Brevet FR2192829A1 — publié le 19740215

Parmi les composés (dl) nouveaux qui font l'objet de l'invention, sauf dars le cas où la désignation (dl) n'est pas appropriée, on citera ceux représentés par les formules (I), (II), (III) et (IV) cQ-dessous : dans lesquelles R1 est -H ou un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone; R2 est -H ou -CH3; R3 est -H ou -OH; m est un nombre entier de I à 8; et Z représente un groupement de formule : dans laquelle R4 est -(CH2)nCH3, n étant un nombre entier de O à 8, R5 est -H ou 27, R7 étant un radical alkyle inférieur de 1 à 3 atomes de carbone;R6 est -R ou -OH; et la ligne ondulée représente la configuration &alpha; ou ss ou des mélanges de celles-ci; et les sels pharmaceutiquement acceptables des composés de formules (I) à (III) dans lesquelles R1 est -H et de formule (IV) à la condition que dans les formules (I) et (II) R6 ne soit pas -OR quand n est 4 et R2 et R5 sont tous deux -R; et également à condit ion que dans la formule (IV) R6 ne soit pas -OH quand n est 4 et R5 est -H. La présente invention concerne des composés analogues aux prostaglandines et, plus particulièrement, des composés analogues aux prostaglandines répondant aux formules (I) à (IV) définies plus haut, dans lesquels la chaîne fixée à l'atome de carbone C-3 du noyau cyclopentanique contient une double liaison cis dans la position la plus proche dudit atome de carbone 0-3 (la nomenclature sera étudiée plus en détail dar la suite). Les prostaglandines ont déjà été définies comme étant des acides gras hydroxylés dont les chaînes ont 20 atomes de carbone et qui présentent l'édifice de base d'un acide prostanoSque Acide prostanorque Les prostaglandines du type qui vient d'être décrit et qui comportent un groupe hydroxylique en position C-11 et un groupe céto en position C-9 sont désignées par série PGE; celles portant un groupe hydroxylique à la place du groupe céto sont désignées par série PGF et sont également affectées du suffixe &alpha; ou ss pour indiquer la configuration du groupe hydroxylique dans ladite position.Les composés naturels sont les composés substitués d- hydroxyliques. ils peuvent contenir dans la molécule des degrés variables d'insaturation, hotamment en C-5, C-13 et C-17, cette insaturation étant également indiquée par un suffixe. Ainsi par exemple, PGE1 désigne un acide prostanoTque ayant une liaison trans-oléfinique en position 13. Pour une étude complète des prostaglandines et une définition des prostaglandines primaires, on peut se référer, par exemple1 à S. Bergstrom, "Recent Progress in Hormone Research" 22, pages 153-175 (1966) et "Science" 157. page 382 (1967) du même auteur. Les prostaglandines sont largement réparties dans les tissus des mammifères et ont été isolées à partir de sources naturelles en de très faibles quantités. De plus, on a réussi à préparer un certain nombre de prostaglandines naturelles par synthèse chimique, voir par exemple J. Am Ohem. Soc. ql, 5675 (1969), J. Am. Chem. Soc. 92, 2586 (1970) et J. Am. Chem. Soc. i , 1489-1493 (1971) et les références citées dans cet article, W.P. Schneider et autres, J. Am. Chem. Soc. 90, 5895 (1968). U. Axen et autres, Ohem. Commun. 303 (196 ) et W.P. Schneider, Ghem. Commun., 304 (1969i. En raison du large spectre de propriétés biologiques et pharmacologiques des composés de cette catégorie, les chercheurs se sont beaucoup intéressés aux composés de cette nature et, en canséquence, la demanderesse a découvert des composés nouveaux analogues aux prostaglandines et dans lesquels la channe fixée à l'atome de carbone C-3 du noyau cyclopentanique contient une double liaison cis dans la position la plus proche dudit atome de carbone C-3. Comme on l'a expliqué plus haut, la plupart des prostaglandines ont été définies en utilisant comme nomenclature de base, les acides gras hydroxylés dont la chaîne contient 20 atomes de carbone et dont l'édifice de base est celui d'un acide prostanoi- que. Cette nomenclature s'est révélée suffisante pour les prostaglandines naturelles. Cependant, en raison de l'allongement ou du raccourcissement des chaînes latérales (et de la complexité accrue des chaî- nes latérales) fixées aux atomes de carbone C-2 et C-3 du noyau cyclopentanique, ainsi qu'en raison d'autres substituants fixes sur le noyau cyclopentanique, il est évident qu'une nomenclature plus systématique devient indispensable. En conséquence, dans la suite de la présente description, les composés seront appelés des cyclopentanes substitués dans lesquels le noyau cyclopentanique sera numéroté comme suit Ainsi les composés (dl)-PGE1 de structure seront systématiquement appelés : (dl)-2-o(-(6-carboxl~-hexyl)- 3ss-(3&alpha;-hydroxy-trans-1-octényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes. Selon les conventions bien établies dans ce domaine, la chaîne fixée a l'atome/C-3 du noyau cyclopentanique de prostaglandines naturelles ayant une double liaison trans en position la plus proche de l'atome de carbone C-3 est représentée par la structure Cependant lorsque la channe fixée à l'atome de carbone C-3 du noyau cyclopentanique contient une double liaison cis en position la plus proche de l'atome de carbone C-3, il est entendu que la portion de la chaîne latérale alkylique fixée à l'atome de carbone adjacent à la double liaison (c'est-à-dire R4) est représen tée de la façon indiquée dans les formules C et D. En conséquence, la formule suivante répond à la convention ci-dessus pour repré- senteur les composés analogues aux prostaglandines de structure cis. Par exemple, les (d1)-2&alpha;-(6-carboxy-hexyl)-3ss-(3&alpha;-hydro- xy-cis-I -octényl)-4 -hydroxy-1-oxocyclopentanes sont représentés par la formule Pour ne pas indûment allonger la description, on n'a pas représenté tous les composés analogues aux prostaglandines de structure cis faisant l'objet de l'invention. Cependant, il con vient de faire remarquer que dans ces composés cis analogues aux prostaglandines, la chaîne latérale fixée à l'atome de carbone C-3 du noyau cyclopentanique présente la configuration cis comme indiqué d'une façon générale dans la formule C et, de façon plus précise, dans la formule D, plutôt que la structure trans représentée d'une façon générale dans la formule B et de façon plus spécifique dans la formule A. il convient de faire remarquer et d'ailleurs les spécialistes le comprendront aisément que les composés des formules (I) à (IV) ci-dessus ainsi que les composés (1) à ) et (1') à (6') cidessous existent sous forme de paires (dl), sauf lorsque la désignation (dl) ntest pas appropriée en raison de l'absence d'un centre asymétrique.Ainsi les paires (dl) sont un mélange d'iso- mères d et 1. Par exemple les composés de formule (I) sont enwia- lité un mélange de et du composé symétrique t De même pour éviter d'allonger inutilement la description, un seul isomère, à savoir celui analogue à l'isomère de formule (I) plutôt qu'à celui de formule (I1), sera décrit mais il reste entendu que les composés symétriques sont également englobés par la description toutes les fois que cela est approprié. On signalera également que les mélanges racémiques et les mélanges diastéréomêres sont englobés dans le cadre de l'invention. Les nouveaux composés selon l'invention et les procédés également nouveaux permettant de les préparer sont représentés schématiquement par la séquence de réactions suivante dans laquelle R2 est -H ou -CH3; R est -H ou -OH ; R ' est -H, -OC(CH3)OCH3 ou-OTHP (THP étant le groupe 2-tétrahydropyranyle) R3 est -H ou -OC(CH3)20CH3 ; R8 est un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone; m est un nombre entier de 1 à 8; Z représente un groupement de formule : dans lequel R4, est -(CH2)nCH3 (n étant un nombre entier de O à 8) R5 est -H ou R7 (R7 étant un radical alkyle inférieur de 1 à 3 atomes de carbone);R6 est -H ou -OH ; z1 est un groupement de formule : dans lequel R6 est uniquement -H et R4 et R5 sont tels que définis plus haut; Z2 est un groupement de formule : dans lequel R4 et R5 sont tels que définis plus haut; R10 est -H ou -OTHP; Z3 est un groupement de formule dans lequel R4 est tel que défini plus haut; Z4 est un groupement de formule dans lequel Ms est un radical méthanesulfonyle et R4 est tel que défini plus haut; Z5 est un groupement de formule dans lequel R4 est tel que défini plus haut; et la ligne ondulée C) représente des configurations &alpha; ou h ou leurs mélanges. Les expressions "radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone" et "radical alkyle inférieur de 1 à 3 atomes de carbone" englobent les radicaux alkyle aussi bien à chaîne droite qu'à chatne ramifiée; et la ligne en pointillé (*) représente la configuration X . Les stades de réaction et les définitions ci-dessus donnent une vue générale des procédés qu'on peut utiliser pour préparer les nouveaux composés selon l'invention. Pour une explication plus détaillée des stades de la réaction, on peut se référer utilement aux exemples eux-mêmes et aux formules et défini tions qui précèdent chaque exemple. Pour la mise en oeuvre des procédés selon l'invention, on fait réagir au stade (a) les composés de formule (1) avec un réactif nouvellement préparé de cuivre (I)-lithirlm de formule Zla (définie plus en détail dans l'exemple 1) à une température comprise entre -10C et 200C et, de préférence, entre -90 et 0 C dans de l'éther diéthylique, de l'éther méthyléthylique ou un solvant analogue, de préférence dans l'éther diéthylique, pendant une durée de 5 minutes à 24 heures et, de préférence, de 15 minutes à 1 heure, après quoi on ajoute du chlorotriméthylsilane ç une température de -78 à 0 C et on obtient les composés de formule (-1A) qu'on isole ensuite du mélange de réaction par des techniques connues. Au stade (b), on traite les composés de formule (1A) dans des conditions faiblement acides avec un acide, par exemple l'acide acétique, chloracétique ou analogue, de préférence l'acide acétique concentré à 20 , pendant une durée allant de 5 minutes à 2 heures et, de préférence, de 15 minutes à I heure et on obtient ainsi les composés de formule (3), dans lesquels R6 est uniquement -H, qu'on sépare ensuite par chromatographie en colonne ou en couche mince. Au stade (c), on fait réagir les composés de formule (1) avec un réactif nouvellement préparé cuivre(I)-lithium de formule z2a (qu'on définira plus en détail dans l'exemple 3) à une température de -100 à 200C et, de préférence, de -90 à 0 C dans de l'éther diéthylique, l'éther méthyléthylique ou analogue, de préférence éther diéthylique pendant 5 minutes à 24 heures et, de préférence, pendant 30 minutes à 4 heures pour obtenir ainsi les composés de formule (2). Au stade (d), on traite les composés de formule (2) dans des conditions faiblement acides avec un acide, par exemple l'acide acétique, chloracétique ou analogue, de préférence l'acide acétique concentré à 20 %, pendant une durée allant de 5 minutes à 2 heures et, de préférence, de 15 minutes à 1 heure et on obtient ainsi les composés de formule (3), dans lesquels R6 est uniquement -OH, qu'on sépare ensuite par chromatographie en colonne ou en couche mince. Au stade (e), on traite les composés de formule (3) dans lesquels R6 est -H ou -OH avec un agent réducteur pour convertir les 1-oxocyclopentanes en 1-hydroxycyclopentanes de formule (4). Les agents réducteurs qui conviennent sont le borohydrure de sodium, le borohydrure de zinc, etc, de préférence le borohydrure de sodium, et on effectue la réaction dans le méthanol, l'étha- nol, le propanol ou un solvant analogue, de préférence le méthanol. La température de ce stade peut varier entre -10 et 250C mais on préfère que la température initiale soit de OQC, On sépare ensuite les composés de formule (4) ainsi obtenus par chromatographie en colonne ou en couche mince. Au stade (f), on convertit les composés de formule (3) dans lesquels R3 est uniquement -OH en 4-cyclopentènes de formule (5) par un traitement rigoureux avec un acide tel que l'acide acétique, chloracétique, dichloracétique, etc, de préférence, l'acide acétique aqueux à 90 ,0 à une température de 40 à 100 O, de préférence 50 à 75 C pendant 2 à 48 heures et, de préférence, 12 à 20 heures. On sépare les composés de formule (5) ainsi obtenus par chromatographie en colonne ou en couche mince. Au stade (g), on soumet les composés de formule (5) dans lesquels R2 est seulement -E aux conditions d'une isomérisation alcaline pour obtenir des composés de formule (6). Pour la réaction d'isomérisation, on utilise une base forte, par exemple de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de potassium, etc, de préférence de l'hydroxyde de sodium normal, en présence d'un solvant tel que le méthanol, méthanol, ou le propanol, de préférence l'éthanol, à une température de 20 à 50 C et, de préférence, 35 à 4500. On préfère également que la réaction d'isomérisation soit effectuée en atmosphère inerte, par exemple sous azote, sous argon, etc.Simultanément avec l'isomérisation de la double liaison à la position 2 du noyau cyclopentanique, le groupe ester est saponifié de sorte qu'on obtient des acides 2-cyclopenténiques libres de formule (6). On sépare les composés de formule (6) par chromatographie en colonne ou en couche mince. Au stade (h), on hydrolyse les composés ainsi obtenus de formules (3), (4) et (5) pour obtenir les acides libres correspondants de formules (7), (8) et (9). l'a réaction d'hydrolyse de l'ester est effectuée par voie biologique, de préférence par voie enzymatique, en utilisant une préparation de lipase pancréatique pour cliver le groupe ester et obtenir ainsi les acides libres. On sépare les acides carboxyliques par chromatographie en colonne ou en couche mince. D'une fagon générale, les réactions représentées par c'est à-dire les stades (i), (j), (k) et (1) respectivement, sont effectuées sur un nombre limité de composés pour obtenir les compo sés de formule (12) dans lesquels R10 est uniquement -H et de formule (13), contenant tous deux une proportion plus importante (c'est-à-dire de plus de 2 ,0) de l'isomère 3t -(3o(-hydroxy). Selon le stade (i), on soumet les composés de formule (2) dans lesquels R ' est -H ou -OgHP seulement et Z est un groupement de formule dans laquelle R5 est uniquement -H, à des conditions acides douces pour obtenir les composés de formule (10). Les acides qui conviennent sont les solutions aqueuses diluées d'acide chlorhydrique, sulfurique ou phosphorique, de préférence une solution aqueuse 0,1N d'acide chlorhydrique. On effectue la réaction pendant une durée de 1 à 30 minutes et, de préférence, de 5 à 15 minutes, à une température de O à 40 C et, de préférence, à la température ambiante. Au stade (j), on traite les composés de formule (10) avec du chlorure de méthanesulfonyle pour obtenir les composés de formule (11). On effectue cette réaction dtestérification en presence d'un solvant organique convenable tel que le chlorure de méthylène, le chlorure d'éthylène, le tétrahydrofuranne, etc, de préférence le chlorure de méthylène, en présence d'une amine telle que la triéthylamine, la pyridine, etc, de préférence la triéthylamine, pendant 15 minutes à 2 heures, de préférence 30 minutes à 1 heure, à une température de -50 à 25 C, de préférence de -3O à 0 C. Au stade (k), on soumet les composés de formule (11) à une réaction de solvolyse pour obtenir les composés de formule (12). On effectue la solvolyse en utilisant, par exemple, une solution aqueuse d'acétone, de tétrahydrofuranne, de dioxanne, etc, et, de préférence, une solution aqueuse à 80 % d'acétone. La durée de la réaction peut être comprise entre 1 et 48 heures et, de préférence, entre 12 et 24 heures, la température étant de 20 à 50 C avec une préférence pour la température ambiante. On sépare les composés de formule (12) dans lesquels R10 est seulement -H par chromatographie en colonne ou ea couche mince et on obtient les isomères 3ss-(3&alpha;-hydroxy) et 3ss-(3ss-hydroxy). Au stade (i), on soumet les composés de formule (12) dans lesquels R10 est seulement -OTHP à des conditions acides modérées pour obtenir les composés de formule (13). Les acides qui conviennent sont les acides acétique, chloracétique, dichloracétique, etc, avec une préférence pour une solution aqueuse à 65 % acide acétique. On effectue la réaction pendant 1 à 48 heures et, de préférence, 10 à 24 heures à une température allant de 20 à 40 C, de préférence à la température ambiante. On sépare ensuite le mélange ainsi obtenu de composés de formule (13) par chromatographie en colonne ou en couche mince et on obtient les isoméres 3ss-(3&alpha;-hydroxy) et 3ss-(3ss-hydroxy). il va de soi qu'on peut séparer et/ou purifier l'un quelconque des mélanges isomères obtenus par un procédé approprié quelconque de séparation et/ou de purification, comme par exemple par extraction, filtration, distillation, évaporation, cristallisation, chromatographie en colonne, chromatographie en couche mince, etc. Certains exemples de procédés de séparation et/ou de purification seront donnés dans les Préparations et les Exemples ci-après. Cependant, on peut utiliser d'autres techniques équiva lentes de séparation et/ou de purification. On prépare les matières premières de formule (1) par la séquence de réactions suivante dans laquelle R2 R8, m et la ligne ondulée (S) sont tels que définis précédemment; R3,1, est -OTHP (HP étant tel que défini précédemment) et -OC(aR3)20CH3 seulement; et Ac est un groupe acyle labile usuel, de préférence acétyle. On prépare les composés de formule (') par le Drocéd général décrit par Bagli et autres, Tetrahedron Letters, 455,470 (1966). Ainsi silon remplace le 7-bromoheptar.oate d'éthyle de Bagli par un ester d'acide bromocarboxylique ayant une longueur de chaîne appropriée et un fragment ester convenable (R8 étant tel que défini plus haut), le procédé permet d'obtenir des composés posés de formule (1') dans lesquels R2 est. De même, si l'on utilise un cyclopentane substitué par le m4tyle et un ester d'acide bromocarboxylique ayant la longueur de cane approprie et un fragment ester convenable (28 étant tel que défini plus haut), notamment le 7-bromoheptanoate d'éthyle, on peut par le procédé de Bagli obtenir des composés de formule (1') dans lesquels R2 est -CH3. La conversion des composés de formule (1') en composés de formule (2') peut se faire commodément par un traitement des composés de formule (1') avec de l'acétate d'isopropényle en présence d'un catalyseur acide. On doit exécuter ce traitement dans des conditions anhydres et on opère normaleient au point d'ébullition de l'acétate d'isopropényle jusqu'à l'achèvement de la réaction, ce qui exige normalement 7 à 12 heures, On utilise normalement un excès important d'acétate d'isopropényle. On peut également remplacer l'acétate d'isopropényle par d'autres réactifs convena- bleus tels que l'anhydride acétique, l'anhydride propionique, etc. Les catalyseurs acides utilisables sont certains acides minéraux tels que l'acide sulfurique, etc, et certains acides organiques comme l'acide p-toluène-sulfonique ou l'acide oxalique. On effectue commodément la conversion des composés de formule (2') en composés de formule (3') en traitant les composées de formule (2') avec le N-bromacétamide ou le N-bromosuccinimide dans un solvant organique inerte convenable, On opère normalement à une température d'environ -10 à 25 C. On comtr8le la solution de réaction, par exemple par chromatographie en couche minceSpour s'assurer que la matière première de formule (2') est consommée avant le début de la réaction suivante. Pour convertir les composés de formule (3') en composés de formule (4') on traite le mélange de réaction contenant les composés (') avec une base convenable telle que le carbonate de lithium dans la pyridine. Ce traitement basique se fait norma lament à une température d'environ 50 à 100 C pendant 1 à 5 heurts. Pour la réaction de bromation, on peut en variante utilise ser du brome moléculaire au lieu de N-bromacétamide ou de - bromosuccinimide, dans un solvant inerte convenable tel que le chlorure de méthylène, le chloroforne, le dioxanne, le tétrachlo- rure de carbone, etc. On utilise normalement une température comprise entre -10 et 25oC. Pour convertir les composés de formule (4') en composes de fcrmule (5'), on effectue avantageusement un traitement en deux phases et on peut, par exemple, traiter le 2-(carboalcoxy- alkyl)-i-oxo-2-cyclopent')ne de forme (4') avec du N-bromosucci- nimide ou un réactif équivalent (par exemple le N-bromacétamide, le N-N-dibromacétamide, etc) dans un solvant organique inerte convenable (par exemple le tétrachlorure de carbone), opération qu'on fait suivre d'une irradiation du mélange avec une lumière d'une longueur d'onde visible et d'un traitement du produit avec du perchlorate d'argent dans un solvant organique inerte convenable en solution aqueuse.Si l'on considère ce traitement comme étant en deux phases, on effectue normalement la première phase à une température comprise entre 0 C et le point d'ébullition du solvant et pendant une durée d'environ 30 minutes à 2 heures. Les solvants organiques inertes qu'on peut utiliser sont notamment le tétrachlorure de carbone et d'autres solvants analogues. On utilise normalement une proportion molaire de N-bromosuccinimide supérieure à environ 1,2 mole par mole du dérivé de cyclo- penténone (matière première). En ce qui concerne la lumière pour l'irradiation, on peut utiliser une source quelconque de lumière visible, par exemple une lampe solaire usuelle. Pour la seconde phase de ce procédé, oh peut avantageuse- me?*t traiter le produit bromé de la première phase avec du perchlorate d'argent dans un solvant organique inerte aqueux convenable. On opère normalement à une température d'environ O à 80C, de préférence d'environ 10 à 35 C, pendant 10 minutes à 2 heures. tes solvants organiques inertes aqueux qu'on peut utiliser sont notamment des solutions aqueuses d'atétone, de tétrahydrofuranne, de dioxanne, etc. On préfère également que le produit bromé brut soit séparé du mélange de réaction de la première phase avant d'effectuer la seconde phase. Pour convertir les composés de formule (5') et composés de formule (6'), à savoir par addition du groupe éther, on peut fai re appel à une technique appropriée quelconque permettant de protéger sélectivement un groupe hydroxy par préférence c. un groupe oxo, à l'aide du groupe éther désiré. Ainsi par exemple, on peut traiter le 2-(carboalcoxy-alkyl)-4-hydroxy-1-oxo-2-cyclopentène avec l'éther désiré (par exemple l'éther isopropénylméthylique, le dihydropyrane, etc) en présence d'un catalyseur acide (par exemple l'oxychlorure de phosphore, l'acide p-toluêne-sulfonique, etc). Normalement, on opère à une température d'environ 15 à 30 C, avantageusement à la température ambiante, pendant environ 3C minutes à 4 heures.Facultativement, on peut utiliser également un solvant organique inerte bien que l'éther constitue lui-meme un solvant efficace. On peut isoler les intermédiaires et les produits, c'està-dire les composés de formules (1') à (6') par un procédé approprié quelconque de séparation ou de purification, par exemple par extraction, filtration, évaporation, distillation, cristallisation et chromatographie en couche mince. Certains procédés appropriés de séparation et d'isolement seront expliqués dans les Préparations données plus loin. Cependant, on peut utiliser d'autres techniques équivalentes de séparation ou d'isolement. On comprend aisément que la formule (1) est un composite des formules (1 t ) et (6'). On a déjà dit que les composés des formules (I) à (III) dans lesquels R1 est -H et de formule (IV) peuvent être administrés sous forme de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, c'est-à-dire de sels qui n'influent pas fâcheusement à un degré notable sur les propriétés pharmaceutiques du composé actif. Parmi les sels pharmaceutiquement acceptables qui conviennent, on citera notamment les sels de sodium, potassium, aluminium, calcium, fer, magnésium, ammonium, maléate, benzoate, acétate, etc. On peut préparer les sels par des procédés usuels, par exemple en traitant les acides libres correspondants avec environ 1 équivalent molaire d'une base pharmaceutiquement acceptable par équivalent molaire de l'acide libre. Les bases pharmaceutiquement acceptables sont, par exemple, les hydroxydes de sodium et de potassium, les carbonates de sodium et de potassium, le bicarbonate de sodium, les hydroxydes d'ammonium et de calcium, la triméthyl- amine, la triéthylamine, la tripropylamine, le -(diméthylamino) méthanol, le ss-(diéthylamino)éthanol, l'arginine, la lysine, la caféine, la procaine, etc. tTormalement, on effectue la réaction en solution aqueuse, seule ou en combinaison avec un solvant orpanique inerte miscible avec l'eau, a une température d'environ O à 30 C, de préférence à la température ambiante. Les solvants organiques inertes miscibles avec l'eau sont notamment le métha ol, méthanol, l'isopropanol, le butanol, le tétrahydrofouranne, le dioxanne, etc. On peut également prépayer les sels par un procédé usuel d'échange ionique. Les produits de structure cis analogues aux prostaglandi- nes, qu'on obtient par les procédés indiqués, en particulier les composés de formules (I) à (IV), possèdent des activités biologiques analogues à celles des prostaglandines et conviennent donc pour le traitement des mammifères dans tous les cas où l'administration des prostaglandines est indiquée. tes composés (et leurs sels pharmaceutiquement acceptables) sont des bronchodilatateurs et peuvent donc servir au traitement de mammifères pour les spasmes des bronches et dans tous les autres cas qui justifient l'administration de bronchodilatateurs puissants.Les composés sont également utiles pour lutter contre l'hypertehsion chez les mammifères ou pour pallier l'hypertension et ils ont également une activité dépressive sur le système nerveux central si bien qu'on peut les utiliser comme sédatifs. En outre, les composés sont utiles pour aider le "travail" pendant l'accouchement et aussi pour faire venir les règles ou corriger les anomalies du cycle menstruel. Les composés possèdent également des propriétés contraceptives et ils possèdent aussi des propriétés anti-inflammatoires, ce qui permet de les utiliser comme agents anti-inflammatoires. On peut administrer les composés sous des formes trams va rées, seuls ou en combinaison avec d'autres mdicements pharmaceutiquement compatibles, en particulier sous forme de composltions pharmaceutiques administrables par voie orale ou parentérale ou encore par inhalation dans le cas des bronchodilatateurs. Normalement, on administre les composés sous forme de composés tions pharmaceutiques comprenant essentiellement les composés et/ ou les sels selon l'invention et un véhicule pharmaceutique, Le véhicule peut être solide, liquide ou un aérosol dans lequel le composé et/ou le sel sont dissous, dispersés ou mis an suspension et les compositions peuvent contenir facultativement des petites doses d'agents de préservation et/ou de tampons du pH. Les agents de préservation sont notamment l'alcool benzylique et des prodits analogues. tes agents-tampons peuvent être l'accoste de sodium, les phosphates pharmaceutiques, etc. Les compositions liquides peuvent être des solutions, des émulsions, des suspensions, des sirops ou des élixirs. Les compo- sitions solides peuvent être des comprinés, des poudres, des capsules, des pilules, etc, de préférence sous forme de doses unitaires pour permettre une administration simple ou des dosages précis. Les véhicules solides appropriés sont notamment les qualités pharmaceutiques des amidons, le lactose, la saccharine so- dique, le talc, le bisulfite de sodium, etc. Pour des inhalations, les composés peuvent être administrés sous forme d'un aérosol comprenant les composés ou les sels dans un propulseur inerte en combinaison avec un cosolvant (par exemple l'éthanol) et aussi facultativement avec des agents de préservation et des agents-tampons. D'autres informations cocer- nant l'administration par inhalation des aérosols peuvent être obtenues dans les brevets E.U.A. N 2.969.691 et N 3.095.355. On administre normalement les composés en doses de 0,1 à 10 mg par kg de poids. Bien sûr le dosage réel change selon le mode d'administration, la nature de la maladie traitée et le type de patient. Les Préparations et les Exemples ci-après servent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée. A chaque fois que cela est nécessaire, on répète le procédé décrit dans une Préparation ou dans un Exemple pour obtenir une quantité suffisante de matière première pour le stade suivant. Quand il est question de température ambiante, on entend une température d'environ 200C. Le symbole 5 utilisé pour l'identification de certains composés a la même signification que la ligne ondulée (#) dans les formules. Le symbole (c) apparaissant au-dessus de la double liaison dans les formules figurant dans les Préparation 1 à 4 indique la configuration cis. Préparation 1 [Q]2Cu(I)Li et [Q]Cu(I)LiI formules dans lesquelles [Q] est (c) dans laquelle n est un nombre entier de O à 8 et R5 est -H. (a) Dans un ballon de 250 ml, on introduit 18,7 g de (dl)-1- octyn-3-ol, 84,0 g de 2,3dihydro-4H-pyrane et une goutte d'oxychlorure de phosphore. Après 16 heures, on ajoute une goutte de triéthylamine et on élimine par évaporation sous pression réduite l'excès de dihydropyrane, ce qui donne un résidu brut qu'on purifie par distillation pour obtenir 29,0 g de (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-octyne. Pareillement, en utilisant d'autres (dl)-1-alkyn-3-ols, par exemple, Cdl)-1 -hexyn-3-ol, (dl)-1-décyn-3-ol, et (dl)-1-dodécyn-3-ol, au lieu de (dl)-i-octyn-3-ol, on obtient les produits correspondants, par exemple (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-hexyne, (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-décyne, et (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-dodécyne. (b) On ajoute 22 ml de n-butyl-lithium (1,5 L) dans l'hexane à un mélange contenant 6,3 g de (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)- 1-octyne, préparée dans la partie (a) ci-dessus, dans 100 mi d'éther diéthylique à -78 C sous atmosphère d'azote et avec agitation constante. Après 30 minutes, on ajoute un mélange comprenant 15 g d'iode et 70 mi d'éther diéthylique, puis on chauffe à la température ambiante, on traite le mélange avec une solution aqueuse à 5 % de thiosulfate de sodium pour faire disparaître l'ex- cès d'iode et on obtient ainsi un système à deux phases liquide/ liquide.On sépare la couche éthérée et on lave avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, puis on évapore à siccité sous vide et on obtient un résidu brut de (dl)-1-iodo-3-(2-tétra- hydropyranyloxy)-Toctyne. De même si l'on remplace la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)- 1-octyne par les autres produits correspondants préparés selon le paragraphe (a), on obtient les résidus bruts correspondants, par exemple (dl)-1-iodo-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-hexyne, (dl)-1-iodo-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-décyne, et (dl)-1-iodo-3-( -tétrahydropyranyloxy)-1-dodécone. (c) On ajoute le résidu brut de (dl)-1-iodo-3-(2-trétrahydro- pyranyloxy-i-octyne du paragraphe (b) dissous dans 100 mi de méthanol à 20 g d'azodicarboxylate dipotassique. On ajoute lentement 15 mi d'acide acétique goutte à goutte au cours d'une heure environ.On contrôle la réaction par chromatographie en phase vapeur pour s'assurer que la réaction se poursuit jusqu'è achève- ment, puis on filtre et on concentre par évaporation sous vide à un volume d'environ 30 mi. On verse le concentre dans 300 mi d'eau, on extrait le mélange résultant avec quatre portions de 50 ml d'éther diétlylique, on combine les extraits éthérés, on évapore à siccité sous vide, on agite le résidu pendant 16 heures avec 20C ml d'un mélange aqueux à 40 % de diméthylamine et on verse dans 100 g de glace, ce qui donne un mélange e n deux phases liquide/liquide. On acidifie légèrement la phase aqueuse en ajoutant du HCl aqueux 4. On extrait le mélange avec qustre portions de 50 ml d'éther diéthylique, on combine les extraits éthé- rés et on agite avec 50 ml d'une solution ase saturée de chlorure de sodium, on évapore sous vide pour chasser l'éther solvant et on obtient un résidu qui est un composé cis-iodo-vinylique à groupe hydroxy protégé et correspondant à la matière première. Quand on remplace le résidu brut de (dl)-1-iodo-3-(2tétrahydroxypyranyloxy)-1-octyne par les autres résidus bruts obtenus dans la partie (b), par exemple les résidus bruts de (dl)-1-iodo-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-hexyne, (dl)-1-iodo-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-décyne, et (dl)-1-iodo-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-dodécyne, on obtient les résidus bruts des composés cis-iodo-vinyliques à groupe hydroxy protégé correspondants. On agite le résidu comprenant le composés cis-iodo-vinylique à groupe hydroxy protégé obtenu dans le paragraphe (c) avec 40 mi d'une solution aqueuse à 65 % d'acide dichioracétique pendant 2 heures à température ambiante et ensuite on verse sur 100g de glace. On basifie légèrement le mélange par une addition réglée d'une solution aqueuse à 15 % d'hydroxyde de sodium, on extrait avec quatre portions de 50 ml d'éther diéthylique, on combine les extraits éthérés, on concentre par évaporation sous vide et on obtient un résidu qu'on chromatographie sur un mélange contenant 25C g de gel de silice et 5 g de poudre de cuivre. L'élu- tion avec des mélanges à 10 % d'acétate d'éthyle et d'hexane permet d'obtenir le (dl)-1-iodo-cis-1-octèn-3-ol. En remplaçant le produit utilisé par les autres résidus bruts de composés cis-iodo-vinyliques à groupe hydroxy protégé provenant du paragraphe (c), on obtient les v-ols respectifs, par exemple, (dl)-1-iodo-cis-1-hexèn-3-ol, (dl)-1-iodo-cis-1-décén-3-ol, et (dl)-1-iodo-cis-1-dodécén-3-ol. (e) On ajoute une petite goutte d'oxychlorure de phosphore à un melange contenant 2,71 g de (dl)-1-iodo-cis-1-octèn-3-ol et 5 g d'éther isopropényl-méthylique. On maintient le mélange dans un réacteur clos pendant 45 minutes à température ambiante, puis on ajoute 3 gouttes de triéthylamine, on soumet le mélange résultant à une évaporation sous vide et on obtient un résidu de (dl)1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-octène. En remplaçant le tdl)-1-iodo-cis-1-octère-g-ol par d'autres 3-ols provenant du paragraphe (d), par exemple (dl)-1-iodo-cis-1-hexén-3-ol, (dl)-1-iodo-cis-1-décén-3-ol, et (dl)-1-iodo-cis-1-dodécén-3-ol, on obtient les éthers 2,2-méthoxy-propoxyliques correspondants, par exemple (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-héxène, (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décène, et (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécène. (f) On mélange 6,7 ml de n-butyl-lithium (1,5 M) dans l'hexane avec un mélange contenant 3,26 g de (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxy propoxy)-cis-i-octène, préparé dans le paragraphe (e) dans 8 ml d'hexane à -780C sous atmosphère d'argon. On agite le mélange résultant et on le maintient à -78 C sous argon pendant 30 minutes. Pendant ce temps, on prépare un second mélange contenant 2,4 g d'iodure de cuivre (I)-bis-triméthylphosphite dans 60 mi d'éther diéthylique et on maintient sous argon avec refroidissement à -78 C. A l'expiration des 30 minutes indiquées, on introduit le premier mélange dans le second mélange et on porte la température à -50 C. On contrôle périodiquement le mélange résultant de cuivre-lithium contenant le fragment octane par le test de Gilman EGilman @ Sculze, J. Am. Chem. Soc., v. 47, 2002 (1925) l et on maintient à -C jusqu'À ce que l'on obtienne un essai Gilman négatif (environ 45 minutes). En remplaçant le (dl)-i-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1- octane par d'autres éthers 2,2-méthoxypropoxyliques du paragraphe (e), par exemple (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexène, (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décène, (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécène, on obtient des mélanges de cuivre-lithium contenant les fragments de l'alcène correspondant, par exemple, hexène, décène et dodécè ne Préparation 2 [Q]2Cu(I)Li et [Q]Cu(I)LiI formules dans lesquelles dans laquelle n est un nombre entier de O à 8 et R5est R7, c'està-dire un radical alkyle inférieur de 7 à 3 atomes de carbone. (a) Dans un ballon tricol d'une contenance de i litre, muni d'une ampoule à robinet, d'un condenseur, d'un agitateur et d'un thermomètre et contenant 300 ml de tétrahydrofuranne saturé avec de l'acétylène, on introduit avec agitation 44,1 g (0,44 M) d'un complexe acétylure de lithium éthylène-dianine. On chauffe à 350C et on ajoute goutte à goutte au cours de 30 minutes 45,6 g (O,4M) de 2-heptanone dans 100 ml de tétrahydrofuranne, tout en maintenant la température à 350C. Pendant cette addition et les 30 minutes qui la suivent, on fait barboter un lent courant d'acétylène dans le mélange de réaction.On agite à température ambiante pendant 3 heures de plus, on ajoute lentement 200 nil de chlorure d'ammonium aqueux. on sépare les couches, on extrait la couche aqueuse trois fois avec 200 ml d'éther, on combine les extraits éthérés et la couche organique, on concentre sous vide et on chromatographie le résidu sur de l'alumine neutre. L'élution avec du benzène ou avec un mélange de benzène et de méthanol permet d'obtenir le (dl)-3-méthyl-1-octyn-3-ol qu'on soumet à un supplément de purification par distillation fractionnée. Si Iton remplace la 2-heptanone par d'autres 2-alcanones, par exemple 2-pentanone, 2-nonanone, et 2-undécanone, on obtient d'autres 3-méthyl-1-alkyn-3-ol, par exemple (dl)-3-méthyl-1-hexyn-3-ol, (dl)-3-méthyl-1-décyn-3-ol, et (dl)-3-méthyl-1-dodécyn-3-ol. (b) Si l'on remplace le (dl)-1-octyn-3-ol dans le procédé de la préparation 1(a) par le (dl)-3-méthyl-1-octyn-3-ol provenant de la préparation 2(a), on obtient la (dl)-j-méthyl-3-(2-ttra- hydropyranyloxy) -i -octyne. De même, si l'on remplace le (dl)-1-octyn-3-ol dans le procédé de la préparation 1(a) par d'autres 3-méthyl-1-alkyn-3- ol provenant de la préparation 2(a), par exemple (dl)-3-méthyl-1-hexyn-3-ol, (dl)-3-méthyl-1-décyn-3-ol, (dl)-3-méthyl-1-dodécyn-3-ol, on obtient les éthers 3-(2-tétrahydropyranyloxyliques) correspondants, par exemple, (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-hex me, (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-decyne, et (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-dodécyne. (c) En remplaçant la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-octyne dans le procédé décrit au paragraphe (b) de la Préparation 1, par la (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-octyne provenant du paragraphe (b) de la Préparation 2, on obtient un résidu brut de (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydroPyranvlox7)-1-octyne. De même en remplaçant la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)- -1-octyne dans la Préparation 1(b) par d'autres 2-tétrahydropyranyloxy éthers selon la préparation 2(b), par exemple (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-he2yne, (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-décyne, et (dl)-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-dodécyne on obtient les résidus bruts des composés iodo respectifs, par exemple (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-hexyne, (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-décyne, et (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy) doicyne (d) En remplaçant la (dl)-1-iodo-3-(2-tétrahydropyranyloxy)- 1-octyne dans la Préparation 1(c) par le résidu brut de (dl)-1iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-octyne de la Préparation 2(c), on obtient un résidu brut du composé correspondant cis-iodo-vinylique dont le groupe 3-méthyl-hydroxy est protégé. De même en remplaçant la (dl)-1-iodo-3-(tétrahydropyranyl oxy)-1-octyne dans la Préparation 1(c) par d'autres éthers 3méthyliques de la Préparation 2(c) par exemple (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-hexyne, (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy décpae,et (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-dodécyne on obtient les résidus brFats des composés correspondants cisiodo-vinyliques à groupe 3-méthylhydroxy protégé. (e) En remplaçant le résidu comprenant le composé cis-iodo- vinylique à groupe hydroxy protégé dans le procédé de la Préparation 1(d) par le résidu comprenant le composé cis-lodo-vinyli- que à groupe 3-méthyl-hydroxy protégé de la Préparation 2(d), on obtient le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-octèn-3-ol. De même, en remplaçant le résidu comprenant le composé cisiodo-vinylique à groupe hydroxy protég dans le procédé de la Préparation 1(d) par les résidus bruts d'autres composés cis-iodovinyliques à groupe 3--méthyl-hydroxy protégé de la Préparation 2(d), on obtient par exemple (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-hexèn-3-ol, (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-décén-3-ol, et (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-dodécen-3-ol. (f) En remplaçant le (dl)-1-iodo-cis-1-octèn-3-ol dans le procédé de la Préparation 1(e) par le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1- octèn-3-ol de la Préparation 2(e), on obtient le (dl)-1-iodo-3méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)cis-1-octène. De même en remplaçant le (dl)-1-iodo-cis-1-octèn-3-ol dans le procédé de la Préparation 1(e) par les 3-méthyl-3-ols de la Préparation 2(e), on obtient les éthers 3-(2,2-méthoxy-propoxyliques) correspondants, par exemple, (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2)2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexène, (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2X2-méthoxypropoxy)-cis-1-décènent (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécène (g) En remplaçant le (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis- 1-octène dans le procédé de la Préparation 1(f) par le (dl)-1- iodo-3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-octène de la Préparation 2(f), on obtient le mélange cuisre-lithium correspondant contenant le fragment 3-méthyl-octène. De même en remplaçant le (dl)-1-iodo-3-(2,2-méthoxy- propoxy)-cis-1-octOne dans le procédé de la Préparation 1(f) par d1 autres éthers 3-méthyl-3-(2,2-méthoxy-propoxyliques) provenant de la Préparation 2(f), par exemple, (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-t2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-héxènes (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décène, et (dl)-1-iodo-3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécène, on obtient des mélanges de cuivre et de lithium contenant les fragments correspondants 3-méthyl-alcène, pat exemple, 3-mthyl-hexène, 3-méthyl-décène, et 3-méthyl-dodécène. De façon analogue, on obtient les alkyl-alkyn-3-ols subs- titués en position 3, c'est-à-dire 3-éthyl-, 3-propyl- ou 3isopropyl-, en utilisant l'alcanone substituée par un alkyle d'un type approprié au lieu de la 2-heptanone de la Préparation 2(a). On soumet les produits ainsi obtenus successivement aux stades décrits dans les Préparations 1(a) à 1(f) pour obtenir les mélanges cuivre-lithium contenant les fragments correspondants 3alkyl-alcène. Préparation 3 [Q]2Cu(I)Li et [Q]Cu(I)LiI, formules dans lesquelles [Q] est (c) [CH=CHCH2(CH2)nCH5] dans laquelle n est un nombre entier de O à 8 et R5 et R7 sont tous deux -H, (a) Si l'on remplace la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1- octyne par la 1-octyne dans le procédé de la Préparation 1(b), on obtient la (dl)-1-iodo-i-octyne. De même si l'on remplace la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy) -1-octyne dans le procédé de la Préparation 1(b) par d'autres 1- alcynes, par exemple, la 1-hexyne, la 1-décyne, et la -dodécyne on obtient les 1-iodo-1-alcynes correspondantes, par exemple, (dl)-1-iodo-1-hexyne, (dl)-1-iodo-1-décyne, et (dl)-1-iodo1-dodécyne. (b) Si l'on remplace le résidu de (dl)-1-iodo-3-(2-tétra- hydropyranyloxy)-1-octyne dans le procédé de la Préparation 1(c) par la (dl)-1-iodo-1-octyne prépare selon 3(a), on obtient le (dl)-1-iodo-cis-1-octène De même, si l'on remplace le résidu de (dl)-1-iodo-,-(2- tétrahydropyranyloxy)-1-octyne dans le procédé de la Préparation î(c) par d'autres i-iodoalkynes, obtenues selon la Préparation 1(a), par exemple la (dl)-1-iodo-1-hexyne, la (dl)-1-iodo-1-décyne, et la (dl)-1-iodo-1-dodécyne, on obtient d'autres 1-iodo-1-alcènes par exemple (dl)-1-iodo-cis-1-héxène, (dl)-1-iodo-cis-1-décène, et Cdl)-1-iodo-cis-I-dodécène (c) A/une solution agitée de 2,38 g (0,01 M) de (dl)-1-iodocis-1-octène obtenu selon la Préparation 3(b) dans 10 ml d'éther diéthylique sec à -100C sous atmosphère d'argon, on ajoute avec agitation un fil de lithium (0,21 g, 0,03 atome-g) découpé en petits fragments (n à 2 mm). On poursuit l'agitation à -100C jusqu'à obtenir une forte réponse positive au test de Gilman (environ 2 heures).On transfère la solution de vinyl-lithium ainsi obtenue à l'aide d'une seringue dans une solution rapidement agitée d'un complexe d'iodure de cuivre (I) et de tétrakis- tri-n-butylphosphine (1,97 g, 0,003 M) dans 50 ml d'éther diéthylique sec à -780C et on obtient ainsi un mélange correspondant de cuivre-lithium contenant le fragment octène. En remplaçant le (dl)-1-iodo-cis-1-octène par d'autres i- iodo-1-alcènes de la Préparation 3(b), par exemple; le (dl)-1-iodo-cis-1-héxène, le (dl)-1-iodo-cis-1-décène, le (dl)-1-iodo-cis-1-dodécène on obtient des mélanges cuivre-lithium contenant les fragments alcènes correspondants, par exemple, hexène, décène et dodécène. Préparation 4 dans laquelle n est un nombre entier de O à 8, R5 est R7 (c'està-dire un radical sîkyle inférieur de i à 3 atomes de carbone). (a) A une solution de 22,8 g (0,2 IE) de 2-heptanone dans 400 mi d'éthanol, refroidie à 0 C, on ajoute 6,8 g (0,72 eq.) de borohydrure de sodium par petites doses. On maintient le mélange à la température ambiante pendant 1 heure, on ajoute 200 ml d'eau, on extrait la solution avec trois portions de 20C ml d'éther diéthylique, on lave les couches éthérées combinées avec de l'eau, on sèche sur du sulfate de magnésium, on élimine l'éther sous vide et on obtient un produit brut, le (dl)-2-heptanol, qu'on puri fie ensuite par distillation fractionnée. En remplaçant la 2-heptanone par d'autres alcanones, par exemple la 2-pentanone, la 2-nonanone, la 2-undécanone on obtient d'autres 2-alcanols, par exemple, le (dl)-2-pentanol, le (dl)-2-nonanol, le (dl)-2-undocanol. (b) On ajoute lentement 5,8 g (0,05 r) de (dl)-2-heptarol, préparé dans la préparation 4(a), dissous dans 1C ml d'éther diéthylique à une solution de 6,8 g (0,05 ixI) de trichlorure de phosphore et 20 ml d'éther diéthylique. Après la diminution du déga- gement vigoureux initial de gaz chlorhydrique, on chauffe doucement le mélange jusqu'à l'arret du dégagement, puis on refroidit et on verse sur de la glace. On lave la solution éthérée avec de l'eau et avec du carbonate de sodium aqueux, on sèche sur du sulfate de sodium, on élimine l'éther sous vide et on obtient du (dl)-2-chloroheptane qu'on purifie par distillation fractionnée. De même si l'on remplace le (dl)-2-heptanol par d'autres 2-alcanols provenant de la préparation 4(a), par exemple, le (dl)-2-pentanol, le (dl)-2-nonanol, le (dl)-2-undécanol On obtient d'autres 2-chioralcanes, par exemple, le (dl)-2-chloropentane, le (dl)-2-chlorononane, le (dl)-2-chloroundécane. (c) On munit un ballon tricol de 100 ml d'un agitateur, d'une ampoule à robinet contenant 0,3 mole de chlorure de vinyle (P.n.- 14 C) préparablement refroidi à -700C, à'un thermomètre et d'un tube pour la sortie du gaz. On place dans ce ballon C,2 mole de (dl)-2-chloropentane et on refroidit à -200C, puis on ajoute avec agitation 0,5 g de poudre de chlorure d'aluminium et environ 1,5 g de chlorure de vinyle liquide.Après le début de la réaction exothermique, on maintient la température entre -15 et -200C, on ajoute le restant du chlorure de vinyle par portions de 1 g dans l'intervalle indiqué de températures, puis on retire le bain de refroidissement, on agite pendant 15 minutes de plus, on verse le mélange dans de l'acide chlorhydrique froid dilué, on lave la couche organique avec une solution sature de chlorure de sodium, on sèche sur du sulfate de magnésin. anhydre, on élimine sous vide ltexcès éventuel de chlorure de vinyle, on introduit aussi rapidement que possible le produit brut dans une suspension agitée de 0,7 mole de sodamide dans 500 ml d'ammoniac liquide (préalablement préparée) et on poursuit l'agitation pendant 1 heure.On laisse l'ammoniac s'évaporer, on ajoute rapidenent au résidu 300 g de glace pilée, on sépare la couche organique, on lave avec de l'acide sulfurique dilué, puis avec de l'eau glacée et on sèche sur du sulfate de sodium. Une di stillation soigneusement rglée permet d'obtenir la (dl)-3-méthyl-1-octyne. Si l'on remplace le (dl)-2-chlorohept'ane par d'autres 2chloralcanes (préparation 4(b)), par exemple, le (dl)-2-chloropentane, le (dl)-2-chlorononane, le (dl)-2-chlorundécane on obtient d'autres 3-méthyl-1-alkynes, par exemple (dl)-3-méthyl-1-hexyne, (dl)-3-méthyl-1-décyne, et (dl)-3-méthyl-1-dodécyne. La réaction décrite est analogue à celle étudiée par J.H. van Broom et autres, dans Rec. trav. Chim., v. 84, p. 38 (1965). (d) En remplaçant dans le procédé de la Préparation 1(b), la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-octyne par la (dl)-3-méthyl-1octyne provenant de la Préparation 3(c), on obtient un résidu brut de (dl)-1-iodo-3-méthyl-1-octyne. De meame en remplaçant la (dl)-3-(2-tétrahydropyranyloxy)- 1-octyne dans le procédé de la Préparation -'(b) par d'autres 3méthyl-1-alkynes de la Préparation 4(c), par exemple, la (dl) -3-méthyl-i -hexyne, la (dl)-3-méthyl-1-décyne, et la (dl)3-méthyl-1-dodécyne on obtient des résidus bruts des 1-iodo-3-méthyl-1-alkynes respectives, par exemple, la (dl)-1-iodo-3-méthyl-1-hexyne, la (dl)-1-iodo-3-méthyl-1-décyne, et la (dl)-1-iodo-3-méthyl-1-dodécyne. (e) Si l'on remplace le résidu brut de (dl)-1-iodo-3-(2- tétrahydropyranyloxy)-l-octyne dans la Préparation 1(c) par le résidu brut de (dl)-1-iodo-3-méthyl-1-octyne provenant de la Pr-paration 4(d), on obtient le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-octène correspondant. De même si l'on replace les résidus de (dl)-iodo-3-(2- tétrahydropyranyloxy)1-octyne par d'autres résidus de 1-iodo-3 méthyl-alkynes provenant de la Préparation 4(d), dans le procédé de la Préparation 1(c), on obtient les 1-iodo-3-méthyl-1-alcènes correspondants, par exemple, le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-hexène, le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-décène, et le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-dodécène. (f) Si l'on remplace le (dl)-1-iodo-cis-octène dans la Préparation 3(c) par le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-octène de la Préparation 4(e), on obtient le mélange correspondant de cuivrelithium contenant le fragment 3-méthyl-octène. De même, en remplaçant le (dl)-1-iodo-cis-1-octène dans le procédé de la Préparation 3(c) par d'autres 1-iodo-3-méthyl-alcè- nes de la Préparation 4(e), par exemple, le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-hexène, le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-décène, et le (dl)-1-iodo-3-méthyl-cis-1-dodécène On obtient les mélanges de cuivre-lithium correspondants contenant les fragments respectifs de n-alkyl-alcène par exemple le 3-méthyl- hexène, le 3-méthyldécène, et le 3-méthyldodécène. De façon analogue, on obtient des alkynes substituées en position 3, c'est-à-dire 3-éthyl-, 3-propyl- ou 3-isopropyl-, en utilisant l'alcanone substituée par le radical alkyle approprié au lieu de la 2-heptanone dans la Préparation 4(a). On soumet les produits ainsi obtenus aux traitements successifs décrits dans les Préparations 3(b), 4(c), 1(b), 1(c) et n(c) pour obtenir les mélanges de cuivre-lithium contenant les fragments 3-alkyl-alcènes Préparation 5 (a) Composés de formule (1') en composés de formule t2'). Cette préparation décrit des procédés pour pur parer des 1-acyloxy-2-(carboalcoxy-alkyl)-1-cyclopentènes. Cn ajoute 26,5 g de 2-(6-carbométhoxyhexyl)-1-oxo-cyclopentane à 250 ml d'acétate d'isopropényle contenant 0,4 ml d'acide sulfurique concentré. On distille le mélange lentement pendant 2,5 heures, on refroidit à la température ambiante et on verse dans une solution aqueuse saturée e bicarbonate de sodium a la température de la glace. On extrait le mélange avec du chlorure de méthylène, on lave l'ex- trait avec de l'eau puis on lave avec de la saumure saturée, on sèche sur du sulfate de sodium anhydre, on évapore à siccité et On obtient un résidu brut de 1-acétoxy-2-(6-carbométhoxy-hexyl)- 1-cyclopentène qu'on purifie parune distillation sous vide poussé Par le même procédé mais en utilisant, comme matières premières, les 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo-cyclopentanes correspondants, on obtient les composés représentatifs suivants 1-acétoxy-2-(6-carboéthoxy-hexyl)-1-cyclopentène, 1-acéto y-2-(6-carbohexoxy-hexyl)-1-cyclopentène, 1-acétoxy-2-(2-carbométhoxy-éthyl)-1-cyclopentène, 1-acétoxy-2-(2-carboéthoxy-éthyl)-1-cyclopentène, 1-acétoxy-2-(2-carbohexoxy-éthyl)-1-cyclopentène, 1-acétoxy-2-(8-carbométhoxy-octyl)-1-cycloventène, 1-acétoxy-2-(8-carboéthoxy-octyl)-1-cyclopentène, et 1-acétoxy-2-(8-carbohexoxy-octyl)-1-cyclopentène. Par le même procédé mais en utilisant les 2-(carboalcoxy alkyl)-3#-méthyl-1-oxocyclopentanes (1', R=-CH3) correspondants, on obtient les 1-acétoxy-2-(carboalcoxy-alkyl)-3#-méthyl-1-cyclo pentènes (2',R2=-CE3). (b) Composés de formule (2') en composés de formule (4'). Cette préparation décrit des procédés pour préparer les 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo-2-cyclopentènes. Dans cette préparation, on dissout 20,1 g de 1-acétoxy-2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1 cyclopentène brut provenant de la Préparation 5(a) dans 180 ml de tétrahydrofuranne et 20 ml d'eau, puis on refroidit à 0 C sous azote. On ajoute 11 g de N-bromacétamide, on controle la réaction par chromatographie en couche mince et on laisse au repos jusqu'à ce que la réaction soit terminée. On verse le mélange dans de l'eau et on extrait avec du chlorure de méthylène. On ajoute 150 ml de pyridine et 3 g de carbonate de lithium à l'extrait au chlorure de méthylène, puis on concentre par évaporation sous pression réduite pour éliminer la majeure partie du chlorure de méthylène.On agite le concentré à 900C sous azote pendant 1 heure et on contrôle par chromatographie en couche mince pour s 'assurer que la réaction est complète. On refroidit à la température ambiante, on verse dans de l'eau et on extrait avec du chlorure de méthylène puis on lave l'extrait avec de l'eau, ensuite avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on sèche sur du sulfate de sodium, on évapore à siccité et on obtient un résidu brut de 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène qu'on purifie par distillation sous vide poussé. On dissout ce produit dans 350 ml de méthanol et on ajoute une solution contenant 4,5 g de chlorhydrate de semicarbazone et 5 g de pyridine dans 40 ml d'eau. On agite ci température ambiante pendant 2 heures, on verse dans de l'eau, on filtre et on lave le précipité dans de l'hexane. On combine le filtrat et les liqueurs de lavage et on extrait à quatre reprises avec de l'hexane. On combine les extraits et on lave avec de l'eau, puis on lave avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on seche sur du sulfate de sodium et on évapore à siccité pour obtenir du 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2- cyclopentène pur. Par le même procédé mais en utilisant comme matière première les produits correspondants de la Préparation 1(a), on obtient les composés représentatifs suivants : 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène, 2-(6-carbohexoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène, 2-(6-carbométhoxy-éthyl)-1-oxo-2-cyclopentène, 2-(2-carboéthoxy-éthyl)-1 -oxo-2-cyclopentène, 2-(2-carbohexoxy-éthyl)-1-oxo-2-cyclopentène, 2-(8-carbométhoxy-octyl)-1-oxo-2-cyclopentène, 2-(8-carboéthoxy-octyl)-1-oxo-2-cyclopentène, et 2-(8-carbohehoxy-octyl)-1-oxo-2-cyclopentène. De façon analogue, en utilisant le même procédé mais les divers 1-acétoxy-2-(carboalcoxy-alkyl)-3 méthyl-i-cyclopehtènes correspondants (R',R2=-CH3) préparés selon la Préparation 5(a), on obtient les 2-carbalcoxy-alkyl)-3-méthyl-1oxo-2-cyclopentènes (4', R=-CH3). (c) Composés de formule (4') en composés de formule (6') dans lesquels R " est -OC(CH3)20CH3. Cette préparation décrit les procédés pour préparer les éthers 4#-(2,2-méthoxypropoxyliques) de 2-tcarboalcoxy-alkyl)-1- oxo-2-cyclopentbne. Dans cette préparation, on irradie avec de la lumière visible (à Laide d'une lampe Photo-Flood de 130 watts) pendant 20 minutes à 0 C sous azote un mélange contenant 4,23 g de 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène obtenu selon la préparation 5(b) et 3,36 g de N-bromosuccinimide dans 100 ml de tétrachlorure de carbone.On laisse le mélange se refroidir à la température ambiante, on filtre et on évapore le filtrat rsul- tant à siccité sous vide, On ajoute 50 ml d'un mélange d'acétone et d'eau (1:1 en volume) contenant 5 g de perchlorate d'ayant au résidu et on laisse le mélange au repos pendant 20 minutes t la température ambiante. On concentre le mélange par évaporation sous pression réduite pour éliminer la majeure partie d'acétone, puis on extrait le concentré quatre fois avec des portions de 100 ml d'acétate d'éthyle.On combine les extraits et on les lave successivement avec 30 ml d'une solution aqueuse à 5 I de bicarbonate de sodium et 3C ml d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. On élimine l'acétate d'éthyle (solvant) par évaporation sous vide et on obtient un résidu qu'on purifie par chromatographie sur une colonne de gel de silice en utilisant comme éluants des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane, ce qui permet d'obtenir le produit pur de formule (5'), à savoir le (dl)-2 (6-carbométhoxyhexyl)-4t-hvviroxnr-1-oxo-3-cyclopentène. On dissout 240 mg de ce dernier produit dans 5 ml de bennè- ne contenant 200 mg d'éther isopropényl-méthylique à température ambiante. On ajoute une petite goutte d'oxychlorure de phosphore et on laisse au repos pendant 2 heures à température ambiante. On ajoute une goutte de triéthylamine, on verse le mélange dans de l'eau, on extrait avec du benzène, on lave l'extrait benzénique successivement avec de l'eau et une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on sèche sur du sulfate de sodium, on évarore sous vide pour éliminer l'excès de solvant et on obtient un résidu de (dl)-2-(6-carbométhoxy-hexyl)-48-(2,2-méthoxypropo y) oxo-2-cyclopent ène0 Par le meme procédé mais en utilisant les produits correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo-2-cyclopentènes de la Prépa- ration 5(b) comme matières premières, on obtient les composés représentatifs suivants (dl)-2-(6-carboéthoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1 oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(6-carbohexoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(2-carbométhxoxy-éthyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1oxo-2-cyclopent ène, (dl)-2-(2-carboéthoxy-éthyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(2-carbohexoxy-éthyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(2-carbométhoxy-octyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-10xo-2-cyc lopent ène, (dl)-2-(8-carboéthoxy-octyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène, et (dl)-2-(8-carbohexoxy-octyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène. De façon analogue mais en utilisant les 2-(carboalcoxyalkyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentènes (4', R=-CH3) selon la Préparation 5(b), on obtient les (dl)-2-(carboalcoxyalkyl)-3-méthyl- 4#-(2,2-méthoxy-propoxy)-2-oxo-2-cyclopentÈnes (6', R =-CH3), les composés de formule 5' (R =-CH3) étant obtenus comme intermédiaires. (d) Composés de formule (5') en composés de formule (6') dans lesquels R " est -OTHP. Cette préparation décrit des procédés permettant d'obtenir des Vers 4#-tétrahydro-pyraniliques de 2-(carboalcoxy-altyl)- 1-oxo-2-cyclopentènes. On prépare comme décrit dans la Préparation 5(c) 2,6 g de (dl)-2-(6-carbométhoxy-hexyl)-4#-hydroxy-1- oxo-2-cyclopentène et on les dissout dans 50 ml de benzine contenant 2 ml de dihydropyrane à température ambiante. On ajoute une petite goutte d'oxychlorure de phosphore et on agite le mélange résultant pendant 1,5 heure .On ajoute une goutte de triéthyl- amine, on verse le mélange dans l'eau, on extrait avec du benzène, on lave l'extrait successivement avec de l'eau et une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, on sèche sur du sulfate de sodium anhydre, on évapore sous vide pour chasser l'excès de solvant et on obtient un résidu de (dl)-2-(6-carbométhoxyhexyl)-4#- (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxo-2-cyclopentène qu ' on purifie par chromatographie sur du gel de silice en éluant avec des mélanges gradués d'acétate d'éthyle et d'hexane. Par le même procédé mais en utilisant comme matière première, le précurseurs correspondants (dl)-2-(carboalcoxy-alkyl)-4# hydroxy-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient les composés représentatifs suivantes : (dl)-2-(6-carboéthoxy-hexyl)-4i-(2-tétrahydropyranyl-oNny) 1-oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(6-carbohexoxy-hexyl)-4*-(2-tétrahydropyranOTl-oxy) - -oxo-2-cclopentène, (dl)-2-(8-carbométhoxy-éthyl)-4#-(2-tétrahydropyranyl-oxy) -1-oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(8-carboéthoxy-éthyl)-4#-(2-tétrahydropyranyl-oxy) -1-oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(8-carbohexoxy-éthyl)-4#-(2-tétrahydropyranyl-oxy) 1-oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(8-carbométhoxy-octyl)-4#-(2-tétrahydropyranyl-oxy) 1-oxo-2-cyclopentène, (dl)-2-(8-carboéthoxy-octyl)-4#-(2-tétrahydropyranyl-oxy) I -oxo-2-cyclopentène, et (d)-2-(8-carbohexoxy-octyl)-4#-(2-tétrahydropyranyl-oxy) 1-oxo-2-cyclopentène. Par le même procédé mais en utilisant respectivement les (dl)-2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl-4 -hydroxy-1 -oxo-2-cyclopen- tènes (5',R2 =-CH3)préparés selon la préparation 5(c), on obtient le (dl)-2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl-4#-(2-tétrahydropyranyloxy) 1-oxo-2-cyclopentène (6', R =-CH3). Préparation 6 Cette préparation décrit des procédés pour former des compositions de lipases pancréatiques utilisables pour le clivage de groupes esters dans les carboalcoxy-alkyl-cyclopentanes. Dans cette préparation, on met en suspension 10 g de lipase pancréatique brute [voir Biochem, Biophysics Acts., v. 23, p. 264 (1957)] dans 65 ml d'eau à OOC, On agite pendant 1 heure à 0 C puis on soumet à une centrifugation pendant 20 minutes à 10.000 x g. On sépare le liquide qui surnage et on le conserve à 0 C pour usage ultérieur. On remet le précipité en suspension dans-65 ml d'eau à OOC et on effectue une seconde centrifugation comme précédemment. On sépare le liquide qui surnage et on le combine avec le liquide surnageant précédemment obtenu, puis on verse le tout dans 130 ml d'une solution aqueuse saturée de sulfate d'ammonium à OOC, avec agitation et on laisse au repos pendant 5 minutes. On effectue la centrifugation du mélange pendant 20 minutes à 10.000 xg. On décante le liquide surnageant, on recueille le précipité, on dissout dans une quantité d'eau suffisante pour obtenir 125 ml de solution. On ajoute 15 ml d'une solution aqueuse saturée de sulfate d'ammonium et on obtient ainsi une suspension qu'on soumet à une centrifugation pendant 20 minutes à 10.000 x g.On recueille le liquide qui surnage et on traite avec 100 ml de sulfate d'ammonium saturé pour obtenir une seconde suspension qu'on divise en deux portions égales. On soumet chaque portion à une centrifugation pendant 20 minutes à 10.000 x g et dans chaque cas, on met au rebut le liquide qui surnage (décantation) et on recueille le précipité. On stocke chaque précipité à 4 C avat utilisation. On prépare immédiatement avant usage la composition de clivage de l'ester de lipase pancréatique en dissolvant l'un des précipités dans 25 ml d'une solution aqueuse 0,1 M de chlorure de so- dium et une solution de 0,05 M de chlorure de calcium, puis on règle le pH à 7,2 par addition minutieuse (c'est-à-dire par titrage) d'une solution aqueuse 0,1 M d'hydroxyde de sodium. EXEMPLE 1 Stade (a) formules dans lesquelles R2 est -H ou -CH3; R3 est -H ou -OC(CH3)OCH3; R "' est -H ou -OC(CH3)2OCH3; R8 est un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone; m est un nombre entier de 1 à 8; Zia est un mélange constitué d'isomères (dl) répondant aux formules : [Q]2Cu(I)Li et [Q]Cu(I)LiI dans lesquelles [Q] est le groupe dans lequel n est un nombre entier de O à 8; R5 est -H ou R7, R7 étant un radical alkyle inférieur de 1 à 3 atomes de carbone; et z1 est un groupe de formule t dans laquelle R4 est -(CH2)nCH3 n étant tel que défini plus haut, R5 est tel que défini ci-dessus, R est seulement -H; et la ligne ondulée (#) représente la configuration &alpha; ou p ou un mélange des deux. (a) A un réactif fratchement préparé d'octène-cuivre (I)- lithium, selon la préparation 3(c), agité pendant 10 minutes à -780C, on ajoute à l'aide d'une seringue 1,12 g (0,005 M) de 2 (6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène dans 3 ml d'éther diéthylique et on agite à -78 C pendant 30 minutes0 On ajoute 5 ml de chlorotriméthylsilane, on laisse revenir à la température ambiante et on verse dans un mélange de 100 ml d'eau, 70 g de glace, 3 mi de triéthylamine et 100 ml d'hexane.On sépare la couche organique et on extrait la couche aqueuse deux fois avec des portions de 5 ml d'hexane. On combine les extraits dans l'he xane, on lave deux fois avec 50 ml d'une solution saturée de bicarbonate de sodium, puis deux fois avec 50 ml de chlorure de so- dium saturé, on sèche sur du sulfate de magnésium, on élimine le solvant sous vide et on obtient ainsi l'éther 3-(octényl)-1-tri- méthylsilyloxylique qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 2(a). (i) De façon analogue, on utilise à la place du réactif indiqué (octène-cuivre(I)-lithium) d'autres réactifs d'alcènecuivre (I)-;ithium fratchement préparés comme indiqué dans la préparation 3(c), par exemple les réactifs hexène-, décène- et dodécène-cuivre(I)-lithium, ainsi que du 2-(6-carbométhoxyhexyl)1-oxo-2-cyclopentène pour obtenir les éthers correspondants 3 (alcényl)-1-triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3 (hexényl)-, 3-décényl- et 3-(dodécényl)-1-triméthylsilyloxyliques (ii) De façon analogue, on utilise d'autres 2-(carboalcoxyalkyl)-1-oxo-2-cyclopentènes avec les divers réactifs d'alcène- cuivre(I)-lithium, selon la Préparation 3(c) et on obtient les éthers 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(alcényl)-1-triméthylsilyloxyli- ques correspondants. (b) Si l'on remplace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclo- pentène dans le procédé de l'exemple 1(a) par le 2-(6-carbométhoxyhexyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient l'éther 3 (octényl)-3 Oc -méthyl-1-triméthylsilyloxylique correspondant qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'e2em- ple 2(b). (i) De façon analogue, on remplace le réactif d'octènecuivre(I)-lithium par d'autres réactifs nouvellement préparés d'alcénYl-cuivre(I)-lithium obtenu selon la Préparation 3(c) par exemple les réactifs hexène-, décène- et dodécène-cuivre(I)-lithium, et on utilise du 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-1-oxo- 2-cyclopentène, pour obtenir les éthers 3-(alcényl)-3 A -méthyl- 1-thriméthylsilyloxyliques par exemple les éthers 3-(héxényl)-. 3-(décényl)- et 3-(dodécényl)-3&alpha;-méthyl-1-triméthylsilyloxyli ques. (ii) De même, on utilise avec les réactifs alcène-cuivre (I)- lithium selon la préparation 3(c) dtautres 2-(carboalcoxy-alkyl)- 3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentènes et on obtient les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(alcényl)-3&alpha;-méthyl-1-triméthyl silyloxyliques. (c) Si lton remplace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2- cyclopentène dans le procédé de l'exemple 1(a) par le 2-(6-carbo méthoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène obtenu selon la préparation 5(c), on obtient l'éther correspondant 3-(octényl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxylique qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 2(c). (i) Pareillement, on utilise d'autres réactifs alcènecuivre(I)-lithium obtenus selon la Préparation 3(c), par exemple les réactifs hexène-, décène- et dodécène-cuivre(I)-lithium en remplacement du réactif octène-cuivre(I)-lithium ainsi que le 2 (6-carbométhoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopen tène pour obtenir les éthers correspondants 3-(alcényl)-4d -(2,2- méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(hexényl)-, 3-(décényl)- et 3-(dodécényl)-4 -(2,2-méthoxypro- poxy)-1-triméthylsilyloxyliques. (ii) De même, d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-4 -(2,2méthoxy-propoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes utilisés avec les réactifs respectifs d'alcène-cuivre(I)-lithium selon la préparation 3(c) permettent d'obtenir les éthers 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(alcényl)- 4&alpha;-(2,2-méthoxy-propoxy)-1-triméthylsilyloxyliques correspondants (d) Si l'on remplace dans le procédé de l'exemple 1(a) le 2-(6- carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène par le 2-(6-carbométhoxy hexyl)-3-méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène de la Préparation 5(c), on obtient l'éther correspondant 3-(octényl) 3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxylique qu'on utilise sans aucune autre purification dans l'exemple 2(d). (i) Pareillement, on utilise d'autres réactifs nouvellement préparés d'alcène-cuivre(I)-lithium, provenant de la Préparation 3(c), par exemple l'hexène, décène et dodécène-cuivre(I)-lithiwn à la place de l'octène-cuivre(i)-lithium ainsi que du 2-(6-carbo méthoxy-hexyl)-3-méthyl-4 -(2 ,2méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopen tène, pour obtenir les éthers correspondants 3-(alcényl)-3&alpha;- méthyl-4o &alpha; -(2, 2-méthoxypropoxy)-1 -triméthylsilyloxyliques, par exemple l'éther 3-(hexényl)-, 3-(décényl)- et 3-(dodécényl)-3- méthyl-4N -(2,2-méthoxy-propoxy)-1-triméthylsilyloxyliques. (ii) Pareillement, d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl 4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène utilisés avec les réactifs correspondants alcène-cuivre(I)-lithium provenant de la Préparation 3Cc) permettent d'obtenir les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(alcényl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxy- propoxy)-1-triméthyl-silyloxyliques. (e) Si lton utilise du 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclo- pentène et si lton remplace le réactif octène-cuivre(I)-lithium de l'exemple 1(a), par le réactif 3-méthyl-1-octène-cuivre(I)- lithium fratchement préparé selon la Préparation 4(f), on obtient l'éther correspondant 3-(3-méthyloctényl)-1-triméthylsilyloxyli que correspondant qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 2Ce)0 (i) Si l'on remplace le 3-méthyl-octène-cuivre(I)-lithium ci-dessus par d'autres réactifs nouvellement préparés de 3-méthylalcène-cuivre(I)-lithium, préparés de la façon décrite dans la Préparation 4(f), par exemple le réactif 3-méthyl-hexène-, 3 méthyl-décène-, et 3-méthyl-dodécène-cuivre(I)-lithium et qu'on utilise le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient les éthers 3-(3-méthyl-alcényl)-1-triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-C3-méthyl-hexényl)-, 3-(3-méthyl-décényl)- et 3-(3-méthyl-dodécényl)-1-triméthylsilyloxyliques. (ii) D'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo-2-cyclopentènes utilisés avec les réactifs respectifs 3-méthyl-alcène-cuivre(I) lithium, selon la Préparation 4(f), permettent d'obtenir les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(3-méthyl-alcényl)1-triméthylsilyloxyliques. (iii) Pareillement, le remplacement du réactif 3-méthyl octbne-cuivre(I)-lithium par d'autres réactifs 3-alkyl-alcényl- cuivre(I)-lithium c'est-à-dire les réactifs 3-éthyl-, 3-propylet 3-isopropyl-alcényl-cuivre(I)-lithium selon la Préparation 4Cf) et l'utilisation du 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo-2-cyclopentène approprié permettent d'obtenir les éthers correspondants 2-(carbo- alcoxy-alkyl)-3-(3-alkyl-alcényl)-1-triméthylsilyloxyliques. (f) Si l'on utilise du 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-1- oxo-2-cyclopentène et si l'on remplace l'octène-cuivre(I)-lithium dans l'exemple î(a) par le réactif 3-méthyl-octène-cuivre(I)- lithium nouvellement préparé selon la Préparation 4(f), on ob tient 1 éther correspondant 3-(3-méthyl-octène)-3 o' -méthyl-1- triméthylsilyloxylique qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 2(f). (i) Si l'on remplace le 3-méthyl-octène-cuivre(I)-lithium ci-dessus par d'autres réactifs fraîchement préparés de 3-méthyl alcène-cuivre(I)-lithium de la Préparation 4(f), par exemple 3méthyl-hexène-, 3-méthyl-décène- et 3-méthyl-dodécène-cuivre(l)- lithium et qu'on utilise le 2-(6-carbométhoxy-hexyl-3-méthyl-1- oxo-2-cyclopentène, on obtient les éthers respectifs 3-(3-méthyl alcényl)-3oc -methyl-1-triméthoxysilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(3-méthyl-hexényl)-, 3-(3-méthyl-décényl)- et 3-(3 méthyldodécényl)-3&alpha;-méthyl-1-triméthylsilyloxyliques. (ii) Pareillement, on peut utiliser d'autres 2-(carboalcoxyalkyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentènes avec les réactifs 3-méthyl alcène-cuivre(I)-lithium selon la Préparation 4(f), pour obtenir les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(3-méthyl- alcényl)-3 -méthyl-I -triméthylsilyo3Çyliques . (iii) De façon analogue, le remplacement de 3-méthyl-octène cuivre(I)-lithium par d'autres réactifs 3-alkyl-alcényl-cuivre(I)- lithium, c'est-à-dire les réactifs 3-éthyl-, 3-propyl- et 3-iso propyl-alcényl-cuivre(I)-lithium de la Préparation 4(f) et l'utilisation du 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentène approprié permettent d'obtenir les éthers correspondants 2-(carbo- alcoxy-alkyl)-3-(3-alkyl-alcényl)-3&alpha;-méthyl-1-triméthylsilyloxy- liques. (g) En utilisant le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxy- propoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes préparé selon la Préparation 5(c) et en remplaçant l'octène-cuivre(I) lithium de l'exemple 1(a) par un autre réactif nouvellement préparé de 3-méthyl-octène-cuivre (I)-lithium, selon la préparation 4(f), on peut obtenir l'éther correspondant 3-(3-méthyl-octényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1- triméthylsilyloxylique qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 2(g). (i) On peut remplacer le 3-méthyl-octènecuivre(I)-lithium ci-des sus par d'autres ré actifs 3-méthyl-alcène-cuivre(I)-lithium décrits dans la Préparation 4(f), par exemple le 3méthyl-hexène-, 3-méthyl-décène ou 3-méthyl-dodécène-cuivre(I)-lithium et on peut utiliser le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène pour obtenir les éthers correspondants 3-(3 méthyl-alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyli ques, par exemple les éthers 3-(3-méthyl-hexényl)-, 3-(3-méthyl décényl)- et 3-(3-méthyl-dodécényl)-4 cc-(2 ;2-méthoxypropoxy)-1- triméthylsilyloxyliques. (ii) De façon analogue, l'utilisation d'autres 2-(carboalco xy-alkyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes en combinaison avec les réactifs appropriés 3-méthyl-alcène-cuivre(I)- lithium de la Préparation 4(f) permet d'obtenir les éthers correspondants de 2-(carboalkyl)-3-(3-méthyl-alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxy- propoxy)-1-triméthylsilyloxyliques. (iii) De façon analogue, le remplacement du 3-méthyl-octène cuivre(I)-lithium par d'autres réactifs 3-alkyl-alcényl-cuivre(i) lithium, c'est-à-dire les réactifs 3-éthyl-, 3-propyl- et 3-isopropyl-alcényl-cuivre(I)-lithium selon la préparation 4(f) et l'utilisation du 2-(carboalcoxy-alkyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1 oxo-2-cyclopentène approprié permettent d'obtenir les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(3-alkyl-alcényl)-4&alpha;-(2,2- méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques. (h) L'utilisation du 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-4# (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène selon la Préparation 5(c) et le remplacement du réactif octène-cuivre(I)-lithium par le réactif 3-méthyl-octène-cuivre(I)-lithium nouvellement préparé selon 4(f), dans 11 exemple 1(a) permettent d'obtenir l'éther correspondant 3-(3-méthyl-octène)-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxy- propoxy)-1-triméthylsilyloxylique qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 2(h). (i) Pareillement, on peut remplacer le 3-méthyl-octènecuivre(I)-lithium ci-dessus par d'autres réactifs nouvellement préparés selon 4(f) de 3-méthyl-alcène-cuivre(I)-lithium, par exemple le 3-méthyl-hexène-, le 3-méthyl-décène- et le 3-méthyl dodécène-cuivre(I)-lithium et utiliser le 2-(6-carbométhoxy-hexyX ~3-méthyl 'l5-(22-méthoxypropoxy-1-oxo-2-cyclopentène pour obtenir les éthers correspondants 3-(3-méthyl-alcényl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques. (ii) On peut utiliser d'autres 2-Ccarboalcoxy-alkyl)-3- méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes avec les divers réactifs 3-méthyl-alcène-cuivre(I)-lithium de la Préparation 4(f) pour obtenir les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl) -3-(3-méthyl-alcényl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1- triméthylsilyloxyliques. (iii) De façon analogue, le remplacement du 3-méthyl-octènecuivre(I)-lithium par d'autres réactifs 3-alkyl-alcényl-cuivre(I)lithium, c'est-à-dire 3-éthyl-, 3-propyl- et 3-isopropyl-alcénylcuivre(I)-lithium selon la préparation 4(f) et l'utilisation du 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2- cyclopentène approprié permettent d'obtenir les éthers correspondants 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(3-alkyl-alcényl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques. EXEMPLE 2 Stade (b) formules dans lesquelles R5 est --h ou -OH; Z est dans laquelle R6 est uniquement -H; et R2, R3 , R8, m, (R4 et R5) et la ligne ondulée #) sont tels que définis dans l'e- xemple 1. (a) On traite l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxylique obtenu dans l'exemple 1(a) avec 100 ml d'acide acétique à 20 . Après 30 minutes d'agitation à la température ambiante, on verse le mélange de réfaction dans 200 ml d'eau et on extrait deux fois avec des portions de 100 ml d'éther diéthylique. On combine les extraits et on les lave successivement trois fois avec des portions de 50 ml d'une solution saturée de bicarbonate de sodium, deux fois avec des portions de 50 ml d'eau et deux fois avec des portions de 50 ml d'une solution saturée de chlorure de sodium. près séchage sur du sulfate de magnésium, on élimine le solvant sous vide et on obtient un résidu brut qui est le (dl)-2&alpha;-(6- carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-octényl)-1-oxocyclopentane qu'on purifie par chromatographie sur 50 g de gel de silice en utilisant comme éluant un mélange (9:1) d'hexane et d'éther diéthylique. (i) De même si l'on remplace l'éther 3-(octényl)-1-triméthyl silyloxylique par autres éthers 3-(alcényl)-1-triméthylsilyloxy- liques par exemple les éthers 3-(hexényl)-, 3-(décényl)- et 3-8do- décényl )-l-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(a)Ci), on obtient les 3 ss-8cis-1-alcényl)-1-oxo-cyclopentanes correspondants, par exemple le (dl)-2 -(6-carbométhoxy-hexyl )-3 B -(cis-1-hexényl)-1- oxocyclopentane, le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-décényl)-1 oxocyclopentane, et le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-dodécényl)-1 oxocyclopentane. (ii) Si l'on utilise d'autres éthers 2-(carboalcoxy-alkyl)3-(alcényl)-1-triméthylsilyloxyliques selon l'exemple 1(a)(ii), on obtient les (dl)-2&alpha;-(carboalcoxyalkyl)-3ss-(cis-1-alcenyl)- 1-oxocyclopentanes correspondants. b) En remplaçant éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par l'éther 3-(octényl)-3-méthyl 1-triméthylsilyloxylique de l'exemple 1(b), on obtient le (dl)2 Oc -(6-carbométhohexyl)-3 P -(cis-1-octényl)-3- oc -méthyl-1-ozo- cyclopentane. (i) De même, si l'on remplace l'éther 3-(octényl)-1-triméthyl silyloxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par d'autres éthers 3-(alcényl)-3-méthyl-1-triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(hexégyl)-, 3-(décényl)- et 3-(dodécényl)-3-méthyl- 1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(b)(i), on obtient les 3ss-(cis-1-alcényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple:: le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-hexényl)-3&alpha;- méthyl-1-oxocyclopentane, le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-décényl)-3&alpha;- méthyl-1-oxocyclopentane, et le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-hexényl)- 3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentane (il) Si lton utilise d'autres éthers 2-(carboalcoxyalkyl)3-(alcényl)-3-méthyl-1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(b) (ii), dans le procédé de l'exemple 2(a), on obtient les (dl)-2&alpha; (carboalcoxyalkyl)-3ss-(cis-1-alcényl)-3&alpha;-1-oxocyclopen- tanes correspondants. (c) Quand on remplace l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxy- lique dans le procédé de l'exemple 2(a) par l'éther 3-(octényl)- 4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)- -triméthylsilyloxylique de l'exemple 1(c), on obtient les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxyphenyl)-3ss-(cis-1 octényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (i) Quand on remplace l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyl- oxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par d'autres éthers 3-(alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(he ényl)-, 3-(décényl)- et 3-(dodécény) 4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(c)(i), on obtient les 3ss-(cis-1-alcényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocy clopentanes correspondants, par exemple 1 le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-hexényl)-4&alpha;- hydroxy-i -oxocyclopentane, le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-décényl)-4&alpha;- hydroxy-1 -oxocyclopentane, et le (dl)-2&alpha;;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-décényl)4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentane. (ii) Quand on utilise d'autres éthers 2-(carboalcoxy-alkyl) 3-(alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(c)(ii) dans le procédé de l'exemple 2(a), on ob tient les (dl)-2g -(carboalcoxy-alkyl)-3 ss -(cis-1-alcényl)-4o( - hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants. (d) Quand on remplace l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxy- lique dans le procédé de l'exemple 2(a) par l'éther 3-(octényl) 3-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxylique de l'exemple 1(d), on obtient le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl) -3ss-(cis-1-octényl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentane. (i) Quand on remplace l'éther 3-octényl-1-triméthylsilyloxy- lique dans le procédé de l'exemple 2(a) par d'autres éthers 3 (alcényl)-3-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-3-triméthylsilyloxy- liques, par exemple les éthers 3-(hexényl), 3-(décényl)- et 3 (dodécényl)-3-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthysilyl- oxyliques de l'exemple i(d)(i), on obtient les 3ss-(cis-1-alcényl) 3&alpha;-méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple le (dl)-2 o( -(6-carbométhoxy-hexyl)-3 8 -(cis-1-hexényl)-3 o' méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentane, le (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(cis-1-décényl)-3&alpha;- méthyl-4&alpha;;-hydroxy-1-oxocyclopentane, et le (dl)-2 a -(6-carbomdthoxy-hexyl)-3 P ss-(cis-1-dodécényl) 3&alpha;-méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentane. (ii) Quand on utilise dans le procédé de l'exemple . (a) d'autres éthers 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-(alcényl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha; (2,2-méthoxy-propoxy)-1-triméthyl-siloxyliques de l'exemple 1(d)(i), on obtient les (dl)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss-(cis- 1-alcényl)-3&alpha;-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants. (e) Quand on remplace l'éther-3-(octényl)-1-triméthyl-silyl- oxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par éther 3-(3-méthyl- octényl)-1-triméthylsilyloxylique de l'exemple 1(e), on ottient les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha;- et 3ss-méthyl-cis1-octényl)-1-oxocyclopentanes. (i) Quand on remplace dans le procédé de l'exemple 2(a) l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxylique par d'autres éthers 3-(3-méthyl-alcényl)-1-triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(3-méthyl-hexényl)-, 3-(3-méthyl-décényl)- et 3-(3-méthyl dodécényl)-1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(e)(i), on obtient les 3ss-(3&alpha;- et 3ss-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple les (dl)-2s -(6-carbométhoxy-hexyl)-5 ss -(3 d et 3 tus -méthylcis-?-hexényl)-l-oxocyclopentanes, les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha; et 3ss-méthylcis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha; et 3ss-méthylcis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes. (ii) Quand on utilise dans le procédé de l'exemple 2(a) d'autres éthers 2-(carboalcoxyalkyl)-3-(3-méthyl-alcényl)-1 triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(e)(ii), on obtient les (dl)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss-(3&alpha;- et 3ss-méthyl-cis-1-alcé nyl)-1-oxycyclopentanes correspondants. (iii) L'utilisation d'autres éthers prépares selon l'exem- ple 1(e)(iii), c'est-à-dire des éthers 2-(carboalcoxy-alkyl)-3 (3-alkyl-alcényl)-1-triméthylsilyloxyliques dans le procédé de l'exemple 2(a) permet d'obtenir les (dl)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)- 3 t -(3d et 3 e -alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes correspon-dants, dans lesquels les groupes 3o(- et 3ss-alkyle sont 5o - et 3 méthyle 3&alpha;- - et 3 v -propyle et 3d et 3D -isopropyle. (f) Le remplacement de l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par l'éther 3-(3- méthyl-octène)-3-méthyl-1-triméthylsiloxylique de l'exemple 1(a) permet d'obtenir les (dl)-2&alpha;-(6-carbométoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha;-et 3ss-méthyl-cis-1-octényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes. (i) Quand on remplace l'éther 3-(octényl)-l-triméthylsilyl- oxylique par d'autres éthers 3-(3-méthyl-alcényl)-3-méthyl-1- triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(3-méthyl-hexényl)-n 3-(3-méthyl-décényl)- et 3-(3-méthyl-dodécényl)-3-méthyl- 1-triméthyl-silyloxyliques de l'exemple 1(f)(i), on obtient les 3 ss -(3 - et 3 36 -méthyl-cis1-alcényl)-1-oxocyclopentanes corres- pondants, par exemple, les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha; et 3ss-méthyl cis-1-hexényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2 &alpha; -(6-carbométhoxy-hexyl)-3 P -(3 d - et 3 6 -méthyl cis-1-décényl)-3&alpha;;-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha; et 3ss-méthyl cis-1-dodécényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes. (ii) En utilisant d'autres éthers 2-(carboalcoxy-alkyl)-3 (3-méthyl-alcényl)-3-méthyl-1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(f)(ii), on obtient les (dl)-2oi -(carboalcoxy-alkyl)-3 P - (3&alpha;- et 3ss-méthyl-cis-1-alcényl)-3&alpha;-1-oxocyclopentanes correspondants. (iii) De façon analogue, l'utilisation d'autres éthers 2 (carboalcoxy-alkyl)-3-(3-alkyl-alcényl)-3-méthyl-1-triméthyl silyloxyliques de l'exemple 1(f)(iii) dans le procédé de l'exem- ple 2(a) permet d'obtenir les (dl)-2-(carboalkoxy-alkyl)-3ss-(3&alpha;- et 3 B -alkyl-cis-1-alcényl)-3&alpha;- -méthyl-1-oxocyclopentanes corres pondants dans lesquels le groupe 3 - et 3 -alkyle est le groupe 3d - et 3 méthyle, 3o(- et 3 p -propyle et 3&alpha; - et 3ss-isopropyle. (g) Le remplacement de l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par l'éther 3-(3 méthyl-ocényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxylique de exemple 1(g) permet d'obtenir les (dl)-2o(-C6-carbométhoxy- hexyl)-3 ss -(3a &alpha; - et 3 -méthyl-cis-1-octényl)-4o( -hydroxy-1- oxocyclopentanes correspondants. (i) De façon analogue, quand on remplace éther 3-(octényl) -1-triméthylsilyloxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par d'autres éthers 3-(3-méthyl-alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)- triméthylsilyloxyliques, par exemple les éthers 3-(3-méthyl-hexé. nyl)-, 3-(3-méthyl-décényl)- et 3-(3-méthyl-dodécényl)-4&alpha;-(2,2- méthoxypropoxy)-1-triméthysilyloxyliques de l'exemple 1(g)(i) on obtient les 3 B -(3&alpha; - et 3 9 -méthyl-cis-1-alcényl)-4 y -hydroxy1-oxocyclopentanes par exemple, les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha; et 3ss-méthyl cis-1-hexényl)-4&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2 -(6-carbométhoxy-hexyl)-3 -(3&alpha; - et 3 ss -méthyl cis-1-décényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2 -(6-carbométhoxy-hexyl)-3 P -(3&alpha;; - et 3 P -méthyl cis-1-dodécényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (ii) Quand on utilise d'autres éthers 2-(carboalcoxy-alkyl) -3-(3-méthyl-alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilylo- xyliques de l'exemple 1(g)(ii) dans le procédé de l'exemple 2(a), on obtient les (dl)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss-(3&alpha;- et 3ss méthyl-cis-1-alcényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants. (iit De façon analogue, l'utilisation d'autres éthers 2 (carboalcoxy-alkyl)-3-(3-alkyl-alcényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)- 1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(g)(iii) dans le procédé de l'exemple 2(a) permet d'obtenir les (dl)-2&alpha;-(carboalkoxy- alkyl)-3ss-(3&alpha;-et 3ss-alkyl-cis-1-alcényl)-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclo- pentanes correspondants dans lesquels les groupes 3&alpha;- et 3 - alkyle sont 3&alpha;- et 3ss-éthyle, 3&alpha;- et 3ss-propyle et 3&alpha;- et 3ss-isopropyle. (h) Le remplacement de l'éther 3-(octényl)-l-triméthylsilyl- oxylique dans le procédé de l'exemple 2(a) par l'éther 3-(3-mé thyl-octène)-3-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilylo- xylique de l'exemple 1(h) permet d'obtenir les (dl)-2&alpha;-(6- carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha;-et 3ss-méthyl-cis-octényl)-3&alpha;méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentenes. (i) Quand on remplace dans le procédé de l'exemple 2(a) l'éther 3-(octényl)-1-triméthylsilyloxylique par d'autres éthers 3-(3-méthyl-alcényl)-3-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxylique, , par exemple les éthers 3-(3-méthyl-hexényl)- 3-(3-méthyl-décényl)- et 3-(3-méthyl-dodécényl)-3-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(h) (i), on obtient les 3ss-(3&alpha;- et 3ss-méthyl-cis-1-alcényl)-3&alpha;- méthyl-4oL -hydro y-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha;- et 3ss-méthyl cis-hexenyl)-3&alpha;-méthyl-4&alpha; ;-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2&alpha; -( 6-carbométhoxy-hexyl )-3 B -(3 &alpha; - et 3 R -méthyl cis-1-décényl)-3&alpha;méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-(3&alpha;- et 3ss-méthyl cis-1-dodécényl)-3&alpha;méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (ii) Quand on utilise d'autres éthers 2-(carboalcoxy-alky) 3-(3-méthyl-alcényl)-3-méthyl-4&alpha;-(2, 2-méthoxypropoxy)-1-timéthyl silyloxyliques de l'exemple 1(h)(ii) dans le procédé de l'exemple 2(a), on obtient les (d1)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss-(3&alpha;- et 5 p -méthyl-cis-1-alcényl)-37 méthyl-4&alpha;-hydroxy-1-oxocyclopen- tanes correspondants. (iii) De façon-analogue, l'utilisation d'autres éthers 2-(car- boalcoxy-alkyl-alcényl)-3-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypro- poxy)-1-triméthylsilyloxyliques de l'exemple 1(h)(iii) dans le procédé de l'exemple 2(a), permet d'obtenir les (dl)-2oC-(carbo- alcoxy-alkyl)-3 P -(3O et 3 P -alkyl-cis-1-alcényl)-3 &alpha; -méthyl-4 &alpha;- hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants dans lesquels les groupes 3d - et 3 ss-alkyle sont 3d - et 3ss -éthyle, propyle ou isopropyle. On peut séparer le mélange de composés préparés dans les exemples 2(e) à 2(h) en composés respectifs 3ss -(3t -méthyliques) et 3ss-(-méthyliques) par chromatographie en utilisat du gel de silice et des mélanges d'hexane et d'éther diéthylique pour l'élution EXEMPLE 3 Stade (c) formules dans lesquelles R) est -H, -OC(CH3)2Och3 ou -OTHP, THP étant le radical 2-tétrahydropyranyle; Z2a est un mélange constitué d'isomères (dl)- répondant aux formules :: R2, R8, m, R4, R5, n et la ligne ondulée (#) sont définis comme dans l'exemple 1 (a) A un réactif fraîchement préparé de (2,2-méthoxypropoxy) ochène-cuivre(I)-lithium décrit dans la Préparation 1(f) et refroidi à -780C, on ajoute 1,1 g de 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1oxo-2-cyclopentène dans 3 ml d'éther diéthylique. On agite ce mélange à -78 C pendant 2,5 heures, ce qui permet d'obtenir un mélange comprenant les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;-et 3ss-(2,2-méthoxypropoxy)cis-1-octényl]-1-oxocyclopentanes qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans exemple 4(a). (i) Si l'on utilise en remplacement du réactif octènecuivre(I)-lithium ci-dessus d'autres réactifs nouvellement préparés (2,2-méthoxy-propoxy)-cuivre (I)- lithium, selon la Préparation 1(f), par exemple les réactifs hexène-, décène- et dodécènecuivre(I)-lithium, on obtient les Lalcénylj -1-oxocyclopentanes respectifs, par exemple les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-hexényg -1-oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;;- et 3ss-(2,2- méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes (ii) Quand on utilise d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo- 2-cyclopentènes avec les réactifs respectifs (2,2-méthoxypropoxy) alcène-cuivre (I)-lithium de la Préparation 1rf), on obtient les (dl)-2 &alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss -[3d et 3 B -(2,2-méthoxypro- poxy)-cis-1-alcényl]-1-oxocyclopentanes correspondants. (b) Quand on replace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2cyclopentène dans le procédé de l'exemple 3(a) par le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxy propoxy)-cis-1-octényl]-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes. (i) Quand on remplace le réactif octène-cuivre(I)-lithium par d'autres réactifs nouvellement préparés (2,2-méthoxy-propoxy) cuivre(I)-lithium selon la Préparation 1(f), par exemple hexène-, décène ou dodécène-cuivre(I)-lithium, et si l'on utilise le 2-(6carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient les [alcényl]-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple les (dl)-2 d-(6-carbométhoxy-hexyl)-30 -[3 - et 3 méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-décényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2&alpha;;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl)-3&alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes. (ii) Quand on utilise d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)3- méthyl-i-oxo-2-cyclopentènes avec les divers réactif s (2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium de la Préparation 1(f), on obtient les (d1)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss-[3&alpha; et méthoxypropoxy)-cis-1-alcényla -3d &alpha; -méthyl-1 -oxocyclopentanes correspondants. (c) Quand on remplace le 2-(carbométhoxy-henxyl)-1-oxo-2- cyclopentène dans le procédé de l'exemple 3(a) par le 2-(6-carbo méthoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène de la Préparation 5(c), on obtient les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-octényl]-4&alpha;-(2,2- méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 4(c).. (i) Si l'on remplace le réactif octène-cuivre(I)-lithium par d'autres réactifs nouvellement préparés (2,2-méthoxypropoxy) alcène-cuivre (I)-lithium de la Préparatioh 1(f), par exemple hexène-, décène- ou dodécène-cuivre (I)-lithium et si l'on utilise le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclo- pentène, on obtient les [alcényl]-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo- cyclopentanes correspondants, par exemple, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl)-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentane s, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-décényl)-4&alpha;;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo- cyclopentanes, et les (d1)-2&alpha; -(6-carbométhoxy-hexyl)-3 - -#&alpha;- et 3 P -(2,2- méthoxypropoxy)-cis-1-dodécény]-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo- cyclopentanes. (ii) Quand on utilise d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-4#- (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes de la Préparation 5(c) avec les divers réactifs (2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)- lithium de la Préparation 1(f), on obtient les (D1)-2&alpha;-(carbo- alcoxy-alkyl)-3 P - [3&alpha; - et 3 ss-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl] 4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, correspondants. (d) Si l'on remplace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2cyclopentène dans le procédé de l'exemple 3(a) par le 2-(6-carbo méthoxy-hexyl)-3-méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclo- pentène selon la Préparation 5(c), on obtient les (d1)-2&alpha;-(6- carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1 octényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 4(d). (i) Si l'on remplace lloctène-cuivre(I)-lithium par d'autre réactifs nouvellement préparés 2,2-(méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 1(f), par exemple l'hexène-, décène- ou dodécène-cuivre (I)-lithium et si l'on utilise du 2-(6 carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2- cyclopentène, om obtient les [alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-métho- xypropoxy)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;;-(2,2-méthoxy-propoxy)-î -oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-décényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxy-propo- xy)-I-oxocyclopentanes , et les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxy- propoxy)-1-oxocyclopentanes, (ii) Quand on utilise d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-3- méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes selon la Préparation 5(c) en combinaison avec les réactifs (2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 1(f), on obtient les (d1)-2&alpha;;-(carboalcoxy-alkxyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxy propoxy)-cis-1-alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxocyclopentanes correspondants. (e) Si lton remplace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2- cyclopentène dans le procédé de l'exemple 3(a) par le 2-(6-carbo méthoxy-hexyl)-4#-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxo-2-cyclopentène préparé selon 5(d), on obtient les (dl)-20(-(6-carbométhoxy-hexyl) -[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-octényl]-4&alpha;-(2-té- trahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 9(a). (i) Quand on remplace ltoctène-cuivre(I)-lithium par d'autres réactifs nouvellement préparés (2,2-méthoxypropoxy)-alcènecuivre (I)-lithium, selon la Préparation 1(f), par exemple hexène-, décène- ou dodécène-cuivre (I)-lithium et si l'on utilise du 2-(6 carbométhoxy-hexyl)-4#-(2,2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxo-2-cyclopen- tène, on obtient les [alcényl]-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1- oxo-cyclopentanes correspondants, par exemple, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl]-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1- oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-décényl]-4&alpha;;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1- oxocyclopentanes, et les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl]-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes. (ii) Quand on utilise d'autres 2-(carboalcoxy-alkyle)-4#-(2- tétrahydropyranyloxy)-1-oxo-2-cyclopentènes selon la Préparation 5(d) avec les divers réactifs (2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 1(f), on obtient les (d1)-2&alpha; (carboalcoxy-alkyl)-30 B - [3&alpha; - et 3 P -(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1- alcényl]-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants. (f) Quand on remplace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2- cyclopentène dans le procédé de l'exemple 3(a) par le 2-(6-carbo méthoxy-hexyl)-3-méthyl-4#-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxo-2- cyclopentène selon la préparation 5(d), on obtient les (d1)-2&alpha;- (6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxy-propoxy)-cis 1-octényl]-3&alpha;-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopen- tanes, qu on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 9(b). (i) Si l'on utilise à la place de l'octène cuivre (I)-lithium d'autres réactifs nouvellement préparés (2,2-méthoxypropoxy)alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 1(f), par exemple le hexène-, décène- ou dodécène-cuivre (I)-lithium et si l'on utilise le 2-(6-carbométhoxyhexyl)-3-méthyl-4f-(2-tétrahydropyranyl- oxy)-I-oxo-2-cyclopentène, on obtient les [alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy)-1- oxocyclope tanes, correspondants par exemple, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;;-(2-tétrahydropyra- nyloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2d (6-carbome'thoxy-hexyl)-3 P -[3&alpha;- et 3 P -(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-décényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2-tétrahydropyra- nyloxg)-l -oxocyclopentanes, et les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2-tétrahydro- pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même, d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl-4 (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxo-2-cyclopentènes selon la Préparation 5(d), qu'on utilise avec les divers réactifs (2,2-méthoxy propoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon La Préparation 1(f), donnent les (d1)-2&alpha;-(6-carboalcoxy-alkyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-métho xypropoxy)-cis-1-alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2-tétrahydropyranyloxy) 1-oxocyclopentanes correspondants. (g) Quand on utilise du 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2- cyclopentène et un réactif nouvellement préparé 3-méthyl-3-(2,2méthoxypropoxy)-octène-cuivre(I)-lithium selon la Préparation 2(g) au lieu du (2,2-méthoxypropoxy)-octène-cuivre (I)-lithium de l'exemple 3(a), on obtient les (d1)-2&alpha;-(6-carboalcoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha; et 3ss -(2,2-méthoxy-propoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-octényl]-1- oxocyclopentanes, qu'on peut utiliser sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 4(e). (i) Quand on remplace le 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy) octène-cuivre (I)-lithium par d'autres réactifs 3-méthyl-3-(2,2méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2( par exemple l'hexène-, décène- ou dodécène-cuivre (I)-lithium et si l'on utilise le 2-(carbométhoxyhexyl)-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient les [ alcényll-l -oxo-cyclopentanes correspondants, par exemple les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-hexenyl]-1-oxocyclopen- tanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;;-méthyl-cis-1-décényl]-1-oxocyclopen- tanes, et les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-dodécényl]-1-oxocyclopen- tanes. (ii) De même, d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-1-oxo-2-cyclo- pentènes utilisés avec les divers réactifs 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2(g) donnent les (d1)-2&alpha;-(6-carboalcoxy-alkyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-alcényl]-1-oxocyclopen tanes correspondants. (iii) De façon analogue, les 2-(carboalcoy-alkyl)-l-oxo-2- cyclopentènes utilisés avec d'autres réactifs 3-alkyl-3-(2,2méthoxy-propoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2(g) donnent les (d1)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss- 3&alpha;- et 3 P (2,2-méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-alkyl-cis-1-alcényl]-1-oxocyclo- pentanes dans lesquels les groupes 3ss- et 3&alpha;-alkyle sont les groupes 3ss - et 3&alpha;-éthyle, 3ss - et 3&alpha;-propyle, et 3ss- et 3&alpha;- isopropyle. (h) Quand on remplace le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-1-oxo-2cyclopentène dans le procédé de l'exemple 3(a) Par le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentène, on obtient les (d1) 2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxy-propoxy)3 i3 et 3 Oc -méthyl-cis-1-octényl]-3&alpha; -méthyl-1-oxocyclopentanes qu'on utilise ans aucun purification supplémentaire dans le procédé de l'exemple 4(f). (i) Quand on remplace le 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy) octène-cuivre (I)-lithium par d'autres réactifs nouvellement préparés 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2(g) par exemple l'hexène-, décène ou dodécènecuivre(I)-lithium et qu'on utilise le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3 méthyl-I-oxo-2-cyclopentène, on obtient les [alcényl]-3&alpha;-méthyl- 1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple les (dl)-2o( -(6-carbométhyoxy-hexyl)-3ss -[3&alpha; - et 3 P -(2,2- méthoxypropoxy)-3 P - et 3 &alpha; -méthyl-cis-1-hexényl]-3&alpha; -méthyl-1- oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-décényl]-3&alpha;-méthyl-1- oxocyclopentanes, et les (dl)-2 &alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3 ss -(2,2méthoxypropxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-dodécényl]-3&alpha;-méthyl-1- oxocyclopentanes. (ii) De même, d'autres 2-(carboalcoxy-alkyl)-3-méthyl-l-oxo- 2-cyclopentène en combinaison avec les divers réactifs 3-méthyl3-(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Prépara tion 2(g) permettent d'obtenir les (d1)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss- [3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-alcé- nyl3-3 u &alpha;-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants. (iii) De façon analogue, quand on utilise les 2-(carboalcoxy-alky)-3-méthyl-1-oxo-2-cyclopentènes avec d'autres réactifs 3-alky-3(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2(g) on obtient les (d1)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss- [3&alpha;- et 3ss-(2,2-méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-alkyl-cis-1-alcényl] 3&alpha; -méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants, dans lesquels les groupes 3ss- - et 3 -alkyle sont les groupes 3 b - et 3&alpha;-éthyle, 3 - et 3&alpha;-propyle et 30 - et 3&alpha;-isopropyle. (i) Quand on utilise le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-4#-(2,2- méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène selon la Préparation 5(c) ainsi qu'un réactif nouvellement préparé 3-méthyl-3-(2, 2-méthoxy- propoxy)-octène-cuivre(l)-lithium selon la Préparation 2(g), on obtient les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss-(2,2 méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-octényl]-4&alpha;-(2,2-métho- xypropoxy)-1-otocyclopentanes qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 4(g). (i) De même, on peut remplacer le 3-méthyl-3-(2,2-méthoxy- propoxy)-octène-cuivre (I)-lithium par d'autres réactifs 3-méthyl3(2,2-méthoxypropoxy))-alcène-cuivre (I)-lithium nouvellement préparés selon la Préparation 2(g), par exemple hexène-, décène- ou dodécène-cuivre(I)-lithium et les utiliser avec le 2-(6-carbomé thoxy-hexyl)-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène pour obtenir ainsi les alcényl I -(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclo- pentanes, correspondants par exemple, les (dl)-2 o(-(6-carbométhoxy-hexyl)-3 B -[3&alpha; - et 3 ss -(2,2- méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-hexényl]-4&alpha;;-(2,2-métho- xypropoxy)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss -(2,2 méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-décényl]-4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss -(2,2 méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-dodécényl]-4&alpha;-(2,2- méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même, d'autres 2-(carbométhoxy-alkyl)-4#-(2,2-métho- xypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes. selon la Préparation 5(c), utilisés avec les divers réactifs 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I) lithium selon la préparation 2(g), permettent d'obtenir les (d1)-2&alpha;-(6-carboalcoxy-alkyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss -(2,2 méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-alcényl]-4&alpha;-(2,2-métho- xypropoxy)-1-oxocyclopentanes correspondants. (iii) De façon analogue, si l'on utilise les 2-(carboalcoxy alkyl)-4}-(2,2-véthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes selon la Préparation 5(c) avec d autres réactifs 3-alkyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2(g), on obtient les (dl)-2o( (carboalcoxy-alkyl)-3 - [3 t- et 3ss-(2,2- méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-alkyl-cis-1-alcényl]-4&alpha;-(2,2-méthoxy- propoxy)-1-oxocyclopentanes correspondants dans lesquels le grou pe 3ss - et 3&alpha;-alkyle est 3ss - et 3&alpha;-éthyle, 3ss - et 3&alpha;-propyle ou 3ss - et 3&alpha;-isopropyle. (j) En utilisant le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-4#-(2,2- méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentène selon Préparation 5(c) ensemble avec un réactif nouvellement préparé 3-méthyl-3-(2,2méthoxypropoxy)-octène-cuivre (I)-lithium selon la Préparation 2Cg on obtient les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha; - et 3ss (2, 2-méthoxgpropoxy)-3 P - et 3 &alpha;-méthyl-cis-octényl]-3 -méthyl 4&alpha;-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 4(h). (i) De même, on peut remplacer le 3-méthyl-3-(2, 2-méthoxy- propoxy)-octène-cuivre (I)-lithium par d'autres réactifs nouvellement préparés 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I)lithium selon la Préparation 2(g), par exemple hexène, décène ou dodécène-cuivre (I)-lithium et les utiliser en combinaison avec le 2-(6-carbométhoxy-hexyl)-3-méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1- oxo-2-cyclopentène, pour obtenir les [alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, correspondants par exemple les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss -(2,2 méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-hexényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2&alpha;;-(6-carbométhoxy-hexyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss -(2,2méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-décényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2 o(-(6-carbométhoxy-hexyl)-3 ss-[3&alpha; - et 3ss -(2,2 méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-dodécényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même, d'autres 2-(carboalcoxy-allyl)-3-méthyl-4#- (2,2-méthoxypropoxy)-2-cyclopentènes selon la Préparation 5(c) utilisés avec les réactifs 3-méthyl-3-(2,2-méthoxypropoxy-alcène- cuivre(I)-lithium selon la Préparation 2(g), permettent d'obtenir les (d1)-2&alpha;-(6-carbométhoxy-alkyl)-3ss-[3&alpha;- et 3ss -(2,2-méthoxypropoxy)-3ss- et 3&alpha;-méthyl-cis-1-alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;-(2,2- méthoxy-propoxy)-1-oxocyclopentanes correspondants. (iii) De façon analogue, quand on utilise les 2-(carboalco- xy-alkyl)-3-méthyl-4#-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxo-2-cyclopentènes selon la Préparation 5(c) avec les autres réactifs 3-alkyl-3-(2,2- méthoxypropoxy)-alcène-cuivre (I) lithium, selon la Préparation 2 ( on obtient les (d1)-2&alpha;-(carboalcoxy-alkyl)-3ss-[3&alpha; - et 3ss-(2,2méthoxypropoxy9-3ss- et 3&alpha;-alkyl-cis-alcényl]-3&alpha;-méthyl-4&alpha;- (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes correspondants dans lesquels le groupe 3D - et 3ot-alkyle est 3 F- et 3&alpha; -éthyle, 3ss - et 3&alpha;; -propyle ou 3 - et 3&alpha;-isopropyle. EXEMPLE 4 Stande(d) dans lequel R3 est -H ou -OH; R3,est -H ou-OC(CH3)2OCH3 seulement Z est un groupe R dans lequel R6 est uniquement -OH; Z est tel que défini dans l'exemple 3; et R2, R8, m, R , R5 et la ligne ondulée (g) amont tels que définis dans l'exemple 1. (a) On verse le mélange obtenu dans l'exemple 3(a) dans 100 ml d'acide acétique aqueux à 20 O/o, on agite à température ambiante pendant 30 minutes et on obtient un mélange à deux phases liquides. On sépare la couche d'éther diéthylique et on extrait avec une solution aqueuse à 5 % de bicarbonate de sodium jusqu'à ce que la solution aqueuse soit légèrement basique. On élimine l'éther diéthylique par évaporation sous vide, on agite le résidu à température ambiante pendant 30 minutes avec 100 ml d'une solution aqueuse à 15 % d'ammoniac et on extrait ensuite avec deux portions de 50 ml d'éther diéthylique.On combine les extraits et on évapore sous vide, ce qui donne un résidu qu'on chromatographie sur 60 g de gel de silice, en éluant avec des mélanges allant de 15 % d'acétate d'éthyle et 85 % d'hexane Cen volume) jusqu'a 50 % en volume d'acétate d'éthyle et 50 , d'hexane, et on obtient ainsi les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3al pha- et 3 bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes. (i) De même si l'on utilise les (alcényl)-1-oxocyclopenta- nes de l'exemple 3(a)(i), par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-[3alpha et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl]-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-[3alpha et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décényl]-1-oxocylopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-[3alpha et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl]-1-oxocylopentanes. dans le procédé de l'exemp4(a), on obtient les 3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes, correspondants (ii) De même, en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl 1-o ocyclopentanes obtenus dans l'exemple 3(a)(ii) dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-ococyclopentanes correspondants. (b) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(b) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on ohtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1 octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. (i) De même en utilisant les (alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxo- cyclopentanes de l'exemple 4(b)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-métoxypropoxy)-cis-1-hexényl) -3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-(2,2-métoxypropoxy)-cis-1-décényl) -3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-(2,2-métoxypropoxy)-cis-1-dodécényl) -3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxy- alkYl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy-cis-1-alcényl- 3alpha-méthyl-1-oxocyciopentanes obtenus dans l'exemple 3(b)(ii) dans le procédé de l exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta(3-alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcéq -3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants. (c) Eg utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(c) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)-3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1octényl) 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (i) De même en utilisant les (alcényl)-4alpha-(2,2-méthoxy- propoxy)-î-oxocyclopentanes obtenus dans le procédé de exemple 3(c)(i), par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3-alpha et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl -4alpha-(2,2-méthoxypro poxy)-7-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décényl -4alpha-(2,2-méthoxypro poxy)-î-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl -4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy)-4alpha-hydroxy-1- oxocyclopentanes correspondants, par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxylalkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes obtenus dans l'e- xemple 3(c)(ii) dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (d1)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxycis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (d) En utilisant le mélange obtenu dans l exemple 3(d) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)- 2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxycis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant les talcényl3alpha-méthyl-4alpha- (2,2-méthoxy-propoxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(d)(i), par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl -3alpha-méthyl-4alpha (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décényl -3alpha-méthyl-4alpha (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl -3alpha-méthyl-4alpha (2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxy)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, correspondants, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbo-méthoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes. (ii) En utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl -3alpha méthyl-4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oso-cyclopentaness provenant de l'exemple 3(d)(ii), dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (d1)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et fate hydroxy-cis-I alcényl)-3aIpba-méthyl-4alpha-hydroxy-1 -oxocyclo- pentanes. (e) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 5(g)et et appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêtaet 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes. (i) De même, en utilisant les LalcOnyp -1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(g)(i), par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-éthyl-cis-1-hexényl 1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-mAthyl-cis-1-décényl i -oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécé nyl -1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bEta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha méthyl)-I-oxoeyclopentanes correspondants, par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-1-oxocyclo- pentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes. (ii) En utilisant les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthylcis-1-alcényl- -1-oxocyclopentanes, obtenus dans l'exemple 3(g)(ii) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy3bêta- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes. (iii) De façon analogue, en utilisant les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3beta-(2,2-méthoxypropoxy)3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes, de l'e- xemple 3(g)(iii) dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydro xy-3beta et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes, dans lesquels le groupe 3beta- et 3alpha-alkyle est 3bêta- et 3alpha- éthyle, 3bêta- et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. (f) En utilisant le mélange de l'exemple 3(h) dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy- hexyl)-3beta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthylcis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. (i) De même, en utilisant les alcényl -3alpha-méthyl-1oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(h)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bta- 3alpha- et 3bta-(2,2-méthoxgpropoxy)-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl 7alpha-méthyl-?-oxocyclopantanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3-bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl 3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3-bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécé nyl-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3beta-kydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha- méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3-bêta- 3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-3alphaméthyl-1-oxocyclopentanes, Les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl i -oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alphaméthyl-1 -oxocyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl -3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, obtenus dans l'exemple 3(h)(ii) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(cafboalcoxy-alkyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-cyclopentanes. (iii) De façon analogue en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bta-(2,2-méthoxypropoxy)3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl -3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes obtenus dans l'exemple 3(h)(iii) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)3bêta-(3alpha- et 3beta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-i alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est bêta- et 3alpha-éthyle, 3bêta- et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. (g) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(i) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêtaet 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (i) En utilisant les alcényl -4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)1-oxocyclopentanes provenan Qe l'exemple 3(i)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhogy-hexyl)-3beta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl 4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-i-décényl 4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3-alpha et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécé- nyl -4alpha(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bêta-(3alphaet 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1 -alcényl)-4alpha- hydroxy-1 oxocyclopentanes, par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-4alpha hydroxy-i -oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-decényl)-4alphahydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-4alphahydroxy-1-oxocyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl -4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, obtenus dans l'exemple 3(i)(ii) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalco xy-alkyl)-3beta-(3alpha- et 3-bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-métùyl cis-l-alcényl)-4.alpha-hydroxy-?-oxocyc (iii) De façon analogue, en utilisant dans le procédé de l'exemple 4(a) les (d1)-2alpha-(carbocalcoxy-alkyl)-3bêta- 3alphaet 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl -4alpha-(2,2-méthoAypropoxy)-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 3(i)(iii); on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-1oxocyclopentanes, dans lesquels le groupe 3b8ta- et 3alpha-alkyle est 3beta- et 3alpha-éthyle, 3bêtaet 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. (h) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(j) et en appliquant le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha hydroxy-I -oxocyclopentanes. (i) En utilisant les alcényl -3alpha-méthyl-4alpha-(2,2- méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes provenant de 1 exemple 3(j)(i) par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl) 3alpha-méthyl-4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-decényl) 3alpha-méthyl-4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl -3alpha-méthyl-4alpha-(2,2-méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes. dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les 3bêta-(3alphaet 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants, tels que, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-3bêta-méthyl4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (ii) En utilisant les (dl)-2-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta- 3 alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis1-alcényl -3alpha-méthyl-4alpha-(2,2-métho ypropoxy)-1-osocydDpen- tanes provenant de l'exemple 3(j)(ii) dans le procédé de I'exeplpb 4(a), on obtient les (d1)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3al- pha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-l-alcényl)-3al- pha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (iii) De façon analogue, en utilisant les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl -3alpha-méthyl-4alpha-(2,2- méthoxypropoxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(j)(iii) dans le procédé de l'exemple 4(a), on obtient les (dl)-2alphacarboalcoxy-alkyl-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha.alkyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-hydroxy-1-oxocyclopentanes, dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3bêta- et 3alpha-éthyle, 3bêta- et 3alpha-propyle et 3bgta- et 3alpha-isopropyle. On peut séparer le mélange de composés préparés selon les exemples 3(a) à 3(d) en leurs épimères 3beta-(3alpha-hydroxy) et 3bêta-(3bêta-hydroxy) respectifs; on peut séparer le mélange de composés préparés dans les exemples 3(e) à 3(h) en composés respectifs 3bêta(3alpha-hydroxy-3bêta-méthyl)- et 3bêta-(3bêta-hydro- xy-3alpha-méthyl)- par chromatographie en colonne sur gel de silice, en éluant avec des mélanges progressifs d'acétate d'éthyle et d'hexane allant d'un rapport en volume de 10/90 % à un rapport de 50/50 %. On contrôle les fractions obtenues par chromatographie en couche mince. On combine les fractions qui mettent en évidence un spot homogène et dont la valeur Rf est analogue i celle d'un composé précédemment synthétisé ou à un composé naturel (par exemple PGE1) étroitement apparenté. On obtient les composés épimères séparés désirés par évaporation du solvant sous vide On obtient une nouvelle confirmation par speotrographie de masse du composé séparé. EXEMPLE 5 Stade (a) dans lequel Z est un groupe dans lequel R6 est -H ou -QR; R3 est tel que défini dans l'exem ple 4; et R2 R8 m, R4, R5 et la ligne ondulée (#) sont tels que dans l'exemple 1. (a) On dissout dans 150 ml de méthanol 12,1 g de (dl)-2alpha (6-carbométhoxyhexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes préparés dans l'exemple 2(a) et on refroidit ensuite à OOC dans un t-ain de glace. On ajoute goutte à goutte 50 ml de méthanol conte nant 2 g de borohydrure de sodium en solution jusqu'à consommatin de toute la matière première, comme on le constate par chromato graphie en couche mince. On verse le mélange dans l'eau et on extrait cinq fois avec du chlorure de méthylène. On lave les ex traits combinés successivement avec de l'eau, une solution aqueu se saturée de chlorure de sodium, puis on sèche sur du sulfate de sodium anhydre, ce qui donne un mélange de (dl)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(cis-1-alcényl)-1-oxo- cyclopentanes provenant de l'exemple 2(a)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(cis-1-alcényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-hexényl) 1 alpha- et 3bêta-hydroxycyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-décényl) 1alpha- et 3bêta-hydroxycyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodécényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même, en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta(cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(a)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxyalkyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1alphaet 1bêta-hydroxycyclopentanes. (b) En utilisant les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)-3bêta (cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(b) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-3alphaméthyl- 1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3beta-(cis-1-alcényl)-3alpha- méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(b)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-1alpha- et 1 bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-décényl) 3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodé cényl)-3alpha-méthyl-lalpha et îbêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même, en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalos- xyalkyl)-3bêta-(cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple (b)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(cis-1 alcényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (c) En utilisant le (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentane provenant de l'exemple 2(c) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-4alphahydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(cis-1-alcényl)-4alpha- hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(c)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(cis-1-alcényl)- alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxy-cyclopentanes, correspondants, et par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-hexényl) 4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhOxy-hexyl)-3beta-(cis-1-décénys 4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3beta-(cis-1-dodécé- nyl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (di)-2alpha-(carboalcoxy- alkyl)-3bêta-(cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(c)(ii), dans le procédé de l'exemple 5, on obtient les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(cis-1 alcényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (d) En utilisant les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(d) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxy cyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(cis-1-alcény)-3alpha- méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(d)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta (cis-I-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1 alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-hexényl) 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-décényl) 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy- alkyl)-3bêta-(cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha hydroxy-1-oxo cyclopentanes provenant de l'exemple 2(d)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)- 3bêta-(cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (e) En utilisant les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3b8ta-méthyl-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes,. pro- venant de l'exemple 2(e) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes (i) En utilisant les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1 alcényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(e)(i), dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-1alpha- et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta méthyl-cis-1-dodécényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclo pentanes provenant de l'exemple 2(e)(ii) dans le procédé de l'e- xemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta (3alpha- et 3bdta-méthyl-eis)-l-alcényl)-lalpha- et 1bêta-hydroxy- cyclopentanes. gi) De façon analogue, l'utilisation d'autres (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3beta-(3alpha- et 3b8ta-alkyl-cis-1-alcényl)- 1-oxocyclopentanes obtenus dans l'exemple 2(e)(iii)dans le procédé de l'exemple 5(a) permet d'obtenir les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 4bêta-alkyl-cis-1-alcényl)-1alphaet 1bêta-hydroxycyclopentanes, dans lesquels le groupe 3alphaet 3bêta-alkyle est 3alpha- et 3bêta-éthyle, 3alpha- et 3bêtapropyle et 3alpha- et 3beta-isopropyle. (f) Si l'on utilise les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(f) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)- 3bêta-(3alpha- et 2bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1alphaet 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3beta-(3alpha- et 3bêta-méthyl- cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(f)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a),on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1alpha et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydro xycyclopentanes, les (d1)2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydro xycyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes. (ii) De même, d'autres (d1)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bê- ta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(f)(ii) permettent d'obtenir le procédé de l'exemple 5(a) les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)3bêta- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (iii) De façon analogue, l'utilisation d'autres (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1-alcényl) 3alpha-méthyl-l-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(f)(iii) permet d'obtenir par le procédé de l'exemple 5(a) les (dl)-2alpha (carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1-alcényl) 3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes dans lesquels le groupe 3alpha- et 3bêta-alkyle est 3alpha- et 3bêta-éthyle, 3alpha- et 3bêta-propyle et 3alpha- et 3bêta-isopropyle. (g) En utilisant les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3b8ta-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclo~ pentanes provenant de l'exemple 2(g) dans le procédé de l'exemple on on obtient les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et IbSta-hydroxycyclopentanes (i) De même en utilisant dans le procédé de l'exemple 5(a) les 3bSta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy- 1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(g)(i), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1 alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta- hydroxycyclopentanes. (ii) De même, en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha hydroxy-l -oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 2(g)(iii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2-alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-4al pha-hydroxy-1alpha- et Ibta-hydroxycyclopentanes. (iii) De façon analogue, 11 utilisation d'autres (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1-alcényl)4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(g)(iii) .dans le procédé de l'exemple 5(a) permet d'obtenir les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-aklyl-cis-1 alcényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes dans lesquels le groupe 3alpha- et 3bêta-alkyle est 3alpha- et 3bêta-éthyle, 3alpha- et 3beta-propyle et 3alpha- et 3bêta isopropyle. (h) L'utilisation de (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 2(h) dans le procédé de l'exemple 5(a) permet d'obtenir les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même l'utilisation de 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl- cis-I-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-i-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(h)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a) permet d'obtenir les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl) 4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphaet ?bêta-hydroxycyclopentaes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphaet 1bêta-hydroxy-cyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphaet 1bêta-hydroxy-cyclopentanes. (ii) De même l'utilisation d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(h)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), permet d'obtenir les (d1)-2alpha-(carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl cis-1-alcényl)-5alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1beta- hydroxycyclopentanes. (iii) De façon analogue, l'utilisation d'autres (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(h)(iii) dans le procédé de l'exemple 5(a) permet d'obte- nir les (d1)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêtaalkyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxy-cyclopentanes. (i) En utilisant les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bê ta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(a) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxzcyclopen- tanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydro xy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(a) (i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3b8ta-(3al- pha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclo pentanes, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1hexényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes e les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxyclopenta nes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclo pentanes provenant de l'exemple 4(a)(ii) dans le procédé de l'e- xemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboxlcocxy-alky)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (j) En utilisant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bê- ta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(b) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en remplaçant les 3bêta-(3alpha- et 3b8ta-hydro- xy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(b)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl1alpha- et îbSta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alphaméthyl-1-oxonyclopentanes provenant de l'exemple 4(b)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3 alpha-méthyl-1-alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (k) En utilisant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bta (3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclo pentanes provenant de l'exemple 4(c) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-4alpha et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même, en utilisant les 3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-cis-1 -alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(c)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha- hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy- alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-4alphahydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(c)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (1) En utilisant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3b8ta-hydroxy-cis-1-octényQ;3alphaeéthyl-4alpha-hydro~ xy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(d) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométDoxy- hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha méthyl-4alpha-hydroxy-1 alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(d)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha et 1bêta-hydroxycyclopentanes par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphaet 1bêta-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphaet IbSta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphaet 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl Lcalpha-hydroxy-l-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(d)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl) 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (m) En utilisant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta (3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octén 1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(e) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthylcis-1-octényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(e)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha méthyl-cis-1-alcényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (dl)-2bêta-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-1alpha- et bêtahydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthylcis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(e)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes (iii) De façon analogue, l'utilisation d'autres (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3beta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(e)(iii) permet d'obtenir les (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-alkyl-cis i-alcényl)-îalpha- et 1bêta-hydroxy-cyclopentanes dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3bêta- et 3alpha-éthyle, 3bêta- et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. (n) En utilisant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl) 3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(f) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-car bométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alphaméthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3beta-(3alpha- et 3bêta-hydro xy-3bEta- et 3alpha-méthyl-cis-I -alcényl)-3alpha-méthyl-I -oxocyclo- pentanes provenant de l'exemple 4(f)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3b8ta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-3bêtaet 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêtahydroxycyclopentanes, par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl 1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl 1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl 1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthylcis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de 1 'e- xemple 4(f)(ii)dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy 3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. ii) De fagon analogue, si l'on utilise d'autres (dl)2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(f)(iii) dans le procédé de l'exemple 5(a) on obtient les (dl)-2alpha-carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl lalpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3bta- et 3alpha-éthyle, 3bêta et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. (o) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(g) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-hydroxy-1alpha- et 1bê t a-hydroxycyclopentanes. (i) De même en utilisant les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydro- xy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(g)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1 alpha- et 1bta-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta(3alpha-et 3bêtahydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta(3alpha-et 3bêtahydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-allrgl 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de 1' exemple 4(g)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêtaet 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta- hydroxycyclopentanes. (iii) De façon analogue en utilisant d'autres (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(g) (iii) dans le procédé de l'exemple 5(a) on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3beta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3beta- et 3alpha-éthyle, 3beta- et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. p) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1 octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclpentanes provenant de l'exemple 4(h) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl 4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes:: (i) De même si l'on utilise les 3beta-(3alpha- et 3bêta- hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4 alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(h)(i) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha- méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1alpha et 1bêta-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1alpha et 1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alphaméthyl-4alpha-hydroxy-1alpha et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-alkyl)-3bQta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alphaméthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de exemple 4(h)(ii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta-hydroxycyclopentanes. (iii) De façon analogue, si l'on utilise d'autres (dl)2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(h) (iii) dans le procédé de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bata-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkylcis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha- et 1bêta hydroxycyclopentanes, dans lesquels le groupe 3bQta- et 3alphaalkyle est 3bêta- et 3alpha-éthyle, 3bêta et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. Les composés 3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl)-1alpha- et 1bta-hydroxy préparés selon l'exemple 5, dans toutes les variantes de (e) à (h). c'est-à-dire lorsque le radical aîkyle est le radical méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, peuvent être séparés en composés respectifs 3bêta- (3alpha-alkyl)-1alpha-hydroxy, 3bêta-(3alpha-alkyl)-1bêta-hydroxy-, 3bêta-(3bêta-alkyl)-1alphahydroxy- et 3bêta-(3bêta-alkyl)-1bêta-hydroxy; et les composés 3beta-(3alpha- et 3beta-hydroxy)-1alpha- et 1bêta-hydroxy préparés selon toutes les variantes (i) à (1) de l'exemple 5, peuvent être séparés en composés respectifs 3bêta-(3alpha-hydroxy)-1alpha- hydroxy, 3bêta-(3alpha-hydroxy)-1bêta-hydroxy-, 3bêta-(3bêtahydroxy)-1alpha-hydroxy- et 3bêta-(3bêta-hydroxy)-1bêta-hydroxy; et enfin tous les composés 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3b8ta- et 3alpha-alkyl)-Ialpha- et 1bêta-hydroxy préparés selon les variantes (m) à (p) de l'exemple 5, c'est-à-dire ceux dans lesquels le radical alkyle est méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, peuvent titre séparés en composés respectifs 3b8ta-(3alpha-hydroxy-3beta-méthyl)-1alpha-hydroxJ, 3bêta-(3alpha-hydroxy-3bata-méthyl)-1bêta-hydroxys 3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl)-1alpha-hydroxy, et 3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl)-1bêta-hydroxy par chromatographie en colonne en utilisant du gel de silice et en éluant avec des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane dont les rapports varient entre 10/90 % et 90/10 % en volume.On contr8le les fractions obtenues par chromatographie en couche mince. On combine les fractions qui mettent en évidence un spot homogène et dont la valeur Rf est analogue à celle d'un composé préalablement synthétisé ou naturel (par exemple PGF) étroitement apparenté. On obtient les composés épimères séparés désirés par évaporation du solvant sous vide. On obtient une nouvelle confirmation par spectrographie en masse du composé séparé. En variante, on peut utiliser les composés séparés 3bêta (3alpha-alkyl)- et 3bêta-(3b8ta-alkyl)- des exemples 2(e) à 2(h) (dans toutes les variantes) lorsque le radical alkyle est méthyle, éthyle, propyle, ou isopropyle pour la préparation selon les exemples 5(e) à 5(h) des composés respectifs 3bêta-(3alpha-alkyl)- 1alpha- et 1bêtahydroxy et 3bêta-(3bêta-alkyl)-1alpha- et 1bêta hydroxy, que l'on peut séparer en composés respectifs 3beta-(3al- pha-alkyl)-1alpha-hydroxy et 3bêta-(3alpha-alkyl)-bêta-hydroxy-, d'une part et 3bêta - (3beta-alkyl)-1alpha-hydroxy et 3beta- (3bêta-alkyl)-1bêta-hydroxy, d'autre part, par chromatographie en colonne de la façon décrite plus haut. En variante, on peut utiliser les composés séparés 3bêta (3alpha-hydroxy et 3bêta-(3bêta-hydroxy) des exemples 3(a) à 3(d) pour toutes les variantes dans les exemples 5(i) à 5(1), pour obtenir les composés respectifs 3bêta-(3alpha-hydroxy)-1alpha- et 1bêta-hydroxy et 3bSta-(3bêta-hydroxy)-1alpha- et 1bêta qu'on peut séparer ensuite en composés respectifs 3bêta-(3alpha- hydroxy)-1alpha-hydroxy et 3bêta-(3alpha-hydroxy)-1bêta-hydroxy; et en composés 3bêta-(3bêta-hydroxy)-1alpha-hydroxy et 3bêta-(3bêta ta-hydroxy)-1beta-hydroxy, par chromatographie en colonne de la façon décrite plus haut. En variante, on peut utiliser les composés séparés 3bêta (3alpha-hydroxy-3beta alkyl)- et 3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha- alkyl) des exemples 3(e) à 3(h) dans toutes les variantes lorsque le radical alkyle est méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, dans les exemples 5(m) à 5(p) pour obtenir les composés respectifs 3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-alkyl)-1alpha- et 1bêta-hydroxy et 3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-alkyl)-1alpha- et 1bêta-hydroxy qu'on peut ensuite séparer par chromatographie en colonne en composés respectifs : 3bêta-(3bêta-hydroxy-3bêta-alkyl)-1alpha- hydroxy et 3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-alkyl)-1bêta-hydroxy, et en composés 3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-alkyl)-1alpha-hydroxy et 3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-alkyl)-1bêta-hydroxy. EXEMPLE 6 Stade (f) dans lequel R est seulement -OH; Z est tel que défini dans l'exemple 5; et R2 R8 et m sont tels que définis dans l'exemple 1. (a) On mélange 500 mg de (dl)-2alpha-(carbométhoxyhexyl)- 3béta-(c -1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopeBtanes provenant de l'exemple 2(c) avec 50 ml d'une solution aqueuse à 90 % d'acide acétique et on chauffe à 60 C pendant 16 heures.On élimine l'acide acétique aqueux sous vide, on chromatographie le résidu sur 400 g de gel de silice, en éluant avec des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane (5 à 35 % d'acétate d'éthyle) et on obtient ainsi les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)-3bêta-(ci-1- octényl)-l-oxo-4--cyclopentènes, (i) De même Si l'on utilise les 3bêta-(cis-1-alcényl)4alpha- hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(c)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3b8ta-(cis-1-hexénys 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3beta-(cis-1-décé;; 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes dans le procédé de l'exemple 6(a) on obtient les 3bêta-(cis-1- alcényl)-oxo-4-cyclopehtènes correspondants, par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexy1)-3beta-(cis-1-hexénys 1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodécényl) 1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3beta-(cis-1-dodécé- nyl)-î -oxo-4-cyclopentènes. (ii) De même, si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxo-cyclo pentanes provenant de l'exemple 2(c)(ii) dans le procédé de l'e- xemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta- (cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants. (b) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(d) dans le procédé de l'exemple 6(a) on obtient les (dl)-alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis 1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise d'autres 3bêta-(cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de 1' e- xemple 2(d)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-hexénFl) 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-décényl) 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3bêta-(cis-1- alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants, par exemple les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-hexényl) 3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-décényl) 3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. (ii) De meme si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy 1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 2(d)(ii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy- correspondants. (c) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 2(g) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise d'autres 3bSta-(3alpha- et 3bê ta-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de exemple 2(g)(i). par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alclényl)-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants, par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1dodécényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carbo- alcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(g)(ii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3b8ta-méthyl-cis-1-alcényl)-1- oxo-4-cyclopentènes correspondants. (iii) De façon analogue, si l'on utilise d'autres (dl) 2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1alcéyl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(g)(iii), dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants, dans lesquels le groupe 3alpha- et 3bêta-alkyle est 3alpha- et 3bêtaethyle, 3alpha- et 3bêta-propyle et 3alpha- et 3bêta-isopropyle. (d) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(h) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêta méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclo- pentanes provenant de l'exemple 2(h)(i), par exemple les (dl)3alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-mêthyl-cis i -hexényl) -3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1 -oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêtaméthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4-alpha-hydroxy-1-oxocyclo pentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta(3alpha- et 3bêtaméthyl-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4-alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3bêta (3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 2(h)(ii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-métayl-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants. (iii) De façon analogue, si l'on utilise d'autres (dl)2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1 alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 2(h)(iii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants dans lesquels le groupe 3alpha- et 3beta-alkyle est 3alpha- et 3bêta-éthyle, 3alpha- et 3bêta-propyle et 3alphaet 3bêta-isopropyle. (e) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(c) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-heqyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3betahydroxy-cis-1 -alcényl) -4alpha-hydroxy-1 -oxocyclopentane s, provenant de l'exemple 4(c)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3bêta-(3alphaet 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants, par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-alky1)-3bEta(3alpha- et 3beta-hydroxy-cis-1-alcényl)- 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(c)(ii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl) 1-oxo-4-cyclopentènes, correspondants. (f) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(d) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6- carbométhoxy-hexyl)-3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl) 3alpha-méthyl-l-oxo-4-cyclopentènes, (i) De même si l'on utilise d'autres 3bêta-(3alpha- et 3b8- ta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(d)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4-alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4-alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4-alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentè- nes. (ii) Si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(d)(ii) dans le procédé de lte- xemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-all) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1oxo-4-cyclopentènes correspondants. (g) En utilisant les (dl)-3alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl- 4alpha-hydroxy-l-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(g) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-1oxo-4-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise d'autres 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydro xy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(g)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-4alphahydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-4alphahydroxy-1 oxocyclopentane s, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-4alphahydroxy-1-oxocyclopentanes dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3b8ta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alphaméthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, corresondants par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-1-oxo-4cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-1-oxo-4cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1 -dodécényl)-1-oxo-4cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha méthyl-cis-1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(g)(ii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alplha-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4cyclopentènes. ( De façon analogue, si l'on utilise les (dl)-?alpha- (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-3alkyl-cis-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(g)(iii) dans le procédé de l'exemple 6(a) on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4- cyclopentènes correspondants dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3bêta- et 3alpha-éthyle, 3bêta- et 3alpha-propyle et 3bêta et 3alpha-isopropyle. (h) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1 octénFl)-3alpha-méthy1-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentane 8 provenant de l'exemple 4(h) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl 4alpha-hydroxy-?-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 4(h)(i) par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3b8ta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-3alpha- méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-3alphaméthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-3alphaméthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-3alphaméthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3b8ta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthylcis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 4(h)(ii) dans le procédé de l'exemple 6(a) on obtient les (dl)-3alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1 -alcényl)-3alpha- méthyl-?-oxo-4-cyclopentènes correspondants. (iii) De façon analogue, si l'on utilise les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-I -alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1 -oxo- cyclopentanes, provenant de l'exemple 4(h)(iii) dans le procédé de l'exemple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl) 3b8ta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1- alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes correspondants dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3bêta- et 3alphaéthyle, 3bêta- et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alpha-isopropyle. EXEMPLE 7 Stade (g) dans lequel R2 est seulement -H; Z est tel que défini dans l'exem ple 5; et R2 et m sont tels que définis dans l'exemple 1. (a) On dissout dans 125 ml d'éthanol 300 mg de (dl)-(2alpha (6-carbométhoxyhexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopenènes provenant de l'exemple 6(a), et, sous une atmosphère d'azote, on ajoute 120 ml d'hydroxyde de sodium normal0 On bouche le ballon et on le place pendant une heure dans un bain-marie à une tempé rature de 40 + 200. On élimine la majeure partie de l'éthanol sous vide à 40 C. On ajoute lentement 140 ml d'acide chlorhydri que normal et on extrait la solution à trois reprises avec des volumes égaux d'acétate d'éthyle. On sèche les couches d'acétate d'éthyle combinées sur du sulfate de sodium et on élimine sous vide l'acétate d'éthyle. On chromatographie le résidu sur 200 g de gel de silice en éluant avec des mélanges de benzène et de té trahydrofuranne (5 à 40 % de tétrahydrofuranne).On combine les fractions ayant une absorption U.V. à 278 nm et on élimine les solvants sous vide, ce qui donne le 2-(6-carboxyhexyl)-3-(cis-1 octényl-1 -oxo-2-cyclopentène. (i) De même si l'on utilise les 3b4ta-(cis-1-alcényl)-1-oxo- O 4-cyclopentènes provenant de l'exemple 6(a)(i), par exemple, les (dlD-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3b8ta-(cis-1-hexénys; I -oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-décénye 1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3beta-(cis-1-dodécé- nyl)-1-oxo-4-cyclopentènes, dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les 3(cis-1-alcényl) 1-oxo-2-cyclopentènes correspondants par exemple, le 2-(6-carboxy-hexyl)-3-(cis-1-hexényl)-1-oxo-4-cyclo pentène, le 2-(6-carboxy-hexyl)-3-(cis-1-décényl)-1-oxo-4-cyclo pentène, et le 2-(6-carboxy-hexyl)-3-(cis-1-dodécényl)-1-oxo-4-cyclo- pentène. (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxy hexyl)-3bêta-(cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, proventant de l'exemple 6(a)(ii) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les 2-(carboxy-alkyl)-3-(cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopentènes correspondants. (b) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentèn nes provenant de l'exemple 6(c) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les (dl)-2-(6carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-méthyl cis-1-octényl)-1-oxo-2-cyclopentènes. (i) De même si l'on utilise d'autres 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, provenant de l'e- xemple 6(c)(i), par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-hexényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-décényl)-1-oto-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-dodécényl)-1-oxo-4-cyclopehtèness dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les 3-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopentènes correspondants par exemple, les (dl)-2-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3b4ta-méthyl- cis-1-héxenyl)-1-oxo-2-cyclopentènes, les (dl)-2-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-méthylcis-1-héxenyl)-1-oxo-2-cyclopentènes, et les (dl)-2-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-méthylcis-1-dodécényl)-1-oxo-2-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo -cyclopentènes provenant de l'exemple 6(c)(ii) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les (dl)-2-(carboxy-alkyl)-3-(3al- pha- et 3bêta-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopentènes correspondants. (iii) De façon analogue, si l'on utilise d'autres (dl)2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1 alcényl)-l-oxo-4-cyclopentènes, provenant de l'exemple 6(c) (iii) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les (dl)-2-(carboxyalkyl)-3-(3alpha- et 3bêta-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopentènes correspondants dans lesquels le groupe 3alpha et 3bta- alkyle est 3alpha- et 3bêta-éthyle, 3alpha- et 3bêta-propyle et 3alpha- et 3bEta-isopropyle. (c) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes provenaht de l'exemple 6(e) dans le procédé de l'exemple 7(a) on obtient les (dl)-2-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta- hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxo-2-cyclopentènes. (i) de même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes provenant de 1' exem- ple 6(e)(i), par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dézényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les 3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopenténes correspondants, par exemple les (dl)-2-(carboxy-hexyl)-3-(3alpha et 3beota-hydroxy-cis- 1-hexényl)-1-oxo-2-cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis1-décényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2-(carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis- 1-dodécényl)-1-oxo-2-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1oxo-4-cyclopentènes provenant de l'exemple 6(e)(ii) dans le procédé de l'exemple 7 (a), on obtient les (dl)-2-(carboxy-alPyl) 3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopentènes correspondants. (d) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1 octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes provenant de l'exemple 6(g) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les (dl)-2-(6-carboxyhexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis1-octényl)-1-oxo-2-cyclopentènes. (i) D hême si l'on utilise d'autres 3bêta-(3alpha- et 3bêta hydroxy-3b8ta- et 3alpha-méthyl- -octênyl)-î -oxo-2--cyclopen- tènes provenant de l'exemple 6(g)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-1-oxo-4cyclopentènes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-1-oxo-4cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-1-oxo-4cyclopentènes, dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les 3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-2cyclopentènes, correspondants par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta et 3alpha-méthyl-cis-1-hexényl)-1-oxo-2-cyclopentènes, les (dl)-2-(carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bê ta et 3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-1-oxo-2-cyclopentènes, et les (dl)-2-(carboxy-hexyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bê- ta et 3alpha-méthyl-cis-1-dodécényl)-1-oxo-2-cyclopentènes. (ii) De même si l'on utilise d'autres (dl)-2slpha-(csrbo- alcoxy-alkyl)-3beta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alphaméthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes provenant de 1 'exem- ple 6(g)(ii) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les (dl)-2-(carboxy-alkyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-méthyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-2-cyclopentènes correspondants (iii) De façon analogue, si l'on utilise les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkl)-3bêta-(3alpha- et 3beta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-4-cyclopentènes provenant de l'exemple 6(g)(iii) dans le procédé de l'exemple 7(a), on obtient les (dl)-2-(carboxy-alkyl)-3-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-3bêta- et 3alpha-alkyl-cis-1-alcényl)-1-oxo-3-cyclopentènes correspondants dans lesquels le groupe 3bêta- et 3alpha-alkyle est 3bêtaet 3alpha-éthyle, 3beta- et 3alpha-propyle et 3bêta- et 3alphaisopropyle. EXEMPLE 8 Stade (h) dans lequel R3 est tel que défini dans l'exemple 4; Z est tel que défini dans l'exemple 5; R2, R8, m et la ligne ondulée (#) sont tels que définis dans l'exemple 1. (a) On mélange 130 mg de (dl)-2alpha-(6-carbométhxy-hexyl)- 3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 2(a) avec 60 ml d'une préparation de lipase pancréatique, préparée de la façon décrite dans la Préparation 6, à température ambiante. On émulsionne le mélange par sonication pendant 2 minutes et on agite à température ambiante pendant :G minutes tout en réglant le pH du mélange à 7 par des additions réglées d'une solution aqueuse 0,1 M d'hydroxyde de sodium. On verse le mélange dans 400 ml d'acétone, on filtre et on évapore sous vide, on extrait le résidu résultant avec quatre portions de G ml d'acétate d'éthyle, on combine les extraits et on concentre par évaporation sous vide.On chromatographie le concentré sur des plaques ae gel de silice en couche mince en utilisant un mélange (75:25:2 en volume) de benzène, de tétrahydrofuranne et d'acide formique. On extrait le produit du gel de silice avec du tétrahydrofuranne. près filtration et évaporation sous vide du solvant, qu'on fait suivre d'une recristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et de cyclohexane, on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes. De même, en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), on peut convertir en acides libres correspondants les divers esters décrits dans les parties (i) et (ii) de l'exemple 2(a). (b) En utilisant dans l'exemple 8(a) la matière première constituée par les composés de l'exemple 2(b), on obtient les (dl)2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1oxocyclopentanes. De même, en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), or convertit en acides libres correspondants les esters décrits dans (t et (ii) de l'exemple 2(b). (c) En utilisant comme matière première dans l'exemple 8(a) le composé de l'exemple 2(c), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters obtenus en (i) et (ii) de l'exemple 2(c) sont cor-ver- tis en acides libres correspondants. (d) En utilisant dans l'exemple S(a) la matière première constituée par les composés de l'exemple 2(d), on obtient les (dl) 2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-3alpha-méthyl4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters obtenus en (i) et (ii) de l'exemple 2(b) sont convertis en acides libres correspondants. (e) En utilisant dans l'exemple 8(a), comme matières premières, les composés isomères séparés de l'exemple 2(e), on obtient les (dlD-2alpha-(6-carboxy-kexyl)-3b8ta-(3alpha-métkWl-cis- l-octényl)-l-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis -1-octényl)-1-oxocyclopentanes. De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 2(e) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (f) En utilisant dans l'exemple 8(a), la matière première constituée par les composés isomères séparés de l'exemple 2(f), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bta-(3alpha-méthyl-cis 1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis -1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. De meme par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 2(f) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (g) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 2(g), on obtient les les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis-1 octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De même, par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 2(g) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (h) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 2(h), on obtient les 61)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis-1- octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis-1 octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopeitanes. De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 2 0 sont convertis en leurs acides libres correspondants. (i) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 4(a) ou de l'exemple 11(c), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3b8ta(3alpha-hydrox7-cis- i-octényl)-i-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-nexyl)-3bêta-(3bêhydroxy---Ls- i -octényl)-î-oxocyclopentanes. De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 4(a) ou 11(c) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (j) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 4(b) ou 11(d), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta(3alpha-hydroxy-cis 1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant dans le procédé de l'exemple 8(a),les autres isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 4(b) ou 11(d) sont convertis en leurs acides libres correspondants, (k) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés des exemples 4(c) ou 12(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3b8ta-(3alpha-hydrox7-cis- 1-oxtényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3bEta-(3bêta-hydroxy-ciss- 1-oxtényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 4(c) ou 12(a) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (1) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 4(d) ou 12(b), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-cis 1-octénFl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3b8ta-hydroxy-cis- i -octényl) -3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1 -oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparé s décrits dans (i) et (ii) des exemples 4(d) et 12(b) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (m) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 4(e), on obtient les (dl)-2alplha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 4(e) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (n) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 4r), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 4(f) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (o) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 4(g), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3bêtaméthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3alphaméthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 4(g) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (p) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 4(h), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3b8ta-(3alpha-hydroxy- 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. De meme en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 4(h) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (aa) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)- 1alpha-hydroxy-cyclopentanes et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bebta-(cis-1-octéDyl)- 1bêta-hydroxy-cyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(a) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (bb) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5(b), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octélyl)- 3alpha-méthyl-1alpha-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl) 3alpha-méthyl-1bêta-hydroxydcyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(b) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (cc) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(c), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxydcyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxydcyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(c) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (dd) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5(d), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxydcyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxydcyclopentanes. De même, en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(d) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (ee) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5(e), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis-1- octényl)-1alpha-hydroxycyclopentanes, (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bEta-méthyl-cis-1- octényl)-1alpha-hydroxycyclopentanes, (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis-1octényl)-1bêta-hydroxydcyclopentanes, et (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis-1octényl)-1bêta-hydroxydcyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de 11 exemple 5(e) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (ff) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5f), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis 1-octényl)-3alpha-méthyl-1alpha-hydroxycyclopentanesX les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-1alplha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis 1-octény 3alpha-méthyl-1beta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis 1-octényl)-3alpha-méthyl-1beta-hydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i),(ii) et (iii) de l'exemple 5(f) sont convertis en leurs acides libres correspondants, (gg) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(g), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3beta-(3alpha-méthyl-cis- 1-octényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis 1-octényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3beta-(3alpha-méthyl-cis- 1-octényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis 1-octényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 5(g) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (hh) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(h), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis- 1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopenta nes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 5(h) sont convertis en leurs acides libres correspon dants. (ii) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(i) on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bEta-(3alpha-hydroxy- cis-l-octényl)-lalpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3b8ta-(3b8ta-hydroxy-cis- l-octényl)-lalpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl-)-3bêta-(3alpha-hydroxy cis-l-octdnyl)-lbEta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy cis-l-octényl)-lbEta-hydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(i) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (jj) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(j), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bEta-(3alpha-hydroxy-cis- l-octényl)-3alpha-méthyl-lalpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bSta-hydroxy-cis- l-octényl)-3alpha-méthyl-lalpha-hydroxycyclopentanes les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3beta-(3alpha-hydroxy-cis- l-octényl)-3alpha-méthyl-lbêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl )-2alpha- (6-carboxy-hexyl )-3bêta- (3bêta-hydroxy-cis- l-octényl)-3alpha-méthyl-lbêta-hydroxyeyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(j) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (kk) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5(k), on obtient les (dl)-2alpha-(6-árboxy-hexyl)-3b8ta-(3alpha-hydroxy- cis-l-octdnyl)-4alpha-hydroxy-lalpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy- cis-l-octényl)-4alpha-hydroxy-lalpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hesyl)-3bEta-(3alpha-hydroxy- cis-l-octényl)-4alpha-hydroxy-lbêta-hydroxycyclopentaness et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bEta-(3bEta-hydroxy-cis 1-octényl ) 4alpha-hydroxy-lbêta-bydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les es tersisomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 5(a) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (11) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 5(1), on obtient les (dl)-2alpha-(6carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-cis 1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxycis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxycis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exem- ple 5(1) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (mm) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(m) on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy 3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-1bêta-hydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), -Cii) et (iii) de l'exemple 5(m) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (nn) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(n), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1bêta-hydroxycyclopen tanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1bêta-hydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple (a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 5(n) sont convertis en leurs acides libres correspon hanta. (oo) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composées isomères séparés de l'exemple 5(o), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopetanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopen tanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 5(o) sont convertis en leurs acides libres corresnondants. (pp) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 5(p), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphahydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1alphahydroxycyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1bêtahydroxycyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1bêtahydroxycyclopentanes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii),de l'exemple 50 sont convertis en leurs acides libres correspondants. (aaa) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés de ltexem- ple 6(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6carboxy-hexyl)-3bêta-(cis -1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 6(a) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (bbb) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés de l'exemple 6(b) on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl bêta-(cis- l-octér;~l)-jalpha-métl-l-oxo-4-cyclop De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 6(b) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (ccc) En utilisant dans l'exemple 8(a), les composés isomères séparés de l'exemple 6(c), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-méthyl-cis l-octényl)-l-oxo-4-cyclopentènes; et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. De même en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 6(c) sont convertis en leurs acides libres correspondants (ddd) En utilisant les composés isomères séparés de l'exemple 6(d) dans le procédé de l'exemple 8(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl Bbebta-(3alpha-méthyl-cis- I-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-méthyl-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 6(d) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (eee) En utilisant dans le procédé de l'exemple 8(a) les composés isomères de l'exemple 6(e), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bEta-(3alpha-hydroxy-cis- l-octényl)-?-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-cis- 1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. De même, en utilisant le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 6(e) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (fff) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 6(f), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-cis1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. De même en utilisant dans le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) et (ii) de l'exemple 6(f), on les convertit en leurs acides libres correspondants. (ggg) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 6(g) on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-1-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-1-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentènes. De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i), (ii) et (iii) de l'exemple 6(g) sont convertis en leurs acides libres correspondants. (hhh) En utilisant dans l'exemple 8(a) les composés isomères séparés de l'exemple 6(h), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes, et les (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1-oxo-4-cyclopentènes. De même par le procédé de l'exemple 8(a), les autres esters isomères séparés décrits dans (i) (ii) èt (iii) de l'exemple 6(h) sont convertis en-leurs acides libres correspondants. Pateillement, on peut hydrolyser par le procédé de l'exemple 8(a) tous les mélanges isomères obtenus dans les exemples 2, 4, 5 et 6, à l'exclusion de toutes les variantes des exemples 2(a) à 2(d) et de toutes les variantes des exemples 6(a) et 6(b), pour obtenir ainsi les mélanges isomères correspondants des acides libres, qu'on peut alors séparer par chromatographie préparative en couche mince selon le procédé également décrit dans l'e- xemple 8(a). EXEMPLE 9 Stade (i) dans lequel R3, est H ou -OTHP seulement; R10 est H ou -OTHF est le groupe dans lequel R5 est -H seulement z3 est le groupe dans lequel THP est tel que défini dans l'exemple 3; et R2, R8, R4 m et la ligne ondulée (#) sont tels que définis dans l'exemple 1. a) On mélange le produit obtenu dans l'exemple 3(e) avec 100 ml d'éther diéthylique et 100 ml d'une solution aqueuse 0,1 N d'acide chlorhydrique, on agite périodiquement pendant 10 minutes et on controle la disparition de la matière première. Une fois la réaction terminée, on sépare les couches et on extrait la couche aqueuse avec une nouvelle dose de 50 ml d'éther diéthylique. On lave les extraits combinés éthérés successivement à trois reprises avec des portions de 50 ml d'une solution saturée de bicarbonate de sodium et à deux reprises avec des portions de 50 ml d'une solution saturée de chlorure de sodium.Après séchage sur du sulfate de magnésium, on élimine le solvant sous vide et on obtient, à titre de résidu, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-(2-tétra hydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes qu'on utilise sans aucune purification supplémentaire dans l'exemple 10(a). (i) De même si l'on utilise dans le procédé de l'exemple (a) les alcényl -4alpha-(2-tétrahydropyrynyloxy)-1-oxocyclopen- tanes, provenant de l'exemple 3(e)(i), par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl -4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décényl -4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl -4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, on obtient les nbêta-(3alpha- et 3beta-hydroxy-cis-l-alcznurl)- 4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy-1-oxocyclopentanes, correspondants, par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes. (ii) De meAme Si l'on utilise dans le procédé de l'exemple 9(a) les (dl)-2alpha(carboalcoxy-alkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bgta- (2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl -4alpha-(2-tétrahydropyranyl oxy)-l-oxocyclopentanes, obtenus dans l'exemple 3(e)(ii), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha et 3bgta- hydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants. (b) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(f), selon le procédé de l'exemple 9(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl) 3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-i -oxocyclopentanes (i) En utilisant dans le procédé de l'exemple 9(a) les alcényl -3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 3(f)(i), par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes. on obtient les 3beta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)- 3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxoxcyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes. les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxy- alkyl)-3bêta [3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl] 3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(f)(ii) dans le procédé de l'exemple 9(a) on obtient les (dl)-2alpha-(carboaloxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl- 4alpha-(2-tétrahy dropyranyloxy)-l-oxocyclopentanes correspondants. (c) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(a) et le procédé de l'exemple 9(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbo méthoxy-hexyl)-3beta-(3alpha- et 3beta-hydrox--cis-1-octényXv1- oxocyclopentanes. (i) De même en utilisant dans l'exemple 9(a), les alcényl 1-oxo-cyclopentanes, provenant de l'exemple 3(a)(i), par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-hexényl -1-oxoxcyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-décényl -1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-dodécényl -1-oxocyclopentanes, on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1- oxocyclopentanes, correspondants par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3beta-hydroxy-ci8-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl -1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(a)(ii) dans le procédé de l'exemple 9(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes correspondants. (d) En utilisant le mélange obtenu dans l'exemple 3(b) et le procédé de l'exemple 9(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbo- méthoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bta-hydroxy-cis-i octényl)- 3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. (i) De mgme en utilisant les alcényl -3alpha-méthyl-1- oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 3(b)(i), par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy-cis-1-hexényl-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy-cis-1-décényl-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- 3alpha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy-cis-1-dodécényl-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 9(a), on obtient les 3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-l-alcényl)-3alpha-méth -oxocyclopentan par exemple, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, correspondants. (ii) De même en utilisant les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-[3alpüha- et 3bêta-(2,2-méthoxypropoxy)-cis-1-alcényl] 3alpha-méthyl-1 -oxocyclopentanes provenant de l'exemple 3(b)(ii) dans le procédé de l'exemple 9(a), on obtient les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bQta-(3alpha- et 3b8ta-hydroxy-cis-1-alcénK 3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants. Les mélanges des composés 3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxycis-1-alcényliques) obtenus dans toutes les variantes des exemples 9(a) à 9(d) ne contiennent pas plus de 2 % de composés 3bêta(3alpha-hydroxy-cis-1-alcényliques) qu'on détermine par chromatographie en couche mince en utilisant comme modèles le (dl)2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bta-(3alpha-hydroxy-trans- 1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentane (ester méthylique de PGE1) et son épimère 3bêta-(3bêta-hydroxy) (ester méthylique de 15bêta-PGE1). EXEMPTE 10 Stade (j) dans lequel Z4 est le groupe dans lequel Ms est un groupe méthanesulfonyle; R10 et Z3 sont tels que définis dans l'exemple 9; THP est tel que défini dans l'exemple 3; et R2, R8, R4, m et la ligne ondulée (\) sont tels que définis dans l'exemple 1. (a) A 0,45 g du mélange des composés 3bêta-(3alpha- et 3èeta- hydroxy) préparés selon l'exemple 9(a) et ne comportant pas plus de 2 ,v du composé 3beAta-(3alpha-hydrox=r) dans 20 ml de chlorure de méthylène à -200C, on ajoute 0,081 g de triéthylamine. On ajoute ensuite goutte à goutte en 30 minutes une solution contenant 0,114 g de chlorure de méthanesulfonyle dans 5 ml de chlorure de méthylène, on fait revenir le mélange résultant à la température ambiante et on le verse dans 30 ml d'eau pour former un mélange de deux phases liquides.On sépare la couche de chlorure de méthylène et on évapore à siccité sous vide pour obtenir ainsi un résidu qui comprend les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-octényl)-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes qu'on utilise sans purification supplémentaire dans l'exemple 11. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranoyloxy)-1-oxo cyclopentanes correspondants provenant de l'exemple (a)(i) et ne contenant pas plus de 2 50 de l'isomère 3bêta-(3alpha-hydroxy), par exemple les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, et les (d1)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes. dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-métahanesulfonyloxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-1-ozocyclopentanes correspondants, par exemple, les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-hexényl)-4alpha-(2-tétrahydropy ranloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-décényl)-4alpha-(2-tétrahydropy ranyloxy)-l-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-(2tétrahydropy ranloxy)-1-oxoccyclopentanes, (ii) De meme si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboulcoxy- alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3 bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple Q(a)(ii) et ne contenant pas plus de 2% de l'isomère 3bêta-(3al- pha-hydroxy), dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carboalcoxy-alkyl)-3bêta(3alpha- et 3 bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes correspondants. (b) En utilisant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 9(b) et ne contenant pas plus de 2 % de l'isomère 3bêta-(3alphahydroxy), dans le procédé de l'exemple îOa, on obtient les (dl)2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonloxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranloxy)-1-oxocyclopentanes. (i) De même si lton utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêta hydroxy-cis-1 -alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyl oxy)-1-oxocyclopentanes correspondants provenant de l'exemple 9(b)(i) et ne contenant pas plus de 2 % de l'isomère 3bêta-(3al- pha-hydroxy), par exemple les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydro- pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydr pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les 3bêta-(3alpha et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl-3alpha-méthyl-4alpha (tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl-3bêta-(3alpha- et 3 bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alphaméthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 9(b)(ii) et ne contenant pas plus de 2 % de l'isomère 3bêta(3alpha-hydroxy), dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-méthanesulfonylo y-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl- 4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, correspohdants. (c) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 9(c) et ne contenant pas plus de 2 % de l'isomère 3bêta(-3alpha-hydroxy) dans le procédé de l'exemple 10(a) on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes (i) De même si l'on utilise les 3b8ta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes, correspondants provenant de l'exemple 9(c)(i) et ne contenant pas plus de 2 % de l'isomère 3bSta-(3alpha-hydroxy), par exemple les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, et les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3beta-méthanesulSonyloxy-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, et les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonylo2y-cis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes. (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carbo-alcoxy- alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 9(c)(ii) et ne contenant pas plus de 2 96 de l'isomère 3beta-(3alpha-hydroxy) dans le procédé de l'e- xemple 10(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)- 3bêta-(3alpha- et-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl)-1oxocyclopentanes correspondants. (d) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-1oxocyclopentanes provenant de l'exemple 9(d) et ne contenant pas plus de 2 % de l'isomère 3bêta-(3alpha-hydroxy) dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxyhexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-octényl) 3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêta hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, préparés selon l'exemple 9(d)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bta-hydroxy-cis-1-iécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3b & a-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta méthanesulfonyloxy-cis-i alcényl)-3alpha-méthyl-I-oxocyclopentares correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes. (ii) De même si l'on utilise les (dî)2alpha-(carboalcoxy- alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-mé thyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 9(d)(ii) et ne contenant pas plus de 2 96 de l'isomère 3bgta-(3alpha-hydroxy) dans le procédé de l'exemple 10(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carbo alcoxy-alkyl)-3beta-(3alpha- et 3bEta-méthanesulfonyloxy-cis-1- alcényl-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants. EXEMPLE il Stade (k) dans lequel Z5 est le groupe OH dans lequel Z4 est tel que défini dans l'exemple 10;R10 est tel que défini dans l'exemple o, R2, R8, R4, m et la ligne ondulée (#) sont tels que définis dans l'exemple 1. (a) A 0,50 g d'un mélange de composés 3bêta-(3alpha- et 3bêtaméthane-sulfonyloxy-cis-1-octényliques) provenant de l'exemple 10(a), on ajoute 30 ml d'une solution aqueuse à 80 % d'acétone et on agite pendant 16 heures. On évapore le mélange, on ajoute 20 ml d'eau au résidu résultant, puis on extrait avec trois portions de 20 ml d'éther éthylique; on combine les extraits éthérés, on évapore sous vide à siccité et on obtient un résidu comprenant les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alphaet 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)1-oxocyclopentanes contenant l'isomère 3bêta-(3alpha-hydroxy) en une proportion notablement plus grande que 2 %, ce produit étant utilisé sans aucune purification suppléentsire dans l'exemple 12(a). (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêta méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclpentanes, préparés selon l'exemple iO(a)(i), correspondantsRpar exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-hexényl)-4alpha-(2-tétrahydropy ranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-décényl)-4alpha-(2-tétrahydropy ranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, dars le procédé de l'exemple 1(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, das lesquels l'isomère 3bêta-(3alpha-hydroxy) est présent en une proportion notablerent supérieure n 9 (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxy- alkyl-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl) 4alpha-(2-tétrar.ydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 10(a)(ii) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-.^alpha-(carboalcoxy-alkyl-cis-1-alcérlyl)-4alnha- (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants dans lesquels l'isomère 3bêta-(3alpha-hydroxy) est prisent en une proportion notablement swrérieure à 2 ~-. (b) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-octényl)-3alphaméthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, proverant de l'exemple 10(b) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes qui contiennent notablement plus de 2 6 de l'isomère 3beta-(3alpha-hydroxy) (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêta- méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants provenant de l'exemple 10(b)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane--sulfonyloxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha ( 2-tétrahydropyranyloxy)- 1 -oxocyclopentar.es s les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyrenyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les 3beta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétra hydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-i-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, qui contiennent notablement plus de 2% de l'isomère 3bêta-(3alpha- hydroxy) (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl) 3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-I -oxocyclopentanes provenant de l'exemple iO(b)(ii) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy)-3bêta- (3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha (2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants qui contiennent notablement plus de 2 % de l'isomère 3bêta-(3alpha- hydroxy). (c) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 10(c) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes contenant notablement plus de 2 % de l'isomère 3beta-(3alpha- hydroxy). (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêta méthanesulfonyloxy-cis-i-alcényl)-i -oxocyclopentanes correspondants provenant de l'exemple îO(c)(i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentar.es, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3b8ta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-1-oxocyclopentanes, qui contiennent notablement plus de 2 % de l'isomère 3bêta-(3alpha hydroxy). (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl) 1-oxocyclopentanes, provenant de l'exemple 10(c)(ii) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-1-oxocyclopentanes correspondants qui contiennent notablement plus de 2 96 de l'isomère 3b8ta-(3alpha-hydroxy). (d) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3 bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-octényl)-3alphaméthyl-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 10(d) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbo méthoxy-hexyl)-3beta-(3alpha et 3beta-hydroxy-cis-1-octényl)- 3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes qui contiennent notablement plus de 2 96 de l'isomère 3bQta-(3alpha-hydroxy). (i) De même si l'on utilise les bêta-(3alpha- et 3béta- méthylsulfonyloxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentane correspondants provenant de l'exemple 10(d)(i)spar exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes1 les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3beta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclo pentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthane-sulfonyloxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les 3bssta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes, qui contiennent notablement plus de 2 96 de l'isomère 3bêta-(3al- pha-hydroxy). (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxyalkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-méthanesulfonyloxy-cis-1-alcényl) 3alpha-méthyl-l-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 10(d) Cii) dans le procédé de l'exemple 11(a), on obtient les (dl)-2alpha (carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)3alpha-méthyl-1-oxocyclopentanes correspondants contenant notablement plus de 2 % de l'isomère bêta-(3alpha-hydroxy). On peut séparer les composés 3bêtaX3alpha- et 3bêta-hydroxy) provenant de toutes les variantes des exemples 11(c) et 11(d) par chromatographie en colonne en utilisant du gel de silice et en éluant avec des mélanges comprenant, en volume de 10 % d'acétate d'éthyle et 90 % d'hexane à 50 % d'acétate d'éthyle et 50 % d'hexane, pour obtenir les composés isomères séparés 3bêta-(3alphahydroxy) et 3bêta-(3bêta-hydroxy). EXEMPLE 12 Stade (l) dans lequel R10 est seulement -OTHP; Z5 est tel que défini dans l'exemple 11; R2, R8, R4, m et la ligne ondulée (#) sont tels que définis dans l'exemple 1. zens A 0,25 g d'un mélange de (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl) 3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 11(a), on ajoute 20 ml d'une solution aqueuse à 65 % d'acide acétique et on agite le mélange ainsi obtenu à température ambiante pendant 16 heures. On évapore le mélange sous vide et on obtient ainsi sous forme de résidu les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta (3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocy- clopentanes qu'on sépare ensuite par chromatographie en colonne, comme décrit dans l'exemple 11, en composés respectifs 3bêta-(3 alpha-hydroxy)- et 3bêta-(3bêta-hydroxy). En variante, on hydrolyse par voie enzymatique le mélange d'esters pour former le mélange correspondant d'acides par le procédé décrit dans l'exemple 8 et on sépare les acides respectifs 3bêta-(3alpha-hydroxy) et 3bêta-(3bêta-hydroxy) comme décrit dans l'exemple 8. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3bêtahydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes correspondants provenant de l'exemple 11(a) (i), par exemple les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1 oxocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 12(a), on obtient les 3bêta les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes, (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxy alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-4alpha-(2tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 11(a)(ii) dans le procédé de l'exemple 12(a) on obtient les (dl)2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis1-alcényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants. (b) Si l'on utilise les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-octényl)-3alpha-méthyl 4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 11(b) dans le procédé de l'exemple 12(a), on obtient les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha et 3bta- hydroxy-cis-1-octényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes. (i) De même si l'on utilise les 3bêta-(3alpha- et 3beta- hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyl oxy)-i-oxocyclopentanes correspondants provenant de l'exemple 11(b)(i), par exemple, les(dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-1-oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-(2-tétrahydro pyranyloxy)-1-ozocyclopentanes, dans le procédé de l'exemple 12(a), on obtient les bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes correspondants, par exemple, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-hexényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes, les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1oxocyclopentanes, et les (dl)-2alpha-(6-carbométhoxy-hexyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-dodécényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1 oxocyc lopentanes. (ii) De même si l'on utilise les (dl)-2alpha-(carboalcoxy- alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha méthyl-4alpha-(2-tétrahydropyranyloxy)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 11(b)(ii) dans le procédé de l'exemple 12(a), on obtient les (dl)-2alpha-(carboalcoxy-alkyl)-3bêta-(3alpha- et 3bêta-hydroxy-cis-1-alcényl)-3alpha-méthyl-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentanes correspondants. On peut séparer par chromatographie en colonne de la façon décrite dans l'exemple Il les composés 3bêta-(3alpha- et 3bêta- hydrOxy) provenant de toutes les variantes des exemples 12(a) et 12(b) pour obtenir les isomères respectifs séparés 3bêta-(3alphahydroxy) et 3bêta-(3bêta-hydroxy). EXEM}hE 13 Cet exemple décrit les procédés de préparation de sels selon l'invention. On ajoute 3 ml d'une solution aqueuse 0,1 N d'by- droxyde de sodium à une solution contenant 96 mg de (dl)-2alpha (6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes provenant de l'exemple 8(a) dans 10 1111 de méthanol et on agite le mé- lange résultant à température ambiante pendant 1 heure. On évapore à siccité sous pression réduite et on obtient le sel sodique de (dl)-2alpha-(6carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxocyclc pentanes. Par le même procédé mais en utilisant l'équivalent 1,0 M d'hydroxyde de potassium (sous forme d'une solution aqueuse O,îN) au lieu d'hydroxyde de sodium, on prépare le sel potassique de (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(cis-1-octényl)-1-oxocyclopentanes. Par le même procédé, on obtient les sels sodiques et potassiques correspondants des acides libres provenant des exemples 8(a)(i) et 8(a)(ii), 8(b) à 8(p) (toutes les variantes), 8(ai à 8(pp) (toutes les variantes), 8(aaa) à 8(hhh) (toutes les variantes) et l'exemple 7(a) à 7(d)(toutes les variantes). il va de soi qu'on peut apporter diverses modifications aux modes de mise en oeuvre qui ont été décrits sans sortir pour cela du cadre de l'invention. REVENDICATIONS 1. Composés (dl)-, caractérisés en ce qu'ils répondent à l'une des formules (I), (II), (III) et (IV) ci-après dans lesquelles R1 est -H ou un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone; R2 est -H ou -CH3; R3 est -H ou -OH ; m est un nombre entier de 1 à 8; et Z est le groupe dans lequel R4 est -(CH2)nCH3, n étant un nombre entier de O à 8; R5 est -H ou R7, R7 étant un radical alkyle inférieur de 1 à 3 atomes de carbone;R6 est -H ou -OH; et la ligne ondulée (#) repos sente la configuration alpha ou beta ou un mélange des deux, ainsi que les sels pharmaceutiquement acceptables des composés de formules (I) à (III) dans lesquelles R1 est -H et de formule (IV) à la condition que lorsque R5 et R6 sont tous deux -H dans les com- posés de formule (IV), lesdits composés soient dépourvus d'un centre asymétrique et ne soient pas des mélanges d'isomères d et 1, également à la condition que dans les formules (I) et (II), R6 ne soit pas -OH quand n est 4 et R2 et R5 soient tous deux -H, et enfin à la condition que R6 dans la formule (IV) ne soit pas -OH quand n est 4 et R5 est -H. 2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que RO n'est pas -CH lorsque n est 4 et 9 et RD sont tous deux -H. 3. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que m est 6 et n est 4. 4. Composé selon la revendication 3 caractérisé en ce que R est -H. 5. Composé selon la revendication 4 caractérisé en ce que R5 est -H ou le radical méthyle. 6. Composé selon la revendication 5, caractérisé en ce que R3 est -OH. 7. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R6 et R3 sont -OH, et R5 est CH3. 8. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que m et n sont tous deux égaux à 6, R1, R2 et R5 sont -H, R3 est -OH et R6 est alpha-OH, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxy hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-hydr oxocyclopentane. 9. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que m et n sont tous deux égaux à 6, R1, R2 et R5 sont -H, R3 est -OH 6 et R est bêta-OH, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxy- hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4-alpha-hydroxy-1-oxocyclopentane. 10. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical bêtaméthyle et R6 est alpha-OH, composé qui est le (dl)-2alpha-(6carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-méthyl-cis-1-octényl)4alpha-hydroxy-1 -oxocyclopentane. 11. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical alphaméthyle et R6 est bêta-OH, composé qui est le (dl)-2alpha-(6carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl-cis-1-octényl) 4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentane. 12. Composé selon la revendication 2, caractérisé en.ce que m et n sont tous deux 6, R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical bêta-méthyle et et R6 est alpha-OR, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy- 3bêta-méthyl-cis-1-décégyl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclopentane. 13. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que m et n sont tous deux égaux à 6, R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical alpha-méthyle et R6 est beAtaOH, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta- hydroxy-3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1-oxocyclo pentane. 14. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont les sels pharmaceutiquement acceptables de chacun des composés définis selon l'une quelconque des revendications 8 à 12. 15. Composé de formule (II) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R6 est pas -OH quand n est 4 et R2 et R5 sont tous deux -H. 16. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que m est 6 et n est 4. 17. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce qw R2 est -H. 18. Composé selon la revendication 17, caractérisé en ce que R5 est -H ou le radical méthyle. 19. Composé selon la revendication 18, caractérisé en ce que R) est -OH. 20. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que R6 et R3 sont -OH, R2 est -H et R5 est CH3. 21. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que met n sont tous deux égaux à à, R1, R2 et R5 sont -H, R3 est -OH, R6 est alpha-OH ou bêta-OH et en ce que le groupe i-hydroxy présente la configuration alpha ou b8ta. 22. Composé selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'il est le (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy- cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentane, le (dl)-2-alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-cis-1-décényl) 4-alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentane, le (dl)-2-alpha-(6-carboxy.hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4-alpha-hydroxy1alpha-hydroxycyclopentane, ou le (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)3bêta-(3bêta-hydroxy-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentane. 23. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical bêta-méthyle, R6 est alpha-OH et le groupe 1-hydroxy présente la configuration alpha, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentane. 24. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical bêta-méthyle, R6 est alpha-OH, et le groupe i-hydroxy- présente la configuration bêta, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-4alphahydroxy-1bêta-hydroxycyclopentane. 25. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical alpha-méthyle, R6 est bêta-OH et le groupe i-hydroxy présente la configuration alpha, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha hydroxy-1 alpha-hydroxy-cyclopentane. 26. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux -H, R3 est -OH, R5 est le radical alpha-méthyle, R6 est beta-OH et le groupe 1-hydroxy présente la configuration bêta, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxyhexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl-cis-1-octényl)-4alpha hydroxy-Ibta-hydroxyclopentane. 27. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que m et n sont tous deux égaux à 6, R1 et R2 sont -H, R3 est -OH, R5 est le radical bêta-méthyle, R6 R6 est alpha-OH et le groupe 1-hy- droxy présent la configuration alpha, composé qui est le (dl)2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-méthyl-cis 1-décényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentane. 28. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que m et n sont tous deux égaux à 6, R1 et R2 sont -H, R3 et -OH, R5 est le radical bêta-méthyle, R6 est alpha-OH et le groupe 7- hydroxy présente la configuration bêta, composé qui est le (dl)2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3alpha-hydroxy-3bêta-méthyl-cis 1-décényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxyclopentane. 29. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que m et n sont égaux à 6, R1 et R2 sont -H, R3 est -OH, R5 est le radical alpha-méthyle, R6 est bêta-OH, et le groupe l-hydroxy présente la configuration alpha, composé qui est le (dl)-2alpha (6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl-cis-1-décényl)-4alpha-hydroxy-1alpha-hydroxycyclopentane. 30. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce i 2 que m et n sont égaux à 6, R et R2 sont -H, R3 est -OH, R5 est le radical alpha-méthyle, R6 est bêta-OH et le groupe l-hydroxy présente la configuration bêta, composé qui est le (dl)-2alpha (6-carboxy-hexyl)-3bêta-(3bêta-hydroxy-3alpha-méthyl-cis-1décényl)-4alpha-hydroxy-1bêta-hydroxycyclopentane. 31. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont les sels pharmaceutiquement acceptables de chacun des composés définis selon les revendications 21 à 30. 32. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule iii. 33. Composé selon la revendication 32, caractérisé en ce que m est 6 et n est 4. 34. Composé selon la revendication 32, caractérisé en ce que R2 est -H. 35. Composé selon la revendication 34, caractérisé en ce que R5 est -H. 36. Composé selon la revendication 34, caractérisé en ce que R5 est le radical méthyle. 37. Composé selon l'une des revendications 35 et 36, caractérisé en ce que R6 est -OH. 38. Composé selon la revendication 37, caractérisé en ce que R6 est alpha-OH. 39. Composé selon la revendication 37, caractérisé en ce que R6 est beta-OH. 40. Composé selon la revendication 38, caractérisé en ce que R1 est -H, composé qui est le el)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)- 3bêta-(3alpha-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentène, et sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. 41. Composé selon la revendication 39, caractérisé en ce que R1 est -H, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)3bêta-(3bêta-hydroxy-cis-1-octényl)-1-oxo-4-cyclopentène, et sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. 42. Composé de formule (IV) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R5 etR6 sont tous deux -H, lesdits composés sont dépourvus d'un centre asymétrique et ne sont pas un mélange d'isomères d et 1, et que R6 n'est pas -OH quand n est 4 et R5 est -E. 43. Composé selon la revendication 42, caractérisé en ce que m est 6 et n est 4. 44. Composé selon la revendication 43, caractérisé en ce que R5 est -H, 45. Composé selon la revendication 43, caractérisé en ce que R6 est -OH. 46. Composé selon la revendication 44, caractérisé en ce que R5 est le radical alpha-méthyle et R6 est -H, composé qui est le (dl)-2alpha-(6-carboxy-hexyl)-3-(3alpha-méthyl-cis-1 octényl)-l-oxo-2-cyclopentène et sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. 47. Composé selon la revendication 44, caractérisé en ce que R5 est le radical bêta-méthyle et R6 est -H, composé qui est le (dl)-2-(6-carboxy-hexyl)-3-(3bêta-méthyl-cis-1-octényl)-1oxo-2-cyclopentène, et sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. 48. Procédé pour l'obtention de composés (dl) répondant aux formules (I) à (IV telles que définies dans la revendication 1 et de sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés avec les limitations indiquées dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste : (a) à faire réagir un composé de formule (1):: dans laquelle R est -H ou -OC(CH3)20CH3 seulement et R2, m, R8 et la ligne ondulée (n) sont tels que définis dans la revendication 1 avec un réactif de cuivre (I)-lithium de formule Z1a, ledit composé "la étant un mélange de composés répondant aux formules [Q]2Cu(I)Li et [QlCu(I)LiI dans lesquelles [QJ a la formule dans laquelle n est un nombre entier de O à 8 et R5 est -H ou R7, R7 étant un radical alkyle de i à 3 atomes de carbone, puis ajouter un chlorotriméthylsilane pour obtenir des composés de formule (lA) dans laquelle Z1 est le groupe R4 est -(CH2)nCH3, formule dans laquelle n et R5 sont tels que définis dans la revendication 1 et R6 est FI seulement; @3"' est -H ou -OC(CH3)2OCH3; et la ligne ondulée (#) est telle que définie dans la revendication i; (b) à traiter les composés de formule (1A) dans des conditions faiblement acides pour obtenir les composés de formule (3): dans laquelle R3 est -H ou -OH;R4, R5 et R6 dans Z sont tels que définis à propos de Z1: et R2, R8 m et la ligne ondulée (#) (#) sont tels que définis dans la revendication 1; (c) à faire réagir un composé de formule (1) dans laquelle R est -H, -OC(CH3)20CH3 ou -OTHP CTHP étant le radical 2-tétrahydropyrahyle); et R2, m, R8 et la ligne ondulée (%) sont tels que définis précédemment, avec un réactif cuivre (I)-lithium de formule z2a, ledit groupe z2a étant un mélange de composés de formules |Q12C(I)Li et [Q]Cu(I)LiI dans lesquelles [Q] a la for mule dans laquelle R5 et n sont tels que définis précédemment, pour obtenir des composés de formule (2) dans laquelle Z est le groupe dans lequel R4 et R5, R , R2, m, R8 et la ligne ondulée ($) ) sont tels que définis précédemment; (d) à traiter les composés de formule (2) dans lesquels R ' est -H ou -OC(CH3)20CH3 seulement dans des conditions faiblement acides pour obtenir des composés de formule (3): dans laquelle Z est le groupe dans lequel R6 est -OH seulement et R4-, R7, R-, R3, R8, m et la ligne ondulée (@) ) sont tels que définis précédemment; (e) à trai- ter les composés de formule (3) dans laquelle Z est le groupe dans lequel R6 est -H ou -OH;R4, R5, R2, R3, R8, m et la ligne ondulée sont tels que définis précédemment, avec un agent réducteur pour obtenir des composés de formule (4): dans laquelle R6 dans Z est -H ou -OH et R4 et R5 sont tels que définis précédemment, de même que R2, R3, R8, m et la ligne ondulée (t); (f) à traiter les composés de formule (3) dans lesquels R3 est -OH seulement dans des conditions acides rigoureuses pour obtenir des composés de formule (5) dans laquelle R6 dans Z est -H ou -OH;R4, R5, R2, R3, m, R8 et la ligne ondulée (1) sont tels que définis précédemment; (g) à soumettre les composés de formule (5) dans lesquels R2 est -H à des conditions d'une isomérisation alcaline pour obtenir les composés de formule (6) dans laquelle R6 dans Z est -H ou -OH et R4, R5, m et la ligne ondulée (#) sont tels que définis précédemment; (h) à hydrolyser par voie biologique le groupe ester des composés de formules (3), (4) et (5) pour obtenir les acides libres correspondants de formules (7), (8), et (9) dans lesquelles R6 dans Z est -H ou -OH; R4, R5, R2, R3, m et la ligne ondulée (}) sont tels que définis précédemment; et en variante, à produire des composés de formules (12) et (13) 3 en soumettant les composés de formule (2) dans laquelle R ' est -H ou -OTHP seulement et R5 dans z2 est -H seulement à des condi tions faiblement acides pour obtenir les composés de formule (10): dans laquelle Z3 est le groupe dans lequel R4 est tel que défini précédemment; R10 est -H ou -OTHP; et R2, m, R8 et la ligne ondulée (#) sont tels que définis précédemment; (j) en traitant les composés de formule (10) avec du chlorure de méthanesulfonyle pour obtenir des composés de formule (11) dans laquelle Z4 est le groupe dans lequel Ms est le groupe méthanesulfonyle;R4, R2, R8, R10.m et la ligne ondulée (#) sont tels que définis précédemment; (k) à solvolyser les composés de formule (11) pour obtenir des composés de formule (12) dans laquelle Z5 est le groupe : dans lequel R4, R2, R8, R10, m et la ligne ondulée ( ) sont tels que définis précédemment; et (1) à soumettre les composés de formule (12) dans laquelle R10 est -ODHP seulement à des conditions acides modérées pour obtenir des composés de formule (13) dans laquelle Z5, R2, m, R8 et la ligne ondulée (#) sont tels que définis précédemment. 49. Application des composés et des sels pharmaceutiquement acceptables selon l'une quelconque des revendications 7 à 45 à titre d'agents actifs dans des compositions pharmaceutiques pour le traitement des divers états justifiables de l'administration de prostaglandines.