Brevet FR2191845A1 — publié le 19740208

L'invention concerne des compositions herbicides qui comprennent une association synergique d'une urée substituée de formule I (dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R2 représente un groupe benzothiazolyl-2 ou un groupe chloro-3 phényle substitué en position 4 par un atome de chlore, un groupe méthyle ou méthoxy, R3 et R4 représentant chacun un groupe méthyle ou butyle, lwun d'entre eux pouvant représenter un atome d'hydrogène) et d'une triazine de formule II dans laquelle R et R' sont des groupes alkyle identiques ou différents. Les urées substituées de formule I sont en particulier le méthabenzthiazuron (ou Nl-(benzothiazolyl-2)-N,Nl-diméthyl-urée), le métoxuron (ou N'-(chloro-3 méthoxy-4 phényl)-N,N-diméthyl-urée), le chlortoluron (ou N'-(chloro-3 méthyl-4 phényl)-N,N-diméthyl-urée), et, le néburon (ou N'-(dichloro-3,4 phényl)-N-butyl-N-méthyl-urée). Les triazines de formule II sont en particulier la simazine (ou chloro-2 di(éthylamino)-4,6 s-triazine) et l'atrazine (ou chloro-2 éthylamino-4 isopropylamino-6 s-triazine). Depuis plusieurs années, on recherche pour le désherbage sélectif des céréales, l'amélioration des moyens permettant de lutter efficacement à la fois contre les graminées et contre les dicotylédones. On s'est en effet aperçu que l'emploi répété de certains herbicides tels que le 2,4-D et le MCPA provoquait une inversion de flores qui se traduisait par une prolifération de plus en plus importante des mauvaises herbes résistantes à ces produits, principalement les dicotylédones. On a alors adjoint à des désherbants d'autres produits actifs tels que le MCPP, le 2,4-ncPB, le dicamba ... etc ... Mais alors on a assisté à un développement des graminées telles que l'agrostide, les folles-avoines, le ray-grass, le paturin, le vulpin. Certaines urées substituées ont alors été essayées pour le désherbage sélectif des céréales, par exemple le métabenzthiazuron et le chlortoluron, mais elles présentent certains inconvénients : en particulier un prix de revient élevé à lthecLare, une efficacité faible (aux environs de 70 /0) et une plage de sélectivité assez restreinte. D'autre part, on a également expérimenté un certain nombre de triazines pour le désherbage sélectif des céréales, afin d'obtenir une bonne destruction des graminées et dicotylédones. C'est ainsi que, par exemple, DETROUX signale l'intérêt de la simazine pour- lutter dans les cultures de blé, à la fois contre les graminées annuelles à germination superficielle (vulpin, agrostide) et contre les dicotylédones, à la dose de 300 à 375 grammes de matière active à l'hectare. Malheureusement cette solution ne peut ètre utilisée que lorsque des gelées importantes, capables de soulever le sol et de déchausser les céréales ne sont plus à redouter. D'autres chercheurs tels que FAIVRE, DUPAIGRE et DE GOURNAY ont également expérimenté l'atrazine à 1E dose de 300 à 400 g de matière active/ha avec un bon résultat herbicide. Malheureusement le risque de phytotoxicité de l'atrazine restreint singulièrement son emploi sur le blé, en raison soit d'incidences climatiques, soit variétales. La demanderesse a trouvé qu'il est possible d'associer une triazine telle que l'atrazine et la simazine, à une urée substituée telle que méthabenzthiazuron, le métoxuron, le chlortoluron et le néburon pour le désherbage sélectif des céréales et que les compositions herbicides contenant cette association permettent de détruire, de façon efficace, sélective et économique, à la fois les mauvaises herbes de la famille des graminées et celles de la famille des dicotylédones, les deux constituants de l'association exerçant une action synergique sur ces adventices. Ainsi par exemple Le méthabenzthiazuron seul doit être employé à une dose de 2.100 g/ha (en post-émergence) de 2.800 g/ha (en pré-émergence), t 350 g/ha selon les différents types de sols. A ces doses, il est connu que le méthabenzthiazuron ne donne qu'un pourcentage de destruction des adventices de 60 à 70%. L'atrazine peut être également utilisée seule à une dose de 300 g/ha, mais le pourcentage de destruction des adventices n'est que d'environ 80%, l'inconvénient tant le suivant: des signes de phytotoxicité se traduisent à cette dose par une certaine diminution de rendement de la céréale cultivée. L'association méthabenzthiazuron + atrazine permet d'obtenir un pourcentage de destruction supérieur à celui obtenu avec chacun des constituants pris séparément et cela pour des doses relativement faibles et inférieures aux doses d'utilisation courante de ces constituants. I1 en est de même des associations méthabenzthiazuron + simazine, ainsi que des associations suivantes : métoxuron + atrazine (ou simazine), chlortoluron t atrazine (ou simazine) et néburon + atrazine (ou simazine). Les deux constituants actifs sont associés selon l'invention dans des proportions pondérales de l'urée à la triazine qui peuvent varier de 10:1 à 10:5. Dans les compositions herbicides selon l'invention, les constituants actifs finement broyés sont mélangés aux dispersants, mouillants, et charges neutres habituelles pour obtenir des poudres, poudres mouillables, suspensions liquides pour pulvérisations, etc., selon la pratique courante. Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans en limiter la portée. Les exemples 1 à 3 illustrent l'activité synergique des associa- tions métbabenzthiazuron + atrazine (ou simazine) EXEMPLE 1 Dans un champ ensemencé en blé de variété "Etoile de Choisy", on a 2 délimité des parcelles de 35 m chacune. On a traité ces parcelles le lendemain du semis (pré-émergence) avec les produits actifs suivants, aux doses indiquées. Parcelles 1 : 1.600 g/ha de méthabenzthiazuron 2 2 : 180 g/ha d'atrazine 3 : 1.600 g/ha de méthabenzthiazuron + 180 mg d'atrazine par ha 4 4 : témoins non traités. Le traitement était effectué avec 3 répétitions par pulvérisation d'une suspension aqueuse d'une poudre mouillable contenant les produits actifs associés aux dispersants, mouillants et charges habituels. La composition sous forme de poudre mouillable avec laquelle on traitait les parcelles 3 titrait 40% de méthabenzthiazuron et 4,5 % d'atrazine. On a utilisé cette composition à la dose de 4 kg/ha dans 600 1 d'eau, de façon à apporter à l'hectare 1600 g de méthabenzthiazuron et 180 g d'atrazine. Les comptages des adventices ont été effectués 5 mois après le traitement et ont donné les résultats suivants -Parcelles no 1 : 46 % de destruction des adventices présents par rapport aux témoins -Parcelles n" 2 : 33% " " " -Parcelles n0 3 : 945 " I, " Les résultats ci-dessus démontrent qu'il y a bien une synergie entre le méthabenzthiazuron et l'atrazine, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans les parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. De plus, les témoins servant de contre ont été pour leur part, envahis par les adventices suivants: Bifora, Ceraiste, Chardondes, Champs, Lychnis diotque, Myosotis, Ortie Royale, Renonée, Liseron, Véronique, Ray Grass, Paturin commun, connus comme résistant, soit au méthabenzthiazuron, soit à l'atrazine ou même aux deux, mais qui ont été détruits ou endommagés de façon satisfaisante par l'association méthabenzthiazuron + atrazine. EXEMPLE 2 On a utilisée mélange décrit dans l'exemple 1, à la dose de 3 kg/ha de façon à apporter 1200 g/ha de méthabenzthiazuron et 135 g/ha d'atrazine. 2 Cette application a été faite sur des parcelles de 25 m avec trois répétitions. La pulvérisation a été faite sur blé variété "Capitole" en postémergence, au stade milieu du tallage. On a donc effectué les traitements suivants - parcelles 1 : 1.200 g/ha de méthabenzthiazuron - parcelles 2 : 135 g/ha d'atrazine - parcelles 3 : 1.200 g/ha de méthabenzthiazuron + 135 g/ha d'atrazine - parcelles 4 : témoins non traités Les comptage; effectués deux mois plus tard, ont donné les résultats suivants, en pourcentage de destruction des adventices, par rapport à celles présentes dans les témoins. - parcelles 1 : 52 % - parcelles 2 : 27 X - parcelles 3 : 93 Z Cet essai démontre donc de façon nette qu'il y a une synergie entre le méthabenzthiazuron et l'atrazine, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans les parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages de destruction dans les parcelles 1 et 2. EXEMPLE 3 De la même façon que décrite dans l'exemple 1, on a préparé un mélange titrant 40% de méthabenzthiazuron et 5% de simazine, le reste étant constitué par les adjuvants et charges nécessaires. On a appliqué ce mélange à la dose de 3 kg/ha dans 600 1 d'eau, de façon à apporter par ha 1.200 g de méthabenzthiazuron + 150 g de simazine. Cette application a été faite sur blé variété "Champlein" en post-émergence, c'est-à-dire peu de temps avant le milieu du tallage de la céréale. 2 On a effectué cette pulvérisation sur des parcelles de 25 m avec 4 répétitions. Les traitements ont donc été faits de la façon suivante - parcelles 1 : 1.200 g/ha de méthabenzthiazuron - parcelles 2 : 150 g/ha de simazine - parcelles 3 : 1.200 g/ha de méthabenzthiazuron + 150 g/ha de simazine - parcelles 4 : témoins non traités. Les comptages ont été effectués 60 jours plus tard et ont donné les résultats suivants en pourcentage de destruction par rapport aux adventices présentes dans les témoins - parcelles 1 : 53 % - parcelles 2 : 28 % - parcelles 3 : 95 % Là encore ces résultats démontrent une synergie entre le méthabenzthiazuron et la simazine, dans la composition herbicide mise en oeuvre dans les parcelles 3, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans ces parcelles est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. Les exemples 4 et 5 ci-dessous montrent l'activité synergique des associations selon l'invention de méthoxuron et de simazine (ou d'atrazine) EXEMPLE 4 De la façon décrite dans l'exemple 1, on a préparé un mélange titrant 48% de méthoxuron + 3,5 % de simazine. Cette composition a été appliquée à la dose de 5 kg/ha, de façon à apporter dans les parcelles 3, 2.400 g/ha de métoxuron + 175 g/ha de simazine. I1 faut noter que le métoxuron, lorsqu'il est utilisé seul, doit etre employé à la dose de 4.000 à 4.800 g/ha. 2 On a traité des parcelles de 25 m , avec trois répétitions, et laissé des parcelles témoins non traitées. Ces parcelles avaient été ensemencées en blé variété "Etoile de Choisy". L'application a été faite entre le début et le milieu du tallage, c'est-à-dire en post-émergence. Le traitement était effectué avec les doses suivantes de produits actifs; - parcelles 1 : 2.400 g/ha de netoxuron - parcelles 2 : 175 g/ha de simazine - parcelles 3 : 2.400 g/ha de métoxuron + 175 g/ha de simazine - parcelles 4 : témoins non traités. Les comptages ont été effectués deux mois après l'application et ont donné les résultats suivants en pourcentage de destruction des adventices par rapport à celles présentes dans les témoins - parcelles 1 : 55 7 - parcelles 2 : 31 % - parcelles 3 : 96 % Là encore on assiste à un effet de synergie entre le métoxuron et la simazine dans la composition appliquée dans les parcelles 3, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans ces parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. EXEMPLE 5 De la façon décrite dans l'exemple 1, on a préparé un mélange titrant 48% de métoxuron + 3% d'atrazine. Cette composition a été appliquée à la dose de 5 kg/ha, de façon à apporter dans les parcelles 3 : 2400 g/ha de métoxuron + 150 g/ha d'atrazine. 2 On a traité des parcelles de 25 m avec trois répétitions et laissé des parcelles témoins non traitées. Ces parcelles avaient été ensemencées en blé. L'application a été faite entre le début et le milieu du taillage, ctest-à-dire en post-émergence. Le traitement a été effectué avec les doses suivantes de produit actif - parcelles 1 : 2.400 g/ha de métoxuron parcelles 2 : 150 g/ha d'atrazine - parcelles 3 : 2.400 g/ha de métoxuron + 150 g/ha d'atrazine - parcelles 4 : témoins non traités. Les comptages ont été faits 45 jours après l'application et ont donné les résultats suivants en pourcentage de destruction des adventices par rapport à celles présentes dans les témoins: - parcelles 1 : 53 % - parcelles 2 : 32 % - parcelles 3 : 97 X Là encore on assiste à un effet de synergie entre le métoxuron et l'atrazine dans la composition appliquée dans les parcelles 3, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans ces parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. Les exemples 6, 6bis et 7 ci-dessous montrent l'activité des associations selon l'invention de chlortoluron et d'atrazine (ou de simazine). EXEMPLE 6 De la façon décrite dans l'exemple 1, on a préparé une composition titrant 39% de chlortoluron + 5% d'atrazine Cette composition a été appliquée à une dose de 3,6 kg/ha, de façon à apporter 1.400 g de chlortoluron + 180g datrazine / ha. 2 On a pulvérisé cette composition sur des parcelles de 25 m avec 4 répétitions. Ces parcelles ont été ensemencées en blé variété "Chaiplain1,. L'application a été faite 4 jours après le semis, soit le 9 novembre, c'est-àdire en pré-émergence. Le traitement était effectué avec les doses suivantes de produits actifs - parcelles 1 : 1.400 g/ha de chlortoluron - parcelles 2 : 180 g/ha d'atrazine - parcelles 3 : 1.400 g/ha de chlortoluron + 180 g/ha d'atrazine - parcelles 4 : témoins non traités. Les comptages ont été effectués le 20 avril et ont donné les résultats suivants en pourcentage de destruction des adventices, par rapport à celles présentes dans les témoins - parcelles 1 : 53 % - parcelles 2 : 33 % - parcelles 3 : 94 Z. Là encore, on assiste donc à un effet de synergie entre les composants de la formule faisant l'objet de la présente invention et appliquée sur les parcelles 3, c'est-à-dire entre le chlortoluron et l'atrazine, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans les parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. EXEMPLE 6 bis La composition décrite dans l'exemple 6 a été également appliquée en post-émergence, aux doses et dans les conditions de répétition précisées dans l'exemple 6. Les comptages ont été effectués 40 jours après l'application qui avait été faite au début du tallage et ont donné les résultats suivants en pourcentage de destruction des adventices par rapport à celles présentes dans les témoins - parcelles 1 : 48 % - parcelles 2 : 31 % - parcelles 3 : 95 7e Là encore, on assiste donc à un effet de synergie entre les composants de la formule faisant l'objet de la présente invention et appliquée sur les parcelles 3, c'est-à-dire entre le chlortoluron et l'atrazine, en post-émergence, puisque le pourcentage de dest-action obtenu dans les parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. EXEMPLE 7 De la façon décrite dans l'exemple 1, on a préparé une association titrant 40 % de chlortoluron + 5 % de simazine. Cette composition a été appliquée à une dose de 3,5 kg/ha, de façon à apporter 1.400 g de chlortoluron + 175 g de simazineiha. 2 On a pulvérisé cette composition sur des parcelles de 25 m comprenant 4 répétitions + 1 témoin non traité. Ces parcelles ont été ensemencées en blé. L'application a été faite en post-émergence soit au milieu du tallage de la céréale. Le traitement était effectué avec les doses suivantes de produits actifs - parcelles 1 : 1.400 g/ha de chlortoluron - parcelles 2 : 175 g/ha de simazine - parcelles 3 : 1.400 g/ha de chlortoluron + 175 g/ha de simazine - parcelles 4 : témoins non traités. Les comptages effectués 18 jours plus tard ont donné les résultats suivants en pourcentage de destruction des adventices, par rapport à celles présentes dans les témoins - parcelles 1 : 51 7. - parcelles 2 : 32 % - parcelles 3 : 93 7. Là aussi on constate un effet de synergie entre les composants de la formule faisant l'objet de l'invention et appliquée sur les parcelles 3 c'est-g-dire entre le chlortoluron et la simazine, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans les parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. L'exemple 8 ci-dessous montre l'activité synergique de l'association. selon l'invention, de néburon et d'atrazine. EXEMPLE 8 De la façon décrite dans l'exemple 1, on a préparé une association titrant 30 % de néburon + 3% d'atrazine. Cette composition a été appliquée à la dose de 6 kg/ha de façon à apporter 1.800 kg de néburon + 0,180 kg/ha d'atrazine, 2 On a pulvérisé cette composition sur des parcelles de 25 m avec 4 répétitions + 1 témoin non traité. L'application a été faite en pré-émergence, le 16 novembre soit 4 jours après le semis. Ces parcelles ont été ensemensées en blé. Le traitement était effectué avec les doses suivantes de produits actifs - parcelles 1 :L800 g/ha de néburon - parcelles 2 : 180 g/ha d'atrazine - parcelles 3 : 1.800 g/ha de néburon + 180 g/ha d'atrazine - parcelles 4 : témoins non traités. Les comptages effectués le 17 marsontdan les résultats suivants en pourcentage de destruction des adventices par rapport à celles présentes dans les témoins parcelles 1 : 49 % - parcelles 2 : 37 % - parcelles 3 : 95 % De nouveau, on assiste donc à un effet de synergie entre les compo sants de la formule faisant l'objet de l'invention et appliquée sur les parcelles 3, c'està-dire entre le néburon et l'atrazine, puisque le pourcentage de destruction obtenu dans les parcelles 3 est supérieur au total des pourcentages des parcelles 1 et 2. On obtient également un spectre herbicide plus large avec une meilleure sélectivité que celle que l'on obtiendrait si l'on utilisait les composants séparément. REVENDICATIONS 1. Compositions herbicides, caractérisées en ce qu'elles comprennent une association de chtoro-2 éthylamino-4 isopropylamino-striazine et d'une urée substituée choisie parmi le groupe ci-après N'-(benzothiazolyl-2) N,N'-dimFthyl-urée N'-(chloro-3 méthoxy-4 phényl) N,N-diméthyl-urée N'-(chloro-3 méthyl-4 phényl) N,N-diméthyl-urée N' -(dichloro-3,4 phényl) ,N-diméthy1-urée N'-(dichloro-3,4 phényl) N-butyl N-méthyl-urée 2. Compositions herbicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que les constituants actifs sont associés dans des proportions pondérales de l'urée à la triazine pouvant varier de 10/1 à 10/5. 3. Procédé de désherbage sélectif des céréales, caractérisé en ce que l'on traite celles-ci par une dose efficace d'une composition selon l'une des revendications 1 à 2, en pré-*mergence ou en post-émergence,