Brevet FR2310129A1 — publié le 19761203

La présente invention se rapporte à des dérivés hétérocycliques azotés d'alcools 1,4-méthano- ou -éthano-, 1,4-dihydro ou 4,2,3,4-tétrahydro-naphtyloxy aliphatiques, a un procédé pour leur préparation et à leurs utilisations thérapeutiques. Les composés selon l'invention répondent à la formule I dans laquelle le symbole représente une liaison simple ou double; n est égal 1 ou 2, chacun des symboles R1 et R2 représentent, indépen damnent l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, trihalogénométhyle, nitro, formyle, hydroxyméthyle, un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle en Cl-C6, un groupe alkylthio en C1-C6, alkyl sulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en Cl-C6, alcanesulfonamido en C1-C6, un radical -NHCOR7 dans lequel R7 est un groupe alkyle en C1-C6, > un radical dans lequel les symboles R8 et Rg représentent chacun, indé rendement l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en représente un hétérocycle saturé ou non saturé contenant au moins un atome d'azote et, le cas échéant, un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi N, S et 0, ledit cycle portant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, nitro, les atomes d'halogbne, les groupes -COOR, dans lesquels R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 les symboles R4, R5 et R6 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 L'invention vise également les sels des composés de formule I et d'acides acceptables pour l'usage pharmaceutique et les sels d'ammonium quaternaire dérivant des composés de formule I. On notera également que la définition des composés de l'invention donnée ci-dessus s'applique à tous les diastéréoisomères et stéréoisomères possibles,ainsi qu'à leursmélanges. Les groupes alkyle, alcoxy et alcanesulfonamido peuvent être à channe droite ou ramifiée. De préférence, le symbole - représente une liaison simple. De préférence également, le chainon latéral du pont éther portant l'hétérocycle est en position 5. De préférence, R5 et R6 sont des atomes d'hydrogène et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3. Lorsque R1 et/ou R2 représentent des groupes trihalogénométhyle, ce dernier est de préférence un groupe trifluorométhyle. De préférence, les symboles R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogene ou un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, trifluorométhyle, formyle, hydroxyméthyle, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6; alkylsulfonyle en C1-C6 ou le radical @NHCOR. dans lequel R7 a la signification donnée plus haut. Lorsque R1 et/ou R2 représentent des atomes dthalogène, il s'agit de préférence de chlore ou de brome. Le groupe bété@@ychque est monocyclique, bicyclique ou tricyclique. Lorsque représente un groupe monocyclique hétérogène, il s'agit de préférence d'un groupe pyrrolidinyle, pyrazolidinyle, imidazolidinyle, pyrrolinyle, pyrazolinyle, imidazolinyle, pipéridyle, pipérazinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, pyrrolyle, pyrazolyle ou imidazolyle, portant éventuellement les substituants indiqués plus haut. Lorsque est un noyau hétérogène bicyclique, il s'agit de préférence d'un groupe indolylev isoindolyle, indazolyle ou benzimidazolyle portant éventuellement les substituants indiqués plus haut. Lorsque est un noyau tricyclique, il s'agit de préférence d'un groupe carbazolyle, phénothiazinyle ou phénoxazinyle portant éventuellement les substituants indiqués plus haut. De préférence, est un noyau monocyclique hétérogène, plus particulièrement un cycle imidazolyle ou imidazolinyle de préférence imidazolyle. On apprécie plus spécialement les composés de l'invention dans lesquels le symbole - représente une liaison simple, Rl représente un atome d'halogène, de préférence de chlore en position 8, R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, plus spécialement de chlore en position 6, Rc et Ro sont des atomes d'hydrogène, RA est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et un groupe imidazolyle ou imidazolinyle portant éventuellement un ou deux substituants choisis parmi les groupes alkyle en C1-C4 et les atomes d'halogène. De préférence, dans ces composés particulièrement appréciés, R, est un atome d'hvdrogène et @@@@@@@@@@@@@@@-4 un noyau imidazolyle. Parmi les sels acceptables pour l'usage pharmaceutique, il en est qui dérivent d'acides minéraux comme l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique et l'acide sulfurique, et d'autres qui dérivent d'acides organiques comme l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide maléique, l'acide fumarique et l'acide méthanesulfonique. Les composés de l'invention sont préparés par l'un des modes opératoires ci-après a) on fait réagir un composé de formule Il dans laquelle le symbole - , n, R1 et R2 on t les significations indiquées en référence a la formule I et Z représente l'un des radicaux dans lesquels R4, R5 et R ont les significations indiquées en référence à la formule I et X est un atome d'halogène, avec un composé de formule ou l'un de ses sels, ayant la signification indiquée en référence a la tormule I; b) on fait réagir un composé de formule IV dans laquelle le symbole @@@@, n, R1 et $2 out les siguifications indiquées en référence à la formule I, ou un sel d'un tel composé, avec un composé de formule V dans laquelle a la signification indiquée en référence B la figure 1 et Y est l'un des radicaux ci-après dans lesquels X, R4, R5 et R6 ont les significations indiquées en référence A la formule I; c) on réduit un composé de formule VI dans laquelle les symboles > n , R' > R2, R4 R3 et ont les significations indiquées en référence à la formule I; on obtient un composé de formule I dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène; d) on fait réagir un composé de formule VI avec un réactif de Grignard de formule R6MgX dans laquelle X a la signification indiquée ci-dessus et R6 est un groupe alkyle en C1-C6; la réaction donne un composé de formule I dans laquelle R6 est un groupe alkyle en C1-C6; et ai on le désire, on convertit un composé de formule I en un autre composé de formule I et/ou, ai on le désire, on forme un sel d'un composé de formule I par réaction d'un tel composé avec un acide acceptable pour l'usage pharmaceutique et/ou si on le désire, on convertit un sel en base libre et/ou, si on le désire, on convertit un composé de formule I en un sel d'ammonium quaternaire d'un tel composé et/ou si on le désire on résoud un mélange d'isomères en les isomères individuels Lorsqu'on fait réagir les composés répondant aux formules III et IV å l'état de seul, le sel est de préférence un sel de métal alcalin ou d'argent. -X est de préférence le chlore ou le brome. La réaction du composé de formule Il avec le composé de formule III ou un sel d'un tel composé est de préférence effectuée a une température d'environ 50 4 2500C, en présence de solvant ou non. Lorsqu'on utilise des solvants, il s'agit par exemple de toluène, de xylène ou d'éthanol. Lorsque, dans le composé de formule m, représente un noyau hétérocyclique aroma-tique, par exemple un noyau pyrrolyle, pyrazolyle ou imidazolyle, la réaction du composé de formule Il avec un composé de formule III ou un sel d'un tel composé est de préférence effectuée dans un solvant organique choisi dans le groupe formé par le diméthylformaudde, le diméthylacétamide, l'hexaméthylphosphorotriamide et le dimethylsulfoxyde. en présence d'une base telle que l'hydrure de sodium, l'hydroxyde de sodium ou l'éthylate de sodium. La réaction du composé de formule IV avec un composé de formule V est effectuée dans Xi mêmes conditions que la réaction a) et de préférence en présence d'une base telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, ou le methylate de sodium. Lorsque, dans le composé de formule VI, le symbole représente une double liaison et qu'on désire obtenir un composé de formule I dans lequel le même symbole représente une liaison simple, on réduit le composé de formule Vi par hydrogénation catalytique avec un catalyseur consistant par exemple en palladium sur charbon ou en Pt02. Si, au contraire, on désire réduire uniquement le groupe céto du composé de formule VI, la réduction est de préférence effectuée å l'aide d'hydrures métalliques mixtes, par exemple le borohydrure de sodium ou d'hydrure de lithium et d'aluminium, dans des solvants organiques tels que l'éther éthylique ou le tétrahydrofuranne, à une température d'environ 0 à 600C. La réaction de Grignard effectuee sur le composé de formule VI est réalisée dans les conditions habituelles pour ce type de réaction, par exemple au reflux dans l'éther éthylique. La conversion d'un composé de formule I en un autre composé de formule I, la salification ou la conversion d'un composé de formule I en un sel d'ammonium quaternaire et la résolution d'un mélange d'isomèresen les isomères individuels peuvent être réalisées par les techniques classiques, Ainsi, par exemple, on peut partir d'un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 représentent des groupes alcoxy en C1-C6 et proceder å une élimination sélective de la partie alkyle du groupe alcoxy, en opérant par exemple å une température inférieure à 1600C par réaction avec un sel de pyridine, par exemple le chlorhydrate de pyridine; on obtient un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes hydroxy. On peut convertir un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes hydroxy en un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes alcoxy en C1-C6 par salification du groupe hydroxy, par exemple å l'aide d'un hydroxyde alcalin, et traitement du composé obtenu par un ester alkylique en C1-C6 d'acide fort, suffisamment réactif, par exemple un halogénure d'alkyle en d 16 ou un sulfate de diàlkyle en C1 -C6. Un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes nitro peut être réduit en un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes aminq par exemple par hydrogénation sur du charbon palladié; dans un tel cas, lorsque le composé de depart porte une double liaison la place du symbole =- de la formule > cette double liaison est également réduite en liaison simple. Si)par par contre, on effectue la réaction avec, par exemple, le chlorure stanneux et l'acide chlorhydrique dans l'acide acétique, seul le groupe nitro est réduit, la double liaison éventuelle restant intacte. Un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes amino non substitués peut être converti en un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes amino mono- ou di- substitués par des groupes alkyle selon des techniques connues, par exemples traitement l'aide d'esters réactifs Les composés utilisés au départ sont déjà connus ou bien, lorsqu'ils sont nouveaux, ils sont préparés de manière connue. Le composé de formule Il dans laquelle Z représente R4 > R5 et R6 ayant les significations indiquées plus haut, peut être préparé par réaction d'un composé de formule IV avec un composé de formule VII dans laquelle X, R4, R5 et R6 ont les significations indiquées plus haut. La réaction du composé de formule IV avec le composé de formule VII est de préférence effectuée à une température d'environ O å 1500C dans un solvant choisi par exemple, dans le groupe forme par l'eau, le dioxanne, le tétrahydrofuranne, l'éther éthylique, le diméthyl- formamide et le diméthylsulfoxyde, en présence d'au moins 1 équivalent d'une base choisie, par exemple,dans le groupe formé par l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'amidure de sodium et le méthylate de sodium. Le composé de formule II dans laquelle Z représente R4, R5, R6 et X ayant les significations indiquées plus haut, peut être préparé par réaction dans des conditions analogues du composé de formule IV avec le composé de formule VII, mais cette fois en présence d'une quantité catalytique d'une base choisie de préférence dans le groupe formé par la pipéridine et la pyridine, ou par traitement du composé de formule II dans laquelle Z représente R4 > R5 et R6 ayant les significations indiquées ci-dessus, à l'aide d'un acide halohydrique. On peut également préparer le composé de formule Il dans laquelle Z représente R4 et R5 ayant les significations indiquées plus haut, maie R6 représentant un atome d'hydrogène, par réaction d'un composé de formule VIII dans laquelle les symboles - > n, R1, R2 et X ont les significations indiquées plus haut, avec un diazoalcane de formule IX dans laquelle R4 et R5 ont les significations indiquées plus haut, dans un solvant organique tel que l'éther éthylique, le tétrahydrofuranne ou le dioxanne, ce qui donne une diazocétone qu'on traite dans le même solvant par un acide halohydrique, par exemple l'acide chlorhydrique ou bromhydrique gazeux.On obtient un composé de formule X dans laquelle les symboles @@@, n > R1, Rq, R4 > R5 et X ont les significations indiquées plus haut, que l'on réduit ensuite, par exemple, par le borohydrure de sodium, en présence d'une base telle que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, dans un solvant tel que l'éthanol ou le tétrahydrofuranne. Le composé de formule VI peut être préparé par exemple par réaction d'un composé de formule X avec un composé de formule III. La réaction peut être effectuée pratiquement comme décrit ci-dessus pour la réaction a). Dans le composé de formule X, on peut éventuellement protéger le groupe céto par des techniques connues, par exemple par formation d'un acétal. Les composés de formule IV dans laquelle le symbole représente une liaison simple peuvent être préparés par des techniques connues, par exemple, par le procédé décrit dans Europ. J. Med. Chem. 9, 501 (1974). Ainsi par exemple, on peut préparer le composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 représentent le chlore et le symbole - une liaison simple, par réaction du composé de formule IV dans laquelle R1 et R2 sont des atomes d'hydrogène, le symbole @@@ représente une liaison simple et le groupe hydroxy est protégé par formation d'un éther methylique, avec le chlorure de sulfuryle SO2Cl2 dans un solvant chloré tel que le chlorure de méthylène ou le chloroforme, 9 une température d'environ -10 9 140 C, de préférence OOC, en faisant suivre d'une élimination du reste méthyle du groupe méthoxy, par exemple par réaction avec le chlorhydrate de pyridine qui donne le groupe hydroxy libre. Selon les rapports molaires de la nature des réactifs mis en oeuvre, on peut obtenir le dérivé monochloré ou le dérivé dichloré. Le composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des atomes de brome et le symbole - représente une liaison simple peut être obtenu par exemple par bromation du composé de formule IV, dans laquelle R1 et R2 sont des atomes d'hydrogène et le symbole = représente une liaison simple l'aide du brome dans des solvants chlorés tels que le chlorure de méthylène ou le chloroforme, à une température d'environ -40 -100C. Dans ce cas également, selon les rapports molaires et la nature des réactifs, on peut obtenir le dérivé monobromé ou le dérivé dibromé. Le composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des atomes de fluor et le symbole - représente une liaison simple peut être obtenu par diazotation du composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes amino et le symbole = représente une liaison simple, à l'aide de HC1 et de NaN02 en faisant suivre d'une réaction du composé obtenu avec l'acide fluoborique et finalement une décomposition à la chaleur du fluoborate de diazonium. Le composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes formyle et le symbole -= représente une liaison simple peut être obtenu à partir du composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des atomes d'hydrogène et le symbole - représente une liaison simplex par une réaction de Vilsmeier-Haack. Le composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes hydroxyméthyle et le symbole = représente une liaison simple peut être préparé par réduction du composé de formule IV dans laquelle R1 et/ou R2 sont des groupes formyle et le symbole - représente une liaison simple, par exemple à l'aide d'hydrures métalliques mixtes, comme NaBH4. De même, les composés de formule IV dans laquelle le symbole - représente une double liaison peuvent être préparés par des techniques connues. Ainsi par exemple, le composé de formale IV dans laquelle l'un des symboles R1 et R représente un groupe hydroxy et l'autre un atome d'hydrogène, et- représente une double liaison, peut être préparé par traitement d'une quinone de formule XI à l'aide d'acide chlorhydrique et de dichlorométhane. La quinone peut elle-même être préparée par réaction de la p-benzoquinone avec le cyclohexadiène ou le cyclopentadiène. Le composé de formule IV dans laquelle R1 et R2 sont des stomes d'hydrogène et @@@ représants une double liaison peut être obtenu par exemple par traitement du 5,8-dioxo-1,4-méthano-1,4 dihydronaphtaléna ou du 5,8-dioxo-1,4-éthano-1,4-dihydronaphtalène, qui sont déja connus (cf.Diels et coll., Ber, 62, 2337-2372 (1929), à l'aide d'une trialcoxyphosphine, une température d'environ 15 à 300C dans un solvant organique inerte tel que le benzène ou le toluène, pendant une durée d'environ 45 mn 4 h; on obtient le 5-alcoxy-8 (di-O-alkylphosphono)-1,4-dihydro-1,4-éthano- ou -1,4-méthano-naphtalène qu'on fait ensuite réagir dans un solvant organique tel que l'éther éthylique avec de l'ammoniac liquéfié et du lithium; la réaction donne le 5-alcoxy-1,4 dthydro-1,4-éthano- ou -1,4-méthano-naphtalène correspondant.Pour cette dernière réaction, on ajoute d'abord sous agitation à une température comprise entre -8Det -35 C environ, l'ammoniac a une solution de 5-alcoxy-8-(di-0-alkylphosphono)-1,4-dihydro-1}4-&num;thano- ou -1,4-méthano-naphtalène dans l'éther éthylique puis on ajoute au mélange de réaction 2 soles environ de lithium par mole de 1,4-éthanoou -1,4-méthano-naphtalène. On obtient ainsi le 5-alcoxy-1,4-dihydro-1,4- éthano- ou -1,4-méthano-naphtalène qu'on convertit finalement en 5-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-éthano- ou 1,4-méthano-naphtalène par réactioln par exemple avec 10 moles environ d'éthane-thiolate de sodium par mole du dérivé de naphtalène dans un solvant organique tel que le diméthylformamide à une température d'environ 1000C. Le composé de formule IV dans lequel l'un des symboles R1 et R2 est un groupe alcoxy en C1-C6 et l'autre un atome d'hydrogène et le symbole ==.représente une double liaison peut être obtenu par exemple par alkylation sélective du composé de formule IV dans laquelle l'un des symboles R1 et R2 est un groupe hydroxy et l'autre un atome d'hydrogène, le symbole - représentant une double liaison; l'alky lation sélective peut être effectuée par exemple à l'aide d'un sulfate de dialkyle. Le composé de formule IV dans laquelle l'un des symboles R1 et R2 est un groupe alkylthio en C1-C6 et l'autre un atome d'hydrogène, et le symbole - représente une double liaison, peut etre préparé par réaction du composé de formule IV dans laquelle R1 et R2 sont des atomes d'hydrogène, le symbole L=Z représentant une double liaison, avec un sulfoxyde de dialkyle en C1-C6 en présence d'acide chlohydrique, en faisant suivre d'une pyrolyse.Les sulfoxydes et sulfones correspondants peuvent être préparés par oxydation par exemple l'aide de périodate de sodium ou d'acide peracétique respectivement, du composé de formule IV dans laquelle l'un des symboles R1 et R2 est un groupe alkylthio en C1-C6, l'autre un atome d'hydrogène et le symbole - représente une double liaison, le groupe hydroxy étant protégé de la manière habituelle, par exemple par estérification. Le composé de formule IV dans laquelle l'un des aymboles R1 et R2 cat un groupe nitro et l'autre un atome d'hydrogèns, le symbola --- représentant une double liaison, peut être obtenu par nitration, par exemple à l'aide d'un mélange d'acide sulfurique concentré et de nitrate de sodium dans l'eau ou à l'aide d'un mélange d'acide nitrique et d'anhydride acétique, du composé de formule IV dans laquelle les deux symboles R1 et R2 sont des atomes d'hydrogène et - représente une double liaison, en faisant suivre d'une séparation, par exemple par cristallisation fractionnée, du mélange du dérivé nitré en position 8 et du dérivé nitré en position 6. Le composé de formule IV dans laquelle un des symboles R1 et R2 représente un groupe amino et l'autre un atome d'hydrogène, représentant une double liaison, peut être obtenu par hydrogénation du dérivé nitré correspondant, par exemple à l'aide de NaBH2S3, lequel peut lui-même etre préparé comme décrit dans Canad. J. Chem., 49, 2990 (1971). Si on le désire, on peut alkyler un composé dans lequel l'un des symboles R1 et R2 est un groupe amino non substitué et l'autre un atome d'hydrogène, par des procédés classiques, de manière å obtenir un composé dans lequel le groupe amino est substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6; si on le désire également, on peut acyler le même composé par un procédé classique et obtenir un composé dans lequel le groupe amino porte un substituant COR7. Le composé de formuleIV dans laquelle l'un des symboles R1 et R2 est un groupe alcane sulfonamido en C1-C6 et l'autre un atome d'hydrogène, - représentant une double liaison peut être obtenu par exemple par réaction du composé de- formule IV dans laquelle l'un des symboles R1 et R est un groupe amino non susbtitué et l'autre un atome d'hydrogène, représentant une double liaison, avec l'anhydride de l'acide alcanesulfonique. Les autres composés de fornule IV dans laquelle représente une double liaison, R1 et/ou R2 ayant les autres significations indiquées plus haut, peuvent également être préparés par des procédés classiques, c'est-i-dire les procédés habituels de la chimie organique, par exemple selon les procédés décrits ci-dessus pour la préparation des composés de formule IV dans laquelle - est une liaison simple et RX et/ou R2 ont les significations correspondantes. Les composés de l'invention ont une forte activité antiarythmique et sont dépourvus d'effet sur les récepteurs B-adrénergiques cardiaques et bronchiques; le mode d'action spécifique de ces composés explique certainement leur efficacité dans le traitement par exemple de désordresdu rythme cardiaque provoqués par une excitabilité et une automaticité accrue du myocarde et/ou par des changements pathologiques dans la transmission des impulsions. L'activité antiarythmique des composés selon l'invention a été étudiée sur les oreillettes isolées de cobayes selon le mode opératoire décrit parDawes (G.S. Dawes, Brit. J. Pharm. Chemoter. 1946, 1, 90). On a comparé la puissance antiarythmique et la valeur DE 40X b celles de la quinidine a l'activité antiarythmique de laquelle on a attribué la valeur conventionnelle de 1. Les résultats de cette étude sont rapportés dsna le tableau ci-après. TABLEAU Composé Activite antiarythmique DE 40% Rapport de g/ml puissance 3-N-imidazolyl-l-(8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2- 0,13 x 10 5 15 08 propanol 3-N-imidazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4- tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2- 0,057 x 10-5 34,38 propanol Quinidine 1,96 x 10 5 1 Les composés selon l'invention sont de préférence administrés par voie orale et les compositions pharmaceutiques comprenant ces composés sont de préférence sous forme de comprimés, de pilules ou de capsules de gélatine contenant la substance active accompagnée de diluants e tels que le lactose, le dextrose, le saccharose, le mannitol, le sorbitol, la cellulose; de lubrifiants tels que la silice, le talc, l'acide stéarique, le stéarate de magnésium ou de calcium, et/ou des polyéthylèneglycols; les compositions peuvent également contenir des liants tels que des amidons, de la gomme arabique, de la polyvinylpyrrolidone; des agents désagrégeants comme l'acide alginique et les alginates; des mélanges effervescents; des colorants, des édulcorants, des agents mouillants, tels que la lécithine, les polysorbates, les laurylsulfates, Les compositions thérapeutiques pour l'administration orale peuvent egalement être sous forme de liquides, par exemple de sirops ou de liquides à administrer en gouttes. La dose convenant pour l'administration orale à des adultes est de préférence d'environ 30 d 100 mg répétée 2 à 3 fois par jour. Les compositions thérapeutiques contenant les composés selon l'invention peuvent également très administrées par d'autres voies, par exemple par administration rectale sous forme de suppositoiroe ou par injection sous forme de solutions Les suppositoires et les solutions injectables sont préparés de la manière habituelle et contiennent en général des véhicules, et des solvants. Ainsi par exemple, le solvant qui convient pour les injections sont l'eau stérile, le sérum physiologique, les solutions aqueuses de dextrose. Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée; dans ces exemples, les indications de parties et de pourcentages s'entendent en poids sauf mention contraire. Exemple 1 On porte au reflux pendant 12 h, 44 g de 5-hydroxy 1,2,3,4-tétrahydronaphtalane, 180 ml de 1,2-époxy-3-chloro-propane et 0,5 ml de pipétidine. Après séchage, on traite le résidu par un mélange de 300 ml d'hydroxyde de sodium a lOX et 400 mi de dioxanne. On agite 2 h à température ambiante puis on évapore le dioxanne sous vide. Les liqueurs basiques sont extraites par l'éther éthylique; on agite vigoureusement la solution éthérée avec de l'eau et, après séchage, on sépare une huile qu'on cristallse dans le méthanol; rendement : 35 g de'5-(2, 3-époxy-propoxy)-l, 2,3,4-tétrahydro-1,4- éthano-naphtalène, bouillant à 132-133 C/0,2 mm Hg. Les composés énumérés ci-après ont été obtenus par un mode opératoire analogue 6-(2,3-époxy-propoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, bo@il@@@t à 130-132 C/0,2 mm Hg; 5-(2,3-époxy-propoxy)-7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, bouillant i 138 C/0,15 mm Hg; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-àthano-naphtalène, bouillant à 145-150 C/0,4 mm Hg; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, fondent à 74-75 C; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, fondant å 85-88 C; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène; 3-(2,3-époxy-propoxy)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalèna; 5-(2, 3-epoxy-propoxy)-8-méthylthio-l, 2,3,4-tétrahydro-l, 4-éthalPdaphtalène, (huile); 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-méthoxy-1,2-3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, fondant å 52-55 C; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-méthylaufonati do-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthanonaphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, fondant à 106-1080C; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthanonaphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène, bouillant à 122 C/0,2 nmi Hg; 6-(2,3-époxy-propoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène, bouillant à 120-123 C/0,2 mm Hg; 5-(2,3-époxy-propoxy)-7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène, bouillant d 114-116 C/0,05 mm Hg; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-na-phtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-méthylthio-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthanonaphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-méthopxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5(2,3-époxy-propoxy)-8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthanonaphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthanonaphtalène; et les dérivés analogues en 1 > 4-dihydro-. Exemple 2 On traite 5 g de 5-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4- éthano-naphtalène et 5,3 g de 1,2-époxy-3-bromobutane dans 20 ml de diméthylsulfoxyde par 1,4 g d'hydroxyde de sodium en solution dans 10 ml d'eau. On chauffe a 600C pendant 1 heure, puis on coule dans l'eau et on extrait à l'éther. On distille l'extrait organique; on recueille 4,9 g de 5-(2,3-époxy-butoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène à 1460C/0 > 5 mm Hg. Les composés énumérés ci-après ont été préparés par un mode opératoire analogue 5-(2,3-époxy-butoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-butoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2, 3-époxy-butoxy)-6, 8-dichloro-1,2, 3,4-tétrahydro-l, 4-méthano-naphtalene; 5-(2, 3-époxy-butoxy)-8-chloro-l, 2,3,4-tétrahydro-l, 4-éthano-naphtalène, bouillant 145-1480C/0,3 mm Hg; 5-(2,3-époxy-butoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthanonaphtalène; et les autres dérivés 2,3-époxy-butoxylés de 1,2,3,4-tétrahydro-1,4- éthano-naphtalène ou de 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène ou de 1,4-dihydro-1,4-éthano-naphtalène ou de 1,4-dihydro-1,4-méthanonaphtalène dans lesquels R1 et/ou R2 ont les autres significations mentionnées dans l'exemple 1. Exemple 3 On dissout 23 g, 0,1 mole, de 5-(2,3-époxy-propoxy)- 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène dans 600 ml de dioxanne puis on ajoute 100 mi d'acide bromhydrique à 48% dilué dans 100 ml d'eau. Après 2 heures d'agitation 9 température ambiante, on ajoute 1 litre d'eau. On extrait l'éther, on lave l'extrait éthéré l'eau, on sèche, on décolore et on sèche nouveau; on obtient une huile pure à la chromatographie qui se solidifie au repos; le composé obtenu est le 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphalène fondant a 65-680C. Le rendement est pratiquement quantitatif. Les composés énumérés ci-après ont été obtenus par un mode opératoire analogue 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthanonaphtalène; 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-6,8-dichlor-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthanonaphtalène; 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthanonaphtalène; 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4éthano-naphtalène; ainsi que les autres dérivés (3-bromo-2-hydroxy)-propoxylés de 1,2,3,4 tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène ou de 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano- naphtalène ou de 1,4-dihydro-1,4-éthano-naphtalène ou de 1,4-dihydro 1,4-méthanonaphtalène dans lesquels R1 et/ou R2 de la formule I ont les autres significations mentionnées dans l'exemple 1. Exemple 4 On porte au reflux pendant 72 h 5 g de 5-(2,3époxy-butoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène et 30 ml de morpholine. Après concentration sous vide, dissolution dans l'éther, extraction par l'acide chlorhydrique à 8%, filtration et alcalinisation par l'ammoniaque à 5%, il se sépare une huile qu'on extrait à l'éther. On lave l'extrait éthéré à l'eau. Le séchage et la saturation par HCl gazeux donne un précipité qui, après cristallisation dans l'alcool isopropylique, fond à 213-2160C. Le composé est le chlorhydrate du 3-N-morpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 butanol. Les composés énumérés ci-après ont été préparés par un mode opératoire analogue 3-N-pyrrolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pyrazolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-imidazolidinyl-I-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pipéridyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pipérazinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtanol; 3-N-thiomorpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-morpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-t-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pyrrolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pyrazolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-imidazolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pipéridyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-pipérazinyl-l-(l,Z,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; 3-N-thiomorpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol; ainsi que les dérivés en 3-N-morpholinyle, 3-N-pyrrolidinyle, 3-N-pyrazolidinyle, 3-N-imidazolidinyle, 3-N-pipéridyle, 3-N-pipdrazinyle, 3-N-thiomorpholinyle, du 1-(1,2,3,4-tétrahydro-1X4-éthano-naphtyloxy)-2-butanol ou du 1-(1,2,3, 4-tétrahydro-l, 4-mé thano-naphtyloxy) -2-butanol ou du 1-(1,4-dihydro-1,4-éthano-naphtyloxy)-2-butanol ou du 1-(1,4-dihydro-1,4-- méthano-naphtyloxy)-2-butanol dans lesquels R1 et/ou R2 ont les autres significations mentionnées dans l'exemple 1. Exemple 5 A une suspension de 0,75 g d'hydrure de sodium dans 300 ml de diméthylformamide anhydride, on ajoute, par portion, 2 g d'imidazole; une demi-heure plus tard environ, on introduit 10 g de 5-(3-bromo-2-hydroxy)-propoxy-l, 2, 3,4-tétrahydro-l, 4-éthano-naphtalene . On laisse reposer 8 heures 9 600C, on évapore le solvant, on reprend le résidu dans le benzène et on agite vigoureusement la solution benzé- nique avec de l'eau. Après séchage, on recristallise le résidu dans le toluène; on obtient 7,5 g de 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4- éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol fondant à 139-141 0C. Les composés énumérés ci-après ont été préparés par unmode opératoire analogue 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-6-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy) 2-propanol, fondant à l25-l290C; 3-N-imidazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol, fondant å 146-1480C; 3-N-imidazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol > fondant à 153-1560C; 3-N-imidazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol > fondant i 112-114 C; 3-N-imidazolyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; fondant å 131-1350C; 3-N-imidazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol > fondant à 116-1190C; 3-N-imidazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyl oxy)-2-propanol, fondant à 139-1410C; 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphytyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-m^thano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolyl-lt(6, 8-dichloro-1,2, 3,4-tétrahydro-l, 4-methano-5-naphtyloxy)- 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-étahano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-l-(8-fluoro-l, 2,3,4-tétrahydro-l, 4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-méthylaulfonamido-1,2,3,4-tétro-1,4-éthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol fondant à 106-1090C; 3-N-imidazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)- 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanlo; 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propano1; 3-N-pyrazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(6,8-dlchl oro-1,2,3,4-té trahydro-l, 4-bthano-5-naphtyloxy)- 2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4,-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-méth6ylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-8-h6ydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazoliyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-pyrazolinyl-l--méthylsulfonanrido- 2 > 3 > 4-tétrahydro-I > 4-éthano-5- naphtyloxy-2-propanoî; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)- 2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-m7thano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-t-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-métha-5-na-htyloxy)-2propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-na-htyloxy)-2-propanol 3-N-triazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-triazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphytyloxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy > 2-propanol; 3-N-triazolyl-1-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(6-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthao-5-naphytyoxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-triazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-methano-5-naphtyloxys 2-propanol; ainsi que les autres dérivés en 3-N-imidazolyle, 3-N-imidazolinyle, 3-Npyrazolyle, 3-N-pyrazolinyle et 3-N-triazolyle du 1-(1,4-dihydro-1,4- éthano-naphtyloxy)-2-propanol oudu 1-(1,4-dihydro-1,4-méthano-naphtyloxy)-2- -propanol dans lesquels, R1 et R2 ont les significations mentionnées cidessus. Exemple 6 A une suspension de 0,31 g d'hydrure de sodium dans du diméthylformamide anhydre, on ajoute 0,88 g d'imidazole. On agitele mélange pendant 30 mn, puis on ajoute 4,5 g de 5-(3-bromo-2-hydroxys propoxy-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène. Après 24 h d'agitation température ambiante, on filtre, on seche sous vide, on reprend le résidu dans le chloroforme, puis, après lavage et nouveau séchage, on obtient 3,9 g de 3-N-imidazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol fondant à 125-1290C après cristallisation dans le toluène. On agite vigoureusement 3,9 g de ce composé dans 150 ml d'HCl å 23X en refroidissant. Au bout de quelques minutes, le chlorhydrate du 3-N-iaïLdazolyl-l-(8-chloro-l, 2,3,4-tétrahydro-l, 4-éthano- 5-naphtyloxy)-2-propanol précipite; rendement 3,8 g de produit fondant à 223-2270C. Les chlorhydrates des composés mentionnés dans les exemples 4 et 5 ont été préparés par un mode opératoire analogue. Exemple 7 A une solution de lOg de chlorure de 1,2,3,4-tétrahydro1,4-éthano-5-naphtyloxy-acétyle dans 250 ml d'éther éthylique contenant 5,7 ml de triéthylamine, refroidie å -50C, on ajoute 2,6 g de diazométhane en solution dans 400 mi d'éther. Après 15 heures d'agitation à 0 C, on filtre le chlorhydrate de triéthylamine; on lave la phase organique à l'eau et on la sèche sur sulfate de magnésium. On refroidit la solution sèche à -15 C puis on la sature lentement d'HBr gazeux. On laisse reposer une nuit à température ambiante, on lave la solution éthérée à l'eau jusqu'à neutralitépiscn la sèche et on la concentre; on obtient 9 g de bromocétone brute à l'état de résidu rougeâtre.On dissout la bromocétone brute dans 100 ml de tétrahydrofuranne, on refroidit à 50C et on ajoute par portions 2 g de NaBH4 en solution dans 10 ml d'eau. Après 3 heures de repos à température ambiante, on ajoute 10 ml de NaOH 2N. On chauffe ensuite le mélange a 35 C pendant 30 mn, on concentre sous vide et on partage le résidu entre l'eau et l'éther éthylique. A partir de la phase organique, après le traitement habituel, on obtient un résidu qu'on distille sous vide; on obtient 5 g de 5-(2,3-époxy-propoxy)- 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène bouillant à 1170C/0,2 mm Hg. Les composés énumérés ci-après ont été préparés par un mode opératoire analogue : 5-(2,3-époxy-propoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène, bouillant à 122 C/0.2 mm Hg; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, fondant à 74-750C; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-na-htalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène, fondant à 85-88 C; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-propoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène; 5-(2,3-époxy-butoxy)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtalène, ainsi que les autres dérivés époxydés déjà décrits dans les exemples 1 et 2. EXEMPLE 8 On porte au reflux pendant 2 h une solution de 3,5 g de 5-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-naphtalène dans 20 ml d'alcool éthylique contenant 6,3 g du bromhydrate du 1-bromo-3-N-morpholino-2- butanol et 10 ml de NaOH 2N. Après séchage, on partage le résidu entre l'eau et l'éther éthylique. On sature l'extrait éthéré d'HCl gazeux, on filtre le précipité et on le recristallise dans un mélange acétone/éther éthylique; on obtient 1,5 g du chlorhydrate du 3-N-morpholinyl-l-(1 ,2,3,4 tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, fondant à 2l32l6bC. Le chlorhydrate du 3-N-morpholinyl-l-(l,2, 3,4-tétrahydro- 1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol ainsi que les chlorhydrates des autres composés mentionnés dans l'exemple 4 ont été préparés par un mode opératoire analogue. EXEMPLE 9 On laisse reposer à température ambiante pendant 5 jours une solution de 6,5 g de 1-(1,2,3, 4-tétrahydro-1,4-é thano-5-naphtyloxy)- 3-bromo-2-butanone dans 50 ml de tétrahydrofuranne contenant 4,3 ml de pipéridine. On filtre le précipité de bromhydrate de pipéridine et on évapore le solvant sous vide. On traite le résidu huileux par 50 ml d'HCl a 23% et 50 il d'éther éthylique et on agite 30 mn. On recuille la substance solide sur filtre et on la lave avec de l'HCl 10% et de l'éther éthylique. On recristallise la substance solide blanche dans un mélange isopropanoli éther éthylique; on obtient 4,9 g de chlorhydrate de la 1-(1,2,3,4-tétra- hydro-l, 4-éthano-5-naphtyloxy)-3-N-pipéridyl-2-butanone qu'on redissout dans 100 ml de méthanol; on traite par 15,5 ml de NaOH 1N et 1 g de NaBH4. On porte au reflux pendant 2 h et on concentre à sec. On isole le produit par extraction à l'éther éthylique.. La saturation de l'extrait éthéré par HCl gazeux et une cristallisation dans l'acétone donnent 4 g du chlorhydrate du 3-N-pipéridyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-butanol fondant å 195-1960C. On a préparé, par un mode opératoire analogue, le chlorhydrate du 3-N-pipéridyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2 butanol et des autres composés mentionnés dans l'exemple 4. EXEMPLE 10 A une solution de 34 g d'imidazole dans 60 ml de diméthylformamide, maintenue å 50C, on ajoute goutte goutte une solution de 25 g de 1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-3-bromo-2-propanone dans 60 ml d'acétonitrile. Après repos d'une nuit à température ambiante, on coule dans un excès d'eau et on extrait par 1 litre d'éther. On lave l'extrait éthéré à l'eau et on évapore à sec; on redissout le résidu dans le méthanol et on réduit par addition à la solution, au reflux, de 3 g de NaH4, par portions. On maintient ensuite au reflux pendant 10 mn puis on sèche et on reprend par 200 ml d'HCl N.On neutralise par de l'hydroxyde de sodium à 8Z, on extrait à l'éther éthylique, on lave vigoureusement à l'eau et on sèche; on recristallise le résidu dans un mélange éther de pétrole/toluène; on obtient 16,2 g de 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétra hydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol fondant à 139-141 C Les composés énumérés ci-après ont été préparés par un mode opératoire analogue 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, fondant à 106-1090C; 3-N-imidazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-na-htyloxy)-2 propanol, fondant à 125-1290C; 3-N-imidazoly-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy2-propanol, fondant à 139-141 C; 3-N-imidazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy2-propanol; - ainsi que les autres composés mentionnés dans l'exemple 5. EXEMPLE 11 A la solution d'un réactif de Grignard préparé à partir de 3,4 g d'iodure de méthyle et de magnésium dans l'éther éthylique, on ajoute par portions 6 g de 3-N-imidazolyl-l-(l,2, 3,4-tétrahydro-l, 4-éthano-5- naphtyloxy)-2-propanone. On porte le mélange au reflux pendant 3 h puis on l'extrait par HC1 dilué. On neutralise, on extrait à l'éther éthylique, on lave à l'eau, on sèche et on sature par HC1 gazeux; on obtient 3,1 g du chlorhydrate du 3-N-imidazolyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4 éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol fondant à 243-245 C. Les chlorhydrates des composés énumérés ci-apres ont été préparés par un mode opératoire analogue 3-N-imidazolyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5naphtyloxy ) 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-térahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy) -2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy ) 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphyloxy)-2propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 napthyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano 5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-pyrazolinyl-2-méthyl-l-(6,8-dichloro 3,4-tétrahydro-l,4-méthano 5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy) 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphytyloxy) 2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano 5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-napthyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5naphtyloxy)-2-propanol; 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5 naphtyloxy)-2-propanol; ainsi que les autres dérivés 3-N-imidazolyl-2-méthylés, 3-N-imidazolinyl 2-méthylés, 3-N-pyrazolyl-2-méthylés, 3-N-pyrazolinyl-2-méthy 1é s et 3-N-tr iazolyl-2-méthylés du 1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthanonaphtyloxy)- 2-propanol ou du 1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphtyloxy)-2-propanol ou du 1-(1,4-dShydro-1,4-éthano-naphtyloxy)-2-propanol ou du 1-(1,4-dihydro- 1,4-méthano-naphtyloxy)-2-propanol dans lesquels R1 et/ou R2 de la formule I ont les autres significations mentionnées dans l'exemple 5. EXEMPLE 12 On dissout 2 g de 3-N-morpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4- éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol dans le toluène et on ajoute 9 la solution 2 ml d'iodure de méthyle. On fait bouillir 3 h puis on refroidit; on filtre la substance cristalline; on obtient l'iodhydrate du 3-N-méthyl-morpholinyl- 1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol. REVENDICATIONS 1 - Composés, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule dans laquelle le symbole - représente une liaison simple ou double, n est égal à 1 ou 2, les symboles R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, trihalogénométhyle, nitro, formyle, hydroxyméthyle, amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, alcane sulfonatido en C1-C6, un radical -NHCOR7 dans lequel R7 est un groupe alkyle en C1-C6, un radical dans lequel R8 et Rg représentent chacun, indépendarrent l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, -N R@ représente un hétérocycle saturé ou insaturé contenant au moins un atome d'azote et, facultativement, un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi N, S et 0, ce cycle portant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, nitro, les atomes d'halogène, les groupes COOR dans lesquels R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, les symboles R4, R5 et R6 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, ainsi que leurs sels d'addition d'acides et sels d'ammonium quaternaire. 2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-morpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano- 5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-pyrrolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4 éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-pyrazolidinyl-l-!1,2,3,-ttrahydro- 1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-imidazolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-pipéridyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-pipérazinyl-1(1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-thiomorpholinyl-1 (1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-morpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-morpholidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol et le 3-N-pyrazolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol. 3 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-imidazolidinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano- 5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-pipéridyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-pipérazinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano 5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-thiomorpholinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4méthano-5-naphtyloxy)-2-butanol, le 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro1,4-éthano-6-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(6-pchloro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(7-méthyl1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-imidazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol. 4 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-imidazoZy I-l-(8-hydroxy -1,2,3,4-te trahydro-1,4- éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(8-méthylaulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-t-na-phtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1(6,8-dichloro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(1,2,3,4 tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-inidazolyl-l-(6- chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Nimidazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol et le 3-N-imidazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano- 5-naphtyloxy)-2-propanol. 5 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-imidazolyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4- méthano-5-naphtyloxy)-2-pro-anol, le 3-N-imidazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4 tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(8- méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Nimidazolyl-1-(8-méthylaulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidaolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano 5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4- tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-1-(6,8dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N imidazolinyl-l-(l, 2, 3,4-tétrahydro-l, 4-éthano-5-naphtyloxy )-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol et le 3-N-imidazolinyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5- naphtyloxy)-2-propanol. 6 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-imidazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- 1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(8hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Nimidazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthnao-5-naphtyloxy)-2propanol, le 3-N-imidazolinyl~1-(8-méthylsulfonamido~1,2,3,4~tétrahydro- 1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-El-imidazolinyl-l-(8-nitro-1,2,3,4- tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(6chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-l- (6,8-dichloro-1,2, 3, 4-tétraydro-l, 4-éthano-5-naphtyloxy- 2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-na-htyl oxy)-2-propanol et le 3-N-imidazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4- méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol. 7 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-imidazolinyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro 1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-l-(8-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le e-N-imidaolinyl1-(8-fluoro-1,2,3,4-térahydro-1,4-méthano-t-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(8-méthylsulfonamido-1, 2 > 3 > 4- tétrahydro-1,4-mEthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le34Nimidazolinyl-1-(8-nitro- 132X3X4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-Propanolv le 3-N-imidazolinyl1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-pyrazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5- naphtyloxy)-2-propanol. 8 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4- éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-l-(7-methyl-1,2,3,4-tétra- hydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-chloro1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5 naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-methylsulfonamido-1,2,3,4~ tetrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-nitro- 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-pro-panolyl-1 (6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-pyrazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol. 9 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-pyrazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5- naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétra hydro-l, 4-méthano-5-naphtyloxy )-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-l- (8-chloro-1,2,3,4- tétrakydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-fluoro- 1,2, 3, I-tétrahydro-l, 4-méthano-5-naphtyloxy )-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-l (8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Npyrazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazoly-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-pyrazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol. 10 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-pyrazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro- 1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(1,2,3,4-tétra hydro-1;4-éthano-5-naphyloxy)-2-propanol le 3-N-pyrazolinyl-l-(6-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphytyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1 (7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-méthyl sulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol. 11 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4- tétrahydro-1,4-éthano -5-naphtyloxy)-2-propanol, le 5-N-pyr azo linyl-1-(6,8- dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Npyrazolinyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-py7razolinyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- 1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-fluoro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(8hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Npyrazolinyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol et le 3-N-pyrazolinyl-1-(8-méthylsulfonamido-1,2,3,4-tétrahydro-1,4- méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol. 12 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-pyrazolinyl-1-(7-nitro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4 méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-1-(6-chloro-8-hydroxy1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl 1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-l-(l, 2, 3,CI-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy )-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-l-(8-fluoro-l, 2, ,li-tétrahydro- 1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Nptriazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4tétrahydro-l,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-triazolyl-l- (8méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-nap0htyloxy)-2-propanol. 13 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-triazolyl-1-(8-methylsulfonamido-1,2,3,4~ tdtrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(8-nitro- 1,2,3, 4-tétrahydro-l, 4-éthano-5-naphty loxy)-2-prop ano 1, le 3-N-triazolyl-l (6-chloro-8-hydrox-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-t-naphytloxy)2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(6-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5 naphtyloxy)-2-propanol, le S-N-trFazolyl-l- (7-mBthyl-1,2, 3,4-tétrahydro-X,4- méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(8-chloro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(8fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-Ntriazolyl-1-(8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol. 14 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-triazolyl-1-(8-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro~1,4~ méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(8-méthylsulfonamido1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-1 (8-nitro-1,2, 3,4-tétrahydro-l, 4-méthano-5-naphty loxy)-2-propanol, le 3-Ntriazolyl-1-(6-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-triazolyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-2-methyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro- 1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazol,yl-2-méthyl-1-(1,2,3,4tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolyl-2-méthyl1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Nimidazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4,-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol et le 3-N-imidazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro- 1.4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol. 15 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-imidazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4- tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-2-méthyl-1 (1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-2méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Npyrazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4 méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-2-méthyl-l- (6,8-dichloro- 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolyl-2méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-pyrazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol, et le 3-N-pyrazolinyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol. 16 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le -Ncpyr azolinyl-2-methyl-l-(8-chloro-l ,2, 3,4- tétrahydro-1,4-methano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-pyrazoliny1-2- méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2 propanol > le 3-N-pyrazoliny l-t-méthyl-l-(6, 8-dichloro-1,2,3, O-tétra- hydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazoinyl-2-méthyl-1 1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-Nimidazolinyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-5étrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-2-methyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- 1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1 (8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazokunyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4-5étrahydro-1,4-éthano5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-imidazolinyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-Ntriazolyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2propanol. 17 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(1,2,3,4-tétra- hydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2-proanol, le 3-N-triazolyl-2-méthyl1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-5naphtyloxy)-2-propanol, le 3-N-triazolyl-2-méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4tétrahydro-1,4-éthano-5-naphtyloxy)-2-propanol et le 3-N-triazolyl-2méthyl-1-(6,8-dichloro-1,2,3,4,-tétrahydro-1,4-méthano-5-naphtyloxy)-2propanol. 18 - Procédé de préparation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un com- posé de formule dans laquelle les symboles ----, n, R1 et R2 ont les significations indiquées dans la revendication 1, et Z représente l'un des radicaux dans lesquels R4, R5 et R6 ont les significations indiquées dans la revendication 1 et X est un atome d'halogène, avec un composé de formule dans laquelle a la signification indiquée dans la revendication 1, ou un sel d'un tel composé. 19 - Procédé de préparation des composés de formule a) selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule dans laquelle les symboles =t-, n, R1 et R2 sont les significations indiquées dans la revendication 1, ou un sel d'un tel composé, avec un composé de formule dans laquelle a la signification indiquée dans la revendication 1, et Y représente l'un des radicaux dans lesquels R4, R5 et R6 ont les significations indiquées dans la revendication 1 et X représente un atome d'halogène. 20 - Procédé de préparation des composés de formule (I), dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène, selon la revendication, le procédé entant caractérisé en ce que l'on réduit un compose de formule dans laquelle les symboles ~~~, n, R1, R2, R4 > R4 et -N R3 ont les significations indiquées dans la revendication 1. 21 - Procédé de préparation des composés de formule (I), dans laquelle R6 est un groupe alkyle en C1-Cw, selon la revendication 1, le procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule dans laquelle les symboles = , n, R1, R2, R4 > R5 et ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec un réactif de Grignard de formule R6MgX, dans laquelle X est un atome d'halogène et R6 un groupe alkyle en C1-C6. 22 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 18 à 21 pour préparer un composé de formule 1 selon la revendication 1, le procédé étant caractérisé en ceque l'on convertit un composé de formule (I) en un autre composé de formule (I) et/ou, si on le désire, on fait réagir un composé de formule (I) avec un acide acceptable pour l'usage pharmaceutique afin d'obtenir un seul d'un composé de formule (I) et/ou, si on le désire, on convertit un sel en une base libre et/ou, si on le désire, on convertit un composé de formule (I) en un sel d'ammonium quaternaire et/ou, si on le désire, on résoud un mélange d'isomères en les isomères individuels. 23 - A titre de médicaments nouveaux, utiles notamment comme agents antiarythmiques, les composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 et leurs sels d'addition d'acides et sels d'ammonium quaternaires acceptable pour l'usage pharmaceutique. 24-Compositions thérapeutiques contenant comme constituants actifs des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 17. 25 - Formes d'administration des compositions selon la revendication 24, notamment par vote orale, à des doses d'environ 30-100 mg, par exemple 2 å 3 fois par jour.