Brevet FR2277823A1 — publié le 19760206

La présente invention concerne de nouveaux composés constitués par les N-osides-de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 ainsi que certains dérivés de ceux-ci. Elle a aussi pour objet divers procédés de préparation de ces composés ou dérivés ; en outre, elle vise les compositions cosmétiques contenant au moins certains de ces dérivés. Les composés de la présente invention sont stables; ils peuvent être incorporés directement dans des compositions destinées à l'hydratation de la peau, et peuvent être obtenus avec une pureté élevée, par des procédés conduisant à des rendements de condensation généralement compris entre 15 et 100 % > et permettant l'extraction facile desdits composés. De plus ces composés peuvent etre préparés en utilisant tout aussi bien des sucres non réducteurs que des sucres réducteurs. En outrez leur préparation peut etre effectuée à partir de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5. Les composés de 1tinvention sont caractérisés en ce qu'ils répondent à l'une des formules ci-après dans lesquelles R est un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin ou alcalino-terreux, N (R1 R2 R3) est une base organique, notamment une amine tertiaire tandis que Z représente un ose. A titre d'exemple de sels de bases organiques de formule (II) on peut signaler les sels de diméthylaminoéthanol ou de triéthanolamine des N-osides de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5. Tous ces composés peuvent etre facilement isolés à l'état pur (sous forme cristallisée particulièrement pure pour les composés de formule I ou sous forme de solution pure pour ceux de formule II). Ces composés présentent tous une très bonne stabilité et peuvent etre facilement isolés à l'état pur. Cette remarquable stabilité est attribuée à la présence d'un cycle pyrrolidone carboxylique qui vioque la fonction amine de l'acide glutamique et évite ainsi la poursuite de la réaction de Paillard Cette propriété remarquable des composés de la présente invention est confirmée par la constatation que l'utilisation d'acide aspartique au lieu et place de acide L-glutamique ou de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 conduit à un produit instable difficile à purifier. Ces composés se présentent sous la forme L (comme des dérivés de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5). La présente invention concerne également des compositions cosmétiques caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un composé de formule (II) selon la présente invention, utilisé en raison de son activité réhydratante élevée de la peau, seul ou en combinaison avec autres agents connus de réhydratation de la peau, tel que par exemple ceux que lton trouve naturellement dans le stratum corneum de ltépiderme, comme certains acides aminés libres et certains sels minéraux. Les quantités du composé de l'invention à utiliser dans de telles compositions cosmétiques, se présentant de préférence sous la forme de crèmes ou analogues, sont de l'ordre de 0,5 % à 95 % en poids. L'incorporation directe desdits composés dans les préparations cosmétologiques est permise par la très grande stabilité desdits composés. Le procédé de préparation des composés de l'invention, sous forme L, est caractérisé en ce qu'il consiste à condenser l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et/ou l'acide L-glutamique et/ou un sel de ces acides avec un ose ou un oside, à propriétés réductrices ou non réductrices, de préférence en milieu aqueux. L'un des réactants répond donc à l'une des formules ci-après où R et N (R1, R2, R3) ont les significations précitées. R est notamment lthydrogène, le sodium, le potassium, le lithium, le calcium, le magnésium ou le baryum. N (R1 R2 R3) est notamment choisi parmi les amines tertiaires suivantes, solubles dans le milieu réactionnel, qui présentent éventuellement une ou plusieurs fonctions alcool 1. amino-alcools Diméthyl-amino-éthanol Methyl-éthyl-amino-éthanol Méthyl-amyl-amino-éthanol Diméthyl-éthyl-amino-éthanol Propyl-éthyl-amino-éthanol Ethyl-isopropyl-amino-éthanol (Di-propyl)-amino-éthanol (Di-isopropyl)-amino-éthanol Ethyl-butyl-amino-éthanol (bi-is obutyl-amino-éthanol (Dibutyl)-amino-éthanol (Di-isoamyl) amino-éthanol Allyl-éthyl-amino-éthanol (Di-allyl) amino-éthanol Menthyl-éthyl-amino-éthanol Benzyl-éthyl-amino-éthanol Phényl-propényl-amino-ethanol (Di-benzyl)-amino-éthanol Pipéridino-éthanol ,, Hydroxyéthylmorpholine Hydroxypropylmorpholine (Diméthyl) amino-propanol-2 (Diéthyl)-amino-propanol-2 (Di-isoamyl ) -amino-éthanol composés analogues dans lesquels l'éthanol est remplacé par le propanol, l'isopropanol, les buLanols, leSpentano14 les hexanols, les heptanols, les octanols, les nonanols, les décanols et homologues supérieurs Trigéthanolamine Triisopropanolamine 2. amines grasses - Diméthyllauramine - Diméthylmyristamine - Diméthylpalmitamine - Dimétrylstéaramine. Les sucres réducteurs sont par exemple les cêtoses (acide 5 -oxoglucuronique, acide 1-oxogulonique, turanse, etc...), les aldoses (aldose, altrose, digitalose, épifucose, érythrose, galactose, acide galacturonique, gluco-a- heptose, glucomé thylose, glucose, D-idose, mannose, mannoheptose, acide mannuironique, D-talose, D-thréose, xylose, D-gulose etc...) tandis que les sucres non réducteurs sont par exemple le saccharose. Dans un mode de réalisation préféré de ltinvention, on utilise des quantités approximativement stoechiométriques d'ose ou d'oside et d'acide et/ou sel précité, le rapport molaire entre l'anion acide L-glutamique et/ou acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 (ou lun de leurs sels) et ptose et/ou oside étant compris entre 0ss9 et 2,2. Les durées de réaction sont de l'ordre de une heure à neuf heures, de préférence de 1 ordre de trois heures à huit heures, à une température d'environ 50 à 1500C, de préférence aux environs de 1050C et sous agitation. Le procédé est particulièrement économique du fait de la réalisation en milieu strictement aqueux. On travaille de préférence en milieu aqueux concentré ce qui permet la cristallisation spontanée du produit final par refroidissement (dans le cas des sels alcalins et alcalino-terreux). La composition réactionnelle est obtenue soit directement par addition des acides et/ou de leurs sels avec les sucres, soit par neutralisation partielle ou complète des acides par les bases correspondantes dans le milieu réactionnel avant ou après addition des sucres. Selon une autre caractéristique de la présente invention, on procède, après la condensation précitée, à une étape de décoloration de la solution du composé précité, par mise en contact de celle-ci avec du charbon actif, de préférence à une température de l'ordre de 20 à 800C et plus particulièrement voisine de 600C, de préférence sous agitation pour éviter toute surchauffe locale ; cette étape de décoloration s'effectue de préférence en plusieurs mises en contact de la solution avec le charbon actif, et plus particulièrement en deux mises en contact d'environ 30 minutes chacune. On obtient ainsi une purification des plus efficaces sans risque de dégradation de produits de condensation. La quantité de charbon actif à utiliser par unité de volume de la solution est fonction du taux d'extrait sec de celle-ci à la fin de la réaction de condensation ; de preféresce on met en oeuvre une quantité de charbon actif comprise entre 12 et 18 % en poids, de préférence voisine de 15 % en poids, par rapport au poids d'extrait sec. t1 extraction des sels alcalins et alcalinoterreux de l'in vention, s 'effectue de préférence par cristallisation de ceux-ci, après neutralisation à pH égal à 7 par les bases correspondantes, sous agitation lente pendant 24 heures à 72 heures, préférentiellement 48 heures à la température ambiante. La solubilité des sels varie avec la nature du cation la cristallisation nécessitant une concentration initiale de 50 à 75 % en le produit recherché. Les cristaux sont séparés par filtration ou essorage, puis lavés avec une faible quantité d'eau ce qui donne ainsi des cristaux blancs. Le rendement de cristallisation peut atteindre facilement 70 %. Dans le cas des sels de bases organiques tels les aminoalcools, les composés de l'invention se présentent après purification sous forme d'un sirop que l'on peut sécher par lyophilisation. L'extraction du composé de l'invention sous forme acide steffectue par -percolation de la solution du composé sous forme acide ou sel sur résine cationique H+lescations et l'acide glu talque résiduel restant fixés sur la colonne. On effectue ensuite une fixation dudit composé sur lésine échangeuse d'anions, ce qui permet d'éliminer les sucres résiduels. Le composé de l'invention sous forme acide est ensuite élué par un réactif approprié tel que par exemple l'acide chlorhydrique dilué. Le produit purifié ainsi obtenu peut être utilisé sous forme ~acide ou bien servir à la préparation de ses sels, de grande pureté. D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaitront au cours de la description ci-après, en référence aux exemples suivants donnés à titre non limitatif. EXEMPLE I Préparation d'un N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 par condensation de ce dernier avec le d-glucose. On chauffe pendant 5 heures au reflux (1040C), en milieu aqueux, 0,1 mole d'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 (12,9 g) et 0,1 mole de d-glucose monohydraté (19,8 g) (en solution dans 28,9 ml d'eau). On obtient une solution brun foncé qui est décolorée par deux passages de 30 minutes chacun sur 4,65 g de charbon actif, sous agitation et à 600C. Après séparation du charbon actif résiduel contenu dans la solution, on envoie celle-ci, qui se présente alors sous la forme d'un liquide limpide jaune clair, sur 120 ml d'une résine cationique connue sous la dénomination commerciale "Amberlite IRC 120", la solution purifiée ainsi obtenue étant ensuite envoyée sur 120 ml d'une résine anionique connue sous la dénomination commerciale "Amberlite IRA 45". Le N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 formé au cours de la réaction de condensation est ainsi retenu par la résine anionique ; on l'élue au moyen d'une solution diluée d'acide chlorhydrique (0,5 N). L'éluat ainsi obtenu est concentré sous vide à 400C. On obtient ainsi 11,8 g d'une huile jaune clair renfermant 35 % du N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et 65 % dudit acide n poids). L'analyse élémentaire du N-oside donne les résultats suivants C 42,2 % ; H 5,6 % ; N 7,4 % (en poids). Divers essais analytiques sont effectués sur le N-oside précité et donnent les résultats suivants - Sucres réducteurs exprimés en glucose : I5,5 5 % - Acide L-glutamique : moins de 0,5 % - Acide L-glutamique après hydrolyse : 68 % - Azote aminé : 0,05 % - Azote aminé après hydrolyse : 6,89 % - Titre potentiométrique en acidité COOH : 23,2 % Les pourcentages précités étant exprimés en poids. EXEMPLE II Préparation d'un N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxy- lique-5 par condensation de cet acide avec le saccharose On chauffe au reflux (105-108 C), pendant 5 heures, dans 30 ml d'eau, I2,9g d'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et I7,Ig de saccharose; La solution brun foncé qui est obtenue est décolorée par du charbon actif, puis traitée successivement par une résine cationique et une résine anionique, dans les conditions indiquées dans ITexemple I. Après concentration de l'éluat par la solution d'acide chlohydrique, on obtient 13,3g d'une huile jaune clair qui renferme 80 % d'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et 20 % d'un N-oside dudit acide. L'analyste élémentaire de ce mélange est la suivante C 24,4 % ; H 5,6 % ; N 8,1 % (en poids). Les autres résultats d'analyste de ce N-oside sont les suivants - Sucres réducteurs exprimés en glucose : 8,6 % - Acide L-glutamique : 0,5 % - Acide L-glutamique après hydrolyse : 74,9 % - Azote aminé : 0,02 % - Azote aminé après hydrolyse : 8,I9 g - Titre potentiométrique en acidité COOH : 25,8 % ces pourcentages étant exprimés en poids. EXEMPLE III Préparation du sel de sodium d'un N-oside de l'acide L pyrro- lidone-2 carboxylique-5 à partir d'acide L-glutamique, d'hydroxyde de sodium et de glucose. Dans une cuve en acier inoxydable, d'une opacité de 1 000 1, munie d'une hélice pour agitation et d'un serpentin parcouru par de la vapeur d'eau pour le chauffage, on introduit 59,5 kg d'acide L-glutamique à 99 %, 22,9 kg d'une lessive de soude à 49 % en poids de Na OH, de façon à obtenir un mélange acide L-glutamique (30 % en poids)- L-glutamate monosodique (70 % en poids), puis 79,2 kg de d-glucose hydraté et IOI litres d'eau. Le mélange est ensuite chauffé à une température comprise entre 85 et I00 C, pendant 8 heures. Pendant toute la durée de la réaction de condensation, on assure une très bonne agitation du milieu réactionnel et on maintient la température dans l'intervalle précité ; de plus, pour éviter de concentrer prématurément le milieu, on procède périodiquement à des additions d'eau en raison de l'évaporation d'eau. La composition homogène obtenue est décolorée au moyen de charbon actif ; on effectue successivement quatre mises en contact avec le charbon actif et filtrations sur filtre-presse de deux mètres carré, en utilisant 7 kg de charbon actif pour chacun des deux premiers passages et 8 kg de charbon actif pour chacun des deux autres ; chaque mise en contact dure 30 minutes et elle est effectuée sous agitation, à environ 600C. Le taux de condensation est de tordre de 96 %. La densité de la solution décolorée obtenue est de I,250 (à 20 C), la viscosité est de 25 centipoises (à 200C), tandis que le taux d'extrait sec est de 41 % en poids ; le pH de la solution diluée à 5 % d'extrait sec est de 3,59. La coloration, en solution diluée jusqu'à 1 % d'extrait sec est de 1N # c # 1N 10000 15000 Le produit de condensation contenu dans cette solution déco lorée est un mélange de N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et de son sel monosodique.On ajuste ensuite à 7 le pH de la solution obtenue après décoloration, par addition dthydroxyde de sodium aqueux (10 N), puis on concentre cette solution jusqu'à un taux d'extrait sec de 76 %, à la suite de quoi on maintient cette solution pendant 48 heures, à 200C, sous agitation lente. On obtient ainsi des cristaux du sel de sodium du N-oside de l'acide L-pyrrolidone-2 carboxylique-5 avec un rendement initial de cristallisation de 30 % en poids ; par recyclage des eaux-mères de cristallisation, on peut atteindre un rendement global de cristallisation de 70 % en poids. L'analyste élémentaire de ce sel donne les résultats suivants C : 42,56 % ; H : 5,65 % ; N : 4,34 % (en poids). = (C = 7 dans l'eau) = 370,8 + 0,10. Les autres résultats analytiques concernant ce sel de solium sont les suivants - Acide L-glutamique : 1% - Acide L-glutamique après hydrolyse : 29,9 % - Azote aminé : 0,13 % - Azote aminé après hydrolyse : 3,08 % - Sucres réducteurs exprimés en glucose : 59,4 4 % ~ Extrait sec: 98,1 % - pH de la solution à 5% en poids du sel précité : 6,52 - Coloration de la solution à 5 % de ce sel : IN/50000 Les pourcentages précités étant exprimés en poids. Pour obtenir la forme acide du composé de condensation précité, on fait passer directement la solution décolorée provenant de 1 t étape de purification sur charbon actif, à travers la résine cationique Amberlite 120" afin de fixer le sodium et l'acide glutamique n'ayant pas réagi, à la suite de quoi on fait passer la solution obtenue à travers la résine anionique "Amberlite IRA 45" qui fixe le produit de condensation que lton élue sous forme acide au moyen d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 1 N ; on obtient ainsi le N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique -5 sous la forme d'une huile meringuée. L'analyse élémentaire de ce produit donne les résultats suivants : C 43,96 % ; H 6,01 % ; N 4,47 % (en poids). Les autres propriétés analytiques qui ont été déterminées sur ce produit sont les suivantes - Acide glutamique : moins de 0,3 % - Acide glutamique après hydrolyse : 29,8 % - Azote aminé : 0,05 % - Azote aminé après hydrolyse : 2,87 % - Titre potentiométrique exprimé en acidité COOH : 15,45 Les pourcentages précités étant exprimés en poids. EXEMPLE IV Préparation d'un N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 par condensation de l'acide L-glutamique avec le saccharose. On chauffe à reflux pendant 3 h 30 à 1040C, une suspension de 0,5 mole diacide L-glutamique (soit 73 > 5 g) avec 0,25 mole. de saccharose (soit 85,6 g) dans 200 ml d'eau. On ajuste le pH à 4,6 avec de la soude et lton décolore la solution obtenue par deux passages sur noir de charbon. On obtient ainsi une solution limpide jaune dont l'analyse donne les résultats suivants Taux de condensation = 58,5 % Acide L-glutamique : 3,60 % Acide L-glutamique après hydrolyse : 7,20 % Azote aminé : 0,36 % Azote aminé après hydrolyse : 0 > 84 % Azote total : 0,87 % Sodium : 1,15 Sucres réducteurs (exprimés en glucose) : 11 % Extrait sec : 17,7 % Ces pourcentages étant exprimés en poids. EXEMPLE V Préparation du sel de diméthylamino-éthanol du N-glucoside de l'acide L-pyrrolidone-2 carboxylique-5. On chauffe pendant 3 h 30 au reflux (103 - 1040), en agitant, une mole d'acide L-glutamique (soit 147 g), une mole de d-glucose monohydraté (soit 198 g),et0,7 mole de diméthylaminoéthanol (soit 62,4 g) dans 282 g d'eau. Une chromatographie sur plaque montre que la réaction est terminée après une heure de chauffage, mais que le produit reste stable même si l'on continue à chauffer. Les quantités d'acide glutamique et de glucose n'ayant pas réagi sont négligeables comme le montrent les résultats d'analyse suivants Taux de condensation > 99 % Acide L-glutamique Acide L-glutamique après hydrolyse 22 % Azote formol 1,11 % Azote formol après hydrolyse 3,05 % Azote total 5,78 % Extrait sec 73 % Sucres réducteurs (exprimés en glucose) 29 % Ces pourcentages étant exprimés en poids. EXEMPLE VI Préparation d'un N-fructoside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 par condensation de l'acide L-glutamique le fructose. On chauffe pendant 3h 30 à reflux (103 - 1040C) en agitant un mélange de 0,015 mole d'acide L-glutamique (soit 2,21 g) ; 0,035 mole de L glutamate monosodique (soit 6,55 g) , et 0,05 mole de fructose (soit 9g) dans 15 g d'eau. Une chromatographie sur couche mince montre que la condensation est beaucoup plus lente que dans le cas des aldoses mais quelle conduit à un composé équivalent. Le taux de condensation au bout de 3 h.30 est le suivant Taux de condensation 74 % Acide L-glutamique 3,40 % Acide L-glutamique après hydrolyse 8,50 % Azote aminé 0,42 % Azote aminé après hydrolyse 1,09 % Azote total 1,24 % Extrait sec 25,3 % Ces pourcentages étant exprimés en poids. EXEMPLE VII (exemple de comparaison ne faisant pas partie de l'invention). Essai de eréparation d'un N-glucoside de l'acide L-aspartique. On chauffe pendant 3h.30, au reflux (103 - 104 ) une mole d'acide L-aspartique (soit 133,1 g), une mole de d-glucose mono hydraté (soit 198 g) dans 282 ml d'eau après addition de 0,7 mole de soude en pastilles (28 g). La formation de mousses abondantes au cours de ltébullition est constatée. La dissolution de l'acide aspartique est complète après 2 h de chauffage, mais avec formation d'un dépôt goudronneux. Le produit obtenu est décoloré par deux passages de 30 minutes chacun sur noir de charbon, sous agitation à 600C. Après séparation du charbon actif résiduel contenu dans la solution, celleci est concentrée à environ 50 % d'extrait sec avant d'être analysée. Les résultats obtenus sont les suivants Acide aspartique : 23,46 + 1,5 ,o (à llauto-analyseur) Azote total : 2,44 7% Azote aminé direct : 2,52 % Azote aminé après hydrolyse : 2,66 % Sucres réducteurs : 17,95 % Ils montrent que acide aspartique nla pratiquement pas réagi, résultat confirmé par une chromatographie sur plaque ou les taches correspondant à l'acide aspartique et au glucose ne sont que peu modifiées en cours de réaction, la tache correspondant au produit attendu étant à l'état de trace. EXEMPLE VIII Préparation d'un sel de base organique 'un N-oside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 par condensation de l'acide Lglutamique, de triéthanolamine et de glucose. Essai n 1 (emploi de triéthanolamine industrielle) On chauffe pendant 3h 30 au reflux (103 - 1040), en agitant, une mole d'acide L-glutamique (soit 147 g), une mole de d-glucose monohydraté (soit 198g), 0,7 mole de triéthanolamine Codex à 85 % (soit 104,5 g) dans 282 g d'eau. Une chromatographie sur plaque montre que la réaction est terminée après une heure de chauffage, mais que le produit reste stable meme si l'on continue à chauffer. Les quantités d'acide glutamique et de glucose n'ayant pas réagi sont négligeables comme le montrent les résultats d'analyste ci-dessous Acide L-glutamique 1,3 % Acide L-glutamique après hydrolyse 16,8 % Azote formol 1,86 % Azote formol après hydrolyse 3,08 % Azote total 4,31 % Extrait sec 60,3 % Sucres réducteurs (exprimés en glucose) 9,84 % Ces pourcentages étant exprimés en poids. Essai nO 2 (emploi de triethanolamine pure) On chauffe pendant 3h .O au reflux (103 - 1040), en agitant, une mole d'acide L-glutamique (soit 147 g), une mole de d-glucose monohydraté (soit 198 g), 0,7 mole de triethanolamine pure (soit 104,5 g) dans 82 g d'eau. Une chromatographie sur plaque montre que la réaction est terminée après une heure de chauffage, mais que le produit reste stable même si l'on continue à chauffer. Les quantités d'acide glutamique et de glucose n t ayant pas réagi sont négligeables comme le montrent les résultats suivants Analyse : Taux de condensation 99 % Acide L-glutamique direct 0,9 % Acide L-glutamique après hydrolyse 24,2 % Azote total 6,35 % Extrait sec 70 % Sucres réducteurs exprimés en glucose 31,9 % EXEMPLE IX Préparation d'une composition cosmétique à haut pouvoir humectant à base du sel de diméthylaminoéthanol du N-glucoside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5. La composition cosmétique se présente sous forme d'une crème à effet favorable sur les peaux sèches et a la composition suivante Parties en poids Sel de triéthanolamine du N-glucoside de l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 6 Dodécylsulfate de sodium 0,10 Alcool gras 3 Huile de paraffine 5 Lanoline 1 Eau pour compléter à 100 Bien entendu la présente invention n'est nullement limitée aux modes de réalisation décrits qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs combinaisons, si celes-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en oeuvre dans le cadre des revendications qui suivent. REVENDICATIONS 1. N-osides de acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et dérivés de ceux-ci, caractérisés en ce qu'ils répondent aux formules suivantes dans lesquelles R est un atome dthydrogène, un atome de métal alcalin ou-alcalino-terreux, N (R1 R2 R3) est une base organique, notamment une amine tertiaire, tandis que Z représente un ose. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R est choisi parmi Na, K, Li, Mg, Ca et Ba. 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que N (R1 R2 R3) est un amino-alcool et/ou une amine grasse, par exemple choisie parmi le diméthylaminoéthanol, le diéthylaminoéthanol et la triéthanolamine. 4. Compositions cosmétiques, destinées notamment à favoriser la réhydratation de la peau, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un composé de formule (II) selon l'une quelconque des revendications 1 et 3. 5. Procédé de préparation des composés de la revendication 1, caractérisé en ce qutil consiste à condenser l'acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5 et/ou un sel alcalin ou alcalino-terreux ou d'amine tertiaire de celui-ci avec un ose ou un oside. 6. Procédé de préparation des composés de la revendication 1, caractérisé en ce qu?il consiste à condenser l'acide L-glutamique et/ou un sel alcalin ou alcalino-terreux ou de base organique de formule N (R1 R2 R3) avec un ose ou oside. 7. Procédé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que ptose précité est un sucre réducteur, aldose ou cétose. 8. Procédé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que oside précité est un sucre non réducteur tel que par exemple le saccharose. 9. Procédé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce qu'on utilise l'acide précité à ltétat libre et en ce qu'on ajoute au milieu réactionnel une quantité suffisante d'hydroxyde alcalin, dthydroxyde alcalino-terreux ou de base organique de formule N (R1 R2 R3) pour obtenir directement le composé précité à l'état de sel alcalin, alcalino-terreux ou d'amine libre ou à l'état d'un mélange acide libre-sel. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, caractérisé en ce qu'on opère en phase aqueuse. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, caractérisé en ce qu'on met en oeuvre. un rapport molaire anion acide L-glutamique et/ou acide L pyrrolidone-2 carboxylique-5/ose et/ou oside compris entre 0,9 et 2,2, de préférence voisin de 1. 12. Procédé selon l'ensemble des revendications 10 et 11, caractérisé en ce qu'on effectue la condensation en une durée de 11 ordre de 1h à 9h, de préférence de 3 h à 8 h, à une température d'environ 50-15O0C, sous agitation. 13. Procédé selon l'une des revendications 5 à 12, caractérisé en ce qu't proc ède, après la condensation, à une étape de pvzrificatiLon, par esemEiLe EEr décoloration de la solution du composé précité, par mise en contact de celle-ci avec du charbon actif, de préférence à une température de l'ordre de 50 à 1000C et plus particulièrement voisine de 600C. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que, dans le cas où le composé précité désiré est un sel alcalin ou alcalino-terreux, on le sépare, après l'étape de purificeasu précitée, et éventuellement après neutralisation subséquente par lrhydroxyde alcalin ou alcalino-terreux correspondant si l'on a utilisé un réactant sous forme acide sans le salifier entièrement, par cristallisation en milieu aqueux. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que, avant la cristallisation, on effectue une concentration jusqu'à une teneur d'environ 70 à 75 % en poids d'extrait sec et en ce qu'on effectue la cristallisation du sel alcalin ou alcalinoterreux de préférence sous agitation lente à la température ambiante, pendant les durées de l'ordre de 35 à 70 h, par exemple d'environ 48 h. 16. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que dans le cas où le composé précité recherché est un sel de base organique de formule N (R1 R2 R3), on le recueille, après l'étape de purification précitée, sous forme d'une solution particulièrement pure et lyophilisable. 17. Procédé selon l'une des revendications 5, 6 et 9, caractérisé en ce qu'on transforme la forme sel du composé précité en la forme acide libre correspondante par passage dtune solution dudit composé sur une résine échangeuse de cations pour fixer les impuretés éventuelles tels. que l'acide glutamique et le cation dudit sel. 18. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que le composé précité, obtenu sous forme acide, est fixé sur une résine échangeuse d'anions permettant d'éliminer le sucre qui n'aurait éventuellement pas réagi, ce composé étant ensuite élué sous forme acide par exemple par de 1 t acide chlorhydrique dilué. 19. Produits obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 18.