Brevet FR2309146A1 — publié le 19761126

La 2-éthyl-sulfinyl-6 nitrobenzothiazole de formule wet d décrit, d'une manière très générale, comme agent-de Jesinfectron de semences (brevet français NO 2 030 335). Or, la temanderesse a trouvé que ce composé a un excellent effet contre .delminthosporium gramineum, qui provoque la maladie striée de l'orge. La présente invention a ainsi pour objet un produit de 1esinfection des semences d'orge, caractérisé en ce qu'il comprend omme matière active le 2-éthyl-sulfinyl-6-nitrobenzothiazole. Outre Ustilago nuda, Helminthosporium gramineum est un des champignons nuisibles pour l'orge, causant des pertes importantes, et jusqu'à présent, on ne pouvait le combattre de façon satisfaisante qu'avec des agents de désinfection de semences ontenant du mercure. Par suite des prescriptions légales de plus en plus sévères concernant les agents phytosanitaires, des objections contre l'utilisation de composés organiques du mercure sont déjà soulevées de partout, et on cherche donc depuis longtemps un agent de désinfection sans mercure pour les semences d'crge, et qui possède une efficacité minimale de 95 % également contre Helminthosporium gramineum Or, les agents de désinfection exempts de mercure QU l'on connalt jusqu'à présent, ne sont pas suffisamment effiraces contre Helminthosporium gramineum, et les quelques produits nans mercure, actifs contre Ustilago nuda (par exemple le arboxin), sont également peu efficaces contre Helminthosporium gramineum. Les produits de désinfection de semences conformes à l'invention peuvent contenir de 10 à 90 % en poids de la substance active I ci-dessus, de préférence de 20 à 80 % en poids, et en particulier de 40 à 80 % en poids. Le reste n'est généralement constitué que par une ou plusieurs des matières inertes usuelles, qui, de manière connue, empêchent l'agglomération de l'agent fongicide lors du broyage et qui assurent sa bonne répartition sur les semences, De telles matières inertes sont de préférence le talc, la silice, la terre d'infusoires ou le kaolin. Pour atteindre un effet de désinfection suffisant, il faut au moins 50 g, pour 100 kg de semences d'orge, de préférence de 100 à 150 g, du composé I, des quantités plus élevées pouvant entre utilisées mais n'apportant aucun autre avantage. Les semences sont traitées par mélangeage intense avec l'agent de désinfection, ce qu'on peut effectuer par exemple dans des installations de désinfection à sec ou des tambours mélangeurs, la durée du traitement variant suivant l'intensité du mélangeage. Dans les installations usuelles, un temps de 3 à 10 minutes est suffisant. Comme le composé I n'est bien efficace que contre Helminthosporium gramineum, mais pas suffisamment contre Ustilago nuda, il est avantageux de l'utiliser en combinaison avec une composante efficace contre Ustilago nuda, par exemple avec une ou plusieurs des matières suivantes a) anilide de l'acide 5, 6-dihydro-2-méthyl-1 ,4-oxathiine-3- carboxylique (carboxin) b) anilide de l'acide 2,5-diméthyl-furanne-3-carboxylique c) cyclohexylamide de l'acide 2, 5-diméthyl-furanne-3-carboxylique d) méta-éthoxyanilide de l'acide 2-méthyl-5, 6dihydro-4H-pyranne- 3-carboxylique (demande de brevet français NO 75.10427) e) sel d'acides alcane-sulfoniques en C12 à C18 et de l'ester méthylique de l'acide benzimidazole-carbamique (brevet français NO 2 226 400) f) 1-méthoxycarbonyl-3-exo-endo-norbornylméthyl-s-hexahydro- triazino-benzimidazole (ler fascicule imprimé de la demande de brevet en République Fédérale d'Allemagne No 2 349 911) Les composés des formules II à VII sont connus et certains ont été proposés comme fongicides, mais une efficacité particulière contre Ustilago nuda n'a été indiquée jusqu'à présent que pour les composés II, III et IV. La présente invention concerne donc aussi des agents de désinfection des semences de l'orge, caractérisés en ce qu'il comprennent une combinaison du composé I avec un ou plusieurs des composés II à VII. La formulation de la combinaison d'agents de désinfection et le traitement des semences sont les memes que pour le composé I seul, et pour atteindre un Effet suffisant, on utilise dans ce cas, pour 100 kg de semences d'orge, de 100 à 200 g de la combinaison active, de préférence de 120 à 200 g, des quantités plus élevées pouvant etre encore tolérées mais on n'en tire aucun avantage. Le rapport des composantes de la combinaison active peut varier de 20 parties en poids du composé I pour 40 parties en poids de la somme des composantes II à VII jusqu'à 40 parties en poids du composé I pour 20 parties en poids des composés Il à VII. Les agents de désinfection de semences selon cette invention ont une excellente efficacité contre Helminthosporium gramineum aussi bien que contre Ustilago nuda, effet combiné qu'on ne pouvait atteindre jusqu'à présent qu'avec des produits contenant du mercure. On peut préparer les produits de manière connue en broyant les composantes. Les exemples biologiques suivants illustrent l'invention. Comme agents comparatifs, on a pris des produits contenant séparément les composantes des agents de désinfection de l'invention seuls, avec du talc, ainsi qu'un produit de commerce à base de mercure et une combinaison d'un produit au mercure et de carboxin, jusqu'à présent le seul agent de désinfection du commerce qui soit actif contre les deux champignons. EXEMPLE 1 : On désinfecte des semences d'orge d'automne infectees d'Helminthosporium (infection naturelle d'un degré de 30 %), ainsi que de l'orge d'automne infectée d'Ustilago nuda (infection naturelle d'un degré de 24 %) avec des combinaisons correspondant aux formules suivantes a) agent de désinfection à 70 % 40 parties en poids du composé I 30 parties en poids du composé II (carboxin) 30 parties en poids de matière inerte (talc ET) et b) agent de désinfection à 50 % 20 parties en poids du composé I 30 parties en poids du composé II (carboxin) 50 parties en poids de talc ET respectivement. Les taux d'application sont de 250 et 200 g d'agent de désinfection, respectivement pour 100 kg de semences. Les semailles sont effectuées à la mi-novembre dans le cas des semences infectées d'Helminthosporium, et au début d'octobre pour les semences infectées d'Ustilago nuda, en mettant dans chaque 2 cas 20 g de semences désinfectées sur une parcelle de 2 m et en répétant chaque essai 4 fois. Comme agents comparatifs, on utilise un produit au mercure du commerce et une combinaison d'un produit au mercure et de carboxin, aux taux d'application habituels. On evalue les parcelles avec Helminthosporium gramineum au début de juin et celles avec Ustilago nuda au milieu d'aoat, c'est-a-dire à des périodes où les symptomes typiques de la maladie sont manifestes.Dans les groupes d'essai traités et non traités (témoins) on compte les plants sains et malades (tiges), on détermine le degré d'infection et on calcule l'effi- cacité, qui est indiquée dans le tableau I. I1 ressort du tableau I que les combinaisons (a) et (b) sans mercure, suffisent pour maintenir l'effet voulu contre Helminthosporium gramineum et Ustilago nuda Les mélanges exempts de mercure sont ainsi équivalents aux agents comparatifs contenant du mercure. TABLEAU I Agent de dEsin- Effet en % a (g) d'agent/100 kg de semences fection contre Helminthosporium contre Ustilago gramineum nuda 250 200 250 200 Combinaison (a) 100 98 100 100 40 % 94 85 70 55 30 II 3C % 25 10 90 75 Combinaison (b) 98 96 100 99 I 20 % 90 75 45 30 Agent comparatif :: Combinaison Hg/carboxin 100 98 100 98 Produit au Hg (1,75 % ag > -- 100 85 80 Plants infectés non traités O O O o EXEMPLE 2 : Dans l'exemple (2), on utilise le produit de formule III et celui de formule IV pour les mélanger avec le composé I (Tableau II). Dans leur composition, les mélanges correi.- pondent aux conditions indiquées à l'exemple (1), et l'exécution et l'évaluation des essais sont également les memes que précédemment. TABLEAU II Agent de désin- Effet en % à (g) d'agent/100 kg de semences fection contre Helminthosporium contre Ustilago gramineum nuda 250 200 250 200 Combinaison (a) (I + III) 100 98 100 100 I 40 % 94 85 - 70 50 III 30 % 30 20 88 70 Combinaison (b) (I + IV) 100 98 98 96 IV 30 % 28 15 65 50 Agent comparatif Combinaison Hg/ carboxin 100 98 100 98 Produit au Hg (1,75 % Hg > 100 85 75 Plants infectés non traités 0 0 0 0 EXEMPLE 3 Dans l'exemple (3), on utilise le composé V pour le mélanger avec le composé I. Les combinaisons correspondent aux formules suivantes c) agent de désinfection à 80 % 40 parties en poids du composé I 40 parties en poids du composé V 20 parties en poids de matière inerte, talc ET et d) agent de désinfection à 60 % 20 parties en poids du composé I 40 parties en poids du composé V 40 parties en poids de matière inerte, talc ET, respectivement. L'exécution et l'évaluation des essais sont les memes qu'à l'exemple (1). TABLEAU III Agent de désin- Effet en % à (g) d'agent/100 kg de semences fection contre Helminthosporium contre Ustilago gramineum nuda 250 200 250 200 Combinaison (c) 100 98 100 99 Combinaison (d) 99 96 100 i 99 I 40 % 94 85 70 50 I 20 % 88 75 45 25 V 40 % 65 45 95 90 Agent comparatif Combinaison Hg/ carboxin 100 . 98 100 96 Produit au Hg (1,75 % Hg) 100 87 80 Plants infectés non traités 0 0 O 0 EXEMPLE 4 Dans l'exemple (4), on utilise les produits VI et VII, analogues au BCM, pour les mélanger avec le composé I. Ces substances ont une efficacité extraordinaire contre Ustilago nuda. Les mélanges de cet exemple correspondent dans leur composition à ceux de l'exemple (3), et l'exécution et l'évaluation des essais sont les mêmes que précédemment. TABLEAU IV Agent de désin- Effet en % à (g) d'agent/100 kg de semences fection contre Helminthosporium contre Ustilago gramineum I nuda 250 200 250 200 Combinaison (c) (I + VI) 100 95 99 99 Combinaison (d) (I + VI) 98 96 97 96 Combinaison (c) (I + VII) 100 98 100 98 Combinaison (d) (I + VII) 99 98 99 98 I 40 % 90 80 70 53 I 20 % 85 75 45 28 VI 40 % ~ 35 15 95 88 VII 40 % 38 15 95 89 Agent comparatif Combinaison Hg/ carboxin 100 98 100 98 Produit au Hg (1,75 % Hg) 100 86 80 Plants infectés non traités 0 O 0 0 EXEMPLE 5 : On désinfecte des semences d'orge d'automne, infectées d'Helminthosporium, comme dans l'exemple 1, avec les agents suivants A 50 parties en poids du composé I 50 parties en poids de matière inerte (silice) B agent de désinfection du commerce à 50 % à base de mercure et de carboxin C 80 parties en poids de manèbe (éthylène-1,2-bis-dithiocarbamate de manganèse) 20 parties en poids de matière inerte (silice). L'exécution et l'évaluation des essais sont les memes qu'à l'exemple (1). TABLEAU V de Agent de désin- Effet en % à (g) de substance active/ 100 kg de de semences contre Helminthosporium gramineum 250 200 150 100 75 50 A - 100 100 98 97 90 B - - 100 100 95 - C 80 75 58 50 50 30 Plants infectés non traités 0 0 O 0 0 O EXEMPLE 6 On désinfecte des semences d'orge de printemps infectées d'Helminthosporium (infection naturelle à un degré de 15 % environ) et des semences d'orge de printemps infectées d'Ustilago nuda (infection naturelle à un degré de 7 % environ) avec des combinaisons correspondant aux formules (c) ou (d) de l'exemple (3). L'execution et l'évaluation des essais sont les mimes qu'à l'exemple 1. TABLEAU VI Agent de désin- Effet en % à (g) d'agent/100 kg de semences fection contre Helminthosporium contre Ustilago gramineum nuda 250 200 250 200 Combinaison (c) 100 96 100 96 Combinaison (d) 98 95 100 96 I 40 % 94 85 70 50 I 20 % 88 78 45 25 V 40 % 65 45 95 90 Agent comparatif Combinaison Hg/ carboxin 100 98 100 96 TABLEAU VI (SUITE) Agent de désin- Effet en % à (g) d'agent/100 kg de semences fection contre Helminthosporium contre Ustilago gramineum nuda 250 200 250 200 Produit au Hg (1,75 % Hg) - 100 87 80 Plants infectés non traités 0 O O O REVENDICATIONS 1.- Agent pour la désinfection des semences d'orge, caractérisé en ce qu'il comprend comme matière active le 2-éthylsulfinyl-6-nitrobenzothiazole de formule I 2.- Agent pour la désinfection des semences d'orge, caractérisé en ce qu'il comprend comme matière active le 2-éthylsulfinyl-6-nitrobenzothiazole de formule I, en mélange avec une ou plusieurs des matières suivantes a) anilide de l'acide 5 ,.6-dihydro-2-méthyl-1 ,4-oxathiine-3- carboxylique (carboxin) : : b > anilide de l'acide 2,5-diméthyl-furanne-3-carboxylique c) cyclohexylamide de l'acide 2,5-diméthyl-furanne-3-carboxylique d) méta-éthoxyanilide de l'acide 2-méthyl-5 , 6-dihydro-4H-pyranne- 3-carboxylique e) sel d'acides alcane-sulfoniques en C12 à C18 et de l'ester méthylique de l'acide benzimidazole-carbamique f) 1Hméthoxycarbonyl-3-exo-endo-norbornylméthyl-S-hexahydro- triazino-benzimidazole