Brevet FR2227299A1 — publié le 19741122

La présente invention concerne des colorants azolques sans groupe acide sulfonique ni groupe acide carboxylique et qui répondent à la formule (I) (où D est le radical dtun composant diazotable ; R est un radical alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle ; X est un radical cyano, acyle, carboxamide éventuellement substitué ou ester d'acide carboxylique ; Y est un radical alkyle ou aryle ; R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cycloalkyle ou aralkyle, ou bien pris ensemble avec l'atome d'azote et en incorporant éventuellement d'autres hétéro-atomes, ils forment un noyau pentagonal -heptagonal), ainsi que leur production et leur application à la teinture de marchandises en fibres synthétiques, en particulier des marchandises en fibres de polyester. Des radicaux D convenables sont des radicaux carbocycliques aromatiques, en particulier ceux de la série du benzène, du diphényle, du naphtalène et de l'anthraquinone, ainsi que des radicaux .hétérocycliques aromatiques, de préférence ceux de la série du thiadiazole, du triazole, du benzotriazole, de l'indole, du benzothiazole et de l'oxadiazole. Des radicaux D préférés sont des radicaux de la série du benzène, du thiadiazole et du benzothiazole. Ces radicaux peuvent présenter d'autres substituants non ioniques usuels dans la chimie des colorants. On peut citer par exemple : des atomes d'halogènes, comme le clore, le brome et le fluor, des radicaux alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, nitro, cyano, trifluorométhyle, alkylcarbonyle, alooxycarbonyle, arylcarbonyle, alkylsulfonyle, arylsulfonyle, alkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, arylazo sulfamoyle et carbamoyle ; et l'on entend par "alkyle" et par "alcoxy" de préférence des radicaux de ce genre ayant 1 a 4 atomes de carbone, et l'on doit entendre par "aryle" de préference des radicaux phényles éventuellement substitués par un atome d'halogène, par un radical alkyle ayant 1 a 4 atomes de carbone ou par un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone. Des radicaux X convenables sont, en plus du radical cyano, des radicaux carboxamides répondant à la formule (où Q1 et Q2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre1 un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle ou bien, pris ensemble avec l'atome d'azote, ils forment un hétérocycle pentagonal ou hexagonal, par exemple un noyau de morpholine, de pipéridine ou de pyrrolidine), ainsi que des radicaux acyles de formule - COA COOO4 (oú Q4 est un radical alkyle ou aralkyle). Les radicaux alkyles R, R1, R2, Y, Q1, Q2, Q3 et Q4 sont saturés ou insaturés ; ils présentent de préférence 1 à 6 atomes de carbone et ils peuvent etre substitués par exemple par des atomes d'halogènes comme F , Cl ou Br , par des radicaux cyano, hydroxyles, alcoxy (1 à 4 atomes de carbone), phénoxy, ou alcoxy-carbonyles ayant 2 à 5 atomes de carbone. Des noyaux pentagonaux à heptagonaux convenables, formés par R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote, sont les noyaux pyrrolidine, pipéridine, pipérazine, N-méthyl-pipérazine, mor choline, thiomorpholine et hexaméthylène-imine. Comme radicaux cycloalkyles 9, R1, R2, Q1 et Q2, il s'a git de préférence de radicaux cyclohexyles qui peuvent être substitués par exemple par des radical: méthyle. Des radicaux aryles convenables R, Y, O1, Q2 et Q3 sont surtout des radicaux phényles éventuellement substitues par un radical alkyle ayant 1 a 4 atomes de carbone, par un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, par un radical alkylthio ayant 1 à 4 atomes de carbone, par un radical alkyl-sulfonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, par des atomes d'halogènes, par CF3 , par NO2 ou par un radical cyano ; et l'on doit entendre de préférence par "halogène" un atome de chlore. On préfère un radical phényle et un radical tolyle. Des radicaux araîkyles convenables R, R1, R2, Q1, Q2 et Q4 sont de préférence des radicaux benzyles et phényléthyles qui peuvent être substitués par exemple par un atome de chlore, par un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou par un radical alcoxy ayant 1 a 4 atomes de carbone. Des colorants particulièrement précieux sont ceux de formule (I), dans laquelle D a le sens précité ; X représente CN Y représente un radical méthyle ou phényle ; R représente un radical alkyle (de 2 à 5 atomes de carbone), cyanéthyle, hvdr- oxyéthyle, cyclohexyle, phényle ou benzyle ; et R1 et R2 représentent chacun un atome dl'ydrogène, un radical-alkyle ayant 2 a 5 atomes de carbone ou les chainons restants d'un noyau pyrrolidine, pipéridine, morpholine, pipérazine ou N-méthylpipérazine. Des colorants tout particulièrement précieux entrant dans le cadre de la formule (I) sont ceux de formule (II) où chaque Z est un atome d'halogène ou un radical nitro, cyano, CF3, alkylcarbonyl-amino ayant 2 à 5 atomes de carbone, alkylsulfonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy-carbonyle ayant 2 à 5 atomes de carbone, phenyle, (où V1 etV2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone) ; Z1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant 1 a 4 atomes de carbone, alcoxy ayant l à 4 atomes de carbone, cyano ou halogéno ; n est un nombre valant 1 ou 2 ; et R, R1, R2, X et Y ont le sens précité). Parmi les colorants de formule (II), on prefère à leur tour les colorants répondant à la formule (IIa) (où V1, V2, R, R1, R2, X et Y ont le sens précité et W1 et W2 représentent chacun un atome de chlore) ainsi que les colorants répondant à la formule ci-dessus dans laquelle W1 représente CF3 et W2 est un atome d'hydrogène. On obtient par exemple les nouveaux colorants azoiques de formule (I) en diazotant des amines de formule (III) D - NH2 (III) (où D a le sens précité) et en copulant avec des copulants de formule (IV) (où R, R1, R2, X et Y ont le sens précité). La copulation des produits de diazotation des amines (IID avec les composés (IV) s'effectue de façon connue en soi dans un milieu aqueux ou hydro-organique faiblement acide, neutre ou faiblement alcalin et il est parfois recommandé d'ajouter un agent de fixation des acides comme par exemple l'acétate de sodium. Comme composants diazotables convenablcs de formule (III), on peut citer par exemple ltaniline, le 2-, le 3- ou le 4- amino-toluène, le trifluoro 2-, 3- ou 4- amino-benzène, le 3- ou le 4- amino-1,2-diméthyl-benzène le 2-, le 4- ou le 5- amino-1,3-diméthylbenzène, le 4-amino-1,3,5-triméthylbenzène, le 2-, le 3-ou le 4- aminoanisole, le 2-, le 3- ou le 4- amino-phénétole, le 2-amino-1,4-diméthoxy-benzène, le 2-amino-1,4-diéthoxy-benzène, la 2-, le 3- ou le 4- chloraniline, la 2-, la 3- ou la 4- bromaniline, la 2,3-, la 2,4-, la 2,5- ou la 3,4- dichloraniline, la 2,5-dibromaniline, la 2,4,5-, la 2,4,6-, la 3,4,5- ou la 3,4,5-trichloraniline, le 3-, le 4-, le 5- ou le 6- chloro-2-amino-toluene, le 4-chloro-3-amino-toluène, le 2-chloro-4-amino-toluêne, le trifluoro-5-chloro-2-amino-benzene, le 4,5- ou le 4,6- dichloro-2-amino-toluène, le 2,5- ou le 4,6- dichloro-3-amino-toluène, le 2,5- ou le 3,5- dichloro-4-amino-toluene, le 4,5,6-trichloro-2-amino-toluène, le 4-chloro-2-amino-1,3-diméthyl-benzène, le 6-chloro-3-amino-anisole, le 2-chloro-4-amino-anisole, le 3-chloro-4-amino-anisole, la 2-, la 3- ou la 4- nitraniline, le 3-nitro-4-amino-toluène, le 5-nitro-4-amino-1,3-diméthyl-benzéne, le 6-nitro-3-amino-anisole, le 3-nitro-4-amino-anisole, le 5-nitro-L-amino-phénetol, le 2-nitro-4-amino-phénétole, le 3-nitro-4-amino-phénétole, le 5-nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzene, le 5-nitro-2-amino-1,4-diéthoxy-benzène, la 2-chloro-4-nitraniline, la 2-bromo-4-nitraniline, la 4-chloro-2-nitraniline, la 4-bromo-2-nitranilîne, la 2,6-dichloro-4-nitraniline, la 2-chloro-6-bromo-4-nitraniline, la 2,6-dibrome-4-nitraniline, la 2,4-dinitraniline, la 6-chloro-2,4-dinitraniline, la 6-bromo-2,4-dinitraniline, la 2,4,6-trinitraniline, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzonitrile, le 1-amino-2-cyano-5-chloro-benzène, la 2-cyano-4-nitraniline, la 4-cyano-3-nitraniline, le l-amino-2,4-dicyano-benzène, le 1-amino-2, 6-dicyano-4-nitrobenzène, la l-amino-2-chloro-4-méthyl-sulfone , la 2-méthylsulfonyl-4-nitraniline, la 4-méthylsulfonyl-2-nitraniline, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzaldéhyde, la 2-, la 3- ou la 4- amino-acétophénone, la 2-amino-5-nitro-acétophénone, la 2-, la 3- ou la 4- amino-benzophénone, la 2-, la 3- ou la 4- amino-4'-méthyl-benzophénone, la 2-, la 3- ou la 4- amino-4'-méthoxy-benzophénone, la 4-amino-5-nitro-benzophénone, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzoate d'éthyle, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzoaté de n-butyle, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzoate de cyclohexyle, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzamtide, le monométhylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzoi- que, le diméthylaide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzoïque, l'éthylène-imide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzoîque, l'isopropylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- arrino-benzolque, le diethylamide de l'acide 2-, 3-, ou 4- amino-benzoïque, le di-n-butylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzoi- que, le morpholide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzoique, l'anilide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzoique, le N-méthylanilide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzol- que, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-acétique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-bêta-méthoxy-propionique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-phényl-acétique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-phénoxyacétique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-benzoïque, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-méthyl-sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-éthyl-sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-bêta-chlor- éthyl-sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-butyl-sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-n-liexyl- sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-phenyl-sul- fonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-(4'-méthylphényl)-sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-(4'-méthoxy-phényl)-sulfonique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-bêta-éth- oxy-éthyl-sulEamique, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzène-sulfonate d'éthyle, le 2-, le 3- ou le 4- amino-benzène-sulfonate de phényle, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-diméthyl- sulfamique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-éthyl-sul- famique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-diéthylsulfamique, un ester de l'acide 2-; 3- ou 4- amino-phenyl-di-n-bu- tyl-sulfamique, un ester de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-phényl-cyclohexyl- sulfamique, l'amide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzène-sulfonique, le monométhylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzène- sulfonique, lé diméthylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzènesulfonique, l'éthylène-imide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzènesul fonique, le diéthylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzene- sulfonique, le di-n-butylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzê- ne-sulfonique, le morpholide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzène-sul- fonique, le cyclohexylamide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzènesulfonique, l'anilide de l'acide 2-, 3- ou 4- amino-benzène-sulfoni- que, le N-méthyl-anilide de l'acide 2-, 3- Qu 4- amino-benzè ne-sulfonique, l'aniline-2,5-dichloro-4-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-propyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-butyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-benzyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-phényl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-(m-tolyl)-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-bêta-hydroxy-éthyl-sulfonamide, 1 ' aniline-2, 5-dichloro-4-N-gamma-hydroxy-propyl-suL~ona- mide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-cyclohexyl-sulfonamide, i' | aniline-2 ,5-dichloro-4-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N,N-bis-(bêta-hydroxyéthyl)-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N,N-pentaméthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-bêta-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-benzyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-phényl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-gamma-hydroxy-butyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-méthyl-N-phényl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-méthyl-N-bêta-hydroxy-éthylsulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N,N-pentaméthylène-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N,N-bis-(bêta-hydroxyéthyl)-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-bromo-4-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dibromo-4-N-benzyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dibromo-4-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dibromo-4-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-6-méthyl-4-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-6-méthyl-4-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-6-méthyl-2-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-5-méthyl-2-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-diméthyl-3-sulfonamide, l'aniline-2,5,6-trichloro-3-sulfonamide, l'aniline-2,5,6-trichloro-4-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-4,6-dichloro-2-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-4,6-dichloro-2-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2,4-diméthyl-5-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-N-méthoxy-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-N-méthoxy-éthyl-sulfonamide, le N-(2,5-dichloro-4-amino-phényl-sulfonyl)-morpholine, l'aniline-2-méthyl-4-sulfonamide, l'aniline-2-méthyl-4-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2-méthyl-4-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2-méthyl-4-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2-méthyl-4-N-benzyl-sulfonamide, l'aniline-2-méthoxy-4-sulfonamide, l'aniline-2-méthoxy-4-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2-méthoxy-4-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N-propyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N-butyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N-phényl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N-benzyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2-chloro-5-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2-sulfonamide, l'aniline-2-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-2-N-bêta-hydroxy-éthyl-sulfonamide, l'aniline-sulfonamide, l'aniline-3-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-3-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-3-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-3-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-3-N-propyl-sulfonamide, l'aniline-3-N-butyl-sulfonamide, l'aniline-3-N-bêta-hydroxy-éthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-N-méthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-N,N-diéthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-éthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-N-méthoxy-éthyl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-N-phényl-sulfonamide, l'aniline-4-chloro-3-N-benzyl-sulfonamide, l'aniline-2,5-dichloro-4-N-(3-sulfolanyl)-sulfonamide, l'aniline-2,6-dichloro-4-N-(3-sulfolanyl)-sulfonamide, 1'aniline-2,5-dichloro-4-N-methyl-N- (3-sulfolanyl) -sulfo- namide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-méthyl-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N,N-diméthyl-sulfonamide, l'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-éthyl-sulfonamide, l'aniline-2-trifluorométhyl-4-N,N-diéthyl-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-propyl-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-butyl-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-phényl-sulfonamide, l'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-méthyl-N-phényl-sulfona- mide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-benzyl-sulfonamide, i' aniline-2-trifluorométhyl-4-N- (m-tolyî) -sulfonamide, l'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-bêta-hydroxyéthyl-sulfo- namide, 1 'aniline-2-trifluorométhyl-4-N-gamma-hydroxy-propyl-sul- fonamide, l'aniline-2-trifluo.,méthyl-4-N-cyclohexyl-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-4-N,N-tétraméthylène-sulfonamide, l'aniline-2-trifluorométhyl-5-N,N-tétraméthylene-sulfona- mide, 1'aniline-3-trifluorométhyl-4-sulfonamide, 1'aniline-3-trifluorométhyl-4-N,N-diméthyl-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-5-chloro-4-sulfonamide, 1'aniline-2-trifluorométhyl-5-chloro-4-N,N-diméthyl-sul fonamîde, le 4-amino-benzène-méthyluréthanne, le 2-, le 3- ou le 4- amino-acétanilide, le 2-, lé 3- ou le 4- amino-phénoxy-acétanilide, le 2-, le 3- ou le 4- a?zino--mthyl-acétanilidc, le 4-amino-diphényle, le 4-amino-diphényl-4'-carboxylate d'éthyle, le 2-amino-4'-acétamino-diphényle, le 2-amino-2',4'-dinitro-diphénylamine, le 4-amino-3-nitro-diphénylamine-4'-solfonamide, le l-amino-naphtalene, le 1-amino-5-éthoxy-naphtalène, le 2-chloro-1-amino-naphtalène, le 2-amino-naphtalène, le diméthylamide de l'acide 2-amino-naphtalène-6-sulfo- nique, le 5-nitro-2-amino-thiazole, le 3-phényl-5-amino-thiadiazole, le 4-amino-azo-benzène, le 2-amino-5-nitro-benzothiazole, le 2',3-diméthyl-4-amino-azo-benzène, le 2-méthyl-4-amino-5-méthoxy-azo-benzène, le phényl-azo-4-amino-naphtalène. Les composés (IV) n'ont jusqut présent pas été décrits et ils constituent donc un but de la présente invention. On obtient ces substances nouvelles en faisant réagir des composés de formule (V) (où R et Y ont le sens précité ; et X représente CN ou un ra d-ical acyle) avec des amines de formule HNR R (où R1 et R2 ont le sens précité) avec remplacement de l'atome de chlore, fixé comme substituant en position 6, par le radical de l'amine correspondantesen présence d'accepteurs d'acides, et en transformant éventuellement ensuite, de façon connue en soi, le groupe cyano en un groupe ester ou amide. On ob-tient les composés de formule (V) par la réaction d'un composé de formule (VI) (où Y et R ont le sens précité et X représente CN ou un radical acyle) avec l'oxychlorure de phosphore à des températures comprises entre 00 et 1000 C. On applique de préférence l'oxychlorure de phosphore en un excès de 3 à 5 moles.Après achèvement de la réaction, on chasse par distillation sous vide l'excès de POCl3 et l'on verse le produit de la réaction dans de l'eau glacée. Les substances de départ de formule (VI) sont connues en général (voir par exemple les brevet britanniques N 1 288 671, N 1 245 712 et N 1 095 829 ainsi que les demandes de brevet de la République fédérale d'Allemagne N0 DOS 2 002 002, N DOS 2 014 339, N0 DOS 2 149 137 et N DOS 2 150 226). La réaction des composés de formule (V) avec les amines s'effectue a des températures de 00 à 1500 C, de préférence entre 200 et 1000 C. Pour cette réaction, il faut au moins un équivalent d'amine et de préférence deux équivalents d'amine, un équivalent servant alors d'accepteur d'acide. On peut cependant utiliser aussi d'autres accepteurs usuels d'acidescomme des carbonates alcalins et alcalino-terreux, des amines tertiaires, etc. On effectue de préférence la réaction de l'amine en présence d'un solvant organique inerte comme des cétones (l'acétone), un éther (le dioxanne), des- hy- drocarbures aromatiques (benzène, toluène), des alcools (méthanol, éthanol), des esters (acétate d'éthyle) ou des amides (diméthyl-formamide). La transformation du groupe cyano en un groupe ester ou amide est connue en généra. La transformation en groupe carbamoyle (CONH2) possède une importance particulière et elle s'effectue par exemple par chauffage du nitrile avec des acides minéraux concentrés (HCl , HBr , H2S04 , etc.) à des tempéra- tures de 1000 - 1400 C. Des composés convenables de formule (IV) sont la 1-H-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-méthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2) la 1-éthylr6-diméthylan'ino-3-cyano-4 -méthyl-pyridone- (2) la 1-propyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-isopropyl-6-dim,dthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyrido- ne-(2), la l-butyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-isobutyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-methyl-pyridone- (2), la 1-hexyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-dodécyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2), la 1-méthoxy-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1- (3-éthoxy-propyl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la l-(2-phénoxy-éthyl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la 1- (2-éthylmercapto-éthyl) -6-diméthylaniino-3-cyano-4- méthyl-pyridone-(2), la 1- (2-cyanéthyl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyri- done-(2), la 1- (2-diméthylamino-carbonyl-éthyl) -6-diméthylamino-3- cyano-4-méthyl-pyridone- (2), la l-allyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-mEthyl pyridone-(2), la l-benzyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2) la 1-(4-chloro-benzyl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-mothyl- pyridone-(2), la 1-(4-nitro-benzyl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la 1- (4-méthyl-benzyl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la 1-(4-trifluoromethyl-ben yl)-6-dimethylamino-3-cyailo- 4-méthyl-pyridone-(2), la 1-(4-mEthoxy-benzyl)-6-dimdthylàmino-3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la 1-(4-méthylmercapto-benzyl)-6-diméthylamino-3-cyano-4méthyl-pyridone-(2), la 1-(3-cyano-benzyl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl pyridone- (2) la 1-(2-phényl-éthyl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl pyridone-(2), la 1- (3-phényl-propyl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyi- pyridone-(2), la l-cyclopentyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-cyclehexyl-6-diméthyLamino-3-cyano-4-méthyl-pyrido- ne-(2) la 1- t4-méthyl-cyclohexyl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-mé- thyl-pyridone-(2), la 1-phényl-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2), la 1- (4-chioro-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la 1-(2,4-dibromo-phényl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-(3-nitro-phényl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la 1- (4-méthyl-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-niéthyl- pyridone-(2), la 1- (3-trifluorométhyl-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano- 4-méthyl-pyridone- (2), la 1- (4-méthoxy-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la 1- l-(4-phénoxy-phényl)-6-diméthylamino-3-c pyridone-t2), la 1- (4-méthylmercapt-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano-4- méthyl-pyridone- (2), la 1- (4-phényl-sulfonyl-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano- 4-méthyl-pyridone- (2), la 1- (4-cyano-phényl) -6-diméthylamino-3-cyano-4-n'éthyl- pyridone-(2), la 1-(4-acétyl-phényl)-6-diméthylamino-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-carbomoyl-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-éthyl-pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-propyl-pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-butyl-pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-cyclohexyl-pyridone-(2), la l-ethyl-6-dimdthyLamino-3-cyano-4-phényl-pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-(4-chloro-phényl)pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-(3-nitro-phényl)pyridone-(2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4-(4-méthyl-phényl) pyridone- (2), la 1-éthyl-6-diméthylamino-3-cyano-4- (4-méthoxy-phényl) - pyridone- (2), la l-éthyl-6-diméthylamir.o-3-cyano-4~(4-méthyl-mercapto- phényl)-pyridone-(2), la 1-méthyl-6-amino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-méthyl-6-méthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-méthyl-6-éthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-éthyl-6-(2"hydroxy-éthylamino)-3-cyano-4-mEthyl-py- ridone-(2), la l-Ethyl-6-(3-méthoxy-propylamino)-3-cyan.X-4-bZthyl- pyridone-(2), la 1-éthyl-6- (2-phénoxy-éthylamino) -3-cyano-4-méthyl-py- ridone-(2), la 1-éthyl-6- (2-méthylmercapto-éthylamino) -3-cyano-4-mé- thyl-pyridone-(2), la l-éthyl-6- (2--phényl-sulfonyl-éthylamino) -3-cyano-4- méthyl-pyridone- (2), la 1-éthyl-6- (2-cyano-éthylamino) -3-cyano-4-méthyl-pyri- done-(2), la 1-éthyl-6-(2-N,N-diméthyl-carbomoyl-éthylamino)-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-éthyl-6-amino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6-amino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6-diéthylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6-dibutylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6-(N-méthyl-N-dodécyl-amino)-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la 1-propyl-6-(bis-(2-hydroxy-éthyl)-amino)-3-cyano-4méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6-diallylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-propyl-6-butyn-(3)-yl-(2)-amino-3-cyano-4-methyl-py- ridone-(2), la l-propyl-6-(N-methyl-N-(2-cyano-isopropyl)-amino)-3- cyano-4-methyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6-benzylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-propyl-6-(N-methyl-N-benzyl-nino)-3-cyano-4-methyl- pyridone- (2), la 1-propyl-6-(2-phényl-éthyl-amino)-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la l-propyl-6-dìphényl-methylamino)-3-cyano-4-methyl-py- ridone-(2), la l-propyl-6-(N-methyl-N-(4-chloro-henzyl)-amino)-3-cya- no-4-méthyl-pyridone- (2), la l-propyl-6-(N-methyl-N-(3-nitro-banzyl)-amino3-3-cya- no-4-méthyl-pyridone-(2, la l-propyl-6-(3-trifluoromethyl-benzyl-amino)-3-cyano-4- méthyl-pyridone- (2), la 1-propyl-6-cyclobutylamino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2), la l-propyl-6-eyclopentylamino - 3-cyano-4-méthyl-pyrido- ne-(2), la 1-propyl-6-(N-méthyl-N-cyclopentyl-amino)-3-cyano-4méthyl-pyridone-(2), la l-propyl-6-cyclohexylamino 3-cyano-4-méthyl-pyridone- (2) la l-propyl-6-(N-methyl-N-cyclohexyl-amino)-3-cyano-4-me- thym-pyridone-(2), la 1-propyl-6-phényl-amino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2) le 1-propyl-6- (4-chloro-phényl-amino) -3-cyano-4-raéthyl- pyridone-(2), la l-propyl-6-(3-nitro-phenyl-amino)-3-cyano-4-mehyl-py- ridone-(2), la 1-propyl-6-(4-méthyl-phényl-amino)-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la 1-propyl-6- (3-trifluorométhyl-phényl-amino) -3-cyano-4- méthyl-pyridone- (2), la 1-propyl-6-(4-méthoxy-phénylamino)-3-cyano-4-méthyl pyridone- (2), la l-propyl-6-(4-méthylmercapto-phénylamino)-3-cyano-4méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6- (4-méthyl-sulfonyl-phényl-amino) -3-cyano-4- méthyl-pyridone-(2), la 1-propyl-6- (3-cyano-phényl-amino) -3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la l-propyl-6-(4-acétyl-phényl-amino)-3-cyano-4-méthylpyridone-(2), la l-propyl-6- (4-benzoyl-phényl-amino) -3-cyano-4-méthyl- pyridone-(2), la l-propyl-6-alpha-naphtyl-amino-3-cyano-4 méthyl-pyri- done-(2), la l-propyl-6-pyrrolidono-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-propyl-6-pipéridino-3-cyano-4-méthyl-pyridone-(2), la l-propyl-6-morpholino-3-cyano-4-mdthyl-pyridone-(2), la l-propyl-6-thiamorpholino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2), la 1-propyl-6-sulfamorpholino-3-cyano-4-méthyl-pyridone (2), la 1-propyl-6-hexaméthylène-imino-3-cyano-4-méthyl-pyri- done- (2), la 1-propyl-6-diméthylamino-3-carbéthoxy-4-méthyl-pyri done-(2), la l-propyl-6-éthylamino-3-carbométhoxy-4-phc--nyl-pyrido- ne-(2), la 1-propyl-6-amino-3-acétyl-4-phényl-pyridone-(2). Comme déjà indiqué, les composés de formule (IV) convien-- nent comme copulants pour la synthèse des colorants azotiques. Ils interviennent en outre dans le processus physiologique de la croissance des végétaux et ils peuvent donc servir de régulateurs de la croissance des plantes. Par exemple, ils exercent, en particulier sur les salades et les radis, une action d'accélération de la croissance et donc d'augmentation du rendement. Les nouveaux colorants de formule (I > conviennent très bien pour teindre et imprimer des marchandises synthétiques, en particulier des marchandises en fibres hydrophobes synthétiques comme par exemple des marchandises en fibres de polyamide, en un ester de la cellulose et en un polyester. Par application des procédés usuels de teinture et d'impression, les colorants fournissent sur des substrats des teintures et impressions limpides, de bonne intensité tinctoriale et ayant de bonnes solidités générales. Exemple 1 On diazote en l'espace de deux heures à 00; 4,3 grammes de l-amino-2,5-di-chloro-4-(N,N-diethyl)-sulional^ide dans un mélange de 15 millilitres d'acide sulfurique et de 15 millilitres d'acide acétique cristallisable avec 5,2 grammes d'une solution a 42 pour cent d'acide nitrosyl-sulfurique dans de l'acide sulfurique. Une fois la diazotation achevée, on introduit la solution dans 100 grammes d'eau-glacée et l'on décompose à l'aide d'acide amido-sulfonique un'léger excès de l'acide nitrosyl-sulfurique. On verse la solution limpide du sel de diazonium dans une solution de 3,18 grammes de l-propyl-6-diméthylamino-3cyano-4-méthyl-pyridone-(2) dans 20 millilitres d'acide acétique cristallisable. Par addition d'une solution à 10 pour cent d'hydroxyde de sodium, on amorce la copulation qui est achevée à un pH d'environ 6. Après son essorage sous vide et son séchage, on obtient 7,2 grammes d'une poudre de colorant jaune répondant à la formule qui teint le polyester en un vert jaunâtre brillant ayant une remarquable solidité à la lumière, au lavage et à la sublimation. On obtient de la façon suivan-te le copulant utilisé dans l'exemple 1 a) -6-chloro-3-cyano-4-méthyl-1-propyl-pyridone-(2) On chauffe en l'espace de cinq heures à 900 192 grammes (1 mole) de 3-cyano-6-hydroxy-4-méthyl-1-propyl-pyridone-(2) dans 1 litre d'oxychlorure de phosphore. Après obtention d'une solution limpide, on agite durant une heure encore à 900, puis l'on chasse par distillation sous vide l'excès d'oxychlorure de phosphore. On verse le résidu dans de l'eau glacée, on essore sous vide le produit qui a progressivement cristallisé, puis on le délaye durant une demi hure à froid dans une solution à 5 pour cent de carbonate de sodium et l'on essore sous vide. Pour la purification, on effectue une recristallisation dans le toluène ou dans de l'essence minérale pure. On obtient environ 100 gramme d'un composé dont le point de fusion se situe entre 1410 et 1430 C. b) - 3-cyano-6-diméthylamino-4-méthyl-1-propyl-pvridone (2) On dissout 100 grammes du composé ci-dessus dans 500 millilitres de dioxanne et, tout en refroidissant à 15 - 200, on ajoute goutte à goutte 100 grammes d'une solution aqueuse à 50 pour cent de diméthylamine. On agite durant une heure encoré le mélange a la température ambiante, puis on le fait bouillir durant cinq heures au reflux et l'on évapore ensuite sous vide. On délaye le résidu dans de l'eau, on sépare par essorage sous vide, on sèche et fait recristalliser dans de l'essence minérale pure. On obtient 65 grammes d'un composé dont le point de fusion se situe à 950 - 960 C. Procédé de teinture pour des fibres de polyester On forme une pâte en dispersant un colorant produit selon l'exemple 1 dans 10 à 15 fois la quantité d'eau à 400 - 450 C on ajoute cette pâte à cette température dans un bain de teinture dont le pH a été ajusté à une valeur comprise entre 4,5 et 5 à l'aide d'acide acétique et qui contient pour 1 000 parties 2 parties d'un produit anionique de condetion d'un ace sulfonique aromatique et du formaldehyde, 5 parties d'un ester d'acide carboxylique aromatique auto-émulsionnant et pouvant jouer le rôle d'un véhicule et 1 partie de dihydrogéno-phosphate monosodique. Dans ce bain (rapport de bain 1:40 - 1:30), on introduit la marchandises en polyester, qui a été nettoyée au préalable ; on élève en l'espace de quinze à vingt minutes la température à 800 - 850 C et l'on maintient dans et intervalle de température durant vingt minutes encore. On porte ensuite progressivement le bain à l'ébullition. Après une durée d'ébullition d'une heure à une heure et demie, le processus de teinture est achevé. On rince ensuite une fois à chaud puis à froid. On obtient une teinture en jaune verdâtre limpide ayant une très bonne solidité à la lumière, à la sublimation et au mouillé. Dans les conditions de teinture de ce mode opératoire, les colorants indiqués dans le tableau suivant et qui ont été produits selon le procédé indiqué ci-dessus, donnent sur des fibres de polyester les nuances de teintes indiquées TABLEAU Composant Copulant Nuance sur diazotable polyester > E2 CH3 4, CN Jaune ~S a (CH3 )2 N Jaune O-SO, 'I CHa ( CEI3 )2 N/ssO Jaune w CEl3 c ONIb (CHa ) 2 Jaune C3H TABLEAU (suite) Composant Copulant Nuance sur diazotable polyester Cl Q H CH3 'e N-O2S-N2 E CH3cN QH > 2 Jaune très (CII3 l C2I15 11 CH3 (J7.N C, f-I, Q H7 cH3 H & BR n CH3NH)(É P Jaune verdâtre C3 H7 CH3 tt ^5a 5 CN Jaune rougeâtre JaYne rougeâtre C3H7 CH3 II;;N ss Jaune verdâtre l H5 CH3 H3C Af CN t Ch -N Orangé C3H7 CII3 CN (Qfl5 )2N Jaune verdâtre C3 H7 H3 2s CN ,l 115 > 2 Jaune verdâtre C lf5 TABLEAU (suite) Composant Copulant Nuance sur diazotable polyester CH3 N-O2s-'/-NII2 CCCC, a5 C, (C113 > 2N'e 2 Jaune QH5 i 3H7 3ff7 tt Cz3 > CN (CEI3)2N 4 XO Jaune rougeâtre a Jaunp verdâtre (CH3 )2 e C3 117 -CL' SMI H3CN Jaune très CH3 N-.% verdâtre 'e NN CH3 1 (CH3 )2 Cl Cl 3H7 C2 II N-Oa S 't Jaune très C1 verdâtre C1 e s/\-NH, tl Jaune très - verdâtre H HO-CH2 CH2 -N-O2 Jaune très If verdâtre ci Cl (HO-CH2 CH2 > 2 N-O2 S--N1I2 Jaune tres Cl verdâtre SÊÊ/N1T2 02 Cil3 Ci If Jaune un peu rougeâtre Ci N-O, S--r, rr Jaune 2 ~ aS~ Q 2 Jaune CaIi Cl TABLEAU (suite) Composant Copulant Nuance sur diazotable ester Cl 2 Cy VNH2 (cil )2'5 Jaune l C, H7 O2 N-NH2 . Jaune rougeâtre ~ OCII3 -NE2 ;t Jaune Jaune CH3 Cl 02 N--NH2 n Orangé CH3 -O-CO-NH2 n Jeune CT-I3-0-CIl2CTI2-O-C0 t -NH2 Jaune OClI3 02 54~NTf2 t Jaune rougeâtre CN Cl 4 -NH2 " Jaune rougeâtre CN aN~XU -MI2 Orangé 2 N It EcarlRte t s/YD 2 TABLEAU (suite) Composant Copulant Nuance sur diazotable ~ ~ ~~ polyester ïï CH3 Jaune verdâtre C1-N1I2 CN (CH3)2N10 H7 - Jaune verdStre f, Jaune verdâtre S02 -N-CH2 CH2 OH CH3 Jaune un peu NH2 verdâtre )'2 Hs SO2-NX QH3 .C1 Jaune verdâtre NH2 n CF3 SQ -C2 NH, 't Jaune CF3 C1 Jaune H2 n Jaune Q S--C Jaune verdâtre CH3-S 2-'NH2 Jaune un peu t NH2 'f rougeâtre t ,CH3 0-SQ -N CH3 zip t! Ecarlate t) MI2 " REVENDICATIONS 1 - Colorants azoïques caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule où D est le radical d'un composant diazotable ; R est choisi parmi un radical alkyle, cycloalkyle, araîkyle et aryle ; X est choisi parmi un radical cyano, acyle, carboxamide éventuellement substitué et ester d'acide carboxylique ; Y est choisi parmi un radical alkyle et aryle ; lorsqu'ils sont pris sepa rément, R1 et R2 sont choisis chacun parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle et aralkyle et lorsqu'ils sont pris ensemble avec l'atome d'azote et éventuellement en incorporant d'autres hétéro-atomes, R1 et R2 forment un noyau pentagonal a heptagonal. 2 - Colorants azolques selon la revendication 1, caractérisés en ce que D a le sens indiqué à la revendication 1 ; X représente CN ; Y est choisi parmi un radical méthyle et phényle ; R est choisi parmi un radical alkyle ayant 2 à 5 atomes ae carbone, cyanéthyle, hydroxy-éthyle, cyclohexyl2, phényle et benzyle ; et R1 et R2 sont choisis parmi un atome d'hy drogène, un radical alkyle ayant 2 à 5 atomes de carbone et les chaînons restants d'un noyau hétéro-cyclique choisi parmi un noyau de pyrrolidine, pipéridine, morpholine, pipérazine et N-methyl-piperazine. 3 - Colorants azoïques selon la revendication 1, caractérisés en ce que D représente où chaque Z est choisi parmi un atome d'halogène, un radical nitro, cyano, CF3 , alkyl-carbonylamino ayant 2 à 5 atomes de carbone, alkyl-sulfonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy carbonyle ayant 2 à 5 atomes de carbone, phényle, (où V1 et V2 sont choisis chacun, indépendamment l'un de l'autre, parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone) ; Z1 est choisi parmi un atome d'hydrogè- ne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, cyano et halogéno ; n est un nombre valant 1 ou 2 ; et R, R1, R2, X et Y ont le sens indiqué à la revendication 2. 4 - Colorants azoïques selon la revendication 1, -caracté- risés en ce que D représente où W1 et W2 représentent chacun un atome de chlore, et R, R1, R2, X et Y ont le sens indiqué à la revendication 3. 5 - Colorants azoïques selon la revendication 1, caractérisés en ce que D représente où W1 représente un radical trifluorométhyle et V1, V2, R, R1, R2, X et Y ont le sens indiqué à la revendication 3. 6 - Colorants azoïques selon la revendication , carac térisés en ce que D représente et R est choisi parmi un radical méthyle et un radical propyle ; X représente un radical cyano ; Y représente un radical méthyle ; et Y1 et Y sont choisis chacun parmi un radical éthyle et un radical méthyle. 7 - Procédé pour produire des colorants azoïques selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote des amines de formule D - NH2 (où D a le sens indiqué à la revendication 1) et l'on copule avec des copulants de formule (ot R, R1,- R2, X et Y ont le sens indiqué à la revendication 1) 8 - Procédé pour teindre des marchandises en fibres synthétiques, caractérisé en ce qu'on utilise au moins un colorant azoïque selon la revendication 1. 9 - Composés caractérisés en ce qu'ilsrépondent à la formule : où R, Rl, R2, X et Y ont le sens indiqué à la revendication 1. 10 - Procédé pour produire des composés selon la revendication 9, caractérisé en ce qu'on fait réagir des composés de formule : (où R et Y ont le sens indiqué à la revendication 1 ; et X est choisi parmi un radical CN et un radical acyle) avec des amines de formule HNR R (ot R1 et R2 ont le sens indiqué à la revendication 1) avec rem- placement de l'atome de chlore, fixé comme substituant en position 6, par un radical de l'amine correspondante, en présence d'accepteurs d'acides,et en ce qu'on transforme éventuellement ensuite, de façon connue en soi, le groupe cyano X en un groupe choisi parmi un groupe ester et un groupe amide.