Brevet FR2351977A1 — publié le 19771216

La présente invention concerne de nouvelles compositions, et plus particulièrement de nouveaux composés de formule dans laquelle X est choisi parmi les radicaux alkyle, les atomes d'halogène, les groupes halogénoalkyle et les groupes alcoxy ; n représente un nombre entier compris entre 0 et 2 inclus ; R1 est choisi parmi les radicaux alkyle, alkényle, halogénoalkyle et de formule dans laquelle R4 et R5 sont chacun choisis parmi l'atome dthydrogène et les radicaux alkyle ;Q est choisi parmi les groupes OH, R2 et R3 sont chacun choisis parmi l'atome d'hydrogène, les radicaux aikyle, alkényle > halogénoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, cycloalkyle et de formule R6 est choisi parmi les radicaux aikyle, alkényle, halogénoalkyle, alkynyle, alcoxyalkyle, cycloalkyle et de formule p représente le nombre entier O ou 1 ; Y est choisi parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, les atomes d'halogène, les groupes halogénoalkyle, nitro et cyano ; et m représente un nombre entier compris entre O et 3 inclus. Les composés selon l'invention sont utiles comme i herbicides. Des composés préférés sont ceux dans lesquels X est choisi parmi les radicaux alkyle inférieur, les atomes de chlore, de brome, de fluor, les groupes chloro(alkyle inférieur), bromoCaîkyle inférieur), tri fluorométhyle et alcoxy inférieur ; n représente un nombre entier compris entre O et 2 inclus ;RI est choisi parmi les groupes alkyle inférieur, alkényle inférieur, halogénoalkyle inférieur et de formule dans laquelle R4 et R5 sont chacun choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyle pouvant contenir jusqu'à 3 atomes de carbone ; et R2 et R3 sont chacun choisis parmi l'atome d'hydrogène, les radicaux alkyle inférieur, alkényle inférieur, halogénoalkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur, cycloalkyle en C3-C7 et de formule R6 est choisi parmi les groupes alkyle inférieur, alkényle inférieur, halogénoalkyle inférieur: hydroxyalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur, cycloalkyle en Cw-C7 et de formule p représente le nombre entier O ou 1 ;Y est choisi parmi les groupes alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, les atomes d'halogène, les groupes chloroalkyle inférieur, bromoalkyle inférieur, trifluorométhyle, nitro et cyano ; et m est un nombre entier compris entre O et 3 inclus. Le terme "inférieur" utilisé ici désigne une chaine carbonée droite ou ramifiée pouvant contenir jusqu'S 6 atomes de carbone. Les composés selon ltînvention dans lesquels Q représente le groupe peuvent titre préparés par réaction dtun composé de formule dans laquelle X, n et R1 sont tels que définis ci-dessus, sur une amine de formule dans laquelle R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus.Cette réaction peut être effectuée par combinaison du composé de formule (Il) avec une quantité environ équimolaire, ou un excès molaire, de l'amine de formule (III) dans un milieu réactionnel inerte comme l'heptane ou le toluène, puis chauffage du mélange réactionnel, sous agitatipn, à la température de reflux et élimina- tion azéotropique de l'eau de réaction. On peut ensuite refroidir le mélange réactionnel, et le produit souhaité peut être récupéré par filtration s'il se forme à l'état de précipité ou par évaporation du milieu de réaction organique si le produit y est soluble. Le produit peut ensuite titre purifié par des techniques classiques, par exemple recristallisation. Les composés selon l'invention dans lesquels Q représente peuvent étre préparés par réaction du composé de formule (LI) sur'un chlorure d'acide de formule dans laquelle R6 est tel que défini ci-dessus, en présence d'un accepteur d'acide tel qu'une amine tertiaire.Cette réaction peut titre effectuée par addition lente du chlorure d'acide de formule (VIII), sous agitation, à une solution d'une quantité environ équimolaire du composé de formule (II) dans un solvant organique inerte en présence de l'accepteur d'acide, b une température comprise entre environ 10 et 300 C. Après achèvement de l'addition, le mélange réactionnel peut titre chauffé à une température pouvant atteindre la température de reflux du mélange pour assurer l'achèvement de la réaction.Le produit souhaité peut ensuite être récupéré en filtrant tout d'abord le mélange réactionnel pour éliminer le chlorure de l'accepteur d'acide, puis en distillant le solvant si le produit y est soluble, ou par filtration et lavage et purification ultérieurs, si le produit se forme à l'état de précipité. Les composés selon l'invention peuvent également titre préparés par réaction d'un composé de formule (II) sur un anhydride d'acide de formule dans laquelle R est tel que défini ci-dessus, en présence d'une quantité catalytique d'acide p-toluenesulfonique. Cette réaction peut cotre effectuée par combinaison des réactifs et du catalyseur à la température ambiante, dans un milieu réactionnel organique inerte, puis chauffage du mélange réactionnel au bain de vapeur, sous agitation, durant 1/2 à 4 heures. Ensuite, le mélange réactionnel peut titre refroidi et le produit peut titre récupéré par filtration s'il se forme en tant que précipité ou par évaporation du milieu de réaction organique si le produit y est soluble. Dans quelques cas, l'anhydride d'acide peut cotre utilisé comme solvant du composé de formule (II), ( cece qui évite l'utilisation d'un solvant inerte comme milieu réactionnel. Lorsque l'on utilise des anhydrides d'acides inférieurs, on peut ajouter de l'eau au mélange réactionnel pour précipiter le produit souhaité, à l'achèvement de la réaction. Le produit peut ensuite être purifié par des techniques classiques, par exemple recristallisation. Dans quelques cas, la réaction ci-dessus conduit à un mélange de produits consistant en le composé souhaité selon l'invention et le produit de départ déshydraté de formule dans laquelle X, n et Rl sont tels que définis ci-dessus. Dans ce cas, le produit souhaité peut entre isolé par précipitation fractionnée. Le composé de formule (II) peut titre facilement préparé par chauffage d'un composé de formule dans laquelle X, n et R sont tels que définis ci-dessus, dans un milieu réactionnel acide dilué, durant d'environ lÔ à environ 60 minutes. On peut choisir des températures comprises entre environ 600C et la température de reflux. Le milieu réactionnel peut consister en un acide inorganique aqueux dilué comme l'acide chlorhydrique, à une concentration d'environ 0,5 à environ lO7o. Des alcanols inférieurs miscibles à l'eau peuvent également être ajoutés au milieu réactionnel pour favoriser la dissolution des produits de départ. Après achèvement de la réaction, le produit souhaité peut titre récupéré par évaporation des solvants utilisés, s'il y est soluble, ou par filtration, s'il se forme en tant que précipité. Ce produit peut & re utilisé tel quel ou être encore purifié par des techniques classiques, par exemple trituration, recristallisation, lavage et techniques analogues. Les composés de formule (IV) peuvent titre préparés par réaction d'une quantité molaire d'un dimère d'isocyanate de formule dans laquelle X et n sont tels que définis ci-dessus, sur environ deux quantités molaires d'un diméthylacétal de formule dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus. Cette réaction peut titre effectuée par combinaison du dimère de formule (V), dissous dans un solvant organique inerte comme le benzène, avec l'acétal de formule (VI), à la température ambiante et sous agitation du mélange résultant durant environ 1/2 heure à environ 4 heures. Le mélange réactionnel peut ensuite titre filtré et l'on peut débarrasser le filtrat du solvant pour obtenir le produit souhaité.Ce produit peut titre ensuite utilisé tel quel ou titre purifié si on le désire par des techniques classiques. Le dimère d'isocyanate de formule (V) peut titre préparé par réaction d'un benzothiazole de formule dans laquelle X et n sont tels que définis ci-dessus, sur le phosgène. Cette réaction peut Etre effectuée par addition d'une dispersion ou solution du benzothiazole dans un solvant organique convenable comme l'acétate d'éthyle à une solution de phosgène dans un solvant semblable. Le mélange résultant peut ensuite être chauffé au reflux durant de 1/2 à 2 heures. Le produit souhaité peut ensuite entre récupéré par filtration s'il se forme en tant que précipité ou par évaporation du solvant organique s'il y est soluble. Des exemples convenables de composés de formule (VI) permettant la préparation des composés selon l'invention sont les suivants : diméthylacétal de 2-méthylaminoacétaldéhyde, diméthylacétal de 2-éthylamino acétaldéhyde > diméthylacétal de 2-propylaminoacétaldéhyde, diméthylacétal de 2-allylaminoacétaldéhyde, diméthylacétal de 2-chlorométhylaminoacétaldéhyde, diméthylacétal de 2-D-bromoéthylaminoacétaldéhyde, diméthylacétal de 2-propargylaminoacétaldéhyde et composés analogues. Des exemples convenables de composés de formule (VII) permettant de préparer les composés selon l'invention sont les suivants 2-aminobenzothiazole, 2-amino-5-méthylbenzothiazole > 2-amino-6-chlorobenzothiazole, 2-amino-4,5-diméthylbenzothiazole, 2-amino-7-bromo-benzothiazole, 2-amino-6-méthoxybenzothiazole, 2-amino-6-fluorobenzothiazole, 2-amino-4 méthyl-6-chlorobenzothiazole, 2-amino-4-chlorométhylbenzothiazole, 2-amino-5-8- bromoéthylbenzothiazole, 2-amino-6- trifluorométhylbenzothiazole et analogues. Des exemples convenables des composés de formules (VIII) et (IX) permettant de préparer les composés selon l'invention sont les anhydrides ou chlorures des acides suivants : acétique, propionique, butanotque, pentanoîque, hexanoïque, octanoïque, dodécanoique, octadécanotque, acrylique, buténoïque, penténorque, chloroacétique, bromoacétique, p-chloro- butanoSque, cyclohexylcarboxylique, cyclopropylcarboxylique, benzorque, toluique, 4-chlorobenzoSque, 3-bromobenzoSque, 4-fluorobenzoTque, 4-méthoxybenzoïque, 4-éthoxybenzoque, 4-chlorométhylbenzotque, 4-trifluorométhyl benzoSque, 3,4,5-trichlorobenzoïque, 3-méthylthiobenzoSque, 3-éthylthio benzotque, 4-butylthiobenzoSque, phénylacétique, ss-phénylproplonique, 4-méthylphénylacétique, propynoeque, butynorque, méthoxyacétique, ss-méthxy- propionique, y-éthoxybutanoSque et analogues. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. EXEMPLE 1 Préparation du dimère d'isocyanate de benzothiazole-Syle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (1200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. lOO,O gZ 0,67 mole, de 2-aminobenzothiazole sont ensuite ajoutés sous agitation. Après achèvement de l'addition, on chauffe le mélange réactionnel au reflux durant environ l heure. Ensuite, on évapore à sec et l'on obtient le produit souhaité dimère de l'isocyanate de benzothiazole-2-yle qui se présente sous la forme d'un produit solide jaune présentant un point de fusion de 250 à 252 C. EXEMPLE 2 Préparation du diméthylacétal de 2-(l-méthyl-3-benzothiazole-2-yluréido)- acétaldéhyde Le dimère d'isocyanate de benzothiazole-2-yle préparé dans l'exemple 1, 300 ml de benzène et le diméthylacétal du 2-méthylamino-. acétaldéhyde (80 g, 0,67 mole) sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante durant environ 1 heure. Le mélange est ensuite filtré et l'on obtient un produit solide jaune. Le filtrat est ensuite débarrassé par distillation du solvant sous pression réduite pour obtenir le produit souhaité : diméthylacétal du 2- (l-méthyl-3-benzothiazole-2-yluréido)- acétaldéhyde (huile). EXEMPLE 3 Préparation de la l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy-l,3-irnidazolidine-2- one Le diméthylacétal de 2- (l-méthyl-3-benzothiazole-2- yluréido)acétaldéhyde (150 g), 750 ml de méthanol, 750 ml d'eau et 75 ml d'acide chlorhydrique concentré sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est placé sous une atmosphère d'azote et est chauffé au reflux durant environ 15 mn. Le mélange est ensuite débarrassé de la plupart des solvants, et le résidu est combiné à 500 ml de bicarbonate de sodium aqueux. Le mélange est ensuite extrait par l'acétate d'éthyle, et la solution résultante est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite débarrassée du solvant(par distillation) et l'on obtient le produit souhaité : l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy-l,3- imidazolidine-2-one. Ce produit se présente sous la forme d'un produit solide jaune fondant à 168-1700C. EXEMPLE 4 Préparation de la l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-éthyîamino-l, 3-imidazoli- dine- 2- one 0,1 mole de l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy l,3-imidazolidine-2-one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole d'éthylamine et le mélange est chauffé au reflux avec élimination de l'eau au fur et à mesure de sa formation. Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange est débarrassé du solvant sous pression et lton obtient le produit souhaité (l-benzothia ole-2- yl-3-méthyl-5-éthylamino-1,3-imidazolidine-2-one) sous forme du résidu. EXEMPLE 5 Préparation de la l-benzothiasole-2-yl-3-méthyl-5-acétyloxy-l 3-imidazoli- dine- 2-one 0,1 mole de l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy-1,3- imidazolidine-2-one, O,11 mole de chlorure d'acétyle et 0,11 mole de pyridine sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité durant environ 1S mn et on le laisse ensuite au repos durant environ 2 heures. Au bout de ce temps, on ajoute au mélange 100 ml d'eau et 30 ml d'hexane. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite filtrée et débarrassée du solvant sous pression réduite.On obtient le produit souhaité, la l-benzothiazole-2 yl-3-méthyl-5-acétyloxy-1, 3-imidazolidine-2-one, sous forme du résidu. EXEMPLE 6 Préparation du dimère de l'isocyanate de 5-méthylbenzothiazole-2-yle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. On ajoute sous agitation 0,1 mole de 2-amino-5-méthylbenzothiazole. Après achèvement de l'addition, le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 1 heure. Le mélange est ensuite refroidi, et le produit solide formé est récupéré par filtration. Le produit solide est ensuite séché et l'on obtient le produit souhaité : dimère de l'isocyanate de 5-méthylbenzothiazole-2-yle. EXEMPLE 7 Préparation du diméthylacétal de 2-[1-méthyl-3-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)- uréidogacétaldéhyde 0,1 mole du dimère de l'isocyanate de 5-méthylbenzothia zole-2-yle, 0,2 mole du diméthylacétal de 2-méthylaminoacétaldéhyde et 100 ml de benzène sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité à la tempé rature ambiante durait environ 1 heure. Le mélange réactionnel est ensuite filtre et on débarrasse le filtrat du solvant par distillation pour obtenir le produit souhaité : diméthylacétal du 2-(l-méthyl-3-C5-méthylbenzothiazole- 2-yl)uréidol acétaldéhyde, qui se présente sous forme du résidu. EXEMPLE 8 Préparation de la 1- (5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-hydroxy-l, 3- imidazolidine-2-one Le diméthylacétal de 2-[1-méthyl-3-(5-méthylbenzothiazole- 2-yl)uréidoj'acétaldéhyde (15 g), 200 ml d'eau, 200 ml de méthanol et 10 ml d'acide chlorhydrique concentré sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 15 mn. Ensuite, on le débarrasse des solvants sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. On recristallise ce résidu pour obtenir le produit souhaité-: 5-méthyl- benzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-hydroxyl, 3-imidazolîdine-2-one. EXEMPLE 9 Préparation de la 1- (5-méthylbenzothiazole-2jyl) -3-méthyl-5-t-butylamino- 1,3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl- 5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole de t-butylamine et on chauffe le mélange au reflux en éliminant l'eau au fur et à mesure de sa formation. Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et lton obtient le produit souhaité sous forme du résidu : l-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3 méthyl-5-t-butyLmLno-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 10 Préparation de la 1- C5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-acryluyloxy-11 3- imidazolidine-2-one 0,1 mole de l-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl- S-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one, 0,11 mole de chlorure d'acryloyle et 0,11 mole de pyridine sont introduites dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité durant environ 15 mn puis est laissé au repos durant 2 heures. Ensuite, on ajoute 100 ml d'eau et 30 ml d'hexane à ce mélange. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite filtrée et débarrassée du solvant sous pression réduite.On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : C5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-acryloyloxy-l, 3- imidazolidine-2-one. EXEMPLE 11 Préparation du dimère de 1'isocyanate de 6-chlorobenzothiazole-2-yle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0 > 1 mole de 2-amino-6-chlorobenzothiazole,sous agitation. Après achèvement de ltaddition, le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 1 heure. Le mélange est ensuite refroidi, et le produit solide formé est récupéré par filtration. Le produit solide est ensuite séché et l'on obtient le produit souhaité : dimère de l'isocyanate de 6-chlorobenzothiazole-2-yle. EXEMPLE 12 Préparation du diméthylacétal du 2-[1-allyl-3-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)- uréido acé taldéhyde 0,1 mole du dimère de l'isocyanate de 6-chlorobenzothiazole-2-yle, 0,2 mole du diméthylacétal de 2-allylaminoacétaldéhyde, et 100 ml de benzène sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante durant environ 1 heure. Le mélange est ensuite filtré, et le filtrat est débarrassé du solvant. On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : diméthylacétal du 2-I1-allyl-3- (6-chloro- benzothiazo le-2-yl)uréido ]acétaldéhyde. EXEMPLE 13 Préparation de la 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-hydroxy-1,3- imidazolidine-2-one 15 g du diméthylacétal de 2-C1-allyl-3- (6-chlorobenzo- thiazole-2-yl)uréido]acétaldéhyde, 200 ml d'eau, 200 ml de méthanol et 10 ml d'acide chlorhydrique concentré sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 15 mn. Ensuite, le mélange est débarrassé des solvants sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. Ce résidu est recristallisé et l'on obtient le produit souhaité 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-hydroxy-1,3-imidazoline-2-one. EXEMPLE 14 Préparation de la 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5 1- C6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-allylamino-l,3- imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl- 5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur à reflux On ajoute 0,1 mole d!Bllylamine, et on chauffe au reflux en éliminant l'eau au fur et à mesure de sa formation. Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et l'on obtient le produit souhaité sous forme du résidu : l-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5- allylamino-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 15 Préparation de la l-(6-chlorobenzothiazole-2- l)-3-aîl l-5-a-chloroacét lo 1z3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de l-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5- hydroxy-l,3-imidazolidine-2-one, 0,11 mole de chlorure d'a-chloroacétyle et 0,11 mole de pyridine sont introduites dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité durant environ 15 mn et on le laisse ensuite au repos durant environ 2 heures. Ensuite, on ajoute 100 mi d'eau et 30 ml d'hexane. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite filtrée et débarrassée du solvant sous pression réduite.On obtient le produit souhaité sous larme du résidu : 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-a-chloroacétyloxy-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 16 Préparation du dimère de lrisocyanate de 7-bromobenzothiazole-2-yle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur meca- nique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. On ajoute sous agita tion 0,1 L mole de 2-amino-7-bromobenzothia zok0n refroidit ensuite le mélange, et le produit solide formé est récupéré par filtration. On sèche ce produit et on obtient le produit souhaité : dimère de 1'isocyanate de 7-bromobenzothiazole-2-yle. EXEMPLE 17 Préparation du diméthylacétal de 2-El-propargyl-3- C7-bromobcnzothiazole-2-vl)- uréidojacétaldéhyde 0,1 mole de dimère de l'isocyanate de 7-bromobenzothiazole-2-yle, 0,2 mole du diméthylacétal de 2-propargylaminoacétaldéhyde et 100 ml de benzène sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante durant une période d'environ 1 heure. Ensuite, le mélange réactionnel est filtré, et le filtrat est débarrassé du solvant. On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : diméthylacétal du 2-tl-propargyl-3-(7-bromobenzothiazole-2-yl)uréido]acétaldéhyde. EXEMPLE 18 Préparation de la 1- ( (7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propagyl-5-hydroxy-1,3- imidazolidine-2-one Le diméthylacétal de 2-El-propargyl-3-(7-bromobenzo- thiazole-2-yl)unSidolacétaldéhyde (15 g), 200 ml d'eau, 200 ml de méthanol et de l'acide chlorhydrique concentré (10 ml) sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 15 mx Ensuite, le mélange réactionnel est débarrassé des solvants sous pression réduite,ce qui laisse un résidu. Ce résidu est recristallisé et l'on obtient le produit souhaité : l-(713romobenzothiazole-2-yl)-3- propargyl-5-hydroxy-l, 3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 19 Préparation de la 1-(7-bromobenzothiazole-2-yl}-3-propargyl-5-ss-chloroethy amino-1,3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1-(7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propargyl- 5-hydroxy-l, 3-imidazolidine-2- one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège deDean-Stark et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole de B-chloroéthylamine, et le mélange est chauffé au reflux avec élimination de l'eau au fur et à mesure de sa formation.Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et l'on obtient le produit souhaité sous forme du résidu : l-(7-bromobenzo thiazoîe-2-yl) -3-propargy1-5--chloroéthy1amino-1, 3-imidazolîdine-2-one EXEMPLE 20 Préparation de la 1-(7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propargyl-5-propEnoyloxy- 1,3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1-(7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propargyl- 5-hydroxy-1,3-imidazoline-2-one, 0,11 mole de chlorure de propynoyle et 0,11 mole de pyridine sont introduites dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité durant environ 15 mn et on laisse ensuite au repos durant environ 2 heures. Ensuite, on ajoute 100 ml d'eau et 30 ml d'hexane. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite filtrée et débarrassée du solvant sous pression réduite. On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : l-(7-bromobenzothiazole-2-yl) -3-propargyl-5-propynoyloxy-l, 3- imidazolidine-2-one. EXEMPLE 21 Préparation du dimère de l'isocyanate de 4-méthoxybenzothiazole-2-yle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. On ajoute sous agitation 0,1 mole de 2-amino-4-méthoxybenzothiazole. Apres achèvement de l'addition, le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 1 heure. Le mélange est ensuite refroidi, et le produit solide formé est récupéré par filtration. Ce produit est ensuite séché et l'on obtient le produit souhaité : dimère de I'isocyanate de 4-méthoxybenzothiazole-2-yle. EXEMPLE 22 Préparation du diméthylacétal de 2-[1-éthyl-3-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)- uréido] acétaldéhyde 0,1 mole de dimère de l'isocyanate de 4-méthoxybenzothiazole-2-yle, 0,2 mole de diméthylacétal du 2-éthylaminoacétaldéhyde et 100 ml de benzène sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité la température ambiante durant environ 1 heure. Le mélange réactionnel est ensuite filtré, et le filtrat est débarrassé du solvant par distillation. On obtient le produit souhaité : diméthylacétal du 2-[1-éthyl-3 (4-méthoxybenzothiazoi > 2-yl)uréido]acétaldéhyde (sous forme du résidu). EXEMPLE 23 Préparation de la 1- (4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthy1-5-hydroxy-1 3- imidazolidine-2-one Le diméthylacétal du 2-[l-éthyl-3- C4-méthoxybenzothiazole- 2-yl)uréidol acétaldéhyde (15 g), 200 ml d'eau, 200 ml de méthanol et 10 ml d'acide chlorhydrique concentré sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 15 mn. Le mélange réactionnel est ensuite débarrassé des solvants sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. Ce résidu est recristallisé et l'on obtient le produit souhaité : l-(4-méthoxybenzothiazole-2-yI)-3-éthyl-5- hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 24 Préparation de la 1- (4-méthoxybenzothiazole-2-yî) -3-éthyl-5--hydroxyéthy1- amino- 1, 3-imidazolidine-2-one 0 > 1 mole de 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl- 5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole de -hydroxyéthylamine, et on chauffe au reflux en éliminant l'eau au fur et & mesure de sa formation.Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant par distillation sous pression réduite, et l'on obtient le produit souhaité sous forme du résidu : 1-(4-méthoxy- benzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5-ss-hydroxyéthylamino-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 25 Préparation de la 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5-a-methoxyacetyl- oxy-1,3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5- hydroxy-l,3-imidazolidine-2-one, 0,11 mole de chlorure dt -méthoxyacétyle et 0,11 mole de pyridine sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité durant environ 15 mn puis on le laisse reposer durant environ 2 heures. On ajoute ensuite 100 ml d'eau et 30 ml hexane La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. On filtre la solution anhydre et on la débarrasse du solvant sous pression réduite pour obtenir le produit souhaité sous forme du résidu 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5-&alpha;-méthoxyacétyloxy-1, 3-imidazoli- dine-2-one. EXEMPLE 26 Préparation du dimère de ltisocyanate de 5-fluorobenzothiazole"2-yle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. On ajoute sous agitation OJ1 mole de 2-amino-5-fluorobenzothiazole. Après achèvement de l'addition, le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 1 heure. On refroidit ensuite le mélange, et le produit solide est récupéré par filtration. Ce produit solide est ensuite séché et l'on obtient le produit souhaité : dimère de l'isocyanate de 5-fluorobenzothia-zole-2-yle. EXEMPLE 27 Préparation du diméthylacétal du 2-[1-chlorométhyl-3-(5-fluorobenzothiazole- 2-yl) uréido] acétaldéhyde 0,1 mole de dimère de l'isocyanate de 5 fluorobenzo thiazoîe-2-yle3O,2 mole de diméthylacétal du 2-chlorométhylaminoacétaldéhyde et 100 ml de benzine sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante durant environ 1 heure. Ensuite, on filtre le mélange réactionnel, et le filtrat est débarrassé du solvant.On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : diméthylacétal du 2-[I-chloro- méthyl-3- (5-fluorobenzothiazole-2-yî) uréido]acétaldéhyde EXEMPLE 28 Préparation de la 1- (5-f luorobenzothlazole-2-yl) -3-chloromé thyl-5-hydroxy- 1,3-imidazolidine-2-one 15 g du diméthylacétal de 2-C1-chlorométhyl-3-(5-fluoro- benzothiazole-2-yl)uréidoacétaldéhyde, 200 ml d'eau, 200 ml de méthanol et de l'acide chlorhydrique concentré (10 ml) sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un avec élimination de l'eau au fur et à mesure de sa formation.Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et lon obtient le produit souhaité sous forme d'un résidu : l-C5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)-3p-bromoéthyl-5-cyclo propylamino-2,3-imidazolidine-2-one, EXEMPLE 35 Préparation de la 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)-3-ss-bromoéthyS- 5-benzoyloxy-l, 3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1- C5-trifluorométhylbenzothiazoie-2-yl)-3- -bromoEthyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one, 0,11 mole de chlorure de benzoyle et 0,11 mole de pyridine sont introduites dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d > un thermomètre, Le mélange réac- tionnel est agité durant environ 15 mn puis on le laisse au repos durant environ 2 heures. On ajoute ensuite 100 ml d'eau et 30 ml d'hexane. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite filtrée et débarrassée du solvant sous pression réduite. On obtient le produit souhaité sous forme d'un résidu : 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)- 3-p-bromoéthyl-5-benzoyloxy-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 36 Préparation de la 1-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-anilino-1, 3-imidazolidine2-one 0,1 mole de l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy- 1,3-imidazolidine-2-one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et dwun condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole d'aniline et le mélange est chauffé au reflux, en éliminant l'eau au fur et à mesure de sa formation. Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et l'on obtient le produit: souhaité sous forme du résidu : l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-anilino- 1, 3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 37 Préparation de la 1-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-diméthylamino-1,3- imidazolidine-2-one 0,1 mole de l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy- 1,3-imidazolidine-2-one et 100 mi d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur a reflux. On ajoute 0,1 mole de diméthyl amine et le mélange est chauffé au reflux tandis que l'on élimine l'eau au fur et a mesure de sa formation.Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et l'on obtient le produit souhaité sous forme du résidu : l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl- 5-dimethylamino-1,3-imidazolidine-2-one Les nouveaux composés selon l'invention sont particulièrement intéressants pour la lutte contre les mauvaises herbes, car ils sont toxiques vis-S-vis de nombreuses espèces et groupes de mauvaises herbes tout en étant relativement peu toxiques vis-a-vis de nombreuses plantes utiles.La quantité exacte de composé à utiliser dépend dlun grand nombre de facteurs, parmi lesquels la résistance des espèces particulières, les intempéries, le sol, la technique d'application, le type de plantes utiles présentes dans le voisinage, et de facteurs analogues. Ainsi, on peut se contenter d'appliquer environ 70 à 140 gjha de composé actif dans le cas d'un envahissement léger par de mauvaises herbes croissant dans de mauvaises conditions, mais il peut être nécessaire d'appliquer au moins 11,2 kg/ha de composé actif pour lutter contre un envahissement important de mauvaises herbes vivaces résistantes croissant dans des conditions favorables. La toxicité herbicide des nouveaux composés selon l'invention sera démontrée par les essais suivants de pré- et post-émergence. L'activité herbicide des composés selon l'invention peut & re démontrée par des essais de lutte contre certaines mauvaises herbes, a la pré-émergence. De petits pots de matière plastique pour serre sont remplis de sol sec, et reçoivent les graines de différentes mauvaises herbes. Vingt-quatre heures ou moins après le dépit des graines, les pots reçoivent une pulvérisation d'eau jusqu'à ce que le sol soit humide, et on pulvérise en concentration souhaitée sur la surface du sol un composé d'essai se présentant sous la forme d'une émulsion aqueuse d'une solution dans l'acétone contenant des émulsifiants. Après la pulvérisation, les pots sont placés dans une serre et reçoivent la chaleur et l'eau nécessaires. Les plants sont maintenus dans ces conditions durant 15 à 21 jours, puis on examine les plants selon l'échelle suivante : O = pas d'attaque ; 1,2 = attaque légère ; 3,4 = attaque modérée ; 5,6 = attaque assez importante ; 7,8,9 = attaque importante et 10 = destruction. condenseur reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 15 mn. Ensuite, le mélange réactionnel est débarrassé des solvants sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. Ce résidu est recristallisé et on obtient le produit souhaité : l-(5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3 chlorométhyl-5-hydroxy-l, 3-imidazolidine-2one. EXEMPLE 29 Préparation de la 1- (5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3-chlorométhyl-5-méthoxy méthylamino-1,3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de l-(5-fluorobenzothiazole-2-yl)-5-chloro- méthyl-5-hydroxy-l,3-imidazolidine-2-one et 100 ml d'heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole de méthoxyméthylamine et le mélange est chauffé au reflux avec élimination de l'eau au fur et a mesure de sa formation.Lorsqu'il ne passe plus d'eau, le mélange réactionnel est débarrassé du solvant sous pression réduite et l'on obtient le produit souhaité sous forme du résidu 1-(5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3-chLoromdthyl-5-méthoxyméthylamino-1,3- imidazolidine-2-one. EXEMPLE 30 Préparation de la 1-(5-iluorobenzothiazole-2-yl)-3-chlorométhyl-5-cyclopr pylcarbonyloxy-l, 3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1- C5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3-chloro- méthyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one 0,11 mole de chlorure d'acide cyclopropylcarboxylique et 0,11 mole de pyridine sont introduites dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité durant environ 15 mn puis est laissé au repos durant environ 2 heures. On ajoute ensuite à ce mélange 100 ml d'eau et 30 ml d'hexane. La phase organique est ensuite séparée de la phase aqueuse et est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. La solution séchée est ensuite filtrée et débarrassée du solvant sous pression réduite.On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : 1- (5-fluor o- benzothiazole-2-yl)-3-chlorométhyl-5-cyclopropylcarbonyloxy-1,3-imidazo- lidine-2-one. EXEMPLE 31 Préparation du dimère de l'isocyanate de S-trifluorométhyl-benzothiazole- 2-yle Une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (200 ml) est introduite dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole de 2-amino-5-trifluorométhylbenzothiazole sous agitation. Après achèvement de l'addition, le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 1 heure. Le mélange est ensuite refroidi, et le produit solide formé est récupéré par filtration. Le produit solide est ensuite séché et on obtient le produit souhaité : dimère de l'isocyanate de 5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yle. EXEMPLE 32 Préparation du diméthylacétal du 2-[1-ss-bromoéthyl-3-(5-trifluorométhyl- benzothiazole-2-yl)uréido]acétaldéhyde O,l mole de dimère de 1'isocyanate de 5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yle, 0,2 mole du diméthylacétal de 2--bromoéthyl- aminoacétaldéhyde et 100 ml de benzène sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante durant environ 1 heure. Ensuite, le mélange réactionnel est filtré, et le filtrat est débarrassé du solvant. On obtient le produit souhaité sous forme du résidu : diméthylacétal du 2- C l-B-bromoéthyl-3- (5- trifluorométhylbenzo thict zole-2-gl)uréido - acétaldéhyde. EXEMPLE 33 Préparation de la 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)-3--bromoethyl- 5-hydroxy- i, 3-imidazolidine-2-one 15 g du diméthylacétal de 2-[1--bromoéthyl-3-(5-tri- fluorométhylbenzothiazole-2-yl)-uréido]acétaldéhyde, 200 ml d'eau, 200 ml de méthanol et 10 ml d'acide chlorhydrique concentré sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux durant environ 15 mn. Le mélange est ensuite débarrassé des solvants sous pression réduite, ce qui laisse un résidu. Ce résidu est recristallidé et l'on obtient le produit souhaité : 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2- yl)-3-p-bromoéthyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one. EXEMPLE 34 Préparation de la 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)-3-F-bromoéthyl- 5-cyclopropylamino-l, 3-imidazolidine-2-one 0,1 mole de 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)- 3-B-bromoéthyl-5-hydroxy- 1, 3-imidazolidine-2-one et 100 ml heptane sont introduits dans un réacteur en verre muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un piège de Dean-Stark et d'un condenseur à reflux. On ajoute 0,1 mole de cyclopropylamine, et le mélange est chauffé au reflux L'activité herbicide des composés selon l'invention peut également titre démontrée par des essais effectués a la post-émergence. Dans ces essais, les composés sont mis sous forme d'émulsions aqueuses et pulvérisés à la dose souhaitée sur le feuillage des mauvaises herbes ayant atteint une taille prédéterminée. Après pulvérisation, les plants sont placés dans une serre et arrosés de manière convenable. On n'applique pas d'eau sur le feuillage des plants traités. On détermine la sévérité de l'attaque 10 à 15 jours après le traitement, selon ltéchelle de O à 10 indiquée ci-dessus. On trouvera dans le tableau I ci-après les résultats des essais de pré-émergence avec le produit de exemple 3. L'activité herbicide des composés selon l'invention est également démontrée par des essais de post-émergence. Dans ces essais, le produit de l'exemple 3 est mis sous forme d'une émulsion aqueuse et est pulvérisé A la dose indiquée sur le feuillage des mauvaises herbes ayant atteint une taille prédéterminée. On place ensuite les plants dans une serre et on les arrose convenablement. On n'applique pas d'eau sur le feuillage des plants traités. On détermine la sévérité de l'attaque 14 jours après le traitement selon l'échelle indiquée ci-dessus. L'efficacité des composés à la post-émergence est démontrée par les résultats ressemblés dans le tableau II ci-après. TABLEAU I Taux d'attaque du produit de l'exemple 3 Espèces Dose (kg/ha) 4,48 1,12 0,56 0,28 0,14 Cyperus esculentus O O 0 -- -- Avena fatua 10 7, 7,5* O Datura stramonium 3 O 7* 5 10 Abutilon theophrasti 10 10 10* 10 0 Amaranthus 10 9 9,5 10 8 Bras sic kaber 10 10 10 10 10 Setaria glauca 3 2 5* 7 7 Echinochloa crusgalli 9 9 7* 3 0 Digitaria sanguinalis 6 4 2,5 0 0 Bromus secalinus 10 10 10 4 O Ipomoea purpurea 10 7 4,5 O O Leptochloa imbricata -- -- -7 5 O Convolvulus arvensis -- -- 3 0 0 Sorghum halepense -- -- 4 0 0 Agropyron repens -- -- 10 10 5 * Moyenne sur deux valeurs. TABLEAU Il Taux d'attaque du produit de l'exemple 3 Espèces Dose (kg/ha) 4,48 1,12 0,56 Setaria glauca 10 10 10 Bras sic kaber 10 10 10 Sorghum halepense 8 5 4 Amaranthus 10 10 10 Ipomoea purpurea 10 10 10 Digitaria sanguinalis 10 10 5 Avena fatua 10 10 10 Convolvulus arvensis 10 8 8 Datura stramonium 10 10 10 Echinochloa crusgalli 10 10 10 Cyperus esculentus 5 2 0 REVENDICATIONS 1. Nouveaux composés caractérisés en ce qu'ils répondent a la formule dans laquelle X est choisi parmi les radicaux alkyle, les atomes d'halogène, les groupes halogénoalkyle et alcoxy ; n est un nombre entier compris entre O et 2 inclus ; R1 est choisi parmi les radicaux alkyle, alkényle, halogénoalkyle et de formule dans laquelle R4 et R5 sont chacun choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyle ;Q est choisi parmi le groupe OH, les groupes et R2 et R3 sont chacun choisis parmi l'atome d'hydrogène, les groupes aikyle, alkényle, halogénoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, cycloalkyle et de formule R6 est choisi parmi les radicaux alkyle, alkényle, halogénoalkyle, alkynyle, alcoxyalkyle, cycloalkyle et les groupes de formule p étant égal O ou 1 ; Y est choisi parmi les groupes alkyle, alcoxy, alkylthio, les atomes d'halogène, les groupes halogénoalkyle, nitro et cyano ; et m est un nombre entier compris entre O et 3 inclus. 2. Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivants 1-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-hydroxy-1, 3-imidazolidine-2-ne ; 1-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one; 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidine-2-one ; 1- C7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propargyl-5-hydroxy-l, ; ) 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5-hydroxy-1,3-imidazoiidine-2-one. 3. Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivants 1-(5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3-chlorométyl-5-hydroxy-1, 3-imidazolidine-2-one 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)-3-ss-bromoéthyl-5-hydroxy-1,3-imidazo- ;lidine-2-one ; l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-éthylamino-1,3-imidazolidine-2-one ; 1-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-t-butylamino-1,3-imidazolidine-2-one ; 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-allylamino-1,3-imidazolidine-2-one ; 4.Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivants : 1-(7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propargyl-5-ss-chloroéthylamino-1,3-imidazo- lidine-2-one 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5-ss-hydroxyéthylamino-1,3-imidazoli- iine-2-one 1- (5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3-chlorométhyl-5-méthoxyméthylamino-1,3-imi- dazolidine-2-one 1-(5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl)-3-ss-bromoéthyl-5-cyclopropylamino- 1,3-imidazolidine-2-one ; l-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-anilino-1,3-imidazolidine-2-one. 5. 5. Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivants 1-benzothiazole-2-yl-3-méthyî-5-acétyloxy-l, 3-imidazolidine-2-one ; 1-(5-méthylbenzothiazole-2-yl)-3-méthyl-5-acryloyloxy-1,3-imidazolidine-2-one ; 1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-3-allyl-5-&alpha;-chloroacétyloxy-1,3-imidazolidine-2- one 1-(7-bromobenzothiazole-2-yl)-3-propargyl-5-propynoyloxy-1,3-imidazolidine-2-one; 1-(4-méthoxybenzothiazole-2-yl)-3-éthyl-5-&alpha;-méthoxyacétyloxy-1,3-imidazoli- dine- 2- one. 6. Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivant 1- (5-fluorobenzothiazole-2-yl)-3-chlorométhyl-5-cyclopropylcarbonyloxy-l, 3- imidazolidine-2-one ; 1- C5-trifluorométhylbenzothiazole-2-yl) -3--bromoéthyl-5-benzoyloxy-l, 3- imidazolidine- 2-one ; 1-benzothiazole-2-yl-3-méthyl-5-benzoyloxy-1,3-imidazolidine-2-one. 7. Nouveaux herbicides, caractérisés en ce qu'ils consistent en les composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 6. 8. Compositions herbicides, caractérisées én ce qj'elles contiennent comme ingrédient actif au moins un nouvel herbicide selon la revendication 7, la dose d'application étant comprise entre environ 70-140 g/ha et 11,2 kg/ha ou plus.