Brevet FR2240213A1 — publié le 19750307

La présente invention se rapport à des nouveaux sels for més entre un acide prostanoique et une sulfanoylaniline. Ces sels possedent des propriétés pharmacodynamiques remarquables, notamment dans le domaine de la correction des hyorten- sions. Les sels ainsi visés par l-invention sont définis par la formule I suivante dans laquelle Â represente un groupe carboné choisi parmi les suivants -CH2-CH2-CH2 R et R' representant chacun un atome d'hydrogène ou un reste ethy. le ou méthyle ; R" représente un reste alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, cycloalcényle, aryle ou aralcoyle contenant, au maximum, lo atomes de carbone, R" représente un reste furyle, furyméthyle, thiényle ou thienylméthyle, ou un reste alcoyle léger ou un reste méthoxyalcoyle léger ou un reste benzyle ou phénéthyle portant facultativement un substituant chosi parmi le reste méthyle, le reste trifluorométhyle et les atomes de chlore et de brome R' est un atome de chlore ou de brome ou un reste trifluoromé- thyle ou un reste phenoxy ou phénylthio ; R" est un atome d'hydro-l gène ou un reste -CH2-SO3K;Y représente un groupe carboné choisi parmi les suivants -CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH(OH)- represente un groupe hydrocarbon choisi parmi les suivants -CH2-CH2 - CH = CE - (CIS ou trans) Le signe rvN représente une liaison orientéc de façon à ion- ner une structure alpha ou bêta. L'invention vise aussi un procédé de preparation des composés de formule I-, procédé suivant lequel on fait agir un acide prostanoique de formule lI dans laquelle A, R, R', Y, Z et le signe' sont comme il a été dit pour la formule I, sur une sulfamoylaniline de formule III dans laquelle R", R', et R" sont comme il a été dit pour la formule I. La température à observer n1 est pas critique; elle se situe, préférablement, entre + 1000 et + 800G. On opére dans un milièu liquide inerte envers les composés de formules II et III comme, par exemple, l'eau, les alcools, les cétones, les hydrocarbures, halogénés ou non, les éthersoxydes, les hétérocycles oxygénés, les N,N- dialcoylcarboxamides et leurs mélanges. Le el formè est isolé, en fin d'opération, suivant une maniére connue, comme, par exemple, la précipitation, la filtration, l'essorage, la centrifugation et ou l'évaporation du liquide présent. Quelques exemples se-:- donnés ci-après ; ces exemples n'ont d'autre but que d'illustrer l'invention sans qu'il en résulte de limitation. EXEMPLE 1 Carboxy-5 chloro-2 fufurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PGA1 Dans 500millilitres de méthanol, on introduit 28,1 grammes (0,1 mole) de PG A1; on ajoute 33,1 grammes (o,l mole) de carboxy-5 chloro-2 furfurylamino--4 sulfamoyl-l benzène et a-ite le tout pendant une heure vers 40 C; le méthanol est élimine dan.: un évanorateur rotatif sous pression réduite. EXEMPLE 2 In opérant comme dans l'exemple 1, et en remplaçant la F-G par son équivalent en un autre acide prostanoique de formule II, on peut notamment obtenir les composés suivants Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène; sel de PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4, sulfamoyl-1 benzène, sel de PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne sel, de PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne sel, de PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG Al Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne sel, de méthyl-16 PG F2 becta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne sel, de diméthyl-16, 16 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne sel, de diméthyl-16, 16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 - sulfamoyl-1 benzène, sel de diméthyl 16, 16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne sel, de diméthyl 16, 16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4, sulfamoyl-1 benzène, sel de diméthyl-16, 16 FG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne, sel de diméthyl-16,16 PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne, sel d'éthyl-16 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne, sel d'ethyl-16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne, sel d'étilyl-16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel Carboxy-16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel d'éthyl-16 PG F2 alpha Carbo:y-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel d'éthyl-16 PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamio-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16, 16 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16, 16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16, 16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-t benzène, sel de diéthyl-16, 16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de dièthyl-16, 16 PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16, 16 PG F bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de dihydro-13,l4 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de tétrahydro-10, 11, 13, 14 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de dihydro-13, 14 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de l'acide prostanoique Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de l'acide hydroxy-11 dioxo-9,15 prostanoique Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4, sel de l'acide dihydroxy 11,13 oxo-9 prostène-12 oique Exemple 3 En opérant comme dans l'exemple 1 mais en remplaçant le carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène par une autre sulfamoylanilique de formule III, on peut notamment obtenir les sels suivants C arb oxy-5 chloro-2 furfurylanino -4 benzène-sulfonamidométhyl sulfonate de potassium, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 furfurylamino-4 benz ène-sulfonamidométhyl sulfonate de potassium, sel de PG À1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5- phénoxy-2 furfurylamino-4 sullamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénylthio-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 bezène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2s(thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Barboxy-5 chloro-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (thlényl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de-PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl 1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2(thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2(furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzéne, sel de PG A1 Carboxy-5 phénylthio-2 (thiényl-2 aiino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de rG A1 Carboxy-5 phenylthio-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénylthio-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 benzylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de EG A1 Carboxy-5 chloro-2 benzylamino-4 benzène- sulfonylamidométhyl sulfonate de potassium, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 benzylamino-4 sulfonyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 benzylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phenoxy-2 benzylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 phénétylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 phénéthylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 triflororméthyl-2 phénéthylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 phénétylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (méthyl-3 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (méthyl-3 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 triflorméthyl-2 (méthyl-3 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chlQro-2 (trifluorméthyl-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (trifluorométhyl-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzene, sel ae PG A1 Carboxy-5 trifluorméthyl-2 (triflorméthyl-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (chloro-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (chloro-2 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (chloro-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (bromo-4 benzylamino)-4 sylfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (bromo-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (bromo-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (méthoxy-3 propylamino)-4 sulfamoyl1 benzène, sel de PG A1 carboxy-5 chloro-2 (méthoxy-3 propylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 méthoxy-3 propylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 benzyl-2 (methoxy-3 propylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 butylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 butylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 butylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 benzyl-2 butylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG Carboxy-5 chloro-2 amylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 amylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 amylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG À1 R E V E N D I C A T I O N S 1 . Produit industriels nouveaux constitués par les sels définis par la formule I dans laouelle À représente un groupe carboné choisi parmi les suivants - CH2 - CH2 - CH2 R et R' représentant chacun un atome d'hydrogène ou un reste éthyle ou méthyle ;; R" représente un reste alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, cycloalcényle, aryle ou aralcoyle contenant, au maximum 10 atomes de carbone, R" représente un reste furyle, furylméthyle, thiényle ou thiénylméthyle, ou un reste alcoyle léger ou un reste méthoxyalcoyle léger ou un reste banzyle ou phénétyle portant facultativement un substituant choisi parmi le reste méthyle, le reste trifluorométhyle et les atomes de chlore et de brome R"' est- un atome de chlore ou de brome ou un reste trifluorome- thyle ou un reste phenoxy ou phénylthio ; R"' est un atome d'nydro gene ou un reste - CH2 - SOfK ;Y représente un groupe carboné choisi parmi les suivants - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH(OH) - Z représente un groupe hydrocarboné choisi parmi les suivants - CH2 - CH2 - CH === CH - (CIS ou trans) Le signe# représente une liaison orientée de façon à donner une tructure alpha ou bêta. 20. Produit conforme à la revendication 1 constitué par le carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 30 produits conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivants Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG A1 Carboxy-5 chloro-.2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 ::furfurylamino-4 sulfamoyl-I benzène, sel de méthyl-16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de méthyl-16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sultamoyl-l benzène, sel de méthyl-16 PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16,16 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de diméthyl-16,16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de diméthyl-16,16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diméthyl-16,16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diméthyla-16,16 PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de di éthyl-16,16 PG F2 bêta Carboxy-5 cilloro-2 urfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, .oel d'éthyl-16 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel d'éthyl-16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel d'éthyl-16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel d'éthyl-16 PG E2 Carbo y-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel d'éthyl-16 PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel d'éthyl-16 PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de dinthyl-16,16 PG A1 Carboxy-5 cnloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16,16 PG A2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16,16 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16,16 PG E2 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16,16 PG F2 alpha Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de diéthyl-16,16 PG F2 bêta Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de dihydro-13,14 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de tétrahydro-10,11,13,14 PG A1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de dihydro-13,14 PG E1 Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de l'acide prostanoique Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de l'acide hydroxy-11 dioxo-9,15 prostanoique Carboxy-5 chloro-2 i'urfurylamino-4 suliamoyl-l benzène, sel de l'acide dihydroxy-11,15 oxo-9 prostène-12 oique 40. Produits conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivants Carboxy-5 chloro-2 furfurylamino-4 benzènesulfonamidométhyl sulfonate de potassium, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzéne, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 furfurylamino-4 benzène-sulfonmidomiéthyl sulfonate de potassium, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 furfurylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Garboxy-5 phénylthio-2 ::furfurylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Garboxy-5 chloro-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2-(suryl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène sel de PG A1 Carboxy-5 phenoxy-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 (thiényl-2 méthylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PC 1 Carboxy-5 phénylthio-2 (thiényl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénylthio-2 (thiényl-2 méthylmino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénylthio-2 (furyl-2 amino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 benzylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 benzylamino-4 benzène-sulfonyl?midométhyl sulfonate de potassium, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 benzylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 benzylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 benzylamino-4 sulfamoWl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 phénéthylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 phénéthylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 phénéthylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 phénoxy-2 phénétylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (mêthyl-3 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (méthyl-2 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (méthyl-3 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (trifluorométhyl-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (trifluorométhyl-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (trifluorométhyl-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzene, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 (chloro-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (chloro-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-l benzene, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (chloro-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 cnloro-2 (bromo-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (bromo-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (bromo-4 benzylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 (méthoxy-4 propylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel ae PG Aî Carboxy-5 chloro-2 (méthoxy-4 propylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 (méthoxy-4 propylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 benzyl-2 (méthoxy-4 propylamino)-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 butylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 butylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 trifluorométhyl-2 butylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 benzyl-2 butylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 chloro-2 amylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 Carboxy-5 bromo-2 amylamino-4 sulfamoyl-1 benzène, sel de PG A1 - Carboxy-5 trifluorométhyl-2 amylamino-4 sulfamoyl-l benzène, sel de PG A1 5 . Procédé de fabrication des sels définis-dans la revendica tion 1 consistant à faire agir un acide prostanoique de formule III dans laquelle A, R, R', Y, Z et le signe #sont comme il est dit dans la revendication 1, sur une sulfamoylaniline de formule III dans laquelle R", R"' et R""sont comme il est dit dan la revendication I 60. procédé conforme a la revendication 5 caractérisé en ce ffiue l'opération est effectuée dans un liquide inerte envers les composés II et III et choisi parmi l'eau, les alcools, les cétones, les hydrocarbures, halogénés ou non, les éthers-oxydes, les hétérocycles oxygénés, les N,N-dialcoylcarboxamides et leurs mélan