Brevet FR2186245A1 — publié le 19740111

La présente invention se rapporte à l'emploi de nouveaux composés dérivés de la phenylazorhodanine pour le traitement antiparasitaire des animaux domestiques et à des compositions contenant au moins itun de ces composés. I1 est connu d'utiliser des dérivés de la shènylazorhodanine pour le traitement des maladies parasitiares des animaux domesti- ques ; ce mode de traitement est décrit, notamment, dans le brevet belge nO 637282 déposé le 11 septembre 1963 et la fabrication des composés en question est décrite dans le brevet américain n 2952673 déposé le 2d février 1958. Ces composés sont définis par la formule I suivante dans laquelle Rt représente un substituant facultatif choisi parmi le reste méthyle, le chlore et le reste nitro, Rf étant un atome hydrogène ou un reste alcoyle léger. Ces composés sont particulièrement intéressants dans l'emploi contre les vers parasites des genres ascarides et ankylostomes. Or il a été trouvé par la Demanderesse que des composés, définis par la formule II ci-après et différent des composés de la formule I par la valeur du substituant en position 3 du noyau rhodanine, possédaient les mêmes qualités parasiticides et en outre possédaient une beaucoup plus grande persistance d'action en meme temps qu'une toxicité aigüe plus faible autorisant l'administration de doses plus grandes agissant par effet retard. L'invention vise donc l'emploi à titre de médicament à usage vétérinaire des composés définis par la formule II suivante dans laquelle R représente un reste alcanoyle ou un reste benzoyle, tB étant un atome d'hydrogène, un reste méthyle, un atome de chlore ou un reste nitro. A titre d'exemples non limitatifs de tels composés, il peut être cite les suivants acétyl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine propionyl-3 (nitro-4 phènylazo )-5 rhodanine butyryl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine hexanoyl-3 (nitro-+ phènylazo)-5 rhodanine octanoyl-3 (nitro- phènylazo)-5 rhodanine decanoyl-3 (nitro-;; phènylazo)-5 rhodanine dodécanoyl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine palinitoyl-3 (nitro-4 phenylazo)-5 rhodanine heptanoyl-3 (nitro- phènylazo)-5 rhodanine benzoyl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine acétyl-3 (dinitro-2,4 phènylazo)-5 rhodanine propionyl-3 (dinitro-2, 4 phènylazo)-5 rhodanine octanoyl-3 (dinitro-2,4 phènylazo)-5 rhodanine heptanoyl-3 (dinitro-2,4 phènylazo )-5 rhodanine dodécanoyl-3 (dinitro-2, phènylazo)-5 rhodanine palmitoyl-3 (dinitro-2,4 phènylazo)-5 rhodanine benzoyl-3 (dinitro-2,4 phènylazo)-5 rhodanine acétyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine propionyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine heptanoyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine dodécanoyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine palmitoyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine benzoyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine acétyl-3 (chloro-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine propionyl-3 (chloro-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine heptanoyl-3 (chloro-2 nitro-4 phènylazo )-5 rhodanine dodéeanoyl-3 (chloro-2 nitro-4' phènylazo)-5 rhodanine palmitolyl-3 (chloro-2 nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine benzoyl-3 (chloro-2 nitro-4 phènyazo)-5 rhodanine L'invention vise aussi les compositions contenant au moins un composé défini par la formule II et au moins un autre composé choisi parmi les matières nutritives et les adjuvants connus et utilisés dans l'industrie pharmaceutique. Une composition suivant l'invention peut aussi, facultativement, contenir un ou plusieurs composés définis par la formule I. Une composition suivant l'invention Deut aussi contenir une ou plusieurs autres matierès médicamenteuses choisies, par exemple, parmi les composés antiparasitaires et les vitamines. Les composés antiparasitaires utilisés à titre complémentaire sont choisis princinalement parmi les antibacteriens, les antifongiques, les anthelninthiques et les anticoccidiens. A titre dsexemples non limitatifs de tels composés antiparasitaires, il peut être cité ceux ci-apres sulfadiazine sul faméthazine sul faquinoxaline sul fapyridine sulfaguanidine sulfadimidine sulfamérazine sulfapyrazine sulfisoxazole phtalylsulfathiazole acide arsanilique et ses sels auréomycine bacitracine vancomycine hygromycine oleandomycine oxyt étracycline terramycine tétracycline tylosine benzylpenicilline Oxacilline cloxacilline flucloxacilline méthicilline dicloxacilline propicilline phènéthicilline ampicilline carbenicilline oenicilline V nafoilline --ulnacillîne streptomycine kanamycine néomycine chloramphénicol Acide nalidixique et ses sels nitroturantoine nitrofurazone furazolidone zoalène chloro-2 nitro-4 benzamide dichloro-2,6 nitro-4 benzamide Dinitro-3,5 benzamide Acide hydroxy-+ nitro-3 phènylarsonique et ses sels quinacrine nitro.inènide bithionol Méthyiotriazamine Arzène glycarbylamide chloro-5 hydroxy-8 quinoléine dichloro-5,7 hydroxy-8 quinoléine niclofolan nitroxynil pipérazine et ses sels clopidol Ethobapate Decoquinate Amprolium Méthylbenzoquate Dichlorvos thiabendazole tétramisole et levanisole Pyrantel Morantel arbendazole oxyclozamide cloxlonide phénothiazine dimétridazole Cyanacéthydrazine Les comoositions suivant l'invention peuvent etre présentées sous toutes les formes d'administration pharmaceutique connues telles que, par exemple, sous la forme de comprimés, de dragées, de capsules, de cachets, de gélules, de granulés, de soluté buvable et de soluté injectable. Elles peuvent aussi constituer des aditifs pour aliments ou pour eaux de boisson destinées aux animaux. La teneur en composé de formule II dans une composition suivant l'invention est calculée de façon 8 administrer une dose de ce composé comprise entre 5 et 100 mg par kilogramme de poids vif, la dose étant répartie au maximurl sur une journée. D'une manière préférée cette dose est fixée entre 10 et 60 mg/kg. Quelques exemples de compositions conformes à l'invention sont données ci-après à titre purement illustratif de celle-ci et sans qu'il en résulte de limitation. I - composition pour une capsule Acétyl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine --FO mg glucose anhydre 8 silice légère 2 mg Dose journalière : une capsule par kg de poids vif (traitement de petits animaux) II - Composition pour une capsule Propionyl-3 (nitro-4 phènylazo)-j rhodanine 500 mg Méthyl-3 (nitro- phènylazo)-5 rhodanine 100 mg talc 100 mg Dose journalière : une capsule pour 10 à 20 kg de poids vif III - Composition pour un comprimé Benzoyl-3 (méthyl-2 nitro-4 phénylazo)-5 rhodanine 700 mg Méthyl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine 150 mg amidon 130 mg stéarate d'aluminium 20 mg Dose journalière : un comprimé par 10 a 20 kg de poids vif IV - Composition pour granulés Acétyl-3 (nitro-4 phènylazo)-5 rhodanine 60% arbendazole 20 p Saccharose 10 Bantonite 10% Eau distillée : QS Pour agglomérés avant séchage Dose journalière : un gramme par 10 à 20 kg de poids vif V - Poudre pour eaux de boisson Acétyl-3 (nitro-4 phènylazo)-3 rhodanine 10% Pipérazine citrate 50% glucose 40% ose journalière : cinq grammes par lu à 20 kg de poids VII VI- - additif alimentaire deptanoyl-3 (nitro-4 phènylazo)-3 rhodanine 40g Vitamine A 600 mg Vitamine D 5 mg Vitamine B1 (mononitrate) 1 g Vitamine B2 o00 ng Vitamine B6 300 mg rantothénate de sodium 2 g Nicotinamide Vitamine C 13 g Auréomvcine 3g Pénicilline G Glycérophosphate de calcium : QSP 100 grammes 5 g On ajoute à l'aliment de façon à faire consommer une dose journalière d'un gramme d'additif par 10 à 20 kg de poids vif. R E V E N D I C A T I O N S 1 médicament à usage vétérinaire contenant au moins un des composés définis par la formule suivante dans laquelle R représente un reste alcanoyle ou un reste benzoyle et R représente un atome d'hydrogène, un reste méthyle, un atome de chlore ou un rete nitro. 2 - Composition contenant au moins un des composés définis dans la revendication 1 et au moins un composé défini par la formule suivante dans laquelle R' est comme il est dit dans la revendication 1, R" étant un reste alcoyle léger. 3 - Composition contenant au moins un des composés définis dans la revendication 1 et au moins un adjuvant utilisés dans l'industrie pharmaceutique 4 - Composition contenant au moins un des composés définis dans la revendication 1 et au moins une matière nutritive. 5 - Composition contenant au moins un des composés définis dans la revendication 1 et au moins une autre matière médicamenteuse choisie parmi les composés antiparasitaires et les vitamines. 6 - Composition conforme à la revendication 5 caractèrisée en ce que le composé antiparasitaire est choisi parmi les antibactériens, les antifongiques, les anthelminthiques et les anticoccidiens. - - Médicament ou composition conformes à l'une des revendications l à 6 caractèrisés en ce qu'ils sont presentes sous une forme pharmaceutique connue. v - Médicament ou composition conformes à la revendica- tion 7 caractérisés en ce que la forme pharmaceutique est choisie parmi les comprimés, dragées, capsules, cachets, gelules, granulés, solutés buvables et solutés injectables. - Médicament ou composition conformes à l'une des revendications 1 à b caractèrisés en ce que la dose est calculée de façon à administrer 5 à 130 mg de composé défini dans la revendication 1 par kilogramme de poids vif de l'animal traité. 10 - Médicament ou composition conformes à la revendication 9 caractèrisés en ce que ladite dose est comprise entre 10 et 60 mg.