Brevet FR2250475A1 — publié le 19750606

La présente invention concerne de nouveaux agents herbicides de valeur contenant des mélanges de différents principes actifs. Il est connu d'utiliser des carbamates, des thiolcarbamates, des acides gras halogénés, la pyridazone, les dithiocarbamates et les amides d'acides comme agents herbicides. Leur effet n'est toute fois pas toujours satisfaisant. On a trouvé que possède une meilleure action herbicide que les principes actifs utilisés séparément, un mélange contenant a) un composé de formule dans laquelle R représente un reste alkyle inférieur, un reste alcényle, alcinyle, un reste cycloaliphatique éventuellement substitué par un reste méthyle, un reste bi- ou tricycloalipha tique, R1 représente un reste alkyle inférieur, alcényle, alci nyle, X est O ou S, R2 représente un reste alkyle, alcényle, alcinyle, phényle ou benzyle éventuellement substitué par un halogène ou un reste phényle ou benzyle substitué par un reste méthyle et l'un des composés suivants b) un composé de formule dans laquelle R est un reste phényle ou benzyle éventuellement substitué par un halogène ou un reste alkyle, un reste alcinyle, alcényle, alkyle hnlogdnd, alci4yle halogéné alcényle hnlogdnéF R1 représente un reste alkyle, phényle, phényle halogéné, mé thylphényle, un groupe nitro ou aminobenzène-sulfonyle c) un composé de formule dans laquelle R représente un reste naphtyle, 5-chloro-4-méthyle- thiazolyle, un reste phényle ou benzyle, éventuellement.substi- tué par un reste alkyle ou un halogène, un reste alkyle, alcé nyle, alcinyle, un groupe méthoxy, R1 représente un atome d'hy drogène, un reste alcoxyalkyle, alcoxycarboxyméthyle, alkyle, alcényle, alcinyle, les restes alcoxyalkyle, alkyle, alcényle, alcinyle pouvant être substitués par un halogène, R2 représente un reste alkyle, alkyle halogéné, alcényle, alcényle halogéné, alcinyle, alcinyle halogéné, un reste phényle ou benzyle éven tuellement substitué par un groupe carboxyle, un halogène, un reste méthyle, ou un reste alkyle halogéné, un groupe a-naphto xyéthyle, diphénylméthyle, 4-chloro- 2-méthylphénoxyméthyle, X représente 0 ou S d) un composé de formule dans laquelle R représente un reste alkyle, alkyle halogéné, un groupe benzamidoxy, un reste benzyle éventuellement substitué par un halogène, un reste alkyle, un reste alkyle halogéné, X représente de l'hydrogène, un halogène, R1 représente un reste alkyle, de l'hydrogène et les sels, par exemple le sel de so dium, un reste alkyle, alcényle, alcinyle ou benzyle substitué par un halogène e) un composé de formule dans laquelle X représente un groupe alkylamino éventuellement substitué par un halogène, un groupe dialkylamino, alcoxyalkylamino, alcoxyamino, alkylalcoxyamino, a-hydroxy-jj, P, p-trichlor- éthylamino, acétylamino, halogéno-acétylamino, acéto-acétylamino, amino, de la diméthylformamidine, , de la méthylformamidine, le diéthylester de l'acide aminotartronique, l'acide de l'amide adipique, un groupe méthoxy, -NH-CO-COOR, NH-COOR, R représente un reste alkyle ou phényle éventuellement substitué par un halogène, Y représente du chlore, du brome, un groupe méthoxy, z représente de lthydrogene, un reste méthyle-halogéno-alkyle, alcoxy. Les mélanges contiennent les différents composés en rapports pondéraux de O., 1:10 à 10:1 parties en poids. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés en quantités variables. La quantité utilisée dépend principalement du type d'effet souhaité. Elle est en général comprise entre ,1 et 30 ou plus, de préférence entre 0,2 et 6 kg de principe actif à l'hectare. Les composés selon l'invention peuvent être, entre autres, utilisés une ou plusieurs fois avant ou après la plantation, avant l'ensemencement, avant, pendant ou après l'émergence des cultures ou des plantes indésirables. On peut ainsi combattre au moyen des composés selon l'invention les plantes indésirables dans les plantes cultivées comme par exemple Beta spp., Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Brassica napus, Vitis Vinifera, Daucus carota, Tragaria spp., Gossypium hirsutum, Rordeum spp., Malus spp., Medicago saliva, Nícotia na tabacum, Oryza sativa, Zea mays, Phaseolus vulgaris, Pisum sativum, Pyrus spp., Ribes spp., Tulipa, Saccharum officinarum, Scorzonera hispanica, Secale cereale, Glycine max., Solanum lycopersicum, Solanum tuberosum, Ulmus spp., Sorghum, Spinacia oleracea, Tilia spp., Triforium spp., Trîtîcum spp., Thype spp., On peut encore utiliser les mélanges comme herbicides total dans les fossés, les eaux, les voies ferrées, les surfaces rases, les terres incultes, etc. Les agents sont utilisables sous forme de solutions, poudres, suspensions ou dispersions, émulsions, dispersions huileuses, pa- tes, agents de saupoudrage ou de granulés directement pulvérisables par pulvérisation, en nuages, par saupoudrage, par dispersion ou arrosage. Les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisation; elles doivent en tout cas assurer une fine division des principes actifs. Pour la préparation de solutions, d'émulsions, de pattes et de dispersions huileuses directement pulvérisables, on peut utiliser des fractions d'huiles minérales de point d'ébullition moyen à élevé, telles que le kérosène ou l'huile lourde, les huiles de goudron, de charbon, etc., les huiles d'origine végétale ou animale ainsi que des hydrocarbures aliphatiques, cycliques, et aromatiques, par exemple le benzène, le toluène, le xylène, la paraffine, le tétrahydronaphtalène, les naphtalènes alkylés ou leurs dérivés, le méthanol, l1éthanol, le propanol, le butanol, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le cyclohexanol, la cyclohexanone, le chlorobenzène, l'isophorone, etc., des solvants fortement polaires, par exemple le diméthyl-formamide, le diméthyl sulioxyde, la Nméthyl-pyrrolidone, l'eau etc. On peut préparer des formes d'application aqueuses par addition d'eau à des concentrés d'émulsions, des pâtes ou des poudres mouillables (poudres pulvérisables), des dispersions huileuses. Pour la préparation d'émulsions, de pates ou de dispersions huileuses, on peut homogénéiser les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant ou une huile, à l'aide de mouillants, d'adEésifs, de dispersants ou d'émulsionnants. Mais on peut également préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau à partir de substance active, d'adhésif, d'émulsionnant ou de dispersant ou, éventuellement, de solvant ou d'huile. Comme substances tensio-actives, on citera : les sels alcalins, les sels alcalino-terreux, les sels ammoniques de l'acide lignine sulfonique, l'acide naphtalène-sulfonique, des acides phénolsulfoniques, les sulfonates d'alkyle-aryle, les sulfates d'alkyle, les sulfonates d'alkyle, les sels alcalins et alcalino-terreux de l'acide dibutyl-naphtalène-sulfonique, le sulfate de lauryléther, les sulfates d'alcools gras, les sels alealins et alcalino-terreux d'acides gras, les sels d'hexadécanols, d'heptadêcanols, d'octadécanols sulfatés, les sels de glycoléthers d'alcools gras sulfatés, les produits de condensation du naphtalène sulfoné et des dérivés de naphtalène avec du formaldéhyde, les produits de condensation du naphtalène, ou des acides naphtalène-sulfoniques avec du phénol et du formaldehyde, les octylphénoléthers du polyoxyéthylène, l'isooctylphénol éthoxylé, l'octylphénol éthoxylé, le nonylphénol éthoxyld, les polyglycoléthers d'alkylphénol, ou de tributylphényle, les polyétheralcools d'alkyle-aryle, l'alcool isotridécylique, les condensats d'oxyde d'éthylène d'alcools gras, l'huile de ricin éthoxylée, les alkyléthers de polyoxyéthylène, le polyoxypropylène éthoxyle, 1'acétal de polyglycoléther de laurylalcool, les esters de sorbite, la lignine, les lessives sulfitées usées et la méthylcellulose. On prépare les poudres, les agents de saupoudrage et les agents à épandre en mélangeant ou en broyant conjointement les substances actives avec un support solide. On prépare les granules, par exemple les granules enrobées, les granules d'imprégnation et les granules homogènes en liant le principe actif à des supports solides. Les supports solides sont par exemple des terres minérales comme le silicagel, les acides siliciques, les gels de silice, les silicates, le talc, le kaolin, l'attaclay, la pierre à chaux, la chaux, la craie, le bol, le loess, l'argile, la dolomite, la diatomite, le sulfate de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, les matières plastiques broyées, les engrais comme par exemple le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée et des produits d'origine végétale, tels que les farines de céréales, la poudre d'écorces d'arbres, de bois et de coquilles de noix, les poudres de cellulose et d'autres supports solides. Les composés contiennent entre 0,1 et 95 % en poids de principes actifs, de préférence entre 0,5 et 90 %. On peut ajouter aux mélanges ou aux produits pris séparément des huiles de différents types, des herbicides, des fongicides, des nématocides, des insecticides, des bactéricides, des oligoélé- ments, des engrais, des produits antimousse (par exemple les silicones), des régulateurs de croissance, des antidotes et d'autres composés herbicides tels que - aniline substituée, - acides aryloxycarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, es ters et amides, - éther substitué, - acides arsoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - benzimidazole substitué, - benzisothiazole substitué, - dioxydes de benzothiadiazinone substitués, - benzoxazine substituée, - benzoxazinone substituée, - benzothiadiazole substitué, - bîuret substitué, - quinoléine substituée, - carbamates substitués, - acides carboxyliques aliphatiques substitués, ainsi que leurs sels, esters et amides, - acides carboxyliques aromatiques substitués, ainsi que leurs sels, esters et amides, - thio- ou -dithiophosphate de carbamoylalkyle substitués, - quinazoline substituée, - acides (cycloalkylamido)thio-carboxyliques substitués, ainsi que leurs sels, esters et amides, - cycloalkylcarbonamido-thiazole substituée, - acides dicarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - sulfonate de dihydrobenzofuranyle substitué, - disulfures substitués, - sels de dipyridylium substitués, - dithiocarbamates substitués, - acides dithiophosphoriques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - urée substituée, - hexabydro-1fl-carbothiolate substitué, - hydantolne substituée, - hydrazide substitué, - sels d'hydrazonium substitués, - isooxazolpyrimidone substituée, - imidazole substitué, - isothiazolpyrimidone substituée, - cétones substituées, - naphtoquinone substituée, - nitriles aliphatiques substitués, - nittiles aromatiques substitués, - oxadiazole substitué, - oxadiazinone substituée, - oxadiazolidinedione substituée, - oxadiazinedione substituée, - phénols substitués ainsi que leurs sels et esters, - acides phosphoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - chlorure de phosphonium substitué, - alkyl-glycocolles de phosphonium substitués, - phosphite substitué, - acides phosphoriques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - pipéridine substituée, - pyrazole substitué, - acides pyrazolalkylcarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - sels pyrazoliques substitués, - sulfate de pyrazolalkyle substitué, - pyridazine substituée, - pyridazone substituée, - acides pyridinecarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - pyridine substituée, - pyridine-carboxylates substitués, - pyridinone substituée, - pyrimidine substituée, - pyrimidone substituée, acides pyrrolidinecarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - pyrrolidine substituée, - pyrrolidone substituée, - acides arylsulfoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - styrènes substitués, - tétrahydro-oxadiazinedione substituée, - tétrahydro-oxadiazoledione substituée, - tétrahydrométhane-indène substitué, - tétrahydro-diazolethione substituée, - tétrahydro-thiadiazinethione substituée, - tétrahydro-thiadiazoledione substituée, - amides d'acides thiocarboxyliques aromatiques substitués, - acides thiocarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - thiolcarbamates substitués, - thio-urée substituée, - acides thiophosphoriques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - triazine substituée, - triazole substitué, - uracile substitué, - urétidinedione substituée, le cas échéant, juste avant l'utilisation (dans le réservoir).Les composés herbicides qu'on vient d'énumérer peuvent aussi être appliqués avant ou après les composés selon l'invention, mélangés ou pris séparément. L'addition de ces agents aux herbicides de l'invention peut se faire en proportions pondérales de 1:10 à 10:1. Ceci vaut également pour les huiles, les fongicides, les nmatocides, les insecticides, les bactéricides, les antidotes et les régulateurs de croissance. Les nouveaux composés présentent un effet herbicide puissant et peuvent, de ce fait, être utilisés à la destruction des mauvaises herbes ou à la lutte contre la croissance des plantes indésirables. Que cet effet soit total ou sélectif dépend essentiellement de la quantité de composé actif utilisé par unité de surface. On entend par mauvaises herbes et plantes indésirables toutes les plantes monocotylédones et dicotylédones qui poussent en des endroits où elles sont indésirables. On peut ainsi combattre au moyen des composés selon l'invention les graminées telles que Cynodon spp. Dactylis spp. Digitaria spp Avena spp. Echinochloa spp. Bromus spp. Setaria spp. Uniola spp. Panicum spp. Poa spp. Alopecurus spp Leptochloa spp. Lolium spp. Brachiaria spp. Sorghum spp. Eleusine spp. Agropyron spp. Cenchrus spp. Phalaris spp. Eragrostis spp. Apera spp. phragmites communis etc. les cypéracées, comme Carex spp Eleocharis spp. Cyperus spp. Scirpus spp. etc. les mauvaises herbes dicotylédones, comme les malvacées, par exemple Abutilon theoprasti Hibiscus spp. Sida spp. Malva spp. etc. les composées, comme Ambrosia spp. Centaurea spp. Lactuca spp. Tussilago spp. Senecio spp. Lapsana communis Sonchus spp. Tagetes spp. Xanthium spp. Erigeron spp. Iva spp. Anthemis spp. Galinsoga spp. Matricaria spp. Taraxacum spp. Artemisia spp. Chrysanthemum spp. Bidens spp. Cirsium spp. etc. les convolvulacées, comme Convolvulus spp. Cuscuta spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia etc. les crucifères, comme Barbarea vulgaris Aradibopsis thaliana Brassica spp. Descurainia spp. Capsella spp. Draba spp. Sisymbrium spp Coronopus didymus Thlaspi spp. Lepidium spp. Sinapis arvensis Raphanus spp. etc. les géraniacées, comme Erodium spp. Geranium spp. etc. les portulacacées, comme Portulaca spp. etc. les primulacées, comme Anagallis arvensis Lysimachia spp. etc. les rubiacées, comme Richardia spp. Diodia spp. Galium spp. etc. les scrophulariacées, comme Linaria spp. Digitalis spp. Veronica spp. etc. les solanacées, comme Physalis spp. Nicandra spp. Solanum spp. Datura spp. etc. les urticacées, comme Urtica spp. les violacées, comme Viola spp. etc. les zygophyllacées, comme Tribulus terrestis etc. les euphorbiacées, comme Mercurialls annua Euphorbia spp. les ombellifères, comme Daucus carota Ammi majus Aethus cynapium etc. les commelindes, comme Commelina spp. etc. les labiacées, comme Lamium spp. Galeopsis spp. etc. les légumineuses, comme Medicago spp. Sesbania exaltata Trifolium spp. Cassia spp. Vicia spp. Lathyrus spp. etc. les plantaginacées, comme Plantago spp. etc. les polygonacées, comme Polygonum spp. Fagopyrum spp. Rumex spp. etc. les aizoacées, comme Mollugo verticillata etc. les amaranthacées, comme Amaranthus spp. etc. les boraginacées, comme Amsinckia spp. Anchusa spp. Myostis spp. Lithospermum spp. etc. les caryophyllacées, comme Stellaria spp. Silene spp. Spergula spp. Cerastium spp. Saponaria spp. Agrostemma githago Scleranthus annuus etc. les chénopodiacées, comme chenopodium spp. Atriplex spp. Rocha spp. Monolepsis nuttalliana Salsola kali etc. les lythracées, comme Cuphea spp. etc. les oxalidacées, comme Oxalis spp. les renonculacées, comme Ranunculus spp. Adonis spp. Delphinium spp. etc. les papavéracées, comme Papaver spp. Fumaria officinalis etc. les onagracées, comme Jussiaea spp. etc. les rosacées, comme Alchemillia spp. Potentilla spp. etc. les potamogétonacées, comme Potamogeton spp. etc. les najadacées, comme Najas spp. etc. les marsiléacées, comme Marsilea quadrifolia etc. les polypodiacées, comme Pteridium aguilinum les alismatacées, comme Alisma spp. Sagittaria sagittifolia etc. les équisétacées, comme Equisetaceae spp. etc. En serre et en pleine terre, on a testé les composés suivants entre eux sous forme de mélanges : - le 3,4-dichlorobenzylester de l'acide N-méthyl-carbamique - l'isopropylester de l'acide N-phényl-carbamique - le méthylester de l'acide N-(4-nitrobenzènesulfonyl)-carbamique - le méthylester de l'acide N-(4-aminobenzènesulfonyl)-carbamique - le méthylester de l'acide N-3,4-dichlorophényl-carbamique - l'isopropylester de l'acide N-3-chlorophényl-carbamique - le 4-chloro-butin-2-yl-1-ester de l'acide N-3-chlorophényl carbamique - le butin-1-yl-3-ester de l'acide N-3-chlorophényl-carbamique - le 3-méthoxy-carbonylaminophényl-N- (3 '-méthylphényl > --carbamate - le O- (N-phényl-carbamoyl)-propanone-oxime - le sel de sodium de l'acide trichloracétique - le sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;;-dichloropropionique - le sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;,ss-trichloropropionique - le benzylester de l'acide &alpha;,&alpha;-dichloropropionique - le sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;,ss,ss-tétrafluoropropionique - le sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;-dichlorobutyrique - le méthylester de l'acide &alpha;;-chloro-ss-(4-chlorophényl)-propioni- que - l'acide benzamido-oxacétique - la 1-phényl-4-chloroacéthyl-5-bromopyridazone-(6) - la 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6) - la 1-phényl-4-amino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-phényl-4-amino-5-méthoxypyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-amion-5-chloropyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-amion-5-bromopyridazone-(6) - la 1-m-méthylphényl-4-amino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-m-méthylphényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6) - la 1-phényl-4-(&alpha;-hydroxy-ss,ss,ss-trichloréthyl)-amion-5-bromo- pyridazone- (6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-(&alpha;-hydroxy-ss,ss,ss-trichloréthyl)- amino-5-chloropyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-(&alpha;;-hydroxy-ss,ss,ss-trichloréthyl)- amino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-phényl-4-acétylamino-5-chloropyridazone-(6) - la 1-phényl-4-acétylamino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-acétylamino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-acétylamino-5-chloropyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-chloracétylamino-5-chloropyrida zone- (6) - la 1-phényl-4-bromacétylamino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-phényl-4-acétoacétylamino-5-bromopyridazone-(6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-chloracétylamino-5-bromopyridazo ne- (6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-diéthylamino-5-chloropyridazone (6) - le tert-butylester de l'acide N-[m-méthylphényl-5-bromopyrida zone-(6)-yl-(4)]-oxamique le tert-butylester de l'acide N-[ phényl-5-bromopyridazone-(6)- yl-(4) ] -carbamique - la 1-phényl-4-méthoxy-5-chloro-pyridazone-(6) - le méthylester de l'acide N-[ 1-phényl-5-bromopyridazone-(6)-yl- (4) ]-oxamique - l'éthylester de l'acide N-[1-phényl-5-bromopyridazone-(6)-yl (4) J-oxamique - le phénylester de l'acide N-[1-phényl-5-bromopyridazone-(6)-yl (4) J-oxamique - l'éthylester de l'acide N-[1-m-trifluorométhylphényl-5-bromopy ridazone-(6)-yl-(4)]-oxamique - l'acide N-[1-m-trifluorométhylphényl-5-bromopyridazone-(6)-yl (4) J-oxamique - l'acide N-i l-m-trifluorométhylphényl- 5-chloropyridazone- (6) -y1- (4) J-oxamique - le tert-butylester de l'acide N-[1-m-trifluorométhylphényl-5 bromopyridazone-(6)-yl-(4)]-oxamique - le sel de sodium de l'acide N-[1-m-trifluorométhlphényl-5 bromopyridazone-(6)-yl-(4)]-oxamique - la N-[1-m-trifluorométhylphényl-4-dichloracétylamino-5-bromo pyridazone-(6)] - le sel de sodium de l'acide N-[1-phényl-5-bromopyridazone-(6) yl- (4) j-oxamique - le sel de diméthyléthanolamine de l'acide N-[1-phényl-5-bromo pyridazone-(6)-yl-(4)]-oxamique - l'isopropylester de l'acide N-Ll-phényl- 5-bromopyridazone- (6) yl- (4) J-oxamique - la l-phényl-4-dichloracétylamino-5-bromopyridazone-(6) - le méthylester de l'acide N-[1-phényl-5-bromopyridazone-(6)-yl (4)] de l'amide adipique - la N-[1-m-trifluorométhylphényl-5-bromopyridazone-(6)-yl-(4)] diméthylformamidine - la l-m-trifluorométhylphényl-4-méthylamino-5-chloropyridazone (6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-diméthylamino-5-chloropyridazone (6) - la 1-m-trifluorométhylphényl-4-diméthylamino-5-bromopyridazone (6) - le diethylester de l'acide N-L 4-(l-phdnyl-5-bromopyridazone)- yl]aminotartronique - la 1-m-tri fluorométhylphényî-4-méthoxy- 5-chloropyridazone- (6) - la l-m-trifluorométhylphOnyl-4-méthoxy-5-bromopyridazone-(6) - la l-m-triEluorométhylphényl-4,5-diméthoxypyridazone-(6) - la 1-m-méthylphényl-4-méthoxy-5-bromopyridazone-(6) - la l-m-méthylphényl-4-méthoxy-5-chloropyridazone-(6) - la 1-m-méthylphényl-4-méthoxy-5-méthoxypyridazone-(6) - la 1-phényl-4, 5-diméthoxy-pyridazone-(6) - la l-phényl-4-méthoxy-5-bromopyridazone-(6) - la 1-m-triEluorométhyl-4-méthoxyamino-5-chloropyridazone-(6) - la l-m-triEluorométhylphényl-4-méthyl-méthoxyamino-5-chloro- pyridazone- (6) - le ss-chloréthylester de l'acide 2,2-dichloropropionique - la 1-m- tri fluor9méthylphényl 4-methylamino- 5-bromopyr idazone- (6) - le N,N-diallyl-2-chloracétamide - le 2-(2-méthyl-4-chlorophénoxy)-N-méthoxy-acétamide - le 2-(&alpha;;-naphtoxy)-N,N-diéthyl-propionamide - le N,N-diméthy-2,2-diphényl-acétamide - le N-(l,l-diméthyl-propionyl)-3,5-dichloro-benzamide - le p-chloranilide de l'acide a, -diméthyl-valérianique - le 3,4-dichloranilide de l'acide propionique - le 3,4-dichloranilide de l'acide méthacrylique - le 3,4-dichloranilide de l'acide 2-méthyl-pentanolque - le 3-chloro-4-méthyl-anilide de l'acide 2-méthyl-pentanoSque - le propylester de l'acide N-bicyclo-(2,2,1)-heptyl-N-éthyl- thiolcarbamique - 1'éthylester de l'acide N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamique - le N-isopropyl-a- chloracétanilide - le N-butin-(1)-yl-(3)-&alpha;-chloracétanilide - le a-chloracéto-2-méthyl-6-tert-butyl-anilide - le &alpha;;-bromacéto-2-méthyl-6-tert-butyl-anilide - le N-méthoxyméthyl-a-bromacéto- 2-méthyl-6-tert-butyl-anilide - le N-méthoxyméthyl-&alpha;-chloracéto-2,6-diéthylanilide - le N-isobutoxyméthyl-a-chloracéto-2,6-diméthylanilide - le N-isopropoxyméthyl-a-chloracéto-2, 6-diméthylanilide - le thiazole de 5-chloro-4-méthyl-2-propionamide - l'acide N-l-naphtyl-phtalamique - le 2, 3-dichlorallylester de l'acide N,N-diisopropyl-thiolcarba mique - le 2,3,3-trichlorallylester de l'acide N,N-diisopropyl-thioîcar- bamique - l'éthylester de l'acide N,N-di-n-propyl-thiolcarbamique - l'éthylester de l'acide N, N-di-n-butyl-thiolcarbamique - l'éthylester de l'acide N,N-diisobutyl-thiolcarbamique - le n-propylester de l'acide N-éthyl-N-n-butyl-thiolcarbamique - le n-propylester de l'acide N, N-di-n-propyl-thiolcarbamique - le tert-butylester de l'acide N,N-di-n-propyl-thiolcarbamique - l'éthylester de l'acide N-éthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbamique - le 2,6-di-tert-butyl-p-tolyl-ester de l'acide N-méthyl-carbamique - l'éthylester de l'acide N-[1- ou 2-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro 4, 7-méthanoindanyl)]-N-éthylthiolcarbamique - l'éthylester de l'acide N-bicyclo-(3,3,0)-octyl-N-éthyl-thiol carbamique - le méthylester de l'acide N-bicyclo-(3,3,0)-octyl-N-éthyl-thiol- carbamique - l'isopropylester de 1'acide N-bicyclo-(3,3,0)-octyl-N-éthyl- thiolcarbamique - le 2-chlorallylester de l'acide N,N-diéthyI-dithiocarbamique - l'éthylester de l'acide N-bicyclo-(2,2,1)-heptyl-N-éthyl-thiol carbamique - l'éthylester de l'acide N-bicyclo-(2,2,1)-heptyl-N-éthyl-dithio carbamique - l'éthylester de l'acide N-éthyl-N-o-méthylcyclohexyl-thiolcarba mique - le N-éthoxy-carboxyméthyl-&alpha;;-chloracéto-2,6-diéthylanilide - le 3,4-dichloranilide de l'acide thiopropionique - le p-chlorobenzylester ae l'acide N, N-diéthyl-thiolcarbamique - le 2,6-diéthylanilide de l'acide N-butoxyméthyl-&alpha;-chloracétique. On a constaté qu'ils montraient la même action biologique que les mélanges cités dans les exemples. Exemple 1 En serre, on a rempli des pots d'essai avec de la terre sablonneuse argileuse et on les a ensemencés avec différentes semences Puis on a traité la terre, ainsi préparée, avec les principes actifs suivants, utilisés séparément et en mélange, sous forme de granulés : II la 1-phényl-4-amino-5-chloropyridazone-(6) III fez le 2,3-dichlorallylester de l'acide N,N-diisopropyl- thiolcarbamique IV le 2,3,3-trichlorallylester de l'acide N,N-diisopropyl- thiolcarbamique V le n-propylester de l'acide N- éthyl-N- n-butyl-thiolcarbamique VI l'éthylester de l'acide N,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamique VII l'éthylester de l'acide N-éthyl- -cyclohexyl-thiolcarbamique VIII l'éthylester de l'acide N-bicyclo-(3,3,0)-octyl-N-éthyl thiolcarbamique XII le N, N-diallyl-2-chloracétamide XIII le N-(1,1-diméthylpropinyl)-3,5-dichloro-benzamide XIV le N-isopropyl-&alpha;-chloracétanilide XV le N-butin-1-yl-3-&alpha;-chloracétanilide X l'étbylester de l'acide N, N-diisobutyl-thiolcarbamique XVI l'&alpha;-bromacéto-2-méthyl-6-tert-butyl-anilide XVII I le N-méhoxyméthyl-a-bromacéto-2-méthyl-6-tertbutyl-anilide XVIII le N-méthoxyméthyl-&alpha;-chloracéto-2, 6-diéthylanilide XIX le N-isobutoxyméthyl-&alpha;-chloracéto-2, 6-diméthylanilide XX le N-butoxyméthyl-&alpha;-chloracéto-2,6-diéthylanilide XXI le sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;;-dichloropropionique XXII le sel de sodium de l'acide trichloracétique XI le p-chlorobenzylester de l'acide N,N-diéthyl-thiolcarbamique XXIII le sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;,ss,ss-tétrafluoropropionique XXIV l'isopropylester de l'acide N-phénylcarbamique XXV l'isopropylester de l'acide N-m-chlorophénylcarbamique XXVT le butin-1-yl-3-ester de l'acide N-m-chlorophénylcarbamique XXVII le O-(N-phényl-carbamoyl)-propanonoxime avec respectivement 0,58 0,75, 1, 1,5 kg/ha de s.a. VII+XXIV, VII+XII, VII+XV, VII+XVII, VII+XVIII, VII+XX, VII+XXI, VII+XXII, VII+XXIII, VIII+XXIV, VIII+XXVII, VIII+XXI, VIII+XXII, VIII+XV, X+XXIV, X+XII, X+XIII, X+XV, X+XVII, X+XVIII, X+XX, XI+XXIV, XI+XXI, XI+XV, XI+XVII, XI+XVIII, XI+XX, XI+XIII, II+III, II+IV, II+V, II+VI, II+VII, II+VIII, II+X, II+XI, III+XXI, III+XV, III+XXIV, IV+XXII, IV+XVIII, IV+XXIV, IV+XXV, IV+XXVI, IV+XXVII, VI+XXI, VI+XXIV, V+XXIV avec respectivement 0,5+1, 1+0,5, 0,75+0,75 kg/ha de s.a. Au bout de 3 a 4 semaines, on a constaté que les mélanges présentaient une meilleure action herbicide que les principes actifs utilisés séparément. Les résultats des essais figurent au tableau 1 (pages 18 à 26). Exemple 2 En serre, on a traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 10 cm avec les principes actifs suivants, utilisés séparément et en mélanges, sous forme d'émulsion-dispersion-tank- mix VI l'éthylester de l'acide N,N-di-n-propyl-thiolcarbamique VII l'éthylester de l'acide N-éthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbamique IX l'éthylester de l'acide N-éthyl-N-bicyclo-(2,2,1)-heptyl- thiolcarbamique XV le N-butin-(1)-yl-(3)-&alpha;-chloracétanilide XVII le N-méthoxyméthyl-a-brômacéto- 2-méthyl- 6-tert-butyl-anil idè XVIII le N-méthoxyméthyl-&alpha;-chloracéto-2,6-diéthylanilide XX le N-butoxyméthyl-&alpha;;-chloracéto-2,6-diéthylanilide XXI le sel de sodium de l'acide a,-dichloropropionique XXIII le sel de sodium de l'acide 2,2,3,3-tétrafluoro-propionique XXIV l'isopropylester de l'acide N-phényl-carbamique XXVI le butin-l-yl-3-ester de l'acide N-3-chlorophényl-carbamique XXVIII le 3-mêthoxycarbonylaminophényl-N- (3 '-méthyl-phényl) -car- bamate XXIX le 4-chloro-butin-2-yl-l-ester de l'acide N-3-chlorophényl carbamique XXX le méthylester de l'acide &alpha;-chloro-ss-(4-chlorophényl)-pro- pionique XXXI le N-éthoxy-carboxyméthyl--chloracéto-2, 6-diéthylanilide avec respectivement 0,5, 1, 1,5 et 2 kg/ha de s.a. VII+XV, VII+XVII, VII+XVIII, VII+XX, VII+XXVIII, VII+XXIX, VII+XXXI avec respectivement 0,5+1,5, 1+1 et 1,5+0,5 kg/ha de s.a. Au bout de 12 à 15 jours, on a constaté que les mélanges présentaient une meilleure action herbicide que les principes actifs utilisés séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes cultivées étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau 2 (pages 27 à 30). TABLEAU 1 Principe actif II III IV kg/ha s.a. 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 5 8 12 15 20 30 60 83 30 56 67 90 Echinochloa crus-galli 8 10 13 20 16 23 30 40 15 28 38 50 Matricaria chamomilla 30 40 50 60 5 8 10 13 9 10 12 15 Principe actif V VI VII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 20 24 30 45 20 25 27 40 12 20 30 40 Echinochloa crus-galli 24 30 41 55 28 36 45 60 20 30 46 60 Matricaria chamomilla 20 20 23 25 10 15 26 40 5 5 7 9 Principe actif VIII X XII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 15 25 40 70 19 25 30 48 20 30 44 60 Echinochloa crus-galli 30 40 50 75 25 30 38 54 15 20 30 40 Matricaria chamomilla 14 20 25 35 18 20 26 35 11 15 20 30 TABLEAU 1 (suite) Principe actif XIII XIV XV kg/ha s.a. 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 14 20 30 45 10 17 23 30 16 20 28 35 Echinochloa crus-galli 30 48 70 95 20 30 38 65 18 30 40 55 Matricaria chamomilla 9 20 34 48 5 7 10 25 27 39 56 68 Principe actif XVI XVII XVIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 12 20 30 39 15 20 28 38 18 23 36 40 Echinochloa crus-galli 20 34 44 58 10 18 25 40 26 38 50 60 Matricaria chamomilla 20 26 40 45 15 30 40 55 24 40 60 70 Principe actif XIX XX XXI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 18 20 34 42 15 21 32 45 15 21 27 60 Echinochloa crus-galli 20 34 38 57 27 36 50 63 10 13 23 35 Matricaria chamomilla 15 30 35 53 16 25 40 53 0 0 0 3 TABLEAU 1 (suite) Principe actif XXII XI XXIII kg/ha s.a. 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Aveba fatua 10 15 24 45 22 30 35 54 18 25 35 50 Echinochloa crus-galli 10 11 17 30 27 30 34 45 15 20 30 48 Matricaria chamomilla 0 0 0 2 14 16 20 36 0 2 5 10 Principe actif XXIV XXV XXVI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 12 20 30 42 15 24 33 41 10 20 30 40 Echinochloa crus-galli- 11 14 18 30 5 8 10 26 6 8 12 18 Matricaria chamomilla 18 29 40 63 25 33 38 61 20 32 45 59 Principe actif XXVII XXIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 15 20 27 41 18 25 35 50 Echinochloa crus-galli 10 11 12 25 15 20 30 48 Matricaria chamomilla 18 23 35 60 0 2 5 10 TABLEAU 1 (suite) Principe actif VII+XXIV VIII+XXIV VIII+XXVII kg/ha s.a. 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,75 0,75 0,75 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 81 80 78 81 90 83 79 93 83 Echinochloa crus-galli 75 94 82 86 95 91 81 96 90 Matricaria chamomilla 82 65 70 93 80 88 91 82 80 Principe actif X+XXIV XI+XXIV III+XXIV Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 86 79 84 90 86 89 88 100 87 Echinochloa crus-galli 82 88 81 83 82 82 71 79 75 Matricaria chamomilla 95 80 86 91 75 83 82 67 74 Principe actif IV+XXIV IV+XXV IV+XXVI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 95 100 100 94 100 100 93 100 100 Echinochloa crus-galli 70 86 80 70 87 81 65 70 74 Matricaria chamomilla 86 69 76 88 69 77 91 69 80 TABLEAU 1 (suite) Principe actif IV+XXVII V+XXIV VI+XXIV kg/ha s.a. 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,75 0,75 0,75 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 92 100 100 81 77 79 88 87 82 Echinochloa crus-galli 64 85 77 96 95 96 83 93 88 Matricaria chamomilla 81 70 72 68 65 66 86 82 80 Principe actif III+XV IV+XVIII VII+XIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 83 100 87 98 100 100 80 82 76 Echinochloa crus-galli 92 86 90 98 97 100 100 100 100 Matricaria chamomilla 94 75 85 100 73 86 75 55 63 Principe actif VII+XV VII+XVII VII+XVIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 78 82 80 79 81 77 83 85 80 Echinochloa crus-galli 93 97 94 82 92 85 100 100 100 Matricaria chamomilla 95 72 81 83 60 72 98 70 82 TABLEAU 1 (Suite) Principe actif VII+XX XI+XV XI+XVII kg/ha s.a. 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,75 0,75 0,75 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 81 80 79 87 89 90 87 88 86 Echinochloa crus-galli 100 100 83 100 91 94 90 89 85 Matricaria chamomilla 83 61 68 100 85 93 92 72 83 Principe actif XI+XVIII XI+XX III+XXI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 92 90 91 92 86 90 83 100 88 Echinochloa crus-galli 100 88 100 100 95 100 76 78 73 Matricaria chamomilla 100 80 93 92 72 98 43 46 42 Principe actif IV+XXII VI+XXI II+XI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 91 100 100 83 80 82 76 72 75 Echinochloa crus-galli 70 83 76 90 91 87 80 76 77 Matricaria chamomilla 50 50 47 48 63 52 89 98 92 TABLEAU I (Suite) Principe actif II+III II+IV II+V kg/ha s.a. 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,75 0,75 0,75 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 98 70 75 100 79 97 72 70 69 Echinochloa crus-galli 75 67 71 83 65 74 86 74 78 Matricaria chamomilla 78 92 85 80 94 88 89 100 97 Principe actif II+VI II+VII II+VIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 68 70 71 70 60 65 82 66 71 Echinochloa crus-galli 90 90 84 91 70 78 93 81 88 Matricaria chamomilla 92 94 92 75 93 82 91 100 94 Principe actif II+X VIII+XV X+XIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 72 69 70 77 91 83 87 80 82 Echinochloa crus-galli 83 74 77 98 100 100 100 100 100 Matricaria chamomilla 92 100 95 98 80 95 90 72 77 TABLEAU 1 (suite) Principe actif X+XV X+XVII X+XVIII kg/ha s.a. 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,75 0,75 0,75 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 85 82 80 84 82 83 92 84 86 Echinochloa crus-galli 98 93 94 87 86 86 100 96 100 Matricaria chamomilla 100 90 93 94 79 88 100 88 96 Principe actif X+XX XI+XIII VII+XXI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 89 81 83 90 87 87 75 82 79 Echinochloa crus-galli 100 99 100 100 97 100 80 92 80 Matricaria chamomilla 94 90 82 85 65 73 43 45 44 Principe actif VII+XXII VII+XXIII VIII+XXI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 75 77 71 85 84 82 79 92 83 Echinochloa crus-galli 74 93 80 88 96 86 90 94 91 Matricaria chamomilla 45 43 45 5 45 43 56 97 56 TABLEAU 1 (Fin) Principe actif VIII+XXII X+XXI XI+XXII kg/ha s.a. 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,5+1 1+0,5 0,75+ 0,75 0,75 0,75 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 77 87 78 83 82 84 82 83 80 Echinochloa crus-galli 85 97 89 75 84 80 81 60 85 Matricaria chamomilla 65 63 60 61 63 59 55 82 55 0 = sans effet 100 = destruction totale TABLEAU 2 Principe actif VI VII IX kg/ha s.a. 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 15 32 45 60 5 10 40 50 15 30 38 70 Echinochloa crus-galli 20 38 60 80 10 12 30 40 17 40 45 70 Matricaria chamomilla 9 15 20 85 0 2 5 8 0 10 15 20 Principe actif VI XVII XVIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 3 7 0 0 5 10 Avena fatua 8 20 25 30 15 20 25 35 15 22 30 35 Echinochloa crus-galli 10 15 20 30 12 15 18 33 18 22 25 35 Matricaria chamomilla 17 25 45 63 5 10 20 25 8 16 25 30 Principe actif XX XXI XXIII Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 12 12 15 20 16 27 40 60 15 25 37 55 Echinochloa crus-galli 7 20 30 40 22 35 50 70 14 30 48 63 Matricaria chamomilla 16 18 20 25 10 15 20 30 10 20 30 40 TABLEAU 2 (suite) Principe actif XXIV XXVI XXVIII kg/ha s.a. 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 Beta vulgaris 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 5 15 Avena fatua 13 30 45 65 17 30 38 50 3 20 25 30 Echinochloa crus-galli 13 35 43 66 11 20 27 41 10 15 20 30 Matricaria chamomilla 17 32 40 63 14 26 40 48 20 30 60 80 Principe actif XXIX XXX XXXI Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 30 70 77 90 30 45 60 75 10 17 25 30 Echinochloa crus-galli 7 12 20 30 0 2 10 14 25 28 30 45 Matricaria chamomilla 6 10 17 24 0 2 10 15 5 8 10 20 TABLEAU 2 (suite) Principe actif VII+XV VII+XVII VII+XVIII kg/ha s.a. 0,5+ 1+1 1,5+ 0,5+ 1+1 1,5+ 0,5+ 1+1 1,5+ 1,5 0,5 1,5 0,5 1,5 0,5 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Avena fatua 73 72 90 73 70 97 77 73 96 Echinochloa crus-galli 70 70 80 69 68 84 76 75 90 Matricaria chamomilla 88 69 65 63 64 55 67 60 56 Principe actif VII+XXX VII+XXXI VII+XX Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 100 95 100 80 67 92 60 71 93 Echinochloa crus-galli 62 54 69 88 82 96 81 73 75 Matricaria chamomilla 51 46 47 61 54 53 59 72 70 Principe actif VII+XXI VII+XXIII VII+XXIV Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 85 77 96 82 75 95 88 80 93 Echinochloa crus-galli 100 87 92 98 82 83 94 85 82 Matricaria chamomilla 61 60 56 69 62 58 80 74 65 TABLEAU 2 (Fin) Principe actif VII+XXVI VII+XXVIII VII+XXIX kg/ha s.a. 0,5+ 1+1 1,5+ 0,5+ 1+1 1,5+ 0,5+ 1+1 1,5+ 1,5 0,5 1,5 0,5 1,5 0,5 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena fatua 83 80 96 68 69 83 100 100 100 Echinochloa crus-galli 76 73 81 71 65 80 67 64 78 Matricaria chamomilla 78 66 61 100 72 63 60 55 54 REVENDICATION Agent herbicide à base d'un mélange contenant a) un composé de formule dans laquelle R représente un reste alkyle inférieur, un reste alcényle, alcinyle, un reste cycloaliphatique éventuellement substitué par un reste méthyle, un reste bi- ou tricycloalipha tique, R1 représente un reste alkyle inférieur, alcényle, alci nyle, X est O ou S, R2 représente un reste alkyle, alcényle, alcinyle, phényle ou benzyle éventuellement substitué-par un halogène ou un reste phényle ou benzyle substitué par un reste méthyle et l'un des composés suivants b) un composé de formule dans laquelle R est un reste phényle ou benzyle éventuellement substitué par un halogène ou un reste alkyle, un reste alcinyle, alcényle, alkyle halogéné, alcinyle halogéné, alcényle halogéné, R1 représente un reste aIkyle, phényle, phényle halogéné, me- thyîphényle5 un groupe nitro ou aminobenzène-sulfonyle c) un composé de formule dans laquelle R représente un reste naphtyle, 5-chloro-4-miéthyle- thiazolyle, un reste phényle ou benzyle, éventuellement substitué par un reste alkyle ou un halogène, un reste alkyle, alcényle, alcinyle, un groupe méthoxy, R1 représente un atome d'hy- drogène, un reste alcoxyalkyle, alcoxycarboxyméthyle, alkyle, alcényle, alcinyle, les restes alcoxyalkyle, alkyle, alcényle, alcinyle pouvant être substitués par un halogène, R2 représente un reste alkyle, alkyle halogéné, alcényle, alcényle halogéné, alcinyle, alcinyle halogéné un reste phényle ou benzyle éven tuellement substitué par un groupe carboxyle, un halogène, un reste méthyle, ou un reste alkyle halogéné, un groupe a-naphto xyéthyle, diphénylméthyle, 4-chloro-2-méthylphénoxyméthyle, X représente O ou S d) un composé de formule dans laquelle R représente un reste alkyle, alkyle halogéné, un groupe benzamidoxy, un reste benzyle éventuellement substitué par un halogène, un reste allyle, un reste alkyle halogéné, X représente de l'hydrogène, un halogène, R1 représente un reste alkyle, de l'hydrogène et les sels, par exemple le sel de so dium, un reste alkyle, alcényle, alcinyle ou benzyle substitué par un halogène e) un composé de formule dans laquelle X représente un groupe alkylamino éventuellement substitué par un halogène, un groupe dialkylamino, alcoxyalkylamino, al coxyamino, alkylal coxyamino, a-hydroxy--j3,- - trichlor- éthylamino, acétylamino, halogéno-acétylamino, acéto-acétylamino, amino, de la diméthylformamidine, de la méthylformamidine, le diéthylester de l'acide aminotartronique, l'acide de l'amide adipique, un groupe méthoxy, -NH-CO-COOR, NH-COOR, R représente un reste alkyle ou phényle éventuellement substitué par un halogène, Y représente du chlore, du brome, un groupe méthoxy, Z représente de l'hydrogène, un reste méthyle-halogéno-alkyle, alcoxy.