Brevet FR2263691A1 — publié le 19751010

La présente invention concerne un agent herbicide à base de 1-phényl-4-amino-5-ehloro-(ou -5-bromo-)-pyridazone-(6), sous forme dune suspension aqueuse0 On sait qu'on peut utiliser une pyridazone, en particulier la 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6)pour la lutte contre les plantes indésirables0 Le plus souvent, on utilise le principe actif sous forme d'une bouillie qu'on pulvérise sur les plantes, préparée à partir de poudre fine et sèche mise en suspension dans de l'eau0 Cette forme d'application présente l'inconvénient d'une réaction herbicide lente et souvent insuffisante, tout particulièrement si le climat est sec.Ces incon sénients sont dus en partie à la mauvaise qualité de la bouillie de pulvérisation, en partie à la grosseur des particules et à une répartition inégale de l'agent herbicide sur les plantes et le sol, ainsi qu'au faible pouvoir de pénétration du principe actif à travers la surface des feuilles des plantes indé sirables, qui s'altèrent en cas de sécheresse prolongée0 Ces inconvénients se présentent surtout lors de la lutte contre les mauvaises herbes importantes, par exemple Àlopecurus sppO, Anagallis arvensis, Anthemis Spp.Amaranthus spp. , Avena spp., Capsella bursa pastoris, Centaurea cyanus, Chenopodium spp., Digitaria sanguinalis Echinochloa crus-galli, Euphorbia spp., Fumaria spp., Galeopsis spp., Galium aparine, Galinsoga parviflora, Itamium spp., Matricaria spp., Mercurialis annua, Polygonum spp., Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Setaria-spp., Sinapis arvensis, Sonchus spp. Stellaria media, thlaspi arvense, Veronica spp., Vicia spp. On a trouvé que ces inconvénients peuvent être supprimés, lorsqu'on utilise un agent herbicide à base de i-phényl-4-amino- 5-chloropyridazone-(6) ou 1-phényl-4-amlno-5-bromopyridazone-(6), si le principe actif se présente sous forme d'une suspension aqueuse en teneur de 10 à 75 ss en poids0 Il s'agit d'une suspension aqueuse hautement concentrée que l'on dilue avec de l'eau jusqu'à obtenir la concentration d'application. les agents her bic ides selon l'invention se distinguent non seulement par un meilleur effet herbicide, mais également par les avantages sui vante Ils sont faciles à mélanger, en dilution, avec d'autres agents pour la protection des plantes. Lorsqu'on prépare des bouillies de pulvérisation prestes à l'application, on n'est pas gené par des poussières. Pou améliorer encore l'effet herbicide des agents, on peut y ajouter des adhésifs ou des mouillants, des huiles émulsifiables dans l'eau ou d'autres agents herbicides0 On peut ajouter ces substances soit aux herbicides eux-mêmes, soit aux bouillies de. pulvérisation aqueuses préparées à partir de ces herbicides. La suspension aqueuse selon l'invention peut être diluée avec de l'eau en toute proportion désirée. La concentration du principe actif sera par exemple de 0,1 à 10 % en poids dans la bouillie de pulvérisation prête à l'application. La répartition de la grosseur des particules de principe actif dans la poudre connue sera par exemple la suivante : 20 % en poids inférieurs à 5 , 40 % inférieurs à 10 , 70 % inférieurs à 20 P, La grosseur des particules du principe actif dans les suspensions selon l'invention sera par exemple inférieure à 2 y pour au moins 80 0 en poids des particules. - Lors d'une application unique, la quantité de principe actif appliquée sera par exemple de 0,1 à 15 kg/ha, de préférence 0,2 à 6 kg/ha. La quantité de bouillie pulvérisée par hectare est par exemple de 10 à 2 000 litres. La teneur en colloldes protecteurs des suspensions selon l'invention est par exemple de 0 à 10 % en poids, de préférence de 4 à 5 1 en poids. La teneur en agent antigel est par exemple de O à 10 %, de préférence de 5 à 9 % en poids. L'agent herbicide selon l'invention à teneur en principe actif comprise entre 10 et 75 r en poids est préparé par broyage en fines particules dans des broyeurs broyeurs à sable ou à perles) des principes actifs en suspension, avec addition de matières tensio-actives ainsi que le cas échéant, de colloïdes protecteurs et d'agents antigel. Ces derniers servent à abaisser suffisamment le point de congélation de l'eau contenue dans l'herbicide, lors du stockage à basse température. Comme colloldes protecteurs, conviennent par exemple les dérivés cellulosiques, la polyvlnyl-pgrrolidone, les polyalcools vinyliques. Comme agent antigel, on citera par exemple l'éthylèneglycol, la glycérine et l'urée. On réalise l'application sous forme de suspensions ou de dispersions, par pulvérisation, nébulisation ou arrosage. les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisa- tion; elles doivent dans tous les cas garantir une fine répar tition des principes actifs selon l'invention. On prépare les formes d'utilisation aqueuse par addition d'eau à des pâtes. On peut également préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau à partir de substance acti ve, de mouillants d'adhésif, de dispersant, ou d'émulsionnant, et d'eau. En tant que substances tensio-actives, on citera . les sels alcalins, alcalino-terreux et ammoniques de l'acide lignol sulfonique, les acides naphtalènesulfoiiiques, les acides phénol sulfoniques, les sulfonates d'alkylaryle, les sulfates d'alkyle, les sulfonates d'alkyle, les sels alcalins et alcalino-terreux de l'acide dibutylnaphtalènesulfonique, le sulfate d'éther de lauryle, les sulfates d'alcools gras, les sels alcalins et alca lino-terreux d'acides gras, ;;es sels d'hexadécanols, d'heptadécanols, d'octadécanols sulfatés, les sels d'éther de glycol sul faté et d'alcool gras, les produits de condensation de naphtalè ne sulfoné et des dérivés de naphtalène avec du formaldéhyde, les produits de condensation du naphtalène ou des acides naphte- Zènesulfoniques avec du phénol et du formaldéhydeX le polyoxyéthy lène-octylphénol-éther, l'isooctylphénol, 1 'octylphénol, le nonyl- phénol éthoxylés, le polyglycol éther d'alkylphénol, le nonyl phénol, de tributylphényle, les alcools laltylarylpolyéther, l'alcool isotridécylique, les condensés d'alcools gras et d'oxyde d'éthylène, l'huile de ricin éthoxylée, le polyoxyéthylène alcoyl éther, le polyoxypropylène éthoxylé, l'acétal d'alcool lauryli que et d'éther de polyglycol, les esters de sorbite, le lignol, les lessives résiduaires de sulfites, et la méthylcellulose. On peut ajouter aux mélanges ou aux principes actifs séparés, des huiles de différents types, des herbicides, des fongicides, des nématocides, des insecticides, des bactéricides, des oligo éléments, des engrais, des agents anti-mousse (par exemple des silicones), des régulateurs de croissance, des antidotes, ou d'autres composés à action herbicide, par exemple les dérivés de substitution des produits suivants :: anilines, acides aryloxjTcarboxyliques, leurs sels, esters et amides, ethers, acideS arsoniques, leurs sels, esters et amides, benzimidazol, benzisothiazol, dioxydes de benzothiadiaz one, benzoxazine, benzoxazinone, benzothiadiazol, biuret, quinoléine, carbamates, acides carboxyliques aliphatiques, leurs sels, esters et amides, acides carboxyliques aromatiques, leurs sels esters et amides, thio- ou dithiophosphates de carbamoylalkyle, quinazoline, acides cycloalkylamidothiocarboxyliques, leurs s sels, esters et amides, cycloalkylc arbonamido-thiazols, acides dicarboxyliques, leurs sels, esters et amides, sulfonates de dihydrobenzofuranyle, disulfures, sels de dipyridylium, dithiocarbamates, acides dithiophosphoriques, leurs sels, esters et amides, urée, hexabydro-1-H-carbothioates, hydantoïnes, bydrazides, sels d'hydrazonium, isooxazolpyrimidone, imida ols, isothiazolpyrimidone, cétones, naphtoquinones, nitriles aliphatiques, nitriles aromatiques, oxadiazol, oxadiazinone, oxadiazolidinedione, oxadiazinedione, phénols, leurs sels et esters, acides phosphoniques, leurs sels sesters et amides, chlorures de phosphonium, alcoylglycocolles de phosphonium, phosphites, acides phosphoriques, leurs sels, esters et amides, pipéridine, pyrazol, acides pyrazolalkylcarboxyliques, leurs sels, esters et amides, sels de pyrazolium, alkylsulfates de pyrazolium, pyridazine, pyridazone, acides pyridinecarboxyliques, leurs sels, esters et amides, pyridine, pyridinec arboxylate s, pyridinone, pyrimidine, pyrimidone, acides pyrrolidinecarboxyliques, leurs sels, esters et amides, pyrrolidine > pyrrolidone, acides arylsulfoniques, leurs sels, esters et amides, styrène , tétr ahydro-oxadiazinedione, tétrahydro-o adiazoldione, tétrahydrométhano-indène, tétrahydro-diazol-thione, tétrahydro-thiadiazine-thione, étrahydro-thiadiazoldione, amides d'acides thiocarboxyliques aromatiques, acides thiocarboxyliques, leurs sels1 esters et amides, thiocarbamates, thio-urée, acides thiophosphoriques, leurs sels, esters et amides, triazine, triazol, uracile urétidinedione, éventuellement juste avant l'utilisation (mélange dans le réservoir). Les composés herbicides cités en dernier peuvent être éga liement utilisés avant ou après les principes actifs séparés ou en mélanges An réalise le mélange de ces agents avec les herbicides selon l'invention dans un rapport pondéral 1 : 10 à 10 : 1; ceci vaut également pour les huiles, les fongicides, les némato- codes, les insecticides, les bactéricides, les antidotes et les régulateurs de croissance. On peut utiliser les agents selon l'invention dans les cultures de plantes dicotylédones telles que - des chénopodiacées, comme beta vulgaris spinacia spp. - des crucifères, comme brassica spp. raphanus spp. sinapis spp. Iepidium spp. - des composées, comme lactuca spp. carthanus spp. helianthus spp. sc or zonera spp. - des malvacées, comme gossypium hier scutum - des légumineuses, comme medicago spp. phaseolus spp. trifolium spp. arachis spp. pisum spp. glycine max - des solanacées, comme solanum spp. capsicum annuum nicotiania spp. - des linacées, comme linum spp. - des ombellifères, comme petroselinum spp. apium graveolens daucus carota - des rosacées, comme fragaria - des cucurbitacées, comme cucumis spp. cucurbita spp. - des liliacées, comme allium spp. - des vitacées, comme vitis vinifera - des bromeliacées, comme ananas sativus et dans les cultures de céréales, par exemple dans les cultures de : avena spp, s orghum tritioum sppO zea mays hordeum spp. panicum miliaceum secale spp0 oryza spp. saccharum officinarun Les agents selon ltinvention conviennent pour la lutte contre la croissance des-plantes indésirables* Par mauvaises herbes et plantes indésirables, on entend toutes les plantes monocotylédones et dicotylédones, qui pous sent à des endroits où elles ne sont pas désirées. C'est ainsi que l'on peut utiliser les agents selon l'in vention par exemple contre t - des graminées, telles que cynodon spp. dactylis spp. digitaria spp. avena spp. echinochloa crus galli bromus spp* setaria spp. uniola spp. panicum spp. poa spp. alopecurus spp* leptochloa spp. lolium spp0 brachiaria spp. sorghum spp. eleusine spp. agropyron spp0 ccnchrus spp. phalaris spp. eragrostis spp. apera spp. phragnités communis etc. - - des cypéracées, par exemple carex spp. eleocharis spp. cyperus spp. etc, scirpus spp. contre les mauvaises herbes dicotylédones, par exemple - des malvacées, comme abutilon theoprasti hibiscus spp. sida spp. etc, malva spp. - des composés, comme ambrosia spp. centaure a spp. lactuca spp. tussilago spp. senecio spp. lapsana communis sonchus spp. tagetes spp. xanthiiun spp. erigeron spp. iva spp. anthemis spp. galinsoga spp. matricaria spp. taraxacum spp artemisia spp. chrysanthemum spp. etc. bidens spp. cirsium - des convolvulacées, comme convolvulus spp. cuscuta spp. ipomoea spp. etc. jaquemontia tamnifolia - des crucifères comme barbarea vulgaris arabidopsis thaliana brassica spp. descurainia spp. capsella spp. draba spp. sisymbrium spp coronopus didymus thlaspi spp. lepidiun spp. sinapis arvensis etc. raphanus spp. - des géraniacées, comme erodium spp. etc. germanium spp. - des portulacacées, comme pottulaca spp. etc. - des primulacées, comme anagallis arvensis etc. lysimachia spp. - des rubiacées, comme richardia spp. dioda spp. galium sppO etc. des scrofulariacées, comme linaria spp. digitalis spp. veronica spp. etc. - des solanacées, comme physalis spp. nicandra spp. solanum spp. etc. datura spp. des urticacées, comme urtica spp. - des violacées, comme viola spp. ~. - des zygophyll?cées, comme tribulus terrestis etc. - des euphorbiacées, comme mercurialis annua euphorbia spp. - des ombellifères, comme daucus carota ammi majus aethusa cynapium etc. - des commelinées, comme commelina spp. etc. - des labiacées, comme lamium spp. etc. galeops@s @ p. - des légumineuses, comme medicago spp. sesbania exaltata trifolium spp. cassia spp. vicia spp. etc. lathyrus spp0 - des plantaginacées, comme plantago spp. etc. - des polygonacées, comme polygonym spp. fagopyrum spp. rumex spp. etc. - des aizoacées, comme mollugo verticillata etc. - des amarantacées, comme amaranthus spp. etc. - des boraginacées, comma amsinckia spp. anchusa spp. myosotis spp. etc, lithospermum spp. - des caryophyllacées, comme stellaria spp. silene spp. spergula spp. cerastium spp. saponaria spp. agrostemma githago scleranthus annuus etc0 - des chénopodiacées, comme chenopodium spp. atriplex spp. kochia spp. monolepsis nuttaliana salsola kali etc. - des lythracées, comme cuphea spp. etc. - des oxalidacées, comme oxalis spp. - des renonculacées, comme ranunculus spp. adonis spp. delphinium spp. etc. - des papavéracées, comme papaver spp. etc. fumaria officinalis - des onagracées, comme jussiaea spp. etc. - des rosacées, comme alchenillia spp. etc. potentilla spp. - des potamogétonacées, comme potamogeton spp. etc. - des najadacées, comme najas spp0 etc. - des marsiléacées, comme marsilea quadrifolia etc. - des polypodiacées, comme pater indium aguilinum - des alismatacées, comme alisma spp. etc. sagittaria sagittifolia - des équisétacées, comme equisetaceae spp. et autres La quantité de principe actif utilisée peut varier; elle dépend essentiellement de l'effet désiré. ta quantité utilisée est en général comprise entre 0,1 et 15 ou plus, de préférence entre 0,2 et 6 kg de principe actif par hectare. On sait que lorsqu'on broie des suspensions de principe actif par exemple dans des broyeurs à perles, on obtient le principe actif sous forme de particules tr-ès fines selon la durée de broyage, jusqu'à ioe % en poids de particules de dimension inférieure à 2 Il est également connu que l'efficacité biologique des différents principes actifs dépend de la grosseur des grains.C'est pourquoi on a été étonné de constater que, pour une même grosseur de grains, l'efficacité biologique de la bouillie de pulvérisation était différente suivant qu'on utilisait une bouillie préparée à partir de poudre (A) ou un herbicide selon l'invention (B)o Exemple 1 Dans un broyeur à perles, on broie, sous forme de suspension, 50 parties en poids de 1-phény1-4-amino-5-chloropy.rida- zone-(6)t2 parties de sel de diéthanolamine de l'acide dodécylbenzènesulfonique, 4 parties du sel de sodium d'un produit de condensation de naphtalène sulfoné avec du formaldéhyde et 44 parties d'eau, jusqu'à ce que 80 % en poids au moins de toutes les particules aient une dimension inférieure à 2 ee On divise la suspension en deux parties.L'une des moitiés (échantillon b) représente un herbicide selon l'invention; on le dilue avec de l'eau jusqutà obtenir la concentration d'application (3 kg de principe actif dans 500 l d'eau). On sèche l'autre moitié dans un-séchoir à pulvérisation de laboratoire et on broie les agglomérats à sec dans un broyeur à couronnes dentées On disperse cette poudre (échantillon B) dans de l'eau et on la dilue à la même concentration que l'échantillon t On- applique la bouillie de pulvérisation de l'échantillon A sur différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 10 cm pour la comparer avec la bouillie de l'échantillon B. Bien que les deux bouillies soient composées de -particules de même taille, on constate, 2 à 3 semaines après le traitement, que l'échantillon A présente une meilleure action herbicide que l'échantillon B. Les résultats des essais figurent au tableau suivant. On obtient les mêmes résultats si, au lieu de 2 parties de sel de diéthanolamine de l'acide dodécylbenzènesulfonique, on utilise 2 parties d'un produit d'addition de 6 à 7 moles d' oxyde d'éthylène à 1 mole d'isooctylphénolO Principe actif Echantillon A Echantillon 3 kg/ha 3 3 Plantes cultivées Beta vulgaris O 0 Beta viligaris var. conditiva O O Beta vulgaris var. altissima 0 O Plantes indésirables :: Alopecurus myosuroides 90 60 Anthemis arvensis 100 85 Capsella bursa pastoris 100 75 Chenôpodium album 100 75 Digitaria sanguinalis 90 55 Fumaria officinalis 70 50 Galium aparine 96 70 Lamium amplexicaule 85 60 Natricaria chamomilla 100. 80 Mercurialis annua 85 65 Raphanus raphanistrum 90 65 Senecio vulgaris 80 60 Setaria faverii 85 50 Sinapis arvensis 100 85 Thlaspi arvense 95 70 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 2 En serre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 4 à 12 cm avec le principe actif suivant : : I 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6j sous forme de suspension aqueuse hautement concentrée à 40 % en poids (principe actif I) et à titre de comparaison avec le principe actif II l-phényl-r-amino-5-chloropyridazone-(6) sous forme de poudre pulvérisable à 80 % (en poids) (principe actif II) chacun d'eux en dispersion dans 500 l d'eau par hectare, à raison de 2, 2,5 et 3 kg de principe actif par hectare. Pendant les essais on-maintient les plantes relativement sèches. Au bout de 14 à 20 jours, on constate que le mélange I présente une meilleure action herbicide que le mélange II, la conpatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant. On obtient les mêmes résultats lorsqu'on ajoute à I, comme agent antigel, 7 parties d'éthylèneglycol ou 7 parties d'urée ou 2 parties d'éthyleneglycol + 7 parties d'urée, et si l'on réduit la quantité d'eau en rapport. Principe actif I II kg/ha 2 2,5 3 2 2,5 3 Plantes cultivées o Beta vulgaris O O O O 0 O Plantes indésirables : Chenopodium album 70 85 100 40 55 75 Galium aparine 70 80 96 40 55 70 Galinsoga parviflora 60 70 80 30 40 50 Amaranthus retroflexus 65 76 94 45 60 70 Alopecurus myosuroides 60 70 90 30 40 60 Avena fatua 45 50 65 20 25 55 Poa annua 60 80 100 35 50 75 Echinochloa crus-galli 67 80 92 40 50 60 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 3 on A l'air libre /traite différentes puantes à une hauteur de croissance de 3à 10 cm avec le principe actif suivant :: I 1 -phényl-4-amino-5-chloropyridazone (6) sous forme de suspension aqueuse hautement concentrée à 40 % en en poids et à titre de comparaison avec le principe actif II 1-phényl-4-amino-5-chloropyrida - -one- (6) sous forme de poudre pulvérisable à 80 ss chacun d'eux en dispersion dans 500l 'eau par hectare, à raison de 3 kg de principe actif par hectare. Pendant les essais, on maintient les plantes relativement sèches. Au bout de 2 à 3 sen es, on constate que I présente une meilleure action herbicide que II, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant. Principe actif I II kg/ha 3 3 Plantes cultivées : Beta vulgaris O O Plantes indésirables : Chenopodium album 100 75 Sinapis arvensis 100 85 Galium aparine 95 70 Alopecurus myosuroide s 95 65 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 4 On ensemence une surface agricole avzc différentes semences. Puis on traite immédiatementle sol avec les principes actifs : I 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6) sous forme de suspension aqueuse hautement concentrée à 40 % et à titre de comparaison avec le principe actif II 1-pheny1-4-amino-5-chloropyridazone-(6) sous forme de poudre pulvérisable à 80 % chacun d'eux en dispersion dans 500 1 d'eau par hectare à raison de 3 kg de principe actif par hectare.Pendant les essais, on maintient la surface relativement sèche. Au bout de 4 à 5 semaines, on constate que le principe actif I présente une meilleure action herbicide que le principe actif II, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurént au tableau suivant : Principe actif I II kg/ha 3 3 Plantes cultivées Beta vulgaris O O Plantes indésirables : Alopecurus myosuroides 75 z+0 Poa annua 7) 60 Chenopodium album 30 60 Stellaria media 85 70 Galium aparine 70 50 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 5 On ensemence une surface agricole avec différentes semences0 Puis on traite immédiatement le sol avec le; principe actif I 1 -phényl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) sous forme de suspension aqueuse hautement concentrée à 40 % et à titre de comparaison avec le principe actif : II -phényl-LC-amino-5-chloropyridazone-(6) sous forme de poudre pulvérisable à 80%, chacun d'eux en dispersion dans 500 I d'eau par hectare, à raison de 3 kg de principe actif par hectare. Puis on incorpore les principes actifs dans la terre. Pendant les essais, on maintient la surface relativement sèche. Au bout de 4 à 5 semaines, on constate que le principe actif I présente une meilleure action herbicide que le principe actif II, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. les résultats des essais figurent au tableau suivant. Principe actif I II kg/ha 3 3 Plantes cultivées : Beta vulgaris O O Plantes indésirables : Alopecurus myosuroides 90 70 Poa annua 95 75 Chenopodium album 95 80 Stellaria media 100 8-5 Galium aparine 95 75 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 6 On traite une surface agricole avec le principe actif : I 1-phényl-4-amino-5-chloropyrida zone- (6) sous forme de suspension aqueuse hautement concentrée à 40 50 et à titre de comparaison avec le principe actif : Il 1 phényl-4-amino-5-chloropyridazone (6) sous forme de poudre pulvérisable à 80 %. chacun en dispersion dans 500 1 d'eau par hectare, à raison de 3 kg de principe actifEar hectare. Puis on fait pénétrer les principes actifs dans la terre. On ensemence ensuite la terre avec Beta spp. Pendant les essais, on maintient la surface re lativement sèche. Au bout de 4 à 5 semaines, on constate que le principe actif I présente une-meilleure action herbicide que le principe actif II, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant. Principe actif I II kg/ha 3 3 Plantes cultivées : Beta vulgaris 0 0 Beta vulgaris var. conditiva O O Beta vulgaris var. altissima 0 O Plantes indésirables : Alopecurus myosuroides 90 75 Pou annula 95 75 Chenopodium album 98 80 Stellaria media 100 85 Galium aparine 95 75 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 7 on A l'air libre/traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 10 cm avec les principes actifs suivants : : I 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) sous forme de suspension aqueuse hautement concentrée à 40 /Oo II 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6) sous forme de poudre pulvérisable à 80 % III Produit d'addition de 6 à 7 moles d'oxyde d'éthylène à 1 mole d'isooctylphénol I et II avec respectivement 2,5 kg/ha de p.a. III avec 2 1/ha 1+111 avec 2,5 kg/ha + 2 1/ha 11+111 avec 2,5 kg/ha + 2 1/ha chacun d'eux en dispersion dans 500 l d'eau/ha. Au bout de 2 à 3 semaines, on constate que I + III présente une meilleure action herbicide que II + III et I, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. La composi t ion II + III présente en outre un meilleur effet herbicide que la composition II. Les résultats des essais figurent au tableau suivant : Principe actif I II III I+III II+III kg/ha p.a. 2,5 2,5 2 2,5+2 2,5+2 Plantes cultivées : Beta vulgaris 0 O O- O 0 Plantes indésirables : Chenopodium album 85 55 O 10Q 80 Galium aparine 80 55 o 95 75 Galinsoga parviflora 70 40 0 95 70 Amaranthus retroflexus 76 60 0 90 75 Alopecurus myosuroides 70 40 0 95 70 Avenu fatua 50 25 0 75 45 Poa annua 80 50 O 95 70 Echinochloa crus-galli 80 50 0 95 65 0 = sans effet 100 - destruction totale R E V E N D I CA T I O N S 1. - Agent herbicide à base de 1-phényl-4-amino-5-chloro- psyridazone-(6) ou 1-phényl-4-amino-5-bromopyridazone- (6), caractérisé par le fait; que le principe actif est présent sous la forme d'une suspension aqueuse et possède une teneur en principe actif de 10 à 75 % en poids. 20- Procédé de préparation d' .n agent herbicide selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on broie en fines particules le principe actif en suspension aqueuse avec des mouillants et des dispersants.