Brevet FR2292018A1 — publié le 19760618

L'invention se rapporte à un procédé de préparation de nouveaux colorants anthraquinoniques et plus particulièrement des colorants anthraquinoniques obtenus par la réaction du 1,4-di- aminoanthraquino-2,3-dicarboxylimide avec les composés résultant de la réaction d'un phénol ou d'un de ses dérivés avec 1 mole d'oxyde d'éthylène. L'invention a en conséquence pour objet un procédé de préparation de colorants anthraquinoniques ayant la formule générale suivante dans laquelle X et Y représentent un hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe hydroxy-eu un groupe hydroxyalkyle, Y pouvant être un groupe aryle ou aryle substitué lorsque X est un hydrogène, caractérisé en ce qu'on fait réagir le 1,4-diaminoanthraquino-2,3-dicarboxylimide avec 1 mole de phénoxyéthanol ou l'un quelconque de ses dérivés ou un mélange de ceuxci sur lequel on a préalablement fait réagir un chlorure d'arylsulfonyle de manière à obtenir un ester d'acide arylsulfonique tel que celui de l'acide benzène- ou toluène-sulfonique et de formule générale suivante dans laquelle X, Y et Z ont l & signification précitée Les colorants obtenus à partir d'un mélange de composés définis ci-dessus sont également très intéressants. Les dérivés phénolés correspondent aux formules générales dans lesquelles X et Y ont la signification précitée et Z est un hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou unlalogène. Cette nouvelle classe de colorants bleus anthraquinoniques d'une importance particulière, peut être préparée selon l'inven- tion par réaction du 1,4-diaminoanthraquino-2,3-dicarboxylimide (tel qu'il est obtenu dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 2.628.965) avec 1 mole de phénoxyéthanol ou l'un quelconque de ses dérivés décrits ci-dessus ou un mélange de ceux-ci sur lequel on a au préalable fait réagir un chlorure d'arylsulfonyle pour obtenir un ester d'acide arylsulfonique tel que celui de l'acide benzène ou toluène sulfonique et de formule générale suivante dans laquelle X, Y etZ ont la signification précitée.Cette réaction steffectue en présence de pyridine, de la manière décrite par Xuhlmann dans "Monatshefte der Chemie" - (vol. 82, section 3, p. 452 à 472). Il est préférable d'effectuer la réaction conduisant aux colorants finals en présence d'un solvant organique tel que le di ou le trichlorobenzène, d'un carbonate alcalin et d'une petite quantité d'un catalyseur comme la pyridine. Les colorants bleus obtenus selon la présente invention pos sèdent la structure générale suivante Ce sont d'excellents colorantspour fibres de polyester et leurs mélanges conduisent à des nuances bleues très brillantes et à des solidités excellentes, particulièrement à la lumière et à la sublimation. Ils peuvent être convenablement standardisés sous forme de peltes ou de poudres dispersées par l'utilisation de méthodes généralement connues sons le nom de "techniques de stan dardisation". Celles-ci consistent en un broyage humide du colorant en présence d'une quantité substantielle d'agents dispersants Jus- qulà l'obtention de la finesse recherchée. Les agents dispersants les plus utilisés sont du type sulfonate de lignine ou sulfonate d'allyle naphtalène. Les pâtes obtenues sont coupées à la teneur recherchée en colorants ou sont séchées sous forme de poudre dispersée en utilisant les techniques habituelles telles que l'atomisation. Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués sur fibres de polyester par des méthodes classiques de tein- ture, telles que celles utilisant des véhiculeurs, les méthodes sous pression ou à haute température, en particulier le procédé Thermosol. Les exemplesnon limitatifs suivants illustrent le procédé de préparation des colorants selon l'invention. EX 1. On chauffe A 1000 C un mélange renfermant 31 parties de 1,4-diaminoanthraquino-2,3-dicarboxylimide 250 parties d' ortho-dichlorobenzène 30 parties de carbonate de soude et 10 parties de pyridine On ajoute à ce mélange 32 parties de 2-(phénoxy)éthyl-p-tolu- ène sulfonate. 'ensemble est chauffé en 1 heure à 135-1400C, l'on poursuit le chauffage au minimum 4 heures à cette température jusqu a ce outil ne soit plus possible de détecter la matière première d'origine. Après refroidissement à 35 C, la masse réactionnelle est diluée avec DCC parties de méthanol. Le produit de réaction précipité est filtré, lavé avec un peu de méthanol, puis avec de l'eau. On obtient ainsi 34 parties de colorant ayant la structure suivante Des fibres de téréphtalate de polyéthylèneglycol teintes avec ce colorant présentent une teinte bleu-vert et une excellente solidité à la lumière et à la sublimation. EXEMPLE 2 On obtient un colorant similairepn utilisant le 2(phénoxy) éthylbenzène sulfonate. On obtient des colorants aux propriétés semblables en utilisant le produit de réaction de l'oxyde d'éthylène et des composés suivants 3) - le p-chlorophénol 4) - le p-crésol 5) - un mélange de crésols 6) - le 2,5-diméthylphénol (xylénol) REVENDICATIONS 1.- Procédé de préparation de colorants anthraquinoniques ayant la formule suivante dans laquelle Y et Y représentent un hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe nydroxy ou un groupe hydroxyalkyle, Y pouvant être un groupe aryle ou aryle substitué lorsque X est un hydrogène, caractérisé en ce qu'on fait réagir le 1,4diaminoanthraquino-2,3-dicarboxylimide avec 7 mole de phénoxyéthanol ou l'un quelconque de ses dérivés ou un mélange de ceux- ci sur lequel on a préalablement fait réagir un chlorure d'arylsulfonyle de manière à obtenir un ester d'acide arylsulfonique tel que celui de l'acide benzène ou toluène-sulfonique et de formule générale suivante dans laquelle 1, Y ont la signification précitée et Z est un hydrogène, un groupe alkyle inférieur,ou un halogène. 2.- Colorant obtenu suivant le procédé selon la revendication 1, présentant la formule générale suivante dans laquelle X et; Y représentent un hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe hydroxy ou un groupe hydroxyalkyle, Y pouvant être un groupe @ryle ou aryle substitué lorsque X est un hydrogène. 3.-Colorant anthraquinonique obtenu suivant le procédé selon la revendication 1, présentant la formule générale suivante 4.-Colorant @nthraquinonique obtenu suivant le procédé selon la revendication 1, présentant la formule générale suivante 5.-Application des colorants anthraquinoniques selon l'une quelconque des revendications 2 à ' pour la teinture des fibres de polyester en utilisant l'un desdits colorants ou des mélanges de ceux-ci.