Brevet FR2256156A1 — publié le 19750725

La presente invention a pour objet de nouvelles preparations cosmétiques destinées a combattre l'aspect gras et inesthétique de la peau et de la chevelure, ainsi que les manifestations qui lui sont fréquemment associées, par exemple : chute des cheveux, apparition de pellicules, acné. Ces nouvelles préparations sont caractérisées en ce qu'elles contiennent comme principe actif l'acide hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique sous forme d'un sel d'une base minérale ou organique. Ces nouveaux dérivés de synthèse sont obtenus à partir de l'hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthylamine sous forme de base libreqou de chlorhydrate par addition de sulfure de carbone en présence d'une base minérale ou organique. Les bases utilisées sont de préférence des hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, ou des amines tertiaires de radicaux organiques de formule dans laquelle RtRt et RIT sont égaux ou différents et représentent des groupes alkyles ou éventuellement l'un d'entre eux peut être un groupe aryle. Les nouveaux composés obtenus présentent une bonne solubilité notamment dans l'eau et dans les solutions hydroalcooliques. Les nouvelles compositions selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes et contiennent de 0,1 à 20 % en poids d'au moins un composé actif. C'est ainsi que ces nouvelles compositions peuvent être constituées par une solution aqueuse ou.hydroalcoolique d'au moins un composé actif pour réaliser des compositions capillaires. Ces compositions capillaires selon l'invention peuvent également contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique. La demanderesse a également découvert que les composés actifs tels que définis ci-dessus pouvaient être appliqués sur la peau pour combattre son aspect gras. Ces nouvelles compositions applicables sur la peau se présentent de préférence sous la forme de crèmes, laits, lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général entre 0,1 et 20 % d'au moins un composé actif associé aux excipients habituels convenant pour les produits de beauté de la peau (corps gras, émulsionnants, conservateurs, parfums). Des exemples de préparation des composés actifs ainsi que des exemples de compositions selon l'invention sont donnés à titre indicatif Exemples de préparation 1. Préparation du sèl de sodium de l'acide pyridoxamine dithiocarboxylique. Dans un mélange refroidi a 5-100C de 3 g dichîorhydrate de pyridoxamine-et 6 ml de sulfure de carbone dans 9 ml d'eau, on fait couler une solution d'environ 2 g de soude dans 15 ml d'eau. On abandonne 6-12 h sous agitation à 5-100C. On évapore ensuite le sulfure de carbone à température ambiante et entraîne l'eau par un melange benzène-éthanol à 4O0C. On obtient 3 g de produit que l'on purifie dans l'isopropanol. Après évaporation du solvant, on concrète dans l'éther, filtre et sèche. On obtient 2,55 g (Rdt : 72 %) du produit désiré. Le sel disodique de l'acide hydroxymethyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique se décompose à 150-1600C. Analyse du produit solvaté à 23 % H20 s % 19,5 % (trouve) - 22,22 % (calculé) Na % 14,45 % (trouvé) - 15,97 % (calculé). 2. Préparation du sel de triéthylamine de l'acide pyridoxamine dithiocarboxylique. On agite pendant environ 70 h à température ambiante une suspension de 1,7 g de pyridoxamine base dihydratée, 15 ml d'eau, 4,65 ml de triéthylamine, 1,5 ml de sulfure de carbone. On observe une disparition- progressive de la pyridoxamine cependant que la solution devient jaune. On évapnn l'excès de triéthylamine et sulfure de carbone puis on lyophilise la solution aqueuse obtenue. On obtient 1,9 g (Rdt : 55 %)de produit désiré sous forme d'une huile jaune épaisse qui se concrète lentement. Analyse S % 17,2 % (trouvé) - 18,6 % (calculé) N % 11,67 % (trouvé) - 12,2 % (calculé). Exemples de composition 1. Lotion capillaire contre les cheveux gras et les pellicules - Dithiocarboxylate de pyridoxamine, sel disodique 1 g - Alcool a 95 .................. 60 g - Eau distillée q.s.p................................... 100 g 2. Crème pour le traitement des peaux grasses et l'acné - Dithiocarboxylate de pyridoxamine, sel disodique 1 g - Monostéarate de glycéryle............................. 20 g - Eau distillée q.5.p 100 g 3. Eau faciale pour le traitement des peaux grasses - Dithiocarboxylate de pyridoxamine, sel disodique 0,50g - Alcool à 95 ................................ 15 g - Eau de rose q.s.p........................... 100 g REVENDICAT IONS 1. Placide hydroxymethyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique sous forme d'un sel d'une base minérale ou organique. 2. Le sel disodique de l'acide hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique. 3. Le sel de triéthylamine de l'acide hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) -methyl dithiocarbamique. 4. Nouvelles compositions pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la peau et de la chevelure caractérisées par ce qu'elles contiennent comme principe actif l'acide hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique sous forme d'un sel d'une base minérale ou organique. 5. Composition selon la revendication 4 caractérisée par ce que le composé actif est le sel disodique de l'acide hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique. 6. Composition selon la revendication 4 caractérisée par ce que le composé actif est le sel de triéthylamine de l'acide hydroxyméthyl-5 hydroxy-3 méthyl-2 pyridyl (4) méthyl dithiocarbamique. 7. Compositions selon les revendications 4,5,6, caractérisées par ce qu'elles contiennent le composé actif à tune concentration comprise entre 0,1 et 20 % en poids. 8. Compositions selon les revendications 4,5,6, caractérisées par ce qu'elles contiennent le composé actif en solution aqueuse ou hydroalcoolique sous forme de lotion pour l'entretien du cuir chevelu. 9. Compositions selon les revendications 4,5,6, caractérisées par ce qu'elles contiennent le composé actif en solution aqueuse ou hydroalcoolique sous forme de crème ou lotion pour combattre l'aspect gras de la peau.