Brevet FR2338312A1 — publié le 19770812

La présente invention concerne des colorants monoazot- ques et leur application sur les matières textiles. L'invention a pour objet des colorants monoazoiques hydrosolubles qui, sous la forme des acides libres, répondent à la formule : où Q représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un radical furfuryle ou aryle éventuellement substitué, X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical nitro ou acdtyl- amino, Y représente un radical allyle inférieur ou carboxyle, Z représente un radical aromatique et n représente 1 ou 2. Aux fins de l'invention, on qualifie d'inférieurs les radicaux allyle de 1 à 4 atomes de carbone. Les atomes d'halogène qui peuvent Stre représentés par X sont notamment les atomes de chlore et de brome. Les radicaux aromatiques qui peuvent tre représentés par Z sont notamment des radicaux de la série du benzène et du naphtalène qui peuvent porter des substituants tels que des atomes d'halogène et radicaux allyle.Les radicaux aryle éventuellement substitués qui peuvent être représentés par R sont notamment les radicaux a-naphtyle et p-naphtyle et en particulier les radicaux de formule : où R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment un atome dshy- drogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, amino, nitro, acétylamino, allyle, alkoxy, alkoxycarbonyle, cycloalkyle ou aryle Les radicaux alkyle qui peuvent être représentés par R1, R2 et sont en particulier ceux de 1 à 9 atomes de carbone. Les colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être préparés par diazotation d'une amine de formule : oh Q, R et X ont les significations qui leur ont été données ci-dessus, puis copulation du composé diazoïque résultant avec une pyrazolone servant de constituant de copulation et répondant à la formule : oW Y, Z et n ont les significations qui leur ont été données ci-dessus. Les amines de formule I peuvent être prépardes par réac- tion de l'anhydride isatotque approprié avec le composé hydroxylé ou thiol convenable comme décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3.123.631. Suivant un autre procédé pour préparer les amines de formule I, un chlorure d'o-nitrobenzoyle est mis à réagir avec un composé hydroxyle de formule ROH, après quoi le radical nitro est réduit. Les réactions conduisant à la formation des colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être effectuées dans des conditions qui ont déjà étd décrites en détail dans la littdra- ture. De même, les colorants peuvent être isolés suivant des techniques classiques et, comme dans le cas d'autres colorants contenant des radicaux aclde sulfonique, il est souvent avanta- geux de les isoler et de les utiliser sous la forme de leurs sels hydrosolubles et en particulier de leurs sels de métaux alcalins ou d'ammonium et spécialement de sodium. I1 convient de rappeler que l'invention a pour objet tant les acides libres que leurs sels. Les colorants faisant l'objet de l'invention, pris isolément ou sous forme de mélanges, se prêtent particulièrement à l'application sur les matières textiles de polyamide, par exemple de Nylon 6.6, de Nylon 6 et de Nylon ll,suivant les techni ques générales connues pour l'application des colorants acides sur de telles matières textiles. Ils permettent d'obtenir des nuances jaunes ayant une haute solidité aux traitements au mouillé et à la lumière. L'invention est illustrée, sans outre limitde,par par les exemples suivants, dans lesquels les parties et pourcentages sont toujours en poids. EXEMPLE 1. On prépare l'anthranilate de phényle à partir d'adhydri- de isatoïque et de phénol comme décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3.123.631. On met 21,3 parties d'anthranilate de phényle en suspension dans un mélange de 120 parties d'eau et de glace et de 40 parties d'acide chlorhydrique à 35,5%. On ajoute goutte à goutte en 15 minutes une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 30 parties d'eau et on agite le mélange pendant 2 heures à 0 - 5 C. On élimine l'acide nitreux résiduel par addition d'acide sulfamique, puis on ajoute la suspension du composé diazotque lentement à une solution de 33 parties de l-(2',5'-dichloro- 4'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone dans 400 parties d'un mélange d'eau et de glace en maintenant le pli de 8 à 9 par addition d'une solution à 10% de carbonate de sodium. Au terme de la copulation, on isole le produit par addition de chlorure de so dium, puis on le recueille par filtration et on le sèche. Appliqué sur des matières de polyamide, ce colorant les teint en nuances d'un jaune verdâtre ayant une excellente solidité à la lumière et aux traitements au mouillé. EXEMPLE 2. On prépare le thioanthranilate de phényle en chauffant pendant 3 heures à 70 - 75 C un mélange de 17 parties d'anhydride isatoique, de ll parties de thiophénol, de 0,5 partie dthydroxyde de sodium et de 50 parties de dioxanne. On sépare par filtration l'hydroxyde de sodium résiduel et on verse le filtrat dans 300 parties d'eau. On agite le mélange pendant 1 heure, puis on recueille par filtration le précipité jaune qu'on recristallise dans l'éthanol. On dissout 2,3 parties du thioanthranilate de phényle dans un mélange de 25 parties d'acide acétique et de 4 parties d'acide chlorhydrique à 35,5%. On refroidit la solution à 0 5 C et on y ajoute lentement une solution de 0,69 partie de ni trite de sodium dans 5 parties d'eau. On agite la solution du composé diazoïque pendant 1 heure à 0 - Soc, puis on détruit l'acide nitreux résiduel par addition d'un. solution à 10% d'acide sulfamique. On ajoute la solution du composé diazotque à une solution de 3,3 parties de 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfophényl)-3-mé- thyl-5-pyrazolone dans 60 parties d'eau en maintenant le pli entre 7 et 8 par addition d'une solution à 10% de carbonate de sodium. Au terme de la copulation, on isole le produit par addition de chlorure de sodium, puis on le recueille par filtration et on le sèche. Appliqué sur des matières de polyamide, ce colorant les teint en nuances d'un jaune vif ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage Le tableau ci-aprbs donne d'autres exemples de colorants de l'invention obtenus de même par copulation des sels de diazonium issus des amines mentionnées à la colonne I avec les pyra- zolones indiquées à la colonne II. Les nuances conférées par les colorants résultants à des matières de polyamide sont précisées dans la dernière colonne. Exemple I II Nuance 3 Anthranilate de phényle 1-(2',5'-dichloro-4'-sulfo)-phényl-3- jaune méthyl-5-pyrazolone 4 Anthranilate de 2,6-diméthylphényle " " 5 Anthranilate de 4-nitrophényle " " 6 Anthranilate de l'acide crésylique " " 7 Anthranilate de 2-hydroxyphényle " " 8 Anthranilate de 3-hydroxyphényle " " 9 Anthranilate de 2-phénylphényle " " 10 5-Nitro-2-aminobenzoate de phényle " jaune rougeâtre 11 Anthranilate de 2,6-diméthylphényle 1-(4'-sulfo)-phényl-3-méthyl-5- jaune pyrazolone 12 Anthranilate de ss-naphtyle " " 13 Anthranilate de phényle 1-(4',8'-disulfo)-napht-2-yl-3-méthyl- " 5-pyrazolone 14 Anthranilate de 2,6-diméthylphényle " " 15 Anthranilate de phényle acide 1-(4'-sulfo)-phényl-5-pyrazo- " lone-3-carboxylique 16 Anthranilate de 4-phénylphényle " " R E V E N D I C A T I O N S 1.- Colorant monoazoïque hydrosoluble qui, sous la forme de l'acide libre, répond à la formule où Q roprésente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un radical furfuryle ou aryle élentuellement substitué, X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical nitro ou acétylamino, Y représente un radical alkyle inférieur ou carboxyle, Z représente un radical aromatique et n représente 1 ou 2. 2. Colorant monoazolque hydrosolublc suivant la reven- dication 1, dans la formule duquel R représente un radical &alpha;-naph- tylo ou ss-naphtyle ou un radical de formule : où R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical hydroxyle, amino, nitro, acétylamino, alkyle, alkoxy, alkoxycarbonyle, cycloalkyle ou aryle. 3.- Procédé de préparation d'un colorant monoazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote une amine do formulo puis on coupule le composé diazoïque résultant avec une pyrazolene servant de constituant de copulation et répondant à la formule formules où Q, R, X, Y, Z et n ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1. 4.- Colorant monoazoïque hydrosoluble obtouu par un procédé suivant la revendication 3. 5.- Procédé de coloration do matières textiles de polyamide, caractérisé en ce qu'on applique sur ces dernières un colorant monoazoïque hydrosolublo suivant l'une quelconque des re vendications 1, 2 et 4. 6.- Matières textiles de polyamide colorécs par le procédé suivant la revendication 5.