Brevet FR2154334A1 — publié le 19730511

Il est bien connu que le maintien de la stabilité physiologique de la peau ainsi que l'évolution de son vieillissement, dépendent dans une large mesure, des fibres collagènes qui sont les éléments les plus caractéristiques et les plus importants du tissu conjonc- tif. Il est également bien connu que le collagène, protéine specifique du tissu conjenctif, est caractérisé par la présence d'un acide aminé qui lui est propret lthydroxyproline,dont la teneur évolue entre 9 et 15 p 100; que de plus, cet acide aminé est un élément précurseur de la biosynthèse du collagène. Au cours du vieillissement de la peau, il y a modification progres -sive de la structure des chaines polypeptidiques qui donnent lieu aux fibrilles de collagène. Il y a modification des rapports dans les séquences des acides amines et, ce qui est caractéristique, il y a abaissement de la teneur en bydroxyproline. D' autre part, on sait que les fibres collagènes sont enrobées de la snbstance fondamentale; cette substance fondamentale est sensi- ble à l'augmentation du pH, celui ci, intervenant dans le processus de polymérisation. En corséquence, la polymérisation conduit à une interférence néfaste sur l'état biochimique et biologique des fibres collagéniques et élastiniques. Le maintien rie la teneur en hydroxyproline d'une part, et l'exis- tence d'une acidité biologique d'autre part, sont donc indispensa- bles à la stabilité physiologique de l'ensemble du tissu conjonctif cutane. Il a e' été indiqué ultèrieurement que les structures lipoaminoacides jouaient un role important dans la distribution des acides aminés, par l'intermédiaire des structures nucléiques et que de plus, leur spécificité biologique était lie d'une part à la nrnce du carboxyle libre en position alpha, dans l'acide amine, et d'autre part en raison de la nature mème de la structure de l'acide amine lié à la chaine grasse, qui acquiert de ce fait, des propriétés physico-chimiques totalement différentes de celles qu'il possédait en tant qu'acide aminé. C'est ainsi qu'a titre d'exemple, pour ce qui concerne le maintien physiologique des productions keratiniques (stratum corpeum, ongles, cheveux), on aura recours à des structures liposminoacides caractérisées par la presence d cystine, cci du fait de la struc- tures lipoaminoacides, caractérisées par la présence de cystine, acide aminé soufré propre aux édifices kératinisés. La présente invention a pour objet la réalisation de nouvelles substances biologiques destines au maintien on à l'amélioration de l'état physiologique qui conditionne l'esthétique de la peau humaines caractérisée par ce telle comporte toutes substances obtenues par la combinaison chimique de toutes structures lipidiques: chaines grasses saturées ou insaturées; ramifiées ou non ramifiées, structures phospholipidiques et glycerophospholipidiques etc.. avec l'hydroxyproline; cette combinaison chimique pouvant ètre réalisée aussi bien sur l'une des fonctions acylables de l' hydroxyproline comme sur les deux fonctions OH et NH. De telles structures qui seront dénommées acides lipohydroxy- proliniques seront douées de propriétés acidifiantes particulières dues aux structures Lipoaminoacides, conjointement aux propriétés bi chimiques nronres à l'hydroxyproline si necessaire à la bonne stabilité du tissu conjonctif. Ces structures seront représentées par le schéma général suivant: R= Chaines grasses ou toute autre structure lipidique pouvant s'acyler aux fonctions OH et NH de lthydroxyproline. L'acyla- tion pourra ètre effectuée en(i)ou en(2) ou bien en (I) et (2). A titre d'exemple non limitatif, nous citerons le cas de l'acide O-N-Dipalmitoyl-hydroxyprolinique, dans lequel R (1) et R(2) correspondent - la chaîne palmitique. Les lipoaminoacides hydroxyproliniques sont des substances insolubles dans l'eau, contrairement à l'hydroxyproline, ils possèdent un indice d'acide nettement inforieur n celui rie l'hydroxy- proline et malgré celà, mis en dispersion dans l'eau ils conduis- cnt a un pH du milieu sensiblement plus bas que celui de l'hydro- xyproline pourtant soluble. A titre d'eples non limitatifs de compositions cosméti- les destinées au maintien ri la physiologie esthétique (rides, déformations inesthétiques variées etc...) citons; 1-Acide dipolmitoylhydroxy prolinique 5 Acide stéarique 10 Alcool cétylique polyoxy éthyléné 5 Glycérol 10 Perhydrosqualène 10 Conservateur qs Eau pour 100 qs 2- Acide mono-oléoylhydroxy prolininue 5 Monodistéarate de glycérol 8 Perhydrosqualène 8 Conservateur qs Eau pour 100 qs 3- Acide monopalmitoylhydroxy prolinique 5 Excipient selon I ou 2 4- Acide Dicaprylylhydroxy jprolinique Acide Dipalmitoylhydroxy prolinique Xxclpient selon I ou 2 déformations inesthétiques variées etc...), citons:: 1-Acide dipalmitoylhydroxy- 5 prolinique Acide stéarique 10 Alcool cétylique polyoxy- 5 éthyléné Glycérol 10 Perhydrosqualène 10 Conservateur qs Eau pour 100 s 2-Acide mono-oléoylhydroxy prolinique 5 Monodistéarate de glycérol 8 Perhydrosqualène 8 Conservateur qs Eau p 100 qs 3-acide monopalmitoylhydroxy prolinique 5 Excipient selon 1 ou 2 4-Acide dicaprylylhydroxy prolinique 5 Acide dipalmitoylhydroxy prolinique 2 Excipient selon 1 ou 2 -Revendications- 1-Nouvelles compositions cosmétiques destinées aux traitements esthétiques de la peau humaine, caractérisées en ce qu'elles comportent un lipoaminoacide dont l'acide aminé est lthydroxy- proline. 2-Compositions à usage cosmétique selon 1, caractérisées en ce que les chaines grasses saturées ou insaturées, ramifiées ou non ramifiées, ont combinées à la fonction OH de lthydroxypro- line. 3-Compositions à usage cosmétique selon 1, caractérisées en ce que les chaines grasses saturées ou insaturées, ramifiées ou non ramifiées, sont combinées à la fonction DE de l'hydroxypro- linge. 4-Compositions à usage cosmétique selon 1, caractérisées en ca que les chaines grasses saturées ou insaturées, ramifiées ou non ramifiées sont cimbinées aux deux fonctions acylables, OH et NH de l'hydroxyproline. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **. **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. déformations inesthétiques variées etc...), citons: 1-Acide dipalmitoylhydroxy- 5 prolinique Acide stéarique 10 Alcool cétylique polyoxy- 5 éthyléné Glycérol 10 Perhydrosqualène 10 Conservateur qs Eau pour 100 s 2-Acide mono-oléoylhydroxy prolinique 5 Monodistéarate de glycérol 8 Perhydrosqualène 8 Conservateur qs Eau p 100 qs 3-acide monopalmitoylhydroxy prolinique 5 Excipient selon 1 ou 2 4-Acide dicaprylylhydroxy prolinique 5 Acide dipalmitoylhydroxy prolinique 2 Excipient selon 1 ou 2 -Revendications- 1-Nouvelles compositions cosmétiques destinées aux traitements esthétiques de la peau humaine, caractérisées en ce qu'elles comportent un lipoaminoacide dont l'acide aminé est lthydroxy- proline. 2-Compositions à usage cosmétique selon 1, caractérisées en ce que les chaines grasses saturées ou insaturées, ramifiées ou non ramifiées, ont combinées à la fonction OH de lthydroxypro- line. 3-Compositions à usage cosmétique selon 1, caractérisées en ce que les chaines grasses saturées ou insaturées, ramifiées ou non ramifiées, sont combinées à la fonction DE de l'hydroxypro- linge. 4-Compositions à usage cosmétique selon 1, caractérisées en ca que les chaines grasses saturées ou insaturées, ramifiées ou non ramifiées sont cimbinées aux deux fonctions acylables, OH et NH de l'hydroxyproline.