Brevet FR2135259A1 — publié le 19721215

i La présente invention est relative à des colorants disper-sables nouveaux à base de-dérivés de la 3-imino-iso-indoline. L'invention est relative à des colorants dispersables nouveaux de formule générale 10 (I), où l'un des R peut représenter un atome d'hydrogène, l'autre R ou chacun des deux R représentant un groupe alkyle en C-^-G^ éventuel-lement substitué par un ou plusieurs atomes de chlore ou de brome ou par un ou plusieurs groupes alcoxyle en C-^-C^, groupes aryloxy-le, groupes cyano, groupes carbalcoxyle oh groupes âcyloxyle en , un groupe phényle éventuellement substitué par un atome de chlore ou de brome ou par un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou 2q éthoxyle, ou un groupe phénylalkyle dont le noyau benzénique peut être substitué par un atome de chlore ou de brome ou par un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, les deux.R pouvant être identiques ou différents, et où 2 représente un groupe aîkylène substitué dérivant d'un composé à groupe méthylène actif ou un groupe imine dérivant d'une aminé primaire hétérocyclique. Ces colorants nouveaux teignent les matières fibreuses formées de polyesters aromatiques linéaires en tons vifs jaune-verdâtre à rouge-violacé par le procédé "carrier" ou par le procédé HT. Les teintures obtenues sur polyesters présentent de tràs jq bonnes propriétés de coloris et une bonne solidité à la lumière. Parmi les groupes alkyle éventuellement substitués jrepré-sentés par R figurent les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopro-' pyle, butyle, isobutyle, amyle, isoamyle, 2-méthoxyéthyle, 2-pro-poxy-éthyle, 2-isopropoxyéthyle, 2-butoxyéthyle, 2-isobutoxyéthyle, 25 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3-propoxypropyle, 3-isopropoxy-propyle, 2-chloréthyle, 2-brométhyle, 2-cyanéthyle, 2-carbométhoxy-éthyle, 2-carboéthoxyéthyle, 2-carbopropoxyéthyle, 2-carbobutoxy- 10 72 15702 2135259" éthyle, Parmi les groupes phényle ou phénylalkyle éventuellement substitués représentés par R figurent les groupes orthochlorophé-nyle, métachlorophényle, parachlorophényle, orthobromophényle, mé-tabromophényle, parabromophényle, orthotolyle, métatolyle, para-tolyle, 2-éthylphényle, 3-éthylphényle, 4-éthylphényle, 4-butylphé-nyle, 4-t-butylphényle, orthométhoxyphényle, métaméthoxyphényle, paraméthoxyphényle, paraéthoxyphényle, benzyle et phénéthyle. Parmi les substituants de R, les groupes méthyle, 2-chlor-éthyle, 2-méthoxyéthyle, 3-méthoxypropyle,•3-éthoxypropyle, 3-isopropoxypropyle et 2-cyanéthyle sont particulièrement préférés. Parmi les groupes représentés par X figurent les suivants : 15 = 0=U =c* , C,00R C=JST 1 =C' CO-HH-R tf C=N , ^cr°2, = R' .et =N-R- C-N C=îl 20 25 •] où R représente un radical alkyle en -C^, par exemple un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou isobutyle, R^ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en 0^-C^ éventuellement substituée, par exemple un radical méthyle, éthyle, butyle, 3-mBthoxypropyle, 3-éthoxypropyle ou 2-hydroxyéthyle, un radical aryle, par exemple un radical phényle, ou un radical phényl- 3 alkyle, par exemple un radical phénéthyle ou benzyle, etR représente un radical hétérocyclique, par exemple un radical 2-benzimi-dazolyle, 3-indazolyle ou 2-benzothiazolyle. X représente de préférence un des groupes suivants : 30 «=C / CN •ss -CN C - N / » H o H o-1 35 et copy 72 15702 21 35259 où Y représente vin atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupe méthyle. Du fait de leurs excellentes propriétés de coloris, on préfère particulièrement les colorants de formule I où E représente un groupe méthyle, 2-chloréthyle, 2-méthoxyéthyle, 3-méthoxypropy-le, 3-éthoxypropyle, 3-isopropoxypropyle ou 2-cyanéthyle, X représente un des groupes 10 /°N \ 1? » C 15 ou =N II N- .VN 20 25 et Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, les deux R pouvant être identiques ou différents. On obtient ces colorants nouveaux d'une manière connue en condensant à chaud, dans un solvant, les dérivés monosubstitués de la 3-imino-iso-indoline de. formule générale (II) 30 35 ou X a la signification ci-dessus, avec des dérivés de l'acide barbiturique de formule générale x XX H, (III)- où R a la signification ci-dessus. COPY 72 15702 4 213^259 On obtient les dérivés monosubstitués de la 3-imino-iso-indolxne de formule générale II d'une manière connue en faisant réagir la 3-imino-1-amino-iso-indoline avec des composés de formule XH2, où X a la signification ci-dessus, dans un solvant ou 5 diluant. Parmi les composés de formule XH^ utilisables figurent le malodinitrile, les esters cyanacétiques tels que les cyanacéta-tes de méthyle, d'éthyle, de propyle, de butyle', d'isobutyle, de phénéthyle ou de 3-éthoxypropyle, la cyanacétamide, les cyanacéta-mides substitués tels que le cyanacétométhylamide, le cyanacétoé-10 thylamide, le cyanacéto-3-méthoxypropylamide ou le cyanacéto-2- phénéthylamide, le paranitro-phénylacétonitrile, le cyanacétanili-de, le 2-benzimidazolyl-acétonitrile, le 2-aminobenzimidazole, le 3-amino-indazole ou le 2-aminobenzothiazole. Comme dérivés de l'acide barbiturique de la formule III, 15 on peut citer les suivants : acide H-(2-chloréthyl)-IT,-(3-méthoxy-propyl) barbiturique, acide ¥,ïr'-bis-(3éthoxypropyl)barbiturique, acide N,N'-diméthyl-barbiturique, acide IT-méthyl-Nl-(3-méthoxypro-pyl)barbiturique, acide N,N'-bis(3-méthoxypropyl)barbiturique, acide N-méthyl-N'(3-éthoxypropyl)-barbiturique, acide N-méthyl-iP 20 (3-propoxypropyl)-barbiturique, acide N-éthyl-N1(3-éthoxypropyl)-barbiturique, acide N-éthyl-N1(3-méthoxy-propyl)-barbiturique, acide N-benzyl-N'(3-méthoxypropyl)-barbiturique, acide N-méthyl-N1(2-méthoxyéthyl)-barbiturique, acide N-éthyl-ÏT'(2-méthoxy-éthyl) barbiturique et acide bis-(2-méthoxyéthyl)barbiturique. 25 Parmi les solvants et diluants utilisables figurent les solvants organiques polaires, surtout ceux qui sont miscibles à l'eau en toutes proportions, tels que le diméthylformamide, le dié-thylformamide, le diéthylacétamide, le diméthylacétamide, la 1-méthylpyrrolidone, l'acide acétique glacial, l'acide formique, le 30 méthylglycol, 1'éthyl-glycol et les mélanges de ces solvants. Les mélanges de diméthyl-formamide et d'acide acétique glacial convien-nentfcarticulièrement bien comme solvant et diluant. On a avantage à effectuer la condensation entre 50°C et 130°C. i On chauffe le composé monosûbstitué II avec le dérivé de 35 l'acide barbiturique III dans le solvant et diluant. Une fois la réaction terminée, on peut isoler le colorant, suivant, sa solubilité dans le solvant, soit en versant le mélange réactionnel dans BAD ORIGINAL 72 15702 5 2135259 l'eau e-t en essorant, soit en essorant directement le mélange réac-tionnel. Au lieu de colorants purs, on peut préparer des mélanges de deux ou plusieurs colorants, en faisant réagir un mélange de 3-5 ImLno-iso-indolines monosubstituées II sur un dérivé de l'acide "barbiturique III, ou une 3-imino-is o-indoline monosubstituée II sur un mélange de dérivés de l'acide barbiturique III, ou des mélanges de composés II sur des mélanges de composés III. Ces colorants nouveaux, surtout ceux dans la formule des-10 quels les deux substituants R sont des radicaux alkyle, aryle ou phénylalkyle, et plus particulièrement ceux dans la formule desquels les deux substituants R sont des radicaux alkyle, conviennent remarquablement bien à la teinture en bain des matières fibreuses en polyesters aromatiques linéaires. Par contre, les eolo-15 rants où aucun des deux atomes d'azote du noyau barbiturique n'est substitué, tels que le colorant décrit dans le brevet belge 703.696 et obtenu par réaction du 2-(3-imino-l-iso-indolinylidène)-cyanacé-tamide sur l'acide barbiturique, ne conviennent pas à la teinture en bain des matières fibreuses en polyesters aromatiques linéaires, 20 du fait de leur insolubilité. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont en poids. les volumes sont aux litres comme les parties en poids aux kilogrammes. EXEI-TPILB 1. 25 On agite à 100°C pendant 90 minutes 14,5 parties de 2-(3- imino-l-iso-indolinylidène)-2-(2-benzimidazolyl)acétonitrile, ob-tor.u par réaction de la di-imino-iso-indoline sur le 2-benzimida-- -.-I yl-a c- •' t or„i t rile dans l'éthylène glycol, et 20 parties d'acide I_(2-chioréthyl)-3-(3-méthoxypropyl) barbiturique dans un mélange 30 di 100 parties de dirnéthylformamide et 10 parties d'acide acétique glacial. Par addition de mcthanol ar>. mélange réacticnnel refroidi, on précipite 15,5 parties du colorant de formule bad original 72 15702 6 2135259 15 25 10 20 C1-CH2-CH2-N-yN-CH2-CH2-CH2-0CH3 0 qui teint les matières fibreuses en polyesters linéaires en tons écarlates très vifs, d'une très "bonne solidité à la lumière et à la sublimation. EXEMPLE 2.- On agite à 100°C pendant deux heures 85,5 parties de 2-(3-imino-l-iso-indolinylidène)-2-(2-benzimidazolyl)acétonitrile et 140 parties d'acide l,3-bis-(3-éthoxypropyl)barbiturique dans un mélange de 300 parties de diméthylformamide et 30 parties d'acide acétique glacial. Par addition de 1500 volumes d'éthanol au mélange refroidi, on précipite 138 "parties du Colorant de formule C2H5O-(CH2)3-ky N-(CH2)3~OC2H5 0 qui teint les fibres de polyesters en tons écarlates d'une excellen-30 te solidité. EXEMPLE 3.- On agite à 100°C pendant une heure 57 parties de 2-(3-imino-iso-indolinylidène)-2-(2-benzimidazolyl)acétonitrile et 65 parties d'un mélange d'acides 1,3-diméthylbarbiturique, l-méthyl-3-35 (3-méthoxypropyl)barbiturique et l,3-bis-(3-méthoxypropyl)barbiturique (dans les proportions l/2/l en poids) dans un mélange de 150 parties de diméthylformamide et 15 parties d'acide acétique glacial. BAD ORIGINAL 10 72 15702 7 2135259 Par addition de 700 parties de méthanol au mélange refroidi, on précipite 94 parties d'un mélange des colorants de formules a, b et c : a "b • c R1 CH3 (CH2)3-OCH3 (CH2)3-0CH^ R" CH3 CH3 " (CH2)3-0CH3 R'4ÎYÎÎ-R" a / "b / c =1/2 / 1 parties' 0 Ce mélange teint les fibres de polyesters en tons écarlates d'une excellente solidité à la lumière et à la sublimation. Si l'on fait réagir le même dérivé de 1'iso-indoline sur 15 des dérivés de l'acide barbiturique de formule A E'->f y-E" (m), o^Ss/^o Hr 2 20 ~ ' où R' et R" ont les significations indiquées sur le tableau ci- après, en proportions équimoléculaires, on obtient des colorants de formule la : ■ 25 30 tJ(L 35 Ces colorants teignent les fibres de polyesters dans les tons indiqués sur le tableau. 72 15702 8 2135259 1 Exemple R' R" Teinte obtenue sur polyester 5 4 c2h5- c2h5- écarlate 5 6 n-C4Hg- 0°h2- n"C4Hg- * 0-ch2- tt II 7 ch3- n-c^hg- tt 10 8 n_c4h9~ q>-ch2~ch2- II 9 ch5- c2h5o-ch2-ch2-ch2 tl 10 ch3~ ch30-ch2-ch2~ch2- tt 11 ch3- (ch3)2ch-0-ch2-ch2- ch2- " 15 12 cil*— ch30-ch2-ch2- tl 13 c2h5~ ch30-ch2-ch2- tt 14 ■ c2v ch50-ch2-ch2-ch2- tl 15 c2h5- c2h50-ch2-ch2-ch2- !( 20 16 n-C4H9- C2H50-CH2-CH2-CH2- M 17 ocv C2h50-ch2-ch2-ch2- tl 18 o- . c2h50-ch2-ch2-ch2- tl 25 19 20 ci Cil -ch2-ch2-30-ch2-ch2- ci-oh2-ch2- ch30-ch2~ch2- It II 21 c2 h50-ch2-ch2- -ch2 c2h50-ch2-ch2-ch2- tt 22 Cl -ch2~ ch2- ch30-ch2-ch2-ch2- tl 3° 23 CB :3o-ch2-ch2- (CH3)3CH-0-CH2-CH2- -CH2- " .24 c2 v nc-ch2-ch2- II 25 n- c4h9- CH30-CH2-CH2- u 26 h- ! ch3-o-ch2-ch2-ch2 - tt BAD ORIGINAL 72 15702 9 2135259 EXEMPLE 27. On agite à 100°0 pendant quatre heures 10,6 parties de 2-(3-imino-indolinylidène)cyanacétonitrile et 14,4 parties d'acide l-butyl-3-phénéthylbarbiturique dans un mélange de 200 parties de diméthylformamide et 50 parties d'acide formique. Par refroidissement on précipite 17 parties du colorant jaune de formule pom2 10 °4V V "0H2-°H2-O 15 qui teint les polyesters en tons jaune-vert. EXEMPLE 28 On agite à 100°0 pendant une heure 13,4 parties de 2-(3-imino-iso-indolinylidène)cyanacétatey&e butyle et 16,2 parties d'acide l-butyl-3-(3-éthoxypropyl)barbiturique dans un mélange de 100 20 parties de diméthylformamide et 10 parties d'acide formique. Par refroidissement, on précipite 16,7 parties du colorant de formule 0NHC-Ho 4 9 25 C4H9-iyT-Cïï2-CH2-CH2-0C2H5 3q qui teint les polyesters en tons jaune-vert vif. EXEMPLES 29-55. Si l'on fait réagir, suivant les indications de l'exemple 28, des quantités équimoléculaires d'un dérivé de la 3-imino-iso-indoline de formule Ilb 35 NCV~ CO-KK-R"' Ilb 15 72 15702 i° 2135259 i i et d'un dérivé de l'acide barbiturique de formule III on obtient des colorants de formule Ib 10 nc CONiïR" où r', r" et r"' ont-les significations indiquées sur le tableau ci-après. 20 Exemple r' r" r"' Teinte obtenue • sur polyester 29 ch5- -(ch2)3-oc2h5 c2h5^ jaune-vert 30 ch5- -(ch2)2-oc2h5 c2h5-, h 31 ch5- -(ch2)3-oc2h5 -(ch2)3-0c2h5 jaune 25 32 33 ch3-ch3- -(ch2)3-oc2h5 -(ch2)3-oc2h5 n-C4Hg- -ch2-ch2hq> h jaune-vert 34 ch3- c2h5" jaune 55 ch3- n-c4h9- _ch2-ch2-oii it 30 36 37 CIÎ3-ch3- n-c4h9- ' • n-c4h9~ n-C4Hg--ch2-ch2-q if H 38 ghv-3 n-c4h9- _( ch2)3-0c2hr> H 39 n-04h?. - -(ch2)3-oc2h5 -(ch2)3-oc2ii5 tt 35 40" n-c4h9- - -(ch2)3-oc2h5 c4h9" jaune-vert 41 ' «-C4H9- - -(ch2)3-oc2h5 c2h5_ jaune 42 ?~c4h9' - -(ch2)3oc2ïï5 -ch2-ch2-0h It sad original «f* 72 15702 ii 2135259 10 25 -(CH2)5-0C2ïï5 jaune-vert _(ch2)3-oc2h5 n-c4n9~ n_C4H9~ -(ch2)3-oc2h5 _(ch2)3-oc2h5 n-C„ha- -Ch'p-ChV-O j£Ùiie 3C2H5 » 43 ch3- -ch3 44 ch3 - -ch3 45 ch3- -ch3 46 n-C4Hg- n-C4Hg - 47 • n-C4Hg- n-c4h9 ~ 11 It tt 1t tl 48 : 49 " n-c4hg~ ~°2a5 50 o0h2- -(ch2)3-oc2h5 -(ch2) 51 o0h2- — (ch2)3~ 0c 2^5 ~c2h5 15 •52 o- -(oh2)3-oc2h5 -°2h5 53 Q- —(ck2)3—oc2h3 -c4h9 20 54 55 cii3-02h5- -ch2-ch2-0ch3 _ch2-ch2-0ch3 -c2h5 _c2h5 h it Exemple 56. On agite à 100°C pendant trois heures 14,4 parties de 2-(3-imino-iso-indolinylidène)cyanacétanilide et 11,4 parties d'acide l-méthyl-3-(3-éthoxypropyl)barbiturique dans un mélange de 100 parties de diméthylformamide et 15 parties d'acide formique. Par refroidissement, on précipite 1.6,1 parties du colorant de formule 30 1TC C0JÏ1I- 0* CH3-kY"^-CH2~CH2~CH2-0C2ïï5 35 Ô qui teint les fibres de polyesters en tons jaune orangé d'une excellente solidité. bad original c0py 72 15702 12 2135259 Exemple 57-65 ' Si l'on fait réagir suivant les indications de l'exemple 56, des quantités équimoléculaires d'un dérivé de la 3-imino-iso-indoline de formule Ile NC\ ^,CO-NH-Ar NH Ile 10 et d'un dérivé de l'acide barbiturique de formule III, on obtient des colorants de formule le 15 NCCONH-Ar co» YY le 20 où Ar, R1 et R" ont les significations indiquées sur le tableau ci-après. 25 Exemple 57 58 30 59 60 35 61 62 R' H- o0h: O2H5- C4H9 ch3 - R" Ar Teinte obtenue sur polyester -OH, —( CH2 ) 2^5 CH2-CH2-CÎÏ • ch2-ch2-0) ■c4u9 O" Ô- Q- ©- 3 aune BAD ORIGINAL 72 15702 13 2135259 63 CH5- . ~(CH2)3-OC2H5 OI-Q" SA CH3- -(CH2)3-OC2H5 CH3- - 65 CH3 - _CH2-0H2-0CH3 Exemple 66 On agite à 100°C pendant deux heures 11,4 parties de 2-(3-imino-iso-indolinylidène)cyanacétate de méthyle et 10 parties d'acide l-méthyl-3-butylbarbiturique dans un mélange de 100 parties de diméthylformamide et 10 parties d'acide formique. Par refroidissement , on précipite 11 parties du colorant orangé de formule " HO C02CH3 °tt° CH34î^i-C4Hg 20 b qui teint les fibres de polyesters aromatiques en tons jaune vif d'une bonne solidité. Exemple 67-71♦ Si l'on fait réagir, suivant les indications de l'exemple 25 66, de quantités équimoléculaires de dérivés de la 3-imin'o-iso- indoline de formule Ild NC C00R"1 la T ua m . et de dérivés de l'acide barbiturique de formule III, on obtient des colorants de formule Id BAD ORIGINAL. 72 15702 14 2135259 10 KÇ C02-R"1 où R1, R" et R"' ont les significations indiquées sur le tableau ci-après. exemple- r' rh r" ' Teinte obtenue sur polyester 15 20 67 68 69 70 71 ch3- O-0H2- ch5- ch, HC-CHgîj-OOgHg -{oh2)5-oc2h5 • 0-CH2- ~(ch2)3-oc2h5 -(ch2)3-oc2h5 • -ch, -ch, jaune h -CH3 jaune-vert -ch2-ch2-^2> jaune -ch2-ch2-0h ne Exemple 72.- On agite à 100°C pendant deux heures 15 parties de 2-(3-25 imino-iso-indolinyliâè-ne)-paranitrophénylacétonitrile et 10,5 parties d'acide l-phényl-3-(3-éthoxypropyl)barbiturique dans un mélange de 100 parties de diméthylformamide et 10 parties d'acide formique. Par refroidissement, on précipite 15,3 parties du colorant jaune de formule 30 ^ JTO, KO 35 ch2-ch2-ch2-oc2h5 bad original 72 15702 15 2135259 ! qui teint les fibres de polyesters aromatiques en tons jaune-vert d'une excellente solidité. EXEMPLE 73.- On agite à 100°C pendant 90 minutes 29,8 parties de 2—(3-5 imino-iso-indolinylidène)paranitrophénylacétonitrile et 60 parties d'un mélange d'acides 1,3-diinéthyTbarbiturique, l-méthyl-3-(3 -éthovypropyl)barbiturique et 1,3-bis-(3-éthoxypropyl)barbiturique (dans les proportions l/2/l en poids) dans 100 parties de diméthylf ormamide. Par addition de 1000 parties de méthanol, on pré-10 cipite 3",5 parties d'un mélange jaune de trois colorants. a b c R' —CH^ — CH^ —(0112)3002115 15 JH R« -CH5 -(CH2)5OC2H5 -(CH2)3OC2H5 a/b/c =1/2/1 parties N-R" 20 25 0e mélange teint les fibres de polyesters aromatiques en tons jaunes d'une remarquable solidité. Exemples 74-83- Si l'on remplace dans l'exemple 72 l'acide l-phényl-3-(3-éthoxypropyl)barbiturique par la quantité équivalente d'un des dérivés de l'acide barbiturique de formule III, on obtient des colorants de formule le . v m le ' •Le' vv "T- » _jr "r. T? H Jii —J.X. « où S' et a" ont les significations indicuées sur le tableau ci- 35 après BAD-ORIGINAL- 72 15702 16 2135259 ExeAple R' r" Teinte obtenue sur polyester 10 15 74 . -ch2-ck2-c1 -(ch2)3-0ch3 jaune 75 -ch3 -c4h9 . h 76 -c4h9 ^(ch2)3-oc2h5 « 77 ~ch3 H 78 -ch5 _(ch2)3-oc2h5 n 79 h- -ck3 jaune-vert 80 ®-cv 0-ch2- jaune ' 81 -c4h9 -ch2-ch2-^) H 82 83 ~c2h5 -c4h9 -ch2-ch2-cn -C4H9 EXEMPLE 84.- 20 On agite à 100°C pendant deux heures 13 parties de l-(3- indazolylinino)-3-imino-iso-indoline et 11,4 parties d'acide 1-• méthy1-3-(3-éthoxypropyl)barbiturique dans un mélange de 100 parties de diméthylformamide et 10 parties d'acide acétique glacial. On verse le mélange réactionnel refroidi dans l'eau, ce qui préci-25 pite 16,5 parties du colorant brun de formule 30 o^Af0 CH5-JNJJ-CH2-CH2-CH2-0C2H5 o qui teint les polyesters en tons orangés d'une bonne solidité. 35 EXEMPLES 85-91 Si l'on fait réagir, suivant les indications de l'exemple 84, des quantités équimoléculaires d'un dérivé de la 3-imino-iso-indoline de formule Ilf BAD ORIGINAL 72 15702 17 2135259 ' N-H"1 OyKH (ilf). NH et d'oui dérivé de l'acide barbiturique de formule III, on obtient des colorants de formule If 10 If, VV E"-k N-E' T 15 où-R*, R" et R'" ont les significations indiquées sur le tableau ci-après. Exemple r' r" r"' Teinte obtenue sur -polvester 85 -ch, 3 ci^-cc^) - 3-indazolyle orangée 86 -ch3 c2h5o-ch2-oh2-ch2- 2-benzimidazolyle brun-rouge 87 -ch, 3 oh3-(ch2)3- 2-benzothiazolyle orangée 88 -0% ch3-(0h2)3- 2-benzimidazolyle brun-rouge 89 -CHj ch30-ch2-ch2- 2-benzimidazolyle brun-rouge 90 -°2h5 ch30-ch2-ch2- 2-benzimidazolyle brun-rouge 91 -(ch2)3 -chj ch,0-ch„-ch_-3' 3 2 2 2-benzimidazolyle brun-rouge 25 20 72 15702 18 2135259 - EEVEHDICATÏOHS - 1.- Colorants dispersables de formule 10 où l'un des R peut représenter un atome d'hydrogène, l'autre R ou chacun des R représentant un. groupe alkyle en C^-C^ éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de chlore ou de brome ou par un ou plusieurs groupes alcoxyle en C^-C^, 'groupes aryloxyle, groupes cyano, groupes carbalcoxyle ou groupes acyloxyle en C^-C^, un groupe phényle éventuellement substitué par un atome de chlore ou de brome ou par un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, 2q ou un groupe phénylalkyle dont le noyau benzénique peut être substitué par un atome de chlore ou de brome ou par un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, les deux R pouvant être identiques ou différents,- et où X représente un groupe alkylène substitué dérivant d'un composé à groupe méthylène actif ou un groupe imine dérivant 2ç^ d'une aminé primaire hétérocyclique. 2.- Colorants dispersables conformes à la revendication 1, où X représente un des groupes ^ C=N COOR1 CO-Mi-R2 (fY 2 R3 , 1 =C"" , =0-"" , =C^' , ' =C-^ ou =N-R , R ^ C=N ^C=U ^ C=N ~"C=îf ^C=N 30 ' 2 représente un groupe alkyle en C,-C., R représente un groupe alky- le en C-^-C^, un groupe phénylalkyle ou un groupe phényle, et R représente un groupe 2-bénz-iaidazolyle, 3-indazolyle ou 2-benzothiazo- lyle. , 3.- Colorants dispersables; conformes à la revendica- 35 tion 1, où R représente un groupe méthyle, 2-chloréthyle, 2-métho-xyéthyle', 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3-isopropoxypropyle ou ï copy BAD ORIGINAL 72 15702 2135259 2-cyanéthyle, les deux R pouvant être identiques ou différents. 4.- Colorants dispersables conformes à la revendication 2, où R représente un groupe méthyle, 2-chloréthyle, 2-métho-xyéthyle, 3-ihéthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3-isopropoxypropyle ou 2-cyanéthyle, les deux R pouvant être identiques ou différents. 5.- Colorants dispersables conformes à la revendication 1, où R représente un groupe 2-chloréthyle, 3-méthoxypropyle, 2-méthoxy-éthyle, 3-éthoxypropyle, 3-isopropoxypropyle ou 2-cyanéthyle, X représente un groupe 10 i 15 =c ^CN vî; ou "r =c: „cn xc p o "\ . % 2q et Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, les deux R pouvant être identiques ou différents. 6.- Colorants dispersables conformes à la revendication 1, où R représente un groupe méthyle, 2-chloréthyle, 2-métho-xyéthyle, 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3-isopropoxypropyle 2^ ou 2-cyanéthyle, et X représente un groupe c>! C® 30 îc-ux R pcuv&i.t être IJe-nticues ou différents. 35 7.- Colorant de formule -JÇQ CO" £ copv bad origina r!l 20 72 15702 2135259 8.- Procédé de préparation des colorants dispersables 'de formule où l'un des R peut représenter un atome d'hydrogène, l'autre R ou 10 les deux R représentant.un groupe alkyle en G^-G^ éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de chlore -ou de brome ou par un ou plusieurs groupes alcoxyle en groupes aryloxyle, grou pes cyano, groupes carbalcoxyle ou groupes acyloxyle en xui groupe phényle éventuellement substitué par un atome de chlore ou 15 de.brome ou par un .groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, ou un groupe phénylalkyle dont le noyau benzénique peut être substitué par un atome de- chlore ou de .brome ou par vui groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, les deux R pouvant être identiques ou différents, et où X représente un groupe alkylène substitué dé-20 rivant d'un composé à groupe méthylène actif ou un groupe imine dérivant d'une aminé primaire hétérocyclique, caractérisé par la condensation à chaud, dans un solvant, d'une 3-imino-iso-indoline de formule 25 et d'un dérivé de l'acide barbiturique de formule 30 35 où R et X ont les significations ci-dessus. coPY 72 15702 21 2135259 9.- Procédé suivant la revendication 8, caractérisé par l'emploi comme solvant du diméthylformamide, du diéthylformamide, du diéthylacétamide, du diméthylacétamide, de la 1-méthylpy rroli-done, de l'acide acétique glacial, de l'acide formique, du rnéthyl 5 glycol, de 1'éthylglycol, ou d'un mélange de ces solvants. 10.- Procédé de préparation suivant la revendication 8, caractérisé par l'emploi comme solvant d'un mélange de diméthylformamide et d'acide acétique glacial. 11.- Procédé.suivant la revendication 8, caractérisé 10 par une température de condensation comprise entre 50°C et 130°C. 12.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé par une température de condensation comprise entre 50°C et 130°C. 13-- Bains de teinture et couleurs dfimpression contenant au moins Un colorant conforme à la revendication 1. 15 14.- Textiles contenant des polyesters linéaires, teints ou imprimés à l'aide des bains de teinture ou des couleurs d'impression définis par la-revendication 13. . . COPV