Brevet FR2178100A1 — publié le 19731109

La présente invention concerne certains nouveaux esters d'acides dithiophosphoriques, un procédé permettant de les obtenir et leur application comme insecticides, acaricides et nématicides. L'invention concerne, à titre de nouveaux composés, les esters d'acides dithiophosphoriques de formule générale dans laquelle R désigne l'un des radicaux les composés de formule (I) sont doués de propriétés insecticides, acaricides et nématicides prononcées. La présente invention concerne aussi un procédé de préparation d'un composé de formule (I) donnée ci-dessus, dans lequel on fait réagir un dithiophosphate de formule générale (dans laquelle M désigne un atome de métal, une fraction d'un atome de métal (lorsque le métal est polyvalent), un radical ammonium ou un radical ammonium subsitué) avec un composé de formule générale X#CH2-R (III) (dans laquelle R a la définition donnée ci-dessus, et X est un halogène ou un résidu dtacide sulfonique). Des exemples illustrant le symbole M dans la formule (il) comprennent des atomes de métaux alcalins, notamment sodium et potassium, et les radicaux triméthylammonium, diéthyl anllinium et pyridinium. Des exemples illustrant le symbole X dans la formule (III) comprennent les substituants chloro, bromo et iodo et le résidu d'acide p-toluènesulfonique. Le procédé de préparation conforme à l'invention peut etre illustré par le schéma réactionnel suivant : dans lequel R., M et X ont les définitions données ci-dessus le procédé de préparation de 11 invention est de préférence mis en oeuvre au moyen d'un solvant ou d'un diluant. A cette fin, on peut utiliser pratiquement tous les solvants ou. diluants inertes, notamment l'eau et des composés organiques tels que des hydrocarbures aliphatiques, alicycliques et aromatiques (qui peuvent être chlorés) tels que l'hexane, le cyclohexane, l'éther de pétrole, la ligroïne, le benzène, le to luène, le xylène, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, les mono-, di- et trichloréthylènes et le chlorobenzène ; des éthers tels que l'éther diéthylique, l'éther méthyléthylique, l'éther diisopropylique, l'éther dibutylique d'oxyde d'éthylène, le dioxanne et le tétrahydrofuranne ; des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone et la méthylisopropylcétone ; des nitriles tels que l'acétonitrile, le propionitrlle, et llacrylonitrile, des alcools tels que le méthanol, I'éthanol, l'isopropanol, le butanol et l'éthylène-glycol ; des esters tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate d'amyle; des amides d'acides tels que le diméthylformamide et le diméthylacétamide, des sulfoxydes et des sulfones tels que le diméthylsulfoxyde et la tétraméthylène-sulfone ; ainsi que des bases telles que la pyridine. Le procédé de l'invention peut être mis en oeuvre dans une large gamme de températures; généralement, la réaction est conduite entre -200C et le point d'ébullition du mélange, de préférence entre 0 et 1U0 C ou le point d'ébullition du mélange, selon la température qui est la plus basse. La réaction est de préférence conduite à la pression atmosphérique, bien qu'an puisse la conduire sous pression élevée ou réduite. les composés conformes à la présente invention déploient une plus grande activité insecticide, acaricide et nématicide que certains esters O-alkyliques d2 acides S-alkyl S-(substituant)-dithiophosphoriques déjà connus de même structure chimique. les effets pesticides des composés actifs de l'invention inteiennent rapidement et l'activité peut être maintenue pendant de longues périodes de temps. De plus, on ne note aucune phytotoxicité. Par conséquent, les composés de l'invention peuvent être utilisés dans la lutte contre une large gamme de parasites tels que fes insectes suceurs, des insectes broyeurs, des acariens et des nématodes. Par exemple, les composés actifs de l'invention scnt efficaces dans la lutte contre de parasites nuisibles tels que des insectes appartenant à l'ordre des coléoptères, par exemple la calandre du riz, le tribolium, la coccinelle à vingt-huit points, le taupin-de ltorge et le petit hanneton du soja ; des insectes appartenant à llordre des lépidoptères, par exemple le bombyx disparate, le bombyx neustrien, la piéride- du chou, la noctuelle rayée, la pyrale du riz, la petite tordeuse du théier et la pyrale des amandes; des insectes appartenant à l'ordre des hémiptères, par exemple la cicadelle verte du riz, la cicadelle brune, la cochenille de Comstock, le kermès Yanoné, le puceron vert du percher, le puceron du pommier et le puceron du chou ; des insectes appartenant à l'ordre des orthoptères, par exemple la blatte germanique, la blatte américaine et la taupe-grillon ; des insectes appartenant à l'ordre des isoptères, par exemple le termite du japon ; des insectes appartenant à l'ordre des diptères, par exemple la mouche domestique, la stégomyie, la mouche des légumineuse, le cousin commun, l'anophèle et le petit moustique des maisons ; des acariens tels que le tétranyque commun, le panonyque du citronnier et l'acule du citronnier ; et des nématodes tels que l'anguillule à noeuds de la patate, l'an- guillule du riz et l'anguillule à kyste du soja (Heterodera glycines). les composés actifs conformes à la présente invention peuvent être incorporés dans les formulations usuelles telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, pues et granl- les. On prépare ces formulations d'une manière connue, par exemple en mélangeant les composés actifs avec des diluants, ctest-à-dire des diluants ou supports liquides ou solides ou gazeux liquéfiés, en utilisant éventuellement des agents tensioactifs, ctest-à-dire des émulsifiants et/ou des dispersifs et/ou des agents moussants. Dans le cas de l'utilisation de l'eau comme diluants, on peut, par exemple recourir également à des solvants organiques en tant que solval-ts auxiliaires. Comme diluants ou véhicules liquides, on préfère utiliser des hydrocarbures aromatiques tels que des xylènes, le toluène, le benzène ou des alkyln2phtalènes, des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques chlorés tels que des chlore- bennes, des chloréthylène ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol, de même que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclohexanone, ou des solvants for tenant polaires tels que le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde ou l'acétonitrile, ainsi que l'eau. On entend désigner par diluants ou supports gazeux liquéfiés, des liquides qui sont gazeux aux températures et aux pressions normales, par exemple les gaz propulseurs pour aérosols, tels que les hydrocarbures halogénés, par exemple un "Freon". Comme diluants ou supports solides, on utilise de préférence des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des argiles, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées, ou des poudres miné rales synthétiques telles que la silice, l'alumine, et les si licates fortement dispersés. Des exemples préférés d'agents émulsifiants et agents moussants comprennent des émulsifiants non lonogènes et anionogènes tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates, des alkylsulfates et des arylsulfonates, ainsi que des produits d'hydrolyse de l'albumine ; des exemples préférés d'sgents dispersifs comprennent la lignine, les liqueurs résiduaires sulfitiques et la méthylcellulose, On peut utiliser divers adjuvats, par exemple des agents stabilisants ; des agents de répartition (adhésifs), tels que les savons pour l'agriculture, le caséinate de calcium, l'alginate de sodium um 1 alcool polyvinylique, des détergents, des résines coumarone ou indène et l'éther polyvinylbutylique: des agents de combtistioer pour la fumigation, tels crue des nitrates, la poudre de zinc et le dicyanodiamide ; des agents libérant de l'oxygène tels que les perchlorates et des sichrow mates ; des agents réduisant la phytotoxicité, tels que le sulfate de zinc, le chlorur ferreux et le nitrate de cuivre ; des agents prolongeant l'effet, tels que le chlorure de terphényle ; des agents de stabilisation des dispersions tels que la caséine, la gomme adragante et la carboxyméthylcellulose (l'al- cool polyvinylique convient également à cette fin) ; et des agents synergiques. Dans les formulations contenant un composé de l'invention, il est possible d'incorporer d'autres agents chimiques destinés à l'agriculture tels que des insecticides, des fongicides, des acaricides, des nématicides, des agents antiviraux, des herbicides, des agents modifiant la croissance des végétaux et des substances attractives (ces classes de matières comprennent, par exemple, des esters organiques d'acide phosphorique, des carbamates, des dithio ou thiol-carbamates, des composés organiques chlorés, des composés dinitrés, des composés organiques du soufre ou des composés organométalliques, des antibiotiques, des éthers diphényliques substitués, des composés de l'urée et des composés de la triazine), de même que des engrais. les formulations contiennent, généralement, 0,1 à 95 % et de préférence 0,5 à 90 % en poids de composé actif. les composés actifs de l'invention peuvent être utilisés tels quels, sous la forme de leurs formulations ou sous la forme de préparations qui en dérivent, telles que liqueurs émulsifiables, poudres mouillables, comprimés mouillables, solutions, poudres pour poudrage, granules, agents de fumigation, agents d'enfumage et pattes pr8ts à l'emploi. l'application des composés actifs peut entre effectuée conformément aux procédés habituellement adoptés, par exemple par pulvérisation, aspersion, nébulisation, atomisation, diffu- sion, application à la surface de l'eau, épandage, fumigation, application au sol (par exemple mélanges, aspersions, vapori- sations et injections), application en surface (par exemple badigeonnage ceinturage, saupoudrage et recouvrement), immersion et application os forme d'appAts. Pour l'application réelle, la concentration du composé actif dans les préparations prêtes à l'emploi peut varier entre de larges limites. Généralement, la concentration en compo-sé actif varie de 0,001- à 20 %, de préférence de 0,005- à 10,0 C,r en poids. La concentration en composé actif peut toutefois varier en fonction de la forme de préparation, du procédé dtap- plication, de l'objet, de l'époque e-t du lieu de l'application et du degré de développement des parasites à combattre. Il est également possible d'appliquer les composés de l'invention par le procédé de pulvérisation à très bas volume. Dans ce procédé, il est possible. d'utiliser une concentration en composé actif atteignant 95 % ou même d'utiliser le composé actif seul. le taux d'application du composé actif varie géné raclement de trois à 1000 g par 10 ares, de préférence de 90 à 600 g par 10 ares, cette quantité étant exprimée en composant actif. Il est possible ou parfois nécessaire d'appliquer les composés à des taux supérieurs ou inférieurs à la gamme indiquée ci-dessus. L'invention concerne donc une composition insectes cide, acaricide ou nématicide contenait, comme ingrédient actif, un composé de l'invention en mélange avec un diluant ou support solide ou gazeux liquéfié ou en mélange avec un diluant ou support liquide contenant un agent tensio-actif. L'invention concerne également un procédé de lutte contre des insectes, acariens et nématodes parasites, procédé qui consiste à appliquer aux parasites ou à leur habitat, un composé de la présente invention, seul ou sous la forme d'une composition contenant, comme ingrédient actif, une composition de l'invention en melange avec un diluant ou véhicule. L'invention concerne en outre un procédé de protection de cultures contre les dégels causés s par des insectes, des acariens ou des nématodes Procédé q;Ji consiste à cultiver les plantes dans des zones dans lesquelles, immédiatement avant etXou pendant la période de croissance, ue composé de 12 invention est appliqué seul ou en mélange avec un diluant ou véhicule. Il y a lieu de remarquer que les procédés usuels de protection des plantes cultivées peuvent entre améliorés par la présente invention. Dans le domaine de la médecine vétérinaire, les com posés de l'invention peuvent etre utilisés efficacement dans la lutte contre les parasites animaux (parasites obligés et ectoparasites) tels que les acariens, les insectes parasites et leshelminthes. La préparation des composés de l'invention est illustrée par les exemples suivants : Exemple 1 On dissout 60 g de O-éthyl-S-propyldithiophosphate de potassium dans 150 ml d'acétonitrile et on ajoute à la solution 49 g de 3-chloro-méthyl-3,4dihydro-4-oxo-1,2,3-benzo triazine à la température ambiante; on chauffe ensuite le mélange à 60-700C pendant deux heures en l'agitant. Après refroidissement du mélange à l'air, on chasse l'acétonitrile par distillation et on ajoute du benzène. On lave le mélange résultant avec de l'eau et avec une solution à i % de carbonate de potassium puis on le sèche sur du sulfate anhydre de sodium.Par élimination du benzène, on obtient 80 g d'une huile de couleur jaune clair, consistant en O-éthy -n-propyl-S-(4-oxo-1,2,3- benzotriazine-3-méthyl)-phosphorodithiolate d1 indice de ré 20 fraction nD égal à 1,6040 ; ce produit sera appelé ci--après composé N 1, Exemple 2 On dissout 60 g de O-éthyl-S-n-propyldithiophosphate de potassium dans 130 ml d'alcool et on ajoute progressivement la solution 48 g de N-bromométhylsuccinimide à la température ambiante, puis on agite pendant quelque temps à la température ambiante. le mélange résultant est ensuite chauffé à 500C pendant deux heures, sous agitation, pour achever la réaction. Après que l'alcool a été éliminé par distillation sous pres sion réduite, on ajoute du benzène au résidu et on lave le mélange résultant avec une petite quantité d'eau et avec une solution à 1 % de carbonate de potassium. Après chauffage du mélange, on élimine le benzènepour obtenir 65 g d'une huile j aune clair, consistant en O-éthyl-S-n-propyl-S-(succinimido- méthyl)phosphorodithiolate d'indice de réfraction nD24 égal à 1,5400 ; ce produit sera appelé ci-après composé N 2. Exemple 3 La réaction du bromure de 3-trlfluoroniéthylbenzyle à la place du N-bromométhylsuccininiide dans le mode opératoire décrit dans exemple 2, donne le O-éthyl-S-n-propyl-S-(3- trifluorméthylbenzyl)phosphorodithiolate, ayant un indice de réfraction nD24 de 1,5135; ce produit sera appelé ci-après composé numéro 3. Les compositions de l'invention sont illustrées par les exemples suivants, dans lesquels les quantités sont exprimées en parties en poids. Exemple (i) (poudre mouillable) On broie et on mélange ensemble 15 parties du composé N 2, 80 parties d'un mélange à 1:5 e terre de diatomées et de kaolin, et 5 parties d'un émulsifisat ("Runnox", éther alkylarylique polyoxyéthylénique) pour former une poudre mouillable que l'on dilue avec de l'eau à une concentration de 0,03 % avant l'application. Exemple (ii) (liqueur émulsifiable) On mélange et on agite 30 partie-s du composé N 3, 30 parties de xylène, 30 parties de "Kawakazol" (méthylnaphta- lène) et 10 parties d'un émulsifiant ("Sorpol", éther alkylarylique polyoxyéthylénique) pour former une liqueur émulsifiable qu'on dilue avec de l'eau à une concentration de 0,03 % avant l'application par pulvérisation. Exemple (iii) (poudre pour poudrage) On broie et on mélange ensemble deux parties du composé N 2 et 98 parties d'un mélange à 1:3 de talc et d'argile pour former une poudre pour poudrage que l'on applique par diffusion. Exemple (iv) (poudre Pour poudrage) On broie et on mélange ensemble 1,5 partie du composé N 1, 0,5 partie de phosphate acide isopropylique (PAP) et -98 parties d'un mélange à 1:3 de talc et d'argile pour former une composition pour poudrage que l'on applique par diffusion. Exemple (v) (granules) On ajoute 25 parties d'eau à un mélange de -10 parties du compost N 1, 10 parties de bentonite, 78 parties d'un mélange à 1:3 de talc et d'argile et 2 parties de lignine-sulfo- nate. On mélange intimement les ingrédients et on les subdivise au moyen d'un granulateur d'extrusion pour obtenir des granules de 0,42 à 0,84 millimètre que l'on fait sécher à 40-500C. Les granules résultants sont appliqués par pulvérisation. Exemple (vi) (granules) On charge 95 parties de particules d'argile de diamètre compris entre 0,2 et 2 mm dans un mélange rotatif et on applique par pulvérisation une solution de 5 parties du com- posé N 3 dans un solvant organique sur les particules qui tournent, de manière à les mouiller uniformément. On fait sé- cher les particules à 40-500C pour former des granules enrobés que l'on applique par pulvérisation. Exemple (vii) (préparation à base d'huile) On mélange, sous agitation, 0,5 partie du compose N 1, 20 parties de "Velsicol AR-50" (méthylnaphtalène) et 79,5 parties de "Deobase" (kérosène désodorisé) pour former une préparation à base d'huile que l'on applique par pulvérisation. Comparativement aux composés actifs de mdme structure, qui ont été décrits dans la littérature, ou aux composés connus déployant le même type d'activité, les composés actifs de l'invention exercent des effets notablenient améliorés et ne montrent qu'unie très faible toxicité vis-à-vis des animaux à sang chaud. En conséquence, les composés de l'invention offrent un grand intér8t. L'activité pesticide des composés de l'invention est illustrée par les exemples d'essai suivants Exemple A Détermination des effets exercés sur le tétranyque commun. Préparation de la formulation dressai Solvant : 3 parties en poids de diméthylformamide Emulsifiant : 1 partie en poids d'éther d'alkylarylpoly glycol Pour préparer une formulation convenable de composé actif, on mélange une partie en poids de ce composé avec la quantité de solvant indiquée ci-dessusy renfermant la quantité mentionnée d'émulsifiant, et on dilue le mélange avec de l'eau pour former une formulation aqueuse contenant le composé actif à une concentration prescrite. Méthode d'essai : On place des plants de haricots ayant chacun deux feuilles en cours de développement dans des pots de 6 cm de diamètre et on les infeste avec 50-100 adultes et nymphes de tétranyque commun. Deux jours après l'infestation, on applique par pulvérisation en une quantité de 20 ml par pot, une forme mulation aqueuse contenant le composé actif à la concentration prescrite, qui a été préparée de la manière indiquées ci-dessus. On ;naintient chaque pot dans une serre pendant 10 jours et on évalue l'effet d'iriliibition. Cette évaluation est exprimée d'a- près l'échelle suivante de notation 3 : aucun imago, nymphe ou oeuf vivant 2 : moins de 5 % d'images nymphes et oeufs vivants, par rapport au témoin non traité 1 : 5 à 50 ç dtimagos, nymphes et oeufs vivants, par rapport au témoin non traité O : plus de 50 % d'imagos, nymphes et oeufs vivants par rapport au témoin non traité. les résultats sont reproduits sur le tableau A. TABLEAU A Composé Concentration en ingrédient actif (en poids) : 0,1 % 0,03 ,+ 0,01 fo Composé NO 1 3 3 3 Composé NO 2 3 3 3 Composé NO 3 3 3 2 o CH3 O O T 2- X 2 0 0 CH3 S Composé témoin (i) o CHO o 5 \ a- 2 1 0 zP-SCH2" t CZH,S Composé témoin (ii) n-C3H O \ )I o o o n C3X7S Composé témoin (iii) C2R5Ê31, 10 0 tr CS 5 W Composé témoin (iv) TABLEAU~ (suite) Composé Concentration en ingrédient actif (en poids) 0,1 % 0,03 ffi 0,01 % Cl 2 O S CI,O S-SCE2S C2H50 Cl Composé témoin (v) Remarques 1. les composés N 1, 2 et 3 sont conformes à la présente invention (voir exemples de préparation donnés ci-dessus). 2. Le composé témoin (v) est vendu dans le commerce sous la marque "Phenkaptone". Exemple B Détermination des effets exercés contre les larves de noctuelle rayée. Méthode dressai On plonge des feuilles de patate douce dans une formulation contenant le composé actif à une concentration pres crite, et qui a été préparée de la manière décrite dans ltexem- ple A ; on les fait ensuite sécher à clair et on les place dans une boite de Pétri de 9 cm. Ensuite, on introduit dix chenilles de noctuelle rayée au troisième stade larvaire dans la boite de Pétri que l'on maintient dans e chambre dont la température est réglée à 28 C au moyen d'un thermostat. Au bout de 24 heures, on compte les insectes morts et on exprime le degré de destruction par un pourcentage. les s résultats sont reproduits sur le tableau B. TABLEAU B Composé Degré de destruction, d0, pour une concentration en ingrédient actif (en poids) de 1000 ppm 300 ppm 100 ppm Composé NO 1 100 100 100 Composé NO 2 100 100 100 Composé NO 3 100 100 90 Composé témoin (i) 30 o O Composé témoin (ii) 50 o o Composé témoin (iii) O O O Composé témoin (iv) 80 20 0 CII3OuS S 100 90 30 CH3 O Composé témoin (vi) Remarques 1. les composés numéros 1, 2 et 3 sont conformes à la présente invention (voir exemples de préparation cidessus). 2. les composés témoins (i) à (iv) sont les mêmes que sur le tableau A. 3. Le composé témoin (vi) est vendu dans le commerce sous la marque "Sumithion". Exemple Ç Détermination des effets exercés sur la teigne des crucifères. Méthode d'essai On plonge des feuilles de chou dans une formulation aqueuse contenant le composé actif à une concentration pres crite et préparce de la manière décrite dans l'exemple A: on fait ensuiLe sécher les fouilles à clair et on les place dans une boîte de Pétri de 9/cm de diamètre. On introduit 10 teignes des crucifères dans la boîte, que l'on maintient dans une chambre dont la température est réglée à 280C au moyen d'un thermostat. Au bout de 48 heures, on compte les insectes morts et on calcule le degré de destruction que l'on exprime par un pourcentage.Les résultats sont reproduits sur le tableau C suivant TABLEAU C Composé Degré de destruction, %, pour une concentration en ingrédient ac tif (en poids), de 1000 ppm 100 ppm 10 ppm Composé N 1 100 100 100 Composé N 2 100 100 100 Composé N 3 100 100 100 Composé témoin (i) 100 O O Composé témoin (ii) 100 20 0 Composé témoin (iii) 50 0 0 Composé témoin (iv) 100 80 0 Composé témoin (vi) 100 100 80 Remarque : les notes données au bas du tableau B s'appliquent également au tableau C. Exemple D Détermination des effets exercés sur la mouche domestique : Méthode d'essai On étale une feuille de papier-filtre sur une botte de Pétri de 9 cm de diamètre dans laquelle on verse un millilitre d'une solution aqueuse contenant le composé actif à une concentration prescrite et que l'on a préparée de la manière décrite dans l'exemple A. On introduit 10 femelles adultes de mouche domestique dans la boîte que l'on maintient ensuite pendant 24 heures dans une chambre dont la température est réglée à 28 C à l'aide d'un thermostat. On compte les insectes morts et on calcule le dé de destruction que l'on exprime par un pourcentage. les résultats sont reproduits sur tableau D suivant TABLEAU D Composé Degré de destruction, %, pour une concentration enin- grédient actif (en poids) de: 1000 ppm 100 ppm Composé N 1 100 100 Composé N 2 100 100 Composé N 3 100 100 Composé témoin (i) 100 70 Composé témoin (ii) 100 60 Composé témoin (iii) 20 0 Composé témoin (iv) 100 90 Composé témoin (vi) 100 100 Remarque. : les remarques données au bas du tableau B s'appliquent également au tableau D. REVENDICATIONS 1. Nouveaux esters dtacides dithiophosphoriques, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale dans laquelle R désigne l'un des radicaux 2. Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un dithiophosphate de formule générale : (dans laquelle X est un atome de métal, une fraction dtatome de métal (lorsque le métal est polyvalent), un radical ammo- nium, ou un radical arnmonium substitué) avec un composé de formule générale X . CH2 - R (III) (dans laquelle R a la définition donnés dans la revendication 1 et X est un atome d'halogène ou un résidu d'acide sulfonique). 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé Dar le fait que M est un atome de sodium ou de potassiun ou un radical triméthylammonium, diéthylanilinium ou pyridinium. 4. Procédé suivant l'une des revendications 2 et 3, caractérisé par le fait que X est un radical chloro, bromo ou iodo ou un résidu d'acide p-toluènesulfonique. 5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2, 3 et 4, caractérisé par le fait que la réaction es-t conduite en présence d'un solvant ou diluant inerte. 6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé par le fait que la réaction est conduite entre -200C et le point d'ébullition du mélange réactionnel. 7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé par le fait que la réaction est conduite entre O et 1000C ou le point d'ébullition du mélange réactionnel, selon la température qui est la plus basse. 8. CompositIon insecticide, acaricide ou nématicide, caractérisée par le fait qu'elle contient comme ingrédient actif un composé suivant la revendication 1, en mélange avec un diluant ou véhicule solide ou gazeux liquéfié ou en mélange avec un diluant ou véhicule liquide contenant un agent tensio-actif. 9. Composition suivant la revendication 8, carac térisée par le fait qu'elle contient le compose actif dans une gamme de 0,1 à 95 % en poids, notamment dans la gamme de 0,5 à 90 % en poids. 10. Procédé de lutte contre des insectes et des acariens, et des nématodes parasites, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer aux parasite s ou à leur habitat un composé suivant la revendication 1, seul ou sous la forme d'une composition contenant, comme ingrédient actif, un composé suivant la revendication 1, en mélange avec un diluant ou véhicule, 11. Procédé suivant la revendication 10, caractérisé par le fait que la composition contient le composé actif dans une gamme de 0,001 à 20% en poids, notamment dans la gamme de 0,005 à 10% en poids. 12. Procédé suivant l'une des revendications 10 et 11, caractérisé par le fait-que le composé actif est appliqué à une zone d'agriculture en une quantité comprise dans une gamme de 3 à 1000 g par 10 ares, notamment dans la gamme de 30 à 600 g par 10 ares. 13. Procédé de protection de cultures des dégâts causés par des Insectes, des acariens ou des nématodes, caractérisé par le fait que les plantes-sont cultivées dans des zones dans lesquelles immédiatement avant ou pendant la période de croissan-e, ou avant et pendant cette période, on applique un compcsé suivant la revendication i, seul ou en mélange avec un diluant ou véhicule.