Brevet FR2265710A1 — publié le 19751024

La présente invention est relative à des composés répondant à la formule Dans la formule précédente et dans les formules suivantes, X représente un atome de chlore, un radical éthyl, nitro ou méthylmercapto. La présente invention est également relative à un procédé de préparation des composés, de compositions contenant ces composés de même qu'à un procédé pour modifier la métamorphose des insectes tels que Tenebrio molitor (ver jaune de la fariner. On peut plus particulièrement utiliser les composés de la présente invention afin d'augmenter la taille des larves de Tenebrio molitor, tout en prolongeant en même temps la phase larvaire de l'insecte pendant une longue période de temps, par administration orale aux larves, grâce à ses aliments, des composés actifs de la présente invention. Les éthers de la présente invention sont des huiles présentant une toxicité extrêmement faible vis-à-vis des mammifères. Leur solubilité dans l'eau est faible et leur solubilité dans des solvants organiques habituels, tels que le benzène, le chlorure de méthylène, ou l'acétone, varie entre des valeurs modérées à fortes. On peut préparer les composés de la présente invention par réaction du 1-bromo ou du 1-chloro-3,7-diméthyloctane avec un phénol substitué en position 4 correspondant à-la formule formule dans laquelle X a été défini ci-dessus, dans un milieu alcalin, comme, par exemple, en présence dtun hydroxyde de métal alcalin tel que l'hydroxyde de sodium, de potassium, ou de lithium. Normalement, on réalise la réaction en présence d'un solvant tel que, par exemple, le monoglyme, de diglyme, l'éther éthylique, l'acétonitrile, le diméthylsulfoxyde, l'hexaméthylphosphoramide, ou un de leurs mélanges. Le milieu réactionnel préféré est un mélange 1/1 de monoglyme et d'hexaméthylphosphoramide. On réalise avantageusement la réaction à une température comprise dans l'intervalle allant-de O à 1000C et sous une pression comprise entre 0,5 et 1 atmosphère. Le temps de réaction peut varier entre une demi-heure et 24 heures en fonction de la température utillsee A 20-25 C, le temps de réaction peut être compris entre 1 et 4 heures.On peut récupérer le composé ainsi préparé par extraction du mélange réactionnel à l'aide d'un solvant tel que l'hexane, par lavage de la phase d'extraction avec de l'eau, séchage de la phase d'extraction, et élimination du solvant. On peut enplus purifier le produit par distillation. On peut préparer le 1-bromo ou le 1-chloro-3,7-diméthyloctane qui est la matière première d'une façon connue par réaction du 3,7-diméthyl-1-octanol respectivement avec HBr ou HCi. On peut préparer le 3,7-diméthyl-1-octanol d'une façon connue par hydrogénation du citronellol en présence d'un catalyseur tel que du palladium sur du charbon de bois, du platine ou de l'alumine. Les composés de la présente invention sont des régulateurs de croissance des insectes et présentent un effet de contrôle, d'inhibition ou d'arrêt sur le développement métamorphique normal des insectes, plus particulièrement sur le Tenebrio molitor (vers jaunes de la farine). L'efficacité relative des composés varie selon le procédé de traitement.- On peut utiliser l'aptitude que présentent les com pusés à retarder la métamorphose pour parvenir à un autre avantage pratique. Une telle propriété est utile dans la culture de larve particulièrement grandes, et par conséquent, elle peut être utilisée avec un avantage certain dans la culture de larves particulièrement grandes, et utiles telles que Tenebrio molitor que l'on utilise comme appat-et/ou comme aliment pour les poissons. Un autre avantage dans l'utilisation des régulateurs de croissance pour le contrôle des insectes est qu'il modifie le processus métamorphique, processus normal de croissance et de développement jusqu'à l'insecte. Comme la métamorphose que l'on observe chez les insectes ne présente pas d'analogie apparente chez d'autres animaux non-arthropodes, les composés ne présentent aucun effe physiologique comparable ni aucune toxicité comparable sur des espèces animales qui ne sont pas apparentées. Les composés de la présente invention sont actifs par contact avec les formes larvaires des insectes ou par ingestion. Par application des compositions contenant les composés açtifs en quantités efficaces sur l'environnement des insectes, ceux-ci sont absorbés par les insectes par contact avec le milieu environnant et le développement normal de l'insecte s'en trouve affecté. Le dégré d'efficacité de l'un quelconque des composés de la présente inven tion dépend de sa concentration dans le milieu environnant et de 1 quantité absorbée par le milieu environnant. L'efficacité des composés en ce qui concerne la régulation des insectes est mesurée en fonction de la suppression de la métamorphose. Son degré varie de la suppression complète dans laquelle le développement des insectes est arrêté à une certain phase (oeuf, larve ou chrysalide) et pour laquelle il ne sue produit plus de développement ultérieur, jusqu'à différents degrés de suppression partielle pour lesquels ltinsecte peut retarder ou autrement influencer la métamorphose pendant un certain temps et/ou achever son développement ou essayer d'achever son développement en gardant des caractères juvéniles par exemple en gardant sur l'adulte des caractères appartenant à la chrysalide (intermédiaire chrysalideadulte) ou en gardant des caractères attribués aux larves sur la chrysalide (intermédiaire larve-chrysalide). Les exemples suivants sont représentatifs des caractères qui pourraient être gardés soit seuls, soit en combinaison : mue incomplète, ailes non-déveoppées, pattes, mandibules ou parties génitales- non-développées; conservation d'une tete ou d'un abdomen de chrysalide; conservation d'une tete ou d'un abdomen larvaire; ou conservation de la cuticule de larve chez la chrysalide ou de la cuticule de chrysalide chez l'adulte. Quelques insectes qui, quand ils sont exposés aux composés de régulation de croissance, ne présentent pas de modification externe des caractéristiques de l'adulte, peuvent présenter comme conséquence d'une telle exposition une stérilité fonctionnelle. L'intervention de ces composés dans le développement embryonnaire chez les oeufs empêche habituellement 11 éclosion des oeufs. Les régulateurs de croissance des insectes de la présente invention peuvent être formulés avec des additifs et des charges habituellement utilisés pour l'application- d'autres compositions de régulation des insectes telles que les insecticides. Les régulateurs de croissance des insectes sont habituellement incorporés dans l'un des adjuvants ou des supports habituelle- ment utilisés pour faciliter la dispersion des composés actifs dans des milieux environnants chargés d'insectes, mais il faut reconnaître que la formulation et le mode d'application peut modifier l'activité du matériau. Ces composés peuvent être appliqués par exemple, sous forme de pulvérisation, de poudres ou de granulés, dans la zone ou lTon souhaite contrôler et réguler la croissance, le choix de la méthode d'application variant bien entendu avec la phase et le type de forme de l'insecte et avec la nature du milieu environnant.C'est pourquoi ces composés peuvent être formulés sous forme de granulés de dimensions de particules importantes, sous forme de poudre très fine, sous forme de poudres mouillab-les, sous forme de concentrés émulsifiables, ou sous forme de solutions. Les poudres fines sont des mélanges de composés actifs et de solides finement divisés tels que le talc, l'argile d'attapulgite, le kieselguhr, la pyrophyllite, la craie, les terres de dia tomée, les phosphates de calcium, les carbonates de calcium et de magnésium, la fleur de soufre, la fleur de chaux, et d'autres solides organiques et minéraux qui agissent comme dispersants et supports du composé actif. Ces solides finement divisés présentent une dimension moyenne de particule inférieure à environ 50 microns. Une formulation typique de poudre fine utilisée dans la présente invention contient 10,0 parties de composé actif, 30,0 parties d'argile bentonite et 60,0 parties de talc. Les composés peuvent être présentes sous forme de concentrés liquides par mise en solution ou en émulsion dans des liquides appropriés, et sous forme de concentrés solides par mélange avec du talc, des argiles et d'autres supports solides connus utilisés dans la technique des pesticides. Les concentrés sont des compositions contenant environ 5 à 50 pour cent de produit actif, le reste étant un matériau inerte qui comprend des agents de dispersion, des agents d'émulsification, ' et des agents mouillants. Les concentrés sont dilués pour l'application pratique, avec de l'eau ou un autre liquide lorsqu'il s'agit d'application sous forme de pulvérisation ou avec un support solide additionnel lorsqu'il s'agit de l'utiliser sous forme de poudre fine.Des supports typiques pour des concen tres solides (egalement appelés poudres mouillables), comprennent la terre à foulon, les argiles du type kaolin, les silices et d'autres diluants minéraux fortement absorbants, facilement mouillés. Une formulation de concentré solide utilisable dans l'application de la présente invention contient 25,0 parties de composé têctif, 72,0 parties d'argile bentonite, et 1,5 parties de chacun des produits suivants : lignosulfonate de sodium et laurylsulfonate de sodium, comme agents mouillants. Des concentrés liquides utilisables comprennent des concentrés émulsifiables qui sont des compositions liquides homogènes ou des-pâtes facilement dispersées dans l'eau ou dans un autre disper sant, et qui peuvent être entièrement constituées du régulateur de croissance avec un agent émulsifiant liquide ou solide, ou peuvent également contenir un support liquide, tel que le xylène, les naphthas aromatiques lourds, l'isophorone, le kérosène et d'autre solvants organiques volatils ou non-volatils. Au moment de l'application, ces eoncentrés sont dispersés dans l'eau ou dans un autre support liquide, et sont normalement appliqués sous forme de pulvérisation dans les endroits a traiter. La concentration en composé actif généralement utilisée lors de la dilution pour le contrôle des insectes est habituellement comprise dans l'intervalle allant d'environ 2 pourcent à environ 0,01-pourcent. On peut utiliser de nombreuses variantes dans les compositions de pulvérisation et de poudrage, en remplaçant les composés de la présente invention par des compositions connues dans l'art antérieur. Des agents de mouillage, de dispersion, ou d'émulsification typiques utilisés dans la formulation de contrôle des insectes comprennent, par exemple, les sulfonates et les sulfates d'alkyle et d'alkylaryle et leurs sels de sodium, les sulfonates d1alkylamide, les alcools d'alkylaryl-polyéther, les sulfates d'alcools supérieurs, les alcools polyvinyliques, les polyoxyéthylènes, les huiles animales ou végétales sulfonées, les huiles de pétrole sulfonées, les esters d'acide gras de polyalcools et les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène sur de tels esters, et les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène sur des mercaptans à longue chaîne. De nombreuses autres types d'agents surfactifs utilisables sont disponibles dans le commerce.La teneur en agent surfactif, quand on l'utilise, est habituellement comprise entre 1 et 15% en poids par rapport au poids de la composition de régulation des insectes. Cependant, si on le désire, on peut appliquer directement les composés actifs sur les pâtées, des graines-, etc., sur lesquelles les insectes viennent se nourrir. Lorsqu'on les applique de cette façon, il sera avantageux d'utiliser un composé qui n'est pas volatil. A propos de l'activité des composées insecticides décrits dans la présente invention, il n'est pas nécessaire qu'il soient actifs en tant que tels. Le but de la présente invention peut être en tièrement réalisé s l'on peut rendre le composé actif par des influences extérieures telles que l'humidité ou par une action physiologique quelconque qui se produit lorsque le composé est absorbé dans le corps de l'insecte.Le composé est habituellement présent dans la nourriture à une teneur comprise entre environ 0,005 pourcent à environ 0,01 pourcent par rapport au poids de nourriture. D'autres formulations utilisables comprennent des solutions simples du composé actif dans un dispersant dans lequel il est conr plètement soluble à la concentration désirée, comme par exemple dans l'acétone ou dans d'autres solvants organiques. Des formulations sous forme de granulés, dans lesquels le produit toxique est porté sur des particules relativement grossières, sont d'une utilité particulière. Elles peuvent être formulées pour libérer le produit actif dans le milieu environnant par contact avec l'humidité du sol On peut également utiliser des pulvérisations sous pression, et d'une façon tout à fait typique des aérosols, dans lesquels le composé actif est dispersé sous forme finement divisée, ce qui ré- sulte de la vaporisation du support dispersant-solvant à bas point d'ébullition tel que les fréons. On prépare en général des appâts en mélangeant des concentrès liquides ou solides avec une nourriture appropriée attractive pour la forme sous laquelle est l'insecte non-adulte. De nombreuses espèces d'insectes sont attirées par des amidons, des odeurs, ou des protèines spécifiques, et on peut les utiliser en vue de confectionner des formulations d'appât pour de telles espèces spécifiques. On peut formuler les compositions et on peut les appliquer conjointement à d'autres composés actifs, comprenant des insecticides, des fungicides, des nématocides, des régulateurs de croissance des plantes et des engrais. On peut formuler le régulateur de croissance de la présente invention avec tout autre matériau approprié en vue d'obtenir des effets subsidiaires tels que le synergisme ou la toxicité de longue durée. Ils peuvent être combinés avec des agents toxiques pour être utilisés dans des cas de fléaux multiples ou pour la réduction comme diate de population plus importante d'insectes nuisibles. Ils peuvent être également utilisés en combinaison avec des agents toxiques pour retarder la métamorphose ce qui permet de rendre un insecte nuisible plus accessible ou plus sensible vis-à-vis d'un-agent de régulation toxique. Les composés de la présente invention ont été essayés en dissolvant une quantité pré-déterminée de chaque composé dans l'acé- tone. On a appliqué d'une façon locale ces compositions séparées à des groupes de dix chrysalides de Tenebrio molitor âgées de -24 heures à différents niveaux de dose compris entre 0,0005 et 50 micro grammes, ci-après désignés sous l'abréviation g, par chrysalide afin de déterminer la "dose efficace" (qui sera ci-après définie), pour chaque composé. Les composés sont appliqués sur l'abdomen ventram de chaque chrysalide sous forme de prélèvement de 1,0 microlitre ( > 1) de la solution et distribués à partir d'une seringue de 250 microlitres. Des groupes témoins de chrysalides sont traités avec des doses dlacetone sans agent toxique. Les chrysalides traitées, de même que les chrysalides témoins traitées à l'acétone sont incubées à 270C et à? 70% d'humidité relative, avec des périodes de 12 heures par jour d'irradiation à la lumière, pendant 10 jours jusqu'à ce que les chrysalides témoins traitées à l'acétone soient complètement développées.A la fin de cette période, les insectes traités sont examinés sous un microscope de dissection de puissance 6 à 10 et les déformations morphologiques externes et les chrysalides non-développées sont évaluées selon l'échelle suivante Deformations morphologiques Réponse Arrêt total du développement adulte 5,0 Conservation intégrale de l'abdomen de la chrysalide, ailes non-dévelop puées et inaptitude à la marche 4,0 Conservation de quelques caractéris- tiques de la chrysalide, comprenant les organes génitaux externes, la cu ticule de la chrysalide sur l'abdomen des élytres courtes les gin traps", pseudo-cercus et une mue incomplète lète Faible conservation des caractéris tiques abdominales de la chrysalide, comprenant des tâches de la cuticule de la chrysalide, des "gin traps" modifiés et des organes génitaux adultes 2,0 Mue incomplète et/ou des tâches de la cuticule de la chrysalide sur l'abdomen 1,0 Dèveloppement normal jusqu'à l'adulte 1,0 Les résultats de cet essai sont reportés dans le Tableau A. Les chiffres numériques sont les moyennes pour au moins deux réponses des groupes d'essai à chaque concentration pour chaque composé. Les résultats sont donné-s pour chaque composé sous forme de sa "dose efficace ou DE50 qui est la quantité de produit chimique qui entraînera des déformations atteignant une valeur de 3 ou plus, comme il a été défini ci-dessus, sur au moins 50% des larves traitées. Tableau A Composé Dose efficace er pg / larve 1-(3, 7-Diméthyloctyloxy)-4-Chlorobenzene 0,01 1(3, 7-diméthyloctyloxy )-4-nitrobenzène 0,01 1- (3, 7-diméthyloctyloxy)-2I-éthylbenzène 0,01 1-(3-, 7 diméthyloctyloxy )-4-méthylmercapto benzène 1,0 On a réalisé une autre étude afin de déterminer l'efficacité des composés au fur-et à mesure que la taille des larves du du ver jaune de la farine augmente. On prépare des compositions séparées d'alimentation pour essai, chacune contenant un des composés définis ci-après, à des concentrations de 1.000, 2.500, et 5.000 parties en poids par million de parties des compositions finales (ppm) en mélangeant uniformément dans 100 millilitres d'acétone la quantité exacte de composé nécessaire pour donner les concentrations précédentes du produit essayé pour 250 grammes de son de blé rouge (les quantités sont de 1,250 grammes de produit d'essai pour 5.000 ppm; 0,625 grammes de produit d'essai pour 2,500 ppm; et à,250 g de produit d'essai pour 1.000 ppm). Chaque échantillon de nourriture, après mélange, est séché à l'air afin de permettre à l'acétone de s'évaporer et est ensuite divisé en lots de 50 grammes chacun et placés dans des récipients en plastique d'une capacité de un demi-litre. Il y a cinq épreuves pour chaque concentration de chaque composant. En plus, on a également préparé des récipients témoins contenant une nourriture traitée seulement avec l'acétone. On ajoute à chaque récipient 30 larves de ver jaune de la farine âgées de 1 à 24 heures après avoir mesuré le poids moyen des vers. Ce poids moyen est compris entre 75 et -85 milligrammes (mg) pour chaque ver. L'alimentation des larves sur le son traité et non-traité est maintenue à 270C et entre 65 à 70% d'humidité relative pendant 28 jours. Pendant toute cette période, on examine les larves du point de vue des changements dans l'évolution normale de leur croissance. A la fin de cette période, les larves sont examinées pour déterminer le pourcent de nymphose, c'est-à-dire, le nombre de larves qui se sont métamorphosées en chrysalides, le pourcent de mortalité et le poids moyen des vers. Les résultats de cet examen sont réunis ci-dessous dans le tableau B. TABLEAU B Pourcent de mortalité Pourcent de nymphouse Poids moyen des vers des vers à la concentra- du ver à la concentra- en milligrammes à la Produit chimique tion indiquée (ppm de tion indiquée (ppm) de concentration indiquée d'essai examiné produit chimique produit chimique (ppm) de produit chi mique 5000 2500 1000 5000 2500 1000 5000 2500 1000 1-(3,7-Dimethyloctyloxy) -4-chlorobenzene 20 26 20 0,7 0 6 245 235 225 1-(3,7-Dimethyloctyloxy) -4-nitrobenzene 23 19 15 17 31 55 210 217 194 1-(3,7-Dimethyloctyloxy) -4-ethylbenzene 24 22 24 2 2 1,3 292 283 254 1-(3,7-Dimethyloctyloxy) -4-methylmercaptobenzene 26 21 20 0 0,7 11 265 248 216 Témoin à l'acétone 15 71 195 Les exemples suivants illustrent la présente invention. Exemple 1 Un mélange de 100 grammes de citronellol et de 0.5 gramme de charbon de bois à 5 pourcent de palladium est dilué à l'aide de 100 millilitres d'éthanol absolu. On soumet le mélange à une hydrogénation pendant 2 heures à une température de 270C et à une pression de 3 atmosphères absolues. Après la fin de l'hydrogénation, le mélange réactionnel est filtré et le filtrat est concentré par évaporation du solvant sous pression réduite pour donner 96 grammes de 3,7-diméthyl-Iroctanol Les spectres infra-rouges (IR) et de résonance magnétique nucleaire (RMN) confirment la structure du composé. On met à bouillir à reflux pendant 3 heures un mélange de 90 grammes de 3,7-diméthyl-l-octanol (préparé ci-dessus), 125 millilitres d'acide bromhydrique à 48 pourcent, et 12 millilitres d'acide sulfurique concentre. On refroidit le mélange réactionnel puis on l'extrait avec du chlorure de méthylène. On lave la phase d'extration avec de l'eau puis on fait un lavage avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium et un séchagesur sulfate de mag nésium anhydre. On filtre la phase d'extraction et on élimine le solvant par évaporation sous pression réduite. Le résidu restant est distillé sous pression réduite et Iton récupère le l-bromo-3, 7-diméthyloctane, point d'ébullition 110OC/25 mm, avec un rendement de 80 pourcent. On agite à température ambiante pendant 2 heures un mélange de 10 grammes de 1-bromo-3,7-diméthyloctane préparé ci-dessus, 6, 8 grammes de p-éthylphénol, et 4, 5 grammes d'hydroxyde de potassium pulvérulent dans 50 millilitres d'un mélange 1/1 de monoglyme et d'hexaméthylphosphoramide. Le mélange est dilué à l'eau et extrait par de l'hexane. On sèche l'extrait à l'hexane sur sulfate de magnésium anhydre, on concentre par évaporation du solvant et on distille sous pression réduite pour obtenir 9, 7 grammes de 1-(3, 7 -diméthyloctyloxy)-4- éthylbenzene. Le produit bout à 1230C sous 0,075 mm et possède un indice de-- réfraction de n(250 /D) = 1,4838. Les spectres IR et RMN confirment la structure du produit. Exemple 2 On agite à température ambiante pendant 2 heures un mélange de 19,7 grammes (0,1 mole) de 1-bromo-3, 7-diméthyloctane, 14,1 grammes (0,11 mole) de p-chlorophénol, et 8, 4 grammes d'hydroxyde de potassium pulvérulent dans 100 millilitres d'un mélange 1/1 de monoglyme et d'hexaméthylphosphoramide. On dilue le mélange avec de l'eau et on extrait à l'hexane. On sèche l'extrait à l'hexane sur sulfate de magnésium anhydre, on concentre par évaporation du solvant et on distille sous pression réduite pour obtenir le 1-(3, 7-dime- thyloctyloxy)-4)chlorobenzène avec un rendement de 75 percent par rapport à la théorie. Le produit a un indice de réfraction de n(250 /D) = 1,4791. Le spectre RMN confirme la structure du produit. Exemple 3 On agite à température ambiante pendant 2 heures, un mélange de 19,7 grammes de 1-bromo-3, 7-diméthyloctane, 15,4 grammes de p-méthylmercaptophénol, et 8,4 grammes d'hydroxyde de potassium pulvérulent dans 100 millilitres d'un mélange 1/1 de monoglyme et d'hexaméthylphosphoramide. On dilue le mélange à l'eau et on extrait par l'hexane. On sèche l'extrait à l'hexane sur sulfate de magnésium anhydre, on concentre par évaporation du solvànt et on distille sous pression réduite pour obtenir le 1-(3, 7 diméthyloctyloxy)-4-methylmercaptobenzène avec un rendement de 81 pourcent par rapport à la théorie.Le produit a un indice- de réfraction de n(250 /D) = 1,4841* On confirme également la structure de produit par son spectre RMN. Exemple 4 On agite à température ambiante pendant 2 heures un mélange de 19,7 grammes de 1-bromo-3, 7-diméthyloctane, 15,3 grammes de p-nitrophenol, et 8,4 grammes d'hydroxyde de potassium pulvérulent dans 100 millilitres d'un mélange 1/1 de monoglyme et d'hexaméthyl phosphoramide.- On dilue le mélange à l'eau puis on l'extrait à l'hexane. On sèche l'extrait à l'hexane sur sulfate de magnésium anhydre, on concentre-par évaporation du solvant et on distille sous pression réduite pour obtenir le 1-(3, 7-diméthyloctyloxy)-4-nitro- benzène avec un rendement de 79 pourcent par rapport à la théorie. Le produit a un indice de réfraction de n(250 /D) = 1,4966 et on confirme sa structure par son spectre RM. REVENDICATIONS 1. Composé 1-(3, 7-diméthyloctyloxy) benzène substitué en position 4 correspondant à la formule Formule C formule dans laquelle X est un atome de chlore, un radical éthyl, nitro ou méthylmercapto. 2. 1-(3, 7-diméthylocyloxy)-4-chlorobenzène 3. 1-(3, 7-diméthyloctyloxy)-4-éthylbenzène 4. 1-(3, 7-diméthyloctyloxy)-4-nitrobenzène 5. 1-(3, 7-diméthylocyloxy)-4-méthylmercaptobenzène 6. Procédé de préparation d'un composé 1-(3, 7-diméthyloctyloxy)-benzène substitué en position 4 correspondant à la formule. Formule D formule dans laquelle X est un atome de chlore, un radical éthyl, nitro ou méthylmercapto, caractérisé par le fait que l'on fait reagir du 1-bromo ou du 1-chloro-3, 7-diméthyloctane avec un phénol substitué en position 4 correspondant à la formule Formule E formule dans laquelle X a été défini ci-dessus, dans des conditions alcalines. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé par le fait que la réaction est réalisée en présence dtun hydroxyde de métal al ca-lin. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que l'hydroxyde de métal alcalin utilisé est lthydroxyde de potassium. 9. Procédé selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisé par le fait que la réaction est réalisée en présence d'un solvant. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que le solvant uti]isé est le monoglyme, le diglyme, l'éther éthylique, l'acétonitrile, le diméthylsulfoxyde, 1 'hexaméthylphosphora- mide ou un de leurs mélanges. 11. Procédé selon l'une des revendications 6 à 10, caracte- risé par le fait que la réaction est réalisée à une température comprise dans l'intervalle allant-de 0 à 1000C. 12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé par le fait que la réaction est réalisée-à une pression comprise entre 0,5 et 1 atmosphère. 13. Composition dlinhibition du développement des insectes, caractérisée par le fait qu'-elle comprend un composé selon la revendication 1 en mélange avec un support inerte. 14. Procédé de modification de la métamorphose des insectes, caractérisé par le fait que l'on traite des insectes à l'aide d'un composé selon la revendicationl. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que lton traite l'insecte par administration par voie orale. 16. Procédé selon l'une des revendications 14 ou 15, caractérisé par le fait que l'insecte traité est le Tenebrio molitor.