Brevet FR2242380A1 — publié le 19750328

La présente invention concerne des composés de formule dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement et et chaque R2 indépendamment représente un groupement alkyle inférieur en C1-C41 alcényle inférieur en C3-C4, alcynyle inférieur en C3-C4, ou un radical de formule -CH2-CH2-(CH2)n-Y où n représente O ou I, et Y représente un groupement méthoxy, cyano ou un atome de brome ou de chlore, pourvu que les groupements représentés par R1 et R2 contiennent ensemble 2 compris à 8 compris atomes de carbone; et chaque groupement R3 pris séparément et indépendamment représente un groupement alkyle inférieur en C ou un groupement phényle, pourvu que les deux groupement R3 ensemble ne contiennent pas plus de 8 atomes de carbone, ou bien les groupements R3 sont pris ensemble et représentent un radical bivalent choisi dans le groupe formé de -(CH2)2-O-(CH2)2- et -(CH2)q- où q représente 4, 5 ou 6. On prépare les composés de la présente invention en faisant réagir un sulfanilamide de formule avec un sulfoxyde de formule en présence dtun agent de déshydratation. On met de préférence les réactifs en contact dans un liquide inerte comme milieu de réaction et à la température de reflux. On effectue de manière classique la séparation et la purification, si on le désire. Les composés de la présente invention sont nommés ici commue des dérivés de sulfilimine substituée. Le nom sulfilimine désigne un composé hypothétique de formule NH=SH9. Les composés comprenant la structure comme les composés de la présente invention, sont appelés des N- et S,S-dérivés de sulfilimine. Lies exemples suivants illustrent la présente invention et permettront à l'homme de l'art de synthétiser tous les composés de la présente invention. EXEMPLE 1 S,S-Diméthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl) sulfilimine On mélange, on les chauffe a reflux et on les maintient a la température de reflux pendant 31 heures du 3, 5-dinitro-N41N4 - dipropylsulfanilamide (3,5 grammes), du diméthylsulfoxyde (2 millilitres), du chloroforme (75 millilitres) et de l'anhydride acétique (10 millilitres). Puis on chasse le solvant par évaporation, ce qui fournit la S,S-diméthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropyl- sulfanilyl)sulfilimine désirée. On la recristallise deux fois dans l'éthanol, p.f. 148-150 C. Analyse, Calculée : C = 41,25; H = 5,44; N = 13,60. Trouvée : C = 41,38; H = 5,46; N = 13,79. EXEMPLES 2-10 D'autres composés représentatifs de la présente invention, préparés selon les indications et l'exemple précédents, sont les suivants la S,S-tétraméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, p.f. 135-1370C, préparée a partir du 3,5-dinitro N4,N4-dipropylsulfanilamide et de l'oxyde de tétrahydrothiophène. La S,S-diéthyl-N-(3,5-dinitro-N,-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, p.f. 138-1390C, préparée par réaction du 3,5-dinitro-N4,N4- dipropylsulfanilamide et du diéthylsulfoxyde. La S,S-dipropyl-N-(3', 5-dinitro-N, N-dipropylsulfani lyl)- sulfilimine, p.f. lOO-l020C, préparée par réaction du 3,5-dinitro N4 ,N4-dipropylsulfanilamide et du dipropylsulfoxyde. La S-éthyl-S-méthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, p.f. 1030C, préparée par réaction du 3,5-dinitro N4 ,N4-dipropylsulfanilamide et de l'éthylméthylsulfoxyde. La S,S-dimothyl-N-(3,5-dinitro-N-butyl-N-éthylsulfanilyl)- sulfilimine, p.f. 114-1160C, préparée par réaction du 3,5-dinitro N4-butyl-N4-éthylsulfanilamide avec le diméthylsulfoxyde. La S,S-(3-oxapentaméthylène)-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropyl sulfanilyl)sulfilimine, p.f. lOl-l030C, préparée par réaction du 3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamide avec l'oxyde de 1,4-oxathiane. La S,S-pentaméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, p.f. 107-109 C, préparée par réaction du 3,5-dinitro N4,N4-dipropylsulfanilamide avec l'oxyde de tétrahydrothiopyranne. La S,S-hexaméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, p.f. 103-105 C, préparée par réaction du 3,5-dinitro N4,N4-dipropylsulfanilamide avec l'oxyde de thiépanne. La S-méthyl-S-phényl-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, p.f. 135-137 C, préparée par réaction du 3,5-dinitro N4,N4- dipropylsulfanilamide avec le méthylphénylsulfoxyde. EXEMPLES 11-19 Encore d'autres composés représentatifs de la présente invention sont les suivants la S,S-diméthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(2-méthoxyéthyl) sulfani lyl) sufilimine la S,S-pentaméthylène-N-(3,5-dinitro-N-isopropylsulfanilyl)sulfilimine la S,S-diéthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(2-cyanoéthyl)sulfanilyl)sulfilimine la S,S-tétraméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropynylsulfanilyl)sulfilimine la S-méthyl-S-propyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(2-chloroéthyl) sulftnilyl)sulfilimine la S,S-dipropyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(3-bromopropyl)sulfanilyl) sulfilimine la S,S-(3-oxapentaméthylène)-N-(3,5-dinitro-N,N-dibutylsulfanilyl)sulfilimine la S-éthyl-S-propyl-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine la S,S-tétraméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-diallylsulfanilyl)sulfilimine Les composée de la présente invention sont adaptés pour étire utilisés comme herbicides. On peut utiliser les composés- pour obtenir une action; herbicide large Donc, dans son sens le plus large, la présente invention concerne un procédé qui consiste h appliquer a la partie d'une plante; qui peut être une tige, une feuille, une fleur, un fruit, une racine ou une graine ou toute autre unité de reproduction semblable d'une plante, une quantité inhibant la croissance, de l'un des composés de la présente invention. Cependant, on peut également utiliser les composés en prenant avantage des schémas sélectifs d'activité herbicide. I1 n'est pas déterminant dans la pratique de la présente invention d'obtenir une destruction totale de la végétation indésirable, s'il suffit que la croissance de la végétation non désirée soit seulement inhibée. En particulier quand on pense a une action sélective, l'inhibition n'arrivant pas a une destruction réelle est suffisante, en particulier quand elle est cambinée avec des conditions naturelles comme une humidité limitée, etc., qui nuisent davantage a la végétation sélectivement inhibée qu' la plante intéressante. Les composés de la présente invention sont adaptés a une grande variété d'applications herbicides Ainsi, par exemple, a des taux qui permettent l'action sélective des composés, ces taux étant définis plus complètement ci-après, on-peut utiliser les composés comme herbicides sélectifs vis-d-vis des récoltes, comme par exemple le coton, le mars, le sorgho, le soja, le blé, l'avoine, etc. Dans cette utilisation, on peut faire l'application en pré-émergence par rapport aux récoltes et aux mauvaises herbes, ou, de préférence en utilisant une technique d'application par pulvérisation dirigée, en pré-émergence par rapport a la récolte mais a la fois en pré-émergence et en post-émergence par rapport aux mauvaises herbes.Dans une autre application, on peut utiliser les composés pour donner une action herbicide importante sur la terre non cultivée, comprenant les bandes non cultivées de façon intermittente sur la terre travaillée en terrasses. Pour l'usage sur ce que l'on appelle la terre en jachère , l'application peut cotre faite au printemps pour supprimer la croissance de la végétation jusqu'a la plantation a l'automne ou au printemps suivant, ou a l'automne pour supprimer la croissance de la végétation jusqu'a la plantation au printemps ou a l'automne suivant. En outre, dans une autre application, on peut utiliser les présents composés pour supprimer les mauvaises herbes dans les vergers, comme les plantations des divers agrumes. On peut également utiliser les composés dans des applications au gazon. En plus des modes d'application terrestres précédents, on peut également utiliser les présents composés comme herbicides aquatiques. La pratique de la présente invention dans l'un quelconque de ces nombreux modes de mise en oeuvre peut étire dans certains cas effectuée avec le composé non modifié; cependant, pour de bons résultats, il est généralement nécessaire d'utiliser le composé sous une forme modifiée, c'est-A-dire sous forme d'un composant d'une composition préparée pour améliorer les effets d'inhibition de croissance des plantes. Ainsi, par exemple, on peut mélanger l'agent actif avec de l'eau ou un autre liquide ou d'autres liquides, de préférence améliorés en utilisant un agent tensioactif.On peut également incorporer l'agent actif sur un solide finement divisé, qui peut entre une substance tensio-active, pour fonrnir une poudre mouillable que 1' on peut ensuite disperser dans de 1 eau ou dans un autre liquide, ou incorporée comme partie d1 une poudre que l'on peut appliquer directement. D'autres procédés de compositions sont connus dans la technique et peuvent être utilisés pour améliorer la présente invention. En mettant en oeuvre le nouveau procédé de la présente invention, la quantité exacte d'agents actifs utilisée n'est pas déterminante et varie selon le type d'effet diinhibition de la croissance désirée, l'identité des plantes concernées, l'agent actif particulier utilisé, les conditions atmosphériques, etc. En général, on obtient-un effet inhibiteur de croissance important avec des taux d'environ 8,8 à 22 kilos d'agent actif par hectare, ou plus, et ces taux sont appropriés et efficaces pour détruire la croissance de la végétation sur la terre en jachère. Quand on désire obtenir un effet sélectif d'inhibition de la croissance sur des mauvaises herbes dans des zones comportant des récoltes comme du mas, du soja, et du coton, des taux d'environ 0,25 a 8,8 kg/ha donnent généralement de bons résultats. Quand dans le mode type d'une opération on utilise l'agent actif comme composition comprenant l'agent, la concentration exacte d'agent actif dans la composition n'est pas déterminante, sauf que la concentration et la quantité totale de formulation utilisée doit permettre de fournir la quantité appropriée d'agent actif par hectare.En général, on obtient de bons résultats quand on utilise des compositions contenant l'agent actif a une concentration de 0,5 a lo pour cent ou plus, dans le cas dlune composition liquide; et à une concentration de 1,0 a 5,0 pour cent ou plus, dans le cas d'une poudre fine, d' une poudre, de granules, etc. On peut préparer des compositions plus concentrées et on les préfère souvent en ce qu'elles peuvent servir, selon l'application particulière prévue et la concentration particulière, a la fois comme concentration formulée qui sert pour le transport, la conservation, etc., et comme composition finale de traitement. Ainsi, par exemple, les compositions contiennent souvent de préférence un agent tensio-actif et l'agent actif de la présente invention, ce dernier étant présent a raison de 0,5 a 99,5 pour cent en poids; ou bien elles contiennent un solide finement divisé inerte et l'agent actif de la présente invention, ce dernier étant présent a raison de 1,0 a 99,0 pour cent en poids. Comme indiqué, on peut utiliser ces compositions directement dans certaines applications, mais on peut également les diluer et les utiliser ensuite dans de nombreuses autres applications. On prépare des compositions liquides contenant la quantité désirée de l'agent actif en dissolvant la substance dans un liquide, en utilisant ou sans utiliser un agent dispersant tensioactif comme un agent émulsifiant ionique ou non ionique. Les liquides appropriés comprennent les huiles de pulvérisation pour 1'agriculture et les distillats de pétrole comme le combustible pour moteur Diesel, le kérogène, les naphtas d'huile combustible et le solvant Stoddard. Le choix de l'agent dispersant et émulsifiant et la quantité utilisée est dicté par la nature de la composition et par l'aptitude de l'agent a faciliter la dispersion de l'agent actif dans le support pour obtenir la composition désirée.Les agents dispersants et émulsifiants que l'on peut utiliser dans les compositions comprennent les produits de condensation des oxydes d'alkylène avec les phénols et les acides organiques, les alkylarylsulfonates, les dérivés de polyoxyalkylène ou les esters de sorbitane,les éthers-alcools complexes, etc. Les agents hensio-actifs que l'on peut utiliser de façon appropriée pour compléter la présente invention sont indiqués dans les brevets E.U.A. NO 3.095.299 deuxième colonne, lignes 25-36, N0 2.655.447, colonne 5, et NO 2.419.510 colonnes4 et 5. Dans la préparation de compositions dn poudre, on disperse intimement l'ingrédient actif dans et sur un solide finement divisé comme l'argile, le talc, la craie, le gypse, le calcaire, les fines de vermiculite, la perlite, etc. Dans un procédé d'obtention de cette dispersion, on mélange ou on broie mécanique- ment le support finement divisé avec l'ingrédient actif. De mimez on peut préparer des compositions en poudre contenant les composés toxiques avec divers agents dispersants tensio-actifs solides comme la bentonite, la terre a foulor , l'attapulgite et d'autres argiles. Selon la proportion des ingrédients, on peut utiliser ces compositions en poudre sous forme de concentrés et les diluer ensuite avec des agents dispersants tensio-actifs solides supplémentaires ou avec de la craie, du talc ou de la chaux, etc pour obtenir la quantité désirée d'ingrédients actifs dans une composition que l'on peut utiliser pour supprimer la croissance des plantes.On peut également disperser ces compositions en poudre dans de l'eau, avec utilisation ou sans~utilisation d'un agent dispersant, pour former des mélanges destinés a entre pulvérisés. Souvent on modifie encore avantageusement les compositions contenant l'agent actif de la présente invention en leur incorporant une quantité efficace d'un surfactif qui facilite la dispersion et l'épandage de la formulation sur les surfaces des feuilles des plantes et l'assimilation de la composition par la plante Selon la présente invention, on peut disperser l'agent actif dans le sol ou d'autres milieux de culture d'une quelconque façon appropriée.On peut effectuer les applications en mélangeant simplement avec les milieux, en applicant . la surface du sol et en hersant ensuite ou en travaillant ensuite le sol avec des disques à la profondeur désirée, ou bien en utilisant un support liquide pour effectuer la pénétration et l'impregnation. On peut effectuer l'application de compositions de pulvérisation ou de compositions en poudre a la surface du sol ou a des parties des plantes ou aux surfaces aériennes des plantes par des procédés classiques, par exemple, des saupoudreurs a moteur, des pulvérisateurs a main et a tringle et des saupoudreurs par pulvérisation, qu'ils soient de surface ou aériens. Dans une autre méthode, on peut obtenir la répartition de l'agent actif dans le sol en introduisant l'agent dans l'eau utilisée pour irriguer le sol. Dans ces modes opératoires, la quantité d'eau varie avec la porosité et la capacité de rétention d'eau du sol pour obtenir la profondeur désirée de répartition de l'agent. De plus, le présent procédé comprend également l'utilisation dtune composition aérosol contenant un ou plusieurs des agents actis de la présente invention comme composé actif. Une telle composition est préparée selon des procédés classiques dans lesquels on disperse l'agent dans un solvant, et on mélange la dispersion résultante avec un agent de propulsion-d l'état liquide. Des variables oomme 1'agent particulier a utiliser et la nature de la végétation que l'on veut traiter déterminent le choix du solvant et la concentration de l'agent dans le solvant. On obtient des résultats satisfaisants quand on combine l'agent actif de la présente invention, ou une composition contenant cet agent actif, avec d'autres substances destinées à l'agriculture prévues pour être appliquées aux plantes, a certaines parties des plantes ou & leurs habitats. Ces substances comprennent les engrais, les fongicides, les nématocides, les insecticides, d'autres herbicides, des agents de conditionnement du sol, etc. EXEMPLE 20 On prépare selon des modes opératoires classiques la composition des composés de la présente invention dans le but d'effectuer des déterminations herbicides dont les résultats sont indiqués ci-après. Typiquement, on met d'abord le composé a tester en suspension dans une solution 1:1 d'acétone et d'éthanol d'un mélange d'agentsémulsifiants non ioniques qui sont des sulfonates. Puis on dilue la suspension avec une solution aqueuse du mdhe mélange d'agents pour obtenir la conposition finale de traitement; cette composition contient 4,15 pour cent d'acétone et 4,15 pour cent d'éthanol, 1000 ppm du mélange d'agents émulsifiants, et les composés respectifs en quantité permettant de fournir le taux désiré en kilos par hectare.Dans le cas de certains taux inférieurs, on dilue ensuite la composition ainsi obtenue avec de l'eau contenant 1000 ppm du mélange d'agents émulsifiants, seulement, ce qui permet d'abaisser encore la concentration en éthanol et en acétone. EXEMPLES 21+28 On essaie divers composés de la présente invention dans une application en pré-émergence ri diverses espèces de plantes. Dans cet essai, on prépare un sol comprenant une partie de sable de maçonnerie et une partie de sol de couverture dilacéré mélangées dans un mélangeur a ciment. On place 3,8 litres de ce sol dans un plateau galvanisé de 21,5 x 31,5 cm,on le tapote avec une brosse spéciale pour le mettre a niveau. On utiMse un marqueur d trois rangées pour faire des sillons de 2,5 cm de profondeur sur approximativement 25èmeS du plateau. On place dans ces sillons des graines, c'est--dire quatre grains de mais, cinq graines de coton, et cinq graines de soja.Puis on place un patron sur le sol restant et on plante les nombres approximatifs indiqués de chacune des graines suivantes, une espèce dans chaque partie millet : 80-100 graines; amaranthe réfléchie (150-250 graines); et digitaire sanguinelle (100-150 graines). On ajoute suffisamment de mol pour recouvrir tout le plateau. Ainsi, les graines des mauvaises herbes sont recouvertes d'une épaisseur d'environ 6 mm etc les graines de plantes utiles sont recouvertes d'une épaisseur d'environ 3 cm. Pour déterminer l'effet de la composition comme herbicides de pré-émergence, on place un plateau préparé-comme précédemment, pris soit le jour de la plantation soit le jour suivant, dans une chambre équipée d'une table tournante et d'une sortie d'air. On applique au plateau une composition herbicide contenant le composé testé et préparée comme décrit dans l'exemple précédent, a l'aide d'un atomiseur Devilbiss modifié raccordé a une source d'air. On applique a chaque plateau 12,5 millilitres de la composition testée le jour de la plantation ou le jour suivant. On détermine les échelles de dommages et on observe quel est le type de dommages onze à douze jours après le traitement. On utilise l'échelle de dommagessuivante O - pas de dommages 1 - dommages légers 2 - dommages moyens 3 - dommages importants 4- destruction Quand on effectue plus d1 une détermination a un taux donné, on calcule une valeur moyenne de l'échelle de dommages. Dans le tableau suivant indiquant les résultats des essais, la colonne 1 donne le nom du composé testé, la colonne 2 donne le taux en kilos par hectare auquel on applique le composé au plateau d'essais et les colonnes restantes indiquent les dommages apportés aux graines ou plantules particulières tels que mesurés par 1' échelle précédente. TABLEAU 1 Echelle de domma ges par traitement en pré-émergence Composé Kg/ha Maïs Coton Soja Digitaire Amaranthe Millet S,S-Diméthyl-N-(3,5-dinitro- 8,8 2 2 2 4 4 4 N,N-dipropylsulfanilyl)4,4 0 0 0 3 3 3 sulfilimine 2,2 0,5 0 0 3 2,5 3 1,1 0,5 0 0 2,5 1,5 3 S,S-Tétraméthylène-N-(3,5- 8,8 0 0 0 4 4 3 dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine 4,4 1 1 0 3 4 3 2,2 1 1 0 3 3,5 3 S,S-Diéthyl-N-(3,5-dinitro- 8,8 0 -- -- 3 0 3 N,N-dipropylsulfanilyl)4,4 0 0 0 2 0 3 sulfilimine S,S-Dipropyl-N-(3,5-dinitro- 8,8 1 -- -- 3 0 3 N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine 4,4 0 0 0 3 0 2 S-Ethyl-S-méthyl-N-(3,5- 8,8 2 -- -- 3 2 3 dinitro-N,N-dipropylsulfani4,4 1 0 0 3 2 2 lyl) sulfilimine S,S-(3-Oxapentaméthylène)-N- 8,8 2 -- -- 4 1 3 (3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine 4,4 2 0 0 3 1 2 TABLEAU 1 (Suite) Composé Kg/ha Maïs Coton Soja Digitaire Amaranthe Millet S-Méthyl-S-phényl-N-(3,5- 8,8 2 -- -- 3 2 3 dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine S,S-Diméthyl-N-(3,5-dinitro- 8,8 2 -- -- 3 3 1 N-butyl-N-éthylsulfanilyl)4,4 1 0 0 3 3 3 sulfilimine 2,2 1 0 0 3 2 2 EXEMPLES 29-37 On obtient pratiquement les mimes résultats que ceux indiqués dans les Exemples précédents 21-28 quand on essaie les autres composés réprésentatifs suivants de la présente invention. S,S-Diméthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(2-méthoxyéthyl)sulfanilyl)sulfilimine. S, S-Pentaméthylène-N- (3, 5-dinitro-N-isopropylsulfanilyl) - s ulfi limine. S,S-Diéthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(2-cyanoéthyl)sulfanilyl- sulfilimine. S,S-Tétraméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropynylsulfanilyl)sulfilimine. S-Msthyl-S-propyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bis(2-chloro6Xhyl)- sulfanilyl) sulfilimine. S,S-Dipropyl-N-(3,5-dinitro-N,N-bisf3-bromopropyl)sulfanilyl)- sulfilimine. S,S-(3-Oxapentaméthylène)-N-(3,5-dinitro-N,-dibutylsulfanilyl)- sulfilimine. S-Ethyl-s-propyl-N-(3,5-dinitro-N,-dipropylsulfanilyl)- sulfilimine. S,S-TétramOthyl-N-(3,5-dinitro-NrN-diallylsulfanilyl)- sulfilimine. Les composé s préférés de la présente invention sont ceux définis par la formule suivante dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement R5; chaque groupement R5 indépendamment représente un groupement alkyle inférieur en C1-C4, pourvu que les groupements représentés par R4 et R5 contiennent ensemble de 2 à 8 atomes de carbone, les 6 valeurs 2 et 8 étant comprises; et chaque groupement R pris séparément et indépendamment représente un groupement alkyle inférieur en C1-C3 ou bien les deux groupements R6 pris ensemble représentent un groupement tétraméthylène. Les composés particulièrement préférés sont la S,S-diméthyl-N- (3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl) sulfilimine et la S,S-tétra- méthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl) sulfilimine. On détermine en outre pour chacunde ces composés leur activité d'inhibition de la croissance des plantes en champ. EXEMPLES 38-39 Dans une premibre série d'essais, on détermine l'efficacité herbicide en champ de la-S,S-diméthyl-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropyl- sulfanilyl) sulfilimine et de la S,S-tétraméthylène-N-(3,5-dinitro- N,N-dipropylsulfanilyl) sulfilimine et la tolérance du coton et du soja vis-à-vis de ces composés On prépare chacun de ces composés sous forme d'une poudre mouillable que l'on disperse ensuite dans de l'eau et on pulvérise sur des lots de champ un jour après avoir ensemencé les lots avec du coton et du soja et après les avoir sur-ensemencés avec du millet, de l'amaranthe, de l'ambroisie, du datura, de l'abuliton, et du volubilis. Les conditions atmosphériques étaient typiques de la saison d'éte d'un climat tempéré nordique.On fait les lectures a certains intervalles après l'application des composés : pour la numération de la récolte sur pied, onze jours après l'application; pour la détermination des dommages apportés a la récolte, trois et six semaines après l'application; et pour la destruction des mauvaises herbes, quatre et six semaines après l'application.Les résultats sont indiqués dans le tableau suivant. TABLEAU 2 Réduction de % de % de des- % de desla récolte Dommages à la truction truction sur pied récolte des herbes des dico (%) tylédones Composé Kg/ha Coton Soja Coton Soja Ière 2ème Ière 2ème Ière 2ème Ière 2ème S,S-Diméthyl-N-(3,5-dinitro- 1,1 0 3 0 0 0 0 80 37 33 47 N,N-dipropylsulfanilyl)2,2 0 5 0 0 0 0 88 67 60 63 sulfilimine 4,4 0 12 10 0 7 0 90 80 63 70 8,8 0 0 20 0 0 0 94 93 75 80 S,S-Tétraméthylène-N-(3,5-dini- 1,1 0 3 0 0 0 0 72 47 47 40 tro-N,N-dipropylsulfanilyl)2,2 0 5 3 0 0 0 80 70 55 53 sulfilimine 4,4 0 14 7 0 0 0 89 87 72 73 8,8 9 14 30 20 3 13 96 90 87 83 Témoin -- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 EXEMPLES 40-41 On effectue des évaluations identiques avec la S,S-diméthyl-N (3,5-dinltro-N,N- dipropylsulfanilyl) sulfilimine et la S,S-tétraméthylène-N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl)sulfilimine, sauf que les plantes intéressantes sont le blé et l'avoine et que l'on divise les taux par deux. Les résultats sont tels qu4 indiqués dans le tableau suivant. TABLEAU 3 Réduction de la récolte % de dommages apportés à la sur pied récolte % de destruction % de destruction des dicotylédones (%) Blé Avoine des herbes Composé Kg/ha Blé Avoine Ière 2ème 3ème Ière 2ème 3ème Ière 2ème 3ème Ière 2ème 3ème S,S-Diméthyl-0,55 0 6,9 3 0 3 6 3 3 70 47 35 13 13 0 N-(3,5-dini1,1 9,4 5,9 20 7 17 13 3 10 85 68 57 47 33 12 tro-N,N-dipropylsulfa- 2,2 14,5 24,1 43 47 30 33 27 22 91 82 82 80 57 57 nilyl)-sul4,4 34,1 20,0 60 70 67 36 33 35 96 97 97 94 70 68 filimine S,S-Tétra- 0,55 0 2,8 0 0 0 0 0 0 63 53 33 23 7 0 méthylène-N1,1 0 2,8 10 7 7 10 7 5 77 68 49 57 33 37 (3,5-dinitro N,N-dipropyl-2,2 18,6 24,1 26 27 15 33 27 22 91 78 73 85 60 50 sulfanilyl)4,4 16,6 17,0 43 50 33 46 50 45 95 91 89 90 78 80 sulfilimine témoin -- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Les composés que l'on utilise comme substances de départ sont eux-mêmes préparés par des modes opératoires connus, et de nombreux d'entre eux sont disponibles dans le commerce. Typiquement, on prépare les substances de départ par oxydation des sulfures correspondants. REVENDICATIONS 1. Composé de formule dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement R2, et chaque groupement R2 représente indépendamment un groupement alkyle inférieur en C1-C4, alcényle inférieur en C3-C4, alcynyle inférieur en C3-C4, ou un radical de formule -CH2-CH2-(CH2)n-Y où n représente 0 ou 1 et Y représente un groupement méthoxy, cyano ou un atome de brome ou de chlore, pourvu que les groupements représentés par R1et R2 contiennent ensemble 2 à 8 atomes de carbone, les valeurs 2 et 8 étant comprises; et chaque groupement R3 pris séparément et indépendamment représente un groupement alkyle inférieur en C1-C3 ou phényle, pourvu que les deux groupements R3 ne contiennent pas ensemble plus de 8 atomes de carbone, ou bien les deux groupements R3 pris ensemble représentent un radical divalent choisi dans le groupe formé des groupements -(CH2)2-0-(CH2)2- et -(CH2)q- où q représente 4, 5 ou 6. 2. Composé selon la revendication 1, qui-est la S,S-diméthyl- N-(3,5-dinitro-N,N-dipropylsulfanilyl) sulfilimine ou la S,S-tétraméthylène-N-(3,5-dinitro-N,-dipropylsulfanilyl)sulfil- imine. 3. Composition utilisée pour inhiber la croissance des plantes par application a une partie de la plante, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent tensio-actif et un agent actif, ledit agent actif étant le composé de la revendication 1 ou 2.