Brevet FR2320087A1 — publié le 19770304

La présente invention concerne de nouveaux composés de N-(2,2-difluoroalcanoyl)-o-phénylèndiamine substitués sur le noyau. Ces composés sont utilisables comme herbicides, insecticides, parasiticides, agents anthelmintiques et nématocides. Le contrôle des parasites chez l'animal est l'un des plus vieux et des plus importants problèmes des industries d'élevage. De nombreux types de parasites affligent en fait toutes les espèces animales. La plupart des animaux sont atteints par des parasites volant librement tels que des mouches, des ectoparasites rampant tels que des poux et des mites, des parasites fouisseurs tels que des larves d'oestre et des larves blanches, et des endoparasites microscopiques tels que les coccidies, de même que par des endoparasites plus importants tels que des vers. Par conséquent, le contrôle des parasites même chez une seule espèce d'hôtes, est un problème complexe et qui comporte de nombreux aspects. Les parasites du type insectes ou du type acarien qui consomment les tissus vivants de l'animal parasité sont particulièrement nuisibles. Le groupe comprend des parasites de tous les animaux importants sur le plan économique, comprenant des mammifères ruminants et monogastriques, et la volaille, et des animaux de compagnie tels que les chiens. On a essayé de nombreux procédés pour maîtriser de tels parasites. On a pratiquement éliminé le ver taraudeur en Floride en mettant en liberté un grand nombre de lucilies mâles stériles. I1 est évident que le procédé est applicable seulement à une surface facilement isolée. On maîtrise habituellement les insectes volants par des procédés de routine tels que des insecticides dispersés dans l'air et des insecticides de contact et des attrapemouches. On maîtrise habituellement des parasites se logeant dans la peau et les parasites rampants, en plongeant, en immergeant, ou en pulvérisant les animaux avec des parasiticides appropriés. On a réalisé quelques progrès dans la maîtrise systématique de certains parasites, plus particulièrement ceux qui s'infiltrent ou migrent à travers l'animal parasité. On réalise une maîtrise systématique des parasites des animaux en faisant absorber un parasiticide par le flot sanguin ou par d'autres tissus de l'animal parasites. Les parasites qui consomment le tissu contenant le parasiticide ou qui viennent en contact avec sont tués, soit par ingestion, soit par contact. On a trouvé que quelques insecticides et acaricides à base de phosphate, de pho-phoramidate, et phosphorothioate sont suffisamment non toxiques pour être utilisés systématiquement chez les animaux. Rumanowski, dans le brevet des E.U.A. N 3 557 211, décrit des N,N-bis(acétyl) o-phénylènediamines qui sont utilisables pour le controle des plantes, des insectes et des fungi. Un des objets de la présente invention est de fournir des composés qui sont des parasiticides systématiques efficaces. La présente invention concerne de nouveaux composés de N-(2,2-difluoroalcanoyl)-o-phnylenediamine substitués sur le noyau de formules formules dans lesquelles R est un radical 2,2-difluoroalcanoyle de formule formule dans laquelle Y est l'hydrogène, le chlore, le fluor, un groupement difluorométhyle, perfluoroalkyle en C1-C6, ou un radical de formule radical dans lequel chaque Z indépendamment est l'hydrogene ou un atome d'halogène et n est égal à 0 ou 1 R1 est l'hydrogène, un radical de formule dans laquelle y est un groupement alkyle en C1-C4 ou un groupement phényle benzoyle furoyle naphtoyle, ou benzoyle substitué de formule formule dans laquelle chaque Z' est indépendamment un reste halogéné ou nitro, Z" est un groupement alkyle en Cl-C4 ou un groupement alcoxy en C1-C4, p est 0, 1 ou 2, q est 0 ou 1, et la somme de p et de q est compris? entre 1 et 3 R2 est R R1 un groupement alcanoyle en C1-C8 un groupement alcénoyle en C3-C4 un groupement alcynoyle en C3-C4 un groupement alcanoyle en C2-Co halogéné portant en une position ou en des positions un ou plusieurs atomes d'halogène, chacun choisi indépendamment, en étant soumis à la limitation que la position alpha porte au moins un substituant choisi dans le groupe comprenant l'hydrogène et un halogène d'un poids atomique de 35 à 127, ces deux valeurs étant comprises ; chaque R est indépendamment un halogène ; R4 est le reste nitro ;; R5 est un groupement trifluorométhyle, difluorométhyle ou difluorochlorométhyle, et dans les composés de formule II, R4 et R5 sont en position meta l'un par rapport à l'autre ; R6 est un groupement alkylsulfonyle en C1-C4 et il est localisé en position 4 ou 5 ; et tout groupement R4 est en position meta par rapport à R6 ; m est compris entre 0 et 4 ; n est égal à O ou 1 ; et dans les composés de formule I, la somme de m et de n est un nombre entier compris entre 1 et 4 ; Avec la limitation supplémentaire que lorsque R ou R est l'hydrogène, la position ortho sur le noyau par rapport au groupe -NH-R ou -NH-R porte une des fractions désignées R , R4, R5 ou R6. On prépare les composés de formules I, In et III en introduisant le groupement 2,2-difluoroalcanoyle caractéristique dans le produit de départ correspondant approprié diamine. On peut réaliser l'introduction de ce groupement selon ltune quelconque des nombreuses réactions d'acylation disponibles, en utilisant l'un quelconque des quelques types d'agents d'acylation de formule formule dans laquelle Y est défini tel que ci-dessus, ou son dérivé actif. L'identité de l'agent d'acylation n'est pas critique ; des agents d'acylation appropriés comprennent des halogénures de 2, : et les anhydrides 2,2-difluoroalcanoïques : formules dans lesquelles Y est défini comme ci-dessus.On peut varier les produits de départ diaminés avec lesquels on pratique la réaction d'acylation. Ainsi, un procédé de préparation des composés de formules I, II et III comprend l'acylation d'un composé choisi dans le groupe comprenant les composés de formules formules dans lesquelles les différents symboles sont définis comme ci-dessus, avec un agent d'acylation de formule formule dans laquelle Y est défini comme ci-dessus ou son dérivé actif. Dans le cas des composés de formules I, II et III dans lesquelles R est l'hydrogène, ou dans lesquelles R est soit l'hydrogène ou la même fraction que celle représentée par RO, la diamine de départ est un composé représenté par une des formules suivantes - et on introduit un groupement acyle (en laissant R1 ou R2) sous forme d'hydrogène) ou bien on introduit deux groupements acyle identiques (RO et R2 sont Par ailleurs, lorsque R1 est un autre reste que l'hydrogène et R2 est un autre reste que l'hydrogène ou le même groupement 2,2-difluoroalcanoyle que celui représenté par RO, le produit de départ approprié de'diamine est un composé portant déjà la fraction R1 ou R2 souhaitée de formules : formules dans lesquelles les symboles sont définis comme ci-dessus, et on introduit de la même manière le groupement caractéristique R par acylation. Il est à noter que le groupement R peut être un groupement 2,2-difluoroalcanoyle différent de celui représenté par RO, auquel cas on introduit les groupements les uns à la suite des autres. Bien que les voies de synthèses décrites ci-dessus soient convenables et qu'on les préfere, on peut encore utiliser d'autres voies. Ainsi, par exemple, dans le cas où R1 est un groupement acyle différent d'un radical 2,2-difluoroalcanoyle, on introduit sans inconvénient le groupement R1 dans certains cas après que l'on a déjà introduit le groupement.RO. Toutefois, compte tenu de lteffet d'activation sur l'acylation des atomes de fluor en alpha, on préfère généralement que les-groupements autres que le groupement 2,2-difluoroalcanoyle soient déjà présents lorsque l'on introduit ce groupement.Dans le cas où R2 est le groupement formyle, on réalise- l'acylation avec un anhydride mixte d'acide acétique et d'acide formique. Dans une autre variante; on peut utiliser d'autres agents d'acylation grâce auxquels on introduit des groupements formyle. La préparation des amides par acylation des amines correspondantes à l'aide de différents agents d'acylation est un procédé de synthèse connu. On réalise les préparations de la présente invention selon les.modes opératoires connus pour réaliser ce procédé. Ainsi, lorsque l'agent d'acylation est un anhydride, la réaction s'effectue convenablement a la température ambiante on peut utiliser un servant qui peut être un excès d'anhydride sauf dans le cas des amides dans lesquels R1 ou R est l'hydrogène. Lorsqu'on utilise un halogénure d'acyle comme agent d'acylation, on réalise nécessairement la réaction en présence diun accepteur d'acide halohydrique et de préférence en présence d'un solvant inerte, et il est préférable de refroidir le mélange réactionnel, comme à des températures de O à 100C Quel que soit l'agent d'acylation, on sépare le produit selon des modes opératoires conventionnels, et on peut le purifier si on le desire, également selon des modes opératoires conventionnels. Dans l'intérêt de l'unité, on nomme lorsque c'est possible, ces produits et les produits de départ sous le nom de o-phénylènediamines. Selon la pratique courante de la nomenclature, l'identification des différentes positions de substitution est la suivante Quand l'un ou l'autre des atomes d'azote porte un substituant 2 alcanoyle ou un autre substituant (R, R1, R ), les numéros de position sur le noyau sont identifiés par des indices prime pour les distinguer des numéros des positions sur le substituant R , R, ou R. Dans la définition précédente des composés de formules I, II et III, de même que généralement dans la description et les revendications de la présente invention, chacun des termes "halo" et "halogène", quand ils ne sont pas qualifiés et lorsqu'ils sont utilises soit seuls soit dans le terme composé "groupement alcanoyle halogéné", désignent seulement les atomes de brome, de chlore; de fluor ou d'iode. Un trait structurel essentiel et distinctif des composés de formules I, Il et III est le radical 2,2-difluoroalcanoyle (R ) des exemples représentatifs de tels radicaux comprennent les radicaux suivants . vnts difluoroacétyle trifluoroacétyle difluorochloroacétyle pentafluoropropionyle heptafluorobutyryle nona-fluorovalényle 2,2,3,3-tétrafluoropropionyle undécafluorohexanoyle tridécafluoroheptanoyle pentadécafluoroöctanoyle 2,2-difluoropropionyle 2, 2-difluorobutyryle 2, 2-difluoro-3-bromopropionyle 2,2-difluoro-3-chloropropionyle 2,2-difluoro-3,4-dichlorobutyryle 2, 2-difluoro-4-bromobutytyle 2,2,3-trifluoropropionyle 2,2,3 -trifluorobutyryle 2,2,3,4-tétrafluorobutyryle 2,2-difluoro-3-hromo-4-chlorobutyryle Les groupements R0 préférés sont les groupements trifluoroacétyle, difluoroacétyle, difluorochloroacétyle, et 2,2,3,3-tétrafluoro- propionyle. On prépare les produits de-départ qu'on utilise selon la présente invention par des procédés connus, et certains d'entreeux sont des produits commercialement disponibles. On prépare les produits de départ qui répondent aux formules par un certain nombre d'étapes de synthèse autant qu'il est nécessaire pour introduire les radicaux requis D'une maniere très commode, on introduit un ou deu des groupements NH2 par transformation d1un groupement halo.De même, on peut introduire le groupement ou les groupements amino par nitration et réduction ultérieure. On réalise généralement et et une manière très commode ces différentes étapes de synthèse avec des produits de départ portant déjà les radicaux R3, R4, R5 et R6 nécessaires. Cependant, on préfère parfois introduire simultanément ces substituants, lorsque, par exemple, ce sont les restes nitro ou halo, avec les étapes de synthèse donnant lieu à l'introduction des groupements amino. Ainsi, par exemple, lorsque la diamine est tétrasubstituée, on nitre le benzène tétrasubstitué correspondant à chacune des positions ortho restantes, puis on réduit les groupements nitro. On prépare facilement une 3-nitro-diamine substituée en 5 dans laquelle le substituant est le groupement cyano ou alkylsulfonyle, par nitration de 2-hydroxynitrobenzène substitué en 5 pour introduire un groupement nitro en position 3, suivie de la transformation du groupement hydroxy en un groupement chloro, amination, et réduction sélective. On prépare généralement les composés de formule I ou II dans lesquels R1 est un radical autre que l'hydrogène ou le même radical acyle que R0à partir de la diamine de départ portant déjà le radical R1 requis. On prépare ces produits de départ eux-mêmes, à partir de la diamine de départ correspondante ci-dessus, par réaction avec un halogénure d'acyle approprié ou, dans le cas où R1 ou R2 représente avec un haloformiate d'alkyle inférieur ou de phényle approprié. Toutefois, dans une autre variante, on peut préparer ces produits de départ à partir des o-nitroanilines par acylation et réduction ultérieure, les deux procédées étant bien connus dans l'art antérieur. Tous les composés de formules I, II et IIT sont adaptés pour être utilisés en tant que herbicides. On peut utiliser ces composés pour obtenir une action herbicide large ; par conséquent, dans son sens le plus large, la présente invention concerne un procédé d'application sur une partie de plante, qui peut être une tige, une feuille, une fleur, un fruit, une racine ou une graine, ou d'autres unités semblables de reproduction d'une plante, d'une quantité inhibitrice de croissance d'un des composés de (2,2difluoroalcanoyle)-o-phénylènediamine substitués sur le noyau de formule I, II pu III. Cependant, on peut également utiliser ces composés pour tirer profit des types sélectifs d'activité herbes cide.Comme il apparaîtra évident aux techniciens, on peut également utiliser un mélange de plus d'un des composés pour obtenir une action herbicide. lorsqu'on utilise un mélange, il-faut diminuer d'une manière appropriée la quantité de chaque composé individuel de telle sorte que le mélange fournisse l'effet herbicide souhaité. I1 n'est pas critique pour l'utilité herbicide des composés que l'on obtienne une destruction complète de la végétation indésirable, celle-ci etant suffisante si on inhibe simplement la croissance de la végétation indésirable. Plus particulièrement lorsqu'on recherche une actionsélective, l'inhibition n'atteignant pas la destruction réelle est suffisante, plus particulièrement lorsqu'elle est combinée avec des condItions naturelles telles qu'une humidité limitée, qui affectent d'une maniere plus néfaste la végétation inhibée d'une manière sélective que les plantes cultivées. Les composés de formules I, II et III sont appropriés à une large variété d'applications herbicides. Ainsi, par exemple, à des taux qui permettent l'action sélective des composés, lesquels taux sont définis completement ci-après, on peut utiliser les composés comme herbicides sélectifs pour des plantes agricoles telles que, par exemple, le coton, le mais, le sorgho et le soja. Dans une telle utilisation, on peut réaliser une application en pré-émergence à la fois sur les plantes et sur les mauvaises herbes, ou, de préference au moyen d'une technique d'applicaticn directe par pulvérisations, en post-émergence sur les plantes cultivees et à la fois en pré-émergence et en post-émergence sur les mauvaises herbes. Dans une autre application1 on peut utiliser les composés de formule I, II et III pour obtenir une action herbicide targe sur des terrains non cultivés, comprenant des Landes non cultivées entre les terrains cultivés selon les courbes de nIveaux.Pour l'utilisation; telle que celle sur des terrains en jachère, on peut réaliser l'application au printemps pour éviter la croissance végétative jusqu la plantation de l'automne ou du printemps suivantpu à l'automne pour arrêter la croissance végétative jusqu'à la plantation de printemps ou de l'automne suivant ; dans une autre application, on peut utiliser ce composé pour maltriser les mauvaises herbes dans des plantations d'arbres, telles que des plantations de différentes variétés de citrus Dans chacune de ces différentes applications, et pour d'autres applications pour lesquelles les composés de la présente invention sont appropriés, un autre avantage est que les composés n'ont pas besoin d'être enfouis dans le sol à traiter, l'application étant suffisante si on répand simplement un des composés, ou une formulation contenant un des composés sur la surface superieure. Cependant, on peut également enfouir les composés ou bien les mélanger mécaniquement avec la terre si on le de sire ou si cela convient. En plus des modes de mise en oeuvre précédents sur terre, on peut également utiliser les composés de la présente invention en tant qu'herbicides aquatiques. On peut dans certains cas, réaliser l'utilisation des composés de formules I, II et III en tant qu'herbicides à l'aide du composé non modifié ; cependant, pour obtenir de bons résultants, il est en général nécessaire d'utiliser le composé sous une forme modifiée, c'est-à-dire, sous forme d'un composé entrant dans une composition formulée pour remplir son rôle d'inhibition de la croissance. Ainsi, par exemple, on peut mélanger l'agent actif avec de l'eau ou un autre liquide ou d'autres liquides, de préférence à l'aide d'un agent surf actif.On peut également incorporer l'agent actif sur un solide finement divisé, qui peut être une substance tensioactive, pour obtenir une poudre mouillable, que l'on peut ensuite disperser dans l'eau ou dans un autre liquide, ou l'introduire comme partie d'une poudre que l'on peut appliquer directement On connaît dans la technique d'autres facons de préparer des formulations, et on peut les utiliser pour ces composés. La quantité exacte d'agent actif utilisé n'est pas critique et elle varie en fonction da type d'elfeb d'inibition de eroissance souhaité, de l'identité des plantes concernées, de l'agent actif particulier utilisé, et des conditions atmonsphériques. En général, on obtient un large effet d'inhibition de croissance à des taux de 0,57 à 22,7 ouplus d'agent actif par hectare, et de tels taux sont appropriés et efficaces pour la-maItrise a la croissance de la végétation sur des terrains en jachère.Lorsque l'on souhaite un effet sélectif d'inhibition de croissance sur des mauvaises herbes sur des surfaces contenant des plantations agricoles comme le mais, le soja et le coton, des taux de 0,57 à 11,3 kg donnent en général de bons résultats. Lorsque dans le mode typique de mise en oeuvre, on utilise l'agent actif sous la forme d'une composition contenant l'agent, la concentration exacte de l'agent actif dans la composition n'est pas critique, sauf que la concentration et la quantité totale de formulation utilisées doivent être suffisantes pour donner la quantité appropriée d'agent actif par hectare.En général, on obtient de bons résultats lorsqu'on utilise des formulations contenant l'agent actif à une concentration de 0,5 à 10 t ou plus, dans le cas d'une formulation liquide ; et à une concentration de 1,0 à 5,0 % ou plus dans le cas dlune poudre, d'un produit pulvérulent, d'un granulé ou d'une autre formulation sèche. On peut préparer des formulations plus concentrées et on les préfère souvent en ce sens qu'elles peuvent servir, en fonction de l'application particulière envisagée et de la concentration particulière, tant comme formulation concentrée en vue du transport ou du stockage, que comme composition finale de traitement.Ainsi, par exemple, des formulations contiennent souvent dé préférence un agent surfactif et l'agent actif de la présente invention, ce dernier étant présent en quantités comprises entre 0,5 et 99,5 % en poids, ou un solide inerte finement divisé, et l'agent actif de la présente invention, ce dernier étant présent en quantités de 1,0 à 99 % en poids. On peut utiliser directement de telles formulations comme on l'a indiqué pour certaines applications, mais on peut également les diluer et ensuite les utiliser dans de nombreuses applications. On prépare les compositions liquides contenant les quantités souhaitées d'agent actif en dissolvant le produit dans un liquide organique ou en dispersant le produit dans l'eau avec ou sans l'aide d'un agent de dispersion surfactif approprié tel qu'un agent émulsifiant ionique ou non ionique, De balles compositions peuvent également cohtenir des substances de n@@ilcation qui interviennent comme agent "de pulvérisation" et agent "d'accrochage" sur le feuillage de la plante. Des supports organiques liquides appropriés comprennent des huiles pour pulvérisation agricole et des distillats de pétrole tels que du combustible pour diesel, du kérosène, des naphtas d'huile de combustion, et du solvant Stoddard.Parmi de tels liquides, on préfère généralement les distillats de pétrole. Les compositions aqueuses peuvent contenir un ou plusieurs solvants, non miscibles à 1 f eau, du composé toxique. Dans de telles compositions, le support comprend une émulsion aqueuse comme par exemple un mélange d'eau, d'un agent émulsifiant et d'un solvant non miscible à l'eau. Le choix de l'agent de dispersion et de l'agent d'émulsification et leurs quantités utilisées sont dictés par la nature de la composition et par l'aptitude de l'agent à faciliter la dispersion de l'agent actif dans le support pour donner la composition souhaite.Des agents de dispersion et des agents dlémulsification que l'on peut utiliser dans les compositions comprennent les produits de condensation des oxydes d'alkylène avec des phénols et acides organiques, des alkylarylsulfonates, des dérivés de polyoxyalkylène ou des esters de sorbitan, et des éthers-alcools complexes Des exemples représentatifs d'agents surfactif s qui sont utilisés d'une manière appropriée dans la réalisation de la présente invention sont identifiés dans les brevets des E.U.A. N 3 095 299, deuxième colonne, lignes 25-36 ; 2 655 447, colonne 5 ; et 2 4110 colonnes 4 et 5. Dans la préparation des compositions de saupoudrage, on disperse intimement le composé actif de formules I, II ou III sur un support solide finement divisé tel que l'argile, le talc, le gypse, le calcaire, des fines de vermiculite, de la perlite. Dans un procédé de réalisation d'une telle suspension, on mélange ou on broie mécaniquement le support finement divisé avec l'agent actif. D'une manière semblable, on peut préparer des compositions de saupoudrage contenant les composés toxiques, avec différents agents de dispersion surfactifs solides tels que de la bentonite, la terre de diatomées, de l'attapulgite et d'autres argiles.En fonction des proportions des ingrédients, on peut utiliser ces compositions de saupoudrage en tant que concentrés puis ensuite les diluer avec des agents de dispersion solides tensio-actifs supplémentaires ou avec de la craie, du talé ou du gypse pour obtenir la quantité souhaitée de composé actif dans une composition adaptée pour être utilisée pour la suppression de la croissance des plantes De même, on peut disperser de telles compositions de saupoudrage dans lteau avec ou sans l'aide d'un agent de dispersion, pour donner des mélanges de pulvérisation. On peut souvent en plus modifier avantageusement des formula- tions contenant les agents actifs de la présente invention de formules 1, Il ou III en y incorporant une quantité efficace d'un agent surfactif qui facilite la dispersion et l'épandage de la formulation sur la surface de la feuille de la plante et l'introduction de la formulation dans la plante. On peut disperser l'agent actif dans la terre ou dans un autre milieu de croissance d'une manière convenable. On peut réaliser les applications en mélangeant avec les milieux, en appliquant sur la surface de la terre puis ensuite en bêchant ou en introduisant dans la terre à la profondeur souhaitée, ou en utilisant un support liquide pour réaliser la pénètration et l'imprégnation. On peut réaliser l'application par pulvérisation des compositions de saupoudrage sur la surface de la terre, ou sur des parties de plantes ou sur des surfaces aériennes de plantes par tout procédé conventionnel, comme par exemple, des pulvérisateurs à poudre, des saupoudreurs et des pulvérisateurs à perche et à main, soit par voie aérienne, ou par voie terrestre.Toutefois, bien que l'on puisse utilIser de tels modes conventionnels d'application, ils se sont pas nécessaires. Un avantage des composés de-formules I, II et III est qu'ils sont actifs et efficaces en tant qu'herbicides lorsqu'on les place simplement à la surface du sol, sans étape additionnelle pour faciliter l'incorporation. Par conséquent, les composés sont d-'une efficacité essentiellement équivalente en ce qui concerne leur application soit par dépôt sur la surface, soit par dépôt sur la surface puis ensuite introduction dans la-terre. -On peut également réaliser la répartition de l'agent actif dans la terre en introduisant l'agent dans l'eau utilisée pour irriguer la terre. Dans de tels procédés, la quantité d'eau varie avec la porosité et la capacité de rétention d'eau du sol pour obtenir la-profondeur désirée de répartition de l'agent. Les composés de formules I, II et III présentent une toxicité faible vis-à-vis des mammifères par rapport à la toxicité correspondante des benzimidazoles. En plus, O:1 let disperser les composes de formule I, II ou III sous forme de composition d'aérosol contenant connue composé actif un ou plusieurs des agents actifs de la présente invention. On prépare une telle composition selon des procédés conventionnels dans lesquels on disperse l'agent dans un solvant, et on mélange la dispersion résultante avec un agent de propulsion à l'état liquide.Des paramètres tels que l'agent particulier à utiliser et la nature de la végétation que l'on doit traiter déterminent l'opportunité du solvant et la concentration de l'agent dans ce solvant Des exemples de solvants appropriés sont l'eau, l'acétone, l'isopropanol et le 2-éthoxyéthanol. On obtient des résultats satisfaisants lorsque l'on combine l'agent actif de formules I, II ou III, ou une composition comprenant un tel agent actif avec un autre produit agricole à appliquer sur des plantes, des parties de plantes ou leur habitat. De tels produits comprennent des engrais, des fongicides, des insecticides, d'autres herbicides, et des agents d'amendement de la terre On a estimé un certain nombre des composés de formules I, II ou III à utiliser comme agents herbicides actifs du point de vue de l'application de pré-émergence sur certaines espèces de plantes. Dans cette évaluation, on a préparé une terre comprenant une partie de sable à mortier et une partie de terreau désagrégé mélangés dans une bétonnière. On place 3,8 litres de cette terre sur un plateau galvanisé de dimensions 25x35 cm et on la tapote à l'aide d'un balai jusqu'à mise à niveau. On utilise un appareil à tracer à trois rangs pour préparer des sillons d'une profondeur de 2,5 cm sur environ les 2/5 de la surface de plateau. On place dans ces sillons des graines de récoltes constituées de 4 graines de mais, de 5 graines de coton et de 5 graines de soja. On place ensuite sur la terre restante un gabarit à 4 rangs et on plante le nombre approximatif indiqué de chacune des graines suivantes, un type pour chaque section : millet (80 à 100 graines) ; abutllon (40 à 50 graines) ; amaranthe réfléchie (150 à 250 graines) ; et digitaire sanguinelle (100 à 150 graines). On ajoute suffisamment de terre pour recouvrir le plateau entier. Ainsi, on recouvre les graines de mauvaises herbes avec une hauteur de 6 mm et on couvre les graines de récoltes sous une hauteur de 3 cm. n essayant l'efficacité de la er @lbio@, en tant qu'herbici des de préémergence, on place dans une chambre munie d'une plaque tournante et d'une sortie d'air un plateau prépare comme cl-dessus, pris soit le jour de la plantation ou le jour suivant On applique sur le plateau la composition herbicide, soit une émulsion du type' pulvérisation, soit une poudre mouillable, à 11 aide d'un atomiseur DevIlbiss modifié, branché à une source d'air. On applique 12,5 ml de la composition à l'essai sur chaque plateau, soit le jour de la plantation, soit le jour suiVant.On mesure le taux de dégât et on observe le type de dégât onze à douze jours après le traitement. Ôn utilise ltéchelle de valeur des dégâts suivante 0 = pas de dégât 1 = léger dégât 2 = dégât modéré 3 = dégât sévère 4 = mort Lorsquton réalise plus d'une détermination à un taux donné, on calcule une valeur moyenne pour le taux de dégât. On formule chaque composé examiné sous forme d'une pulvérisation par les mises en oeuvre suivantes.Dans un essai, on mouille le composé particu la ire en le broyant dans un mortier avec une partie de monolaurate de polyoxyéthylène sorbitanne. - On ajoute lentement à la pâte crémeuse résultante 500 parties d'eau pour obtenir une dispersion aqueuse; avec une concentration en agent surfactif de 0,2 t. Cette dispersion est entierement satisfaisante pour l'application par pulvérisation. Dans un second procédé, on dissout le composé dans un volume d'acétone et on dilue la solution acétonique avec 19 volumes d'eau contenant 0,1 % de monolaurate de polyoxyéthylène sorbitanne. Dans le tableau suivant donnant les résultats de l'évaluation, la colonne 1 donne le nom du composé à l'essai ; la colonne-2, le taux en kg par hectare auquél le composé a été appliqué sur le plateau d'essai ; et les autres colonnes, les dégâts sur les graines ou les jeunes plantes particuliers estimés à l'aide de l'échelle précédente. TABLEAU I EVALUATION DES DEGATS EN TRAITEMENT DE PREMERGENCE Composé Kg/ha Mais Cobon Soja Digitaire Amaranthe Millet Abutilon sanguinelle réfléchie N0trifluoroacétyl-3', 4', 5', 6'-tétrachloroo-phénylènadiamine 9,1 1 0 0 4 4 2 1 N-trifluoroacétyl-3'nitro-5'-chloro-ophénylènediamine 9,1 1 0 1 4 4 2 3 N, N-bis(trifluoroacétyl)-5'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine 9,1 1 1 2 3 4 3 3 N-trifluoroacétyl-3'nitro-5'-trifluorométhylo-phénylènediamine 9,1 0 0 2 4 4 3 3 N-(2,2,3,3-tétra) fluoropropionyl)3'- 9,1 1 - - 3 4 3 4 nitro-5'-trifluoro- 4,5 0 1 1 2 4 3 4 méthyl-o-phénylène- 2,25 0 0 0 3 4 3 4 diamine 1,11 0 1 0 2 3 2 3 On évalue des composes représentatifs de formule I, II ou III dans une application de postémergence sur des plantes comprenant du mais et différentes espèces de mauvaises herbes.On réalise l'évaluation selon les modes opératoires d'essais décrits précé- demment sauf que 11 on applique les solutions dressai environ 9 à 12 jours après la préparation et le senis des plateaux Les resultats sont exposes dans le tableau suivant TABLEAU II EVALUATION DES DEGATS EN TRAITEMENT DE POSTEMERGENCE Composé kg/ha Maîs Digitaire Amaranthe Millet Abutilon sanguinelle réfléchie N-trifluoroacétyl-3'-nitro5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine 9,1 1 4 4 4 4 N-trifluoroacétyl-3'-nitro- 9,1 1 3 4 4 4 5'-chloro-o-phénylènediamine 4,5 2 4 4 4 4 2,25 1 4 4 4 4 1,11 1 4 4 3 4 N, N-bis (trifluoroacétyl)- 9,1 2 4 4 3 4 5'-(méthylsulfonyl)-o- 4,5 1 4 4 4 3 phénylènediamine 2,25 1 4 4 4 2 N-(2,2,3,3-tétrafluoro- 9,1 2 4 4 4 4 propionyl)-3'-nitro-5'-tri- 4,5 3 4 4 4 4 fluorométhyl-o-phénylène- 2,25 3 4 4 4 3 diamine 1,11 1 4 4 4 4 On évalue la N-(2,2,3,3-tétrofluoropropionyl)-N-méthoxy carbonyl-3t-nitro-5l-4crifluoromethE o-phéylenedimine en tant qu'herbicide de postémergence. On réalise l'évaluation selon les modes opératoires dressai décrits ci-dessus, mais avec une taux d'application unique, plus fort (17 kg par hectare) et avec différentes espèces (tomates, digitaire sanguinelle, amaranEne réflé- chie). Le composé spécifié donne une destruction complète de chacune des espèces nommees.On peut formuler les composés herbicides décrits ci-dessus et les utiliser avec des herbicides connus appartenant à d'autres ciasses. Le rapport des composés individuels de telles compositions, les uns par rapport aux autres, n'est pas critique ; tous les rapports fournissent des compositions qui présentent des propriétés utilisables de modifi- cation de la croissance des plantes Cependant, on préfère généraclement des compositions contenant une partie importante de chaque composant, telles que des compositions dans lesquelles le rapport des composants est compris entre 1:10 et 10:1, plus particulièrement entre 1:5 et 5:1. Des herbicides connus avec lesquels on combine de préférence les composés de formule I, Il cu II comprennent la N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline, la N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-méthylaniline, la N-éthyl-N-butyl-2, 6-dinitro-4- (trifluorométhyl) aniline, la N,N-di-n-propyl-2,6-dimitro-4-(méthylsulfonyl)eniline, la N,N-di-n-propyl-2,6-dimitro-4-sulfamoylaniline, la N,N-di-n-propyl-2,6-dimitro-4-sulfamoylaniline, la N,N-di-n-propyl-2,6-dimitro-4-tertio-butylaniline, et la N,N-bis(2-chloroéthyl)-2,6-dinitro-4-methylaniline. Ces combinaisons possibles sont représentées à -titre dtexem- ples par les modes opératoires suivants On évalue la combinaison de N -(pentafluoroprôpionyl)-31- - nitro-5-' - (trifluorométhyl) -o-phénylènediamine et N,N-di-npropyl-2,6-dinitro-4-(trifluorméthylaniline en application de préémergence, en utilisant différentes espèces de plantes. On prépare une terre comprenant une partie de sable a mortier et une partie de terreau déchiqueté que l'on mélange ensemble dans une bétonnière. On place 3,8 litres de cette terre dans un plateau galvanisé de dimensions 21,5 x 31,5 cm et on tapote à l'aide d'un balai jusqu'à mise à niveau. On trace des rangées et on plante les graines, une espèce par rangez, saut que dans le cas- du mélange, on ensemence de la même manière le mélange dans une rangée.Les espèces de plantes utiiisées sont le coton (deux rangées séparées), le liseron (Ipomea purpurea), le millet des oiseaux, le datura, l'abutilon et-un mélange d'arabette, d'amaranthe réfléchie, d1îpomea quamoclit, et de Crotolaria. On prépare ensuite une terre de revêtement traitée. On formule séparément les composés en mettant en suspension chaque composé dans une solution 1:1 d'acétone et d'éthanol contenant une petite quantité d'un mélange de deux agents surfactifs non ioniques à base de sulfonate. On dilue ensuite chaque suspension en série à l'aide d'une solution aqueuse du même mélange d'agents surfactif s - pour préparer un certain nombre de solutions aqueuses de traitement contenant les composés respectif s à différentes concentrations, en addition au mélange d'agents surfactif s à une concentration totale uniforme de 0,55 %, et à une concentration uniforme d'acétone et d'éthanol de 4,15 % chacune.On pulvérise des solutions de traitement contenant chacune un des composés sur une partie de la terre comme décrit ci-dessus, pendant qu'elle tourne dans une bétonnière. On poursuit la rotation pendant 5 à 7 mn. On répand ensuite chaque fraction de terre ainsi traitée sur un plateau, à une épaisseur de 9,5 mm. On prépare un autre plateau et on l'ensemence de la même manière, sauf que l'on laisse la terre de revêtement non traitée pour servir de témoin. On maintient les plateaux pendant 13 jours dans des conditions normales d'une serré, temps au bout duquel on évalue les dégâts et on observe le type de dégât. On utilise l'échelle d'évaluation de dégât suivante O pas de dégât 1-3 léger dégât 4-6 dégât modéré 7-9 dégât sévère 10 Destruction B brillé N pas de germination R germination réduite S arrêt de, croissance. tes tableaux suivants décrivent les résultats d'évaluation des plateaux traités. Dans les plateaux témoins, il existe des plantes en bonne santé pour chacune des espèces examinées. TABLEAU III Composés et taux en Coton Liseron Millet des oiseaux datura coton mélange Abutilon Kg/hectare A, 0,28 kg ; B, 0,15 kg 0 2B 10N 0 0 8RS 0 A, 0,57 kg ; B, 0,15 kg 0 2B 9RS 0 0 7RS 0 A, 1,1 kg ; B, 0,15 kg 2S 9BRS 10N 8BS 0 4RS 0 A, 2,3 kg ; B, 0,15 kg 3RS 10N 10N 9,5BRS 4BS 8RS 2S A, 0,28 kg ; B, 0,28 kg 0 2BS 10N 2S 2BS 9,5RS 3S A, 0,57 kg ; B, 0,28 kg 0 6BS 10N 4BS 2S 8BRS 0 A, 1,1 kg ; B, 0,28 kg 0 5BS 10N 9BRS 0 10N 0 A, 2,3 kg ;B, 0,28 kg 0 10N 10N 8BS 3S 9RS 4S A = N - (pentafluoropropionyl)-3'-nitro-5'-(trifluorométhyl)-o-phénylènediamine ] = N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-(trifluorométhyl)aniline On obtient des résultats semblables lorsque l'on combine la N-(pentafluoropropionyl)-3'-nitro-5'-(trifluorométhyl)-o-phénylènediamine ou un autre des nouveau composés de formules I, II ou III avec un autre des composés de dinitroailine identifiés ci-dessus. En général, on obtient de bons résultats lorsque l'on utilise les combinaisons pour fournir de 0,57 kg à 9,1 kg par hectare de N- (2, 2-difluoroalcanoyl)-o-phénylènediamine, et de 0,28 à 2,85 kg par hectare de dinitroaniline. On obtient des résultats essentiellement équivalents à ceux décritsdans les essais précédents lorsque l'on évalue les autres composes représentatifs suivants de formules I, II ou III. N-Propionyl-N-(2,2-difluoro-3-iodopropionyl) 5'-(sec-butylsulfonyl)-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-o-toluoyl-5,6'-di chloro-o-phénylènediamine N-Difluorochloroacétyl-N-hexanoyl-5' (n-propylsulfonyl)-o-phénylènediamine N-(3-Bromopropionyl)-N-trifluoroacétyl-5' (éthylsulfonyl)-o-phénylènediamine N -(2,2-Difluoro-3-bromapropionyl)- (2 chloro-4-ter-butylbenzoyl)-3'-nitro-5'-trifluorométhyl o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-(méthoxycarbonyl)-5', 6'-difluoro-o-phénylènediamine N-Difluorochloroacétyl-N-(phénoxycarbonyl) 3'-nitro-5'-(difluorométhyl)-o-phénylènediamine N-Bifluoroacétyl-N-(3,4-dichlorobenzoyl) 4'-chloro-o-phénylenediamine N-Pentafluoropropionyl-N-(5-brono-m-toluoyl) 3',4',5',6'-tétrachloro-o-phénylènediamine N-Heptafluorobutyryl-N-(ser-butoxycarbonyl) brono@@ phénylènediamin N-Todoacétyl-N-trifluoroacétyl-5'-(méthyl sulfonyl)-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-naphtoyl-3'-nitro 5'-trifluorométhyl-o-phenylenediamine N-Trifluoroacétyl-N-(p-n-butoxybensoyl)-4' trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-(p-nitrobenzoyl)-4' trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine N-Rrifluoroacétyl-N-(2,4-dichloro-6-méthoxy benzoyl)-6'-nitro-o-phénylèùnediamine N-Heptafluorobutyryl-3'-nitro-5'-trifluoro méthyl-o-phénylènediamine N-Pentafluoropropionyl-3'-nitro-5'-tri fluorométhyl-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-méthoxycarbonyl-4' trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine N-Pontadécafluorocctanoyl-3'-nitro-5' trifluorométhyl-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-benzoyl-3'-trifluoro méthyl-5'-nitro-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-naphtoyl-4'-trifluoro méthyl-6'-nitro-o-phenylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-trichloroacétyl-3'nitro-5'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine N-Pentadécafluorococtanoyl-N-acétyl-4' (méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine N, N-Bis(heptafluorobutyryl)-4'-(méthylsulfonyl|)-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-acryloyl-4'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-propioloyl-4'-(méthyl sulfonyl)-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-benzoyl-4'-(éthyl sulfonyl)-6'-nitro-o-phénylènediamine N-Pentafluoropropionyl-N-naphtoyl-4' (méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine N-Difluoroacétyl-N-méthoxycarbonyl-4' (méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine ml-Heptafluorobueyryl-N2-E-toluoyl-4'- (méthylsulfonykl)-o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-benzoyl-4',5'-dichloro o-phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-naphtoyl-4'-nitro-o phénylènediamine N-Trifluoroacétyl-N-furoyl-5'-(méthyl sulSonyl)-o-phenylènediamine N-Chlorodifluoroacétyl-N0furoyl-4',5' dichloro-o-phenylènediamine Les composés de formules I et II présentent également une activité insecticide et acaricide. Cette activité est plus prononcée parmi les composés de formule II. Ces composés sont utilisables pour la lutte contre les insectes et les acariens nuisibles et on peut les utiliser, avec une sélection appropriée des taux pour éviter-la phytotoxicité, pour lutter contre les insectes et les acariens nuisibles que l'on trouve sur les racines et sur les parties aériennes des plantes. Ces composés sont actif s par exemple, vis-à-vis d'acariens tels que la tétranique rouge, Metatetranychus citri, Tetranychus bimaculatus, Tetranychus pacificus, Bryobia praetiosa, l'acarien de la volaille, diverses espèces de tiques, et diverses espèces d'araignées Les composés de cette sous-classe sont également actifs vis-à-vis d'insectes de différents ordres comprenant l'épilachne, Anthonomus grandis, les larves de diabrotica, lon chrysomèle des céréales, les altises, les térébrants, le doryphore, les coléoptères des grai::aes, le charançon de la luzerne, l'anthrène, Tribolium confusum, les lyctes, les larves de taupins1 le charançon du riz, Pantomorus godmani, Conotrachelus nénuphar, les vers blancs, Aphis gossypii, Manosîphum rosae, les mouches blanches, le puceron des grains, le puceron des feuilles demais, le puceron des pois, les alenrodes, les cochenilles, les cicadelles, le puceron des citrus, le puceron tacheté de la luzerne, Myzus persicae, le puceron des haricots1 Oncopeltus fasciatus, Lygus oblineatus, Leptocoris trivittatus, la punaise des lits, Anasa tristis, Blissus lemopteris, la mouche domestique, le moustique de la fièvre jaune, la mouche des étables, Siphona irritans, Hylemia brassicae, Psila rosae, Prodenis eridania, la pyrale des pommes, la noctuelle, la mite des vêtements, Plodia interpunctella, les tordeuses, la larve 'Heliothis armigera, la larve de Pyrausta nubilalis, Trichoplusiani, le ver des capsules de cotonnies, la larve de psyché7 la larve de Pyralidés, Spodoptera frugiperda, la blatte allemande et la blatte américaine. En plus de leur utilisation pour lutter contre les nuisibles sur les plantes, on peut egalement introduire les composés de cette sous-classe dans des encres, des colles, des savons, des produits polyméries, des huiles de coupe, des peintures à l'huile ou à base de latex. De même, on peut répartir les produits dans des textiles, des matériaux cellulosiques, ou des graines, ou bien on peut les utiliser dans l'imprégnation du bois et du bois de charpente. En plus, on peut les appliquer à des semences. Dans d'autres procédés, on peut vaporiser les produits ou les pulvériser ou les répartir sous forme d'aérosols dans l'air, ou sur des surfaces en contact avec l'air. Dans de telles applications, les composes manifestent des propriétés utiles décrites ci-dessus. Le procédé d'utilisation de ces composés insecticides et acaricides comprend le contact d'un insecte ou d'un acarien avec une quantité inactivante d'un des composés de la sous-classe de la présente invention. On peut réaliser le contact par application d'un ou plusieurs des produits à l'habitat de l'insecte ou de l'acarien. Des habitats reprêsentatifs comprennent la terre, l'air, l'eau, la nourriture, la végétation, des objets inertes, des produits stockés tels que des graines et d'autres organismes animaux.L'inactivation peut etre immédiatement létale, ou létale avec retard, ou bien elle peut etre du type sous-létal qui rend incapable l'insecte ou 1 'acarien inactivé de réaliser un on plusieurs de ses processus de vie normaux. Parmi les insectivides connus, cette derniere situation prévaut d'une manière typique lorsque l'un des sytèmes de l'organisme, souvent le système perveux, est sérieusement perturbé ; cependant, le mécanise précis selon lequel agissent les composés constituant l'agent actif de la présente invention n'est pas connu, et l'efficacité nsecticitle et acaricide n'est limitée à aucun mode de mise en oeuvre. L'utilisation d'une quantité inactivante de l'un des composés de la sous-classe est critique en ce qui concerne son efficacité insecticide et acaricide. On peut parfois administrer la quantité inactivante en utilisant le composé sous une forme non modiriée. Toutefois, fréquemment, on peut seulement utiliser les propriétés souhaitables insecticides et acaricides des composés de la sous-classe, comme dans le cas des propriétés herbicides, lorsque l'on a formulé un ou plusieurs des composés avec un ou plusieurs adjuvants. On se référera à la discussion précédente concernant les compositions et les adjuvants. Lorsque l'on utilise les composés insecticides et acaricides de formules I et II pour lutter contre les insectes et les acariens nuisibles pour les plantes, on préfère que les adjuvants soient pratiquement non phytotoxiques dans la composition formulée. La concentration exacte d'un ou plusieurs des composés de la sous-classe dans sa composition avec un ou plusieurs'adjuvants peut varier ; il est seulement nécessaire que un ou plusieurs des produits soient présents a une quantité telle qu'elle rende possible l'application à un insecte ou à un acarien dune dose inactivante. Dans de nombreux cas, une composition comprenant 0,000001 % de l'agent actif est efficace pour l'administration de sa quantité inactivante à des insectes ou des acariens nuisibles. On peut bien entendu utiliser les compositions présentant une concentration plus élevée en agent actif, telle qu'une concentration de 0,000001 à 0,5 %. Dans une autre mise en oeuvre, on utilise d'une manière convenable des compositions contenant de 0,5 'à 98 z en poids d'un des composés ou de 0,5 à 98 % en poids du total de plusieurs composés. De telles compositions sont adaptées pour être utilisées comme compositions de traitement et pour entre appliquées sur des insectes et sur des acariens ou sur leur habitat, ou bien pour etre utilisés comme concentrés et ensuite diluées avec des adjuvants supoléêmentaires pour danner des compositions de iraitement final.On applique sur les animaux nuisibles à contrôler un ou plusieurs des composés- de la sousclasse ou une composition contenant un ou plusieurs des composés d'une manière directe1 ou à l'aide d'une application sul ute fraction ou des fractions de leur habitat de toute manière appropriée, comme par exemple, à l'aide de pulvérisateurs ou d'appareils de saupoudrage à main ou bien par simple mélange avec l'alimentation qui sera ingérée par les organismes. On réalise d'une manière commode I1 application sur le feuillage des plantes à l'aide d'appareils saupoudreurs, de pulvérisateurs à perche, et de nébuliseurs.Dans de telles applications foliaires, les compositions utilisées ne doivent pas contenir de quantités appréciables de diluant phytotoxique. Pour des opérations à large échelle, on peut appliquer des poudres, des pulvérisations à volume faible à partir d'un aéroplane. De même, il est possible d'utiliser des compositions comprenant un ou plusieurs des composés de la sous-classe, un adjuvant, et un ou plusieurs produits actifs sur le plan biologique, tels que d'autres insecticides, fongicides, miticides, bactéricides, et nématocides. On a formulé des composés que Iton a évalués du point de vue du contrôle des insectes et des acariens, comme on le décrit dans les essais suivants, selon le mode opératoire suivant. Tout d'abord, on mélange 55 g d'un mélange de 2 émulsifiants non ioniques à base de sulfonate avec un litre de cyclohexanone. On mélange de plus par la suite 0,9 ml du mélange résultant avec 90 mg du composé à l'essai et on dilue avec de l'eau distillée à 90 ml, contenant le composé à l'essai à une concentration de 1000 parties par million. Pour l'évaluation des concentrations faibles, on dilue en plus le mélange avec une composition de dilution constituée de 4 litres d'eau distillée et d'une totalité de 1,8 ml des deux mêmes émulsifiants non ioniques à base de sulfonate. L'acitivé insecticide et acaricide des composés de formules I et-II est illustrée par les essais suivants vis-à-vis d'insectes et d'acariens représentatifs. Epilachne Epilachna varivestis (Coléoptère) On place dans l'eau des coupes de plants de haricots (Bountiful -snap) âgés de 6- jours contenant deux feuilles avec- une? surface de feuille approximative de 32 cm. On pulvérise les feuilles pour les mouiller avec environ 5 à 10 ml d'une formulation contenant une teneur prédéterminée du composé à l'essai. On pulvérise la moitié de la formulation sur le dessus et l1 autre moitié sur le dessous de la feuille en utilisant un atomiseur DeVilbiss sous une pression de 0,70 kgZcm2, en maintenant l'atomiseur à une distance de la feuille d'environ 45 cm.Après séchage des feuilles, on les coupe de la tige et on les place séparément dans des boîtes de Pétri. On place sur chaque feuille dix larves dTEpilachne ne muant pas, au troisième stade larvaire, qui ont grandi sur des. haricots (Bountiful snap). Les témoins consistent en deux feuilles pulvérisées avec 5 ml d'une formulation à 500 ppm de S- (1,2-dicarbéthoxyéthyl) O,O-diméthyl phosphorodithioate (étalon de référence), en deux feuilles pulvérisées avec la formulation sans le composé actif et on laisse deux feuilles comme témoins non traités Au bout de 48 heures, on compte la mortaiité.et on note la quantité de produit fournie. On compte les larves moribondes comme étant mortes.On utilise l'échelle suivante d'éValuation de la toxicité Pour cent de mort évaluation 0-10 0 11-20 1 21-30 2 31-40 3 41-50 4 51-60 5 61-70 6 71-80 7 81-90 8 91-100 9 Les composés ainsi évalués, les taux utilisés, et les résultats des évaluations sont reportés dans le tableau suivant. Lorsqu'on effectue plus d'une évaluation à un taux donné, le résultat reporté pour ce taux est une moyenne des divers résultats. TABLEAU IV Taux en parties Evaluation de la toxicité Composé par million vis-à-vis de l'Epilachne N-trifluoroacétyl-3'-nitro-5'- 1000 9,0 trifluorométhyl-o-phénylènediamine 500 9,0 250 9,0 100 9,0 50 9,0 N-sifluorochloroncétyl-3'-nitro-5'- 1000 9,0 trifluorométhyl-o-phénylènediamine 500 9,0 250 9,0 100 9,0 50 9,0 N-trifluoroacétyl-N-benzoyl-3'- 1000 7,0 nitro-5'-trifluorométhyl-o- 500 9,0 phénylènediamine 250 7,5 Prodenia eridania (Lepidoplère) On place sur des feuilles de haricots excises dans des boites de Pétri, 10 larves de Prodenis eridania homogènes d'environ 1 à 1,5 cm de longueur, qui ont grandi sur des haricots Henderson lima.On coupe les feuilles de haricots et on les pulvérise avec de l'insecticide de la même maniere que les feuilles de haricots coupées dans l'essai de l'Epilachne. Les témoins de référence sont dans ce cas des feuilles pulvérisées avec 5 ml d'une solution de DDT à 100 pria. On compte la mortalité 48 heures après la pulvérisation et on compte à nouveau les larves moribondes comme étant mortes. Les larves manquantes qui ont été probablement mangées sont considérées comme vivantes. On utilise la meme échelle d'évaluation que dans le cas de l'essai de l'Epilachne. On indique dans le tableau suivant les composés ainsi estimés, les taux utilisés, et les résultats de l'estimation. Lorsqu'on a réalisé plus d'une évaluation à un taux donné, le résultat reporté pour ce taux est une moyenne des divers résultats. TABLEAU V Taux en parties Estimation de la par million toxicité vis-à-vis de Composé Prodenis eridania N-difluorochloro- 1000 8,5 acétyl-3 '-nitro-5' trifluorométhyl-o- phénylènediamine Aphis gossypii (Hémiptère) On plante quatre graines de courge bleue d'Hubbard par récipient dans de la vermiculite et on arrose les récipients par en dessous. Au bout de 6 jours1 on coupe les deux plantes les plus faibles et on élimine un cotylédon et les feulles primaires de chacune des dieux plantes restantes. On infeste le cotylédon restant avec 100 Aphis gossypii venant d'une colonie en réserve en fixant le cotylédon contre un cotylédon de courge infestée par Aphis gossypii venant de la colonie et en laissant les Aphis se déplacer.Après le déplacement, on élimine la feuille portant la colonie Quarante huit heures plus tard,-on pulvérise les feuilles infestées en les mouillant avec des formulations contenant des geantités croissanies d'insecticida en utilisant un atomiseur DeVilbise sous une pression de 0,7 kg/cm, et en maintenant l'atomiseur à une distance de 30 à 38 cm de la plante les témoins consistent en deux plants de courge infestés, non traités par pulvérisation, et deux plants infestés pulvérises pour les mouiller avec une formulation contenant 100 ppm de S (1,2-dicarbéthoxyéthyl)0,0-diméthyl phosphorodithioate comme étalon de référence.On estime la mortalité 24 heures après la pulverisation par observation en utilisant un microscope de dissection d'un grossissement de 10. On donne dans le tableau suivant les composés ainsi évalués, les taux utilisés, et les résultats des estimations. Lorsque l'on a réalise plus d'une estimation à un taux donné, le résultat reporté pour ce taux est une moyenne des différents résultats. TABLEAU VI Estimation de la Taux en parties toxicite vis-à-vis de Composé par million Aphis gossypiî N -trifluoroacétyl-3'- 1000 9,0 mitro-5'-trilluorométhyl- 500 9,0 o-phenylenediamine 250 9,0 100 8,0 50 7,0 N-difluorochloroacétyl-3' 1000 9,0 nitro-5'-trifluorométhyl- 500 9,0 grphénylènediamine 250 8;5 100 8,0 N-trifluoroacétyl-3'- 1000 9,0 trifluorométhyl-5 '-nitro- 500 9,0 o-phénylèned-iamine 250 9,0 Tetranychus urticae (Acarien) On élève des Tetranychus urticae sur des plants de haricots verts, puis on les transfère sur des plants de courgettes. On maintient les plants de courgettes pendant deux jours de telle sorte que l'infestation soit bien réalisée. On pulvérise ensuite les plants de courgettes infestés avec une formulation d'essai contenant le compose à l'essai comme dans les procédés d'essai précédents. On détermine la mortalité par estimation 48 heures après la pulvérisation. On-utilise la même échelle d'estimation que dans les autyes procédes d'essai. On donne dans le tableau suivant les résultats de l'estimation. TABLEAU VIT Estimation de la Taux en parties toxicité vis-à-vis Composé par million de Tetranychus artices Nl-trifluoroacetyl-3'- 1000 9,0 nitro-5'-trifluoro méthyl-o-phenylèncdianine 500 9,0 250 9,0 100 9,0 50 8,5 N -pentafluoropropionyl-3'- 1000 9,0 nitro-5'trifluorométhyl- 500 9,0 o-phénylènediamine 250 9,0 100 9,0 50 8,5 N1-difluorochloroacétyl-3'- 1000 9,0 nitro-5 '-trifluorométhyl-o phénylènediamine - 500 9,0 250 9,0 100 8,0 50 9,0 N-inifluoroacétyl-3'- 1000 9,0 trifluorométhyl-5'-nitro- 500 9,0 o-phénylènedîamine 250 9,0 100 9,0 50 8,0 Oncopeltus fasciatus (Hemiptère) On refroidit et on place 10 Oncopelitis fasciatus adultes dans une cage d'essai.On pulvérise les cages contenant les insectes avec 5 ml d'une formulation d'essai contenant une quantité prédéterminée de l'insecticide, en utilisant un atomiseur DeVilbiss sous une pression de 0,7 kg/cm2, et en maintenant l'atomiseur à une distance de 84 cm du sommet de la cage Après avoir laissé sécher la cage, on nourrit les insectes et on les abreuve pendant 48 heures. On utilise une formulation contenant 500 ppm de 2-(1,2-dicarbéthoxyéthyl)0,0-diméthyl phosphorodithioate comme étalon de référence et on utilise deux cages non pulvérisées comme témoins. On compte la mortalité 48 heures après la pulvérisation. On considère les adultes moribonds comme étant morts. On utilise la même échelle d'évaluatabe queprécédenant. On donne dans le tableau suivant les composés ainsi estimés, les taux utilisés et les résultats de l'évaluation. TABLEAU VIII Estimation de la Taux en parties toxicité vis-à-vis de Composé . par million Oncopeltus fasciatus -N1-trifluoroacétyl- 1000 9,0 3'-nitro-5'-trifluoro- 500 9,0 méthyl-o-phénylane diamine 250 9,0 100 9,0 50 8,0 N-difluorochloroacétyl- 1000 9,0 3'-nitro-5'-trifluoro- 500 9,0 méthyl-o-phénylène- diamine 250 9,0 N-difluorochlorocacétyl- 100 9,0 3' -nitro-5 '-trifluoro- mé thyl-o-phénylènediamlne N-trifluoroacétyl-3'- 1000 9,0 trifluoromethyl-5'-nitro- 500 9,0 o-hénylènediamine 250 9,0 N1-heptafluorobutyryl-3 '- 1000 9,0 nitro-5'-trifluorométhyl- 500 9,0 o-phénylènediamine 250 9,0 100 9,0 50 9,0 Mouche domestique Musca domestica (Diptêra) On refroidit à 2-40C pendant environ 1 heure des cages d'elevage contenant 4 mouches domestiques adultes âgées de 4 jours. On transfère 100 mouches de la cage d'élevage dans chacune des cages d'essai en utilisant un instrument approprié. On maintient les mouches dans les cages pendant 1 à 2 heures à 21-27 C. On pulvérise les cages de la même manière que décrite pour Oncopeltus fasciatus avec 5 ml de la formulation d'essai. On garde deux cages non pulvérisées en tant que témoins et on pulvérise deux cages avec une formulation contenant 50 ppm de DDT comme étalon de référence. On compte la mortalité 24 heures après la pulvérisation. Toutes les mouches qui ne volent plus et qui ne marchent plus sur le fond-de la cage sont considérées comme moribendes. On utilisa la même échelle d'évaluation que précédemment. Gn donne dans le tableau suivant les composes ainsi évalués, les taux utilisés et les résultats des évaluations. Lorsque l'on réalise plus d'une évaluation, le résultat donné pour l'estimation est une moyenne des différents résultats. TABLEAU IX Estima tison de la Taux en parties toxicité ,is-à-vis de Composé par million la mouche domestique N-trifluoracétyl-3'- 1000 9,0 nitro-5'-trifluorométhyl- 500 9,0 o-phénylènediamine 250 9,0 100 9,0 50 8,5 N-difluorochloroacétyl- 500 9,0 3'-nitro-5'-trifluoro- 250 9,0 méthyl-o-phénylènediamine . 100 9,0 50 9,0 Anthonomus grandis (Coléoptère) Le procédé est indentique à celui utilisé pour l1Epilachne et pour Prodenis eridania, sauf que l'on place sur des feuilles de coton, -10 Anthonomus grandis adultes1 feuilles qui ont été plongées dans des formulations des composés à l'essai. On utilise la même échelle d'estimation. On donne dans le tableau suivant les composés ainsi évalués, les taux utilisés et les résultats obtenus. Lorsqu'on réalise plus d'une évaluation, le résultat donné pour l'estimation est une moyenne des différents résultats. TABLEAU X Estimation de la Taux en partie toxicité vis-à-vis de Composé par million Anthonomus grandis N -heptafluorobutyryl- 1000 .9,0 3' -nitro-5 '-trifluoro- méthyl-o-phénylènediamine 500 9,0 250 9,0 100 9,0 50 9,0 25 9,0 TABLEAU X (suite) Estimation de la Taux en parties toxicité vis-à-vis de Composé par million Anthonomus grandis N-pentafluoropropionyl- 1000 9,0 3'-nitro-5'-trifluoro- 500 9,0 méthyl-o-phévlène- diamine 250 9,0 100 9,0 50 9,0 25 8,5 10 8,5 N0perfluoroöctanoyl-3'- 1000 9,0 nitro-5'-trifluorométhyl- 500 9,0 o-phénylènediamine 250 9,0 100 9,0 50 - 9,0 25 9,0 On obtient des resultats pratiquement identiques à ceux décrits dans les tableaux précédents lorsqu'on estime selon les mêmes procédés les composés suivants N-(2,2-difluoro-3,-bromopropionyl)-N-(2-chloro-4-terbutylbenzoyl)-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine N-difluorochloroacétyl-N-(phénoxycarbonyl)-3'-nitro-5'difluorométhyl-o-phénylènediamine N-trifluoroacétyl-N-naphtoyl-3'-nitro-5'-trifluorométhylorphénylènediamine N-trifluorocacétyl-N-(p-n-butoxybenzoyl)-4'-trifluorométhyl6'-nitro-o-phénylènediamine N-trifluoroacétyl-N-(p-nitrobenzoyl)-4'-trifluorométhyl-6'nitro-o-phénylènediamine N-heptafluorobutyryl-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine N 1-pentafluoropropionyl-3 '-nitro-5 '-trifluorométhyl-o- phénylènediamine N-trifluoroacétyl-N-méthoxycarbonyl-4'-trifluorométhyl-6'nitro-o-phénylènediamine N-pentadécafluoroöctanoyl-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-ophénylènediamine. En plus, les composés de formule II sont des parasiticides utilisables pour la maîtrise systématique des insectes et des acariens qui se nourrissent-des tissus vivants des animaux. Ces composés présentent l'aptitude de s'insinuer dans les tissus vivants d'un animal parasite auquel on administre les composés Les insectes et les acariens parisitaires qui consomment du sang et'd'autres tissus vivants de l'animal parasité absorbent les composés par lesquels le tissu est pénétré, et ils sont par conséquent détruits. Il est probable que le sang est l'agent grâce auquel le composé se disperse à travers l'animal parasité mais des parasites tels que des larves de la mouche Chrysomia macellaria, qui ne sucent pas le sang, sont tuées par ces composés ce qui indique que les composés pénètrent d'autres tissus en même temps que le sang. Certains parasites, tels que la plupart des tiques, se nourrissent des tissus vivants de l'animal hôte durant la plupart de la vie parasitaire. D'autres parasites, tels que des larves de mouche Chrysomia macellaria, se nourrissent sur l'hôte unique ment pendant la phase larvaire. Un troisième groupe de parasites, tels que les mouches qui sucent le sang, se nourrissent des animaux hôtes uniquement pendant l'étape adulte. L'administration à des animaux parasites des composés de formule II tue les parasites qui se nourrissent des tissus vivants des animaux, quelle que soit 11 étape de la vie du parasite. Toutes les espèces d'insectes et d'acariens parasitaires qui se nourrissent des tissus vivants des animaux sont tuées par les composés de formule II. Les parasites qui sucent le sang des animaux parasités, et ceux, tels que les larves d'oestres qui entrent par les orifices naturels de l'hôte, s'attachent sur les membranes de la muqueuse, et s'en nourrissent, sont tous détruits d'une manière. égale et efficace. Dans un but de clarté, on mentionnera un certain nombre de parasites spécifiques de certains animaux parasites qui sont maîtrisés en utilisant ces composés. On donne pour chaque parasite l'étape de la vie parasitaire et les-moyens par lesquels il infeste l'animal porteur. Parasites des chevaux hippobosque, adulte suce le sang mouche des écuries, adulte, suce le sang mouche noire, adulte, sucé le sang pou des chevaux, non adulte, adulte, suce le sang acarien provoquant des démangeaisons nymphe1 adulte creuse dans la peau acarien donnant des pustules, adulte, mange la peau oestre commun des chevaux, larve, migre dans le canalalimentaire oestre de la gorge, larve, migre dans le canal alimentaire oestre du nez, larve, migre dans le canal alimentaire Parasites des bovins mouche des bovins (Siphono irritans) adulte, suce le sang pou piquant le bétail, adulte, mange la peau pou suçant le sant du bétail, nymphe, adulte, suce le sang mouche tsé-tsé, adulte r suce le sang mouche des étables, adulte, suce le sang hippobosque, adulte, suce le sang l'acarien des follicules de la peau, adulte, ronge la peau tique des bovins-(Boophilus annulatus), larve, nymphe, adulte, suce le sang tique de ltoreille nymphe, suce le sang tique de la côte du Golfe du Mexique (Amblyonna maculatu), adulte, suce le sang tique de la variole des Montagnes Rocheuses, adulte, suce le sang Amblyonna americanum, adulte, suce le sang Hypoderme lineata, larve, migre dans le corps larve d'oestre, larve, migre dans. le corps lucilie, larve, infeste les blessures réduviidès, adulte, sucent le sang Parasites des porcins pou des porcs, nymphe, adulte, suce le sang puce pénétrante (Tuga penetrans), adultes, suce le sang Parasites des moutons et des chèvres pou de corps, adulte, suce le sang pou des pattes, adulte, suce le sang Melophagus ovinus, adulte, suce le sang acarien provoquant des demangeaisons, nymphe, adulte1 mange la peau lucilie verte, larve, infeste es blessures lucilie noire, larve, infeste les blessures Callitroga macellaria, larve, infeste les blessures Parasites de a volaille Cimex lectularius, nymphe, adulte, suce le sang mouche du sud, adulte, suce le sang tique des poulets, nymphe, adulte, suce le sang acarien des poulets, nymphe, adulte, suce le sang Knemidocoptes mutans, adulte7 ronge la peau acarien déplumant, adulte, ronge la peau Parasites des chiens hippohosque, adulte, suce le sang mouche des étables (ou des écuries), adulte, suce le sang acarien provoquant des démangeaisons, nymphe, adulte, ronge la peau acarien des follicules de la peau, adulte7 ronge l'inté- rieur des follicules des poils puce, adulte, suce le sang. On comprendra que les parasites mentionnés ci-dessus ne sont pas réduits à l'animal hôte unique grâce auquel chaque parasite est ici identifie. La plupart des parasites habite chez différents hôtes, bien que chaque parasite présente un hôte préféré. Par exemple, acarien provoquant des démangeaisons attaque au moins des chevaux, des pourceaux, des mules, des êtres humains, des chiens, des chats, des renards, des lapins, des moutons, et des bovins. Les mouches des chevaux attaquent librement des chevaux, des mules, des bovins, des pourceaux, et la plupart des autres animaux. L'utilisation des composés de formule II détruit les parasites décrits ci-dessus qui se développent chez les animaux porteurs mentionnés ci-dessus, de meme que chez d'autres animaux porteurs.Par exemple, ces composés sont efficaces chez des chats, des chèvres, des chameaux, et des animaux de parcs zoologiques Les animaux porteurs chez lesquels on utilise de préférence ces composés sont les chiens, les bovins, les moutons, ou les chevaux-pour la maîtrise des tiques, des puces, des mouches, et des vers taraudeurs Le moment, la manière et les teneurs diadministration efficaces des composés peuvent varier dans un large intervalle. On donne el-apres des explication détaillées s sur ses façons d'utiliser ces composes. On administre les composés aux animaux à des taux d'environ 1 à environ 100 mg/kg. Le meilleur taux pour détruire un parasite donne infectant u animal donne doit être déterminé d'une manière individuelle, mais on a trouvé que dans la plupart des cas, le taux optimal est dans l'intervalle préféré d'environ 2,5 à 50 mgjkg. Le taux optimal pour un cas donné dépend de facteurs tels que l'état de santé de l'animal à traiter, la susceptibilité du parasite au premier degré, les dépenses qui peuvent être faites pour l'animal, et le degré de maîtrise souhaité.Des taux plus faibles sont plus sûrs pour l'animal porteur, moins chers, et souvent plus faciles à administrer, mais il est probable qu'ils donnent une maîtrise -incomplète ou minimale du parasite de telle sorte qu'il peut se produire une reinfestation. Par ailleurs r des taux plus importants d'administration donnent une maîtrise plus complète des parasites, mais ils sont plus chers et peuvent imposer un effort aux animaux traités. Les composés de formule Il sont efficaces lorsqu'on les administre à tout moment de l'années aux animaux quel que soit leur âge. I1 est possible d'administrer ces composés en continu à des animaux, comme par une alimentation constante d'une ration qui contient un des composes, et par conséquent, on peut s'assurer que tous les parasites qui entrent en contact avec l'animal traité seront tués. Une telle administration n'est en aucune façon économique, et on trouve habituellement préférable d'administrer des composés à des moments tels que l'on obtienne la meilleure répercussion sur la maîtrise du parasite pour le composé dépensé. Certains parasites, tels que des larves de mouches du bétail qui sont les larves hypoderma lineata et la larve d'oestre, présentent une saison active connue durant laquelle elles attaquent les animaux. Si un tél parasite est d'importance essentielle, on peut utiliser les composés seulement pendant cette saison avec l'assurance d'une maïtrise du parasite tout au long de l'année. D'autres parasites, tels que des tiques, infectent et attaquent les animaux essentiellement tout au long de l'année On peut encore réaliser la maîtrise de tels parasites grâce à des périodes relativement brèves d'administration en administrant le compose à tous les animaux d'une ferme ou d'une zone donnée pendant une période de temps courte, comme pendant quelques semaines. Par conséquent, tous les parasites d'une génération sont tués, et o peut s'attendre à ce que les animaux ne soient pas parasités pendant un temps important, par exemple, jusqu'à la ré.infestation par des parasites provenant d'animaux importés. On peut administrer les composés de formule Il selon l'une des voies orale ou percutanée habituelles. I1 faut noter que de nombreux composes évoluent chimiquement par passage à travers le rumen d'un animal ruminant. L'administration orale à des animaux ruminants est par conséquent recommandable seulement si les composés sont protégés de l'environnement du rumen par une formulation spéciale. De telles formulations seront discutées ciaprès. La formulation et l'administration aux animaux des composés efficaces sur le plan biologique est une technique très ancienne et très développée. On donnera quelques explications des différentes formulations et des différents procédés d'administration pour permettre à chacun de pratiquer la maîtrise parasitaire en utilisant ces composes. On réalise l'administration percutanée des composes de formule II selon des techniques habituelles dans l'art vétérre. I1 est commode d'utiliser un sel soluble dans l'eau du composé de formule Il, de telle sorte qu'il n'est-pas nécessaire d d'avoir une formulation élaborée. Par ailleurs, si l'on souhaite un composé insoluble dans l'eau, il est pratique de le dissoudre dans un solvant acceptable sur le plan physiologique, tel que les polyéthylène glycols. I1 est également commode de formuler une suspension injectable du composé sous la forme d'une poudre fine, que. l'on met en suspension dans une formulation de non-solvants, de surfactants, et d'agents de mise en suspension acceptables sur le plan physiologique. Le non-solvant peut être, par exemple, une huile végétale telle que l'huile d'arachide, l'huile de mais ou l'huile de sésame, un glycol tel qu'un polyéthylène glycol, ou de l'eau, en fonction du composé choisi. I1 est nécessaire d'utiliser des adjuvants appropriés acceptables sur le plan physiologique pour maintenir le composé de formule II en suspension. On choisit les adjuvants parmi les émulsifiants, tels que des sels de dodécylbenzène sulfonate et de toluène sulfonate, des-composés d'addition d'oxyde d'éthylène et d'alkylphénol, et des oléates et des laurates, et les agents tels que des sels d'acide naphtalène sulfonique, le sulfonate de lignine, et des sulfates d'alcool gras. On utilise également des agents épaississants tels que la carboxy- méthyl cellulose, la polyvinylpyrrolidone, la gélatine et les alginates combine adjuvants pour des suspensions injectables.De nombreuses catégories de surfactifs, de même que ceux qui ont été décrits ci-dessus, servent à mettre en suspension le composté. Par exemple, la lécithine et les esters de polyoxyéthylène sorbitanne sont des agents surfactifs utilisables. On réalise d'une maniere commode l'administration percutanée par injection sous-cutanee, intra-musculaire et meme intraveineuse de la formulation injectable. On utilise des dispositifs covention nels d'injection du type à aiguille, de même que des dispositifs d'injection sans aiguille du type à jet d'air. I1 est possible de retarder ou de prolonger la pénétration du composé de formule II à travers les tissus vivants de l'animal grâce à une formulation appropriée. Par exemple, on peut utiliser un composé très insoluble. Dans ce cas, la légère solubilité du composé provoque une action prolongée compte tenu de ce que les liquides corporels de animal peuvent dissoudre seulement une faible quantité du composé dans un temps donné. On peut également obtenir une action prolongée des composés de-formule II en formulant le composé dans une matrice qui empêchera la dissolution par voie physique. On injecte la matrice formulée dans le corps où elle reste sous forme d'un dépôt à partir duquel Le composé se dissout lentement. On formule des formulation de matrice, qui sont maintenant bien connues de la technique, dans des produits semi-solides cireux, tels que des cires végetales et des polyéthylène glycols à haut poids moléculaire On obtient une action prolongée même plus efficace en introduisant dans l'animal un implant contenant un des composés de formule II. De tels implants sont maintenant bien connus en technique vétérinaire, et ils sont habituellement préparés à partir -d'unélastomère contenant-du silicone.On disperse le composé-dans un implant de caoutchouc solide ou bien on l'introduit à l'intérieur d'un implant creux. I1 faut prendre soin de choisir un composé qui est soluble dans l'élastomère qui servira à préparer l'implant, puisqutil est dispersé d'abord en le dissolvånt dans l'élastomère, puis qu'il filtre ensuite de l'élastomère dans les liquides corporels de l'animal traité. On maîtrise la vitesse à laquelle le Composé quitte l'implant, et por conséquent la durée pendant laquelle l'implant reste efficace, avec une bonne précision par un ajustement açproprié de la concentration du composé dans l'implant, par la surface externe de l'implant, et la formulation ou polymère avec lequel on a fabriqué l'implant. L'administration du composé au moyen d'un implant est un mode de réalisation plus particulièrement préféré. Une telle administration est très économique et très efficace, compte tenu de ce que un implant convenablement préparé maintient une concentration constante du composé dans les tissus de l'animal porteur. On peut calculer un implant de telle sorte qu'il fournisse le composé pendant plusieurs mois, et on l'insère facilement chez l'animal. Après insertion-de l'implant, il n'est pas nécessaire de pratiquer un traitement supplémentaire de l'animal ni de s'occuper de la dose. On peut réaliser l'administration orale d'un composé de formule II en mélangeant le composé dans la nourriture ou l'eau de boisson de l'animal, ou par administration de formes de doses orales telles que des potions, des comprimés ou des capsules. Lorsque l'on doit administrer un composé de formule II par voie orale à un ruminant, il est nécessaire de protéger le composé de l'effet nuisible des processus du rumen. L'art vétérinaire connaît maintenant des procédés efficaces de revêtement et d'encapsulation des médicaments pour les protéger du rumen. Par exemple, Grant et coll., dans le brevet des E.U.A. N 3 697 640, décrit des produits et des procédés de revêtements. Grant enseigne un procédé de protection des substances de l'action du rumen en recouvrant les substances avec une pellicule de propionate 3-morpholinobutyrate de cellulose.On peut utiliser une telle pellicule pour protéger. des composés de formule Il. On recouvre d'une manière convenable des comprimés ou des capsules contenant un composé de formule II à l'aide d'une pellicule dans une cuve de -revêtement ou dans un appareil de pulvérisation à lit fluidisé. On peut préparer des pastilles du parasiticide, les recouvrir d'une pellicule, et les charger dans des capsules. Dans une autre variante, on peut préparer un mélange solide du composé et de l'agent formant la pellicule et on pout les réduire ou les broyer en petites particules, chacune comprenant le composé. inclus dans une matrice de l'agent formant la' pe3.licule. On peut charger les pollicules dans des capsule pour @@@ orale, on les transformer en-une suspension orale La formulation des additifs vétérinaires dans l'alimentation animale est une technique extrêmement connue. Habituellement on formule les composés d'abord sous forme d'un prérélange dans lequel cn disperse le composé de-formule II dans un liquide ou un support solide patticulaire. Le prémélange peut contenir d'une manière commode d'environ 2,2 à- 880 g de composé par kilos en fonction de la concentration souhaitée dans l'a3..lent. De tels composés sont habituellement formulés dans des matrices protec- trices telles que la gélatine, avant l'addition au prémélange. On formule à son tour le prémélange dans l'aliment en le -dispersant dans le mélange d'aliments dans un mélangeur conventionnel.On calcule facilement la quantité convenable de composé, et par conséquent de prémélange, à mélanger à 11 aliment, en prenant en compte le poids des animaux, la quantité approximative que chaque animal mange par jour, et la concentration du composé dans le prémélange. De la même manicre, on calcule la quantité de composé à administrer dans l'eau de boisson des animaux en prenant en compte le poids de l'animal et la quantité que chaque animal boit par jour. Il est très commode d'utiliser un sel soluble dans l'eau dun composé de formule I comme agent de traitement dans l'eau de boisson. Si on ne désire pas utiliser un tel sel, on peut préparer une formulation du composé souhaité que l'on peut mettre en suspension La formulation peut être une suspension sous la forme concentrée, suspension que l'on mélange dans l'eau de boisson, ou bien elle peut être une préparation seche que l'on mélange avec l'eau de boisson et que l'on y met en suspension. Dans l'un et l'autre cas, le composé doit être sous la forme d'une poudre finement divisée, et la formulation suit les mêmes principes que ceux discutés ci-dessus pour des suspensions injectables. On peut facilement formuler les composes sous forme de comprimés et de capsules selon les procédés conventionnels, au sujet desquels il n'est pas nécessaire de fournir d'enseignement dans la présente description. Des formulations pour breuvages comprennent le composé dissous ou disperse dans un mélange liquide. aqueux. De meme, il est très commode de préparer le breuvage en dissolvant un sel soluble dans l'eau d'un composé de formule Il. Copendant, il est presque aussi commbon et aussi efficace d'uti liser une dispersion du composé préparée de la même manière que l'on prépare les formulations d'eau de boisson discutées précédemment. Les exemples qui suivent montrent l'efficacité des composés de formule II dans la maîtrise d'un certain nombre de parasites qui affectent normalement des animaux rentables sur le plan économique. On examine les composés vis- -vis des vers taraudeurs, qui sont des larves de lucilie noire, vis-à-vis des mouches des écuries, vis-à-vis des moustiques, et vis-à-vis de la tique américaine adulte du chien. La lucilie-et la nouche des étables sont des insectes , la tique du chien est représentative des acariens. La mouche des étables est un parasite commun volant, qui suce le sang ; I'Amblyonna anericanum est un parasite typique qui passe sa phase nymphaire et une partie de sa période adulte du cycle de vie fixée sur l'animal porteur, habituellement des bovins. Les larves de lucilies ou vers taraudeurs éclosent à partir d'oeufs déposés près d'une plaie de l'animal porteur, par l'insecte volant. Les larves trouvent leur voie dans la chair en bonne santé exposée par la plaie et passent une partie de leur cycle de vie à l'intérieur, en se nourrissant la chair et du sang de l'animal porteur. La mouche des étables est un insecte parasitaire des chevaux, des mules, des bovins, des porcins, des chiens, des chats, des moutons, des chèvres, des lapins et des êtres humains. L'Amblyonna americanum est essentiellement un parasite des bovins, mais il s'attaque egalement aux chevaux, aux mules et aux moutons. Les larves de lucilie attaquent tout animal blesse, mais elles sont plus particulièrement néfastes vis-à-vis des bovins, des porcins, des chevaux, des mules, des moutons et des chèvres. Les essais suivants illustrent l'efficacité des composés de formule II lorsqu'on les administre à des bovins. Dans la plupart des cas, on réalise les essais décrits ci-dessous sur des infestations induites par des parasites. On traite un veau avec 15 ml/kg de N1-(2,2,3,3-tétrafluoro- propionyl) -3 '-nitro-5' -trifluorométhyl-p-phénylènediamine sous la forme d'une injection sous-cutane- unique. On administre le composé sous la forme d'une dispersion dans de la polyvinylpyrrolidone à 10 %. On conserve des mosches des étables adultes dans des enceintes complètement fermées à l'aide aiccrans de fils métalliques. On met en contact deux ou plusieurs chambres contenant entre 60 et 10u mouches des étables avec le dos tailladé du veau 24 heures après l'administration du composé. On laisse les mouches se nourrir sur le veau pendant le temps indiqué, après quoi on observe les enceintes et on laisse les mouches se nourrir pendant une nouvelle période de temps. On détermine la mortalité des mouches en comptant le nombre de mouches en vie ou mortes après ltexposition. On réalise chaque essai séparément. Les résultats de mortalité sont les suivants Nombre d'heures Mortalité de la mouche Essai après le traitement des étables en % 1 72 95 2 77 70 96 100 3 77 88 96 100 4 24 85 24 95 Lorsqu'on répète le mode opératoire précédent en utilisant des moustiques, à la place des mouches des étables, les résultats sont Essai Nombre d'heures Mortalité des moustiques après le traitement 1 96 100 Lorsqu'on répète le mode opératoire précédent en utilisant 25 mg/kg dans de la polyvinylpyrrolidone à 10 %, les résultats sont :: Nombre d'heures Essai Parasites après le traitement Mortalité % 1 moustique 5 75 1 moustique 24 100 2 moustique 48 70 3 tique améri caine du chien 168 8o On essais la N-(2,2,3,3-tétrafluoropropionyl)-3'-nitro-5' trifluorométhyl-o-phénylènediamine à 10 mg/kg dans de l'huile de sésame vis-à-vis des monches des étables sur le veau. On modifie le mode opératoire par rapport à celui décrit ci-dessus en ce que l'on place les enceintes en fils métalliques sur le dos du veau 24 heures après l'administration du composé.On doune dans le tableau suivant les résultats TABLEAU XI Temps insectes en vie insectes mo-ts Pour cent ler jour 6 heures 20 20 50 24 heures 0 40 100 2ème jour 6 heures 3 37 92 24 heures ^ 0 40 100 3ème jour 6 heures 16 24 60 24 heures 4 36 90 4ème jour 6 heures 10 30 75 24 heures 0 40 100 5ème jour 6 heures -- 24 heures O 40 100 6ème jour 6 heures - 24 heures 0 30 100 7ème jour 6 heures 3 37 93 24 heures 6 34 85 8ème jour 6 heures 35 5 12 24 heures 15 25 62 9ème jour 6 heures 20 10 33 24 heures 0 40 100 10ème jour 6 heures 40 0 0 24 heures 40 0 0 11ème jour 6 heures 40 0 0 24 heures 40 0 0 Les deoniers essais décrits ci-dessus montrent la maîtrise prolongée des insectes et des acariens parasitaires que l'on or > tient par utilisation des composés de formule I. L'administration de ces composés, même a des taux relativement faibles, montre que l'on tue des parasites tels que ceux qui se nourrissent sur les animaux traites me plusieurs jours après l'administration du composé. Il faut également noter que la maîtrise obtenue . est très complète, en ce que, tous les parasites, ou essentiellement tous les parasites qui se sont nourris sur les animaux sont morts. Le mode opératoire suivant décrit des resultats représentatifs dans un essai biologique. On utilise des larves de lucilie noire comme organisme d1assai dans un bis-essai. On réalise les essais en administrant le composé selon l'invention sous forme d1une injection unique sous-cutanée à un veau. On prélève sur le veau des échantillons de sang les jours qui suivent l'administration du composé, et on nourrit des larves de lucilie avec le sang entier prélevé. On enregistre la fin de l'essai le dernier jour lorsque 90 % ou plus des larves de lucilie sont mortes.Les résultats sont donnés dans le tableau suivant TABLEAU XII Nombre de jours efficaces à Composé solvant Dose (mg/kg) 90 % ou plus N-(2,2,3,3-tétrafluoro- polyvinylpropionyl)-3'-nitro-5'- pyrrolidone à l0 % 40 25 trifluorométhyl-o- 25 18 phénylènediamine 15 11 10 8 5 6 2,5 aucun huile de sésame 15 20 2,5 aucun diméthylsulfoxyde 5 8 polyéthylène glycol 15 9 N-difluorochloroacétyl- huils de sésame 15 8 3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylène- polyvinylpyrrolidone 20 8 diamine à 10 % On décrit ci-dessous un essai in vitro supplémentaire pour évaluer la maîtrise des. parasites sur des mouches des étables adultes en utilisant les composés de formule Il. On place des mouches des étables adultes privées de nourriture pendant 18 heures, dans une boîte de Pétri ou une cage et on les expose a des tampons contenant des appâts de sang. On recueille le sang des tampons à partir de veaux traités, à des temps prédéterminés, apres le traitement. On détermine la mortalité des mouches des étables à des intervalles de temps désignés après l'exposition aux tampons constituant des appâts de sang.On compare le pourcentage de mortalité pour ces périodes de temps par rapport à la mortalité normale~ obtenue dans des boîtes de Pétri, ou des cages contenant du sang venant de veaux non traités (témoins) Le composé utilisé dans cet essai est la N1-(2,2,3,3-tétrafluoro- propionyl)-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylèmodiamine.Les résultats sont donnés dans le tableau suivant TABLEAU XIII Sang recueilli Nombre d'heures nombre d'heures d'observation après Mortalité (pour Dose (mg/kg) après le traitement le contact avec le sang cent 15 dans la 72 5 22 polyvihylpyrrolidone 3 16 % 72 24 89 24 22 100 25 dans le diméthyl- 2 18 100 sulfoxyde 24 24 100 25 dans la polyvinyl- 168 24 92 evrrolidone à 10 % 284 24 84 dans la polyvinyl- 312 24 100 arrolidone à 10 % 360 24 68 Dans les essais décrits ci-dessus, on expose les parasites d'une manière indirecte au sang d'un animal traité à la place d'une exposition directe en nourrissant les parasites sur l'animal. Cependant, la maîtrise obtenue est évidemment aussi significative que si les parasites avaient sacé le sana directement de l'animal.On demontre clairement par les essais la valeur de protection des animaux d'un parasite tres néfaste, la lucilie, puis; qu'on obtient la maîtrise du parasite plusieurs jours après une administration unique d'un composé de formule Il. En plus de leur activité herbicide, insecticide et parasiticide, les composés de la présente invention présentent une activité anthelminthique et nématocide. L'activité anthelminthique est plus prononcée parmi les composés de formule Il. Des composes représentatifs de. formules I, II et III présentent l'activité nématocïde. En ce qui concerne l'activité anthelminthique, on peut administrer des composes de formule II à des animaux à sang chaud pour la maîtrise des parasites internes plus particulièrement des parasites de l'appareil intestinal tels que Haemonchus contortus, Sypliacia obvelata, et Nematospiroides dubius. On pratique l'administration d'une manière commode par voie orale, et.elle peut prendre la forme d'introduction dans un aliment, ou la forme d'une administration séparée du composé envisagé seul ou formule sous la forme d'un comprimé ou d'un bol pour l'administration. D'une manière typique, on obtient de bons résultats à des. dosages de 5 à. 500 mg/kg pour des doses uniques, et à des-dosages de 0,001 à 0,05 % dans l'aliment. Dans des procédés représentatifs, on introduit la N-triflugroacétyl-3'-nitro-5'-trifluorométhyl- 0-phénylènediamine dans un aliment modifiée pour souris à une concentration de 0,01 t. On nourrit - un groupe de quatre souris avec l'aliment modifié ; on nourrit un autre groupe de quatre souris avec un aliment non modifié pour servir de témoins. On infecte les souris des deux groupes avec Nematospiroides dubius environ 7 heures après le début de l'alimentation. On continue l'alimentation pendant 8 jours ; le neuvième jour, on tue les souris et on examine les intestins grêles pour s' assurer de la présence, et le nombre précent, de Nematospiroides dubius. Dans le groupe des souris soumises à l'aliment modifié, on ne voit pas de-larves 7..et dans le groupe témoin, on remarque une moyenne de 28 -larves par - - - souris. On obtient des résultats semblabies avec d'autres composés de formule II. On peut utiliser les composés de formules I, II et III pour la maîtrise des maladies provoquées par des organismes fongiques et des nématodes tels que le nématode noueux de la racine, le nématode de la tige, la pourriture des racines par fusarium, et Rhizoctonia. En général, on obtient la maîtrise à des taux de 1,13 à 45,4 kg par hectare.Dans des modes opératoires d1essais normalisés, on trouve que les composés suivants ont donné une maîtrise complète ou pratiquement complète du nématode noueux de la racine pour le taux d'application donné N-trifluoroacétyl-3'4',5',6'-bétrachloro-o-phén6lènediamine (5,67 kg par hectaro) N-trifluoroamétyl-N-naphtoyl-d'-trifluorométhyl-6'-nitroo-phénylènediamine (22,7 kg par hectare) N-trifluoroacétyl-N-(3,4-dichlorobenzoyl)-4'-trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylénediamine (22,7 kg par hectare) Les exemples suivants illustrent la synthèse des composés de formules I, II et III et permettront aux techniciens de mettre en oeuvre la présente invention. Exemple 1 On dissout 2,0 g de 3,4,5,6-tétrachloro--phénylènediamine dans 50 ml de benzène et 0,8 ml de triéthylamine et on traite la solution avec 1,84 g d'anhydride trifluoroacétique. On chauffe ensuite le mélange réactionnel résultant sous reflux, on le maintient sous reflux pendant 15 heures, on le condense par évaporation à 20 ml, et on sépare par filtration puis on recristallise dans le chloroforme la N-trifluoroacétyl-3'-4'-5',6--tétrachloro-o- phénylènediamine souhaitée, pf 245-247 C. Exemple 2 On mélange et on agite 2,2 g de 3-trifluorométhyl-5-nitro-o- phénylènediamine finement broyée, 1,0 ml de triéthylamine, et 10 ml de chloroforme tout en ajoutant 2 à 3 ml d'anhydride trifluoroacétique dans 20 ml de chloroforme. On réalise l'addition en discontinu pendant une période de 20 minutes à température ambiante. On filtre le mélange réactionnel résultant pour séparer la N1-trifluoroacétyl-3'-trifluoraméthyl-5'-nitro-o-phenylène- diamine souhaitée que l'on recristallise dans le benzène, pf 201-2020C. Analyse, calculé pour C9H5F6N3O3 (pour cent) C, 34,08 ; H, 1,58 ; N, 13,24 trouvé : C, 34,24 ; H, 1,60 ; 13,24 Exemple 3 On mélange 5,0 g de 3-nitro-5-trifluorométhyl-o-phénylène- diamine avec 15 ml de pyridine et on refroidit le mélange à 0 C. On ajoute ensuite 3 ml de chlorure de chlorodifluoroacétyle sous agitation pendant une période de 20 minutes. Après avoIr abandonné a 20 C pendant environ 1,5 heure, on mélange le mélange réactionnel avec 150 g de glace et 20 ml d'acide chlorhydrique, ce qui entraîne la précipitation de la N -chlorodifluoroacétyl-3'- nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine souhaite On la sépare par filtration et on la recristallise dans le benzène, pf 186-188 C. Exemple 4 On mélange 3,2 g de N-benzoyl-6-nitro-4-trifluorométhyl-ophénylènediamine et un exces d'anhydride trifluoroacétique et on abandonne pendant une nuit. On évapore sous vide l'excès d'anhydride trifluoroacétique et l'acide correspondant qui est le sous-produit pour séparer la N-trifluoroacétyl-N-benzoyl-6'- nitro-4 '-trifluorométhyl-o-phénylènediamine souhaitée, qui, après recristallisation dans le benzène, fond à 193-195 C. Exemple 5 On prépare facilement d'autres composés représentatifs de la présente invention dans les procédés des enseignements et des exemples précédents, en utilisant des produits de départ analogues. De tels composés comprennent-les composés suivants N-trifluoroacétyl-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine, pf 194-1950C, préparée par réaction d'anhydride trifluoroacétique avec la 3-nitro-5-trifluorométhyl--phenylène- diamine. N-propionyl-N-(2,2-difluoro-3-iodopropionyl)-5'-(sec-butyl sulfonyl)-o-phénylènediamine, préparée pàr réaction du chlorure de 2-, 2-difluoro-3-iodopropionyle avec la NI -propionyî-5- (sec-butylsulfonyl) -o-phénylènediamine. N, N-bis (trifluoroacétyl)-5'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine, pf 179-181 C, préparée par réaction de l'anhydride trifluoroacétique avec la 5-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. N-trifluoroacétyl-N-p-toluoyl-5',6'-dichloro-o-phénylènediamine, préparée par réaction du chlorure de fluoroacétyle avec la N-p-toluoyl-5,6-dichloro-o-phénylènediamine. N-trifluoroacétyl-N-acétyl-4'-(méthylsulfonyl)-o phénylénediamine, pf 200-201 C, préparés par réaction de l'anhydride trifluoroacétique avec la N-acétyl-4-(méthylsulfonyl)o-phénylènediamine. N-difluorochlor@étyl-N-@@@ N o-phénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride difluoroacétique avec la N-hexanoyl-5-(n-propylsulfonyl)-ophénylènediamine. N -trif luoroa cétyl- 3 '-nitro- 5 '-chloro-o-phénylènediamine, pf 184-186 C, préparée par réaction de l'anhydride trifluoroacétique avec la 3-nitro-5-chloro-o-phénylènediamine. N-(3-bromopropionyl)-N-trifluoroacétyl-5'-(éthylsulfonyl)o-phénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride trifluero- acétique avec la N1- -(3-bromopropionyl)-5-(éthylsulfonyl)-o- phénylènediamine. N-(2,2-difluoro-3-bromopropionyl)-N-(2-chloro-4-tertbutylbenzoyl)-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine, prépare par réaction du chlorure de 2,2-difluoro-3-bromopropionyle avec la N2- (2-chloro-4-tert-butylbenzoyl)-3-nitro-5-trifluorométhyl- o-phénylènediamine. N-trifluoroacétyl-N-(méthoxycarbonyl)-5',6-difluoro-ophénylènediamine, préparés par réaction de l'anhydride trifluoroacétique avec la N-(méthoxycarbonyl)-5,6-difluoro-o-phénylènediamine. N-difluorochloroacétyl-N-(phénoxycarbonyl)-3'-nitro-5'difluorométhyl-o-phénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride difluorochloroacétique avec la N- (phénoxycarbonyl)3-nitro-5-difluorométhyl-o-phénylènediamine. N-difluoroacétyl-N-(3,4-dichlorobenzoyl)-5'-chloro-ophénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride difluoroacétique avec la N-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-chloro-o-phénylène- diamine N-pentafluoropropionyl-N-(5-bromo-m-toluoyl)-3'4',5',6'tétrachloro-o-phénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride pentafluoropropionique avec la N-(5-bromo-m-toluoyl) 3,4,5,6-tétrachloro-o-phénylènediamine. N-heptafluorobutyryl-N-(sec-butoxycarbonyl)-4'-bromo-ophénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride heptafluorobutyrique avec la N-(sec-butoxycarbonyl)-4-bromo-o-phénylène diamine. N-(2,2-difluoropropionyl)-N-(3-nitro-5-isopropoxybenzoyl) 5',6'-dichloro-o-phénylènediamine, préparée par réaction du bromare de 2,2-difluoropropionyle avec la N-(3-nitro-5-isopropoxybenzoyl)5,6-dichloro-o-phénylènediamine N-trifluoroacétyl-N-naphtoyl-6'-nitro-4'-trifluorométhylo-phénylènediamine, pf, 200-204 C, préparée par réaction de l'anhydride trifluoroacétique avec la N-naphtoyl-6-nitro-4trifluorométhyl-o-phénylènediamine. N1-iodoacétyl-N2-trifluoroacétyl-5 '- (méthylsulfonyl) -ophénylènediamine, préparée par réaction de l'anhydride trifluoroacétique avec la N-iodoacétyl-5-(méthylsulfonyl)-o-phénylène- diamine Exemple 6 D'autres composés de formules I, II et III séparés par les procédés des exemples et de la discussion précédente sont N-Trifluoroacetyl-N-(p-n-butoxybenzoyl) 4'-trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine, p.f., 172-74 C. N-Trifluoroacétyl-N-(p-nitrobenzoyl)-4' trifluoronéthyl-6'-nitro-o-phénylénediamine, p.f., 210-12 C. N-Trifluoroacétyl-N-(2,4-dichloro-6-méthoxy benzoyl)-6'-nitro-o-phénylènediamine, p.f., 200-01 C. N-Heptafluorobutyryl-3'-nitro-5'-tri fluorométhyl-o-phénylènediamine, p.f., 118-20 C. N-Pentasluoropropionyl-3'-nitro-5'-tri fluoronthyl-o-phénylènediamine, p.f., 161-63 C. N-Trifluorocétyl-N-méthoxycarbonyl-4' trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylonediamine, p.f., 129-30 C. N-Pent@écafluoroctancyl-3'-nitro-5' triflu@@@ phén@y@@ 111-13 C. N-Trifluoroacétyl-N-bonzoyl-3'-trifluorométhyl-5'-nitro-o-phénylènediamine. N-Trifluoroacétyl-N-naphtoyl-4'-trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine. N-Trifluoroacétyl-N-trichloroacetyl-3'nitro-5'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. N-Pentadécafluoroöctanoyl-N-acêtyl-4' (méthylsulfonyl)-o-phénylenediamine. N, N-Bis (heptafluorobutyryl)4'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. N-Trifluoroacétyl-N-acryloyl-4'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. 1 2 N -Trifluoroacétyl-N -propioloyl-4'- (methyl sulfonyl-o-phénylènediamine. N-Trifluoroacétyl-N-benzoyl-4'-(éthylsulfonyl)-6'-nitro-o-phénylènediamine. N-Pentafluoropropionyl-N-naphtoyl-4' (méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. N-Difluoroacétyl-N-méthoxycarbonyl-4' (méthylsulfonyl)-o-phénylenediamine, N-Heptafluorobutyryl-N-p-toluoyl-4' (méthylsulfonyl)-6'-nitro-o-phénylènediamine. N-Trifluoroacétyl-N-benzoyl-4',5'-dichloro o-phenylenediamine. N-Trifluoroacétyl-N-naphtoyl-4'-nitro-ophénylènediamine. N-Trifluoroacétyl-N-furoyl-5'-(méthylsulfonyl-o-phénylenediamine, p.f., 185-87 C. N-Difluorobacét6yl-N-furoyl-3'-nitro-5'trifluorométhyl-o-phénylènediamine. N-Chlorodifluoroacétyl-N-furoyl-4',5' dichloro-o-phénylènediamine. N -(2,2,3,3-Tétrafluoropropionyl)-N-méthoxy carbonyl -6'-initro-4'-trifluorométhyl-o-phenylènediamine, p.f., 129-30 C. N-(2,2,3,3-Tétrafluoropropionyl)-3'-nitro 5'-trifluorométhyl-o-phénylchediamine. N-(2,2,3,3-tétrafluoropropionyl)-3'-nitro-5'-trifluorométhylo-phénylènediamine, p.f. 144-1450C, préparée par réaction du bromure de 2,2,3,3-tétrafluoropropionyle avec la 3-nitro-5-trifluorométhyl-o-phénylènediamine N -pentafluoropropionyl-3 '-nitro-S '-trifluorométhyl-o- phénylènediamine, p.f. 161-163 C, préprarée par réaction du bromure de pentafluoropropionyle avec la 3-nitro-S-trifluorométhyl- o-phénylènediamine. REVENDICATIONS I. Composé choisi dans le groupe comprenant les composés de formule formules dans lesquelles st un radical 2,2-difluoroalcanoyle de formule formule dans laquelle Y est l'hydrogène, le chlore, le fluor, un groupement difluorométhyle, perfluoroalkyle en C1-C6, ou un radical de formule formule dans laquelle chaque Z est indépendamment de l'hydrogène ou un halogène et n est égal à O ou 1 R1 est l'hydrogène, un radical de formule formule dans laquelle yl est un groupement alkyle en C1-C4 ou phényle, le groupement benzoyle, 2-furoyle naphtoyle, ou benzoyle substitué de formule formule dans laquelle chaque Z' représente indépendamment un reste halogène ou nitro, Z" est un groupement aikyle en C1-C4 ou un groupement alcoxy en C1-C4, p est egal à 0,1 ou 2, q est égal à O ou 1, et la somme de p et de q est comprise entre I et 3 R2 est R , R1, un groupement alcanoyle en C1-C8 un groupement alcénoyle en C3-C4 un groupement alcynoyle en C3-C4 un groupement alcanoyle en C2-C4 halogéné portant en une ou plusieurs positions un ou plusieurs atomes d'halogène, chacun choisi indépendamment, en étant soumis à la limitation que la position alpha porte au moins un substituant choisi dans le groupe comprenant 11 hydrogène et un halogène de poids atomique compris entre 35 et 127, ces deux limites étant comprises.;; 3 chaque R3 est indépendamment un halogène R4 est un reste nitro R5 est un groupement trifluorométhyle, difluorométhyle, ou difluorochlorométhyle, et dans des composés de formule II, R4 et R5 sont en position méta l'un par rapport à l'autre ; R6 est un groupement alkylsulfonyle en C1-C4 et est localisé dans les positions 4 ou 5, et tout groupement R4 est en position méta par rapport à R6 ; m est compris entre 0 et 4 , n est égal à O ou 1 ; et dans les composés de formule I, la somme de m et de n est un nombre entier compris entre 1 et 4 ou R avec la limitation supplémentaire que lorsque R ou R est l'hydrogène, la position en ortho sur le noyau par rapport au groupement -NH-R ou -NH-R porte une des fractions R , R4, R5 ou R6 désignées. 2. Composé selon la revendication 1 qui répond à la formule I. 3. Composé qui est appelé la N-trifluoroacétyl-3'-nitro-5'- chloro-o- phén6ylènadiamine. 4. Composé qui est appelé la N -trifluoroacetyl-3t,4l,5',6'- tétrachloro-o- phénylènediamine. 5. Composé qui est appelé la N-Trifluoroacétyl-N-(2,4dichloro-6-méthoxybenzoyl)-6'-nitro-o-phénylènediamine. 6. Composé selon la revendication 1 qui répond à la formule II. 7. Composé qui est appelé la N1-trlfluoroacétyl-3'-nitro-5'- trifluorométhyl-o- phénylènediamine. 8. Composé qui est appelé la Nl-(2,2,3,3-tetrafluoropropio- nyl)-3'-nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 9. Composé qui est appelé la N1-trifluoroacétyl-3'-trifluo- rométhyl-5'-nitro-o-phénylènediamine. 10. Composé qui est appelé la N1-chlorodifluoroacétyl-3'- nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 11. Composé qui est appelé la N-trifluoroacétyl-N-benzoyl- 6'-nitro-4'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 12. Composé qui est appelé la N-trifluoroacéthyl-N-naphtoyl6'-nitro-4'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 13. Composé qui est appelé la N1-trifIuoroacéthyl-N2-(-n- butoxybenzoyl)-4'-trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine. 14. Composé qui est appelé la N1-trifluoroacétyl-N2 (2- nitrobenzoyl)-4'-trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine. 15. Composé qui est appelé la N-heptafluorobutyryl-3'-nitro- 5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 16. Composé qui est appelé la N1-pentafluoropropionyl-3"- nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 17. Composé qui est appelé la N1-trifîuoroacéthyl-N2- méthoxycarbonyl-4'-trifluorométhyl-6'-nitro-o-phénylènediamine. 18. Composé qui est appelé la N-pentadécafluoroöctanoyl-3'nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 19. Composé qui est appelé la N-(2,2,3,3-tétrafluoropropionyl)-N-méthoxycarbonyl-6'-nitro-4'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 20. Composé qui est appelé la N-pentafluoropropionyl-3'nitro-5'-trifluorométhyl-o-phénylènediamine. 21. Composé selon la revendication- 1 qui répond à la formule III. 22. Composé qui est appelé la N, N-bis(trifluoroacétyl)-5'- (méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine 23. Composé qui est appelé la N-trifluoroacéthyl-N-acétyl- 4'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. 24. Composé qui est appelé la Nl-triflucroacetyl-N -furoyl- 5'-(méthylsulfonyl)-o-phénylènediamine. 25. Procédé de préparation d'un composé choisi dans le groupe comprenant les composés de formule formules dans lesquelles les différents symboles sont définis comme dans la revendication 1, qui comprend la réaction d'un compose choisi dans le groupe comprenant les composés de formule : formules dans lesquelles les différents symboles sont définis comme dans la revendication 1, avec un agent d'acylation de formule dans laquelle Y est défini comme dans la revendication 1, ou un de ses dérives actifs. 26. Composition pesticide comprenant comme compose actif un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 24. 27. Composition herbicide selon la revendication 26 comprenant comme composé actif un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 24. 28. Composition insecticide selon la revendication 26, comprenant comme composé actif un composé selon l'une quelconque des revendications 2 à 20. 29. Composition parasiticide selon la revendication 26 comprenant comme composé actif un composé selon l'une quelconque. des revendications- 6 à 20. 30. Composition acaricide selon la revendication 26, comprenant coupe composé actif un composé selon l'une quelconque des revendications 2 à 20. 31. Composition anthelminthique selon la revendication 26 comprenant pomme composé actif un composé selon l'une quelconque des revendications 6 à 20. 32. Composition nematocide selon la revendication 26 comprenant comme composé actif un composé selon 1'une quelconque des revendications 1 à 2.4.