Brevet FR2213314A1 — publié le 19740802

La présente invention se rapporte à des compositions de matière plastique contenant des résines époxy. -Plus spécifiquement, la présente invention se rapporte à des compositions de matière plastique contenant des résines époxy et certains composés de bis-phénoxy (définis ci-après), en tant que produits retardant les inflammations ou les incendies pour--ces compositions de matière- plastiaue. Les résines époxy et leur utilité sont connues dans la technique, tel qu'indiqué par exemple par l'ouvrage Epoxy Resins, I. Skeist, (Rheinhold Plastics Applications Series), R-einhold Publishing Corporation, New York, 1960 et l'ouvrage Modern Plastics Encyclopedia 1972-1973, volume 49 ; n lOA, octobre 1972, pages 38, 40, 147, 148, 222E, 222F et 229-231. La nécessité de fournir aux résines époxy des propriétés de retardement dtinflammations ou d'incendies a également été reconnue dans la technique, tel qu'indiqué par exemple par le brevet américain nO 3.347.822 et ouvrage Modern Plastics Encyclopedia, même référence que ci-dessus, pages'222E, 222F, 229-231 et 456-458. Les inconvénients résultant de l'utilisation de diverses matières de la technique antérieure comme produits retardant les inflammations ou les incendies pour des résines époxy comprennent, sans limitation, des facteurs tels use la migration thermique, ltins- tabilité thermique, l'instabilité à la lumière, l'absence de biodégradabilité, la toxicité, la décoloration et les grandes quantités utilisées pour être efficaces. Ainsi, on a toujours besoin de matières qui serviront de produits retardant les inflammations ou les incendies dans les résines époxy et, concurremment, par leur incorporation, qui ntaffec- teront pas de manière défavorable les propriétés chimiques et/ou phy- siques et/ou mécaniques des compositions plastiques résultantes en résine époxy. Le problème de la technique antérieure consistant à fournir une composition-de résine époxy présentant un retardement d'inflammation ou d'incendie, ayant des propriétés souhaitées chimiques, physiques et mécaniques, a maintenant été sensiblement résolu par. la présente invention et les inconvénients décrits ci-dessus sont sensiblement surmontés. En conséquence, un des objets principaux de la'présente invention est de fournir des compositions Ge plastique en résine époxy qui présentent un retardement dtinflammation ou d'incendie. Un ut autre objet de la présente invention est de prévoir- une matière pour des compositions plastiques en résine époxy, qui n'affectera pas sensiblement de manière défavorable les propriétés chimiques et/ou physiques et/ou mécaniques de ces compositions. Un autre objet de la présente invention est de prévoir un produit retardant les inflammations ourles incendies, qui est économique et facile à incorporer dans des matières plastiques en résine époxy, sans être dégradé ou décomposé par suite des opérations de mélangeage ou due traitement. On a maintenant trouvé que les objets indiqués précédemment pouvaient être atteints par l'incorporation dune nouvelle classe de composés de bis-phénoxy dans les résines époxy pour.four- nir ultérieurement des compositions présentant un retardement d'inflammation ou d'incendie qui présentent de remarquables propriétés chimiques, physiques et mécaniques. Les composés de bis-phénoxy utilisés dans les compositions de 1a présente invention ont la formule Zm X O (alkylène)- O Zmt Dans la formule I ci-dessus, Z est le brome, m et m' sont chacun un nombre entier ayant une valeur de 1 à 5 inclusivement et le terme "alkylène" désigne un groupe alkylène à chatne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone et comprend sans-limitation des groupes téls que On doit comprendre que tous les composés tombant dans la formule I ci-dessus et tels que définis précédemment sont génériquement définis ici sous le terme de composés de "bis-phénoxy". A titre d'illustration, mais sans limitation, de ces com posés de bis-phénoxy, il y a les composéssuivants : 1,2-bis(2,4,6-tribromophénoxy)éthane 1,3-bis(2,4,6-tribromophénoxy)propane 1,4-bis(2,4,6-tribromophénoxy)butane 2,2 -bis (4-bromophénoxy)propane En général, les composés de bis-phénoxy sont préparés par réaction d'un phénol halogéné avec un alcane halogéné, à des températures élevées, en présence d'une matière basique telle que des hydroxydes, des carbonates, des bicarbonates, des oxydes et des hydrures de métaux alcalins.Les métaux alcalins préféré-s sont le potassium et le sodium. Lorsquton désire augmenter, par exemple, la facilité de manipulation de la masse réactionnelle, on-peut employer des solvants tels que des cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone, et la méthylisobutylcétone), des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol, l'alcool isopropylique, l'alcool butylique et des glycols) ou des solvants aqueux (par exemple l'eau, un mélange d'eau et d'alcool et-un mélange d'eau et de cétone). Le produit final désiré, c'est-à-dire le composé de bis-phénoxy, peut être récupéré à partir de la masse réactionnelle par divers procédés tels que la distillation ou la cristallisation.Lorsque le produit final exige une récupération par la cristallisation. on teut utiliser divers solvants aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le dichlorobenzène et analogues. 'Spécifiquement, les composés de bis-phénoxy sont préparés selon les réactions suivantes : 2^Zm OH + X(alkylène) X 3 2HX + (II) (III) zm toto , (alkylène) Zmî (i) Dans la réaction indiquée ci-dessus, X est un halogène, de préférence le chlore, et le groupe alkylène est le même que celui défini ici. Lorsque m et m' sont des nombres entiers différents, des parties molaires équivalentes du phénol halogéné particulier sont utilisées avec desparties équivalentes du phénol halogéné dif fervent. ta réaction indiquée ci-dessus est conduite à des températures allant du point de congélation de la masse réactionnelle initiale jusqu'à son point d'ébullition, De préférence, les températures vont d'environ 400C à environ 2000C et, de préférence encore environ 500C à environ 175 C. On doit comprendre que la réaction peut être conduite à une pression inférieure à la pression atmosphérique (par exemple 1/10 à 8/10 d'atmosphère), à la pression atmosphérique ou à une pression supérieure à la pression atmosphérique (par exemple 1,5-10 atmosphères). De préférence, la réaction est réalisée à la pression atmosphérique. Les procédés décrits ci-dessus peuvent tre réalisés avec un équipement de traitement de produits chimiques classiques et facilement disponibles. Par exemple, un récipient classique revêtu de verre, pourvu de moyens de transmission thermique, d'un réfrigérant à reflux et d'.une agitation mécanique, peut être avantagez sement utilisé dans la mise en pratique de l'un quelconque des exemples de réalisation préférés delta présente invention décrits dans les exemples présentés. La quantité du composé de bis-phénoxy employé dans les compositions de la présente invention est toute quantité qui fournira effectivement à la composition contenant une résine époxy des propriétés de retardement des inflammations ou des incendies. En général, la quantité utilisée est environ 1 % à 25 % en poids, en se basant sur le poids total de la composition. De préférence, la quantité employée est d'environ 5 % à environ 20 % en poids. On doit comprendre que l'on peut employer n'importe quelle quantité tant qu'elle n'affecte pas sensiblement de manière défavorable les propriétés chimiques et/ou physiques et/ou mécaniques de la composition polymère finale. Cependant, la quantité utilisée est une quantité qui atteint les objectifs décrits ici. On doit comprendre que l'expression "résines époxy", telle qu'utilisée ici, signifie les matières qui, étant à base d'oxyde d'éthylène, de ses dérivés ou de ses homologues, forment des résines thermodurcissables et des produits thermoplastiques à channe droite, par exemple par condensation de bisphénol et d'épichlorhydrine pour fournir un produit thermoplastique qui est transformé eun produit thermodurci par des composés contenant de l'hydrogène actif, tels que des polyamines et des dianhydrides et analogues. Ainsi, les résines époxy utilisées dans les compositions de la présente invention sont formées par toutes les résines époxy définies ici et auxquelles on désire conférer des propriétés de retardement d'inflammations ou d'incendies. On doit comprendre que -les résines époxy utilisées peuvent Autre une matière "vierge", test à-dire sensiblement exempte d'additifs, tels que des stabilisants, des plastifiants, des matières colorantes, des pigments, des produits de charge ou analogues, ou bien les résines époxy peuvent avoir des additifs tels que ceux mentionnés et décrits ici déjà contenus dedans ou ajoutés en même temps que ou après l'addition des composés de bis-phénoxy, Un autre aspect de la présente invention se rapporte à l'utilisation de certains composés métalliques avec les composés de bis-phénoxy pour favoriser un effet de coopération entre eux et ainsi augmenter l'aptitude au retardement d'inflammations de la composition plastique résultante, par comparaison avec l'aptitude au retardement dtinflammations de l'un ou l'autre composant utilisé séparément. Ces agents de renforcement sont choisis dans le groupe formé par les composéa contenant de l'antimoine, de l'arsenic, du bismuth, de l'étain et du zinc.Sans limitation, des exemples de ces agents de renforcement comprennent Sb203, SbCl3, SbBr3, SbI3, SbOCl, As2O2, As205, ZnB 4 BaB204.H20, 2ZnO.3B203.D, 5H O et 1 hy- drate d'oxyde stanneux. L'agent de renforèement préféré est le trioxyde d'antimoine. La quantité agent de renforcement employée dans les compositions de la présente invention est formée par n'importe quel le quantité qui, quand on l'utilise avec ces composés de bis-phénoxy, favorisera un effet de coopération entre eux. En général, la quantité employée est environ 1 % à environ 15 %, de préférence environ 2 ffi à environ 10 % en poids, en se basant sur le poids total des compositions plastiques. On peut utiliser des quantités supé rieurs tant que le résultat final souhaité est obtenu. I1 est également compris dans le domaine de la présente invention dtutiliser'dtautres matières dans les compositions de la présente invention, lorsqu'on désire obtenir un résultat final particulier. Ces matières comprennent, sans limitation, des promoteurs dtadhérence, des anti-oxydants,des agents anti-statiques, des produits anti-microbiens, des colorants, des produits retardant les incendies ou les inflammations, tels que ceux indiqués aux pages 456 à 458 de Modem Plastics Encyclopedia, ouvrage cité, (en plus de la nouvelle classe de produits retardant les inflammations ou les incendies décrits ici), des stabilisants thermiques, des stabilisants à la lumière, des pigments, des plastifiants, des produits de conservation, des stabilisants aux rayonnements ultraviolets et des produits de charge. Dans cette dernière catégorie, c'est-à-dire les produits de charge, on peut mentionner, sans limitation, des matières telles que du verre; du carbone; des produits de charge cellulosiques (de la farine de bois, de la farine de liège et d'écorce); du carbonate de calcium (craie , pierre à chaux et carbonate de calcium préci pité); des flocons métalliques; des oxydes métalliques (alumine, oxyde de berrylium et magnésie); des poudres métalliques (aluminium, bronze, plomb, acier inoxydable et zinc); des polymères (polymères et mélanges~élastomère-plastique pulvérisés); des produits de la silice (terre de diatomées, novaculite, quartz, sable, tripoli, silice colloidale fumée, aérogel de silice, silice par le procédé humide); des silicates (amiante, kaolinite, mica, néphéline, syénite, talc, wollastonite, silicate aluminium et silicate de calcium); et des composés minéraux tels qu'un ferrite de baryum, du sulfate de baryum, du bisulfure de molybdène et du carbure de silicium. Les matières mentionnées ci-dessus, comprenant des produits de charge, sont plus totalement décrites dans Modern Plastic Encyclopedia, ouvrage cité. La quantité de matière décrite ci-dessus employée dans les compositions de la présente invention peut astre formée par toute quantité qui n'affectera sensiblement de manière défavora ble les résultats souhaités obtenus par les compositions de la présente invention. Ainsi, la quantité utilisée peut être nulle, en se basant sur le poids total -de la composition, jusqu'à un pourcentage pour lequel la composition peut-encore astre classée comme plastique. En général, cette quantité ira d'environ O % à environ 75 % et spécifiquement d'environ 1 y à environ 50 %. Les composés de bis-phénoxy peuvent être incorporés dans les résines époxy à n'importe quel stade de traitement, afin de préparer les compositions de la présente invention. En général, ceci est entrepris avant la fabrication par mélangeage chimique ou durant le procédé de formation des résines époxy en soi. Lorsqu'on le désire, les composés de bis-phénoxy peuvent être micronisés sous forme de particules finement divisées avant l'incorporation dans les résines époxy. EXEMPLE 1 Une résine époxy (produit dit Epon 828, de la société dite Shell Chemical Company, qui est le produit fractionnel du bisphénol A et de l'éther diglycidylique) est utilisée comme résine de base pour préparer 26 formulations. A l'exception de la formulation n 1, le composé de bis-phénoxy particulier (et le trioxyde d'antimoine en tant qu'agent de. renforcement lorsque c'est indiqué) est incorporé dans la résine époxy en ajoutant ce composé de bisphénoxy (ou les deux composés, selon les cas) à la résine époxy qui est contenue dans un ballon d'environ 0,5 litre. Cette addition se produit durant l'échauffement de la résine époxy åusqut'à approximativement 850C.Après que l'on ait réalisé l'addition du bis-phénoxy (et de Sb203) dans la résine et leur dispersion, on ajqute un produit de durcissement (produit dit DEH 50 de la société dite Dow, formé par la 4,4'-méthylènedianiline) pendant une période environ 15 minutes afin d'assurer la dissolution. Le mélange résultant est alors déversé dans un moule qui se compose de deux -plaques de verre placées verticalement qui sont recouvertes d'un film en produit dit cellophane et séparées par une douille de produit dit Teflon de 3,2 mm. Le moule est alors placé dans un four et la formulation de résine époxy cuite pendant 16 heures à 55 OC, puis pendant deux heures à 125 OC et finalement pendant deux heures à 15500. La formulation de résine époxy est alors retirée du four et refroidie, et puis la fait lide (formulaticn de résine époxy) est coupée-suivant les normes expérimentales pour fournir des échantillons.Les pourcentages en poids du composé de bis-phénoxy et de Sb2O3 utilisés dans les formulations sont indiqués dans le tableau 1. Des parties des échantillons solides de chaque formulation respective (n 1-26), préparées selon le mode opératoire décrit. ci-dessus, sont alors soumises à deux tests différents standard d'inflammaboilité, cest-à-dire UL 94 et ASTM D-2863-70. Le test UL 94 est en général lapplication d'un brûleur à un spécimen expérimental (bande) pendant une certaine période de temps et l'obser- vation de la combustion et de l'extinction. Ce mode opératoire est totalement décrit dans le bulletin de Underwriters Laboratories, intitulé UL 94, Standard for Safety, première édition, septembre 1972. Le test ASTM No.D-2863-70 est un test d'inflammabilité qui établit une corrélation entre l'inflammabilité d'un spécimen plastique et l'oxygène disponible dans son environnement immédiat; cette corrélation est indiquée par ive niveau d'indice d'oxygène, I.O., prédit selon le pourcentage d'oxygène dans le milieu gazeux qui est exigé pour fournir juste un état permanent de combustion continue du spécimen plastique. Ce procédé ASTM est totalement décrit dans l'ouvrage Annuel de 1971 de ASTM Standards, Partie 27, publié par The American Society for Testing ad Materials, 1916 Race Street, Philadelphia, Pa. Les résultats de ces tests d'inflammabilité sont présentés dans le tableau 1. TABLEAU 1 Résultats d'inflammabilité pour des compositions plastiques en résine époxy contenant des composés de bis-phénoxy Formula- Composé de bis-phenoxy Agent de Indice UL 94 tion No. No. % renforce- d'oxygène, ment en Sb2O3, % 1. -- 0 0 27,5 SB 2. III 3,0 0 30,8 SB 3. - III 7,5 0 33,0 SB 4. III 10,0 0 33,5 SB 5. III 12,5 0 34,0 SB 6. III 3,0 3 38,0 SE-1 7. III 7,5 3 38,3 SE-1 8. III 10,0 3 38,9 SE-1 9. III 12,5 3 40,0 SE-0 10. III 3,0 5 38,2 SE-1 11. III 7,5 5 38,7 SE-1 TABLEAU 1 (Suite) Formula- Composé de bis-phénoxy Agent de Indice UL 94 tion No. No. % renforce- d'oxygène, ment en Sb2O2, % 12. III 10,0 5 39,5 SE-1 13. III 12,5 5 40,5 SE-O 14. II 3,0 0 30,5 SB 15. II 7,5 0 31,0 SB 16 Il 10,0 0 31,5 SB 17. II 12,5 0 32,0 SB 18. II 3,0 3 36,3 SE-O 19. II 7,5 3 37,0 SE-O 20. II 10,0 3 37,3 SE-O 21. II 12,5 3 37,9 SE-O 22. II 3,0 5 37,1 SE-O 23. Il 7,5 5 37,4 - SE-O 24. II 10,0 5 38,0 SE-O 25. II 12,5 5 38,5 SE-O 26. II 15,0 3 38,0 SE-O En se référant au tableau 1, le composé de bis-phénoxy de formule II ou III se rapporte aux formules structurales indiquées précédemment; une différence de 2 ss des valeurs dlindice d'oxygène est considérée comme importante et les valeurs de UL 94 sont sur une échelle graduée où le degré le plus élevé jusqu'au degré le plus faible d'aptitude à retarder les inflammations ou les incendies est respectivement SE-O, SE-1, SE-2, SB et Brûle. Les résultats présentés dans le tableau 1 démontrent l'efficacité unique de ces composés de bis-phénoxy comme produits retardant les inflammations ou les incendies pour des résines époxy. Spécifiquement, la formulation n 1 (contrôle) avait un I.O. de 27,5 et une valeur UL 94 de SB. Dans les formulations n 2-5 et 14-17, l'utilisation du composé de bis-phénoxy particulier entraîne une augmentation importante de l'aptitude à retarder les inflammations ou les incendies telle que mesurée par l'I.O. Alors que ces formulations avaient une évaluation du test UL 94 de SB, l'évaluation du test UL individuel a une large gamme de valeurs et ainsi l'indice I.O. dans ce cas est plus indicatif de l'aptitude augmentée à retarder les inflammations ou les incendies. L'utilisation d'un agent de renforcement, tel que Sb2O3, pour favoriser un effet de coopération entre cet agent et le composé de bis-phénoxy est totalement démontrée par les résultats obtemis par I'expérimentatiqn des formulations nO 6-13 et 18-26. Les évaluations supérieures d1UL 94 et les valeurs bien supérieures dtI.O. sont obtenues. EXEMPLE 2 Des parties des échantillons solides des formulations nO 1, 8, 9, 12 et 13, préparées selon le mode opératoire décrit ci-dessus de l'exemple 1, sont soumises au t-est suivant ASTM afin de déterminer d'autres propriétés de la composition résultante de matière plastique (1) Résistance à la traction (à la rupture) : Test ASTM No, D638-61T; (2) Résistance à la flexion : Test ASTM No. D790-63; (3) Module de flexion : Test ASTM No. D790-63; (4) Résistance aux chocs Izod avec entaille : Test ASTM No. D256-56; et (5) Température de distorsion thermique (TDT) : Test ASTM No. D648-56. Chacun des tests ASTM mentionnés précédemment est un test standard dans la technique et tous sont utilisés collectivement pour déterminer l'efficacité d'un système polymère en tant que composition globale présentant une propriété de retardement d'inflammations ou d'incendies pour des applications commerciales. Les résultats de ces tests ASTM montrent que les propriétés physiques des compositions de la présente invention sont fondamentalement les mimes (sauf les valeurs d'I.O. et d'UL 94) que la matière plastique sans produit retardant les inflammations ou les incendies (c'est-à-dire la formulation nO 1). Ainsi, il n'y a pas d'effet contraire substantiel sur les propriétés physiques de la matière plastique lorsque les nouveaux composés y sont incorporés. EXEMPLE 3 Le mode opératoire des exemples 1 et 2 est répété, saut que le composé de bis-phénoxy utilisé correspond à la formule Iv présentée précédemment, à la place des formules II et III. On obtient sensiblement les mêmes résultats en utilisant le composé de formule IV que ceux obtenus en utilisant les composés de formules II et III. EXEMPLE 4 Le mode opératoire des exemples 1, 2 et 3 est répété, sauf que l'agent de renforcement utilisé est le borate de zinc au lieu de Sb2O3. On obtient sensiblement les mêmes résultats (en utilisant le borate de zinc) que ceux obtenus en utilisant Sb2O3. EXEMPLE 5 Des échantillons de bande de chacune des formulations n 1 (contrtle) à 26, tableau 1, sont soumis à des tests de stabilité à la lumière par l'utilisation d'un.dispositif dit Weather-Ometer, module 25/18 W.R., Atlas Electrical Devices Company,Chicago, Illinois. En utilisant une température opératoire de 530C, et une humidité relative de 50 %, chaque bande est soumise à 200 heures de "lumière du jour simulée" par l'utilisation d'un are au carbone. Les résultats montrent qu'après 200 heures, il n'y a pas. de décoloration importante dans l'une quelconque. des bandes expérimentées, ce qui montre bien que les compositions de la présente invention sont fortement résistantes à la détérioration par la lumière. EXEMPLE 5 Des échantillons de chacune des formulations n 1 (contrôle) à 26, tableau 1, sont soumis à des tests de stabilité à la température (stabilité thermique) par l'utilisation de l'analyse gravimétrique (AGT). Ce test utilisait une balance thermique, modèle TGF-1, de la société dite Perkin-Elmer Corporation Norwalk, Connecticut, et une balance électrique, modèle Cahn 2580, Cahn Instrument Gompany, Paramount, Californie.Les résultats de ces tests montrent que les formulations contenant le composé de bis-phénoxy avaient une stabilité plus qu'adéquate pour le traitement de masse fondue- et le vieillissement thermique ultérieur (c'est-à-dire les applications à hautes températures), en démontrant ainsi que les composés particuliers de bis-phénoxy sont tout à fait compatibles avec la matière en résine époxy* La stabilité du composé de bis-phénoxy aide ainsi à fournir une aptitude suffisante au retardement des inflammations ou des incendies à la température de décomposition de la résine époxy. Ce test démontre également que les composés de bis-phénoxy ne présentent pas de migration. Les composés de bis-phénoxy sont soumis à des tests de toxicité et on trouve que les composés ne sont pas toxiques oralement, n'irritent pas les yeux et n'irritent pas la peau, toutes ces propriétés étant mesurées selon les indications données par Federal Hazardous Substances Act. Par auite des exemples et les remarques précédentz, on voit que les compositions qui incorporent les composés de bis-phénoxy possèdent des caractéristiques qu'on n' a pas pu obtenir dans la technique antérieure. Ainsi, l'utilisation de composés de bisphénoxy dans les résines époxy comme produits retardant les inflammations ou les incendies est tout à fait unique, puisqu'il n'est pas possible de prédire l'efficacité et l'aspect fonctionnel de toute matière particulière dans un système polymère quelconque, jus qu a ce qutelle ait subi activement son incorporation dedans et que la composition plastique résultante ait été testée selon diverses normes ASTM. En outre, pour avoir une utilité commerciale, il est nécessaire que la composition résultante plastique, présentant une propriété de retardement d'inflammations ou d'incendies, possède des caractéristiques telles que le fait d'être non toxique. L'utilisation des composés de bis-phénoxy a atteint tous ces objectifs. L'appréciation de certaines des valeurs de mesures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnes en unités métriques. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent autre décrits, elle est au contraire susceptible detvariantes et de modifications qui apparaitront à l'hom- me de l'art. REVENDICATIONS 1 - Composition-de matière plastique, caractérisée en ce quelle comprend une résine époxy dans laquelle on incorpore une quantité efficace d'un composé de bis-phénoxy qui sert de produit retardant les inflammations ou les incendies pour la composition, ayant la formule Zm a , (alkylène) o t z Zm! où (a) Z est le brome; (b) m et mv sont indépendants et sont des nombres entiers ayant une valeur de 1 à 5; et (c) "alkylène" désigne un groupe alkylène à channe droite ou ramifiée, ayant 1 à 6 atomes de carbone. 2 - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la quantité de ce composé de bis-phénoxy employée est d'environ 5 % à environ 25 ffi en poids, en se basant sur le poids total de la composition. 3 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le groupe alkylène-est CH2 4 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le groupe alkylène est (CH2)2. 5 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le groupe alkylène est (CH2)3. 6 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le groupe alkylène est (CH2)4. 7 - Composition selon la revendication 2, caractrisée en ce que le groupe alkylène est 8 - Composition selon-la revendication 2, caractérisée en ce que le groupe alkylène est 9 - Composition selon la revendication 2,caractérisée en ce que le groupe alkylène est 10 - Composition de matière plastique, caractérisée en ce qu'elle comprend une résine époxy dans laquelle on a incorporé une quantité efficace d'un composé de bix-phénoxy, qui sert de produit retardant les inflammations et les incendies pour cette composition, ayant la formule ou ayant la formule 11 - Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce quelle renferme également un agent renforçant les propriétés de retardement des inflammations et des incendies, cet agent favorisant un effet de coopération avec le composé de bis-phénoxy afin d'augmenter l'aptitude au retardement des inflammations ou des incendies de la composition. 12 - Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que lagent de renforcement est le trioxyde d'antimoine.