Brevet FR2168137A1 — publié le 19730831

La présente invention se rapporte à des produits industriels nouveaux constitués par des esters dérivés des bis(hydroxy-4 phénylthio) alcanes. Les composés visés par l'invention sont définis par la formule générale I ci-après X Dans cette formule, RI représente un reste alcoyle léger ou un atome d'hydrogène ; R" représente un reste méthyle ou éthyle ; R"' représente un reste tertioamyle ou tertiobutyle t R" " représente un reste alcoyle léger i X représente un des restes définis par les formules suivantes s dans lesquelles la fonction N-oxyde est facultative ;; A représente un groupe hydrocarboné divalent saturé ou éthyléni que comprenant 1 à 18 atomes de carbone en channe droite ou ramifiée et pouvant, facultativement, porter un atome d'oxygène cétonique ou un groupe hydroxy ou un reste phényle, alcoyphényle, aralcoylphényle, arylphényle, acylphényle, alcoxyphényle ou halo- génophényle B représente un groupe hydrocarboné divalent contenant un à cinq atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée saturée ou éthyle nique. Y représente un atome d'ydrogène ou un reste alcoyle léger. Z représente une à trois substitutions facultatives pouvant être un ou des restes alcoyle et/ou un ou des restes alcényle et/ou un or des restes trifluorométhyle et/ou un ou des restes cyclonal coyle et/ou un ou des restes cycloalcényle et/ou un ou des restes aryle et/ou un ou des restes aralcoyle et/ou un ou des restes aralcényle et/ou un ou des halogènes et/ou un ou des groupes alcoxy et/ou un ou des groupes alcoylthio et/ou un ou des groupes aryloxy et/ou un ou des groupes aralcoxy et/ou un ou des groupes arylthio et/ou un ou des groupes aralcoylthio t R peut aussi représenter un groupe hydrocarboné divalent -CH=CH- CHICHI joignant deux atomes de carbone vacinaux du noyau benzénique de façon à former un naphtalène pouvant lui-même porter une ou deux substitutions ci-dessus énumérées et, lorsque l'une de ces substitutions est un reste cyclohexyle ou cyclohexenyle, celui-ci pouvant porter une fonction hydroxy- ou oxo et/ou un reste alcoyle ou alcényle i Les composés de l'invention possèdent des propriétés pharmacodynamiques, hypocholestéroîémiantes et hypolipémiantes. L'invention vise aussi les procéd8s de fabrication des composés définis par la formule générale ci-dessus. Ces procédés consistent dans l'action de lthalogènure ou de l'anhydride d'un acide de formule générale X-COOH sur un bis (hydroxy-4 phènylthio) alcane de formule générale VII suivante dans laquelle R', R'', R''' sont tels qu'ils ont 4té précisés précédemment ; La réaction est effectuée, de préférence, dans un liquide inerte servant de solvant ou support, comme par exemple, un hydrocarbure, un éther-oxide, un hétérocycle oxygéné, un N,Ndialcoylamide, ou leurs mélanges ; on opère, de préférence, à une température supérieure à celle de l'ambiante comme, par exemple, celle du reflux du solvant ou support utilisé. On opère, de préférence, en présence d'une base destinée à fixer l'acide halohydrique déplacé dans la réaction, ladite base pouvant être, par exemple, un hydroxyde ou un carbonate alcalin, une amine tertiaire ou un hétérocycle azoté tertiaire, ces derniers pouvant servir en partie ou en totalité de solvant des réatifs en présence. On peut aussi utiliser un dérivé O-métallique préalablement isolé du bis (hydroxy-4 phénylthio) alcane. Exemple 1 Bis [[(chloro-4 ohénoxv)-2 méthvl-2 oronionoxv 7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio ] -2,2 propane. 268 grammes (0,5 mole) de bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio)-2,2 propane et 101 grammes (1 mole) de triéthylamine sont introduits dans 4 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 218 grammes (1 mole) de chlorure de (chloro-4 phénoxy)-2 mé thyl-2 propionyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis évapore le benzène sous pression réduite ; on lave avec un peu de pentane et sèche sous vide. Exemple 2 En remplaçant le bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio) -2,2 propane par une quantité équimoléculaire d'un autre bis (hydroxy-4 phénylthio)alcane, conforme à la formule III, dans la réaction de l'exemple I, on peut, notamment, obtenir les composés suivants Bis[[ (chioro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-i,i éthane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobu tyl-J,S phénylthio7-2,2 butane Bis [ / (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 hexane Bis / / (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy7-4 diterticamyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-2,2 propene Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(chloro-4 ph-noxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénythio7-1 , i éthane Bis [[chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio~7-2,2 pentane Exemple 3 En remplaçant le chlorure de (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionyle, dans la réaction de exemple I, par une quantité équimoléculaire d'un autre chlorure X-CO-C1 conforme à la formule II, on peut, notamment obtenir les composés suivants Bis [[(chloro-4 phénoxy) acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[méthyl-2 (trifluorcméthyl-4 phénoxy)-2 propionoxy]-4 ditortiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(chloro04 phénoxy)-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phé nylthio~7-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl 3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[(triflucrométhyl-4 phénoxy)-2 butyroxy~7-4 ditertiobutyl 3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[méthyl-2 (trifluorométhyl-4 phénoxy)-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[méthyl-4 phénoxy-4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis[[Ethyl04 phénoxy-4 valérianexy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthin]-2,2 propane Bis [[Diméthyl-2,4 phénoxy-4 valérianoxy -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[Diméthyl-2,4 phénoxy-4 pentène-2 oyloxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 méthyl-4 valérianaxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 diméthyl-2,4 velérianoxy]-4 ditertiohutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 diméthyl-2,4 pentèna-2 cyloxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 méthyl-2 phéroxy)-4 diméthyl-2,4 velérianoxy] -4 ditertiobutyl~3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,8 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)4 hydroxy-3 péthyl-4 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérisanoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 hydroxy-3 diméthyl-2,4 valérianoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phébnylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 oxo-3 diméthyl-2,24 velérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-4 hydroxy-3 héthyl-2 velérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 velérianoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)~4 oxo-3 méthyl-4 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianoxy~7 -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)~4 oxo-3 méthyl-2 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 diméthyl-2,4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[(dichloro-2,4 phénoxy)~4 oxo-3 diméthyl-2,4 valérianoxy~7 -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(trifluorométhyl-4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valéri anoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(trifluorométhyl-4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(trifluorométhyl-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérionoxy @4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(trifloorométhyl-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianoxy~7 -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(diméthyl-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl4 valérianoxy~7 -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(diméthyl-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2.2 propane Bis [[(diméthyl-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianoxy~7 -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(diméthyl-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-2 hydroxy-3 méthyl-4 valéri anoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-2 hydroxy-3 méthyl02 velérienoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis Z éthyl-2 chloro-4 phénoxy)-2 oxo-3 méthyl-4 valérianoxy~ 4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianoxy 7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[a-(méthyl-2 chloro-4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl)acétoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[a-(méthyl-2 chloro-4 phénoxy) a-(trifluorométhyl-4 phényle acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[a-(dichloro-2,4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl) acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[a-(diméthyl-2,4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl)acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[a-(chloro-4 phébnoxy) a-(chloro-4 phényl)acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[a-diméthyl-2,4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl) acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[a- (trifluorométhyl-4 phénoxy) a-(chloro-4 phébnyl)acétoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[a-(méthy-2 trifluorométhyl-4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl) acétoxy~7~4 ditertiobutyl~3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(cholohexyl-6 naphtyl-2)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[[(chdroxy-3 cyclohexsyl)-6 naphtyl-2] méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis gg g(hydroxy-3 méthyl-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2~70xy-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[[(hydroxy-3 oyolohexène-1 y1()-6 naphtyl-2]oxy-2 méthyl2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[[(hydroxy-3 éthyl-3 oyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~72,2 propane Bisw [[[(hydroxy-3 vinyl-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2]oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(cyclohexyl-6 naphtyl-2) oxyacétoxy7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[[(oxo-3 nyclohexyl-6) naphtyl-2] oxyerétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[[(oxo-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2]oxy-2 méthyl-2 propio noxy]-4 ditertiobutyl-3,5 S phénylthio~7-2,2 propane Bis / gg (oxo-3 cyclohexène-i yl)-6 naphtyl-2] oxyecétoxy]-4 ditertinbutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[[(oxo-3 cyclohexème-1 yl)-6 nephtyl-2]oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Exemple 4 Bis(nicotinovloxv-4 ditertiobutvl-3.S phénvlthio)-2,2 propane 268 grammes (0,5 mole) de bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio)-2,2 propane et 101 grammes (1 mole) de triéthylamine sont introduits dans 4 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 142 grammes (1 mole) de chlorure de nicotonoyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis évapore le benzène ne sous pression réduite ; on lave avec un peu de pentane et sèche sous vide. ExemDle 5 En remplaçant le bis (Ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 chénylthio) -2,2 propane par une quantité equimoléculaire d'un autre uis (hydroxy-4 phénylthio) alcane, conforme à la formule VIII, dans la réaction de l'exemple 4, on peut, notamment, obtenir les compo- sés suivants :: Bis(nicotinoyloxy-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1,1 propane Bis(nicotinoyloxy)-4 uitertiobutyl-3,5 phénylthio)~1,1 éthane Bis (nicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 butene Bis(nicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthto)-2,2 hexane Bis (nicotinuyloxy)-4 ditertioamyl-3,5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy)-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-1,1 éthane Bis(nicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 pentane Exemole 6 En remplaçant le chlorure de nicotinoyle par une quantité équimoléculaire de chlorure de N-oxyde de nicotinoyle dans les exemples 4 et 5, on peut, notamment, obtenir les composés suivants : Bis(N-oxynicotinoyloxy-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1,1 propane Bis (N-oxynicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1,1 éthane Bis (N-oxynicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 butane Bis- (N-oxynicotinoylox)-4 ditertiobutyl 3,5 phénylthio)~2,2 he- xane Bis-(N-oxynicotincyloxy)-4 ditertioamyl-3,5 phénylthio)~2,2 propane Bis-(N-oxynicotinoyloxy)-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 propane Bis(N-oxynicotinoyloxy)~4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2, 2 propane Bis (N-oxynicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-1, 1 éthane Bis(N-oxynicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2, 2 pentane Exemple 7 Bis [(thiazole-5 perboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 oropane 268 grammes (0,5 mole) de bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phènylthio)-2,2 propane et 101 grammes (1 mole} de triéthylamine sont introduits dans 4 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 148 grammes (1 mole) de chlorure de thiazole-5 carbonyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis évapore le benzène sous pression réduite ; on lave avec un peu de pentane et sèche sous vide. Exemple 8 En remplaçant le bis (ditertimbutyl-3,5 hydroxy-4 phènylthio) -2,2 propane par une quantité équimoléculaire d'un autre bis (hydroxy-4 phènylthio)alcane, conforme à la formule VII, dans la réaction de l'exemple 7 on peut, notamment, obtenir les composés suivants :: Bis L(thiazole-5 carboxy)-4 ditertiabutyl-3,5 phènylthio]-1,1 propane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~1,1 éthane Bis [(thiatole-5 carboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 butane Bis (thiazole-5 carboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phènylthio~7~2,2 hexane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 ditertioamyl-3,5 phènylthio~7-2,2 propane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio~7~ 2,2 propane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phènyl thio7-2,2 propane Bis [(thiazols-5 carboxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phènylthio 7-1,1 éthane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phènylthio 7-2,2 pentane Exemple 9 Bis [[(méthyl-2 benzofurenne-5) pxv-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 ditertiobutyl-3,5 phébnvlthio]-2,2 propane. 268 grammes (0,5 mole) de bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio)-2,2 propane et 101 grammes (1 mole) de triéthylamine sont introduits dans 4 litres de benzène sec ; on ajoute peu à peu 253 grammes (1 mole) de chlorure de (méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 propionyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorhydrate de triéthylamine puis évapore le benzène sous pression réduite ; on lave avec un peu de pentane et sèche sous vide. Exemole 10 En remplaçant le bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio) -2,2 propane par une quantité équimoléculaire d'un autre bis (hydroxy-4 ph-énylthio)alcane, conforme à la formule VII, dans la réaction de l'exemple 9, on peut, notamment, obtenir les composés suivants Bis [[(méthyl-2 benzofuranna-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[(méthyl-2 benzofurenne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 éthane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy7-4 ditertiohutyl-3,5 phénylthio]-2,2 butane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 haxane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertinamyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 méthyl-3 tertiobutyl-4 phénylthio]-2,2 propane Bis JJ(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7~4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-1,1 éthane Bis[[(méthyl-2 benzofuremme-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-2,2 pentane Exemole il En remplaçent le chlorure de (méthyl-2 benzofurenne-5) oxy-2 méthyl-2 propionyle, dans la réaction de l'exemple 9, par une quantité équimoléculaire d'un autre chlorure X-CO-C1 conforme à la formule II, on peut, notamment, obtenir les composés suivants t Bis [[(benzofuranne-5) oxy-2 acétoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (benzofuranne-5) oxy-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (benzofuranne-5) oxy-2 éthyl-2 propionoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (Benzofurenne-5) oxy-2 éthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[ (benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (benzofurenne-5) oxy-2 butyroxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (Benzofuranne-5) oxy-4 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phé nylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 éthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phéoylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 éthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 acétoxy~7-4 ditertiobutyl -3,5 phnylthio~7-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis WJ(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-4 hutyroxy]-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-3 propionoxy~7-4 ditertio butyl-3,5 S phénylthio~7~222 propane Bis [[ (méthyl benzofuranne-5) oxy-2 acryloyloxy]-4 ditertio butyl-3,5 phenylthio]-2,2 propane Bis [[ (éthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxv~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis / / (isopropyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 acétoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio /-2,2 propane Bis [[ (isopropyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Exemple 12 Bis [[[ (tétralinvl) -4 phénoxy] -2 méthyl-2- propionoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénalthio]-2,2 propane. 268 grammes (0,5 mole) de bis (ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio-2,2 propane et 54 grammes (1 mole) de méthoxyde de sodium sont introduits dans 5 litres de benzène sec ; on distille un litre de benzène pour éliminer le méthanol déplacé puis on ajoute peu à peu 253 grammes (1 mole) de chlorure de [ [ (tétrali- nyl-1)-4 phénoxy~7-2 méthyl-2 propionyle ; on agite pendant 30 minutes puis porte progressivement au reflux qu'on maintient pendant 30 minutes ; on filtre, sans refroidir, pour éliminer le chlorure de sodium, puis évapore le benzène sous pression réduite ; on lave avec un peu de pentane et sèche sous vide. Exemple 13 En remplaçant le his(ditertiobutyl-3,5 hydroxy-4 phénylthio) -2,2 propane par une quantité équimoléculaire d'un autre bis (hydroxy-4 phénylthio)alcane, conforme à la formule VII, dans la réaction de l'exemple 12, on peut, notamment, obtenir les composés suivants 2 Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénaxy]-2 méthyl-2 propionaxy]-4 ditertiobutyl-3,8 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[ (tétralinyl-1 )-4 phénoxy~7~2 méthyl-2 propionoxy~74 ditartiobuty.-3,5 phénylthio]-1,1 éthane Bis / LÉ(tétralinyl-l)-4 phénoxy~7~2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 butane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propioncxy ]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 hexane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertioamyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 méthyl-2 propionoxy~7-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénoxy]-2 phénylthio]-2,2 propane Bis [[[ (tétralinyl)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionaxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-1,1 éthane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio~7-2,2 pentane Exemple 14 En remplaçant, dans les réactions de exemple 12, le chlorure de / (tétralinyl-1)-4 phénoxy~7 méthyl-2 propionyle par une quantité équimoléculaire d'un autre chlorure d'acide X-CO-C1 dé- rivé de la formule VI, on peut, notamment, obtenir les composés suivants s Bis [[(tétralinyl-1)-4 phénoxyacétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 éthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 éthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-5 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy~7~2 valérianoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 acryloxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane REVENDICATIONS 1 . Produits industriels constitués par les composés définis par la formule générale I suivante dans laquelle R' représente un reste alcoyle léger ou un atome dthydrogène ; R" représente un reste méthyle ou éthyle t R"' représente un reste tertioamyle ou tertiobutyle R" " représente un reste alcoyle léger X représente un des restes définis par les formules suivantes :: dans lesquelles la fonction N-oxyde est facultative ; A représente un groupe hydrocarboné divalent saturé ou éthylénique comprenant 1 à 18 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée et pouvant, facultativement, porter un atome d'oxygène céto- nique ou un groupe hydroxy ou un reste phényle, alcoylphényle, aralcoylphényle, arylphényle, acylphényle, alcoxyphényle ou halogénophényle B représente un groupe hydrocarboné divalent contenant un à cinq atomes de carbone en channe droite ou ramifiée saturée ou éthylé- nique. Y représente un atome dthydrogène ou un reste alcoyle léger. Z représente une à trois substitutions facultatives pouvant être un ou des restes alcoyle et/ou un ou des restes alcényle et/ou un ou des restes trifluorométhyle et/ou un ou des restes cycloalcoyle et/ou un ou des restes cycloalcényle et/ou un ou des restes aryle et/ou un ou des restes aralcoyle et/ou un ou des restes aralcényle et/ou un ou des halogènes et/ou un ou des groupes alcoxy et/ou un ou des groupes alcoylthio et/ou un ou des groupes aryloxy et/ou uh ou des groupes aralcoxy et/ou un ou des groupes arylthio et/ou un ou des groupes aralcoylthio R peut aussi représenter un groupe hydrocarboné divalent -CH=CH- CH=CH- joignant deux atomes de carbone vicinaux du noyau benzé nique de façon à former un naphtaiène pouvant lui-même porter une ou deux substitutions ci-dessus énumérées et, lorsque l'une de ces substitutions est un reste cyclohexyle ou cyclohexenyle, celui-ci pouvant porter une fonction hydroxy-ou oxo et/ou un reste alcoyle ou alcényle ; 20. Produit industriel conforme à la première revendication constitué par la Bis [[ (cbloro-4 phényl)~2 propionoxy]-4 ditertio butyl-3,5 phénylthio7-2,2 propane 3a. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants Bis [[ (chloro-4 phénoxy)~2 méthyl-2 propionoxy 7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[ (chloro-4 phinoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 éthane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2,2 butane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy 7-6 ditertiobu tyl-3,5 phénylthio~7-2,2 hexane Bis [[ (chloro -4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertioamyl -3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 méthyl-3 ter tiobutyl-5 phénylthio]-2,2 propane Bis PJ(chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-2,2 propane Bis [ / (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~/-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio]-1,1 éthane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio 7-2,2 pentane 40o Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants Bis [[ (chloro-4 phénoxy) acétpxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-2 propionoxy~7~4 ditertiabutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[méthyl-2 (trifluoromèthyl04 phénoxy)-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis L L (dichloro-2,4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiohutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-4 phénoxy)-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(chloro-4 phénoxy)-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthia]-2,2 propae Bie [[ (chkloro-4 phénoxy)-2 méthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl3,5 phénylthiko]-2,2 propane Bis [[ (trifluarométhyl-4 phénoxy)-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ méthyl-2 (trifluorométhyl-4 phénoxy)-2 butyroxy~7-4 diter tiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ méthyl-4 phénoxy-4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ Ethyl-4 phénoxy-4 valérianoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]2,2 propane Bis [[ Diméthyl-2,4 phénoxy-4 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[ Diméthyl-2,4 phénoxy-4 pentène-2 oyloxy]-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-4 méthyl-4 val6rianoxy]-4 ditertiobu tyl-3,5 phénylthioJ-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-4 diméthyl-2,4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chlore-4 phénoxy)-4 diméthyl0-2,4 pentène-2 oyloxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 méthyl-2 phénoxy)-4 diméthyl-2,4 valérianoxy~7 -4 ditertisbutyl-3,5 phénylthio]2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-4 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane 5. Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t Bis [[ (chloro-4 phénoxy)4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénpxy)- oxo-3 méthyl-4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy-4 hydroxy-3 diméthyl-2, valérianoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)-4 oxo-3 diméthyl-2,4 valéxianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (chloro-4 phénoxy)~4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (dichioro-2,4 phénoxy~-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (dichloro-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[ (dichloro-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valérianoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[ (dichloro-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[ (dichloro-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 diméthyl-2,4 valérianoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (dichloro-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 diméthyl-2,4 valérianoxy~7 4détertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (trifulorométhyl-4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-4 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (trifluorométhyl-4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 valéri anoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (trifluorméthyl-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianoxy~7 -4 ditertiobutyî-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (trifluorométhyl-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianoxy ]-4 ditertiobutyl-3,5 phémylthio]-2,2 propane Bis [[ (diméthyl-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-3 valérianoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~2,2 propane BIs [[ (diméthyl-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-4 valérianaxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (diméthyl-2,4 phénoxy)-4 hydroxy-3 méthyl-2 velérienoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (dim6thyl-2,4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-2 valérianioxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-2 hydroxy-3 méthyl- valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-2 hydroxy-3 méthyl-2 valéri anoxy~7-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-2 oxo-3 méthyl-4 valérianoxy ]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ (méthyl-2 chloro-4 phénoxy)-4 oxo-3 méthyl-3 valérianoxy ]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane 6.Produite conformes à la première ravandiemtien consitués par les composés suivants t Bis [[ a- (méthyl-2 chloro-4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl)acétoxy ]-4 ditertiohutyl-3,5 phénylthio]-2 ,2 propane Bis [[ a-(méthyl-2 chloro-4 phénoxy) a-(trifuluorométhyl-4 phéayl) acétoxy]-4 ditertiohutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[ a-(dichlorc-=2,4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[ a-(diméthyl-2,4 phénoxy) a-(chloro-4 phén6l) acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[ a-(ohloro-4 phénoxy) a-(chioro-4 phényl) acétoxy]-4 ditertiobstyl-3,5 phényltio]-2,2 propane Bis [[ a-(diméthoxy-2,4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl) acétoxy]-4 ditertionutyl-3,5 phénylthio -2,2 propane Bis [[ a-(trifluorométhyl-4 phénoxy) a-(chloro-4 phényl)acétoxy ]-4 ditsrtiobutyl-3,5 phénylithio]2,2 propane Bis [[ a-(méthyl-2 trifluorométhyl-4 phénoxy) a-(chloro-4 plényl) acétoxy-7-4 ditertiobutyl-3, S phénylthio~7-2,2 propane 70. Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants Bis [[ (cyclohaxyl-6 naphtyl-2) oxy-2 méthyl-02 propionoxy]-2 ditertiobutyl-3,5 phénylthio-7-2,2 propane Bis [[[ (hydroxy-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2-7oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[[ (hydroxy-3 cyclohexyl-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[[ (hydroxy-3 cyclohexène-1 yl)-6 napthyl-2] oxy-2 méthyl2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[[ (hydroxy-3 éthyl-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[[ (hydroxy-3 vinyl-3 cyclohexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 mthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propene Bis gg (cyclohexyl-6 naphtyl2)oxyacétoxy-7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[[ (oxo-3 cyclohexyl-6)naphtyl-2 70xyacétoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane bis [[[ (oxo-3 cychexyl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis[[[(oxo-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2] oxyacétoxy]-4 di tertiobutyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[[ (oxo-3 cyclohexène-1 yl)-6 naphtyl-2] oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3, 5 phénylthio 7-2,2 propane e0. Produit industriel conforme à la reière revendication cons- titué par le Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy 7-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane. 9 . Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants : Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]1,1 propane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 éthane Bis [[[ (tétrolinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 butane Bis [[[ (t6tralinyl-)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 hexane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 ornplonoxy]-4 ditertioamyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propinoxy]-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio 7~2,2 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 hénylthio]-2,2 propane Bis [[[tétralinyl-1)-4 phénoxy-7-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio~7~1,1 éthane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio-7-2,2 pentane 10 . Produits conformes à la première revendication constitués par les composés suivants s Bis [[(tétralinyl-1)-4 phénoxyacétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[@étrslinyl-1)-4 phénoxy]-2 propionoxy]-4 ditertiobu- tul-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy-7-2 méthyl-2 propionoxy 7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 proane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 éthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7~1,1 propane Bie [[[(tétrelinyl-1)-4 phénoxy]-2 éthyl-2 butyroxy]-4 ditsrtiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio-7-i,l propane Bis [[[(tétrainyl-1)-4 phénoxy~7-5 valérianoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis [[[(tétraliny-1)-4 phénoxy]-2 valérianoxy]-4 ditertio butyl-3,5 phénylthio 7-1,1 propane Bis [[[ (tétralinyl-1)-4 phénoxy]-2 acryloxyl]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthin]-1,1 propane 110. Produit industriel conforme à la première revendication constitué par la Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane 120. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propans Bis [[(méthyl-2 benzofurenne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 éthene Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 butane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 @ropionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 hexane Bie [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 ditertioamyl-3,5 5 phénylthio 7-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofurenne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio 7-2,2 propane Bis[[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 hénylthie]-1,1 êthane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5) oxy-2 méthyl-2 propionoxy]-4 isopropyl-3 tertiobutyl5 phésylthio]-2,2 pentane 13 .Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t Bis [[(benzofuranne-5)oxy-2 acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(benzofuranne-5)oxy-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 72,2 propane Bis [[(banzofuranns-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis[[(benzofuranne-5)oxy-2 éthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propene Bis [[(benzofuranne-5)oxy-2 éthyl-2 butyroxy-7-4 ditertiobutyl 3,5 phénylthio]-2,2 propans Bis [[(bonzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 butyroxy~7-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(bnzofuranne-5)exy-2 Lutyroxy]-4 ditertiohutyl-3,5 phénylthio-7-2,2 propane Bis [[(benzofuranne-5) axy-4 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propene Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 éthyl-2 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propans Bis [[(méthyl-2 benzofurenne-5)oxy-2 éthyl-2 butyroxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 acétoxy]-A ditertiobutyl -3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 propionoxy]-4 ditertio butyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 butyroxy]-4 ditertiobu tyl-3,5 phénylthio~7~2,2 propane His [[(méthyl-2 benzofurenne-5)oxy-4 butyroxy]-4 ditertiobutyl -3,5 phénylthio-7-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 banzofuranns-5)oxy-2 valérianoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane bis [[(méthyl-2 benzofuranne-5)oxy-3 propionoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénuylthia]-2,2 propane Bis [[(méthyl-2 benzofuranne-9) oxy-2 acryloyloxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio~7-2,2 propane Bis [[(éthyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy~7~4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio 702,2 propane Bis [[(isopropyl-2 benzofugenne-5) oxy-2 acétoxy]-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane Bis [[(isopropyl-2 benzofuranne-5)oxy-2 méthyl-2 propionoxy] -4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-2,2 propane 140.Produit industriel conforme à la première revendication constitué par le Bis (nicotinoyl-4 itertiobutyl-3,5 phénylthio)2,2 propane 15D. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t Bis (nicotinoyloxy-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1,1 propane Bis (nicotinoyloxy)4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1, éthane Bis(nicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)2,2 butane Bis(nicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 hexane Bis(nicotinoyloxy)-4 ditertioamyl-3,5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy)-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 propane Bis (nicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy)4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-1,1 éthane Bis(nicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 pentane 160.Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants t Bis(N-oxynicotinoyloxy-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 propane Bis(nicotinoyloxy-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1,1 propane Dis(N-oxynicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-1,1 éthane Bis (N-oxynisotinoyloxy)-4 diartiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 butans Bis(N-oxynicotinoyloxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio)-2,2 he xane Bis(N-oxynicotinoyloxy)-4 ditertioamyl-3,5 phénylthio)-2,2 propane Bis(Nloxynicotinoyloxy)-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)-2,2 propane Bis(N-oxynicatinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio) 2,2 propane Bis (Noxynicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phènylthio)- 1,1 éthane Bis(N-oxynicotinoyloxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio)2,2 pentane 170. Produit industriel conforme à la première revendication constitué par le Bis [thiozole-5 carboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phé @ylthio]-2,2 propane 180. Produits industriels conformes à la première revendication constitués par les composés suivants :: Bis / (thiazole-5 carboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 propane Bis L (thiazole-5 carboxy)-4 ditertiobutyl-3,5 phénylthio]-1,1 éthane His [(thiazole-5 carboxy)-4 ditert6iobutyl-3,5 phènylthio]-2,2 butane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 itertiobutyl-3,5 phènylthio]-2,2 hexane Bis [(thiazola-5 carboxy)-4 ditertioamyl-3,5 phènylthio]-2,2 propane Bis [(thiazole-5 carboxy)-4 méthyl-3 tertiobutyl-5 phènylthis]2,2 propane Bis L (thiazole-5 carboxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio 7-1,î thane Bis L (thiazole-5 carboxy)-4 isopropyl-3 tertiobutyl-5 phénylthio ]-2,2pêntane 190. Procédé de feuricotion consistant dans l'action d'un halogé nure ou d'un anhydride dérivé dtun acide e @ormule générale X-COOH, X étant comme il est dit dans la pramière revendication, sur un bis (hydroxy-4 phénylthio)alcane défini par la formule générale VII suivante dans laquelle R', R", R"', et R" " sont comme il est dit dans la première revendication. 200. Procédé conforme à la revendication 19 caractérisé par la présente dans le milieu réactionnel d'une base minérale ou d'une amine tertiaire ou d'un hétérocycle azoté tertiaire. 210. Procédé conforme à la revendication 19 caractérisé par lsemploi d'un dérive O-métallique du bis (hydroxy-4 phénylthio) alcane de formule VII.