Brevet FR2293925A1 — publié le 19760709

La présente invention concerne un procédé pour améliorer l'utilisation alimentaire et accélérer la croissance des volaillers, des animaux à fourrure et des animaux d'élevage par administration orale ou parentérale à ces animaux d'une quantité favorisant la croissance d'un composé de formule où X représente un radical halogéno, alkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, thiocyanato, nitro, pyrrol idnyls ulfonyle, mononitrophénylthio, monoha lo- phénoxy, dithétannyle, alkylthio en C1-C4, alkylsulfonyle en C1 à C4 ou -CO2R où R représente un radical alkyle en C1 à C4 ;Y et Z représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical halogéno, alkyle en C1 à C4 ou alcoxy en C1 à C4, sous réserve que, lorsque Z représente un atome d'hydrogène, Y et X, lorsqu'ils sont dans des positions adjacentes du cycle aromatique, peuvent former un radical méthylènedioxy. On entend par "halogéno" les radicaux chloro, brome, iodo ou fluoro et les radicaux "alkyle" ou "alcoxy" sont des radicaux alkyle ou alcoxy à charnu droite ou ramifiée de longueur indiquée. Les arylimino-2 dithiétannes-1,3 de l'invention, qui présentent cette propriété remarquable d'améliorer l'utilisation alimentaire et de favoriser la croissance des animaux. ont pour formule où X, Y et Z ont la mEme définition que précédemment, et on peut les préparer en faisant réagir l'aniline appropriée avec du sulfure de carbone et une base, pour obtenir le dithiocarbamate désiré qu'on fait ensuite réagir avec un halogénure de méthylène, en présence d'une base, pour obtenir l'arylimino-2 dithiétanne-1,3 désiré. On peut représenter ces réactions de la facon suivante où X, Y et Z ont la signification indiquée et R représente un radical bromo, chloro ou iodo.Dans ces réactions, la base est de préférence l'hydroxyde d'ammonium ou l'hydroxyde de sodium et l'halogénure de méthylène peut entre l'iodure de méthylène, le bromure de méthylène ou le chlorure de méthylène. Les réactions ci-dessus sont décrites dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique nQ 3.484.455. La demanderesse a découvert que l'on peut accroître l'utilisation alimentaire des volailles, telles que les poulets et les dindes, des animaux à fourrure (c'est-à-dire les animaux élevés pour leurs peaux, tels que le vison, le lapin et la zibeline) et des animaux de ferme, tels que les moutons, les bovidés, les porcs et les chèvres, en leur administrant par voie orale ou parentérale une quantité efficace d'un arylimino-2 dithiétanne-1,3 et, de préférence, d'un arylimino-2 dithiétanne-1,3 orthosubstitué. La demanderesse a également découvert que l'administration de ce dithiétanne accroît de façon mesurable la vitesse de croissance des animaux. De plus, la demanderesse a découvert que l'orthosubstitution des arylimino-2 dithiétannes-1,3 améliore généralement leur activité.Lorsqu'on utilise des arylimino-2 dithiétannes-1,3 di- ou trisubstitués, il est également préférable de disposer un substituant choisi dans la position ortho du cycle. Selon l'invention, on améliore de façon mesurable la vitesse de croissance des volailles, des animaux à fourrure et des animaux de ferme, en leur administrant un arylimino-2 dithiétanne-1,3 dans leur ration alimentaire ou avec leur ration alimentaire, en une quantité correspondant à environ 0,0001 % à 0,05 % et, de préférence, de 0,001 7. à 0,02 % du poids de la ration alimentaire. En-pratique, on utilise généralement la matière active sous forme d'un prémélange et/ou d'un additif alimentaire pour animaux qu'on mélange à un aliment équilibré du point de vue nutritif, ou qu'on ajoute à la surface de cet aliment ou similaires. On peut préparer des prémélanges en mélangeant environ 80 à 99 Z en poids de farine de riz, de balles de riz broyées, de mats broyé ou similaires à environ 1 à 20 % en poids de l'arylimino-2 dithiétanne-1,3. On mélange ensuite environ 0,2 à 2 Z et, de prdféreoce, environ 0,5 à 1,0 % en poids du prémélange avec d'autres substances comestibles renfermant des vitamines, des substances minérales et des aliments, pour former un additif alimentaire ou une ration complète. Un additif alimentaire typique pour bétail est décrit dans les tableaux ci-après (pages 4 et 5). La vitesse de croissance des animaux est également améliorée lorsqu'on administre le dithiétanne sous forme d'un implant sous la peau de l'animal. Les implants sont généralement sous forme d'une ptte ou d'un peEet qui I-ibère le composé actif dans la circulation sanguine des animaux pendant une durée prolongée, par exemple de plusieurs semaines à plusieurs mois. Le fait que l'implant soit sous forme dune pâte ou d'un pellet est une simple affaire de préférence. Le facteur important est la quantité de composé actif à administrer. La demanderesse a découvert que les compositions et les intervalles d'administration peuvent varier en apportant environ 0,001 mg à 0,2 mg de dithiétanne/kg de poids corporel d'animal par jour et, de préférence, de 0,01 à 0,10 mgZkg de poids corporel d'animal par four pour accrottre la vitesse de croissance des animaux et améliorer l'utilisation alimentaire. On peut préparer les -implants en pellets qu'on peut utiliser selon l'invention en mélangeant environ 50 à 95 % en poids de l'arylimino-2- dithiétanne-l,3 avec environ 50 X à à 5 Z en poids d'un support convenant en pharmacie, tel que de l'huile de ricin hydrogénée (c'est-à-dire de l'hydroxy-12 stéarate de glycéryle), de la cire blanche, de la cire d'abeille, de l'amidon ou un polyéthylèneglycol de poids moléculaire éleve (4000) ou un de leurs mélanges, seul ou en combinaison avec une petite quantité d'un lubrifiant tel que du stéarate de zinc ou de magnésium. On peut également incorporer à ces compositions une petite quantité de polyvinylpyrrolidone et de phtalate de dibutyle, Des exemples de compositions typiques qu'on peut utiliser figurent dans le tableau ci-après (page 6). On peut préparer des implants en pate en utilisant les les pourcentages de composé actif que précédemment, mais en utilisant un mélange de polyéthylèneglycol de poids moléculaire élevé (4000) et de bas poids moléculaire (400) seul ou en combinaison avec de l'huile de ricin hydrogénée ou de la cire d'abeille et/ou de la polyvinylpyrrolidone. Additif alimentaire pour bovins Quantité administrée 907 g/tête/jour 454 g/tête/jour Forme de luzerne déshydratée (17%) 13,0% 26,5% Farine de graines de coton (41%) 13,5% 27,0% Calcaire (33%) 11,0% 22,0% Urée (2,81%) 6,0% 12,0% Mélasses séchées 2,5% 5,0% Sel iodé 2,5% 5,0% Prémélange de vitamines et de composés minéraux (1) 1,0% 2,0% Prémélange de composé sctif (2) 0,5% 0,5% Mais broyé 50,0% (1) Prémélange de vitamines et de composés minéraux (pour 454 kg d'additif) 907 g/tête/jour 454 g/tête/jour Vitamine A (30.000 U.I./g) 833 g 1666 g Sulfate de cobalt (CoSO4,7H2O) 2 g 4 g Sulfate de cuivre (CuSO4, 5H2O) 78 g 156 g Oxyde de manganèse (MnO) 32 g 64 g Oxyde de zinc (ZnO) 62 g 124 g Soufre élémentaire 2000 g 4000 g Farine de luzerne déshydratée 1533 g 3066 g 4540 g 9080 g Additif alimentaire pour bovins (suite) (2) Prémélange de composé actif (pour 454 kg d'additif) Quantité administrée 907 g/tête/jour 454 g/tête/jour Quantité dans le Quantité dans le Arylimino-2 dithiétanne-1,3 prémélange prémélange (mg/tête/jour) Composé Mais Composé Ma@s actif broyé actif broyé (g) (g) (g) (g) 400 200 2070 400 1870 200 100 2170 200 2070 100 50 2220 100 2170 50 25 2245 50 2220 0 0 2270 0 2270 Exemples de composition Quantité préférée (A) Arylimino-2 dithiétanne-1,3 (50% à 95%) 50,0% Lubrifiant (par exemple stéarate de magnésium) 0,5% Huile de ricin hydrogénée q.s (B) Arylimino-2 dithiétanne-1,3 60,0% Polyéthylèneglycol 4000 10,0% Cire d'abeilles q.s. (C) Arylimino-2 dithiétanne-1,3 30,0 mg Cire d'abeilles 1,0 mg Stéarate de magnésium 1,5 mg Phtalate de dibutyle 1,0 mg Polyvinylpyrrolidone (solution à 10%) - q.s. On peut préparer une pate typique ayant la composition suivante Quantités préférées Arylimino-2 dithiétanne-1,3 (100 mg à 600 mg) 200 mg Polyéthylèneglycol 4000 (30 à 5Q X) 40 Z Polyéthylèneglycol 400 q.s. La taille et le poids des implants peuvent varier, mais chaque implant renferme généralement entre 5 mg et 100 mg d'ingrédient actif et on utilise des implants multiples pour apporter la quantité nécessaire de composé actif pour des animaux de grande taille. L'invention est illustree par les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 Evaluation de l'action régulatrice sur la croissance de la souris On place des souris femelles de six semaines de souche Carworth CF-I pesant 18 à 21 g, à raison de 10 par cage, et on les alimente avec du Purina Laboratory Chow, ad libitum, pendant 13 jours. A la fin de cette période, on pèse les souris et on leur administre des rations alimentaires renfermant les composés étudiés pendant 12 jours. A la fin de cette période, on pèse les souris et on détermine leur gain de poids pendant la durée d'étude. On compare ce gain à celui des animaux témoins. On introduit les composes étudiés à la concentration de 200 ppm dans la ration alimentaire. La ration alimentaire utilisée figura ci-après et les résultats obtenus sont regroupes dans le tableau I ci-après où l'amélioration de la croissance est exprimée en pourcentages d'accroissement par rapport aux témoins Les animaux témoins reçoivent la meme alimentation sans composé actif. Dans tous- les cas, les animaux ayant reçu les composés à étudier sont nettement plus gros que les animaux témoins et leur fourrure a un plus bel aspect. Aliment Protéines brutes, au moins 23,0 Z Graisse brute, au moins 4,5 X Fibres brutes, au moins 6,0 t Cendres, au plus 9,0 t Ingrédients Farine et poudre d'os, lait écrémé déshydraté, farina de ferme de blé, farine de poisson, farine de foie, pulpe de betterave déshydratée, mats broyé extrudé1 gruau d'avoine broyé, farine de soja, farine de luzerne déshydratée, mélasse de canne à sucre, graisse animale conservée avec de l'hydroxyanisole butylé, vitamine B12, pantothénate de calcium, chlorure de choline, acide folique, riboflavine, levure de bière séchée, thiamine, niacine, vitamine A, D-stérol végétal activé, vitamine E, carbonate de calcium, phosphate dicalcique, sel iodé, citrate de fer ferrique et d'ammonium, oxyde de fer; oxyde manganeux, carbonate de cobalt, oxyde de cuivre, oxyde de zinc,-(tableau I ciaprès). EXEMPLE 2 Evaluation de l'amélioration de la croissance et de l'utilisation alfimentaire chez le mouton Pour déterminer l'effet de l'apport alimentaire d'un arylimino-2 dithiétanne-1,3 au mouton, on répartit au hasard dans des parcs des groupes de six agneaux castrés. On pèse les agneaux et on leur fournit des aliments et de l'eau à volonté. On pèse les aliments tous les jours en recueflant et en pesant les aliments non consommés la veille. On utilise comme témoins des agneaux recevant une ration alimentaire sans composé actif, tandis que les agneaux traités -reçoivent la même ration alimentaire avec 20 ppm ou 60 ppm de composé actif. Après six semaines de traitement, on pèse à nouveau les agneaux et on calcule la quantité totale d'aliments consommés. Les gains de poids en six semaines figurent dans le tableau II ci-après et les kg d'aliments/kg de gain de poids figurent dans le tableau III ci-après. Ces résultats montrent que les agneaux recevant 20 ppm et 60 ppn de.composé actif pendant six semaines présentent une amélioration du gain de poids respectivement de 15,3 % et de 11,1 %. L'utilisation alimentaire est améliorée de 10,0 % et de 9,8 % pour les concentrations de 20 ppm et de 60 ppm. Aliment pour agneaux Graines et épis de mats broyés 15,0 Mats jaune broyé 48,0 Farine de soja (49 %) 10,0 Farine de luzerne déshydratée 15,0 Mélasses 10,0 Sel iodé 0,5 Phosphate dicalcique 1,0 Prémé lange 0,5 100,0 Prémélange pour une tonna g Tra-Min &num; 3 (#) 454 Vitamine A (30.000 u/g) 133 Vitamine D3 (200.000 u/0 5 Huile de mats 100 Mats broyé 3848 4540 (*) Tran-Min &num; 3 :Calcium 21,00 % Manganèse 12,50 X Fer 6,00 % Zinc 5,00 % Cuivre 0,65 % Iode 0,35 X Cobalt 0,25 % EXEMPLE 3 Préparation de 1'o-toîyiimino-2 dithiétanne-1,3 A un mélange refroidi par la glace de 3330 ml d'hydroxyde d'ammonium (à 28 %) et 6640 ml d'eau, dans un réacteur approprié, on ajoute un mélange de 3570 g d'o-toluidine et 2350 g de sulfure de carbone dans 3330 ml d'alcool isopropylique en environ 1,5 h. On refroidit le mélange pour le maintenir à une température inférieure à environ 10 C. Après encore 1,0 à 1,5 h, on recueille les matières solides par filtration, on les lave à la méthyléthylcétone et on les sèche à l'air pendant une nuit. On recueille l'o-tolyldithiocarbamate d'ammonium. Dans un réacteur approprié, on mélange 6090 g de bromure de méthylène, 1955 g de bicarbonate de sodium et 13,2 1 de diméthylformamide. On refroidit le mélange à 120C et on le maintient entre 12 et 20 C en ajoutant l'o-tolyl- dithiocarbamate d'ammonium en poudre par petites portions en environ 2 h. Après avoir encore agité pendant 4 h à la température ordinaire, on verse le mélange dans une ampoule à décanter et on dilue avec un volume égal d'eau. On sépare la phase huileuse inférieure et on extrait trois fois la phase supérieure d'eau et de diméthylformamide avec des portions de 3,5 1 de chlorure d'éthylène. On lave les phases organiques combinées avec de l'eau et on filtre. Dans un récipient approprié, on dilue le mélange lavé de chlorure d'éthylène avec 36.1 de chlorure d'ethylène, on refroidit entre 10 et 150C et on agite soigneusement en ajoutant 3690 ml d'acide chlorhydrique à 37 %. On lasse le mélange revenir à la température ordinaire, on recueille les solides par filtration, on les lave au chlorure d'éthylène, puis à la méthyl- éthylcétone. On broie finement le chlorhydrate d'o-tolylimino-2 dithiétanne-l,3 séché à l'air et on le mélange avec 14,5 1 d'eau. On refroidit le mélange et on ajoute environ 2800 ml d'hydroxyde d'ammonium en environ 30 mn pour obtenir un pH final de 8. On recueille les solides par filtration, on lave à l'eau et on sèche à l'air en-obtenant l'o-tolylimino-2 dithiétanne-l,3 fondant entre 34 et 350C. EXEMPLE 4 Préparation du (chloro-4 méthyl-2 phénylimino)-2 dithiétanne-1,3 A un mélange soigneusement agité de .2615 g de chloro-4 méthyl-2 aniline dans 9200 ml de diméthylformamide, dans un ballon refroidi par de l'eau, on ajoute 739 g de pastilles poreuses d'hydroxyde de sodium puis 1406 g de sulfure de carbone. Lorsque l'hydroxyde de sodium est notablement dissous (1 à 2 h lorsqu'on maintient la température en dessous de 500C en refroidissant), on ajoute lentement le mélange à 6440 g de bromure de méthylène et 1553 g de bicarbonate de sodium fortement agités dans 9300 ml de diméthylformamide. L'addition dure environ 1 h et on maintient la température re-actionnelle en dessous d'environ 500C en refroidissant par l'extérieur. Après-encore 2 h à la température ordinaire, on verse le mélange réactionnel dans un volume égal d'eau et on effectue le partage de la matière organique avec du chlorure d'éthylène. On lave le mélange de chlorure d'éthylène avec de l'eau puis de l'acide chlorhydrique à 5 %, et on filtre pour éliminer les matières insolubles. On refroidit le mélange de chlorure d'éthylène entre 10 et 150C et on ajoute lentement en agitant 2310 ml d'acide chlorhydrique à 37 %. On recueille par filtration les solides formés, on lave au chlorure d'éthylène et à la méthyléthylcétone et on seche à l'air en obtenant 1709 g du chlorhydrate. On agite le sel pulvérisé dans de l'eau et on ajoute 428 g d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 28 %. Après récupération par extraction par le chlorure d'éthylène et élimination du solvant sous pression réduite, on obtient i333 g d'huile.Cette huile cristallise et fond à 43-460C. Le spectre -l infrarouge montre une absorption forte du groupe C=N à 1630 cm EXEMPLE 5 Préparation du m-nitrophinylimino-2 dithiétanne-1,3 On sature un mélange de 75,0 g de t-butylate de potassium dans 500 ml d'alcool butylique tertiaire avec de l'acide sulfhydrique. On maintient la température en dessous de 350C en refroidissant et on ajoute en trois portions à la solution d'hydrogénosulfure de potassium un mélange de 120,0 g dssiso- thiocyanate de m-nitrophényle et de 500 ml d'éther.Après avoir agite le mélange pendant encore 2 h, on recueille les matières solides par filtration, on lave à l'éther et on seche sous pression réduite en obtenant 162 g de m-nitrophényldithiocarbamate de potassium. Onajoute ce sel par portions en environ 15 mn à un mélange agité refroidi par la glace de 174 g de bromure d'éthylène et 65 g de triéthylamine dans 600 mi de diméthylformamide avec une température réactionnelle de 25 à 300C. Après encore 5 h d'agitation à la température ordinaire, on lave ce mélange dans 3,5 1 d'eau glacée en provoquant la précipitation d'un solide jaune clair.On reprend ce solide après séchage dans environ 2 1 de benzène, on filtre pour éliminer les matières insolubles, et on sature-le mélange benzénique avec de l'acide chlorhydrique sec. On recueille par filtration le solide précipité, on le lave au benzène, puis on l'agita énergiquement avec un mélange d'eau et de benzène entre 60 et 700C. On sépare la couche benzénique, on la lave avec de r eau et une solution de bicarbonate de sodium, on sèche et on concentre sous pression réduite en obtenant 102 g de produit brut. On dissout le produit solide dans 8QO ml d'éthanol, on filtre le mélange, et on le dilue avec 1200 mi d'éther et on refroidit le mélange à -350C. On recueille le solide jaune clair obtenu, puis on le sèche sous pression réduite en obtenant 84,0 g de produit, fondant à 96,0 à 97,00C. EXEMPLE 6 On reprend le mode opératoire de l'exemple 4 ci-dessus, et en remplaçant la chloro-4 méthyl-2 aniline par l'aniline appropriée, on obtient les composés figurant-dans le tableau IV ci-après. Bien entendu, diverses modifications peuvent être apportées par lthomme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'entre décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. TABLEAU I Augmentation de la croissance de la souris (en X par rapport à des témoins non traités). %d'augmenta tion par rap port aux X et position Y et position z et position témoins C1;4 CH3;2 H 31,0 CH3;2 H H 25,9 CH3;3 H H 29,3 N 2;2 H H 19,9 C2H5;2 C2H5;6 H 26,1 C1;2 C1;3 H 5,1 OC2H5 ;3 3 H H 4,5 CH3;2 CH3;4 CH3;5 45,2 CH3 ;2 Br;4 H 9,4 c1;2 Cl;5 H 18,3 SCN;2 H H 20,0 sSx H H H H 25,4 Br;2 CH3;4 H 4417 OH;2 C1;3 C1;;5 27,0 CH3;2 C1;3 H 51,1 S022a ;2 H H 46,6 TABLEAU I (suite) X d'augaentation par rapport aux X et position y et position z et position moins S--N02 ;2 2 H H 14,4 o e C1;2 H H 0s6 Br;2 C02CH3 ;4 H 45,0 Nô2;4 OCH3;2 H 18,2 OCH3 ;2 H H 0,6 1,1 OCH3;2 OCH3;4 H C1;2 Cl3;4 H 35,8 Cl;2 3' NS;;3 H H 14,6 Cl ;2 CH3; 6 H 0,7 CH(CH3)2;2 CH(CH3)2; 6 H 13,2 SCH3 ;2 H H 39,4 Br ;2 H H 23,3 OC2H5;2 H H 27,1 -CH3 ;2 CH3; 6 H 24,4 SO-CH3;2 H H 17,6 F;;2 H H 6,5 -O-CH2-O- H 8,2 2 TABLEAU II Gain de poids des agneaux en six semaines (kg) Teneur Répétitions % Traitement (ppm) 1 2 3 4 Total Moyenne d'amélioration Témoin --- 9,65 10,07 8,53 9,52 37,77 9,44 -- (Bromo-2 phényl-2 imino)-2 dithiétanne-1,3 20 10,40 10,93 11,33 10,87 43,53 10,88 15,3 (Bromo-2 méthyl-4 60 11,40 12,02 10,17 8,37 41,96 10,49 11,1 phénylimino)-2 dithiétanne-1,3 TABLEAU III Utilisation alimentaire (kg d'aliment/gain de poids) Teneur Répétitions % Traitement (ppm) 1 2 3 4 Total Moyenne d'amélioration Témoin --- 6,98 6,28 7,03 6,24 26,53 6,63 -- (Bromo-2 phényl-2 imino)-2 dithiétanne-1,3 20 6,39 5,73 5,85 5,86 23,83 5,96 10,0 (Bromo-2 méthyl-4 phénylimino)-2 60 5,99 5,39 6,32 6,23 23,93 5,98 9,8 dithiétanne-1,3 TABLEAU IV Arylimino-2 dithiétannes-1,3 Point de fusion x et position Y et position Z et position ( C) N=C=S;4 H H 121-122 0-;4 H H 58,5-59 C1 s CH3 ;3 H H 28,5-29,5 C2H50- ;3 H H huile C1 ;2 -C1;3 H 77-79 CH3 ;2 -C1;3 H 80-81,5 CH3 ;2 -Br ;4 H huile Br ;2 -CH3 ;4 H 63-65 C1;2 -C1;5 -H 98-99 C2H5;2 -C2H5 ;6 H 56-57 CH30-;2 H H 112-114 CH3;2 - -CH3 ;4 -CH3;;5 41-42 C1;2 -CH3;4 H 67,5-70,5 ÇH3O-;3 -CH30-;4 H 82,5-83,5 OH ;4 -C1 ;3 -C1;5 171,5-173.5 S02-N ;4 H H 117.5-118,5 S O 02;4 H H J 109,5-llOJ5 TABLEAU IV (suite) Point de fusion X et position Y et position Z et position ("c) NO2 ;4 OCH3;2 H 139-141 H > ;3 H H 152-154 SCH3;2- H H 121,5-123 Br;2 H H 68-70 OC2H5;2 H H 75,5-78,0 CH3; 2 Cl3;2 H 111-113,5 SOCH3 ; 2 H H 75-80 F;2 H H 52,5-53,5 -O-CH2-O- -O- H 83-85 Br ;2 CO2CH3 ;4 H 81-84 REVENDICATIONS I. Composé destiné à améliorer l'utilisation alimentaire et favoriser la croissance des volailles, des animaux à fourrure et des animaux de ferme, caractérisé en ce qu'il répond à la formule où X représente un radical halogéno, alkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, thiocyanato, nitro, pyrrolidinylsulfonyle, mononitrophénylthio, monohalogéno phénoxy, dithiétannyle, alkylthio en C1 à C4, alkylsulfonyle en C1 à C4 ou -C02R où R représente un radical alkyle en C1 à C4; Y et Z représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical halogéno, alkyle en C1 à C4 ou alcoxy en C1 à C4, sous réserve que, lorsque Z représente un atome d'hydrogène, X et Y peuvent former ensemble un radical méthylènedioxy fixé à des atomes de carbone adjacents du radical phényle. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le (bromo-2 méthyl-4 phénylimino)-2 dithiétanne-l,35 le (bromo-2 méthoxycarbonyl-4 phénylimino)-2 dithiétanne-1,3 et le (diméthyl-2,4 phénylimino)-2 dithiétanne-1,3. 3. Procédé pour améliorer l'utilisation alimentaire et favoriser la croissance des volailles, des animaux à fourrure et des animaux de ferme, caractérisé en ce qu'on ajoute à la ration alimentaire une quantité équivalente à 0,0001 % à 0,05 % en poids de ladite ration d'un composé selon la revendication 1 ou 2. 4. Procédé pour améliorer l'utilisation alimentaire et favoriser la croissance des volailles, des animaux à fourrure et des animaux de ferme, caractérisé en ce qu'on utilise un composé selon la revendication 1 ou 2 sous forme d'un implant sous-cutané, cet implant etant suffisant pour apporter 0,001 mg à 0,2 mg du composé/kg du poids corporel de animal et par jour. 5. Composition alimentaire améliorée pour animaux, caractérisée en ce qu'elle est constituée d'un aliment pour animaux équilibré du point de vue nutritif, renfermant de 0,0001 à 0,05 % en poids d'un composé de formule où X représente un radical halogéno, alkyle en C1 d C4, alcoxy en C1 à C4, thiocyanato, nitro, pyrrolidinylsulfonyle, mononitrophényltion, monohalogénophénoxy, dithiétannyle, alkylthio en C1 à C4, alkylsulfonyle en C1 à C4 on -C02R où R représente un radical alkyle en à å C4 ; Y et Z représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical halogéno, alkyle an C1 à C4 ou alooxy en C1 à C4, sous réserve que, lorsque Z représente un atome d'hydrogène, X et Y peuvent former ensemble un radical méthylènedioxy fixé à des atomes de carbone adjacents du radical phényle. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le composé est le (bromo-2 méthyl-4 phénylimino)-2 dithiétanne-1,3. 7. Procédé de préparation d'une composition alimentaire améliorée pour animaux, caractériséen ce qu'il consiste à mélanger à un aliment ponr animaux équilibré du point de vue nutritif de 0,0001 à 0,05 X en poids d'un composé de formule où X représente un radical halogéno, alkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, thiocyanato, nitro, pyrrolidinylsulfonyle, mononitrophénylthio, monohalogénophénoxy, dithiétannyle, alkylthio en C1 à C4, aikylsulfonyle en C1 à C4 ou -CO2R où R représente un radical alkyle en C1 à C4 ; Y et Z représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical halogéno, alkyle an C1 à C4 ou alcoxy en C1 à C4, sous réserve que, lorsque Z représente un atome d'hydrogène, X et Y peuvent former ensemble un radical méthylènedioxy fixé à des atomes de carbone adjacents du'radical phényle. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que le composé est le (bromo-2 méthyl-4 phénylimino)-2 dithiétanne-1,3.