Brevet FR2226110A1 — publié le 19741115

La présente invention concerne de nouveaux et intéressants agents herbicides contenant un mélange de principes actifs. Il est connu d'utiliser la triazine substituée et le bio oxyde de benzothiadiazinone comme agent herbiçide à action sélective dans différentes cultures. Leur effet n'est cependant pas toujours satisfaisant. On a trouvé que des mélanges de a) composés de la formule dans laquelle R représente de l'hydrogène ou des sels, par exemple les sels d'ammonium, de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, d'alkylamine (C1 - C8), (éthylanine, diméthylamine), d'alcanolamine (C1 - C8, (éthanolamine, d'éthanolamine, diméthyléthanolamine), R1 un reste méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, sec. butyle, n-butyle ou isobutyle, et de b) composés de la formule dans laquelle X représente du chlore, brome, un radical alkylthio(méthyl- thio), méthoxy, azido, hydroxy ou cyano R, de l'hydrogène, un radical alkyle Jusqu'à 5 atomes de carbone, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkinyle, alkényle, cycloalkyle, acétyle, R1 représente de l'hydrogène, un radical alkyle, alkényle jusqu'à 5 atomes de carbone, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, cycloalkyle ou acétyle et si I est un halogène, Y représente un radical acétylamino, sec.-butylamino, n-propylamino, alkénylamino, alkylacétylamino, dialkylamino, hydroxyalkyl amino, cycloalkylamino, et si x représente un radical métho xy, Y représente un radical #-méthoxypropylamino, acétyl amino, dialkylamino, sec.-butylamino, et si R représente de l'hydrogène et R1 un radical I3-méthoxyéthyle ou -méthoxy propyle, et si I représente un radical méthoxy, Y représen- te un radical amino, acétylamino, sec.-butylamino, &alpha;;,ss-dial- kylpropylamino, dialkylamino, n-propylamino, alkénylamino, isoamylamino, dialkénylamino et si I représente un radical thiométhyle, Y représente un radical alkylamino, dialkyl amino, alcoxyalkylamino, hydroxyalkylamino, alkénylamino, cycloalkylamino, acétylamino, alkylmercapto, amino, et si X représente un radical éthylmercapto, cyano, hydroxy ou azido, Y représente un radical méthylmercapto, alkylamino, éthyl mercapto ou amino. Les mélanges peuvent contenir un composé de la formule a) et un ou plusieurs composés de la formule b). On peut choisir librement les rapports des mélanges0 On préférera cependant 0,1 à 15 parties en poids des mélanges de composés de la formule a) pour 0,1 à 15 parties en poids ae b). La quantité d'agents de l'invention appliquée peut varier. Elle dépend avant tout de la nature de l'effet souhaitée La quantité appliquée est généralement de 0,1 à 15 kg/ha ou plus. Les agents de l'invention peuvent, entre autres, être utilisés avant l'ensemencement, après la plantation, avant la germination, avant l'émergence, après l'émergence, avec peu de liquide, sous forme de grains ou de poudres, pendant l'émergence, une fois ou plusieurs fois, peuvent être mélangés dans le réservoir juste avant l'application (Tankmix). Les mélanges ont un effet sélectif sur Triticum spp. Hordeum spp., Secale spp., Sorghum; Zea mays, Oryza spp., Medicago spp., Trifolium spp., Pisum spp., Phaseolus spp., Arachis spp., Glyzine Max., Solanum spp., et d'autres cultures. les nouveaux mélanges présentent une forte action herbicide et peuvent par conséquent être utilisés comme agents de destruction des mauvaises herbes et pour la lutte contre la croissance des plantes indésirables. L'action sélective ou totale des nouveaux agents de l'invention dépend essentiellement de la quantité de principe actif appliquée par unité de surfacez Par mauvaises herbes et plantes indésirables, on entend les plantes à graines monocotyles ou dicotyles qui croissent en des endroits où elles ne sont pas désirées. Avec les agents de l'invention, on peut par exemple détruire: Graminées, comme Cynodon spp. Dactylis spp. Digitaria sppo Avena spp. Echinochloa spp. Bromus spp. Setaria spp. Uniola spp. Panicum spp. Poa spp. Alopecurus spp Leptochloa spp. Lolium spp. Brachiaria spp. Sorghum spp. Eleusine sppO Agropyron spp. Cenchrus spp. Phalaris spp. Eragrostis spp. Apera spp. et autres Cyperaceae, comme Carex spp. Eleocharis spp. Gyperus spp. et autres Scirpus spp. Plantes adventices dicotyles comme Malvaceae, par exemple Abutilon theoprasti Hibiscus spp. Sida spp. et autres Malva spp. Compostiae, comme Ambrosia spp. Centaurea spp. Lactuca spp. Tussilago spp. Senecio spp. Lapsana communis Sonchus spp. Tagetes spp. Xanthium spp. Erigeron spp. Iva spp. Anthemis spp. Galinsoga spp. Matricaria spp. Taraxacum spp. Artemisia spp. Chrysanthemum sppo et autres Bidens spp. Cirisum sppo Convolvulaceae, comme Convolvulus spp. Cuscuta sppo Ipomoea spp et autres Jaquemontia tamnifolia Cruciferae, comme Barbarea vulgaris Arabidopsis thaliana Brassica spp. Descurainia spp Capsella spp. Draba spp. Sisymbrium spp. Coronopus didymus Thlaspi spp. Lepidium spp. Sinapis arvensis et autres Raphanus spp. Geraniaceae, comme Erodium spp. et autres Geranium spp. Portulacaoeae, comme Portulaca spp. et autres Primulaceae, comme Ânagallis arvensis et autres Lysimachia spp. Rubiaceae, comme Richardia spp. Diodia spp. Galium spp. et autres Scrophulariaceae, comme Linaria spp. Digitalis spp. Veronica spp. et autres Solanaceae, comme Physalis spp. Nicandra spp. Datura spp. et autres Urticaceae, comme Urtica spp. Violaceae, comme Viola spp. et autres Zygophyllaceae, comme ribulus terrestis et autres Euphorbiaceae, comme Mercurialis annua Euphorbia spp. Umbelliferae, comme Daucus carota Ammi majus Âethusa cynapium et autres Commelinaeae, comme Commelina spp. et autres Labiatae, comme Lamium spp. et autres Galeopsis spp. Leguminosae, comme Vicia spp. Cassia spp. Lathyrus spp. et autres Sesbania exaltata Plantaginaceae, co=ne : Plantago spp. et autres Polygonaceae, comme Polygonum spp. Fagopyrum spp. Rumex spp. et autres Aizoaceae, comme Mollugo verticillata et autres Amaranthaceae, comme Amaranthus spp. et autres Boraginaceae, comme Amsinckia spp. Anchusa spp. Myostis spp. et autres Lithospermum spp. Carylophyllaceae, comme Stellaria spp. Silene spp. Spergula spp. Cerastium spp. Saponaria spp. Agrostemma githago Scleranthus annuus et autres Chenopodiaceae, comme Chenopodium spp. triplex spp. Kochia spp. Monolepsis nuttaliana Salsola Kali et autres Lythraceae, comme Ouphea spp. et autres Oxalidaceae, comme Oxalis spp. ssanunculaceae, comme Rananculus spp. Adonis spp. Delphinium spp. et autres Papaveraceae, comme Papaver spp. et autres Fumaria officinalis Onagraceae, comme Jussiaea spp. et autres Rosaceae, comme Âlchemillia spp. et autres Potentilla spp. Potamogetonaceae, comme Potamogeton spp. et autres Najadaceae, comme : Najas spp. et autres Marsileaceae, comme Marsilea quadrifolia et autres Les agents sont par exemple utilisables sous forme de solutions, poudres, suspensions ou dispersions directement pulvérisables, d'émulsions, dispersions huileuses, pâtes, agents de saupoudrage, agents à épandre ou granulés par pulvérisation, atomisation,saupoudrage, épandage ou arrosage. Les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisation; elles doivent-en tout cas assurer la fine répartition.des substances actives de l'invention. Pour la préparation de solutions, d'émulsions, de putes et de dispersions huileuses directement pulvérisables, on peut -utiliser des fractions d'huiles minérales de-point d'ébullition moyen à élevé, telles que le kérosène ou.l'huile diesel, huiles de goudron, de charbon etcs, huiles d'origine végétale ou animale ainsi que des hydrocarbures aliphatiques, cycliques et aromatiques, par exemple le benzène, le toluène, le xylène, la paraffine, le tétrahydronaphtalène, le naphtalène alkylé, ou leurs. dérivés comme le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, le chloroforme, les tétrahydrocarbures, le cyclohexanol, la cyclohexanone, le chioro- benzène, l'isophorone etc., des solvants fortement polaires, par exemple le diméthyl-formamide, le diméthyl-sulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, l'eau, etc. On peut préparer des formes d'application aqueuses par addition d'eau à des concentrés d'émulsions, des putes ou des poudres mouillables (poudres pulvérisables), des dispersions huileuses.Bsr la préparation d'émulsions, de pâtes ou de dispersions huileuses on peut homogénéiser les substances telles quelles, ou dissoutes dans un solvant ou une huile, à laide de mouillants, d'adhésifs, de dispersants ou d'émulsionnants. Mais on peut également préparer des concentrés appropriés à la.dilution dans l'eau à Dartir de de mouillant,/ substance activekd'adhesit, d'emulsionnant ou de dispersant et, éventuellement, de solvants ou d'huiles se prêtant à entre dilués dans l'eau. Comme substances tensio-actives, on citera Les sels alcalins, les sels alcalino-terreux, les sels ammoniques de l'acide lignine-sulfonique, l'acide naphtalène-sulfonique, l'acide phénolsulfonique, les sulfonates alkyle-aryle, les sulfates d'alkyle, les sulfonates dtalkyle, les sels alcalins et alcalins-terreux de l'acide sulfonique de dibutyl-naphtalène, les sulfates de lauryléther, les sulfates d'alcools gras, les sels alcalins et alcnlino-terreux d'acides gras, les sels dthexadéca- nols sulfatés, les heptadécanols, les octadécanols, les sels de glycoléthers d'alcools gras sulfatés, les produits de condensation de-naphtalène sulfoné et dérivés de naphtalène et de formaldéhyde, les produits de condensation de naphtalène, ou d'acide naphtalène sulfonique avec du phénol et du formaldéhyde, l'octyl phénoléthér du polyoxéthylène, l'isooctylphénol éthoxylé, l'ôc- tylphénol éthoxylé, le nonylphénol éthoxylé, le polyglycoléther d'alkylphénol, le polyglycoléther de tributylphényle, le polyétheralcool d'alkylaryle, l'alcool isotridécylique, les condenmats d'oxyde d'éthylène et d'alcools gras, l'huile de ricin étho xylée, les a3yléthers de polyoxyéthylène, le polyoxypropylène éthoxylé, l'acétal de polyglycoléther d'alcool laurylique, l'ester de sorbite, la lignine, les lessives sulfitées et la méthylcellulose, On prépare les poudres et les agents de saupoudrage et les agents à épandre en mélangeant ou en broyant conjointement les substances actives avec un support solide. On prépare les granules, par exemple les granules enrobées, les granules d'imprégnation et les granules homogènes en liant le principe actif à des-supports solides. Les supports solides sont, par exemple, des terres minérales comme le silicagel, les acides siliciques, les gels de silice, les silicates, le talc, le kaolin, l'attaclay, la pierre à chaux, la chaux, la craie, le bol, le loess, l'argile, la dolomite, la diatomite, le sulfate de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, des matières plastiques broyées, des engrais comme par exemple le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée et des produits d'origine végétale tels que les farines de céréales, la farine d'écorces d'arbres, de bois et de coquilles de noix, les poudres de cellulose et d'autres supports solides. Les compositions contiennent 0,1 à 95 % en poids de principe actif, de préférence 0,5 à 90 % en poids. On peut ajouter d'autres composés actifs aux compositions herbicides ou aux produits pris séparément, par exemple des huiles de différents types, des fongicides, des nématocides, des insecticides, des bactéricides, des oligoéléments, des engrais, des produits antimousse (par exemple la silicone), des régula- teurs de croissance, des antidotes et d'autres composés herbicides, comme par exemple - l'aniline substituée, - les acides aryloxycarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les éthers substitués, - les acides arsoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les benzimidazoles substitués, - les benzisothiazoles substitués, - les bioxydes de benzothiadiazinone substitués, - les benzoxazines substitués, - les benzoxazinones substituées, - les buzothiadiazoles substitués, - les biurets substitués, - la chinolétne substituée, - les carbamates substitués, - les acides carboxyliques aliphatiques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les acides carboxyliques aromatiques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les thiols ou dithiophasphates de carbamoyle alkyle substitués, - la chinazoline substituée, - les acides thiols cycloalkylamidocarboxyliques ainsi que leurs sels, esters et amides, - les cycloalkylcarbonamidothiazoles substitués, - les acides dicarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les dihydrobenzofuranylsulfonates substitués, - les bisulfures substitués, - les sels de dipyridilium substitués, - les dithiocarbamates substitués, - les acides dithiophosphoriques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les urées substituées, - s hexahydro-1-H-carbothioates substitués, - l'hydantoSne substituée, - les hydrazides substitués, - les sels d'hydrazonium substitués, - les isooxapyrimidones substituées, - les imidazoles substitués, - les isothiazolpyrimidones substituées, - les cétones substituées, - les naphtoquinones substituées, - les nitriles aliphatiques substitués, - les nitriles aromatiques substitués, - les oxadiazoles substitués, - les oxadiazinones substituées, - les oxadiazolidindiones substituées, - les oxadiazindiones substituées, - les phénols substitués ainsi que leurs sels et esters, - les acides phosphoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les chlorures de phos > honium substitués, - les glyzines alkylées phosphoniques substituées, - les phosphites substitués, - les acides phosphoriques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - la pipéridine substituée, - la pyrazole substituée, - les acides pyrazoalkylcarboxyliques ainsi que leurs sels, esters et amides, - les sels de pyrazolium substitués, - les sulfates alkylés de pyrazolium substitués, - la pyridazine substituée, - la pyridazone substituée, - les acides carboxyliques de pyridine ainsi que leurs sels, esters et amides, - la pyridine substituée, - les carboxylates de pyridine substituée, - la pyridinone substituée, - la pyrimidine substituée, - la pyrimidone substituée, - les acides carboxyliques de pyrrolidîne substituée ainsi que leurs sels, esters et amides, - la pyrrolidine substituée, - la pyrrolidone substituée, - les acides arylsulfoniques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - le styrolène substitué, - les tétrahydro-oxadiazindiones substituées, - les tétrahydro-oxadiazoldionés substituées;; - les tétrahydrométhanoindènes substitués, - les tétrahydro-oxadiazolthiones substituées, - les tétrahydrothiadiazinthiones substituées, - les tOtrahydrothiadiazoldiones substituées, - les amides d'acide thiocarboxylique aromatique substitués, - les acides thiocarboxyliques substitués ainsi que leurs sels, esters et amides, - les carbamates de thiols substitués, - les thiourées substituées, - les acides thiophosphoriques ainsi que leurs sels, esters et amides, - la triazine substituée, - les triazoles substitués, - les uraciles substitués, - les urétidine-diones substituées. Ils peuvent être ajoutés juste avant l'application (tankmix). Les agents herbicides cités en dernier peuvent également être appliqués avant ou après chacun des principes actifs ou mélanges selon l'invention. L'addition de ces agents aux herbicides de l'invention peut se faire dans un rapport pondéral de 1 : 10 à 10 : 1. Ceci vaut également pour les huiles, les fongicides, les nématocides, les insecticides, les bactéricides, les antidotes et les régulateurs de croissance. En serre et en pleine-terre, on a traité les plantes déjà citées avec les mélanges suivants 2,2-bioxyde de 3-méthyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4), 2,2-bioxyde de 3-éthyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4), 2 ,2-bicxyde de 3-propyl-2 , 1, 3-benzothiadiazinone-C4), 2,2-bioxyde de 3-butyl-2 ,1 , 3-benzothiadiazinone-(4), 2,2-bioxyde de 3-isobutyl-2,1 , 3-benzothiadiazinone-(4), 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4), sel de sodium du ?,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-henzothiadiazinone-(4), sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazinone-(4) , sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo thiadiazinone- (4), 2,2-bioxyde de 3-sec.-butyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) et autres, 2-chloro-4-diéthylamino-6-éthylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-allylamino-6-(#-méthoxypropyl)-amino-1,3,5-triazine, 2-chloroll-diëthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-isopropylamino-6-n.-propylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-allylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-6thylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine, a-chloro-4-allylamino-6-ss-méthoxySthylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-isopropylamino-6-hydroxyméthylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-bis-diéthylamino-1,3,5-triazine, 2-méthoxy-4-(#-méthoxypropyl)-amino-6-isoamylamino-1,3,5-tria- zine, 2-méthoxy-4, 6-bis-C #-méthoxypropylamino)-1 '3 ,5-triazine, 2-méthoxy-4-isopropylamino-6-diéthylamino-1,3,5-triazine, 2-méthoxy-4-méthylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine, 2-mdtho2y-4-isopropylamino-6-acétylamino-1X3,5-triazine, 2-methoxy-4-issopropylamino-6-6thylacFtylamino-1,3,5-triazine, 2-méthoxy-4-éthylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine, 2-méthoxy-4-ss-méthoxyéthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-hydroxy-4-amino-6-isopropylamino-1,3,5-triazíne 2-méthylthio-4-éthylamino-6- ,ss-ilméthylpropylamino-1,3,5- triazine, 2-méthylthio-4-méthylamino-6-n.-propylamino-1,3,5-triazine, 2-mothylthio-4-iRopropylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine 2-méthylthio-4-méthylamino-6-sec.-butylamino-1,3s5-triazine, 2-méthylthio-4-6thylamino-6-sec*-butylamino-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4,6-bis (#-méthoxypropylamino)-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4-allylamino-6-n.-propylamino-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4-allylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4,6-bis (allylamino)-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4-amino~6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4-amino-6-n.-propylamino-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4-diéthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-méthylthio-4-éthylamino-6-méthylthio-1 7 3,5-triazine, 2-éthylthio-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-éthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazine, 2-éthylthio-4,6-bis(éthylamino)-1,3,5-triazine, 2-hydroxy-4-amino-6-éthylamino-1,3,5-triazine, 2-cyano-4-éthylamino-6-isopropylanino-1s555-triazine, 2-azido-4-éthylazino-6-sec e -butylamino-1,3,5-triazine, 2-azido-4-éthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazine, 2-azido-4-méthylthio-6-1,3,5-isopropylamino-1,3,5 triazine, 2-azido-4-méthylthio-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine, et autres. Les quantités appliquées sont chaque fois de 0,1 à 15 kg/ha et plus de substance active Les mélanges cités possèdent un effet biologique correspondant à celui des mélanges cités dans les exemples 1 à 10. Exemple 1 En pleine terre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 3 à 20 cm avec les principes actifs suivants pris séparément et en mélanges en tant que solution directement pulvérisable I sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyî-2,i,3- benzothiadiazinone- (4), II 2-azido-4-éthylnmino-6-tert e -butylamino-1,3,5-triazine, III 2-thiométhyl-4-éthylamino-6-,ss-di6thyl-propylamino-1,3,5- triazine avec, respectivement, 0,1, 0,55, 1 et 1,1 kg/ha de p.a. I + II 0,1 + 1 1 + 0,1, 0,55 + 0,55 kg/ha de p.a. I + III 0,1 + 1, 1 + 0,1, 0,55 + 0,55 kg/ha de p.a. Après 10 à 15 jours, on a constaté que les mélanges présentent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II III kg/ha p.a. 0,1 0,55 1 1,1 0,1 0,55 1 1,1 0,1 0,55 1 1,1 Plantes de culture 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables Alopecurus myosuroides 0 5 9 11 17 48 77 80 18 50 77 82 Poa annua 0 5 8 10 20 49 79 82 22 50 80 82 Galium aparine 10 30 50 50 10 22 34 36 13 24 35 38 Lamium amplexicaule 0 10 30 33 52 75 83 85 55 78 82 85 Polygonum persicaria 0 15 34 40 48 53 70 74 47 54 74 76 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif I + II I + III kg/ha p.a. 0,1 + 1 1 + 0,1 0,55 + 0,55 0,1 + 1 1 + 0,1 0,55 + 0,55 Plantes de culture Triticum aestivum 0 0 0 0 0 0 Hordeum vulgare 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables Alopecurus myosuroides 98 65 90 100 65 93 Poa annua 100 66 93 100 70 95 Galium aparine 83 95 94 82 96 95 lamium amplexicaule 100 100 100 100 100 100 Polygonum persicaria 100 100 97 100 100 98 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 2 En pleine terre on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 25 cm avec les principes actifs sui- vants pris séparément et avec leurs mélanges sous forme de dispersion huileuse: I 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) II 2-chloro-4-diéthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine III 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-1,3,5 triazine, avec, respectivement 0,1, 0,55, 1 et 1,1 kg/ha de p.a. I + II 0,1 + 1, 1 + 0,1 et 0,55 + 0,55 kg/ha de p.a. I + III 0,1 + 1, 1 + 0,1 et ,55 + 0,55 kg/ha de p.a. Après 12 à 17 jours, on constate que les mélanges montrent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la mamie. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II III kg/ha p.a. 0,1 0,55 1 1,1 0,1 0,55 1 1,1 0,1 0,55 1 1,1 Plante de culture Zea mays 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables Amaranthus retroflexus 10 30 40 45 10 40 70 75 10 40 70 75 Cyperus esculentus 25 35 50 56 15 23 30 37 10 20 30 35 Echinochloa crus galli 0 0 5 5 10 46 70 75 10 45 70 76 Poa trivialis 0 0 5 5 14 48 77 80 10 48 75 80 Portulaca oleracea 25 40 70 75 5 36 65 75 5 35 68 74 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif I+II I+III kg/ha p.a. 0,1+1 1+0,1 0,55+0,55 0,1+1 1+0,1 0,55+0,55 Plante de culture Zea mays 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables Amaranthus retroflexus 100 86 95 100 86 95 Cyperus esculentus 75 94 82 78 90 86 Echinochloa crus galli 95 50 70 96 49 84 Poa trivialis 98 50 74 100 50 87 Portulaca oleracea 100 96 98 100 97 98 0 = sans effet 100 = destruction totale. Exemple 3 En pleine terre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 17 cm avec les principes actifs sui vants pris séparément et avec leurs mélanges sous forme de dispersion de poussière I Sel sodique du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo thiadiazinone-(4), II 2-chloro-4-éthylamino-6-diméthylamino-1,3,5-triazine, III 2-azido-4-étlylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazine avec respectivement 0,25, 0,5, 0,75, 1 kg/ha de p.aO I + II 0,25 + 0,25, 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25 kg/ha de p.a. I + III 0,25 + 0,25, 0,25 + 0,75 0,75 + 0,25 kg/ha de p.a. Après 2 à 3 semaines, on constate que les mélanges mon- trent une meilleure réaction herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II III kg/ha p.a. 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 Plante de culture : Solanum toberosum 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plante indésirables : : Alopecurus myosuroides 3 5 10 12 25 65 80 90 25 45 60 70 Poa annua 0 5 10 13 27 45 80 90 35 43 67 80 Galium aparine 15 30 40 60 10 20 30 50 10 20 30 35 Lamium amplexicaule 5 10 15 25 30 70 83 90 46 70 76 80 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif I+II I+III kg/ha p.a. 0,25+0,25 0,25+0,75 0,75+0,25 0,25+0,25 0,25+0,75 0,75+0,25 Plante de culture : Solanum tuberosum 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Alopecurus myosuroides 62 100 70 67 96 70 Poa annua 70 100 73 70 100 82 Galium aparine 64 85 90 65 85 87 Lamium amplexicaule 72 100 80 87 100 97 0 = sanf effet 100 = destruction totale Exemple 4 En serre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 0,5 à 10 cm avec les principes actifs suivants pris séparément et avec leurs mélanges sous forme de granulés:: I 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4). II 2-thiométhyl-4-isopropylamino-6 -sec.-butylamino-1,3,5- triazine, III 2-azido-4-isopropylamino-6-thiométhyl-1,3,5-triazine avec respectivement 0,25, 0,75, 1,25 et 1,5 kg/ha de p.a. I + II 0,25 + 1,25, 1,25 + 0,25, 0,75 + 0,75 kg/ha de p.a. I + III 0,25 + 1,25, 1,25 + 0,25, 0,75 + 0,75 kg/ha de p.a. Après 2 à trois semaines, on constate que les mélanges présentent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant. Principe actif kg/ha p.a. 0,25 0,75 1,25 1,5 0,25 0,75 1,25 1,5 0,25 0,75 1,25 1,5 Plante de culture : Pisum sativum 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Alopecurus myosuroides 0 3 8 10 25 70 86 90 20 65 78 90 Poa annua 0 5 7 10 23 72 80 95 20 60 75 87 Galium aparine 10 30 47 50 10 30 45 56 10 30 46 55 Lamium amplexicaule 5 20 30 40 24 75 83 90 26 74 87 90 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif kg/ha p.a. 0,25+1,25 1,25+0,25 0,75+0,75 0,25+1,25 1,25+0,25 0,75+0,75 Plante de culture : Pisum sativum 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Alopecurus myosuroides 100 65 100 100 64 100 Poa annua 100 66 100 100 67 100 Galium aparine 87 85 94 88 90 95 Lamium amplexicaule 100 95 100 100 96 100 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 5 En serre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 20 cm avec les principes actifs suivants pris séparément et en mélanges sous forme d'émulsion et de patte I sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4), II 2-thiométhyl-4-éthylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine avec respectivement 0,25, 0,5, 0,75 et 1 kg/ha de p.a. I + Il 0,25 + 0,25 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25kg/ha de p.a. Après 2 à 3 semaines on constate que les mélanges montrent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II kg/ha p.a. 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 Plante de culture : Arachis hypogaea 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Amaranthus retroflexus 20 30 35 40 20 50 74 90 Solanum nigrum 5 11 23 30 10 20 25 35 Poa trivialis 0 5 8 10 28 46 65 80 Setaria faberii 0 5 10 15 15 25 38 65 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif I+II kg/ha p.a. 0,25+0,25 0,25+0,75 0,75+0,25 Plante de culture : Arachis hypogaea 0 0 0 Plantes indésirables :: Amaranthus retroflexus 84 100 90 Solanum nigrum 47 65 65 Poa trivialis 65 95 74 Setaria faberii 50 72 60 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 6 En pleine-terre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 25 cm avec les principes actifs sui- vants pris séparément et en mélanges sous forme de dispersion huileuse I sel sodique du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothia- diazinone-(4), II sel de diméthylamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3 benzothiadiazinone-(4), III sel de diéthanolamine du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3- benzothiadiazinone-(4), IV 2-chloro-4-isopropylamino-6-cuclopropylamino-1,3,5-tria zine avec respectivement 0,5, 1, 1,5 et 2 kg/ha de paya. I + IV 0,5 + 1,5, 1,5 + 0,5, I + 1 kg/ha de p.a. II + IV 0,5 + 1,5, 1,5 + 0,5, 1 + 1 kg/ha de p.a. III + IV 0,5 + 1,5, 1,5 + 0,5, 7 + 1 kg/ha de p.a., et, à titre de comparaison, avec V N-p-chlorophényl-N',N'-diméthylurée avec 1,5 et 2 kg/ha de p.a. V + III 1,5 + 0,5 kg/ha de p.a. Après 12 à 18 jours, on constate que les mélanges présentent une meilleure compatibilité vis-à-vis des plantes de culture et une meilleure action herbicide que V et V + III. Les résultats des essais figurent au tableau suivant: Principe actif I II III IV kg/ha p.a. 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 0,5 1 1,5 2 Plante de culture : Zea mays 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Lamium amplexicaule 10 25 44 57 10 30 45 54 10 35 46 52 25 40 57 85 Xanthium pensylvanicum 30 54 68 90 35 63 90 97 40 45 55 65 18 30 46 55 Digitaria sanguinalis 3 8 10 15 5 7 12 16 5 10 16 22 33 50 72 88 Setaria faberii 6 15 20 25 5 10 15 23 5 15 20 25 20 30 43 57 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif I+IV II+IV III+IV kg/ha p.a. 0,5+1,5 1,5+0,5 1+1 0,5+1,5 1,5+0,5 1+1 0,5+1,5 1,5+0,5 1+1 Plantes de culture : Zea mays 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : Lamium amplexicaule 96 100 97 100 100 100 100 100 100 Xanthium pensylvanicum 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Digitaria sanguinalis 93 80 85 96 82 90 96 87 93 Setaria faverii 85 78 82 80 79 78 85 80 78 0 = sans effet 100 = effet total Principe actif V V + III kg/ha p.a. 1,5 2 1,5 + 0,5 Planta de culture: Zea mays 90 100 90 Plantes indésirables: Lamium amplexicaule 85 100 100 Xanthium pensylvanicum 70 100 100 Digitaria sanguinalis 85 100 100 Setaria faberii 85 100 100 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 7 En serre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 12 cm avec les principes actifs suivants pris séparément et en mélanges sous forme de dispersion I sel sodique du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothia- diazinone-(4), II 2-méthoxy-2-éthylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine avec respectivement 0,1, 0,55, 1 et 1,1 kg/ha de pa. I + II 0,1 + 1, 1 + 0,1, 0,55 + 0,55 kg/ha de p.a. Après 12 à 16 jours, on constate que les mélanges montrent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif kg/ha p.a. 0,1 0,55 1 1,1 0,1 0,55 1 1,1 0,1 + 1 1 + 0,1 0,55 + 0,55 Plante de culture : Medicago sativa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Galium aparine 10 30 60 65 8 25 32 35 80 100 90 Lamium amplexicaule 0 10 25 32 20 74 92 95 100 82 100 Alopecurus myosuroides 0 5 12 15 15 50 85 90 100 67 90 Poa annua 0 5 13 16 18 56 86 92 100 70 94 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 8 En pleine terre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 20 cm avec les principes actifs suivants pris séparément et en mélanges sous forme de dispersion I 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazone-(4), II 2-ahloro-4-éthylamino-6-sec.-butylamino-1,3,5-triazine, III 2-azido-4-sec.-butylamino-6-thiométhyl-1,3,5-triazine avec respectivement 0,25, 0,5, 0,75 et n kg/ha de p.a. I + Il 0,25 +0,75, Q,75 + 0,25 0,5 + 0,5 kg/ha de p.a. I + III 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25 0,5 + 0,5 kg/ha de p.a. Après 12 à 18 jours, on constate que les mélanges montrent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II III kg/ha p.a. 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 Plante de culture : Glycine Max 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : : Amaranthus retroflexus 20 30 35 40 25 60 75 94 60 65 75 95 Xanthium pensylvanicum 24 40 45 50 10 19 30 35 15 25 30 34 Echinocloa crus galli 0 0 2 5 25 40 59 70 22 35 54 68 Setaria faberii 0 5 7 10 15 18 30 37 15 25 32 40 0 = sans effet 100 = destruction totale Principe actif I + II I + III kg/ha p.a. 0,25 + 0,75 0,75 + 0,25 0,5 + 0,5 0,25 + 0,75 0,75 + 0,25 0,5 + 0,5 Plantes de culture : Glycine Max 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Amaranthus retroflexus 100 100 100 100 100 100 Xanthium pensylvanicum 90 94 98 96 97 100 Echinochloa crus galli 93 60 70 87 58 72 Setaria faberii 65 58 65 68 60 67 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 9 En serre, on traite différentes plantes à une hauteur de croissance de 2 à 15 cm avec les principes actifs pris séparé- ment et en mélanges sous forme de poussière I sel sodique du 2,2-bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzo- thiadiazone-(4), II 2-thiométhyl-4,6-bis(#-méthoxypropyl)-1,3,5-triazine avec respectivement 0,25, 0,75, 0,5, 1 kg/ha de p.a. I + II 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25, 0,5 + 0,5 kg/ha de p.a. Après 12 à 19 jours, on constate gRe les mélanges présen tent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la mêmeO Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II I + II kg/ha p.a. 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 0,25+0,75 0,75+0,25 0,5+0,5 Plante de culture : Phaseolus vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables :: Chenopodium album 20 30 35 40 25 37 63 60 100 100 100 Lamium amplexicaule 5 10 40 60 27 48 73 95 100 100 100 Poa annua 0 5 10 13 30 50 75 90 100 78 90 0 = sans effet 100 = destruction totale Exemple 10 En serre, on remplit des pots de terre argileuse et sablonneuse et on y se me des graines de différentes plantes. Puis on traite le sol ainsi préparé avec les principes actifs suivants pris séparément et en mélanges sous forme de granu lés I 2,2 bioxyde de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4) II 2-méthylthio-4-éthylamino-6-(z, ss-diméthyl-propyl) -amino- 1,3,5-triazine avec respectivement 0,5, 0,75, 1 et 1,5 kg/ha de p.a. I + II 0,5 + 1, 1 + 0,5, 0,75 + 0,75 kg/ha de p.a. Après 3 à 4 semaines, on constate que les mélanges montrent une meilleure action herbicide que les principes actifs pris séparément, la compatibilité vis-à-vis des plantes de culture étant la même. Les résultats des essais figurent au tableau suivant Principe actif I II I + II kg/ha p.a. 0,5 0,75 1 1,5 0,5 0,75 1 1,5 0,5 + 1 1 + 0,5 0,75 + 0,75 Plante de culture : Cryza sativa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Plantes indésirables : : Alisma plantago-aquatica 5 10 20 30 18 32 38 44 78 92 80 Bidens pilosa 0 3 5 10 22 30 42 58 70 87 72 Echinocloa crus galli 0 5 10 15 30 47 65 73 90 77 @6 0 = sans effet 100 = destruction totale R E V E N D I C A T I O N Agent herbicide contenant un mélange de : a) composés de la formule dans laquelle R représente de l'hydrogène ou des sels, par exemple les sels d'ammonium, de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, d'alkylamine (C1 - C8), Céthylamine, diméthylamine), d'alcanolamine (C1 - C8), (éthanolamine, diéthanolamine, diméthyléthanolamine) R1 un reste méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, sec- butyle, n-butyle ou isobutyle, et de b) composés de la formule dans laquelle I représente du chlore, brome, un radical alkylthio (méthylthio), méthoxy, azido, hydroxy ou cyano, R de l'hydrogène, un radical alkyle jusqu'à 5 atomes de carbone, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkinyle, alkényle, cycloalkyle, acétyle, R1 représente de l'hydrogène, un radical alkyle, alkényle jusqu'à 5 atomes de carbone, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, cycloalkyle ou acétyle et si X est un halogène Y représente un radical acétylamino, sec.-butylamino, n-propylamino, alkénylamino, alkylacétylamino, dialkylamino, hydroxyalkylamino, cycloalkylamino et si X représente un radical méthoxy Y représente un radicalU-méthoxypropylamino, acétylamino, dialkylamino, sec.-butylamino, et si R représente de l'hydrogène et R1 un radical ss.méthoxyéthyle ou # -méthoxypro pyle, et si X représente un radical méthoxy, Y représente un radical amino, acétylamino, secO-butylamino, &alpha; ;,ss-dial- kylpropylamino, dialkylamino, n-propylamino, alkénylamino, isoamylamino, dialkénylamino, et si X représente un radical thiométhyle, Y représente un radical alkylamino, dialkylamino, alcoxyalkylamino, hydroxyalkylamino, alkénylamino, cycloalkylamino, acétylamino, alkylmercapto, amino et si X représente un radical éthylmercapto, cyano, hydroxy ou azido, Y représente un radical méthylmercapto, alkylamino, éthylmercapto ou amino.