Brevet FR2262030A1 — publié le 19750919

La présente invention concerne des phénylformamidines, un procédé pour leur préparation et leur application dans la lutte contre les parasites et pour influencer la croissance des plantes. Les phénylformamidines répondent à la formule dans laquelle R1 représente un groupe méthyle ou éthyle, R2 représente un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou un groupe alcoyle en C1 à C4, R3 représente un atome dthydrogène, de chlore, de brome, un groupe méthyle, éthyle, trifluorométhyle ou cyanol, et m et n représentent chacun les nombres 1, 2 ou 3, de sorte que R2 et R3, selon m ou n peuvent être identiques ou différents. On envisage comme groupe alcoyle, les groupes méthyle, éthyle, propyle ou butyle. En raison de leur action, les composés de formule I sont ceux pour lesquels R1 représente un groupe méthyle, R2 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou un groupe alcoyle en C1 à C4, m est égal à 2 ou à l, et n est égal à 2, de sorte que R2 et R3 sont identiques ou différents. Les composés de formule Ia. présente une activité acaricide et insecticide particulièrement bonne, formule dans laquelle R; représente un atome d'hydrogène un groupe méthyle, butyle tertiaire ou un atome de chlore, et R3' représente un atome de chlore ou un groupe méthyle. Des composés de formule Ib sont particulièrement appropriés en tant qu'agents de régulation de la croissance, formule dans laquelle R2 représente un atome de chlore ou d'hydrogène, et R3 représente un groupe méthyle, R3"' représente un atome de chlore et R31111 représente un atome d'hydrogène ou bien R3" représente un groupe méthyle, R3"' représente un atome d'hydrogène, et R3'1 représente un groupe méthyle ou bien R3" représente un atome de chlore, R3"' représente un atome d'hydrogène et R3"" représente un atome de chlore. On peut préparer les composés de formule I comme suit, selon des procédés en eux-mëmes connus. (R2)m accepteur d'acides, Dans les formules II et III, R1, R2, R3, n et m ont les significations données pour la formule I et X représente un atome d'halogène en particulier u@ atome de chlore. On peut utiliser comme accepteurs d'acides par exemple les bases suivantes : la formamidine de formule II, des amines ter- tiaires comme la triéthylamine, la diméthyl-aniline, la pyridine, des bases inorganiques comme les hydroxydes et carbonates des métaux alcalins et alcalino-terreux, de préférence le carbonate de sodium ou de potassiur.La réaction a lieu sous la pression normale et à température comprise entre -20 et +30 C et en présence de solvants et de diluants qui sont inertes vis à vis des participants à la réaction. les suivants sont appropriés comme tels : par exemple des hydrocarbures aromatiques, le chlorobenzène, les polychlorobenzènes, le bromobenzène, des alcanes chlorés de l à 3 atomes de carbone, des éthers comme le dioxanne, le tétrahydrofuranne, des esters comme l'ester éthylique d'acide acétique, des cétones comme la méthyl-éthyl-cétone, la diéthylcétone, des nitriles, etc. les matières premières de formule II et III sont connues ou peuvent se préparer conformément à des procédés en eux-mêmes connus. les composés de formule I présentent ure large action biocide et peuvent entre utilisés pour lutter contre diverses espèces de parasites aes animaux et végétaux. Ils agissent non seulement contre des adultes, mais aussi contre tous les stades de développement tels que les oeufs, les larves, les nymphes et cocons. Ils conviennent en particulier à la lutte contre- les acariens, parasites des animaux et surtout des plantes, des familles des tétranychidées, ixodidées, argasidées, et dermanyssidées. Leurs propriétés insecticides se révèlent entre autres sur les insectes des familles : Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, aimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, tiaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculinidae, Dineidae, Noctuidae, Symantriidae, ryralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae. Ils sont particulièrement efficaces contre les insectes du riz. L'action acaricide ou insecticide est sensiblement étendue-par l'addition d'autres acaricides et/ou insecticides et peuvent s'adapter aux circonstances données. Comme adjuvants conviennent-par exemple des composés organiques du phosphore, des nitrophénols et leurs dérivés, des amidines, en particulier la formamidine, des urées, des composés du genre pyrèthre, des carbamates et des hydrocarbures chlorés. les composés de formule I présentent également, outre les propriétés signalées précédemment, une efficacité contre des représentants du genre Tallophyta. C'est ainsi que quelques uns de ces composés présentent une action contre des bactéries et des champignons phytopathogènes. Ils conviennent également à la lutte contre des nématodes phytopathogènes. En outre, ils influencent la croissance des plantes de diverses façons. C'est ainsi qu'ils empêchent, retardent ou arrêtent la croissance ou la germination. Pour les quantités appliquées habituellement, ils ne sontpratiquement pas phytotoxiques vis à vis des plantes levées, mais ils empêchent la pousse de divers genres de plantes. Ils conviennent particulièrement bien à l'arrêt et à la régulation de la croissance des plantes des genres monocotylédonés et dicotylédonés, telles que les herbes, brouissailles, arbres, cultures de céréales et légumineuses, canne à sucre, plantes à bulbes et à tubercules, raves et surtout le tabac, le soja et plantes ornementales, dans lesquelles on parvient en particulier à empêcher la croissance de gourmands indés-irables. les plantes ornementales à poussée puissante peuvent être conservées par traitement avec les substances actives selon la présente invention comme plantes compactes en pots.A cet égard, il convient de signaler encore que quelques composés agissent encore pour des faibles quantités d'application sur l'abscission des fruits. Les quantités appliquées comprises entre de larges limites atteignent en règle générale entre 0,1 et 8 kg de substances actives par hectare. En ceci, on recommande pour lutter contre les insectes et les représentants de l'ordre des acariens une quantité de 0,25 à 1,5 kg de substance active par tec- tare, alors que pour parvenir à un effet régulateur de la croissance, on utilise de préférence de 2 à 5 kg de substance active par hectare. les composés de formule I peuvent s'utiliser seuls ou avec des véhicules et/ou substances additionnelles appropriées. Des supports et des substances additionnelles appropriées peuvent êtresolides ou liquides et correspondent aux substances habituelles de la technique de mise en formule telles par exemple que des substances naturelles ou régénérées, des agents solvants, dispersants, mouillants, d'adhérence, épaississants, liants etXou engrais. Pour l'application des composés de formule I peuvent etre préparée en formules habituelles comme agents de poudrage, concentrés, d'émulsions, granulés, dispersions, pulvérisations, en solution ou e suspension, qui appartiennent à la connaissance générale de la technique de l'application. En outre, il convient de signaler les bains pour bestiaux et arrosages dans lesquels on utilise des préparations aqueuses. La préparation des agents selon la présente invention s'effectue de façon en elle-même connue, par mélange intime et/ou broyage des substances actives de formule I avec des véhicules appropriés, le cas échéant, avec addition d'agents dispersants ou solvants inertes vis à vis des substances actives. les substances actives peuvent se trouver et être appliquées sous les formes préparées suivantes Formes de préparations solides : agent de poudrage, agent d'épan dague, granulés, granulés enrobés, granulés d'imprégnation et granulés homogènes. Formes de préparations liquides a) concentrés de substances actives dispersables dans l'eau Poudres à pulvériser (poudres mouillables), pâtes, émulsions. b) Solutions. La teneur en substance active dans les agents précédemment décrits est comprise entre 0,1 et 95 %0, mais il convient de signaler que lors de l'application à partir d'un aéronef ou à l'aide d'autres dispositifs d'application appropriés, on peut aussi utiliser des concentrations plus élevées. les substances actives de formule I peuvent être mises en formules par exemple comme suit Agents de poudrage ; Pour préparer un agent de poudrage (a) à 5 C/ et b) à 2 qb, on utilise les substances suivantes a) 5 parties de substance active, 95 parties de talc. b) 2 parties de substance active, 1 partie d'acide silicique fortement dispersé, 97 parties de talc. Granulé : Pour préparer un granulé à 5 %, on utilise les substances suivantes 5 parties de substance active, 0,25 partie d'épichromhydrine, 0,25 partie d'éther de cétyle et de polyglycol, 3,50 parties de polyéthylène-glycol, 91 parties de kaolin (granulométrie 0,3 à 0;8 mm). On mélange la substance active avec l'épichlorhydrine et on dissout avec 6 parties d'acétone, et on y ajoute le polyéthylne-glycol et l'éther de cétyle et de polyglycol. On arrose du kaolin avec la solution ainsi obtenue et ensuite on évapore l'acétone sous vide. Poudre à pulvériser : Pour préparer une poudre à pulvériser (a) à -;40 ffi b) et c) à 25 % et d) à 10 ces on utilise les constituants suivants a) 40 parties de substance active, 5 parties du sel de sodium d'acide lignine-sulfonique 1 partie de sel de sodium d'acide dibutyl-naphtalène sulfonique. 54 parties d'acide silicique. b) 25 parties de substance active, 4,5 parties de lignine-sulfonate de calcium, 1,9 partie du mélange 1:1 de craie de champagne et d'hydroxy éthyl-cellulose, 1,5 partie de dibutyl-naphtalène-sulfonate de sodium, 19,5 parties d'acide silicique, 19,5 parties de craie de Champagne, 28,1 parties de kaolin. c) 25 parties de substance active, 2,5 parties d'iso-octyl-phénoxy-polyoxyéthylène-glycol, 1,7 partie du mélange 1:1 de craie de Champagne et d'hydroxy-éthyl-cellulose. 8,3 parties d'alumino-silicate de sodium 16,5 parties de Kieselgur, 46 parties de kaolin, d) 10 parties de substance active, 3 parties du mélange de sels de sodium de sulfates d'alcools gras saturés, 5 parties du condensat d'acide naphtalène sulfonique et de formaldéhyde 82 parties de kaolin. On mélange intimement les substances actives dans des malaxeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie en moulins et cylindres appropriés. On obtient une poudre à pulvériser que l'on peut diluer en suspensions de toutes concentrations désirées. Concentrés émulsionnables : Pour préparer un concentré émulsionnables (a) à 10 6', b) à 25 % et c) à 5C I on utilise les substances suivantes. a) 10 parties de substance active, 3,4 parties dthuile végétale époxydée, 3,4 parties d'un émulsionnant de combinaison consti tué par un éther de polyglycol et d'alcool gras et du sel de calcium d'alcoyl-aryl sulfonate de calcium. 40 parties de diméthylformamide, 43,2 parties de xylène b) 25 parties de substance active, 2,5 parties d'huile végétale époxydée, 10 parties d'un mélange d'aryl-sulfonate d'alcoyle et d'éther de polyglycol et d'alcool gras, 5 parties de diméthylformamide 57,5 parties de xylène, c) 50 parties de substance active, 4,2 paires d'éther de polyglycol et de tributylphénol, 5,8 parties de dodécylbenzène-sulfonate de calcium, 20 parties de cyclohexanone, 20 parties de xylène. A partir de ces concentrés on peut préparer par dilution avec de liteau des émulsions de toute concentration désirée. Agent de pulvérisation : Pour préparer un agent de pulvérisation (a) à 5 " ou (b) à 95 C/o, on utilise les constituants suivants a) 5 parties de substance active, 1 partie d'épichlorhydrine, 94 parties d'essence (gamme d'ébullition 160 à 1900C) ou b) 95 parties de substance active, 5 parties d'épichlorhydrine. Exemple 1 Préparation de N-méthyl-N-(2,5-dichlorophényl-sulfényl) N'-(2'-chloro-6'-méthylphényl)-formamidine. On ajoute goutte à goutte à une solution de 27,4 g de N-méthyl-N'-(2'-chloro-6'-méthylphényl)-forxamidine dans 70 ml de pyridine en agitant constamment entre 5 et 100 a, 32,1 g de chlorure de 2,5-dichlorophénylsulfényle. On agite le mélange réactionnel pendant 20 minutes à la température ambiante, puis on chasse la pyridine en excès sous pression de 1 mm Hg et à 50 C. On mélange avec 200 ml d'eau glacée le résidu semicristallin, on sépare le produit par aspiration, on lave à l'eau et on exprime fortement. Ensuite, on met en pate avec de l'hexane froid et on exprime encore. Après séchage à 40 C, on obtient le composé de formule sous forme de poudre beige clair dont le point de fusion est de 73 à 740C. On obtient de façon analogue les composés suivants R1 Ra2 Rb2 Rc2 Ra3 Rb3 Rc3 Rd3 Re3 Données physiques CH3 H H H CH3 H Cl H H nD20 : 1,6321 CH3 H CH3 H CH3 H Cl H H p.f. : 48-49 C CH3 H H CH3 CH3 H Cl H H nD20 : 1,6231 CH3 CH3 H H CH3 H Cl H H nD20 : 1,6330 CH3 H t-C4H9 H CH3 H Cl H H nD20 : 1,6010 CH3 H Cl H CH3 H Cl H H p.f. : 56-58 C CH3 H Br H CH3 H Cl H H nD20 : 1,6510 CH3 Cl H Cl CH3 H Cl H H p.f : 68-70 C CH3 Cl Cl Cl CH3 H Cl H H p.f : 68-70 C CH3 H H H CH3 H H H Cl nD20 : 1,6199 CH3 H CH3 H CH3 H H H Cl p.f : 50-54 C CH3 CH3 H H CH3 H H H Cl p.f : 85-86 C CH3 H Cl H CH3 H H H Cl p.f : 71-72 C CH3 H Cl H CH3 H H Cl H nD20 : 1,6260 CH3 H H H CH3 Cl H H H nD20 : 1,6300 CH3 H H H CH3 H Br H H nD20 : 1,6461 CH3 CH3 H H CH3 H Br H H nD20 : 1,6315 . R1 Ra2 Rb2 Rc2 Ra3 Rb3 Rc3 Rd3 Re3 Données physiques CH3 H H H CH3 H Br CH3 H nD20 : 1,6399 CH3 H H H CH3 H CH3 H H nD20 : 1,6170 CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H H nD20 : 1,6115 CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H H nD20 : 1,6112 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H H nD20 : 1,6149 CH3 H Cl H CH3 H CH3 H H nD20 : 1,6210 CH3 Cl H Cl CH3 H CH3 H H nD20 : 1,6216 CH3 H H H CH3 H H H CH3 nD20 : 1,6081 CH3 H H H CH3 H H H CH3 nD20 : 1,6011 CH3 H CH3 H CH3 H H H CH3 p f : 58-59 C CH3 H t-C4H9 H CH3 H H H CH3 nD20 : 1,5820 CH3 H Cl H CH3 H H H CH3 nD20 : 1,6155 CH3 Cl Cl Cl CH3 H H H CH3 p f : 70-78 C CH3 H H H CH3 H H H C2H5 nD20 : 1,6070 CH3 H Cl H CH3 H H H C2H5 nD20 : 1,6080 CH3 H Cl H C2H5 H H H C2H5 nD20 : 1,6053 CH3 Cl Cl Cl C2H5 H H H C2H5 p f : 48-49 C R1 Ra2 Rb2 Rc2 Ra3 Rb3 Rc3 Rd3 Re3 Données physiques CH3 H CH3 H H H Cl H H ND20 : 1,6354 CH3 H Cl H Cl H Cl H G nD20 : 1,6520 CH3 H H H Cl H H H Cl p f : 40-42 C CH3 H CH3 H Cl H H H Cl p f : 84-86 C CH3 H Cl H Cl H H H Cl p f : 74-78 C CH3 H H H H Cl H Cl H nD20 : 1,6472 CH3 H Cl H H Cl H Cl H nD20 : 1,6505 CH3 H H H Cl Cl H H H nD20 : 1,6457 CH3 H Cl H Cl Cl H H H p f : 75-78 C CH3 H Cl H Cl H Cl Cl H p f : 82-83 C CH3 H H H H CF3 H CF3 H nD20 : 1,5470 CH3 H Cl H H CF3 H CF3 H n20D : 1,5530 CH3 H t-C4H9 H H CF3 H CF3 H nD20 : 1,5210 CH3 H Cl H H H NO2 H H p f : 77-78 C CH3 H CH3 H H H CN H H p f : 70-72 C R1 Ra2 Rb2 Rc2 Ra3 Rb3 Rc3 Rd3 Re3 Données physiques CH3 H Cl H H H CN H H p f : 76-80 C C2H5 H H H CH3 H Cl H H p f : 72-73 C C2H5 H CH3 H CH3 H Cl H H nD20 : 1,6163 C2H5 H H CH3 CH3 H Cl H H nD20 : 1,6153 C2H5 Cl Cl Cl CH3 H Cl H H nD20 : 1,6380 C2H5 H Br H CH3 H Cl H H nD20 : 1,6450 Exemple 2 A) Action insecticide comme poison alimentaire On arrose des plants de cotonniers et des buissons de pommes de terre avec une émulsion aqueuse à 0,05 % de substance active (obtenue à partir d'un concentré émulsionnable à 10 %). Après la dessication du déport, on infecte les plants de cotonniers avec des larbres 13 de Spodoptera littoralis ou d'Heliothis virescens et les buissons de pommes (le terre avec des larves de doryphores (Leptinotarsa decemlineata). On conduit l'expérience à 20 C sous 60% d'humidité relative. Les composés selon l'exemple 1 présentent une bonne action insecticide comme poison alimentaire contre Spodoptera littoralis, Heliothis virescens et leptinotarsa decemlineata. B) Action insecticide systémique Pour établir l'action systémique on place des plans de haricots germés (Vicia faba) dans une solution aqueuse à 0,01 % desubstance active (obtenue à partir d'un concentré émulsionnable à 10 %). Après 24 rieuses, on infecte les parties aériennes des plantes avec despucerons de feuilles (Aphis fabae). Par un dispositif particulier, on protège les animaux de l'effet de contact et des gaz. On conduit la recherche à 2400 et sous 70 ffi d'humidité relative. Les composés selon l'exemple 1 présente dans l'expérience précédente un effet systémique contre Aphis Fabae. Exemple 3 Action contre Chilo suppressalis On plante 6 plants de riz du genre Caloro dans des pots en matière plastique qui ont un diamètre supérieur de 17 cm et on les laisse pousser jusqu' une hauteur d'environ 60 cm. On infeste avec des larves (L1 de 3 à 4 cm de longueur) de Chilo suppressalis, deux jours après l'addition de substance active sous forme de granule (quantité appliquée 8 kg de substance active par hectare), dans la préparation aqueuse de Paddy. On effectue l'évaluation de l'effet insecticide 1C jours après l'addition du granulé. Les composés selon l'exemple I agissent dans l'expérience précédente contre Chiio suppressalis. exemple 4 Action contre les Tiques. A - Rtl1.picephalus bursa On compte dans des tubes en verre 5 tiques adultes ou 50 larves de tiques et on les plonge pendant 1 à 2 minutes dans 2 ml d'une émulsion aqueuse enune suite de dilutions de 100, 10, 1 ou 0,1 ppm de substance sous exprience. tes tubes sont ensuite bouchés avec un tampon d'ouate normalisé et placés sur la texte, de sorte que l'émulsion de substance active se trouve absorbée par la ouate. L'évaluation s'effectue pour les adultes après 2 semaines et pour les larves après deux jours. Pour chaque expérience, on effectue deux répétitions. ,B - Boophilus microplus (larves). Avec une suite de dilutions analogue à celle de l'expé- rience A, on effectue l-'expérience respectivement avec à chaque fois 20 larves sensibles ou OP-résistantes. (La résistance concerne la tolérance de la diazinone). lies composés selon l'exemple 1 agissent dans cette expérience contre les adultes et les larves de Rhipicephalus bursa et les larves sensibles ou OP-résistantes de Boophilus microplus. Exemple 5 Action acaricide 12 heures avant l'expérience sur l'action acaricide, -on dépose une feuille infestée par une population de Tétranychus urticae sur Phaseolus vulgaris (plantes). On pulvérise sur les divers stades présents les préparations d'expérience émulsionnées avec un répartiteur chromatographique de sorte qu'il n'y ait pas d'écoulement de la pulvérisation. Après 2 à 7 jours, on évalue sous un microscope binoculaire les larves, adultes et oeufs pour les individus morts et vivants et on exprime les résultats en pourcen tages.Au cours de la durée de retenue, les plantes traitées sont conservées en serre à 250C. Les composés selon l'exemple 1 àgissent dans l'expérience précédente contre les adultes, les larves et les oeufs de Tetranyc'^lus urticae; Exemple 6 Action contreles nématodes du sol Pour démontrer l'action contre des nématodes du sol, on ajouteles substances actives à chaque fois selon les concentrations indiquées dans une terre infectée par des nématodes des cellules de racines (Meloidogyne arenaria) et on mélange intimement. Dans la terre ainsi préparée, on plante dans une série d'expériences immédiatement aprèsdes plants de tomates et dans une autre série d'expériences, on sème des tomates après 8 jours d'attente.Pour déterminer l'action comme nématocide, on dénombre 28 jours après la plantation ou le semis les vésicules présents sur les racines. Dans cette expérience, les substances actives selon l'exemple 1, présentent une bonne action con-tre Meloidogyne arenaria. Exemple 7 Dans des cuvettes en matières plastique avec un mélange de terre de tourbe et de sable on sème des graines des herbes Lolium perenne, Zoa Pratensis, Festuca ovina et Dactylis glomerata. Après trois semaines, on coupe les herbes qui ont poussé jusqutà. 4 cm au-dessus du sol et deux jours plus tard on les pulvérise avec une suspension aqueuse de substance active. La quantité appliquée de substance active est évaluée à 5 kg de substance active par hectare. Quatorze jours après l'application, on évalue la croissance des herbes d'après l'échelle de notation linéaire suivante Note 1 = Puissant arrêt (aucune croissance depuis l'époque d'application) ; Note 9 = aucun arret (croissance identique à celle des témoins non traités). Divers composés de formule 1 présente une bonne action d'arrêt (notes entre 1 et 4). REVENDICATIONS 1 - Ph énylformami dines de formule : dans laquelle R1 représente un groupe méthyle ou éthyle, R2 représente un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou un groupe alcoyle en C1 à C4 R3 représente un atome dthydrogène, de chlore, de brome, un groupe méthyle, éthyle, trifluorométhyle ou cyano, et m et n représentent chacun les nombres 1, 2 ou 3. où R2 et R3 en fonction de m ou de n peuvent être identiques ou différents. 2 - Phénylformamidines selon la revendication 1, dans laquelle R1 représente un groupe méthyle, 22 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou un groupe alcoyle en C1 à C4 R3 représente un groupe méthyle ou un atome de chlore, m représente les nombres 1 ou 2, et n représente le nombre 2, où R2 et R3 peuvent être identi ques ou différents. 3 - Phénylformamidines selon la revendication 2 de formule dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou un groupe méthyle, butyle tertiaire et R3 représente un atome de chlore ou un groupe méthyle. 4 - Formamidines selon la revendication 2, de formule R" M 4/ 3 R" N CH - N R3t \ R" 2 3 dans laquelle : R211 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, R3" représente un groupe méthyle, R3"' représente un atome de chlore, et, R31'ft représente un atome d'hydrogène, ou R3" représente un groupe méthyle1 R3" représente un atome d'hydrogène, et, R" représente un groupe méthyle ou R3 représente un atome de chlore, R3' représente un atome d'hydrogène, et R3"" représente un atome de chlore. 5 - Composé selon la revendication 2, de formule 6 - Composés selon la revendication 3, de formule 7 - Composés selon la revendication 3, de formule 8 - Composés selon la revendication 3, de formule o - Composés selon la revendication 3, de formule 10 - Composés selon la revendication 3, de formule OH C NOHN Cl OH3 11 - Composés selon la revendicaion 3, de formule M 3 I N CH CH3 cl ski N-C CH3 CIT3 12 - Composés selon la revendication 3-, de formules :: 13 - Composés selon la revendication 3, de formules 14 - Composés selon la revendication 3, de formules : 15 - Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule en présence d'un agent de fixation des acides, avec un composé de formule dans lesquelles R1 à R3, m et n ont les significations données pour la revendication 1, et x représente un atome d'halogène. 16 - Agent de lutte contre les parasites caractérisé en ce qu'il comporte comme composant actif un composé selon l'une des revendications 1 à 14 et des véhicules appropriés et/ou d'autres substances additionnelles. 17 - Application des composés selon l'une des revendications 1 à 14, à la lutte contre divers parasites des animaux végétaux et pour influencer la croissance des plantes. 18 - Application selon la revendication 17, à la lutte contre 'des représentants parasites des plantes de l'ordre des acariens et des insectes du riz.