Brevet FR2168139A1 — publié le 19730831

La présente invention se rapporte à des produits industriels nouveaux constitués par des amides dérives de la phényl-2 morpholine. Les composés visés par l'invention sont définis par la formule générale I ci-après : Dans cette formule, R' représente un reste alcoyle léger ou un atome d'hydrogène ; R" représente un reste phényle portant, facultativement, un reste méthyle ou un groupe méthoxy ou un atome de chlore. R''' représente un reste Ia, Ib ou Ic la fonction N-oxyde étant facultative, A représentant un groupe hydrocarboné divalent saturé ou éthylé- nique comprenant 1 à 18 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée et pouvant, facultativement, porter un atome d'oxygène cétonique ou un groupe hydroxy ou un reste phényle, alcoylphényle, aralcoylphenyle, arylphényle, acylphényle, alcoxyphényle ou halogénophényle ; et B représentant une à trois substitutions facultatives pouvant entre un ou des restes alcoyle et/ou un ou des restes alcényle et/ou un ou des restes trifluorométhyle et/ou un ou des restes cycloalcoyle et/ou un ou des restes cycloalcényle et/ou un ou des restes aryle et/ou un ou des restes aralcoyle et/ ou un ou des restes aralcenyle et/ou un ou des halogènes et/ou un ou des groupes alcoxy et/ou un ou des groupes alcoyltnio et/ou un ou des groupes aryloxy et/ou un ou des groupes ereloxy etlou un ou des groupes arylthio et/ou un ou des groupes aralcoylthio ;; B peut aussi repré~--.ter un groupe hydrocarboné divalent -rH=CHI CH=CH- joignant deux atomes de carbone vicinaux du noyau benzéni que de façon à former un naphtalène pouvant lui-meme porter une ou deux des substitutions ci-dessus énumérées et, lorsque l'une de ces substitutions est un reste cyclohexyle ou cyclohexenyle, celui-ci pouvant porter une fonction hydroxy ou oxo et/ou un reste alcoyle ou alcényle Les composés de l'invention possèdent des propriétés pharmacodynamiques hypocholestérolémiantes et anoréxigéniques. L'invention vise les procédés de fabrication des composés dé- finis par la formule générale ci-dessus. Ces procédés consistent dans l'action de l'halogénure ou de l'anhydride d'un acide de formule générale II suivante : dans laquelle R" t est tel qu'il a été précisé précédemment, sur une morpholine de formule générale III suivante dans laquelle Rl et R sont tels qu'ils ont été précisés précédemment. La réaction est effectuée, de préférence, dans un liquide inerte servant de solvant ou support, comme par exemple, un hy drocarbure, un éther-oxyde, un hétérocycle oxygéné, un N,N-dial coylamide ou leurs mélanges ; on opère, de préférence, à une température supérieure à celle de l'ambiante comme, par exemple, celle du reflux du solvant ou support utilisé. On opère, de préférence, en présence d'une base destinée à fixer l'acide halohydrique déplacé dans la réaction, ladite base pouvant être, par exemple, un hydroxyde ou un carbonate alcalin, une amine tertiaire ou un hétérocycle azoté tertiaire, ces derniers pouvant servir n partie ou en totalité de solvant des réactifs en présence. Quelques exemples de préparation sont donnés ci-après , ces exemples sont purement illustratifs et ne limitel,t en rien l'invention. Exemple 1 Nicotinovl-4 ohénvl-2 méthvl-3 morpholine 176 grammes (1 mole) de phényl-2 méthyl-3 morpholine et 101 grammes (1 mole) de triéthylamine sont introduits dans 2 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 142 grammes (1 mols) de chlorure de nicotinoyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis évapore le benzène sous pression réduite ; on lave avec un peu d'hexane et sèche sous vide. Exemple 2 En remplaçant la phényl-2 méthyl-3 morpholine par une quants té équimoléculaire d'une autre morpholine, conforme à la formule II, dans la réaction de l'exemple 1, on peut, notamment, obtenir les composés suivants Nicotinoyl-4 phényl-2 morpholine Nicotinoyl-4 phényl-2 éthyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 phényl-2 isopropyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 phényl-2 isobutyl~3 morpholine Nicotinoyl-4 (chloro-2 phényl)-2 méthyl-3 morpholine Nicontinoyl-4 -chloro-4 phényl)-2 méthyl-3 morpholine Nicatineyl-4 paratolyl-2 méthyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 métatolyl-2 méthyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 orthotolyl-2 méthyl-3 morpholine Micotinoyl-4 anisyl-2 méthyl-3 morpholine Exemple 3 De même, en remplaçant le chlorure de nicotinoyle par une quantité équimoléculaire de chlorure de N-oxyde de nicotinoyle dans les exemples 1 et 2, on peut obtenir les composés suivants : (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 éthyl-3 rorpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 isopropyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 isobutyl-3 morpholine (N-oxynicoinoyl)-4 (chloro-2 phébyl)-2 méthyl-3 marpholine (N-axynicotinoyl)-4 (chloro-4 phényl)-2 wéthyl-3 morpholine (N-oxynicotindyl)-4 paratolyl-2 méthyl-3 mopholine (N-oxynicotinoyl)-4 métatolyl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 rthotolyl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 anisyl-2 méthyl-3 morpholine Exemole 4 (Thiazole-5 carbonel)-4 ohénvl-2 méthvl-3 moruholins 176 grammes (1 mole) de phényl-2 méthyl-3 morpholine et 101 grammes (1 mole) de triéthylemine sont introduits dans 2,5 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 148 grammes (1 mole) de chlorure de thiazole-5 carbonyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis évapore le benzène sous pression réduite ; on lave avec un peu d'hexane et sèche sous vide0 Exemole 5 En remplaçant la phényl-2 méthyl-3 morpholine par une quantité équimoléculaire d'une autre morpholine, conforme à la formule II, dans la réaction de l'exemple 4, on peut, notamment, obtenir les composés suivants s (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 éthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 isopropyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 isobutyl-3 morpholine (thiazole-5 carbunyl)-4 (chloro-2 phényl)-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 (chloro-4 phényl)-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 paratolyl-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 métatolyl-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 orthotolyl-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 anisyl-2 méthyl-3 morpholine Exemple 6 N-F (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 pronionyl]phényl-2 méthyl-3 moroholine 176 grammes (1 mole) de phényl-2 méthyl-3 morpholine et 101 grammes (1 mole) de triéthylamine sont introduits dans 3 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 218 grammes (1 mole] de chlorure de (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis evapore le benzè- ne sous pression réduite ; on lave avec un peu d'hexane et sèche sous vide. Exemple 7 En remplaçant la phényl-2 méthyl-3 morpholine par une quantité équimoléculaire d'une autre morpholine, conforme à la formule III, dans la réaction de l'exemple 6, on peut, notamment obtenir les composés suivants : N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] phényl-2 morpholine N-[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 éthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 isopropyl-3 mnrpholine N-L(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyl]phènyl-2 isobutyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyl] (chloro-2 phènyl)-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] (chloro-4 phènyl)-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] peratolyl-2 méthyl3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl]métatolyl-méthyl3 morpholine N-t(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl]orthatolyl-2 méthyl3 tnorpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] anisyl-2 méthyl-3 morpholine Exemple 8 En remplaçant le chlorure de (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyle, dans la réaction de l'exemple 6, par une quantité équimoléculaire d'un autre chlorure d'un acide conforme à la formule 11, on peut, notamment obtenir les composés suivants :: N-[(chloro-4 phènoxylacéthyl] phèùnyl02 méthyl-3 morcholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 propionyl]phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phanoxy)-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-/méthyl-2 (trifluorométhyl-4 phènoxy)-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl]phènyl-2 méthyl3 morpholine N-[(méthyl-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] poènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 butyryl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 butyryl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-4 phénoxy)-2 butyryl] phônyl-2 méthyl-3 morpholine N-[méthyl-2 (triflunorométhyl-4 phènaxy)-2 butyryl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[méthyl-4 phènoxy-4 valérianyl 7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[Ethyl-4 phènoxy-4 valérienyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-EDiméthyl-2,4 phènoxy-4 valérianyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[Diméthyl-2,4 phènoxy-4 pantène-2 nyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-p[(chloro-4 phènoxy)-4 méthyl-4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 diméthyl-2,4 valérianyl] phènyl-2 méthyl3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 diméthyl-2,4 pentèns-2 cyl]phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 méthyl-2 phènoxy)-4 diméthyl-2,4 valérianyl] phènyl 2 méthyl-3 morpholine N-J(chloro-4 phènoxy)-4 butyryl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 diméthl-2,4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phèùnoxy)-4 oxo-3 diméthyl-2,4 valérienyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérienyl phè nyl-2 méthyl-3 morpholine N-F(dichloro-2,4 phenoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 volérienyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl02 valérianyl] phé nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 phènoxy)-4 hydroxy03 diméthyl-2,4 valérianyl] phnyl-2 méthyl-3 morpholine N-t(dichloro-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 diméthyl-2,4 valérianyl7phé- nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl~7 phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(triflurométhyl-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valéroanyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianyl~7 phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianyl~7 phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianyl] phènyl 2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianyl phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-L(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianyl]phènyl- 2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy)-2 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy)-2 hydroxy-3 méthyl-2 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy)-2 oxo-3 méthyl-4 velérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-a-(méthyl-2 chloro-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl)acéthyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a-(méthyl-2 chloro-4 phènoxy) a-(trifluorométhyl-4 phènyl) acétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a-(dichloro-2,4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl) acéthyl] phènyl2 méthyl-3 morpholine N-[a- (diméthyl-2,4 phènoxy) a-(chloro-4 phèyl) etétyl] phènyl 2 méthyl-3 morpholine N-[a- (chloro-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl)acétyl]phènyl phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a-diméthoxy-2, phènoxy) a-(chloro-4 phènyl) acétyl7phènyl 2 méthyl-3 morpholine N-[a-(trifluprométhyl-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl) ecéthyl] phenyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a-(méthyl-2 trifluorométhyl-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl acétyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(cyclohexyl-6 naphtyl-2) oxy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 cyclchexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propiotyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 méthyl-3 cyclobexyl)-6 nophtyl-2] oxy-2 méthyl2 propionyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 cyclohexèns-1 y1)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl0-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 éthyl-3 cyolohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 vinyl-3 cyclchexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(cyclohexyl-6 naphtyl-2)oxyacétyl 7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(axo-3 cyclohexyl-6) naphtyl-2] oxyatétyl] phènyl-2 méthyl 3 morpholine N-[[(axo-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(oxo-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2~70xyacétyl 7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(oxo-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2] axy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine. REVENDICATIONS 1. Produits industriels constitués par les composés définis par la formule générale I suivante dans laquelle Rt représente un reste alcoyle léger ou un atome d'hydrogène ; R représente un reste phényle portant, facultativement, un reste méthyle ou un groupe méthoxy ou un atome de chloreo R''' représente un reste la, Ib ou le la fonction N-oxyde étant facultative, A représentant un groupe hydrocarboné divalent saturé ou éthylénique comprenant 1 à 18 atomes de carbone en chaste droite ou ramifiée et pouvant, facultativement, porter un atome d'oxygène cétonique ou un groupe hydroxy ou un reste phényle, alcoylphènyle, aralcoylphènyle, arylphényle, acylphènyle, alcoxyphènyle ou halogénophènyle ; et B représentant une à trois substitutions facultatives pouvant être un ou des restes alcoyle etiou un ou des restes alcényle et/ou un ou des restes trifluorométhyle et/ou un ou des restes cyclonal coyle etiou un ou des restes cycloalcényle et/ou un ou des restes aryle et/ou un ou des restes aralcoyle etiou un ou des restes aralcényle et/ou un ou des halogènes et/ou un oU des groupes alcoxy et/ou un ou des groupes alcoylthio et/ou un ou des groupes aryloxy et/ou un ou des groupes aralcoxy etiou un ou des groups arylthio et/ou un ou des groupes aralcoylthio :: B peut aussi représenter un groupe hydrocarboné divalent -CH=CH CH-CH- joignant deux atomes de carbone vicinaux du noyau benzénique de façon à former un naphtalène pouvant lui-mEme porter une ou deux des substitutions ci-dessus énumérées et, lorsque l'une de ces substitutions est un reste cyclohexyle ou cyclohexe- nyle, celui-ci pouvant porter une fonction hydroxy ou oxo et/ou un reste alcoyle ou alcényle ; 2. Produit industriel conforme à la première revendication constitué par la nicotinoyl-4 phényl-2 méthyl-3 morpholine 3. Produit industriel conforme à la première revendication constitué par la (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 méthyl-3 morpholi ne. 4. Produit industriel conforme à la première revendication cons titubé par la N- g (chloro-4 phènyl)-2 propionyl] phènyl-2 méthyl3 morpholine. 5. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants s Nicotinoyl-4 phényl-2 morpholine Nicotinoyl-4 phényl-2 éthyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 phényl-2 isopropyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 phényl-2 isobutyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 (chloro-2 phényl)-2 méthyl-3 morpholine Nicotinoyl-4 (chloro-4 phényl)-2 méthyl-3 morpholine Nicotinoyl4 paratolyl-2 méthyl-3 morpholine Nicotincyl-4 métatolyl-2méthyl-3 morpholine nicotinoyl-4 orthotolyl-2 méthyl-3 morpholine Nicotinoyl4 anisyl-2 méthyl-3 morpholine 6.Produits industriels conformes à la premibre revendication constitués par les composés suivants : (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 morpholine (N-oxynicatinoyl)-4 phényl-2 éthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 isopropyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 phényl-2 isobutyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 (chloro-2 phényl)-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 (chloro-4 phényl)-2 méthyl-3 morpholine (Noxynicotinoyl)-4 paratolyl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicatinoyl)-4 métatolyl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 orthotolyl-2 méthyl-3 morpholine (N-oxynicotinoyl)-4 anisyl-2 méthyl-3 morpholine 7.Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants : (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 éthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 isopropyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 phényl-2 isobutyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 (chloro-2 phényl)-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 (chloro-4 phényl)-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 paratolyl-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 métatolyl-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 orthotolyl-2 méthyl-3 morpholine (thiazole-5 carbonyl)-4 anisyl-2 méthyl-3 morpholine 8. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t N-[chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl7phènyl-2 morpholine N-[chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl~7phènyl-2 éthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyl7phènyl-2 isopropyl3 morpholine N-É(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl7phényl-2 isobutyl-3 morpholine N-[chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl7(chloro-2 phènyl)-2 méthyl-3 morpholine N-[chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] (chloro-4 phènyl)-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] paratolyl-2 méthyl3 morpholine N-[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyl] métatolyl-2 méthyl3 morpholine N-[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyl7orthotolyl-2 méthyl3 morpholine N-[chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl7anisyl-2 méthyl-3 morpholine 9.Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t N-[(chloro-4 phènoxy) acétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N- r (chloro-4 phènoxy)-2 propionyl] phinyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[méthyl-2 (triflucrométhyl-4 phènoxy)-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl 3 morpholine N-[(méthyl-4 phènoxy)-2 méthyl-2 propionyl 7 phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 butyryl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-2 méthyl-2 butyryl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-4 phènoxy)-2 butyryl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[méthyl-2 (trifluorométhyl-4 phènoxy)-2 hutyryl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[méthyl-4 phènoxy-4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[Ethyl-4 phènoxy-4 velèranyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[Diméthyl-2,4 phénoxy-4 velérienyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[Diméthyl-2,4 phénoxy-4 pentène-2 oyl7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 méthyl-4 volérianyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 diméthyl-2,4 velérianyl] phènyl-2 méthyl 3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 diméthyl-2,4 pentène-2 oyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 méthyl-2 phènoxy)-4 diméthyl-2,4 valérianyl] phènyl 2 méthyl3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 butyryl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine. 10. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants : N-È(chloro-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 velérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-/(chloro-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 diméthyl-2,4 velérianyl] phé- nyl-2 méthyl-3 morpholine N-/(chloro-4 phènoxy)-4 oxo-3 diméthyl-294 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(chloro-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl0-2 velérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phè nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianyl 7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianyl] phè nyl-2 méthyl-3 morpholine N-É(dichloro-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérienyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-g (dichloro-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 diméthyl-2,4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(dichloro-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 diméthyl-2,4 valérianyl] phé nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-@ phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-F(trifluorométhyl-4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianyl 7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(trifluorométhyl-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-t(trifluorométhyl-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 volérianyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianyl] phé nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 velérianyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-[(diméthyl-2,4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérienyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy)-2 hydroxy-3 méthyl-4 volérianylphènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy]-2 hydroxy-3 méthyl-2 velérianyl] phnyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérienyl] phényl-2 méthyl-3 morpholine N-[(méthyl-2 chloro-4 phènoxyl-4 oxo-3 méthyl-2 (alérianyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine 11.Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants N-[a-(séthyl-2 chloro-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl)acéthyl] phé nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a- (méthyl-2 chloro-4 phènoxy) a-(trifluorométhyl-4 phènyl) acétyl] phènyl02 méthyl-3 morpholine N-[a- (dichloro-2,4 phènoxy~ a-(chloro-4 phènyl) acétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a-(diméthyl-2,4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl)acétyl] phèn6yl-2 méthyl-3 morpholine N-Ja-(chloro-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl) acétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a- (diméthoxy-2,4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl)ecétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-a-(triflucrométhyl-4 phènoxy) a-(chloro-4 phènyl) acétyl] phé nyl-2 méthyl-3 morpholine N-[a-(méthyl-2 trifluorométhyl-4 phénoxy) a-(chloro-4 phènyl) acétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine 12.Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants z N-[(cyclchexyl-6 maphtyl-2) oxy-2 méthyl-2 propinyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 cyclchexyl)-6 naphtyl-3] oxy-2 méthyl-2 propio nyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-L L (hydroxy-3 méthyl-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2~70xy-2 méthyl-2 propionyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(ghydroxy-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 éthyl03 cyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(hydroxy-3 vinyl-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[(cyclohoxyl-6 naphtyl-2)oxyacétyl~7phinyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(oxo-3 cyclohexyl-6) naphtyl-2] oxyacétyl] phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(oxo-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionyl] phenyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(oxo-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2~70xyacétyl 7phènyl-2 méthyl-3 morpholine N-[[(oxo-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2] oxy@2 méthyl-2 propionyl~7phènyl-2 méthyl-3 morpholine 13. Procédé de fabrication consistant dans l'action d'un halogènure ou d'un anhydride dérivé d'un acide défini par la formule générale II suivante : dans laquelle R''' ' ' est comme il est dit dans la première revendication, sur une morpholine définie par la formule générale III suivante : dans laquelle Rt et R1t sont comme il est dit dans la première revendication. 14. Procédé conforme à la revendication 8 caractérisé par la présence dans le milieu réactionnel d'une base minérale ou d'une amine tertiaire ou dtun hétérocycle azoté tertiaire.