Brevet FR2162276A1 — publié le 19730720

La présente invention sc rwçpcrte a un procédé Oc faberica- tion de dérivés de l'acide salicylique et de l'acide phényl tàtrazolylpropionique et aux composés ainsi préparés. Les composés vises par l'invention sont du ils par la formule le I suivante dans laquelle R représente ure ou deux substitutions facultatives choisies parmi les halogeres, le reste méthyle, et le reste trifluorométnyle; R' représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle léger; R" représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle léger. Ces composés possèdent des propriétés antiphlgistiques et relaxantes; à ce titre, ils peuvent, notamment, être introduits dans des compositions pour boissons ou des préparations alimentaires. Suivant le procédé de favbrication vise par l'invention, on fait agir un acide salicylique de formule II suivante dans laquelle R' et R" sont comme il a été dit précédemment, sur un haloénure J ' acide ciéfini par la fourale III suivante dans laquelle R est comme il est dit précédement, X étant un halogène L'opération est effectuée, préférablement, dans un liquide inerte servant de solvant ou support comme, par exemple, l'eau un hydrocarbure, un éthor-oxyde, un héterocycle oxygèné, un dialcoylamide, une cétaone, ou leurs mélaiges et en présence d'un accepteur d'acide tel que, par exemple,. une base minérale ou organique tertiaire, le dit accepteur pouvant constituer tout ou une partie du solvnant ou support. La réaction peut être effectuée à la température ambiarte; on peut aussi opérer å une température différente en vue se ralentir ou accérer la reaction et augmenter la qualité ou le rendement de l'opération. On peut aussi utiliser un sel de l'acide salicylique de formule II comme, par exemple, le sold'un métal alcalin ou d'une base organique tertiaire. Quelques oxuemples de préparation sont donnés ci-dessous à titre purement illustratifs. EXEMOLE 1 Acide [[ (dichloro-3,3 phényl) -3 tétrazolyl-2]-3 propionixy] -2 benzoïque Dans 4 liveres de nemmène anhydre, on in roeniproctit 138 crammes d'acide salicylique et IUI grammes (1 mole) de triéthylamine séchée sur sodlde caustique; on agoute, en une heure environ, 231 grammes (1 mole) de eglorure de [(dichloro-3,5 phéryl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionyle puis porte au roflux pendant 30 minutes; le chiorhydrate de @@rietylamine est élininé par filtration et le benzene est évagoré sous pression rdduite; or@@lave deux @ois a@@pentans et @@@@@@@@@@@ vite, EXEMPLE @ Le @@ @@@@@cau ci-@@@@ssous @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ qui peuvent, notamment, être ojptnnus lorsque l'@@@@@de daicylique est romplacé dans le @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ par un @@tre acide de formule II. Acide utilisé R' R" Composé ortanu Méthyl H Acide méthyl-3 [[(dichloro-3,5 phézyl-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzolque Méthyl Méthyl Acide diméthyl-3,6 [[ (dichloro-3,5 màthyl) -5 tétrazolyl-2]-3 propinoxy]-2 benzoique Méthyl Ethyl Acide éthyl-6 méthyl-3 [[(dicbloro-3,5 phényhl)-3 tétrazoly]-3 propinoxy]-2 : : benzolque méthyl Isopropyl Acide isopropyl-6 méthy-3 [[ (dichloro-3.5 phényl)-5 téttazoly-2] -3 propinoxy]-2 benzoïque Ethyl H Acide éthyl-3 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazoly-2]-3 propinoxy]-2 benzoïque Ethyl Ethyl Acide diéthyl-3,6[[(dichloro-3,5 phenyl) -5 tétrzolyl -2]-3 propinoxy]-2 : : benzoïque Ethyl s Isopropyl Acide isopropyl-6 éthyl-3 [[ (dcihloro-3,5 phényl) -5 tétrazolyl-2] -3 pjropinoxy]-2 benzoïque butyl--3 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 Butyl H Acide butyl-3[[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazoly-2]-3 propinoxy]-2 benzoïque EXEMPLE 3 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment être obtenus, lorsque le chlorure te de [[(dichloro-3,5 hényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propinyle est cemplace dans la réaction de l'exemple l par un autre chorure d'acide de formule II1. Chlorure utilisé Composé obtenu R Acide [(phényul-3 tétrazoly-2)-3 propion oxy] -2 benzoïgne Fluoro-3 Acide [[(fluoro-3 phényl)-5 tétrazolyl-2] -3 propinoxy]-2 benzïque Fluoro-4 Acide [[(Fluoro-4 phényl)-5 tétrazolyl-2] -3 propionoxy]-2 benzoïque Chloro-3 Acide [[(chloro-@ phényl)-5 tétrazolyl -2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Chloro-4 Acide [[(chloro-4 phényl)-5 tétrazolyl -2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Dichlor@-@,@ Acide [[(dichloro-3,4 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Bromo-3 Acide [[(bromo-3 phényl)-5 tétrazolyl-2] -3 propionoxy]-2 benzoïque Bromo-4 Acide [[(bromo-4 phényl)-5 tétrazolyl -2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Iodo-3 Acide [[(iodo-3 phényl)-5 tétrazolyl-2] -3 propionoxy]-2 benxoïque Méthyl-3 Acide [[(méthyl-3 phényl)-5 tétrazolyl -2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Trifluorométhyl-3 Acide [[(trifluorométhyl-3 phényl)-5 tetrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoïque EVENDICATIONS 1 . Produits constitués par les composes définis par la formule générale I suivante (I) dans laquelle R représente une ou deux substitutions facultatives choisies parmi les halogènes, le reste méthyle et le reste trifluorométhyle; R' représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle léger; R" représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle léger; 20.Produit conforme à la première revendication constitué par l'acide [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propinoxy] -2 benzoïque 30 Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants Acide méthyl-3 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-2j-3 propinoxy]-2 benzoïque Acide diméthyl-3,6 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propinoxy]-2 benzoïque Acide éthyl-6 méthyl-3 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-27 -3 propinoxy]-2 benzoïque Acide isopropyl-6 méthyl-3 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl -2] -3 propinoxy]-2 benzoïque Acide éthyl-3 [[(dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propinoxy]-2 benzoïque Acide diéthyl-3,6 [[ (dihloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Acide isopropyl-6 éthyl-3 [[ (dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl -2] -3 propnoxy]-2 benzoïque Acide butyl-3 [[ (dichloro-3,5 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoïque 4 . Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants Acide [(phényl-5 tétrazolyl-2)-3 propiionoy]-2 benzoiîgue Acide [[(fluor-3 phényl)-5 tétrazoly-2]-3 propionoxy]-2 bensoîque Acide [[(fluor-4 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benziolîque Acide [[(chloro-3 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoîque Acide [[(chlor-4 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoîque Acide [[(dichloro-3,4 phényl)-5 tétrazloyl-2]-3 propionoxy] -2 benazîque Acide [[(bromo-3 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 priopionnoxy] benzoîque Acide [[(bromo-4 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoîque Acide [[(iede-3 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoîque Acide [[trifluorométhyl-3 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoïque Acide [[(trifluoxométhyl-3 phényl)-5 tétrazolyl-2]-3 propionoxy]-2 benzoîque 5 . Procédé de fabrication consistant dans l'action d'un aoide défini par la fermule II suivants dans laquelle R' et R" sont comme il est dit dans la première revendication, sur un acide défini par la formule III suivante dans laquelle R, est comme il est dit dans la première revendication, X étant un halogène. 6 . Procédé conforme à la revendication caractérisé en ce que le milieu réactionnel contient une base organique ou minérale. 7 . Procédé conforme aux revendications 5 et 6 caractérisé en ce que le milieu réactionnel contient u liquide inerte servant de solvant ou support. 8 . Composition contenant au moins un des composés définis dans les revendications 1 à 4 destinée à être introduite dans les hoissons ou préparations alimentaires.