Brevet FR2161828A1 — publié le 19730713

La présente invention se rapporte à un mode de fabrication de dérivés phénylalcanoiques de la quinazoloile-o et aux composés ainsi fabriqués. Les composés visés par l'invention sont définis par la formule générale I ci-après Dans cette formule R représente un reste phényle, furyle ou thiényle, ce reste pouvant porter un ou deux substituants facultatifs choisis parmi les restes méthyle, les groupes méthoxy ou trifluorométhyle et les halogènes; R' représente une substitution facultative choisie parmi les halogènes et le groupe méthoxy; R" représente une ou plusieurs substitutions facultatives choisies parmi les suivantes : un ou des restes alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, aryle, aralcoyle et/ou aralcényle et/ou un ou des halogènes et/ou un ou des groupes hydroxy, alcanoyloxy, cyano, nitro, alcoyloxy, aryloxy, aralcoyloxy, alcoylthio, arylthio, aralcoylthio, aryloxyméthyle, arylthiométhyle et/ou trifluorométhyle, les restes cycloalcoyle, aryle, aralcoyle et aralcényle pouvant eux-même porter un ou des restes alcoyle, halogènes et ou groupes cyano, nitro, alcoyloxy, alcoylthio ou trifluorométhyle; A représente une liaison directe ou un groupe hydrocarboné divalent saturé ou éthylénique en chaîne droite ou ramifiée. Les composés de l'invention possèdent des propriétés pharmacologiques très intéressantes; ils prérentent, notamment, des activités analgésiques, antipyrétiques, anti-inflammatoires et antirhumatismales; on peut les utiliser avec profit en biologie et comme additifs aux aliments et boissons hygielliques. Suivant le procédé de fabrication visé par l'invention, on fait agir un halogénure d'acide défini par la formule eéréra- le II suivante dans laquelle X est un halogène, R" étant comme il a été dit précédemment, sur une quinazolinone définie par la formule générale III suivante dans laquelle R et Xl sont comme il a été dit précédemment. L'opération est effectuée, préférablement, dans un liquide inerte servant de solvant ou support comme, par exemple, un hydrocarbure, un éther-oxyde, un hétérocycle oxygéné, un N,N- dialcoylamide ou leurs mélanges; on peut aussi opérer en présence d'un accepteur d'acide tel que, par exemple, une base minérale ou organique tertiaire, le dit accepteur pouvant constituer tout ou une partie du solvant ou support. La réaction peut être effectuée à la température ambiante; on peut aussi opérer à une température différente en vue de ralentir ou accélérer la réaction et augmenter la qualité ou le rendement de l'opération. Une variante intéressante consiste a' utiliser un dérivé Nmétallique de la quinazolinone comme, par exemple, le dérivé sodé. Quelques exemples de préparation sont donnés ci-après; ces exemples sont purement illustratifs ot ne liitent en rien l'invention. EXEMPLE 1 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 Dans 3CO millilitres de benzène sec, on introduit 24,8 grammes (0,1 mole) de dérivé N-sodé de (thiényl-2)-4 quinazolinone -2; on agite et ajoute lentement 22,5 grammes (0,1 mole) de chlorure d' (isobutyl-4 phényl)-2 propionyle; après introduction on porte au reflux pendant 90 minutes puis filtre le liquide chaud pour éliminer le chlorure de sodium; le filtrat est placé dans un évaporateur rotatif et le benzène est éliminé sous pression réduite; le résidu est lavé plusieurs fois avec un peu de pentane puis séché sous vide. EXEMPLE 2 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque la (thiényl-2)-4 quinazolinone~2 est remplacée dans la réaction de l'exemple 1 par une autre quinazolinone de formule générale III. Quinazolinone utilisée Composé obtenu R R' Fluoro-2 phényl : H [(isobutyl-4 phényl)-2 propio nyl]-1 (fluoro-2 phényl)-4 quinazolinone-2 Fluoro-4 phényl H [(isobutyl-4 phényl)-2 propio nyl]-1 (fluoro-4 phényl)-4 quinazolinone-2 Chloro-4 phényl H [(isobutyl-4 phényl)-2 propio nyl]-1 (chloro-4 phényl)-4 quinazolinone-2 N4thyl-2 phényl . Chloro-6 [(isobutyl-4 phényl)-2 proprio nyl]-1(méthyl-2 phényl)-4 chloro-6 quinazolinone-2 Trifluorométhyl-3 H [(isobutyl-4 phényl)-2 propio phényl nyl]-1 (trifluorométhyl-3 phényl)-4 salicyloyl-l quinazoli none-2 Méthoxy-4 phényl : Fluoro-6:L (isobutyl-4 phényl)-2 propio nyl]-1 (méthoxy-4 phényl)-4 : : fluoro-6 quinazolinone-2 Furyl-2 H [(isobutyl-4 phényl)-2 propio nyl]-1 (furyl-2)-4 quinazolino ne-2 Furyl-2 Chloro-6 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] . (furyl-2)-4 chloro-6 quinazolino ne-2 Thiényl-2 Chloro-6 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] : : -1 (thiényl-2)-4 chloro-6 quinazolinone-2 Méthyl-5 thiényl-2 : Z :[ (isobutyl-4 phényl)-2 propionyJî -1 (méthyl-5 thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Méthyl-5 thiényl-2 Chloro-6 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] : : -1 (méthyl-5 thiényl-2)-4 chloro -6 quinazolinone-2 Méthyl-4 thiényl-2 Chloro-6 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] -1 (méthyl-4 thiényl-2)-4 chloro : : -6 quinazolinone-2 Dichloro-3,4 phényl Méthoxy-6 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] -1 (dichloro-3,4 phényl)-4 méthoxy-6 quinazolinone-2 Chloro-4 méthyl-2 Chloro-7 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] phényl s -1 (chloro-4 méthyl-2 phényl)-4 chloro-7 quinazolinone-2 Chloro-5 thiényl-2 H [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl] -1 (chloro-5 thiényl-2)-4 quinazolinone-2 EXEMPLE 3 En opérant cmmme dans l'exemple 1 et remplaçant le chlorure d'(isobutyl-4 phényl)-2 propionyle par un autre chlorure défini par la formule générale suivante c'est à dire dans lequel A est un groupe Y'-C-Y", on peut, notamment, obtenir les composés figurant dans le tableau cidessous. Chlorure d'acide utilisé Composé obtenu R" Y' Y" Isobutyl-4 H H [(isobutyl-4 phényl)acétyl]-1 . . (thiényl-2)-4 quinazolinone Cyclohexyl-4 H H [(cyclohexyl-4 phényl) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Phényl-4 H H [(biphényl-4)acétyl]-1 (thiényl -2)-4 quinazolinone-2 (Chloro-4 H H [(chloro-4'biphényl-4) acétyl]-1 phényl)-4 . (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (Méthylthio-4 H H [(méthylthio-4' biphényl-4)acétyl] phényl)-4 -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (Fluoro-4 phényl) H H [(fluoro-4' biphényl-4)acétyl]-1 -4 ( thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (Trifluorométhyl: H : H :[(trifluoro-4' biphényl)-4) -4 phényl)-4 acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Cyclohexyl-4 H H [(cyclohexyl-4 chloro-3 phényl) chloro-3 : : acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Butyl-4 H Méthyl [(n-butyl-4 phényl)-2 propionyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Isopropyl-4 H Méthyl [(isopropyl-4 phényl)-2 propionyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Propyl-4 H Méthyl [(n-propyl-4 phényl)-2 propionyl] . -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Teramyl-4 H Méthyl [(téramyl-4 phényl)-2 propionyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Ethyl-4 H Méthyl [(éthyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Méthyl-4 H Méthyl [(p-tolyl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Diéthyl-3,4 H Méthyl [(diéthyl-3,4 phényl)-2 propionyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Dipropyl-3,4 H Méthyl [(dipropyl-3,4 phényl)-2 propionyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Dibutyl-3,4 H Méthyl [(dibutyl-3,4 phényl)-2 propionyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Méthyl-3 propyl H Méthyl [(méthyl-3 propyl-4 phényl)-2 -4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Méthyl-3 butyl-4 H Méthyl [(méthyl-3 butyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Diméthyl-3,5 H Méthyl [(diméthyl-3,5 phényl)-2 propio nyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 Diéthyl-3,5 : H Méthyl [(diéthyl-3,5 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Diméthyl-2,4 H Méthyl [(diméthyl-2,4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Sec-butyl-4 : H : Méthyl : [(secbutyl-4 phényl)-2 propionyl] : : -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Terbutyl-4 H Méthyl [(terbutyl-4 phényl)-2 propionyl] : . . -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Ethyl-l propyl-4: H Méthyl [(éthyl-1 propyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (diméthyl-1,2 H Méthyl [[(diméthyl-1,2 propyl)-2 phényl] propyl)-4 -2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (méthyl-2 H Méthyl [[(méthyl-2 butyl)-4 phényl]-2 butyl)-4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 : : : quinazolinone-2 Méthyl-3 H Méthyl [(méthyl-3 isopropyl-4 phényl)-2 isopropyl-4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Méthyl-2 propyl H Méthyl [(méthyl-2 propyl-4 phényl)-2 -4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Sthyl-4 méthyl-2 H Méthyl [(éthyl-4 méthyl-2 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Ethyl-2 méthyl-4 H Méthyl [(éthyl-2 méthyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)~4 . quinazolinone-2 Butyl-4 éthyl-2 2 H Méthyl [(butyl-4 éthyl-2 phenyl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Triméthyl-3,4,5 H Méthyl [(triméthyl-3,4,5 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Triméthyl-2,4,6 H Méthyl [(triméthyl-2,4,6 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 : : : quinazolinone-2 Cyclohexyl-4 H Méthyl [(cyclohexyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Phényl-4 H Méthyl [(biphényl-4)-2 propionyl]-1 s s @ (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (chloro-4 H Méthyl [(chloro-4' biphényl-4)-2 phényl)-4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (fluoro-4 H Méthyl [(fluoro-4' biphényl-4)-2 phényl)-4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (trifluorométhyl H Méthyl [(trifluorométhyl-4' phényl-4)-2 -4 phényl)-4 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 : : : quinazolinone-2 Cyclohexyl-4 H Méthyl [(cyclohexyl-4 chloro-3 phényl)-2 chloro-3 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Isobutyl-4 H Ethyl [(isobutyl-4 phényl)-2 butyryl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Terbutyl-4 : H : Ethyl :[(terbutyl-4 phényl)-2 butyryl] Phényl-4 H Ethyl [(biphényl-4)-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Isobutyl-4 Méthyl Méthyl [(isobutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 Terbutyl-4 Méthyl Méthyl [(terbutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 2 quinazolinone-2 Secbutyl-4 Méthyl Méthyl [(secbutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Isopropyl-4 Méthyl Méthyl [(isopropyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Téramyl-4 Méthyl Méthyl [(téramyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Isobutyl-4 Méthyl Ethyl [(isobutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Terbutyl-4 Méthyl Ethyl [(terbutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Phényl-4 Ethyl Ethyl [(biphényl-4)-2 éthyl-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Phényl-4 =CH2 [(biphényl-4)-2 acryloyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 (chloro-4 =CH2 [(chloro-4' biphényl-4)-2 acryloyl] phényl)-4 -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Cyclohexyl-4 =CH2 [(cyclohexyl-4 phényl)-2 acryloyl] -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Méthyl-2 =CH2 [(méthyl-2 biphényl-4)-2 acryloyl] phényl-4 -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 Chloro-2 =CH2 [(chloro-2 biphényl-4)-2 acryloyl] phényl-4 -1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 REVì;DICATIuiS 1 . Produits industriels constitués par les composés définis par la formule générale I suivante : dans laquelle R représente un reste phényle furyle ou thiényle, ce reste pouvant porter un ou deux substituants facultatifs choisis parmi les restes méthyle, les groupes méthoxy ou trifluorométhyle et le groupe méthoxy; Rt représente une substitution facultative choisie parmi les halogènes et le groupe méthoxy; R" représente une ou plusieurs substitutions facultatives choisies parmi les suivantes : un ou des restes alcoyle, alcényle, cycloalcoyle, aryle, aralcoyle, et / ou aralcényle et/ou un ou des halogenes et/ou un ou des groupes hydroxy, alcanoyloxy, cyano, nitro, alcoyloxy, aryloxy, aralcoyloxy, alcoylthio, arylthio, aralcoylthio, aryloxyméthyle, arylthiométhyle et/ou trifluorométhyle, les restes cycloalcoyle, aryle, araîccyle, et aralcényle pouvant eux-même porter un ou des restes alcoyle, halogènes et/ou un ou des groupes cyano, nitro, alcoyloxy, alcoylthio ou trifluorométhyle. A représente une liaison directe ou un groupe hydrocarboné divalent saturé ou éthylénique en chaîne droite ou ramifiée. 20. Produit conforme à la parmi re revendication constitué par 1' [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 30 Produits conformes a la premiere revendication constitués par les composés suivants [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (fluoro-2 phényl)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (fluoro-2 phényl)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (chloro-4 phényl)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (méthyl-2 phényl)-4 chloro-6 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (trifluorométhyl-3 phényl) -4 salicyloyl-1 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (méthoxy-4 phényl)-4 fluoro-6 quinaz.olinonc-2 [(isobutyl-4 p hênyl) -2 propionyl~7-1 (furyl-2) -4 quinazolinone -2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (furyl-2)-4 chloro-6 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 chloro-6 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (méthyl-5 thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (méthyl-5 thiényl-2)-4 chloro-6 quinazolinone-2 g (isobutyl-4 phényl)-2 propionyl~7-i (méthyl-4 thiényl-2)-4 chloro-6 quinazolinone-2 g (isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (dichloro-3,4 phenyl)-4 méthoxy-6 quinazolinone-2 g (isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (chloro-4 méthyl-2 phényl) -4 chloro-7 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (chloro-5 thiényl-2)-4 quinazolinone-2 4 . Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants [(isobutyl-4 phényl) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(cyclohexyl-4 phényl) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(biphényl-4) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(chloro-4' biphényl-4) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(méthylthio-4' biphényl-4) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazoli none-2 [(fluoro-4' biphényl-4) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(trifluoro-4' biphenyl-4) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(cyclohexyl-4 chloro-3 phényl) acétyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(n-butyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(isopropyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(n-propyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(téramyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(éthyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [p-tolyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(diéthyl-3,4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(dipropyl-3,4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(dibutyl-3,4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(méthyl-3 propyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazoiinone-2 [(méthyl-3 butyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(diméthyl-3,5 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazoli none-2 [(diéthyl-3,5 phényi)-2 propionyiJ-i (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(diméthyl-3,4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(secbutyl-4 phényl)-2 propionyl 7-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(terbutyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(éthyl-1 propyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [[(diméthyl-1,2 propyl)-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [[(méthyl-2 butyl)-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(méthyl-3 isopropyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(méthyl-2 propyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(éthyl-4 méthyl-2 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(éthyl-2 méthyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(butyl-4 éthyl-2 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(triméthyl-3,4,5 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(triméthyl-2,4,6 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(cyclohexyl-4 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazoli none-2 [(biphényl-4)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(chloro-4' biphényl)-4)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(floro-4 biphényl)-4)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazoli none-2 [(trifluorométhyl-4' phényl-4)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(cyclohexyl-4 chloro-3 phényl)-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(terbutyl-4 phényl)-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(biphényl-4)-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(terbutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(secbutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(isopropyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(téramyl-4 phényl)-2 méthyl-2 propionyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(isobutyl-4 phényl)(-2 méthyl-2 butyryl]-1 (thiényl-@)-4 quinazolinone-2 [(terbutyl-4 phényl)-2 méthyl-2 butyryl]-1 (thiényl-2)~4 quinazolinone-2 [(biphényl-4)-2 éthyl-2 butyryl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone -2 [(biphényl-4)-2 acryloyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolinone-2 [(chloro-4' biphényl-4)-2 acryloyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazoli none-2 [(cyclohexyl-4 phényl)-2 acryloyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(méthyl-2 biphényl-4)-2 acryloyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 [(chloro-2 biphényl-4)-2 acryloyl]-1 (thiényl-2)-4 quinazolino ne-2 50 Procédé de fabrication consistant dans l'action d'un halogénure d'acide défini par la formule II suivante : : dans laquelle X est un halogène, R" étant comme il est dit dans la première revendication, sur une quinazolinone définie par la formule III suivante dans laquelle R et R' sont comme il est dit dans la preire revendication. 6 . Procédé conforme à la revendication ) caractérisé par la présence dans le milieu réactionnel d'un solvant et/ou d'un accepteur d'acide constitué par une base minérale ou organique tertiaire. 7 . Procédé conforme a la revendication 5 caractérisé en ce que l'on utilise un dérivé N-métallique de la quinazolinone.