Brevet FR2331341A1 — publié le 19770610

La présente invention concerne des naphtyridines thérapeutiquement actives de formule genérale I dans laquelle représente un noyau pyridine , R1 représente un alcoyle inférieur, un cycloalcoyle, un phényle, un benzyle, un phénéthyle, un thiényle, un furyle, un pyrazinyle, un pyrimidinyle ou un pyridyle t R2 représente l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cycloalcoyle, un phényle, un benzyle, un phénéthyle ou un pyridyle t et R3 représente l'hydrogène ou un alcoyle inférieur, tout phényle, benzyle, phénéthyle, thiényle, furyle, pyrazinyle, pyrinidinyle ou pyridyle représenté par R1 et tout phényle, benzyle, phénéthyle ou pyridyle représenté par R2, de mbme que le groupement peut entre substitué par au moins un substituant choisi parmi un alcoyle inférieur, un alcoxy inférieur, un halogène (Cl, F, Br, I), un nitro, un (elcoyl inférieur) -mercapto, un trifluorométhyle et un di(alcoyl inférieur)-amino ; et les sels d'addition d'acide de tels composés. La ftnnule I englobe les configurations de base suivantes : Ic Id dans lesquelles R1, R2 et R3 ont les significations données précédemment pour la formule I, lesdites structures Ia, lb, Ic et Id étant, respectivement, des 8-amino-l, 7-naphtyridines, des 1-amino-2,7-naphtyridines, des 1-amino-2,6-naphtyridines et des 5-amino-1,6-naphtyridines. Tout au long de la présente description, l'expression alcoyle inférieur" désigne des radicaux alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone qui peuvent être à channe droite ou à channe ramifiée r parmi ceux-ci, on peut citer, à titre illustratif non limitatif, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, 2-butyle et n-hexyle. L'expression "alcoxy inférieur" inclut également des radicaux alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone. Les composés de la présente invention dans lesquels R3 est l'hydrogène peuvent être préparés selon le schéma réactionnel général suivant s La réaction implique certaines étapes intermédiaires Les étapes intermédiaires (IVo et (V) conduisent à des composés qui ne sont pas isolés. La réaction est effectuée e condensant les réactants appropriés en présence d'une base qui est un solvant atropique non réactif, à des tempéra tures d'environ-60 C à environ 80 C.Plus spécifiquement, le procédé de préparation des composés de cette invention comprend essentiellement la condensation d 'un ortho-alcoyl arylnitrile soit avec le même ortho-alcoyl arylnitrile soit avec an ortho-alcoyl arylnitrile différent, soit avec un autre type de nitrile organique. Pour effectuer la condensation, les réactants sont amenés au contact les uns des autres en présence d'une base t de préférence la réaction se produit dans un solvant.En général, tout solvant non réactif atropique est approprié et de tels solvants comprennent les hydrocarbures les hydrocarbures halogénés, les amines tertiaires, l'toniac, les éthers, les aides tertiaires, les nitriles et analogues, qui satisfont ê la condition autre liquides aux températures de réaction. Des solvants préférés sont le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, la tétraméthylurée, l'hexaméthylphosphoramide, le dioxane, le tétrahydrofursne, le diméthoxyéthane, l'éther, l'ammoniac liquide, le benzène, le toluène et le xylène.Les bases qui se sont révélées appropriées d'une manière générale pour cette réaction sont les bases fortes communément utilisées pour les réactions d'alcoylation et notamment le t-butoxyde de potassium, le t-amylate de sodium, le 2-méthyl-2- butoxyde de sodium, les amides de métaux alcalins tels que l'amidure de sodium, l'amidure de potassium, le diéthylamidure de lithium, le diiscpropylamidure de lithium, l'hydrure de sodium, l'hydrure de lithium, le triphénylméthyllithium, le triphénylméthyl-sodium, le naphtalène-scdium et le triméthyl-potassium. En général, les réactants sont aqités ensemble à des températures dans l'intervalle allant d'environ-60 à environ 80 C, cette température dépendant bien entendu du solvant et de la vitesse de réaction souheitée. le préférence, la empérature de réaction est d'environ O-C, quoique des combinaisons plus spécifiques des facteurs (neture des réactants, nature du solvant, température) soient décrites dans les exemples de mise en oeuvre donnés ni-après. Il est évident que, dans la réaction citée plus haut, les composés II et III pourraient être identiques. Dans ce cas, R1 dans le composé final sera un groupe pyridyle avec un substituant en position ortho par rapport & i l'atome de carbone par l'intermédiaire duquel le noyau pyridine est relié au système à noyaux condensés.Si les deux nitrile que sont les composés Il et III sont différents, on peut alors obtenir un mélange de 2, 3 on 4 composés différents, étant donné que quatre réactions peuvent se produire en même temps : 1) II + III t 2) II + II t 3) III + III et 4) III + II, par exemple s (réaction II + III) (réaction II + II) (réaction III + III) (réaction III + II) Si l'on obtient un mélange, les composés peuvent être ensuite séparés par des techniques classiques telles que la cristallisation fractionnée et la chromatographie. Les composés dans lesquels R3 est un alcoyle inférieur peuvent être obtenus par des méthode d'alcoylation classiques telles que le traitement de l'amine libre par un agent d'alcoylation approprié De préférence, l'alcoylation est effectuée au moyen d'un iodure d'alcoyle en présence d'hydrure de sodium. Les composés de formule I sont de caractère basique et ils forment des sels d'addition d'acides. La formation de ces sels correspond quelquefois à un accroissement de la solubilité et ils se prêtent mieux à la formulation que les bases libres. De tels sels comprennent ceux dérivant des acides malélque, salicylique, succinique, méthylsulfonique, tartrique, citrique, chlorhydrique, brodhydrique, sulfurique, phosphorique et analogues, et ils sont préparés par des méthodes classiques et bien connues. Exemple I PréParation des 5-amino-1,6-naphtyridines 5-amino-7-(2-méthyl-3-pyridyl)-1,6-naphtyridine A 5,9 g de 3-cyano-2-méthylpyridine dissous dans 30 ml de diméthylformamide, on ajoute progressivement 6,7 g de t-butoxyde de potassium à environ 50C. On maintient le mélange à 50C pendant 4-6 heures et on refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante. On recueille le précipité cristallin et on recristallise dans le toluène pour obtenir la 5-amino-7 (2-méthyl-3-pyridyl) -1,6- naphtyridine. D'une manière similaire, en remplaçant la 3-cyano2-méthylpyridine par des quantités équivalentes de 3-cyano2-éthylpyridine, de 3-cyano-2-benzylpyridine, de 3-cyano2-phénéthylpyridine et de 3-cyano- 2-phénylpropylpyridine et en suivant substantiellement le processus du présent exemple, on obtient respectivement la 5-amino-7-(2-éthyl 3-pyridyl)-8-méthyl-1,6-naphtyridine la 5-amino-7-(2 benzyl-3-pyridyl) -8-phényl-l, 6-naphtyridine ; la 5-amino7-(2-phénéthyl-3-pyridyl)-8-benzyl-1,6-naphtyridine et la 5-amino-7-(2-phénylpropyl-3-pyridyl)-8-phénéthyl-1,6naphtyridine. D'une manière similaire, dans les cas où l'on désire produire ceux des composés qui portent des substituants sur les groupements pyridyle, phényle et benzyle des composés précités, on fait alors réagir, d'une manière similaire, comme on devait s'y attendre, les réactants de départ substitués de manière appropriée. Exemple II 5-amino-7-méthyl-2,5-naphtyridine A 6,7 g de t-butoxyde de potassium dans le diméthylformamide on ajoute, à 0-5 C, par portions, 5,9 g de 3-cyano-2 méthylpyridine et on agite le mélange réactionnel pendant une heure. On ajoute, également par portions, 10,2 g d'acétonitrile et on agite le mélange réactionnel à 0-5 C pendant 48 heures. On refroidit brusquement le mélange dans la glace fondante, on filtre le précipité et on recristallise la 5-amine-7-méthyl-1,6-naphtyridine dans le toluène. D'une tanière similaire, on replaçant l'acétonitrile de la réaction précitée par des quantités équivalentes des composés ci-après s bezonitril e, benzylcyanure, phénflpro- pionitrile, propiomitrile, 2-cyanopyridine, 3-cyanopyridine, 4-cyanopyridine, 2-méthoxybenzonitrile, 3-méthoxybenzonitrile, 4-méthoxybenzonitrile, 2,3-diméthoxybenzonitrile, 2,6-diméthoxybenzonitrile, 3,4-méthylènedioxybenzonitrile, 2-chlorobenzonitrile, 3-chlorobenzonitrile, 4-chlorobenzonitriler 2-trifluorobenzonitrile, 3-triflnorobenzonitrile, 4-trifluorobenzonitrile, 1-naphtonitrile, 2-naphtonitrile, 2-ohlorobenzylcyamure, 3-chlorobenzylcyanure, 4-chlorobenzylcyenure, 2-méthylbenzyloyenure, 3-méthylbenzylcyanure et 4-méthylbenzylcyanure, 4-méthoxybenzylcyanure, 2-cyanothiophène, 2-thiophèùneacétonitrile, 3-thiophèneacétonitrile, 2-cyanofurane, cyclobutylcyanure, cyclèpentylcyanure, cyclchexylcyanure, 2-cyanopyrimidine, 5-cyanopyrimidine, et 2-cytnopyrastne, et e suivant substantiellement le processus de réaction précité, on obtient les composés suivants t 5-amino-7-phényl-1,6-naphtyridine, 5-amino-7- benzyl-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-phénéthyl-1,6naphtyridine, 5-amino-7-éthyl-1,6-naphtyridine, 5-amino-7 (2-pyridyl)-1,6-naphtyridine, 5-amine-7-(3-pyridyl)-1,6naphtyridine, 5-amine-7-(@-pyridyl)-1,6-naphtyridine, 5-amuino-7-(2-méthoxyphényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7 (3-méthoxyphényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-(4méthoxyphényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-(2,3-dim6thoxyphényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-(2,6-diméthoxyphényl) 2,5-naphtyridine, 1-amino-3-(3,4-méthylènedioxyphényl)-1,6naphtyridine, 5-amino-7-( 2-chlorophényl) -1, 6-naphtyridine, 5-amino-7-(3-chlorophényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7 (4-chlorophényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-(2-trifluorométhylphényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-(3-trifluorométhylphényl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7-(4-trifluorométhylphényl)1,6-napntyridine, 5-amino-7-(&alpha;;-naphtyl)-1,6-naphtyridine, 5-amino-7- D'une manière similaire, en remplaçant le réactant qu'est la 3-cyano-2-métbylpyridine par des quantités équivalentes de 3-cyane-2-éthylpyridine, de 3-cyano-2benzylpyridine et de 3-cyane-2-phénéthylpyridine, et e suivant substantiellement le processus réactionnel précité, on obtient respectivement t la 5-amino-7,8-diméthyl-1,6- naphtyridine, la 5-emino-7-méthyl-8-phényl-1,6-naphtyridine et la 5-amine-7-méthyl-8-benzyl-1,6-naphtyridine.D'une manière similaire, dans chacune des réactions dans lesquelles la 3-cyano-2-méthylpyridine a été remplacée par une autre 3-cyano-pyridine substituée en position 2-, le réactant acétonitrile peut aussi être remplacé par les nitriles précités et, en suivant substantiellement le processus décrit dans cet exemple, on produit les 5-amine-1,6naphtyridines substituées dans les positions 7- et 8-. Exemple III Prénaration des l-amino-2, 6-nanhtvridines 1-amino-3-(3-méthyl-4-pyridyl)-2,6-naphtyridine A 5,9 g de 4-cyano-3-méthylpyridine dissous dans 30 ml de diméthylformamide, on ajoute progressivement 6,7 g de t-butoxyde de potassium à environ 5 C. On maintient le mélange à SOC pendant 4-6 heures et on refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante. On recueille le précipité cristallin et on le recristallise dans le toluène pour obtenir la 1-amino-3-(3-méthyl-4-pyridyl}- 2, 6-naphtyridine. D'une manière similaire, en remplaçant la 4-cyano3-méthylpyridine par des quantités équivalentes de 4-cyano 3 -éthylpyridine, de 4-cyano-3-benzylpyridine, de 4-cyano3-phénéthylpyridine et de 4-cyano-3-phénylpropylpyridine, et en suivant substantiellement le processus du présent exemple, on obtient respectivement la 1-amino-3-(3-éthyl 4-pyridyl) -4-méthyl-2, 6-naphtyridine, la 1-amino-3- (3-benzyl- 4-pyridyl)-4-phényl-2,6-naphtyridine, la 1-emino-3 (3-phénéthyl-4-pyridyl)-4-benzyl-2,6-naphtyridine, et la 1-amino-3-(3-phénylpropyl-4-pyridyl)-4-phénéthyl-2,6naphtyridine. D'une manière similaire, dans les cas où on désire produire ceux des composés qui portent les substituants sur les groupements pyridyle, phényle ou benzyle des composés précités, on fait alors réagir, comme on devait s'y attendre, selon le processus décrit dans le présent exemple, les réactants de départ substitués de manière appropriée. Exemple Iv 1-amino-3-méthyl-2,6-naphtyridine A 6,7 g de t-butoxyde de potassium dans le diméthylformamide à 0-50C, on ajoute, par portions, 5,9 g de 4-cyano-3-méthylpyridine et on agite le mélange réactionnel pendant une heure. On ajoute, par portions, 12,2 g d'acétonitrile et on agite le mélange réactionnel à O-50C pendant 48 heures. On refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante, on filtre le précipité et on recristallise la 1-amino-3-méthyl-2,6-naphtyridine souhaitée. D'une manière similaire, en remplaçant l'acétonitrile de la réaction précitée par des quantités équivalentes des composés suivants s benzonitrile, benzylcyanure, phénylpropionitrile, propionitril e, 2-cyanopyridine, 3-cyanopyridine, 4-cyanopyridine, 2-méthoxybenzonitrile, 3-méthoxybenzonitril e, 4-méthoxybenzonitrile, 2,3diméthoxybenzonitrile, 2,6-diméthoxybenzonitrile, 3,4méthylènedioxybenzonitrile, 2-chlorobenzonitrile, 3-chlorobenzonitrile, 4-chlorobenzonitrile, 2-trifluorobenzonitrile, 3-trifluorobenzonitrile, l-naphtonitrile, 2-naphtonitrile, 2-chlorobenzylcyanure, 3-chlorobenzylcyanure, 4-chlorobensylcyanure, 2-méthylbenzylcyanure, 3-méthylbenzylcyanure, et 4-méthylbenzylcyanure, 4-méthoxybenzylcyenure, 2-cyanothiophène, 2-thiophèneacétonitrile, 3-thiophèneacéto nitrile, 2-cyanofurane, cyclobutylcyanure, cyclopentylcyanure, cyclohexylcyanure, 2-cyanopyrimidine, 5-cyanopyrimidine et 2-cyanopyrazine, et en suivant substantiellement le processus de réaction précité, on obtient les composés suivants : l-amino-3-pbényl-2, 6-naphtyridine, 1-amino-3benzyl-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-phénéthyl-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-éthyl-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(2pyridyl) -2, 6-naphtyridine, 1-amino-3-(3-pyridyl) -2,6- naphtyridine, 1-amino-3-(4-pyridyl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(2-méthoxyphényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3 (3-méthoxyphényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(4méthoxyphényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(2,3-diméthoxyphényl) -2, 6-naphtyridine, l-amino- 3- ( 2, 6-a iméthoxyphényl) - 2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(3,4-m6thylènedioxyphényl)2,3-naphtyridine, 1-amino-3-(2-chlorophényl)-2,6- nephtyridine, 1-amino-3-(3-chlorophényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(3-chlorophényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3 (2-trifluorpométhylphényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3 (3-trifluorométhylphényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3 (4-trifluorométhylphényl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3 (-naphtyl) -2,6-naphtyridine. 1-amino-3- ( h-naihtyl)-2,6- naphtyridine, 1-amino-3-(2-chlorobenzyl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(3-chlorobenzyl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3 (4-chlorobenzyl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(2-méthylbenzyl)2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(3-méthylbenzyl)-2,6-naphtyridine, 1-amine-3-(4-méthylbenzyl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(4méthoxybenzyl)-2,6-naphtyridine, 1-emine-3-(2-thiényl)-2,5naphtyridine, 1-amino-3-(2-thiénylméthyl)-2,6-naphtyridine, 1-amine-3-(3-thiénylméthyl)-2,6-naphtyridine, 1-amine-3 (2-furyl)-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-cyclobutyl-2,6naphtyridine, 1-amino-3-oyolopentyl-2,6-naphtyridine, 1-amine3-cyolohexyl-2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(2-pyrimidinyl)2,6-naphtyridine, 1-amino-3-(3-pyrimidinyl)-2,6-naphtyridine, et 1-amino-3-(2-pyrazinyl)-2,6-naphtyridine. De plus, en remplaçant la 4-oyano-3-méthylpyridine par des quantités équivalentes de 4-cyano-3-éthylpyridine, de 4-cyano-3-benzylpvridine, de 4-cyano-3-propylpyridine, de 4-cyano-3-phénéthylpyridine et de 4-cyano-3-phénylpropylpyridine, et en suivant substantiellnaent le processus réactionnel précité, on obtient respectivement la 1-amino 3,4 dimAthyl-2,6-naphtyridine, la 1-amino-3-aéthfl-4-phényl 2,6-naphtyridine, la 1-amine-3-méthyl-4-benzyl-2,6naphtyridine, et la 1-emino-3-méthyl-4-phénéthyl-2,6- naphtyridine.En outre, dans chacune des réactions dans lesquelles la 4-cyano-3-méthylpyridine a été remplacée par une autre 4-cyano-pyridine substituée en position 3-, le réactant acétonitrile peut être aussi remplacé par les nitriles précités et, en suivant substantiellement le processus décrit dans le présent exemple, on obtient les 1-amino-2,6naphtyridines substituées dans les position. 3- et 4- de manière appropriée. Exemple V Oréparation des 1-amine-2,7-naphtyridines 1-nmine-3-(4-méthyl-3-pyridyl)-2,7-naphtyridines A 3 g de 3-cyano-4-méthylpyridine dissous dans 30 ml de diméthylformamide, on ajoute progressivement 3,4 g de t-butoxyde de potassium è environ Soc pendant une durée de 20 minutes. On maintient le mélange réactionnel à 5 C et ensuite à 20-25iC pendant les 12 heures consécutives. On refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante, on recueille le précipité et on le reoristallise dans le mélange éthanol-hexane pour obtenir la 1-amino3-(4-méthyl-3-pyridyl)-2,7-naphtyridine qui fond à 280-282eC. D'une manière similaire, en remplaçant la 3-cyano4-méthylpyridine par des quantités équivalentes de 3-cyano- 4-éthylpyridine, de 8-cyano-4-benzylpyrioine. de 3-cyano4-phénéthylpyridine et de 3-cyano-4-phénylpropylpyridine, et en suivant substantiellement le processus du présent exemple, on obtient la 1-amine-3-(4-éthyl-3-pyridyl)-4- méthyl-2,7-naphtyridine t la 1- d no-3-(4-phénéthyl-3- pyridyl) 4-phényl-2, 7-naphtyridine t la 1-amino-3- (4- phénéthyl-3-pyridyl)-4-benzyl-2,7-naphtyridine r et la 1-amino-3-(4-phénylpropyl-3-pyridyl)-4-phénéthyl-2,7naphtyridine, respectivement.D'une manière similaire, dans les cas où on désire produire ceux des composés qui portent des substituants sur les groupements pyridyle, phényle et benzyle des composés précités, on fait alors réagir d'une manière similaire, comme on devait s'y attendre, les réactants de départ substitués de manière appropriée. Exemple VI 1-amino-3-méthyl-2.7-naphtyridine A 6,7 g de t-butoxyde de potassium dans le diméthyl formamide à 0-5 C, on ajoute, par portions, 5,9 g de 3-cyano-4-méthylpyridine et on agite le mélange réactionnel pendant une heure. On ajoute, par portions, 10,2 g d'acétonitrile et on agite le mélange réactionnel à 0-50C pendant 48 heures. On refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante, on filtre le précipité et on recristallise dans le toluène la 1-amino-3-méthyl- 2, ?naphtyridine désirée. D'une manière similaire, en remplaçant l'acétonitrile de la réaction précitée par des quantités équivalentes des composés suivants : benzonitrile, benzylcyanure, phénylpro pionitril e, propionitril e, 2-cyanopyridine, 3-cyanopyriddne, 4-cyanopyridine, 2-méthoxybenzonitrile, 3-méthoxybenzonitrile, 4-méthoxybenzonitrile, 2,3-diméthoxybenzonitrile, 2,6diméthoxybenzonitrile, 3,4-méthylènedioxybenzonitrile, 2-chlorobenzonitrile, 3-chlorobenzonitrile, 4-chlorobenzonitrile, 2-trifluorobenzonitrile, 3-trifluorobenzonitrile, 4-trifluorobenzonitrile, 1-naphtonitrile, 2-naphtonitrile, 2-chlorobenzylcyanure, 3-chlorobenzylcyanure, 4-chlorobenzylcyanure. 2-méthylbenzylcyanure, 3-méthylbenzylcyanure, et 4 -méthflbenzyicyanure, 4 -méthoxybenzyicyanure, 2-cyancthiophène, 2-thiephèneacétonitrile, 3-thiophèneacétonitrile, 2-cyanofurane, cyclobutylcyanure, cyclopentylcyanure, cyclchexylcyanure, 2-avanopyrimidin e, 5 -cyanopyrimidin e, 2-cyanopyrazine, et en suivant substantiellement le processus de reaction précité, on obtient les composés ci-après 1-amino-3-phényl-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-benzyl-2,7naphtyridine, 1-amino-3-phénéthyl-2,7-naphtyridine, 1-amino3-éthyl-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2-pyridyl)-2,7naphtyridine, 1-amino-3-(3-pyridyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(4-pyridyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2méthoxyphényl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(3-méthoxyphényl)2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(4-méthoxyphényl)-2,7naphtyridine, 1-amino-2-(2,3-diméthoxyphényl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2,6-diméthoxyphényl)-2,7-naphtyridine, 1-amino~3~(3,4-méthylènedioxyphényl)-2,7-napEtyridine, 1-amino-3-(2-chlorophényl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3 (3-chlorophényl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(4-chlorophényl)2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2-trifluorométhylphényl)-2.7naphtyridine, 1-amine-3-(3-trifluorométhylphylphényl)-2,7naphtyridine, 1-amino-3-(4-trifluorométhylphényl)-2,7 naphtyridine, l-amino-3-(&alpha;,-naphtyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(&alpha;;-naphtyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-( 2chlorobenzyl)-2.7-naphtyridine, 1-amino-3-(3-chlo9robenzyl)2, 7-naphtyridine, l-amino-3- (4-chlorobenzyl) -2, 7-naphtyridine, 1-amino-3-(2-méthylbenzyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3 (3-méthylbenzyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(4-méthylbe 2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(4-méthoxybenzyl)-2,7naphtyridine, 1-amine-3-(2-thiényl)-2,7-naphtyridine, 1-emino-3-(2-thiénylméthyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3 (3-thiénylméthyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2-furyl)2,7-naphtyridine, 1-amino-3-cyclobutyl-2,7-nephtyridine, 1-amino-3-cyclophenyl-2,7-nephtyridine, 1-amino-3 cyclohexyl-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2-pyrimidinyl)- 2,7-naphtyridine, 1-amine-3-(3-pyrimidinyl)-2,7-naphtyridine, 1-amino-3-(2-pyrazinyl)-2,7-naphtyridine. D'une manière similaire, en remplaçant le réactant qu > est la 3-cyano-4-méthylpyridine par des quantités équival entes de 3-cyano-4-éthylpyridine, de 3-cyano-4benzylpyridine, de 3-cyano-4-phénéthylpyridine, et en suivant substantiellement le processus de réaction précité, on obtient respectivement la l-amino-3, 4-diméthyl-2, 7naphtyridine, la 1-amino-3-méthyl-4-phényl-2,7-naphtyridine, et la 1-amine-3-méthyl-4-benzyl-2,7-naphtyridine.D'une manière similaire, dans celles des réactions où la 3-cyano4-méthylpyridine a été remplacée par une autre 3-cyanopyridine substituée en position 4-, le réactant acétonitrile peut aussi êre remplacé par les nitriles précités et, en suivant substantiellement le processus décrit dans l'exemple, on obtient la l-amino-2,5-naphtyridine substituée en positions 3- et 4-. Exemple VII Préparation des 1,7-naphtvridines 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7-naphtyridine A 5,9 g de 2-cyano-3-méthyipyridine dissous dans 30 ml de diméthylformamide, on ajoute progressivement (en 20 minutes) 6,7 g de t-butoxyde de potassium à environ 50C. On maintient le mélange réactionnel à 50C pendant 4-6 heures et on refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante. On recueille le précipité cristallin et on rectistallise dans le toluène pour obtenir 3, 7 g de 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7-naphtyridine, fondent à 170-1710C. Exemple VIII 8-amino-6-(3-éthyl-2-pyridyl)-5-méthyl-1,7-naphtyridine A 6,3 g de 2-cyano-3-éthylpyridine (préparée à partir de la 3-éthylpyridine par la méthode décrite pour la préparation de la 2-cyano-6-méthylpyridine à partir de la 2-méthylpyridine dans Organic Synthesis, Vol. 42, p. 30. la 2-cyano-3-éthylpyridine est séparée des isomères 6-cyano et 4-cvano par cristallisation fractionnée dans 1' -éthanol ou 1' isopropanol) dissous dans 30 ml de diméthylformamide, on ajoute progressivement 6,7 g de t- butoxyde de potassium à environ 50C pendant une durée de 20 minutes. On maintient le mélange réactionnel à 50C pendant encore 4-6 heures et on refroidit ensuite brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante. On recueille le précipité cristallin et on recristallise dans le toluène pour obtenir la 8-amino-6-(3-éthyi-2-pyridyl)- 5-méthyl-1,7-naphtyridine. D'une manière similaire, en remplaçant la 2-cyano3-méthylpyridine par des quantités équivalentes de 2-cyano3-benzylpyridine, de 2-cyano-3-phénéthylpyridine et de 2-cyano-3-phénylpropylpyridine, et en suivant substantiellement le processus du présent exemple, on obtient la 8-amino-6-(3-benzyl-2-pyridyl)-5-phényl-1,7-naphtyridine, la 8-amino-6-(3-phénéthyl-2-pyridyl)-5-benzyl-1,7naphtyridine, et la 8-amino-6-(3-phénylpropyl-2-pyridyl)- 5-phénéthyl-l, 7-naphtyridine, respectivement. D'une manière similaire, dans les cas où l'on désire produire ceux des composés qui portent des substituants sur les groupements pyridyle, phényle et benzyle des composés précités, on fait alors réagir, d'une manière similaire, comme on devait s'y attendre, les réactants de départ substitués d'une manière appropriée. Exemple IX 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridvl)-1,7-naphtvridine A une suspension d'amidure de sodium (préparée å partir de 0,23 g de sodium) dans 200 ml d'ammoniac liquide, on ajoute progressivement 5,9 g de 2-cyano-3-méthylpyridine. On agite le mélange réactionnel pendant 4 heures, on ajoute 6 g de chlorure d'ammonium et, par mise en oeuvre des températures du bain-marie bouillant, on élimine l'ammoniac par évaporation. On ajoute une quantité suffisante d'eau pour dissoudre la substance inorganique et on filtre le précipité restant qui est recristallisé dans le toluène pour donner la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7- naphtyridine, fondant à 170-171 C. ExemDle X 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7-naphtyridine A une suspension de diisopropylamidure de lithium dans l'éther (préparée à partir de 0,2 mole de lithium, 0,1 mole de bromobenzène et 0,1 mole de diisopropylamine), on ajoute par portions, à 25-35eC, une solution éthérée contenant 0,1 mole de 2-cyano-3-méthylpyridine. On soumet le mélange réactionnel au reflux pendant 7 heures et on verse le mélange résultant dans la glace fondante. On filtre la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyrdidyl)-1,7-nephtyridine précipitée et on recristallise le produit dans le toluène. Exemple XI 8-amino-6-méthyl-1,7-naphtyridine A 6,7 g de t-butoxyde de potassium dans le diméthylformamide à 0,5C, on ajoute, par portions, 5,9 g de 2-cyano-3-méthylpyridine et on agite le mélange réactionnel pendant une heure. On ajoute, par portions, 10,2 g d'acétonitrile et on agite le mélange réactionnel à O,5-C pendant 48 heures. On refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante, on filtre le précipité et on recristallise dans le toluène la 8-amino-6-méthyl-1, 7naphtyridine désirée. D'une manière similaire, en remplaçant l'acétonitriie de la réaction précitée par des quantités équivalentes des composés suivants t benzonitrile, benzylcyanure. phénylpropionitrile, propionitril e, 2-cyanopyridine, 3-cyanopyridine, 4-cyanopyridine, 2-méthoxybenzonitrile, 3-méthoxybenzonitrile, 4-méthoxybenzonitrile, 2,3-diméthoxy benzonitrile, 2,6-diméthoxybenzonitrile, 3,4-méthylènedioxy benzonitrile, 2-chlorobenzonitrile, 3-chlorobenzonitrile, 4-chlorobenzonitrile, 2-trifluorobenzonitrile, 3-trifluorobenzonitrile, 4-trifluorobenzonitrile, 1-naphtonitrile, 2-naphtonitrile, 2-chlorobenzylcyenure, 3-chlorobenzylcyanure, 4-chlorobenzylcyanure, 2-méthylbenzylcyanure, 3-méthylbenzylcyanure et 4-méthylbenzylcyanure, 4-méthoxybenzylcyanure, 2-cyanothiophène, 2-thiophèneacétonitrile, 3-thiophèneacétonitrile, 2-cyanofurane, cyclobutylcyanure, cyclopentylcyanure, cyciohexyloyanure, 2-cyanopyrimidine et 5-cyanopyfl'idine, 2-cyanopyrazine, et en suivant substantiellement le processus réactionnel précité, on obtient les composés suivants s 8-amino-6-phényl-1,7-naphtyridine. 8-amino-6-benzyl-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-phénéthyl-1,7naphtyridine, 8-amino-6-éthyl-1,7-naphtyridine,8-amino-6-éthyl-1,7naphtyridine, 8-amino-6-(2-pyridyl)-1,7-naphtyridine,8-amino-6-(3 pyridyl@-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(4-pyridyl)-1,7naphtyridine, 8-amino-6-(2-méthoxyphényl)-1,7-naphtyrine, 8-amino-6-(3-méthoxyphényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6 (4-méthoxyphényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(2,3diméthoxyphényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(2,6-diméthoxyphényl)-1,7-naphtyridine, 8-maino-6-(3,4-méthylènedioxyphényl)1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(2-chlorophényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6- (3-chlorophénl) -1, 7-naphtZlridine, 8 -amino-6- (4-chlorophényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-7-(2-trifluorométhylphényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(3-trifluorométhylphényl)-1,7-naphtyridine, 8-emino-6-(4-trifluorométhylphényl)1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(&alpha;,-naphtyl)-1,7-naphtyridine, 8-emino-6-(ss-naphtyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6 (2-chlorobenzyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(3-chlorobenzyl)1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(4-chlorobenyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(2-méthylbenzyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6 (3-méthylbenzyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(4-méthylbenzyl)1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(4-méthoxybenzyl)-1,7- naphtyridine, 8-amino-6-(2-thiényl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(2-thiénylméthyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6 (3-thiénylméthyl)-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-(2-furyl)1, 7-naphtyridine, 8-amino-6-cyclobutyl-1, 7-naphtyridine, 8-amino-6-cyclopentyl-1,7-naphtyridine, 8-amino-6-cyclohexyl1,7-naphtyridine, 8-emino-6-(2-pyrimidinyl)-1,7naphtyridine, 8-amino-6- (3-pyrimidinyl) -1, 7-naphtyridine, et 8-amino-6-(2-pyrazinyl) -1, 7-naphtyridine. D'une manière similaire, en remplaçant le réactant qu'est la 2-cyano-3-méthylpyridine par des quantités équivalentes de 2-cyano-3-éthylpyridine, de 2-cyano-3-benzyi pyridine, de 2-cyano-3-phénéthylpyridine, et en suivant substantiellement le processus de réaction précité, on obtient respectivement la 8-amino-5,6-diméthyl-1,7naphtyridine, la 8-aminc-6-méthyl-5-phényl-1,7-naphtyridine, et le 8-amino-6-méthyl-5-benzyl-1,7-naphtyridine. D'une manière similaire, dans chacune de celles des réactions où la 2-cyano-3-méthylpyridine a été remplacée par une autre 2-cyano-pyridine substituée en position 3-, le réactant qu'est l'acétonitrile peut aussi être remplacé par les nitriles précités et, en suivant substantiellement le processus décrit dans l'exemple, on obtient la 8-amino1,7-naphtyridine substituée dans les positions 5- et 6-. Exemale XII 1-amino-3-(2-pyridyl)-2,7-naphtvridine A 10 ml de diméthylformamide sec et 7,4 g de t-butoxyde de potassium à 0-50C, on ajoute 1,52 g de 2-cyano-pyridine puis 1,18 g de 4-méthyl-3-cyano-pyridine. On maintient à 0-50C pendant 3 heures. On refroidit brusquement le mélange réactionnel dans la glace fondante. Le précipité est séparé par filtration et recristallisé dans l'éthanoi pour obtenir le produit du titre de cet exemple, fondant à 220-221 C, d'une pureté analytique. Exemple XIII 8-N-méthylamino-6-(3-méthyl-2-pyridvl)-1,7-naphtyridine En traitant la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7- naphtyridine par l'iodure de méthyle e présence d'hydrure de sodium dans des conditions de réaction classiques, on obtient le composé du titre de cet exemple. Les composés de la présente invention sont utiles comme agents anti-fongiques et anti-bactériens, En général, l'activité de ces composés vis-à-vis de divers bactéries et champignons peut btre déterminée par des techniques classiques telles que la mise en oeuvre dressais avec disques normalisés. En général, les composés sont dissous dans HCI 0,1H et des disques sont plongés dans des solutions de concentrations appropriées pour obtenir des disques contenant chacun 200 ou 20 microgrammes (pg). On fait croître les bactéries sur un milieu nutritif d'agar et on incube à 37 C pendant 24 heures.On fait croître des levures sur de l'agar de Sabouraud et on les incube à 27 C pendant 48 heures t on fait croître Trichophyton sur de l'agar de Mycosel et on incube à 27eC pendant 4 jours avant de mesurer les zones d'inhibition. Les résultats des effets anti-bactériens et anti-fongiques des composés de la présente invention sont résumés dans le tableau I en ce qui concerne la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7- naphtyridine qui peut entre considérée comme un composé typique de ce point de vue. Des essais de dilution en tubes, en utilisant des techniques classiques, sont mis en oeuvre pour déterminer en outre l'activité in vitro des composés de la présente invention. Des résultats typiques sont représentés par les données du tableau Il. Tableau I Essai par disque de la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl) 1,7-naphtyridine Zone d'inhibition en nia 8-amino-6- (3-méthyl-2- pyridyl) 1, 7-napbtyridine Microorganismes 200 g 20 jig Staphylococcus aureus 209P 40 Streptococcus pyogenes C 27 0 Escherichia coli 30 o Pseudcmènas aeruginosa 30 0 Salmonella schottmuelleri 30 Candida aibicans 404 12 0 Candida albicans 420 30 0 Candida albicens 406 0 0 Candida albicans 12031 0 o Candida albicans 400 16 0 Candida albicans 402 16 0 Candida albicans 403 0 0 Candida albicans 411 t O Saccharomyces cerevisiae 20 0 Trichophyton mentagrophytes 40 Bactéries sur agar nutritif, levures sur agar Sabouraud et Trichophyton sur ager Mycosel Tableau II Actitité in vitro de la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7 nanhtvridine par dilution en tube 8-amino-6- (3-méthyl-2 Microorganiames pyridyl)-1,7-naphtyridine Staphylococcus aureus 209P 25 Streptococcus pyogenes C 25 Escherichia coli 25 Pseudomonas asruginosa 25 Candida aibicans 404 50 Candida albicans 420 37,5 Candida aibicans 406 50 Candida albicans 12031 50 Candida albicans 400 37,5 Candida albicans 402 50 Candida albicans 403 50 Candida albicans 411 37,5 Saccharomyces cerevisiae 37,5 Trichophyton mentogrophytes 0,75 Trichophyton rubrum N 3 17,5 Trichophyton rubrum 14001 17,5 Trichophyton rubrum Lyons 25 Bactéries dans bouillon de boeuf levuré, champignons dans bouillon dextrosé Sabouraud. En outre, les composés de la présente invention sont utiles comme agents contre l'obésité dans des intervalles de dosage d'environ 10-50 mg par kilogramme de poids du corps et par jour. En ce qui concerne cette caractéristique d'utilisation finale, les composés ont montré une aptitude à inhiber la lipogénèse dans le tissu adipeux, comme déterminé par l'administration de doses de traceur, en ltoccur~ rence le radio-glucose (glucose marqué) au sein d'une dose orale de glucose, à des rats maies, et la radioactivité du coussin graisseux épididymal est mesurée en tant qu'indice de la synthèse des lipides. Le composé à essayer est administré une heure avant l'administration du glucose. Les composés actifs font décroître la radioactivité dans le coussin graisseux.Ceux des composés qui sont actifs dans ce processus d'essai, c'est- & dire qui ont une aptitude à faire décroître les poids de coussin graisseux épididymal et du corps des rats maltes, sont très utiles comme agents contre l'obésité. Ceux des composés qui ont un radical pyridyle en position 3- sont d'un intértt particulier parmi la classe de naphtyridines de la présente invention. Sont d'un intérêt particulier les composés suivants : 8-amino-6- (3-métbyl-2- pyridyl) -1, 7-naphtyridine, 8-amino-6- (3-méthyl-4pyridyl) - 1,7-naphtyridine et 8-N-méthylamino-(3-méthyl-2-pyridyl)1,7-naphtyridine. En tant que composés thérapeutiquement utiles, il est avantageux d'administrer les composés de l'invention à l'animal Hôte en mélange avec un support pharmaceutiquement acceptable approprié pour l'administration entérale (orale) ou parentérale, ledit support constituant une portion majeure du mélange. De telles préparations peuvent entre sous des formes telles que, par exemple, comprimés, capsules et suppositoires, ou sous des formes liquides, comme par exemple les élixirs, les émulsions, les pulvérisations et les produits injectables.Dans la formulation de préparations pharmaceutiques, on peut employer des substances ne réagissant pas avec la substance active, comme par exemple l'eau, la gélatine, le lactose, les amidons, le stéarate de magnésium, le talc, les huiles végétales, l'alcool benzylique, les gommes, les polyalcoylène-glycols, la vaseline et analogue. L'ingrédient actif de telles préparations pharmaceutiques est de préférence présent dans la préparation dans des proportions pondérales telles que la proportion en poids de l'ingrédient actif à administrer soit comprise entre 0,1% et 50%. On donne ci-après des modes de réalisation représentatifs de formulations contenant les composés de la présente invention t I Fermulations pour comprimés Comprimés entériques revêtus Formule mg/Coeur de comprimé 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)1,7-naphtyridine 100,0 Acide citrique 1,0 Lactose 33,5 Phosphate dicalcique 70,0 "Pluronic F-68" (dénomination commeretale) 30,0 Laurylsulfate de sodium 15,0 Polyvinylpy@riolidone 15,0 "Carbowax 1500" (dénomination co-aerciale) 4,5 "Carbowax 6000" (dénomination commerciale) 45,0 Alcool, 50 ml/100 coeurs de comprimés Amidon de maïs 30,0 Après séchage s Laurylsulfate de sodium 3,0 Stéarate de magnésium 3,0 Poids total 350,0 Processus :On mélange la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)- 1,7-naphtyridine avec l'acide citrique, le lactose, le phosphate dicalcique, le "Pluronic F-68" et le laurylsulfate de sodium. Le mélange ci-dessus est passé à travers un tamis normalisé n 60 et granulé à l'état humide avec une solution alcoolique de polyvinylpyrrolidone. On ajoute le "Carbowax 1500N et le NCarbowax 6000". On ajoute de l'alcool additionnel, si nécessaire, pour amener les poudres à l'état d'une masse pâteuse. On ajoute l'amidon de meïs et on poursuit le mélange jusqu'à ce que des granules uniformes soient formés. On fait passer à travers un tamis n 10, on met sur un plateau et on sèche dans un four à 1oo.C pendant 12-14 heures.On tamise la granulation sèche à travers un tamis n 16, on ajoute le laurylsulfate de sodium et le sulfate de magnésium, on mélange et on comprime en la forme désirée dans une machine de fabrication de comprimés. Revêtement t Les coeurs obtenu. comme indiqué ci-dessus sont traités avec un dispositif de laquage et saupoudrés de talc pour empêcher l'adsorption d'humidité. On errondit ensuite les coeurs en appliquant des couches de sous-revêtement. On applique un nombre suffisant de couches de laque, pour rendre les coeurs entériques, c' est-à-dire aptes à l'administration orale. On applique ensuite des sousrevêtements additionnels et des revêtements de lissage pour arrondir complétement les comprimés et les rendre lisses. On applique des revêtements de couleurs jusqu'à ce que la nuance désirée soit obtenu. Après séchage des comprimés revêtus, ceux-ci sont polis pour obtenir des comprimés ayant un brillant ou glaçage uniforme. II Formulations pour capsules A. Formule mg/capsule 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)1,7-naphtyridine 100,00 Acide citrique 1,00 UPluronic F-68" 40,00 Laurylsulfate de sodium 20,00 Lactose 238,00 Stéarate de magnésium 1,00 400,00 Processus s On mélange ensemble la 8-amino-6- (3-méthyl-2 pyridyl)-1,7-naphtyridine, l'acide citrique, le "Pluronic F-68", le laurylsulfate de sodium et le lactose. On fait passer à travers un tamis n 80. On ajoute le stéarate de magnésium, on mélange et on encapsule dans des capsules de gélatine en deux parties, de dimensions appropriées. B. Formule mg/capsule 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)1,7-naphtyridine 100,0 Gel d'hydroxyde d'aluminium séché 100,0 Acide citrique 1,0 "Pluronic F-68" 50,0 Laurylsulfate de sodium 25,0 Lactose 222,0 Stéarate de magnésium 2,0 500,0 Processus : On mélange ensemble la 8-amino-6- (3-méthyl-2- pyridyl)-1,7-naphtyridine, l'acide citrique, le "Pluronic F-68, le laurylsulfate de sodium et le lactose. On tamise à travers un tamis nc 80. On ajoute le stéarate de magnésium, on mélange et on encapsule dans des capsules de gélatine deux parties, de dimensions appropriées, en ajoutant le gel d'hydroxyde d'aluminium séché au mélange avant tamisage. III Suspension orale Formule 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)1,7-naphtyridine mg/5 ml 100,0 "VeegumW (dénomination commerciale de la firme Vanderbilt) " 50,0 Sucre granulé normalisé " 2500,0 Solution de sorbitol " 1250,0 Saccharinate de sodium n 50,0 Benzoate de sodium n 5,0 Ethanol ml 0,025 Menthol mg/5 ml,. 1,000 Agent de sapidité qs. Eau purifiée q.s. p. 5 ml Méthode de fabrication - On dissout le saccharinate de sodium, le benzoate de sodium, le sucre granulé normalisé et la solution de sorbitol dans approximativement 80% de la quantité requise d'eau. On disperse le "Veequm" dans approximativement 5% de la quantité requise d'eau et on ajoute la dispersion au sirop précédemment préparé. On prépare une bouillie de la 8-amino-6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7- naphtyridine avec approximativement 10% de la quantité requise d'eau et on fait passer à travers un moulin à colloïdes approprié jusqu'à absence de grumeaux ou grains. On ajoute la bouillie active boyée à l'élsti@@n. On disaout le menthol et l'agent de sapidité dans l'alcool et on ajoute la solution résultante à l'échantillon. On ajoute de l'eau purifiée en quantité suffisante pour amener l'échantillon au volume total indiqué ci-dessus. On agite jusqu'à obtention d'un mélange uniforme. Bien entendu, la présente invention n' est nullement limitée aux modes d'exécution décrits qui n > ont été donnés qu'd titre d'exemple. En particulier, ellê comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs combinaisons, si celles-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en ceuvre dans le cadre des revendications qui suivent. REVENDICATIONS 1. Nouveaux composés, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale I ci-après t dans laquelle est un noyau pyridine@ R1 représente un alcoyle inférieur, un cycloalcoyle, un phényle, un benzyle, un phénéthyle un thiényle, un furyle, un pyrazinyle, un pyrimidinyle ou un pyridyle t R2 représente l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cyclcalcoyle, un phényle, un benzyle, un phénéthyle ou un pyridyle t it R3 représente l'bydrogène ou un alcoyle inférieur t tout phenyle, benzyle, phinéthyle, thiényle, furyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ou pyridyle représenté par R1 et tout phényle, benzyle, phénéthyle ou pyridyle représenté par R2, de mXme que le groupement peut être substitué par un ou plusieurs substi- tuants choisis parmi un alcoyle inférieur, un alcoxy inférieur, un halogène, un nitro, un(alcoyl inférieur) mercapto, un trifluorométhyle et un di(alcoyl inférieur)-amino r et sels d'addition d'acides de ces composés. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils ont la configuration dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification précitée 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils ont la configuration dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification précitée 4. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils ont la configuration dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification précitée. 5. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils ont la configuration dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification précitée. 6. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisés en ce que R2 est l'hydrogène. 7. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisés en ce que R3 est l'hydrogène ou un méthyle. 8. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisés en ce que R1 est un alcoyle inférieur. 9. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisés en ce que R1 est un groupe pyridyle substitué, le substituant étant comme défini dans la revendication 1. 10. Composés selon la revendication 9, caractérisés en ce que le substituant du groupe pyridyle représenté par R1 est un groupe alcoyle inférieur. 11. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les composés suivants l~amino~3-(4-méthyl-3-pyridyl)-2,7-naphtyridine, 8-amino6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7-naphtyridine et S-N-méthylamino6-(3-méthyl-2-pyridyl)-1,7-naphtyridine 12. Sels d'addition d'acide des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 11. 13. Procédé de préparation des composés de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on condense un composé de formule générale II avec un composé de formule générale III R1 - CN III dans lesquelles formules R1 et R2 ont les significations précitées, en ce que, si on le désire, on soumet à une réaction d'alcoylation le composé ainsi obtenu dans lequel R3 est l'hydrogène t et en ce que, si on le désire, on transforme un composé obtenu selon les réactions précitées en un sel d'addition d'acide. 14. Compositions pharmaceutiques, caractérisées en ce qu' elles comprennent, en tant qu'ingrédient actif, un composé comme défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 12. 15. Procédé de préparation d'une composition pharmaceutique telle que définie dans la revendication 14, caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 avec un support pharmaceutiquement acceptable.