Brevet FR2251564A1 — publié le 19750613

La présente invention a pour objet de nouveaux composés monoazoSques, leur préparation et leur application comme colorants réactifs pour la teinture et l'impression de fibres textiles, du cuir et du papier. L'invention concerne plus particulièrement les composés monoazoiqùes répondant à la formule I dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et l'un des substituants R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe sulfo. Parmi les composés de formule I, on peut citer notamment ceux où R1 représente un atome d'hydrogène et R2 et R3 ont les significations déjà données. Le composé de formule I préféré est celui ou R1 et R3 signifient chacun l'hydrogène et R2 représente un groupe sulfo. Conformément à l'invention, on prépare de préférence les composés de formule I par réaction d'une mole de tétrachloropyrimidine avec une mole d'un composé de formule II dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations déjà données. On dissout par exemple le composé de formule II dans de l'eau, de préférence à une température légèrement élevée, par exemple comprise entre 30 et 500, on ajuste le pH de la solution à une valeur faiblement acide, puis on ajoute la tétrachloropyrimidine. On peut neutraliser l'acide halogénohydrique forme au cours de la réaction, par addition d'un agent accepteur d'acides tel que le carbonate de sodium. On poursuit ensuite le traitement du mélange réactionnel en relarguant le composé de formule I, par exemple par addition de chlorure de sodium, et en recueillant par filtration le sel ainsi obtenu; Le gâteau de filtration humide peut être séché selon les méthodes connues, la méthode utilisée dependant de la thermostabilité du produit. On peut également préparer les composés de formule I dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, par copulation du diazoNque de l'amine de formule III avec un composé de formule IV dans laquelle R2 et R3 ont les significations déjà données. On effectue la copulation selon les méthodes connues, par exemple à une température comprise entre O et 100 et en milieu légèrement basique, par exemple à un,pH compris entre 8 et 9. On poursuit ensuite le traitement du mélange réactionnel selon les méthodes habituelles. Les produits de départ de formule II sont préparés de préférence par copulation d'une mole du diazoMque d'une amine de formule V dans laquelle R1 a la signification déjà donnée et R5 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence le groupe méthyle, avec une mole d'un composé de formule IV, et élimination subséquente du reste -CO-R5 selon les méthodes connues, en particulier par hydrolyse. On peut également préparer les composés de formule II dans laquelle R1 signifie l'hydrogene en copulant le diazoïque du l-amino-4-nitrobenzène avec un composé de formule IV et en réduisant ensuite le groupe nitro du produit de la réaction en groupe amino, par exemple au moyen du sulfure de sodium ou du sulfhydrate de sodium. Les produits de départ dont la préparation n'est pas decrite sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes connues, à partir de composés connus. On obtient par exemple les composés de formule III en faisant réagir selon les méthodes habituelles une mole de 1,4-diaminobenzène avec une mole de tétrachloropyrimidine. L'invention concerne également l'application des composés de formule I comme colorants monoazoSques réactifs. A cet effet, on peut éventuellement moudre le colorant sec obtenu selon le procédé de l'invention et régler son intensité à une valeur donnée par addition de produits régulateurs usuels tels que le sulfate de sodium, le chlorure de sodium, les sels d'acides phosphoriques, la dextrine et l'urée. Afind'en améliorer la stabilité au stockage on peut ajouter aux colorants, avant ou après le séchage, des agents de stabilisation du pH, comme par exemple des sels d'acides phosphoriquels, Les nouveaux colorants réactifs peuvent être utilisés pour la teinture, le foulardage et l'impression de fibres d'origine animale comme par exemple la laine ou la soie, de fibres de polyamides synthétiques comme le nylon, de fibres cellulosiques comme le coton et le lin, et de fibres de cellulose régénérée comme par exemple la rayonne viscose, la rayonne au cuivre et la fibranne.On peut aussi teindre ou' imprimer des mélanges de ces fibres. tes colorants de formule I conviennent en outre pour la teinture du cuir et du papier. Pendant ou après la teinture, le foulardage ou l'impression, la matière à traiter est soumise à un traitement par la chaleur en présence d'agents accepteurs d'acides. Au cours de ce procédé, on peut utiliser- les agents mouillants, agents d'unisson, épaississants et autres adjuvants habituellement employés pour la teinture ou l'impression des matières textiles, du cuir et du papier. Dans le cas de fibres de polyamides naturels ou synthétiques on utilise avantageusement, comme agents accepteurs d'acides, ceux susceptibles d'ajuster le pH à une valeur comprise entre 5 et 8, comme par exemple un tampon acétate ou phosphate, l'hexaméthylènetétramine, le bicarbonate de'sodium ou le carbonate de sodium. Dans le cas de fibres cellulosiques, on peut utiliser le bicarbonate de sodium, le carbonate de sodium, le métasilicate de sodium, l'hydroxyde de sodium, le phosphate trisodique ou les composés du potassium correspondants. Les teintures obtenues avec les nouveaux colorants sont d'un jaune d'or brillant, même lorsqu'on teint en nuances intenses. Elles se signalent par leur faible substantivité et par une bonne élimination par lavage des parties non fixées sur les fibres textiles. Les nuances obtenues possèdent une bonne solidité à la lumière et d'excellentes solidités au lavage et à la transpiration, en particulier sur les fibres cellulosiques. L'invention coomprend par ailleurs les matières textiles, le cuir et le papier teints, foulardés ou imprimés à l'aide des composés de formule I. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades. ExemEle de preEaration On introduit sous agitation 75 parties de-l-amino 4-aétylaminobenzène dans 50 parties d'eau et 150 parties de glace pilée et on acidifie au moyen de 145 parties d'acide chlorhydrique à 30%. A une température comprise entre O et 100, on ajoute lentement une solution aqueuse concentrée de 36 parties de nitrite de sodium. On obtient ainsi une solution pratiquemènt incolore du diazoïque de l'amine de départ. Lorsque la diazotation est terminée, on introduit dans le mélange réactionnel 175 parties d'acide l-c3-méthyl-5-oxo-l-pyrazolyl)- benzène-2,5-disulfonique. Par lente addition à 5-100 d'environ 175 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30%, on ajuste le pH à 8-9.La copulation s t effectue alors, et on obtient un colorant monoazofque qui se dissout en donnant une solution jaune. On fait précipiter par addition de chlorure de sodium le colorant N-acétylamino-monoazoique ainsi obtenu, puis on le filtre On dissout le gâteau de filtration dans 800 parties d'eau a 800, on ajoute 10% en volume d'acide chlorhydrique à 30t et on agite la solution pendant 2 à 3 heures à 800; l'élimination du groupe acetyle est alors terminée. On fait précipiter par addition de chlorure de sodium le colorant amino-a-zotque qui s'est formé, puis on le filtre. On dissout le gâteau de filtration dans 1200 parties d'eau à 400 et, au moyen d'un peu de carbonate de sodium, on ajuste le pH à 6. On ajoute ensuite 109 parties de 2,4,5,6-tétrachloropyrimidine finement pulvérisée, puis on agite le mélange réactionnel à 400. Tout en maintenant le pH entre 5 et 6, on neutralise constamment l'acide chlorhydrique qui se forme pendant la réaction, par addition d'une solution aqueuse de carbonate de sodium On fait précipiter par addition de chlorure de sodium le colorant réactif qui s'est forme, on le filtre et on le sèche. I1 se présente sous forme d'une poudre jaune qui se dissout dans l1eau en donnant une solution jaune Lorsqu'on utilise ce colorant pour imprimer un tissu de coton, on obtient une nuance brillante jaune d'or. Exemple d'impression On imprime un tissu de coton mercerisé avec une pâte d'impression composée de 15 parties du colorant obtenu comme décrit à l'exemple de préparation, 100 parties d'uree, 400 parties d'eau, 450 parties d'un épaississant à 4% d'alginate de sodium, 10 parties de 3-nitro-benzène-1-sulfonate de sodium et 25 parties de carbonate de sodium. On sèche le tissu imprimé et on fixe le colorant à la vapeur pendant 10 minutes. On rince ensuite le tissu selon les méthodes habituelles à l'eau froide, puis à l'eau chaud, on le savonne éventuellement à l'ébullition et on le rince à nouveau à l'eau chaude, puis froide. Après séchage, on obtient une impression d'un jaune d'or très vif, possédant de bonnes solidités à la lumière et de très bonnes solidités au lavage. Exemple de teinture On imprègne un tissu de coton avec une solution composée de 10 parties du colorant obtenu comme décrit à l'exemple de préparation, de 150 parties d'urée, de 20 parties de carbonate de sodiumetde 1000 parties d'eau, on l'exprime entre deux rouleaux jusqu'à une retenue d'environ 70% de son poids à sec et on le sèche. On soumet la teinture à un traitement à la chaleur sèche pendant environ 4 minutes à 1500, on rince le tissu à froid, puis à chaud, on le savonne à l'ébullition pendant 15 minutes avec une solution à 3% d'un detergent non-ionique et on le rince à nouveau. On obtient ainsi une teinture brillante jaune d'or, solide à l'ébullition. RFVENDICATIONS 1.- Nouveaux composés monoazoSques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe methyle,et l'un des substituants R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe sulfo. 2.- Nouveaux composés monoazoSques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, et l'un des substituants R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe sulfo. 3.- Nouveau composé monoazoique, caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle R1 et R3 signifient chacun un atome d'hydrogène et R2 représente un groupe sulfo. 4.- Un procédé de préparation des composés mono azoques répondant à la formule I dans laquelle R1 represente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et l'un dessubstituants R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe sulfo, caractérisé en ce qu'on fait réagir une mole de tetr chIoropyrimi- dine avec une mole d'un composé de formule Il dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations déjà données. 5.- Un procédé de préparation des composés mono azoMques répondant à la formule I dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, et l'un des substituants R2 et R3 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe sulfo, caractérisé en ce qu'on copule le diazoïque de l'amine de formule III avec un composé de formule IV dans laquelle R2 et R3 ont les significations déjà données. 6.- L'application des composés monoazoSques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 3, comme colorants réactifs pour la teinture, le foulardage et l'impression de matières textiles, du cuir et du papier. 7.- L'application des composés monoazoSques spécifiés à. l'une quelconque des revendications I à 3, comme colorants réactifs pour la teinture, le foulardage et l'impression de fibres d'origine animale, de polyamides synthétiques, de la cellulose et de la cellulose régénérée. 8.- L'application des composés monoazoSques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 3, comme colorants réactifs pour la teinture, le foulardage et l'impression du coton. 9.- Les matières textiles, le cuir et le papier, caractérises en ce qu'ils sont teints, foulardés ou imprimés à l'aide d'un composé monoazolque spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 3. 10.- Les fibres d'origine animale, les polyamides synthétiques, la cellulose et la cellulose régénérée, caractérisés en ce qu'ils sont teints, foulardés ou imprimés à l'aide dlun composé monoazoSque spécifié à l'une quelconque des revendications 1 à 3. 11.- Le coton, caractérisé en ce qu'il est teint, foulardé ou imprime à l'aide d'un composé monoazoique spécifié à l'une quelconque des revendications 1-à 3.