Brevet FR2267295A1 — publié le 19751107

La présente invention est relative à un procédé de préparation de met/ou de p-diisopropylbenzène avec un rendement élevé, à partir dtun résidu obtenu en tant que sous-produit dans un procédé de fabrication de cumène par réaction du benzène avec le propylène ou d'un produit préparé par distillation fractionnée, isomérisation ou un autre traitement dudit résidu. (le résidu sera ci-après référencé simplement sous le nom de résidu de cumène). I1 est bien connu de préparer le cumène ou le diisopropylbenzène par réaction du benzène avec le propylène ou avec le poly-isopropylbenzène en présence d'un catalyseur acide de réaction d'alkylation. Cependant, le résidu de cumène préparé par le procédé contient différentes impuretés ayant des points dtébullition voisins du point dtébullition du diisopropylbenzène. Par conséquent, la distillation du diisopropylbenzène à partir du résidu de cumène est assez difficile et n est pas économique. Un objet de la présente invention est de fournir un procédé de préparation de diisopropylbenzène à partir du résidu de cumène avec un rendement élevé éliminant les impuretés par un procédé économique. L'objet de la présente invention est atteint en faisant réagir le résidu de eumène avec le propylène en présence d'un catalyseur d'alkylation avec ou sans addition de quantités appropriées de benzène, de cumène, de mdiisopropylbenzène (ci-après référencé sous la désignation de m-DIPB), de p-diisopropylbenzène (ci-dessous référencé sous la désignation de p-DIPB) ou de triisopropylbenzène (ci-dessous référencé sous le nom de TIPB) de manière à éliminer substantiellement les impuretés contenues dans des résidus de cumène telles que le t-butylbenzène (ci-dessous référencé sous le nom de t-BB), le sec-butylbenzène (ci-dessous référencé sous le nom de s-BB), le t-amylbenzène (ci-dessous référencé sous le nom de t-AB), le 2-méthyl-butylbenzène (cides sous référencé sous le nom de MBB), le 2méthyl-2-phénylpentane (ci-dessous référencé sous le nom de MPP), le 2-phénylhexane (ci-dessous référencé sous le nom de 2-PH) et le 3-phEnylhexane (ci-dessous référencé sous le nom de 3-PH), et de manière à isomériser l'o-diisopropylbenzène (ci-dessous référencé sous le nom de o-DIPB) en m- et p-DIPB, le résidu de cumène étant ainsi transformé en benzène, en cumène, en m-DIPB, p-DIPB, TIPB et un un produit à haut point d'ébullition (ci-dessous réferencé sous le nom de HB), et à recueillir le m etXou p-DIPB par distillation avec un rendement élevé. Le résidu des produits de réaction à partir desquels on distille le m- ou p-DIPB, peut etre mélangé avec le benzène, le cumène ou TIPB et le mélange est mis à réagir en présence du catalyseur d'alkylation pour isomériser le m-DIPB en m- et p-DIPB ou le p-DIPB en m- et p-DIPB dans la phase C, et le mélange réactionnel peut être recyclé à la phase A de transformation des impuretés ou dans la phase B de distillation de m- et de p-DIPB. Le résidu des produits de réaction par lui-même peut réagir en présence du catalyseur d'alkylation et le mélange réactionnel est recyclé dans l'une des phases précédentes. Le m- et le p-DIPB sont des intermédiaires très importants en synthèse organique puisque les synthèses du résorcinol et de lthydroquinone sont effectuées par oxydation de m- et de p-DIPB avec l'air, suivie de la décomposition du dihydroperoxyde résultant à l'aide d'un acide. Le polyisopropylbenzène ayant au moins 3 groupes isopropyle peut être utilisé comme matière première dans la fabrication du propylène. - La figure 1 est une représentation schématique de l'un des modes de mise en oeuvre du procédé de préparation de p-DIPB à partir du résidu de cumène, - la figure 2 est une représentation schématique d'un autre mode de mise en oeuvre du procédé de préparation de p-DIPB à partir du résidu de cumène. La demanderesse a étudie la préparation de m- et de p-DIPB sous forme d'intermédiaires importants avec un rendement élevé à partir du résidu de cumène obtenu sous forme de produit secondaire dans la préparation du cumène à partir de benzène et de propylène. Les inventeurs ont ainsi trouvé un procédé économique de préparation de m- et/ou de p-DIPB. En vue d'illustrer l'invention, on montre dans le tableau I un exemple de composition du résidu de cumène. Cette composition est uniquement un exemple et n'est pas limitative et l'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention les résidus de cumène ayant des compositions variées. Tableau I Composition du résidu de cumène Composants % en poids. Point d'ébullition ioC) Cumène 9,6 152,5 t-BB 2,8 169,3 s-BB 1,2 172,5 t-AB 0,4 192,4 MBB 2,6 197 m-DIPB 26,3 203,2 o-DIPB 11,5 203,8 p-DIPB 28,1 210,3 MPP 7,5 205-206 2-PH 4,3 - 210-211 3-PH 5,7 209-212 Il ressort du Tableau I que les points d'ébullition de MPP, 2-PH et 3-PH sont voisins du point d'ébullition du p-DIPB. Par conséquent, il est impossible de séparer économiquement le p-DIPB et/ou le m-DIPB du résidu de cumène par distillation, Les inventeurs ont étudié la séparation de m- et de p-DIPB à partir du résidu de cumène et ont trouvé que le MPP, le 2-PH et le 3-PH qui ont des points d'ébullition assez voisins du point d'ébullition de m- et de p-DIPB peuvent facilement être éliminés par réaction du résidu de cumène avec le propylène, en présence d'un catalyseur d'alkylation avec w sans addition de benzène, de cumène, de m-DIPB, de p-DIPB, ou de TIPB, opération dans laquelle sont essentiellement éliminés les impuretés de t-BB, s-BB, t-AB, MBB, MPP, 2-PH et 3-PH et lto-DIPB est isomérisé en m- et p-DIPB si bien que l'on obtient finalement un mélange de benzène, de cumène, de m-DIPB, de p-DIPB, de TIPB et de HB. Ce fait est assez significatif du point de vue économique. Le mélange réactionnel de benzène, de cumène, de m-DIPB, de p-DIPB, de TIPB et de HB obtenu dans la phase A peut entre séparé par une distillation dans la phase B pour obtenir m- et/ou p-DIPB. Le résidu du mélange réactionnel dont on a extrait m- ou p-DIPB-, est mélangé avec du benzène, du cumène, ou TIPB et le mélange est traité en présence du catalyseur d'alkylation pour isomériser le m-DIPB en m- et p-DIPB et le p-DIPB en m- et p-DIPB dans la phase C et le mélange réactionnel résultant est recyclé à la phase A ou à la phase B, ce qui permet par conséquent d'augmenter le rendement en m- et/ou p-DIPB à partir du résidu de cumène. Le mécanisme qui permet d'éliminer les impuretés de MPP, 2-PH et 3-PH n'est pas elair, cependant on considère qu'ils se transforment en produits à point d'ébullition élevé (formule non-connue). En vue d'illustrer plus en détail l'invention, on montre dans la figure 1 une représentation schématique d'un mode de mise en oeuvre du procéde de préparation de p-DIPB à partir du résidu de cumène dans lequel le résidu de cumène alimente l'appareil par le tuyau (1), le propylène est admis par la tubulure (2), un catalyseur est admi- ar la tubulure (3), le benzène, le cumène et le m-DIPB sont admis par la tubulure (7) et le TIPB est admis par la tubulure (i3j pour diíulenLcL ult t-cdc, uL t45. Le benzène, le cumène et le m-DIPB sont distillés en tête de la colonne de distillation (6) et son recyclés vers le réacteur (4). Le p-DIPB, le TIPB et le HB sont récupérés au 5as de la colonne de distillation (6) et ils sont admis par la tubulure (8) dans la colonne de distillation (9). Le produit p-DIPB est obtenu en texte de la colonne de distillation (9) et le TIPB et le HB sont récupérés au bas de la colonne de distillation (9). Le TIPB et le HB sont introduits par la tubulure (11) dans la colonne de distillation (12). Le TIPB est distillé en tête de la colonne de distillation (12) et est recyclé grâce à la tubulure (13) vers le réacteur (4). HB est obtenu en tête et est envoyé par la tubulure (14) dans un bac de stockage de résidu liquide. Une partie ou la totalité de TIPB chargée dans le réacteur (4) peut être remplacée par HB. Dans ce cas, il n'est pas nécessaire d'utiliser la colonne de distillation (12) et le TIPB et le "B obtenus à partir de la colonne de distillation (9) sont introduits dans le réacteur (4) après séparation d'une partie de TIPB et de HB. Le p-DIPB peut être obtenu avec un rendement élevé à partir du résidu de cumène par recyclage du benzène, du cumène, du m-DIPB et du TIPB. Le procédé mentionné ci-dessus peut etre facilement modifié pour la préparation de m-DIPB à partir du résidu de cumène, en recyclant p-DIPB à la place de m-1)IPB. L'homme de l'art comprendra aisément que le m-DIPB et le p-DIPB sont préparés à partir du résidu de cumene dans un rapport souhaité de m-DIPB à p-DIPB. La quantité de m- ou de p-DIPB recycl.. dépend du rapport de m-DIPB à p-DIPB préparé. Lorsque le m-DIPB et le p-DIPB obtenus dans la phase de conversion des imouretes oe dans la phase d'isomérisation sont présents dans un rapport sahaité de m-DIPB à p-DIPB, il n'est pas nécessaire de recycler le m-DIPB et le p-DIPB et on recycle seulement le benzène, le cumène et le TIPB. Le catalyseur d'alkylation utilisé dans la phase de conversion des impuretés et dans l'isomérisation peut être un catalyseur du type Friedel-Crafts tel que le chlorure d'aluminium, un catalyseur solide du type acide phosphorique, l'acide sulfurique, le silicate d'aluminium, le fluorure de bue et l'on peut utiliser tous les catalyseurs qui sont actifs dans les réactions d'alkylation. Le résidu de cumène chargé dans la phase peut être le résidu de cumène lui-même ou le résidu de cumène dont on a distillé le cumène, t-BB, s-BB, t-AB et MPB. Les-quantités de propylene, de benzène, de cumène, de m- ou de p-DIPB et de TIPB dépendent des conditions réactionnelles, de la quantité des impuretés de MPP, de 2-PH et de 3-PH, dans le résidu de cumène. Par exemple, lorsque le p-DIPB est préparé à partir du résidu de cumène ayant la composition du Tableau I, à 60 C en présence de AlCl3, il est approprié d'ajouter du propylène entre environ 1,0 et 1,5, du benzène entre environ 0,2 et 0,4, du cumène entre environ 0,7 et 1,3, du m-DIPB entre environ 1 et 2, et du TIPB entreenviron 0,6 et 1,1 en rapport molaire ?r tqnnnrt all tntal d'o-, m- et p-DIPB dans le résidu de cumène. La température de réaction peut être toute température fonction des autres conditions réactionnelles. La pression de réaction peut etre la pression atmospheique ou une pression supérieure ou inférieure, et du point de vue économique il est préférable d'utiliser la prèon atmosphérique. La figure 2 est une,représentation schématique d'un autre mode de mise en oeuvre du procédé de préparation de p-DIPB à partir du résidu de cumène, dans lequel le résidu de cumène est introduit par'la tubulure (1'), le propylène est introduit par la tubulure (2'), un catalyseur est introduit par la tubulure (3'), le benzène, le cumène, le m-DIPB, le p-DIPB et le TIPB sont introduits par la tubulure (lu') dans le réacteur (4'). Après l'avoir fait réagir dans des conditions prédéterminées, le mélange réactionnel est amené par la tubulure (5') dans la colonne de distillation (6'). En tête de la colonne de distillation (6'), on recueille le benzène, le cumène et le m-I)IPB et on les introduit par la tubulure (7') dans un réacteur (10'). On récupère le p-DIPB, le TIPB et des produits à point d'ébulli- tion élevé de "B au bas de la colonne de distillation (6') et on les introduit par la tubulure (8') dans une colonne de distillation (12').On obtient le produit p-DIPB en tête de la colonne de distillation (12'). On récupère le TIPB et le "B au bas de la colonne de distillation (12') peton les introduit par la tubulure (14') dans la colonne de distillation (15'). Le TIPB est distillé en tête de la colonne de distillation (15') et est introduit par la tubulure (16') dans le réacteur (10'). Le HB est récupéré au bas de la eolonnede distillation (15'). Le catalyseur est introduit par la tubulure (9t) dans le réacteur (10') afin de faire réagir son contenu dans des conditions prédéterminées et le mélange réactionnel est recyclé par la tubulure (lIt) vers le réacteur (4'). Une partie ou la totalité de TIPB introduite dans le réacteur (10') peut être remplacée par UB. Dans ce cas, il n'est pas nécessaire d'utiliser la colonne de distillation (15') et TIPB et HB obtenus dans le résidu de la colonne de distillation (32') sont introduits dans le réacteur (10') après en avoir séparé une partie. Comme on le démontre ci-dessus, on peut préparer le p-DIPB à partir du résidu de cumène. Le procédé ci-dessus mentionné peut être modifié pour préparer le m-DIPB. Il est facilement compréhensible à l'homme de l'art que le m-DIPB et le p-DIPB sont préparés dans un rapport souhaité de m-DIPB à p-DIPB à partir du résidu de cumène. Si on obtient dans la phase. A un rapport souhaité de m-DIPB à p-DIPB, il n'est pas nécessaire d'utiliser la phase C. Les catalyseurs d'alkylation utilisés dans la phase A et dans la phase C peuvent être des catalyseurs de Friedel- et Crafts tels que le chlorure d'aluminium, un catalyseur solide du type acide phosphorique, l'acide sulfurique, le silicate d'aluminium, le fluorure de bore et on peut utiliser tous les catalyc seurs qui sont actifs dans les réactions d'alkylation Le résidu de cumène introduit dans la phase A peut être le résidu de cumène lui-même, et le résidu de cumène duquel on a éliminé le cumène, le t-BB, le s-BB, le t-AB et le MPB. Les quantités de propylène, de benzène, de cumène, de m- ou de p-DIPB et de TIPB ajoutées dans le résidu de cumène dans la phase A et les quantités de benzène, de cumène et de TIPB ajoutées dans la phase C dépendent des conditions réactionnelles et des quantités d'impuretés, c'est-àdire de MPP, 2-PH et 3-PH dans le résidu de cumène.Par exemple, lorsque l'on prépare le p-DIPB à partir du résidu de cumène ayant la composition du Tableau I, à 600C en présence de chlorure d'aluminium comme catalyseur à la fois dans la phase A et dans la phase B, il est indiqué d'ajouter du propylène entre environ 3,0 et 1,5, du benzène entre environ 0,2 et 0,4, du cumène entre environ 0,7 et 1,3, du m-DIPB ou p-DIPB entre environ 1 et 2, et TIPB entre environ 0,6 et 1,] en rapport molaire par rapport au total des composés DIPB dans la phase A. La température de réaction peut être toute température et la pression de réaction peut être la pression atmosphérique ou une pression inférieure ou supérieure, mais du point de vue économique, il est préférable d'utiliser la prewon atmosphérique. On comprendra mieux l'invention en se référant à certains exemples spécifiques qui sont fournis ici en vue d'illustrer uniquement l'invention et ne sont pas limitatifs. Exemple 1 : Dans un ballon à séparation de 5 litres, on introduit 492,4 g de résidu de cumène ayant la composition définie dans le Tableau I (contenant 2 moles de composés de DIPB), 58,5 g (0,75 mole) de benzène, 313,0 g (2,61 moles) de cumène, 649,1-g (4 moles) de m-DIPB, 453,7 g (2,22 moles) de TIPB, 333,4 g (1 mole) de chlorure d'aluminium anhydre et 18,3 g (0,5 mole) d'acide chlorhydrique. Le ballon est immergé dans un bain d'eau et l'on introduit graduellement 65,5 g (1,56 mole ) de propylène sous agitation et l'on fait réagir. Le mélange réactionnel est maintenu à 700C pendant trois heures sous agitation pour permettre la réaction puis est conservé pendant 2 heures au repos. Les produits de réaction sont séparés de la couche catalytique et lavés une fois à l'eau et une fois avec une solution aqueuse à 5 % d'hydroxyde de sodium, et les produits de réaction sont distillés pour obtenir 57;5 g de benzène, 361 g de cumène, 649 g de DIPB, 452 g de TIPB et 4,3 g de 2-PH et des traces de MPP. Le résidu contient 187,5 g de HB. Exemple 2 : Le mode opératoire est identique à celui de l'exemple 1, excepté que l'on utilise 984,8 g de résidu de cumène, 58,5 g-(0,75 mole) de benzène, 268,0 g (2,23 moles) de cumène, 324,6 g (2 moles) de p-DIPB, 346,2 g de HB, 133,4 g (1 mole) de chlorure d'aluminium anhydre, 18,3 g (0,5mole) d'acide chlorhydrique et 131 g (3,12 moles) de propylène. Après réaction, on obtient 59 g de benzène, 362 g de cumène, 650 g de m-DIPB, 322 g de p-DIPB, 12,3 g de 2-PH et des trace5de MPP. Le résidu contient 721 g de tB. Exemple 3 : Le résidu de cumène de l'exemple 1 est distillé pour en extraire le cumène, le t-BB, le s-BB, le t-AB et le MPB et il reste une huile contenant 2 moles de composés DIPB. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, excepté que l'on utilise 410,3 g de l'huile résiduaire (contenant 2 moles de composés DIPB), 58,5 g (0,75 mole) de benzène, 363,0 g (3,03 moles) de cumène, 649,1 g (4 moles) de m-DIPB, 504,8 g (2,47 moles) de TIPB, 133,4 g (I mole) de chlorure d'aluminium anhydre, 18,3 g (0,5 mole) d'acide chlorhydrique, 44,6 g (1,06 mole ) de propymène. Après réaction, on obtient 58 g de benzène, 362 g de cumène, 652 g de m-DIPB, 320 g de p-DIPB, 505 g de TIPB, 2,6 g de 2-PH et des traces de MPP. Le résidu contient 127 g de HB. Exemple 4 ; Dans un ballon à séparation de 5 litres, on introduit 411,4 g de résidu de cumène ayant la composition définie dans le Tableau I (contenant 2 moles de DIPB total), 36,0 g (0,46 mole) de benzène, 360 g (3,0 moles) de cumène, 649,1 g (4,0 moles) de m-DIPB, 337,2 g (1,65 mole) de TIPB, ,0 g (0,375 mole) de chlorure d'aluminium anhydre, et -13,7 g (0,375 mole) d'acide chlorhydrique. Le ballon est immegé dans un bain d'huile et l'on introduit graduellement 68,5 g (1,63 mole ) de propylène sous agitation pour permettre la réaction. Le mélange réactionnel est maintenu à 900C pendant 3 heures sous agitation pour permettre la réaction puis est conservé au repos dans les mimes conditions pendant 2 heures. Les produits de réaction sont sépares de la couche catalytique et lavés une fois à l'eau puis une fois avec une solution aqueuse à 1 Z d'hydroxyde de sodium, et le produit réactionnel est distille pour fournir 34 g de benzène, 359 g de cumène, 652 g de m-DIPB, 323 g de p-DIPB, 335 g de TIPB, 3,0 g de 2-PH et des traces de MPP Le résidu contient 186 g de "B. Exemple 5 : On reprend le mode opératoire de l'exemple 4, excepté que luron utilise 822,8 g de résidu de cumène, 36 g (0,46 mole) de benzène, 360 g (3,0 moles) de cumène, -324,6 g (2 moles) de p-DIPB, 346,2 g de HB, 100 g (0,75 mole) de chlorure d'aluminium anhydre, 27,4 g (0,75 mole) d'acide ehlrhydrique et 137 g (3,26 moles) de propylène. Après la réaction, on obtient 3,5 g de benzène, 361 g de cumène, 652 g de m-DIPB, 320 g de p-DIPR, 4y5 g de 2-PH et des traces de MPP. Le résidu contient 729 g de HB. Exemple 6 : Dans un ballon à séparation de 5 litres, on introduit 492,4 g de résidu de cumène ayant la composition dé-finie dans le Tableau I (contenant 324,6 g (2 moles) de composes DIPB et 20,9 g de 2-PH), 58,5 g (0,75 mole) de benzène, 313,0 g (2,61 moles) de cumène, 428,4 g (2,64 moles) de m-DIPB, 220,7 g (1,36 mole ) de p-DIPB, 453,7 g (2,22 moles) de TIPB, 66,7 g (0,5 mole) de chlorure d'aluminium anhydre et 18,3 g (0,5 mole) d'acide chlorhy- drique. Le ballon est immergé dans un bain d'eau et'on introduit progressivement 65,5 g (1,56 mole ) de propylène sous agitation pour permettre la réaction. Le mélange réactionnel est maintenu à 70"C pendant 30 minutes sous agitation spour permettre la réaction puis est conservé pendant 2 heures au repos dans les mêmes conditions. Les produits de réaction sont séparés de la couche catalytique et lavés une fois à l'eau et une fois avec une solution aqueuse à 5 Z d'hydroxyde de sodium (phase A). Les produits de réaction sont distillés pour fournir 378,8 g (2,33 moles) de p-DIPB. On obtient également à partir du distillat, 57,5 g (0,74 mole) de benzène, 361 g (3,01 moles) de cumène, 595 g (3,67 moles) de m-DIPB, 454 g (2,22 moles) de TIPB, 4,7 g de 2-PH et des traces de MPP. Le résidu contient 185 g de HB (phase B). Les fractions de la phase B, excepté le p-DIPB, le 2-PH et le résidu de HB sont introduits dans un ballon à séparation de 5 litres avec 133,4 g (1 mole) de chlorure d'aluminium anhydre et 36,6 g (mole) d'acide chlorhydrique. Le mélange est agité à la température ambiante pendant 3 haures pour permettre la réaction, et le mélange réactionnel est conservé au repos dans les mêmes conditions pendant 2 heures. Les produits de réaction sont séparés de la couche catalytique et sont lavés une fois à l'eau-et une fois avec une solution aqueuse à 5 Z d'hydroxyde de sodium, et le produit de réaction est distillé pour fournir 233,7 g (1,44 mole.) de p-DIPB. On obtient également 15,6 g (0,20 mole) de benzène, 390 g (3,25 moles) de cumène, 546,9 g (3,37 moles) de m-DfrB, 282 g (1,38 mole ) de TIPB (phase C). Exemple 7 : Dans un ballon de séparation de 5 litres, on introduit 1477 g de résidu de cumène ayant la composition définie dans le Tableau I (contenant 973,7 g - 6 moles - de composés de DIPB et 62,7 g de 2-PH), 66,7 g (0,5 mole) de chlorure d'aluminium anhydre et 18, 3 g (0,5 mole) d'acide chlorhydrique. Le ballon est immergé dans un bain d'eau et on introduit progessivement 196,5 g (4,68 moles) de propylène sous agitation afin de permettre la réaction. Le mélange réactionnel est maintenu à 700C pendant 30 minutes sous agitation pour permettre la réaction puis est conservé pendant 2 heures au repos dans les mêmes conditions. Les produits de réaction sont séparés de la couche catalytique et lavés une fois à l'eau puis une fois avec une solution aqueuse à 5 Z d'hydroxyde de sodium (phase A). Les produits de réaction sont distillés pour fournir 340,8 g (2,10 moles) de p-DIPB. On obtient à partir du distillat 11,7 g (0,15 mole) de benzène, 28,8 g (0,24 mole) de eumène, 482 g (2,97 moles) de m-DIPB, 110,4 g (0,54 mole) de TIPB, 10,5 g de 2-PH et des traces de MPP. Le résidu contient 564 g de HB (phase B). Les fractions de la phase B excepté le p-DIPB, le 2-PH et le résidu de "B, sont mélangés avec 90 g (0,75 mole) de cumène, 92,0 g (0,45 mole) de TIPB, 133,4 g (1 mole) de chlorure d'aluminium anhydre comme catalyseur et 36,6 g (1 mole) d'acide chlorhydrique dans un ballon à séparation de 5 litres, le mélange est agité à la température ambiante pendant 3 heures pour permettre la réaction, et le mélange réactionnel est conservé au repos dans les mêmes conditions pendant 2 heures. Les produits de réaction sont séparés de la couche catalytique et sont lavés une fois à l'eau et une fois avec une solution aqueuse à 5 Z d'hydro- xyde de sodium, et les produits de réaction sont distillés pour fournir 149,3 g (0,92 mole) de p-DIPB. On obtient également 11,7 g (0,15 mole) de benzène, 115,2 g (0,96 mole) de cumène, 316,4 g (1,95 mole) de m-DIPB et 194,0 g (0,95 mole) de TIPB (phase C). Exemple 8 : Dans un ballon à séparation de 5 litres, on introduit 492,4 g de résidu de cumène ayant la composition définie dans le Tableau I (contenant 324,6g- 2 moles - de composés de DIPB et 20,9 g de 2-PH), 58, 5 g (0,75 mole) de benzène, 313,0 g (2,61 moles) de cumène, 428,4 g (2,64 moles) de m-DIPB, 220,7 g (1,36 mole ) de p-DIPB, 453,7 g (2,22 moles) de TIPB, 66,7 g (0,5 mole) de chlorure d'aluminium anhydre et 38,3 g (0,5 mole) d'acide chlrhy- drique. Le ballon est immergé dans un bain d'eau, et on introduit graduellement 65,5 g (1,56 mole) de propylène sous agitation pour permettre la réaction. Le mélange réactionnel est maintenu à 300C pendant 30 minutes sous agitation pour permettre la inaction, puis est conservé au repos dans les mêmes conditions pendant 2 heures. Les produits de réaction sont séparés de la couche catalytique et lavés une fois à l'eau et une fas avec une solution aqueuse à 5 Z d'hydroxyde de sodium (phase A). Les produits de réaction sont distillés pour donner 681,6 g (4,20 moles) de m-DIPB. On obtient à partir du distillat 56 g (0,72 mole) de benzène, 364 g (3,03 moles) de cumène, 292 g (1,80 mole ) de p-DIPB, 460 g (2,25 moles) de TIPB, 7,5 g de 2-PH et des tracesde MPP. Le résidu contient 181 g de "B (phase B). Les fractions de la phase B, excepté le m-DIPB et le résidu de HB, sont mélangés avec 133,4 g (1 mole) de chlorure d'aluminium anhydre comme catalyseur et 36,6 g (1 mole) d'acide chlorhydrique dans un ballon à séparation de 5 litres et le mélange est agité à la température ambiante pendant 3 heures pour permettre la réaction puis est conservé au repos dans 'les mêmes conditions -pendant 2 heures. Les produits de réaction sont séparés de, la couche catalytique et sont lavés une fois à l'eau et une fois avec une solution aqueuse à 5 % d'hydroxyde de sodium, et les produits de réaction sont distillés pour fournir 348,9 g (2,15 moles) de m-DIPB. On obtient également 31,7 g (0,15 mole) de benzène, 369,6 g (3,08 moles) de cumène, 207,7 g (1,28 mole) de p-DIPB, 243,2 g (1,19 mole) de TIPB et 4,8 g de 2-PH (phase C). - REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation de diisopropylbenzène à partir d'un résidu de cumène qui est un sous-produit obtenu lors de la préparation de cumène à partir de benzène et de propylène, ledit résidu pouvant être préalablement traité, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le résidu de cumène avec le propylène en présence d'un catalyseur d'alkylation avec ou sans addition de benzène, de eumène, de mdiisopropylbenzène, de p-diisopropylbenzène ou de triisopropylbenzène. 2. Procédé de préparation de diisopropylbenzène selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange réactionnel est distillé de manière à séparer le m- ou le p-diisopropylbenzène et en ce que le mélange résiduel est mis à réagir en présence d'un catalyseur d'alkylation avec ou sans addition de benzène, de cumène, ou de triisopropylbenzene, le mélange réactionnel résultant étant recyclé à l'us des étapes précédentes. 3. Procédé de préparation de diisopropylbenzène selon la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur d'alkylation est un catalyseur du type Friedel et Crafts, un catalyseur solide du type acide phosphorique, l'acide sulfurique, le silicate d'aluminium ou le fluorure de bore. 4. Procédé de préparation du dîisopopylbenzène selon la revendication 3, caractérisé an ce que le catalyseur d'alkylation est le chlorure d'aluminium et l'acide chlorhydrique. 5. Procédé de préparation de diisopropylbenzène selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on élimine le 2méthyl-phénylpentane, le 2-phénylhexane et le 3-phénylhexane qui ont des points d'ébullition assez voisins du point d'eullition m- et p-diisopropylbenzène, par réaction du résidu de cumène avec le propylene en présence du catalyseur d'alkylation. 6. Procédé de préparation de diisopropylbenzène selon la revendication 2, oractérisé en ce que l'o- et le m-dîisopropylbenzène sont isomérisés en p-diisopropylbenzène par réaction du résidu de distillation en présence du catalyseur d'alkylation, avec ou sans addition de benzène, de cumène ou de triisopropylbenzène. 7. Procédé de préparation de diisopropylbenzène selon la revendication benzène 2, caractérisé en ce que l'o- et le p-diisopropyl sont isomerisés en benzène m-diisopropyl par reaction du résidu de distillation en présence du catalyseur d'alkylation avec ou sans addition de benzène, de cumène ou de triiso propylbenzène. 8. Procédé de préparation de diisopropylbenzène selon la revendication 1, caractérise en ce que le résidu de cumène est mis à réagir avec le polyiso propylbenzène ayant au moins trois groupements isopropyle comme matière première de propylène, en présence du catalyseur d'alkylation pour éliminer le 2-méthyl 2-phénylpentaKe, le 2-phénylhexane et le 3-phénylhexane.