Brevet FR2354308A1 — publié le 19780106

La présente invention concerne un procédé de préparation du 2,6-ditertbutyl 4-méthylphénol. Le 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol est un stabilisateur efficace de divers types de caoutchoucs synthétiques, protégeant les gommes à base de caoutchoucs naturel, styrolène-butadiène, isoprénique, butadiène, nitrile et chloroprénique contre le vieillissement à l' air chaud et partiellement par la lumière, en outre il est utilisé dans des articles en caoutchouc clairs et colorés. Le 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol est utilisé également en tant que thermostabilisateur du polyéthylène et de fibres polypropyléniques; il est aussi un stabilisateur efficace de produits alimentaires. On utilise largement dans l'industrie un procédé de préparation du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol par hydrogénolyse catalytique de la N1 N-diméthyl- (3, 5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl) -amine dans un solvant organique. On connaît en particulier un procédé de préparation du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol par hydrogénolyse de la N1N-diméthyl-(3,5- ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amine dans la décaline en présence d'un catalyseur comprenant du Ni, Al, Ti (brevet britannique NO 1229480). L'inconvénient de ce procédé tient à ce, que,dans les conditions d 'hydrogénolyse la N1N-diméthyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)- amine est en partie résinifiée dans la décaline; le 2,6-ditertbutyl4-méthylphénol isolé renferme près de 5 ffi de produits de résinification qui le pigmentent en jaune. Outre cela, l'isolement du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphéno-l à partir du mélange réactionnel, nécessite des stades de rectification du mélange réactionnel et de régénération du solvant, ce qui rend le processus complexe et cher. Le 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol obtenu par le procédé indiqué, ne peut entre utilisé dans des buts alimentaires qu'après une purification complexe telle que rectification et cristallisation.. L'invention a pour but de remédier aux inconvénients indiqués. On s'est donc proposé conformément à ce but de trouver un solvant pour le procédé de préparation du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol par hydrogénolyse catalytique de la N1N-diméthyl-(3,5-ditertbu- tyl-4-hydroxybenzyl)-amine. Le problème ainsi posé a été résolu grâce à un procédé de préparation du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol par hydrogénolyse catalytique de la N1 N-diméthyl-( 3, 5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-sinine, en présence d'un catalyseur à base de Ni, Al, Ti dans un solvant organique, procédé dans lequel conformément à l'invention, on utilise en tant que solvant le 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol. L'utilisation en tant que solvant du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol permet de simplifier l'isolement du 2,6-ditertbutyl-4-méthyl- phénol à partir du mélange réactionnel, étant donné que la rectification du mélange réactionnel et la régénération du solvant sont supprimées. Outre cela, au cours de l'hydrogénolyse en présence de 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol, les réactions secondaires de résinification sont inhibées, ce qui permet d'obtenir le 2,6-ditertbutyl-4méthylphénol à un degré de pureté requis sans utilisation de stades de purification complexes, avec un rendement élevé atteignant 98,4 %. Le produit obtenu est de couleur blanche, sans odeur, a une température de fusion de 69,9 + 0,10 C et satisfait aux exigences de l'industrie alimentaire. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre d'un exemple de réalisation concret. Exemple On conduit le processus dans un réacteur en verre muni d'un thermomètre, d'un filtre de Schott pour la meilleure distribution de l'oxygène, d'un serpentin pour le chauffage de l'hydrogène et d'un réfrigérant à reflux. On charge dans le réacteur 90,0 g-de catalyseur (du type nickel Raney, contenant 50 % de Ni, 45 % d'Al et 5 % de Ti, la dimension des grains étant de 2-3 mm), 20 g de 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol, 20 g de N1 N-diméthyl-3, 5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl ) -amine. La température dans le réacteur est de 1100 C, la vitesse d'alimentation en hydrogène est de 25 ml/min; la réaction dure 2 heures. La réaction terminée, on évacue le produit du réacteur. On obtient 36,0 g de produit cristallin blanc, sans odeur, ayant une température de fusion de 69,90 C. Le rendement en 2,6-ditertbutyl -4-méthylphénol est de 98,4 % du rendement théorique. La qualité du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol obtenu satisfait aux exigences de l' industrie alimentaire. Revendication Procédé de préparation du 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol par hydrogénolyse catalytique de la N1N-diméthyl-(3,5-ditertbutyl-4 hydroxybenzyl)-amine, en présence d'un catalyseur à base de Ni, Ti, Al, dans un solvant organique, caractérisé en ce qu'on utilise en tant que solvant le 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol.