Brevet FR2160585A1 — publié le 19730629

a présente invention a pour objet de nouveaux esters pyridyliques d'acides du phosphore, plus précisément d'acides phosphoriques, thiophosphoriques, phosphoniques et thiophosphoniques. Elle concerne également un procédé permettant de les préparer, ainsi que leur utilisation comme pesticides. Les nouveaux composés répondent à la formule générale dans laquelle R1 représente un radical alcoxy, alkyl-thio, alkyle ou phényle, R2 représente un radical alcoxy, amino, alkylamino ou dialkylamino, Y représente un atome d'oxygène ou de soufre, X représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, et R représente un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Les radicaux alkyles, alcoxy et alkylthio que l'on peut envisager pour les restes R71 R2 et R3 sont à chaine droite ou ramifiée ; leur chaîne contient de préfé- rence entre 1 et 4 atomes de carbone. On peut citer, contre exemples de radicaux de ce genre, entre autres : les radicaux méthyle, méthoxy, méthylthio, éthyle, éthoxy, éthylthio, propyle, propoxy, propylthîo, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec- butyle et tert- butyle. En raison de leur activité, on préfère les composés (I) dans lesquels R1 représente un radical méthoxy, éthoxy, propylthio, méthyle, éthyle ou vinyle, R2 représente un radical méthoxy, éthoxy, propoxy, amino, méthylamino ou diméthylamino, Y rerrosente un atome d'oxygène ou de soufre x représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome et R3 représente le radical méthyle. Mais on apprécie surtout les composés (I) dans lesquels R1 représente un radical méthoxy, éthoxy ou propylthio, R2 représente un radical méthoxy ou éthoxy, Y représente un atome de soufre, X représente un atome d'hydrogène ou de chlore et R3 représente le radical méthyle. Les composés (I) conformes à l'inventi-on peuvent être préparés selon les méthodes connues qui s-ont indiquées ci-dessous X R1 ÉÉî + H1ÉR3 /CN accepteur d'acides (rII > R a 2) égal Hal + NNI 3 I 2 Y (II) T.Ie ff 3 (IV) Y bi) R1- las + d'acides HO"" acceteur Ifal R3 N (V) ('I') b 2) al + (VI) 3 Tle X rIe ~ al 3 (V) (1V) R2 H accepteur d'acides R > (VII) I 3 O 3 + R121e Hal $1 (v') ( (VIII) Les substances de départ répondant aux formules III et IV sont des composés nouveaux. On peut les pré- parer comme indiqué ci-dessous, selon des procédés connus : 1) chlorure d'acide p-alcoxy-acrylique + R3--C = CH--ON acce accepteur NE2 a acides\ (IX) 000-aikyle 2) HN1R3 A X + NR3 agent déshydratant - j (xt CI a (x) agent de déshydroSén-fon, FS R3 H (XI) t | agent d'halogénation (III) ou (xv) (Me)H R3 par exemple Cl2 Br2, (XII) S02C12 etc Dans les formules allant de II à XII, les symboles R1, R2 et R3 ont les signigications indiquées pour la formule I, Hal représente un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, mais plus particulièrement un atome de chlore ou de brome, R'2 représente un radical alcoxy et Me représente un atome de métal monovalent, de préférence un métal alcalin, en parti culier un atome de sodium ou de potassium. Comme accepteurs d'acides, on peut envisager par exemple les bases suivantes : des amines tertiaires, telles que la triéthylamine, la diméthyl-aniline et la pyridine des bases minérales, comme des hydroxydes et carbonates de métaux alcalins et alcalino-terreux, de préférence les carbonates de sodium et de potassium. Les réactions sont réalisées de préférence au sein de solvants ou de dispersants inertes à l'égard des partenaires réactionnels. On peut citer, comme exemple de tels agents : des hydrocarbures aromatiques, comme le benzène et le toluène ; des essences de pétrole ; des hydrocarbures halogénés, comme le chlorobenzène, des polychlorobenzènes, le bromobenzène et des alcanes chlorés ayant de 1 à 3 atomes de carbone; des éthers, comme le dioxanne et le tétrahydrofuranne ; des esters, comme l'acétate d'éthyle ; des cétones, comme la méthyl-éthyl-cétone et la diéthylcétone ; des nitriles, etc. Les composés répondant à la formule I présentent un large spectre d'activité biocide et peuvent être utilisés pour la lutte contre les organismes nuisibles, appartenant aux règnes végétal et animal, des types les plus variés. Ils conviennent, par exemple, pour la lutte contre les insectes et les arachnides indiqués ci-dessous. Familles de la classe des insectes acrididés , curculionidés, galleriidés, tettigo nidés, gryllidés, gryllotalpidés, blattidés, réduviidés, pyrrhocoridés cimicidés, delphaci dés, aphididés, diaspidides, pseudococcides, scarabéidés, dermestidés, coccinellidés, téné brionidés, chrvsomélidés bruchidés, tinéidés, noctuids, lymantriidés, pyralidés, culicidés, tipulidés, stomoxydés, trypétidés, muscidés, calliphorides et pulicidés. Familles de la classe des arachnides : ixodidés, argasidés, tétranyquidés et derma nyssidés. On peut élargir considérablement le spectre d'action insecticide et/ou acaricide par addition d'autres agents insecticides et/ou acaricides, et l'adapter à des circonstances données. Comme additifs conviennent entre autres, par exemple les substances actives ci-dessous Composés organo-phosphorés Pyrophosphate de O,O,O,O-tétraéthyle (tepp). (Trichloro-2,2,2hydroxy-1 éthyl)-phosphonate de diméthyle trichlorfon) Phosphate de dibromo-1,2 dichloro-2,2 éthyle et de diméthyle (naled) Phosphate de dichloro-2,2 vinyle et de diméthyle (dichloros). Phosphate de (méthoxycarbamoyl-2 méthyl-1 vinyle) et de dimC- thyle (mévinphos). Phosphate de (méthyl-l méthylcarbamoyl-2 vinyle)cis et de diméthyle (monocrotophos). (Diméthoxyphosphinyloxy)-3 N,N-diméthyl-cis-crotonamide (dicrotophos). Phosphate de chloro-2 diéthylcarbamoyl-2 méthyl-l vinyle et de diméthyle (phosphamidon) Thiophosphate de O,O-diéthyle et de O-(ou S-)[éthylthio-2 éthyle] (déméton). Dithiophosphate de S-éthylthio-éthyle et de O,O-diméthyle (thiométon). Dithiophosphate de O,O-diéthyle et de S-éthylthiométhyle (phorate). Dithiophosphate de OsO-diéthyle et de S-(éthylthio-2 éthyle) (disulfoton). Thiophosphate de O,O-diméthyle et de S-(éthylsulfinyl-2 éthyle) (oxydémétonméthyl). Dithiophosphate de S-(bis-éthoxycarbonyl -1,2 éthyle) et de O,O-diméthyl (malathion). S,S'-méthylène-bis-(dithiophosphate) de O,O,O,O-tétraéthyle (éthion). Dithiophosphate de O-léthyle et de S,S-dipropyle. Dithiophosphate de S-(N-méthyl-N-formylcarbamoyl-méthyle) et de O,O-diméthyle (formothion). Dithiophosphate de S-(N-méthylcarbamoylméthyle) et de 0,0diméthyle (diméthoate) Thiophosphate de O,O-diméthyle et de O-p-nitrophényle (parathiométhyl). Thiophosphate de OgO-diéthyle et de O-p-nitrophényle (parathion). Phényl-thiophosphate de O-éthyle et de O-p-nitrophényle (EPN). Thiophosphate de O-(méthyl-3 nitro-4 phényle) et de O,O-dimé thyle (fénitrothion). Thiophosphate de O-(trichloro-2,4,5 phényle) et de O,O-diméthyle (fenchlorfos ou "Ronnel"). Ethyl-thiophosphate de O-(trichloro-2,4,5 phenyle) et de Oéthyle (trichloronate). Thiophosphate de O-(dichloro-2,5 bromo-4 phényle) et de 0,0diméthyle (bromophos). Thiophosphate d O-(dichloro-2,5 iodo-4 phényle) et de 0 > 0- diméthyle ( iodfenphos). N-méthyl-amidophosphate de O-(tertiobutyl-4 chloro-2 phényle) et de O-méthyle (crufomat). Thiophosphate de O-(méthyl-3 méthylthio-4 phényle) et de O,O- diméthyle (fenthion). N-lsopropylamido-phosphate de O-éthyle et de O-(méthylthio-4 méthyl-3 phényle). Thiophosphate de O-(méthylsulfinyl-4 phényl) et de O,O-diéthylle (fensulfothion). Thiophosphate de O-[p-diméthylsulfamoyl)-phényle] et de 0,0diméthyle (famphur). O,O,O',O'-tétraméthyl-O,O'-thio-di-p-phénylène-thiophosphate. Ethyl-dithiophosphonate de 0-éthyle et de S-phényle. Phosphate de 0,0-diméthyle et de )O-(&alpha;-méthylbenzyl hydroxy-3 crotonyle). Phosphate de [chloro-2 (dichloro-2,4 phényl)-l vinyle? et de diéthyle (chlorfenvinphos). Phosphate de [chloro-2 (trichloro-2,4,5 phényl)-1 vinyle] et de diméthyle. Thiophosphate de O-tchloro-2 (dichloro-2,5 phényl)-1 vinyle? et de O,O-diéthyle. Phényl-glyoxylonitrile-oxime thiophosphate de O O,O-diéthyle (phoxime). Thiophosphate de O-(chloro-3 méthyl-4 oxo-2 2H-benzopyranne-l yle-7) et de 0,0-diéthyle (coumaphos). Bis-(O,O-diéthyl-dithiophosphate) en S,S du p-dioxanne dithiol 2,3 (dioxathion). Dithiophosphate de S-[(chloro-6 oxo-2 benzoxazolinyl-3) méthyle7 et de O,O-diéthyle (phosalon). (Diéthoxyphosphinylimino)-2 dithiolanne-1,3. Dithiophosphate de O,O-diméthyle et de S-tméthoxy-2 thiadia zole-l,3,4- one-5 (4H) yl-4 méthyle?. Dithiophosphate de O,O-diméthyle et de S-phtalimidométhyle (imidan). Thiophosphate de O,O-diéthyle et de O-(trichloro-3,5,6 pyridyle-2). Thiophosphate de O-(pyrazinyle-2) et de O,O-diéthyle (thionazin). Thiophosphate de O-isopropyl-2 méthyl-4 pyrimidyle-6) et de O,O-diéthyle (diazinon). Thiophosphate de O-(quinoxalyle-2) et de O,O-diéthyle. Dithiophosphate de S-(oxo-4 benzotriazine-1,2,3 (4H) yl-3 méthyle) et de O,O-diméthyle (azinphosméthyl). Dithiophosphate de S-(oxo-4 benzotriazine-1,2,3 (4H) yl-3 méthyle) et de O,O-diéthyle (azinphoséthyl). Dithiophosphate de S-tdiamino-4,6 s-triazinyl-2) méthyle7 et de O,O-diméthyle (ménazon). Thiophosphate de O-(chloro-3 nitro-4 phényle) et de O,O-dimé- thyle (chlorthion). Thiophosphate de 0- ou de S-(éthylthio-2 éthyle) et de 0,0diméthyle (déméton-S-méthyl). (O,O-Diméthyl-phosphoryl-thiométhyl)-2 méthoxy-5 pyrone-4. Chlorure de (dichloro-3,4 benzyl)-triphényl-phosphonium. Dithiophosphate de S-(dichloro-2,5 phénylthiométhyle) et de O,O-diéthyle (phenkapton). Phosphate de O,O-diéthyle et de O-(nitro-4 phényle). TriéthOxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl)-disulfure. Oxyde en 2 de la méthoxy-2 4H-benzodioxaphosphorinne-1,3,2. Octaméthyl-pyrophosphoramide (schradan). Bis-(diméthoxy-thiophosphinyl-sulfido)-phénylméthane. Méthane-thiophosphonate de Phényle et de O p-nitrophényle (colep). N-méthylamido-thiophosphate de O-(chloro-2 tert.butyl-4 phényle et de O-méthyle (narlène). Phénylthiophosphonate de O-éthyle et de O-(dichloro-24 phényle). Thiophosphate de OgO-diéthyle et de O-(méthylthio-4 diméthyl3,5 phényle). Disulfure de bis-(O,O-diméthyl-thiophosphoryloxy)-diphényl-4,4' Phosphate de O,O-bis-(ss-chloro-éthyle) et de O-(chloro-3 méthyl-4 coumarinyle-7). Dithiophosphate de S-(phtalimido-l éthyle) et de O,O-diéthyle. Thiophosphate de O,O-diméthyle et de O-(chloro-3 diéthyl-sulfamoyl-4 phényle). Amidothiophosphate de O-méthyle et de O-(isopropoxyearbonyl-2 phényle). (O,O-diméthyl-phosphoryl)-5 chloro-6 bicyclo/3.2.O7heptadiène- 1,5. Ethylamido-thiophosphate de O-méthyle et de O-(isopropoxycarbonyl-2 méthyle vinyle). Dithiopyrophosphate de O,O,O,O-tétrapropyle. (Diméthoxyphosphinyloxy) -3 N-méthyl-N-méthoxy-cis-crotonamide. Dithiophosphate de S-(N-éthyl-carbamoyl-méthyle) et de 0,0- diméthyle (éthoate-méthyl). Dithiophosphate de S-(N-isopropyl-carbamoyl-méthyle) et de O,O-diéthyle (prothoate). Thiophosphate de S-/ N-(cyano-l méthyl-1 éthyl)-carbamoyl/- méthyle et de diéthyle (cyanthoate). Dithiophosphate de O,O-diméthyle et de S-(acétamino-2 éthyle). Hexaméthylphosphorotriamide ou tris-diméthylamide de l'acide ortho-phosphorique (hempa). Thiophosphate de O-(chloro-2 nitro-4 phényle) et de O,O-diméthyle (dicapthon). Thiophosphate de O-p-cyanophényle et de O,O-diméthyle (cyanox). Phényl-thiophosphonate de éthyle et de O-p-cyanophényle. Thiophosphate de O-(dichloro-2,4 phényle) et de O,O-diéthyle (dichlorfenthion). Isopropylamîdo-thiophosphate de O-(dichloro-2,4 phényle) et de O-méthyle. Thiophosphate de O-(dichloro-2.5 bromo-4 phényle) et de 0,0- diéthyle (bromophos-éthyle). Phosphate de méthyle et de p-méthylthio-phényle. Thiophosphate de O,O-diméthyle et de O-p-sulfamoyl-phényle. Thiophosphate de O-[p-(chlorophényl)-azo-phényl] et de O,O-diméthyle (azothoate). Ethyl-dithiophosphonate de O éthyle et de S chloro-4 phényle. Ethyl-dithiophosphonate de O-isobutyle) et de S-(p-chlorophé- nyle). Thiophosphate de O,O-diméthyle et de S-(p-chloro-phényle). Dithiophosphate de O,0-diméthyle et de S-(p-chloro-phényl thiométhyle). Dithiophosphate de p-chloro-phényl-thio-méthyle et de O,O-diéthyle (carbophénothion). Thiophosphate de O,O-diéthyle et de S-(p-chloro-phényl-thiométhyle). Dithiophosphate de S-(éthoxycarbonyl-phénylméthyle) et de O,O-diméthyle (phenthoate). Dithiophosphate de O,O-diéthyle et de S-(fluoro-e-thoxy-carbo- nyl-phénylméthyle). Dithiophosphate de O,O-diméthyle et de S-(isopropoxy-carbonyl phénylméthyle). Thiophosphate de (hydroxy-7 tétraméthylène-3 > 4 coumarinyle) et de O,O-diéthyle (coumithioate). Sulfure en 2 de la méthoxy-2 4H-benzodioxaphosphorinne-1,3,2. Thiophosphate de O,O-diéthyle et de O-(phényl-5 isoxazolyle-3) (Diéthoxyphosphinylimino)-2 méthyl-4 dithiolanne-1,3. Oxyde de tris-(méthyl-2 aziridinyl-1)-phosphine (métépa). Dithiophosphate de S-(chloro-2 phtalimido-l éthyle) et de O,O-diéthyle. N-Hydroxy-naphtalimido-phosphate de diéthyle. Phosphate de diméthyle et de trichloro-3,5,6 pyridyle-2. Thiophosphate de O O-diméthyle et de O-(trichloro-3,5,6 pyridyle-2). Thiophosphate de S-(éthylsulfonyl-2 éthyle) et de diméthyle (dioxydéméton-S-méthyl). Dithiophosphate de S-(éthylsulfinyl-2 éthyle) et de diéthyle (oxydisulfoton). Dithiopyrophosphate de O,O,O,O-tétraéthyle (sulfotep) Phosphate de diméthyle et de (bis-méthoxycarbonyl-13 propènei yle-2). (Trichloro-2)2)2 butyroyloxy-l éthyl)-phosphonate de diméthyle (butonat). Phosphate de O,O-diméthyle et de O-(dichloro-2,2 méthoxy-l vinyle). N,N,N',N'-Tétraméthyl-diamidofluorophosphoate (diméfox). Chlorure de (dichloro-3,4 benzyl)-triphenyl-phosphonium. Dithiophosphate de N-méthoxyméthylecarbamoylméthyle et de di éthyle (formocarbam). Phosphate de O,O-diéthyle et de O-(dichloro-2,2 chloréthoxy-l vinyle). Phosphate de O,O-diméthyle et de O-(dichloro-2,2 chloréthoxy l vinyle). Phosphorodithiolate de O-éthyle et de S,S-diphényle. Phényl-dithiophosphonate de éthyle et de S-benzyle. Phosphorothiolate de O,O--diéthyle et de S-benzyle. Dithiophosphate de S-(chloro-4 phénylthiométhyle) et de 0,0diméthyle (méthylcarbophénothion). Dithiophosphate de O,O-diméthyle et de S-(éthylthiométhyle). Diisopropylamino-fluorophosphate (mipafox). Dithiophosphate de S-(morpholinylcarbamoylméthyle) et de O,O-diméthyle (morphothion), Bis-méthylamido-phosphate de phényle. Dithiophosphate de O,O-diméthyle et de S-(benzène-sulfonyle). Thiophosphate de O,O-diméthyle et de S- et de O-(éthyl-sulfinyl-éthyle). Thiophosphate de O-(méthyl-4 coumarinyle-7) et de O,O-diéthyle (potasan). Amino-5 bis-(dirnéthylamido-phosphinyl phényl 3 triazole-1,2,4 (triamiphos). N-Méthyl (O,O-diméthyl-thiolophosphoryl)-5 thia-3 valéramide (vamidothion). Thiophosphate de O,O-diéthyle et de O-(diméthylamino-2 méthyl4 pyrimidyle-6) (diocthyl). Thiophosphate de O,O-diraéthyle et de S-(méthylcarbamoyl-méthyle) (ométhoate). Phénylthiophosphonate de O-(quinoléinyle-8) et de O-méthyle (oxinothiosphos). Amidothiophosphate de O-méthyle et de S-méthyle (monitor). Benzothiophosphonate de O-(dichloro-2,5 bromo-4 phényle) et de O-méthyle (phosvel). Nitrophénols et dérivés. Dinitro-4,6 méthyl-2 phénol, sel sodique (dinitrocrésol). Sel formé par le dinitrobutylphénol et la 2,2',2"-triéthanola- mine. Cyclohexyl-2 dinitro-4,6 phénol (dinex). Crotonate de (méthyl-l heptyl)-2 dinitro-4,6 phényle (dinocap). Méthyl-3 buténoate de sec-butyl-2 dinitro-4,6 phényle (binapacryl). Cyclopropionate de sec-butyl-2 dinitro-4,6 phényle. Carbonate de sec-butyl-2 dinitro-4,6 phényle et d'isopropyle (dinobuton). Divers. Pyréthrine I. Pyréthrine II. Chrysanthémate d'allyl-3 méthyl-2 oxo-4 cyclopentène-2 yle-l (alléthrine). Chrysanthémate de chloro-6-pipéronyle (barthrine). Chrysanthémate de diméthyl-2,4 benzyle (diméthrine). Chrysanthémate de tétrahydro-2,3 14,5 phtalimidométhyle. Sulfure de chloro-4 benzyle et de crloro-4 phényle (chlorbenside). Méthyl-6 oxo-2 dithiolo-1,3 [4,5-b]-quinoxaline (quinométhionate). (I) (cis + trans) chrysanthémum-monocarboxylate de (I) (furfuryl-2)-3 méthyl-2 oxo-4 cyclopentene-2 yle (furé thrine). Pivaloyl-2 indane-dione-1,3 (pindon). N'-(chloro-4 méthyl-2 phényl)-N,N-diméthylformamidine (chlor phénamidine). Sulfure de chloro-4 benzyle et de fluoro-4 phényle (fluorbenside). Dichloro-5,6 phénoxycarbamyl-1 trifluorométhyle-2 benzimida- zole (fénozaflor). p-Chlorobenzènesulfonate de p-chlorophényle (ovex). Benzene-sulfonate de p-chlorophényle (fenson). (p-Chlorophénl)-(trichloro-2,4,5 phényl)-sulfone (tétradifon) Sulfure de p-chlorophényle et de (trichloro-2,4,5 phényle) (tétrasul). Thio-2 dithiolo-1,3 [4,5-b] quinoxaline (thioquinox). Sulfite de propyne-2 yle et de (tert-butyl-4 phénoxy)-cyclohexyle (propargil). Formamidines N,N-Diméthyl N2-(méthyl-2 chloro-4 phe-nyl)-formamidine (chlorphénamidine). Nl-Méthyl N2-(méthyl-2 chloro-4 phényl)-formamidine. N-Mèthyl N2-(méthyl-2 bromo-4 phényl)-formamidine. N-Méthyl N-(diméthyl-2,4 phényl)-formamidine. N-n-Butyl N-méthyl N-(méthyl-2 chloro-4 phényl)-formamidine. N-Méthyl N-(méthyl-2 chloro-4 anilino-méthylène) N (méthyl-2 chloro-4 phényl)-formamidine. n-Butyl-l (méthyl-2 chloro-4 phényl-imino)-2 pyrrolidine. Urée N-(Méthyl-2 chloro-4 phényl) N',N'-diméthyl-thio-urée. Dérivés de l'acide carbamique N-Méthyl-carbamate de naphtyle-l (carbaryl). N-(Chloro-4 phényl)-carbamate de butyne-2 yle. N-Méthyl-carbamate de diméthylamino-4 xylyle-3,5. N-Méthyl-carbamate de diméthylamino-4 tolyle-3 (aminocarbe). N-Méthyl-carbamate de méthylthio-4 xylyle-3,5 (méthiocarbe). N-Méthyl-carbamate de triméthyl-3,4,5 phényle. N-Méthyl-carbamate de chloro-2 phényle (CPMC). O-(Méthylcarbamoyl)-oxime du chloro-5 oxo-6 norbornane-carbonitrile-2. N,N-Diméthyl-carbamate de (diméthylcarbamoyl)-1 méthyl-5 pyrazolyle-3 (dimétilan). N-Méthyl-carbamate de dihydro-2,3 diméthyl-2,2 benzofurannyle-7 (carbofuran). O-(Méthylcarbamoyl)-oxime du méthyl-2 méthylthio-2 propionaldéhyde (aldicarbe). N-Méthyl-carbamate de quinaldyle-8 et ses sels. Isopropyl-2 (méthylcarbamoyloxy)-4 carbanilate de méthyle. N-Méthyl-carbamate de m-(éthyl-1 propyl)-phényle. N-Méthyl-carbamate de di-tert-butyl-3,5 phényle. N-Méthyl-carbamate de m-(méthyl-1 butyl)-phényle. N-Méthyl-carbamate d'isopropyl-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de sec-butyle-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de m-tolyle. N-Méthyl-carbamate de xylyle-2,3. N-Méthyl-carbamate dtisopropyl-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de tertio-butyl-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de secundo-butyl-3 phényle. N-Méthyl-carbamate dtisopropyl-3 méthyl-5 phényle (promécarbe). N-Méthyl-carbamate de di-isopropyl-3,5 phényle. N-Méthyl-carbamate de chloro-2 isopropyl-5 phényle. N-Méthyl-carbamate de chloro-2 diméthyl-4,5 phényle. N-Méthyl-carbamate de (dioxolanne-1,3 yl-2)-2 phényle (dioxacarbe). N-Méthyl-carbamate de (diméthyl-4 5 dioxolanne-1,3 yl-2)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de (dioxanne-1,3 yl-2)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de (dithiolanne-i,3 yl-2)-2 phényle. N,N-Diméthyl-carbamate de (dithiolanne-1,3 yl-2)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate d'isopropoxy-2 phényle (arprocarbe). -Me-thyl-carbamate de (propyne-2 yloxy)-2 phenyle. N-Méthyl-carbamate de (propyne-2 yloxy)-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de diméthylamino-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de diallylamino-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de diallylamino-4 xylyle-3,5 (allyxicarbe). N-Méthyl-carbamate de benzothiényle-4. N-Méthyl-carbamate de dihydro-2,3 méthyl-2 benzofurannyle-7. N,N-Diméthyl-carbamate de méthyl-3 phényl-1 pyrazolyle-5. N,N-Diméthyl-carbamate dtisopropyl-1 méthyl-3 pyrazolyle-5 (isolan). N,N-Diméthyl-carbamate de diméthylamino-2 diméthyl-5,6 pyrimidinyle-4. N-Méthyl-carbamate de méthyl-3 diméthylaminométhylène-imino- 4 phényle. N-Méthyl-carbamate de diméthyl-3,4 phényle. N-Méthyl-carbamate de cyclopentyl-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de diméthylamino-méthylène-imino-3 phényle (formétanate) et ses sels. 1-Méthylthio-éthylimino-N-méthyl-carbamate (méthomyl). Méthylcarbamoyloximino-2 dithiolanne-1 3. Méthyl-5 méthylcarbamoyloximino-2 oxathiolanne-1,3. N-Méthyl-carbamate de (méthoxy-1 propyl-2 oxy)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de (butyne-1 yl-3 oxy)-2 phényle. Diméthylcarbamoyl-1 méthylthio-1 O-méthyl-carbamoyl-formoxime. (Cyano-2 éthylthio)-1 O-méthyl-carbamoyl-acétaldoxime. Méthylthio-1 O-carbamoyl-acétaldoxime. N-Phénylthio-N-méthyl-carbamate de (sec-butyl-3) phényle. 225-Diméthyl-1,3-dithiolan-2-(0-méthylcarbamyl)-aldoxime. N-Méthyl-carbamate de 0-2-diphényle. (N-Méthyl-carbamoyl-oximino)-2 chloro-3 bicyclo[2,2,1]heptane. (N-Méthyl-carbamoyl-oximino)-2 bicyclo[2,2,1]heptane. N-Méthyl-N-chloracétyl-carbamate d'isopropyl-3 phényle. N-Méthyl-N-méthylthiométhyl-carbamate d'isopropyl-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de O-(diméthyl-2,2 chloro-4 dihydro-233 (benzofurannyle). N-Méthyl-carbamate de (triméthyl-2,2,4 dihydro-2,3 benzofurannyle)-7. N-Méthyl-N-acétyl-carbamate de naphtyle. N-Méthyl-carbamate de tétrahydro-5,657,8 naphtyle. N-Méthyl-carbamate dtisopropyl-3 méthylthio-4 phényle. N-Méthyl-carbamate de diméthyl-3,5 méthoxy-4 phényle. N-Méthyl-carbamate da méthoxyméthoxy-, phényle. t-Méthyl-carbamate d'allyloxy-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de propargyloyméthoxy-2 phényle. N-Méthyl-carbamate d'allyloxy-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de méthoxycarbonylamino-4 isopropyl-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de diméthyl-3,5 méthoxycarbonylamino-4 phényle. N-Méthyl-carbamate de (méthylthio-3 propyl)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate d'(&alpha;-méthoxyméthyl propène-2 yl)-3 phényle. N-Méthyl-carbamate de chloro-2 tert-butyl-5 phényle. N-Méthyl-carbamate de (méthyl-propargylamino)-4 xylyle-3,5. N-Me-thyl-carbamate de (méthyl Y -chlorallylamino)-4 xylyle-3,5. N-Méthyl-carbamate de (méthyl ss-chlorallylamino)-4 xylyle-335. N,N-diméthyl-carbamate de (ss éthoxyearbonyl-éthyl)-1 méthyl3 pyrazolyle-5. N-Méthyl-carbamate de méthyl-3 (diméthylamino-méthylthio-mé- thylène-imino)-4 phényle. Chlorhydrate du bis-(carbamoylthio)-1,3 (N,N-diméthylamino)2 propane. N,N-Diméthyl-carbamate du diméthyl-5,5 hydrorésorcinol. N-Méthyl-carbamate d'(éthyl-propargyl-amino)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de (méthyl-propargylamino)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate de (dipropargylamino)--2 phényle. N-Méthyl-carbamate de (dipropargylamino)- 3tyle-3. N-Méthyl-carbamate de (dipropargylamino-2)xylyle-3,5. N-Méthyl-carbamate d'(allyl-isopropylamino)-2 phényle. N-Méthyl-carbamate d'(allyl-isopropyl-amino)-3 phényle. Hydrocarbures chlorés. &gamma;-Hexachlorocyclohexane (gammexane lindane, &gamma; HCH). Octachloro-1,2,4,5,6,7,8,8 tétrahydro-3a,4,7,7a méthylène4,7 indane (chlordane). Heptachloro-1,4,5,6,7,8,8 tétrahydro-3a,4,7,7a méthylène4,7 indane (heptachlore). Hexachloro-1,2,3,4,10,10 hexahydro-1,4,4a,5,8,8a diméthanoendo-1,4 exo-5,8 naphtalène (aldrine). Hexachloro-1,2,3,4,10,10 époxy-6,7 octahydro-1,4,4a,5 ,6,7, 8,8a diméthano-exo-1,4 endo-5 , 8 naphtalène (dieldrine). Hexachloro-1 ,2,3,4,10,10 époxy-6,7 octahydro-1,4,4a,5,6,7, 8,8a diméthano-endo-endo-5,8 napthtalène (endrine). En plus des propriétés qui ont été indiquées plus haut, les composés répondant à la formule I présentent aussi, à de très faibles doses, une action avantageuse contre des représentants de là division des thallophytes. Certains de ces composés présentent une activité bactéricide. Néanmoins, ils sont actifs avant tout contre les mycètes, en particulier contre les mycètes appartenant aux groupes suivants : oomy cétales, zygomycétales, ascomycètes, basidiomycètes et deuto- romycètes. Les composés ;) ont également une action fongitoxique à l'égard des mycètes qui attaquent les plantes à partir du sol. Ils conviennent également pour la protection des semences, des fruits, des tubercules, etc..., contre les infections mycétiennes. On peut également avoir recours aux composés (I) pour la lutte contre les nématodes phytopathogènes. tes composés répondant à la formule I peuvent être mis en åeu seuls ou associés à des supports et/ou additifs appropriés. Les supports et additifs sont solides ou liquides et ils peuvent être choisis parmi les corps auxquels on a ordinairement recours dans la technique des formulations : il pourra s'agir par exemple de matières naturelles ou régénérées, de solvants, de dispersants, de mouillants, d'adhésifs, d'épaississants, de liants et/ou d'engrais. Avec les composés répondant à la formule I on peut fabriquer des agents de poudrage, des concentrés pour émulsions, des granulés, des dispersions, des aérosols, des solutions et des suspensions, cela par les méthodes de formulation bien connues des spécialistes en la matière. Il convient de citer également les bains pour animaux (cattle dips) et les douches en série (spray races), pour lesquels on se sert de préparations aqueuses. Pour préparer des compositions conformes à l'invention on fait appel à des méthodes connues : on mélange intimement et/ou on broie les substances actives avec les supports appropriés, éventuellement en ajoutant des dispersants ou des solvants inertes à l'égard des substances actives. Les compositions de l'invention peuvent eAtre présentées et appliquées sous les formes suivantes formulations solides : agents de poudrage, agents d'épandage et granulés (granulés enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes), formulations liquides a) concentrés de substance active dispersables dans l'eau : poudres pour bouillies (poudres mouil labiles) pates et émulsions, b) solutions. Pour préparer des formulations solides (agents de poudrage et agents d'épandage) on mélange les substances actives avec des supports solides. Ces derniers seront par exemple le kaolin, le talc, le bol, le loess, la craie, le calcaire, le calcaire grenu, l'attapulgite, la dolomite, la terre de diatomées, la silice précipitée, des silicates alcalinoterreux, des alumino-silicates de sodium et de potassium (feldspaths et micas), les sulfates de calcium et de magnésium, la magnésie, des matières plastiques broyées, des engrais, tels que le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'allmonium et l'urée, des produits végétaux broyés, tels que des farines de céréales, la farine d'écorces d'arbres, la farine de bois, la farine de coquilles de noix, la poudre de cellulose, des résidus d'extraction de plantes, le charbon actif etc,.., que l'on utilise soit isolément, soit en mélange entre eux. On peut préparer très facilement des granulés en dissolvant une substance active de formule I dans un solvant organique, en faisant absorber la solution ainsi obtenue par une matière minérale granulée, par exemple l'attapulgite, SiO2, le Granicalcium, la bentonite etc.., puis en chassant le solvant organique par évaporation. Il est également possible de préparer des granulés de polymères en mélangeant les substances actives (I) avec des composés polymérisables (urée/formaldéhyde ; cyanoguanidine/formaldéhyde; mélamine/formaldéhyde et d'autres), puis en effectuant une polymérisation dans des conditions douces, qui n'affecte pas les substances actives, la granulation étant effectuée pendant la gélification. Il est plus avantageux d'imprégner des granulés de polymères poreux prêts à l'emploi (urée/ formaldéhyde) polyacrylonitrile, polyesters etc*..), ayant une surface spécifique déterminée et un rapport favorable et déterminable à l'avance entre adsorption et désorption, avec les substances actives, par exemple sous la forme de solutions dans un solvant à bas point d'ébullition, puis de chasser le solvant.Ces granulés de polymères peuvent également être appliqués, à l'aide de pulvérisateurs, sous la forme de microgra nulés dont le poids spécifique sans tassement est avantageusement compris entre 300 et 600 g/litre. On peut effectuer la pulvérisation par avion sur de grandes étendues de sols cultivés. On peut aussi obtenir des granulés en compactant la matière support avec les substances actives et les additifs, puis en broyant le tout. On peut en outre ajouter, à ces mélanges, des additifs ayant pour effet de stabiliser la substance active et/ ou des substances non-ionogènes, anioniques ou cationiques, qui peuvent, par exemple, améliorer l'adhérence des substances actives sur les plantes et parties de plantes (adhésifs) et/ou conférer une meilleure mouillabilité (mouillants) ainsi qu'une meilleure aptitude à la mise en dispersion (dispersants). On peut envisager par exemple les substances suivantes : des mélanges d'oléine et de chaux, des dérivés de la cellulose méthylcellulose et carboxyméthylcellulose), des produits de polyéthoxylation de monoalkyl-phénols et de dialkylphénols contenant, par molécule, de 5 à 15 radicaux éthylène-oxy et ayant 8 ou 9 atomes de carbone dans le radical alkyle, l'acide lignine-sulfonique, ses sels de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux, des éthers poly-éthylène-glycoliques ("Car bowax"), des produits de polyéthoxylation d'alcools gras renfermant de 5 à 20 radicaux éthylène-oxy par molécule et contenant de 8 à 18 atomes de carbone dans le radical d'alcool gras, des produits d'addition de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène, des polyvinyl-pyrrolidones, des alcools polyvinyliques, des produits de condensation de l'urée et du formaldéhyde, ainsi que des produits ayant une structure de latex. Les concentrés dispersables dans l'eau, ctest-à- dire les poudres pour bouillies (poudres mouillables), les putes et les concentrés pour émulsions, sont des produits que l'on peut diluer à l'eau jusqu'à toute concentration voulue. Ils sont constitués de la substance active, d'un support, éventuellement d'additifs stabilisant la substance active, de surfactifs et d'antimousses, et éventuellement de solvants. Pour préparer les poudres pour bouillies (poudres mouillables) et les pâtes on mélange et on broie dans dem appareils approriés, jusqu'à homogénéité, les substances actives avec des dispersants et des supports pulvérulents. Ces derniers seront par exemple ceux qui ont été rnentionnés plus haut pour les formulations solides.Dans bien des cas il est avantageux d'utiliser des mélanges de plusieurs supports. Lemme dispersants on peut utiliser par exemple : des produits de condensation du naphtalène sulfoné et de dérivés du naphtalène sulfonés avec le formaldéhyde, des produits de condensation du naphtalène ou d'acides naphtalène-sulfoniques avec le phénol et le formaldéhyde, des sels de métaux alcalins, d'ammonium et de métaux alcalino-terreux de l'acide lignine-sulfonique, des alkyl-aryl-sulfonates, des sels de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux de l'acide dibutyl-naphtalène-sulfoni- que, des sulfates d'alcools gras, tels que des sels d'esters sulfuriques acides d'hexadécanols, dtheptadécanols ou d'octadécanols, des sels d'esters sulfuriques acides de produits d'étho- xylation d'alcools gras, le sel sodique de l'oléyl-méthyl-tauride, des acétylène-glycols ditertiaires, des chlorures de dialkyl-di lauryl-ammonium et aussi des sels alcalins et alcalino-terreux d'acides gras. Comme antimousses on peut envisager par exemple des silicones. On mélange, on broie, on tamise et ont passe les substances actives avec les additifs indiqués ci-dessus, de telle manière que dans les poudres pour bouillies, la granularité de la fraction solide n'excède pas une valeur comprise entre 0,02 et 0,04 mm et que, dans les pâtes, cette granularité ne dépasse pas 0,û3 mm. Pour préparer des concentré: pour émulsions et des pâtes on utilise des dispersants, tels que ceux qui ont été cités dans les paragraphes précédents, des solvants organiques et de l'eau. Comme solvants on peut envisager entre autres : des alcools, le benzène, les xylènes, le toluène, le diméthylsulfoxyde et des fractions d'huiles minérales bouillant entre 120 et 3500C.Les solvants doivent être pratiquement inodores, non phytotoxiques et inertes à l'égard des substances actives. On peut également utiliser les produits conformes à l'invention sous la forme de solutions. h cette fin on dissout la substance active (I), ou plusieurs de ces substances actives, dans des solvants organiques appropriés, dans des mélanges de tels solvants ou dans l'eau. Comme solvants organiques on peut utiliser des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, des dérivés chlorés de ces hydrocarbures, des alkylnaphtalènes et des huiles minérales, soit isolément, soit en mélange entre eux. La teneur en substance active dans les produit décrits ci-dessus peut aller de 0,1 à 95 sio. Il convient cependant de préciser que, lorsque l'application se fait par avion ou au moyen d'autres dispositifs d'application appropriés, la concentration peut aller jusqu'à 99,5 C/o, et qu'on peut même utiliser les substances actives à l'état pur. On peut, par exemple, mettre les substances actives (I) sous les formes de présentation décrites ci-dessous. Agents de poudrage. Pour préparer des agents de poudrage respectivement à 5 % (a) et à 2 /0 (b) on utilise les ingrédients suivants a) 5 parties de la substance active et 95 parties de talc ; b) 2 parties de la substance active, 1 partie de silice très dispersée et 97 parties de talc. On mélange et broie les substances actives avec les supports. Granulé. Pour préparer un granulé à 5 % on utilise les ingrédients suivants : 5 parties de la substance active, 0,25 partie d'épichlorhydrine, 0,25 partie d'un éther cétyl-polyglycolique, 3,50 parties d'un polyéthylène-glycol et 91 parties de kaolin (granularité : de 0,3 à 0,8 mm). On mélange la substance active avec l'épichlorhydrine, on dissout le tout dans 6 parties d'acétone, après quoi on ajoute le polyéthylène-glycol et l'éther cétyl-polygl.ycoli- que. On projette la solution ainsi obtenue sur le kaolin, puis on chasse l'acétone par évaporation sous pression réduite, Poudres pour bouillies. Pour préparer des poudres mouillables respectivement à 40 %J (a), à 25 ,0 (b) et (c) et à 10 % (d) on se sert des constituants suivants : a) 40 parties de la substance active, 5 parties du sel sodique de l'acide lignine sulfonique i partie du sel sodique de l'acide dibutyl-naphta- lène-sulfonique et 54 parties de silice b) 25 parties de la substance active, 4,5 parties de lignine-sulfonate de calcium, 1,9 partie d'un mélange à parties égales de craie de Champagne et dthydroxy-éthyl-cellulose, 1,5 partie de dibutyl-naphtalène-sulfonate de sodium, 19,5 parties de silice, 19,5 parties de craie de Champagne et 28,1 parties de kaolin ;; c) 25 parties de la substance active, 2,5 parties d'iso-octyl-phénoxy-polyoxyéthylène éthanol, 1,7 partie d'un mélange à parties égales de craie de Champagne et d'hydroxy-éthyl-cellulose, 8,3 parties d'un alumincsilicate de sodium, 16,5 parties de kieselguhr et 46 parties de kaolin d) 10 parties de la substance active, 3 parties d'un mélange des sels sodiques d'esters sulfuriques acides d'alcools gras saturés, 5 parties d'un produit de condensation de l'acide naphtalène-sulfonique et du formaldé hyde et 82 parties de kaolin. On mélange intimement, dans des appareils idoines, les substances actives avec les additifs et on broie le tout sur des moulins et broyeurs à rouleaux appropriés. On obtient des poudres pour bouillies qui peuvent être diluées à l'eau et donner ainsi des suspensions ayant n'importe quelle concentration souhaitée. Concentrés émulsionnables. Pour préparer des concentrés émulsionnables respectivement à 10 ,4 (a) et à 25 % (b) on utilise les constituants suivants : a) 10 parties de la substance active, 3,4 parties d'une huile végétale époxydée, 13,4 parties d'un émulsionnant mixte constitué d'un produit de poly-éthoxylation d'un alcool gras et d'un alkyl-aryl-sulfonate de calcium, 40 parties de diméthylformamide et 43,2 parties de xylène b) 25 parties de la substance active, 2,5 parties d'une huile végétale époxydée, 10 parties d'un mélange d'un alkyl-aryl-sulfonate et d'un produit de polyéthoxylation d'un alcool gras, 5 parties de diméthylformamide et 57,5 parties de xylène. Avec ces concentrés on peut, en les diluant à l'eau, préparer des émulsions ayant n'importe quelle concentration souhaitée. Liquide à pulvériser. Pour préparer un liquide à pulvériser à 5 % on se sert des ingrédients suivants 5 parties de la substance active, 1 partie d'épichlorhydrine et 94 parties d'essence (intervalle d'ébullition : de 160 à 1900C). Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention. Sauf indication contraire expresse, les parties et pourcentages sont donnés en poids. Les températures sont indiquées en degrés Cel3ius. EXEMPLE 1 : a) Phosphorothionate de O,O-diéthyle et de O (cyano-5-méthyl-6 Psridvle-2). On chauffe à reflux pendant 2 heures une suspension de 12 g de cyano-5 méthyl-6 pyridone-2 et de 12,4 g de carbonate de potassium dans 400 ml d'acétonitrile. On refroidit le mélange à 400, puis, à ume température de 40 à 500, on ajoute par portions 16,8 g de phosphoro-chlorido- thionate de diéthyle. On chauffe le mélange réactionnel pendant 18 heures à 50 . près refroidissement à la température ambiante, on sépare par filtration la fraction non dissoute et on concentre le filtrat par évaporation sous pression réduite. On sèche l'huile qui reste, fluide et de couleur brune, sous vide poussé, à une température du bain égale à 600. On obtient le composé répondant à la formule On prépare de la manière suivante la cyano-5-méthyl- 5 pyridone-2 utilisée comme corps de départ. On dispose au préalable, à la température de -150, une solution de 82 g (soit 1,0 mole) du nitrile de l'acide amino-3 crotonique dans un mélange constitué de 85,5 g (soit 87,5 ml ou 1,08 mole) de pyridine, 500 mi de tétrahydro furanne et 100 ml de diméthylformamide. A cette solution, brune et limpide, on ajoute goutte à goutte, sous vive agi tation, à une température de -150 à -10 , en 30 minutes, 159 g (soit 1,18 mole) du chlorure de l'acide éthoxy-3 acrylique. La réaction est exothermique ; il se forme un précipité beige clair. Une fois l'addition terminée, on agite, à la température de 00, jusqu a ce que la réaction ne soit plus exothermique, puis à la température ambiante jusqu'au lendemain.Là-dessus, on sépare le précipité par essorage et on le met en suspension avec 300 ml d'eau. On le sépare de nouveau par essorage et on lave à deux reprises le coteau de filtration avec, à chaque fois, 100 ml d'eau. On sèche la fraction restante, cristallisée et de couleur jaune, sous le vide de la trompe à eau, pendant 2 heures à 70 . On obtient la cyano-5 méthyl-6 pyridone-2, qui fond à 2950. b) Phosphorothionate de O,O-diéthyle et de O (chloro-3 cyano-5 méthyl-6 pyridyle-2) On chauffe au reflux pendant 2 heures une suspension de 12,8 g de chloro-3 cyano-5 méthyl-6 pyridone-2 et le 15,7 g de carbonate de potassium dans 500 ml d'acétonitrile. On ajoute ensuite, à la température de 250, 12,9 g de phosphoro-chloridothionate de diéthyle, puis on agite le mélange pendant 14 heures à 55 . Après qu'on l'a séparée par filtration des sels qui ont précipité, on concentre la solution sous pression rduite, ce qui permet d'obtenir 27 g de roduit brut cristallisé.Après recristallisation dans le méthanol, on obtient le composé retondant à la formule qui fond à On prépare de la manière suivante la chloro-3 cyano-5 méthy-6 pyridone-2 utilisée comme corps de départ. On dissout 160,3 g de cyano-5 méthyl-6 pyridone-2 dans 800 ml de diméthylformamide. out en refroidissant, on ajoute goutte à goutte, à une température de 25 à 30 , 194 ml de chlorure de sulfuryle. Une fois l'additon terminée, on agite pendant encore 4 heures, à la température de 25 , On sépare le précipité par filtration et on le lave avec un peu d'acétone.On obtient ainsi 119 g de chloro-3 cyano-5 méthyl-6 pyridone-2, qui fond au-dessus de 280 , De manière analogue, on prépare également les composés suivants R1 R2 R3 X Y Caractéristique physique C2H50 5 2 5 -CH3 Br S F = 1l2114o CH3O- CH3O- -CH3 H S nD20 = 1,5416 -CH3 CH3O- -CH H S nl 24 m 1,5384 3 n24 -GH3 (n)C3H70 3 H S nD24 = 1 ,5330 -2H5 CH3O- -CH3 H S nl2o = 1,5333 -CH3 2 5 ~CH3 H S n20 = I ,52?9 C2H50- 3 H S n20 = 1,5742 2 5 (n)C3H?S -CH3 H O n24 = 1,5529 -CH30- CH3O- -CH3 Cl S -CH3 C2H50- lI S 3 C2H5 -NH2 -CH3 H S -C2E5 -NHCH3 -CH3 H S -C2H5 -N(CH3)2 CH3 H S -cR H(3H7i) 4 3 H S H3 CH3O- H3 H S -CH3 C2H50- -CH3 Cl S -CH3 (n)C H 0- 3 Cl S 3 -C2H5 CH3O- -CH3 Cl S -C2H5 CH3O- H3 Cl S -C2H5 2 5 -GH3 Cl S -NHCH3 C 5 -CH3 Cl S 2 5 2 5 -C 3H7() H S EXEMPLE 2 2 A) Action insecticide par ingestion Sur des plants de tabac et de pomme de terre on pulvérise une suspension aqueuse à 0,05 % de substance active (obtenue à partir d'un concentré pour émulsions à 10 %), Une fois que l'enduit a séché, on infeste les plants de tabac avec des chenilles de noctuelles (Spodoptera littoralis) et les plants de pomme de terre avec des larves de doryphore ( Leptinotarsa decemlineata). L'essai est effec tué à une température de 240, avec un degré hygrométrique de l'air égal à 60 C/o, Dans l'épreuve ci-dessus, les composés selon l'exemple 1) manisfestent une bonne activité par ingestion contre Spodoptera littoralis et Leptinotarsa decemlineata. B) Action insecticide endothérapique Pour déterminer l'action endothérapique, on place des plants racinés de fève des marais (Vicia faba) dans une solution aqueuse à 0,01 % de substance active (obtenue à partir d'un concentré émulsionnable à 10 %). Au bout de 24 heures, on dépose sur les parties aériennes des plantes de pucerons du haricot (Aphis fabae). A l'aide d'un dispositif spécial, on met les animaux à l'abri des actions par contact et par la phase gazeuse. L'essai est effectué à la température de 240, avec un degré hygrométrique de l'air égal à 70 %. Dans cet essai, les composés selon l'exemple 1 manifestent également une bonne activité insecticide endothé rapique. EXEMPLE 3; Action contre Chilo suppressalis. Six plants de riz de la variété Caloro sont introduits chacun dans un pot en plastique ayant un diamètre de17an un niveau supérieur, et cultivés jusqu'à une hauteur d'environ oe cm. On réalise l'infestation par des larves de Chilo suppres salis (L1 ; longueur : 3 à 4 mm) deux jours après l'addiction de la substance active, sous forme de granulé (dose d'emploi 8 kg de substance active par hectare) dans l'eau de "rizière". L'évaluation de l'action insecticide s'effectue 10 jours après l'addition du granulé. Les composés selon l'exemple 1 montrent dans cet essai une bonne activité contre Chilo suppressalis. EXEMPLE 4 un mélange jusqu'à homogénéité une terre compostée stérilisée avec une pore pour bouillies contenant 25 % de substance active, de manière à obtenir une dose d'emploi égale à 8 kg de substance active par hectare. avec la terre traitée on empote de jeunes plants de zuchette (Cucumis pepo) dans des pots en plastique (trois plants pour cha que cct, Dent le diamètr --t de 7 cm). Immédiatement après, on infeste chacun des mets avec 5 larves soit de Kulacophora femoralis soit de Pachnoda, soit de Chortophila. On effectue les examens 4, 8, 16 et 32 jours après l'introduction des larves. Dans le cas où on observe, lors du premier examen, une létalité de 80 à 100 , on réalise une nouvelle infestation, avec à chaque fois 5 larves, dans le même sol, avec 5 nouveaux plants de zuchette. Lorsque l'action est inferieure à 80 %, les aninaux survivants restent dans l'échantil- lon de sol jusqu'à l'observation suivante. Lorsqu une substance montre un effet létal de 100 % à une dose d'emploi de 8 kg/ha, on effectue un contrôle supplémentaire avec des doses d'emploi égales à 4 ou 2 kg de substance active/hectare. Dans l'essai qui vient d'être décrit, les composés selon l'exemple 1 se montrent efficaces contre les larves d'Aulacophora femoralis, de Pachmoda et de Chortophila. EXEMPLE 5 Action contre les tiques. A. Rhipicephalus bursa. On introduit dans des petits tubes de verre, par tube, 5 tiques adultes ou 50 larves de tiques et on les plonge pendant 1 à 2 minutes dans 2 ml d'une émulsion aqueuse prise dans une série de dilutions, en l'espèce la suivante : 100, 10, 1 et 0,1 ppm de la substance à examiner. On ferme ensuite les petits tubes avec des tampons d'ouate normalisés et on les retourne afin que l'émulsion de la substance active puisse être absorbée par le tampon d'ouate. L'évaluation est effectuée au bout de 2 semaines pour les adultes et au bout de 2 jours pour les larves. Dans chaque cas on mène de front deux essais identiques. B. Boophilus microplus (larves). Avec une série de dilutions analogues à celle de l'essai A on effectue des essais en utilisant, dans chaque cas, 20 larves sensibles et 20 larves présentant une résistance aux organo-phosphores (en l'occurrence au diazinon). Dans ces essais les composés de 11 exemple 1 font preuve d'une bonne efficacité contre les adultes et les larves de Rhipicephalus bursa et contre les larves, sensibles ou résistantes atlx OP, de Boophilus microplus. EXEMPl'E 6 Action acaricide. Sur des haricots nains (Phaseolus vulgaris) on applique, 12 heures avant l'essai, un fragment de feuille infesté par tous les stades de Tetranychus urticae. Sur les stades mobiles qui ont émigré on pulvérise, à l'aide d'un pulvérisateur pour chromatographie, les préparations émulsionnées mises à l'essai, en s'arrêtant dès qu'on observe un début d'écoulement de la bouillie. Au bout de deux à sept jours on évalue, au microscope binoculaire, la proportion des vivants et des morts parmi les larves, les adultes et les oeufs, et on exprime le résultat en pourcentage. Pendant la durée d'attente les plants traités sont maintenus dans des armoires-serres, à la température de 250. Dans l'essai en question, les composés selon l'exemple 1 se montrent actifs à l'égard de Tetranychus urticae, qu'il s'agisse d'oeufs, de larves ou d'adultes. REVENDICATIONS 1.- Composés répondant à la formule dans laquelle R1 représente un radical alcoxy, alkylthio, alkyle ou phé nyle, R2 représente un radical alcoxy, amino, alkylamino ou dialkylamino, Y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, X représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome,et R3 représente un reste alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. 2.- Composés selon la revendication 1, dans les quels R1 représente un radical méthoxy, éthoxy, propylthio, méthyle, éthyle ou phényle, R2 représente un radical méthoxy, éthoxy, propoxy, amino, méthylamino ou diaméthylamino, Y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, X représente un atome d'hydrogènes de chlore ou de brome, et R3 représente le radical méthyle. 3.- Composés selon la revendication 2, dans lesquels R1 représente un radical méthoxy, éthoxy ou propylthio, R2 représente un radical méthoxg ou éthoxy, Y représente un atome de soufre, X représente un atone d'hydrogène ou de chlore, et R3 représente le radical méthyle. 4.- Composé selon la revendication 3, pris dans l'ensemble suivant 5.- Procédé de préparation de composés selon l'une quelconque des revendications I à 4, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé répondant à la formule en présence d'un accepteur d'acides, avec un composé répondant à la formule ou, sans accepteur d'acide, avec un composé répondant à la formule formules dans lesquelles R1, R2, R3, X et Y ont les significations données à la revendication 1, Hal représente un atome d'halogène et Me représente un atome de métal monovalent. 6.- Procédé de préparation de composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé répondant à la formule en présence d'un accepteur d'acide, avec un composé répondant à la formule R2H, ou, sans accepteur d'acide, avec un composé répondant à la formule R' 2Me, formules dans lesquelles R1, R2, R3, X et Y ont les significations données à la revendication 1, Hal représente un atome d'halogène, R'2 représente un radical alcoxy et Me représente un atome de métal monovalent. 7.- Agents pesticides contenant, comme matière active, un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, ainsi que des véhicules et/ou d'autres additifs appropriés. 8.- Application de composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 à la lutte contre les organismes nuisibles les plus divers, animaux ou végétaux. 9.- Application selon la revendication 8 à la lutte contre des insectes et des représentants de l'ordre des acarinés.