Brevet FR2202883A1 — publié le 19740510

La présente invention se rapporte à des produits antiparasitaires constitués par des nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles. On connaît déjàdes composés chimiques constitués par-des al- coxyearbonylthioacétonitriles ; ces composés ont été décrits, notas ment, dans le brevet français déposé sous le numéro d'enregistrement national 6930407 et dans son addition enregistrée sous le numé- ro national 7107419. Ces composés possèdent une excellente efficacité insecticide et fongicide mais présentent le très gros inconvé- nient d'etre très volatils de sorte qu'il leur est très difficile d'assurer une longue durée d'action. Les composés qui font l'objet de la présente invention-possè- dent également une très bonne efficacité insecticide et fongicide, et présentent l'avantage d'être moins volatils et donc d'un effet plus durable ; ces composés sont caractérisés par la formule générale I ci-apres dans laquelle R' représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle liné- aire ou ramifié contenant au maximum 4 atomes de car bone, et R représente l'un des radicaux suivants a) un groupe N-C-A-dans lequel A est un groupe hydrocar boné saturé divalent contenant de 1 à 4 atomes de car bone b) un groupe R"-B-A-dans lequel A a la même significa tion que ci-dessus, B pouvant être du soufre ou de l'oxygène et R" représenter un reste alcoyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalcoyle comprenant de 5 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitués par I à 3 restes méthyle, ou un reste alcé nyle contenant de 2 à 4 atomes de carbone c) un reste benzyle chloré qui répond à la formule II ci-après dans laquelle m est un nombre égal à O ou I ou 2, n est un nombre entier compris entre 1 et 5 et R"' est un res te méthyle -ou méthoxyd) un reste Ar qui peut être un reste pyridyle portant éven tuellement -une à quatre substitutions choisies parmi les restes alcoyles inférieurs, les restes alcoxy- inférieurs, les restes alcoyl-thio inférieurs, des atomes d'halogène ou un reste nitro-, ou bien un reste phényle éventuelle ment substitué, qui répond à la formule III ci-après dans laquelle R"" représente une à trois substitutions facultatives choisies parmi les restes alcoyles, les restes alcényles, le reste trifluorométhyle, le reste phényle, des atomes d'halogène, les restes alcoxy- et le reste nitro e) un groupe Ar-O-A dans lequel Ar et A ont la même signi fication- que ci-dessus. L'invention a également pour objet des procédés.de fabrication des composés qui répondent à la formule générale I ci-dessus. Suivant l'un de ces procédés on fait agir un halogénure de cyancalcoyle de formule X-CH (R')-CN dans laquelle X est un atome d'halogène, R' a la même signification que ci-dessus, sur un composé de formule générale R-O-CO-S-M dans laquelle M représente un métal alcalin et R a la même signification que ci-dessus. On opère, de préférence, dans un solvant ou un support liquide inerte vis-à-vis des réactifs en présence, tel qu'un hydrocarbure, un N,N-dialcoylcarboxamide, un éther-oxyde ou un hétérocycle oxygéné, par exemple. La température ambiante convient généralement Ra3s il est uxntplus avantageux d'opérer à une température légèrement supérieure n'excédant pas 600 C de préférence. Le produit obtenu dans cette réaction est isolé par un moyen connu tel que, par exemple, l'extraction ou l'évaporation du solvant ou du support liquide après séparation, par filtration ou essorage, de l'halogénure alcalin formé dans la réaction ci-après R-O-CO-S-M + X-CH(R')-CN y R-O-COfiS-CH(R') -CN + MX Le composé R-O-CO-S-M est obtenu par l'action d'un sulfure alcalin N2S sur un halogénoformiate de formule R-O-CO-X' dans laquelle X' est un atome d'halogène, ledit halogénoformiate étant lui-même obtenu par l'action d'un oxyhalogénure de carbone COX'2' tel que le phosgène, sur un composé de formule R-OH ; le composé R-O-CO-S-M- peut aussi être obtenu par l'action combinée d'un composé R-OH et d'une base alcaline MOH sur le thioxyde de carbone COS, ce dernier pouvant lui-même être préparé par l'action d'un sulfure alcalin M2S sur un oxyhalogénure de carbone COX'2tel que le phosgène. Suivant une variante du procédé ci-dessus, on fait agir ensemble, sur un sulfure alcalin de formule M2S, un halogénoformiate de formule R-O-CO-X' et un halogénure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN, la réaction étant conduite dans les conditions du procédé ci-dessus R-O-CO-X' + M2S + X-CH(R')-CN > R-O-CO-S-CH(R')-CN + MX + MX' Suivant un autre procédé de préparation, on fait agir un composé de formule R-OH, dans laquelle R a la même signification que ci-dessus, sur un thiocyanate alcalin M-S-C-N, cette action étant suivie de l'addition d'un halogènure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN, dans laquelle X et R' ont la même signification que ci-dessus, ce qui donne lieu à un ester iminothiocarbonique, conformément aux réactions suivantes KwOH + M-S-C-N--,R-O-C (=NH) -S-M R-O-C (=NH) -S-M + X-CH (R ') -CN-$-O-C (=NH) -S-CH (R ') -CN + MX La première partie de cette préparation est faite dans l'un des solvants ou supports liquides mentionnés plus haut et en opérant, de préférence, à chaud, par exemple à la température du reflux du solvant ou du support ; dans la seconde partie, on opère, de préférence à la température ambiante et l'on termine en éliminant l'halogénure alcalin MX formé, par exemple par filtration ou essorage ; on peut séparer l'ester iminothiocarbonique, par exemple par évaporation du solvant ou support, mais ceci n'est pas indispensable en général. La troisième partie de ce procédé consiste dans l'oxydation de l'ester iminothiocarbonique par le péroxyde d'hydrogène H202 en présence de chlorure ferreux conformément à la réaction suivante R-O-C(=NH)-S-CH(R')-CN + H202 VR-o-CO-S-CH(R')-CN + NH20H Le produit formé est isolé par un moyen connu tel que, par exemple, l'extraction ou l'évaporation du solvant ou support liquide. Les exemples de préparation qui vont suivre sont donnés, à titre d'illustration de l'objet de l'invention, sans aucun caractère limitatif. EXEMPLES EXEMPLE 1 tEthoxv-2-éthoxv) -carbonylthio-7-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 188 grammes (1 mole) de thiocarbonate d'éthoxy-2-éthyle et de potassium et 2 litres de tétrahydrofurane anhydre. On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 ml de tétrahydrofurane anhydre qu'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon, à la température ambiante. On maintient l'agitation pendant 24 heures puis on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. On peut purifier par distillation sous un bon vide (moins d'l mm/Hg). Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et 300 ml de benzène ; on refroidit vers OD C au moyen d'un bain de glace puis on ajoute dans le ballon 153 grammes (1 mole) de chloroformiate d'éthoxy-2-éthyle dans 500 ml de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre O et 50 C ; on supprime alors le bain de glace et on continue à agiter pendant deux heures ; on porte au refl*; pendant deux heures, puis on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on chasse le solvant sous pression réduite. On peut purifier comme dans le procédé A. Procédé C On met dans un wallon 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 250 ml de tétrahydrofurane anhydre et 100 grammes (1,1 mole) d'éthoxy-2-éthanol anhydre ; on porte au reflux pendant cinq heures puis on refroidit à température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 150 ml de tétrahydrofurane ; on agite jusqu'au lendemain matin puis on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine 300 ml de solvant sous pression réduite, en chauffant le moins possible.Le résidu est versé dans un ballon contenant 200 mi d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 ml de chlorure ferreux à 36 Bé ; on agite pendant une heure, puis on sature le tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur du sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. On peut purifier comme dans le procédé A. EXEMPLE 2 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'Exmple 1, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et l'alcool utilisés,par un autre thiocarbonate de formule X-C-CO-S-K- ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou par un autre alcool de formule R-OH (R=R"-O-A-). R : Composé obtenu CH3-O-CH2- : (méthoxyméthoxycarbonylthio)-acéto nitrile C2H5-O-CH2- : (éthoxyméthoxycarbonylthio)-acéto nitrile CH3-(CH2)3-O-CH2- : (butoxyméthoxycarbonylthio)-acéto nitrile CH3-O-CH2-CH2- : [(méthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] acétonitrile (CH3) 2CH-O-CH2-CH2- : [(: is opropoxy- 2-éthoxy) -carbonylthi- : acétonitrile C2H5-CH2-O-CH2-CH2- : [(propoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH3-(CH2)3-O-CH2-CH2- : [(butoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH3-(CH2)5-O-CH2-CH2- : [(hexyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH2=CH-O-CH2-CH2- : [(vinyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH2=CH-CH2-O-CH2-CH2- : [(allyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH2-(CH2)3-CH-O-CH2-CH2- : [(cyclopentyloxy-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2-(CH2)4-CH-O-CH2-CH2- : [(cyclohexyloxy-2-éthoxy)-carbonyl thio]-acétonitrile CH3-CH-(CH2)4-CH-O-CH2-CH2- : [(méthyl-2-cyclohexyloxy)-2-étho : xy)-carbonylthio]-acétonitrile (CH3)2-C-(CH2)4-CH-O-CH2-CH2- : [((diméthyl-2,2-cyclohexyloxy)-2 : éthoxy)-carbonylthio]-acétonitri : le CH3-O-(CH2)3- : [(méthoxy-3-propoxy)-carbonylthio] : acétonitrile C2H5-O-(CH2)3- : [(éthoxy-3-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH3-(CH2)3-O-(CH2)3- : [(butoxy-3-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH2=CH-CH2-O-(CH2)3- : [(allyloxy-3-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH2-(CH2)4-CH-O-(CH2)3 : [cyclohexyloxy-3-propoxy)-carbo : nylthio]-acétonitrile CH3-O-CH(CH3)-CH2- : [(méthoxy-2-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile C2H5-O-CH(CH3)-CH2- : [(éthoxy-2-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH3-(CH2)4-O-CH(CH3)-CH2)- : [(pentoxy-2-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH2=CH-O-CH(CH3)-CH2- : [(vinyloxy-2-propoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH3-O-CH(C2H5)-CH2- : [(méthoxy-2-butoxy)-carbonythio] : acétonitrile C2H5-O-CH(C2H5)-CH2- : [(éthoxy-2-butoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH2=CH-CH2-O-CH(C2H5)-CH2- : [(allyloxy-2-butoxy)-carbonythio] : acétonitrile CH3-O-(CH2)4- : [(méthoxy-4-botuxy)-carbonythio] : acétonitrile C2H5-O-(CH2)4- : [(éthoxy-4-butoxy)-carbonythio] : acétonitrile EXEMPLE 3 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, autre obtenus lorsque dans les réactions de l'Exemple I, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale C1-CH(R')-CE. R' : Composé obtenu -CH3 : [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] 2-propionitrile -C2H5 : [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] 2-butyronitrile -CH (CH3) 2 : éthoxy-2-éthoxy) -carbonylthiJo- : 2-méthyl-3-butyronitrile -CH2-CH2-CH3 : [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : 2-valéronitrile -(CH2)3-CH3 : iJéthoxy-2-éthoxy)-carbonylthi : 2-capronitrile -CH (CH3) -C2H5 : éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthi7- : 2-méthyl-3-valéronitrile -CH2-CH(CH3)2 : [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio] : 2-méthvl-4-valéronitrile EXEMPLE 4 - [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 190 grammes (1 mole) de thiocarbonate de méthylthio-2-éthyle et de potassium et 2 litres de tétrahydrofurane anhydre. On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 ml de tétrahydrofurane anhydre qu'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon, à la température ambiante. On maintient l'agitation pendant 24 heures, puis on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. On peut purifier par distillation sous un bon vide (moins d'l mm/Hg). Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et 300 ml de benzène ; on refroidit vers 0 C au moyen d'un bain de glace, puis on ajoute dans le ballon 155 grammes (1 mole) de chloroformiate de méthylthio-2-éthyle dans 500 mi de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre O et 50 C , on supprime alors le bain de glace et on poursuit l'agitation pendant deux heures on porte au reflux pendant deux heures, puis on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression redúîte. On peut purifier comm.e dans le procédé A. Procédé C On met dans un ballon 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 250 ml de tétrahydrofurane anhydre et 100 grammes (1,1 mole) de méthylthio-2-éthanol anhydre ; on porte au reflux pendant cinq heures, puis on refroidit à la température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 150 ml de tétrahydrofurane ; l'on maintient sous agitation jusqu'au lendemain matin puis on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine 300 ml de solvant sous pression réduite et en chauffant le moins possible.Le résidu est versé dans un ballon contenant 200 mi d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 ml de chlorure ferreux à 360 Bé ; on agite pendant une heure, puis on sature le tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur du sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. On peut purifier comme dans le procédé A. EXEMPLE 5 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de exemple 4,. on remplace respectivement le thiocarbonate, le chleroformiate et l'alcool utilisés, par un autre thiocarbonate de formule R-O-CO--- K ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou par un autre alcool de formule R-OH (R=R"-S-A-). R : Composé obtenu CH3-S-CH2 : (méthylthiométhoxycarbonyltio2- : acétonitrile C2H5-S-CH2- : (éthylthiométhoxycarbonylthio) : acétonitrile CH3-(CH2)3-S-CH2- : (butylthiométhoxycarbonylthio) : acétonitrile C2H5-S-CH2-CH2- : [(éthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio)] : acétonitrile (CH3)2CH-S-CH2-CH2- : [(isopropylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thiog-acétonitrile C2H5-CH2-S-CH2-CH2- : [(propylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH3-(CH2)3-S-CH2-CH2- : [(butylthio-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH3-(CH2)5-S-CH2-CH2- : [(hexylthio-2-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile CH2=CH-S-CH2-CH2- : [(vinylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2=CH-CH2-S-CH2-CH2- : [(allylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2-(CH2)3-CH-S-CH2-CH2- : [(cyclopentylthio-2-éthoxy-)-car : bonylthio]-acétonitrile CH2-(CH2)4-CH-S-CH2-CH2- : [(cyclohexylthio-2-éthoxy)-carbo : nylthio]-acétonitrile CH3-CH-(CH2)4-CH-S-CH2-CH2- : [((méthyl-2-cyclohexylthio)-2 : éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile (CH3)2-C-(CH2)4-CH-S-CH2-CH2- : [((diméthyl-2,2-cyclohexylthio)-2 : éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile CH3-S-(CH2)3- : [(méthylthio-3-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile C2H5-S-(CH2)3- : [(éthylylthio-3-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH3-(CH2)3-S-(CH2)3- : [(butylthio-3-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2=CH~CH2-S-(CH2)3- : [(allylthio-3-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2-(CH2)4-CH-S-(CH2)3- : [(cyclohexylthio-3-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH3-S-CH(CH3)-CH2- : [(méthylthio-2-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile C2H5-S-CH(CH3)-CH2- : [(éthylthio-2-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH3-(CH2)4-S-CH(CH3)-CH2- : [(pentylthio-2-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2=CH-S-CH(CH3)-CH2- : [(vinylthio-2-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH3-S-CH(C2H5)-CH2- : [(méthylthio-2-propoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile C2H5-S-CH(C2H5)-CH2- : [(éthylthio-2-butoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH2=CH-CH2-S-CH(C2H5)-CH2- : [(allylthio-2-butoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile CH3-S-(CH2)4- : [(méthylthio-4-butoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile C2H5-S-(CH2)4- : [(éthylthio-4-butoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile EXEMPLE 6 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 4, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cynoal- coyle de formule générale Cl-CH(R')-CN. R' : Comoosé obtenu -CH3 : [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-2-propionitrile -C2H5 : [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-2-butyronitrile -CH(CH3)2 : [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-2-méthyl-3-butyronitrile -CH2-CH2-CH3 : [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-2-valéronitrile -(CH2)3 CH3 : méthylthio-2-éthoxyScarbonyl- : thigg-2-capronitrile -CH(CH3)-C2H5 : [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonyl : thio]-2-méthyl-3-valéronitrile -CH2-CH-(CH3)2 : [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonyl : (thio-2-méthvl-4-vaIéronitrle EXEMPLE 7 [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon, 183 grammes (1 mole) de thiocarbonate de cyano-2-éthyle et de potassium et 2 litres de tétrahydrofurane anhydre. On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 mi de tétrahydrofurane anhydre que l'on verse goutte à goutte sous agitation, dans le ballon, à température ambiante. On maintient l'agitation pendant 24 heures, puis on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. On peut purifier par distillation sous un bon vide (moins d'un mm/Hg). Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et 300 ml de benzène ; on refroidit vers 0 C au moyen d'un bain de glace, puis l'on ajoute dans le ballon 150 grammes (1 mole) de chloroformiate de cyano-2-éthyle dans 500 ml de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre O et 50 C ; on supprime alors le bain de glace et on poursuit 1 'agitation pendant deux heures ; on porte à reflux pendant deux heures, puis on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. On peut purifier comme dans le procédé A. Procédé C On met dans un ballon 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 250 ml de tétrahydrofurane anhydre et 97 grammes (1,1 mole) de cyano-2-éthanol anhydre ; on porte au reflux pendant 5 heures, puis on refroidit à température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 150 ml de tétrahydrofurane ; on maintient sous agitation jusqu'au lendemain matin, puis on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine 300 ml de solvant sous pression réduite et en chauffant le moins possible. Le résidu est versé dans un ballon contenant 200 ml d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 ml de chlorure ferreux à 360Bé l'on maintient sous agitation pendant une heure puis on sature le tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé, au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur du sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. On peut purifier comme dans le procédé A. EXEMPLE 8 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 7, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et l'alcool utilisés, par un autre thiocarbonate de formule X-O-CO S-K- ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou par un autre alcool de formule R-OH (R = NC-A-). R : Composé obtenu NC-CH2- :(cyanométhoxycarbonylthio)-acéto nitrile NC-CH (CH3)- :[(cyano-1-éthoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-(CH2)3- :[cyano-3-propoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-CH2-CH(CH3)- :[(cyano-1-propyl-2-oxy)-carbonyl : thio-acétonitrile NC-CH(CH3)-CH2- :[(cyano-2-propoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-C(CH3)2- :[(cyano-2-propyl-2-oxy)-carbonyl : thiog-acétonitrile NC-CH(C2H5)- :[(cyano-1-propoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-CH2-CH2-CH2-CH2- :[(cyano-4-butoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-CH(CH3)-CH2-CH2- :[(cyano-3-butoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-CH2-CH2-CH(CH3)- :[(cyano-4-butyl-2-oxy)-carbonylthio] acétonitrile NC-CH2-CH(CH3)-CH2- :[(cyano-3-méthyl-2-propoxy)-carbo :nylthio]-acétonitrile NC-CH(C2H5)-CH2- :[(cyano-2-butoxy)-carbonylthio] : acétonitrile NC-CH2-CH(C2H5)- :[(cyano-1-butyl-2-oxy)-carbonylthio] : -acétonitrile NC-CH-(CH3)-CH(CH3)- :[(cyano-3-butyl-2-oxy)-carbonyl :thio] acétonitirle NC-CH(CH2-CH2-CH3)- :[(cyano-1-butoxy)carbonylthio]acétonitrile NC-C(CH3) (C2H5)- :[(cyano-2-butyl-2-oxy)-carbonyl :thio]-acétonitrile EXEMPLE 9 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 7, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale C1-CH(R')-CN. R' : Composé obtenu -CH3 :[(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-pro : pionitrile -C2H5 : rcyano-2-éthoxy)-carbonylthid-2- : butyronitrile -CH(CH3)2 :[(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthil-3 : butyronitrile -CH2-CH2-CH3 :[(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-va : léronitrile -(CH)3-CH3 :[(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio)-2-ca : pronitrile -CH(CH3)-C2H5 :[(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-mé : thyl-3-valéronitrile -CH2-CH(CH3)2 :[(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-mé :thyl-4-valéronitrile EXEMPLE 10 entachloro-2,3,4,5,6-bezyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 280 grammes (1 mole) de thiocarbonate de pentachloro-2,3,4,5,6-benzyle et de potassium et 3 litres de dioxane anhydre, On prépare, d'autre part, un mélange de 76 gram- mes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 ml de dioxane anhydre que l'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon, à température ambiante. On maintient 1 'agitation pendant 24 heures, puis on chauffe vers 800 C et on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et un litre de benzène ; on refroidit vers 50 C au moyen d'un bain de glace puis on ajoute dans le ballon 347 grammes (1 mole) de chloroformiate de pentachloro-2,3,4,5,6-benzyle dans 2 litres de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre 0 et 50 C ; on supprime alors le bain de glace et on poursuit l'agitation pendant 2 heures; on porte au reflux pendant 2 heures, puis on filtre bouillant pour éliminer le chlorure de sodium formé.On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite, Procédé C On met dans un ballon 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 2 litres de tétrahydrofurane anhydre et 284 grammes (1 mo le)d'alcool pentachloro-2,3,4,5,6-benzylique ; on porte au reflux pendant 5 heures, puis on refroidit à la température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 250 ml de tétrahydrofurane ; l'on maintient sous agitation jusqu'au lendemain matin puis on porte à ébullition et on filtre pour élimi ner le chlorure de sodium formé.On verse dans un ballon contenant 200 ml d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 mi de chlorure ferreux à 36 Bé ; on agite pendant une heure puis on sature l-e tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur du sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite- dans un évaporateur rota tif. EXEMPLE 11 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, I notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 10, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et l'alcool utilisés, par un autre thiocarbonate de formule R-O-CO-S-K ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou par un autre alcool de formule R-OH, dans laquelle R correspond à la formule II i ci-dessus. R : Composé obtenu (Cl)n : (R" > m trichloro-2,4,5 : - :[(trichloro-2,4,5-benzyloxy)-car : :bonylthio]-acétonitrole trichloro-2,3,5 : LL'trichloro-2,3,5-benzyloxy)-car- bonylthio]-acétonitrile trichloro-2,3,6 : : [(trichloro-2,3,6-benzyloxy)-car- : il : [(trichloro-2,3,4 : - : [(trichloro-2,3,4,-benzyloxy)-car : : bonylthi ile dichloro-2,6 : - : [(dichloro-2,6-benzyloxy)-carbo : : nylthio]-acétonitrile dichloro-2,4 : - : [(dichloro-2,4-benzyloxy) : : carbonylthio7-acétonitrile dichloro-3,4 : - : [dichloro-3,4-benzyloxy) : : carbonylthio7-acétonitrile dichloro-2,5 : - : [(dichloro-2,5-benzyloxy)- : : carbonylthio7-acétonitrile chloro-4 : - : /(chloro-4-benzyloxy)-carbo- nlythio]-acétonitrile chloro-4 : diméthyl-3,5: [(chloro-4-diméthyl-3,5- : : benzyloxy)-carbonylthio7- : : acétonitrile dichloro-3,6 : méthoxy-2 : [(dichloro-3,6-méthoxy-2 : : benzyloxy)-carbonylthiog- : : acétonitrile EXEMPLE 12 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 10, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale Cl-CH(R')-CN R' : Composé obtenu -CH3 : [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo : nylthiog-2-propionitrile -C2H5 : [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo : nylthio]-2-butyronitrile -CH(CH3)2 : [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo : nylthio]-2-méthyl-3-butyronitrile -CH2-CH2-CH3 : [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo : nylthio]-2-valéronitrile -(CH2)3-CH3 : [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo : nylthio]-2-capronitrile -CH-(CH3)-C2H5 : [(pentychloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo : nylthio]-2-méthyl-3-valéronitrile -CH2-CH(CH3)2 : f(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbo nylthio]-2-méthyl-4-valéronitrile EXEMPLE 13 [[(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 341 grammes (1 mole} de thiocarbonate de (trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthyle et de potassium et 3-litres de tétrahydrofurane anhydre.On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitriîe et de 250 ml de tétrahydrofurane anhydre que l'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon, à la température ambiante. On mainti^-' l'agitation pendant 24 heures puis on chauffe vers 800 C et on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place--le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloràcétoni- trile et un litre de benzène ; on refroidit vers 50 C au moyen d'un bain de glace, puis on ajoute dans le ballon 377 grammes (1 mole) de chloroformiate de (trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2- éthyle dans 2 litres de benzène. On introduit, peu à peu, -86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre O et 50 C on supprime alors le bain de glace et on poursuit l'agitation pendant 2 heures ; on porte au reflux pendant 2 heures, puis on filtre à la température de l'ébullition, pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé C On met dans un ballon 81 grammes de thiocyanate de sod (1 mole), 2 litres de tétrahydrofurane anhydre et 243 grammes (1 mole) de (trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthanol; on porte au reflux pendant 5 heures puis on refroidit à la température am biante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonltrife en solution dans 250 mi de tétrahydrofurane ; on agite jusqu'au e- demain matin puis on porte à ébullition et on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On verse dans un ballon contenant 200 ml d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 ml de chlorure ferreux à 360 Bé ; on agite pendant une heure, puis on sature le tout e chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur sulfate de calcium anhydre et on éxa pore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. EXEMPLE 14 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 13, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et l'alcool utilisés par un autre thiocarbonate de formule R-O-CO-S-K ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-Cl ou par un autre alcool de formule R-OH, dans laquelle R a la si- gnification donnée précédemment (R = Ar-O-A-). R : Composé obtenu Ar : A pyridyl-2 :-CH2- : [(pyridyl-2-oxyméthoxy)-carbo : : nylthio]-2-acétonitrile pyridyl-2 :-CH2-CH2- : [[(pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : carbonylthio7-2-acétonitrile pyridyl-3 :-CH2-CH2- : [[(pyridyl-3-oxy)-2-éthoxy]- : carbonylthigg-2-acétonitrile pyridyl-4 :-CH2-CH2- : [[(pyridyl-4-oxy)-2-éthoxy] : : carbonylthio]-2-acétonitrile méthyl-3-pyridyl-2:-CH2-CH2 - : X!(méthyl-3-pyridyl-2-oxy)-2- éthoxy]-carbonylthio]-2-acéto : nitrile méthyl-4-pyridyl-2:-CH2-CH2- : [[(méthyl-4-pyridyl-2-oxy)-2 éthox7-carbonylthio7-2-acéto- nitrile méthyl-6-pyridyl-2:-CH2-CH2- : [[(méthyl-6-pyridyl-2-oxy)-2 : : éthoxy]-carbonylthio]-2-acéto nitrile diméthyl-4,6- :-CH2-CH2- :[[(diméthyl-4,6-pyridyl-2-oxy) pyridyl-2 : : 2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acé- tonitrile méthyl-4-pyridyl-3:-CH2-CH2- :[[(méthyl-4-pyridyl-3-oxy)-2 : :éthoxy]-carbonylthio]-2-acéto nitrile méthyl-5-pyridyl-3:-CH2-CH2- :[[(méthyl-5-pyridyl-3-oxy)-2 : :éthoxy]-carbonylthio]-2-acéto nitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -CH2-CH2- : [[(méthyl-6-pyridyl-3 : : oxy)-2-éthoxy]-carbonyl : : thio]-2-acétonitrile éthyl-6-pyridyl-3 : -CH2-CH2- : [[(éthyl-6-pyridyl-3-oxy) : : 2-éthox3-carbonylthioJ- : : 2-acétonitrile isopropyl-6- : -CH2-CH2- : [[(isopropyl-6-pyridyl-3 pyridyl-3 : oxy) -2-éthoxy]-carbonyl- thio]-2-acétonitrile diméthyl-2,6 : CH2 CH2 : [[(diméthyl-2,6-pyridyl- pyridyl-3 : 3-oxy) -2-éthoxy]-carbo- : il e éthyl-2-méthyl-6- : -CH2-CH2- : [[(éthyl-2-méthyl-6-pyri- pyridyl-3 3 : dyl-3-oxy)-2-éthoxy]- carbonylthio]-2-acétoni trile butyl-2-méthyl-6- : -CH2-CH2 - : [[(butyl-2-méthyl-6-pyri- pyridyl-3 : : dyl-3-oxy)-2-éthoxy]-car : : bonylthio]-2-acétonitrile triméthyl-2,4,6- : -CH2-CH2- : [[(triméthyl-2,4,6-pyri pyridyl-3 : : dyl-3-oxy)-2-éthoxy]-car bonylthiog-2-acétonitrile méthyl-3-pyridyl-4 -CH2-CH2- : [[(méthyl-3-pyridyl-4- : : oxy)-2-éthoxy]carbonyl : : thio]-2-acétonitrile diméthyl-2,6- : -CH2-CH2- : [[(diméthyl-2,6-pyridyl pyr idyl- 4 : 4-oxy) -2-éthoxj-carbo- : : nylthio]-2-acétonitrile méthoxy-4-pyridyl-2 : -CH2-CH2- : [[(méthoxy-4-pyridyl-2 : : oxy)-2-éthoxy]-carbonyl : : thio]-2-acétonitrile éthoxy-4-pyridyl-2- : -CH2-CH2- : [[(éthoxy-4-pyridyl-2 : : oxy)-2-éthoxy]-carbonyl : : thio]-2-acétonitrile méthoxy-5-pyridyl-3 : -CH2-CH2- : [[(méthoxy-5-pyridyl-3- oxy)-2-éthoxy]-carbonyl thio]-2-acétonitrile méthoxy-4-méthyl-2- = -CH2-CH2- : [[(méthoxy-4-méthyl-2- pyridyl-3 : : pyridyl-3-oxy)-2-étho xy]-carbonylthio]-2 acétonitrile éthoxy-5-pyridyl-3 : -CH -CH - : [[(éthoxy-5-pyridyl-3- oxy)-2-éthoxy]-carbonyl thio]-2-acétonitrile méthoxy-2-pyridyl-4 -CH2-CH2 - : [[(méthoxy-2-pyridyl- 4-oxy)-2-éthoxy]-car bonylthio]-2-acétoni trile méthylthio-4- : -CH2-CH2- : [[(méthylthio-4-dimé- diméthyl-2,5- : : thyl-2,5-pyridyl-3 pyr idyl- 3 : oxy)-2-éthoxy]-carbo- nylthio]-2-acétoni trile méthylthio-5- : -CH2-CH2- : [[(méthylthio-5-dimé diméthyl-2,4- : : thyl-2,4-pyridyl-3 pyridyl-3 : : oxy)-2-éthoxy]-carbo : : nylthio]-2-acétoni : trile méthyl- 2- diméthylthio- 4, : -CH2-CH2 : [[(méthyl-2-diméthyl- 5- pyridyl-3 : : thio-4,5-pyridyl-3 oxy)-2-éthoxy]-carbo nylthio]-2-acétonitri : le dichloro-3,5- : CH2 CH2 : [[(dichloro-3,5- diméthyl-2,6- : :diméthyl-2,6-pyridyl pyridyl-4 : : 4-oxy)-2-éthoxy]-car : : bonylthio]-2 acétoni trile dinitro-3,5- : -CH2-CH2 : [[(dinitro-3,5-pyri- pyridyl-4 : : dyl-4-oxy)-2-éthoxy] : : carbonylthio]-2-acé = tonitrile bromo-5-pyridyl-2 : -CH2-CH2- : [[(bromo-5-pyridyl-2 : : oxy)-2-éthoxy)]-carbo : : nylthio]-2-acétoni trile chloro-5-pyridyl-2 : -CH2-CH2- : [[(chloro-5-pyridyl-2-oxy) : : 2-éthoxy]-carbonylthio)-2 acétonitrile chloro-2-pyridyl-3 : -CH2-CH2- : [[(chloro-2-pyridyl-3-oxy) : : 2-éthoxy]-carbonylthio]-2 : : acétonitrile iodo-5-pyridyl-2 : -CH2-CH2- : z(iodo-5-pyridyl-2-oxy)-2- : : éthoxy]-carbonylthio]-2-acé : : tonitrile iodo 2-pyridyl-3 : -CH2-CH2- : [[(iodo-2-pyridyl-3-oxy)-2 : : éthoxy]-carbonylthio]-2 : : acétonitrile nitro-3-pyridyl-2 : -CH2-CH2- : r(nitro-3-pyridyl-2-oxy) -2- : éthoxy]-carbonylthio]-2-acé : tonitrile nitro-5-pyridyl-2 = -CH2-CH2- : [[(nitro-5-pyridyl-2.oxy)-2- : éthoxy]-carbonylthio]-2-acé : tonitrile nitro-2-pyridyl-3 = -CH2-CH2- : Jir(nitro-2-pyridyl-3-oxy)-2- éthoxy]-carbonylthio]-2-acé tonitrile nitro-3-pyridyl-4 : -CH2-CH2- : [[(nitro-3-pyridyl-4-oxy)- : : 2-éthoxy)-carbonylthio]-2 : : acétonitrile dichloro-3,5- : -CH2-CH2- : [[(dichloro-3,5-pyridyl-2 pyridyl-2 : : oxy) -2-éthoxy]-carbonylthio]- : : 2-acétonitrile dibromo-3,5- : -CH2-CH2- : [[(dibromo-3,5-pyridyl-2 pyridyl-2 : , oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]- : : 2-acétonitrile diiodo-3,5- : -CH2-CH2- : [[(diiodo-3,5-pyridyl-2-oxy) pyridyl-2 : : 2-éthoxy]-carbonylthio]-2 : : acétonitrile diiodo-2,6- = -CH2-CH2- : [[(diiodo-2,6-pyridyl-3- pyridyl- 3 : : oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]- : : 2-acétonitrile dibromo-3,5- : -CH2-CH2- :[[(dibromo-3,5-pyridyl-4-oxy) pyridyî-4 : : 2-éthoxy]carbonylthio]-2-acé- = tonitrile diiodo-3,5- : -CH2-CH2- :[[(diiodo-3,5-pyridyl-4 pyridyl-4 : : oxy)-2-éthoxy]-carbonyl : : thio]-2-acétonitrile trichloro-3,4,5- : -CH2-CH2- : [[(trichloro-3,4,5-pyridyl pyr idyî-2 : 2-oxy) -2-éthoxy]-carbonyl- thio]-2-acétonitrile trichloro-2,3,5- : -CH2-CH2- : [[(trichloro-2,3,5-pyridyl- pyridyl-4 : : 4-oxy)-2-éthoxy)]-carbonyl : : thio]-2-acétonitrile triiodo-2,5,6- : -CH2-CH2- : [[(triiodo-2,5,6-pyridyl-3 pyridyl-3 : : oxy) -2-éthoxj-carbonyl- : : thio]-2-acétonitrile dichloro-3,5- : -CH2-CH2- : [[dichloro-3,5-méthyl-2 méthyl-2-pyridyl-4 : : pyridyl-4-oxy)-2-éthoxy7- carbonylthio]-2-acétoni : trile tétrachloro-3,4,5,6- : -CH2-CH2- : [[(tétrachloro-3,4,5,6 pyridyl-2 : : pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : : carbonylthio]-2-acétoni trile tétrachloro-2,3,5,6 - : -CH2-CH2- : [[(tétrachloro-2,3,5,6- pyridyl-4 : : pyridyl-4-oxy) -2-éthoxj- : carbonylthio]-2-acétoni trile trichloro-3,5,6- : -CH(CH3)- : [[(trichloro-3,5,6-pyridyl pyridyl-2 : 2-oxy) -1-éthoxy]-carbonyl- : : thio]-2-acétonitrile nitro-2-pyridyl-3 : -CH(CH3)- : [[(nitro-2-pyridyl-3-oxy) : : 1-éthoxy]carbonylthio]-2 acétonitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -CH(CH3)- : [[(méthyl-6-pyridyl-3-oxy) : : 1-éthoxy]-carbonylthio] : : 2-acétonitrile diméthyl-2,6 - : -CH -CH(CH3)- : [[(diméthyl-2,6-pyridyl-3- pyridyl-3 : : oxy)-1-éthoxy]-carbonylthio) : : -2-acétonitrile méthoxy-4-pyridyl-2 : -CH(CH3)- : I;r(méthoxy-4-pyridyl-2-oxy) : -l-éthoxy;7-carbonylthio,7- 2-acétonitrile chloro-5-pyridyl-2 : -CH-(CH3)- : [[(chloro-5-pyridyl-2 : : oxy)-1-éthoxy]-carbo : : nylthio]-2-acétonitri : le trichloro-3,5,6- : - (CH2)3- : [[(trichloro-3,5,6- pyridyl-2 : : pyridyl-2-oxy)-3-pro : : poxy]-carbonylthio)-2 : : acétonitrile nitro-2-pyridyl-3 : -(CH2)3- : [[(nitro-2-pyridyl-3 : : oxy)-3-propoxy]-carbo : : nylthio]-2-acétonitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -(CH2)3- : [[(méthyl-6-pyridyl-3 : oxy) -3-propoxy7-carbo- : : nylthio 7-2-acétonitrile diméthyl-2,6- : -(CH2)3- : [[(diméthyl-2,6-pyri pyridyl-3 3 : dyl-3-oxy) -3-propoxj- : carbonylthio]-2-acéto : nitrile trichloro-3,5,6- : -CH2-CH(CH3)- : [[(trichloro-3,5,6-py pyridyl-2 : : ridyl-2-oxy)-1-propyl : : 2-oxy]-carbonylthio]-2 : acétonitrile nitro-2-pyridyl-3 : -CH2-CH (CH3) - [[(nitro-2-pyridyl-3- : oxy) -l-propyl-2-oxy7- : carbonylthio]-2-acéto : nitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -CH2-CH(CH3)- : [[(méthyl-6-pyridyl-3- : oxy)-1-propyl-2-oxy] : carbonylthio]-2-acéto : nitrile trichloro-3,5,6- : -CH2(CH3)-CH2- : [[(trichloro-3,5,6 pyridyl-2 : : pyridyl-2-oxy) -2-pro- : : poxy]-carbonylthio]-2 : : acétonitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -CH(CH3)-CH2- : [[(méthyl-6-pyridyl-3 : : oxy)-2-propoxy]-carbo : : nylthio]-2-acétonitri : le trichloro-3,5,6- : -C(CH3)2- : [[(trichloro-3,5,6 pyridyl-2 : : pyridyl-2-oxy)-2-propyl : : 2-oxy]-carbonylthio]-2 acétonitrile nitro-2-pyridyl-3 : -C (CH3)2- : [[(nitro-2-pyridyl-3- oxy)-2-propyl-2-oxy] carbonylthio]-2-acétoni trile trichloro-3,5,6- : -CH(C2H5)- : [[(trichloro-3,5,6 pyridyl-2 : : pyridyl-2-oxy)-1-propo : : xy]-carbonylthio]-2 acétonitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -CH(C2H5)- : [[(méthyl-6-pyridyl-3 : : oxy)-1-propoxy]-carbo : : nylthio]-2-acétonitrile trichloro-3,5,6- : -(CH2)4- : [[(trichloro-3,5,6 pyridyl-2 : : Pyridyl-2-oxy)-4-butoxy] -carbonylthiog-2-acéto- nitrile nitro-2-pyridyl-3 : - (CH2)4- : [[(nitro-2-pyridyl-3- : : oxy)-4-butoxy]-carbonyl : : thio]-2-acétonitrile trichloro-3,5,6- : -CH(CH3)-CH2-CH2- : [[(trichloro-3,5,6 pyridyî-2 : : pyridyl-2-oxy)-3-butoxy7 -carbonylthio]-2-acéto nitrile méthyl-6-pyridyl-3 : -CH (CH3)-CH2-CH2- [[(méthyl-6-pyridyl-3- oxy)-3-butoxy]-carbonyl thio]-2-acétonitrile trichloro-3,5,6- : -CH (C2H5) -CH2- [[(trichloro-3,5,6- pyridyl-2 : : pyridyl-2-oxy)-2-butoxy] : -carbonylthio7-2-acéto- nitrile EXEMPLE 15 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 13, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale C1-CH(R')-CN. R' : Composé obtenu -CH3 : [[(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : carbonylthio]-2-propionitrile -C2H5 : [[(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : carbonylthiojT-2-butyronitrile -CH (CH3)2 : 1trichloro-3, 5,6-pyridyl-2-oxy) -2-éthoxyj : carbonylthio]-2-méthyl-3-butyronitrile -CH2-CH2-CH3 : T(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy/- : carbonylthioJ-2-valéronitrile -(CH2)3-CH3 : [[(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : carbonylthio]-2-capronitrile -CH(CH3)-C2H5 : [[(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : carbonylthio]-2-méthyl-3-valéronitrile -CH2-CH(CH3)2 : [[(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy] : carbonylthio]-2-méthyl-4-valéronitrile EXEMPLE 16 [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 281 grammes (1 mole) de thiocarbonate de (nitro-4-phénoxy)-2-éthyle et de potassium et 3 litres de tétrahydrofurane anhydre. On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 ml de tétrahydrofurane anhydre que l'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon à la température ambiante. On maintient l'agitation pendant 24 heures puis on chauffe vers SOC C et on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et un litre de benzène ; on refroidit vers 50 C au moyen d'un bain de glace puis on ajoute dans le ballon 246 grammes (1 mole) de chloroformiate de (nitro-4-phénoxy)-2-éthyle dans 2 litres de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de fa çon à maintenir la température entre O et 5 C ; on supprime alors le bain de glace et on poursuit l'agitation pendant deux heures on porte au reflux pendant deux heures puis on filtre à la température d'ébullition pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé C On met dans un ballon, 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 800 ml de tétrahydrofurane anhydre et 183 grammes (1 mole) de (nitro-4-phénoxy)-2-éthanoî ; on porte au reflux pendant 5 heures puis on refroidit à la température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 250 ml de tétrahydrofurane ; on maintient sous agitation jusqu'au lendemain matin, puis on porte à ébullition et on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé.On verse dans un ballon contenant 200 ml d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 ml de chlorure ferreux à 360 Bé ; on agite pendant une heure puis on sature le tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur du sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. EXEMPLE 17 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 16, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et l'alcool utilisés, par un autre thiocarbonate de formule R-O-CO-S-K ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou par un autre alcool de formule R-OH (R=Ar-O-A-; Ar= défini par la formule III). R : Composé obtenu R"" : A phényl-2 : CH2 CH2 :N(biphényl-2-oxy)-2-éthoxy/- carbonylthiÇ-acétonitr ile chloro-4-phényl-2: -CH2-CH2- :[[(chloro-4-biphényl-2-oxy) : : 2-éthoxy]-carbonylthio]-acéto nitrile dinitro-2,6- : -CH -CH - :[[(dinitro-2,6-nonyl-4-phéno- nonyl-4 : : xy)-2-éthoxy]-carbonylthio] : : acétonitrile dinitro-4,6- : -CH -CH - :/(dinitro-4,6-méthyl-2-phéno- méthyl-2 : : xy)-2-éthoxy]-carbonilthio] acétonitrile dinitro-4,6-octyl-2 : -CH2-CH2- : [[(dinitro-4,6-octyl-2-phé- noxy)-2-éthoxy]-carbonyl thio]-acétonitrile dichloro-2,4 -CH2-CH2- : [[(dichloro-2,4-phénoxy)-2- éthoxy]-carbonylthio]-acé tronitrile méthyl-4 -CH2-CH2- : r(méthyl-4-phénoxy)-2-éthoT -carbonylthio]-acétonitrile tri1uorométhyl-4 : -CH2-CH2- : JlBtrifluorométhyl-4-phénoxy) -2-éthoxy]-carbonylthio] acétonitrile diméthyl-2,4 : -CH2-CH2- : [[(diméthyl-2,4-phénoxy)-2 : : éthoxy]-carbonylthio]-acé : : tonitrile méthyl-2-chloro-4 : -CH2-CH2- : [[(méthyl-2-chloro-4-phé : : noxy)-2-éthoxy]-carbonyl : : thio]-acétonitrile méthoxy-4 : -CH2-CH2- : [[(méthoxy-4-phénoxy)-2- éthoxy]-carbonylthio]-acéto nitrile diméthoxy-2,4 : -CH2-CH2- : [[(diméthoxy-2,4-phénoxy)-2- éthoxy]-carbonylthio]-acéto nitrile trichloro-2,4,6 : -CH2-CH2- : [[(trichloro-2,4,6-phénoxy)- 2-éthoxy]-carbonylthio]-acé tonitrile allyl-4 : -CH2-CH2- : [[(allyl-4-phénoxy)-2-éthoxy] -carbonylthio]-acétonitrile chloro-4 : - (CH2)3- : [[(chloro-4-phénoxy)-3-pro- poxy]-carbonylthio]-acéto nitrile dichloro-2,4, : -(CH2)3- : [[(dichloro-2,4-phénoxy)-3 : : propoxy]-carbonylthio]-acé : : tonitrile dinitro-4,6-méthyl-2 : -(CH2)3- : [[(dinitro-4,6-méthyl-2 : : phénoxy)-3-propoxy]-carbo : : nylthio]-acétonitrile nitro-4 : -(CH2)3- :[[(nitro-4-phénoxy)-3-pro- poxy]-carbonylthio]-acéto nitrile chloro-4 : -CH (CH3) -CH2- : [[(chloro-4-phénoxy)-2-propoxy]- : : carbonylthio]-acétonitrile nitro-4 : -CH3(CH3)-CH2- : [[(nitro-4-phénoxy)-2-propoxy] : carbonylthio-acétonitrile nitro-4 :-CH(C2H5)-CH2-: [[)nitro-4-phénoxy)-2-butoxy] carbonylthiwZacétonitrile nitro-4 : - (CH2) 4- : (iT(nitro-rZ-phénoxy -4-butox3- carbonylthio]-acétonitrile EXEMPLE 18 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 16, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale Cl-CH(R')-CN. R' : Composé obtenu -CH3 : [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonyl : thio]-2-propionitrile -C2H5 : [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonyl : thio]-2-butyronitrile -CH(CH3)2 :[[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy)-carbonyl thiog-2-méthyl-3-butyronitrile -CH2-CH2-CH3 : [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonyl : thio]-2-valéronitrile - (CH2) 3-CH3 : [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonyl- : thio-2-capronitrile -CH(CH3)-C2H5 : [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonyl thi-2-méthyl-3-valéronitrile -CH2-CH(CH3)2 : [[(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonyl thio/-2-méthyl-4-valéronitrile EXEMPLE 19 [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 261 grammes (1 mole) de thiocarbonate de dichloro-2,4-phényle et de potassium et 3 litres de tétrahydrofurane anhydre. On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 ml de tétrahydrofurane anhydre que l'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon, à la température ambiante. On maintient l'agitåtion pendant 24 heures, puis on chauffe vers 50 C et on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et un litre de benzène ; on refroidit vers 50 C au moyen d'un bain de glace puis on ajoute dans le ballon 297 grammes (1 mole) de chloroformiate de dichloro-2,4-phényle dans 2 litres de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre O et 50 C ; on supprime alors le bain de glace et on poursuit 1 'agitation pendant deux heures ; on porte à 400 C pendant 2 heures puis on filtre à chaud pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé C On met dans un ballon 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 2 litres de tétrahydrofurane anhydre et 163 grammes (1 mole) de dichloro-2,4-phénol, on porte au reflux pendant cinq heures puis on refroidit à la température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 250 mi de tétrahydrofurane ; on maintient sous agitation jusqu-tau lendemain matin, puis on porte à ébullition et on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé. On verse dans un ballon contenant 200 ml d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 mi de chlorure ferreux à 360Bé, on agite pendant une heure puis on sature le tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. EXEMPLE 20 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 19, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et le phénol utilisés, par un autre thiocarbonate de formule R-O-CO-S-X ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou par un autre phénol de formule R-OH, R étant tel que défini précédemment (R = Ar). R : Composé obtenu biphényl-2 :[(biphényl-2-oxy)-carbonylthio] : acétonitrile chloro-4-biphényl-2 : [(chloro-4-biphényl-2-oxy)-carbo : nylthio]-acétonitile dinitro-2,6-nonyl-4-phényl : [(dinitro-2,6-nonyl-4-phénoxy) : carbonylthio]-acétonitrile dinitro-4,6-méthyl-2-phényl : [(dinitro-4,6-méthyl-2-phénoxy) : carbonylthioJ-acétonitrile dinitro-4,6-octyl-2-phényl : [(dinitro-4,6-octyl-2-phénoxy) : carbonylthio-acétonitrile dichloro-2,5-phényl : [(dichloro-2,5-phénoxy)-carbonyl : thio7-acétonitrile méthyl-4-phényl :[(méthyl-4-phénoxy)-carbonylthio]. acétonitrile trifluorométhyl-4-phényl : [(trifluorométhyl-4-phénoxy)-carbo : nylthio7-acétonitrile diméthyl-2,4-phényl : [(diméthyl-2,4-phénoxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile méthyl-2-chloro-4-phényl : [(méthyl-2-chloro-4-phénoxy)-carbo : nylthio]-acétonitrile méthoxy-4-phényl : [(méthoxy-4-phénoxy)-carbonylthio] acétonitrile diméthoxy-2,4-phényl : [(diméthoxy-2,4-phénoxy)-carbonyl : thioJ-acétonitriîe trichloro-2,4,6-phényl : Rtrichloro-2,4,6-phénoxy)-carbonyl- : thio]-acétonitrile allyl-4 : [(allyl-4-phénoxy)-carbonylthio] : acétonitrile chloro-4 : [(chloro-4-phénoxy)-carbonylthio] : acétonitrile nitro-4 : [(nitro-4-phénoxy)-carbonylthio] : acétonitrile dinitro-2,4 : (dinitro-2, 4-phénoxy) -carbonylthioJ- acétonitrile EXEMPLE 21 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 19, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale C1-CH(R')-CN. R' : Composé obtenu CT 3 : ndichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl- : thio-2-propionitrile -C2H5 :[(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl : ile -CH(CH3)2 : [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl : thio]-2-méthyl-3-butyronitrile -CH2-CH2-CH3 : [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl : thio]-2-caléronitrile -(CH2)3-CH3 : [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl : thio]-2-capronitrile -CH (CH3) -C2H5 : C(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl- thio]-2-méthyl-3-valéronitrile -CH2-CH (CH3) 2 n L7dichloro-2,4-phénoxy)-carbonyl- thio]-2-méthyl-4-valéronitrile EXEMPLE 22 [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile Procédé A On met dans un ballon 306 grammes (1 mole) de thiocarbonate de (dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyle-2) et de potassium et 3 litre de tétrahydrofurane anhydre.On prépare, d'autre part, un mélange de 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et de 250 ml de tétrahydrofurane anhydre que l'on verse goutte à goutte, sous agitation, dans le ballon, à la température ambiante. On maintient 1 'agitation pendant 24 heures puis on chauffe vers 800 C et on filtre pour séparer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé B On met dans un ballon 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile et un litre de benzène ; on refroidit vers 50 C au moyen d'un bain de glace puis on ajoute dans le ballon 342 grammes (1 mole) de chloroformiate de (dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyle-4) et 2 litres de benzène. On introduit, peu à peu, 86 grammes (1,1 mole) de sulfure de sodium anhydre, en réglant la vitesse d'introduction de façon à maintenir la température entre O et 50 C ; on supprime alors le bain de glace et on continue à agiter pendant 2 heures ; on porte au reflux pendant 2 heures, puis on filtre bouillant pour éliminer le chlorure de sodium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on élimine le solvant sous pression réduite. Procédé C On met dans un ballon 81 grammes de thiocyanate de sodium (1 mole), 2 litres de tétrahydrofurane anhydre et 208 grammes (1 mole) de dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridinol-4; on porte au reflux pendant 5 heures puis on refroidit à la température ambiante et on ajoute 76 grammes (1 mole) de chloracétonitrile en solution dans 250 mi de tétrahydrofurane ; on maintient sous agitation jusqu'au lendemain matin, puis on porte à ébullition et on filtre pour éliminer le chlorure de sodium formé.On verse dans un ballon contenant 200 ml d'eau oxygénée à 120 volumes et 300 ml de chlorure ferreux à 360 Bé ; on agite pendant une heure, puis on sature le tout de chlorure de sodium et on extrait le produit formé au moyen d'oxyde d'isopropyle ; on sèche sur du sulfate de calcium anhydre et on évapore le solvant sous pression réduite dans un évaporateur rotatif. EXEMPLE 23 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 22, on remplace respectivement le thiocarbonate, le chloroformiate et l'alcool utilisés, par un autre thiocarbonate de formule R-O-CO-S-K ou par un autre chloroformiate de formule R-O-CO-C1 ou pàr un autre alcool de formule R-OH (R = Ar). R : Composé obtenu pyridyl-2 : (pyridyl-2-oxy)-carbonylthioJ- : acétonitrile pyridyl-3 : [(pyridyl-3-oxy)-carbonylthio] acétonitrile pyridyl-4 : pyridyl-4-oxy) carbonylthiJo- acétonitrile méthyl-3-pyridyl-2 : nméthyl-3-pyridyl-2-oxy)-carbo- nylthio7-acétonitrile méthyl-4-pyridyl-2 : [(méthyl-4-piridyl-2-oxy)-carbo : nylthio7-acétonitrile méthyl-6-pyridyl-2 : [(méthyl-6-pyridyl-2-oxy)-carbonyl : thiQ7-acétonitrile diméthyl-4,6-pyridyl-2 : [(diméthyl-4,6-pyridyl-2-oxy)-car : bonylthio]-acétonitrile méthyl-4-pyridyl-3 : [(méthyl-4-pyridyl-3-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile méthyl-5-pyridyl-3 : [(méthyl-5-pyridyl-3-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile méthyl-6-pyridyl-3 : [[méthyl-6-pyridyl-3-oxy)-carbonyl thig;Zacétonitrile éthyl-6-pyridyl-3 : tTéthyl-6-pyridyl-3-oxy)-carbony- : thioJ-acétonitrile isopropyl-6-pyridyl-3 : [(isopropyl-6-pyridyl-3-oxy)-carbo : nylthio]-acétonitrile diméthyl-2,6-pyridyl-3- : [(diméthyl-2,6-pyridyl-3-oxy)-car : bonylthio]-acétonitrile éthyl-2-méthyl-6-pyridyl-3 : [(éthyl-2-méthyl-6-pyridyl-3-oxy r carbonylthioJ-acétonitrile butyl-2-méthyl-6-pyridyl-3 : [(butyl-2-méthyl-6-pyridyl-3-oxy : carbonylthio]-acétonitriel triméthyl-2,4,6- : [(trimethyl-2,4,6-pyridyl-3-oxy) pyridyl-3 : carbonyîthioj-acétonitrile méthyl-3-pyridyl-4 : [(méthyl-3-pyridyl-4-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile diméthyl-2,6-pyridyl-4 : [(diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-car bonyîthiq/-acétonitriîe méthoxy-4-pyridyl-2 : [(méthoxy-4-pyridyl-2-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile éthoxy-4-pyridyl-2 : [éthoxy-4-pyridyl-2-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile méthoxy- 5-pyr idyl - 3 : Rméthaxy- 5-pyr idyl- 3-oxy) -carbol. : thio]-acétonitrile méthoxy-4-méthyl-2-pyridyl-3 : [(méthoxy-méthyl-2-pyridyl-3-c : carbonylthio]-acétonitrile éthoxy-5-pyridyl-3 : [(éthoxy-5-pyridyl-3-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitril méthoxy-2-pyridyl-4 : [(méthoxy-2-pyridyl-4-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile méthylthio-4-diméthyl-2,5- : [(méthylthio-4-diméthyl-2,5-pyridyl pyridyl-3 : 3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile méthylthio-5-diméthyl-2,4-: [(méthylthio-5-diméthyl-2,4-pyridyl-3 pyridyl-3 : oxy)-carbonylthiog-acétonitrile méthyl-2-diméthylthio-4,5- : [(méthyl-2-diméthylthio-4,5-pyridyl-3 pyridyl-3 : oxy)-carbonylthio)-acétonitrile trichloro-3,5,6-pyridyl-2 : t(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy) -car- : bonylthio-acétonitrile dinitro-3,5-pyridyl-4 : [(dinitro-3,5-pyridyl-4-oxy)-carbonyl : thio7-acétonitrile bromo-5-pyridyl-2 : [(bromo-5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio] : acétonitrile chloro-5-pyridyl-2 : [(chloro-5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio] acétonitrile chloro-2-pyridyl-3 : [(chloro-2-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio] acétonitrile iodo-5-pyridyl-2 : L"(iodo-5-pyridylZ-oxy)-carbonylthio- acétonitrile iodo-2-pyridyl-3 : [(iodo-2-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio] : acétonitrile nitro-3-pyridyl-2 : [(nitro-3-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio] : acétonitrile nitro-5-pyridyl-2 : [(nitro-5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio] acétonitrile nitro-2-pyridyl-3 : [(nitro-2-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio] : acétonitrile nitro-3-pyridyl-4 : [(nitro-3-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio] acétonitrile dichloro-3,5-pyridyl-2 : [(dichloro-3,5-pyridyl-2-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile dibromo-3,5-pyridyl-2 : [(dibromo-3,5-pyridyl-2-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile diiodo-3,5-pyridyl-2 : [(diiodo-3,5-pyridyl-2-oxy)-carbonyl thio7-acétonitr il e diiodo-2,6-pyridyl-3 :[(diiodo-2,6-pyridyl-3-oxy)-carbonyl thio,7-acétonitrile dibromo-3,5-pyridyl-4 : [(dibromo-3,5-pyridyl-4-oxy)-carbonyl : thio]-acétonitrile diiodo-3,5-pyridyl-4 : [(diiodo-3,5-pyridyl-4-oxy)-carbonyl thiog-acétonitrile trichloro-3,4,5-pyridyl-2 : [(trichloro-3,4,5-pyridyl-2-oxy)-car bonylthiop7-acétonitrile trichloro-2,3,5-pyridyl-4 : [(trichloro-2,3,5-pyridyl-4-oxy)-carbo : nylthio]-acétonitrile triiodo-2, 5,6-pyridyî-3 : [(triiodo-2,5,6-pyridyl-3- oxy) -carbo : nylthio]-acétonitrile dichloro-3,5-méthyl-2- : [(dichloro-3,5-méthyl-2-pyridyl-4-oxy) pyridyl-4 : carbonylthio]-acétonitrile tétrachloro-3,4,5,6- : [(tétrachloro-3,4,5,6-pyridyl-2-oxy) pyridyl-2 : carbonylthio]-acétonitrile tétrachloro-2,3,4,5,6- : [(tétrachloro-2,3,5,6-pyridyl-4-oxy) pyr idvl-4 : carbonvlthio7-acétonitr il e EXEMPLE 24 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque dans les réactions de l'exemple 22, on remplace le chloracétonitrile par un autre chlorure de cyanoalcoyle de formule générale C1-CH(R')-CN. R' : Composé obtenu -CH3 : ndichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl- : 4-oxy)-carbonylthio]-2-propionitrile -C2H5 : [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl : 4-oxy)-carbonylthio]-2-butyronitrile -CH(CH3)2 : [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl : 4-oxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-buty : ronitrile -CH2-CH2-CH3 : [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4 : oxy)-carbonylthio-2-valéronitrile -(CH2)3-CH3 : [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4 : oxy)-carbonylthio]-2-capronitrile -CH(CH3)-C2H5 : [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4 : oxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-valéroni : trile -CH2-CH(CH3)2 : [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4 : oxy)-carbonylthio]-2-méthyl-4-valéro nitrile L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de composés qui répondent à la formule générale IV ci-après dans laquelle R' représente un hydrogène ou un reste alcoyle contenant un à 4 atomes de carbone. Conformémentàoeprocédé, on fait agir un halogènure de cyano-alcoyle de formule X-CH(R')-CN) dans laquelle X est un halogène et R' a la même signification que dans ce qui précède, sur un thiocarbonate alcalin de formule M-O-CO-S-M dans laquelle M est un métal alcalin. Le thiocarbonate alcalin est aisément obtenu par l'action d'une base alcaline MOH sur le thioxyde de carbone COS qui peut, lui-même, être préparé par l'action d'un sulfure alcalin M2S sur un oxyhalogènure de carbone tel que le phosgène. On utilise deux molécules d'halogènure de cyanoalcoyle par molécule de thiocarbonate alcalin. On opère, de préférence, dans un solvant ou support liquide inerte vis-à-vis des réactifs en présence tel, par exemple, qu'un hydrocarbure, un N,N-dialcoylcarboxamide, un éther-oxyde ou un hétérocycle oxygéné. La température ambiante convient généralement mais il est souvent plus intéressant d'opérer à une température plus élevée, n'excédant pas 60C C, de préférence. Le produit formé dans la réaction est isolé par un moyen connu, par exemple, par extraction ou par évaporation du solvant ou support liquide après séparation, par filtration ou essorage, de 1'halogènure alcalin formé dans la réaction suivante 2 X-CH(R')-CN + M-O-CO-S-M NC-CH(R')-O-CO-S-CH(R1)-CN + 2 MX Les exemples de préparation ci-après sont donnés sans caractère limitatif, pour une meilleure compréhension de ce qui précède. EXEMPLE 25 Ecyano-l-éthoxy)-caçbonylthio7-2-propionitrile On met dans un ballon, 2 litres de tétrahydrofurane anhydre et 154 grammes (1 mole) de thiocarbonate de potassium. On prépare, d'autre part, un mélange de 180 grammes (2 moles) de chloro -2-propionitrile et de 500 mi de tétrahydrofurane anhydre ; on introduit ce mélange très doucement dans le ballon qu'on maintient à la température ambiante. On maintient l'agitation pendant 6 heures puis on porte progressivement à la température de 50 C qu'on maintient pendant une heure ; on filtre pour éliminer le chlorure de potassium formé. On place le filtrat dans un évaporateur rotatif et on chasse le solvant sous pression réduite. On peut purifier par distillation sous un vide inférieur à un TnrrvHg. EXEMPLE 26 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque, dans la réaction de l'exemple 25, on remplace le chloro-2-propionitrile par un autre halogènure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN. Haloqènure utilisé X : R' : Composé obtenu C1 : H : (cyanométhoxycarbonylthio)-acétoni- : trile Br : H : (cyanométhoxycarbonylthio)-acétoni- : trile Br : -CH3 : [(cyano-1-éthoxy)-carbonylthio]-2- : : propionitrile Cl : -C2H5 : [(cyano-1-propoxy)-carbonylthio]-2 : : butyronitrile Br : -C2H5 : [(cyano-I-propoxy)-carbonylthio]-2- : butyronitrile C1 : -CH(CH3)2 : [(cyano-1-méthyl-2-propoxy)-carbo- : : nylthio]-2 - méthyl - 3 - butyroni :trile. Br : -CH(CH3)2 : [(cyano-1-méthyl-2-propoxy)-carbo- : : nylthio]-2-méthyl-3-butyronitrile Cl : -(CH2)2-CH3 : [(cyano-1-butoxy)-carbonylthio]-2 : valéronitrile Br : -(CH2)2-CH3 : [(cyano-1-butoxy)-carbonylthio]-2 : valéronitrile Cl : -(CH2)2-CH3 : [(cyano-1-pentoxy)-carbonylthio]-2 : capronitrile Br : -(CH2)2-CH3 : [(cyano-1-pentoxy)-carbonylthio]-2 : capronitrile Cl : -CH(CH3)-C2H5 : [(cyano-1-méthyl-2-butoxy)-carbonyl : : thio]-2-méthyl-3-valéronitrile Br : -CH(CH3)-C2H5 : [(cyano-1-méthyl-2-butoxy)-carbonyl : : thio]-2-méthyl-3-valéronitrile Cl : -CH2(CH3)-C2H5 : [(cyano-1-méthyl-3-butoxy)-carbonyl : : thio]-2-méthyl-4-valéronitrile Br : -CH2-CH(CH3)2 : [(cyano-1-méthyl-3-butoxy)-carbonyl : : thio]-2-méthyl-4-valéronitrile REVENDICATIONS 1) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale I ci-après dans laquelle R ' représente un hydrogène ou un reste alcoyle linéaire ou ramifié contenant au maximum quatre atomes de carbone et R représente l'un des radicaux suivants - un groupe N C-A- dans lequel A est un groupe hydrocarboné saturé divalent contenant de un à quatre atomes de carbone - un groupe R" - B-A-dans lequel A a la même signification que cidessus, B pouvant être du soufre ou de l'oxygène et R" représente un reste alcoyle contenant de un à six atomes de carbone, un reste cycloalcoyle contenant cinq ou six atomes de carbone et éventuellement substitués par un à trois restes méthyles, ou un reste alcényle contenant de deux à quatre atomes de carbone - un reste benzyle chloré de formule II dans laquelle m est un nombre égal à O ou 1 ou 2, n est un nombre entier compris entre 1 -et 5 et R"' est un reste méthyle ou méthoxy: - un reste Ar qui peut être un reste pyridyle portant éventuellement une à quatre substitutions choisies parmi les restes alcoyle inférieurs, les restes alcoxy- inférieurs, les restes alcoylthioinférieurs, des atomes d'halogène ou un reste nitro, ou bien un reste phényle éventuellement substitué qui répond à la formule III ci-après dans laquelle R"" représente une à trois substitutions facultatives choisies parmi les restes alcoyles, les restes alcényles, le reste triflurométhyle, le reste phényle, des atomes d'halogène, les restes alcool et le reste nitro - un groupe Ar-O-A dans lequel Ar et A ont la même signification que ci-dessus, 2) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont cons titués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend : l' [éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le (méthoxyméthoxycarbonylthio)-acétonitrile l' [éthoxyméthoxycarbonylthio)-acétonitrile le (buthoxyméthoxycarbonylthio)-acétonitrile le [Méthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(Isopropoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(Propoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le r (butoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]. acétonitril e l' [(Héxyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(vinyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile 1' [ (Allyloxy-2-éthoxy)*- carbony1thiocétonitr ile le [cyclopentyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [cyclophexyloxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [ ( (méthyl-2-cyclohexyloxy) -2-éthoxy)carbonylthiacétonitr ile le [(diméthyl-2,2-cyclohexyloxy)-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthoxy-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile 1 ff (Ethoxy-3-propoxy)-carbonylthio]-acéton itr il e le [(butoxy-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(allyloxy-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyclohexyloxy-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(Méthoxy-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(Ethoxy-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(Pentoxy-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(vinyloxy-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(Méthoxy-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(Ethoxy-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(Allyloxy-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(Méthoxy-4-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [Ethoxy-4-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile 3) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend l' [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-propionitrile l' [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-butyronitrile 1' C (éthoxy-2-éthoxy)carbonylthiffo-2-méthyl-3-butyronitrile l' [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-valéronitrile l' [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-capronitrile l' [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-valéronitrile l' [(éthoxy-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-4-valéronitrile 4) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le (méthylthiométhoxycarbonylthio)-acétonitrile l' (éthylthiométhoxycarbonylthio)-acétonitrile le (butylthiométhoxycarbonylthio)acétonitrile l' [(éthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(isopropylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(propylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(butylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(hexylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(vinylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(allylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyclopentylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyclohexylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le L- g ((méthyl-2-cyclohexylthio)-2-éthoxy-carbonylthio]-acétonitri- le le [ ( (diméthyl-2,2-cyclohexylthio) -2 éthoxykearbonylthio Zacéto- nitrile le [(méthylthio-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(éthylthio-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(butylthio-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(allylthio-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyclohexylthio-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthylthio-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(éthylthio-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(penthylthio-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(vinylthio-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthylthio-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(éthylthio-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(Allylthio-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le 5) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formu le I selon la Revendication 1, caractérises en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-propionitrile le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-butyronitrile le g (méthylthio-2-éthoxy) -carbonylthioff-2-méthyl-3-butyronitri- le le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-valéronitrile le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-capronitrile le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-valéronitrile le [(méthylthio-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-4-valéronitrile. 6) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend : - le [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyanométhoxycarbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-1-éthoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-3-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-1-propyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-2-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t(cyano-2-propyl-2-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile le [(cyano-1-propoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-4-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-3-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-4-butyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t(cyano-3-méthyl-2-propoxy) -carbonylthioff-acétonitrile le [(cyano-2-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-1-butyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-3-butyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-1-butoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(cyano-2-butyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile 7) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend - le [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-propionitrile le [(cyano-éthoxy)-carbonylthio]-2-butyronitrile le [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-butyronitrile le [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-valéronitrile le [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-capronitrile le [(cyano-2-éthoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-valéronitrile le t (cyano-2-éthoxy) -carbonylthioff-2-méthyl-4valéronitrile 8) Nouveaux alcoxyearbonylthioacétonitriles de formule I la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le L-(trichloro-2,4, 5-benzyloxy) -carbonylthio7-acétonitrile le [(trichloro-2,3,5-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(trichloro-2,3,6-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(trichloro-2,3,4-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-2,6-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-2,5-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-3,4-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-2,5-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(chloro-4-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(chloro-4-diméthyl-3,5-benzyloxy)-carbonylthio]-acétoni trile le [(dichloro-3,6-méthoxy-2-benzyloxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy-carbonylthio]-acétonitrile le ff(pentachloro-2,3,4, 5,6-benzyloxy) -carbonylthiffo-2-propioni- trile le ff(pentachloro-2, g 5,6-benzyloxy)-carbonylthio]-2-butyroni- trile le [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3 butyronitr il e le [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbonylthio]-2-valéronitrile le [(pentachloro-2,3,4,5,6-benzyloxy)-carbonylthio]-2-caprionitrile le ff(pentachloro-2, 3,4, 5,6-benzyloxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3- valéronitr ile le [(pentachloro-2,3,4,5 6-benzyloxy) -carbonyîthiffo-2-méthyl-4- valéronitrile. 9) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [ [(biphényl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(chloro-4-biphényl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(dinitro-2,6-nonyl-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acéto nitrile le [ [(dinitro-4,6-méthyl-2-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]acétonitrile le [ [(dinitro-4,6-octyl-2-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]acétonitrile le [ [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le ff C (méthyl-4-phénoxy) -2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(trifluorométhyl-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(diméthyl-2,4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le t t (méthyl-2-chloro-4-phénoxy) -2-éthoxyff-carbonylthioff-acé- tonitrile le t t (méthoxy- 4-phénoxy) -2-étboxyff-carbonylthioff-acétonitr il e le [ [(diméthoxy-2,4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(trichloro-2,4,6-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile l' [ [(allyl-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le t t (chloro-4-phénoxy]-3-propoxy]-carbonylthio]-acétoni- trile le [ [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-propoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(dinitro-4,6-méthyl-2-phénoxy)-2-propoxy]-carbonylthio]acétonitrile le [ [(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(nitro-4-phénoxy)-3-propoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le [ [(chloro-4-phénoxy)-2-propoxy]-carbonylthio]-acétonitrile le t t (nitro-4phénoxy) -2-propoxyff-carbonylthio-acétonitrile le t t(nitro-4-phénoxy) -2-butoxyff-carbonylthioff-acétonitrile le t t (nitro-4-phénoxy)-4-butoxy]-carbonylthio]-acétonitrile 10) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le t t (nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-propionitri- le le [ [(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-butyronitrile le [ [(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-valéronitrile le [ [(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-méthyl-3-butyronitrile le [ t (nitro-4-phénoxy) -2-éthoxyff-carbonylthioff-2-capronitri- le le [ [(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-méthyl-3-valéronitrile le [ [(nitro-4-phénoxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-méthyl-4valéronitrile. 11) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le t (pyridyl-2-oxyméthoxy)-carbonylthio]-2-acétonitr il e le [ [(pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acétonitrile le [ [(pyridyl-3-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acétonitrile le [ [(pyridyl-4-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acétonitrile le t t P(méthyl-3-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy-carbonylthiov-2-acé- tonitrile le t t (méthyl-4-pyridyl-2-oxy) -2-éthoxyff-carbonylthioff-2-acé- nitrile le t t (méthyl-6-pyr idyl-2-oxy) - 2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acé- tonitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio] acétonitr ile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-3-butoxy]-carbonylthio]2-acétonitrile le [ [(méthyl-6-pyridyl-3-oxy)-3-butoxy]-carbonylthio]-2-acétonitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-butoxy]-carbonylthio]2-acétonitrile le [ [(diméthyl-4,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2acétonitrile le [ [(méthyl-4-pyridyl-3-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acétonitrile le [ [(méthyl-5-pyridyl-3-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]-2-acétonitrile le t tméthyl-6-pyridyl-3-oxy) -2-éthoxyJ-carbonylthioff-2-acé- tonitrile 12) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formu le I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le t t (trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]- 2-propionitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]2-butyronitrile le t t(trichloro-3, 5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]- 2-méthyl-3-butyronitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]2-valéronitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]2-capronitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]2-méthyl-3-valéronitrile le [ [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-2-éthoxy]-carbonylthio]2-méthyl-4-valéronitrile. 13) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de fermu- lel selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(biphényl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(chloro-4-biphényl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dinitro-2,6-nonyl-4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dinitro-4,6-méthyl-2-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t (dinitro-4, 6-octyl-2-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-2, 5-phénoxy) -carbonylthio~7-acétonitr ile le [(méthyl-4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t(trifluorométhyl-4-phénoxy) -carbonylthio-acétonitrile le [(diméthyl-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t (méthyl-2-chloro-4-phénoxy) -carbonyltùioff-acétonitrile le [(méthoxy-4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le r (diméthoxy-2 , 4-phénoxy) - carbonylthio~7-ac étonitrile le [(trichloro-2,4,6-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(allyl-4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(chloro-4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(nitro-4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dinitro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-acétonitrile 14) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins 1 'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(dichloro-2,4-phényl)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-2-propionitrile le [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-2-butyronitrile le C (dichloro-2, 4-phénoxy) -carbonylthio~7-2-méthyl- 3-butyroni- trile le [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-2-valéronitrile le [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-2-caprionitrile le [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-3-valéroni trile le [(dichloro-2,4-phénoxy)-carbonylthio]-2-méthyl-4-valéroni trile. 15) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1,. caractérisés en ce qu'ils sont constitués par le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyrydyl-4-oxy)-carbo- nylthio]-acétonitrile 16) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication I, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t(méthyl-3-pyridyl-2-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile le t(méthyl-4-pyridyî-2-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile le t(méthyl-6-pyridyl-2-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile le [(diméthyl-4,6-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthyl-4-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t (méthyl-5-pyridyl-3-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile 1 e t(méthyl-6-pyridyl-3-oxy) - carbonylthiof-acétonitr il e l' [(éthyl-6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile 1 ' t(isopropyl-6-pyridyl-3-oxy) -carbonylthio~7-acétonitrile le [(diméthyl-2,6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(éthyl-2-méthyl-6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(buthyl-2-méthyl-6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(triméthyl-2,4,6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthyl-3-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t(méthoxy-4-pyridyl-2-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile l' [(éthoxy-4-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthoxy-5-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthoxy-4-méthyl-2-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile l' [(éthoxy-5-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthoxy-2-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthylthio-4-diméthyl-2,5-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(méthylthio-5-diméthyl-2,4-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t(méthyl-2-diméthylthio-4, 5-pyridyl-3-oxy) -carbonylthioff-acé- nitrile le [(trichloro-3,5,6-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dinitro-3,5-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le ff (bromo- 5-pyr idyl-2-oxy) -carbonylthioff-acétonitr ile le g (chloro-5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le ff (chioro-2-pyr idyl- 3-oxy) -carbonylthioff-acétonitr ile 1 ' rtiodo-5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio~;r-acétonitrile l' [(iodo-2-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(nitro-3-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(nitro-5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le ff (nitro-2-pyridyl- 3-oxy) -carbonylthioff-acétonitrile le [(nitro-3-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le t (dichloro- 3, 5-pyridyl-2-oxy) -carbonylthioff-acéton itr ile le [(dibromo-3,5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(diiodo-3,5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le (diiodo-2 , 6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitr ile le [(dibromo-3,5-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le r (diiodo-3,5-pyridyl-Soxy)-carbonylthio-acétonitrile le t(trichloro-3, 4, 5-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(trichloro-2,3,5-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(triiodo-2,5,6-pyridyl-3-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(dichloro-3,5-méthyl-2-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétoni trile le [(tétrachloro-3,4,5,6-pyridyl-2-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile le [(tétrachloro-2,3,4,5-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-acétonitrile. 17) Nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon la Revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2propionitrile le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2butyronitrile le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2méthyl-3-butyronitrile le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2valéronitrile le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2 capronitr il e le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2 méthyl- 3-valéronitr ile le [(dichloro-3,5-diméthyl-2,6-pyridyl-4-oxy)-carbonylthio]-2méthyl-4-valéronitrile. 18) Procédé de fabrication des nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon l'une quelconque des Revendications 1 à 17, caractérisé en ce que l'on fait agir un halogénure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN dans laquelle X est un atome d'halogène, et R' a la même signification que dans la Revendication 1, sur un composé de formule R-O-CO-S-M dans laquelle M représente un métal alcalin et R a la même signification que dans la Revendication 1. 19) Procédé de fabrication des nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon l'une quelconque des Revendications 1 à 17, caractérisé en ce que l'on fait agir simultanément sur un sulfure alcalin, un halogénoformiate de formule R-O-CO-X' et un halogénure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN danslesquelles X et X' sont des atomes d'halogène, et R et R' ont la même signification que dans la Revendication 1. 20) Procédé de fabrication des nouveaux alcoxycarbonylthioacétonitriles de formule I selon l'une quelconque des Revendications 1 à 17, caractérisé en ce que l'on fait agir un composé de formule R-OM, dans laquelle R a la même signification que dans la Revendication 1, sur un thiocyanate alcalin de formule M-S-C-N, dans laquelle M est un métal alcalin, ladite action étant suivie de celle d'un halogénure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN, dans laquelle X est un atome d'halogène et R' a la même signification que dans la Revendication 1, puis de celle du peroxyde d'hydrogène, en présence de chlorure ferreux. 21) Procédé de fabrication des composés qui répondent à la formule IV ci-après dans laquelle R' représente un hydrogène ou un reste alcoyle contenant de un à quatre atomes de-carbone, caractérisé en ce que l'on fait agir un halogénure de cyanoalcoyle de formule X-CH(R')-CN, dans laquelle X représente un atome d'halogène, à raison de deux molécules, sur une molécule d'un thiocarbonate alcalin de formule M-O-CO-S-M dans laquelle M est un métal alcalin. 22) Procédé de fabrication selon l'une quelconque des Revendications 18 à 21, caractérisé en ce que l'on emploie un solvant ou un support liquide choisi parmi les hydrocarbures, les N,N-dialcoylcarboxamides, les éthers-oxydes et les hétérocycles oxygénés. 23) Compositions antiparasitaires contenant de 0,25 à 85 % environ des composés selon 1 'une quelconque des Revendications 1 à 17, seuls ou en mélanges.