Brevet FR2346413A1 — publié le 19771028

La présente invention concerne des colorants monoazoi- ques et leur application sur des matières textiles. L'invention a pour objet des colorants monoazoîques hydrosolubles qui, sous la forme de l'acide libre,répondent à la formule: où A représente un reste aromatique de la série benzénique ou naphtalénique, R1, R2, R3, R6, R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, alkyle, aryle, aralkyle, alkoxy, aryloxy, carboxyle, carbamoyle ou -000R9, où R9 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle, R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, alkyle, aryle, aralkyle, alkoxy, aryloxy, carbamoyle ou -COOR10,où R10 représente un radical alkyle, aryle ou araîkyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou -COOR11,où R11 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle,et n représente 0 ou 1. Des colorants particulièrement utiles sont ceux de la formule: où n représente 0 ou I, Rtl représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyle, R13 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un radical alkyle en C1-C4 ou alkoxy en C1-C4 et R14 et R15 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogene ou de chlore. Les colorants faisant l'objet de ltinvention peuvent etre préparés par diazotation dtun 4-aminobenz;ènesulfonaide de la formule: et p.ar copulation du sel de diazonium résultant avec une 1-phényl- pyrrazole-5-one de formule où A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et n ont les significations qui leur ont été données ci-dessus. Des 4-aminobenzènesulfonamides convenant pour la préparation des colorants de l'invention sont notamment le 4-aminoben- zènesulfonanilide, le 4-amion-3'-hydroxybenzènesulfonanilide, le 4-amino-4'-hydroxybenzènesulfonanilide, l'acide 4-aminobenzènesulfonanilide-2 '-sulfonique, 1 'acide 4-aminobenzènesulfonanilide- 3'-sulfonique, l'acide 4-amino-2'-hydroxybenzènesulfonanilide-4'sulfonique, le 4-amino-3'-méthylbenzènesulfonanilide, le 4-amino3-méthylbenzènesulfonanilide, 1' acide 4-amino-3-méthylbenzènesulfonanilide-4'sulfonique, le 4-amino-2-méthoxybenzènesulfonanilide, 1'acide 4-amino-2-méthoxybenzènesulfonnnilide-3t-sulfoniques le 4-amino-2-chlorobenzènesulfonanilide, le 4-amino-2'-méthoxycarbonylbenzènesulfonanilide et le 4-amino-2'-chlorobenzènesulfonanilide. Des phénylpyrazolones convenant pour la préparation des colorants de l'invention sont notamment la l-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthoxycarbonylpyrazol-5-one, la 1-(2'chlorophény)-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-(2',5'-dichlorophényl)-3méthylpyrazol-5-one, la 1-(4'-sulfophényl)-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophényl)-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-(2'-méthylphényl)-3-méthylpyrazol-5-one et la l-(3 '-chlorophényl) - 3-iéthylpyrazol-5-one. Les réactions conduisant à la formation des colorants de l'invention peuvent être exécutées dans des conditions qui ont été décrites en détail dans la littérature. De même, ces colorants peuvent être isolés suivant des techniques classiques et,comme dans le cas d'autres colorants contenant des radicaux acide sulfonique, il est souvent avantageux d'isoler et utiliser ces colorants sous la forme de leurs sels hydrosolubles et en particulier de leurs sels de métaux alcalins ou d'ammonium et spécialement de sodium. I1 convient de noter que l'invention a pour objet tant les acides libres que leurs sels. Les colorants de l'invention, tant isolément qu'en mélange,se prêtent particulièrement à l'application sur des matières textiles de polyamide, par exemple de Nylon 6.6, de Nylon 6 et de Nylon 11 suivant les différentes techniques connues d'application des colorants acides sur de telles matières textiles. Ces colorants confèrent des nuances -jaunesayant un haut degré de solidité aux traitements au mouillé et à la lumière. L'invention est illustrée,sans être limitée,parles exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont toujours en poids. EXEMPT 1 Par agitation à 200G, on dissout 2,5 parties de 4-ami- nobenzènesulfonanilide dans un mélange de 5 parties d'acide chlorhydrique à 36% et de 100 parties d'eau. On refroidit la solution jusqu'à 0-50C et on y ajoute en 15 minutes 6 parties d'une solution de nitrite de sodium à 13,8%. On poursuit l'agitation de la solution pendant 2 heures à 0-50G, On ajoute alors la solution du sel de diazonium en 30 minutes à 0-5 C à une solution agitée de 2,54 parties de 1-(4'-sulfophényl)-3-méthylpyrazol-5-one dans 25 parties d'eau, 2 parties de solution d'hydroxyde de sodium à 36% et 2 parties de carbonate de sodium.On poursuit l'agitation pendant encore 1 heure à 0-50C, on ajuste le pH à 7 au moyen d'acide chlorhydrique et on ajoute du sel au mélange jusqu a une concentration de 10% avant de recueillir par filtration le produit qu'on lave avec de la saumure à 5% et qu'on sèche. Appliqué sur du Nylon 6.6 en bain faiblement acide; ce colorant lui confère une nuance d'un j aune intense ayant une excellente solidité aux traitements au mouillé et à la lumière. Le tableau ci-apres donne d'autres exemples de colorants de l'invention qu'on peut préparer en diazotant l'amino- benzônesulfonanilide cité à la seconde colonne et en copulant le sel de diazonium en milieu alcalin avec la pyrazolone citée à la troisième colonne. Appliqués en bain faiblement acide, tous ces colorants confèrent des nuances jaunes au Nylon. 2 4-aminobenzènesulfonanilide 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophé nyl)-3-méthylpyrazol-5-one 3 4-amino-2'-hydroxybenzène 1-(4'-sulfophényl)-3-méthylpyra sulfonanilide zol-5-one 4 acide 4-amino-2'-hydroxyben- 1-(3'-chlorophényl)-3-méthylpyra zènesulfonanilide-4'-sulfo- zol-5-one nique 5 acide 4aminobenzônesulfo- 1-(2',5'-dichlorophényl)-3-mé- nanilide-2'-sulfonique thylpyrazol-5-one 6 acide 4-aminobenzènesulfo- 1-(2'-chlorophényl)-3-méthylpyra nanilide-4'-sulfonique zol-5-one 7 acide 4-amino-3-méthylbenzè- 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one nesulfonanilide-4'-sulfoni que 8 acide 4-aminobenzènesulfona- 1-(2'-chlorophényl)-3-méthylpy- nilide-3'-sulfonique razol-5-one 9 9 4-amino-2-méthoxybenzènesul- l-(4'-sulfophényi)-3-méthylpyra fonanilide zol-5-one 10 4-amino-2-chlorobenzènesul- l-(4'-sulfophényl)-3-méthylpyra fonanilide zol-5-one R E V E N D I C A T I O N S. 1 - Colorant monoazolque hydrosoluble qui , sous la forme de l'acide libre, répond à la formule générale: o.u-A représente un reste aromatique de la série benzénique ou naphtalénique, R1, R2, R3, R6, R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, alkyle, aryle, aralkyle, alkoxy, aryloxy, carboxyle, carbamoyle ou -COOR9,où R9 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle, R@ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, alkyle, aryle, aralkyle, alkoxy, aryloxy, carbamoyle ou -COOR10;;où R10 représente un radical alkyle, aryle ou araîkyle, R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou -COOR11,où R11 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle,et n représente 0 ou 1. 2 - Colorant monoazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1 de formule: oùn représente 0 ou 1, R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyle, R13 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un radical alkyle en C1-C4 ou alkoxv en C1-C4 et R14 et- R15 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou de chlore. 3 - procédé de préparation d'un colorant monoazolque ~hydrosolUble suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote un 4-aminobenzènesulfonamide de formule : et on copule le sel de diazonium résultant avec une 1-phényl- pyrazol-S-one de formule: où A, Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et n ont les significations qui. leur ont été données dans la revendication 1. 4- Colorant monoazoique hydrosoluble obtenu par un procédé suivant la revendication 3. 5- Procédé de coloration de matières textiles de polyamide, caractérisé-en ce qu'on applique sur ces matières textiles un colorant monoazoïque hydrosnluble suivant l'une quelconque des revendications 1 et 2 et 4. 6- Matières textiles de polyamide colorées par le procédé suivant la revendication 5.