Brevet FR2357247A1 — publié le 19780203

La présente invention concerne de nouveaux dérivés nitrofuranniques, leur application en tant qu'agents antibactériens et en particulier en tant qu'agents antistaphylococciques à action sélective, ainsi qu'un procédé pour leur préparation. On connaît bien sûr déjà un très grand nombre d'agents antibactériens, mais on a jusqu'ici surtout cherché à mettre au point des antibiotiques à large spectre d'activité permettant une défense antibactérienne tous azimuts et détruisant donc aveuglément les bons et les mauvais germes. I1 s'est avéré à présent que l'on a intérêt à s'orienter vers une lutte antibactérienne plus écologique. Les composés de l'invention manifestant une activité antistaphylococcique spécifique répondent donc à cette préoccupation. Ces composés sont d'un haut intérêt non seulement dans le traitement de staphylococcSs aigües, mais aussi dans tous les cas où lton recherche une élimination sélective des staphylocoques s-ans qu'il y ait perturbation de la microflore associée. Les dérivés nitrofuranniques de la-présente invention répondent à la formule générale I dans laquelle R représente un radical benzenique éventuellement substitué de une à trois fois par un substituant choisi parmi un ato me d'halogène, en particulier F, Cl ou Br, un groupe hydroxy, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, acétylamino ou pipéridino ; ou bien R représente un radical pyridyle, un radical naphtyle, ou forme avec l'atome de carbone en bêta un groupement oxo-1 dihydro-3,4 naphtyl-2-idène. A titre d'exemple de composés préférés selon la présente invention, on peut citer : - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 phényl-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-chlorophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (dichloro-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-chlorophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-bromophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-fluorophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-fluorophényl)-i propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-nitrophényl)-1 propène-2 -one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-hydroxyphényl)-1 propène-2 one-1;; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (méthoxy-3 llydroxy-4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-méthoxyphényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthoxyphényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (diméthoxy-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (triméthoxy-3,4,5 phényl)-1 propène 2 one- 1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthylphenyl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-acétylaminophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3-(p-pipéridinophényl)1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (naphtyl-2)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (pyrityl -2)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (pyridyl -4)-i propène-2 one-1 - le (nitro-5 furfurylidène-2)-2 oxo-1 dihydro-3,4 naphtalène. Les composés de l'invention présentent une activité antistaphylococcique sélective ét se sont donc révélés comme étant de précieux agents antistaphylococciques à action sélective. C'est ainsi que la présente invention concerne également les compositions pharmaceutiques contenant, à titre de principe actif, au moins un composé de formule générale I en mélange avec un véhicule, un diluant ou.un adjuvant pharmaceutique. La présente invention concerne également un procédé pour la préparation des composés de formule I.Conformément à l'invention, les composés sont obtenus par crotonisation en milieu acide d'un dérivé de formule générale II dans laquelle R a la même signification qu'à la formule I avec le nitro-5 furaldéhyde-2. Les composes de l'invention peuvent par exemple être obtenus selon le mode opératoire mentionné dans les exemples suivants: Exemple 1. Préparation de (nitro-5 furfuryl-2)-3 phényl-1 propène-2 one-i. Dans un réacteur de 250 ml muni d'une arrivée d'azote, on introduit 12,2 g de diacétate de nitro-5 furaldéhyde-2 (soit 0,05 mole). On se place sous atmosphère d'azote, et on ajoute un mélange contenant 50 ml d'acide acétique anhydre et 5 ml d'acide sulfurique concentré. On chauffe pendant 30 minutes sous reflux à une température comprise entre environ 85 et 90 C. Après refroidissement jusqu'à une température d'environ 10 C, on ajoute 0,05 mole dlacétophénone à l'état pur. Après avoir introduit à nouveau 5 ml d'acide sulfurique concentré, on abandonne le mélange à la température ambiante, toujours sous atmosphère d'azote et à l'obscurité, pendant une durée pouvant varier de quelques heures à quelques jours. Le mélange réactionnel est alors versé dans 300 ml d'eau glacée et le précipité obtenu est lavé abondamment à l'eau jusqu'à neutralité, puis à l'éthanol froid. On purifie le produit par deux ou trois cristallisations dans l'acétate d'éthyle. On obtient un point de fusion de 1390C (déterminé au banc Kofler). Analyse élémentaire C H N Calculé : 64,20 3,73 5,75 Trouve : 64,02 3,77 5,59 En opérant selon un processus opératoire analogue à celui de l'exemple 1 on obtient les composés des exemples suivants, à la condition toutefois de remplacer l'acétophénone par le dérivé acétylé correspondant. On remarquera que le dérivé acétylé est ajouté à l'état pur s'il s'agit d'un composé liquide, ou bien en solution dans le minimum d'acide acétique s'il s'agit d'un composé cristallisé. Exemple 2. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-chlorophényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans l'acétate d'éthyle : 1880C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 56,24 2,90 5,05 Trouvé : 56,26 2,99 5,05 Exemple 3. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (dichloro-3,4 phényl)-1 propène-2 one-l. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d'éthyle, Dt4F (1/1) : 2200C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 50,03 2,26 4,49 Trouvé : 49,97 2,27 4,44 Exemple 4. (nitro-5 furfuryl-2 > -3 (o-chlorophényl)-l propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol, DNF (5/1) : 1340C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 56,24 2,9Q 5,05 Trouvé : 56,26 2,93 5,17 Exemple 5. (nitro-5 furfuryl-2)-3 ( p-bromophényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d'éthyle, DNF (3/1) : i75"C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 48,47 2,50 4,35 Trouvé : 48,49 2,53 4,28 Exemple 6. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-fluorophényl)-1 propène-1 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol-acétate d'éthyle (5/3) ; 1390C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 59,77 3,09 5,37 Trouvé : 59,74 3,10 5,30 Exemple 7. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-fluorophényl)1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol-acétate d'éthyle : 182 C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 59,77 3,09 5,37 Trouvé : 59,84 3,04 5,41 Exemple 8. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-nitrophényl)-i propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d'éthyle, DMF (3/1) : 2280C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 54,18 2,80 9,72 Trouvé : 54,15 2,82 9,64 Exemple 9. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-nitrophényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans l'acétate d'éthyle : 158-1590C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 54,18 2,80 9,72 Trouvé : 54,01 2,81 9,80 Exemple 10. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-nitrophényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d'éthyle, DMF (3/1) : 187 C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 54,18 2,80 9,72 Trouvé : 54,17 2,90 9,72 Exemple 11. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-hydroxyphényl)-1 propène-2 one-1 Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol/acétate d'éthyle (5/4) : 166 C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 60,23 3,50 5,40 Trouvé : 60,16 3,55 5,32 Exemple 12. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (méthoxy-3-hydroxy-4-phényl)-1 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le i éthanol, DES (3J1) : 198 C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 58,14 3,83 4,84 Trouve : 57,96 3,94 4,81 Exemple 13. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-mé\thoxyphényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans 11 acétate d'éthyle : 1340C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 61,54 4,06 5,t2 Trouvé : 61,08 4,11 5,15 Exemple 14. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthoxyphényl)-i propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol, DMF (2/1) : 167-168 C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 61,54 4,06 5,12 Trouvé : 61,62 4,10 5,12 Exemple 15. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (diméthoxy-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d'éthyle, DMP (5/3) : 199-200C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 59,41 4,32 4,61 Trouvé : 58,90 4,31 4,64 Exemple 16. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (triméthoxy-3,4,5 phényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d'éthyle, D!F (2/1) : 1880C Analyse élémentaire C H N Calculé : 57,65 4,54 4,21 Trouvé : 57,70 4,61 4,20 Exemple 17. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthylphényl)-1 propène-2 one-i. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol, DMF (5/3) : 164 C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 65,37 4,31 5,44 Trouvé : 65,18 4,33 5,42 Exemple 18. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-acétylaminophényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol, DMF (5/4) : 252-254"C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 60,01 4,02 9,33 Trouvé : 60,10 4,07 9,41 Exemple 19. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-pipéridinophényl)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol, DMF (2/3) : 2260C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 66,25 5,56 8,58 Trouvé : 66,15 5,61 8,61 Exemple 20. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (naphtyl-2)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange acétate d-'éthyle, DMF (3/1) : 1880C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 69,62 3,78 4,77 Trouvé : 69,21 3,80 4,80 Exemple 21. (nitro-5 furfuryl-2)-3 (pyridyl -2)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol, DMF (3/1) : 1890C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 59,02 3,30 11,47 Trouvé : 58,76 3,42 11933 Exemple 22. (n:;tro-5 furfuryl-2)-3 (pyridyl-4)-1 propène-2 one-1. Point de fusion après recristallisation dans l'éthanol 1950C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 59,02 3,30 11,4i Trouvé : 58,85 3,37 11,37 Exemple 23. (nitro-5 furfurylidène)-2)-2 oxo-1 dihydro-3,4 naphtalène. Point de fusion après recristallisation dans le mélange éthanol (DNF) : 1880C. Analyse élémentaire C H N Calculé : 66,92 4,11 5,20 Trouvé : 66,90 4,14 5,25 Remarque Dans le cas particulier des composés de formule I où R ne comprend pas de noyau benzénique, mais un noyau pyridinique le mode opératoire se trouve légèrement modifié. Dans ce cas, correspondant aux exemples 21 et 22,.après avoir laissé reposer le mélange à la température ambiante, le mélange réactionnel est neutralisé, sous agitation énergique, par une solution saturée de carbonate disodique. Le précipité formé est recueilli par centrifugation, puis lavé abondamment à l'eau et recristallisé dans un solvant approprié. Les tests bactériologiques qui ont permis de mettre en évidence l'activité antistaphylococcique des composés de l'invention ont été effectués en milieu nutritif gélosé contenant des doses croissantes et uniformément réparties des produits étudiés, de manière à déterminer leur concentration minimale inhibitrice. Les essais ont été réalisés sur milieu de tWELLER et HINTON avec les modalités techniques décrites par E.F. GODEFROI et al. J.Med. Chem. 1975, 18, 530. La validité de cette technique a été préalablement vérifiée en recherchant les concentrations minimales inhibitrices de deux dérivés nitro furanniques insolubles dans l'eau, la Furazolidone et la Nitrofuroxazide. Les composés de l'invention sont en effet pratiquement insolubles dans l'eau et peu solubles dans la majorité des solvants usuels , en revanche, ils se dissolvent bien dans le diméthylformamide (DRIF). Les valeurs trouvées ont été en parfait accord avec celles décrites dans la littérature pour ces deux produits. Les essais effectués ont porté sur les sept espèces bactériennes suivantes : Staphylocoques ; Streptocoques A et D ; Colibacille ; Salmonella; Pseudomonas, et Serratia. Ces essais ont ainsi permis de déceler chez les composés de la présente invention une action antistaphylococcique sélective sur la souche Staphylococcus Londres Institut Pasteur A 23B. Quelques résultats d'expériences ont été consignés dans le tableau ci-après, de manière à illustrer l'activité ant- staphylococcique des composés de l'invention TABLEAU concentration miniumale inhibitrice (CMI) en g/ml COMPOSE STAPHYLOCOCCUS LONDRES Exemple n Formule INSTITUT PASFEUR A 238 6 # 1-#CMI#2,5 10 # 2,5#CMI #10 12 # 1 13 # 2,5 14 # 2,5 15 # 1 16 # 1 TABLEAU (suite) Concentration minimale inhibitrice (CMI) en g/ml COMPOSE STAPHYLOCOCCUS LONDRES Exemple n Formule INSTITUT PASFEUR A 238 17 # 2,5 18 # 2,5 #CMI #10 22 # 2,5 23 # 1 # CMI # 2,5 L'étude bactériologique des dérivés les plus actifs a été poursuivie en recherchant leur activité sur trois souches de staphylocoques résistantes aux antibiotiques et sur une souche de staphylocoques productrice d'entérotoxines A et B. Les références de ces souches sont les suivantes - souche résistante à la pénicilline : Staphylococcus aureus Collection Institut Pasteur de Paris (CIP) réf. 64.54, - souche résistante à la pénicilline et à la streptomycine : Staphylococcus aureus. Collection Institut Pasteur de Paris (CIF) réf. 64.55, - souche résistante à la pénicilline, à la streptomycine et à la tétracycline : Staphylococcus aureus RT 5. Collection Institut Pasteur de Paris (CIP) réf. 52.148, - souche productrice d'entérotoxines A et B : Staphylococcus aureus. Collection Institut Pasteur de Paris (CIP) réf. 67.8. Les produits testés ont tous empêché le développement in vitro des quatre souches pour des concentrations égales ou inférieures à 1 pg/ml. Il découle des résultats énoncés ci-dessus que les composés de l'invention peuvent être utilisés en médecine humaine ou vétérinaire pour le traitement de divers types d'infections à staphylocoques, en particulier de staphylococcies intestinales et cutanées. Il est préférable d'administrer les composés de l'invention par voie orale ou parentérale, toutefois l'administration topique est évidemment également appropriée dans le cas où l'on traite des staphyloccies cutanées. Les formes convenables pour l'administration per os sont, par exemple, les comprimés, les granulés, les capsules dures ou molles, les comprimés dragéifiés, les ampoules buvables, les sirops, les élixirs, etc. Les comprimés contiennent le ou les composés selon la présente invention en mélange avec des excipients tels que des diluants inertes, lactose,carbonate de calcium, des agents liants, amidon, gélatine, des agents de granulation, amidon de mais, ou des agents lubrifiants tels que le stéarate de magnésium ou le talc. Afinde prolonger l'ac tion des comprimés, ceux-ci peuvent être revêtus d'un enduit. Les compositions destinées à l'administration par voie orale peuvent être présentées sous forme de capsules de gélatine dures dans lesquelles le composé actif est mélange avec un diluant solide inerte tel que le carbonate de calcium ou des capsules de gélatine molles dans lesquelles le composé actif est dissous ou mélangé avec une nuile telle que l'huile d'ara- chide. Ces compositions administrables par voie orale peuvent contenir évidemment des édulcorants, des aromatisants ou des colorants. Les compositions administrables par voie parentérale, c'est-à-dire aussi bien par injection sous cutanée, intravei- neuse, intramusculaire ou des techniques d'infusion ou d'implantation peuvent se présenter sous forme de preparations stériles telles que des solutions, des suspensions ou des émulsions aqueuses contenant des agents de suspension, de dispersion ou des mouillants. Bien entendu, les compositions selon la présente invention peuvent contenir un ou plusieurs des composes de formule -et d'autres composés actifs. Il est clair que la posologie journalière des comprimés selon la présente invention varie en fonction de ge, de l'état et du poids corporel du malade. REVENDICATICNS 1.- Dérivés nitrofuranniques répondant à la formule générale I dans laquelle R représente un radical benzénique substitué de une à trois fois par un substituant choisi parmi un atome d'halogène, en particulier F, Cl ou Br, un groupe hydroxy, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, acétylamino, ou pipéridino ; ou bien R représente un radical pyridyle ou un radical naphtyle ; à la condition toutefois que R ne représente pas un radical benzénique substitué en position para par un atome de chlore ou par l'un des groupes nitro et méthoxy. 2.- Dérives nitrofuranniques selon la revendication , caractérisés par le fait qu'ils sont choisis parmi - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (dichloro-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-chlorophényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-bromophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-fluorophényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryi-2)-, (p-fluorophényl)-1 propène-2 one-1;; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-hydroxyphényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (méthoxy-3 hydroxy-4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-méthoxyphényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (diméthoxy-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (triméthoxy-3,4,5 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthylphényl)-1 propène-2 one-1;; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-acétylaminophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)3 (p-pipéridinophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (naphtyl-2)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-S (pyridyl-2)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (pyridyl-4)-1 propène-2 one-1 3.- Procédé de préparation des composés de formule générale I, dans laquelle R à la même signification que celle donnée à la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on crotonise en milieu acide un dérivé acétylé de formule générale II dans laquelle R a la signification donnée à la revendication 1, avec le nitro-5 furaldéhyde-2. 4.- A titre de médicaments nouveaux, les composés de formule générale I dans laquelle R représente un radical benzénique éventuellement substitué de une à trois fois par un substituant choisi parmi un atome dthalogène, en particulier F, Cl ou Br, un groupe hydroxy, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, acétylamino ou pipéridino ; ou bien R représente un radical pyridyle ou un radical naphtyle, à la condition toutefois que R ne représente pas un radical benzénique substitué en position para par un atome de chlore. 5.- A titre de medicaments nouveaux, les composés suivants de formule générale I - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 phényl-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (dichloro-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-chlorophényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-bromophényi)-1 propène-2-one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-fluorophényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-fluorophényl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 ;; - la (nitro-5 furfury1-2)-3 (o-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-nitrophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (o-hydroxyphenyl)-1 propène-2 one-1; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (méthoxy-3 hydroxy-4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (m-méthoxyphényl)-1 propène-2 one-i; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthoxyphényl)-1 propène-2 one-1;; - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (diméthoxy-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (triméthoxy-3,4,5 phényl)-1 propène 2 one-i - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-méthylphényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-acétylaminophényl)-i propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (p-pipéridinophényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (naphtyl-2)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (pyridyl-2)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (pyridyl-4)-1 propène-2 one-1 6.- Composition pharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient en tant que substance active au moins l'un des composés de formule générale I tels que présentés à l'une des revendications 4 et 5. 7.- Agent antibactérien à activité antistaphylococcique sélective, caractérisé par le fait qu'il contint au moins l'un des composés de formule générale I tels que présentés à l'une des revendications 4 et 5. 8.- Agent antibactérien à activité antistaphylococcique sélective selon la revendication 7, caractérisé par le fait qu'il contient au moins l'un des composés suivants - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (méthoxy-3 hydroxy-4 phényl)-1 propène-2 one-1 - la (nitro-5 furfuryl-3)-3 (diméthoxy-3,4 phényl)-1 propène-2 one-1, et - la (nitro-5 furfuryl-2)-3 (triméthoxy-3,4,5 phényl)-1 propène-2 one-1.