Brevet FR2336920A1 — publié le 19770729

Le brevet auquel se rattache le présent Certificat d'Addition a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition pour le traitement des cheveux gras et de la peau, cette composition contenant dans un véhicule approprié au moins un composé actif correspondant d la formule suivante dans laquelle R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par (ii) - CH3 (iii) - CH2 - CH2 - OH n = O ou 1, si n = O ou 1, R2 représente le radical NH2 si n = 1, R2 représente un atome d'hydrogène et HX représente un acide minéral ou organique. Le brevet auquel se rattache le présent Certificat d'Addition se rapporte également a un procédé de traitement des cheveux et de la peau ainsi qu'aux composés de formule I ci-dessus a titre de produits industriels nouveaux. Le présent Certificat d'Addition a pour objet un perfectionnement ou une variante au brevet principal et notamment une composition cosmétique contenant en tant que composé actif au moins un composé de formule I dans laquelle le radical R1 représente l'un des radicaux suivants - CH2 - CH = CH2 R3 representant un radical alkyle inférieure ayant de 1 a 3 atomes de carbone. La présente invention a par conséquent pour objet S titre de produit industriel nouveau une composition pour le traitement des cheveux et de la peau, cette composition contenant dans un véhicule approprié au moins un composé actif correspondant d la formule suivante dans laquelle R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par (i) - CH2 - CH - CH2 R3 représentant un radical alkyle inférieur ayant de 1 a 3 atomes de carbone, n = O ou 1, si n = O, R2 représente le radical NH2 si n = 1, R2 représente un atome dthydrogene et HX représente un acide mineral ou organique. Parmi les différents acides minéraux ou organiques qui doivent etre utilisés, on peut en particulier citer sans que cette énumération soit limitative les acides minéraux tels que l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique ou l'acide sulfurique, et les acides organiques tels que l'acide tartrique, l'acide nicotinique, l'acide malique, l'acide glutamique, l'acide salicylique, l'acide fumarique, l'acide amino-5 thia-3 hexanediolque ou l'acide pyrrolidone-5 carboxylique-2. Parmi les composés qui peuvent etre utilisés dans les compositions selon l'invention on peut citer en particulier les composés suivants le malate de (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, le malate de (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, l'allyle sulfinyl-2 éthylurée, la (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylurée, et la (diméthoxy-2,2'6thylsulfinyl)-2 éthylurée. La présente invention a en particulier pour objet des compositions cosmétiques pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure, ces compositions contenant au moins un composé actif de formule Il ci-dessus, en suspension ou en dissolution dans de peau7 dans un alcool, (tel que l'éthanol ou l'isopropanol), dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion, dans une crème, ou dans un gel, par exemple. La concentration en composés actifs, selon l'invention, est en général comprise entre 0,1 et 10, et de préférence entre I et 3 %. Les compositions capillaires, selon l'invention peuvent contenir les composés actifs précédemment définis par la formule générale, soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres composés déja connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure. Les compositions capillaires, selon l'invention, peuvent également contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique. La présente invention a également pour objet un procédé pour traiter les cheveux gras afin d'améliorer leur aspect, procédé essentiellement caractérisé par le fait que lton applique par massage sur le cuir chevelu le produit capillaire tel que défini ci-dessus. Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme d'un shampooing sec sous forme de poudre ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné a l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'applicatîon, puis on procède simplement a un brossage de la chevelure. Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions de mise en plis contenant au moins un composé actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique conventionneile. Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer . la polyvinylpyrrolidone, les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl vinylique, les copolymères résultant de la copoiymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide'à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'unXacide a longue chaîne carbonée, les copolymères résultant de la copolymérisation d'un ester d'un alcool insaturé et d'un acide carboxylique à courte chaîne carbonée, d'un acide insaturé a courte chaîne carbonée et d'au moins un ester a longue chaîne carbonée et les copolymères résultant de la polymérisation d'au moins un ester insaturé et d'au moins un acide insaturé. Dans un mode de réalisation particulier, les résines cosmétiques contenues dans les compositions selon l'invention peuvent présenter des chaînes latérales sur lesquelles se trouve une fonction thiol. Les résines cosmétiques contenues dans ces compositions sous forme de laque ou de lotion de mise en plis peuvent être également constituées par des polymères colorés, c'est a-dire, des polymères contenant dans leur chaîne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer R la chevelure une coloration ou une nuance particulière. Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés a provoquer une coloration ou un nuançage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients conventionnels aux compositions cosmétiques destinées la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, etc... Les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation de tels types de compositions peuvent etre constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mise en plis ou encore de compositions coiffantes. C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis. La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif peut être également mélangée a une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux. Dans ces types de composition sous forme de lotions de mise en plis ou de laques, la concentration en composé actif est comprise en général entre 0,1 et 10 %, mais de préférence entre i et 3 %, tandis que la concentration en résine est comprise de préférence entre 0,1 et 10 % en poids. Ces types de composition permettent de mettre en oeuvre un procédé permettant de traiter des cheveux gras tout en les soumettant à une opération de mise en plis, procédé essentiellement caractérisé par le fait que la composition, contenant en combinaison le composé actif avec une résine cosmétique conventionnelle, est appliquée au niveau des racines et sur le cuir chevelu, puis que l'on laisse sécher, ou bien que l'on enroule la chevelure sur des rouleaux de mise en plis avant de laisser sécher. Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de shampooings traitants ayant l'aspect liquide, limpide, opaque ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettant de lutter efficacement contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure. Ces compositions sous forme de shampooings sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en combinaison, au moins un detergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère avec au moins un composé actif de formule II tel que défini ci-dessus. Parmi les détergents anioniques, on peut en particulier citer : les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoyl-pol.yéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupements alcoyles présentant de 8 à 18 atomes de carbonée), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanolamides sulfonés, les savons d'acide gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines.Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier : les ammoniums quaternaires S longue chaine, les esters d'acides gras et d'aminoalcools, les amines polyéther. Parmi les détergents non-ioniques, on peut en particulier citer : les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chalne, sur des mercaptans a longue chaîne, sur des amides a longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'asparagine, les produits de condensation de l'acide monochloracétique sur les imidazolines, les alcoylaminopropionates, les dérivés tétaniques ou les oxydes d'amines. Ces compositions sous forme de shampooings contiennent en général de 0,1 a 10 % mais de préférence de 1 9 3 % en composés actifs tels que définis ci-dessus. Elles contiennent également par exemple de 4 à 20 %, mais de préférence de 5 à 10 % en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux. Les shampooings tels que définis ci-dessus peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums ou colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les-copolymères de-vinylpyrrolidone quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, etc..., des dérivés de cellulose tels que la carboxyméthyl ou l'hydroxyméthyl cellulose, des esters de polyols a longue chaîne, des gommes naturelles... de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel. Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées, soit à etre appliquées sur les cheveux mouill.és, soit a être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure. Ces compositions sous forme de shammooings peuvent également comprendre des colorants destinés à la teinture des cheveux. Ces compositions sous forme de shampooings permettent de mettre en oeuvre un procédé pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure, ce procédé étant essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur la chevelure, éventuellement préalablement mouillée, la quantité utile d'un shampooing tel que défini ci-dessus, que l'on masse le cuir chevelu pendant un temps de l'ordre d'une S quelques minutes et que l'on rince la chevelure. D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas, de supprimer l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entretien normal de la chevelure. La Société demanderesse a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemment pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, être appliqués sur la peau pour améliorer son apparence. De telles compositions applicables sur la peau se présentent de préférence sous la forme de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosols. Ces compositions peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 5 % de composés actifs tels que définis ci-dessus. Ces compositions peuvent en outre contenir tout ingrédient conventionnel tel que des corps gras, des émulsionnants, des conservateurs, des parfums, des colorants, des cires. Elles peuvent également contenir des pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de masquer les défectuosités de la peau. Ces compositions applicables sur la peau permettent également de mettre en oeuvre un procédé pour améliorer l'apparence de la peau, ce procédé étant caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie cidessus sur les parties de l'épiderme que l'on souhaite traiter. Les composés actifs tels que définis précédemment permettent de réaliser des compositions permettant de lutter contre les cheveux gras et l'aspect inesthétique de la chevelure par voie orale. Un tel traitement des cheveux gras présente de nombreux avantages et, en particulier, il permet de traiter les cheveux gras sans avoir a appliquer de produits sur le cuir chevelu, ce qui évite en particulier chez les femmes de perturber la coiffure. Ces compositions par voie orale contiennent en général le composé actif à une concentration comprise entre 0,01 et 50 A, mais de préférence entre 5 et 25 %. Les composés actifs peuvent être placés en solution dans un liquide alimentaire tel qu'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement aromatisée. Les composés actifs peuvent être également incorporés dans un excipient solide ingérable et se présenter par exemple sous forme de granulés, de pilules, de comprimés ou de dragées. Ils peuvent être également placés en solution dans un liquide alimentaire conditionné dans des capsules ingérables. Les essais effectués par la Société demanderesse ont montré que les composés actifs selon l'invention ne présentent aucune toxicité. L'utilisation des compositions par voie orale selon l'invention est donc laissée à la libre discrétion des usagers, mais il est toutefois conseillé d'utiliser ces compositions pendant des périodes successives de 15 jours, avec interruption de 15 jours, à des doses de l'ordre de 100 mg par 24 heures. Ces compositions par voie orale permettent de mettre en oeuvre un procédé pour lutter contre l'aspect gras des cheveux et inesthétique de la chevelure, ce procédé étant caractérisé par le fait que l'on administre par voie orale une composition contenant le composé actif, en association dans un véhicule ingérable. On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de compositions selon l'invention. EXEMPLES DE COMPOSITIONS EXEMPLE I On prépare selon l'invention une lotion à usage quotidien pour le traitement des cheveux gras en mélangeant - Allylsulfinyl-2 éthylurée , 0,2 g - Alcool éthylique à 500 q.s.p * 100 ml - Parfum.................................. Parfum 0,1 g - Colorant............................... Colorant 0,1 g Par application de cette composition on constate une diminution très nette de l'aspect gras des cheveux. EXEMPLE II On prépare selon l'invention une crème pour peau grasse en mélangeant - (diéthoxy-2,2' éthylsulfinyl)-2 éthylurée 1,5 g - Ammonium quaternaire 0,3 g - Stéarate de glycol 1 g - Alcool cétylique.,,.,,...,..,........,...,..... cétylique 4 g - Stéarate de polyéthylène d 20 oxyde d'éthylène 6 g - Palmitate d'isopropyle 10 g - Huile de calophyllum 1 g - Conservateur (para-hydroxybenzoates) 0,3 g - Parfum q.s. - Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g Par application quotidienne de cette crème on constate une amélioration nette due l'aspect gras de la peau. Dans cette crème le composé actif peut être avantageusement remplacé par la même quantité de (diméthoxy-2,2' éthylsulfinyl)-2 éthylurée. EXEMPLE III On prépare selon l'invention des ampoules buvables en mélangeant - Allylsulfinyl-2 éthylurée 50 mg - Glucose...........,..................... Glucose 300 ml - Eau q.s.p....,,,..................,......... q.s.p 5 ml - Suc d'orange (q.s.p. aromatisé) L'administration par voie orale de ce produit à raison de deux ampoules par jour pendant 15 jours à une personne présentant une chevelure grasse due à une hypersécrétion de sébum permet d'améliorer sensiblement itétat du cuir chevelu et l'aspect des cheveux. EXEMPLE IV On prépare selon l'invention un gel fluide coiffant pouvant etre utilisé quotidiennement en mélangeant - Malate de (diméthoxy-2,2' éthylsulfinyl-2 éthylammonium 0,4 g - Copolymère polyvinylpyrrolidone - acétate de vinyle........................... vinyle 2 g - Lanoline oxyéthyléné 1 g - Polyéthylèneglycol 300........................... 300 5 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Parfum 0,1 g - Triéthanolamine q.s.p. pH 8 - Eau q.s.p................................... q.s.p 100 ml EXEMPLE V On prépare selon l'invention un shampooing crème en procédant au mélange des ingrédients suivants - Laurylsulfate de sodium...................,....,. sodium 12 g - Produit de condensation des acides gras du Coprah sur la méthyltaurine, pâte commercialisée sous la dénomination de "HOSThPON C.T." par la Société HOESCHT................................ HOESCHT L'o g - Monoéthanolamine laurique 2 g - Monostéarate de glycérol 4 g - Malate de (diéthoxy-2,2' éthylsulfinyl)-2 éthylammonium 1,5 g - Parfum 0,2 g - Acide lactique q.s.p. pH 6,5 - Eau q.s.p............................. q.s.p 100 g Le présent Certificat d'Addition a également pour objet à titre de produits industriels nouveaux les composés de formule générale suivante dans laquelle R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par (i) - CH2 - CH = CH2 R3 representant un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone, n = O ou 1, si n = O, R2 représente le radical NH2 si n = 1, R2 représente un atome dthydrogbne et HX représente un acide minéral ou organique. Le présent Certificat d'Addition a plus particulièrement pour objet les composés suivants le malate de (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, le malate de (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, l'allyle sulfinyl-2 éthylurée, la (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylurée, et la (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylurée. Ces composés sont obtenus à partir des tioéthers corres-pondants par action de l'eau oxygénée dans un solvant ou un mélange de solvants choisis parmi peau, un alcool inférieur, l'acide formique, l'acide acétique ou un hydrocarbure chloré tel que le chloroforme. La température de réaction est le plus souvent comprise entre - 50 et 500 C. On va maintenant donner à titre d'illustration plusieurs exemples de préparation des composés nouveaux selon l'invention. EXEMPLES DE PREPARATION EXEMPLE I Préparation de l'allyl sulfinyl-2 éthylurée. A une solution de 1,6 g d'allylthio-2 éthylurée dans l'éthanol contenant un peu d'acide formique on ajoute 1,2 cm3 d'eau oxygénée à 110 volumes en refroidissant. Après 12 heures de repos la solution est concentrée sous vide et le résidu est repris par un mélange dtisopropanol et d'éther. On obtient une poudre blanche fondant à 660C (rendement = 59 %). Analyse - C6H12N2 2S Calculé % C 40,88 H 6,86 N 15,89 S 18,19 Trouvé 40,60 6,67 15,96 18,22 EXEMPLE II Préparation du malate de (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium. A une -solution de 40 millimoles de malate de (diéthoxy-2,2' éthylthio)-2-éthylammonium dans 100 ml de méthanol et 20 ml d'acide acétique,-on ajoute lentement 4,4 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. La solution est agitée pendant 3 heures en maintenant la température vers 300C puis elle est concentrée sous pression réduite à température ordinaire. On obtient le produit recherché sous forme d'une huile incolore avec un rendement de 91 %. Analyse = C12H25NO8S Calculé % C 41,97 H 7,33 N 4,07 S 9,33 Trouvé 41,80 7,49 3,90 9,15 REVENDICATIONS 1. Composition pour le traitement des cheveux gras ou de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule approprié au moins un composé actif correspondant à la formule suivante dans laquelle R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par (i) - CH2 - CH = CH2 R3 représentant un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbonée, n = O ou 1, si n = O, R2 représente le radical NH2 si n = 1, R2 représente un atome d'hydrogène et HX représente un acide minéral ou organique. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'acide minéral ou organique représenté par HX est l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique, l'acide malique, l'acide glutamique, l'acide salicylique, l'acide fumarique, l'acide amino-5 thia-3 hexanediolque ou l'acide pyrrolidone-5 carboxylique-2. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que les composés actifs sont le malate de (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, le malate de (diéthoxy-2, 2 éthylsulfinyl) -2 éthylammonium, l'allyle sulfinyl-2 éthylurée, la (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylurée, et la (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylurée. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé actif est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,1 et 10 % et de préférence entre 1 et 3 % en poids par rapport au poids total de la composition. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le véhicule est un véhicule cosmétique tel que des solutions alcooliques, des solutions et/ou suspensions aqueuses ou hydroalcooliques, des crèmes, des gels, des émulsions, des huiles, un gaz ou un mélange de gaz propulseur liquéfié sous pression ainsi que tout autre véhicule cosmétique conventionnellement utilisé. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les solutions alcooliques ou hydroalcooliques sont réalisées à l'aide d'éthanol ou d'isopropanol, 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes sous forme de shampooing, caractérisé par le fait qu'elle contient en outre un détergent du type anionique, cationique, non ionique ou amphotère. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle contient de 4 à 20 %, et de préférence de 5 à 10 % en poids de détergent. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications i à 6, sous forme de laques ou de lotions de mises en plis, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre une résine cosmétique. 1O.Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à 10 % en poids de résine cosmétique. 11.Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre d'autres ingrédients tels que des agents de pénétration, des parfums, des colorants, des bactéricides, des fongicides ou des épaississants. 12.Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à- 5 % de composé actif et qu'elle se présente sous la forme d'une composition applicable sur la peau, telle que creme, lait, gel, pain dermatologique ou mousse aérosol. 13.Procédé de traitement des cheveux gras et de la peau caractérisé par le fait que l'on applique selon le cas sur la chevelure ou sur la peau, au moins une composition telle que revendiquée selon l'une quelconque des revendications 1 à 12. 14.Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait quelle contient de 0,01 à 50 %, et de préférence de 5 à 25 % de composé actif et que le véhicule est soit un excipient liquide tel que des solutions aqueuses ou hydroalcooliques éventuellement aromatisées ou un liquide alimentaire conditionné dans des capsules ingérables, soit un excipient solide ingérable habituellement utilisé dans la fabrication des granulés, des pilules, des comprimés ou des dragées. 15.Procédé de traitement des cheveux gras et de la peau caractérisé par le fait que lton administre par voie orale au moins une composition selon la revendication 14. 16.Procédé selon la revendication 15, caractérisé par le fait que la composition est administrée pendant des périodes successives de 15 jours avec interruption de 15 jours à raison de 100 mg/24 heures. 17.Composés nouveaux caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la formule générale suivante dans laquelle R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par (i) - CH2 - CH = CH2 R3 représentant un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone, n = O ou 1, si n = O, R2 représente le radical NH2 si n = 1, R2 représente un atome d'hydrogène et HX représente un acide minéral ou organique. 18. Composés selon la revendication 17, caractérises par le fait que l'acide minéral ou organique représenté'par HX est l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique, l'acide malique, l'acide glutamique, l'acide salicylique, acide fumarique, l'acide amino-5 thia-3 hexanediolque ou l'acide pyrrolidone-5 carboxylique. 19. Composés selon l'une quelconque des revendications 17 et 18, caractérisés par le fait qu'ils sont le malate de (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, le malate de (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylammonium, l'allyle sulfinyl-2 éthylurée, la (diéthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthylurée, et la (diméthoxy-2,2'éthylsulfinyl)-2 éthyluree.