Brevet FR2202191A1 — publié le 19740503

ta présente invention a pour objet un procédé de teinture continue de fibres synthétiques. On sait que l'on peut teindre à la continue des matières textiles faites de fibres synthétiques ou comportant de telles fibres, par imprégnation avec des colorants dissous ou dispersés dans un solvant organique, suivie d'un traitement à chaud de la matière imprégnée ou d'un vaporisage. Lorsqu'on utilise des hydrocarbures halogénés comme milieux de teinture il est nécessaire, dans la plupart des cas, pour que les colorants se dissolvent, d'ajouter un solvant auxiliaire car l'opération d'imprégnation est réalisée à une température à laquelle les hydrocarbures halogénés utilisés ne dissolvent pas suffisamment les colorants. De tels solvants auxiliaires sont, par exemple, le diméthylformamide, le dimdthylacétamide, le diméthylsulfoxyde ou l'hexaméthyl-triamide de l'acide phosphorique L voir H.R. Byland, M. Capponi, H. Gerber, H. Lehmann, F. Somm, TEXTILVEREDLUNG 2, 191 - 199 (1970)J. Les solvants auxiliaires utilisés jusqu'à présent sont ajoutés aux bains d'imprégnation en quantités relativement grandes pour obtenir une dissolution facile de la quantité de colorant nécessaire, et ils sont gênants du fait qu'eus-mêmes, ou leurs produits de décomposition, doivent être éliminés lors de la régénération du solvant. En outre, les teintures obtenues n'ont souvent pas une intensité suffisante. Or, la Demanderesse a trouvé que l'on peut teindre à la continue, en des nuances profondes, des matières textiles faites de fibres synthétiques ou qui en contiennent, par exemple des fibres de polyesters, de polyamides, de polyuréthannes, de polyacrylonitrile, dhémipenta-acétate de cellulose, de triacétate de cellulose, de polychlorure de vinyle, d'alcool polyvinylique ou de polypropylène, en imprégnant d'abord, en particulier par foulardage, les matières textiles avec une solution de colorant comprenant au moins un colorant organique sans groupes sulfoniques o carboxyliques, un solvant organique ou un mélange de solvants et des composés de formule générale tans laquelle R1 et R2 représentent chacun l'hydrogène ou un radical méthyle, R3 et R4 représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, avec les conditions que si R1 et R2 sont chacun un radical méthyle R3 et R4 doivent être l'hydrogène et que si R3 est un radical propyle ou butyle, R4 soit l'hydrogène, et X représente un groupe ammonium de formule $567 -5R6R7 (il) dans lequel R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 9 atomes de carbone ou un radical (n-H2 -O)z -H, n étant le nombre 2 ou 3 et la somme de toutes les valeurs de z étant comprise entre 1 et 10, et R7 représente un radical aliphatique ayant de 8 à 20 atomes de carbone, ou bien les radicaux R et R7 forment avec l'atome d'azote un cycle de pipéridine, de morpholine, d'imidazole ou d'imidazoline), puis en fixant le colorant sur la fibre par un traitement à la chaleur à une température inférieure au point de ramollissement de la matière fibreuse. Les composés de formule I sont préparés selon le procédé décrit dans la demande de brevet suisse n 18 148/71, par réaction de phosphites cycliques de formule avec des amines de formule NR5R6R7, R1, R2, R), R4, R5, R6 et R7 ayant les mêmes significations que ci-dessus. Les composés à utiliser comme corps de départ sont connue ou peuvent dtre préparés selon des procédés connus. Les amines qui conviennent pour la préparation des produits I sont, par exemple, les suivantes la dodécylamine, l'oléylamine, la stéarylamine, la N-méthyldodécylamine, la N-butyl-dodécylamine, la N-méthyl-stéarylamine, la N,N-diméthylcyclohexylamine, les N,N-diméthyl-alkylamine (les radicaux alkyles étant ceux de l'huile de coprah), la N,Ndiméthylstéarylamine, la N,N-diméthyloléylamine, l'imidazole, la morpholine, la pipéridine, le produit d'addition de l'oléylamine avec 8 moles d'oxyde d'éthylène et celui des alkylamines provenant de l'huile de coprah avec 8 moles d'oxyde d'éthylène, et autres. Dans ce procédé de préparation, on fait réagir avantageusement les deux composantes dans le rapport d'environ 1 mole d'amine par mole de phosphite. ta réaction est de préférence effectuée à une température de 60 à 1500C et elle peut se faire suivant la température d'ébullition et de fusion de l'amine utilisée, à l'état fondu ou dans un solvant polaire convenable, par exemple l'eau ou l'alcool. Les produits formés sont obtenus avec une bonne pureté sous forme de matières huileuses. Les composés I sont utilisés, conformément à l'invention, séparément ou en mélanges les uns avec les autres, et dans des proportions pondérales représentant de 0,1 à 10 fois, de préférence de 0,5 à 2 fois, le poids de colorant. Le mieux est de préparer les bains de foulardage en dissolvant d'abord les composés dans le solvant organique et en ajoutant ensuite les colorants, mais on peut aussi mélanger ou fondre d'abord les composés avec le colorant, puis introduire le mélange ou la masse fondue, tout en agitant, dans le solvant organique, de préférence à la température ambiante, et agiter le tout pendant un court moment. On imprègne la marchandise, surtout par foulardage, de préférenceà la température..ambiante, mais on peut aussi travailler à des températures inférieures ou supérieures. Comme d'habitude, la solubilité des colorants augmente avec la température. Après l'imprégnation, par exemple par foulardage, on sèche la marchandise par évaporation du solvant organique et on fixe le colorant sur la fibre par la chaleur sèche à une température comprise entre 120 et 23000 environ, ou par vaporisage avec de la vapeur d'eau ou de solvant éventuellement surchauffée. Pour le fixage par la chaleur sèche la température doit être inférieure a. point de ramollissement de la matière textile. Après le fixage, on peut rincer la matière textile dans des solvants organiques qui contiennent éventuellement de 0,05 à en en poids des composés I mentionnés ci-dessus. Les solvants organiques peuvent être les mêmes que ceux utiliséd pour la teinture, ou être différents. Dans le procédé de teinture selon l'invention, on peut utiliser tous les solvants organiques généralement employés pour la teinture dans des solvants, mais avantageusement des hydrocar- bures aliphatiques ou aromatiques éventuellement halogénés, par exemple le trichloréthylène, le tétracliloréthylène, le trichloréthane, le tétrachloréthane, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le fluorotrichlorométhane, le benzène, le chlorobenzène et le cyclohexane. On peut aussi utiliser des mélanges de ces solvants, qui peuvent éventuellement former un azéotrope. Pour la teinture selon le procédé de l'invention conviennent des colorants peu solubles dans l'eau, appartenant aux classes les plus diverses, tels que des colorants mono-, dis- et polyazoques, ceux des séries de l'anthraquinone, de la quinophtalone, de la périnone, du benzoxanthène, du benzothioxanthène et de la pyridone, des colorants nitrés, stilbéniques et méthiniques. Les colorants utilisés peuvent aussi contenir des groupes réactifs à l'égard de la fibre, par exemple des groupes P-halogénoéthyl-sulfonyles, vinylsulfonyle et P-halogénoéthylsulfamoyles, des groupes de tétrafluorocyclobutylacrylamide, d'halogénotriazine, d 'halogénopyrimidine, a 'halogénoquinoxaline- carbonyles, d 'halogénophtalazine-carbonyle, de méthylsulfonyltriazine, de méthylsulfonyl-pyrimidine, de méthylsulfonylbenzothiazole, de fluorobenzothiazole, chloracétylamino, acryloyle, et 2.3-époxypropyle, ou des groupes qui peuvent être convertis en de tels groupes. TABLEAU Liste des composés du phosphore qui sont utilisés dans les Exemples suivants R1 R2 R3 R4 X I H- H- CH3- CH3- diméthyl-cyclohexylamine II H- H- CH- CH3- diméthyl-laurylamine III H- H- CH3- CH3 stéarylamine IV H- H- CH3- CH3- laurylamine V H- H- CH3- CH- oléylamine - 8 OE VI H- H- CH3- CH3 - stéarylamine - 8 OE VII H- H- CH3- CH3- morpholine Les exemples suivants illustrent la présente invention. Sauf mention contraire les parties de matières indiquées s'enten- dent en poids et sont, par rapport aux parties en volume, dans le même rapport que le kilogramme au litre. EXESTIE 1. On mélange 10 parties du colorant de formule avec 4 parties du composé I, on introduit le mélange en agitant dans 1000 parties en volume de tétrachloréthylène et on dissout à 200C environ en agitant pendant 5 minutes. Après avoir filtré le bain de foulardage ainsi obtenu sur un tamis à fines mailles ou sur une toile filtrante, on foularde un tissu en fibres de polyester avec cette solution de colorant, avec un degré d'essorage d'environ 90So en poids de bain de foulardage, par rapport au poids de la marchandise, et on sèche le tissu. Le séchage peut être effectué (et cela est valable aussi pour tous les exemples qui suivent) à l'air, dans un appareil de séchage habituel ou dans un dispositif spécial permettant de récupérer le solvant.On fixe ensuite le colorant par un traitement à la chaleur sèche à 21000 pendant 60 secondes. On obtient une teinture orange intense, ayant de bonnes solidités à l'usage. Lorsqu'on teint d'une manière analogue mais sans le composé I, on obtient une teinture claire beaucoup plus faible. Il en est de même dans tous les exemples suivants EX2SPIE 2. On mélange 10 parties du colorant utilisé dans l'exemple 1 avec 10 parties de l'un deslroduits II à VI, on introduit le mélange dans 1000 parties en volume de pérchloréthylène et on dissout à 250C environ en agitant puis on continue comme dans l'exemple 1. On obtient dans tous les cas des teintures de nuance orange intense, ayant de bonnes propriétés de solidité. EXESSIE h.- On mélange 4 parties du colorant de formule avec 2 parties du composé VII et on introduit le mélange, en agitant, dans 1000 parties en volume de tétrachoréthylène à 4000 environ. Après avoir agité pendant un court moment et filtré, on obtient un bain de foulardage avec lequel on foularde un tissu en fibres de polyester. Après le séchage on chauffe la marchandise à 2200C pendant 1 minute. On obtient une teinture bleue. EXEMPLE 4.- On introduit en agitant 6 parties du colorant de formule avec 10 parties du composé IV, dans 1000 parties en volume de tétrachloréthylène à 3000 environ. On agite ce bain de foulardage pendant 10 minutes environ à cette température puis on le filtre et on foularde avec la solution de colorant un tissu en fibres de polyamide -6 sur une machine à foularder. On sèche ensuite le tissu et on le vaporise pendant 15 minutes environ à une pression relative de 1,5 atmosphère environ, puis on le lave à la température ambiante dans du tétrachloréthylène. On obtient une teinture rouge écarlate. REVENDICATIONS 1. Procédé de teinture continue de matières textiles constituées, en totalité ou en partie, de fibres synthétiques, procédé caractérisé en ce que l'on imprègne d'abord la matière textile avec une solution de colorant comprenant au moins un colorant organique sans groupes sulfoniques ou carboxyliques, un solvant organique ou un mélange de solvants et des composés de formule (dans laquelle R et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, avec les conditions que si R et R sont chacun un radical méthyle R3 et R4 doivent être l'hydrogène et que si R3 est un radical propyle ou butyle, R4 soit l'hydrogène, et X représente un groupe ammonium de formule 567 -R R R (II) dans lequel R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 9 atomes de carbone ou un radical (CnH2 O)zH, n étant le nombre 2 ou 3 et la somme de toutes les n de valeurs de z étant comprise entre 1 et 10, et R7 représente un radical aliphatique ayant de 8 à 20 atomes de carbone ou bien les radicaux R et R7 forment avec l'atome d'azote un cycle de pipéridine, de morpholine, d'imidazole ou d'imidazoline), et on fixe ensuite le colorant sur la fibre par un traitement à la chaleur à une température inférieure au point de ramollissement de la matière fibreuse. 2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que la quantité en poids du composé I utilisée est de 0,1 à 10 fois, de préférence de 0,5 à 2 fois, le poids du colorant. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on utilise comme solvants organiques des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques éventuellement halogénés. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que les hydrocarbures aliphatiques éventuellement halogénés sont le trichloréthylène, le tétrachloréthylène, le trichloréthane, le tétrachloréthane, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le fluorotrichlorométhane ou le cyclohexane. 5. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que les hydrocarbures aromatiques éventuellement halogénés sont le benzène et le chlorobenzène. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'on utilise comme colorants des colorants mono-, dis- ou polyazorques, des colorants de la série de l'anthraquinone, de la quinophtalcne, de la périnone, du benzocanthène, du benzothioxanthène ou de la pyridone ou des colorants nitrés, stilbéniques ou méthiniques, peu solubles dans l'eau et qui ont des groupes réactifs à l'égard de la fibre. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'on sèche la marchandise, après imprégnation avec la solution de colorant, par évaporation du solvant organique, et on fixe le colorant par un traitement à la chaleur sèche entre 120 et 2300C ou par un vaporisage avec de la vapeur d'eau ou de solvant éventuellement surchauffée. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications i à 7, caractérisé en ce que l'on teint des matières textiles qui sont constituées, en totalité ou en partie, de fibres de polyesters, de polyamides, de polyuréthannes, de polyacrylonitrile, dthémipenta-acétate de cellulose, de triacétate de cellulose, de polychlorure de vinyle, d'alcool polyvinylique et/ou de polypropylène. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que, après le fixage du colorant, on rince les matières textiles teintes dans un solvant organique qui contient éventuellement de 0,05 à 0,5tu en poids d'un composé de formule I. 10. Les matières textiles en fibres synthétiques qui ont été teintes par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.