Brevet FR2142827A1 — publié le 19730202

L'invention concerne des trimésonitriles substitués utiles comme pesticides. La présente invention a pour objet des composes répondant à la formule générale (I) dans laquelle R est un radical alkyle, aklyle halogéné, alkoxy, nitro, cyano, amino ou hydroxyle ; X est un halogène et H est de l'hydrogène ; les indices m, n et p étant compris entre 0 et 5, leur somme m + n + p égalant 5. L'invention concerne également la préparation de tels composés à partir de 1,3,5-trichlorotrimésonitrile de formule et d'un précurseur représenté par la formule dans laquelle R est un radical aikyle, alkyle halogéné, nitro, cyano, alkoxy, amino ou hydroxyle ; X est un halogène et H de l'hydrogène, avec les indices m, n et p variant entre O et 5, la somme de m, n et p égalant 5. L'invention se rapporte aussi à des compositions actives du point de vue biologique renfermant de tels composés et à des procédés de destruction de nuisibles par mise en contact de ceux-ci avec une quantité pesticide de tel composte. Les termes de pesticides, action pesticide et destruction de nuisibles sont utilisés ici en référence à l'élimination etfou au contrôle du développement d'au moins un champignon, un virus ou une bactérie indésirables ; ces compositions pesticides peuvent renfermer des compositions bien connues comme bactéricides, viricides, fongicides et similaires. L'invention concerne des compositions de trimésonitriles de formule (I) dans laquelle R, X, H, m, n et p sont tels que définis plus haut. Les compositions selon l'invention actives du point de vue biologique renferment des composés de formule (I) comme principal ingrédient actif, en quantité suffisante pour exercer une activité biologique. Les composés selon l'invention sont en particulier représentés par les formules suivantes 2, 4-di chloro-6-( anilino ) -trimés onitrile 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(p-bromoanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(p-hydroxyanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(p-aminoanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,4-diméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3,4-diméthoxyanilino)-trimésonitrile 2,4-dîchloro-6- (o-hromoanilino )-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3-diméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3-dichloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(o-hydroxyanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(m-chloroanilino)-trimésonitrile 2,6-dichloro-6-(p-chloroanilino)-trimésonitrile 2@ @chol@@-6-(2,4-difluoroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(o-éthylanilino)-trimésonitrile 2,4 dichloro-6 (@ @lo@@-2-méthyla@lino)-trimésonitrile dichloro-6-(3-fluoroanilino)-trirésonitrile 2,4-dichloro-6-(3-trifluorométhylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3,4-dichloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2-iodoanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,4,5-trichloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,4,5-triméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2-chloro-4,5-diméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2-nitro-4,5-diméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2-méthyl-3-nitroanilino)-tromésonitrile 2 ,4-dichloro-6-(2-cyanoanilino) -trimésonitrile Bien que l'on puisse appliquer les composés non dilués sur les plants ou d'autres matières a protéger, il est fréquemment souhaitable de les utiliser en mélange avec des adjuvants inertes solides ou liquides. Ainsi, on peut mettre en oeuvre ces composés en tant que fongieides, par exemple en arrosant les plants avec des dispersions dans l'eau ou dans un solvant organique du composé selon l'invention.De même, on peut protéger des surfaces de bois en les revêtant d'une pellicule protectrice du composé ; celle-ci peut être déposée par brossage, pulvérisation ou immersion à partir dune dispersion liquide du produit. Le choix d'un solvant approprié est déterminé largement par la concentration recherchée en ingrédient actif, par la volatilité désirée du solvant, le coût du solvant et la nature de la matière à traiter.Parmi les nombreux solvants organiques convenables que l'on peut utiliser comme supports des pesticides selon l'invention, on peut citer des hydrocarbures comme le benzène, le toluène, les xylènes, le kérosène, lthuile diesel ou le fuel et le solvant naphta ; des cétones comme l'acétone, la méthyléthylcétone et la cyclohexanone ; des hydrocarbures chlorés comme le tétrachlorure de carbone, le chloroforme, le trichloroéthylène et le perchloroéthylène ; des esters corme l'acétate d'éthyle, d'amyle ou de butyle les éthers mono-alkyliques d'éthylène et de diéthylène glycol, par exemple, les éthers monoéthyliques ou monométhyliques ; des alcools comme l'éthanol, l'isopropanol, et l'alcool amylique et des produits similaires. Les composés pesticides peuvent aussi être appliqués sur des plants ou d'autres substances avec des supports ou adjuvants inertes solides comme talc, pyrophyllite Attaclay, terre d'infusoires, craie, @leselgur, chaux, carbonate de calcium, bentonite, terre à foulon, enveloppes ds graines de coton, farine de froment, farine de soja, pierre por t@ipoli, farine de bois ou de coquilles de noix et lignine. Il est souvent avantageux d'incorporer @n agen@ te o-actif dans les compositions pesticides selon l'invention, qu'elles s 'ÀG solides ou liquides. L'agent tensio-actif peut etre de nature anionique, rationique ou nonionique. Des agents tensio-actifs classiques sont en particulier : alkyl ou aIkylaryl sulfonates, aIkyl sulfates, alkylamide sulftnates aikylaryl polyéther alcools, des esters d'acides gras et de polyols, des produits d'addition d'oxyde d'méthylène et de ces esters, des produits d'addition de mercaptans à longue chaîne et d'oxyde d'éthylène, des alkyl benzène sulfonates de sodium ayant de 14 à 18 atomes de carbone, des oxydes d'alkylphénoléthylène, par exemple du p-isooctylphénol condensé avec 10 unités d'oxyde d'éthylène ; et des savons, par exemple du stéarate ou de l'oléate de sodium. On peut préparer les compositions solides ou liquides selon une quelconque méthode convenable. Ainsi, on peut mélanger les ingrédients actifs, sous forme finement divisée s'ils sont solides, avec un support solide finement divisé. Dans une variante, on peut mélanger au support solide finement divisé, l'ingrédient actif sous forme liquide, y compris ses dispersions, solutions, émulsions et suspensions et mis en oeuvre en quantités suffisant ment faibles pour que l'on conserve la propriété de libre écoulement de la composition pulvérulente finale. Lorsqu'on utilise des compositions solides, il est souhaitable qu'elles soient sous forme finement divisée afin de présenter un haut pouvoir couvrant pour un dosage minimum de la composition. La poussière contenant un composé actif tel que décrit plus haut, doit habituellement être suffisamment fine pour passer pratiquement complètement à travers un tamis de 20 meshes Tyler (0,833 mm). Une poussière qui traverse un tamis de 200 mesches Tyler (0,074 mm) donne aussi des résultats satisfaisants. Lorsqu'on désire un produit à saupoudrer, on utilise avantageusement des compositions contenant de 5 à loB dtingrédient actif par rapport au poids total. Cependant, des concentrations situées a l'extérieur de cette gamme sont actives ; les compositions selon l'invention peuvent renfermer de 1 à 99% d'ingrédient actif, le reste étant constitue par un support et/ou un autre additif ou adjuvant qui peut être souhaité. Il est souvent avantageux d'ajou- ter de petits poureentages d'agents tensio-actifs, par exemple de 0,5 à 1% en poids, de la composition totale de poussière. Lorsqu'on désire utiliser en pulvérisation une composition selon l'in invention, on peut dissoudre ou disperser l'ingrédient actif dans un support liquide, comme de l'eau ou un autre liquide convenable. L'ingrédient actif peut de se présenter sous forme de solution, suspension, dispersion ou émulsion da@ un @ilieu aqueux ou non. Il est intéressant d'incorporer un agent tensie @@@@ à raison de 0,5 à 1% en poids de la composition totale. Comme adjuvant, on peut utiliser une quelconque quantité souhaitée d'agent te@@@o-actif, allant par exemple jusqu'à 250% en poids de l'ingrédient actif. Si l'on met en oeuvre l'agent tensio-actif uniquement pour qu'il confère des car éristiques d- mouillage, par exemple a la solution à pulvériser, on ne ol@ @@l@ser @@ 0,05% en poids, ou moins, de cette solution. On utilise de css @@@ndes qu@ntités d'agent tensio-actif, non pour les propriétés mouillant@@ qu'il @enfère mais en raison du comportement physiologique de cet agent. Ces censidérations concernent particulièrement le cas du traitement des plantes.Dans des compositions liquides, l'ingrédient actif ne constitue souvent pas plus cle 30% en poids de- la composition totale ; il peut représenter 10% ou même que 0,01% de celle-ci. Les composés pestieides de la présente invention peuvent être utilisés dans des compositions contenant d'autres pesticides, plus particulièrement des fongicides, insecticides et bantéricides, par exemple, phénothiazine, pyrèthre, rotenone, DDT, ete.. L'invention ira mieux comprise s la lecture des exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 Préparation de 2,4-dichloro-6-(2-chloroanilino)-trimésonitrile. On ajoute à une solution de 6,45 g (0,025 mole) de trichlorotrimésonitrile dans du diméthyl sulfoxyde, à température ambiante, une solution de 7,05 g (0,055 mole) d'o-chloroaniline dans du diméthyl sulfoxyde. Lorsqu'on a terminé l'addition de l'aniline3 on agite le mélange réactionnel pendant 3 heures aux en@@ons de 70 C. A ce moment, l'analyse du mélange par chromatographie en co@e@e mince indique que la réaction est achevée. On dilue le mélange avec environ 3 volumes d'eau ; un précipité jaune se forme.On recristallise dans du b@@zène les 5,3 g de produit brut recueilli et obtient 4,3 g de produit f@@dant entre 193 5 et 194 5 et dent l'analyse indique : valeur calculée trouvée carbone 51,7 52,1 52,3 hydrogène 1,4 2,3 3 1,9 chlore 30,8 30,6 azote 16,1 16,1 EXEMPLES 2 à 9 Préparation d'autres trimésonitriles substitués. On procède de la façon et avec l'équipement qui sont décrits dans l'exem- ple 1, en utilisant les réactifs indiqués dans le tableau I suivant. EXEMPLE 10 Préparation du 2,4-dichloro-6-(4-hydroxyan-lino)-trimésonitrile. On ajoute à une solution de 12,9 g (0,05 mole) de trichlorotrimesonitrile dans l'acétone, à température ambiante, une solution acétonique de 11,9 g (0,11 mole) de 4-hydroxyaniline. Lorsqu'on a achevé l'addition de l'aniline, on agite le mélange réactionnel pendant 4 heures à température ambiante. L'analyse du mélange par chromatographie en couche mince indique que la réaction est complète. On dilue le mélange avec 3 volumes d'eau ; il se forme un précipité jaune. On recristallise dans le méthanol les 16,0 g de produit brut recueilli et obtient 12,0 g de produit fondant entre 284 et 2860C et présentant l'analyse suivante valeur calculée trouvée carbone 54,7 54,8 hydrogène 1,8 3,1 chlore 21,6 20,5 EXEMPLES 11 à 19 Préparation d'autres trimésonitriles substitués. On procède de la façon et avec l'équipement qui sont décrits dans l'exem- ple 10, en utilisant les réactifs qui sont indiques dans le tableau II. EXEMPLE 20 Essais de décontamination et de protection de feuillage. L'essai portant sur la maladie du feuillage de plant de tomates permet de mesurer l'aptitude du composé d'essai à protéger le feuillage du plant de tomates contre l'infection par le champignon de la rouille précoce Alternaria TABLEAU I Exemple réactifs produit Point de Analyse élémentaire % fusion ( C) calculé trouvé 2 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,4- 217-219 C 59,8 C 60,5 et 2,4-diméthylaniline diméthylanilino)- H 2,9 H 3,4 trimésonitrile Cl 20,8 Cl 20,7 N 16,4 N 16,8 3 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 196,5-197,5 C 46,0 C 46,1 et 2-bromoaniline (2-bromoanilino)- H 1,3 H 1,3 trimésonitrile Cl 18,1 Cl 18,2 N 14,3 N 14,3 4 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3- 233-234 C 59,8 C 60,0 et 2,3-diméthylaniline diméthylanilino)-tri- H 3,0 H 3,6 mésonitrile Cl 20,8 Cl 21,4 N 16,4 N 16,5 5 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3- 211-214 C 47,2 C 46,7 et 2,3-dichloroaniline dichloroanilino)-tri- H 1,1 H 1,8 mésonitrile Cl 37,1 Cl 36,8 N 14,7 N 13,8 6 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 250-251,5 C 54,7 C 54,9 et 2-hydroxyaniline (2-hydroxyanilino)- H 1,8 H 2,6 trimésonitrile Cl 21,5 7 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,4- 237-238 C 51,6 C 51,4 et 2,4-difluoroaniline difluoroanilino)-tri- H 1,2 H 1,8 mésonitrile Cl 20,3 Cl 20,2 N 16,0 N 16,7 TABLEAU I (suite) Exemple réactifs produit Point de Analyse élémentaire % fusion ( C) calculé trouvé 8 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 190-193 C 59,8 C 60,4 et 2-éthylaniline (2-éthylanilino)- H 3,0 H 3,2 trimésonitrile N 16,4 N 16,7 9 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 217-220 C 53,1 C 53,2 et 3-chloro-2-méthyl- (3-chloro-2-méthyl- H 2,0 H 2,0 aniline anilino)-trimésoni- Cl 29,4 Cl 29,9 trile N 15,5 N 15,9 TABLEAU II Exemple Réactifs Produis @oint de Alalys- élémentair % fusion ( C) calculé trouvé 11 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 241-242 C 57,5 C 58,1 et aniline (anilino)-triméso- H 1,9 H 2,8 nitrile N 17,9 N 17,7 12 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-o- 332-333 C 45,9 C 46,7 et 4-bromoaniline (4-bromoanilino)- H 1,3 H 2,3 trimésonitrile N 14,3 N 13,6 13 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- décomposé C 55,0 C 55,5 et 4-phénylènediamine (4-aminoanilino)- à 450 C H 2,0 H 2,6 trimésonitrile Cl 21,6 Cl 21,9 N 21,4 N 21,1 14 trichlorotrimésomitrile 2,4-dichloro-6- 238-239 C 54,7 C 54,7 et 3,4-diméthoxyaniline (3,4-diméthoxy- H 2,7 H 3,6 anilino)-triméso- Cl 19,0 Cl 19,8 nitrile N 15,0 N 15,0 15 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 226-227 C 51,8 C 51,8 et 3-chloroaniline (3-chloroanilino)-H 1,5 H 1,8 trimésonitrile Cl 30,6 Cl 30,6 N 16,1 N 15,6 16 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 310-311 C 51,8 C 52,2 et 4-chloroaniline (4-chloroanilino)- H 1,4 H 1,6 trimésonitrile Cl 30,6 Cl 30,3 N 16,1 N 15,9 TABLEAU II (suite) Exemple Réactifs Produit Point de Analyse élémentaire % fusion ( C) calculé trouvé 17 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 244-245 C 54,4 C 55,0 et 3-fluoroaniline (3-fluoroanilino)- H 1,5 H 1,7 trimésonitrile Cl 21,4 Cl 21,8 N 16,9 N 16,9 18 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6- 263-265 C 50,4 C 51,0 et 3-trifluorométhyl- (3-trifluorométhylani- H 1,3 H 1,4 aniline lino)-trimésonitrile Cl 18,6 Cl 18,7 N 14,7 N 14,7 19 trichlorotrimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3,4- 250-251 C 47,2 C 48,1 et 3,4-dichloroaniline dichloroanilino)- H 1,1 H 1,6 trimésonitrile Cl 37,1 Cl 37,3 N 14,7 N 14,7 solani (Ell. et Mart.) Jones et Grout et le champignon de la rouille tardive Phytophthora infestans (Mont.) deBary.On utilise alors des plants de tomates de 4 à 6 semaines et hauts de 12 à 18 cm. On pulvérise sur une serie de plants pour chaque champignon, divers dosages de la composition d'essai, sous une pression d'air de 2,8 kg/cm2, pendant que ceux-ci tournent sur une plaque tournante dans une hotte. Le centre de la plaque tournante est à 115 cm de la buse du pulvérisateur. La composition d'essai contenant le composé à essayer, de l'acétone, une solution mère émulsifiante et de l'eau distillée, est appliquée à des concentrations allant jusqu'à 1 000 ppm du produit chimique d'essai. On obtient des concentrations inférieures en produit toxique en utilisant moins de produit toxique et davantage d'eau, en maintenant ainsi une meme concentration en acétone et en emulsifiant. Lorsque le dépôt effectué par pulvérisation est sec, on pulvérise sur les plants d'essai et les plants témoins (asperges de composition moins toxique) soumis à une rotation sur une plateforme tournante, une suspension de spores contenant environ 20 000 conidies de A. Solani par ml ou 150 000 sporanges de P. infestans par ml. L'atomiseur utilisé délivre 20 ml pendant la période d'exposition de 30 secondes. Les plants sont maintenus dans une atmosphère saturée pendant 24 heures à 210C dans le cas de la rouille précoce et à 150C dans celui de la rouille tardive pour permettre une germination des spores et une infection avant qu'on n'enlève les plants de la serre.Deux jours après le début de l'essai dans le cas de la rouille précoce et 3 jours après, dans celui de la rouille tardive, on compte les lésions sur les 3 feuilles bien ouvertes les plus élevées. On en déduit le pourcentage de contrôle de la maladie par rapport au nombre de lésions comptées sur les plants témoins. Les dosages et les pourcentages de contrôle de la maladie sont rassemblés dans le tableau III suivant. TABLEAU III Composé Dosage (ppm) Pourcentage de contrôle de la maladie R. precoce R. tardive 2,4-dichloro-6-(o- 256 100 100 chloroanilino)- 128 98 100 trimésonitrile 64 83 98 32 63 97 i6 - 40 98 8 17 87 TABLEAU III (suite) Composé Dosage (ppm) Pourcentage de contrôle de la maladie R. préco@e R. tardive 2,4-dichloro-6-(p- 128 100 100 hydroxyanilino)- 64 @@ 99 trimésonitrile 32 8@ 99 16 @7 96 8 24 83 2,4-dichloro-6-(p- 1 000 98 bromoanilino) trimésonitrile 2,4-dichloro-6- 1 000 - 100 (anilino) trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2- 1 000 - 100 aminoenilino)- trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(m- 128 99 100 chioroanilino)- 64 95 98 trimésonitrile 32 85 97 16 77 95 8 8 63 77 2,4-dichloro-6-(2- 128 94 100 chloroanilino)- 64 81 71 trimésonitrile 32 46 53 16 24 7 8 8 O 2,4-dichloro-6-(3- 128 95 92 chloro-2-méthylanilino)- 64 72 90 trimésonitrile 32 67 84 16 62 79 8 29 64 2,4-dichloro-6-(2,4- 128 99 100 difluoroanilino)- 64 71 95 trimésonitrile 32 60 90 76 37 73 8 13 58 2,4-dichloro-6-(2,3- 64 100 100 dichloroanilino)- 32 93 99 trimésonitrile 16 90 97 8 81 98 4 79 99 2 69 98 1 24 77 2,4-dichloro-6-(3,4- 1 000 100 100 dichioroanilino)- 256 80 87 trimésonitrile EXEMPLE 21 Bactéricides. On détermine l'aptitude des compositions d'essai à inhiber la croissance en colonie de Erwinia amy]ovora (E.a.), Xanthomonas phaseoli (X.p.), Staphylococeus sureus (S.a.), et Escherechia coli (E.c.) pour diverses concentrations. La z composition d'essai de base renferme 0,125 g du produit chimique (ou 0 > 125 ml ans le cas d'un liquide), 4,0 ml d'acétone, 2,0 ml de solution-mère émulsifiante, (0,5% en volume de Triton-X-155 dans l'eau) et 94,0 ml d'eau dis ti@@@@ Dans cette composition, la concentration en toxique est de 1 250 ppm. Des concentrations inférieures en toxique sont obtenues par dilution de la com@@@tion de bese avec de l'eau distillée. @n met 2 ml de chaque composition dans un tube à essais que l'on place dans un bain-marie maintenu à 44 C. A partir d'une préparation-mère (maintenue aussi à 44 C), on ajoute au tube à essais 8 ml d'agar nutritif à 20%, ce qui donn- une d'@ution 1:5 ou une concentration finale en produit chimique de @@m dan@ l'aga@ Les produits contenus dans le tube à essais sont alors soig@eusement mélangés pendant qu'ils sont encore chauds, à l'aide d'un mélangeur du ty@@ Vort@@ @ puis ils sont immédiatement versés dans une boîte de Pétri stérile en polystyrène (100 x 15 mm).Lorsque l'agar a pris dans la @oîts, on dispose @imultanément des suspensions de chaque organisme selon des sillons à la surface de l'agar. Après inoculation, la boîte est incubée de 24 à 48 heures à 30 C. Au bout de ce temps, on détermine à l'oeil l'inhibition de croissance exercée sur chaque organisme par le produit chimique essayé. Les @stimations de pourcentage d'i@@ibition de croissance sont relatives à la croi@sance de colonies en sillon dans les bpôtes témoins obtenue pendant des essais distincts in suivant ce mode operatoire, on obtient les résultats suivants : Composé Concen- Pourcentage de tration contrôle (ppm) E.a. X.p. S.a. E.c. 2,4-dichloro-6-(o- 8 100 50 100 100 chloroanilino)- 4 100 50 100 100 trimésonitrile 2 100 50 100 100 1 50 50 50 50 2,4-dichloro-6-(p- 64 100 100 100 100 hydroxyanilino)- 32 100 100 100 100 trimésonitrile 16 100 - 100 100 8 100 50 100 100 Composé Concen- Pourcentage de tration contrôle (ppm) E.a. X.p. S.a. E.c. 2,4-dichloro-6- 32 100 - - 100 (anilino)- 16 100 - - 100 trimésonitrile 8 100 - - 100 4 100 - - 100 2,4-dichloro-6-(p- 250 50 - 50 100 aminoanilino)- 128 100 - 50 100 trimésonitrile 64 50 - 50 100 32 50 - 50 50 2,4-dichloro-6-(n- 16 100 - - - chloroanilino)- 8 50 - 100 trimésonitrile 4 50 - 50 2,4-dichloro-6-(o- 250 100 100 100 100 bydroxyanilino)- 128 100 100 100 trimésonitrile 64 100 50 100 32 50 - - 2,4-dichloro-6-(o- 32 100 - 100 bromoanilino)- 16 100 - 100 trimésonitrile 8 50 - 50 2,4-dichloro-6-(o- 32 100 - 100 éthylanilino)- 16 100 - - - trimésonitrile 8 50 - 100 2,4-dichloro-6-(3- 76 100 - 100 chloro-2-méthylanilino)- 8 50 - 100 trimésonitrile 4 50 - 100 2,4-dichloro-6-(3- 250 100 - 50 100 fluoroanilino)- 128 100 - 100 trimésonitrile 64 100 - - 24-dichloro-6-(2,4- 250 100 - 100 100 difluoroanilino)- 16 100 - 100 trimésonitrile 8 50 - 50 2,4-dichloro-6-(2,3- 250 100 100 100 100 dichloroanilino)- 32 100 100 100 trimésonitrile 16 100 100 100 8 50 50 100 2,4-dichloro-6-(3,4- 250 100 - 100 100 dichloroanilino)- 16 100 - 100 trimésonitrile- 8 50 - 100 4 50 - 50 2,4-dichloro-6-(2,4- 250 50 - 50 diméthylanilino) trimésonitrile EXEMPLE 22 Essai de destruction de rouille. Cet essai détermine la capacite effective du composé d'essai en tant Que destructeur systémique de rouille du haricot. Le système hôte-rouille utilise est Uromyces phaseoli sur Phaseolus vulgaris var. Pinto qui est essayé dans des pots d'argile de 10 cm. On abreuve chaque pot avec une dose de 45 ml de la composition d'essai, équivalente à 45 ml de produit chimique ou 72 kg/ha. Cette composition d'essai contient 0,1 g (ou 0,1 ml dans le cas d'un liquide) du produit chimique d'essai, 4,0 ml d'acétone, 2,0 ml de solution-mère émulsifiante (0,5% en volume de Triton X-155 dans l'eau) et 94,0 ml d'eau distillée. La concentration du toxique dans cette composition est de 1 000 ppm. Des concentrations inférieures en toxique sont obtenues par dilution avec de l'eau distillée. Vingt-quatre heures après application du composé chimique d'essai, on ensemence les plants en arrosant les feuilles à l'aide d'un atomiseur, avec une suspension aqueuse unique contenant l'espèce urédospore. Ensuite, on incube les plants pendant 16 heures à 150C et 100% d'humidité relative. On dénombre les pustules entre 7 et 10 jours après l'inoculation ; le contrôle effectif est indiqué en pourcentage de contrôle de maladie par rapport au développement de pustules chez des plants témoins non-traités. De plus, on détermine a l'oeil la phytotoxicité des plants par le produit chimique à l'aide d'une échelle allant de O (aucune lésion) à 11 (destruction du plant). On obtient ainsi les résultats suivants Composé essayé Dosage Pourcentage kg/ha) de contrôle de maladie 2,4-dichloro-6-( 3-trifluoro- méthylanilino)-trimésonitrile 72 100 2, 4-di chloro-6-(2, 3-diméthyl- anilino)-trimésonitrile 72 100 EXEMPLE 23 Essai viricide. On détermine l'aptitude des compositions d'essai à contrôler un système hôte-virus, le virus de la mosaïque naine du mais. On prépare une composition d'essai contenant 0,1 g du produit chimique d'essai (ou 0,1 ml si cela est un liquide), :,0 ml d'acétone, 2,0 ml de solution-mère émulsifiante (0,5% en volume de Triton X-155 dans l'eau) et 94,0 ml d'eau distillée. Cette composition sert à tremper le sol et à traiter le feuillage par pulvérisation. Le système hôte-virus, le virus de la mosaïque naine du mais sur Zea mays var. Golden X Bantam est cultivé dans un pot d'argile de 10 cm. L'inoculation du virus est réalisée par la méthode de l'abrasion de la feuille par du carborundum avant le traitement. Dans l'arrosage du feuillage par pulvérisation @@llise 33 ml de la composition d'essai (1 000 ppm) sous une pression d'ain 2,8 kg/cm2, pendant que l'on fait tourner des plants sur une plateforme @ @te dans une hotte. Vingt-quatre heures après la pulvérisation, on détrempe le sol de chaque pot avec la composition d'essai ; 45 ml de celle-ci sont équivalents à 72 kg/ha de produit chimique. Le contrôle effectif est réalisé par détermination à l'oeil de la présence ou non de symptomes d'infection virale, dix jours après l'inoculation.On obtient ainsi les résultats suivants Composé Dosages Pourcentage kg/ha ppm de contrôle 2,4-dichloro-6- 72 1 000 100 (anilino) trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3- 72 1 000 100 dichloroanilino) trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3,4- 72 1 000 100 dichloroanilino) trimésonitrile EXEMPLE 24 Essai bactéricide sur l'organisme. On examine l'aptitude des compositions d'essai à contrôler la tumeur du collet (Pseudomonas phaseolicola). On prépare une composition d'essai contenant 0,24 g du produit chimique (ou 0,24 ml de liquide), ,0 nil d'acétone, 2,0 ml de solution-mère émulsifiante (0,5% en volume de Triton X-155 dans l'eau) et 94,0 ml d'eau distillée. Cette composition sert à détremper le sol et à traiter le feuillage par pulvérisation. On plante, a raison d'un par pot, des plants de tomates (var. Rutgers) dans des pots d'argile de 9 cm ; ils mesurent de 7 à 13 cm de haut au moment du traitement. On inocule, en perforant la tige au noeud cotylédonaire, une suspension cellulaire de Pseudomonas phaseolicola, une ou deux heures avant de tremper le sol et de traiter le feuillage par pulvérisation. Pour le détrempage du sol, la composition d'essai est appliquée à la surface de chaque pot ; 17,5 ml de la composition correspondent à une dose de 72 kg/ha. Le contrôle est déterminé à l'oeil par observation de formation de tumeurs 10 å i-! jours après le traitement.On obtient ainsi les résultats suivants Composé Dosage Pourcentage kg/ha de contrôle ,4-dichloro-6-(2-bromoanilino)- 72 100 @rimésonitrile -dichloro-6-(q-éthylanilino)- 72 100 t@imésonitrile dichloro-6-(2,4-difluoro- 72 100 @@@ ino)-trimésonitrile -dichloro-6-(3,4-diméthoxy- 72 100 a@@lino)-trimésonitrile 3ien entend l'invention n'est nullement limitée aux exemples donnés @@ @ssus, elle - suseeptible de nombreuses autres variantes, accessibles à @homme de l'ar@, suivant les applications envisagées et sans que l'on s'écarte pour cel@ de l'esprit de l'invention. REVENDICATIONS 1.- Composé répondant à la formule (I) dans laquelle R est un radical alkyle, alkyle halogéné, alkoxy, nitro, cyano, amino ou hydroxyle ; X est un halogène et H de l'hydrogène, avec les indices m, n et p variant entre 0 et 5, leur somme égalant 5. 2.- Composés suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent aux formules 2,4-dichloro-6-(anilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(p-bromoanilino)-trimésonitrile 2 ,4-di chloro-o- (E-hydro xyani lino ) -trimesonitrile 2,4-dichloro-6-(p-aminoanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(2,4-diméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3,4-diméthoxyanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(o-bromoanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3-diméthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3-dichloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(o-hydroxyanilino)-trimésonitrile ; 2 ,4-di ehloro-6- (-chloroanilino )-trimésonitrile ;; 2,4-dichloro-6-(3-chloro-2-méthylanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(3- nuoroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(p-chloroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(2,4-difluoroanilino)-trimésonitrile 2, Ir-dichloro-6 (-éthylanilino) -trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(3-trifluorométhylanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(3,4-dichloroanilino)-trimésonitrile. 3.- Procédé de préparation de composés selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 1,3,5-trichlorotrimésonitrile avec un composé de formule dans laquelle R est un radical alkyle, alkyle halogéné, alkoxy, nitro cyano, amino ou hydroxyle, X est un halogène et H un hydrogène, avec les indices m, n et p variant de O à 5, leur somme égalant 5. 4.- Procédé de contrôle de nuisibles, caractérisé en ce que l'on met ces nuisibles en contact avec une quantité pesticide d'un composé selon la revendication 1 ou 2. 5.- Procédé de contrôle des champignons selon la revendication 4 carac térisé en ce que l'on met en contact lesdits champignons avec un composé choisi dans le groupe comprenant 2 (-chloroanilino) -trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(p-hydroxyanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(p-bromoanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(anilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(p-aminoanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(m-chloroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6- (E-chloroanilino) -trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(3-chloro-2-méthylanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(2,4-difluoroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(2,3-dichloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3,4-dichloroanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3-trifluorométhylanilino)-trimésonitrile et 2,4-dichloro-6-(2,3-diméthylanilino)-trimésonitrile. 6.- Procédé de contrôle des bactéries selon la revendication 4, carac térisé en ce que l'on met en contact lesdites bactéries avec un composé choisi dans le groupe comprenant 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(p-hydroxyanilino)-trimésonitrile : 2,4-dichloro-6-(anilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(p-aminoanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(m-chloroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(o-hydroxyanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(o-bromoanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichlorc-6- (o-éthylanilino) -trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(3-chloro-2-méthylanilino)-trimésonitrile 2,4-dichloro-6-(3-fluoroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(2,4-difluoroanilino)-trimésonitrile ; 2,2-dichloro-6-(2,3-d-chloroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(3,4-dichloroanilino)-trimésonitrile ; 2,4-dichloro-6-(2,4-diméthylanilino)-trimésonitrile et 2,4-dichloro-6-(3,4-diméthoxyanilino)-trimésonitrile. 7.- Procédé de contrôle de virus selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'on met en contact lesdits virus avec un compos choisi dans le groupe comprenant 2,4-dichloro-6-( anilino)-trimesonitrile 2,4-dichloro-6-(2,3-dichloroanilino)-trimésonitrile et 2,4-dichloro-6-(3,4-dichloroanilino)-trimésonitrile.