Brevet FR2152361A1 — publié le 19730427

La présente invention concerne de nouvelles anthraquinones. Plus particulièrement, l'invention concerne certaines nouvelles bases de bis (dialkylaminoalkylsulfamoyl) anthraquinone, leurs sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie, et un procédé de leur préparation, Les bases correspondent à la formule générale dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupre méthyle, et de préférence un atome d'hydrogène ; R2 et R3 représentent chacun un groupe alkyle saturé ou insaturé compor- tant de 3 à 5 atomes de carbone tel qu'un groupe propyle, butyle, amyle, isoaiyle ou allyle, de préférence chaque R et R reprd- sente un groupe butyle.Le groupe alkyle insaturé est également appelé ici groupe alcényle ; n représente un nombre entier compris entre 2 et 4 si bien que le groupe -(CH2) n- peut titre un groupe éthylène-1,2, propylène-1,3 ou butylène-1,4. De préférence, n est égal à 3 si bien que le groupe alkylène est un groupe propylène-1,30 Les deux substituants dialkylaminoalkyl sulfamoyle ou dialcénylaminoalkylsulfamoyle peuvent être fixés, chacun sur un des cycles benzéniques de la partie antraquinone, en une position quelconque,de préférence en position 2,6- ou 2,7-, c'est-à-dire en position méta ou para par rapport aux deux fonctions carbonyles. Les divers symboles n, R1, R2 et R3 peuvent être semblables ou différents dans chaque composé.De préférence, dans chaque composé particulier, les n sont sem- blables , les R1 sont semblables et les deux groupes R et R sont semblables. Le composé précédemment connu le plus voisin est la bis [ N-diéthyl-amino- 4 méthyl-1 butyl) sulfamoyl ]-1,5 anthraquinone . La préparation de ce composé est décrite dans I. Kh. Fel'dman, Z. Ovsyanaya et E.Kozloy, TreLeningrad. KEim.- Farmatsevt. Inst. 1960 (11), 48 - 53 ; CA 59 : 11 312. Cependant, la demanderesse a préparé et étudié ce composé et constaté qu'il est bien plus toxique que les composés de l'invention. De plus, ce composé est inactif dans les essais antiviraux utilisés pour les composés de l'invention. Les sels des composés sous forme de bases de l'invention sont essentiellement les sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie obtenus à partir d'acides minéraux ou organiques. Les exemples d'acides minéraux appropriés sont les hydracides halogénés tels que l'acide chlorhydrique Ou l'acide bromhydrique ou les acides sulfurique ou phosphorique.Des exemples d'acides organiques sont des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs monocarboxyliques tels que l'acide glycolique ou lactique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs et alcoxy inférieurs monocarboxyliques tels que les acides méthoxyacétique ou éthoxyacétique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs et alcanoylés inférieurs monocarboxyliques tels que l'acide pyruvique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs dicarboxyliques, tels que l'acide oxalique, malonique, succinique, méthylsuccinique, diméthylsuccinique, gluterique, ' fi -méthylglutarique, itaconique, maléique, citraconique, homocitraconique ou futiarique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs hydroxylés dicarboxyliques, tels que l'acide malique ou tartrique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs alcoxy inférieur dicarboxyliques tels que l'acide ,-diméthoxysucciique ou éthoxymaléique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs tricarboxyliques tels que l'acide aconitique ou tricarballylique et similaires, des acides hydrocarbonés aliphatiques inférieurs hydroxylés tricarboxyliques tels que l'acide citrique et similaires.De plus, on peut utiliser des acides organiques sulfoniques tels qu'un des acides alcanesulfoniques inférieurs comme l'acide méthanesulfonique ou éthanesulfonique et similaires, ou des acides alcanesulfoniques inférieurs hydroxylés tels que l'acide hydroxy-2 éthanesulfonique et similaires. Les sels résultant de l'addition d'acides minéraux tels que l'acide chlorhydriques convenant en tiarmacie, sont particulièrement appropriés.On peut former les mono- ou di-sels, et ceux ci peuvent être hydratés,par exemple monohydratés ou pratiquement anhydres, On peut administre@ les composés de ltinvens tion à des animaux, tels que les animaux à sang chaud, en raison de leurs effets prophylactiques et/ou thérapeutiques vis-à-vis des virus selon les modes classiques d'administration, so,t seuls soit de préférence en association avec des supports pharmaceutiques. Par exemple, on peut réaliser une administration parentérale, par exemple par voie sous-cutanée ou intramusculaire @ locale par exemple par voie intranasale , intravaginale ou orale. La dose administre dépend du virus auquel s'adresse le traitement ou la prophylaxie, la nature de I'animal, et des considérations apparentées o Généralement, les doses journalières d'in gradient actif peuvent etre comprises entre moins d'environ 0,02 à plus de 500 mg/kg de poids corporel et de préférence tre com- prises entre 0,1 et environ 50 mg/kg de poids corporel. On peut utiliser les nouveaux composés associés à des supports pharma ceutiqucs classiques sous des formes thérapeutiques unitaires solides, par exemple des comprimés ou des capsules, ou de solutions, suspensions ou élixirs liquides pour l'administration orale et l'ingestion ou de solutions, suspensions, émulsions et similaires liquides pour l'administration parentérale.Chaque dose unitaire contient une quantité d'ingrédient actif différente selon le type de la forme pharmaceutique, la rature de l'aniaml et son poids. Ainsi, chaque dose unitaire peut contenir de moins d'environ 0,1 mg à plus de 250 mg d'ingrédient actif dans une quantité importante de support pharmaceutique. On peut utiliser les composés de lVinvention comme agents antiviraux pour inhiber ou empêcher diverses maladies ou infections virales. Ainsi, on peut utiliser les composés en raison de leur activité antivirale dans les maladies provoquées ou associées entre autres aux virus de types picornavirus, myxovirus, arbovirus, poxyirus, etc. Lorsqu'on les administre à titre pro phylactique, on préfère que l'administration du composé ait lieu 24 à 48 heures avant l'invasion de l'animal par le virus pathogène. Lorsqu@on les administre d titre thérapeutiques on profère que ldministration ait lieu environ dans les 24 b 48 heures suivant l'invasion du virus pathogène. De prUférence, on administre ces composés avant et apres l'invasion de l'animal par un virus pathogène, c'est-à dire à titre prophylactique et thérapeutique, par exemple en administrant le composé le jour de l'invasion et 1 ou 2 jours avant l'invasion et 1 ou 2 jours après l'invasion. Les composés de l'invention ont tendance à se dégrader ou à réagir en présence des métaux, par exemple l'acier galvanisé. On préfère donc que les métaux venant au contact de ces composés résistent à la corrosion. On peut utiliser comme métal au contact de ces composés l'acier inoxydable. Un mode préférentiel d'administration des composés (ingrédient actif) de l'invention est la voie parentérale sous forme de compositions injectables normalement liquides, par exemple par administration intramusculaire ou sous-cutanée. Dans de telles compositions, la quantité d'ingrédient actif peut varier entre environ 0,05% et 20% du poids de la composition et de préférence entre 0,1% et 10% en poids. Pour réduire au minimum ou éliminer l'irritation au point d'injection, les compositions parentérales peuvent contenir un agent tensio-actif non ionique ayant un équilibre hydrophile-lipophile (EHL) d'en- viron 12 à 17). Ces formulations peuvent être des solutions, suspensions ou émulsions dans des supports pharmaceutiques liquides classiques tels que des liquides stériles commel'eau, les solutions salines et des solutions aqueuses de glucose et de sucres voisins. La quantité d'agent tensio-actif dans la formulation peut varier d'environ 5% à 10% du poids de la formulation.La quantité d'un composé de l'invention, qu'il soit sous forme de sa base ou d'un sel résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie dans ces formulations, peut varier dans une gaflnfle étendue telle que celle précédemment indiquée, clest-d dire comprise entre 0,05% et 20% du poids de la formulation. De préférence, l'ingrédient actif est sous forme de sa base. Le ou les autres composants de ces formulations peuvent Etre des supports pharmaceutiques normalement liquides, tels qu'une solution aqueuse saline isotonique, associée ou non à des excipients classiques des compositions injectables. L'agent tensio-actif peut être un agent tensio-actif unique ayant l'EHL précédemment indiqué ou un mélange de deux ou plusieurs agents tensio-actifs ayant l'EHL indiqué.Des exemples d'agents tensio-actifs qu'on peut utiliser dans ces formula tions sont : (A) des dérivés de polyoxyéthylere d'esters d'acide gras de sorbitane, tels que les agents tensio-actifs de la sé rie des Tween, comme le Tween 80 et similaires. Les Tweens sont fabriqués par Atlas Powder Company. (B) Des dérivés d'addition de poids moléculaire élevé dsoxyde d'éthylène et d'une base hy drophobe formée par condensation de l'oxyde de propylène et du propylèneglycol, par exemple le Pluronic F-68 qui est fabriqué par Wyandotte Chemical Company. On préfère comme agent tensio actif le Polysorbate 80 conforme à la pharmacopée américaine qui est un monooléate de polyoxyéthylènesorbitane. On peut préparer les composés de l'invention en faisant réagir un halogénure ou un ester alkylique inférieur d'anthraquinonedisulfonyle, par exemple un chlorure ou un bromure en solution ou en-,uspension dans un solvant inerte tel que le chlorure de méthylène, avec un excès de la diamine substituée appropriés pendant des durées de lheure à 7 jours à des températures com prises entre la température ambiante et la température de reflux du solvant. On entend par alkyles inférieurs, des alkyles com portant de 1 à 6 atomes de carbone tels que le radical éthyle. Cette réaction est illustrée par l'équation suivante d@@@ @@@uelle Y représente un atome d'halogène ou un radical aicoxy inférieur et R1, R2, R3 et n ont la même signification que dans la formule I. Dans certains cas, on peut isoler le produit directement du milieu réactionnel et le purifier par recristalli sation. Dans d'autres cas, on isole le produit sous forme de sa base libre après avoir éliminé l'excès des composés de départ par des lavages appropriés. On peut également préparer les composés de l'invention par alkylation des dérivés de sodium, potassium ou lithium des N,N'-diméthyl-anthraquinonedisulfonamides par des halogénures de dialkylaminoalkyle, ou on peut -alkyler les N,N'-bis(dialkylaminoalkyl) anthraquinonesulfonamides par des agents de méthylation tels qu'un halogénure de méthyle ou un ester réactif du méS thanol tel que le sulfate de méthyle ou le p-toluènesulfonate de méthyle. On peut préparer les chlorures d'anthraquinonedisulfonyle intermédiaires à partir des acides disulfoniques ou de leurs sels selon diverses techniques bien connues dans l'art et décrites en détail par H.E.Fierz-David dans Helvetica Chimica Acta. Volume 10, pages 197 'a 227 (1927). L'invention est illustrée par les exemples suivants donnés à titre purement explicatif mais nullement limitatif. EXEMPLE 1 Préparation du dichlorhydrate de bis- CN-(dibutylamino-3 propyl) sulfamoyld - 2.6 anthraquinone. On ajoute goutte à goutte en 3 heures à une suspension de 40,5 g C0,1 mole) de chlorure d'anthraquinonedisulfonyle-2,6 dans 500 ml de chlorure de méthylène anhydre, une solution de 46,6 g (0,25 mole) de dibutylamino-3 propylamine dans 250 ml de chlorure de méthylène et on agite le mélange pendant une nuit à la température ambiante. On recueille le précipité obtenu, on le lave au chlorure de méthylène et on le recristallise deux fois dans un mélange de méthanol et de butanone qu'on a amené, en chassant par ébullition le méthanol, à une proportion des deux solvants convenant le mieux à la cristallisation. On obtient le produit p.f. 185 - 1860C avec un rendement après récupération d'une seconde récite de 75%. EXEMPLE 2 Préparation d'autres composés de bis [N-(dialkylaminoalkyl)sulfa- moyl]- 2,6 anthraquinone. En reprenant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, on prépare d'autres dérivés de bisflN-(dialkylami noalkylzsulfamoylv -2,6 anthraquinone. La formule ci-dessous illustre la forme basique de ces composés, le symbole A figu- rant dans le tableau ci-dessous. TABLEAU I A Ponit de Formule brute fusion (CH2)3-N [CH2CH2CH(CH3)2]2 199-200 C C40H64N4O6S2.2HC1 (CH2)4-N(C4H9-n)2 155-156 C C38H60N4O6S2 (CH2)2-N(C4H9-n)2 165-166 C C34H52N4O6S2 (CH2)3-N(CH2CH=CH2)2 147-149 C C32H40N4O6S2.2C4H4O4 (a) (CH2)3-N(C3H7-n)2 234-235 C C32H48N4O6S2.2HC1 (CH2)3-N(C5H11-n)2 191-192 C C40H64N4O6S2.2HC1 (a) maléate diacide. EXEMPLE 3 Préparation de la bis (N-(dibutylamino-3 propyl) sulfamoyl > -2,7 anthraquinone. On reprend le mode opératoire de l'exemple 1 en utilisant le chlorure d'anthraquinonedisulfonyle-2,7, pour obtenir le composé recherché. Comme le dichlorhydrate est hydroscopique, on le transforme en la bàse libre en l'agitant dans une solution b, 10% de carbonate de sodium et on le recristallise dans un mélange d'éther et d'hexane, p.f. 93 - 950C. EXEMPLE 4 Préparation d'isomères de bis [N-(dibutylamino-3 propyl)sulfamoyl) anthraquinone. En reprenant le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant les chlorures d'anthraquinonedisulfonyle appropriés, on prépare l'isomère 1,5 p.f. 132-1330C (sous forme de sa base libre) ou à 203-204 C (maléate diacide), l'isomère-1,8 p.f. 176-1780C (dichlorhydrate), l'isomère-1,6 p.f.57-60 C (maléate diacide). On peut de mEme préparer l'isomère-1,7 à par- tir du chlorure d'anthraquinonedisulfonyle-i,7 connut EXEMPLE 5 Préparation de la bis tN-(dibutylamino-3 propyl) N-méthylsulfamoy g anthraquinone. On prépare ce composé en reprenant le mode opé ratoire de l'exemple 1 et en utilisant la N-méthyl N'-N'-dibutylpropylènediamine. EXEMPLES 6 à 22 Les exemples 6à 22 illustrent des essais des propriétés antivirales in vivo des composés, appelés également ingrédients actifs, de l'invention. Dans chacun demies exemples les composés ont un pouvoir antiviral. Dans les exemples 7 à 22, les composés présentent un pouvoir antiviral prolongeant la survie moyenne des animaux traités par rapport aux animaux témoins, pendant la période d'observation, Dans l'exemple 6, l'activité antivirale se révèle par un nombre moindre de lésions des animaux traités par rapport aux animaux témoins, pendant la période d'observation. Les doses d'administration des composés utilisés dans ces exemples sont comprises dans la gamme de 2 à 50 mg/kg de poids corporel de l'animal pour chaque administration du composé. Le tableau A indique les ingrédients actifs qu'on administre dans chacun des exemples. Bien que les légendes des exemples soient suffisamment explicites, certaines vont entre précisées e la "dose", c'est-à-dire la dose d'inoculation par un virus, qu'on utilise, est généralement mortelle pour tous les animaux non traités, c'est-à-dire les témoins, dans l'expérience. La durée de survie est le délai moyen d'epparition de la mort des animaux non traités. Le "traitement" est prophylactique ou thérapeutique ou les deux. Le "volume" est le volume de la dose administrée contenant l'ingrédient actif dissous dans de l'eau stérile contenant 0,15% d'hydroxyéthylcellulose. Les animaux témoins reçoivent une dose factice du ême volume de véhicule ne contenant par l'ingrédient actif. TABLEAU A Exemples Composés 6 et 7 bis N-(dibutylamino-3 ropyl)sulfamoyl)-2,7 @antraquinone 8 maléate diacide de bis [N-(dibutylamino-3 propyl) sulfamoyl]-2,7 anthraquinone 9 à 14 dichlorhydrate de bis tN-(dibutylamino-3 propyT) sulfamoyl]- 2,6 anthraquinone 15 dichlorhydrate de bis N-(dibutylamino-3 propyl) sulfamoyl]- 1,8 anthraquinone 16 bis [N-(dibutylamino-3 propyl) sulfamoyl]-1,5 anthraquinone 17 maléate diacide de bis [N-(dibutylamino-3 propyl) sulfamoyl)-1,6 anthraquinone 18 dichlorhydrate de bis N-(diisopentylamino-3 propyl) sulfamoyl] -2,6 anthraquinone 19 bis rN-(dibutylamino-2 éthyl)sulfamoyl3 -2,6 anthraquinone 20 maléate diacide de bis [N-(diallylamino-3 propyl) sulfamoyl] -2,6 anthraquinone 21 dichlorhydrate de bis EN-(dipropylamino-3 propyl) sulfamoyl] - 2,6 anthraquinone 22 dichlorhydrate de bis [N-(dipentylamino-3 propyl) sulfamoyl ] -2,6 anthraquinone EXEMPLE 6 7 8 VIRUS Vaccine IHD Encéphalomyocardite Encéphalomyocardite type DNA, Poxvirus RNA, Picornavirus RNA, Picornavirus dose 24 DL50 20 DL50 15 DL50 voie Sous-cutanée dans Sous-cutanée Sous-cutanée la queue survie Lésions de la queue 5 jours 5 jours durée d'observa- apparaissant le tion 7 jour 10 jour 10 jours ANIMAL Souris Souris Souris poids 18-20 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes groupe traité 10 10 10 groupe témoin 20 30 40 TRAITEMENT Prophylactique et Prophylactique et Propylactique et thérapeutique thérapeutique thérapeutique voie Sous-cutanée Sous-cutanée Sous-cutanée volume 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml Temps avant l'admi- 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h nistration du virus Temps après l'admi- 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h nistration du virus EXEMPLE 9 10 11 12 VIRUS Encéphalomyocardite Grippe Ao (PR8) Grippe A/Equine Mengo (Prague) Type RNA, Picornavirue RNA,Myxovirus RNA, Myxovirus RNA, Picornavirus dose 15 DL50 16 DL50 68 DL50 10 DL50 voie Sous-cutanés Intranasale Intranasale Sous-cutanée survie 5 jours 5 jours 5 jours 5 jours durée d'observation 10 jours 10 jours 10 jours 10 jours ANIMAL Souris Souris Souris Souris poids 12-15 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes groupe traité 10 10 5 10 groupe témoin 40 29 5 20 TRAITEMENT Prophylactique et Propylactique et Prophylactique et Prophylactique et thérapeutique thérapeutique thérapeutique thérapeutique voie sous-cutanée Intrapéritonéals Sous-cutanée Sous-cutanée volume 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml Temps avant l'administration du virus 28, 22, 4 h 1 h 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h Temps après l'administration du virus 2, 20, 26 h 3, 6, 24, 27 h 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h EXEMPLE 13 14 15 16 VIRUS Forêt de Semliki Vaccine IHD Encéphalomyocardite Encéphalomyocardite type RNA, Arbovirus DNA, Poxvirus RNA, Picornavirus RNA, Picornavirus dose 31 DL50 240 DL50 10 DL50 15 DL50 voie sous-cutanée sous-cutanée sous-cutanée sous-cutanée dans la queue survie 5 jours lésions de la 5 jours 5 jours queue apparaissant le 7ème jour durée d'observa10 jours 10 jours 10 jours tion ANIMAL Souris Souris Souris Souris poids 12-15 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes groupe traité 10 10 10 10 groupe témoin 20 20 10 30 TRAITEMENT Prophylactique et Prophylactique Propylactique et Prophylactique et thérapeutiqe et thérapeutique thérapeutique thérapeutique voie Sous-cutanée Sous-cutanée Sous-cutanée Sous-cutanée volume 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml temps avant l'administration du virus 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h temps après l'administration du virus 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h EXEMPLE 17 18 19 VIRUS Encéphalomyocardite Encépalomyocardite Encépalomyocardite type RNA, Picornavirus RNA, Picornavirus RNA, Picornavirus dose 15 DL50 13 DL50 13 DL50 voie sous-cutanée sous-cutanée sous-cutenée survie 5 jours 5 jours 5 jours durée d'observation 10 jours 10 jours 9 jours ANIMAL Souris Souris Souris poids 12-15 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes groupe traité 10 10 10 groupe témoin 30 30 20 TRAITEMENT Propylactique et Prophylactique et Propylactique et thérapeutique thérapeutique thérapeutique voie sous-cutanée sous-cutanée sous-cutanée volume 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml temps avant l'administration du virus 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h 28, 22, 4 h temps après l'administration du virus 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h EXEMPLE 20 21 22 VIRUS Ehcéphalomuocardite Encéphalomyocardite Encéphalomyocardite type RNA, Picornavirus RNA, Picornavirus RNA, Picornavirus dose 13 DL50 10 DL50 10 DL50 voie sous-cutanée sous-cutanée sous-cutanée survie 5 jours 5 jours 5 jours durée d'observation 9 jours 9 jours 9 jours ANIMAL Souris Souris Souris poids 12-15 grammes 12-15 grammes 12-15 grammes groupe traité 10 10 10 groupe témoin 20 10 20 TRAITEMENT Prophylactique et Prophylactique et Prophylactique et thérapeutique thérapeutique thérapeutique voie sous-cutanée sous-cutanée sous-cutanée volume 0,25 ml 0,25 ml 0,25 ml temps avant l'administration du virus 28, 22, 2 h 28, 22, 2 h 28, 22, 2 h temps après l'administration du virus 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h 2, 20, 26 h EXEMPLE 23 On réalise une composition illustrative pour injection parentérale contenant les quantités de constituants suivantes exprimées en poids par volume (a) dichlorhydrate de bis UN-(dibutylamino-3 propyl) sylfamoyl- 2,6 anthraquinone 100 mg (b) chlorure de sodium q.s. (c) eau injectable q.s.p. 10 ml On prépare la composition en dissolvant l'ingrédient actif et suffisamment de chlorure de sodium dans de l'eau injectable pour que la solution soit isotonique. On peut introduire la composition dans une ampoule unique contenant 100 mg d'ingrédient actif pour administrations multiples ou 10 ampoules unitaires. EXEMPLE 24 L'émulsion aqueuse ci-dessous illustre une composition pour injection parentérale. Coque millilitre contient Ingrédients Quantité 2,5 ig bis (N-dibutylamino-3 propyl) 0,050 g sulfamoyl) -2,6 anthraquinone 100 mg Polysorbate 80 2,000 g 0,0064 mg Chlorure de sodium 0,128 g ....... Eau injectable q.s. 20,000 ml. On prépare lafcomposition de l'exemple 24 en dissolvant 0,64 g de chlorure de sodium dans 100 ml d'eau injectable ; en mélangeant le Polysorbate 80 à l'ingrédient actif en ajoutant suffisamment de solution de chlorure de sodium dans l'eau è l'ingrédient actif et au Polysorbate pour obtenir 20 ml ; en agitant le mélange ; puis en autoclavant pendant 20 minutes b, 1100C sous une pression manométrique de 1 bar. On peut introduire la composition dans une ampoule unique pour injections multiples ou dans 10 ou 20 ampoules unitaires. Bien entendu diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être dé@rits uniquement 'a titre d'exemples non limi tatifs sans sortir du cadre de l'invention. REVENDICATIONS 1. Composé choisi Parmi une base, caractérisée par la formule dans laquelle (A) chaque R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle (B) chaque n représente un nombre entier compris entre 2 et 4 (C) chaque R2 et R3 représente un groupe alkyle comportant de 3 à 5 atomes de carbone ou-un groupe alcényle comportant de 3 b 5 atomes de carbone, ou un sel résultant de l'addition à ladite base d'un acide convenant en pharmacie. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que chaque n est égal à 3 et chaque R1 représente un atome d'hydrogène. 3. Bis CN-(dibutylamino-3 propyl)sulfamoyl -2,6 anthraquinone ou un de ses sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie. 4. Bis rN-(dibutylamino-3 propyl)sulfamoyl) -2,7 anthraquinone ou un de ses sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie. 5. Bis EN-(diisopentylamino-3 propyl)sulfamoyl3 2,6 anthraquinone ou un de ses sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie. 6. Bis EN-(diallylamino-3 propyl) sulfamoyl] -2,6anthraquinone ou un de ses sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie. 7. Bis N-(dibutyiamino-3 propyl) sulfamoylÇ -1,8 anthraquinone ou un de ses sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie. 8. Nouveaux médicaments utiles notamment pour inhiber ou prévenir les maladies d'origine virale, caractérisés en ce qu'ils consistent en un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7. 9. Compositions thérapeutiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme ingrédient actif un médicament selon la revendication 8. 10. Préparations pharmaceutiques liquides injectables pour administration parentérale, caractérisées en ce qu'elles sont constituées d'une composition thérapeutique selon la revendication 9 contenant d'-environ 0,05 % b 20% en poids d'ingrédient actif, dont la dose journalière d'administration est d'environ 0,02 à environ 500 mg/kg de poids corporel et un support liquide convenant en pharmacie. 11. Préparations pharmaceutiques selon la revendication 10, caractérisées en ce quelles contiennent en plus de 5% b 15% en poids d'un agent tensio-actif non ionique ayant un équilibre hydrophile-lipophile compris entre 12 et 17. 12. Préparations pharmaceutiques selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisées en ce que l'ingrédient actif est sous forme de sa base. 13. Préparation pharmaceutique liquide ou solide pour administration orale, caractériséecen ce qu'elle est constituée d'une composition thérapeutique selon la revendica tion 9, la dose journalière d'administration de l'ingrédient actif étant comprise entre o,o2 et 500 mg/kg de poids corporel. 14. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir dans un solvant inerte un composé de formule s avec un excès de composé de formule HN C |+ N R3 R1 dans laquelle R1, R2, R3 et n ont été précédemment définis et Y représente un atome d'halogène ou un radical alcoxy inférieur. 15. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on alkyle le dérivé de sodium, potassium ou lithium d'un N,N-diméthylanthraquinonedi sulfonamide avec un halogénure de dialkylaminoalkyle. 16. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on alkyle un N,N'-bis (dialkylaminoalkyl)anthraquinone-sulfonamide avec un agent de méthylation. 17. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, sous forme d'un de ses sels résultant de l'addition d'un acide convenant en pharmacie, caractérisé en ce qu'on fait réagir une bis(aminoalkyl-sulfamoyl) anthraquinone avec un acide convenant en pharmacie.