Brevet FR2186190A1 — publié le 19740111

La présente invention concerne des compositions fongicides à base de chlorobenzamides substituées. Elle a trait plus particulièrement à des compositions utilisables pour la lutte contre les maladies fongiques des plantes notamment en viticulture, arboriculture, cultures céréalières, marafchères et florales, contenant comme matière active des composés de formule générale dans laquelle : R représente un radical alcoyle ou alcényle contenant de 2 à 5 atomes de carbone, ou le radical furfuryle ; X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène. Ces produits sont connus depuis longtemps en particulier pour leurs propriétés herbicides. Or, la demanderesse a maintenant découvert que ces composés présentent d'excellentes propriétés fongicides, certains iSmepossédant une action systémique, et qu'ils peuvent être utilisés comme matière active de compositions fongicides pour le traitement des plantes. Ces composés peuvent être préparés selon des procédés connus, en particulier par réaction d'un acide ou d'un chlorure d'acide chlorobenadque convenablement substitué sur une amine primaire de formule H2NR. A l'aide d'un tel procédé ont été préparés les composés suivants Point de Point fusion No R x i C2H5 Cl 107,70C 2 nC3H7 H 80 OC 3 nC3H7 C1 104,10C 4 nC H C1 103 OC 5 secC4Hg C1 112,80C 6 isoC4Hg C1 150,40C 7 -CH2-CH=CH2 C1 98,60C 8 C 2 N -cez-cll Cl 143,60C 9 -CH2 4 ) C1 110,5 C . I O Comme produits voisins, hors du domaine de l'invention ont également été préparés les composés suivants N-méthyl dichloro-3,5 benzamide (I) N-méthyl N-butyl dichloro-3,5 benzamide (Il) N-méthyl N-allyl dichloro-3,5 benzamide (III) N-propyl chloro-2 benzamide (IV) N-propyl chloro-4 benzamide (v) N-propyl dichloro-2,4 benzamide (VI) N-propyl dichloro-3,4 benzamide (VII) Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif, mais non limitatif, pour illustrer les propriétés fongicides de ces produits. Exemple 1 On étudie en serre l'action des composés selon l'invention et des produits voisins pris à titre de comparaison sur Uromyces phases xi responsable de la rouille du haricot. Pour chaque essai, on procède de la façon suivante On traite, par pulvérisation au pistolet, des plants de haricots agés de 10 à 12jours, cultivés en pots, avec une suspension contenant 0,5 g/l de la matière active à tester ; chaque test fait l'objet de deux répétitions. Au bout de 24 heures, la contamination est effectuée par pulvérisation, sur la face inférieure des feuilles, d'une suspension contenant environ 80.000 spores/cm3 du mycète parasite examiné. Les pots sont ensuite placés pendant 48 heures en cellule d'incubation à 100 % d'humidité relative et à 20 OC. On effectue le controle des plants 12 jours après l'infestation. Dans ces conditions, on observe, à la dose de 0,5 g/l - une protection totale de la culture par les composés 4,6 et7; - une très bonne protection de la culture par les composés 1, 3 et 9 alors qu'à cette même dose, les composés I à VII n'apportent aucune protection. Exemple 2 : Test in vivo sur l'oïdium du blé (Erystphe graminii Le mode opératoire est identique à celui décrit dans l'exemple 1, la contaxination etant effectuée par poudrage des feuilles à l'aide des spores ; le contrôle est effectué 10 jours après la contamination. Dans ces conditions, on observe que les composés nO 2 et 3 exercent une excellente action fongicide, alors qu'à la même dose, les composés I à VII sont inactifs. De plus, on constate que le composé n 3 a encore une excellente action fongicide à la dose de 0,25 g/l. A aucune des doses, on ne note de phénomène de phytotoxicité contraitement à ce que l'on pouvait craindre connaissant l'activité herbicide des dérivés voisins. Exemple 3 : Test sur l'oïdium du cornichon (Ersi:phe poZygoni) On obtient des résultats analogues aux résultats précédents si on étudie l'action des composés sur Erysophe polygone responsable de l'oïdium du cornichon. Exemple 4 : Test de systémie par absorption racinaire sur I'ordium du blé On sème des grains de blé dans des pots contenant de la terre franche. Au stade deux feuilles dicotylédonaires, on place le pot en subirrigation dans une coupelle remplie d'une suspension aqueuse à 0,1 g/l de la matière à tester. On réserve un témoin placé dans une coupelle remplie d'eau distillée. Au bout de 24 heures, on contamine la plante par poudrage avec des spores de Eryssphe graminis. Lors du contrôle, effectué 10 jours après la contamination, on constate qu'en utilisant le composé n 3, la plante est protégée. Ceci montre bien que le produit a éte absorbé par les racines et véhiculé jusqu'aux feuilles. Exemple 5 : Test de persistance sur l'oïdium du blé On traite, par pulvérisation au pistolet avec une suspension à 1 g/l de matière à tester, 20 pots contenant des plants de blé, un nombre égal de témoins étant conservé. Au bout de 24 heures, on contamine un pot traité et un témoin, puis on répète l'opération régulièrement. Chaque lot est contrôlé 8 jours après la contamination. Dans ces conditions, on observe que le composé n 3 protège encore totalement les plants au bout de 20 jours. Les exemples précédents montrent l'action fongicide des composés selon l'invention, ce qui est tout à fait inattendu, puisque des composés de structure chimique très voisine ne présentent pas ces propriétés. De plus, certains des composés selon l'invention ont une action de protection remarquable par son intensité, son caractère systémique et sa persistance, contre certains mycètes importants comme Ery8i:ph graminis. Les produits selon l'invention sont donc utilisables pour la lutte, à titre préventif ou curatif, contre les champignons parasites que l'on rencontre en arboriculture, viticulture, culture céréalière, culture ornementale ou culture légumière. Dans les conditions d'utilisation pratique, les doses d'emploi peuvent varier dans de larges limites selon la virulence du champignon à combattre et les conditions climatiques. D'une manière générale, des doses comprises entre 0,01 à 5 g/l de matière active conviennent bien. Pour leur emploi pratique, les produits selon l'invention peuvent être utilisés purs, mais le plus souvent, ils seront mélangés avec différents charges et adjuvants, liquides ou solides destinés à rendre leur emploi plus facile pour l'utilisateur et aussi permettre aux matières actives d'exercer au mieux leur action antiparasitaire. Les formulations ainsi réalisées peuvent être liquides ou solides, prêtes à l'emploi ou devant être diluées a l'eau ou avec un solvant organique au moment de l'emploi Parmi les formulations solides, on peut citer les poudres mouillables, les poudres pour poudrage et les granulés. Parmi les formulations liquides, on peut citer les solutions dans un solvant organique ou inorganique, les émulsions directes ou inversées, les concentrés émulsionnables, les formubs pour aérosols. Ces différentes formulations comprennent, outre la matière active, des diluants (solvants quand il s'agit de liquides, charges quand il s'agit de solides) et des adjuvants divers tels que : mouillants, défloculants, antimottants, adhésifs, agents de pénétration, etc... destinés à donner à la formulation les qualités physico-chimiques nécessaires. Des détails sur ces formulations et notamment sur les charges et adjuvants utilisables peuvent être trouvés dans l'ouvrage : E. Torgeson - Fungicides (vol. 1) chap.6 - Formulation -:Editeur : Academic Press. REVENDICATIONS 1) - Compositions fongicides caractérisées en ce qu'elles contiennent comme matière active un composé de formule dans laquelle - R représente un radical alcoyle ou alcényle de 2 à 5 atomes de carbone, ou un radical furfuryle ; - x représente un atome d'hydrogène ou d'halogène. 2) Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme matière active un composé de formule générale dans laquelle - X représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; - R représente un radical alcoyle linéaire de 1 à 3 atomes de carbone, ou un radical allyle 3) - Composition fongicide selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce qu'elle contient, comme matière active, le N-n.propyl 3,5-dichloro benzamide. 4) Procédé de lutte contre les maladies fongiques des plantes et en particulier contre celles appartenant à la famille des oïdiums et des rouilles notamment en cultures viticole, arboricole, céréalière, maraîchère ou florale, caractérisé en ce que l'on utilise, à titre préventif ou curatif, des compositions selon l'une des revendications 1 à 3.