Brevet FR2150721A1 — publié le 19730413

Le brevet américain 3 261 833 fait connaître des alcoxy-pyrimidines substituées par une base, dans lesquelles le groupement alcoxy- peut également être un groupement 9 méthyl-pipérazlnyl-(l)7 -alcoxy- ; ces composés ont été décrits comme étant des hypotensews, des tranquillisants doux et des sédatifs. La présente invention a pour objet des pyrimidines substituées qui répondent à la formule générale I ci-après ainsi que leurs sels avec des acides organiques ou minéraux ; dans cette formule R11 R2 ou R31 qui sont identiques ou différents, représen tent un atome d'hydrogène, un groupement hy droxy- ou mercapto-, un groupement alcoyle, alcoxy- ou alcoylmercapto-, à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusqu'à 4 atomes de carbo ne, en particulier un groupement méthyle ou mé thoxy-, un groupement cycloalcoyle ou cycloal cènyle comportant jusqu'à 6 atomes de carbone, ou un radical aryle, un atome d'halogène tel qu'un atome de fluor, d'iode ou de brome, et plus particulièrement un atome de chlore, un groupement amino-1 alcoylamino- ou dialcoyla mino-, dans lesquels le radical alcoyle peut contenir jusqu'à 4 atomes de carbone, un grou pement cyano-, un groupement carboxy-, un grou pement alcoxycarbonyle comportant jusqu'à 5 atomes de carbone, ou un groupement carbamoyle ou formyle, R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe ment alcoyle comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, A représente un groupement alcoylidène à chaîne droite ou ramifiée, comportant de 2 à 6, et plus particulièrement de 2 à 3, atomes de car bone, et Z représente un atome d'hydrogène, un ou plusieurs atomes d'halogène tels que des atomes de fluor ou de brome, et plus particulièrement de chlore, des groupements trifluorométhyle ou des groupements alcoyle, alcoxy- ou alcoylmercapto-, comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, en particulier des groupements méthyle, méthoxy- ou éthoxy-. Parmi les groupements alcoyle à chaîne droite ou ramifiée comportant de 1 à 4 atomes de carbone, l'on compte les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec.-butyle ou tert.-butyle ; mais il peut également s'agir de groupements non saturés qui sont alors, par exemple, des groupements vinyle, allyle, 2-méthyl-allyle, propène-l-yle, butène-l-yle ou butène-2-yle, 2méthyl-propène-l-yle ou propine-l-yle ou bien propine-2-yle. Parmi les groupements alcoxy- ou alcoylmercapto- à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, l'on compte, par exemple, un groupement alcoxy- dérivé des groupements alcoyle précités, qui comportent jusqu'à 4 atomes de carbone, par exemple un groupement méthoxy-, éthoxy-, propoxy-, isopropoxy-, butoxy-, isobutoxy-, sec.-butoxy- ou tert.-butoxy-, ainsi qu'un groupement allyloxy-, 2-méthyl-allyloxy- ou butène-2-yloxy-, ou bien un groupement alcoylmercapto- dérivé de ceux-ci, par exemple un groupement méthylmercapto-, éthylmercapto-, propylmercapto-, isopropylmercapto- ou butylmercapto-. Parmi les groupements cycloalcoyle ou cycloalcènyle comportant jusqu'à 6 atomes de carbone, l'on compte, par exemple, des groupements cyclopropyle, cyclopentyle, 2-méthyl-cyclopentyle ou 3-méthyl-cyclopentyle, cyclohexyle ou cyclohexènyle. Un reste aryle est un reste phényle éventuellement substitué par un ou par plusieurs des restes représentés par Z, mais de préférence, il s'agit d'un reste phényle non substitué. Un groupement alcoylidène A à chaîne droite ou ramifiée, comportant de 2 à 6 atomes de carbone, peut être saturé ou non, et être constitué, par exemple, par un groupement méthylène,,l-éthy- lène, 1,2-éthylène, triméthylène, propylidène, l-méthyl-éthylène ou 2-méthyl-éthylène, propène-l-ylène, propène-2-ylène, tétraméthylène, l-méthyl-triméthylène, 2-méthyl-triméthylène ou 3-méthyl-triméthylène, butylidène, 1-éthyl-éthylène ou 2-éthyl-éthylène, butène2-ylène, pentylidène, pentaméthylène ou hexaméthylène, ainsi, également que par un groupement l-méthyl-tétraméthylène, 2-méthyl tétraméthylène, 3-méthyl-tétraméthylène ou 4-méthyl-tétraméthylène, l-propyl-éthylène ou 2-propyl-éthylène, l-isopropyl-éthylène ou 2-isopropyl-éthylène, l-éthyl-triméthylène, 2-éthyl-triméthylène ou 3-éthyl-triméthylène, l-méthyl-2-éthyl-éthylène, 2-méthyl-l éthyl-éthyJ éne, 1,3-diméthyl-triméthylène, pentadiène-1,3-ylène, hexylidène, l-butyl-éthylène ou 2-butyl-éthylène, l-isobutyl-éthylène ou 2-isobutyl-éthylène, l-sec.-butyl-éthylène ou 2-sec.-butyléthylène, l-tert.-butyl-éthylène ou 2-tert.-butyl-éthylène, l-pro- pyl-triméthylène, 2-propyl-triméthylène ou 3-propyl-triméthylène, l-isopropyl-triméthylène, 2-isopropyl-triméthylène ou 3-isopro- pyl-triméthylène, l-éthyl-tétraméthylène, 2-éthyl-tétraméthylène, 3-éthyl-tétraméthylène ou 4-éthyl-tétraméthylène, l-méthyl-penta méthylène, 2-méthyl-pentaméthylène, , 3-méthyl-pentaméthylène, 4- méthyl-pentaméthylène ou 5-méthyl-pentaméthylène, 1,-2-diméthyl-té- traméthylène, 1,3-diméthyl-tétraméthylène, 2, 3-diméthyl-tétramé- thylène, 3,4-diméthyl-tétraméthylène ou 2, 4diméthyl-tétraméthylè- ne, l-méthyl-3-éthyl-triméthylène, 1,2, 3-triméthyl-triméthylène, l-méthyl-2-éthyl-triméthylène, 3-méthyl-l-éthyl-triméthylène, 2méthyl-l-éthyl-triméthylène, 2-méthyl-3-éthyl-triméthylène, hexa triène-1,3,5-ylène ou hexène-2-ylène ou encore hexène-3-ylène. Parmi les groupements alcoylamino- comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, l'on compte les groupements méthylamino, éthylamino-, propylamino-, isopropylamino-, butylamino-, sec.-butylaminoou tert.-butylamino-. Comme groupements dialcoylamino- dans lesquels les groupements alcoyle peuvent contenir jusqu'à 4 atomes de carbone, l'on peut citer les résidus dialcoylamino- dérivés des groupements alcoylamino- qui viennent d'être mentionnés, par remplacement de l'atome d'hydrogène par un radical alcoyle, et parmi eux, par exemple les groupements diméthylamino-, diéthylamino-, N-méthyl-N-éthylamino-, N-méthyl-N-propylamino-, dipropylamino- ou diisopropylamino-. Les groupements alcoxycarbonyle comportant jusqu'à 5 atomes de carbone sont, par exemple, des groupements alcoxycarbonyle dérivés des groupements alcoxy- comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, qui ont été mentionnés plus haut, en particulier des groupements méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, pr opoxycarbonyl e, isopropoxycarbonyle, butoxycarbonyle ou isobutoxycarbonyle, ainsi que des groupements vinyloxycarbonyle ou allyloxycarbonyle. L'on préfère des groupements carbamoyle non substitués, mais l'on peut également utiliser des groupements carbamoyle mono ou di-substitués sur l'atome d'azote, par un ou deux des groupements alcoyle qui ont été mentionnés plus haut, qui comportent jusqu a 4 atomes de carbone, et qui peuvent être identiques ou différents. Les composés de formule générale I conformes à la présente invention possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses et peuvent, de ce fait, être utilisés en tant que médicaments. Contrairement aux composés connus de structure analogue, tels que ceux qui sont décrits dans le brevet américain 3 261 833, ils présentent, à côté de propriétés hypotensives accentuées, des propriétés analgésiques nouvelles, notamment pour un tel groupe de substances, tandis qu'ils présentent une faible toxicité.Administrés à des chats et à des rats anesthésiés, par la voie intraveineuse, les nouveaux composés présentent une activité hypotensive accentuée, ainsi que cela ressort des tableaux 1 et 2 cidessous, dont le premier fait apparaître l'influence exercée par les nouveaux composés conformes à la présente invention d'une part sur la tension artérielle des rats anesthésiés et d'autre part sur l'effet d'augmentation de la tension artérielle provoquée par l'administration de t-adrénaline et de noradrénaline à des rats ayant subi l'ablation du nerf spinal, et dont le second montre l'abaissement de la tension artérielle obtenu chez des chats anesthésiés.Cette action hypotensive ne doit pas être ramenée uniquement à l'inhibition périphérique de l'action de l'adrénaline et de la noradrénaline, car certains des produits qui présentent des actions adrénolytiques et noradrénolytiques plus faibles que la phentolamine, abaissent la tension artérielle plus fortement que ne le fait la phentolamine. En outre, l'administration des composés conformes à la présente invention, par voie orale, à la souris a permis de mettre en évidence une composante analgésique prononcée (retardement de la réaction de défense lors de l'excitation thermique de la queue de la souris), comme le montre le tableau 3 ci-après. TABLEAU 1 Influence des composés conformes à l'invention, sur la tension artérielle de rats anesthésiés, ainsi que sur l'effet d'augmentation de la tension artérielle provoqué par l'administration de 0,001 mg/kg de @-adrénaline et de noradrénaline par voie intraveineuse à des rats ayant subi l'ablation du nerf spinal. Composé de : DL 50 (doses léthales moyennes) : Rats anesthésiés : Rats ayant subi l'ablation du nerf l'Exemple N : chez la souris : Abaissement de la : spinal : mg/kg, administrés par voie : tension artériel- : Inhibition de l'effet d'augmenta : intrapéritonale : le de 30% : tion de la tension artérielle : : mg/kg, administrés de l'adrénaline : de la noradré : : par voie intra- : : : naline : : veineuse : de 30% : de 50% : de 30% : de 50% : : : mg/kg : mg/kg : mg/kg : mg/kg : : : adminis-:adminis-:adminis:administrés trés trés trés : : : par voie:par voie:par voie:par voie : : : intra- :intra- :intra- :intra : : : veineuse:veineuse:veineuse:veineuse 1 : 380 : 0,09 : 0,043 : 0,093 : 0,21 : 1,0 2 : 190 : 0,15 : 0,022 : 0,068 : 0,1 : 0,3 3 : 138 : 0,06 : 0,015 : 0,039 : 0,08 : 0,47 4 : 258 : 0,12 : 0,0095 : 0,019 : 0,02 : 0,145 5 : 860 : 1,8 : 0,075 : 0,18 : 0,36 : 2,0 6 : 235 : 0,16 : 0,025 : 0,062 : 0,26 : 1,3 7 : 215 : 0,18 : 0,008 : 0,02 : 0,034 : 0,12 8 : 391 : 0,21 : 0,024 : 0,08 : 0,82 : 1,6 TABLEAU 1 (SUITE) : : : : : : 9 : 43 : 0,65 : 0,14 : 0,27 : 0,85 : 2,3 10 : 240 : 0,5 : 0,085 : 0,19 : -- : -11 : 92 : 0,55 : -- : -- : -- : -12 : 116 : 1,22 : 0,12 : 0,28 : 1,1 : 5,5 13 : 93 : 1,2 : -- : -- : -- : -15 : 95 : 3,4 : -- : -- : -- : -16 : 110 : 0,9 : -- : -- : -- : -- TABLEAU 2 Influence sur la tension artérielle de chats anesthésiés Composé de : Chats anesthésiés ; Abaissement de la tension l'Exemple N artérielle de' 30% 50% : par administration par: par administration par : voie intraveineuse : voie intraveineuse de mg/kg de mg/kg 2 : 0,3 : 2,4 3 : 0,1 : 0,4 6 : 0,3 : 1,2 8 : 0,05 : 0,4 TABLEAU 3 Effet analgésique sur la souris Composé de : Effet analgésique exercé sur la souris (retarde l'Exemple N : ment de la réaction de défense lors de l'excita : tion thermique de la queue de la souris) : de 25% : de 50% mg/kg administrés par : mg/kg administrés par voie : voie orale (Dose uni- : orale (Dose unique) que 2 : 30 : 200 3 : 50 : 100 5 3 30 6 60 > 200 7 15 60 8 4 8 9 10 30 10 2 5 12 20 40 13 14 30 15 5 25 16 - 8 Les nouveaux composés conformes à la présente invention, ainsi que leurs sels pharmacologiquement compatibles obtenus à l'aide d'acides minéraux ou organiques, peuvent, de ce fait, être utilisés en tant qu'agents thérapeutiques précieux, de préférence pour le traitement de l'hypertension, ainsi, éventuellement, qu'en tant qu'analgésiques, et également en tant que produits intermédiaires de grande valeur, par exemple pour la préparation d'autres composés, présentant en particulier une activité pharmacologique. Dans cette classe de composés, les pyrimidines substituées qui répondent à la formule générale I*, ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, possèdent des actions particulièrement bonnes, dans laquelle R1*, R2 Ä et R3e qui peuvent être identiques ou différents, re présentent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy-,méthy- le ou méthoxy-, un atome de chlore, un groupement amine, un groupement diméthylamino- ou un groupement cyano-,carboxy-, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, un groupement carbamoyle non substitué ou un groupement formyle, Rl Ä repré'sentant de préférence un atome d'hydrogène et R Ä et/ou R représen tant alors un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy-,mé thyl e, méthoxy-,amino- ou diméthylamino-, ou bien R et R représentent un atome d'hydrogène, tandis que R1* représente a alors un groupement cyano-,carboxy-,méthoxycarbonyle ou étho xycarbonyle, un groupement carbamoyle non substitué ou un groupement formyle, A # , représente un groupement éthylène ou, plus particulièrement, un groupement triméthylène, et Z# représente un atome d'hydrogène ou bien un ou plusieurs grou pements méthyle, méthoxy- ou éthoxy-, et plus particulière ment un groupement méthoxy-, de préférence en position ortho-. La 2,4-dihydroxy-6-(gamma-[-4-(o-méthoxy-pyényl)-pipérazinyl (1)]-Propylamino)-pyrimidine, La 4-(gamma- (o-méthoxy-phényl) -pipérazinyl- (1)]-propyl- amino)-5-cyano-pyrimidine. La 4-(gamma-[4- (o-méthoxy-phényl) -pipérazinyl- (lJ-propyl amino)-5-éthoxycarbonyl -pyrimidineo La 4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propyl amino)-5-carbamoyl-pyrimidines La 4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propyl amino)-5-carboxy-pyrimidines La 2-amino-6-hydroxy-4- (gamma-4- (o-méthoxy-phényl) -pipé- razinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, La 2,6-diméthoxy -4-(gama-[4-(o-méthoxy-hyényl)-pipérazinyl (1)] -propylamino)-pyrinmidine, La 2,6-diméthyl-4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl (l)g-propylamino)-pyrimidinew La 6-diméthylamino-4-(gamma-[4-phényl-pipérazinyl-(1)]-pro pylamino) -pyrimidine, principalement, et de préférence la 6-amnino-2-hydroxy-4-(gamma-[4 (o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine et la 4-(gama-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)pyrimidine et plus particulièrement encore la 2-méthyl-6-hydroxy4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pip6razinyl-(1)]-propylamino)-py rimidine, qui sont administrées à des doses de l'ordre de 0,1 mg/kg à 0,5 mg/kg à des chats et à des rats anesthésiés, par voie intra-veineuse, exercent une action marquée d'abaissement de la tension artérielle, tandis que lorsqu'elles sont administrées par voie orale à la souris, à des doses de l'ordre de 1 mg/kg à 10 mg/kg, elles possèdent une composante analgésique prononcée. La présente invention a également pour objet des procédai de préparation de pyrimidines substituoesqui répondent à la formule générale I ci-dessus, et de leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, caractérisés en ce que a) l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale II ci-après dans laquelle R1, R2 et R3 ont la même signification que ci-dessus, et Hal représente un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de brome, avec un composé qui répond à la formule générale III ci-après dans laquelle :: A, Z et R4-ont la même signification que ci-dessus b) l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale IV ci-après dans laquelle X représente un groupement hydroxy-estérifié réactif, de préférence un atome d'halogène, et plus particulière ment un atome de chlore ou de brome, et R1, R2, R3, A et R4 ont la même signification que ci dessus, avec un composé qui répond à la formule générale V ci-après dans laquelle Z a la même signification que ci-dessus c) l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale VI ci-après dans laquelle A, R1;; R2, R3, R4 et Z ont la même signification que cidessus, avec du 1,2-dihydroxy-éthane, ou, de préférence, avec les dérivés de celui-ci qui comportent des groupements hydroxy-estérifiés réactifs d) l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale VII ci-après P- NH2 (VII) avec un composé qui répond à la formule générale VIII ci-après ou, de préférence, avec les dérivés de ce composé qui comportent des groupements hydroxy-estérifiés réactifs, dans lesquels l'un des symboles P ou Q représente le groupement VIIa ci-après tandis que l'autre représente alors le groupement: dans ces formules A, R1, R2, R3, R4 et Z ont la même signification que cidessus; e) dans le cas où l'on prépare des composés de formule générale I et leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, dans lesquels R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy- ou mercapto-, un groupement alcoyle, alcoxy- ou alcoylmercapto- à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle ou cycloalcényle comportant jusqu'à 6 atomes de carbone, un radical aryle , un atome d'halogène ou un groupement amino-, alcoylamino- ou dialcoylamino-, dans lesquels le radical alcoyle peut contenir jusqu'à 4 atomes de carbone, tan dis que R4, A et Z ont la même signification que ci-dessus, l'on réduit les groupements carbonyle dans un composé de formule générale I dans laquelle un groupement méthylène voisin du noyau pipérazine, qui se trouve dans A, et/ou un ou deux groupements méthylène du noyau pipérazine-,sont remplacés par un groupement carbonyle, tandis que les autres résidus ont une signification correspondante, en procédant d'une manière connue en elle-meme ;; f) ou bien, dans le cas où l'on prépare des composés de formule générale I et leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, dans lesquels R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alcoyle, alcoxy- ou alcoylmercapto- saturé, à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle, un radical aryle, un groupement dialcoylamino- dans lequel le radical alcoyle peut contenir jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupement cyano- ou un groupement alcoxycarbonyle comportant jusqu'à 5 atomes de carbone, tandis que R4, A et Z ont la même signification que ci-dessus, l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale IX ci-après dans laquelle R1, R2 e t R3 ont la même signification que ci-dessus, de préférence sous la forme d'un dérivé de métal alcalin, en particulier du sel de sodium ou de potassium, avec un composé qui répond à la formule générale X ci-apres dans laquelle X représente un groupement hydroxy-estérifié réactif et A et.Z ont la même signification que plus haut, après quoi l'on transforme, si on le désire, le composé obtenu, en un composé tel que ceux obtenus suivant a), b), c), d) ou f), dans lequel un ou plusieurs des résidus R11 R2 et R3 repré sentent un groupement carboxy-, cyano-, alcoxycarbonyle ou carbamoyle, en ce que l'on transforme ces derniers les uns dans les autres, dans les limites de la définition qui a été donnée plus haut, par estérification ,transestérification ,hydrolyse, alcoolyse ou aminolyse, et/ou l'on éthérifie les composés obtenus, dans les limites de la définition ci-dessus, si on le désire, dans la mesure où ils comportent un groupement hydroxy- ou mercapto-libre, et/ou l'on transforme, si on le désire, un composé libre obtenu, en ses sels, ou un sel obtenu en le composé libre ou en un autre sel, en particulier en un sel pharmacologiquement compatible. Conformément au procédé a), 1 'on fait réagir les composés halogénés de formule générale II avec les composés de formule générale III, soit en l'absence de solvant, soit dans un solvant inerte tel que le chloroforme, le benzène, le toluène ou le xylène, pendant 30 minutes à 40 heures, selon la réactivité des composés halogénés, ou en fonction du déroulement de la réaction, soit à la température ambiante, soit à température élevée, en particulier à une température comprisé entre 100 et 1400 C, soit encore à la température d'ébullition du solvant. I1 est, par ailleurs, avantageux d'ajouter une quantité équivalente d'une base auxiliaire telle que la diméthylaniline ou l'éthyldicyclohéxylamine, ou d'effectuer les réactions avec au moins le double de la quantité équivalente d'arylpipérazine de formule générale III, dans l'un des solvants précités, ou en l'absence de solvant. Conformément au procédé b), l'on fait réagir les composés de formule générale IV, de préférence à température élevée, en particulier entre 50 et 150 C, soit dans un solvant inerte tel que le chloroforme, le benzène, le toluène ou le xylène, par exemple, soit en l'absence de solvant, avec les composés de formule générale V. I1 peut, dans ce cas, être avantageux d'ajouter une quantité équivalente de base auxiliaire, telle que la triéthylamine par exemple, ou d'utiliser un excès correspondant de composés de formule générale V. En l'absence d'un solvant inerte, on peut égale- ment travailler en présence d'un excès de bases auxiliaires. Les réactions conformes aux procédés c) et d) sont réalisées en l'absence de solvant ou, de préférence, dans un solvant inerte approprié, notamment, par exemple, dans des alcools, du chloroforme, du benzène, du toluène ou du xylène, et plus particulièrement encore dans du dioxane, soit à la température ambiante, soit, de préférence, à température élevée, en particulier à une température comprise entre 60 et 1000 C, soit à la température d'ébullition du solvant. Conformément au procédé e), les composés de départ sont réduits d'une manière connue en elle-même, de préférence à l'aide d'un hydrure métallique, à l'aide d'hydrure aluminolithique par exemple. La réduction à l'aide d'hydrures métalliques a lieu, en pareils cas, de préférence dans un solvant organique inerte approprié, par exemple dans des éthers, en particulier dans du diéthyléther ou dans du tétrahydrofurane, tout en assurant le refroidissement, à la température ambiante ou à température élevée, en particulier entre -100C et 800 C, ou à la température d'ébullition du solvant. Lorsque l'on fait réagir un composé de formule IX avec un composé de formule X, conformément au procédé f), l'on fait réagir de préférence un dérivé de métal alcalin, en particulier un dérivé de sodium ou de potassium, du composé IX, avec le composé X. La réaction a lieu, de préférence, dans des solvants inertes anhydres, par exemple dans des hydrocarbures à point d'ébullition élevé tels que le xylène ou le toluène, à la température d'ébullition. La transformation d'un composé de formule VI en son dérivé de métal alcalin a lieu d'une manière connue en elle-même, par exemple par réaction avec un métal alcalin, un hydrure de métal alcalin ou un amide de métal alcalin, dans un solvant inerte anhydre tel que le benzène, le toluène ou le xylène, par exemple. Un groupement hydroxy-estérifié réactif est principalement constitué par un groupement hydroxy-estérifié par un acide minéral ou organique fort, en particulier par un hydracide tel que l'acide iodhydrique, et de préférence l'acide chlorhydrique ou l'acide bromhydrique, ainsi que par l'acide sulfurique ou par un acide sulfonique organique fort, tel que l'acide p-toluènesulfonique, par exemple. Un groupement carboxy- modifié fonctionnellement, notamment un groupement cyano-, alcoxycarbonyle ou carbamoyle, peut être transformé, en mettant en oeuvre des méthodes connues, en un groupement carboxy-libre ou en un autre groupement carboxy-modifié fonctionnellement, par exemple par hydrolyse (notamment par traitement à l'aide d'un réactif acide ou basique), par alcoolyse ou par transestérification (le cas échéant en présence d'un catalyseur, tel qu'un alcoolate de métal alcalin, par exemple), par aminolyse (un groupement alcoxy-carbonyle, par exemple par traitement à l'ai de d'ammoniaque ou d'une amine).Un groupement carboxy- libre peut être transformé en un groupement carboxy- modifié fonctionnellement, par exemple en un groupement alcoxycarbonyle, par estérification (par exemple par traitement par de l'alcool, en présence d'un catalyseur tel qu'un acide ou un composé diazolque, par exemple), ou en un groupement carbamoyle ou cyano-, par exemple par déshydratation d'un sel d'ammonium. L'éthérification d'un groupement hydroxy- ou mercaptolibre peut être réalisée,par exemple, par traitement par un ester réactif d'un alcool, par exemple par un halogènure correspondant, tel qu'un chlorure ou un bromure, ou par un composé sulfonyloxyorganique correspondant, tel qu'un composé p-toluènesulfonyloxy-, en présence d'un agent basique tel qu'un hydroxyde de métal alcalin, l'hydroxyde de sodium ou de potassium, par exemple, un carbonate de métal alcalin, par exemple le carbonate de sodium ou de potassium, ou l'oxyde d'argent, ou par traitement par un composé diazoXqde , tel que le diazométhane, par exemple. Les conditions réactionnelles des transformations décrites ci-dessus, sont, en outre, choisies en tenant compte de tous les substituants présents dans la molécule. Selon les conditions réactionnelles, l'on obtient les nouveaux composés à l'état libre ou sous la forme de leurs sels, ces formes étant transformables l'une dans l'autre d'une manière connue en elle-meme. La préparation de sels, en particulier de sels non toxiques, pharmacologiquement comatibles, avec des acides minéraux et organiques, peut être réalisée à la manière usuelle, par exemple par traitement des bases libres par la quantité requise d'acide, ou par traitement à l'aide d'échangeurs d'anions appropriés.Parmi les acides minéraux que l'on peut mettre en oeuvre, l'on peut citer, par exemple : les hydracides, tels que l'acide chlorhydrique ou l'acide bromhydrique, ainsi que l'acide sulfurique, l'acide phosphorique ou l'acide amidosulfonique. Parmi les acides organiques, l'on mentionnera à titre d'exemple s l'acide acétique, l'acide proptonique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide gluconique, l'acide oxalique, l'acide maléique, l'acide fumarique, l'acide succinique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide acéturique, l'acide benzque , l'acide salicylique, l'acide pamoîque, l'acide méthanesulfonique, l'acide oxéthanesulfonique, l'acide polygalacturonique, l'acide polyvinyl-carbonique ou l'acide éthyldnediaminetétracétique. Les sels des composés conformes à la présente invention peuvent être aisément ou difficilement solubles dans l'eau, les sels difficilement solubles pouvant être utilisés en particulier pour la préparation de formes retard des composés conformes à la présente invention. L'invention se rapporte également aux modes de réalisation du procédé dans lesquels l'on part d'un composé que l'on peut obtenir en tant que produit intermédiaire au cours de l'un quelconque des stades du procédé , et l'on réalise les stades complémentaires du procédé, ou bien dans lesquels l'on interrompt le procédé à l'un quelconque de ses stades ou bien l'on forme un composé utilisé comme substance de départ, dans les conditions de la réaction, ou bien ou l'utilise sous la forme d'un dérivé réactif ou d'un sel. L'on utilise de préférence comme substances de départ pour le procédé qui fait l'objet de la présente invention, des substances qui conduisent aw composés mentionnés plus haut comme présentant une valeur particulièrement grande. Les substances de départ sont connues en elles-mêmes ou sont préparées à l'aide de procédés connus en eux-mêmes. Les 4 halogèno-pyrimidines de formule II sont décrites dans D.J. Brownj "The Pyrimidines,' Interscience Publ ., J. Wiley & Sons, New York London 1962, page 162 et suivants ; Suppl. I, 1970, page 110 et suivantes. Les 4-amino-pyrimidinesde formule IX peuvent être obtenues, par exemple, à partir des composés halogénés de formule II corres pondants,par réaction avec de l'ammoniaque. Les N-phényl-pipérazines substituées de formule générale V, sont décrites dans les brevets français 1 295 198 et 1 270 005, ainsi que dans le brevet américain 2 922 788, tandis que leurs dérivés N'-amino-alcoyles de formule III sont décrits dans J. Org. Chem.26 (1961) 3414. Les composés de formule IV peuvent être obtenus à partir des composés de formule II, par réaction avec les amino-alcools H2aT-A-OH correspondants, suivie de l'échange du groupement hydroxy- avec un atome d'halogène. L'on obtient les N'-halogèna-alcoyl-N-phényl- pipérazines de formule X, par exemple à partir des composés N'hydroxy-alcoyles correspondants, par remplacement d'un groupement hydroxy- par un atome d'halogène. Les composés de formule VI peuvent être obtenus en faisant réagir des composés de formule IV avec une 2-arylaminoéthylamine. L'on peut obtenir les composés de formule VII dans lesquels P a la signification représentée par la formule VIIa, par exemple en faisant réagir des composés de formule II avec des N-acétyl alcoylidène-diaminfs, et en éliminant ensuite le groupement acétyle. L'on peut obtenir les composés de formule générale VIII dans lesquels Q a la signification représentée par la formule VIIa, à partir d'amines de formule VII dans lesquelles P a la signification représentée par la formule VIIa, et d'éthylènechlorhydrine. L'on peut obtenir des composés de formule I dans lesquels un groupement méthylène voisin du noyau pipérazine, est remplacé par un groupement carbonyle, par exemple à partir de composés P-COOH dans lesquels P a la signification représentée par la formule VIIa, par réaction avec des composés de formule V, en présence de dicyclohexylcarbodiimide.L'on peut obtenir des composés de formule I dans lesquels un ou deux groupements méthylène du noyau pipérazine sont remplacés par un groupement carbonyle, par exemple à partir de composés de formule VI, par réaction avec du chlorure d'acide chloracétiquç, du chlorure d'ox-aline ou du diéthylester de l'acide oxalique, par exemple ou par réaction d'un composé de formule IV avec un composé de formule V dans laquelle un ou deux groupements méthylène du noyau pipérazine sont remplacés par des groupements carbonyle. L'on peut préparer des médicaments qui contiennent un ou plusieurs des composés conformes à la présente invention sous la forme de leurs bases libres ou d'un sel d'addition avec un acide, pharmacologiquement compatible., à titre de constituants actifs, le cas échéant également en mélange avec d'autres substances pharmacologiquement actives. Ces médicaments peuvent être préparés à la manière usuelle, en combinant le constituant actif avec un véhicule pharmaceutique tel qu'une charge, un diluant, un agent correctif et/ou d'autres constituants usuels des médicaments. Les médicaments conformes à l'invention peuvent être préparés, par exemple, sous forme solide, en comprimés ou en capsules, ou bien sous forme liquide, en solutions ou en suspensions.Le véhicule pharmaceutique peut également contenir les additifs usuels de dilution ou de réalisation de comprimés, en particulier de la poudre de cellulose, de l'amidon de mais, du lactose et du talc, ainsi qu'il est usuel de les mettre en oeuvre dans les buts précités. La fabrication des préparations pharmaceutiques a lieu d'une manière connue en elle-même, par exemple en mettant en oeuvre les procédés classiques de mélange, de granulation ou de dragéification. Les préparations pharmaceutiques conformes à l'invention contiennent de 0,1% à 75% environ, et de préférence de 1% à 50% environ, du constituant actif. L'administration peut avoir lieu par voie entérale, orale par exemple, ou par voie parentérale, les doses unitaires étant comprises entre 1 à 100 mg, et de préférence entre 10 et 50 mg, de constituant actif. La présente invention a en conséquence également pour objet des médicaments, en particulier pour le traitement de l'hypertension ou d'états d'algies, lesquels médicaments sont caractérisés par leur teneur en un ou en plusieurs des composés de formule générale I mentionnée plus haut, à l'état libre ou sous la forme de leurs sels pharmacologiquement compatibles; la présente invention a également pour objet la préparation de ces médicaments. EXEMPLE D'UNE CHARGE POUR LA FABRICATION DE 75 000 COM PRIMES CO!EENANT 20 mq DU CONSTITUANT ACTIF DECRIT A L'EXEMPLE 8 Constituants 1,500 kg du composé de l'exemple 8 6,000 kg d'amidon de mais 4,875 kg de lactose 0,225 kg de silice amorphe 0,300 kg de laurylsulfate de sodium 0,375 kg de polyvinyl- pyrrolidone 1,200 kg de pectine 0,375 kg de talc 0,150 kq de stéarate de magnésium 15,000 kg L'on mélange le constituant actif, leamidon de maïs, le lactose, la silice amorphe et le laurylsulfate de sodium, et on les tamise. L'on humecte le mélange d'une solution de polyvinylpyrrolidone dans 2,4 1 d'alcool, et on le granule par passage à travers un tamis dont la largeur de maille est de 1,25 mm.L'on sèche le granulat à 400 C et on le mélange avec la pectine, le talc et le stéarate de magnésium. Ce mélange est comprimé sur une machine circulaire de fabrication de comprimés, pour donner lieu à des comprimés de 8mm de diamètre, qui pèsent 200 mg. EXEMPLE D'UNE CHARGE POUR LA FABRICATION DE 200.000 CAP SULES CONTENANT 20 mq DE CONSTITUANT ACTIF Constituants 4,000 kg du composé de l'exemple 8 15,990kg de cellulose microcristalline 0,010 kg de silice amorphe 20,000 kg Le composé de l'exemple 8 sous une forme finement pulvérisée, la cellulose microcristalline et la silice amorphe non comprimée sont bien mélangés aussi parfaitement que possible et introduits dans des capsules de gélatine dure de format 4. Les exemples qui vnnt suivre sont donnés à titre d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne constituent en aucune manière une limitation. EXEMPLES EXEMPLE 1 - 2,4 - dihydroxy-6-gamma-[4- (o-methoxvphenvl) -pipera- zinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, L'on chauffe durant 30 minutes à 1400C , 4,0 g (27,6 mmoles) de 6-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidine et 15,2 g (60 mmoles) de N- (o-méthoxyphényl) -N' (gamma-aminopropyl) -pipérazine . L 'on met le mélange refroidi en suspension dans l'eau et l'on sépare par essorage la fraction non dissoute. L'on dissout le résidu dans de l'acide chlorhydrique dilué, puis l'on filtre, l'on ajuste à pH 14 à l'aide de lessive de soude, puis l'on filtre à nouveau. Lors de la neutralisation ultérieure à l'aide d'acide chlsrhydri- que dilué, le produit se sépare par cristallisation. On peut l'extraire par ébullition avec de l'éthanol, pour parfaire sa purification. L'on obtient 4,7 g (48% de la théorie) de 2,4-dihydroxy6-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine dont le point de fusion est égal à 2700 C. Exemple 2-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphenyl)-pipérazinyl-(1)] ProPvlamino)-Sr-cvano-pvrimidine. L'on ajoute une solution de 20 g (80 mmoles) de N- (ométhoxyphényl)-N'- (gamma-aminopropyl)-pipérazine dans 50 mî de toluène, à 5,2 g (37 mmoles) de 4-Chloro-5-cyano-pyrimidine dans 50 ml de toluène, et l'on fait bouillir à reflux durant 15 minutes. Après refroidissement, l'on sépare par filtration le chlorhydrate de N-(o-méthoxyphényl)-N'-(gamma-aminopropyl)-pipérazine qui a précipité et l'on amène le filtrat à siccité sous vide. L'on fait cristalliser le résidu à l'aide d'éther, après quoi l'on peut procéder à une recristallisation dans du méthanol, pour réaliser une purification, ou bien on peut traiter le produit par chromatographie sur colonne (sur du gel de silice, en utilisant un mélange 6:1 de CHCl3 et de C2H5OH comme éluant ) L'on obtient de cette manière 5,3 g (41% de la théorie) de 4-(gamma [4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)] -propylamino)-5-cyano-pyrimi dine, qui fond à 122-124 C. Exemple 3 - 4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)]- propylamino)-5-éthoxycarbonyl=pyuromidine Les solutions de 8,6 g (46 mmoles) de 4 chloro-5- ethoxycarbonyl-pyrimidine et de 23 g (92 mmoles) de N- (o-méthoxyphényl) -N'- (gamma-aminopropyl) -pipérazine dans du chloroforme, réagissent entre elles de façon exothermique. Au bout de 10 minu tes, l'on évapore sous vide et l'on fait cristalliser le résidu par ébullition avec de l'éther. L'on sépare par essorage le résidu constitué par du chlorhydrate de N- N-(o-méthoxyphényl)-N'-(gamma- aminopropyl)-pipérazine et l'on concentre le filtrat.Par refroi dissement, l'on obtient 9,6 g (52 % de la théorie) du produit recherché, sous la forme d'un précipité cristallin. I1 est possi ble de procéder à une purification supplémentaire par dissolution dans du méthanol-et addition d'eau. Le point de fusion est de 910 C. Exemple 4 - 4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)] propylamino)-5-carbamoyl-pyrimidine. L 'on soumet à agitation durant 10 minutes environ à 80-90 C, au bain d'eau, 2,5 g de la 4-(gamma-f4-(o-méthoxyphényl) -pipérazinyl- (1) -propylamino)-5-cyano-pyrimidine préparée à l'Exemple 2 dans 30 ml d'acide sulfurique à 90% L'on verse en suite le mélange réactionnel dans de l'eau glacée, on l'alcali nise à l'aide de lessive de soude et on l'extrait par du chloro forme. Après séchage, l'on élimine le solvant. L'on obtient ainsi 1,9 g (70,5 % de la théorie) de 4- (gamma-[-4- (o-méthoxyphényl) -pipéraz inyl- (1 J-propylamino) - 5a carbamoyl-pyrimidine déjà analytiquement pure, dont le point de fusion est égal à 1480 C. Exemple 5 - Acide 4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)] -propylamino)-pyrimidine-5-carbonique, L 'on fait bouillir à reflux durant une demi-heure 12 g (30 mmoles) de la 4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl- (1)]-propylamino)-5-éthoxycarbonyl-pyrimidine décrite à 1 'Exem- ple 3, avec 40 ml d'une solution l-molaire d'hydroxyde de potas sium dans du méthanol. Après évaporation, l'on reprend par de l'eau et l'on extrait la solution alcaline par du chloroforme pour éliminer les impuretés. L'on acidifie alors la phase aqueuse à l'aide d'acide chlorhydrique 6N et on l'ajuste à pH 6 à l'aide de lessive de soude 1N, ce qui provoque la cristallisation.L'on obtient de cette manière, 8,7 g (78 % de la théorie) d'acide 4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine-5-carbonique qui, recristallisé dans de l'eau, présente un point de fusion égal à 2280 C. Exemple 6 - 6-amino-2-hydroxy-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)- pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, L'on ajoute 45 g (180 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl) N'-(gamma-aminopropyl)-pipérazine à 10 g (50 mmoles) de chlorhydrate de 4-chloro-cytosine dans 300 ml de xylène, et l'on chauffe à reflux durant une heure. Après refroidissement, l'on sépare par essorage le précipité qui s'est formé, puis l'on fait bouillir avec de l'eau, à la suite du séchage, et l'on sépare par essorage à froid. L'on sèche le résidu durant 5 heures à 100 C à l'étuve sous vide. L'on obtient de cette manière 19,5 g (98 % de la théorie) de 6-amino-2-hydroxy-4- (gamma-- (o-méthoxyphényl) -pipéra- zinyl-(1)]-propylamino)-pyrinidine qui se décompose à une température de 3200 C. Exemple 7 - 2-amino-6-hydroxy-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)- pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, L'on chauffe 18 g (72 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl) N'-(gamma-aminopropyl)-pipérazine à 1300 C, et l'on ajoute, par fractions, 4,8 g (33 mmoles) de 2-amino-4-chloro-6-hydroxypyrimidine. L'on soumet ensuite à agitation durant 2 heures à la température sus-dite. Après refroidissement, l'on reprend par de l'eau et l'on fait cristalliser le produit par addition d'alcool et à nouveau d'eau. L'on obtient de cette manière 5 g (42 % de la théorie) de 2 -amino- 6-bydroxy- 4- (gamma-- (o-méthoxyphényî) -pipéraz inyl- (l)2-propylamino)-pyrimidine dont le point de fusion est de 235-236 C, après recristallisation dans un mélange d'acétone et de méthanol. Exemple 8 - 2-méthyl-6-hydroxy-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)- pipérazinyl-(1)] -propylamino) -pyrimidine. L'on chauffe 13,7 g (55 mmoles) de N-(o-méthoxyphénylkN'- -(gamma-aminopropyl)-pipérazine à 1200 C. L'on ajoute par fractions, au milieu réactionnel, 3,8 g (26 mmoles) de 4-chloro-6hydroxy-2-méthyl-pyrimidine et l'on maintient durant 1 heure à cette température. Après refroidissement, l'on reprend le mélange réactionnel par de l'eau et du chloroforme et l'on sépare la phase organique. L'isolement du produit brut a lieu par séchage et évaporation du chloroforme. Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne (sur du gel de silice). en utilisant un mélange 1:1 de chloroforme et de méthanol comme éluant). L'on obtient de cette manière, 5,2 g (55 % de la théorie)de2-méthyl-6-hydroxy-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl (lj-propylamino)-pyrimidine dont le point de fusion est de 1741770 C (après recristallisation dans un mélange de chloroforme et de benzène). Exemple 9 - 2,6-diumino-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl -(1)]-propylamino)-pyrimidine, L'on chauffe durant 8 heures à 1400 C, un mélange de 19 g (75 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl)-N'-(gamma-aminopropyl)pipérazine et de 5 g (35 mmoles) de 4schloro-2,6-diaminopyrimi- dine, et l'on reprend par un mélange de chloroforme et d'eau, après refroidissement. Une partie du produit recherché demeure non dissoute et peut être séparée par filtration. La phase aqueuse est extraite à plusieurs reprises par du chloroforme, les extraits réunis sont séchés et le solvant est éliminé par distillation.L'on peut isoler du résidu, une autre partie du produit, par chromotographie sur colonne (sur du gel de silice),en utilisant un mélange 20 : 4 : 1 d'ester acétique méthanol et d'amoniaque concentrée comme éluant). L'on obtient ainsi au total 5 g (45 % de la théorie) de 2,6-diamino-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pip6razinyl-(1)]propylamino)-pyrimidine dont le point de fusion est de 110-120 C (après recristallisation dans de l'acétone). Exemple 10 - 4-(gamma-[4- (o-méthoxyphényl) -pipérazinyl- g- propylamino)-pyrimidine, L'on chauffe durant 5 heures à 1200 C, un mélange de 3 g (26 mmoles) de 4-chloropyrimidine et de 17 g (70 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl)-N'-(gamma-anminopropyl)-pipérazine, de l'on dissout,après refroidissement, dans un mélange de chloroforme et et d'eau. L'on sèche la phase chloroformée et l'on évapore, après quoi l'on traite le résidu par chromatographie sur colonne (sur du gel de silice, en utilisant un mélange 6:1 de chloroforme et d'éther comme éluant) pour obtenir le produit recherché.L'on obtient ainsi 4,4 g (51% de la théorie) de 4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipéra- zinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine sous la forme d'une huile qui, dissoute dans l'acétone avec de l'acide chlorhydrique, dans l'étha- nol, donne le trichlorhydrate. Ce trichlorhydrate se décompose à 2350 C. EXEMPLE 11 - 2,6-diméthoxy-4- (qamma-, (o-méthoxyphényl) -pipérazi- nyl-(1)]-propylamino-pyrimidine, L'on fait bouillir à reflux durant 18 heures, 5,6 g (40 mmoles) de 4-chloro-2,6-diméthoxy-pyrimidine et 22 g (88 mmoles) de N- (o-méthoxyphényl) -N'- (gamma-aminopropyl) -pipérazine dans 200 ml de benzène. Après refroidissement, l'on sépare par essorage le chlorhydrate de N-(o-méthoxyphényl)-N'- (gamma-amino-propyl)-pipé- razine et l'on évapore ie filtrat. L'on purifie le résidu par chromatographie sur colonne (sur du gel de silice, en utilisant un mélange 6:1 de chloroforme et d'éthanol ou un mélange 40:1 de chloroforme et de méthanol, comme éluant). L'on obtient une huile dont il faut éliminer le chloroforme qui l'imprègne, par ébullition et recristallisation dans du cyclohexane. Il en résulte 8 g (4996 de la théorie) de 2,6-diméthoxy-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamine)pyrimidine dont le point de fusion se situe aux environs de 800 C. L 'on obtient la 2,6-diméthoxy-4- (gamma-, (o-méthoxy-phényl) -pipérazinyl-(1)]-propylamine)-pyrimidine et la 4-(gamma-[4-(o-mé thoxyphényl)-pipérazinyl- (lL7-propylamino)-pyrimidine (exemple 10) également en faisant réagir la 2,6-diméthoxy-4-(gamma-chloro-propylamino)-pyrimidine ou la 4-(gamma-chloro-propylamino)-yrimidine avec la N-(o-méthoxyphényl)-pipérazine, La réaction est réalisée soit dans du toluène, avec un excès d'environ 2 mmoles de la pipérazine correspondante, soit dans du diméthylformamide avec la triéthylamine comme base auxiliaire, à une température de l'ordre de 1000 C, EXEMPLE 12 - 6-amino-4- gamma-[4- (o-méthoxyPhényl)-pipérazinyl- 1 -propvlamino)-2-méthyl-pyrimidine. L'on chauffe durant 8 heures à 130 C, un mélange de 7g (48 mmoles) de 6-amino-4-chloro-2-méthyl-pyrimidine et de 25g (100 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl)-N'- (gamma-aminopropyl) -pipé- razine. L'on dissout par agitation avec un mélange de chloroforme et d'eau, la masse refroidie vitreuse, l'on sépare la phase organique, on la sèche et on l'évapore. La purification par chromatographie sur une colonne de gel de silice, donne, en utilisant un mélange 6:1 de chloroforme et d'éthanol comme éluant, au début le dérivé de pyrimidine mis en oeuvre, et ensuite, avec un mélange 1:1 de chloroforme et de méthanol, le composé recherché. Après recristallisation dans de l'acétone ou du benzène, on obtient 10,5 g (60Xo de la théorie) de 6-amino-4- (gamma-9 (o-métho- xy-phényl) -pipérazinyl- (l)j-propylamino) -2-méthyl-pyrimidine dont le point de fusion est de l'ordre de 77-78 C. EXEMPLE 13 - (o-amine-4-[N-éthyl-N-(bêta-[4-(o-méthoxyphényl)-pi pérazinyl-(1)]-éthyl) -amino]-pyrimidine, L'on fait bouillir à reflux durant 4 heures, 2,6 g (20 mmoles) de 6-amino-4-chloroyrimidine et 11,6 g (40 mmoles) de N-éthyl-N- bêta-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl-(1)-]-éthylami ne dans 150 ml de xylène; après quoi l'on évapore sous vide. L'on sépare la 6-amino-4-chloropyrimidine qui n'a pas réagi, par chromatographie sur une colonne de gel de silice, en utilisant un mélange 20:4:1 d'ester acétique, de méthanol et d'ammoniaque concentrée comme éluant.L'on obtient, à partir des fractions du produit, après évaporation et recristallisation dans du benzène, 1,4 g (51% de la théorie) de 6-amino-4-[N-éthyl-N-(bêta-[4-(o- méthoxyphényl)-pipérazinylwfl),7-éthyl)-amino;7-pyrimidine (calculés sur la base de la 6-amino-4-chloropyrimidine qui n'a pas réagi), qui, par recristallisation avec de l'éther, à l'extracteur à vapeur surchauffée, a un point de fusion de 126C C. EXEMPLE 14 - 6-chloro-5-formvi-4- (gamma-[4-(o-méthyoxyphényl)- pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, L'on ajoute goutte à goutte à 3,5 g (20 mmoles) de 4,6dichloro-5-formyl-pyrimidine dans 200 ml de toluène, 5 g (20 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl)-N'- (gamma-aminopropyl) -pipérazine dans 50 ml de toluène. Après avoir laissé reposer le mélange réactionnel durant 2 jours à la température ambiante, l'on sépare par essorage du précipité qui s'est formé, et l'on purifie le filtrat, après élimination du solvant, par chromatographie sur colonne (sur du gel de silice, en utilisant un mélange 40:1 de chloroforme et de méthanol comme éluant). L'on obtient de cette manière 2,3 g (30 % de la théorie) de 6-chloro-5-formyl-G (gamma-$ (o-méthoxyphényl)-pipérazi- nyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine sous la forme d'une huile que l'on cristallise par ébullition avec de l'éther, et que l'on peut recristalliser dans du cyclohexane. Son point de fusion est égal à 870 C. Exemple 15 - 2, 6-diméthyl-4- (gamma-/ (o-méthoxyphényl) -pipéra zinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, L'on fait bouillir à reflux durant 10 minutes, dans 70 ml de xylène, 4,6 g (37 mmoles) de 4-amino-2,6-diméthyl-pyrimidine et 1,96 g (41 mmoles) d'une dispersion d'hydrure de sodium à 50 % dans l'huile. Après refroidissement à 1000 C, l'on ajoute goutte à goutte, en l'espace de 5 minutes, 10 g (37 mmoles) de N-(o-méthoxyphényl)-N'-(gamma-chloro-propyl)-pipérazine dans 20 ml de xylène et l'on fait bouillir le mélange à reflux durant 3 heures et demie. Après refroidissement, l'on filtre sur du kieselguhr et l'on évapore le filtrat.L'on dissout le résidu dans de l'éther et on l'extrait par de l'acide chlorhydrique 2 N ; l'extrait est lavé à l'éther. La phase aqueuse-acide est alcalinisée à l'aide de lessive de soude 2N. La substance qui se sépare à l'état cristallin, après avoir été abandonnée au réfrigérateur, est séparée par essorage et purifiée, en la dissolvant dans la quantité minimale requise d'alcool et en la reprécipitant par de l'eau. L'on obtient de cette manière 6,1 g (40 % de la théorie) de 2,6-diméthyl-4-(gamma-[4-(o-méthoxyphényl)-pipérazinyl (l)7propylamino)-pyrimidine sous la forme de son trihydrate, dont le point de fusion est de l'ordre de 85-92 C. Exemple 16 - 6-Diméthylamino-4-(gamma-[4-phényl-pipérazinyl- (1)2- propylamino) -pyrimidine. L'on chauffe durant 5 heures à 1400 C, 3,4 g (22 mmoles) de 4-chloro-6-diméthylamino-pyrimidine (obtenue en faisant réagir de la 4,6-dichloropyrimidine avec de la diméthylamine) avec 10,5 q (48 mmoles) de N-phényl-N'-(gamma-aminophopyl)-pipérazine, L'on reprend le mélange réactionnel refroidi, successivement par environ 100 ml d'acide chlorhydrique 2N et par environ 100 mi de chlorofomme, et l'on sépare les phases. La phase aqueuse acide est alcalinisée à l'aide d'une solution aqueuse concentrée d'ammoniaque, après quoi on l'extrait par du chloroforme. Le résidu de cette solution chloroformée est amené à cristalliser à l'aide d'éther.L'on obtient de cette manière, 5,2 g (69So de la théorie) de 6-diméthylamino-4- (gamma-SSphényl-pipérazinyl- (17- propylamino)-pyrimidine. La substance obtenue peut être recristallisée dans du benzène ou à l'extracteur à vapeur surchauffée, avec de l'éther. L'on obtient au total 4,4 g (59% de la théorie) de la substance, dont le point de fusion est de 1300 C. EXEMPLE 17 - 4-(gamma-[4- (m-tolvl) -pipérazinvi- (1) 7-propylamino) - 5-éthoxycarbonvl-pyrimidine L'on chauffe durant 8 heures à 1000 C, sous atmosphère d'azote, 10 g (41,1 mmoles) de 4-(gamma-chloropropylamino)-5- éthoxycarbonyl-l?yr imidine et 15,6 g (88,5 mmoles) de N-(m-tolyl)- pipérazine. L'on reprend le mélange réactionnel par de l'eau et du chloroforme, après quoi l'on sépare la phase chloroformée et on l'évapore. Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne (sur du gel de silice, en utilisant un mélange 5:1 d'ester acétique / éthanol comme éluant). L'on obtient 4,8 g (30,5% de la théorie) de 4-(gamma-[4-(m-tolyl) -pipérazinyl-(1)]-propyl- amino)-5-éthoxycarbonyl-pyrimidine, à partir de laquelle l'on prépare à l'aide d'une solution d'acide oxalique dans l'acétone, le dioxalate; dont le point de fusion est égal à 1290 C. REVENDICATIONS 10/ Pyrimidines substituées caractérisées en ce qu'elles répondent à la formule générale I ci-après laquelle formule R1, R2 ou R3, qui sont identiques ou différents, repré sentent un atome d'hydrogène, un groupe ment hydroxy- ou mercapto-, un groupement alcoyle, alcoxy- ou alcoylmercapto-, à chaîne droite ou ramifiée, comportant jus qu'à 4 atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle ou cycloalcényle comportant jusqu'à 6 atomes de carbone , ou un radi cal aryle, un atome d'halogène tel qu'un atome de fluor, d'iode, de brome ou de chlore, un groupement amino-1 alcoylamino ou dialcoylamino-, dans lesquels le radi cal alcoyle peut comporter jusqu'à 4 ato mes de carbone, un groupement cyano-, un groupement carboxyw, un groupement alcoxy carbonyle comportant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupement carbamoyle ou for myle, R4 représente un atome d'hydrogène ou un grou pement alcoyle comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, A représente un groupement alcoylidène à chaîne droite ou ramifiée, comportant de 2 à 6 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène, un ou plusieurs atomes d'halogène tels que des atomes de fluor, de brome ou de chlore, des groupements trifluorométhyle, des groupements alcoyle, alcoxy- ou alcoyl mercapto- comportant jusqu'à 4 atomes de carbone. 2 /Pyrimidines substituées caractérisées en ce qu'elles répondent à la formule générale 1* ci-après, ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques dans laquelle R1t, R2t ou R3t, qui peuvent être identiques ou diffé rents,représentent un atome d'hydro gène, un groupement hydroxyde, méthyle ou méthoxy-, un atome de chlore, un groupement amino-, un groupement dimé thylamino- ou un groupement cyano-, carboxy-, méthoxycarbonyle ou éthoxy carbonyle, un groupement carbamoyle non substitué ou un groupement formyle, représente un groupement éthylène ou triméthylène, et représente un ou plusieurs groupements méthyle, méthoxy- ou éthoxy-. 30/ Pyrimidines substituées de formule générale I@ selon la reven- dication 2, ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, caractérisées en ce que, dans ces composés; R1e représente un atome d'hydrogène, R2 et R3@ qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement hydroxy-, méthyle métho xy-, amino- ou diméthylamino-, ou bien lorsque R2t et R3* représentent un atome d'hydrogène, R1@ représente un groupe ment cyano-, carboxy-, méthoxycarbo nyle ou éthoxycarbonyle, un groupement carbamoyle non substitué ou un grou pement formyle, et A et Z ont la signification indiquée à la re vendication 2. 40/ Pyrimidines substituées de formule générale It selon la revendication 2, ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, caractérisées en ce que, dans ces composés R1# R2t et R3# ont la signification indiquée à la reven dication 3, représente un groupement triméthylène, et représente un groupement méthoxy-, en par ticulier en position ortho-. 50/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 2,4-dihydroxy-6- (gamma-g- (o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl (12 7-propylamino)-pyrimidine. 60/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 4-(gamma-(o-méthoxy-phényl)- pipérazinyl-(1)]-propylamino)-5-cyano-pyrimidine. 70/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)- pipérazinyl- (lj-propylamino) - 5-éthoxycarbonyl-pyr imidine . 80/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu 'elle est constituée par la 4-(gamma-[4- (o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-5-carbamoyl-pyrimidine, 90/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 4-(gamma-[4- (o-méthoxy-phényl)pipérazinyl-(1)]-propylamino)-5-carboxy-pyrimidine 100/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 2-amino-6-hydroxy41gamma-9 (o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, 110/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 2,6-diméthoxy-4-(gamma-i4- (o-méthoxy-phényl)-pipéraazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine. 120/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 2,6-diméthyl-4-(gamma-[4- (o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, 130/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 6-amino-2-hydroxy-4-(gamma- [4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propyamino)-pyrimidine. 140/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 4-(gamma-(o-méthoxy-phényl)- pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, 110/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 2-méthyl-6-hydroxy-4-(garnma- [4-(o-métyoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine, 160/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 6-diméthylamino-4- (gamma-,9- phényl-pipérazinyl- (127-propylamino)-pyrimidine. 170/ Pyrimidine substituée selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée par la 4-(gamma-[4-(m-tolyl)-pipérazi- nyl-(1)]-propylamino)-5-éthoxycarbonyl-pyrimidine. 180/ Sels pharmacologiquement compatibles des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 17. 190/ Pyrimidines substituées telles que décrites dans les exemples 1 à 17. 200/ Procédé de préparation de pyrimidines substituées répondant à la formule générale I selon la revendication leude leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale II ci-après: dans laquelle R1 R2 et R3 ont la même signification que ci-dessus, et Hal représente un atome d'halogène, avec un composé qui répond à la formule générale III ci-après 210/ Procédé de préparation de pyrimidines substituées répondant à la formule générale I selon la revendication 1 et de leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé gui répond à la formule générale IV ci-après: dans laquelle X représente un groupement hydroxy-estérifié réactif et R11 R2 et R31 A et R4 ont la même signification que ci dessus, avec un composé qui répond à la formule générale V ci-après dans laquelle Z a la même signification que ci-dessus. 220/ Procédé de préparation de pyrimidines substituées répondant à la formule générale I selon la revendication 1 et de leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale VI ci après dans laquelle A, R1, R2, R3, R4 et Z ont la même signification que ci-dessus, avec du 1,2-dihydroxy-éthane ou, de préférence, avec les dérivés de celui-ci qui comportent des groupements hydroxy-estérifiés réactifs. 230/ Procédé de préparation de pyrimidines substituées répondant à la formule générale I selon la revendication 1 et de leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale VII ci-après avec un composé qui répond à la formule générale VIII ci-après ou,de préférence avec les dérivés de celui-ci qui comportent des groupements hydroxy- estérifiés réactifs, dans lesquels l'un des symboles P ou Q représente le groupement VIIa ci-après tandis que l'autre représente alors le groupement dans ces formules A, R1, R21 R31 R4 et Z ont la même signification que ci dessus. 240/ Procédé de préparation de pyrimidines substituées répondant à la formule générale I selon la revendication l,caractérisé en ce que dans le cas où l'on prépare des composés de formule générale I et leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, dans lesquels R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyou mercapto-, un groupement alcoyle, alcoxy- ou alcoylmercapto- à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle ou cycloalcényle comportant jusqu 'à 6 atomes de carbone, un radical aryle, un atome d'halogène ou un groupement amino-, alcoylamino- ou dialcoylamino-, dans lesquels le radical alcoyle peut contenir jusqu'à 4 atomes de carbone, tandis que R4, A et Z ont la même signification que ci-dessus, l'on réduit d'une manière connue en elle-même les groupements carbonyle, dans un composé de formule générale I dans lequel un groupement méthylène de A, qui se trouve au voisinage du noyau pipérazine, et/ou un ou deux groupements méthylène du noyau pipérazine, sont remplacés par un groupement carbonyle, tandis que les autres résidus ont une signification correspondante. 250/ Procédé de préparation de pyrimidines substituées répondant à la formule générale I selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans le cas où l'on prépare des composés de formule générale I, et leurs sels avec des acides organiques ou minéraux, composés dans lesquels R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement alcoyle, alcoxy-ou alcoyl-mercapto-saturé, à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusqu'à 4atomes de carbone, un groupement cycloalcoyle, un radical aryle1 un groupement dialcoylamino-, dans lequel le radical alcoyle peut contenir jusqu 'à 4 atomes de carbone, un groupement cyano- ou un groupement alcoxycarbonyle comportant jusqu'à 5 atomes de carbene, tandis que R4 A et Z ont la même signification que ci-dessus, l'on fait réagir un composé qui répond à la formule générale Ix ci-après : dans laquelle : R1, R2 et R3 ont la meme signification que ci-dessus, de préférence sous la forme d'un dérivé de métal alcalin, en particulier du sel de sodium ou de potassium, avec un composé qui répond à la formule générale X ci-après :: dans laquelle X représente un groupement hydroxy-estérifié réactif, et A et Z ont la même signification que ci-dessus, après quoi l'on transforme, si on le désire, le composé obtenu, en un composé obtenu conformément aux procédés selon les revendications 20, 21, 22, 23 ou 25, dans lequel un ou plusieurs des résidus R1, R2 et R3 représentent un groupement carboxy-, cyano- alcoxycarbonyle ou carbamoyle, en ce que l'on transforme ces derniers composés les uns dans les autres, dans les limites de la définition qui a été donnée plus haut, par estérification, transestérification, hydrolyse, alcoolyse ou aminolyse, et/ou l'on éthérifie, si on le désire, dans un composé obtenu comportant un groupement hydroxy- ou mercapto- libre, ce dernier, dans les limites de la définition qui a été innée plus haut, et/ou l'on transforme, si on le désire, un composé libre obtenu en ses sels, au un sel obtenu en le composé libre ou en un autre sel, en particulier en l'un de ses sels pharmacologiquement compatibles. 26 / Procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce que l'on met en oeuvre un composé de formule générale II dans laquelle l'atome d'halogène est un atome de chlore ou de brome. 27 / Procédé selon la revendication 24, caractérisé en ce que lion utilise un hydrure métallique, en particulier un hydrure aluminolithique, conne agent réducteur 28 / Procédé selon la revendication 25, caractérisé en ce que l'on utilise un sel de sodium ou de potassium du composé de formule VI. 290/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 21 à 23, 25 et 28, caractérisé en ce que le groupement hydroxy-, estérifié réactif est un atone d'halogène, en particulier un atome de chlore oll de brome. 30 / Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 29, caractérisé en ce que l'on part d'un composé que l'on pent obtenir au cours de l'un quelconque des stades du procédé, en tant que pra- duit intermédiaire, et l'on réalise les stades complémentaires du procédé, ou bien l'on interrompt le procédé à l'un quelconque de ses stades. 31 / Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 30, caractérisé en ce que l'on forme un composé atilisé comme substance de départ, dans les conditions de la réaction ou bien on l'utilise sous la forme d'un dérivé réactif ou d'un sel. 32 / Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé en ce que l'on prépare des pyrimidines substituées de formule générale 1# selon la revendication 2, et leurs sels pharma- cologiquement compatibles, avec des acides drganiques ou minéraux dans laquelle R1#, $2# ou R3# sont identiques ou différents et représen tent chacun un atome d'hydrogène, un grou pement hydroxy-, méthyle ou méthyoxy- un atome de chlore, un groupement amino- ' un groupement diméthylamino- ou un groupement cyano-' carbone méthoxycarbonyle, ou éthoxycarbonyle, un groupemebnt carbamoyle non substitué ou un groupement formule, représente un groupement éthylène ou trimé thylène, et z* représente un ou plusieurs groupements méthyle, méthoxy ou éthoxy-. 330/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé en ce que l'on prépare des pyrimidines substituées qui répondent à la formule générale I# selon la revendication 26, ainsi que leurs sels pharmacclogiquement compatibles avec des acides minéraux ou organiques, dans laquelle formule, lorsque R1# est un atome d'hydrogène, R2# et R3# sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy-, méthyle, méthoxy-, amino- ou diméthylamino-, oyu bien, lorsque R2# et R3# sont des atomes d'hydrogène, R19 est un groupement cyano-, carboxy-, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, un groupement carbamoyle non substitué ou un groupement formyle, et A# et Z* ont la signification indiquée à la revendication 32. 340/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé en ce que l'on prépare des pyrimidines substituées qui répondent à la formule générale I# selon la revendication 32, ainsi que leurs sels pharmacologiquement compatibles avec des acides minéraux ou organiques, dans lespquelles R1#, R2# etR3# ont la signification indiquée à la revendication 33, tandis que A* est un groupement triméthylène et Zs un groupement méthoxy, en particulier en position ortho. 350/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé en ce que l'on prépare la 2,4-dihydroxy-6- (gamma-[4- (ométhoxy-phényl)-pipérazinyl- (lJ-propylamino) -pyrimidine, la 4- (gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-5-cyano-pyrimidine, la 4-(gamma-[4- (o-méthoxy-phényl) -pipérazinyl- (187-propyl- amino)-5-éthoxycarbonyl-pyrimidine, la 4- (gamma-(o-méthoxy-phény1) -pipérazinyl- (1)]-propylamino)-5-carbamoyl-pyrimidine, la 4- (gamma [4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-5-carboxy-pyrimidine, la 2-amino-6-hydroxy- 4- (gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazi- nyl- (1J-propylamino) -pyrimidine, la 2,6-diméthoxy-4- (gamma-f4- (o méthoxy-phényl)-pipérazinyl- (l-propylamino)-pyrimidine, la 2,6-dlméthyl-4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)pyrimidine ou la 6-diméthylamino-4- (gamma-j4-phényl-pipérazinyl- (li-propylamino)-pyrimidine ou bien leurs sels pharmacologiquement compatibles. 360/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé en ce que l'on prépare la 6-amino-2-hydroxy-4- (gamma- f4- (o-méthoxy-phényl) -pipérazinyl- (117-propylamino) -pyrimidine ou la 4-(gamma-[4-(o-méthoxy-phényl-)pipérazinyl-(1)]-propylamino) pyrimidine ou bien leurs sels pharmacologiquement compatibles. 370/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé en ce que l'on prépare la 2-méthyl-6-hydroxy-4-(gamma- [4-(o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino)-pyrimidine ou un sel pharmacologiquement compatible de cette dernière. 380/ Médicaments, en particulier pour le traitement de l'hypertension, caractérisés par leur teneur en une ou en plusieurs des pyrimidines selon la revendication 1, ou de leurs sels pharmacologiquement compatibles. 390/ Médicaments, en particulier pour le traitement de l'hypertension, caractérisés par leur teneur en une ou en plusieurs des pyrimidines selon la revendication 2, ou de leurs sels pharmacologiquement compatibles. 400/ Médicaments, en particulier pour le traitement de l'hypertension, caractérisés par leur teneur en une ou en plusieurs des pyrimidines selon la revendication 3, ou de leurs sels pharmacologiquement compatibles. 410/ Médicaments, en particulier pour le traitement de l'hypertension, caractérisés par leur teneur en un ou en plusieurs des composés selon l'une quelconque des revendications 5 à 14, ou de leurs sels pharmacologiquement compatibles. 420/ Médicament, en particulier pour le traitement de l'hyperten sion, caractérisé par sa teneur en 2-méthyl-6-hydroxy-4- (gamma-j4- (o-méthoxy-phényl)-pipérazinyl-(1)]-propylamino) -pyrimidine ou en un sel pharmacologiquement compatible de cette dernière. 430/ Médicaments selon l'une quelconque des revendications 38 à 42, caractérisés en ce qu'ils contiennent de 0,1% à 75% environ, et plus particulièrement de 1% à 50% environ, d'un ou de plusieurs des composés sus-mentionnés. 440/ Procédé pour la préparation de médicaments, caractérisé en ce que l'on utilise comme constituants actifs, une ou plusieurs des pyrimidines selon la revendication 1, ou de leurs sels pharmacologiquement compatibles. 450/ Procédé selon la revendication 44, caractérisé en ce que l'on prépare des médicaments qui contiennent de 0,1% à 75% environ, et plus particulièrement de 1% à 50% environ, d'un ou de plusieurs des constituants actifs utilisés.