Brevet FR2284597A1 — publié le 19760409

La présente invention se rapporte à une nouvelle classe de dérivés d'imidazole et à des compositions utiles, comprenant ces dérivés. La présente invention se rapporte également à un procédé pour régler la croissance ou le développement naturel des plantes en utilisant ces dérivés d'imidazole. Les composés de la présente invention sont des dérivés 2-imino dtimidazoles et leurs sels avec les acides forts , repré- sentés par la formule : dans laquelle R est un groupe aikyle inférieur ou, et de préférence, un groupe alcoxy( inférieur > alkyle inférieur; R1 est un groupe aikyle inférieur; R2 est un groupe alkyle inférieur ou, et de préférence, l'hydrogène, R3 est un groupe alkyle inférieur ou, et de préférence, 1 'hydrogène; Z est le groupe fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur, haloalkyle inférieur ou alcoxy inférieur; n est un nombre entier valant 0 à 2; m vaut 0 ou 1, et X est la partie anionique d'un acide fort. Tel qu'employé ici, le terme "inférieur" désigne des radicaux aliphatiques n'ayant pas plus de 4 atomes de carbone dans une chatte droite ou ramifiée. Des substituants aikyles inférieurs à titre d'illustration sont le groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, t-butyle et analogues. Lorsque le substituant est le groupe alcoxy, il peut tre le groupe méthoxy, éthoxy, propocy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy et analogues. Lorsque n vaut 2, les substituants représentés par Z peuvent 8tre semblables ou diffé- rents. Les sels d'acides des composés de formule (1) dérivent d'acides minéraux et organiques ayant une constante de dissociation égale ou supérieure à environ 5 x 10-2 et sont, par exemple, le chlorhydrate, le bromhydrate, l'iodhydrate, le sulfate acide, le perchlorate, le dichloroacétate, le trichloroacétate, ltoxalate, le maléate, le picrate et analogues. Les sels préférés sont des halogénhydrates, tels que le chlorhydrate, et ltoxalatee Un nouveau procédé pour préparer les dérivés dtimidazole de la présente invention comprend la réaction d'une carbodiimide, convenablement substituée, avec une alkynylamine substituée, tel qu'illustré généralement par l'équation suivante où R, R1, R2, R3, Z et n sont tels que préalablement définis pour la formule (1). Les sels d'acides de ces dérivés d'imidazole sont convenablement préparés par l'addition de l'acide fort au produit de la réaction indiquée ci-dessus, dans un solvant convenable tel que l'acétone, ltéther diéthylique et analogues. Les sels d'acides sont préférés puisqu'ils aident à purifier et à isoler les composés et présentent une bonne stabilité et une bonne activité de régulation de la croissance des plantes. La réaction indiquée ci-dessus de la carbodiimide et de l'alkynylamine est ordinairement réalisée en présence d'un solvant convenable, tel que le benzène, le toluène, le xylène et analogues. La température de la réaction peut varier considérablement. Cependant, de bons résultats sont obtenus à des températures élevées et la réaction est de préférence réalisée dans des conditions au reflux. La réaction peut être réalisée sous des pressions réduites ou élevées et, ordinairement, des résultats adéquats sont obtenus å la pression atmosphérique normale. Le rapport des produits réagissants ne semble pas être critique et, pour plus de commodité, on peut employer un léger excès de l'alkynylamine. Bien sQr, le temps de la réaction varie selon les conditions employées, mais on obtient cependant des rendements adéquats ordinairement en quelques heures, par exemple entre environ 1 et 24 heures ou plus longtemps. ta préparation des carbodiimides exigées et des alkynyl- amines est bien connue dans la technique. Les carbodiimides peuvent être convenablement préparées par la réaction d'oxyde mercurique jaune avec une thiourée convenablement substituée, comme suit où R, Z et n sont tels que préalablement définis pour la formule (1). La préparation des carbodiimides est présentée avec plus de détails par H. G. Khorana, Chem. Reviews, Vol. 53 (1953) pages 145-164 et les références citées ici. Les exemples suivants sont présentés pour mieux illustrer la présente invention. Les parties et les pourcentages sont en poids, sauf indicatioz contraires. EXEMPlE 1 Oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichloro phényl )-4-mé thyl-4-imldazoline Dans t2n récipient de réaction convenable, équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 14,7 g (0,05 mole) de l-(3,4-dichlorophényl) 3-(3-méthoxypropyl)-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée jusqu'au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g (0,075 mole) oxyde mercurique 3aune. Après cette addition, la réaction est maintenue au reflux pendant 30 minutes et, à ce moment, on rassemble dans le piège de Dean Stark au total 0,9 ml d'eau.Le milieu réactionnel est refroidi et filtré. te filtrat est placé dans un ballon équipé d'un réfrigérant à reflux, et on ajoute et on chauffe au reflux pendant 18 heures 4,9 g (0,05 mole) de N-isopropyl-2-propynylamine, puis on refroidit et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et ajouté à une solution de 6,3 g (0,05 mole) de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone dans un récipient convenable et il est dilué avec 150 ml d'acétate d'éthyle et refroidi pour fournir 7,9 g de solide.La liqueur mère est évaporée et le résidu est traité avec 10 ml d'acétone, ce qui, au repos , fournit un solide qui, par recristallisation dans 15 ml d'acétone et 30 ml d'acétate d'éthyle, donne encore 4,3 g de solide pour un rendement total de 12,2 g (55 %) d'oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4- dichlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline qui, par recristallisation avec un mélange 2 : 1 d'acétate d'éthyle et d'acétone, fournit un solide blanc ayant un point de fusion de 123 - 1260C. L'analyse par spectre de résonance magnétique nucléaire dans D2 0 confirme la structure suivante EXEMPLE 2 Oxalate de 1-isopropyl-2-n-butylimino-3-(3,4-dichlorophényl)-4 méthyl-4-imidazoline Dans un récipient convenable, équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 16,2 g d'oxyde mercurique jaune dans 100 ml de benzène. Cette suspension est chauffée au reflux avec agitation et on ajou- te, pendant une période de 10 minutes, une solution de 13,8 g (0,05 mole) de 1-butyl-3-(3,4-dichlorophényl)-2-thiourée dans 50 ml de benzène. Le milieu réactionnel est maintenu au reflux pendant 10 minutes, refroidi et filtré. Le filtrat est placé dans un récipient convenable équipé d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux, et on ajoute 6,0 g (0,06 mole) de N-isopropyl-2-propynylamine. Le milieu réactionnel est agité pendant une heure à la température ambiante et pendant 3 heures dans des conditions au reflux. Le milieu réactionnel est refroidi et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et est ajouté à une solution de 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acé- tone. Des petites quantités d'impuretés sont retirées par filtration et le filtrat est dilué avec 100 ml d'acétate d'éthyle et refroidi toute la nuit pour fournir un produit solide qui est recristallisé dans l'acétone pour donner 4,7 g de produit ayant un point de fusion de 158-161CC. Analyse calculée pour C125Cl2N304: C, 53,03; H, 5,86; N, 9,77. Trouvé : C, 53,16; H, 5,75; N, 9,62. EXEMPLE 3 Oxalate de L- isopr opyl-2- r (3-méthoxypropyl ) imino i-3-phényl-4-mé thyl- 4-imidazoline Dans un récipient convenable équipé d'un agitateur, d'une ampoule d'addition de poudre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place fil,2 g (0,05 mole) de 3-(3-méthoxypropyl)l-phényl-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties de 1' oxyde mercurique jaune en quantité de 16,2 g. Après que l'addition est achevée, le milieu réactionnel est maintenu au reflux pendant 10 minutes, refroidi et filtré. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux et on ajoute 6,0 g de N-isopropyl-2-propynylamine.Le milieu réactionnel est agité pendant 1 heure à la température ambiante et puis il est chauffé au reflux pendant 4 heures. La masse réactionnelle est refroidie et on la laisse au repos toute la nuit. Le solvant est retiré sous vide et le résidu est pris dans 20 ml d'acétone et est ajouté à une solution de 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. La solution est filtrée et le filtrat est dilué avec 150 ml d'acétate d'éthyle. Par refroidissement, le solvant est retiré sous vide et le résidu est placé sous 100 ml d'acétate d'éthyle. Par repos pendant plusieurs heures, il se forme un solide gommeux qui est retiré par filtration et recristallisé trois fois dans l'acétone pour donner 4,9 g de produit ayant un point de fusion de 120 1210C. Analyse calculée pour C19N3O5 : C, 60,46; H, 7,21; N, 11,13. Trouvé: C, 60,54; H, 7,22; N, 11,02 EXEMPLE 4 Oxalate de l-propyl-2- r (3-méthoxypropyl )iminoi-3- (3,4-dichlorophé- nyl)-4-méthyl-4-imidazoline Dans un récipient équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 14,7 g (ou05 mole) de l-(3,4-dichlorophény1)-3-(3-méthoxypropyl) 2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites partiels, 16,2 g d'oxyde mercurique Jaune. Après l'addition, le mélange réactionnel est maintenu au reflux pendant 20 minutes, refroidi et filtré. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux et on ajoute 4,9 g (0,05 mole) de N-propyl-2-propynylamine. Le milieu réactionnel est agité pendant 1 heure à la température ambiante et pendant 3 heures au reflux. Le solvant est retiré sous vide, le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et puis ajouté à une solution de 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. La solution est alors diluée avec 150 ml d'acétate d'éthyle et refroidie toute la nuit pour donner 9,6 g de solides dont le point de fusion est 115-1200C.Le filtrat est évaporé et le résidu est traité avec 10 ml d'acétone pour donner 1,5 g de solides dont le point de fusion est 111 - 1180C. Les deux parties, en quantités de 11,8 g, sont combinées et recristallisées deux fois dans 50 ml d'acétone pour fournir le produit ayant un point de fusion de 116 - 119 C. Analyse calculée pour ClglI25Cl2NC:05: C, 51,15; H, 5,65; N, 9,42 Trouvé: C, 51,28; H, 5,56; N, 9,28. EXEMPLE 5 Oxalate de l-butyl-2- r (3-méthoxypropyl)iminol-3-(3,4-dichlorophé- nyl)-4-méthyl-4-imidazoline Dans un récipient équipé d1un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 14,7 g (ou05 mole) de 1-(3,4-dichlorophényl)-3-(3-méthoxypropyl)-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après l'addition ,la masse réactionnelle est maintenue au reflux pendant 20 minutes, refroidie et filtrée.Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux et on ajoute 5,5 g de N-butyl-2-prowslamir.e. Le milieu réactionnel est agité à la température ambiante pendant 1 heure et chauffé au reflux pendant 3 heures, refroidi, et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et est ajouté à une solution de 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. La solution est filtrée et le filtrat est dilué avec 125 ml d'acétate d'éthyle et refroidi pour donner 10,1 g de solide dont le point de fusion est 115 - 119 C. Le produit est recristallisé dans 90 ml d'acétone et son point de fusion est 118 - 1220C. Analyse calculée pour C20Hz7C12N305 C, 52,18; H, 5,91; N, 9,13. Trouvé: C, 52,47; H, 6,14; N, 9,09 EXEMPLE 6 Oxalate de 1-méthyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichlorophé nyl ) -4-mé thyl-4-imidazoline Dans un récipient équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 14,7 g (0,05 mole) de 1-(3,4-dichlorophényl)-3-(3-méthoxypropyl)-2- thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après l'addition, la masse réactionnelle est chauffée au reflux pendant 20 minutes, refroidie et filtrée. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un réfrigérant à reflux, et on ajoute 3,5 g (0, 05 mole) de N-méthyl-2-propynylamine. La masse réactionnelle est chauffée au reflux pendant 5 heures, refroidie et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et est ajouté à une solution de 6,2 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. La solution est diluée avec 100 ml d'acétate d'éthyle le et refroidie toute la nuit pour donner 13 g de solide qui est recristallisé dans l'isopropanol pour fournir le produit solide ayant un point de fusion de 154 - 157 C. Analyse calculée pour C17N21Cl2N3O5: C, 48,81; H, 5,06; N, 10,05. Trouvé: C, 49,25; H, 5,32; N, 9,88 EXEMPLE 7 Oxalate de 1-méthyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino-3-phény1-4-méthyl-4 imidazoline Dans un récipient équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 11,2 g (0,05 mole) de l-(3-méthoxypropyl)-3-phényl-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après l'addition, le milieu réactionnel est maintenu au reflux pendant 20 minutes refroidi et filtré. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un réfrigérant à reflux et 3,5 g (0,05 mole) de N-méthyl-2-propynylamine sont ajoutés.La solution est chauffée au reflux pendant 12 heures, refroidie, et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et est ajouté à une solution de 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. La solution est diluée avec 50 ml d'acétate d'éthyle et refroidie. On obtient un solide gommeux qui est recristallisé dans l'isopropanol pour fournir 6,1 g de produit ayant un point de fusion de 131 1330C. Analyse calculée pour C17H23N3O5: C, 58,44; H, 6,64; N, 12,03 Trouvé: C,58,33; H, 6,49; N, 11,92. EXEMPLE 8 Oxalate de 1- isoproyl-2- [(3-mé thoxypr oyl ) imino ]-3- (3- trifuor o- méthylphényl)-4-méthyl-4-imidazoline Dans un récipient équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 14,6 g (0,05 mole) de 1-(3-méthoxypropyl)-3-(3-trifluorométhylphényl)-2thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après l'addition, le mélange réactionnel est maintenu au reflux pendant 20 minutes et on rassemble 0,8 ml d'eau dans le piège de Dean-Stark. La masse réactionnelle est refroidie et filtrée. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un réfrigérant au reflux et on ajoute 4,9 g de N-isopropyl-2-propynylamine. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux pendant 12 heures et puis le solvant est retiré sous vide. Le résidu est dissous dans 10 ml d'acétone et est ajouté à 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. 150 ml d'acétate d'éthyle sont ajoutés et la solution est refroidie toute la nuit. On n'obtient pas de précipité. Le solvant est retiré sous vide et le résidu est absorbé dans 70 ml d'acétate d'éthyle et refroidi jusqu'à -350C. Une huile précipite et se solidifie par grattage. Le produit est recristallisé deux fois dans l'acétate d'éthyle pour fournir 7,6 g de solide ayant un point de fusion de 95 - 99C. Analyse calculée pour C20H26F3N305: C, 53,92; H, 5,88; N, 9,43. Trouvé: C, 54,07; H, 5,98; N, 9,52. EXEMPLE 9 Oxalate de l-mé thyl-2- r (3-méthoxypropyl )imino-3- (3-fluorophényl )- 4-méthyl-4-imidazoline Dans un récipient équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place une solution de 1-(3-méthoxypropyl)-3-(3-fluorophényl)-2-thiourée, en quantité de 9,8 g (o,o4 mole) dans 100 ml de benzène, qui est chauffée au reflux et on ajoute par petites parties 12,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après l'addition, le milieu réactionnel est maintenu au reflux pendant 20 minutes et on rassemble 0,8 ml d'eau dans le piège de Dean-Stark. La masse réactionnelle est refroidie et filtrée,le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un thermomètre et on ajoute 2,8 g (0,04 mole) de N-méthyl-2-propynylamine.La masse réactionnelle est chauffée à 750C pendant 5 heures, refroidie, et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est absorbé dans 10 ml d'acétone et est ajouté à une solution de 5,0 g de dihydrate d'acide oxalique dans 35 ml d'acétone. On ajoute 80 ml d'acétate d'éthyle et la solution est refroidie à -350C toute la nuit. On obtient une huile qui, par grattage, produit un solide qui est recristallisé dans l'acétone pour fournir 3,5 g de produit ayant un point de fusion de 143 l45C. Analyse calculée pour C17H22FN305: C, 55,57; H, 6,03; N, 11,43. Trouvé : C, 55,61; H, 5,93; N, 11,17. EXEMPLE 10 Oxalate de 1-mé thyl-2- r c 2 -éthoxyé thyl ) imino ]-3-phényl-4-méthy1-4 imidazoline Dans un récipient équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 11,2 g (0,05 mole) de 1-(2-éthoxyéthyl)-3-phényl-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après que ltaddi- tion a été achevée, le milieu réactionnel est maintenu au reflux pendant 10 minutes, refroidi et filtré.Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux et on ajoute 3,5 g (0,05 mole) de N-méthy1-2-propynylamine. Le milieu réactionnel est agité pendant une heure à la température ambiante et est chauffé au reflux pendant 4~heures. Le solvant est retiré sous vide et le résidu est absorbé dans 20 ml d'acétone et ajouté à une solution de 6,3 gde dihydrate d'acide oxalique dans 40 ml d'acétone. La solution est filtrée et le filtrat est dilué avec 150 ml d'acétate d'éthyle. Par refroidissement, on obtient une huile. L'huile est absorbée dans un mélange d'acétone/acétate d'éthyle et précipitée par refroidissement. Ce mode opératoire est répété trois fois.L'huile est alors dissoute dans l'acétone et, par refroidissement prolongé, on obtient un solide qui est recristallisé dans l'acétone pour fournir 2,9 g de produit ayant un point de fusion de 113 - 114,50C. Analyse calculée pour C17H23N302: C, 58,44; H, 6,63; N, 12,03. Trouvé: C, 58,53; H, 6,64; N, 12,02. EXEMPLE 11 Oxalate de l-méthyl-2- r (3-isopropoxypropyl )imino-3-phényl-4-méthyl 4-imidazoline Dans un récipient équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 12,1 g (0,05 mole) de l-(3-isopropoxypropyl)-3-phényl-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 7,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après que l'addition a été achevée, le milieu réactionnel est maintenu au reflux pendant 10 minutes, refroidi et filtré. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux et on ajoute 3,5 g (0,05 mole) de N-méthyl-2-propynylamine. Le milieu réactionnel est agité pendant 1 heure et puis il est chauffé au reflux pendant 3 jours.Le solvant est retiré sous vide et le résidu est absorbé dans un minimum d'acétone et est ajouté à une solution de 6,3 g de dihydrate d'acide oxalique dans-40 ml d'acétone. On ajoute 150 ml d'acétate d'éthyle et, par refroidissement, on obtient 7,1 g de produit qui, par recristallisation dans l'isopropanol, a un point de fusion de 133 - 135"C. Analyse calculée pour C19H37N3O5: C, 60,45; H, 7,21; N, 11,13. Trouvé: C, 60,31; H, 7,25; N, 10,89. EXEMPLE 12 Oxalate de l-isopropyl-2- r (3-méthoxypropyl)iminol-3-(3-trifluoro- méthyl-4-chlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline Dans un récipient équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un piège de Dean-Stark avec un réfrigérant, on place 16,7 g (0,05 mole) de 1-(3-méthoxypropyl)-3-(3-trifluorométhyl-4- chlorophényl)-2-thiourée et 100 ml de benzène. La solution est chauffée au reflux et on ajoute, par petites parties, 16,2 g d'oxyde mercurique jaune. Après que l'addition a été achevée, le milieu réactionnel est chauffé au reflux pendant 10 minutes, refroidi et filtré. Le filtrat est placé dans un récipient équipé d'un réfrigérant au reflux et on ajoute 4,9 g (0,05 mole) de N-isopropyl-2propynylamine.Le mélange réactionnel est chauffé au reflux pendant 24 heures, refroidi et le solvant est retiré sous vide. Le résidu est pris dans 20 ml d'acétone et est ajoute à une solution de 6,3 g d'acide oxalique dans 40 ml acétone, On ajoute 150 ml d'acétate d'éthyle et, par refroidissement, on obtient un solide qui est recristallisé dans l'isopropanoî pour fournir 7,5 g de produit ayant un point de fusion de 102 - l050C. Analyse calculée pour C18H25C7w3N305: C, 50,05; H, 5,25; N, 8,76. Trouvé: C, 50,69; H, X,87; N, 8,41. Les composés de la présente invention peuvent Entre aussi préparés à partir de la réaction de chlorure d'imidazolium convenablement substitué avec une amine substituée, selon le schéma géné- ral suivant : où R, R1, R2, R3, Z et n sont tels que préalablement définis pour la formule (1). Pour plus de commodité, on utilise deux fois la quantité molaire d'amine pour fixer une quantité molaire de HC1 formé comme sous-produit. D'autres produits de balayage d'acides peuvent entre utilisés. La préparation des chlorures d'imidazolium substitués et des amines monosubstituées est connue dans la technique. Les chlorures d'imidazolium substitués peuvent entre facilement préparés par réaction d'une alkynylurée substituée avec du pentachlorure de phosphore, tel qu'illustré comme suit où R, R2, R3, Z et n sont tels que préalablement définis.D'autres détails de la préparation de ces chlorures d'imidazolium se trouvent dans le brevet américain nO 3.136.776 EXEMPLE 13 Chlorhydrate de l-i80Eo=l-p- r (3-méthoxywopyllminol-3-(D,4-di- chlorophényl)-4-mLéthyl-4-imidazoline Une solution de 1- (3,4-dichlorophényl )-3-isopropyl-3- (2- propynyl)urée, en quantité de 22,3 g (o,o8 mole) et de pentachlorure de phosphore en quantité de 17 g (0,08 mole) dans 50 ml de benzène est chauffée au reflux pendant 2 heures dans un récipient de réaction convenable. Le milieu réactionnel est refroidi et le solide est retiré par filtration et lavé avec deux parties de 50 ml d'é- ther pour donner 22 g du chlorure d'imidazolium.Une partie de ce chlorure d'imidazolium en quantité de 11,1 g (0,03 mole) est placée dans un récipient contenant 75 ml de chloroforme, et 0,06 mole de 3-méthoxypropylamine dans 50 ml de chloroforme est ajoutée goutte à goutte. Après l'addition, le milieu réactionnel est chauffé au reflux pendant 2 heures, refroidi, et le solvant est retiré sous vide. Le résidu se solidifie au repos et est dissous dans un minimum d'acétonitrile chaud. Par refroidissement et grattage, on obtient un solide qui est recristallisé deux fois dans l'acétonitrile pour donner 2,0 g de produit ayant un point de fusion de 220 2230C. Analyse calculée pour C17H24Cl3N30: C, 51,99; H, 6,16; N, 10,70. Trouvé: C, 52,20; H, 6,47; N, 10,63. EXEMPLE 14 Chlorhydrate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(4-chlorophénol) 4-m'thyl-4-imidazoline Dans un récipient convenable équipé d'un réfrigérant à reflux, une solution de 1- (4-chlorophényl )-3-isopropyl-3- (2-pr o- pynyl)urée, en quantité de 15,2 g (0,06 mole) dans 100 ml de benzène et de 0,06 mole de pentachlorure de phosphore est chauffée au reflux pendant 4 heures, refroidie et filtrée. te solide est lavé avec deux parties de 100 ml d'éther et séché pour donner 13,5 g (0,045 mole) du chlorure dtimidazolium. Cette matière est dissoute dans 200 ml de chlorure de méthylène et traitée avec 8,0 g (0,09 mole) de 3-m6- thoxypropylamine dans 50 ml de chlorure de méthylène. La réaction est exothermique et le mélange réactionnel est maintenu au reflux pendant 5 heures, puis refroidi et le solvant est alors retiré sous vide. Le résidu est placé dans un récipient contenant 50 ml d'acéto- ne et refroidi toutela nuit pour donner 8,6 g de solide.Le filtrat est évaporé et le résidu est absorbé dans 50 ml d'acétate d'éthyle et 10 ml d'isopropanol et refroidi dans la glace sèche pour donner un solide, qui est identifié comme étant le chlorhydrate de 3-méthoxypropylamine. Le filtrat est évaporé et le résidu est traité par 20 ml d'acétone pour donner en supplément 2,1 g de produit. Les deux parties, en quantité de 10,7 g, sont combinées et recristallisées dans le mélange acétone/acétate d'éthyle pour donner le produit ayant un point de fusion de 193 - 196 C. Analyse calculée pour C17H25Cl2N30: C, 56,98; H, 7,03; N, 11,73. Trouvé: C, 56,96; H, 7,05; N, 11,74 EXEMPLE 15 Chlorhydrate de 1-méthyl-2-méthylimino-3-(3,4-dichlorophényl)-4,5- diméthyl-4-imidazoline Ce composé est préparé en employant le mode opératoire de l'exemple 14, mais en remplaçant l'urée par la 1-(3,4-dflchloro- phényl )-3-méthyl-3- (l-méthyl-2-propynyl )urée, pour former le chlorure dtimidazolium, et en remplaçant l'amine par la méthylamine pour fournir le composé ayant un point de fusion de 156 - 1600C. EXEMPLE 16 Chlorhydrate de l-isopropyl-2-méthylimino-3-(3,4-dichloronhényl)- 4-mé thyl-4-imidazoline Ce composé est préparé en employant le mode opératoire de l'exemple 13, mais en remplaçant l'amine par la méthylamine pour obtenir le composé ayant un point de fusion de 238 - 2410C. Les sels d'acides des dérivés d'imidazole de la présente invention, tels que les halogénhydrates, le sulfate acide, le perchlorate, le di- et le tri-chloroacétate, le maléate et le picrate, sont préparés en employant les modes opératoires des exemples 1 à 12, mais en remplaçant l'acide oxalique par l'acide approprié. Un procédé à titre de variante pour préparer les divers sels d'acides de la présente invention utilise la neutralisation du chlorhydrate par la soude et le traitement ultérieur de la base libre avec une quantité équimolaire de l'acide approprié. Des détails de ce procédé à titre de variante sont présentés dans l'exemple suivant. EXEMPLE 17 Oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-4-chlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline Dans un récipient convenable, une solution de 2,3 g (0,0064 mole) de chlorhydrate de l-isopropyl- 2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(4-chlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline (exemple 14) dans 5 ml d'eau est refroidie jusqu'à 50C, une solution froide de 0,26 g de soude dans 5 ml d'eau est ajoutée et un sirop se sépare. Le mélange est extrait avec du chlorure de méthylène et l'extrait est séché sur du sulfate de magnésium. Le solvant est retiré sous vide et le résidu en quantité de 1,86 g est absorbé dans un minimum d'acétone et est ajouté à une solution de 0,66 de dihydrate d'acide oxalique dans 4,5 ml d'acétone. L'acétate d'éthyle en quantité de 18 ml est ajouté et la solution est refroidie. Après six jours, on obtient 1,52 g du produit ayant un point de fusion de 102 - 1050C. Analyse calculée pour C19H26ClN3O5: C, 55,40; H, 6,36; N, 10,20. Trouvé: C, 55,47; H, 6,33; N, 10,36. Les bases libres de la présente invention sont généralement des liquides visqueux. Les sels d'addition avec les acides sont généralement des solides cristallins blancs, solubles dans la plupart des solvants polaires, y compris l'eau. En utilisant les modes opératoires des exemples précédents, les composés suivants, à titre d'illustration de la présente invention,sont préparés 1' oxalate de 1-propyl-2-[(3-mdthoxypropyl)imino]-3-phényl-4-méth2rl- 4-imidazoline le chlorhydrate de 1-isopropyl-2-[(2-isopropoxyéthyl)imino]-3-(3,4- dibromophényl)-4-méthyl-4-imidazoline l'oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3-éthoacy- phényl)-4-méthyl-4-imidazoline l'oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,5-dimétho~ xyphényl]-4-méthyl-4-imidazoline l'iodhydrate de 1-méthyl-2-[(3-isopropoxypropyl)imino]-3-(3-tri- fluorométhylphényl)-4-méthyl-4-imidazoline le bromhydrate de l-butyl-2-[(3-méthozcypropyl)imino]-3-(3,4-diSéthUrl- phényl)-4-méthyl-4-imidazoline Il oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichlo- rophényl)-4-butyl-4-imidazoline 1' oxalate de l-isopropyl-2-[(2-butoxyéthyl )imino]-3- (3-fluoro4-méthylphényl)-4-méthyl-4-imidazoline thylphényl ) -4-mé thyî-4-imidaz oline 1' oxalate de 1-propyl-2-(méthoxyméthyl)imino-3-(3-butoxtphényl)4,5-diméthyl-4-imidazoline 1'oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichlo- rophényl)-4,5-dibutyl-4-imidazoline le chlorhydrate de 1-méthyl-2-[(3-isopropoxypropyl)imino]-3-(3- bromo-4-méthoxyphényl)-4-méthyl-4-imidazoline 1' iodhydrate de 1-butyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichlo- rophényl)-4-méthyl-4-imidazoline 1' oxalate de l-isopropyl-2-propylimino-3-(3,4-dichlorophényl)-4méthyl-4-imidazoline 1' oxalate de 1-éthyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3-trifluorom6- thylphényl)-4-méthyl-4-imidazoline l'oxalate de 1-i opropyl-2- [(3-butawpropyl)imino]-3-(3,}-diehlow rophényl)-4-méthyl-4-imidazoline. Les composés de la présente invention, tels que définis au préalable par la formule (1), sont des produits efficaces de régulation des plantes. On doit comprendre que l'expression "produit de régulation des plantes" est utilisée ici dans son sens courant et signifie une substance qui, par action physiologique, accélérera ou retardera le taux de croissance ou le taux de matura tion ou modifiera autrement le comportement de plantes ornementales ou de récoltes ou le produit de ces plantes.Ainsi, l'usage ici se conforme aux définitions fournies par Congress in Public Law 92-516, the Federal Environmental Pesticide Control Act de 1972, section 2, sous-section v, où l'expression "produit de régulation des plantes1, est définie comme représentant toute substance ou tout mélange de substances destiné, par action physiologique, à accélérer ou à retarder le taux de croissance ou le taux de maturation, ou à modifier autrement le comportement des plantes ou le produit de ces plantes, mais ne doit pas comprendre des substances dans la mesure où elles sont destinées à tre des produits nutritifs des plantes, des éléments à l'état de traces, des produits chimiques de nutrition, des produits d'inoculation pour les plantes et des produits pour amender le sol. Le procédé de régulation de la croissance ou du développement naturel des plantes, fourni par la présente invention, consiste à appliquer à la plante une quantité, efficace pour la régulation des plantes, d'un composé de formule où R, R1, R2, R3, Z, n, m et X sont tels que préalablement définis pour la formule (1). Ainsi, selon la présente invention on prévoit un procédé par lequel des plantes viables sont traitées avec une substance chimique qui modifie leur croissance ou leur développement naturel, afin de renforcer diverses caractéristiques agricoles ou horticoles des plantes. Telle qu'utilisée ici, l'expression "croissance ou développement naturel" désigne le cycle de vie normale de la plante selon sa génétique et son environnement, en l'absence d'influences artificielles extérieures. L'expression "ingrédient actif" sera utilisée ci-après dans cette description pour désigner un ou plusieurs des composés de formule (1). On doit comprendre que la régulation de la croissance et du développement naturel ne comprend pas une action de destruction ou une action herbicide. Bien que des quantités phytotoxiques ou léthales de l'ingrédient actif puissent être employées pour détruire certaines plantes on prévoit ici de n'utiliser que des quantités de l'ingrédient actif qui serviront à régler la croissance et le développement naturel de plantes utiles, sans endommagement substantiel.Comme on peut s'y attendre, et comme le comprennent depuis longtemps les personnes expérimentées dans la technique ces quantites efficaces pour la régulation des plantes varieront non seule men; selon l'ingrédient actif particulier choisi pour le traitement, mais aussi selon l'effet de régulation à obtenir, l'espèce de plante laitée et son stade de développement, et selon que l'on recherche un effet de régulation permanent ou transitoire. D'autres facteurs qui peuvent influencer la détermination d'une quantité appropriée de régulation des plantes comprennent le milieu de croissance des plantes, la manière selon laquelle le traitement doit être appliqué, les conditions climatiques telles que la température ou la chute de pluie et analogues. Selon la présente invention, on a trouvé qu'unie régulation souhaitable de la croissance ou du développement naturel des plantes est obtenue par l'application de l'ingrédient actif aux plantes, à divers stades de développement. En conséquence, dans la mise en pratique de la présente invention, l'ingrédient actif peut gtre appliqué à la plante au stade des jeunes plants au stade de la floraison ou au stade de la formation de fruits et analogues, ou peut tre appliqué à des plantes à plus d'un stade de développement. Cette application peut entre faite directement à une ou plusieurs des parties de la plante telles que les tiges, les feuilles, les fleurs, les fruits ou analogues, et généralement, l'application est faite en appliquant l'ingrédient actif au feuillage de la plante. La régulation de la croissance ou du développement naturel des plantes par traitement chimique résulte de l'effet de la substance chimique sur les procédés physiologiques de la plante et l'effet de cette substance peut se manifester par la morphologie de la plante. Comme cela devrait facilement apparattre, cette régulation peut également résulter d'un effet combiné ou séquentiel du produit chimique manifestant une réponse à la fois au point de vue physiologique et morphologique. En général, la régulation de la croissance ou du développement naturel qui conduit à un changement morphologique de la plante est facilement remarquable par observation visuelle. On peut trouver des changements de la dimension, de la forme, de la couleur ou de la texture de la plante traitée ou de n'importe laquelle de ses parties. De manière semblable, on peut simplement noter les changements de quantité de fruits ou de fleurs des plantes. D'autre part, la régulation qui conduit seulement à des changements des procédés physiologiques se produit dans la plante traitée et est ordinairement cachée à l'oeil de l'observateur. Des changements de ce type résident le plus souvent dans la production, l'emplacement, l'emmagasinage ou l'utilisation de produits chimiques naturels, comprenant des hormones, dans la plante. Des changements physiologiques dans une plante sont souvent reconnus lorsqu'ils sont suivis d'un changement ultérieur de morphologie. En outre, il y a de nombreux modes opératoires analytiques, connus des personnes expérimentées dans la technique, pour déterminer la nature et l'importance des changements des divers procédés physiologiques. Les composés individuels de la présente invention servent à régler la croissance ou le développement naturel de plantes traitées d'un certain nombre de diverses manières et on doit comprendre que chaque composé peut ne pas produire des effets de régulation identiques sur chaque espèce de plantes ou pour n'importe quel taux d'application. Comme on l'a indiqué ci-dessus, les réponses varieront selon le composé, le taux, la plante, etc... Une réponse régulatrice que démontrent les composés utiles dans la mise en oeuvre de la présente invention peut être généralement appelée zetapd de la croissance végétative" et une telle réponse a un grand nombre de caractéristiques avantageuses. Dans certaines plantes, ce retard de la croissance végétative provoque une diminution ou une élimination de la dominance apicale conduisant à une tige principale plus courte et à une augmentation des branchages 1latéraux Cette régulation de la croissance ou du développement naturel des plantes produit des plantes plus petites, plus touffues, qui souvent démontrent une augmentation de résistance aux extrêmes climatiques, aux infestations par des insectes nuisibles et analogues.Ainsi, le procédé de la présente invention fournit des plantes qui sont dans un bon état de santé et tend à produire des plan tes plus efficaces. Comme illustré dans les exemples présentés ci-après, les composés individuels de la présente invention règlent la croissance et le développement naturels de plantes dicotylédones traitées sous de nombreux autres aspects différents. On comprend parmi ces autres effets de régulation d'induction du développement axillaire de bourgeons, la modification de la forme de la voûte de feuillage, le retard ou l'accélération de la formation des fruits ou des cosses, etc.. Bien que des effets de régulation tels que ceux décrits ci-dessus puissent être souhaitables, souvent c'est le résultat final de ces effets sur le facteur économique qui est d'une importance primordiale dans les plantes de récolte ou sur le facteur esthétique dans les plantes ornementales.Ainsi, on doit reconnattre que les augmentations de rendement des plantes individuelles, les augmentations du rendement par unité de surface de récolte, une amélioration de la qualité du produit des plantes, une amélioration de la vigueur des plantes, et des réductions du prix de revient de la moisson et/ou du traitement ultérieur sont toutes à considérer pour toute évaluation de la conséquence d'un effet de régulation individuel durant la croissance ou le développement d'une plante. La mise en pratique du procédé de la présente invention est particulièrement utile pour améliorer l'efficacité de plantes dicotylédones en rangées, telles que du soja (glycine). L'application des dérivés dtimidazole selon la présente invention à ces plantes de récolte en cours de croissance réduit la stature des plantes, sans la réduction substantielle de rendement en arsines, réduction à laquelle on pouvait s'attendre. De cette manière, l'efficacité de la production des plantes est améliorée et on prévoit un moyen pour rendre optima la récolte en augmentant la population de plantes par surface unitaire, et en traitant cette récolte par 11 ingrédient actif durant son stade de croissance. Cette réduction de la stature des plantes augmente également l'accessibilité au champ pour d'autres traitements, d'autres cultures et d'autres récoltes. Dans le choix du taux approprié, non herbicide, d'spplicaw tion de l'ingrédient actif, on reconnattra que les doses précises dépendront de l'espèce de plantes traitée, du stade de développement de la plante, du produit chimique particulier employé, du mode d'application et de divers autres facteurs bien connus des person nes expérimentées dans la technique. En général, les ingrédients actifs sont appliqués aux plantes en quantité allant d'environ 0,056 à environ 11,2 (ou davantage) kg/ha. Des applications foliaires de 0,11 à 5,6 kg dtingrédient actif par hectare sont préférées. Des applications foliaires aux plantes au stade de la floraison, par exemple 10 % de fleurs, sont particulièrement avantageuses. Les propriétés utiles et inespérées de régulation de la croissance des plantes, que possèdent les dérivés d'imidazole ayant la formule précédente, sont bien montrées par des tests à titre d'exemples, présentés ci-dessous sous forme de l'exemple 18. Dans les exemples suivants, le produit chimiques a été appliqué sous forme de compositions aqueuses, au taux équivalent d'ingrédient actif indiqué. Les compositions aqueuses ont été préparées en solubilisant la quantité exigée du produit chimique dans un certain volume d'acétone ou d'eau qui est, en outre, mélangé avec un volume semblable de solution aqueuse à 0,5 % en poids de monolaurate de polysorbitan, qu'on appelle Tween 20 et qui est un agent tensio-actif, pour fournir suffisamment de composition qui est appliquée au taux équivalant à 1.890 litres par hectare, pour appliquer le produit chimique au taux équivalent indiqué. EXEMPLE 18 Un certain nombre de plants de soja, représentatifs de plantes dicotylédones, sont amenés à crotte à partir de graines dans des bottes d'aluminium dans une serre, pendant une période d'approximativement une semaine, jusqu'au stade de feuilles primaires. Les plants sont éclaircis pour fournir trois plants uniformes dans chaque botte et la hauteur de chaque plant est mesurée jus- qu'au bourgeon terminal, et on note la hauteur moyenne. Une botte contenant trois plants de soja est utilisée pour chaque traitement chimique, et quatre bottes ne sont pas traitées et sont utilisées comme contrôle. La composition aqueuse du produit chimique est alors appliquée à la botte de plants en cours de croissance par une pulvérisation par le dessus, à un taux établi exprimé en kg/ha. Les bot- tes traitées ainsi que les bottes de contrôle sont humidifiées par le dessous, pourvues d'engrais et autrement maintenues dans une serre dans des conditions de croissance uniforme. Deux semaines après l'application du produit chimique, la hauteur moyenne des plants dans la botte traitée est déterminée comme ci-dessus et la différen ce de hauteur moyenne avant et deux semaines après l'application représente le développement des plants traités. Ce développement de croissance des plants traités est comparé au développement moyen de la croissance des plants dans les bottes de contrôle, durant la mebme période de temps.Une variation de 25 ,% ou plus du développement d'au moins deux tiers des plants traités par comparaison avec le développement du plant de contrôle démontre que le produit chimique est efficace pour régler la croissance et le développement naturel des plantes. En conséquence, un produit chimique est considéré comme efficace lorsque les plants traités manifestent une diminution d'au moins 25 % de développement, au point de vue hauteur, par comparaison avec les plants de -contrale non traités, c' est-à-dl- re un retardement de la croissance végétative. En utilisant le mode opératoire de l'exemple 18, un retardement de la croissance végétative de plus de 25 56 a été obtenu avec les dérivés d'imidazole de la présente invention, au taux indiqué. Composé de kg/ha Autres modifications observées 1 1exemple 1 3,3 Couleur foliaire foncée 2,0 Couleur foliaire foncée 0,33 Couleur foliaire foncée 2 3,3 Légère brÛlure des feuilles, voûte de feuil lage modifiée 1,4 VoÛte de feuillage modifiée 3 3,3 Couleur foliaire foncée 1,4 Couleur foliaire foncée 4 3,3 Légère brasure des feuilles, couleur foliaire foncée 1,4 Couleur foliaire foncée 5 3,3 Légère brûlure des feuilles 1,4 6 3,3 Légère brasure des feuilles, couleur foliaire foncée 7 3,3 Légère brasure des feuilles 1,4 8 3,3 Légère brÛlure des feuilles, couleur foliaire foncée, volte de feuillage modifiée 1,4 Légère brûlure des feuilles, couleur foliaire foncée, volte de feuillage modifiée 0,7 Couleur foliaire foncée, voûte de feuillage modifiée 9 3,3 Légère brtlure des feuilles, voûte de feuil lage modifiée 10 3,3 Légère brÛlure des feuilles, couleur foliaire foncée, inhibition des feuilles 11 3,3 Légère brasure des feuilles, couleur foliaire foncée, voûte de feuillage modifiée 1,4 Légère brÛlure des feuilles, couleur foliaire foncée, volte de feuillage modifiée 0,7 Couleur foliaire foncée, volte de feuillage modifiée 12 3,3 Couleur foliaire foncée, voûte de feuillage mo difiée, développement axillaire de bourgeons 1,4 Couleur foliaire foncée, voûte de feuillage mo fiée, développement axillaire de bourgeons 13 3,3 Légère brQlure des feuilles, couleur foliaire foncée, développement axillaire de bourgeons 1,4 Couleur foliaire foncée, voûte de feuil lage modifiée, développement axillaire de bour geons 14 3ss3 Légère brQlure des feuilles, couleur foliaire foncée, volte de feuillage modifiée 1,4 Couleur foliaire foncée, voûte de feuillage mo difiée, développement axillaire de bourgeons 17 3,3 Légère brasure des feuilles, couleur foliaire foncée, volte de feuillage modifiée. La couleur foliaire foncée observée dans les tests précédents entraîne la formation d'une plante à couleur verte plus foncée et démontre une activité chlorophyllienne supérieure, ce qui indique un taux amélioré de photosynthèse. La légère brasure des feuilles observée dans certains des tests est limitée au feuillage traité en fait et n'est pas observée dans la nouvelle croissance et ne semble pas non plus être nocive pour le développement de la plante. Bien que des tests supplémentaires soient réalisés pour des taux supérieurs et inférieurs d'application, les taux indiqués ci-dessus sont une indication du type de régulation de croissance des plantes obtenue avec les ingrédients actifs de la présente invention, lorsqu'ils sont appliqués à des plantes au tout premier stade de la croissance. EXEMPLE 19 Dans cette évaluation, des plants de soja croissant dans des pots individuels, qui étaient vieux de 4 semaines (stade trifolié 3-4) et vieux de 6 semaines (stade trifolié 5-6) ont été utilisés pour chaque application de produit chimique. Une pulvérisation, par le dessus, d'une composition aqueuse du produit chimique est appliquée à deux pots pour chaque stade de croissance, à un taux équivalent tel qu'indiqué ci-dessous. Deux à quatre séries de plants, qui ne reçoivent pas d'application de produit chimique, sont comprises et servent de contr1e. Tous les pots sont maintenus dans de bonnes conditions de croissance et sont humidifiés et uniformément pourvus d'engrais dans des conditions uniformes. Deux semaines après l'application du produit chimique, les réponses de croissance des plants traitées sont comparées avec celles des plants non traités. La hauteur totale du plant est mesurée jusqu'à la pointe du bourgeon terminal. Une diminution de 15 % ou plus de la hauteur totale moyenne des plants traités, par comparaison avec celles des plants de contr81e, démontre que le produit chimique est efficace pour aider la croissance ou le développement naturel des plantes. En plus de ce retard de croissance végétative, d'autres observations indiquant une réponse dans les plants traités par les produits chimiques de la présente invention ont été notées. En employant le mode opératoire de l'exemple 19, des composés de la présente invention à titre dtillustration étaient efficaces pour réduire la hauteur totale du plant de plus de 15 , pour le taux équivalent d'application indiqué ci-dessous à des plants vieux de quatre semaines et de six semaines. Composé de kacha Autres modification; observées l'exemple 1 0,56 Couleur foliaire foncée, développement axillai re de bourgeons 2 2,8 Couleur foliaire foncée 3 1,1 Couleur foliaire foncée, formation retardée de cosses 4 2,8 Couleur foliaire foncée 1,1 5 2,8 1,1 6 2,8 7 2,8 8 151 Légère brQlure des feuilles, couleur foliaire foncée o,56 Couleur foliaire foncée, formation prématurée de cosses, inhibition du développement des cos ses 12 1,1 Couleur foliaire foncée 0,56 Couleur foliaire foncée 13 1,1 Couleur foliaire foncée 14 1,1 Légère brûlure des feuilles, couleur foliaire foncée 0,56 Couleur foliaire foncée, formation prématurée de cosses, développement inhibé des cosses. Le composé de l'exemple 1 a été utilisé comme ingrédient actif dans des tests dans les champs, à deux emplacements séparés. Dans les deux tests, on a fait crottre des sojas dits Wayne, suivant des taux de population excessifs, d'approximativement 500.000 plantes par hectare. Le composé a été appliqué sous forme de composition aqueuse aux plantes, au tout début de la floraison, c'està-dire une floraison d'environ 10 % > et les plantes traitées ont été comparées à des plantes de contrôle, qu on a fait croftre dans les mimes conditions. A un emplacement, le produit chimique a été appliqué au taux de 1,12 et de 2,24 kg/ha. Pour ces deux taux, les plantes traitées par comparaison avec les plantes de contrtle présentaient des plantes plus compactes, plus courtes, ayant une couleur verte plus foncée et une amélioration du rendement en graines.Le traitement au taux de 1,12 kg/ha fournissait la meilleure amélioration de rendement. A l'autre emplacement, le composé a été appliqué au taux de o,85, 1,4 et 2,8 kg/ha, ce qui entratnait la formation de plantes plus courtes et plus compactes, ayant une couleur verte plus foncée. Au taux de 0,85 kg/ha, le rendement n'était pas affecté. Au taux de 1,24 kg/ha, on obtenait une amélioration de rendement et, au taux de 2,8 kg/ha, le rendement était très légèrement inférieur au terrain de contr81e. En conséquence, le taux le plus efficace d'application du composé de l'exemple 1, dans ces mises en pratiques de culture, est approximativement 1,1 à 2,2 kg/ha. Un autre exemple de réalisation de la présente invention est une composition de régulation de la croissance des plantes, comprenant un adjuvant et une quantité, efficace pour réguler la croissance des plantes, d'un composé de formule (1). Les compositions de régulation de la croissance des plantes sont particulièrement efficaces pour la mise en pratique du procédé de régulation de la croissance ou du développement naturel des plantes, fourni par la présente invention. Par suite de l'activité des dérivés d'imidazole à de faibles taux d'application, il est souhaitable d'utiliser des compositions comprenant une quantité efficace de l'ingrédient actif et un adjuvant, pour faciliter une distribution uniforme du dérivé d'imidazole sur les plan tes. L'adjuvant, tel qu'utilisé ici, comprend une ouplusieurs matité res sous forme liquide ou solide. Ainsi, des adjuvants convenables sont des diluants, des produits d'extension, des supports, des produits tensio-actifs, des agents de transformation en mousse, des agents de conditionnement, des solvants et ordinairement leurs combinaisons.Les compositions peuvent être sous de nombreuses formes telles que des poussières, des poudres, des poudres mouillables, des solutions, des mousses, des dispersions ou des émulsions. Généralement, on préfère utiliser un ou plusieurs agents tensio-actifs dans les compositions de régulation de la croissance des plantes, qui aident à mouiller la surface traitée de la plante et à fournir une dispersion stable de l'ingrédient actif dans divers supports ou diluants inertes dans la composition, ou bien ces agents sont ajoutés à la composition avant l'application aux plantes.Des produits tensio-actifs convenables, qui peuvent autre employés dans les compositions de la présente invention, sont des agents tensioactifs bien connus, tels que des agents de mouillage, des émulsionnants, des agents de dispersion, et ils peuvent Autre non ioniques, anioniques ou cationiques. Des produits tensio-actifs préférés sont dtl type non ionique ou anionique et sont largement utilisés dans des compositions employées dans des traitements agronomes. Des produits tensio-actifs non ioniques à titre d'illustration sont des esters de polyoxyéthylène d'acides gras, des esters octylphényliques de polyéthylèneglycol, des dérivés de polyoxyéthylène d'alcools à longue channe et analogues.Des produits tensio-actifs anioniques, à titre d'illustration, sont des sels alcalins et alcalino-terreux d'acides aîkylarysuîtoniques, tels que le laurylsulfonate de sodium, des esters dialkyliques du sulfosuccinate de sodium et analogues. Ordinairement, les compositions de régulation de la croissance des plantes selon la présente invention prennent la forme d'un concentré qui peut entre facilement étendu avec un support inerte, avant l'application aux plantes. Ces concentrés sous forme liquide se composent d'un solvant, d'un produit tensio-actif et d'environ 25 à 75 % en poids du dérivé d'imidazole. Ces concentrés liquides peuvent être dilués avec de l'eau pour fournir une composition convenant à l'application aux plantes, qui contient environ 0,1 k environ 15 % en poids de l'ingrédient actif.Les concentrés sous forme solide sont des poudres mouillables, se composant de solides finement divisés tels que de 1'attapulgite, d'un produit tensioactif et d'environ 5 à 50 % (ou plus), en poids, du dérivé d'imidazole, qui sont dilués avec de 1 eau avant l'application aux plantes. Dans l'utilisation des procédés et des compositions de la présente invention, il est avantageux de traiter des plantes de récolte dicotylédones, plantées suivant des populations excessives par unité de surface, avec une quantité efficace du dérivé d'imidazole, pour obtenir une réponse de croissance dans la plante qui compense l'excès de population dans le champ et la réduction ordinaire de rendement. Les procédés de la présente invention peuvent entre convenablement réalisés en relation avec des pratiques agronomes telles que le traitement des plantes avec des insecticides, des fongicides, des nématocides, de l'engrais et analogues. L'application de compositions contenant un dérivé d'imidazole, tel que défini ici, et d'autres produits chimiques de l'agriculture, tels que les herbicides sélectifs, des insecticides, des fongicides, des engrais, des nématocides et analogues est particulièrement avantageuse pour obtenir les résultats souhaités, avec des prix de revient minima pour le traitement. L'appréciation de certaines des valeurs de mesures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnes en unités métriques. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'hêtre décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparattront à l'hom- me de l'art. REVENDICATI ONS 1 - Composé, caractérisé en ce qu'il a la formule où R est un groupe alkyle inférieur, ou alcoxy(inférieur) alkyle inférieur, R1 est un groupe alkyle inférieur, R2 est un groupe alkyle inférieur ou l'hydrogène, R3 est un groupe alkyle inférieur ou l'hydrogène, Z est le groupe fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur, haloalkyle inférieur ou alcoxy inférieur, n est un nombre entier de O à 2, m est un nombre entier valant O ou 1, et X est une partie anionique d'un acide fort. 2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que m vaut 1. 3 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R2 et R3 sont l'hydrogène. 4 - Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R est le groupe 3-méthoxypropyle. 5 - Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce que Z est le groupe chloro et n vaut 2. 6 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qutil est formé par la l-isopropyl-2-[ > méthoxypropyl)imino]-3-(3,4- dichlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline. 7 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu' il est formé par le chlorhydrate de l-méthyl-2-méthyliiino-3- (3,4-dichlorophényl )-4,5-diméthvl-4-imidazoline. 8 - Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il est formé par l'oxalate de l-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)- imino3-3-(3,4-dichlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline, l'oxalate de 1-propyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichlorophényl)-4-mé- thyl-4-imidazoline ou l'oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxyprow pyl ) imino ]-3-phényl-4-méthyl-4-imidazoline. 9 - Procédé de régulation de la croissance ou du développement naturel des plantes dicotylédones, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à la plante une quantité, efficace pour la régulation des plantes,d'un composé ayant la formule telle qu'indiquée dans la revendication 1. 10 - Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que m vaut 1 et R2 et R3 représentent l'hydrogène. 11 - Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que R est le groupe 3-méthoxypropyle. 12 - Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que R1 est le groupe isopropyle. 13 - Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que les plantes sont formées de soja. 14 - Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le composé est l'oxalate de l-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)- imino-3- (3,4-dichlorophényl )-4-méthyl-4-imidazolioe, le chlorhydrate de l-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino3-3-(3,4-dichlorophényl)- 4-méthyl-4-imidazoline, 1 1oxalate de l-isopropyl-2-[ (3-méthoxypro- pyl)imino]-3-(3-trifluorométhyl-4-chlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline, 1' oxalate de l-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(3-trirluoro- méthylphényl)-4-méthyl-4-imidazoline ou le chlorhydrate de l-isopro pyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(4-chlorophényl)-4-méthyl-4-imi- dazoline. 15 - Composition de régulation de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace pour la régulation de la croissance des plantes, d'un composé ayant la formule telle qu'indiquée dans la revendication 1. 16 - Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que m vaut 1 et R2 et R3 représentent l'hydrogène. 17 - Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que R est le groupe 3-méthoxypropyle et R1 est le groupe isopropyle. 18 - Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que n vaut 2 et Z est le chlore. 19 - Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que l'adjuvant est un produit tensio-actif. 20 - Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que le composé est ltoxalate de l-isopropyl-2^[(3-méthoxypro- pyl)imino]-3-(3,4-dichlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline, le chlorhydrate de l-isopropyl-2-[(3-mdthoxypropyl)imino]-3-(3,4-dichloro- phényl)-4-méthyl-4-imidazoline, l'oxalate de 1-propyl-2-[(3-métho- xypropyl)imino]-3-(3,4-dichlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline, l'oxalate de 1-isopropyl-2-[(3-méthoxypropyl)imino)-3-(3-trifluorométhyl-4-chlorophényl)-4-méthyl-4-imidazoline ou le chlorhydrate de 1-isopropy]-2-[(3-méthoxypropyl)imino]-3-(4-chlorophényl)-4-méthyl- 4-imidazoline.