Brevet FR2310092A1 — publié le 19761203

La présente invention concerne la régulation de la croissance de plantes, et plus particulièrement la régulation de la croissance indésirable des rejetons dans les plants de tabacs, et certaines compositions nouvelles de régulation de la croissance. Diverses plantes, y compris le tabac et la tomate, sont sujettes à diverses formes de croissance secondaire indésirable. Par exemple, pour le tabac, la croissance de rejetons, c'est-àdire de boutons axillaires, non seulement nuit à la croissance des feuilles de tabac mais elle a aussi un effet défavorable sur la qualité du tabac produit à partir des feuilles. L'élimination manuelle de ces rejetons gaspille du temps et est coû- teuse. Des produits chimiques utilisés jusqu'à présent pour éliminer ces rejetons, en outre, ont généralement été soit trop coûteux, soit trop sujets à des effets secondaires. La demanderesse a découvert que l'on peut maitriser la croissance de ces rejetons dans les plants de tabac par application, aux plantes en cours de croissance, d'une quantité efficace d'un sulfure de diphényle ou d'un éther de diphényle de formule: dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre; Y et Z, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène, de préférence le chlore ou le brome; un radical alcoyle, ayant de préférence jusqu'à 8 atomes de carbone; trifluorométhyle; alcoxy-ayant de préférence jusqu'à 4 atomes de carbone; hydroxyle;nitro; cyano; carboxyle sous la forme d'acide libre ou de sel; carbalcoxy (c'est-à-dire alcoxycarbonyle, ROOC-) ayant de préférence jusqu'à 4 atomes de carbone dans le fragment alcoxy; carbamoyle; alcoyi- ou dialcoylcarbamoyle, chacun ayant de préférence au total jusqu'à 4 atomes de carbone; alcoylthio, ayant de préférence jusqu'à 4 atomes de carbone, ou le radical -OZ', Z' étant la portion cationique d'un phénylate; m est égal à 0, 1, 2 ou 3, de préférence 1 ou est nul, les substituants Z étant identiques ou différents lorsque m est égal à 2 ou 3; et n est égal à 0,1,2 ou 3, de préférence 1 ou 2, les substituants X étant identiques ou différents lorsque n est égal à 2 ou 3. Un groupe préféré de sulfures de diphényle et d'éthers de diphényle, qui sont utiles selon la présente invention, est celui pour lequel le ou les substituants Y sont choisis parmi un atome d'halogène, un radical alcoyle, trifluorométhyle, nitro ou alcoxy, et en particulier ceux pour lesquels Y est tel qu'il vient d'être défini, n est égal à i (de préférence en position 3) et m est nul. Des composés particulièrement préférés sont ceux pour lesquels Y représente un radical méthyle ou un atome de chlore, n est égal à 1, et m est nul. En général, on applique les composés utilisés selon la présente invention sur les plants de tabac au cours du stade d'écimage ou de pincement et on les applique habituellement au cours de la période d'environ 1 à 3 jours avant jusqu'à environ 1 à 3 jours après l'écimage, et de préférence le même jour que l'écimage. On peut appliquer un ou plusieurs des composés en quantité quelconque qui donne le degré désiré de régulation de la croissance des rejetons, sans affecter défavorablement de façon importante la croissance des plants de tabac. Des taux d'application typiques sont compris entre environ 0,55 et 22 kg/hectare, de préférence entre environ 1,1 et environ il kg/ha. Les composés utilisés selon la présente invention peuvent s'appliquer sur le milieu de culture ou sur les plantes à traiter, soit tels quels, soit1 ainsi qu'on la pratique généralement, en tant que composant d'une composition agricole qui comporte aussi un véhicule agronomiquement acceptable. On entend par "véhicule agronomiquement acceptable" une substance quelconque que l'on peut utiliser pour dissoudre, disperser ou diffuser un composé dans la composition sans modifier l'efficacité du composé et qui par elle-même n'a aucun effet contraire sur le sol, l'équipement, la récolte ou le milieu ambiant agronomique. Des mélanges des composés utilisés dans l'invention peuvent aussi s'appliquer dans l'une quelconque de ces compositions. Les compositions en question peuvent être soit solides, soit liquides, soit des solutions. Par exemple, on peut mettre en oeuvre les composés en question sous forme de poudres mouillables, de concentrés émulsionnables ou de concentrés d'émulsions fluides. Dans ces compositions, on dilue les composés avec un véhicule liquide ou solide et, si on le désire, on incorpore des agents tensio-actifs appropriés. Il est fréquemment désirable d'inclure des adjuvants tels que des agents mouillants, des agents d'épandage, des agents dispersants, des épaississants ou adhésifs, en conformité avec les pratiques agricoles habituelles. Des exemples d'adjuvants que l'on utilise communément dans cette technique peuvent se trouver dans la publication de John W. McCutcheon "Detergents and Emulsifiers Annual". On peut dissoudre les composés utilisés selon l'invention dans un solvant approprié quelconque. Des exemples de solvants qui sont utiles pour la mise en pratique de l'invention comprennent des alcools, des cétones, des hydrocarbures aromatiques, des hydrocarbures halogénés, le diméthylformamide, le dioxanne et le diméthyl-sulfoxyde. On peut aussi utiliser des mélanges de ces solvants. La concentration du ou des composés dans la solution peut varier entre environ 2 % et environ 98% en poids, avec une gamme préférée comprise entre environ 25 et environ 75%. Pour la préparation de concentrés émulsionnables, on peut dissoudre les composés dans des solvants organiques, tels que le benzène, le toluène, le xylène, le naphtalène méthylé, l'huile de maIs, l'huile de pin, l'o-dichlorobenzène, l'isophorone, la cyclohexanone, ou l'oléate de méthyle, ou dans des mélanges de ces solvants, avec un agent émulsionnant qui permet la dispersion dans l'eau. Des émulsionnants appropriés comprennent, par exemple, les dérivés d'oxyde d'éthylène d'alcoylphénols tels que le tert.-octylphénol, ou d'alcools à longue chaine et leurs esters avec l'acide phosphorique, des mercaptants, des acides carboxyliques et des amines réactives et des polyalcools partiellement estérifiés. On peut utiliser, à titre d'émulsionnants, des sulfates ou sulfonates solubles dans les solvants, tels que des sels alcalino-terreux ou des sels d'amines de sulfonates d'alcoylbenzène et des sulfates de sodium d'alcools gras, présentant des propriétés tensio-actives, soit seuls soit conjointement avec un produit de réaction d'oxyde d'éthylène. On peut mettre en formule des concentrés d'émulsions susceptibles de s'écouler de façon similaire à celle des concentrés émulsionnables et ils comprennent, en plus des composants ci-dessus, de l'eau et un agent stabilisant tel qu'un dérivé hydrosoluble de la cellulose ou un sel hydrosoluble d'un acide polyacrylique.La concentration en composant actif dans les concentrés émulsionnables est habituellement d'environ 10 à 60 en poids et, dans les concentrés d'émulsions fluides(susceptibles de s'écouler) elle peut être aussi importante qu'environ 75%. On peut préparer des poudres mouillables, se prêtant à la pulvérisation, par mélange du composé actif avec un solide finement divisé tels que des argiles, des silicates et carbonates inorganiques, et des silices, et par l'incorporation d'agents mouillants, épaississants et/ou d'agents dispersants à ces mélanges. La concentration en composants actifs dans de telles formules est habituellement comprise dans la gamme d'environ 20 à 98% en poids, de préférence entre environ 40 et 75%. Un agent dispersant peut constituer à environ 0,5 à environ 3 % du poids de la composition, et un agent mouillant peut constituer entre environ 0,1 et 5% du poids de la composition. Des compositions nouvelles de régulation de la croissance particulièrement intéressantes sont celles qui contiennent (a) en tant que composant actif, un ou plusieurs des composés possédant la formule (I) ci-dessus, dans laquelle Y représente un atome d'halogène, un radical alcoyle en C1 à C8, alcoxy en C1 à C4 ou nitro, Y étant de préférence un atome de chlore ou un radical méthyle, m est nul et n est égal à 1, et (b) un véhicule agronomiquement acceptable. Des compositions nouvelles de ce genre contiennent habituellement un agent tensio-actif et prennent la forme d'un concentré émulsionnable et éventuellement d'une poudre mouillable ou d'un concentré d'émulsion susceptible de s'écouler en vue d'une dilution ultérieure avec un liquide. Les éthers et sulfures de diphényle utilisés dans les nouvelles compositions de régulation de la croissance n'ont pas été décrites antérieurement, pense-t'on, en vue d'applications dans le domaine de l'agronomie. On peut appliquer les composés utilisés dans l'invention sous forme de pulvérisations par des procédés communément utilisés tels que des pulvérisations hydrauliques à fort volume, des pulvérisations à faible volume, des pulvérisations pneumatiques, et des pulvérisatipns aériennes. Pour des pulvérisations à faible volume, on utilise habituellement une solution du composé. La dilution et le taux d'application dépendent habituellement de facteurs tels que le type d'équipement utilisé, le procédé d'application et la surface à traiter. Il peut être désirable, pour certaines applications, d'utiliser un ou plusieurs autres agents de régulation des rejetons du tabac, conjointement avec les composés selon l'invention. Des exemples d'autres agents de régulation des rejetons du tabac que l'on peut combiner ou appliquer successivement avec les composés selon la présente invention pour fournir des avantages et une efficacité supplémentaires, comprennent l'hydrazide maléique, la N-2-pentyl-3,4-diméthyl-2,6dinitro-aniline, l'acétate de dodécyldiméthyl-ammonium, la 5,6-dihydro-2,3-diphényl-1,4-oxathiine, la N-n-butyl-N-éthyl-2,6-dinitro-4-trifluorométhyl-aniline, des alcools gras en C6 à C12 et des mélanges de ces alcools, et corps analogues.Lorsqu'on utilise des mélanges d'agents de régulation de la croissance des rejetons de tabac, les proportions relatives qu'on utilise peuvent largement varier en fonction du degré désiré de régulation et des conditions particulières qui peuvent exister. On peut aussi combiner les composés utilisés selon l'invention, lorsque cela apparaît approprié, avec d'-autres pesticides, y compris des insecticides, des fongicides, des viricides, des herbicides et analogues, pour simplifier l'application de ces matières à des cultures de tabac. Les composés utilisés selon l'invention, ou leurs précurseurs, sont soit des composés connus, soit peuvent se préparer conformément à des procédés classiques de synthèse. Par exemple les sulfures de diphényle utilisés dans l'invention peuvent se préparer par réaction d'un sel de cuivre ou d'un sel de métal alcalin d'un thiophénol approprié, avec un halogénure d'aryle approprié et on peut préparer les éthers de diphényle utilisés selon la présente invention, par réaction d'un sel de métal alcalin d'un phénol approprié avec un halogénure d'aryle approprié, généralement en présence d'une base. D'autres procédés classiques et variantes de ces procédés peuvent aussi s' appliquer lors de la préparation des composés utilisés selon la présente invention. Les composés identifiés dans le Tableau I ci-après sont illustratifs des éthers et sulfures de diphényle que l'on peut utiliser selon la présente invention. Pour les composés 6, 31 et 35, on donne des procédés de préparation qui sont caractéristiques de ceux que l'on peut appliquer à la préparation de sulfures de diphényle, et pour les composés 38 et 42, des procédés de préparation sont donnés qui sont caractéristiques de ceux qu'on peut appliquer lors de la préparation des éthers de diphényle. Dans ces derniers exemples, toutes les parties et pourcentages sont pondéraux et toutes les températures sont indiquées en degrés Celsius, à moins d'une indication contraire. Composé 6: Préparation de sulfure de 4-méthyl-diphényle. On place dans un ballon à trois tubulures muni d'un bon agitateur mécanique et d'un condenseur à air, 31,1 g (0,18 mole) de thiophénolate de cuivre-I, 25,7 g (0,15 mole) de 4-bromotoluène, 135 ml de quinoléine et 13,5 ml de pyridine. On porte lentement au reflux (2000C) le mélange réactionnel résultant et on le conserve à cette température pendant 5 heures de plus qu'il n'est nécessaire pour obtenir une solution homogène. Après refroidissement à 25"C, on verse la solution dans 1200 ml d'une solution 3,0 M d'acide chlorhydrique. Le transfert est facilité par plusieurs portions de 10 ml de pyridine.Après avoir laissé se prendre en masse le mélange réactionnel acidifié pendant plusieurs heures, on recueille un solide foncé, gommeux, par filtration sous vide et on extrait le produit brut pour le séparer d'avec les sels de cuivre, avec cinq portions de 100 ml d'éther. Ceci s'accomplit en traitant le solide gommeux par de l'éther dans un entonnoir en verre fritté, tout en agitant avec soin et en séparant ensuite l'extrait par filtration sous vide. On lave les couches organiques combinées avec une solution 3,0 M d'acide chlorhydrique avec de l'eau et avec une solution saturée de chlorure de sodium, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre sous vide. La distillation sous pression réduite fournit 25,3 g (84%) d'un liquide jaune pile, point d'ébullition 0,15 mm Hg: 93,5 à 94,5"C. Les spectres infrarouge (IR) et de résonance magnétique nucléaires (RMN) sont compatibles avec la structure désirée. Composé 31: Préparation du sulfure de 2-chloro-4-(trifluorométhyl)-4'-méthoxy-diphényle. On ajoute 6,6 g (0,1 mole) de pastilles d'hydroxyde de potassium à 85%, sous atmosphère d'azote, à 250C, à une solution agitée contenant 14,0 g (0,1 mole) de 4-méthoxybenzène-thiol dans 75 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange jaune résultant jusqu'à ce que la totalité de l'hydroxyde de potassium soit dissous, après quoi on refroidit à 7COC environ et on ajoute 21,5 g (0,1 mole) de 3,4-dichloro,a,a-benzotrifluorure au cours d'une période de temps de 20 minutes. L'addition s'accompagne de la formation immédiate de chlorure de potassium.On chauffe la suspension à 1200C pour effectuer une réaction totale, et à ce stade on la refroidit, on la dilue pour avoir un volume de 400 ml avec de l'eau, et on l'extrait avec trois portions d'éther.On lave les extraits combinés avec une solution à 5% d'hydroxyde de sodium, une solution 3 M d'acide chlorhydrique à l'eau,et avec une solution saturée de chlorure de sodium; on lessèche (sulfate de magnésium) et on les concentre sous vide. On recristallise le solide résultant dans un mélange de méthanol et d'eau, ce qui donne 23,1 g (73%) d'un produit sous forme de cristaux blancs P.F. 71,5 à 740C. Les spectres de RMN et IR sont compatibles avec la structure désirée. On prépare un échantillon analytique par recristallisation à partir de méthanol P.F.74,5 à 750C. Analyse: Calculé pour C14HloF3ClOS: C 52,75; H 3.16; F 17,88; Cl 11,12; S 10,06 trouvé C 52,67; H 3,11; F 17,95; C1 11,07; S 10,30 Composé 35: Préparation de sulfure de 3-bromo-4-méthyl-diphény- le. On ajoute 8,63 g (0,02 mole) de tétrabromure de 1,4-diaza bi-cyclo[2,2,2]octane, en une portion, à 250C, à une solution contenant 8,00 g (0,04 mole) de sulfure de 4-méthyl-diphényle dans 140 ml d'acide acétique cristallisable et 45 ml d'eau. On chauffe lentement le mélange résultant avec addition de solvants supplémentaires jusqu'à ce qu'on parvienne à une solution homogène, et à ce stade on dilue avec de l'eau et on refroidit à O-C. La filtration suivie de la recristallisation dans du méthanol permet d'isoler 3,8 g (44 %) de produit sous forme de solide blanc, P.F. 79 à 81-C. Les données spectrales sont en accord avec la structure assignée On prépare un échantillon analytique par recristallisation dans du méthanol; P.F. 82 à 83,5-C. Analyse: calculé pour C13H11Br0 C 55,92; H 3,97; Br 28,62; S 11,48. Trouvé: C 55,84; H 4,03; Br 27,67; S 11,56. Composé 38: Préparation d'éther de 3-méthyl-diphényle. On chauffe au reflux un mélange agité contenant 12,0 g (0,082 mole) de m-crésylate de potassium sec, 0,3 g de bronze de cuivre et 75 ml de bromo-benzène, en contrôlant de façon concomitante le progrès de la réaction par les techniques de chromatographie en phase vapeur, Lorsque la réaction est achevée, on refroidit le mélange réactionnel brut et on le traite avec de l'acide chlorhydrique dilué (pH 1,0) et on récupère le bronze de cuivre par filtration. On lave ensuite à l'eau la phase organique pour la débarrasser de l'acide, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre sous vide.La distillation sous pression réduite fournit 6,0 g (40%) d'un liquide incolore, P.E. 0,2 mm Hg, 68 à 70"C, dont les propriétés spectrales sont compatibles avec la structure désirée. On prépare également cette matière par réaction de m-crésylate de potassium avec le fluorobenzène dans de la N-méthyl-2-pyrrolidone chaude. Composé 42: Préparation d'éther de 4-chloro-diphényle. On chauffe au reflux une solution agitée contenant 14,89 (0,112 mole) de phénylate de potassium et 13,1 g (0,10 mole) de p-fluoro-chlorobenzène dans 100 ml de N-méthyl-2-pyrrolidone, pendant la durée nécessaire pour effectuer la réaction totale telle qu'elle est déterminée par les techniques de chromatographie en phase vapeur. On refroidit le mélange réactionnel brut et on dilue avec de l'eau à un volume de 400 ml, après quoi on extrait avec plusieurs portions d'éther. On lave les extraits organiques combinés avec une solution à 5% d'hydroxyde de sodium, avec de l'eau et avec une solution saturée de chlorure de sodium, on sèche (sulfate de magnésium) et on concentre sous vide.La distillation sous pression réduite fournit 11,1 g (54) d'une matière, P.E. 73,5 à 75,5"C (sous 0,05 mm Hg), dont les propriétés spectrales sont en accord avec la structure désirée. -TABLEAU I Exemple No. X Z Z' Y Y' 1 S H H H H 2 S 4-OH H H H 3 S 3-CO2H H H H 4 S 2-CH3 H H H 5 S 3-CH3 H H H 6 S 4-CH H H H 3 7 S 2-C1 H H H 8 S 3-Cl H H H 9 S 4-Cl H H H 10 S 2-OCH3 H H H 11 S 3-OCH3 H H H 12 S 4-OCH H H H 3 13 S 2-NO2 H H H 14 S 3-NO2 H H H 15 S 4-NO2 H H H 16 S 2-CF3 H H H 17 S 3-CF3 H H H 18 S 4-CF3 H H H 19 S 2-CH3 H 3-CF3 H 20 S 3- CH3 H 3-CF3 H 21 S 4-CH3 H 3-CF3 H 22 S 2-Cl H 3-CF3 H 23 S 3-Cl H 3-CF3 H 24 S 4-Cl H 3-CF3 H -TABLEAU I- (suite) Exemple No. X Z Z' Y Y' 25 S 2-CH3 H 4-OCH3 H 26 S 3-CH3 H 4-OCH3 H 27 S 4-CH3 H 4-OCH3 H 28 S 2-Cl H 4-OCH3 H 29 S 3-Cl H 4-OCH3 H 30 S 4-Cl H 4-OCH3 H 31 S 2-Cl 4-CF3 4-OCH3 H 32 S 4-NO2 H 2-C1 4-CF3 33 S 3-OCH3 4-NO2 2-C1 4-CF3 34 S 3-CO2CH3 4-NO2 2-Cl 4-CF3 35 S 3-Br 4-CH3 H H 36 S 3-OCH3 2-Br H H * # (3-OCH3 4-Br H H 37 O H H 2-CH3 H 38 0 H H 3-CH3 H 39 O H H 4-CH3 H 40 O H H 2-C1 H 41 o H. H 3-Cl H 42 0 H H 4-ci H 43 o H H 4-CF3 H 44 o H H 2-C1 4-Cl 45 0 H H 2-COOH H 46 \ O H H 2-C1 4-CF3 47 o 4-NO2 H 3-CH3 H 48 0 4-NO2 H 2-NO2 4-CF3 49 o 3-OCH2CH3 4-NO2 2-C1 4-CF3 50 O 4-NO2 H 2-Cl 4-CF3 51 o 4-NO2 H 2-C1 4-C1 -TABLEAU I- (suite) Exemple No. X Z z' Y Y' 52 o 3-C02CH3 4-NO2 2-C1 4-C1 53 O 4-t-amyle H 4-NO2 H 54 O 2-F H 4-NO2 H 55 O 2-Cl 4-CF3 3-SC2H5 4-NO2 56 0 2-C1 4-CF3 4-CN H **57 S 2-OH 3-Br 2-OH 3-Br 5-C1 5-cl 58 S 2-OH 3-Br 2-OH 3-Br 5-Cl 5-Cl 59 S 2-OH 5-Br 2-OH 5-Br 60 S 4-OH H 4-OH H 61 S 2-OH 5-t-octyle 2-OH 5-t-octyle 62 S 3-CF3 H 4-NO2 H 63 S 4-OCH3 H 4-NO2 H 64 o 4-NO2 H 2-C1 H 65 o 4-No2 H 3-C1 H 66 O 2-Cl 2-NO2 H 67 0 2-C1 4-ci 4-Cl H * mélange 50/50 (en poids) ** sel de diéthylamine Les sulfures de diphényle et les éthers de diphényle suivants sont des composés représentatifs supplémentaires, qui sont utiles lors de la mise en pratique de la présente invention. 3-bromodiphenyl sulfide 3,3'-dibromodiphenyl sulfide 4-ethyldiphenyl sulfide 3,3'-dichlorodiphenyl sulfide 2-cyanodiphenyl sulfide 4-carbainoyidiphenyl sulfide 4-carbethoxy-3' -methyldiphenylsulfide 2,4,6-trichlorodiphenyl sulfide 3,5-dichloro-3'-methyldiphenyl sulfide 3-n-butoxy-3'-chlorodiphenyl sulfide 2-cyano-4-trifluoromethyl-4' -nitrodiphenyl sulfide 3-bromodiphenyl ether 3-bromo-4'-chlorodiphenyl ether 3-carboxy-4-nltro-2',4-dichlorodiphenyl ether 2-n-propyl-3'-chlorodiphenyl ether 3,3' -dichiorodiphenyl ether 3-chloro-3'-methyldiphenyl ether 4-ethoxydiphenyl ether 3-dimethylcarbamoyldiphenyl ether 2-hydroxy-3',5'-dichlorodiphenyl ether 3-trifluoromethyldiphenyl ether 3-chloro-4'-trifluoromethyldiphenyl ether 24-dichloro-6-fluorodiphenyl ether 3,4-dimethoxydiphenyl sulfide 3,3'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 4, 4 -dimethoxydiphenyl ether 4, 4'-dirnethoxydiphenyl sulfide 2,4' -dimethoxydiphen~l sulfide 4-methoxy-2'-nitrodiphenyl sulfide 3,4'-bis(trifluorornethyl)diphenyl suifide 2,3'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 3-nitro-3'-(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 4-nitro-3'-(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 2-nitro-3'-(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 4-methoxy-3'-(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 3-methoxy-3' - (trifluoromethyl) diphenyl sulfide 2-methoxy-3' - (trifluoromethyl ) diphenyl sulfide 4-methoxy-4' - (trifluoromethyl) diphenyl sulfide 4-methoxy-2'-(trifluoromethyl)diphenyl sulfide 3,4'-dimethoxydiphenyl sulfide .3-nitro-+t-methoxydiphenyl sulfide L'exemple unique suivant illustre le procédé de régulation de la croissance selon la présente invention, utilisant divers éthers et sulfures de diphényle. EXEMPLE.- Régulation de la croissance des rejetons du tabac, Cet exemple montre l'activité des sulfures de diphényle et des éthers de diphényle en vue de l'inhibition de la croissan ce des rejetons du tabac, comparativement à un témoin non On applique le procédé expérimental suivant. On effectue l'éci mage de plants de tabac cultivés en serre à l'époque du début de la floraison. L'écimage est nécessaire pour induire une pous sée accrue des feuilles restantes en évitant le développement de la tête de montée en graines et en limitant le nombre de feuilles sur le plant. Quelques jours après l'écimage, on pulvé rise de façon topique 150 mg de chaque composé dans 20 ml d'une solution 85/15 du mélange d'acétone et d'eau.La pulvérisation grossière, appliquée sous pression qui n'est pas supérieure à 1,4 bar environ, est dirigée vers le centre de la plante de sorte qu'elle puisse descendre le long de la tige et venir au contact de chaque rejeton. On enregistre une observation continuelle concernant la phytotoxicité et le taux de nécrose des rejetons. On détermine le degré d'inhibition des rejetons 14 jours après le traitement en détachant les rejetons de chaque plant et en les pesant. Le Tableau II résume les résultats caractéristiques de ces évaluations. La diminution du poids des rejetons de tabac est la proportion entre le poids des rejetons sur les plants traités et le poids des rejetons sur des plants non traités. Les dvaluations de la phytotoxicité sont basées sur une échelle de O à 5, dans laquelle O représente l'absence de dommage et 5 représente une destruction totale. -TABLEAU II Régulation de la croissance des rejetons de tabac Composé n Taux % de diminution Phyto (mg/plante) du poids des reje- toxicité tons 1 150 78.1 0 2 150- 92.9 2 3 150 . 59.9 o 4 150 99.3 O 5. 150 98.8 o 6 150 98.2 0 7 150 99.5 o 8 150 99.3 o 9 150 99.1 1 10 150 96.1 0 11 150 98.7 o 12 150 95.0 o 13 150 85.9 1 14 150 98.2 2 15 150 99.0 3 16 150 99.3 o 17 59.9 99.9 o 18 150 80.7 o 19 150 89.0 o 20 150 94.7 o 21 150 99.9 o 22 150 99.6 o 23 150 . 99.4 o 24 150 99.4 o 25 150 96.1 0 26 150 97.1 o -TABLEAU II-(suite) Composé n Taux % de diminution Phyto (mg/plante) du poids des toxicité rejetons 26 150 97.1 0 27 150 62.1 0 28 150 75.1 o 29 150 5S.5 o 30 150 58.9 o 31 150 41.0 o 32 150 67.7 2 33 150 54.8 1 34 150 44.3 1 35 150 41.0 o 36 150 67.9 o 37 150 32.0 0 38 50 23.4 0 100 78.0 o 200 99.3 1 39 150 97.0 o 40 150 95.1 o 41 150 97.6 o 42 150 98.2 o 43 150 53.5 o 150 80.5 O 45 , 150 33.7 46 100 71.7 0 200 87.2 o 47 .12.5 75.1 o 50 98.1 1 100 100.0 2 2 .../.. -TABLEAU II-(suite) *On évalue les composés 53 à 67, troix semaines après le traitement. Composé n Taux % de diminution Phyto (mg/plante) du poids des toxicité rejetons 48 50 79.2 O 49 12.5 73.8 o 50 96.7 o 100 100.0 2 50 12.5 62.4 0 50 96.1 1 51 12.5 71.6 0 50 95.3 o 100 99.4 o 52 50 88.4 o *53 150 11 o 54 150 21 1.5 55 150 100 3.5 56 150 100 4 57 150 14.5 o 58 150 11.5 1 59 150 12.3 0 60 150 76.4 o 61 150 27.5 o 62 150 75.7 3 63 150 28.2 3 64 150 69.1 0 65 150. 98.4 4 66 150 66.8 3 67 150 78.0 4 Formules de concentré émulsionnable On donne ci-après des formules caractéristiques de concentré émulsionnable d'un composé applicable lors de la mise en oeuvre de la présente invention. Formule I: % en poids Sulfure de 3-méthyl-diphényle 27 Octyl-phénoxy-polyéthoxy-éthanol (7,5 moles d'oxyde d'éthylène) 23 Eau 50 Formule II: Sulfure de 3-chloro-diphényle 48 Mélange d'alcools gras en C, à C10 ("algol 810") 31 Octyl-phénoxy-polyéthoxy-éthanol (7,5 moles d'oxyde d'éthylène) esters mono-et di-hydrogéno-phosphoriques 16 Octyl-phénoxy-polyéthoxy-éthanol (7,5 moles d'oxyde d'éthylène) 5 Il ne faut pas perdre de vue que tout spécialiste pourra facilement imaginer et utiliser de nombreuses autres variantes des modes de réalisation de l'invention susspécifiée, et ce sans s'écarter pour autant de l'esprit ni de la portée de ladite invention. -REVENDICATIONS 1.- Procédé de régulation de la croissance des rejetons dans les cultures de plants de tabac, caractérisé en ce qu'on applique sur les plants une quantité efficace de l'un au moins des composés de formule dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou axe soufre; Y et Z, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène, un radical alcoyle, trifluorométhyle, alcoxy, hydroxyle, nitro, cyano, un radical carboxyle sous la forme d'acide libre ou de sel, carbalcoxy (en C1 à C4), carbamoyle, alcoyl- ou dialcoyl-carbamoyle, alcoylthio; ou -OZ', Z' étant la portion cationique d'un phénylate; m est égal à 0, 1, 2 ou 3, les substituants Z étant identiques ou différents lorsque m est égal à 2 ou 3, n est égal à 0, 1, 2 ou 3; les substituants Y étant identiques ou différents lorsque n est égal à 2 ou 3. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les composés appliqués présentent la formule dans laquelle Y et Z, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène, un radical alcoyle en C1 à C8 trifluorométhyle, alcoxy en C1 à C41 hydroxyle, nitro, cyano, carboxyle, carbalcoxy(en C1 à C4), carbamoyle, alcoyl (en C1 à C4) - ou dialcoyl-(en C1 à C4)-carbamoyle ou alcoyl (en C1 à C4)-thio; m est égal à 0, 1, 2 ou 3, les substituants Z étant identiques ou différents lorsque m est égal à 2 ou 3; n est égal à 0,1, 2 ou 3, lessubstituants Y étant identiques ou différents lorsque n est égal à 2 ou 3. 3,- Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que m est nul, 4.- Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que Y représente un atome d'halogène, un radical alcoyle, alcoxy ou nitro et en ce que n est égal à 1. 5.- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que Y représente un atome de chlore. 6.- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que Y représente un radical méthyle. 7.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les composés appliqués présentent la formule: dans laquelle Y et Z, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène, un radical alcoyle en C1 àC8, trifluorométhyle, alcoxy en C1 à C4, hydroxyle, nitro, cyano, carboxyle, carbalcoxy(en C1 à C4) carbamoyle, alcoyl-(en C1 à C4) -ou dialcoyl (en C1 à C4) -carbamoyle ou alcoyl(en C1 à C4)-thio; m est égal à 0, 1, 2 , ou 3, les substituants Z étant identiques ou différents lorsque m est égal à 2 ou 3; n est égal à 0, i, 2 ou 3, les substituants Y étant identiques ou différents lorsque n est égal à 2 ou 3. 8.- Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que m est nul. 9.- Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que Y représente un atome d'halogène, un radical alcoyle, un radical alcoxy ou un radical nitro et en ce que n est égal à 1. 10.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que Y représente un atome de chlore. il.- Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que Y représente un radical méthyle. 12.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce que le taux d'application des composés est compris entre 0,55 et 22 kg/hectare. 13.- Composition de régulation de la croissance, en particulier pour la régulation de la croissance des rejetons du tabac, caractérisée en ce qu'elle comporte à titre de composant actif l'un au moins des composés de formule donnée sous la revendica tion 1, dans laquelle Y représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle en C1 à C8, alcoxy en C1 à C4 ou nitro, m est nul et n est égal à 1, et un véhicule agronomiquement acceptable. 14.- Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle comporte en complément un agent tensio-actif. 15.- Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme d'un concentré émulsionnable, d'une poudre mouillable ou d'un concentré d'émulsion susceptible de s'écouler. 16.- Composition selon l'une quelconque des revendications 13 à 15, caractérisée en ce qu'elle contient de l'éther de 3-chlorodiphényle. 17.- Composition selon l'une quelconque des revendications 13 à 15, caractérisée en ce qu'elle contient de l'éther de 3-méthyldiphényle.