Brevet FR2119984A1 — publié le 19720811

Cette invention concerne une composition destinée à inhiber la croissance cellulaire longitudinale des végétaux, qui comporte comme ingrédient actif un 2-pyrazine-méthane a-substitué, ainsi que la méthode d'emploi de la composition. 5 En particulier, l'invention fournit une composition destiné© à inhiber la croissance cellulaire longitudinale des végétaux, qui comporte un composé de formule : î1 — C—X Formule I (CH) | 2 m r2 N 15 dans laquelle X représente un atome d'hydrogène un groupement hydroxyle, ou cyano y m représente un entier de C à 3 ; 20 représente un groupement cycloalkyle en C3-Cg substitué facultativement par un groupement alkyle en C-^-Cg, alcoxy en ou 25 un halogène, un groupement phényfesubstitué facultativement par un groupement alkyle en C-^-Cg alcoxy en C-^-Cg, 30 haloalkyle en C^-Cg, halogène, (alkyl en C^-C^)aminé, (dialkyl en C2~Cg)aminé, (alkyl en C^-C^îthio, 35 (alkyl en Cj-Cg)sulfonyle, (alkyl en C-^-C^) suif inyle, ou alcoxyalkyle en C2~CÇ> furyle, thiényle, 40 pyridyle, 71 45516 2 2119984 naphtyle, ou norbornyle ; R^ représente un groupement Rl' 5 alkényle en ^-Cg, alkynyle en C2-C8' ou alkyle en C2~C10 sukstitué facultativement par un groupement alcoxy en C^~C3' 10 halogène, ou cycloalkyle en C^-Cq ; ou bien R^ et R2 pris ensemble avec l'atome de carbone sur lequel ils sont • fixés forment un groupement cyclododécyle, 15 fluorényle, xanthényle, thioxanthényle, dibenzosubéryle, tétralonyle, 20 isophoronyle, ou cycloalkène en substitué facultativement par un groupement alkyle en phényle, ou 2 5 hydroxyle ; et ses sels d'addition d'acide non-phytotoxiques en association avec un porteur et/ou un diluant. L'invention comporte la méthode d'inhibition de la croissance cellulaire longitudinale des végétaux par traitement des 30 végétaux par la composition décrite précédemment. Il est souhaitable de réguler la manière dont se fait la croissance des végétaux pour un certain nombre de raisons. Dans le cas des plantes à fleurs ornementales, comme les chrysanthèmes, il est souhaitable d'avoir une plante dont les fleurs poussent 35 Sur des tiges courtes, trapues, car elle a un aspect plus attrayant qu'une plante haute et grêle. On s'attend également à ce qu'une plante courte mais trapue développe plus de fleurs qu'une plante haute et grêle. Dans le cas de l'herbe des gazons, il est .'souhaitable de 40 réguler la croissance de manière à réduire la fréquence de tonte. 71 45516 3 2119984 La tonte des gazons est une activité d'entretien coûteuse pour un établissement ou une grande propriété, et est un travail gênant peur le propriétaire. Si* une méthode de régulation de la croissance de l'harfoe pouvait éliminer même la moitié de la tonte, 5 une économie importante dans les frais de travail et de machine pourrait être réalisée. Dans le cas de nombreuses plantes cultivées telles que sojas et céréales, il est souhaitable d'avoir une plante courte et trapue car ces plantes sont plus faciles à manipuler dans 10 les machines utilisées pour moissonner. En outre, une plante très courte â une plus grande résistance à la verse provoquée par le vent et' la pluie ; il est très difficile de moissonner les plantes versées, et une grande partie de la récolte est perdue. Dans la Formule I ci-dessus, on considère que les divers 15 groupements alkyle, alkényle, et alkynyle comprennent à la fois des substituants à chaîne droite et à chaîne ramifiée. Des exemples de substituants qui entrent dans la définition des divers groupements hydrocarbure sont les groupements suivants : propyle, isopropyle, vinyle, allyle, 2-heptényle, 20 2-méthyl-l-butényle, 1-pentynyle, 2,3-diméthylpentyle, n-hexyle, 2-butyle et t-butyle. L'halogène peut être le fluor, le chlore, le brome, ou 11 iode. Les divers groupements alcoxy doivent comprendre les 25 substituants qui sont constitués d'un groupement alkyle relié à la molécule de base par un atome d'oxygène, ainsi les groupements éthoxy, butoxy, et 3-méthylpentoxy. Le terme acyloxy en désigne les substituants qui comprennent un groupement acyle ayant 1 à 3 atomes de 30 carbone relié à la molécule de base par un atome d'oxygène, ainsi 1® groupements formate et acétate. Les divers groupements cycloalkyle et cycloalkényle doivent comprendre les substituants qui sont constitués d'atomes de carbone en une configuration cyclique et reliés, dans le 35 cas des groupements alkényle, par une ou plusieurs doubles liaisons. Des exemples de tels groupements comprennent les groupements cyclopropyle, cyclohexyle, 2-cyclobutènyle, 4-cyclohéptènyle et 2,4-cyclohexad iènyle. Le terme haloalkyle en C-^-Cg désigne des radicaux qui sont 40 constitués d'un radical alkyle en C-^-Cg substitué par un ou 71 45516 4 2119984 plusieurs atomes d'halogène. Le terme (alkyl en C^-C^)aminé désigne les radicaux qui sont constitués d'un groupement aminé relié à un radical alkyle en 5 Le terme (dialkyl en C2~Cg)aminé désigne les radicaux qui sont constitués d'un atome d'azote aminé auquel sont reliés deux radicaux alkyle en Le terme (alkyl en C^-C^thio désigne des radicaux comme les radicaux méthylthio, éthylthio, n-propylthio, et 10 isopropylthio. Le terme (alkyl en C-^-Cg) sulfinyle désigne des radicaux comme les radicaux méthylsulfinyle et n-propylsulfinyle. Le terme (alkyl en C-^-C^) sulfonyle désigne des radicaux du type des radicaux éthylsulfonyle et isopropylsulfonyle. 15 Le terme alcoxyalkyle en C0-C,. désigne des radicaux tels £ o que les radicaux méthoxyméthyle, propoxyméthyle et éthoxybutyle, dans lesquels deux groupements alkyle sent reliés par un atome d'oxygène, et où l'ensemble du groupement contient de 2 à 6 atomes de carbone,inclus. 20 par sels d'addition d'acide non-phytotoxiquee,on entend les sels non-phytotoxiques obtenus en faisant réagir les composés décrits ici avec des acides tels que,par exemple,les acides chlorhydrique, bromhydrique, nitrique, sulfurique, sulfamique, phosphorique, oxalique, acétique, fluorhydrique, 25 iodhydrique, sulfureux, sulfonique et toluènesulfonique. Les exemples de composés considérés comme entrant dans le cadre de la présente invention, mais sans être en aucune manière limités à eux, comprennent les composés suivants : 2-diphénylméthylpyrazine, a,a-bis(2-chlorophényl)-2-30 pyrazineméthanol, a,a-diphényl-2-pyrazine-acétonitrile, 2-(1-cyclohexyl-n-hexyl)pyrazine, a-(2-fluorophényl)-a-(3-fluorophényl)-2-pyrazineméthanol, a-cyclohexyl-a-isopropyl-2-pyrazineméthanol, a-cyclohexyl-a-(4-méthoxyphényl)-2-pyrazineméthanol, a-cyclopropyl-cc- (4-méthoxyphényl) -2-35 pyrazineméthanol, a-cyclobutyl-a-(4-fluorophényl)-2-pyrazinemé-thanol, a-(n-butyl)-a-(4-méthoxyphényl)-2-pyrazineméthanol, oi-cyclopentyl-«-phényl-2-pyrazineméthanol, oc-cyclopropyl-a-(p-cuményl)-2-pyrazine-méthanol, a-(4-méthoxyphényl) -a-(1-méthylpentyl)-2-pyrazineméthanol, a-(2-butyl)-a-(p-tolyl) 40 -2-pyrazineméthanol, a-(3-hexyl)-a-(4-méthoxyphényl)-2- 71 45516 5 2119984 pyrazineméthanol, a-isopropyl-a-phényl-2-pyrazineméthanol, os-(3-propylphényl)-a-(2-furyl)-2-pyrazineméthanol, 2-/a-(2-fluorophényl)-3-propoxycyclopentylméthyl/pyrazine, oi,os-diphényl-2-pyrazineméthanol, a-(2-butyl) -a-(4-méthoxyphényl) -2-pyrazine-5 méthanol, a-isopropyl-a-(a1,a',a'-trifluoro-m-tolyl)-2- pyrazineméthanol, os-isopropyl-c:- (4-propoxyphényl) -2-pyrazinemé-thanol, 3, 5, 5-triméthyl-l- (2-pyrazinyl) -2-cyclohexèn-l-ol, a-(4-méthoxyphényl) -os-(2-méthylpropényl) -2-pyrazineméthanol, a-cyclopropyl-ci-(2-thiényl) -2-pyrazineméthanol, ci-isopropyl-a-10 (3-pyridyl)-2-pyrazineméthanol, chlorhydrate de css-isopropyl-cc-• (3-pyridyl)-2-pyrazineméthanol, oj-isopropyl-os-(1-naphtyl)-2-pyrazineméthanol, os-(cyclohexylméthyl) -a-isopropyl-2-pyrazineméthanol, os-isopropyl-os-(2-norbornyl)-2-pyrazineméthanol, cs-cyclo-hexyl-a-cyclopropyl-2-pyrazineméthanol, 5-(2-pyrazinyl)-5H-15 dibenzo (a, d) -cycloheptèn-5-cl, os- (4-chlorobenzyl) -a-isopropyl -2-pyrazineméthanol, os-(1-butényl)-a-(3-diéthylaminophényl)-2-pyrazineacétonitrile, a-(2-propoxyéthylphényl)-a-(4-éthylamino-2-hexylaminophény1)-2-pyrazineacétonitrile, os-(2-éthylthiophényl)-a- (3-propylsulf inylphényl) -2-pyrazineacétonitrile, os- (3-pentynyl) 20 -os-(4-éthylsulfonylphényl)-2-pyrazineacétonitrile, 2-(3-dipropyl-amino-21 -éthylsulfonyldiphénylméthyl) pyrazine, os,os-bis (cyclohexylméthyl) -2-pyrazineméthanol, os- (t-butyl) -a- (3-méthylsulfonylphényl) -2-pyrazineméthanol, a- (2-propoxyéthylphényl) -oi-isopropyl-2-pyrazineméthanol, oc-(3-cyclopropylpropyl)-a-/2-(3-propyl-25 cyclopentyl)éthyl/-2-pyrazineacétonitrile, 2/î-(2-éthylcyclobutyl) -2-éthoxybutyl/pyrazine, ci-(3-cyclohexypropyl)-a-(4-propylphényl-2-pyrazineacétonitrile, 2-(l-cyano-3-propylcycloheptyl)pyrazine, 2-(4-éthyIcyclohexyl)pyrazine, 2-(l-cyano-3-phénylcyclopentyl) pyrazine, 2-(3-phénylcyclcbutyl) pyrazine, 2-^cs-cyclopropyl-os-3° méthoxy-cs-(4-méthoxyphényl) méthyl/pyrazine, 2-/cs-diéthylamino-a-isopropyl-ci- (4-méthoxyphényl) méthyl/pyrazine, a-cyclopropyl-a-(2, 5-xylyl) -2-pyrazineméthanol, 2-^fcs-cyclopropyl-cs-isopropylamino-os-(a,os,os-trif luoro-m-tolyl)méthyl/pyrazine^ 2-(1-bromo-l-cyclohe-xyl-2-méthylpropyl)pyrazine, 2-(1-hydroxycyclohexyl)pyrazine, 35 2,(l-cyano-4-phényl-3-cyclooctényl)-pyrazine, 2-(9-fluorényl) pyrazine, 2-(1-hydroxy-l,2,3,4-tétrahydronaphtyl)pyrazine, 9-hydroxy-9- (2-pyrazinyl) -xanthène, 9-hydroxy-9-(2-pyrazir.yl) thioxanthène, a- (3-bromocyclohexyl) -ci- (2-butyl) -2-pyrazineméthanol, os, os-bis-(2-iodocyclohexyl)-2-pyrazineméthanol, 2-(3,6-dichloro-40 décyl)-(3-diéthylaminophényl)méthylpyrazine, 2-(3-éthoxy-n-octyl)- 71 45516 6 2119984 (2-n-propylthiophényl)méthylpyrazine. Les pyrazines de cette invention sont utiles pour inhiber la croissance d'une grande variété de plantes et de plantes agricoles intéressantes. Par exemple, les pyrazines de la pré-5 sente invention peuvent réduire de manière appréciable la vitesse de croissance des herbes constituants les gazons telles que pâturin, fétuque, et cynodon. Il est également possible d'inhiber, au moyen de la présente invention, la croissance de plusieurs dicotylédones que l'on 10 cultive en tant que plantes agricoles d'intérêt économique. Par exemple, en traitant le soja et l'arachide par les pyrazines de la présente invention, on obtient des plantes plus courtes et plus drues. Le fait de pouvoir inhiber la croissance de ces plantes agricoles est un avantage pour le cultivateur car les 15 ]±an£es traitées sont plus faciles à moissonner avec l'équipement moderne que les plantes non traitées. En outre, les plantes courtes, traitées, sont plus résistantes que les plantes non traitées à la verse due au vent. Cette méthode de régulation de la croissance des plantes 20 agricoles est également utile sur les autres types de graminées que l'on cultive comme céréales. On sait bien que les céréales qui sont cultivés aux Etats-Unis, ainsi le blé, le seigle, l'avoine et l'orge, ont souvent tendance à être versées par le vent. Dans ce cas, la moisson de la récolte devient très difficile 25 sinon impossible, et il en résulte une lourde perte en grain. Grâce à l'utilisation des pyrazines de la présente méthode, la croissance des céréales cultivées se fera jusqu'à une hauteur plus petite que la hauteur habituelle et la probabilité de verse de la récolte est ainsi fortement réduite. 30 L'utilisation la plus importante de cette méthode est peut-être dans la régulation de la croissance des plantes d'ornement cultivées pour leurs fleurs ou leur feuillage décoratif. De nombreuses plantes d'ornement sont beaucoup plus jolies ou produisent un plus grand nombre de fleurs lorsque 35 la croissance caractéristique de la plante est modifiée de manière à ce que la plante croisse en donnant une forme plus courte et plus drue. Parmi les types de plantes d'ornement dont les caractéristiques de croissance peuvent être modifiées à l'aide des pyrazines de l'invention, se trouvent les chrysan-40 thèmes, les poinsettia, les lys, les hortensias, les oeillets, 71 45516 7 2119984 les asters, les piperonias et les oeillets d'Inde. On peutégalement utiliser la régulation de la croissance végétale pour de jeunes arbustes afin de favoriser leur croissance en une forme plus plaisante. Par exemple, on peut utiliser la méthode sur l'érable 5 à sucre, le saule Salix discolor, l'érable négondo, le sycomore, l'orme d'Amérique, ainsi que sur les plantes pour haies comme le troène, les conifères, et en particulier,parmi les conifères, les genévriers. Les pyrazines inhibent la croissance végétale en diminuant -*-0 la croissance cellulaire longitudinale. La croissance de chacune des cellules dans une direction parallèle à celle du grand axe de la tige où est située la cellule eet réduite.:- C'est pourquoi la longueur des tiges de la plante, y compris de la tige verticale et des tiges latérales s'il y en a, est réduite. La plante courte 15 est alors plus/et plus serrée mais elle conserve le même nombre de feuilles 3t de tiges que si elle n'avait pas été traitée. On peut effectuer le traitement de la plante par l'une de ces pyrazines selon l'une quelconque d'un certain nombre de façons. Les composés sont actifs lorsqu'on les applique aux 20 feuilles de la plante sous forme d'une pulvérisation qui peut être une solution de la pyrazine, une dispersion du composé pulvérulent, ou une émulsion d'un solvant organique contenant le composé dissous. Les composés sont également actifs lorsqu'on les applique aux racines de la plante à travers la terre. Le 25 composé peut être appliqué dans la terre sous la forme d'une pulvérisation ou d'une solution d'imprégnation peuvent être sous la même forme physique que la pulvérisation foliaire. Les pulvérisations ou les solutions d'imprégnation de pyrazines de la présente invention peuvent être préparées à partir de 30 formulations concentrées des composés telles que celles couramment utilisées dans la technique chimique agricole. Les formulations typiques que l'on utilise pour préparer les pulvérisations et solutions à verser comprennent les poudres mouillabiés et les concentrés émulsifiables„ 35 un concentré émulsifiable contient typiquement, outre la pyrazine active, un solvant organique qui peut être un composé pur, tel qu'un alcool, un glycol, une cétone, ou un composé aromatique, ou bien ce peut être un distillât de pétrole contenant un grand nombre de composés différents. Les distillats de 40 pétrole utilisés dans la formulation des présentes pyrazines 71 45516 8 2119984 contiennent principalement des composés aromatiques dont le point d'ébullition est compris dans la gamme de 150 à 315°C. En outre, la formulation contiendra typiquement un ou plusieurs tensio-actifs ou émulsifiants qui peuvent être choisis parmi 5 les composés polyhydroxylés, les sels des alkyl aryl sulfonates, ou les composés d'addition de l'oxyde d'éthylène. La concentration de la pyrazine dans ce concentré émulsifiable peut varier d'environ 0,5% à environ 80%, selon l'utilisation à laquelle est destiné le concentré émulsifiable, la sensibilité de la 10 récolte à la nocivité du solvant organique, et les considérations économiques. On émulsifie ce concentré avant de l'utiliser dans une quantité d'eau qui réduit sa concentration à la concentration appropriée à l'utilisation visée. Les poudres mouillables contenant les présentes pyrazines 15 sont typiquement faites d'un mélange de la pyrazine active dans un diluant inerte, pulvérisé, tel qu'une argile, et d'un ou plusieurs composés tensio-actifs. Le plus typique et le plus économique sera de choisir le diluant inerte parmi les argiles naturelles telles que les kaolins, les attapulgites, les terres 20 à diatomées, bien que d'autres diluants tels que les silicates raffinées, les poudres végétales, et les poudres volcaniques puissent également bien convenir. Les agents tensio-actifs qui sont largement utilisés pour la fabrication de poudres mouillables et qui conviennent bien à la dispersion des présentes pyrazines 25 peuvent être choisis parmi les ligno-sulfonates, les sels que sont les alkyl benzène sulfonates et les naphtalène sulfonates. Les poudres mouillables cïoivont être très finement pulvérisées pour être efficace lorsqu'elles sont utilisées dans le traitement des plantes. Cette pulvérisation est effectuée plus efficacement 30 au moyen de dispositxfs de broyage pneumatique. Les pyrazines utilisées dans cette méthode sont appliquées aux plantes en quantités efficaces qui varient quelque peu selon la plante à traiter, son environnement, et le composé particulier. Si le composé doit être utilisé en pulvérisation foliaire, il 35 peut être appliqué aux plantes à une concentration comprise entre environ 10 ppm et environ 2.500 ppm, sur la base du poids total de pulvérisation à appliquer. Comme on le sait dans les techniques botaniques, un composé à utiliser sur des plantes qui poussent à l'extérieur doit presque toujours être appliqué 40 à une concentration plus élevée que si le même composé est 71 45516 9 2119984 appliqué à des plantes poussant en serre,pour conduire aux mêmes résultats. Il en est de même avec ces pyrazines. Si le composé doit être appliqué à la terre, ou s'il doit être appliqué au gazon,on l'utilise efficacement dans des propor-5 tions comprises entre environ 0,11 kg à l'hectare et 1,1 kg à l'hectare. La proportion qui sera nécessaire dépendra de nouveau de l'environnement de la plante et des caractéristiques de la plante à traiter. Lorsque la pyrazine doit être utilisée sous forme de pulvé-lCrisation ou de liquide pour, la terre, et que la concentration est calculée sur une quantité de pyrazine active à appliquer par hectare-, la concentration de la pulvérisation n'est pas importante. La pyrazine peut être dissoute, dispersée ou émulsifiée dans une quelconque quantité d'eau qui peut être appliquée de façon 15 précise à une surface unitaire de terrain. Par exemple, une livre (soit 450 grammes environ) d'une pyrazine, contenue dans un gallon (soit 3,8 litres) d'une formulation de concentré émulsifiable, pourrait être émulsifiée dans 49 gallons (soit 186 litres) d'eau et les 50 gallons (soit 190 litresj d'émulsion 20 pourraient être appliqués à une acre (soit 0,40 hectare environ) de pelouse. Ces pyrazines peuvent être efficacement appliquées aux plantes de plusieurs façons outre les pulvérisations foliaires et les solutions d'imprégnation de la terre. On peut les 25 préparer en formulations d'aérosol contenant une concentration comparativement faible en pyrazine, telle que 0,01 pour cent en poids, dissoute dans un mélange d'agents de propulsion et de solvants non-phytotoxiques. Des solvants et des agents de propulsion appropriés sont désormais bien connus dans la technique 30 de formulation des aérosols. Un exemple de mélange qui pourrait être utilisé est constitué de 50 pour cent de chlorure de méthylène et de 50% d'agent de propulsion appelé propellant 12 (tétrafluorométhane) . Ces formulations ont une pression de vapeur élevée 35 située dans la gamme d'environ 0,68 à environ 6,8 atmosphères (pression effective) à 24°C. Elles sont conditionnées dans des récipients sous pression possédant des soupapes et injecteurs d'atomisation d'un seul tenant qui distribuent la formulation sous la forme de brouillard atomisé qui laisse déposerde très 40 fines particules de pyrazine active sur le feuillage des 71 45516 10 2119984 plantes au fur et à mesure que le système solvant-agent de propul sion s'évapore. Les formulations de pyrazines en aérosol peuvent également être conditionnées dans des récipients ayant des soupapes de 5 dosage qui, lorsqu'elles sont actionnées, éjectent une quantité connue de la formulation contenant la pyrazine. Un tel récipient à soupape de dosage permet d'appliquer une dose étalonnée de la pyrazine à chaque plante qui subit une pulvérisation. Sinon le récipient à formulation aérosol peut être muni d'une soupape 10 ordinaire ou de dosage qui projette un jet droit et non un brouillard de la formulâtion.Une telle soupape convient tout à ■fait pour appliquer la pyrazine dans la terre où on fait pousser la plante à traiter. Ce récipient pour aérosol constituerait la méthode de traitement de choix pour traiter les plantes d'orne 15 ment cultivées dans des pots séparés. On peut également préparer des formulations d'aérosol qui projettent la formulation sous la forme d'une mousse. Ces formulations sont analogues aux aérosols de crème à raser bien connus. Une formulation appropriée pour un produit en aérosol de type 20 mousse pourrait être constituée d'une petite quantité de la pyrazine, par exemple, 0,01 pour cent, de 90 pour cent d'eau, de 1 pour cent d'un agent tensio-actif non ionique et de 8,99 pour cent d'un solvant organique tel qu'un naphta aromatique Un produit de type mousse est avantageux car le grand volume de 25 mousse recouvre une grande partie d'un pot de terre,en permettant même de couvrir la terre avec la pyrazine. La couverture est même particulièrement importante si l'on doit cultiver dans chaque pot plusieurs plantes, par exemple des boutures de chrysanthèmes. 30 Les pyrazines de cette invention peuvent également être appliquées aux plantes et à la terre dans laquelle elles sont cultivées,sous forme de pulvérisations de petit volume. Ces pulvérisations contiennent une dose appropriée de la pyrazine dissoute dans une très petite quantité de solvant pour traiter 35 la surface unitaire de terrain, et sont appliquées avec un équipement d'application spéciale hautement précis. Par exemple, une livre (0,45 kilos) d'une pyrazine pourrait être dissoute dans un gallon (3,78 litres) de 2-éthoxyéthanol et appliquée à une acre (0,40 hectare ) de soja. 40 Ces pyrazines peuvent également être appliquées aux plantes 71 45516 ii 2119984 sous forme de poudre. On peut préparer des formulations appropriées en mélangeant et en broyant environ 0,5 pour cent à 10 pour cent de pyrazine avec environ 90 pour cent à 99,5 pour cent d'une argile pulvérulente, de résidus organiques broyés tels que coques 5 de noix, de roches volcaniques pulvérulentes ou de pratiquement n'importe quelle substance pulvérulente non-phytotoxique. Ces poudrés sont appliquées à des doses suffisantes pour fournir d'environ 0,1 kilo à environ 10 kilos de pyrazines à l'hectare, à l'aide d'un appareillage qui souffle un nuage de poudre venant 10 au contact des plantes à traiter. Les pyrazines peuvent également être appliquées à la terre sous forme de formulations du composé actif dispersé ou fixé sur des porteurs granulaires non-phytotoxiques tels que argiles granulaires ou épis de maïs granuléesJSlles peuvent également être 15 appliquées à des champs de plantes avec un équipement aérien sous ferme de pulvérisation?,de poudres,ou de formulations granulaires. Les pyrazinemëthanols, dans lesquels X est un radical OH dans la formule générale, se préparent facilement par la méthode -suivante. On dissout dan&?e tétrahydrofurane une cétone comme la 20 cyclopropyl-4-méthoxyphényl cétone et une quantité approximativement équivalente de 2-iodo-pyrazine et on refroidit le tout jusqu'à -70°C. On ajoute lentement une solution de n-butyl-lithium dans l'hexane et on agite le mélange un certain temps pendant qu'il est froid et ensuite on le fait réchauffer jusqu'à la 25 température ambiante tout en l'agitant. On hydrolyse le mélange réactionnel, on extrait les produits organiques et on purifie le produit. Le produit purifié peut être identifié comme étant le os-cyclopropyl-oî- (4-méthoxyphényl) -2-pyrazineméthanol. Un autre procédé de préparation des pyrazineméthanols 30 procède de la manière suivante. On ajoute lentement une solution éthérée de 2-carbéthoxypyrazine à une solution éthérée de bromure de phénylmagnésium, et l'on porte le mélange réactionnel au reflux pendant 30 minutes après avoir achevé l'addition. On verse le mélange réactionnel sur de la glace et de l'acide 35 chlorhydrique, on le neutralise et en l'extrait. Le produit purifié peut être identifié comme étant le a,oc-diphényl-2-pyrazineméthanol. Les méthylpyrazines dans lesquelles X de la formule générale est un atome H, peuvent également se préparer commo-40 dément selon la technique antérieure. 71 45516 12 2119984 Les 2-acétonitrile pyrazines, dans lesquelles X est un radical cyano dans la formule générale, peuvent se préparer avec de bons rendements selon les méthodes de la technique antérieure. 5 On peut préparer divers composés spécifiques selon les méthodes de préparation détaillées qui suivent. Naturellement, il est bien entendu que ces composés et méthodes spécifiques ne définissent pas les limites de l'invention, mais ne sont présentés que pour aider l'homme de l'art à préparer des composés 10 utiles dans la mise en pratique de la présente méthode de régulation de la croissance des végétaux. De nombreuses variantes des méthodes de préparation décrites ici se présenteront à l'homme de l'art de la chimie organique, mais il est admis que les composés préparés selon des variantes des présentes 15 méthodes entrent dans le cadre de la présente invention. 71 45516 13 2119984 Exemple 1 K-cvclopropyl-a- (4-méthoxvphén.vl) -2-pyrazineméthanol A une solution de 7,2 g de iodopyrazine et de 6,2 g de cyclopropyl-(4-méthoxyphênyl) cétone dans 100 ml de tétrahydro-5 furanne (THF) à -70°C on ajoute lentement 17,5 ml de n—foutyl- lithium 2,25 molaire dans l'hexane. On agite le mélange réactionnel à -70 °C pendant 30 minutes et on le laisse se réchauffer lentement jusqu'à la température ambiante pendant une nuit tout en l'agitant, et ensuite on le traite par une solution de chlorure d'ammonium 10 saturée. On sépare les couches et on extrait la couche aqueuse par l'éther éthylique. Ensuite on sèche les couches organiques • réunies avec du sulfate de sodium et on évapore sous vide. On chromatôgraphie le résidu sur une colonne d'acide silicique avec un mélange de 5 pour cent d'acétate d'éthyle et de 95 pour cent 15 de benzène. Le produit, fondant à 106-7°C, peut £tre identifié par RMN et analyse élémentaire. Calculé : 70,29 ; C ï 6,29 M ; 10,93 N Trouvé : 70,45 ; C ï' 6,19 H ; 10,99 N La méthode générale de l'Exemple 1 peut être utilisée avec 20 les réactifs de départ appropriés pour préparer les composés suivants : Réactif Produit 1-cy c lohexy 1-2 -mé thy 1-1- cs-cyc lohexy l-a-i sopr opy 1-2 -propanone pyrazineméthanol 25 2,3 '-dif luorobenzophénone a- (2-f luorophényl) -os- (3- fluorophényl)-2-pyrazineméthanol cyclohexyl 4-méthoxyphényl a-cyclohexyl-a-(4-méthoxyphényl)- cétone 2-pyrazineméthanol cyclobutyl 4-fluorophényl oi-cyclobuty 1-a- (4-f luorophényl) - 30 cétone 2-pyrazineméthanol 2-méthyl-3'-trifluoroéthyl- os-isopropyl-os- (3-trif luoro-propiophénone méthylphényl)-2-pyrazineméthanol 2-méthy 1-1- (3-pyridyl) -1- a-i.sopropy1-os- (3-pyridyl) -2- propanone pyrazineméthanol 35 cyclopropyl 2-thiényl cétone a-cyclopropyl-a- (2-thiényl)- 2-pyraz ineméthano1 1-(3-éthoxycyclopenty1)-4- a-(3-éthoxyeyclopentyl)-a- fluoro-5-méthoxypentanone ( 3 - f luor o-«4-™mê thoxybu tv 1} - pyrazineméthanol 40 2,2 -diméthy 1-1 ' -propionaphtone ci- ( 1-naphty 1) -œ- (t-'butyl) -2- pyrazineméthanol cyclopropyl 2-éthylthiophényl- a-cyclopropyl-a-(2-éthylthiophé-cétone nyl)-2-pyrazineméthanol 71 45516 Réactif 2-propoxycyclohexy1 3-(3-chlorobutyl) phényl cétone 5 3,5,5-triméthylcyclohexanone 2-méthy1-41-méthoxybutyro-phénone cyclohexy1 cyclopropyl cétone 10 5-H-dibenzo/â,d7cycloheptèn-5-one ~ ~ 1-cyclohexy1-3-méthy1-2-butanone 15 2-méthyl-l-(2-norbornyl)-1 propanone 2-méthy1-1'-propionaphtone 3,5,5-triméthyl-2-cyclohexène-20 1-one 41-méthoxy-3-méthy1-2-buténophénone 41-méthoxy-2-méthy1-propiophénone 25 1,3-dicyclohexylacétone bis(2-chlorophényl)cétone benzophénone 30 cyclopropyl 4-méthoxyphényl cétone 4'-méthoxyvalérophénone cyclopentylphényl cétone 35 4-t-butylphényl cyclopropyl cétone cyclopropyl p-cuményl cétone 40 4'-méthoxy-2-méthyIhexano-phénone 2-éthyl-41-méthoxypentano-phénone 2-méthyIbutanophénone 45 cyclododécanone 2119984 Produit cî- (2-propoxycyclohexyl) -ci-/3- (3-chloro-n-butyl)phényl7-2-pyrazine-méthanol 2- (l-hydroxy-3,5,5-triméthy1-cyclohexyl)pyrazine os-(sec-butyl)-a- (4-méthoxyphényl)-2-pyraz ineméthano1 os-cyc lohexy 1-os-cyc lopr opy 1-2 -pyrazineméthanol 5- (2-pyrazinyl)-5-H-dibenzo-cycloheptène-5-o1 «-cyc1ohexylméthy1-cs-isopropy1-2-pyraz ineméthano1 a-isopropyl-a-(2-norbornyl)-2-pyrazineméthanol a-isopropyl-a-(1-naphtyl)-2-pyraz inemé thano1 3,5,5-triméthy1-1-(2-pyrazinyl)-2-cyclohexêne-l-o1 01- (4-méthoxyphényl) -os- (2-méthy 1-propényl)-2-pyrazineméthanol os-isopropyl-os- (4-propoxyphényl) - 2-pyraz ineméthano1 os, os-bis (cyclohexylméthyl) -2-pyrazineméthanol os,os-bis (2-chlorophényl) -2-pyraz ineméthano l os, a-diphény 1-2 -pyrazineméthanol cx-cyc lopr opy 1-cs- (4-méthoxy-phényl)-2-pyrazineméthanol a- (n-butyl) -os- (4-méthoxyphényl) -2-pyraz ineméthano1 «-cyc lopenty 1-os-phé ny 1-2 -pyrazineméthanol os- (4-t-butylphényl) -os-cyclopropyl-2-pyrazineméthano1 os-cyclopropyl-os- (p-cuményl) -2-pyraz inemé thanol os- (4-méthoxyphényl) -os- (2-hexyl) -2-pyraz ineméthano1 os- (3-hexyl) -os- (4-méthoxyphényl) -2-pyrazineméthanol os- (sec-butyl) -os-phény 1-2-pyrazineméthanol 2-(1-hydroxycyclododécyl)-pyrazine 71 45516 15 2119984 Exemple 2 a.«-diphénvlméthvIpyrazine A 39 g d'amidure de sodium dans 1500 ml d'ammoniaque liquide on ajoute goutte à goutte 47 g de 2-méthyIpyrazine. On agite la 5 solution 15 minutes, on y ajoute 78,6 g de bromobenzène et ensuite on ajoute encore 39 g d'amidure de sodium en 30 minutes. On arrête alors brutalement la réaction avec du chlorure d'ammonium, on ajoute 300 ml d'éther, et on verse le mélange réactionnel sur de la glace, on l'acidifie avec l'acide chlorhydrique et on 10 l'extrait à l'éther. Ensuite on alcalinise la phase aqueuse et on l'extrait par le chloroforme. On réunit les extraits organiques, on sèche sur sulfate de magnésium et on évapore sous vide. On distille le résidu sous 1 mm et on recristallise la frac tion bouillant à 170-179°C dans l'éthanol. On trouve que le point de 15 fusion du produit purifié est égal à 106-7°C. Les autres composés que l'on peut préparer par des méthodes analogues à celles de l'Exemple 2, en partant de composés appropriés, sont les suivants : Réactif Produit 20 bromocyclohexane et 1-bromo- 2-(1-cyclohexy1-n-hexyl)pyrazine pentane l-bromo-3-(diéthylamino) 2-/Ï-(3-/3iéthylamino7-phény1)- benzène et l-bromo-2-chloro- 3-chloro-5-éthy1-5-hëpté ny1/- 4-éthyl-4-hexène pyrazine ~ 25 2-bromothiophène et bromure 2-/l-(2-thiényl)-2,2-diméthyl- de t-butyle prôpyl7pyrazine 1-bromo-2-éthoxy-4-fluoro a-(2-éthoxy-4-fluorocyclobutyl)-cyclobutane et bromobenzène a-phénylméthylpyrazine 2-bromofuranne et 1-bromo- a- (2-furyl) -os- (2-chloro-5-métho-30 2-chloro-5-méthoxybenzène xyphényl)méthyIpyrazine bromobenzène et l-bromo-2- 2-(3-cyclobutyl-2-chlorométhyi- cyclobutyl-l-chlorométhyl-1- 2-méthy1-1-phényIhexy1)pyrazine méthylpentane bromocyclobutane et 1-isr.omo- cs-cyclobutyl-os- (2-propylsulf inyl- 35 2-propylsulfinylbenzène phényl)méthyIpyrazine Exemple 3 Qj, os-diphényl-2-pyrazineacétonitrile A une suspension de 2 g d'amidure de sodium dans 7 ml de toluène on ajoute une solution de 7,75 g de diphénylacétonitrile 40 dans 15 ml de toluène. On porte le mélange au reflux pendant deux heures, on le refroidit à 70°C et l'on ajoute goutte à goutte 5,75 g de 2-chloropyrazine. On porte le mélange résultant au reflux pendant trois heures, on le refroidit, et on le verse 71 45516 16 2119984 sur de la glace. On extrait les substances organiques par l'éther, on sèche l'extrait sur sulfate de magnésium et on chasse l'éther sous vide. Le résidu, recristallisé dans le méthanol, fond à 100-102°C. 5 De la même manière et à partir des réactifs appropriés on peut préparer les composés suivants : Réactif Produit 4-(N-éthyl-N-méthylamino)- a-4-(N-éthyl-N-méthylamino)phényl- phényl- (2-méthoxyéthylphényl) - os- (2-méthoxyéthyl-phênyl) -2-10 acétonitrile pyrazine-acétonitrile cyclobutyl- (3-f luorophényl) - ci-cyclobutyl-os- (3-f luorophényl) -acétonitrile 2-pyrazineacétonitrile On a trouvé que les présents agents de régulation de la croissance des plantes, constitués par les pyrazines, sont 15 actifs soit lorsqu'ils sont absorbés par le feuillage des végétaux soit lorsqu'ils sont absorbés par les racines des végétaux. Ils règlent la croissance des herbes, des céréales, des jeunes arbustes, des plantes d'ornement à fleurs et sans fleur, et des plantes agricoles telles que soja et arachide. 20 ' Les données suivantes fournissent des exemples illustratifs des tests qui ont été appliqués aux présentes pyrazines et montrent l'efficacité de la méthode d'inhibition de la croissance des plantes qui est révélée. Les méthodes de test sont les suivantes î 25 a) On plante quatre graines de soja dans un pot de matière plastique carré de dix centimètres et on les fait germer ên serre dans des conditions favorables à la croissance des plantes. Au bout d'une semaine on éclaircit chaque pot pour qu'il ne contienne plus qu'une seule plante que l'on traite par la 30 pyrazine deux à trois semaines après l'avoir plantée. b) On plante une boutute de chrysanthème ayant des racines dans un pot de matière plastique carré de dix centimètres et on la laisse croître en serre pendant une à deux semaines avant l'essai. 35 c) on fait pousser des mottes de gazon constitué de pâturin dans des pots de matière plastique carré de 7,5 cm pendant cinq à dix semaines avant traitement, et on pince chaque semaine à une hauteur de 2,5 cm. Dix jours après traitement on pince de nouveau l1herbe. 40 On dissout 62,5 mg du composé dans 2,5 ml de mélange acétone-éthanol (1:1 en volume) et on disperse ce mélange 71 45516 17 2119984 dans 22,5 ml d'eau contenant 200 ppm de Toximul R et 150 ppm de Toximul S. (Le Toximul R et le Toximul S sont des marques commerciales d'émulsifiants agricoles de mélanges fabriqués par Stephan Chemical Co., Northfield, 111.). 5 La solution précédente contient 2500 ppm de pyrazine. On en dilue ultérieurement des portions jusqu'à 500 ppm et 100 ppm. On effectue les essais avec les trois dilutions de solution de pyrazine. On pulvérise 3,8 millilitres de la solution de pyrazine 10 diluée sur chaque pet de 10 cm de chrysanthème pu de soja sous forme d'une pulvérisation foliaire. Lorsqu'on doit appliquer la pyrazine à la terre sous forme d'une solution d'imprégnation de la terre, on dilue encore à 50 ml avec de l'eau 3,8 ml du mélange dilué et on l'applique à la terre contenue dans le pot 15 de soja ou de chrysanthème. On applique en pulvérisation foliaire 2 ml de la solution de pyrazine diluée à chaque pot de 7,5 cm contenant du gazon. Si l'on doit appliquer le composé sous forme d'une solution d'iirprégnation de la terre, on dilue encore 2 ml du mélange 20 en l'amenant à 25 ml avec de l'eau et on l'applique â la terre contenue dans le pot. Les quantités précédentes de solutions de pyrazine -diluée à 100, 500 et 2500 ppm fournissent respectivement 0,56, 2,25 et 11,2 kg/ha de composé actif lorsqu'elles sont appliquées sous 25 forme de solution d'imprégnation de la terre. On laisse pousser les plantes traitées en serre pendant 15 à 21 jours. On fait également un témoin non traité avec chaque lot de plantestraitée s jOn représente ensuite les résultats selon les plantes de la manière suivante. On note les dommages 30 causés à la plante par la pyrazine, s'il en existe, et on les exprime selon une échelle arbritaire dans laquelle 0 indique qu'il n'y a pas de dommages et 4 indique que la plante est tuée. L'évaluation des dommages est indiquée dans la première colonne. Ensuite on note l'inhibition de croissance concernant le témoin 35 non traité. S'il n'y a pas eu d'inhibition de croissance, on note O dans la seconde colonne des résultatsD Si la croissance est inhibée, le degré d'inhibition est indiqué par un chiffre compris entre -1 et -3. Si l'on remarque que la croissance est améliorée,,l'amélioration est exprimée par un nombre allant de 40 +1 à +3. Dans tous les cas le chiffre 3 indique un maximum de 71 45516 18 2119984 l'inhibition ou de l'amélioration de la croissance. Pour chaque composé essayé sur chacune des trois plantes test, on donne des séries de résultats pour des traitements faits en pulvérisation foliaire à 100, 500 et 2500 ppm et sous forme de 5 solution d'imprégnation de la terre à 0,45, 2,25 et 11,2 kg/ha. Les exemples qui suivent montrent l'activité observée lorsque l'essai que l'on vient de décrire est effectué avec des composés de la série des pyrazines. Exemple 4 10 ot-cvc lohexyl-a-i sopropy 1-2 -pyraz ineméthano 1 100 ppm. 500 ppm. 2500 ppm. 15 0,45 kg/ha 2,25 kg/ha 11,2 kg/ha Soja 0 0 Pâturin 0 0 1 3 0 0 3 -2 -3 0 0 -3 0 0 0 0 o 0 0 0 0 -2 2-diphénvlméthvlpyraz ine 20 Soja 100 ppm. O O 500 ppm. O 0 2 500 ppm 2 -2 0,45 kg/ha O 0 25 2,25 kg/ha O 0 11,2 kg/ha O O Exemple 5 Pâturin - 1 -1 Chrysanthème O 0 0 0 O 0 0 O 0 0 O -1 Chrysanthème O O 1 1 1 3 1 -2 -2 -2 -3 -2 O 0 0 0. o o 0 o 0 o Exemple 6 ot-cvclopropvl-ci- (4-méthoxyphényl) -2-pyrazineméthanol Soja PSturin Chrysanthème 30 ÎOO ppm. 1 O 500 ppm. 2 O 2500 ppm. 2 -2 0,45 kg/ha O 0 2,25 kg/ha 1 O 35 11,2 kg/ha 2 -3 O o o 0 o o o o o 0 o o 0 o o 0 0 1 -2 -1 -1 -2 -3 -3 71 45516 19 Exemple 7 2119984 Soia Pâturin Chrysanthème 100 ppm. 1 0 0 0 0 -1 5 500 ppm. 1 -1 0 0 1 -1 2500 ppm. 2 -1 0 0 3 -3 0,45 kg/ha 0 0 0 0 0 0 2,25 kg/ha 2 0 0 -2 0 0 11,2 kg/ha 3 -3 0 -2 2 -3 10 Exemple 8 a- (n-butyl) -c; - (4-méthoxvphénvl)-2-pyrazineméthanol Soia Pâturin Chrvs anthème 100 ppm. 0 0 0 0 0 0 500 ppm. 1 -2 O 0 0 0 15 2500 ppm. 2 -3 1 -2 0 0 0,45 kg/ha 0 0 0 0 0 0 2,25 kg/ha 0 0 1 -2 0 0 11,2 kg/ha 1 -2 1 -3 0 -1 Exemple 9 20 cj-cvclopropvL -ci- (p-cuménvl) -2-pyrazineméthanol Soia Pâturin Chrysanthème 100 ppm. 0 0 0 0 0 -1 500 ppm. 0 0 0 0 0 -1 2500 ppm. 0 0 0 -2 1 -2 25 0,45 kg/ha 0 0 0 0 0 0 2,25 kg/ha 0 0 0 -1 0 -2 11,2 kg/ha 0 -1 0 Exemple -2 10 0 -3 Chlorhydrate de ci-isopropyl-a- (3-pyridyl) -2-pyrazineméthanol 30 Soia Pâturin Chrysanthème 100 ppm. 0 0 0 0 0 0 500 ppm. 1 0 0 0 0 0 2500 ppm. 2 0 0 0 0 0 0,45 kg/ha 0 0 0 0 0 0 35 2,25 kg/ha 0 0 0 0 0 0 11,2 kg/ha 1 -1 0 0 1 -3 71 45516 20 Exemple 11 o; ,o:-âiphénvl-2-pvrazine-acétonitrile Soja Pâturin 100 ppm. 5 500 ppm. 2500 ppm. 0,45 kg/ha 2,25 kg/ha 11,2 kg/ha O 0 2 O O 2 O 0 o o 0 -2 ÎO -2 0 -3 Exemple 12 ct-isopropyl-c:- ( 1-naphtvl) -2-pyrazineméthanol Soja 1 1 1 O o o Pâturin ÎOO ppm. 500 ppm. 15 2500 ppm. 0,45 kg/ha 2,25 kg/ha 11,2 kg/ha Exemple 13 20 a-isopropyl-«(2-norbornyl>-2-pyrazineméthanol O O O O O O O 0 O O o 0 0 -1 -3 O -1 -2 100 ppm. 500 ppm. 2500 ppm. 25 0,45 kg/ha 2,25 kg/ha 11,2 kg/ha Soja 0 0 Pâturin 0 1 O 0 1 o 0 o o -2 0 O 0 o o o o o 0 o 0 -3 ci-cvclohexvl-os-cyclopropvl' Soja O -2 Exemple 14 -2-pyrazineméthanol 30 100 ppm. 500 ppm. 2500 ppm. 0,45 kg/ha 35 2,25 kg/ha 11,2 kg/ha Pâturin 0 1 0 0 1 O -1 o o -2 o 0 o o 0 o o o -2 0 O -3 2119984 Chrysanthème 0 0 0 O 0 O 0 o 0 O 0 0 Chrysanthème O 0 0 0 1 O O O O 0 o o Chrysanthème 0 O O 0 0 0 0 O O 0 O 0 Chrysanthème O O 0 0 O 0 O O O O O -1 71 45516 2i 2119984 Exemple 15 Soia Pâturin Chrysanthème 100 ppm. 0 0 0 0 0 0 .5 500 ppm. 1 -2 0 0 0 0 2500 ppm. •1 -2 1 -3 0 0 0,45 kg/ha 0 0 0 0 0 0 2,25 kg/ha 0 0 0 -2 0 0 11,2 kg/ha 1 0 1 -3 0 0 10 Exemple 16 ce-(sec-butvl) ■ -a- (4-méthoxvphénvl)-2 -pyraz ine-mé thano1 Soia Pâturin Chrysanthème 100 ppm. 1 0 0 0 0 0 500 ppm. 2 -1 0 0 0 0 15 2500 ppm. 2 -2 0 -3 0 -1 0,45 kg/ha 0 -1 0 0 0 0 2,25 kg/ha 0 0 1 -1 1 -1 11,2 kg/ha 1 -2 1 Exemple -3 17 1 -1 20 c:-isopropvl-os- - (OJ , G:, a- -trifluoro-m-tolvl) -2- -pvrazine-méthano1 Soia Pâturin Chrysanthème 100 ppm 0 0 0 0 0 0 500 ppm. 1 0 0 0 0 0 2500 ppm. 2-2 0-1 0 0 25 0,45 kg/ha 0 0 0 0 0 0 2,25 kg/ha 0 -1 0 0 0 0 11,2 kg/ha 0 -2 0 -3 0 0 Ces résultats montrent la nature générale de 1' activité découverte chez les pyrazines décrites ici. Comme prévu, il 30 existe une différence entre les composés du point de vue degré d'activité, mais le type d'activité est le même. En outre, les pyrazines manifestent une activité analogue vis-à-vis d'autres espèces végétales telles que oeillets, hortensias, blé, avoine, orge, troène, arachides, poinsettia, lys, genévrier, lierre, 35 érable à sucre et sycomore. On peut donc dire que ces pyrazines inhibent la croissance des plantes d'ornement, des gazons, des cultures, et des plantes ligneuses. 71 45516 22 2119984 REVENDICATIONS 1. Composition d'inhibition de la croissance cellulaire longitudinale des plantes, qui comprend un composé de formule 10 N> t1 (œU | m -C X (ŒU) i i m dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, 15 un groupement hydroxyle, ou cyano ; m représente un entier de 0 à 3 ; R^ représente un groupement cycloalkyle en C^-C^ facultativement substitué par 20 un groupement alkyle en C^-C-j, alcoxy en C^-C^/ ou un atome d'halogène, phényle facultativement substitué par un groupement 25 alkyle en C,-C-, i. O alcoxy en C^-Cg, haloalkyle en C-^-Cg, un atome d'halogène, (alkyl en C^-C3)aminé, 30 (dialkyl en C2~Cg)aminé, (alkyl en C-^-C^thio, (alkyl en C^-C^) sulfonyle, (alkyl en C^-C.^ sulfinyle, ou alcoxyalkyle en C„-C,_ ; 2 5 35 furyle, thiényle, pyridyle, naphtyle, ou norbornyle ; 71 45516 23 2119984 1*2 représente un groupement Rl' alkényle en C2~cg' alkynyle en C2~cg, ou 5 alkyle en Cj-C^ facultativement substitué par un groupement alcoxy en C^~C3' un halogène, ou un groupement cycloalkyle en C_-C ; .3 b 10 ou bien et R2 pris ensemble avec l'atome de àarbone sur lequel ils sont fixés forment un groupement cyclododécyle, fluorényle, xanthényle, 15 thioxanthènyle, d ibenzosubéryle, tétralonyle, isophoronyle, ou cycloalkène en C^-Cg facultativement substitué par un 20 groupement alkyle en phényle, ou hydroxyle ; ou bien les sels d'addition d'acide non-phytotoxiquœdes composés 25 précédents avec un porteur et/ou un diluant. 2. La composition de la revendication 1, caractérisée en ce que dans le composé X représente un groupement hydroxyle. 3. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé chacun de R^ et R2 représente un groupement 30 2-chlorophényle. 4. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé R^ représente un groupement 2-fluorophényle et R2 représente un groupement 3-fluorophényle. 5. ta composition de la revendication 2,caractérisée en ce que 35 dans le composé R^ représente un groupement cyclohexyle et R2 représente un groupement isopropyle. 6. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé R^ représente un groupement cyclopropyle et Rj représente un groupement 4-méthoxyphényle. 40 7. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que 71 45516 24 2119984 dans le composé représenté par le chlorhydrate représente un groupement pyridyle et R2 représente un groupement isopropyle. 8. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé R^ représente un groupement naphtyle et R2 5 représente un groupement isopropyle. 9. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé R^ représente un groupement norbonyle et R2 représente un groupement isopropyle. 10. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que 10 dans le composé R^ représente un groupement cyclohexyle et R2 représente un groupement cyclopropyle. 11. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé R^ représente un groupement 4-chlorobenzyle et R2 représente un groupement isopropyle. 15 12. La composition de la revendication 2, -.aractérisée en ce que dans le composé R^ représente un groupement 4-méthoxyphényle et R2 représente un groupement sec-butyle. 13. La composition de la revendication 2, caractérisée en ce que dans le composé R-, représente un groupement a,a,cs-trifluoro-m- 20 tolyle et R2 représente un groupement isopropyle. 14. La composition de la revendication 1, caractérisée en ce que dans le composé X représente un atome d'hydrogène et chacun de R^ et R2 représente un groupement phényle. 15. La composition de la revendication 1, caractérisée en ce que 25 dans le composé X représente un groupement cyano et chacun de R^ et R2 représente un groupement phényle. 16. Méthode d'inhibition de la croissance cellulaire longitudinale des plantes, caractérisée en ce qu'elle consiste à traiter les plantes par environ 0,1 kg/hectare à environ 10 kg/hectare d'un 30 composé de formule s (Œ0) 35 40 71 45516 25 2119984 cyano, m représente un entier de G à 3 ; représente un groupement cycloalkyle en C3-Cg facultativement substitué par 5 un groupement alkyle en C^-G^» alcoxy en ou un atome d'halogène, phényle facultativement substitué par un groupement 10 alkyle en alcoxy en C-^-Cg, haloalkyle en C^-Cg, un atome d'halogène, (alkyl en C-^-C^) aminé, 15 (dialkyl en aminé, (alkyl en C^-C^thio, (alkyl en C-^-C^) sulfonyle, (alkyl en C-^-C^) suif inyle, ou alcoxyalkyle en C2~Cg ; 20 furyle, thiényle, pyridyle, naphtyle, ou norbornyle ; 25 R2 représente un groupement Rl' alkényle en C2~Cg, alkynyle en C2-C8' ou alkyle en facultativement substitué par un 30 groupement alcoxy en un halogène, ou un groupement cycloalkyle en Cg-Cg ; ou bien R-j_ et R2 pris ensemble avec 1 ' atome de carbone sur lequel 35 ils sont fixés forment un groupement cyclododécyle, fluorényle, xanthényle, thioxanthèny le, 40 dibenzosubéryle, 71 45516 26 2119984 tétralonyle, isophoronyle, ou cycloalkène en C^-Cg facultativement substitué par un groupement 5 alkyle en phényle, ou hydroxyle; ou d'un sel d'addition d'acide non-phytotoxique du composé ci-dessus. 10 17. La méthode de la revendication 16, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel X représente un groupement hydroxyle. 18. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel chacun de R^et 15 R2 représente un groupement 2-chlorophényle. 19. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ représente un groupement 2-fluorophényle et R£ représente un groupement 3-fluorophényle. 20 20. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ représente un groupement cyclohexyle et R2 représente un groupement isopropyle. 21. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que 25 l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ représente un groupement cyclopropyle et R2 représente un groupement 4-méthoxyphênyle. 22. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé représenté par le 30 chlorhydrate dans lequel R-^ représente un groupement pyridyle et représente un groupement isopropyle. 23. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ représente un groupement naphtyle et R£ représente un groupement 35 isopropyle. 24. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R-^ représente un groupement norbornyle et représente un groupement isopropyle. 40 25. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que 71 45516 27 2119984 l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel représente un groupement cyclohexyle et R2 représente un groupement cyclopropyle. 26. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que 5 l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ représente un groupement 4-chlorobenzyle et R2 représente un groupement isopropyle. 27. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ 10 représente un groupement 4-méthoxyphényle et R2 représente un groupement sec-butyle. 28. La méthode de la revendication 17, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel R^ représente un groupement a,ci,os-trifluoro-m-tolyle et R2 représente 15 un groupement isopropyle. 29. La méthode de la revendication 16, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel X représente un atome d'hydrogène et chacun de R^ et R2 représente, un groupement phényle. 20 30. La méthode de la revendication 16, caractérisée en ce que l'inhibition est réalisée avec un composé dans lequel X représente un groupement cyano et chacun de R^ et R2 représente un groupement phényle.