Brevet FR2110435A1 — publié le 19720602

La présente invention est relative à des colorants de formule générale où X représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un 10 groupe cyano, méthylsulfonyle, carboxyle, carbalcoxyle, earbamoyle ou earbamoyle substitué, . Y représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe nitro, cyano, méthylsulfonyle, phénylsulfonyle, méthyle, méthoxyle, phénylazo, carboxyle, carbalcoxyle, earbamoyle, carba-15 moyle substitué, acétyle, benzoyle, sulfamoyle, sulfamoyl substitué ou alcoxysulfonyle, et E. représente un radical alkyle en O^-C^g, un radical chloralkyle ou bromalkyle en C^-C^,, un radical hydroxyalkyle en C^Cg, un radical alcoxyalkyle en ^, un radical acyloxyalkyle en C^G^g, un radical carboxyalkyle en un 20 radical carbalcoxyalkyle en , un radical carbamoylalkyle en 1111 ra alcoxyalkyle ou polyalkylmercaptoalkyle en C^Cg, éventuellement éthérif ié par un groupe alkyle en -C^ ou estérif ié par un grou-25 pe acyle en C^-C^, ou un radical de formule -CHgOHgCHglT 30 /CiI3 C6H5 -CH2CK2CH2ÎIÇ] 0 35 -CH2CH2lf 'V 0 0 -CH20H2lf^c H20/ CH5 5 -0Ho0HoCEolf 0 0 II es, l2wl2uu2 HiC .3 ! T OH CH, J3H- ' COPY 71 35471 2110435 o ît -ch2ch2ch2ch2n"0"0 , : ... -ch2ch2ch2ch2ch2ch21î, oh ch. H3C-?-i—G2H5 3 (C-H2)t*~0C0ÎTH^ÏÏ> °U ( CHg-GHgOjjjj—CON! le noyau A pouvant encore porter 1 à 3 atomes de chlore, de brome 10 et/ou de fluor et/ou groupes méthyle, méthoxyle et/ou trifluoro-méthyle, n étant égal à 2, 3 ou 6, et m étant égal à 2 ou à 3> X et Y peuvent représenter en particulier des groupes carbométhoxyle, carbopropoxyle, carbobutoxyle, carbo-2-éthylhexo-xyle, carbo-2-hydroxyéthoxyle, carb'o-5-h.ydroxypentoxyle, carbo-6-15 hydroxyhexoxyle, carbo-2-méthoxyéthoxyle, carbo-2-butoxyéthoxyle, méthylcarbamoyle, éthylcarbamoyle, propylcarbamoyle, butylcarba-moyle, 2-éthylhexylcarbamoyle, 2-hydroxyéthylcarbamoyle, 2-hydroxy propylcarbamoyle, 2-méthoxyéthylcarbamoyle, 3-méthoxypropylcar-bamoyle, 3-butoxypropylcarbamoyle, 3-(2-éthylhexoxy)propylcarbà-20 moyle, diméthylcarbamoyle, diéthylcarbamoyle, dipropylcarbamoyle, dibutylcarbamoyle, méthyl-2-hydroxyéthylcarbamoyle, bis-(2-hydroxy éthyl)-earbamoyle, benzylcarbamoyle, phénéthylcarbamoyle, carbo-pyrroloyle, carbopipéridoyle, carbomorpholpyle, ou des groupes de formule 25 i^ nh-c2h4og2h4oh , hh(ch2)2-ï(~~) , iîh(ch2)5~]i) , 0 . 0 nh(ch2.)6- , hh-o2h4og2h4och3 ou nh-c2h^oc2h4qc2h5 30 Y peut aussi représenter un groupe sulfamoyle substitué comme les groupes earbamoyle ci-dessus, un groupe alkylsulfonyle en un groupe hydroxyalkylsulfonyle en C2~C^ ou un groupe 35 aieoxyalkylsulfonyle en C^-C^. R peut représenter un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, bu$yle, isobutyle, t-butyle, hexyîe, 2-éthylhexyle, bad originalt 71 35471 3 2110435 décyle, 2-méthylnonyle, octadécyle, 2-hydroxyéthyle, 2-méthoxy-éthyle, 3-hydroxypropyle, 2-hydroxypropyle, 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3-(2-éthylhexoxy)propyle, 3-acétoxypropyle, 3-pro-pionoxypropyle, benzoyloxyéthyle, benzôyloxypropyle, méthoxy-5 acétoxyéthyle, méthoxyacétoxypropyïe, 1-méthyl-2-hydroxypropyle, 2-méthyl-2-hydroxypentyle, 6-hydroxyhexyle, carboxyméthyle, carboxypropyle, carbéthoxyméthyle, carbométhoxypropyle, diméthyl-earbamoylméthyle, butylcarbamoylméthyle, phénylcarbamoylpropyle, carboxyéthyle, carboxypentyle, carbométhoxyéthyle, carbéthoxy-10 pentyle, diéthylcarbamoyléthyle, 2-éthylhexylcarbamoyléthyle', r «phénylcarbamoylpentyle, acétamidoéthyle, propionamidoéthyle, acé-'tamidopropyle, acétamidobutyle, propionamidobutyle, benzamidobu-tyle, acétamidohexyle, 5-cyanopentyle, 6-cyanohexyle, 2-(2-hydroxy-éthoxy)éthyle, 2-(2-acyloxyéthoxy)éthyle, ou un groupe de formule 15 C2H4-S-C2H4oh, C2H4-S-C2H4-O-CO-C6H5, C2H4-S-C2H4-O-CO-O2H5, ~ " eu . 0 -CH2CB2CH2N^ ■> -OHgOHjH^) , -CII„CH„lftV0 i 6 5 J I: );—t—OH 0 . HpC CH, 20 • 0 •- ii .-ch2ch2ch2r j , .~ch2ch?choircv0 2 2 2 h5c- OH CH* 3 -CIL 3 25 0 ii -ch2CH2ch2ch2ïï 0 , -chg ch2 ch2 ch? chp ge?e H30-?—H2H5 ■ oh ch. 3 30 (CH2)n"0C0im^Q> ° ( CH2 CH2 0 )n-C0NH-^^> les colorants de formule I sont jaune-verdâtres à orangé, et donnent sur polyester, esters cellulosiques et en partie sur polyamides des teintes intenses et pures, qui se distinguent par 35 une bonne solidité générale. Il faut citer en particulier la solidité à la lumière et la solidité à la thermofixation, qui est facile à modifier grâce au choix des substituants. bad original 71 35471 4 2110435 Pour préparer les colorants de formule générale I, on peui copuler les sels de diazonium des aminés de formule générale ii sur les composés de formule générale 10 iii 15 X, Y et R ayant les significations ci-dessus. Parmi les composés de formule II utilisables figurent la 2-nitraniline, la 2,4-dinitraniline, la 4-chloro-2-nitraniline, la 4-bromô-2-nitraniline, l'acide 3-nitro-4-aminobenzoïque et ses esters et amides, les 2-nitro-4-aminophénylcétone, la 4-méthyl-20 suifonyl-2-nitraniline, la 4-phénylsulfonyl-2-nitraniline et ses dérivés substitués sur le radical phényle par un ou plusieurs substituants tels que des atomes d'halogène ou des groupes méthyle ■ ou méthoxyle, les esters de l'acide métanitrosulfanilique, les métanitrosulfanilamides, l1orthonitroparatoluidine, 1'acide 3-25 . nitroanthranilique et ses ésters's et amides, l'acide 3,5-dinitro-anthranilique et ses esters et amides, la 4-phénylazo-2-nitrani-line. Quand X ou Y représente un groupe carbalcoxyle ou un groupe earbamoyle (substitué ou non), il peut être avantageux de 30 préparer les colorants correspondants en traitant les composés de formule 35 )=0 17 copy 1 71 35471 2110435 où X ou Y représente un groupe carboxyle ou un dérivé réactif de ce groupe, tel qu'un groupe chloroformyle ou bromoformyle,. par l'alcool ou 1'aminé qui convient. Pour préparer les colorants de formule I où R représente 5 un groupe acyloxyalkyle, halogénoalkyle ou arylcarbamoyloxyalkyle (uréthane), on a avantage à traiter les colorants hydroxyalkylés correspondants par un halogénure d'acide, un anhydride d'acide, un halogénure de phosphore ou un isocyanate d'aryle. Tous les procédés de préparation cités sont en principe 10 connus d'après les publications, et les réactions se font d'une manière similaire. Les colorants de formule générale où Y^ représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe 20 carbalcoxyle ou earbamoyle (F-substitué)", et où R^ représente un groupe alkyle en -C^, un groupe 0j -hydroxyalkyle, un groupe aroyloxyalkyle, arylcarbamoyloxyalkyle ou un groupe alcanamidoal- .'.kyle, les chaînes carbonées des radicaux alkyle substituées pou-i 'vant être interrompues par des atomes d'oxygène, présentent un 25 'intérêt technique particulier. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont en poids. Les volumes sont aux litres comme les parties en poids aux kilogrammes. Exemple 1 30 On dissout 27,6 parties d'orthonitraniline dans 75 parties d'acide acétique glacial et on verse cette solution dans un mélan-. ge de 75 parties d'acide chlorhydrique concentré ^et 75 parties d'eau. On ajoute 200 parties de glace et on diazote en ajoutant goutte à goutte une solution de 15 parties de nitrite de sodium 35 dans 35 parties d'eau. On agite à 0°-5°C pendant deux heures, puis on détruit l'excès de nitrite par addition d'acide sulfamique On verse la solution de_ sel de diazonium, en agitant, dans une COPY 71 35471 6 2110435 solution de 41 parties de N-(2-hydroxyéthyl)homophtalimide dans * un mélange de 100 parties de diméthylformamide et 1-00 parties d'eau à 0° - 5°C. Le colorant jaune précipite. On agite pendant deux heures à 0° - 5°C, puis pendant quatre heures à la température ordinaire, on essore, on lave a l'eau et on sèche,, On obtient 65 parties du colorant de formule 10 (R = OHg-C^OH), qui teint les fibres et tissus de polyester et de polyamide en tons jaune verdâtre d'une bonne solidité à la 15 lumière et à la thermofixation. On obtient des colorants similaires en partant de l'ortho-nitraniline et des homophtalimides substitués comme l'indique le tableau qui suit. 20 Exemple r Teinte sur 25 30 35 2 —ch0chch, - 2, 3 ch5 3 -CH2CH2CH20b0CH3 4 : ~ch2ch2ch2îïhcoc2h5 5 -GHgCHgCHgOC^Hg 6 -ch2c00h 7 -ch2conh(ch2)5och5 8 -ch2ch2ch2ch2ch2ch2oh 9 -ch2 ch2 gh2 ch2 ch2 ch 10 -ch2ch20ch2ch20h 11 -ch2ch20ch2ch20c0ch5 12 -chchohchj CH, 0 13 -ch2ch2 jaune verdâtre I Polyester Polyamide-Polyester bad original 71 35471 .7 Exemple R 2110435 Teinte sur U -CH2CH2CH2 HO CH, ch3 CH5 * 0 :2-A jaune verdâtre polyester 5 Exemple 15 On dissout 34,5 parties d ' orthonitroparactiloranilirie dans 10 100 parties d'acide acétique glacial, et on verse cette .solution dans un mélange de 150 parties d'acide chlorhydrique concentré et 150 parties de glace. On fait ensuite couler en agitant une solution de 15 parties de nitrite de sodium dans 35 parties d'eau, et 15 0° - 5°C. Après destruction de l'excès de nitrite, on verse la solution par portions, en agitant, dans uhe solution de 43,8 parties de N- ( 3-h.ydroxypropyl) homophtalimide dans un mélange de 40 parties d'acide acétique glacial et 240 parties d'eau, en refroidissant à 5°C. On agite pendant quatre heures à 5° - 10°C, on 20 essore, on lave à l'eau et on sèche. On obtient 76 parties du colorant de formule (R = CH2~CH2-CH20H) sous forme de poudre orangée. le colorant donne sur les fibres et tissus de polyester des teintes jaunes 30 pures et intenses, d'une remarquable solidité à la lumière et à la thermofixation. , D'autreseexemples de colorants où Y = Cl Çcf. formule I) sont les suivants : >- on complète la diazotation en agitant pendant quatre heures à R 25 71 35471 .s 2110435 Exemple R Teinte sur 16 -oh5 jaune Polyester 5 17 -ch2 chch2 ch2 ch2 ch5 c2h5 K II 18 -(ch2)17ch3 - u II 19 -ch2CH20ïï II M 20 -ch2ch0hch5 n lt 10 21 -ch2-c0h-03h7 ch3 • * » . n 22 -ch2ch20c002h5 • u 23 -ch2ch20ch2gh20h «t lt 15 24 -ch2ch2ch20c0c2h5 11 - Il ' 25 -ch2ch2ch20c2h5 » II - . 26 -ch2c0k(c2h5)2 It Il - 27 -cïï2c0îî(CH2ch20h)2 • H II 20 28 -cïï2ch2cooh • ' «I • . Polyamide. • 29 ' -ch2ch2nhc00h3 u Polyester 30 -ch2 ch2 ch2 ch2hhc 0ch3 1! M 51 -ch2ch2ch2ch2ch2ch2cîf Il • H 25 32 /ch3 -chqch9ch9n^ 2 2 2 OgHjj Il ' .* H 33 -0H90H„0H,un . (T Il il 30 34 -ch2ch2ch2ch2ch2ch2iQ 0 lt * 11 35 0 -chnchj o C. d\ t. - u _ -ir lt 35 h2° l3ch5 . copV bad original 71 35471 2110435 Exemple 56 ' 1 On dissout 50,4 parties d1orthonitroparatoluidine dans un mélange de 50 parties d'acide acétique, 75 parties d'acide chlo-rhydrique concentré et 150 parties d'eau. On diazote en faisant 5 couler goutte à goutte, à 0° - 5°C," une solution de 15 parties de nitrite de sodium dans 55 parties d'eau, et on agite à cette température pendant deux heures. On détruit l'excès de nitrite par addition d'acide sulfamique, et on fait couler la solution de sel de diazonium goutte à goutte dans une ^olution de 49,4 parties 10 de N-(2-acétoxyéthyl)homophtalimide dans un mélange de 100 parties d'acide acétique glacial et 100 parties d'eau, en maintenant la température à 5°C environ par addition de glace. On agite ensuite à environ 5°C pendant deux heures, puis à la température ordinaire pendant seize heures. On essore, on lave et on.sèche, d'où 75 par-15 ties du colorant de formule R i (R = CH^-CH^-O-CO-GH^) sous forme de poudre jaune orangé. Ce colorant teint les polyesters en tons jaune orangé d'une bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. 25 En partant du même diazoïque, on obtient des colorants similaires avec les homophtalimides substitués comme l'indique le tableau qui suit Exemple R Teinte sur 50 .57 -CH2CIÏ5 jaune orangé Polyester 58 - -CH2CH2CÏÏ2CH5 H H 59 ~CH2CH20H ■ H Polyamide Polyester 40 ~CH2CH2CE20H 11 u 55 41 -CH2CH2CH2CCH5- 11 Polyester 42 -CH2CO!0 t! ii r copy 71 35471 2110435 Exemple Teinte sur 43 -CH2CH2CH2C00C2H5 -CH2CH20CH2CH20H jaure orange polyester '2W12UU2 44 o 45 • -CH2CH2NHC0C2H5 • « » Exemple 46 On introduit 36,6 parties de 2,4-dinitraniline dans une solution de 15 parties de nitrite de sodium dans 350 partiés 10 d'acide sulfurique à 85 $, à 5°-10°C. On agite" à cette température pendant quatre heures, puis on verse la solution sulfurique sur 1 000 parties de glace et on détruit l'excès de nitrite par addition d'acide sulfamique. On ajoute ensuite goutte à goutte, en agitant, une solution dè 35 parties de N-méthyl-homophtalimide 15 dans 250 parties de diméthylformamide, et on neutralise l'acide en ajoutant par portions 150 parties d'ammoniaque à 25 ia On agite pendant deux heures à 10°0, puis pendant seize heures à la température ordinaire. Après essorage, lavage à l'eau et séchage, on obtient 65 parties du colorant de formule 20 R 1 25 (R = CH^). Ce colorant donne sur polyesters des teintes:.jauhe pur .. d'une bonne solidité à la lumière et à la chaleur. Avec le même diazoïque, on obtient les colorants suivants : 30 10 71 35471 ,1 2110435 Exemple R . Teinte sur t 47 -CH2CH2CH5 " jaune Polyester 48 -(CH2)9CH3 . tt . " 49. ~ch2ch2ococh5 ' « ; " 50 -ch2ch2ch20h " . " 51 -ch2c0nhch2gh(ch2)5ch5 " v «2h5 52- -ch2ch2ch20h20h2gh2îfflc0gh5 » " " 53 -CH2CH2CH2^] n " • 0 54 -CHgCHgCHgCHgK^ ^0 » « ho 4- 1— ch, 15 ch5 ch5 Exemple 55 . 2q Si l'on remplace la . 2,4-dinitraniline de l'exemple 46 par 47,6 parties de métanitroparaaminobenzoate de butyle, on obtient 76 parties d'un colorant jaune, de formule 25 XX a nrvs « COR' (R = CH,,R' = OC.H ), qui donne sur polyesters des teintes jaune j 4 y 30 verdâtre d'une très bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. On prépare d'une manière similaire les colorants suivants 35 71 35471 12 2110435 Exemple R R' Teinte sur 56 —CH, 5 -OOHgOHgOH • jaune verdâtre Polyester 57 -ch, 5 -0CHoch(chj„ch, C2H5 . it u 58 -ch3 -OCH2CH2CH2CH2OH t! it 59 -CH3 • -1^C4H9 11 u 60- -CH, 3 -NHCH2CH(CH2)3CH3 °2h5 1! 11 61 —CH, 5. . -ÏÎHCH2CH2CH20C2H5 n II 62 -CH, 3 -mich2ch2c6h5 . " 11 63- -ch3 • -N(C4H9)2 ii 11 64 —CH, 5 o . • • « ■ 11 65 . —CH, 3 -KHCH2 CH2 OCH2 CH2 OH 1! II 66 -CH, 3 . -iœ(ch2)6«p 1! 11 67 -C2H5 -0CoH[- lt • H 68 ~b2^- -nhc0hc 2 o " Polyester 69 -CH2CH20H ~0g4h9 l II u 70 -ch2ch2ch2 OH ~0C2H5 ■ . ..... 11 Y « 71 -CHgCOOH -0CoHp-5 jaune Polyamides 72 -ch2ch2cii2 OCH, -0C,Ho ' jaune verdâtre ) 3 4 9 / Polyester 73 -CH2CH20CH2CH20H -0C2H5 — ■ • / ti u 74 -ch2ch2ltp ■ 0 " -°°4H9 j u 11 75 -CH2CH20H -ch3 jaune ^ II 76 -CH2CH2CH20C 2h5 -ch3 « II 77 -c4h9 -c6h5 « II 78 -CH2CH20CH2CH 20H -°6h5 ir Il - 79 • -(CH2)60H -c6h5 ii 1! COPV 71 35471 15 2110435 15 25 Exemple 80 81 R R' -°6H5 -(CH2)5CN -CH2CH(CH2)5CH3 -@-Cl Teinte jaune sur polyester 82 c2h5 -(CH2)4KHOOCH3 -V \)-CH •i! 10 20 Exemple 85 On dissout 36,4 parties d'acide métanitroparaaminobenzoîque dans 500 parties de lessive de soude à.3 On ajoute successivement 15 parties de nitrite de sodium, 250 parties de glace et 80 parties d'acide sulfurique concentré, et on agite à 0° - 5°C pendant quatre heures. On détruit ensuite l'excès de nitrite, puis on ajoute goutte à goutte la solution de sel de diazonium à une solution de 41 parties de ÎT-(2-hydroxyéthyl)homophtalimide dans 250 parties d'acide acétique à 25 fo. On neutralise l'acide en ajoutant par portions 75 parties d'ammoniaque concentrée. On agite pendant deux heures à 5°0, puis pendant seize heures à la température ordinaire. Après essorage; lavage à l'eau et séchage, on obtient 77 parties du aoOorant de formule H = 0oÎT COOÏÏ (R = CH2-CH20H) sous forme de poudre brune. 50 Ce colorant monte-en bain aqueux sur les fibres et tissus ' de polyamides en donnant des teintçs jaunes d'une bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. En.employant les homophtalimides substitués par les groupes R du tableau suivant, on obtient des colorants doués de propriétés 55 tinctoriales similaires. COPY 71 35471 14 2110435 Exemple R Teinte sur 10 15 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 • -°h3 -OHgÇHgCHgCHgCHj -ch2ch2ch2oh -ch2ch2ch2oc2h5 -ch2oh2oooch5 -ch2ch20ch2ch20h jaune Polyamide -oh2ch2ï 9, o -ch2c00h -ch20h2c00h -ce2ch2ch2ch2ch2cooh él II ! n Exemple 94 On introduit 42,0 parties de 3-nitroanthranilate d'éthyie 20 dans une solution de 15 parties de nitrite de sodium dans 400 parties d'acide sulfurique à 85 fo, à 0° - 5°C. On agite à 5°C pendant quatre heures, puis on verse la solution de sel de diazonium sur 1 500 parties de glace et on détruit l'excès de nitrite par addition d'acide sulfamique. On ajoute goutte à goutte, en 25 agitant et en refroidissant par addition de glace, une solution de 41,0 parties de N-(2-hydroxyéthyl)homophtalimide dans un mélange de 100 parties decdiméthylformamide et 100 parties d'eau. On neutralise ensuite ?. l'acide en ajoutant peu à peu de l'ammo-. niaque. On agite à 5°C pendant deux heures, puis à la température 30 ordinaire pendant douze heures. Après essorage, lavage à l'eau et séchage, on obtient 77 parties du colorant de formule b. i 71 35471 is 2110435 (R = CH^-CH^OH, R' = Ce col&rant donne sur polyester des teintes jaune verdâtre d'une "bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. On obtient d'une manière analogue les colorants suivants : 5 Exemple R R' Teinte sur 95 -CH5 -00H2CH(C2H5)t Ôaune verdâtre p0ly~ • " (CH2)5CH5 ester . 96 -ch2ch2ck20h ~0c4hg » ' «« 10 97 . -MHC.Ho u u 4 9 - ' 98 » -khch2ch2ce2oc2h5 » ' « • 99 " " -1t(ch3)2 « ' " 100 » tt>PH3 . —ïK y u u 15 n3h2gh20h . • ' ' 101 -ch2 ch20ch2 0h20h -oc2h5 « il 102 » -N(C2H5)2 « . » 103 " ' -C6H4CH3(p) » •' ' » 20 104 —chgchgoh —oh ~ n Polyamide ■105 -ch2ch2ch2oh' -oh « . " m 106" ~ch2cii20ch2ch20h -oh . " « « 107 -ch2c00h • -oh «. 25 108 -ch2ch2c00h ' ' *—oh , « » 109 -(ch2)5cooh -oh « « Exemple 11 0 Si l'on remplace le 3-nitroanthranilate d'éthyie de l'exem-30 pie 94 par 51 parties de 3,5-dinitroanthranilate d'éthyie, on obtient 86,4 parties du colorant de formule tr R -rc'iet- 71 35471 is 2110435 (R = CËLj-CHgOH, R' = 0^Hj_). Ce colorant teint les fibres et tissus de polyesters en. teintes jaune verdâtre d'une, "bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. En procédant comme dans l'exemple .110, on obtient les 5 colorants suivants : * . 1 - Ex;emple R _ Teinte sur . - 111 ' -CH^CHg02^0022^ -OOgH^ - jaune verdâtre -Polyester 10 112 -ch2ch2oh • -oc^h9 " '• ' ;• " .113 ' -{ch2)60h -0c4h9 114 —ch0 cho cho 0h —nhchochp— " " ; - •.2:2 ch2och5 • : , : - 15 115 -CH2CH2CH2OH -]Î(C4H9)2 116. -CH2CH20H -NHCH2CH2CH20H 117 -ch2ch20ch2ch20h. -nhch3 118 -ch2ch2ocïï2ch2oïï -h(ch5)2 u 11 1Î-. .11 H II 20 Exemple 119 On introduit à0--5°C, en refroidissant dans la glace, 46,2 parties de métanitrosulfanilinométhylamide (N-méthylamide de l'acide 2-nitraniline74-sulfonique) dans 300 parties de sulfate • acide de nitrosyle (correspondant à 15 parties de nitrite de 25 sodium). On agite à 0° - 5°C pendant quatre heures, puis on verse le mélange sur 1 200 parties de glace additionnées d'un peu d'acide sulfamique. On fait ensuite couler goutte à goutte une solution de 46,6 parties de N-(3-méthoxypropyl)homophtalimide dans 400 parties d'acide acétique à 50 On neutralise à l'ammo-30 niaque jusqu'à pH 7^ 5, et on agite encore pendant ^quelques heures. Après essorage, lavage à l'eau ét séchage, on obtient 89 parties du colorant de formule - 35 COPY. so2r« 71 35471 2110435 (R = CH^-CHg-CH^-O-CH^, R1 = NH-CH^). Ce colorant teint les fils et tissus de polyesters en teirtes jaune verdâtre d'une très . bonnè solidité à la lumière et à la chaleur. En faisant varier les substituants R et R', on obtient les 5 colorants suivants : Exemple R • R1 Teinte sur 120 -CH5 -NHCH2CH(C2H5) (CH2)5CH3 jaune"verdâtre;^lyester 121' -ch3 -N(C4H9)2 " ' " . • - 10 122; -CH2CH20H -NHCÏÏ3- . 11 • . . " ■ 123 -ch2çh2ch20ïï -G 124 -CH2CH20CÏÏ2CH20H -£> 125' -CH2CH2CH20CH3 -0C4ïï9 . 126 -(ch2)9ch3 ;■ -ch3 127 -ch2ch20k • . -ctj - 128 ' -ch-ch0h-ch3' -ch3 ?n . ch3 - ' -•*- 20 •• ^GE3 - . .. ' 129 -ch2c-ch2ch2ch3 -ch3 OH 25 ,130 -CH2CH2CH2CH2iraC0C2H5 -CH, 131 -ch2ch0hch3 ~c6h5 lt Il II Il II M . • - Il 11 H 11 c^ 12 5. - - „ TT . » « 132 -ch2chch2ch2ch2ch3 -c6h5 133 -ch2ch20h " -cgh^-ch^p) 134 -ch2ch20ch2ch20h -c6h40ch^(p) - " . 30 155' -(ch2)6oh -c6h4ci (p) ». " Exemple 136 On dissout 48,4 parties de 3-nitro-4-aminoazobenzène"dans 35 300 parties d'acide acétique glacial chaud, et on verse la solution dans un mélange de 100 parties d'acide chlorhydrique concentré et-400 parties de glace. On diazote ensuite en ajoutant COPY 71 35471 2110435 goutte à goutte une solution de 15 parties de nitrite de sodium dans 30 parties d'eau, et on agite à 0°-5°C pendant quatre heu-• res. On détruit l'excès de nitrite par addition d'acide sulfami- que, et on fait couler goutte à goutte la solution de sel de 5 diazonium, en refroidissant, dans une solution de 35,0 parties de N-méthyl-homophtalimide dans un mélange de 150 parties de diméthylformamide et .150 parties d'acide acétique à 20 ?£. On refroidit pendant deux heures à 0°-5°C par addition de glace, tout en neutralisant par addition d'ammoniaque. On agite ensuite a la 10 température ordinaire pendant seize heures. Après essorage, lavage à l'eau et. séchage, on obtient 80,7 parties du colorant -de formule ' 15 H = B 0oÏÏ = 2 (R = CH^) sous forme de poudre "brune. Ce colorant teint les polyesters en tons jaune d'or d'urre 20 très grande solidité à la lumière et à la thermofixation. On obtient d'une manière analogue les colorants suivants : Exemple R Teinte sur . „ jj > jaune d'or y Polyester «2 f 2 5 / 25 158 -ch20h20h -j39 -ch2ch2ch20h 140 -ch2ch2ch20CH3 141 -ch2ch2ch2ococii3 u. 30 Exemple 142 . . , ' On agite à 130°C pendant huit heures un m&lange de 200 parties de 1,6-hexanediol, 20 parties d'acide toluène-parasulfo-nique et 36,8 parties du colorant de l'exemple 84. Après refroi-35 dissement, on dilue par 300 parties de méthanol, on essore, on lave au méthanol et on sèche. On obtient 41 parties du colorant de formule 71 35471 2110435 -COR1 (E = CH , R' = 0-(0H2)5-0H20H) Ce colorant donne sur polyester des teintes jaunes d'une 10 très bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. On prépare d'une manière analogue les colorants suivants Exemple R R' Teinte sur 143 -ch, 3 -o(ch2)4ch5 jaune verdâtre Polyester 15 144 -ch ?2H5 ----- — 0ch2ch(ch2)5ch5 «f . 145 -°2H5 -0(ch2)50h Il * u 146 -C2H5 -0cii2ch20ch2ch20ch5 kl M 20 147 -°4H9 -0(ch2)20h II II 148 -°4H9 -0(ch2)40h • U . " II 149 -(ch2)5och3 -0(ch2)3ch5 11 I! 150 -(ch2)5och5 -0(ch2)20h u lt 25 151 -(ch2)5och5 -0(ch2)20ch3 II u Exemple 152 On met en suspension 36,8 parties du colorant de 1'exem- . pie 84 dans 375 parties de chlorobenzène, on ajoute 1 partie de 30 diméthylformamide et 15 parties de chlorure de thionyle, et on agite pendant huit heures au bain-marie bouillant. Après refroidissement, on essore, on lave au benzène et on sèche. On obtient 34,8 parties du chlorure d'acide correspondant .(R = CH^, R1 = Cl) sous forme de cristaux jaunes., I* = 272°-273°C (avec décomposition) 35 Teneuroen chlore : trouvé, 9,5 ^ ; calculé, 9,1 - On agite à 100° - 120°C pendant deux heures 200 parties de 1 ,5-pentanediol, 10 parties de pyridine et 38,65 parties du 71 35471 2110435 chlorure d'acide ci-dessus. Après refroidissement, on dilue par r 300 parties de méthanol, on essore, on lave au méthanol et on sèche. On obtient 40,1 parties d'un colorant de même formule que dans l'exemple 142 (R = CH^, R' = 0-(CH2)4-CH20H). Ce colorant 5 teint les fibres et tissus de polye'sters en tons jaune verdâtre, d'une excellente solidité à la lumière et à la thermofixation. Exemple 153 On introduit 38,65 parties du chlorure d'acide de l'exemple 152 dans 200 parties de diméthylformamide, on ajoute 17 parties 10 de pyrrolidine, et on agite à 120°C pendant deux heures. On dilue par 100 parties de méthanol à 50 $ et on laisse refroidir. Après essorage, lavage à l'eau et séchage, on obtient 40,1 parties du même colorant que dans l'exemple 64. Exemple 154 15 On chauffe à 95° - 100°C pendant six heures un mélange de 350 parties de chlorobenzène, 1 partie de diméthylformamide et 42,4 parties de colorant de l'exemple 85. On distillé 50 parties de chlorure de thionyle en excès sous 50 mm de mercure environ. On chauffe le résidu à 100°C et on y fait barboter pendant deux 20 heures un faible courant de diméthylamine gazeuse, puis on soumet le mélange à un entraînement à la vapeur d'eau. On essore la suspension aqueuse de colorant, on lave à l'eau et on sèche sous vide à 50°C. On obtient 39 parties d'un composé où R = et R' = N(CH3)2, qui donnéesur polyester des teintes analogues à 25 celles du colorant de l'exemple 153. En procédant comme dans les exemples 152 à 154, on obtient des colorants ayant la même formule que dans l'exemple 142, R et R' ayant les significations indiquées ci-après ^ - 30 35 i 71 35471 Exemple R 21 R1 2110435 Teinte sur 155 -ch5 -0GH, jaune verdâtre 3 - - Polyester 156 . n -0GS2CH20H tt tt 157 u . -0CH2CH20CH5 II tt 158 tt ■ ?2h5 —och^oh c ch2 ) % % t! n 159 II -ooh2oh2ooe2ch2oh Il n 160 n -OCH2CH2SCH2CH2OH u tt 161 « -och2c(ch5)2ch2oh - II ' tt 162 H -och2c(g2h5)2ch2oh « ! Il 16? « -ooh2o(ch3)2choïï(ch2^h5 lt .. . tt 164 -CH5 ~KHCli3 ^:'--. Il */ • 165 u -HHC2H5 lt K 166 H ■-îîhc4hg !f Il 167 Il * -khch2ch20h II tt 168 lt ,-ÏÏHCK2CHOHCH5 II II 169 tt -kh(ch2)5OH • II. tt 170 II -HH(CH2)6OH - lt lt 171 lt ^2^5 -HH( CH2 ) 3OCH2CH( CH2) 5OH3 lt lt 172 lt -HH(CH2)6Ciî II . Il 173 lt -ÎÏH( CH2 ) 20 ( 0H2 ) 20H II II 174 II -NHCH2CH2C6H5 II H 175 U 0 -WH(CH2)6H^] V II *- tt 176 h .c,hq • 23\6h5 \ II II 177 II -ïï(CH5)2 II m' 180 tt -h(c2h5)2 II tt 71 35471 2110435 Exemple r r1 teinte sur 181 ~ch3 ' -h(0jh7)2 182 . '• « ■ -!î(04h9)2" • 183 u ,ch, -iK 5 /^ch2ch20h 184 u _h/^5 ^cïï2ch20h" 185 a . /cx- , -ÎCT 65 ^ ch2ch20h 186- it' -O ■ 187. II - 188 - il -O • -/ 189 -°2h5 .-oc2h5 ' 190 U -0ch2ch20h 191, II -0ch2ch20ch2ch20h 192 II -1t(c4e9)2 ; . . 193 II . ~nh(ch2)5oc2h5 194 II -hh(ch2)5cn jaune verdâtre polyester ... n it M 11 \t -" «1 . n n « . n u ti 195 196 197 : 198 199 200 ,201 i • ' 202 « u. •°4h9 -NH(oH2)3ir -hhch2ch2c6h5 -0cïï5 -0CH2CH2CH2CH20H -0CH2CH20CH2CH20H -ïthch3 -iraCH2CH2CH20CH, -1ÎÏÏCH2C6H5 II II . Il II ii. II II II II 71 35471 23 2110435 Exemple R R' teinte sur 203 -°4B9 -H(0HJ)2- jaune verdâtre polyester 204 II - » : « 205 11 -ÎÏ^O • v_/ » u 206 -CH2CH2CH2 0CH3 -OC2H5 n 1! 207 • n ~0CH2CH20H H - Il 208 ' n .-0(CH2)50H. " « 209 n ~khch2ch2oh H tt -V- 0 -NH(CH2)2H^] • . 210 n n • Il 211 u ~1Ï(CE3)2. H II 212; i 213' 214 215 H /-ît(ch2CH2ch)2 ✓ch, u S -°6h5 -uh(ch2)3: :o ^0H3 ■°6H5 II Exemple 21b On introduit 35,4 parties du colorant de l'exemple 1 et 30 parties d'anhydride 2-éthylhexanoïque dans 250 parties de pyridine. On chauffe à reflux pendant une heure, puis on verse sur.un mélange de glace et d'acide chlorhydrique en excès. On essore le colorant précipité, on le lave à l'acide chlorhydrique dilué, puis à l'eau, et on le sèche. On obtient 44,5 parties du colorant correspondant , où E = CH2-CH2-0-C0-CH2—CH-^^2 5 • Ce °4H9 colorant teint les polyesters*en teintes jaune verdâtre d'une grande solidité à la lumière et à la thermofixation. ~ oop 10 15 25 71 35471 24 2110435 Exemple 217 - On agite à 120°C pendant une heure un mélange, de 200 parties de diméthylformamide, 40,25 parties du colorant de l'exemple 15, 15,11 parties de triéthylamine et 14,5 parties de chlorure de "benzoyle.. On versé ^ensuite le mélange sur de la glace et on procè-. de comme dans l'exemple 216. On obtient 49 parties du colorant correspondant, où B. = GHo-CHo-CHn-0-C0-G/-H,_. Ce colorant teint les / * . . ..eL - à* c, b polyesters en tons jaunes,'d'une excellente solicité à la lumière et à la thermofisiation. ' • ' En procédant d'une manière analogue, on' obtient les colorants de formule I où E a les significations indiquées ci-après. Exemple E • . teinte 20 30 35 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 - -(ch2)~2ococ(ch3)5 " ..-(CH^OCOC^Hg -(ch2)2ococ6h5 r-(CH2)20C0CH2C6H5 ~(CH2)20C0-^)-Cl . . . ' Cl -(ch2)2ocô^>-ci r-(ch2)20c0-^)-îî02 " hooc ~(CH2)20C0-^) ~(ch2)30c0ch2ch2ch3 -(ch2)70c0cïï20ch5 -(ch2)50c0ch2ch2c00h -(cïï2)50c0- -cl Cl - jaune verdâtre ti ii -(ch2)3oco-0-ci -(ch2)5oco-©-îîo2 « 11 II «I » t II sur polyester » n it Il V i r-.UTï 71 35471 Exemple 25 2110435 e teinte sur .234 235 236 237 I 238 239 240 .241 242 . PorxauHel: .243 244 • 245 246 -(ch2)5oco-©~ooh5 -(CH^jgOCOCgHç -(ch2)-60c0-@-cl -(CH2)60C0-p>-H hooc ,,-(ch2)20(ch2)2ococci5 . >(cff2)20(ch2)20c0c6h5 -( ch2) 20( ch2) 20c0-^-cl. h000, n s -(ch2)20(ch2)20c0- NO, jaune verdâtre.polyéster - u ir u 247 248 '249 250 251 - ( ch2) 2o( cè2 ) 2oco- -ci x = h * y = cl _ - -(ch2)2ococh2ch3 '■ : -(ch2)2ôcoch2ocïï3 . -(ch2)30c0chcl3 . -(ch2)20c0ch2ch2c00h - ?5h5 -(cïï2)20c0ch2chch2ch2ch2ch3 - -(ch2)20c0-^>-cl • * -(ch2)2ocô-^)-ci • H5GVa . -(ch2)20c0-^ " -(ch2)2-0c0-^ I» H II jaune'-* « u u u - it u n : . n M ii n it u u tt tt. u il COP^ 71 35471 2110435 Exemple R teinte sur 252 -(CH2)20C0- -I02 hooc jaune polyester 255 . " -(ch2)2oco 254 255 256 257 258 2:59 . t 260 261 262 263 264 265 266 267 '268 269 -(ch?)o0c0- x=\ ^ircH2CH2CH20CH3 -(ch2)5ococ(ch5)5 - • ■ c2h5 -(gh2;3ococh2 chch2 ch2 ch2 gh5• . -(ch2)5~ococgi5 . : -(di2)3oco-@-ci Cl . -(ch2)5oco-^-ci ' ,C1 -(ch2)5oco-^)-cl . " -(ch2)50c0- NO, -(CH2)30C0-^q-C1 h00c -(ch2)3oco-^) -(ch2)6ococ6h5 '-(ch2)60c0-^)-c1 -(ch2)6oco-^-no2 - --(ch2)20(ch2)gocochgochj -(ch2)2o(ch2)2ococci3 -(ch2)2 o(ch2)20c0c6h5 4! it ii 71 35471 27 2110435 Exemple R teinte sur 270 5 271 272 -( CH2 ) 20 ( CH2 ) 20C0- -C1 ko2 .-(CH2)20(CH2)20C0-^-Cl HOO! / -(CH2)20(CH2)20C0-^>-01 jaune polyester 10 Formule I : X = H Y = CH, 15 20 275 274 275 276 277 278 .279 ' 280 281 -(ch2)3oco(ch5)3 -(ch2)5ococh2ch2cooh -(ch2)5ococ6h5 ~(CH2)50C0- H00C jaune orange n tt . -(ch2)50c0 -(ch2)2ococh5 -(CH2)20C0Cii2Cl . -(CH2)20CQC(CH5)5 : °,2e5 ' , -(oh2)2ocooh2chch2ch2ch2ch3 jaune d'or ii H, II 30 25 Exemple 282 On introduit 40,25 parties du colorant.de l'exemple 15, 14 parties d'isocyanate de phényle et 1 partie de pyridine dans 300 parties d'orthodichlorobenzène et on chauffe JLe mélange à 150° - 160°C pour dissoudre le colorant. On. çiàintient à 150° -160°C pendant quatre heures, puis on dilue au cours du refroidissement par 50 parties d'éthanol et 250 par-ties'de cyclohexane. On abandonne jusqu'au lendemain, puis on essore les cristaux jaunes, on les lave au méthanol et on les sèche,..^.On obtient 38,9 parties du colorant correspondant, où E = CH^-CH^-CH^-O-CO-NH-CgH^. Ce colorant teint les polyesters en tons jaunes, d'une grande solidité à la lumière et à la chaleur de contact. En procédant de la même manière, on obtient les colorants 55 71 35471 2110435 suivants : Formule I : X = Y = H. ' Exemple R teinte sur 10 15 20 25 30 35 283 284 285 286 287 -(ch2)2qconhc6hc CH, jaune verdâtre ' polyester ce* / 3 288 289 290 291 292 293 294-, -(CH2)20C01ffi-(^ \ -(ch2)20c0nh-^> cl - ( ch2 ) 20c0ïïh-^-cl -(ch2)5ocoithc6h5 ■(CH2)30c0îîh-^> ci • - -(ch2)50c0eh- -( ch2 ) 30c01th-^-0ch3 -( CIÎ2 ) gOCOîTHCgH^ • • (ch2 ch2)20c0nhc6h5 - ( ch2 ) 2 0 ( cïï2 ) 20c0- /ch5 - ( ch2 ) 20 ( ch2 ) 20c0- Cl Formule!:. X = H Y-= Cl 295 296 297 298 ,-(ch2)2oconhc6h5 . cl -(CH2)20C01iïï CF. -(CH2)20C0NH -(CH2)50C0ÏÏH- JH3 II t! u jaune:. çopy 71 35471 29 2110435 10 15 20 25 30 Exemple 299 300 301 302. 303 304 305 306- R Cl -(ch2)30c0ïîh Cl - -(ch2)20(ch2)2ocokhc6h5 - ( ch2 ) 2o ( ch2 ) 20c0-m-@ -PT" ~(ch2)20(CH2)20c0ïih-^) .... Cl v - ( ch2 ) 2o ( ch2 ) 2ocoim~^-ci PormuleI: I. = H Y = CH3 307 308 309 \ 310 311 -(ch2)20c0nïïc6h5 • Cl • ■ -(CH2)20C0ïfH-^ -'(ch2)30c0nhc6ïï5 d -(ch2)30c0kh- ë- cl - ( ch2 ) 20 ( ch2 ) 2ocouhc6h5 teinte jaune sur polyester •jaune orange u II II II II H Exemple 312 On chauffe à reflux pendant quatre heures .un mélange de 300 parties de chlorobenzène, 35,4 parties du colorant de l'exemple 1 et 30 parties d1oxychlorure de phosphore. le colorant se : 35 dissout. On filtre à chaud et on ajoute progressivement 20 parties de méthanol au filtrat pendant le refroidissement. On abandonne^ jusqu'au lendemain, puis on essore le colorant cristallisé, on le COPY 71 .35471 2110435 lave au méthanol et on le sèche. On obtient 28 parties du colorant correspondant, où R = CH,-CHgCl. Teneur en chlore : Trouvé, 8,8 fo; calculé, 9,5 Ce colorant monte en bain aqueux sur les fibres et tissus de polyester en donnant des tons jaunes d'une 5 bonne solidité à la lumière et à la thermofixation. Exemple 515 Si l'on remplace 1'oxychlorure de phosphore dans l'exemple 312 par la quantité équivalente de tribromure de phosphore, on obtient 36 parties du colorant où R = CH^-CHgBr. Teneur en brome : 10 trouvé 17,5 f° ; calculé, 19,2 %. Ce colorant a les propriétés tinctoriales similaires. • On obtient d'une manière analogue les colorants du tableau suivant : Formule I : X = T = H. 15 Exemple R teinte sur 20 314 315 316 ~CH2CH2CH2C1 -GH2CH2CE'2Br -CH2CH2OCH2CH2Br Formols I: X = H T = Cl 317. 25 518 -ch2cb2ci 319 320 321 -CH2CH2Br -ch2ch2ch2ci -CH2CH2CB2Br jaune verdâtre polyester Jaune I! _, -CH2CH20CH2CH2Br « « 30 Exemple 522 ~ On chauffe à reflux pendant',quatre heures un mélange de 36,8 parties du colorant de l'exemple 6 et 200 parties d'anhydride acétique. Après refroidissement, on essore, lave à l'acétone et sèche. On obtient 36,2 parties de l'anhydride mixte correspondant, 35 où R = CH2-C0-0-C0-CH3. On introduit 20,5 parties de l'anhydride ainsi obtenu dans 150 parties de méthylglycol, et on chauffe à reflux pendant deux 71 35471 31 • 2110435 heures. Après refroidissement, on essore, lave au méthanol et ï sèche. On obtient 20,1 parties du colorant correspondant, où R = CHg-CO-O-CH^-CH^-O-CH^. Ce colorant teint les fibres et tissus de polyester en tons jaune verdâtre, d'une bonne solidité à la 5 lumière et à la thermofixation. Exemple 525 On introduit 20,5 parties de l'anhydride de l'exemple 322 dans un mélange de 100 parties de diméthylformamide et 10 parties de 3-méthoxypropylamine, et on agite à 120°C pendant deux heu-10 res. On ajoute alors 50 parties de méthanol à 50 on laisse refroidir et on essore. Après séchage, on obtient 22,1 parties, d'un colorant ayant la même formule que dans l'exemple 1 avec R = CH^-CO-NH-CH^-CH^-CH^-O-CH^, qui a les mêmes propriétés chimiques et tinctoriales que le colorant de l'exemple 7. 15 En procédant comme dans les exemples 522 et 523» on obtient les colorants suivants Exemple R teinte sur 20 55 324 "-CHgCOO^HgîcjOH jaune verdâtre polyester - c2H5 325 -ch2cooch2chch2ch2ch2ch5 326 ' -ch2coîïhc4hg 327 .. -ch2conhch2ch2oh 25 328 '-CH2C0MÎ(CÏÏ2)5C1T Rv 50 329 ~ch2conh(ch2)5i 330 . —Clï2C0îT ( G^Hg ) 2 JSU 331 -choc0ït p £ \ gh2ch20h CHpCH^OH •332 -CHoCOlT * * 2 ^5 333 -CH2COïl o 1 71 35471 2110435 Formule I : X = H Y = 01 Exemple r teinte sur 10 15 20 554 555 556 557 558 .559 540 542 545 -ch2cooch2ch2oh 02h5 ~ch2c00ch2chch2ch2ch2ch5 -ch2c00ch2ch20ch2ch20h " o2h5 ■ -ch2conhgh2ch2ch2ooh2ch(ch2)5çh5 jaune -CH2GOiraCH2CH2CH2OH -ch2c0nhch2ch0hch5 ' -ch2c01ïh(qh2)6gh 341 -ch2c0kh(ch2)6ïï^] -CHpOON^0115 . ■ - ^ ch2ch20h -ch2c0n(ch2ch20h)2 polyester 544 -ch2con, O 25 En procédant comme dans l'exemple 15, on obtient les co lorants suivants : Formule I : X = H Y - Cl Exemple R teinte sur 50 55 5^5 yvj JAQ 3*9 550 351 352 (ch2)3 cooh (ch2)3 coochj (ch2)3 conhcgh- (ch2)5 oooh (ch2)5 c00c2h5 (ch2)5 conhc6h5 CgH^SCgH^OH c2h5sc2H40C0C6H5 jaune h . 1! -r j' tl ii il ' Il I polyester it u n u n u « 71 35471 33 2110435 Exemple R teinte sur jaune poiyester 353 C2H4SC2H40C0C2H5 n H 354 CgH^SCgH^OCOHKC^ -• 71 35471 34 2110435 REVENDICATIONS ■ _ m- 1. .r , * 1Colorants azoïques de formule générale NO, 10 - où X représente un atome d'hydrogène, de chlores ou de brome, ou un groupe cyano, méthylsulf onyle, carboxyle, carbalcoxyle, earbamoyle ou earbamoyle substitué. Y réprésente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un 15 groupe nitro, cyano, méthylsulf onyle, phénylsulf onyle, méthyle, méth.oxyle, phénylazo, carboxyle, carbalcoxyle, earbamoyle, earbamoyle substitué, acétyle, benzoyle, sulfamoyle, sulfamoyle substitué ou aieoxysuifonyle, et R représente un radical alkyle en O^-C^g, un radical chloralkyle 20 ou bromalkyle en C^-0^, un radical hydroxyalkyle en 1111 .radical alcoxyalkyle en C^-C^ ^, un radical acyloxyalkyle en C^-C^g, un radical carboxyalkyle en 1111 ra^ical carbalcoxy- alkyle en C^-C^ ^ , un radical carbamoylalkyle en C^-C^ ^, un radical alcanamidoalkyle en Cy-Cg, un radical benzamidoalkyle en Cg-C^, 25. un radical cyanalkyle en G^-Cg, un radical polyalcoxyalkyle ou polyalkylmercaptoalkyle en C^-Cg, éventuellement éthérifié par un groupe alkyle en -C^ ou estérif ié par un groupe acyle en C.j -C^, ou un radical de formule - 0 30 CH .OlLz . _ _ .mr -CH20H2CH2ÎÎ^0 | -CH2CH2lQ , • • -CH2CH2y' 0 35 0 II -ch^wvl ;■ ^H2CH2CH2r°-C H ÛH C ïï3°i—rCH3 CH3 COPY 71 35471 35 2110435 o tt -cïï2cH2cH2cH2r'(Ko } -ch?gh?ch2ch2cïï2cïï2 -h3°-?—t-°2H5 ... a OH CHj --(ch2)n-°c°ira-/r^ ou (CH2CH20)m-c0hh 10 le noyau A pouvant encore porter 1 à trois atomes de chlore, de brome et/ou de fluor et/ou le groupe méthyle, méthoxyle et/ou _ trifluorométhyle, n étant égal à 2, 3 ou 6, et m étant égal à 2 ou 3. 2.— Colorants azoïques conformes à la revendication 1, de 15 formule générale .1 ho2 20 ■^1 = U 3-a ou Y^ représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe carbalcoxyle ou earbamoyle N-substitué, et . représente un radical alkyle en C^-C^, un radical U)-hydroxy-25 alkyle, un radical aryloxyalkyle, un radical:-arylcarbamoyloxyalkyle ou un radical alcanamidoalkyle, les chaînes carbonées des radicaux alkyle substitués pouvant être interrompues par des atomes d'oxygène. , 3.- Procédé de préparation des colorants azoïques définis .30 par l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par la réaction d'un sel de diazonium d'une aminé de formule générale y HH2 NO,, II 35 COPY 71 35471 36 2110435 sur un composé de formule générale iii 4.- Emploi des colorants définis par l'une des revendications 1 ou 2 pour la teinture des textiles à base d'esters de cellulose, de polyesters ou de polyamides. 5.- Textiles teints conformément à la revendication 4.