Brevet FR2388874A1 — publié le 19781124

La présente invention, à laquelle ont collaboré Messieurs Martial ATIANI, Vincent CORSO et Claude WAKSELMAN concerne la séparation d'hydrocarbures diéniques et/ou aromatiques, de coupes d'hydrocarbures les contenant t elle concerne plus particuliere- ment l'utilisation, en vue de cette séparation, dans les techniques connues dlextraction liquide-liquide et de distillation extractive, de solvants choisis dans le groupe constitué par les sulfonamides. Elle concerne également de nouvelles sulfonamides utilisables dans le procédé selon l'invention. Dans la suite de la présente description, on entendra par sulfonamides des composés comportant dans leur structure molEaulai- re le groupement > N-S02 - dans lequel l'atome d'azote est lié à deux restes aliphatiques saturés, ou appartient à un cycle. De nombreux solvants sélectifs de récupération d'hydrocarbures diéniques sont décrits dans la littérature technique, et parti culièrement la N-méthylpyrrolidone, l'acétonitrile et la diméthylformamide. Une des applications possibles de ces solvants est, par exemple, l'extraction sélective de l'isoprène d'une coupe d'hydrocarbures dont le nombre d'atomes de carbone est égal ou voisin de 5 (cette coupe d'hydrocarbures est communément appelée coupe C5"). Les brevets français n 2 017 017 et belge n 737 882 décrivent ainsi des procédés d'extraction de l'isoprène de coupes d'hydrocarbures en contenant à l'aide d'oxo-l méthyl-l phospholine. Parti les solvants sélectifs connus pour extraire les hydrocarbures aromatiques, on peut citer le sulfolane, la N-méthylpyrrolidone en solution aqueuse, des dérivés de la morpholine tels que la N-formylmorpholine, ou le diméthylsulfoxyde. Les hydrocarbures aromatiques peuvent également être extraits (cf. brevet belge n0 653 657) à l'aide d'un oxo-l alkyl 1 phospholane ou des composés thio correspondants, ou des phospholines correspondantes. Les Demanderesses ont établi qu'il était également possible d'utiliser, comme solvants d'extraction liquide-liquide et/ou de distallation extractive, pour séparer des hydrocarbures-diéniques et/ou aromatiques de coupes d'hydrocarbures les contenant, des composés choisis dans le groupe constitué par les sulfonamides, composés dont certains étaient jusqu'S présent inconnus, Un but de la présente invention est par conséquent de proposer de nouveaux solvants pour la séparation d'hydrocarbures. Un autre but de l'invention est de préparer de nouvelles sulfonamides utilisables dans un procédé de séparation d'hydro- carbures. Un premier objet de la présente invention est donc constitué par un procédé d'extraction d'hydrocarbures diéniques et/ou aromatiques de coupes d'hydrocarbures les contenant, par les techn4- ques connues d'extraction liquide-liquide et/ou de distillation extractive, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'on emploie conne solvant au moins une sulfonamide, éventuellement en mélange avec un ou plusieurs autres corps. Un deuxième objet de l'invention est constitué par de nouvelles sulfonamides. Les sulfonamides utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être des corps de formule générale: où R, R', " et R"' sont des restes alkyles saturés, linéaires cm ramifiés, possédant de 1 à 4 atomes de carbone, et où, dans le Ou de la formule (2), l'atome d'azote appartient à un cycle composé, outre l'azote, de 2 à 5 atomes de carbone, et pouvant contenir, outre l'azote, un hétéroatome, conine l'oxygène par exemple. Les sulfonamides peuvent être préparées par la méthode indi quée par MORIARTY dans un article paru dans "The Journal of Organic Chemistry1, 1965, volume 30, pages 600 et suivantes. Cette méthode consiste à faire réagir, dans de l'éther éthy- lique, le chlorure d'un acide sulfonique sur une amine secondaire ou hétérocyclique, suivant la réaction: Certaines sulfonamides ont déjà été préparées par cette méthode, comme, par exemple - la N, N-diéthylméthanesulfonamide I - la N,N-diméthylméthanesulfonamide 5 - la N-éthanesulfonylpyrrolidine Les Demanderesses ont réussi,par cette méthode préparer les sulfonamides suivantes, qui sont nouvelles 2 - la N,N-diméthyléthanesulfonamide s - la N,N-diéthyléthanesulfonamide - la N-éthanesulfonylpipéridine - la N-éthanesulfonylmorpholine s Les Demanderesses ont en outre constaté qu'il est possible de préparer les sulfonamides par un autre procédé, qui consiste à faire réagir le chlorure d'un acide sulfonique sur une amine secondaire ou hétérocyclique, en présence de soude en solution aqueuse, suivant la réaction Cette méthode a déjà été utilisée pour préparer la N,N-diméthyl- méthanesulfonamide, par action du chlorure de méthane sulfonyle sur la diméthylamine dans un mélange de soude et de chlorure de méthy léne (voir article de H.K. BARIL Jr paru dans " The Journal of American Chemical SocSetyz (1956), volume 78, pages 2717 et 2718). Cette méthode a l'avantage de consommer deux fois moins d'amine, de ne pas nécessiter une amine anhydre et, en outre, d'éviter la manipulation d'une grosse quantité d'éther éthylique. Les Demanderesses ont ainsi réussi à préparer la N,N-dimé thylêthanesul fonamide0 Les Demanderesses ont établi l'efficacité des sulfonamides dans un procédé d'extraction des hydrocarbures diéniques et/ou aromatiques à partir de coupes qui les contiennent. Cette efficacité peut être mise en évidence par plusieurs tests t on peut mesurer la volatilité relative d'un composé à extraire par rapport à un composé de référence (ou vice-versa), soit dans un appareil de mesure d'équilibre liquide-vapeur, soit par la méthode chromatographique. On peut aussi réaliser l'extraction par une méthode classique et analyser l'extrait, d'une part, le raffinat, d'autre part. De tels tests seront rapportés dans les exemples. Quelle que soit la technique d'extraction utilisée, les quantités de solvant employées sont, en général,- comprises entre 0,5 et 5 fois le volume de la charge d'hydrocarbures à traiter, mais cette quantité peut être supérieure, si l'on désire obtenir une grande pureté des hydrocarbures diéniques ou aromatiques. Le solvant utilisé peut être plus ou moins pur t la pureté dite " commerciale " convient le plus souvent pour réaliser 1' extrac- tion. Les solvants peuvent être utilisés tels quels ou en mélange avec un ou plusieurs autres corps. L'extraction peut être effectuée par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive t cette dernière technique est, en général, utilisée lorsque la concentration de l'espèce chimique à extraire est élevée dans la charge à traiter. Les deux techniques peuvent d'ailleurs etre combinées, la charge étant enrichie, dans une premiers étape, en espéce chimique à extraire, par extraction liquide-liquide, puis, dans une seconde étape, soumise à une distillation extractive, qui permet de récupérer l'espèce chimique recherchée. Trois figures sont jointes à titre d'illustrations non limitatives à la présente description. Les figures 1 et 2 sont des schémas illustrant l'application du procédé selon l'invention à l'extraction en continu de l'iso- prune d'une charge d'hydrocarbures contenant cinq atomes de carbone. La figure 3 est un schéma illustrant l'application du procédé selon l'invention à l'extraction en continu des hydrocarbures aromatiques d'une charge en contenant. Sur ces figures, les recycles de tete et de fond des colonnes non pas été représentés, par souci de clarté.- On se référera d'abord à la figure 1. Une charge, obtenue par distillation d'essence de craquage et ayant été éventuellement soumise au préalable à un traitement thermique destiné à dimériser le cyclopentadiène, est introduite par la ligne 1, à l'état liquide, dans la partie inférieure d'une colonne d'extraction liquide-liquide 2. Le solvant, contenant au moins une sulfonamide, est introduit par la ligne 3, à l'état liquide, dans la partie supérieure de la colonne 2. On recueille par la ligne 4, du fond de la colonne 2, le solvant contenant les dioléfines et une petite quantité de pentanes. On recueille par la ligne 5, au sommet de la colonne 2, le raffinat constitué principalement par les pentanes, les pentAnes et de légères traces de diènes. Ce raffinat est conduit par la ligne 5 dans une enceinte de distillation 6, où il est séparé des traces de solvant qu'il contient. Le raffinat est évacué de l'enceinte 6 par la ligne 7 tandis que le solvant est conduit à la ligne 4 par la ligne 8. le solvant contenant les dioléfines -et une petite quantité de pantènes circulant dans la ligne 4 est conduit dans la partie supérieure d'une colonne de rectification 9. Les vapeurs recueillies en tête de colonne 9 par la ligne 10 sont liquéfiées dans le réfrigérant 11 t le liquide résultant est introduit par la ligne 12 dans la partie inférieure de la colonne 2. Le solvant, chargé en dioléfines, en oléfines et en hydrocarbures acétyléniques, est introduit par la ligne 13 dans la partie médiane de la colonne de distillation extractive 14. En tête de la colonne 14, on recueille, par la ligne 15, un mélange d' iso- prèle et de cyclopentène, que lfon sépare par distillation dans les colonnes 16 et 17, l'isoprène étant recueilli par la ligne 18 en tête de la colonne 16, et le cyclo-pentène, par un soutirage latéral de la colonne 17, par la ligne 19.Le fond, recueilli dans la ligne 20, et/ou la tête, recueillie dans la ligne 21 de la colonne 17, peuvent etre recyclés dans la charge de la colonne 2. Par la ligne 22, on soutire latéralement de la colonne 14 un courant gazeux comprenant principalement les pentadiénes, le cyclopentadiéne et les hydrocarbures acétyléniques. Les vapeurs de solvant sont séparées des hydrocarbures par distillation dans l'enceinte 23. Les hydrocarbures sont recueillis au sommet de l'enceinte 23 par la ligne 24. Le solvant recueilli dans le fond de l'enceinte 23 par la ligne 25 est recyclé dans la colonne 2 par la ligne 3. Du solvant frais peut autre introduit dans la ligne 25 par la ligne 26 et du solvant usé peut Oestre évacué par la purge 27. Dans une autre forme de mise en oeuvre représentée schimati- quement sur la figure 2, pour laquelle les éléments identiques à ceux de la figure 1 ont été identifiés par les memes références affectées de l'indice ', la colonne d'extraction 2' est identique à la colonne 2 de la figure 1, mais la colonne de rectification 30 est plus efficace que la colonne 9, ce qui permet de prélever latéralement, par la ligne 31, un mélange de vapeurs d'isoprène et de cyclopentêne chargées en solvant et, en fond, par la ligne 32, la majeure partie du solvant liquide chargé des hydrocarbures moins volatils en présence du solvant, c'est-à-dire le cyclopen tadiène, les pentadiènes et les hydrocarbures acétyléniques.Les vapeurs de solvant sont séparées de l'isoprène et du cyclopentène par distillation dans l'enceinte 33. L'isoprène et le cyclopentène sont recueillis par la ligne 34, le solvant est renvoyé dans la colonne 30 par la ligne 35. Le fond de la colonne 30 est envoyé par la ligne 32 dans un dispositif de récupération du solvant constitué par une colonne 36 ; le solvant recueilli par la ligne 37, au fond de la colonne 36, est recyclé dans la colonne 2' par la ligne 3' t la colonne 36 comporte un soutirage latéral 38, par lequel est prélevé un mélange de cyclopentadiène , de pentadiènes et d'hydrocarbures acétyléniques. En tête de la colonne 36 est recueillie une phase vapeur, par la ligne 39, qui est recyclée dans la partie inférieure de la colonne 30. La ligne 34 alimente une colonne de fractionnement 40, de laquelle on recueille l'isoprène, en tete, par la ligne 41, et le cyclopentiFe, au fond, par la ligne 42. Du solvant frais peut être introduit dans la ligne 37 par la ligne 44 et du solvant usé peut être évacué par la purge 43. En référence à la figure 3, une charge, dont on veut séparer les hydrocarbures aromatiques, obtenue par reformage d'une coupe pétrolière, est introduite par la ligne 51 dans la partie médiane d'une colonne d'extraction 52. Le solvant, contenant au moins une sulfonamide, est introduit par la ligne 53 à l'état liquide dans la partie supérieure de la colonne 52. On recueille par la ligne 54, au fond de la colonne 52, le solvant contenant les hydrocarbures aromatiques et une certaine quantité d'hydrocarbures non aromatiques. On recueille par la ligne 55, au sommet de la colonne 52, le raffinat constitué par des hydrocarbures non aromatiques. Ce raffinat est conduit par la ligne 55 dans l'enceinte de distillation 56 oh il est séparé des traces de solvant qu'il contient. Le raffinat est-evacué de l'enceinte 56 par la ligne 57. Le solvant recueilli par la ligne 58 est recyclé à la colonne 52 par la ligne 53 après passage dans un réfrigérant 59. Le solvant contenant les hydrocarbures aromatiques et une certaine quantité d'hydrocarbures non aromatiques recueilli par la ligne 54 est conduit dans la partie médiane d'une colonne de distillation extractive 60. En tete de la colonne 60, on recueille par la ligne 61 les hydrocarbures non aromatiques et une petite quantité d'hydrocarbures aromatiques qui sont recyclés dans le bas de la colonne 52. On recueille par la ligne 62 dans le fond de la colonne 60-le solvant contenant les hydrocarbures aromatiques. Le solvant contenant les hydrocarbures aromatiques est conduit dans la partie médiane d'une colonne 63 fonctionnant sous pression réduite. On recueille dans le fond de la colonne 63, par la ligne 64, le solvant qui est recyclé à la colonne 52. On recueille au sommet de la colonne 63, par la ligne 65, les hydrocarbures aromatiques contenant des traces de solvant,qui qui sont séparées dans l'enceinte de distillation 66. On recueille au fond de ltenceinte 66, par la ligne 67,le solvant,qui est recyclé à la colonne 52. Les hydrocarbures aromatiques sont recueillis au sommet de l'enceinte 66 par la ligne 68. L'invention est illustrée par les sept exemples qui suivent et qui n'ont aucun caractère limitatif. L'exemple 1 est destiné à illustrer la préparation de nouvelles sulfonamides par la méthode de MORIARTY. L'exemple 2 est destiné à illustrer la préparation d'une nouvelle sulfonamide par la méthode de HALL. Les exemples 3 à 7 illustrent l'utilisation de sulfonamides dans un procédé d'extraction d'hydrocarbures selon l'invention. EXEMPLE 1 Cet exemple concerne la préparation de nouvelles sulfonamides par la méthode décrite par MORIARTY dans l'article précité. Dans un ballon de 2 litres muni d'un agitateur et d'un réfrigérant, on introduit 0,42 mole d'un chlorure d'acide sulfonique en solution dans 500 ml d'éther anhydre. On ajoute goutte à goutte 0,84 mole d'une amine en solution dans 300 mi d'éther anhydre. Le contenu du ballon est agité et maintenu à une température inférieure à 00C pendant l'addition de l'amine en plongeant le ballon dans un bain constitué par un mélange de glace et de chlorure de sodium. On laisse revenir le milieu réactionnel à la température ambiante en agitant. La solution obtenue est filtrée pour éliminer le chlorhydrate d'amine formé. On évapore le solvant et on distille le produit obtenu. Les produits obtenus ont été analysés par chromatographie gaz-liquide et résonance magnétique nucléaire. Les sulfonamides obtenues, ainsi que leurs points d'ébullition ou de fusion et leur pureté, et les produits de départ sont donnés dans le tableau I ci-après. TABLEAU I PRODUITS DE DEPART SULFONAMIDE Chlorure d'acide Sulfonamide Pureté Point d'ébul sulfonique Amine préparée en % lition tE ou de fusion tF Chlorure N,N-dimé d'éthane thyléthane tE : 78 C sous sulfonyle Diméthylamine sulfonamide 99,2 0,5 torr Chlorure N,N-dié d'éthane thyléthane tE : 85 C sous sulfonyle Diéthylamine sulfonamide 98,6 1,4 torr Chlorure N-éthane d'éthane sulfonyl- tE : 98 C sous sulfonyle Pipéridine pipéridine 98,9 0,1 torr Chlorure N-éthane d'éthane sulfonyl- tF : 50 C sous sulfonyle Morpholine morpholine 760 torrs EXEMPLE 2 Cet exemple concerne la préparation de la N,N-diméthyléthane sulfonamide par la méthode décrite par HALL dans I'article précité. Dans un ballon de 500 ml muni d'un agitateur et d'un réfrigérant, on introduit 0,12 mole (soit 5,4 g) de diméthylamine en solution dans 42 ml d'une solution de soude à 10 % (soit 0,105 mole de soude). On y ajoute, goutte à goutte, 0,105 mole (soit 13,6 g) de chlorure d'éthane sulfonyle pur. Le contenu du ballon est agité et maintenu à une température inférieure à 0 C pendant l'addition de chlorure en plongeant le ballon dans un bain constitué par un mélange de glace et de sel. On maintient l'agitation après la fin de l'addition dè chlorure en laissant le milieu réactionnel revenir à température ambiante. On extrait la phase organique obtenue par du chlorure de méthylène. L'extrait est séché sur du sulfate de magnésium, puis le solvant est évaporé. Le produit obtenu est distillé. Il bout à 680C sous 0,3 torr. Le rendement est de 85 % . Le produit obtenu, analysé par chromatographie gaz-liquide et résonance magnétique nucléaire, est de la N,N-diméthyléthanesulfonamide. EXEMPLE 3 Cet exemple concerne l'application de la N,N-diéthylméthane- sulfonamide, à l'extraction d'un hydrocarbure aromatique. On me lange à masse égale de la N,N-diéthylméthanesulfonamide avec un mélange de benzène et de n-heptane (respectivement 35 % et 65 % en poids) dans une ampoule à décanter. Après agitation, on laisse reposer à la température de 20 C dans un thermostat. On obtient deux phases dont les caractéristiques sont rassemblées dans le tableau Il ci-après. TABLEAU II Constituant Mélange initial Extrait Raffinat % en poids % en poids % en poids K S Benzène 17,5 16,8 19,0 0,88 4,46 n-heptane 32,5 13,0 65,9 0,19 L9 N,N-diéthylméthanesulfonamide 50,0 71,2 15,1 - Dans ce tableau s - K, coefficient de distribution, représente le rapport des fractions massiques du corps considéré dans l'extrait et dans le raffinat, - 8, sélectivité0 est le quotient du coefficient de distribution du corps à extraire (ici, le benzine), par celui du diluant (ici, le n-heptane). La sélectivité élevée obtenue montre que la séparation est efficace. On peut donc extraire le benzène de son mélange avec le n-heptane en utilisant la N,N-diéthylméthanesulfonamide comme solvant. EXEMPLE 4 Cet exemple illustre l'application de la N,N-diméthyléthane- sulfonamide à l'extraction du benzène d'un mélange benzène n-hep- tane (identique à celui de l'exemple 3). La procédure est identique à celle de l'exemple 3 et les résultats obtenus sont répertoriés dans le tableau III ci-après. TABLEAU III Constituant Mélange initial Extrait Raffinat % en poids % en poids % en poids K S Benzène 17,5 16,6 19,4 0,85 9,25 n-heptane 32,5 7,0 76,2 0, 092 - N,N-diméthyléthane- 50,0 76,4 4,4 - - sulfonamide La valeur élevée de la sélectivité conduit à la même conclusion que précédemment. EXEMPLE 5 Cet exemple illustre l'application de la N-éthanesulfonylpyrrolidine à l'extraction du benzène d'un mélange benzène n-heptane (identique à celui de l'exemple 3). On utilise la meme procédure que dans cet exemple 3, et on a rassemblé les résultats dans le tableau IV ci-après. TABLEAU IV Constituant Mélange initial Extrait Raffinat % en poids % en poids % en poids K S Benzène 17,5 16,1 20,0 0,805 8,30 n-heptane 32,5 6,8 70,1 0,097 N-éthanesulfonyl pyrrolidine 50,0 77,1 9,9 - La valeur obtenue pour la sélectivité conduit à la même conclusion que précédemment. EXEMPLE 6 Cet exemple concerne la détermination de la volatilité relative, par rapport à l'isoprène, et dans différents solvants selon l'invention, des composants d'une coupe d'hydrocarbures à cinq atomes de carbone. Cette détermination est effectuée par chromatographie, de façon connue en soi, par mesure des temps de rétention.La volatilité relative i d'un hydrocarbure i à cinq atomes de carbone par rapport à 1' isoprène est exprimée par le rapport : temps de rétention de l'isoprène &alpha; i, isoprène = temps de rétention du composé i La colonne chromatographique utilisée est longue de 3 mètres et possède un diamètre égal à 1/8 pouce c'est-à-dire à 3,17 z.Elle est en acier inoxydable, et la phase stationnaire est le produit connu sous l'appellation commerciale CHROMOSORB P 60/80 Mesh, imprégné par 25 % en poids du solvant que l'on teste.La colonne est maintenue à 300C. Le gaz porteur est de l'hélium, dont le débit est de 25 cm /mn. Les constituants de la coupe sont détectés dans un catharomètre situé en aval de la colonne. On a opéré en deux temps s a) on a d'abord injecte, en une seule fois, un mélange de constituants, dont la composition figure dans le tableau V cidessous TABLEAU V Hydrocarbure % massique n-pentane 12,59 pentène-l 7,15 méthyl-2 butène-l 11,73 pentène-2 (cis et trans) 8,01 mEthyl-2 butine-2 7,44 isoprène 30,62 pentadiène-1,3 (cis et trans) 22,46 b) on a ensuite injecté une série d'hydrocarbures en C5 non contenus dans le mélange du tableau V, de façon à compléter les résultats obtenus lors de la première injection. Les inections sont bien sûr,effectuées dans des conditions rigoureusement identiques. On a reporté dans le tableau VI les résultats obtenus pour les volatilités relatives de treize hydrocarbures à cinq atomes de carbone, par rapport à l'isoprène (on a également indiqué la température d' ébullition de chacun de ces hydrocarbures, et sa volatilité relative obtenue en l'absence de solvant, par rapport à l'isoprène à 300C). TABLEAU VI Hydrocarbure Point d'ébul- N,N-diéthyl- N,N-diméthyl- N,N-diéthyl- N-éthane N-éthane lition en C, Sans méthane- éthane- éthane- sulfonyl- sulfonyl sous 760 torrs solvant sulfonamide sulfonamide sulfonamide pipéridine pyrrolidine isopentane 27,87 1,053 4,40 5,24 3,08 4,37 5,26 pentène-1 29,97 1,039 2,42 2,58 1,72 2,33 2,54 méthyl-2-butène-1 31,16 1,025 2,11 2,23 1,52 2,06 2,21 isoprène 34,06 1,000 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 n-pentane 36,07 0,998 3,79 4,12 2,34 3,24 3,65 pentène-2 trans 36,35 0,998 1,80 2,14 1,45 1,88 2,14 pentène-2 cis 36,94 0,989 1,85 1,97 1,33 1,75 1,95 méthyl-2-butène-2 38,57 0,972 1,60 1,75 1,19 1,57 1,75 cyclopentadiène 40,00 0,957 0,57 0,51 0,61 0,59 0,53 pentadiène 1-3 trans 42,03 0,970 0,75 0,75 0,58 0,74 0,75 pentadiène 1-3 cis 44,07 0,954 0,67 0,67 0,53 0,67 0,67 cyclopentène 44,24 0,915 0,98 0,95 0,95 0,90 0,90 cyclopentane 49,26 0,886 1,35 1,41 1,24 1,18 1,33 Ce tableau permet d'apprécier le gain apporté par les solvants selon l'invention en comparant les volatilités relatives obtenues en présence de solvant à celles obtenues en l'absence de solvant. EXEMPLE 7 Cet exemple illustre la détermination de la volatilité relative, par rapport au benzine et dans différents solvants selon l'invention, de deux hydrocarbures dont le point d'ébullition est voisin de celui du benzène y donc, pour la séparation de ces produits et du benzène, une distillation extractive ou une extraction liquide-liquide sont souhaitables. La détermination est conduite de façon identique à 1'exemple 6 t seule la température de la colonne varie, elle est portée à à 50 C. Ces volatilités relatives obtenues avec les solvants selon l'invention sont reportées dans le tableau VII. On a également mentionné les valeurs des volatilités relatives mesurées sans solvant dans les mamies conditions. TABLEAU II Hydrocarbure Point d'ébul- N,N-diéthyl- N,N-diméthyl- N,N-diéthyl- N-éthane N-éthane lition C Sans méthane- éthane- éthane- sulfonyl- sulfonyl sous 760 torrs solvant sulfonamide sulfonamide sulfonamide pipéridine pyrrolidine Benzène 80,10 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 Diméthyl 2-4 pentane 80,50 1,02 9,33 12,60 6,55 8,35 12,24 Cyolohexane 80,74 0,96 5,36 6,62 3,94 4,62 6,12 La conclusion, à la lecture de ce tableau, est identique à celle de l'exemple 6. REVEND I CAT IONS 1.- Un procédé de séparation d'hydrocarbures diéniques et/ou aromatiques de coupes d'hydrocarbures les contenant, par des techniques connues d'extraction liquide-liquide et/ou de distillation extractive, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'on emploie comme solvant, éventuellement en mélange avec un ou plusieurs autres corps, au moins une sulfonamide. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la sulfonamide est choisie dans le groupe constitué par les corps de formule: où X, R' et RN sont des restes allyles saturés linéaires ou ramifiés possédant de 1 à 4 atomes de carbone. 3.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la sulfonamide est choisie dans le groupe constitué par les corps de formule: où R"' est un reste alkyle saturé linéaire ou ramifié possédant 1 à 4 atomes de carbone et ou l'azote appartient à un cycle composé outre l'atome d'azote, de 2 à 5 atomes de carbone, et contenant éventuellement un hétéroatome. 4.- Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que la sulfonamide est choisie dans le groupe constitué par s - la N,N-diéthylméthanesulfonamide, - la N,N-diméthyléthanesulfonamide, - la N, N-diéthyléthanesulfonamide. 5.- Procédé selon l'une des revendications 1 ou 3, caractérisé en ce que la sulfonamide est choisie dans le groupe constitué par s - la N-éthanesulfonylpipéridine, - la N-éthanesulfonylpyrrolidine. 6. - Nouvelles sulfonamides destindes à la mise en oeuvre du procédé selon la revendication 1 et répondant à la formule générale : caractérisées en ce que R et R' sont identiques et sont des restes méthyle ou éthyle, et en ce que R" est un reste éthyle. 7.- Nouvelles sulfonamides destinées à la mise en oeuvre du procédé selon la revendication 1 et répondant à la formule gdns- rale caractérisées en ce que R"' est un reste éthyle et en ce que l'atome d'azote appartient à un cycle choisi dans le groupe constitué par les restes pipéridyle et morpholinyle.