Brevet FR2370432A1 — publié le 19780609

La présente invention concerne un procédé pour influencer la croissance des végétaux par l'action de certains composes 1,2,4-triazoliques. L'invention concerne également certains des composés eux-mêmes et des compositions, destinées à influencer la croissance des plantes, qui contiennent ces composés. Les composés en question répondent à la formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe aralkyle éventuellement substitué, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle (par exemple méthyle ou éthyle), Y est un halogène (par exemple le fluor, le chlore, le brome ou l'iode), un groupe nitro, alkyle en C1-C4 (par exemple méthyle ou éthyle), un groupe alkoxy en C1-Cq (par exemple méthoxy ou éthoxy) ou un groupe amino éventuellement substitué et n = O ou un nombre entier de 1 à 5, les groupes Y étant identiques ou différents lorsque n est supérieur à 1. Ces composés existent également sous la forme de leurs sels d'addition d'acides et de leurs complexes métalliques.Les composés (I), leurs sels et leurs complexes, et leur application phytopharmaceutique comme fongicides font l'objet des demandes de brevets britanniques n" 49 656/75 et nO 47 666/76 (cette dernière correspondant au brevet des Pays-Bas nO 76 13372). On vient de découvrir que les composés (I), leurs sels et leurs complexes ont la propriété d'influencer la croissance des végétaux. En conséquence, l'invention concerne un procédé pour influencer la croissance d'une plante, procédé qui consiste à appliquer à la plante, à ses graines ou au milieu où la plante ou la graine se développe, un composé de formule gene- rale (I) ou un sel ou complexe de ce composé, comme défini cidessus. Les composés de formule générale (I) présentent des centres de chiralité. On les obtient généralement sous la forme de mélanges racémiques. Toutefois, ces mélanges ainsi que d'autres peuvent être séparés en les isomères individuels, par des opérations connues dans la pratique. Le groupe aralkyle (par exemple benzyle) peut être substitué sur le noyau par un halogène, un groupe alkyle en Cl-C4 /c'est-à-dire un groupe méthyle, éthyle, propyle (n-propyle ou isopropyle) et butyle (par exemple n-butyle, isobutyle ou tertiobutyle)7, un groupe nitro, trifluorométhyle, cyano,alkoxy en C1-C4 ( par exemple méthtxy ou éthoxy), phényle ou (alkylène en C1-C4) dioxy (par exemple méthylènedioxy). Le groupe benzyle (et les autres groupes aralkyle) peuvent aussi être substitués sur leurs parties alkyliques; des exemples de substituants convenables sont les groupes alkyle en C1-C4 (notamment le groupe méthyle),le groupe phényle ou les groupes halogénophényle (par exemple 4-chlorophényle). Le groupe aralkyle peut porter plus d'un substituant; des exemples de groupes polysubstitués comprennent des groupes qui sont substitués avec le nombre pouvant atteindre le maximum possible (notamment 2 ou 3) d'atome d'halogène (notamment de chlore) et/ou de groupes nitro. On préfère que le nombre total de substituants halogéno que renferme le composé de formule générale (I) soit égal à 1, 2 ou 3. Des exemples de groupes araîkyle comprennent le groupe benzyle lui-meme et les groupes -(méthyl- ou phényl)benzyle, -méthyl-4-chlorobenzyle, oC-méthyl-2,4-dichlorobenzyle, &alpha;-méthyl-4-fluorobenzyle, &alpha;-méthyl-3-fluorobenzyle, &alpha;-(4)- chlorophényl)-4-chlorobenzyle, chlorobenzyle (par exemple 2- ou 4-chlorobenzyle), dichlorobenzyle (par exemple 3,4- ou 2s4- dichlorobenzyle), fluorobenzyle (par exemple 2-, 3- ou 4-fluorobenzyle), nitrobenzyle (par exemple 4-nitrobenzyle), (trifluoro méthyl)benzyle, chloronitrobenzyle ou 4-phénylbenzyle. De préférence n est égal à O, ou bien n est égal à 1 ou 2 et Y est un atome de fluor, de chlore ou de brome. Lorsque n est égal à 1, Y occupe de préférence la position 4. Lorsque Y est un groupe amino substitué, il peut porter un seul ou deux substituants tels que des groupes alkyle, par exemple méthyle ou éthyle. Les groupes alkyle et alkoxy peuvent être des groupes à chaîne droite ou ramifiée. Des sels apprécies sont des sels formés avec des acides minéraux ou organiques tels que les acides chlorhydrique, nitrique, sulfurique, paratoluènesulfonique, acétique et oxalique. Le complexe métallique est avantageusement un complexe qui renferme du cuivre, du zinc, du manganèse ou du fer. Il repend de préférence à la formule dans laquelle Y, R1, R2 et n ont les définitions données cidessus, M est un métal, A est un anion (par exemple un anion chlorure, bromure, iodure, nitrate, sulfate ou phosphate), m est égal à 2 ou o et ffi est un nombre entier de O à 12. Une classe de composés avantageux à utiliser conformément à l'invention comprend les composés dans lesquels R est un groupe benzyle, &alpha;-méthylbenzyle, Ct-phénylbenzyle, ct-méthyl- 4-chlorobenzyle, n-méthyl-2 , 4-di chl orobenzyle , -méthyl-3-fluoro- benzyle, &alpha;-méthyl-4-fluorobenzyle, &alpha;-(4'-chlorobenzyl)-4-chlo- robenzyl e, 2-chlorobenzyle, 4-chlorobenzyle, 2-fl uorobenzyle, 3-fluorobenzyle, 4-fluorobenzyle, 2,4-dichlorobenzyle ou 3,4dichlorobenzyle, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et n est égal à O, ou bien n est égal à 1 et Y est un atome de fluor, de chlore ou de brome en position 4. Des exemples représentatifs de ces composés sont donnés sur le tableau I. TABLEAU I N du Point de composé R R Y fusion ( C) STEREOCHIMIE 1 2,4-di-Cl-benzyle H H 115-119 Mélange* 2 benzyle H H 103-106 Mélange* 3 2,4-di-Cl-benzyle H 4-Cl 112-115 Un isomère 4 2-F-benzyle H 4-Cl 129-132 Un isomère 5 benzyle H 4-Cl 176-177 Un isomère 6 2,4-di-Cl-benzyle H 4-F 142-145 Un isomère 7 &alpha;-Ph-benzyle H 4-Cl 167-170 Un isomère 8 &alpha; ;-Me-benzyle H 4-Cl 75-83 + 9 4-F-benzyle H 4-Cl 123-127 Un isomère 10 4-F-benzyle Me 4-Cl 145 Un isomère 11 &alpha;-Me-benzyle H H huile Mélange 12 3-F-benzyle H 4-Cl 148-151 Un isomère TABLEAU I (Suite) N du Point de composé R R Y fusion ( C) STEREOCHIMIE 13 &alpha;-Ph-benzyle H H 85-86 Un isomère 14 ss-F-benzyle H H 80-84 Un isomère 15 &alpha;-(4'-Cl-Ph)-4-Cl-benzyle H H 94-96 Un isomère 16 &alpha;;-(4'-Cl-Ph)-4-Cl-benzyle H 4-Cl 185-187 Un isomère 17 4-F-benzyle H H 45-49 Un isomère 18 4-Cl-benzyle H H huile Un isomère 19 4-Cl-benzyle H 4-F 68-71 Un isomère 20 2-Cl-benzyle H 4-F 120-122 Un isomère 21 2-F-benzyle H 4-F 152-155 Un isomère 22 benzyle H 4-F 111-113 Un isomère 23 3,4-diCl-benzyle H 4-F 105-108 Mélange 24 4-F-benzyle H 4-F 109-110 Un isomère 25 4-F-benzyle H 4-Br 122-124 Un isomère 26 &alpha;;-Me-2,4-diCl-benzyle H H 130-134 Un isomère 27 &alpha;-Me-4-F-benzyle H 4-F 48-50 Mélange 28 &alpha;-Me-4-Cl-benzyle H 4-Cl 65-67 Mélange 29 &alpha;-Me-3-F-benzyle H H huile Mélange *Mélange à 3:2 des deux diastéréoisomères. +Mélange de plusieurs isomères. Les composés 9 à 29 et leurs sels et complexes métalliques ne sont pas décrits dans le brevet des Pays-Bas nO 76 13372; ils entrent dans le cadre de la présente invention. Outre leur application comme agents influençant la croissance des végétaux, ils sont intéressants à utiliser également pour combattre des champignons parasites des plantes. Les composés de l'invention dans la formule desquels R2 est un atome d'hydrogène peuvent être préparés par réduction, de préférence à une température de O à 100 C et pendant 1 à 12 heures, d1une cétone de formule générale (II) (dans laquelle R , Y et n ont les définitions donnees ci-dessus) ou d'un sel de cette cétone, avec un hydrure métallique réducteur (par exemple l'hydrure de lithium et d'aluminium ou le-borohydrure de sodium) ou avec l'isopropylate d'aluminium dans un solvant inerte. Le cas échéant, on peut effectuer une hydrogénation catalytique en utilisant un catalyseur métallique convenable. Comme le fait ressortir le tableau I ci-dessus, les composés de formule générale (I) sont obtenus tantôt sous la forme d'un diastéréoisomère unique, tantôt sous la forme d'un mélange d'isomères (par exemple un mélange de deux diastéréoisomères). Il semble que 1'obtention d'un seul isomère ou d'un mélange d'isomères dépende de la nature de l'agent réducteur que l'on utilise. Les composés de formule générale (I) dans laquelle R2 est un groupe alkyle, Qu les sels de ces composés, peuvent être préparés par réaction, de préférence à 15-80 C et pendant 6 à 12 heures, dtun composé de formule générale (II) ou d'un sel de ce composé avec le réactif de Grignard correspondant, par exemple un halogénure d'alkyl -magnésium tel que le bromure ou l'iodure de méthyl-magnésium. Cette réaction peut être conduite par des opérations connues dans la pratique. D'autres détails des réactions ci-dessus et des exemples pratiques de conduite de ces réactions sont donnés dans le brevet des Pays-Bas n" 76 13372 précité. Les sels et complexes métalliques des composés de formule générale (I) peuvent être préparés à partir de ces composés d'une manière connue. Par exemple, les complexes peuvent être préparés par réaction du composé non complexé avec un sel métallique dans un solvant convenable. L'influence que les composés de l'invention exercent sur la croissance des végétaux se manifeste par exemple par un effet de rabougrissement ou de nanisme sur la croissance végétative des végétaux ligneux et des plantes herbacées monocotylédones et dicotylédones. Cet effet de rabougrissement ou de nanisme peut être intéressant par exemple pour les céréales et le soja, au cas où une réduction de la croissance de la tige peut atténuer le risque de verse. Le ralentissement de la croissance d'espèces ligneuses présente un intérêt lorsqu'on désire inhiber la croissance des végétaux sous les lignes de transport d'énergie, etc. Des composés qui provoquent le rabougrissement ou un nanisme peuvent également être utiles pour modif-ier la croissance de la canne à sucre ou son type de maturation, de manière à accroître la concentration en sucre dans la canne au moment de la récolte.Le ralentissement de la croissance des arachides peut faciliter la récolte. Le retardement de la croissance des graminées peut simplifier l'entretien des pelouses gazonnées. Des exemples de graminées dont la croissance peut être influencée comprennent Stenotaphrum secundatum (herbe de St. Augustin), Cynosurus cristatus, Lolium multiflorm, Lolium perennem Agrostis tenuis, Cynodon dactylon (herbe des bermudes), Dactylis glomerata,Festuca spp. (par exemple Festuca rubra) et Poa spp. (par exemple Poa pratense). Quelques-uns au moins des composés en question ralentissent la croissance des graminées sans exercer d'effets phytotoxiques notables et sans altérer l'aspect (notamment la couleur) de la plante; de ce fait, ces composés sont intéressants à appliquer à des pelouses d'ornement et aux bordures de plates-bandes.Ils peuvent aussi exercer un effet sur l'émergence des capitules floraux dans les graminées, par exemple. Ils peuvent aussi retarder la croissance des espèces de mauvaises herbes présentes dans les graminées; les exemples de ces espèces de mauvaises herbes comprennent les souchets (par exemple Cyperus spp.) et les mauvaises herbes dicotylédones. La croissance d'une végétation non cultivée (par exemple mauvaises herbes ou végétation de couverture) peut être retardée afin de faciliter l'entretien des plantations et des champs cultivés. Dans les vergers, notamment ceux qui sont exposés a' une érosion du sol, la présence d'une couverture végétale est importante. Toutefois, une végétation excessive de graminées requiert un entretien notable.Les composés de l'invention pourraient alors être utiles, attendu qu'ils seraient capables de limiter la croissance sans aller jusqu'à une destruction des plantes qui aboutirait à une érosion du sol. L'influence exercée sur la croissance de végétaux peut se manifester par une amélioration du rendement de la récolte. D'autres influences qui peuvent être exercées sur la croissance des végétaux sous l'action des composés en question comprennent une modification de l'angle foliaire et une activation du tallage chez es plantes monocotylédones. La modification angulaire peut être utile par exemple en changeant l'orientation des feuilleslde pomme de terre par exemple, en laissant ainsi pénétrer davantage de lumière dans les cultures et en favorisant la photosynthese et le gain de poids de tubercules. L'activation du tallage des plantes cultivées monocotylédones (par exemple le riz) permet d'accroître le nombre de pieds qui fleurissent par unité de surface, ce qui se répercute sur le rendement glogal en grains de ces cultures Dans les pelouses gazonnées, une activation du tallage pourrait produire un gazon plus dense, résistant donc mieux à l'usure par sa meilleure élasticité. Le traitement de plantes avec les composés en question peut faire prendre aux feuilles une couleur d'un vert plus foncé. De plus, ces composés peuvent inhiber la floraison de la betterave sucrière et par conséquent accroître le rendement en sucre. Ils permettent aussi de réduire la taille des betteraves sucrières sans réduire notablement le rendement en sucre, ce qui permet d'accroître la densité de plantation. Ces composés pourraient aussi être utilisés pour limiter la croissance végétative du cotonnier, de manière à accroître le rendement en coton. Dans la mise en oeuvre du procédé -de l'invention, la quantité de composé à appliquer pour influencer la croissance des plantes dépend de divers facteurs tels que le composé particulier que lton choisit d'utiliser, et l'identité de l'espèce végétale dont on désire influencer la croissance. Toutefois, en général, on utilise un taux d'application de 0,1 à 15 et de préférence de 0,1 à 5 kg par hectare. Cependant, dans le cas de certaines plantes, des taux d'application même dans ces plages peuvent donner des effets phytotoxiques indésirables. Des essais classiques peuvent être nécessaires pour déterminer le meilleur taux d'application d'un composé donné, à toute fin particulière pour laquelle il convient de l'utiliserX Les composés peuvent être utilisés tels quels pour influencer la croissance des végétaux, mais il est plus pratique de les formuler en compositions pour un tel usage.L'invention concerne également des compositions influençant la croissance des végétaux, compositions qui renferment un composé de formule (I) ou un sel ou complexe de ce composé, comme défini ci-dessus, et un véhicule ou diluant Les composés, sels et complexes peuvent être appliqués de diverses façons; par exemple, formulés ou non, ils peuvent être appliqués directement au feuillage d'une plante, ou bien ils peuvent aussi être appliqués à des buissons et à des arbres, à des graines ou à tout autre milieu dans lequel des plantes1 des buissons ou des arbres poussent ou doivent être plantés, ou bien on peut les appliquer par pulvérisation ou par saupoudrage ou sous la forme d'une crème ou d'une pate, ou on peut aussi les appliquer à l'état de vapeur.L'application peut être faite sur une partie quelconque de la plante,du buisson ou de l'arbre, par exemple au feuillage, aux tiges, aux branches ou aux racines ou aux sols entourant les racines, ou bien aux graines, avant les semis. Le terme "plante" ou tout terme équivalent utilisé dans le présent mémoire englobe les plantules, les buissons et les arbres. Les compositions peuvent être sous la forme de poudres pour poudrage ou de granulés renfermant l'ingrédient actif et un diluant ou véhicule solide, par exemple du kaolin, de la bentonite, du kieselguhr, de la dolomite, du carbonate de calcium, du talc, de la magnésie en poudre, de la terre à foulon, du gypse, de la terre de Hewitt, de la terre de diatoméeset de la kaolinite. Les compositions destinées par. exemple à désinfecter des semences peuvent renfermer un agent tel qu'une huile minérale qui facilite l'adhérence de la composition à la graine; à titre de variante, l'ingrédient actif peut être formulé à l'aide d'un solvant organique (par exemple la Nméthylpyrrolidone ou le diméthylformamide), en vue de la désinfection des graines. Les compositions peuvent aussi être sous la forme de poudres, de granulés ou de graines dispersibles renfermant un agent mouillant qui facilite la dispersion, dans des liquides, de la poudre ou des grains qui peuvent aussi renfermer des charges et des agents de mise en suspension. On peut préparer les dispersions ou émulsions aqueuses en dissolvant l'ingrédient ou les ingrédients actifs dans un solvant organique renfermant éventuellement un ou plusieurs agents mouillants, dispersants ou émulsionnants puis en ajoutant le mélange obtenu à de l'eau qui peut aussi contenir un ou plusieurs agents mouillants, dispersants ou émulsionnants. Des solvants organiques convenables sont le dichloréthylène, l'alcool isopropylique, le propylèneglycol, l'alcool diacétonique, le toluène, le kérosène, le méthylnaphtalène, les xylènes, le trichloréthylène, l'alcool furfurylique, l'alcool tétrahydrofurfurylique et les éthers de glycol (par exemple le 2-éthoxyéthanol et le 2-buoxyéthanol). Les compositions destinées à être utilisées en pulvérisations peuvent aussi être sous la forme dlaérosols9 auquel cas la formulation est chargée dans un récipient sous pression en présence d'un gaz propulseur tel que le fluorotrichlorométhane ou le dichlorodifluorométhane. Les composés peuvent être formulés à l'état sec avec un mélange pyrotechnique pour former une composition destinée à engendrer dans des espaces clos une fumée contenant les composés. A titre de variante, les composés peuvent être utilisés sous une forme micro-encapsulée. Par l'incorporation d'additif s convenables, par exemple des additifs améliorant la répartition, le pouvoir d'adhérence et la résistance à la pluie sur des surfaces traitées, on peut mieux adapter les différentes compositions aux diverses applications. Les composés peuvent être appliqués en mélanges avec des engrais (par exemple des engrais azotés, des engrais au potassium ou des engrais phosphorés), On donne la préférence à des compositions uniquement formées de granulés d'engrais auxquels le composé est incorporé par exemple sous la forme d'un revêtement. Ces granulés contiennent avantageusement jusqu'à 25 % en poids du composé. Les compositions peuvent aussi être sous la forme de préparations liquides destinées à être utilisées en bains ou en pulvérisations, qui sont généralement des dispersions ou des émulsions aqueuses renfermant l'ingrédient actif en association avec un ou plusieurs agents mouillants,dispersants, émulsionnants ou de mise en suspension. Ces agents peuvent être cationogènes, anionogènes ou non-ionogènes. Des agents cationogènes appréciés sont des composés d'ammonium quaternaire tels que le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents anionogènes convenables sont des savons, des sels de monoesters aliphatiques de l'acide sulfurique (par exemple le laurylsulfate de sodium) et des sels de composés aromatiques sulfonés (par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate ou le butylnaphtalène sulfonate de sodium, calcium ou ammonium ou un mélange de diisopropyl- et de triîsopropylnaphtalènesulfonates de sodium). Des agents non ionogènes appréciés sont les produits formés par condensation entre l'oxyde d'éthylène et des alcools gras tels que l'alcool oléylique ou l'alcool cétylique ou des alkylphénols tels que l'octyl- ou le nonyl-phénol et l'octylcrésol. D'autres agents non ionogènes sont les esters partiels dérivés d'acides gras à longue chaîne et d'anhydrides d'hexitol, les produits formés par condensation entre ces esters partiels et l'oxyde d'éthylène, et les lécithines. Des exemples avantageux d'agents de mise en suspension sont des colloldes hydrophiles (par exemple la polyvinylpyrrolidone et le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose) et les gommes vegétales (par exemple la gomme arabique et la gomme adragante). Les compositions destinées à être appliqués en dispersions ou émulsions aqueuses sont généralement présentées sous la forme d'un concentré renfermant une forte proportion d'un ou plusieurs ingrédients- actifs, ce concentré devant être dilué avec de l'eau avant ltusage. On exige souvent des concentrés de ce type qu'ils soient capables de résister à l'entreposage pendant des périodes prolongées et qu'ils puissent, après cet entreposage,ttre dilués avec de l'eau de manière à former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant une période suffisante pour qu'on puisse les appliquer à l'aide d'un appareil pulvérisateur classique. Les concentrés peuvent avantageusement contenir jusqu'à 95 , de préférence lO à 85 %, par exemple 26 à 60 % en poids d'un ou plusieurs ingrédients actifs. Lorsquton les dilue pour former des préparations aqueuses, ces préparations peuvent contenir des quantités variables d'un ou plusieurs ingrédients actifs, selon le but auquel on les destine, mais on peut utiliser une préparation aqueuse contenant 0,0005 ou 0,01 à 10 % en poids d'un ou plusieurs ingrédients actifs. Les compositions peuvent aussi contenir un ou plusieurs autres composés doué-s d'activité biologique (par exemple d'autres substances stimulant la croissance telles que les gibberellines et d'autres composés doués d'activité fongicide ou insecticide)-, de même qu'un ou plusieurs agents stabilisants, par exemple des époxydes (tels que l'épichlorhy- drine). L'invention est illustrée par l'exemple suivant EXEMPLE Cet exemple illustre l'influence exercée par les composés sur la croissance des végétaux. Ces composés sont dissous à la concentration de 5000 ppm dans de l'eau distillée et la solution est ensuite appliquée aux feuilles de jeunes plants de blé,d'orge, de mals, de riz, d'ivraie vivace, de soja, de cotonnier, d'arachide, de laitue, de tomate et de diverses espèces de haricots. Chaque essai est effectué en double. Vingt et un jours après le traitement, on évalue l'influence exercée sur la croissance des plantes et les symptômes de phytotoxicité. Le tableau II fait apparattre l'effet de rabougrissement exercé par les composés sur la croissance végétative, d'après l'échelle suivantede notation O = retardement 4 20 % 1 = retardement à 21-40 % 2 = retardement à 41-60 % 3 = retardement à 61-80 %. L'absence de chiffre signifie que le composé s'est montré pratiquement dépourvu d'activité retardatrice de croissance. Les autres influences exercées sur la croissance des végétaux sont notées comme suit G = foncement de la couleur verte des feuilles A = influence apicale T = influence sur le tallage Le symbole It~tt est utilisé pour indiquer que le composé n'a pas été expérimenté dans le cas de la plante affectée de ce symbole. TABLEAU II Com- Ivraie Coton- Ara- Haricot Hariposé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate velu cot 1 - 1A 1 1 - 1 2 - - - - - - - - - - - 3 A 4 - - - - - - - - - - - 5 GA 6 2AG O A 1 A1 7 A 1G 1A 8 1GA G A A 9 1GA 1A 10 1 - 2G 11 - GA 2A 2G - 1GA 12 - 2A 1A 2A 2GA 13 - 1 1 1G 2GA - 3GA 14 2 A 15 - 16 - 1G 2A 2GA 17 1G 3G - 2G TABLEAU II (suite) Com- Ivraie Coton- Ara- Haricot Hariposé Blé Orge Mais Riz vivace Soja nier chide Laitue Tomate velu cot 18 - 19 - 20 - - 1GA 21 - 2GA 1G 22 3GT 3GT 2 1 AT - 1 23 - 24 - 2GA 2 2A 2A - 2GA 25 1G 2GT 2 - 3GA A - 2GA 26 - 27 - - - - - - - - - - - 28 - - - - - - - - - - - 29 - - - - - - - - - - - REVENDICATIONS 1. Procédé pour influencer la croissance d'une plante, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer à la plante, à ses graines ou au milieu de croissance de la plante ou de la graine, un composé de formule générale (I) : (dans laquelle R1 est un groupe aralkyle éventuellement substitué, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, Y est un halogène, un groupe nitro, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-CE ou amino éventuellement substitué et n égale O ou un nombre entier de 1 à 5, les groupes Y étant identiques ou différents lorsque n est supérieur à 1) ou un sel d'addition d'acide ou un complexe métallique de ce composé. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que R1 est un groupe benzyle éventuellement suDsti- tué dans le noyau par un halogène, un groupe alkyle en C1-C4, nitro, trifluorométhyle, cyano, alkoxy en C1-C4, phényle ou (aikylène en Cl-C5)-dioxy ou éventuellement substitué sur son radical méthylène par un groupe alkyle en Cl-C4, phényle ou halogénophényle. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé par le fait que R1 est un groupe benzyle, M-methylbenzyle, c -phénylbenzyl e, &alpha;-méthyl-4-chlorobenzyle, chlorobenzyle, dichlorobenzyle, fluorobenzyle, nitrobenzyle, trifluorométhylbenzyle, chloronitrobenzyle, 4-phénylbenzyle, -(4 '-chloro- phényl)-4-chlorobenzyle, &alpha;-méthyl-2,4-dichlorobenzyle, &alpha;-méthyl- 4-fluorobenzyle ou &alpha;-méthyl-3-fluorobenzyle. 4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que R est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. 5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que n est égal à O ou 1 et Y est un atome de fluor, de chlore ou de brome. 6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que R1 est un groupe benzyle, o-méthylbenzyle, &alpha;-phénylbenzyic, &alpha;-méthyl-4-chlorobenzyle, &alpha;-méthyl-2,4-dichloro- benzyle, &alpha;-méthyl-3-fluorobenzyle, &alpha;-méthyl-4-fluorobenzyle, &alpha;-(4'-chlorobenzyl)-4-chlorobenzyle, 2-chlorobenzyle, 4-chlorobenzyle, 2-fluorobenzyle, 3-fluorobenzyle, 4-fluorobenzyle, 2,4dichlorobenzyle ou 3,4-dichlorobenzyle. R est un atome d'hydrogène ou un grpupe méthyle et n est égal à 0, ou bien n est égal à 1 et Y est un atome de fluor, de chlore ou de brome en position 4. 7. Un composé ou un sel d'addition d'acide ou un complexe métallique d'un-composé de formule I suivant la revendication 1, dans laquelle les symboles ont les définitions suivantes R2 R2 (Y) 4-F-benzyl e H 4-Cl 4-F-benzyle Me 4-C1 &alpha;-Me-benzyle H H 3-F-benzyle H 4-C1 &alpha;;-Ph-benzyle H H 3-F-benzyle H H d-(4X-Cl-Ph)-4-Cl-benzyle H H -(4'-Cl-Ph)-4-Cl-benzyle H 4-C1 4-F-benzyle H H 4-Cl-benzyle - - H H 4-Cl-benzyle H 4-F 2-Cl-benzyle H 4-F 2-F-benzyle H 4-F benzyle H 4-F 3,4-diCl-benzyle H 4-F 4-F-benzyle H 4-F 4-F-benzyle H 4-Br &alpha;-Me-2,4-diCl-benzyle H H H &alpha; ;-Me-4-F-benzyle H 4-F R1 R2 (Y) n &alpha;-Me-Cl-benzyle H 4-Cl &alpha;-Me-F-benzyle H H 8. Composition destinée à influencer la croissance des végétaux, caracterisée par le fait qu'elle contient un composé, un sel ou un complexe de formule I suivant la revendication 1 et un véhicule ou diluant.