Brevet FR2204002A1 — publié le 19740517

La présente invention se rapporte à un dispositif de visualisation a cristal liquide et, plus particulièrement, à un tel dispositif électro-optique utilisant une mince couche d'une composition a l'état de cristal liquide présentant un arrangement linéaire des molécules pour diffuser la lumière provenant d'une source de lumière. Un tel dispositif de visualisation à cristal liquide électro-optique comprend un premier substrat transmettant la lumière, un premier film de revetement en matière transmettant la lumière et conductrice de l'électricité placé sur le premier substrat, un second substrat, un second film de revêtement en matière conductrice de l'électricité placé sur le second substrat et des moyens pour appliquer une tension entre les films de revêtement conducteurs placés en vis-a-vis, ce qui modifie l'arrangement moléculaire d'un mélange de structure nématique présentant un arrangement linéaire des molécules et remplissant l'espace entre les films de revêtement, afin de provoquer un retard entre le rayon normal et le rayon anormal d'une lumière incidente, de modifier la quantité de lumière absorbée ou de provoquer un flux de courant à travers le mélange à structure nématique pour diffuser un rayon lumineux. Une application du cristal liquide est déjà connue. Un dispositif optique conforme à cet art antérieur bien connu emploie une composition à base de cristal liquide nématique utilisable comme dispositif de visualisation électro-optique pouvant fonctionner dans une large gamme de températures comprenant une température telle que normalement rencontrée dans une construction résidentielle, c'est-à-dire 250C ou une température voisine. I1 est recommandable de réaliser une composition présentant une telle caractéristique, ce qui élimine complètement la nécessité de maintenir la température constante. La présente invention sera maintenant décrite plus en détail en référence au dessin annexé sur lequel Les figures la et lb illustrent les caractéristiques d'absorption de la lumière respectivment de Les figures 2a et 2b montrent les chromatsgramses en phase gazeuse de réalisés respectivement immédiatement après la purification de cette substance et après abandon de celle-ci à l'air à 500C pendant 90 jours. Les figures 3a et 3b montrent les chromatogrammes en phase gazeuse de réalisés respectivement immédiatement après la purification de cette substance et après abandon de celle-ci à l'air à 500C pendant 90 jours. Les figures 4a à 4e montrent les chromatogrammes en phase gazeuse respectivement du composé Y, du composé 2, du cristal liquide mixte consistant en les composés Y et Z, du composé A et du composé B. Les figures 5a et 5b montrent une structure typique d'un dispositif de visualisation à cristal liquide, la figure Sa étant une vue en élévation et la figure 5b une vue en coupe suivant la ligne b b de la figure 5a. Les figures 5a et 5b illustrent une structure typique dun dispositif. de visualisation à cristal liquide, qui comprend un premier substrat 1 transmettant la lumière avec des premiers films 4, 4', 4n transmettant la lumière et conducteurs de l'électricité revêtant une surface du premier substrat, et un second substrat 2 avec un second film 5 transmettant la lumière et. conducteur de l'électricité revêtant une surface du second substrat , l'espace entre le premier et le second substrats 1 et 2 étant rempli d'une substance 6 qui est un cristal liquide nématique, ce qui permet d'obtenir une cellule optique complète, et la lumière incidente envoyée sur la cellule étant controlable par un champ électrique ou un champ magnétique. Les surfaces des premier et second substrats 1 et 2 et des premiers et second films de revêtement 4, 4', 4" et 5 peuvent être traitées de telle manière que les molécules du cristal liquide aux interfaces soient orientées dans une direction préférentielle avec leur axe longitudinal maintenu parallèle aux premier et second substrats 1 et 2 et aux premiers et second films de revêtement 4, 4', 4" et 5. Des polariseurs, non représentés, peuvent aussi être placés de chaque côté du dispositif de visualisation à cristal liquide électro-optique, les directions de polarisation étant choisies parallèles ou perpendiculaires l'une à l'autre. I1 est bien connu dans la technique que, dans une cellule optique ayant une telle construction, la substance constituant le cristal liquide a pour fonction de moduler la lumière émise par une source de lumière sous la commande d'un champ magnétique ou d'un champ électrique. La présente invention a pour objet un tel dispositif de visualisation à cristal liquide, caractérisé en ce qu'il comprend un cristal liquide ayant une structure nématique a la température ambiante et incluant un composé représenté par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle CH3 (CH2)n, n étant 0-6, et M est un radical de substitution représentant un radical alkyle CH3(CH2)n , un radical alkoxy CH3(CH2)nO, alcanoyl (CH2)n CO ou alcanoyloxy CX3(CX2)nC00, n ayant les significations susindiquées; et une matière organique. la demanderesse a réalisé la synthèse de composés de structure nématique, qui présentent les domaines mésomorphes (domaines de températures dans lesquels la propriété nématique persiste) indiqués dans le tableau 1 suivant. T A B L E A U 1 Nouveaux composés à structure Domaine Composé nématique més omorphN0 (CC) CR3 0C00(CH2)4 CR3 29,142,8 1 H3 2 oo-(O (CH2)6CR3 48,5e' > 51,9 2 CR3(CH2)30C00(CH2)4 COO e (CH2)4 3 68,4/5 69,3 3 CH3(CH2)40C00(CH2)3 3 39,3 ~ 44,6 4 CR3(CH2)40C00(CH2)4 CR3 e r 3 39,3nô53,8 5 CH3(CH2)40C00(CH2)5 CH3 42,0"151,0 6 CH3(CH2)50 X COO X (CH2)2 3 50,9ex 55,6 7 CH3(CH2)50 / COO X (CH2)3 > 9 50,7o 52,3 8 CH3(CH2)50 + COO 9 (CH2)4 3 CH3 47,5ru56,5 9 CR3(CH2)50C00(CH2)5 3 41,1nô44,2 10 CH3(CX2)20 / C00 X CH2CH3 91,0ouf93,8 11 C (CH2)3 E COO 4 OCH2CH) 97,852 99,8 12 CH3(CH2)20 + C00 + C0CH2CH3 107,1no 116,0 13 CH3(CH2)30 (CH2)30C00C0CH2CR3 101,4&num; ;"121,5 14 CR3(CH2) -COO 40C00-C0CH2CR3 92,0"'115,9 15 CR3 (CH2)5 4 -C00 4 C0CH2CH3 88,0 ru 112,3 16 CH3(CH2)6 4 -C00 4 C0CH2CH3 95,7oJ122,2 17 H3CH20C00 C00CH2CH3 94,5'v97,2 18 CH3(CH2)50-CC0C00(CH2)3CR3 63,8au67,2 19 CR3 (CH2) 6000C00CR3 37,2nu39,5 20 CH30C00C0 (CH2)3 CR3 105,7nJ 107,6 21 CH CH 0 0-C000 CH2CH3 &commat; 0 CH CH 94,6 r' > 95,0 22 CH3(CH2)30-C00-0 (CH2)CR3 90,3 90, > > 95,3 23 Les composes dont le tableau 1 donne la liste sont préparés de la manière suivante.On mélange un acide benzoïque séché ou M est un radical de substitution) (1/3 mole) et 100 ml de chlorure de thionyle (SOC12) dans un ballon à fond rond de 300 ml, équipé d'un réfrigérant à reflux pourvu d'un tube desséchant de chlorure de calcium (CaC12), et on chauffe le mélange au bain marie à 800C. En 30 mn environ, le dégagement d'anhydride sulfureux gazeux (SO2) et d'acide chlorhy drique gazeux (HC1) cesse. Après refroidissement du mélange à la température ambiante, on le transfère dans un ballon de distillation permettant de récupérer autant que possible le chlorure de thionyle en excès par chauffage au bain-marie, puis on distille ce qui reste pour produire un chlorure de benzoyle où M est un radical de substitution).On fait réaqir le chlorure de benzoyle ainsi produit avec un composé phénolique où N est un radical de substitution) suivant la réaction de Schotten - Baumann pour obtenir un benzoate de phényle de formule On fait recristalliser le produit résultant à partir de sa solution dans 1alcool méthylique. On répète la recristallisation jusqu'à ce que l'on parvienne à un point de fusion prédéterminé. D'une façon générale, il y a peu de composés de structure nématique, constitués par une substance simple, qui présentent l'état de cristal liquide à la température ambiante et leur domaine mésomorphe (dans lequel la propriété nématique persiste) est étroit. Aussi, pour obtenir un domaine mésomorphe plus large et l'état de cristal liquide à une température égale ou inférieure à la température ambiante, on a fait des investigations sur l'emploi de combinaisons de deux ou plusieurs substances constituant des cristaux liquides. Plusieurs exemples de telles combinaisons sont donnés dans le tableau 2 suivant. T A B L E A U 2 Cristal liquide mixte Domaine mésomorphe ("c) CH3CH20CH=N (CH2)3CH3 90% en poids : CH3 30CH=NCH= 2277 CHCOOCH2CH3 10% en poids :CH /7 CH30CH=N(CH2)3CH3 90% en poids :CH3(CH2)50CH=NCH= - 19-49 CHCOOCH2CH3 10% en poids :CH3CH20 4 (CH2) 4 (CH2)3CH3 40% en poids :CH,CH3~0-C- 35% en poids CH30 4 -CH=N 4 en .-15 ~ 115 CH3 (CH2) 70-CH=N O-N 7CH3 cl Ct 25% en poids : : : CH3(CH2)0 ç CH=N t OCOCH3 33,3% en poids CH30 CH=N t -OCO(CH2)2CH3 33,3% en poids 22 et105 CH30 t CH--N e OCOCH3 33,3% en poids CH3 I 2 e CH=N e (CH2)3CH3. 2 moles CH30CH=N0CM(CH2)2CH3 2 moles : -380 CH3 (CH2) 4 -COO t OCH2CH3 1 mole ,rnn. aCH3 v CH=N v 3CH3 60 moles % 'CH3(CH2)30C ) COO b CH2CH3 } 40 moles % 3j 190 40 moles % CH3OCH=NQOC11CH3 O La demanderesse a découvert que l'on peut produire aisément des cristaux liquides présentant la propriété nématique à la température ambiante, en mélangeant au moins deux des nouveaux composés de structure nématique n 1 à n 23, dont la liste est donnée dans le tableau 1, ou en mélangeant ces nouveaux composés avec d'autres composés dont la liste est donnée dans le tableau 3 suivant, dans des proportions convenables. T A B L E A U 3 Composés à mélanger | Domaine | Composé mésomorphe 1iQ (0C) CR3(CH2)3-C0CH3 50,851,1 24 CR3(CH2)2C00(CH2)2CR3 30,9 N 37 to 25 CR3(CH2)2C00(CH2)5CR3 % 28,6 29,6 26 CR3CO-O (CH2)5 CH3 48,0 c-- 51,7 27 3( (cl2) )-OCEL, 57s6 t58,1 28 CH3(CH2)3-C00(CH2) /7~O(CH,)2CH, 61,8 62,8 29 CR3 (CH2) 2C000(CH2) 3 45,8~50,8 30 CR3(CH2)2C000(CH2)5CR3 51,8,58,1 31 CR3(cH2)3C00(CH2)5CR3 3 28,6ru46,8 32 cR3(CH2)4C000(CH2)3CR3 49,0 - 58,0 33 CH3( CR2)5C000(CH2)3CR3 39,749'1 34 t? CR3(CH2)40COOodCR3 142,8 N 221,2 35 cR3(CH2)4QffcoOO CH2CR3 139,7219,2 36 CH3 80ecooe (CH2)3 CH3 76,0 h/ 77,4 37 CH3(0H2)2 80 ec 009cE3 89,5 91,5 38 CH3(CH2)3 80 COClOOi (CH;;2 52,7 39 CH3(CH2)3 8,COO-(CH,),CH, 43,5 h 46,1 40 T A B L E A U 3 (suite) I Domaine à mélanger Domine Composé Composes à mélangor ( C 7 N (OC) CH3 (CH2 )4-0C"oC0oCH3 563N58c3 56,3 58e5 58.5 41 CH3 (CH2 o,,o-(CH, )4-CH3 (C 2)4 H3 37,76o.3 42 CH3-(CH2)4-C09oCo0(CH2)3-CH3 35,7N53.3 35w7 ~53~3 43 CH3-(CH2)3-C"( > -C0o(CH2)3-CH3 3722 -39.5 44 CH3 (0CH2 )s -C0OC00 (CH2 )4-CH3 44,755.4 45 CH3- (CHZ)3-CH3 3-CH3 84,489.5 46 CH3CH2-C"OCoo-O-(CH2)3-CH3 86,294.5 47 o CH3CH2-C"o-Cooo-(CH2)5-CH3 67,789.5 48 CH,(CH2)2-CO- /7)-OCH, 80,386.6 49 o CH3(CH2)2-C e ~C00 2 3 96sZ~ 9*1 -50 CH3(CH2)2-C0Coo-0(CH2)2-CH N (CH2)2~CH3 79H2 ~ 85~7 31 CH3(cH2)3-C CO-(O)ecoo 61,573.4 oc3 615 ~73*4 52 CH3(CH2)3-C 3-co-(o (CH2)3-CH3 65,785.7 o 33 CH3(CH2)3-C90C0OO(CH2) ),-CH? 46,5-83.4 54 CH3 (9H2 )4-0C"0Cooo -CH, 74,7N78.8 74t7~ 78o8 55 CH3(CH2)4-C90CoO0(CH \ IIto(CH O(CH > )5-CH3 4928~ 36 CH3(CH2)5-C 9 C00 9 2 3 60w7~ 9047 57 CH3 (CH2)3-o-C0o-o(CH2)3-CH3 56,884.1 58 CH3 (CH2) &commat; ~COO e I\ r (CH2)4-CH3 51,4,77.1 59 CH3(CH2)3ffiC11oCooo(CH2)3-CH3 49,3,77.6 49y3 ~77.6 60 T A B L E A U 3 (suite) Domaine t me'langer Domaine Composé m'4somorphe No (OC) CH (CK ) rc COO-OCH, 63,77l,9 61 3 2 6-COO CH3(CH2)6-oC00oCH2CH 3 6o,565,6 2 3 60&commat;;5~ 65s6 62 CH3(CH2)6-CoC0o-o(CH2) 3-CH3 58, 1 N 67 J3 63 CH3 11 /7 COO-(O)-COOCH,CR, 95,898,o 64 CH3CH2C09 (CH2)5-CH3 8,3-1515 65 CH3(CH2)4-0C"0Co0oCH2CH3 64,ovlol,o CH2cH3 64,0~t1,0 66 )3CH3 59,183,6 COO 1 N 83 r 6 67 9 CH3(CH)3-CoCoooCH2CH3 54,1~90,6 68 Le tableau 4 suivant donne une liste de tels mélange avec leur composition et leur domaine mésomorphe. T A B L E A U 4 Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 24 33,3 " 19 33.3 2,6 # 41,0 " 54 33,3 " 24 33,3 " 19 33,3 11,7 # 52,7 " 53 33,3 T A B L E A U 4 (suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 25 33,3 " 19 33,3 30#42,0 " 53 33,3 " 26 33,3 " 19 33,3 20#40,9 " 54 33,3 " 26 33,3 " 19 33,3 1,1#44,0 " 56 33,3 " 26 33,3 " 19 33,3 -1,8#41,8 " 53 33,3 " 17 33,3 " 19 33,3 -1,0#54,0 " 53 33,3 " 28 33,3 " 19 33,3 5,0#50,9 " 54 33,3 " 29 33,3 " 19 33,3 5,0#52,0 " 54 33,3 " 30 33,3 " 32 33,3 0,8#44,5 " 19 33,3 " 30 33,3 " 19 33,3 7,1#54,0 " 56 33,3 " 30 33,3 " 19 33,3 4,8#62,6 " 67 33,3 " 31 33,3 " 19 33,3 7,5#61,2 " 56 33,3 T A B L E A U 4 (suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 37 50 " 25 50 " 34 91 22,4#93,4 " 31 9 " 19 33,3 " 54 33,3 7,5#69,8 " 66 33,3 " 19 33,3 " 54 33,3 9#59,2 " 33 33,3 " 19 50,0 " 54 25,0 13,5#62,8 " 56 25,0 " 19 50,0 13,0#62,0 " 54 50,0 " 19 50,0 15,0#73,4 " 66 50,0 " 19 91,0 25,0#87,3 " 22 9,0 " 19 75,0 20,8#73,0 " 30 25,0 " 19 75,0 20,5#76,5 " 23 25,0 " 19 83,0 22,0#96,0 " 21 17,0 T A B L E A U 4 (suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 19 91,0 25,0#93 " 31 9,0 n 19 89,0 25.0#94.0 n 32 11,0 19 83,0 21,2#81,6 n 33 17,0 " 19 60,0 21,5#82,8 " 35 40,0 " 19 86,0 25,0#90,0 " 34 14,0 " 21 25,0 " 32 50,0 11,3#60,0 n 56 25,0 21 25,0 " 19 50,0 9,1#53,2 n 53 25,0 n 22 33,3 " 32 33,3 8,2#57,5 " 54 33,3 n 22 33,3 32 33,3 10,6#60,5 n 56 33,3 n 22 33,3 " 54 33,3 2,1#50,0 19 33,3 T A B L E A U 4 (suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique compose mésomorphe ( C) Composé 22 33,3 56 33,3 9,6#51,9 19 33,3 23 31,0 n 33 34,5 -4,5#52,7 19 34,5 23 24,0 19 41,0 -2,0#58,5 54 35,0 " 23 29,0 " 19 35,5 13,0#61,2 " 56 35,5 24 33,3 " 32 33,3 8,0#61,6 " 56 33,3 " 24 33,3 " 32 33,3 7,3#50,9 " 33 33,3 " 26 33,3 " 32 33,3 75#60,1 n 54 33,3 n 26 33,3 56 33,3 10,1#61,4 32 33,3 T A B L E A U 4 (suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 26- 33,3 32 33,3 2,8 # 51,8 " 33 33,3 Composé 27 33,3 32 33,3 10,2 # 59,5 54 33,3 Composé 27 33,3 32 33,3 5,0 # 59,7 56 33,3 Composé 27 33,3 32 33,3 -2,0 # 51,7 33 33,3 Composé 27 33,3 19 33,3 3,5 # 49,7 54 33,3 Composé 27 33,3 19 33,3 8,0 # 53,5 56 33,3 T A B L E A U 4 (Suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 27 33,3 19 33,3 4,2 # 46,7 " 53 33,3 Composé 28 33,3 " 32 33,3 7,6 # 57,9 56 33,3 Composé 28 33,3 32 33,3 -0,8 # 47,8 33 33,3 Composé 28 33,3 " 19 33,3 3,4 # 48,3 n 54 33,3 Composé 28 33,3 " 19 33,3 14,0 # 50,9 n 56 33,3 Composé 28 33,3 " 19 33,3 9,741,0 " 53 33,3 Composé 31 9,0 25,0 # 106,5 " 56 91,0 Composé 31 9,0 25,0 # 102,0 54 91,0 Composé 31 8,0 25,0 # 95,0 65 92,0 T A B L E A U 4 (Suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 31 50,0 24,3 # 91,8 68 50,0 Composé 32 50,0 23,8 # 97,8 " 68 50,0 Composé 33 40,0 25,0 # 107,3 " 68 60,0 Composé 34 11,0 24,7105,5 56 89,0 Composé 35 43,0 57,0 Composé 36 40,0 19 60,0 24,8 86,8 Composé 35 4,0 " 19 48,0 10,0#71,8 " 54 48,0 Composé 36 2,0 " 19 49,0 10,5#72,5 " 54 49,0 Composé 37 0,4 19 50,1 13,8#53,6 n 54 49,5 T A B L E À U 4 (Suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 38 2,4 " 19 48,8 14,0#53,7 " 54 48,8 Composé 39 33,3 19 33,3 0,7#52,4 " 54 33,3 Composé 39 33,3 " 19 33,3 11,8#57,2 " 56 33,3 Composé 39 33,3 " 19 33,3 10,0#54,0 " 53 33,3 Composé 40 24,0 33 38,0 8,5#51,7 19 38,0 Composé 40 11,0 19 44,5 6,0#59,3 54 44,5 Composé 40 23,0 19 38,5 13,0#59,3 " 56 38,5 Composé 41 33,3 " 19 33,3 0,5 ,46,5 " 53 33,3 T A B L E A U 4 (Suite) mélange à structure | % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 42 50,0 8,0#48,8 " 19 50,0 Composé 43 33,3 " 19 33,3 7,4#52,3 " 53 33,3 Composé 43 33,3 19 33,3 7,2#52,2 " 54 33,3 Composé 44 20,0 19 40,0 6,5#48,0 " 54 40,0 Composé 45 20,0 19 40,0 5,0#53,6 " 54 40,0 Composé 46 21,0 33 39,5 6,0#55,2 19 39,5 Composé 46 4,0 19 48,0 6,5#63,5 " 54 48,0 Composé 47 4,0 19 48,0 4,0#63,7 54 48,0 T A B X E A U 4 (Suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé ( C) mésomorphe ( C) Composé 48 11,0 " 33 44,5 8,052,9 19 44,5 Composé 48 8,0 19 46,0 6,5#63,9 " 54 46,0 Composé 48 13,0 19 43,5 9,5#66,1 " 43 43,5 Composé 49 4,0 19 48,0 4,5#62,1 " 54 48,0 Composé 50 410 19 48,0 8,5#63,5 " 54 48,0 Composé 51 7,0 19 46,5 4,0#64,0 54 46,5 Composé 52 33,3 19 33,3 11,5#72,4 " 53 33,3 Composé 53 33,3 19 33,3 14,0#70,7 56 33,3 T A B L E A U 4 (Suite) Mélange à structure % en poids du Domaine nématique composé mésomorphe ( C) Composé 55 9,0 " 19 45,5 1,5 # 62,8 " 54 45,5 Composé 57 8,0 " 19 46,0 4,5#64,1 " 54 46,0 Composé 58 15,0 " 19 42,5 1,0#65,8 54 42,5 Composé 59 19,0 " 19 40,5 2,5#64,1 " 54 40,5 Composé 60 20,2 " 19 40,0 -8,0#65,2 " 54 40,0 Composé 61 8,0 " 19 46,0 7,5#58,9 " 54 46,0 Composé 62 11,0 19 44,5 6,0#58,7 " 54 44,5 Composé 63 15,0 19 42,5 7,0#61,9 54 42,5 T A B L E A U 4 (Suite) Mélange à structure % en poids Domaine nématique du composé mésomorphe ( C) Composé 64 9,0 19 19 45,5 7,06l,0 " 54 45,5 Contrastant avec une base de Schiff, qui est un composé typique de structure nématique suivant l'art antérieur, un benzoate de phényle, qui est un composé de structure nématique suivant la présente invention, a une caractéristique spectrale considérablement différente.La figure la représente la caractéristique spectrale d'une base de Schiff typique de formule et la figure lb représente celle d'un benzoate de phényle typique suivant l'invention de formule On voit à la figure la que la région d'absorption se trouve au voisinage de 450 millimicrons ou au-dessous et la coloration peut être observée même à l'oeil nu. On voit à la figure lb que la région d'absorption sqtrouve dans ce cas au voisinage de 350 millimicrons ou au-dessous, c'est-à-dire en-deçà du domaine visible. Il resulte de l'observation qui précède que le benzoate de phényle considéré présente un domaine plus large de transmission des longueurs d'ondes que la base de Schiff considérée et qu'il est par conséquent plus recommandable pour l'emploi dans un dispositif de visualisation optique. Les figures 2a et 2b montrent les chromatogrammes en phase gazeuse de la base de Schiff de formule et les figures 3a et 3b montrent les chromatogrammes en phase gazeuse du benzoate de phényle de formule Les chromatogrammes en phase gazeuse des figures 2a et 3a ont été réalisés immédiatement après la purification des composés respectifs, tandis que leschromatogràmmes en phase gazeuse des figures 2b et 3b ont eté réalisés après abandon des composés respectifs à l'air à SO0C pendant 90 jours. Les figures 2a, 2b et 3a , 3b montrent qu'alors que la base de Schiff de formule varie , après avoir été abandonnée à l'air à SOOC pendant 90 jours, le benzoate de phényle de formule ne change pas du tout. Les domaines mésomorphes de composés suivant la demande et de bases de Schiff, d'une part immédiatement après la purification des composés et d'autre part après abandon des composés à l'air à 5O0C pendant 7 jours, sont indiqués dans le tableau 5 suivant, qui montre que le chauffage dé, place vers des températures plus basses le domaine mésomorphe d'une base de Schiff. TABLEAU 5 ~ . zDomaine mésomorphe ( C) : Composés à structure nématique :Domaine mésomorphe (OC) immédiatement: Après abandon après purifi- à l'air à 500C :cation pendant 7jours 7(CHz)4 29,142,8 29,0,42,5 : :CH30O -CH=N-C)-OCO (CHZ) 3CH3 :55,0-110 : 31,0 N 90,0 :C)I 9 CH--N- : OCO(CH2)2CH3 50,0^- 113 35,2 /Y 95,3 g g 9 [3 20,0N 9 (CH2)3CH3 pas ~ 41 ; de nématique .c30 \ : té nématique CH3lCH2)30 &commat; CH--N 7 (CH?) 44,0 :4410 : 72 32,4 ^~ 43,0 : CH3(CH2)2O w -CH=N- (CH, 21,143,2 70,9 : :CHOc-CH=NO (CH) 6CH3 :27,0,5S,0 pas de Propriç. té nématique En outre, il est à noter qu'une base de Schiff se colore' lorsqu'on la chauffe à 50 C pendant 50-60 heures et qu'elle devient brune au bout de 90 jours, alors qu'un benzoate de phényle n'est pas coloré par chauffage à 5O0C pendant 90 jours. Compte tenu des quatre particularités mentionnées ci-dessus, on peut dire qu'un benzoate de phényle est supérieur à une base de Schiff comme composé de structure nématique à employer dans un dispositif de visualisation électrooptique. I1 a été rendu évident par l'analyse chromatographique en phase gazeuse que, tout comme dans le cas des bases de Schiff, il est possible, dans le cas des benzoates de phényle, de synthétiser des composés représentés par les formules (où M est un radical de substitution) en mélangeant le composé de formule avec le composé de formule I1 est donc évident que l'on peut produire le cristal liquide mixte consistant en les composés en mélangeant le composé avec le composé M3 e -C O O 4 -M2, au lieu de mélanger directement les composés Ml C O M2 et A titre d'exemple typique, en mélangeant on peut produire les composés Ceci ressort de façon évidente de l'observation des temps de rétention des chromatogrammes en phase gazeuse des figures 4. Les figures 4a et-4b représentent respectivement les chromatogrammes en phase gazeuse des composés Y et Z. La figure 4c représente les chromatogrammes en phase gazeuse d'un cristal liquide mixte consistant en les composés Y et Z. Les figures 4d et 4e représentent respectivement les chromatogrammes en phase gazeuse des composés A et 3. I1 ressort clairement de la comparaison des temps de rétention de ces graphiques que l'on a produit les composés A et B en mélangeant le composé Y avec le composé Z. En plus du benzoate de phényle, on peut mélanger avec les composés ci-dessus les matières organiques suivantes, en fonction des besoins, en vue d'améliorer les caractéristiques du dispositif de visualisation: (1)Des additifs pour réduire la résistance en vue d'effectuer une diffusion dynamique, tels que le bromure de dodécyl-isoquino léinium ou le 2',3-dihydroxynaphtalène. (2) Des composés cholestériques conférant une fonction de mémoire, comme le chlorure de cholestéryle ou l'érucate de cholestéryle. (3) Des additifs colorants conférant une propriété polychro matique, comme le Rouge de Méthyle ou le bleu d'indophénol. (4) Des additifs réduisant la diffusion de la lumière dans un champ électrique nul, comme le gallate de n-dodécyle. (5) Des additifs modifiant la vitesse de réponse à un champ électrique , comme le p-aminophénol, l'hydroquinone ou le p-nitrophénol. (6) Un additif abaissant la tension de fonctionnement, comme le gallate de n-dodécyle. (7) Des additifs améliorant la durabilité, comme le gallate de n-dodécyle. Etant donné que le cristal liquide employé présente, comme cela a été décrit en détail ci-dessus, une large bande de transmission des longueurs d'ondes, une durabilité améliorée et une excellente résistance à la chaleur, le dis positif de visualisation à cristal liquide suivant la présente invention, dans lequel est incorporé un tel cristal liquide, peut aussi présenter les mêmes avantages et il est donc extrêmement utile pour les applications industrielles. Eventuellement, dans les formules générales indiquées dans la description, un radical de substitution tel qu'un radical alkyle ow un halogène peut etre présent en posai tion ortho ou (ortho)', ou méta ou (méta)', dans la mesure où il n'est pas contraire à l'esprit Oe la-présente invention. -REVENDICBTIONS- 1.- Dispositif de visualisation à cristal liquide comprenant un crital liquide ayant une structure nématique à la température ambiante, caractérisé en ce que ce cristal liquide comprend un composé représenté par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle CH3(CH2)n, n étant 0-6, M est un radical de substitution représentant un radical alkyle CH3(CH2)n, un radical alkoxy CH3(CH2)n ,un radical alcanoyle CR3(CH2) CO ou un radical alcanoyloxy CH3(CH2)nC00, n étant 0-6; et une matière organique. 2.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par a formule 3.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un camposé représenté par la formule 4.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule 5.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle, n étant 3,4,5. 6.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle, n étant 2, 3, 4, 5. 7.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté-par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle, n étant 2,3. 8.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule 10.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule 11.- Dispositif suivant la revendication 1, carac 'térisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle, n étant 2,3,4,5,6. * 12.- Dispositif suivant la revendication 1, carar- térisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule 13.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule 14.- Dispositif suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un composé représenté par la formule 15.- Dispositif de visualisation à cristal liquide comprenant un cristal liquide ayant une structure nématique à la température ambiante, caractérisé en ce que ce cristal liquide comprend deux ou plusieurs composés représentés par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle CH3(CH2)n, n étant 0-5, M est un radical de substitution représentant un radical alkyle CH3(CH2)n, un radical alkoxy CH3(CH2)nO, un radical alcanoyle CH3(CH2)nCO ou un radical alcanoyloxy CH3(CH2)nC00, n étant 0-5; et une matière organique. 16.- Dispositif de visualisation à cristal liquide comprenant un cristal liquide ayant une structure nématique à la température ambiante, caractérisé en ce que ce cristal liquide comprend un composé représenté par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle CH3(CH2)n, n étant 0-6, M est un radical de substitution représentant un radical alkyle CH3(CH2)n, un radical alkoxy CH3(CH2)nO, un radical alcanoyle CH3(CH2)nC0 ou un radical alcanoyloxy CH3(CH2)nC00, n étant 0-6; un comPosé rePrésenté Par la formule générale dans laquelle R est un radical alkyle CH3(CH2)n, n étant 0-6, M est un radical de substitution représentant un radical alkyle CH3(CH2)n, un radical alkoxy CH3(CH2)nO, ou un radical alcanoyloxy CH3(CH2)nCOO, n étant 0-6; et une matière organique. 17.- Procédé de fabrication d'un cristal liquide, caractérisé en ce qu'on prépare le composé tel que défini dans la revendication 1 par une réaction d'échange.