Brevet FR2239476A1 — publié le 19750228

La présente invention vise des esters phosphoriques portant un reste vinyle sue lequel est attaché un reste hétérocyclique. Quelques esters phosphoriques portant un reste alpha-phénylvinylique sont connus et constituent de très bons insecti cides ; tels sont, par exemple, ceux désignés sous les noms de fenchlorphos, tétrachlorvinphoss et chlorfenvinphos. MaSheu- reusement leur spectre insecticide est généralement assez restreint ce qui est un inconvénient certain. Il a été trouvé par la nemanderesse que les composés de ce type portant un reste a1pha-hétérocyclovinylique possédaient d'excellentes qualités insecticides etXou acaricides et ce, sur un très large spectre. L'invention vise donc les composés définis par la formule I dans laquelle R représente un reste alcoyle léger ; R' représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un-reste méthyle ; R" représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un reste méthyle et R"' est choisi parmi a) les restes pyrityle portant facultativement une ou deux subs titutions choisies parmi les atomes halogene et le reste méthyle, b) les restes N-morpholinyle portant une à trois substitutions choisies parmi les-restes alcoyles contenant un à douze atomes de carbone et les restes cycloalcoylies contenant six à douze atomes de carbone, c) les restes furyle-2 portant une ou deux substitutions choisies parmi les restes nitro et les atomes halogènes, d) les restes thényle-2 portant une ou deux substitutions choi sies parmi les restes nitro et les atomes halogènes, e) les restes thiazolyle portant, facultativement, un ou deux substituants choisis parmi les atomes halogènes, les restes alcoyles légers et le reste phényle facultativement substitué par un reste nitro ou méthoxy ou méthyle ou par un atome halogène. le procédé de fabrication selon l'invention consiste à faire agir un ester phosphoreux de formule P(OR)3 dans laquelle R est un reste alcoyle léger sur une cétone halogénée de formule R"'-CO-C(R'R")-X danq laquelle R',R" et Rtn sont comme il a été dit précédemment, X étant un halogène. I1 se produit une réaction, généralement exothermique, suivant le schéma suivant I1 est souvent préférable de maintenir la température en dessous de 800C pendant toute la durée du mélange des deux réactifs pour éviter la formation de sous produits gênants on termine ensuite l'opération, d'une manière préférée, en chauffant à une température comprise entre 80 et 130 C.On peut opérer dans un solvant inerte, comme par exemple, un hydrocarbure halogéné ou non ou un- éther-oxyde, mais il est généralement préférable de ne pas utiliser de solvant. Comme on le voit dans le schéma ci-dessus, il se forme un halogénoalcane léger comme sous produit ; celui-ci est aisément éliminé par chauffage ; on peut faciliter son départ en appliquant une pression réduite. le résidu constitue le Composé fabriqué qui peut être purifié par une des techniques connues telles que la distillation moléculaire, l'extraction par des solvants sélectifs ou la recristallisation. Quelques exemples sont donnés ci-après dans le but de permette une meilleure compréhension de itinvention et sans qu'il en résulte de limitation. Exemple 1 Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle Dans un ballon, relié à à une source de vide peu poussé (100 mm/Hg), on introduit 259 grammes (1 mole) de (dichloroacétyl)-4 dichloro-3,5 pyridine ; on ajoute peu à peu 124 grammes (1 mole) de phosphate de triméthyle en maintenant la température-entre 30 et 40 C. Lorsque l'introduction est terminée, on chauffe lentement de façon à atteindre 1100C en une heure 5 on maintient ainsi pendant une heure puis on refroidit à la température ambiante. On peut purifier par traitement au pentane ou a l'hexane. Exemple 2 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque la (dichloreacétyl)-4 dichloro3,5 pyridine est remplacée dans la réaction de l'exemple 1 par une autre cétone halogénée de formule R"'-CO-C(R'R")-X. cétone halogénée utilisée R' R" R"' X Composé obtenu H H pyridyl-2 Br Phosphate de diméthyle et de (pyridyl-2)-1 vinyle H Cl pyridyl-2 Cl Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (pyridyl-2)-1 vinyle Cl Cl pyridyl-2 Cl Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (pyridyl-2)-l vinyle H H méthyl-6 pyridyl-2 Br Phosphate de diméthyle et de (méthyl-6 pyridyl-2)-l vinyle H Cl méthyl-6 pyridyl-6 Cl Phosphate de diméthyle et de çhloro-2 (méthyl-6 pyridyl-2) -1 vinyle H H diméthyl-3,6 pyridyl-2 Pr Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-3,6 pyridyl-2)-1 vinyle H H chloro-4 pyridyl-2 Cl Phospahte de diméthyle et de (chloro-4 pyridyl-2)-1 vinyle H Cl chloro-4 pyridyl-2 Cl Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (chloro-4 pyridyl-2) -1 vinyle H CI Fluoro-6 pyridyl-2 Br Phosphate de diéthyle et de chloro-2 (luoro-6 pyridyl-2) -1 vinyle H H Pyridyl-3 Br Phospahte de dimétyhle et de (pyridyl-3)-1 vinyle H H méthyl-6 pyridyl-3 Br Phosphate de diéthyle et de (méthyle-6 pyridyl-3)-1 vinyle H Cl méthyl-6 pyridyl-3 Cl Phosphate de dimétyhle et de chloro-2 (méthyl-6 pyridyl-3) -1 vinyle E H pyridyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de (pyridyl-4)-1 vinyle H H diméthyl-2,6 pyridyl-4 Br Phospahte de diméthyle et de (diméthyl-2,6 pyridyl-4)-1 vinyle H H chloro-3 pyridyl-4 Br Phospahte de diméthyle et de (chloro-3 pyridyl-4)-l vinyle H Cl chloro-2 pyridyl-4 C1 Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (chloro-2 pyridyl-4) -1 vinyle Cl Cl Chloro-2 pyridyl-4 Cl Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (chloro-2 pyridyl -4)-1 vinylé H Cl bromo-2 pyridyl-4 Cl Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (bromo-2 pyridyl-4) -1 vinyle H H dichloro-3,5 pyridyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle Cl Cl dichloro-3,5 pyridyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle H CH, bromo-2 pyridyl-4 - Br Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (bromo-2 pyridyl-4) -1 vinyle CH3 CH3 bromo-2 pyridyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 (bromo-2 pyridyl -4)-1 vinyle CH3 Br bromo-2 pyridyl-4 C1 Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyl-2 Cbromo-2 pyridyl-4)-1 vinyle H CH3 dichloro-3,5 pyridyl-4 Br Phospahte de diméthyle et de méthyl-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle CH3 Br dichloro-3,5 pyridyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyl-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle exemple 3 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque le phosphite de triméthyle est remplacé clans la réaction de l'exemple 1 par un autre phosphite de trialcoyle de formule P(OR)3. Phosphite utilisé Composé obtenu R éthyle Phosphate de diéthyle et de chloro-2 (dichloro 3,5 pyridyl-4)-l vinyle isopropyle Phospahte de diisopropyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle propyle Phosphate de dipropyle et de chloro-2 (dichloro -3,5 pyridyl-4)-1 vinyle isobutyle Phosphate de diisobutyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle butyle Phosphate de dibutyle et de chloro-2 (dichloro -3,5 pyridyl-4)-1 vinyle Exemple 4 Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholine)-1 vinyle Dans un ballon relié à une source de vide peu poussé (100 mm/Hg) on introduit 262 grammes (1 mole) de trichloracé- tyl-1,diméthyl-2,6 morpholiné ; on ajoute peu à peu 124 grammes (1 mole) de phosphite de triméthyle en maintenant la température entre 5 et 10 C par un bain de glace. Lorsque l'introduction est terminée, on laisse réchauffer lentement et maintient à la température ambiante pendant deux heures. On peut purifier par traitement au pentane ou à l'hexane. Exemple 5 -Xe tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque la trichloacétyl-1 diméthyl-2,6 morpholine est remplacée dans la réaction de l'exemple 4 par un autre composé de formule R"'-CO-C(R'R")-X. Composé utilisé R' R" R"' X Composé obtenu H Cl diméthyl-2,6 morpholino Cl Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle H H diméthyl-2,6 morpholinc Br Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Cl Cl diéthyl-2,6 morpholino C1 Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diéthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle C1 C1 méthyl-2 éthyl-6 Cl Phosphate de diméthyle et de morpholino dichloro-2,2 (méthyl-2 éthyl-6 morpholino)-1 vinyle Cl C1 dipropyl-2,6 morpholino Cl Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (dipropyl-2,6 morpholino)-l vinyle Cl Cl diisopropyl-2,6 Cl Phosphate de diméthyle et de morpholino dichloro-2,2 (diisopropyl 2,6 morpholino)-1 vinyle Cl Cl dicyclohexyl-2,6 Cl Phosphate de diméthyle et de morpholine dichloro-2,2 (dicyclohexyl 2,6 morpholino)-l vinyle C1 Cl diméthyl-2,6 butyl-3 Cl Phosphate de diméthyle et de morpholino . dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 butyl-3 morpholino)-l vinyle Cl Cl diméthyl-2,6 décyl-3 Cl Phosphate de diméthyle et de morpholino dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 décyl-3 morpholino)-1 vinyle Cl Cl diméthyl-2,6 dodécyl-3 Cl Phospahte de diméthyle et de morpholino dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 dodécyl-3 morpholino)-l vinyle Cl Cl diméthyl-2,6 cyclo- Cl Phosphate de diméthyle et de hexyl-3 morpholino . dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 cyclohexyl-3 morpholino)-1 vinyle Cl Cl diméthyl-2,6 cyclo- Cl Phosphate de diméthyle et de dodécyl-3 morpholino dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 cyclododécyl-3 morpholino)-1 vinyle Cl R diéthyl-2,6 morpholino Cl Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (diéthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle Cl H diméthyl-2,6 dodécyl-3 Cl Phosphate de diéthyle et de morpholino chloro-2 (diméthyl-2,6 dodé cyl-3 morpholino)-l vinyle Cl H diméthyl-2,6 cyclo- Cl Phosphate de diméthyle et de hexyl-3 morpholino chloro-2 (diméthyle-2,6 cyclo- hexyl-3 morpholino)-l vinyle H H diéthyl-2,6 morpholino Br Phosphate de diméthyle et de (diéthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle H H diméthyl-2,6 dodécyl-3 Br Phosphate de diméthyle et de morpnolino C (diméthyl-2,6 dodécyl-3 morpholino)-1 vinyle H H diméthyl-2,6 cyclo- Br Phosphate de diméthyle et de hexyl-3 morpholino (diméthyl-2,6 ciclohexyl-3 morpholino)-1 vinyle H Br dimethyl-2,6 morpholino Br Phosphate de diméthyle et de bromo-2 (diméthyl-2,6 morpholino) -l vinyle Brr diméthyl-2,6 morpholino Br Phosphate de diméthyle et de dibromo-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle CH3 Br diméthyl-2,6 morpholino Br Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyle-2 (diméthyl 2,6 morpholino)-1 vinyle H CH3 diméthyl-2,6 morpholino Cl Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle CH3 CH, diméthyl-2,6 morpholino Br Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle Exemple 6 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, 8tre obtenus lorsoue le phosphite de triméthyle est remplacé dans la réaction de l'exemple 4 par un autre phosphite de trialcoyle de formule P(OR)3. Phosphite utilisé Composé obtenu R éthyle (a) Phosphate de diéthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle isopropyle (b) Phosphate de diisopropyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle propyle (b) Phosphate de dipropyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle isobutyle (c) Phosphate de diisobutyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle butyle(c) Phosphate de dibutyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle (a) maintenir deu heures à 400C en fin de réaction (b) maintenir deux heures à 600C en fin de réaction (c) maintenir quatre heures à 750C en fin de réaction Exemple 7 Phosphate de diméthyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle morpholino-l vinyle Dans un ballon relié à une source de vide peu poussé (100 mm/Hg), on introduit 258 grammes (1 mole) de bromacétyl-2 dichloro-3,5 furanne ; on ajoute peu à peu 124 grammes (1 mole) de phosphite de triméthyle en maintenant la température entre 400 et 50 C. Lorsque l'introduction est terminée, on chauffe lentement et maintient à 1000C pendant une heure. On peut purifier par traitement au pentane ou à l'hexane. Exemple 8 Le tableau ci-dessous indique les composés gui peuvent, notamment, astre obtenus lorsque le bromacétyl-2 dichloro-3,5 furanne est remplacé dans la réaction de l'exemple 7 par un autre composé de formule R"'-CO-C(R'R")-X. Composé utilisé R' R" R"' X Composé obtenu H Cl dichloro-3,5 Cl Phospahte de diméthyle et de chloro-2 furyl-2 (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle Cl Cl dichloro-3,5 Cl Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2' furyl-2 dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle Cl H dichloro-3,5 Cl Phosphatede diméthyle et de chîoro-2 furyl-2 (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle H H H chloro-5 Xi Phosphate de diméthyle et de (chloro-5 furyl-2 furyl-2)-1 vinyle H H nitro-5 Br Phosphate de diméthyle et de (nitro-5 furyl-2 furyl-2)-l vinyle H R chloro-5 Br Phosphate de diméthyle et de (chloro-5 thiènyl-2 thiènyl-2)-1 vinyle H H dichloro-3,5 Br Phosphate de diméthyle et de (dich thiènyl-2 loro-3,5 thiènyl-2)-1 vinyle Br 3r chloro-5 3r Phosphate de diméthyle et de dibromo-2,2 furyl-2 (chloro-5 furyl-2)-1 vinyle H H chloro-5 Br Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 thiènyl-2 (chloro-5 thiènyl-2)-1 vinyle H CH3 chloro-5 Cl Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 furyl-2 - (chloro-5 furyl-2 ) -l vinyle CH3 CH3 chloro-5 Br Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 furyl-2 (chloro-5 furyl-2)-l vinyle Exemple 9 Le tableau ci-dessous indlque les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque le phosphite de triméthyle est remplacé dans la réaction de l'exemple 7 par un autre phosphite de trialcoyle de formule P(OR)3. Phosphite utilisé R Composé obtenu éthyle (a) Phosphate de diéthyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)1-vinyle isopropyle(b) Phosphate de diisopropyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-1- vinyle propyle (b) Phosphate de dipropyleet de (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle isobutyle (c) Phosphate de diisobutyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle butyle (c) Phosphate de dibutyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-l vinyle (a) maintenir deux heures à 1000C en fin de réaction (b) maintenir deux heures à 110 C en fin de réaction (c) maintenir quatre heures à 120 C en fin de réaction Exemple 10 Phosphate de diméthyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle Dans un ballon relié à une source de vide peu poussé (100 mm/Hg), on introduit 206 grammes (1 mole) de bromacétyl-4 thiazole ; on ajoute peu à peu 124 grammes (1 mole) de phosphite de triméthyle en maintenant la température vers 200C par un courant d'eau froide. Lorsque l'introduction est terminée, on laisse réchauffer lentement et maintient à la température ambiante pendant deux heures. On peut purifier par traitement au pentane ou à l'hexane. Exemple 11 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment etre obtenus lorsque le bromacétyl-4 thiazole est remplacé dans la réaction de l'exemple 10 par un autre composé de formule R"-CO-C(R'R")-X. Composé utilisé R' R" R"' X Composé obtenu R Ci thiazalyl-4 Cl Phosphate de diméthyle et-de chloro-2 (thiazolyl-4)-l vinyle H H diméthyl-2,4 thiazolyl-5 Br Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,4 thiazolyl-5)-1 vinyle - - H H phènyl-2 thiazolyl-4 - Br Phosphate de diméthyle et de (thènyl-2 thiazolyl-4)-1 vinyle H H (nitro-4 phènyl)-2 Br Phosphate de diméthyle et de thiazolyl-4 [(nitro-4 phènyl)-2 thiazolyl-4]-1 vinyle H Cl méthyl-4 thiazolyl-5 Cl Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (méthyl-4 thiazo lyl-5)-1 vinyle H Cl phènyl-2 thiazolyl-5 CI Phosphate de diéthyle et de chloro-2 (phènyl-2 thiazo lyl-5)-1 vinyle H Cl (méthoxy-4 phènyl)-2 Cl Phosphate de diméthyle et de thiazolyl-5 chloro-2 [(méthoxy-4 phènyl) -2 thiazolyl-5]-1 vinyle H Cl (méthyl-2 phènyl)-2 Cl Phosphate de diméthyle et de thiazolyl-5 chloro-2 [(méthyl-2 phènyl -2 thiazolyl-5~7-1 vinyle H- Cl (chloro-2 phènyl)-2 Cl Phosphate de diméthyle et de thiazolyl-5 chloro-2 [(chloro-2 phènyl -2 thiazolyl-5]-1 vinyle H Cl chloro-5 thiazolyl-4 Cl Phospahte de diméthyle et de chloro-2 (chîoro-5 thiazo lyl-4)-1 vinyle CH3 Br thiazolyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyl-2 (thiazo-. lyl-4)-1 vinyle H CH3 méthyl-2 thiazolyl-4 Br Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (méthyl-2 thiazo lyl-4)-1 vinyle CH3 CH3 éthyl-4 thiazolyl-5 Br Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 (éthyl-4 thia zolyl-5)-1 vinyle Cl Cl thiazolyl-4 Cl Phospahte de diméthyle et de dichloro-2,2 (thiazolyl-4) -1 vinyle Cl Cl diméthyl-2,4 thiazolyl-5 Cl Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,4 thiazolyl-5)-1 vinyle Cl Cl (nitro-4 phènyl)-2 Cl Phosphate de diméthl et de thiazolyl-4 dichloro-2,2 [(nitro-4 phènyl)-2 thiazolyl-4]-1 ; vinyle Exemple 12 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notament, être obtenus lorsque le phosphite de trimèthyle est remplacé dans la réaction de l'exemple 10 par un autre phosphite de trialcoyle de formule P(OR)3. Phosphite utilisé Composé obtenu R éthyle (a) Phosphate de diéthyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle isopropyle (b) phosphate de diisoproyle et de (thiazolyl-4) -1 vinyle propyle (b) Phosphate de dipropyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle isobutyle (c) Phosphate de diisobutyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle butyle (c) Phosphate de dibutyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle (a) maintenir deux heures à 400C en fin de réaction (b) maintenir deux heures à 6000 en fin de réaction (c) maintenir quatre heures à 730Q en fin de réaction R E V E N D I C A T I O N S 1. Produits industriels constitué par les composés définis par la formule I suivante dans laquelle R représente un-re6te alcoyle léger ; R' représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un reste méthyle ; R" représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un reste méthyle ;R"' est choisi parmi a) les- restes pyridyle portant facultativement une ou deux substitutions choisies parmi les atomes halogène et le reste méthyle, B) les restes N-morpholinyle portant une à trois substitutions choisies parmi les restes alcoyles contenant un à douze atomes de carbone et les restes cycloalcoyles contenant six à douze atomes de carbone, c) les restes furyle-2 portant une ou deux substitutions choit sies parmi les restes nitro et.les atomes halogènes, d) les restes thiényle-2 portant une ou deux substitutions choisies parmi les réstes -nitro et les atomes halogènes, e) les restes thiazolyle portant1 facultativement, un ou deux substituaat choisis parmi les atomes halogènes, les restes alcoyles légers et le reste phényle facultativement subs titué par un reste- nitro ou methoxy ou méthyle ou par un atome halogène 2. Produits industriels conformes à la revendication 1 constituée par les composés suivants : Phosphate de diméthyle et de (pyridyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (pyridyle-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-202 (pyridyl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (méthyl-6 pyridyl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chîoro-2 (méthyl-6 pyridyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-3,6 pyridyl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (chloro-4 pyridyl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (chloro-4 pyridyl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (fluoro-6 pyridyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (pyridyl-3)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (méthyl-6 pyridyl-3)-l vinyle Phosphate de dimétyhle et de chloro-2 (méthyl-6 pyridyl-3)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (pyridyl-4)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-2,6 pyridyl-4)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (chloro-3 pyridyl-4)1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (chloro-2 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (chloro-2 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de dimét-hyle et de chloro-2 (bromo-2 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (dichloro-3,5 pyridyl-4) -1 vinyle Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (bromo-2 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 (bromo-2 pyridyl-4)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyl-2 (bromo-2 pyridyl-4) -1 vinyle Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4) -1 vinyle Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyl-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle 4. Produits industriels conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivants Phosphate de diéthyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de diisopropyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4). -1 vinyle Phosphate de dipropyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 pyridyl-4)-1 vinyle Phosphate de diisobutyle et- de chloro-2- (dichloro-5,5 pyridyl-4) -1 vinyle Phosphate de butyle et de chloro-2 (dichloro-) -pyridyl-4)-l vinyle 5. Produit industriel conforme à la revendication 1 constitué par le phosphate de di éthyle et de dichloro-2,2 (dimétyhl-2,6 morpholino)-1 vinyle. 6. Produits industriels conformes a la revendication 1 constitués par les composés suivants Phosphate de dirthyle et de chloro-2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-2,6-morpholino)-1 vinyle Phosphate de di-éthyle et de dichloro-2,2 (diethyl-2,6 morpholi- no)-1 vinyle Phosphate de diéthyle et de dichloro-2,2 (méthyl-2 éthyl-6 morpholino) -1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (dipropyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de- diéthyle et de dichloro-2,2 (diisopropyl-2,6 morpholino)-1 vinyle Phospahte de diméthyle et de dichloro-2,2 (dicyclohexyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 butyl-3 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 décyl-3 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 dodécyl-3 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 cyclohexyl-3 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 cyclododécyl-3 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de chîor-o-2 (diéthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (diméthyl-2,6 dodécyl-3 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (diméthyl-2,6 cyclohexyl-3 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (diéthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diT..éshyle et de (diméthyl-2,6 dodécyl-3 morpholino) -1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-2,6 cyclohexyl-3 morpholino)-l vinyle Phospahte de diméthyle et de bromo-2 (diméthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dibromo-2,2 (diméthyle-2,6 morpholi no)-1 'vinyle Phosphate de di--éthyle et de bromo-2 méthyl-2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle 7.Produits industriels conformes à la revendication 1 eonstitués par les composés suivants Phosphate de diéthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de diisopropyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle Phosphate de dipropyle et de dichloro-2,2 (dir.éthyl-2,6 morpholino)-1 vinyle Phosphate de diisobutyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino )-l vinyle Phosphate de dibutyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2,6 morpholino)-l vinyle 8. Produit industriel conforme à la revendication 1 constitué par le phosphate de diméthyle et de (dichloro-3,5 ùryl-2)-l vinyle. 9. Produits industriels conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivants Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 furyl-29-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2' (dichloro-3,5 furyl-2) -1 vinyle Phosphate de diéthyle et de chloro-2 (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle Phosphate de diéthyle et de (chloro-5 furyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (nitro-5 furyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de (chloro-5 thiènyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de Cdichloro-3,S thiènyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de dibromo-2,2 Cchloro-5 furyl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 (chloro-5 thiènyl-2)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de méthyl-2 Cchloro-5 ruryl-2)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de diméthyl-2,2 Cchloro-5 furyl-2)-l vinyle 10. Produits industriels conformes à la revendication 1 constitues par les composés suivants Phosphate de diéthyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-l vinyle Phosphate de diisopropyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle Phosphate de dipropyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle Phosphate de diisobutyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-1 vinyle Phosphate de dibutyle et de (dichloro-3,5 furyl-2)-l vinyle 11.Produit industriel conforme à la revendication 1 constitué par le phosphate de diméthyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle. 12. Produits industriels conformes à la revendication I constitués par les composés suivants Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (diméthyl-2,4 thiazolyl-5)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de (phènyl-2 thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de /Cnitro-4 phènyl)-2 thiazolyl-4]-12 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (méthyl-4 thiazolyl-5)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (phenyl-2 thiazolyl-5)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 [(méthoxy-4 phènyl)-2 thiazolyl-5]-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 [(méthyl-2 phènyl)-2 thiazolyl-5]-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 chloro-2 phènyl)-2 thiazolyl-5]-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de chloro-2 (chloro-5 thiazolyl-4)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de bromo-2 méthyl-2 (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de dinéthyle et de méthyl-2 (méthyl-2 thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de diméthyl-252 (éthyl-4 thiazolyl-5) -1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de diméthyle et de dichloro-2,2 (diméthyl-2;;4 thiazo lyl-5)-l vinyle Phosphate de diméthyle et de dichlor-2,2 [nitro-4 phényl)-2 thiazolyl-4]-1 vinyle 13. Produits industriels conformes 8 la revendication 1 constitués par les composés suivants: Phosphate de diéthyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de diisopropyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de dipropyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de diisobutyle et de (thiazolyl-4)-1 vinyle Phosphate de dibutyle et de (thiasolyl-4)-1 vinyle 14. Procédé de fabrication de composés définis dans la revendication 1 consistand dans l'action d'un ester phosphoreux de formule P(OR)3 dans laquelle R est un reste alcoyle léger sur une cétone halogénée de formule R"' -CO-C(R'R")-X dans laquelle R', R", R"' sont comme est dit dans la revendication 1, X étant un halogène. 15. Emploi des produits définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 13 comme agents antiparasitaires.