Brevet FR2160524A1 — publié le 19730629

La lutte contre les pertes d'azote dans le sol est, à diffé- rents points de vue, devenue un problème des plus important pour l'agriculture.Ces pertes d'azote sont à attribuer à une transformation bactérienne de 1 azote ammoniacal en azote nitrique qui, contrairement à l'azote ammoniacal, n'est pas retenu par le sol, nais est rapidement éliminé par lessivage. De nombreux composés ont déjà été préconises pour contrecarrer ce processus de nitrification. Dans le brevet japonais N 25 170/67, on propose à cette fin des dérivés de la 1,3,5-triazine, de formule dans laquelle Rai représente un halogène et R désigne un grou pe slk(én)yle ou halogéno-alk(én)yle inférieurs ou encore un groupe phényle portant, le cas échéant, des substituants halo gène, nitro ou alkyle. Or on a trouvé que constituent des inhibiteurs de nitrification très efficaces des composés de formule générale dans laquelle x représente CCl3 , -CH3 , -C6R5 ou et R3 représentent de l'hydrogène ou R2 et R4 P R2 et R4 sont des radicaux alkyle ou cycloalkyle en C1 à C8, de préférence en Cl ou C2 dans le cas de radicaux alkyle portant éventuellement des substituants - OH ou -CN , Rl et R2 ou R3 et R4 pouvant encore représenter un groupement formant avec l'azote dont ils sont les substituants, un reste morpholine ou thiomorpholine éventuellement substitué On prépare les composés connus en soi en partant, par exemple, de la 1,3,5-tris-trichlorométhyl-s-triazine ou de la 1,3,-bistrichlorométhyl-5-méthyl- ou 1,3,-bis-trichlorométhyl-5-phényl-striazine et en échangeant dans ces composés, par des procédés en soi connus, les groupes trichiorométhyle contre des groupes -N E R2 par action de composés contenant des groupes N-E. À titre d'exemples de composés à utiliser conformément à la présente invention on indiquera la 2-morpholino-4,6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2 morpholino-4-éthyl-6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2,4monométhylamino-6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine,la 1-diméthylamino-4,6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-monoéthylamino-4,6trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-ss-hydroxyéthylamino-4,6trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-monométhylamino-4-méthyl-6trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-monoéthylamino-4-méthyl-6 trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-diméthylamino-4-méthyl-6- trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-(2')-méthylmorpholino-4- méthyl-6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2,4-diéthylamino-6trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2-dicyanométhyl-4,6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine, la 2,4-diméthylamino-6-trichlorométhyl 1,3, 5-triazine. Les substances indiquées ci-dessus sont avantageusement apportées au sol peu avant ou peu après la fumure ou encore directement au moment de la fumure, le cas échéant simultanément avec l'engrais. La quantité de principes actifs dépend des propriétés du sol ou de son intensité de nitrification, ainsi que des conditions climatiques et saisonnières, et peut varier entre 0,5 et 10kg/ha. On conçoit que l'effet inhibiteur de la nitrification doit être plus fort lorsque les conditions de température et les valeurs du pH sont optimales et quand il faut s'attendre en outre à de fortes précipitations. Par contre, pour des sols acides, dans des régions relativement seches, il suffit, entre les limites indiquées plus haut, de quantités relativement faibles de principes actifs pour atteindre une inhibition efficace de la nitrification. Les inhibiteurs de nitrification sont avantageusement apportés au sol en combinaison avec des engrais solides ou liquides, notamment avec des engrais contenant de l'azote anrnoniacal ou de l'urée,ou encore avec d'autres substances,par exemple des herbicides. I1 va de soi qu'on peut également les utiliser seuls, par exemple sous forme de solutions, d'émulsions ou de suspensions aqueuses. EXEMPLE :- 'effet des inhibiteurs de nitrification spécifiés plus haut est démontré par l'essai suivant A chaque fois 100 g d'un sol sablonneux argileux neutre,on ajoute d'abord 25 mg d'azote NH4 sous forme de sulfate d'ammonium, puis on traite avec 025 mg du principe actif considéré. Auprès avoir réglé le taux d'humidité du sol à 50 % de la capacité maximale, on introduit le soi ainsi traité dans des bouteilles à goulot large et on met en incubation pendant 4 semaines, à une temp4- rature constante de 200 C. On détermine ensuite l'azote N03 qui s'est formé d'après la méthode de distillation d'alliage d'Arndt. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau ciaprès. On constate que, dans la préparation témoin, la totalité de l'azote ammoniacal ajouté a été convertie en nitrate. La 2amino-4-méthyl-6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine, connue par le brevet japonais N 25 170/67 et utilisée dans cet essai comme substance de comparaison , a fortement entravé la nitrification. La comparaison démontre toutefois que les composés conformes à la présente invention sont encore plus efficaces. TABLEAU Composé N X R1 R2 R3 R4 Formation d'azote nitrique à partir de 25mg de sulffte d'ammonium, au bout de 4 semaines. Témoin (sans inhibiteur de nitrification) 25,00 2 amino-4-méthyl-6-trichlorométhyl-1,3,5-triazine(substance de comoaraison) 1,82 1 CCl3 reste de morpholine - - - 0,10 2 CH2 " " " - - - 0,00 3 NR3R4 H CH3 H CH3 0,00 4 CCl3 CH3 CH3 - - 0,00 5 CCl3 H C2H - - 1,27 6 CCl H C2H4OH - - 1,10 7 CH3 H CH3 - - 0,00 8 CH3 H C3H7 - - 0,00 9 CH3 CH3 CH3 - - 1,65 10 CH3 2-méthylmorpholine - - - 0,00 11 CH3 2,6-diméthylmorpholine - - - 1,10 12 CCl3 2-méthylmorpholine - - - 1,47 13 CCl3 dioxyde de thiomorpholine - - - 0,92 14 NR3R4 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 0,00 15 CCl3 H C2H5 - - 0,37 16 CCl3 CH2CN CH2CN - - 0,00 17 NR3R4 CH3 CH3 CH3 CH3 0,00 - REVENDICATION Emploi, comme inhibiteurs de nitrification, de composés de formule générale - dans laquelle x représente -CC13 , -CH3 , -C6H5 ou R1 et R3 représentent de l'hydrogène ou R2 et R4 , R2 et R4 sont des radicaux alkyle ou cycloalkyle en C1 à C8 , de préférence en C1 ou C2 dans le cas de radicaux alkyle portant éventuellement des substituants -OH ou -CN, R1 et R2 ou R et R4 pouvant encore représenter un groupement formant avec l'azote dont ils sont les substituants, un reste morpholine ou thiomorpholine éventuellement substitué