Brevet FR2322965A1 — publié le 19770401

La présente invention concerne des matières textiles, en particulier celles de nature hydrophiles et spécialement des matières textiles cellulosique, ainsi que leur coloration à l'aide de colorants azoïques. Selon l'invention, celle-ci propose des matières textiles hydrophileS colorées avec un colorant de formule D ( N = N - A)n où D est le reste d'un composant diazotable ou tétrazotable A est le reste d'une 6-hydroxypyrid-2-one reliée en position 5 au pont azotique et portant sur l'atome d'azote un groupe alkyle qui contient au moins 5 atomes de carbone et qui est éventuellement substitué ou bien portant un groupe alcényle, alcynyle ou alcénynyle ; et n est un nombre entier qui peut valoir 1 ou 2. De préférence, le colorant provient de ccpulants de formule où R1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, chloro, acétamido, benzamido, carbamoyle ou carbamoyle substitué à l'azote, par exemple -CONHBr, ou, de préférence, un groupe cyano ; R2 est un groupe alkyle, de préférence méthyle, éventuellement substitué par un atome de chlore, un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou alcoxy ou un groupe acide carboxylique ou ester d'acide carboxylique ; ou bien R1 et R2 peuvent, lorsqu'ils sont pris avec les atomes de carbone se trouvant en position 3 ou 4 du noyau pyridone, former un système alicyclique ou aromatique de sortie que, par exemple, R4 et R2 peuvent constituer ensemble un groupe triméthylène ou tétraméthylène formant avec la pyridone une per.téno(c)-pyrid- 2-one ou une hexerLo(c)-pyrid-2-one , ou bien R1 et R2 peuvent former, lorsqu'ils sont pris avec les atomes adjacents de carbone du noyau pyridone, un noyau benzénique formant une benzo(c)pyrid-2-one R3 est un groupe alkyle contenant au moins 5 atomes de carbone, en particulier un radical 2'-éthyl-hexyle (éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, amino, amino substitué ou aryle) ou bien R3 est un radical alcényle, par exemple allyle, ou un groupe alcynyle ou alcénynyle ; et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe carbamoyle. Comme exemples des copulants préférés, la Demanderesse mentionne en particulier, la 1-(2'-éthylhexyl)-3-cyano-4-méthyl- 6-hydroxypyrid-2-oneO On comprendra que les copulants et,' par conséquent, les colorants utilisés dans ltinvention, peuvent exister sous un certain nombre de formes tautomères0 Par commodité, on ne montre qu'une seule formulation tautomère, mais l'on doit comprendre que le présent mémoire concerne les colorants sous n'ipor- te laquelle de leurs formes tautomères possibles. On peut utiliser dans l'invention n'importe quel composé convenable de diazonium ou de tétrazonium, ce qui comprend ceux dérivant d'amines de a série de l'anthraquinone et do naphtalène et ceux dérivant d'amines hétérocycliques. Sont particulièrement utiles, cependant, les composés de diazonium et de tétrazonium provenant d'amines de la série du benzène, de sorte qu D est de préférence un radical phényle qui peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore ou de brome ou par des radicaux hydroxyle , cyano, nitro, alkyle, en particulier méthyle et éthyle, trifluorométhyle, alcoxy, en particulier méthoxy et éthoxy, ester diacide carboxylie;;ue , phényle éventuellement substitué, anilino, benzamid o, phénylazo et phénylazo substitué, en particulier méthylphénylazo, nitrophénylazo et anilinophénylazo, ou bien D est un radical divalent provenant de diamines de la série du benzène dans lesquelles l'un des groupes amino peut être fixé à un substituant du noyau ben zénique. Comme exemples spécifiques d'amines convenables de la série du benzène, on peut mentionner la 3,5-di-trifluorométhyl- aniline, la 2-trifluorométhyl-4-chloraniline, la 2-chloraniline, la 3-chloraniiine, la 2, 5-dichloraniline, la 2-nitro-4-méthoxyaniline, la 2-méthoxy-5-chloro-aniline, la 2,5-diméthoxy-4- cyanoaniline, l'ester bêta'-méthoxy-bêta-éthoxyéthylique de l'acide p-aminobenzoïque, la 2-méthoxy-4-benzamido-5-méthyl- aniline, la 2,5-diméthoxy-4-benzamidoaniline, la 2,5-diéthoxy 4-benzamadoaniline, la 3-méthoxy-4-aminodiphénylsmine, la 2,2'- diméthyl-4,4'-diaminodiphénylamine, la 4-méthoxy-4'-aminodiphénylamine, la 3-méthyl-4-(3'-méthyl-phénylazo)-aniline, la 2,5diméthoxy-4-(4'-nitrophénylazo)aniline, la 2-méthoxy-4-(2'nitro-4'-méthylphénylazo)-5-méthylaniline, la 2-éthoxy-4 (p-amino-4'-anilinophénylazo)-5-méthylaniline et le sulfanilamide. Comme exemples spécifiques d'amines convenables de la série de l'anthraquinone, on mentionne, en particulier, les 1- et 2-amino-anthraquinones. Les matières textiles hydrophiles que l'on colore à l'aide de colorants azoïques répondant à la définition ci-dessus peuvent être sous la forme de filés, de fils ou d'une étoffe tissée ou tricotée, De préférence, ce sont des matières textiles cellulosiques, notamment du coton et des matières ce3lu- losiques régénérées comme la rayonne viscose, qui peu.vent être mélangées à d'autres types de matières comme des matières synthétiques hydrophobes. On colore commodément les matières textiles en formant les colorants azoïques in situ sur la fibre. Ainsi, selon une autre caractéristique de l'invention, celle-ci propose un procédé pour la coloration de matières textiles hydrophiles ou de mélanges dune matière textile hydrophile et d'une matière textile hydrophobe. Le procédé consiste à appliquer à la matière textile une solution alcaline d'une 6- hydroxypyrid-2-one portant sur l'atome d'azote un groupe alkyle éventuellement substitué et qui continent au moins 5 atomes de carbone ou portant un groupe alcényle, alcynyle ou alcénynyle, puis à copuler la pyridone avec un composé de diazonium ou de tétrazonium. lies pyridones et les composés de diazonium ou de té trazonium que l'on préfère utiliser dans ie procédé sont les composés qui ont déjà été définis c-dessus. On peut utiliser dans le procédé de l'invention n'importe quelle substance alcaline ayant une action de solubilisation sur l'hydroxypyridone comme, par exemple, lthydroxyde de sodium, le carbonate de sodium ou l'acétate de sodium, ou les sels équivalents de potassium qui donneront le sel de métal alcalin solu ble de lthydroxypyridoneg On peut appliquer à la matière textile la solution alcaline par n'importe qu.elle technique connue, par exemple en "foulardant" la matière dans la aDlutìon chaude qui peut également contenir des additifs destinés a faciliter l'imprégnation, comme les agents de mouillage couramment utilisés. Eventuellement, on sèche la matière ainsi imprégnée avant de la traiter par une solution, une suspension ou une pâte du composé de diazonium ou de tétrazonium, lequel peut être sous la forme dtun sel stable, comme un complexe formé avec le chlorure de zinc0 Si, par exemple, la matière doit être entièrement colorée en une seule nuance, le séchage peut ne pas être nécessaire avant l'immersion de ia matière ainsi impré- gnée dans une solution du composé de diazonium ou de tétrazo niumO Au contraire, si la matière doit être imprimée en une ou plusieurs nuances en utilisant une pate d'un composé de d.iazo- nium ou de tétrazonium, un préséchage de cette matière est préférable. Dans un autre aspect du procédé, on peut tout d'abord transformer le composé de diazonium ou de tétrazonium en un dérivé stable, tel qu'un composé de type diazoamino, que-l'on peut appliquer à la matière textile en mélange avec le copulant, le colorant étant ensuite engendré in situ sur la matière par un traitement acide subséquent ou par un vaporisage neutre. Dans un autre aspect encore du procédé de l'invention, on applique la pyridone avec du nitrite de sodium, et l'on forme le composé de diazonium ou de tétrazonium et le colorant in situ sur la matière par itapplication du précurseur de type amino acidifié, Comme on pourrait sty attendre, lorsque la pyrid-2one comporte un groupe carbamoyle en position 5, la réaction de copulation s'effectue plus lentement que dans le cas de la pyrid2-one correspondant dans laquelle la position 5 n'est pas substituée. Finalement, on sèche la matière ainsi colorée et on la soumet habituellement à un traitement de nettoyage dans de l'eau pour enlever, de la surface de la matière, le colorant qui n'y adhère que de façon lâche. Les pyridones servant de copulants peuvent elles-mêmes s'obtenir par un certain nonibre de procédés comme ceux décrits, par exemple, dans "Heterocyclic compounds - Pyridine and its derivatives - Part 3" (Composés hétérocycliques ; la pyridine et ses dérivés ; 3ème partie),qui a été rédigé sous la direction de Klingsberg et édité par Interscience Publishers en 1962. Des procédés typiques comprennent, par exemple (i) la condensation, ensemble, de composés de formule R2COCH2C00-alkyle et R1CH2C00-alkyle en présence d'un excès d'une amine de formule R3-NH2 ; (ii) la cyclisation d'un glutaconamide disubstitué en alpha-b8ta et répondant à la formule (que l'on obtient lui-m8me en condensant ensemble, en présence d'un catalyseur basique, des composés de formule R2COCH2COO- alkyle et R1CH2CONHR3) ; ou (iii) la cyclisation d'un glutaconamide disubstitué en alpha-beta et répondant à la formule : que l'on obtient lui-meme en condensant ensemble des composés de formule R2COCH2CONHR3. et R1CH2C0O-alkyle; On les prépare commodément par le procédé décrit dans la demande de brevet britanniques N 46 360/75. On peut préparer des benzo(c)-pyrid-2-ones en condensant l'anhydride homophtalique avec une amine, et l'on peut préparer des penténo- ou hexeno(c)-pyrid-2-ones en faisant réagir une 2-carbéthoxy-cyclopentanone ou hexanone, le cyanacétate d'éthyle et une amine et en effectuant ensuite une hydrolyse0 On prépare des 5-carbamoyl-pyrid-2-ones en hydrolysant partiellement- le dérivé de type 5-cyano. On peut facilement obtenir les composés de diazonium ou de tétrazonium servant dans l'invention par des techniques classiques bien connues pour la diazotation et la tétrazotation dtamines primaires du type dRi.ni ci-dessusO Habituellement, on forme tout d'abord une solution du chlorbydrate de l'amine et l'on ajoute ensuite du nitrite de sodium en présence d'un excès d'acide chlorhydrique à une faible température.Généralement, ces composés sont instables et on les prépare immédiatement avant de les utiliser0 Cependant, on peut les stabiliser comme antérieurement mentionné et, su fait, des composés de diazonium ou de tétrazonium, stabilisés, sont disponibles sous forme de poudres à l'échelle commerciale. L'invention propose une gamme étendue de matières textiles colorées et, en outre, on peut préparer une large gamme de matières textiles colorées à partir d'une seule pyridone servant de copula.nt o Ainsi, par exemple, après avoir imprégné une longueur d'étoffe avec la pyridone choisie, on pat imprimer cette étoffe avec différents composés de diazonium ou de tétrazonium, en engendrant diverses couleu.rs sur la. même longueur de l'étoffe0 Be procédé de l'invention est particulièrement utile pour la coloration du coton mercerisé, non mercerisé et traité par une matière caustique et de la rayonne viscose traitée ou non par une matière caustique. 'les colorants de l'invention peuvent servir en combinaison avec d'autres colorants pour donner une gamme encore plus grande de nuances. Par exemple, pour teindre des matières cellulosiques, on peut appliquer un précurseur du type phtalocyanine avec le composé de diazonium ou de tétrazoniiiin, ce qui modifie la nuance du colorant résultant dérivant de la pyridone. 'les colorants de l'invention teindront également des matières hydrophobes, comme des matières du type polyamide synthétique , triacétate de cellulose et polyester . Cela peut avantageusement servir à teindre des mélanges d'une matière hydrophile et d'une matière hydrophobe, par exemple une étoffe constituant un mélange de 50:50 ou 67:33 ou 80:20 de polyester et de coton. On peut effectuer la teinture par l'un quelconque des procédés décrits ci-dessus, sauf qu'après avoir engendré le colorant sur la fibre, on sèche la matière colorée et on la soumet ensuite à un traitement de fixation, par exemple à une thermofixation par action de la chaleur sèche, un vaporisage effectué à une température élevée ou un vaporisage sous pression pour "fixer" le pigment sur les fibres h.ydrophobes. On soumet ensuite la matière à un traitement de nettoyage à l'eau de façon normale. Ainsi, on peut utiliser un ou plusieurs colorants de l'invention, engendrés à partir d'une ou plusieurs pyridones, pour teindre les deux constituants d'une étoffe mixte ou mélangée. En variante, on peut utiliser les colorants de l'invention en combinaison avec diautres colorants servant plus couramment à la teinture de matières hydrophobes et qui peuvent être d'autres colorants de type azoSques dérivant de la pyridone.Ainsi, par exemple, on peut utiliser une 6-hydroxy pyrid-2-one, comportant sur l'azote un substituant alkyle contenant au moins 5 atomes de carboné, en combinaison avec une 6hydroxy-pyrid-2-one ayant sur l'azote un substituant alkyle à plus faible masse moléculaire, ce dernier formant des colorants plus facilement sublimables et présentant une plus grande affinité pour lés fibres hydrophobes; L'invention est illustrée, mais non limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont en poids Exemple 1 On fou.larde une matière en coton mercerisé dans une solution chaude comprenant 20 parties de 1-(2'-éthylhexyl)-3- cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one, 20 parties d'acétate de sodium cristallin et 1 000 parties d'eau, puis l'on sèche. On prépare une pâte d'imtression d'un composé de diazonium ou de tétrazonium à partir diun mélange comprenant 40 parties de l'une des amines diazotées ou tétrazotées énumérées ciaprès et 500 parties dtune pâte à 3 % de "Indalca PA/1", qui est un agent d'épaississement à base de mannogalactane que l'on obtient en s'adressant à Cesalpinia Spa, (Itàlie) y qui comprend 45 parties d'acide acétique à 40 %,et que l'on complète à 1 000 parties d'eau avec de lteau froide. Avec la pâte d'impression, on imprime ensuite les textiles foulardés que l'on sèche et lave. La couleur de l'impres- sion obtenue est indiquée ci-après en regard de l'amine particu lière ayant servi à la préparaticn de la pâte d'impression Amine Couleur de l'impression obtenue 3,5-di-trifluorométhyl-aniline jaune verdâtre vif 2-trifluorométhyl-4-chloraniline jaune citron 2-chloraniline jaune moyen 3-chloraniline jaune citron 2,5-dichloraniline jaune citron 1-aminoanthraquinone jaune moyen 2-nitro-4-méthoxyaniline jaune d'or 2-méthoxy-5-chloraniline orangé 2,5-diméthoxy-4-cyanoaniline brun orangé 3-méthyl-4-(3'-méthylphénylazo)aniline rouge 2-méthoxy-4-benzamido-5-méthylaniline rouge 2,5-diméthoxy-4-benzamido-aniline rubis 2,5-diéthoxy-4-benzamido-aniline rubis 3-méthoxy-4-amino-diphénylamine bleu rougeâtre vif ou violet 2,2t-diméthyL-4,4'-diamino- phénylamine marine rougeâtre 4-méthoxy-4'-aminodiphénylamine marine rougeâte 2-méthoxy-4-(2'-nitro-4'-méthylphénylazo)-5-méthylaniline brun tan 2-éthoxy-4-(p-amino-4'-anilino phénylazo)-5-méthylaniline noir Exemple 2 On colore par impressioh une matière de coton merce- risé en appiiqu.ant le procédé décrit dans l'exemple 1, sauf que l'on utilise de la 1-allyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid- 2-one à la place de la 1-(2'-éthylhexyl)-3-cyano-4-méthyl-6- hydroxypyrid-2-one.Voici les amines utilisées pour la préparation. des pâtes d'impression et la couleur de l'impression particu.lière obtenue Amine Oouleur de l'impression obtenue 2-chloraniline j anne 2,5-dichloraniline jaune 2-trifluorométhyl-4-chloraniline jaune 3,5-di-trifluorométhylaniline jaune verdâtre 2-méthoxy-4-b enzamido-5-méthyl- aniline rouge 2-méthoxy-4-(2'-nitro-4'-méthyl- brun tan phénylazo)-5-méthylaniline 3-méthoxy-4-aminodiphénylamine violet vif 4-méthoxy-4'-aminodiphénylamine violet 2,2'-diméthyl-4,4'-diaminodiphénylamine bleu marine 3,3'-diméthoxy-4,4'-diaminodiphényle brun chocolat foncé Exemples 3 à 5 On foularde un tissu 67:33 de polyester/coton dans une solution chaude comprenant :: 20 parties de l'une des pyridones ou d'un mélange de pyridone que lton indique ci-après ; 20 parties d'acétate de sodium cristallin ; et 1 000 parties d'eau ; et puis Iton sèche. On prépare une pâte d'impression d'un composé de diazonium ou de tétrazonium à partir d'un mélange comprenant 40 parties de l'une des amines diazotées ou tétrazotées indiquées dans le tableau ci-après ; et 600 parties d'une pate à 9 % de "Indalca PA/3", qui est un agent d'épaississement à base de mannogalactane que l'on obtient chez Cesalpinia Spa (Italie) et qui comprend 5 parties d'acide acétique cristallisable, et que l'on complète à 1 000 parties par addition d'eau freide. On soumet ltétoffe foulardée à une impression avec la pâte d'impression, on seche cette étoffe et : . (i) dans les exemples 3 et 4, on effectue durant 60 secondes une thermofixation à 21000 ; (ii) ou dans l'exemple 5, on place durant 6 nu dans un appareil de vaporisage à température élevée (180 C) ; avant d'effectuer un lavage final, Le tableau ci-après indique la couleur de l'flnpression obtenue dans le cas de chaque pyridone ou de chaque mélange de pyridones, en regard de l'amine particulière ayant servi à la préparation de la pâte d'impression Ex. Pyridone 2-chloro- 2,5-di- 3-méthoxy- 4'-méthoxy- 3,3'-diméthoxy- 2-méthoxy-4 N aniline méthoxy-4- 4-amino- 4-amino- 4,4'-diamino- (2'-nitro-4'cyanoaniline diphényl- diphényl- diphényle méthylphénylamine amine azo)-5-méthylaniline 3 1-(2'-éthylhexyl)-3- jaune orangé viclet violet brun rouge cyano-4-méthyl-6hydroxypyrid-2-one 4 mélange 50:50 de 1allyl-3-cyano-4méthyl-6-hydroxypyrid-2-one et de 1-(2'-éthylhexyl)-3cyano-4-méthyl-6- " " " " " " hydroxypyrid-2-one 5 mélange 67:33 de 1n-butyl-3-cyano-4méthyl-6-hydroxypyrid-2-one et de 1-(2'-éthylhexyl)-3cyano-4-méthyl-6hydroxypyrid-2-one " " " " " " REVENDICATIONS 1. Matières textiles hydrophiles, colorées à l'acide dtun colorant de formule : D ( N = N @ A)n où D est le reste d'un composant diazotable ou tétrazotable A est le reste d'une 6-hydroxypyrid-2-one reliée en position 5 au pont azoïque et portant sur l'atome d'azote un roupe al kylé qui contient au moins 5 atomes de carbone et qui est éven tuelleirent substitue ou portant un groupe alcényle, alcynyle ou alcénynyle ; et n est un nombre entier qui peut valoir 1 ou 2. 2e Matières textiles hydrophiles selon la revendication i, caractérisée en ce que le coldrant provient de copulants de formule : où, lorsqutils sont pris séparément, R1 est un atome d'hydro- gène ou un radical alkyle, cyans, chloro, acétamido, benzamido, carbamoyle ou un radical carbamoyle substitue, à l'azote R2 est un groupe alkyle éventuellement substitué par un atome de chlore ou est un groupe phényle, éventue'.lement substitué par un groupe alkyle ou alcoxy, ou est un groupe acide carboxylique ou ester d'acide carboxylique ; ou bien R1 et R2, pris avec les atomes de carbone se trouvant sur les positions 3 et 4 du noyau de pyridone peuvent former un système alicyclique ou aromatique R3 est un groupe alkyle contenant au moins 5 atomes de carbone et portant éventuellement comme substituant(s) un ou plusieurs groupes hydroxyles, amino, amino substitué ou aryle, ou bien R3 est un groupe alcényle, alcynyle ou alcénynyle ; et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe carbamoyle. 3. Matières textiles hydrophiles selon la revendication 2, caractérisées en ce que R3 est un radical 2'-éthylhexyle ou un radical allyle. 4. Matières textiles hydrophiles selon la revendication 1, caractérisées en ce que le colorant provient ae la 1-(2'- éthylhexyl)-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxypyrid-2-one. 5. Matières textiles hydrophiles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées en ce que D est un radical phényle portant éventuellement tm ou plusieurs substituants choisis parmi des -atonies de chlore ou de brome et des radicaux hydroxyle , cyano, nitro, alkyle, trifluorométhyle, alcoxy, ester d'acide carboxylique, phényle éventuellement svbsti- tué, anilino, benzamide, phénylazo et phénylazo substitué ; ou bien. D est un radical divalent provenant de diamines de la série benzéniclue dans lesquelles l'un des groupes amino est éventuellement rattaché à un substituant du noyau benzénique. 6. Matières textiles hydrophiles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées en ce que ce sont des matières textiles cellulosiques éventuellement en mélange avec d'autres types de matières. 7. Procédé de coloration de matières textiles hydro philes ou de mé].anges d'une matière textile hydrophile et d'une matière textile hydrophobe, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on applique à la matière textile une solution alcaline d'une 6-hydroxypyrid-2-one portant sur l.'ator:.e d'azote un groupe alkyle (éventuellement substitué) qui contient au moins 5 atomes de carbone ou un groupe alcényle, alcynyle ou alcénynyle, et l'on copule ensuite la pyridone avec un composé de diazonium ou de tétrazonium. 80 Procédé selon le revendication 7, caractérisé en ce que le composé de diazonium ou de tétrazonium est sous la forme d'un dérivé stable que l'on peut appliquer à la matière textile en mélange avec le copulant, le colorant étant ensuite engendré in situ sur la matière par un traitement acide subséquent ou par un vaporisage neutre, 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé er ce quton applique la pyridone avec dt nitri.te de sodium, le composé de diazonium ou de tétrazonium et le colorant étant tous deux engendrés in situ sur la matière par l'application de l'amine acidifiée jouant le roule du précurseur. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caractérisé en ce que la matière textile hydrophile est une matière cellulosique ou est un mélange 50:50, 67:33 ou 80:20 de polyester et de coton0