Brevet FR2116250A1 — publié le 19720713

La présente invention à la réalisation de laquelle ont participé MM. PERRONNET Jacques, TECHE AiEd et WARNANT Julien, a pour objet l'application comme pesticide d'un drivé fluoré aliphatique. l'invention a plus précisément pour objet l'application comme pesticide du N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide, de formule développée I Pour ce composé connu antérieurement (cf. F. J. BUCKLE et Coll./ 912), la société demanderesse vient maintenant de découvrir des propriétés pesticides notamment acaricides et insecticides qui jusqu'alors n'avaient pas été décrits. Le composé I s'est en effet avéré doué de remarquables propriétés insecticides et acaricides. les propriétés insecticides peuvent être mises en évidence notamment par des tests sur blatte germanique et les propriétés acaricides par des tests sur Panonychus ulmi, Tétranychus urticae, Eotetranychus carpini Ces tests sont décrits plus loin dans la partie expérimentale. le N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide peut être préparé selon la méthode de F.J. BUCKLE et Collai Soc. 1949 912 par action de la monoéthanolamine sur le fluoroacétate de méthyle, puis action au chlorure de thionyle sur le N-(2-hydroxyéthyl)fluoroacétamide résultant. Un autre procédé de préparation du N-(2-chloréthyl) fluoroacétamide, objet également de l'invention, consiste à faire réagir le chlorure de fluoroacétyle sur l'éthylène imihe. Cette réaction est effectuée de préférence en présence d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques tels que le benzène et le tétrahydrofuran. L'invention vise aussi les compositions insecticides ou acaricides contenant, comme matière active, le composé I additionné éventuellement de un ou plusieurs autres agents d'activité similaire. Ces compositions peuvent se présenter sous forme de poudres, suspensions, émulsions, solutions, pouvant contenir, outre les principes actifs, des agents tensio actifscationiques,anioniques ou non ioniques, des poudres inertes telles que le talc, les argiles, les silicates, le kieselguhr, etc., un véhicule tel que l'eau, les alcools, les hydrocarbures ou autres solvants organiques, une huile minérale, animale ou végétale. les poudres ou liquides acaricides pour pulvérisation foliaire contiendront de préférence de 20 à 80 % en poids, de matière active. les poudres acaricides pour poudrage contiendront de préférence 2 à 3 % de matière active. Comme composition acaricide on pourra utiliser, par exemple, un concentré émulsifiable contenant 10 % de composé I, 6,4 % d'Atlox 4851 (mélange soluble dans l'eau, d'alkylaryl sulfonate et de triglycéride polyoxyéthyléné, dont la viscosité à 25OC est de 500-700 cps), 3,2 % d'Atlox 4855 (mélange soluble dans l'eau dtalkylaryl sulfonate et de triglycéride polyoxyéthyléné, dont la viscosité à 25 C est de 1 500-1 900 cps) et 80,4 % de xylène. L'invention comprend également un procédé de lutte pesticide, notamment insecticide et acaricide, caractérisé en ce que l'on utilise, pour lutter contre les parasites et notamment contre les insectes et les acariens, une composition contenant, comme matière active le N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide. les exemples suivants illustrent l'invention sans lui conférer, toutefois, aucun caractère limitatif. Exemple 1 : N-(2chloroéthyl) fluoroacétamide Dans 400 cm3 de tétrahydrofuran on dissout 86 g d'éthylène imine, refroidit la solution à -25oC, introduit en une heure environ à -25OC, une solution de 198 g de chlorure de fluoroacétyle dans 400 cm3 de benzène, agite pendant trente minutes à -20 C ramène la température à +20 C, agite pendant trois heures, refroidit à 0, +5 C, ajoute 200 cm3 de solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, amène le mélange réactionnel à pH = 7 par addition de bicarbonate de sodium, sépare la phase organique par décantation, extrait la phase aqueuse à l'acétate d'éthyle, réunit les phases organiques, les sèche, les concentre à sec sous pression réduite. le produit cristallise. On l'empâte avec un mélange d'éther isopropylique et d'éther de pétrole (éb. 35-70) (2/8),isole le produit par essorage, le lave, le sèche et obtient 185 g de N-(2chloroéthyl) fluoroacétamide, F. = 60 C. Exemeple 2: Etude des propriétés insecticides du N-(2-chloréthyl) fluoracétamide: Test sur blatte (blabera germanica) Ce test est effectué par micro-contact. Des larves de blattes choisies d'après le critère de la longueur, reçoivent une microgoutte de solution acétonique entre la deuxième et la troisième paire de pattes. Après le traitement des t'insectes tests" sont stockés dans la pénombre à 209C et avec un degré d'hydrométrie fois relative de 45 % à 55 %. les contrôles sont effectués deux à trois/ par jour et l'observation finale de la mortalité a lieu quarantehuit heures après l'application. Chaque test est répété deux fois à raison de cinq individus par répétition. Ce test a permis de montrer que le N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide possède une très bonne efficacité sur les blattes. Exemple 3 : Etude des propriétés acaricides du N-(2-chloréthyl) fluoroacétamide sur Panonschus ulmi On utilise un dispositif bloc à quatre répétitions, la parcelle élémentaire étant constituée de deux arbres. les arbres à traiter sont des pommiers variété Starking delicious. le traitement s'effectue à l'aide d'un appareil à pression entretenue jusqu'à la limite du ruissellement ; dans ces conditions la quantité de bouillie appliquée est d'environ 900 litres par hectare. le produit est expérimenté aux deux doses de 50 et 100 g de matière active par hectolitres. les essais sont effectués par comparaison avec comme produit de référence, le dicofol (*) et un témoin non traité est aménagé dans chaque bloc. On mesure l'efficacité des produits en dénombrant les acariens présents sur trente feuilles prélevées dans chaque parcelle élémentaire. Chaque feuille est brossée mécaniquement et les acariens projetés sur une plaque engluée sont dénombrés à l'aide d'une loupe binoculaire. les contrôles sont effectués 12, 18 et 39 jours après le traitement. le relevé du nombre d'acariens dans les différentes parcelles permet de calculer le pourcentage de réduction des populations des parcelles traitées par rapport aux parcelles témoins. Ce pourcentage traduit l'efficacité acaricide des produits. (*) Dicofol : 2,2,2-trichioro 1,1bis(4-chlorophényl) thanol, Le tableau Â indique les résultats du test décrit ci-dessus pour le composé étudié f Tableau A Dos en Nombre de jours après le traitement Produits de XAjHl 7 14 22 43 Composé 50 87,6 92,3 95,9 61,7 étudié Composé 100 85,9 97,8 97,5 86,6 étudié Dicofol 50 82,6 87,0 88,2 44,6 le produit étudié à la dose de 50 g de MA/HI possède une activité supérieure à celle du dicofol à 50 g de MA/HI. Etude de l'action du N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide sur Eotetranychus carpini Disnositif expérimental : dispositif bloc à 3 répétition. La parcelle élémentaire est constituée de 3 ceps. Culture et variété : Vigne - Cépage Aramon. Traitement : Effectué à l'aide d'un appareil à pression constante type VAN DER WEIJ. La quantité de bouillie appliquée est de 900 litres par hectare environ. Produits : le composé étudié est expérimenté à la dose de 100 g MA/H1. Un témoin non traité est aménagé dans chaque bloc. Contrôles : Plusieurs comptages sont réalisés après le traitement afin de juger l'action immédiate et à long terme du produit étudié. le contrôle consiste à dénombrer, à l'aide d'une loupe binoculaire, les formes mobiles d'acariens présents sur les feuilles suivant une bande large de 1 cm le long de la nervure prineipale. Un échantillon de 10 feuilles est observé dans chaque parcelle élémentaire. Expression des résultats : le dénombrement des acariens dans les différentes parcelles permet d'apprécier l'activité du produit et les résultats mentionnés dans le tableau B représente le pourcentage de réduction des populations des parcelles traitées par rapport aux parcelles témoins. Tableau B Dose en g Nombre de jours après le traitement de MA/HI 6 16 28 40 100 74,4 74,1 52,9 27,9 À la dose de 100 g MA/HI le produit étudié possède une bonne activité acaricide pendant 15 jours. REVENDICATIONS 1. À titre de composé pesticide, notamment insecticide et acaricide, le N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide de formule 2. Procédé de préparation du N-(2-chloroéthyl) fluoroacétamide caractérisé en ce que l'on fait réagir le chlorure de fluoroacétyle sur l'éthylène imine. 3. Les compositions pesticides notamment insecticides et acaricides caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme matière active, le N-(2-chloréthyl) fluoroacétamide. 4. Procédé de lutte pesticide notamment insecticide et acaricide caractérisé en ce que l'on utilise pour détruire les organismes nuisibles et notamment les insectes ou les acariens, une composition selon la revendication 3.