Brevet FR2273813A1 — publié le 19760102

La présente invention se rapporte à de nouveaux composés de phénylènediamine, à leur production et à leur utilisation. Ces composés de phénylènediamine peuvent être représentés par la formule dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur ou un groupe phényle, qui peut porter un à cinq substituants, R2 est un groupe alkyle inférieur, A est un groupe alkyle, un groupe aikényle, un groupe alkynyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyanoalkyle, un groupe alkylthioalkyle inférieur, un groupe haloalkényle, un groupe alcoxyalkyle inférieur, un groupe alcoxycarbonylalkyle inférieur, un groupe alkylcarbamoylalkyle inférieur ou un groupe phénylalkyle qui peut porter un à cinq substituants sur le noyau benzénique, et X est un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Le terme "inférieur", tel qu'utilisé ici, est destiné à signifier un groupe n ayant pas plus de 8 (de préférence pas plus de 5) atomes de carbone. N'importe lequel des restes ou des parties hydrocarbonés tels qu'un groupe alkyle, alkényle ou alkynyle peut être un groupe inférieur (c1-c8) ou supérieur (C8-C30), lorsqu'il est utilisé Sans le terme "inférieur11. Le terme "halogène" comprend le chlore, le brome, l'iode et le fluor. Des exemples de substituants qui peuvent être présents sur le noyau benzénique sont un groupe alkyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur, un groupe alkylthio inférieur, le groupe nitro, cyano, halogène, un groupe alkylènedioxy inférieur, etc..On préfère particulièrement un groupe alkyle inférieur, alkylthio inférieur, nitro, cyano et halogène pour les substituants sur le groupe phényle représentés par le symbole R1 et alkyle inférieur, alcoxy inférieur, nitro, halogène et alkylènedioxy inférieur pour les substituants sur le groupe phényle dans le groupe phé nylalkyle représenté par le symbole A. Les composés de phénylènediamine [I] présentent une forte activité antimicrobienne contre un grand nombre de microorganismes, particulièrement des bactéries et des champignons phytopathogènes, comprenant le Piricularia oryzae, le Cochliobolus miyabeanus, le Pellicularia sasakii, le Sphaerotheca fulginea, le Botrytis cinerea, l'Alternaria kikuchiana, l'Alternaria mali, le Glomerella cingulata, le Pythium aphanidermatum, le Pellicularia filamentosa, le Corticium rolfsii, le Sclerotinia sclerotiorum, l'Aspergillus niger, le Xanthomonas oryzae, le Diaporthe citri, le Colletotrichum lagenarium et le Fusarium oxysporum f. lycopersici, qui provoquent des maladies sur des plantes de récolte, des légumes, des fleurs, des arbres fruitiers, etc... Avantageusement, ces composés présentent une toxicité extrême ment faible pour les mammifères et ne provoquent pas d'endommagements chimiques sérieux aux plantes. Par suite des caractéristiques de grand mérite telles qu'indiquées ci-dessus, ces produits sont très utiles comme pesticides qui peuvent empêcher et contrôleur simultanément deux (ou davantage) genres de maladies des plantes. Selon la présente invention, les composés de phénylènediamine [I] peuvent être produits par réaction d'un ester amidophospho- rique de formule où R1, A et X sont chacun tels que définis ci-dessus, avec un isothiocyanate d'alcoxycarbonyle ayant la formule où R2 est tel que défini ci-dessus. L'ester amidophosphorique de départ [iii peut être produit, par exemple, par l'un ou l'autre des modes opératoires tels que présentés dans le schéma suivant (A) + + RlO&num;pX AS C1 NH 2 Base ,'0R1 solvant a NHP / OR SA x (B) NK, N + OR1 " \ OR S 3 INH2 I OR AZ NH2 OR1 \SM 1 solvant n SM NHP O su O \ SA Dans ces formules, R3 est un groupe alkyle inférieur, M est un atome de métal alcalin, Z est un atome d'halogène et R1, A et X sont chacun tels que définis ci-dessus. Des exemples de l'ester amidophosphorique [II] sont les suivants l'O, S-diméthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1 t O,S-diéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-éthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1 t Q-éthyl-S-méthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-méthyl-S-n-propylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-méthyl-S-n-butylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-n-propylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-isopropylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-n-butylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-sec-butylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-n-amylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-benzylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-p-chlorobenzylphosphoryl-o-phénylènediamine;; l'O-éthyl-S-p-t-butylbenzylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-p-bromobenzylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-p-nitrobenzylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-benzylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-méthyl-S-2-phénéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-2-phénéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-3-phénylpropylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-2-méthylthioéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-2-chloroéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-cyanométhylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-2-éthoxyéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-éthoxycarbonylméthylphosphoryl-o-phénylènedia mine; 1'O-éthyl-S-méthoxycarbonylméthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-allylphosphoryl-o-phénylènediamine;; 1'O-méthyl-S-allylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-2-bromopropénylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-méthallylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-propargylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-méthyl-S-propargylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-phénylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-méthyl-S-p-tolylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-s-2,4,5-trichlorophénylphosphorrl-o-phinylène- diamine; 1'O-éthyl-S-p-chlorophénylphosphoryl-o-phinylbnediamine; 1'O-éthyl-S-p-nitrophdnylphosphoryl-o-phinylènediamine; l'O-phényl-S-méthylphosphoryl-o-phénylènediamine; lto-p-tolyl-s-mthylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-p-chlorophényl-S-éthylphosphoryl-o-phénylbnediamine; l'O-p-nitrophényl-S-mdthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-p-méthylthiophényl-S-éthylphosphoryl-o-phSnylènedia- mine; ; 1'O-p-cyanophényl-S-éthylphosphoryl-o-phénylène-diamine; 1'O-phényl-S-phénylphosphoryl-o-phénylènediamine; l'O,S-dimthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O,S-diéthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1'0-méthyl-S-éthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-méthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-n-propylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-n-butylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1' O-éthyl-S-n-propylthiophos phoryl-o-phénylènediamine; lTO-éthyl-S-isopropylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-n-butylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-sec-butylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-n-amylthiophosphoryl-o-phénylènediamine;; l'O-éthyl-S-benzylthiophosphoryl-o-phénylènediaminei l'O-éthyl-S-p-chlorobenzylthiophosphoryl-o-phénylène- diamine; l'O-éthyl-S-p-t-butylbenzylthiophosphoryl-o-phénylène- diamine; l'O-éthyl-S-p-bromobenzylthiophosphoryl-o-phénylènedia- mine; l'O-éthyl-S-p-nitrobenzylthiophosphoryl-o-phénylènedia- mine; l'O-méthyl-S-benzylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-2-phénéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-2-phénéthylphosphoryl-o-phénylènediamine; 1'0-éthyl-S-3-phénylpropylthiophosphoryl-o-phénylène- diamine; 1 ' 0-éthyl-S-2-méthylthioéthylphosphoryl-o-phénylène- diamine; ltO-éthyl-S-2-chloroéthylthiophosphoryl-o-phénylènedia~ mine;; l'O-éthyl-S-cyanométhylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1 'O-éthyl-S-2-é thoxyéthylthiophosphoryl-o-phényîènedia- mine; l'O-éthyl-S-éthoxyearbonylméthylthiophosphoryl-o-phénylène- diamine; 1'O-éthyl-S-méthoxycarbonylméthylthiophosphoryl-o-phénylène diamine; 1'O-éthyl-S-allylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S~allylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-éthyl-S-2-bromopropénylthiophosphoryl-o-phénylènedia mine; l'O-éthyl-S-méthallylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-propargylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-propargylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-éthyl-S-phénylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-méthyl-S-p-tolylthiophosphoryl-o-phénylènediamine;; l'O-méthyl-S-2,4,5-trichlorophénylthiophosphoryl-o-phény- lènediamine; l'O-éthyl-S-p-chlorophénylthiophosphoryl-o-phénylènedia- mine; l'O-éthyl-S-p-nitrophénylthiophosphoryl-o-phénylènedia~ mine; l'O-phényl-S-méthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-p-tolyl-S-méthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-p-chlorophényl-S-éthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; 1'O-p-nitrophényl-S-méthylthiophosphoryl-o-phénylènedia mine; 1'O-p-méthylthiophényl-S-éthylthiophosphoryl-o-phénylènedia mine; 1'O-p-cyanophényl-S-éthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine; l'O-phényl-S-phinylthiophosphoryl-o-phénylènediamine, etc. Des exemples de l'isothiocyanate d'alcoxycarbonyle [III] sont l'isothiocyanate de méthoxyearbonyle, l'isothiocyanate d'éthoxycarbonyle, etc... La réaction peut être réalisée par traitement de l'ester amidophosphorique [II] avec l'isothiocyanate d'alcoxycarbonyle [III] dans un solvant non polaire (par exemple, benzène, toluène) à la température ambiante ou en chauffant (de préférence, à une température d'environ 10 à 1000C), favorablement en agitant, pour donner le composé de phénylènediamine recherché [I], avec un excellent rendement. Des exemples du composé de phénylènediamine ainsi produit [I] sont présentés dans le tableau 1. TABLEAU 1 I Composé n Structure chimique P.F. (OC) 80 ,~ NHCNHCOCH3 153-153,5 NHP OCK 153-153JT O SCH3 S O n t' 2 NHCNHCOCH3 124-125 /OC2H; NHP " 3 80 n t' NHC NHCOC 2H5 3 W NHPs OCH3 115-116 i 0 SCH3 i S O n n ( NHCNEICOC2H, 4 NgPusCH3 121-122 O 80 t' 't vNEICNHCOC2H5 /\ NHP, O 25 tS. n n n NHC NHCH aNg NHCNHCOC2H5 6 (ÉNHPnWOCH3 152,5-153 0 3H5 (n) SO 7 NHCNHCoe2H5 T0E 7 \ / 3 O SCH2C;CH SO T, 8 S NHCNHCOCHD 160-161 N! 0C2H5 SC H 25 80 n i' 9 OC 2H5 162 NpOC 2H5 9 oSC2H5 SO w t' NHCOC H fIF( Oe,H, scrs(n) SO n n '11 NICBEIIOC;;2Hk 11 u NE/0C2l}s 19158w5 OSc3 0) a n 12 a ~OC2H5 156-156,5 n 1 WHP( q 01 NHCNHC NHCECOC2H5 13 0C2H5 152,5-153,5 Ö SC5Hll(n) SO t, t' 14 i NHCNHcOc2H5 151-152 5 151-152 Noe H NHOC. K, SC4H9 (sec) LF S O 11 ÀÉ)À2É 15 H 151-151 > 5 O SCH2CH=CH2 SO II 16 NHCNHCoe2H5 143-145 H SCH,CH S O T, NHCNHCoe2H5 17 NHnP s oe2HH3 H2 149-149,5 N O 0 80 n n NHCNHCOC2H5 18 a / OC2H5 161-161,5 NHP 2H5 11 SCH2 n O S O 19 H 19 2 NHCNHCOC2H5 181-182 NHP( OG,H If\SCH, o s o .. t, 20 X NHCNHCOC2H5 ,140-142 20 NHPR8CH O 2C4H9(tert) s o 1? 1, NHCNHCOC H 21 N1 NHP OC2H5 134-134 > 5 öSCH2CH2 O S SO t, t, NH 22 - [ NHCNHCOC2H5 115-116 Np2H5 SCH2COoe2H5 SC H2C OOC2H5 SO t, NHCNHC OC 2H5 23 1 [ NHP OC2H5 168 N N25 .5C SCH CH SCH3 22 80 24 / 5 155,5-156 NHP,) OC2H5 &num;;SCH CH oe H 2 2 L 25 SO w N'HCNHCOC2H 25 OC H55 CH3 163-163,5 - CH3 26 CNHCOC2H5 157,5-158 N1OC2H NHOtPt\SCHS C1 SO n t, szNHCNHC Oc2H5 27 OC H 161-162 OC C1 s o n n NHCNHCOC2H, 28 % NHCNHCOC2H5 173,5-174 NHP n\SCH2 Br O ~ NHCNHC OC2H 29 oOC2H5 160,5-161 SCH2 3CH3 80 n n - DÉ NHCNHCOC2H OC2H5 /\ NHP= CH3 CH 3 SO n n 31 S NIoe2H5 OC2H, 144,5-145 ,OC,H o H2 0 32 1 OC2H5 161,5-162 o sC13 C~7H7(iso) I 80 n t' 33 X NHCNHCO H3 161s5-162 O I 80 n n 34 X / OC2H5 78-79 NHPSCH2Co0C3H7 ( iso) 0 s o A NHCNHCOC2H 35 X zOC2H5 161-161,5 SC5Hll ( ) S O .... NHCNHCOC,H, 36 a 0C2H5 127-1r7,5 \Sc6Hl3(n) S O NHCNHCOC H 37 J / NHP 2 5 120-121 oe2H5 ""'\'8C SC7H15 (n) SO t, 11 S 'NHCNHCOC2H 38 /O Y LllC-1145 SC8H17 (n) O S O n n NHCNHC oe2H5 39 "OoC2H5 1o8-1o8, 5 N NHP O SC9Hl9(n) S O n n 40 , NHCNHCOC2H 155,155,5 SCH2 O SCH Sn n F A NHCNHCOC2H5 161-161,5 NI U / OC2H /OC,H, NHPN " 8C H/\ O 2 CH3 SO tt t! INHCNHCOC W3-134 42 a oOC2H5 133-134 " SCH22 OCH3 SO t, NHCNHCOC2H5 43 W NHPo 2 H | 165,5-166,5 NHP,,SCH2 oeH O SCH,- SO n NHCNHCOCH5 44 1 1 l oeSH5 C1 184-185 I NHP 'J O C1 1 S O NHNHC OC 2H5 45 NHP=,OG H, 160-161,5 i CI \ SCH2,-+C1 160-161,5 Cl SO I tr a 1 w NHCNHCOC2H5 46 N S5 101-101,5 L3 (n) NHC'NHCoe H i 25 94 1 47 d" > NHP, ~SC 0C2H5 94 > 5-95,5 SC11H23(n) j IO 48 92-92 > 5 0C2H5 O 12 25(n) 80 ,t ,, 49 0 S NHCNHCOC OC.H, 141-142 25 N / OC2KF;; O 2 F F F SO t' 50 NHCNHC OC 2K5 NHPOC,H C 158-160 NHPN 0"SCH2 S O rc 11 NHCNHC NHCNHCOC2H5 51 2H 139-140 N}iPSCH 5/\ C2H O 5 1 I I S O 1 NHCNHCOC2H, 52 /OCZHS F 180,5-181 52 ! H5/\ O SO 1( n ,so NHCNECOC2H5 N1 NHCNHCoe2H5 I 153-154 53 1 OC2H O o I I CH3 I SO I t, t' NHCNHCOC H 54 a 5 0 93 s 5~94 v 5 NSC A, 'À NHCNHCOC2H I O H2Cooe4H9(iso) 80 227381 rt rc 56 Ès NHCNHïH2H5 136-136 5 ,OCH,;; O 80 SEs NHCNHCOC2H5 152,5-155,5 3 NHP SC .x(n) O SO n n NHCNHC oe2H5 58 NHPX OCH3 133-135 o\SCH29 S O 0CH3 NHC"NHC"OCH | z\g NHCNHCOCH3 W NHP / 3 160-160,5 3 O XSC4Hg(n) S O n n 1 NHCNHOC2H, SC14H29(n) 60 SC14H29(n) S O n n NHCNIICOC2H5 61 NHP/OC2Hg 40-43 SC18H37(n) O 80 n n 62 NHCNHcoe2H5 138-140 p"'fH3 C O Certains modes opératoires pratiques pour la préparation des composés de phénylènediamine [I] sont présentés dans les exemples suivants. EXEMPLE 1 A une suspension d'o-phénylènediamine (0,1 mole) dans une solution aqueuse à 20 % de soude, on ajoute goutte à goutte du chlorure d'0,O-diméthylthiophosphoryle (0,1 mole) à la température ambiante, et l'agitation est poursuivie pendant un moment. Lorsque le mélange réactionnel est rendu acide, il est extrait avec du benzène. L'extrait benzénique est lavé à l'eau et séché. En retirant le benzène par distillation sous pression réduite, on obtient l'O,O-dimé- thylthiophosphoryl-o-phénylènediamine (P.F. 71-720C) avec un rendement de 85 %. EXEMPLE 2 De 1'O,O-diéthylthiophosphoryl-o-phénylènediamine (0,1 1 mole), préparée comme dans l'exemple 1, est ajoutée goutte i goutte à une solution de sulfure acide de sodium (0,1 mole) dans le produit dit méthylcellosolve. Le mélange résultant est maintenu entre 105 et 110 C pendant 5 heures, puis le produit dit méthylcellosoîve est retiré par distillation. Au résidu, on ajoute du benzène et de lteau, et la couche aqueuse est séparée de la couche benzénique, lave avec du benzène et concentrée. Le sel de sodium résultant est dissous dans l'éthanol, on y ajoute une quantité équimolaire d'ioduré d'éthyle et le mélange résultant est maintenu à 800C pendant une heure.Après l'enlèvement de l'éthanol, le résidu est extrait au benzène et l'ex trait benzénique est lavé à l'eau, séché et concentré pour donner 1'O,S-diéthylphosphoryl-o-phénylènediamine (P.F. 60-62 OC ) avec un rendement de 81% . Ce produit est dissous dans du benzène et on y ajoute une quantité équimolaire d'isothiocyanate d'éthoxyearbonyle. Les cristaux précipités sont rassemblés par filtration pour donner la N-O,S-diéthylphosphoryl-N'-éthoxycarbonylthiouréido-o-phénylènediamine (P.F. 1620C) avec un rendement de 95 %. EXEMPLE 3 Dans une solution d'o-phénylènediamine (0,1 mole) dans l'éther, on ajoute du chlorure d'O-éthyl-S-n-propylphosphoryle (0,1 mole) et on y ajoute goutte à goutte de la triéthylamine (0,1 mole) à une température inférieure à 100C. Le mélange résultant est agité à la température ambiante pendant 3 heures. Le mélange réaction nel est lavé à l'eau et l'éther est retiré par distillation. L'huile marron résultante est dissoute dans du benzène, on y ajoute une quantité équimolaire d'isothiocyanate d'éthoxycarbonyle et on laisse le mélange résultant reposer toute la nuit.Les cristaux précipités sont rassemblés par filtration et recristallisés dans un mélange de benzène et de n-hexane pour donner la N-O-éthyl-S-n-propylphosphoryl N'-éthoxyearbonylthiouréido-o-phénylènediamine (P.F. 162-162,5oC) avec un rendement de 85 %. EXEMPLE 4 De lXO-éthyl-S-éthoxyearbonylméthylphosphoryl-o-phénylène- diamine (0,1 mole), préparée comme dans l'exemple 2, est dissoute dans une petite quantité de benzène et on y ajoute une quantité équimolaire d'isothiocyanate d'éthoxycarbonyle. Après plusieurs minutes, il y a des cristaux précipités, qui sont rassemblés par filtration pour donner la N-O-éthyl-S-éthoxycarbonylméthylphospho- ryl-N'-éthoxyearbonylthiouréido-o-phénylènediamine (P.F. 115-1160C) avec un rendement de 93 %. De la même manière que celle indiquée ci-dessus, d'autres composés de phénylènediamine, tels que présentés dans le tableau 1, peuvent être produits. Comme pesticide, le composé de phénylènediamine [I] peut entre utilisé seul. Cependant, pour l'utilisation pratique, il est ordinairement étendu (ou dilué) avec un support ou un diluant convenable, si on le désire, à l'aide de n'importe quel émulsionnant pour formuler une préparation telle que classiquement employée dans ce domaine technique, telle que des bouclettes, des poussières, des poudres mouillables ou des concentrés émulsionnables. Des exemples du support ou du diluant solide sont le talc, la bentonite, l'argile, le kaolin, la terre de diatomées, la vermiculite, la chaux, etc.. Des exemples du support ou du diluant liquide sont le benzène, les alcools, l'acétone, le xylène, le dioxane, le méthylnaphtalène, le cyclohexane, etc... Comme émulsionnant, on peut employer des alkylsulfates, des alkylsulfonatesv des arylsulfonates, des polyéthylèneglycoléthers, des esters d'alcools polyvalents et analogues. Lorsqu'on le désire,la la préparation peut contenir n'importe quel autre ingrédient actif, tel qu'un fongicide, un insecticide, un lanatocide, un herbicide ou un engrais. Certains exemples de réalisation spécifiques de la préparation comprenant le composé de phénylènediamine [I] comme ingrédient actif, sont présentés dans les exemples suivantes, où les parties et les pourcentages sont en poids. EXEMPLE A Poussière Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple, le composé nO 1 dans le tableau 1) (2 parties) et de l'argile (98 parties) sont pulvérisés et bien mélangés pour constituer une poussière, comprenant l'ingrédient actif à une concentration de 2 %. La poussière peut être appliquée telle qu'elle est ou mélangée avec du sol lors de l'utilisation. EXEMPLE B Poussière Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le composé nO 4 dans le tableau 1) (3 parties) et du talc (g7 parties) sont pulvérisés et bien mélangés pour constituer une poussière, comprenant l'ingrédient actif à une concentration de 3 %. La poussière peut eAtre appliquée telle qu'elle est ou mélangée avec le sol lors de l'utilisation. EXEMPLE C Poudre mouillable Le composé de phénylènediamine [I) (par exemple le compo sé nO 9 du tableau 1) (50 parties), un agent de mouillage (alkylbenzènesulfonate) (5 parties) et de la terre de diatomées (45 parties) sont pulvérisés et bien mélangés pour constituer une poudre mouillable, comprenant l'ingrédient actif à une concentration de 50 %. La poudre mouillable peut autre diluée avec de l'eau et puis appliquée lors de l'utilisation. EXEMPLE D Concentré émulsionnable Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le compo sé nO 20 dans le tableau 1) (10 parties), un émulsionnant (éther de polyoxyéthylènephénylphénol) (10 parties) et du diméthylsulfoxyde (80 parties) sont bien mélangés pour constituer un concentré émulsionnable, comprenant l'ingrédient actif à une concentration de 10 %. Le concentré émulsionnable peut entre appliqué tel qu'il est ou après dilution avec de l'eau lors de l'utilisation. EXEMPLE E Boulettes Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le composé n 3 dans le tableau 1)(5 parties), de l'argile (93,5 parties) et un liant (alcool polyvinylique) (1,5 partie) sont pulviérisés et bien mélangés. Le mélange résultant est pétri avec de l'eau, transformé en boulettes et séché pour donner des boulettes comprenant l'ingrédient actif pour donner une concentration de 5 %. Les boulettes peuvent être appliquées telles qu'elles sont lors de l'utilisation. EXEMPLE F Poussière composite Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le composé n 47 dans le tableau 1) (2 parties), de l'O-n-butyl-S-éthyl-S-benzyl- phosphorodithiolate (1,5 partie) et de l'argile (96,5 parties) sont pulvérisés et bien mélangés pour constituer une poussière comprenant les-ingrédients actifs à une concentration de 3,5%. La poussière peut être appliquée telle qu'elle est lors de l'utilisation. EXEMPLE G Poussière composite Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le composé n 4 dans le tableau 1) (2 parties), le produit dit Kasugamycine (Q,1 partie), de 1'O,O-diméthyl-0-(3-méthyl-4-nitrophényl)phosphoro- thioate (2 parties), du N-méthylcarbamate de 3,4-diméthylphényle (1,5 partie) et de l'argile (95 parties) sont pulvérisés et bien mélangés pour constituer une poussière, comprenant les ingrédients actifs à une concentration de 5 %. La poussière peut être appliquée telle qu'elle est lors de l'utilisation. EXEMPLE H Poussière composite : Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le composé n 22 dans le tableau 1) (2 parties),de de la N-(3',5'-dichlorophényl) succinimide (1,5 partie), de 1'O,O-diméthyl-O-(3-méthyl-4-nitrophé- nyl)phosphorothioate (2 parties), du N-méthylcarbamate de 3,4-diméthylphényle (1,5 partie) et de l'argile (93 parties) sont pulvérisés et bien mélangés, pour constituer une poussière comprenant les ingrédients actifs à une concentration de 7 %. La poussière peut autre appliquée telle qu'elle est lors de l'utilisation. EXEMPLE I Poudre mouillable composite Le composé de phénylènediamine [I] (par exemple le composé n 5 dans le tableau 1) (30 parties), de 1'éthylènebisdithiocarbama- te de zinc (10 parties), du 1,2-bis[(3-méthoxycarbonyl)-thiouréido] benzène (10 parties), un alkylbenzènesulfonate de calcium (5 parties) et de la terre de diatomées (45 parties) sont pulvérisés et bien mélangés pour constituer une poudre mouillable, comprenant des ingrédients actifs à une concentration de 50 %. La poudre mouillable peut être diluée avec de l'eau et appliquée lors de l'utilisation. Les résultats expérimentaux suivants supportent le fait que les composés de phénylènediamine [I] ont une activité antimicrobienne meilleure que les pesticides connus, disponibles dans le commerce, et sont efficaces pour empêcher et contrôler des maladies multiples des plantes. TEST 1 Effet dtinhibition de croissance sur les microorganismes La puissance d'inhibition de croissance des composés de phénylènediamine [I] sur cinq genres de microorganismes phytopatho gênes a. été envinée selon le procédé de dilution d'agar-agar.L'évaluation a été faite suivant les critères ci-dessous A : Inhibition complète pour une concentration de 50 ppm B : Inhibition jusqu'à moins de 5 % à une concentration de 50 ppm, par comparaison avec le contrôle (non traité) C : Inhibition jusqu'à moins de 10 ss pour une concentration de 50 ppm, par comparaison avec le contrôle D : Inhibition jusqu'à moins de 20 % pour une concentration de 50 ppm, par comparaison avec le contrôle E : Inhibition Jusqu'd moins de 5Q % à une concentration de 50 ppm, par comparaison avec le contre F : pas d'inhibition pour une concentration de 50 ppm. Les résultats sont présentés dans le tableau 2 où les abréviations ont les significations suivantes Cm : Cochliobolus miyabeanus Gc : Glomerella cingulata Ss : Sclerotinia sclerotiorum C1 : Colletotrichum lagenarium Bc : Botrytis cinerea TABLEAU 2 Microorganis - me testé Composé 4,2 No. Composé 1 w . A ' A A B A A 2 ! B A A A B 3 B A A A A 4 A A A A A 5 5 C A A A A 7 B A A A B 8 B B A A A 9 B A A A A 10 C A A A A 14 B A B A A 19 B A B A A 20 A A B A B 23 B A B A B 24 B A A A B 25 - B A B A B 27 B A A A B 28 A A A A B 29 B B A A A 30 B A A 1 . A B 32 : A A B A A 33 B A B A A 36 B A B A A 39 , C A B A B 40 B A B A A 43 - B - A A A B 44 B A A A B 45 B A A A B 49 B A A A B 50 , B I A A A I A 51 I B A A A A 53 B A A A A 55 ' B A A A B TEST 2 Effet d'inhibition de croissance sur des microorganismes La puissance dtinhibition de croissance des composés de phénylènediamine [I] sur 9 genres de microorganismes phytopathogènes a été examinée selon le procédé de dilution d'agar-agar. L'évaluation a été faite selon les critères ci-dessous A : Inhibition complète pour une concentration de 25 ppm B : Inhibition jusqu'à moins de 10 % pour une concentration de 25 ppm C : Inhibition jusqu'à moins de 20 % pour une concentra tion de 25 ppm. Les résultats sont présentés dans le tableau 3 où les abréviations ont les significations suivantes Dc : Diaporthe citri Ps : Pellicularia sasakii Po : Pyricularia oryzae Xo : Xanthomonas oryzae Fol: Fusarium oxysporum f. lycopersici Gc, Ss, Bc, C1 : Comme pour le test 1. TABLEAU 3 I Microor gani sme testé Gc Ss Dc Ps C1 Bc Po Xo Fol Compo sé N0 ~ r A A A A B 2 A A A B A A A A B 3 A A A A A A A C B 4 A A A A A A A A A 5 A I A A B A i A A B A 6 A A A B A A A C B 7 A A A A B A A C -A 8 A A A A A A A A A 9 A A A I A A A A C A 11 I A A I A I B A - A A C A 16 A A A B - B A A B B 31 A A A A A B A C A 32 A A A B A A B C A 33 A A A A A A A B B 34 A A A A A A A B B 35 A A A A B j A B A A 41 A A A A A A B B A 47 A A A A B A B A B 51 A A A B A A A C A 56 A A A A A B B C A 62 A A - A A A A A B j B TEST 3 Effet de contrôle de la bralure du riz Le composé expérimental, sous la forme d'une préparation de concentré émulsionnable, a été appliqué à des plants de riz cultivés dans des pots de 9 cm de diamètre et qu'on a fait croftre jusqu'au stade à cinq feuilles, au taux de 10 ml de préparation par pot, par l'utilisation d'un canon de pulvérisation.Après 24 heures, les plants ont été pulvérisés pour inoculer dessus une suspension de spores de Pyricularia oryzae cultivés dans un milieu de farine d'avoine. Les plants ont été placés dans une pièce sous forte humi dité, à 260C. Trois jours après, on a déterminé le degré d'endommagement en se basant sur le pourcentage de la surface infectée, et le degré d'endommagement et le degré d'effet d'empêchement de maladies ont été calculés selon les équations suivantes, respectivement Degré d'endommagemént = 2 (Indice d'infection x nombre de feuilles) nombre total de feuilles x 5 x où l'indice d'infection a été déterminé par les critères suivants Indice d'infection Etat d'infection O Pas de tache d'infection 1 Taches d'infection seulement à l'em- placement d'inoculation ou autour de cet emplacement 2 Taches d'infection à peu près dans le 1/5 de la feuille inoculée 3 Taches d'infection à peu près dans les 2/5 de la feuille inoculée 4 Taches d'infection à peu près dans les 3/5 de la feuille inoculée 5 Taches d'infection dans les 4/5 (ou davantage) de la feuille ino culée Degré d'effet d'empêchement de maladies = (Nombre de taches d'infection dans le terrain non traité) -(Nombre de taches d'infection dans le terrain traité x 100 Nombre de taches d'infection dans le terrain non traité Les résultats sont présentés dans le tableau 4 où le fongicide disponible dans le commerce est le thiophosphate d'O,O-dii- sopropyle et de S-benzyle. TABLEAU 4 Compos n Concentration Degré d'en- Degré d'effet Endommage (ppm) dommagement d'empechement ment chimi (8) de maladies que 1 1 ~ 500 O 100 Aucun 3 500 1,0 99 99 n 4 500 o 100 n 6 500 1 2,0 98 n 12 500 3,5 96 n 13 500 4,0 96 n 15 500 3,5 96 n 20 500 0 100 n 21 500 0 o 100 n 22 500 1 1,0 99 n 26 500 1,0 99 n 34 500 1 1,0 n 37 500 2,0 98 41 500 3,0 97 n 46 500 3,0 97 'I 48 500 o 100 'I 51 500 4,0 96 i n 500 5()o 2,0 !6 n 500 500 3,3 59 500 1,Q w Ponicide dis ponible dans le ft commerce 200 5+3 n Ion traité - 100,0 I Effet de contrôle de la brûlure du riz (dans les champs) :: Des plants de riz ont été cultivés dans les champs (chaque terrain ayant une surface de 1 m), et, lorsque leur croissance était arrivée au stade à trois-qutre feuilles,on a placé de la paille infec- tée de Pyricularia oryzae entre les tiges pour 1'inoculation. Lorsqu'on a reconnu qu'il y avait des taches d'infection, le composé expérimental, sous forme d'une préparation de poussière, a été pulvérisé sur les plants de riz au taux de 4 kg/10 ares. Après 7 jours, la seconde ap- plication a été réalisée de la même manière que celle indiquée ci-dessus. 10 jours après la seconde application, la première observation a été faite sur 25 souches dans chaque terrain. La seconde et la troisibme observation ont été faites à des intervalles de 10 jours. Les résultats sont présentés dans le tableau 5, où les fongicides A et B disponibles dans le commerce sont le 4,5,6,7-tétrachlorophtalide et le thiophosphate d'0,0-diisopropyle et de S-benzyle. TABLEAU 5 Composé n Concentration Taux de surface Endommagement infectée en mo- chimique yenne (%) lère 2ème 3ème appli- appli- appli Ca- ca- ca tion tion tion 3 % (poussière) 9,69 20,95 30,85 Aucun Fongicide A disponible dans J le commerce 3 % (poussière) 12,91 13,40 20,97 " Fongicide B disponible dans le commerce 48% (émulsion) :15,81 29,89 70,95 *) Non traité - 32,35 63,35 92,22 " *) Appliquée au taux de 150 litres pour 10 ares. TEST 5 Effet de contrôle de la nielle des gaines Le composé expérimental, sous la forme d'une préparation de poudre mouillable, a été appliqué à des plants de riz cultivés dans des pots de 9 cm de diamètre et qu'on a fait croître jusqu'à une hauteur de 60 cm, à un taux de 10 ml de préparation par pot, par l'utilisation d'un canon de pulvérisation. Après 24 heures, on a inoculé sur la gaine un inoculat (sur disque de mycélium de 5 mm de diamètre) de Pellicularia sasakii cultivé sur le milieu synthétique dit PS, et les plants ont été placés dans une pièce à 280C. 4 jours après, l'état d'infection sur la gaine a été observée, et la dimension de la tache atteinte de maladies a été mesurée.Le degré d'endommagement et le degré d'effet d'empêchement de maladies pour le composé expérimental ont été calculés respectivement selon les équations suivantes Degré d'endommagement = # (Indice d'infection x nombre de tiges) x 100 Nombre total de tiges x 3 où l'indice d'infection a été déterminé selon les critères suivants:: Indice d'infection Etat d'infection O Pas de taches infectées sur la gaine 1 parties infectées du genre tache 2 Taches d'infection de dimension inférieure à 3 cm 3 Taches d'infection de dimension non inférieure à 3 cm Degré d'effet d'empêchement de maladies Degré d'endommagement dans le terrain non traité) -(Degré d'endommagement dans le terrain traité) Degré d'endommagement dans le terrain non traité Les résultats sont présentés dans le tableau 6, où le fongi- cide disponible dans le commerce est une solution à 3,0 % du produit dit polyoxine PS. TABLEAU 6 Composé n Concentration Degré d'en- Degré d'effet Endommagemen (ppm) dommagement d'empêchement chimique (%) de maladies 1 500 0 100 Aucun 2 500 0 100 " 3 500 0 100 " 4 500 0 100 " 5 500 0 100 " 6 500 0 100 " 9 500 0 100 " 15 500 0 100 " 20 500 0 100 " 21 500 o 100 22 500 0 100 " 24 500 0 100 " 30 500 1,8 98 31 500 1,8 98 32 500 0 100 " 34 500 0 100 " 35 500 @ 0 100 n 36 500 O 100 n 37 500 0 100 " 38 500 0 100 " 39 500 0 100 " 40 500 0 100 " 42 500 3,6 94 " 46 500 0 100 " 47 500 0 100 " 48 500 0 100 " 449 500 1,8 98 " 56 500 0 100 59 500 0 100 Fongicide disponible dans le comnerce 1000*) 4,8 95 Non traité - 100,0 - n s) Dilution de 1.000 fois. TEST 6 Effet de contrôle sur les taches dues aux bactéries sur les feuilles de riz Le contenu de deux boucles d'une suspension de spores de Xanthomonas oryzae a été appliqué à la seconde feuille de plants de riz cultivés dans des pots de 9 cm de diamètre etqu'on a fait croftre jusqu'au stade à cinq feuilles pour l'inoculation. Après 24 heures et 48 heures, le composé expérimental sous la forme d'une préparation de poudre mouillable a été appliqué aux plantes. Le septième Jour à partir de l'inoculation, on a fait des observations, et le degré d t endommagement a été calculé comme dans le test 5. Les résultats sont présentés dans le tableau 7 où le fongicide disponible dans le commerce est une préparation de poudre mouillable à 10 % de 5-oxyde de phénazine. TABLEAU 7 Composé n Concentration Nombre de Degré d'en- Endommagemen (ppm) feuilles dommagement chimique (%) 7 1000 30 10,0 Aucun 12 1000 30 10,0 " 18 1000 30 16,7 " 50 1000 30 13,3 " 51 1000 30 9,6 " 58 1000 30 16,7 " Fongicide disponible dans le îo > 30 26,7 s commerce 1000*) 30 26,7 " Non traité - 40 97,5 " 3e) Dilution de 1.000 fois TEST 7 Effet de contrôle du mildiou poudreux Le composé expérimental, sous la forme d'une préparation de concentré émulsionable, a été appliqué à des feuilles de concombres cultivés dans des pots de 9 cm de diamètre et auxquels on avait enlevé (par pincement) la première feuille lorsqu'elle s'est développée, à un taux de 7 ml du concentré par pot, par l'utilisa- tion d'un canon de pulvérisation. Après 24 heures, on a pulvérisé sur les plantes une suspension de spores de Sphaerotheca fuliginea et les pots ont été laissés dans une pièce à 280C sous une humi- dité de 60 à 80 % pendant 14 Jours.Ensuite, l'état d'infection des feuilles a été observé, et le degré d'endommagement et le degré d'ef- fet d'empêchement de maladies ont été calculés selon les équations suivantes Degré d'endommagement = #(Indice d'infection x nombre de feuilles) x 100 Nombre total de feuilles x 5 où l'indice d'infection a été déterminé par les critères suivants Indice d'infection Etat d'infection O pas de tache d'infection 1 Taches d'infection seulement à l'emplacement de l'inoculation ou autour de cet emplacement 2 Taches d'infection dans environ 1/5 de la feuille germinale ino culée 3 Taches d'infection dans environ 2/5 de la feuille germinale inocu lée 4 Taches d'infection dans environ 3/5 de la feuille germinale ino culée 5 Taches d'infection dans 4/5 (ou plus) de la feuille germinale ino culée Degré d'effet d'empêchement de maladies Nombre de taches d'infection dans le terrain non traité) -Nombre de taches d'infection dans le terrain traité) Nombre de taches d infection dans le terrain non traité X Les résultats sont présentés dans le tableau 8, où le fongicide disponible dans le commerce est une préparation de poudre mouillable à 25 % de dithiocarbonate de 8,S-6-méthylquinoxaline-2,3- dLyle. TABLEAU 8 omposé n Concentration Degré d'en- Degré d'effet Endommagemen (ppm) dommagement d'empêchement chimique c de maladies 500 O 100 Aucun 2 500 0 100 " 3 500 0 100 " 4 500 0 100 " 5 500 0 100 " 6 500 0 100 " 500 Q 100 n 500 O 100 n 9 500 0 100 " 11 500 O 100 n TABLEAU 8 (Suite) Composé n0 Concentratio Degré d'en- Degré d'effet Endommagement (ppm) dommagement d'empêchement chimique (%) de maladies 12 500 O 100 Aucun 13 500 O 100 14 500 O 100 15 500 O 100 16 500 o 100 17 500 0 100 " 18 @ 500 0 100 20 @ 500 0 100 21 500 0 100 22 l 500 O 100 23 500 0 100 500 O 100 25 500 o 100 26 500 0 100 " 29 500 0 100 " 30 500 0 100 " 32 500 7,692 " 35 500 7,0 93 " 36 500 4,8 95 " 37 500 6,6 93 " 38 500 7,6 92 " 39 | 500 1 0 100 41 1 500 7,6 92 42 500 4,0 96 " 44 500 7,6 92 " 47 500 4,8 95 " 47 500 1,7 98 " 48 500 2,6 97 " 49 500 0 100 " 50 500 9,2 91 " 51 500 4,8 95 " 53 500 6,6 93 " 54 500 1,7 98 " 55 500 6,6 93 " 56 500 7,6 92 " 57 500 0 100 " 58 500 4,8 95 " 59 500 6,6 93 " 60 500 0 100 " Fongicide disponible I dans le commerce 200 10,8 87 " Non traité - 100,0 - " TEST 8 Effet de contrôle sur l'anthracnose des concombres Le composé expérimental, sous la forme d'une préparation de concentré émulsionnable, a été appliqué aux feuilles germinales de concombres cultivés dans des pots de 9 cm de diamètre, à un taux de 7 ml par pot, à l'aide d'un canon de pulvérisation. Après 24 heures, une suspension de spores de Colletotrichum lagenarium, cultivées sur un milieu d'agar-agar-pommes de terre, a été pulvérisée sur les plantes, et les pots ont été laissés dans une pièce à 200C sous une humidité de 95 %. 5 jours après, l'état d'infection des feuilles germinales a été observé, et le degré d'endommagement et le degré d'effet d'empêchement de maladies ont été calculés comme dans le test 7. Les résultats sont présentés dans le tableau 9, où le fongicide disponible dans le commerce est une préparation de poudre mouillable à 80 % de N-trichlorométhylthio-4-cyclohexène-1,2-dicar boximide. TABLEAU 9 Composé n Concentration Degré d'en- Degré d'effet Endommagement (ppm) dommagement d'empêchement chimique (%) de maladies 1 200 0 100 Aucun 3 200 0 100 5 200 0 100 " 7 200 1,9 98 " 9 200 0 100 10 200 0 100 .. 12 200 O 100 n 13 200 0 100 n 14 200 0 100 ., 15 200 0 100 17 200 0 100 n 19 200 0 100 21 200 0 100 23 200 1,9 98 24 200 0 100 25 200 3,8 96 ?1 26 200 0 100 n 27 200 7,6 92 28 200 1,9 98 29 200 5,7 94 30 200 0 100 " 13 200 0 100 " 33 200 3,8 96 " 35 200 36 200 1,9 98 : 40 200 0 100 41 200 0 100 43 200 1,9 98 44 200 0 100 " 45 200 0 100 ., TABLEAU 9 (Suite) Composé n Concentration Degré d'en- Degré d'effet Endommage (ppm) dommagement d'empêchement ment chimi (%) de maladies que 200 O 100 | Aucun 49 200 0 100 n 50 200 3,8 96 51 200 0 100 200 1,9 98 53 200 1,9 98 n 57 200 0 100 " 60 200 3,8 96 " Fongicide disponible dans le n ; commerce 200 25,6 73 Non traité - 98,2 - " TEST 9 Effet de contrôle de la nielle des concombres due aux bactéries Dans des pots de 9 cm de diamètre, du sol des champs a été rempli, et du sol infecté de Rhizoctonia solani a été placé par dessus, en quantité de 10 ml par pot.Le composé expérimental, dans une préparation de poudre mouillable, a été dilué avec de l'eau et déversé dans les pots au taux de 9 ml par pot. Après 4 heures, 10 graines de concombre ont été semées dans chaque pot. Cinq jours après, l'état d'infection a été observé et le pourcentage de jeunes plants sains a été calculé selon 11 équation suivante Pourcentage de jeunes plants sains (%) : Nombre de jeunes plants sains dans le terrain traité x 100 Nombre de jeunes plants sains dans le terrain non traité et n'ayant pas reçu d'inoculation Les résultats sont présentés dans le tableau 10, où le fongicide disponible dans le commerce est le pentachloronitroben zène. TABLEAU 10 Composé n Concentration Pourcentage de Endommagement chi (ppm) jeunes plants mique sains 1 500 100,0 uc,,un 2 500 90,0 3 500 100,0 4 500 100,0 5 500 86,7 " 7 500 100,0 " 8 500 90,0 " 16 500 | 93,4 n 20 500 | 86,7 22 500 100,0 " 31 500 100,0 " 32 500 | 86,7 34 500 100,0 46 500 93,4 47 500 86,7 54 500 93,4 55 500 90,0 w 57 500 93,4 n Fongicide dis ponible dans le commerce 500 76,7 Non traité 96,7 w TEST 10 Effet de contre de la flétrissure due au Fusarium : Dans des pots de 9 cm de diamètre, du sol du champ a été rempli, et on a placé par dessus du sol infecté de Fusarium ocyspo- rum f. raphani, en quantité de 10 ml par pot.Le composé expérimen- tal, dans une préparation de poudre mouillable, a été dilué avec de l'eau et déversé dans des pots, au taux de 18 ml par pot. Ensuite, 20 graines de radis ont été semées dans chaque pot. Après trois semaines, on a observé l'état d'infection, et le pourcentage de jeunes plants sains a été calculé comme dans le test 9. Les résultats sont présentés dans le tableau 11, où le fongicide disponible dans le commerce est une préparation de poudre mouillable à 80 % de N-trichlorométhylthio-4-cyclohexène-1,2-dicarboximide. TABLEAU 11 Composé n Concentration Pourcentage de Endommagement (ppm) jeunes plants chimique sains (%) ï 500 100,0 Aucun 3 500 88,7 4 500 100,0 5 500 100,0 " 6 500 94,4 " 9 500 90,8 " 10 500 100,0 " 11 500 100,0 " 12 500 94,4 " 18 500 94,4 " 24 500 100,0 " 47 500 98,0 " 52 500 88,7 " 53 500 88,7 " 58 500 98,0 " 60 500 94,4 " Fongicide dis ponible dans le commerce 500 72,0 Non traité - 100,0 " La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'entre décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. FLEVENDICATIONS 1 - Composé de phénylènediamine, caractérisé en ce qutil a la formule dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur ou un groupe phényle qui peut porter un à cinq substituants, R2 est un groupe alkyle inférieur, A est un groupe aîkyle, un groupe alkényle, un groupe alkynyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyanoalkyle, un groupe alkylthioalkyle inférieur, un groupe haloalkényle inférieur, un groupe alcoxyalkyle inférieur, un groupe alcoxycarbonylalkyle inférieur, un groupe alkylcarbamoylalkyle inférieur ou un groupe phénylal- kyle inférieur, qui peut porter un à cinq substituants sur le noyau benzénique et X est un atome d'oxygène ou un atome de soufre. 2 - Composé de phénylènediamine selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule SO NHCNHCO-alkyle inférieur NYP(O-alkyle inférieur O où A représente un groupe alkyle. 3 - Composé de phénylènediamine selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule 4 - Composé de phénylènediamine selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il a la formule 5 - Composé de phénylènediamine selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule 6 - Composé de phénylènediamine selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule 7 - Composé de phénylènediamine selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule : 8 - Procédé de préparation du composé de phénylènedia mine décrit dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un ester amidophosphorique de formule: : où R1, A et X sont chacun tels que définis dans la revendication 1, avec un isothiocyanate d'alcoxycarbonyle ayant la formule où R2 est -tel que défini dans la revendication 1. 9 - Composition pesticide, earactérisée en ce qu'elle comprend le composé de phénylènediamine selon la revendication 1, en tant qu'ingrédient actif, et u support inerte. 10 - Utilisation du composé de phénylènediamine décrit dans la revendication 1, caractérisée en ce que ce composé est employé comme pesticide.