Brevet FR2243937A1 — publié le 19750411

La présente invention concerne des nouveaux composés dérivés de la syrn-triazine caractérisés en ce qu'ils possédent deux noyaux triaziniques réunis par un pont alcoyldithio. Ces composés sont des agents herbicides puissants permettant la destruction de nombreuses espèces de plantes indésirables. les composés ainsi visés par l'invention sont c finis par la formule I dans laquelle A représente un groupe hydrocarboné divalent saturé contenant, au maximum 10 atomes de carbone; R et R1,, semblables ou différents, représentent chacun un reste alcoyle léger ou un atome d'hydrogène; Rt et R"' représentent chacun un reste alcoyle léger. L'invention vise aussi un procédé de fabrication suivant lequel on fait agir un ditbîol de formule HS --- À --- SH, dans laquelle A est comme il est dit pour la formule I, sur une halogénotriazine de formule II dans laquelle R,R' R" et R"' sont comme il est dit pour la formule I, X étant un atome halogène. On opère préférablement en presence d'une base minérale comme, par exemple, un hydroxyde ou un carbonate alcalin d'une base organique azotée tertiaire ou d'un alcoxyde alcalin secondaire. On peut opérer à la pression atmosphérique ou sous une pression légèrement supérieure. On opère, ae préference, dans un lioulde inerte envers les réactifs mis en oeuvre comme, par exemple, un hydrocarbure, un alcool secondaire ou tertiaire, une cétone, un éther-ode, un hétérocycle oxygéné, un hydrocarbure halogéné, un N,N-dialcoylcarboxamide ou l'un de leurs mélanges. Quelques exemples de préparation sont données ci-après dans le seul but d'illustrer l'invention et sans qu'il en résulte de limitation. Exemple 1 Bis (éthylamino-4 izopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Dans 500 millilitres d'un mélange isopropanol/N,N-diméthyl formamide (1:1), on introduit 8,2 grammes (0,1 mole) d'isopropo .:yde de sodium et 47 grammes (0,05 mole) de dimercapto-l,2 étha- ne. On porte à 50 C en agitant et maintient ainsi pendant une heure. On ajoute 21,6 grammes (G,1 mole) d'atrazine et porte au reflux pendant six heures. On élimine la majeure partie du solvant dans un évaporateur rotatif sous pression réduite; on lave le résidu à l'eau froide, deux fois, et seche dans un courant d'air chaud. Exemple 2 En opérant comme dans l'exemple 1 mais en remplaçant le dimercapto-1,2 éthane par son équivalent de ditliiol de formule HS --- A --- SE, on peut, notammen, obtenir les composés suivants Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 propane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-G syn-triazinyl-2 thio)-1,3 propane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,4 butane Bis (éthylamino-4 izopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 butane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,5 pentane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,8 octane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-l,l0 décane Exemple 3 En opérant comme dans l'exemple 1 mais en remplaçant l'atrazine par son équivalent d'une autre halogénotriazine de formule Il on peut, notamment, obtenir les composés suivants Bis bis (méthylamino)4,6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis tbis (éthylamino)4,6 sym-triazinyl-2 thio3 1,2 éthane Bis [bis (isopropylamino)-4,6 sym-triazinyl-2 thio] 1,2 éthane Bis bis (diéthylamino)-4,6 sym-triazinyl-2 thii 1,2 éthane Bis (méthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (méthylamino-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (méthylamino-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 méthylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 propylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 butylamino-6 szm-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthyîamino-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (propylamino-4 sec-butymino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (propylamino-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (isopropylamino-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (isopropylamino-4 diméthylamino-6 sym-triaziny1-2 thio)-1,2 éthane R E V E N D I C A T I O N S 1 . Produits industriels nouveaux constitués par les composés définis par la formule I dans laquelle A représente un groupe hydrocarboné divalent saturé contenant, au maximu 10 atomes de carbone; R et R", semblables ou différents, représentent chacun un reste alcoyle léger ou un atome d'hydrogène; R' et R"' representent chacun un reste alcoyle léger. 20. Produit conforme à la revendication 1 constitué par le bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane. 3 . Produit conforme à la revendication 1 constitués par les composes suivants Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 propane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,3 propane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,4 butane Bis (éthylamino-4 isopropylemino-6 sym-triazinyl-2 thio)-l,2 butane Bis -(êthylamino-4 isorropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,5 pentane Bis (éthylamino-4 isodropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,8 octane Bis (éthylamino-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-l,10 décane 4 .Produits conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivants Bis [bis (méthylamino)-4,6 sym-triazinyl-2 thio] 1,2 éthane Bis [bis (éthylamino)-4,6 sym-triazinyl-2 thio] 1,2 éthane Bis [bis (isopropylamino)-4,6 sym-triazinyl-2 thio] 1,2 éthane Bis [bis (diéthylamino)-4,6 sym-triazinyl-2 thio] 1,2 éthane Bis (méthylamino-4 isopropylamino)-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (méthylamino-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (méthylamino-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 méthylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 propylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-l,2 éthane Bis (éthylamino-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (propylamino-4 sec-butyîamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-l, 2 éthane Bis propylamino-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (éthylamino-4 diéthylamino-6 sym- riazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (isopropylamino-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane Bis (isopropylamino-4 diméthylamino-6 sym-triazinyl-2 thio)-1,2 éthane 5 . Procédé de fabrication des composés définis dans la revendication 1 suivant lequel on fait agir un dithiol de formule ES -- A -- SH, dans laquelle A est comme il est ait dans la revendication 1, sur une halogénotriazine de formule II dans laquelle R, R', R" et R"' sont comme il est dit dans la revendication 1. 6 . Procédé conforme à la revendication 5 caracterisé en ce qu'on opère en présence d'une base organique azotée tertiaire ou minérale ou d'un alcoyle alcalin secondaire. 70 Procédé conforme à la revendication 6 caractérisé en ce que la base est un alcoxyde de sodium secondaire. 80. Procédé conforme à larevendication 7 caractérisé en ce cue la base est l'isopropoxyde de sodium.