Brevet FR2235114A1 — publié le 19750124

La présente invention concerne de nouveaux composés et leur préparation, leur utilisation comme pesticides et les composi tios pesticides en contenant. L'invention a pour objet un composé qui est irn carbamate de formule: R1 représente un radical acyle (de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, comme methyle ou éthyle), alkényle (de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, comme allyle) ou alkynyle (de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, comme propargyle); R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle (de préférence de l à 6 atomes de carbone,comme methyle) ou acyle carboxylique (par exemple benzoyle ou alcanoyle de 2 à 6 atomes de carbone comme acétyle);; R3 et R4 identiques ou différents représentent chacun un radical aikyle (de préférence de I à 6 atomes de carbone,comme méthyle, éthyle ou propyle), alkényle (de préférence de 2 à 6 atomes de carbone,comme allyle) ou alkynyle (de préférence de 2 à6 atomes de carbone, comme propargyle) ou bien R3 et R4 représentent ensemble une channe alkylene (par exemple de 2 à 6 et de préférence de 4 à 6 atomes de carbone) éventuellement substituée (par exemple monosubstituée ou disubstituée) parut ou des radicaux alkyle (par exemple de 1 à 6 atomes de carbone, comme méthyle); et R5, R6 et R7 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène (par exemple de chlore ou de brome); ou un radical alkyle (de préférence de 1 à 6 atomes de carbone,comme méthyle); acyle carbogylique (par exemple benzoyle ou alcanoyle de 2 à 6 atomes de carbone,comme acétyle); -OR8, -SR8, -SO2R8 ou -SOR8, où R8 représente un radical alkyle (de préférence de 1 à 6 atomes de carbone,comme méthyle), aryle (de préférence phényle) éventuellement substitué (par exemple monosubstitué ou disubstitué) par un ou des radicaux alkyle (par exemple de 1 à 4 atomes de carbonecomme méthyle) ou benzyle; -C(OH)R9R10,où R9 et R10 identiques ou dif férents représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle (de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, comme méthyle) nitrile, nitro, thiocyanato, carboxyle, ester carboxylique (par exemple alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, comme métboxyearbonyle); carbamoyle dont l'atome d'azote peut être substitué (par exemple par des radicaux alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, comme disubstitué par des radicaux méthyle); ou un autre radical -NR3R4; ou un sel d'un tel carbamate. L'invention a de plus pour objet un procédé pour préparer le composé dans la formule duquel R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, suivant lequel on fait réagir un composé qui est un phénol substitué de formule: où R3, R4, R5 R6 et R7 ont la même signification que dans la formule I, ou un sel d'un tel phénol substitué, avec un halogénure de carbamoyle substitué de formule: RlR2NCoX où X représente un atome d'halogène (d'habitude de chlore), R1 a la même signification que dans la formule I et R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle. L'invention a de plus pour objet un procédé pour préparer ce composé,suivant lequel on fait réagir un composé qui est un chloroformiate de formule: où Rj, R4, R7, R et R' ont les mimes significations que dans la formule I ou un sel d'un tel chloroformiate, avec une amine ou un amide de formule: R1R2NR où R1 et R2 ont la meme signification que dans la formule I. L'invention a aussi pour objet un procédé pour préparer le composé dans la formule duquel R2 représente un atome d'hydrogène, suivant lequel on fait réagir un phénol substitué de formule II ou un sel d'un tel phénol avec un isocyanate de formule: R1NCO où R1 a la meme signification que dans la formule 1. L'invention a de plus pour objet un procédé pour pré- parer le composé dans la formule duquel R2 représente un radical acyle carboxylique, suivant lequel on acyle un carbamate de formule I où R représente un atome d'hydrogène ou un sel d'un tel carbamate. L'invention a aussi pour objet un procédé pour combattre les organismes nuisibles en un endroit qui en est infesté ou qui est susceptible de lsêtreXsuivant lequel on applique le composé en cet endroit en une quantité propre à combattre l'organisme nui sigle. L'invention a de plus pour objet une composition pesticide contenant le composé, d'habitude en quantité de 0,01 à 80%,et en particulier une composition pesticide comprenant le composé en association avec un agent tensio-actif; une -composition pesticide comprenant le composé en association avec un véhicule solide; une composition pesticide liquide comprenant le composé eh association avec un véhicule liquide,q.ui est un hydrocarbure bouillant dans l'intervalle de 130 à 2700C;et une composition pesticide comprenant le composé en association avec un autre pesticide ou agent de synergie. Les composés de l'invention ont un effet insecticide élevé. Cette particularité est sUC > renante paree que d'habitude les carbamates de phényle portant un radical nitro sur le radical phényle ont une activité insecticide négligeable ou faible. Les carbamates de formule I peuvent être utilisés sous la forme de leurs sels qui peuvent s'obtenir d'une manière classique Les carbamates contenant tant des radicaux acides que des radicaux basiques sur le cycle benzénique peuvent exister à l'état de sel interne' Il est possible- en règle générale de former des sels acides avec des acides d'un pH inférieur à 5 par réaction d'un carbamate de formule I avec l'acide en question. Les sels d'acides sont d'habitude des sels formés par un carbamate de formule I et un acide minéral et spécialement l'acide chlorhydrique. Le carbamate put être formé à partir d'un sel d'une façon classique, par exemple par réaction d'un sel d'acide avec l'hYdroxyde de sodium. Lorsque le composé dans la formule duquel R2 reprdsente un atome d'hydrogène est obtenu par la réaction avec l'isocyanate, qui constitue le mode de synthèse préféré, laréaction est effectuée d'habitude à une température de Q à 150 C, par exemple à la température ambiante sous une pression de 0,5 à 10 atmosphères et de préférence de 1 à 1,1 atmosphère, dans un solvant organique, comme l'acétone, l'éther, le diméthylformamide ou un hydrocarbure (tel que le toluène) -et de préférence en présence d'un catalyseur (d'habitude une amine tertiaire, telle que la triéthylamine et la pyridinesou un organorétain tel que le diacétate de dibutylétain). Lorsque R1 représente un radical méthyle, la réaction est exécutée d'habitude sous une pression de 1 à 1,1 atmosphère et à une tempéra ture de 0 à 600C dans un autoclave en raison du point d'ébullition de ltisocyanate de méthyle. Lorsque le composé dans la formule duquel R2 ne représente pas un radical acyle carboxylique est obtenu par la réaction avec l'halogénure de carbamoyle, la réaction est effectuée d'habitu- de à une température de 0 à 150 Oc, de préférence avec une quantité équimolaire d'une base inorganique ou organique tertiaire (comme le carbonate de sodium ou de préférence le carbonate de potassium) et de préférence aussi dans un solvant inerte, comme l'acétone, ou bien dans la pyridine qui peut servir de base et de solvant. Lorsque le composé est préparé par réaction avec l'amide ou l'amine, la réaction est effectuée d'habitude à une température de O à l500C,par exemple dans un solvant inerte, comme un hydrocarbure ou un éther de préférence en présence d'une quantité équimolaire d'une base inorganique,comme le-carbonate de sodium,ou d'une base organique, qui peut être un excès de l'amine mise à réagir ou peut être, par exemple, une amine tertiaire, comme la triéthylamine. Le chloroformiate intermédiaire est de préférence préparé par réaction d'un phénol substitué de formule Il ou d'un de ses sels avec le phosgène. Cette réaction est exécutée d'habitude à une température de O à 150 C, de préférence dans un solvant hydrocarboné et de préférence aussi en présence d'une quantité équimolaire d'une base tertiaire faible, comme la diméthylaniline. Les composés de formule I où R2 représente un radical acylecarboxylique sont de préférence obtenus par acylation des composés correspondants dans la formule desquels R2 représente un atome2d'hydrogène. Le composé intermédiaire dans la formule duquel R2 représente un atome d'hydrogène est de préférence préparé lui-mOme comme décrit précédemment. L'acylation est exécutée d'habitude à une température de O à 150 Oc, par exemple dans un solvant inerte. L'agent d'acylation peut être un halogénure d'acyle carboxylique de formule R2X 2X où R2 représente un radical acyle carboxylique et X représente un atome d'halogène qui est d'habitude un atome de chlore. Pour la préparation des nouveaux composés, le composé de départ pour la réaction n'est de préférence pas un sel. Presque tous les phénols substitués de formule II et leurs sels sont nouveaux. L'invention a donc aussi pour objet un phénol substitué de formule II et ses sels, étant entendu que lorsque R5, R6 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène, R3 et R4 représentent un radical autre qu'un radical méthyle, outre leur préparation. Ainsi, suivant une forme de réalisation particulière, le nouveau composé intermédiaire est un phénol substitué de formule II où R3 et R4 représentent des radicaux alkyle d'au moins 2 atomes de carbone ou alkényle d'au moins 2 atomes de carbone, ou un sel correspondant. Les phénols substitués de formule II et leurs sels peuvent s'obtenir par désalkylation d'un composé qui est une o-alkoxy aniline substituée de formule: où R3 R4, R5, R6 et R7 ont les mêmes significations que dans la formule I et R11 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle, ou un sel correspondant. La désaikylation est exécutée avec avantage en présence d'un solvant, avec ou sans apport de chaleur. La désalkylation est exécutée de préférence par l'acide bromhydrique ou au moyen de l'ion éthanethiolate (par exemple au moyen du sel de sodium de l'éthanethlol) dans le diméthylformamide. Les phénols substitués de formule II et leurs sels peu vent s'obtenir aussi par alkylation d'un 2-amino-4-nitrophénol de formule: où R5, R6 et R7 ont les mêmes significations que dans la formule I, cette voie de synthèse étant préférée Cette alkylation est effectuée avantageusement en présence d'une base avec chauffage et en présence ou non d'un solvant. L'alkylation est effectuée de préférence à l'aide d'un sulfate de dialkyle, comme le sulfate de diéthyle ou d'un halogénure d'alkyle, comme l'iodure d'éthyle dans une solution aqueuse d'un bicarbonate, habituellement le bicarbonate de sodium. Dans la formule des composés de l'invention, R3 et R4 ont de préférence la même signification. Pour un accroissement de l'activité, il est préférable que R2 représente un radical-alkyle ou acyle carboxylique plutOt qu'un atome d'hydrogène. Cette particularité est surprenante puisqu'elle est contraire à la tendance de la plupart des carbamates insecticides, par exemple à celle du méthylcarbamate de l-naphtyle connu sous le nom de carbaryle. Il est particulièrement préférable que R2 représente un radical alkyle. Pour un accroissement de l'activité également, il est préférable que R6 ne représente pas un radical nitro. Il est en outre préférable que R5 et R7 ne représentent pas des radicaux nitro. Dans un cas particulier, R7 représente un atome d'hydrogène et dans un autre R5, R6 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogè- ne. De préférence, R5, R6 et R7 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle. I1 est particulièrement préférable que R5 représente un atome d'hydrogène. Les radicaux hydrocarbonés que peuvent représenter R1, R2 R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 comptent d'habitude jusqu'à 12 et de préférence jusqu'à 4 atomes de carbone. Dans la formule de composés d'une classe préférée, R1 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; R3 et R4 identiques ou différents représentent chacun un radical alkyle de 1 à 4atomes de carbone, alkényle de 2 à 4 atomes de carbone ou alkynyle de 2 à 4 atomes de carbone; R5 et R? représentent chacun un atome d'hydrogène, et R6 représente un atome dthydrogène ou d'halogène ou un radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio de I à 4 atomes de carbone ou alkyle de 1 à 4 atomes de carbone.Dans la formule de composés particuliers de ce groupe préféré, R3 et R4 identiques ou différents représentent chacun un radical alkyle de î à i atomes de carbone et R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène. Des valeurs spécifiques des symboles dans la formule I sont celles ass substituants dans les composés de lSinvention qui sont spécifiquement mentionnés ici. Les composés spécifiques de l'invention sont les carbamates normés en particulier dans les exemples et leurs sels. Les composés particulièrement actif s sont: a) le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitrophényle, b) le diméthylcarbamate de 2-(dipropylamino)-4-nitrophényle, c) le diméthylcarbamate de 2- (diéthylamino )-4-nitro-5 chloro- phényle, d) le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylphényle, e) le diméthylcarbamate de 2-(diallylamino) -4-nitrophényle, f) le diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-chlorophényle, g) le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-bromophényle, h) le diméthylcarbamate -de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-éthylthiophé- nyle, et i) le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylthiophé- acyle outre leurs sels, par exemple les chlowhydrates. Ces composés ont une activité spécialement élevée contre les pucerons. Parmi ces composés, les quatre premiers carbamates mentionnés et leurs sels sont particulièrement préférés. Les composés de l'invention sont utilisés d'habitude sous la forme de compositions contenant les constitutants actifs. D'habitude, les compositions sont produites initialement sous la forme de concentrés, par exemple contenant 10 à 80% de constituant actif et ces concentrés sont alors diluds avec de l'eau ou un hydrocarbure,mais d'habitude avec de l'eau en vue de l'application, par exemple afin que la concentration en constituant actif soit de 0,01 à 0,5%. Aux fins de l'invention, les parties et pourcentages sont donnés sur base pondérale,sauf indication contraire. Les compositions contiennent norsalement un véhicule et/ou un agent tensio-actif. Les concentrés contiennent d'habitude un agent tensio-actif uniformément réparti. L'agent tensioactif forme d'habitude au moins 1%, par exemple au moins 2 du concentré. Le véhicule peut entre un liquide, par exemple l'eau (comme l'eau utilisée pour la dilution d'un concentré en vue de son application). Lorsque l'eau est le véhicule d'un concentré, un solvant organique peut etre incorporé aussi comme véhicule, bien qu'il n'en soit d'habitude pas ainsi. Un agent tensio-actif peut entre présent avec avantage. Le véhicule peut être un liquide autre que l'eau, par exemple un solvant organique, d'habitude non miscible à l'eau, par exemple un hydrocarbure bouillant dans l'intervalle de 130 à 270 C et dans lequel les constituants se trouvent en solution ou suspension. Un concentré contenant un solvant organique contient avec avantage aussi un agent tensio-actif,de manière que le concentré soit une huile-auto-emulsionnable par mélange avec de l'eau. La composition peut se présenter sous la forme d'une composition à distribuer en aérosol qui contient un agent propulseur, lequel est avantageusement un alcane polyhalogéné tel.que le dichlorodifluorométhane,et d'habitude aussi un solvant. Le véhicule peut être un solide, lequel peut être finement divisé. Des exemples de solides appropriés sont les argiles, le sable, le mica, la craie, l'attapulgite, la terre de diatomées, la perlite et la sépiolite,outreles véhicules solides synthétiques comme les silices, silicates et lignosulfonates. Les poudres mouillables solubles ou dispersables dans l'eau peuvent être obtenues par mélange des composés présence ou non d'un-véhicule,avec un agent tensio-actif et de préférence par micronisation ou pulvérisation. Le véhicule peut être un agent fertilisant. Par "agents tensio-actifs", on entend de manière générale les agents appelés émulsionnants, dispersants et mouillants. Ces agents sont de type classique. Le s agents tensio-actifs utilisés peuvent comprendre des agents tensio-actifs anfoniquez par exemple des savons, des esters sulfuriques gras tels que le dodécylsulfate de sodium, l'octadécylsulfate de sodium et le cétylsulfate de sodium, des sulfonates aromatiques gras tels que les alkylbenzènesulfonates et butylnaphtalènesulfonates, des sulfonates gras plus complexes tels que l'amide de condensåtion de l'acide oléique et de la N-méthyltaurine ou le dioctylsulfosuccinate de sodium. Les agents tensio-actifs peuvent aussi comprendre des agents tensio-actifs non ioniques par exemple des produits de condensation d'acides gras, d'alcools gras ou de phénols à substituants gras avec l'oxyde d'éthylène ou des esters et éthers gras de sucresou de polyols ou aussi les produits obtenus à partir de ces derniers par condensation avec l'oxyde d'éthylène ou encore les produits appelés copolymères à blocs de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène. Les agents tensio-actifs peuvent également comprendre des agents tensio-actifs cationiques, par exemple le bromure de cétyltriméthylammonium. Les agents tensio-actifs préférés sont notamment les alkylsulfates gras, les aikylarylsulfonates, les éthoxylates d'al coolsgras, les éthoxylates d'alcools gras sulfatés, les esters dialkylsulfosuccird que s, les lignosulfonates salins, les produits de condensation du formaldéhyde et du naphtalène sulfoné et les produits de condensation de l'urée et du formaldéhyde sulfoné. Les pesticides faisant l'objet de l'invention peuvent être mélangés avec un agent synergique ou un autre pesticide et spécialement un autre insecticide ou acaricide. Des agents synergiques avec lesquels les composés de l'invention peuvent être mélangés sont notamment le pipéronylbutoxyde (éther butylcarbityl-6propylpipéronylique avec une proportion mineure d'un composé apparenté), le piprotal (pipéronal bis[2-(2-butoxyéthoxy)éthyl]acétal), le propylisome (6,7-méthylènedioxy-3-méthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphta lène-1X2-dicarboxylate de di-n-propyle) et la sésamine (2,6-bis(3, 4-méthylènedioxyphényl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane).D'autres pesticides avec lesquels les composés de l'invention peuvent être mélangés sont notamment les composés organophosphorés tels que le diméthoate (S-(N-méthylcarbamoylméthyl)phosphorodithioate de 0,0diméthyle) et le malathion(phosphorodithioate de S-l,2-di(éthoxy carbonyl)éthyle7et de 0,0-diméthyle), les carbamates tels que le carbaryl (N-méthylcarbamate de l-naphtyle), le bendiocarb (N méthylcarbamate de 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxol-4-yle) et le propoxur (N-méthylcarbamate de 2-isopropoxyphényle), outre des composés chlorés tels que le BHC (hexachlorobenzène contenant l'isomère Y), le dicofol (2,2,2-trichloro-1,1-di(chlorophényl)éhanol) et le tétradifon (2,4,4',5-tétrachlorodiphénylsulfone).Les composés de l'invention peuvent être mélangés avec les pesticides ci-après: le Fenazaflor (SX6-dichloro-lZphénoxyearbonyl-2-trifluorométhylbenzi- midazoli, l'hydroxyde de tricyclohexylétain, le Formethanate (N-méthylcarbamate de 3-diméthylaminométhylène-iminophényle), le Chlorodimeform (N,N-diméthyl-N'-(2-méthyl-4-chlorophényl)formamidine), le Chlorobenzilate (4,4'-dichlorobenzilate d'éthyle), le Quinomethionate (6-méthyl-2-oxo-1,3-dithiolo[4,5-b]quinoxaline), l'Endosulfan (3-oxyde de 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexa- hydro-6,9-méthano-2,4,3-benzodioxathiépine), le Chlorodecone (dé- cachloro-octahydro-1,3,4-méthéno-2H,5H,cyclobuta[cd]pentalène-2-one), le bi s(pentachloro- 2' 4-cyclopentadiène-l-yle), le Chloropropylate (4,4'-dichlorobenzilate d'isopropyle), le Bromoproptlate (4,4'-di'bromobenzilate d' isopropyle-) ,- le Thioquinox (2-thio-1,3-dithiolo [4,5-b]quinoxaline), le Dinocap (crotonate de dinitrooctylphényle), le Binapacryl (2-méthylcrotonate de 2-s-butyl-4,6-dinitrophényle), le Dinobuton (carbonate de 2-s-butyl-4,6-dinitrophényle et d'isopropyle), le Naled (phosphate de 1,2-dibromo-2,2-dichloroéthyle et de diméthyle), le Monocrotophos (phosphate de diméthyle et de l-mé thyl-2-(méthylcarbamoyl)-vinyle), le Demeton (thiophosphate de diéthyle et de 2-(éthylthio)éthyle), le Phorate (phosphorodithioate de 0,0-diéthyle et de S-(éthylthiométhyle)), l'Oxydemeton-méthyl (phosphorothioate de 0,0-diméthyleet de S-(2-éthylsulfinyléthyle)) l'Ethion(S,S'-méthylènebis(phosphorodithioate de tétraéthyle)). le Formothion (phosphorodithioate de S-(N-formyl-N-methylcarbamoyl- méthyle) et de diméthyle) l'Ethoate-méthyl (phosphorodithioate de S-(N-éthylcarbamoylméthyle) et de diméthyle), le Cyanthoate (phosphorothioate de S-[N-(1-cyano-1-méthyléthyl)carbamoylméthyle] et de diéthyle), 1'EPN (phdnylphosphonothioate de 0-éthyle et de 0-p-nitrophényle), le Carbophenothion(phosphorodithioate de S-(4chlorophénylthiométhyle) et de diéthyle), le Methidathion (phosphora- dithioate de S-(2,3-dihydro-5-méthoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3ylméthyle) et de diméthyle), le Chlorpyrifos (phosphorothionate de diéthyle et de 3,5,6-trichloro-2-pyridyle) ,le D.iazinon (phosphorothionate de diéthyle et de 2-isopropyl-6-méthyl-4-pyrimidinyle), l'Azinphos-éthyi (phosphorodithioate de diéthyle et de S-(4-oxo- 1,2,3-benzotriazine-3-ylméthyle)), l'Azinphos-methyl (phosphorodithioate de diméthyle et de S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-ylmé- t-hyle)), le Fenson (benzènesulSonate de 4-chlorophényle), le Tntra zul (sulfure de 2,4,4',5-tétrachlorodiphényle), le Chlorbenside (sulfure de 4-chlorobenzyle et de 4-chlorophényle), le Chlorfensul- fide (sulfure de 4-chlorophényle et de 2,4,5-trichlorophénylazo), le sulfite de 2-(p-t-butylphénoxy)-1-méthyléthyle et de 2-chloroéthyle, le sulfite de 2-(p-t-butylphénoxy)cyclohexyle et de 2-pro- pynyle, leAldicarb (2-méthy2-2-(néthlthiofproponaldéhyde O-(mé- -thylcarbamoyl)oxime, le Methomyl (thioacétdmidate de S-méthyl-N (méthylcarbamoyloxy), le Methiocarb (N-méthylcarbamate de 4-méthyl thio-3, 5-xylyle) ou- le Benomyl (1-(butylcarbamoyl)benzimidazole- 2-carbamate de méthyle). Les composés de l'invention peuvent titre mélangés avec les pesticides faisant l'objet de la demande de brevet des Pays-Bas n073 00168. Les compositions de l'invention peuvent titre formées par mélange de le.urs constituants. Les composés de l'invention ont un pouvoir insecticide et acaricide et spécialement insecticide. Ils sont utilisés par mise en contact avec les organismes nuisibles. Ces composés sont efficaces contre divers organismes. nuisibles et spécialement les insectes qui attaquent les plantes utiles qui parasitent les animaux ou qui sont une nuisance pour l'hygiène publique. Ces composés sont particulièrement utiles contreles pucerons et espèces apparentées. Les composés de l'invention peuvent être appliqués dans un endroit déjà attaqué par les organismes nuisibles -ou bien dans un endroit où il est désirable d'inhiber ou de prévenir- l'attaque. Le composé peut être appliqué sur les plantes, sur le sol, sur les régions terrestres et aquatiques, sur les animaux, sur les bâtiments, -sur la surface des meubles, par exemple sur les murs, plafonds et étagères, ainsi que dans les endroits où la nourriture est préparée ou emmagasinée, par exemple les cuisines, magasins et bateaux. Les composés sont appliqués en général à raison de 0,1 à 10 kg par hectare. Les composés sont appliqués de préférence à l'endroit où des plantes intéressantes sont en croissance ou vont croître immédiatement après l'application, par exemple à des endroits où les plantes destinées à l'alimentation ou l'ornementation sont en croissance ou vont croître immédiatement après l'application. Les composés peuvent être utilisés en agriculture et en horticulture. Par exemple, ils puent être utilises pour combattre les pucerons des fèves (Megoura viciae) sur la feve des marais (Vicia faba). Pour combattre les organismes nuisibles sur les plantes les composés peuvent.être appliqués,par exemple,à raison de 0,1 à 2 kg d'agent actif par hectare. Les composés sont particulièrement utiles contre les insectes qui résistent aux composés organophosphorés, par exemple le puceron du houblon sur le houblon ou le puceron du pêcher sur le pêcher. D'autres plantes utiles sur lesquelles les composés sont appliqués de façon particulièrement avantageuse sont les pommiers, les vignes le coton, les arbres porteurs d'agrumes, les arbres porteurs de fruits avec ou sans noyau, le riz , le caféier, les légumes et les céréales, la betterave sucrière et la pomme de terre. Les composés peuvent être utilisés pour combattre les organismes nuisibles qui constituent une nuisance pour l'hygiène publique, par exemple la mouche et la blatte. A cette fin, les composés peuvent être appliqués ,par exemple, sur les surfaces à raison de 100 à 3.000 mg d'agent actif par m2 ou dans l'atmosphère à raison de 0,3 à 30 mg par m3. Les composés de l'invention exercent leurs effets dans la terre et ont un effet systémique sur le feuillage et peuvent être utilisés pour la désinfection des semences afin de protéger les jeunes plants émergents contre les organismes nuisibles, par exemple contre les pucerons. Les composés de l'invention peuvent être utilisés aussi pour combattre les organismes nuisibles sur les animaux, par exemple la lucilie (Lucilia sericata) sur le mouton et la tique des bovins (Boophilus nicronlus) sur les bovins. Pour le traitement des animaux, ceux-ci peuvent, par exemple, être baignés ou douchés au moyen d'une solution contenant 100 à 1.000 Parties par million d'agent actif. L'invention est illustrée par les exemples suivants dans lesquels les températures sont données en degrés Centigrade. EXEMPLE 1 On chauffe au reflux pendant 10 heures un mdlange~de 220 parties de N,N-dithyl-2-méthoxy-5-nitroaniline et de 1.500 parties d'acide bromhydrique concentré. On chasse par distillation l'excès d'acide bromhydrique inchangé,soit 750 parties, et on verse la solution restante sur de la glace. On alcalinise la solution avec de l'hydroxyde de sodium et on l'extrait à l'éther. On extrait la solution éthérée avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium puis on acidifie jusqu'à pH 4 les extraits aqueux alcalins et combinés. On extrait cette solution à l'acétate d'éthyle, on sèche la phasme organique et on l'évapore pour obtenir 91 parties de 2-(diéthylamino)-4-nitrophénol sous la foré d'une huile foncée. (On peut convertir le phénol substitué en carbamate sans autre purification ou bien on peut le purifier en n solide cristallin vert fondant à 85-860 en passant par le chlorhydrate fondant à 21O0C), on évapore la solution éthérée pour obtenir 100 parties de N,N-diéthyl-2-méthoxy-5-nitroaniline inchangée, de sorte que le rendement net en produit brut est de 81%. EXEMPLE 2 On ajoute lentement 52 parties de sulfate de diéthyle à 15-30 en 1 heure à un mélange agité de 15,4 parties de 2-amino-4 nitrophénol, de 22 parties de bicarbonate de sodium et de 200 parties d'eau. On chauffe le mélange de réaction alors à 800 et on le maintient à cette température pendant 2 heures. On refroidit ensuite le mélange qu'on alcalinise à l'hydroxyde de sodium et qu' on lave à l'éther. On acidifie jusqu'à pH 4 la couche alcaline, puis on extrait la phase aqueuse à l'acétate d'éthyle, on sèche la phase organique et on l'évapore à siccité pour obtenir une huile qui se solidifie. On recristallise le solide dans l'éthanol aqueux pour obtenir 9 parties (soit 43%) de 2-(diéthylamino)-4-nitrophénol fondant à 85-86 C C identique au produit purifié de l'exemple 1. Analyse pour C10H14N2O3 calculé C, 57,13; H, 6,71; N, 13F33% trouvé C, 57,45; H, 6,95; N, 13,65% EXEMPLES R à 22 On prépare les autres phénols substitués ci-après d'une façon analogue à celle décrite dans les exemples 1 et 2, les spectres de résonance magnétique nucléaire étant dans chaque cas compatibles avec les formules attribuées: a) 2-(diméthylamino)-4-nitrophénol; b) 2-(dipropylamino)-4-nitrophénol; c) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-bromophénol, P F. 103-106 ; d) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-chlorophénol, P.F. du produit brut 73-90o; e) 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-chlorophénol, P.F. 166-168 ; Analyse pour C8H9ClN2O3 calculé C, 44,35; H, 4,19; Cl, 16,37; N, 12,93 trouvez C, 44,50;H, 4,05; Cl, 16,05; N, 12,60% f) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-(éthylthio)phénol, P.F.113-115 ; g) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylphénol, P.F.70-72 ; h) 2-(diallylamino)-4-nitrophénol, P.F. du chlorhydrate 165-167 ; i) 2-(dipropargylamino)-4-nitrophénol, P.F.131-133 ; j) 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-(éthylthio)phénol, P.F.136-137 ; k) 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-(propylthio)phénol, P.F. du produit brut 145-155 ; l) 2-(diallylamino)-4-nitro-5-(éthylthio)phénol; m) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-(butylthio)phénol; n) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-(méthylthio)phénol; o) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-(propylthio)phénol; p) 2-(diallylamino)-4-nitro-5-méthylphénol, P.F. du chlorhydrate 173-1780; q) 2-(dipropargylamino)-4-nitro-5-méthylphénol, P.F.101-103 ; r) 2-(diallylamino)-4-nitro-5-chlorophénol; s) 2-(dipropargylamino)-4-nitro-5-chlorophénol, P.F. du produit brut 105-110 et t) 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthoxyphénol, P.F. du chlorhydrate 200-2050. EXEMPLE 23 On chauffe au reflux sous agitation pendant 12 heures un mélange de 4,7 parties de 2-(diéthylamino)-4-nitrophénol, de 4,7 parties de chlorure de diméthylcarbamoyle et de 3,2 parties de carbonate de sodium dans 80 parties dtacétone. On filtre le mélange, puis on évapore le filtrat pour obtenir une huile. On dissout celle-ci dans l'éther on lave la solution éthérée avec une solution aqueuse glacée d'hydroxyde de sodium et on l'évapore pour obtenir une huile. Par purification de cette dernière,en passant par le chlorhydrate fondant à 70 , on obtient 3,5 parties de diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitrophdnyle sous la forme d'une huile orange. Analyse pour C13Hl9N304 calculé C, 55,50; H, 6,81; N, 14,94% trouvé C, 55,80; H, 6,95; N, 15,15% EXEMPLES 24 à 45 On prépare les autres diméthylcarbamates ci-après par réaction du phénol convenable avec le chlorure de diméthylcarbamoyle d'une manière analogue à celle décrite dans l'exemple 23. a) diméthylcarbmate de 2-(diméthylamino)-4-nitrophényle, huile rouge Analyse pour C11H15N3O4 calcule 5 52,17; H, 5,9?; N, 16,59% trouvé C, 51,85; H, 5,80; N, 16,25% b) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-bromophényle, P.F. 60-62 Analyse pour C13H18BrN3O4 calculé C, 43,34; H, 5,04; Br, 22,19; N, 11,67% trouvé C, 43,30; H, 5,00; Br, 21,90; N, 11,70% c) diméthylcarbamate de 2-(dipropylamino)-4-nitrophényle, huile orange Analyse pour C15H23N304 calculé C, 58,23; H, 7,49; N, 13,58% trouvé C, 58,50; H, 7,20; N, 13,60% d) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-chlorophényle, huile rouge Analyse pour C13H18ClN3O4 calculé C, 49,45; H, 5,75; Cl, 11,23;N, 13,31% trouvé C, 49,85; H, 6,25; C1, 10,80; N, 13,55% e) diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-chlorophényle, P.F. 95-97 Analyse pour C11H14ClH3O4 calculé 0,5,92; H, 4,91; C1, 12,32; N, 14,61% trouvé C, 46,35; H, 5,15; Cl, 11,95; N, 15,00% f) diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitrophényle, P.F.57-59 g) diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino)-4-nitrophényle, P .F. 107-110 h) diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4,5-dinitrophényle, P.F. 151-153 i) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4,5-dinitrophényle, P.F. 108-110 j) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylphényle, liquide k) diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-éthylthiophé- nyle, P.F. 100-101 1) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-éthylthiophényle, P.F. 720, P.F.du chlorhydrate 125-128 m) diméthylearbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-propylthiophényle, P.F. 820 n) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylthiophényle, P.F.57-59 o) diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-éthylthiophényle, P.F.56-580 p) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-butythiophényle, P.F. 46-49 q) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-propylthiophényle, liquide r) diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-méthylphényle, P.F. 41-42 s) diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino) -4-nitro-5-méthylphényle, P.F. 99lOlO t) diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-chlorophényle, P.F. 52-53 u) diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino)-4-nitro-5-chlorophé- nyle, P.F.71-73 , et v) diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthoxyphényle, P.F. 740 EXEMPLE 46 On ajoute un excès d'isocyanate de méthyle et une petite quantité de triéthylamine à-une solution de 36 parties de 2-(diéthylamino)-4-nitrophénol dans 300 parties d'éther. On laisse reposer le mélange pendant 16 heures et on l'évapore à siccité.On recristallisele solide résultant dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole d'un intervalle d'ébullition de 60 à 800 pour obtenir, sous la forme d'aiguilles oranges,27 parties (59%) de méthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitrophényle fondant à 98-l000C. Analyse pour C12H17N3O4 calculé C, 53,92; H, 6,41; N, 15,72 trouvé C, 54,20; H,- 6,45; N, 16,00g EXEMPLES 47 à 50 On prépare les autres méthylcarbamates ci-après par réaction du phénol convenable avec l'isocyanate de méthyle comme décrit dans l'exemple 46: a) méthylcarbamate de 2-(iméthylamino)-4-nitrophényle, P.F.112-114 Analys pour C10H13N3O4 calculé C, 50,2; H, 5,48; N, 17,57% trouvé C, 50,40; H, 5,70; N, 17,45% b) méthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-bromophényle, P.F.114-115 C Analyse pour C12H16BrN3O4 calculé C, 41,63; H, 4,66; Br, 23,08;N, 12,14% trouvé C, 41,95; H, 4,40; Br, 22,90; N, 12,5Q3 c) méthylcarbamate de 2-(dipropylamino)-4-nitrophényle, P .F.66-680 Analyse pour C14H21N3O4 calculé C, 56,93; H, 7,17; N, 14,23% trouvé C, 56,90; H, 7,35; N, 14,45, et d) méthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4,5-dinitrophényle, P.F. 128-131 EXEMPLES 51 à 76 On applique des solutions aqueuses acétoniques contenant 1.000, 300, 100 et 10 ppm des composés ci-après,putre 500 ppm d'un produit de condensation de l'oxyde dJéthylène sur le nonylphénol comme agent mouillant, sur de jeunes plants de fèves des marais, Vicia faba qu'on infeste ensuite de pucerons des feves, Megoura viciae sur lesquels on a effectué au préalable une pulvérisation à la même concentration des solutions d'essai. On conserve les plants et insectes traités de meme que des témoins traités uniquement au moyen de l'agent mouillant pendant 24 heures à 200C dans des cages cylindriques en matière plastique fermées au sommet par de la toile métallique. On établit alors le pourcentage de mortalité des insectes qui atteint les valeurs reprises au tableau suivant : Composé Mortalité,% 1.000 ppm 300 ppm 100 ppm 10 ppm diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitrophényle 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitrophényle 100 100 100 100 chlorhydrate du diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitrophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(dipropyl amino)-4-nitrophenyle 100 100 100 méthylcarbamate de 2-(diéthylamino)4-intro-5-bromophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthyl amino)-4-nitro-5-bromophényle 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitrophényle 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino)-4-nitrophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthyl amino)-4-nitro-5-mdthylphényle 100 100 100 100 Composé Mortalité, % 1.000 ppm 300 ppm 100 ppm 10 ppm diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-éthylthiophényle 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-éthylthiophényle 100 100 100 100 chlorhydrate du diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5éthylthiopényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-propylthiophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylthiophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-éthylthiophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-butylthiophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthyl amino)-4-nitro-5-propylthiophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-méthylphényel 100 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino)-4-nitro-5-méthylphényle 100 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-chlorophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino)-4-nitro-5-chlorophényle 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthoxyphényle 100 100 méthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitrophényle 50 méthylcarbamate de 2-(diéthylamino)4-nitrophényle 50 diméthylcarbamate de 2-(diméthyl amino)-4-nitro-5-chlorophenyle 100 100 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthyl amino)-4-nitro-5-chlorophényle 100 100 100 100 EXEMPLES 77 à 91 On applique des aliquotes de 1 ml de solutions acétonS- ques des composés ci-après aux concentrations de 1.000,- de 300,de 100 et de 30 ppm sur des rouleaux d'ouate de dentisterie d'un diamètre de 1 cm et d'une longueur de 2 cm. Après séchage, on introduit les rouleaux dans des ampoules en verre d'un diamètre de 2 cm et d'une longueur de 5 cm qu'on ferme au moyen d'un tampon d'ouate. On imprègne les tampons d'ouate traités au moyen de 1 ml de sérum de mouton et-on les infeste au moyen de larves de la lucilie du mouton, Lucilia sericata,au premier stade de leur dd- veloppement puis on les maintient à 250 pendant 24 heures Le tableau ci-après indique le pourcentage de mortalité des insectes qu'on établit ainsi:: Composé Mortalité, % 1.000 ppm 300 ppm 100 ppm 30 ppm diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitrophényle 100 80 diméthylcarbamate de 2-(diéthyl amino)-4-nitropnényle 100 100 100 100 méthylcarbamate de 2-(diéthyl- amino)-4-nitrophényle 100 20 méthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitrophényle 100 100 chlorhydrate du diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitrophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(dipropylamino)-4-nitrophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitrophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diméthylamino)-4-nitro-5-chlorophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-chlorophényl 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-mintro-5-bromophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylphényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-méthylphényle 100 100 diméth lcarbamate de 2-(dipropargyl- aminor-4-niero-5-méthylphênyle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitro-5-chlorophényle 100 100 diméthylcarbamate de 2-(dipropargylamino)-4-nitro-5-chlorophényle 100 100 R E V E N D I C A T I O N S. 1 - Composte, caractérisé en ce qu'il est un carbamate de formule: R représente un radical alkyle, alkényle ou alkynyle, R représente un atome d'hydrogène ou un radical allyle ou acyle carboxylique, R3 et R4 identiques ou différents représentent chacun un radical alkyle, alkényle ou alkynyle,ou bien R3 et R4 représentent ensemble uge chaîne aikylène, éventuellement alkylée, R , R6 et R7 identique s ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, un radical acyle carboxylique, un radical -oR8, -SR8, -S02R8 ou -SOR8 où R8 représente un radical aikyle, aryle éventuellement alkyle ou benzylé, un radical -C(OH)R9R10 où R9 et R10 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aikyle, un radical nitrile, un radical nitro, un radical thiocyanato, un radical carboxyle, un radical ester carboxylique, un radical carbamoyle dont l'atome d'azote est éventuellement substitué ou un autre radical -NR3R4, et les sels de ce carbamate. 2 - Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, alkényle de 2 a' 6 atomes de carbone ou alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone; R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 X 6 atomes de carbone, benzoyle ouaicanoyle de 2 à 6 atomes de carbone;; R3 et R4 identiques ou différents représentent chacun un radical alkyle de I à 6 atomes de carbone, alkényle de 2 à 6 atomes de carbone ou alkynyle de 2 à 6 atomes de carbone,ou bien R3 et R4 représentent ensemble une chaine alkylène de 2 à 6 atomes de carbone qui peut être substituée par au moins un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, et R5, R6 et R7 identiques ou différents representent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical benzoyle, un radical alcanoyle de 2 à 6 atomes de carbone, un radical -OR8, -SR8, -SO2R8 ou -SOR8 où R8 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, phényle -qui peut être substitué par au moins un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou benzoyle, -C(OH)R9R10 où R9 et R10 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène QU un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical nitrile, un radical nitro, un radical thiocyanato, un radical carboxyle, un radical alkoxycarbonyle de 2 à 7 atomes de carbone, un radical carbamoyle dont l'atome d'azote porte éventuellement au moins un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un autre radical -NR3R4. 3 - Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule: R1 représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; R3 et R4 identiques ou différents représentent chacun un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, alkényle de 2 à 4 atomes de carbone ou alkynyle de 2 à 4 atomes de carbone; R5 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène,et R6 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radi eal alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone ou alkylthio de 1 à 4 atomes de carbone. i - Le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro- phényle, le diméthylcarbamate de 2-(dipropylamino)-4-nitrophényle, le diméthylcarbamate de 2-(diallylamino)-4-nitrophényle, le diméthyl carbamate de 2-(diméthylamino) -4-nitro- 5-chlorophényle, le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-chlorophényle, le diméthyl carbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-bromophényle, le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylphényle, le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-éthylthiophényle , le diméthylcarbamate de 2-(diéthylamino)-4-nitro-5-méthylthiophényle et leurs sels. 5 - Procédé cie préparation d'un composé suivant la revendication 1, dans la formule duquel R2 représente un atome dsshydro- gène ou un radical alkyle, caractérisé en ce qu'on fait réagir un phénol substitué de formule: où R3 R4 R5, R6 et R7 ont les significations qui leur ont été données dans la revendication l,ou un sel de ce phénol substitué, avec un halogénure de carbamoyle substitué de formule: R1R2NCOX où X représente un atome d'halogène, R1 a la signification qui lui a été donnée dans la revendication 1 et R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle. 6 - Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé qui est un chloroformiate de formule: où R@, RiF, R7, R@ et Rz ont les significations qui leur ont été données dans la revendication l,ou un sel de ce chloroformiate avec une amine ou un amide de formule: R1R2NH où R1 et R2 ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1. 7 - Procéde de préparation d'un composé suivant la revendication 1, dans la formule duquel R2 représente un atome d'hydrogène, caractérisé en ce qu'on fait réagir un phénol substitué défini à la revendication 5 ou un sel de ce phénol substitué, avec un isocyanate de formule: R1NCO où R1 a la signification qui lui a été donnée dans la revendication 1. 8 - Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 1, dans la formule duquel R2 représente un radical acyle carboxylique, caractérisé en ce qu'on acyle un composé suivant la revendication 1 dans la formule duquel R2 représente un atome d'hydrogène. 9 - Composition pesticide,caractérise en ce qu'elle contient un composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4. 10 - Procédé pour combattre les organismes nuisibles en un endroit qui en est infesté ou qui est susceptible-de l'être, caractérisé en ce qu'on applique à cet endroit un composé suivant lune quelconque des revendications 1 à r ou une composition suivant la revendication 9,en quantité propre à combattre ces organismes nuisibles. Il - Composé destin à être utilisé conme intermédiaire dans la synthèse des -composés selon la revemdication 4, caractérisé en ce qu'il est un phénol substitué de formule : où R@, R@, R@, R@ et R@ ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1, étant entendu que lorsque R5, R6 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène, la signification pour l'un des symboles R3 et R4 ou pour les deux est différente d'un radical méthyle, et les sels de ce phénol substitué. 12 - procédé de préparatio d'un phénol substitué ou d'un de ses sels suivant la revendication 11, caractérisé en ce qu'on dés aryle un composé qui est une o-alkoxyaniline substituée de formule: ôu R3, Rf, R5, R6 et R7 ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 11 et R11 représente un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, ou un sel de cette o-alkoxyaniline substituée 13 - Procédé de préparation d'un phénol substitué ou d' un de ses sels suivant la revendication il, caractérisé en ce qu'on alkyle un 2-amino-4-nitrophénol de formule: où R, R6 et R7 ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 11.