Brevet FR2322869A1 — publié le 19770401

La presente invention se rapporte à des substances actives en tant qu'adjuvants ou activateurs d'insecticides. Parmi les nombreux composés d'insecticides connus, les phtalimidiothiophosphates ont obtenu un succès certain sur le plan commercial. Ces composés sont toxiques vis-à-vis de nombreux insectes parasites, à des concentrations variables selon la résistance de l'insecte visé. Certains de ces composés figurent dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 2 767 1945 en particulier le N-(mercaptomethyl) phtalimide.-S-(O,O-dimethylphosphorodithioate). Le desir d'accroître les applications des thiophosphates en augmentant leur efficacite et en abaissant leur prix de revient a conduit à des études approfondies sur une autre catégorie de produits chimiques biologiquement actifs, qu'on designe d'ordinaire sous le vocable "d'agents synergiques". Parmi les nombreux agents synergiques utilisés, les oxydes d'alkyle, et plus particulièrement le piperonyl butoxyde, sont d'emploi courant. Ces composes figurent dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 2 485 681 et 2 550 737. On a constaté qu'il est possible d'augmenter l'activité insecticide des thiophosphates grace à l'emploi d'adjuvants répondant à la formule dans laquelle : - R est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle et i-butyle; - R1 est un radical méthyle, éthyle, n-propyle,i-propyle et i -butyle; - - R2 est un radical phényle, éventuellement substitue par des radicaux méthyle, éthyle, i-propyle, t-butyle, méthoxy, éthoxy et dimethylamino; phénalkyle éventuellement substitué par des radicaux chore, méthyle, i-propyle et méthoxy. On prépare ces produits par réaction d'un phénol ou d'un phénaikyle approprié avec certains dérivés haloalkyl phosphores. Quand les produits sont formés, on les isole, les purifie et les melange au compose insecticide. La proportion d'adjuvant dans le mélange peut être comprise entre 1 à 0,1 parties pour 1 à 10 parties d'insecticide. Après obtention du mélange, on applique celuici à l'habitat des insectes selon les procedés classiques. D'autres huts et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture des exemples suivants donnes à titre illustrati-f mais non limitatif. Exemple 1 O ,O-Dimethyl -O-phenvl phosphorothioate On ajoute 4,49 (O,llmole) de NaOH à une solution de 9,49 (O,lmole) de phénol dans 100ml de tetrahydrofurannemaintenuesous agitation jusqu'à ce qu'elle devienne limpide. On ajoute lentement une solution de 16,09 (O,lmole) de 0,0dimethyl phosphorochloridothioate dans 25ml de tetrahydrofuranne à la solution de phenate et on maintient l'ensemble au reflux pendant 30mn. On ajoute ensuite 100ml de benzène au mélange; on lave le melange obtenu à l'aide d'une solution de NaOH à 10%, puis, deux fois à l'eau, sèche sur MgSO4 anhydre et chasse les solvants sous vide pour obtenir 20,2 g du produit en rubrique dont l'indice de réfraction ND30 est de 1,5327. Exemple 2 0,0-Diéthyl-0-phényl phosphorthioate On opère comme dans l'exemple 1, sauf qu'on utilise 18,99 (O,lmole) de 0,0-diéthyl phosphorochloridothioate. On obtient 24,6 g du produit en rubrique dont l'indice de réfraction ND30 est de 1,5077. On prépare de façon identique, à partir des matieres premières convenables, les composés enuméres dans le tableau Ici/dessous. Estimation des propriétés insecticides A)-Mouche domestique [Musca domestica (L.)] (HF) On utilise la methode suivante d'expérimentation sur des mouches sensibles et résistantes au S-chlorothion. On prépare des solutions mères renfermant 100 g/ml d'insecticide et 500ug/ml d'adjuvant en employant les solvants convenables. On combine l'insecticide et l'adjuvant selon un rapport de 1/5 en ajoutant des parties aliquotes égales de solutions meres à Imi de solution d'application à 0,2% d'huile d'arachide dans l'acétone, placée dans une boite de Petri de 60mm de diamètre. Il se forme un film d'huile et de composés actifs au fond de la boîte après évaporation du solvant. On place les boîtes de Petri dans une cage ronde en carton, dont le fond est ferme par de la cellophane et dont le sommet est recouvert d'un voile de tissus. On introduit 25 mouches femelles dans la cage et on relève le taux de mortalite après 48heures. On exprime la dose LDso en g d'insecticide pour 25 mouches. On fait varier les quantites aliquotes afin d'obtenir une gamme de concentration d'insecticide/adjuvant entre 100 g g d'adjuvant par boîte de Petri et la concentration à laquelle on observe un taux de mortalité de 50%. On procède à des essais temoins identiques, mais, sans adjuvant. TABLEAU I COPOSE R NO R1 R. l -CH3 -CH3 4 I "CH3 -CH3 2 -CH3 -CH3 3 -CH3 -CH3 GH3 3 -eH3 'CH -e , 4 -CH3 -CH3 4 QCB3 4 -CH OC2115 6 -CH3 -CH3 7 -CH3 CH3 ?C111H3 CH3 CH3 3 CH3-C-CH3 8 3 -CH3 -CH3 TABLEAU I (suite) 30MPbSE R R1 R, IH3 9 -CH3 -CH3 CH3 CH3-N-CH3 10 -CH3 -CH3 OCH3 Il -CH3 CR3 M CH3 0CR 12 -CH3 -CH3 Ê . CH, CH, 13- -CH3 -CH3 ÉÉÂR3CH3 . 11 -CH3 -CH3 1 + CH3 0CR3 12 1 -CH3 t -CH3 Ès TABLEAU I (suite) COMPOSE R R1 R2 N" I H3 13 9113 -CH3 4a CH3 1À3C;/C113 -CR3 -CH3 CH3 CH3 CH3 C1113 CH3 15 -44 -CH-CH J -CH2-H 22 CH3 CH3 3 f113 /pH3 16 -CH -CH -CH2-CH2 CH3 CH3 CH3 17 -CH3 -CH3 18 -CH3 -CH3 -CH2-cH2-cH2- O TABLEAU I (suite) COMPOSE R R1 R, N0 19 . C2H5 C;ZH, CH3 21 -CH3 -CH3 113 . . . C,g I 22 -C,N, -C,H, V 24 -cH -CH i -ll CH3 R3 C1R3 C1H3 25 -CH2-CH -CE-CH H3 ~ CH3 26 -CH3 -CH3 -CH2 TABLEAU I (suite) COMPOSE R R1 R2 N0 27 -CH3 -CH3 -CH2-CH2- O 28 -C3H, -C2Hs -CH, -CH, 28 C2H5 -C2R5 -CH2-CH2- O 29 H7 -C3H7 -C3H7 -CH2 -CH2 CH 30 -C2H5 -C,R, CH3 31 -C2Hs t -C2H5 M 32 -C2H5 -C2H5 3 CH3 CH 33 -C2H5 -C2R5 ÊCH3 3 34 -C2H5 -c2R5 -CH2 35 -C2H5 -C2H5 -CH2Ê1 TABLEAU I (suite) COMPOSE R R1 R2 COMPOSE R RI R, 36 -C2H5 -C2H5 CN5 r Cl C1 37 -C2H5 -C2Hs -CH2-C1 38 -C2H5 -C2R5 -CH2CH3 CH3 39 -C2H5 -c2R5 CH2 5 CH CH3 0CH3 40 -C2H5 -C2H5 -CH2QoOCH I 41 CH3 -C2R5 ~ . . 1~.~ 42 -CH3 -n-C3H7 43 -CH3 -n-C4Hg 4 44 -C2H5 -n-C3H7 i 4 B)-Aphis fabae (Scop.) (BBA) On repique des plantes de nasturtîum (tropaeolum sp.) d'environ 5 à 8 cm dans des pots de 7,5cm ruTplis de s-able argileux et on les infecte par 50 à 75 aphidides d'ages divers. On les pulvérise 24 heures plus tard, au point d'émergence, par une suspension aqueuse d'insecticide mise sous forme de poudre mouillable et d'adjuvant 50/50. On prépare les suspensions par prélèvement de quantités aliquotes égales d'insecticides et d'adjuvant dissous dans l'eau de ville; on dilué par de l'eau de ville. On fait varier les concentrations d'essai entre 0,05% et la concentration à laquelle on observe un taux de mortalité de 50%. On relève le taux de mortalité 48heures plus tard et on exprime LD50 en pourcentage de produit actif danslasolution. C)- Chenille de marais salant [Estigmene acrea (Drury)J (SMC) ùn prépare les solutions d'essai par dissolution de quantités aliquotes égales d'insecticide et d'adjuvant dans des mélanges eau-acetone 50/50. On plonge des fragments de feuille de Rumex obtusifolius de 2,5 à 4cm de long dans les solutions pendant 1 à Z sec, puis, on les sèche sur un treillis métallique. On place les feuilles sèches dans des boîtes de Petri sur un morceau de papier filtre humide et on les infeste par 5 larves de la 3ème phase. On relève le taux de mortalité après 48heures et on exprime les Lgo en pourcentage d'insecticide présent dans la solution eau-acetone. D)- Trichoplusia ni (CL) On opère comme ci-dessus pour les Estigmene acrea (C), sauf qu'on utilise des feuilles de choux (Brassica oleracla) en tant que plante hôte, au lieu du Rumex obtusi fol i us. E)- Heliothis virescens (F.) (TBW) On opère comme ci-dessus pour les Estigmene acrea sauf qu'on utilise des -feuilles de laitue (Latuca sativa) en tant que plante hôte, au lieu du Rumex obtusifol ius. F) - Spodoptera exiqua (Hubner) (BAW) On opere comme ci-dessus pour llHeliothis virescens. Facteur d'activation (FA) On determine le facteur d'activation a l'aide de la formule suivante, à partir de la réponse attendue pour une combinaison donnée de deux insecticides. LD50 d'insecticide ###### F. A. = @ LD50 experimental de la combinaison X = rapport ponderal de l'agent synergique par rapport b l'insecticide Y = rapport de Les de l'insecticide sur LD50 de l'agent synergique. La dose LD50 de la combinaison est exprimée uniquement en terme d'insecticide. Le facteur d'activation est donc le rapport de LD50 attendu de la combi naison, divise par LO50 expérimental. On peut remarquer que si la réponse observée est supérieure à la réponse attendue, le facteur d'activation est supérieur a 1 et la réponse est synergique. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 2. En général, on met les compositions de la présente invention sous une forme convenant à l'application. On peut, par exemple, mettre les compositions sous la forme d'émulsion, suspension, solution, poudres et aérosols. Les formu lations peuvent renfermer en outre des additifs couramment employés; dans ces formulations, des composes actifs de l'invention peuvent constituer les seuls insecticides, ou bien il peuvent être mélanges à d'autres composés de même usage.Ces compositions de la presente invention peuvent en outre renfermer, comme additifs, des solvants organiques tels que huile de sésame, solvants de la gamme du xylène, des huiles lourdes du pétrole etc.; de l'eau; des agents emul- sifiants; des agents tensio-actifs; du talc, de la pyrophillite, des terres de diatomées, du gypse, des argiles; des propulseurs tels que dichloro difluoromethane, etc. Il est toutefois possible d'appliquer directement les compositions actives sur les aliments, les graines etc. dont se nourissent les parasites. Dans ce dernier cas, il peut être interessant d'employer une composition non valable.En ce qui concerne les compositions de la présente invention, il est bien évident qu'il n'est pas nécessaire qu'elles soient actives par elle-mêmes; il suffit qu'elle le deviennent sous des influences externes telles que la lumière ou sous l'influence de mécanismes physiologiques entrant en jeu après l'ingestion par le parasite. Le mode d'utilisation exact des compositions insecticides de l'invention, sont évidents pour les spécialites. En général, on met les compositions insecti cides sous la forme de compositions liquides, tels que émulsions, suspensions ou pulverisations d'aérosol. Bien que la concentration en substances actives puisse varier dans de larges limites, elle ne dépasse pas en général 50% environ du poids de la formulation. Bien entendu, la présente invention n'est pas limite aux modes de réali sation décrits et représentés, elle est susceptible de nombreuses variantes et -modifications accessibles à l'homme de l'art, sans que l'on ne s'écarte de l'esprit de l'esprit de l'invention. TABLEAU II HF BBA SMC CL TBW BAW g % % % % % Insecticide * 5.000 0,04 2,0 0,1 0,5 0,2 Insecticide * + Composé N 1 30 0,005 0,03 0,005 0,005 0,05 Composé N 1 > 10.000 > 0,25 > 0,1 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 166,7 8,0 3 ,33 > 10,0 > 16 ,16 > 13 ,33 Insecticide* + Composé N 1 25 0,007 0,03 0,01 0,008 0,01 Composé N 2 10.000 > 0,05 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 57,14 5,7 1,66 > 5 ,0 > 10,4 > 6,66 Insecticide* + Composé N 3 25,0 0,03 > 0,05 0,01 0,03 0,02 Composé N03 > 10.000 > 0,05 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 200 1,33 1 ,0 > 5 ,0 > 2,78 > 3,33 Insecticide* + Composé N 4 20,0 0,007 > 0,05 0,02 0,01 0,007 Composé N 4 8.000 > 0,05 > 0,1 0,05 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 80,0 5,7 1,0 1,66 > 8,33 > 9,5 Insecticide* + Composé N 5 20 0,04 0,03 0,02 0,005 Composé N 5 > 10.000 > 0,05 0,03 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 250 1,0 1,0 > 2,5 > 13,33 Insecticide* 20 0,007 > 0,1 0,007 0,006 Composé N 6 > 10.000 > 0,05 0,1 0,05 > 0,1 Facteur d'activation 250 5,7 1,0 4,76 > 11,11 *Insecticide = N/(mercaptométhyl) phtalimide-S-(0,0-diméthyl-phosphorodithioate). TABLEAU II (suite) HF BBA SMC CL TBW BAW g % % % % % Insecticide* + Composé N 7 20 0,007 0,03 0,1 - 0,006 Composé N 7 > 10.000 > 0,05 0,05 > 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation 250 > 0,05 0,05 > 0,1 - > 11,11 Insecticide* + Composé N 8 30 0,002 0,05 0,05 - 0,006 Composé N 8 10.000 > 0,05 > 0,05 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation 47,6 20 1,0 1,0 - 11,11 Insecticide* + Composé N 9 40 0,002 0,05 0,05 0,03 - 0,007 Composé N 9 > 10.000 > 0,055 0,05 > 0,1 - 0,7 Facteur d'activation 125 20,0 1,0 > 1,66 - 9,5 Insecticide* + Composé N 10 80 0,007 > 0,1 > 0,05 - 0,009 Composé N 10 10.000 > 0,05 > 0,1 > 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation 47,6 7,14 1,10 1,0 - 7,41 Insecticide* + Composé N 11 40 0,008 > 0,1 0,03 - 0,008 Composé N 11 6.000 0,05 > 0,1 0,03 - > 0,1 Facteur d'activation 24,2 5,0 1,0 1,0 - > 8,33 Insecticide* + Composé N 12 > 100 0,003 0,1 0,03 - 0,008 Composé N 12 > 10.000 > 0,05 > 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation #1,0 13,33 1,0 > 1,66 - > 8,33 *Insecticide = N/(mercaptomethyl)phtalimide-S-(0,0-dimethyl-phosphororodithioate TABLEAU II (suite) HF BBA SMC CL TBW BAW g % % % % % Insecticide* + Composé N 13 > 100 0,01 > 0,05 0,003 - 0,02 Composé N 13 > 10.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation #1,0 4,0 1,0 > 16,67 - > 3,33 Insecticide* + Composé N 14 30,0 0,008 - 0,01 - 0,02 Composé N 14 11.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation 36,46 5,0 - > 5,0 - > 3,33 Insecticide* + Composé N 15 50 0,003 > 0,05 0,02 - 0,05 Composé N 15 710.000 > 0,05 > 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation 100 13,33 1,0 > 2,5 - > 1,33 Insecticide* + Composé N 16 40 0,005 > 0,1 0,006 - 0,007 Composé N 16 2.000 > 0,05 > 0,1 0,03 - 0,1 Facteur d'activation 9,26 8,0 1,0 3,84 - > 9,5 Insecticide* + Composé N 17 30 0,008 0,05 0,02 - 0,05 Composé N 17 2.000 > 0,05 > 0,1 0,1 - > 0,1 Facteur d'activation 12,34 5,0 > 2,0 2,5 - > 1,33 Insecticide* + Composé N 18 30 0,007 0,05 0,03 0,1 0,007 Composé N 18 5.000 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 0,1 Facteur d'activation 27,7 5,7 1,0 > 1,66 > 1,0 9,5 Insecticide = N-(mercaptomethyl) phtalimide-S-(0,0-dimethyl-phosphorodithioate). TABLEAU II (suite) HF BBA SMC CL TBW BAW g % % % % % Insecticide* + Composé N 19 25 0,02 > 0,05 0,02 > 0,1 0,06 Composé N 19 2.500 > 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 18,18 2,0 1,0 > 2,5 #1,0 > 1,111 Insecticide* + Composé N 20 40 0,01 > 0,05 0,02 0,08 0,008 Composé N 20 10.000 > 0,05 > 0,05 0,09 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 35,7 4,0 1,0 2,37 > 1,25 > 8,33 Insecticide* + Composé N 21 > 100 0,005 > 0,05 0,003 0,07 0,02 Composé N 21 > 10.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 1,0 8,0 1,0 > 16,67 > 1,42 > 3,33 Insecticide* + Composé N 22 20 0,003 0,01 0,005 0,005 0,005 Composé N 22 7.000 > 0,25 0,07 0,1 > 0,1 0,1 Facteur d'activation 54,7 13,33 7,0 10,0 > 16,67 13,33 Insecticide* + Composé N 23 35,0 0,01 0,01 0,01 0,008 Composé N 23 10.000 > 0,05 0,01 0,03 0,06 Facteur d'activation 40,8 4,0 1,0 1,0 - 5,77 Insecticide* + Composé N 24 40 0,03 0,05 0,01 0,02 0,008 Composé N 24 > 10.000 > 0,05 0,03 0,09 > 0,1 Facteur d'activation 125 1,33 1,0 2,3 3,8 > 8,33 *Insecticide = N-(mercaptomethyl)phtalimide-S-(0,0-dimethyl-phosphorodithioate) TABLEAU II (suite) HF BBA SMC CL TBW BAW g % % % % % Insecticide* + Composé N 25 80 0,003 0,03 0,05 0,02 0,02 Composé N 25 > 10.000 > 0,05 0,1 0,05 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 62,5 13,33 3,33 1,0 4,1 > 3,33 Insecticide* + Composé N 26 30,0 0,02 0,05 0,02 0,02 0,007 Composé N 26 > 10.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 166,66 2,0 > 1,0 2,5 4,1 > 9,5 Insecticide* + Composé N 27 30 0,02 0,03 0,02 0,02 0,007 Composé N 27 9.000 > 0,05 0,03 > 0,1 > 0,1 0,08 Facteur d'activation 44,12 2,0 1,0 5,0 > 4,167 8,16 Insecticide* + Composé N 28 50 0,01 0,03 0,005 0,009 0,009 Composé N 28 9.000 > 0,05 0,03 0,1 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 26,47 4,0 1,0 10,0 9,26 7,41 Insecticide* + Composé N 29 10 0,003 > 0,1 0,007 0,02 0,01 Composé N 29 2.000 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 9,26 13,33 1,0 > 7,14 > 4,167 > 6,66 Insecticide* + Composé N 30 80 0,01 0,05 0,02 0,005 0,02 Composé N 30 > 10.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 62,5 4,0 - > 2,5 > 16,67 > 3,33 Insecticide = N-(mercaptomethyl)phtalimide-S-(0,0-dimethyl-phosphorodithioate). TABLEAU II (suite) HF BBA SMC CL FBW BAW g % % % % % Insecticide* + Composé N 31 10 0,01 > 0,05 0,02 > 0,003 0,02 Composé N 31 7.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 109,4 4,0 - > 2,5 > 27,8 > 3,33 Insecticide* + Composé N 32 30 0,01 0,05 > 0,1 0,07 0,009 Composé N 32 > 10.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 166,66 4,0 - - > 1,2 > 7,4 Insecticide* + Composé N 33 35 0,01 > 0,02 > 0,1 0,02 Composé N 33 > 10.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 142,86 4,0 - 2,5 - > 3,33 Insecticide* + Composé N 34 25 0,01 > 0,05 0,03 0,003 0,02 Composé N 34 > 710.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 200 4,0 - > 1,66 > 27,8 > 9,5 Insecticide* + Composé N 35 30 0,008 > 0,05 0,02 0,01 Composé N 35 > 10.000 > 0,05 > 0,05 0,09 > 0,1 > 0,1 Facteur d'activation 166,67 5,0 - > 2,37 > 27,8 > 6,66 Insecticide* + Composé N 36 60 0,008 0,05 0,006 0,007 0,007 Composé N 36 > 10.000 > 0,05 > 0,05 0,06 0,08 Facteur d'activation 83,33 5,0 - 6,25 8,16 Insecticide* + Composé N 37 40 0,03 > 0,05 0,02 0,03 0,009 Composé N 37 > 10.000 > 0,05 0,09 0,03 > 0,1 Facteur d'activation 125 1,33 - 2,37 1,0 7,41 Insecticide = N-(mercaptomethyl) phtalimide-S-(O ,O-dimethyl -phosphorodithioate). TABLEAU II (suite) HF BBA SMC CL TBW BAW g % % % % % Insecticide* + Composé N 38 30 > 0,05 0,008 0,005 0,008 Composé N 38 7.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 0,06 > 0,1 Facteur d'activation 36,46 -- 6 ,25 10 ,0 8 ,33 Insecticide + Composé N 39 40 > 0,05 0,02 0,005 Composé N 39 3.000 > 0,05 > 0,05 > 0,1 0,07 > 0,1 Facteur d'activation 13,4 - - 2,5 2,5 > 13,33 Insecticide::: Insecticide* + Composé N 40 > 100 - > 0,05 0,009 0,07 0,009 Composé N 40 7.000 0,05 > 0,05 > 0,1 0,1 > 0,1 Facteur d'activation > 10 ,94 -- > 5,55 1,2 > 7,40 Insecticide* + Composé N 41 2,5 -- 0,03 0,007 0,02 - Composé N 41 > 100 - > 0,1 0,07 > 0,1 Facteur d'activation > 1,2 -- > 3 ,2 5,9 > 4 ,1 - Insecticide* + Composé N 42 2,5 -- 0,02 0,007 0,02 - Composé N 42 > 100 -- 0,07 0,03 0,1 - Facteur d'activation > 1,2 - > 3,4 3,3 4,1 Insecticide* + Composé N 43 2,5 - 0,02 0,003 0,07 Composé N 43 > 100 - 0,07 0,03 > 0,1 Facteur d'activation > 1,2 - > 3,4 7,7 > 1,2 Insecticide * + Composé N" 44 1,5 -- 0,02 0,007 0,02 - Composé N 44 > 100 -- > 0,1 0,07 > 0,1 - Facteur d'activation > 2 ,0 -- > 4,7 2,2 > 4 ,1 - Insecticide = N-(mercaptomethyl) phtal imide-S-(0 ,O-dimethyl -phosphorodithioate). REVENDICATIONS 1.- Composé de formule: dans laquelle: - R est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle et i-butyle; - R1 est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle et i-butyle; - R2 est un radical phényle, eventuellement substitué par des radicaux méthyle, ethyle, i-propyle, t-butyle, méthoxy, éthoxy, dimêthylamino ou methylènedioxy, phénaîkyle, éventuellement substitué par du chlore ou des radicaux methyle, i-propyle et méthoxy. 2.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 3.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R et R1 sontCH3 R2 est 4.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R est -CH3 R, est -CH3 R2 est 5.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R est -CH3 R1 est R2 est 6.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que: R est -CH3 R, est -CH3 R2 est 7.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que :: R R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 8.- Composé selon la revendication 1, caracterise en ce que : - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 9.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 10.- Composé selon la revendication 1, caractérise en ce que - R est CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 11.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 12.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 13.- Composé selon la revendication 1, caractérise en ce que :: - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 14.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 15.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 16.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est - R1 est - R2 est 17.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est - R1 est - R2 est 18.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CFt3 - R2 est 19.- Composé selon la revendication 1, caracterise en ce que :: - R est -CH3 - R1 est -CH - Rz est 20.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 21.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 22.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est -CH3 - R2 est 23.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -C2H5 - R1 est -C2H5 - R2 est 24.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que :: -R est C3H7 - R1 est -C3 H7 - R2 est 25.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R2 est 26,- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est - R1 est - R2 est 27.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R 1 est -CH3 - R2 est 28.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -CH3 - R1 est CH3 - R2 est 29.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est C2H5 - R1 est -C2H5 - R2 est 30.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -C3H7 - R1 est -C3H7 - R2 est 31.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -C2H - R1 est -C2H - R2 est CH3 CH 32.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : - R est -CzHs -R1 est - R2 33.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : - R est -C2H5 - R1 est -C2H5 - R2 est 34.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : - R est -C2H - R1 est -C2H - R2 est 35.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que :: - R est -C2H5 -R1 est -C2H5 - R2 est 36.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -C2H5 - R1 est -C2H5 - R2 est 37.- Composé selon la revendication 1, caractérise en ce que : - R est -C2H5 - R1 est -C2H5 - R2 est 38.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : : - R est -C2H5 - R1 est - R2 est 39.- Composé selon la revendication i, caractérise en ce que R est -C2H5 - Pi est -CaHs - R2 est 40.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -C2H5 - R1 est -C2H5 - R2 est 41.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que - R est -C2H5 - R1 est -C,H5 - R2 est 42.- Composition insecticide renfermant du N-(mercaptomethyl) phtal imide -S-(O,O-dimethyl phosphorodithioate) et une quantité suffisante d'au moins un des composés selon une quelconque des revendications 1 a 41.