Brevet FR2146194A1 — publié le 19730302

L'invention concerne des colorants dispersables répondant à la formule dans laquelle K représente le reste d'un copulant de la série des amines tertiaires, des pyrazolones ou des phénols. Comme copulants entrent par exemple en ligne de compte des composés de formules suivantes: Dans ces formules, la signification des lettres est la suivante A = H, C1, CH3, C2H5 , OCH3 ou OC2H5, B = H, Cl, CH3, C2H5, NHCOCHD ou NHCOC2H5, D = alcoyle avec 1 à 4 atomes de C pouvant également être substi tué par Cl, OH, OCH3, CN, COOCH3, CONH2 ou OCOCH3, E = alcoyle avec 1 à 4 atomes de C pouvant également être substi tué par C1, OH, OCH3 > CN, COOCH3 ou OCOCHD, G = H ou OH, L = H ou OH, M = H, CH3 ou C2H5, V = CH3, C2H5, COOCH3 ou COOC2H5, W = H, Cl, CH3 ou C2H5, X = H, SO2NH2 ou SO2CH3, Y = H, Cl, NH2, S02NH2 ou SO CH et Z = H ou C1. Les nouveaux colorants conviennent pour la teinture de matières fibreuses en polyester, en polyamide et en acétate de cellulose, On obtient des colorations jaune à orangé . Par rapport aux colorants comparables les plus proches des brevets allemand 640.404, belge n 551.296 et suisse 43?.679, les nouveaux colorants se caractérisent par des solidités améliorées à la lu mière et à la sublimation,en particulier sur des matières fibreuses en polyester. Pour la préparation des nouveaux colorants, on diazote la 2-éthyl-5-nitraniline et introduit la solution de diazoïque résultante dans la solution des copulants ou,inversement,on introduit la solution des copulants dans la solution de diazoïque. La préparation des nouveaux colorants ne présente aucune particularité par rapport aux procédés de diazotation et de copulation connus par la littérature. Les exemples suivants servent à illustrer le procédé de préparation. EXEMPLE 1- On agite bien 8,3 g de 2 -éthyl-5-nitraniline dans 125ml d'eau glacé et on y ajoute rapidement 12,5 ml d'HCl 200 Bé ét ensuite 50 ml d'une solution de NaN02-lN. On poursuit l'agitation pendant environ 30 minutes entre O et 50C et on sépare par filtration un léger résidu. La solution de diazoïque ainsi préparée est introduite, sous agitation,dans une solution de 9,2 g de l-phényl 3-méthyl-pyrazolone-5 > de 5 mi de NaOH@ conc. et de 5g de carbonate de sodium dans 100 ml dreau. Le colorant se forme immédiatement et précipite hors de la solution. I1 est essoré, lavé et séché. Après addition d'agents de dispersion et dispersion du colorant selon les moyens habituels, le colorant se fixe très bien sur des matières fibreuses en polyester, polyamide et acétate de cellulose qu il tient en des tons jaunes présentant une-très bonne résistan ce à la lumière et à la sublimation. On obtient des colorants avec des nuances analogues et les m & es propriétés colorantes en utilisant par exemple, à la place de la 1-phényl-3-méthylpyrazolone-5,des quantités équimolaires de l-phényl-3-carbéthoxypyrazolone-5, de 1-(2'-chlorophényl)-3-méthylpyrazolone-5, de l-(2',5'-dichlorophényl)-3-méthyl-pyrazolone-5, de l-(2'-éthylphényl)-3-méthylpyrazolone-5, de 1-(3'-sulfamidophé@ nyl)-)-séthylpyrazolone-5 ou de 1-(4 T -méthylsuifonylphényl) -3-mé- thylpyrazolone-5. EXEMPLE 2 DenS une solution de diazoSque préparée selon l'exemple 1 à partir de 8,3 g de 2-éthyl-5-nitraniline, on introduit goutte à goutte une solution de 8,7 g de N-cyanoéthyl-N-éthylaniline dans 50 il d'eau et 20 Il d'HCL 20 Bé. Le colorant précipite hors de la solution orangée, est essoré et lavé à l'eau jusqu'à neutrali té. Le colorant dispersé teint les matières fibreuses en polyester, polyamide et acétate de cellulose en des tons jaune or présentant des résistances remarquables au mouillé, à la sublimation et à la lumière. On obtient des colorants avec des nuances analogues et les mêmes propriétés colorantes en utilisant par exemple, à la place de la N-cyanoéthyl-N-éthylaniline, des quantités équimolai- res de N-acétoxyéthyl-N-éthylaniline, de N-cyanoéthyl-N-éthyl-m toluidine, de N,N-bisacétoxyéthyl-m-toluidine, de 2-méthoxy-5-acétamino-N,N-bisacétoxyéthylaniline, de N,N-bis-chloréthyl-m-toluidine ou de N-cyanoéthyl-N-acétoxyéthylaniline. EXEMPLE 3 On diazote 8,3 g de 2-éthyl-5-nitraniline comme dans l'exemple 1 et on aJoute la solution de diazonium goutte à goutte à une solution préparée à partir de 4,7 g de phénol, de 100 ml d'eau glacée, de 5 ml de lessive de soude concentrée et de 10 g de carbonate de sodium. Le colorant précipite, est essoré, lavé jusqu'à neutralité et dispersé comme d'habitude. Il teint les matières fibreuses en polyester, polyamide et acétate de cellulose en des tons jaunes et leur confère de très bonnes solidités. On obtient des colorants avec des nuances analogues et les mêmes propriétés colorantes en utilisant par exemple, à la place du phénol,des quantités équimolaires de 2-éthylphénol ou de pcrésol. -REVENDICATIONS 1. Colorants dispersables pour la teinture de matières fibreuses en polyester, polyamide et acétate de cellulose en des tons Jaune à orangé@, répondant à la formule dans laquelle K représente le reste d'un copulantde la série des amines tertiaires des pyrazolones ou des phénols. 2. Colorants selon la revendication 1, caractérisés en ce que le copulant est un composé de formule dans laquelle A = H, Cl, CH3, C2H5, OCH3 ou OC2H5, B = H, Cl, CH3, C2H5, NHCOCH3 ou NHCOC2H5, D = un alcoyle avec 1 à 4 atomes de C pouvant également être substitué par Cl, OH, OCH3, CN, COOCH3, CONH2 ou OCOCH3 et E = un alcoyle avec 1 à 4 atomes de C pouvant également être substitué par Cl, OH, OCH3, CN, COOCH3 ou OCOCH3. 3. Colorants selon la revendication 1, caractérisés en ce que le copulant est un composé de formule dans laquelle G = H ou OH, L = H ou OH et M = H , CH3 oUC2H5. 4. Colorants selon la revendication 1, caractérisés en ce que le copulant est un composé de formule dans laquelle: V = CH3, C2H5, COOCH3 ou COOC2H5, W = H, Cl, CH3 ou C2H5 X = H, SO2NH2 ou SO2CH3 Y = H, CI, NH2, SO2NH2 ou S02CH3 et Z = H ou Cl. 5. Procédé pour l'obtention de colorants selon l'une quelconque des revendications 1 à 4,caractérisé en ce qu'on copule la 2-éthyl-5-nitraniline diazotée avec un composant azoïque de formule où A = H , Cl, CH3, C2H5 , OCH3 ou OC2H5, B = H, Cl, CH3, C2H5, NHCOCH3 ou NHCOC2H5, D = alcoyle avec 1 à 4 atomes de C pouvant également être substi tué par Cl, OH, OCH3, CN, COOCH3, CONH2 ou OCOCH3, E = alcoyle avec 1 à 4 atomes de C pouvant également être substi tué par Cl, OH, OCH3, CN, COOCH3 ou OCOCH3, G = H ou OH, L = H ou OH, M = H, CH3 ou C2H5, V = CH3,C2H5,COOCH3 ou COOC2H5, W = H, CI, CH3 ou C2H5, X = H, SO2NH2 ou SO2CH3, Y = H, Cl, NH2,SO2NH2 ou SO2CH3 et Z = H ou C1.