Brevet FR2226112A1 — publié le 19741115

La présente invention se rapporte à une nouvelle composition insecticide sous forme d'un fumigant, qui contient, comme ingrédient actif, le d-trans-chrysanthémate de d-2-allyl-3-méthyl-2cyclopentène-l-one-4-yle. le but de la présente invention est de fournir une nouvelle composition insecticide sous forme de fumigant, qui a un effet rapide d'abattage des insectes ainsi qu'un effet de retard sur le moment oU les insectes nuisibles abattus retrouvent leur vitalité, et qui est utile à des fins sanitaires, agric.oles et horticoles. Dans la présente invention, l'effet de retard sur le moment où les insectes nuisibles abattus retrouvent leur vitalité est appelé ci-après l'effet persistant, et-le terme "fumigant" désigne une composition qui produit de la vapeur de l'ingrédient actif par chauffage. Comme insecticides pour l'assainissement de l'environnement, des huiles pulvérisables, des aérosols, des concentrés émulsifiables et des poudres fines~cu poussières de pyrethrine et d'alléthrine ont été largement employées jusqu'alors à cause de leur faible toxicité à ltégard des mammifères et de leur effet rapide d'abattage des insectes. Afin de trouver un insecticide encore plus efficace et ayant une faible toxicité à l'égard des mammifères, en comparaison de celle des insecticides classiques, la demanderesse a effectué des études poussées et elle a ainsi découvert qu'un ester consistant en d-alléthrolone et en acide d-trans-chrysanthémique (appelé ci-après présent ester) peut présenter une activité insecticide spécifiquement élevée , lorsqu'il est utilisé sous forme de funi- gant, dont le mode d'application est entièrement différent de celui des huiles pulvérisables, aérosols, etc. Cette découverte ne peut pas être facilement déduite théoriquement de ce qui était connu auparavant nongzsquedecequi était connu de l'activité insecticide dudit ester sous forma d'une huile pulvérisable ou similaire. La demanderesse a découvert que, lorsque le présent ester est utilisé sous forme d'un serpentin tue-moustiques, d'un tapis tue-moustiques destiné à être chauffé électriquement ou d'un fumigateur anti-insectes, qui sont nécessairement soumis à un chalf.a- ge, le présent ester a plusieurs fois l'effet d'abattage d'un chrysanthémate d'alléthronyle optiquement actif consistant en dlalléthrolone et en acide d-trans-chrysanthémique, et elle a constaté que, même lorsqu'il est employé sous la forme pratique d'un fumigant dilué, le présent ester peut conserver son activité insecticide contre les moustiques et les cafards pendant une périt de de temps pluslonguequtil n'était possible de le prévoir d'après les tapis tue-moustiques classiques chauffés électriquement, employés auparavant. Ainsi, la présente invention a pour but de fournir une composition insecticide sous forme de fumigant contenant, comme ingrédient actif,une quantité efficece de d-trans-chrysanthémate de d-2-allyl-3-méthyl-2-cyclopentène-1-one-4-yle, obtenu par la réaction de la d-alléthrolone avec l'acide d-trans-chrysanthémique, et contenant en outre un support inerte. Ia quantité efficace de la substance active est comprise dans la gamme de 0,05 à 90 % en poids par rapport à la quantité totale de la composition et, de préférence, dans la gamme de 0,05 à 50 % en poids.Plus particulibrement, il est préférable que la quantité efficace de ladite substance active dans un tapis tue-moustiques destiné à être chauffé électriquement soit de 0,5 à 20 % en poids, que cette quantité efficace dans une huile pulvérisable ou une émulsion destinée à un fumigateur anti-insectes soit de 0,05 à 50 % en poids et qae cette quantité efficace dans un serpentin tue-moustiques soit de 0,05 à 5 %0 en poids. On effectua divers examens en ce qui concerne la relation entre les isomères de l'alléthrine et l'activité insecticide et il est bien connu que les alléthrines que l'on trouve dans le commerce sont des mélanges de huit isomères et que, parmi ceux-ci, un ester comprenant la d-alléthrolone et l'acide d-trans-chrysanthémique présente l'activité insecticide la plus élevée, qui est de 3,86 fois l'activité insecticide la l'alléthrine du commerce,lorsqu'on emploie ces substances sous forme d'une huile pulverisable /-W.A. GersSorff et Narman Nitilin :J. Econ. Entmol., 46, page 999 (1953) 7 Il est aussi bien cociriu que, pour obtenir une allétnrine dont l'activité insecticide soit supérieure à celle de l'alléthrine du commerce actuellement disponible sur le marché, on peut préparer un ester consistant en dl-alléthrolone et en acide d-transchrysanthémique.Par exemple, Ryo Yamamoto : "Noyakagaku (Agricultural Chemicals)"(publié par Nanko-do le 15 mars 1963) signale à la page 73 que l'activité insecticide sur les mouches domestiques de l'ester que forme l'acide a-trans-chrysanthémique avec la dlalléthrolone est d'environ deux fois l'activité de l'ester que forme la dl-alléthrolone avec l'acide dl-cis,trans-chrysanthémique et il recommande d'utiliser l'ester de l'acide d-trans-chrysanthémique pour augmenter l'activité insecticide de l'alléthrine. La demanderesse 2. aussi testéi'activité insecticide des produits chimiques individuels sur les mouches domestiques adultes et l'activité insecticide d'huiles pulvérisables de ces produits chimiques sur les mouches domestiques adultes et les moustiques domestiques nordiques adultes, re qui lui a permis de constater que l'acticité insecticide de l'ester formé par l'acide d-trans-chrysanthémique et la dl-alléthrolone est environ 2,4 fois supérieure à l'activité de l'alléthrine, ce qui coïncidait bien avec les résultats indiqués par Ryo Yamamoto. Elle a également constaté que l'activité insecticide de l'ester formé par l'acide d-trans-chrysanthémique et la d-alléthrolone est environ quatre fois supérieure à l'activité de l'alléthrine du commerce, ce qui coYncidait également bien avec les résultats indiqués par W.A. Gersdorff et al. Jusqu'à présent, cependant, l'ester formé par l'acide dtrans-chrysanthémique et la d-alléthrolone n' a pas été employé en pratique. Ceci est dû au fait que, lorsqu'il est utilisé sous sous forme d'une huile pulvérisable, l'ester formé par l'acide d-trans-chrysanthémique et la d-alléthrolone, qui n'a pas plus d'environ quatre fois l'activité insecticide de l'alléthrine du commerce ordinaire, a une activité insecticide trop faible, compte tenu de son coût de production, pour pouvoir être utilisé en pratique à la place de l'alléthrine du commerce, que lton trouve habituelement sur le marché. te fait surprenant est cette découverte que, lorsqu'il est employé sous forme de fumigant tel qu'un serpentin tue-moustiques, un tapis tue-oustiques destIné à être chauffé électriquement ou un fumigateur anti-insectes, le présent ester fournit un insecticide ayant un effet d'abattage plus rapide et un effet plus persistant, ce qui est de la plus grande importante pour la lutte contre les insectes nuisibles, et ce qui ne pouvait être prévu, si l'on se rapportait aux études classiques sur les isomères de l'alléthrine. la demanderesse a réalisé la présente invention sur la base de ce fait confirmé que, lorsqu'il est mis sous forme de fumigant, le présent ester donne une composition insecticide ayant un effet d'abattage environ quatre fois plus rapide que l'effet du d-trans-chrysanthémate d'alléthronyle pratiquement utilisable et ayant un effet persistant supérieur pendant une longue période de temps,et et sur la base de ces constatations que la présente composition insecticide est plus avantageuse en ce qui concerne le prix de revient et nettement meilleurequant à ses effets que le compositions insecticides à base de d-trans chrysanthémate de dl-alléthrolone. On peut obtenir facilement et avec un rendement élevé le présent ester, à savoir le d-trans-chrysanthémate de d-2-allyl-3méthyl-2-cyclopentène-1-one-4-yle /-cc 724 -31,2 (dans le n-hexane), de formule én faisant réagir, en présence d'un agent de déshydrochloration tel que la pyridine, la d-alléthrolone représentée par la formule de constitution suivante avec un halogénure d'acide d-trans-chrysanthémique représenté par la formule générale dans laquelle I est un atome d'halogène. Les présentes compositions insecticides, qui contiennent le présent ester comme ingrédient actif, sont non seulement utilisables comme insecticides domestiques dar la lutte contre les insectes nuisibles à la santé et à l'hygiène comme les mouches domestiques,~les moustiques etc,et contre d'autres insectes nuisibles dans les paillottes, mais encore trouvent de larges applications dans les serres traditionnelles, les serres en vinyle et les granges, magasins et réserves, pour la lutte contre les insectes nuisibles aux céréales stockées et les insectes nuisibles à l'agriculture et à l'horticulture. Dans les dessins annexés, la figure 1 montre la variation du TA50 taux nécessaire à l'abattage de 50 % des insectes) en fonction du temps, pour illustrer l'effet d'abattage d'un tapis tue-moustiques chauffé électriquement sur des moustiques domestiques nordiques adultes ; la figure 2 montre la variation du TA50 en fonction du temps, pour illustrer l'effet d'abattage d'huiles pulvérisables sur des mouches domestiques adultes la figure 7 montre le pourcentage d'insectes abattus en fonction du temps par la méthode graphique par approximation de Finney, pour illustrer l'effet d'abattage de serpentins tue-moustiques sur des moustiques domestiques nordiques adultes ; la figure 4 montre la relation existant entre la concentration en substance active d'un serpentin tue-moustiques et le vA50, pour illustrer l'effet d'abattage des serpentins tue-moustiques sur les moustiques domestiques nordiques adultes. Pour montrer clairement que la présente invention ne peut être prévue à partir des examens classiques de l'activité insecticide des isomères de l'alléthrine, des exemples expérimentaux relatifs à ces isomères et leurs résultats sont donnés ci-après. Exemple expérimental 1 On ajuste à une concentration d'essai au moyen d'acétone l'alléthrine (ester consistant en dl-cis,trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone), le d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone et le présent ester, individuellement, et on teste les effets insecticides des trois solutions en appliquant, dans chaque cas, la solution acétonique sur la partie dorsale du prothorax de la mouche adulte, en employant une micro-seringue spéciale. On détermine ainsi la dose léthale à 50 % (DL50) de chaque solution essayée et les résultats obtenus sont rapportés dans le tableau 1. Tableau 1 Composé testé DL50 Effet relatif (&gamma;/mouche) (d'après DL50) Alléthrine 0,85 1,0 d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone 0,355 2,4 Présent ester 0,215 4,0 Exemple expérimental 2 On dissout individuellement dans du kérosène désodorisé le d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone (même substance que dans l'exemple expérimental 1) et le présent ester, pour préparer dans chaque cas une huile pulvérisable à 0,1 % en poids de substance active, et on pulvérise isolément 0.7 ml de chacune ies solutions résultantes, au moyen d'un atomiseur, dans une chambre de verre de 743 dm3 de volume.On a libéré auparavant dans la chambre de verre un groupe de vingt moustiques domestiques llOiC- ques adultes d'un A-e de 2 à 3 jours apyres l'émergence ou vingt mouches domestiques adultes d'un âge de 3 à 5 jours après l'émer gence. Après la pulvérisation, on observe le nombre d'insectes abattus à des intervalles de temps définis. On en déduit les temps d'abattage à 50 % (TA.50) , qui sont ceux rapportés dans les tableaux 2 et 3. Tableau 2 (Effets sur les moustiques domestiques nordiques adultes) Composé essayé Concentration TA Effet en poids) (s)50 relatif (d'après IA50 d-trans-chrysan- 0,1 178. 1,0 thémate de dl alléthr olone Présent ester 0,1 100 1,8 Tableau 3 (Effets sur les mouches'domestiques adultes) Composé essayé Concentration T- Effet en poids) (s)50 relatif (d'après TA50) d-trans-chrysan 0,1 248 1,0 thémate de dl alléthrolone Présent ester 0,1 115 2,2 Les résultats des exemples expérimentaux ci-dessus 1 et 2 coincident bien avec les résultats de l'examen des isomères classiques de l'alléthrine et le rapport de l'effet insecticide du présent ester, soit tel quel soit sous forme d'huile pulvérisable, à l'alléthrine commerciale ou au d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone est, respectivement, d'environ quatre fois et d'environ deux fois.. Maintenant, le effets du présent ester à l'état de fumi- gants agissant par chauffage vont être montrés ci-dessous enréfé- rence aux exemples d'essais 1 et 2. Exemple d'essai 1 On prépare des morceaux de papier filtre de 0,6 g ayant chacun 2 x 3,5 cm de surface et 0,2 cm d'épaisseur et on les imprègne isolément d'une solution acétonique renfermant 50 mg soit de d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone, soit du présent ester, pour préparer des tapis tue-moustiques à chauffer électriquement (fumigants chauffants) renfermant chacun l'une ou l'autre des deux substances actives. On utilise une chambre de Peet Grady de. 6,13 m3 conforme à la norme américaine C, cette chambre étant. équipée d'une plaque de métal dans une partie interne et d'une plaque à sa partie inférieure, pouvant être chauffée continuellement à 130 C au moyen d'un réchaud électrique.Chaque fumigant chauffant est placé à tour de ralle sur cette plaque, que l'on chauffe ensuite au moyen dudit réchaud électrique. Après l'application du.courant, on libère dans la chambre 50 moustiques domestiques nordiques adultes et lton compte, pendant un laps de temps de deux heures, les insectes abattus, pour calculer le TA50 (temps nécessaire à l'abattage de 50 % des insectes). En outre, on recueille les moustiques abattus pendant la période de temps de deux heures et on les laisse reposer pendant une journée à la température ambiante dans une cage d'observation, dans laquelle un appât a été placé, et l'or. compte le nombre d'insectes tués, pour calculer le pourcentage d'insectes tués.De plus, on retire de la chambre le tapis tue-moustiques à chauffer électriquement, on le place dans une chambre à circulation d'air et on l'abandonne per.-- dant deux heures sous application de curant. Après avoir ventilé et lavé la chambre de Peet Grady, on calcule l'effet d'abattage sur les moustiques domestiques nordiques et la proportion d'insectes tués dans la période allant de 4 à 6 heures après l'instant de démarrage d'une nouvelle expérience et, au cours d'une autre expérience, pendant la période allant de 8 à 10 heures après l'instant de démarrage de l'expérience, pour examiner l'activité insecticide persistante du tapis tue-moustiques à.chauffer électriquement sur une période de 10 heures. Les résultats sont rapportés dans le table. 4. Tableau 4 (Effets sur des moustiques domestiques nordiques adultes d'un tapis tue-moustiques à chauffer électriquement) Composé essayé 0 - 2 h 4 - 6 h 8 - 10 h TA50 I.A.(%) Insectes TA50 I.A.(%) Insectes TA50 I.A.(%) Insectes tués au bout tués au bout tués (mn.s) au bout (mn.s) de de (mn.s) au bout (mn.s) de (mn.s) de de 2 h. (%) 2 h. (%) 2 h. (%) d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone 16mn 30s 78 78 20mn 00s 80 39 55mn 00s 61 14 Présent ester 5mn 40s 100 100 5mn 30s 100 100 11mn 30s 95 42 Effet relatif (d'après TA50) 2,9 3,6 4,9 I.A. : Insectes abattus (Voir figure 1) Comme cela ressort nettement de l'exemple d'essai 1 cidessus, le présent ester a un iA50 plus court èt a un effet d'abattage plus rapide que le d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone.De plus, l'effet relatif sur les moustiques du présent ester augmente d'environ 3 fois à environ 5 fois pendant la période de temps qui suit l'ignition, le TA50 du présent ester décroît moins en fonction du temps à partir de l'ignition comme le montre de façon évidente la figure 1, et, en outre,le présent ester peut conserver un effet d'abattage élevé pendant une longue période de temps. l'effet relatif sur les cafards du présent ester est quatre fois celui du d-trans-chrysanthémate de d-l-alléthrolone et, en comparaison des exemples expérimentaux 1 et 2, le fait décrit ci-dessus est extrêmement surprenant. En conséquence, le présent ester a une activité insecticide supérieure à celle de l'insecticide connu gu'est le d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone. Exemple d'essai 2 Au fond d'un cylindre de verre de 20 cm de diamètre et 40 cm de hauteur, on place un tapis tue-moustiques à chauffer électriquement tel que celui employé dans l'exemple d'essai 1. Sur le cylindre de verre,-on place un autre cylindre de verre de 20 cm de diamètre et 20 cm de hauteur recouvert à sa base et à son sommet d'un filet en "Nylon" à mailles de 1100 F et on libère dans le cylindre de verre supérieur 20 cafards gerrnaniques. Après avoir appliqué un courant électrique au tapis tue-moustiques placé au fond du cylindre de verre inférieur, on compte les cafards germaniques abattus en fonction du temps, pour calculer la TA50 (temps nécessaire à l'abattage de 50 % des insectes; Les résultats sont indiqués dans le tableau 5 suivant. Tableau 5 (Effets -sur les cafards germaniques d'un tapis tue-moustique chauffé électriquement) Composé testé Insectes abattus (%) TA50 Effet en fonction du temps (mn.s) relatif 5mn 10mn 20mn 40mn 60mn d-trans-chry santhémate de dl-alléthrolone 0 0 10 35 55 55mn 00s 1,0 Présent ester 10 35 65 95 100 13mn 36s 4,0 Exemple d'essai 3 On dissout individuellement dans du kérosène désodorisé 5 parties en poids de d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone ou du présent ester, chaque fois avec 25 parties en poids de pipéronyl butoxyde, jusqu a avoir, dans chaque cas, 100 parties en poids, de façon à obtenir deux huiles pulvérisables. Ensuite, on dilue 100 fois chaque huile pulvérisable avec du kérosène désodorisé et l'on transforme en un brouillard, individuellement, 3 g de chaque huile pulvérisable diluée en utilisant un fumigateur anti-insectes fabriqué par Burgess Vibrocrafters INC. et en envoyant le brouillard dans une chambre de Peet Grady, conformément à la norme américaine OSER, chambre dans laquelle environ 100 mouches domestiques ont été libérées auparavant, et l'on compte les mouches abattues en fonction du temps pendant 20 minutes, pour calculer le TA50. Au bout de 20 minutes, on change l'air de la chambre, on recueille les mouches domestiques abattues et on les laisse reposer pendant une journée dans une cage d'ob- servation dans laquelle un appât a e-t- placé, et l'on compte le nombre de mouches tuées pour calculer la proportion de celles-ci. D'autre part, on envoie dans la chambre de Peet Grady isolément, le brouillard de 7 g de chacune des huiles pulvérisables dilues 100 fois et 20 minutes après seulement, on libère dans la chambre 100 mouches domestiques. On compte les mouches abattues en fonction du temps pendant 20 minutes et lton compte le nombre de mouches tuées, pour calculer la proportion de celles-ci de la même manière que ci-dessus. les valeurs de la TA50 et de la.mortalité, dans chaque cas, sont rapportées dans le tableau 6 suivant. Tableau 6 (Effet d'un brouillard sur les mouches domestiques adultes) Insectes in- Insectes abattus (%) TA50 Effet Mortalité Composé essayé troduits au relatif (%) bout de 1,25mn 2,5mn 5mn 10mn 20mn (mn) (mn) d-trans-chrysantémate de dlalléthrolone 0 0 12 40 81 96 5,8 1,0 72 Présent ester 0 43 65 88 100 100 1,6 3,6 100 d-trans-chrysantémate de dlalléthrolone 20 mn 0 0 10 32 57 16,5 1,0 4 Présent ester 20 mn 14 48 73 95 100 2,8 5,9 90 (voir figure 2) Exemple d'essai 4 On dissout individuellement dans du kérosèhe désodorisé 30 parties en poids de d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone ou dqprêsent ester, avec du pipéronyl butoxyde, pour avoir au total 100 parties en poids, afin d'obtenir deux huiles pulvérisables.On prépare ensuite des solutions en diluant chaque huile pulvérisable 50 fois avec du kérosène désodorisé et l'on trans-forme en brouillard, isolément, 3 g de chacune des huiles pulvérisables diluées, au moyen d'un fumigateur anti-insectes fabriqué par Burgess Vibrocrafters INC.,en envoyant le brouillard dans une chambre de Peet Grady conformément à la norme américaine COR;, chambre au fond de laquelle ont été placés deux cristallisoirs de 14 cm de diamètre et 7 cm de hauteur contenant chacun 10 cafards germaniques.On compte les cafards abattus en fonction du temps pendant 20 minutes et, 20 minutes plus tard, on change l'air de la chambre et ltontranEfèn la totalité des cafards abattus dans une cage d'alimentation, dans laquelle un appât a été placé, on les laisse reposer pendant 3 jours dans cette cage et l'on compte le nombre des cafards tués pour calculer la proportion de ceux-ci. le tableau 7 suivant montre les résultats obtenus, c'est-à-dire le TA50 et la mortalité au bout de 3 jours , dans chaque cas. Tableau 7 (Effets d'un brouilllard sur les @@@@@@@ @ @@@@@p@@@) Insectes abattus (%) TA50 Effet Mortalité Composé testé relatif (%) 1,25 mn 2,5 mn 5 mn 10 mn 20 mn (mn) d-trans-chrysantémate de dl-alléthrolone 0 15 35 55 85 7 1,0 30 Présent ester 40 85 95 100 100 1,6 4,4 95 Comme cela ressort des tableaux ci-dessus 6 et 7, le présent ester a une activité 5,6 - 5,9 fois supérieure à celle du d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone et, comme le montre nettement la figure 2, le présent ester présente un rapport d'activité en fonction du temps moins réduit et, de plus, il peut conserver son activité encore plus longtemps. Exemple d'essai 5 On prépare suivant la formule indiquée dans ltexerple 1, ci-après, des serpentins tue-moustiques contenant chacun 0,15 % en poids de d-trans-chrysanthémate de dl-alléthrolone et, individuellement, 0,05 , 0,15 %0, 0,6 % du présent ester. On libère dans une chambre de Peet Grady de 343 dm 50 moustiques domestiques nordiques aultes (+) et l'on fait tourner dans la chambre un petit ventilateur électrique entraîné par batterie. Ensuite, on allume à une extrémité, dans des essais isolés, chacun des serpentins tue-moustiques de 0,8 g, on fait brûler le serpentin dans 1E chambre, puis on le retire. Après l'ignition du serpentin tue-moustiques, on compte le nombre de moustiques abattus en foncticn du temps, pendant 120 minutes, pour calculer la proportion de moustiques abattus. tes résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 8. Tableau 8 (Effets de serpentins tue-moustiques sur des moustiques domestiques nordiques) Insectes abattus (%) TA50 Effet Composé essayé (mn) relatif 1,25mn 2,5mn 5mn 10mn 20mn 40mn 60mn 90mn 120mn d-trans-chrysantémate de 0 0 4 25 51 70 85 82 82 19,5 1,0 dl-alléthrolone (0,15 %) Présent ester (0,05 %) 0 0 7 30 58 85 83 83 83 16,5 1,2 Présent ester (0,15 %) 12 29 55 80 92 95 96 96 97 4,4 4,4 Présent ester (0,6 %) 21 64 82 95 98 100 100 100 100 2,0 9,8 (voir figures 5 et 4) Comme cela ressort du tableau 8, le sèrpentin tue-moustiques contenait 0,15 % du présent ester a une activité 4,4 fois supérieure à celle du serpentin tue-moustiques contenant 0,15 % de d-transchrysanthémate de dl-alléthrolone et de plus, comme le montre la figure 4, la concentration efficace du serpentin- tue-moustiques contenant le présent ester correspondant à la concentration efficace de 0,15 % du serpentin tue-moustiques contenant du d-transchrysanthémate de dl-alléthrolone est de 0,045 % en poids, c'est à-dire le tiers de la concentration précédente. L'effet du serpentin tue-moustiques contenant le présent ester est 3,3 - 4,4 fois supérieur à celui de l'ester de dlalléthrolone et, par consequent, si l'on compare ceci à l'activité deux fois supérieure des huiles pulvérisables dont il est question dans les exemples expérimentaux 1 et 2 ci-dessus, on constate que le présent ester présente une activité insecticide dont l'ef- ficacité est surprenante lorsqu'il est employé sous forme de fumigant chauffant.Le présent ester peut être mis sous forme d'un tapis tue-moustiques à chauffer électriquement extrêmement efficace suivant la méthode classique par son incorporation, en une quantité de 0,05 à 90 % en poids, à de la pulpe, de la fibre ou un substrat similaire ; le fumigant résultant est placé sur une plaque chaude, chauffée électriquement ou d'une autre manière, à une température de 1200 à 4000C, l'ingrédient actif diffusant alors en fonction du temps pour présenter un effet de fumigant pendant une longue période de temps. On peut aussi mettre le présent ester sous forme d'un serpentin tue-moustiques extrêmement efficace par son incorporation, en une quantité de 0,05 à 5 % en poids, en tant qu'ingrédient actifodans un support pour serpentin tue-moustiques. On peut aussi mettre le présent ester sous forme d'une solution huileuse d'une concentration de 0,05 à 90 % en poids, faire monter la solution huileuse par capillarité à travers un mèche de lange ou 0-ilaie, puis chauffer la mèche ; on peut aussi mettre le présent ester, par la méthode classique, sous forme d'une préprration huileuse contenant 0,05 à 90 % en poids de l'ingrédient actif,ou sous forme d'une émulsion contenant 1 à 50 %0 en poids de ;;'ingrédient actif, puis on peut pulvériser la solution obtenue en diluant à l'eau la préparation huileuse ou l'émulsion à l'entrée d'un cylindre chauffé de façon à lui faire traverser ce cylindre, ou pulvériser la solution sur une plaque chauffée, la solution étant ainsi transformes en un brouillard emplissant l'air sous l'effet de la chaleur, ce qui permet d'obtenir tout aussi bien un effet de fumigant. Le présent ester,qpiestuningrédient actif des présentes compositions, peut non seulement etre employé seul, mais peut aussi être mélangé avec des stabilisants, sous forme de quantités convenables de dérivés du phénol ou du bisphénol tels que le BHT ou similaires, ou de quantités convenables d'arylamines telles que la phényl-a-naphtylamine, la phényl-ss-naphtylamine, ou un produit dè condensation de la phénétidine avec l'acétone, ce qui permet d'obtenir des compositions dont les effets insecticides sont mieux stabilisés.De plus, on peut accroître l'acti- vité insecticide des compositions en leur incorporant des agents synergiques pour les insecticides du type des pyréthroïdes comme l'&alpha;'-[2-(2-butoxyéthoxy]- 4,5 -méthylènedioxy-2propyltoluène (appelé ci-après "pipéronyl butoxyde"), le 2,3dicarboxymide de l'acide N-2-éthylhexyl)-bicyclo(2,2,1) hepta-5 ène-anhydrophtalique (appelé ci-après "MGK-264") et similaires. Les méthodes employées pour la préparation des présentes compositions et les effets de celles-ci sont illustrés ci-après en référence à des exemples et à des exemples d'essais, mais, bien entendu, la pDrtée de la présente invention n'est pas limitée à ces exemples. ExemDle 1 On mélange soigneusement une solution de 0,3 g du présent ester dans 5 ml de méthanol avec un mélange comprenant 60 g de marc de pyrèthre, 30 g de poudre Tabu et 2,7 g de poudre de bois. On malaxe le mélange résultant avec environ 100 nl d'eau, puis on le façonne et on le sèche pour préparer 100 g d'un serpentin tue-moustiques. Si récessaire, on peut colorer le produit par addition de 0,5 % de ert ialachite ou d'un colorant similaire, ou lton peut lui incorporer du phénol ou du para-hydroxybenzoate. Exemple 2 On adsorbe uniformément une solution de 0,04 g du présen ester et de 0,06 g de pipéronylbutoxyde dans du chloroforme à la surface d'un morceau d'amiante de 2,5 cm x 1,5 cm de surface.et 0,3 cm d'épaisseur (4 g). Sur le morceau d'amiante ainsi traité, on fait'adhérer un autre morceau d'amiante de même taille, pour obtenir une composition de fumigant insecticide à utiliser sur une plaque chauffée électriquement. Comme support fibreux, on peut employer, outre l'amiante, une plaque en pulpe ou en un matériau similaire de même effet que l'amiante. Exemple 3 On ajoute une solution de 0,2 g du présent ester et de 0,6 g de MGK-264 dans 5 ml de méthanol à un mélange comprenant 60 g de marc de pyrèthre, 30 g de poudre Tabu et 9,2 g de poudre de bois et on traite le mélange résultant.de la même manière que dans l'exemple 1, pour obtenir un serpentin tue-moustiques. Les effets inseeticides des présentes compositions obtenues de la manière indiquée ci-dessus sont indiqués ci-dessous en référence à des exemples d'essais. ExemT,le d'essai 6 Dans une chambre de verre de 343 dm3, on libère environ 50 moustiques domestiques nordiques adultes et l'on allume isolément à chaque extrémité 0,2 g de chacun des serpentins tue-moustiques obtenus suivant les exemples 1 et 3 et placés isolément au centre du fond de la chambre. Ensuite, on agite la fumée à l'intérieur de la chambre au moyen d'un petit ventilateur électrique dont la pale a 13 cm de diamètre, et l'on constate que chacun des serpentins tue-moustiques peut abattre en quinze minutes plus de 90 % des moustiques adultes. Exemple d'essai 7 Dans une chambre de verre de 343 dm3, on libère environ 50 mouches domestiques adultes. On place sur un moyen de chauffage électrique la compèsition de fumigant insecticide obtenue suivant l'exemple 2 et l'on pose le tout au centre du fond de la chambre, après quoi on applique un courant électrique audit moyen de chauf- lage électrique. Ensuite, on agite l'intérieur de la chambre 1:- moyen d'un petit ventilateur électrique pales de 13 cm de diamètre et l'on constate qu'une proportion de plus de 90 Exemple d'essai 8 Dans une chambre de Peet Grady suivant la norme américaine CSMA, on libère environ 500 mouches domestiques adultes. On transforme en un brouillard une émulsion du présent ester obtenue par dilution de l'émulsion à 20 % préparée de la façon ordinaire avec 20 fois son volume d'eau, le brouillard étant formé au moyen d'un fumigateur anti-insectes fabriqué par Burgess Vibrocrafters, INO., dans la chambre mentionnée ci-dessus et l'on constate que plus de'90 % des insectes adultes peuvent être abattus en 30 minutes. REVENDICATIONS 1.- Composition insecticide sous forme d'un fumigant, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace de d-trans-chrysanthémate de d-2-allyl-3-méthyl-2-cyclopentène-1 -one- 4-yle comme ingrédient actif, et un support inerte. 2.- Composition insecticide suivant la revendication 1, caractérisée en en ce que la quantité efficaceedeO,05 à 90 % en poids. 3.- Composition insecticide suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le fumigant est une composition qui produit de la vapeur de l'ingredient actif sous effet d'un chauffage. 4.- Composition insecticide suivant la revendication 3, caractérisée en ce que la composition est un tapis tue-moustiques à chauffer électriquement. 5.- Composition insecticide suivant la revendication 3, caractérisée en ce que la imposition est un fumigateur anti-insectes. 6.- Composition insecticide suivant la revendication 3, caractérisée en ce que la composition est un serpentin tue-moustiques. 7.- Application. de la composition insecticide,suivant l'une quelconque des revendications 1 à6, à la destruction d's insectes, caractérisée en ce que l'on expose les insectes à une vapeur produite par chauffage d'une composition insecticide suivant l'une quelconque des revendication 1 à 6. 8.- Application suivant la revendication 7, pour l'assainissement de 11 environnement par destruction des insectes qui s'y trouvent. 9. - Utilisation du d-trans -r,hrysanthémat e de d-2-allyl-3 méthyl-2-cyclopentène-1 -one-4-yle comme fumigant insecticide.