Brevet FR2268798A1 — publié le 19751121

L'invention a pour objet un nouveau composé de la série du pyrazole de formule Le phényl-3(5) nitro-4 amino-5(3) pyrazole est nouveau et peut titre préparé par action du nitrate d'acétyle sur le phényl-3(5) acylamino-5(3) pyrazole. La diazotation de cet aminopyrazole est effectuée de préférence en présence diacide organique de bas poids moléculaire tels que les acides acétique ou propionique ou en présence diacide minéral concentré. Ce produit peut être appliqué comme base diazotable pour la synthèse des colorants. Dans l'exemple ci-dessous, donné à titre non limitatif, les parties s1 entendent en poids Exemple t : Préparation du phényl-3( 5) nitro-4 amino-5t3) pyrazole 84 parties de phényl-3(5) amino-5(3) pyrazole sont mises en solution dans 100 parties dtacide acétique glacial. On ajoute peu à peu 370 parties dtanhydride acétique, puis au bout d'une demi-heure, en refroidissant, 42 parties d'acide nitrique fumant dans 300 parties d'acide acétique glacial. L'addition terminée, on maintient sous agitation pendant 48 heures puis précipite le phényl-3(5) nitro-4 acétylamino-5(3) pyrazole par dilution avec un mélange glace-eau. On filtre et sèche. F : 2640C (Recristallisation dans le nitrobenzène} Analyse C H O il 10 4 3 Calculé C 53,65 % M 4,09 % N 22,75% Trouvé 53,68 4,18 22,44 La nitration en position-4 a été mise en évidence à l'aide du spectre de résonance magnétique nucléaire =-disparition du signal du proton C -H clest-à-dire du pic du proton fixé sur 4 le carbone en position 4 de la molécule de pyrazole (6,9 ppm dans le diméthylsulfoxyde hexadeutérié, par rapport au tetraméthyl- silane comme référence interne). On libère la base par hydrolyse à ébullition dans une solution d'acide chlorhydrique 6 N REVENDICATIONS jO) Le phényl-3(5) nitro-4 amino-5(3) pyrazole de formule 20) Un procédé de préparation du produit selon la revendication 1, caractérisé én ce que l'on fait réagir le nitrate d'acétyle sur le phényl-3(5) acylamino-5(3) pyrazole. 3 ) Application du produit selon la revendication 1 à la synthèse de matières colorantes.