Brevet FR2116317A1 — publié le 19720713

-1- 2116317 La présente invention concerne tin procédé pour combattre les plantes indésirables dans les exploitations agricoles importantes par un traitement du sol après l'ensemencement et avant l'apparition des plantes et un traitement des plantes après leur 5 apparition à la surface du sol. On sait que les dinitroanilines, hexahydro-IH-azépintiLiola-tes et benzothiadiazinones substitués ainsi que les esters phos-phoriques présentent une action herbicide. Oette action n'est cependant pas satisfaisante. 10 Or on a trouvé un procédé pour combattre les plantes indé sirables, procédé selon lequel on traite, après l'ensemencement, les plantes de cultures et, avant leur apparition, les plantes indésirables à la surface arable du sol, dans lequel on veut empêcher la croissance des plantes indésirables avec : 15 a) un composé de la formule 20 U-G-S-R le cas échéant dans laquelle r est un reste acyclique substitué/une ou plusieurs fois par un halogène ou le groupe hydroxyle (méthyle, éthyle, propyle, iso-propyle; butyle, sec.-butyle, tert.-butyle, pentyle, hexyle, allyle, propargyle, butinyle, iso-butinyle, 3-hydroxy-éthyle, 3,3-dichlorallyle, 2,3-dichlorallyle, 2,3,3-trichlorally-le) ou un reste aralkyle (benzyle) et X de l'hydrogène ou Ton radical alkyle (méthyle) ou b) un composé de la formule no2 r2 fia-npi laquelle un des radicaux R^ et représente un groupe ni-tro et l'autre un groupe méthylsulfonyle, trifluorométhyle ou méthyle, Rj et R^ sont identiques ou différents et désignent chacun un reste acyclique (radical alkyle, alcényle ou alcinyle) 70 44276 -a- 2116317 ou ira reste alkyle inférieur substitué de préférence en bout de chaîne par un ou plusieurs radicaux alcoxy, hydroxy, cyano ou halogène, et en outre Rj et R^, conjointement avec l'atome d'azote, dont ils sont les substituants, un cycle hexaméthylè-ne-imine ou c) un composé de la formule p-s-ch2-co-n dans laquelle et Eg S{ânt identiques ou différents et signifient un reste alkyle, alcoxyalkyle ou cycloalkyle ayant Jusqu'à 6 atomes de carbone, ou aryle,Rj et Rg pouvant en outre représenter conjointement avec les deux atomes d'oxygène et l'atome de phosphore, dont ils sont les substituants, un hétérocycle de cinq à six chaînons et X est un atome d'oxygène ou de soufre, R^ .représente un reste acyclique inférieur (propyle, isopropyle, butyle, isobutinyle, méthyle, éthyle) ou d) un composé de formule h-co-r K ~~ h dans laquelle X désigne un radical rhodane, nitro, halogène, (1, Br, I) le groupe nitroso ou un radical trifluorométhyle ou alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle) ou un reste alcoxy, R désigne un radical acyclique substitué, le cas échéant, par du chlore, du brome, du cya-ne ou du rhodane et ayant de 1 à 3 atomes de carbone et R^ est un radical alkyle, substitué le cas échéant par de l'halogène (ï1, 01, Br, I) ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un reste alcinyle ayant de 2 à 5 atomes de carbone et n est 0, 1, 2 ou 3, et, après l'apparition des plantes indésirables à la surface du sol^ on traite les plantes utiles et les plantes indésirables avec e) un composé de formule 70 44276 -3- 2116317 cà t H dans laquelle E est un radical acyclique inférieur (méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, iso-butyle) ou un radical cycloalkyle (cyclohexyle), ou les sels de ces composés 5 (sels alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium, d'hydroxyalkyl-ou d'alkylammonium, de sodium, de potassium, calcium, méthyl-ammonium, triméthylammonium f éthylammonium, diéthylammonium ou é thano 1 ammonium ) . Par ce procédé les plantes indésirables sont détruites tan-10 dis que les plantes utiles croissent sans dommage. De ce fait, ce procédé est particulièrement approprié pour combattre les plantes indésirables dans les cultures de plantes utiles (riz, arachide, coton , maïs). On utilise les principes actifs a), b), c) ou d) en propor-15 tions de 1 à 5 kg/ha, de préférence de 2 à 4 kg/ha, et le principe actif e) en proportions de 1 à 3 kg/ha, de préférence de 1,5 kg/ha. On utilise les principes actifs a), b), c), ou d) pendant la période entre l'ensemencement des plantes de cultures et 20 l'apparition des plantes indésirables sur la surface du sol. fia peuvent également être utilisés sur le terrain, avant que les germes des plantes indésirables n'aient percé la surface des sols (traitement préalable). Les principes actifs peuvent être appliqués de façon uniforme sur les terrains ou encore être 25 introduits dans les couches supérieures du sol et, dans ce cas, être répartis de façon uniforme. On utilise les principes actifs e) après que les germes ont percé les surfaces des sols. Les germes forment ensuite des feuilles (feuilles germinatives et feuilles proprement dites), 30 que l'on traite avec les principes actifs c). Les principes actifs e) sont répartis de façon uniforme sur les feuilles des plantes (plantes indésirables ou utiles) (post-traitement), par exemple sous forme d'une bouillie aqueuse de pulvérisation qui renferme les principes actifs dissous ou à l'état de suspension. 70 44276 2116317 On peut utiliser les principes actifs sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. Les formes d'application dépendent entièrement des "buts recherchés ; elles doivent dans tous les cas assurer une bonne répartition 5 de la substance active. Pour la production de solutions directement pulvérisables, peuvent être utilisées des solutions aqueuses. On peut également utiliser comme liquides de pulvérisation des hydrocarbures d'un point d'ébullition supérieur à 150ÙC, par exemple le tétra-10 hydronaphtalêne ou des naphtalènes alkylés, ou des liquides organiques d'nn point d'ébullition supérieur à 150°C et présentant un ou plusieurs groupes fonctionnels, par exemple les groupes céto, ester, éther, amide, ces groupes pouvant être substitués sur une chaîne hydrocarbonée ou faire partie d'un 15 hétérocycle. On peut préparer des formes d'applications aqueuses à partir de concentrés d'émulsion, de pâtes ou de poudres mouillables (poudres pulvérisables) par addition d'eau. Pour obtenir des émulsions, on peut homogénéiser dans de l'eau ou des solvants 20 organiques les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant, au moyen de mouillants ou de dispersants, par exemple un produit d'addition du type polyoxyéthylène. Cependant on peut aussi préparer, à base de substance active, d'émulsionnant ou de dispersant et éventuellement de solvant, des concentrés 25 diluables dans l'eau. On peut obtenir des poudres à épandre par mélange ou broyage des substances actives conjointement avec un support solide, par exemple du kieselguhr, du talc, de l'argile ou de l'engrais. Par addition de moyens liants ou d'huiles, on peut améliorer l'acti-30 vité herbicide. Exemple 1 : On ensemence une surface cultivable avec Oryza sativa, Echinochloa crus-galli, Àlopecurus myosuroides, Digitaria sanguinalis, Cyperus esculentus, Amaranthus retroflexus, Cheno-podium album, Polygonum persicaria, Polygonum aviculare et Ga-35 linsoga parviflora. Les traitements consécutifs avec les principes actifs : I Mélange isomère de S-propyl-(méthyl-hexahydro-IH-azépin)-1-carbothiolate, 4 kg/ha de principe actif, njp = 1,5071 II Mélange isomère de S-éthyl-(méthyl-hexahydro-1H-azépin)-1- 4-0 carbothiolate, 4 kg/ha de principe actif, n^p = 1,5104 70 44276 -5- 2116317 III S-éthyl-(3-méthyl-hexahydro-1H-azépin)-1-carbothiolate, OR 4 kg/ha de principe actif njj = 1,5108 IV Bioxyde 2,2 de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4) 1,5 kg/ha de principe actif 5 sont effectués de la manière suivante : A - Traitement avec les principes actifs I, II, III, IV après l'ensemencement, B - Traitement avec les principes actifs I, II, III, IV après croissance des plantes indésirables, 10 0 - Traitement avec les principes actifs I, II, III avec chaque fois 3 kg/ha de principe actif après l'ensemencement, ainsi que traitement additionnel avec le principe actif IV à raison de 1,5 kg/ha après la croissance des plantes indésirables. Il s'est clairement avéré que la méthode de traitement 0 15 présente, par comparaison avec les autres procédés (méthodes de traitement A et B), un effet en largeur remarquable. On a indiqué en pourcentage les résultats des essais sur le tableau suivant (voir page 6) Présentent une activité biologique correspondant à celle 20 des composés I, II et III les composés suivants : Mélange isomère de S-isopropyl- (méthyl-hexahydro-1H-azépin)-1-carbothiolate, S-benzyl- (méthyl-hexahydro-1H-azépin) -1 -carbothiolate, S-méthyl- (méthyl-hexahydro-1H-azépin) -1 -carbothiolate, 25 S-éthyl-hexahydro-1H-azépin-1-carbothiolate , Exemple 2 : On ensemence une surface cultivable avec les plantes Glycine hispida, Gossypium herbaceum, Echinochloa crus-galli, Oyperus esculentus, Poa amua, Solanum nigrum, Senecio vulgaris et Ambrosia artemisiifola . Les traitements consécutifs 30 avec les principes actifs : I 4-trif luorométhyl-2,6-dinitro-N-(3-chloréthyl-N-allyl-ani-line, 2 kg/ha de principe actif, II 4-trif luorométhyl-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-aniline, 2 kg/ha de principe actif, 35 III îT-propyl-lî-p-chloréthyl-4-trif luorométhyl-2,6-dinitro-ani-line, 2 kg/ha de principe actif, IV Bioxyde de 2,2 de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4 1,5 kg/ha de principe actif, sont effectués de la manière suivante : 40 A - Traitement avec les principes actifs I, II, III, IV Méthode de traitement Principes actifs Plantes ▲ b 0 I II III IV I II III IV I+ITi H H + H iii+ m Oryza sativa 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Echinochloa crus-galli 95 90 95 0 70 00 50 0 95 90 95 JLlopecurus myosuroides 90 90 95 0 50 50 50 0 95 90 95 Digitaria sanguinalis 90 95 90 0 70 60 50 0 90 95 90 Cyperus esculentus 65 60 65 0 70 50 20 80 100 100 100 Amaranthus retroflexus 0 0 0 0 0 0 0 95 90 95 95 - Chenopodium album 0 0 0 0 0 0 0 100 95 100 100 Polygonum persicaria 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 Polygonum aviculare 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 Galinsoga parviflora 0 0 0 0 0 0 0 100 95 100 100 0 = sans endommageaient 100 = endommagement total ^1 o hO Q> CK I K> CK LU 70 44276 -7- 2116317 après l'ensemencement, B - Traitement avec les principes actifs, I, II, III, IV, après croissance des plantes indésirables, 0 - Traitement avec les principes actifs I, II,.III avec chaque fois 3 kg/ha de principe actif après l'ensemencement, ainsi que traitement additionnel avec le principe actif IV à raison de 1,5 kg/ha après la croissance des plantes indésirables. On a pu constater que la méthode de traitement C présente par comparaison avec les méthodes de traitement À et B, un effet en largeur remarquable. Le résultat de l'essai en pourcentage ressort du tableau suivant (voir page 8). Présentent une activité biologique correspondant à celle des composés I, II et III les produits suivants : N-isobutyl-N-p-cyanéthyl-2,6-dinitro-4-trif luorométhylaniline, N-éthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4—trif luorométhylaniline, N-éthyl-iï-|3-cyané thyl-2,6-dinitro-4—trif luorométhylaniline, N-(f3— méthylcarbamoyloxo ) -éthyl-2,6-dinitro -4—trif luorométhylaniline , N- ( p-chloracé tyloxo ) -éthyl-2,6-dinitro-4—trif luorométhylaniline, iî-propyl-lî- (2 ' -cyané thyl) -2,6-dinitro-4-trif luorométhylaniline, H, N-bis-(3- ( chloré thyl) -2,6-dinitro—4—trif luorométhylaniline, N-propyl-N-(3- (chloracétyloxo)-éthyl-2,6-dinitro—4~ trif luorométhylaniline , N-propyl-N-(3-azido-éthyl-2,6-dinitro-4—trifluoromé thylaniline, N-mé thyl-N- (3-cyané thyl-2,6-dinitro-4—trif luorométhylaniline, K-propyl-N-(3-chloropropyl-2,6-dinitro-4—trif luorométhylaniline N-propyl-N-(3-brométhyl-2,6-dinitro-4~ trif luorométhylaniline, N- (3-mé thoxyé thyl -N- (3- cyané thyl-2,6-dinitro-4~trif luorométhylaniline , N-bu ty 1 -N- (3- cyané thyl-2,6-dinitro-4~ trifluorométhylaniline, N, N-bis- ( (3-chloracé tyloxo ) -éthyl-2,6-dinitro-4~trif luorométhyl aniline, N- é t hyl-E -j3-chloré thyl - 2,6-dinitro-4-trifluorométhylaniline, N-butyl-N-p-chloropropyl-2,6-dinitro-4—trifluorométhylaniline, N-éthyl-H-(3-azido-éthyl-2,6-dinitro-4~ trif luorométhylaniline, N-mé thyl-N-(3-cyané thyl-2,6-dinitro-4—trif luorométhylaniline, Méthode de traitement Principes actifs Plantes I A II III IV I B II III IV 1+ 0 IV 11+ iv m+r Glycine hispida 0 0 0 0 15 20 15 0 0 0 0 Gossypium iaerbaceum 0 0 0 0 10 10 5 0 0 0 0 EcMnochloa crus-galli 95 90 80 0 55 60 50 0 95 90 80 Oyperus esculentus 10 0 0 0 0 0 0 80 90 80 80 Poa annua 100 100 100 0 55 55 50 10 100 100 100 Solanum nigrum 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 Senecio Vulgaris 0 0 0 0 0 0 0 95 100 95 95 Ambrosia artemisiifola 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 0 = sans endommagement •100 = endommagement total Ni O -C* •t* ro o i 00 1 ro 70 44276 -9- 2116317 K ; N-bis- ( p-chloréthyl ) -2,6-dijiitro-4-trif luorométhylaniline, H-propyl-N-allyl-4,6-dinitro-2-trifluorométhylaniline, N-f3-méthoxy-éthyl-]ï-p-azidoéthyl-2,6-dinitro-4-trifluoromérhyl-aniline, 5 M", N-bi s- ( (3-chlor é thyl ) -2,6-dinitro -4—mé thylani line . Exemple 5 : On ensemence une surface cultivable avec Zea mays, Glycine hispida» Gossypium herbaceum, Oryza sativa, Echinochloa crus-galli, Cyperus rotundus, Poa annua, Galinsoga parviflora, Chenopodium album et Amaranthus retroflexus. lies traitements consécutifs avec les principes actifs I 0,0-diéthyl-S- (N-isobutinyl-ïï-phényl-carbamoyl-méthyl) -dithiophosphate, 1 kg/ha de principe actif, II 0,0-diéthyl-S-(N-i sobutinyl-N-phényl-carbamoyl-méthyl )-thiophosphate, 1 kg/ha de principe actif, 15 xy Bioxyde«2,2 de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4 1,5 kg/ha de principe actif, sont effectués de la manière suivante : A - Traitement avec les principes actifs I, II et IV après 1 ' ensemencement, 20 ^ _ traitement avec les principes actifs I, II et IV, après croissance des plantes indésirables, 0 - Traitement avec les principes actifs I et II avec chaque fois 1 kg/ha de principe actif après l'ensemencement, ainsi que traitement additionnel avec le principe actif IV à raison ^5 de 1,5 kg/ha après la croissance des plantes indésirables. On a pu constater que la méthode de traitement 0 présente, par comparaison avec les méthodes de traitement A et B, un effet en largeur remarquable. Les résultatBde l'essai en pourcentage ressortant du tableau ^ suivant : (voir page 10). Présentent une activité biologique correspondant à celle des composés I, II et IV, les produits suivants : Acide 0,0-diéthyl-S- (S^propargyl-N-phényloarbamoylméthyl)*dithio-phosphorique, ^ Acide 0,0-diéthyl-S- (ft-bromobut±a-1 )-yl- ( 3) -N-phénylcarbamoylmé-thyl)-dithiophosphorique, Acide 0,0-diéthyl-S- (IT-cyanométhyl-N-phénylcarbamoylméthyl )-di-thiophosphorique, Acide 0,0-diéthyl-S-(N-éthyl-îT-phénylcarbamoylméthyl)-dithio-40 pho spho rique, Principes actifs Plantes Zea mays Glycine hispida Gosôypium herbaceum Oryza sativa Echinochloa crus-galli Gyperus rotundus Poa annua Galinsoga par*iflora Ohenopodium album Amaranthus retroflexus 0 s sans endommagement 100 » endommagement total METHODE DE TRAITEMENT I B II IV I+IV G II+IV 5 30 0 5 10 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 15 25 0 0 10 75 70 0 95 100 0 0 80 100 100 , 75 85 10 100 100 25 30 100 100 100 10 25 100 100 100 20 25 95 100 100 O -fc* •ta» K) O i a ? O u> 70 44276 -11- 2116317 acide O, O-diéthyl-S- (N-mé thyl-N-phénylcarbamoylméthyl) -dithiophosphorique , acide O, O-diéthyl-S- (N-pentin-1-yl- ( 3 ) -N-phénylaarbamoylmé thyl) -dithiopho sphorique, 5 acide 0,0-diméthyl-S-(N-a-cyajiéthyl-N-phényl-carbamoylméthyl) -dithiophosphorique, acide O, O-diéthyl-S- (N-cyané thyl-ïî-phénylcarbamoyiméthyl) -di-thiophosphorique, acide O, O-diéthyl-S-(N-P-cyanéthyl-lî-cyclohexyl-carbamoylméthyl)-10 dithiophosphorique, acide O, O-diéthyl-S- (N-isopropyl-K-cyclohexyl-carbamoylméthyl) -dithiophosphorique, acide O, O-diéthyl-S- (N-butin.-1-yl- (3) -N-phénylcarbamoylméthyl)-thiopho sphorique, 15 acide Q, O-diméthyl-S- (N-butin-1 -yl- ( 3 ) -N-phénylcarbamoylmé thyl)-thiophosphorique, acide O, O-diéthyl-S- (M- p-cyanéthyl-tf-phénylcarbamoylmé thyl)-thio-pho sphorique, acide O, O-diéthyl-S-(N-oc-cyanéthyl-H-phériylcarbamoylméthyl)-thio-pho sphorique, acide 0,0-diéthyl-S-(N-pentin-1-yl-(3)-N-phénylcarbamoylméthyl)-thiopho sphorique, acide 0,0-diéthyl-S-(N-|3-cyaiiéthyl-N-cyclohexylcarbamoylméthyl)-thiopho sphorique, acide O, O-diéthyl-S- (N-isopropyl-N-cyclohexylcarbamoylméthyl)-thiophosphorique, acide O, O-dimé thyl-S- (N-butin-1 -yl- ( 3 ) -N-phénylcarbamoyl-méthyl ) -dithiophosphorique, Acide méthyl-O-méthyl-S-(N-butin-1 -yl- (3) -N-phénylcarbamoyl-mé thyl)-»dith±ophosphorique » Acide éthyl-O-éthyl-S-(N-butin-1 -yl-(3)-N-phénylcarbamoylmé thyl ) -dithiopho sphorique, acide 0,Q-diallyl-S-(N-butin-1 -yl-(3) -N-phénylcarbamoyl-mé thyl) -dithiophosphorique, ^ acide éthyl-0-méthyl-S-(K-butin-1-yl-(3 ).-N-phénylcarbamoyl-méthyl-)-dithiophosphorique, acide phényl-0-éthyl-S-(N-butin-1-yl-(3) -N-phénylcarbamoylmé thyl) -dithiophosphorique, acide O, O-diphényl-S- (N-butin-1-yl-(3)-N-phénylcarbamoyl-méthyl)-40 dithiopho spho ri que, 70 44276 -12- 2116317 acide O,O-diéthyl-S-(3,5-diméthylmorpho1in-N-carbamoylméthyl)-dithiophosphorique, acide O, O-diéthyl-S- (2,5- dimé thylmo rpho lin-N-c arb amoylmé thyl ) -dithiophosphotique, 5 acide O, O-diéthyl-S- (N-éthyl-N^ 3 * -méthylphényl-carbamoylméthyl ) -dithiopho sphorique, acide O,O-diéthyl-S-(N-isopropyl-N-3'-phénylcarbamoylméthyl)-dithiopho sphorique • Eeemple 4 : On ensemence une surface cultivable avec Zea 10 mays, Echinochloa crus-galli, Cyperus esculentus, Lolium multiflorum, Galinsoga parviflora, Ghenopodium album et Sinapis arvensis. Les traitements consécutifs avec les principes actifs : I N-i s obutin-1-yl-3- ami de ciiloracé tique, 15 3 kg/ha de principe actif, II N-mé thozymé thyl-2,6-diéthylanilide chloracétique, 3 kg/ha de principe actif, III N-isopropylanilide chloracétique 3 kg/ha de principe actif 20 IY Bioxyde 2,2 de 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4 1,5 et 3 kg/ha de principe actif, sont effectués de la manière suivante : A - Traitement avec les principes actifs I, II, III, IV aprè s 1'ensemencement, 25 B - Traitement avec les principes actifs I, II, IÏI, IV après croissance des plantes indésirables, C - Traitement avec les principes actifs I, II, III avec chaque fois 3 kg/ha de principe actif après l'ensemencement, ainsi que traitement additionnel avec le principe actif IV à 30 raison de 1,5 kg/ha après la croissance des plantes indésirables. On a pu constater que la méthode de traitement C présente, par comparaison avec les méthodes de traitement A et B, un effet en largeur remarquable. Le résultat de l'essai en pourcentage ressort du tableau 35 suivant (voir page 13). Présentent la même activité biologique que les composés I, II et III les produits suivants : 2-méthyl-6-tert.-butyl-anilide chloracétique, 2-méthyl-6-tert.-butyl-anilide bromacétique, 4-0 N-butin-1 -yl-3-anilide bromacétique, Principes actifs Plantes I A II III 0 0 0 90 95 60 0 0 0 95 95 90 30 20 0 40 30 0 10 0 0 Zea mays Echinochloa crus-galli Oyperus esculentus Lolium multiflorum G-alinsoga parviflora Ohenopodium album Sinapis arvensis O « sans endommagement 100 a endommagement total Méthodes de traitement 0 35 0 40 35 '50 20 40 0 45 40 55 20 0 30 O 40 30 50 20 0 0 80 0 100 100 100 «^4 0 ° •tïM i+xv ii+nr m+nr —r— o 90 80 95 100 100 100 95 80 95 100 100 100 60 80 90 100 "100 100 o I K> »m4 O LU mmmX 70 44276 -1"- 2116317 N-"butin-1 -yl-3-anilide fluoracétique, N-butin-1 -yl-3-antlide iodacé tique, N-méthoxymé thyl-2-^aéthyl—6-1ert. -"butyl-anilide broiaac étique, N-mé thozymé thyl-2,6-diéth.yianilide chloracétique, 5 N-isobutoxyméthyl-2,6-dimé thylanilide chloracétique, N-i sopropoxyméthyl-2,6-diméthylanilide chloracétique. Présentent la même activité "biologique que le composé IV des exemples "là# les produits suivants : Bioxyde 2,2 de 3-éthyl-2,1,$-"benzothiadiazixione-4, 10 bioxyde ,2,2 de 3-^aéthyl-2,1,3-hen2othiadiazinone-4, bioxyde 2,2 de 3-te:rt.-butyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4-, ou leurs sels. 70 44276 -15- 2116317 11TII1ICÀ1I019 1Procédé pour combattre les plantes indésirables caractérisé par le fait que l'on traite, après l'ensemencement, les plantes de cultures et, avant leur apparition, les plantes indésirables à la surface arable du sol, dans lequel on veut empêcher la croissance 5 des plantes indésirables avec ■un composé de la formule I (/H Ïï-G-S-R I ^ « dans laquelle R est un reste acyclique substitué le cas échéant une ou plusieurs fois par un halogène ou le groupe hydroxyle ou un reste aralkyle et T de l'hydrogène ou un radical alkyle et après l'appa-10 rition des plantes indésirables à la surface du sol, on traite les plantes utiles et les plantes indésirables avec un composé de formule 7 0 11 dans laquelle R est un radical acyclique inférieur ou un radical cycloalkyle, ou les sels de ces composés. 15 2.- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on utilise, à la place du composé de formule I, un composé de la formule II dans laquelle un des radicaux Rj et Rg représente un groupe nitro et l'autre un groupe méthylsulfonyle, trifluorométhyle, ou méthyle, 70 44276 -16- 2116317 Rj et R^ sont identigues ou différents et désignent chacun m reste acyclique ou ma reste alkyle inférieur substitué de préférence en bout de chaîne par -un ou plusieurs radicaux alcoxy, hydroxy, cyano ou halogène, et en outre R^ et R^, conjointement avec l'atome d'azote, dont ils sont les substituants, un cycle hexaméthylène-imine. 3«- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on utilise, à la place du composé de formule I, un composé de la formule III -s-ch2-co-nc iii H1°\f ^C6H5 dans laquelle Rj et Rg sont identiques ou différents et signifient 10 un reste alkyle, alcoxyalkyle ou cycloalkyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone, ou aryle, Rj et Rg pouvant en outre représenter, conjointement avec les deux atomes d'oxygène et l'atome de phosphore, dont ils sont les substituants, un hétérocycle de cinq à six chaînons et X est un atome d'oxygène ou de soufre, représente un 15 reste acyclique inférieur (propyle, isopropyle, butyle, isobutinyle, méthyle, éthyle). 4.- Procédé selon la revendication 1, dans lequel on utilise, à la place du composé de formule I, un composé de formule IV 20 dans laquelle X désigne un radical rhodane, nitro, halogène (F, Br, I), le groupe nitroso ou un radical trifluorométhyle ou alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle) ou un reste alcoxy, R désigne un radical acyclique substitué, le cas échéant, par du chlore, du brome, du cyane ou du rhodane et ayant 25 de 1 à 3 atomes de carbone et Rj est un radical alkyle, substitué le cas échéant par de l'halogène (F, 01, Br, I) ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un alcinyle ayant de 2 à 5 atomes de carbone et n est 0,1, 2 ou 3.