Brevet FR2204351A1 — publié le 19740524

La présente invention concerne un procédé et une composition pour influencer et réguler la croissance des plantes. Ce procédé et cette composition comportent la mise en oeuvre d'un composé aralcoylaryléther de formule générale dans laquelle R est choisi parmi les radicaux formyle, carboxy ou carbonate de métal alcalin, alcoxycarbonyle, aralcoyloxy- carbonyle, hydroxyalcoyle, carboxyalcoyle, p -carboxyvinyle ou ss-(alcoxycarbonyl)vinyle; R' est un radical alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, ou hydrovy, ou un atome d'halogène ou H; R" est un radical alcoyle inférieur, nitro,ou un atome d'halogène; X est un atome d'oxygène ou de soufre; n est égal à 0,1 ou 2; R" est un atome d'hydrogène lorsque n est égal à 0. Il a été découvert que les composés de la présente invention présentent certaines activités utiles telles que la régulation de la croissance et l'accélération de la croissance dans diverses étapes de la croissance des plantes. En l'occurrence, les composés de la présente invention participent à la division cellulaire et à la différenciation des tissus ou organes végétaux et ces composés ont une fonction ou effet utile tel qu'un effet d'inhibition ou un effet d'accélération dans diverses étapes de la croissance des plantes; de plus ils agissent sur la formation des organes. I1 a été en outre découvert que l'exposition d'une forme viable de plantes à l'action desdits aralcoylaryléthers donne naissance à différentes réponses dépendant de la nature de la plante, du degré de croissance ou de maturité de cette plante, et du dosage du composé aralcoylaryléther correspondant à cette exposition. D'autre part, un autre avantage extrêmement important de ces composés consiste en ce qu'ils ont une faible toxicité visà-vis des végataux et vis-à-vis des poissons. De plus, l'application aux plantes d'une quantité plus faible, et stimulant la croissance, de composés aralcoylaryléther confère des effets bénéfiques en ce qui concerne la croissance des plantes, tel que par exemple l'accroissement du rendement et de la taille des produits, une maturation plus précoce desdites plantes, une sénescence retardée, etc,.. Cependant, en plus grande quantité, ces composés présentent des effets d'inhibition. En somme, les composés précités donnent naissance à diverses variations des plantes', en fonction des dosages employés, par exemple, en ce qui concerne l'accélération ou l'inhibition de diverses parties desdites plantes. L'application des aralcoylaryléthers aux plantes peut être faite en mettant lesdits composés directement en contact avec les graines, les racines, les tiges, les feuilles, les fleurs, les fruits ou analogues ou bien en appliquant lesdits composés au sol. Les aralcoylaryléthers de la présente invention sont absorbés par les plantes, à la fois par leurs feuilles et leur système radiculaire, circulent de la base vers le haut et du haut vers le bas du végétal et donnent naissance à diverses variations de la plante, dans de nombreuses parties de celle-ci, lesquelles sont spécialement efficaces dans les racines. Par exemple, ces composés agissent sur les racines, les tiges et les feuilles des plantes, et de la sorte ils accélèrent ou inhibent la formation des racinés, l'hypertrophie et l'allongement des racines, provoquent l'exposition des racines à la surface du sol, permettent un meilleur enracinement ou implantation de la plante ou la multiplication des racines. Les composés de la présente invention présentent un effet de régulation de la croissance des plantes même s'ils sont dilués à une concentration de 0,01 ppm (parties par million de parties) au moyen de différents types de supports ou véhicules liquides. Ces composés sont utiles, non seulement comme régulateurs de la croissance des plantes, mais aussi comme médicaments, antihelminthiques, produits chimiques agricoles, et produits intermédiaires dans la fabrication des colorants. Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif pour illustrer la présente invention. Lez exemples 1 à 5 ci-aprèz concernent la préparation de certains de ces composés (le numéro du composé est celui donné dans le tableau 1 ci-après). Exemple 1.- Préparation du 3-méthoxy-2-(4-méthylbenzyloxy) benzaldéhyde (composé 8). On dissout 10,1 g (0,066 mole) d'o-vaniline et 20 g (0,146 mole) de carbonate de potassium dans 80 ml de diméthylsulfoxyde, à la suite de quoi on ajoute progressivement, sous agitation et à la température ambiante, 8,4 g (0,06 mole) de chlorure de p-méthylbenzyle dissous dans 20 ml de diméthylsulfoxyde. On poursuit l'agitation à 800C pendant 2 heures.On verse ensuite le mélange réactionnel dans 1,6 1 de mélange contenant de l'hydro- xyde de soditun- à 5% et de la glace fondante, de façon à former un précipité qui est recueilli par filtration, lavé avec de liteau et séché Les cristaux séchés sont recristallisés dans le méthanol, ce qui donne 8,4 g d'aiguilles cristallines de couleur jaune constituées par le 3-méthoxy-2-(4-méthylbenzylo:xy) benzaldéhyde, ayant un point de fusion de 66,5-680C. L'analyse élementaire donne les résultats suivants - d'après l'expérience : C 75,00%; H 6,25 -d'après le calcul (formule C16H16O3): C 75,06%; H 6,35%. Exemple 2.- Préparation de l'acide 2-(2-chlorobenzyloxy)-benzoïque (composé 15) On ajoute 15 t (0,054 mole) d'acide méthyl 2-(2-chlorobenzyl- oxy)benzolque à une solution alcoolique d'alcali préparée à partir de 9 g (0,16 mole) d'hydroxyde de potassium, 21 ml d'eau et 138 ml de méthanol. Le mélange est soumis au reflux pendant 3 heures. Après refroidissement à la température ambiante, on ajoute une solution d'acide chlorhydrique 6N au mélange réactionnel, à la suite de quoi on ajoute de l'eau, de sorte que le volume total soit de 450 ml. Les cristaux précipités sont recueillis par filtration, lavés avec de l'eau et séchés.Les cristaux séchés sont recristallisés dans le méthanol aqueux, ce qui donne 7,2 g d'une poudre blanche d'acide 2-(2-chlorobenzyloxy)benzolque ayant un point de fusion de 117-120 C. l'analyse élémentaire de ce produit est la suivante - d'après l'expérience : C, 64,14%; H, 4,06%; Cl, 13,56% - d'après la formule G14H11C103 : C, 64,00%; H, 4,19%; Cl, 13,55%. Exemple 3.- Préparation de l'acide 5-chloro-2-(4-chloro-benzyloxf)- benzolque (composé 23). On soumet au reflux, pendant 2 heures, 4,5 g (0,0145 mole) d'acide méthyl 5-chloro-2-(p-chlorobenzyloxy)-benzoïque et une solution méthanolique d'alcali contenant 2,44 g (0,0435 mole) d'hydroxyde de potassium. Par un processus similaire à celui de l'exemple 2, on obtient 3,3 g d'acide 5-chloro-2-(p-chlorobenzyloxy)benzoïque ayant un point de fusion de 174-176 C. L'analyse élémentaire donne les résultats suivants - d'après l'expérience : C, 56,74; H, 3,24%; Cl, 23,91%; - d'après la formule C14H10Cl203 C, 56,57%; H, 3,37%; Cl, 23,91%. Exemple 4.- Préparation du 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)-benzonate de méthyle (composé 34). On dissout 12 g (0,079 mole) de salicylate de méthyle et 24 g (0,174 mole) de carbonate de potassium dans 80 ml de diméthylsulfoxyde, à la suite de quoi on ajoute à l'ensemble, progressivement, sous agitation et à la température ambiante, 11 g (0,071 mole) de chlorure de 2,4-diméthylbenzyle dissous dans 20 ml de diméthylsulfoxyde. On poursuit l'agitation à 800C pendant 2 heures. Après refroidissement à la température ambiante, on ajoute 250 ml de chloroforme et 450 ml d'eau, à la suite de quoi on procède à l'extraction de la substance recherchée0 A cet effet, la couche chloroformique est lavée avec une solution à 5% d'hydroxyde de sodium et avec de l'eau, à la suite de quoi elle est séchée sur du sulfate de magnésium. Le chloroforme est chassé par distillation et la substance recherchée est cristallisée.Les cristaux bruts sont lavés avec 30 mi de nhexane et l'on obtient ainsi 13,6 g d'une poudre blanche constituée par le 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)benzoate de méthyle qui a un point de fusion de 47-49 C. L'analyse élémentaire donne les résultats suivants - d'après l'expérience : C, 75,44%; 11, 6,62%; - d'après la formule C17H18O3 : C, 75,56%; H, 6,6796, Exemple 5.- PréParation du 2-(4-méthylbenzyloxy)benzonate de benzoyle (composé 47). On dissout 10, g (0,047 mole) de salicylate de benzyle et 14 g (0,103 mole) de carbonate de potassium dans 80 ml de diméthylsulfoxyde à la suite de quoi on ajoute progressivemént à la masse 6 g (0,043 mole) de chlorure de 4-méthylbenzyle dissous dans 20 ml de diméthylsulfoxyde. Par un processus similaire à celui de exemple 1, on obtient 9,2 g de cristaux incolores, en forme d'aiguilles, constitués par le 2-(4-méthylbenzyloxy)benzonate de benzyle ayant un point de fusion de 58-60 C. L'analyse élémentaire est la suivante - d'après l'expérience : C, 79,68%; H,. 6,06%; - d'après la formule C22H2003 : C, 79,52%; H, 6,02%. En plus des composés précités qui ont été décrits dans les exemples précédents, on donne dans le tableau i ci-après, un certain nombre de composés typiques de la présente invention. Bien entendu, la portée de la présente invention n'est pas limitée aux composés énumérés dans le tableau 1 qui ne donne seulement que qeulques uns d'entre eux. TABLEAU 1 Composé Nom du composé Constante physique N *1 2-benzyloxybenzaldéhyde P.F. 44 - 45 C 2 2-(4-chorobenzyloxy)benzaldéhyde P.F. 79 - 80 C 3 2-(2,4-dichlorobenzyloxy)benzaldéhyde P.F. 155-156,5 C *4 2-(4-nitrobenzyloxy)benzaldéhyde P.F. 115-116 C *5 2-benzyloxy-3-méthylbenzaldéhyde P.F. 42 - 43 C 6 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde P.F. 73 - 75 C 7 2-(2-chlorobenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde P.F. 75 - 76,5 C 8 3-méthoxy-2-(4-méthylbenzyloxy)benzaldéhyde P.F. 66,5-68 C 9 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde P.F. 57 - 61 C 10 2-(3,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde P.F. 51 - 59 C 11 2-(4-éthylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde Indice de réfraction nD25=1,5720 12 2-(4-isopropylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde Indice de réfraction nD25=1,5642 *13 Acide 2-benzyloxybenzoïque P.F. 75 - 76 C *14 Acide 2-(4-chlorobenzyolxy)benzoïque P.F. 111-112 C 15 Acide 2-(2-chlorobenzyolxy)benzoïque P.F. 117-120 C *16 Acide 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoïque P.F. 116-117 C 17 Acide 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)benzoïque P.F. 133-136 C 18 Acide 2-(3,4-diméthylbenzyloxy)benzoïque P.F. 87-89,5 C 19 Acide 2-(4-éthylbenzyloxy)benzoïque P.F. 96 - 98 C 20 Acide 2-(4-isopropylbenzyloxy)benzoïque P.F. 89 - 90 C TABLEAU 1 (suite) Composé Nom du composé Constante physique N 21 Acide 2-(4-nitrobenzyloxy)benzoïque P.F. 149 - 152 C *22 Acide 2-benzyloxy-5-chlorobenzoïque P.F. 119 - 120 C 23 Acide 5-chloro-2-(4-chlorobenzyloxy)benzoïque P.F. 174 - 176 C 24 Acide 2-(4-chlorobenzyloxy)-4-méthylbenzoïque P.F. 120 - 122 C 25 Acide 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-méthylbenzoïque P.F. 136 - 140 C 26 Acide 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-méthylbenzoïque P.F. 122 - 123 C 27 Acide 2-(3,4-diméthylbenzyloxy)-6-hydroxybenzoïque P.F. 97 - 100 C 28 2-(4-chlorobenzyloxy)benzonate de sodium P.F. 305 C (avec décomposition) 29 Acide 2-(4-chlorobenzyloxy)benzoïque P.F. 216 - 217 C *30 2-benzyloxybenzonate de méthyle P.F. 43 - 45 C 31 2-(4-chlorobenzyloxy)benzoate de méthyle P.F. 60 - 62 C 32 2-(2-chlorobenzyloxy)benzoate de méthyle P.F. 64 - 66 C 33 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate de méthyle P.F. 71,5-72,5 C 34 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)benzoate de méthyle P.F. 47 - 49 C 35 2-(3,4-diméthylbenzyloxy)benzoate de méthyle Indice de réfraction nD28=1,5665 36 2-(4-éthylbenzyloxy)benzoate de méthyle Indice de réfraction nD25=1,5637 37 2-(4-isopropylbenzyloxy)benzoate de méthyle Indice de réfraction nD25=1,5559 38 2-(4-nitrobenzyloxy)benzoate de méthyle P.F. 125 - 126 C 39 5-chloro-2-(4-chlorobenzyloxy)benzoate de méthyle P.F. 95 - 97 C 40 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-méthylbenzoate de méthyle Indice de réfraction nD25=1,5658 41 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate d'éthyle Indice de réfraction nD25=1,5572 42 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate d'isopropyle P.F. 28 - 30 C 43 2-(4-chlorobenzyloxy)benzoate de n-butyle P.E. 125 - 127 C/11mmHg 44 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate de n-butyle Indice de réfraction nD25=1,5438 45 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate d'isobutyle Indice de réfraction nD23,5=1,5449 TABLEAU 1 (suite) Composé Nom du composé Constante physique N 46 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate d'isoamyle Indice de réfraction nD24=1,5393 47 2-(4-méthylbenzyloxy)benzoate de benzyle P.F. 58 - 60 C 48 2-(4-chlorobenzyloxy)-4-méthylbenzoate de 4-chlorobenzyle P.F. 81,5-83,5 C 49 Alcool 2-(4-chlorobenzyloxy)benzylique P.F. 63 - 64 C 50 Acide 2-(4-chlorobenzyloxy)phénylacétique P.F. 99 - 100 C 51 Acide 2(2,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxycinnamique P.F. 174 - 176 C 52 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxycinnamate d'éthyle Indice de réfraction nD24=1,5515 53 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-méthoxycinnamate d'éthyle Indice de réfraction nD27=1,5861 Remarques : - les composés précédés d'un astérisque (*) sont déjà connus - P.F. désigne le point de fusion et P.E. le point d'ébullition Le procédé de la présente invention comprend l'emploi d'une composition liquide ou solide contenant un ou plusieurs des composés de la présente invention, en tant que constituant actif. Le constituant actif de la présente invention peut être mis sous forme de formulation par mélange avec des supports ou véhicules appropriés, sous une forme généralement utilisée pour les compositions pesticides, telles que poudre mouillable, concentré émulsifiable, formulation pulvérulente saupoudrable, formulation granulaire, poudre soluble dans l'eau et aérosol. tomme véhicules solides, on peut utiliser des poudres ou farines végétales, tels que la poudre de soja, la farine de froment, ainsi que des poudres minérales ou autres telles que la terre de diatomées, l'apatite, le gypse, le talc, la pyrophyllite, la vermiculite, l'argile, etc... . Comme véhicules liquides, on peut utiliser le kérosène, l'huile minérale, le pétrole, le solvant naphta, le xylène, le cyclohexane, la cyclohexanone, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'alcool ordinaire, l'acétone, l'eau, etc... . On ajoute quelquefois un agent surfactif afin d'obtenir une formulation homogène et stable.La poudre mouillable, le concentré émulsifiable et la poudre soluble dans l'eau, contenant la quantité appropriée d'ingrédient actif ou d'ingrédients actifs mélangés, sont respectivement mis en suspension, émulsifiés ou dissous dans l'eau et ensuite pulvérisés sur le sol autour des plantes cultivées ou sur les feuilles ou feuillage de la plante. D'autre part, la formulation pulvérulente pour saupoudrage, la formulation granulaire et l'aérosol sont directement appliqués sous cette forme. En outre, la composition peut être appliquée sous la forme d'un mélange avec des régulateurs connus de la croissance des plantes et/ou avec des herbicides connus. Tous ces agents sont employés par un processus qui comprend leur mélange avec la terre dans les régions voisines du système radicalaire des végétaux et le traitement de la surface du sol avant les semailles ou la germination, le traitement du sol ou du feuillage des végétaux après germination, et l'immersion des graines dans la composition de l'invention à l'état liquide. La concentration des constituants actifs à employer dans la composition de traitement de l'invention varie en fonction du type de formulation adopté et cette concentration par exemple va de 5 à 80% en poids, de préférence de 10 à 50% en poids, dans le cas d'un concentré émulsifiable, de 0,5 à 90% en poids, de préférence de 0,5 à 20% en poids, dans la formulation pulvérulente et de préférence de 10 à 80% en poids dans la poudre mouillables. Quelques exemples de formulations conformes à la présente invention sont donnés ci-après; bien entendu, les constituants actifs essentiels et les additifs ne doivent pas être considérés comme définis limitativement par ces exemples. Exemple 6.- Poudre mouillable. Parties en poids Composé 1 15 Sulfonate d'alcool supérieur 2 Terre de diatomées 83 Les constituants précités sont mélangés d'une manière homogène et réduits à l'état de particules microscopiques. On obtient ainsi une poudremouillable contenant 15% d'ingrédient actif. Pour l'utilisation pratique, cette poudre mouillable est diluée à une certaine concentration avec de l'eau et elle est ensuite pulvérisée sous forme de suspension. Exemple 7.- Concentré émulsifiable. Parties en poids Composé 2 10 Xylène 62 Diméthylformamide 20 Polyoxyéthylène phényléther 8 les constituants ci-dessus sont mélangés et ensuite dissous, de manière à obtenir un concentré émulsifiable contenant 10* de constituant actif. Pour l'utilisation pratique, ce concentré émulsifiable eot dilué à une certaine concentration avec de lteau, à la suite de quoi le produit obtenu est pulvérisé sous la formule d'une émulsion. Exemple 8.- Formulation pulvérulente Parties en poids Composé 3 5 alcoylarylpolyoxyéthylène 0,1 talc 94,9 Les constituarts ci-dessus sont mélangés d'une manière homogène et réduits à l'état de très fines particules On obtient ainsi une formulation pulvérulente contenant 1 Xo de constituant actif. Pour l'utilisation partique, cette formulation est appliquée directement. Exemple 9.- Poudre mouillable. Parties en poids Composé 4 5 2-méthylthio-4,6-bíséthylamino-s-triazine* 40 sulfonate d'alcool supérieur 4 acide alcoylnaphtalène-sulfonique 2 acide ligno-sulfonique terre de diatomées 48 (*) herbicide connu sous la dénomination commerciale "Symetryne" Les constituants ci-dessus sont mélangés d'une manière homogène et réduits à l'état de très fines particules. On obtient ainsi une poudre mouillable contenant 45% de constituant actif. Pour l'utilisation partique, cette poudre est dissoute dans l'eau, jusqu'à une certaine concentration, à la suite de quoi elle est pulvérisée sous la formue d'une suspension. Exemple 10.- Poudre soluble dans l'eau. Parties en poids Composé 46 40 eau 60 Les constituants ci-dessus sont mélanges d'une manière homogène et parfaitement dissous. On obtient ainsi une poudre soluble dans l'eau contenant 40% de constituant actif. Pour l'utilisation partique, cette poudre est diluée, jusqu'à une certaine concentration, avec de l'eau et elle est pulvérisée sous la forme d'une solution On donne ci-après quelques exemples de traitement des composés de la présente invention Exemple 11.- Effet sur les racines par traitement du sol. Dans une série de pots ayant chacun 9 cm de diamètre et contenant du millet se trouvant dans un stade ne comportant qu'unie seule feuille, on amène de l'eau courante pour maintenir le niveau d'eau à 7 cm. La quantité spécifiée de poudre mouillable préparée par le procédé de exemple 6 est diluée avec de l'eau, à des concentrations respectives en constituant actif de 1, 5, 25 ou 125 g/;iO ares avec de l'eau et la suspension aqueuse obtenue est appliquée dans chaque pot. Au bout de 10 jours, l'effet d'exposition des racines sur la surface du sol est déterminé.Les résultats sont donnés dans le tableau 2 ci-après où les signes utilisés ont la signification suivante - : pas d'effet + : effet indéfini + : effet positif constaté ++: effet plus important effet maximal TABLEAU 2 Quantité appliquée (cons- Quantité appliquée (cons Composé tituant en g/10 ares) Composé tituant en g/10 ares) N 125 25 5 1 N 125 25 5 1 1 + + + # 27 + + # # 2 + + + # 28 + ++ +++ ++ 3 + + # # 30 ++ + - 4 + + + # 31 + + + # 5 ++ ++ + # 32 ++ ++ + # 6 ++ ++ + + 33 ++ ++ ++ # 7 + + # # 34 +++ + + # 8 + +++ ++ - 35 +++ ++ ++ + 9 ++ ++ + + 36 ++ + + # 10 ++ ++ +++ ++ 37 +++ + + # 11 ++ + + # 39 + + + # 12 ++ ++ ++ # 40 ++ ++ + + 13 +++ + + + 41 +++ ++ + + 14 ++ +++ +++ + 43 + + # # 15 ++ +++ ++ + 44 ++ ++ + 16 ++ ++ ++ ++ 45 + + + 17 ++ ++ +++ + 46 ++ + # 18 ++ +++ +++ ++ 47 +++ + + 19 ++ ++ +++ ++ 49 + + + + 20 ++ ++ +++ + 50 +++ +++ ++ + 22 + + # - 51 + ++ + # 23 + ++ ++ # 52 + + + # 24 + + # - 53 ++ + + + 25 + + # + 26 ++ ++ ++ + Exemple 120- Effet sur les racines par traitement du feuillage. On pulvérise sur le feuillage de millet mis en pot, une suspension aqueuse d'une poudre mouillable formulée d'une manière similaire à l'exemple 6. Une semaine après traitement, on détermine l'effet d'implantation de la plante. l'es constituants actifs, leurs concentrations et les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 3. Les degrés d'efficacité sont indiqués de la même manière que dans l'exemple 11. TABLEAU 3 Quantité appliquée (cons- Quantité appliquée (cons omposé tituant en g/10 ares) Composé tituant en g/10 ares) N 400 200 100 50 N 400 200 100 50 6 + + + # 37 +++ +++ ++ + 20 + + # # 38 ++ + # # 21 + + + 1- 40 +++ ++ + + 29 ++ ++ + # 42 ++ + + + 33 +++ ++ + # 48 + + # # 34 +++ +++ ++ + 50 +++ +++ ++ + Exemple 13.- Essai de contrôle du millet Dans chacun des pots d'une série de pots de 9 cm de diamètre dans lesquels se trouve du millet dans un stade à une seule feuille, on amène de l'eau courante pour maintenir le niveau de l'eau de telle sorte que la profondeur d'eau soit faible. On met en suspension dans 100 ml d'eau les mélanges', en diverses proportions, de 2-méthylthio-4,6-biséthylamino-s-triazine et de compos 14, ces suspensions étant respectivement versées dans chaque pot, à la suite de quoi on maintient le niveau d'eau dans chaque pot à 3 cm par addition d'eau. On utilise trois pots pour chaque concentration. Une semaine après traitement, on détermine, par observation, l'effet d'expoition de r ci le. sur la surface du sol, ainsi que, deux semaines après traitement, les dommages causes à la plante soumise aux essais Les composés actifs, leurs concentrations et les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 4 les degrés d'efficacité sont indiqués de la même manière que dans l'exemple il TABLEAU 4 Quantité Quantité Degré d'exposition Degré des dommages appliquée appliquée des racines (après (après deux de 2-méthyl- de compo- une semaine) semaines) thio-4,6-bi- sé 14 séthylamino- (g/10 ares) 1 2 3 1 2 3 s-triazine 0 - - - - - 1 ++ + + - - 0 5 +++ +++ +++ - - 25 ++ ++ ++ - - 125 ++ + + - - 0 - - - - - 1 ++ ++ + - # - 10 5 +++ ++ +++ - - 25 ++ ++ ++ - - 125 ++ + + - - 0 - - - - - 1 +++ +++ ++ # - 20 5 + ++ +++ - # - 25 ++ +++ + + - 125 ++ ++ + + + ++ 0 - - # - - - 1 ++ ++ +++ - - 30 5 ++ ++ ++ ++ ++ ++ 25 ++ ++ + +++ + +++ 125 + + # +++ +++ +++ 0 - # - - - - 1 ++ +++ +++ - + 40 5 + +++ ++ ++ ++ +++ 25 ++ + + +++* +++ +++ 125 + + + +++ +++* +++* (*) la plante soumise à essai est complètement tuée. Exemple 14.- Effet sur les racines tubéreuses (tubercules). De jeunes pieds de patate douce (espèce : Norinichigo) sont coupés à environ 20 cm de leur extrémité de façon à avoir 4 ou 5 feuilles; les parties coupées sont plongées dans une solution à 10 ppm ou 100 ppm du constituant actif, pendant 24 heures. Ces parties sont ensuite transplantées dans le champ. Au bout de 30 jours, on détermine la croissance et le nombre de tubercules. Pour chaque concentration on utilise quatre jeunes pieds de patate douce. Les résultats donnés expriment la moyenne pour chaque série de quatre pieds. Les constituants actifs et les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 5. TABLEAU 5 Composé essayé Concentration Longueur Poids des Nombre de (ppm) des raci- racines racines nes (cm) (g) tubéreuses 14 10 50,5 8,8 11 100 63,5 7,7 7 34 10 57,0 1 5,3 O 100 61,5 # 5,5 3 Pas de traite ment - 56,5 5,2 o Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux modes de réalisation décrits qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs combinaisons, si celles-ci sont exécutées selon l'esprit de l'invention et mises en oeuvre dans le cadre des revendications qui suivent. -REVENDICATIONS- 1.- Composition pour la régulation de la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle comprend comme constituant actif un composé de formule où R est un radical formyle, carboxy ou carbonate de métal alcalin, alcoxycarbonyle, aralcoyloxycarbonyle, hydroxyalcoyle, carboxyalcoyle, ss-carboxyvinyle ou ss-(alcoxycarbonyl)vinyle; R' est un radical alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, ou hydroxy ou un atome d'halogène ou l'hydrogène; R" est un radical alcoyle inférieur, nitro ou un atome d'halogène; X est un atome d'oxygène ou de soufre; n est égal à 0,1 ou 2; R" étant un atome d'hydrogène lorsque n est égal à O, et un support ou véhicule inerte. 2.- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient comme constituant actif, l'acide 2-(4-chloro benzyloxy ) benzoïque. 3.- Composition selon la revendication i, caractérisée en ce qu'elle contient comme constituant actif le 2-(2,4-diméthyl- benzyloxy)benzoate de méthyle 4.- Procédé de régulation de la croissance des plantes, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer auxdites plantes ou au sol, une quantité efficace pour la régulation de la croissance des plantes d'une composition selon l'une des revendications 1 à 3 ou du constituant actif de celle-ci. 5.- Composé, caractérisé ên ce qu'il répond à la formule où R' et,un atome d'hydrogène, un atome d'halogène,ou un groupe alcoyle inférieur, Rn est un atome d'halogène, un groupe alcoyle inférieur ou un groupe nitro; R"' est un groupe alcoyle inférieur, un groupe benzyle ou un groupe halogénobenzyle; et n est égal à 1 ou 2, R"' ne pouvant pas être un groupe alcoyle inférieur lorsaue R' est un groupe alcoyle inférieur et que R" est un atome d'halogène. 6. Composé selon la revendication 5, caractérise en ce qu'il est constitué par le 2-(2,4-diméthylbenzylowy) benzoate de méthyle. 7. Composé, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde, le 2-(2-chlorobenzyloxy)-3-méthoxylbenzaldéhyde, le 3-méthoxy-2-(4-méthylbenzyloxy) benzaldéhyde, le 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde, le le 2-(3,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde, le 2-(4-éthylbenzyloxy)-3-méthoxybenzaldéhyde, le 2-(4-isopropylbenzyloxy)3-méthoxybenzaldéhyde, l'acide 2-(2-chlorobenzyloxy) benzoïque, l'acide 2-(2,4-diméthylbenzyloxy) benzoique, l'acide 2-(3,4- diméthylbenzyloxy) benzoïque, l'acide 2-(4-éthylbenzoxy) benzolque, l'acide 2-(4isopropylbenzyloxy) benzolque, l'acide 2-(4-nitrobenzyloxy) benzoïque, l'acide 5-chloro-2-(4-chlorobenzyloxy) benzoïque, l'acide 2-(4-chlorobenzyloxy)-4-méthyl benzoïque, l'acide 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-méthylbenzoïque, l'acide 2-(4-chlorobezyloxy)=3-méthylbenzoPque, l'acide 2(3,4- diméthylbenzyloxy--6-hydroxybenzoïque, le 2-(4-chlorobenzyloxy) benzoate de sodium, l'acide 2-(4-chlorobenzyloxy) benzoïque, le 2-(4-chlorobenzyloxy) benzoate de méthyle, le 2(2-chloroben- zyloxy) benzoate de méthyle, le 2-(4-méthylbenzyloxy) benzoate de méthyle, le 2-(2,4-diméthylbenzyloxy) benzoate de méthyle, le 2-(3!4-diméthJrlbenzyloxy) benzoate de méthyle, le 2-(4-éthylbenzyloxy) benzoate de méthyle, le 2-(4-isopropylbenzyloxy) ben sorte de méthyle, le 2-(4-nitrobenzyloxy) benzoate de méthyle, le 5-chloro-2-(4-chlorobenzyloxy) benzoate de méthyle, le 2 (4-chlorobenzyloxy)-3- méthylbenzoate de méthyle, le 2-(4-méthyl- benzyloxy)benzoate d'éthyle, öe 3-(4-méthylbenzyloxy) benzoate d'isopropyle, le 2-(4-chlorobenzyloxy) benzoate de n-butyle, le 2-(4 (4-méthylbenzyloxy) benzoate de n-butyle, le 2-(4-méthylbenzyloxy) benzoate d'isobutyle, le 2-(4-méthylbenzyloxy) benzoate d'isobutyle, le 2-(4-méthylbenzyloxy) benzoate d'isoamyle, le 2-(4 méthylbenzyloxy) benzoate de benzyle, le 2-(4-chlorobenzyloxy) -4 méthylbenzoate de 4-chlorobenzyle, l'alcool 2-(4-chlorobenzyloxy) benzylique, l'acide 2-(4-chlorobenzyloxy) phénylacétique, l'acide 2-(2,4-diméthylbenzyloxy-3-méthoxycinnamimque, le 2-(2,4-diméthylbenzyloxy)-3-méthoxycinnamate d'éthyle, le 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-méthoxycinnamate d'éthyle.