Brevet FR2154331A1 — publié le 19730511

La présente invention a pour objet le diméthyl-2,6 pipéridino thiocarboxy m-trifluorométhylthio-anilide, de formule (I) ainsi que les sels que forme éventuellement ce composé (I) avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables. L'invention comprend également un procédé de préparation du composé (I), selon lequel on fait réagir l'isothiocyanate de m-trifluorométhylthiophényle de formule (II) avec la diméthyl-2,6 pipéridine. La réaction s'effectue à basse température, de préférence à 0 , en mettant en présence dans un solvant inerte, tel que l'éther, des quantités équimoléculaires d'isothiocyanate de m-trifluorométhylthiophényle et de diméthyl-2,6 pipéridine. La durée de la réaction est de quelques heures. On prépare l'isothiocyanate de m-trifluorométhylthiophényle (Il) en chauffant dans le chlorobenzène la m-trifluorométhylthiophénylthio-urée de formule (III) pendant une vingtaine d'heures à la température du reflux. La m-trifluorométhylthiophénylthio-urée (III) est obtenue en faisant réagir l'isothiocyanate d'ammonium sur le chlorhydrate de la X~t rifluoroDléthyl- thio-aniline. L'invention comprend enfin les usages industriels et plus particulièrement les usages pharmaceutiques du composé (I). Celui-ci possède des propriétés pharmacologiques qui justifient son emploi en thérapeutique. Peu toxique (sa DL 50 par voie orale chez la Souris est de 510 (lim4 confiance 95 % : 280 - 870) mg/kg), il possède à faible dose des propriétés anthelmintiques utiles. L'exemple ci-dessous illustre l'invention. EXEMPLE. Dans n ballon 'e 50 ml n introduit une solution a 5 g (21 mmol/g) d'isothiocyanate de m-trifluorométhylthio-aniline dans 10 1 d'éther et on la refroidit à 00. On ajoute ensuite goutte à goutte en agitant mécaniquementj une solution de 2,8 g (21 mmol/g) de diméthyl-2,6 pipéridine dans 10 ml d'éther. Durée de l'addition : 15 minutes. On agite pendant quelques heures à la température ambiante. On essore le précipité formé, on le lave à l'éther et on le sèche à l'air. On recueille ainsi 6 g (rendement = 81 %) de diméthyl-2,6 pipéridino thiocarboxy m-trifluorométhylthio-anilide, que l'on recristallise dans l'alcool; P.F. = 133-135 . Analyse : C15H19F3N2S2 (348,5) Calc. % C 51,70 H 5,50 N 8,04 S 18,40 F 16,26 Tr. % 51,54 5,50 8,12 18,52 16,28 51,67 5,52 8,18 18,43 16,25. REVENDICATIONS La présente invention a pour objet 1) = le diméthyl-2,6 pipéridinothiocarboxy m-trifluorométhylthio-anilinide de formule (I) ainsi que les sels qu'il forme éventuellement avec les acides minéraux et organiques pharmaceutiquement acceptables. 2) = un procédé de préparation du composé (I) selon lequel on fait réagir l'isothiocyanate de m-trifluorométhylthiophényle de formule (II) avec une quantité équimoléculaire de diméthyl-2,6 pipéridine. 3) = un procédé de préparation du composé (I) suivant 2) ci-dessus, selon lequel la réaction s'effectue au sein d'un solvant inerte de préférence au sein de l'éther. 4) = un procédé de préparation du composé (I) suivant 2) et 3) ci-dessus. selon lequel la réaction s'effectue à basse température, de préférence à 00. 5) = un procédé de préparation du composé (I) suivant 2), 3) et 4) ci-dessus lequel la durée de la réaction est de quelques heures. 6) = un procédé de préparation par toutes méthodes connues des sels d'addition visés en 1) que forme éventuellement le composé (I) avec les acides minéraux et organiques pharmaceutiquement acceptables. 7) = l'utilisation du composé de l'invention comme médicament anthelmintique. 8) = l'utilisation du composé (t) comme principe actif de toutes compositions pharmaceutiques renfermant en outre tous excipients appropriés à leur mise en forme pharmaceutique en vue de leur administration par les voies digestives les dites compositions pouvant également contenir d'autres substances médicamenteuses avec lesquelles le composé (I) est pharmaceutiquement et thérapeutiquement compatible.