Brevet FR2285386A1 — publié le 19760416

La présente invention se rapporte à la production continue d'anhydride maléique à partir de gaz de réaction. Dans la production d'anhydride maléique à l'échelle industrielle par oxydation à l'air d'hydrocarbures en C4 ou de benzène, on effectue l'oxydation dans un réacteur à lit fixe ou à lit fluidisé.Etant donné qu'on opère généralement avec un fort excès d'air, il se forme des gaz de réaction dans lesquels la pression partie le de l'anhydride maléique est très faible. la séparation de l'anhydride maléique est donc onéreuse et son isolement d'avec les gaz de réaction constitue ainsi une phase opératoire importante tant du point de vue technique qu'économique0 Selon la méthode la plus couramment utilisée pour obtenir l'anùydride maléique les gaz de réaction sont traités par l'eau ou des solutions aqueuses d'acide maléique.Dans ce procédé, qui est décrit, par exemple, dans le brevet allemand No 1 949 491, l'anhydride maléique se transforme en acide maléique. L'eau doit ensaite etre chassée par distillation et l'acide maléique qui reste doit entre déshydraté pour obtenir l'anhydride désiré. Cette méthode présente certains inconvénients et exige un appareillage important et des dépenses d'énergie élevées. Dans ce traitement connu, on assiste également à des réactions secondaires indésira bles. C'est ainsi, par exemple, que l'acide maléique est trans- formé, en partie, en acide fumarique et en acide malique, ce qui représente des pertes de produit parfois considérables.En outre, vu l'effet très corrosif des solutions aqueuses d'acide maléique, les appareils doivent etre en un matériau de qualité supérieure, comme l'acier spécial, l'argent ou le titane, ou ttre revêtus intérieurement de ces matériaux. Ces appareils exigent des investissements élevés et entraînent de grandes dépenses pour l'entretien et les réparations0 C'est pourquoi on a déjà essayé de simplifier la prodaction d'anhydride maléique en traitant les gaz de reaction par des solvants. Les anhydrides carbopyliques internes qu'on utilise selon les procédés décrits dans le brevet allemand No 2 261 044 conviennent, il est vrai, pour séparer l'anhydride maléique du gaz de réaction par lavage. Les pertes de solvant sont cependant consid6- rables.Un inconvénient réside au surplus dans le fait que l'aity- dride maléique ainsi obtenu ne présente pas la qualité exigée, c'est-à-dire des indices de coloration (suivant Hssan) inférieurs à 100. Or on a trouvé que la production continue d'anhydride maléique à partir de gaz de réaction par traitement des gaz rwec un solvant et séparation de l'anhydride maléique d'avec le solvant par distillation, peut titre effectuée de façon particulièrement avantageuse en utilisant comme solvants des hydrocarbures aromatiques présentant un poids molg'culaire compris entre 150 et 40C et un point d'ébullition supérieur à 1400C et en effectuant le traitement à des températures dépassant le point de rosée de l'eau. Comme gaz de réaction1 on utilise des gaz se formant lors de la production d'acide maléique par oxydation à l'air du benzène ou d'hydrocarbures en C4, tels que les butènes, le butadiène ou le butane. On peut cependant également partir de gaz se formant lors de l'oxydation à l'air de composés donnant lieu à la formation d'anhydride maléique comme sous-produit, et desquels on a séparé le produit principal Ces gaz de réaction prennent naissance, par exemple, lorsqu'on oxyde à l'air de l'o-xylène ou du naphtalène en vue d'obtenir de l'anhydride phtalique, de 1' anthracène, des alkylphénylindanes ou des dérivés du diphénylméthane en vue d' obtenir 1' anthraquinone, ou encore du propylène en vue d'obtenir de l'acide acrylique. les gaz de réaction contiennent, par mètre cube normal, environ 0,2 à 90 g d'anhydride maléique, notamment 5 à 40 gO Comme hydrocarbures servant de solvants conformément à l'invention, on utilise des composés aromatiques dont les poids moléculaires varient entre 150 et 400, notamment entre 200 et 350. Le point d'ébullition des hydrocarbures est supérieur à 1400C et se situe de préférence entre 290 et 3800C (sous la pression norma le). les composés aromatiques peuvent sistre substitués par des groupes alkyle; ils peuvent aussi contenir des noyaux hydro-aromatiques accolés. Comme composés de ce type, on indiquera, par exemple, les dérivés du benzène, du naphtalène ou du fluorène contenant, par exemple, jusqu'à trois radicaux alkyle éventuellement ramifiés. Ces hydrocarfures aromatiques peuvent aussi titre utilisés sous forme de mélanges, A titre d'exemples, on indiquera le dibenzyl benzène ou la 1(1 '-phényléthyl ) -4-phényltétraline. Le traitement des gaz de réaction par le solvant est effectué à des températures supérieures au point de rosée de lEau contenue dans les gaz de réaction. En général, on opère à une tempéra ture dépassant d'au moins 38 C le point de rosée de l'eau dans les gaz de réaction. Le procédé selon l'invention est mis en oeuvre, par exemple, en introduisant 1es gaz de réaction, qui présentent des températures allant jusqu'à 220 C, comprises de préférence entre 130 et 1700C, par le bas dans une colonne (appelée ci-après colonne de lavage), dans laquelle ils sont mis en contact avec le solvant circulant en contre-courant, à des températures d'au moins 38 C, de préférence comprises entre 40 et 900C et avantageusement sous une pression comprise entre 0,2 et I bar. La colonne de lavage est avantageusement précédée d'une colonne de brusque refroidissement dans laquelle les gaz sont refroidis, à l'aide d'une partie du solvant, jusqu'à des températures de 90 C environ. Comme colonne de lavage convient, par exemple, une colonne à plateaux, par exemple à plateaux à clapets ou à plateaux à barbotage comportant entre 5 et 10 plateaux. Le solvant chargé d'anhydride maléique quitte la colonne de lavage, par exemple, à une température comprise entre 40 et 90 C. Sa teneur en anhydride maléique est d'environ 1 à 35% en poids, notamment de 5 à 25% en poids. On le chauffe à 2300C, par exemple à l'aide d'un échangeur de chaleur, puis on l'amène au sommet d'une colonne de distillation comportant, par exemple, un évaporateur à couche descendante.La température au fond de l'évaporateur est maintenue entre environ 200 et 500 C, de préférence entre 240 et 280 C, L'évaporateur est avantageusement surmonté d'une colonne exploitée comme colonne de rectification sons des pressions, en cette, comprises entre 40 et ll0 mm Hg et à des températures variant entre 1l0 et 140 C, Dans cette colonne, l'annndride maléique passe au sommet, alors que le solvant retourne du fond de l'évaporateur vers la colonne de lavage. Gracie à ce circuit, on est assuré que la quantité d'acide maléique séparée dans l'évaporateur à film descendant surmonté de la colonne de rectification, correspond à la quantité formée dans la colonne de lavage. L'anhydride maléi- que séparé est soumis, le cas échéant, à une distillation courante dans une installation montée à la suite pour obtenir un produit d'un haut degré de pureté. Le procédé selon l'invention permet d ' obtenir l'anhydride maléique avec une grande pureté, sans hydrolyse avec formation d'acide maléique et en évitant la transformation en acide Mumariqe et en acide malique, qui conduit à des pertes de produit. Comme les pertes de solvant sont faibles et qu'on évite l'emploi d'an- pareils compliqués et coûteux , le nouveau procédé est particu- liement économique. EXEP1E :- A partir d'un gaz de réaction obtenu lors de l'oxydation à l'air d'une coupe en C4 au contact d'un catalyseur disposé en lit fixe, par exemple selon le procédé décrit dans le brevet allemand No 1 949 491, on obtient l'anhydride maléique en opérant comme iliustré par le dessin ci-joint.A la colonne de refroidissement préalable 2 ( colonne de brusque refroidissement), garnie avantageusement de corps de remplissage et comportant un circuit de liquide 4 refroidi, on amène par heure, à travers la conduite 1, à une température de 2000 C, 200 m X de gaz de réaction contenant 0,5 6/o en volume d'anhydride maléique, de faibies quantités d'acide acétique, d'acide formique, d'acide acrylique et de formaldéhyde et environ 4, en volume d'eau. Au sommet de la colonne, on fait arriver, par heure, à une température de 700C, 1 300 1 de solvant composé d'un mélange de dibenzylbenzènes isomères d'un poids moléculaire de 272 et d'un point d'ébullition de 39O0C ( sous la pression normale). Le gaz de réaction se refroidit alors à 900 C. I1 est envoyé ensuite,à travers la conduite 9, dans la colonne d'absorption 3 comportant dix plateaux à clapets.Dans cette colonne, l'anhydride maléique est retiré du gaz de réaction par lavage, à des températures variant entre 90 et 430C, avec 60 l/h du solvant envoyé au sommet de la colonne 3, en passant par la conduite llo Le solvant amené à la colonne à une température de 4cor, s'échauffe à 700C. Le solvant saturé d'anhydride maléique est soutiré de la colonne 3 par la conduite 10 et entre dans la colonne 2 de refroidissement brusque. 60 l/h du solvant saturé d'anhydride maléique sont retirés du circuit et sont acheminés vers la colonne de rectification 6 en passant par la conduite 10 et l'échangeur de chaleur 5 préchauffé à 23000. Dans la colonne 6, l'anhydride maléique est débarrassé par distillation sous une pression de 40 mm Hg et à une température de 11000 du solvant et des autres composants volatils, tels que l'acide formique, l'acide acétique, l'acide acrylique et le formaldéhyde. La colonne 6 sert de colonne de renforcement ( 4 plateaux à clapets) pour l'anhydride maléique qui, avec un reflux de 0,2, est obtenu au degré de pureté exigé d'un anhydride maléique brut. L'anhydride maléique brut quitte 11 installation en passant par la conduite 14 et est conduit à une installation de rectification usuelle en vue de son traitement ultérieur ou d'une purification plus poussée. 60 1/h du solvant contenant encore de faibles quantités d'anhydride maléique sont soutirés de la colonne 6 et entrent dans l'évaporateur 7 à couche descendante où ils sont débarrassés de l'anhydride maléique restant, puis ils retournent dans la colonne d'absorption 3 à travers la conduite 1l en passant par léeh n geur de chaleur 5 et le réfrigérant 4. Dans 1' échangeur 5 , la température est abaissée de 2600C à 100 C par échange thermique, et dans le réfrigérant 4, à 400 C. De la conduite Il, on fait dériver 100 g/h du solvant qu'on amène à l'évaporateur à couche mince 8. Dans ce dernier, le solvant est débarrassé, sous une pression de 5 mm Hg, du résidu à point d'ébullition élevé qui est soutiré par la conduite 13 à raison de 16 girl. Le solvant ainsi purifié entre dans la colonne d'absorption en passant par la conduite 12. Le gaz résiduaire quitte la colonne d'absorption à travers la conduite 15. Le résidu à point d'ébullition élevé renferme, outre des restes à poids moléculaire élevé, de l'acide Sumarique et une faible proportion de solvant. En l'espace de cinq heures, on amène à l'installation d'absorption 1000 m de gaz de réaction contenant 21,9 kg d'aShy- dride maléique. Après séparation du solvant et purification de l'anhydride maléique par distillation, on obtient 21,6 kg d'anhydride maléique pur. r ONS- 1.- Procédé de production continue a 'aSIyåride maléique à partir de gaz de réaction par traitement des gaz avec un solvant et séparation de l'anhydride maléique d'avec le solvant par distillation, procédé caractérisé par le fait qu'on utilise comme solvants des hydrocarbures aromatiques présentant un poids moléculaire compris entre 150 et 400 et un point d'ébullition supérieur à 140 C et on effectue le traitement à des températures dépassant le point de rosée de l'eau. 20- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on utilise, comme solvant, des hydrocarbures aromatiques d'un poids moléculaire compris entre 200 et 350 et d'un point d'ébullition compris entre 290 et 3800 C. 3.- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on traite les gaz de réaction dans une colonne par le solvant à une température d'au moins 380C, de préférence comprise entre 40 et 90 C. 40- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on utilise comme solvant du dibenzylbenzène.