Brevet FR2159279A1 — publié le 19730522

Ltinvention concerne de nouveaux colorants de cuve dérivés d'un acide aminobenzènedicarboxylique acylé, de préférence de l'acide 5-acylaminoisophtaliquej 2-acylamino-isophtalique ou 2-acylaminotéréphtalique et répondant à la formule générale R1 et R2 désignant chacun un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à poids moléculaire faible, A1 et A2 un reste différent ou identique cuvable ayant 3 à 6 cycles condensés et X est un reste de la série du benzène, du naphtalène, un reste hétérocyclique lié par un atome de carbone d'un cycle ou un des restes qui sont définis par A1 ou A2. Les restes R1 et R2 sont des groupes alkyles ayant 1 à 4 atomes de carbone, par exemple des groupes méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle ainsi que de préférence des atomes d'hydro- gène. Les restes cuvables A1 et A2 proviennent de composés polycycliques tels que les : anthrapyrimidines, anthrapyridones, anthrapyrimidones, azabenzanthrones, benzanthrones, anthrimides, isothiazolanthrones, pyrazolanthrones, pyrimidanthrones, et des composés anthraquinoniques dérivés du 9,10-dioxoanthracène et contenant le cas échéant, d'autres cycles carbocycliques et hétérocycliques liés par condensation, comme les quinazolinanthraquinones, oxazolanthraquinones, thiazolanthraquinones, oxadiazolanthraquinones, pyrazolanthraquinones, pyrazinoanthraquinones et surtout des 3,4-phtaloylacridones liées avantageusement en position 2 ou 8 et des restes liés en position 1 ou 2 d'anthraquinones, tous ces restes pouvant porter les substituants habituels présents dans des colorants de cuve.De tels substituants sont par exemple des atomes d'halogène surtout le chlore, fluor ou brome, des groupes alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, aralkyle, aralcoxy, carbalcoxy, arylamino, alkylmercapto, arylmercapto, cyano et thiocyano, alkylsulfone, arylsulfone ainsi que des sulfonamides ou des carbamides, dont l'azote amidique peut porter comme substituants des restes alkyle ou aryle. Le terme "alkyle"désigne principalement des restes ayant 1 à 4 atomes de carbone et le terme "aryle" des restes tels que phényle, tolyle, chlorophényle, méthoxyphényle ou naphtyle et le terme "aralkyle" surtout un reste benzylique. Les substituants particulièrement importants sont constitués par les groupes acyle et acylamino. Le terme "acyle" englobe surtout les restes d'acidcarboxyliquEsou sulfoniques aromatiques ou aliphatiquesayant 1 à 4 atomes de carbone, tels que les restes acétyle, benzoyle ou p-chlorobenzoyle, p-phénylbenzoyle, benzènesulfonyle ou p-toluènesulfonyle ainsi que des restes de monoesters carboniquesou sulfoniquescu des monoamides par exemple des restes carbéthoxy, carbamoyle ou sulfamoyle. Le reste X lié par un pont amidique au reste de l'acide benzènedicarboxylique est de préférence un reste de formule ces restes pouvant porter comme substituants les groupes mentionnés ci-dessus pour A1 et A2, surtout des groupes alkyle, aryle, aryloxy et alcoxy, des atomes d'halogène, des groupes arylazo tels que naphtylazo, phénylazo, pouvant porter du chlore, du brome ou des restes phénylazo portant comme substituants des groupes C1-C4 et en outre des restes hydroxy par exemple des groupes acylamino, surtout ceux ayant la formule -NH-CO-X En outre X peut aussi être un reste hétérocyclique lié par un atome de carbone d'un cycle, par exemple un reste de thiophène ou de pyridine. Les colorants dans lesquels X est un reste benzénique sont particulièrement importants. L'invention concerne surtout les colorants ayant la formule générale dans laquelle A1 et A2 désignentun reste anthraquinonique lié par sa position 1 ou 2 ou un reste de 3,4-phtaloylacridone lié par la position 2 ou 8,et A1 et A2 ainsi que le reste benzénique peuvent porter les substituants déjà mentionnés. Pour préparer les colorants conformes à l'invention, on condense 1 mole d'un dihalogénure d'acide acylaminobenzènedicarboxylique, de préférence d'un chlorure avec 2 moles d'un composé de formule A1-NHR1 ou A2-NHR2. On peut aussi utiliser un mélange de A1 NHR1 et de A2-NHR2, les composants pouvant être mélangés en des proportions quelconques. Une autre variante de la préparation consiste à faire réagir tout d'abord le chlorure dicarboxylique avec un composé de formule A1-NHR1 et ensuite avec un composé de formule A2-NHR2. De telles combinaisons de deux composés cuvables et différents permettent d'obtenir le cas échéant des tons mixtes précieux. Le procédé conforme à l'invention est par conséquent caractérisé par le fait qu'on condenseun dihalogénure d'acide de la formule générale où Han signe le brome ou surtout le chlore et X a la signification mentionnée avec un mélange de O à 2 équivalents du composé A1-NHR1 et 2 à O équivalents du composé A2-NHR2, A1, A2, R1 et R2 ayant la signification donnée. On peut préparer le dihalogénure de l'acide directement avant la condensation ou le former in situ dans le mélange de condensation. On effectue la condensation avantageusement dans des solvants organiques qui sont inertes vis-à-vis des halogénures d'acide et ont un point d'ébullition supérieur à 1000C. Sont particulièrement appropriés les solvants de la série aromatique tels que le nitrobenzène, naphtalène, chlorobenzène, .dichloroben- zène ou trichlorobenzène. Au besoin, on ajoute au mélange réac- tionnel un agent liant les acides.A cet effet, on peut utiliser des amines tertiaires organiques ou des amides comme la pyridine ou le diméthylformamide ou des carbonates, bicarbonates, acétates et hydroxydes de métaux alcalins et alcalino-terreux, surtout des sels de sodium, du potassium, d'ammonium, de calcium par exemple le carbonate ou l'acétate de sodium. On opère à des températures supérieures à 1000C avantageusement entre 130 et 19O0C. Les produits de départ de formule A1NHR1 ou A2NHR2 pour le procédé de l'invention sont par exemple les suivants l-aminoanthraquinone, l-amino-4-méthoxyanthraquinone, l-amino-4-acétylaminoanthraquinone, l-amino-4-benzoylamino-anthraquinone, l-amino-4- (p-toluènesulfonylamino)-anthraquinone, l-amino-4-(p-chlorobenzoylamino)-anthraquinone, l-amino-4-anilido-anthraquinone, l-amino-4-/i-(N,N-diméthylsulfamido)-benzoylamin S -anthraquinone, l-amino-4-phénylmercapto-anthraquinone, l-amino-4- (4' -phényl-benzoylamino )-anthraquinone, l-amino-4-chloranthraquinone, ainsi que les l-aminoanthraquinones correspondantes qui portent les substituants non pas en position 4 mais en position 5 ou 8, 2-amino-anthraquinone, l-amino-2-méthyl-anthraquinone, l-amino-3-chloro-anthraquinone, l-amino-6,7-dichloro-anthraquinone, l-amino-6-phénylmercapto-anthraquinone, l-amino-7-phénylmercapto-anthraquinone, l-amino-6-chloro-7-phénylmercapto-anthraquinone, l-amino-7-chloro-6-phénylmercapto-anthraquinone, 1,4-diamino-2-acétyl-anthraquinone, 2-amino-3-chloro-anthraquinone, 2-amino-4-chloro-anthraquinone, l-amino-2-chloro-anthraquinone, l-amino-6-chloro-anthraquinone, l-amino-3-chloro-6-méthyl-anthraquinone, l-amino-2-méthyl-3-chloro-anthraquinone, l-amino-7-chloro-anthraquinone, 2-amino-3,4-phtaloylacridone, 2-amino-6- ou 7-chloro-3,4-phtaloylacridone, 2-amino-6-trifluorométhyl-3,4-phtaloylacridone, 2-amino-5, 7-dichloro-3, 4-phtaloylacridone, 2-amino-1,7-dichloro-3,4-phtaloylacridon 8-amino-5-chloro-3, 4-phtaloylacridone, 7-amino-1,2-benzo-5,6-phtaloylacridone, aminoanthanthrone, anilnoisothiazolanthrone. Comme dérivés acylés appropriés d'acides aminoben zènedicarboxyliques, on mentionne les suivants acide 5-benzoylamino-isophtalique, acide 5-(4'-phényl-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(2 '-hydroxy-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(4'-méthoxy-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(p-toloylamino)-isophtalique, acide 5-(4' -chlorobenzoylamino)-isophtalique, acide 5-(4'-benzoylamino-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(2'-fluorobenzoylamino)-isophtalique, acide 5-(a-naphtoylamino)-isophtalique, acide 5-(p-naphtoylamino)-isophtalique, acide 5-(1'-anthraquinonoylamino)-isophtalique, acide 5-(2'-anthraquinonoylamino)-isophtalique, acide 5J2' -(1' -aminoanthraquinonoylamino-isophtalique, acide 5-thiénoylamino-isophtalique, acide 5-(D'-pyridinoylamino)-isophtalique, acide 2-benzoylamino-isophtalique, acide 2-benzoylamino-téréphtalique, acide 5-(4'-phénylazobenzoylamino)-isophtalique. Il est avantageux d'effectuer la condensation de la manière précitée avec un chlorure d'un acide benzènedicarboxylique qui porte déjà un groupe aminogène acylé. Un autre procédé, il est vrai plus compliqué, part du dichlorure d'un acide nitrobenzènedicarboxylique (par exemple l'acide 5-nitro isophtalique) que l'on condense avec des composés de formule A1-NH2 ou A2-NH2. On doit alors réduire le groupe nitro du produit de condensation en groupe aminogène, puis acétyler ce dernier. Les colorants conformes à l'invention se distinguent par des possibilités d'application avantageuses. Cette application est largement indépendante du choix des conditions utilisées ha bituellement dans la teinture à la cuve telles que la températu re ou la concentration de la solution alcaline et la concentration saline. Ni le ton de la teinture ni sa profondeur sont influencées par ces conditions. On souligne également le bon pouvoir de migra tion de ces colorants qui permet une teinture très unie, par exemple sur des bobines croisées fortement serrées. D'autres avantages sont les bons rendements dans les préparations conformes à l'invention et le large éventail de variation des nuances qui englobe des tons allant du jaune Jusqu'au bleu. Les produits conformes à l'invention conviennent à la teinture et à l'impression des matières les plus diverses, en particulier de fibres formées par de la cellulose naturelle ou régénérée, en présence d'agents réducteurs, par exemple d'un dithionite. Les teintures obtenues se distinguent par un unisson remarquable. Les solidités sont en général très bonnes, surtout à la lumière, à l'eau, au chlore et à l'ébullition en présence de carbonate. Les colorants nouveaux réservent panaitement les fibres de polyester ou les colorent ton sur ton, ce qui les rend utiles pour la teinture de fibres mixtes en mélange avec des colorants dispersés. Les colorants nouveaux peuvent également autre utilisés comme pigments. Grâce à leurs propriétés avantageuses, on peut s'en servir pour les applications les plus diverses,teLes que pigmentaires, par exemple sous forme finement divisée pour la teinture de la rayonne, de la Viscose ou d'éthers ou esters cellulosiques ou encore des superpolyamides, de superpolyuréthanes ou de polyesters dans la masse de filage, et aussi pour la préparation de laques colorées ou de produits formateurs de laques, de solutions ou de produits à base d'acétylcellulose, nitrocellulose, résines naturelles ou artificielles comme les résines de polymérisation ou de condensation, par exemple des aminoplastes, des résines alkydes, phénoplastes, polyoléfines comme le polystyrène, le chlorure de polyvinyle, le polyéthylène, polypropylène, polyacrylonitrile, les gommes, caséines, silicones et résines de silicones. En outre, ils conviennent avantageusement à la fabrication de crayons de couleurs, de préparations cosmétiques ou de plaques de laminage. EXEMPLE 1 On agite pendant 1 heure à 1200 un mélange de 2,85 parties d'acide 5-benzoylaminoisophtalique, préparé par benzoylation de l'acide 5-aminoisophtalique dans du benzène et de 2,6 parties de chlorure de thionyle dans 70 parties en volume de nitro benzène en présence de 0,1 partie de diméthylformamide. Le dichlorure dicarboxylique formé entre en solution. On ajoute 7,1 parties de 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone et on agite la suspension encore 2 heures et demie à 1600C. Après refroidissement, on filtre le colorant et on lave le gâteau pressé avec un peu de nitrobenzène puis à fond avec du méthanol. On obtient ainsi 8,5 parties d'un colorant jaune orange de formule Ce colorant teint le coton en cuve violet noir en des nuances jaune d'or. Quand on remplace les 7,1 parties de l-amino-5benzoylaminoanthraquinone, par la quantité indiquée à la colonne 1 du tableau ci-après, de l'anthraquinone mentionnée à la colonne 2, on obtient des colorants qui teignent le coton dans les nuances indiquées à la colonne 3. 1 2 ~ 3 4,6 l-aminoanthraquinone jaune 7,8 1-amino-5-(p-chlorobenzoylanino)-anthraquinone jaune dSor 8,6 1-amino-5-phenyl-benzoylamino )-anthraquinone jaune d'or 6,8 1-amino-5-phénylmercapto-anthraquinone jaune 7,1 l-amino-4-benzoylamino-anthraquinone rouge 7,8 1-amino-4-(p-chlorobenzoylamino)-anthraquinone rouge 9,25 l-amino-4-Êp (N, N-diméthylsulfamido )-benzoyla- mino7-anthraquinone rouge 8,6 1-amino-4-(p-phénylbenzoylamino)-anthraquinone rouge 5,2 l-amino-4-méthoxy-anthraquinone orange 6,5 l-amino-4-anilido-anthraquinone bleu 4,9 1-amino-2-méthyl-anthraquinone jaune 5,3 l-amino-3-chloro-anthraquinone jaune 5,3 1-amino-6, 7-monochloro-anthraquinone jaune 5,8 1,4-diamino-2-acétyl-anthraquinone bleu 4,6 2-aminoanthraquinone - jaune 7,9 1-amino-4-(p-toluènesulfonylamino)-anthraquinon rouge 6,8 1-amino-4-phénylmercaptoanthraquinone rouge 5,3 1-amino-4-chloranthraquinone - Jaune 5,8 1-amino-6,7-dichloranthraquinone jaune EXEMPLE 2 On agite pendant I heure à 120-125 17,1 parties d'acide 5-benzoylamino-isophtalique dans 420 parties en volume de o-dichlorobenzène en présence de 0,5 partie de diméthylformamide et de 20 parties de chlorure de thionyle. Après distillation du chlorure de thionyle en excès, on ajoute 42 parties de 2-amino-3,4-phtaloylacridone et on agite le produit tout d'abord pendant 3 heures à 1600C et finalement I heure au reflux. Après refroidissement, on filtre le colorant précipité qui a la formule et on le lave avec une petite quantité de o-dichlorobenzène puis avec du méthanol. Le colorant bleu précipité avec un rendereWt quantitatif teint le coton en cuve violet rouge en des nuances bleues solides. On obtient un colorant ayant des propriétés similaires quand on remplace les 42 parties de 2-amino-3,4-phtaloylacridone par 46,2 parties de 2-amino-6- ou -7-chloro-3,4-phtaloylcridone ou 50,7 parties de 2-amino-5,7-dichloro-3,4-phtaloylacridone ou encore par 50,7 parties de 2-amino-6-trifluorométhyl-3,4-phtaloylacridone. On obtient un colorant donnant une teinture violette en utilisant de manière similaire 46,2 parties de 8-amino-5 chloro-3,4-phtaloylacridone. EXEMPLE 3 On transforme comme indiqué dans l'exemple 1, 2,85 parties d'acide 5-benzoylaminoisophtalique en son chlorure. On ajoute à la solution du chlorure d'acide 3,42 parties de 1-amino5-benzoylaminoanthraquinone et on agite le mélange pendant 1 heure à 1300. On introduit ensuite petit à petit 3,5 parties de 2-amino-3,4-phtaloylacridone et on agite la suspension encore 1 heure à 1600C. Finalement, on fait bouillir le mélange un quart d'heure au reflux. Le colorant séparé comme d'habitude après le refroidissement teint en cuve le coton en des nuances olives. EXEMPLE 4 On ajoute à la solution du chlorure d'acide préparé selon l'exemple 3, à 1200, un mélange de 3,5 parties de 1-amino 5-benzoylaminoanthraquinone et de 3,5 parties de 2-amino-3,4phtaloylacridone. On agite la masse réactionnelle encore 2 heures à 1600C puis un quart d'heure au reflux. Le colorant séparé comme d'habitude teint le coton dans des nuances analogues à celles que donne le colorant préparé selon l'exemple 3. EXEMPLE 5 Quand on remplace dans les exemples ci-dessus l'acide 5-benzoylamino-isophtalique par une quantité équivalente d'un des acides dicarboxyliques indiqués plus loin, on obtient des colorants ayant des propriétés similaires. acide 5-(4'-phényl-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(2' -hydroxy-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(4'-méthoxy-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-(p-toluylamino)-isophtalique, acide 5-(4'-chîorobenzoylamino)-isophtalique, acide 5-( 4' -benzoylamino)-benzoylamino-isophtalique, acide 5-(2'-fluorobenzoylamino)-isophtalique, acide 5-(a-naphtoylamino)-isophtalique, acide 5-(B-naphtoylamino)-isophtalique, acide 5-thiénoylamino-isophtalique, acide 5-(3' -pyridinoylamino)-isophtalique, acide 2-benzoylamino-isophtalique, acide 2-benzoylamino-téréphtalique, acide 5-(1'-anthraquinonoylamino)-isophtalique, acide 5-(2' -anthraquinonoylamino)-isophtalique, acide 5-(4' -phénylazo-benzoylamino)-isophtalique, acide 5-S'-(oG-hydroxy-naphtyl)-azobenzoylaminj7-isophtalique. Procédé de teinture I. On prépare une cuve de 16 parties du colorant avec 10 parties en volume d'hydroxyde de sodium à 360 Bé et 5 parties d'hydrosulfite de sodium dans 200 parties d'eau à 50-70 . On ajoute à un bain de teinture contenant dans 2000 parties d'eau 5 parties en volume d'hydroxyde de sodium à 260Bé et 3,7 parties d'hydrosulfite de sodium, la cuve-mère ci-dessus puis on entre à 400C avec 100 parties de coton. Après 10 minutés, on ajoute 15 parties de chlorure de sodium, après 20 minutes à nouveau 15 parties, puis on effectue la teinture à 400C pendant 45 minutes. On essore le coton, on l'oxyde et on termine le traitement comme d'habitude. Procédé de teinture II. On broie au mouillé l.partie du colorant préparé selon l'exemple 1 et 0,5 partie de Jaune dispersé CI 84 avec 2,5 parties d'une solution aqueuse à 50% du sel Na de l'acide dinaphtylméthane-disulfonique. On prépare avec ce produit et avec 2 parties de sulfate d'ammonium et 1000 parties d'eau un bain de teinture dont on règle le pH à 6,0-6,9 à l'aide de phosphate monosodique. On entre dans ce bain avec 100 parties d'un tissu mixte de coton et de polyester (67% PE). On chauffe en 45 minutes à 120-1250C. On effectue la teinture en vase clos pendant 1 heure à cette température, on laisse revenir à 60-700C et on ajoute 20 parties en volume de solution d'hydroxyde de sodium à 36" Bé et 5 parties d'hydrosulfite de sodium. Après 45 minutes, essore le tissu, on oxyde et on termine le traitement comme d'habitude. On obtient un tissu mixte teint en jaune ton sur ton. Teinture pigmentaire. On mélange 5 parties du colorant décrit dans l'exemple 1 avec 95 parties de phtalate de dioctyle et on broie le tout dans un broyeur à billes jusqu'à ce que les particules du colorant soient inférieures à 3 /U. On mélange 0,8 partie de cette pâte de phtalate de dioctyle avec 13 parties de chlorure de polyvinyle, 7 parties de phtalate de dioctyle et 0,1 partie de stéarate de cadmium, puis on lamine le produit pendant 5 minutes à 1400 sur une calandre à deux cylindres. On obtient un matériau teint en jaune ayant de bonnes propriétés de migration et une bonne solidité à la lumière. Si l'on utilise à la place du colorant précité celui de l'exemple 2 et si on procède de la même manière, on obtient un matériau de teintes bleues ayant de bonnes qualités de migration et de solidité à la lumière. Coloration des laques. Dans un broyeur à barres, on broie 40 parties d'une laque de nitrocellulose, 23,75 parties de dioxyde de titane et 0,125 partie d'un colorant conforme à l'exemple 1, ceci pendant 16 heures. La laque obtenue est étalée en couche mince sur une feuille d'aluminium. On obtient une couleur jaune d'or ayant une solidité remarquable à la lumière. REVENDICATIONS 1. Colorants de cuve ayant la formule générale où R1 et R2 désignent chacun un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à poids moléculaire faible, A1 et A2 un reste différent ou identique cuvable ayant 3 à 6 cycles condensés et X est un reste de la série du benzène, du naphtalène ou un reste hétérocyclique lié par un atome de carbone d'un cycle ou un des restes qui sont définis par A1 ou A2. 2. Colorants de cuve selon la revendication 1, où R1 et R2 désignent de l'hydrogène. 3. Colorants de cuve selon la revendication 1 ou 2 où A1 et/ou A2 désigne un reste anthraquinonique lié en position 1 ou 2. 4. Colorants de cuve selon les revendications 1 et 2 où A1 ou A2 désigne un reste d'une 3,4-phtaloylacridone lié en position 2 ou 8. 5. Colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisés par le fait qu'ils dérivent de l'acide 2-acylamino-isophtalique, 2-acylamino-téréphtalique ou surtout de l'acide 5-acylamino-isophtalique. 6. Colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisés par le fait que X est un reste benzène ou naphtalène. 7. Colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisés par le fait que X est un reste de thiophène ou de pyrimidine. 8. Colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisés par le fait que X est un reste anthraquinonique lié en position 1 ou 2. 9. Colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 de formule dans laquelle A1 et A2 désignent chacun un reste anthraquinonique lié en position 1 ou 2 ou le reste d'une 3,4-phtaloylacridone lié en position 2 ou 8 et X est un reste benzénique. 10. Colorants de cuve selon la revendication 9 dans lesquels le reste anthraquinonique ou de phtaloylacridone contient comme substituants des atomes d'halogène ou des groupes alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, arylmercapto, arylamino, arylsulfone, alkylsulfone, carbalcoxy, carbamidique ou sulfamidique et surtout des groupes acylamino et acyle. 11. Colorants de cuve selon la revendication 9, dans lesquels le reste benzénique contient comme substituants des atomes d'halogène, des groupes alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, hydroxy, acylamîno, principalement benzoylamino ou des groupes arylazo. 12. Procédé de préparation de colorants de cuve de formule où R1 et R2 désignent chacun un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à poids moléculaire faible, A1 et A2 un reste différent ou identique cuvable ayant 3 à 6 cycles condensés et X est un reste de la série du benzène, du naphtalène ou un reste hétérocyclique lié par un atome de carbone d'un cycle ou un des restes qui sont définis par A1 ou A2, procédé caractérisé par le fait qu'on condense un dihalogénure d'acide de formule générale où Hal est du brome et surtout du chlore et X à la signification indiquée avec un mélange de O à 2 équivalents du composé A1-NHR1 et 2 à O 6quivalents du composé A2-NHR2 , A1, A2, R1 et R2 ayant la signification mentionnée. 13. Procédé de préparation de colorants de cuve selon la revendication 12, caractérisé par le fait qu'on utilise des composés de formules A1NHR1 et A2NHR2, dans lequels R1 et R2 sont de l'hydrogène. 14. Procédé de préparation de colorants de cuve selon la revendication 12 ou la revendication 13 caractérisé par le fait qu'on utilise des composés de formule A1NHR1 ou A2NHR2 où A1 et/ou A2 est un reste anthraquinonique lié en position 1 ou 2. 15. Procédé de préparation de colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 12 et 13, caractérisé par le fait qu'on utilise des composés de formule A1NHR1 ou A2NHR2 où A1 et/ou A2 est un reste de 3,4-phtaloylacridone lié en position 2 ou 8. 16. Procédé de préparation de colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 12 à 15, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ un acide 2-acylamino-isophtalique, 2-acylamino-téréphtalique ou 5-acylamino-isophtalique. 17. Procédé de préparation de colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 12 à 16, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ un dichlorure d'un acide acylaminobenzènedicarboxylique ayant la formule mentionnée, où X est un reste de benzène ou de naphtalène. 18. Procédé de préparation de colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 12 à 16, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ un chlorure d'acide acylaminobenzènedicarboxylique ayant la formule indiquée, où X est un reste de thiophène ou de pyrmidine. 19. Procédé de préparation de colorants de cuve selon l'une quelconque des revendications 12 à 16, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ un chlorure d'acide acylaminobenzènedicarboxylique ayant la formule mentionnée, où X est reste d'anthraquinone lié en position 1 ou 2. 20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 16, caractérisé par le fait qu'on prépare des colorants de cuve de formule ceci en condensant des composés de: formules A1-NH2 ou A2-NH2 où A1 et A2 désignent chacun un reste anthraquinonique lié en position 1 ou 2 ou un reste de 3,4-phtaloylacridone lié en position 2 ou 8 avec un dihalogénure d'un acide de formule décrite dans la revendication 12, X étant un reste benzénique. 21. Procédé de préparation de colorants de cuve selon la revendication 20, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ des composés A1NH2 ou A 2NH2 dans lesquels le reste anthraquinonique ou le reste de phtaloylacridone porte comme substituants des atomes d'halogène ou des groupes alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, arylmercapto, arylamino, arylsulfone, alkylsulfone, carbalcoxy, carbamidique ou sulfamidique et surtout des groupes acylamino et des groupes acyle. 22. Procédé de préparation de colorants de cuve selon la revendication 20, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ un dihalogénure d'un acide ayant la formule mentionnée, le reste benzénique portant comme substituants des atomes d'halogène ou des groupes alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, hydroxy, acylamino et surtout des groupes benzoylamino ou arylazo. 23. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 22, caractérisé par le fait qu'on effectue la condensation à une température supérieure à 1000C, surtout comprise entre 130 et 1900C. 24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 23, caractérisé par le fait qu'on utilise un solvant inerte vis-à-vis des halogénures d'acide et ayant un point d'ébullition supérieur à 1000C. 25. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 24 caractérisé par le fait qu'on utilise un solvant de nature aromatique, en particulier un benzène chloré, du nitrobenzène ou du naphtalène. 26. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 25, caractérisé par le fait qu'on effectue la condensation en présence d'un agent liant les acides. 27. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 26, caractérisé par le fait qu'on utilise comme agents liant les acides une amine organique tertiaire ou un amis, surtout la pyridine ou le diiréthylformamide, ou un carbonate de métal acalin ou alcalino-terreux, un bicarbonate, un acétate ou un hydroxyde. 28. L'emploi des colorants définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 11 ou préparés selon l'une quelconque des revendications 12 à 27 pour la teinture et l'impression. 29. Les matières et articles teints conformément au procédé indiqué dans la revendication 28. 30. L'emploi des colorants définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 4 ou préparés selon l'une quelconque des revendications 12 à 27 à titre de colorants pigmentaires. 31. Les matières et articles teints conformément à la revendication 30.