Brevet FR2303473A1 — publié le 19761008

La présente invention concerne l'utilisation de chloracétamides aliphatiques très connus comme substances actives pour influencer la croissance des plantes. On connaît déjà les propriétés herbicides de chloracétamides tels que, par exemple, le N-méthoxyméthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-amide de l'acide chloracétique (voir brevets des Etats Unis d'Amérique NO 2 863 752, NO 2 864 683 , NO 3 261 680, NO 3 268 584 et NO 1 172 659 ; demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DOS NO 2 155 494 ; "J. Agricuit. ana Food Hem." 4, 518 (1956) et 2, 30 (1957)). il ressort des publications mentionnées que les amides d'acide chloracétique exercent un effet destructeur sur des plantes, notamment des graminées (monocotylédones), lorsqu'on les applique de préférence avant la germination des graines. Il est en outre connu que certains chloracétamides de cyclopentyl- et de cyclohexylméthylamines saturées ou insaturées ainsi que de furfuryl- et de pyrannylméthylamines, qui peuvent dtre hydrogénées en partie ou en totalité dans l'hété- rocycle, par exemple le tétrahydrofurfuryl-(2)-amide de l'acide chloracétique, ont pour effet de ralentir la croissance d'un grand nombre de graminées (voir demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DOS NO 2 135 623). Toutefois, lorsqu'on applique ces substances, les plantes subissent souvent des dégâts importants. il est en outre connu que certains halogénures de 2-halogénéthyltrialkylammonium exercent une influence sur la croissance des végétaux (voir brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 3 156 544). Ainsi, par exemple, il est possible,à l'aide du chlorure de (2-chloréthyl)-triméthylammonium, dtinfluencer la croissance de végétaux, notamment d t inhiber la croissance végétative dans le cas des céréales et d'autres plantes cultivées (voir brevets des Etats-Unis dtAmérique NO 3 318 910, NO 3 280 136, NO 3 264 317 et NO 3 270 027).Toutefois, l'activité de cette substance ne donne pas toujours entière satisfaction, notamment lorsqu'on l'utilise en faibles quantités et à de faibles concen trayions. La Demanderesse vient de découvrir que les chloracé tamides aliphatiques très connus de formule (dans laquelle R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et désignent de l'hydrogène, des groupes alkyle, alcényle ou alcynyle) exercent une grande influence sur la croissance des végétaux. Il est surprenant de constater que les chloracétamides de formule I conformes à l'invention exercent une plus grande activité sur la croissance des végétaux que le chlorure de (2-chlor éthyl)-triméthylammonium connu qui est une substance de même type d'activité réputée pour sa bonne efficacité.Les substances que lton peut utiliser conformément à 11 invention sont en outre supérieures par leur aptitude à influencer la croissance des végétaux au tétrahydroflIrfuryl-2-amide d'acide chloracétique qui est une substance de ti'me -tyl^e d'activité apparentée du point de vue chi 'nique. Le-s substances utilisables conformément à l'invention représentent donc un précieux enrichissement de la technique. Les chloracétamides que l'on peut utiliser confor mément à l'invention sont définis sans ambiguïté par la formule (I). Dans cette formule, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent de préférence un groupe alkyle à chaine droite ou ramifiée en C1 à C20, un groupe alcényle à channe droite ou ramifiée en C2 à 8 ou un groupe alcynyle à channe droite ou ramifiée en C2 à C8. A titre d'exemples de substances actives de formule (I) que l'on peut utiliser conformément à l'invention, on mentionne en particulier les composés suivants di-n-propylamide d'acide chloracétique allylarnide d'acide chloracétique diallylamide d'acide chloracétique n-propylamide d'acide chloracétique méthylamide diacide chloracétique diméthylamide d'acide chloracétique éthylamide d'acide chloracétique diéthylamide diacide chloracétique isopropylamide d'acide chloracétique (2-méthyl-prop2-ényl)-amide d'acide chloracétique (3-éthyl-pent-3-ényl)-amide d'acide chloracétique (3 ,4-diméthyl-hex-2-ényl) -amide d'acide chloracétique (1 ,1-diméthyl-propyn-2-yl)-amide d'acide chloracétique (1,1-diéthyl-propyn-2-yl)-amide d'acide chloracétique n-butylamide d'acide chloracétique di-n-butylamide d'acide chloracétique tertiobutylamide d'acide chloracétique sec.-butylamide d'acide chloracétique (2-éthyl-hexyl)-amide d'acide chloracétique n-tétradécylamide d'acide chloracétique n-dodécylamide d'acide chioracétique isobutylamide d'acide chloracétique (:,1-diméthylpropyl)-amide d'acide chloracétique n-hexylamide d'acide chloracétique n-hexadécylamide d'acide chloracétique octadécylamide d'acide chloracétique diisopropylamide d'acide chloracétique diisobutylamide d'acide chloracétique di-n-octadécylamide d'acide chloracétique di-(2-éthylhexyl)-amide d'acide chloracétique di-(2-méthyl-prop-2-ényl)-amide d'acide chloracétique. Les subtstances que l'on peut utiliser conformément à l'invention sont bien connues (voir brevets des Etats-Unis dtAmé- rique NO 2 864 683 et NO 3 261 680 précités ; demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DAS NO 1 014 380 ; ainsi que demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DOS NO 2 155 494 précitée). Toutefois, leur utilisation comme substances de croissance des végétaux est nouvelle. Certaines des nouvelles substances utilisables conformément à l'invention sonfiouvelles. Toutefois, on peut les préparer d'une façon simple par des procédés connus (voir par exemple la littérature mentionnée ci-dessus). On les obtient par exemple en faisant réagir du chlorure de chioracétyle de formule à des températures comprises entre -20 et +500C avec une amine de formule (dans laquelle R1 et R2 ont les définitions données ci-dessus), le cas échéant en présence d'un solvant organique inerte, par exemple le dichloréthylène ou l'acétate d'éthyle, ainsi que, le cas échéant, en présence d'un accepteur d'acide minéral ou organique, par exemple la triéthylamine ou un excès de l'amine utilisée. Pour isoler les produits réactionnels, on utilise des opérations classiques.De préférence, on filtre le mélange réactionnel lorsque la réaction est terminée, on chasse du filtrat par distillation le solvant éventuellement présent et on soumet le résidu à une distillation fractionnée sous pression réduite ou à une cristallisation fractionnée (voir également les exemples de préparation). Les substances actives utilisables conformément à l'invention interviennent dans le métabolisme des plantes et peuvent donc être utilisées comme substances de croissance. En ce qui concerne le mode d'action des substances influençant la croissance des végétaux, l'expérience a montré qu'unie substance active peut agir d'une ou plusieurs façons différentes sur des plantes. Les effets exercés par les substances dépendent principalement de l'époque de l'application, rapportée au stade de développement de la graine ou de la plante, ainsi que des quantités de substance active appliquées aux plantes ou à leur environnement et du mode de ltapplicationO En tout cas, les substances de croissance influencent positivement de la manière désirée les plantes cultivées. Les substances de croissance des plantes peuvent etre utilisées, par exemple, pour inhiber la croissance végétative. Une telle inhibition de croissance offre un intérêt économique, par exemple dans le cas des graminées, parce qu'il est possible, par un ralentissement de la croissance des graminées, par exemple de réduire la fréquence des tontes du gazon dans les jardins d'ornement, les parcs et les installations sportives, ou au bord des routes. il importe de signaler également l'inhibition de la croissance des plantes herbacées et des plantes ligneuses au bord des routes et au voisinage des lignes aériennes de transport d'é- nergie, ou d'une façon tout à fait générale, dans les zones où une végétation abondante est indésirable. L'utilisation des substances de croissance a également de l'importance pour ralentir la croissance en longueur dans le cas des céréales, parce qutun raccourcissement des chaumes réduit ou supprime totalement le danger de verse des plantes avant la récolte. En outre, dans le cas des céréales, les substances de croissance produisent un renforcement des chaumes qui s'oppose également à la verse. Un ralentissement de la croissance végétative permet, dans le cas de nombreuses plantes cultivées, une implantation plus dense de la culture, ce qui permet d'améliorer le rendement par rapport à l'unité de surface du sol. Un autre mécanisme d'amélioration du rendement avec des substances ralentissant la croissance repose sur le fait que les substances nutritives sont mieux exploitées pour la floraison et la fructification, tandis que la croissance végétative est limitée. Avec les substances de croissance, on peut aussi obtenir fréquemment une accélération de la croissance végétative. Cela offre un grand intérêt lorsqu'on récolte les parties végétatives des plantes. Une amélioration de la croissance végétative peut aussi conduire en meme temps à une accélération de la croissance générative, en sorte que l'on peut obtenir, par exemple, davantage de fruits ou des fruits plus gros. Des améliorations de rendement peuvent être obtenues dans quelques cas, également par une intervention dans le métabolisme végétal, sans que des modifications de la croissance végétative se manifestent. En outre, les substances de croissance peuvent entratner une modification de la composition des plantes, en améliorant ainsi la qualité des produits récoltés. Ainsi, il est par exemple possible d'accroftre la teneur en sucre des betteraves sucrières, de la canne à sucre, de ltananås ainsi que des agrumes, ou dtaugmenter la teneur en protéine du soja ou des céréales. Sous l'influence de substances de croissance, on peut aussi obtenir des fruits parthénocarpiques. En outre, on peut influencer le sexe des fleurs. Avec les substances de croissance, on peut aussi exercer une influence positive sur la production ou 1 écoulement de substances végétales secondaires. On mentionne, à titre d'exemple, la stimulation de ltécoulement du latex des arbres à caoutchouc. Pendant la croissance de la plante, l'utilisation de substances de croissance permet aussi de multiplier la ramification latérale par une rupture chimique de la dominance apicale. Cela offre un intérêt par exemple dans la taultiplication des plantes par bouturage. Toutefois, il est également possible de ralentir la croissance des pousses latérales, par exemple pour empêcher la formation des pousses latérales et favoriser,par conséquent,la croissance des feuilles dans le cas des plants de tabac, après l'é étage. Sous l'influence des substances de croissance, il est possible d'agir sur le feuillage des plantes de manière à obtenir une défoliation de ces dernières à l'époque désirée. Une telle défoliation offre un intértt pour faciliter la récolte mécanique, par exemple dans le cas de la vigne ou du cotonnier, ou pour ré- duire la transpiration à une époque où la plante doit être transplantée. Par lrutilisation de substances de croissance, on peut empêcher une chute prématurée des fruits. Toutefois, il est également possible d'activer dans une certaine mesure la chute des fruits, par exemple dans les vergers, au sens d'un éclaircis sage chimique. Les substances de croissance peuvent aussi être utilisées pour réduire, dans le cas de plantes cultivées, au moment de la récolte, la force nécessaire pour détacher les fruits, en sorte qu'unie récolte mécanique des plantes est rendue possible ou que la récolte-manuelle en est facilitée. Avec les substances de croissance, on peut en outre accélérer ou retarder également la maturation des cultures, avant ou après la récolte. Cela offre un avantage particulier, parce qutoX eut ainsi effectuer une adaptation optimale aux conditions du marché. En outre, les substances de croissance peuvent améliorer dans quelques cas la coloration des fruits. De plus, à l'aide des substances de croissance, on peut aussi obtenir une concentration de la maturation dans le temps. Cela permet de créer les conditions requises, par exemple pour effectuer dans le cas du tabac, des to mates ou du café, une récolte mécanique ou manuelle totale en une seule phase de travail. En utilisant des substances de croissance, on peut aviat Influencer le sommeil des graines ou des bourgeons des plan teS, Etest-à-dire le rythme annuel endogène, de manière que les plantes telles que l'ananas ou les plantes d'ornement, dans les établissements horticoles, germent, lèvent ou fleurissent à une époque où elles ne sont normalement pas protes à le faire. Avec les substances de croissance, il est également possible de retarder l'éclatement des bourgeons ou la germination ondes graines, par exemple pour éviter les dégâts dus aux gelées tardives dans les régions exposées à ces gelées. Les substances de croissance peuvent également créer une halophilie dans le cas des plantes cultivées. Cela permet de créer les conditions- nécessaires pour la culture de plantes dans des terrains salés. Avec les substances de croissance, on peut enfin con férer aux plantes l'aptitude à résister aux gelées et à la séche reste. tes substances actives conformes à l'invention peuvent être incorporées dans les formulations classiques telles que solu tions, émulsions, suspensions, poudres, pates et granules. On prépare ces formulations d'une manière connue, par exemple en mélangeant les substances actives avec des diluants, c'est-àdire des solvants liquides, des gaz liquéfiés sous pression et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsifiants et/ou des dispersifs et/ou des agents moussants. Lorsquton utilise l'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires.Comme solvants liquides, on considère principalement des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène, le benzène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau ; on entend désigner par diluants ou supports gazeux liquéfiés, des liquides qui sont gazeux à la température et à la pression normales, par exemple des gaz propulseurs pour aérosols, tels que le dichlorodifluorométhane ou le trichlorofluorométhane ; comme supports solides, on considère des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des argiles, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées et des poudres minérales synthétiques telles que la silice, l'alumine et les silicates fortement dispersés ; comme émulsifiants, on considère des émulsifiants non ionogènes et anionogènes tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides grasy des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates, ainsi que des produits dthydrolyse de l'albumine ; comme dispersifs, on considère, par exemple,la lignine, les liqueurs résiduaires sulfitiques et la méthylcellulose. Les substances actives conformes à l'invention peuvent être présentes dans les formulations en mélange avec d'autres subs tances actives connues telles que des fongicides, des insecticides, des acaricides et des herbicides, ainsi quten mélange avec des engrais. Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 % en poids de substance active, de préférence entre 0,5 et 90 % en poids. Les substances actives peuvent être utilisées telles quelles, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'application qui en dérivent, telles que solutions, concentrés émulsifiables, émulsions, mousse suspensions, poudres pulvérisables, pattes, poudres solubles, poudres pour poudrage et granules prêts à l'emploi. L'application est effectuée de la manière usuelle, par exemple par arrosage, pulvérisation, aspersion, diffusion, poudrage, moussage, application sous la forme d'un gaz, etc. Il est en outre possible d'appliquer les substances actives par le procédé à très bas volume, de badigeonner les plantes ou des parties des plantes avec la préparation de substance active ou avec la substance active elle-m8me ou dtinjecter la préparation ou la substance elle-meme dans le sol.On peut en outre traiter les semences des plantes. Les concentrations en substance active peuvent varier entre d'assez larges limites. Généralement, on utilise des concentrations de 0,00005 à 2 %, de préférence de 0,0001 à 0,5 %. En outre, on utilise généralement,par hectare de surface du sol, -0,01 à 50 et de préférence 0,05 à 10 kg de substance active. En ce qui concerne la période d'application, on applique les substances de croissance à une époque préférée dont la délimitation exacte dépend des conditions climatiques et végétatives. Les substances actives conformes à llinventionS auxquelles on ne connaît pas encore d'application herbicide, peuvent aussi & re utilisées comme herbicides en certaines quantités et à certaines concentrations. Dans les exemples qui suivent,l'activité des substances de 11 invention en tant que substances de croissance a été illustrée sans exclure la possibilité d'autres applications comme substances de croissance. Exemple A Inhibition de la croissance/fèves de soja Solvant : 10 parties en poids de méthanol Emulsifiant : 2 parties en poids de monolaurate de polyéthylène sorbitanne Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en-poids de cette substance avec les quantités indiquées de solvant et d'émulsifiant et on ajuste la concentration désirée avec de l'eau. De jeunes plants de soja au stade de déploiement des premières feuilles sont traités par pulvérisation avec les préparations de substance active jusqu'à ce que des gouttes se détachent. Au bout de deux semaines, on mesure l'accroissement et on calcule le ralentissement de la croissance que lton exprime par un pourcentage par rapport à l'accroissement des plants témoins. 100 % signifie ltarrêt de la croissance et O % indique une croissance qui correspond à celle des plants témoins non traités. Les substances actives, leurs/concentrations et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant. TABLEAU A Ralentissement de la croissance du soja Substance active Concentration en Ralentissement substance active, de la croissance, Témoin (non traité) =0 (CH3)3-N-CH2-CH2-Cl Cl 0,05 0 (connue) CH3-(CH2)12-CH2NH-0O-CH2a1 0,05 50 (14) CH3(CH2)5-CH-CH2-NH-co-cH2cl 005 20 I C2H5 (13) C2H5 (CH3 kC-NH-CO-CH2Cl 0,05 10 (11) CnH, iL CH-C-C-NH-CO-CH2C1 005 55 C2H5 (9) Exemple B Ralentissement de la croissance/orge Solvant : 10 parties en poids de méthanol Emulsifiant : 2 parties en poids de monolaurate de polyéthylène-sorbitanne Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec les quantités indiquées de solvant et d'émulsifiant et on ajuste la concentration désirée avec de l'eau. De jeunes plants d'orge au stade comportant deux feuilles sont traités par pulvérisation avec la préparation de substance-active jusqu'à ce que des gouttes se détachent. Lorsque les plants témoins non traités ont atteint une hauteur de croissance d'environ 60 cm, on mesure l'accroissement de toutes les plantes et on calcule le ralentissement de la croissance que l'on exprime par un pourcentage par rapport à l'accroissement des plants témoins. 100 % signifie l'arrêt de la croissance et O % indique une croissance qui correspond à celle des plants témoins non traités. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant. TABLEAU B Ralentissement de la croissance/orge Substance active Concentration en Ralentissement substance active, de la croissance, % % Témoin (non traité)- 0 (CH3)3N-CH2-CH2-Cl Cl 0,05 20 (connue) CH3-(CH2)11-NH-C0-CH2Cl 0,05 55 (15 > CH3-CH2-CH2-CH2-NH-C0-CH2-Cl 0,05 ) 95* (10) CH3, / CH-CH2-NH-CO-CH2Cl 0,05 85* CH3 (12) Le tallage est plus fort que dans le cas des plants témoins. Exemple C Ralentissement de la croissance/graminée (Festuca pratensis) Solvant : 10 parties en poids de méthanol Emulsifiant : 2 parties en poids de monolaurate de polyéthylène-sorbitanne Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec les quantités indiquées de solvant et d'émulsifiant et on ajuste la concentration désirée avec de l'eau. On cultive de la fétuque (Festuca pratensis) dans des pots en matière plastique de 7 cm x 7 cm et lorsque les plantes ont atteint environ 5 cm, on les traite par pulvérisation avec les préparations de substance active, jusqutà ce que des gouttes se détachent. Au bout de trois semaines, on mesure l'accroissement et on calcule le ralentissement de la croissance que l'on exprime par un pourcentage par rapport à l'accroissement des plants témoins non traités. 100 % signifie ltarr8t de la croissance et O % indique une croissance qui correspond à celle des plants témoins. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant TABLEAU C Ralentissement de la croissance / graminée (Festuca pratensis) Substance active Concentration en Ralentissement de substance active, la croissance Témoin (non traité) C2H5 C0-CH2Ci 0,1 Mort des C2H5 \ CH2-OCH3 plantes (connuc) FÀCH2-NH-CoCH2Cl 0,1 75 Plantes (connue) endommagées 0 CH3\ Il CH3s ,C-CH2Cl CHN\H 0,05 100 CH (4) 9 \ C-CH2Cl CH3-CH2-CH2-Ns (3) 0,05 80 o If C-CH2Cl CH3-CH2-CH2-CH2 H (10) TABLEAU C (suite) Substance active Concentration en Ralentissement substance active, de la croissance, O CH CH-CH,-N, C-CH2Cl 0,05 100 H CH3 (12) 913 (12) o CH3-CH2 1 C-CH2C1 CH-NX 0,05 100 CH3s t16) 0 CH3 1 l , C-CH2C1 CH3-CH2-1C-NX 0,05 100 CH3 H (17) ç 13 (17) o / C-CH2-C1 CH3-(CH2)5 5 100 (18) o CH,-CH2-c-CH2C1 CH3-CH2-NX 2 0,05 k . CH3CH2\ g N-C-CH2Cl 0,05 100 CH3-CH2 TABLEAU C (suite) Substance active Concentration en Ralentissement de la substance active, croissance, % CH o 3-CH2-CH2 100 3 2 2 X Il / N-C-CH2Cl 0s05 CH,-CH,-CH, 3 2 2 (1) fCH3 CH-CH2 ss 40 V CH-CH2-) - N-C-CH2Cl 0,05 40 C-CH2C1 0,05 40 (25) 0 , C-CH2C1 CH2=CH-CH2-N 0,05 95 (2) 0 (CH2=CH-CH2)2-N-C-CH2Cl 0,05 100 (28) 0 CH3 I ' C-CH2Cl CH2 C CH2 N 0,05 30 H (5) C12H5 C-CH2C1 CH-C-C - N ' 0,05 25 I H C2H5 TABLEAU C (suite) Substance active Concentration en Ralentisse substance active, ment de la croissance, C?H3 CH2 = C - CH2\N - CO - CH2Cl 0,05 95 CH2 - CO - CH2 CH3 (29) Exemples de préparation Exemple t (n-C3H7) 2N-CO-CH2C1 En opérant à O-100C, on ajoute goutte à goutte 24,8 g (0,22 mole) de chlorure de chloracétyle à une solution de 20,2 g (0,2 mole) de dl-n-propylamine et de 22,3 g (0,22 mole) de triéthylamine dans 300 ml d'acétate d'éthyle. Cela entratne la précipitation de chlorhydrate de triéthylammonium. On agite à la température ambiante pendant environ 12 heures. Ensuite, on filtre le chlorhydrate de triéthylammonium. On concentre le filtrat par distillation du solvant et on le distille ensuite sous vide pousse. On obtient 22,4 g (63 % de la théorie) de di-n-propylamide d'acide chloracétique de point d'ébullition Eb.0,2 mm égal à 76-780C. En suivant les indications données dans l'exemple 1, on obtient les composés indiqués sur le tableau I suivant TABLEAU I Numéro - R1 R2 Constante physique ae P.P. Eb.( C) l'exem ple 2 H CH2rCH-CH2- 105 / 0,5mm H CH3-(CH2)2 72-73 / 1,3mm CH, 4 H CH- 72 I 2mm CH3 CH '3 5 H CH2=C-CH2- 85 / o,6mm C12H5 6 i H CH3-CH-C-CH2-CH2- 45 CH CH3 I 3I 7 H C2H5-CH-C=CH-CH2- i 120 / 3mm ,CH3 8 H CH=C-C- 105 CH3 C 2H5 9 H CH=C-C- 47 C2H5 10 H n-C4H9- 70 / 0,1mm TABLEAU I (suite) Numéro B1 R2 Constante physique de l'exem- P.F. ( C) Eb. ( C) ple Il H t-C4Hg- 78-80 12 H (CH3)2CH-CH2- 68 / 0,4mm C12H5 13 H CH3-(CH2)3-CH-CH2- 90-92 / O,5mm 14 H CH3-(CH2)12-CH2 60 15 H CH3-(CH2)10-CH2- 55 C 2H5 16 H CH- 41 CH3 CH 17 H C2H5-C- 44 CH3 18 H H3-(CH2)4-CH2- 38 19 H CH3-(CH2)l4-CH2 85 20 H CH3-(CH2)16-CH2 146 21 H C2H5- 54 / 0,2mu TABLEAU I (suite) Constante physi Numéro Constante physi- de que l'exem- R2 P.F. exem- ple R1 R2 l.F. (0C) Eb. (0C) 22 C2H5- C2H5- 63 / 0,3mm CH3N CH3N 23 CH- CH- 49 / O,lmm CH3 CH3 24 n-CqHg- n-C4H9- 86/0,15mm 25 CH-CH2- CH-CH2- 88/0,2mm CH3 CH3 26 CH3-(CH2)16-CH2- CH3-(CH2)16-CH2 1 105 J L L 27 CH-CH2- CH-CH2- 125/0,1mm C2H5 C H 25 28 CH2=CH-CH2- CH2=CH-CH2- 65/o,imm CH3 CH 29 i CH2=C-CH2- CH2=C-CH2- 83/0,2mm REVENDICATIONS 1. Nouvelle composition destinée à influencer la croissance des végétaux, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un amide aliphatique d'acide chloracétique de formule dans laquelle R1 et R2 qui peuvent etre identiques ou différents, représentent de lthydrogène ou un groupe alkyle, alcényle ou al cynyle. 2. Composition destinée à ralentir la croissance et à influencer le port de végétaux supérieurs, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un amide aliphatique d'acide chloracétique suivant la revendication 1. 3. Composition suivant l'une des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des diluants ou des agents tensio-actifs ou les deux. 4. Procédé pour influencer la croissance de végétaux, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire agir des amides aliphatiques acide chloracétique suivant la revendication 1 sur les végétaux ou sur leur milieu.