Brevet FR2257581A1 — publié le 19750808

La présente invention concerne de nouveaux composés chimiques répondant à la formule dans laquelle R1 est choisi dans le groupe formé par les alkyles et les halogénoalkyles, dans laquelle R2 est un alkyle. L'invention concerne plus généralement les nouvelles compositions contenant ces produits. Les composés selon l'invention se sont révélés être des herbicidres Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, R est choisi dans le groupe formé par les alkyles inférieurs et les halogénoalkyles inférieurs. Dans un mode de réalisation encore préférable, R est le trifluorométhyle ou le tertiobutyle. Le terme "inférieur" utilisé ici désigne une channe carbonée droite ou ramifiée, possédant jusqu'à environ 6 atomes de carbone On peut facilement préparer les composés selon l'invention à partir d'une urée substituée par un groupe thiadiazole, et répondant à la formule dans laquelle R1 et R2 sont tels que décrits ci-dessus, et ce par un traitement à l'hydroxyde de sodium ou de potassium aqueux.On peut effectuer cette réaction par addition à l'urée de formule fI, a la température ambiante et en agitant, d'hydroxyde de sodium aqueux ayant une concentration située entre environ 0,5 et environ 50 % en poids. Le produit décrit est formé à l'état solide, et peut etre utilisé tel quel, ou purifie > au moyen des techniques classiques telles que la recristallisation et les analogues. Les urées substituées par un groupe thiadiazole (formule II) peuvent être préparées a partir d'une urée correspondante substituée par un groupe hydroxy, répondant à la formule dans laquelle R1 et R2 sont tels que décrits ci-dessus, et ce par réaction avec du chlorure de thionyle. Cette réaction peut titre effectuée en maintenant au reflux lourée dissoute dans un solvant convenable tel que le benzène, en présence d'un léger excès molaire de chlorure de thionyle. Après achèvement de la réaction, on récupère le produit par distillation du solvant et du chlorure de thionyle n'ayant pas réagi. Les urées de la formule III peuvent etre préparées à partir d'un isocyanato-thiadiazole dimère, répondant à la formule dans laquelle R est tel que décrit ci-dessus, et ce par réaction sur une -hydroxyéthylamine répondant à la formule dans laquelle R2 rst tel que décrit ci-dessus. On peut effectuer convenablement cette réaction en ajoutant l'amine (formule V) a une suspension de l'isocyanate (formuleIV), maintenant ensuite le mélange au reflux pendant environ 5 minutes a environ 3 heures. Les solvants convenables pour l'isocyanate sont les solvants organiques inertes tels que le benzène, le toluène, l'acétate d'éthyle et les analogues.Après achèvement de la réaction, on peut récupérer le produit par évaporation du solvant, ou on peut le laisser en solution pour réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle, comme décrit ci-dessus. Le dimère isocyanate (formule IV) peut etre préparé à partir du composé aminé correspondant répondant a la formule dans laquelle R1 est tel que décrit ci-dessus, et ce par réaction sur le phosgène. On peut effectuer cette réaction par addition d'une solution du composé de formule VI à une solution saturée en phosgène dans un solvant convenable tel que 1'acétated'éthyle. Pour assurer l'achèvement de la réaction, on peut ensuite agiter le mélange résultant pendant de 1 à 18 heures. On peut ensuite faire passer un courant d'azote dans le mélange réactionnel afin d'éliminer le phosgène n'ayant pas réagi, après quoi il est possible de récupérer le produit sous forme d'un précipité, par filtration du mélange réactionnel. Les exemples suivants illustrent de façon plus précise la préparation des composés selon l'invention3 ne sont pas limitatifs et ne restreignent en rien la portée de l'invention. EXEMPLE 1 Préparation de l'isocyanate de t-buty1-2 thia-l diasa-3,4 olole-5 dimère On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (100 ml). Où ajoute à cette solution une suspension de t-butyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole (10 grammes) dans l'acétate d'éthyle (300 ml), et on agite pendant environ 16 heures le mélange résultant, ce qui aboutit à la formation d'un précipité. On débarrasse alors par un courant d'azote le mélange réactionnel du phosgène n'ayant pas réagi. On filtre alors ce mélange purgé afin de récupérer le produit-souhaite, l'isocyanate de t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyla-5 dimère, qui se présenta sous la forme d'un solide ayant un point de fusion situé entre 261 et 263 C. EXEMPLE 2 2 Préparation de la N-(-hydroxséthYl)N-mXthyl N' -(t-butvl-2 thia-l diaza-3 .4 olvle-S urée. On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un réfrigérant à reflux, et d'un thermomètre, 10 gramens de l'isocyanate de t-butyl-2 thia-l diaza-3,401yle-5 dimère et 4,4 g de N-méthyl- N-ss-hydroxyéthylamine dans 50 ml d'acétate d'éthyle. Le mélange réactionnel est chauffé au reflux sous agitation pendant environ 2 heures. On débarrasse ensuite par distillation sous pression réduite le mélange réactionnel de son solvant, afin d'obtenir le produit souhaité N-(ss-hydroxyéthyl) N-méthyl N'-(t-butyl-2 thia-l diazs-3,4 olyl-5) urée qui se présente sous la forme d'un résidu huileux. EXEMPLE 3 PréparstJan QkN-(B-chloroéthY1) N-méthyl N'-(t-butyl-2 thia-l diaza-3s4 olyl-5)urée On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, la N-(ss-hydroxy- éthyl)N-méthyl N'-(t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)urée préparé dans l'exemple 2, 5ml de chlorure de thionyle, et 100 ml de benzène. Le mélange réac- tionnel est chauffé au reflux, sous agitation, pendant environ 1 heure.On débarrasse ensuite par distillation sous pression réduite le mélange rdac- tionnel du benzène et du chlorure de thionyle n'ayant pas réagi, afin d'obtenir le produit souhaité N-(ss-chloroéthyl) N-méthyl N'-(t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)urée qui constitue le résidu. EXEMPLE 4 Préparation de la (t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olvl-5)-1 méthvl-3 diasolinone-2 On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique le produit N-(ss-chloroéthyl) N-méthyl N'-(t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)urée préparé dans l'exemple 3, On ajoute dans le ballon, sous agitation, une solution d'hydroxyde de potassium (9 grammes) dissous dans l'eau ( 50 ml). L'addition étant acheviez on continue l'agitation pendant environ 1 heure, ce qui aboutit à la formation d'un produit solide. On récupère ce produit par filtration, on le sèche à l'air, et on le recristallise dans le cyclohexane afin d'obtenir le produit souhaité (t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2, dont le point de fusion est situé entre 127 et 129 l. EXEMPLE 5 Préparation de l'isoeyanate de trifluorosithyl-2 thia-l di8za-3,4 olyle-5 dimère On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique une solution saturée de phosgène dans l'acétate d'éthyle (100 ml). On ajoute au mélange réactionnel une suspension de 10 g de trifluorométhyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole dans l'acétate d'éthyle (300 ml), et on agite le mélange réactionnel pendant environ 16 heures, ce qui aboutit à la formation d'un précipité. On débarrasse alors par un courant d'azote le mélange réactionnel du phosgène n'ayant pas réagi. On filtre alors le mélange purgé, afin de récupérer le produit souhaité isocyanate de trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyle-5 dimère EXEMPLE 6 préparation de la N-(-hvdroxvéthyl) N-méthyl N'-(trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3 .4 olyl-5)urée. On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique, dlun réfrigérant pour reflux, et d'un thermomètre, 8 grammes de l'isocyanate de trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olylfrS dimère, 3,1 grammes de N-méthyl N-ss-hydroxyéthylamine, et 40 ml de benzène On chauffe le mélange réactionnel au reflux, sous agitation, pendant environ 10 minutes On débarrasse ensuite par distillation sous pression réduite le mélange réactionnel de son solvant, afin d'obtenir le produit souhaité N-(ss-hydroxyéthyl) N-méthyl N' (trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)urée qui se présente sous la forme d'un résidu huileux. EXEM2LE 7 EréDationdeA N(-chloroéthvl) N-méthyl N' - (trifluorométhyl-2 thia-l diaza-34 olyl-5)urée. On introduit dans un réacteur en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, et d'un réfrigérant pour reflux, la N-(ss-hydro- xyéthyl) N-méthyl N'-(trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5) urée préparé dans l'exemple 6, 5 ml de chlorure de thionyle, et 50 ml de benzène. On chauffe le mélange réactionnel au reflux, sous agitation, pendant environ une demi heure. On débarrasse ensuite par distillation sous pression réduite le mélange réactionnel du benzene et du chlorure de thionyle n'ayant pas réagi, afin d'obtenir le produit désiré N(-chloroéthyl) N-méthyl N'-(trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)urée, qui se présente sous la forme d'un résidu solide. EXEMPLE 8 Préparation de la (trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3.4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2. On introduit dans un réacteur en verre le produit N Dans le cadre de l'invention, il est possible de préparer des composés supplémentaires au moyen des procédés décrits en détail dans les exemples suivants. De meme que les précédents, ces exemples ne sont pas limitatifs et ne restreignent en rien le cadre de l'invention. On donne ci-après, sous une forme schématique qui sera aisément comprise, les produits de départ essentiels pour la préparation des composés cités. EXEMPLE 9 Trifluorométhyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-éthyl N-ss-hydroxyéthylamine + chlorure de thionyle + hydroxyde de potassium = (trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 éthyl-3 diazolidinone-2; point de fusion : 99-101 C. EXEMPLE 10 Méthyl-2 amino5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-propyl N-ss-hydroxyéthylamine + chlorure de thionyle + hydroxyde de sodium (méthyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 propyl-3 diazolidinone-2. EXEMPLE ll Ethyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-n-butyl N-B-hydroxyéthylamine + chlorure de thionyle + hydroxyde de potassium (éthyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 n-butyl-3 diazolidinone-2, EXEMPLE 12 Isopropyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-n-pentyl ss-hydroxyéthylamine v chlorure de thionyle + hydroxyde de sodium = (isopropyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-3)-l n-pentyl-3 diazolidinone-2 EXEMPLE 13 n-hexyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-n-hexyl N--hydroxyéthylamine + chlorure de thionyle + hydroxyde de potassium = (n-hexyl-2 thiaXl diaza 3,4 olyl5)-l n-hexyl-3 diazolidinone-2. EXEMPLE 14 Chlorométhyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-méthyl N--hydroxyéthylamine + chlorure de thionyle + hydroxyde de potassium (chloromdthyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2. EXEMPLE 15 Eromométhyl-2 amino-5 thia-l diaza-3,4 ole + phosgène + N-méthyl N-ss-hydroxyéthylamine + chlorure de thionyle + hydroxyde de potassium = (bromométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2. Des composés supplémentaires pouvant être préparés, dans le cadre de l'invention, au moyen des procédés des exemples précédents, sont (trichloromethyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-l méthyl-3 diazolidinone-2 (ss-chlorobutyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2 (&gamma;;-chlorohexyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2 (#-tribromohexyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2 (ss-iodoéthyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5 > -1 méthyl-3 diazolidinone-2 (isopropyle-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-lmethyl-3 diazolidinone-2 (t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 éthyl-3 diazolidinone-2 Dans la pratique, les composés selon 11 invention utilisés en tant qutherbicides font généralement partie de compositions herbicides compre- nant un support inerte et une quantité herbicide appropriée dtun tel composé. De telles compositions herbicides, qui peuvent être aussi appeléesformulati9ns, permettent l'applieation convenable du composé actif sur ltendroit à traiter. Ces cowpositions peuvent titre des matières solides telles que les poudres, les granulés, ou des poudres mouillables; ou des liquides tels que les solu tisons, les aérosols, ou des produits concentrés émulsifiables. Par exemple, on peut préparer des poudres en broyant et en mélangeant le compasé actif avec un support solide inerte tel que les talcs, les argiles, les silices, la pyrophyllite, et les analogues. On peut préparer des formulations granulaires en réalisant une imprégnation surfacique ou interne des supports granulés tels que les attapulgites ou les vermiculites, dont la dimension particulaire se situe généralemeat entre environ 0,3 et 1,5 nain, par le composé actif, généralement dissous dans un solvant convenable. Par incorporation d'agents mouillants dans les compositions pulvérulantes concentrées, il est possible de préparer des poudres mouillables pouvant etre dispersées dans l'eau ou l'huile afin d'obtenir une quelconque concentratiog désire en composés actifs. Les composés actifs sont quelquefois suffisamment solubles dans les solvants organiques habituels, tels que le kérosène ou le xylène, pour entre utilisés directement en solutions dans ces solvants. Fréquemment, des solutions d'herbicides peuvent etre dispersées sous une pression supérieure à la pression atmosphérique, sous la forme d'aérosols. Cependant, les compositions herbicides liquides préférées sont les produits concentrés émulsifiables, comprenant un composé actif selon l'invention et un support inerte composé d'un solvant et d'un agent émulsifiant. Aux fins d'application par pulvérisation sur l'endroit à traiter, de tels produits concentres émulsifiables peuvent etre dilués par de l'eau et/ou de l'huile, afin d'obtenir une quelconque concentration désirée en composés actifs.Dans ces produits concentrés, les agents émulsifiants les plus couramment utilisés sont des agents tensioactifs non ioniques, ou des mélanges d'agents tensioactifs non joniques/anioniques. L'emploi de tels systèmes émulsifiants peut permettre de préparer une émulsion inversée (eaudsnsl'huile), afin de réaliser une application directe sur l'endroit à traiter. L'exemple suivant, non limitatif, illustre une composition herbicide typique, selon l'invention, dans laquelle les quantités sont exprimées en parties en poids. EXEMPLE 16 Préparation d'une poudre, Produit de l'exemple 4 10 Talc pulvérisé 90 Les ingrédients ci-dessus sont mélangés dans un broyeur-mélan- geur mécanique, et sont broyés jusqu'à ce que l'on obtienne une poudre s'écoulant librement, homogène, présentant la dimension particulaire désirée. Cette poudre convient pour l'application directe sur l'endroit à traiter. Les composés selon l'invention peuvent etre appliqués en tant qu'herbicides d'une des façons quelconques connues de l'homme de l'art. Une méthode permettant le contre des mauvaises herbes comprend la mise en contact de l'endroit à traiter avec une composition herbicide comprenant un support inerte et, en tant qu'ingrédient actif essentiel, -un composé selon l'invention, en quantité appropriée permettant d'obtenir un effet herbicide sur lesdites mauvaises herbes.La concentration des nouveaux composés selon l'invention dans les compositions herbicides est largement fonction du type de la formulation et du but qui lui est assigné, mais les compositions herbicides contiennent généralement d'environ 0,05 à environ 95 % en poids de composés actifs selon l'invention, Dans un mode de réalisation préféré selon l'invention, les compositions herbicides contiennent d'environ 5 à environ 75 70 en poids composé actif. Les compositions peuvent également comprendre, comme autres pesticides, des additifs tels que des insecticides,des nématocides,des fongicides, et les analogues; des stabilisants, des agents d'étalement, des agents désactivants, des adhésifs, des agents d'épaississement, des engrais, des agents d'activation, des agents synergétiques, et les analogues. Les composés selon l'invention sont également utiles lorsque on les associe, dans les compositions herbicides décrites auparavant, avec d'autres herbicides et/ou d'autres défoliants, agents desséchants, inhibiteurs de croissance, et les analogues. Ces autres produits peuvent représenter d'environ 5 % à environ 95 X des ingrédients actifs dans les compositions herbicides. L'emploi de combinaisons de ces autres herbicides et/ou de défoliants, d'agents desséchants, etc., avec les composés selon l'invention fournit des compositions herbicides qui sont plus efficaces dans la lutte contre les mauvaises herbes, et donnent souvent des résultats que l'on ne peut pas atteindre en utilisant des compositions séparées contenant un seul herbicide.Les autres herbicides, défoliants, agents desséchants, et inhibiteurs de croissance des plantes qui peuvent etre associés aux composés selon l'invention dans les compositions herbicides destinées à la lutte contre les mauvaises herbes, peuvent inclure les herbicides chlorophénoxylés tels que 2,4-D(acide dichloro-2,4 phénoxyacétique) ,2,4,5-T(acide trichloro-2,4,5 phénoxyacétique), MCPA(acide chloro-4 o-tolyloxy acétique), MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silvex (acide(trichloro-2,4,5 phénoxy)-2 propionique), et analogues, les herbicides type carbamate tels que:: IPC(ester d'isopropyle de l'acide carbanilique), CIPC(ester d'isopropyle de l'acide m-dffarocarbanilique), swep, barban(ester de chioro-4 butyne-2-yle de l'acide chlorocarbanitique), BCPC, CEPC, CPPC, et analogues; les herbicides type thiocarbamate ou dithiocarbamate tels que : CDEC(ester de chloro-2 allyle de l'acide diéthyldithiocarbamique), méthyldithiocarbamate de sodium, EPTC, diisopropylthiocarbamate de S-dichloro-2,3 allyle, PEBC, perbulate, vernolate, et analogues; les urées substituées herbicides telles que : noréa, siduron(mé- thyl-2 cyclohexyl)-l phényl-3 urée), dichloral-urée, chioroxuron, cycluron, fénuron (diméthyl-l,l phényl-3 urée), monuron ((p-chlorophényl)-3 diméthyl-l,l urée), monuron'TCA (CgHllClN20C2-HC1302), diuron (dimdthyl-l,l(dichloro-3,4 phényl)-3 urée), linuron, monolinuron, néburon ((dichloro-3,4 phényl)-3 méthyl-l n-butyl-l urée), buturon, triméturon, et analogues; les triazines symétriques herbicides tels que : simazine, chlorazine, atraone, desmétryne, norazine, ipazine, prométryne, atrazine, triétazine, simétone, prométone, propazine, amétryne, et les analogues; les herbicides du type chloroacétamide tels que :a-chloro N,N-diméthylacétamide, CDEA, CDAA, a-chloro -N-isopropylacétamide, chloro-2 N-isopropylacétanilide, (chlroacétyl)-4 morpholine, (chloroacétyl)-l pipéridine, et les analogues; les herbicides du type acide aliphatique chloré tels que TCA, dalapon, acide dichloro-2,3 propionique, 2,2,3-TPA, et les analogues; les herbicides du type acide benzoïque chloré et acide phdnylacétique chloré, tels 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fénac, PBA, acide méthoxy-2 dichloro-3,6 phénylacétique, acide méthoxy-3 dichloro-2,6 phdnylacétique, acide méthoxy-2 trichloro-3,5,6 phénylacétique, acide dichloro-2,4 nitro-3 benzeique, et les analogues; et des composés tels que : aminotriazole, hydrazide maléique, acétate phényl~mercurique, endothal, biuret, chlordane téchnique, tétrachloro-2,3,5,6 téréphthalate de dîméthyl, diquat, erbon, DNC, DNBP, dichlobénil, DPA, diphénamide, dipropaline, trifluraline, solan, dicryle, merphos, DMPA, DAMA, MIMA, azidure de potassium, acroléine, bénéfice, bensulide, AMS, bromacil, (dichloro-3,4 phényl)-2 méthyl-4 oxa-l diaza-2,4 olidinedione-3,5, bromoxynil, acide cacodylique, C, CPMF, cypromide, DCB, DCPA, dichlone, diphênatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynil, IPX, isocil, cyanate de potassium, MA & MA, MCPES, MCPP, MH, molinate, NPA, OCH, paraquat, PCP, pichloram, DPA, PCA, pyrichlor, sésone, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-290l, planavin, tétraborate de sodium, calcium cyanamide(NECN=Ca), DEF, éthyl xanthogénate, sindone, sindone B,,propanil, et les analogues. Dans les procédés et compositions selon l'invention, on peut également utiliser de tels herbicides sous forme de leurs sels, esters, amides et autres dérivés possibles. Les mauvaises herbes sont des plantes indésirables poussant 1a où on ne souhaite pas leur présence, n'ayant aucune valeur économique, gênant les récoltes cultivées, la croissance des plantes ornementales, ou le bien-être du bétail. On connait beaucoup de sortes de mauvaises herbes, parmi lesquelles : les annuelles telles que : Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Setaria vividis, Digitaria sanguinalis, Brassica kaber, Thlaspi arveuse, Lolium multiflorum, Equisetum, Caryophyllacea Avena sativa, Abutilon théophrasti , Portulaca oleracea,Echinochloa crusgalli, du genre Polygonum, idem, du genre Xanthium, du genre Eriogonum, Kochia sosparia, du genre kEdicago, Agrostemma githago, Ambrosia artemisifolia, du genre Spnchus, Cassia marylandica ou Cassiatora, du genre Croton ou Codiaeum, de la famille des lythraceae, du genre Cuscuta, du genre Fumaria, Senecio aureus intercursus, du genre Galéopsis, Scleranthus, Bnuus,du genre Euphorbiacea,Spergia arvensis, emex spinosa, Echinochloa colona, du genre Potamogeton, Eupatorium capillîfolium, Mollugo verticillata, du genre Ipomoea, du genre Gallium, Lemna minor, du genre Naias ou de la famille Naiadaceae ; les bisannuelles telles que : Dancus carota, de la famille des Compositae, du genre Hordeum, du genre Lychnis, du genre-Anthémis, du genre Arctium, Verbascum thapsus, malva, Cirsium lanceolatum, du genre Cynoglossum, Verbascum blattaria, Centaurea calcitrapa; ou les persistantes telles que :Lychnis alba, Lolium perenne, Agropyron repens, Sorghum halepense, Cirsium arveuse, convolvulus sepium, Cynodon dactylon, Rumex acetosella, Rumex crispus, Cyperua rotundus, Cerastium arveuse, Convolvulus arvensis, du genre Taraxacum, du genre des Campanulaceae, Centaurea picris, Bouteloua oligostachya, Linaria vulgaris, du genre Achillea, de la famille dès Compositae, du genre Lithospermum, du genre Equisetvm, du genre Vernonia, de la famille des Leguminosae, Sesbania exaltata, du genre Scirpus, du genre Typha, du genre Barbarea. De meme, ces mauvaises herbes peuvent etre classdes en herbes à feuilles larges, ou herbeuses. Du point de vue économique, il est souhaitable de lutter contre la-croissance de telles mauvaises herbes, sans causer de dommages aux plantes utiles ou au bétail. Les nouveaux composés selon l'invention sont particulièrement intéressants pour la lutte contre les mauvaises herbes car ils sont toxiques pour beaucoup d'especes et de groupes de mauvaises herbes, tandis qu'ils sont relativement non toxiques pour beaucoup te plantes utiles.. La quantité exacte decgnqjos8s nécessitée dépend de beaucoup de facteurs,parmi lesquels la résistance de l1espèce considérée, les intempéries, le type de sol, la méthode d'application, le genre de plantes utiles se trouvant dans la même région, et les analogues.Ainsi, tandis que l'application d'une quantité de composés actifs s'élevant seulement jusqu'à environ 0,01 ou 0,02 g/m2 peut suffire pour lutter avec 8succès contre un léger envahissement de mauvaises herbes poussant dans de mauvaises conditions, l'application de composé actif -t rai80nnie 0,1-g/m2 ou plus, peut etre nécessaire pour une lutte efficace contre un envahissement intense de mauvaises herbes résistantes persistantes, croissant dans des conditions favorables. Le caractère herbicide des nouveaux composés selon l'invention peut etre illustré par beaucoup des techniques d'essai classiques connues de l'homme de l'art, tels que les essais de pré-et de postémergance. L'activité herbicide des composés selon l'invention est démontrée par des expériences effectuées sur des herbes variées, avant leur émergence. Dans ces expériences, de petits pots en plastique pour serre sont remplis de 801 sec et sont ensemencés avec les graines des herbes variées. Vingt quatre heures au plus après l'ensemencement, on pulvé- rise de l'eau sur les pota jusqu'à ce que le sol soit humide, puis on pul vérise sur la surface du sol le composé (t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5) -1 méthyl-3 diazolidinone-2, qui est sous forme d'une émulsion laqueuse dans une solution d'acétone contenant des agents émulsifiants (concentra ion en produit actif : 0,06 g/m2). Après pulvérisation, les pots sont placés dans la serre, chauffés de façon appropriée , et arrosés journellement, ou plus fréquemnent. On maintient les plantes dans ces conditions pendant environ 15 & environ 21 jours, après quoi l'état et le degré de destruction de ces plantes sont déterminésà partir d'une échelle allant de O à 10 comme suit : O s pas de destruction, 1,2 = légère destruction, 3,4 = destruction moyenne, 5,6 = destruction mqyenwemént grave, 7,8,9 = destruction grave, et 10 = mort. L'activité herbicide est démontrée par les résultats suivants TABLEAU I Espaces véRetales Tauds de destruction Ehinochloa crusgalli 10 Digitaria sanguinalis 10 Bromus tectorum 7 Setaria viridis 10 Sorghum halepense 7 Avena sativa 9 Cassia tora 10 Rumex crispus 10 Abutilon théophrasti 10 Brassica kaber 10 L'activité herbicide des composés selon l'invention est éga lement démontre par dés essais effectués sur des herbes variées, après leur émergence. Dans ces expériences, le composé (t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2 est pulvérisé sous foras d'une solution aqueuse et à raison de 0,06g/m2 sur le feuillage des herbes variées ayant atteint une taille déterminée.Après pulvérisation, les plantes sont placées dans une serre et arrosées journellement ou plus fréquemment. L'eau ntast pas appliquée sur le feuillage des plantes traitées, 10 à 15 jours après le traitement, on détermine la gravité de la destruction d'après l'échelle decrite précédemment, et allant de O à 10, L'efficacité de l'activité apres émergence est démontrée par les chiffres suivants : : TABLEAU II Especes végétales Taux de destruction Echinochloa crusgalli 9 Digitaria sanguinalis 10 Bromus tectorum 10 Setaria viridis 10 Sorghum halepense 10 Avena sativa 10 Gassia tora 10 Rumex crispus 10 Centaurea picris 9 Cozpositae 10 Amaranthus retro flexus 10 Abutilon théophrasti 10 Brassica, kaber 10 REVEND ICAT IONS 1, Nouveau composé caractérisé en ce qu'il répond à la formule dans laquelle R est choisi dans le groupe forma par les alkyles et les halogénoalkyles et dans laquelle R2 est un alkyle. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R est choisi dans le groupe formé par le trifluorométhyle et le 3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les composés suivants (t-butyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1- méthyl-3 diazolidinone-2 (trifluorométhyl-2 thia-l dia: :a-3,4 olyl-5)-1 méthyl-3 diazolidinone-2 (trifluorométhyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-1 éthyl-3 diazolidinone-2 ( isopropyl-2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)" aéthyl-3 diazolidinone-2 (t-butyl 2 thia-l diaza-3,4 olyl-5)-l éthyl-3 diazolidinone-2, 4, Composition herbicide caractérisée en ce qu'elle comprend un support inerte et un ingrédient actif essentiel qui est un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, en quantité appropriée permettant d'obtenir un effet herbicide. 5. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes caractérisé en ce qu'il comprend la mise en contact desdites mauvaises herbes avec une composition herbicide selon la revendication 4.