Brevet FR2181790A1 — publié le 19731207

La présente invention concerne le domaine des dérivés du salicylanilide qui présentent une activité contre la douve ainsi qu'une activité coccidiostatique. Ces salicylanilides diffèrent de ceux de l'art antérieur par le fait que, entre autres, ils ne possèdent pas de groupes hydroxy sur la fonction de cycle anilino et par le fait qu'ils possèdent un groupe benzyle ou benzoyle en position-4 du résidu ou groupement anilino. L'art antérieur peut être représenté par les références suivantes 1. Brevet britannique NO 1.220.165; 2. Chem. Abstr. 71, 91113u; 3. Chem. Abstr. 71, 91124y; 4. Demande de brevet néerlandais NO 70 12496; 5. Brevet français NO 1.593.876; 6. Chem. Abstr. 72, 49617n; 7. Chem. Abstr. 72, 21504n; 8. H.Mrozik et al., Experientia, 1969,p.883; Chem.Abstr. 2t,80151d; 9. Chem. Abstr. 67, 115.734t; et 10. Chem. Abstr. 75, 88335v. les nouveaux salicylanilides de la présente invention peuvent être représentés par la formule structurale suivante ou R est choisi parmi lthydrogène et les halogènes; R1 est choisi parmi les halogènes et le groupement nitro, de préférence parmi les halogènes; R2 est choisi parmi les halogènes, le groupe phényle, et les alcoyle inférieurs, de préférence parmi les halogènes; R3 est choisi parmi l'hydrogène et les halogènes; R4 est choisi parmi l'hydrogène et les halogènes; R5 est choisi parmi lthydrogène, les halogènes, et les alcoyle inférieurs, de préférence le radical méthyle; Y est choisi parmi les groupes C,0, CH2 et CH(CH3);; et Ar est choisi parmi le groupe phényle et les groupes phényle mono-di- et tri-substitués dans lequel chaque substituant desdits phényle substitués est choisi lui-même parmi les halogènes, les groupes alcoyle inférieurs, le groupe trifluorométhyle et le groupe nitro; avec la condition que : (i) lorsque R1 est un groupe nitro, R est alors l'hydrogène et R2 est un halogène, de préférence l'iode; (ii) lorsque Ar est un groupe phényle, alors Y est un groupe -CH(CH3); et (iii) lorsque 5 est un halogène, alors R1 et R2 sont des halogènes. Dans la présente description, l'expression 11alcoyle inférieur" désigne une chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à environ 5 atomes de carbone, tel que par exemple, un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, pentyle, etc.... L'expression "halogène" se rapporte au brome, au fluor, au chlore et à l'iode. Parmi les radicaux phényle substitués que l'on prefère, représentés par (Ar), on peut citer les radicaux halophényle, di-halophényle, tri-halophényle, mono(alcoyl inférieur) phényle, di-(alcoyl inférieur) phényle, tri-(alcoyl inférieur) phényle, trifluorométhyl-phényle, nitro-halophényle et (alcoyl inférieur)-halophényle. les salicylanilides de formule (I) sont préparés, d'une manière appropriée, par condensation d'halogénures d'acides 2-hydroxy'3-R1-4-R-5-R2-salicyliques, de préférence de chlorures; de formule (II), où R, R1 et R2 ont les significations précitées R R O - Halogène RîH (il) avec des 2-R4-3-R3-4-(Y-Ar)-6-R5-anilines de formule (III) où R3, R4, R5, Y et Ar ont les significations précitées, ces anilines étant soit sous la forme de base, soit sous la forme d'un sel d'addition acide apProprié :: Dans un solvant organique inerte vis à vis de la réaction, à partir duquel solvant les produits désirés de formule (I) sont récupérés par des processus classiques, par exemple par évaporation du solvant et recristallisation du résidu. On peut mettre en oeuvre des températures élevées et, de préférence, des conditions de reflux, afin d'augmenter la vitesse de réaction. L'expression "solvant organique inerte vis à vis de la réaction" est utilisée pour désigner tout liquide organique qui n'interfère pas avec l'intraction de (II) et (III), ce solvant étant par exemple choisi parmi les éthers comme le dioxane, le tétrahydrofurane, l'éther diéthylique, etc..., les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, etc,...; et les hydrocarbures chlorés tels que le chloroforme, le chlorure de méthylène et analogues. les halogénures de formule (II) de l'acide salicylique sont, d'une manière générale, connus et ils sont obtenus par des processus décrits dans la littérature Les anilines de formule (III), dont de nombreux représentants sont aussi des composés connus, peuvent être obtenus par synthèse selon différentes voies.Par exemple, pour préparer celles desdites anilines où Y est CH2 ou CH (CH3), on peut utiliser un halogénure de 4-nitrobenzyle approprié, de préférence le chlorure, de formule (il), comme agent d'alcoylation dans une réaction d'alcoylation de Friedel-Crafts portant sur un benzène substitué de manière appropriée, de formule (V) en présence d'un acide de lewis, de préférence un halogénure métallique tel que par exemple le chlorure d'aluminium.La fonction nitro du produit (VI) ainsi obtenu est ensuite réduite par des processus classiques de réduction de la fonction nitro en fonction amine, par exemple par hydrogénation catalytique, notamment au moyen de l'hydrogène en présence de nickel Raney, de palladium supporté par du carbone, et de catalyseurs analogues dans un solvant approprié tel qu'un alcanol, l'acétate d'éthyle, etc...., ou par traitement avec de la poudre fer en présence d'une solution de NH4C1 pour donner l'aniline correspondante (VIII) :: R réduction H2N - k dH~~Ar (VIII) R4 3 D'une manière analogue, les anilines de formule (III), où Y est CO et ou Ar est autre qutun phényle substitué par un nitro, peuvent être préparées par un processus d'acylation de Friedel-Crafts en utilisant un halogénure de 4-nitrobenzoyle approprié, de préférence le chlorure, cQmme agent d'acylation. Dans la réduction subséquente de la fonction nitro, on doit prendre aussi soin de ne pas réduire en même temps la fonction carbonyle, L'agent de réduction préféré est constitué par de la poudre de fer et une solution de chlorure d'ammonium: 02N R GO -Cl + H-Ar A1C13 > 2N - Ar 4 3 (Ix) (v) R, (X) R5 poudre de fer H2N 2 GO-Ar + 4 3 (xi) Pour préparer les anilines de formule (III), où Y est CO et Ar est un phényle substitué par un nitro, on emploie aussi un processus d'acylation de Friedel-Crafts.En consequence, on fait réagir un acétaniline approprié de formule (XV) ou un aniline correspondant dont la fonction amine porte un groupe protecteur autre qu'un groupe acétyle, avec un halogénure de nitrobenzoyle approprié (XVI), de préférence le chlorure d'acide, en tant qu'agent d'acylation.La fonction amide du produit ainsi obtenu (XVII) est ensuite transformée en une fonction amine (XVIII) par une hvdrlvse acide classiaue (Et représente C2H5) Les 4-benzylanilines de formule (VIII) peuvent aussi être obtenues à partir des 4-benzoylanilines correspondantes de formule (XI), par réduction de la fonction carbonyle, par exemple par une réduction de Wolff-Kishner de (XI) en utilisant de l'hydrate d'hydrazine en présence d'un alcali, par exemple l1hydroxyde de potassium, l'éthoxyde de sodium, etc..., dans un solvant organique approprié, par exemple l'éthylène-glycol R - - -- - - - - R5 N k CO-Ar + H2N-H2.H20 éthylènes KOH t GH2-Ar éthylène- H2N glycol 4R3 .(xI) (vIII) les précurseurs de benzoyle de formule (X) peuvent être aussi préparés par l'interaction d'un nitrobenzène approprié de formule (XII) avec un phénylacétonitrile approprié de formule (XIII) dans un alcali alcanolique, par exemple l'hydroxyde de potassium méthanolique.Le traitement subséquent du mélange réactionnel avec de l'eau et l'acidification avec de l'acide acétique glacial donne 7e nitrile-oxime correspondant de formule (XVI) qui est ensuite transformé en le précurseur benzoylique correspondant de formule (X) par traitement avec un alcali alcanolique et de l'eau oxygénée Me : groupe méthyle On adoptera la nomenclature illustrée dans la formule ci-dessous pour désigner les cycles et substituants de cycles des composés de l'invention : ~ tes composés de l'invention, de formule (I), dans lesquels Y est autre que CH (CH3) sont des anti-helminthiques actifs contre la douve du froid, par exemple Fasciola hePatica chez le mouton. Les résultats donnés dans le tableau I ci-après illustrent cette activité. le processus d'essai est le suivant : les moutons dont le poids du corps est compris entre 25 et 45 kg sont soumis à l'injection de 300 metacercaria et ils sont traités treize semaines après au moyen d'une dose orale unique (utilisation du polyéthylène-glycol 200 comme solvant) du composé particulier à expérimenter. Huit jours après le traitement au moyen dudit composé, l'animal est abattu, son foie et sa vésicule biliaire sont retirés, à la suite de quoi on compte le nombre de douves adultes présentes dans l'ensemble des deux organes.Dans une série de vingt deux animaux témoins ayant reçu serment la meme quantité de solvant après l'injection expérimentale, le nombre moyen de douves adultes présentes dans l'ensemble du foie et de la vésicule biliaire est de 116. Ilest bien entendu que les composés du Tableau I sont donnés à titre non limitatif puisqu'ils ont seulement pour but d'illustrer les propriétés utiles, en ce qui concerne la lutte contre la douve, de tous les composés de l'invention de formule (I) où Y est autre que CH(GH,). TABLEAU I Nombre moyen de douves adultes lors de l'autopsie (Dose orale en mg/kg) Cycle A Cycle B Cycle C Y 10 5 2,5 1,25 1. 3,5-di-I 3-Cl 4-Cl CO 0 0 23 20 2. 3,5-di-I 2-Cl 4-Cl CO 1 21 - 3. 3,5-di-I 2,5-di-Cl 4-Cl CO 27 136 - 4. 3,5-di-I 2-Me-5-Cl 4-Cl CO 0 21 89 5. 3,5-di-I 2-Br-5-Cl 4-Cl CO 0 0 72 6. 3,5-di-I H 2,4-di-Cl CO 0 1 - 7. 3,5-di-I 3-Cl 2,4-di-Cl CO 0 0 54 8. 3,5-di-I 2-Cl 2,4-di-Cl CO 0 1 - 9. 3,5-di-I 2,5-di-Cl 2,4-di-Cl CO - 13 224 10 3,5-di-I 2,5-di-Cl 3-CF3 CO 0 2 120 11. 3,5-di-I 2-Me-5-Cl 3-CF3 CO 0 0 111 12. 3,5-di-I H 2-Cl-4-NO2 CO - 31 - 13. 3,5-di-I 3-Br 4-Cl CO 0 11 - TABLEAU I (suite) Nombre moyen de douves adultes lors de l'autopsie (Dose orale en mg/kg) Cycle A Cycle B Cycle C Y 10 5 2,5 1,25 14. 3,5-di-I H 4-Cl CH2 10 - - 15. 3,5-di-I 3-Cl 4-Cl CH2 5 30 - 16. 3,5-di-I 2-Cl 4-Cl CH2 5 - - 17. 3,5-di-I 2,5-di-Cl 4-Cl CH2 1 4 116 18. 3,5-di-I 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 0 1 2 29 19. 3,5-di-I 2-Br-5-Cl 4-Cl CH2 - 42 - 20. 3,5-di-I H 2,4-di-Cl CH2 0 22 158 21. 3,5-di-I 3-Cl 2,4-di-Cl CH2 0 0 42 22. 3,5-di-I 3-Cl 2,3,4-tri-Cl CH2 - 15 - 23. 3,5-di-I H 2,4,6-tir-Cl CH2 15 - - 24. 3,5-di-I H 2,4-di-Me CH2 46 - - 25. 3-I-5-Br 3-Cl 4-Cl CO 0 1 31 26. 3-I-5-Br 3-Cl 2,4-di-Cl CO 0 0 18 27. 3-I-5-Br 2-Me-5-CL 4-Cl CO 0 1 73 28. 3-NO2-5-I 3-Cl 4-Cl CO - 43 - 29. 3,5-di-Br 3-Cl 4-Cl CO 0 2 107 30. 3,5-di-Br 3-Cl 2,4-di-Cl CO - 20 22 TABLEAU I (suite) Nombre moyen de douves adultes lors de l'autopsie (Dose orale en mg/kg) Cycle A Cycle B Cycle C Y 10 5 2,5 1,25 31. 3,5-di-Br 2-Me-5-Cl 4-Cl CO - 11 30 32. 3-I-5-Cl 3-Cl 4-Cl CO 0 2 10 33. 3-I-5-Cl 3-Cl 2,4-di-Cl CO 0 0 38 34. 3-I-5-Cl 2-Me-5-Cl 4-Cl CO 0 0 33 35. 3-I-5-Ph 3-Cl 4-Cl CO - 21 - 36. 3-I-5-t-Bu 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 - 24 - 37. 3-I-5-Br 3-Cl 2,4-di-Cl CH2 - 10 - 38. 3-I-5-Br 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 0 0 5 39. 3-NO2-5-I 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 - 25 - 40. 3,5-di-Br 3-Cl 2,4-di-Cl CH2 0 1 98 41. 3,5-di-Br 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 0 0 12 42. 3-I-5-Cl 3-Cl 2,4-di-Cl CH2 0 0 134 43. 3-I-5-Cl 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 0 0 36 44. 3-Br-5-Ph 2-Me-5-Cl 4-Cl CH2 2 30 - 45. 3,4,5,-tri-Cl 3-Cl 4-Cl CO - 24 - 46. 3,4,5,-tri-Cl 3-Cl-6-Me 4-Cl CO 0 - - 47. 3-Br-4,5-di-Cl 3-Cl 4-Cl CO 0 - 102 48. 3-Br-4,5-di-Cl 3-Cl-6-Me 4-Cl CO 0 - 49 Ceux des composés de Formule (I) où Y est CH.CH3 sont actifs contre les parasites qui provoquent la coccidiose tels que les souchets de Eimeria, y compris les coccidies les plus fréquentes ou prédominantes qui harcèlent ou entravent l'industrie de la volaille, Eimeria acervulina, Eimeria tenella et Eimeria brunetti. Lorsqu'ils sont incorporés dans un régime nutritionnellement équilibré à raison d'environ 0,001 à environ 0,1 pour-cent en poids et administrés à des poussins infectés par des coccidies ils surmontent ou remédient à la mortalité et à la morbidité habituellement associées aux coccidioses et ils entraînent un effet salutaire pour la croissance et l'aspect des volailles. L'activité anti-coccidienne des composés précités est en outre illustrée dans l'Exemple XLIX. En raison du fait que les composés en question ont une activité vis à vis de la douve ainsi qu'une activité coccidiostatique, il est évident que ces composés peuvent être formulés sous la forme de compositions orales utiles contre la douve et/.u d'activité coccidiostatique par mélange avec une quantité active du point de vue de la lutte contre la douve ou du point de vue de l'effet coccidiostatique, respectivement, desdits composés, avec des supports ou véhicules comestibles appropriés typiquement employés dans de tels buts. les exemples ci-après sont donnés à titre non limitatifs pour illustrer la présente invention. Sauf indication contraire, toutes les parties sont exprimées en poids. Exemple I On chauffe à 60 C un mélange de 6,2 parties d'acide 5-phénylsalicylique, de 3,7 parties d'iode, de 2 parties d'acide sulfurique concentré et de 24 parties d'éthanol et on y ajoute lentement, sous agitation, 4,5 parties d'eau oxygénée à 30%. Après cette addition, on poursuit l'agitation à 600C pendant environ 20 minutes. le produit précipité est séparé par filtration, lavé avec de l'eau, séché à 1000C et cristallisé dans l'acide acétique glacial, ce qui donne l'acide 3-iodo-5-phénylsalicylique, qui fond à 196,10C. Or. i ép-tG le processus de l'exemple I ci-dessus, mais on remplace l'acide 5-phénylsalicylique par une quantité équivalente d'acide 5-tertiobutylsalicylique, ce qui donne l'acide 5-tertiobutyl-3-iodosalicylique, qui fond à 233,4 C Exemple II On agite et on chauffe à 600C un mélange de 6 parties d'acide 4,5-dichlorosalicylique, de 3,45 parties de bromure de potassium, de 24 parties d'éthanol, de 10 parties d'eau et de 3,2 parties d'une solution d'acide sulfurique concentrée. On ajoute ensuite goutte à goutte à l'ensemble 11 parties d'une solution d'eau oxygénée à 30%. Lorsque cette addition est terminée, on poursuit l'agitation pendant 15 minutes à une température comprise entre 60 et 70oG On ajoute de l'eau et on laisse le produit cristalliser.On le sépare par filtration et on le sèche, ce qui donne l'acide 3-bromo-4,5-dichlorosalicylique, qui fond à 2200C. Exemple iii A un mélange chaud et maintenu sous agitation, constitué de 20 parties d'acide 3-iodo-5-phénylsalicylique dans 96 parties de toluène anhydre, on ajoute par fractions successives 12,5 parties dé pentachlorure de phosphore, à 500G. Lorsque cette addition est terminée, on poursuit l'agitation pendant 10- minutes. On filtre le mélange réactionnel et on évapore le filtrat sous vide. Le résidu est repris dans le cycle cyclohexane et filtré, à la suite de quoi on concentre le filtrat. On ajoute au résidu du cyclohexane frais jusqu'à cristallisation. Le produit e-st séparé par filtration, ce qui donne le chlorure de 3-îodo-5-phénylsalicyloyle. On répète le processus de l'exemple III, en remplaçant l'acide 3-iodo-5-phénylsalicylique par une quantité équivalente de l'acide salicylique approprié, pour obtenir les chlorures de salicyloyle ci-après: -chlorure de 5-t-ertiobutyl-3-iodosalicyloyle (point de fusion :+96 C) -chlorure de 3-bromo-4,5-dichlorosalicyloyle (point de fusion : environ 900C) Exemple IV A un mélange maintenu sous agitation de 10 parties de chlorobenzène dans 50 parties de chlorure d'aluminium, on ajoute 10 parties de chlorure de 2-chloro-4-nitrobenzoyle tout en refroidissant.Lorsque cette addition est terminée, on poursuit l'agitation mazant 6 heures à 600C. le mélange réactionnel est versé sur de la glace écrasée et une solution d'acide chlorhydrique. le produit est extrait au moyen de chloroforme. le produit est ensuite séché, filtré et soumis à évaporation. le résidu est cristallisé dans le diisopropyléther (charbon activé), ce qui donne la 2,4'-dichloro-4-nitrobenzophénone. On repète le processus de l'exemple IV en remplaçant le chlorure de 2-chloro-4-nitrobenzoyle utilisé comme matière première par une quantité équivalente de l'halogénure de 4-nitrobenzoyle approprié, eten remplaçant le chlorobenzène par une quantité équivalente du benzène substitué approprié, ce qui permet d'obtenir les composés suivants - la 2,2'-4-trichloro-4'-nitrobenzophénone, sous la forme d'un résidu huileux - le 4'-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)acétanilide, qui fond à 170-1710C. hemPle V On dissout 100 parties d'hydroxyde de potassium dans 160 parties de méthanol. La solution est refroidie à 250C et on y ajoute alors une solution de 48 parties de 2-(2,4-dichlorophényl) acétonitrile et de 40 parties de 2-chloronitrobenzène dans 160 parties de méthanol tout en maintenant la température au-dessous de 30 C. On laisse le mélange réactionnel reposer pendant 3 heures et l'on ajoute de l'eau. Par acidification au moyen d'acide acétique glacial, le produit précipite. On le sépare par filtration, on le lave avec un mélange de 50 parties de méthanol pour 50 parties d'eau, on le sèche et le fait bouillir dàns 800 parties de toluène. Après refroidissement,le produit précipité est séparé par filtration et séché sous vide, à 500C, ce qui donne le 3-chloro-c-(2,4-dichlorophényl)-4-oxo-2,5-cyclohegadiène- , acétonitrile, oxime. En répétant le processus de l'exemple V, mais en remplaçant le 2-(2,4-dichlorophényl)acétonitrile et le 2-chloro-nitrobenzène utilisés ici comme matières premières par des quantités équiva lentes du phénylacétonitrile et du nitrobenzène appropriés, respectivement, les composés suivants sont respectivement obtenus: -le 2,5-dichloro-4-oxo-&alpha;-(&alpha;,&alpha;,&alpha;-trifluoro-m-tolyl)- 2,5-cyclohexadiène- #1,&alpha;-acétonitrile, oxime; (point de fusion : 2000C). - le 2,5-dichloro-&alpha;-(2,4-dichlorophényl)-4-oxo-2,5-cyclo hexadiène-#1,&alpha;-acétonitrile, oxime. - le 2-chloro-5-méthyl-4-oxo-&alpha;,(&alpha;,&alpha;,&alpha;-trifluoro-m-tolyl)- 2,5-cyclohexadiène-#1,&alpha;-acétonitrile, oxime. - le 5-bromo-2-chloro-ct-(p-chlorophényl)-4-oso-2,5-cyclo- hexadiène-#1,&alpha;-acétonitrile, oxime. - le 2-bromo-&alpha;-(p-chlorophényl)-4-oxo-2,5-cyclohexadiène- #1,&alpha;-acétonitrile, oxime. Exemple VI Un mélange de 50 parties de 3-chloro-Ct-(p-chlorophényl)-4- oxo-(2,5-cyclohexadiène-1-ylidène)acétonitrile-ogime, de 1 20 parties d'hydroxyde de potassium, de 320 parties de méthanol et de 1200 parties d'eau est agité jusqu'à obtention d'une suspension homogène. On ajoute ensuite à la masse 240 parties d'une solution d'eau oxygénée à 30% et on agite l'ensemble pendant 4 heures à une température comprise entre 30 et 350C. Le produit précipité est séparé par filtration, lavé avec de l'eau et cristallisé dans méthanol, ce qui donne la 3,4'-dichloro-4-nitrobenzophénone, qui fond à1200G. En répétant le processus de l'exemple précédent, mais en remplaçant le 3-chloro-&alpha;-(p-chlorophényl)-4-oxo-(2,5-cyclohexa- diène-1-ylidène)acétonitrile, oxime par une quantité équivalente du 4-oxo-(2,5-cyclohexadien-1-ylidène)acétonitrile-ogime substitué de manière appropriée, on obtient les 4-nitro benzophénones suivantes - la 2,4'-dichloro-5-méthyl-4-nitrobenzophénone; (point de fusion : 123,10C). - la 2,5-dichloro-4-nitro-3'-(trifluorméthyl)benzophénone. - la 2,4',5-trichloro-4-nitrobenzophénone; (point de fusion : 131,7 C). - la 2,3'4-trichloro-4'-nitrobenzophénone; (point de fusion : 10000). - la 2,2' -4', 5-tétrachloro-4-nitrobenzophénone; (point de fusion : 122,4 C) - la 2-chloro-5-méthyl-4-nitro-3 '-(trifluorométhyl)benzo- phénone; (point de fusion : 1000C). - la 5-bromo-2,4'-dichloro-4-nitrobenzophénone; (point de fusion : 154-156 C). - la 2-bromo-4'-chloro-4-nitrobenzophénone Exemple VII A un mélange agité et soumis au reflux, constitué de 14,5 parties de poudre de fer dans 250 parties d'une solution de chlorure d'ammonium 0,78N, on ajoute une solution de 20 parties de 3,4'-dichloro-4-nitrobenzophénone dans 80 parties de toluène (réaction exothermique) Lorsque cette opération est terminée, on poursuit l'agitation à reflux pendant toute la nuit On ajoute ensuite du toluène (120 parties) et on filtre l'ensemble à chaud. On sépare la couche organique, on la sèche, On filtre et on évapore, ce qui donne la 4-amino-3,41-dichlorobenzophénone, qui fond à 138,70C. En répétant le processus décrit dans l'exemple ci-dessus, mais en remplaçant la 3,4'-dichloro-4-nitrobenzophénone de départ -utilisée ici par une quantité équivalente de la 4-nitrobenzophénone appropriée, on obtient les 4-amino-benzophénones suivantes: - la 4-amino-2, 4Ldichlorobenzophénone - la 4-amino-2,4'-dichloro-5-méthylbenzophénone; (point de fusion ; 146,80C). - la 4-amino-2,2'-4'-trichlorobenzophénone, - la 4-amino-2,5-dichloro-3'-(trifluorométhyl)benzophénone; (point de fusion : 139,5-140,50G). - la 4-amino-2,4'-5-trichlorobenzophénone; (point de fusion : 132,10C). - la 4'-amino-2,3',4-trichlorobenzophénone;(point de fusion : 1100C). - le chlorhydrate de 4-amino-2,2',4',5-tétrachlorobenzo- phénone; (point de fusion : 136-1480C). - la 4-amino-5-bromo-2,4'-dichlorobenzophénone; (point de fusion : 138-1390G) la 4-amino-2-bromo-4'-chlorobenzophénone; (point de fusion : 1400C). - la 4-amino-2-chloro-5-méthyl-3' -( trifluorométhyl)benzo- phénone (produit huileux) Exemple VIII Un mélange de 5 parties de chlorure de 2-chloro-4-nitrobenzyle, de 20 parties de m-dichlorobenzène et de 7 parties de chlorure d'aluminium est agité pendant 3 heures à environ 70 C et ensuite pendant toute une nuit-à la température ambiante le mélange réactionnel est versé sur un mélange de glace broyée et d'acide chlorhydrique On sépare le m-dichlorobenzène par distillation et l'on fait solidifier le résidu huileux par trituration dans l'eau Cette dernière est décantée et le produit est cristallisé dans méthanol, ce qui donne le 2,2',4-trichloro-4'-nitrodiphénylméthane, qui fond à 90,1 C En répétant le processus de l'exemple VIII, mais en remplaçant les matières premières-utilisées précédemment par des quantités équivalentes de l'halogénure de 4-nitrobenzyle et du benzène substitué appropriés, on obtient les composés suivants: -le 4-(p-nitrobenzyl)-m-xylène;(point de fusion : 92,7 C). - le 2,4,6-trichloro-4'-nitrodiphénylméthane; (point de fusion : 102 C). - le 2,2',3,4-tétrachloro-4'-nitrodiphénylméthane; (point de fusion : 116,30G) - le 1-(p-chlorophényl)-1-(p-nitrophényl)éthane; (point d'ébullition sous une pression de 0,01-0,05 mm de Hg 150-1550G) - le 1-(3,4-dichlorophényl)-1-(p-nitrophényl)éthane, comme résidu Exemple IX On agite et on soumet au reflux pendant toute une nuit, un mélange de 8 parties de 2,2',4-trichloro-4'-nitrodiphényl- méthane,- de 8 parties de poudre de fer, de 200 parties d'une solution de chlorure d'ammonium 0,78N et de 40 parties de toluène. On filtre le mélange réactionnel sur de l'hyflo et la phase toluène est séparée, séchée, filtrée et évaporée. le résidu est transformé en un chlorhydrate correspondant, dans l'acétone et le 2-propanol, ce qui donne le chlorhydrate de 3-chloro-4 (2,4-dichlorobenzyl)aniline, qui fond à 189,30C. En remplaçant dans l'exemple IX le dérivé 4'-nitrodiphényl- méthane utilisé comme matière première par une quantité équivalente du dérivé 4'-nitrodiphénylméthane, on obtient les dérivés 4.-benzyl-anilino suivants - le chlorhydrate de &alpha;-(2,4-xylyl)-p-toluidine. - le chlorhydrate de &alpha;-(2,4,6-trichlorophényl)-p-toluidine; (point de fusion : 1700C). - le chlorhydrate de 3-chloro-&alpha;-(2,3,4-trichlorophényl)-p- toluidine. Exemple X On soumet un mélange de 28 parties de 1-(p-chlorophényl)-1 - (p-nitrophényl)éthane, de 120 parties d'acétate d'éthyle et de 4 parties d'un catalyseur à 10% de palladium supporté sur du charbon de terre à une hydrogénation à la pression normale et à une température comprise entre 25 et 480C. Lorsque la quantité calculée d'hydrogène est absorbée, on arrête l'hydrogénation. On sépare le catalyseur par filtration et l'on soumet le filtra à une évaporation sous vide. On distille le résidu, ce qui donne 1'6(-(p-chlorophényl)- &alpha;-méthyl-p-toluidine, qui bout à 130-1 40 OC. sous une pression de 0,01 mm. de Hg. En répétant ce processus, mais en remplaçant le 1-(p chlorophényl) -1 -(p-nitrophényl) éthane utilisé comme matière première par une quantité équivalente de 1-(3,4-dichlorophényl) 1 -(p-nitrophényl) éthane, on obtient l'-(3, 4-dichlorophényl)- ct- méthyl-p-toluidine, qui bout à 160-1700G. sous une pression de 0,01 mm. de Hg. Exemple XI Le mélange de 14 parties de 4-amino-3,4'-dichlorobenzophénone, de 5,3 parties d'hydrate d'hydrazine, de 5,3 parties d'hydroxyde de pqtassium et de 50 parties d'éthylène-glycol est agité et soumis au reflux pendant 1 heure. On sépare l'eau par distiLlation, usqu1à ce qu'une température de 1900 soit atteinte, et l'on agite l'ensemble à cette température pendant 4 heures. le mélange réactionnel est refroidi, versé sur de la glace et le produit est extrait avec du chloroforme. On lave avec de l'eau, on sèche, on filtre et on évapore. le résidu est purifié par chromatographie en colonne, en utilisant un mélange de chloroforme et de méthanol (rapport voluminique:95/5). La fraction pure est recueillie et le solvant est évaporé, ce qui donne la 2-chloro-&alpha;-(p-chlorophényl)-p-toluidine, qui fond à 44,70G. En répétant le processus de l'exemple XI, mais en remplaçant la 4-amino-3,4'-dichlorobenzophénone qui est utilisée comme matière première par une quantité équivalente de la 4-aminobenzophénone appropriée, on obtient les dérivés suivants de l'&alpha;-phényl-p-toluidine. - le chlorhydrate de 5-chloro- 4Ç4 -(p-chlorophényl)-2,4-xylidine - le chlorhydrate de 2,5-dichloro-4-(p-chlorobenzyl)aniline. - le chlorhydrate de 3-chloro-&alpha;-(p-chlorophényl)-p-toluidine; (point de fusion : 1400C). - la 2-bromo-5-chloro-&alpha;-(p-chlorophényl)-p-toluidine. Exemple XII A une solution agitée et soumise au reflux de 40,5 parties de 4'-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)acétanilide dans 200 parties d'éthanol, on ajoute 75 parties d'une solution d'acide chlorhydrique concentré. Lorsque cette addition est terminée, on poursuit l'agitation sous reflux pendant -3 heures. On verse ensuite le mélange réactionnel sur la glace broyée. L'ensemble est alcalinisé avec une solution diluée d'hydroxyde d'ammonium, ce qui entraîne la cristallisation du produit. Celui-ci est séparé par filtration; bien lavé avec de l'eau et séché , ce qui donne la 4'-amino-2-chloro-4-nitrobenzophénone, qui fond à 169-1700C. Exemple XIII Cet exemple établit l'activité anti-coccidienne de ceux des composés de formule (I) dans lesquels Y est GH(CH3). La figure 1 représente une courbe donnant le rapport pondéral moyen d'un groupe de poussins normaux non-infectés, âgés de 14 jours (jour zéro) sur une période couvrant les onze jours suivants. Sur la figure 2, le rapport pondéral moyen est représenté, pour la même période, pour un nombre égal de poussins qui ont été inoculés, alors qu'ils étaient âgés de 14 jours, avec approximativement 2 millions d'oocystes sporulés de Eimeria acervulina. Chaque poussin est maintenu dans une cage individuelle et aussi bien le groupe de poussins non-infectés que le groupe de poussins infectés sont alimentés au moyen du même régime nutritionellement équilibré pendant la période d'observation de onze jours. L'expression "rapport pondéral" représente le rapport entre le poids du poussin au jour particulier considéré et le poids de ce poussin au jour zéro. Comme le montre la figure 1, la vitesse de croissance des poussins non-infectés augmente progressivement pendant les onze jours, tandis que la figure 2 montre la perte marquée de la vitesse de croissance chez les poussins infectés au-delà des jours 0-3 (période d'incubation). Au jour 5, les poussins infectés présentent un rapport pondéral moyen de 1,03 Les témoins non-infectés présentent alors un rapport pondéral moyen de 1,25. L'efficacité d'un composé particulier comme coccidiostatique est déterminée par son effet de favorisation de la croissance chez les poussins infectés lorsqu'ils reçoivent la même alimentation que les témoins précités excepté en ce qui concerne l'inxrporation dans ladite alimentation du composé particulier à étudier. Un composé est considéré comme étant un agent coccidiostatique efficace lorsque le rapport pondéral moyen au jour 5 est trouvé égal à 1,17 ou plus lorsqu'on donne aux poussins infectés une alimentation contenant 0,01o en poids dudit composé. Pour chaque composé, on étudie un groupe de quatre poussins En plus des résultats présentés ci-dessous, qui concernent le jour 5, la vitesse de croissance subséquente des poussins traités augmente progressivement sans effets nuisibles observés sur la croissance et l'aspect des volailles. Bien entendu, les nouveaux composés du tableau ci-dessous ne sont pas donnés à titre limitatif-de la portée de l'invention, mais ils servent seulement à illustrer les propriétés anticoccidiennes utiles de tous les composés-de formule (I) dans lesquels Y est égal à CH(CH3). Cycle A Cycle B Cycle C Rapport pondéral (jour 5/joursO) concentration : 0,01 3,5-di-I H H 1,34 3-I-5-Gl H H 1 , 21 3,5-di-I H 4-Cl 1,26 3,5-di-I H 3,4-di-Gl 1,36 Témoins infectés 1,03 Témoins non-infectés 1,25 Exemple XIV Un mélange de 6 parties de chlorure de 2-hydroxy--3,5diidobenzoyle, de 4,3 parties de chlorhydrate de p-(2,4dichlorobenzyl)aniline et de 80 parties de dioxane estagité et soumis au reflux jusqu'à ce que tous les solides passent en solution. le mélange réactionnel est évaporé et le résidu est cristallisé dans l'éthanol, ce qui donne le 4'-(2,4-dichlorobenzyl)-3,5-diiodosalicylanilide, qui fond à 179,3 C. En répétant l'exemple précédent, mais en remplaçant le chlorure de 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoyle utilisé ici par des quantités équivalentes des halogénures de salicyloyle appropriés et la p-(2,4-dichlorobenzyl)aniline de départ par des quantités équivalentes des anilines appropriées, on obtient les salicylanilides de formule générale (I) donnés dans le tableau ci-après:: R1 R R2 R3 R4 R5 Y Ar Point de fusion ( C) I H I H H H CH2 4-Cl-Ph 175-177 I H I Cl H H CH2 2,4-di-Cl-Ph 201,1 I H I H H Cl CO 4-Cl-Ph 183,6 I H I H Cl H CH2 4-Cl-Ph 201,7 I H I Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 180,3 I H I Cl H H CO 4-Cl-Ph 234,5 I H I H Cl Me CO 4-Cl-Ph 257,7 I H I H H H CH2 2,4-di-Me-Ph 175,6 I H I H H H CH2 2,4,6-tri-Cl-Ph 223,8 I H I Cl H H CH2 2,3,4-tri-Cl-Ph 192 I H I H H H CO 2,4-di-Cl-Ph 216,1 I H I Cl H H CO 2,4-di-Cl-Ph 162,5 I H I Cl H Cl CO 3-CF3-Ph 210-212 I H I Cl H Cl CO 4-Cl-Ph 226-232(décomposition) I H I H Cl H CO 2,4-di-Cl-Ph 169-170,5 I H I Cl H Cl CO 2,4-di-Cl-Ph 210-213 I H I H H H CH.CH3 Ph 146-158 R1 R R2 R3 R4 R5 Y Ar Point de fusion ( C) I H I Cl H Cl CH2 4-Cl-Ph 214,7 I H I H H H CO 2-Cl-4-No2-Ph 228-231 Br H Br Cl H H CO 4-Cl-Ph 250,5-254 I H I Cl H H CH2 4-Cl-Ph 189-192 Br H Br Cl H Me CO 4-Cl-Ph(C4H8O2)x 241-243 Br H Br Cl H H CO 2,4-di-Cl-Ph 124,7 Br H Br Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 206,5 Br H Br Cl H H CH2 2,4-di-Cl-Ph 168-170 NO2 H I Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 222,8 NO2 H I Cl H H CO 4-Cl-Ph 176,9 I H I Cl H Me CO 3-CF3-PH 233,2 I H Br Cl H H CO 2,4-di-Cl-Ph 221,1 I H Cl Cl H H CO 2,4-di-Cl-Ph 215,1 I H Br Cl H H CH2 2,4-di-Cl-Ph 197,1 I H I Cl H Br CO 4-Cl-Ph 236-246 I H Cl Cl H H CH2 2,4-di-Cl-Ph 188,1 I H Cl Cl H H CO 4-Cl-Ph 259,9 I H I Cl H Br CH2 4-Cl-Ph 213-216 I H tert.-Bu Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 179,1 I H I Br H H CO 4-Cl-Ph 250,8 x) C4H8O2 : dioxane Bu = Radical butyle R1 R R2 R3 R4 R5 Y Ar Point de fusion ( C) I H Br Cl H H CO 4-Cl-Ph 260,2 I H Cl Cl H Me CO 4-Cl-Ph 252,1 I H Br Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 205,9 I H Br Cl H Me CO 4-Cl-Ph 255,3 I H Ph Cl H H CO 4-Cl-Ph 238,7 I H Cl Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 209,2 Br H Ph Cl H Me CH2 4-Cl-Ph 151,3 I H Cl H H H CH.CH3 Ph 140,6 I H I H H H CH.CH3 4-Cl-Ph 133,4 I H I H H H CH.CH3 3,4-di-Cl-Ph 150,2 Cl Cl Cl Cl H H CO 4-Cl-Ph 238,4 Cl Cl Cl Cl H Me CO 4-Cl-Ph 238,6 Br Cl Cl Cl H Me CO 4-Cl-Ph 249-251 Br Cl Cl Cl H H CO 4-Cl-Ph 242,3 Cl Cl Cl H H H CH2 4-Cl-Ph Cl Cl Cl Cl H H CH2 2,4-di-Cl-Ph Cl Cl Cl Cl H H CH2 2,4,6-tri-Me-Ph Cl Cl Cl H Cl H CO 4-Cl-Ph Cl Cl Cl Cl H Me CO 4-Cl-Ph Cl Br Cl H H H CH2 2,4-di-Me-Ph R1 R R2 R3 R4 R5 Y Ar Point de fusion ( C) Br Br Br Cl H H CO 2,4-di-Cl-Ph Cl Br Cl H H H CH2 2,4,6-tri-Cl-Ph Cl Br Cl Cl H Cl CO 3-CF3-Ph Cl Cl I Cl H H CO 4-Cl-Ph Cl Cl Cl H H H CH.CH3 Ph Cl Br Cl H H H CH.CH3 Ph Cl Cl I Cl H Me CO 3-CF3-Ph Cl Br Cl Cl H Br CO 4-Cl-Ph Exemple XV On répète le processus décrit dans exemple XIV, en remplaçant le chlorure de 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoyle et la p-(2,4-dichlorobenzyl)aniline utilisés comme matières premières par des quantités équivalentes d'un halogénure de salicyloyle approprié, et, respectivement, d'un dérivé d'aniline approprié, de façon à obtenir les salicynalides suivants de formule générale (I):: - le 3,3'-dichloro-5-iodo-&alpha;-mésitylsalicyclo-p-toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-&alpha;4-mésityl-3-nitrosalicylo-2'-4'- xylidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-ct-mésitylsalicylo-p-toluidide; - le 2' -chloro-3 , 5-diiodo- -( 2, 5-xylyl) sallcylo-p- toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-ot4-(2,5-xylyl)salicylo- 2' ,4'-xylidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-ct-(2,5-xylyl)salicylo-p-toluidide; - le 3-iodo-5-méthyl-&alpha;-(2,5-xylyl)salicylo-p-toluidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-o6-o-tolylsalicylo-p-toluidide;; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-ot4-o-tolylsalicylo-2',4'- xylidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo- 4-o-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 3-iodo-5-méthyl-&alpha;-o-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo- i-m-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-bC4-m-tolylsalicylo-2',4'- xylidine; - le 3,3'-dichloro-5-iodoJe(-m-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 3-iodo-5-méthyl-o(-m-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-oC-p-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-&alpha;4-p-tolylsalicylo-2',4'- xylidine; ; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-&alpha;-p-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 3-iodo-5-méthyl-&alpha;-p-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-4'-(2,4,6-triméthylbenzoyl) salicylanilide; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-4'-(2,4,6-triméthylbenzoyl) salicylo-o-toluidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-4i-(2,4,6-triméthylbenzoyl)sali- cylanilide; - le 2'-chloro-4'-(2,5-diméthylbensoyl)-3,5-diiodosalicylani- lide; - le 5'-chloro-4'-(2,5-diméthylbenzoyl)-5-iodo-3-nitrosalicylo o-toluidide; - le 3,3'-dichloro-4'-(2,5-diméthylbenzoyl)-5-iodosalicyl anilide; - le 4'-(2,5-diméthylbenzoyl)-3-iodo-5-méthylsalicylanilide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-4'-o-toluoylsalicylanilide; - le 5 '-chloro-5-iodo-3-nitro-4'-o-toluoylsalicylo-o-toluidide;; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-4'-o-toluoylsalicylanilide; - le 3-iodo-5-méthyl-4'-o-toluoylsalicylanilide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-4'-m-toluoylsalicyanilide; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-4'-m-toluoylsalicylo-o-toluidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-4'-m-toluoylsalicylanilide; - le 3-iodo-5-méthyl-4'-m-toluoylsalicylanilide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-4'-p-toluoylsalicylanilide; - le 5'-chloro-5-iodo-3-nitro-4'-p-toluoylsalicylo-o-toluidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-4'-p-toluoylsalicylanilide; - le 3-iodo-5-méthyl-4'-p-toluoylsalicylanilide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-c(-mésityl- (-méthylsalicylo-p- toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-oC4-mésityl-mK4-méthyl-3-nitrosalicylo- 2' ,4'-xylidide; - le 2'-chloro-D,5-diiodo- i-mésityl-6t-méthylsalicylo-p- toluidide;; - le 2'-chloro-3,5-diiodo- i-méthyl-0C-(2,5-xylyl)salicylo-p- toluidide; - le 5' chloro-5-iodo-4-méthyl-3-nitro--( 2, 5-xylyl) salicylo- 2' ,4'-xylidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo- i-méthyl- i-(2,5-sylyl)salicylo-p- toluidide; - le 3-iodo-ct,5-diméthyl- i-(2,5-xylyl)salicylo-p-toluidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-t(-méthyl-0(-o-tolylsalicylo-p- toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-&alpha;4-méthyl-3-nitro-&alpha;4-o-tolylsalicylo 2',4'-xylidide; - le 3,3' -dichlôro-5-iodo- &alpha;-méthyl-&alpha;-O-tolylsalicylo-p- toluidide; - le 3-iodo-&alpha;,5-diméthyl-&alpha;-o-tolylsalicylo-p-toluidide;; - le 2' -chloro-3, 5-diiodo- &alpha;-méthyl-&alpha;-m-tolylsalicylo-p- toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-ct4-méthyl-3-nitro-t(4-m-tolylsalicylo- 2',4'-xylidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-&alpha;-méthyl-&alpha;-m-tolylsalicylo-p- toluidide; - le 3-iodo-&alpha;,5-diméthyl-&alpha;-m-tolylsalicylo-p-toluidide; - le 2'-chloro-3,5-diiodo-&alpha;-méthyl-&alpha;-p-tolylsalicylo-p- toluidide; - le 5'-chloro-5-iodo-bC4-méthyl-3-nitro- 4 -p-tolylsalicylo- 2',4'-xylidide; - le 3,3'-dichloro-5-iodo-&alpha;-méthyl-&alpha;-p-tolylsalicylo-p- toluidide; - le 3-iodo-&alpha;,5-diméthyl-&alpha; ;-p-tolylsalicylo-p-toluidide Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux modes d'exécution décrits et représentés qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs combinaisons si celles-ci sont exécutées selon l'esprit de l'invention et mises en oeuvre dans le cadre des revendications qui suivent. R E V E N D I C A T I O N S. 1. Nouveaux composés, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par des salicylanilides de formule où : R est l'hydrogène ou un halogène ; R1 est un halogène ou le groupe nitro R2 est un halogène, le radical phényle ou un radical alcoyle inférieur R3 est l'hydrogène ou un halogène R4 est l'hydrogène ou un halogène R5 est l'hydrogène, un halogène ou un radical alcoyle inférieur Y est choisi parmi les groupes CO, CH2 et CH (CH3) ; et Ar est choisi parmi le groupe phényle non substitué et les groupes phényle, mono -, di- et tri - substitués dans lequel chaque substituant desdites groupes phényle substitués est choisi parmi les halogènes, les alcoyle inférieurs, le trifluorométhyle et le radical nitro avec les conditions consistant en ce que : (i) lorsque R1 est le radical nitro, alors R est l'hydrogène et R2 est un halogène ; (ii) lorsque Ar est un groupepaényle, alors Y est CH (CH3) ; et (iii) lorsque R est un halogène, alors R1 et R2 sont des halogènes. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les composés suivants - 3' -chloro- 4'- (p-chlorobenzoyl ) - 3,5-diiodosalicylanilide ; - 5'-chloro-&alpha;4-(p-chlorophényl)-3,5-diiodosalicylo-2', 4'-, xylidine ; - 3' -c-hloro4'- (2,4-dichlorobenzyl ) -3,5diiodosalicylanilide - 3' -chloro-4' -(2,4-dichlorobenzoyl ) -3,5 diiodosalicylanilide - 3' ,5-dichloro-4'- (p-chlorobenzoyl)-3iodosalicylanilide - 5-bromo-5'-chloro- i4- (-p-chlorophényl)-3- iodosalicylo-2',4'-xylidide ; - 3,5-dibromo-5'-chloro-4'-(p-chlorobenzyl) salicylo-otoluidide - 3,5-diiodo-4'-(&alpha;-méthylbenzyl) salicylanilide ; -&alpha;;-(3,4-dichlorophényl)-3,5-diiodo-&alpha;-méthylsalicylo-p toluidide ; et - 3-bromo-4,5,5'-trichloro-4'-(p-chlorobenzoyl)-o-salicylo- toluidide. 3. Procédé de préparation des nouveaux composés selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il consiste à condenser un composé de formule 2 RÉ C - halogène Rt OH avec un composé de formule dans un solvant organique inerte vis-à-vis de la réaction, ledit composé II étant soit sous la forme de base libre soit sous la forme d'un sel d'addition d'acide approprié. 4. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3' -chloro-4'-(p-chlorobenzoyl) -3,5diiodosalicylanilide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 2-hydroxy-3,5- diiodobenzoyle avec la 4-amino-2,4-dichlorobenzophénone. 5. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 5'-chloro-0(4- (p-chlorophényl ) -3,5-diiodosalicylo-2', 4' -xyîidide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoyle avec la 5-chloro- 4- (p-chlorophényl) -2,4-xylidine. 6. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3'-chloro-4'-(2,4-dichlorobenzyl ) -3,5diiodosalicylanilide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoyle avec la 3-chloro-4-(2,4-dichlorobenzyl) aniline. 7. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3'-chloro-4'-(2,4-dichlorobenzoyl )-3,5diiodosalicylanilide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoyle avec la 4-amino-2,2', 4' -trichlorobenzophénone. 8. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3,5 -dichloro-4 ' -(p-chlorobenzoyl) -3-iodosalicylanilide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 5-chloro-2-hydroxy-3-iodobenzoyle avec la 4-amino-2,4' -dichlorobenzophénone. 9. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 5-bromo-5'-chloro-&alpha;4-(p-chlorophényl)-3-iododsalicylo-2', 4'-xylidide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir la 5-chloro-tU4- (p-chlorophényl)-2,4- xylidine avec le chlorure de 5-bromo-3-iodosalicyloyle. 10. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3,5- dibromo-5'-chloro-4'-(p-chlorobenzyl) salicylo-otoluidide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 3,5-dibromo-2-hydroxy benzoyle avec la d4- (p-chlorophényl)-2,4-xylidine. 11. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3,5-diido-4'-(&alpha;-méthylbenzyl) salicylanilide, caractérisé en ce qu'il consisté à faire réagir le chlorure de 2-hydroxy-3,5- diiodobenzoyle avec la p-( c(-méthylbenzyl) aniline. 12. Procédé selon la revendication 3, pour la pré paration du &alpha;-(3,4-dichlorophényl)-3,5-diiodo- ot- méthylsalicylo-p-toluidide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 3,5-ditodosalicyloyle avec la of -(3, 4-dichlorophényl)- &alpha;- - méthyl-p-toluidine. 13. Procédé selon la revendication 3, pour la préparation du 3-bromo-4,5,5'-trichloro-4'- (p-chlorobenzoyl)-o-salicylotoluidide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le chlorure de 3-bromo 4,5-dichlorosalicyloyle avec la 4-amino-2 , 4' -dichloro-5- méthylbenzophénone. 14. Nouveaux salicylanilides, caractérisés en ce qu'ils sont obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 13. 15. Composition destinée à la lutte contre la douve, administrable en particulier par voie orale, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue de son activé contre la douve, d'un salicylanilide selon la revendication 1 dans lequel Y est choisi parmi les groupes CH2 et CO, ce salicylanilide étant en mélange avec un support ou véhicule comestible. 16. Composition coccidiostatique, administrable en particulier par voie orale, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue de son activité coccidiostatique d'un salicylanilide selon la revendication 1, dans lequel Y est un groupe - CH (CH3) -, ce composé étant mélangé avec un-support ou véhicule comestible.