Brevet FR2240220A1 — publié le 19750307

La présente invention @e rapporte à des nouveau@ dérivés de la triazine caractérisés en ce @ue leurs molécule contient deux cycles syn-triaziniques reliés par un pont anino. Ces composés constituent d'excellents herbicides utiles dans la destruction des plantes ind@ @ables. Les composés ainsi visés par @ @@vention sont définis par la fornule I dans laquelle R reppésente un atome de chlore ou un reste méthoxy, éthoxy, méthylthio ou éthylthio; R représente un reste méthoxy, éthoxy, méthylthio ou éthylthio; R' et R", semblables ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle léger; R@@ et R@@, semblables ou différents représentent chacun un reste alcoyle léger. L'invention vise aussi un procédé de fabrication suivant lequel on fait agir une chlorotraizine de formule II dans laquelle R, R' et R"" sont comme il est dit pour la formule I, sur une aminotriazine de formule III dans laquelle R , R" et R"" sont comme il est dit pour la formule I. On opère, préférablement, en présence d'une base forte comme, par exemple, un hydroxyde ou un carbonate alcalin De même, un opère @@@f@@able@ent da@@ un mili@u liquide, inerte envers les réactifs @résents, corre, par exemple, un hydrocarbure, un alcool secondaire ou tertiaire, une cétone, un éther-oxyde, un h@térocycle oxygéne, l'eau et leurs @@lan@es. 5 On peut opérer sous une pression supérieure à celle de l'at mosphère mais cette dernière convient génénalement. Quel@ues exemples de préparation sont donnés ci-après; ces execples sont purement illustratifs et ne limitent en rien la portée de l'invention. Exemple 1 (Chloro-4 éthylamino-6 syn-triszinyl-2 @@ino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 syn-triazine Dans 500 millilitr@s @'acétone, on introduit 19,3 grammes (0,1 mole) de dichloro-2,4 éthylamino-6 syn-triazine; on porte vers 30 C, agite tres énergiquement et ajoute, par petites por tions, 19,9 grammes (0,1 mole) d'amino-2 méthylthio-4 isopro pylamino-6 syn-triazine; on ajoute, peu à peu 50 millilitres de soude caustique en solution aqueuse à 2 moles/litre. On chauffe vers 4 C et maintient ainsi pendant deux heures; on évapore l'acétone dans un évaporateur rotatif sous pression réduite; on épuise le résidu plusieurs fois au chloroforme, sèche sur sulfa te de calcium anhydre et élimine le chloroforme dans un évapo rateur rotatif. Exemple 2 En opérant comme dans l'exemple 1 et en remplaçant la dichloro-2,4 éthylamino-6 syn-triazine par son équivalent en une autre chlorotriazine de formule II, on peut, notamment obte nir les composés suivants : (chloro-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 syn-triazine (chloro-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 ser-butylamino-6 sym-trizainyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isoprotylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 ethylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Ethoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triasine (Méthoxy-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Méthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 a@ino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Ethoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Méthoxy-4 N-méthyl N-propylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Méthylthio-4 méthylamino-6 syn-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Méthylthio éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 syn-triazine (Méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (Ethylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio -4 isopropylamino-6 sym-triazine (Méthylthio-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 aym-triazine (Méthylthio-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-5 sym-triazine (Méthylthio-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio4 isopropylamino-6 sym-triazine Exemple 3 En opérant comme dans l'exemple 1 mais en remplaçant l'amino-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine par son équivalent d'une autre aminotriazine de formule III, on peut, notamment, obtenir les composés suivants :: (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 éthylamino-6 sym-trazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 secbutylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 terbutylamino-6 syn-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 diméthylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 éthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 ethylamino-6 sym-triasinyl-2 amino)-2 méthory-4 staylaino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthoxy-4 secbutylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 éthoxy-4 sec-butylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthoxy-4 ter butylamino-6 sym-triazine R E V E N D I C A T I O N S 1 . Produits industriels nouveaux constitués par les composés définis par la formule I aans laquelle R représente un atome de chlore ou un reste méthoxy, éthoxy, méthylthio ou éthylthio; R représente un reste méthoxy, éthoxy, méthylthio ou éthylthio; R' et R", semblables ou differenbs, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle léger; R"' et R"", semblables ou différents représentent chacun un reste alcoyle léger. 20. Produits conformes a la revendication 1 constitues par les composés suivants (chloro-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 métthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 éthylamino-6 syn-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (ethoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (éthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthoxy-4 N-méthyl N-propylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (m@thylthio-4 méthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthylthio-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopré@@lamino-6 sym-triazine (éthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio -4 siopropylamino-6 sym-triazine (méthylthio-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthylthio-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (méthylthio-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio4 isopropylamino-6 sym-triazine 40. Produits conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivants (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 éthylamino-6 syni-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 secbutylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-riazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 terbutylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 diméthylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 éthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthoxy-4 éthylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 methoxy-4 secbutylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 éthoxy-4 sec-butylamino-6 sym-triazine (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthoxy-4 ter butylairino-6 sym-triazine 5 . Procédé de fabrication des composés définis dans la revendication 1 suivant lequel on fait agir une chlorotriazine de forrnule II dans laquelle R, R' et R"' sont comme il est dit dans la revendication 1, sur une aminotriazine de formule III dans laquelle R , R" et R"" sont comme il est dit dans la revendication 1. 60.. Procédé conforme à la revendication 5 caractérisé en ce qu'u- ne base forte est ajoutée au milieu réactionnel. 7 . Procédé conforme a' la revendication 6 caractérisé en ce que la base forte est un hydroxyde ou un carbonate alcalin. 80, Procédé conforme à la revendication 7 caractérisé en ce qu'on utilise la soude caustique. 9 . Procédé conforme à la revendication 5 caractérisé en ce qu'on opère dan@ un mileu liguide inerte envers les réactifs en présence. 10 . Procédé conforme t la revendication 9 caractérisé en ce cue le milieu liquide est constitué par un hydrocarbure, un alcool secondaire ou tertiaire, une cétone, un éther-oxyde, un hétérocycle oxygéné, l'eau ou un de leurs mélanges.