Brevet FR2120162A1 — publié le 19720811

512C162 La présente invention, concerne d'une façon générale des composés nouveaux utiles pour la lutte contre les insectes et la synthèse de tels composés; elle concerne, plus particulièrement, des composés nouveaux; qui répondent aux formules I, II et III ci-après, leur synthèse et leur utilisation pour la lutte contre les insectes. H5 E2 i ■G OR Z Z S4-Ç-CH2-(GH2)n-G-GH-CGH2)m7W-s5 (I) 10 R5 R2 R4-i-CHp-(CHp) -Ah-W-R5 (ii) i c. 2 n OR R5 R2 R1 15 R4-0-CH2-(0H2)ii-C-0H-0H2-CCH2)m-CH-W-R5 OR Z Z* Dans ces formules, m est égal à 1 ou 2; n est égal à 2 ou 3; Z et Z' représentent chacun un atome d'hydrogène ou, quand on les çon- y| p x 20 sidère conjointement, une liaison carbone-carbone; R , R , R-7 et A R représentent chacun un radical alkyle inférieur; W est un atome d'oxygène ou de soufre; R est le résidu d'un acide carboxyli-que; R^ représente l'un des groupes 25 - 30 -c°%V Ç. dans lesquels v est zéro ou 1 ; R est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, cycloalkyle; arylalkyle ou alcoxy inférieur; X est un groupe halogéno; Y représente un radical alkyle 35 inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur, rdtro, cyano, halogénométhyle, dihalogénométhyle, trihalogénométhyle, alkylthio inférieur, alkylsulfinyle inférieur ou alkylsulfonyle inférieur} p est égal à 0 ou est un entier positif de 1 à 5; et q est égal à 0 ou est un entier positif de 1 à 3, la somme p + q étant de 1 40 à 5* 71 47644 2 2120162 Le terme "halogéno" utilisé dans la présente description désigne le groupe bromo, chloro, fluoro ou iodo. L'expression "alkyle inférieur" désigne un groupe alkyle, à chaîne droite ou ramifiée, dont la longueur de la chaîne est de 1 à 6 atomes de 5 carbone. Le terme "cycloalkyle* désigne un groupe cycloalkyle de 3 à 8 atomes de carbone. Le terme "arylalkylé1, désigne un radical arylalkyle de 7 à 12 atomes de carbone, tel que le radical benzyle, phénéthyle, méthylbenzyle ou naphtylméthyle. L'expressiai "alcoxy inférieur" désigne un groupe alcoxy de 1 à 6 atomes de 10 carbone, tel que le groupe méthoxy, éthoxy, ou propoxy. Les nouveaux composés répondant aux formules I, II et III sont utiles pour la lutte contre les insectes. On pense que l'efficacité de ces composés comme insecticides peut être attribuée à leur activité d'hormone juvénile. De préférence, on les applique 15 à des insectes non adultes, à savoir au stade embryonnaire, aux stades des larves ou des chrysalides, du fait que ces composés empêchent la métamorphose ou provoquent une autre anomalie dans le développement des insectes. Ces composés sont efficaces pour lutter contre les Hémiptères, tels que Lygaeidae, Miridae et 20 Pyrrhocoridae; les Obléoptères, tels que Tenebrionidae, les Lépidoptères, tels que Pyralidae « ïfoctiidae et G-elechiidae ; les Diptères, tels que les moustiques; les Orthoptères, tels que les cancrelats; et les Hémoptères, tels que les aphidés. On peut appliquer les composés à de faibles doses de l'ordre de 0,001 à 25 25 microgrammes par insecte0 Les véhicules ou supports appropriés peuvent être liquides ou solides, par exemple l'eau, les huiles minérales ou végétales, le talc, la silice et les résines naturelles ou synthétiques. Pour lutter contre les insectes, on utilise, selon l'invention, la pulvérisation, le saupoudrage ou l'ex-30 position des insectes à la vapeur des nouveaux composés. En général, on utilise une concentration inférieure à 50 % en composé actif. La préparation peut contenir des substances qui attirent les insectes, des agents émulsionnants et des agents mouillants pour contribuer à l'application et à l'efficacité de l'ingrédient 35 actif. Parmi les composés des formules I, II et III, on peut mentionner les radicaux phényle substitués par des groupes alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, c'est-à-dire que Y représente alors un radical alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; ces radi-40 eaux sont notamment, par exemple, les radicaux 4-éthylphényle, 71 47644 3 2120162 3-éthylphényle, 2-éthylpîiênyie, 5#>-liaétli7lp&'iEL7le9 5s4-SiiEétfejl-phényle, 2,6-diméthylphényle, 2,5-âimétii^>ûényles 2s4-diiiêtl3.yl» phényle , 2 ,3^iméthylphé:nyle , 2 , 6-diîaéthylphéiiyi—ciLiisopropylphê— nyle, 3 * 5^i-t-butylphényle, 2,6-&±-see-ûti%lphéayle5 295-ài-t- 5 butylphényle, 2,4-di-t-fcut^lphényie , 2s6-di-t—bir&yl-4—Hêthyiphê~ nyle, 4—t—butylphényle, 5"*t—butylphényle ; 4—sec—'butylphéiiyXe f 2— t-butylphényle, 2-sec-butylptén7le, 4-t-butyl-2-méthylphéByle, 2-t-butyl-6-méthylphényle, 2-t-biii^l-5-méthylphésyie , 2-t-0iityl-4-méthylphényle, 4-t-amylpb.ê:nyle « 2-isop3?opylpIién.yle9 3-isopropyl-10 phényle, 2-n-propylphényle, 4-n-propyIphé;nyle, 2939596-tétramé-thylphényle, 2,4, 6-tri-t-butylphéryle 5 2,3s éthylpûérïyle. 2 , 3 j 6-triméthylphényle , , 4,5-triaéthylphézLyle 9 3 9 40 5-triiaéthyl-phényle, 4-isopropylphén7le, 2-méthyl-4, 6-dînil-ropîiënyle 5 2-métîfl 4-chlorophényle , 2-chlorc-4—tj-t-Uu^IpîiéîLjIe-, 2-oM.oro-495=âiméuh.yl« 15 phényle, 2,6-diméthyl-4-^itrosoph.32iyIe -, 29S^iséthyl-4~z3±tropfc.ê- nyle, 2,4-dichlor o-6-mét^Ylpkê3.yle, 2 3i>=-dIols.l©ro~5^îEéthylpîaéiiyle 9 2,6-di-t-butyl-4-nitroso:;né:ijIô, 2,S-àiopûffio-^-aêtlaylphêayX®9 &-ehloro-2,3, ô-triméthylp&iayle 9 4-câlcrc-3-^iétS^lpîiéajle 9 4-ehloro-2-méthylphényle , 2-chlorc--é~2ié'thylphêETle , 4~o2ilo:s?o«-3 9 5-diîaétîîyl-20 phényle, 4-chloro-2 , 6-dir. -S thylphényle, 4~2l:lor o--2 « ^-diraéthylpliê-nyle , 2-chloro-4 , 5-dimé tliylphésyle } 4=t-butyl-2-ehloro~phéziyle 9 2-bromo-4«-méthylphén7le, *'•!—brosio-J♦ ^-dimë'SiylpIiênyle, 2«Q2oieq»495 diméthylphényle, 2-mêtfcy~-3H^t3?ophé&yX®9 5-aêfcî3yX=4-2ri.taophênyle, 4-méthyl-3-nitrophényle, J-aétlLyl-S-altx-opîiéDyl© 5 2=méfcbyl«4~ 25 aitrosophényle, 3-métîjyl-4-2aitrcsoplxéa2jls et 2~®étho3y-4-méfc]ayl-phényle; et les radicaux alceoîypîiêsyl© inférieurs, tels ps les radicaux 3,5-diméthoxyphériyle, 2sS«lîisêtîio:^pîiéayles 293"àiaétîxo-xyphényle, 4-ii-buto2yphân:7le, ^-^étàcx^pnéayl© 9 4~étho3£pîié2yle 9 2-éthoxy-4-nitrophényle, S-aêtho^-^-ïiitropàsayl© 5 2-mé'&Saosy«-4-30 chlorophênyle et 3-®étho:-.7pîiëiiyl0« Parmi les autres groupes phssyliçfaes, en pstsfc oitsr les groupes 4-nitrosophényle, 2-ehloro-4«nitrosopiiêayle 0 2-sMo3?q-œéthyle-4-nitrophényle, 5-"2i£Xuoro3iétlç7-2~23% S-ft?ini1nMïpnêsyX© 9 4-cyanophéayle 9 3-cyaaopLenylej S-oyaiiophèsyle,, ^-aétiayl'dhiopîié-îô nyle, 4-trifluorométhylçkêByie, y-trifluûrosemylpîiêayl©, 295-dichloro-4-méthoxyphênyIé, 29c-iiôi2ls3?G-iM^ét!2srls-alfo337l)ï&ê2^is, • 3,5-dichloro-4-(méthylsulf oByl^hliiyle «fc 295-âieàloro«^aé$i3^i~ thiophényle. Parmi les autres groupes pSiényls (3^) S-ans Iss semposés 40 selon 1* invent ion, on peut citer 12s groupes 2-sMoro-4=43?osioplië- 71 47644 4 2120162 nyle, 2,3 ou 4-chlorophényie, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ou 3.5-dichlorophényle, 2,3,4-, 2,3*6-» 2,5,5-, 2,4,5-, 2,4,6- on 3 »4,5-triciai or ophényle , pejQtachiorophényle, penfcabroifiophécjl e , pentafluorophényle, 2,3,4,6-tttr acnlorophényle, 2,3,5,6-tétrafIuc- 5 rophényle, 2 ,^,6-tribroisopïiényie, 2,4,6—trx-iodopfaényle, 4-taromo- 2.6-dichlorophényIe, 4—iodophényie, 2-, 3- ou 4—fluorophényle, 2—, 3— ou 4-bromopiiényle et 4-iodopliényle. A ç, Dans la description ci-après, chacun des symboles fi à 3 , Xpi ^qî nf 2 et Z' sont tels que définis pr-eédemfflent. 10 Or prépare commodément les composés de formules I, IX et III en partgrt des précurseurs I*, II' et III* : -p S -p^ a^-c -cra- - (OH-,) -è-GH-(CH? ) -W-R5 (i» ) -1 c. 2 n y i - 2yin Z Z» o2 R^-Ç-CHo-r0H„)n-CH-\?-E5 (II » ) OH 2 U P? R2 R1 R^-fc-CH,.-^) -G-CH-CH„-(GEU) -CH-W-R5 (III») i ej £ Il I , i dEi x CE Z Z' par réaction avec uu chlorure ou bromure d'acide carboxylique ou 25 un anhydride d'acide carboxylique dans la pyridxne, ou par traitement avec un anhydride d8acide carboxylique en présence d'acétate de sodium. £h général, on effectue la réaction à une température cGûipi-xce entre la température ambiante et la température de reflux, pendant une durée d'environ 1 à 48 heures, la réaction 30 étant ds aufcanr; plus courte que la température est plus élevée au-dessus de la température ambiante. Pour préparer les précurseurs I*, II' et 111 ' , on ajoute de l'eau à la liaison oléfinique terminale an utilisant un sel mercurique, opération qu'on fait suivre d'una réduction de la façon décrite dans la demande de brevet français déposée le 2? Juillet '97î sous le n° 71.27445 au nom de la demanderesse pour des "Composés méthylènedioxyphénylés", dans la deaande dé Te^eve t les Etats Unis d'Amérique N0 50.636 déposée le J ^oût 1970, et dans la demande de brevet français dé- 571 sous le 71*45 988 au nom de la deman- t" -1G 40 deresse et intitulée "Nouveaux dérivés phénylés"• 71 47644 5 2120162 L'expression "résidu d'un acide carboxylique" utilisée dans la présente description désigne le groupe acyle carboxylique de —OR. Le groupe acyle est déterminé par l'halogénure ou 1 * anhydride de l'acide carboxylique choisi, qu'on utilise pour 5 l'estérification des précurseurs hydroxyliques X', IX* et m'. Bien qu* aucune limite supérieure ne soit imposée pour le nombre d'atomes de carbone dans le groupe acyle, sans sortir du cadre de l'invention, ce groupe contient en général de 1 à 18 atomes de carbone. Les esters représentatifs selon l'invention sont les 10 formiate, acétate, propionate, énanthate, benzoate, triméthyl-acétate, trichloracétate, trifluoracétate, t-butylacétate, phéno-xyac état e , cyclopent^ropionate, amino-ac ét ate , -chloropropiona-te, adamantoate, octadéc-9—énoate, dichloracétate, butyrate, pentanoate, hexanoate, phénylacétate, p-méthylbenzoate, -phényl-15 propionate, 3,4-diméthylbenzoate, p-isopropylbenzoate, cyclohexyl-acétate, stéarate, méthacrylate, p-chlorométhylbenzoate, p— méthoxybenzoate et p-nitrobenzoate. Les exemples suivants, dans lesquels toutes les proportions sont en poids sauf stipulation contraire, servent à illustrer 20 l'invention sans aucunement en limiter la portée : TOTKMPT.F. 1 On a traité sous reflux pendant 5 heures environ un mélange de 1 g de 1-(7,-hydroxy-3* ,7,-diméthyloctyloxy)-4—éthylbenzène (éther p-éthylphénylique de 7-hydroxy—3,7-diméthyloctyle), 10 ml 25 d'anhydride acétique et 0,5 g d'acétate de sodium sec. Après refroidissement, on a éliminé sous vide l'excès d'anhydride et on a extrait le résidu avec de 1'éther. On a lavé l'extrait éthéré, on l'a séché sur du sulfate de magnésium et on a évaporé, ce qui a donné l'acétate correspondant, c'est-à-dire le 1-(7,-acétoxy-3', 30 V -diméthyloctyloxy) -4—éthylbenz ène . Par le procédé qui vient d'être décrit, on a préparé l'acétate de chacun des composés hydroxyliques qui sont énumérés dans la colonne I ci-après. CI) 35 1_(7 » -hydroxy-3 » ,7 ' -diméthyloct-2 ' -ényloxy) -4-éthylbenz ène , 1-(7'-hydroxy-3',7 *-diméthylnon-21-ényloxy)-4~éthylbenzène, 1-(5 • -hydroxy-1 * ,5 ' -diiné thylhexyloxy) -4-éthylbenz ène , 1-(7» -hydroxy-3 ' ,7' -dimé thylo ct-2 * -ényloxy) -3-chloro-4—éthylbenzène 40 1 -(7 * -hydroxy-3*, 7 * -diméthyloct-2 • -Snyloxy)-3-,4i*iiéthylène«^ dioxybenzène et 71 47644 6 2120162 méthyl-4— (7 ' -hydroxy-3 ', 7 * -diméthyloctyloxy)pliényl-cétone. EXEMPLE 2 On a chauffé sur un bain de vapeur, pendant 6 heures environ, un mélange de 2 g d'éther p-isopropylphénylique de 7-hydroxy-5 3>7- On a répété le procédé de cet exemple à cette différence près qu'on a remplacé la pyridine par de la triétfcylamine et on a ainsi obtenu 1'éther de p-isopropylphénylique de 7-acétoxy-3,7— 15 diméthyloctyle. Par le procédé qui vient d'être décrit, on a transformé 1'éther p-éthylphénylique de 7-hydroxy-3,7-diméthyloctyle et l'é-ther p-éthylphénylique de 7-hydroxy-3,7-diméthyloct-2-ényle en les 7-chloracétates, 7- EXEMPLE 3 On a chauffé à 50°G pendant 2 heures un mélange de 20 ml d'acide formique sec et de 2 g d1éther p-éthylphénylique de 3» 7-25 diméthyloct-6-ényle et on a ensuite versé ce mélange dans une solution de bicarbonate de potassium refroidie à la température de la glace. On a traité le mélange en l'extrayant avec de l'é-ther, en lavant l'extrait éthéré, en le séchant sur du sulfate de magnésium et en évaporant, ce qui a donné le formiate de 1*éther 30 p-éthylphénylique de 7-hydroxy-3,7-diméthyloctyle 0 Par le même procédé, on a préparé les formiates des formules I, II et HI, à partir des précurseurs correspondants comportant une liaison oléfinique dans le groupe terminal. EXEMPLE 4 35 On a procédé comme dans l'exemple 1, à cette différence près qu'on a utilisé chacune des matières premières suivantes : éther p-nitrophénylique de 7-hydroxy-3,7-diméthyloctyle1 éther p-chlorophénylique de 7-hydroxy-3,7-diméthylnonyle, éther p-chlorophénylique de 7-hydroxy-317—&iméthyloct-2—ényle, 40 éther 2,3,4-trichlorophénylique de 7-hydroxy-3,7-diméthyloctyle 5 71 47644 7 2120162 éther 3-éthylphénylique de 7-hydroxy-3s7-diméthyloctyle, éther p-t-butylphényl i que de 7-hydroxy—3 , 7-diinéti.îyIocytie , éther p-trifluorométhylphényiique de 7-hyarcxy-3,7-diaié thyl-octyle éther p-ëthoxyphényilatie àe 7-liydroxy-3,7^iaé tlçTioctyle9 éther p-éthylphénylique de 3-h.y4ro3^7~338—i-aétàyldee-a-ésiyle, éther 3-éthyl-4-chlûrophényli«ra3 -le v-fcydx^ïy^^-diïEéthyloctyle, éther 2-méthyl-4-éthyIpfcényliaue de 7-hydroxy=-3 s7—d:mé'thyloctyle, 10 éther 2-chloro-4-t-butyIphë:aylique de y-hydroxy-S, 7-dimé'thyloctyle , éther 2—chloro-4,5-di--étii7lpiiê:ïyliaiie de i?~ls3r&sû'xy éther p-sllylphénylique de ^-hydroxy-^V-diméthyloctyle,, éther p-(11 -propényljphényiique de 7-hydr oxy-3 g7-diiaé thyloctyle ^ éther p-sec.—butylphénylique de 7-kydroxy-3-7~di3iéthyloct-2-ényle, éther 3,4-méthylènedi ^xypSéryliaîîs de 7=àyd2?©3qr==3»7=â±mêfchyl-octyle, éther 3^hloro-4-éthylphéryliqr.3 de y~lvd?o:îy^3ç7-dimêthyl-~ octyle, éther 2,4,6-trichlorophénylique de 7-hydroxy—3,7-diméthyloctjrle éther 3,4-dichlarophénylique de ?—îiydroxy—3s7-diméthyloctyles éther 2,4-dichloroph4uylique de 7»hydroxy-3,7-diffléthyloctyle, éther 2,4, 5-trichlorophénylique de 7-hydroxy—3, y-diïséthylorôyl^ éther 2,3j4,6—tétradilorophénylique de 7-&ydro:sy-3i 7-dimé tbyl— 25 octyle, éther 3-chloro-4-éthylpiaêîiyliq"ae de y—hydz5o:ry=«3??~di-3isthyloet;— 2-ényle, éther 3-chloro-4-é thylphénylique de 7-hydrcc:y-3,, 7-diméthylnon— 2-ényle, et éther 4-cyanophénylique de 7-]ay 20 50 pour préparer les acétatiss correspondants. On utilise le procédé de 13exemple 1 pour préparer les trifluoracétates, propionate s, n-bîîtancatesj a-iîeîrfeaaoatss et n-hexaaoates des composés hydrcs^liqties indiqué35 en utilisant respectivement l'anhydride vri.fi uor?.3-§tiques 2*cjîhydriâe propioaigne-, X1 anhydride n-butyrique. l'-nb—irîde , et l'saii^dn?!" de n-hexanoîque, ou encore le proeidé d5 X ^ ^ssrpls 2 ©a rAilisasS le chlorure d*aciie correspondant, S 2120162 71 47644 HEYEîïûI OÀÏ IGUS 1» Coatposé, caractérisé en ce qu'il répond à l'une des formules îf IHfclII s t t ' 5 34-C-CH,WCïï0)' -è-CE-^CE.0 -W-H5 (I) l ^ ti a j » d. JE OE Z Z» a3 E2 R4-G-GH2-( OH2 j ^-GE-w-R5 (ii) 0 OE ; f f -3L. } - C(CH. )-OH-W-E5 (III) i i ■ i a i i v OR Z Z* 5 dans lesquelles s est égal à 1 ou 2; a est égal à 2 ou 3; Z et Z* représentent chacun un atome d'hydrogène ou, quand on les considère conjointementt une liaison carbone-carbone; R1, R2, H3 et R* représentent chacun un radical alkyle inférieur; W est un atome d'oxygène ou de soufre; R est le résidu d'un acide carboiylique; 20 représente l'un des groupes 0 ^C-R6 ,/x. — r h 1 > f > 25 -m2\r^\y 0/ \) 30 H T c dans lesquels r «at zéro ou 1 ; 2'J ?.3t un atome d'iaydrogène ou un radical alkyle inférieur, cycloalkyle, arjlalkyle ou alcoxy inférieur; X est un groupe halogéno; Y représente un radical alkyle inférieur, alcenyie inférieur, alcoxy inférieur, nitro, cyano, 35 liaiogénométiiylô t dihalogéncmé chyle, brihalogénométhyle, alkyl-thio inférieur» àikylsulfinyie inférieur ou alkylsulfonyle inférieur; p est égal à C ou est un entier positif de 1 à 5; et q est égal à C ou esb un entier positif de 1 à 5, la somme p + q étant de 1 à 5. +0 2, Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 71 47644 R5 représente le groupe s 9 2120162 5 3« Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que vt p v est zéro, m est 1; n est 2, W est un atome d'oxygène et B , E , R et E représentent chacun un radical méthyle ou éthyle» 4-. Composé selon la revendication 3» de formule I ou XI, * 2 *5 4- 10 caractérisé en ce que E , Br et E sont des radicaux méthyle ou éthyle et E est un groupe acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 5» Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que E^ représente le groupe 15 6. Composé selon la revendication 5, caractérisé en ce Cl /l p ? y» que E est le radical méthyle ou éthyle; E , E , R' et E sont 20 des radicaux éthyle ou méthyle ; ^ est un atome d'oxygène; m est 1; n est 2; et E est un groupe acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 7. Composé selon la revendication 6j de formule I ou H, caractérisé en ce que E est un groupe acyle ayant de 2 à 6 atomes 25 de carbone. 8. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que E^ représente le groupe 30 -Cch2)t 9. Composé selon la revendication 8, caractérisé en ce que r'', E^, E^ et E^ représentent chacun le radical méthyle ou éthyle^ v est zéro; et W est un atome droxygène. 35 10. Composé selon la revendication 9, caractérisé en ce que Y est un radical alkyle inférieur. 11. Composé selon la revendication 10, caractérisé en ce que 1 est un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone; p est zéro; q est 1; m est 1; et n est 2. 40 12. Composé selon la revendication 11 de formule I ou II, 71 47644 10 2120162 caractérisé en ce que Y est dans la position para. 13. Composé selon la revendication 12, caractérisé en ce que E est un groupe acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 14. Composé selon la revendication 12, caractérisé en ce 5 que E est un groupe acyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone» 15« Composé selon la revendication 14, caractérisé en ce 2 3 4 que H , Ry et H représentent chacun un radical méthyle. 16. Composé selon la revendication 10, caractérisé en ce que Y est un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de 10 carbone; X est un groupe chloro ou bromo; p est un entier de 1 à 5; q est 0 ou un entier de 1 à 3; m est 1; et n est 2. 17. Composé selon la revendication 1, de formule I ou II, caractérisé en ce que Y est dans la position para; X est dans la position trois; p est 1; q est 1 ; et E est un groupe acyle ayant 15 de 1 à 6 atomes de carbone. 18. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce que X est en position para; Y est en position trois; p est 1; q est 1 ; et E est un groupe acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 19. Composé selon l'une quelconque des revendications 4, 20 17 et 18, caractérisé en ce que E est un groupe acyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone. 20. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce que q est zéro; et E est un groupe acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 25 21. Composé selon la revendication 20, caractérisé en ce que X est un groupe chloro. 22. Composé selon la revendication 20, caractérisé en ce que X est le groupe chloro et E est un groupe acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 30 23. Composé selon l'une des revendications 21 ou 22, carac térisé en ce que p est un entier de 1 à 3* 24. Gomposé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est 1'éther p-éthylphénylique de 7_acétoxy-3,7-diméthyloctyle ou 1'éther p-éthylphénylique de 7-acétoxy-3,7-diméthyloct- 35 2-ényle. 25. Application des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 24 à la lutte contre les insectes, caractérisée en ce qu'elle consiste à traiter les insectes avec une dose efficace d'au moins un desdits composés. 40 26. Composition pour la lutte contre les insectes, carac 71 47644 n 2120162 térisée en ce qu'elle comprend une dose efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 24 et un véhicule convenable. 27• Procédé pour l'obtention d'un, composé selon la reven-5 dication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter les précurseurs répondant respectivement à l'une des formules 1% II* et III* ci-dessous ï f f 10 R^-Ç-CÏL,-( CK2 )n-Ç-0IÎ-(0H2 (I9) OH Z 2* tj3 TJ2 b4 ? , L -, .5 R-C-CH,-(CH~) -OH- 15 i R5 52 (II») R4-C-CHp-(CHp) -G-GH-GH?-(GHo)^0E~W-:# (III s) OH Z Z* 20 dans lesquelles tous les symboles ont la même signification que dans la revendication 1, avec un aaliydride d'un acide earbosgr-lique ou un halogénure d'an acide aarboxylique.