Brevet FR2217328A1 — publié le 19740906

La présente invention concerne de nouveaux composés de formule où Y représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou halogéno ; R1 représente un atome d'hydrogène,un radical alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ; R2 représente un radical alkyle inférieur R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur X représente un radical halogéne ; n est un nombre antier de 1 à 2 et Q représente un radical où Z1 et Z2 représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre ; R4, R5, R6,-R7 et R8 représentent chacun un atome dthydrogène ou un radical alkyle inférieur ; et m est un nombre entier de O à 2, ainsi que des compositions renfermant ces composés. Le qualitatif "inférieur" désigne ici des charnels carbonées droites ou ramifiées renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone. De façon inattendue, les composés de l'invention sont utiles comme herbicides et en particulier, pour lutter contre les herbes nuisibles. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, Y représente un atome dthydrogène, X représente un atome de chlore ou de brome et au moins deux des symboles R4, R5, R6 ou R7 représentant un atome d'hydrogène. On peut préparer les composés de l'invention en faisant réagir un composé de formule où Y, R1, R2, n et Q ont la même définition que précédemment, avec un chlorure d'a-haloalcanoyle de formule où X et R3 ont la mEme définition que préczdemment. On peut réaliser cette réaction en combinant un composé de formule II avec un composé de formule III dans un milieu réactionnel organique inerte tel que Ie dioxanne, en présence d'un accepteur d'acide tel qu'un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin, à une température d'environ -10 C à environ 250C en agitant le mélange obtenu pendant une durée d'environ 15 à environ 120 minutes.Ensuite, on peut laver le mélange réactionnel à l'eau pour éliminer les sels minéraux et chasser le solvant, pour obtenir le produit désiré. On peut utiliser ce produit tel quel ou le soumettre à une purification complémentaire par recristallisation ou tout autre procédé classique. On peut preparer les composés de formule II, où Q représente en faisant réagir une aniline substituée de formule où Y, R1 et R2 ont la meme- définition que précédemment, avec un composé de formule où Hal représente un radical halogéno tel que chloro ou bromo et où Zl Z23 R4, R5, R6, R7, n et m ont la meme définition que précédemment. On peut réaliser cette réaction en combinant un composé de formule IV avec un composé de formule V, dans un mélange réactionnel organique inerte tel que le diméthylformamide en présence d'un accepteur d'acide tel qu'un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin et en chauffant le mélange obtenu à reflux pendant une durée d'environ 4 à environ 48 heures. Ensuite, on peut filtrer le mélange réactionnel et le distiller pour obtenir le produit désiré. On peut préparer les composés de formule V en faisant réagir un acétal de formule où n a la meme définition que précédemment, avec un diol ou un dithiol de formule où R4, R5, R6, R7, Z1' Z2 et m ont la mÊme définition que précédemment. On peut réaliser cette réaction en combinant le composé de formule VI avec le composé de formule VII, en quantités environ équimoléculaires et en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide toluènesulfonique et en conditions anhydres. On peut chauffer le mélange à reflux pendant une durée d'environ 1 à environ 4 heures. Ensuite, on peut distiller le mélange réactionnel sous pression réduite en obtenant le produit désiré On peut préparer les composés de formule II où Q représente en hydrogénant la double liaison azote-carbone d'un composé de formule où R1, R2 et R8 ont .les mêmes définitions que précédemment, avec l'hydrure de lithium et d'aluminium.On peut réaliser cette réaction en ajoutant l'hydrure de lithium et d'aluminium à une solution du composé de formule VIII dans un solvant organique tel que l'éther et en chauffant le milieu réactionnel obtenu à des températures atteignant la température de reflux du mélange pendant une durée de 15 à environ 120 minutes. Ensuite, on peut ajouter au mélange réactionnel, du méthanol et de l'eau, puis filtrer le mélange pour éliminer les sels minéraux. On peut ensuite laver le mélange réactionnel à l'eau, le sécher et chasser le solvant pour obtenir le produit désiré. On peut également réaliser l'hydrogénation ci-dessus, en utilisant l'hydrogène gazeux en présence d'un catalyseur approprié tel que Ie palladium et le platine. On peut conduire cette réaction à la température ordinaire et sous des pressions comprises entre la pression atmosphérique et environ 6,9 bars. Lorsqu'on ne dispose pas des composés de formule VIII, on peut les préparer en faisant réagir des quantités environ équimolé- culaires d'un composé de formule où R1, R2 et Y ont la même définition que précédemment, et un composé de formule: où R8 a la même définition que précédemment. On peut réaliser cette réaction en combinant les composés de formules IX et X dans un solvant-organique inerte tel que le benzène, et en chauffant le mélange à une température pouvant atteindre la température de reflux du mélange,-pendant une durée d'environ 4 à environ 96 heures. Ensuite, on peut récupérer le produit désiré par évaporation du solvant utilisé. Des exemples de composés de formule X, utiles pour préparer les composés de l'invention sont le furfuraldéhyde-2, le méthyl-4 furfuraldéhyde-2, l'éthyl-4 furfuraldéhyde-2, le propyl-4 furfuraldéhyde-2, le butyl-4 furfuraldéhyde-2, l'isopropyl-4 furfuraldéhyde-2, I'a-(furyl-2)- acétaldéhyde, I'oi-(méthyl-4 furyl-2)acétaldéhyde et similaires. Des exemples d'anilines substituées de formules IV et IX sont la méthyl-2 aniline, l'éthyl-2 aniline, la propyl-2 aniline, l'isopropyl-2 aniline, la butyl-2 aniline, la diméthyl-2,6 aniline, la diéthyl-2,6 aniline, la dipropyl-2,6 aniline, la dibutyl-2,6 aniline, la méthoxy-2 méthyl-6 aniline, la méthoxy-2 éthyl-6 aniline, l'éthoxy-2 méthyl-6 aniline, l'éthoxy-2 éthyl-6 aniline, la propoxy-2 méthyl-6 aniline, la butoxy-2 éthyl-6 aniline, la triméthyl 2,4,6 aniline, la triéthyl-2,4,6 aniline, la tripropyl-2,4,6 aniline, la diméthyl-2,6 butyl-4 aniline, la dimethyl-2,4 aniline, la diéthyl-2,4 aniline, la méthyl-2 chloro-4 aniline, l'éthyl-2 bromo-3 aniline, la diméthyl-2,6 iodo-4 aniline, la diéthyl-2,6 chloro-4 aniline et similaires. On peut citer comme exemples de chlorures d'a-haloalcanoyle de formule III, le chlorure de chloroacétyle, le chlorure de bromoacétyle, le chlorure d'iodoacétyle, le chlorure d'cc-chloropropanoyle, le chlorure d'-bromopropanoyle, le chlorure d'&alpha;-chlorobutanoyle, le chlorure d'a-chloropentanoyle, le chlorure d'&alpha;-chlorohexanoyle et similaires. On peut citer comme exemples de diols et de dithiolsde formule VII, utiles pour préparer les composés de formule V, ltéthane- diol-1,2, le propanediol-1,2, le propanediol-1,3, le butanediol-1,2, le butanediol-1,3, le butanediol-1,4, le butanediol-2,3, le pentanediol1,2, le pentanediol-1,3, le pentanediol-1,4, le pentanediol-2,3, le pentanediol-2,4, le méthyl-2 pentanediol-2,4, le méthyl-2 propanediol-1,2, le méthyl-2 butanediol-2,3, le méthyl-3 butanediol-1,3, l'hexanediol-1,2, l'hexanediol-1,3, l'hexanediol-1,4, l'hexanediol-2,3, l'hexanediol-2,4, l'hexanediol-2,5, l'hexanediol-3,4, le méthyl-3 hexanediol-3,4, l'éthyl-3 hexanediol-3,4, l'éthanedithiol-1,2, le propanedithiol-1,2, le propanedithiol-1,3 le butanedithiol-1,2, le butanedithiol-1,3, le butanedithiol-l,4, le butanedithiol-2,3, le pentanedithiol-1,2 et similaires. La préparation des composés de l'invention est illustrée particulierement par les exemples suivants. EXEMPLE 1. Préparation de clorométhyl-2 dozolanne-1,3. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 125 g (1,0 mole) de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde et 62 g (1,0 mole) d'éthanediol-1,2. On ajoute 0,3 g d'acide toluènesulfonique dans le réacteur et on porte le mélange réactionnel à reflux pendant environ 2 heures. Ensuite, on distille le mélange réactionnel sous pression réduite en utilisant une trompe pour chasser le méthanol en obtenant le chlorométhyl-2 dioxolanne-1,3 désiré. EXEMPLE 2. Préparation de la N-Ê(dioxolanne-l,3 yl-2)méthy7diméthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur en verre muni d1un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 75 g de diméthyl-2,6 aniline, 25 g de chlorométhyl-2 dioxolanne-1,3, 34 g de carbonate de potassium et 50 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant environ 18 heures. Ensuite, on filtre le mélange et on le distille pour obtenir la N-[(dioxolanne-1,3 y-2)méthyl]diméthyl-2,6 aniline. EXEMPLE 3. Préparation de la N-&alpha;-chloroacétyl-N-[(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]diméthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur en verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 7,8 g de N-/Tdioxoîanne-l,3 yl-2) méthvl7diméthyl-2,6 aniline, 7,0 g de bicarbonate de sodium, 20 ml de dioxanne et 4 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute 5,0 g de chlorure de chloroacétyle en agitant en environ 15 minutes. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant environ une heure. Ensuite. on ajoute 100 ml d'éther au mélange et on lave à l'eau la solution obtenue. On sèche alors la solution lavée sur sulfate de magnésium anhydre et on chasse les solvants en obtenant un résidu solide. On recristallise le résidu dans un mélange d'éther et due pentane en obtenent la N-&alpha;-chloroacétyl-N-[(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]diméthyl-2,6 aniline ayant un point de fusion de 58 à 60 C. EXEMPLE 4. Préparation de la N-[dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur en verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 75 g (0,5 mole) de diéthyl-2,6 aniline, 25 g (0,2 mo mole) de chlorométhyl-2 dioxolanne-1,3, 22 g (0,2 mole) de carbonate de potassium et 50 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange réaetionnel en l'agitant pendant environ 18 heures. Ensuite, on filtre le mélange réactionnel et on distille en obtenant la N-[(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 5. Préparation de la N-&alpha;-chloroacétyl N-[(dioxolanne-1,3 yl-2)méthy]diéthyl 2,6 aniline. On introduit dans un réacteur en verre, muni doua agitateur mécanique et d'un thermomètre, 7,7 g de N-/(dioxoîanne-l,3 yl-2)méthyl/diéthyl-2,6 aniline, 6,0 g de bicarbonate de sodium, 20 ml de dioxanne et 4 ml d'eau. On refroidit ce mélange à environ OOC et on ajoute 4,0 g de chlorure de chloroacétyle en agitant, en environ 15 minutes. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant encore une heure environ. A ce moment, on ajoute 100 ml d'éther au mélange et on lave la solution obtenue à l'eau. On sèche la solution lavée sur sulfate de magnésium anhydre et on chasse les solvants en obtenant un résidu solide. On recristallise le résidu dans un mélange d'éther et de pentane en obtenant-la N-a-chloroacétyl N-/(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]- diéthyl-2,6 aniline, ayant un point de fusion de 86 à 87oC. EXEMPLE 6. Preparation de la N- dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]méthyl-2 chloro-5 aniline. On introdu-it dans un réacteur en verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 75 g de méthyl-2 chloro-5 aniline, 25 g de chlorométhyl-2 dioxolanne-1,3, 22 g de carbonate de potassium et 50 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange réactionnel en agitant pendant environ 26 heures. A ce moment, on filtre le mélange réactionnel, puis on distille pour obtenir la N-I(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]méthyl-2 chloro-5 aniline désirée, ayant un point d'ébullition de 116 à 1189C sous une pression de 0,1 m Hg. EXEMPLE 7. Préparation de la N-&alpha;-chloroacétyl N-[dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]méthyl-2 chloro-5 aniline. On introduit dans un réacteur en verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 8 g de N-/(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/méthyl-2 chloro-5 aniline, 7 g de bicarbonate de sodium, 50 ml de dioxanne et 5 ml d'eau. On refroiditsce mélange à environ 0 C et on ajoute 4,3 g de chlorure de chloroacétyle en agitant, en environ 15 minutes. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant environ une heure. A ce moment, on ajoute 100 ml d'éther au mélange et on lave à 11eaula solution obtenue. On sèche ensuite la solution lavée sur sulfate de sodium anhydre et on chasse le solvant en obtenant un résidu solide. On recristallise le résidu dans l'hexane, en obtenant le N-- chloroacétyl N-I(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/méthyl-2 chloro-5 aniline ayant un point de fusion de 88 à 89 C. EXEMPLE 8. Préparation du chlorométhyl-2 dithiépanne-1,3. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 125 g (1,0 mole) de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde et 122 g (1,0 mole) de butanedithiol-1,4. On ajoute 0,3 g d'acide toluènesulfonique au mélange réactionnel et on le porte à reflux pendant environ 2 heures. A ce moment, on distille le mélange réactionnel sous pression réduite, en utilisant une trompe, en obtenant le chlorométhyl-2 dithiépanne-1,3 désiré. EXEMPLE 9. Préparation de la N-[(dithiépanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre3 muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 75 g de diéthyl-2,6 aniline, 36,5 g de chlorométhyl-2 dithiépanne-1,3, 34 g de carbonate de potassium et 75 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant environ 18 heures. Ensuite, on filtre le mélange et on distille pour obtenir la N-[(dithiépanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 10. Préparation de la N-&alpha;-chloroacétyl N-[(dithiépanne-1,3 yl-2)methyl]diéthyl2,6 aniline. On introduit dans un réateur en verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 15 g de N-j(dithiépanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline, 10 g de bicarbonate de sodium, 30 ml de dioxanne et 5 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute 7 g de chlorure de chloracétyle en-agitant, en environ 15 minutes. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant environ une heure. Ensuite, on ajoute 100 ml d'éther au mélange et on lave la solution obtenue à l'eau. On sèche la solution lavée sur sulfate de magnésium anhydre et on chasse les solvants en obtenant un résidu solide. On recristallise le résidu en obtenant la N-&alpha;-chloracétyl N-S(dithiépanne- 1,3 yl-2)méthyl/diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 11 Préparation du chlorométhyl-2 dioxanne-1,3. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 125 g (1,0 mole) de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde et 76 g (1,0 mole) de propanediol-1,3. On ajoute au mélange réactionnel, 0,3 g d'acide toluènesulfonique et on porte le mélange à reflux pendant environ 3 heures. On distille ensuite le mélange réactionnel sous pression réduite, en utilisant une trompe pour obtenir le chlorométhyl-2 dioxanne1,3 désiré. EXEMPLE 12. Préparation de la N-l(dioxanne-1,3 yl-2)mCthyl/diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 75 g de diéthyl-2,6 aniline, 14 g de chlorométhyl-2 dioxanne-1,3, 34 g de carbonate de potassium et 60 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant environ 16 heures. Ensuite, on filtre le mélange et on distille pour obtenir la N-/(dioxanne-1,3 yl-2)- méthyl/diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 13. Préparation de la N-&alpha;-chloroacétyl N-[(dioxanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 25 g de N-/(dioxanne-1,3 yl-2)méthyl/diéthyl-2,6 aniline, 10 g de bicarbonate de sodium, 30 mt de dioxanne et 4 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute 15 g de chlorure de chloroacétyle en agitant, en environ 15 minutes. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant environ une heure. On ajoute ensuite 100 ml d'éther au mélange et on lave la solution obtenue à l'eau. On sèche la solution lavée sur sulfate de magnésium anhydre et on chasse les solvants en obtenant un résidu solide. On recristallise le résidu pour obtenir la N--chloroacétyl N-/(dioxanne- 1,3 yl-2)méthyl/diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 14. Préparation du chlorométhyl-2 dioxépanne-1,3. On introduit dans un réacteur de verre3 muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 125 g (1,0 mole) de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde et 90 g (1,0 mole) de butanediol-1,4. On ajoute au mélange réactionnel 0,3 g d'acide toluènesulfonique et on porte le mélange à reflux pendant environ 3 heures. Ensuite3 on distille le mélange réactionnel sous pression réduite, en utilisant une trompe pour obtenir le chlorométhyl-2 dioxépanne-1,3 désiré. EXEMPLE 15. Préparation de la N-[(dioxépanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 75 g de diéthyl-2,6 aniline, 15 g de. chlorométhyl-2 dioxépanne-1,3, 34 g de carbonate de potassium et 60 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant environ 18 heures. On filtre ensuite le mélange et on distille en obtenant la N-/Tdioxépanue-l,3 yl-2)- méthyl]diéthyl-2,6 aniline. EXEMPLE 16. Préparation de la N-a-chloroacétyl N-/(dioxépanne-l33 yl-2)méthyl7diéthyl 2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 26,3 g de N-[(dioxépanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline, 15 g de bicarbonate de sodium, 30 ml de dioxanne et 4 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute 15 g de chlorure de chloroacétyle, en agitant en environ 15 minutes. Lorsque.l'addition est achevée, on poursuit L'agitation pendant environ une heure. On ajoute ensuite 100 ml d'éther au mélange et on lave la solution obtenue à l'eau. On sèche ensuite la solution lavée sur sulfate de magnésium anhydre et on chasse les solvants en obtenant un résidu solide. On recristallise le résidu en obtenant la N--chloroacétyl-N-tdioxépanne- 1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 17. Préparation de la N-furfurylidène diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 0,3 mole de diéthyl-2,6 aniline, 0,3 mole de furfuraldéhyde-2 et 100 ml de benzène. On chauffe le mélange réactionnel à reflux en agitant, pendant environ 76 heures. On distille ensuite le mélange réactionnel en obtenant la N-furfurylidène diéthyl-2,6 aniline désirée, ayant un point d'ébullition de 105 à 107 C sous.0,4 mmHg. EXEMPLE 18. Préparation de la N-furfuryl diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à'reflux, 22,7 g (0,1 mole) de N-furfurylidène diéthyl-2,6 aniline dissous dans 100 ml d'éther. On ajoute dans le réacteur 2 g d'hydrure de lithium et d'aluminium et on agite le mélange obtenu à la température ordinaire pendant environ une heure. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux agitant, pendant encore une heure. Ensuite, on ajoute 10 ml de méthanol et 10 ml d'eau et on filtre le mélange obtenu. On lave le filtrat à l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée en obtenant la N-furfuryl diéthyl-2,6 aniline désirée, ayant un point d'ébulition de 103 à 105 C sous 0,1 mmHg. EXEMPLE 19. Préparation du N-furfuryl diéthyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 8 g de N-furfuryl diéthyl-2,6 aniline, 7 g de bicarbonate de sodium, 20 ml de dioxanne et 4 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute,par portions, 4,3 g de chlorure d' -chloroacétyle. Lorsque l'addition est achevée, on agite le mélange réactionnel pendant environ une heure et on le laisse se réchauffer à la température ordinaire. Ensuite, on ajoute 100 ml d'éther au mélange en agitant. On lave ensuite le mélange obtenu à l'eau et on le sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée et on dissout le résidu dans l'hexane. On refroidit la solution dans l'hexane pour précipiter le N-furfuryl diéthyl-2,6 a-chloroacétanilide désiré sous forme d'un solide cristallin fondant à 36-380C. EXEMPLE 20. Préparation de la N-(méthyl-4 furfurylidène)diméthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 0,3 mole de diméthyl-2,6 aniline, 0,3 mole de méthyl-4 furfuraldéhyde-2 et du benzène. On chauffe le mélange réactionnel à reflux en agitant, pendant environ 48 heures. Ensuite, on distille le mélange réactionnel en obtenant la N-(méthyl-4 furfurylidène) diméthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 21. Préparation de l N-(méthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 21,3 g (0,1 mole) de N(méthyl-4 furfurylidène)diméthyl-2,6 aniline dissous dans 100 ml d'éther. On ajoute dans le réacteur, 2 g d'hydrure de lithium et d'aluminium et on agite le mélange obtenu à la température ordinaire pendant environ une demi-heure On chauffe ensuite b reflux le mélange réactionnel en l'agitant pendant encore une heure. Ensuite, on ajoute 10 ml de méthanol et 10 ml d'eau et on filtre le mélange obtenu. On lave le filtrat à l'eau et on le sèche sur sulfate de magnésium-anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée obtenant la N-(méthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 22. Préparation du N-(méthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre, 11,7 g (0,05 mole) de N-(méthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 aniline, 10 g de bicarbonate de sodium, 20 ml de dioxanne et 5 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute par portions 5,7 g (0,05 mole) de chlorure de chloroacétyle. Lorsque l'addition est achevée, on agite le mélange réactionnel pendant environ une heure et on le laisse se réchauffer à la température ordinaire. Ensuite, on ajoute 100 ml d'éther au mélange en agitant. On lave ensuite le mélange à liteau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée, en obtenant le N-(méthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 a-chloroacétanilide désiré. EXEMPLE 23. Préparation de la N-furfurylidène méthyl-2 chloro-5 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d!un *hermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 42,5 g (0,3 mole) de méthyl-2 chloro-5 aniline, 29 g (0,3 mole) de furfuraldéhyde-2 et 100 ml de benzène. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux en agitant, pendant une durée d'environ 72 heures. Ensuite, on distille le mélange réactionnel pour obtenir la N-furfurylidène méthyl-2 chloro-5 aniline désirée. EXEMPLE 24. Préparatin de la N-furfuryl méthyl-2 chloro-5 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 22 g (0,1 mole) de N-furfurylidène méthyl-2 chloro-5 aniline, dissous dans 100 ml d éther. On ajoute dans le réacteur 2 g d'hydrure de lithium et d'aluminium et on agite le mélange obtenu à la température ordinaire pendant environ une heure. On chauffe alors à reflux le mélange réactionnel, en agitant pendant encore une heure. Ensuite, on ajoute 10 ml de méthanol et 10 ml d'eau et on filtre le mélange obtenu. On lave le filtrat à l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée en obtenant la N-furfuryl méthyl-2 chloro-5 aniline désirée. EXEMPLE 25. Préparation du N-furfurly méthyl-2 dichloro-5 &alpha;-acétanilide. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un thermomètre et d'un agitateur mécanique, 11 g (0,05 mole) de N-méthylfurfuryl méthyl-2 chloro-5 aniline, 10 g de bicarbonate de sodium, 25 ml de dioxanne et 6 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute par portions 5,7 g (0,05 mole) de chlorure de chloroacétyle. Lorsque l'addition est achevée, on agite le mélange réactionnel pendant environ une heure, puis on le lasse se réchauffer à la température ordinaire. Ensuite, on ajoute 100 ml d'éther au mélange en agitant. On lave ensuite le mélange obtenu à l'eau et on le sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée en obtenant le N-furfuryl méthyl-2 dichloro-5 a-acétanilide désiré. EXEMPLE 26. Préparation de la N-furfurylidène méthyl-2 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 31,8 g (0,3 mole) de méthyl-2 aniline, 29 g (0,3 mole) de furfuraldéhyde-2 et 100 ml de benzène. On chauffe le mélange réactionnel à reflux en l'agitant pendant une durée d'environ 36 heures. Ensuite, on distillele mélange réactionnel pour obtenir la N-furfurylidène méthyl-2 aniline désirée. EXEMPLE 2i. Préparation de la N-furfuryl méthyl-2 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mcaniqua ,- d 'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 18,4 g (0,1 mole) de N-furfurylidène méthyl-2 aniline dissous dans 100 ml dtéther. On ajoute dans le réacteur, 2 g-d'hydrure de lithium et d'aluminium et on agite le mélange obtenu à la température ordinaire pendant environ une heure. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux, en agitant pendant encore une heure. Ensuite, on ajoute 10 ml de méthanol et 10 ml d'eau et on filtre le mélange obtenu. On lave le filtrat à l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchés, en obtenant la N-furfuryl méthyl-2 aniline désierée. EXEMPLE 28. Préparation de la N-fufuryl N-&alpha;-chloropropionyl méthyl-2 aniline. On introduit dans un réacteur de verre1 muni d'un agitateur-mécanique et d'un thermomètre, 9.,2 g (0,05 mole) de N-furfuryl méthyl-2 aniline, 10 g de bicarbonate de sodium, 30 ml de dioxanne et 5 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ 0 C et on ajoute, par petites portions, 6,4 g #0,05 mole) de chlorure d'o'-chloropropionyle. Lorsque l'addition est achevée, on agite le mélange réactionnel pendant environ une heure, puis on le laisse se réchauffer à la température ordinaire. Ensuite, on ajoute 100 ml d'éther au mélange en agitant. On-lave ensuite le mélange obtenu à l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée en obtenant la N-furfuryl N- -chloropropionylméthyl-2 aniline désirée. EXEMPLE 29. Préparation de la N-furyléthylidène diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verra, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 45 g (0,3 mole) de diéthyl-2,6 aniline, 33 g (0,3 mole) d'o'-(furyl-2) acétaldéhyde et 120 ml de benzène. On chauffe le mélange réactionnel à reflux en agitant pendant environ 72 heures. Ensuite, on distille le mélange réactionnel en obtenant la N-furyléthylidène diétbyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 30. Préparation de la N-furylethyl diéthyl-2,6 aniline. On introduit dans un réacteur de verre, muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, T4,1 g (0,1 mole) de N-furyléthylidène diéthyl-2,6 aniline dissous dans 100 ml d'éthe. On ajoute dans le réacteur 2 g d'hydrure de lithium et d'aluminium et on agite le mélange obtenu à la température ordinaire pendant environ une heure. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux en agitant pendant encore une heure. Ensuite, on ajoute 10 ml de méthanol et 10 ml d'eau et on filtre le mélange obtenu. On lave le filtrat à l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant de la solution séchée en obtenant la N-furyléthyl diéthyl-2,6 aniline désirée. EXEMPLE 31. Préparation du N-furyléthyl diéthyl-2,6 &alpha;-bromoacétanilide. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un thermomètre et d'un agitateur mécanique, 12 g (0,1 mole) de N-furyléthyl diéthyl-2,6 aniline, 10 g de bicarbonate de sodium, 25 ml de dioxanne et 6 ml d'eau. On refroidit le mélange à environ O-0c et on ajoute par portions 7,9 g (0,05 mole5 de chlorure de bromoacétyle. Lorsque l'addition est achevée, on agite le mélange réactionnel pendant environ une heure et on le laisse se réchauffer à la température ordinaire. Ensuite, on ajoute 100 ml d'éther au mélange, en agitant. On lave le mélange obtenu à l'eau et on le sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On chasse le solvant dela solution séchée en obtenant le N-furyléthyl diéthyl-2,6 &alpha;-bromoacéta- nilide désiré. On pèut préparer d'autres composés de l'invention, en opérant selon les modes opératoires des exemples précédents. Les exemples suivants indiquent les matières premières essentielles nécessaires pour préparer les composés indiqués selon les procédés précédemment décrits. EXEMPLE 32. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde,de l'éthanediol-1,2, de la méthylaniline et du chlorure de chloroacétyle, on obtient la N-&alpha;-chloroacétyl N-[(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl] méthyl-2 aniline. EXEMPLE 33. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, de ltéthanediol-1,2, de l'éthyl-2 aniline et du chlorure de chloroacétyle, on obtient la N-&alpha;-chloroacétyl N-[(dioxolanne-1,3 yl2-)méthyl]éthyl-2 aniline. EXEMPLE 34. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-3 propio-- naldéhyde, de l'éthanediol, de la diéthyl-2,6 aniline et du chlorure de chloroacétyle, on obtient la N--chloroacétyl N-/(dioxolanne-1,3 yl-2) éthyî7diéthyl-2 ,6 aniline. EXEMPLE 35. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du propanediol-1,2, de la diméthyl-2,4 aniline et du chlorure de bromoacétyle, on obtient la N-&alpha;-bromoacétyl N-/(méthyl-4 dioxolanne-1,3 yl-2)méthy1/diméthyl-2 > 4 aniline. EXEMPLE 36. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du butanediol-1,-2, de la propyl-2 bromo-4 aniline et du chlorure d'&alpha;-chloropropanoyle, on obtient la N-&alpha;-chloropropionyl N-[(éthyl-4 dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/propyl-2 bromo-4 aniline. EXEMPLE 37. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du pentanediol-1,2, de la tributyl-2,4,6 aniline et du chlorure de chloroacétyle, on obtient la N-o'-chloroacétyl N-[(propyl-4 dioxolanne1,3 yl-2)méthyl/tributyl-2,4,6 aniline. EXEMPLE 38. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, de l'hexanediol-1,2, de la méthyl-2 méthoxy-6 aniline et du chlorure d'&alpha;-chloroacétyle, on obtient la N-&alpha;-chloroacétyl- N-[(butyl-4 dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl7méthyî-2 méthoxy-6 aniline. EXEMPLE 39. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, de l'hexanediol-3,4, de la diéthyl-2,3 éthoxy-6 aniline et du chlorure d'&alpha;-chlorobutanoyle, on obtient la Na-chlorobutanoyl N-/Tdiétbyl- 4,5 dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl]diéthyl-2,3 éthoxy-6 aniline. EXEMPLE 40. A partir de 1'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du propanediol-1,3, de la méthyl-2 iodo-4 aniline et du chlorure d'iodoacétyle, on obtient la N--iodoacétyl N-S(dioxanne-1,3 yl-2)méthyl/méthyl-2 iodo-4 aniline. EXEMPLE 41. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du batanediol-1,3, de la méthyl-2 butoxy-6 aniline et du chlorure de chloroacétyle, on obtient la N-&alpha;-chloroacétyl N-S(méthyl-4 dioxanne-1,3 yl-2)méthyl]méthyl-2 butoxy-6 aniline. EXEMPLE 42. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du butanediol-1,4, de la propyl-2 éthyl-4 aniline et du chlorure d'&alpha;-chlorhexanoyle, on obtient la N-&alpha;-chlorohexanoyl n-[(dioxépanne-1,3 yl-2)méthyl/propyl-2 éthyl-4 aniline. EXEMPLE 43. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, de l'éthanedithiol-1,2, de la diméthyl-2,6 aniline et du chlorure de chloroacétyle, on obtient la N-&alpha;-chloroacétyl- N-[(dithiolanne-1,3 yl-2)méthyl]diméthyl-2,6 aniline. EXEMPLE 44. A partir de l'acétal diméthylique du chloro-2 acétaldéhyde, du propanedithiol-l,3, de la diéthyl-2,6 aniline et du chlorure de chloroacétyle, cn obtient la N-&alpha;-chloroacétyl N-I(dithianne-1,3 y1-2)- méthyl]diméthyl-2,6 aniline. On peut citer comme exemples d'autres composés de l'invention qu'on peut préparer selon les modes opératoires décrits en détail dans les exemples précédents, le N-furfuryl propyl-2 &alpha;-chloroacé- tanilide, le N-furfuryl butyl-Z &alpha;-chloroacétanilide, le N-furfuryl dipropyl2,6 &alpha;-chloroacétanilide, la N-furfuryl dibutyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide, le N-furfuryl méthyl-2 méthoxy-6 a-chloroacétanilide, le N-furfuryl méthyl-2 éthoxy-6 a-chloroacétanilide, le N-furfuryl méthyl-2 propoxy-6 &alpha;-chloro- acétanilide, le N-furfuryl méthyl-2 butoxy-6 &alpha;;-chloroacétanilide, le N-furfuryl triméthyl-2,4,6 &alpha;-chloroacssétanilide, le N-furfuryl méthyl-2 bromo-4 &alpha;-chloroacétanilide, de N-furfuryl éthyl-2 fluoro-3 &alpha;-chloroacéta- nilide, le N-furfuryl éthyl-2 iodo-4 o'-chloroacétaniîida, la N-furfuryl N-&alpha;-chlorobutanoyl diéthyl-2,6 aniline, la N-furfuryl N-&alpha;-bromobutanoyl diéthyl-2,6 aniline, la N-furfuryl N-o'-chloropentanoyl diéthyl-2,6 aniline, la N-furfuryl N-&alpha;-chlorohexanoyl diéthyl-2,-6 aniline, le N-(éthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 a-chloroacetanilide, le N-(propyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 &alpha;;-choroacétanilide, le N-(butyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide, le N-furfuryl diméthyl-2,6 éthyl-4 -chloroacétanilide, le N-furfuryl diméthyl-2,6 propyl-4 &alpha;-chloroacétanilide, le N-furfuryl diméthyl-2,6 butyl-4 &alpha;-chloroacétanilide et similaires. Pour les utiliser en pratique comme herbicides, on incorpore généralement les composés de l'invention à des compositions herbicides constituées d'un support inerte et d'une quantité du composé actif suffisante pour donner à la composition un cara-ctère herbicide. Ces compositions herbicides permettent d'appliquer le composé actif de façon pratique aux sites infestés par les mauvaises herbes, en quantité désirée. Ces compositions peuvent être solides, sous forme de poudres, de granulés ou de poudres mouillables ou peuvent être liquides sous forme de solutions, d'aérosols ou de concentrés émulsifiables. Par exemple, on peut préparer des poudres en broyant et en mélangeant le composé actif avec un support inerte solide tel que des talcs, des-argiles, des silices, la pyrophyllite et similaires. On peut préparer des compositions granulaires en imprégnant du compose généralement dissous dans un solvant approprié, la surface et l'intérieur de supports en granules tels- que des attapulgites ou des vermiculites, généralement en particules mesurant d'environ 0,3 à 1,5 mm. On peut préparer des poudres mouillables qu'on peut disperser dans l'eau ou l'huile à la concentration désirée en ingrédient actif, en incorporant des agents mouillants aux poudres concentrées. Dans certains cas, les composés-actifs sont suffisamment solubles dans les solvants organiques courants tels que b kérosène ou le xylène pour qu'on puisse les utiliser directement en solution dans ces solvants. Souvent, on disperse les solutions d'herbicide sous une pression supérieure à la pression atmosphérique en obtenant des aérosols. Cependant, les compositions herbicides liquides préférées sont des concentrés émulsifiables qui sont constitués d'un composé actif de l'invention et d'un support inerte, d'un solvant et d'un émulsifiant. On peut diluer par l'eau et/ou l'huile ces concentrés émulsifiables, en obtenant la composition désirée en composé actif convenant à l'application sous forme de pulvérisation aux sites infestés par les mauvaises herbes.Les émulsifiants les plus couramment utilisés dans ces concentrés sont des agents tensioactifs non ioniques ou des mélanges d'agents tensio-actifs non ioniques et anioniques. En utilisant certains systèmes émulsifiants, on peut préparer des émulsions inverties (eau dans l'huile) convenant à l'application directe aux sites infestés par les mauvaises herbes. Une composition herbicide typique selon l'invention est illustrée par l'exemple suivant dans lequel les parties sont exprimées en poids. EXEMPLE 45. Préparation d'une poudre. Produit de l'exemple 2 10 Talc en poudre 90 On mélange les ingrédients ci-dessus dans un mélangeurbroyeur mécanique et on les broie jusqu'à obtention d'une poudre homogène coulant librement, ayant la granulométrie désirée. Cette poudre convient à l'application directe aux sites infestés par les mauvaises herbes. On peut appliquer les composés de lrinvention sous forme d'herbicides, d'une façon quelconque connue dans l'art. Un procédé de lutte contre les mauvaises herbes consiste à mettre le site occupé par ces herbes au contact d'une composition herbicide constituée d'un support inerte et d'un ingrédient actif, qui est un composé de l'invention, en quantité telle qu'on obtienne un effet toxique yis-à-vis des mauvaises herbes. La concentration des nouveaux composés de l'invention dans les compositions herbicides varie considérablement avec la nature de la composition et son utilisation mais, généralement, les compositions herbicides sont constituées d'environ 0,05 à environ 95 % en poids des -composés actifs de l'invention.Dans un mode de réalisation préféré de l'invention les compositions herbicides renferment d'environ 5 à environ 75 % en poids d'ingrédient actif. Les compositions peuvent également renfermer des substances additionnelles telles que d'autres pesticides comme des insecticides, des nématocides, des fongicides et similaires, des stabilisants, des agents d'épandage, des désactivateurs, des adhésifs, des agents poisseux, des fertilisants, des activeurs, des agents à activité synergique et similaires. On peut également utiliser ces herbicides dans les procédés et compositions de l'invention sous forme de leurs sels, esters, amides et autres dérivés éventuels des composés parents particuliers. Les mauvaises herbes sont des végétaux qui se dévéloppent en des lieux où ils sont indésirables, n'ont pas de valeur économique et gênent la production des récoltes, le développement des végétaux ornementaux ou le bien-être des animaux d'élevage. Les nouveaux composés de l'invention sont particulièrement utiles pour lutter contre les mauvaises herbes, car iIs sont toxiques pour de nombreuses espèces et groupes de mauvaises herbes, en étant relativement non toxiques pour de nombreux végétaux utiles. La quantité exacte de composé nécessaire dépend de divers facteurs tels que la vigueur des mauvaises herbes particulières, les conditions atmosphériques, la nature du sol, le mode d'application, la nature des végétaux utiles qui poussent dans la zone traitée et similaires.Donc, bien que l'application d'une quantité pouvant atteindre seulement environ 76 eu 153 g de composé actif par hectare puisse suffire pour obtenir une bonne lutte contre une infestation légère par des mauvaises herbes poussant dans des conditions défavorables, l'application de 11 kg ou plus d'ingrédient actif par hectare peut entre nécessaire pour obtenir une bonne lutte contre une infestation dense de mauvaises herbes persistantes poussant dans des conditions favorables Le caractère herbicide des nouveaux composés de l'invention est mis en évidence par des expériences de lutte avant sortie de terre contre diverses mauvaises herbes. Dans ces expérienoes, oa ensemence, avec les mauvaises herbas, de petits pots de serre en matière plastique remplis de sol sec.Vingt-quatre heures ou moins après ltense- mencement des pots, on-les pulvérise avec de l'eau jusqu'à ce que le sol soit humide et on pulvérise les composés étudiés sous forme d'émulsion aqueuse de solution dans l'acétone renfermant des émulsifiants aux canDen- trations indiquées, à la surface du sol. Après pulvérisation, on place les pots dans une serre en leur apportant la chaleur nécessaire et on les arrose chaque jour ou plus souvent.On maintient les cultures dans ces conditions pendant 25 à 35 jours, et on note l'état des végétaux et le degré d'atteinte selon une échelle de O à 10, de la façon suivante : O : pas d'atteinte, 1,2 : légère atteinte, 3,4 : atteinte modérée, 5,6 : atteinte assez sévère, 7,8,9 : atteinte sévère et l0:morts L'efficacité des composés ressort de l'examen des résultats ci-après. Bien entendu, diverses modifications peunt entre apportées par l'homme de l'art aux dispositif ou procédés qui viemment d'être décrits, uniquement à titre d'exemples non limitatifs, sans sortir du cadre de l'invention. I m p o r t a n c e d e l'a t t e i n t e Composé Concentration Cyperus Sorghum Berce Mauvaises herbes Digitaria Avena Zizaniopaia étudié (kg/ha) esculentus halepeuse Lupin Echnichleo sanguinalia fatua var. Doll et jaune cragalli Aschere Produit de 11,2 10 9 10 10 10 10 l'exemple 3 4,5 10 9 10 9 10 10 2,2 10 10 10 9 9 10 1,1 10 8 10 8 9 9 Produit de 11,2 10 9 10 10 10 10 l'exemple 5 4,5 10 9 9 9 10 9 2,2 10 8 9 9 9 9 1,1 10 8 3 9 8 9 Produit de 11,2 10* 8 8 10 10 9 9 9 l'exemple 19 4,3 10* 9 10 10 10 10 8 9 2,2 9* 9 9 9 10 10 8 9 1,1 10* 5 9 9 10 9 4 Produit de 11,2 9 2 10 10 10 5 l'exemple 33 4,5 10 1 10 9 9 7 2,2 10 0 9 9 8 5 1,1 10 0 3 8 4 4 * développé à partir des tubercules au lieu des graines. REVENDICATIONS 1. Composé caractérisé en ce qu'il a pour formule où Y représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou halogéno ; R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou alccxy inférieur ; R2 représente un radical alkyle inférieur ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ; X représente un radical halogéno ; n est un nombre entier de 1 à 2 et Q représente un radical où Z1 et Z2 représentent séparément un atome d'oxygène ou de soufra R4, R5, R63 R7 et R8 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur et m est un nombre entier de O à 2. 2. Composé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'il consiste en la N--chloroacétyl N-L(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/- diméthyl-2,6 aniline. 3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en la N--chloroacétyl N-S(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/diéthyl-2,6 aniline. 4. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en la N-&alpha;-chloroacétyl N-L(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/méthyl-2 chloro-5 aniline. 5. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en la N--chloroacétyl N-/(dioxolanne-1,3 yl-2)méthyl/diéthyl-2,6 aniline. 6. Composé selon a revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en le N-&alpha;-chloroacétyl N-[(dioxépanne-1,3 yl-2)méthyl] diéthyl-2,6 aniline. 7. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en le N-furfuryl diéthyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide. 8. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en le N-(méthyl-4 furfuryl)diméthyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide. 9. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en le N-furfuryl méthyl-2 dichloro-5 a acétanilide. 10. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en la n-furfuryl N-&alpha;-chloropropionyl méthyl-2 aniline. 11. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en le N-furyléthyl diéthyl-2,6 &alpha;-bromoacéanilide. 12. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste en le N-fufuryléthyl diméthyl-2,6 &alpha;-chloroacétanilide. 13. Composition herbicide, caractéfisée en ce qu'elle est constituée d'un support inerte et comme ingrédient actif essentiel, d'une quantité toxique pour les mauvaises herbes, d'n composé selon la revendication 1. 14. Procédé pour lutter contre les mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'il consiste à mettra les mauvaises herbes au contact -d'une composition herbicide selon la revendication 13.