Brevet FR2226108A1 — publié le 19741115

La présente invention concerne des agents herbicides contenant des mélanges de différents principes actifs. On sait que l'on peut utiliser des acides carboxyliques halogénés, des urées et des benzonitriles comme agents herbicides sélectifs dans différentes cultures. Leur action n est toutefois pas toujours satisfaisante. On a trouvé que possèdent une bonne action herbicide des agents herbicides contenant un mélange a) d'un composé répondant à la formule dans laquelle R représente un reste benzothiazolyle, un reste phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs eubstituanta iden- tiques ou duueoezLe, dif férsalogeno-alKyle, cycloalkyle, halogéno-alcoxy, alcoxy, alkyle, alkylcarbamoyloxy, arylcarbamoyloxy, alcényl carbarnayioxy, alcinylcarbamoyloxy, halogéno-phénoxy, alcoxyphénoxy ou méthoxycarboxy;; un-reste cycloalkyle ou bicycloalkyle, un reste alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ou un talo- gène, R1 de l'hydrogène, un reste méthyle, benzoyle, cycloalcényle ou acétyloxyméthyle, R2 de l'hydrogène, un reste alkyle, alcényle, alcinyle, méthoxy, un reste alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ou un halogène, un reste carboxyméthoxy ou alkylcyclohexyle, R3 un reste méthyle, éthyle ou oxyéthylène et b) d'un composé répondant à la-formule dans laquelle R représente un halogène, un reste alkyle ou halogénoalkyle, X représente un halogène, R1 de l'hydrogène, leurs sels, R1 représentant en outre un reste alkyle, halogéno-alkyle, ou benzyle et/ou c) de 2,6-bichloro-benzonitrile. Les mélanges peuvent contenir un ou plusieurs composés de la formule a) et un ou plusieurs composés de la formule b) et/ou le composé c). On peut choisir librement les rapports des mélanges. On préfère de ra cependant des mélan,l à 30 parties en poids de composés de la formule a) pour 0,1 à 30 parties en poids de b) ou c). La quantité d'herbicide selon l'invention appliquée peut varier. Elle dépend avant tout de la nature de l'effet souhaité. La quantité appliquée est généralement de 0,1 à 30 kg/ha ou plus. Les agents de l'invention peuvent entre autre etre utilisés avant l'ensemencement, avant la germination, avant l'émergence, après l'é- mergence, avec peu de liquide, sous forme de grains ou de poudres, pendant l'émergence, une fois ou plusieurs fois et peuvent être mélangés dans le réservoir juste avant l'application (Tankmix). Les mélanges ont un effet sur Triticum spp.,Hordeum spp., Becale spp., Sorghum, Zea mays, Oryza sativa, Gossypium hirsutum, Medicago sativa, Trifolium repens, Pisum sativum, Phasoelus vulgaris, Arachis spp., Glycine Max, Beta spp., Brassica napus, Solanum tuberosum, Saccharum officinarum, Tilia spp., Alnus spp., Ulmus spp., Pyrus spp., Malus spp., Ribes spp., Berberis vulgaris, Ligustrum vulgaris, Vitis vinifera, Ananas sativus et d'autres cultures. On peut en outre utiliser les mélanges comme agent herbicide total pour les fossés, les eaux, les rails, les surfaces rases et les terres incultes etc. Les nouveaux mélanges présentent une forte action herbicide et peuvent par conséquent être utilisés comme agents de destruction des mauvaises herbes et pour la lutte contre la croissance de plantes indésirables. L'action sélective ou totale des nouveaux agents de l'invention dépend essentiellement de la quantité de principe actif appliquée par unité de surface. Par mauvaises herbes et plantes indésirables, on entend les plantes à graines monocotyles ou dicotyles qui croissent en des endroits où elles ne sont pas désirées. Avec les agents de l'invention, on peut par exemple détruire les graminées comme Cynodon spp. Dactylis spp. Digitaria spp. Avena spp. Echinochloa spp. Bromus spp. Setaria spp. Uniola spp. Panicum spp. Poa spp. Alopecurus spp. Leptochloa spp. Lolium spp. Brachiaria spp. Sorghum spp. Eleusine spp. Agropyron spp. Cenchrus spp. Phalaris spp. Eragrostis spp. Apera spp. Phragmitres communis et autres Cyperaceae, comme Carex spp Eleocharis spp. Cyperus spp. Scirpus spp. et autres Les mauvaises herbes à graines dicotyles comme Malvaceae, par exemple Abutilon theoprasti Hibiscus spp. Sida spp. Malva spp. et autres Compostiae, comme Ambrosia spp. Centaurea spp. Lactuca spp. Tussilago spp. Senecio spp. Lapsana communis Sonchus spp. Tagetes spp. Xanthium spp. Erigeron spp. Iva spp. Anthemis spp. Galinsoga spp. Matricaria spp. Taraxacum spp. Artemisia spp. Chrysanthemum spp. Bidens spp. Cirsium spp. et autres Convolvulaceae, comme Convolvulus spp. Cuscuta spp. Iponoea spp. Jaquemontia tamnifolia et autres Cruciferae, comme Barbarea vulgaris Arabidopsis thaliana Brassica spp. Descurainia spp. Capsella spp. Draba spp. Sisymbrium spp. Coronopus didymus Thlaspi spp. Lepidium spp. Sinapis arvensis Raphanus spp. et autres Geraniaceae, comme Erodium spp Geranium spp. et autres Portulacaceae, comme Portulaca spp. et autres Primulaceae, comme Anagallis arvensis Lysimachia spp. et autres Rubiaceae, comme Richardia spp. Diodia spp. et autres Galium spp. Scrophulariaceae, comme Linaria spp. Digitalis spp. Veronica spp. et autres Solanaceae, comme Physalis spp. Nicandra spp. Solanum spp. Datura spp. et autres Urticaceae, comme Urtica spp. Violacae, comme Viola spp. et autres Zygophyllaceae, comme Tribulus terrestis et autres Euphorbiaceae, comme Mercurialis annua Euphorbia spp. Umbelliferae, comme Daucus carota Ammi majus Aethusa cynapium et autres Commelinaeae Commelina spp. et autres Labiatae, comme Lamium spp. Galeopsis spp. et autres Leguminosae, comme Medicago spp. Sesbania exaltata Trifolium spp. Cassia spp. Vicia spp. Lathyrus spp. et autres Plantaginaceae, comme Plantago spp. et autres Polygonaceae, comme Polygonum spp. Fagopyrum spp. Rumex spp. et autres Aizoaceae, comme Mollugo verticillata et autres Amaranthaceae, comme Amaranthus spp. et autres Boraginaceae, comme Amsinckia spp. Anchusa spp. Myostis spp. Lithosperum spp. et autres Caryophyllaceae, comme Stellaria spp. Silene spp. Spergula spp. Cerastium spp. Saponaria spp. Agrostemma githago Scleranthus annuus et autres Chenopodiaceae, comme Chenopodium spp. Atriplex spp. Kochia spp. Monolepsis nuttalliana Salsola Kali et autres Lythraceae, comme Cuphea spp. et autres Oxalidaceae, comme Oxalis spp. Ranunculaceae, comme Ranunculus spp. Adonis spp. Delphinium spp. et autres Papaveraceae, comme Papaver spp. Fumaria officinalis et autres Onagraceae, comme Jussiaea spp. et autres Rosaceae, comme Alchemillia spp. Potentilla spp. et autres Potamogetonaceae, comme Potamogeton spp. et autres Najadaceae, comme Najas spp. et autres Equisetaceae Equisetum spp. et autres Marsileaceae, comme Marsilea quadrifolia et autres Polypodiaceae, Pteridium quilinum Alisamtaceae Alisma spp. - 'Sagittaria sagittifolia et autres. Les agents sont utilisables sous forme de solutions, poudres, suspensions ou dispersions, émulsions, dispersions huileuses, pa- tes, agents de saupoudrage, d'agents à épandre ou de granulés par pulvérisation, atomisation, saupoudrage, épandage ou arrosage.Les formes d'application dépendent entièrement du but recherché. Elles doivent en tout cas assurer la fine répartition des principes actifs de l'invention. Pour la préparation de solutions, d'émulsions, de pates et de dispersions huileuses directement pulvérisables, peuvent être utilisées des fractions d'huiles minérales de point d'ébullition moyen à élevé, telles que le kérosène ou l'huile diesel, huiles de goudron de charbon etc, huiles d'origine végétale ou-animale ainsi que des hydrocarbures aliphatiques, cycliques et aromatiques, par exemple le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, le chloroforme, les tétrahydrocarbures, le benzène, le toluène, le xylène, le cyclohexanol, la cyclohexanone, le benzène chloré, la paraffine, le tétrahydronaphtalène, les naphtalènes alkylés, l'isophorone etc, des solvants fortement polaires, par exemple le diméthyleformamide, le diméthyl-sufoxyde, la N-méthylpyrilidone, l'eau etc. On peut préparer des formes d'application aqueuses par addition d'eau à des concentrés d'émulsions, des pâtes ou des poudres mouillable (poudres'pulvérisables), des dispersions huileuses. Pour la préparation d'émulsions, de pètes ou de dispersions huileuses on peut homogénéiser les substances telles quelles, ou dissoutes dans un solvant ou une huile, à l'aide de mouillants, d'adhésifs, de dispersants ou d'émulsionnants. Mais on peut également préparer des concentrés appropriés à la dilution dans l'eau à partir de substance active, d'adhésif, d'émulsionnant ou de dispersant ou, éventuellement, de solvants ou d'huiles. Comme substances tensio-actives, on citera Les sels alcalins, les sels alcalino-terreux, les sels ammoniques de l'acide lignine-sulfonique, l'acide naphtalène-sulfonique, l'acide phénolsulfonique, les alkyle-aryle sulfonates, les sulfates d'alkyle, les sulfonates d'alkyle, les sels alcalins et alcalinoterreux de l'acide dibutyl-naphtalène sulfonique, les sulfates de lauryléther, les sulfates d'alcools gras, les sels alcalins et alcalino-terreux d'acides gras, les sels d'hexadécanols sulfatés, les heptadécanols, les octadécanols, les sels de glycoléthers d'alcools gras sulfatés, les produits de condensation de naphtalène sulfoné et les dérivés de naphtalène avec du formaldéhyde, les produits de condensation de naphtalène, ou de l'acide naphtalènesulfonique avec du phénol et du formaldéhyde, les octylphénoléthers du polyoxyéthylène, l'isooctylphénol éthoxylé, l'octylphénol éthoxylé, le nonylphénol éthoxylé, les polyglycoléthers dtalkylphénol ou de tributylphényle, les polyétheralcools d'alkyle aryle, l'alcool isotridécyle, les condensats d'éthylène-oxyde d'alcools gras, l'huile de ricin éthoxylée, les alkyléthers de polyoxyéthylène, le polyoxypropylène,éthoxylé, l'acétal de polyglycoléthers de laurylalcool, l'ester de sorbite, la lignine, les lessives sulfitées et la méthylcellulose. On prépare les poudres, les agents de saupoudrage et les agents à épandre en mélangeant ou en broyant conjointement les substances actives avec un support solide. On prépare les granules, par exemple les granules enrobées, les granules d'imprégnation et les granules homogènes en liant le principe actif à des supports solides. Les supports solides sont par exemple des terres minérales comme le sel, le silicagel, les acides siliciques, les gels de silice, les silicates, le talc, le kaolin, l'alt,taclay la pierre à chaux, la chaux, la craie, le bol, le loess,/ la dolomite, la diatomite, le sulfate de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, des matières plastiques broyées, des engrais comme par exemple le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée et des produits d'origine végétale tels que les farines de céréales, la farine d'écorces d'arbres, de bois et de coquilles de noix, les poudres de cellulose et d'autres supports solides. Les composés contiennent entre 0,1 et 95 % en poids de principe actif, de préférence entre 0,5 et 90 %. On peut ajouter aux mélanges ou aux produits pris séparément d'autres composés actifs, par exemple des huiles de différents types des herbicides, des fongicides, des nématocides, des insecticides, des bactéricides, des oligoéléments, des engrais, des produits antimousse (par exemple les silicones, des régulateurs de croissance, des antidotes et d'autres composés herbicides, comme par exemple - l'aniline substituée - les acides aryloxy carboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les éthers substitués - les acides arsoniques ainsi que leurs sels, esters et amides - les benzimidazoles substitués - les benzisothiazoles substitués - les bioxydes de benzothiadiazinones substitués - les benzoxazines substitués - les benzoxazinones substituées - les benzothiadiazoles substitues - les biurets substitués - la quinoléine substituée - les carbamates substitués - les acides carboxyliques aliphatiques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les acides carboxyliques aromatiques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les thiol ou dithiophosphate de carbamoylalkyle substitués - la quinazoline substituée - les acides thiolcycloalkylamido-carboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les cycloalkylcarbonamido-thiazoles substitués - les acides dicarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, es ters et amides - les dihydrobenzofuranylsulfonates substitués s les disulfures substitués - les sels de dipyridile substitués - les dithiocarbamates substitués - les acides dithiophosphoriques substitués ainsi que leurs sels ester ou amides - les urées substituées - l'hexahydro-l-H-carbothiolates substitués - l'hydantoine substituée - les hydrazides substitués - les sels d'hydrazonium substitués - les isooxazol pyrimidones substituées - les imidazoles substitués - les isothiazolpyrimidon substituées - les cétones substitués - la naphtoquinone substituée - les nitriles aliphatiques substitués - les nitriles aromatiques substitués - les oxadiazoles substitués - les oxadiazinones substituées - les oxadiazolidinediones substituées - les oxadiazinediones substituées - les phénols substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les acides phosphoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les chlorures de phosphonium substitués - les phosphonalkylglyzoenes substituées - les phosphites substitués - les acides phosphoriques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - la pipéridine substituée - la pyrazole substituée - les acides pyrazolalkylcarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les sels pyrazoliques substitués - les sulfates de pyrazoalkyle substitués - la pyridazine substituée - la pyridazone substituée - les acides pyridine carboxyliques ainsi que leurs sels, esters et amides - la pyridine substituée - les pyridine carboxylates substitués - la pyridinone substituée - la pyrimidine substituée - la pyrimidone substituée - les acides pyrrolidine carboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - la pyrrolidine substituée - la pyrrolidone substituée - les acides arylsulfoniques substitués ainsi que leurs sels, es ters et amides - le styrolène substitué - les tétrahydro-oxadiazinediones substituées - les tétrahydro-oxadiazolediones substituées - les tétrahydromOthane-indènes substitués - les tétrahydro-oxadiazolethiones substituées - les tétrahydro-thiadiaineth1.ones substituées - les tétrahydro-thiadiazolediones substituées - l'acide thiocarbamique aromatique substitué - les acides thiocarboniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides - les thiolcarbamates substitués - les thio-urées substituées - les acides thiophosphoriques ainsi que leurs sels, esters et amides - la triazine substituée - les triazoles substitués - les uraciles substitués - les urétidine-diones substituées. L'addition de ces agents aux herbicides de l'invention peut se faire en rapport de 1 : 10 à 10 : 1. Ceci vaut également pour les huiles, les fongicides, les nématocides, les insecticides, les bactéricides, les antidotes, les engrais, les produits antimousse et les régulateurs de croissance. En serre et en pleine terre, on a fait des essais sur les plantes citées avec les composés suivants en mélanges N- (2-benzothiazolyl) -N '-méthylurée N-(2-benzothiazolyl)-N-méthyl-N'-méthylurée N-[3-(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phényl]-N'-méthylurée N-[3-(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phényl]-N',N'-diméthylurée N-phényl-N',N'-diméthylurée N-p-chlorophényl-N',N'-diméthylurée N-p- chlorophényl-N ' -méthyl-N ' -butin- (1) -yl- (3) urée N-m-trifluorométhylphényl-N',N'-diméthylurée N-p-trifluorométhylphényl-N',N'-diméthylurée N-/-4-(4'-chlorophénoxy)-phénylS -N',N'-diméthylurée N-/4-(4'-méthoxyphénoxy)-phénylJ -N',N'-diméthylurée N-4-fluorophényl-N'-carboxyméthoxy-N'-méthylurée N-3,;;4-dichlorophényl-N-benzoyl-N',N'-diméthylurée N-3-chloro-4-méthylphényl-N',N'-diméthylurée N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N',N'-diméthylurée N-3,4-dichlorophényl-N',N'-diméthylurée N-3,4-dichlorophényl-N'-méthyl-N'-n-butylurée N-3,4-dichlorophényl-N'-méthylurée N-3,4-dichlorophényl-N',N'-diéthylurée N-phényl-N-benzoyl-N",N"-diméthylurée N,N'-bis-(1-hydroxy-2,2,2-trichloréthyl)urée N-4-chlorophényl-N-benzoyl-N',N'-diméthylurée N-4-méthoxyphényl-N-benzoyl-N',N'-diméthylurée N-Z3- (N-méthyl-N-phénylcarbamoyloxy) -phénylj-N' 1N' -diméthylurée N-p-bromophényl-N'-butin-l-yl-(3)-N'-méthylurée N-3-chloro-4-trifluorométhylphényl-N',N-diméthylurée N-4-cyclopropyl-phényl-N',N'-diméthylurée N-3-(1',1',2',2'-tétrafluoréthoxy)-phényl-N',N'-diméthylurée N-4-butoxyphényl-N'-méthylurée N-3-(1',1',2'-trifluoro-2-chloréthoxy)-phényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-4-chlorophényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-3,4-bichlorophényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-4-bromophényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-3-chloro-4-bromophényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-phényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-m-trifluorométhyl-phényl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-diméthylurée N-m-trifluorométhyl-phényl-N-cyclohex-l-enyl-N'-méthylurée N-3,4-dichlorophényl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-diméthylurée N-3-trifluorométhyl-phényl-N-cyclooctényl-N',N'-diméthylurée N-m-chlorophEnyl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-diméthylurée N-phényl-N-cyclohex-l-enyl-N',N'-diméthylurée N-m-trifluorométhylphényl-N-cyclooctényl-N'-méthylurée N-m-chlorophényl-N-cyclohex-l-ényl-N'-méthylurée N-phényl-N-cyclohex-l-ényl-N'-méthylurée N-p-fluorophényl-N-cyclohex-l-ényl-N'-méthylurée N-3-chloro-4-méthoxy-phényl-N- cyclohex-l-ényl-N ' -méthylurée N-3-chloro-4-méthoxy-phényl-N-cyclohex-1-ényl-N',N'-diméthylurée N-3-trifluorométhyl-phényl-N-acétyloxyméthyl-N',N'-diméthylurée N-[3-(&alpha;,&alpha;;-diméthyl-propen-1-yl-(3)-carbamoyloxy)-phényl]-N',N'dimé thyluré e N-cyclooctyl-N',N'-diméthylurée N-/1- 2-(3a,4,5,6,7, 7a-hexahydro-4, 7-méthanoindanyl) ,N'- diméthylurée N-L5- (3a, 4,5,6, 7, 7a-hexahydro-4, 7-méthanoindanyl)7-N' ,N ' -diméthyl- urée N-bicyclo-(3,3,0)-octyl-N',N'-diméthylurée N-[1- ou 2-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-méthanoindanyl)]-N-cyclohex-l-ényl-N',N'-diméthylurée N-[1- ou 2-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-méthanoinanyl)]-N-cyclohex-l-ényl-N'-méthylurée N-3-chloro-4-méthylphényl-N-cyclohex-1-ényl-N',N'-diméthylurée N-3-chloro-4-méthylphényl-N-cyclohex-l-ényl-N'-méthylurée N-3-méthyl-4-chlorophényl-N-cyclohex-l-ényl-N'-méthylurée N-3-méthyl-4-chlorophényl-N-cyclohex-1-ényl-N',N'-diméthylurée N-3-méthyl-4-chlorophényl-N',N'-diméthylurée N-3-méthyl-4-chlorophényl-N'-méthylurée N- 3-méthyl-4-chlorophényl-N' -méthyl-N ' -méthoxyurée N-3-chloro-4-méthylphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-3-chloro-4-méthylphényl-N'-méthylurée N-3-chloro-4-trifluorométhoxyphEnyl-N',N'-diméthylurée N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthylurée N-4-chloro-3-méthoxyphényl-N',N'-diméthylurée N-4-chloro-3-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée N-4-chloro-3-méthoxyphényl-N'-méthylurée méthyl-2-(3,3-diéthylènoxyurée)-benzoate Sel de sodium de- l'acide a, -dichloro-propionique Sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;-dichloro-butirique Sel de sodium de l'acide &alpha;;,ss,ss-trichloro-propionique Sel de sodium de l'acide trichloroacétique Sel de sodium de l'acide 2,2,3,3-tétrafluoro-propionique Benzylesters de l'acide a,cdichloro-propionique ss-chloréthylesters de l'acide &alpha;&alpha;-dichloro-propionique Nitrile de l'acide 2,6-dichloro-benzoique. On a appliqué respectivement des quantités de 0,1 à 30 kg/ha et plus de principe actif. Les agents cités ont un effet biologique correspondant à celui des composés cites dans les exemples 1 à 12. Exemple 1 On ensemence une surface agricole utile avec différentes semences. On traite immédiatement le terrain ainsi préparé avec les principes actifs suivants, chacun pris séparément ou en mélanges, sous forme de dispersion I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée II N-3-chloro-4-méthylphényl-N',N'-diméthylurée III 2,6-dichlorobenzonitrile, avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de prin cipe actif 1+111 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de principe actif II+III 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de principe actif. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que les mélanges présentent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même, Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II kg/ha de principe actif 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 Plantes de culture :: Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0 0 Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 0 0 Secale cereale O 0 0 0 0 0 O O Plantes indésirakles Alopecurus myosuroides 7 20 30 35 10 25 31 40 Avena fatua 5 15 25 30 5 15 26 30 Poa annua 5 15 25 30 5 15 26 31 Atriplex spp. 10 23 30 40 12 30 44 50 Galium aparine 5 12 15 20 5 16 25 32 Lamium amplexicaule 15 30 46 52 15 30 45 50 Matricaria chamomilla 10 28 40- 50 15 37 50 60 Polygonum aviculare 5 16 26 32 8 20 38 43 Polygonum persicaria 15 20 34 40 10 30 42 46 Principe actif III I + III II + III kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 0,1 0,5 0,3 + + + + + + 0,5 0,1 0,3 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 O O 0 O 0 Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 O O 0 O Secale cereale 0 0 O O O O 0 O 0 0 Plantes indésirables Alopecurus myosuroides 10 20 40 45 75 68 70 77 70 73 Avena fatua 12 25 46 48 78 65 68 80 70 68 Poa annua 5 15 45 52 77 58 56 78 58 58 Atriplex spp. 15 37 50 60 85 73 89 88 90 95 Galium aparine 13 30 42 50 78 60 73 75 67 73 Lamium amplexicaule 12 -25 34 40 77 74 79 78 85 80 Matricaria chamomilla 8 20 35 40 73 76 78 80 85 83 Polygonum aviculare 15 36 50 60 85 70 80 83 81 87 Polygonum persicaria 20 - 65 70 78 98 82 97 98 90 98 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 2 En pleine terre, on traite différentes plantes indésirables à une hauteur de croissance de 2 à 22 cm avec les principes actifs suivants pris séparément ou en mélanges sous forme de dispersion huileuse I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N ' -méthyl-N ' -méthoxyurée Il N-3-chloro-4-méthyiphényi -N' ,N '-diméthylurée III 2,6-dichlorobenzonitrile avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. I+III 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1 et 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. II+III 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1 et 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. Au bout de 2 à 3 semaines, on constate que les mélanges présentent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent du tableau suivant (Voir tableau page nO 15) Exemple 3 En serre, on remplit des pots d'essai de terre sablonneuse et argileuse et l'on sème différentes graines. Puis on traite la terre ainsi préparée avec les principes actifs suivants, pris séparément et en mélanges sous forme de granulés I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée III 2,6-dichlorobenzonitrile avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. 1+111 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que le mélange présente une meilleure action herbicide que les principes actifs I et III pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant. (Voir tableau page nO 16). Principe actif I II kg/ha P.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 Plantes de culture : Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0 0 Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 0 0 Secale cereale 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Alopecurus myosuroides 28 50 60 64 10 20 35 48 Avena fatua 12 32 35 40 10 20 36 42 Poa annua 21 52 60 68 15 40 61 65 Atriplex spp. 20 47 58 64 15 40 60 64 Galium aparien 5 20 25 26 2 6 10 12 Lamium amplexicaule 10 26 30 37 10 30 45 52 Matricaria chamomilla 10 25 30 35 15 38 46 53 Polygonum aviculare 5 17 28 30 8 20 30 35 Polygonum persicaria 9 25 30 34 10 20 45 48 Apera spica venti 10 15 25 29 10 17 28 32 Principe actif III I + III II + III kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 0,1 0,5 0,3 + + + + + + 0,5 0,1 0,3 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture : Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Secale cereale 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Alopecurus myosuroides 15 35 45 53 98 99 100 82 78 82 Avena fatua 15 35 50 63 89 75 98 85 80 82 Poa annua 5 20 45 50 92 90 97 88 75 88 Atriplex spp. 10 50 60 65 98 97 100 97 98 100 Galium aparine 12 33 42 46 77 82 80 70 50 68 Lamium amplexicaule 20 40 55 63 94 77 93 93 90 97 Matricaria chamomilla 10 21 35 40 72 68 73 79 89 96 Polygonum aviculare 20 60 70 75 98 76 100 99 78 98 Polygonum persicaria 18 33 42 50 79 80 85 78 88 80 Apera spica venti 15 36 68 75 100 76 80 100 78 79 O .= sans effet 100 = destruction totale. Principe actif I III I+III kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 + + + 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Hordeum vulgare O O O O O O 0 O O O O Triticum aestivum O O O O 0 O O O 0 O O Secale cereale O O O 0 O O O 0 O O O Plantes indésirables Alopecurus myosu roides 7 20 30 35 10 20 40 45 75 70 69 Avena fatua 5 15 25 30 12 25 46 48 80 67 69 Poa annua 5 15 25 30 5 15 45 52 77 58 60 Atriplex spp. 10 23 30 40 15 37 50 60 88 73 78 Galium aparine 5 12 15 20 13 30 42 50 75 58 70 Lamium amplexicaule 15 30 46 52 12 25 34 40 74 87 83 Matricaria chamomillalO 28 40 50 8 20 35 40 73 76 75 Polygonum aviculare 5 16 26 32 15 36 50 60 83 70 80 Polygonum persicarial5 20 34 40 20 55 70 78 100 79 98 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 4 En serre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 25 cm avec les principes actifs pris séparément et en mélanges sous forme d'émulsion I N- 3- chloro-4méthoxyphényl-N' -méthyl-N' -méthoxyurée III 2,6-dichlorobenzonitrile avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5, 0,6 kg/ha de p.a. 1*111 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. Au bout de 2 à 3 semaines on constate que le mélange présente une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant (Voir tableau page n 17). Principe actif I III I+III kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 + + + 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Hordeum vulgare O 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 Triticum aestivum 0 0 O O O 0 O 0 0 O O Secale cereale 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables Alopecurus myosuroides 28 50 60 64 15 35 45 53 90 98 100 Avena fatua 12 32 35 40 15 35 50 63 75 76 92 Poa annua 21 52 60 68 5 20 45 50 92 94 90 Atriplex spp. 20 47 58 64 10 50 60 65 90 93 100 Galium aparine 5 20 25 26 12 33 42 46 73 64 80 Lamium amplexicaule 10 26 30 37 20 40 55 63 90 80 92 Matricaria chamomilla 10 25 30 35 10 20 35 41 75 68 73 Polygonum aviculare 5 15 28 30 20 60 70 75 98 79 97 Polygonum persicarialO 25 30 35 18 33 42 55 78 77 83 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 5 On traite une surface agricole utile dans laquelle différentes mauvaises herbes étaient en pré-émergence avec les principes actifs suivants pris séparément ou en mélanges sous forme dep te : III 2,6-dichlorobenzonitrile IV sel de sodium de l'acide a, -dichloropropionique avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. III+IV 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que le mélange présente une meilleure action herbicide que les principes actifs III et IV pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant (Voir tableau page n 18). Principe actif III IV III+IV kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 + + + 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Berberis vulgaris O O 0 0 O O O 0 O O O Ligustrum vulgare O O O O O O O O O O O Plantes indésirables Agropyron spp. 8 19 26 30 0 5 10 10 50 55 52 Lamium amplexicaule 12 25 34 40 5 15 24 28 62 73 70 kIatricaria chamomilla 8 20 35 40 O 0 5 5 45 64 50 Atriplex spp. 15 37 50 60 5 15 27 35 70 82 78 Polygonum persicaria20 55 70 78 0 2 5 5 55 97 85 Melilotus albus 12 28 37 43 0 5 9 10 50 65 63 Echilochloa crus galli 10 25 40 46 5 20 44 50 80 73 75 Lolium perenne 8 20 35 41 10 28 42 46 78 75 76 O = sans effet 100 = destruction totale. Exemple 6 En pleine terre, on traite différentes plantes indésirables à une hauteur de croissance de 3 à 25 cm avec les principes actifs suivarts pris séparément ou en mélanges sous forme de poussière III 2, 6-dichlorobenzonitrile IV sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;-dichloro-propionique avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. III+IV 0,1 + 0,5, 0s5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kgjha de p.a. Au bout de 2 à 3 semaines,on constate que le mélange présente une meilleure action hèrbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Le résultat des essais figurent au tableau suivant (Voir tableau page n 19). Principe actif III IV III+IV kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,61 0À 0,5 0,3 + + + 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Berberis vulgaris 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O 0 Ligustrum vulgare O O O 0 0 O O O O O O Plantes indésirables Agropyron spp. 10 25 33 39 12 33 40 45 78 73 83 Lamium amplexicaule 20 40 55 63 10 20 38 45 82 89 86 Matricaria chamomillalO 20 35 40 0 0 3 5 45 63 50 Atriplex spp. 10 50 60 65 5 20 40 46 80 88 93 Polygonum persicarial8 33 42 50 15 27 37 44 80 83 87 Melilotus albus 10 30 45 52 5 15 35 40 71 78 73 Echinochloa crus-galli 10 28 45 49 10 26 50 54 86 80 82 Lolium perenne 5 19 30 31 6 20 37 43 70 65 67 0 = sans effet 100 = destruction totale. ExemPle 7 On traite une surface agricole utile dans laquelle différentes mauvaises herbes étaient en pré-émergence, avec les principes actifs suivants, pris séparément ou en mélanges sous forme de granu lés I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée II N-3-chloro-4-méthylphényl-N',N-diméthylurée IV sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;-dichloro-propionique avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. 1+1V 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. II+IV 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1,0,3 + 0,3 kgZha de p.a. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que les mélanges présentent une meilleure action herbicide que les principes actifs I, II et IV pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant a même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant (Voir tableau page n 20). Principe actif I II kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 Plantes de culture : Pyrus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 Malus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Cirsium arvense 5 20 26 35 5 10 15 20 Equisetum spp. 5 16 28 34 7 18 26 30 Echinochloa crus-galli 0 10 15 18 0 10 10 20 Lamium amplexicaule 15 30 46 52 15 30 45 50 Lolium perenne 5 18 30 40 8 25 38 43 Polygonum persicaria 15 20 34 40 10 30 42 46 Principe actif IV I+IV II+IV kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 0,1 0,5 0,3 + + + + + + 0,5 0,1 0,3 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture : Pyrus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Malus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Cirsium arvense 0 5 10 15 45 55 54 45 43 45 Equisetum spp. 5 3 8 10 43 58 58 45 54 50 Echinochloa crus-galli 5 20 44 50 72 50 60 72 50 58 Lamium amplexicaule 5 15 24 28 66 77 72 67 79 72 Lolium perenne 10 28 42 46 75 68 75 77 76 80 Polygonum persicaria 0 2 5 5 50 62 50 45 70 60 O = sans effet 100 = destruction totale ExemPle 8 En pleine terre, on traite différentes plantès indésirables à une hauteur de croissance de 0,5 à 12 cm avec les principes actifs suivants pris séparément ou en mélanges sous forme de granulés I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée II N-3-chloro-4-méthylphényl-N' ,N'-diméthylurée IV sel de sodium de l'acide a,-dichloro-propionique avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. I+IV 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. II+IV 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ta de p.a. Au bout de 2 à 3 semaines, on constate que les mélanges présen tent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 Plantes de culture : Pyrus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 Malus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Cirsium arvense 5 18 24 27 8 25 35 42 Equisetum spp. 7 17 25 31 5 15 27 32 Echinochloa crus-galli 15 30 43 50 14 30 43 50 Lamium amplexicaule 10 26 30 37 10 30 45 52 Lolium perenne 10 25 37 43 8 20 28 33 Polygonum persicaria 9 25 30 34 10 20 45 48 Principe actif IV I+IV II+IV kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 0,1 0,5 0,3 + + + + + + 0,5 0,1 0,3 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture : Pyrus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Malus spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Cirsium arvense 5 15 27 32 61 58 62 62 68 70 Equisetum spp. 8 19 36 40 68 60 64 70 62 62 Echinochloa crus-galli 10 26 50 54 90 80 84 88 80 82 Lamium amplexicaule 10 20 38 45 77 68 73 76 81 77 Lolium perenne 6 20 37 43 75 70 72 73 63 68 Polygonum persicaria 15 27 37 44 73 73 79 74 85 74 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 9 On traite une surface agricole utile dans laquelle des plantes indésirables étaient en pré-émergence, avec les principes actifs suivants, pris séparément ou en mélanges sous forme de granulés III 2,6-dichlorobenzonitrile IV sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;-dichloro-propionique avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. III+IV 0,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que le mélange présente une meilleure action herbicide que les principes actifs III et IV, la compatibilité vis-.à-v&num; des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif III IV 111+1V kg/ha p.a. 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 + + + 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Tilia spp. O O O O O O O O 0 O O Alnus spp. O O O O O O O O O O O Plantes indésirables : Cirsium arvense 9 25 37 41 0 5 10 15 58 65 60 Echinochloa crus galli 10 25 40 46 5 20 44 50 80 74 73 Equisetum spp. 8 23 30 34 0 3 8 10 45 60 55 Galium aparine 13 30 42 50 O 0 5 7 48 70 59 Bromus tectorum 12 28 37 41 20 35 42 50 80 83 88 O = sans effet 100 = destruction totale. Exemple 10 En pleine terre, on a traité différentes plantes indésirables à une hauteur de croissance de 2 à 10 cm avec les principes actifs suivants pris séparément et en mélanges sous forme de dispersion III 2,6-dichlorobenzonitrile IV sel de sodium de l'acide &alpha;,&alpha;-dichloro-propionique avec respectivement 0,1, 0,3, 0,5 et 0,6 kg/ha de p.a. III+IV 9,1 + 0,5, 0,5 + 0,1, 0,3 + 0,3 kg/ha de p.a. Au bout de 2 à 3 semaines, on a constaté que le mélange présentait une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant (Voir tableau page n 23). Principe actif III IV III+IV kg/ha de p.a. 0,1 0,3 G,5 0,6 0,1 0,3 0,5 0,6 0,1 0,5 0,3 + + + 0,5 0,1 0,3 Plantes de culture Tilia spp. 0 0 0 0 0 O 0 O O O O Alnus spp. 0 0 0 0 O O O 0 O O O Plantes indésirables Cirsium arvense 7 23 30 34 5 15 27 32 59 62 65 Echinochloa grus-galli 10 28 45 49 10 26 50 54 64 79 77 Equisetum spp. 10 26 35 40 8 19 36 40 73 70 72 Galium aparine 12 33 42 46 5 10 20 23 60 75 70 Bromus tectorum 10 26 35 40 12 31 38 42 73 80 83 O = sans effet - ' I 100 = destruction totale. ExemPle 11 En serre, on remplit des pots du essai de terre sablonneuse et argileuse et on sème des graines de différentes plantes indésirables. Puis on traite la terre ainsi préparée avec les principes actifs suivants pris séparément ou en mélanges sous forme de gra nulés I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée III 2, 6-dichlorobenzonitrile IV sel de sodium de l'acide a, -dichloro-propionique avec respectivement 1,5 et 6 kg/ha de p.a. I+III+IV 1 + 1 + 5, 1 + 5 + 1, 5 + 1 + 1 kg/ha de p.a. Puis on a planté vitis vinifera. Au bout de 3 à 4 semaines, on constate que le mélange présente une meilleure action herbicide que les principes actifs I, III et IV, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant (Voir tableau page n 24). Principe actif I III IV kg/ha p.a. 1 5 6 1 5 6 1 5 6 Plantes de culture : Vitis vinifera 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Sonchus spp. 12 57 65 10 56 60 3 20 25 Convolvulus arvensis 15 60 70 15 68 80 0 10 15 Agropyron repens 2 20 25 55 80 100 12 40 50 Digitaria sanguinalis 12 63 74 14 62 70 18 67 85 Principe actif I + III + IV kq/ha p.a. 1+5+1 5+1+1 1+1+5 Plantes de culture Vitis vinifera O O O Plantes indésirables Sonchus spp. 100 100 85 Convolvulus arvensis 100 100 80 Principe actif I + III + IV kq/ha p.a. 1+5+1 5+1+1 1+1+5 Agropyron repens 100 100 100 Digitaria sanguinalis 100 100 100 O = sans effet 100 = destruction totale Exemple 12 On traite une surface inculte sur laquelle croissaient Carex spp., Phragmites communis et Typa spp. à une hauteur de croissance de 20 à 50 cm, avec respectivement 7,5 kg/ha de chacun des principes actifs suivants I N-3-chloro-4-méthoxyphényl-N'-méthyl-N'-méthoxyurée III 2,6-dichlorobenzonitrile IV sel de sodium de l'acide a, -dichloro-propionique puis avec leur mélange I+III+IV à raison de: 2,5 + 2,5 + 2,5 kg/ha de principe actif, respectivement dispersés dans 500 litres d'eau par ha. Au bout de 2 à 3 semaines, on constate que le mélange I+III+IV a détruit les plantes à 100 %, alors que les composés individuels ne les ont endommagées qu'à raison de 50 à 80 %. REVENDICATION Agent herbicide contenant un mélange a) d'un composé répondant à la formule dans laquelle R représente un reste benzothiazolyle, un reste phényle, éventuellement substitué par un pu plusieurs substituants identiques ou du groune halocènL di loalkyle, halogèno-alcoxy, alcoxy, aikyle, alkylcarbamoyloxy, arylcarbamoyloxy, alcénylcarbamoyloxy, alcinylcarbamoyloxy, halogèno-phénoxy, alcoxyphénoxy ou méthoxycarboxy; un reste cycloalkyle ou bicycloalkyle, un reste alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ou un halogène, R1 de l'hydrogène, un reste méthyle, benzoyle, cycloalcényle ou acétyloxyméthyle, R2 l'hydrogène, un reste aikyle, alcényle, alcinyle, méthoxy, un reste alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ou un halogène, un reste carboxyméthoxy ou alkylcyclohexyle, R3 un reste méthyle, éthyle ou oxyéthylène et b) d'un composé répondant à la formule dans laquelle R est un halogène, un reste alyle, halogèno-alkyle, X un halogène, R1 de l'hydrogène, leurs sels, R1 représentant en outre un reste alkyle, halogèno-alkyle, ou benzyle et/ou c) de 2,6-dichloro-benzonitrile.