Brevet FR2110186A1 — publié le 19720602

i 2110186 La présente invention a trait à de nouveaux composés odoriférants. Plus particulièrement, cette invention à trait à des nouveaux composés odoriférants, un procédé pour la préparation et des compositions contenant ces composes. Les nouveaux composés odoriférants de la présente invention sont des .mélanges d'alcools isomères de la formule générale R Rc "CH^OH 2 pl dans laquelle R reor^sente un rrouoe alcoyle ou alcoyliclè-iy contenant 1 à y atomes de carbone, R représente un groupe alcovle ou alcoylidène contenant 1 à 4 atomes de ea... et Isc lignes pointillées représentent une double liaison partant de l'atome de carbone J.. C -,2 , uan; formule orecitee sont aes Les groupes b ei groupes alcoyle à chaîne droite ou ramifiée, identiques ou différents, tels que les rreupes . éth;, 1 ( , éthylo, n-prot>yle, isopropvle, r-butyle et isobutyle ou les groupes aleoyli/lcnen correspo:vjun*s, tels que les rvoupes méthylène, éthylidèno, nroaylidène etc. Les lignes poinlillées partant le l'atome de carbone G.-dans la formule précédente représentent une double liaison carbone-carbone qui peut se trouver ùar.r. l'une des trois positions. La formule I enylebe dore les formules la, Ib et le ci-dessous ( comprenant les formes raoémiques et optiquement actives de même quo les isomères ois-trams) : BAD ORIGNAL 71 35511 2 2110186 R R la R' 11 R Ib CHgOH CE OH le Dans cos formules, R représente un groupe alcovle con- 2 tenant r à 3 atones de carbone, R représente un groupe a.l coyleçon tenant 1 à 4 atomes de carbone, R " représente un groupe alcoylidène contenant 1 à 3 atonies de carbone (par exemple les grou- 21 pes =CBL ou -OH-CH,) et R représente un groupe alcoylidène v J 12 contenant 1 à 4 atomes de carbone. Lorsque R et 31 dans la formule la représentent des groupes alcoyle identiques, le nombre d1 isomères possible est naturellement réduit. Les mélanges d'alcools isomères de la formule I fournis 10 par la prosenle invention présentent des propriétés odoriférantes particulières. C'est pourquoi on peut les utiliser dans l'industrie des parfums pour la préparation de parfums et de produits parfumés, par exemple pour parfumer des savons, dos détergents solides et liquides, des aérosols et des produits cosmétiques 15 de tous genres, tels que des eaux de toilette, des pommades, des lotions faciales, des crèmes pour .maquillage, des fards, des sels et des essences pour bm:in. Dans 3 es parfums ou cens les produits parfumés, la teneur des mélanges d'alcoolq isomères de la formule I peut varier dans un large domaine ; entre environ 20 1 pour 1000 (détergents) et environ 20;' (solutions alcooliques ). Dans les ^asr-s nour nerf vos ou dans les concentrais, elle peut même être superr) eure à 2Q>S. Les Kiclan-'es d'alcools isomères de la formule I ont en général une odeur fleurie (de rose eu de muguet) et fruitée sens note 25 onctueuse. Le mélange d'alcools i-oiuères de la formale 1-1 BAD ORIGINAL 71 3551 1 2110186 i~i dans laquelle les lignes pointillées représentent uns dauble liaison partant de l'atome de carbone Cg, c'est-à-dire le mélange de 6-éthyl-2-i..éthgé-octén--(5)~ol-(l) et de 6-éthyl-2-mcthyl-octén-( 6 )-ol-(1) est remarquable du fait de 5 Ses propriétés odoriférantes très particulières. L'odeur de ce-mélange est très fleurie (muguet, rose), elle adhère bien et accroît la capacité de diffusion des compositions fleuries, en particulier de celles avec une note de muguet. 10 les mélanges 1 'alcools isomères do la formule I fournit? par la présente invention peuvent, avec avantage, être inoorpo: orantes avec des notes fleuries, en 15 a ues compositions ceo: particulier à des compositions avec des notes de muguet, des notes boisées, des notes "chypre". des notes animales et des notes de fougères.Les compositions fleuries gagnent en intensité et en cohésion et les autres compositions citées sont aussi modifiées d'une manière avantageuse par l'addition d'un mélange d'alcools isomères de formule I. Items le tableau suivant sont rassemblés les notes odoriférantes de mélanges d'alcools isomères de la formule I fournis 20 par la présente invention, ht'as ce tableau, on ne cite pour plus de «implicite ou2 les groupes slcorles (a'thyle, éthyle etc) nous -1 «2 , les groupes et a. precents le générale la,, .et non pas les dans les isomères £ J de la forma- iTO'•. ^ CO ^ -> ^ v wrir^r,r.y( v -- prosenos a:t.:'c les isomères A : or m-J •f .••• K5 Ib et îc. 71 35511 Tableau 2110186 10 R1 R2 Odeur -Cïi^ -CH., fleuris (rose, muguet) de paille hx.r.iie -Cnv 3 -CH0CH, 2 3 fleurie (muguet), fruitée, arrière-oct:ur de champignons -CIL 3 • -CH0CH„CH^ 2 2 3 fleurie (rose, muguet), semblable au cumène o i /CH -CH 9 XCIL, 3 fleurie, verte, de linalool arrière-odeur de chocolat -CrL 3 /CH^ ,r*TT nu 2 \0H, 3 fruitée (pêche), arrière-odeur de champignons -CK„CK? 2 3 -CBLCH, 2 3 fleurie (muguet, rose), adhère bien, puissante /CH -CH 9 xCH3 -CH0CIïv fleurie (muguet),melon d'eau, boisée -CK NÏK-, 9 XCH -0H ViH^ 3 boisée, fleurie (muguet) Comme exemples de compositions odoriférantes (concentrcits). on 15 peut citer les suivantes : 20 1. Concentrât de muguet mélange d'alcools isomères de la formule générale I alcool oinnamylique acétat-3 de benzyle aidéhyde a-amylcinna'iique essence d'ylang-ylang Parties en po.ick 50 10 -10 5 71 3551 1 5 2110186 Parties en poids linalool 5 alcool phényléthylique 15 100 Concentrai" de muguet mélange de 6-éthyl~2- mé t hy1-o ct é n-(6)-o1-(1) racé inique et de 6-étbyl-2-méthyi-octéu-(5)-ol~(l) racémique g 5 t, aldéhyde laurylique 15 acétate de hexényle (10;j dans le ptitalate de diéthyle) 10 acétate de benzyle 10 héliotropine 10 phénylficétato d ' aayle (10,é dans le phtalato de diéthyle) 10 santal 25 isobutyratc de VènayTe 25 alcool plu'-.ylethyliquo 40 aldéhyde a--xc::yl-cin.-ia::iiquc 50 diraéti .y lb c- n r.ylcarbinol 50 alcool .cini" ::;y] ique 100 1000 71 35511 6 2110186 3. Concentrât do lilas Parile.3 en ooic-s mélange de 2,6-diIr.éthyl-octén--(5)-ol--(l), de 2,6-diméthyl--octén-(6)-ol-(l) et de 6-éthyl-5 2-rnéthyl-heptén-(6 )-ol-(l) ; racémates 500 ylang Bourbon 30 s.eétate de benzyle 30 aldéhyde a-héxyl-cinnaraique 40 10 aldéhyde phény lac é t ique (10 fo dans le phtalate de diéthyle) 50 alcool cirmamylique 100 héliotropine 100 isoeugénol 50 15 terpinéol 100 1000 4. Concentrât rticulièrenent pour des go lut long alcooliques mélange d'isomères de la formule générale I 250 20 acétate de vétivényle 200 jasmin (absolue) 100 alcool cinr.o-y.liq.ue 70 essence de roses (turques) - 150 essence d'ylang-ylang 50 25 mousse de chêne (absolus) 40 patchouli 30 C, ,,-aldchyde (10;' dans le ohtalate de 10 diéthyle) . 10 C,-aldéhviU; (10^ dans l e nii+ alate de 30 " diéthyle) 20 71 35511 i 2110186 résinjld • • '. . 25 pentadéesnolide 20 isobutylquinoléine (I/o dans le plitalate de diéthyle) 20 undécalactone (50;S dans le phtslate de diéthyle) 15 1000 Le procédé de la présente invention pour la préparation d'un mélange d'alcools isomères de la formule I ci-dessus es caractérisé en ce que a) on méthyle un mélange d'alcools insr.turés isomères ccrr pondants de la formule générale II N GHLOIï dans laquelle R'1" ez et les lignes pointillées on la même s igr-ificc/sion que ci-dessus, ' "i -f- -î en position ou b) on déshydrate un diol de la forr..ule générale rl 0ÏÏ. R i $ III • Cil.Oâ C. dans laquelle ?î"*~ re^rc=:;:;r:te un ':r:uve alcoyle conte 71 35511 8 2110186 contenant 1 à 1 atomes de carbone. La méthylation des alcools isomères de la formule II suivant le mode d'exécution a) peut être effectuée selon des méthodes connues en soi ; par exemple par traitement avec un .xéthylate do 5 métal alcalin (par exemple le raéthylate de sodium) dissous dans le méthanol sous pression, de préférence en des proportions pratiquement équimolaires. La méthylation est effectuée d'une manière appropriée sous une pression entre environ 10 et 150 atmosphères, avantageusement 10 entre environ 30 et 70 atmosphères. La méthylation peut être effectuée dans un autoclave agitateur. La température à laquelle la méthylation est effectuée se situe avantageusement entre 150° et. 250°, le domaine entre 220° et 230° étant préféré. La durée de la méthylation dépend de la 15 température. Par exemple, lorsque la méthylation est effectuée entre 225° et 230°, la durée est généralement de 6 heures. La méthylation est effectuée d'une manière appropriée avec des oxyde-B de métaux servant de catalyseurs. Comme exemple de tels catalyseurs, on peut citer ZnO, ZnO-A^O^, Zn0-Cr20^, 20 Ki0-Cro0.v et Cu0-Cro0.,. ZnO est préféré. 2 3 2 3 Lorsqu'on méthyle les alcools insaturés de la formule II en position 2, on obtient un nouveau centre d'asymétrie qui entraîne la formation des formes stcréoisomères correspondantes (racémates). 25 Le produit de méthylation peut être isolé du mélange de méthylation selon des méthodes conventionnelles ; par exemple, par extraction avec de l'éther, lavage de cet extrait étheré et distillation. La déshydratation conformément au mode d'excécution b) 30 peut aussi être effectuée selon des méthodes connues. La déshydratation fournit un mélange d'alcools isomères oui diffèrent 71 35511 2110186 par la position de la double liaison introduite (voir les formules la, Ib et le). Cornue vu ei--deysus, le nombre d'isomères est réduit ] ? lorsque il et R sont identiques. Comme agents de déshydratation appropriée, on peut citer, par exemple, des sels acides tels que le bisulfate de potassium avec lequel on peut obtenir des rendements allant jusqu'à 9C7^ du rendement théorique. Cependant, on reut aussi utiliser d'autres catalyseurs connus comme catalyseurs de déshydratation d'alcool.s tertiaires, oar exemple 1 • iode ou l'acide phc-srihorique, Les alcools insaturés de la formule II utilisés comme substances de départ dans le mode d'exécution a) peuvent, par-exemple, être préparas selon le schéma À ci-après et les diols de la formule III utilisés comme substance de départ dans 3e mode d'exécution c) peuvent être préparés selon le schéma 3 ci-après : r •c I! o H 7-v R1 CH R2 pi ou t,2 CIL OH IV V VI IX 71 35511 10 2110186 Schéma B R 1 t>2 ] 2 TC OH R + O IV ^H20II -> III HgOH VII VHI Selon le schéma A, l'alcool do la formule V avec incaluration acéthylénique, c'est-à-dire le pentén-(2)-yn~(4)-ol-(l), sous la forme cis et/ou trans, est condensé avec une cétone dialcoylique de la formule IV. Cette condensation peut être effectués selon des 5 méthodes connues en soi ; par exemple selon .la méthode de Favoruky. Le diol insaturé résultant de la formule VI est ensuite hydror'éné en un diol de la formule IX ; par exemple par catalyse avec le nickel Raney d'activité moyenne et dans un solvant tel que le néthanol ou l'éthanol, Pour éviter une hydro^énolyse du groupe 10 hydroxyle terminal, la température est maintenue d'une manière appropriée à environ 20° au début de 1'hydrogénation. L'hydrogénation peut ctre rendus complète à une température d'environ 60° et à une pression d'environ 20 atmosphères. Le-diol de la formule IX est ensuite transformé en un alcool insaturé de la 15 formule II par déshydratation d'une manière analoyue à celle décrite ci-dessus à propos du mode d'exécution b) du procédé de cette invention. Selon le schéma B, d'une manière identique, l'aleool de formmle VII nu:: est déjà m-.Hhylé en position 2, c ' est-à-dir-.-20 le 2-métbyl-penuén-(2)-yn-(é)-ol-(l) est condensé avec la e"'.va: BAD ORiGfNAL 71 35511 ii 2110186 de la formule IV, puis le 5-_ol „3a-;aré de la formule VIII est hydrogéré en le diol saturé correspondant de la formule III. Exemple 1 a) Une solution de méthylate de sodium est préparée à partir 5 de 2 g de sodium et de 30 g de méthanol absolu. A cette solution on ajoute 13,6 g d'un mélange de 6-éthyl-octcn-(5)-ol-(l) et de 6-étfcyl-octén—(6)-ol-(l) (ois et trans) de même que 0,2 g d'oxyde de zinc. Le mélange est chauffé dans un auto slave de 300 ml à une température de 220°-230°. Pendant cette opération, la pression 10 s'élève d'abord à 60 atmosphères, puis tombe à 35 atmosphères. Après refroidissement, le produit est repris dans l'éther, l'extrait d'éther est lavé successivement avec 100 ml d'acide chlorbydrique à 10>'S, avec de l'eau, avec une solution de carbonate de sodium à 10/^, puis avec de l'eau jusqu'à réaction neutre. 15 L'extrait éthere est desséché et le solvant est séparé par évapo-ration. Or. obtient ainsi 12 g de produit brut à partir du quel on obtient, par distillation, 9,5 g d'un mélange de é-cthyl-2-méthyl-octén-(5)-ol-(l) et de 6-éi}:yl-2-méthy.l-octén-(6)-ol-(l) (racémates) ; ooint d'ébullition à 99°/6 mm Kg ; n^ = 1,4610 ; jJ 20 rendement de 64% de la théorie. b) Le même produit peut être obtenu par déshydratation du 6-éthy1-2-nothy1-oetanediol-(1,6) (racémate) au moyen du 2 0 bisulfate de potassium : point d'ébullition à 93 /5 mm ; n^ -1,4590. La proportion de l'octène-(6) par rapport à l'octc-ne-(5) 25 est de 66:34. Le mélange isomère obtenu peut être séparé en les conposani individuelles par chromaxographie en phase gs^euse (les isomèrer sont d'abord enrichis dans une colo:-:r.& h oanle hclieoiv.alor-:) : le 6-éthy1-2-méthy1-octén-(5)-ol-(1} : point d'ébullition à 30 96°/5 mm ; n^ = 1,4536, le 6- -cthy 1-2-r.é chyi-o o t én- ( o ) -ol- {1 ) ; point d'ébullition à „„0 /- 20 . / r-fl 9n ;■>•'■■■ ; n0 = i.,4591. BAD ORIGINAL. 71 35511 12 2110186 Le mélange de 2-éthyl-octén-(5)-ol-(l) et de 6-éthyl-octén— (6)-ol-(l) utilisé comme substance de départ peut être préparé comme suit : c) 254 g de poudre d1hydroxyde de potassium et 380 g de cétone diéthylique sèches sont ajoutées à un ballon de 3 litres muni d'un thermomètre,d'un agitateur, d'un condenseur à reflux et d'une ampoule à brome. Pendant cette opération la température s'élève à 60°. On laisse la température tomber à 36° pendant 0,5 heures, puis on refroidit le mélange à -15°. 82,1 g d'un mélange de cis- et de trans-pentén-(2)-yn-(4)-ol-(l) sont alors ajoutés à une température entre -10° et -15°, l'addition étant effectuée pendant 40 minutes. La masse pâteuse est agitée jusqu'à ce qu'elle devienne solide; pendant ce temps la température s'élève à 20°. Le produit est alors décomposé par addition de 500 ml d'eau, puis repris dans 500 ml de toluène. La phase organique est lavée à neutralité avec 2000 rai d'eau. Après évaporation du toluène et de l'excès de cétone diéthylique, on obtient 196 g d'un produit brut qui par distillation fournit 153 g de cis-et de trans-6-éthyl-octén-(2)-yne-(4)-diol-(l,6) ; point d'ébullition à 114°/0,12 mm ; n^ = 1,5110 ; rendement 94/5 de la théorie. d) 101 g du diol obtenu suivant c) dans 200 ral d'éthanol sont hydrogénés en présence de 10 g de nickel Raney à 20° jusqu'à ce que la consommation d'hydrogène est ralentie. Ceci demande environ 6 heures. 36 litres d'hydrogène (quantité théorique. = 45 litres) sont consommés. La température est ensuite amenée à 60°. Lorsque la consommation d'hydrogène devient de nouveau plus lente (42 litres d'hydrogène), l'hydrogénation est poursuivie à 80° sous une pression de 20 atmosphères jusqu'à ce qu'il n'y ait plus consommation d'hydrogène. Le catalyseur est séparé par filtration, l'alcool éthylique est distillé et le résidu (117,7 g) sont distillés sous un vide poussé. On obtient ainsi 89,5 g de 6-éthyl-octanediol-(1,6) ; point d'ébullition à 91°/'0,Q1 mm PO nD " 1,4663 ; rendement : 85,67'. 71 35511 13 2110186 e) 40 g du diol saturé ainsi obtenu suivant d) sont chauffés dans un ballon de Claisen en présence de 5 g de bisulfate de potassium h une température de bain entre 150° et 160°. On applique un vide de 12 mm de mercure, après quoi le produit de. déshydratation distille entre 110° et 120°. Le distillât est repris dans 200 ml d'éther, lavé avec une solution aqueuse à 10/$ de carbonate de sodium, puis avec de l'eau. Après évapora-tion du solvant, on obtient 35 £ ào produit brut. Après distillation de celui-ci on obtient 32,3 g d'un mélange de 23/$ de 6-éthyl- octér.-(5)-ol-(l) et de 72;* de c-éthyl~oetén-(S)-ol(l) cis et o ^ 0 trans; point d'ébullition à 95 /5 mm ; n~ = l,45-"5 ; rendement de 91,4/5. Exemple 2 9,4 g rie 2,6-diméthyl~octanediol-(l,é) sont déshydratés d'une manière analogue au processus décrit dans l'exemple 1, paragraphe e). Après évaoccasion du solvant, on obtient 6,5 £ d'un' produit brut qui, après distillation, fournit 5*1 g (ô1,j de la théorie) a1 tua mélange de 2,c-dir.éthy 1-oc t ér.~(p)-ol-( 1 ) ex 2,6-diméthyl-ooten-(ô)-ol-(l) et ô-ét!.yl-2-néthyl-heptén-(6)-ol-(1) (raoénaxe:0; point d ' é bullition à 37 °/5 ma H.c, n^ = 1,4570. Le 2,6—diméthyl-oclansdiol-(1,6)- de départ peut être préparé co:nmc nuit : A p "t e 150 ml de de crccrars d'étir/lo aans 20> Le bromure d'éthyl-magnésiusi est préparé à partir de 26,5 d g .'-t r_:5 3 iuri sec. On ajoute et 40°, -VI, é v • - -* >*0 1 •' r% r\ 1 f\ BAD ORIGINAL 71 3551 1 14 21 10186 jusqu'à neutralité. Après evaporation du solvant, on obtient 62,7 g d'un produit brut à partir duquel, après distillation, on obtient 55,6 g de cis- et de trans-2,6-di;néthyl-octén-(2 )-yne-(4)-diol-(l,6); point d'ébullition à 101°/0,03 mm Kg ; nj^ = 1,5115 ; rendement : 67$. 15,5 g du produit brut ainsi obtenu sont hydrogéné.?, dans 100 ml de méthanol conformément au processus décrit dans 1'exemple 1 paragraphe cl). Après consommation de la quantité théorique d'hydrogène (6900 ml) on obtient 13,6 g de 2,6-dinéthvl-octane- 2C D 10 diol-(l,6) ; point d'ébullition à 9S°/0,1 mm ; n^ = 1,4633 ; rendement de 87$. D'une manière analogue, on obtient": Le mélange de 2,6-diméthyl-nonén--(5)-ol-(l), de 2,6-diméthyl-nonén-(C)-cl-(l) et de 2-méthyl-6-propyl-heptén-(6)-ol-(l) (ra-15 cénates) par déshydratation du racémate du 2,6-diméthyl-r.onane-diol-'(l,6) ; point d'ébullition à 95°/5 mm ; n?° = 1,4572. Le mélange de 2,6,7-triraéthyl-oc t en- ( 5 ) -ol- ( 1 ), de 2,6,7- trinéthyl-oetén~(6)-ol-(.l) et de 6-i.-jopropyl-2-raéthyl-heptén-(6)-ol-(l) (racémates) par déshydratation du racémate de 2,6,7- 20 triuiéthyl-octanediol-(1,6) ; point d'ébullition à 95,5°/5 rsir. ; 20 .. , 1 A * Le mélange de 2,6,8-triméthy 1-nonén- ( 5 ) -ol- ( 1 ), de 2,6, d-trirûéthyl-nonén-(6)-ol-(l) et de 2~aéthy1-6-isobutyl-h eptén-(6)-ol-(l) (racémates) par déshydratation du racémate de 2 y 2, 6,8-tri;ncthyl--ncnanediol-( 1,6 ) ; point d'ébullition à 103°/r> r/c n*° = 1,4557. - Le m élan ~p. de 2,7-ài-éthyl-6-é1d:yl-octcr-(5)-oI-(] ), de 2 ,7-di'Vi^ thy].-6-é';hyl-octér;-( 6 )-o.I-( 1) et de 2-r.éthyl- A. w/ octén-(6)-ol~(l) (racénaten) ,/1 30 2,7-dir."é thy 1-6-:-; thy 1-oc tare diol- ( 1, C ) ; point d'éculliticn h 103,5°/6 mm ; a*° = 1,4600. 8AD ORIGINAL 71 35511 15 2110186 Le mélange de 6-isonrc s y 1-2, 7-dinéthyl-octéii-(5 )-ol-(l) et de 6-isopropyl-2,7-dini£thyl-octén-(6)-ol-(l) (racémates) par déshydratation du 6-isopropyI-2,7-dir.iéthyl-octanediol-(l,6) o 20 (racémates) ; point d'ébullitiGn à 3.10 /5 :nn ; = 1,4600. 5 Le mélange de 2,6-dimé t hyl-oc t en- ( 5 ) -ol- ( 1 ), de 2,b-diméthy octon-(6)-ol-(1) et de 6-cthyl-2-aéthy1-hepten-(G)-ol-(1) (racémates) par déshydratation du racémate du 2,6-dinéthyl-octanediol (1,6) ; point d'ébullition à Ô7°/5 ma J n^ = 14570. Le mélange de 2,6-diméthy1-heptén-(5)-c1-(1) et de 2,6-dimé 10 thy1-hept én-(6)-ol-(1) (racémates) par déshr iratati on du racémate du 2,6-diméthyl-heptanediol-(l,6) ; point d'ébullition à 76°/3 mm ; n^° - 1,4515. 71 35511 16 2110186 REVSKDIO Aï I OïT 3 1. Un nié lange d'alcools isomères do la formule générale dans laquelle R^ représente un groupa alcoyle ou p alcoylidène contenant 1 à 3 atomes do carbone, R représente un groupe alcoyle ou alcoylidène contenant 1 à 4 atomes de carbone et les lignes pointillées représentent une double liaison partant de l'atome de carbone Cg. 2. Un mélange d'alcools isomères de la formule 1-1 H20H 10 dans laquelle les lignes pointillées représentent une double liaison oartant de l'atome de carbone Qr. 3. Un procédé pour la préparation d'un mélange -d'alcool: isomères de la formule générale 71 3551 1 17 2110186 ClIgOH 5 01 ntr- un croups k3 ooyle ou 2 dons laquelle alcoylidcne contenant 1 à 3 atomes de carbone, I. représente un groupe alcoyle ou. alcoylidène cc-rter..' 1 a 4 atones de carbone ot xoo jn 'noo r-cintiL-i-lces représentent une double- liaisoî de carbone C,-. o ') f rjf.r J- ^ t» -JZ- ~ caractérise en ce auc a) pendants c on ne thy"! e un e un „u .i.c la formule "G CI •♦.r v r. **■" * J ' Hv* w 3 J " ^ *'■- ' R R \/2 II 10 la.no la'VUel-T e R eu j .Lj. o i.- ^ L —i la &o?:e signification eue ci-âossuc r;ouitî , ou b) on ;a3 BAT OSiS'NAL 71 35511 .13 2110186 a oh b2 iii OHjOIl dans laquelle R" représente un groupe alcoylo contenant 2 1 à 3 atomes de carbone et R" représente un groupe alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. 4. Un procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce 5 qu'on utilise comme substance de départ un mélange d'alcools insaturés isomères de la formule Ii-1 ch2oh dans laquelle les ligr.es pointilléer. représentant une double liaison partant de l'atome de carbone C-, ou un diol de la fornul 011 f bAC OFiiCjiiWSls- 71 35511 5. Léo produits ol 3 et 4. 2110186 d'une ar.t le procédé des revendications 6. Une composition odoriférante contenant un mélange d'alcools isomères de la formule générale CIÎ OH 10 dans lacuelle R représente un alcoyle ou alcoylidène contenant 1 à 3 atome-, de carbone, R représente un groupe alcoyle ou alcoylidène contenant 1 à 4 atomes de carbone et les lignes pointillées représentent une double liaison partant de l'atome de carbone 0,-. o 7. Une composition odoriférante suivant la revendication 6, contenant un mélange d'alcools isomères de la formule double liaison partant de T 1 r* •" -, ' , „ ci u w