Brevet FR2235112A1 — publié le 19750124

l'invention concerne un nouveau composé organique utilisable dans un grand nombre d'applications, par exemple comme agent tensio-actif pour milieux non aqueux, agent dispersant pour milieux aqueux, solvant, agent de chélation, ou agent de modification de composés à poids moléculaire élevé donnant à de tels composés à poids moléculaire élevé ainsi qu'aux articles façonnés fabriqués à partir de ces composés, diverses qualités telles que caractère hy drophile, douceur, caractère antistatique, adhérence ou plasticité. 11 invention concerne également un procédé de préparation de ce composé. Plus précisément, l'invention a pour objet un composé organique de formule (1) suivante dans laquelle A représente un radical choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrocarbonés mono- à hexava lents, les radicaux organiques mono- à hexavalents ayant une chaîne à liaison éther et les radicaux organiques mono à hexavalents résultant de la liaison d'un radical aikylène, ou d'une channe de liaison polyéther à la liaison d'un ra dical choisi parmi -OH, N, > NH et > NR, R représentant un radical alkyle, R1 et R2 représentant un radical alkyle en C1 à C4, B représantant un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyaikyle, m étant égal à O, 1 ou 2, n étant un entier compris entre 2 et 6 lorsque m est égal à O, n est égal à O, t ou 2 lorsque m est égal à 1, et n est égal à O lorsque m est égal à 2, et # est égal à O ou 1. On connatt des composés contenant un radical N,N-dialkyl- amide tel que par exemple diméthylformamide, diéthylformamide, dimétbylacétamide et hexaméthylphosphorylamide. Ces composés sont appelés "super-solvants" du fait qu'ils possèdent un pouvoir de dissolution supérieur ainsi qu'unie affinité pour un grand nombre de substances. Ces composés peuvent être utilisés comme solvants possédant un pouvoir élevé de solubilisation, mais ne peuvent pas être utilisés comme agents tensio-actifs, dispersants, agents de chélation, et modificateurs de composés à poids moléculaire élevé. Il est connu que le diméthylformamide ou l'hexaméthylphosphoramide agissent parois comme agent évitant la détérioration des polymères. Cependant, les "super-solvants" sont des composés ayant un point dXébullition relativement bas et, du fait de leur faible stabilité thermique, ils ne conviennent pas comme additifs de traitement des polymères. En fait, ils ont été très peu utilisés sur le plan industriel. On a noté que tous les "super-solvants" précédents possèdent un radical amide à double substitution alkyle sur l'atome d'azote et on a sélectionné parmi ceux-ci ceux pouvant être utilisés en tant que les divers additifs mentionnés précédemment. te brevet EUÂ nO 2 372 808 décrit des composés obtenus par réaction d'addition entre des polyalcools et l'acrylamide. Ces composés sont utilisés comme plastifiants pour la nitrocellulose, l'acétate de cellulose, l'éthylcellulose, les résines de chlorure de vinyle, les résines de polyacétal de vinyle, les résines phénoliques, les résines acryliques et les résines de PMMM. Ce brevet EUA ne décrit pas les composés de formule (1) précédente.Du fait que la liaison amide de composés amide non substitués sur N tels que l'acrylamide décrit dans ce brevet est susceptible d'une rupture par un acide ou un alcali, il faut observer diverses restrictions compliquées et désavantageuses sur les conditions de réaction pour éviter cela. De plus, du fait qu'il se forme des radicaux carboxyle dans le produit réactionnel, ses propriétés se modifient. les composés possédant un radical amide non substitué sur N utilisés dans ce brevet EUA possèdent deux atomes d'hydrogène actif liés à l'atome d'azote et ils possèdent une grande force de cohésion et une grande facilité de liaison sur l'hydrogène. Donc, ils possèdent une compatibilité relativement bonne vis-à-vis des composés se liant à l'hydrogène, mais possèdent une faible affinité pour un grand nombre de composés. Donc, les composés décrits dans le brevet BUA n 2 372 808 diffèrent fortement des nouveaux composés selon l'invention aussi bien dans leur structure moléculaire que dans leurs propriétés et leurs utilisations. Parmi les composés de formule (1) précédents, on préfère en particulier les composés de formule (la) suivante dans laquelle A est un radical choisi parmi les radicaux hydrocarbonés aliphatiques saturés mono- à hexavalents, les radicaux cycloalkyle monovalents ou cycloalkylène di valents, les restes polyalkylèneglycol mono- à hexavalents et les radicaux organiques mono- à hexavalents résultant de la liaison d'un radical alkylène ou de la chaine de liaison polyéther dérivée d'un polyalkylèneglycol contenant 2 à 4 atomes de carbone dans le radical alkylène en C2 à C4 sur la liaison d'un radical choisi dans le groupe consti tué par -OH, #N, #NH et > NR, R représentant un radical alkyle en C1 à C20, R1 et R2 représentent des radicaux al kyle en C1 à C4, B représente un atome d'hydrogène, un ra dical alkyle en C1 à C10 ou un radical hydroxyalkyle en C1 à C3, m étant égal à O,- 1 ou 2, n étant un entier compris entre 2 et 6 lorsque m est égal à 0, n étant égal à 0,1 ou 2 lorsque m est égal à i, et n étant égal à O lorsque m égale 2, et # est égal à O ou à 1. Parmi les composés de formule (la) précédente, on préfère particulièrement ceux dans lesquels A représente un radical choisi parmi les radicaux hydrocarbonés aliphatiques saturés mono- à hexavalents en C1 à C20, les radicaux cycloalkyle monovalents ou cycloalkylène divalents en C5 ou C6, les restes polyalkylèneglycol mono- à hexavalents dont le radical alkylène contient 2 à 4 atomes de carbone et les radicaux organiques mono- à hexavalents résultant de la liaison d'un radical alkylène contenant 2 à 4 atomes de carbone ou d'une chaine de liaison polyéther provenant d'un polyalky- lèneglycol comportant un radical alkylène en C2 à C4 sur la liai son d'un radical choisi parmi -OH, ) N, > NH et #NR, R représen- tant un radical alkyle en C1 à C20. les exemples préférés de groupe A sont monovalent: CH3-, C2H5, C4H9-, C8H17-, C12H25-, C18H37divalent: -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -(CH2)6-, -C8H16-, -C12H24-, -C18H36-, les radicaux cycloalkyle monovalents ou cycloalkylène divalents ayant 5 à 6 atomes de carbone tels que des restes polyalkylèneglycol mono- à hexavalents dont le groupe aikylène contient 2 à 4 atomes de carbone, tels ans des radicaux organiques mono- à hexavalents provenant de la liaison d'un radical alkylène contenant 2 à 4 atomes de carbone ou d'une channe de liaison polyéther provenant d'un polyalkylène glycol, avec le radical alkyle contenant 2 à 4 atomes de carbone sur la liaison de -OH, # #N, > NH et/ou > NR tel qu'indiqué, précé- demment, par exemple Des exemples de R1 et R2 dans la formule précédente sont des radicaux allyle contenant 1 à 4 atomes de carbone tels que -CH3, -C2H5, -CH2CH2CH3, et -CH2C CH2CH3, R1 et R2 pouvant entre identiques ou différents. Des exemples de B comprennent des radicaux alkyle contenant 1 à 10 atomes de carbone tels que CH2-, C2H5-, C4H9-, C3H7- et C81117- et des radicaux hydroxyalkyles contenant 1 à 3 atomes de carbone tels que HOCH2-, HOCH2CH2- et HOCH2CH2CH2 Parmi les composés selon l'invention représentés par la formule précédente, on préfère particulièrement les composés de formule (1') suivante en tant qu'agents tensio-actifs pour milieux non aqueux et modificateurs pour composés polymères dans laquelle A représente un radical hydrocarboné di- à hexavalent ou un radical organique di- à hexavalent conte nant une channe à liaison éther, R1 et R2 représentant des radicaux alkyle en C1 à C4 et n est un entier compris entre 2 et 6. On préfère encore plus, parmi les composés de formule (1'), ceux pour lesquels A est un radical hydrocarboné aliphatique saturé di- à hexavalent contenant 1 à 20 atomes de carbone, un radical cycîcalkylène divalent contenant 5 ou 6 atomes de carbone, ou un reste polyalkylèneglycol di- à hexavalent dont le radical alkylène contient 2 à 4 atomes de carbone. les composés selonla présente invention décrits ci-dessus n'ont pas été décrits dans la littérature et sont utiles par exem ple comme agents tensio-actifs, dispersants, agents de chélation et modificateurs pour donner à des polymères ou des articles façon nés préparés à partir de ceux-ci des caractéristiques telles que caractère hydrophile, douceur, caractère anti-statique, adhérence, plasticité ou autres qualités. Par exemple, en tant que modifica teurs de polymères, le composé selon l'invention peut eAtre ajouté en petites proportions à une patte de polychlorure de vinyle.La composition résultante conserve une faible viscosité pendant des temps prolongés et possède une aptitude supérieure au façonnage permettant -d'obtenir des produits de qualité supérieure. Par exem ple, la proportion d'addition du composé selon l'invention est d'environ 0,1 à environ 20 y en poids par rapport au poids de la résine de chlorure de vinyle.De plus, du fait que les composés selon l'invention ont une action supérieure en tant qu'agents de dispersion dans des milieux non aqueux, ils sont utiles comme agents de dispersion des colorants pour la teinture utilisant des composés insolubles dans l'eau, comme agents de dispersion de cambouis ajou tés aux huiles de lubrification, et comme agents de dispersion pour des colorants ou pigments pour la coloration de résines synthéti ques. la proportion du composé selon la présente invention, lors qu'on l'utilise comme dispersant, est par exemple comprise entre environ 1 et environ 5 % en poids pour les colorants, entre environ 0,1- et 5 fo en poids pour les huiles de lubrification, et entre environ 0,01 et environ 18 ffi en poids pour les résines synthétiques. De plus, les composés selon l'invention sont utiles comme agents tensio-actifs. Par exemple, on les utilise comme agents ten sio-actifs pour préparer des dispersiors non aqueuses en dispersant un monomère contenant un groupe polaire et un émulsifiant pour préparer une émulsion du type o/o dans un solvant hydrocarboné. Habi tuellement, pour une telle utilisation, on peut prévoir une propor tion du composé selon l'invention comprise entre environ 0,01 et environ 5 ffi en poids par rapport au milieu de dispersion. Nombre des composés selon l'invention peuvent être mélangés à l'eau, et on peut également utiliser ces composés melangés à liteau en tant qu'agents tensio-actifs dans un système aqueux.Par exemple, les composés selon l'invention présentent des effets excellents lors qu'on veut disperser de manière stable dans de l'eau des particules d'une substance carbonée telle que noir de carbone, fibres de carbone, carbone activé ou billes de carbone. Pour une telle utilisation, la proportion du composé selon l'invention peut être comprise entre environ 0,05 et environ 5 XG en poids par rapport à l'eau. Les composés selon l'invention sont également utiles comme agents de dispersion utilisés pour préparer du papier ou des étoffes non tissées par la méthode par voie humide en dispersant des fibres ou de la pulpe constituées de fibres synthétiques. Pour cette utilisation, la proportion du composé est par exemple comprise entre 0,01 et environ 0,1 ffi en poids par rapport à l'eau. En outre, le composé selon l'invention peut être utilisé dans des domaines nécessitant un pouvoir de solubilisation. Comme on l'a indiqué précédemment, les composés selon l'invention sont solubles dans un grand nombre. de solvants ayant un radical N,N-di- alkylamide comme les"super-solvants" et, en même temps, possèdent la propriété de dissoudre un grand nombre de substances. En conséquence, ils peuvent être utilisés comme milieu de teinture pour l'impression et la teinture au trempé. Pour cette utilisation, la proportion est par exemple comprise entre 100 et 1000 % en poids par rapport au colorant utilisé. Du fait que les composés selon la présente invention sont compatibles avec de nombreux polymères, on peut facilement les mettre sous forme de compositions avec ces polymères et, donc, on peut les utiliser comme modificateurs pour améliorer la douceur, le caractère hydrophile, le caractère anti-statique, l'adhérence superficielle et d'autres propriétés. De plus, du fait. que les composés selon la présente invention possèdent la propriété d'absorber les rayons ultra-violets, ils peuvent être utilisés comme modificateurs utilisant cette capacité. Dans cette application, la teneur est par exemple comprise entre environ 0,001 et environ 10 ffi en poids par rapport au poids du polymère. Les composés selon l'invention peuvent également être utilisés comme agents de chelation ou agents de capture d'un ion métallique du fait que le radical N,N-dialkylamide contenu dans le composé selon l'invention possède la capacité de se lier à des ions métalliques. la proportion à utiliser dans ce cas correspond à la proportion des ions métalliques à traiter ou lui est supérieure. Le composé de formule générale (1) selon l'invention peut être préparé en soumettant à une réaction d'addition un composé de formule (2) (HO)nA(NBpH2-p)m (2) dans laquelle A représente un radical choisi dans le grou pe constitué par les radicaux hydrocarbonés mono- à hexa valents, les radicaux organiques mono- à hexavalents ayant une chape à liaison éther et les radicaux organiques mono à hexavalents résultant de la liaison d'un radical alkylè ne ou d'une chaîne ae liaison polyéther à la liaison d'un radical choisi parmi -OH, # #N, > NH et > NR, R représen- tant un radical alkyle, 3 représentant un atome d'hydrogè ne, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, m étant égal à 0, 1 ou 2, n étant un entier compris entre 2 et 6 lorsque m est égal à 0, n- est égal à 0,1 ou 2 lorsaue m est égal à 1, et n est égal à O lorsque m est égal à 2, et # est égal à O ou 1. et un N,N-dialkylacrylamide de formule (3) dans laquelle R1 et R2 représentent un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. Les composés de formule (1') peuvent être préparés en soumettant à une réaction d'addition les deux radicaux hydroxyle terminaux d'un alcanepolyol ou d'un polyalkylèneglycol représenté par la formule (2') A(OH)n (2') dans laquelle A représente un radical hydrocarboné di- à hexavalent ou un radical organique di- à hexavalent conte nant une chaîne de liaison éther, et n est un entier com pris entre 2 et 6, et un N,N-dialkylacrylamide de formule (3) dans laquelle R1 et R2 représentent un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. Les composés de formule (2) comprennent un grand nombre de composés contenant un radical hydroxyle et/ou de lthydrogène aminique, tels qu'alcanediol, alcènediol ou alcynediol, des diols à faible poids moléculaire tels que benzène ou cyclohexanediol à double substitution hydroxyalkyle, polyalkylèneglycol, des polyalcools ayant au moins trois radicaux fonctionnels, des produits d'addition formés entre ces composés et-des oxydes d'alkylène, des amines primaires, des amines secondaires, des mono-, di- ou trialcanolamines, des mono- ou dialcanolamines à substitution alkyle sur N, diverses alcanolamines, et des produits d'addition entre ces composés et des oxydes d'alkylène.Des exemples plus particuliers de ces composés comprennet des polyéthylèneglycols de formule HO(CH2CH2O)fH, dans laquelle f est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence un entier compris entre 2 et 500, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3propylèneglycol et les polypropylèneglycols de formule générale dans laquelle g est un entier supérieur ou égal à 1, de préférence un entier compris entre 1 et 100, des polyétherdiols tels que des copolymères atactiques ou en bloc d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, le polytétrahydrofurane, ses copolymères, ou le copolymère en bloc de formaldéhyde et d'oxyde d'éthylène, des diols hydrocarbonés saturés ou insaturés contenant 4 à 20 atomes de carbone tels que 1,2-butanediol, 1,3butanediol, cis et trans-2-butène-1 ,4-diol, 2-butane-1,4-diol, 1,4butanediol, 2,3-butane-diol, 2,4-pentanediol, 1,5- pentanediol, 1,6- hexanediol, 2,5-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9nananediol, 1,10-décanediol, 2,4-heptanediol, 2-éthyl-2-n-butyl1,3-propanediol, 2,2-diméthylpropane-1,3-diol, 2-méthyl-2-2-n-propyl-1,3-propanediol, 2-méthyl-1,3-pentanediol,2-méthyl-2,4-pentane diol, 2-méthyl-1 , 5-pentanediol, 2,5-diméthyl-3-hexyl-2,5-diol, 2méthyl-1,4-butanediol,3-méthyl-1,4-butanediol, 3,6-diméthyl-4octane-3,6-diol, 3-méthyl-1,5-pentanediol, 2,5-diméthyl-2,5-hexandiol, 2,3-diméthyl-1,4-butanediol, 2-méthyl-2-éthyl-1,3-propanediol, 2-éthyl-1,3-hexanediol, et 2-méthyl-1,6-hexanediol. D'autres exemples de composés de formule (2) comprennent des benzènes à double substitution hydroxynlkyle tels que 1,2- ou 1,3-cyclopentanediol, ou 1,2-, 1,3- ou 1,4-dihydroxyméthylbenzène, des composés polyhydroxylés contenant un radical cycloalkyle tels que 1,2-, 1,3- ou 1,4-cyclohexanediol ou 1,2-bis(hydroxyme'thyl) cyclohexane, des composés contenant 5 à 6 radicaux hydroxyle tels que 1,1,1-triméthyloléthane, 1,1,1-triméthylolpropane, glycérine, 1,2,4-butanetriol, 1,2,3-butanetriol, 2-méthyl-1,3,5-pentanetriol, 1,2,6-hexanetriol, érythritol, 1-, d- ou dl-érythritol, pentaérythritol, dipentaérythritol, ribitol, xylitol, arabitol, sorbitol et mannitol ; des amines aliphatiques primaires contenant 1 à 20 atomes de carbone telles que méthylamine, éthylamine, isopropyl- amine, isobutylamine, pentylamine, hexylamine, octylamine nonylamine, décylamine, laurylamine ou stéarylamine ; des amines aliphatiques secondaires contenant 1 à 10 atones de carbone telles que diéthylamine, dibutylamine ou dihexylamine ; des amines aromatiques primaires contenant 6 à 10 atomes de carbone telles qu'aniline et anilines substituées par exemple éthylaniline, toluidine, xylidyne, ou 2,4,6-triméthylaniline ; des amines aromatiques secondaires contenant 7 à 12 atomes de carbone telles que des anilines N-substituées, par exemple, N-méthylaniline ou N-méthyltoluidine ; des imines alicycliaues contenant 3 à 6 atomes de carbone telles aue triméthylèneimine ou hexaméthylèneimine ; des diamines aliphatiques contenant 2 à 8 atomes de carbone telles qu'éthylènediamine, tétraméthylènediamine, pentaméthylènediamine, hexaméthylènediamine ou octaméthylènediamine ; des cycloalkylènediamines contenant 4 à 8 atomes de carbone telles que pipérazine ou 1,4-diazacycloheptane ; des diamines aromatiques contenant 6 à 10 atomes de carbone telles que phénylènediamine ou diaminotoluène ; des diamines de formule générale dans laquelle r est égal à 0, 1 ou 2, k est un entier au moins égal à t, de préférence compris entre 1 et 50, et R4 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone des alcanolamines à substitution sur N contenant 3 à 10 atomes de carbone telles que N-méthyléthanolamine, N-éthyléthanolamine, Npropyléthanolamine, N-phényléthanolamine ou P-éthyldiéthanolamine des mono-, di- ou tri-alcanolamines contenant 2 à 12 atomes de carbone telles que monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine, n-propanolamine ou isopropanolamine ; des alcanols amino-substitués contenant 4 à 10 atomes de carbone tels que 2-(/-aminoéthylamino) éthanol, 2-(2-aminoéthylamino)-isopropanol, 2-amino-2-méthyl-1,3propanediol, 2-amino-2-méthyl-1-propanol ou alcool p-aminophényléthylique ; et des produits d'addition formés entre des amines et de l'oxyde d'éthylène tels que représentés par la formule suivante dans laquelle R représente un radical hydrocarboné, par exemple un radical alkyle en C1-C18 ou un radical phényle à substitution par un alkyle, et 1 et 1' sont des entiers supérieurs ou égaux à 1, par exemple compris entre 1 et 30. Des exemples de N,N-dialkylacrylamide de formule (3) devant être mis à réagir avec le composé de formule (2) sont des lSi,N-dia- kylacrylamides contenant 1 à 4 atomes de carbone dans le radical alkyle tels que N,N-diméthylacrylamide, N,N-diéthylacrylamide, N,Ndiisopropylacrylamide, N,N-di-n-propylacrylamide, N,N-di-n-butylacrylamide, N-méthyl-N-éthylacrylamide, lxr-méthyl-N-propylacrylami- de, N-méthyl-N-butylacrylàmide ou N-éthyl-N-propylacrylamide. Le composé de formule (1) conforme à la présente invention peut être préparé en mettant en contact le composé de formule (2) avec le composé de formule (3) en présence d'un catalyseur basique. Cette réaction d'addition se déroule à température normale et un chauffage n'est pas spécialement nécessaire. Habituellement, cependant, la réaction est mise en oeuvre à température élevée. On peut faire varier la température selon le type de catalyseur et le type des composés des formules (2) et (3) et, généralement, on utilise des températures-allant de la température ambiante à environ 150 C. Si on le désire, on peut également utiliser des températures en-dessous de la température ambiante ou dépassant 150 C. La durée de réaction est généralement d'environ 1 à environ 10 heures. La réaction peut être mise en oeuvre dans un milieu liauide inerte, par exemple de l'eau, des cétones telles qu'acétone, méthylêthylcé- tone ou méthylisobutylcétone, des éthers cycliques tels que tétrahydrofurane ou-dioxane, des éthers aliphatiques tels que diéthyléther ou diisopropyléther, ou des hydrocarbures aromatiques tels ue benzène, toluène ou xylène. Dans le procédé selon l'invention, on peut ajouter une petite quantité d'un inhibiteur de polymérisation tel qu'hydroquinone, hydroquinonemonométhyléther ou méthylhydroquinone, afin d'empêcher la polymérisation des N,N-dialkylacrylamides. La propor-tion de catalyseur basique utilisée dans le procédé selon 11 invention est gé également comprise entre environ 0,1 et environ 5 moles % par rapport à l'hydrogène actif du composé représenté par la formule (2). Cependant, la proportion peut être modifiée en fonction des corps de la réaction et de la température réactionnelle. Si un composé organique de formule (2) est représenté par HO-Y-OH et le N,N-dialkylacrylamide par le produit reactionnel obtenu a partir de ceux-ci est géneralement un me lange et des composés n'ayant pas réagi. Du fait que la réaction précédente est une réaction d'équilibre, le taux de conversion de -OH peut être modifié en réglant le rapport molaire de CH2CHCONR'R" au radical -OH.En conséquence, si, dans la réaction précédente, on fait réagir une mole de CH2-CHCONR'R" avec une mole de HO-Y-OH, le taux de conversion du radical -OH est d'environ 50 %, et on peut obtenir un mélange constitué de 25 moles % de produit n'ayant pas réagi, 50 % de (P1) et 25 moles % de (P2). Lorsqu'on utilise 2 moles de CH2=GHCONR'R" le produit principal est (P2). Le X,-dialkylacrylamide de formule (3) possède une résistance importante aux bases utilisées comme catalyseur par rapport à un acrylamide sans substitution sur N et, de ce fait, les molécules du N,N-dialkylacrylamide réagissent avec le radical hydroxyle et/ou le radical amino d'un composé organique de formule (2) sous forme stable. Des exemples de catalyseurs basiques convenables utilisés dans la réaction précédente sont des hydroxydes de métaux alcalins tels su'hydroxyde de lithium, soude ou potasse, des alcoxydes de métaux alcalins d'alcools primaires, secondaires ou tertiaires, n-, iso- ou néoaliphatiques contenant 1 à 12 atomes de carbone dans le radical alkyle, tels que méthoxyde de sodium, méthoxyde de potassium, éthoxyde de sodium, propoxyde de sodium (y compris les produits n- ou iso-substitués), butoxyde de sodium (y compris les produits secondaires ou tertiaires n- ou iso-substitlés) ou butoxyde de potassium (y compris les produits secondaires ou tertiaires n- ou iso-substitués), les composés de polyéthylèneglycols avec un métal alcalin (1- ou 2 - sodium ou potassium) de formule générale HO-(CH2CH2O)9H dans laquelle q est un entier compris entre 2 et 60, et les produits de mono- et- polysubstitution formés entre les composés de formule (2) ci-dessus et des métaux alcalins tels que sodium, potassium ou lithium. Les exemples suivants sont destinés à illustrer la présente invention plus en détail. ExemPle 1 On dissout dans un flacon à trois cols, d'une capacité d'1 dm3 purgé à l'azote, 0,552 g de sodium dans 93 g d'éthylèneglycol à température ambiante, et on ajoute ensuite 300 g de N,Ndiméthylacrylamide et on agite le mélange à 50 C pendant 4 heures pour produire la réaction. Après la réaction, on neutralise la solution réactionnelle par de l'acide acétique glacial puis, après avoir ajouté encore 200 g de benzène, on laisse le mélange reposer une nuit. L'acétate de sodium résultant est éliminé par filtration et on chauffe sous pression réduite la solution dans le benzène contenant le produit réactionnel pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Ce produit réactionnel pèse 367 g.L'analyse aux infrarouges (en abrégé IR) et le spectre de résonance magnétique nucléaire (en abrégé RMN) montrent~que le N,N-diméthylacrylamide est attaché aux deux radicaux hydroxyle de l'éthylèneglycol par une addition du type Alichael sans rupture de la liaison amide. le produit a un indice de réfraction tnD (25 C) # égal à 1,4797. les valeurs d'analyse élémentaire sont C : 54,98 %, H : 9,25 fio, N : 10,49 %, et O : 25,28 ç0O ExemPLe 2 On aissout, dans un flacon à trois cols de 500 cm3 purgé à l'azote, 0,260 g de sodium métallioue dans 75,1 g de triéthylèneglycol, puis on ajoute 100 g de N,N-diméthylacrylamide et on agite le mélange à 52 C pendant 4,5 heures pour effectuer la réaction. Après la réaction, on neutralise le mélange réactionnel par de l'acide acétique et, après avoir ajouté 100 g de benzène, on laisse reposer pendant la nuit. On enlève par filtration l'acétate de sodium résultant et on chauffe la solution de benzène contenant le produit réactionnel sous pression réduite pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Ce produit réactionnel pèse 158 g. Ses analyses IR et 1N montrent que le N,N-diméthylacrylamide est attaché aux deux groupes hydroxyle du triéthylèneglycol par une addition du type Michael sans nécessiter de réaction auxiliaire telle que la rupture du radical amide. Le produit réactionnel a un indice de réfraction (250C)J égal à I ,4783. Les valeurs d'analyse élémentaires sont C : 54,85 fio, H : 9,22 %,N N : 7,88 % et O : 28,05 . Exemple comparatif 1 On répète l'exemple 2 si ce n'est qu'on utilise 71,6 g dracrylamide au lieu de 100 g de N,N-diméthylacrylamide comme à l'exemple 2. On neutralise le produit réactionnel par de l'acide acétique glacial et ensuite, en ajoutant 150 g d'acétone, on extrait le composé de sodium résultant. On chauffe ensuite sous pression réduite le mélange réactionnel pour enlever les corps n'ayant pas réagi et on extrait ensuite le produit réactionnel. Ses analyses 'R et RMN montrent qu'une partie de la liaison amide de l'acrylamide qui est attachée par une addition du type Michael est rompue. Exemple 3 On fait dissoudre, dans un flacon à 3 cols de 500 cm3 purgé par de l'azote, 0,115 g de sodium dans 20 cm3 de méthanol, et on sépare par distillation sous pression réduite le méthanol en excès. Ensuite, on place dans le flacon 100 g de polyéthylèneglycol ayant un poids moléculaire moyen pour dissoudre le méthoxyde de sodium résultant. Ensuite, on ajoute 50,5 g de iN,N-diméthylacrylamide et on effectue la réaction pendant 4 heures a' 53 C. On neutralise le mélange réactionnel par de l'acide acétique glacial et, après addition de 100 g de benzène, on laisse le mélange réactionnel reposer pendant la nuit. On sépare par filtration l'acétate de sodium ré- sultant, puis on chauffe sous pression réduite la solution dans le benzène contenant le produit réactionnel pour se parer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Celui-ci pèse 128 g.Ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est rattaché aux deux radicaux hydroxyle du polyéthylèneglycol par une addition du type Mi- chael sans rupture du radical amide Le produit réactionnel obtenu a un indice de réfraction tnD (25 C)] égal a' à 1,4739 et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C: 56,26 %, H: 9,46 %, N: 4,60 % et O:29,68 % Exemple 4 On fait dissoudre, dans un flacon à trois cols de 500 em3 purgé par de l'azote, 0,533 g de sodium dans 118,2 g de 3-méthyl pentane-1,5-diol et, après addition de 200 g de l,N-diméthylacry- lamide, on agite le mélange pendant 3,5 heures à 55 C pour effectuer la réaction. après la réaction, on ajoute de l'acide acétique glacial pour neutraliser le mélange réactionnel et, après avoir ajouté encore 200 g de benzène, on laisse le mélange reposer pendant la nuit.L'acétate de sodium résultant est séparé par filtration et la solution dans le benzène contenant le produit réactionnel est chauffée sous pression réduite pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Ce produit réactionnel pèse 281 g. Ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacr'ylamide est attaché aux deux radicaux hydroxyle du 3-méthylpentane-1,5-diol par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide. Le produit a un indice de réfraction tnD (250C) de 1,4778 et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C : 60,78 i, H : 10,20 , N : 8,60 %, et O : 20,42 %. Exemple comparatif 2 On répète l'exemple 4 si ce n'est qu'on utilise 143 g d'acrylamide au lieu de 200 g de N,N-diméthylacrylamide. On extrait le produit réactionnel de la meme manière qu'à l'exemple comparatif 1. Ses analyses IR et RMN montrent qu'une partie de ia liaison amide de l'acrylamide aui est fixée par une addition du type Michael est rompue. Exemple .5 On dissout, dans un flacon à 3 cols de 1 dm3 purgé par de l'azote, 1,23 g de sodium dans 92,1 g de glycérine et ensuite, après addition de 495 g de N,N-diméthylacrylamide, on fait réagir le mélange pendant 4 heures à 650C. Ensuite, par addition d'un équivalent diacide acétique, on neutralise le mélange réactionnel et, après avoir ajouté encore 200 g de benzène, on laisse le mélan ge reposer pendant 2 jours. On sépare par filtration l'acétate de sodium formé et le mélange réactionnel est chauffé sous pression réduite pour séparer par distillation le benzène et les corps n1 ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Ce produit réactionnel pèse 370 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est rattaché aux trois radicaux hydroxyle de la glycérine par une addition du type IWlichael sans produire de réaction secondaire telle que la rupture de la liaison amide. Ce produit a un indice de réfraction [nD (25 C)7de 1,4908 et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C : 55,09 %, H : 9,06 %, N : 10,55 % et O : 25,30 %. Exemple comparatif 9 On répète l'exemple 5 si ce n'est qu'on utilise 355 g d'a crylamide au lieu de 495 g de N,N-diméthylacrylamide. On extrait le produit réactionnel de la même manière qu'à l'exemple 1. Les analyses IR et RMN de ce produit réactionnel montrent qu'une partie de la liaison amide de l'acrylamide qui est fixée par une addition du type Michael est rompue. Exemple 6 On~dissout dans un flacon à 3 cols de 500 cm3 purgé à l'a zote, 0,345 g de sodium dans un mélange de 67,1 g de 3-méthylpen tane-1,3,5-triol et 5 g de méthanol. Après élimination du méthanol, on ajoute 248 g de 5,N-diméthylacrylamide et on effectue la réac tion pendant 4 heures à 67 C. Après un moment, on ajoute un équiva lent d'acide acétique pour neutraliser le mélange réactionnel et, après avoir ajouté encore 100 g de benzène, on laisse le mélange reposer pendant la nuit. On sépare l'acétate de sodium résultant par filtration, et on chauffe le mélange sous pression réduite pour séparer par distillation le benzène et les corps n1 ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel.Ce produit réactionnel pèse 195 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est attaché aux trois radicaux hydroxyle du 3-méthylpentane-1 ,3,5- triol par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide. Ce produit réactionnel a un indice de réfraction [nD (250C)J égal à 1,4892, et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C : 58,30 %, R : 9,60 %, N : 9,53 ?jo, et O : 22,57 %. Exemple 7 On répète l'exemple 2 si ce n'est qu'on utilise 128 g de N,N-diéthylacrylamide au lieu de 100 g de N,N-diméthylacrylamide. On extrait le produit réactionnel de la même manière qu'à l'exemple 2e les analyses IR et RMN du produit montrent que le N,N-diéthyl- acrylamide est attaché aux deux radicaux hydroxyle du triéthylèneglycol par une addition de type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide. Les valeurs d'analyse élémentaire de ce produit sont C : 58,96 %, H : 9,90 %, N: 6,73 ss et O : 24,41 fo. Exemple 8 On répète L'exemple 1 si ce n'est qu'on utilise 313 g de N,N-diisopropylacrylamide au lieu de 200 g de N,N-diméthylacryla- mide. On extrait le produit réactionnel de la même manière qu'à l'exemple 8. Ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diisopro- pylacrylamide est attaché aux deux radicaux hydroxyle de l'éthylè- neglycol par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide. Les valeurs d'analyse élémentaire du produit sont C : 64,05 , H : 10,76 %, N 7,40 % et O : 17,79 %. Exemple 9 On répète l'exemple 2 si ce n'est qu'on ajoute 1,20 g d'é- thoxyde de potassium au lieu de sodium. On extrait le produit réactionnel de la même manière qu'à l'exemple 2. Ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est attaché aux deux radicaux hydroxyle du triéthylèneglycol par une addition du type riichael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide. lie produit réactionnel a un indice de réfraction rnD (250C)7 égal à 1,4780, et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C: 54,90 %, N: 9,23 %, N:7,93 % et O: 27,94 %. exemple 10 On dissout dans un flacon à trois cols de 300 cm3 purgé à l'azote, 0,100 g de sodium dans 20 cm3 de méthanol. Après élimina tion du méthanol en excès, on dissout le méthoxyde de sodium rtsul- tant dans 120 g de polypropylèneglycol ayant un poids moléculaire moyen de toto, puis on ajoute 29,7 g de N,N-diméthylacrylamide, et on effectue la réaction pendant 4 heures à 7500. On neutralise ensuite par un équivalent d'acide acétique et, après avoir ajouté 80 g de benzène, on laisse le mélange reposer pendant la nuit. On sépare le composé de sodium par filtration et on chauffe le mélange sous pression réduite pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel.Ce produit réactionnel a un poids de 132 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est fixé par une réaction du type IZichael aux deux radicaux hydroxyle du polypropylèneglycol sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide. Ce produit a un indice de réfraction [(nD 25 C)J de 1,4562 et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C : 60,88 fo, H : 10,22 %, N: 2,20 % et O : 26,70 . Exemple 11 On purge par de l'azote un flacon à trois cols de 500 cm3 équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un condenseur à reflux, puis on place dedans une solution dans le méthanol contenant 0,54 g de méthoxyde de sodium. On sépare le méthanol par distillation sous pression réduite et on ajoute 52,6 g de diéthanolamine pour dissoudre le méthoxyde de sodium. Ensuite, on ajoute 198 g de N,N-diméthylacrylamide, et on effectue la réaction pendant 4 heures à 650C. Ensuite, on neutralise le mélange réactionnel en ajoutant un équivalent d'acide acétique glacial et, après addition de 150 g de benzène, on laisse le mélange reposer pendant la nuit. On sépare par filtration l'acétate de sodium résultant et on chauffe sous pression réduite la solution dans le benzène contenant le produit réactionnel pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Ce produit réactionnel pèse 185 g et ses analyses IR et REJIN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est attaché aux deux radicaux hydroxyle et à un atome d'hydrogène du radical amine de la diéthanolamine par une addition du type ïiichael sans réaction secondaire telle que rupture du radical amide, et le produit réactionnel a la structure représentée par la formule suivante Ce produit a un indice de réfraction [nD (25 C)] égal à 1,4972, et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C : 56,52 %, H : 9,47 fio, N : 13,92 , et O : 20,09 %. Exemple 12 Dans un flacon du même type que celui de l'exemple 11, on dissout 0,54 g de sodium dans 30,6 g de monoéthanolamine, puis on ajoute 198 g de N,N-diméthy3amide et on effectue la réaction pendant 3 heures et 50 minutes à 650C. Ori sépare par filtration l'acétate de sodium résultant et on chauffe sous pression réduite la solution dans le benzène contenant le produit réactionnel pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel.Ce produit réactionnel pèse 160 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacryl amide est attaché à un radical hydroxyle et deux atomes d'hydrogène du radical amino de la monoéthanolamine par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture du radical amide et le produit réactionnel a une structure de formule Les valeurs d'analyse élémentaire de ce produit sont C : 56,81 %, H: 9,52 % N : 15,65 fo et O : 18,02%. Exemple 13 Dans le même flacon qu'à l'exemple 11, on dissout 0,54 g de méthoxyde de sodium dans 74,5 g de triéthanolamine. Ensuite, on ajoute 198 g de N,iN-diméthylacrylamide et on met en oeuvre la réaction pendant 4 heures à 65 C. On neutralise ensuite le mélange réactionnel par addition d'un équivalent d'acide acétique glacial et, après avoir ajouté 150 g de benzène, on laisse le mélange réactionnel reposer pendant la nuit. On sépare par filtration l'acétate de sodium résultant et on chauffe sous pression réduite la solution dans le benzène contenant le produit réactionnel pour séparer par distillation le benzène et les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel.Ce produit réactionnel pèse 199 g et ses analyses IR et R montrent que le N,N-diméthylacrylamide est attaché aux trois radicaux hydroxyle de la triéthanolamins par une addit ion du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture du radical amide. Le produit réactionnel a une structure représentée par la formule suivante Ce produit réactionnel a un indice de réfraction (25 C)] égal à 1,4943, et ses valeurs analyse élémentaire sont C : 56,42 o H : 9,45 %, N : 12,45 % et O : 21,68 %. Exemple 14 On introduit, dans un flacon à trois cols de 300 cm3 purgé à l'azote, 99 g (1 mole) de N,N-diméthylacrylamide, puis on ajoute graduellement une solution aqueuse à 30 5é en poids contenant 31 g (1 mole) de méthylamine. On agite le mélange pendant 4 heures à la température ambiante. On sépare par distillation sous pression ré- duite les corps n'ayant pas réagi et 11 eau, puis on extrait le produit réactionnel. Celui-ci pèse 116 g. Ses analyses IR et met montrent que le N,N-diméthylacryla- mide est attaché par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la-amide, et le produit réactionnel a une structure représentée par la formule CH3NHCH2CH2CON(CH3)2. Les valeurs d'analyse élémentaire de ce produit sont 0 : 57,60 %, H : 10,08 0%, N : 18,21 ss et O : 14,11 . Exemple 15 On introduit, dans un flacon à trois cols de 300 cm purgé à l'azote, 127 g (1 mole) de N,N-diéthylacrylamide contenant 300 ppm d'hydroquinonemonométhyléther, et on ajoute graduellement goutte à goutte une solution aqueuse à 30 % en poids contenant 45 g (1 mole) de diméthylamine. On agite le mélange pendant 3 heures à 400C et on sépare par distillation sous pression réduite les corps n'ayant pas réagi et 1 eau et on extrait le produit réactionnel.Ce produit réactionnel pèse 141 g, et ses analyses 'R et RMN montrent que le N,N-diéthylacrylamide est attaché par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle aue rupture de la liaison amide, et Ce produit réactionnel a une structure de formule (CH3)2NCH2CH2CON (CH2H5)2. Les valeurs d'analyse élémentaire de ce produit sont C : 62,79 %, H : 11,72 ff$, N : 16,20 % et O : 9,29 %, Exemple 16 On introduit, dans un flacon à trois cols de 500 cm3 purgé à l'azote, 61,1 g (1 mole) de monoéthanolamine et 198 g (2 moles) de N,N-diméthylacrylamide, et on agite le mélange pendant 4 heures à 550C. On chauffe le mélange sous pression réduite pour séparer par distillation les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel. Le produit réactionnel pèse 230 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthylacrylamide est attaché par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide.Le produit réactionnel a la structure de formule suivante Ce produit a un indice de réfraction E nD (25 C)] égal à 1,5027 et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C : 55,58 %, H : 9,71 %, N : 16,15 % et O : 18,56 io. Exemple 17 On introduit, dans un flacon à trois cols de 900 cm3 purgé à l'azote, 52,6 g (0,5 mole) de diéthanolamine et 49,5 g (0,5 mole) de N,N-diméthylacrylamide, et on agite le mélange à 650C rendant 4 heures. On chauffe ensuite sous pression réduite le mélange réactionnel pour séparer par distillation les corps n'ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel.Ce produit réactionnel a un poids de 91 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-dimé- thylacrylamide est attaché par une addition au type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide, et le produit réactionnel a la structure de formule suivante (HOCH2CH2)2NCH2CH2CON(CH3 Le produit a un indice de réfraction tnD (25 0C )J égal à 1,4987, et ses valeurs d'analyse élémentaire sont C: 52,93 %, H : 9,85 %, N: 13,60 % et O : 23,62 %. Exemple 18 On introduit, dans un flacon à 3 cols de 500 cm3 purgé par de ltazote, 58 g (0,5 mole) d'hexaméthylènediamine et 297 g (3 moles) de N,N-diméthylacrylamide, et on agite le mélange pendant 8 heures à 50 C. On chauffe ensuite sous pression réduite le mélange réactionnel pour séparer par distillation les corps n' ayant pas réagi et extraire le produit réactionnel.Ce produit réactionnel pèse 231 g et ses analyses IR et RMN montrent que le N,N-diméthyl- acrylamide est attaché à l'hexaméthylènediamine par une addition du type Michael sans réaction secondaire telle que rupture de la liaison amide, et le produit réactionnel a la structure représentée par la formule suivante Les valeurs d'analyse élémentaire de ce produit sont C : 60,84%, H : 10,23 %, N : 16,45 % et O : 12,48 % Exemple comparatif 4 On répète l'exemple 15 si ce n'est qu'on utilise 71,1 g (1 mole) d'acrylamide au lieu de 99 g (1 mole) de N,N-diméthylacryl- samide.Les analyses IR et RMN du produit réactionnel montrent qutune partie de la liaison amide de ltaevylnmide attachée par une addition du type iEchael est rompue. Exemple comparatif 5 On répète l'exemple 16 si ce n'est qu'on utilise 71,1 g (1 mole) d'acrylamide au lieu de 127 g (1 mole) de N,N-diéthyl- acrylamide les analyses IR et RMN du produit montrent ou1 une partie de la liaison amide de l'acrylamide attachée par une addition du type ilichael est rompue. Exemple 19 On fait réagir les corps indiqués au tableau 1 (pages 27 à 55) par une des méthodes de réaction a à d ci-dessous pour obtenir les composés indiqués au tableau 1. méthodes de réaction (a) Comme à l'exemple 1, on ajoute une petite auantité de sodium métallique au système réactionnel pour former un alcoolate de sodium et la réaction est mise en oeuvre en utilisant cet alcoolate de sodium comme catalyseur. ( Comme à l'exemple 3, on ajoute au système réactionnel une petite quantité de méthylate de sodium et la réaction est mise en oeuvre en l'utilisant comme catalyseur. (c) Comme à l'exemple 15, on met à réagir une solution aqueuse d'amine avec un composé vinylique de formule en l'absence de catalyseur. (d) Comme à l'exemple 17, on met à réagir un composé d'amine avec un composé vinylique de formule en l'absence de catalyseur, sans ajouter en particulier d'eau. Exemple 20 On ajoute le -composé selon l'invention a une pâte de polychlorure de vinyle pour déterminer des changements de viscosité et des modifications de viscosité dans le temps et, en utilisant cette composition payeuse, on recouvre par immersion un tissu pour obtenir une toile étanche. La pEte de polychlorure de vinyle utilisée pour le revêtement par immersion est préparée selon la formulation indiquée au tableau 2 (page 56) et, à ce moment, on ajoute une quantité prédéterminée de chacun des composés indiqués au tableau 3 (page 56). On broie la composition en utilisant un broyeur à encre à trois rouleaux. Les modifications des viscosités et les modifications des viscosités avec le temps selon le type et la quantité du composé selon l'invention sont indiquées aux tableaux 4 à 6 (pages 57 et 58). On mesure la viscosité de la composition piteuse en utilisant un viscosimètre du type B (type BN, fabriqué par Tokyo Xeiki Kabu- shiki EAisha) (rotor n 4, vitesse de rotation 30 tr/mn). La mesure est effectuée à une température constante de 25 C. On dépose par immersion cette composition piteuse polyviny liaue sur divers tissus de toile constituée de fibres de polyalcool vinylique ou de polyester. A titre de comparaison, on utilise une composition de pite classique ayant une composition similaire à celle de la formulation du tableau 2 si ce n'est qu'on ajoute 8 parties de trichloréthylène au lieu du composé selon l'invention. L'étoffe de base en polyalcool vinylique utilisée est une étoffe plane ayant un poids unitaire de 305 g/m2 et le tieau de base en polyester utilisé est un tissu plat ayant un poids unitaire de 286 g/m2. On désencolle et on lave le tissu par des méthodes classiques et on le fait passer par des rouleaux chauds dans une chaleur humide pour finir la surface avec un aspect lisse pour préparer un tissu de base d'essai. On découpe ce tissu de base d'essai à des dimensions de 50 x 50 cm et on l'immerge dans un bain de la composition pâteuse et on le comprime au moyen d'une calandre comprenant deux rouleaux de caoutchouc avec une retenue de résine de 70 ç en poids. On le maintient perpendiculaire dans un séchoir à air chaud et on le préchauffe à 100HO pendant 5 minutes, puis on le fait durcir à 1 800C pendant 3 minutes. On mesure l'étanchéité à l'eau et l'adhérence de la toile étanche à liteau résultante. En ce aui concerne l'étanchéité à l'eau, on mesure la résistance initiale à la pression d'eau après traitement, la résistance à la pression d'eau après flexion et le taux de fuites. On mesure la résistance à la pression de liteau en utilisant un appareil du commerce dressai de résistance à la pression de l'eau.On évalue le taux de fuites par le taux de perte pendant de longues périodes de temps sous une faible pression d'eau (environ 50 mm v O). La résistance de liaison interfaciale entre la couche de résine de polychlorure de vinyle et l'étoffe de base est mesurée en utilisant un appareil d'essai Instron après avoir superposé deux tissus traités et les avoir traités par une soudeuse à haute fréquence. La résistance de liaison est la résistance de pelage de. la section liée. les résultats sont indiqués au tableau 7 (pages 59 et 60). Ces résultats montrent que la patte de polychlorure de vinyle contenant le nouveau composé selon l'invention possède une faible viscosité et qu'il y a une tendance très réduite à l'augmentation de la viscosité dans le temps. La toile imperméable à l'eau et à l'air traitée en utilisant la composition de pite précédente possède de bonnes propriétés d'étanchéité vis-à-vis de l'eau sans traitement hydrophobe du tissu de base et l'adhérence entre la résine et le tissu de base est également supérieure. Exemple 21 On essaie les quatre c 1posés suivants (D, X, F et G) pour examiner leurs effets en tant qu'agents de dispersion. L'essai consiste à préparer un système de dispersion ayant une concentration en fines particules de 1 g/100 cm3 et une concentration en dispersant de 0,5 g/100 cm3 en utilisant un cylindre de mesure gradué de 100 cm3, en agitant le système en faisant rouler le cylindre de mesure 12 fois, en le laissant reposer à 250C et en mesurant le taux de chute de la surface de précipitation. les résultats obtenus sont indiqués aux tableaux 8 à li (pages 61 et 62). lies chiffres des tableaux indiquent la graduation du cylindre de la surface de précipi- tation et 100 indique un bon etat de dispersion sans surface de pr- cipitation appréciable.L'absence d'indication (rien) signifie un système ne contenant pas de dispersant. On utilise comme dispersant les quatre composés suivants TABLEAU 1 - (4) Es- Matériau de départ Structure chimique du Mé- Mé R1 produit réactionnel thode thode sai A(CH)n(NEpH2-p)m CH2-CHCON# Structure chimique du de d'ana R2 produit réactinnel réac- lyse n n Formule R1 R2 tion du stucturelle pro duit CH3 1 2 0 HOCH2CH2OH -CH3 -CH3 (CH2OCH2CH2CON# )2 a Liqui CH3 de RMN IR analy se élé men taire CH3 CH# CH3 CH3 CH3 2 2 0 HOCH2CH2OH -CH# -CH# #CH2OCH2CH2CON# #2 a - do CH3 CH# CH3 CH3 Li3 2 0 HO(CH2CH2O)H -CH3 -CH3 O(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 a quide CH3 RMN - à suivre - TABLEAU 1 - (4) (suite) C2H5 Li4 2 0 HO(CH2CH2O)2H -C2H5 -C2H5 O(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 a quide C2H5 RMN CH3 5 2 0 HO(CH2CH2O)2H -CH3 -C2H5 O(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 a - do C2H5 C4H9 6 2 0 HO(CH2CH2O)2H -C4H9 -C4H9 O(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 a - do C4H9 CH3 7 2 0 HO(CH2CH2O)3H -CH3 -CH3 (CH2OCH2CH2OCH2CH2CON# )2 a Li CH3 quide RMN IR analy se élé men taire CH3 Li8 2 0 HO(CH2CH2O)3H -CH3 -CH3 H(OCH2CH2)3OCH2CH2CON# a quide CH3 RMN IT Tableau 1 - (4) (suite) #C2H5 Liquide 9 2 0 HO(CH2CH2O)H -C2H5 -C2H5 (CH2OCH2CH2OCH2CH2CON# )2 a RMN #C2H5 #C3H7 10 2 0 HO(CH2CH2O)H -C3H7 -C3H7 (CH2OCH2CH2OCH2CH2CON# )2 a - do #C3H7 #C4H9 11 2 0 HO(CH2CH2O)H -C4H9 -C4H9 (CH2OCH2CH2OCH2CH2CON# )2 a - do #C4H9 #CH3 12 2 0 HO(CH2CH2O)H -C3H7 -CH3 (CH2OCH2CH2OCH2CH2CON# )2 a - do #C3H7 #CH3 Liquide 13 2 0 HO(CH2CH2O)H -CH3 -CH3 CH2O(CH2CH2O)3CH2CH2CON# b RMN #CH3 IR #CH3 Analyse CH2OCH2CH2CON# élémen #CH3 taire TABLEAU 1 - (4) (suite) #CH3 Liquide 14 2 0 HO(CH2CH2O)4H -CH3 -CH3 H(OCH2CH2)4OCH2CH2CON# b RMN #CH3 #CH3 CH2O(CH2CH2O)3CH2CH2CON# 15 2 0 HO(CH2CH2O)4H -CH3 -C2H5 # #C2H5 b - do # # #CH3 CH2OCH2CH2CON# #C2H5 #CH3 CH2O(CH2CH2O)8CH2CH2CON# 16 2 0 HO(CH2CH2O)9H -CH3 -CH3 # #CH3 b - do # # #CH3 CH2OCH2CH2CON# #CH3 #C2H5 CH2O(CH2CH2O)8CH2CH2CON# 17 2 0 HO(CH2CH2O)9H -C2H5 -C2H5 # #C2H5 b - do # # #C2H5 CH2OCH2CH2CON# #C2H5 TABLEAU 1 - (4) (suite) #CH# CH2O(CH2CH2O)8CH2CH2CON# #CH3 #CH3 #CH3 # # #CH3 18 2 0 HO(CH2CH2O)9H -CH# -CH# # #CH# #CH3 #CH3 # #CH3 b Liquide # #CH(CH3)2 RMN CH2OCH2CH2CON# #CH(CH3)2 #CH3 CH2O(CH2CH2O)99CH2CH2CON# Cire, 19 2 0 HO(CH2CH2O)100H -CH3 -CH3 # #CH3 b p.f.=51 C # #CH3 RMN CH2OCH2CH2CON# #CH3 CH2O(CH2CH2O)99CH2CH2CON(C2H5)2 Cire 20 2 0 HO(CH2CH2O)100H -C2H5 -C2H5 # b p.f.=51 C CH2OCH2CH2CON(C2H5)2 TABLEAU 1 - (4) (suite) #C3H7 CH2O(CH2CH2O)99CH2CH2CON# # #C3H7 b Cire 21 2 0 HO(CH2CH2O)100H -C3H7 -C3H7 # #C3H7 p.f.=48 C CH2OCH2CH2CON# #C3H7 #CH3 CH2O(CH2CH2O)269CH2CH2CON# # #CH3 b Cire 22 2 0 HO(CH2CH2O)270H -CH3 -CH3 # #CH3 RMN CH2OCH2CH2CON# #CH3 #C2H5 CH2O(CH2CH2O)269CH2CH2CON# # #C2H5 b Cire 23 2 0 HO(CH2CH2O)270 -C2H5 -C2H5 # #C2H5 CH2OCH2CH2CON# #C2H5 #C3H7 CH2O(CH2CH2O)269CH2CH2CON# # #C3H7 b Cire 24 2 0 HO(CH2CH2O)270H -C2H7 -C3H7 # #C3H7 CH2OCH2CH2CON# #C3H7 TABLEAU 1 - (4) (suite) #CH3 25 2 0 HOCH2CH2CH2OH -CH3 -CH3 CH2(CH2OCH2CH2CON)# )2 a Liquide #CH3 RMN Analyse élémen taire #CH3 26 2 0 HOCH2CH2CH2OH -CH3 -C2H5 CH2(CH2OCH2CH2CON)# )2 a Liquide #C2H5 CH3 CH3 # #CH3 # #(CH2CHO)3CH2CON# 27 2 0 HO(CH2CHO)3H -CH3 -CH3 O# #CH3 b Liquide # #CH3 RMN #CH2CH2CON# #CH3 CH3 CH3 # # #CH3 28 2 0 HO(CH2CHO)3H -CH3 -CH3 HO(CH2CHO)3CH2CH2CON# b Liquide #CH3 TABLEAU 1 - (A) (suite) CH3 CH3 # CH3 # (CH2CHO)3CH2CH2CON# 29 2 0 HO(CH2CHO)3H -CH3 -C2H5 O# CH3 C2H5 b Liquide CH2CH2CON# C2H5 CH3 CH3 # C2H5 # (CH2CHO)3CH2CH2CON# 30 2 0 HO(CH2CHO)3H -C2H5 -C2H5 O# CH3 C2H5 b Liquide CH2CH2CON# C2H5 CH3 (C4H8O)7CH2CH2CON# 31 2 0 HO(CH2CH2CH2 CH3 -CH3 O# CH3 CH3 b Liquide CH2O)7H CH2CH2CON# CH3 CH3 (C4H8O)7CH2CH2CON# 32 2 0 HO(CH2CH2CH2 -CH3 -C2H5 O# CH3 C2H5 b Liquide CH2O)7H CH2CH2CON# C2H5 TABLEAU 1 -(A) (suite) #CH3 (C2H4O)10CH2CH2CON # #CH3 33 2 0 HO8(C2H4O)10 -CH3 -CH3 (C3H6O)18 b Liquide (C3H6O)18 # #CH3 RMN (C2H4O)10H (C2H4O)10CH2CH2CON #CH3 #C2H5 (C2H4O)10CH2CH2CON HO(C2H4O)10 # #C2H5 34 2 0 (C3H6O)3 -C2H5 -C2H5 (C3H6O)18 b Liquide (C2H4O)10H # #C2H5 (C2H4O)10CH2CH2CON #C2H5 #CH3 (C2H4O)3CH2CH2CON HO(C2H4O)3 # #CH3 Liquide 35 2 0 (C3H6O)3 -CH3 -CH3 (C3H6O)3 b RMN (C2H4O)3H # #CH3 IR (C2H4O)3CH2CH2CON #CH3 #C2H5 (C2H4O)3CH2CH2CON HO(C2H4O)3 # #C2H5 36 2 0 (C3H6O)3 -C2H5 -C2H5 (C3H6O)3 b Liquide (C2H4O)3H # #C2H5 (C2H4O)3CH2CH2CON #C2H5 TABLEAU 1 - (A) (suite) #CH3 OH OCH2CH2CON Liquide # # #CH3 #CH3 RMN 37 2 0 HOCH2CH2CHOH3 -CH3 -CH3 CH3CHCH2CH2OCH2CH2CON b IR #CH3 Analyse élémen taire OH OH # # #CH3 38 2 0 HOCH2CH2CHOH3 -CH3 -CH3 CH3CHCH2CH2OCH2CH2CON b -do #CH3 #CH3 39 2 0 HOCH2CH2CH2CH2CH -CH3 -CH3 (C2H4OCH2CH2CON )2 b Liquide #CH3 #C2H5 40 2 0 HOCH2CH2CH2CH2OH -C2H5 -C2H5 (C2H4OCH2CH2CON )5 b Liquide #C2H5 #CH3 OCH2CH2CON # #CH3 41 2 0 HO(CH2)6CH -CH3 -CH3 (CH2)6 b Liquide # #CH3 OCH2CH2CON #CH3 TABLEAU 1 - (A) (suite) CH3 # OCH2CH2CON # # # C2H5 42 2 0 HO(CH2)6CH -CH3 -C2H5 (CH2)6 b Liquide # CH3 # # OCH2CH2CON # C2H5 CH3 CH3 CH3 # # # 43 2 0 HOCH2CH2CHCH2 -CH3 -CH3 CH(CH2CH2OCH2CH2CON #2 b Liquide CH2OH # RMN CH3 CH3 CH3 CH3 # # # 44 2 0 HOCH2CH2CHCH2 -CH3 -C3H7 CH(CH2CH2OCH2CH2CON #2 b Liquide CH2OH # C3H7 CH3 # OCH2CH2CON # # CH CH3 CH2 # # # CH2 45 2 0 HO-CH CHOH -CH3 -CH3 # #CH2 b Liquide # # CH2 RMN CH2 # CH CH3 # # OCH2CH2CON # CH3 TABLEAU 1-(A) (suite) CH3 OCH2CH2CON# CH2-CH2 # CH3 46 2 0 HOCH# #CHOH -CH3 -CH3 # b Liquide CH2-CH2 # CH3 RMN OCH2CH2CON# CH3 CH3 47 3 0 (HOCH2)3C-CH2CH3 -CH3 -CH3 CH3CH2C(CH2OCH2CH2CON# )3 b Liquide CH3 RMN IR C2H5 48 3 0 (HOCH2)3C-CH2CH3 -C2H5 -C2H5 CH3CH2C(CH2OCH2CH2CON# )3 b Liquide C2H5 IR CH3 CH2OCH2CH2CON# Liquide CH2OH # CH3 RMN # CH3 IR 49 3 0 CH OH -CH3 -CH3 CHOCH2CH2CON# a Analyse # CH3 élémen CH2OH # CH3 taire CH2OCH2CH2CON# CH3 TABLEAU 1-(A) (suite) C2H5 CH2OH OCH2CH2CON# # # C2H5 Liquide 50 3 0 CH OH -C2H5 -C2H5 a RMN # # C2H5 IR CH2OH CH(CH2OCH2CH2CON# )2 C2H5 CH3 CH2OH CH2CH2CON# # # C2H5 51 3 0 CH OH -C2H5 -CH3 O b - do # # C2H3 CH2OH CH(CH2OCH2CH2CON# )2 C2H5 CH3 CH2OH OH CH# # CH3 CH3 # CH3 52 3 0 CH OH -CH# -CH# CH(CH2OCH2CH2CON# a - do # CH3 CH3 CH3 CH2OH CH# CH3 CH3 CH3 # # CH3 Liquide 53 3 0 HOCH2CH2CCH2CH2OH -CH3 -CH3 O(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 b RMN # # CH3 CH3 IR OH OCH2CH2CON# Analyse CH3 élémen taire TABLEAU 1-(A) (suite) CH3 CH3 # CH3 # C(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 54 3 0 HOCH2CH2COHCH2OH -CH3 -C2H5 # C2H5 b Liquide # O OH # CH3 CH2CH2CON# C2H5 CH3 CH3 # # CH3 Liquide 55 3 0 HOCH2CH2CCH2CH2OH -CH2 -CH2 C(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 b Analyse # # CH3 élémen CH OH taire CH3 CH3 # # C4H9 56 3 0 HOCH2CH2CCH2CH2OH -C4H9 -C4H9 C(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 b Liquide # # C4H9 OH OH CH3 Solide 57 4 0 C(CH2OH)4 -CH3 -CH3 C(CH2OCH2CH2CON# )4 b RMN CH3 Analyse élémen taire CH3 Cire-huile 58 4 0 C(CH2OH)4 -CH3 -CH3 (HOCH2)2C(CH2OCH2CH2CON# )2 b RMN CH3 Analyse élémen taire TABLEAU 1-(A) (suite) CH3 59 4 0 C(CH2OH)4 -CH3 -C2H5 C(CH2OCH2CH2CON# )4 b Liquide C2H5 CH3 60 4 0 C(CH2OH)4 -CH3 -C3H5 C(CH2OCH2CH2CON# )4 b Liquide C3H5 CH3 CH O-CH2CH2CON# # # CH3 CH3 61 6 0 HOCH2(CH)4CH2OH -CH3 -CH3 CH2(CH)4CH2OCH2CH2CON# b Liquide # CH3 CH3 RMN O-CH2CH2CON# CH3 CH CH # CH3 # CH2(CH)4CH2OCH2CH2CON# b Liquide # CH3 CH3 62 6 0 HOCH2(CH)4CH2OH -CH3 -CH3 # CH3 CH3 RMN O-CH2CH2CON# CH3 TABLEAU 1-(A) (suite) C2H5 CH2CH2CON# OH O C2H5 # # C2H5 63 6 0 HOCH2(CH)4CH2OH -C2H5 -C2H5 CH2(CH)4CH2OCH2CH2CON# b Liquide # C2H5 C2H5 O-CH2CH2CON# C2H5 OH CH3 # CH2CH2CON# 64 2 0 CH3CHC16H32OH -CH3 -CH3 O CH3 b Liquide # CH3 CH3CHC16H32OCH2CH2CON# CH3 CH3 65 2 0 HOC12H24OH -CH3 -C2H5 C12H5 C12H24(OCH2CH2CON# )2 b Liquide C2H5 CH3 66 2 0 HOC8H16OH -CH3 -CH3 C8H16(OCH2CH2CON# )2 b Liquide CH3 TABLEAU 1-(A) (suite) CH2-CH2 CH2-CH2 67 0 1 # # (p=1) -CH3 -CH3 # # CH3 d CH2-NH CH2-NCH2CH2CON# CH3 CH2-CH2 C2H5 CH2-CH2 C2H5 68 0 2 HN# #NH -C2H5 -C2H5 #NCOCH2CH2N# #NCH2CH2CON# d CH2-CH2 C2H5 CH2-CH2 C2H5 (p=1) CH2-CH2 CH3 CH2-CH2 69 0 1 O# #NH -C2H5 -C2H5 #NCCH2CH2N# #O d CH2-CH2 CH3 # CH2-CH2 (p=1) O CH2-CH2 CH3 CH2-CH2 70 0 1 CH2# #NH -CH3 -CH3 #NCCH2CH2N# #CH2 d CH2-CH2 CH3 # CH2-CH2 (p=1) O TABLEAU 1 - (B) Es- R1 Mé- Méthode de sai A(OH)n(NBpH2-p)m CH2-CHCOH# thode Structure chimique du l'analyse n R2 de produit réactionnel du prodit réac A B n m p R1 R2 tion CH3 IR 71 CH3 - 0 1 0 CH3 CH3 c CH3N(CH2CH2CON# )2 RMN CH3 Analyse élémen taire CH3 72 CH3 - 0 1 0 CH3 C2H5 c CH3N(CH2CH2CON# )2 - do C2H5 CH3 CH# CH3 CH3 CH3 73 C2H5 - 0 1 0 #CH #CH c C2H5N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 CH3 CH3 CH# CH3 CH2CH2CH2CH3 74 C2H5 - 0 1 0 C4H9 C4H9 c C2H5N(CH2CH2CON# )2 - do CH2CH2CH2CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 IR 75 C4H9 - 0 1 0 CH3 CH3 d C4H9N(CH2CH2CON# )2 RMN CH3 Analyse élémen taire CH3 76 C8H17 - 0 1 0 CH3 CH3 d C8H17N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 C2H5 77 C8H17 - 0 1 0 C2H5 C2H5 d C8H17N(CH2CH2CON# )2 - do C2H5 CH3 78 C12H25 - 0 1 0 CH3 CH3 d C12H25N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 CH3 79 C18H37 - 0 1 0 CH3 CH3 d C18H37N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 CH3 80 C2H5 C2H5 0 1 0 CH3 CH3 c (C2H5)2NCH2CH2CON# - do CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 IR 81 C2H5 C2H5 0 1 1 CH3 C2H5 c (C2H5)2NCH2CH2CON# RMN C2H5 Analyse élémen taire CH3 82 C4H9 C4H9 0 1 0 CH3 CH3 d (C4H9)2NCH2CH2CON# - do CH3 CH3 # CH3 83 CH3# CH3 0 1 1 CH3 CH3 d CH3#NCH2CH2CON# - do CH3 CH3 CH2CH2CON# CH2-CH2 CH2-CH2 CH3 84 CH2# #CH- - 0 1 0 CH3 CH3 d CH2# #CH-N# - do CH2-CH2 CH2-CH2 CH3 CH2CH2CON# CH3 CH3 85 CH2CH2 - 0 2 0 CH3 CH3 c ( #NCOCH2-CH2)2NCH2CH2N - do CH3 CH3 -(CH2CH2CON# )2 CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 86 CH2CH2 - 0 2 0 CH3 C2H5 c ( #NCCOH2CH2)2NCH2CH2N IR C2H5 CH3 RMN -(CH2CH2CON# )2 Analyse C2H5 élémen taire CH3 CH3 (CH3)2CH 87 CH2CH2 - 0 2 0 #CH #CH c ( #NCOCH2CH2)2NCH2CH2N - do CH3 CH3 (CH3)2CH CH(CH3)2 -(CH2CH2CON# )2 CH(CH3)2 CH3 88 (CH2)6 - 0 2 0 CH3 CH3 d ( #NCHOCH2CH2)2N(CH2)6N - do CH3 CH3 -(CH2CH2CON# )2 CH3 C2H5 89 (CH2)6 - 0 2 0 C2H5 C2H5 d ( #NCOCH2CH2)2N(CH2)6N - do C2H5 C2H5 -(CH2CH2CON# )2 C2H5 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 IR 90 (-CH2-)6 - 0 2 0 CH3 CH3 d #NCOCH2CH2NH(-CH2-)6 RMN CH3 CH3 Analyse -NHCH2CH2CON# taire CH3 CH3 CH3 91 CH3# - 0 2 0 CH3 CH3 c ( #NCOCH2CH2)2N-#-N - do CH3 CH3 -(CH2CH2CON# )2 CH3 CH3 92 (CH2)3O - 0 2 0 CH3 CH3 c ( #NCOCH2CH2)2N(CH2)3O - do -(CH2CH2O)3 CH3 -(CH2)3 -(CH2CH2O)3(CH2)3 CH3 -N(CH2CH2CON# )2 CH3 C2H5 ( #NCCOH2CH2)2N(CH2)3O 93 (CH2)3O - 0 2 0 C2H5 C2H5 c C2H5 CH5 CH3 # # -(CHCH2O)6,6(CH2)3 -(CHCH2O)6,6 C2H5 -(CH2)3 -N(CH2CH2CON# )2 - do C2H5 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 IR 94 (CH2)3O - 0 2 0 CH3 CH3 c ( #NCOCH2CH2)2N(CH2)O RMN -(CH2)4O)20,6 CH3 Analyse -(CH2)3 -(CH2CH2CH2CH2O)20,6 élémen CH3 taire -(CH2)3N(CH2CH2CON# )2 CH3 C3H7 CH3 # 95 CH2CH2 C2H7 1 1 1 CH3 CH3 b #NCOCH2CH2OCH2CH2NCH2CH2 - do CH3 CH3 -CON# CH3 C3H7 CH3 # 96 CH2CH2 C3H7 1 1 1 CH3 C2H5 b #NCOCH2CH2OCH2CH2NCH2CH2 - do C2H5 CH3 -CON# CH3 CH3 97 CH2CH2 - 1 1 1 CH3 CH3 b #NCOCH2CH2OCH2CH2N - do CH3 CH3 -(CH2CH2CON# )2 CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 IR 98 CH2CH2 - 1 1 0 CH3 C2H5 b NCOCH2CH2OCH2CH2N RMN C2H5# CH3 Analyse -(CH2CH2CON# )2 élémen C2H5 taire CH2CH2 CH3 99 #NH - 2 0 - CH3 CH3 b #NCOCH2CH2OCH2CH2)2 - do CH2CH2 CH3 CH3 -NCH2CH2CON# CH3 CH2CH2 C2H5 100 #NH - 2 0 - C2H5 C2H5 b ( #NCOCH2CH2OCH2CH2)2 - do CH2CH2 C2H5 C2H5 -NCH2CH2CON# C2H5 CH2CH2 CH3 101 CH2CH2#NH - 3 0 - CH3 CH3 b ( #NCOCH2CH2OCH2CH2)3N - do CH2CH2 CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) IR CH2CH2 C4H9 RMN 102 CH2CH2-#N - 3 0 - C4H9 C4H9 b ( #NCOCH2CH2OCH2CH2)3N Analyse CH2CH2 C4H9 élémen taire CH3 CH3 # CH3 # 103 CH2COH2 - 2 1 0 CH3 CH3 b ( #NCOCH2CH2OCH2)2CN - do CH3 CH3 -(CH2CH2CON# )2 CH3 C4H9 104 # - 2 1 0 CH3 CH3 b C4H9N[(CH2CH2O5)CH2CH2 - do N[(CH2CH2O)4 CH3 -CH2CH2]2 -CON# ]2 CH3 C12H25 105 # - 2 1 0 CH3 CH3 b C12H25N[(CH2CH2O)10CH2CH2 - do N[(CH2CH2O)9 CH3 -CH2CH2]2 -CON# ]2 CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 CH3 IR 106 CH3 CH3 0 1 1 CH3 CH3 c #NCH2CH2CON# RMN CH3 CH3 Analyse élémen taire C3H7 # CH3 107 CH2CH2 C3H7 1 1 1 CH3 CH3 d HOCH2CH2NCH2CH2CON# - do CH3 C3H7 # CH3 108 CH2CH2 C3H7 1 1 1 CH3 C2H5 d HOCH2CH2NCH2CH2CON# - do C2H5 CH3 109 CH2CH2 - 1 1 0 CH3 CH3 d HOCH2CH2N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 110 CH2CH2 - 1 1 0 #CH #CH d HOCH2CH2N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 CH3 CH(CH3)2 TABLEAU 1 - (B) (suite) C4H9 IR 111 CH2CH2 - 1 1 0 C4H9 C4H9 d HOCH2CH2N/CH2CH2CON# )2 RMN C4H9 Analyse élémen taire CH2CH2 CH3 112 #NH - 2 0 - CH3 CH3 d (HOCH2CH2)2NCH2CH2CON# - do CH2CH2 CH3 CH2CH2 CH3 113 #NH - 2 0 - C2H5 C2H5 d (HOCH2CH2)2NCH2CH2CON# - do CH2CH2 CH3 CH2CH2 CH3 114 #NH - 2 0 - CH3 C2H5 d (HOCH2CH2)2NCH2CH2CON# - do CH2CH2 C2H5 CH3 CH3 # # CH3 115 CH2OCH2 - 2 1 0 CH3 CH3 d (HOCH2-)2C-N(CH2CH2CON# )2 - do CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH2CH2 CH3 IR 116 CH3N# - 2 0 - CH3 CH3 b CH3N(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 RMN CH2CH2 CH3 Analyse élémen taire CH2CH2 CH3 117 C2H5N# - 2 0 - CH3 C2H5 b C2H5N(CH2CH2OCH2CH2CON# )2 - do CH2CH2 C2H5 CH3 (C2H4O)2CH2CH2 (C2H4O)3CH2CH2CON# # C2H5 118 C18H37N - 2 0 - CH3 C2H5 b C18H37N# - do # CH3 (C2H4O)2CH2CH2 (C2H4O)3CH2CH2CON# C2H5 CH3 119 C8H17 C8H17 0 1 1 CH3 CH3 d (C8H17)2NCH2CH2CON# - do CH3 TABLEAU 1 - (B) (suite) CH3 IR 120 (CH2)6 H 0 2 1 CH3 CH3 d #NCOCH2CH2HN(CH2)6NHCH2CH2 RMN CH3 CH3 Analyse -CON# élémen CH3 taire CH3 121 HOCH2CH2 H 0 1 1 CH3 CH3 d HOCH2CH2NHCH2CH2CON# - do CH3 CH3 122 HOCH2CH2 HOCH2CH2 0 1 1 CH3 CH3 d (HOCH2CH2)2NCH2CH2CON# - do CH3 TABLEAU 2 Composée à mélanger Proportion Résine de pâte de polychlorure de vinyle ("Geon 121", fabriqué par Nippon Zeon Co., Ltd) 100 parties Dioctylphtalate 80 parties Carbonyte de calcium ("Sunlight N 700", fabriqué par Takehara Kagaku Kogyo Kabuschiki Kaisha) 20 parties Pigment de bioxyde de titane ("KA-30", fabriyué par Nippon Titanium Kogyo Kabuschiki Kaisha) 10 parties Stabilisant du type Ba-Zn (fabriqué par Sakai Kagaku Kogyo Kabuschiki Kaishy) 2 parties Composé selon l'invention Proportion indiquée TABLEAU 3 Echantillon | Formule chimique A OCICHeCmNCeE2C(ZEsCE2)3E CR3 3 Cb NC?tCH2CHN " I cn CR3 CHtCHOCRLCHLCN01, CR3 l CII2,CE40tCE O 1 C2IZ zO CH te2! 2eR2(0a}I ( CII,CB2(0CB3 rt iag TABLEAU 4 Viscosité de la pâte de polychlorure de vinyle contenant le com posé A Echan- Quantité Viscosité de la pâte (poises) tillon du com n posé A Immédia- 1 jour 2 jour 5 jour 10 jour (PHR) tement après après après après après prépara tion 1 0 105 110 128 175 210 2 0,7 63 76 76 78 80 3 1,0 58 56 57 58 60 4 2,0 50 53 51 53 55 5 2,9 52 56 53 51 55 TABLEAU 5 Viscosité de la pâte de polychlorure de vinyle contenant le com posé B Echan- Quantité Viscosité (poises) de la pâte tillon du com n posé B Immédia- 1 jour 2 jour 5 jour 10 jour (PHR) tement après après après après après prépara tion 1 0 107 115 130 168 205 2 0,5 56 59 63 66 70 3 1,0 49 53 53 55 52 4 2,0 45 44 44 46 47 5 3,0 46 44 47 49 55 TABLEAU 6 Viscosité de la pâte de polychlorure de vinyle contenant le composé C selon l'invention. Echantillon Quantité de Viscosité (poises) de la pâte n composé C (PHR) Immédiatement 1 jour 2 jour 5 jour 10 jour après après après après après preparation 1 0 110 115 128 175 213 2 0,5 72 67 65 68 70 3 1,0 44 41 40 43 43 4 1,5 35 37 37 38 40 5 2,0 40 38 36 38 40 TABLEAU 7 Echan- Matériau Traite- Composé selon Propriétés d'étanschéité à l'eau Réasistance tillon du tissu ment l'invention au pelage n de base hydro- de la por phobe Type Quan- Résistance Résistance Taux de fuite tion liés tité à la pres- à la pres- (jours) (kg/3 cm (PER) sion de sion de de lar l'eau après l'eau après geur) traitement essai de (mmH2O) fatigue en flexion (mmH2O) 1 PVA* Non - 0 900 800 Fuite après 5,0 2 jours 2 PE** Non - 0 800 750 " 4,8 3 PVA Oui - 0 > 1500 > 1500 Aucune fuite 3,9 pendant 7 jours 4 PE Oui - 0 > 1500 > 1500 " 3,6 5 PVA Non A 1,0 " " " 6,8 6 PVA Non A 2,0 " " " 6,9 7 PE Non A 1,0 " " " 6,7 TABLEAU 7 (suite) 8 PE Non A 2,0 > 1500 > 1500 Aucune fuite 6,9 pendant 7 jours 9 PVA " B 1,0 " " " 7,3 10 PVA " B 2,0 " " " 7,5 11 PE " B 1,0 " " " 7,0 12 PE " B 1,0 " " " 7,1 13 PVA " C 1,5 " " " 6,5 14 PVA " C 2,5 " " " 6,7 15 PE " C 1,5 " " " 6,4 16 PE " C 2,5 " " " 6,5 * PVA = polyalcool vinylique ** PE = polyester TABLEAU 8 Système TiO/benzène Durée Dispersant Rien (heures) D E F G 1 100 100 99 95 23 2 99 100 98 90 Précipita tion achevée 3 98 99 96 81 " 4 95 99 92 63 " 5 90 98 95 45 " 18 66 93 40 Précipita- " tion achevée TABLEAU 9 Système noir de carbone/méthanol Durée Dispersant Rien D E F G 1 heure 100 100 100 100 98 1 jour 100 100 95 72 Précipita tion achevée 2 jours 98 100 83 34 " 3 jours 95 99 76 Précipita- " tion achevée 5 jours 86 99 63 " " TABLEAU 10 Système &gamma;;-Fe2O3/trichloroéthylène Durée dispersant Rien (minutes) D E F G 1 91 97 100 99 Précipita tion ache vée 2 80 94 100 97 " 3 65 90 99 93 " 5 21 80 98 85 " 10 Précipita- 63 96 70 " tion ache vée TABLEAU 11 Système CaCO3/dioctylphtalate Durée Dispersant Rien (heures) D E F G 1 99 100 98 100 71 2 93 95 91 99 Précipita tion ache vée 3 87 90 86 99 " 5 74 83 72 97 " 8 45 65 40 83 " REVENDICATIONS I. - Composé organique caractérisé par le fait qutil a pour formule dans laquelle A représente un radical choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrocarbonés mono- à hexava lents, les radicaux organiques mono- à hexavalents ayant une chaine à liaison éther et les radicaux organiques mono à hexavalents résultant de la liaison d'un radical alkylène ou d'une chaste de liaison polyéther à la liaison d'un ra dical choisi parmi -OH, #N, > NH et > NR, R représentant un radical alkyle, R1 et R2 représentant un radical alkyle en C1 à 04, B représentant un atome d'hydrogène, un radical allyle ou un radical hydroxyalkyle, m étant égal à 0, 1 ou 2, n étant un entier compris entre 2 et 6 lorsque ni est égal à 0, n est égal à 0, 1 ou 2 lorsque m est égal à 1, et n est égal à O lorsque ni est égal à 2, et # est égal à O ou 1. 2. - Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un radical choisi parmi les radicaux hydrocarbonés aliphatiques saturés mono- à hexavalents, les radicaux cycloalkyle monovalents ou cycloalkylène divalents, les restes polyalkylèneglycol mono- à hexavalents et les radicaux organiques mono- à hexavalents résultant de la liaison d'un radical alkylène ou de la chaîne de liaison polyéther dérivée d'un polyalkylèneglycol contenant 2 à 4 atomes de carbone dans le' radical alkylène en C2 à C4 sur la liaison d'un radical choisi dans le groupe constitué par -OH, #N, > NH et > NR, R représentant un radical alkyle en C1 à C20, R1 et R2 représentent des radicaux alkyle en C1 à C4, B représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 à C10 ou un radical hydroxyalkyle en C1 à C3. 3. - Composé selon la revendication 2, dans lequel A représente un radical choisi parmi les radicaux hydrocarbonés aliphati aues saturés mono- à hexavalents en C1 à C20, les radicaux cycloalkyle monovalents ou cycloalkylène bivalents en C5 ou C6, les restes polyalkylèn'eglycol mono- à hexavalents dont le radical alkylène contient 2 à 4 atomes de carbone et les radicaux organiques mono- à hexavalents résultant de la liaison d'un radical allylène contenant 2 à 4 atomes de carbone ou d'une channe de liaison polyéther provenant d'un. polyalkylèneglycol comportant un radical alky lène en C2 à C4 sur la liaison d'un radical choisi parmi -OH, #N, > NH et )NR, R représentant un radical alkyle en C1 à C20. 4. - Composé selon la revendication 1, dans lequel la for mule est dans laquelle À représente un radical hydrocarboné di- à hexavalent ou un radical. organique di- à hexavalent conte nant une channe à liaison éther, R1. et R2 représentent des radicaux alkyle en C1 à C4 et n est un entier compris entre. 2 et 6. 5. - Composé selon la revendication 4, dans lequel A est un radical hydrocarboné aliphatique saturé di- à hexavalent contenant I à 20 atomes de carbone, un radical cycloalkylène divalent contenant 5 ou 6 atomes de carbone, ou un reste polyalkylèneglycol di- à hexavalent dont le radical allzlène contient 2 à 4 atomes de carbone. 6. - Procédé de préparation du composé organique selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on fait réagir un composé de formule (HO)nA(NBpH2-p)m (2) dans laquelle A représente. un radical choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrocarbonés mono- à hexava lents, les radicaux organiaues mono- à hexavalents ayant une channe à liaison éther et les radicaux organiques mono à hexavalents résultant de la liaison d'un radical alkylène ou d'une channe de liaison polyéther à la liaison d'un ra radical choisi parmi -OH, #N, > NH et > NR, R représentant un radical alkyle, 3 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, m étant égal à 0, 1 ou 2, n étant un entier compris entre 2 et 6 lorsque m est égal à O, n est égal à 0, I ou 2 lorsaue m est égal à 1, et n est égal à O lorsoue m est égal à 2, et 2 est égal à O ou 1, et un N,N-dialkylacrylamide de formule (3) dans laquelle R1 et R2 représentent un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. 7. - Procédé de préparation du composé organique selon la revendication 4, caractérisé par le fait qu'on soumet à une réaction d'addition les deux radicaux hydroxyle terminaux d'un alcanepolyol ou d'un polyalkylèneglycol représenté par la formule (2') A(OH)n (2') dans laquelle A représente un radical hydrocarboné di- à hexavalent ou un radical organique di- à hexavalent conte nant une chaîne de liaison éther, et n est un entier com pris entre 2 et 6, et un N,N-dialkylacrylamide de formule (3) dans laquelle R1 et Ra représentent un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone0 8. - Composition de résine, caractérisée par le fait ou'elle contient un composé organique selon la revendication 1 et une résine de chlorure de vinyle. g. - Utilisation du composé organique selon la revendication 1 comme agent tensio-actif.