Brevet FR2189447A1 — publié le 19740125

La présente invention se rapporte à un ester de polyarylène thermoplastique, à sa préparation et à son utilisation. Plus particulièrement, elle se rapporte à un ester de polyarylène thermoplastique (ci-après désigné sous le nom de "APCtt) ayant une excellente propriété d'adhérence inhérente aux résines thermodurcissables, ainsi que des propriétés avantageuses inhérentes aux résines thermoplastiques, et à un agent adhésif utilisant ce produit comme ingrédient actif, ainsi qu'à leur préparation. Les résines thermodurcissables, en particulier les rés i- nes phénoliques et les résines époxy, sont utilisées comme agents adhésifs pouvant assurer une forte liaison entre diverses matières de base. En outre, ces agents adhésifs sont avantageux pour produire une liaison telle qu'elle est résistante au fluage meme après l'application d'une force extérieure pendant une longue période de temps. Par suite de ces propriétés avantageuses, ces produits sont spécialement utiles pour la liaison de matériaux de construction, dont on exige qu'ils soient fermement liés pendant une période de temps sans limitation. Puisque les résines thermodurcissables sont relativement coûteuses, la création de résines thermoplastiques assurant une forte liaison et ayant une grande résistance au fluage a été exigée parce qu'elles sont moins coûteuses. Cependant, jusqu'à présent, on ne connaissait pas de résine thermoplastique ayant ces propriétés souhaitables. Par exemple, l'acétate de polyvinyle peut former un film adhésif mais sa puissance de liaison n'est pas suffisamment forte. De plus, un agent adhésif comprenant une résine thermoplastique ne peut pas être convenablement utilisé pour la formation d'une liaison exposée à une température élevée, parce que sa stabilité thermique et sa stabilité dimensionnelle ne sont pas bonnes. Malgré ces inconvénients, les résines thermoplastiques ont encore une possibilité potentielle d'entre utilisées comme agents adhésifs, parce qu'elles peuvent être conformées très facilement et convenablement, qu'elles ont une durée d'emmagasinage sans limitation et qu'elles sont employées sans mélange de deux (ou davantage) composants. En outre, on n'a pas besoin, lors de leur utilisation, de mode opératoire ou de dépense pour le durcissement. De plus, elles ne contiennent pas de composant volatil qui peut fournir des endommagements considérables sur la liaison une fois formée. En outre, elles peuvent former des films par elles-mêmes qui sont moins fragiles et plus élastiques que ceux des résines thermodurcissables et facilement colorés. Le fait qu'elles peuvent être traitées facilement, par exemple, par chauffage, pour les ramollir et qu'elles peuvent servir à corriger des erreurs dans des matériaux de construction liés est particulièrement avantageux. Un objet principal de la présente invention est de fournir une résine thermoplastique ayant une excellente propriété d'adhérence. Un autre objet de la présente invention est de fournir un agent adhésif ayant des propriétés avantageuses inhérentes aux résines thermodurcissables et aux résines thermoplastiques, sans présenter les inconvénients que l'on voit dans chacune de ces résines. Un autre obJet de la présente invention est de fournir un agent adhésif ayant un pouvoir de liaison, une résistance au fluage et une stabilité thermique que possèdent les résines thermodurcissables. L'APC de la présente invention peut être produit par polycondensation d'un phénol bivalent, ou de son dérivé, avec un acide dicarboxylique aromatique, ou son dérivé, selon un mode opératoire classique en soi, tel qu'une polycondensation interfaciale, une polycondensation à l'état de masse fondue ou une polycondensation en solution. Le phénol bivalent peut être représenté par la formule où Ar est un noyau aromatique, tel que le noyau phénylène, biphénylène ou naphtylène, R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (par exemple le groupe méthyle, éthyle), un groupe alkyle halogéné, un groupe aryle (par exemple le groupe phényle, naphtyle), un groupe aryle halogéné, un groupe aralkyle (par exemple le groupe benzyle, phénéthyle), un groupe aralkyle halogéné, un groupe aryle alkylé, un groupe aryle alkylé halogéné, un groupe alicyclique ou un groupe alicyclique halogéné, X est un groupe alkylène (par exemple le groupe méthylène, éthylène, propylène) ayant ou-non un ou plusieurs groupes arylènes, -N-,-0-, alkyle -ç0-, -S-, -so- et/ou -S02- dans la chaste, un groupe alkylidène (par exemple le groupe éthylidène, propylidène, isopropylidène) ayant ou non un ou plusieurs groupes arylènes, -N-, -0-, -CO-, -S-, -S0- et/ou -S02 alkyle dans la chaîne, un groupe alicyclique, -N-, -0-, -CO-, -S-, -S0- ou -S02-, alkyle Y est un atome d'halogène, un groupe nitroso, -R' ou -OR' (où R est tel que désigné pour R), m vaut O ou un nombre entier non supérieur au plus grand nombre d'atomes d'hydrogène qui peuvent e"tre présents sur le groupe X, n vaut O ou est un nombre entier non supérieur au plus grand nombre atomes d'hydrogène qui peuvent être présents sur le groupe Ar, p est un nombre entier valant 1 ou davantage, q vaut O ou 1 et r vaut O ou est un nombre entier valant 1 ou plus, pourvu que r ne soit pas O quand q vaut 1. Quand le nombre de groupes Y est de deux ou davantage, les Y peuvent être différents ou semblables. De manière semblable, les R et les R peuvent être semblables ou différents, lorsque leur nombre est de deux ou davantage. La position du groupe Y peut être n'importe laquelle des positions ortho, méta et para par rapport au groupe hydroxyle sur le noyau aromatique. Des exemples spécifiques du phénol bivalent (I) sont les suivants : le bis(4-hydroxyphényl)-méthane, le bis(4-hydroxy-3méthylphényl)-méthane, le bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophényl)-méthane, le bis(4-hydroxy-3,5-dibromophényl)-méthane, le bis bis(4-hydroxy 3,5-difluorophényl )-méthane, la bis(4-hydroxyphényl )-cétone, le sulfure de bis(4-hydroxyphényle), la bis(4-hydroxyphényl)-sulfone, l'éther de 4,4'-dihydroxydiphényle, le 1,1-bis (4-hydroxyphényl )- éthane, le 2,2-bis(4-hydroxyphényl)-propane, le 2,2-bis(4-hydroxy3-méthylphényl)-propane, le 2,2-bis(4-hydroxy-3-chlorophényl)-propane, le 2,2-bis(hydroxy-3,5-dichlorophényl)-propane, le 2,2-bis (4-hydroxynaphtyl)-propane, le bis(4-hydroxyphényl)-phénylméthane, le bis(4-hydroxyphényl)-diphénylméthane, le bs (4-hydroxyphényl ) -4' - méthylphénylméthane, le l,l-bis(4-hydroxyphényl)-2,2,2-trichloro éthane, le bis(4-hydroxyphényl)-(4'-chlorophényl)-méthane, le 1,1 bis(4-hydroxyphényl)-cyclohexane, le bis(4-hydroxyphényl)-cyclohexylméthane, le 4,4' -dihydroxydiphényle, le 2,2' -dihydroxydiphényle, le 2,6-dihydroxynaphtalène, l'hydroquinone, le résorcinol, le 2,6dihydroxytoluène, le 2,6-dihydroxychlorobenzène, le 3,6-dihydroxy- tolùène, etc.. Comme dérivés du phénol bivalent (I), on peut indiquer à titre d'exemples des diesters tels qu'un ester dialkylique et l'es- ter diphénylique. acide dicarboxylique aromatique peut être représenté par l'une ou l'autre des formules HOOC-Ar'-COOH (il) et HOOC-Ar" -Z-Ar11-COOH (III) dans lesquelles Ar' et Ar" représentent chacun un groupe arylène (par exemple le groupe o-phénylène, m-phénylène, p-phénylène, naphtylène) qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes alkyles et/ou halogènes, et Z est un groupe alkylène (par exemple le groupe méthylène, éthylène), un groupe alkylidène (par exemple le groupe éthylidène, isopropylidène, isobutylidène), -O-, -CO-, -Sou -S02- . Comme dérivé d'acide dicarboxylique aromatique (II) ou (III), on peut indiquer à titre d'exemples des dihalogénures tels qu'un dichlorure, des diesters, tels qu'un ester dialkylique et l'ester diphénylique, etc.. L'APC de la présente invention peut avoir dans la molécule un groupe fonctionnel tel qu'un groupe amido (-CONH2), amido substitué (-CONR1R2, où R1 et R2 représentent chacun l'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué ou le groupe phényle substitué ou non substitué mais tous deux ne sont pas simultanément l'hydrogène), amino (-NH2), carboxyle (-COOH), chlorocarbonyle (-COC1) ou cyano (-CN). L'introduction de ce groupe fonctionnel peut entratner une augmentation de la propriété d'adhérence. Pour la production de 1'APC ayant un groupe fonctionnel désiré, un phénol bivalent ayant le groupe fonctionnel correspondant ou son dérivé peut être polycondensé avec l'acide dicarboxylique aromatique (II) ou (III) ou son dérivé. Comme phénol bivalent ayant le groupe fonctionnel, on peut utiliser par exemple celui représenté par la formule où R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, R2 est un groupe alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone et R3 est un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy ayant 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe de formule : -NR4R5 (où R4 et R5 représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 0 atomes de carbone). Des exemples spécifiques du phénol bivalent (IV) sont les suivants : l'acide 4,4-bis(4'-hydroxyphényl)-pentanolque, l'acide 5,5-bis(hydroxyphényl)-pentanoïque, l'acide 4,4-bis(4'-hy droxyphényl)-hexanoïque, l'acide 4,4-bis(4'-hydroxyphényl)-hepta osque, l'acide 4,4-bis(4'-hydroxyphényl)-octanoïque, l'acide 4,4 bis(4'-hydroxyphényl)-nonanoïque, l'acide 4,4-bis(4'-hydroxyphényl) décanoïque, l'acide 5,5-bis(4'-hydroxyphényl)-hexanoïque, l'acide 5,5-bis(4'-hydroxyphényl)-heptanoïque, l'acide 5,5-bis(4'-hydroxy phényl)-nonanoïquem l'acide 5,5-bis(4'-hydroxyphényl)-décanoïque, l'acide 6,6-bis(4'-hydroxyphényl)-décanoïque, etc.. Comme dérivés du phénol bivalent (IV), on peut indiquer à titre d'exemples des esters (par exemple les esters butylique, amylique, hexylique, heptylique, octylique, nonylique, décylique, undécylique, dodécylique, tridécylique, tétradécylique, pentadé cylique, hexadécylique, octadécylique) et des amides. On préfère que la polycondensation soit effectuée à une température relativement faible par un mode opératoire classique en soi, tel que la polycondensation interfaciale ou la polyconden sation en solution. La production de 1'APC ayant le groupe fonctionnel peut être également obtenue en effectuant la polycondensation en utili sant un phénol mono fonctionnel ou un acide carboxylique organique monofonctionnel ayant un groupe fonctionnel désiré, ou son dérivé, comme régulateur de poids moléculaire afin de produire le polymère ayant le groupe fonctionnel à la position terminale. Comme phénol monofonctionnel, on peut utiliser, par exemple, celui ayant la formule où R6 n'est pas présent, ou est un groupe alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone ou -NH- et t est un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy ayant 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe de formule -NR4R5 (où R4 et R5 représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone). Des exemples spécifiques du phénol monofonctionnel (sot) sont l'acide 4-hydroxybenzoTque, l'acide 4-hydroxyphénylacétique, l'acide 3-(4-hydroxyphényl)-propionique, l'acide 4-(4'-hydroxy phényl)-butanoSque, l'acide 5-(4'-hydroxyphényl)-pentanoïque, 1 'a- cide 4-(4'-hydroxyphényl)-pentanoïque, le 4-hydroxyacétanilide, etc.. Comme dérivé du phénol monofonctionnel (V), on peut in diquer à titre d'exemples les esters alkyliques et les amides. Des exemples de l'acide carboxylique organique monofonctionnel sont ceux ayant la formule où R8 est un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe phényle substitué ou non substitué. Lorsque la polycondensation est réalisée en présence du régulateur de poids moléculaire indiqué ci-dessus, on peut adopter une polycondensation en surface, une polymérisation en solution ou un échange d'esters. Le régulateur de poids moléculaire peut être ajouté au système réactionnel dès le début de la polycondensation-ou au cours de la polycondensation. La production de 1'APC ayant le groupe fonctionnel peut être en outre réaliséeen formant un groupe fonctionnel souhaité au cours de la polycondensation, par exemple, d'un phénol bivalent avec un dichlorure d'acide dicarboxylique aromatique selon la polycondensation interfaciale ou la polycondensation en solution. Ainsi, l'addition d'ammoniac ou d'une amine au système réactionnel, au stade intermédiaire ou final de la polycondensation, en tria me la formation d'un groupe amide dans la molécule. Des exemples de l'amine sont des alkylamines, des alkylènediamines et des dérivés d'aniline ayant la formule : où Rg et R10 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aralkyle, un groupe carboxyle, un groupe alcoxy, un groupe haloalkyle, un groupe amino, (où R' est un groupe alkyle) et x est un nombre entier valant 1 à 5. Des exemples spécifiques du dérivé d'aniline (VII) sont l'aniline, la p-toluidine, la p-anisidine, la m-anisidine, l'acide m-aminoben osque, la p-aminoacétophénone, la p-aminobenzophénone, le p-aminoacétanilide, la p-phénylènediamine, la m-phénylènediamine, l'o- phénylènediamine, la p-aminodiphénylamine, le 4,4'-diaminodiphénylméthane, l'éther 4,4' -diaminodiphénylique, etc.. La production de 1'APC ayant le groupe fonctionnel peut être en outre obtenue en soumettant la liaison ester de 1'APC une fois produit à l'aminolyse, et, de ce fait, il se forme une liaison amide. Ainsi, un film de 1'APC est traité par une solution aqueuse ou alcoolique dtune amine, telle qu'une monoamine, une diamine, une triamine, une tétramine ou analogues, alors qu'il est chaud, pour rendre la surface du film amidée. L'APC ainsi produit a une excellente propriété d'adhérence avec des caractéristiques avantageuses inhérentes aux résines thermoplastiques, et, en conséquence, il est utile comme agent adhésif. Pour l'utilisation ordinaire, 1'APC n'ayant pas de groupe fonctionnel peut être employé. Lorsqu'on désire particulièrement une forte adhérence, 1'APC ayant le groupe fonctionnel est favorablement utilisé. I1 est souhaitable que l'APC de la présente invention ait une viscosité en solution non inférieure à environ 0,35 Par comparaison avec des agents d'adhérence classiques formés de polyhydroxyéther et de polycarbonate, 1'APC de la présente invention en tant qu'agent d'adhérence est supérieur du point de vue stabilité thermique. Par exemple, certaines propriétés physiques de 1'APC de la présente invention de formule (A), du polyhydroxyéther de bisphénol A de formule (B) et du polycarbonate de bisphénol A de formule (C) sont présentées dans les tableaux 1 et 2, d'où l'on comprend que 1'APC peut etre utilisé comme agent d'adhérence à une température allant jusqu a environ 1740C, alors que le polyhydroxyéther et le polycarbonate ne peuvent être utilisés respectivement qu'en dessous d'environ 850C et en dessous d'environ 131 C (la proportion de la liaison et de la liaison étant 1 : 1) TABLEAU 1 APC Polyhydro- Polycar xyéther bonate Viscosité en solution # sp/C (déter minée dans le chloroforme à une con- 0,601 0, 0,540 centration de 0,5 g/dl à 250C) 57 Résistance à la traction (kg/cm2) 698 560 645 Température de transition à l'état 214 100 150 vitreux (Tv) ( C) Température de distorsion thermique 174 85 131 ( C) (charge de 18,6 kg/cm2) TABLEAU 2 Température Résistance à la traction (kg/cm2) ( C) APC Polycarbonate 100 396 360 125 355 265 150 270 20 170 223 ramolli En se basant sur le test de traction utilisant un produit lié formé de bandes d'aluminium, tel que décrit ci-après, la prppriété d'adhérence de 1'APC ayant la structure fondamentale de formule (la proportion de liaison et de liaison fonctionnel à la posi étant 1 : 1) et un groupe tion terminale est présentée dans le tableau 3, d'où l on peut no ter que la rupture se produisait sur les bandes dsaluminium dans tous les cas. TABLEAU 3 m Groupe fonction- Température Temps de Résistance au cisaillement nel à la position de la réten- en moyenne (kg/cm2) terminale presse tion ( C) (mn) à 250C à 1800C Rupture dans Rupture dans - 8 5 les bandes les bandes COOH 280 5 d'aluminium d'aluminium Rupture dans Rupture dans \yCOCl 280 les bandes les bandes 5 d'aluminium d'aluminium Rupture dans Rupture dans CONH- NH les bandes les bandes CONH CO z 280 5 d'aluminium d'aluminium Rupture dans Rupture dans CONIl les bandes les bandes 280 5 d'aluminium d'aluminium Rupture dans Rupture dans -- les bandes les bandes z "" "'CCH, 280 5 les bandes d'aluminium d1 aluminium O 280 COO 4 280 5 90 82 L'APC ou un agent adhésif le renfermant selon la présente invention peut être appliqué sous forme de solution à diverses matières de base par un mode opératoire classique, tel que la pulvérisation, l'immersion ou le brossage.On peut appliquer ces produits également sous une forme de masse fondue à des matières de base, par exemple par extrusion, revetement de poudre, re vertement à la flamme ou revêtement par lit fluidisé. Leur aptitude à l'application sous forme de film est particulièrement remarquable. en en tant qu'agent adhésif a divers avantages dont certains sont présents ci-dessous Puisque l'agent adhésif comprend un seul composant adhésif, on n'a pas besoin de réaliser de mélange lors de l'utilisation ; la durée d'emmagasinage est longue et presque sans limistation ; on n' a pas nécessairement besoin d'employer de composant liquide dans l'utilisation, et la manipulation est facile ; aucun composant volatil n-'est employé et il n'y a pas de danger ; un sous revêtement n'est pas nécessaire ; on n' exige pas de long temps pour le durcissement ; l'opération de liaison est simple ; on peut assurer une forte liaison ; l'épaisseur de la couche adhésive peut être contrôlée facilement ; il ne se forme pas de trou d'épingle ; on peut produire un produit à couches multiples de petite épaisseur ; on n'utilise pas de matière coûteuse et l'agent adhésif est très économique ; il n'est pas nécessaire d'avoir de nappe de support pour un agent adhésif en film ; une propriété de liaison uniforme et stable, sans variation matérielle dépendant du temps de durcissement et de l'emmagasinage, est assurée, l'agent adhésif est utilisable pour la liaison de matières de base ayant n'importe quelle forme au choix; l'agent adhésif peut être utilisé non seulement pour la liaisqn mais aussi pour le revêtement, etc.. Bien que 1$on connaisse certains films adhésifs thermodurcissables, ils sont fortement inférieurs aux films adhésifs en APC selon la présente invention. Par exemple, ces films connus exigent une réaction chimique pour la liaison, tandis que le film en APC nécessite seulement la température pour la fusion et la pression pour une mise en contact bien serrée avec les matières de base. En général, la fusion est essentielle pour la liaison des matières de base à l'aide d'un agent adhésif thermoplastique. Dans le cas de l'agent adhésif en APC selon la présente invention, la fusion peut être obtenue en chauffant une matière de base et puis en comprimant dessus 1'APC. A titre de variante, la fusion peut être obtenue par chauffage de 1'APC et puis pressage d'une matière de base dessus. A titre de variante encore, 1'APC en particules est chauffé et soufflé sur une matière de base, afin de provoquer la fusion. Ordinairement, la cuisson à une température appropriée pendant un court instant est efficace pour améliorer la liaison obtenue par revêtement en solution. L'application d'une pression est également efficace pour réaliser une bonne liaison. La matière de base à laquelle ltAPC est appliquée peut être, par exemple, en métal, en verre, en protéine, en peau, en cellulose, en résine naturelle, en polymère organique syntheKqueJ en produit non métallique ou analogues. En outre, une matière à lier sur cette matière de base à l'aide de 1'APC peut avoir une forme de plaque, de feuille, de poudre, de boulette, de fibre, de filament, de corde, de tissu tissé, de tissu non tissé ou analogues. De plus, la matière de base et la matière à lier dessus peuvent être poreuses ou non poreuses, dures ou molles, ou analogues. La matière métallique peut être en aluminium, en chrome, en cobalt, en cuivre, en or, en fer, en plomb, en magnésium, en nickels en platine, en argent, en étain, en titane, en tungstène, en vanadium, en zinc, en acier, en laiton, en bronze, en acier au carbone, en fonte, en acier inoxydable à 18 % de chrome,oen produit dit nichrome, en potin, en soudure, en acier inoxydablev en argent dit sterlings etc.. La forme de cette matière métallique peut être une poudre, une boulette, un film mince, une feuille mince, une feuille, un baton, une tige ou analogues. La matière en verre peut être, par exemple, un produit vitreux, un produit en céramique, un produit en argile un produit en émail ou analogues. Des exemples de matières cellulosiques sont le bois > le contreplaqué, la farine de bois, la canne, le bambou, le papier etc.. Comme matières résineuses naturelles, on peut indiquer à titre d'exemples l'asphalte, le bitume, la gomme, la laque, le brai, la colophane > le caoutchouc, la gomme shellac, le goudron, un vernis, etc.. Des exemples de matières polymères organiques synthétiques comprennent un copolymère phénol-aldéhyde, un copolymère phénol-urée, une résine époxy, une polyoléfine, du polystyrène, un polycarbonate, du polyformaldéhyde, un polymère vinylique, du caoutchouc synthétique, du nylon, de ltABS, etc.. Dtautres exemples de matières de base ou de matières à lier sont les suivants : des matières colorantes telles qu'une matière colorante à base d'aniline, une matière colorante azoSque, une matière colorante à mordant, des pigments tels que du noir d' aniline, du noir de carbone, du noir d'encre, de la cendre, du gris de fer et du jaune de cadmium, des minéraux tels que la bauxite, le carbone, l'argile, le charbon, le coke, le graphite, le gypse, la tourbe, le mica, la silice, le talc > la vermiculite, la craie, la lave, la chaux, le marbre et le quartz, des matériaux de construction tels que des briques, du plâtre, des carreaux, des plaques murales et du ciment, des tissus tels qu'une étoffe large, un canevas, du coton, du polyester, une étoffe croisée de coton, du feutre, une étoffe de fibres de verre, une polyamide, un poly acrylonitrile, de la rayonne, de la soie et de la laine, des fibres et des filaments, tels que du lin, du verre > du chanvre et du chanvre de Manille, des codes, du cuir, etc.. Puisque 1'APC présente une résistance thermique marquée, l'agent adhésif l'utilisant comme ingrédient actif est particulièrement utile pour former la liaison exposée à une haX température, par exemple, au-dessus de 1500C. Ainsi, il peut être utilisé pour la liaison dans des moteurs à turbines, des moteurs à essence à refroidissement par l'air, des canalisations transférant des liquides chauds, des réacteurs, des bâtis pour appareillages électriques, des articles pour fours et analogues. Des exemples de réalisation pratiques et actuellement préférés de la présente invention sont illustrés par les exemples et les exemples de référence suivants, où la viscosité en solution est celle déterminée dans le chloroforme à une concentration de 0,5 g/dl à 250C, sauf indication contraire. ExEMPLE DE REFERENCE 1 Production de 1'APC (polycondensation interfaciale) Dans un ballon séparable d'un volume de 3 litres, équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule à brome et d'un tube d'introduction d'azote, on introduit du 2,2-bis(4'-hydroxyphényl)propane (ci-après désigné sous le nom de "3PA") (167,793 g, 0J735 mole) et de la soude (63 gJ 1,575 mole) et on y ajoute de l'eau (1 litre) pour les dissoudre. Ensuite, on y ajoute du chlorure de méthylène (500 ml) et du chlorure de benzyltriméthylammonium (0,5 g).Le mélange résultant est agité à 250C avec addition goutte à goutte d'une solution de chlorure d'isophtalyle (ci-après désigné sous le nom de "IPC") (76,1325 g, 0,375 mole) et de chlorure de téréphtalyle (ci-après désigné sous le nom de "TPC") (76,1325 gJ 0,375 mole) dans du chlorure de méthylène (500 ml). Après 3 heures, on y ajoute du phénol (9,411 g, 0,1 mole), de la soude (4,0 g, 0,1 mole) et de l'eau (100 ml) et le mélange résultant est agité pendant 4 heures. Après que la réaction a été achevée, la couche de chlorure de méthylène contenant le polymère produit est séparée, lavée à l'eau et mélangée avec de l'acétone. Le polymère précipité est rassemblé par filtration et séché pour donner de ltAPC (256 g), qui a la structure fondamentale suivante (la proportion de liaison et de liaison étant 1 : 1). La plupart des groupes terminaux sont l'ester phénylique. EXEMPLE DE REFERENCE 2 Production de 1'APC (polycondensation en solution) Dans un ballon séparable d'un volume de 500 ml, équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant à reflux et d' un tube d'introduction d'azote, on introduit du 2,2-bis(4'-hydroxy 3',5t-dichlorophényl)propane (36,607 g, 0,1 mole),de de 1'IPC (10,151 g, 0,05 mole) et du TPC (10,151 g, 0,05 mole). On y ajoute de l'o- dichlorobenzène (200 ml) pour les dissoudre. Après addition de titanate de tétra-n-butyle (20 ml), le mélange résultant est graduellement chauffé tout en agitant et soumis au reflux pendant 3 heures. Après l'addition de phénol (0,47 g, 0,005 mole), le mélange résultant est agité pendant 1 heure. Le mélange réactionnel est refroidi et mélangé avec de ltacétonz (300 ml).Le polymère précipité est rassemblé par filtration, lavé à l'acétone et séché pour donner de 1APC (35,4 g). EXEMPLE 1 Deux bandes d'aluminium de 2 cm x 10 cm sont nettoyées et liées d'une manière telle que lune soit placée sur l'autre, sur une largeur de 1,0 cm en faisant intervenir une épaisseur d'agent adhésif d'environ 20 microns. Le produit lié est pincé par des plaques d'aluminium protégé par des feuilles minces dtalumi- nium, placé dans une presse chaude maintenue à la température désignée et puis mis dans une presse froide pour le refroidissement jusqu'à la température ambiante. On mesure la- résistance au cisaillement à 250C et à 1800C. Les résultats sont présentés dans le tableau 4 où 1'APC le polyhydroxyéther et le polycarbonate sont les mêmes que ceux indiqués dans le tableau 1, et la polysulfone est une polysulfone thermoplastique adhésive ayant la structure fondamentale de formule et une viscosité en solution de 0,450(#sp/C) TABLEAU 4 Agent adhésif viscosité Température Temps de Résistance moyenne en de presse # réten- # au cisaillement solution ( C) tion (kg/cm2) (1 sp/C) (mn) à 25 C à 18000 APC 0,601 280 5 90 82 Polycarbonate 0,540 280 5 30 O Polysulfone 0,450 280 5 29 6 Polyhydroxy éther 0,574 200 5 25 0 Polystyrène 0,650 200 5 5 # 0 D'après le tableau indiqué ci-dessus, on comprend que le pouvoir de liaison de l'APC est excellent à la température ambiante et que cette excellente propriété est suffisamment maintenue même à 180 C. Ceci est caractéristique de 1'APC et d'autres agents adhésifs n'ont pas ces caractéristiques avantageuses. EXEMPLE 2 Deux bandes d'aluminium sont placées de manière telle que l'une soit placée sur l'autre sur une distance de 4 cm, en faisant intervenir un film de 50 microns d'épaisseur de 1'APC, tel qu'utilisé dans l'exemple 1. La résistance au fluage de la liaison est examinée selon le mode opératoire tel que décrit dans MIL-A-5090D. Dans le produit lié qui a reçu une charge de 100 kg/cm2 à 23 C pendant 16 jours, aucun fluage à mesurer par l'utilisation d'un instrument ayant une précision de 1,0 x 10-4 4 cm n'est produit. De manière semblable, aucun fluage ne peut être mesuré sur le produit lié chargé par 50 kg/cm2 à 1500C pendant 10 jours. Lorsqu'on utilise un agent adhésif thermodurcissable bien connu comme agent adhésif à résistance au fluage, le produit lié avec une charge de 100 kg/cm2 à 230C pendant 8 jours présente un fluage de 2,0 x 10-3 cm. D'après cette comparaison, on comprend que la résistance au fluage de 1'APC est excellente. EXEMPLE DE REFERENCE 3 Dans le même ballon que dans l'exemple de référence 1, on introduit du BPA (167,793 g > 0 > 735 mode), de la soude (63 g, 1,575 mole) et de l'eau (1 litre), et on y ajoute du chlorure de méthylène (500 ml) et du chlorure de benzyltriméthylammonium (0,5 g). Dans le mélange résultant maintenu à 250C tout en agitant, on ajoute goutte à goutte une solution d'ICP (76,1325 g, 0, 375 mole), et de TPC (76,1325 g, 0,375 mole). Après 3 heures, on ajoute du p aminoacétanilide (5,626 g > g, 0,375 mole), et le mélange résultant est agité pendant 4 heures de plus. Ensuite, la couche de chlorure de méthylène contenant le polymère produit est séparé, lavée à l'eau et traitée au méthanol.Le polymère précipité est rassemblé par filtration et séché pour donner de 1'APC (251 g) dont la viscosité en solution est 0,687 (1 sp/C). Le spectre d'absorption dans l'infrarouge présente des absorptions caractéristiques à 1690 cm-1 (amide aromatique) et à 1660, 1540 et 1320 cm-1 (acétanilide). EXEMPLES DE REFERENCE 4 A 8 La réaction est réalisée comme dans l'exemple de référence 3, mais en utilisant un agent d'introduction de groupe fonctionnel autre que le p-aminoacétanilide. Les résultats sont présentés dans le tableau 5. TABLEAU 5 Exemple de Agent d'introduction Quantité utilisée Viscosité en référence de groupe fonctionnel (mole) solution n (# sp/C) 4 Aniline 0,0,75 0,706 5 p-phénylèndiamine 0,0,75 0,702 6 o-phénylèndiamine 0,0,75 1,122 7 Phtalimide 0,0,75 0,788 8 Ethanolamine 0,0,75 0,570 EXEMPLE DE REFERENCE 9 La réaction est réalisée comme dans l'exemple de référence 2 mais en utilisant du BPA (21,916 g, 0,096 mole) à la place de 2,2-bis(4'-hydroxy-3',5'-cichlorophényl)-propane.Le polymère est récupéré à partir du mélange réactionnel par refroidissement sans addition de phénol. La quantité de polymère récupéré est 35,4 g. La viscosité en solution est 0,636 (# sp/C). Le spectre d'absorption dans l'infrarouge présente une absorption caractéristique à 1800 cm~l (chlorure d'acide). EXEMPLE DE REFERENCE 10 En utilisant le meme ballon que dans l'exemple de référence 2, la réaction est réalisée comme dans l'exemple de référence 9, mais en ajoutant 2 ml d'eau après chauffage au reflux pendant 3 heures, afin de consommer le chlorure d'acide n'ayant pas réagi. La viscosité en solution du polymère produit est 0,601 (, sp/C). EXEMPLE DE REFERENCE 11 Dans le même ballon que dans exemple de référence 2, on introduit du bisphénol A (22,601 g, 0,099 mole), de l'acide ?,2 bis(4t-hydroxyphényl)-valérique (0,33 g, 0,001 mole), de la soude (8,4 g), du sulfite acide de sodium (0,5 mg) et de liteau (100 ml), et on y ajoute du chlorure de méthylène (50 ml) et du chlorure de benzyltriméthylammonium (0,1 g). Tout en agitant vigoureusement, on ajoute goutte à goutte une solution dtIPC (14,211 g, 0,07 mole) et de TPC (6,091 g, 0,03 mole) dans du chlorure de méthylène (70 ml), et, durant ce temps, le système réactionnel est maintenu à 250C dans un courant d'azote.Après 3 heures, on y ajoute du phénol (1,88 g, 0,02 mole), de la soude, (1,0 g), et de l'eau (10 ml) et la réaction est, en outre, réalisée pendant 4 heures. Ensuite, la couche de chlorure de méthylène contenant le polymère produit est séparée, lavée à l'eau et traitée à l'acétone (150 ml). Le polymère précipité est rassemblé par filtration et séché pour donner de 1'APC dont la viscosité en solution est 1,52 ( sp/C). EXEMPLES 3 A 6 Deux bandes d'aluminium de 10 cm x 2 cm x 0,08 cm sont placées de manière telle que l'une soit placée sur l'autre suivant une largeur de l-cm, en faisant intervenir une poudre fine de 1' APC telle que produite dans l'exemple de référence 1 ou 2. Le produit lié est pincé par des plaques métalliques de 20 cm x 20 cm et placé dans une presse chauffée électriquement, sous une certaine pression, pendant une certaine période de temps. Ensuite, le produit lié est placé dans une presse à froid et refroidi sous pression. La résistance au cisaillement est mesurée à une vitesse de 5 mm/mn. Les résultats sont présentés dans le tableau 6. TABLEAU 6 Exemple Préparation Viscosité Tempéra- Temps Pression Résistance n d'APC (exem- en solu- ture de de pour la au cisail ple de réfé- tion de liaison ré- liaison lement en rence n ) l'APC ( C) ten- (kg/cm) moyenne (# sp/C) tion (kg/cm) (mn) 3 1 0,601 350 3 3o 92 4 1 0,601 280 5 10 95 5 1 0,729 350 3 5o 90 6 2 0,555 280 5 10 86 EXEMPLES 7 A 17 Comme dans les exemples 3 a' 6, deux bandes d'aluminium sont liées par l'utilisation de 1'APC, tel que produit dans les exemples de référence 3 à 11, et on mesure la résistance au cisaillement de la liaison. Les résultats sont présentés dans le tableau 7. TABLEAU 7 Exemple Préparation Groupe fonctionnel à la position Viscosité Tempéra- Temps de Pression Résistance n de l'APC terminale en solu- ture de réten- pour la au cisall (exemple de tion liaison tion liaison lement en référence # sp/C) ( C) (mn) (kg/cm) moyenne n ) (kg/cm) 7 9 -COCl 0,636 280 5 10 Rupture dans les bandes d' aluminium 8 11 -COOH 0,601 280 5 10 102 9 4 -CONH-# 0,706 270 15 50 Rupture dans les bandes d' aluminium 10 4 -CONH-# 0,706 350 3 50 Rupture dans les bandes d' aluminium 11 5 -CONH-#-NH2 0,702 280 15 100 Rupture dans les bandes d' aluminium 12 5 -CONH-#-NH2 0,702 350 3 100 Rupture dans les bandes d' aluminium 13 6 -CO-NH-#-H2N 1,122 400 1 30 Rupture dans les bandes d' aluminium 14 8 -CO-NHCH2CH2OH 0,570 280 5 30 Rupture dans les bandes d' aluminium 15 3 -CO-NH#-NHCOCH3 0,687 280 15 30 Rupture dans les bandes d' aluminium 16 3 -CONH-#-NHCOCH3 0,687 330 5 10 Rupture dans les bandes d' aluminium CO 17 7 -CO-N# # 0,778 280 5 10 98 CO EXEMPLES 18 A 21 L'APC produit dans l'exemple de référence 1 ou 3 est dissous dans du chlorure de méthylène pour constituer une solution à 25 , Les résultats sont présentés dans le tableau 8. TABLEAU 8 Exemple Préparatio Viscosité Tempéra- Temps Pression Résistance au n d'APC té en ture de pour la cisaillement (exemple de solution liaison ré- liaison en moyenne référence de l'APC ( C) ten- (kg/cm2) (kg/cm2) n ) (#sp/C) tion (mn) 18 1 0,601 310 3 20 86 19 1 0,601 280 5 10 90 20 3 0,687 280 5 10 Rupture dans les bandes d ? aluminium 21 3 0,687 350 1 10 Rupture dans les bandes d'aluminium EXEMPLE 22 Deux bandes d'aluminium comme dans l'exemple 1 sont placées de manière telle que l'une soit placée sur l'autre dans un chevauchement de 1 cm de largeur, en faisant intervenir le film d'APC tel que préparé dans l'un quelconque des exemples de référence 3 à 8, et placées dans une presse chauffée électriquement. Après pressage sous une pression de 10 kg/cm2 a' 280 C pendant 5 minutes, le produit lié résultant est placé dans une autre presse pour le refroidissement sous pression. La résistance à l'adhérence est mesurée sur chaque produit lié et on trouve dans tous les cas une rupture sur les bandes d'aluminium. EXEMPLES 23 A 25 Diverses bandes métalliques de 10 cm x 2 cm x 0,05 cm, prétraitées avec une solution d'un agent de nettoyage alcalin dans l'eau à 700C pendant 5 minutes, sont liées par l'utilisation du film d'APC ayant une viscosité en solution de 0,66 ( , sp/C) et d'une épaisseur de 0,1 mm, tel que préparé dans l'exemple de référence 5. Les bandes métalliques sont liées de manière telle que l'une soit placée sur l'autre suivant un chevauchement de 1 cm de largeur. Le produit lié est placé entre deux plaques métalliques de 25 cm x 25 cm et comprimé dans une presse chauffée électriquement sous une pression de 50 kgjcm2 à 2900C pendant 10 minutes. Ensuite, le produit lié est refroidi sous pression dans une presse à froid. On mesure la résistance au cisaillement. Les résultats sont présentés dans le tableau 9. TABLEAU 9 Exemple n Bandes métalliques Résistance au cisaillement 1 2 (kg/cm2) 23 Fer revêtu de Fer revêtu de 170 zinc zinc 24 Acier laminé à Cuivre 120 froid 25 Acier laminé à Acier inoxydable 160 froid EXEMPLE 26 Trois panneaux de verre de 10 cm x 10 cm x 0,3 cm, prétraités avec du chlorure de méthylène, sont empilés en faisant intervenir le revêtement d'une solution à 20 ffi de 1'APC dans le chlorure de méthylène, ayant une viscosité en solution de 0,66 (4Xu sp/C) préparé comme dans exemple de référence 1, entre un panneau et l'autre. Le produit empilé est séché à l'atmosphère et à la température ambiante, sous une pression d'un poids de 4 kg placé au sommet, pendant environ 2 heures. Le produit empilé est comprimé dans une presse chauffée électriquement à 2900C et puis refroidi sOus pression. On mesure la résistance au cisaillement et on voit une rupture sur les panneaux de verre. EXEMPLE 27 Comme dans l'exemple 26 mais en utilisant le film d'APC de 0,2 mm d'épaisseur à la place de la solution d'APC, on réalise la liaison. La résistance au cisaillement de la liaison résultante est suffisamment forte comme dans l'exemple 26. EXEMPLE 28 Comme dans l'exemple 26 mais en utilisant un film d'APC tel que préparé dans l'exemple de référence 3 à la place de la so- lution d'APC, la liaison est réalisée. La résistance au cisaillement de la liaison résultante est suffisamment forte comme dans l'exemple 26. EXEMPLE 29 Une solution de 1'APC telle que préparée dans l'exemple de référence 3 est dissoute dans du chlorure de méthylène, et la solution résultante est appliquée sur une surface d'un panneau de contreplaqué de 15 cm x 15 cm x 0,4 cm. A la surface, on place un autre panneau de contreplaqué et on applique une pression de 20 kg/ cm2 dans une presse ayant une plaque chaude à 1800C pendant 10 minutes. Après refroidissement, on coupe une pièce de 2 cm de largeur. La pièce est sciée jusqu'à la moitié et puis brisée. La rupture se produit dans les panneaux de contreplaqué eux-mêmes, mais pas dans la liaison. EXEMPLE 30 La solution d'APC comme dans l'exemple 26 est appliquée à une surface d'une bande de cuir de 10 cm x 2 cm x 0,3 cm, et on place dessus une autre bande de cuir sous une pression de 10 kg/ cm2à 180C pendant 10 minutes. Après refroidissement, les bandes de cuir sont retirées par pelage et on voit la rupture non pas dans la liaison mais dans les bandes de cuir elles-mêmes. EXEMPLE 31 Une solution à 5 5 de 1'APC dans du chlorure de méthylène, ayant une viscosité en solution de 0,55 (, sp/C), telle que préparée dans l'exemple de référence 3, est appliquée à une surface d'une bande de papier kraft de 2 cm de largeur. Une bande (2 cm de largeur) de 1'ARC ayant une viscosité en solution de 0,50 (t sp/ C) et une épaisseur de 0,15 cm est placée sur cette surface sous pression, et le produit lié résultant est séché à la température ambiante. On réalise le pelage et on ne voit une rupture que dans la bande de papier kraft. EXEMPLE 32 Une solution à 25 ss de 1'APC dans du chlorure de méthylène, telle que préparée dans l'exemple de référence 9, est mélangée avec du bisulfure de molybdène en poudre pour constituer un mélange contenant de 1'APC en quantité de 10 % en poids, sur la base du poids du bisulfure de molybdène. Le mélange est séché à 100 C pendant une heure et conforme sous une pression de 1.000 kg/cm2 à 3000C pour constituer une plaque de 2 mm d'épaisseur. La résistance à la traction d'une bande (2 cm de largeur) coupée à partir de la plaque est 143 kg/cm2. A partir de cet exemple, on comprend que 1'APC présente un excellent pouvoir d'adhérence pour des matières en poudre et est utilisable pour la production d'un article auto-lubrifiant, tel qu'un palier, ayant d'excellentes propriétés physiques. EXEMPLE 33 Comme dans l'exemple 32 mais en utilisant du polytétrafluoréthylène en poudre à la place de bisulfure de molybdène en poudre, on prépare une plaque ayant d'excellentes propriétés. EXEMPLE 34 Comme dans l'exemple 32 mais en utilisant de 11 oxyde de fer en poudre à la place de bisulfure de molybdène en poudre, on prépare une plaque. La résistance à la traction dtune bande (2 cm de largeur) coupée à partir de la plaque est 200 kg/cm2. A partir de cet exemple, on comprend qu'un article magnétique peut être produit par l'utilisation de 1'APC en tant qu'agent adhésif. EXEMPLE 35 Une solution à 25 % de 1'ARC dans du chlorure de méthy lène, telle que préparée dans exemple de référence 11 > est mélangée avec de l'oxyde d'aluminium en poudre pour constituer un mélange contenant ltAPC en quantité de 10 % en poids, sur la base du poids de l'oxyde d'aluminium. Le mélange est quelque peu séché et conformé sous une pression de 1.000 kg/cm2 à 3300C pendant 20 minutes. On laisse le produit conformé reposer dans un four à 1300C sous pression réduite. La résistance à la traction de ce produit est excellente. D'après cet exemple, on comprend que 1'APC est utilisable comme agent adhésif dans la production de pierres de meulage à partir d'oxyde d'aluminium. EXEMPLE 36 Une solution à 25 ffi de ltAPC dans du chlorure de méthy lène, telle que préparée dans l'exemple de référence 3, est mélangée avec du noir de carbone électroconducteur pour constituer un mélange contenant 1'APC en quantité de 25 % en poids sur la base du poids du noir de carbone. Le mélange est séché à 100C pendant une heure, le gâteau résultant est broyé et la poudre résultante est conformée sous une pression de 120 kg/cm2 à 3100C pendant 5 mi nutes pour constituer une plaque de 0,3 cm d'épaisseur. Une bande (2 cm de largeur) coupée à partir de la plaque présente une résistance volumique de 7,5a.cm et présente une excellente résistance à la traction. EXEMPLE 37 Une bande de chlorure de polyvinyle (produit dit "Sumilite SX-11", fabriqué par la société dite Sumitomo Chemical Company, Limited) de 10 cm x 2,0 cm x 0,3 cm est placée sur une bande de 1'APC, telle que préparée dans l'exemple de référence 3, de 1,0 cm x 2,0 cm x 0,3 çm, suivant un chevauchement de 1 cm de largeur. La partie terminale de la bande d'APC est activée par du chlorure de méthylène, et les bandes sont pressées sous une pression de 35 kg/cm2 à 950C pendant 15 minutes. La résistance au cisaillement de la partie liée est 14 kg/cm2. EXEMPLE 38 La liaison est réalisée comme dans l'exemple 37 mais en utilisant du polystyrène (produit dit "Esblite 500H", fabriqué par la société dite Sumitomo Chemical Company, Limited) à la place du chlorure de polyvinyle. La résistance au cisaillement de la partie liée est 14 kg/cm2. La présente invention n' est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'autre décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. REVENDI CATI ONS 1 - A titre de produit industriel nouveau, ester de polyarylène thermoplastique préparé par polycondensation dtun phénol bivalent ou de son dérivé avec un acide dicarboxylique aromatique ou son dérivé. 2 - Ester de polyarylène thermoplastique selon la revendication 1, caractérisé en ce que le phénol bivalent est celui ayant la formule : où Ar est un noyau aromatique, R est un atome dthydrogène, un groupe aikyle, un groupe alkyle halogéné, un groupe aryle, un groupe aryle halogéné, un groupe aralkyle, un groupe aralkyle halogéné, un groupe aryle alkylé, un groupe aryle alkylé halogéné, un groupe alicyclique ou un groupe alicyclique halogéné, X est un groupe al- kylène ayant ou non un ou plusieurs groupes arylènes, -N-,- -O-, -S-, alkyle -CO-, -SO- et/ou -S02- dans la channe, un groupe alkylidène ayant ou non un ou plusieurs groupes arylènes, -N-, -O-, -CO-, -S-, -SO alkyle et/ou -S02- dans la chatne, Y est un atome dthalogène, un groupe nitro, -R ou -OR' (où R' est tel qu'indiqué pour R), m vaut O ou est un nombre entier non supérieur au plus grand nombre d'atomes d'hydrogène qui peuvent être présents sur le groupe X, n vaut O ou est un nombre entier non supérieur au plus grand nombre d'atomes d'hydrogène qui peuvent être présents sur le groupe Ar, p est un nombre entier valant 1 ou davantage, q vaut O ou 1 et r vaut O ou est un nombre entier valant 1 ou davantage, pourvu que r ne soit pas O lorsque q vaut 1. 3 - Ester de polyarylène thermoplastique selon la revendication 1, caractérisé en ce que acide dicarboxylique aromatique est un acide ayant l'une ou l'autre des formules HOOC-Ar' -COOH et HOOC-Ar"-Z-Ar"-COOH où Ar' et Ar" représentent chacun un groupe arylène qui peut être substitué avec un groupe alkyle et/ou un halogène et Z est un groupe alkylène, -O-, -CO-, -S- ou -SO2-. 4 - A titre de produit industriel nouveau, ester de polyarylène thermoplastique préparé en polycondensant un phénol biva lent ayant la formule où R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, R2 est un groupe alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone et R3 est un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy ayant 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe de formule : -NR4R5 (où R4 et R5 représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone) ou son dérivé, avec un acide dicarboxylique aromatique ou son dérivé. 5 - A titre de produit industriel nouveau, ester de polyarylène thermoplastique, préparé en polycondensant un phénol bivalent ou son dérivé avec un acide dicarboxylique aromatique ou son dérivé, en présence d'un phénol monofonctionnel de formule où R6 n'est pas présent ou est un groupe alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone ou -NH-, et R7 est un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy ayant 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe de formule NR4R5 (où R4 et R5 représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone) ou son dérivé, ou d'un acide carboxylique organique mono fonctionnel ayant la formule où R8 est un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe phényle substitué ou non substitué, ou son dérivé. 6 - A titre de produit industriel nouveau, ester de po lyarylène thermoplastique, préparé en polycondensant un phénol bivalent ou son dérivé avec un acide dicarboxylique aromatique ou son dérivé, en présence d'ammoniac ou d'une amine. 7 - Ester de polyarylène thermoplastique selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'amine est celle choisie dans le groupe se composant d'alkylamines, d 'alkylènediamines et de dé rivés d'aniline ayant la formule où Rg et R10 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aralkyle, un groupe carboxy, un groupe alcoxy, un groupe haloalkyle, un groupe amino, (où R' est un groupe alkyle) et x est un nombre entier valant 1 à 5. 8 - A titre de produit industriel nouveau, ester de polyarylène thermoplastique, préparé en polycondensant un phénol bivalent ou son dérivé avec un acide dicarboxylique aromatique ou son dérivé, suivi d'aminolyse de la liaison ester dans le produit résultant pour constituer une liaison amide. 9 - Ester de polyarylène thermoplastique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'il a une viscosité en solution non inférieure à environ 0,35 (#sp/C) (déterminée dans le chloroforme à une concentration de 0,5 g/dl à-25 C). 10 - Ester de polyarylène thermoplastique selon la revendication 9, caractérisé en ce que la viscosité en solution n'est pas inférieure à environ 0,4 ( ll - Agent adhésif, caractérisé en ce qu'il comprend comme ingrédient actif l'ester de polyarylène thermoplastique selon la revendication 9. 12 - Utilisation de l'ester de polyarylène thermoplastique selon la revendication 9, caractérisée en ce que ce produit est employé comme agent adhésif.