Brevet FR2197872A1 — publié le 19740329

La -?résente invention a pour objet des composés nouveaux dériv's des acides phénoxy-2-nicotiniques. Ces composés sont définis par la formule I ci-après : dans cette formule, R représente une ou deux substitutions facultatives choi sies parmi les restes alcoyles inferieurs, les restes trihalogénométhyle, les groupes alcoxy-et les halogè nes, X représente un reste conforme à l'une des formules sui vantes A représente un groupe hydrocarboné divalent contenant un à quatre atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée, B représente un groupe hydrocarboné divalent saturé à chaîne droi te ou ramifiée contenant un à cinq atomes de carbone, R' représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, phényle, alcoylphényle, halogènophényle, trifluorométhylphényle, nitrophé nyle, cyanophényle, alcoxyphényle, alcoylthiophényle, cycloal coyle, alcoylcycloalcoyle,phénalcoyle ou un groupe alcoxy-,phé- noxy-, phénalcoxy-, alcoylthio-, phénylthio-ou phénalcoylthio-, R" représente un atome d'hydrogène ou un halogène ou un reste al coyle ou trifluorométhyle, R" t représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, R" représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, Xtreprésente un reste phényle, furyle, ou thiényle,ce reste pou vant porter un ou deux substituants facultatifs choisis parmi les restes méthyle, les groupes méthoxy- ou trifluorométhyle et les halogènes, X"représente une substitution facultative telle que des halogènes ou un groupement méthoxy-, Y représente une substitution facultative qui peut etre un atome d'halogène, un reste méthoxy-,un reste méthyle,un reste nitro ou un reste -NH-CO-CH3, Z représente un reste alcoyle contenant de 1 à 10 atomes de carbo ne,ou un reste cycloalcoyle,cyclopentyle ou cyclohexyle, Z 'représente un substituant facultatif choisi parmi les halogènes1 Z" représente un reste alcoyle contenant de un à huit atomes de carbone, ou phényle ou phénylalcoyle ou cycloalcoyle, Z"'représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, con tenant de 1 à 8 atomes de carbone, ou phénylalcoyle ou cycloalcoyle. L'invention a également pour objet un procédé de fabrication des composés de formule I ci-dessus, selon lequel on fait agir un anhydride ou un halogènure d'acide dérivé d'un acide phénoxynicotinique qui répond à la formule XI ci-après t dans laquelle R a la même signification que cl-dessus, sur un composé de formule X-H dans laquelle X a la même signification que ci-dessus. L'opération est effectuée, de préférence, dans un liquide inerte servant de solvant ou de support, tel, par exemple, qu'un hydrocarbure, un éther-oxyde, un hétérocycle oxygéné, un N,Ndialcoylamide ou leurs mélanges ; on peut aussi opérer en présence d'un accepteur d'acide tel que, par exemple, une base minérale ou organique tertiaire, ledit accepteur pouvant constituer tout ou une partie du solvant ou support. La réaction peut être effectuée à la température ambiante on peut aussi opérer à une température différente en vue de ralentir ou d'accélérer la réaction et d'augmenter la qualité ou le rendement de l'opération. Une variante intéressante consiste à utiliser un dérivé métallique du composé de formule X-H comme, par exemple, le dérivé sodé, H étant alcos emplacé par un atome de sodium. Quelques exemples de préparation sont donnés ci-après ; ces exemples sont purement illustratifs et ne limitent en rien l'invention. EXEMPLES EXEMPLE 1 (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (cyclohexyl-4-phényl2-propyle) !)ans 4 litres de benzène sec, on introduit 218 g (1 mole) de (cyclohexyl-4-phényl)-2-propanol et 101 g (1 mole) de triéthy lamine, on agite jusqu'à dissolution puis l'on introduit doucement et sous agitation 290 g (1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; une fois cette addition terminée, on porte au reflux pendant 60- minutes, puis on refroidit et on élimine le chlorydrate de triéthylamine par filtration ; le filtrat est évaporé sous pression réduite et le résidu est lavé au pentane puis séché dans un courant d'air sec. EXEMPLE 2 te tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent notamment entre obtenus lorsque le chlorure de (trifluorométhyl3-phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans les réactions de l'exemple 1 par un autre chlorure d'acide de formule 11. Chlorure utilisé : Composé obtenu R H : Phénoxy-2-nicotinate de (cyclohexyl-4 : phényl)-2-propyle Dichloro:-2, 4 : (dichloro-2, 4-phénoxy)-2-nicotinate de : )-2-propyle Diméthyl-3,5 : (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de : (cyclohexyl-4-phényl)r2-propyle Diméthy1-2,3 : (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinate de : (cyclohexyl-4-phenyl)-2-propyle EXEMPLE 3 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent entre obtenus, notamment, en remplaçant le (cyclohezyl-4-phényl)- 2-propanol par une mole d'un phénylalcanol défini par la formule X-H (X=II). Phénylalcanol utilisé R' t R" z A : Composé obtenu Cyclohexyl : H :-CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy)- : . : 2-nicotinate de (cyclohexyl-4 -phényl)-2-éthyle Isobutyl : H -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) 2-nicotinate-d'(isobutyl-4 phényl)-2-éthyle Isopropyl : H :-CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 -nicotinate-d'(isobutyl-4 phényl)-2-éthyle Sec-butyl : H : -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) : : : 2-nicotinate de (sec-butyl-4 : : : phényl)-2-éthyle Isoamyl : H : -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : : : nicotinate d'(isoamyl-4-phé- : : : nyl)-2-éthyle Terebutyl : H : -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) : : : 2-nicotinate de (tere-butyl : : : 4-phényl)-2-éthyle Phényl : H : -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) : : : 2-nicotinate de (biphényl-4)- : : : 2-éthyle Benzyl : H : -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) : : : 2-nicotinate de (benzyl-4-phé- : : : nyl)-2-éthyle Phénoxy : H : CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy)- : : : 2-nicotinate de (phénoxy-4 : : : phényl)-2-éthyle Cyclohexyl :chloro: -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy)- -3 : : 2-nicotinate de (chloro-3-cy : : : clohexyl-4-phényl)-2-éthyle Phénylthio : H : -CH2- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) : : : 2-nicotinate de (phénylthio-4 : : : -phényl)-2-éthyle Cyclohexyl :chloro: -CH(CH3)- : (trifluorométhyl-3-phénoxy) : -3 : : 2-nicotinate de (chloro-3 : : : cyclohexyl-4-phényl)-2-propy- : : le Phényl :chloro: -CH2- :(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : -3 : : nicotinate de (chloro-3-bi : : : phényl-4)-2-éthyle Phényl :fluoro: -CH2- :(trifluorométhyl-3-phénoxy) : -3 : : 2-nicotinate de (fluoro-3 : : : biphényl-4)-2-éthyle Phényl :Méthyl: -CH2- :(trifluorométhyl-3-phénoxy) : -3 : : 2-nicotinate de (méthyl-3 : : : biphényl-4)-2-éthyle Chloro-2 : H : -CH2- :(trifluorométhyl-3-phénoxy) : : : 2-nicotinate de (chloro-2 : : : biphényl-4)-2-éthyle Phénoxy : H : - (CH2)4- : (trifluorométhyl-3-phéno : : : xy)-2-nicotinate de (phéno- : : : xy-4-phényl)-4-butyle Phényîthio : H : -CH2-CH(CH3)- : (triluorométhyl-3-phénoxy) : : : -2-nicotinate de phényl- : : : thio-4-phényl)-3-méthyl-2 : : : propyle EXE1Ptt 4 [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-phénétole Dans 500 ml de chloroforme, on introduit 13,7 g (0,1 mole) de p.phénétidine et 8 g (0,1 mole) deipyridine ; on ajoute lentement, sous agitation, 29 g (0,1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; une fois cette addition terminée, on torte au reflux pendant 30 minutes puis on verse sur un mélange constitué par 100 g de glace, 300 ml d'eau et 20 ml d'acide chlohydrique ; on agitelet sépare les deux phases ; la phase organique est lavée @ l'eau froide sur du sulfate de sodium ; on filtre et on élimine le chloroforme par évaporation sous pression réduite ; le résidu constitue le produit recherché et peut être recristallisé dans l'éthanol aqueux. EXEMPLE 5 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent notamment, autre obtenus lorsque le chlorure de (trifluorométhyl3-phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans les réactions de l'exemple 4 par un autre chlorure dérivé d'un acide de formule XI. Chlorure utilisé : R : Composé obtenu H : (phénoxy-2-nicotinoylamino)-4-phénétole Dichloro-2,4 : [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinoylamino] : 4-phénétole Diméthyl-3,5 : [(diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinoylamino] : 4-phénétole Diméthyl-2,3 : [(diméthyl-2,4-phénoxy)-2-nicotinoylamino] : 4-phénétole EXEMPLE 6 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent être obtenus, notariraont, en remplaçant la paraphénétidine de l'exemple 4 par une quantité équimoléculaire d'une autre aniline définie par la formule X-H (dans laquelle X répond à la formule III). Aniline utilisée R"' : R"" : Composé obtenu H : H : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-phénol Tertiobutyl-2 : H : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-tertiobutyl-2-phénol Sec. Butyl-2 : H : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-sec. butyl-2-phénol Méthyl-2 : H : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti- : : noylamino]-4-méthyl-2-phénol Ethyl-2 : H : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-éthyl-2-phénol Méthyl-3 : H : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-méthyl-3-phénol H - Nétliyl : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti- : : noylamino]-4-anisole Tertiobutyl-2: Méthyl : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-tertiobutyl-2-anisole Tertiobutyl-2: Ethyl : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-tertiobutyl-2-phénétole H :Butyl : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti- : : noylamino]-4-butoxy-1-benzène Propyl-2 : Propyl : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noylamino]-4-propyl-2-propoxy-1-ben zène EXEMPLE 7 [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1 prperazinyl-4 )-2-éthoxy7-2-é.thyle ,chlorhydrate Dans 4 litres de dioxane sec, on introduit 340 g (1 mole) de r(benzhydryl-l-piperazinyl-49-2-éthox s -2-éthanol, puis l'on ajoute peu à peu, sous agitation, 290 g (1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; une fois cette addition terminée, on porte au reflux pendant 90 minutes ; on évapore le solvant sous pressier réduite et le résidu est lavé au pentane puis séché dans un courant d'air sec. EXEMPLE 8 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque le chlorure de (trifluorométhyl-3- phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans la réaction de l'exemple 7 par un autre chlorure dérivé d'un acide de formule XI. Chlorure utilisé R : Composé obtenu N : Phénoxy-2-nicotinate de g(benzhy- : dryl-1-pipérazinyl-4)-2-éthoxy]-2 :éthyle, chlorhydrate Dichloro-2,4 : (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotina : te de [(benzhydryl-1-pipérazinyl-4) : -2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate Diméthyl-3,5 : (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotina : te de [(benzhydryl-1-pipérazinyl-4) : -2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate Diméthyl-2,3 : (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotina : te de r (benzhydryl-l-pipérazinyl- 4 )-2-éthox7-2-éthyle, chlorhydrate Chloro-2-méthyl-3 : (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2-nico : tinate de [(benzhydryl-1-pipérazi : nyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhy : drate Méthoxy-3 : (méthoxy-3-phénoxy)-2-nicotinate de : r : éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate Diméthoxy-3,5 : (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicotina : te de Z(benzhydryl-l-pipérazinyl- : 4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate EXEMPLE 9 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent notamment, être obtenus lorsque le [(benzhydryl-1-pipérazinyl- 4)-2-éthoxy]-2-éthanol est remplacé dans la réaction de l'exemple 7 par un autre alcool de formule générale XH (dans laquelle X répond à la formule IV). Alcool utilisé - B - 0 - B - . Composé obtenu -(CH2)3-O-(CH2)3- : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico tînate de r (benzhydryl-l-pipérazinyl : -4)-3-propoxy]-3-propyle, chlorhydra te -(CH2)4-O-(CH2)4- :(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti :nate de [(benzhydryl-1-pipérazinyl :4)-4-4-butoxy]-4-butyle, chlorhydrate -CH2-CH(CH3)-O-OH :(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico (CH3)-CH2- :tinate de [(benzhydryl-1-pipérazinyl :4)-1-isopropoxy]-2-propyle, chlorhy :drate -CH(CH3)-CH2-O-CH2-CH(CH3)-:(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti :nate de [(benzhydryl-1-pipérazinyl :4)-2-propoxy]-1-isopropyle, chlorhy :drate -CH2-CH(C2H5)-O-CH(C2H5)-CH2:(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico :tinate de [(benzhydryl-1-pipérazi ::nyl-4)-1-buty]-2-oxy]-2-butyle, :chlorhydrate EXEMPLE 10 (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle Dans 3 litres de benzène sec, cn introduit 109 g (1 mole) de (pyridyl-3)méthanol et 101 c; (1 mole) de triéthylamine, on agite jusqu'à dissolution, puis l'on introduit doucement et sous agitation, 290 x (1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; après addition, on chauffe à reflux pendant 60 minutes puis lton refroidit et on élimine le chlorhydrate de triéthylamine par filtration ; le iltrat est évaporé sous pres- sion réduite et le résidu est lavé au pentane puis séché dans un courant d'air sec. EXEMPLE 11 te tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent notamment, être obtenus lorsque le chlorure de (trifluorométhyl-3phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans les réactions de 1'exem- pic 10 par un autre chlorure d'acide de formule XI. Chlorure utilisé R : Composé obtenu H : Phénoxy-2-nicotinate de (pyridyl-3) : méthyl-phényl-2-propyle Dichloro -2,4 : (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate : de pyridyl-3)-méthyle Diméthyl-3,5 : (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate : de pyridyl)-méthyle Diméthyl-2,3 : (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicoti : nate de pyridyl-3)-méthyle Chloro-2-méthyl-3 : (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2 : nicotinate de pyridyl-3)-méthyle Méthoxy-3 : (méthoxy-3-phnoxy)-2-nicotinate : de (pyridyl-3)-méthyle Diméthoxy-3,5 : (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicoti : nate de (pyridyl-3)-méthyle EXEMPtE 12 [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-(thiényl-2)-4 g uinaz olinone- 2 Dans 300 ml de benzène sec, on introduit 24,8 g (0,1 mole) de dérivé N-sodé de (thiényl-2)-4-quinazolinone-2 ; on ajoute lentement,sous agitation, 29 g (0,1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; une fois cette addition terminée, on porte au reflux pendant 90 minutes puis on filtre le liquide chaud pour éliminer le chlorure de sodium ; le fil trat est placé dans un évaporateur rotatif et le benzène est éliminé sous pression réduite ; le résidu est lavé plusieurs fois avec un peu de pentane, puis séché sous vide. EXEMPLE 13 te tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque le chlorure de (triCluorométhyl-3- phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans les réactions de l'exem- ple 12 par un au-tre chlorure dérivé d'un acide de formule XI. Chlorure utilisé R : Composé obtenu H : (phénoxy-2-nicotinoyl)-1-(thiényl-2) : 4-quinazolone-2 Dichloro-2,4 : [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinoyl] : 1- (thiényl-2)-4-quinazolone-2 Diméthyl-3,5 : [(diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinoyl] : -1-(thiényl-2)-4-quinazolone-2 Diméthyl-2,3 : [(diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinoyl] : -l-thiényl-2)-4-quinazolone-2 EXEMPLE 14 te tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque la (thienyl-2)-4-quinazolinone-2 est remplacée dans la réaction de l'exemple 12 par une autre quinazolinone de formule générale X-H (dans laquelle X répond à la formule VI). Quinazolinone utilisée ' : X" X" : Composé obtenu Fluoro-2-phényl : H : (fluoro-2-phényl)-4-[(trifluo : : rométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti : : noyl]-1-quinazolinone-2 Fluoro-4-phényl : H : (fluoro-4-phényl)-4-[(trifluoro : : méthyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl] : : l-quinazolinone-2 Chloro-4-phényl : H : (chloro-4-phényl)-4 [(trifluo- # : rométhyl-3-phenoxy)-2-nicotinoyl] : : l-quinazolinone-2 Méthyl-2-phényl : Chloro-6: (méthyl-2-phényl)-4-chloro-6 : : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : : nicotinoyl]-1--quinazolinone-2 Trifluorométhyl-3- : H : (trifluorométhyl-3-phényl)-4- phényl : : g(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2- : : nicotinoyl-l-quinazolinone-2 Méthoxy-4-phényl : Fluoro-6 : (méthoxy-4-phényl)-4-fluoro-6 : : [(trifluorométhyl-3-phénoxy) : : 2-nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 Furyl-2 : H : (furyl-2)-4-[trifluorométhyl-3- : : phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-quinazo : : linone-2 Furyl-2 : Chloro-6: (furyl-2)-4-chloro-6-[(trifluoro : : méthyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-. : : l-quinazolinone-2 Thiényl-2 : Chloro-6: (thiényl-2)-4-chloro-6-[(tri : : fluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico- : : tinoyl-l-quinazolinone-2 Methyl-5-thiényl-2 : H : (méthyl-5-thiényl-2)-4-[(tri : : fîuorométhyl-3-phénoxy) -2-nico- : : tinoy g-l-quinazolinone-2 Méthyl-5-thiényl-2 : Chloro-6: (méthyl-5-thiényl-2)-4-chloro-6 : : a trifluorométhyl-3-phénoxy)-2- : : nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 Méthyl-4-thiényl-2 : Chloro-6: (méthyl-4-thiényl-2)-4-chloro-6 [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : nicotinoylJ-l-quinazolinone-2 Dichloro-3,4-phényl:Méthoxy-6:(dichloro-3,4-phényl)-4-méthoxy-6 : :[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : :nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 Chloro-4-méthyl-2 : Chloro-7 : (chloro-4-méthyl-2-phényl)-4-chlo- phQnyl : ro-7 [(trifluorométhyl-3-phénoxy)- 2-nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 Chloro-5-thiényl-2: H : (chloro-5-thiényl-2)-4-[(trifluo- rométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]. 1-quinazolinone-2 EXEMPLE 15 [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-chloro-6-quinazoli none-4 Dans 300 ml de benzène sec, on introduit 20,3 g (0,1 mole) de dérivé N-sodé de chloro-6-quinazolinone-4. t'on ajoute lente- ment, sous agitation, 29 g (0,1 mole) de chlorure de (trifluoro méthyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; une fois cette addition terminée, on porte à la température de reflux pendant 90 minutes, puis on filtre le liquide chaud pour éliminer le chlorure de sodium ; le filtrat est placé dans un évaporateur rotatif et le benzène est éliminé sous pression réduite ; le résidu est lavé plusieurs fois avec un peu de pentane, puis séché sous vide. EXEMPLE 16 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque chlorure de (trifluorométhyl-3phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans les réactions de l'exem- ple 15 par un autre chlorure dérivé d'un acide de formulé Ilo Chlorure utilisé R : Composé obtenu H : [(phénoxy-2)-nicotinoyl]-3-chloro-6- quinazolone-4 Dichloro-2,4 :[(dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinoyl] : 3 -chloro-6-quinazolone-4 Diméthyl-3,5 :[(diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinoyl] : 3-chloro-6-quinazolone-4 Diméthyl-2,3 :[(diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinoyl] :3-chloro-6-quinazolone-4 EXEMPE 17 Le tableau ci-dessous insique les composés qui peuvent, notamment, être obtenue lorsque le chloro-6-quinazolinone-4 est remplacée dans le réaction de l'exemple 15 par une autre quinazolinone de formule générale X-H (X = VII). quinazolinone utilisée : Y : Position : Composé obtenu H : - : [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : : nicotinoyl]-3-quinazolone-4 NH-CO-CH3 : 6 : Acétilamino-3-[(trifluorométyl : : 3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quina : : zolone-4 -OCH3 : 7 : Métoxy-7-[(trifluorométyl-3- : : phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazo : : lone-4 -CH3 : 7 : Méthyl-7-[(trifluorométyl-3-phé : : noxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo : : ne-4 -NO2 : 7 : Nitro-7-[(trifluorométhyl-@-phé- : : noxy)-3-nicotinoyl)]-3-quinazolo : : ne-4 -Cl : 7 : Chloro-7-[(trifluorométhyl-3-phé : : noxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo : : ne-4 -NO2 : 6 : nitro-6-[(trifluorométhyl-3-phé : : noxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo ne-4 -I : : Iodo-6-[(trifluorométhyl-3-phé : : noxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo ne-4 -OCH3 : 6 : Méthoxy-6-[(trifluorométhyl-3- : phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazo : lone-4 -CH3 : 8 : méthyl-8-[(trifluorométhyl-3-phé- : noxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo : ne-4 : 6 : Nitro-6-[(trifluorométhyl-3-phé : : noxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo : : ne-4 EXEMPLE 18 (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha (éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorydrate Dans 3 litres de dioxane sec, on introduit 233 g (1 mole) d'alcool alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzylique, puis l'on joute peu à peu, sous agitation, 290 c (1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyle ; après s addition, on porte au reflux pendant 90 minutes ; on évapore le solvant sous pression réduite et le résidu est lavé au pentane puis séché dans un courant d'air sec. EXEMPLE 19 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent être, notamment, obtenus lorsque le chlorure de (trifluorométhyl-3phenoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans la réaction de l'exemple 18 par un autre chlorure dérivé d'un acide de formule XI. Chlorure utilisé : Composé obtenu R H : Phénoxy-2-nicotinate d1 alpha-éthyl- alpha-(éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyl : le, chlorhydrate Dichloro-2,4 : (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate dt alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyrrolidi : nyl-3)-benzyle, chlorhydrate Dimethyl-3,5 : (diméthyl-3,5-phéroxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyrro : lidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Diméthyl-2,3 : (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinate : d'alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyrro : lidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Chloro-2-méthyl-3 : (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2-nicoti : nate d':- alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1- : pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Méthoxy-3 : (méthoxy-3-phénoxy)-2-nicotinate d' : alpha-éthyl-alpha-(éthyl-l-pyrrolidi : nyl-3)-benzyle, chlorhydrate Diméthoxy-3,5 : (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicotinate : d ! alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyrro- : lidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate EXEMPLE 20 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, autre obtenus lorsque l'alcool alpha-éthyl-alpha-(éthyl- 1-pyrrolidinyl-3)-benzylique est remplacé dans la réaction de l'exemple 18 par un autre alcool alpha-(pyrrolidinyl-3)-benzylique de formule générale X-H (X = VIII). Alcool utilisé : Composé obtenu Z' : Z" Méthyl Néthyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina- : : te d' alpha-méthyl-alpha-(méthyl-l-pyr : : rolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Méthyl Ethyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina te d'alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyr : : rolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Ethyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina te d'alpha-(éthyl-1-pyrrolidinyl-3) benzyle, chlorhydrate Ethyl phénol : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti nate d'alpha-phényl-alpha-(éthyl-1 : : pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Ethyl :Benzyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina : : te dX alpha-benzyl-alpha-(éthyl-l-pyr- : : rolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Isopropyl :Ethyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina te d'alpha-éthyl-alpha-(isopropyl-1 pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Benzyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina te d'alpha-(benzyl-1-pyrrolidinyl-3) benzyl-, chlorhydrate Cyclohexyl :Ethyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina- : : te d-' alpha-éthyl-alpha-(cyclohexyl-l : : pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Octyl Ethyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy )-2-nicotina- te d'alpha-méthyl-alpha-(méthyl-1-pyr : : rolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Ethyl :Cyclohexyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina te d'alpha-cyclohexyl-alpha-(éthyl-1 : : pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate thyl : Octyl. : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotina : : te d' alpha-octyl-alpha-(éthyl-1-pyr- : : rolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Hexyl Ethyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti- nate d'alpha-éthyl-alpha-(hexyl-1 : : pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate Isobutyl :Ethyl : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti- : nate d'alpha-éthyl-alpha-(isobutyl-1 : pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate EXEMPLE 21 (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d' isobutyl-4-benzoyl- méthyle Dans 3 litres de benzène sec, on introduit 192 g (1 mole) dtisobutyl-4-benzoylméthanol et 101 g (1 mole)de triéthylamine ; on agite jusqu'à dissolution, puis l'on introduit peu à peu et sous agitation, 290 g (1 mole) de chlorure de (trifluorométhyl3-phénoxy)-2-nicotinoyle; une fois cette addition terminée, on porte à la température du reflux pendant 30 minutes puis l'on refroidit et on élimine le chlorhydrate de triéthylamine par filtration ; le filtrat est évaporé sous pression réduite etle résidu est lavé au pentane puis séché dans un courant d'air sec. EXEMPLE 22 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque le chlorure de (trifluorométhyl 3-phénoxy)-2-nicotinoyle est remplacé dans la réaction de l'exemple 21 par un autre chlorure dérivé d'un acide de formule XI. Chlorure utilisé R : Composé obtenu H : Phénoxy-2-nicotinate d'isobutyl : 4-benzoyl-méthyle Dichloro-2,4 : (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicoti nate d t isobutyl-4-benzoylméthyle Diméthyl-3,5 : (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotina te d'isobutyl-4-benzoy;Lméthyle Diméthyl-2,3 : (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotina : te d'isobutyl-4-benzoylméthyle Chloro-2-méthyl-3 : (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2 : nicotinate d'isobutyl-4-benzoyl : méthyle Méthoxy-3 : (méthoxy-3-phénoxy)-2-nicotinate : d'isobutyl-4-benzoylméthyle Diméthoxy-3,5 : (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicotinate d'isobu : tyl-4-benzoylméthyle EXEMPLE 23 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent, notamment, être obtenus lorsque l'isobutyl-4-benzoylméthanol est remplacé @ ans la réaction de l'exemple 21 par un autre alcool benzoylméthylique de formule générale X@ (dans laquelle X répond 4 formule IX). Alcool utilisé ~~~ ~~~ Z . Z' : Composé obtenu Méthyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 : : nicotinate de méthyl-4-benzoylmé thyle thyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-ni : : cotinnte d'éthyl-4-benzoylméthyle Isopropyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-ni- : : cotinate d'isopropyl-4-benzoylmé- thyle Sec-butyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-ni : : cotinate de sec-butyl-4-benzoylmé thyle Tert-butyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-ni- cotinate de tert-butyl-4-benzoyl méthyle Butyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico- tinate de butyl-4-benzoylméthyle Tert-amyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico : : t inat e de tert-amyl-4-benz oylmé thy- : le exyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico : : tinate d'hexyl-4-benzoylméthyle Octyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico- : : tinate d'octyl-4-benzoylméthyle Décyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico : : tinate de décyl-4-benzoylméthyle Cyclopentyl : I (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico- tinate de cyclopentyl-d-benzoylmé- : thyle Cyclohexyl : H : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico- : : tinate de cyclohexyl-4-benzoylméthyle Isobutyl : Chloro-3 : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico : : tinate d'isobutyl-4-benzoylméthyle Cyclohexyl :Chloro-3 : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico : : tinate de chloro-3-cyclohexyl-4 : : benzoylméthyle Cyclohexyl : Fluoro-3 : (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nico : : tinate de fluoro-2-cyclohexyl-4 : : benzoylméthyle REVENDICATIONS 10/ Nouveaux drivés d'acides phénoxy-2-nicotiniques caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale I ci-après : dans laquelle R représente une ou deux substitutions facultatives choi sies parmi les restes alcoyles inférieurs, les restes trihalogénométhyle, les groupes alcoxy et les halogè nes, X représente un reste répondant à l'une des formules sui vantes :: dans lesquelles A représente un groupe hydrocarboné divalent contenant de un à quatre atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée, B représente un groupe hydrocarboné divalent saturé à chaine droite ou ramifiée contenant de un à cinq atomes de carbone, R'représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, phény le, alcoylphényle, halogénophényle, trifluorométhylphényle, nitrophényle, cyanophényle, alcoxyphényle, alcoylthiophényle, cycloalcoyle, alcoylcycloalcoyle, phénalcoyle ou un groupe alcoxy , phénoxy , phenalcoxy, alcoylthio , phénylthio ou phénalcoylthio, R" représente un atome d'hydrogène ou un halogène ou un reste alcoyle ou trifluorométhyle, R"' représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, R"" représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, X' représente un reste phényle, furyle ou thiényle, ce reste pouvant porter an ou deux substituants facultatifs choisis parmi les restes méthyle, les groupes méthoxy ou trifluoro méthyle et les halogènes, X" représente une substitution facultative choisie parmi les halogènes et le groupe méthoxy, Y représente une substitution facultative choisie parmi les halogènes, le reste méthoxy, le reste méthyle, le reste nitro ou un reste -NH-CO-CH3 , Z représente un reste alcoyle contenant un à dix atomes de carbone ou un reste cycloalcoyle, c,-clopentyle ou cyclohexyle, Z' représente un substituant facultatif choisi parmi les halogènes, Z" représente un reste alcoyle, contenant un à huit @@es e 0-oreono ou phényle ou phénylalcoyle ou cy cloalcoyle, Z"'représente un atome d'hydrogène ou un reste alcoyle, contenant un à huit atomes de carbone ou phénylalcoy le ou cycloalcoyle. 2 / Nouveaux dérivés d'acides phénoxy-nicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend: le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (cyclohexyl-4-phé nyl)-2-propyle le phénoxy-2-nicotinate de (cyclohéxyl-4-phényl)-2-propyle le (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate de (cyclohexyl-4-phényl) 2-propyle le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de (cyclohexyl-4-phényl) 2--tropyle le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de (cyclohexyl-4-phényl) 2-propyle 3 / Nouveaux dérivés d'acides phénoxy nicotiniques de formule I selon la revendication ', caractérisés en ce qu'ils sont consti tués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (cyclohexyl-4- phényl)-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'(isobutyl-4-phényl) -2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'(isobutyl-4-phé nyl)-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (sec-butyl-4-phé nyl e le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'(isoamyl-4-phényl) 2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (ter-butyl-4-phé nyl)-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (biphényl-4)-2 éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (benzyl-4-phényl) 2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (benzyl-4-phényl) 2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (chloro-3-cyclo- hexyl-4-phényl)-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (phénylthio-4 hénvl) - 2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (chloro-3-cyclohe xyl-4-Fahényl)-2-propyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (chloro-3-biphé nyl-4 )-?-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (fluoro-3-biphé nyl-4)-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (méthyl-3-biphê- nyl-4)-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (chloro-2-biphé- nyl-4 )-2-éthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (phénoxy-4-phényl) 4-butyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (phénylthio-4-phé nyl)-3-méthyl-2-propyle 40/ Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotynoylamino]-4-phénétole le (phénoxy-2-nicotinoylamino)-4-phénétole le [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-phénétole le [(diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-phénétole le r(diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinoylamino7-4-phenétole 50/ Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication I, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-phénol le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-tertio butyl-2-phénol le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4- se c . èutyl- 2-phénol le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-méthyl-2 phénol le ( trifînorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyîaminoj-4-éthyl-2- phénol le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-méthyl-3 phénol le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-anisole le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-tertiobutyl 2-anisole le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-tertiobutyl 2-phénétole le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-butoxy-1 benzène le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoylamino]-4-propyl-2 propoxy-l-benzène 60/ Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de r(benzhydryl-l pipérazinyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate le phénoxy-2-nicotinate de [(benzhydryl-1-pipérazinyl-4)-2- éthoxy-]-2-éthyle, chlorhydrate le (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1-pipéra zinyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de r(benzhydryl-l-pipéra- zinyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate le (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinate de [(bezhydryl-1-pipéra- zinyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate, le (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de r(benzhydryl-l pipérazinyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate le (méthoxy-3-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1-pipérazi- nyl-4)-2-éthoxy7-2-éthyle, chlorhydrate le (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1-pipéra zinyl-4)-2-éthoxy]-2-éthyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1- pipérazinyl-4)-3-propoxy]-3-propyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1- pipérazinyl-4)-4-butoxy]-4-butyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de t(benzhydryl-l pipérazinyl-4)-1-isoproxy]-2-propyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de [(benzhydryl-1 pipérazinyl-4)-2-propoxy]-1-isopropyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy) -2-nicotinate de [(benzhydryl-1- pipérazinyl-4)-1-butyl-2 oxy]-2-butyle, chlorhydrate 70/ Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-mé thyle le phénoxy-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyl-phényl-2-propyle le (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle le (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle le (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle le (méthoxy-3-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle le (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicotinate de (pyridyl-3)-méthyle 80/ Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe ~qui comprend le [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-(thiényl-2)-4 quinazolinone-2 la (phénoxy-2-nicotinoyl)-1-(thiényl-2)-4-quinazolinone-2 la [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-(thiényl-2)-4-quinazo linone-2 la [(diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-(thiényl-2)-4-quinazo linone-2 la [(diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-(thiényl-2)-4-quinazo linone-2 la (fluoro-2-phényl)-4-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl] -l-quinazolinone-2 la (fluoro-4-phényl)-4-J( trifluorométhyî-3-phénoxy ) 2-nicotinoyJl -l-quinazolinone-2 la (chloro-4-phényl)-4-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl] -l-quinazolinone-2 la (méthyl-2-phényl)-4-chloro-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2 nicotinoy,7-l-quinazolinone-2 la (trilluorométhyl-3-phényl)-4-(trifluoro -2 nicotinoyl2-1-quinazolinone-2 la (méthoxy-4-phényl)-4-fluoro-6-[(triflluorométhyl-3-phénoxyl)-2 nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 la (furyl-2)-4-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-qui nazolinone-2 la (furyl-2) -4-cbloro-6- ff (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti- noyl]-1-quinazolinone-2 la (thiényl-2)-4-chloro-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti noyl]-1-quinazolinone-2 la (métbyl-5-thiényl-2) -4ff (trifluorométliyl-3-phénoxy) -2-nicoti- noyl=7-1-quinazolinone-2 la (méthyl-5-thiényl-2)-4-chloro-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy) 2-nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 la (méthyl-4 (thiényl-2) -4-chloro-6-ff (trifluorométhyl-3-phénoxy) - 2-nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 la (dichloro-3,4-phényl)-4-méthoxy-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy) 2-nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 la (chloro-4-méthyl-2-phényl)-4-chloro-7-[(trifluorométhyl-3 phénoxy)-2-nicotinoyl]-1-quinazolinone-2 la (chloro-5-thiényl-2)-4-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicoti noyl]-1-quinazolinone-2 la [(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-chloro-6-quinazo linone-4 la (phénoxy-2-nicotinoyl)-3-chloro-6-quinazolone-4 la [(dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-chloro-6-quinazolone-4 la diméthyl-3, 5-phénoxy) -2-nicotinoyff-3-chloro-6-quinazolone-4 la [(diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-chloro-6-quinazolone-4 la ff(trifluorométhyl-3-phénoxy) -2-nicotinoyffl-3-quinazolone-4 1' acétylamino-3-ff (trifluorométhyl-3-phénoxy) -2-nicotinoyff-3- quinazolone-4 la méthoxy-7-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quina zolone-4 la méthyl-7-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazo lone-4 la nitro-7-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazo lone-4 la chloro-7-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazo lone4 la nitro-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazo lone-4 l'iodo-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quinazolo lone-4 la méthoxy-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoy]-3-quina zolone-4 la méthyl-7-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quina zolone-4 la nitro-6-[(trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinoyl]-3-quina z olone-4 9 Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d' alpha-méthyl-alpha (méthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha (éthyl-l-pyrrolidinyl-3 )-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-(éthyl-1 pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-phényl-alpha (éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d' alpha-benzyl-al pha-(éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha (isopropyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d' alpha-(benzyl-l pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d alpha-éthyl-alpha (cyclohexyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha (octyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-cyclohexyl alpha-(éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-octyl-alpha (éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d' alpha-éthyl-alpha (hexyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d' alpha-éthyl-alpha (isobutyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le phénoxy-2-nicotinate alpha-éthyl-alpha-(éthyl-1-pyrrolidinyl 3)-benzyle, chlorhydrate la dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha-(éthyl 1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate d' alpha-éthyl-alpha (éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha (éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (chloro-2-méthyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d alpha-éthyl-alpha (éthyl-1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (méthoxy---hénoxy) -2-:1-icotinate d' alpha-éthyl-alpha-(éthyl- 1-pyrrolidinyl-3)-benzyle, chlorhydrate le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate d'alpha-éthyl-alpha-(éthyl -l-pyrrolidinyl-3)-benzyle,chlorhydrate 100/ Nouveaux dérivés d'acides phénoxynicotiniques de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par au moins l'un des composés choisis dans le groupe qui comprend le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2--nicotinate d'isobutyl-4-benzoyl méthyle le phénoxy-2-nicotinate dtisobutyl-4-benzoylméthyle le (dichloro-2,4-phénoxy)-2-nicotinate dtisobutyl-4-benzoylméthy- le le (diméthyl-3,5-phénoxy)-2-nicotinate d'isobutyl-4-benzoylméthy le le (diméthyl-2,3-phénoxy)-2-nicotinate dtisobutyl-4-benzoylmé- thyle le (chloro-2-méthyl-3-phénoxy )-2-nicotinate d ' isobutyl-4-benzoyi- méthyle le (méthoxy-3-phénoxy)-2-nicotinate dtisobutyl-4-benzoylméthyle le (diméthoxy-3,5-phénoxy)-2-nicotinate dtisobutyl-4-benzoyl- méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de méthyl-4-benzoyl méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'éthyl-4-benzoyl- méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'isopropyl-4-benzoyl méthyle le (trifluorométhyl-3- -hénoxy)-2-nicotinate de sec-butyl-4-benzoyl méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de tert-butyl-4-ben zoylméthyle le (trifluorométhyl-3-phdnoxy)-2-nicotinate de butyl-4-benzoyl méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de tert-butyl-4-ben zoylméthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'hexyl-4-benzoylmé thyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate d'octyl-4-benzoylmé thyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de décyl-4-benzoyl méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de cyclo-pentyl-4 benzoylméthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de cyclo-hexyl-4 benzoylméthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate dtisobutyl-4-benzoyl- méthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de chloro-3-cyclohe xyl-4-benzoylméthyle le (trifluorométhyl-3-phénoxy)-2-nicotinate de fluoro-2-cyclo hesyl-4-benzoylméthyle 110/ Procédé de fabrication des nouveaux dérivés d'acides phéno xynicotiniques de formule I selon la revendication 1, carac térisés en ce que l'on fait agir un composé de formule X-H, dans laquelle X a la même signification que ci-dessus, sur la- chlorure ou l'anhydride dérivé d'un acide phénoxy nicotinique qui répond à la formule III ci-après R a la même signification que ci-mtssus. 120/ Procédé selon la revendication 11, caractérisé par la présence dans le milieu réactionnel d'un solvant et/ou d'un accepteur d'acide constitué par une base minérale ou organique ter tiare 130/ Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'on utilise le drivé métallique du composé de formule X-H.