Brevet FR2332264A1 — publié le 19770617

La présente invention concerne de nouvelles compositions de matière et plus particulièrement des sels d'amines et des sels d'ammonium quaternaire de composés de formule dans laquelle R1 est de l'hydrogène ou un radical à base d'alcoyle inférieur et chacun des symboles R2, R:3, R4 et représente de l'hydrogène ou un radical à base dthydrocarbone, au moins deux des symboles R2, R3, R4 et R5 ne représentant pas de l'hydrogène. Tel qu'il est employé ici, le terme "radical à base d'hydrocarbonen désigne un radical ayant un atome de carbone directement relié au restant de la molécule et ayant de façon prédominante un caractère hydrocarboné dans le sens de la présente invention. De tels radicaux comprennent les suivants (1) Radicaux hydrocarbonés ; c'est-à-dire radicaux aliphatiques (par exemple alcoyle ou alcényle), alicyclques (par exemple cycloalcoyle ou cycloalcényle), aromatiques, aromatiques à substituants aliphatiques et alicycliques, radicaux aliphatiques et alicycliques à substituants aromatiques et analogues, ainsi que des radicaux cycliques dans lesquels le cycle est complété par une autre portion de la molécule (clest-à-dire que deux quelconques des substituants indiqués peuvent former ensemble un radical alicyclique).De tels radicaux sont connus de l'homme de métier ; des exemples comprennent les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, hexyle, octyle, décyle, vinyle, allyle, benzyle, cyclohexyle, cyclopentyle, méthylcyclopentyle, cyclopentadiényle, vinylphényle, isopropénylphényle, cinnamyle, naphtyle, éthynyle, propargyle, phényle, tolyle, xylyle,- C6H3(C2H5)2, c6H4(cH2)1 1CH3, De nombreuses variantes de ces radicaux apparaîtront à l'homme de métier et sont incluses dans le cadre de l'invention. (2) Radicaux hydrocarbonés substitués ; c'est-à-dire des radicaux contenant des substituants non hydrocarbonés qui, au sens de l'invention, ne modifient pas le caractère de façon prépondérante hydrocarboné du radical. L'homme de métier connatt des substituants appropriés tels qu'un halogène (fluor, chlore, brome, iode) ou un radical hydroxy, alcoxy (en particulier alocxy inférieur), céto, carboxy, carbalcoxy (en particulier carbalcoxy inférieur), amido, amino, nitro, cyano, mercapto, alcoylthio Een particulier alcoyl (inférieur) thiol, alcoylsulfoxy ou sulfone, ester ou amide d'acide sulfonique et analogues. (3) Radicaux hétéro ; c'est-à-dire des radicaux qui, quoique de caractère hydrocarboné de façon prépondérante, contiennent des atomes autres que des atomes de carbone présents dans une channe ou un cycle par ailleurs composé d'atomes de carbone. Des hétéroatomes appropriés apparattront à l'homme de métier et comprennent pas exemple de l'azote, de l'oxygène et du soufre. En général, il n'y aura pas plus de trois substituants ou hétéro-atomes, et pas plus d'un de préférence, pour 10 atomes de carbone dans le radical à base d'hydrocarbone. Des expressions telles que "radical à base d'alcoyle" et analogues ont une signification analogue en ce qui concerne les radicaux alcoyle et analogues. De préférence les radicaux à base dthydrocarbone dans les composés de l'invention sont exempts d'insaturation acétylénique et généralement aussi d'insaturation éthylénique et ne contiennent pas plus d'environ 30 atomes de carbone, et de préférence pas plus de 12 atomes de carbone. Les radicaux sont en général hydrocarbonés, spécialement les radicaux hydrocarbonés inférieurs, le terme "inférieur" représentant des radicaux contenant jusqu'à sept atomes de carbone. Ce sont de préférence des radicaux alcoyle ou aryle inférieur, le plus souvent des radicaux alcoyle inférieur. R1 dans les composés de l'invention peut comme précédemment indiqué, être de l'hydrogène ou un radical à base d'alcoyle inférieur. Il est de préférence de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, et usuellement de l'hydrogène ou un radical méthyle. Les autres groupes R sont de préférence des radicaux hydrocarbonés, spécialement des radicaux hydrocarbonés, spécialement alcoyle et plus particulièrement alcoyle inférieur. Au moins deux des radicaux R2, R3, R4 et R5 sont autres que l'hydrogène ; c'est-à-dire que ce sont des radicaux à base d'hydrocarbone. Le plus souvent R1 et R2 sont des radicaux à base d'hydrocarbone (en général alcoyle inférieur, aryle inférieur ou aralcoyle inférieur) tandis que R3 et R4 peuvent être de l'hydrogène ou des radicaux à base d'hydrocarbone (usuellement alcoyle inférieur, aryle inférieur ou aralcoyle inférieur). Les acides qui suivent illustrent les acides desquels dérivent les sels d'amines selon l'invention. Acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique Acide 2-méthacrylamido-2-mé thylbutanesulfonigue Acide 2-aCrylamido-2-phényIpropanesulfonique Acide 2-acrylamido-2-méthyl-2-(4-chlorophényl)propanesulfonique Acide 2-acrylamido-2-méthyl-2-(4-t-butylPhénsl)propanesulfonique Acide 3-acrylamido-2-butanesulfonique Acide 3-méthacrylamido-3-méthyl-2-butanesulfonique Acide 4-méthacrylamido-4-méthyl-3-pentanesulfonique Acide 3-acrylamido-3-méthyl-2- (4-chlorophényl ) -2-butanesulfonipue Parmi les acides sulfoniques, on donne une préférence particulière à ceux dans lesquels R2 est un radical alcoyle inférieur, aryle inférieur ou aralcoyle inférieur (spécialement alcoyle inférieur), R3 est un radical alcoyle inférieur et R4 et R5 sont de l'hydrogène. Du fait de son accessibilité, on préfère spécialement l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propanesulfonique. Les amines dont dérivent les sels de la présente invention peuvent entre primaires, secondaires ou tertiaires. Elles peuvent être aliphatiques (par exemple méthylamine, diméthylamine, diéthylamine, diéthanolamine, triéthanolamine, butylamines, hexylamines, octylamines, dodécylamines, isopropyldodécylamine, octacylamine),aLcycliques (par exemple cyclopentylamine, cyclohexylamine, dicyclopentylamine, dicyclohexylamine, N-méthyl-N-cyclohexylamine), aromatiques (par exemple aniline, N-dodécylaniline) ou hétérocycliques (par exemple aziridines, azétidines, azolidines, pyridines, pyrroles, pipéridines, imidazoles, indoles, pipérazines, isoindoles, purines, morpholines,thiamorpholines, N-aminoalcoyl morpholines, N-aminoalcoyl thiamorpholines, azépinnes, azocinnes, azonines, azécines et tétra, di- et perhydrodérivés de chacun des composés ci-dessus). Des amines contenant des radicaux hydrocarbonés substitués (comme définis ci-dessus) et des polyamines (par exemple les alcoylène polyamines contenant 2 à 10 groupes amino et des groupes alcoylènecontenant environ 2 à 7 atomes de carbone, en particulier les éthylène polyamines, aussi bien que la p-phénylènediamine, l'aminomorpholine et analogues) peuvent être utilisées également. Les amines préférées contiennent au moins 6, en général au moins 10, atomes de carbone. Les amines tout à fait préférentielles sont les monoamines aliphatiques, en particulier les monoamines primaires, contenant environ 10 à 40, et le plus souvent 10 à 20, atomes de carbone. Les sels de l'invention peuvent être préparés par des procédés connus. Par exemple, les sels d'amines sont commodément préparés par réaction de l'amine libre avec l'acide sulfonique libre. (Quand on les utilise ici, les articles au singulier "un", "le" et "la" comprennent le pluriel sauf indication contraire. Ainsi, par exemple, "une amine" comprend une pluralité ou un mélange d'amines). La réaction est généralement conduite à 10 - 750C environ, de préférence 20 à 500C environ, dans un diluant comme l'eau, un hydrocarbure aromatique, un hydrocarbure chloré, un éther ou analogues. Il convient en général d'employer des quantités équimolaires de l'amine et de l'acide. Le sel de l'amine se forme presque immédiatement quand les deux réactifs sont mis en présence et peuvent entre isolés et purifiés par des procédés connus, typiquement par évaporation du solvant et recristallisation ou analogue. Les sels d'ammonium quaternaire selon la présente invention peuvent entre préparés en faisant réagir une amine tertiaire avec un ester de l'acide sulfonique, de préférence un ester vic-hydroxyalcoylé. De tels esters sont commodément préparés en faisant réagir l'acide libre avec un époxyde comme l'oxyde d'éthylène ou de propylène. La préparation des sels de la présente invention est illustrée par les exemples qui suivent. Exemples 1à16 On fait réagir divers acides acrylamidoalcanesulfoniques de formule avec des quantités équimolaires de diverses amines dans des diluants appropriés, à des températures entre la température ambiante et environ 500C (60 à 65" dans l'exemple 1). Après une courte période de contact, le solvant est évaporé pour donner le sel d'amine désiré qui est recristallisé (dans certains cas) et séché. Les amines et acides utilisés, ainsi que divers détails des réactions, sont énumérés dans le tableau I. Tous les pourcentages de solvant et de diluant indiqués dans le tableau I sont en volumes. TABLEAU I Diluant de Solvant de Point de Ex. R Amine la réaction recristallisation fusion C 1 CH3 Triméthylamine Méthanol --- -- 2 CH3 Pyridine Méthanol --- -- 3 CH3 Tri-n-butylamine Méthanol --- -- 4 CH3 t-Octylamine Méthanol Acétonitrile 136-137 5 CH3 2-Nonyl-2 Méthanol * 81,5-84 imidazoline 6 CH3 Dodécylamine Méthanol Acétonitrile 56-59 7 CH3 Isopropyl- Méthanol --- -- dodécylamine 8 CH3 N-Dodécylaniline Méthanol (28%), benzène (72%) --- -- 9 CH3 Laurylamine Méthanol Acétonitrile --10 CH3 Dilaurylamine Méthanol Acétonitrile 49-55 11 CH3 Octadécylamine Méthanol** Acétonitrile 80-82 12 CH3 N-Octadécylglycine Méthanol Acétonitrile 85-88 13 CH3 Oléylamine Méthanol --- --14 CH3 Amine du soja Méthanol --- --15 CH3 Acide N-Oleyl-ss-amino- Méthanol --- -- butyrique 16 C6H5 Octadécylamine Méthanol (67%), benzène (33%) Acétone (90%) 99-101 Méthanol (10%) * Produit lavé à l'acétone ** Le produit précipité du méthanol par refroissement à 0 C. Exemples 17 à 23 En suivant pratiquement le mode opératoire des exemples 2 à 16, on prépare les sels d'amines énumérés dans le tableau II à partir d'acides acrylamidoalcanesulfonique de formule TABLEAU II Ex. R R R R4 R5 Amine 17 H CH3 C2H5 H H Pyridine 18 CH3 CH3 CH3 CH3 H Isoindole 19 CH3 C3H5 CH3 CH3 H Diéthylamine 20 H CH3 H CH3 H Anil-ine 21 H ÇH3 CH3 C2H5 H Méthylaniline 22 H CH3 H C2H5 CH3 Octadécylamine 23 H p-C6H4Cl H CH3 CH3 Dodécylamine Exemple 24 L'ester de 2-hydroxyéthyle de l'acide 2-acrylamido-2méthylpropanesulfonique est préparé en faisant réagir une mole de l'acide avec 20 moles d'oxyde d'éthylène sous reflux et en chassant l'excès d'oxyde d'éthylène.Une solution d'une mole de l'ester dans le méthanol est chauffée à reflux avec une mole de triéthylamine. Le méthanol est alors évaporé pour donner le 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonate de 2-hydroxyéthyltriéthylammonium désiré. Les sels de l'invention peuvent être polymérisés dans des conditions de radicaux libres, soit seuls, soit en présence d'autres monomères. Le terme "polymère", tel qu'il est employé ici comprend les homopolymères d'addition, les copolymères, les terpolymères et autres interpolymères. La polymérisation par le procédé à radicaux libres peut être effectuée en masse, en solution, en suspension ou en émulsion, en mettant le ou les monomère(s) en contact avec un initiateur de polymérisation en présence ou en l'absence d'un diluant à une température d'environ 0 à 2000C. Des initiateurs qui conviennent comprennent le peroxyde de benzoyle, l'hydroperoxyde de tert.-butyle, le peroxyde d'acétyle, le péroxyde d'hydrogène, l'azobisisobutyronitrile, le persulfate bismulfite, le persulfate-formaldéhydesulfoxylate de sodium, le chlorate-sulfite et analogues. Des émulsionnants appropriés pour la préparation en émulsion des polymères selon l'invention comprennent des matériaux cationiques comme le chlorure de stéaryl diméthyl benzyl ammonium; des matériaux non-ioniques comme les polyéthers d'alcoyl aryl alcools et le mono-oléate de sorbitane ; des matériaux anioniques comme le décylbenzène sulfonate de sodium, le dioctyl sulfosuccinate de sodium, les sels de sodium les sulfates d'alcoyl aryl polyéthers, et le laurylsulfate de sodium ; des sels alcalins d'acides lignosulfoniques, d'acides siliciques et analogues ; et des matériaux colloïdaux comme la caséine, le polyacrylate de sodium, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, la gomme adragante, l'alginate de sodium, la gélatine, la méthylcellulose, la gomme arabique, les dextrines et l'alcool polyvinylique. Une grande variété de composés non saturés polymérisables peuvent être utilisés pour former des interpolymères de la présente invention. Ils comprennent (I) les esters d'alcools non saturés, (2) les esters d'acides non saturés, (3) les esters de polyalcools non saturés, (4) les composés vinyliques cycliques, (5) les esters non saturés, (6) les cétones non saturés, (7) les amides non saturés, (8) les hydrocarbures aliphatiques non saturés, (9) les halogènes de vinyle, (10) les acides non saturés, (11) les anhydrides d'acides non saturés, (12) les chlorures d'acides non saturés, et (13) les nitriles non saturés.Des illustrations spécifiques de ces composés sont 1. Alcools non saturés et leurs esters: alcools allylique, méthallylique, crotylique, 1 -chloroallylique, 2-chloroallylique, cinnamylique, vinylique, méthylvinylique, 1-phénylallylique, buténylique et les esters de tels alcools avec des acides saturés tels que les acides acétique, propionique, butyrique, valérique, caproîque et stéarique; avec des acides non saturés tels que les acides acrylique, acrilyque i-substitué (y compris alcoylacrylique, par exemple méthacrylique, éthylacry lique, propylactrylique, etc., et arylacryliques comme phenylacrylique), crotonique, oléique, linoléique et linolénique ; avec des polyacides comme les acides oxaliques, malonique, succinique, glutarique, adipique, pimélique, subérique, azélai- que et sébacique ; avec des polyacides non saturés comme les acides maléique, fumarique, citraconique, mésaconique, itaconique, méthylènemalonique, acétylènedicarboxylique et aconitique; et avec des acides aromatiques, par exemple les acides benzoïque, phénylacétique, phtalique, teréphtalique et benzoylphtalique. 2. Esters d'alcools saturés, comme les esters de méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, sec.-butyle, -tert.- butyle, 2-éthylhexyle, cyclohexyle ou béhényle, avec des mono- et polyacides aliphatiques non saturés, dont on a donné précédemment des exemples. 3. Des esters de polyalcools non saturés, par exemple le butènediol, avec des mono- et polyacides aliphatiques et aromatiques saturés et non saturés, dont des exemples ont été donnés ci-dessus. 4. Composés vinyliques cycliques comprenant le styrène, les o-, m- et p-chlorostyrènes, bromostyrènes, fluorostyrènes, méthylstyrènes, éthylstyrènes et cyanostyrènes ; les di-, triet tétra-chlorostyrènes, bromostyrènes, fluorostyrènes, méthylstyrènes, éthylstyrènes, cyclostyrènes ; vinylnaphtalène, vinylcyclohexane, divinylbenzène, trivinylbenzène, allylbenzène, et des hétérocycles comme le vinylfuranne, la vinylpyridine, le vinylbenzosulfuranne, le N-vinylcarbazole, la N-vinylpyrrolidone et la N-vinyloxazolidone. 5. Ethers non saturés comme le méthyl vinyl éther, l'éthyl vinyl éther, le cyclohexylvinyl éther, l'octyl vinyl éther, le diallyl éther, l'éthyl méthallyl éther et l'allyl éthyl éther. 6. Cétones non saturées, par exemple la méthyl vinyl cétone et l'éthyl vinyl cétone. 7. Amides non saturés, comme l'acrylamide, le méthacrylamide, le N-méthylacrylamide, le N-phénylacrylamide, le N-allylacrylamide, le N-méthylolacrylamide, le N-allylcaprolactame, le diacétone acrylamide et le diacétone acrylamide hydroxyméthylé. 8. Hydrocarbures aliphatiques non saturés, par exemple l'éthylène, le propylène, les butènes, le butadiène, l'isoprène, le 2-chlorobutadiène et les -oléfines en général. 9. Halogénures de vinyle, par exemple le fluorure de vinyle, le chlorure de vinyle, le bromure de vinyle, le chlorure de vinylidène, le bromure de vinylidène, le chlorure d'allyle et le bromure d'allyle. 10. Acides non saturés (par exemple acrylique, méthacrylique, propylacrilique) dont les exemples apparaissent plus haut. 11. Anhydrides d'acides non saturés, par exemple les anhydrides maléique, citraconique, itaconique, cis-4-cyclohexène1,2-dicarboxylique et bicyclo 2.2.12-5-heptène-2,3-dicarboxylique. 12. Halogénures d'acides non saturés comme les chlorures ou bromures de cinnamoyle, d'acrylyle, de méthacrylyle, de crotonyle, d'oléyle et de fumaryle. 13. Nitriles non saturés, par exemple l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile et autres acrylonitriles substitués. -Les comonomères qu'on préfère surtout sont les monomères acryliques, y compris l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile, l'acrylamide, les acrylamides substitués (y compris le diacétone acrylamide et ses produits d'hydroxyméthylation solubles dans l'eau), et les acides acrylique et méthacrylique-et leurs esters. La préparation des polymères de la présente invention est illustrée par les exemples qui suivent. Tous les pourcentages et parties sont en poids, sauf indication contraire. Exemples 25 à 44 Des copolymères des monomères de la présente invention sont préparés en solution sous une atmosphère d'azote en utilisant le peroxyde de benzoyle comme initiateur de polymérisation. Quand la polymérisation est terminée, les polymères sont précipités en versant la solution dans le méthanol et sont recueillis par filtration, lavés au méthanol et à l'eau chaude et séchées sous vide. Les polymères préparés et les autres détails de leur préparation figurent dans le tableau III. TABLEAU III Pourcen- Températu Mono- mère Identité conomère polyméri sation, ex. C. 25 4 Méthacrylate de dodécyle 65,5 (Benzène(8791 70 Méthacrylate de méthyle 25,8 (Ethanol(13%) 26 6 Méthacrylate de dodécyl 88,5 Benzène 70 27 6 Méthacrylate de dodécyle 90,7 Benzène 70 28 6 Méthacrylate de lauryle 81,4 Benzène* 60 29 7 Méthacrylate de dodécyle 64,0 Benzène 70 Méthacrylate de méthyle 25,2 30 8 Méthacrylate de dodécyle 85,2 Benzène 70 31 11 Méthacrylate de dodécyle 72,7 Benzène 60 32 Il Méthacrylate de dodécyle 78,0 Benzène 60 33 il Méthacrylate de dodécyle 84,2 Benzène 60 34 11 Méthacrylate de dodécyle 72,2 Benzène 70 Méthacrylate de méthyle 14,2 35 11 Méthacrylate de stéaryle 88,1 Benzène** 65 36 il Méthacrylate de lauryle 80,0 Benzène 70 37 12 Méthacrylate de dodécyle 82,6 Benzène 70 38 12 Méthacrylate de dodécyle 62,3 Benzène 70 Méthacrylate de méthyle 24,5 39 10 Méthacrylate de dodécyle 82,0 Benzène 70 40 10 Méthacrylate de dodécyle 62,0 Benzène 7o Mathécrylate de méthyle 24,4 41 13 Méthacrylate de dodécyle 84,1 Benzène 70 42 14 Méthacrylate de dodécyle 84,5 Benzène 70 43 14 Méthacrylate de dodécyle 63,4 Benzène 70 Méthacrylate de méthyle 25,0 44 15 Méthacrylate de dodécyle 61,8 Benzène (80%) 70 Méthacrylate de méthyle 24,4 Ethanol (20%) * Eau ajoutée au méthanol pour précipiter le polymère **Le polymère précipite et est redissous dans le chlorure de méthylène. Exemple 45 Un mélange de 5 parties du produit de l'exemple 9, 35 parties d'acrylonitrile et 150 parties d'eau est purgé à l'azote et on ajoute 0,08 partie de peroxyde de benzoyle. Le mélange est chauffé sous agitation à 600C pendant 16 heures. Le polymère désiré précipite et est séparé par infiltration, lavé à l'eau, dissous dans le diméthylformamide et précipité en versant la solution dans le méthanol. il est alors séché à 700C sous vide. Exemple 46 A un mélange de 5 g du produit de l'exemple 9, 15 g d'acrylonitrile et 80 g d'eau on ajoute 6 ml d'une solution 0,075 M de métabisulfite de sodium et 6 ml d'une solution 0, 15 M de persulfate d'ammonium. Le mélange est agité à la température ambiante sous azote pendant environ 5,5 heures, période durant laquelle le polymère désiré précipite. On le filtre, le lave à l'eau, le dissout dans le diméthylformamide et le reprécipite en versant la solution dans le méthanol. Exemple 47 En suivant le mode opératoire de l'exemple 46, on prépare un homopolymère à partir du produit de l'exemple 9 dans 100 g d'eau. On le dissout dans le méthanol et le reprécipite en versant la solution dans un excès d'eau. Exemples 48 à 50 Des copolymères de divers sels d'amines de la présente invention sont préparés en solution benzénique en utilisant l'azobisisobutyronitrile comme initiateur. Les réactions de polymérisation sont effectuées dans des bouteilles scellées à 600C et le polymère est précipité en versant dans le méthanol, après quoi il est lavé au méthanol et à l'eau chaude et séché. Les monomères, proportions et autres conditions figurent dans le tableau IV TABLEAU IV Monomère Comonomère Exemple exemple Identité Pourcentage 48 5 méthacrylate de dodécyle 57,9 méthacrylate de méthyle 22,8 49 11 acrylate d'isodécyle 51,9 méthacrylate de méthyle 30,6 50 11 t-Octylacrylamide 85,5 Exemple 51 Un mélange est préparé à partir de 50,8 g de méthacrylate de dodécyle, 20 g de méthacrylate de méthyle, 9,5 g du produit de l'exemple Il et une solution de 5 g de diacétone acrylamide hydroxyméthylé (préparé en faisant réagir le diacétone acrylamide avec le formaldéhyde dans un rapport molaire d'environ 1::3 en solution aqueuse, en présence d'une petite quantité d'hydroxyde de potassium) dans 150 ml de méthyl éthyl cétone et 10 ml de méthanol. On ajoute au mélange 0,15 g d'azobisisobutyronitrile et un g d'un mélange de mercaptans en C10 12 après quoi le mélange est purgé à l'azote, scellé dans une bouteille et agité à 60 C pendant 24 heures. Le tétrapolymère désiré est précipité en versant le mélange dans le méthanol, lavant au méthanol et à l'eau chaude et séchant. Les polymères de la présente invention sont utilisables pour former des revetements inhibiteurs de rouille sur des surfaces métalliques. A cette fin, il est généralement commode de dissoudre le polymère dans un solvant approprié (si on le désire en ajoutant un pigment) et de l'appliquer à la surface métallique par trempage, application au pinceau, application au rouleau, application au rideau ou analogues. Par exemple les polymères des exemples 34,40, 41 ou 51 peuvent entre dissous dans le xylène ou dans un mélange 2:1 (en volumes) de xylène et de méthyl isobutyl cétone ; la solution peut alors être appliquée à une surface métallique ; par évaporation du solvant on obtient un revêtement anti-rouille ayant une épaisseur de l'ordre de 0,025 mm. Les polymères de la présente invention qui sont solubles dans l'huile sont utilisables comme dispersants, modificateurs de viscosité et inhibiteurs de rouille pour les lubrifiants. Les polymères en général sont utilisables pour leurs propriétés pesticides et intumescentes. REVENDICATIONS 1. Sel d'amine ou sel d'ammonium quaternaire d'un composé de formule dans laquelle R1 est de l'hydrogène ou un radical à base d'alcoyle inférieur et chacun des symboles R2, R7, R4 et R5 représente de l'hydrogène ou un radical à base d'hydrocarbone, deux au moins des symboles R2, R3, R4 et R5 ne représentant pas de l'hydrogène. 2. Sel selon la revendication 1, caractérisé en ce que R2 et R3 sont des radicaux à base d'hydrocarbone. 3. Sel selon la revendication 2, caractérisé en ce que R1 est de l'hydrogène ou un radical méthyle ; chacun des symboles R2 et R3 représente un radical alcoyle inférieur, aryle inférieur ou aralcoyle inférieur ; et chacun des symboles R4 et R5 représente de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, aryle inférieur ou aralcoyle inférieur. 4. Sel selon la revendication 3, caractérisé en ce que R2 et R3 sont des radicaux alcoyle inférieur et R4 et R5 sont de 1 f hydrogène. 5. Sel selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il est un sel d'amine d'une monoamine aliphatique contenant au moins 6 atomes de carbone. 6. Sel d'amine selon la revendication 5, de l'acide 2acrylamido-2-méthylpropanesulfonique. 7. Sel d'amine selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'amine est la dodécylamine. 8. Sel d'amine selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'amine est l'octadécylamine. 9. Polymère d'un sel selon l'une des revendications 1 et 3. 10. Polymère d'un sel d'amine selon l'une des revendications 5 et 6. 11. Interpolymère d'un sel d'amine selon la revendication 6 avec un monomère non saturé polymérisable. 12. Interpolymère selon la revendication 11, caractérisé en ce que le monomère non saturé polymérisable est un monomère acrylique.