3. Un agent selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en cequ'il contient un composé de formule I dans lequel R2 représente un groupe alcoyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 1 a 3 atomes de carbone ou un sel d'un tel composé. 4. Un agent selon l'une des revendications 1 a 3 inclusivement, caractérisé en ce qu'il contient un composé de formule I dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle a chaud ne droite ou ramifiée contenant de 1 a 6 atomes de carbone ou un groupe alcanoyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée qui peut être substitué par un groupe carboxyle ou par un ou deux atomes d'halogène , ou un. sel d'un tel composé. 5. Un agent selon l'une des revendications 1 à.4, caractérise en ce que le composé de formule I est de I1 acide 6-formamido-otoluique. 6. Un agent selon l'une des revendications 1 a 5, caractérisé en ce qu'il est sous la forme d'un concentré aqueux contenant de 10 a 50 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé. 7. Un agent selon l'une des revendications 1 a 5, caractérise en ce qu'il est sous la forme d'une solution prête pour emploi contenant de 0,0001 à 10 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé. 8. Un agent selon l'une des revendications 1 a 5, caractérisé en ce qu'il est sous la forme d'une poudre soluble dans l'eau contenant de 10 à 90 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé. 9. Un agent selon l'une des revendications 1 å 5, caractérisé en ce qu'il est sous la forme d'une poudre soluble dans l'eau contenant de 35 à 65 % en poids d'un composé da formule I ou d'un seL d'un tel composé. 10. Un agent selon l'une des revendications 1 a 5, caractérisE en ce qu'il est sous la forme d'un agent de saupoudrage ou de granules contenant de 2 à 10 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé. 11. Un agent selon l'une des revendications 1 5, caractérisé en ce qu'il est sous la forme d'un liquide fluide contenant de 10 à 40 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel Composé. 12. Un agent selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il est sous la forme d'un concentré émulsionnable contenant de 5 a 50 % en poids d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé. 13. Un agent selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu'il contient aussi-un ou plusieurs agents de régulation de croissance des plantes, bactéricides, herbicides et/ou fongicides. 14. Un procédé de préparation d'un agent de régulation de croissance des plantes, selon lequel on mélange une quantité efficace d'un composé de formule I donnée dans la revendication 1 ou d'un sel d'un tel composé avec un véhicule compatible. 15. Un procédé de régulation de la croissance de plantes ou de destruction de mauvaises herbes, selon lequel on traite les plantes dont on veut régler la croissance ou les mauvaises herbes à détruire avec une quantité efficace d'un composé de formule I ou d'un sel d'un tel composé ou avec un agent tel que défini dans la revendication 1.