Brevet FR2155977A1 — publié le 19730525

La présente invention concerne un procédé de culture avec inhibition sélective du développement d1 adventices. Elle concerne plus particulièrement un procédé suivant lequel on applique > à la surface d'un champ débarrassé de toute végétation et ensemencé avec des graines d'une plante à récolter, une quantité phytotoxique de N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée avant que ne lèvent la plante à récolter ou les adventices. Des compositions herbicides contenant de la N,N-aiméthyl N'-(méthyl-2 phényl) urée, de la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée, de la N,N-diméthyl N'-(méthyl-4 phényl) urée et d'autres urées N,N,N'-trisubstituées sont décrites dans le brevet américain nO 2.655.447 délivré le 13 Octobre 1953. Suivant ce brevet, on utilise des dispersions aqueuses de N,N-diméthyl N'-(méthyl-4 phényl) urée comme herbicides de post-levée pour lutter contre la croissance indésirable de pousses d'Agropyrum repens âgées de trois mois, provenant de rejets de racines, et de pousses, âgées de six semaines, de Sorghum halepense. La destruction des jeunes pousses de Sorghum halepense demande cinq semaines et celle des jeunes pousses d'Agropyrum repens, trois mois.On n'indique pas dans ce brevet la possibilité de lutter sélectivement contre les adventices (adventices à feuilles larges et herbacées) sans nuire à la récolte provenant des graines semées ou d'utiliser ladite urée comme herbicide sélectif, en traitement de pré-levée. Un procédé de préparation d'urées substituées est décrit dans le brevet américain nO 2.655.534 délivré le 13 Octobre 1953. Ce procédé consiste essentiellement à faire réagir en milieu sensiblement anhydre, à des températures supérieures à 500 C, le sel d'amine aliphatique d'un acide N-alkylmonothiocarbamique avec une amine aromatique portant deux atomes d'hydrogène fixés à l'azote de la fonction amine, celui-ci étant fixé directement à un atome de carbone du noyau. La N,N-diméthyl N'-(méthyl-) phényl) urée peut astre préparée de cette manière. Un autre procédé de préparation de cette urée est décrit dans le brevet américain n" 2.7ffi9.677 délivré le 3 Janvier 1956.Suivant ce procédé, on chauf à plus de 200 C un mélange d'une urée aromatique symétrique et d'une amine aliphatique pour transformer l'urée symétrique en une urée dissymétrique. Bien que l'on utilise industriellement le fluométuron, c'est-à-dire la N,N-aiméthyl N'-(trifluorométhyl-3 phényl) urée, pour empêcher le développement des adventices dans les plantations de coton, ce produit présente I1 inconvénient que, même lorsqu'il n, est appliqué qu'à la dose de 0,56 kg/ha, il endommage des cultures telles que celles de maTs, de soja et d'arachide et que, à la dose de 1,12 kg/ha, il endommage le coton cultivé sur des terrains légèrement sableux. Un autre inconvénient est que, si une plantation de coton traitée au fluométuron est perdue en raison de mauvaises conditions atmospheriques, d'insectes ou de maladies des Jeunes pousses, on ne peut replanter dans la même année une autre plante saisonnière poussant plus vite, telle que le soja. L'invention a pour objet un procédé d'inhibition sélective du développement et de la croissance d'adventices dans des plantations de maTs, de soja, d'arachide ou de coton dans un champ, en débarrassant d'abord celui-ci de toute végétation indésirable et en appliquant ensuite, à la surface du champ ensemencé, avant que ne lèvent la plante à récolter et les adventices, une quantité phytotoxique de N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée. Si on le désire, on peut utiliser une composition contenant cette urée, un surfactif, un support et d'autres additifs. On utilise selon l'invention la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée, ou des compositions contenant cette urée, en des quantités suffisantes pour exercer une action herbicide. Ces compositions peuvent entre des mélanges de cette urée avec un diluant solide, avec un diluant liquide ou avec un solvant. L'urée peut être utilisée à ltétat non dilué ou sous forme d'une composition prépare de la manière indiquée dans le brevet américain nO 3.419.626 délivré le 31 Décembre 1968 (de la ligne 57 de la colonne 2 à la ligne 2 de la colonne 4). Ces compositions peuvent également contenir des surfactifs appropriés, d'autres pesticides, des régulateurs de croissance, des engrais, des huiles pulvérisables et d'autres additifs.Les compositions herbicides peuvent contenir, comme matière active, environ 0,01 à environ 99 en poids de ladite urée. On peut lutter contre la croissance indésirable d'adventices en appliquant une quantité phytotoxique de l'urée au terrain une fois labouré et en ensemençant avec la plante à récolter, cette application étant effectuée avant que n'apparaisse un début dé végétation. On applique l'urée ou une composition la contenant~en herbicide de pré-levée, c' est-à-dire qu'on l'applique au sol avant la levée de la végétation. L'urée peut autre appliquée par pulvérisation, par arrosage, par poudrage, en émulsion, en dispersion, en suspension, en solution ou sous toute autre forme appropriée. On a constaté selon l'invention que la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée est un herbicide efficace en pré-levée dans la lutte contre les adventices dans la culture du maTs, du soja, de l'arachide et du coton lorsqu'on applique à une dose d'environ 0,56 à environ 1,12 kilogramme de matière active par hectare (kg/ha) à la surface du so; clans un champ qui a été débarrassé de toute végétation et ensemencé ensuite avec des graines de ces plantes à récolter. On peut l'utiliser pour lutter contre des plantes à feuilles larges telles que Hélianthus annuus (tournesol), Amaranthus retroflexus, Portulaca oleracea (pourpier commun), Fagopyrum esculentum (sarrasin), Ipomoea spp., Sida spinosa (sida épineux) et des herbacées telles que Setaria viridis, Sorghum halepense, Echinochloa crusgalli et Eleusine indica. Les exemples suivants, indiqués à titre non limitatif, permettront de bien comprendre comment l'invention peut autre mise en pratique. Sauf indication contraire, tous les pourcentages, les quantités, les parties et les proportions sont exprimés en poids et toutes les températures le sont en OC. Exemple 1. Préparation de la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée (composé II). On introduit dans un réacteur 500 cm3 de benzène que l'on sature de diméthylamine à l'état gazeux. A la solution d'amine maintenue en agitation, on ajoute alors, goutte à goutte, 47,0 g (0,354 mole) de méthyl-3 phénylisocyanate (m-tolylisocyanate) en solution dans 100 cp de benzène. On ne refroidit pas la solution au cours de l'addition de l'isocyanate et on laisse s'élever la température du mélange réactionnel. Une fois terminée l'addition de l'isocyanate, on fait barboter dans le mélange réactionnel, pendant environ quinze minutes, de la diméthylamine à l'état gazeux. On chauffe à reflux pendant deux heures le mélange réactionnel, qui est une solution jaune, puis on le refroidit à 250 C. Par refroidissement, un produit solide blanc précipite de la solution; on le sépare par filtration et on le sèche. On recueille ainsi 52,4 g (rendement 83%) de N,N-diméthyl Nt-(mAthyl-3 phényl) urée (composé II) fondant b 128-131-C. L'analyse fournit les résultats suivants : formule brute: C1OH14N20; calculé :C = 67,1; H = 7,9; N = 15,7. Trouvé : C = 67,2; H = 7,8; N = 15,6. A titre de comparaison, on prépare les urées suivantes - N,N-diméthyl N'-(méthyl-2 phényl) urée (composé I). On prépare ce composé, fondant à 142-144 C, par réaction du méthyl-2 phénylisocyanate (o-tolylisocyanate) avec une solution aqueuse à 25 de diméthylamine, en utilisant de l'acétone comme solvant. - N,N-diméthyl N'-(méthyl-4 phényl) urée (composé III). On prépare ce composé, fondant à 153-155 C, par réaction du méthyl-4 phénylisocyanate (p-tolylisocyanate) avec de la diméthylamine gazeuse en utilisant du benzène comme solvant. Exemple 2. Essai en pleine terre de l'herbicide en pré-levée. Dans un champ préalablement débarrassé de toutes les adventices, on sème des graines des adventices suivantes A) adventices à feuilles larges (1) Helianthus annuus (2) Amaranthus retroflexus (3) Portulaca oleracea (4) Fagopyrum esculentum (5) Ipomoea spp. (6) Sida spinosa B) herbacées (1) Setaria viridis (2) Sorghum halepense (3) Echinochloa crusgalli (4) Eleusine indica La terre du champ est légèrement sableuse. Après l'ensemencement avec des graines de ces adventices, on traite le champ avec des dispersions aqueuses préparées à partir d'un concentré émulsionnable contenant, par litre, 120 g de chacune des urées suivantes la N,N-diméthyl N'-(méthyl-2 phényl)urée (composé I) la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée (composé II) Sa N,N-diméthyl N'-(méthyl-4 phényl) urée (composé III) le fluométuron, herbicide couramment disponible sur le marché. On applique les dispersions aqueuses en traitements de surface à des doses de 4,48, 2,24, 1,12 et 0,56 kg/ha. Quatre semaines après le traitement, on aétermine, pour chacune des adventices à feuilles larges et des adventices herbacées, la dose létale minimum qu'il faut employer de chacune de ces urées pour martyriser à 90-100% ces adventices (DL90). Pour déterminer cette DL90, on prend la moyenne de trois essais iden tiquent on exprime par la quantité minimale, en kg/ha, d'urée qui permet de mattriser de 90 à 100% l'adventice concernée. Les résultats de ces essais sont consigné; dans le tableau I des pages 7 et 8 qui indique que la DL90 de N,N-diméthyl N'-(méthyl-2 phényl) urée (composé I) est de 4,48 à 1 > 90 kg/ha, la DL90 de la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée (composé II) est de 1,46 à 0,67 kg/ha, la DL90 de la N,N-dimétr,yl N'-(méthyl-4 phényl) urée (composé III) est de ),03 à 0,90 kg/ha et la DL90 du fluométuron est de 1,12 à 0,28 kg/ha. La DL90 dépend de l'adventice concernée.C'est ainsi qu'avec la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée (composé II) et le fluométuron, il faut seulement, respectivement, 1,46 et 1,12 kilogramme de matière active par hectare pour maîtriser la totalité des adventices des essais, tandis qu'avec la N,N-diméthyl N'-(méthyl-4 phényl) urée (composé III), il en faut 3,03 kg/ha et que la N,N-diméthyl N'-(méthyl-2 phényl) urée (composé I) ne permet pas de martyriser toutes les espèces d'adventices, même à la dose de 4,48 kg/ha. Exemple 3. Essai en pleine terre de la sensibilité des plantes cultivées au traitement en pré-levée. Dans un champ préalablement débarrassé de toutes les adventices, on sème des graines des plantes agronomiques suivantes: - mais - soja - arachide - sorgho - coton La terre du champ est légèrement sableuse. Après l'ense- mencement avec des graines de ces plantes, on traite le champ avec u s dispersions aqueuses préparées à partir de concentrés émulsionnables contentant, par litre, 120 g de matière active, c'est-à-dire, respectivement, de N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée (composé II) et de fluométuron. On applique ces dispersions aqueuses en traitements de surface à des doses respectivement égales à 4,48, 2,24, 1,12 et 0,56 kg de matière active par hectare. Quatre semaines après le traitement, on détermine le dommage causé à la récolte en utilisant une échelle d'évaluation de O à 10, la note 0 indiquant qu'il n'y a aucun dommage et la. note 10 corresponaant à une destruction totale, à 100%, les résultats étant consignés dans le tableau II des pages 9 et 10 pour chaque récolte. La note d'appréciation du dommage causé à la récolte est la moyenne de trois essais identiques. On peut voir d'après le tableau II que le fluométuron, s'il est appliqué à une dose aussi faible que 0,56 kg/ha, endommage les récoltes de maIs, de soja et d'arachide et qu'à la dose de 1,12 kg/ha, il endommage les récoltes de coton, tandis que, à une dose deux fois plus élevée, la N,N-diméthyl N'-(méthyl-3 phényl) urée (composé II) ne cause aucun dommage au maIs, au soja et à l'arachide et que la tolérance vis-à-vis du coton est également meilleure. On voit donc, d'après ces données numériques, que le composé Il est supérieur, en ce qui concerne la tolérance par les plantes à cultiver et la lutte contre les adventices, aux autres composés essayés. T A B L E A U I Inhibition des adventices1) - Traitement de surface DL90 pour adventices à feuilles larges (kg/ha) Helianthus Amaranthus Portulaca Fagopyrum Composé W X Y annuus retroflexus oleracea esculentum Ipomoea spp. Sida spinosa I CH3 H H > 4,48 3,03 1,90 > 4,48 > 4,48 2,24 II H CH3 H 1,46 1,34 1,01 1,12 1,46 0,67 III H H CH3 2,24 0,90 0,90 1,90 2,24 1,12 fluométuron H CF3 H 1,12 0,90 0,28 0,78 1,12 0,45 T A B L E A U I (suite) Inhibition des adventices1) - Traitement de surface DL90 pour adventices herbacées (kg/ha) Setaria Sorghum Echinochloa Eleusine Composé W X Y viridis halepense crusgalli indica I CH3 H H 3,03 > 4,48 > 4,48 > 4,48 II H CH3 H 0,78 1,34 1,46 1,46 III H H CH3 1,46 3,03 2,24 1,90 fluométuron H CF3 H 0,56 1,12 1,12 0,90 1) L'inhibition des adventices est mesurée par la moyenne de trois essais identiques et exprimée par la quantité minimale moyenne de matière active qui assure une inhibition de 90-100% (dose létale minimum) 2) N,N-diméthyl N'-(trifluorométhyl-3 phényl) urée en poudre mouillable à 80% de matière active T A B L E A U II Dommage causé à la plante à récolter1) - Traitement de surface Composé maïs (kg/ha) soja (kg/ha) arachide (kg/ha) 4,48 2,24 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 II 7,7 1,7 0 0 10,0 9,0 0 0 10,0 2,3 0 0 fluométuron 10,0 7,5 5,5 5,0 10,0 9,5 6,0 4,5 10,0 10,0 7,5 0,5 1) L'évaluation du dommage causé à la plante à récolter est exprimée par la moyenne des notes d'appréciation sur trois essais identiques, l'échelle d'appréciation allant de 0 à 10 et 0 indiquant qu'il n'y a aucun dommage. T A B L E A U II (suite) Dommage causé à la plante à récolter1) - Traitement de surface Composé sorgho (kg/ha) octon (kg/ha) 4,48 2,24 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 II 10,0 10,0 5,0 0 10,0 1,0 0 0 fluométuron 10,0 10,0 6,5 5,0 10,0 4,5 1,0 0 1) L'évaluation du dommage causé à la plante à récolter est exprimée par la moyenne des notes d'appréciation sur trois essais identiques, l'échelle d'appréciation allant de 0 à 10 et 0 indiquant qu'il n'y a aucun dommage. - REVENDICATIONS 1.- Procédé d'inhibition sélective du développement et de la croissance d'adventices dans des plantations choisies dans le groupe constitué par le maIs, le soja, l'arachide et le coton, caractérisé par le fait que a) on sème des graines de la plante à récolter dans un champ qui a été débarrassé de toutes les adventices et qu'ensuite, b) on applique à la surface du champ ensemencé, avant que ne lèvent la plante à récolter et les adventices, une quantité phytotoxique de N,N-diméthyl N1-(méthyl-3 phényl) urée. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ladite urée est sous forme d'une composition comprenant : a) 0,5% à 99% en poids de ladite urée, b) 0,1% à 15% en poids d'un surfactif et c) en complément à 100%, un support inerte.