Brevet FR2349545A1 — publié le 19771125

La présente invention concerne l'utilisation de 1,1dioxydes d'hydrothiophènes halogénés pour maîtriser la croissance et combattre la prolifération d'algues et bactéries, ce qui comprend des bactéries engendrant des boues, des ferro-bac téries et des bactéries pouvant réduire des sulfates dans divers processus impliquant de l'eau et des substances risquant normalement de subir une dégradation ou détérioration bactérienne en présence d'eau. En outre, les produits en cause sont utiles comme des agents retardant la propagation d'une flamme. Les composés de la présente invention sont utiles pour combattre les boues dans les usines de production de la pate à papier et de production du papier, comme bactéricides et algicides pour le traitement de l'eau douce servant dans les procédés industriels, comme bactéricides et algicides dans les tours de refroidissement et comme algicides dans les bassins de natation. Les compositions de la présente invention sont également utiles à titre de bactéricides en agriculture. En outre, les composés sont utiles comme agents de conservation d'adhésifs, de compositions de calfatage, de jointoiement et de masticage ou de botchage des trous en surface pour conserver des ciments de jointoiement, pour des détergents, pour des émulsions de cires pour l'entretien des parquets et pour des encaustiques pour les sols et parquets ; pour conserver des peaux ; pour des encres, pour des émulsions de latex;pour de l'amidon de blanchisserie;pour des émulsions de fluides de coupes ; pour des peintures au latex ; pour des revêtements ou couchages, des finitions et des couleurs d'impression à base d'amidon et de latex pour de la pâte à papier et du papier pour des émulsions de filage ; pour des solutions de finissage et des pâtes d'impression servant dans l'industrie textile. Ces produits sont également efficaces contre les bactéries réduisant les sulfates et les ferro-bactéries produisant une oxydation biologique du fer. Pour une étude plus com plète de ces ferro-bactéries et des bactéries réduisant des sulfates, on pourra se référer aux brevets des Etats-Unis d'Amérique NO 2 929 758 et NO 3 198 733, respectivement. Parmi les nombreux produits précités que l'on peut préserver et conserver grâce aux composés de la présente invention, il y a des émulsions de polymères et copolymères de l'acétate de vinyle et de composés acryliques. On ajuste habituellement ces émulsions à des valeurs alcalines du pH pour stabiliser les émulsions. La plupart des bactéricides industriels sont moins efficaces à des valeurs alcalines du pH qu'à un pH légèrement acide, ou bien les bactéricides sont détériorés à un pH alcalin. La Demanderesse a trouvé que les composés de la présente invention sont en fait plus efficaces dans des milieux alcalins que dans des systèmes ou milieux neutres ou faiblement acides. Un but principal de la présente invention consiste à proposer un procédé pour inhiber la croissance et la prolifération des algues et bactéries. Un autre but de la présente invention consiste à proposer un procédé pour combattre les bactéries engendrant des boues. Un autre but de la présente invention consiste à proposer un procédé destiné à servir à combattre la croissance des bactéries réduisant les sulfates. Un autre but de la présente invention consiste à proposer un procédé pour combattre les ferro-bactéries. Un autre but de la présente invention consiste à proposer un procédé pour préserver et conserver des peintures en émulsions aqueuses et d'autres émulsions de latex. Un autre but de la présente invention consiste à proposer un additif pour des compositions organiques, additif qui est capable de conférer à ces compositions des caractéristiques de retard de la propagation d'une flamme. Ces buts et avantages, et d'autres encore de l'invention, apparaîtront à l'étude de la description qui suit. En bref, on parvient aux buts et avantages précités grâce à l'utilisation des composés de la présente invention, que l'on peut préparer en faisant tout d'abord réagir le 1,1dioxyde de 2,5-dihydrothiophène avec le chlore ou avec le brome pour former le l,l-dioxyde de 3,4-dichloro-tétrahydrothiophène ou le l,l-dioxyde de 3,4-dibromo-tétrahydrothiophène. Avec des corps alcalins, on peut soumettre chacun de ces composés dihalogénés à une élimination d'hydracide halogéné pour former le l,l-dioxyde de 3-bromo-2,3-dihydrothiophène ou le l,l-dioxyde de 3-chloro-2,3-dihydrothiophène, On peut ensuite préparer le l,l-dioxyde de 3-iodo 2,#-dihydrothiophêne en traitant le l,l-dioxyde de 3-bromo 2,3-dihydrothiophène par l'iodure de sodium dans de l'acétone. On peut préparer le 1,1-dioxyde de 3-fluoro-2,3-dihydrothiophène en traitant le 1,1-dioxyde de 3-chloro-2,3-dihydrothiophène par du fluorure d'argent et du fluorure d'hydrogène (ou acide fluorhydrique). On chlore ou brome ensuite les l,l-dioxydes de 3-ha logéno-2,3-dihydrothiophènes intermédiaires pour saturer la double liaison du noyau, par fixation de chlore ou de brome, et pour produire ainsi des composés de l'invention, répondant à la formule ot X représente F , Cl , Br ou I , et X1 représente Cl ou Br Voici des exemples de composés spécifiques que la Demanderesse a trouvé être particulièrement utiles dans la présente invention le 1,1-dioxyde de 2,3, 4-trichloro-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromo-tétrahydrothiophène, le l,i-dioxyde de 2,3-dichloro-4-fluoro-tétrahydro thiophene, le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-iodo-tétrahydrothiophène, le 1,1-dioxyde de 2,3,4-tribromo-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dibromo-4-chloro-tétrahydro thiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dibromo-4-fluoro-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2, 3-dibromo-4-iodo-tétrahydrothio- phène. On élimine de l'acide bromhydrique du l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromo-tétrahydrothiophène en utilisant un équivalent d'une substance alcaline pour préparer le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophène, composé nouveau ayant pour formtile Certains de ces composés sont décrits dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique NO 2 898 205, NO 2 937 972, NO 2 939 871 et NO 3 806 598.Les brevets précités indiquent que des l,1-dioxydes de tétrahydrothiophènes halogénés présentent une activité biologique qui les rendent utiles à titre de fongicides; d'herbicides, d'insecticides, d'acaricides, de nématicides et d'agents de protection des graines, mais ces brevets ne contiennent aucune indication enseignant que les composés décrits dans le présent mémoire seraient utiles comme algicides, comme bactéricides ou comme agents de retard de la pro#pagation d'une flamme. On peut appliquer les composés actifs de la présente invention dans un certain nombre de types différents de compositions. On peut les allonger ou diluer avec un excipient ou support comme des solides inertes, des solvants organiques et des agents de dispersion, en opérant de façon couramment utilisée en pratique. Les compositions solides peuvent se présenter sous la forme de poudres. Les compositions peuvent être des poudres homogènes pouvant servir telles quelles ou après dilution avec des solides inertes pour former une poudre fine. On peut utiliser de façon satisfaisante des argiles naturelles, des kaolins, de la terre de diatomées, de la bentonite, de la silice fine synthétique, du silicate de calcium, du talc, de la pyrophyllite, et d'autres supports solides inertes servant couramment dans des compositions pulvérulentes. Le composé actif constitue habituellement environ 0,5 à 90 pour cent, de préférence environ 2 à 10 pour cent de ces compositions pulvérulentes. D'ordinaire, les solides doivent être très finement divisés. On peut préparer des compositions liquides comprenant les composés actifs décrits ci-dessus en mélangeant les composés actifs avec des solvants convenables ainsi qu'avec un agent surfactif approprié. Des exemples typiques de milieux liquides couramment utilisés sont des alcools aliphatiques, des cétones, le benzène, le toluène, etc. L'ingrédient actif constitue habituellement environ 0,5 à environ 50 pour cent de ces compositions liquides, qui peuvent être diluées par la suite, par exemple avec de l'eau, jusqu'à la concentration voulue pour l'application. Des concentrés de ce genre préparés par un fabricant ont l'avantage pour l'utilisateur de nécessiter seulement de mélanger le concentré avec un véhicule disponible localement, de préférence de l'eau, ce qui diminue les frais d'expédition et fournit un produit pouvant servir avec le minimum d'équipement et d'effort. Des compositions sous forme de poudres mouillables peuvent comprendre un ou plusieurs agents surfactifs, comme des agents de mouillage ou de dispersion. Les agents surfactifs provoquent une dispersion facile des compositions de poudre mouillable dans de l'eau. Des agents surfactifs convenables pour servir dans ce cas comprennent ceux des types anioniques, cationiques ou non ioniques, comme décrit par A. M. Schwartz, J. W. Perry et J. Berch dans "Surface Active Agents and Detergents, volume Il, Interscience Publishers, Zinc., New-York (1959). Lorsqu'on utilise ces composés à titre d'algicides et/ou de bactéricides selon les enseignements de la présente invention, des quantités convenables varient entre 0,1 et 1 000 parties par million de parties d'eau. Des quantités préférées varient entre environ 0,5 et 300 parties par million de parties d'eau. Bien entendu, on comprendra que l'on peut utiliser de plus grandes quantités des constituants actifs sans effet nuisible, mais de telles quantités accrues augmentent le prix de revient de l'opération avec un avantage matériel qui n'est que limité. La Demanderesse a trouvé que les composés décrits dans la présente invention sont très efficaces à titre d'algicides et qu'ils sont aussi très efficaces à titre de bactéricides. Ces composés peuvent servir à combattre la croissance et la prolifération des algues et bactéries, lorsque ces algues et bactéries sont présentes individuellement ou ensemble. Afin de décrire encore plus clairement la nature de l'invention, on donne les exemples illustratifs suivants. On doit cependant comprendre que l'invention ne se limite pas aux conditions ou détails spécifiques indiqués dans ces exemples. Par ailleurs, toutes les parties sont en poids, sauf indication contraire. Exemple 1 Préparation du 1,1-dioxyde de 2,3,4-trichlorotétrahydrothiophène On prépare ce composé de la façon décrite dans l'exemple 3 du brevet précité des Etats-Unis d'Amérique NO 2 939 871 (auquel on pourra se référer). Exemple 2 Préparation du 1,1-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromotétrahydrothiophène Dans un ballon tricol de 100 millilitres, muni d'un condenseur refroidi par de la neige carbonique, d'une ampoule à robinet et d'un thermomètre, on introduit 5,0 grammes (0,0254 mole) du l,l-dioxyde de 3-bromo-2,3-dihydrothiophène et 10,0 grammes de tétrachlorure de carbone. On chauffe le ballon avec une enveloppe de chauffage et l'on en agite le contenu à l'aide d'un barreau d'agitation magnétique revêtu de "Teflon". On chauffe le contenu du bal Ion à 600 C et l'on y ajoute goutte à goutte 3,9 grammes (0,029 mole) de chlorure de sulfuryle.On ajoute un mélange de O 0,1 gramme de peroxyde de benzoyle et de 10 gramme de tétrachlorure de carbone, et l'on chauffe le mélange réactionnel au reflux durant huit heures, On ajoute ce mélange réactionnel à 150 millilitres d'eau et l'on extrait le mélange trois fois avec des portions de 20 millilitres chacune de tétrachlorure de carbone On combine les extraits obtenus à l'aide de tétrachlorure de carbone, on les déshydrate avec du sulfate de magnésium et l'on en éva- pore le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif sous vide Le produit obtenu est constitué par 5,45 grammes (soit un rendement de 80 pour cent) d'une huile visqueuse.Le spectre infra-rouge montre que la bande de sulfone est encore présente, et que l'insaturation carbone-carbone a disparu. Exemple 3 Préparation du 1,1-diotyde de 2,3-dichloro-2,3-dihy drothiophène Dans un flacon d'Erlenmeyer de 250 millilitres, on introduit 5, grammes (0,018 mole) de 1,1-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromo-tétrahydrothiophène et 50 millilitres de méthanol. On traite la solution par 1,1 gramme (0,018 mole) d'ammo niaque aqueuse à 28 pour cent à 250 C. La température monte à 300 C environ en quinze minutes et une faible quantité de bromure d'ammonium précipite. On ajoute de l'eau glace au mélange réactionnel et une huile brune précipite. On enlève cette huile par extraction du mélange avec 40 millilitres de chlorure de méthylène. On déshydrate la solution de chlorure de méthylène avec du sulfate de magnésium anhydre et l'on évapore pour obtenir le 1,1dioxyde de 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophène qui est un compose nouveau Le spectre infra-rouge de ce composé montre la bande intense de sulfone et une nette bande d'insaturation carbonecarbone. Exemple 4 On soumet le 1,1-dioxyde de 2,3,4-trichloro-tétra thiophène (composé A), le 1,1-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromotétrahydrothiophène (composé B) et le 1,1-dioxyde de 2,3-di chloro-2,3-dihydrothiophène (composé C) à des essais par la méthode décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 2 881 070 (auquel on pourra se référer), en utilisant Enterobacter aerogenes,et des pâtes à papier comme substrats que l'on tamponne à des valeurs de pH de 5,5, de 6,5 et de 7,5, respectivement. Les résultats obtenus sont présentés au tableau I. TABLEAU I Pourcentage de destruction de Enterobacter aerogenes dans une pâte à papier servant de substrat à un pH de 5,5, de 6,5 et de 7,5 après dix-huit heures de contact avec les composés A, B et C pH Concentration Pourcentage de destruction ~~~~ (parties par milion) Composé A Composé B Composé C 5,5 0 > 5 2 56 0 1,0 0 50 13 2,0 2 62 20 4,0 29 99 32 8,0 9 99 99,4 10,0 18 99,99 99,5 15,0 28 99,98 99,6 25,0 36 100 99,9 50,0 80 100 100 6,5 0,5 0 71 24 1,0 14 32 27 2,0 10 98 29 4,0 27 99,8 94 8,0 23 99,9 99,4 10,0 26 99,98 99,6 15,0 39 100 99 25,0 95 100 99,99 50 > 0 99,9 100 100 7,5 0,5 0 97 27 1,0 0 98 27 2,0 0 99,9 29 4,0 44 99,6 99,8 8,0 97 100 99,8 10 > 0 99 100 99,9 15,0 99,8 100 99,96 25,0 99,8 100 100 50,0 99,98 100 100 Exemple 5 On détermine l'effet du 1,1-dioxyde de 2,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène (composé A), du l,l-dioxyde de 2,3-di chloro-4-bromo-tétrahydrothiophene (composé B) et du l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophène (composé C) sur la croissance de Desulfovibrio desulfuricans (bactéries réduisant les nitrates), en utilisant le mode opératoire décrit dans ltexemple 1 du brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 198 733 auquel on pourra se référer. Les résultats obtenus sont présentés au tableau Il TABLEAU Il Inhibition de Desulfovibrio desulfuricans Concentration Croissance de Desulfovibrio desulfuricans (parties par (essais en double) million) ~ Composé A Composé B Composé C O C + ++ ++ O,1 + + + + + + 0 > 5 + + + + + + 1 + + ++ ++ 2 + + + ++ 4 + + ++ + + ++ 8 + + 0 00 10 + + o o 0 O 15 0 0 0 0 0 0 + : intense noircissement du milieu ; O : le milieu reste limpide. Exemple 6 En utilisant le procédé décrit dans l'exemple 1 du brevet des Etats-Unis d'Amérique N 2 929 758 (auquel on pourra se référer), on détermine l'effet du 1,1-dioxyde de 2,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène (composé A), du l,l-dioxyde de 2,3 dichloro -4-bromo-tétrahydrothiophène (composé B) et du 1,l-dioxyde de 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophène (composé C) sur la croissance de la ferro-bactérie Sphaerotilus natans. Les résultats obtenus sont présentés au tableau III. TABLEAU III Pourcentage de destruction de lophaerotilus natans après dix-huit heures de contact avec les composés A, B et C Concentration Composé A Composé B Composé C (parties par million) ~~~~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~~~~~~~ 0,1 0 0 0 0,3 0 57 44 0,5 0 14 27 1,0 0 6 57 2,0 0 9 99 4,0 0 100 99,9 8,0 6 100 100 10,0 4 100 99,9 15,0 64 100 100 25,0 99,7 100 100 50 > 0 100 100 99,99 Exemple 7 En utilisant le mode opératoire décrit dans l'exemple 7 du brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 3 856 851 (auquel on pourra se référer), on détermine l'effet du l,l-dioxyde de 2,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène (composé A) et du l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromo-tétrahydrothiophène (composé B) sur la croissance de trois algues, Chlorella pyrenoidosa, hlorococcum hypnosporum et Phormidium inundatum. Les résultats obtenus sont présentés au tableau IV. TABLEAU IV Inhibition de Chlorella pyrenoidosa, Ghlorococcum hypnosporum et Phormidium inundatum par les composés A et B après vingt-et-un jours Concentration Algues Composé A Composé B (parties par million) ~~~~~~~~~~~~~~~~~ croissance 1 Chîorella O O 5 pyrenoidosa 0 0 10 0 O 25 0 0 50 0 0 1 Chlorococcum O 0 5 hypnosporum 0 0 10 0 0 25 0 0 50 0 0 TABLEAU IV (suite) Concentration Algues Composé A Composé B (parties par million) ~~~~~~~~~~~~~~~~ croissance l Phormidium 4 3 5 inundatnm 0 0 10 0 0 25 0 0 50 0 0 Les observations sur la croissance ont été effectuées en se basant sur l'échelle suivante : - 4 :excellente croissance, - 3 :bonne croissance, - 2 ::croissance médiocre, - 1 : croissance#très médiocre, rare-et douteuse, - 0 : pas de croissance. Exemple 8 Préservation, à l'aide du l,l-dioxyde de 2,3-dichlo ro-4-bromo-tétrahydrothidphène, d'une peinture en émulsion aqueuse On prépare de façon classique une peinture en émulsion aqueuse en utilisant comme liant une résine de poly(a#cé- tate de vinyle) et, comme pigments, du bioxyde de-titane (rutile) et du carbonate de calcium. La peinture contient également un agent de dispersion, un agent de démoussage, un épais- sissant (hydroxy-éthyl-cellulose) et de l'eau comme milieu de dispersion. Le pH de cette peinture est de 7,8. A des échantillons de la peinture, on ajoute une solution à 25 pour cent de 1,1-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromo tétrahydrothiophène dans de l'éther butylique de l'éthylène- glycol 'butyi-cellosolve'? de façon que la concentration de l'agent de conservation soit de 0 partie, 50 parties, 100 parties, 300 parties, 500 parties ou 1 000 parties par million (par rapport au poids total de la peinture). On inocule ensuite à la peinture une culture de la bactérie Pseudomonas aeruginosa. On prépare la culture en faisant croître la bactérie dans un bouillon de culture durant vingt-quatre heures puis en inoculant ce bouillon de culture à des plaques de gélose nutritive. Au bout de vingt-quatre heures, on enlève les cellules de bactéries par lavage de la gélose à l'aide d'une solution saline normale. On dilue la solution saline de façon que l'inoculum ajouté à chaque échantillon de peinture contienne 1 200 000 cellules. On laisse la peinture ainsi traitée par inoculation reposer à la température ambiante et l'on en vérifie la stérilité en des stries ~ des échantillons de la peinture sur de la gélose nutritive contenue dans des boites de'Petri, un jour, trois jours et sept jours après ljinoculation. Au bout d'un jour, la peinture non traitée et l'échantillon contenant 50 parties de l'agent de conservation par million de parties de la peinture donnent une forte croissance des bactéries sur les boites de Petri. L'échantillon contenant 100 parties de l'agent de conservation par million de parties de la peinture ne montre qu'une croissance légère sur les boites de Petri. Après un repos complémentaire, l'agent de conservation a complètement tué l'inoculum à toutes les concentrations utilisées. Ainsi, au bout de trois et de sept jours, même les échantillons de peinture contenant 50 -parties et 100 parties de l'agent de conservation par million de parties de la peinture ne montrent aucune croissance après étalement en stries sur la gélose des boites de Petri, alors que l'échantillon non traité montre une forte croissance sur la gélose des boites de Petri. Exemple 9 On soumet le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-fluorotétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-iodo-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3,4-tribromo-tétrahydro- thiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dibromo-4-chloro-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dibromo-4-fluoro-tétrahydrothiophène et le l,1-dioxyde de 2,3-dibromo-4-iodo-tétrahydrothiophène à des essais par les procédés décrits dans les exemples 4 et 7, et les résultats ainsi obtenus sont semblables, du fait que tous ces composés montrent une excellente activité bactéricide et algicide. Exemple 10 On détermine par un procédé semblable à celui décrit dans l'exemple 30 du brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 3 932 478, l'efficacité des composés de la présente invention comme agents de retard de la propagation d'une flamme. Ces essais indiquent que ces produits sont d'efficaces agents de retard de la propagation d'une flamme lorsqu'on utilise ces produits en une quantité variant entre environ I et 5 pour cent par rapport au poids total de la composition. Il va de soi que I'invention n'a été décrite qu'à titre illustratif, mais non limitatif, et qu'elle est susceptible de recevoir diverses variantes entrant dans son cadre et dans son esprit. REVENDICATIONS 1 - Procédé pour inhiber la croissance et la prolifération d'algues et de bactéries dans un système aqueux, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on met ces algues et ces bactéries en contact avec un composé de formule où X représente F , Cl , Br ou I ; et X1 représente Cl ou Br , en une quantité suffisante pour inhiber la croissance et la prolifération de ces algues et bactéries. 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'agent actif est le l,l-dioxyde de 2,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-bromo-tétrahydrothiophène, le .1,1-dioxyde de 2,3-dichloro-4-fluorotétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dichloro-4-iodo-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3,4-tribromo-tétrahy drothiophëne, le l,l-dioxyde de 2,3-bromo-4-chloro-tétrahydrothiophène, le l,l-dioxyde de 2,3-dibromo-4-fluoro-tétrahydrothiophène, ou le l,l-dioxyde de 2,3-bromo-4-iodo-tétrahydrothiophène. 3 - procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'agent est le l,l-dioxyde de'2,3-dichloro-2,3-dihy- drothiophène. 4 - Procédé pour inhiber la croissance et la prolifération des algues dans un système aqueux, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on met les. algues en contact avec une quantité d'un composé ou agent actif selon la revendication 1 suffisante pour inhiber la croissance et la prolifération de ces algues. 5 - Procédé pour inhiber la croissance et la prolifération de ferro-bactéries dans un système aqueux, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on met les ferro-bactéries en contact avec une quantité d'un composé ou agent actif selon la revendication 1 suffisante pour inhiber la croissance et la prolifération de ces ferro-bactéries. 6 - Procédé pour inhiber la croissance et la prolifération de bactéries réduisant les sulfates dans un système aqueux, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on met en contact les bactéries réduisant les sulfates avec une quantité d'un composé selon la revendication 1 suffisante pour inhiber la croissance et la prolifération de ces bactéries. 7 - Procédé pour inhiber la croissance et la prolifération de bactéries formant des boues dans un système aqueux, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on met des bactéries formant des boues en contact avec une quantité d'un composé selon la revendication 1 suffisante pour inhiber la croissance et la prolifération de ces bactéries. 8 - procédé pour inhiber la détérioration bactérienne des peintures aqueuses émulsionnées qui risquent de subir une détérioration par des bactéries, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on ajoute à ces peintures une quantité (suffisante pour inhiber la détériorationbactérienne) d'un composé selon la revendication 1. 9 - Procédé pour inhiber une détérioration bactérienne d'huiles de coupe dispersables ou solubles dans l'eau, servant à l'usinage des métaux et qui risquent de subir une détérioration due à des bactéries, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on ajoute à ces huiles de coupe une quantité (suffisante pour inhiber cette détérioration bactérienne) d'un composé tel que défini à la revendication 1. 10 - Procédé pour inhiber ta détérioration bactérienne de matieres protéiques, comprenant des peaux et du cuir qui est produit à partir des peaux brutes, et qui risquent de subir une telle détérioration due à des bactéries, ce procédé étant caractérisé en ce qU'on ajoute à la matière protéique une quantité (suffisante pour inhiber la détérioration-bacté- rienne) d'un composé tel que défini dans la revendication 1. 11 - Procédé pour inhiber la détérioration bactérienne d'hydrates de carbone risquant de subir une telle détérioration due à des bactéries, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on ajoute aux hydrates de carbone en cause une quantite(suffisan- te pour inhiber cette détérioration bactérienne) d'un composé tel que défini dans la revendication 1. 12 - Procédé pour inhiber la détérioration bactérienne de matières plastiques et de textiles risquant de subir une telle d#térioration, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on incorpore à ces matières plastiques et à ces textiles ou en ce qu'on ajoute à un revêtement appliqué à la surface de ces ma tières une quantité (suffisante pour inhiber cette dégradation bactérienne) d'un composé tel que défini à la revendication 1.