Brevet FR2327232A1 — publié le 19770506

L'invention a pour objet, a titre de composé nouveau, le bis-(2-cyanoéthyl)-ether de 3-mé.thylpentanediol-1, 5 (I), ainsi que son produit d'hydrogénation. La formule développée du composé (I) est la suivante NC-(CH2)2-O-(CH2)2CH(CH3)-(CH2)2-O-(CH2)2CN (I) Le composé (I) peut être obtenu par addition de 2 mol d'acrylonitrile sur le 3-méthylpentanediol-1,5. Un procédé approprié pour exécuter cette addition est décrit par exemple dans la demande de brevet allemand 2 121 325. Le 3-méthylpentanediol-l, 5 est obtenu par hydrogénation du pentènediol correspondant, qui est préparé lui-meme par addition de 2 mol de formaldéhyde sur l'isobutylène. Le composé selon l'invention est un liquide incolore à 200C, et présente un point d'ébullition de 1950C sous 1,3 mbar. On peut obtenir par hydrogénation un autre produit important, le bis-(3-aminopropyl)-éther de 3-méthylpentanediol-1,5 (II). La formule développée de ce composé est la suivante H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2 (II) Le composé (II) peut entre préparé par hydrogénation du dinitrile correspondant à l'aide d'un catalyseur approprié pour l'hydrogénation des nitriles, par exemple du cobalt, éventuellement sur un support chimiquement inerte. L'hydrogénation décrite dans le brevet allemand 2 254 720 peut être facilement transposée au cas présent. Le composé (IIv est un liquide incolore à 200C et présente un point d'ébullition de 1500C sous 1,3 mbar. Exemple de PréParation a) Préparation du dinitrile On fait réagir dans un récipient à agitateur 2364 g (20 mol) de 3-méthylpentanediol-1,5 avec 2230 g (42,0 mol) d'acrylonitrile en présence de 36 g d'hydroxyde de tétrahydroxyéthyl-ammonium comme catalyseur. Pour séparer le catalyseur, on ajoute 48 g d'acide phosphorique (acide à 84 %, calculé à 100 %). On obtient un rendement de 90,5 %. b) Hydrogénation On purge à l'azote et à l'hydrogène un réacteur haute pression pouvant servir à différentes hydrogénations, qui est rempli de catalyseur au cobalt sur de la silice comme support, et on introduit dans le réacteur, par pompage, une solution à 80 % du dinitrile dans du méthanol. La pression d'hydrogène atteint 200 bars. On obtient la diamine avec un rendement brut dépassant 98 %. Le produit peut être purifié par distillation. Le composé (I) sert de précurseur dans la préparation de la diamine (II1 correspondante. Cette diamine est utilisée avantageusement dans la préparation des résines époxy et des polyuréthanes, dont elle permet d'améliorer l'élasticité. Le composé (Il) est supérieur à cet égard aux produits décrits par exemple dans les brevets EUA 3 306 809 et 3 316 185. Le composé (If) peut également être utilisé comme solvant polaire, comme additif minéral et additif de carburant. - R E V E N D I C A T I O N À titre de composés nouveaux, les éthers azotés de 3-mSthyl- pentanediol-1s5 de formule R-(CH2)2-O-(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2-O-(CH2)2-R dans laquelle R désigne un groupe cyano ou aminométhyle.