Brevet FR2134122A1 — publié le 19721208

Nouveaux dérivés des dialkoxy-3,5 et dihydroxy-3,5 benzènes utiles en thérapeutique. La présente invention concerne les composés de formule générale où R' et R" = H, alkyle en C1-C3, R = C(R1R2) C0-0-R3, R1, R2 = alkyle en C1-C3, R3 = alkyle en C1-C5 Les composés de formule I sont utilisables en thérapeutique. La présente invention concerne les nouveaux dérives des dialkoxy-3,5 et dihydroxy-3,5 benzènes répondant à la formule générale dans laquelle R' et R" identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en C1-C3, et R représente le groupe -C(R1R2) CO-0-R3 ou R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun un groupe alkyle inférieur en C1-C3, et R3 représente un groupe alkyle inférieur en C1-C5. Les composés de formule I se sont révélés fort intéressants en thérapeutique, notamment comme ingrédients actifs antispasmodiques L'invention concerne également les compositions thérapeutiques renfermant en association avec un excipient physiologiquement acceptable au moins un composé de formule I. Les composés selon l'invention sont obtenus de façon générale par réaction d'un dialkoxy-3,5 ou dihydroxy-3,5 phénolate alcalin sur un halogénure d'ester aliphatique Hal-C(R1R2)-CO-0-R3 (Il) où Hal représente un atome d'halogène et R1, R2 et R3 sont définis comme ci-dessus. L'exemple suivant nullement limitatif est donné à titre d'illustration de l'invention. EXEMPLE (Diméthoxy-3 ,5 phénoxy)-2 isobutyrate d'éthyle On introduit 15, 4 g (0,10 mole) de diméthoxy-3,5 phénol dans une solution d'éthylate de sodium préparé in situ à partir de 2,5 g (0,11 atg) 3 de sodium et 150 cm d'éthanol. On coule alors en 3 minutes 19,5 g (0,l0 mole) d'ex-bromo- isobutyrate d'éthyle et porte au reflux, l'ébullition étant maintenue pendant 4 heures. Après refroidissement, le bromure de sodium est filtré, le filtrat est amené à sec, puis repris à l'eau et a l'éther La phase éthérée est lavée avec une solution de carbonate de sodium, puis à l'eau, séchée et amenée à sec. On obtient 16,1 g (rendement = 60 %) d'une huile limpide, jaune orangé, odorante. REVENDICATIONS 1. Composition thérapeutique caractérisée en ce quille renferme en association avec un excipant physiologiquement acceptable au moins un dérivé du benzène de formule: dans laquelle R' et R" identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe aikyle inférieur-er C1 -C3, et R le groupe -C(R1R2)- CO-O-R3 où Rlet R2 identiques ou différents sont chacun un groupe alkyle inférieur en C1-C3et R3 est un groupe alkyle inférieur en C1-C5;en tant que principe actif antispasmodique. 2. eomposition selon le revendication 1 caractérisée en ce qu'elle renferme comme principe actif antispasmodique le (diméthoxy-3,5 phénoxy) -2 isobutyrate d'éthyle.