Brevet FR2376839A1 — publié le 19780804

La présente invention a pour objet des composés nouveaux ainsi que leur emploi en tant qu'herbicides. Plus particulièrement, l'invention a pour objet certains N-(l,l-propynyl substitué)-a-(3 ,5-phénoxy substitué) alkyl amides et se rapporte à leur emploi en tant qu'herbicides. Les composés selon la présente invention présentent la formule: dans laquelle: RI et R2, indépendamment l'un de l'autre, sont un atome d'halogène, de pré férence un atome de chlore, ou un radical alkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un radical méthyle; R3 est un radical alkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un radical éthyle; R4 et R5, indépendamnent l'un de l'autre, sont un atome d'hydrogène Otl ra dical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone, et de préférence un ra dical méthyle. De préférence, dans la formule précitée, R4 et R5 sont tous deux des radicaux methyles. Dans la présente description, on entend: - par le terme alkyle. les radicaux aliphatiques, qui soient sous forme de chaîne linéaire ou ramifiée, tels que les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle ou tert.-butyle; - par le terme halogène, les atomes de chlore, brome, iode et fluore. L'état de la technique le plus proche en la matiere est décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique No. 3 272 844. Les composés selon la présente invention présentent un large spectre d'ac tivité herbicide. En fait, ils sont efficaces du point de vue herbicide vis- - vis d'un grand nombre d'especes de plantes. La méthode pour maîtriser le développement de la végétation indésirable conforme à la présente invention consiste à appliquer une quantité efficace d'un herbicide formé des composés décrits ci-dessus à la zone dont on désire contrôler la croissance des plantes indésirables. On entend dans la présente invention: -Par herbicide, un composé qui permet de contrôler ou de modifier la crois sance des plantes. par quantité efficace du point de vue herbicide, une quantité de compose qui est susceptible d'entraîner un effet modificateur sur la croissance des plantes. -Par effets modificateurs , on entend des modifications du développement naturel, telles que par exempl-e, la destruction, le retard, la defiolation, la dessiccation, la régulation, le tillage, la stimulation, la combustion, le nanisme, et similaires. -Par plants ou pLantes", on entend aussi bien les graines germées, les semis emergents que les végétations établies ainsi que les racines et parties si tuées au-dessus du sol. En général, les composés selon la présente invention sont préparés par réaction selon le schéma réactionnel suivant. Réaction No. 1 En général, une proportion molaire de phénol, un léger excès molaire d'acide &alpha;-bromoalcanoïque et environ 3 moles d'hydroxyde de sodium sont mélangés dans l'eau à environ lQ-15 C. Ensuite, le melange réactionnel est chauffé à la temperature du reflux durant environ 2 heures. Enfin, ce mélange est refroidi puis dilué par addition d'eau. Le pH du mélange est ajusté à une valeur de 8, par addition d'acide chlorhydrique à 19%. On fait subir à la solution différentes extractions successives à l'aide d'éther, puis l'on ajuste son pH à la valeur de 2, par addition d'acide chlorhydrique à 19%. Il se sépare une huile que l'on extrait à l'aide d'éther. L'évaporation de l'éther conduit, après séchage, à un produit solide que l'on peut purifier par recristallisation dans le cyclohexane. Réaction No. 2 Dans cette réaction, on mélange l'acide au benzène, puis on ajoute une petite quantité de diméthylformamide et chauffe la suspension résultante. Un léger excès de phosgene est ajoute au mélange acide par portions. La réaction est achevée lorsque le dégagement d'acide chlorhydrique s'arrête. L'évaporation du mélange réactionnel conduit au produit resultant qui se présente sous forme d'un liquide. Réaction No. 3 On dissout des quantités molaires approximativement égales des amines dans le benzène. La solution est refroidie à environ 10 C. Ensuite, on ajoute lentement une quantité molaire égale d'acide chlorhydrique à la solution d'amine obtenue selon un debit permettant de maintenir la température comprise entre 10 et 150C. Lorsque l'addition d'acide chlorhydrique est totale, le mélange est chauffé à 45-50 C durant i heure, puis est refroidi à température ambiante. On dilue alors ce mélange dans H2O pour que le chlorhydrate d'amine s'y dissolve. Une certaine partie de solide ne se dissous pas et on la sépare par filtration. Le filtrat est alors lavé à deux reprises à l'aide d'acide chlorhydrique à 10%.Lors de chacun de ces lavages, il se forme une quantite supplémentaire de solide que l'on sépare par filtration. La couche organique est alors à nouveau lavée à deux reprises à l'aide de Na2CO3 en solution à 5%; puis séchée sur Mg SO4. L'élimination du solvant conduit à l'obtention d'un produit solide que l'on combine au produit solide préalablement formé. La préparation des composés selon la présente invention est illustrée par le schéma réactionnel suivant. EXEMPLE Préparation de N-(1,1-diméthyl propargyl)?w-(3,5-dichlarophénoxy) butyramide 100,0g (0,614 mole) de 3,5-dichlorophenol et 112,5g (0,675 mole) d'acide a-bromobutyrique sont mélangés entre eux, puis on ajoute alors 100 ml d'eau. Le mélange est refroidi à 10 C à l'aide d'un bain d'eau et de glace, et on ajoute 147,2g (1,842 mole) de NaOH à 50%, goutte à goutte, à une température de l'ordre de 10-15 C. Le mélange réactionnel est chauffé à température ambiante, puis maintenu à. la température du reflux durant 2 heures. Après refroidissement, ce mélange est dilué par addition d'eau jusqu'à un volume de 600 ml, puis on ajuste le pH à la valeur de 8 par addition d'acide chlorhydrique à 19%. La solution aqueuse subit trois extractions successives à l'aide de portions de 150 ml d'ether, puis on en ajuste le pH à la valeur de 2 par addition d'acide chlorhydrique à 19%. Il se sépare une huile que l'on extrait àl'aide d'éther. L'évaporation de l'éther, après séchage, conduit à 94,3g d'un solide blanc, dont le point de fusion est de 102-108 C. Ce solide est recristallise dans 250 ml de cyclohexane; on obtient ainsi 71,8g de l'acide a-(3,5-dichlorophénoxy) butyrique, dont le point de fusion est de 113-116 C. 71,8g (0,288 mole) d'acide &alpha;-(3,5-dichlorophénoxy) butyrique et 75 ml de benzene sont placés dans un ballon de 500 ml auquel est relié une ampoule à brome pourvue d'un condenseur à glace carbonique . La suspension est agitée, puis on lui ajoute 0,2 ml de diméthyl formamide. Le melange est chauffé à 35 C. puis on condense 109 de phosgène dans le mélange pour y promouvoir la réaction. Le début de la réaction est mis en évidence par la formation d'acide chlorhydrique et la formation de mousse. On ajoute alors 26,0g de phosgène supplemen- taire par portion de 59. Lorsque la réaction est achevée (c'est-à-dire lorsque le dégagement d'acide chlorhydrique cesse), le mélange réactionnel est évaporé; on obtient ainsi un liquide residuel consistant en 77,6g de chlorure d'a-(3,5-dichlorophenoxy) butyrylique, dont l'indice ND20 = 1,5345. 164g (1,63 mole) de triéthyl amine et 1329 (1,58 mole) de 3-méthyl-3-amino1-butyne sont dissous dans 1300 ml de benzène; la solution est alors refroidie à 10 C à l'aide d'un bain d'eau et de glace. 412,9g (1,55 mole) de chlorure d'a-(3,5-dichlorophénoxy) butyrylique dilués dans 200 ml de benzène sont ajoutés, goutte à goutte, à la solution d'amine obtenue. On procède à des additions successives de benzène (400 ml par portion) pour agiter de façon adéquate le mélange. Lorsque l'addition d'acide chlorhydrique est totale, on chauffe le mélange à 45-50 C durant 1 heure supplémentaire, puis le mélange ainsi obtenu est conservé durant 15 à 18h; il revient ainsi à température ambiante. Le mélange est alors dilue par addition de 1000 ml d'eau pour dissoudre le chlorhydrate d'amine formé. Une certaine proportion de solide reste non-dissoute et elle est séparée par filtration.Le filtrat est lavé à deux reprises à l'aide de 1000 ml d'acide chlorhydrique à 10%. Au cours de chaque lavage se produit la formation de solide supplémentaire, que l'on sépare par filtration La couche organique est alors à nouveau lavée à deux reprises à l'aide de Na2CO3 en solution à 5%, puis séchée sur Mg S04. L'élimination du solvant conduit à l'obtention de 377g d'un solide qui est combiné au solide préalablement formé. On obtient ainsi 436g du produit recherche dont le point de fusion est de 90-94 C. Le Tableau I, ci-après, comporte une liste de composés qui peuvent être prépares en opérant selon la méthode de la présente invention. Les numéros mentionnés dans le présent tableau ont été donnés à titre d'identification et sont employés à ce titre dans la présente description. - TABLEAU 1 - Composé testé R R R R4 R5 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 (&alpha;) Cl Cl CH3CH2 CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 4 Cl Cl CH(CH3)2 CH3 CH3 5 Cl Cl CH3CH2CH2 CH3 CH3 6 Cl Cl CH3CH2 H H 7 CH3 CH3 CH3CH2 H H (a) Préparé selon la méthode décrite dans l'Exemple 1. - TESTS DE SELECTION HERBICIDE Ainsi qu'il a été mentionne ci-dessus, les composés décrits dans la présente description, produits de la façon décrite, sont des composes phytotoxiques d'un grand intérêt et d'une grande valeur pour le contrôle du de veloppement d'un grand nombre d'espèces de plantes. Les composés selon la présente invention sont testés pour ce qui concerne leur activité herbicide selon la méthode suivante. Test de sélection herbicide en pré-émergence Un jour avant traitement, on plante en rangees individuelles, à raison de une espèce par rangée, sur toute la largeur d'une boite, différentes es pèces de mauvaises herbes. Les graines employées sont celles des plantes suivantes: Di gi taris sanguinalis (L.) Setaria gZauca (L.) Echinochloa crusgalZi (L.) Avena sativa (L.) Amaranthus retroflexus (L.) Brassica juneea (L.) Rumex crispus (L.) Le nombre de graines plantées est suffisant pour obtenir de 20 à 50 semis par rangée apres émergence, en fonction évidemment de la dimension de la plante. Ces boites sont alors arrosées à l'aide d'une solution préparée par dissolution de 50 mg du composé teste dans 3 ml d'un solvant, par exemple de l'acétone, contenant 1% du monolaurate de polyoxyéthylene sorbitan, vendu sous la dénomi- nation commerciale de Tween 20. Le jour suivant, chaque boite est alors arrosée à raison de 25 kg du composé testé dilué dans 32l de solution/ha. On utilise à cette fin un atomiseur. Les boîtes sont alors introduites dans une serre maintenue à une température de l'ordre de 26,70C, et sont régulièrement arrosees. Deux semaines après ce traitement, on détermine le taux de dégradation par comparaison du taux de germination et de croissance des espèces ayant subi le traitement précite avec des especes n'ayant pas eté soumises à ce traitement. Le taux de cotation est le suivant: - : s'applique au cas où aucun dommage significatif ne s'est produit (0 a 15% du pZant traité ), + : s'applique au cas ou un léger dommage s'est produit (25 à 35% du plant traité), ++ : s'applique au cas où des dommages modérés ont été occasionnes (55 à 65% du plant traité), +++: s'applique au cas où des dommages sevères,ou meme la destruction totale, se sont produits (85 à 100% du ptant traité ). On définit un indice d'activité pour représenter l'activité totale à l'égard des sept espèces de plantes. Il est obtenu par la somme du nombre des plus obtenus; ainsi, un indice d'activite de 21 signifie que le composé testé assure un contrôle pratiquement total des sept espèces précitées. Les résultats de ces essais sont consignés dans le Tableau Il, ci -a près. Test de sélection herbicide en post-émergence On plante des graines de six espèces de plantes, à savoir: Digitaris sanguinalis (L.) Echinochtoa crusgalii fL.) Avena sativa (L.) Brassica juncea (L.) Rumex cris pus (L.) et les haricots de race pinto: Phaseolus vulgaris. Les boites sont placées dans une serre à une température comprise entre 16 et 250C et arroses quotidiennement. Environ 10 à 14 jours après plantation, lorsque les feuilles primaires des plants de haricots sont presque totalement développées et que les premières feuilles trifoliées commencent juste à se former, on traite les plants par pulvérisation. La solution pulvérisée est préparée par dissolution de 50 mg du composé à tester dans 5 ml d'acétone contenant 1% du polyoxyéthylène sorbitan monolaurate, vendu sous la dénomination commerciale de Tween 20 et 5 ml d'eau. La solution est pulverisée sur le feuillage à l'aide d'un atomiseur sous l'action d'une pression d'air. La concentration du pulverisat est de 0,5% et le taux est de l'ordre de 26 kg/ha; en fait, comme une partie de la masse pulvérisée est perdue, il semble que le taux d'application ne soit que de l'ordre de 14 kg/ha. Les haricots n'ont été plantes qu'aux fins de déterminer les effets de défoliation et les effets de régulation de la croissance des plantes. Ces haricots, en fait, sont limités à deux ou trois plants par boîte, car les plantes les plus faibles en exces sont coupées quelques jours avant traitement. Les plants traités sont alors replacés dans la serre et on prend soin d'éviter que le feuillage traité ne soit arrosé durant trois jours après ce traitement. L'eau est appliquée aux sol à l'aide d'un courant lent à partir d'une conduite d'arrosage en prenant soin de ne pas humidifier le feuillage. On détermine le taux de dégradation 14 jours après traitement. Le système de cotation est le même que celui qui est décrit ci-dessus dans le test de pré-émergence dans lequel on a employé des (-), (+), (+++) pour définir les differents taux de dommages et les résultats auxquels on parvient. - TABLEAU II - Résultats des tests de sélection herbicide - Indice d'activité herbicide ** Composé testé Pré-émergence Post-émergence 1 21 17 2 21 15 3 21 15 4 12 3 5 18 13 6 20 15 7 21 15 ** 21: signifie que 85 à 85 à 100% des sept plantes testées en pré-émergence sont détruits. 18: signifie que 85 à 100% des six plantes testées en post-émergence sont détruits. Les dommages occasionnés aux plantes sont également consignés. L'indice d'activité maximum pour le cas ou un composé testé assurerait le contrôle en post-émergence des plantes citées est de 18, ce qui correspond à la somme du nombre de marques "plus" obtenue lorsque l'on traite les six espèces de plantes précitées. L'activité herbicide ainsi obtenue est consignée dans le TabLeau II, ci-avant. + Les composés selon la présente invention sont utilisés en tant qu'herbicides de pré-émergence ou de post-émergence et sont appliqués selon différentes méthodes à des concentrations très variées.En pratique, les composés sont mis sous forme de compositions herbicides, par mélange, en quantités efficaces du point de vue herbicide avec des additifs, vehicules ou supports, normalement employés pour faciliter la dispersion des ingrédients actifs dans les applications agricoles; il est bien évident que les compositions et les modes d'application de ces ingrédients toxiques peuvent affecter l'activité de ces composés dans un certain nombre d'applications. Ainsi, ces composés herbicides actifs peuvent être mis sous forme de granules de dimension particulaire relativement importante, de poudres humidifiables, de concentrats émulsifiables, de masses pulvérulentes, de solutions, ou sous n'importe quelle autre forme, en fonction du mode d'application employé. Dans le cas d'applications herbicides en pré- ou post-emergence, il est préférable de les mettre sous forme de poudres humidifiables, de concentrats émulsifiables ou de granules. Ces compositions peuvent contenir de 0,5 à 95%, et même davantage, exprimés en proportions pondérales, de l'ingrédient actif ou toxique. La quantité de ces toxiques employés dépend fondamentalement de la nature des graines ou plantes dont on veut contrôler le développement et du taux d'application; elle est en général comprise entre 0,14 et 56 kg/ha. Les poudres humidifiables se présentent sous forme de particules finement divisées qui sont susceptibles de se disperser aisément dans de l'eau ou d'autres agents de dispersion. Ces poudres humidifiables sont en fait appli quées au sol, soit sous forme d'une poussière sèche, soit sous forme de dispersion dans de l'eau ou d'autre liquide. Les supports ou véhicules convenables consistent en la terre de foulon, l'argile kaolinique, la silice, et d'autres diluants, minéraux ou organiques, aisément humidifiables.Ces poudres humidifiables contiennent en général de 5 à 95% de l'ingrédient actif, exprimés en proportions pondérales, et contiennent en outre en général une petite quantité d'un agent d'humidification, de dispersion ou d'émulsification destiné à faciliter l'humidification et la dispersion. Les concentrats emulsifiables sont des compositions liquides homogènes susceptibles d'être dispersées dans de l'eau ou d'autres agents de dispersion, et ils peuvent être essentiellement formes du composé actif en association avec un agent d'émulsification solide ou liquide, ou ils peuvent encore contenir un support liquide, par exemple le xylène, des naphtas aromatiques lourds, l'isophorone, et d'autres solvants organiques non-volatils. Pour le traitement herbicide, on procède à la dispersion de ces concentrats dans de l'eau ou un autre support liquide et on les applique en général sous forme de pulverisat à la zone à traiter. Le pourcentage en poids d'ingrédient essentiellement actif qu'ils contiennent peut varier en fonction de la manière dont la composition est destinée à être appliquée, mais il est en général compris entre 0,5 et 95% en poids de la composition herbicide. Les formulations granulaires dans lesquelles l'agent toxique est associe à des particules relativement grossières, sont en général appliquées telles quelles et sans dilution à la zone dont la végétation doit être supprimée. A titre de supports convenables à cette fin, on peut citer le sable, la terre de foulon, les argiles bentonitiques, la vermiculite, la perlite, et autres matières minérales organiques qui sont susceptibles d'absorber ledit agent toxique ou qui sont susceptibles d'en être revêtues. Les formulations granulaires contiennent en général de 5 à 25% en poids de matière active et peuvent également contenir des petites quantités d'autres ingredients, tels que notamment des agents tensio-actifs, par exemple des agents d'humidification, des agents de dispersion, ou des émulsifiants, des huiles telles que des naphtasaromatiques lourds, du kerosène, ou d'autres fractions du petrole, des huiles végétales, et/ou des agents tels que dextrines, colle ou résines synthétiques. A titre d'agents d'humidification, de dispersion ou d'emulsification susceptibles d'être employés dans des formulations convenant au domaine agricole, on peut notamment citer les sulfates et sulfonates d'alkylaryleet d'alkyle ainsi que leurs sels sodiques, les polyalcools et autres types d'agents tensioactifs dont la plupart sont disponibles dans le commerce. L'agent tensioactif, lorsqu'il est employé, peut former de 0,1 à 15% en poids de la composition herbicide. Des masses pulvérulentes des melanges à écoulement libre de l'ingrédient actif avec des solides finement divisés tels que le talc, des argiles, des farines, et autres solides minéraux ou organiques qui agissent en tant qu'agents de dispersion et de supports du toxique, peuvent également être employées pour de telles applications agricoles. Les pâtes, qui sont des suspensions homogènes du toxique, sous forme d'un solide finement divisé, dans un support liquide, consistant en eau ou huile, sont employées à des fins particulières. Ces pâtes contiennent en général de 5 à 95% de matière active, exprimés en proportions pondérales, et peuvent également contenir de petites quantités d'agents d'humidification, de dispersion ou d'émulsion destinés à améliorer la dispersion du toxique. Dans la plupart des cas, les pâtes sont diluées et appliquées aux zones à traiter par pulvérisation. D'autres formes presentant un grand intérêt pour les applications herbicides consistent en de simples solutions de l'ingrédient actif dans un dispersant dans lequel il est complètement soluble à la concentration employée, par exemplel'acétone, les naphtalènes alkylés, le xylène ou autres solvants organiques. Des masses sous pression, par exemples des bombes aérosols, dans lesquelles l'ingrédient actif est dispersé sous une forme finement divisée résultant de la vaporisation des solvants de point d'ébullition bas tels que les fréons, peuvent également être employées. Les compositions phytotoxiques selon l'invention sont appliquées aux plantes de façon classique. Ainsi, les compositions pulvérulentes et liquides peuvent être appliquées aux plantes à l'aide d'un appareil de pulvérisation de poudres, de bombes, de pulvérisateurs, ou de vaporisateurs. Ces compositions peuvent également être pulvérisées depuis un avion sous forme de poudres ou sous forme de liquides car elles sont efficaces en doses extrêmement faibles. Pour-modifier ou contrôler la croissance des graines en germination ou des semis émergents, à titre d'exemple typique, les compositions liquides et poudres peuvent être appliquées à la terre selon les méthodes classiques ou, également, être injectées dans le sol à une profondeur d'au moins 1,27 cm en dessous de la surface du sol. Il n'est pas necessaire que les compositions phytotoxiques soient mélangees aux particules de terre car ces compositions peuvent être aisément appliquées par pulvérisation ou arrosage de la surface du sol. Les compositions phytotoxiques se-lon la présente invention peuvent être également appliquées par l'intermédiaire de l'eau d'irrigation apportée aux terres traitées. Cette méthode d'application permet la pénétration des compositions dans le sol car l'eau-y est absorbee. Les compositions puivérulentes, les compositions granulaires ou de formulations liquides appliquées à la surface du sol peuvent être distribuées sous la surface du sol par des moyens convenables, tels que mélange ou autres méthodes généralement utilisées dans l'agriculture, par exemple, hersage, discage, etc. Les compositions phytotoxiques selon la présente invention peuvent ega- lement contenir d'autres additifs, tels que par exemple, des engrais, pesticides-et similaires utilisés en tant qu'adjuvant ou en combinaison avec n'importe lequel des adjuvants précites. - Les composés phytotoxiques autres, également utiles en combinaison avec le compose précité sont, par exemple: les acides 2,4-dichlorophénoxyacétiques, l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacetique, . l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique, ainsi que leurs sels, esters et amides. - Des dérivés de triazine. tels que: . la 2,4-bis (3-méthoxypropylamino)-6-méthylthio-s-triazine, la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine, et . la 2-éthylamino-4-isopropylamino-6-méthylmercapto-s-triazine. - Des dérivés d'urées tels que: la 3-(3,4-dichloropéhnyl)-1,1-diméthyl urée, et la 3-(p-chlorophênyl)-1,1-dimêthyl urée. - Des acétamides, tels que: le N,N-diallyl-&alpha;-chloracétamide, et similaire. - Des acides benzolques, tels que: l'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzolque. - Des thiocarbamates. tels que: S-propyl dipropylthiocarbamate, . S-éthyl-dipropylthiocarbamate, S-ethyl cyclohexyléthyl thiocarbamate. - Des ani lines 4-(méthylsulfonyl)-2.6-dinitro-N.N-substituees. telles que: . aniline 4-(méthylsulfonyl)-2,6-dinitro-N, N-di-n-propylique. - Des anilines 4-trifluorométhyl-2,6-dinitro-N, N-substituées, telles que: aniline 4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylique, et aniline 4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-n-butylique. Des engrais susceptibles d'être utilises en combinaison avec les ingrédients actifs selon la présente invention comprennent le nitrate d'ammonium, l'urée et les superphosphates. D'autres additifs utiles susceptibles d'être utilises en combinaison avec les ingrédients precités sont ceux dans lesquels les organismes végétaux peuvent prendre racine et se développer, tels que le compost, le fumier, l'humus, le sable, et similaires. L'zone de l'art déterminera facilement la concentration efficace de composé selon l'invention qui convient au mode d'administration choisi. Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux exemples et modes de mise en oeuvre mentionnés ci-dessus; elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applications envisagées et sans que l'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention. REVENDICATIONS 1.- A titre de produits industriels nouveaux, les composés de formule: dans laquelle: R1 et R2, indépendants l'un de l'autre, sont un atome d'halogène ou un radical alkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone, R3 est un radical alkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone, R4 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone, et R5 est un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone. 2.- Compose selon la revendication 1, Caractérisé en ce que: R1 est un radical méthyle, R2 est un radical methyle, R3 est un radical éthyle, R4 est un radical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone, et R5 est un radical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone. 3.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R1 est un atome de chlore, R2 est un atome de chlore, R3 est un radical éthyle, R4 est un radical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone, et R5 est un radical alkylecomprenant 1 à 3 atomes de carbone. 4.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R1 est un radical méthyle, R2 est un radical méthyle, R3 est un radical éthyle, R4 est un atome d'hydrogène, et R5 est un radical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone. 5.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R1 est un atome de chlore, R2 est un atome de chlore, R3 est un radical éthyle, R4 est un atome d'hydrogene, et R5 est un radical alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone. 6.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R1 est un radical méthyle, R2 est un radical méthyle R3 est un radical éthyle, R4 est un atome d'hydrogène, et R5 est un atome d'hydrogene. 7.- Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que: R1 et R2 sont des atomes de chlore, R3 est un radical éthyle, et R4 et R5 sont des radicaux méthyles. 8.- Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que: R', R2, R4 et Rs sont des radicaux méthyles, et R3 est un radical éthyle. 9.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R1 et R2 sont des atomes de chlore, R4 et R5 sont des atomes d'hydrogène, et R3 est un radical éthyle. 10.- Procédé pour le contrôle dé la croissance de différentes especes de mauvaises herbes, caractérise en ce que l'on applioue au terrain de développement des espèces de mauvaises herbes dont on veut effectuer le contrôle de la croissance, à cette végétation ou à leur habitation, une quantité efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.