Brevet FR2248274A1 — publié le 19750516

La présente invention se rapporte à des nouveaux dérivés de la triazine caractérisés en ce que leur molécule contient un cycle triazole-1,2,4 relié par un pont amino au cycle triazine. Ces composés constituent d'excellents herbicides utiles dans la destruction des plantes indésirables. Les composés ainsi visés par l'invention sont définis par la formule I dans laquelle R représente un atome de chlore ou un reste méthoxy, @thoxy, m@thylthio ou éthylthio; R' et R"', semblables ou diff@rents, représontent chacun, un atome d'@ydroyène ou un roste alcoyle léger; R" représente un reste alcoyle léger. L'invention vise auasi un procédé de faerication suivant lequel on faib agir une chlorotriasine de formule II dans laquelle R, R' et R" sont comme il est dit pour la formule I, sur un aminotrianole de for@ule III dans laquelle R"' est comme il est dit pour la formule I. On opére préférablement en présence d'une base forte comme, par e@emple, un hydroxyde ou un carbonate alcalin. De même, on opère préférablement dans un milieu liquide, inerte envers les réactifs présents, comme, par exemple, un hydroxarbure, un alcool secondaire ou tertiaire, une cétone, un ether-oxyde, un hétérocycle oxygéné, l'eau et leurs mélanges. On peut opérer sous une pression supérieure à celle de l'atmosphère maic cette dernière convient généralement. Quelques exemples de préparation so--t nionnés ci-apreis; ces exemples sont purement illustratifs et ne limitent en rien la portée de l'invention. Exemple 1 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 Dans 500 millilitres d'acétone, on introduit 19,3 grammes (0,1 mole) de dichloro-2,4 éthylamino-6 sym-triazine; on porte ers 300C, aite énergiquement et ajoute, par petites portions, grammes (0,1 mole) d'amino-3 triazole-1,2,4; on ajoute, peu à peu, 50 millilitres de soude caustique en solution aqueuse à 2 moles/litre. On chauffe vers 40 C et mai@tient ainsi pendant dou@@@@uros; on @vapore l'acétone dans un évaporateur rotatif sous pression reduite; on épuise le résidu plusieurs fois au chloroforme, seche sur sulfate de calcium anhydre et élimine le chloroforme @ans un évaporateur rotatif. Exemple 2 En opérant comme dans l'exemple 1 et en remplaçant la dichloro-2,4 éthylamino-6 symtriazine par son équivalent en une autre chlorotriazine de formule II, on peut, notamment obtenir les composés suivants (chloro-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (chloro-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (chloro-4 sec-butylarino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (chloro-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthoxy-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino-)-3 triazole-1,2,4 (méthoxy-4 isopro@ylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1, 2,4 (éthoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthoxy-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (éthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino-3) triazole-1,2,4 (méthoxy-4 N-méthyl N- propylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthylthio-4 méthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthylthio-4 éthylamino-6 sym-triaminyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triaminyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (éthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthylthio-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole 1,2,4 (méthylthio-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole 1,2,4 (méthylthio-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 Exemple 3 En opérant comme dans l'exemple 1 mais en remplaçant l'amino-3 triazole-1,2,4 par son équivalent d'un autre aminotriazole de formule III, on peut, notamment, obtenir les cemposés suivants : (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 méthyl-1 triazole-1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 éthyl-1 triazole1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 isopropyl-1 triazole-1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 tertrobutyl-1 triazole-1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 butyl-1 triazole1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 sec-butyl-1 triazole-1,2,4 R E V E N D I C A T I O N S 1.- produits industriels nouveaux constitues par les composés définis par la formule I dans laouelle R représente un atome ce chlore ou-un reste méthoxy, éthoxy, méthylthio ou éthylthio; R' et R"', semblables ou différents, représentent chacun,. un atome d'hydrogène ou unreste alcoyle léger, R" représente un reste alcoyle léger.. 2.- Produit conforme a la revendication 1 constitué par la (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-2 méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazine. 3.- Produits conformes a la revendication 1 constitués par les composés salivants (chloro-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (chloro-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (chloro-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (chloro-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthoxy-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthoxy-4 isopronylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (éthoxy-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2-amino)-3 triazole1,2,4 (méthoxy-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (éthoxy-4 ter-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthoxy-4 N-méthyl N-propylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthylthio-4 méthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthylthio-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole-1,2,4 (méthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 ( éthylthio-4 isopropylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthylthio-4 sec-butylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (methylthio-4 ter-butylamino-6 sym -triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 (méthylthio-4 diéthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 triazole1,2,4 4.- Produits conformes à la revendication 1 constitués par les composés suivents :: (chloro-4 éthylanino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 méthyl-1 triazole-1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 éthyl-1 triazole1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 isopropyl-1 triazole-1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 temtrobutyl-1 triazole-1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 butyl-1 triazole1,2,4 (chloro-4 éthylamino-6 sym-triazinyl-2 amino)-3 sec-butyl-1 triazole-1,2,4 5.- Procédé de fabrication des co@posés défi@is dans la revendication 1 suivant lequel on feit agir une chlorotriazine de formule II dans laquelle R, R' ct R" sont comme il est dit dans la revendication 1, sun une aminotriazine de formule III dans laquelle R"' est comme il est @it dans la revendication 1. 6.- Procéd@ c@@forre à la revendication 5 caractérisé en ce qu'une base forte est ajoutée au milieu réactionnel. 7.- Procédé conforme à le revendication 6 caractérisé en ce nue la base forte est un hydroxyde ou un carbonate alcalin. 8.- Procédé conforme à la revendication 7 caractérisé en ce qu'on utilise la soude caustique. 9.- Procédé conforme la revendication 5 caractérisé en ce qu'on opère dans un milieu liquide inerte envers les réactifs en présence. 10.- Procédé conforme à la reverdication 9 caractérisé en ce que la milieu licuide est constitué par un hydrocarbure, un alcool seccndaire ou tertiaire, une cétone, un éther-oxyde, un hétérocycle, l'eau ou un de leurs mélanges.