Brevet FR2165806A1 — publié le 19730810

La présente invention concerne l'utilisation d'une phénylurée pour le désherbage sélectif des cultures. Elle a, plus particulièrement, pour objet l'utilisation de la N-(4-chlorophényl > N'-méthyl N'-sec.butylurée pour le désherbage sélectif des céréales telles que le mals et le sorgho, I1 est connu depuis longtemps d'utiliser doe phénylurées tri substituées pour la lutte contre les plantes nuisibles. On peut citer, a cet égard, les brevets américains n- 2.655.444 et 2.726.150.Parmi les composés décrits dans ces brevets, on peut mentionner - la N-(3,4-dichloro phényl) N'-diméthylurée (diuron), - la N-(4-chlorophényl) N'-diméthylurée (monuron), qui, en raison de leurs propriétés peu sélectives, sont inutilisables pour la destruction des adventices dans les cultures de céréales - la N-(3-chloro p.tolyl) N'-N'-diméthylurée (chlortoluron), - la N-(3-chloro 4-méthoxyphényl) N'-N'-diméthylurée (inétoxuron) qui sont utilisées pour le désherbage des céréales. Si ces produits ont une bonne sélectivité sur blé, leur intérêt se trouve limité en ce qui concerne le désherbage du mals et du sorgho. En effet, si le chlortoluron présente une sélectivité acceptable, son action sur certaines des adventices principales du mals comme, par exemple, l'amarante, la moutarde et le sarrasin est nettement insuffisante. Le métoxuron de son côté aurait, à cet égard, un meilleur comportement sur les adventices1 mais sa sélectivité s'avère trop faible pour qu'il puisse être utilisé pratiquement pour ce genre de traitement. De plus, ces deux produits sont très phytotoxiques vis-à-vis du sorgho, La présente invention permet de pallier ces divers inconvénients en fournissant des compositions herbicides à base d'une matière active alliant une très bonne sélectivité sur mais et sorgho et une très bonne activité sur les adventices commensales de ces céréales. Fait également partie de l'invention un procédé de désherbage de ces céréales par traitement de ces cultures en prélevée avec une composition telle que définie cidessus. Certes, cette matière active, la N-(4-chloro phenyl)N'-méthyl N'-sec,butylurée, que l'on désignera par CPMBU dans la suite de la présente description, est citée dans le brevet américain 2.655.444 déjà mentionné, à c8té d'autres produits comme:: - la N-(4-chlorophényl) N'-diméthylurée (mouron) - la N-(3,4-dichlorophényl) N'-dimEthylurée (diuron) - la N-(3-chloro p.tolyl) N'-N'-dimXthylurée (chlortoluron) - la N-(3-chloro 4-méthoxyphényl) N'-N'-diméthylurée (métoxurai) - la N-(3-chloro p.tolylphényl) N'-méthyl N'-isobutylurée - la N-(4-chlorophényl) N'-méthyl N'-isobutylurée - la N-(3,4-dichlorophényl) N'-méthyl N'-sec.butylurée. Mais,parmi ces produits dont certains ont une structure très voisine de la sienne, seul le produit selon l'invention fait preuve à la fois d'une très bonne sélectivité sur mals et sorgho tout en ayant une excellente action sur les adventices, en particulier en traitement de prélevée. Le composé selon l'invention peut être obtenu par des méthodes connues de synthèse de ce type de composés, par exemple. par action d'un isocyanate de phényle sur une amine selon la réaction Les exemples suivants donnent, à titre illustratif mais non limitatif, d'une part le procédé de préparation du composé selon l'invention et d'autre part ses propriétés herbicides inattendues en comparaison avec d'autres produits cités dans les brevets américains mentionnés plus haut et de structure très voisine de celle de la CPMBU. Exemple 1 - Synthèse de la CPMBU On introduit 0,25 mole de méthyl sec,butyl amine, en solution dans 100 ml de benzène anhydre,dans un ballon contenant déjà 0,25 mole de p.chlorophényl isocyanate dissous dans 400 ml de benzène anhydre. Le mélange réactionnel est alors porté à l'ébullition pendant une heure. Par simple refroidissement, l'urée précipite sous forme de cristaux blancs qui sont lavés et séchés sous vide. La réaction se fait avec un rendement de 99,8 %. Le point de fusion des cristaux obtenus est de 160 C et les résultats de l'analyse sont les suivants C$ H% NB Calculé 59,87 7,07 11,64 Trouvé 60,89 7,26 11,72 Exemple 2 - Etudes des propriétés herbicides Les propriétés herbicides et les propriétés sélectives de la CPMBU ont été mises en évidence par différents essais dans lesquels ses homologues ont été pris en comparaison. On remplit des pots de 10 x 10 x 15 cm avec de la terre franche n'ayant jamais subi de traitements herbicides. On place sur la terre des graines de différentes espèces végétales, dont on désire étudier la sensibilité aux produits herbicides à tester. Puis on recouvre les graines avec une couche de terre, dont l'épaisseur est fonction du diamètre des grains. On pulvérise ensuite sur ces pots la composition herbicide à tester. Celle-ci est constituée par une poudre mouillable préparée en mélangeant pendant une minute dans un broyeur à couteaux les ingrédients suivants Matière active à tester 20 % Défloculant (lignosulfate de Ca) 5 % Mouillant (alcoylarylsulfonate de sodium) 1 % Charge (silicate d'alumine) 74 % Cette poudre mouillable est ensuite mélangée à une quantité d'eau calculée pour une pulvérisation à la dose par hectare désirée. Dans chacun des essais, on conserve une plante-témoin non traitée afin de pouvoir vérifier une éventuelle inhibition de croissance et contrôler également une absence possible de germination ou une croissance défectueuse des plantes dues à des conditions particulières. Les pots ainsi traités sont ensuite maintenus pendant un certain temps en serre dans des conditions constantes d'humidité, de température et d'éclairement. Au bout de cinq semaines, on procède au relevé des résultats en évaluant, en particulier, le pourcentage de destruction de chacune des espèces par rapport au témoin. Espèce Nom scientifique Symbole Mais Zea mays MA Panisse Echinochloa crus-alli PA Ray-grass LoZium itaticum RA Sorgho Sorghum sp. SO Vulpin AZopecurus myoBuroides Vu Amarante Amarantes retroftezas AM Chénopode Chenopodium atbum CH Moutarde Sinapis atba MO Sarrasin Polygonum fagopyrum SA Morelle noire Solanum nigrum MN Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau suivant dans lequel apparaissent les pourcentages de destruction des espèces pour chaque composé testé Tableau I - Résultats de prélevée Matière active dose/ha MA' PA' RA' SO' W' AM' CH' MO' SA' MN 4 kg 0 99 75 0 100 99 99 100 96 100 CPMBU 2 kg 0 98 60 0 99 96 99 100 96 100 1 kg 0 70 15 0 88 85 99 98 75 100 4 kg 100 100 100 100 - - 100 100 100 100 DIURON 2 kg 98 100 100 100 - - 100 100 100 100 1 kg 80 98 98 95 - - 100 98 85 100 4 kg 100 100 100 100 - - 100 100 100 100 MONURON 2 kg 100 100 100 100 - - 100 100 100 100 1 kg 50 100 98 100 - - 100 100 95 100 4 kg 30 100 100 100 100 100 100 95 100 100 CHLORTOLURON 2 kg 20 100 100 100 100 100 100 50 100 100 1 kg 0 98 100 90 98 10 100 10 40 100 4 kg 98 98 100 99 100 100 100 100 95 100 METOXURON 2 kg O 98 100 90 100 100 99 99 60 100 1 kg 0 97 92 80 95 99 99 98 5 100 N-(3-chloro 8 kg O 0 0 0 0 0 90 5 95 100 4-méthylphényl 8 kg O 0 0 0 0 O 90 5 95 100 N1 méthyl 2 kg O 0 0 0 0 O 20 5 95 100 N' -isobutylurée N- (4-chioro phényl) N'-mé- IOkg INACTIF thyl N'-iso- 10kg butylurée N-(3,4-dichloro 4 kg 0 20 15 0 0 100 - - 15 30 phényl) N'-mé thyl N'-sec. 2 kg 0 10 0 0 0 100 - - 5 5 butylurée 1 kg O 0 0 0 0 95 - - 5 0 N- (4-chlorophé nyl) N'-sec. 8 kg 0 70 0 5 5 10 100 40 90 97 butylurée N-(4-méthoxy 4 kg 0 50 2 35 70 97 99 92 15 75 phényl) N'-mé- thyl N'-sec, 2 kg O 0 O 0 2 85 98 70 2 35 butylurée Ces essais montrent bien que seule parmi de nombreuses urées homologues connues, la CPMBU présente une bonne sélectivité à l'égard du mais et du sorgho, alliée à une excellente activité sur les adventices de ces céréales. Exemple 3 - Essais de traitement de prélevée en plein champ On traite,par pulvérisation en prélevée avec la CPMBU,des parcelles de 30 m, On observe ensuite ces parcelles 60 jours après le traitement. Les résultats, exprimés en taux de destruction et représentant la moyenne de deux essais, sont consignés dans le tableau suivant dans lequel les adventices non illustrées dans les essais de serre sont Espèce Nom scientifique Symbole Renouée persicaire Polygonum persicaria RP Renoncule des champs Ranunculus arvensis RC Ravenelle Raphanua raphanistrum RV Mercuriale MercuriaZis annua ME Dose/ha MA 1 PA | CH | AM | RV RP RC 2 kg 0 95 100 100 90 100 100 4 kg 0 95 100 100 90 100 100 6 kg O 100 100 100 100 100 100 Dose/ha SO PA CH AM MN ME 2 kg 0 - 90 90 100 90 4 kg 0 - 100 90 100 90 6 kg 0 - 100 100 100 90 Ces essais confirment les essais en serre, en particulier la très bonne sélectivité de la CPMBU sur mais et sorgho alliée à une bonne efficacité sur les adventices commensales pour une dose de 2 kg/ha. Pour son emploi dans la pratique, la CPMBU peut être utilisée à des doses allant généralement de 0,5 à 10 kg/ha selon la nature du traitement à effectuer et selon les variétés et le développement des adventices présentes. La CPMBU sera, en général, formulée suivant les méthodes classiques dans l'industrie des herbicides. Le but de la formulation des matières actives est de fournir à l'utilisateur des compositions dont l'emploi est aisé et dont l'activité sur les plantes est maximale. Pour cela, on ajoute généralement aux matières actives pures un certain nombre de charges et adjuvants divers, selon la nature de la formulation envisagée et du résultat à obtenir. Ces formulations se présentent soit sous forme liquide (émulsion, solution vraie, pâte, suspension, etc...) prête à l'emploi ou devant être diluée dans l'eau, soit sous forme solide (poudre mouillable, granulés, etc...) utilisable telle quelle ou devant être diluée dans un milieu liquide avant leur emploi. Ces compositions comprennent alors des charges en général inertes et/ou des solvants organiques, minéraux ou mixtes, et/ou des émulsifiants adhésifs, antimottants, défloculants, etc... Des détails sur ces formulations peuvent notamment être trouvés dans l'ouvrage de FRYER et EVANS : Weed Control Handbook, 5e édition pp, 101 et suivantes. REVENDICATIONS 1) - Compositions herbicides pour le désherbage sélectif du mais et du sorgho contenant comme matière active la N-(4-chlorophenyl) N'-méthyl N' -sec.butylurée, 2) - Procédé de désherbage sélectif du mais et du sorgho consistant à traiter ces cultures avant la levée de la culture.