Brevet FR2338310A1 — publié le 19770812

La présente invention concerne des colorants monoazol quels et leur application sur les matières textiles, L'invention a pour objet les colorants monoazoSques hydrosolubles qui, sous la forme des acides libres, répondent à la formule: ou Q représente un atome d'oxygène auquel cas R représente un radical alkyle, alkényle, cycloalkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, araltyle, aralkényle ou furfuryle ou bien Q représente un atome de soufre, auquel cas R reprd- sente un radical alkyle, cycloalkyle ou aryle éventuellement sub stitué, X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical nitro ou acétylamino, T1 représente un radical alkyle, cy- cloalkyle, aralkyle, aryle ou hétérocyclique, T2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carbamoyle et n représente I ou 2. Il est préférable que le radical -COQR occupe la position ortho par rapport au radical azo. Les atomes d'halogène qui peuvent être représentés par X sont notamment les atomes de chlore et de brome. Les radicaux aryle éventuellement substitués qui peuvent titre représentés par R sont notamment les radicaux &alpha;-naphtyle et ss-naphtyle et en particulier les radicaux de formule: où Y1, Y et Y3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, amino, nitro, acé tylamlno, alkyle, alkoxy, alkoxycarbonyle, cycloalkyle ou aryle. Les radicaux alkyle qui peuvent être représentés par Y, Y2 et Y3 sont en particulier ceux de 1 à 9 atomes de carbone. Les radicaux cycloalkyle éventuellement substitués qui peuvent être représentés par R sont notamment ceux de formule: où Z1, z2 et Z3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone. Les colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être préparés par diazotation d'une amine de formule: où Q, R et X ont les significations qui leur ont été données cidessus,puis par copulation du composé diazoïque résultant avec une hydroxypyridone servant de constituant de copulation et répondant à la formule: où T1 T2 et n ont les significations qui leur ont été données ci-dessus. Les amines de formule I dont le radical -COQR occupe la position ortho par rapport au radical amino et dans la formule desquelles R a la signification qui lui a été donnée cidessus,à l'exception d'un radical aryle;penvent être préparées par estérification d'un acide anthranilique éventuellement substitué de formule: au moyen d'un alcool ou thiol de formule RQII en présence d'un catalyseur acide. Les amines de formule I dont le radical -COQR occupe la position ortho par rapport au radical amino peuvent être prd- parées aussi par réaction de l'anhydride isatoTque approprié avec le composé hydroxylé ou thiol convenable comme décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n03.123.63l. D'autres amines de formule I peuvent tre préparées par réaction d'un chlorure de nitrobenzoyle avec un composé hydroxylé de formule ROH,puis par réduction du radical nitro. Les réactions conduisant à la formation des colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être exécutées dans des conditions qui ont déjà été décrites en détail dans la littérature. De même, les colorants peuvent être isolés suivant les techniques classiques et comme dans le cas d'autres colorants contenant des radicaux acide sulfonique, il est souvent avantageux de les isoler et de les utiliser sous la forme de leurs sels hydrosolubles et en particulier de leurs sels de métaux alcalins ou d'ammonium et spécialement de sodium convient de rappeler qe l'invention a pour objet tant les acides libres que leurs sels. Les colorants faisant l'objet de l'invention, pris isolément ou sous forme de mélanges, se prêtent particulièrement à l'application sur les matières textiles de polyamide, par exemple de Nylon 6.6, de Nylon 6 et de Nylon ll,suivant les différents procédés généraux connus pour l'application des colorants acides sur de telles matières textiles. Ils permettent d'obtenir des nuances jaunes ayant une haute solidité aux traitements au mouillé et à la lumière. L'invention est illustrée, sans entre limitée,par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont toujours en poids. EXEMPLE 1 On prépare l'anthranilate de n-hexyle à partir d'anhydride isatoïque et de n-hexanol suivant le procédé général de synthèse décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3.123.631. On dissout 2,2 parties d'anthranilate de n-hexyle dans un mélange de 10 parties d'éthanol et de 15 parties d'eau à 0-5 C. On y ajoute 5 parties d'acide chlorhydrique à 35,5% et goutte à goutte 5 parties d'une solution à 13,8% de nitrite de sodium. On agite le mélange pendant 1 heure à O-50C,puis on détruit l'acide nitreux en excès par addition d'une solution à 10% d'acide sulfamique. On ajoute la. solution du composé diazorque lentement à une solution de 2,8 parties.de l-ss-(4'- sulfophényl)éthyl-4-méthyl-6-hydroxy-2-pyridone dans 40 parties d'eau en maintenant le pH entre 8 et 9 par addition d'une solution à 10% de carbonate de sodium.Au terme de la copulation, on isole le produit par addition de chlorure de sodium,puis on le recueille par filtration et on le sèche. Appliqué sur des matières de polyamide, ce colorant leur confère une nuance d'un jaune verdatre vif ayant une grande soliditéà la lumière et aux traitements au mouillé. EXEMPLE 2 On chauffe pendant 3 heures à 70-75 C un mélange de 17 parties d'anhydride isatoSque, de 11 parties de thiophénol, de 0,5 partie d'hydroxyde de sodium et de 50 parties de dioxanne. On sépare par filtration l'hydroxyde de sodium résiduel et on verse le filtrat dans 300 parties d'eau. On agite le mélange pendant 1 heure,puis on recueille par filtration le précipité jaune de thioanthranilate de phényle qu'on recristallise dans l'éthanol. On dissout 2,3 parties de thioanthranilate de phényle préparé comme décrit ci-dessus dans un mélange de 25 parties d'acide acétique et de 4 parties d'acide chlorhydrique à 35,5%. On refroidit la solution à O-50C et on y ajoute lentement une solution de 0,69 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. On agite la solution du composé diazoSque pendant 1 heure à O-50CXpuis on détruit l'acide nitreux résiduel par addition d'une solution à 10 d'acide sulfamique.On ajoute la solution du composé dia zoSque à une solution de 3,2 parties de l-I3-(4'-sulfophényl)éthyl- 4-méthyl-6-hydroxy-2-pyridone dans 100 parties d'eau en maintenant le pH entre 7 et 8 par addition d'une solution à 10% de car bonate de sodium. Au terme de la copulation, on recueille le produit par filtration, on le lave avec un peud'eau et on le sèche. Appliqué sur des matières de polyamide, ce colorant leur confère une nuance d'un jaune verdatre clair ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. EXEMPLE 3 On prépare l'anthranilate de 2,6-diméthylphényle de la manière suivante. On chauffe pendant ó heures à 70-750C un mélange de 81,5 parties d'anhydride isatoTque, de 61 parties de 2,6-diméthyl- phénol et'de 2,5 parties d'hydroxyde de sodium dans 250 parties de dioxanne. On sépare par filtration l'hydroxyde de sodium résiduel, puis on verse le mélange de réaction dans 1.000 parties d'eau glacée. On agite le mélange pendant 1 heure,puis on recueille par filtration le précipité d'anthranilate de 2,6-di méthylphényle qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. On met 2,41 parties d'anthranilate de 2,6-diméthyl- phényle en suspension dans un mélange de 30 parties d'eau et de glace et de 4 parties d'acide chlorhydrique à 35,5%. On ajoute goutte à goutte une solution de 0,69 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau au mélange à 0-5 C qu'on agite alors pendant 3 heures à O5oc. On détruit l'acide nitreux résiduel par addition d'une solution à 10% d'acide sulfamique. On ajoute la solution du composé diazoTque lentement à une solution de 3,5 parties de 1-(4'-sulfobenzyl)-3-aminocarbonyl-4-méthyl-6-hydroxy-2-pyridone dans 60 parties d'eau en maintenant le pH entre 8 et 9 par addition d'une solution à 10% de carbonate de sodium.Au terme de la copulation, on isole le produit par addition de chlorure de potassium,puis on le recueille par filtration et on le sèche. Appliqué sur des matières textiles de polyamide, ce colorant leur confère des nuances d'un jaune vif ayant une haute solidité à la lumière et aux traitements au mouillé. Le tableau ci-après donne d'autres exemples des colorants de l'invention qu'on obtient de manière analogue en copulant les sels de diazonium issus des composés mentionnés à la première colonne avec les pyridones citées à la deuxième colonne. Les nuances conférées par les colorants résultants aux matières de polyamide sont indiquées dans la dernière colonne. Exemple II III Nuance 4 anthranilate de n-hexyle 1-ss-(4'-sulfophényl)éthyl-4- jaune verdatre méthyl-6-hydroxy-2-pyridone 5 anthranilate de 2-méthylcyclohexyle " " 6 p-aminobenzoate d'éthyle " " 7 5-nitro-2-aminobenzoate de phényle " " 8 m-aminobenzoate de n-hexyle " " 9 m-aminobenzoate de 4-chlorophényle " " 10 m-aminobenzoate de benzyle " " 11 anthranilate d'allyle " " 12 anthranilate d'acide crésylique " " 13 anthranilate de 3-méthylcyclohexyle " " 14 anthranilate de 4-méthylcyclohexyle " " 15 p-aminobenzoate de phényle " " 16 p-aminobenzoate d'isopropyle " " Exemple II III Nuance 17 anthranilate de phényle 1-(4'-sulfobeznyl)-3-amino- jaune carbonyl-4-méthyl-6-hydroxy pyridone 18 anthranilate de furfuryle " " 19 anthranilate de cyclohexyle " " 20 anthranilate de n-butyle " " 21 anthranilate de 2-hydroxyphényle " " 22 anthranilate de 3-hydroxyphényle " " 23 anthranilate de 4-méthoxyphényle " " 24 anthranilate de 4-chlorophényle " " 25 anthranilate de 2,6-diméthylphényle " " 26 anthranilate de 3-t-butylph6nyle " " 27 anthranilate de 2-phénylphényle " " 28 anthranilate de n-nonyle " " 29 anthranilate de 3,5,5-triméthylcyclohexyle " " Exemple II III Nuance 30 4-chloro-2-aminobenzoate de méthyle 1-(4'-sulfobenzyl)-3-amino- jaune carbonyl-4-méthyl-6-hydroxy pyridone 31 5-acétylamino-2-aminobenzoate de mé- 1-(4'-syulfobenzyl)-4-méthyl- jaune verdâtre thyle 6-hydroxypyridone 32 anthranilate de ss-naphtyle " " 33 anthranilate de 2,6-diméthylphényle " " 34 anthranilate de 4-nitrophényle " " 35 p-aminobenzoate de phényle " " 36 anthranilate de 2-méthylcyclohexyle 1-ss-(4'-sulfoph6nyl)éthyl-3- jaune aminocarbonyl-4-méthyl-6-hy droxy-2-pyridone 37 anthranilate de 2-hydroxyphényle " " 38 anthranilate de 3-acétylaminophényle " " 39 m-aminobenzoate d'éthyle " " 40 anthranilate d'isopropyle " " R E V E N D I C A T I O i S. 1 - Colorant monoazolque hydrosoluble qui, sous la forme de l'acide libre, répond à la formule: où Q représente soit un atome d'oxygène, auquel cas R représente un radical alkyle, alkényle, cycloalkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, araîkyle, aralkényle ou furfuryle, soit un atome de soufre,auquel cas R représente un radical alkyle, cycloalkyle ou aryle éventuellement substitué, X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical nitro ou acétylamino, T1 représente un radical alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle ou hétérocyclique, T2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carbamoyle et n représente 1 ou 2. 2 - Colorant monoazoique hydrosoluble suivant la revendication l,dont le radical -COQR occupe la position ortho par rapport au radical azo. 3 - Colorant monoazoSque hydrosoluble suivant la revendication 1 ou 2,dans la formule duquel R représente un radical a-naphtyle ou ss-naphtyle ou un radical de formule: où Y1, y2 et Y3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, amino, nitro, aeé- tylamino, alkyle, alkoxy, alkoxycarbonyle, cycloalkyle ou aryle. k - Colorant monoazoique hydrosoluble suivant la revendication 1 ou 2, dans la formule duquel R représente un radical cycloalkyle de formule où Z, Z et Z représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical allyle de 1 à 4 atomes de carbone. 5 - Procédé de préparation d'un colorant monoazoique hydrosoluble suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote une amine de formule: et on copule le composé diazoNque résultant avec une hydroxypyri- done servant de constituant de copulation et répondant à la formule: formules où Q, R, X, T, T2 et n ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1. 6 - Colorant mononzoTque hydrosoluble obtenu par un procédé suivant la revendication 5. 7- Procédé de coloration de matières textiles de r!olya- mide, caractérisé en ce qu'on applique sur celles-ci un colorant monoazoique hydrosoluble suivant l'une quelconque des revendica tions 1 à 4 et 6. 8 - Matières textiles de polyamide colorées par le procédé suivant la revendication 7.