Brevet FR2290414A1 — publié le 19760604

La présente invention a pour objet de nouveaux acétoxystéarates d'éthyl-2 hexyle, leur procédé de préparation et leur application en dermatologie. Les nouveaux acétoxystéarates d'éthyl-2 hexyle répondent a la formule générale (I) suivante où n vaut 5, 6, 7 ou 8. Le procédé selon l'invention consiste en la succession d'étapes suivante - estérification d'un acide hydroxystéarique de formule (Il > où n vaut 5, 6, 7 ou 8, par l'alcool éthyl-2 hexylique de formule (III) et - acétylation de l'hydroxystéarate d'éthyl-2 hexyle de formule (IV) : obtenu à l'étape précédente par l'anhydrique acétique. La préparation suivante illustre l'invention. Préparation de l'acetoxy-12 stéarate d'éthyl-2' hexyle . lere étaEe : : hydroxy-12 stéarate d'éthyl-2' hexyle On introduit dans un réacteur muni d'un agitateur énergique 66 kg d'acide hydroxy-12 stéarique et 36,1 kg d'alcool éthyl-2 hexylique. On ajoute encore à la solution 150 grammes d'acide p.toluene sulfonique jouant le rôle de catalyseur. Le me lange réactionnel est ensuite chauffé à une température comprise entre 150 et 1600 C pendant trois heures, sous bullage d'azote. L'estérification terminée, le catalyseur est éliminé par plusieurs lavages successifs et l'ester est séché sous vide. . 2eme etgEe : acétoxy-12 stéarate d'éthyl-2' hexyle L'ester obtenu à l'étape précédente est mélangé à 45,3 kg d'anhydride acétique, en présence de 2,760 kg de chlorure d'acétyle jouant le rôle de cata lyseur, dans un réacteur muni d'un agitateur énergique et d'un systeme type Dean Stark pour travailler à reflux. On opère à 100 - 1050 C pendant trois heures. L'acétylation terminée, l'exces d'anhydride acétique est distillé sous vide jusqu'à 1250 C. Des lavages successifs permettent d'éliminer le catalyseur et l'exces restant d'anhydride acétique. Le produit est ansuite séché sous vide. Enfin, pour améliorer les qualités organoleptiques du produit, l'acétoxy-12 stéarate d'éthyl-2' hexyle est distillé sous un vide moléculaire. On obtient ainsi, avec un rendement de 66 Z, un produit huileux qui ne rancit pas à l'air et qui présente les caractéristiques suivantes Point de congélation : -400 C Point d'ébullition : 1600 - 165 C sous 1,5 x 10-2 mm Hg Indice d'acide : . Indice d'iode :S; 4 . Indice de peroxyde :(3 millimolécules par kg .Cendres sulfuriques : Ce produit s'avère particulierement intéressant comme support de produits actifs dans les préparations dermatologiques, puisqu'il peut remplacer les huiles inertes de perhydrosqualène A titre d'exemple de formulation, on indique ci-après une composition possible pour une crème de nuit - 15 % d'acétoxy-12 stéarate d'éthyl-2' hexyle selon l'invention - 2 Z de paraffine - 4 % d'huile de lanoline - 6 % de lanoline hydrogénée - 3 Z de cire d'abeille - 1,5 Z d'acide stéarique - 2,5 % de monostéarate de glycérol - 6 % de myristate d'isopropyl - 2 % de monostéarate de polyéthylèneglycol PEG 200 Z - 0,2 % d'hydroxyde de potassium - 6 Z de propylène glycol parfum et conservateur jouant notamment le rôlé d'antioxydant QSP 100 eau permutée. REVENDICATIONS 1.- A titre de produits industriels nouveaux, les acétoxystéarates d'éthyl-2 hexyle répondant à la formule générale (I) suivante où n vaut 5, 6, 7 ou 8. 2.- A titre de produits industriels nouveaux, les acétoxystéarates d'éthyl-2 hexyle selon la revendication 1 dans lesquels n vaut 5 ou 8. 3.- A titre de supports de produits actifs dans les préparations dermatologiques, les acétoxystéarates d'éthyl-2 hexyle selon l'une quelconque des revendications précédentes. 4.- Procédé de préparation des acétoxystéarates d'éthyl-2hexyle selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend la succession d'étapes suivantes - estérification d'un acide hydroxystéarique de formule (Il) où n vaut 5, 6, 7 ou 8 par l'alcool éthyl-2 hexylique de formule (III) et - acétylation de l'hydroxystéarate d'éthyl-2 hexyle de formule (IV) obtenu à l'étape précédente par l'anhydride acétique.