Brevet FR2342982A1 — publié le 19770930

La présente invention concerne des compositions contre les arthropodes, les nématodes et les helmintes contenant des phosnhoramidates, certains composés du type phosphoramidate et leur préparation, et l'application de ces compositions et composés pour lutter préventivement contre les arthropodes, les nématodes et les helmintes. La présente invention fournit des compositions contre les arthropodes, les nématodes ou les helmintes comprenant (A) un véhicule agronomiquement acceptable ou, le cas échéant, un véhicule pharmaceutiquement acceptable et (B), à titre d'agent actif,(1) au moins un composé de formule A dans laquelle R représente (a) un atome d'hydrogène;; (b) un groupe alcoyle en C1 à C12 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (d) un groupe aralcoyle, présentant jusqu a 11 atomes de carbone, facultativement substitue' (e) un groupe aryle en C6 à C14 (par exemple en C6 à C10 > facultativement substitué (f) un groupe pyridyle facultativement substitué (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultativement substitué (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué 2 R représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 ;; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 (e) un groupe aLcoyl-thioalcoyle en C2 à C10 (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6 (g) un groupe alcényle en C3 à C6 (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué, ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino, facultativement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4 R3 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8; (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ; ou (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6 ;. (b) un groupe alcoylthio en Ci à C6 (c) un groupe dialcoylamino en C1 à (d) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6 ; (e) un groupe phénoxy ou (f) un groupe phénylthio R5 représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C6 ; (b) un groupe alcoylthio en C1 à C6 (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6 ; (d) un groupe alcoxy en C1 à C6; (e) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6 (f) un groupe phényle ; (g) un groupe phénoxy ; ou (h) un groupe phénylthio, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre, à la condition que lorsque R1 et R2 représentent respectivement un atome d'hydrogène et un groupe aryle facultativement substituté, R4 et R5 ne sont respectivement pas un groupe alcoxy en C1 à C6 et un groupe alcoyle en C1 à C6 ; et/ou (2) au moins un sel métallique ou un sel complexe métal Tique, agronomiquement ou pharmaceutiquement acceptable, d'un composé de formule A. Dans les groupes "facultativement substitués" auxquels on se réfère ci-dessus, un substituant quelconque, s'il est présent, est habituellement un substituant sur le cycle. La présente invention fournit également des composés nouveaux de formule B dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrog'cne (b) un groupe alcoyle en C1 à C12 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8; (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'a 11 atomes de carbone, facultativement substitué ; (e) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué (f) un groupe pyridyle facultativement substitué (g) un groupe pyrimidylméthyle ou pyridyléthyle, facultativement substitué (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué R2 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à Ces ; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 ;; (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10 (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6 ; (g) un groupe alcényle en C3 à C6 (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ; ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, à la condition que R1 soit autre qu'un atome d'hydrogène, R1 et R2 pris ensemble avec l'atome dtazote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino, facultativement substitués par jusqu'à 2 groupes alcoyle en C1 à C4 ; R3 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 ;; (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu 11 atomes de carbone, facultativement substitué, ou (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué R4 représente un groupe alcoxy en C1 à C6 ou un groupe alcoylthio en C1 à C ; R5 représente un groupe alcoylthio en C3 ou O4 et X représente un atome d'oxygène ou de soufre ; les sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de formule B. Tels que présentement utilisés dans la description ainsi que dans les revendications, les termes alcoyle, alcényle, alcoxy, alcoxyalcoyle, alcoylthio, alcoylthioalcoyle, alcoylsulfinyle, alcoylsulfonyle, cyanoalcoyle, halogénoalcoyle, hydroxyalcoyle, dialcoylamino et aralcoyle entendent englober les groupes ramifiés aussi bien que ceux à channe droite. On peut préparer des composés des formules A et B cidessus, ainsi que leurs sels métalliques et leurs complexes (le sels métalliques, selon des procédés en eux-mêmes connus pour des composés analogues. les sels métalliques concernés selon la présente invention sont des sels métalliques, de préférence des sels des métaux alcalins et alcalino-terreux des composés de formules A ou B dans lesquelles l'un au moins des symboles R2 et R3 représente un atome d'hydrogène. les sels métalliques particulièrement préférés sont ceux du sodium. Bes sels complexes métalliques concernés selon la présente invention englobent ceux de la formule suivante, qui n'est fournie qu'à titre purement illustratif dans laquelle R1, R2, R3, R4 R5 et X sont tels que définispour la formule A ou B, M représente un cation métallique choisi habituellement parmi les groupes IIA,IIIA,ÌB,IIB,VIIB et VIII du Tableau périodique des éléments, W représente un anion tel que les suivants : chlorure, bromure, iodure, sulfate, bisulfate, phosphate, nitrate, perchlorate, carbonate, bicarbonate, hydroxyde, acétate, oxalate, malate ou citrate m représente un nombre entier égal à 1 ou 2, n est un nombre entier égal à 1 ou 2 et n' est un nombre entier de O à 4. Parmi les composés représentés par la formule C précédente, les composés préférés sont ceux dans lesquels le cation métallique est celui d'un métal de transition tel que le cuivre, le zinc, le nickel, le cobalt, l'étain, le cadmium ou le manganèseS et un métal alcalino-terreux tel que le calcium ou le magnésium et où l'anion est un chlorure, bromure, nitrate, sulfate ou hydroxyde. Les sels particulièrement préférés sont ceux où le cation métallique est celui du cuivre, du zinc, du nickel, du cobalt, de l'étain, du cadmium ou du manganèse et l'anion est l'hydroxyde. les sels métalliques concernés selon la présente invention peuvent se préparer (1) par addition d'hydroxyde ou d'hydrure d'un métal alcalin ou alcalino-terreux à une suspension du phosphoramidate dans un solvant approprié, (2) par agitation du mélange jusqu'à ce que se forme une solution, et (3) lyophilisation de la solution ou bien, en variante (4) la concentration de la solution sous vide à la température ambiante et séchage du résidu en four à vide à la température ambiante. les sels complexes métalliques concernés selon la présente invention peuvent se préparer (1) par réaction en milieu aqueux ou alcoolique d'un phosphoramidate selon l'invention, avec un métal choisi parmi les groupes IIA, IIIA, IB, IIB, VIIB ou VIII du Tableau périodique des éléments, (2) filtration du précipité qui se forme et (3) lavage et séchage du précipité pour donner le produit. Toutes les mati-ères premières utilisées dans la préparation des composés concernés selon la présente invention, sont des composés connus, ou bien ou peut facilement les préparer par des procédés à la disposition des spécialistes de cette question. Parmi les composés nouveaux de formule B, on peut signaler ceux qui présentent des propriétés anti-arthropodes ou antinématodes de formule D : dans laquelle R1 représente un groupe aryle en C6 à 01gus de préférence phényle, facultativement substitué par jusqu'à 5, mais de préférence jusqu'à 3 substituants identiques ou différent choisis parmi des groupes alcoyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, alcoylthio en C1 à C4, alcoylsulfinyl en z C1 à C4, alcoylsulfonyle en C1 à C4, dialcoylamino en C1 à C4, halogénoalcoyle en C1 à C4, hydroxyalcoyle en C1 à C4, cyano, nitro, hydroxyle et des atomes-dthalogène R3 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8, de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle non substitué ; ou (d) un groupe aryle en C6 à C10 , facultativement substitué, de préférence un groupe phényle non substitué R4 represente un groupe alcoxy en C1 à C6 ou alcoylthio en C1 à C6, de préférence un groupe alcoxy en C1 à C4 ou alcoylthio en Cd àC R représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4 ; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. Des sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de formule D sont évidemment englobés également. Dans la formule D ci-desus, R3 représente de préférence un atome d'hydrogène. les composés particulièrement préférés de formule D qui possèdent en particulier une activité renforcée contre les nématodes et les arthropodes (par exemple une activité acaricide et insecticide), présente la formule dans laquelle A représente (les significations de A pouvant être identiques ou différentes lorsque plusieurs A sont présents) (a) un groupe alcoyle en C1 à C4 de préférence un groupe méthyle (b) un groupe alcoxy en C1 à C4 de préférence un groupe méthoxy (c) un groupe alcoylthio en C1 à C4 de préférence un groupe méthylthio (d) un groupe dialcoylamino en C1 à C4, de préférence un groupe diméthylamino ; (e) un groupe trihalogéno-méthyle, de préférence un groupe trifluorométhyle ; ou (f) un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ; R4 représente un groupe alcoylthio en C1 à C4, de préférence un groupe propylthio, nu un groupe alcoxy en C1 à C4 de préférence un groupe éthoxy R5 représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4, de préférence un groupe n-propylthio, un groupe isoLutylthio ou un groupe sec.-butylthio X représente un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence un atome d'oxygène, et n" est nul ou représente un nombre entier de O à 3, de préférence 0, 1 ou 2. Parmi les composés particulièrement préférés de formule D se trouvent ceux ou R4 représente un groupe éthoxy et R5 un groupe isobutyle ou sec.-butyle. Des substituants représentatifs R1 dans la formule D, comprennent par exemple les suivants phényle 2-chlorophényle, 3,4-dichlorophényle, 2,4,6-trichlorophényle, 4-bromophényle, 4-bromo-2chlorophényle, 4-fluorophényle, 3-trifluorométhylphényle, 4-chloroéthylphényle, 2,4-diméthylphényle, 2,5 diméthylphényle, 2-chloro-4-méthylphényle, 2,4-dichloro-3,5-diméthylphényle, 2-éthyl-4-méthoxyphényle, 4-butylphényle, 3-méthylthiophényle, 4-méthylsulfinylphényle, 4-méthylsulfonylphényle, 5-métoxy phényle, 2-éthoxyphényle, 4-diméthylaminophényle, 4-nitro phényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 2-cyanophenyli 2,4-dihydroxy phényle, 4-hydroxyphényle, naphtyle, 4,6-dichloronaphtyle, 2-méthylnaphtyle, 3-méthyl-5-méthoxynaphtyle, et 3,5-ditri fluoromé thylnaphtylè. Des substituants représentatifs R3 dans la formule D comprennent par exemple les suivants : cyclopentyle, cyclohexyle, phényle, 4-nitrophényle, 3,5-dichlorophényle, benzyle, 3,5diméthylbenzyle, 4-chlorobenzyle, phénéthyle, alpha-méthylbenzyle, naphtyle, 3-méthylnaphtyle et 3, 5-dichloronaphtyle. Des substituants représentatifs R4 dans la formule D comprennent par exemple les suivants : méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec.-butoxy, néopentyloxy, pentyloxy, hexyloxy et les analogues thio de ces groupes. Des exemples des composés de formule D enblobent les phosphoramidothioates suivants O-propyle phosphoramidothioate de s-( 1 -méthylpropyl) N-phényl aminothi ocarbonyle phosphoramidothioate de O-butyl S-(2-méthylpropyl) N-phényl N-phénylaminothiocarbonyle S-( 1 -méthylpropyle) phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(2-méthyl- phényl ) aminothi ocarbonyl e S-méthyléthyle phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthoxyphényl) aminothiocarbonyle phospharamidothioate de O-éthyl-S-(1-méthypropyl)-N-(2méthylthiophényl) amino-thiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyl)-N-(4-méthylsulfonylphényl) aminothi ocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyl)-N-(4-éthylsulfinylphényl)aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(3-méthyl-4-méthylthiophényl) aminothiocarbonyle S-(1-méthylpropyl) O-éthyl-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-(4 cyanophényl)aminothiocarbonyle O-éthyl-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-(4-diéthylaminophényl)aminothiocarbonyle O-éthyl-S-propyl phosphoramidothioate de N-(3,5-dibromophényl) aminothiocarbonyle O-éthyl N-(4-méthylbenzyl)-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophényl)aminothiocarbonyle O-éthyl S-méthyléthyl phosphoramidothioate de N-(2-bromo-4chlorophényl)aminothiocarbonyle O-éthyle phosphoramidothioate de S-butyl-N-( 3, 5-dichlorophényl) aminothiocarbonyle O-méthyl-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-( 2,4- dichlorophényl)aminothiocarbonyle 0hexyl-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-( 3,4- dichlorophényl)aminothiocarbonyle S,S-dipropyle phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophényl) aminothi ocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-(2,4,6- trichlorophényl)aminothiocarbonyle O-éthyl S-(2-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-(3,5 ditrifluorométhylphényl)aminothiocarbonyl e S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(2-hydroxyphényl) aminothiocarbonyle S-(1-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(2-hydroxyméthylphényl)aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthoxypropyl)-N-(2-naphtyl) aminothi ocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-méthyléthyl-N- [1-(3-trifluo rométhyl )naphtyl -aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyl)-N-phényl aminocarbonyle phosphoramidothioate de N-benzyl-O-éthyl-S-(1-méthoxyptopyl)-Nphénylaminocarbonyle phosphoramidothioate de S,S-dipropyl-N-phénylaminocarbonyle O-éthyl-S-( 1 -méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(2 , 4- diméthylphényl)aminocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-(4 propylthi ophényl ) aminocarbonyl e O-éthyl-S-propyle phosphoramidothioate de N-(2, 3,4,5,6- pentachlorophényl)aminocarbonyle S-propyl-phosphoramidothioate de O-éthyl N-(4-fluorophényl) aminocarbonyle O-éthyl S-(1-méthylpropyle)phosphoramidothioate de N-(4-chloro 2-méthylphényljaminocarbonyle S-(1-méthylpropyle)-O-propyl-phosphoramidothioate de N-(4 chlorométhylphényl)aminocarbonyle O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de N-(4-cyano2-nitrophényl)aminocarbonyle N-(4-cyanophényl) 0-éthyl-S-( 1 -méthylpropyphosphoramidothioate de N-(4-chlorophényl)aminocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-(2-naphtyle) aminocarbonyle phosphoramidothioate de S,S-dipropyl-N-(1-naphtyl)aminocarbonyle O-éthyl-S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N- [î-( 5,7- dichloronaphtyl)aminocarbonyleA phosphoramidothioate de S-butyl-O-méthyl N- [1-(3-méthylnaphtyl) aminocarbonyle] O-éthyl-S-propyle phosphoramidothioate de N- [2-(5,7-dinitro- naphtyl ) amino carbonyl el les sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de la liste ci-dessus, sont également incorporés. les phosphoramidates de formule B peuvent se préparer par mise en contact d'une amine aromatique appropriée avec un phosphoro-isothiocyanate ou un phosphoro-isocyanate substitué de façon appropriée. On peut représenter cette réaction par l'équation suivante dans laquelle R1, R4, R5 et X sont tels que défini pour la formule D . Généralement, on conduit la réaction en présence d'un solvant aprotique tel que le glyme, l'acétone, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'éther diéthylique, ou leurs mélanges dans une gamme de température d'environ 15 à environ 1200C, de préférence de 250C environ à 450C environ. On préfère une proportion pratiquement équimolaire entre les réactifs mais on peut utiliser un excès de phosphoro-isothiocyanate ou -isocyanate. On peut séparer le produit désiré d'avec le mélange réactionnel par des voies classiques, telles que la cristallisation fractionnée, la chromatographie, l'extraction ou procédés analogues. Un autre procédé de préparation des composés de formule D implique la mise en contact d'une amine aromatique appropriée avec un phosphoramidate de chloro(thio)carbonyle substitué de façon appropriée. On peut représenter cette réaction par l'équation suivante dans laquelle R1, R3, R4, R5 et X sont tels que définis pour la formule D, à ceci près que R3 ne peut pas représenter un atome d'hydrogène. On conduit généralement cette dernière réaction en présence d'un solvant aprotique tel que le glyme, l'acétone, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'éther diéthylique, ou leurs mélanges, dans une gamme de température d'environ 15 à environ 1200C, de préférence d'environ 25 à environ 4TOC. On peut utiliser un agent accepteur d'acide tel qu'une amine tertiaire à titre de purificateur dans cette préparation. Des agents accepteurs d'acide représentatifs comprennent la pyridine, la triméthylamine, la triéthylamine, et composés analogues Toutefois, un excès du réactif aminé peut aussi servir d'accepteur d'acide. En général, on préfère une proportion pratiquement équimolaire, mais on peut utiliser un excès de deux ou trois moles d'amine, si l'amine est apte à remplir la double fonction de réactif et d'accepteur d'acide. On peut séparer le produit désiré d'avec ce mélange réactionnel par des voies classiques. Un troisième procédé de préparation des composés de formule D implique la mise en contact d'un phosphoramidate approprié avec un isocyanate ou un isothiocyanate approprié. On peut représenter cette réaction par l'équation suivante dans laquelle R1, R3, R4, R5 et X sont tels que définis pour la formule D. On conduit généralement la réaction en présence d'un solvant aprotique tel que le glyme, l'acétone l'acétonitrîle, l'acétate d'éthyle, acétate de butyle, l'éther diéthylique ou leurs mélanges, dans une gamme de température d'environ 20 à environ 600C, avec une préférence pour la température ambiante. On préfère une proportion pratiquement équimolaire des réactifs. On peut séparer le produit désiré d'avec le mélange réactionnel par des voies classiques. Au tableau I donné ci-après, on a identifié un certain nombre de composés de formule D, des préparations données à titre illustratif de certains de ces composés étant maintenant fournies en tant qu'Exemples 1D à 9D et le suffixe D étant utilisé pour relier les composés préparés selon ces exemples et les composés indiqués au Tableau I, à la formule D. EXEMPLE 1D. Préparation de phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-phénylaminocarbonyle. (composé 1D du Tableau I). On ajoute à une solution de 0,93 g (0,01 mole) d'aniline dans 5 ml de glyme, 2,23 g (0,01 mole) de phosphoro-isocynato- thioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 24 heures et ensuite on la verse dans 250 ml gâteau. On isole le précipité semi-solide et on le-met en suspension dans 20 ml éther. On filtre la suspension éthérée et on sèche, pour fournir 0,35 g (11%) de produit. EXEMPLE 2D. Préparation de s-(1-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthylphényl)-aminothiocarbonyle (composé 6P du Tableau T) On ajoute à une solution de 1,07 g (0,01 mole) de 4méthyl-aniline, dand5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de Fhosphoro-isothiocyanathioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 6 jours et ensuite on verse dans un excès d'eau (300 ml). On filtre sous vide la suspension qui se forme. On met le gâteau de filtre en suspension dans 5G ml d'hexane, on filtre et on sèche pour fournir 1,6 g (47%) de produit. EXEMPLE 3D. Préparation de S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthoxyphényl)-aminothiocarbonyle (composé 9D du Tableau I) On ajoute à une solution de 1,23 g (0,01 mole) de 4- méthoxyaniline dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyle) réaction exothermique. On laisse la solution reposer pendant 18 heures à la température ambiante et ensuite on la verse dans un excès d'eau. On filtre sous vide la solution qui s'est formée et on met en suspension le gâteau de filtre dans 100 ml d'hexane, on filtre et on sèche pour fournir 2,4 g (66,5%) de produit. EXEMPLE 4D. Préparation de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl) phosphoramido thi oate de N-(4-diméthyaminophényl)-aminocarbonyl e (Composé 10D du Tableau I) On ajoute à une solution de 1,36 g (0,01 mole) de N,Ndiméthyl-4-phénylène-diamine dans 5 ml glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-éthyl-S (1-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 24 heures et ensuite on verse dans un excès d'eau. On met en suspension dans l'hexane le précipité qui se forme et ensuite on filtre sous vide. On remet en suspension le gâteau de filtre dans 15 ml d'acétate d'éthyle, on filtre sous vide et on sèche pour fournir 0,9 g (24,6) de produit. EXEMPLE 5D Préparation de O-éthyl-S-propyl-phosphoramidothioate de N-(3, 5-dichlorophényl )-aminothiocarbonyle (Composé 14D du Tableau I) On ajoute à une solution de 1,62 g (0,01 mole) de 35- dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 2,25 g (0,01 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-éthyl-S-propyle. On obtient le produit en versant la solution réactionnelle dans un excès d'eau, filtration sous vide de la suspension formée et recristallisation du précipité isolé dans le méthylcyclohexane. le rendement en produit est de 1,8 g (47,5). EXEMPLE 6D. Préparation de O-éthyl-S-méthylphényl- phosphoroamidothioate de N-(3,5-diclorophényl)-amino-thiocarbonyle (Composé 15D du Tableau I) On ajoute à une solution de 2,88 g (0,0178 mole) de 3,5dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 4 g (0,0178 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-méthylphényl On chauffe la solution au reflux et on la laisse reposer à la température ambiante pendant 2 heures. On filtre sous vide la suspension qui se forme. On lave le gâteau de filtre avec 10 ml de glyme, 20 ml d'éther et on sèche pour fournir un rendement de 2 g (29%) de produit. EXEMPLE 7D. Préparation de O-éthyl-S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-N-(3,5-diclorophényl)-aminothiocarbonyle (Composé 17D du Tableau I) On ajoute à une solution de 1,62 g (0,01 mole) de 3,5- dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyle). On chauffe la solution au reflux et on la laisse reposer à la température ambiante pendant 3 jours. On verse la solution dans un excès d'eau et on isole le précipité semi-solide qui s'est formé. On met le produit en suspension dans 50 ml d'hexane et on le filtre sous vide. On sèche le bateau de filtre pour fournir 1,8 g (45'1J) de produit. EXEMPLE 8D. Préparation O-éthyl-S-(1-méthylpropyl) phosphoramido thioate N-(3,5-diclorophényl)-aminothiocarbonyle (Composé 18D du Tableau I). On ajoute à une solution de 3a24 g (0,02 mole) de 3,5dichloroaniline dans 15 mi de glyme, 4,8 g (0,02 mole) de phosphoro-isocyanatothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyle). On laisse reposer la solution à la température ambiante pendant 18 heures et on la verse ensuite dans un excès d'eau. On isole le précipité semi-solide qui se forme et on le met en suspension dans 50 ml d'hexane. On filtre la suspension d'hexane pour fournir 3,25 g (40,5%) de produit, point de fusion 123 à 1250C. La recristallisation dans le méthylcyclohexane donne 2,5 g (31%) de produit. EXEMPLE 9D. Préparation de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(3,5-ditrifluorométhylphényl)-aminocarbonyle (Composé 23D du Tableau I) On ajoute à une solution de 103 g (0,0045 mole) de 3,5ditrifluorométhylaniline dans 5 ml de glyme, 1 g (0,0045 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(1-méthyl- propyle), réaction exothermique. On laisse reposer la solution qui se forme à la température ambiante pendant 1 h et on verse dans 200 ml d'eau. On filtre sous vide la suspension qui se forme et on recristallise le bateau de filtre dans le méthylcyclohexane pour fournir 0,92 g (46%) de produit. TABLEAU I Analyse élémentaire calculé (trouvé) Composé N X R R4 R5 Poins de fusion %C %H %N %P %S C 49,35 6,69 8,86 9,79 1D O C6H5 OC2H5 SC4H9s 74-77 (49,22) (6,84) (8,64) (9,60) 2D S C6H5 OC2H5 SC3H7i 99-101 45,43 5,98 8,84 9,94 19,67 (45,26) (6,03) (8,80) (9,73) (20,14) 3D O C6H4CH3-2 OC2H5 SC4H9s oil 50,8 7,0 8,5 - 9,7 (50,5) (6,7) (8,3) - (9,6) 4D O C6H4CH3-3 OC2H5 SC4H9s 75-80 51,0 6,7 8,5 - (50,7) (7,1) (8,5) - 5D O C6H4CH3-4 OC2H5 SC4H9s 130-135 50,8 7,0 8,5 - 9,7 (50,3) (6,9) (8,1) - (10,0) 6D S C6H4CH3-4 OC2H5 SC4H9s 78-80 48,42 6,66 7,96 9,12 dec. (48,53) (6,69) (8,09) (8,94) 7D O C6H4CH3-4 OC2H5 SC4H9i 120-122 50,9 7,0 8,5 - 9,7 (50,6) (6,9) (8,6) - (9,9) 8D O C6H4CH3-4 OC2H5 SC4H9s 101-104 46,07 6,60 7,57 8,78 17,80 (46,39) (6,41) (7,73) (8,54) (17,69) Tableau I (suite) Composé N X R R4 R5 P.F. C. %C %H %N %P %S 9D S C6H4OCH3-4 OC2H5 SC4H9s 80-83 46,00 6,23 7,41 8,46 dec. (46,39) (6,40) (7,73) (8,55) 10D S C6H4N(CH3)2-4 OC2H5 SC4H9s 99-103 48,00 7,15 11,20 8,23 dec. (47,98) (6,98) (11,19) (8,25) 11D O S C6H4NO2-4 OC2H5 SC4H9s 108-112 43,3 5,6 11,6 - (43,1) (5,5) (11,6) - 12D S S C6H4Cl-4 OC2H5 SC4H9s 83-85 42,71 5,59 7,43 8,53 (42,56) (5,50) (7,64) (8,44) 13D O S C6H4Cl-4 OC2H5 SC4H9s 89-93 43,35 5,74 7,59 - dec. (44,51) (5,75) (7,99) - 14D S C6H3Cl2-3,5 OC2H5 SC3H7 122-124 37,18 4,54 7,33 - (37,21) (4,43) (7,23) - 15D S C6H3Cl2-3,5 OC2H5 SC3H7i 138.5-141 37,35 4,43 7,10 7,98 (37,21) (4,43) (7,23) (8,00) 16D S C6H3Cl2-3,5 OC2H5 SC4H9 93-96 38,61 4,84 6,88 - (38,90) (4,77) (6,98) - 17D S C6H3Cl2-3,5 OC2H5 SC4H9i 108-111 38,90 4,70 6,84 7,70 (38,90) (4,77) (6,98) (7,72) 18D S C6H3Cl2-3,5 OC2H5 SC4H9s 130-131 39,02 4,87 7,08 - (38,90) (4,77) (6,98) - 19D S C6H3Cl2-3,5 OC2H5 SC4H9s 144.5-147 40,18 5,06 6,99 7,93 dec. (40,53) (4,97) (7,27) (8,04) - Tableau I (suite) Composé N X R R4 R5 P.F. C. %C %H %N %P %S 20D S C6H3Cl2-3,5 SC3H7 SC3H7 89-91 37,21 4,62 6,60 7,42 dec. (37,41) (4,59) (6,71) (7,42) 21D S C6H3Cl2-2,4 OC2H5 SC4H9s 82-84 38,99 4,81 6,75 7,79 (38,90) (4,77) (6,98) (7,72) 22D S C6H3(CF3)2-3,5 OC2H5 SC4H9s 125.5-123.5 38,16 4,15 5,92 6,54 (38,46) (4,09) (5,98) (6,61) 23D S C6H3(CF3)2-3,5 OC2H5 SC4H9s 162-164.5 40,36 4,52 6,19 - (39,82) (4,23) (6,19) - 24D S C6H3(CF3)2-3,5 OC2H5 SC3H7i 183-185 38,19 4,20 6,33 6,99 7,52 (38,36) (3,92) (6,39) (7,06) (7,31) 25D S C6H3(CF3)2-3,5 OC2H5 SC3H7i 127-128 37,00 3,86 6,00 6,74 14,47 (37,00) (3,78) (6,14) (6,82) (14,11) i = iso s = secondaire Parmi les compositions contenant des composés de formule A (y compris les sels métalliques et sels complexes métalliques) on peut signaler des composés contre les arthropodes et leurs sels métalliques et sels complexe métalliques agronomiquer,lent acceptables de formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C12, de préférence un groupe alcoyle en C1 à C8 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8, de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 ; (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyXe ou phénétyle, facultativement substitué ; (e) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, de préférence un groupe phényle facultativement substitué ; (f) un groupe pyridyle facultativement substitué ;; (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultativement substitué ou (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué R2 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C10, de préférence un groupe alcoyle en C1 à C6 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8, de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10, de préférence un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C6 (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10, de préférence un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C6 ;; (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C (g) un groupe alcényle en C3 à C6, de préférence un groupe alcényle en C3 ou C4 (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle ou phéméthyle non substituée ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativennt substitué, de préférence un groupe phényle non substitué ; R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino, facultativement substitué par jusqu'à 2 groupes alcoyle en C1 à C4, de préférence des groupes méthyle R3 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8, de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 ;; (c) un groupe aralcoyle facultativement substitué ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, de préférence un groupe benzyle ou phénéthyle non substitué ; (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, de préférence un groupe phényle non substitué R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6, de préférence un groupe alcoxy en C1 à C4 ; (b) un groupe alcoylthio en C1 à C6, de préférence un groupe alcoylthio en C1 à C4 ou (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6 de préférence un groupe dialcoylamino en C1 à C4 ; R5 représente un groupe alcoyle en C1 à C6, de préférence un groupe alcoyle en C1 à C4 ; (b) un groupe alcoylthio en C1 à C6, de préférence un groupe alcoylthio en C1 à C4 ; ou (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6, de préférence un groupe dialcoylamino en C1 à å à la condition que lorsque R et R représentent respectivement un atome d'hydrogène et un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, R4 et R5 ne représentent pas respectivement un groupe alcoxy en C1 à C6 (ou alcoylthio en C1 à C6) et alcoylthio -en C3 ou C4, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. Des composés préférés de formule F, à savoir ceux qui possèdent l'activité acaricide, en particulier miticide et insecticide, la plus élevée peuvent se représenter par la formule suivante: dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe alcoyle en Cl à C8 de préférence un groupe alcoyle en C1 à C4; (c) un groupe cycloalcoyle en C5 à C7, de préférence un groupe cyclohexyle; (d) un groupe phényle, benzyle ou phénétyle, de préférence un groupe benzyle ou phénétyle; (e) un groupe phényle, benzyle ou phénétyle, de préférence un groupe phényle substitué par jusqu'à 3 de préférence jusqu'à 2 groupes alcoyle en C1 à C4 de préférence des groupes méthyle, alcoxy en Cl à C4 de préférence des groupes méthoxy; alcoylthio en C1 à C4 de préférence des groupes méthylthio; dialcoylamino en Cl à C4 de préférence des groupes diméthylamino; des atomes d'halogène, de préférence de chlore ou des groupes nitro; (f) un groupe pyridyle facultativement substitué par jusqu'à 2 mais de préférence par un groupe alcoyle en C1 à C4 de préférence un groupe méthyle; (g) un groupe pyrazinyle; R2 représente un atome dthydrogène lorsque R1 est autre qu'un groupe phényle substitué ou non, ou bien R2 représente un groupe benzyle;R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe pipéridino; R5 représente un groupe n-propylthio, un groupe n-butylthio, un groupe isobutylthio ou un groupe sec.-butylthio, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre0 On doit également signaler des sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de formule G. Parmi les composés particulièrement préférés de formule G se trouvent ceux où R5 représente un groupe sec.-butyleO Tel que présentement utilisé en relation avec la formule F, le terme de "substitué" lorsqu'on l'applique pour modifier des groupes aracoyle, aryle, pyridyle, pyridylméthyle, pyridyl- éthyle ou pyrazinyle, indique le plus habituellement que ces groupes sont substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi des groupes alcoyle en Cl à C4, alcoxy en Cl à C4, alcoylthio en C1 à C4, alcoylsulfinyle en C1 à C4, alcoylsulfonyle en C1 à C4, dialcoylamino en C1 à C4, hydroxyalcoyle en C1 à C4, halogéno-alcoyle en C1 àC4, cyano, nitro, hydroxyle et des atomes d'halogène.Dans les cycles pyridyle et pyrazinyle, on préfère jusqu'à deux substituants tandis que dans les groupes aralcoyle et aryle, on préfère jusqu'à trois substituants, et mieux encore jusqu'à deux substituants. Des substituants représentatifs R1 dans la formule F comprennent par exemple les suivants hydrogène, méthyle, propyle, tert-butyle, dodécyle, cyclopropyle, cyclohexyle, cyclooctyle, phényle, 3, 5-dichlorophényle, 4-chlorophényle, 3,4-dichlorophényle, 2,4,6-trichlorophényle, 2,3,4,5,6pentachlorophényle, 4-bromophényle, 4-bromo-2-chloro-phényleS 4-fluorophényle, 3,5-ditrifluorom'rthylphényle, 2-méthyle, 4-méthylphényle, 2, 5-diméthylphényle, 2-chloro-4-méthylphényle, 2,4-dichlo-3,5-diméthylphényle, 2-éthyl-4-méthoxyphényle, 4butylphényle, 4-méthylthiophényle, 4méthylsulfonylphényle, 5-méthoxyphényl e, 2-éthoxyphényles 4hydrophényle, 4-chloro-2-hydrophényle, 2-hydroxybutylphényle, 4-diméthylaminophényle, 4-nitrophényle, 2-cyanophényle, benzyle, 3, 5-dichlorobenzyle, 4-méthylbenzyle, phénétyle, méthylbenzyle, 4-chorophénylpropyle, naphtyle, 4, 6-dichloronaphtyle, 2-pyridyle, 3-pyridyle, 2-(5-chloropyridyle), 2-(3,5-diméthylpyridyle), 3pyridylméthyle, 3-pyridyléthyleX pyrazinyle, 2-(5-chloropyrazinyle) et 2-(5-méthylpyrazinyle). Des substituants représentatifs R2 dans la formule F comprennent par exemple les suivants hydrogène, méthyle, butyle, tert-octyle, nonyle, cyclobutyle, cyclohexyle, 2-éthoxyéthyle, 4-butyxybutyle, 2-cyanoéthyle, 4-cyanobutyle, 3-éthylthiopropyle, 2-butylthioéthyle, allyle, 2-butényle, phényle, 3, 5-dichlorophényle, 4-méthylphényle, 2-chloro-4-méthylphényle, 4-nitrophényle, benzyle, 4-cyano benzyle, 3, 5-dichlorobenzyle, phénéthyle, 4-fluorophénéthyle, 2-méthylbenzyle, 3-phénylpropyle, naphtyle, 1-(3-méthylnaphtyle) et 2-(5,7-ditrifluorométhylnaphtyle). Des substituants représentatifs R3 dans la formule F comprennent par exemple les suivants : cyclopentyle, cyclohexyle, phényle, 4-méthoxyphényle, 2, 4-dichlorophényle, benzyle, 4-nitrobenzyle, 3,5-diméthylbenzyle, phénéthyle, naphtyle et 3-méthylnaphtyle. Des substituants représentatifs R4 dans la formule F comprennent par exemple les suivants: méthoxy, éthoxy. butoxy, isobutoxy, pentoxy, méthylthio, propylthio, sec.-butylthio, hexylthio, diméthylamino, diéthylamino, di-isopropylamino, dibutylamino et dihexylamino. Des substituants représentatifs R5 dans la formule F comprennent par exemple les suivants: méthyle, éthyle, isopropyle, propyle, isobutyle, butyle, sec.-butyle, pentyle, hexyle, méthylthio, éthylthio, isopropylthio, propylthio, butylthio, néopentylthîo, hexylthio, diméthylamino, diéthylaminot di-isopropylamino, dipropylamino et dihexylamino. Des exemples de composés de formule F comprennent les phosphoramidothioates suivants O-éthyl-S-(2-méthylpropyle) phosphoramidiothioate d'aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-butyl S-(l-méthylpropyl)aminothiocar- bonyle O-éthyl-S-(1-méthyl-propyl) phosphoramidothioate de N-(N'-allyl, N'-éthyl)aminothiocarbonyle O-éthyl S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(N'-2-éthoxy éthyl, N' -hexyl) aminothiocarbonyle O-éthyl-S-(2-méthylpropyle) 0-éthyl- S-C 2-méthylpropyl e) pho phosphoramidodithioate de N-cyclohexylaminoth iocarbonyl e S,S-dipropyl phosphoramidodithioate de N-iN' -(3, 5-dichloro- phényl), N'-2-cyanoéthyl]aminothiocarbonyle S-(1-méthylpropyl)phosphoramidothioate de O-éthyl-N-[N'-(3-méthyl-4-méthylthiophényl), N'-cyclohexyl]aminothiocarbonyle .S-C 2-méthylpropyl phosphoramidothioate de O-éthyl N-[N'-(4-méthyl- sulfonylphényl), N'-méthylJaminothiocarbonyle S,S-dipropyl-phosphoramidothioate de N-benzylaminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthylbenzyl)-S-(1-méthylpropyl) N-phénéthylaminothiocarbonyle N-phényl phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyl)-N- phénéthylaminothiocarbonyle .O-éthyl S-(2-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de N-(N'-N'- dibenzyS)aminothiocarbonyle .O-éthyl-S-éthyle phosphoramidothioate de N-(2,4-dichlorophényl) aminothiocarbonyle .phosphoradiamidate de N'-dimethyl-O-éthyl N-(4-méthylthiophényl) aminocarbonyle .N'-diméthyl-O-propyl-phophoroamidate de N-(3,5-dichlorphényl) aminothiocarbonyle phosphonamidate d'éthyl O-éthyl N-(méthylphényl)aminothiocarbo- nyle .S-(1-méthylpropyl-phosphoradothioate de O-éthyl-N-(2-hydroxyphényl)aminothiocarbonyle .S-(1-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de O-éthyl N-(2-hydroxy methylXaminothiocarbonyle .phosphoramidothioate de O-éthyl S-(2-méthylpropyl)-N-(2-pyridyl) aminothiocarbonyle .phosphoramidothioate#O-éthyl S-(1-méthylpropyl)-N-(3-pyridylméthyl)aminothiocarbonyle .phosphoramidothioate#O-éthyl S-(1-méthylpropyl)-N-[1-(3-pyridyl) éthylJaminothiocarbonyle .O-éthyl S-(2-méthylpropyle)phosphoramidothioate de N-/2-t5- chloropyridyl]aminothiocarbonyle .O-éthyl-S-propyle phosphorathioate de N-[2-(6-chloropyrazinyl] aminothiocarbonyle .phosphoramidothioate de S-(1-méthylpropyl)-O-propyl-N-pyrazinyl aminothiocarbonyle O-éthyl S-(2-méthylpropyle)-phosphoramidothioate de aminocarbonyle .S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de O-éthyl N-méthyl- aminocarbonyle .phosphoramidothioate de O-éthyl S-(1-méthylpropyl)-N-octylamino- carbonyle .O-éthyl-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-cyclopentylaminocarbonyle .O-méthyl S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-gN'-(2- butényl),N'-phenyl]aminocarbonyle .O-éthyl S-propyl phosphoraminothioate de N-[N'-butyl, N'-(3,5 ditrifluorométhylphényl)]aminocarbonyle .O-éthyl S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-[N'-benzyl, N'-(4-cyano-2-nitrophényl)/aminocarbonyle .O-éthyl S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-KN'-( 3,5- dichloronaphthyl), N'-éthyl)]aminocarbonyle .N-(3,5-dichlorophényl) O-éthyl-S-propyl phosphoramidothioate de N-cyclohexylaminocarbonyl e .O-éthyl S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-[N'-(3,5 dichlorophényl), N'-(4-methylphényl)] aminocarbonyle oS-éthyl-O-méthyl phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophényl) aminocarbonyle .Propyle phosphonamidate de O-éthyl-N-phénylaminocarbonyle oN', N"-bis-dimethyle phosphortriamidate de N-benzylaminocarbonyle .N-cyclohexyl-O-méthyléthyl-S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-benzylaminocarbonyle .Phosphoramidothioate de N-benzyl O-éthyl S-(2-méthylpropyl) N (2-phénéthyl)aminocarbonyle .O-éthyl ( 2-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N(N'-N'- dibenzyl)aminocarbonyle #phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl) N-(2-pyridyl) aminocarbonyle .phosphoramidothioate de O-éthyl S-(2-méthylpropyl)N-(3-pyridylmé thyl)aminocarbonyle .O-éthyl S-(l-methylpropyl) phosphoramidothioate de N-(5-bromo-2pyrazinyl) aminocarbonyle .phosphoramidothioate d'O-éthyl S-(2-méthylpropyl)N-morpholinocarbonyle Les sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de la liste précédente sont également incluse On peut préparer les composés de formule F par des procédés analogues à ceux donnés précedemment pour des composés de formule D. L'un des procédés implique la réaction: où R,R2, R4, R5 et X sont tels que définis pour la formule F. Un autre procédé implique la réaction où R, R2, R3, R4, R5 et X sont tels que définis pour la formule F, à ceci près que R3 peut ne pas représenter un atome dfhydrogène Un troisième procédé implique la réaction où R1, R3 R4, R5 et X sont tels que définis pour la formule Fo Au tableau II, donné ci-après, sont identifiés un certain nombre de composés de formule P des préparations à titre illustratif de certains de ces composés étant maintenant fournies aux exemples IF à 8F et le suffixe F étant utilisé pour relier les composas préparés selon les exemples et les composés indiqués au Tableau II à la formule F. E X E M P L E 1F: Préparation d'O-éthyl-S-(1-méthyl- propyl) phosphoramidothioate de N-cyclohexylaminocarbonyle (composé 10F du Tableau II) On ajoute à une solution de 0,99 g (0,01 mole) de cyclohexylamine dans S ml de glyme, 2,23 g (0,01 mole) de phosphoro-isocyanatethioate de O-éthyl-S-tl-méthylpropyle) réaction exothermique. On laisse reposer à la température ambiante pendant une heure la suspension qui se forme et on verse ensuite dans 20 ml d'éther On filtre la suspension sous vide. On laisse reposer le filtrat à la température ambiante pendant 18 heures, après quoi on concentre sous un courant d'azote. On met le résidu semi-solide en suspension dans 50 ml d'hexane, on filtre et on sèche pour fournir 0,4 g (12,5%) de produit. E X E M P L E 2F: Préparation de O,S-diéthyl phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophényl)-aminothiocarbonyl (Composé llF du Tableau II) On ajoute à une solution de 1,92 g (0,0118 mole de 3,5-dichloroaniline dans 7 ml de glyme, 2,5 g (0,0116 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O,S-diéthyle. On obtient le produit en versant la solution réactionnelle dans un excès d'eau, filtration sous vide de la suspension qui se forme et recristallisation du précipité isolé dans le méthylcyclohexane. Le rendement en produit est de 1,2 g (27X3%). E X E M P L E 3F: Préparation de N',N"-bis-diméthyle phosphorotriamidate de N-(3,5-dichlorophényl)-aminothiocarbonyle (Composé 14F du Tableau II) On ajoute à une solution de 3,24 g (0,02 mole) de 3,5dichloroanilire dans 10 ml de glyme, 3,86 g (0,02 mole) de phosphoro-isothiocyanate de NaN-bis-diméthyle. Le produit désiré précipite de la solution de glyme et on l'isole par filtration sous vide pour fournir 3,2 g (45,6%) de produit. E X E M P L E 4F: Préparation de N'-diméthyl-O-éthyl phosphorodiamidate de N-(3,5-dichlorophényl)-aminocarbonyle (Composé 15F du tableau II). On ajoute à 1,62 g (0,01 mole) de 3,5-dichloroaniline dans 10 ml de glyme, 1,94 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanate de N'-diméthyl-O-éthyle. On laisse reposer la solution de glyme à la température ambiante pendant 4 jours, délai après lequel le produit précipite de la solution et on l'isole par filtration sous vide pour fournir 1,5 g (43%) de produit. E X E M P L E SF: Préparation de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(N'N' dibenzyl) aminocarbonyle (Composé 16 du tableau II). On ajoute à une solution de 0,99 g (0,005 mole) de dibenzylamine dans 5 ml de glyme, 1,12 g (0,005 mole) de phosphoro-isocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. Onlaisse reposer la solution à la température ambiante pendant une nuit et on filtre sous vide la suspension fine qui s'est formée. On dissout le filtrat dans 50 ml d'éther, on lave à l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre sous un courant d'azote pour fournir 1,5 g (50%) d'une huile incolore. E X E M P L E 6F: Préparâtion de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl phosphoramidothioate de N-benzylaminocarbonyle (Composé 19F du tableau II). On ajoute à une solution de 1,07 g (0,01 mole) de benzylamine dans 5 ml de glyme, 2,23 g (0,01 mole) de phosphoro-isocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle) réaction exothermique. On laisse reposer à la température ambiante pendant 2 heures la suspension qui se forme et on filtre ensuite sous vide. On lave le gâteau de filtre à l'éther et on sèche pour fournir 1,5 g (46%) de produit, point de fusion 117 à 1200C. La recristallisation dans le méthylcy ihexane donne 0,7 g (23%) de produit. E X E M P L E 7F Préparation de phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-[2-(5-méthylpyridyl)] aminothiocarbonyle (Composé 23F du tableau II) On ajoute à une solution de 0,08 g (0,01 mole) de 2-amino5-méthylpyridine dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante perdant 2 heures et ensuite on la verse dans un excès d'eau. On filtre sous vide la suspension qui se forme et on met le gâteau de filtre en suspension dans 50 ml d'hexane. On filtre la suspension sous vide et on sèche le gâteau de filtre pour fournir 2,2 g(65%) de produit. E X E M P L E 8F Préparation de phosphoramidothioate de O-éthyl-S-propyl-N-pyrazinylaminothiocarbonyle (Composé 24F du tableau II). On ajoute à une suspension fine de 0,95 g (0,01 mole) d'aminopyrazine dans 5 ml d'acétonitrile, 2,25 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-propyle. On laisse la solution qui se forme reposer à la température ambiante pendant 5 jours, et on la verse dans un excès d'eau. On filtre la suspension sous vide et on lave le gâteau de filtre à l'éther et on sèche pour fournir 0,5 g (15%) de produit. TABLEAU II ANALYSE ELEMENTAIRE - calculé (trouvé) Composé Point de n X R R R5 fusion %C %H %N %P %S 1F S H H SC4H9s 105-107 32.34 6.86 11.03 12.05 (32.80) (6.69) (10.93) (12.08) 2F O H H SC4H9s 177-180 34.84 7.32 11.58 - dec. (34.99) (7.13) (11.66) - 3F O CH3 H SC4H9s 135.5- 37.8 7.5 11.0 - 138 (37.4) (7.3) (11.0) - 4F O C3H7n H SC4H9s 72-76 42.6 8.2 9.9 - (41.2) (8.3) (9.0) - 4F O C3H7n H SC4H9s 72-76 42.6 8.2 9.9 - (41.2) (8.3) (9.0) - 5F O C4H9 H SC4H9s huile 42.76 8.17 8.62 9.72 (42.28) (8.08) (8.97) (9.91) 6F O C4H9-t H SC4H9s huile 44.6 8.1 10.6 - (48.4) (9.2) (10.7) - 7F O cyclo-C6H11 H SC4H9s 100-104 47.60 8.56 8.76 9.71 (48.43) (8.44) (8.69) (9.61) 8F O C4H9 H SC4H9s 83-86 44.6 8.1 9.4 - (44.1) (8.5) (9.6) - 9F S cyclo-C6H11 H SC4H9s huile 46.98 8.43 7.46 - (46.13) (8.04) (8.28) - - TABLEAU II- suite Composé ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) N X R R R5 Pf., C. %C %H %N %P %S 10F O Cyclo-C6H11 H SC4H9s huile 48.43 8.44 8.69 9.61 (47.60) (8.56) (8.76) (9.71) 11F S C6H3Cl2-3,5 H SCH3 138-140 33.65 3.74 7.73 8.62 dec. (33.43) (3.65) (7.80) (8.62) 12F S C6H3Cl2-3,5 H SC2H5 133-135 35.67 4.11 7.58 8.03 (35.39) (4.05) (7.51) (8.30) 13F S C6H3Cl2-3,5 H SC5H11 191.5-194 40.34 4.92 6.52 7.42 dec. (40.48) (5.10) (6.75) (7.46) 14F S C6H3Cl2-3,5 H N(CH3)2 141.5-144.5 37.42 4.72 15.73 8.67 (37.19) (4.83) (15.77) (8.72) 15F S C6H3Cl2-3,5 H N(CH3)2 143-147 37.42 4.51 11.96 8.86 (37.09) (4.53) (11.80) (8.70) - TABLEAU II - suite ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) Composé N X R R R5 Pf., C. %C %H %N %P %S 16F O C6H5CH2 C6H5CH2 SC4H9s huile 59.98 6.95 6.66 7.37 (58.65) (6.98) (6.45) (7.17) 17F S C6H5CH2 C6H5CH2 SC4H9 huile 57.77 6.70 6.52 7.10 (57.53) (6.73) (6.67) (7.12) 18F S C6H5CH2 H SC4H9s huile 49.52 6.87 7.29 9.03 (48.53) (6.69) (8.02) (8.94) 19F O C6H5CH2 H SC4H9 102-122 50.94 7.04 8.65 9.53 (50.89) (7.02) (8.48) (9.38) 20F S C6H5CH2CH2 H SC4H9s huile 50.75 7.15 7.38 - (49.96) (6.99) (7.77) - 21F O C6H5CH2CH2 H SC4H9s 95-98 52.07 7.27 7.96 9.00 dec. (52.31) (7.32) (8.14) (8.99) 22F O C6H3Cl2-3,5 C6H5CH2 SC4H9s 118-120 50.39 5.17 5.96 6.51 (50.53) (5.30) (5.89) (6.52) CH3 23F S H SC4H9 118-120 44.78 6.08 12.27 8.83 # (44.94) (6.38) (12.09) (8.92) 24F S # H SC3H7 106-107 37.49 5.35 17.49 9.67 dec. (37.44) (5.38) (17.31) (9.66) 25F O R, R = -(CH2)- SC4H9 69-71 46.8 8.2 9.1 - (47.1) (8.5) (9.2) - R4 représente un groupe éthoxy sauf dans le composé 14F où R4 représente un groupe diméthylamino. s = sécondaire. Parmi les composés nouveaux de formule B, on peut aussi signaler particulièrement les composés de formule H: dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe alcoyle en Cl à C12, de préférence un groupe alcoyle en-C1 à C8; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7; (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à Il atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle ou phénéthyle facultativement substitué; (e) un groupe aryle en C6 à ClO facultativement sub stitué, de préférence un groupe phényle facultativement substitué; (f) un groupe pyridyle facultativement substitué; (g) un groupe pyridylméthyl ou un groupe pyridyléthyle facultativement substitué;; (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué, R2 représente (a) un atome d'hydrogène, à la condition que R1 soit autre qu'un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué; (b) un groupe alcoyle en Cl à C10, de préférence un groupe alcoyle en Cl à C6; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10, de préférence un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C6; (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10, de préférence un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C6; (f) un groupe cyanoalcoyle en Cl à C6; (g) un groupe alcényle en C3 à C6 de préférence un groupe alcényle en C3 ou C4;; (h)un groupe araloyle ayant jusqu'à il atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle ou phénétyle non substitué; (i) un groupe aryle en C6 à ClO facultativement substitué, à la condition que R1 soit autre que l'hydrogène, de préférence un groupe phényle non substitué; R et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un groupe morpholino ou pipéridino, facultativement substitué par jusqu'a' 2 groupes alcoyle en C1 à C4 de préférence méthyle;R3 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7; (c) un groupe aralcoyle facultativement substitué ayant jusqu'à Il atomes de carbone, de préférence un groupe benzyle ou phénétyle non substitué; ou (d) un groupe aryle en C6 à ClO facultativement substitué, de préférence un groupe phényle non substitué; R4 représente un groupe alcoxy en Cl à C6 ou alcoylthio en C1 à C6, de préférence un groupe alcoxy en C1 à C4 ou alcoylthio en Cl à C4; R5 représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4 et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. Les sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de formule H sont également inclus évidemment. Dans la formule H précédente, R2 représente de préférence un atome dthydrogène ou un groupe benzyle ou bien pris ensemble avec R1 et l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forme un groupe pipéridino et R3 représente un atome d'hydrogène. Une classe préférée de composés de formule H présentent la formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe alcoyle en Cl à C8; (c) un groupe cycloalcoyle en C5 à C7; (d) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle, de préférence un groupe phénéthyle ou benzyle; (e) un groupe phényle, benzyle ou phénèthyle, de préférence un groupe phényle, substitué par jusqu'à 3, de préférence jusqu'à 2 groupes méthyle, méthoxy, méthylthio, diméthylamino, cyano, des atomes d'halogène, en particulier de chlore ou des groupes trifluorométhyl e; (f) un groupe pyridyle, facultativement substitué par jusqu'à 2 groupes alcoyle en C1 à C4 de préférence des groupes méthyle; (g) un groupe pyrazinyle;; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, à la condition que lorsque R2 représente Un atome d'hydrogène, R1 soit autre qu'un groupe phényle substitué ou ton; R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe pipéridino; R5 représente un groupe n-propylthio, ur groupe isobutylthio ou un groupe sec.-butylthio et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. On doit également signaler les sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés de formule I. Parmi les composés préférés de formule IX les composés particulièrement préférés sont ceux où Rl représente (a) un atome d'hydrogène; (b) ux groupe alcoyle en Cl à C4; (c) ut groupe cyclohexyle; (d) un groupe benzyle ou phénéthyle; (e) uq groupe phényle substitué par jusqu'à deux atomes d'ha logène, de préférence des atomes de chlore; (f) un groupe pyridyle substitué par un groupe alcoyle en C à C4 de préférence méthyle, ou (g) un groupe pyrazinyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, à la condition que lorsque R2 représente un atome d'hydrogène R1 soit autre qu'ut groupe phényle substitué; ; R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe pipéridino; R5 représente un groupe n-propylthio ou sec-butylthio et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. Tel qu'utilisé en relation avec la formule H, le terme de "substitué" lorsqu'il est utilisé pour modifier les groupes aralcoyle, aryle, pyridyle, pyridylméthyle, pyridyléthyle ou pyrazinyle indique: le plus habituellement que ces groupes sont substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi des groupes alcoyle en Cl à C4, alcoxy en Cl à C4, alcoylthio en Cl à C4, alcoylsulfinyle en C1 à C4 alcoylsulfonyle en C1 à C4, dialcoylamino en Cl à C4, halogéno-alcoyle en C1 à C, hydroxyal coyle en C1 à C4 cyano, nitro hydroxyle et un atome d'halogène. Les substituants préférés sont les groupes méthyle, méthoxy, méthylthio, diméthylamino, cyano, nitro, trifluorométhyle, et des atomes d'halogène en particulier le chlore. Dans les cycles pyridyle et pyrazinyle, on préfère jusqu'à 2 substituants tandis que dans les groupes aralcoyle et aryle, on préfère jusqu'à 3 substituants, et mieux encore jusqu'à 2 substituants. Des substituants représentatifs R1 dans la formule H comprennent par exemple les suivants: hydrogène, méthyle, propyle, tert-butyle, dodécyle, cyclopropyle, cyclohexyle, cyclooctyle, phényle, 3,5-dichlorophényle, 4-chlorophényle, 3, 4-dichlorophényle, 2,4-dichlorophényle, 2,4,6-tri chlorophényl e, 4 bromophényle, 4-bromo- 2- chlo rophényl e, 4-fluorophényle, 3,5-ditrifluorométhylphényle, 2-chloro-4-méthylphényle, 2,4-dichloro-3,5-diméthylphényle, 2-éthyl-4-méthylphényle, 4-butylphényle, 4-méthylthiophényle, 3-méthylsulfinylphényle, 4-méthylsulfonylphényle, 5-méthoxyphényle, 2-éthoxyphényle, 4-diméthylaminophényle, 4-nitrophényle, 2-cyanophényle, 2-hydro xyphényle, 2-hydroxyméthylphényle, benzyle, 3,5-dichlorobenzyle, 4-méthylbenzyle, phénéthyle, 4-méthylthiophénéthyle, &alpha; -méthylbenzyle, naphtyle, 3, 5-dichloronaphtyle, 3-trifluoro méthylnaphtyl e, 3-méthylraphtyleS 2-pyridyl e, 3-pyridyle, 2-(5chloropropylidyle), 2-(3,5-diméthylpyridyle), 3-pyridylméthyle, 3-pyridyléthyle, pyrazinyle, 2-(5-chloroüyrazinyle) et 2-(5 méthylpyrazinyl e) Des substiuants représentatifs R2 dans la formule H comprennent par exemple les suivants: hydrogène, méthyle, butyle, tert-butyle, noryle, cyclobutyle, cyclohexyle, 2-éthoxyéthyle, 4-butoxybutyle, 2-cyanoéthyle, 4-cyanobutyle, 3-éthylthiopropyl", 2-butylthio éthyle, allyle, phényle, 3,5-dichlorophényle, 2-méthylphényle, 4-cyanophényle, 4-nitrophényle, 4-méthoxy-2-méthylphényle, benzyle, 3,5-ditrifluorométhylbenzyle, phénéthyle, &alpha;-méthyl- benzyle, 3-phénylpropyle, 3,5-dichlorophénéthyle, naphtyle et 4, 6-diméthylnaphtyle. Des substituants représentatifs R3 dans la formule H, comprenant par exemple les suivants: cyclopentyle, cyclohexyle, phényle, 2-méthylphényle, 3,5-dichlorophényle, benzyle, 4-méthylbenzyle, phénéthyle, n aphtyl e et 3-méthylnaphtyle. Des substituants représentatifs R4 comprennent par exemple les suivants: méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec.butoxy, isobuloxy, pentyloxy et hexyloxy et les analogues thiode ces groupes. Des exemples de composés de formule H comprennent les phosphoramidothioates suivants: .0-éthyl-S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate d'aminothiocarbo nyle .phosphoramidothioate de 0-butyl-S-(1-méthylpropyl)aminothiocarbonyle .0-éthyl-S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(N'-allyl, N1-éthyl)aminothiocarbonyle O-éthyl S-(l-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-(N'-2-étho xyéthyl, N' -hexyl) aminothiocarbonyle O-éthyl S-(2-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-cyclohexylaminothiocarbonyle S,S-dipropyl phosphoramidothioate de N-[N'-(3,5-dichlorophényl), N' 2-cyanoéthylJ aminothiocarbonyle .O-éthyl-S-l-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-0N'- cyclohexyl N'-(3-méthyl-4-méthylthiophényl)]aminothiocarbonyle .S-(2-méthylpropyle, phosphoramidothioate de 0-éthyl N-[N'-méthyl N'-(4-méthylsulfonylphényl)]aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthylbenzyl)-S-(L-méthyl- propyl)-N-phénéthylaminothiocarbonyle ,0-éthyl-S-(2-méthylpropyl)-N-phényle phosphoramidothioate de N-benzylaminoth iocarbonyl e .phosphoramidothioate de O-éthyl S-( 2-méthylpropyl)-N-(2,3,4,5, 6-pentachlorobenzyl) aminothiocarbonyle .O-éthyl-S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(N',N'- dibenzyl) aminothiocarbonyle .phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl)N-(3-pyridyl méthyl)aminothiocarbonyle .phosphoramidothioate de 0-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-ss-(pyridyl) -1-éthyl]aminothiocarbonyle .0-éthyl-S-(1-méthylpropyle) phosphoramidothioate de N-[2-(5-chlo ropyridyl )2aminothiocarbonyle .O-éthyl S-propylphosphoramidothioate de N-S2-(6-chloropyrazinyl)2 aminoth iocarbonyle O-éthyl S-(2-méthylpropyle) phosphoramidoth ioat e de aminocarbonyle S-(1~méthylpropyl) phosphoramidothioate de O-éthyl-N-méthylaminocarbonyle O-éthyl-S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-cyclopentylaminocarbonyle .0-méthyl S-(l-méthylpropyle) phosphoramidothioate de butényl), N'-phényl]aminocarbonyle .0-éthyl S-propyl phosphoramidothioate de N-îN' -butyl, N'-(3,5- ditrifluorométhylphényl)]aminocarbonyle .O-éthyl S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-[N'-benzyl, N'-(4-cyano-2-nitrophényl)] aminocarbonyle .0-éthyl S-(2-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de N-{N'-[1-(3, 5-dichloronaphtyl), N'-éthyl]}aminocarbonyle .N-3,5-dichlorophényl-0-éthyl S-propyle phosphoramidothioate de N-cyclohexylaminocarbonyle .0-éthyl S-(1-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de N-[N'-(3,5dichlorophényl), N'-(4-méthylphényl)]aminocarbonyle .S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de 0-éthyl N-(2-hydroxyphényl) aminocarbonyle .S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de 0-éthyl N-(2-hydroxyphényl)aminocarbonyle .N-cxyclohexyl-0-méthyléthyl S-(1-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de N-benzylaminocarbonyle phosphoramidothioate de N-benzyl-0-éthyl-S-(2-méthopropyl)-N (2-phénéthyl) aminocarbonyle O-éthyl-S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(N',N'- diWenzyl)aminocarbonyle .phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl)-N-(2-pyridyl) aminocarbonyle .phosphoramidothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyl)-N-(3-pyridyl méthyl)aminocarbonyle O-éthyl S-(l-méthylpropyl)phosphoramidothioate de N-(5-bromo 2-pyrazinyl) aminocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl S-(2-méthylpropyl)-N-morpholinocarbonyle. Les sels métalliques et sels complexes métalliques agronomiquement acceptables des composés indiqués dans la liste précédente sont également inclus. Les phosphoramidates de formule H peuvent se préparer par des procédés analogues à ceux indiqués pour les composés de formule D. L'uh des procédés implique la réaction où R1, R2 R4 R5 et X sont tels que définis pour la formule H. Un autre procédé implique la réaction dans laquelle R1, R, R32 R4 R5 et X sont tels que définis pour la formule H, à ceci près que R ne peut pas être l'hydro- gène. Un troisieme procédé implique la réaction e où R1, R3, R4, R5 et X sont tels que définis pour la formule H. Au Tableau III donné ci-après sont identifiés un certain nombre de composés de formule H, des préparations à titre illustratif de certains de ces composés étant maintenant données aux exemples 1H à 6H et le suffixe H étant utilisé pour relier les composés préparés selon les exemples et les composés du Tableau III à la formule H. E X E M P L E 1H: Préparation de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl)-phosphoramidothioate de N-cyclohexylaminocarbonyle (Composé 7 H du Tableau III). On ajoute à une solution de 0,99 g (0,01 mole) de cyclohexylamine dans 5 ml de glyme, 2,23 g (-0,01 mole) de phosphoroisocyanatothioate de O~éthyl-S-(l-méthylpropyle) réaction exothermique. On laisse la suspension qui se forme reposer à la température ambiante pendant une heure et on la verse ensuite dans 20 ml d'éther. On filtre la suspension sous vide et on laisse le filtrat reposer à la température ambiante pendant 18 heures après quoi on concentre sous un courant d'azote. On met en suspension le résidu semi-solide dans 50 ml d'hexane, on filtre et on sèche pour fournir 0 > 4 g (12,5 %) de produit. E X E M P L E 2H: Préparation de O-éthyl-S-(1-méthyl- propyl phosphoramidothioate de N-(N'N'-dibenzyl)aminothio- carbonyle (Composé 11H du Tableau III) On ajoute à une solution de 0,99 g (0,005 mole) de dibenzylamine dans 5 ml de glyme, 1,12 g (0,005 mole) de phosphoro-isocyanatothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer pendant une nuit à la température ambiante et on filtre sous vide la suspension fine qui se forme. On dissout le filtrat dans 50 ml d'éthers on lave à l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre sous un courant d'azote pour fournir 1,5 g (71%) d'une huile incolore. E X E M P L E 3H: Préparation de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl phosphoramidothioate de N-benzylaminocarbonyle (Composé 13H du Tableau III). On ajoute à une solution de 1 > 07 g (0,01 mole) de benzylamine dans 5 ml de glyme, 2,23 g (0,01 mole) de phosphoroisocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl), réaction exothermique. On laisse la suspension qui se forme reposer pendant 2 heures à la température ambiante et ensuite on filtre sous vide. On lave le gâteau de filtre à l'éther et on sèche pour fournir 1,5 g (46%) de produit, point de fusion, 117 à 120 C. La recristallisation dans le méthylcyclohexane donne 0 > 7 g (23%) de produit. E X E M P L E 4H: Préparation de O-éthyl-S-(1-méthyl- propyl) phosphoramidothioate de N-[N' benzyls N'-t375-dichloro- phényl)J-aminocarbonyle (Composé 16H du Tableau III). On ajoute à une solution de 1,26 g (0,005 mole) de Nbenzyl-3,5-dichloroaniline dans 50 ml de glyme, 1,12 g (O, 005 mole) de phosphoro-isocyanatothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpro- pyle). On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 3 jours et on filtre la suspension qui se forme. On lave le gâteau de filtre à l'hexane et on sèche pour fournir 0s3 g (13%) de produit. E X E M P L E 5H: Préparation de phosphoromidothioate de O-éthyl-S-(1-méthylpropyl)-N-[2-(5-méthylpyridyl)]aminothiocarbonyle (Composé 17H du Tableau III). On ajoute à une solution de 1,08 g (0,01 mole) de 2-amino5-méthylpyridine dans 50 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoroisocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 2 heures puis on la verse dans un excès d'eau On filtre sous vide la suspension qui se forme et on met le gâteau de filtre en suspension dans 50 ml d'hexane. On filtre la suspension sous vide et on sèche le gâteau de filtre pour fournir 2,2 g (65%) de produit E X E M P L E 6H: Préparation de phosphoramidothioate de O-éthyl-S-propyl-N-pyrazinylaminothiocarbonyle. (Composé 18H du Tableau III). On ajoute à une suspension fine de 0,95 g (O,O1 mole) d'amlno-pyrazine dans 5 ml d'acétonitrile, 2,25 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-propyle. On laisse la solution qui se forme reposer pendant 5 jours à la température ambiante et ensuite on la verse dans un excès d'eau.On filtre la suspension sous vide et on lave le gâteau de filtre avec de il éther et on sèche pour fournir 0,5 g (15%) de produit TABLEAU III Composé point de ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) N X R R R5 fusion C. %C %H %N %P %S 1H S H H SC4H9s 105-107 32,34 6,86 11,03 12,05 (32,80) (6,69) (10,93) (12,08) 2H O H H SO4H9s 177-180 34,84 7,32 11,58 - dec. (34,99) (7,13) (11,66) - 3H O CH3 H SC4H9s 135,5- 37,8 7,5 11,0 - 138 (37,4) (7,3) (11,0) - 4H O C3H7n H SC4H9s 72-76 42,6 8,2 9,9 - (41,2) (8,3) (9,0) - 5H S C4H9 H SC4H9s huile 42,76 8,17 8,62 9,72 (42,28) (8,08) (8,97) (9,91) 6H O C4H9-t SC4H9s huile 44,6 8,1 10,6 - (48,4) (9,2) (10,7) - 7H O cyclo-C6H11 H SC4H9s 100-104 47,60 8,56 8,76 9,71 dec. (48,43) (8,44) (8,69) (9,61) 8H O C4H9S H SC4H9s 83-86 44,6 8,1 9,4 - (44,1) (8,5) (9,6) - 9H S cyclo-C6H11 H SC4H9s huile 46,98 8,43 7,46 - (46,13) (8,04) (8,28) - - TABLEAU III (suite) Composé point de ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) N X' R R R5 fusion C. %C %H %N %P %S 10H O C6H5CH2 C6H5CH2 SC4H9s huile 59,98 6,95 6,66 7,37 (58,65) (6,98) (6,45) (7,17) 11H S C6H5CH2 C6H5CH2 SC4H9s huile 57,77 6,70 6,52 7,10 (57,53) (6,73) (6,67) (7,12) 12H S C6H5CH2 H SC4H9s huile 49,52 6,87 7,29 9,03 (48,53) (6,69) (8,02) (8,94) 13H O C6H5CH2 H SC4H9s 120-122 50,94 7,04 8,65 9,53 (50,89) (7,02) (8,48) (9,38) 14H S C6H5CH2CH2 H SC4H9s huile 50,75 7,15 7,38 - (49,96) (6,99) (7,77) - 15H O C6H5CH2CH2 H SC4H9s 95-98 52,07 7,27 7,96 9,00 dec. (52,31) (7,32) (8,14) (8,99) 16H O C6H3Cl2-3,5 C6H5CH2 SC4H9s 118-120 50,39 5,17 5,96 6,51 (50,53) (5,20) (5,89) (6,52) CH3 17 S H SC4H9s 118-120 44,78 6,08 12,07 8,83 # (44,94) (6,38) (12,09) (8,92) 18 S # H SC3H7 106-107 37,49 5,35 17,49 9,67 dec. (37,44) (5,38) (17,31) (9,66) 19 O R,R = -(CH2)-5 SC4H9s 69-71 46,8 8,2 9,1 - (47,1) (8,5) (9,2) - s = butyle secondaire t = butyle tertiaire Parmi les compositions contenant des composés de formula A (y compris leurs sels métalliques et sels complexes métalliques), on doit aussi signaler par une mention particulière des composés anthelmintiques et leurs sels métalliques et sels complexes métalliques pharmaceutiquement acceptables de formule:: dans laquelle R1 représente (a) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7; (b) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à Il atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle ou phénéthyle facultativement substitué; (c) un groupe aryle en C6 à C14 facultativement substitué; (d) un groupe 2-pyridyle facultativement substitué; ou (e) un groupe pyrazinyle facultativement substitué; R2 représente (a) un atome d'hydrogène, (b) un groupe alcoyle en C1 à C10, de préférence un groupe alcoyle en C1 à Cgi (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8, de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à C7; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10, de préférence un groupe alcoxy-alcoyle en C2 à C6; (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10, de préférence un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C6; (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6; (g) un groupe alcényle en C3 à C6, de préférence un groupe alcényle en C3 ou C4;; (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle non substitué ou phénéthyle non substitué, ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement sub stitué, de préférence un groupe phényle non substitué; R1 et R2 pris ensemble avec l'-atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino, facultative ment subsitué par jusqu'à 2 groupes alcoyle en C1 à C4 de préférence des groupes méthyle, et R3 représente (a) un atome d'hydroqène;; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 de préférence un groupe cycloalcoyle en C5 à (c) un groupe aralcoyle ayant jusqutà Il atomes de carbone, facultativement substitué, de préférence un groupe benzyle non substitué ou un groupe phénéthyle non substitué, ou (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, de préférence un groupe phényle non substitué; R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6 de préférence un groupe alcoxy en C1 à C4; (b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6 de préférence un groupe halogénoalcoxy en C1 à C4; (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6 de préférence un groupe dialcoylamino en C1 à C4;; (d) un groupe alcoylthio en Ci à C6 de préférence un groupe alcoylthio en C1 à C4; (e) un groupe phénoxy ou (f) un groupe phénylthio et R5 représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C6 de préférence un groupe alcoyle en C1 à C4; (b) un groupe alcoxy en C1 à C6, de préférence un groupe alcoxy en C1 à C4; (c) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C62 de préférence un groupe halogénoalcoxy en C1 à C4; (d) un groupe dialcoylamino en C1 à C6, de préférence un groupe dialcoylamino en C1 à C4; (e) un groupe alcoylthio en C1 à C6, de préférence un groupe alcoylthio en C1 à C40 (f) un groupe phényle; (g), un groupe phénoxy ou (h) un groupe phénylthio. Dans la formule J ci-dessus, R2 représente de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, et R3 représente de préférence un atome d'hydrogène0 Des composés préférés de la formule J peuvent être représentés par la formule K dans laquelle R1 représente (a) un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 de préférence un groupe cyclohexyle; (b) un groupe phénéthyle ou benzyle; (c) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle, de préfé- rence un groupe phényle, substitué par jusqu'à 3, de prererence jusqu'à 2 groupes alcoyle en C1 à C4, de préférence des groupe3 méthyle, des groupes alcoxy en C1 à C4, de préférence des groupe pes méthoxy, des groupes dialcoylamino en C1 à C4, de préférence des groupes diméthylamino, des groupes hydroxyaicoyle e-. C1 à C4, des atomes dthalogère, de préférence des atomes de chlore, des groupes halogénométhyle, de préférence trifluorométhyle, des groupes hydroxyle ou des groupes cyano; (d) un groupe fluorényle; (e) un groupe 2-pyridyle facultativement substitué par jusqu'à 2 mais de préférence par un groupe alcoyle en C1 à C4, de préférence méthyle ou des atomes d'halogène de préférence de chlore; ou (f) un groupe pyrazinyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle; R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C4 de préférence u- groupe éthoxy; (b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C4 de préférence un groupe trichloroéthoxy; (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C4 de préférence un groupe diméthylamino ou (d) un groupe alcoyltliio en C1 à C4 de préférence un groupe propylthio et R5 représente (a) un groupe alcoyle ent=1 à C4 de préférence un groupe éthyle; (b) un groupe alcoxy en C1 à C4, de préférence un groupe éthoxy; (c) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C4 de préférence un groupe trichloroéthoxy;; (d) un groupe dialcoylamino en C1 à C4 de préférence un groupe diméthylamino ou (e) un groupe alcoylthio en C1 à C6 de préférence un groupe alcoylthio en C1 à C50 Des sels métalliques et sels complexes métalliques pharmaceutiquement acceptables des composés en formule K sont également inclus. Parmi les composés particulièrement préférés de formule K se trouvent ceux où R4 représente un groupe éthoxy et R5 un groupe éthoxy, un groupe isobutylthio ou un groupe sec .-butyl- thio0 Tel que présentement utilisé conjointement avec la formule J le terme de "substitué" lorsqu'on l'utilise pour modifier des groupes aryle, aralcoyle, pyridyle ou pyrazinyle indique très habituellement que ces groupes sont substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi des groupes alcoyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, alcoylthio en C1 à C4, alcoyle sulfinyle en C1 à C4 alcoylsulfonyle en C1, à C4, dialcoylamino en C1 à C4, halogénoalcoyle en C1 à C4, hydroxyalcoyle en C1 à C4, cyano, nitro, hydroxyle et des atomes dthalogène. Dans les cycles pyridyle et pyrazinyle, on préfère jusqu'à 2 substituants tandis que dans les groupes alcoyle et aryle on préfère jusqu'à 3 substituants et mieux encore jusqu'à 2 substituants. Des substituants représentatifs R1 dans la formule J comprennent par exemple les suivants : cyclopropyle, cyclohexyle, cycloheptyle, phényle, 3, 5-dichlorophényle, 4-chîorophényle, 3, 4-dichlorophényle, 2,4-dichloro- phényle, 2,4,6-trichlorophényle, 2,3,4,5, 6-pentachlorophényle, 4-bromophényle, 2-chloro-4-bromophényle, 4-fluorophényle, 3,5-ditrifluorométhylphényle, 2-méthylphényle, 4-méthylphényle, 2,5-diméthylphényle, 2-chloro-4-méthylphényle, 2,4-dichloro3,5-diméthylphényle, 2-éthyl-4-méthyloxyphényle, 4-butylphényle, 4-méthylthiophenyle, 3-méthylsulfinylphényl, 4-méthylsulfonylphényle, 5-méthoxyphényl, 2-éthoxyphényle, 4-diméthylaminophényle, 4-nitrophényle, 3-cyanophényle, benzyle, 3,5-diméthyl benzyle, 3, 5-dihydroxyphényle, 4-hydroxybutylphényle, 4-bromo3,5-dichlorobenzyle, phénéthyle,&alpha;;-méthylbenzyle, 4-méthylphénéthyle, 4-méthoxyphénéthyle, naphtyle, 4, 6-dichloro-aphtyle, aryle, 5, 6-dichloroanthryle, phénanthryle, 4-fluorényle, 4-chloro-9-fluoroényle, 4,5-diméthyl-9-fluoroényle, 2-pyridyle, 2-( 5 -chloropyridyle), 2-(4,5-diméthylpyridyle), pyrazinyle, 2-(5-chloropyrazinyle)et 2-(5-méthylpyrazinyle). Des substituants représentatifs R2 dans la formule J comprennent par exemple les suivants: hydrogène, méthyle, butyle, tert-butyle, nonyle, cyclobutyle, cyclohexyle, 2-éthoxyéthyle, 4-butoxybutyle, 2-cyanoéthyle, 4-cyanobutyle, 3-éthylthiopropyle, 2-butylthioéthyle, allyle, phényle, 3, 5-dichlorophényle, 2-méthylphényle, 4-cyanophényle, 4-nitrophényle, 4-méthoxy-2-méthylphényle, benzyle, 3, 5-di- trifluorométhylbenzyle, phénéthyle,&alpha;-méthylbenzyle, 3-phénylpropyle, 3,5-dichlorophénéthyle naphtyle 4, 6-dîméthylnaphtyle. Des substituants représentatifs R3 dans la formule J comprennent par exemple les suivants: cyclopentyle, cyclohexyle, phényle, 2-méthylphényle, 3, 5-dichlorophényle, benzyle, 4-méthylbenzyle, phénéthyle, naphtyle et 3-méthylnaphtyleO Des substituants représentatifs R4 dans la formule J comprennent par exemple les suivants: méthoxy, éthoxy, sec.butoxy, pentoxy, trichloroéthoxy, chloropropoxy, trifluoroéthoxy, diméthylamino, dipropylamino, méthylthio, propylthio, isobutylthio, hexylthio, phénoxy et phénythio. Des substituants représentatifs R5 dans la formule J com prennent par exemple les suivants : méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, sec.-butyle, pentyle, hexyle, étoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, pentoxy, chlorobutoxy, trifluoroéthoxy, bromopentoxy, dimétrhylamino, dihexylamino, éthylthio, propylthio, isobutylthio, sec.-butylthio, pentylthio, phényle, phénoxy et phénylthio. Les exemples de composés de formule J comprennent les suivants: O,O-diethyl phosphoramidate de N-(N'-butyl N'-cyclohexyl)amino thiocarbonyle phosphoramidate de O,O-diéthyl-pipéridinothiocarbonyle O,O-diethyl phosphoramidate de N-(2-cyanophenyl) aminothiocar bonyle . O,O-diéthyl phosphoramidate de N-(N'-3,4-dichlorophényl N'-éthoxy méthyl)aminothiocarbonyle . O,O-diéthyl phosphoramidate de N-(N'-3,5-dichlorophényl N-2 éthylthioéthyl) aminothiocarbonyle .O,O-diéthyl phosphoramidate de NN'-(4-cyanoéthyl) N'-(3,5 dichlorophényl)] O,O-diéthyl phosphoramidate de N-benzyl N-(3,5-dichlorophényl3 aminothiocarbonyle phosphoramidate de O,O-dibutyl N-(N'2,4-dichlorophényl-N'-phényl) aminothiocarbonyle phosphoramidate de O,O-diméthyl N-(2-naphtyl)aminothiocarbonyle O-éthyl-O-propyl phosphoramidate de N-banzylaminothiocarbonyle .O,O-diéthyl phosphoramidate de N-(N',N'-dibenzyl)aminothio- carbonyle phosphoramidate de O,O-diméthyl N-(3-phénylpropyl)aminothio carbonyle .O,O-diphényl phosphoramidate de N-(3,5-dichlorophényl)aminothio- carbonyle . S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de O-éthyl N-(4-hydroxy butyl) aminothiocarbonyle O-éthyl P-phényl phosphoramidate de N-(3,5-ditrifluorométhyl- phényl) aminothiocarbonyle phosphoramidate de O,O-diéthyl N-(2-fluorényl)aminothiocarbonyle phosphoramidate de O,O-diéthyl N-(3,5-diméthyl-2-pyridyl)amino thiocarbonyle .O,O-diéthyl phosphoramidate de N-(4-chloro-2-pyridyl)aminothio carbonyle phosphoramidate de O,O-diéthyl N-(5-éthyl-2-pyridyl)aminothio carbonyle O-ethyl S-(2-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-cyclohexyl aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl S-(2-méthylpropyl) N-morpholino thiocarbonyle S,S-dipropyl phosphoramidodithioate de N-benzylaminothio carbonyle . O,S-diéthyl phosphoramidothioate de N-(4-cyanobenzyl) amino thiocarbonyle phosphoramidothioate de O-6thyl S-(2-méthylpropyl) N-phénéthyl aminothiocarbonyle O-ethyl S-(2-methylpropyl) phosphoramidothioate de N-(3,5- ditrifluorométhylphényl)aminothiocarbonyle .S-propyl phosphoramidodithioate de S-butyl N-(4-méthoxyphényl) aminothiocarbonyle O-ethyl S-méthyléthyl phosphoramidothioate de N-(4-éthyl sulfonylphényl)aminothiocarbonyle . O-éthyl N-méthyl S-phenyl phosphoramidothioate de N-[N'-(4 diméthylaminophényl)N'-méthyl]aminothiocarbonyle . O-éthyl S-propyl phosphoramidothioate de N-[N'-(3,5-dichloro phényl) N'-(4-méthylphényl)] aminothiocarbonyle O-phényl-phosphoramidothioate de S-(l-péthylpropyl) N-(4-nitro ohényl) aminothiocarbonyle . S-propyl phosphoramidothioate de O-éthyl N-(3-méthyl-4-méthyl thiophényl) aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de O-éthyl S-(2-méthylpropyl) N-(2-pyridyl) aminothiocarbonyle . O,S-diéthyl phosphoramidothioate de N-(2,4-dichlorophényl) aminothiocarbonyle .O-éthyl S-méthyléthyl phosphoramidothioate de N-(2,4 dichloro phényl) aminothiocarbonyle O-methyl phosphoramidothioate de S-butyl N-(3,5-dichlorophényl) aminothiocarbonyle . O-éthyl S-(2-méthylpropyl)phosphoramidothioate de N-(3-bromo 5-chlorophényl)aminothiocarbonyle N-(4-méthoxyphénéthyl) S- (l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de O-éthyl N-(4-fluorophényl)aminothiocarbonyle O-éthyl S-(1-méthylpropyl)phosphoramidothioate de N-(2,5- dichlorophenyl) aminothiocarbonyle .N'-diméthyl O-propyl phosphorodiamidate de N-(3,5-dichlorophényl) aminothiocarbonyle phosphoramidate de éthyl O-éthyl N-(4-méthylphényl)aminothio carbonyle D,S-dipropyl phosphoramidodithioate de N-(4-chlorophényl) aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de S,S-bis-(1-méthylpropyl) N-phénethyl aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de S-(l-méthylpropyl) O-propyl N-(3,5-bis trifluorométhylphényl) aminothiocarbonyle . O-éthyl S-(1-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(2,4 diméthylphényl)aminothiocaronyle S-pentyl phosphoramidothioate de O-éthyl N-(2-métoxyphényl) aminothiocarbonyle .O-éthyl S-(l-méthylpropyl)phosphoramidothioate de N-(4-diethyl- aminophényl) -aminothiocarbonyle phosphoramidothioate de S-(l-méthylpropyl) O-propyl N-pyrazinyl aminothiocarbonyle . O-éthyl S-phényl phosphoramidothiate de N-(4-chlorophényl) aminothiocarbonyle . S-(2-méthylpropyl)phosphoramidothioate de O-éthyl N-(N'-4 fluorényl) aminothiocarbonyle . O-éthyl S-(1-méthylpropyl)phosphoramidothioate de N-{N'-[9 (3, 6-dichlorofluorényl) 7 aminothiocarbonyle) . O-éthyl S-n-propyl phosphoramidothioate de N-(2-anthryl)amino thiocarbony le .O-éthyl S-(2-méthylpropyl)phosphoramidothioate de N-[1-(3 méthylanthryl)aminothiocarbonyle7 Les sels métalliques et les sels complexes métalliques pharmaceutiquement acceptables des composés de la liste précédente sont également inclus. On peut préparer les composés de la formule J par des procédés analogues à ceux donnés précédemment pour les composés de formule D. Un procédé implique la réaction dans laquelle Rl, R , R4 et R5 sont tels que définis pour la formule J. Un autre procédé implique la réaction dans laquelle R1, R2, R , R4 et R5 sont tels que définis pour la formule J, à ceci près que R3 ne peut etre un atome d'hydrogène. Un troisième procédé implique la réaction dans laquelle R1, R3, R4 et R5 sont tels que défini5 pour la formule J. Dans le Tableau IV donné ci-après, on a identifié un certain nombre de composés de formule J, des préparations illustratives de ces composés étant données ci-dessous aux exemples 1J à 20J et le suffixe J étant utilisé pour relier les composés préparés conformément aux exemples et les composés indiqués à la liste du Tableau IV avec la formule J. Exemple lJ : Préparation de phosphoramidate de 0,0 diéthyl-N (4-nitrophényl)aminothiocarbonyle (Composé 3J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 3,46 g (0,025 mole) de 4nitro-aniline dans 50 ml de glyme, 4,87 g (0,025 mole) de phosphoro-isothiocyanatoate de OO-diéthyle. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 18 heures, après quoi on chauffe-au reflux pendant 3 heures. Le produit précipite de la solution de glyme pour fournir 1,5 g (18 %). Exemple 2d : Préparation de phosphoramidate de 0,0 diethyl N-(3,5-bis-trifluorométhylphényl)aminothiocarbonyle. (Composé 4J du tableau IV). On ajoute à une solution de 8,23 g (0,0359 mole) de 3,5-bis-trifluorométhyl-aniline dans 100 ml de glyme, 7 g (0,0359 mole) de phosphoro-isothiocyanatoate de(O,O-diéthyle. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 24 heures et on la concentre sous vide. On cristallise le précipité dans l'hexane et on recristallise dans le méthylcyclohexane. Le rendement en produit est de 10 g (67 %). Exemple 3J : Préparation de O,O-diéthyl phosphoramidate de N-( 3, 5-dichlorophényl) aminothiocarbonyle. (Composé 5J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 5,98 g (0,0359 mole) de 3,5-dichloroaniline dans 100 ml de glyme, 7 g (0,0359 mole) de phosphoro-isothiocyanatoate de 0,O-diéthyle. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 24 heures et on concentre sous vide. On cristallise le précipité dans le méthylcyclohexane pour fournir 8,5 g (56 %) du produit. Exemple 45 : Préparation de O-éthyl-S-méthyl phosphoramidothioate de N-(3,5-dichîorophényl)-aminothiocarbonyle. (Composé 6J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,62 g (0,01 mole) de 3,5dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 1,97 g (0,01 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-méthyl-S-méthyle. On laisse la solution réactionnelle reposer à la température ambiante pendant 18 heures. On obtient le produit en versant la solution réactionnelle dans un excès d'eau et on isole le précipité par filtration sous vide. Le rendement en produit est de 2,55 g ( 71 %) . Exemple 5J : Préparation de OS-diéthyl phosphoramidothioate de N-(3 , 5-dichlorophényl)aminothiocarbonyle. (Composé 75 du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,92 g (0,0018 mole) de 3,5dichloroaniline dans 7 ml de glyme, 2,5 g (0,0118 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de 0,S-diéthyle. On obtient le produit en versant la solution réactionnelle dans un excès d'eau, filtration sous vide de la suspension qui se forme et recristallisation du précipité isolé dans le méthylcyclohexane. Le rendement en produit est de 1,2 g (27,3 %). Exemple 65 : Préparation de O-éthyl-S-propyl phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophényl)'aminothiocarbonyle. (Composé 85 du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,62 g (0,01 mole) de 3,5dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 2,25 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-propyle. On obtient le produit en versant le mélange réactionnel dans un excès d'eau, filtration sous vide de la suspension qui se forme et recristallisation du précipité isolé dans le méthylcyclohexane. Le rendement en produit est de 1,8 g (47,5%). Exemple 7J : Préparation de O-éthyl-S-méthyléthyle phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophénylEaminothiocarbonyle. (Composé lOJ du Tableau IV). On ajoute à une solution de 2,88 g (0,0178 mole) de 3,5 dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 0,4 g (0,0178 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyléthyle. On chauffe la solution au reflux et on laisse reposer à la température ambiante pendant 2 heures. On filtre sous vide la suspension qui se forte et on lave le gâteau de filtre avec 10 ml de glyme, 20 ml d'éther et on sèche pour fournir 2 g (29 %) de produit. Exemple 8J : Préparation de O-éthyl-S-2 (methylpropyl) phosphoramidothioate de N-( 3, 5-dichlorophényl ) -aminothiocarbonyle. (Composé 13J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,62 g (0,01 mole) de 3,5dichloroaniline dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(2-méthylpropyle). On chauffe la solution au reflux et on laisse reposer à la température ambiante pendant 3 jours. On verse la solution dans un excès dweau et on isole le produit semi-solide qui se forme. On met le produit en suspension dans 50 ml d'hexane et on filtre sous vide. On sèche le gâteau de filtre pour fournir 1,8 g de produit (45 %); Exemple 9J : Préparation de O-éthyl-S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(3,5-dichlorophényl)-aminothiocarbonyle. (Composé 14J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 3,24 g (0,02 mole) de 3,5dichloroaniline dans 15 ml de glyme, 4,8 g (0,02 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle). On laisse reposer la solution à la température ambiante pendant 18 heures et ensuite on la verse dans un excès d'eau. On isole le précipité semi-solide qui se forme et on met en suspension dans 50 ml dthexane. On filtre la suspension dans l'hexane pour fournir 3,25 g (40,5 %) de produit, point de fusion 123 à 125 C. On recristallise le produit dans le méthylcyclohexane pour fournir 2,5 g (31 %) de produit. Exemple lOJ : Préparation de S-(l-méthylprolyl) phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthylphényl)-aminocarbonyle. (Composé 18J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,07 g (0,01 mole) de 4-méthylaniline dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 6 jours et on la verse dans un excès d'eau (300 ml). On filtre la suspension qui se forme et on met le gâteau de filtre en suspension dans 50 ml d'hexane, on filtre et on sèche pour fournir 1,6 g (47 %) de produit. Exemple llJ : Préparation de S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de O-éthyl-N-(4-méthylphényl)-aminothiocarbonyle. (Composé 19J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,23 g (0,01 mole) de 4-méthoxyaniline dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 18 heures et on la verse dans un excès d'eau. On filtre sous vide la suspension qui se forme et on met le gâteau de filtre en suspension dans 100 ml d'hexane, on filtre et on sèche pour fournir 2,4 g (66,5 %) de produit. Exemple 12J : Préparation de-O-éthyl-S-(l-méthylpropyl) phosphoramidothioate de N-(4-diméthylaminophényl)-aminothiocarbonyle (Composé 20J du Tableau IV) On ajoute à une solution de 1,36 g (0,01 mole) de N,Ndiméthyl-4-phénylène-diamine dans S ml de glyme, 2,3 g (0,01 mole) de phosphoro-isothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(l méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse la solution reposer à la température ambiante pendant 24 heures et on la verse dans un excès d'eau. On met en suspension un précipité goudronneux noir dans l'hexane et ensuite on le filtre sous vide. On remet en suspension le gâteau de filtre dans 15 ml d'acétate d'éthyle, on filtre sous vide et on sèche pour fournir 0,9 g (24,6%) de produit. Exemple 13J : Préparation de 0 > 0-bis-(2-trichloroéthyl) phosphoramidate de N-(3,5-dichlorophényl)aminothiocarbonyle. (Composé 22J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 32,4 g (0,02 mole) de 3,5dichloroaniline dans 10 ml de glyme, 8 g (0,02 mole) de phosphoro-isothiocyanatoate de O,O-bis-(2-trichloroéthyle). On obtient le produit en versant la solution réactionnelle dans un excès d'eau, filtration sous vide de la suspension qui se forme et recristallisation du précipité isolé dans l'isopropanol. Le rendement en produit est de 0,5 g (4,5 %). Exemple 140 : Préparation de N', Nt-(bis-diméthyl) phosphorotriamidate de N-(3,5-dichlorophényl)-aminothiocarbonyle. (Composé 23J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 3,24 g (0,02 mole) de 3,5dichloroaniline, dans 10 ml de glyme, 3,86 g (0,02 mole) de phosphoro-isothiocyanate de N,N-bis-diméthyle. Le produit désiré précipite de la solution de glyme et on l'isole par filtration sous vide pour fournir 3,2 g (45,6 %) de produit. Exemple 15J : Préparation de N'-diméthyl-O-éthyl phosphorodiamidate de N-(3,5-dichlorophényl)-aminothiocarbonyl (Composé 24J du Tableau IV). On ajoute à 1,62 g (0,01 mole) de 3,5-dichloroaniline dans 10 ml de glyme, 1,94 g (0,01 mole) de phosphoro-isothiocyanate de N-diméthyl-O-éthyle. On laisse la solution de glyme reposer à la température ambiante pendant 4 jours, délai après lequel le produit précipite de la solution et on l'isole par filtration sous vide pour fournir 1,5 g (43 %) de produit. Exemple 16J : Préparation de phosphoramidate de O,O-diéthyl N-(2-pyridyl)aminothiocarbonyle. (Composé 31J du tableau IV). On ajoute à une solution de 1,88 g (0,02 mole) de 2-aminopyridine dans 8 ml de glyme, 3,9 g (0,02 mole) de phosphoroisothiocyanatoate de OO-diéthyle. On laisse la solution réactionnelle reposer à la- température ambiante pendant une heure. On obtient le produit en versant le mélange réactionnel dans un excès d'eau et on isole le précipité par filtration sous vide. Le rendement en produit est de 2,9 g (50 %). Exemple 17J : Préparation de phosphoramidate de O,O-diéthyl-N [2-(5-méthylpyridyl)]-aminothiocarbonyle. (Composé 32J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 2,16 g (0,02 mole) de 2-amino5-méthylpyridine dans 8 ml de glyme, 3,9 g (0,02 mole) de phosphoroisothiocyanatoate de O,O-diéthyle. On laisse la solution réactionnelle reposer à la température ambiante pendant une heure. On obtient le produit en versant le mélange réactionnel dans un excès d'eau et on isole le précipité par filtration sous vide. Le rendement en produit est de 3,6 g (60 %). Exemple 18J : Préparation de phosphoramidothioate de O-éthyl-S (1-méthylpropyl)-N-[2-(5-méthylpyridyl)]-aminothiocarbonyle. (composé 35J du Tableau IV). On ajoute à une solution de 1,08 g (0,01 mole) de 2-amino5-méthylpyridine dans 5 ml de glyme, 2,39 g (0,01 mole) de phosphoroisothiocyanatothioate de O-éthyl-S-(l-méthylpropyle), réaction exothermique. On laisse reposer la solution à la température ambiante pendant 2 heures et ensuite on la verse dans un excès d'eau. On filtre sous vide la suspension qui se forme et on remet le gâteau de filtre en suspension dans 50 ml d'hexane. On filtre la suspension sous vide et on sèche le gâteau de filtre pour fournir 2,2 g (65 %) de produit. Exemple 19J : Préparation O,O-diéthyl phosphoramidate de N-[2-(5-chloropyridyl)]-aminothiocarbonyle. (Composé 36J du tableau IV). On ajoute à une solution de 2,57 g (0,02 mole) de'2-amino5-chloropyridine dans 8 ml de glyme, 3,9 g (0,02 mole dephos- phoro isothiocynanatoate de O,O-diéthyle. On laisse reposer la solution réactionnelle à la température ambiante pendant 18 heures. On obtient le produit en versant la solution réactionnelle dans un excès d'eau et on isole le précipité par filtration sous vide. Le rendement en produit est de 3,56 g (55,5%). EXEMPLE 20J : Préparation de phosphoramidothioate de O-éthyl S-propyl-N-pyrazinyl-aminothiocarbonyle. (Composé 39J du tableau IV). On ajoute à une suspension fine de 0,95 g (0,01 mole) d'aminopyrazine dans 5 ml dacétonitrile, 2,25 g (0,01 mole) de phos phoroisothiocyanatothiate de O-éthyl-S-propyle. On laisse reposer la solution qui se forme à la température ambiante pendant 5 jours et on la verse ensuite dans un excès d'eau On filtre la suspension sous vide et on lave le gâteau de filtre avec de l'éther et on la sèche pour fournir 0,5 g (15%) de produit. TABLEAU IV ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) Composé No.Y R R2 R4 R5 P.F. C %C %H %N %P %S 1J 0 C6H5 H OC2H5 OC2H5 109-110 45.82 5.49 9.72 - (45.47) (5.90) (9.58) - 2J 0 C6H4CN-4 H OC 2H5 OC2H5 140-142 45.67 5.12 13.20 9.80 10.15 (45.99) (5.16) (131.41) (9.88) (10.23) 3J 0 C6H4NO-4 H OC2H5 OC2H5 151-153 39.46 4.48 12.61 9.29 (49.84) (47.2) (12.50) (9.03) 4J 0 C6H3(CF3)2-3,5 H OC2H5 OC2H5 139.140 36.80 3.56 6.60 - (37.07) (3.53) (6.53) - 5J 0 C6H3CL2-3,5 H OC2H5 OC2H5 128-130 36.99 4.42 7.84 - (37.19) (4.09) (7.81) - 6J 0 C6H3Cl2-3,5 H OC2H5 SCH3 138-140 33.65 3.74 7.73 8.62 dec. (33.43) (3.65) (7.80) (8.62) 7J 0 C6H3Cl2-3,5 H OC2H5 SC2H5 133-135 35.46 4.11 7.59 8.03 (35.39) (4.05) (7.51) (8.30) 8J 0 C6H3Cl2-3,5 H OC2H5 SC3H7n 122-124 37.18 4.45 7.33 - (37.21) (4.43) (7.23) - - TABLEAU IV suite ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) Composé No.Y R R2 R4 R5 P.F. C %C %H %N %P %S 45.43 5.98 8.84 9.94 19.67 9J O C6H5 H OC2H5 SC3H7iso 99-101 (45.26) (6.03) (8.80) (9.73) (20.14) 10J O C6H5Cl2-3,5 H OC2H5 SC3H7iso 138.5- 37.35 4.43 7.10 7.93 (37.21) (4.43) (7.23) (8.00) 11J O C6H5(CF3)2-3,5 H OC2H5 SC3H7iso 127-128 37.00 3.86 6.00 6.74 14.47 (37.00) (3.78) (6.14) (6.82) (14.11) 12J O C6HCl2-3,5 H OC2H5 SC4H9n 93-96 38.61 4.84 6.88 - (38.90) (4.77) (6.98) - 13J O C6H5Cl2-3,5 H OC2H5 SC4H9iso 108-111 38.90 4.70 6.84 7.70 (38.90) (4.77) (6.93) (7.72) 14J O C6H5Cl2-3,5 H OC2H5 SC4H9sec 126-128 39.02 4.84 7.08 - (38.90) (4.77) (6.98) - 15J O C6H4Cl-4 H OC2H5 SC4H9sec 83-85 42.71 5.59 7.43 8.35 (42.56) (5.50) (7.6-) (8.44) 16J O C6H3Cl2-2,4 H OC2H5 SC4H9sec 82-84 38.99 4.81 6.57 7.79 (38.90) (4.77) (6.98) (7.72) 17J O C6H3(Cf3)2-3,5 H OC2H5 SC4H9sec 122.5- 38.16 4.15 5.92 6.54 123.5 (38.46) (4.09) (5.98) (6.61) 18J O C6H4CH3-4 H OC2H5 SC2H9sec 78-80 48.42 6.66 7.96 9.12 dec. (48.53) (6.69) (8.09) (8.94) 19J O C6H4OCH3-4 H OC2H5 SC4H9sec 80-83 46.00 6.23 7.41 8.46 dec. (46.39) (6.40) (7.73) (8.55) - TABLEAU IV suite ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) Composé No. Y R R2 R4 R5 P.F. C %C %H %N %P %S 20J O C6H4N8CH3)2-4 H OC2H5 SC4H9sec 99-103 48.00 7.15 11.20 8.23 (47.98) (6.98) (11.19) (8.25) 21J O C6HCl2-3,5 H OC2H5 SC5H11n 191.5- 40.34 4.92 6.25 7.42 194 dec. (40.48) (5.10) (6.75) (7.46) oil 34.35 4.18 - 7.26 (33.93) (3.88) - (7.96) 22J O C6H3Cl2-3,5 H OCH2OCl3 OCH2OCl3 23J O C6H3Cl2-3,5 H N(CH3)2 N(CH3)2 141.5- 37.42 4.72 15.73 8.67 144.5 (37.19) (4.83) (15.77) (8.72) 24J O C6H3Cl"-3,5 H OC2H5 N(CH3) 143-147 37.42 4.51 11.96 8.86 (37.09) (4.53) (11.80) (8.70) 25J O C6H3Cl2-3,5 H SC3H7n SC3H7n 89-91 37.21 4.62 6.60 7.42 dec. (37.41) (4.59) (6.71) (7.42) 26J O C6H5CH2- H OC2H5 SC4H9sec oil 49.52 6.87 7.29 9.03 (48.53) (6.69) (8.02) (8.94) 27J O C6H5CH2CH2- H OC2H5 SC4H9sec oil 50.57 7.15 7.38 - (49.96) (6.99) (7.77) - - TABLEAU IV suite Composé No Y R R R4 R5 P.F. C %C %H %N %P %S 28J 0 C6H11cyclo H OC2H5 SC4H9sec oil 46.98 8.43 7.46 - (46.13) (8.04) (8.28) - 29J 0 C6H5CH2 C6H5CH2 OC2H5 103-105 58.37 6.22 7.06 7.77 dec. (58.14) (6.42) (7.14) (7.89) 30J 0 C6H5CH2 C6H5CH2 OC2H5 SC4H9sec 103-106 57.77 6.70 6.42 7.10 dec. (57.53) (6.73) (6.67) (7.10) 31J 0 # H OC2H5 OC2H5 137-140 41.70 5.62 14.58 10.51 (41.52) (5.58) (14.53) (10.71) 32J 0 CH3# H OC2H5 OC2H5 140-143 43.96 6.12 13.85 10.31 (43.56) (5.98) (13.85) (10.21) 33J 0 CH3# H OC2H5 SC4H9sec 118-120 44.78 6.08 12.07 8.83 (44.94) (6.38) (12.09) (8.92) 34J 0 Cl# H OC2H5 OC2H5 122-125 37.31 4.55 13.23 9.36 dec. (37.10) (4.67) (12.98) (9.57) 35J 0 ### H OC2H5 OC2H5 175-176 57.56 5.53 7.38 8.30 8.55 (57.43) (5.62) (7.44) (8.23) (8.52) 36J 0 ### H OC2H5 OC2H5 133-135 58.33 5.67 7.40 7.72 (57.43) (5.62) (7.44) (8.23) 37J 0# H OC2H5 SC3H7-n 106-107 37.49 5.35 17.49 9.67 dec. (37.44) (5.37) (17.31) (9.66) TABLEAU IV suite ANALYSE ELEMENTAIRE Calculé (trouvé) Composé No.Y R R R4 R5 P.F. C %C %H %N %P 38J 0 C6H4OH-2 H OC2H5 OC2H5 140-143 43.41 5.63 9.21 10.18 (43.16) (5.62) (9.36) (9.85) 39J 0 C6H4CH2OH-2 H OC2H5 OC2H5 101-104 45.27 6.02 8.80 9.73 (45.33) (6.10) (8.98) (9.69) Les composés des formules B,D,F et H et leurs sels métalliques et sels complexes métalliques (ci-après désignés collectivement en tant que phosphoramidates insecticides) sont utiles pour la protection des plantes et des animaux, y compris l'être humain contre des ravages dûs à des organismes nuisibles et gênants. Les composés de formule D sont particulièrement efficaces contre les nématodes et les arthropodes aux divers stades du développement, et l'on peut utiliser certains composés de formule D à titre d'anthelmintiques. On peut utiliser les composants de formule F à titre agents contre les arthropodes et l'on peut utiliser certains de ces composés contre les nématodes et à titre d'anthelmintiques. On peut utiliser les composés de formule H contre les arthropodes et/ou à titre d'anthelmintiques et en particulier contre des nématodes. A titre d'agents contre les arthropodes, les phosphoramidates insecticides sont particulièrement efficaces contre les représentants de la classe des Arachnoidea, qui comprend tordre des Acariens (Acarina) tels que représentés par les mites et les tiques, et la classe Insecta des insectes. Parmi les arthropodes et nématodes qui sont efficacement maîtrisés par les phosphoramidates insecticides se trouvent des insectes dévoreurs, par exemple la chenille de la leucanie (Spodoptera eridania), des insectes suceurs, par exemple le puceron vert du pêcher (Myzus persicae), des insectes demeurant dans le sol, par exemple le versdes racines de mais (Diabrotica undecipunctatahowardi), la mouche domestique, les mites, par exemple le tétranique tisserand (Tetranychus urticae) et le nématode du type Melaidogyne incognita. En général, on parvient à lutter contre les insectes par application des phosphoramidates insecticides en quantités efficaces en tant qu'insecticide (par exemple en quantités efficaces contre les arthropodes ou les nématodes) soit directement sur les insectes contre lesquels on doit lutter, soit sur les sites à protéger contre l'attaque par ces organismes nuisibles. Par exemple des aliments, des fibres, un fourrage, une forêt et des plantes ornementales et produits entreposés représentent des sites de protection de plantes. Le traitement avec les phosphoramidates des animaux domestiques, de l'être humain et leurs milieux environnants immédiats constitue de façon similaire des sites représentatifs de protection contre divers ectoparasites et endoparasites gênants, acariens et insectes.En conséquence, les phosphoramidates insecticides sont utilisés en tant que composants actifs essentiels des compositions contre des organismes nuisibles appropriées aux buts agricoles et sanitaires. -Le terme "lutte" tel que présentement utilisé dans la descripsion et les revendications s'applique à tout moyen qui modifie de façon défavorable l'existence ou la croissance de l'organisme vivant en question. Ces moyens peuvent comprendre-une action de destruction totale, l'éradication, l'arrêt de la croissance, la répulsion, l'inhibition, la diminution en nombre ou toute combinaison quelconque des précédents. Pour l'application à titre d'agents de lutte contre des organismes nuisibles on peut utiliser les phosphoramidates insecticides sous forme de solutions, suspensions ou mélanges, dans des solvants organiques ou en formules. Par exemple, on peut les mettre en formules sous forme due poudres mouillables, concentrés émulsionnables, poudres, formules de granulés ou concentrés d'émulsions aptes à couler. Dans ces formules, les phosphoramicK tes insecticides peuvent être présents en concentration d'environ 0,00001 à 99%, de préférence d'environ 1 à environ à 95% en poids, et on les allonge avec un véhicule liquide ou un solide agronomiquement acceptable. Si on le désire, on peut de même incorporer un agent tensio-actif approprié.On peut trouver les agents tensio-actifs courammert.utilisés dans cette technique dans la publication de John W. McCutcheon Inc. "Detergents and Emulsifiers Annual". On entend par"véhi.cule agronomiquement acceptable" une suDstan- ce quelconque que l'on peut utiliser pour dissoudre, disperser ou faire diffuser le phosphoramidate insecticide, qui y est incorporé sans modifier défavorablement 1'efficacité de l'agent toxique et sans entraîner aucun dommage permanent du milieu ambiant tel que le sol, l'équipement et les récoltes agrono miques . Le phosphoramidate insecticide peut être absorbé sur ou mélangé avec un véhicule finement divisé tel par exemple que des argiles, des silicates inorganiques, carbonates et silices. On peut aussi utiliser des véhicules organiques. On prépare communément des concentrés pulvérulents dans lesquels les phosphoramidates insecticides se trouvent présents à raison d'environ 20 à environ 80% en poids. Pour les applications ultimes, on allonge généralement ces concentrés avec une quantité supplémentaire du solide pour donner une teneur en composant actif de I à 20% en poids environ. On prépare des formules gra- nulaires en utilisant une forme de véhicule en granules ou en pastilles, tel que des argiles granulaires, la vermiculite, le charbon de bois ou des épis de mais, et qui peuvent contenir le composant actif à raison de 1 à 25% en poids environ. On prépare des formules de poudres mouillables par incorporation des phosphoramidates insecticides dans un véhicule solide inerte, finement divisé avec un agent tensio-actif qui peut être un ou plusieurs agents émulsionnant, mouillant, dispersant ou -d'épandage ou l'un de leurs mélanges Les phosphoramidates insecticides sont habituellement présents à raison d'environ 10 à 80% en poids et les agents tensio-actifs à raison d'environ 0,5 à environ 10% en poids.Des agents émulsionnants et mouillants couramment utilisés comprennent des dérivés polyoxyéthylés des alcoyl- des acides gras phénols, des alcools gras,/ des alcoylamines, des sulfonates d'alcoylarènes et sulfosuccinates de dîalcoyle. Des agents d'épandage comprennent des matières telles que le laurate de glycérine et de mannitane et un condensat de polyglcérine et d'acide oléique modifié par l'anhydride pht/alique. Des agents dispersants comprennent des matières telles que le sel de sodium du copolymère d'anhydride maléique et d'une oléfine telle que le di-isobutylène, le lignine-sulfonate de sodium et les formaldéhyde-naphtalène-sulfonates de sodium. Un procédé commode d'une formule solide consiste à imprégner le - - - - insecticiaes - - - - - ' - - phosphoramidatelsur le véhicule solide a l'aide d'un solvant volatil tel que l'acétone. De la sorte, on peut aussi incorporer des adjuvants, tels que les agents d'activation, des adhésifs, agents de nutrition pour les plantes, agents de synergie et divers agents tensio-actifs. On prépare des formules de concentré émulsionable par dissolution des phosphoramidates insecticides dans un sol vent organique agronomiquement acceptable et l'on ajoute un agent émulsionnant soluble dans le solvent. Des solvents appropriés sont habituellement non miscibles à l'eau et on peut les trouver parmi les solvents organiques des classes des hydrocarbures,des hydrocarbures chlorés, des cétones, des esters,des alcools et amides. On utilise couramment des mélanges de solvants.Des agents tensio actifs utiles en tant qu'agents émulsionnants peuvent constituer d'environ 0,5 à environ 10% en poids des concentrés émulsionnables et ils peuvent être de caractère anionique, cationique ou non ionique. a concentration en composants actifs peut varier entre environ 10 et environ 80%, de préférence elle est dans la gamme d'environ 25 à environ 50% en poids. Pour l'application à titre d'agents de lutte contre des organismes nuisibles, les phosphoramidates insecticides doivent être appliqués en quantité efficace suffisante pour exercer l'activité insecticide désirée, selon des techniques en elles-mêmes bien connues de cette pratique. Dans certaines situations toutefois, il peut être désirable ou avantageux d'appliquer le phosphoramidate insecticide directement sur le site à protéger ou à libérer des organismes nuisibles sans bénéfice d'une quantité importante quelconque de véhicule. Ceci est un procédé particulièrement efficace lorsque la nature physique des agents toxiques est telle qu'elle permet ce qu'on désigne par application " à faible volu me", c'est-à-dire que ces composés sont sous forme liquide ou très soluble dans des solvents à point d'ébullition élevé. Le taux d'application varie évidemment en fonction de facteurs tels que le but de l'application, les phosphoramidates insecticide des à utiliser, la fréquence de la dissémination et le type et la prévalence de l'organisme contre lequel on lutte. On peut utiliser de nombreuses formules précédentes sur les animaux pour lutter contre les parasites. Pour l'application contre des arthropodes, par exemple en tant qu'acaricide et insecticide, on peut appliquer des pulvérisations diluées en concentration d'environ 0,012 à 24 kg de composant ac tif par mètre cube de pulvérisation (0,01 à 20 pounds par 100 U.S. gallons). On les applique en général à raison d'environ 0,12 à 6,0 kg/m (0,1 à 5 pounds environ par 100 U.S. gallons). En pulvé risations plus concentrées, on peut augmenter la teneur en compo sant actif d'un facteur de 2 à 40. Avec des pulvérisations diluées, les applications se font généralement sur des plantes jusqu'à ce qu'on obtienne un écoulement de rosée tandis que pour les appli cations en pulvérisation concentrée ou à faible volume, on appli que les matières sous forme de brouillards. L'application en tant qu'insecticide du sol ou contre des némato des des phosphoramidates insecticides peut s'effectuer sous forme liquide mais on les applique de préférence sous forme granulai re, par diffusion, façonnage, introduction dans les sillons ou incorporation dans le sol. On peut aussi incorporer les phosphoramidates insecticides à l'eau de transplantation ou pour tremper ou mouiller les parties végétatives utilisées pour la propagation, telles que les graines, tubercules, racines, semis, etc., de façon à les désinfecter et/ou fournir une protection résiduelle contre les nématodes. Le taux d'application peut etre d'environ 1,121 à 56,05 kg/hectare environ (1 à 50 pounds per acre environ); toutefois, on peut aussi appliquer des taux plus élevés.Le taux préféré est compris entre environ 1, 121 et 28fi.025 kg/ha (1 à 25 pounds p?r acre environ). Pour 1 tincorporation au sol, on peut mélanger les phosphoramidates insecticides aved le sol à raison de 2 à 100 ppm environ de composant actif En général, la présente invention offre un procédé pour renforcer la valeur d'un produit industriel infecté ou susceptible d'être infecté par des organismes nuisibles tels que les arthropodes et/ ou les nématodes, la lutte contre ces organismes nuisibles étant effectuée par application sur ce produit et/ou sur un sites dans son voisinage, d'une quantité efficace en tant qu'insecticide d' un ou de plusieurs phosphoramidates insecticides.Le produit industriel peut etre (a) une matière végétale à vendre sous forme d'une pousse ou autre, par exemple d'aliments pour les êtres humains, de fourrage, de plantes ornementales ou de bois coupé, ou (b) d'un sol ou autre mil ieu ,préparé pour la culture de ces matières végétales. On peut utiliser ces phosphoramidates insecticides en tant qu'agents insecticides uniques ou bien on peut les utiliser conjointement avec des bactéricides, des fongicides, des herbicides, des in-secticides, des acaricides et autres agents comparables de lutte contre des organismes nuisibles. Les composés de la formule J et leurs sels métalliques et sels complexes métalliques (ci-après collectivement désignés composés anthelmintique sont actifs à la fois thérapeutiquement et prophylactiquement en tant qu'agents anthelmintiques. Ils sont spécialement efficaces contre les cestodes (ténias) ou anguillules. On peut effectuer une évaluation initiale des composés anthelmintique s sur les helminthes suivants Noms vulgaires Noms latins Ankylostome de la souris Nematospiroides dubius Ténia nain (cestode nain) Hymenolypsis nana Anguillule Syphacia oblevata Angdilule Aspicularis tdraptera Schistosome, Bilharzie Schistosomara mansoni Ascaride dn porc Ascaris suum Une expérience préliminaire de l'activité anthelmintique peut s'effectuer en utilisant des animaux infectés soit naturellement, soit expérimentalement par divers helminthes. Par exemple on peut infecter des souris avec des anguillules (Syphacia oblevata et Aspicularis tetraptera) par exposition à une infection naturelle par les vers une semaine avant l'expérience.On peut infecter des souris avec des cestodes ou ténias (Hymenolypsis nana) par intubation orale d'oeufs de ténia dans l'oesophage. Après infection, on peut placer dans les mangeoires un régime d'expérience composé par un ou plusieurs des composés mélangés de façon homogène dans de la farine moulue, industriellement disponible sous la marque de fabrique "Lab-Blox", et les souris peuvent s'alimenter ad libitum pendant une période de 13 jours. Les dixièmes, onzièmes et douzièmes jours après que le régime d'expérience a débuté, les souris peuvent recevoir par gavage, un mélange du ou des composés d'expérience dans 0,5% de méthylcellulose, une fois par jour pendant trois jours. Le treizième jour de l'expérience on peut achever l'essai et sacrifier les souris.On peut déterminer l'efficace eité des composés d'expérience,-'enregistré en pourcentage de la diminution,daprès les résultats basés sur le prélèvement et le comptage des vers. On met facilement en formule les composés anthelmintiques dans une variété de formes de doses pharmaceutiques appropriées telles que pilules, comprimés, poudres, capsules, liquides et suspensions. On prépare les formes de doses en utilisant des véhicules pharma ceutiquesrrent acceptables et les procédés connus de mise en formule et de préparation. Dans le domaine vétérinaire, on peut administrer ces formules dans l'alimentation de animaux. On administre commodément les composés anthelmintiques en tant que médicaments sous forme de dose unitaire. Des médicaments sous forme de dose unitaire comprennent habituellement un véhicule pharma ceutiquement acceptable et sont des médicaments sous la forme de portions séparées contenant chacune une unité de dose ou un multi ple ou un sous multiple de l'unité de dose des composés actifs. Ces portions peuvent par exemple être sous une forme monolithique cohérente, telle que pilules, comprimes ou dragées, ou sien sous une forme enrobée ou enfermée appropriée à l'administration orale par exemple de capsules solubles. Des véhicules solides représentatifs commodément disponibles et satisfaisants en tant que véhicules pharmaceutiquement acceptables pour des formules de dose unitaire comprennent l'amidon de mais, le lactose pulvérisé, la saccharose pulvérisé, le talc, l'acide stéarique, le stéarate de magnésium et la bentonite finement divisée. On peut mélanger l'agent actif avec le véhicule en pro portiorsvariables entre par exemple 0,001% en poids dans l'aliment pour animaux jusqu'à environ 90 ou 95% en poids ou plus dans une pilule ou une capsule. Sous cette dernière forme on ne doit pas utiliser plus de véhicule qu'il n'est suffisant pour lier les particules du composé actif. Si on mélange les composés anthel-mintiques avec des aliments pour animaux, ceci doit se faire de telle sorte qu'on évite la dégradation du composé en question. En conséquence, une administration aux animaux dans leur alimentation requiert une certaine information, du jugement et une évaluation. En général, les composés anthelmintiques peuvent être mis en formule sous forme de -poudres ou granulés stables pour le mélange dans une quantité d'aliment pour un repas unique ou bien dans une quantité d'aliment suffisante pour une journée et obtenir ainsi une efl-cac ité thérapeutique sRns complication. Pour un aliment prépare et entreposé, ou des melanges alimentaires préliminaires, une pratique recommandee est d'enduire la formule granulaire pour en protéger et conserver le composant actif. Un véhicule diluant solide n'a pas besoin d'être une entité ho morène, mais ce peut etre un mélange de differents véhicules diluants. Lie plus, des tormules avec un vehicule solide peuvent inclure de petit es portions d'adjuvants tels que liteau, des alcools, des solutions et suspensions de proteines, des huiles comestibles, des solutions de sucre et des adjuvants organiques tels que des propylène-glycol, la sorbite, la glycérine et carbonate de diéthyle. On peut utiliser aussi des formules liquides. Des formules liquides représentatives comprennent des suspensions aqueuses (y compris salines isotoniques-), des solutions et suspensions huileuses, et des émulsions de type huile dans l'eau. On obtient des suspensions;aqueuses par dispersion du composé anthelmintique dans 1' eau, en incorporant de préférence un agent dispersant tensio-actif exproprié tel- qu'un agent cationique, anionique ou non ionique tension actif. Des agents tensio-actifs représentatifs appropriés sont des dérivés de polyoxyalcoylène des alcools gras et des esters de sorbitane, et des esters de glycérine et de sorbitane et d'acides gras. On peut aussi incorporer divers agents dispersants ou de mise en suspension.Des agents dispersants ou de mise en suspension représentatifs sont des gommes naturelles ou synthétiques, la tragacanthe, la gomme arabique, un alginate, le dextrane, la gélatine, le sel de sodium de carboxyméthyl-cellulose et de méthylcellulose, la polyvinyl-pyrrolidone. La proportion du composé anthelmintique dans les suspensions aqueuses peutvarier entre environ 1 et environ 20% en poids ou plus. On prépare des solutions huileuses par mélange du composé anthelmintique et d'une huile, par exemple une huile comestible telle que l'huile de graine de coton, l'huile d'arachide, l'huile de noix, de coco, une huile de soja modifiée ou l'huile de sésame. En général, la solubilité dans l'huile est limités et l'on peut préparer des suspensions huileuses par mélange du composé anthelmintique finement. divisé dans l'huile. On prépare des émulsions du type huile dans l'eau par mélange et dispersion d'une solution ou d'une suspension huileuse du composé anthelmintique dans l'taude préférence avec l'aide d' agents tension-actifs et d'agents dispersants ou de mise en suspension, ainsi qu'il est indiqué ci-dessus. En général, les formules anthelmintiques sont administrees aux animaux de façon à parvenir aux taux thérapeutiques ou prophylactiques du composé actif. La concentratiol exacte des composés administrés peut dépendre de nombreux facteurs tels que le type d'animal à traiter, son âge, son poids et la tolérance, l'époque de l'administration et le type de le nombre des vers présents. Ainsi les taux de doses peuvent varier entre environ 1 et environ 800 mg par kg de poids corporel. Une gamme de dose préférée est de 5 mg environ à environ 400 mg par kg de poids corporel. En particulier lors de l'utilisation contre des espèces de vers anguillules et ténias, on administre de façon tout à fait désirable un composé à raison d'environ 12 à 100 mg/kg. Pour l'application contre le ténia seul, la dose efficace peut etre sensible ment plus faible, par exemple d'environ 3 à environ 50 mg/kg. Dans de nombreuses situations, la contentration du composé anthelmintique dans la formule choisie pour l'administration nwEst pas rigoureuse. On peut administrer une grande quantité d'une formule ayant une concentration relativement faible et parvenir au même résultat thérapeutique ou prophylactique qu'avec une quantité relativement faible d'une formule relativement plus concentrée. Assez fréquemment, de petites doses donnent de même des résultats comparables à ceux d'une forte dose. Les formes de dose unitaire peuvent comporter de moins de 1 mg à 500 g de composé actif par unité. Si on le désire les formes de dose: unitaires solides des composés anthelmintiques comprennant des pastilles et granulés, peuvent être enduites de faç n à fournir un délai de libération dans le système digestif des animaux. Ces formes de doses enteriques ou stratifiées se préparent par application appropriée sur une pilule ou analogue, d'un acide polymère ou d'un mélange d'acides polymère et de gomme-laque et d'alcool cétylique, d'acétate de cellulose ou de copolymère de styrène-acide maléi- que. A titre illustratif, les formules I et II ci-après concerne.nt des comprimes et comprimés à mâcher, respectivement. FORMULE I On met en formule un comprime de composition suivante Compose anthelmintique 220 mg Lactose 5s, 23 mg Gel de silico-aluminate de magnésium 2,24 mg Amidon 13,13 mg Stéarate de calcium 0,65 mg Cellulose micro-cristalline 35,75 mg 325 mg On pastille un granulé contenant de l'eau en utilisant le silico-aluminate de magnésium et l'amidon sous forme de pâtes, pour façonner des comprimés plats, à entailles doubles ou quadruples, non enduits, de dureté de 6 à 9 S.C.A.. On administre à l'animal le nombre approprié (et fractions de comprimés). FORMULE II Une variante de formule est celle d'un comprimé à mâcher agréable au palais. Chaque comprimé à mâcher contient Composé anthelmintique 110 mg Farine de poisson séchée 1027 mg Poudre de foie de bovin séchée 1027 mg Farine de soja 97 mg Sucre de canne 239 mg Total 2500 mg La concentration exacte du composé ant31elmintique à utiliser dans les compositions peut varier à la condition qu'une quantité suffisante des compositions soit ingérée par l'animal de façon à fournir la dose requise d'agent actif. Les composés antheminti- ques sont utiles pour détruire et maitriser les vers parasites chez les êtres humains, les ovins, les bovins, les équidés, les porcs, les oiseaux et les poissons. Les composés anthelmintiques sont utiles dans leur application au traitement des animaux d'abattoir pour fournir une viande de consommation par les êtres humains, le traitement impliquant l'incorporation et le traitement résultant donnant une viande de plus grande valeur, par exemple de meilleure qualité ou moins susceptible d' etre nocive pour les êtres humains du fait qu'elle est exempte ou plus débarrassée d'une infection helmintique ou des ravages résultants de 1'infection helmintique. On peut utiliser les composés anthelmintiques en tant qu'agent unique anthelmintique ou bien on peut les appliquer conjointement avec d'autres anthelmintiques. Des formes de doses appropriées contenant une pluralité de composés actifs à titre d'anthelmintiques sont en conséquence englobées. Divers procédés de préparation selon l'invention ont précédemment été indiqués, mais on peut signaler un procédé conduit en utilisant des voies chimiques d'un type en lui-même connu pour des composés analogues, impliquant la préparation de composés de formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe alcoyle en C 1 à C (b) un groupe cycloalcoyle en C3 a C8; (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à Il atomes de carbone, facultativement substitué; (e) un groupe aryle en C6 à C14, facultativement substitué; (f) un groupe pyridyle facultativement substitue; (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultativement substitué; (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué; R représente (a) un atome d'hydrogène;; (b) un groupe alcoyle en C1 à C10; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10; (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10; (f) un qroupe cyanalcoyle en C10 à C; (g) in groupe alcenyle en C3 à C6-6' (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à Il atomes de carbone facultativement substitué; (i) un groupe aryle en C6 à C10, facultativement substitué, à la condition .que R1 soit autre qu'un atome d'hydrogène; Rlet R2 pris ensemble avec 1'atome.d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino or pipéridino, facultati vement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4; R représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8;; (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitués; (d) un groupe aryle en C6 à C10, facultativement substitué; R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6; (b) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6; (c) un groupe dialcoylamino en C1à C6; (d) un groupe alcoyltio en C1 à C6; (e) un groupe phénoxy ou (f) un groupe phénylthio, et R5 représente un groupe alcoyle en C1 à C6; (b) un groupe alcoxy en C1 à C6; (c) un groupe halogéno-alcoxy en C1 à C6; (d) un groupe dialcoylamino en C1à C6; (e) un groupe alcoylthio en C1 à C6;; (f) un groupe phényle, (g) un groupe phénoxy ou (h) un groupe phénylthio, ou un sel métallique ou sel complexe métallique pharmaceutiquement ou agronomiquement acceptable d'un composé de formule L dans lequel on prépare le composé de formule L ou l'un de ses sels métalliques ou sels complexes métalliques par un procédé en lui-même connu pour des composés analogues. Un procédé analogue évoqué précedemment s'applique en particulier aux composés anthermintiques des formes J et K précédemment données (ainsi qu'à leurs sels métalliques et sels complexes métalliques) et plus particulièrement aux composés anthelmintiques (et leurs sels métalliques et sels complexes métalliques) de for mule dans laquelle R1 représente (a) un groupe cycloalcoyle en C3 (b) un groupe aralcoyle fflyant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué; (c) un groupe aryle en C6 à C14 facultativement substitué; (d) un groupe pyridyle facultativement substitué; (e) un groupe pyrazinyle facultativement substitué; R2 représente Ca) un atome d'hydrogène; ; (b) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué; R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6; (b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6; (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6; (d) un groupe alcoylthio en C1 à C6; R5 représente (a) un groupe alcoyle en C1à C6; (b) un groupe alcoxy en C1 à C6; (c) un groupe halogenoalcoxy en C1 à (d) un groupe dialcoyleamino en C1 C6 ou (e) un groupe alcoylthio en C1 à C6; ; On préfère que les composés des formules L et M soient préparés par un procédé impliquant la réaction (1) d'une amine appropriée avec (a) un phosphono ou phosphoro-isothiocyanate substitué de façon appropriée ou (b) un phosphono-amidate ou phosphoramidate d'halogéno-thiocarbonyle ou (2) un phosphono-amidate ou phos phoroamidate approprié avec un isothiocyanate approprié. On peut respectivement préparer les sels métalliques et sels complexes métalliques des composés de formule A à M par réaction du composé avec (a) un composé métallique approprié, par exemple un hydroxyde ou hydrure de métal alcalin ou alcalino-terreux et (b) un sel métallique approprié, habituellement en milieu aqueux ou alcoolique REVENDICATIONS 1. Composition de lutte contre les arthropodes, les néma- thodes et les vers, caractérisée en ce qu'elle comprend (A) un véhicule agronomiquement acceptable ou, le cas échéant, un véhicule pharmaceutiquement acceptable et (B) à titre de composant actif (1) au moins un compose de formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C12 ; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué (e) un groupe aryle en C6 à C14 facultativement substitué ; (f) un groupe pyridyle facultativememt substitué ; (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultative-ment substitué ;; (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué ; R2 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 (c) un groupe cycloalcoyle -en C3 à C8 (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 ; (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10 ; (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6 ; (g) un groupe alcényle en C3 à C6 (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'a il atomes de carbone, facultativement substitué, ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué; R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils:: sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino, facultativement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4 ; R représente (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C (c) un groupe alcoyle airant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ou (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué ; R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6 (b) un groupe alcoylthio en C1 à C6 (c) un groupe dialcoylamino en C1 a C6; (d) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6 (e) un groupe phénoxy ou (f) un groupe phénylthio R- représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C6 ; (b) un groupe alcoylthio en C1 à C6 (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6 ;; (d) un groupe alcoxy en C1 à C6 ; (e) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6; (f) un groupe phényle (g) un groupe phénoxy ou (h) un groupe phénylthio et X représente un atome d'oxygène ou de soufre, à la condition que, lorsque R et R représentent respectivement un atome d'hydrogène et un groupe aryle facultativement substitué, R4 et R5 ne représentent pas respectivement un groupe alcoxy en C1 à C6 et un groupe alcoyle en C1 à C6 et/ou (2) au moins un sel métallique ou un sel complexe métallique argonomiquement ou pharmaceutiquement acceptable dwun composé de formule A. 2. Composition anthelmintique selon la revendication 1, pour l'administration orale et qui comprend un véhicule pharma- ceutiquement acceptable et une quantité efficace à titre d'anthelmintique de (1) au moins un composé présentant la formule dans laquelle R1 représente (a) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (b) un groupe alcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué; (c) un groupe aryle en C6 à C14 facultativement substitué (d) un groupe 2-pyridyle facultativement substitué ; ou (e) un groupe pyrazinyle facultativement substitué R représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 ; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10 ; (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 a Cs (g) un groupe alcényle en C3 à " (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué, ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué ;; R et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino facultativement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4 R3 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone facultativement substitué (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C (b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6 (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6 (d) un groupe alcoylthio en C1 à C6 (e) un groupe phénoxy ou (f) un groupe phénylthio et R5 représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C6 (b) un groupe alcoxy en C1 à C6 (c) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6; (d) un groupe dialcoylamino en C1 à C6; (e) un groupe alcoylthio en C1 à C6 (f) un groupe phényle (g) un groupe phenoxy ou (h) un groupe phénylthio et/ou (2) au moins un sel métallique ou un sel complexe métallique pharmaceutiquement acceptable d'un composé de formule J. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisé en ce que le composé de formule J présente également la formule dans laquelle R1 représente (a) un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 (b) un groupe benzyle ou phénéthyle, (c) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle, substitué par jusqu'à trois groupes alcoyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4 dialcoylamino en C1 à C4, hydroxyalcoyle en C1 à C4, , des atomes d'halogène, des groupes halogénométhyle, hydroxyle ou cyano, (d) un groupe fluorényle, (e) un groupe 2-pyridyle facultativement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4 ou des atomes d'halogène ou (f) un groupe pyrazinyle R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C4 ; (b) un groupe halogénoalcoxy en C1 à C4 ; (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C4 (d) un groupe alcoylthio en C1 à C4 ; R5 représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C4; (b) un groupe alcoy en C1 à C4 ; (c) un groupe halogénoalcoxy en Ci à C4 ; (d) un groupe dialcoylamino en C1 à C4 ou (e) un groupe alcoylthio en C1 à C6. 4. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le composé de formule J est 5. Composition selon l'une des revendications 2 4, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme de dose unitaire, de préférence d'un comprimé. 6. Procédé pour maitriser une infection par des vers chez un animal, caractérisé en ce qu'on administre a l'animal une composition selon l'une des revendications 2 à 5, les vers étant des ténias ou des anguillules et l'animal étant un porc, un équidé, un félin ou un canin. 7. Composition contre les arthropodes ou les nématodes selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'elle comprend un véhicule agronomiquement acceptable et (1) au moins un composé de formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C23 C12 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 ; (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ; (e) un groupe aryle en C6 à Cî facultativement substitué (f) un groupe pyridyle facultativement substitué (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultativement substitué ; ou (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué R représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 ; (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10 ; (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6 ; (g) un groupe alcényle en C3 à Ct; (h) un groupe aralcoyle ayant jusque 11 atomes de carbone, facultativement substitué, ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué R et R pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pipéridino facultativement substitué par jusqu deux groupes alcoyle en C1 à C4 R3 représente (a) un atome d'hydrogène;; (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone facultativement substitué; (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué R4 représente (a) un groupe alcoxy en C1 à C6 ; (b) un groupe alcoylthio en Ci à C6 ou (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6;C R5 représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C6 ; (b) un groupe alcoylthio en C1 à C6 ; (c) un groupe dialcoylamino en C1 à C6; à la condition que lorsque R et R représentent respectivement un atome d'hydrogène et un groupe aryle en C6 à C C10 facultativement substitué, R4 et R5 ne représentent pas respectivement un groupe alcoxy en C1 à C6 (ou alcoylthio en C1 à C6) et alcoylthio en C3 ou C4, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre et/ou (2) au moins un sel métallique ou un sel complexe métallique agronomiquement acceptable d'un composé de formule F. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composé de formule F est également de formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C8 ; (c) un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 (d) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle ; (e) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle, substitué par jusqu'à trois groupes, méthoxy, méthylthio, diméthylamino, cyano, nitro, des atomes d'halogène ou des groupes trifluoro méthyle (f) un groupe pyridyle facultativement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4 ou des atomes d'halogène ou (g) un groupe pyrazinyle ;; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, à la condition que lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, R soit autre qu'un groupe phényle facultativement substitué R et R pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe pipéridino 5 R représente un groupe n-propylthio, un groupe n-butylthio, un groupe isobutylthio ou un groupe sec.-butylthio et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. 9. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composé de formule F est 10. Composé de formule dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C12 ; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ; (e) un groupe aryle en C à C10 facultativement substitué, (f) un groupe pyridyle facultativement substitué (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultativement substitué ou (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué ; R représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 ;; (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 ; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10 ; (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6 ; (g) un groupe alcényle en C3 à C6 (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué, à la condition que R soit autre qu'un atome d'hydrogène ; R et R pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholine ou pipéridine, facultativement substitué par jusqu' deux groupes alcoyle en C1 à C4 R3 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe cyclalcoyle en C3 à C8;; (c) un groupe alcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ou (a) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué R4 représente un groupe alcoxy en C1 à C6 ou un groupe alcoylthio en C1 à C6 ; R5 représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4 et X représente un atome d'oxygène ou de scufre, ou un composé qui est un sel métallique ou un sel complexe métallique d'un composé de formule B agronomiquement acceptable. 11. Composé selon la revendication lG dane lequel conposé de formule B présente aussi la formule dans laquelle R1 représente un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué par jusqu'à cinq substituants identiques ou différents choisis parmi des groupes alcoyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, alcoylthio en C1 à C4, alcoylsulfinyle en C1 à C4, alcoylsulfonyle en C1 à C4, dialcoylamino en C1 à C4, hydroxyalcoyle en C1 à C4, halogénoalcoyle en C1 à C4, cyano, nitro, hydroxyle et des atomes d'halogène R3 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 ; ; (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atones de carbone, facultativement substitué ; ou (d) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué ; R4 représente un groupe alcoxy en C1 à C6 ou alcoylthio en C1 à C6 R5 représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4 et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. 12. Composé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'il présente également la formule dans laquelle A, qui peut autre identique ou différent lorsque plus de un A est présent, représente (a) un groupe alcoyle en C1 à C4 ; (b) un groupe alcoxy en Ci à C4 (c) un groupe alcoylthio en C1 à C4 ; (d) un groupe dialcoylamino en C1 à C4 ; (e) un groupe trihalogènométhyle ou (f) un atome d'halogène ; R3 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe cycloalcoyle en C5 à (c) un groupe benzyle non substitué ou (d) un groupe phényle non substitué R4 représente un groupe a]-coylthio en C1 à C4 ou un groupe alcoxy en C1 à C4 ;; R5 représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4 X représente un atome d'oxygène ou de soufre et n" est nul ou représente un nombre entier de 1 à 3. 13. Composé selon la revendication 12 caractérisé en ce que A représente (a) un groupe méthyle (b) un groupe méthoxy ; (c) un groupe méthylthio; (d) un groupe diméthylamino (e) un groupe trifluorométhyle ou (f) un atome de chlore ; R4 représente un groupe propylthio ou un groupe éthoxy ; R5 représente un groupe n-propylthio, isobutylthio, ou sec.buthylthi o X représente un atome d'oxygène ou de soufre et n" est égal à 0, 1 ou 2 14. Composé selon la revendication 11, caractérisé en cé que le composé de formule B est 15.CoMposé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le composé de formule B a également la formule H dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe alcoyle en C1 à C12 (c) un groupe cycloalcoyle en C3 à C8 (d) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à il atomes de carbone, facultativement substitué ; (e) un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué (f) un groupe pyridyle facultativement substitué ; (g) un groupe pyridylméthyle ou pyridyléthyle facultativement substitué ou (h) un groupe pyrazinyle facultativement substitué. R2 représente (a) un atome d'hydrogène, à la condition que R1 soit autre d'un groupe aryle en C6 à C10 facultativement substitué ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C10 ; (c) un groupe cycloalcoyle en C 3 à ; (d) un groupe alcoxyalcoyle en C2 à C10 (e) un groupe alcoylthioalcoyle en C2 à C10 (f) un groupe cyanoalcoyle en C1 à C6 (g) un groupe alcényle en C3 à C6 (h) un groupe aralcoyle ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, facultativement substitué ou (i) un groupe aryle en C6 à C10 facultativer.ent substitué, à la condition que R1 soit autre qu'un atome d'hydrogène ;; R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un groupe morpholino ou pypéridino, facultativement substitué par jusque à deux groupes alcoyle en C1 à C4 ; R3 représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe cycloalcoyle en C8 à C (c) un groupe aralcoyle ayant jusqu 11 atomes de carbone, facultativement substitué ; ou (a) un groupe aryle en C6 à C10 faculta-tivement substitué R4 représente un groupe alcoxy en C1 à C6 ou alcoylthio en C1 à C6 5 R représente un groupe alcoylthio en C3 ou C4 et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. 16. Composé selon la revendication 15 caractérisé en ce qu'il présente la formule : dans laquelle R1 représente (a) un atome d'hydrogène ; (b) un groupe alcoyle en C1 à C8 (C) un groupe cycloalcoyle en C5 à C7 (d) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle ; (e) un groupe phényle, benzyle ou phénéthyle, substitué par jusqu'à trois groupes méthyle, méthoxy, méthilthio, diméthylamino, cyano, des atomes d'halogène ou des groupes trifluorométhyle ;; (f) un groupe pyridyle facultativement substitué par jusqu' à deux groupes alcoyle en C1 à C4 (g) un groupe pyrazinyle R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe beazyle, à la condition que, lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, R soit.autre qu'un groupe phényle substitué ou non R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés formemt un groupe pipéridino facultativement substitué par jusqu'à deux groupes alcoyle en C1 à C4 ;; R3 représente (a) un atome d'hydrogène (b) un groupe cycloalcoyle en C5 (c) un groupe benzyle non substitué ou phénéthyle ou (d) un groupe phényle non substitué R4 représente un groupe alcoxy en C1 à C4 et R5 représente un groupe n-propylthio, un groupe isobutylthio ou un groupe sec.-butylthio et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. 17. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que le composé de formule il est 18. Composition contre les arthropodes et les nématodes caractérisée en ce qu'elle contient un composé selon l'une de revendications 10 à 17 et un véhicule agonomiquement acceptable. 19. Composition selon la revendication i8, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme (a) d'une poudre, (b) de granules, ou (c) sous la forme d'un concentré émulsionnable, d'un concentré d'émulsion coulante ou d'une poudre mouillable, chacun convenant un agent tensio-actif. 20. Procédé~ pour maîtriser des organismes nuisibles sous la forme d'arthropodes ou de nématodes, caractérise en ce qu'on applique directement sur les organismes nuisibles ou sur les sites à libérer ou à protéger de l'attaque des organismes, d'une quantité efficace d'un composé selon la revendication 17.