Brevet FR2137658A1 — publié le 19721229

La présente invention concerne la coloration de polyesters, en particulier le téréphtalate de polyéthylène, dans leur masse à l'aide de certains colorants anthraquinoniques. Selon l'invention, la Demanderesse propose un procédé pour 5 colorer des polyesters linéaires synthétiques dans leur masse. Selon ce procédé, on ajoute au polyester fondu des comprimés ou granules d'un colorant de formule (où Rj etR2 rePrësentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un radical phényle éventuellement substitué ; et X.^ et X2 repré-10 sentent chacun un atome d'hydrogène ou bien X^ et X^ représentent chacun un groupe hydroxyle et l'on extrude ensuite le polyester pour obtenir des filaments ou d'autres articles façonnés. Comme exemples de radicaux phényles éventuellement substitués, représentés par R^ et R2, on peut mentionner un radical 15 alkylphényle dont le groupe alkyle est inférieur, comme les radicaux tolyle, xylyle, éthylphényle et.n-butylphényle, chlorophé-nyle, bromophényle et chlorotolyle et anisyle. Si on le désire, les comprimés ou granules du colorant peuvent comporter un revêtement constitué par une mince couche d'une 20 matière polymère, en particulier un polyester. On met de préférence en oeuvre le procédé de l'invention en opérant de façon continue, et l'on règle de préférence la vitesse d'addition des comprimés ou des granules du colorant: au polyester fondu en mesurant ou en dosant, de façon à assurer l'addition 25 régulière du colorant qui est essentielle pour obtenir une coloration uniforme du polyester extrudé. On peut commodément mettre en oeuvre le procédé de l'invention dans une extrudeuse à vis qui est équipée d'une poche d'alimentation appropriée permettant d'ajouter les comprimés ou gra-30 nules du colorant. En utilisant un tel équipement, on maintient à son minimum la durée de séjour du colorant dans le polyester 16489 2 2137658 fondu à chaud et, dans de telles conditions, il se produit peu ou pas de dégradation du colorant. On peut obtenir les colorants servant dans le procédé de l'invention en condensant une leuco-l:4-dihydroxyanthraquinone, une leuco-l:4:-5:8-tétrahydroxyanthraquinone, la 1:4-dichloroan-thraquinone ou la 1:4-dichloro-5:8-dihydroxyanthraquinone avec au moins deux proportions moléculaires d'une aminé de formule R^NH2 ou bien un mélange de deux aminés de ce genre. Grâce au procédé de l'invention, on colore des polyesters aromatiques en des nuances bleues à vertes ayant d'excellentes propriétés de solidité. . L'invention est illustrée, mais non limitée, par l'exemple suivant dans lequel les parties et pourcentages sont en poids. Exemple On transforme des morceaux de téréphtalate de polyéthylène en des filaments, en faisant passer les morceaux dans une extru-deuse à vis, et l'on colore le polymère en ajoutant continuellement de la 1,4-di(p-toluidino)5:8-dihydroxyanthraquinone, sous la forme de comprimés, dans l'extrudeuse par une poche d'alimentation appropriée, à un débit permettant de correspondre à une partie de colorant pour 100 parties du polymère traversant l'extrudeuse. Les filaments sont ainsi uniformément colorés en une teinte verte ayant d'excellentes propriétés de solidité- . A la place du colorant utilisé ci-dessus, on peut utiliser l'un quelconque des colorants suivants, et le téréphtalate de polyéthylène est alors coloré en la nuance de teinte indiquée : Colorant 1:4-di(p-n-butylanilino)-5:8-dihydroxyanthraquinone 1:4-di. (2 ' : 4 1-diméthylanilino) -5 :8-dihydroxyanthraquinone 1:4-di(p-chloranilino)-5:8-dihydroxyanthraquinone 1:4-di(3'-chloro-41-mëthylanilino)-5 :8-dihydroxyanthraquinone 1:4-di(p-toluidino)anthraquinone 1:4-di(p-n-butylanilino)anthraquinone Nuance Vert I! Il II Vert bleuté 16489 3 2137658 Colorant Nuance l:4-di(3'-chloro-4'-méthylanilino)anthraquinone Vert bleuté 1:4-di(p-bromanilino)-5 :8-dihydroxyanthraqui- Ver-f: none 1:4-di(anilino)anthraquinone Vert bleuté 72 16489 2137658 REVENDICATIONS 1 - Procédé pour colorer des polyesters linéaires synthétiques dans leur masse, caractérisé en ce qu'on ajoute au polyester fondu des comprimés où granules d'un colorant de formule : X1 0 NHR1 X2 0 NHR2 1 2 (où R et R représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, 1 2 un radical phényle éventuellement substitué ; et X et X repré- 1 2 sentent chacun un atome d'hydrogène ou bien X et X représentent chacun un groupe hydroxyle) et l'on extrude ensuite le polyester pour obtenir des filaments ou d'autres articles façonnés. 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on règle par mesure ou dosage le débit d'addition des comprimés ou granules du colorant. 3 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on opere dans une extrudeuse à vis, en ajoutant les comprimés ou granules du colorant par une poche d'alimentation. 4 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le polyester est du téréphtalate. de po-lyéthylêne. 5 - Polyester coloré par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4.