Brevet FR2355009A1 — publié le 19780113

La présente invention concerne un procédé nouveau de préparation de substances présentant une activité antimicrobienne, représJntées par la formule dans laquelle R est un groupe actif de formule où R' peut être un groupe méthyle, ethyle, propyle, isopropyle, aryle ou un groupe aryle substitué. Le procédé selon l'invention consiste à faire réagir la 2-méthyl 1,4 -dioxoquinoxaline, de formule avec la p-nitroeodime'thylaniline suivant la réaction Cette réaction est conduite dans un milieu alcalin d' hydroxyde de sodium, de potassium, etc., et en utilisant un solvant tel que l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, l'acétone,etv Le produit obtenu au cours de cette réaction est mis à réagir avec des composés du type II, suivant l'équation:: Les produits ainsi obtenus présentent une bonne activité antibactérienne dans leurs applications à l'homme et aux animaux, de préférence dans ce dernier secteur, où ils sont utili sés en outre dans des additifs aux aliments, comme facteurs de croissance. L'exemple ci-après illustre une forme de mise en oeuvre du procédé selon l'invention: Exemple Préparation de la 2-methylène carbazate de méthyl 1.4 dioxoquinoxaline Dans un réacteur muni d'un condenseur à reflux, d'un agitateur et d'une trémie d'addition, on place 308 g (1 mole)-de 1,4-dioxoquinoxaline-2-méthylène-p-phénylimine diméthylaniline, le composé III, qu'on fait dissoudre dans deux litres d'isopropanol. On agite l'ensemble, puis on ajoute 90 g (1 mole) de carbazate de méthyle, et on chauffe légèrement a' 400C, après quoi on ajoute 150 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. On note une réaction fortement exothermique et on main tient le reflux pendant 1 heure et demie, en observant un début de précipitation qui se complète lorsqu'on refroidit. On filtre le produit et on lave le précipité avec une petite quantité d'isopropanol. On obtient 400 g du produit désiré, ce qui représente 85% du rendement théorique. Point de fusion: 252 C, avec décomposition. - REVENDICATION 1.- Procédé de préparation de dérivés de la 1,4-dioxoquinoxaline ayant une activité antibactérienne, représentés par la formule: dans laquelle R est un groupe actif de formule: où R' peut reprôsenter un méthyle, un éthyle, un propyle, un isopropyle, un aryle ou un aryle substitué, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir tout d'abord le composé 2-méthyl-1,4-dio- xoquinoxaline de formule avec de la p-nitrosodiméthylaniline pour former le composé intermédiaire de formule qui, dans une seconde étape, est mis à réagir avec un carbazate de formule: dans laquelle R' a la même définition que ci-dessus.