Brevet FR2295084A1 — publié le 19760716

L'invention a pour objet des produits colorants de quinophtalone insolubles dans l'eau et plus particulièrement des colorants obtenus par la réaction de la 2-méthyl-3-hydm yquLnoléine ou de ses dérivés avec les esters de l'acide ou de l'anhydride triméllitique. On a en effet toujours recherché de nouveaux colorants pour fibres de polyester et par suite une grande variété de colorants ont été proposés. Ceci est particulièrement dû aux nouvelles exigences de solidité résultant de l'utilisation de nouveaux procéda tels que les traitements à haute température. Parmi ces nouveaux colorants proposés et possédant des propriétés améliorées, on peut citer les dérivés de l'acide 5-hydro y quinophtalone-5-carboxylique tels que ceux décrits dans le brevet allemand 1.958.664. La présente invention a pour objet une nouvelle série de co- lorants pour la teinture de matériaux polyester en des nuances jaunes brillantes particulièrement recherchées et possédant d'excellentes propriétés de solidité en particulier à la lumière et à la sublimation. Ces nouveaux colorants ont pour formule générale dans laquelle I, Z = H, Cl, Br; Y = fpEpR,R étant un H, un ai- kyle, un hydroxyalkyle ou un hydroxyalkoxyalkyle (-CH2 CH2O CH2 CH2OH) - Une nouvelle classe de colorants selon l'invention, ayant une importance toute particulière, sont les esters de l'acide 3-hydroxy-quinophtalone-3-carboxylique de formule : dans laquelle Y est un hydrogène, un hydroxy, un aikoxy, un hydro xyalkoxy, un hydroxyalkyloxyalkyle (-CH2CH20 - CH2CH20H). Ces colorants permettent d'obtenir des teintes jaune brillant, sur textile polyester et en particulier sur polytéréphta- late, auxquels ils confèrent d'excellentes caractéristiques de solidité, en particulier à la lumière et à la sublimation. Ces nouveaux colorants de type ester, sont obtenus selon l'invention par la réaction de l'anhydride triméllitique avec un alcool substitué de formule dans lequel Y et Z ont la signification précitée. La réaction peut être réalisée dans un solvants organique comme les benzènes substitués et autres solvants du même type, ou dans un excès d'alcool. Les esters ainsi obtenus, de formule sont ensuite condensés directement ou après isolement avec une quantité appropriée de 2-méthy1-3-hydroxy-4-carboxyquinoléine de formule dans laquelle 1 a la signification définie précédemment. La réaction est conduite en présence d'un solvant organique de haut point d'ébullition tel qu'un benzène substitué et de préférence mais non nécessairement avec l'aide d'une petite quantité de catalyseur calme la pipéridine, la picoline, et. On réalise cette réaction à température élevée, de pr6- férence à 175-2000C Jusqu'à son terme, ce qui peut être aisément évalué par chromatographie en couche mince ou par 1 arrêt de la formation d'eau. Le groupe carboxylique de la quinoline, quand il est présent, disparatt durant cette réaction. Les colorants obtenus sont isolés par filtration et par lavage avec un alcali dilué après distillation du solvant. Les colorants bruts ainsi obtenus sont ensuite mis soupa forme de pate dispersée utilisable pour la teinture des matériaux polyester. On réalise cette transformation par un procédé de broyage humide classique dans lequel le colorant est finement broyé en présence d'un agent dispersant, de préférence du type ligno- sulfonate. Les dispersions aqueuses obtenues peuvent entre utilisés en Métat ou entre séchées par un procédé classique comme 1 'atomi- sation, ce mode de séchage permettant d'obtenir des colorants finis sous forme de poudres. On réalise la teinture des fibres po1y- ester aromatique au moyen d'une dispersion aqueuse colloSdale du colorant, dans laquelle le matériau textile est teint d'une ma- nière classique, par exemple en présence d'un véhiculeur. Les colorants de l'invention peuvent être utilisés avec d'autres méthodes de teinture bien connues telles que la teinture sous pression ou à haute température, comme le procédé "thersosoP. Les nouveaux colorants de l'invention, lorsqu'ils sont appliqués sur des matériaux synthétiques textiles par des procédés habituels précédemment mentionnés, et en particulier sur matériaux textiles polyester aromatiques, présentent de très bonnes propriétés d'épuisement, ainsi que'd'excellentes solidités à la lumière et à la sublimation. Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter l'étendue. EXEMPLE 1 On chauffe durant 4 heures à 170-1750C ru mélange de 21 g d'acide triméllitique et 200 g de phényl éther de diéthylène glycol, 2-(phénoxyéthoxy)éthanol. Ce mélange refroidi à 75800C, on ajoute alors 20 g de 2-méthyl-3-hydro y-4-carboxyquino- léine et environ 0,2 g de pipéridine. Le mélange est ensuite chauffé à 175 C-180 C de manière à permettre la distillation de l'eau tout en évitant que la formation de mousse due au dégagement de C02 soit excessive. Ce mélange est maintenu durant 12 heures à 175-1800e, puis il est ensuite refroidi à 800G, dilué avec 200 g de 2-propanol. Après agitation à 300C, le colorant est séparé par filtration, puis lavé avec une solution chaude de carbonate de soude à 1%, puis à l'eau chaude. Le colorant obtenu avec un excellent rendement (40g) est ensuite mis sous forme de p te dispersée dans l'eau par broyage humide présence de ligno-sulfonate. Sa formule est la suivante: Utilisé pour la teinture des fibres polyester, il permet d'obtenir des nuances Jaune brillant possédant d'excellentes propriétés de solidité, en particulier à la lumière et à la sublimation. EXEMPLE 2 'Le remplacement de l'excès de phényléther de diéthylèneglycol par l'ortho dichlorobenzène permet d'obtenir un colorant de propriétés égales à celui de l'exemple 1 avec un rendement identique. EXEMPLE 3 La substitution d'une quantité équivalente de phényléther de diéthylèneglycol par le 3-hydroxyphényléther de diéthy- lène glycol dans l'exemple 2 permet d'obtenir un colorant possé- dant la formule suivante t utilisé sur polyester suivant l'un des procédés classiques de teinture on obtient sur polytéréphtalate une teinture Jaune brillant possédant des propriétés similaires au colorant de l'exemple 2. ExEMPI; 4 Lorsque l'on utilise le 2-(4'chloro-3'-hydroxy pheno- xyéthoxy)éthanol on obtient un excellent colorant jaune pour polyester de formule EXEMPLE 5 Si dans l'exemple 1 on remplace la 2-méthyl-3-hydro- xy-4-carboxyquinolélne par une quantité équivalente de 2-méthyl 3-hydroxy-4-carboxy-6-bromo-4-quinoléïne on obtient un colorant Jaune pour polyester possédant des propriétés similaires. Le colorant a la formule suivante EXEMPLE 6 On obtient un colorant identique lorsqu'on utilise comme composé de départ le produit ayant pour formule REVENDICATIONS 1. - Â titre de produit nouveau, tout composé de formule dans laquelle 1 et Z sont un hydrogène on un hslogène, Y=H,OH,OR, dans lequel R est un allyle, un hydroxyalkyle, ou un hydroxyalkoxy- alkyle. 2.- Produit selon la revendication 1, caractérisé an ce que T a la même signification que ci-dessus, tandis que T et Z sont chacun nn hydrogène. 3.- Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que x a la même signification que ci-dessus, tandis que Y=OH et Z-H. 4.- Procédé de fabrication du produit selon l'une quelconque des revendications 1 & 5, caractérisé en ce qu'il consiste & BR l'anhydride triiéllitique avec un alcool substitué de formule dans laquelle T=H,OH,OR; R étant un , un alkyle, un hydroxyalkye ou un hydroxyalkoxyalkyle et Z = , Cl, Br; l'ester ainsi obtenu de formule étant condensé avec une quantité appropriée de 2-méthyl-3-hydro- xy-4-c arboxyquinolé ine de formule dans lequel X est un hydrogène ou un halogène, les colorants ainsi obtenus étant isolés par filtration et par lavage avec un alcali dilué après distillation du solvant. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la réaction de l'anhydride triméllitique avec un alcool substitué est réalisée dans un solvant organique comme les benzènes substitués et autres solvants du mme type, ou dans un excès d'alcool. 6. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la réaction de condensation est conduite en présence d'un solvant organique à haut point d'ébullition tel qu'un benzène substitué et d'une petite quantité de catalyseur comme la pipéridine ou la picoline. 7. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la réaction de condensation est conduite Jusqu'à son terme à une température de l'ordre de 175*à 200"8. 8. Application du produit selon l'une quelcongue des revendications 1 à 3 à la teinture de matériaux textiles polyesters.