Brevet FR2332708A1 — publié le 19770624

La pressente invention concerne des dérivés de triazo lium. Elle a pour objet un procédé pour combattre des organismes indesirables en un endroit qui en est infesté OU qui est susceptible de l'être ou pour régler la croissance d'une plante désirée en un endroit où celle-ci se trouve en croissance ou va crottre, suivant lequel on applique à cet endroit, en quantité propre à combattre les organismes indesirables ou régler la croissance de la plante, un composé aui est un sel de l.2.4-triazolium de formule:: où R1 représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, aralkyle ou hétérocyclique substitué ou non substitue, R2 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkylthio, arylthio, aralkylthio ou bien un radical tel que défini pour R1 R3 représente un radical tel que défini pour R1 ou un radical @5@@@6 où R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, alkynyle, aralkyle ou aryle substitué ou non substitué R5 représente un atome d'hydrogène; un radical -So2R7 ouA=CZR7 où A représente un atome d'oxygène ou de soufre, Z représente une liaison simple, un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical -NR8, R7 représente un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou aralkyle substitué ou non substitué et R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical tel que défini pour R7; ou bien un radical alkyle, aralkyle ou aryle substitué ou non substitué, ou bien -R5 et B6 représentent ensemble un radical =CR9R10 où R9et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle substitué ou non substitué, ou bien R9 et R10 représentent ensemble un radical alkylène, R11 représente un radical -SO2R7 ou A=CZR7, et X# représente 1 équivalent d'un anion. L'invention a, en outre, pour objet une composition propre à combattre des orgaiitsmes indésirables ou régler la croissance des plantes qui comprend un tel composé, et spécialement une telle composition qui comprend le composé en association avec au moins un agent choisi parmi les véhicules, les agents tensio-actifs, d'autres pesticides, d'autres agents régulateurs de la croissance des plantes, des antidotes, le sulfate d'ammonium, des engrais et des bases. Certains de ces composés sont nouveaux et font l'objet de l'invention. L'invention a donc aussi pour objet un composé de formule II ou de formule I, où R3 représente un radi.cal R5-N-R6, Rl représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, araikyle ou hétérocyclique substitué ou non substitué, R2 et 54 identiques ou différents, représentent chacun un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, aralkyle, alkylthio de plus d'un atome de carbone, arylthio, aralkylthio ou hétérocyclique substitué ou non substitué, étant entendu que R2 et R4 ne représentent pas tous deux des radicaux méthyle, R5 représente un atome d'hydrogène, un radical -S02R7 ou ou un radical alkyle ou aralkyle substitué ou non substitué, R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aralkyle substitué ou non substitué, ou bien R5 et R6 représentent ensemble un radical =CR9R10, et R11 représente un radical -SG2R7 ou A=ZR7 étant entendu que lorsque R représente un radical méthyle, R2 et R4 représentent des radicaux phényle et X représente l'ion iodure, R3 ne représente pas un radical amino. Dans la formule de ces nouveaux composés d'une classe plus étroite, R1 représente un radical alkyle ou aralkyle substitué ou non substitué, et R2 et Ris identiques ou différents, représentent chacun un radical alkyle, alkényle, alkynyle, aryle, cycloalkyle ou cycloalkdnyle substitué ou non substitué, tant entendu que R2 et R4 ne représentent pas tous deux des radicaux méthyle. Dans la formule de composés faisant l'objet d'une forme de réalisation particulière dans cette classe plus étroite, R2 et R4, identiques ou différents,représentent chacun un radical aryle substitué ou non substitué. Dans la formule d'autres composés d'une classe plus étroite, R5 et R6 représentent de préférence chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de préférence non substitué. Avanta- geusement, au moins l'un des radicaux R5 et R6 est un radical al- kyle de préférence non substitué. L'invention a aussi pour objet à titre de -nouveaux composés ceux de formule I, où R3 représente un radical R5-N-R6 et X e représente un ion alkylsulfate, à l'exception du composé de formule I, où X# représente union méthylsulfate, R représente un radical méthyle, R2 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène et R5 et R6 représentent ensemble un radical = CH=phényle. Dans la formule de ces nouveaux composés d'une classe-plus étroite, R@ représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle substitué ou non substitué et R et R4, identiques ou diffiérents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cyclonalkényle, aryle, aralkyle ou alkylthion substitué ou non substitué. Dans une forme de réalisation de cette classe plus étroite, R2 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou alkylthio substitué ou non substitué. L'invention a également pour objet à titre de nouveaux composés ceux de formule I, où R3 représente un radical tel que défini pour R (de préférence un radical alkyîe avantageusement non substitué)étant entendu que R2 ne représente pas un atome d'hydrogène ni un radical alkyle ou aryle substitué ou non substitué lorsque R et R4 représentent des radicaux alkyle ou aryle substitués ou non substitués et que R3 représente un radical allyle sub statué ou non substitué et étant entendu aussi que tout radical phényle du radical R4 ne porte .pas le radical -N02 comme substituant lorsque R1 et R3 tous deux des radicaux phényle. Parmi ces nouveaux composés, il convient de citer ceux de deux classes importantes, a savoir les composés dans la formule desquels R3 représente un radical aryle ou aralkyle substitué ou non substitués et ceux dans la formule desquels au moins un symbole parmi R, R2, R3 et R4 représente un radical alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle ou hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué. L'invention a aussi -pour objet des procédés pour préparer ces nouveaux composés qui sont les procédés définis ci-aprèspour la préparation des composés en général, mais dans leur application à la préparation de ces nouveaux-composés. La ligne en pointillés de la formule I indique que la structure des composés est intermédiaire entre Pour chaque série de significations des symboles, un seul composé s'est révélé être en cause et non deux isomères. La ligne en pointillés de la formule II a une signification analogue. Il convient de noter que lé composé de formule II est un sel interne et que le composé de formule I est un sel externe, le composé de formulé II étant le sel interne correspondant, lorsque la chose est possible, du composé de formule I où R3 représente un radical -N1HR5. Pour la formation d'un sel interne, R5 doit représenter un radical -SO R7 ou A=CZR7comme défini cidessus, c'est-à-dire un radical R11. Dans les solutions aqueuses de tels composés de formule I il s'établit un équilibre avec les composés de formule Il, par exemple Les composés de ces paires ont généralement une activité analogue. Des différences de solubilité et autres différences entre les composés des deux espèces peuvent conduire à un degré d'activité dif furent entre les deux espèces. De même, du fait que dans les composés de formule I, c'est le cation qui confère l'activité, par exemple en physiologie végétale, tout anion convient de manière générale et peut etre choisi compte tenu d'autres facteurs, comme la commodité de préparation du cation. Par exemple X# peut représenter un ion Cl #, Br #, I #, NO3 #, 1/2SO4 ##, C104 #, 1/3PO4 ###, BF4 #, FSO3 # CH3COO #, OH #, 1/2CO3 ##, HCO3 #, Br3 #, I3 #, RSO3 #, où R représente un radical alkyle, aryle, alkoxyaryle;-ou alkylaryle ou RSO4 #, où R représente un radical alkyle. Les anions multivalents, comme les anions de sulfate et phosphate,peuvent être associés à un cation en plus du cation 1,2,4-triazolium, par exemple un proton, ou un ion de métal alcalin ou alcalino-terreux. Pour la simplicité, ces anions peuvent être décrits comme n'étant pas davantage ionisés bien qu'en fait, ils soient probablement davantage ionisés. Des exemples en sont les ions NaSO4 #, K2PO4 #, MgPO4 #, HSO4 # et NaHPO4 #. En règle générale, il est préférable que X représente un ion chlorure, bromure, iodure, acétate, hydroxyde, sulfate, hydrogénosulfate, alkylsulfate, p-toluènesulfonate, perchlorate ou alkylsulfonate. Pour la commodité de la fabrication, lorsque R1 représente un radical alkyle et que X e représente un alkylsulfate, le radical alkyîe de l'alkylsulfate est de préférence le mEme que celui représente par R, par exemple un radical méthyle dans les deux cas ou un radical éthyle dans les deux cas. De préférence X# représente un ion halogénure ou alkylsulfate et spécialement un ion chlorure, bromure, méthylsulfate ou éthylsulfate. Le sel interne de formule II peut être préparé par réaction du sel externe de formule I, où R3 représente un radical -liER5, R5 représentant un radical -SO2R7 ou A=CZR7 comme défini ci-dessus, c'est-à-dire un radical R n une base telle que l'hydroxyde de sodium. Cette réaction est effectuée d'habitude en présence d'un solvant inerte. Elle peut être exécutée, par exemple, à une température de O à 50 C. Le sel externe de formule I où R3 représente un radical R5N-R6, R5 représentant un radical Folle peut être obtenu par réaction d'un sel interne de formule II avec un composé de formule R6X. Cette réaction est exécutée d'habitude dans un solvant inerte et peut être effectuée à une température qui est, par exemple, de O à 200 C. Lorsque R6 représente un atome d'hydrogène, il se forme un sel externe de formule I qui est la contrepartie du sel interne de formule II; tandis que lorsque R6 a une autre signification Qu'un atome d'hydrogène (par exemple lorsque le composé de formule R6X est le sulfate de diméthyle), le sel externe de formule I pré- paré n'a pas de contrepartie de formule Il. Les composés de formule I, où R3 représente un radical sont sont de préférence préparés par quaternisation d'un 1,2,4- triazole de formule au moyen d'un composé de formule R1X, formules où R1, R2, R4, R5, R6 et X ont les significations qui leur ont été données à propos de la formule I ou II. Cette quaternisation peut être exécutée en présence ou non d'un solvant inerte. Elle peut être effectuée à une température qui est, par exemple, de 0 à 200 C. Le 1,2,4-triazole de formule III, où R5 représente un atome d'hydrogene peut être obtenu par chauffage en présence d'une base comme l'hydroxyde de sodium, d'un dérivé de 4-amino-1,2,4- triazolium de formule : où R. R4. R6 et X ont les significations qui leur ont été données à propos de la formule I ou Il. Cette réaction est exécutée d'habitude en présence d'un solvant inerte, par exemple l'eau,et peut être effectuée, par exemple, à une température de 50 à 150 C. Le dérivé de 4-amino-l,2,'4-triazolium de formule IV peut être préparé par quaternisation d'un 4-amino-1,2,4-triazole de formule : au moyen d'un composé de formaule R6X, formules où R, R4, R6 et X ont les significations qui leur ont été données à propos de la formule I ou II. Cette quaternisation peut être exécutée en présence ou non d'un solvant inerte.Elle peut autre effectuée a' une température qui est, par exemple, de O à 20000e 7 Les composés de formule III où R5 représente un radical -S02R ou -A=CZR' peuvent s'obtenir par réaction du composé correspondant de formule III, où R5 représente un atome d'hydrogène, avec un halogénure ou anhydride de formule R5Y ou R5OR5, où Y représente un atome d'halogène, qui est habituellement un atome de chlore.Cette réaction est exécutée d'habitude en présence d'un solvant inerte et peut être effectuée à une température qui est, par exemple,de 50 à 150 C. Le composé de formule III, Où R5 représente un radical A=C-NH.R8 peut être préparé par réaction du composé correspondant ou R représente un atome d'hydrogène avec un isocyanate ou isothiocyanate de formule R8NCO ou R8NCS, respectivement.Cette réaction est exécutée d'habitude à une température de 0 à 150 C, par exemple à la température ambiante, dans un solvant organique, par exemple le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'acétrile, ou un hydrocarbure tel que le tolubne, et de préférence lorsque A représente un atome de soufre en-présence aussi d'un catalyseur, qui est habituellement une amine tertiaire telle que la triéthyl amine ou la pyridine, ou un organo-étain tel que la diacétate de dibutylétain. Les composés de formule III, où R5 et R6 représentent tous deux des radicaux alkyle, cycloalkyle, aikényle, alkynyle, aryle ou aralkyle substitués ou non substitués ou représentent ensemble un raical=CR9R10 peuvent être préparés par réaction d'un composé de formule avec une hydrazine de formule R5R6NN Lorsque R5 et R6 représentent un radical =CR9R10, le composé de formule III peut être réduit, par exemple au moyen de borohydrure de sodium,en un autre composé de formule III, où R5 représente un atome d'hydrogène et R6 représente un radical -CHR9R10 Un composé de formule I, où R5 et R6 représentent ensemble un radical de formule =CR9R10 peut être préparé par réaction du composé correspondant dans la formule duquel R5 et R6 représenrent chacun un atome d'hydrogène, avec un aldéhyde ou une cétone de formule R9COR10, où R9 et R10 ont les significations qui leur ont été données à propos de la formule I. La réaction est exécutée d'habitude en présence d'un solvant inerte et peut être effectuée à une température qui estXpar exempîe,de 50 à 200 C. En variante, un composé de formule V peut autre mis à réagir avec un composé de formule R9CoRlO et le produit résultant peut autre quaternisé ensuite. Un composé de formule I, où R5 reprdsente un radical -SO2R7 ou A=CZR7, c'est-à-dire un radical R11, peut être préparé par réaction du composé correspondant de formule I ou II, où R5 représente un atome d'hydrogène,avec un halogénure ou anhydride de formule R5Y ou R50R5. Cette réaction est exécutée d'habitude en présence d'un solvant inerte et peut être effectuée à une tempé- rature qui est, par exemple, de 50 à 150 C. En présence d'un excès de base, le composé de formule I résultant peut être converti directement en un composé de formule Il. Un composé de formule I, où R5 représente un radical A=CNH.R8 peut être préparé par réaction du composé correspondant, où R5 représente un atome d'hydrogène, avec un isocyanate ou isothiocyanate de formule R8NCO ou R8NC8,respectivement. Cette réac- tion est exécutée d'habitude à une température de O à 1500C, par exemple à la température ambiante, dans un solvant organique, comme le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'acétonitrile ou un hydrocarbure tel que le toluène, et de préférence lorsque A représente un atome de soufre, en présence aussi d'un catalyseur qui est habituellement une amine tertiairetelle que la triéthylamine ou la pyridine,ou un organo-étain tel que le diacétate de dibutylétain. Les composés de formule I, où R3 représente un radical tel que défini à propos de R1, peuvent autre préparés par réaction d'un triazole de formule : où R, R2 et R4 ont les significations qui leur ont été données à propos de la formule I ou II, avec un composé de formule R X, où X a la signification qui lui a été donnée à propos de la formule I et R3 a la signification de R dans la formule I. Cette réaction est exécutée avec avantage à chaud. Les composés de formule VI peuvent être préparés par réaction d'un sel de 4-aminotriazolium de formule où R, R2 et R4 ont les significations qui leur ont été donmées à propos de la formule I ou II et Y 43 représente 1 équivalent d'un anion, avec l'acide nitreux. L'acide nitreux est engendré avantageusement in situ de manière classique, par exemple par réaction entre un nitrite de métal alcalin, tel que le nitrite de sodium,et un acide minéral, tel que l'acide chlorhydrique, sous refroidisse- ment. Les composés de formule VII peuvent être préparés à partir des composés correspondants de formule : où R2 et Ri ont les significations qui leur ont été données à propos de la formule I ou II, avec un composé de formule RY, où R a la signification qui lui a été donnée à propos de la formule I ou II et Y a la signification ci-dessus. La réaction a été effectuée avec avantage à chaud. Les procédés de l'invention peuvent être exécutés, par exemple, sous une pression de 0,5 à 10 atmosphères et de préf éren- ce de 1 à 1,1 atmosphère. Suivant une forme de réaction préférée, un nouveau composé tel que défini ci-dessus et répondant à la formule I, où R représente un radical alkyle qui est de préférence un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, tel qu'un radical méthyle ou éthyle,et R3 représente un radical R5-N-R6, et obtenu par quaterni sati.on du 1,2,4-triazole correspondant de formule III avec un composé de formule RX X (par exemple le sulfate de diméthyle ou de méthyle, ou le bromure de méthyle ou d'éthyle),où X représente un radical alkylsulfate (par exemple méthylsulfate ou éthylsuifate)ou bromure dont le radical alkyle est le radical R1, par exemple méthyle ou éthyle. Les composés de formule III,où au moins l'un des symboles R2 et R4 ou bien tant R5que R6 ont une autre signification que des atomes d'hydrogène ou radicaux méthyle sont eux-mêmes des composés nouveaux que l'invention a aussi pour objet. Suivant un aspect, les composés de l'invention sont de formule Il OU de formule I où R3 représente le radical R5-N-R6. Des composés d'une classe préférée suivant cet aspect de 1 invention sont ceux dans la formule desquels R représente un radical alkyle, aryle ou araikyle substitué ou non substitué et R2 et RiX identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, araltyle ou alkylthio substitué ou non substitué. Dans la formule de certains composés de cette, R et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou alkylthio substitué ou non substitué. Suivant une forme de réalisation particulière de cet aspect de l'invention, R2 et Ri sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou alkylthio substitué ou non substitué. Suivant l'autre aspect, les composés de l'invention sont de formule I, où R3 représente un radical tel que défini à propos de R. Des composés préférés d'une classe sui.vant cet aspect de l'invention, sont ceux dans la formule desquels R et R , identiques ou différents, représentent chacun un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, aralkyle ou hdtéro- cyclique aromatique substitué ou non substitué. Lorsque R1, R2, R3 ou Ri représente un radical substitué, le ou les substituants peuvent être, par exemple, choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy, alkylthino, alkylsulto- nyle, alkyIsulfi-nyle, acyle, nitro, cyano, carboxyle, carboxyle estérifiéN, salifiés ou amid8(comme alkoxycarbonyle), amino, amino substitués(par exemple par 1 ou 2 radicaux alkyle) et, sauf lorsquwil représente un radical alkyle substitué, les radicaux aikyle. Lorsque R5 ou R6 représente un radical alkyle, cycloalkyle alkényle, alkynyle, aralkyle ou aryle substitué ou que R9 ou R i représente. un radical alkyle, aralkyle ou aryle substitué, le ou les substituants peuvent, par exemple, être choisis parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy et nitro, et lorsque R5, R6, R9 ou R10 représente un radical aryle, les radicaux alkyle. Tout radical aryle substitué peut être, par exemple, un radical m-tolyle ou p-tolyle. Des exemples des substituants préférés sont les atomes de fluor, de brome et de chlore et les radicaux méthoxy, éthoxy, méthylthion, éthylthion, méthylsufinyle et méthylsulsulfonyle. Lorsque l'un quelconque des symboles représente un radical aralkyle substitué, le ou les substituants sont habituellement fixés sur la partie aryle du radical. Lorsque l'un quelconque des symboles représente un radical substitué ou non substitué, ce radical est de préférence non substitué. Lorsqu'il est substitué, les substituants sont habituellement-les mêmes, par exemple tous des atomes de chlore ou ra dicaux méthyle et de préférence tout radical substitué de ce genre est un radical monosubstitué. Tout radical alkyle compris dans les symboles est de préférence un radical de 1 à 15, par exemple de 1 à 10 et spécialement de 1 à 6 atomes de carbone, comme un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou hexyle. Tout radical alkényle ou alkynyle est de préférence un radical de 2 à 6 atomes de carbone, corne un radical vinyle ou éthynyle ou spécialement allyle ou propargyle. Tout radical cycloalkyle est de préférence un radical de 3à 7 atomes de carbone et spécialement un radical cyclohexyle ou cyclopentyle. Tout radical cycloalkényle est de préférence un radical de 3 à 7 atomes de carbone, par exemple cyclopentényle ou spécialement cyclohexényle. Tout radical aryle est de préférence un radical phényle.Tout radical aryle est de préférence un radical phénylalkyle, par exemple de 7 à 10 atomes de carbone et spécialement un radical benzoyle. Tout atome d'halogène est de préférence un atome de fluor, de chlore ou de brome et spécialement de chlore. Tout radieal acyle est de préférence un radical alkanoyle de l à 7, par exemple de 2 à 7 atomes de carbone, comme un radical formyle, acétyle ou isobutyryle. Lorsque l'un quelconque des symboles R1 R2, R3 et Ri représente un radical hétérocyclique substitué ou non substitué, ce dernier est de préférence un radical monocyclique et comprend de préférence des atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre comme seuls hététroatomesdu cycle. Les radicaux préférés de ce genre sont les radicaux furyle, pyrannyle, pyrrolyle, pyridyle, pyridyle quaterni- séset thiényle. Ainsi, de préférence, R représente un radical aryle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical c ycloalkényle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phényle, un radical phényle alkyle de 7 à 10 atomes de carbone, un radical furyle, un radical pyrannylej un radical pyrrolyle, un radical pyridyle, un radicaux pyridyle quaternisé ou un radical thiényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxyle, mer- capto, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfinyle de.l à 6 atomes de carbone, alkanoyle de 1 à 7 atomes de carbone, nitro, cyano, carboxyle, carboxyle estérifiés, sali fiés ou amidés,amino, amino portant comme substituants 1 ou 2 radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et, sauf lorsque R repré- sente un radical alkyle substitué, les radicaux aîkyle de 1 à 6 atomes de carbone;; R2 et R4, identiques ou. différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone, un radical alkylthio de 1 à 15 atomes de carbone, un radical alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical aîkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phényle, un radical phénylthion, un radical phdnylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, un radical phénylalkylthio de 7 à lO atomes de carbone, un radical furyle, un radical pyrannyle, un radical pyrrolyle, un radical pyridyle, un radical pyridyle quaternisé ou un radical thiényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxyle, mercapto, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyle de 1 à 6 atones de carbone, alkylsulfinyle de l à 6 atomes de carbone, alkanoyle de 1 à 7 atomes de carbone, nitro, cyano, carboxyle, carboxyle estérifiés,salifiésou amidésX amino, amino portant comme substituants 1 ou 2 radicaux alkyle de a à 15 atomes de carbone, alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone,et sauf lorsqu'ils représentent chacun un radical alkyle substitué , les radicaux aikyle de 1 à 6 atomes de carbone; R3 représente un radical tel que défini pour R1 ou un radical R5-N-R6, où R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone, un radical alkényle ou alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phénylalkyle de 7 à lO atomes de carbone ou un radical phényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et, sauf lorsque R6 représente un radical aryle substitué, les radicaux alkyle de l à 6 atomes de carbone;; R5 représente un atome d'hydrogène, un radical -So2R7 ou A=C1ZR7, où A représente un atome d'oxygène ou de soufre, Z représente une liaison unique, un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical -NR8, R7 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phénylalkyle de 7 à lO atomes de carbone et R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical tel que défini pour R7; ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aikényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phénylaîkyle de 7 à 10 atomes de carbone ou un radical phényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halo- gène et les radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et, sauf lorsque Ri représente un radical alkyle substitué, les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; ou bien R5 et R6 représentent ensemble un radical =CR9R10, où R9 et R10. identiques ou différents, représentent chacun un atone d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et,sauf lors qu'ils représentent chacun un radical aryle substitué, les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou représentent ensemble un radical aikylène de 3 à 7 atomes de carbone, flet R11 représente un radical -SO2R7 ou A=CZR7 tel que défini immédiatement ci-dessus. Dans une forme de réalisation préférée, R1 représente un radical alkyle de 1 à lO atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phénylaikyle de 7 à 10 atomes de carbone, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfinyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkanoyle de 1 à 7, par exemple de 2 à 7 atomes de carbone, nitro et, sauf lorsque R1 représente un radical alkyle substitué, les radicaux alkyle de l à 6 atomes de carbone;; R2 et R4, identi.ques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de l à 10, par exemple de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical cycloalkyényle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phényle, un radical phényle alkyle de 7 à 10 atomes de carbone ou un radical alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone,alkyl- thio de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfinyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkanoyle de 1 à 7, par exemple de 2 à 7 atomes de carbone, nitro et, sauf lorsqu'ils représentent chacun un radical alkyle substitué les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; R3 représente un radical R5-N-R6; R5 représente un atome d'hydrogène, un radical -So2R7 ou A=CZR7, où A représente un atome d'oxygène et de soufre, Z représente une liaison simple ou un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical NR8, R7 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone et R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical tel que défini à propos de R7; un radical alkyle de 1-à 6 atomes de carbone, un radical phinylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone ou un radical phényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et lesradi.caux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, nitro et, sauf lorsque R5 représente un radical aryle substitué, les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone;; représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de ià 6 atomes de carbone un radical phénylalkyle de 7 à 10 ato mes de carbone ou un radical phényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et, sauf lersque R6 représente un radical alkyle, les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, ou bien -R5 et R6 représentent ensemble un radical =CR9R10, où R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir-parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkoxy de I à 6 atomes de carbone, nitro et,sauf lorsqu'ils représentent chacun un radical alkyle substitué, les radicaux alkyle de I à 6 atomes de carbone, et R11 représente un radical -S02R7 ou A=CZR7, comme défini immédiatement ci-dessus. Dans la formule de nouveaux composés formant une classe préfériez les symboles ont les significations préférées,à la condition de tomber dans les limites de la définition des nouveaux composés ci-dessus. De préférence, R2 et Ri sont identiques. Des significations- particulières pour les différents symboles sont données dans les exemples. Des composés particulièrement préférées sont ceux de formule I ou II,où R représente un radical alkyle, R2 et R4 représentent chacun un radical aryle, chacun un radical alkyle ou chacun un radical aryle monoalkylé, R3 représente un radical R5-N1-R6, R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et R6 représente un radical alkyle. Les sels externes de formule I sont préférés. Des composés spécifiques qu'il convient de citer sont les sels formés avec les cations suivants : 1,4-diméthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium, 1,4-diméthyl-3,5-di(p-tolyl)-1,2,4-triazolium, 3,5-di(p-chlorophényl)-1-éthyl-4-méthyl-1,2,4-triazolium, 1-éàthyl-4-méthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium, 1,4-diméthyl-3,5-di(-tolyl)-1,2,4-triazolium, l-mdthyl-4-éthyl-35-di(t-tolyl)-l,2,4-triazolium, 1,3-diphényl-4,5-diéthyl-1,4,5-triazolium, 1,3-diphényl-5-éthyl-4-méthyl-1,4-4-triazolium, 1,3-diphényl-4,5-diméthyl-1,2,4-triazolium, 1,4-diméthyl-3,5-di-n-pentyl-1,2,4-triazolium, 1-méthyl-3,5-di-n-pentyl-4-éthyl-1,2,4-triazolium, et spéci.alement leurs chlorures, bromures, méthylsulfates et éthylsulfates. Des composés spécifiques préférés sontnotamment,les sels de 4-amino-1-méthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium, 4-mdthylam$no-l-mdthyl-3f5-diphényl-ls2Zi-triazolium} 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-di(3-méthylphényl)-1,2,4triazolium, 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di(3-méthylphényl)-1,2,4triazolium, un mélange de 4-méthylamino-1-éthyl-3-phényl-5-n-penty.- l,2,4-triazolium et de 4-méthylamino-1-éthyl-3-n-pentyl-5-phényl 1,2,4-triazolium, 4-amino-1-n-hexyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-1-n-décyl-3,5-diméthyl-1,2,4-triazolium, 4-n-pentylamino-1-n-pentyl-3,5-diméthyl-1,2,4-triazolium, 4-n-pentylamino-l-(3-méthylbutyl)-3X5-dimdthyl-le2a4- triazolium, 4-n-hexylamino-1-n-pentyl-3,5-diméthyl-1,2,4-triazo lium, 4-amino-1-n-nonyl-3,5-diéthyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-1-n-nonyl-3,5-diéthyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-méthyl-3m,5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-éthylamino-1-n-pentyl-3,5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-l-t3-mdthylbutyl)-3,5-di-n-pentyl-l2s4-trla- zolium, 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-di-n-pentyl-1,2,4-triazolium, 4-éthylamino-1-méthyl-3,5-di-n-pentyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-1-méthyl-3,5-di-(3-méthylbutyl)-1,2,4-triazo lium, 4-amino-l-thyl-3,5-di(3-mthylbutyl)-l,2,4-triazoliums 4-méthylamino-1-méthyl-3,4-dicyclopentyl-1,2,4-triazo lium, 4-amino-1-méthyl-3,5-di-n-octyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-dicyclopentyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-1-méthyl-3,5-di-n-hexyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-1-méthyl-3,5-di-n-hexyl-1,2,4-triazolium, 4-amino-1-méthyl-3,5-di-n-octyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-di-n-octyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di-n-octyl-1,2,4-triazolium, 4-métylamino-1-méthyl-3,5-dicyclohextl-1,2,4-triazolium, et 4-amino-1-méthyl-3,5-di-(p-tolyl)-1,2,4-triazolium, et spécialement les chlorures, bromures et les méthylsulfates des composts 1-méthylés et les éthyîsultates des composés l-4thylds. Des composés spécialement préférés sont les sels de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-n-propyl-3,5-di(3-méthylbutyl)-1,2,4-triazolium, i-amino-l-méthyl-35-di(3-méthylbutyl)-l,2,4-triazoniuns 4-amino-1-méthyl-3,5-dipentyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-dipentyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-éthyl-3,5dipentyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di(3-méthylbutyl)-1,2,4triazolium, 4-méthylamino-1-n-propyl-3,5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1-n-pentyl-3,5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-méthylamino-1,3,5-tri-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-éthylamino-1,3,5-tri-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-éthylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-di-n-butyl-1,2,4triazolium, 4éthylamino-1-isobutyl-3m5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, 4-n-pentylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-diéthyl-l,2}W- triazolium, 4-méthylamino-1-allyl-3,5-di-(3-méthylbutyl)-1,2,4triazolium, 4-n-propylamino-l-n-hexyl-3,5-diethyl-l,2}4-triazolium, 4-n-pentylamino-1-n-butyl-3,5-diéthyl-1,2,4-triazolium, et surtout leurs chlorures, bromures, méthylsulfates et éthylsulfates. Les composés de l'invention sont des pesticides et agents régulateurs de la croissance des plantes. Les composés sont particulièrement actifs en physiologie végétale du fait qu'ils influencent la croissance des plantes au point de pouvoir autre utilisés comme herbicides ou régulateurs de la croissance des plantes. Ce sont également des fongicides. Ces composés sont étonnamment utiles pour mattriser les monocotylédones et dicotylé- dones indésirables dans les cultures. Ces nouveaux composés sontparticulièrement actifs pour combattre les folles avoines Avena Fatua, A. sterilis et A. ludoviciana, dans les cultures de froment et d'orge en tuant les folles avoines ou en ralentissant leur croissance au point que le froment ou l'orge peuvent croître et étouffer les avoines.Ils peuvent titre utilisés aussi pour combattre les mauvaises herbes dans d'autres cultures qui sont susceptibles d'une infestation par les folles avoines comme la betterave sucrière, le soya, les légumineuses fourragères, le mars, le haricot. vert , le haricot blanc , le ray-grass, le colza et en particulier la navette, le lin, le tournesol, le pois et la pomme de terre. Ils peuvent être utilisés aussi pour combattre la végétation indésirable dans des cultures commecelles de coton, de sorgho, d)arachide, de riz, de canne à sucre, de tabac ou de tomate. Outre qu'ils permettent de combattre la folle avoine, ils sont efficaces aussi contre le vulpin (Alopecurus myosuroides), l'agrostide (Agrostis spp), le panic pied-de-coq (Echinochloa crusgalli) et la digitaire (Digitaria spp). Ils manifestent aussi de l'acti vité contre l'amarante réfléchie (Amaranthus retroflexus) et le souchet jaune. Comme fongicides, les composés de l'invention sont de préférence utilisés contre les maladies cryptogamiques des plantes, par exemple dans les cultures industrielles, comme celles de tabac et les cultures alimentaires, comme les céréales, la pomme de terre, le haricot vert, le haricot blanc, la tomate ou le riz, mais spécialement le froment ou l'orge. Les composés de l'invention sont normalement utilisés sous la forme de compositions qui peuvent titre préparées par mélange de leurs constituants. D'habitude, les compositions sont initialement présentées sous forme de concentrés, par exemple contenant 0,5 à 85% du compose de l'inventionui sont alors di lus avec de l'eau ou un hydrocarbure, mais habituellement de l'eaufen vue de l'application, en général de façon que la concentration en composé soit de 0,05 à 5%, bien qu'elle puisse être plus élevée, par exemple atteindre les 20% pour les applications en très faible volume. Aux fins de l'invention, les parties et pourcentages sont donnés sur base pondérale sauf indication contraire. Ces compositions contiennent normalement un agent tensio-actif et/ou un véhicule, Le véhicule peut être un liquide comme l'eau, par exemple l'eau utilisée pour diluer -un concentré en vue de son application. Lorsque l'eau sert de véhicule pour un concentré, un solvant organique peut être présent également comme véhicule, bien qu'il n'en soit habituellement pas ainsi. La présence d > un agent tensio-actif peut titre avantageuse. Ceux des composés de l'invention qui sont solubles dans l'eau peuvent être utilisés à l'état de solutions aqueuses contenant ou non un agent tensio-actif. Le véhicule peut être un liquide autre que l'eau, par exemple un solvant organique, comme un solvant non miscible à l'eau, tel qu'un hydrocarbure bouillant de 130 à 2700C, dans lequel le composé est mis en solution ou en suspension. Un concentré contenant un solvant non miscible à l'eau contient avec avantage aussi un agent tensio-actif de manière à constituer une huile autoémulsionnable par mélange avec de l'eau. Le liquide peut aussi être un solvant miscible à l'eau, comme le2-méthoxyéthanol, le méthanol, le propylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, le formamide ou le méthylformamide. Le véhicule peut être un solide qui peut être finement divisé. Des exemples de solides appropriés sont le calcaire, les argiles, le sable, le mica, la craies l'attapulgite, la diatomite, la perlite, le sépiolite, les silices, les silicates, les lignosulfonates, la tourbe et les.engrais solides. Ce véhicule peut autre d'origine naturelle ou synthétique ou être un produit naturel modifié. Les poudres mouillables à dissoudre ou disperser dans l'eau peuvent être préparées par mélange du composé à l'état particulaire avec un véhicule particulaire ou par pulvérisation du composé fondu sur le véhicule particulaire, par mélange d'un agent mouillant et d'un agent dispersant et par broyage fin de la poudre complète. Une composition en aérosol peut titre préparée par mélange du composé avec un agent propulseur, par exemple un alkane polyhalogéné, tel que le dichlorodifluorométhane,et avantageuse- ment aussi avec un solvant. Un concentré en suspension fluide peut être préparé au moyen du composé lorsque celui-ci a une faible solubilité dans l'eau par broyage du composé avec de l'eau, un agent mouillant et un agent de mise en suspension. Un concentré en suspension fluide dont le véhicule est un hydrocarbure bouillant de 130 à 270C plutôt que l'eau, peut etre préparé aussi.- Ainsi, la composition faisant l'objet de l'invention peut tre, par exemple, un solide, comme une poudre ou des granules,et contenir un véhicule solide ou être un liquide, par exemple un concentré émulsionnable,et contenir un véhicule liquide qui est un hydrocarbure bouillant de 130 à 270 C. Par "agent tensio-actif" il convient d'entendre dans le sens général les divers agents appels émulsionnants, dispersants et mouillants. Ces agents sont classiques. Les agents tensio-actifs utilisés peuvent être des agents anioniques, par exemple des savons, des monoesters ou diesters formés par l'acide phosphorique avec des alcools gras étho xylés ou des sels de tels esters, des sulfates d'alcools gras, comme le dodécylsulfate de sodium, l'octadécylsulfate de sodium ou le cétylsulfate de sodium, des sulfates d'alcools gras éthoxylés, des sulfates d'alkylphénols éthoxylés, des lignosulfonates, des pétrolesulfonates, des alkylarylsulfonates tels que des alkyl benzènesulfonates et alkylnaphtalènesulfenates à radicaux alkyle inférieurs, comme le butylnaphtalènesulfonate, des sels de produits de condensation de formaldéhyde et de naphtalène sulfonés, des sels de produits de condensation de formaldéhyde et de phénol sulfonés, ou des sulfonates plus complexes, comme des sulfonates d'amides, tels que le produit de condensation sulfoné de l'acide oléique et de la N-méthyltaurine ou les dialkylsulfosuccinates tels que le dioctylsulfosuccinate de sodium. Les agents tensio-actifs anioniques peuvent tendre à la précipitation lorsqu'ils sont incorporés à certaines compositions contenant les composés cationiques de l'invention. Tout agent tensio-actif doit autre choisi évidemment de manière à éviter cet inconvénient dans toute composition en visage. Les agents tensio-actifs peuvent être aussi des agents non ioniques, par exemple des produits de condensation d'esters d'acides gras, d'alcools gras, d'amides d'acides gras ou de phénols à radicaux alkyle ou alkényle gras, avec l'oxyde d'éthylène, des esters gras d'éthers de polyols comme des esters d'acides gras et de sorbitan, des produits de condensation de ces esters avec l'oxy- de d'éthylène, comme des esters d'acides gras de polyoxyéthylène sorbitan, des copolymères séquencés d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, des glycols acétyléniques, comme le 2,4,7,9-tétra méthyl-5-décyne-4,7-diol ou des glycols acétyléniques éthoxylés. Les agents tensio-actifs peuvent aussi comprendre des agents cationiques, par exemple des sels d'ammoniun quaternaires à radicaux alkyle et/ou aryle, comme le bromure de cétyltriméthylammonium, ou des amines grasses tertiaires éthoxBlées. Les agents tensio-actifs préférés sont les sulfates d;alcools gras éthoxylés, les lignosulfonates, les alkylaryl- sulfonates, les sels de produits de condensation de formaldéhyde et de naphtalène sulfonés, les sels de produits de condensation de formaldéhyde et de phénol sulfonés, les dialkylsulfosuccinates, les alkylphénols éthoxylés et des alcools gras éthoxylés. Les agents tensio-actifs non ioniques sont préférés. Des quantités d'agent tensio-actif plus élevées, par exemple de 5 à 50 du concentré,que celles normalement contenues dans des compositions ordinaires pesticides ou régulatrices de la croissance des plantes se sont révélées augmenter beaucoup l'ac tivité des composés de 1' invention ,parfois Jusqu'à plusieurs fois l'activité initiale. L'agent tensio-actif utilisé pour cet effet de potentialisation peut être choisi parmi ceux décrit précédemment. il est de préférence un agent tensio-actif non ionique et spécialement un alkylphénol condensé avec l'oxyde d'éthylène, par exemple le produit de condensation de I mole de tributylphénol avec ll moles d'oxyde d'éthylène Cen vente sous le nom de Sapogenat T110). L'agent tensio-actif potentialisant peut être mélange avec le composé de l'invention, par exemple sur les lieux de l'utilisation, comme dans le réservoir d'un appareil de pulvérisation ou au préalable, par exemple dans un concentré. De préférence, la quantité d'agent tensio-actif potentialisant appliquée dans une pulvérisation du composé de l'invention est de 0,1 à 5 et spé cialement de l. Le composé actif faisant l'objet de l'invention peut être mélangé avec un autre pesticide, par exemple un herbicide, un insecticide ou un fongicide, ou avec un autre régulateur de la croissance des plantes. L'invention a également pour objet une composition en un seul paquet comprenant le composé de l'invention déjà mélangé à un autre pesticide ou régulateur de la croissance des plantes, ou en un paquet unique comprenant le composé de l'invention et l'autre pesticide ou régulateur de la croissance des pn- tes dans des récipients distincts en vue du mélange, par exemple dans la cuve d'un appareil de pulvérisation avant l'application. Les mélanges avec un autre herbicide offrent des avantages parti- culiers. Le composé de l'invention peut être utilisé en succession avec un autre herbicide, par exemple l'un des herbicides peut être appliqué avant le semis ou la plantation ou avant l'émergence de la culture,et l'autre herbicide peut être appliqué apres l'émergence. L'autre herbicide peut consister, par exemple en un ou plusieurs composés à choisir parmi les acides phénoxyaliphatiques, les urées substituées, les triazines, les phénols, les nitriles, les sels de bipyridylium, les acides benzotques substitués, les. acide s aliphatiques halogénés, les carbamates, les thiocarbamates, les chloroacétamides, les diazines, et les dérivés de l'arsenic. Dans les compositions herbicides sélectives s'appliquant en postémergence, le composé de l'invention peut être mélangé, par exemple, à un acide phénoxyaliphatique substitué,dans des compositions herbicides sélectives s'appliquant en pré-émergence, le compos de l'invention peut être mélangé, par exemple, avec une triazine ou urée substituée et pour une application herbicide sélective sé quencée, il est possible d'appliquer, par exemple, avant l'émer- gence de la culture, du diisopropylthiocarbamate de S-2,3-dichlo- roallyle ou du diisopropylthiocarbamate de S-2,3,3-trichloroallyle, pui.s le composé de l'invention après l'émergence de la culture. L'acide phénoxyaliphatique comprend généralement un acide phénoxy aliphatique alicylé et/ou halogéné, éventuellement à l'état de sel, comme un sel de métal alcalin, d'amine ou d'alcanolamine ou à l'état de dérivé fonctionnel , comme un ester ou amide Ces composés peuvent avoir une activité suffisante pour qu'ils soient reconnus comme. herbicides ou n'avoir qu'un faible effet herbicide.Des exemples des acides phénoxyaliphatiques sub stitués sont notamment l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, l'acide 2-(2,4-dichlorophénorty)propionique, l'acide 2-méthyl-4chlorophénoxyacétique, l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, l'acide &gamma;-2,4-dichlorophénoxybutyrique, l'acide &gamma;-2-méthyl-4- chlorophénoxybutyique, l'acide &alpha;-2-méthyl-4-chlorophénoxypro- pionique, l'acide 2-(4-[2,4-dichlorophénoxy]phénoxy) propionique et l'acide 2-(4-[4-chlorophénoxy]phénocy)propionique. L'urée substituée comprend généralement une urée trisubstituée ou tétrasubstituée, comme la N'-(3-chloro-4-mdthoxy- phényl)-N,N-diméthylurée, la N'(3-chloro-4-méthylphényl)-N,Ndiméthylurée, la N'-parachlorophényl-N,N-diméthylurée, la N-butyl N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée, la N-parachlorophényl-O,N,Ntriméthylisourée, la N'-P-chlorophényl-N-méthoxy-N-méthylurée, la N,N-diméthyl-N'-phénylurée, la 3-(4-bromophényl)-1-méthylurée, la 1-(2-benzothiazolyl)-3-méthylurée, la N,N-diméthyl N'-(4-[1-méthyléthyl]phényl)urée, la N'-(3,4-dichlorophényl)-Nméthoxy-N-méthylurée ou la N,N-diméthyl-N'-[3-(trifluorométhyl)phényl] urée. La triazine herbicide comprend généralement de la 2chloro-4-(l-cyano-1-méthylamino)-6-éthylamino-1,3,5-triazine ou 2-isopropylamino-4-(3-méthoxypropylamino)-6-méthylthio-1,3,5triazine ou en un composé de formule : où X représente un atome d'halogène ou un radical OY ou SY, Y représente un radical alkyle, R7 et R9, identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle, R8 et R10, identiques ou différents, représentent des radicaux alkyle, comne la 2-chloro-4,6-biséthylamino-1,3,5-triazine, la 2-chloro-4éthylamino-6-diéthylamino-1,3,5-triazine. la 2-chloro-6-éthylamino-4-isopropylamino-1,3,5-triazine, la 2-chloro-6-éthyl- ou la 2,4-bis(isopropyl- emino)-6-méthylthion-1,3,5-triazine. Le phénol herbicide comprend généralement du 4,6-dinitro- o-crésol, du 4,6-dinitro-2-s-butylphénol ou pentachlorophénol. Le nitrile herbicide comprend en gdnéral du 3,5-diiodo- 4-hydroxybenzonitrle, du 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile ou du 2, 6-dichlarobenzonitrile. Le sel de bipyridylium herbicide comprend généralement du dichlorure de 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridylium ou dru dibromLre de 1,1'-éthylène-2,2'-bipyridylium. L'acide benzorque substitué herbicide comprend généralement de l'acide 2,3,6-trichlorobenzoique, de l'acide 2-méthoxy 3, 6-dichlorobenzotque ou du N-(1,1-diméthylpropynyl)-3,5-dichloro- benzamide. L'acide aliphatique halogéné herbicide comprend généra. lement de l'acide trichloroacétique ou de l'acide 2,2-dichloro proplonique. Le carbamate herbicide comprend généralement du N-(3chlorophényl)carbamate d' isopropyle, du N-(3-chlorophényl)carbamate de 4-chloro-2-butynyle, du 3-(m-tolylcarbamoyloxy)phénylcarbamate de méthyle ou du D-N-éthyl-2-(phénylcarbamoyloxy)propionamide. Le thiocarbamate herbicide comprend généralement du N,Ndipropylthiocarbamate de S-éthyle, du N,N-diisobutylthiocarbamate de S-éthyle, du N-N-diisopropylthiocarbamate de S-(2,3-dichloroallyle), du N-éthyl-N-cyclohexylthiocarbamate de S-éthyle, du butyléthylthiocarbamate de S-propyle ou du N,N-diisapropylthio- carbamate de S-(2,3,3-tricloroallyle). Le chloroacétamide herbicide comprend généralement du N, N-diallyl-2-chloroacétamide ou du N-isopropyl-2-chloroacétanili. de. La diazine herbicide comprend généralement du 5-bromo-6méthyl-3-s-butyluracile, du 3-cyclohexyl-5,6-trimthylèneuracile, de la 5-amino-4-chloro-2-phényl-3-pyridazinone ou de la 1, 2-dihy- dropyridazine-3 , 6-dione. Le dérivé d'arsenic herbicide comprend généralement un sel d'acide méthanearsonique ou d'acide cacodylique. D'autres herbicides qui conviennent comme secondSherbici- des sont notamment l'ion 1,2-dimthyl-3,5-diphénylpyrazolium, l'éthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorophényl)alanine, le N-isobutyl2-oxo-1-imidazolidinecarboxamide, l'aminotriazole, la 2,3-dichloro-1,4-naphtoquinone, l'acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique, le N,N-diméthyl-2,2-diphénylacétamide, la 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluorométhylaniline, la N-butyl-N-éthyl-2,6-dinitro-4 trifluorométhylaniline, le phosphorotrithioate de S,S,S-tributyle, le méthylsulfonate de 2-éthoxy-2, 3-dihydro-3, 3-dtm éthyl-5-benzo- furannyle, l'acide 4-chloro-2-oxobenzothiazoline-3-yl-acétique, l2 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone (4), la ,4-dinitrophényloxime de 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldéhyde, le 2-chloro-3-(4-chlorophényl)propionate de méthyle, le chlorure de 2-chloroéthyltriméthylammonium, le m-chlorocarbanilate de 4-mé thylsulfonyloiy-2-butynyle, le 2-(N-benzoyl-3-chloro-4-ftuoro- anilino)propionate d'isopropyle, le 2-(N-benzoyl-3-chloro-4-fluo roanilino)propionate de méthyle, le 2-chloro-N-(l,3-dioxolanne- 2-ylméthyl)-2',6'-diméthylacétanilide, le 2-chloro-1-(3-éthoxy-4nitrophénoxy)-4-trifluorométhylbenzène, le 2-(4-[2',4'-dichloro phénoxyJphénoxy)propionate de méthyle et le 2-(4-[4'-chlorophé- noxy]phénoxy)propionate d'isobutyle. L'autre herbicide peut, en particulier, autre un autre herbicide qui combat les folles avoines dans les cultures céréa hères. Dans des formes de réalisation particulières, le compo- sé de l'invention, en particulier l'un de ceux indiqués ci-dessus et- avantageusement l'un de ceux mentionnés comme préférés ou spécialement préférés par exemple le chlorure ou d'éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triaolium ou spécialement le chlorure ou le méthylsulfate de 4-méthylamino-l-méthyl- 3,5-dipentyl-1,2,4-triazolium est utilisé (a) en mélange avec le 3.-chlorophénylcarbamate de 4-chloro-2-butynyle, l'ion 1,2-diméthyl3,5-diphénylpyrazolium, l'acide &alpha;;-2-méthyl-4-chlorophénoxypropioni- que, la N'-(3-chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée, la N'-(3chloro-4-méthylphényl)-N,N-diméthylurée ou l'éthyl-N-benzoyl-N (3,4-dichlorophényl)alanine ou (b) après émergence de la culture après application en pré-émergence de diisopropylthiocarbamate de S - 2,3-trichloroallyle ou diisopropylthiocarbamate de S-2,3,3trichloroallyle. Le composé de l'invention peut être utilisé en mélange ou en succession avec un autre fongicide et, en particulier, un autre fongicide céréalier. L'autre fongicide peut être formé, par exemple, par un ou plusieurs composés à choisir parmi le manèbe (éthylène-bisdithiocarbamate de manganèse polymère), le inerte (éthylène-bisdithiocarbamate de zine), le mancozèhbe (à considérer comme un mélange de manèbe et de zinèbe), le thirame (disulfure de tétraméthylthiurame), le ditalimfos (phatalimidophosphonothioate de 0,0-diéthyle), le tridémorphe (2,6-dimét;;hyl--tridécylmorphoii- ne), le fluotrimazole (1-[diphényl-3-(trifluorométhylphényl)méthyl]-1,2,4-triazole), l'éthirimol (5-butyl-2-éthylamino-4 hydroxy-6-méthylpyrimidine), la triflorine (1,4-di[2,2,-trichloro-1-formamidoéthyl]pipérazine), le pyracarbolide (3,4-dihy- dro-6-méthlpyranne-5-carboxanilide), le zinèbe-disulfure d'éthy- lène thiurame, le carbendazime (benzimidazole-2-ylcarbamate de méthyle), le captafol (3a,4,7,7a-tétrahydro-N-[1,1,2,2-tétrachloroéthanesulfényl]phtalimide), le thiophanate (1,2-di[3éthoxycarbonyl-2-thiouréido]benzène), le proprinèbe (propylènebis-dithiocarbamate de zinc polymère), l'oxycarboxine (4,4-dioxyde de 2,3-dihydro-6-méthyl-5-phénylcarbamoyl-1,4-oxathiine), le quintozène (pentachloronitrobenzène), le bénomyl (1-[butylcarba- moyl]benzimidazol-2-ylcarbamate de méthyle) et le bénadanil (2-iodobenzanilide). Le composé faisant l'objet de l'invention peut être utilisé en mélange ou en succession avec un insecticide et, en particulier, un insecticide céréalier. Cet insecticide peut, par exemple, comprendre un ou plusieurs agents à choisir parmi le déméton- S-méthyle (phosphorothioate de S-2-éthylthioéthyle et de 0,0-diméthyle), le diméthoate (phosphorodithioate de O,O-diméthyle et de S-méthylcarbamoyméthyle), l3 formothion (phosphoroditioate de S-[N-formayl N-méthyl]carbamoylméthyle et de 0,0-diméthyle),1'oxydéméton-méthyle (phosphorothioate de S-2-éthylsulfinyléthyle et de 0,0-diméthyle), le pirimicarbe (diméthylcarbamate de 2-dimethylamino-5s6-dimé- thylpyrimidine-4-yle), le thiométon (phosphorodithioate de S-2- éthylthioéthyle et de 0,0-diméthyle, le BHC (l'hexachlorobenzène), l'aldrine (1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4a,4,5,8,8a-hexahydro-exo1,4-endo-5,8-diméthanonaphtalène), le fénitrothion (phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de S-4-nitro-m-tolyle), l'ométhoate (phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de S-méthylcarbamoylméthyle), le pirimiphos-méthyle (phosphorothioate de S-2-diéthylamino-6- méthylpyrimidine-4-yle et de O,O-diméthyle)et le DDT (1,1,1-tri- chloro-2,2-di[chlorophényl]éthane). Le rapport du composé de l'invention à l'autre pesticide ou régulateur de la croissance des plantes peut varier dans un intervalle étendu suivant la nature des composés envisagés et l'application prévue. En règle générale, le rapport du composé de l'invention à l'autre pesticide ou régulateur de la croissance des plantes est de 1:0,1 à l:-15. Les composés de l'invention peuvent titre mélangés avec des huiles non phytotoxipues, comme celles vendues sous les noms de Agri-Oil Plus, Sun Oil 11E ou de Fyzol E. Les composés peuvent etre mélangés avec un antidote (substance ayant la propriété d'améliorer la sélectivité des herbicides) comme le N,N-diallyl-2,2-dichloroacétamide ou l'anhydride 1, 8-naphtalique. Les composés peuvent être utilisés en mélange avec du sulfate d'ammonium qui améliore l'activité de eertains herbicides. A cette fin, le sulfate d'ammonium peut être appliqué en une dose qui est, par exemple, 0,5 à 20 kg par hectare, comme 2 kg par hectare,et etre mélangé avec le composé de l'invention dans la rcuve de l'appareil de pulvérisation. immédiatement avant I'utili- satio. Les composés peuvent être mélangés à des engrais. Lors de l'utilisation d'un composé de formule II,où X représente 1 équivalent d'un anion d'un acide fort, par exemple lorsque le composé est un alkylsulfate, le composé peut se trou ver mélangé avec une base, comme l'acétate de sodium ou l'hydroxyde de sodium,afin que les compositions appliquées ne soient pas aci des au point d'attaquer l'appareillage d'application ou la culture traitée. Lors de l'utilisation des composés de l'invention comme herbicides totaux, il est habituellement nécessaire de choisir des doses d'application élevées, par exemple d'au moins 10 kg par hectare, comme 10 à 25 kg par hectare, sauf lorsqu'ils sont mé langés avec d'autres herbicides, auquel cas la dose peut titre ré duite. Lors de l'utilisation des composés de l'invention comme herbicides sélectifs, la dose d'application est habituellement beaucoup plus faible et peut entre, par exemple, de Q,5 à 10 kg comme 0,5 à 8 kg par hectare, par exemple 1 à 4 kg par hectare. Lors de l'utilisation des composés de l'invention comme régulateurs de la croissance des plantes, les doses d'application doivent d'habitude entre faibles, par exemple de 0X1 à 4 kg par hectare, comme 0m5 à 1 kg par hectare. Pour l'utilisation comme fongicides, les composés sont habituellement appliqués en une dose de 1 à 6 kg par hectare. Du fait que c'est le cation des composés de formule III qui confère l'activité, c'est la quantité du cation plutôt que celle du composé dans son ensemble qui entre en ligne de compte pour les doses indiquées ci-dessus. Les composés de l'invention peuvent autre appliqués. sur les plantes et le sol, de même que sur les régions terrestres ou aquatiques et sur des produits inanimés ou emmagasinés, par exemple les matières textiles, le papier, le cuir ou le bois susceptibles d'une attaque par les champignons. Ils sont de préfé- rence utilisés comme herbicides et spécialement comme herbicides sélectifs, en particulier pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes par application en un endroit où une culture, par exemple une culture vivrière et spécialement une culture céréa- hère, comme une culture de froment ou d'orge,est en croissance ou va crottre. Ainsi, les composés peuvent titre appliqués avant ou après plantation ou semis de la culture.Ils peuvent ttre-appli- qués en pré-émergence, mais le sont de préférence en post-dmer- gence. Ils sont utilisés spécialement pour combattre les folles avoines surtout dans les cultures céréalières. Les composés peuvent être utilisés comme fongicides, en particulier pour la lutte contre les maladies provoquées par les champignons chez les plantes, comme le blanc des graminées.Les composés de l'invention peuvent donc neutre utilisés pour protéger les plantes contre les mauvaises herbes et les champignons. L'invention est illustrée par les exemples suivants. EXEMPLE 1. On chauffe à 2000C pendant 10 minutes, un mélange de 236 parties de 4-amino-3,5-diphényl-1,2,4-triazole et de 126 parties de sulfate de diméthyle. On refroidit le produit et on le broie dans l'éther de pétrole, puis on le filtre. On sèche le solide blanc ensuite pour obtenir en quantité de 341 parties, soit avec un rendement de 94%, le méthylsulfate de 4-amino-l-mé- thyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium fondant à 52 - 600C. Analyse pour C16H18N4O4S calculé : C, 53,02; H, 5,01; N, 15,46% trouvé : C, 62,55; , 5,34; N, 15,04%. EXEMPLE 2. On chauffe à 2000C pendant 10 minutes, un mélange de 236 parties de 4-amino-3,5-diphényl-1,2,4-triazole et de 126 parties de sulfate de méthyle. On dissout l'huile chaude résultante dans 2.000 parties d'eau, on refroidit le mélange Jusqu' la tem Nature ambiante et on y aJoute 1.000 parties d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium 1N. On chauffe le mélange à 1000C pendant 2 heures en l'agitant de temps à autre. On recueille par filtration le produit solide qu'on lave à l'eau et qu'on re cristallise dans l'isopropanol pour obtenir en quantité de 134 parties, soit avec un rendement de 54%, le 4-méthylamino-3,5- diphényl-1,2,4-triazole fondant à 195 - 1960C.On chauffe ce produit à 200 C pendant 10 minutes avec 67 parties de sulfate de diméthyle. On refroidit l'huile résultante pour la faire se solidifier et on broie le solide sous une couche d'éther de pétrole. On recueille par filtration le solide blanc qu'on sèche pour obtenir en quantité de 169 parties, soit avec un rendement de 84%, le méthylsulfate de l-méthyl-4-méthylamino-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium. Analyse pour C17N20N4OrS calculé : C, 54,24; H, 5,36; N, 14,88% trouvé : C, 53,95; H, 5,34; N, 14,57%. EXEMPLES 3 à 6N.- On prépare les composés ci-après par des procédés analogues à ceux des exemples 1 et 2, au moyen du composé de départ convenable et d'un sulfate ou halogénure approprié comme agent de quaternisat ion. 3. - Le p-toluènesulfonate de 4-amino-1-méthyl-3,5-diphényl- 1,2,4-triazlium fondant à 57 - 600C. 4.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-bis(4-méthylphényl)-1,2,4-triazolium fondant à 62 - 660C. 5.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-bis(4-méthoxy- phényl)-1,2,4-triazolium fondant à 54 - 580C. 6.- $L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-bis(4-méthoxy phényl)--l,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 7. - L' éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-bis(4-chloro-hén- nyl)-1,2,4-triazolium fondant à 62 - 650C. 8.- L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-bis(4-méthylphényl)-1,2,4-triazolium fondant à 36 - 420C. 9.- L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-bis(4-méthoxyphényl)-1,2,4-triazolium fondant à 36 - 420C. 10.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-his(4- méthoxyphényl)-l,2,4-triazolium fondant à 56 - 580C. 11.- Le méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl-3,5-diphényl- l,2,4-triazolium fondant à 87 - 9O0C. 12.- L'éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-diphényl1,2,4-triazolium fondant à 148 - 151 C. 13.- L'éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-bis(4-méthylphényl)-1,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 1+.- Le chlorure de 4-amino-1-benzyl-3,5-diphényl-1,2,4- triazolium fondant à 96 - 98 C. 15.- Le méthylsulfate de 4-amino-3,5-dicyclohexyl-1-méthyl- l,2,4-triazolium fondant à 160 - 1680C. 16.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-3,5-dicyclohexyl-l- méthyl-1,2,4-triazolium fondant à 116 - 120 C. 17.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-dipentyl-1,2,4- triazolium qui est une huile. 18.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-dipentyl- l,2,4-triazolium qui est une huile4 19.- Le méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl-3,5-dipentyl- 1,2,4-triazolium qui est une huile. 20.- L'éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-dipentyl l,2,4-triazolium qui est une huile. 21.- Le méthylsulfate de 4-amino-l-méthyl-3,5-di(3-méthyl- butyl)-l,2,4-trîazolium qui est une huile. 22.- L'éthylsulfate de 4-méthtlamino-1-éthyl-3,5-dibutyl l,2,4-triazolium qui est une huile. 23.- Le méthylsulfate de 4-éthylamino-l-méthyl-3,5-dibutyl- l,2,4-triazolium qui est une huile. 24.- L'éthylsulfate de 3,5-dibutyl-1-éthyl-4-éthylamino1,2,4-triazolium qui est une huile. 25.- L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-di(3-méthylbutyl) l,2,4-triazolium fondant à 62 - 66 C. 26.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-dicyclclopentyl- 1,2,4,-triazolium fondant à 141 - 144 C. 27. - Le méthylsulfate de l-méthyl-4-méthylamino-3,5-di(3cyclohexène-1-yl)-1,2,4-triazolium fondant à 600C. 28.- Le méthysulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-diheptyl-1,2,4 triazolium qui est une huile. 29.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di(3,4-xylyl)- 1,2,4-triazolium fondant à 52 - 55 C. 30.- L'éthylsuLfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-diheptyl-1,24- triazolium qui est une huile. 31.- L'éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di(3-méthylbutyl)-1,2,4-triazolium qui est une huile. 32.- Le bromure de 4-méthylamino-1-n-propyl-3,5-di-n-butyl- l,2,4-triazolium qui est une huile. 33.- Le bromure de 4-méthylamino-1-n-pentyl-3,5-di-n-butyl- l,2,4-triazolium qui est une huile. 34. - Le bromure de 4-méthjylamino-1,3,5-tri-n-butyl-1,2,4- triazolium fondant à 65 - 670C. 35.- Le bromure de 4-éthylamino-1,3,5-tri-n-butyl-1,2,4- triazolium fondant à 37 - 400C. 36.- Le bromure de 4-éthylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-di-n- butyl-l,2,4-triazolium fondant à 54 - 560C. 37.- Le bromure de 4-éthylamino-1-isobutyl-3,5-di-n-butyl- l,2,4-triazolium qui est une huile. 38.- Le bromure de 4-n-pentylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5- diéthyl-l,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 39.- Le bromure de 4-méthylamino-1-allyl-3,5-di(3-méthylbu- tyl)-l,2,4-triazolium fondant à 97 - 990C. 40. Le bromure de 4-n-propylamino-1-n-hexyl-3,5-diéthyl- 1,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 41.- Le bromure de 4-n-pentylamino-1-n-buytyl-3,5-diéthyl- l,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 42. - Le bromure de 4-amino-1-n-hexyl-1,2,4-triazolium qui est un -solide hygroscopique. 43.- Le bromure de 4-amino-1-n-décyl-3,5-diméthyl-1,2,4- triazolium-qui est un solide hygroscopique. 44.- Le bromure de 4-n-pentyLamino-l-n-pentyl-3,5-diméthyl- l,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 45.- Le bromure de 4-n-pentylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5- diméthyl-l,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 46.- Le bromure de 4-n-hexylamino1-n-pentyl-3,5-diméthyl- l,2,4-triazolium fondant à 149 - 151 C. 47.- Le bromure de 4-amino-1-n-noyl-3,5-diéthyl-1,2,4-triazolium qui est un solide hygroscopique. 48.- Le bromure de 4-amino-1-n-décyl-3,5-diéthyl-1,2,4triazolium qui est un solide hygroscopique. 49.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-l-méthyl-3,5-di-n- butyl-I,2,4-triazolium qui est une huile. 50. - Le bromure de 4-éthylamino-1-n-pentyl-3,5-di-n-butyl- l,2,4-triazolium fondant à 63 - 650C. 51.- Le bromure de 4-amino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-di-n-pen- tyl-l,2,4-triazolium fondant à 105 - 106 C. 52. - Le méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-di-n- pentyl-l,2,4-triazolium qui est uns huile. 53.- Le méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl-3,5-di-n- pentyl-l,2,4-triazolium qui est une huile. Le Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di(3-méthyl- butyl)-l,2,4-triazolium qui est une huile. 55.- L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-di(3-méthyl butyl)-1,2,4-triazolium fondant à 62 - 660C. 56.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-dicyclo- pentyl-l,2,4-triazolium fondant à 68 - 70 C. 57.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di-n-octyl- l,2,4-triazolium qui est une huile. 58. - L' éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-dicyclopen- tyl-1,2,4-triazolium fondant à 60 - 66 C. 59. - Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di-n-hexyl- 1,2,4-triazolium qui. est une huile. 60.- L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-di-n-hexyl-1,2,4triazolium qui est une huile. 61.- L'éthylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-di-n-octyl-1,2,4triazolium qui est une huile. 62.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-l-méthyl-3,5-di-n octyl-1,2,4-triazolium qui est une huile. 63.- L'éthylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di-n-octyl1,2,4-triazolium qui est une huile. 64.- Le méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-dicyclo- hexyl-1,2,4-triazolium fondant à 116 - 120 OC, et 65.- Le méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di-(p-tolyl) l,2,4-triazolium fondant à 62 - 660 C. EXEMPLE 66. On dissout 260 parties d'hydrazide n-caprotque et 108 parties de méthyle de sodium dans 100 parties de méthanol. On ajoute alors à la solution 332 parties de thiobenzoate d'éthy- le dans 500 parties de méthanol et on laisse reposer le mélange de réaction à la température ambiante jusqu'au lendemain. On l'évapore ensuite à siccité en maintenant la température au-dessous de 40 C. On dissout le résidu ensuite dans 6.000 parties d'eau glacée, puis on acidifie la solution jusqu'à pH 6 avec de l'acide acétique et on la filtre. Après lavage à l'eau, on dissout le solide dans 2.500 parties d'eau contenant 200 parties d'hydrate d'hydrazine et 2 parties de dichlorhydrate d'hydrazine.On chauffe la solution au reflux pendant 3 heures en atmosphère d'azote et on en sépare par filtration la phase solide qu'on recristallise dans le butanol pour obtenir 202 parties de i-amino-3-n-pentyl-5-phdnyl- 1,2,4-triazole fondant à 190 - 193 C. Anslyse Calculé : C, 67,79; H, 7,88, N, 24,33% Trouvé . C, 68,01; H, 8,22; N, 24,38%. Par réaction avec le sulfate do diméthyl3 suivie d'ume réaction avec le sulfate de diéthyle comme dans l'exemple 2, on obtient sous la forme d'une huile un mélange d'éthylsulfate de 4méthylamino-1-éthyl-3-phényl-5-n-pentyl-1,2,4-triazolium et d'étnylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3-n-pentyl-5-phényl-1,2,4-triazolium. EXEMPLES67 à 84, On sème des semences de froment (Triticum aestivum), d'orge (Hordeum vulgare) et de folle avoine (Avena spp) dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 20 cm, d'une largeur de 10 cm et d'une profondeur de 5 cm contenant du compost de repiquage John Innes I. On arrose alors les semis qu'on maintient dans un local a atmosphère conditionnée (température de 22 C, humidité relative de 65 à 85%, lumière artificielle de -17.000 lux pendant 14 heures par jour) pendant 14 jours.On pulvé- rise alors sur les pousses émergentes les composés indiques ci-anrès présentés à l'état de solution aqueuse conte agent mouillant 2.o00 ppm du produit de condensation du nonyîphénol avec de l'oxyde d'éthylène. La dose est l'équivalent de 2,8 kg de cation du composé par hectare dans 375 litres par hectare. On ramène les plan- tes alors dans le local à atmosphère conditionnée pour une nouvelle durée de 14 jours et on apprécie visuellement l'effet herbieide par comparaison avec das témoins non traités. Le tableau ei-après comprend les différences par rapport aux témoins évaluées sur une échelle de O à 100 dont le terme O correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à la suppression complète. Composé Effet herhicide avec Froment Orge Folle Méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di phényl-1,2,4-triazolium 0 3 65 Méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl 3,5-diphényl-1,2,4-triazolium 5 3 75 méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl 3,5-diphényl-1,2,4-triazlium 7 3 55 Ethylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3, 5 diphényl-1,2,4-triazolium 4 5 65 Ethylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5 bis-(4-méthylphényl)-1,2,4-triazolium . - 8 10 35 Composé Effet herbicide avec Froment Orge Folle avoine Méthylsulfate de 4-amino-3, 5-dicyclohexyl 1-méthyl-1,2,4-triazolium 0 5 80 Méthylsulfate de 4-méthylamino-3, 5-dicy clohexyl-1-méthyl-1,2,4-triazolium 5 5 70 Méthylsulfate de 4-amino-l-méthyl-3, 5-di- Pentyl-1,2,4-triazolium Méthylsulfate de 4-méthylamino-1-méthyl- 5 5 70 3,5-dipentyl-l,2,4-triazolium 20 5 80 Méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl-3,5 dipentyl-1,2,4-triazolium 20 20 70 Ethylsulfate de 4-m thylamino-1-éthyl-3,5 dipentyl-1,2,4-triazolium 30 20 70 Méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-di (3-méthylbutyl)-1,2,4-triazolium 5 5 80 Ethylsulfate de 4-méthylamino-l-éthyl-3, 5- dibutyl-l,2,4-triazolium 5 5 80 Méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl-3,5 dibutyl-l,2,4-triazoîium 5 5 80 Ethylsulfate de 3,5-dibutyl-1-éthyl-4-éthyl amino-1,2,4-triazolium 10 5 90 Ethylsulfate de 4-amino-1-éthyl-3,5-di(3-mé thylbutyl)-l,2,4-triazolium 5 5 80 Méthylsulfate de 4-amino-l-mdthyl-355-dicy- clopentyl-1,2,4-triazolium 5 5 70 Méthylsulfate de 1-méthyl-4-méthylamino-3,5 di(3-cyclohexène-1-yl)-1,2,4-triazolium 5 5 70 EXEMPLES 8 à 94.- On obtient les résultats ci-après au cours d'un essai effectué comme dans les exemples 67 à 84, de même que contre d'autres plantes (voir page 35). EXEMPLES 55 à 101. Au cours d'un essai tel que décrit dans les exemples 67à 84, mais avec d'autres plantes, et à des doses de 0,7 kg par hectare, on obtient les résultats suivants (voir page 36). Composé Effetherhicide A B C D E F G Ethylsulfate de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di-(3-méthylbutyl)- 40 10 100 80 80 60 XE 1,2,4-triazolium Bromure de 4-méthylamino-1-n-propyl-3,5-di-n-buytyl-1,2,4- 40 5 100 70 90 80 75 triazolium Bromure de 4-méthylamino-1,3,5-tri-n-butyl-1,2,4-triazolium 40 5 100 60 90 80 NE Bromure de 4-éthylamino-1,3,5,-tri-n-butyl-1,2,4-triazolium 40 20 100 80 100 80 NE Bromure de 4-éthylamino-1-isobutyl-3,5-di-n-butyl-1,2,4 triazolium 30 10 100 80 90 90 NE Bromure de 4-n-pentylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-diéthyl 1,2,4-triazolium 50 25 100 90 90 90 NE Bromure de 4-méthylamino-1-allyl-3,5-di-(3-méthylbutyl) 1,2,4-triazolium 40 30 100 70 90 90 NE Bromure d3 4-n-propylamino-1-n-hexyl-3,5-diéthyl-1,2,4 triazolium 40 10 100 70 100 90 NE Bromure de 4-n-pentylamino-1-n-butyl-3,5-diéthyl-1,2,4 triazolium 50 15 100 80 90 70 NE Mélange d'éthylsulfates de 4-méthylamino-1-éthyl-3-phényl-5-n pentyl- et de 4-méthylamino-1-éthyl-3-h-pentyl-5-phényl 1,2,4-triazolium 20 20 70 30 30 80 NE A : Froment E : Panic pied-de-coq B : Orge F : Digitaire C : Folle avoine G : Souchet jaune D : Vulpin NE : Non essayé. Composé Effetherhicide H I J K L M N Ethylsulfate de 4-méthylamino-1-n-pentyl-3,5-di-n-butyl-1,2,4, triazolium 30 30 80 90 70 90 70 Bromure de 4-éthylamino-3,5-di-n-buytyl-1,2,4-triazolium 30 30 90 100 80 100 90 Bromure de 4-éthylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-di-n-butyl 1,2,4-triazolium 80 70 100 100 80 100 100 Bromure de 4-éthylamino-1-isobutyl-3,5-di-n-butyl-1,2,4 triazolium 50 50 90 100 90 90 90 Bromure de 4-n-pentylamino-1-(3-méthylbutyl)-3,5-diéthyl 1,2,4-triazolium 40 40 100 100 90 100 90 Bromure de 4-n-propylamino-1-n-hexyl-3,5-diéthyl-1,2,4 triazolium 40 100 90 100 100 100 100 Bromure de 4-n-pentylamino-1-n-butyl-3,5-diéthyl-1,2,4 triazolium 80 80 80 100 90 90 80 H : Mouron I : Camomille J : Gaillet gratteron K : Persicaire L : Poule grasse M : Marguerite des blés N : Ansérine blanche. EXEMPLE 102 à 104.- On pulvérise sur le feuillage de jeunes pousses d'orge ayant atteint le stade de trois feuilles, des solutions aqueuse acétoniques contenant 500 mg par litre,à exprimer en cation, des composés ci-après, outre 125 mg par litre d'un agent mouillant non ionique. On inocule les pousses traitées de même que des témoins traités uniquement avec l'agent mouillant 24 heuresyaprès l'application de l'agent chimique,au moyen de spores du blanc des graminées, Erysiphe graminis. On introduit alors les plantes dans un local à atmosphè re- conditionne,e maintenue à 1600 et à une humidite relative de 60% pendant 10 jours au terme desquels on apprécie le pourcentage de maladie. Le degré de mattrise de la maladie par les composés est le suivant. Composé Maftrise % Méthylsulfate de 4-amino-3,5-diheptyl-1-méthyl 1,2,4-triazolium 98 Méthylsuflfate de 1-méthyl-4-méthylamino-3,5-dipen tyl-l,2,4-triazolium 90 Méthylsulfate de 1-méthyl-4-méthylamino-3,5-dicyclo hexyl-l, 2,4-triazolium 92 EXEMPLE 105.- On prépare une poudre mouillable comprenant 50% de Ca- tion 1-méthyl-4-méthylamino-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium en faisant passer au broyeur à énergie de fluide, les constituants suivants: : Méthylsulfate de 1-méthyl-4-méthylamino-3,5-diphényl 1,2,4-triazolium 74,3% Produit vendu sous le nom "Arkopon T à haute eoncentra tion" (64% de N-oléyl-N-méthyltauramide de sodium) 5% Kaolin 20,7% EXEMPLE 106. On prépare une poudre mouillable contenant 50% de cation 1-éthyl-4-méthylamino-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium en fai- sant passer au broyeur à énergie de fluide, les constituants suivants :: Ethylsulfate de 1-éthyl-4-méthylamino-3,5-diphényl 1,2,4-triazolium 72,4% Produit vendu sous le nom "A kopon T à haute concentra- tion" (64 de N-oleyl-N-méthyltauramide de sodium) 5% Kaolin 22,6% EXEMPLE 107.- On prépare une poudre mouillable contenant 50% de cation 4-éthylamino-1-méthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium en faisant passer au broyeur à énergie de fluide les constituants suivants Méthylsulfate de 4-éthylamino-1-méthyl-3,5-diphényl 1,2,4-triazolium 69,9% Produit vendu sous le nom "Arkopon T à haute concentré tion" (64% de N-oléyl-N-méthyltauramide de sodium) 5% Kaolin EXEMPLE 108.- 25,1% On prépare une poudre mouillable contenant 50% de cation l-méthyl-4-méthylamino-3,5-di(m-tolyl)-12)4-triazolium en faisant passer au broyeur à énergie de fluide, les constituants suivants Méthylsulfate de 1-méthyl-4-méthylsmino-3,5-di(m-tolyl) 1,2,4-triazolium 69% Produit vendu sous le nom "Arkopon T à haute concentra tion" (64% de N-oléyl-N-méthyltauramide de sodium) 5% Kaolin 26% EXEMPLE 109. On prépare un concentré aqueux à 40% de cation 4-amino1-méthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium en mélangeant les constituants ei-après : % poids/volume Méthylsulfate de 4-amino-1-méthyl-3,5-diphényl 1, 2,4-triazolium 57,8 Eau pour faire 100 EXEMPLE 110. - On prépare un concentré aqueux à 8% de cati on 1-éthyl- 4-éthylamino-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium en mélangeant les con stituants suivants :: %poids/volume Ethylsulfate de l-éthyl-4-éthylamino-3, 5- diphényl-1,2,4-triazolium 11,4 Eau pour faire 100 EXEMPLE 111. On prépare un concentré aqueux à 5% de cation 1-éthyl- 4-méthylamino-3,5-di(m-tolyi)-1,2,4-triazolium en mélangeant les constituants suivants % polids/vclume Ethylsulfate de 1-éthyl-4-méthylemino-3,5-di (m-tolyl)-1,2,4-triazolium 7 Eau pour faire 100 EXEMPLE 112. On prépare un concentré aqueux tamponné à 4,8 de cation 1-éthyl-4-méthylamino-3,5-di(m-tolyl)-1,2l,4-triazolium en mélangeant les constituants suivants :: % poids/volume Ethylsulfate de l-éthyl-4-méthylamino-3,5-di (m-tolyl-1,2,4--triazoliumo-3,5-di Acétate de sodium anhydre 1,0 Eau pour faire 100 EXEMPLE 113.- 6,7 On prépare un concentré aqueux alcoolique à 10% de cation l-méthyl-4-méthylamino-3,5-dipentyl-1,2,4-triazolim en mélangeant les constituants suivants : %poids/volume Méthylsulfate de I-méthyl-4-méthylamino-3, 5- dipentyl-1,2,4-triazolium 14,4 Solution d'hydroxyde de sodium 1M jusqu'à pH 7 approx, 3,6% en volume 2-Ethoxyéthanol s n-Butanol pour faire 100 EXEMPLE 114. On prépare un concentré aqueux alcoolique à 10% de Ca- tion 1-éthyl-4-méthylamino-3,5-dipentyl-1,2,4-triazolium en mélangeant les constituants suivants :: Ethylsulfate de 1-éthyl-4-méthylamino-3,5-dipentyl l,2,4-triazolium 14 7% poids/ volume Solution d'hydroxyde de sodium 1M jnsqu'à pH 5 approx. 1,25% en volume n-Butanol pour faire 100 EXEMPLES 115 à 12?. On sème des semences de pois (Pisum sativum), de moutarde (Sinapis alba), de lin (Linum usitatissimum), de ray-grass (Lolium sp), d'avoine (Avena sativa), de betterave sucrière (Beta vulgeris) et de haricot vert (Phaseolus vulgaris) dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5 cm contenant du compost de repiquage John Innes n I.On arrose alors les cuvettes si on les introduit dans un local à atmosphère conditionnée d'une température de 22 C et d'une humidité relative de 65 à 85%, avec un éclairage artificiel de 13.000 lux pendant 14 heures par jour. Après 14 jours, on pulvérise sur les pousses, des solutions ou suspensions aqueuses des composés ci-aprèsendes doses correspondant à 11,2 et 2,8 kg de cation actif dans 450 litres d'excipient par hectare. Après 7 jours de croissance dans le local à atmosphè- re conditionnée, on examine visuellement les plantes pour appré- cier l'effet herbicide ou régulateur de la croissance en déterminant les différences par rapport à des témoins non traités sur une échelle de O à 100 dont le terme 0 correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à la mort de toutes les plantes0 Les résultats sont rassemblés ci-après (voir page 42). EXEMPLES 128 à 135. On apprécie comme décrit ci-après l'effet de potentia lisationexercé par es agents tensio-actifs. On sème de la folle avoine (Avena fatua) dans des pots de 10 cm contenant du limon stérilisé et abritée dans une serre. Au moment où les pousses ont atteint le stade de 2,5 à 3 feuilles, ont les traite par pulvérise sation à raison de 200 litres par hectare au moyen d'une pulvérise sation aqueuse contenant de ldthylsulfate de l-éthyl-3,5-diphé- nyl-4-m8thylamino-l,2,4-triazolium apportant 1 ou 2 kg du cation par hectare.On effectue des pulvérisations analogues de mélanges comprenant outre ce composé, les agents tensio-actifs ei-après : Produit vendu sous Nature le nom de Lissapol N 25% du produit de condensation de 1 mole de nonylphénol avec 8 moles d'oxyde d'éthylène Tergitol TMN produit ae condensation de 1 mole de trimé thylnonanol avec 6 moles d'oxyde d'éthyl- lène X-77 alkylarylpolyoxyéthylèneglycol et acides gras libres dans l'isopropanol Genapol X080 produit de condensation de 1 mole d'isotrl- décanol avec 8 moles d'oxyde d'éthylène Produit vendu sous le nom de Nature Sapogenat TllO produit de condensation de 1 mole de tributyl phenol avec Il moles d'oxyde d'éthylène Tergitol NPX produit de condensation de 1 mole de nonyl phénol avec 10,5 moles d'oxyde d'éthylène Pluronic L61 copolymère séquencé d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène à 10% en poids d'uni-- tés d'oxyde d'éthylène et d'un poids molécu laire de 2.000 La. quantité d'agent tensio-actif dans le volume pulvérisé est de 0,5 ou 1%, sauf pour le Tergitol TMN dont la concentration est de 0,1 ou 0,5%. On effectue les essais en triple pour chaque composé. On évalue visuellement l'état des plantes pour appré citer la réduction de croissance et l'effet chimique en % par comparaison avec des témoins à 1,5, 3, 5, 7 et g semaines après le traitement Les résultats moyens sont rassemblés au tableau suivant (voir page 43). EXEMPLES 136 à 14R.- On apprécié l'innoeutéà l'égard du froment d'hiver Maris Huntsman (Triticum vulgare) au cours d'essais analogues à ceux décrits dans les exemples 75 à 82, les différences étant sue l'appréciation est réalisée 1,5, 3, 5 et 7 semaines après le traitement, que la plante essayée est le froment d'hiver et que les traitements sont effectués sur des pousses au stade de 2 feuilles. A titre de comparaison, on essaye aussi l'herbicide difenzoquat à raison de 1 ou 2 kg par hectare du cation présente sous la forme d'une solution aqueuse du méthylsulfate contenant 250 g du cation par litre en vente sous le nom de Avenge 250 W. Le tableau ci-après indique le pourcentage moyen de réduction de croissance et d'effet chimique (voir pages 44 et 45). Composé Dose Effet herbicide kg/ha O P Q R S T U Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicyclohexyl-4-amino-1,2,4 triazolium 11,2 30 70 30 60 60 20 30 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicyclohexyl-4-méthylamino- 11,2 40 40 80 60 80 40 60 1,2,4-triazolium 2,8 30 20 30 10 60 30 20 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicycl-4-amino-1,2,4- 11,2 60 70 100 30 90 100 90 triazolium 2,8 20 40 30 20 80 30 30 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicycl-4-méthylamino- 11,2 90 100 100 70 100 100 90 1,2,4-triazolium 2,8 60 70 70 30 80 40 70 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicycl-4-éàthylamino-1,2,4- 11,2 100 100 100 70 90 100 90 triazolium 2,8 70 80 80 20 60 80 70 Ethylsyulfate de 1-éthyl-3,5-dipentyl-4-méthylamino-1,2,4- 11,2 90 100 100 100 90 100 100 triazolium 2,8 70 80 80 20 60 80 70 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-di(3-méthylbutyl)-4-amino- 11,2 70 60 90 70 90 100 60 1,2,4-triazolium 2,8 20 20 30 10 70 20 20 Ethylsulfate de 1-éthyl-3,5-dibutyl-4-méthylamino-1,2,4- 11,2 80 90 100 70 90 100 40 triazolium 2,8 30 20 50 10 70 30 10 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicycl-4-éthylamino-1,2,4- 11,2 70 80 100 40 90 100 70 triazolium 2,8 10 20 20 5 60 10 30 Ethylsulfate de 1-éthyl-3,5-dibutyl-4-éthylamino-1,2,4- 11,2 70 90 100 90 100 100 90 triazolium 2,8 30 80 90 30 90 90 70 Ethylsyulfate de 1-éthyl-3,5-dibutyl-4-éthylamino-1,2,4- 11,2 70 80 90 20 80 80 80 1,2,4-triazolium 2,8 20 20 30 10 60 30 40 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-dicyclohexyl-4-amino-1,2,4- 11,2 20 5 30 0 60 30 30 triazolium 2,8 0 0 10 0 40 10 10 Méthylsulfate de 1-méthyl-3,5-di(3-cyclohexène-1-yl)-4- 11,2 20 70 60 40 80 60 60 méthylamino-1,2,4-triazolium 2,8 10 40 20 20 60 20 20 O : pois Q : lin S : avoine U : haricot. P : moutarde R : ray-grass T : betterave sucrière Nombre de semaines après le traitement 1,5 3 5 7 9 Dose, kg de cation/ha 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 Agent mouil- 0,51 0,51 0,51 0,51 0,51 0,51 0,51 0,51 0,51 0,51 lant, % Lissapol N 20 25 15 40 47 58 52 66 66 71 68 75 66 71 73 79 60 70 77 77 % 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 Tergitol TMN 10 15 15 40 45 59 49 64 53 60 64 68 48 60 76 76 48 58 78 75 X-77 10 20 15 25 59 63 63 67 66 71 70 73 52 70 73 80 54 73 73 80 Genapol XO80 10 40 50 35 59 73 74 71 60 75 77 77 66 74 79 81 62 70 76 84 Sapogenat T110 20 25 25 35 61 64 57 76 65 68 69 77 58 77 79 79 60 74 79 77 Tergitol NPX 15 15 15 50 53 58 54 67 68 70 67 75 63 71 67 77 58 70 67 80 Pluronio L61 7 10 20 20 39 49 58 67 54 61 73 70 47 52 67 65 35 48 63 60 * sauf où indiqué. Nombre de semaines après 1,5 3 le traitement Agent chimique Coposé de l'inven- Difenzoquat Composé de l'inven- Difenzoquat tion ion Dose, kg de cation/ha 1 2 1 2 1 2 1 2 Agent mouillant ajouté, %% 0,5 1 0,5 1 - - 0,5 1 0,5 1 - Lissapol N 2 10 8 15 12 14 12 15 % 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 Tergitol TMN 0 0 5 10 3 8 11 13 X-77 7 0 10 10 6 8 16 20 Cenapol X080 7 7 10 5 8 11 8 11 Sapogenat T110 4 4 5 15 8 11 17 28 Tergitol NPX 3 1 5 7 4 7 11 15 plurcnic L61 4 0 0 2 8 12 10 12 Néant 0 1 20 30 2 3 28 42 * sayf où indiqué. Nombre de semaines après 5 7 le traitement Agent chimique Coposé de l'inven- Difenzoquat Composé de l'inven- Difenzoquat tion tion Dose, kg de cation/ha 1 2 1 2 1 2 1 2 Agent mouillant ajouté, %= 0,5 1 0,5 1 - - 0,5 1 0,5 1 - Lissapol N 8 10 11 15 5 10 10 16 % 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 Tergitol TMN 4 10 10 12 8 11 6 13 X-77 3 9 14 17 8 11 14 20 Cenapol X080 8 12 11 14 9 10 9 12 Sapogenat T110 11 14 14 27 11 12 15 20 Tergitol NPX 7 9 7 11 8 9 10 13 Plurcnic L61 8 14 11 14 9 15 8 12 Néant 0 0 35 47 0 0 37 43 *Sauf où indiqué. On peut déduire des tableaux aux pages 44 et 45 que le composé de l'invention, à savoir l'éthyisulfate de 1-éthyl-3,5-di- phényl-4-méthylamino -1,2, 4-triazolium, est beaucoup plus inoffensif que le difenzoquat à l'égard du froment Maris Huntsman. EXEMPLE 144. Méthylsulfate de 1,4-diméthyl-3,5-diphényl-1,2,4,-triazolitum. (a) 3,5-Diphényl-1-méthyl-1,2,4-triazole. On chauffe 23,6 g de 4-amino-3,5-diphényl-1,2,4,-triazole à 2000C pendant 10 minutes en présence de 12,6 g de sulfate de diméthyle. On dissout l'huile chaude résultante dans 70 ml d'acide chlorhydrique à 5%. On refroidit la solution à 50C et on y ajoute, goutte à goutte, sous agitation, une solution à 10% de nitrite de sodium en maintenant la température à 50G. On poursuit l'opération jusqu'à ce que le mélange donne une réaction colorée positive avec du papier à l'amidon et à l'iodure. On neutralise le mélange épais au moyen d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40%, puis on l'extrait trois fois avec 150 ml d'éther à chaque reprise.On sèche les solutions éthérées combinées sur du sulfate de magnésium, puis on les évapore pour obtenir un solide. On recristallise celui-ci dans 500 ml d'éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 40 à 600C pour obtenir en quantité de 11,4 g,soit avec un rendement de 48%, le 3,5-diphényl-1-méthyl-1,2,4-triazole fondant à 80 - 840C. (b) Méthvlsulfate de 1,4-diméthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium. On chauffe à 160 - 1700C pendant 20 minutes, 4,7 g de 3,5-diphényl-1-méthyl-1,2,4-triazole avec 2,5 g de sulfate de diméthyle. On recueille le produit encore chaud et on le laisse se solidifier par refroidissement, puis on lave le solide à l'éther pour obtenir en quantité de 6,6 g,soit avec un rendement de 92, le méthylsulfate de 1,4-diméthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium fondant à 42-480C. Analyse Calculé : C, 56,46; H, 5,30; N, 11,62% Trouve : C, 56,31; H, 5,45; N, 11,23%. On prépare suivant des techniques analogues les composés ci-après. EXEMPLE 145. Méthylsulfate de 1,4-diméthyl-3,5-di-(p-tolyl)-1,2,4triazolium fondant a 530 C. Analyse Caloulé : C, 58,59; H, 5,95; N, 10,79% Trouvé : C, 58,09; H, 5,80; N, 10,62%. EXEMPLE 146. Méthylsulfate de 3,5-di-(p-chlorophényl)-1-éthyl-4 méthyl-1,2,4-triazolium. Analyse Calculé : C, 48,65; H, 4,31; N, 9,46% Trouvé : C, 48,37; H, 4,42; N, 9,45%. EXEMPLE 147. Méthylsulfate de 3,5-diphényl-1-éthyl-4-méthyl-1,2,4triazolium. Analyse Calculé : C, 57,58; H, 5,64; N, 11,19% Trouvé : C, 57,25; N, 5,75; N, 11,22%. EXEMPLE 148. Méthylsulfate de 3,5-di-(m-toly)-1,4-diméthyl-1,2,4triazolium. Analyse Calculé : C, 58,59; R, 5,95; N, 10,79% Trouvé : C, 58,11; H, 5,81; N, 10,45%. EXEMPLE 149. Méthylsulfate de 3,5-di-(m-tolyl)-4-éthyl-1-méthyl l,2,4-triazoîium. Analyse Calculé : C, 60,41; H, 6,52; N, 10,06% Trouvé : C, 59,92; H, 6,25; N, 10,20%. EXEMPLE 150. Ethylsulfate de 1,3-diphényl-4,5-diéthyl-1,2,40triazolium. Analyse Calculé : C, 59,93; H, 6,24; N, 10,41% Trouvé : C, 59,21; H, 6,42; N, 10,45%. EXEMPLE 151. Méthylsulfate de 1,3-diphényl-5-éthyl-4-méthyl-1,2,4triazolium fondant à 120 C. Analyse Calculé : C, 57,58; H, 5,64; N, 11,19% Trouvé : C, 57,54; H, 5,88; N, 11,47%. EXEMPLE 152. Méthylsulfate de 1,3-diphényl-4,5-diméthyl-1,2,4triazolium fondant à 185-190 C, Analyse Calculé : C, 56,49; H, 5,30; N, 11,63% Trouvé : C, 56,31; H, 5,00; N, 11,47%. EXEMPLE 153. Méthylsulfate de 1-méthyl-3,4,5-triphényl-1,2,4-tria zolium fondant à 84 - 860 C. Analyse Calculé : C, 62,39; H, 5,00; N, 9,92% Trouvé t C, 61,95; H, 5,00; N, 9,93%. EXEMPLE 154. Ethylsulfate de 1,3-diphényl-4-éthyl-5-méthyl-1,2,4triazolium fondant à 104 - 106 C. Analyse Calculé : C, 58,59; H, 5,95; N, 10,79% Trouvé : C, 58,51; H, 5,60; N, 11,05%. EXEMPLE 155. Ethylsulfate de 1-phényl-3-(p-tolyl)-4,5-diméthyl 1,2,4-triazolium. Analyse Calculé : C, 57,58; H, 5,64; N, 11,19% Trouvé : C, 57,41; H, 5,68; N, 11,43%. EXEMPLE 156. Méthylsulfate de 1,4-diméthyl-3,5-di-n-pentyl-1,2,4triazolium à l'état d'huile. EXEMPLE 157. Ethylsulfate de l-méthyl-3,5-di-n-pentyl-4-éthyl-1,2,4triazolium à l'état d'huile. EXEMPLE 158. On sème des semences de pois, de moutarde, de lin, de ray-grass, de betterave suorière, de folle avoine, d'avoine cultivée, de froment et d'orge dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5 cm contenant du compost de repiquage John Innes numéro I. On irrigue les cuvettes et on les introduit dans un local à atmosphère conditionnée à 220C d'une humidité relative de 65 à 85% avec un éclairage artificiel de 1.300 milliphots pendant 14 heures.On pulvérise sur le feuillage des pousses, 14 jours après le semis, le composé de l'exemple 144 présenté à l'état de solution aqueuse acétonique à 50%. La concentration en agent actif et le volume d'application sont ajustés pour cerres- pondre à 11,2 et 2,8 kg par hectare dans 450 litres par hectare. Après encore 7 Jours de croissance dans le local à atmosphère conditionnée, on examine visuellement les plantes pour apprécier l'effet herbicide. On établit les différences par rapport à un témoin non traité sur une échelle de O à 100 dont le terme O correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à la mort de toutes les plantes. Lés résultats sont rassemblés au tableau suivant. Espèces Dose, kg/ha 11,2 2,8 Pois - Pisum sativum 50 15 Moutarde - Sinapis alba 10 5 Lin - Linum usitatissimum 65 34 Ray-grass - Lolium perenne 5 0 Betterave sucrière - Beta vulgaris 65 35 Avoine - Avena sativa 70 50 Folle avoine - Avena fatua 70 55 Orge - Hordeum vulgare 5 O Froment - Triticum aestivum 10 XEMPLE 159. On sème des semences de pois, de moutarde, de lin, de ray-grass, de betterave sucrière, de folle avoine d'avoine cul tivée, de froment et d'orge dans des cuvettes en aluminium ano- disé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de i cm contenant du compost de repiquage John Innes numéro I. On arrose les cuvettes et on les introduit dans un local à atmosphère conditionnée à 220C d'une humidité relative de 65 à 85% avec un éclairage artificiel de 1.300 milliphots pendant 14 heures. On pulvérise sur le feuillage des pousses, 14 jours après le semis, le composé de l'exemple 148 présente à l'état de solution aqueuse acétonique à 50%. La concentration en agent actif et le volume d'application sont ajustés pour corre-spondre à 11,2 et -2,8 kg par hectare dans 450 litres par hectare. Après encore 7 jours de croissance dans le local à atmosphère conditionnée, on examine visuellement les plantes pour apprécier l'effet herbicide. On établit les différences par rapport à un témoin non traité sur une échelle de O à 100 dont le terme O correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à la mort de toutes les plantes. Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. Espèces Dose, kg/ha 11,2 2,8 Pois - Pisum sativum 50 20 Moutarde - Sinapis alba 75 50 Lin - Linum usitatissimum 90 40 Ray-grass - Lolium perenne 75 20 Betterave sucrière - Beta vulgaris 94 60 Avoine - Avena sativa 80 55 Folle avoine - Avena fatua 80 60 Orge - Hordeum vulgare 20 0 Froment Triticum aestivum 15 EXEMPLE 160.- On sème des semences de pois, de moutarde, de lin, de ray-grass, de betterave sucrière, de folle avoine, d'avoine cultivée, de froment et d'orge dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5 cm contenant du compost de repiquage John Innes numéro I. On arrose les cuvettes et on les introduit dans un local à atmosphère conditionnée à 220C d'une humidité relative de 65 à 85% avec un éclairage artificiel de 1.300 milliphots pendant 14 heures. On pulvérise sur le feuillage des pousses, 14 jours après le semis, le composé de l'exemple 152 présenté à l'état de solution aqueuse acétonique à 50%. La concentration en agent actif et le volume d'application sont ajustés pour correspondre à 11,2 et 2,8 kg par hectare dans 450 litres par hectare. Après encore 7 jours de croissance dans le local à atmosphère conditionnée, on examine visuellement les plantes pour apprécier l'effet herbicide. On établit les différences par rapport à un témoin non traité sur une échelle de O à 100 dont le terme O correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à la mort de toutes les plantes. Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. Espèces Dose, kg/ha 11,2 2,8 Pois - Pisum sativun 20 5 Moutarde - Sinapis alba 20- 10 Lin - Linum usitatissimum 35 10 Ray-grass - Lolium perenne 10 0 Betterave sucrière - Beta vulgaris 85 60 Avoine - Avena sativa 75 40 Folle avoine - Avena fatua 80 50 Orge - Hordeum vulgare 10 O Froment - Triticum aestivum 5 O EXEMPLE 161.- On sème des semences des différentes monocotylédones reprises au tahleau ci-après dans des cuvettes en aluminum anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 et d'une profondeur de 5,0 cm contenant du compost de repiquage John Innes numéro I. On arrose les cuvettes et on les introduit alors dans un local à atmosphère conditionnée d'une température de 22 C et d'une humi ditB relative de 65 à 85% avec un éclairage artificiel de 1.700 milliphots pendant 14 heures. On pulvérise 14 jours après le semis sur les pousses, le composé de l'exemple 152 présenté à l'état de solution aqueuse acétonique à 50 contenant aussi 1.000 ppm de l'agent mouillant Lissapol NX. On ajuste les doses à 2,8 kg d'agent actif par hectare dans 450 litres par hectare. Après encore 14 jours dans le local à atmosphère conditonnée, on examine visuellement les plantes pour apprécier l'effet régulateur de la croissance ou l'effet herbicide. On éta- blit toutes les différences par rapport à un témoin non traité sur une échelle de O à 100 dont le terme 0 correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à une suppression totale. Les résultats sont rassemblés ct-après. Espèces Dose, kg/ha 2,8 Froment - Triticum aestivum 5 Orge - Hordeum vulgare 5 Folle avoine - Avena fatua 74 Vulpin - Alopecurus myosuroides 34 Panic pied-de-coq-Echinochloa crusgalli 5 Digitaire - Digitaria sanguinalis 50 EXEMPLE 162.- On sème des semences de pois, de moutarde, de lin, de ray-grass, de betterave sucrière, de toIle avoine, d'avoine cul tivée, de froment et d'orge dans des cuvettes en aluminium anodisé d'une longueur de 19 cm, d'une largeur de 9,5 cm et d'une profondeur de 5 cm contenant du compost de repiquage John Innes numéro I.On arrose les cuvettes et on les introduit dans un local à atmosphère conditionnée à 220C d'une humidité relative de 65 à 85% avec un éclairage artificiel de 1.300 milliphots pendant 14 heures. On pulvérise sur le feuillage des pousses, 14 jours après le semis, le composé de l'exemple 155 présenté à l'état de solution aqueuse acétonique à 50%. La concentration en agent actif et le volume d'application sont ajustés pour correspondre à 11,2 et 2,8 kg par hectare dans 450 litres par hectare Après encore 7 jours de croissance dans le local à atmosphère conditionnée, on examine visuellement les plantes pour apprécier l'effet herbicide ou régulateur de la croissance.On établit les différences par rapport à un-témoin non traité sur une échelle de O à 100 dont le terme O correspond à l'absence d'effet et le terme 100 correspond à la mort de toutes les plantes. Les résultats sont rassemblés au tableau suivant. Espèces Dose, kg/ha 11,2 2,8 Pois - Pisum sativum 75 30 outarde - Sinapis alba 75 30 Lin - Linum usitatissimum 95 75 Ray-grass - Lolium perenne 50 15 Betterave sucrière - Beta vulgaris 85 60 Avoine - Avena sativa 70 55 Folle avoine - Avena fatua 70 60 Orge - Hordeum vulgare 15 0 Froment - Triticum aestivum 20 5 EXEMPLE 163. On chauffe 55 parties d'a,a'-dichlorobenzalazine et 36 parties de diméthylhydrazine asymétrique dans 250 parties d'éthanol au reflux. pendant 10 heures. On évapore la solution à siccité. On recueille le. résidu; par lavage à l'eau, puis on collecte le solide par filtration et on le sèche pour obtenir 45 parties de 4-diméthylamino-3,5-diphényl-1,2,4-triazole fon dant à 2180C. Analyse Calculé : C, 72,70; H, 6,10; N, 21,20% Trouvé : C, 72,63; H, 6,25; N, 21,37%. Par réaction avec le sulfate de du méthyle comme dans l'exemple 1, on obtient le méthylsulfate de 4-diméthylamino-1- méthyl-3,5-diphényl-1,2,4-triazolium fondant à 1590 C. Analyse Calculé : C, 55,37; H, 5,68; N, 14,35% Trouvé : C, 54,94; H, 5,68; N, 13,94%. EXEMPLE 164. On chauffe à 2000C pendant 24 heures dans un tube de Carius, 19,8 parties de 4-amino-3,5-di--tolyl-1,2,4-triazole et 47,5 parties d'acétone additionnée de 5 gouttes d'acide acétique. Après évaporation de l'acétone en excès et recristallisa- tion dans l'éthahol, on obtent 19,3 parties de 4-isopropylidène- amino-3,5-di-m-tolyl-1,2,4--triazole fondant à 143-145 C. Analyse Calculé : C, 74,97; H, 6,62; N, 18,41% Trouvé : C C, 75,14; H, 7,03; N, 18,36%. On converti.t ce composé au moyen de sulfate de méthyle et de sulfate d'éthyle, rcspoctivement, en sel de 1-méthyltriazo lium et sel de l-éthyltriazollum en opérant comme dans l'exemple 1. EXEMPLE 165. On dissout 17,3 parties de 3,5-diphényl-4-isopropyli- dèneamino-1,2,4-triazole,s'obtenant d'une manière analogue à celle décrite dans l'exemple 164, dans 150 parties de méthanol contenant 0s3 partie de sodium. On ajoute 2,9 parties de borohydrure de sodium et on chauffe le mélange de réaction au reflux pendant 2 heures. Après dilution à l'equ,puis filtration et recristallisation dans l'éthanol, on obtient 12,0 parties de 4-isopropylamino-3,5-diphényl-1,2,4-triazole fondant à 221 - 223 C. Analyse Calculé : C, 73,35; H, 6,52; N, 20,13% Trouvé : C, 73,47; H, 6,61; N, 19,88%. On convertit ce composé par réaction avec le sulfate de méthyle et le sulfate d'éthyle, respectivement, en sel de 1-méthyltriazolium et 1-éthyltriazolium comme décritdans l'exemple 1. EXEMPLES 166 à 192.- On applique des suspensions aqueuses acétoniques des composés des exemples repris ci-aprbs qui contiennent 500 ppm poids/volume d'agent actif, outre 125 ppm d'un agent mouillant non ionlquesssur les feuilles de jeunes pousses d'orge portant deux feuilles totalement développées. On inocule aux plantes traitées,de même qu'à des témoinsn'ayant reçu que l'acétone aqueuse contenant l'agent mouillant, 24 heures après le traitement chimique, des spores du blanc des graminées Eri.siphe graminis. On maintient alors les plantes dans une atmosphère saturée de vapeur d'veau pendant 24 heures à une humiditd relative de 80 - 90% et on apprécie l'importance de la maladie 14 jours plus tard. Le pourcentage de mattrise de la maladie est détaillé au tableau suivant. Composé de l'exemple Mattrise de la maladie 35 78 42 92 43 80 44 100 45 100 -+6 100 47 78 48 70 49 80 50 92 51 9i 52 90 53 88 54 68 55 82 56 100 57 94 58 80 59 94 60 98 61 92 62 100 63 94 64 100 65 82 Composé de l'exemple Mattrise de la maladie. % 156 72 157 90 Témoin 0 REVENDICATIONS 1.- Procédé pour combattre des organismes indésirables en un endroit qui en est infesté ou qui est susceptible de autre ou pour régler la croissance d'une plante désirée en un endroit où celle-ci se trouve en croissance ou va croitre, caractérisé en ce qu'on applique à cet endroit, en quantité propre à combattre les organismes indésirables ou régler la croissance de la plante, un composé qui est un sel de 1,2,4-triazolium de formule (I) (II) où R représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, aralkyle ou hétérocyclique substitut ou non substitué, R2 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkylthio arylthio, araltylthio ou bien un radical tel que défini pour R, R3 représente un radical tel que défini pour R1 ou un radical R5-N-R6, où R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, alkynyle, aralkyle ou aryle substitué ou non substitué, t R5 représente un atome d'hydrogène, un radical -S02R7 ou A=CZR7 où A représente un atome d'oxygène ou de soufre, Z -représente une liaison simple, un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical -NR8, R7 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle substitué ou non substitué, et R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical tel que défini pour R7; ou bien un radical aikyle, cycloalkyle, alkényle, alkynyle, aralkyle ou aryle substitué ou non substitué, ou bien R5 et R6 représentent ensemble un radical =CR9R10, où R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle substitué ou non substitue, ou bien R9 et R10 représentent ensemble un radical alkylène, R11 représente un radical -SO2R7 ou A=CZR7, et x O représente 1 équivalent d'un anion. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule R1 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical cycloalkényle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phényle, un radical phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, un radical furyle, un radical pyrannyle, un radical pyrrolyle, un radical pyridyle, un radical pyridyle quaternisé ou un radical thiényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxyle,mercapto, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfinyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkanoyle de 1 à 7 atomes de carbone, nitro,cyano, carboxyle, carboxyle estérifiés, sali- fiés ou amidés,amino, amino portant comme substituants 1 ou 2 radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone et, sauf lorsque R1 représente un radical alkyle substitué, les radicaux alkyle de- 1 à 6 atomes de carbone;; R2 et R4 identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone, un radical alkylthio de I à 15 atomes de carbone, un radical alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phényle, un radical phénylthio, un radical phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone un radical phénylalkyl- thio de 7 à 10 atomes de carbone, un radical furyle, un radical pyrannyle, un radical pyrrolyle, un radical pyridyle, un radical pyridyle quaterntsé ou un radical thiényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à chli- sir parmi les atomes d'halogène et les radicaux hydroxyle, mercapto, alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfonyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkylsulfinyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkanoyle de 1 à 7 atomes de carbone, nitro, cyano, carboxyle, carboxyle estérifiés > salifiésou amides, amino, amino portant comme substituants 1 ou 2 radicaux alkyle de 1 à 15 atomes de carbone, alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, eycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone et, sauf lorsqu'ils représentent chacun un radical alkyle substitué les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone;; R3 représente un radical tel que défini pour R1 ou un radical R5-N-R6, où R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 15 atomes de carbone, un radical alkényle ou alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone ou un radical phényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et,sauf lorsque R6 représente un radical alkyle substitué, les radicaux alkyîe de 1 à 6 atomes de carbone; RS représente un atome d'hydrogène, un radical -S02R7 ou A::CZR7, où A représente un atome d'oxygène ou de soufre, Z repré- sente une liaison unique, un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical -NR8, R7 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle ou phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone et R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical tel que défini pour R7; ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical cycloalkyle de 3 à 7 atomes de carbone, un radical phénylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone ou un radical phényle, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, ni.tro et, sauf lorsque R5 représente un radical alkyle substitué, les radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; ou bien R5 et R6 représentent ensemble un radical -CR9RlOs où R9 et R10 identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phdnylalkyle de 7 à 10 atomes de carbone, lequel radical est exempt de substituant ou porte un ou plusieurs substituants à choisir parmi les atomes d'halogène et lets radicaux alkoxy de 1 à 6 atomes de carbone, nitro et, sauf lorsqu'ils représentent chacun un radical alkyle substitué, les radicaux aryle de 1 à 6 atomes de carbone ou représentent ensemble un radical alkylène de 3 à 7 atomes de carbone, et R11 représente un radical -SO2R7 ou A=CZR7 tel que dé- fini ici. 3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en en ce que le compose est de formule Il ou de formule I, où R3 représente un radical R5-N-R6. 4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé entre que dans la formule R1 représente un radical alkyle, aryle ou aralkyle substitué ou non substitué, et R2 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, araîkyle ou alkylthio substitué ou non substitué. 5.- Procédé suivant la revendi.cation 4, caractérisé en ce que les prganismes indésirables sont des végétaux indesira- bles et R et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, araîkyle ou altylthio substitué ou non substitué. 6.-- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que 3e composé est de formule I, où R3 représente un radical comme défini à propos de R1. 7.- Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que les organismes indésirables sont des végétaux indésirables et R1 et R3, identiques ou différents, représentent chacun rui radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, aralkyle ou hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué. 8.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérise en ce que X # représente un ion chlorure, bromure, iodure, acétate, hydroxyde, sulfate, hydrogénosulfate, alkylsulfate, p-toluènesulfonate, perchlorate ou alkylsulfonate. 9.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est un sel de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-diphé- nyl-l,2,4-triazolium, un sel de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di(3- méthylbutyl)-1,2,4-triazolium ou un sel de 4-méthylamino-1- éthyl-3,5-dipentyl-1,2,4-triazolium. 10.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce que le sel est le chlorure ou 1'éthylsulfate. 11.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est un sel de 4-amino-1-méthyl-3,5-di(3-méthyl- butyl)-1,2,4-triazolium, un sel de 4-amino-1-méthyl-3,5-dipentyl1,2,4-triazolium, un sel de 4-méthylamino-1-méthyl-3,5-dipentyl l,2,4-triazolium, un sel de 4-méthylamino-1-éthyl-3,5-di(3-méthyl- bytyl)-1,2,4-triazolium, un sel de 4-méthylamino-l-n-propyl-3,5- di-n-butyl-1,2,4-triazolium, un sel de 4-méthylamino-1-n-pentyl 3,5-di-n-butyl-1,2,4-triaolium, un sel de 4-méthylamino-1 ,3,5- tri-n-;;butyl-1,2,4-triazolium, un sel de 4-éthylamino-1,3,5-trin-butyl-1,2,4-triazolium, un sel de 4-éthylamino-l-(3-méthylbutyl)- 3,5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, un sel de 4-éthylami-no -1-isobutyl- 3,5-di-n-butyl-1,2,4-triazolium, un sel de 4-n-pentylamino-1-(3 méthylbutyl) -3, 5-diéthyl-l, 2,4-triazolium, un sel de 4-méthy;-amino- 1-allyl-3,5-di-(3-méthylbutyl)-1,2,4-triazolium, un sel de 4-n-propylamino-1-n-hexyl-3,5-diméthyl-1,2,4-triazolium ou un sel de 4-n-pentylamino-1-n-butyl-3s5-diéthyl-lX2}4-triazolium. 12.- Procédé suivant la revendication 21, caractérisé en ce que le sel est le chlorure, le bromure ou le méthylsulfate. 13.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les végétaux indésirables sont sélectivement combattus dans une récolte. 14.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que la récolte est une récolte céréalière. 15.- Composé caractérisé en ce qu'il répond à la défini tion de la revendication 3, où R1 représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aralkyle ou hétérocyclique substitué ou non substitué, R2 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, araîkyle, alkylthio de plus d'un atome de carbone, aryle thio, aralkylthio ou hétérocyclique substitué ou non substitué, étant entendu que R2 et Ri ne représentent pas tous deux des radicaux méthyle, représente un atome d'hydrogène, un radical -S02R7 ou A=CZR7 ou un radical alkyle ou araîkyle substitué ou non substitué, R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aralkyle substitué ou non substitué, ou bien et et R6 représentent ensemble un radical =CR9R10 et R11 représente Un radical -So2R7 ou A=CZR7, étant entendu que lorsque R1 représente un radical méthyle, R2 et R4 re présentent des radicaux phényle et X X# représente un ion iodure, R3 ne représente pas un radical amino. 16.- Composé caractérisé en ce qu'il répond à la défini tion de la revendication 3} et est de formule I, où X # représente un ion alkylsulfate à l'exception du composé de formule I, représente un ion méthylsulfate, R1 représente un radical méthyle, R et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, R5 et R6 re présentent -ensemble un radical =C-phényle. 17.- Composé caractérisé en ce qu'il répond à la de- finition de la revendication 6 étant entendu que R2 ne représente pas un atome d'hydrogène ni un radical alkyle ou aryle substitué ou non substitué, lorsque R1 et R4 représentent des radicaux alkyle ou aryle substitués ounon substitués etR3 représente un radical alkyle substitué ou non substitué et étant entendu que tout radical phényle dans le radical R4 ne porte pas de radical -NO2 comme syubstituant. 18.- Composé caractérisé en ce qu'il répond à la défini tion de l'une quelconque des revendications 9 à 12. 19.- Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 15 ou 16 qui est de formule I, caractérisé en ce qu'on quaternise un 1,2,4-triazole de formule au moyen d'un composé de formule R1X. 20.- Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 15 ou 16 qui est de formule I, où R5 et R6 représentent ensemble un radical =CR9R10, caractérisé en ce qu'on fait réagir le composé correspondant dans la formule duquel -R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène avec un aldéhyde cu une cétone de formule R9COR10. 21.- Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 15 qui est de formule II, caractérisé en ce qu'on fait réagir le composé correspondant de formule I, où R6 représente un atome d'hydrogène, avec une base. 22.- Procédé de préparation aFun composé suivant la revendication 15 ou 16 qui est de formule I, caractérisé en ce quton fait réagir le composé correspondant de formule II avec un composé de formule R6X. 23.- Procédé de préparation d'un composé suivant l reven- dication 15 ou 16 qui est de formule I, où R5 représente un radical -So2R7 ou A=CZR7, caractériséen ce qu'on fait réagir le composé correspondant de formule I ou II, où R5 représente un atome d'hydrogène,avec un halogénure ou anhydride de formule R5Y ou R5GR5 où Y représente un atome d'halogène. 24.- Procédé de préparation d'un compose suivant la revendication 15 ou 16 de formule I, ou R5 représente un radical A=C-NHR8 caractérisé en ce qu'on fait réagir le composé correspondant où R5 représente un atome d'hydrogène avec un isocyanate ou isolthiocyanate de formule R8NCO ou R8NCS respectivent. 25.- Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 17, caractérisé en ce qu'on fait réagir un triazole de formule avec un composé de formule R3X. 26.- Composition pesticide ou régulatrice de la.croissance des plantes caractérisée en ce qu'elle comprend un composé tel que défini à la revendication 1. 27.- Composé caractérisé en ce qu'il est de formule III comme défini. à la revendication 19 étant entendu qu'au moins un des symboles R2 et R4 ou les deux symboles R5 et R6 ne représentent pas des atomes d'hydrogène ni des radicaux méthyle.