Brevet FR2272150A1 — publié le 19751219

L'invention a trait aux colorants monoazoSques dispersés et ) leur procédé de préparation. Les colorants monoazolques disperses sont employés pour la teinture des fibres polyesters et polyamides ainsi que d'autres fibres synthétiques. Il est connu d'employer pour la teinture des fibres synthétiques, y compris celles de polyester, un colorant nommé Disperge yellow 3". Les colorants indiqués possèdent une résistance à la sublimation de 3/2 degrés et une résistance à la lumiere Q6 degrés. Le but de 11 invention est d'élargir la gamme de colorants capables de teindre les fibres synthétiques et les produits obtenus à partir de celles-ci. Conformément à ce but, la Demanderesse s'est proposée d'étu- dier de tels colorants pour la teinture des fibres synthétiques pour obtenir des produits qui auraient de meilleures qualités. La Demanderesse a mis au point des colorants monoazolques disperses ayant, selon l'invention, la formule générale dans laquelle R est un groupement benzothiazolyle-2-thio, anilino ou toluidino. Les colorants mentionnés et leur procédé de préparation ntont pas été décrits dans la littérature scientifique ni dans les brevets, et ils présentent un caractère nouveau. Selon l'invention, le procédé de préparation des colorants indiqués consiste à ce qu'on fait réagir le 4-chloracétylamino-2' - oxy-5 -méthylazobenzène sur le 2nercaptobenzothiazole(le capta4 l'aniline ou la toluidine ou sur leurs sels en chauffant en présence de corps fixant les acides tels que par exemple la potasse. Les colorants monoazorques dispersés proposés permettent de teindre les fibres polyesters et polyamides ainsi que d'autres fibres synthétiques et les produits obtenus en jaune brillant de diverses nuances. Les couleurs qui se forment sont tres pures et intenses et possèdent une bonne résistance au cours des essais de couleur, par exemple une stabilité à la sublimation de 4/3-jusqutà 4/4 degré (dans les essais durant 30 sec à 2100C) et une stabilité à la lumière de 6-7 degrés. Ainsi, les colorants proposés, étant identiques aux colorants connus par leur résistance à la lumière, l'emportent en résistance à la sublimation qui est supérieure à 1-2 degrés. La résistance à la sublimation des nouveaux colorants est une propriété d'autant plus précieuse que dans la teinture des fibres synthétiques on utilise couramment des procédés exigeant des traitements à haute température, tels que le fixage thermique et la teinture par la méthode à thermosol méthod. Les exemples non limitatifs suivant sont donnés à titre d'illustration de la présente invention Exemple I - On fait bouillir 14,5 g de 4-chloracétylamino -2c-oxy-5'-méthylazobenzène, 3,35 g de 2-mercaLtobenzothiazole(cap- tax), 5 g de bicarbonate de sodium, 200 ml d'acétone et 50 ml d'eau durant 6 h en contrôlant l'avancement de la réaction par chromatographie sur couche mince d'alumine. La réaction terminée, on coule le mélange sur 200 ml d'eau, on sépare le résidu par filtration, on lave à l'eau et on séche pour obtenir 21,3 g de colorant monoazol- que dispersé ayant un point de fusion de 180 à 1830C. Le point de fusion apres recristallisation dans l'alcool est de 183,5 à 184,00C. Trouvé, SBo : C 62,10, 62,83; H 4,31, 4,16; N 12,54, 12,71; S 14,69, 14,66. C22H18N402S2. Calculé, 96 : C 60,81; H 4,18; N 12,95; S 14,76. Le colorant obtenu teint les fibres polyesters et polyamides en jaune brillant. On obtient des résultats analogues en utilisant la potasse au lieu du bicarbonate de sodium. Exemple 2 - On chauffe 5 g de 4-chloracétylamino-2'-oxy-5 -méthylazobenzône dans 20 ml d'aniline sur un bain d'eau bouillante durant 3 h, puis on alcalinise avec du bicarbonate de sodium, on chasse l'aniline excédentaire par distillation à la wapeur d'eau et on refroidit; on sépare le résidu par filtration, on lave à l'eau et on sèche le résidu pour obtenir 5,6 g de colorant dispersé ayant un point de fusion de 187,5 à 188,00C à partir de l'alcool dilué. Trouvé, %: C 69,93; 69,66; H 5,60, 5,73; N 15,53, 15,60 C21H20N402. Calculé, : C 69,98; H 5,59, N 15,54. Le colorant obtenu teint les fibres polyesters et polyamides en jaune brillant. Exemple 3 - D'une manière analogue aux exemples précédents, on obtient à partir de 4-chloracétylamino-2'-oxy-5'-méthylazoben- zende et de p-toluidine un colorant dispersé ayant un point de fu sion de 177,0 à 177,50C à partir de 11 alcool dilué. Trouvé, %: C 70,59, 70,33; H 5,99, 5,92; N 15,18, 15,15. C22H22N4O2. Calculé, 46 : C 70,57; H 5,92; N 14,96. Le colorant obtenu teint les fibres polyesters en jaune brillant légèrement rougeâtre. Exemple 4 - On acidifie 1 1 d'une suspension contenant 30 g de colorant préparé dans l'exemple I, i g de dispersif "Tamol NNO" et 25 g d'alginate de sodium à 8%, par l'acide acétique à 30% jusqu'à un pH de 5,5 et on chauffe à 25-300C. On foularde 20 g de tissu polyester stabilisé à 200 C avec la suspension de colorant préparée on sèche à l'air chaud à une température de 120 à 1400C pendant 1 & à 2 mn et on fait passer le tissu par une chambre à cendres chaudes à une température de 200 C durant 60 sec On lave & à eau et on séche le tissu teint en jaune brillant.La nuance obtenue possède une résistance à la sublimation de 4/4 degré (pour une durée de l'essai 30 sec à 2100C) et une résistance à la lumeire de 6-7 degrés. Exemple 5 - On chauffe 40-500C 40 1 d'une suspension contenant 20 g de colorant préparé dans l'exemple 2 ou 3 et 20 g de dispersif "Tamoul NNOw et on acidifie par l'acide acétique & à jusqu'à un pH de 5,0 à 5,5. Ensuite on place dans le bain de teinture 1 kg de fibre polyester, on chauffe sous une pression à 1300C durant 45-60 mn et on poursuit la teinture encore 60 mn & la même température, après quoi on réduit la pression et on refroidit à 6e700C, On lave à l'eau et on sèche la fibre teintée en jaune bril lant La nuance obtenue a une résistance à la sublimation de 4/3 degré et une résistance å la lumière de 6-7 degrés. REVENDICATIONS 1. Colorants monoazoïques dispersés de formule générale dans laquelle R est un groupement benzothiazolyle-2-thio, anilino ou toluidino. 2. Procédé de préparation des colorants monoazoques dispersés selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir le 4-chloracétylamino-2'-oxy-5'-méthylazobenzène sur le 2-mercaptobenzothiazole,l'aniline ou la toluidine ou sur leurs sels en chauffant en présence de corps fixant les acides.