Brevet FR2326426A1 — publié le 19770429

La présente invention concerne de nouveaux esters benzisoxazoliques d'acide thionothiolphosphorique qui sont doués de propriétés insecticides et acaricides, ainsi qu'un procédé permettant de les obtenir. On connatt déjà activité insecticide et acaracide d'esters benzisoxazoliques d'acide thionophosphorique(phosphoni- que), par exemple les esters de O,O-diméthyle ou O,O-diéthyle et O-[6-méthoxy ou -7-chlorobensisoxazol(3)yle] d'acide thionophosphorique et l1 ester de O-éthyle et O-[7-méthylbenzisoxazol- (3)yle] d'acide thiono-éthanephosphonique (voir brevet -français NO 71 29 786 ou brevet belge NO 771 292 et demande de brevet des Pays-Bas mise à l'inspection publique sous le N 73 05 731). La Demanderesse vient de découvrir les très bonnes propriétés insecticides et acaricides des nouveaux esters benzisoxazoliques d'acide thionothiolphosphorique de formule (dans laquelle R et R1 sont des restes alkyle identiques ou diffé rents en C1 à C et 5 R2 désigne un halogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant dans chaque cas 1 à 4 atomes de carbone. La Demanderesse a en outre découvert un procédé de préparation des nouveaux esters benzisoxazoliques dtacide thionothiolphosphorique de formule (I), procédé qui consiste à faire réagir des dérivés D-hydroxy-benzisoxazoliques de formule (dans laquelle R2 a la définition donnée ci-dessus), sous la forme des sels de motaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'ammonium ou en présence d'accepteurs d'acides, avec des halogénures de diesters de O,S-dialkyle d'acide thionothiolphosphorique de formule (dans laquelle R et R1 ont les définitions données ci-dessus et Hal désigne un halogène, de préférence du chlore), le cas échéant en présence de solvants. Il est surprenant de constater que les esters benzisoxazoliques d'acide thionothiolphosphorique conformes à l'invention déploient une meilleure activité insecticide et acaricide que les substances actives connues correspondantes de constitution analogue et de même type d'activité. Les produits conformes à ltinvention représentent donc un véritable enrichissement de la technique. Si l'on utilise comme matières premières, par exemple, le chlorure du diester de S-sec.-butyle et de O-éthyle de l'acide thionothiolphosphorique et le 7-bromo-3-hydroxy-benzisoxazole, on peut reproduire le processus réactionnel par le schéma suivant Br accepteur Br sec.-C4H9S X Sec-C4H9S C2H30/ + - flCi C2H50 L, OW Les matières premières que lton doit utiliser sont définies sans ambigurté par les formules générales (II) et (III). Toutefois, dans ces formules, R désigne de préférence un groupe éthyle, R1 est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C2 à C4 et R2 désigne du chlore, du brome ou un radical méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy. Les dérivés de 3-hydroxy-benzisoxazole (II) nécessaires comme matières premières sont connus et peuvent être prépares par des procédés classiques, décrits dans la littéra -ture [voir, par exemple, "Chem. Ber.", 100, pages 954-960 (1967) et les brevets français et belge précités], et il en est de même des halogénures de diesters O,S-dialkyliques d'acide thionothiolphosphorique (III) (voir brevet de l'URRSS N 184 863). A titre d'exemples de composés illustrant les dérivés 3-hydrozy-benzisoxazoliques (III), on mentionne en particulier les 7-chioro-, 7-bromo-, 7-méthyl-, 7-éthyl-, 7-méthoxy et 7-éthoxy-3-hydroxy-benzisoxazoles. A titre d'exemples d'halogénures de diesters O,S- dialkyliques d'acide thionothiolphosphorique (III), on mentionne en particulier les chlorures des diesters de O,S-diéthyle, O-éthyle et S-n-propyle, O-éthyle et S-isopropyle, Q-éthyle et S-n-butyle, O-éthyle et S-isobutyle ou O-ethyle et S-sec.-butyle d'acide thionothiolphosphorique. Le procédé de préparation des composés de l'invention est mis en oeuvre de préférence en utilisant des solvants et des diluants convenables. On considère à ce titre pratiquement tous les solvants organiques inertes Ce sont notamment des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques éventuellement chlorés tels que le benzène, le toluène, le xylène, ltéther de pétrole, le chlorure de méthylène, le chloroforme,~le tétrachlorure de carbone, le chlorobenzène, ou des éthers tels que l'éther diéthylique, l'éther dibuttlique et le dioxanne, ainsi que des cétones telles que lfaeétone, la méthyléthylcétoné, la méthylisopropylcétone et la méthylisobutylcétone, ainsi que des nitriles tels que l'acétonitrile et le propionitrile. on peut utiliser comme accepteurs d'acides tous les accepteurs classiques. Des résultats particulièrement avantageux ont été obtenus avec des carbonates et alcoolates de métaux alcalins tels que les carbonates, méthylates et éthylates de s?- dium et de potassium, ainsi que des amines aliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques, par exemple la triéthylamine, la tri méthylamine, la diméthylaniline, la diméthylbenzylamine et la pyridine. La température de réaction peut varier entre d'assez larges limites. On opère généralement entre 0 et 1200C, de préférence entre 30 et 600C. La réaction est généralement conduite à la pression normale. Pour la mise en oeuvre du procédé, on prépare tout d'abord de préférence un mélange du dérivé D-hydroxybenzisoxazo- lique en excès de 10 à 20 % avec l'accepteur d'acide dans l-'un des solvants indiqués et on ajoute à ce mélange l'halogénure du diester de O,-dialkyle de l'acide thionothiolphosphorique. Lorsque la réaction est terminée, on verse le mélange dans de l'eau et on l'extrait sous agitation par secousses avec un solvant organique tel que le toluène ou 11 éther de pétrole. On lave la phase organique, on la déshydrate et on chasse le solvant par distillation. Ses nouveaux composés se présentent sous la forme d'huiles dont la plupart ne peuvent pas entre distillées sans décomposition, mais que l'on peut débarrasser des derniers composants volatils et purifier ainsi par une fídistillation légère c'est-à-dire par un chauffage prolongé à des températures moyennement élevées, sous pression réduite. On les caractérise par leur indice -de réfraction. Comme on l'a déjà mentionné plusieurs fois, les thionothiolphosphates benzisoxazoliques conformes à l t invention se caractérisent par une remarquable activité insecticide et acaricide. Ils agissent contre les parasites des plantes, du secteur de lthygiene et des denrées entreposées ainsi que dans le secteur de la médecine vétérinaire, contre des ecto-parasites. A cbté de leur faible phytotoxicité, ils agissent tout aussi bien contre les insectes suceurs que contre les insectes broyeurs et les acariens. Podr cette raison, les composés conformes à ltinven- tion peuvent etre utilisés avec succès comme pesticides dans la protection des plantes ainsi que dans le secteur de l'hygiène, dans la protection des denrées entreposées et dans le secteur de la médecine vétérinaire. Les substances actives conviennent, à cgté de-leur bonne compatibilité avec les plantes et de leur faible toxicité envers les animaux à sang chaud, pour la lutte contre des parasites animaux, notamment contre des insectes et des acariens, que l'on rencontre dans la protection des cultures, des forêts, des denrées alimentaires et autres produits entreposés ainsi que dans le secteur de lthygiène. Elles déploient leur efficacité contre les espèces de sensibilité normale et les formes résistantes ainsi que contre tous les stades de développement ou certains de ces stades.On donne ci-après des exemples des parasites mentionnés ci-dessus Dans l'ordre des isopodes, par exemple Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber ; dans l'ordre des diplopodes, par exemple Blaniulu3 guttulatus dans l'ordre des chilopods, par exemple Qeophilus carpophagus, Scutigera spec. dans l'ordre des symphyles par exemple Scutigerella immaculata dans l'ordre des thysanoures, par exemple Lepisma saccharine dans l'ordre des collemboles, par exemple Onychiurus armatus ; dans l'ordre des orthoptères, par exemple Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp Locusta migratoria migratorioides, Melanopus differentialis, Schistocerca gregaria, dans l'ordre des dermaptères, par exemple Forficula auricularia dans l'ordre des isoptères, par exemple Reticulitermes spp., dans l'ordre des anoploures, par exemple Phylloxera vastarix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis Haematopinus spp., Linognathus spp. dans l'ordre des mallophages, par exemple Trichodectes spp., Damalinea spp., dans l'ordre des thysanoptères, par exemple Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci dans l'ordre des hétéroptères, par exemple Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. dans l'ordre des homoptères, par exemple Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hylopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empasca spp., Euscolis bilobatus, Nephtettix cincticeps, Lcanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Asipidiotus hederae, Pseudococcus spp, Psylle spp.;; dans l'ordre des lepidopteres, par exemple Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neusteria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thureriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nabilalis, Ephestia kühniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Christoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana ;; dans l'ordre des coléoptsores, par exemple Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius = Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajuus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearinae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus;Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha , Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica dans ltordre des hyménoptères; par exemple Diprion spp, Hopocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp dans l'ordre des diptères, par exemple Aëdes spp, Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hippobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Dans l'ordre des siphonapteres, par exemple Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp., Dans l'ordre des arachnides, par exemple Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Dans l'ordre des acariens par exemple Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Deermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., -Les substances actives peuvent être incorporées dans les formulations classiques telles que solutions, émulsions, poudres pulvérisables, suspensions, poudres, poudres pour poudrage, mousses, pâtes, poudres solubles, granules, aérosols, concentrés du type suspens ion -émulsion , poudres de désinfection des semences, substances naturelles et synthétiques imprégnées de substances actives, encapsulages de particules très fines dans des substances polymères et dans des masses d'enrobage pour les semences, ainsi que dans des formulations additionnées de substances combustibles, par exemple des cartouches, boites et serpentins fumigènes, etc., ainsi que des formulations à très bas volume appliquées par nébulisation à froid et à chaud. Ces formulations sont préparées d'une manière connue, par exemple en mélangeant les substances actives avec des diluants, c'est-à-dire des solvants liquides, des gaz liquéfiés sous pression et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsifiants et/ou des dispersifs et/ou des agents moussants.Lorsqu'on utilise 11 eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère principalement des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que ltacétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobiftylcétone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthyisulfoxyde, ainsi que l'eau ; on entend désigner par diluants ou supports gazeux liquéfiés des liquides qui sont gazeux à la température et à la pression normales, par exemple des gaz propulseurs pour aérosols tels que des hydrocarbures halogénes, ainsi q le basane, Le propane, l!azvte et l'anlïydri- de carbonique ; comme supports solides, on considère des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des argiles, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite, la terre de diatomées et des poudres minérales synthétiques telles que la silice, l'alumine et les silicates fortement dispersés; comme supports solides pour les granules, on considère des substances minérales naturelles rompues et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite, dolomite, des granules synthétiques de poudres minérales et organique s et des granules de matières organiques telles que la sciure de bois, les- coques de noix de coco, les rafles de mals et les tiges de tabac ; comme émulsifiants et/ou agents moussants, on considère des émulsifiants non ionogènes et anionogènes tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates ainsi que des produits d'hydrolyse de l'albumine ; comme dispersifs, on considère, par exemple, la lignine, les liqueurs résiduaires sulfitiques et la méthylcellulose. On peut incorporer aux formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcsllulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre,en grains ou en latex, par exemple la gomme arabique, l'alcool polyvinylique et l'acétate de polyvinyle. On peut aussi ajouter des colorants tels que des pigments minéraux, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse, et des colorants- organiques tels que des colorants de la classe de llalizarine, des colorants azoSques et des sels métalliques de phtalocyanine, et des oligo-éléments nutritifs tels que des sels de fer, de manganèse, de bore, de cuivre, de cobalt, de molybdène et de zinc. Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 % en poids de substance active, de préférence entre 0,5 et 90 %. L'application des substances actives conformes à l'invention s t effectue sous la forme de leurs formulations du commerce et/ou sous les formes préparées à partir de ces formulations. .La teneur en substance active des formes d'appli cation.préparées à partir des formulations du commerce peut varier entre de larges limites. La concentration en substance active des formes appliquées peut aller de 0,0000001 à 100 % en poids et, de préférence de 0,01 à 10 % en poids de substance active. L'application est effectuée d'une manière classique adaptée aux formes d'application. Dans le cas de l'applicaton contre des parasites du secteur de l'hygiène et des denrées entreposées, les substances actives se caractérisent par une remarquable activité rémanente sur le bois et sur l'argile ainsi que par une bonne stabilité aux bases alcalines, sur des substrats traités à la chaux. L'application des substances actives conformes à l'invention steffectue dans le secteur de la médecine vétérinaire de manière connue, par exemple par voie orale sous la forme de comprimés, capsules, potions, granulés, par application dermique, par exemple par immersion, pulvérisation, versage (étendu ou local) et par saupoudrage, de meme que par administration parentérale, par exemple par injection. Exemple A Essai sur Plutella Solvant : 3 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 1 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange 1 partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de soldant et la quantité mentionnée d'émulsifiant et on dilue le concentré avec de l'eau jusquià ce que la concentration désirée ait été atteinte. Avec la préparation de substance active, on traite par pulvérisation, jusqu'à formation d'une rosée, des feuilles de chou (Brassica pleracea) que l'on garnit de chenilles de la teigne deS crucifères (Plutella maculipennis). Après les périodes indiquées, on détermine le degré de destruction que lion exprime par un pourcentage. 100 % signifie alors que toutes les chenilles ont été détruites et O % in dique qu'aucune d'elles ne l'a été. Les substances actives, leurs concentrations, les époques d'interprétation et les résultats obtenus ressortent du tableau I suivant TABLEAU I (Essai sur Plutella) Substance active Concentration Degré de des en substance truction, %, active, % au bout de ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ 3 jours CH O 0,1 100 3 > 0,01 0 U E'(OC113)2 (connue) 0,1 0,1 100 0,01 100 4 k W OC El 0-P 3 7 FH 0,1 ioo I o 0,01 100 N 0 zOC2TI5 O P C1 1 1 0,1 100 Cl 0,01 0 0,01 100 tY S OC2H5 O- P XSC3H7-n Exemple B Essai sur Tetranychus (forme résistante) Solvant : 3 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 1 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange 1 partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant et la quantité mentionnée d'émulsifiant, et on dilue le concentré avec de l'eau jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. Avec la préparation de substance active, on traite par pulvérisation, jusqu'à ce que des gouttes se détachent, des plants de haricots (Phaseolus vulgaris) qui sont fortement attaqués par le tétranyque commun (Tetranychus urticae) à tous les stades de son développement. Après les périodes indiquées, on détermine le degré de destruction que l'on exprime par un pourcentage. 100 % signifie alors que tous les tétranyques ont été détruits et O % indique qu'aucun d'eux ne lta été. Bes substances actives, leurs concentrations, les époques d'interprétation et les résultats obtenus ressortent du tableau il suivant TABLEAU II (Essai sur Tetranychus/forme résistante) Substance active Concentration Degré de des en substance truction,%, active, % au bout de 2 ::tours Cri30 twh 0 1 o O - E'(OC1I3)2 connue CII 0 -0 0,1 0 il Ir connue n G OC2H, O ll/ 2 5 P c2i{5 connue e 1O 10 0,1 98 /OC2Hg O-- O P SC3 TABLEAU II (Suite) (Essai sur Tetranychus/forme resistane) Substance active Concentration Degré de des en substance truction, zou active au bout de p jours CI 0,1 90 ss N 0,1 go 3 OC2II5 O P SC3H7-n C1 0 ~~~ 0,1 90 SC3H7-n Exemple C Essai sur larves de mouches parasites Solvant : 35 parties en poids d'éther monométhylique d'éthylène polyglycol 35 parties en poids d'éther de nonylphénolpolyglycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange 30 parties en poids de la substance active en question avec la quantité indiquée de solvant qui contient la quantité mentionnée ci-dessus d'émulsifiant, et on dilue le concentré ainsi obtenu avec de lteau, jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. On introduit environ 20 larves de mouches (Lucilia cuprina) dans un tube à essai qui contient environ 2 cm3 de viande rouge de cheval. On dépose sur cette viande 0,5 ml de prdpara- tion de substance active. Au bout de 24 heures, on détermine le degré de destruction quel'on exprime par un pourcentage. 100 46 signifie alors que toutes les larves ont été détruites et O % indique qutaucune d'elles ne l'a été. Bes substances actives soumises à ltessai, les concentrations utilisées et les résultats obtenus ressortent du tableau III suivant TABLEAU III (Essai sur larves de mouches parasites) Substance active Concentration Degré de des en substance truction, %, active, parties (Lucilia cu par million priva forme résistante) ion 100 ~Cl 2 5 30 100 n-C3 W S 10 > 100 ?L O 3 > 50 n-%H7 100 100 30 30 100 S > 5 10 100 II (C2H50)2P-0 \ 3 O (connue) Exemple de préparation Exemple 1 On agite à 400C pendant 30 minutes un mélange de 61 g (0,36 mole) de 7-chloro-3-hydroxybenzisoxazole dans 250 ml de diméthylformamide et 54 g (0,39 mole) de carbonate de potassium puis on ajoute goutte à goutte à 250C 65,5 g (0,3 mole) de chlorure de diester de O-éthyle et S-n-propyle d'acide thionothiolphosphorique, ce qui entrain un léger dégagement de chaleur. Après agitation pendant 2 heures à 350C et pendant environ 16 heures à la température ambiante, on verse le mélange dans l'eau. L'huile qui précipite est reprise dans l'éther de pétrole, lavée à l'eau et deux fois avec de la lessive de soude 2N et finalement encore une fois avec de l'eau jusqu'à réaction neutre puis elle est déshydratée et le solvant est chassé par distillation. On obtient 75 g (71,5 % de la théorie) d'ester de O-éthyle, S-n-propyle et O-[7-chlorobenzisoxazol(3)yle] d'acide thionothiolphosphorique sous la forme d'une huile de couleur jaune pâle d'indice de réfraction n21D égal à 1,5515. En suivant le mode operatoire de l'exemple 1, on peut aussi préparer les composés indiqués ci-après NO de Rendement Indice de ré l'exem- Formule (% de la fraction ple ~ théorie) s - 3 2 C2H50 P-O t oc3 29 2i : 1,5612 fi-C~ h-c3H7S nD 3 CH5O : 80 21 1,5495 nC3H7/ REVENDICATIONS 1. Nouveaux esters benzisoxazoliques d'acide thionothiolphosphorique, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule dans laquelle R et R1 sont des restes alkyle identiques ou différents en C; à C5 et R2 est un halogène, ou un groupe alkyle ou alkoxy en C1 àC4. 2. Procédé de préparation d'esters benzisoxazoliques d'acide thionothiolphosphorique, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir des dérivés 3-hydroxybenzisoxazoliques de formule (dans laquelle R2 a la définition donnée dans la revendication 1) sous la forme des sels correspondants de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'ammonium ou en présence d'accepteurs d'acides, avec des halogénures de diesters de O,S-dîalkyle diacide thionothiolphosphorique de formule (dans laquelle R et R1 ont les définitions données dans la revendication 1 et Hal est un halogène, de préférence du chlore), le cas échéant en présence de solvants. D. Compositions insecticides et acaricides, caractérisées par le fait quelles contiennent des composés suivant la revendication 1. 4. Compositions insecticides et acaricides suivant la revendication 3, caractérisées par le fait quelles contiennent en outre des diluants et des agents tensio-actifs ou les deux. 5. Proeédé de lutte contre des insectes et des acariens, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire agir des composés suivant la revendication 1 sur les parasites mentionnés ou sur leur habitat.