Brevet FR2206932A1 — publié le 19740614

Cette invention concerne l'ondulation des cheveux et, plus particulièrement, un procédé amélioré permettant d'effectuer l'ondulation permanente, ou la permanente, de cheveux humains, ainsi que de nouvelles cowpositions utilisées dans le procédé. Une des pratiques les plus anciennes dans le domaine de la cosmétologie est l'ondulation artificielle des cheveux. Les femmes ont appliqué divers traitements à leur chevelure pour améliorer le degré de frisure de leurs cheveux depuis les premiers temps de l'ancienne civilisation égyptienne. Ce n'est toutefois que depuis le siècle actuel qu'une ondulation de longue durée des cheveux, couramment appelée permanente, a été mise au point. Dans les premiers temps, 11 ondulation des cheveux s'effectuait par des procédés physiques, c'est-a-dire par mise en plis des cheveux et application d'une composition permettant de maintenir la mise en plis, sans altération chimique de la nature du cheveu. Les procédés modernes d'ondulation permanentes de la chevelure comportent l'utilisation de traitements chimiques qui impliquent l'altération momentanée de la chimie du cheveu. Le procédé d'ondulation permanente le plus couramment pratiqué aujourd'hui comprend essentiellement trois opérations ramollissement, mlse en plis, et durcissement des cheveux. Dans l'opération de ramollissement, on applique une solution contenant un agent réducteur à la chevelure. L'agent réducteur attaque les "ponts" disulfure des molécules de cystine, qui constituent la plus grande partie des fibres de kératine des cheveux, en entraSnant leur rupture. La rupture des ponts disulfure amène les cheveux d perdre leur rigidité. Après qu'un nombre suffisant de ponts disulfure a été brisé, les cheveux sont devenus suffisamment mous pour etre mis en plis, et on peut alors les enrouler étroitement sur des bigoudis pour leur donner la forme voulue. On traite ensuite les cheveux, alors qu'ils sont encore montés sur les bigoudis, d l'aide d'une solution de durcissement ou de neutralisation. La solution de durcissement contient un agent oxydant qui amène la plupart des ponts disulfure a se reformer, ce qui amène les fibres de kératine S reprendre leur nature dure. Ainsi modifiée, la chevelure garde sa frisure pendant plusieurs mois, pourvu que la permanente ait été appliquée convenablement et ait bien pris. I1 existe un certain nombre d'inconvénients attenant d l'ondulation permanente des cheveux dans le procédé décrit ci-dessus. En premier lieu, le procédé complet demande beaucoup de temps et impose ordinairement à la personne qui veut acquérir l'ondulation permanente de rester assise dans le salon de coiffure pendant de nombreuses heures, généralement de l'ordre de 4 à 6 heures. En second lieu, la réussite de la permanente dépend de l'habileté du coiffeur à déterminer la quantité d'agent de ramollissement et d'agent de durcissement à utiliser, de la durée passée à chaque opération, de la température du séchage, etc ... Les choix à effectuer au cours du traitement sont rendus plus compliqués par le fait que la nature des cheveux à traiter varie considérablement d'une personne à l'autre. Un autre inconvénient majeur du procédé décrit ci-dessus d'ondulation permanente réside dans le fait que l'utilisation des agents réducteur et oxydant durs nécessaires conduit souvent à affaiblir la chevelure et à faire fourcher les extrémités des cheveux. Dans certains cas, la réaction à l'utilisation de ces produits chimiques a été si sévère que des parties de la chevelure sont tombées.Un inconvénient supplémentaire du procédé d'ondulation des cheveux indiqué ci-dessus est qu'il doit généralement être mis en oeuvre dans un salon de coiffure et, du fait du temps et du degré de compétence nécessaires pour produire un travail satisfaisant, une ondulation permanente par un professionnel revient très cher . Un autre inconvénient majeur de la pratique de 11 ondulation permanente décrite ci-dessus est le fait que les réactions chimiques impliquées produisent le dégagement de composés soufrés volatils, en particulier d'anhydride sulfureux, qui possèdent une très mauvaise odeur. Les inconvénients précédents, ainsi que d'autres inconvénients, des techniques classiques d'ondulation permanente ont conduit à la mise au point de nécessaires permettant de faire des permanentes à domicile, qui permettent aux femmes de se faire elles-meomes une permanente. Les procédés d'ondulation à domicile nécessitent malheureusement d'habitude les mimes opérations que le procédé décrit ci-dessus, et, par conséquent, ont les memes inconvénients.Le seul avantage principal des permanentes faites à domicile sur celles effectuées dans un salon de coiffure est que les nécessaires permettant de faire des permanentes à domicile ne coûtent ordinairement qu'une somme modique, mais ceci se voit opposer les nombreux inconvénients des permanentes faites à domicile en particulier dans le cas où la personne appliquant l'ondulation est relativement inexpérimentée. Si on omet ou si llon effectue de façon impropre l'une des opérations (il y a jusqu'à 16 opérations distinctes), la permanente ne tiendra pas ou bien donnera un résultat très inférieur à celui obtenu dans un salon de beauté par un coiffeur professionnel. Du fait de ces inconvénients, les nécessaires permettant de faire des permanentes à domicile n'ont pas connu un très grand succès. D'autres tentatives visant à donner une frisure aux cheveux sans les procédés compliqués et coûteux décrits ci-dessus ont conduit à la mise au point et à l'utilisation largement répandue de coDpositions qui, lorsqu'on les applique aux cheveux, produisent une mise en plis. Ces compositions contiennent ordinairement des laques ou des substances polymères qui sèchent en des substances résineuses dures. On effectue ces traitements de mise en plis des cheveux en appliquant la solution de mise en plis aux cheveux et en plaçant les cheveux mouillés sur des bigoudis. Une fois la solution de mise en plis sèche, on retire les bigoudis et On peigne les cheveux. Les cheveux qui contiennent maintenant une pellicule résineuse, gardent en partie la frisure donnée par les bigoudis.Le principal inconvénient de ce procédé de mise en plis des cheveux est que la mise en plis ne résiste pas très bien à 1'eau et que, par temps mouillé ou humide, la chevelure perd rapidement la mise en plis du fait que les solutions de mise en plis sont, à un important degré, solubles dans liteau. I1 est évident que les procédés indiqués ci-dessus pour donner une frisure à la chevelure laissent beaucoup à désirer et que des procédés et des compositions d'ondulation améliorés sont constamment recherchés. On a mis au point une nouvelle composition d'ondulation permanente qui rend possible de donner une ondulation permanente de longue durée à des cheveux hunains sans qu'il soit besoin de subir les inconvénients mentionnés ci-dessus. Par conséquent, c'est un objectif de la présente invention de fournir une nouvelle composition d'ondulation permanente. Un autre objectif de l'invention est de fournir des compositions et des solutions qui donnent une frisure de longue durée aux cheveux humains sans altérer la nature chimique du cheveu. Un troisième objectif de l'invention est de donner un procédé d'ondulation permanente des cheveux sans utilisation d'agents réducteur et oxydant chimiques durs. Un autre objectif de 1'invention est de fournir un procédé simplifié, peu coûteux et efficace d'ondulation permanente des cheveux. Un autre objectif de l'invention est de présenter un procédé d'ondulation permanente des cheveux qui puisse s'effectuer en un temps relativement court. Un autre objectif de llinvention est de fournir un procédé d'ondulation permanente des cheveux destiné à produire une frisure qui ne soit que peu ou pas sensible à l'humidité. Ces objectifs, ainsi que d'autres, de la présente invention apparaitront au fur et à mesure de la description. Selon l'invention, on présente des compositions convenant pour etre utilisées dans l'ondulation permanente des cheveux humains, lesquelles compositions comprennent une résine organique de formation de pellicule, un dérivé de nitrile cyclique, et un agent d'adhésion assouplissant. Il est facultatif d'utiliser un catalyseur permettant efficacement d'accélérer la réaction entre le polymère formant péllicule et le dérivé cyclique. De préférence, on dissout ou on disperse les compositions de cette invention dans un solvant organique non aqueux. Les résines de formation de pellicule qui sont utiles dans la présente invention sont les polymères organiques dotés de groupements latéraux contenant un hydrogène réactif. Les groupements latéraux préférentiels sont les groupcmcnts hydroxyle, amine, primaire, amine secondaire thial, et les mélanges de ces substances. Les résines préférentielles sont des polymères acryliques de formation de pellicules possédant des groupement latéraux qui contiennent des hydrogènes réactifs. Le dérivé de nitrile cyclique a la structure où R est un radical organique ayant de 1 à environ 200,000, de préférence de 1 à lO,atomes de carbone, et est exempt de groupements nucléophiles, X est et n est de 2 à 4.L'agent d'adhésion assouplissant peut etre l'un quelconque des agents plastifiant connus généralement utilisés avec des polymères qui sont exempts d'atomes ou de groupementa chi miquespouvant gener l'activité d'ondulation des cheveux de l'invention, des polymères de vinylpyrrolidone quaternaires des polyamides solubles dans l'eau modifiés par l1épichlorhydrine et contenant, avant la modifiaction par l'épichlorhydrine, des groupements amine secondaire, ou bien des mélanges de ces substances. Les catalyseurs qu'on utilise facultativement dans I1 invention sont tous les catalyseurs utiles pour catalyser la réaction entre des dérivés de nitrile cycliques et des groupements fonctionnels contenant des hydrogènes. Les catalyseurs préférentiels sont les catalyseurs basiques, par exemple les amines tertiaires. Le solvant organique peut être un solvant organique quelconque dans lequel la composition d'ondulation est soluble ou peut être dispersée, et qui ne gene pas l'acitivité de la composition d'ondulation. Les solvants préférentiels sont le chlorure de méthylène, les fluorochioroalcanes contenant jusqu'à 3 atomes de carbone et les alc.anols contenant jusqu'à Xå atomes de carbone. t Le procédé de l'invention comprend les opérations consistant à traiter les cheveux avec la composition indiquée ci-dessus et à les faire sécher à température ambiante ou à température élevée. On peut effectuer le séchage à une température suffisamment élevée pour produire un durcissement rapide du polymère, ou bien on peut laisser le polymère se durcir lentement à température ambiante, par exemple pendant la nuit. Les résines de formation de pellicules qui sont utiles dans la présente invention sont les polymères organiques qui contiennent des groupements latéraux possédant des hydrogènes réactifs, comme ceux déterminés par l'essai de Zerewitinoff et qui sont exempts d'éléments ou de groupements chimiques gênant l'aptitude de la composition à jouer le raie d'agent d'ondulation permanente des cheveux. Les groupements qui contiennent des hydrogènes réactifs, comme déterminés par l'essai de Zerewitinoff, sont ceux qui, mis en contact avec une solution de Grignard d'iodure de méthyle. provoquent la libération du méthane par la décomposition du réactif de Grignard. Des groupements contenant un hydrogène réactif selon cette invention comprennent les groupements hydroxyle, amine primaire et secondaire, et thiol .Le groupement contenant l'hydrogène réactif peut entre placé dans la chaine du polymère ou latéralement à celle-ci, ou bien le polymère peut contenir à la fois des groupements en chaîne et latéraux contenant des hydrogènes réactifs. En outre, les polymères convenables peuvent contenir un mélange de groupements bydroxyle, amine ou thiols en des positions placées en channe, latéralement, ou bien suivant une combinaison des deux. Dans cette classe de polymères, se trouve des polymères et des copolymères vinyliques contenant les groupements hydroxyle, amine et thiol, qui sont obtenus à partir de composés aliphatiques, comme l1éthylène, le propylène, le chlorure de vinyle, l'acétate de vinyle, les acrylates, etc..., à partir de composés aromatiques, comme le styrène, le vinyltoluène et le chlorostyrène, et à partir de composés hétérocycliques comme la vinylpyrrolidone et la vinylpyridine, et des polymères et copolymères de condensation contenant des groupements hydroxyle, amine et thiol, comme les polyuréthanes, les polyuries, les polyamides, les polyesters, les polyéthers et les résines alkyds. On peut également envisager l'utilisation de mélanges de ces polymères dans l'invention.Le groupe préférentiel de polymères à utiliser dans la composition sont les résines acryliques contenant les groupements hydroxyle, amine et, ou bien, thiol, car ces résines fournissent une pellicule de polymère dure et transparente qui ne jaunit pas avec le temps. Puisqu'une des fonctions de la résine de l'invention est de former une pellicule à la surface de chaque fibre de cheveux, il-est important que la résine utilise ait des propriétés de formation de pellicule. L'expression "formation de pellicule" telle qu'elle est utilisée dans cette discussion, désigne l'aptitude à former un revêtement continu après application à une surface. Dans un autre mode de réalisation, on peut remplacer, en tout ou en partie, la résine de formation de pellicule par un agent précurseur de formation de résine. Ces agents précurseurs sont ceux qui réagissent rapidement dans les conditions d'utilisation de la composition d'ondulation en produisant une résine formant une pellicule continue. Les exemples de ces agents précurseurs sont des composés de la formule RX n où R représente un radical organique, X est OH, NH , NH ou SH, 2 et n est supérieur à 2. Des exemples particuliers de composés entrant dans cette définition sont le glycérol, le tétra-amino- méthane, le trimercaptoéthane, le pentaérythritol, le dihydroxy aminoéthane, l'éthylènediamine propoxylée, etc...Ces agents précurseurs peuvent autre utilisés à la place de résines préformées ou en combinaison avec celles-ci. Ces composés réagissent avec le dérivé de nitrile cyclique en produisant une pellicule continue non collante de polymère résistant à l'eau et au shampooing, ainsi qu'd l'abrasion normale se produisant lors du peignage des cheveux. Les groupements ,contenant des hydrogènes actifs qui sont fixés aux résines de formation de pellicules utilisées dans l'in- vention peuvent autre non bloqués et ainsi immédiatement réactifs, ou bien ils peuvent etre bloqués de façon à empecher la réaction prématurée de la résine avec le nitrile cyclique, auquel cas ils doivent être débloqués avant de pouvoir réagir. On retire facilement l'agent de blocage lorsqu'on expose la résine à l'humidité ou à la chaleur, selon le type d'agent de blocage utilisé, de très faibles quantités d'humidités, comme il en existe dans l'atmosphère, et une chaleur très douce suffisant à débloquer les fonctions de l'hydrogène réactif.Déterminer si on utilise des résines à groupements contenant des hydrogènes réactifs bloqués ou non bloques dépend, en grande partie, de la nature de la composition d'ondulation des cheveux et de la forme sous laquelle on la met sur le marché. Cela sera discuté de façon plus détaillée ci-dessous. Les dérivés de nitrile cycliques que lion peut utiliser pour préparer les compositions de l'invention ont la configuration où R est un radical organique sans groupement nucléophille et possédant de 1 à environ 200.000 atomes de carbone, X est et n est au moins égal à 2. Le radical organique désigné par R peut contenir jusqu'à environ 200.000 atomes de carbone; toutefois, on préfère que le nombre d'atomesde carbone de R soit compris entre 1 et environ 10. Le radical organique peut entre monomère ou polymère et sera fréquemment constitué essentiellement d'atomes de carbone at dChydrogène Par l'expression être consitué essentiellement d'atomes de carbone et d'hydrogène", on veut dire que l'essentiel de la composition du radical est du carbone et de 1'hydrogbne, mais il peut comporter d'autres éléments, pour autant qu'ils n'altèrent pas pratiquement la caractéristique de base du radical, qui est de ne pas gêner le rle du nitrile cyclique dans la composition d'ondulation.Le radical R peut etre aromatique, par exemple comportant de 1 à 3 noyaux aromatiques (condensés ou non) ou bien non aromatique , et, dans ce dernier cas, il peut être cyclique ou acyclique et saturé ou à insaturation éthylénique ou acétylénique. Les radicaux acycliques peuvent etre à channe droite ou chaîne ramifiée. Les groupements nitrile cycliquespeuvent autre fixés à des atomes de carbone d'un noyau aromatique, ou bien à des atomes de carbone d1un cycle cycloaliphatique, ou bien à un atome de carbone n'appartenant pas à un cycle. La préparation des dérivés de nitrile cycliques utilisés dans cette invention ne fait pas partie de la présente invention. La fabrication de ces produits d'addition cycliquesformésâ partir de nitrile est décrite en détail dans les brevets des E.U.A. n 3.531.425 et 3.652.507, 3.702.320 et 3.766.147, ces brevets étant incorporés ici à titre de référence. Dans le mode de réalisation préférentiel de cette invention, R est un hydrocarbure aliphatique à chaîne droite ou ramifiée contenant jusqu'à 10 atomes de carbone. Le groupement désigné ci-dessus par X peut etre l'un quelconque des groupements, ou bien une combinaison de Si l'on n'utilise pas un catalyseur et que le durcissement s'effectue à une température suffisamment basse, l'opération de durcissement produit des hydroxamates.Toutefois, si l'on utilise un catalyseur, ou bien si le durcissement s'effectue à une température suffisamment élevée, il produit des ponts uréthane avec libération simultanée de gaz carbonique par les groupements nitrile cycliques lorsque X est l'anhydride sulfureux par les groupements nitrile cycliques dans lesquels X est et un mélange de gaz carbonique et d'oxyde de carbone lorsque X est Si lton doit utiliser la composition pour ondulation de perruques, ou bien dans des conditions telles que les hydroxamates correspondants se forment, X peut être l'un quelconque ou des mélanges des trois groupements; toutefois, si l'on doit utiliser la composition pour onduler les cheveux d'une personne, il est préférable que X soit car l'utilisation des autres membres du groupe peut produire des composés gazeux indésirables ou dangereux. Le nombre de groupements fonctionnels dans les dérivés de nitrile cycliques, désigné ci-dessus par n, est au moins égal & 2, et de préférence est compris entre 2 et 4. Les dérivés dans lesquels n est supérieur à 4 peuvent autre commodément utilisés dans l'invention, par exemple ceux qui sont préparés par polymérisation d'un carbonate de vinyX cyclique. Toutefois, on préfère présentement que le nombre de groupements fonctionnels cycliques soit compris entre environ 2 et environ 4. Les exemples de dérivés qui conviennent à l'utilisation dans l'invention sont les polynitriles aliphatiques comme le sulfure de malonodinitrile, le carbonate de succinodinitrile, l'oxalate de glutarodinitrile, le carbonate d'adipodinitrile; des dérivés de polynitrile aromatiques comme le sulfure de benzodinitrile, le carbonate d'isophtalodinitrile, et l'oxalate de téréphtalodinitrile. Des exemples des dérivés de nitrile cycliques préférentiels sont le carbonate de malonodinitrile, le carbonate de succinodinitrile, le carbonate de glutarodinitrile, et le carbonate d'adipodinitrile. Le rapport du dérivé de nitrile cyclique à la résine peut varier entre environ 0,2, ou moins, à environ 2, ou plus, équiva lents de dérivé de nitrile cyclique par équivalent de résine de formation de pellicule, un équivalent étant défini comme un groupement de nitrile cyclique dans le cas du dérivé de nitrile cyclique et un groupement nucléophile dans le cas de la résine. Bien que le rapport du dérivé de nitrile cyclique à la résine puisse être inférieur à 0,2 ou supérieur à environ 2 équivalents de nitrile cyclique par équivalent de résine, on a trouvé que l'efficacité de la composition d'ondulation commence à diminuer lorsque rapport sort de ces limites. Dans le mode de réalisation préférentiel, le rapport des équivalents de nitrile cyclique et de résine de formation de pellicule varie entre environ 0,8 et environ 1,25. L'expression "agent d'adhésion assouplissant", telle qu'elle a été utilisée dans la présente discussion est définie comme étant tout composé organique qui améliore l'aptitude à la pulvérisation et les propriétés de mouillage de la composition polymère pour ondulation des cheveux. En d'autres termes, ce constituant des compositions de l'invention a pour double but de permettre un contact plus intime entre la composition polymère d'ondulation et le cheveu à onduler, et d'améliorer les propriétés d'écoulement du polymère, de manière qutil se pulvérise plus facilement et forme un revêtement plus uniforme sur chaque fibre de cheveu. Les composés organiques convenables qui sont satisfaisants comme agents d'adhésion assouplissants comprennent les plastifiants, comme l'huile minérale, l'huile de soja époxidéeet les huiles de ricin naturelle et modifiée; les phtalates, comme le phtalate de dioctyle;les polymères cireux, qui comprennent les éther polyvinyliques comme l'éther polyvinylique et sobutylique, les polymères de vinylpyrrolidone comme la polyvinylpyrrolidone, les copolymères quaternaires de vinylpyrrolidone comme le copolymère de vinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les polyamides de faible poids moléculaire comme les polyamides dérivés d'acides gras, les résines polyamide-épichlorhydrine solubles dans l'eaux par exemple les copolymères modifiés par 1'épichyrhydrine formés à partir d'acide adipique et de diéthylènetriamine, et les résines alkyds comme le polymère glucérine-anhydride phtalique modifié par une huile. Les agents d'adhésion assouplissants préférentiels sont les résines polyamide-6pichlorhydrine solubles dans l'eau et les copolymères quaternaires de vinylpyrrolidone. La quantité d'agent d'adhésion assouplissant utilise dans les compositions de l'invention est toute quantité efficace pour produire le résultat voulu, c'est-à-dire pour améliorer l'aptitude à être pulvérisée et les propriétés d'adhésion de la composition d'ondulation des cheveux. En général, cette quantité peut varier entre environ 0,001 % à environ 50 % et, de préférence, d'environ 0,5 à environ 20 %, sur la base du poids total des solides dans la composition. L'expression "solides" telle qu'elle est utilisée ici signifie tous les constituants de la composition d'ondulation des cheveux à 11 exception du solvant utilisé comme véhicule des constituants réactifs de base de la composition d'ondulation des cheveux.Ainsi, les solides comprennent le polymère organique, le dérivé de nitrile cyclique, l'agent d'adhésion assouplissant, le catalyseur (le cas échéant), et tout ingrédient ajouté en vue de modifier 11 activité de la composition d'ondulation et, ou bien, 1'apparence des cheveux. Comme on peut le noter, la limite inférieure de la concentration en agent d'adhésion assouplissant dans la composition d'ondulation des cheveux varie selon le type de polymère, la concentration en nitrile cyclique etc... Dans certains cas, des traces d'agent d'adhésion assouplissant sont efficaces pour produire les résultats voulus.L'agent d'adhésion assouplissant peut etre utilisé à des concentrations dépassant environ 50 % du poids total des solides dans la composition, mais ceci n'est pas recommandé car les caractéristiques de permanence du fini pourraiano commencer 8 ?.,.ruer. La vitesse de réaction de la composition d'ondulation des cheveux dépend de la nature des résines choisies et des nitriles cycliques, ainsi que du type et de la quantité du catalyseur présent, dans le cas où on en utilise dans la composition. On a découvert que des groupements amine réagissent facilement avec des nitriles cycliques en l'absence d'un catalyseur, tandis que les groupements hydroxyle et thiol réagissent trop lentement à tempé- rature ordinaire pour être efficaces sans un catalyseur. Lorsque la résine contient un grand nombre de groupements amine, il n'est pas nécessaire d'utiliser un catalyseur puisque la réactivité de l'atome d'hydrogène qui est fixée à l'azote est si grande que la réaction entre la résine et l'amine cyclique se produit sans qu'il soit besoin d'un catalyseur à température ordinaire. Toutefois, lorsque les groupements hydroxyle et thiol sont présents, la réactivité des atomes d'hydrogène dans ces groupes est telle que la composition doit être chauffée ou bien qu'un catalyseur doit etre utilisé pour amener la réaction à se produire à une vitesse raisonnable. Naturellement, la chaleur appliquée pendant. l'étape de séchage est ordinairement suffisante pour accélérer la réaction entre la résine et le nitrile cyclique, mais il est souhaitable, lorsqu'on utilise les résines contenant de grandes quantités de groupements hydroxyle et, ou bien,thiol, dgincotporer un catalyseur dans la formulation d'ondulation des cheveux. Les catalyseurs qui conviennent pour les compositions de l'invention sont ceux qui, d'une façon générale, se sont révélés utiles pour catalyser la réaction entre les nitriles cycliques et les composés contenant des hydrogènes réactifs. Les catalyseurs suivants sont typiques de ce que lton peut utiliser dans les compositions de l'invention. Le catalyseur peut entre une substance basique, comme une amine tertiaire possédant une valeur pK supérieure à 3, par exemple la triéthylamine, comme cela est décrit dans le brevet des E.U.A. nO 3.531.425, dont la description est incorporée ici à titre de référence.Un autre catalyseur destiné à être utilisé selon la présente invention est une combinaison d'un premier métal choisi dans les groupes III à V du tableau périodique et d'un second métal choisi dans les groupes I et Il et dans la série du fer du groupe VIII du tableau périodique, comme cela est décrit dans le brevet des E.U.A. nO 3.652.507, dont la description est incorporée ici à titre de référence. Un autre catalyseur utile selon la présente invention est présenté dans le brevet des E.U.A.n 3.702.320 dont la description est incorporée également ici à titre de référence. Selon cette application particulière, on dissout dans le mélange de réaction un composé d'aluminium, d'étain, de titane, de zinc, de bismuth ou de fer. Si le composé est un composé d'aluminium,d'étain, de titane ou de bismuth, la réaction se produit en l'absence de métaux des groupes I, II, et de la série du fer du groupe VIII du tableau périodique. D'autre part, si le composé métallique est un composé de zinc ou de fer, la réaction se produit en l'absence de métaux des groupes III à V du tableau périodique. D'autres catalyseurs utiles dans la présente invention sont les fluorures organiques et minéraux, décrits dans le brevet des E.U.A. nO 3.766.147, qui est incorporé ici à titre de référence. Les catalyseurs préférentiels sont les amines tertiaires aliphatiques, aromatiques et hétérocycliques, comme la triéthylenediamine, la pyrridine, la N-éthylmorpholino, et la N,N-dimssthylanilåne. Le catalyseur, lorsqu'il est présent, est utilisé à une concentration d'environ 0,001 à lO % et, de préférence, d'environ 0,01 à 2,0 % sur la base du poids total des solides dans la composition. Pour faciliter l'utilisation de la composition d'ondulation des cheveux, on dissout la formulation dans un solvant organique. On peut utiliser dans l'invention tout solvant dans lequel les ingrédients de la formulation sont solubles. on préfère utiliser des solvants volatils qui s'évaporent sans laisser de résidu. Des solvants organiques qui conviennent particulièrement pour être utilisés dans l'invention sont le chlorure de méthylène et les chlorofluoroalcanes contenant jusqu'à 3 atomes de carbone, comme le dichlorofluorométhane et le dichlorodifluorométhane. Des alcanols contenant jusqu'à 3 atomes de carbone, comme le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol peuvent être ajoutés en plus au solvant pour améliorer la compatibilité des solides dans le solvant. La concentration des solides dans le solvant dépend du procédé d'application de la solution d'ondulation des cheveux. On l'utilise à une concentration plus élevée lorsqu'elle doit être pulvérisée sur les cheveux et à une concentration plus faible lorsqu'on doit immerger les cheveux dans la solution d'ondulation. Ainsi, la concentration en solides du solvant peut varier entre environ 0,5 et environ 20 % et, de préférence, varie entre environ 1,0 et lo %, sur la base du poids total de la solution d'ondulation permanente des cheveux. On préfère utiliser des solvants acceptables du point de vue cosmétique dans les formulations de l'invention, car les solutions d'ondulation peuvent être ensuite utilisées sur les cheveux d'êtres humains ou sur des perruques, etc Le chlorure de méthylène et les chlorofluoroalcanes sont acceptables du point de vue cosmétique et sont préférés. L'additif préférentiel d'alcanol est l'éthanol. En plus des constituants indiqués ci-dessus, il peut être souhaitable d'incorporer dans la formule d'ondulation des cheveux un polymère diénique caoutchouteux comportant des groupements à hydrogènesréactiS de sorte que le polymère peut réagir avec les nitriles cycliques et devenir partie intégrante du revetement. L'avantage qu'il y a à incorporer des polymères caoutchouteux dans la formulation d'ondulation des cheveux est qu'ils améliorent la souplesse et la résistance au shampooing du revêtement. Des exemples types de ces polymères caoutchouteux sont le polybutadiène hydroxylé, le copolymère butadiène-styrène hydroxylé, le copolymère butadiène-acrylonitrile hydroxylé, etc... Ces polymères sont disponibles dans le commerce sous la marque déposée "Poly bd", et des polymères convenables ont un poids moléculaire d'environ 600 à 6600 et des indices d'hydroxyle d'environ 15 à 180.Lorsqu'on incorpore dans la formulation des polymères caoutchouteux comprenant des groupements à hydrogènes réactifs, on les utilise de préférence à une concentration représentant environ 0,001 à 0,5 équivalent par équivalent total de composé contenant des hydrogènes réactifs. Les produits d'ondulation des cheveux contenant les compositions de la présente invention peuvent également comprendre d'autres agents modificateurs permettant d'améliorer le lustre, le brillant, le corps et la douceur de la chevelure à traiter, ainsi que des agents destinés à améliorer l'effet attractif de la composition, par exemple des parfums, des teintures et des colorants. Par exemple, lorsqu'on ajoute aux formulations d'ondulation des-cheveux de l'invention de la lanoline et des dérivés de la lanoline, du squalène et des dérivés du squalène, et de l'huile blanche, ou bien des combinaisons de ces substances, la chevelure traitée à l'aide de la formulation possède une excellente tenue de la frisure.La lanoline et les dérivés de lanoline qui se sont révélés efficaces pour améliorer la tenue de la frisure des cheveux traités selon l'invention sont la lanoline anhydre, la lanoline acétylée, les alcools de la lanoline, et les alcools de la lanoline acétylée. Les additifs visant à améliorer la tenue de la frisure sont généralement plus efficaces à des concentrations atteignant environ 15 %, de préférence de 4 à 10 %, sur la base du poids total des ingrédients actifs. Les produits constituant des modes de réalisation des compositions de la présente invention peuvent se présenter en un seul conditionnement ou en deux conditionnements. Les produits vendus aux salons de beauté sont ordinairement emballés dans des systèmes à deux récipients, puisque ceux-ci offrent l'avantage d'un plus faible cott et d'une plus grande stabilité au stockage~5 tandis ue l'inconvenient qu'il y a à mélanger les ingrédients ne présente que peu de difficultés à des coiffeurs professionnels. D'autre part, on préfère pour l'utilisation à domicile, employer un système à un seul récipient, car le désir d'une application simple de la composition d'ondulation des cheveux l'emporte sur l'inconvénient du coût plus élevé des systèmes à un seul conditionnement. Dans les systèmes à deux récipients, on conditionne le nitrile cyclique dans un récipient et la résine de formation de pellicule dans l'autre. Les divers additifs peuvent être placés dans llun ou l'autre des récipients, car ils ne réagissent avec aucun des constituants majeurs, c'est-a-dire la résine et le dérivé de nitrile cyclique, en l'absence de l'autre. Il est commode de combiner la résine, qui peut être réactive, l'agent d'adhésion assouplissant, et le catalyseur dans le solvant choisi à l'intérieur d'un unique récipient, et de placer le nitrile cyclique et l'additif restant dans un solvant supplémentaire à l'intérieur du second récipient. Le nitrile cyclique étant isolé de la résine et du catalyseur, il n'existe aucun danger de réaction prématurée.Pour utiliser la composition d'ondulation des cheveux, on mélange simplement des quantités mesurées des deux solutions avant l'application aux cheveux. Dans les systèmes à un seul récipient, tous les ingrédients, y compris la résine et le nitrile cyclique, sont combinés dans un solvant convenable à l'intérieur d'un seul récipient. Pour empêcher que la réaction entre la résine et le nitrile cyclique ne se produise, on bloque les hydrogènes réactifs de la résine à l'aide d'un agent de blocage convenable.Oomme cela a été expliqué ci-dessus, la résine est empêchée de réagir avec le nitrile cyclique tant que l'hydrogène réactif est ainsi bloqué. Donc, on peut mélanger sans réaction les ingrédients potentiellement réactifs. Pour utiliser ces compositions d'ondulation des cheveux, on les retire simplement du récipient et on les applique à la chevelure. Les agents de blocage particuliers qui sont utilisés pour rendre la résine temporairement inerte sont affaire de -: choix et ne font pas partie de cette invention. Des résines contenant des atomes d'hydrogène réactif bloqués sont disponibles dans le commerce, et l'homme de l'art peut facilement choisir celles qui ont les propriétés voulues. Suivant une variante du système à deux récipients, on peut utiliser un récipient unique contenant des compartiments distincts pour maintenir et délivrer la composition d'ondulation des cheveux. Dans ce mode de réalisation, on place la résine dans un des compartiments et la solution de nitrile cyclique dans l'autre. Dans ce type de système, on emmagasine commodément les deux solutions sous pression, et ces deux solutions sont délivrées simultanément grâce à une soupape à trois voies qui mesure et délivre les deux solutions dans les rapports convenables, La soupape est déplacée de telle manière que les deux courants se combinent à l'extérieur du système de soupape, de manière que la soupape et l'ajutage ne se bouchent pas du fait de la réaction de la résine et du nitrile cyclique .Avec ce système, il n'est pas nécessaire d'utiliser une résine dont les fonctions hydrogènes sont bloquées. I1 est préférable que la composition de l'invention soit sensiblement anhydre, car l'eau agit lentement avec les nitriles cycliques pour produire des acides hydroxamiques. Lorsque ceci se produit, l'efficacité de la solution d'ondulation des cheveux diminue. I1 est particulièrement important que les produits dans un seul récipient soient maintenus exempts d'humidité si la résine bloquée est du type à déblocage par l'humidìté. Pour onduler les cheveux par le procédé de l'invention, il est seulement nécessaire d'appliquer les compositions décrites ci-dessus à la chevelure, de donner sa forme à la chevelure, par exemple en la montant sur des bigoudis, et de faire durcir le revêtement résineux sur les cheveux. Bien que les compositions de l'invention donnent satisfaction sur des cheveux mouillés ou trempés, il est préférable que la chevelure soit sensiblement sèche lorsqu'on applique la solution d'ondulation; par conséquent, si on lave les cheveux avant l'ondulation, il est préférable de les sécher avant d'appliquer la solution d'ondulation. L'ordre dans lequel on effectue les deux premières opérations du processus d'ondulation n'est pas crucial. Ainsi, on peut mettre les cheveux en contact avec la solution d'ondulation1 puis leur donner une forme, ou bien on peut d'abord leur donner la forme, et les traiter à l'aide de la solution d'ondulation. Si la mise en forme doit être accomplie au moyen de bigoudis, il est ordinairement préférable de placer les cheveux sur les bigoudis avant de les mettre en contact avec la solution d'ondulation, puisque ceci doit permettre à l'utilisateur d'éviter d'avoir à manipuler les cheveux alors qu'ils sont mouillés par la solution d'ondulation.D'autre part1 si les cheveux doivent être fixés raides, c'est-à-dire en longues mèches raides, de façon à ne pas présenter de frisure ni d'ondulation, il est ordinairement préférable d'appliquer la solution d'ondulation permanente à la chevelure avant de la mettre en forme. Dans ce dernier cas, la mise en forme peut consister simplement à laisser les cheveux pendre librement de leur propre poids de manière à donner une longue chevelure raide souvent considérée comme élégante. L'opération de durcissement s'effectue après que la chevelure ait été traitée à l'aide de la solution d'ondulation et fixée dans la forme voulue. Le terme "durcissement" tel qu'il est utilisé ici signifie que la résine durcit en une pellicule durable résistante par une réaction sensiblement complète entre la résine et le nitrile cyclique Lorsque la température à laquelle le durcissement est effectué augmente, le temps total nécessaire pour effectuer un durcissement sensiblement complet diminue.Par exemple, à température ambiante il faut de 6 à 8 heures pour faire sensiblement durcir la résine; à 300 C, le temps de durcissement est de 4 heures; à 540 C, le temps de durcissement est de 2 heures; à 570C, le temps de durcissement est de 1 heure; à 600C, le temps de durcissement est de 45 minutes; et à 710 C, le temps de durcissement est de 30 minutes. I1 est préférable de faire durcir la résine revetant les cheveux à la plus haute température que la personne dont on traite la chevelure trouvera confortable. Il s'agit ordinairement d'une température au voisinage de 490 C à 630 C. Sinon, le durcissement peut s'effectuer à température ordinaire pendant la nuit. Il est préférable que les bigoudis soient gardés dans les cheveux jusqu'à ce que la résine ait complètement durci. Toutefois, ceci n'est pas absolument nécessaire, et on peut retirer les bigoudis après que le solvant s'est pratiquement évaporé. En général, plus longtemps on laisse les bigoudis dans les cheveux, plus résistante sera l'ondulation permanente obtenue. Si on effectue le durcissement à des températures élevées, ou bien à l'aide d'un catalyseur, il se forme dans la pellicule résineuse des groupements uréthane, urée, ou thio-uréthane. Comme cela a été noté précédemment, ceci s'accompagne de la libération de gaz carbonique, d'anhydride sulfureux ou de mélanges de gaz carbonique et d'oxyde de carbone, selon les dérivés de nitrile cycliques qui sont utilisés dans la composition de 11 invention. Pour cette raison, l'utilisation de carbonates de nitrile cycliques est préférable, car elle donne lieu à la libération de gaz carbonique qui est sans danger et sans odeur. Si le durcissement s'effectue à la température ordinaire en l'absence d'un catalyseur, il se forme des groupements hydroxamate. puisque la formation de ces groupements ne donne pas lieu à la libération des gaz indiqués ci-dessus, ou bien alors avec une vitesse très lente, on peut librement utiliser tous les dérivés de nitrile cycliques dans les compositions que iton emploie à température ambiante sans l'aide d'un catalyseur. Selon la température de durcissement utilisée, il peut y avoir un mélange de groupements hydroxamate et de groupements uréthane, urée ou thio-uréthane qui sont présents dans le revêtement fini. Toutefois, il est préférable de faire réagir les compositions de l'invention dans des conditions telles que se forment dans la résine des ponts uréthane, urée ou thio-uréthane, d'où la préférence pour les carbonates de nitrile cycliques. Le procédé d'application de la solution d'ondulation des cheveux à la chevelure est une affaire de choix. I1 est souvent commode d'appliquer la solution d'ondulation des cheveux par le moyen d'un aérosol. Toutefois, lorsque la solution d'ondulation est appliquée par ce procédé, on doit prendre soin de s'assurer que tous les cheveux ont été complètement mouillés par la solution d'ondulation. On peut également appliquer la solution d'ondulation à l'aide d'une bouteille sous pression possédant une petite ouverture, de manière qu'on puisse facilement régler la quantité de lotion . On peut employer l'un et l'autre des procédés ci-dessus pour appliquer la lotion d'ondulation aux cheveux, indépendamment du fait que les cheveux sont à placer sur les bigoudis avant ou après l'application de la solution d'ondulation.Si on désire ne faire onduler que les extrémités des cheveux, on monte celles-ci sur les bigoudis et on les immerge dans un récipient, par exemple une petite assiette, de la solution d'ondulation. Si l'on désire supprimer la tendance naturelle à friser de la chevelure, c'est-àdire utiliser la solution d'ondulation des cheveux pour raidir les fibres de cheveux, on peut y arriver en peignant les cheveux et en les laissant pendre droits jusqu a ce que le durcissement ait été achevé, compte cela a été décrit ci-dessus. présente invent La / procure aux ut0iisateurs un certain nombre d'avantages. Lor-qu'on applique ia solution d'ondulation des cheveux et qu'on la fait durcir convenablement, il se forme une pellicule continue résistante sur toute la surface de la fibre du cheveu. Cette pellicule est étroitement adhérente au cheveu et résiste à l'enlèvement par peignage ou par shampooing suivi de peignages répétés. Une chevelure qui a été ondulée et mise en plis selon cette invention possède une aptitude à garder la frisure exceptionnellement élevée et une faculté de récupération qui existe même lorsqu'elle a été soumise à une exposition prolongée à une humidité très élevée. L'expression faculté de récupération", est utilisée pour décrire aptitude des cheveux à retrouver la frisure après qu'ils ont été lavés, séchés et peignés.Comme cela est évident dans la description précédente, le procédé d'ondulation des cheveux de la présente invention est beaucoup plus court que les procédés d'ondulation permanente classiques. La composition utilisée dans la présente invention ne cause aucun inconvénient aux cheveux ou à la peau du crane, tandis que les compositions d'ondulation des cheveux classiques sont souvent dures et peuvent être la cause de dommages permanents à la chevelure ou à la peau du crans Les exemples suivants illustrent des modes de réalisation particuliers de l'invention. Sauf lorsque cela sera indiqué de façon différente, les parties et les pourcentages sont donnés sur une base pondérale. EXEMPLE I A On prépare des échantillons de cheveux par le procédé suivant : on fixe à l'aide de colle plusieurs échantillons de 3 g de cheveux humains, précédemment lavés et séchés, à l'une des extrémités de supports en carton, de manière à produire is échantillons de cheveux d'environ 3,8 cm de large et 19 cm de long. On laisse les échantillons vieillir trois jours dans des conditions de laboratoire pour les amener à un poids constant. Avant de les mettre en contact avec la solution d'ondulation des cheveux, on enroule et on fixe les échantillons sur des rouleaux de plastique de 1,9 cm de diamètre. B On fabrique, en utilisant du chlorure de méthylène comme solvant, une solution à 2 %, en poids, de copolymère acrylique contenant des fonctions hydrogène actif bloquées (vendu par Rohm and Hass Company sous la marque déposée ZR 113M) et de ADXC (carbonate d!adipodinitrile) avec un rapport des équivalents de copolymère acrylique et de ADNC de 1 : 1. A cette solution, on ajoute 2 %, en poids de la solution totale,d'un copolymère quaternaire de vinylpyrrolidone (vendu par General Aniline and Film Company sous la marque déposée GAFQUAT 734) et 1 S, par rapport au poids total de solides, d'un catalyseur formé de triéthylène-diamine (vendu par Air Products and Chemicals Corp. sous la marque déposée DABCO XHR 905). On trempe pendant deux minutes dans un bécher contenant la solution d'ondulation des cheveux, quelques uns des échantillons de cheveux préparés ci-dessus, après quoi on les retire et on laisse la solution s'égoutter. On fait alors sécher les échantillons, encore montés sur les rouleaux de plastique, dans un four à courant d'air forcé réglé à 600 C pendant 45 minutes. On retire alors soigneusement les échantillons de cheveux dés rouleaux. On mesure la hauteur de frisure initiale de l'un des échantillons enroulé. On expose alors l'échantillon à une atmosphère d'humidité relative de 94 %, à une température de 380 C pendant 24 heures. A la fin de la période de 24 heures, on mesure de nouveau la hauteur de frisure, et on reporte le résultat dans le tableau I. On peigne à sec 5 à 10 fois, à l'aide d'un gros peigne, un autre des échantillons préparés dans cet exemple, après quoi on mesure la frisure de 1'échantillon, et on reporte le résultat sur le tableau I. On lave deux fois le troisième échantillon à l'aide dlune solution aqueuse à 1% d'un shampooing commercial, à une température de 490 C. On fait alors sécher l'échantillon et on le peigne cinq à dix fois.On mesure la hauteur de brisure, et on reporte les résultats dans le tableau I, au titre de l'Essai I. EXEMPLE II On met en contact des échantillons de cheveux préparés comme dans l'exemple I A, avec une solution à 0,4 % d'un polyamide acide adipique-diéthylènetriamine modifié par de l'épichlorhydrine de faible poids moléculaire (vendu par Hercules, Inc sous la marque déposée Delsette 101). On traite ensuite les échantillons de cheveux à l'aide d'un mélange constitué de 1 % de DABnO XHR 905, sur la base du poids du copolymère acrylique et du carbonate d'adipodinitrile, et d'une solution dans le chlorure de méthylene de 2 %, en poids, de copolymère acrylique (ZR-113M) et de carbonate d'adiponitrile suivant un rapport de équivalents -du copolymère acrylique au carbone d'adipodinitrile de 1 : 1.On fait ensuite friser les échantillons de cheveux et on les mesure comme dans l'exemple I B. On reporte les résultats dans le tableau I, sous l'appellation Essai II. EXEMPLE III On prépare des échantillons de cheveux et on les ondule selon le procédé de l'exemple I, sauf qu'on remplace le GAFQUAT 734 par de l'huile minérale blanche à raison de 4 %, en poids par rapport au mélange total. On a mesuré les échantillons de cheveux résultantscomme dans l'exemple I B, et on a reporté les résultats observés dans le tableau I sous le titre Essai III. EXEMPLE IV On a préparé des échantillons de cheveux et on les a ondulés selon le procédé de l'exemple 1, en utilisant diverses concentration GAFQUAT 734. On a mesuré les échantillons résultants comme dans l'exemple I B, et on a porté les résultats observés dans le tableau I sous l'indication Essais IVa, IVb, IVc et IVd, qui correspondent à des concentrations en GAFQUAT 734 de 1,0 %, 0,5 %, 0,1 % et 0,05 %, sur la base du poids total des solides. EXEMPLE V On a préparé des échantillons de cheveux et on les a ondulés selon le procédé de l'exemple I, sauf qu'on a omis le catalyseur dans la formulation d'ondulation. Les échantillons de cheveux résultants ont été mesurés comme dans l'exemple I B, et on a reporté les résultats observés dans le tableau I sous l'indication Essai V. EXEMPLE VI On a préparé les échantillons de cheveux et on les a ondulés dans des solutions dans lesquelles on a fait varier les proportions d'ADSC et de ZR-113M. On a suivi le procédé de l'exemple I, sauf que la concentration en GAFQUAT 734 était de 0,1 % sur la base du poids total des solides. Le rapport stoechiométrique de lrADNC au ZR-113M était de 0,5 à la première solution et de 1,5 à la seconde. On a mesuré les échantillons de cheveux résultants comme dans l'exemple I B, et on a porté les résultats dans le tableau I sous l'indication Easais VIa et Vib. EXEMPLE VII On a préparé des échantillons de cheveux et on les a ondulés selon le procédé de l'exemple I, sauf qu'on a remplacé le GAFQUAT 734 par 0,1 S; par rapport au poids total des solides, d'un polyamide acide adipique-diéthylènediamine modifié par de l'épi- chlorhydriné à poids moléculaire moyen (vendu Rercules Inc. sous la marque déposée Delsette 401). On a mesuré les échantillons résultants comme dans 11 exemple I B, et on a porté les résultats dans le tableau I sous l'indication Essai VII. EXEMPLE VIII On a préparé des échantillons de cheveux et on les a ondulés selon le procédé de l'exemple I, sauf qu'on a remplacé le GAFQUAT 734 par 0,1 %, sur la base du poids total des solides, d'un polyamide acide adipique-diFthylènetriamine modifié par de l'épichlorhydrine (vendus par Hercules Inc. sous la marque déposée SC 4117). On a mesuré les échantillons de cheveux résultants comme dans l'exemple I B, et on a porté les résultats sur le tableau I sous l'indication Essai VIII. EXEMPLE COMPARATIF A On traité les échantillons de cheveux comme dans l'exemple I, sauf qu'on a omis dans la formulation le copolymère quaternaire de vinylpyrrolidone. On a mesuré les échantillons de cheveux résultants comme dans l'exemple I B, et les résultats observés ont été portés dans le tableau I sous l'indication Essai A. EXEMPLE IX On a traité les échantillons de cheveux comme dans l'exemple I, sauf qu'on a remplacé les 20 %, sur la base des équivalents, de ZR-113M par un copolymère butadiène-styrène hydroxylé (vendu par Atlantic Richfield Company sous la marque déposée Poly bd CS-l5). Les échantillons de cheveux traités ont les mêmes propriétés satisfaisantes qui ont été notées pour les échantillons de cheveux de l'exemple I, et on peut les peigner vigoureusement ainsi que les laver sans perte notable de frisure. EXEMPLE X On a traité des échantillons de cheveux comme dans l'exemple I, sauf qu'on a ajouté à la formulation 10 %, sur la base du poids de 1'ADNC et du polymère acrylique, d'un mélange contenant 4 parties de lanoline acétylée et une partie d'un dérivé du squalène (vendu sous la marque déposée Robane). Les échantillons de cheveux traités ont les mêmes propriétés satisfaisantes que l'on note pour les échantillons de cheveux de l'exemple 1, et présentent une tenue de frisure améliorée. TABLEAU I TENUE DE LA FRISURE INITIALE Après 24 heures Après peignage Après deux shampooings Essai d'exposition à une à sèc suivis de peignage humidité relative de 94 % à 38 C I Excellente Excellente Excellente II Excellente Excellente Excellente III Bonne Bonne Bonne IVa Bonne Bonne Bonne IVb Bonne Bonne Bonne IVc moyenne moyenne moyenne IVd moyenne moyenne moyenne V Bonne Bonne Bonne VIa Bonne Bonne Bonne VIb Bonne Bonne Bonne VII Bonne Bonne Bonne VIII moyenne moyenne moyenne A Nulle Nulle Nulle Excellente indique une tenue de frisure de 90 % ou plus Bonne indique une tenue de frisure de 75 à 89 % Moyenne indique une tenue de frisure de 50 à 74 % Les exemples donnés ci-dessus illustrent les excellentes propriétés de tenue de la frisure des cheveux ondulés par le procédé de l'invention à l'aide des compositions de l'invention. Les exemples I à VIII montrent que des cheveux ondulés selon la description de l'invention gardent un degré élevé de frisure, meme après des traitements contraires consistant par exemple à exposer la chevelure à un degré humidité très élevé et à une haute température pendant des durées prolongées, ainsi q u ' à des shampooings . L'exemple comparatif A illustre la nécessité de faire entrer. l'agent d'adhésion assouplissant dans les formulations de 12 invention. Bien que l'on ait décrit l'invention en faisant une référence particulière à des exemples particuliers, on envisage que des variantes à ceux-ci puissent autre utilisées, par exemple on peut faire sécher les cheveux à la température ambiante. Egalement, bien que l'on ait traite dans les exemples des cheveux humains détachés, l'invention vise à inclure le traitement des cheveux attachés aux autres humains, ainsi que celui de fibres naturelles ou synthétiques qui contiennent les ponts nécessaires pour donner les résultats voulus de 11 invention. Par conséquent, l'étendue de l'invention n'est limitée que par les revendications ci-jointes. REVENDICATIONS 1. Composition utilisée pour onduler les cheveux et contenant une substance résineuse, caractérisée en ce qu'elle comprend A. au moins une résine de formation de pellicule ou un précurseur de formation de résine ayant des groupements latéraux qui contiennent des atomes d'hydrogène réactifs, B. un dérivé de nitrile cyclique ayant la formule où R est un radical organique exempt de groupements nucléophiles et possédant de 1 à environ 200.000 atomes de carbone, X est un élément choisi dans le groupe formé des groupements et n est au moins égal à 2, et C. un agept d'adhésion assouplissant. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comporte également un catalyseur. 3. Composition selon les revendications 1 et 2, caractérisée en ce que ledit catalyseur est une amine tertiaire et se trouve présent dans une proportion de 0,01 à 2,0 %, sur la base du poids total des solides présents. 4. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée en ce que lesdits groupements latéraux sont des groupements hydroxyle, amine primaire, amine secondaire, thiol, ou des mélanges de ces groupements, et en ce que le rapport, en termes d'équivalents, du dérivé de nitrile cyclique à la résine est de 0,2 à 2. 5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que X est n est compris entre 2 et 4, et le rapport, en termes d'équivalents, du nitrile cyclique à la résine est dé 0,8 à 1,25. 6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que ledit agent d'adhésion assouplissant est un élément choisi dans la classe formée des plastifiants, des polymères quaternaires de vinylpyrrolidone, et du produit de la réaction entre l'épichlorhydrine et les polyamides solubles dans l'eau contenant des groupements amine secondaire, et qu'il est présent en une quantité efficace pour produire le résultat voulu jusqu'à environ 50 %, sur la base du poids total des solides. 7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ladite résine de formation de pellicule est un polymère acrylique. 8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le produit défini dans l'alinéa A de la revendication 1 est un mélange d'une résine acrylique réactive et d'éthylènediamine propoxylée. 9. Composition d'ondulation des cheveux selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,5 à 20 % de la composition décrite dans la revendication 1 et de 99,5 à 80 % d'un solvant organique dans lequel ladite composition est pratiquement soluble. lo. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que ledit solvant organique est choisi dans le groupe formé du chlorure de méthylène et des chlorofluoroalcanes contenant jusqu'à 3 atomes de carbone, ainsi que des mélanges de ces substances, lesdits pourcentages étant exprimés sur la base du poids total de ladite composition et du solvent. 11. Composition selon les revendications 9 et 10, caractérisée en ce qu'elle contient, en plus du dissolvant, un alcanol contenant jusqu'à 3 atomes de carbone. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que ledit alcanol est l'éthanol. 13. Composition selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que jusqu'à environ 50 %, en termes d'équivalents, de la résine de formation de pellicule ou du précurseur de formation de résine à atomes d'hydrogène réactifs est remplacé par un polymère diénique caoutchouteux contenant des atomes d'hydrogène réactifs. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce que ledit polymère diénique caoutchouteux est un polymère de butadiène hydroxylé ayant un poids moléculaire d'environ 600 à 6600 et un indice d'hydroxyle d'environ 15 à 180. 15. Composition selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée en ce qu'elle comprend jusqu'à 15 %, sur la base du poids total des ingrédients actifs, d'un additif choisi dans le groupe formé de la lanoline, dbs dérivés de la lanoline, du squalène, des dérivés du squalène, et des mélanges de ces substances. 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que l'additif est un mélange de lanoline acétylée et de dérivé du squalène, et qu'il est présent en une quantité d'environ 4 à 10 %, sur la base du poids total des ingrédients actifs. 17. procédé destiné à mettre en forme les cheveux, caractérisé en ce qu'on met en contact lesdits cheveux avec une composition selon l'une des revendications I à 16, on met en forme les cheveux, et on les fait sécher.