Brevet FR2128487A1 — publié le 19721020

La présente invention concerne des colorants monoazoïques dispersés qui sont intéressants pour la teinture de matières textiles synthétiques, notamment de matières textiles en polyesters aromatiques par des techniques de teinture en présence d'un solvant. L'invention concerne les colorants monoazoïques dispersés exempts de groupes acide sulionique et acide carboxylique de formule : ' (dans laquelle A est un radical d'un composant diazoïque de la série du "benzène, du naphtalène, du thiophène, du thiazole, de l'isothiazole, du thiadiazole, du benzothiazole, du benzisothia-zole ou de l'indazole et X est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle inférieur, alkoxy inférieur, cyano, (alkyle inférieur)thio, acylamino, carbalkoxy inférieur, carbamido , (alkyle inférieur)-sulfonyle, (alkyle inférieur)-carbonyle ou benzoyle, phénoxy, earbonyle ou phénylsulfonyle éventuellement substitué. Dans le présent mémoire, les expressions "alkyle inférieur1 et "alkoxy inférieur" sont utilisées pour désigner respectivement des radicaux alkyle et alkoxy en à C^. A titre d'exemples des substituants représentés par X, on peut mentionner des groupes alkyle inférieurs tels que méthyle, alkoxy inférieurs tels que méthoxy, (alkyle inférieur)-thio tels que méthylthio, carbalkoxy inférieurs tels que carbéthoxy, (alkyle inférieur).-suifonyle tels qu' éthylsulfonyle, (alkyle in-férieur)-carbonyle tels qu'acétyle, benzoyle, p-nitrobenzoyle, p-méthylphénylsulfonyle, phénylsulfonyle, phénoxycarbonyle et des groupes acylamino de formule -NHCQT dans laquelle I est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou aryle tel que formylamino, acétylamino ou benzamido, ou un groupe de formule X A - K = H KkcOîflî^ 72 07110 2128487 -ÏÏHCOOT' ou -EHSÔgT1 dans laquelle T' est un groupe alkyle inférieur ou aryle tel qu'éthoxycarbonylamino, méthylsulfonylamino et p-toluènesulfonylamino. Toutefois, on préfère que X soit attaché au noyau benzéni-5 que en position para par rapport au groupe uréido, et que X soit un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou alkoxy inférieur. Le radical du composé diazo représenté par A peut contenir des substituants classiques, excepté les groupes acide sulfoni-10 me et acide carboxylique, et à titre d'exemples de ces substituants, on peut mentionner le chlore, le brome, les groupes ni-tro,; cyano, trifluorométhyle, thiocyano, alkyle inférieurs tels que méthyle, alkoxy inférieurs tels que méthoxy, carbalkoxy inférieurs tels que carbéthoxy, (alkyle inférieur)-suifonyle tels 15 qu'éthylsulfonyle, carbamido, . sulfamido et acyle tels qu'acé-tyle et benzoyle. Toutefois, on préfère que A représente un radical phényle éventuellement substitué. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de production de ces colorants azoîques, procédé qui con-20 siste à diazoter une aminé de formule A-EHg et à effectuer la copulation du composé diazoïque résiELtant, avec un agent de copulation de formule : . X 2 (dans laquelle A et X ont les définitions données ci-dessus), 1'aminé et le composant de copulation étant exempts de groupes 25 acide sulfonique et acide carboxylique. le procédé de l'invention peut avantageusement être mis en oeuvre par addition de nitrite de sodium à une solution ou suspension de 1'aminé dans un acide minéral fort, contenant 5 72 07110 2128487 éventuellement de l'eau, ou par addition de 1'aminé à -une solution d'acide nitrosylsulfurique, la solution ou la suspension résultante du composant diazoïque étant ensuite ajoutée à une solution du composant de copulation dans l'eau contenant un acide et/ou un liquide organique hydrosoluble. le cas échéant, le pH du milieu de copulation est ensuite ajusté pour faciliter la copulation et le colorant est finalement isolé par des procédés classiques. l'aminé primaire de formule A-HE-, Utilisée dans le procédé indiqué ci-dessus peut être toute aminé de la série du benzène, -du naphtalène, du thiophène, du thiazole, de l'isothiazole, du thiadiazole, du benzothiazole, du b'enziso thiazole ou de l'inda-zole, qui est exempte de groupes acide sulfonique et acide carboxylique. A titre d'exemples particuliers d'aminés de la série du benzène, on peut mentionner l'aniline, les o-, m- et p-(chloro, bromo, méthyl , méthoxy, nitro, cyano ou carbométhoxy)anilines, la 2:5-dichloraniline, la 2;4-dinitraniline, la 2:4-dinitro-6-(chloro, bromo, nitro ou cyano)aniline, la 4- ou 5-(chloro, bromo ou nitro)-2-(anisidine ou toluidine), le 2-amino-5-nitro-benzotrifluorure, la 2:4-di(méthylsulfonyl) aniline, le 4-amino-benzamide, le 2:6-di(chloro ou bromo)aniline-4-sulfamide , la 2:5-di(chloro ou bromo)-4:ôrdinitraniline et la 2-(chloro ou bromo)-4-thiocyananiline. A titre d'exemples d'aminés de la série du naphtalène, on peut mentionner la 1-naphtylamine et son 4-sulfamide. A titre d'exemples d'aminés de la série du thiazole, on peut mentionner le 2-aminothiazole, le 5-nitro-2-aminothlazole, les4-(méthyl- et phényl)-5-nitro-2-aminothiazoles et le 2-amino-5-méthylsulfonylthiazole. A titre d'exemples d'aminés de la série de l'isothiazole, on peut mentionner le 5-amino-3-méthyl-4-nitrosothiazole et le 5-amino-3-méthylisothiazole. A titre d'exemples d'aminés de la série du thiophène, on peut mentionner les 2-amino-3-nitro-5-(acétyl- et benzoyl)-thiophène s c 72 07110 2128487 Les aminés de la série du thiadiazole comprennent le 2-amino-5-(méthyl- ou phényl)-1:3:4-thiadiazole et le 5-amino-3-(méthyl- ou phényl)-1:2:4-th.iadiazole. Les aminés de la série du benzothiazole comprennent le 2-amino-benzothiazole et le 6-(méthoxy-s éthoxy-5 nitro-, méthyl-sulfonyl-, cyano-ou thiocyano)-2-aminobenzothiazoie. Les aminés de la série du benzisothiazole comprennent le 3-aminobenzo-2:1-isothiazole et le J-amino-5-nitrobenzo-2:1-isothiazole. Les aminés de la série de l'indazole comprennent le 5-amino-2-méthyl-5-nitro-indazole et le 3-amino-2-méthyl-5:7-di-nitro-indazole. Les composants de copulation de la formule donnée ci-dessus peuvent eux-mêmes être obtenus par traitement de 1'aminé correspondante avec le phosgène et l'ammoniac de manière à introduire le groupe uréido. A titre d'exemples particuliers de ces composants de copulation, on peut mentionner la m-uréidoaniline, la 2-méthyl-5-uréidoaniline, la 2-méthoxy-5-uréidoaniline, la 2-éthoxy-5-uréidoaniline, la 2-chloro-5~uréidoaniline, la 2-bromo-5-uréido-aniline, la 2:5-diuréidoaniline et la 2-acétylamino-5-uréido-aniline. Les colorants azoïques dispersés de l'invention sont intéressants pour la teinture de matières textiles synthétiques, par exemple d'acétate cellulosique, de polyamide et, principalement, de matières textiles du type de polyesters aromatiques, notamment par des procédés de teinture au solvant. Ainsi, par exemple, ces matières textiles peuvent être immergées dans un bain de teinture consistant en une dispersion du colorant dans un liquide organique, notamment le percbloréthylène, de préférence en présence d'un agent dispersif, et le bain de teinture contenant aussi de préférence une petite quantité d'eau. La teinture est ensuite effectuée à des températures élevées, par exemple à 60-170°G, de préférence à une température comprise entre 100 et 140°C et à une pression supérieure à la pression atmosphérique. La matière textile teinte est ensuite retirée du bain de teinture, éventuellement traitée de manière à éliminer l'excès de.liqueur du bain 72 07110 2128487 et/ou le colorant non fixé de la surface de la matière textile, puis elle est séchée. Lorsqu'ils sont appliqués par des pi-océdés de teinture au solvant, les colorants de l'invention ont une excellente affi- 5 nité et d'excellentes propriétés de fixation sur des matières texti- teintures obtenues ont une . les synthétiques,notamment en polyesters aromatiques.Les/excellente solidité à la lumière et aux essais de solidité à sec et par voie humide. Lorsqu'ils sont appliqués par des procédés de tein--ture au solvant, les colorants de l'invention sont mieux épuisés 10 que des colorants analogues qui contiennent un groupe acylamino à la place du groupe uréido. Les colorants peuvent aussi être appliqués à des matières textiles synthétiques par teinture en milieu aqueux ou teinture "Thermosol", c'est-à-dire les procédés utilisés de façon classi-15 que dans la teinture de ces matières textiles. L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, les parties et les pourcentages étant exprimés en poids. Exemple 1 20 On ajoute 9 parties d'une solution aqueuse concentrée d'aci de chlorhydrique à une solution de 1,73 partie de 2-chloro-4-nitraniline dans 20 parties d'acide acétique et on refroidit la suspension résultante à 5°0. On a-j otite une solution de 0,69 partie de nitrite de sodium dans 4,5 parties d'eau, on agite le mé-25 lange pendant 10 minutes et on détruit ensuite l'excès d'acide nitreux par addition d'acide sulfamique. La solution résultante du composé diazoïque est ensuite ajoutée à une solution de 1,51 partie de m-uréidoaniline dans un mélange de 50 parties d'eau, 6 parties d'une solution aqueuse 2ÎT d'acide chlorhydrique et 50 30 parties d'acétone à une température n'excédant pas 10°C.. De l'acétate de sodium est ajouté jusqu'à ce que le mélange ne soit plus acide au rouge Congo et le mélange est ensuite agité pendant 1 heure à 10°G. Le colorant précipité est ensuite séparé par fil-tration, lavé et séché. 35 Le colorant est dispersé dans le perchloréthylène en pré sence d'un agent dispersif et on ajoute 3 "fo d'eau (sur la base du poids du perchloréthylène)•On immerge ensuite une matière 72 07110 2128487 "textile en polyester aromatique dans le bain résultant de teinture et on effectue la teinture pendant 1 heure à 130°C à une pression supérieure à la pression atmosphérique. On obtient une teinte rouge ayant d'excellentes propriétés de solidité. Exemples 2-5 Au lieu d'utiliser 1,73 partie de 2-chloro-4-nitraniline comme dans l'exemple précédent, on utilise des quantités équivalentes de : 4-nitraniline 2-car bamid o - 4-ni tr ani line 2-amino-6—thiocyanobenzothiazole et 2-cyano-4-nitraniline et on obtient ainsi des colorants qui. teignent,de la même façon, une matière textile en polyester aromatique dans .des tons écarlate , rouge , écarlate et respectivement rubis. Exemples 6-1 9 Les colorants de l'invention obtenus au moyen du procédé de l'exemple 17en utilisant les composants diazolques et les composants de copulation indiqués sur le tableau, donnent les teintes mentionnées par teinture d'une matière textile en polyester au moyen du procédé de l'exemple 1. 72 07110 7 2128487 0 0 CD 0 fn 0 0) fn © CD -P fH •P fH ÎH fn -P cd -P -P -P -P "CD ri i—1 0 0 0 «d © © «d &l0 •ri SH z: W> $ ti 2 ta pi hO P5 'Ci ri W) t)0 pi £ CD cd p 0 fn 0 2 0 fH ZL 2 r 0 fH p P pi © cd EH O o iH 0 rH o rH 0 O rH 0 - S o O H V fH f> rQ fn > fH î> fi fH fH ^2 o 0 0 0 ri 0 ri ri © ri ■H ri o •H ri •H i—1 ■H •H H •H H •H rH -P •H rH •H ri •H cd ri •H ri cd ri H Cu ri cd o Co 0 O CÔ O o Pi 'Ci O rd •H 'ri O •H •t-i *0 •H 0 o s0 •H v0 fn v0 ri fn v0 JH 2 fH •rf (D 3 H Pi I 3 rH ■Ci i p! 1 LT\ 1 •H K\ I ITi 1 ri •p 1 LTi 1 i cd ri O I r-) M o cd fH O ï>> o M ■ci £Q O -S .-ri .ri o •H o H O -p ,ri v© & fi fH ^0 v0 +2 f-i — ZI ZI zz Ir z: Z: S o fi a S *0 p o l 1 i 1 1 1 a o CM CM CM CM CM © © rH 0 rH O rH © O N O ri 0 fcî cd N M ri cd •H cd rH ,0- •ri © ,ri & KS ■ri fi ri += ri 0) Û> -P Pi -P •ri O •rH £ £ .ri o O rH N O 'H •H Pi •H 02 •H ri fH H rH cd ,ri -ri ri 0 -P 'H •H 0 ri £ 1 05 •rH. 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Colorants monoazoïques exempts de groupes acide sulfoni-que et acide carboxylique, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule : kscohh 5 dans laquelle À est un radical d'un composant diazoïque de la série du "benzène, du naphtalène, du thiophène, du thiazole, de l'isothiazole, du thiadiazole, du "benzothiazole, du benzisothia-zole ou de l'indazole et X est un atome d'hydrogène, de chlore ou de "brome ou un groupe alkyle inférieur, alkoxy inférieur, cya-10 no, (alkyle inférieur)-thio, acylamino, carbalkoxy inférieur, carbamido , (alkyle inférieur)-sulfonyle, (alkyle inférieur)-carbonyle ou benzoyle, phénoxycarbonyle ou phénylsulfonyle éventuellement substitué, 2. Colorants monoazoïques suivant la revendication 1, carac-15 térisés par le fait que X est en position para par rapport au groupe uréido et représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou un groupe alkoxy inférieur. 3. Colorants monoazoïques suivant l'une des revendications 1 et 2, caractérisés par le fait que le radical A est un radical 20 phényle éventuellement substitué. 4. Procédé de préparation de colorants azoïques suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il consiste à dia-zoter une aminé de formule A-ÏEH^ et à effectuer la copulation du composé diazoïque résultant avec un composant de copulation de 25 formule : 72 07110 2128487 X KH 2 KKGOîffl. 2 (dans laquelle A et X ont les définitions données ci-dessus), l1aminé et le composant de copulation étant exempts de groupes acide carboxylique ou acide sulfonique. 5. Procédé de teinture de matières textiles synthétiques, caractérisé par le fait qu'il consiste à traiter les matières textiles avec un colorant suivant la revendication 1. 6. Procédé de teinture de matières textiles synthétiques suivant la revendication 5, caractérisé par le fait que la teinture est effectuée par une technique de teinture au solvant à une température élevée. 7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé par le fait que la teinture est effectuée au moyen drune dispersion du colorant dans un liquide organique. 8. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé par le fait que le liquide organique est le perchloréthylène » 9. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6, 7 et 8, caractérisé par le fait que le bain de teinture contient également une petite quantité d'eau. 10. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6, 7, 8 et 9, caractérisé par le fait qu'un agent dispersif est présent.