Brevet FR2185658A1 — publié le 19740104

La présente invention se rapporte à des colorants monoazoïques dispersés qui sont utiles pour la coloration des matières textiles synthétiques et en particulier de celles faites de polyesters aromatiques. La présente invention a pour objet des colorants monoazoïques dispersés de formule ou X représente 15atome de -chlore ou de brome ou un radical nitro, cyano ou acyle et chacun des symboles R1 et R2 indépendamment représente un radical sîkényle ou un radical alkyle qui peut Strie substitué par des radicaux hydroxyle, alkoxy ou aryloaryf étant entendu que le cycle A peut porter des radicaux hydroxyle ou alkoxy inférieurs. Les radicaux acyle représentés par X sont de préférence des radicaux (alkyl inférieur)carbonyle tels qu'acétyle ou propionyle, ou des radicaux arylcarbonyle monocycliques tels que benzoyle. Les radicaux alkyle ou alkényle représentés par R1 et R2peu- vent etredes radicaux de ce genre en chatne droitrouramifiée et sont en particulier des radicaux alkényle inférieurs comptant I à 4 atomes de carbone ou des radicaux alkyle inférieurs comptant q à 4 atomes de carbone qui peuvent être substitués par des radicaux hydroxyle, alkoxy inférieurs ou aryloxy. Des exemples spécifiques de tels radicaux sont notamment les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, allyle, B-hydroxyéthyle, p-hydroxy- propyle, Y-hydroxypropyle, t-butyle, n-butyle, -méthoxyéthyle, p-éthoxypropyle, Y-éthoxypropyle, p-phénoxyéthyle et Y-phënoxy- propyle. Les radicaux alkoxy inférieurs qui peuvent être attachés au cycle A comprennent chacun I a' 4 atomes de carbone et des exemples spécifiques de ces radicaux sont les radicaux méthoxy et éthoxy. Suivant un autre aspect, l'invention a pour objet un procédé pour produire des colorants monoazoIques auxquels elle se rapporte, suivant lequel on diazote une amine de formule et on copule le composé diazorque résultant avec un constituant de copulation de formule ou A, X, R1 et R2 ont les significations indiquées ci-dessus. Avantageusement, suivant le procédé de l'invention, on ajoute l'amine de formule I à une solution d'acide nitrosylsulfurique, on détruit, si la chose est désirée, l'acide nitreux résiduel par addition d'acide sulfamique, puis on ajoute la solution ou dispersion du composé diazolque résultante à une solution du constituant de copulation dans de l'eau contenant un acide et/ou un liquide organique sevuble dans l'eau. Si la chose est nécessaire, on ajuste alors le pR du mélange en vue de faciliter la copulation et, au terme de celle-ci, on sépare par filtration le colorant précipité qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. Des exemples d'amines de formule I sont la 2,4-dinitro- 6-(chloro, bromo, cyano, acétyl ou benzoyl)aniline et la 2,4,6-trinitroaniline. Des exemples de constituants de copulation sont la N,N-di(méthyl ou éthyl > -l-naphtylamine, la N-éthyl-N-(I3-hydroxy éthyl)-l-naphtylamine, la N-méthyl-N-(ss-méthoxyéthyl)-1-naphtyl- amine et la N-méthyl-N-(Y-méthoxypropyl) -l-naphtylamine. Des colorants monoazoiques préférés de l'invention sont ceux de formule où Rj représente un radical alkyle inférieur, par exemple comptant 1 à 4 atomes de carbone, et R4 représente un radical alkyle inférieur, (alkoxy inférieur)(alkyl inférieur) ou phénoxy(alkyl inférieur), X représentant de manière spécialement avantageuse l'atome de chlore ou de brome. Les colorants monoazoIques de l'invention peuvent être appliqués sur des matières textiles synthétiques par teinture, foulardage ou impression dans les conditions couramment utilisées pour l'application des colorants dispersés sur les matières textiles synthétiques. Ces matières textiles peuvent se présenter sous forme de fibres ou filaments ou sous forme d'étoffes tissées ou tricotées. Des exemples de telles matières textiles sont celles faites d'acétate de cellulose, par exemple de triacétate de cellulose, de polyamides, par exemple de polyhexaméthylèneadipamide,et de préférence de polyesters aromatiques et en particulier de polytéréphtalate d'éthylène). Les colorants monoazolques de l'invention ont une excellente affinité à l'égard des matières textiles synthétiques et montent bien sur ces dernières, en particulier dans le cas des matières textiles faites de polyesters aromatiques, de sorte qu'il est possible d'obtenir des nuances profondes,et la coloration bleue conférée a une bonne solidité à la lumière et à la chaleur sèche, de meme qu'aux traitements au mouillé. L'invention est illustrée sans entre limitée par les exemples suivants, dans lesquels les parties et pourcentages sont donnés sur base pondérale. EXEMPLE 1. On ajoute 10,48 parties de 2,4-dinitro-6-bromoaniline en 30 minutes à une solution d'acide nitrosylsulfurique,obtenue par dissolution de 2,8 parties de nitrite de sodium dans 40 parties d'acide sulfurique, maintenant la température à moins de 25 C par refroidissement externe,t on agite alors le mélange pendant 1 heure à une température de 20 à 250C. On ajoute alors la solution résultante du composé diazolque à une solution de 6,8 parties de N,N-diméthyl-l-naphtylamine dans un mélange de 100 parties de glace et de 100 parties d'acide acétique, puis on agite le mélange pendant 1 heure a' 10 OC. On sépare alors par filtration le colorant précipité qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. Dispersé dans un milieu aqueux, ce colorant teint les matières textiles de polyesters aromatiques en nuances bleu foncé ayant une bonne solidité à la lumière. Le tableau ci-après donne d'autres exemples de colorants de l'invention obtenus par diazotation des amines indiquées à la deuxième colonne du tableau, puis copulation avec les constituants de copulation indiqués à la troisième colonne du tableau de la manière décrite à l'exemple 1. Dans chaque cas, on obtient une nuance bleue lors de l'application du colorant sur une matière textile de polyester aromatique. Exemple Amine Constituant de copulation 2 2,4-dinitro-6-chloroaniline N-méthyl-N-éthyl-l-naph tylamine 3 2,4-dinitro-6-bromoaniline N-méthyl-N-(ss-méthoxy- éthyl)-l-naphtylamine W . N-méthyl-N-(ss-hydroxy- éthyl)-l-naphtylamine 5 2,4,6-trinitroaniline " 6 2,4-dinttro-6-chloroaniline N-méthyl-N-n-butyl-l naphtylamine 7 2, 4-dinitro-6-bromoaniline N,N-di(n-butyl)-l-naphtyl amine 8 n N-méthyl-N46 -méthoxy-n butyl-na phtylamine 9 n N-méthyl-N-(ss- éthoxypropy j l-naphtylamine 10 n N-méthyl-N-(ss-phénoxy- éthyl ) -l-naphtylamine 11 n N,N-diméthyl-5-hydroxy l-naphtylamine 12 n N,N-diméthyl-5-méthoxy l-naphtylamine 13 2,4-dinitro-6-cyanoaniline N,N-diméthyl-l-naphtyl amine REVENDICATIONS 1.- Colorants monoazoiques dispersés de formule où X représente l'atome de chlore ou de brome ou un radical nitro, cyano ou acyle et chacun des symboles R1 et R2 indépendamment représente un radical alkényle ou un radical alkyle qui peut etre substitué par des radicaux hydroxyle, alkoxy ou aryloxy, étant entendu que le cycle A peut porter des radicaux hydroxyle ou alkoxy inférieurs. 2.- Colorants monoazolques dispersés suivant la revendication 5 qui répondent à la formule oll X a la signification indiquée à la revendication 1, R3représenteun radical alkyle inférieur et R4 représente un radical alkyle inférieur, (alkoxy inférieur)(alkyl inférieur) ou phénoxy(alkyl inférieur). 3.- Colorants monoazolques dispersés suivant la revendication 2,dans la formule desquels X représente l'atome de chlore ou de brome. 4.- Procédé pour produire les colorants suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote une amine de formule: et on copule le composé diazoïque résultant avec un constituant de copulation de formule oW A, R1, R2 et X sont conformes aux définitions indiquées à la revendication 1. 5. - Procédé pour colorer les matières textiles synthétiques, caractérisé en ce qu'on applique sur ces matières textiles un colorant suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3. 6.- Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la matière textile synthétique est faite d'un polyester aromatique.