Brevet FR2331284A1 — publié le 19770610

La présente invention se rapporte à des compositions. La Demanderesse a découvert de nouvelles compositions spécialement utiles de certains benzofurannes substitués herbicides connus. Beaucoup de ces herbicides font l'objet du brevet anglais de la Demanderesse n 1.271.659. Les benzofurannes substitués herbicides qui peuvent être mis en composition conformément à 5'invention sont ceux de formule : où R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle (par exemple de 1 à 6 atomes de carbone comme méthyle ou éthyle) ou bien R1 et R2 ensemble ou R2 et R3 ensemble représentent une chaîne alkylénique (par exemple de 2 à 5 atomes de carbone);;R4 représente un radical hydroxyle, un radical alkoxy (par exemple de 1 à 8 atomes de carbone et spécialement de 1 à 4 atomes de carbone comme methoxy, éthoxy ou butoxy), un radical alkoxy substitué (par exemple de 1 à 8 atomes de carbone halogéné ou alkoxylé comme chloroéthoxy ou méthoxyéthoxy), un radical alkényloxy (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone comme allyloxy), un radical alkylthio (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthylthio ou éthyîthio), un radical alkényloxy substitué (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone halogéné comme chloroallyloxy), un radical alkynyloxy (par exemple de 2 à 6 atomes de carbone comme propargyloxy ou butynyloxy), un radical alkynyloxy substitué (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone halogéné comme chlorobutynyloxy), un radical aryloxy (par exemple phénoxy), un radical aryloxy substitué (par exemple nitré ou halogéné comme nitrophénoxy), un radical NR6R7 où R6 et R7 représentent des radicaux alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle ou éthyle) ou alkyle substitués(par exemple de 1 à 4 atomes de carbone halogénés comme halogénoéthyle) ou bien représentent avec l'atome d'azote un hétérocycle substitué ou non comme un cycle de morpholine, de pyrrolidine, de pipéridine ou de méthylpipérazine, un radical -OCOR13, -OSOiR14 ou -O-O-R15, où R13 re présente un radical alkyîe (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle ou isopropyle) alkényle (par exemple de 2 à b atomes de carbone comme allyle), alkynyle (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone comme propargyle), allyle, alkényle ou alkynyle substitué (par exemple aryloxylé ou halogéné comme trifluorométhyle, phénoxyméthyle ou chloroéthyle), aryle (par exemple phényle), aryle substitué (par exemple halogéné ou alkylé comme chlorophényle ou tolyle), alkylamino (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthylamino), dialkylamino (par exemple de 2 à 8 atomes de carbone comme diméthylamino), alkoxy (par exemple de 1 à 6 atomes de carbone comme méthoxy ou éthoxy), aryloxy (par exemple phénoxy), arylamino (par exemple phénylamino), arylamino substitué (par exemple halogéné comme chlorophénylamino), alkoxy substitué (par exemple de 1 à 6 atomes de carbone halogéné ou alkoxylé comme méthoxyéthoxy), aryloxy substitué (par exemple halogéné comme chlorophénoxy), alkényloxy (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone comme allyloxy), alkényloxy substitué (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone halogéné comme chloroallyloxy), alkynyloxy (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone comme propargyloxy) ou alkynyloxy substitué (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone halogéné comme chlorobutynyloxy), R14 représente un radical alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle ou éthyle), aîkyle substitué (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone halogéné comme chloroéthyle), aryle (par exemple phényle) ou aryle substitué (par exemple halogéné, nitré ou aîkylé comme chlorophényle, nitrophényle ou tolyle) et R15 représente un ra-dical alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle isopropyle ou t-butyle), alkényle (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone) ou alkynyle (par exemple de 2 à 4 atomes de carbone comme propargyle); ou bien R3 et R4 représentent ensemble un atome d'oxygène ou le radical =NR16 où R16 représente un radical alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle ou isopropyle) ou cycloalkyle (par exemple de 5 ou 6 atomes de carbone comme cyclohexyle); R5 représente nn radical R8CO-. R9SO2-, R9SO- ou R31R32NSO2-, où R8 représente un radical alkyle halogéné (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme chlorométhyle, dichloroéthyle, trichloroéthyle ou bromoéthyle), R9 représente un radical alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone. comme méthyle ou éthyle), alkyle substitué (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone halogéné ou alkoxylé comme chlorométhyle, méthoxypropyle ou bro moéthyle),aryle (par exemple phényle) ou aryle substitué (par exemple halogéné ou alkylé comme chlorophényle ou tolyle) et R31 et R32 identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle ou éthyle), alkyle substitués (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone et spécialement chlorescomme 2-chloroéthyle), acyle d'acide carboxylique (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme acétyle) ou acyle d'acide carboxylique substitués(par exemple de 1 à atomes de carbone et spécialement chlorés comme chloroacétyle); et R10 R11 et R12, identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogène (par exemple de chlore ou de brome), des radicaux aryle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthyle, éthyle ou isopropyle), des radicaux cyano, des radicaux acyle (par exemple de 2 à 6 atomes de carbone comme acétyle) ou des radicaux alkoxy (par exemple de 1 à 4 atomes de carbone comme méthoxy),étant entendu que le composé a un point de fusion d'au moins 50oC et une solubilité dans l'eau d'au maximum 0,1% à 250C. Les composés préférés sont les composés de formule I où R1 et R2 représentent tous deux des radicaux-méthyle; R3, R10, R11 et R12 représentent des atomes d'hydrogène; R4 représente un radical alkoxy (spécialement éthoxy, propoxy ou isopropoxy),un radical alkényloxy (spécialement allyîoxy), un radical alkynyloxy (spécialement propargyloxy), un radical NR6R7 où R6 et R7 représentent avec l'atome d'azote un hétérocycle non substitué (spécialement un cycle de morpholine ou de pipéridine), un radical -oCoR13 où R13 représente un radical alkyle (spécialement méthyle) ou bien avec R3 un atome d'oxygène; et R5 représente un radical R9So2- où R9 représente un radical alkyle (spécialement méthyle) ou un radical R31R32NS02 où l'un des symboles R31 et R32 représente l'atome d' hydrogène, cependant que l'autre représente un radical alkyle (spécialement méthyle) ou bien où l'un des symboles R31 et R32 représente un radical méthyle, cependant que l'autre représente un radical acyle d'acide carboxylique (spécialement acétyle) ou acyle d'acide carboxylique substitué (spécialement chloroacétyle). Un composé spécialement préféré qui peut être mis en composition conformément à l'invention est le méthanesulfonate de 2-éthoxy-2,3-dihydro-3,3-diméthylbenzofuranne-5-yle (appelé couramment éthofumésate). Sui.vant un aspect, l'invention a pour objet une suspension aqueuse herbicide qui comprend de l'eau, un ou plusieurs composés de formule I comme défini précédemment, un polymère vinylique polycarboxylé comme agent de mise en suspension, un agent tensio-actif ayant une température d'épaississement réver siblencomme défini ci-après, de 45oC ou davantage et, lorsque cet agent tensio-actif n'est pas un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, un agent défloculant. Par 'température d'épaississement réversible", on entend aux fins de l'invention la température à laquelle on observe une modification nette de la viscosité lors du chauffage d'une suspension aqueuse fine comprenant 48,5 poids/volume d'éthofumésate pur, 1,5% poids/volume de l'agent tensio-actif, 4,85% poids/volume de l'agent défloculant vendu sous le nom de pyapol PFS par la Société Yorkshire Chemicals Limited qui est un produit de condensation sulfoné anionique sous forme de sel de sodium et 0,1% poids/volume de l'agent antimousse vendu sous le nom de Antifoam RD par la Société Dow Corning. Suivant un autre aspect, l'invention a pour objet une suspension aqueuse herbicide qui comprend de l'eau, un ou plusieurs composés de formule I, un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène comme agent tensio-actif ayant une température d'épaississement réversible, comme défini plus hauts de 450C au davantage et un agent de mise en suspension. L'invention a salement pour objet un procédé pour lutter contre la végétati.on indésirable en un lieu infesté ou susceptible de l'tre,suivant lequel on applique sur le lieu une quantité propre à combattre la végétation indésirable d'une suspension faisant l'objet de l'invention. Les suspensions peuvent s'obtenir par un procédé suivant lequel on mélange les constituants. Les particules du ou des agents actifs dans les suspensions ont de préférence un diamètre de moins de 5 microns, la proportion de particules d'une dimension inférieure à cette valeur étant avantageusement d'au moins 85% en poids. La dimension des particules est mesurée aux fins de l'invention au moyen d'un compteur de Couler. Avantageusement,- le ou les consti.tuants actifs dont la granulométrie est supérieure à celle requise pour la suspension sont mélangés avec les autres constituants (notamment le copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène éventuel) et broyés jusqu'à la dimension voulue, par exemple dans un broyeur à billes. Le polymère vinylique polycarboxylé ou tout autre agent de mise en suspension peut avantageusement être mélangé à l'étant de solution ou de suspension dans l'eau. Les suspensions faisant l'objet de l'invention contiennent de préférence au total 0,05 à .700 g par litre et plus avantageusement 0,05 à 600 g par litre du bu des constituants actifs. D'habitude,la suspension est initialement préparée sous forme d'un concentré contenant de préférence 100 à 700 g par litre et plus avantageusement 100 à 600 g par litre, mais spécialement au moins 300 g par litre, par exemple 500 g par litre, au total du ou des constituants actifs. Le concentré est alors d'habitude dilué avec de l'eau en vue de l'application, habituellement jusqu'à une concentration en le ou les constituants actifs de 0,05 à 5 g par litre et de préférence de 0,5 à 5 g par litre. Cependant, il est possible daappliquer les composés en concentration plus élevée st la chose est désirée, spécialement lorsqu'on préfère réaliser des applications en faible volume. Les suspensions contiennent généralement 0,5 à 50 g par litre et de préférence 0,5 à 35 g par litre de l'agent de mise en suspension. Plus avantageusement, l'agent de mise en suspension est présent à raison de 0,5 à 10 g par litre. lorsque l'agent de mise en suspension est un polymere vinylique polycarboxylé, celui-ci. est de préférence un polymère dont tout ou partie des radicaux carboxyle se trouve à l'état de sel de métal alcalin, d'ammonium ou d'amine. Ces polymères ont un équivalent de neutralisation qui s'échelonne de 71 à 800 (à exprimer en g de polymère sec neutralisé par 1 équivalent d'hydroxyde de sodium ou de potassium). Les solutions aqueuses à 1% de ces polymères ont d'habitude une viscosité Brookfield (à 20 tours par minute) de moins de 7.000 centipoises, bien que la viscosité augmente jusqu'à une valeur de 10.000 à 70.000 centipoises après neutralisation de cette solution jusqu'à un pli de 7.Des exemples de tels polymères sont les polymères carboxyvinyliques (par exe7t- ple ceux vendus sous le nom de Carbopol par la Société Goodrich Chemical Company et spécialement celui vendu sous le nom de Carbopol 941) et des copolymères acryliques contenant des radi.caux carboxyle (par exemple ceux vendus sous le nom de Viscalex par la Société Allied Colloids Company et spécialement celui vendu sous le nom de Viscalex 1W 30). D'autres agents de mise en suspension préférés sont les gommes de polysaccharidesde haut poids moléculaire s'obtenant par fermentation de sucres dérivant de l'amidon. Ces gommes ont habituellement un poids moleculaire d'environ 2.000.000 à 50.000.000, contiennent des radicaux hydroxyle et carboxyle réactifs, sont légèrement hygroscopiques, se dissolvent aisément et complètement dans l'eau froide pour donner des solutions collotdales de haute viscosité et gonflent rapidement dans des solutions aqueuses en s'hydratant pour donner des solutions non thixotropes stables essentiellement neutres. De préférence, la gomme de polysaccharide est un col loîde hydrophile produit par Xanthomonas; appelé également gomme de xanthane, par exemple celui vendu sous le nom de Kelzan par la Société Kelco Company. Un colloïde hydrophile de Xanthomonas s'obtient par fermentation au moyen d'une bactérie du genre Xanthomonas, par exemple Xanthomonas campestris. Par "agent tensio-actif' on entend au sens large des composés appelés agents émulsionnants, agents dispersants et agents mouillants. Ces agents sont classiques pour la mise en composition des herbicides. Les agents tensio-actifs ayant une température d'épais si.ssement réversible de 45oC ou davantage peuvent comprendre des agents tensio:actif s anioniques, par exemple les monoesters ou diesters d'acide phosphorique avec des éthoxylates d'alcools gras ou les sels de tels esters, les produits de condensation sulfatés de l'oxyde d'éthylène sur les alkylphénols, les sulfates d'alcools gras éthoxylés, les lignosulfonates, les sulfonates issus du pétrole, les sels de produits de condensation sulfonés du naphtalène sur le formaîdéhyde, les sels de produits de condensation sulfonés du phénol sur le formaldéhyde et des sulfonates plus complexes tels que les amidesulfonates, comme le produit de condensation sulfoné de l'acide oléique sur la N-méthyltaurine,ou bien les dialkylsulfosuccinates. Les agents tensio-actifs peuvent en variante comprendre des agents non ioniques, comme les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des esters d'acides gras, alcools gras, amides d'acides gras ou phénols alkylés, les esters gras issus d'alcools polyhydroxylés par exemple les esters d'acides gras de sorbitan, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur de tels esters comme les esters d'acides gras et de sorbitan poîyoxy éthyléniques, les copolymères séquencés de l'oxyde d'éthylene et de l'oxyde de propylène, les glycols acétyléniques tels que le 2,4,7,9-tétraméthyl-5-décyne-4,7-diol ou les glycols acétyléniques éthoxylés. Les agents tensio-actifs peuvent en variante comprendre des agents cationiques, par exemple les composés d'ammonium quaternaires alkylés et/ou arylés tels que le bromure de cétyl triméthylammontum ou les amines tertiaires grasses éthoxylées. Les suspensions, qui ne contiennent pas nécessairement un copolymère séquencé de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de pro pylène, comprennent un ou plusieurs agents tensio-actifs et de préférence contiennent un ou plusieurs copolymères séquencés de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène ou des mélanges de monoesters ou diesters d'acide phosphorique avec des alcools gras éthoxylés sous forme de sel. Des mélanges de monoesters ou diesters d'acide phosphori- que avec des alcools gras éthoxylés sous forme de sel qui sont préférés sont ceux vendus sous le nom de "Crodafos" par la Société Croda Chemicals Limited et en particulier sous les numéros de code 02, 05, 010 ES 10, T10 et ID 10. Lorsque l'agent tensio-actif est un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, celui-ci est de préféren- ce obtenu par addition d'oxyde d'éthylène sur une channe poîyoxy- propylénique pour la formation d'un polyol. De tels polyols qui sont davantage préférés comprennent une chaîne polyoxypropylénique d'un poids moléculaire de plus de 1.500 et spécialement de plus de 1.800. Plus avantageusement, le polyol contient 30 à 70% et par exemple 40 à 60%, notamment environ 50%,d'oxyde d'éthylène sur base pondérale.De tels polyols qui sont préférés sont ceux vendus sous le nom de nPluronic" par la Société Ugine Kuhlmann et spécialement sous les numéros de code F68, F127, L62, L103, P75, P94 P104 et P105. I1 convient cependant de noter qu'il est possible d'uti- liser de nombreux autres agents tensio-actifs. Le spécialiste des pesticides peut aisément déterminer si l'un ou l'autre agent tensio-actif convient, par application des techniques décrites précédemment pour l'évaluation de la température d'épaississement réversable. Le ou les agents tensio-actifs sont de préférence présents à rai son de 0,5 à 30g en poids et plus avantageusement de 3 à 15% en poids, sur base du ou des composés de formule I. L'agent défloculant qui doit être présent lorsque l'agent tensio-actif est autre qu'un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène et qui peut de manière évidente être présent lorsque l'agent tensio-actif est un tel copolymère, peut être l'un quelconque des agents défloculants classiques. De préférence cependant, cet agent est un produit de condensation sulfoné anionique sous forme de sel de sodium, par exemple celui vendu sous le nom de "Dyapol DFS"par la Société Yorkshire Chemicals Limited. L'agent défloculant est de préférence présent à raison de 0,5 à 30% en poids et plus spécialement de 3 à 15% en poids, sur base du ou des composés de formule I. Les suspensions peuvent contenir d'autres constituants miscibles à l'eau compatibles comme véhicules, bien que l'veau soit de préférence le seul véhicule. Les suspensions peuvent contenir des additifs comme des agents antimousse (par exemple un agent antimousse à base de silicone) par exemple à raison de 0,02 à 2% du poids de la phase continue, des agents antigel (par exemple de l'éthylèneglycol) par exemple à raison de 5 à 20g du poids de la phase continue ou des agents de Conservation (par exemple formaldéhyde) par exemple à raison de 0,02 à 2% du poids de la phase continue. Les suspensions concentrées ou les compositions diluées de l'invention peuvent également comprendre d'autres pesti.cides compatibles, par exemple des herbicides, insecticides ou fongicides ou des agents régulant la croissance des plantes. I1 est particulie- rement utile que la composition comprenne un ou plusieurs herbicides et spécialement des herbicides utiles pour mattriser sélectivement la croissance de la végétati.on indésirable dans une culture de betterave sucrière.Des exemples de tels herbicides qui peuvent etre utilisés,lorsque la chose est nécessaire, sous forme de déri.vé fonctionnel, par exemple de sel métallique, sont notamment les acides phénoxyaîiphatiques L comme le composé 2,4-D, d savoir l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique; le composé MCPA, à savoir l'acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique; le composé 2,4,5 T, à savoir l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique; le composé 2,4-DB, à savoir l'acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique; le compose MCPB, à savoir l'acide 4-(4-chloro-2-méthyIphénoxy)butri- que, et le composé CMPP, à savoir l'acide 2-(4-chloro-2-méthyl- phenoxy)propioniqueJ; les urées substituées [par exemple le mo- nuron,à savoir la 3-(4-chlorophényl)-1,1-diméthylurée; le diuron, à savoir la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée; le néburon, à savoir la 1-butyl-3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthylurée; le monolinuron, à savoir la 3-(4-chlorophényl)-1-méthoxy-1-méthylurée; le linuron, à savoir la 3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthoxy-1-méthyl- urée; le fénuron, à savoir la 1,1-diméthyl-3-phénylurée et le benzthiazuron, à savoir la 1-(benzothiazol-2-yle)-3-méthylurée)]; les triazines [par exemple la simazine, à savoir la 2-chloro-4,6di(éthylamino)-1,3,5-triazine; l'atrazine, à savoir la 2-chloro-4éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine; la triétazine, à savoir la 2-chloro-4-diéthylamino-6-éthylamino-1,3,5-triazine et la prométryne, à savoir la 2,4-di(isopropylamino)-6-méthylthio-1,3,5- triazine]; le composé DNOC, à savoir le 4,6-dinitro-o-crésol; le composé PCP, à savoir le pentachlorophénol;l'ioxynile,à savoir le 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile; le bromoxynile,à savoir le 3,5dibromo-4-hydroxybenzonitrile; le dichlobénile,à savoir le 2,6 dichlorobenzonitrile; le diquat, à savoir l'ion 1,1'-éthylène-2,2'- bipyridylium; le paraquat, à savoir l'ion 1,l'-diméthyl-4,4'-bi- pyridylium; l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque; le dalapon, à savoir l'acide 2,2-dichloropropanotque; le dicamba, à savoir l'acide 3,6-dichloro-2-méthoxybenzoïque; le composé TCA, à savoir l'acide trichloroacétique; le chloroprophame, à savoir le 3-chlorophényl- carbamate d'isopropyle; le barban, à savoir le 3-chlorophényl- carbamate de 4-chlorobut-2-ynyle; le composé EPTC, à savoir le dipropylthiocarbamate de éthyle; le butylate,à savoir le diisobutylthiocarbamate de éthyle; le diallate, à savoir le diisopropylthiocarbamate de S-2,3-dichloroallyle; l'allidochlore, à savoir le N,N-diallylchloroacétamide; le propachlore, à savoir le 2-chloro-N-isopropyl-N-phénylacétamide; le bromacile, à savoir le 5-bromo-3-s-butyl-6-méthyluracile; le lénacile, à savoir la 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidine-2,4-dione; l'hydrazide maléique; les sels de l'acide méthanearsonique; l'acide cacodylique; l'aminotriazole, à savoir le 3-amino-1,2,4-triazole; le piclorame, à savoir l'acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique; le trifluralin, à savoir la 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoro- méthylaniline; le phosphorotrithioate de S,S,S-tributyle; le phenmédiphame, à savoir le 3-m-tolylcarbamoyloxyphénylcarbamate de méthyle; l'azoîamide, à savoir le N-isobutyl-2-oxoimidazoli dine-l-carboxamide; le triallate, à savoir le diisopropylthio carbamate de S-2,3,3-trichloroallyle; le cycloate, à savoir le cyclohexyléthylthiocarbamate de éthyle; le carbétamide, à savoir le phénylcarbamate de l-(éthylcarbamoyl)éthyle; le diphénamide à savoir le N,N-diméthyldiphénylacétamide; le pébulate, à savoir le butyléthylthiocarbamate de S-propyle; le benfluralin, à savoir la N-butyl-N-éthyl-2,6-dinitro-4-trifluorométhylaniline; le métobromuron, à savoir la 3-(4-bromophényl)-L-méthoxy-l-méthylurée le pyrazon, à savoir la 5-amino-4-chloro-2-phénylpyridazine-3-one; la N-(phosphonométhyl)glycine; le N-(3,5-diméthylphényl)carbamate de 3-(méthoxyearbonylamino)phényle et le N-phénylcarbamate de 3-éthoxycarbonylaminophényle. Des composés spécialement préférés sont le phenmédiphame, le pyrazon, le lénacile et le cycloate. Les compositions de l'invention peuvent en variante être appliquées en succession avec un ou plusieurs des herbicides repris ci-dessus. Le rapport de la quantité totale du ou des composés de formule I présents à l'autre ou à chaque autre herbicide est de pré- férence de 1:5 à 5:1 sur base pondérale. Le ou chaque autre herbicide peut étre incorporé à la suspension de l'invention avant la dilution du concentré lorsque ceci ne diminue pas exagérément la stabilité du concentré, ou bien après la dilution. Les suspensions ont une excellente stabilité et restent fort bien homogènes et versables lorsqu'elles ont été entreposés mime à des températures fluctuantes. De plus, elles ont une excellente aptitude à la dispersion dans le milieu utilisé pour la dilution en vue de l'application. Les suspensions sont spécialement utiles pour lutter contre la végétation indésirable dans des -cultures, par exemple, de betterave sucrière, de tournesol, de tabac et de crucifères, ainsi que dans des ptures, mais spécia lemént dans des cultures de betterave sucrière. La dose d'application est d'habitude de 0,5 à 8 kg au total du ou des composés de formule I par hectare, par exemple de 1 à 4 kg par hectare. Les suspensions peuvent être appliquées avant ou après le semis ou la plantation. Elles peuvent être utilisées en postémergence, mais sont de préférence exploitées en pré-émergence. L'invention est illustrée par les exemples suivants. EXEMPLE 1. On prépare un concentré, qui est une suspension aqueuse versable, à partir des constituants ci-après de la manière décrite Constituant quantité Ethofumésate de qualité industrielle, pureté de 98% 510 g Pluronic P75 15 g Polyfon H 15 g sntifoam RD en émulsion 0,5 g Ethylèneglycol 80 g Gomme de xanthane 2 g Formaldéhyde îg Eau, pour faire 1 litre env. 510 ml Parmi les constituants ci-dessus, le Pluronic P75 est un copolymère séquencé obtenu par condensation d'oxyde d'éthylène sur une channe poîyoxypropylénique d'un poids moléculaire d'environ 2,050, cette dernière représentant 50% du poids du copolymère séquencé, vendu spus ce non par la Société Ugine Kuhlmann Cor le Polyfon H est du lignosulfonate de sodium de la fabrication de papier Kraft vendu sous ce nom par la Société Westvaco Corporation; l'Antifoam RD en émulsion est une émulsion d'agent antimousse à base de silicone vendue sous ce nom par la Société Dow Corning Corporation et la gomme de xanthane est celle vendue sous le nom de Kelzan par la Société Kelco Company. On admet dans l'ordre,dans un broyeur-à billes en fonctionnement, 360 ml d'eau, l'agent antimousse en émulsion, le Pîuronic P75, le Polyfon H, l'éthylèneglycol et l'éthofumésate. On travaille le mélange jusqu'à ce que la granulométrie de l'éthofumésate soit inférieure à 5 microns pour plus de 95% en poids, comme on peut le déterminer au moyen d'un compteur Coulter. On incorpore alors au produit ainsi broyé une solution de la gomma de xanthane et du formaldéhyde (agent de conservation pour la gomme de xanthane) dans 150 ml d'eau au moyen d'un agitateur à palette jusqu'à homogénéité. On ajuste ensuite le pH de la suspension à 7,0 au moyen d'acide chlorhydrique aqueux à 10%. EXEMPLE 2. Par un procédé semblable à celui décrit à l'exemple I, on prépare un concentré herbicide versable ayant une constitution identique si ce n'est que la-gomme de xanthane et le formaldéhyde sont remplacés par 2,5 g du produit vendu sous le nom de Carbopol 941 par la Société Goodrich Chemical Company. On forme,comme dé crit à l'exemple 1, une suspension à partir de l'eau, de l'agent antimousse en émulsion, du Pluronic P75, du Polyfon li, de l'éthy- lèneglycol et de l'éthofumésate. On ajuste le pH de cette suspension à 7,0 par addition d'acide chlorhydrique aqueux à 10%, puis on y disperse de manière homogène une solution du Carbopol 941.On ajuste alors le pH de la suspension à 7,0 par addition d'hydroxyde de sodium aqueux à 10%. EXEMPLE R.- Par un procédé semblable à celui de l'exemple 1, on prépare un concentré herbicide versable de constitution identique, mais dont la gomme de xanthane et le formaldéhyde sont remplacés par 32 g du produit vendu sous le nom de Viscalex HV 30 par la Société Allied Colloids Manufacturing Company. On ajuste alors le pH de la suspension à 8,0 par addition d'acide chlorhydrique aqueux à 10ç. EXEMPLE 4. A titre de comparaison, on prépare des concentrés qui sont des suspensions identiques à celles des exemples 1, 2 et 3 mais en omettant dans chaque cas l'agent de mise en suspension (qui est respectivement la gomme de xanthane, le Carbopol 941 et le Viscalex KV 30). EXEMPLE 5.- A titre de comparaison également, on prépare des concentrés qui sont des suspensions identiques à celles des exemples 1 à 3, mais en remplaçant le Pluronic P75 par 15 g d'un produit de condensation de 6 proportions molai.res d'oxyde d'éthylène sur l'alcool laurylique vendu sous le nom de Serfal LA60 par la Société D.G.Bennet Chemicals Limited. Le Serfal LA60 a une température d'épaississement réversible comme défini. précédemment de moins de 45oc. EXEMPLE 6. On compare les concentrés des exemples 1, 2 et 3,au cours d'un essai de conservatuon à une certaine température (la température pour l'un des essais étant maintenue à 400C et pour un autre étant maintenue successivement par intervalles de 12 heu rets d 1200 et à 380C pendant 6 mois) avec les concentrés des exemples 4 et 5. Au terme de la durée de conservation, on constate que les suspensions des exemples 1, 2 et 3 ne comprennent aucun sédiment ferme et restent fluides, cependant que les suspensions de l'exemple 4 ont sédimenté en donnant un sédiment ferme et environ 50% en volume de liquide surnageant limpide.En outre, on constate que le sédiment ne peut être remis en dispersion dans le liquide surnageant par les techniques que l'utilisateur peut raisonnablement appliquer, notamment l'agitation et le secouage. Au terme des essais de conservation, les suspensions de l'exemple 5 ne sont plus versables et en outre ne peuvent etre rendues utilisables par aucun des procédés que l'utilisateur peut raisonnablement appliquer, notamment l'agitation et le secouage. EXEMPLE 7. On prépare des concentrés aqueux versables identiques à ceux des exemples 1, 2 et 3, mais en remplaçant le Pluronic P75 par 50 g de Dyapol PFS et 5 g de Crodafos TlO neutre (de la Société Croda Chemicaîs Limited). Toutes les suspensions restent versables et aucune ne présente de sédiment ferme ou de surnageant limpide après entreposage comme décrit à l'exemple 6. EXEMPLE 8. On prépare des concentrés aqueux versables identiques à ceux des exemples 1, 2, 3 et 7, mais en remplaçant l'éthofumésate de qualité industrielle par des quantités convenables des composés ci-après (qui sont représentatifs d'un groupe de composés préféré pour les compositions de l'invention) de manière que la concentration en composé pur soit de 500 g par litre l'éthanesulfonate de 2-éthoxy-2,3-dihydro-3,3-diméthylbenzofuranne-5-yle, le methanesulfonate de 2-morpholino-2,3-dihydro-3,3- diméthylbenzofuranne-5-yle, le méthanesulfonate de 2-pipéridino-2,3-dihydro-3,3- diméthylbenzofuranne-5-yle, le méthanesulfonate de 2-oxo-2,3-dihydro-3,3-diméthyl- benzofuranne-5-yle, le méthanesulfonate de 2-acétyloxy-2,3-dihydro-3,3- diméthylbenzofuranne-5-yle, le méthylaminosuîfcnate de 2-éthoxy-2, 3-dinydro-3,3- diméthylbenzofuranne-5-yle, le diméthylaminosulfonate de 2-éthoxy-2, 3-dihydro-3, 3- d iméthylbenzofuranne -5-yle, le N-méthyl-N-acétylaminosulfonate de 2 -éthoxy-2, 3-d i hydro-3, 3-diméthylbenzofuranne-5-yle, le N-méthyl-N-chloroacétylaminosulfonate de 2-éthoxy2,3-dihydro-3,3-diméthylbenzofuranne-5-yle, le méthylaminosulfonate de 2-propoxy-2, 3-dihydro-3, 3- dinéthylbenzofuranne-5-yle, le diméthylaminosulfonate de 2-propoxy-2,3-dihydro-3,3- diméthylbenzofuranne-5-yle, le méthylaminosulfonate de 2-isopropoxy-2,3-dihydro-3,3 diméthylbenzcfuranne-5-yles le diméthylaminosulfonate de 2-isopropoxy-2,3-dihydro3,3-diméthylbenzofuranne-5-yle, le methylaminosulfonate de 2-allyloxy-2,3-dihydro-3,3- diméthylbenzofuranne-5-yleX le diméthylaminosulfonate de 2-allyloxy-2,3-dihydro-3,3 diméthylbenzofuranne-5-yleX le méthylaminosulfonate de 2-propargyloxy-2,3-dihydro- 3,3-diméthylbenzofuranne-5-yle, le diméthylaminosulfonate de 2-propargyloxy-2,3-dthydro- 3,3-diméthylbenzofuranne-5-yle, le méthylaminosulfonate de 2-morpholino-2,3-dihydro-3,3dimethylbenzofuranne-5-yle et le diméthylaminosulfonate de 2-morpholino-2, 3-dihydro- 3,3-diméthylbenzofuranne-S-yle. Lors de la conservation comme indiqué à l'exemple 6, toutes les suspensions restent versables et aucune ne présente de sédiment ferme ni de surnageant limpide. EXEMPLE 9. Determination de la temperature d'epaississement réversible. On broie pendant 5 heures et 30 minutes un mélange de 1.020 g d'éthofumésate de qualité industrielle broyé (d'une pureté de 98%), de 100 g de l'agent défloculant vendu sous le nom de Dyapol PFS par la Société Yorkshire Chemicals Limited, de 2 g de l'agent antimousse vendu sous le nom de Antifoam RD par la Société Dow Corning et de 8W4 ml d'eau, pour obtenir une suspension d'une consistance laiteuse ayant une densité de 1,12. On mélange alors une fraction de cette suspension, à savoir 8,5 ml, avec 1,5 mi d'une solution aqueuse à 10% de l'agent tensio-actif vendu sous le nom de Renex 690 par la Société Atlas Chemical Industries Company. On chauffe ensuite lentement le mélange au bain marie en suivant sa température. A 45 C. l'expérimentateur peut observer aisément un épaississement sensible de la suspension. La suspension reste dans cet état lors de la poursuite du chauffage,mais revient à sa consistance première lors du refroi dissement jusqu'au-dessous de 45 C. La température d'épaississement réversible de l'agent Renex 690 est donc estimée à 450C. On soumet au même essai de nombreux autres agents tensio-actifs, les résultats obtenus étant donnés ci-après: Pluronic P75 > 62 C Pluronia F127 > 620C Pluronic P105 > 62 C Pluronic P94 > 62 C Pluronic L103 > 62 C Pluronic F68 51 C Pluronic L62 49 C Crodafos T10 49 C Crodafos ID10 47 C Crodafos 02 540C Crodafos 05 600C Crodafos O10 51 C Crodafos ES10 52 C Renex 30 40 C Serfal LA60 39 C Serfal LA50 360c -R E V E N DI C A T I O N S 1.- Suspension aqueuse herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend : à raison de 0,05 à 700 g par litre,un benzofuranne substitué herbicide de formule où R1 R2 et R3, identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle, ou bien R1 et R2 ensemble ou R2 et $3 ensemble représentent une chaîne alkylénique, R4 représente un radical hydroxyle, un radical alkoxy, un radical alkoxy substitué, un radical alkényloxy, un radical alkylthio, un radical alkényloxy substitué, un radical alkynyloxy, un radical alkynyloxy substitué, un radical aryloxy, un radical aryloxy substitué, un radical NR6R7 où R6 et R7 représentent des radicaux alkyle ou aîkyle substitués,ou bien représentent avec l'atome d'azote un hétérocycle substitué ou non, un radical -OCOR13, -OSO2R14 ou -00R15 où R13 représente un radical alkyle, alkényle ou alkynyle, alkyle, alkényle-ou alkynyle substitué. aryle, aryle substitué, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, arylamino, arylamino substitué, alkoxy substitué, aryloxy substitué, alkényloxy, alkényloxy substitué, alkynyloxy ou alkynyloxy substitué, R14 représente un radical alkyle, alkyle substitué, aryle ou aryle substitué e t R15 représente un radical alkyle, alkényleou alkynyle,ou bien R3 et R4 représentent -ensemble un atome d'oxygène ou un radical =NR16 où R16 représente un radical alkyle ou cycloalkyle, R5 représente un radical choisi parmi ceux de formules R8CO-, R9SO2-, R9SO- et R31R32NSO2-, où R8 représente un radical alkyle halogéné, R7 représente un radical alkyle, alkyle substitué, aryle ou aryle substitué et R31 et R32, identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle ou alkyîe substitues et R10, R11 et R12, identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène, des radicaux alkyle, des atomes d'ha- logène, des radicaux cyano, des radicaux acyle ou des radicaux alkoxy, étant entendu que ce composé a un point de fusion de 50 C ou davantage et une solubilité dans l'eau de 0,1% au maximum à 250C et que,pour au moins 85, en poids, les particules de ce composé ont un diamètre inférieur à 5 microns à mesurer au compteur de Coulter, à raison de 0,5 à 50 g par litre, un polymère vinylique polycarboxylé comme agent de mise en suspension, à raison de 0,5 à 30;; en poids, sur la base du ou des composés de formule I en présence, un agent tensio-actif ayant une température d'épaississement réversible telle que définie ci-dessus de 450C ou davantage et lorsque l'agent tensio-actif est autre qu'un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène,un agent déflo- culant à raison de 0,5 à 30% en poids,sur la base du ou des composés de formule I. 2.- Suspension suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'au moins certains des radicaux carboxyle du polymère viny li.que polycarboxylé se présentent sous forme de sels de métal al calin, d'ammonium ou d'amine. 3.- Suspension suivant la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le ou l'un quelconque des agents tensio-actifs est un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. W.- Suspension aqueuse herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend de l'eau, un ou plusieurs composés de formule I comme défini à la revendication 1, un copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène comme agent tensio-actif et un agent de mise en suspension. 5.- Suspension aqueuse suivant la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce que le copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène est un polyol résultant de l'addition de l'oxyde d'éthylène sur une channe polyoxypropylénique, laquelle a un poids moléculaire de plus de l.500. 6.- Suspension aqueuse suivant la revendication 5, ca- ractérisée en ce que le polyol comprend 30 à 70% en poids d'oxyde d'éthylène. 7.- Suspension aqueuse suivant l'une quelconque des revendications 1à 6, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins 100 g par litre du ou des composés de formule I. 8.- Suspension aqueuse suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le ou les composés de formule I sont tels que R et R2 représentent tous deux des radi- caux méthyle, R3, R10, R11 et R12 représentent tous des atomes d'hydrogène, R4 représente un radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkényloxy de 2 à 4 atomes de carbone, un radical alkynyloxy de 2 à 6 atomes de carbone, un radical -NR6R7 où R6 et R7 représentent avec l'atome d'azote un hétérocycle non substitue, un radical -OCOR13 où R13 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien représente avec R3 un atome d'oxygène et R5 représente un radical R9SO2 où R9 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical R31R32NSO2 où l'un des symboles R31 et R32 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou bien où l'un des symboles R31 et R32 représente un radical méthyle et l'autre représente un radical acyle d'acide carboxylique de 1 à 4 atomes de carbone. 9. - Suspension aqueuse suivant la revendication 8, ca caractérisée en ce que le composé de formule I ou l'un d'entre d'eux est le méthanesulfonate de 2-éthoxy-2,3-dihydro-3,3-diméthyl- benzofuranne -5-yle. 10.- Procédé de préparation d'une suspension suivant l'une quelconque des revendication 1 à 9, caractérisé en ce qu'on mélange les constituants.