Brevet FR2223005A1 — publié le 19741025

L'invention a pour premier objet un produit de base constitué par la N-(o-hydroxybenzoyl)-p-(2-dialcoylaminoéthoxy)- phénylamine, ses dérivés substitués sur I'oxygène, répondant à la formule générale suivante: où R est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe arylalcoyle tel que le groupe benzyle, phényléthyle et phénylpropyle; R1 est un groupe alcoyle contenant 1 ou 2 atomes de carbone. L'invention a pour autre objet un sel quaternaire de cette phénylamine et de ses dérivés précités, correspondant à la formule le générale suivante: où R et R1 ont les mêmes significations que ci-dessus et X est un anion, notamment un bromure, un chlorure, un iodure ou un sulfate. L'invention a encore pour objet un N-[o-alcoyloxy (ou arylalcoyloxy) ]-benzoyl-p-aminophénol, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés rattachables à la formule générale (I), dont la formule de structure générale est la suivante: où R2 est un groupe alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe arylalcoyle tel que le groupe benzyle-, phényléthyle ou phénylpropyle. Parmi les composés répondant à la formule générale (I) et entrant dans le cadre de la présente invention, on peut citer les suivants: 1) N-(o-hydroxybenzoyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R = H,R1= C2H5) (p.f.108-110 C); 2) N-( o-méthoxybenzoyl) -p-( 2-diéthylaminoéthoxy) -phénylamine (R=CH3,R1=C2H5) (chlorhydrate, p.f. 132-133 C); 3) N-(o-éthOxybenzoyl)-p-(2-diméthylaminoéthoxy)-phénylamine (R = C2H5,R1=CH3) (p.f. 72-74 C); 4)N-(o-éthOxybenzoyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=C2H5, R1=C2H5) (p.f.48-490C);; 5) N-[o-(propoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=nC3H7, R1= C2H5) (p.f. 63-650C); 6) N-[o-(n-butoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthOxy)-phénylamine (R=nC4H9, R1 =C2H5) (p.f. 74-750C); 7) N-[o-(n-amylOxy)benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthOxy)-phénylamine (R=nH111R1= C2H5) (p.f, 54-560C); 8) N-[o (n-heptyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phényl- amine (R=nC7H15,R1= C2H5) (p.f.44-460C); 9) N-Eo-(n-octyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthOxy)-phényla- mine (R=nC8H17, R1= C2H5) -( p.f.56-58 Ck 10)N-[o-benzyloxy-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=CH2C6H5,R1= C2H5) (p.f.66-680C); 11)N-[o-(-phényléthoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phé nylamine (R=CH2CH2C6H5 R1= C2H5) (p,f.98-100 C); 12)N-[o- -phényl-n-propoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylamino-ethOxy) -phénylamine(R=CH2CH2CH2C6H5, R1=C2H5) p.f.56-60 C) Parmi les sels quaternaires répondant à la formule générale (II) et entrant dans le cadre de la présente invention, on peut citer les suivants: 13) Bromure de N-(o-hydroxybenzoyl)-p-(2 diéthyl-méthyl-ammonio éthoxy)-phénylamine (R=H,R1=C2H5, X = Br) (p.f.198-2000C) 14) Bromure de N-(o-méthoxybenzoyl)-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio éthoxy)-phénylamine (R=CH3,R1=C2H5 , X = Br) (p.f 149-151 C); 15) Bromure de N-(o-éthoxybenzoyl)-p-(triéthylammonio-éthoxy)- phénylamine (R=C2H5,R1=CH3, X= Br) (p.f.217-219 C); 16) Bromure de N-(o-éthoxybenzoyl)-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio éthoxy)-phénylamine(R=C2H5, R1=C2H5, X = Br) (p.f.148-149 C); 17) Bromure de N-[o-(n-propoxy > -benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl~ ammonio-éthoxy)-phénylamine (R=nC3b3H7,R1=C2H5, X = Br) (p.f. 132-133 C); 18) Bromure de N-[o-(n-butoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl- ammonio-éthoxy)-phénylamine (R =nC4H9, R1 = C2H5, X = Br)p.f. 121-123 C); 19) Bromure de N-to-(n-amyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méth ammonio-éthoxy)-phénylamine (R=nC5H1l, H1 C2H5, X = Br) p.f.146-1470C); 20) Bromure de N-Co-(n-heptyloxy)-henzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl- ammonio-éthoxy)-phénylamine (R =nC7H15, R1 = C2H5, X = Br) (p.f.124-1250C); 21) Bromure de N-[o-n-octyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl- ammonio-éthoxy)-phénylamine (R =nC8H17, R1= C2H5, X = Br) (p.f.133-1350C); 22) Bromure de N-[o-benzyloxy-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl- ammonio-éthoxy)-phénylamine (R = CH2C6H5, R1 = C2H5, X = Br) p.f. 161-1620C);; 23) Bromure de N-[o-(ss-phényléthoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl- ammonio-éthoxy)-phénylamine (R= CHzCH2C6H5, R1 =C2H5, X = Br) p.f.147-1500C); 24) Bromure de N-[o-(Y-phényl-n-propoxy)benzoyl]-p-(2- diéthyl méthyl-ammonio-éthoxy-phénylamine (R=CH2CH2CH2C6H5, R1 = C2H5, X = Br) (p.f.137-140 C). Les composés répondant à la formule générale (III), produits intermédiaires de synthèse pour la préparation des composés répondant à la formule générale (I),peuvent être les suivants: 25) N-(o-méthoxybenzoyl)-p-aminophénol (R2=CH3)(p.f.169-170 C); 26) N-(o-éthoxybenzoyl)-p-aminophénol(R2=C2H5)(p.f 161-163 C); 27) N-[o-(n-propoxy)-benzoyl]-p-aminophénol(R2= nC3H7) (p.f 144- 1450C); 28) N-[o-(n-butoxy)-benzoyl]-p-aminophénol (R2= nC4Hg) (p.f. 146-148 C); 29) N-[o-(n-amyloxy)-benzoyl]-p-aminophénol (R2=nC5H11) (p.f. 129-131 C); 30) N-[o-(n-heptyloxy)-benzoyl]-p-aminophénol (R2=nC7H15) (p.f. 98-1000C); 31) N-[o-(n-octyloxy)-benzoyl]-p-aminophénol (R2=nc8H17)(p.f. 104-106 C); 32) N-(o-benzyloxy-benzoyl)-p-aminophénol (R2=CH2C6H5) (p.f. 174-176 C); 33) N-[o-(ss-phényléthoxy)-benzoyl]-p-aminophénol (R2= CH2CH2C6H5) (p.f.156-158iC); 34) N-Eo ( T -phényl-n-propoxy) -benzoyl ]-p-aminophénol (R2=CH2 CH2 CH2C6H5) (p.f.124-1260C). Les composés énumérés possèdent une activité pharmacologique notable et sont utilisables dans différents traitements. En particulier, les composés répondant aux formules générales (I) et (II) présentent une activité antispasmodique-spasmoly- tique et des propriétés coronario-dilatatrices. Pour se limiter aux composés dans lesquels R est un groupe alcoyle, on peut observer, avec l'alourdissement de ce groupe alcoyle, une augmentation parallèle de l'activité myospasmolytique (effet antagoniste à l'égard du spasme dû au chlorure de baryum). Les composés répondant à la formule générale (III), produits intermédiaires de synthèse pour la préparation des composés correspondant à la formule générale (I), présentent eux aussi une activité analgésique, antiphlogistique et antipyrétique. L'invention concerne également les procédés correspondants de synthèse des produits mentionnés. Les produits répondant à la formule générale (I) peuvent être préparés par condensation des halogénures de benzoyle appropriés ou des esters ou anhydrides appropriés avec la p-(2-diéthyl aminoéthoxy)-phénylamine ou la p-(2-diméthylamino-éthoxy)-phényla- mine, par éthérification des p-aminophénols substitués appropriés, répondant à la formule générale (III) avec un halogénure de 2diéthylaminoéthyle ou un halogénure de 2-diméthylaminoéthyle dans un milieu alcalin, ou encore par condensation de la N-Eo-alcoylox ou arylalcoyloxy) -benzoyl ]-p-( 2-halogéno-éthoxy) -phénylamine avec la diéthylamine ou la diméthylamine. Les produits répondant à la formule générale (II) sont obtenus par un traitement de quaternisation des composés correspondants, répondant à la formule générale (I), avec le chlorure, le bromure, l'iodure ou le sulfate de méthyle. Les produits répondant à la formule générale (III) peuvent être préparés par acylation du p-aminophénol avec les halogénures de benzoyle, esters ou anhydrides appropriés. Quelques procédés pour la préparation de la N-(o-éthoxy benzoyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (cf.composé n04)et de son produit intermédiaire de synthèse, le N-(o-éthoxy-benzoyl) -p-aminophénol (cf.composé n0 26) sont indiqués ci-après à titre d'exemples non limitatifs. EXEMPLES la et lb Préparation de. la N-( o-éthoxybenzoyl ) -p-(2-diéthylaminoétho xy)-phénylamine (cf.composé n0 4) a) A 4g dthydrate de sodium en solution dans 100 ml d'éthanol, on ajoute 25,7g de N-(o-éthoxybenzoyl)-p-aminophénol (26) et on chauffe le mélange au reflux pendant 1 h. Après refroidissement, on ajoute à la solution obtenue 14,5 g de chlorure de N-diéthylaminoéthyle, on chauffe au reflux pendant 6 h, on élimine le solvant par distillation sous pression réduite et on reprend le résidu à l'eau. Le précipité obtenu, filtré et séché, cristallisé à par tir de l'hexane, présente un p.f. de 48-490C. b) A 20,8 g de p-(2-diéthylaminoéthoxy)-aniline dans 200 ml de benzène anhydre, on ajoute goutte à goutte et lentement sous agitation 18,4 g de chlorure de o-éthoxybenzoyle. On réchauffe le mélange au bain-marie pendant30 mn. Après refroidissement,on filtre le précipité obtenu qui, après exsiccation, est traité par l'hydrate de sodium à 5%. Le produit obtenu, filtré, séché et cristallisé à partir de l'hexane, présente un p.f.de 48-49 C. EXEMPLE 2. Préparation du N-(o-éthoxybenzoyl)-p-aminophénol (composé 26). On fait tomber lentement et goutte à goutte sous agitation 18,4 g de chlorure de o-éthoxybenzoyle dans une solution composée de 500 ml de dioxane anhydre, 7,9 g de pyridine anhydre et 10,9 g de p-aminophénol. Lorsque l'addition est achevée, on chauffe au bain-marie pendant 1,5 h. Après refroidissement, on verse le mélange de réaction dans l'acide chlorhydrique dilué et on filtre le précipité séparé qui, lavé à l'eau, est traité par l'hydrate de sodium à 5%. A partir de la solution obtenue filtrée, il se sépare, par acidification à l'acide chlorhydrique dilué, un précipité qui, cristallisé à partir d'éthanol, présente un p.f. de 161 163oC. Les produits synthétisés ont été soumis à des tests pharmacologiques. On a déterminé leur activité antispasmodique "in vitro" et "in vive, leur action coronario-dilatatrice, et leurs activités antialgique, antiinflammatoire, et antipyrétique. Dans le cas de l'activité antispasmodique 'in vitre, on a recherché, pour chaque composé en question, son effet préventif sur le spasme dû à l'acétylcholine, à l'histamine et au chlorure de baryum, ainsi que son effet curatif sur le spasme provoqué par l'acétylcholine, en utilisant, en tant que modèle expérimental, l'iléon de cobaye selon la technique de Magnus (Arch. Gels. Physiol.102, 122, 1904). La même activité antispasmodique "in vivo" a été testée par la technique de Cahen et Cahen et coll.(évaluation de l'aptitude du produit examiné à modifier la vitesse deutransit dtune suspension de charbon à travers l'intestin du rat), partiellement modifiée selon N. Pisanti et coll., Boll. Chim. Fram. 106, 595, 1967. Les effets des composés en question sur le flux coronarien ont été étudiés sur le coeur isolé de lapin, monté selon la technique de Langendorff. Les modalités expérimentales adoptées sont celles qui sont décrites dans la publication: M.Ghelardoni et coll., Boll. Chim. Farm. 104, 694, 1965. Enfin on a étudié par les méthodes suivantes, les activités antialgique, antiinflammatoire et antipyrétique. Activité antialgique. - Test de la phénylquinone sur le souriceau selon la technique d'E.Siegmund et coll. modifiée d'après N. Pisanti et coll., Boll.Chim. Farm. 107, 769, 1968. Activité antiinflammatoire. - Test de l'oédème local par la carragénine sur le rat, d'après A.C. Winter et coll., Proc. Soc. Exp. Biol. Med.lll, 544, 1962. Activité antipyrétique. - Test de l'hyperthermie provoquée par une solution'physiologique rendue pyrogène d'après la technique de W. Chiti et coll., Il Farmaco ed. prat. 23, 69, 1968. -REVENDICATIONS - 1.- Produit constitué par la N-(o-hydroxybenzoyl)-p-(2-dialcoylaminoéthoxy)-phénylamine ou par ses dérivés substitués sur l'oxygène, répondant à la formule générale suivante: où R est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle contenant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe arylalcoyle tel que le groupe benzyle, phényléthyle et phénylpropyle; et R1 est un groupe alcoyle contenant 1 ou 2 atomes de carbone. 2.- Sel quaternaire d'un produit selon la revendication 1, répondant à la formule générale suivante: où R et R1 ont les significations indiquées ci-dessus et X est un anion, notamment unbromure, un chlorure, un iodure ou un sulfate. 3.- Produit constitué par un N-Eo-alcoyloxy-(ou arylalcoyloxy) -benzoyl]-p-aminophénol, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, répondant à la formule générale suivante: où R2 est un groupe alcoyle contenant 1 à 8~atomes de carbone ou un groupe arylalcoyle tel que le groupe benzyle, phényléthyle et phénylpropyle. 4.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-(ohydroxybenzoyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=H, R1= C2H5) (p.f. 108-110 C), 5.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-(ométhoxybenzdyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R= CH3,R1= C2H5) (chlorhydrate, p.f. 132-133 C). 6.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-(o éthOxybenzoyl)-p-(2-diméthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=C2H5,R1= CH3) (p.f. 72-740C). 7.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-(oéthoxybenzoyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=C2H5,R1= C2H5) (p.f.= 48-49ex). 8.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-E o- (n-propoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R= nC3H7, R1 = C2H ) (p.f.63-650C). 9.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-E o- (n-butoxyl)-beslzoyl)]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R= nC4H9, R1=C2H5) (p-f-74-75 C). 10.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-E o- n-amylOxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R= nC5H11, R1 C2H5) (p.f.54-560C). 11.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-E o- (heptyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=nC7H15, R1= C2H5) ( p.f.44-46 C). 12.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N Eo-(n-octyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine ( nC8H17,R1 = C2H5) C2H5) ( p.f.56-58 C). 13.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-(obenzyloxy-benzoyl)-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R= CH2C6H5, R1 = C2H5) (p.f.66-68 C). 14.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N [o-(ss-phényléthoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine (R=CH2CH2C6H5, R1=C2H5) (P-f.98-100 C). 15.- Produit selon la revendication 1, constitué par la N-E o- c Y -phényl-n-propoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phényla- mine (R=CH2CH2CH2C6H5, R1=C2H5) (p.f.58-600C). 16.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-(o-hydroxybenzoyl )-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy)- phénylamine (R=H,R1=C2H5,X=Br) (p.f.198-200 C). 17.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-to-méthOxybenzoyl)-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthOxy)- phénylamine (R=CH3,R1=C2H5, X=Br)(p.f. 149-1510C). 18.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-(o-éthoxybenzoyl)-p-(2-triéthyl-ammonio-éthoxy)-phénylamine (R=C2H5,R1=CH3,X = Br) (p.f. 217-2190C). 19.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-(o-éthoxybenzoyl)-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy)-phényl- amine (R=C2H5, R1=C2H5,X = Br)(p.f.148-1490C). 20.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-E o- Cn-propoxy) -benzoyl-p-C 2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy) - phénylamine (R=nC3H7,R1= C2H5, X = Br) (p.f. 132-133 C). 21.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de de N-[o(n-butoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy) - phénylamine (R= nC4Hg,R1 =C2H5, X = Br) (p,f.121-123 C), 22.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-[o-(n-amyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy) -phénylamine (R= nC5H1l,Rl= C2H5, X= Br) (p.f.146-147 C). 23.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-[o-(n-heptyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy)- phénylamine (R=nC7H15,R1 =C2H5,X= Br) (p.f.124-125 C). 24.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-to-(n-octyloxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy) -phénylamine(R= nC8H17, R1=C2H5, X = Br) (p.f.133-1350C). 25.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-(o-benzyloxy-benzoyl)-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy)phénylamine (R=CH2C6H5, R1 =C2H5, X= Br) (p.f.161-162 C). 26.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-[o-(ss-phényléthoxy)-benzoyl]-p-(2-diéthyl-méthyl-ammonio- éthoxy)-phénylamine (R= CH2CH2C6H5, R1 = C2H5, X = Br) (p.f.147- 1500C). 27.- Composé selon la revendication 2, constitué par le bromure de N-E o-C &gamma; -phényl-n-propoxy) -benzoyl]-p-( 2-diéthyl-méthyl-ammonio-éthoxy)-phénylamine (R =CH2CH2CH2C6H5, R1= C2H5, X = Br) (p.f.137-140 C). 28.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour'la préparation des composés selon la revendica tion 1, constitué par le N-(o-méthoxybenzoyl)-p-aminophénol (R2= CH3) (p.f.169-170 C). 29.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-(o-éthoxybenzoyl)-p-aminophénol (R2= C2H5) (p.f.161-1630C). 30.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-to-(n-propoxy)-benzoyl]-p-aminophénol (R2=nC3H7) Cp.f.144-1450C 31.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le NEo-Cn-butoxy)-benzoyl]-paminophénol (R2= nC4Hg) Cp.f.146-1480C). 32.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-Co-(n-amyloxy)-benzoyll-p-aminophénol (R2=nC5H11) (p.f. 129-i31 C). 33.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-Eo-(n-heptyloxy)-benzoyl]-p-aminophénol ( =nC7H15) (p.f.98-100 C). 34.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-Co-(n-octyloxy)-benzoyll-p-aminophénol (R2 = nC8H17) (p.f. 104-106 C). 35.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-(o-benzyloxy-benzoyl)p-aminophénol (R2 = CH2C6H5) (p.f.174-176 C). 36.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendication 1, constitué par le N-[o-(R-phényléthoxy)-benzoyl]-p-amino- phénol (R2 = CH2CH2C6H5) ( p.f. 156-158 C). 37.- Composé selon la revendication 3, produit intermédiaire de synthèse pour la préparation des composés selon la revendica tion 1, constitué par le N-Eo-( Y -phényl-n-propoxy)-benzoyl] p-aminophénol (R2 =CH2CH2CH2C6H5) ( p.f. 124-1260C). 38.- Procédé de synthèse pour la préparation du produit selon la revendication 1,caractérisé par le fait que le produit répondant à la formule générale (I) est préparé par condensation des halogénures de benzoyle appropriés ou des esters ou anhydrides appropriés avec la p-(2-diéthylaminoéthoxy)-phénylamine ou la p-(2-diméthylaminoéthoxy)-phénylamine. 39.- Procédé de synthèse pour la préparation du produit selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le produit répondant à la formule générale (I) est préparé par éthérification des p-aminophénols substitués appropriés, répondant à la formule générale (III), par un halogénure de 2-diéthylaminoéthyle ou un halogénure de 2-diméthylaminoéthyle-en milieu alcalin. 40. Procédé de synthèse pour la préparation du produit selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le produit répondant à la formule générale (I) est préparé par condensation de la N-Eo-alcoyloxy (ou arylalcoyloxy) -benzoyl ]-p-(2-halogénoéthoxy) - phénylamine avec la diéthylamine ou diméthylamine. 41.- Procédé pour la préparation des produits répondant à la formule générale (II) caractérisé par le fait qu'on procède à la quaternisation des composés correspondants répondant à la formule générale (I) par un chlorure, un bromure, un iodure ou un sulfate de méthyle. 42.- Procédé pour la préparation des produits répondant à la formule générale (III), caractérisé par le fait qu'on procède à l'acylation du p-aminophénol avec les halogénures de benzoyle, esters ou anhydrides appropriés. 43.- Procédé pour la préparation de N-(o-éthoxybenzoyl)-p-(2- diéthylaminoéthoxy)-phénylamine, selon ce qui est indiqué dans l'exemple 1. 44.- Procédé pour la préparation du N-(o-éthoxybenzoyl)-p- (aminophénol) selon ce qui est indiqué dans l'exemple 2.