Brevet FR2258793A1 — publié le 19750822

La présente invention est relative à des procédés permettant de détruire les mauvaises herbes et consistant à appliquer à celles-ci une quantité efficace d'un ou plusieurs composés de formule générale dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou un atome d'halogène et R est (a) un radical benzyle, (b) un radical phényle de formule générale dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe allyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur ou un atome d'halogène et R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe aryle inférieur ou (c) un radical thiényle de formule générale dans laquelle R3 est un groupe alkyle inférieur. Un groupe alkyle inférieur qui est préféré dans la présente invention est un groupe alkyle inférieur ayant I à 4 atomes de carbone comme un groupe méthyle, éthyle, propyle ou butyle. Un groupe alcoxy inférieur préféré est un groupe alcoxy inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone comme un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy. Un atome d'halogène préféré est un atome de chlore ou un atome de brome. Des composés particulièrement préférés sont ceux qui répondent à la formule générale dans laquelle X1 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un atome de brome, R4 est un atome d'hy drogene, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un atome de brome et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. Des composés représentatifs utilisés dans la présente invention sont donnés dans le tableau 1 ciaprès. UABIEAU 1 NO du Composé Point de Aspect composé fision ou ou d' ébullition 1 P. f, cristaux 1 P. f. jaune eCO > 56,5 - 57"c åaUlne OH P. ébO liquide 2 3 3 > = > éb, ,5C/ blanc çW/\co 4Inm Hg CH3 Pv éb. liquide 3,5 mm 145-146 C/ Hg '9 s/C 3s5 bleu = p, f, cristaux 4 vCO - vCHg; 70,5-72,50C valt 00113 p. éb. liquide 9 CO 177,50C/ brun 5 3 min Hg pile pa p. éb. liquide 155 ,5156oc/ incolore 6 e co 2 mm Rg cristaux 7 p. 72,573,5oo f. cristauxblancs 9 CO ooR3 72,5~73,5 O blaecs 1 1 p.f. cristaux a 7 C0 65-660C vert pf. p cristaux 9 e C0 C1 98-;oooc blancs p r p. éb. cristaux 10 e C0 164-166 C/ vert 3 Vt ~ OH p. éb. liquide 2 ,5-14-2 mm Hg Il s O\3 3 241,5-142,5 C/incolore CH P. éb. liquide 12 0011 167-170,5 C/ incolore O0 3 OCH 2 mm Hg 3 ho p.f. cristaux 13 00113 > G-- 9 oh 61,5 - 630C hlancs p. éb. liquide 14 ps 00- l50l57oc/ brun 3 3 C0 4 mu S 4 mm Hg p, f, cristaux 15 t C0 - 89 - 91 C blancs S s CE liquide S C0 9 p. éb. jaune 141-142 C/ CH 16 cl 1 mm Hg Àt030 (mélange rapport 1 : 3,9) p. CH:-C- a -T p, éb. cristaux 17 0 R 00--- l5l15l,500/ jaune S =/ 1 mm Hg pâle aEIS; CH > CO O + p. êb. liquide 136-1358 C/ incolore 18 GH 'y3 2 mm Hg eCOwO (mélange : rapport : 1 : 3,2) C CH3 ~ 4 p. éb. liquide s ~ 159-162 C/ incolore CH3 3 y3 3 mm Hg CI13 CH (mélange :- rapport: 1,6 CH3 + CO 3 Liquide s C03 vert 20 p. éb. CH3 150 ,5-155 ,5"c/ 3 CO 3 3 Rg 0113 (mélange : rapport 1 : 2,2) 21 Sr 3r-'0\ p. f. cristaux 8 S 72-73 C jaune pâle CH p.f, liquide 22 3 CO U 147l50o0/ jaune s - 2 mm Hg 0113 p. éb. liquide 23 3 p, éb, Iiquiae 166-1670C/ jaune cristaux 24 Br 9 O - 2 p.f. jaunes 76- 7800 s OCH, p.f, cristaux 25 Br v O O 43-45 C jaunes 26 Bro p.f. cristaux 26 00 - - 1o3l04o0 vert paale CH3 po éb. liquide 27 0113 ll45,5C0/ incolore s - 1 mm Hg p. ébO liquide 28 3 0113 St ~/ 158-159 (// incolore 1 mm 158-159"C/ Hg p.f. liquide 29 OH3- e ao vue3 7273,5o0 vert paAîe 30 p. f. cristaux 30 coq COO 45-46 C blancs p.f. CH3-CQ 1 pf, cristaux 31 CH3 oCH jaune S 3 .70-71,5 C pâle C1 p.f. cristaux 39-40,500 CH, I - > 39-o,5"c jaune 32 0113 OH - /\ paf. cristaux 33 CHS5-CH2C1 909l,5o0 jaune 113 C2Hs- C. ou p.éb. liquide 34 C2H5 CO 153-156 C/ brun S 2 '2 mm Hg pouf, cristaux 35 C2E5 C0w93 70,5-710C blancs ocre3 cristaux 0 p.f. jaune 36 C2E5 9 CO t 4245 C 0 /\ p.f. cristaux 0011 vert 3 C2EI5 5 CQ %=~ 3 49-50 O vert \3 / 3 LCq -500 C -ple 38sur e 151-151,5 C/ jaune 38 Sz 2,5 mm lIg- jaune 2,5 mm Hg pA 39 Br-0-0112 p.fO cristaux 66-68aC blancs 40 e s p,f. 39 > 5-400C cristaux CH - o -- CI3 p.f. cristaux 41 5// \S/ 3 45 47,50e, jaune pie n r f. p.fe cristaux 57-590C blancs Les composés de formule générale (I) ci-dessus montrent un excellent effet herbicide sur diverses mauvaises herbes, par exemple sur les mauvaises herbes du type des graminées, dans un champ, comme le panic sanguin (Digitaris adscendes HENR.)-, le panic pied de coq (Echinochloa crusgalli BEAW), la sétaire verte (Setaria viridis BEAW), le vulpin (Alopecurus aequalis SOBOL), le paturin annuel (Poa annua L.) ou le grattaron [Eleusine indica (L.) GAERTII], les cypéracées des champs, comme le souchet (Cyperus microiria STEUD), les herbes à larges feuilles des champs, comme le pourpier commun (Portulaca oleracea L.)g la renouée (Polygonum longisetum DE BRUYN), l'amaranthe (Amaranthus liridis L.), l'ansérine blanche (Chenopodium album L.) , le mouron (Mollugo stricta L.), l'amaranthe réfléchi (Amaranthus viridis L.) la comméline (Commelina communies L.) , l'euphorbe[Prostrate spurge (Euphorbia supina RAFIN.)],la capselle ou bourse à pasteur (Capsella bursa-pastoris MEDIK.), la stellaire commune (Stellaria media VILL), la stellaire des marais (stellaria alsine GRIMM), le cresson jaune (Rorippa indica BIERON), le lamier (Lamium amplexicaule L.), le céraiste cotonneux (Cerastium vulgatum L.), ltérigéron (Erigerum linifo- lius WILLD.), la véronique (Veronica didyna TENORE) ou le sénéçon vulgaire (Senecio vulgaris L.) ainsi que les mauvaises herbes du type des graminées dans les champs de riz, comme le panic pied de coq (Echinochloa crusgalli BEAUV), la laiche (Cyperus microiria STEUD), le Oyperus serotinus ROB ou Scirpe (Scirpus erectus POIR) et les mauvaises herbes à larges feuilles dans les champs de riz, comme le Monochoria vaginalis PRLSl, la centenille (Lindernia procumbens PHILCOX), l'abnome (Dopatorium junceun HAMILT), l'élatine (Elatine triandra SCHK), les plantes du type Rotala indica XOEENE, la fausse pâquerette (Eclipta prostrata t.) ou le souci (Bidens tripartita L). Les composés sont particulièrement avantageux comme herbicides dans un champ de riz parce qu'ils ne provoquent que des dégâts très faibles vis-à-vis des très jeunes plants ou bien des plants de riz qui viennent d'être repiqués. D'une façon générale, on peut préparer les composés de formule générale (I) par (a) condensation d'un composé de formule générale dans laquelle X a la même signification que ci-dessus et d'un composé de formule générale C1 - CO - R (IV) dans laquelle R a la même signification que ci-dessus, ou (b) par condensation d'un composé de formule générale dans laquelle X a la mme signification que ci-dessus et d'un composé de formule générale R e R6 dans laquelle R6 représente un radical phényle de formule générale dans laquelle R1 et R2 ont les mêmes significations que cidessus ou un radical thiényle de formule générale dans laquelle R3 a la mtme signification que ci-dessus, en présence d'un agent de condensation comme le chlorure stannique, le chlorure de zinc ou le chlorure d'aluminium au sein d'un solvant tel que le sulfure de carbone. Exemple de préparation 1 Préparation de 2-bromo-5-(2' -méthylbenzoyl) thiophène (Composé n 22) On dissout 65,2 g (0,4 mole) de 2bromothiophène et 61,8 g (0,4 mole) de chlorure de 2-méthylbenzoyle dans 100 ml de sulfure de carbone Après avoir ajouté 104 g (0,4 mole) de chlorure stannique absolu à la solution, par portions, à une température inférieure à 50C, on chauffe graduellement la solution résultante jusqu'à la température ambiante et on l'agite ensuite pendant 2 heures. On extrait le produit réactionnel avec 200 ml de benzène après avoir ajouté 200 ml d'une solution aqueuse glacée d'acide chlorhydrique à 5% en poids au mélange réactionnel résultant.On lave l'extrait avec AQO ml d'une solution aqueuse de soude caustique à 5 % en poids et de l'eau, puis on sèche sur du sulfate de sodium anhydre. On élimine le benzène de l'extrait par distillation et on fait ensuite évaporer le benzène restant éventuellement dans le résidu résultant sous pression réduite. On obtient un pro- duit réactionnel brun sous forme d'un liquide4 Après distillation du produit réactionnel brun, on obtient le 2-bromo-5 (2 -méthylbenzoyl)thhiophène pur (composé n 22). On obtient 82 g (86,6 % de la th.éo- rie) de 2-bromo-5-(2'-méthylbenzoyl)thiophène bouillant à 147-150 C/ 2 mm Hg, de couleur jaune pâle exemple de p réparation 2 Préparation d'un mélange de 4-méthyl2-(3'-méthylbenzoyl) thiophène et de 3-méthyl-2-(3'-méthylben- zoyî)thiophène. On dissout 39,2 g (0X4 mole) de 3-méthylthiophène et 61,8 g (0,4 mole) de chlorure de 3-méthyl- benzoyle dans 100 ml de sulfure de carbone , Après avoir ajouté 54,5 g (0,4 mole) de chlorure de zinc anhydre à la solution à une température inférieure à 50C, on chauffe graduellement la solution résultante pour la porter à la température ambiante et on l'agite ensuite pendant 2 heures On extrait le produit réactionnel en utilisant 200 ml de benzène après avoir ajouté 200 ml d'une solution aqueuse glacée d'acide chlorhydrique à 5 % én poids au mélange réactionnel résultant On lave l'extrait avec 200 ml d'une solution aqueuse de soude caustique à 5 % et du l'eau et on le sèche sur du sulfate de sodium anhydre.On élimine le benzène de l'extrait par distillation et par évaporation sous pression réduite. On distille le résidu résultant, On obtient 6597 g (75,9 % de la théorie) d'un mélange de 4-méthyl 2-(3'-méthylbenzoyl)-thiophène et de 3-méthyl-2-(3'-méthyl- benzoyl) thiophène. Ce mélange bout à 159-162 C/3 mm Hg et le rapport 4-méthyl-2-(3'-méthyIbenzoyl) thiophène : 3-méthyl-2 (3'-méthyl-benzoyl) thiophène est de 1,6 : 1 selon une analyse quantitative par chromatographie en phase gazeuse. Exemple de Préparation 3 Préparation de 2-(2'-méthyl-4'-métho- xybenzoyl) thiophène On dissout 4,9 g (0,04 mole) de 3-méthyl-anisole et 5,8 g (0,04 mole) de chlorure de 2-thiénoyle dans 30 ml de sulfure de -carbone. On ajoute 5,3 g (0,04 mole) de chlorure d'aluminium à la solution par portions, à une-température inférieure à 5 C, on porte graduellement la solution résultante jusqu'à la température ambian-te et on l'agite ensuite pendant 3 heures. On extrait le produit réactionnel par 11 acétate d'éthyle après avoir ajouté 60 ml d'une solution aqueuse glacée d'acide chlorhydrique à 5 * en poids au mélange réactionnel résultant. On lave l'extrait avec une solution aqueuse-de soude- caustique à 5 % en poids et de l'eau, puis on le sèche sur du sulfate de sodium anhydre O On distille l'extrait pour en éliminer l'acétate d'éthyle, On distille le résidu résultant et on obtient du 2-(2'-méthyl-4'-méthyl-méthoxybenzoyl)thiophène pur, bouillant à 167-170,50C/2 mm 11g, sous forme d'un liauide incolore. Exemples de préparation 4 à 9 Les composés indiqués par les numéros portés dans le tableau 2 sont obtenus à partir des matière de départ mentionnées dans ce tableau et dans les conditions de réaction qui y sont également portées, par un procédé identique à celui qu'on a décrit dans ltexem- ple de préparation 1. TABLEAU 2 Matières de départ Conditions de la réaction X-# #S# Cl-CO-R Solvant Radical X Poids Poids et sa po- utilisé -R uti sition lisé (g) (g) 4 3 H 12,5 #CH3 15,5 AlCl3 13,3 CS2 20 40 1 63,9 P. éb : 145-146 C/ 3,5 mm Hg 5 6 H 3,8 #OCH3 7,7 AlCl3 6,0 CS2 30 reflux 2 58,6 P. éb : 155,5-156 C/ 2 mm Hg 6 8 H 3,8 #Cl 7,9 AlCl3 6,0 CS2 30 reflux 2 86,8 P.F. : 65-66 C CH3O P.F. : 7 25 2-Br 2,2 # 2,3 SnCl4 3,5 CS2 30 reflux 2 72,3 43-45 C P.F. : 8 25 2-CH3 4,5 #CH3 7,1 SnCl4 10,4 CS2 30 reflux 3 77,4 72-73,5 C P. éb : 9 34 2-C2H5 4,9 #CH3 6,8 AlCl3 6,0 CS2 20 reflux 2 74,0 153-156 C 2 mm Hg Comme on l'a mentionné plus haut, la présente invention est basée sur la découverte que les composés de formule générale (I) montrent un effet herbicide excellent vis-à-vis de diverses mauvaises herbes. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés en eux-mêmes comme herbicides, mais il est préférable de les mélanger avec un ou plusieurs adju vants appropriés, sous forme d'une composition herbicide telle qu'un concentré pouvant être émulsionné, une poudre pouvant être mouillée, une poudre pour saupoudrage, des granules, etc. Les adjuvants utilisés ordinairement dans les produits chimiques destinés à l'agriculture sont appropriés dans la présente invention. De tels adjuvants sont par exemple des supports, des diluants, des agents émulsionnants, des agents mouillants, des agents de fixation et des agents tensio actif s. Le terme "support" utilisé dans la présente invention désigne un véhicule grâce auquel l'ingrédient actif est amené en contact avec les plantes ou bien un diluant. Des supports solides sont par exemple l'argile, le kaolin, le talc, la terre de diatomées, la silice et le carbonate de calcium. Des supports liquides sont par exemple le benzène, l'alcool, l'acétone, le xylène, le méthylnaphtalène , la cyclohexanone, le diméthylformamide, le diéttl- sulfoxyde, les huiles d'origine animale et végétale, les acides gras et leurs esters et divers agents tensio-actifs. La composition herbicide de la présente invention comprend environ 0,5 à 95 * et de préférence 2 à 70 % , en poids, de composant actif, et environ 99,5 à 5 % et de préférence 98 à 30 % en poids, d'un ou plusieurs adju vants appropriés La quantité d'un composé de formule générale (I) qui est efficace pour empêcher la croissance des mauvaises herbes varie, par exemple, avec le lieu d'application, le type de la préparation et la méthode d'application utilisée les conditions atmosphériques et l'ingréhient actif particulier choisi. Etant donné que de nombreux facteurs entrent en jeu, il est difficile d'indiquer un taux d'application déterminé qui soit préféré ou même approprié pour tous les cas. Toute- fois, il entre parfaitement dans les possibilités de personnes ayant une compétence ordinaire de déterminer efficacement la quantité appropriée dans un cas donné quelconque en tenant compte de tous ces facteurs, et une quantité efficace du composé est habituellement comprise entre 2 et 100 g et de préférence entre 5 et 70 g pr are0 On donne ci-après quelques exemples qui montrent l'effet herbicide excellent des composés de la présente invention ainsi que certains exemples de compositions selon la présente invention, à titre indicatif et non limitatif de la portée de cette dernière. Exemple 1 On place du sable de mer dans des bottes de Pétri, sur une épaisseur d'environ 5 mm, pour constituer une couche pour semis. On sème dans les boîtes de Pétri individuelles 20 graines de panic pied de coq (Echinochloa crusgalli 3EAUV), 50 graines de panic sanguin (Digitaris adscendes HENR), 20 graines de luzerne (Medicago sativa T) au lieu delgumineuses, 15 graines de chou champêtre (Brassica rapa LINN) au lieu de graines de crucifères et 20 graines de tomate (Lycopersicum esculenta MTLL) au lieu de graines de solanées Ensuite, dans ces couches de semis, on verse 10 ml par couche de chacune des compositions liquides préparées de façon telle que la concentration de l'ingrédient actif atteigne respectivement 500 et 100 ppm. On maintient les boites de Pétri pendant 14 jours dans une chambre climatisée artificiellement en modifiant les conditions d'éclairage et de température toutes les 12 heures, à savoir un éclairage artificiel de 8.000 luxes (sur les boîtes de Pétri) et une température de 250C pendant le jour et l'absence d'éclairage et une température de 200C pendant la nuit. Ensuite, on examine les effets herbicides obtenus Les résultats sont donnés dans le tableau 3. Le degré d'inhibition de la croissance est défini par les cotations suivantes 5 : Plus de 80 * (proportion de plants détruits) 4 : Plus de 60 % jusqu'à 80 % 3 : Pl.us de 40 % jusqu'à 60 % 2 : Plus de 20 % jusqu'à 40 % 1 :Pas plus de 20 % plants O O * (tes/poussent aussi bien que ceux d'une surface non traitée) TABLEAU 3 N du Concentré Effet herbicide compo- (ppm) Panic pied Panic Tarzerne sé (ppm) de coq sanguin Navet Tomate 1 100 4 4 5 4 5 500 5 5 5 5 5 2 100 3 5 5 5 5 2 100 5 5 5 5 5 500 4 5 5 5 5 3 100 5 5 5 5 5 500 5 5 5 5 5 5 100 3 3 5 3 3 500 4 5 5 5 5 6 100 3 5 5 5 5 500 5 5 5 5 5 8 100 3 5 5 5 3 500 4 5 5 5 3 10 100 4 5 5 5 5 500 5 5 5 5 5 11 100 3 5 5 5 3 500 4 5 5 5 5 12 100- 4 s 5 5 4 500 4 5 -5 5 5 14 100 4 5 5 5 5 12 100 4 5 5 5 5 500 5 5 5 5 5 15 100 4 5 5 5 3 500 5 5 5 5 3 16 100 4 5 5 4 3 500 5 5 5 5 5 17 100 3 5 5 5 3 500 5 5 5 5 3 20 100 5 5 5 5 3 500 5 5 5 5 3 23 100 3 5 5 3 3 500 4 5 5 3 3 27 100 4 5 5 5 5 500 5 5 5 5 5 28 100 5 5 5 4 4 500 5 5 5 5 5 29 100 4 5 5 3 3 500 5 5 5 4 3 30 100 4 5 5 4 3 500 5 5 5 5 4 34 100 4 5 5 3 3 500 5 5 5 4 4 38 100 3 5 5 3 3 500 5 5 5 5 5 Exemple 2 Champ de riz : Traitement par submersion avant l'éclosion des graines du champ de riz. On place une quantité donnée de terre du champ de riz dans de petits récipients (11 x 6 cm) et on fait régner les conditions qui sont usuelles pour un champ de riz. On sème une quantité donnée de graines de panic pied de coq dans cnaque récipient à une profondeur de 2 cm,et on repique dans chaque récipient des plantules de riz ayant 2 feuilles ou 2,5 feuilleseOn ajuste le niveau de l'eau dans chaque récipient à une hauteur de 3 cm. Ensuite, on ajoute dans chaque récipient le réactif liquide contenant le composé de la présente invention, de manière que la quantité du composé soit de 50 g/are.On examine chaque récipient le 30ème jour après le traitement pour déterminer les effets de l'herbicideoCet essai est exécuté dans une serre chauffée à 18-27 C.Les résultats sont donnés dans le tableau 4. TABLEAU 4 N du composé Dose Panic pied Mauvaises her- Dégats (g/are) de coq bes latifoliées causés aux plants de riz 12 50 4 5 O 13 50 4 5 O 14 50 4 5 0 15 50 5 5 0 16 50 4 5 17 50 5 5 19 50 5 4 0 21 50 5 5 22 50 3 4 23 50 5 5 24 50 3 5 25 50 5 5 28 50 5 5 34 50 3 4 0 35 50 3 5 40 50 3 5 O 41 50 3 5 0 42 50 4 5 0 * Mauvaises herbes latifoliées : Monochoris vaginalis PRESL, Centenille (Lindernia procumbens PHILCOX), Rotala indica KOEHNE, élatine (Elatine triandra SCHK) Exemple 3 Traitement du sol avant la sortie des mauvaises herbes des champs On place une quantité donnée de terre d'un champ dans un petit pot de 9 cm de diamètre et 12 cm de hauteur. On sème une quantité donnée de graines de panic sanguin (Digitaris adscendes HENR) et d'amaranthe (Amaranthus liridis) (Echinochloa crusgalli BEAUV) à une profondeur de 1 cm. On pulvérise un réactif liquide contenant le composé de la présente invention sur la surface de la terre contenue dans le pot, à raison de 50 g de composé par are. Ensuite, on place le pot dans une serre maintenue à une température de 18 à 27 C. On examine l'effet herbicide le 30ème jour après le début du traitement. Les résultats sont donnés dans le tableau 5. TABLEAU 5 Composé Dosage Effet herbicide n Panic sanguin Amaranthe (Amaranthus liridis) 3 50 g/a 5 5 12 50 g/a 5 5 15 50 g/a 5 5 16 50 g/a 5 5 19 50 g/a 5 5 21 50 g/a 5 55 22 50 g/a 3,5 5 23 50 g/a 3,5 5 Exemple 4 On prépare une composition à saupoudrer ayant la formule suivante Composé n 3 10 parties en poids Talc 45 n n Argile 45 On mélange les ingrédients ci-dessus pour produire une composition à saupoudrer biologique ment active. On répand cette composition pour détruire les mauvaises herbes dans le champ. Exemple 5 On prépare une poudre mouillable ayant la formule suivante Composé n 9 55 parties (en poids) Kaolin 37 n Alkylbenzène sulfonate de sodium 3 " " Lignine sulfonate de sodium 5 " Il On mélange les ingrédients ci-dessus et on les broie en particules. Avant application, on met en suspension cette poudre mouillable dans de l'eau. On pulvérise la suspension résultante pour détruire les mauvaises herbes. Exemple 6 On prépare un concentré pouvant être émulsionné de la manière suivante : On dissout 12 parties du composé n 12 dans 63 parties de xylènes On dissout 17 parties du produit de condensation d'un aIkylphénol et d'oxyde d'méthylène dans la solution résultante. On obtient un produit concentré pouvant être émulsionné. Avant application, on dilue ce produit avec de l'eau. Exemple 7 On prépare une composition en granules à partir des ingrédients suivants Composé n 15 3 parties (en poids) Terre de diatomées 35 Bentonite 23 " Talc 37 Agent de désintégration 2 On mélange les ingrédients ci-dessus de manière à constituer un mélange uniforme et on ajoute 18 parties d'eau. On malaxe de nouveau le mélange de manière qu'il soit imprégné d'eau de fagon uniforme et on le transforme en granules dans une machine appropriée. Exemple 8 On prépare une poudre mouillable à partir des ingrédients suivants : Composé n 17 30 parties (en poids) Poudre d'acide silicique hydraté 40 " Argile 20 On mélange les ingrédients ci-des suso On y ajoute 10 parties d'un mélange de laurylate de sodium et de dinaphtylméthane sulfate de sodium. On malaxe de nouveau le mélange résultant et on le broie On obtient une poudre mouillable. REVENDICATIONS 1. Procédé pour détruire les mauvaises herbes, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur cellesgoi une quantité efficace d'un ou plusieurs composés de formule générale dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un groupe alk;yle inférieur ou un atome d'halogène et R est (a) un radical benzyle, (b) un radical phényle de formule générale dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur ou un atome d'halogène et R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou (c) un radical thiényle de formule générale dans laquelle R3 est un groupe alkyle inférieur. 2. Procédé pour détruire les mauvaises herbes selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'un composé de formule générale dans laquelle X1 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un atome de brome, R4 est un atome d1hy- drogène, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un atome de brome et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, est utilisé comme composé de formule générale (I). 3. Composition herbicide caractérisée par le fait qu'elle comprend 99,5 à 5 % en poids d'un adjuvant approprié et 0,5 à 95 % en poids d'un ou plusieurs composés de formule générale dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou un atome d'halogène et R est (a) un radical benzyle, (b) un radical phényle de formule générale dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur ou un atome d'halogène et R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou (c) un radical thiényle de formule générale dans laquelle R3 eet un groupe alkyle inférieur. 4. Composition herbicide selon la re vendication 3, caractérisée par le fait que le composé est représenté par la formule suivante dans laquelle X1 est un atome d'hydrogène, un grorpeméthyle, un groupe éthyle ou un atome de brome, R4 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un atome de brome et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.