Brevet FR2113814A1 — publié le 19720630

La présente invention concerne l'utilisation, pour le désherbage sélectif des légumineuses, de la N-(p.chloro phényl)-N'-méthylurEe de formule Elle concerne aussi, à titre de produits industriels nouveaux, des compositions herbicides contenant la N-(p.chlorophényl)-N'-mEthylurée mélangée avec les charges et adjuvants utilisés de manière classique dans l'industrie des antiparasitaires. De très nombreux dérivés de l'ure sont connus depuis longtemps comme ayant des propriétés herbicides. Parmi les nombreux brevets et publications consacrés à ce type de composés, on peut citer, notamment, le brevet américain nO 2.705.195 du 29 mars 1955 qui revendique des composés de formule avec Y = Cl, Br, N02 n=1à4 R = H, alcoyle RT = alcoyle. Parmi les composés revendiqués par ce brevet, on peut citer - la N-(p.chlorophenyl)-N',N'-diméthylurée ou Monuron - la N-(3,4 dichlorophényl)-N',N'-diméthylurée ou Diuron - la N-(p.chlorophényl)N'-méthylurée. Les deux premiers composés sont des herbicides commerciaux relativement importants. Ils agissent comme inhibiteurs de la photosynthèse et sont absorbés par les racines. Leurs principales utilisations concernent les désherbages du type total où de fortes doses de ces produits permettent une destruction complète et prolongée des mauvaises herbes dans des zones non cultivées. A des doses plus faibles, ces produits peuvent être utilisés avec prudence pour certaines applications sélectives dans des cultures telles que la canne à sucre. Il faut cependant noter que la marge de sécurité de ces produits est, en général, faible et que, en aucun cas, ils ne peuvent être utilisés pour le désherbage sélectif des céréales en raison de leur action herbicide sur ces cultures. Puisque l'art antérieur laissait penser que les propriétés herbicides de la N-(p.chlorophényl)-N'-méthylurée étaient équivalentes à celles des produits précités on aurait pu déduire qu'elle aussi serait inutilisable pour le désherbage sélectif des légumineuses. Or, les travaux de la demanderesse ont mis en évidence que la N-(p.chlorophényl)-N'-méthylurée possédait des propriétés herbicides entièrement différentes de ses homologues précédemment cités, ainsi qu'il ressort à l'évidence des exemples ci-après. Le composé selon l'invention peut être obtenu par les méthodes connues de synthèse de ce type de composés, c'est-à-dire par action d'un isocyanate de phényle sur une amine selon la réaction Les exemples suivants illustrent d'une part le procédé de préparation du composé selon l'invention, et, d'autre part, les propriétés herbicides inattendues. Exemple 1 : Synthèse de la N-(p.chlorophényl)-N1-méthylurée 153,5 g d'isocyanate de p.chlorophényle sont ajoutés goutte à goutte à une solution agitée de 62 g de monométhylamine dans 1000 cc de benzène anhydre en refroidissant de manière à maintenir la température entre 20 et 300C. Puis le mélange est porté au reflux pendant une heure et refroidi. Au refroidissement, l'urée cristallise. Elle est filtrée et séchée. Rendement : 98,4 b - F = 1960C. Analyse C% H% N% Calculée 52,03 4,88 15,16 Trouvée 52,04 4,90 15,16 Exemple 2 : Tests herbicides Pour des différents essais effectués, les composés selon l'invention ont été formulés de la façon suivante on prépare une poudre mouillable d'une teneur de 20 % en matière active en mélangeant intimément pendant une minute, dans un broyeur à couteaux, les composants suivants - N-(p.chlorophényl)-N'-méthylurée 20 % - Alcoylarylsulfonate de Na (Mouillant) 1 Oo - Lignosulfate de Ca (défloculant) 5 t - Silicate d'alumine (charge) 74 % On dilue ensuite la poudre mouillable ainsi obtenue pour lui donner la concentration correspondant à la quantité de matière active que l'on désire apporter par hectare. Les essais sont effectués sur des pots ensemencés avec des graines de l'espèce végétale sur laquelle on désire tester l'activité du composé. On pulvérise ensuite ces pots immédiatement après l'ensemencement (tests de prélevée), puis, dans une deuxième série d'essais, après la levée des cultures (tests de postlevée). Chaque essai fait l'objet de deux répétitions, des témoins non traités étant conservés pour mesurer une éventuelle inhibition de croissance et vérifier que la croissance des plantes est correcte. A titre de comparaison, la N-(3,4 dichlo rophényl)-N' ,N' diméthylurée et la N-(p.chlorophényl)-N' N'diméthylurée ont été essayées dans les mêmes conditions et sur les memes plantes-tests. Les chiffres figurant dans les tableaux suivants correspondent au pourcentage de destruction de l'espèce végétale considérée à la dose indiquée. Tableau I : résultats de prélevée. Composé selon selon Espèce végétale Diuron Monuron l'invention 2kg/ha 1kg/ha 2kg/ha lkg/ha 2kg/ha 1kg/ha Haricot (PhaseoZus 100 90 100 15 O O vuZgaris) Luzerne (Medicago 100 100 100 100 0 sativa) Pois 100 90 100 100 0 0 Composé selon Espèce végétale Diuron Monuron l'invention 2kg/ha 1kg/ha 2kg/ha 1kg/ha 2kg/ha 1kg/ha Arachide 20 20 30 10 0 0 (Arachis sp.) Folle avoine 98 60 100 98 99 98 (Avena fatua) Panisse (Echinocloa 100 100 100 100 100 95 crusgalli) Ray-grass 100 100 100 98 100 88 (Lolium sp.) Vulpin (Alopecurus 100 98 100 99 100 98 myosuroides) Amarante (Amarantus 100 98 100 88 99 90 retroflexus) Chénopode (Chenopodium 100 100 100 100 100 99 album) Moutarde 100 100 100 100 100 98 (Sinapis alba) Tournesol (Helianthus 100 90 100 65 100 99 annuus) Tableau II : résultats de postlevée Composé selon Espèce végétale Diuron Monuron l'invention 4kg/ha 4kg/ha 4kg/ha Haricot (Phaseolus) 20 20 0 vulgaris) (Luzerne Medicago 100 100 0 sativa) Pois 80 100 0 (Pisum sativum) Arachide 20 90 0 (Arachis sp.) Folle avoine 100 100 100 (Avena fatua) Composé selon Espèce végétale Diuron Monuron l'invention 4kg/ha 4kg/ha 4kg/ha Panisse (Echinocloa 99 100 100 crusgalli) Ray-grass 100 100 100 (Lolium sp.) Amarante (Amarantus 100 100 100 retroflexus) Chénopode (Chenopodium 100 100 100 album) Moutarde 96 85 100 (Sinapis alba) Tournesol (Helianthus 100 95 99 annuus) Sarrazin (Polygonum 99 100 99 fagopyrum On constate que, aux mêmes doses dtemploi, le Monuron et le Diuron possèdent une activité herbicide sensiblement équivalente, mais se caractérisent nar une absence totale de sélectivité à l'égard des légumineuses telles que haricot, luzerne, pois,arachide, ce qui explique que ces produits n'ont jamais été utilisés pour le désherbage des légumineuses.Contrairement à ses homologues, la N(p.chlorophényl)-N'-méthylurée permet une destruction complète des adventices avec un respect total des cultures. Pour son-emploi dans la pratique, la N-(p.chlorophényl)-N'-méthylurée sera utilisée à des doses pouvant varier de 0,5 à 10 kg/ha selon la nature du traitement à effectuer et selon les variétés et le développement des adventices présentes. Les compositions herbicides contenant comme matière active la N-(p.chlorophényl)-N'-méthylurée seront formulées avec des charges et adjuvants divers selon la nature de la formulation envisagée et du résultat à obtenir. Ces formulations se présentent soit sous forme de poudres mouillables, émulsions, suspensions, poudres pour poudrages, granulés obtenus par incorporation de matières actives à des charges liquides ou solides inertes. Parmi les charges solides utilisables, on peut choisir, par exemple, les silicates, les argiles, le kaolin le talc, la bentonite, l'attapulgite, les terres d'infusoires, les silicates synthsstiques, la pyrrophyllite, les terres à foulon, et autres composés similaires. Parmi les charges liquides utilisables, on peut choisir, par exemple, l'eau, les huiles minérales, les solvants organiques tels que cétones, éthers, alcools, dérivés aromatiques. Les compositions selon l'invention peuvent, de plus, contenir des additifs auxiliaires tels que : agents mouillants, dispersants, défloculants, antimottants. Les compositions selon l'invention peuvent donc être utilisées chaque fois que se pose le problème de la lutte sélective contre les mauvaises herbes poussant comme adventices dans les cultures de légumineuses. REVENDICATIONS 1 - Procédé de désherbage sélectif des plantations de légumineuses telles que le haricot, le pois, la luzerne et l'arachide, caractérisé par le fait que l'on traite la culture avant ou après sa levée avec une composition herbicide contenant comme matière active la N-(p.chlorophényl)-N'-méthylurée de formule 2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que la quantité de matière active apportée lors du traitement est comprise entre 0,5 et 5 kg/ha.