Brevet FR2140054A1 — publié le 19730112

La présente invention concerne des composés de formule I dans laquelle X représente un atome d'hydrogbne, un radical halogéno (par exemple chloro ou bromo), trifluorométhyle, nitro, amino, dialkylamino, acyloxy hydroxy, aikyle inférieur, alkoxy inférieur, alkylthio inférieur, et alcanoyle inférieur (par exemple acétyle ou propionyle); R représente un atome d'hydrogerp, un radical alkyle inférieur, alkylène inférieur (par exemple allyle), cycloalkyle, phényle X-substitué ou phénylalkyle X-substitué;R1 et R2 qui peuvent être identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, alkyle cyclique (par exemple cyclohexyle) ou aryle monocyclique (par exemple phényle, phényle X-substitué, pentafluorophényle), (alkyl inférieur)aryle (par exemple benzyle ou phénéthyle); R1 et R2 peuvent représenter ensemble un radical hétérocyclique monocyclique pentagonal à heptagonal comportant moins de 13 atomes de carbone; n est compris entre 1 et 4; A représente un radical aikylène inférieur; NB représente un radical azoté basique comportant moins de 13 atomes de carbone; Y représente un radical ma (-0-), thia (-S-), sulfinyle (-so-), sulfonyle (-S02-) ou méthylène (-CH2-), ainsi que leurs sels convenant en pharmacie. les symboles X, R, R1 R2, t et A ont la meme signification ciaprès, sauf indication contraire. Parmi les radicaux appropriés représentes par le symbole NB, on peut citer : les radicaux amino; (alkyl inférieur) amino; di(alkyl inférieur)amino; (hydroxy-alkyl inférieur)amino; di(hydroxy- alkyl inférieur)anino; phénylalkyl inférieur)amino;N-(alkyl inférieur)phényl(alkyl inférieur)aino; et des radicaux hétérocycliques monocycliques pentagonaux & heptagonaux comportant moins de 13 atomes de carbone, tels que les radicaux pipéridino; (alkyl inférieur)pipéridino; di(alkyl inférieur)pipéridino; (alkoxy inférieur)pipéridino; homopipéridino; pipéridyle-2, -3 ou -4; (Naîkyl inférieur-pipéridyle)-2, -3 ou -4; pyrrolidino; (alkyl inférieurpyrrolidino; di(alkyl inférieur)pyrrolidino; (alkoxy inférieur)pyrrolidino; pyrrolidyle-2 ou -3; (N-alkyl inférieur pyrrolidyle)-2 ou -3; morpholino; (alkyl inférieur)morpholino; di(alkyl inférieur)morpholino; (alkoxy inférieur)morpholino, thiamorpholino; (alkyl inférieur)thia- morpholino; di(alkyl inférieur)thiamor- pholino; (alkoxy inférieur)thiamorpholino; pipérazino; pipérazino 4-Rsubstitué (par exemple N4 -éthylpipérazino; N4-phénylpipérazino, etc.); / hydroxy(alkyl inférieur)7pipérazino (par exemple N4- (hydroxy -2 éthyl) 4 pipérazino); (alkyl inférieur)pipérazino (par exemple N -méthylpipérazlno); di(alkyl inférieur)pipérazino; (alkoxy inférieur)pipérazino;homopipérazino; et homopipérazino 4-R-substitué (par exemple N -benzylhomopipérazino). Ces exemple s de composés hétérocycliques illustrent également le radical dans lequel R1 et R2 sont réunis. On entend par alkyle inférieur, alkoxy inférieur et alkylène inférieur, les radicaux à chaste droite ou ramifiée comportant moins de 8 atomes de carbone, par exemple les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert.-butyle, pentyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, éthylène, propylène et similaires. On préfère les composés dans lesquels X représente un atome d'hydrogène; Y un atome d'oxygène ou de soufre; A représente un radical propylène; R représente un atome d'hydrogène; R1 représente un atome d'hydrogène; R2 représente un radical phényle et NB représente un radical di(alkyl inférieur)amino et en particulier leurs sels. Les composés de l'invention sont des substances à action thérapeutique qui possèdent un pouvoir antiarythmique et qu'on peut utiliser et incorporer dans des compositions comme le Pronestyl (marque déposée). On prépare les composés de I'invention en oxydant un composé de formule II avec un agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène. On peut préparer le produit de départ des composés d9 l'invel;- tion où représente -NH2 en faisant réagir un composé amino de formule III. avec un cyanate de métal alcalin tel que le cyanate de sodium ou le cyanate de potassium. On peut préparer les composés ayant des radicaux de formule en faisant réagir un composé de formule III avec un isocyanate de formule RLCNO. On conduit de préférence la réaction avec des dérivés d'isocyanate où R2 a la meme définition que ci-dessus. On peut facilement préparer les composés ayant des radicaux de formule en faisant réagir les composés de formule III avec un chlorure de carbonyle de formule IV pour former un produit de formule I. Sinon, on peut préparer les composés de départ de formule II par interaction du phosgène avec des composés de formule III pour obtenir les composés de formule V On neut ensuite faire réagir les composés chloro ainsi préparés avec une amine désirée de formule dans laquelle R1 et R2 ont été précédemment définis pour obtenir le produit de départ désiré qu'on peut ensuite oxyder pour former le produit de formule I. Des exemples de chlorures de carbamyle de formule IV convenant dans l'invention sont le chlorure de N,N-diméthylcarbamyle, le chlorure de N,N-dipropylcarbamyle, le chlorure de N,N dihexylcarbamyle, le chlorure de N-méthyl N-propylcarbamyle, le chlorure de morpholinylcarbamyle; le chlorure de pipérazinylcarbamyle, le chlorure de pyrrolidylcarbamyle, etc. On prépare les composés amino de formule III en faisant réagir un composé de formule générale VI dans laquelle Z représente un radical oxa ou thia avec un composé de formule : BN~ACI ou BN-ABr, en conduisant la réaction en présence d'une base forte telle que le sodamide, le méthylate de sodium, l'hydroxyde de sodium, l'hydrure de sodium et l'hydroxyde de potassium pour obtenir des composés intermédiaires de formule générale VII On réduit ensuite par catalyse le groupe nitro par exemple par traitement par l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation tel que du palladium à 5% sur du carbone ou chimiquement par exemple par traitement avec du chlorure stanneux ou de l'hydrosulfite de sodium, pour obtenir les intermédiaires de formule générale VIII et on fait ensuite réagir l'amine obtenue avec les composés réagissants décrits ci-dessus. On peut obtenir les composés dans lesquels R n'est pas un atome d'hydrogène en faisant réagir le composé VIT désiré avec un équivalent de sodamide et d'un composé de formule R-Hal, dans laquelle R a la meme définition que ci-dessus et Hal représente un radical chloro ou bromo. Des composés de départ de formule III appropriés qu'on utilise dans le procédé de l'invention sont : le nitro-2 phénol, le nitro-3 phénol, le nitro-4 phénoL le nitro-2 benzènethiol; des dérivés halogénés des nitro-2, -3 ou -4 phénols tels que le chloro4 nitro-2 phénol, le bromo-4 nitro-3 phénol, le chîoro-5 nitro-3 phénol, le bromo-5 nitro-2 phénol, le chloro-6 nitro2 phénol, le dichloro-4,6 nitro-3 phénol, et le bromo-4 chloro-6 nitro-2 phénol; les dérivés halogénés de nitro-2, -3 ou -4 benzènethiols tels que le chloro-4 nitro-2 benzènethiol, le bromo-4 nitro-2 benzènethiol, le chloro-5 nitro-4 benzènethiol, et le dichloro-4,6 nitro-2 benzènethiol; des dérivés trifluorométhylés de nitro-2, -3 ou -4 phénols tels que le trifluorométhyl-4 nitro-2 phénol et le trifluorométhyl-5 nitro-3 phénol; des dérivés trifluorométhylés de nitro2, -3 ou -4 benzènethiols tels que le trifluorométhyl-4 nitro-2 benzènethiol, et le trifluorométhyl-5 nitro-4 benzènethiol; des (alkyl inférieur) nitro-2, -3 ou -4 phénols tels que le méthyl-4 nitro-2 phénol, I'éthyl-5 nitro-4 phénol, l'isopropyl-4 nitro-3 phénol, l'hexyl-5 nitro-2 phénol, le diméthyl-4,6 nitro-2 phénol, le triméthyl-3,4,5 nitro-2 phénol, le diéthyl-4,6 nitro-3 phénol et le méthyl-3 éthyl-5 nitro-2 phénol; des (alkyl inférieur) nitro-2 > -3 ou -4 benzènethiols tels que le méthyl-5 nitro-2 benzènethiol, lléthyl-4 nitro-2 benzènethiol, le diméthyl-4,6 nitro-3 benzènethiol et le triméthyl-3,4,5 nitro-2 benzènethiol; des (alkoxy inférieur) nitro-2, -3 ou -4 phénols tels que le méthoxy-4 riitro-2 phénol, l'éthoxy-5 nitro-4 phénol, le propoxy-4 nitro-3 phénol, le diéthoxy-4,6 nitro-2 phénol et le triméthoxy-3,4,5 nitro-3 phénol; des (alkoxy inférieur)nitro-2, -3 ou -4 benzènethiols tels que le méthoxy-4 nitro-2 benzènethiol, l'éthoxy-4 nitro-4 benzènethiol, le diéthoxy-4,6 nitro-3 benzènethiol et le triméthoxy-3,4,5 nitro-2 benzènethiol; des (alcanoyl inférieur)nitro-2, -3 ou -4 phénols tels que l'acétyl-4 nitro-2 phénol, l'acAtyl-5 nitro-3 phénol, le propionyl-3 nitro-4 phénol, lthexanoyl-5 nitro-2 phénol; et les (alcanoyl inférieur) nitro-2, -3 ou -4 benzènethiols tels que l'acétyl-4 nitro-2 benzènethiol, l'acétyl-5 nitro-3 benzènethiol, le propionyl-3 nitro-4 benzènethiol et l'hexanoyl-5 nitro-2 benzènethiol. Des chlorures d'aminoalkyle appropriés sont : des chlorures d'amino(alkyle inférieur) tels que le chlorure d'amino-2 éthyle, le chlorure d'amino-3 propyle; des chlorures de falkyl inférieur)amino (alkyl inférieur) tels que le chlorure de méthylaminométhyle, le chlorure de méthylamino-2 éthyle et le chlorure d'éthylamlno-3 propyle; des chlorures de di(alkyl inferieur)amino (alkyle inférieur) tels que le chlorure de diméthylamino-2 éthyle, le chlorure de diméthylamino-3 propyle, le chlorure de diéthylamino-5 pentyle et le chlorure de dipropylamino-2 hexyle; des chlorures d'hydroxy (alkyl inférieur)amino (alkyle inférieur) tels que le chlorure de (hydroxy-2 éthyl)amino-2 éthyle; des chlorures de di(hydroxyalkyl inférieur)amino(alkyle inférieur), tels que le chlorure de hydroxy-2 éthyl)amino-3 propyle; des chlorures de phényl(alkyl inférieur)amino(alkyle inférieur) tels que le chlorure de benzylamino-2 éthyle, le chlorure de phénéthylamino-3 propyle, le chlorure de benzylamino-4 butyle et leurs dérivés substitués sur le radical phényle par des radicaux halo, trifluorométhyle, nitro,amino, dialkylamino, acyloxy, hydroxy, alkyle inférieur et alkoxy inférieur; des chlorures de N-(alkyl inférieur)phénylamin(alkyle inférieur) tels que le chlorure de (benzylméthylamino)-2 éthyle et leurs dérivés substitués sur le radical phényle par des radicaux halo, trifluorométhyle, nitro, alkyle inférieur et alkoxy inférieur; des chlorures d'allyl- amino(alkyle inférieur) tels que le chlorure d'allylamino-2 éthyle; des chlorures de di(allyl)amino(alkyle inférieur) tels que le chlorure de diallylamino-3 propyle; et des chlorures d'alkyle inférieur hétérocycliques monocycliques pentagonaux ou hexagonaux. Les bases de formule I forment des sels résultant de l'addition d'acides avec les acides minéraux et organiques courants. Ces sels minéraux tels que les hydrohalogénures comme les bromhydrates chlorhydraLa iodhydrates, et les sulfates, nitrates, phosphates, borates, etc. ains4 que les sels organiques tels que les acétates, oxalates, tartrates, maléc.t citrates, succinates, benzoates, ascorbates, salicylates, th40phSaltnates campho-sulfonates, alcanesulfonates, tels que méthanesulfonates; ,r:: :-lsl- fonates tels que benzènesulfonates, toluènesulfonates; cyclohexa--.esulfmeffi p-toluenesulfonates, sulfamates, naphtalènesulfonate-2,p-aminobenzoates, p-acétamidobenzoates et similaires, entrent également dans le cadre de l'invention. I1 est souvent pratique de purifier le produit en formant le sel acide. On peut en séparer la base par neutralisation avec un hydroxyde alcalin tel que l'hydroxyde de sodium. Les bases de formule I forment également des sels d'ammonium quaternaire par exemple avec des halogénures d'alkyle inférieur tels que le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, le chlorure d'éthyle, etc.; des sulfates d'alkyle inférieur tels que le sulfate de méthyle, le sulfate d'éthyle, etc.; des halogénures et des sulfates d'aryle (alkyle inférieur) monocycliques tels que le chlorure de benzoyle, le sulfate de benzyle, etc. On opère en faisant réagir la base avec l'halogénure ou le sulfate d'alkyle ou similaires. Dans le cas où X représente OH, on peut protéger ce groupe en formant le dérivé acétylé ou benzylé et éliminer ce groupe par hydrolyse modérée ou débenzylation catalytique. Dans le cas où X représente NH2, on l'obtient par hydrogénation du composé NO2 correspondant et lorsque B représente NH2, on préfère protéger ce groupe en formant le dérivé benzylé et en terminant par l'élimination de ce groupe protecteur. On peut obtenir les composés de formule I dans lesquels Y représente un radical sulfinyle à partir des produits dans lesquels Y représente un radical thia, obtenus comme précédemment indiqué en traitant une solution du sel résultant de l'addition d'un acide dans un sclvant tel que le chloroforme, l'acide acétique, l'eau, etc. avec un équivalent d'un agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène, le permanganate de potassium, l'acide m-chloroperbenzotque, l'acide perbenzotque, le periodate de sodium, etc. On obtient les composés de l'invention précédemment indiqués par oxydation du produit de départ. On dissout ce produit (composé de formule II) dans un alcool tel que le méthanol, 1'méthanol, I'hexanol, etc. et on traite par le peroxyde d'hydrogène. La concentration du peroxyde d'hydrogène est comprise entre environ 20 et 50% et on préfère une concentration comprise entre environ 25 et 35%. De neume, on peut préparer les produits dans lesquels Y représente un radical sulfonyle par réaction de deux équivalents ou plus des agents oxydants précités. On obtient également, dans ces procédés, les N-oxydes correspondants. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples de réalisation. EXEMPlE I J o-!(diiéthylasiuo-3 propyl)thio7phényl7-l méthyl-3 urée. On agite une solution de 372,5 g d'o-/(diméthylamino-3 propyl) thio 7aniline dans 1 litre d'acétonitrile et on la traite rapidement avec 124 g d'isocyanate de méthyle en maintenant la température en dessous de 40oC. Après 3 h d'agitation à la température ordinaire, on porte le mélange à reflux pendant 1 h et on le refroidit pendant une nuit. Le produit cristallin incolore obtenu pèse 404 g; F. 101-103 C. EXEMPLE 2 Cyclohexanesulfamate de la / o-/ (diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée. On chauffe pour dissoudre le produit solide, un mélange de 2,67 g du composé de l'exemple 1 et 10 ml d'éthanol, on refroidit à la température ordinaire et on traite avec une solution de 1,79 g d'acide cyclohexanesulfamique dans 10 ml d'éthanol. On ensemencehla solution et on la laisse refroidir une nuit. On filtre le solide incolore cristallin, on le lave à l'éthanol froid et à l'éther. On obtient le produit désiré avec un rendement de 3,42 g; F. 130-1320C. EXEMPLE 3 p-toluènesulfonate de la gO- g (diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée. On traite une solution chaude de 10,0 g du composé de l'exemple 1, dans 20 ml d'acétonitrile avec une solution chaude de 7,2 g d'acide p-toluènesulfonique monohydraté dans 20 ml d'acétonitrile. Par refroidis sement, cette solution donne 13,7-g g d'un produit incolore, F. 106-108 C. Après recristallisation dans 50 ml d'acétonitrile, le produit incolore pèse 12,1 g; F. 106-108 C. EXEMPLE 4 p-toluènesulfamate de la go- rfdiméthylamino-3 propyl)thio7phényl 7-1 méthyl-3 urée. On dissout un mélange de 5,0 g du composé de l'exemple 1 et 1,85 g d'acide sulfamique dans 50 ml d'acétonitrile chaud. On refroidit cette solution et on la dilue avec 150 ml d'éther en obtenant 5,0 g de produit; F. 85-87"C. Après recristallisation dans 35 ml d'acétonitrile, le produit incolore pèse 4,4 g; F. 85-87"C. EXEMPLE 5 Naphtalènesulfonate-2 de la gO-/ (diméthylamino-3 propyl)thio 7phényl 7-1 méthyl-3 urée. On dissout dans 100 ml d'acétonitrile chaud 10,0 g du composé de ltexemple I et 8,5 g d'acide naphtalènesulfonique-2 hydraté et on dilue la solution obtenue avec 80 ml d'éther en obtenant 14,0 g de produit; F. 141-1430C. Après recristallisation dans 70 ml d'acétonitrile, le produit incolore pèse 12,8 g; F. 143-145 C. EXEMPLE 6 p-aminobenzoate de la go-/ (diméthylamino-3 propyî)thio7pbénylÏ-l méthyl-3 urée. On dissout un mélange de 10,0 g du composé de l'exemple 1 et 5,2 g d'acide p-aminobenzoSque dans 250 ml d'acétonitrile bouillant, on filtre et on refroidit le filtrat en obtenant 11,5g de produit incolore; F. 158-160 C. EXEMPLE 7 p-acétamidobenzoate de la /o-/(diméthy1amino-3 propyl]thio/phényl/-1 méthyl-3 urée. On dissout un mélange de 10,0 g du composé de l'exemple 1 et 6,7 g d'acide p-acétamidobenzotque dans 750 ml d'acétonitrile bouillant, on filtre et on refroidit le filtrat en obtenant 13,6 g de produit incolore; F. 165-1670C. EXEMPLE 8 Cyclohexanesulfamate de la / o- gdiméthylamino-3 propyl)thio]phényl]-1 éttwl-3 urée. On traite une solution agitée de 21 g de o-[(diméthylamino-3 propyl)thio7aniline dans 300 ml de benzène,avec 8,5 g d'isocyanate d'éthyle. On porte alors la solution à reflux pendant 3 h et on chasse le solvant sous pression réduite. On dissout l'huile résiduelle dans 75 ml d'éthanol et on traite avec 16,0 g d'acide cyclohexanesulfamique. On dilue la solution à 300 ml avec de l'éther et on refroidit pendant une nuit en obtenant 15 g de produit; F. 129-132 C. Après cristallisation dans 100 ml d'acétonitrile, le produit incolore pèse 10 g; F. 133-1350C. EXEMPLE 9 Chlorhydrate de la [o-[(diméthylamino-3 propyl)thio]phény]-1 propyl-3 urée. En reprenant le mode opératoire de l'exemple 8, mais enrempla çant 1'isocyanate d'éthyle par 10 g d'isocyanate de propyle, on obtient 30,0 g d'une base huileuse. On la dissout dans 60 ml d'éthanol, on traite par 13 ml d'une solution 8N d'acide chlorhydrique dans l'alcool, on dilue à 300 ml avec de l'éther et on refroidit. Le produit pèse 26,4 g; F. 92-950C. Après recristallisation dans 150 ml de butanone, le solide incolore pèse 20,3 g;F. 92-940C. EXEMPLE 10 Chlorhydrate de 1'allyl-1 / o-/ (diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-3 urée En reprenant le mode opératoire de l'exemple 9, mais en rempla çant 1'isocyanate de propylepar 10 g d'isocyanate d'allyle, on obtient le chlorhydrate sous forme d'une gomme. On la triture avec 300 ml de butanone bouillante et on refroidit en obtenant 20 g de produit; F. 102-105 C. Après cristallisation dans 50 ml d'acétonitrile, le composé pratiquement incolore pèse 14,8 g; F. 106-108 C. EXEMPLE Il Chlorhydrate de la cyclohexyl-l [o-[-(diméthylamino-3 propyl)thio /phényl7-3 urée. En reprenant le mode opératoire de l'exemple 9, mais en remplaçant l'isocyanate de propyle par 12,5 g d'isocyanate de cyclohexyle, on obtient la base désirée sous forme d'un solide. Après trituration avec 100 ml d'hexane elle pèse 28 g; F. 99-102 C. On recristallise dans 100 ml d'acétonitrile en obtenant 23,0 g de base; F. 102-104 C, le chlorhydrate pèse 21,5 g; F. 164-1660C (cristallisé dans l'acétonitrile). EXEMPLE 12 Chlorhydrate du / (diméthylamino-3 propyl)thio]-2' carbanilide. A. / (diméthylamino-3 propyl)thio/-2' carbanilide. On ajoute une solution de 12 g (0,1 mole) d'isocyanate de phényle dans 200 ml d'éther anhydre en 20 mn, dans une solution agitée de 21 g (0,1 mole) de /(diméthylamino-3 propyl)thio]aniline, dans 200 ml d'éther anhydre. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant 4 h,puis on chasse l'éther par distillation. On refroidit le liquide visqueux résiduel et on le triture avec de lthexane. On recueille le solide obtenu par filtration en s'aidant du vide, il pèse 31 g On le recristallise jusqu'à ce qu'il ait un point de fusion constant de 101-I03 C dans l'éther isopropylique avec un rendement de 27 g. B. Chlorhydrate de I(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' carbanilide. On ajoute goutte à goutte 32 nil d'une solution 2,5 N d'acide chlorhydrique dans l'éther à une solution refroidie de 26 g (0,08 mole) de / (diméthylamino-3 propyl)thio l-2' carbanilide dans 600 ml d'éther anhydre. La gomme qui se sépare de la solution cristallise progressivement. On recueille lé solide par filtration en s'aidant du vide (27 g) et on le recristallise dans l'acétonitriîe jusqu'a un point de fusion constant de 158-159 C; rendement 23,5 g. EXEMPLE 13 / o-/(diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7urée. On dissout 25 g (0,12 mole de /(diméthylamino-3 propyl) 'n: thio /aniline, dans 20 ml d'acide acétique glacial, on dilue avec 300 ml d'eau et on traite à 300C avec une solution de 10,6 g (0,12 12 mole) de cyanate de potassium à 92%, dans 30 ml d'eau. Après une nuit de repos à la température ordinaire, on alcalinise la solution avec du carbonate de potassium et on extrait l'huile libérée par l'éther (3 fois 200 ml), on sèche sur sulfate de magnésium et on traite au "Darco". Un solide cristallin se sépare de l'éther. On décante l'éther et on reprend le solide dans 500 ml de chloroforme.L'évaporation des extraits combinés dans l'éther et le chloroforme donne 28 g de solide (rendement 93%) F. 113-1160C (poind de ramollissement 1050C). On cristallise le produit dans 100 ml d'acétonitrile; on obtient finalement 20 g de produit solide incolore; F. 115-lli C. EXEMPLE 14 Cyclohexanesulfamate de la [o-[(diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7urée. On traite une solution de 8,0 g du composé de l'exemple 13, dans 40 nil d'éthanol, avec une solution de 5,7 g d'acide cyclohexanesulfamique dans 40 ml d'éthanol. On dilue cette solution à 250 ml avec de l'éther en obtenant 13,7 g d'un produit incolore; F. 99-102 C. Après recristallisation dans 120 ml d'acétonitrile, le produit pèse 14,8 g; F. 101-103 C. EXEMPLE 15 Chlorhydrate de la diméthyl-l,l [o-[(dimethylamino-3 propyl)thio/phényî7-3 urée. On ajoute goutte à goutte,à 10 C, une-solution de .25 g de / (diméthylamino-3 propyl)thi7-2' aniline dans 200 nil de chloroforme, à une solution agitée de 25 g de phosgène dans 200 pll de-toluene. Après addition, on poursuit l'agitation en laissant le mélange se réchauffer lentement à la température ordinaire. Après une nuit de repos, on fait barboter de l'azote et on fixe l'excès de phosgène dans de l'amoniaque concentre. On fait alors passer entre 5 et 100C environ 8'?g de diméthyl- amine et on maintient le mélange pendant une nuit à la température ordinaire.Après deux heures à reflux, on concentre le mélange. à moitié avec un évaporateur tournant, on le dilue avec 30 ml d'éther et. on l'agite avec une solution froidede 15ml d'acide chlorhydrique concentré dans 200 ml d'eau. On sépare les couches, on extrait la phase organique avec 50 ml d'eau et on lave les couches aqueuses combinées avec de l'éther, on refroidit et on alcalinise avec un excès de carbonate de potassium. Après avoir ajouté du chlorure de sodium pour faciliter la séparation de la base libérée, on extrait par l'éther (4 fois 300 ml),on on sèche sur sulfate de magnésium et on évapore le solvant en obtenant 30 g d'une base huileuse. On reprend 26 g de cette base huileuse dans 90 ml d'alcool absolu, on refroidit, on traite avec 13 ml d'une solution d'acide chlorhydrique 8 N dans l'alcool, et on dilue avec 250 ml d'éther. Après grattage, on obtient un précipité volumineux du chlorhydrate. On recueille ce précipité sous azote après l'avoir refroidi pendant une nuit, on lave à l'éther et on sèche sous vide, en obtenant 26,6 g de produit fondant à 128-1300C. Par cristallisation dans 580 ml de butanone, on obtient 22,1 g d'un produit incolore; F. 128-1300C. EXEMPLE 16 Chlorhydrate de la /o-(diméthvlamino-3 propoxy)phényl /-1 méthyl-3 urée. On fait réagir 12,8 g de (diméthylamino-3 propoxy)-2' aniline et 5,0 g d'isocyanate de méthyle dans le benzène, selon le mode opératoire de l'exemple 8, en obtenant 15,5 g de base. On cristallise cette base dans 350 ml d'éther isopropylique, en obtenant 11,6 g d'une base incolore; F. 87-890C. On traite une solution de 11,5 g de ce produit dans 750 ml d'éther, avec une solution d'acide chlorhydrique dans l'éther, en obtenant 12,5 g de produit; F. 158-1600C. Après cristallisation dans 60 ml d'acétonitrile, le produit incolore pèse 10,1 g; F. 159-1610C. EXEMPLE 17 Chlorhydrate de la t(diméthylamino-3 propoxy)-2' méthoxy-5 phényl /-1 méthyl-3 urée. On fait réagir 15,0 g de (diméthylamino-3 propoxy)-2' méthoxy-4' aniline et 5,0 g d'isocyanate de méthyle dans le benzène, selon le mode opératoire de l'exemple 8, en obtenant 18,4 g de base; F. 99-103 C. Après cristallisation dans 50 ml d'acétonitrile, le produit pèse 14,4 g; F. 107-109"C. On traite une solution de ce produit dans 50 ml de chloroforme avec 8 ml d'acide chlorhydrique 8N dans l'alcool et on dilue abec de l'éther Jusqu'à ce que la solution devienne trouble. Après une nuit de repos, on filtre le solide pratiquement incolore et on le sèche; rendement 15,8 g; F. 175-177"C. Après recristallisation dans 175 ml d'acétonitrile, le produit pèse 12,7 g;F. 176-1780C. EXEMPLE 18 i o-(diiéthylamino-3 propoxy)phényl7urée. On fait réagir 17,0 g de (diméthylamino-3 propoxy)-2' aniline et 7,8 g de cyanate de potassium selon le mode opératoire de l'exemple 13 en obtenant 18,3 g de la base; F. 128-1310C. Par recristallisation dans 100 ml d'acétonitrile, on obtient 14,5 g de produit; F. 135-137 C. EXEMPLE 19 Cyclohexanesulfamate de / o-(diméthylamino-3 propxy)phényl /urée. On traite une solution de 14,4 g du composé de l'exemple 18 dans l'alcool absolu avec Il g d'acide cyclohexanesulfamique et on dilue la solution obtenue à 200 ml avec de l'éther en obtenant 25 g de produit solide; F. 140-1420C. Après cristallisation dans 250 ml d'acétonitrile, le produit incolore pèse 22,9 g; F. 140-142 C. EXEMPLE 20 / o-(diaéthylaaino-3 propoxy)phényl7-1 phénol-3 urée. On fait réagir 13,0 g de (diiéthylamino-3 propoxy)-2' aniline avec 8,0 g d'isocyanate de phényle selon le mode opératoire de l'exemple 12, en obtenant 18,5 g de produit; F. 123-1260C. Après cristallisation dans 80 al d'acétonitrile, le produit pèse 14,5 g; F. 127-129 C. EXEMPLE 21 Cyclohexanesulfante de la [o-(diméthylamino-3 propoxy)phényl7-1 phényl-3 urée. On traite une solution de 14,3 g du composé de l'exemple 20 dans 50 nl d'méthanol avec 8,3 g d'acide cyclohexanesulfamique et on dilue la solution obtenue à 200 ml avec de l'éther en obtenant 22,0 g de produit; F; 107-1100C. Par cristallisation dans 100 nil d'acétonitrile, on obtient 17,2 g d'un solide incolore; F. 108-110 C. EXEMPLE 22 /Tdiiéthylamino-3 propyl)thio7-2' méthoxy-4" carbanilide. En reprenant le mode opératoire de l'exemple 12, mais en utilisant l'isocyanate de p-methoxyphényle au lieu de l'iaocyanate de phényle, on obtient le produit désiré. EXEMPLES 23 à 31 De façon semblable, en remplaçant l'aniline et 1'isocyanate dans la partie A de l'exemple 12 par les composés réagissants suivants et en reprenant le ""ode opératoire de cet exemple, on obtient les produits indiqués sous forme de leur chlorhydrate. EXEMPLES Composés réagissants Produits 23 / (diméthylamino-3 propyl)thio/-2 / (diméthylamino-3 propyl)th-/-2 trifluorométhyl-5 aniline trifluorométhyl-5' carbanilide', + isocyanate de phényle 24 (morpholino-3 propoxy)-2 tert- tert-butyl-5' chloro-4" (morpho butyl-5 aniline lino-3 propoxy)-2 carbanilide. isocyanate de p-chlorophényle 25 acEtoSy-5 / (diméthylamino-3 propy1)acétoxy-5' /(diméthylamino-3 propyl thio /-2 aniline thio/-2' carbanilide. + isocyanate de phényle 26 [[ (benzyl N-méthylamino)-3 [[-(benzyl N-méthylamino)-3 propyli propyl/-thio7-2 méthoxy-5 aniline thio 7-2' méthoxy-5' carbanilide. + isocyanate de phényle 27 r (diméthylamino-3 propyl)thio/-2 [(diméthylamino-3 propyl)thio/-2 aniline nitro-4" carbanilide. isocyanate de nitro-4 phényle 28 acétyl-5 (diméthylamino-3 propoxy)-2 acétyl-5' (diméthylamino-3 aniline propoxy)-2' carbanilide isocyanate de phényle 29 [[(méthyl-4 pipérazinyl)-2 éthyl] [[(méthyl-4 pipérazinyl)-2 éthyl] thio]-2 aniline thio 7-2' chloro-4" carbanilide. + isocyanate de chloro-4 phényle 30 1 (diméthylamino-2 éthyl) thio7-2 diméthylamino-2 éthyl )thio7-2 éthylthio-4 aniline éthylthio-4' éthoxy-4" carbanilide. isocyanate d'éthoxy-4 phényle 31 / (diéthylamino-2 éthyl)thio/(2 [(diéthylamino-2 éthyi)thio/- diméthylamino-5 aniline diméthylamino-5' dichloro-2",4" + carbanilide. isocyanate de dichloro-2,4 phényle. EXEMPLE 32 {diméthylamino-3 propyl)thio7-2' hydroxy-5' carbanilide On traite une solution du composé de l'exemple 25 dans le méthanol avec de l'hydroxyde d'ammonium et on laisse la solution reposer à la température ordinaire pendant une nuit. On chasse le solvant sous pression réduite pour obtenir le produit. EXEMPLE 33 Chlorhvdrate de [(méthylamino-3 propyl)thio7-2' méthoxy-5' carbanilide On place une solution du composé de l'exemple 26 dans méthanol sous une pression de 3 bars d'hydrogène en présence d'un catalyseur au palladium à 5 X sur carbone et on réduit jusqu'à ce qu'un équivalent d'hydrogène soit consommé. On filtre le mélange et on concentre le filtrat sous pression réduite pour obtenir le produit. EXEMPLE 34 Chlorhydrate de I'amino-4'~/irdiméthvlamino-3 propvl)thio7-2" carbanilide On hydrogène le composé de l'exemple 27,en utilisant le mode opératoire de l'exemple 33 et en laissant consommer 3 équivalents d'hydrogène en obtenant le produit désiré. EXEMPLE 35 Chlorhvdrate de la /o-(diméthvlamino-3 propoxv)Phényl7-3 diméthyl-l,l urée On traite une solution de 21,0 g de (diméthylamino-3 propoxy)-2 aniline dans 200 ml de toluène avec une solution de 15,0 g de chlorure de diméthylcarbamyle dans 100 ml de toluène. On chauffe la solution obtenue à reflux pendant 8 h et on chasse le solvant sous pression réduite pour obtenir le produit. EXEMPLE 36 Chlorhydrate de la [o-(diméthylamino-3 propylphényl]-3 dimethyl-l,l urée En reprenant le mode opératoire de l'exemple 35, mais en remplaçant la (diméthylamino-3 propoxy)-2 aniline par 19,8 g de (diméthylamino-3 propyl)-2 aniline, on obtient le produit désiré qui est le chlorhydrate de /o- (diméthylamino-3 propyl)phényl7-3 diméthyl-l,l urée. EXEMPLES 37 à 39 En reprenant le mode opératoire de l'exemple 35, mais en rempla çant la (diméthylamino-3 propoxy)-2 aniline par les composés figurant dans la colonne A, on obtient les produits de la colonne B. EXEMPLES Colonne A Colonne B 37 (morpholino-2 éthyl)-2 aniline chlorhydrate de la /o-(morpho lino-2 éthyl)phényl7-3 diméthyl 1,1 urée 38 (diméthylamino-2 éthyl)-2 chlorhydrate de la /(diméthyl- chloro-4 aniline amino-2 éthyl) chloro-4 phényl7 3 diméthyl-l,l urée 39 (diméthylamino-2 éthyl)-2 chlorhydrate de léthyl-3 /o- N-éthylaniline (diméthylamino-2 éthyl)phényl7 diméthyl-l,l urée EXEMPLE 40 /-(diméthvlamino-3 propyl)phényl]-1 méthol-3 urée En reprenant le modhe opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant l'o-(diméthylamino-3 propyl)aniline au lieu de l'o-[(diméthylamino-3 propyl) thio7aniline, on obtient le produit désiré. EXEMPLE 41 Chlorhvdrate de /(diméthvlamino-3 prov1)thio7-2 t nvrrolidinecarboxaniîide-1 On traite une solution de 21,0 g de /diméthylamino-3 propyl) thio]-2 aniline dans 200 ml de chloroforme avec 10,0 g de phosgène dans 50 ml de toluène. On agite le mélange à la température ordinaire pendant 4 h et on le traite avec 7,5 g de pyrrolidine. On chauffe le mélange à reflux pendant 1 h et on chasse le solvant sous pression réduite en obtenant le chlorhydrate de /(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' pyrrolidinecarboxanilide-l. EXEMPLE 42 Chlorhvdrate de[(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' morpholinecarboxanilide-4 En reprenant le mode opératoire de l'exemple 41, mais en remplaçant la pyrrolidine par 9,0 g de morpholine, on obtient le chlorhydrate de !(diméthy1arnino3 propyl)thio7-2' morpholinecarboxanilide-4. EXEMPLE 43 Chlorhydrate de (diméthylamino-3 Propoxy)-2' méthyl-4 pipérazinecarboxanilide- 1 En reprenant le mode opératoire de l'exemple 41, mais en remplaçant la /7diméthylamino-3 propyl)thio7-2 aniline et la pyrrolidine par d s quantités équivalentes de (diméthylamino-3 propoxy)-2 aniline et de N-méhylpipérazine, on obtient le chlorhydrate de (diméthylamino-3 propoxy)-2' méthyl-4 pipérazinecarboxanilide-l. EXEMPLES 44 et 45 DE façon semblable, en reprenant le mode opératoire de l'exemple 35, ruais en utilisant les composés réagissants figurant ci-dessous au lieu de la l(diméthylamino-3 propoxy7-2 aniline, on obtient les chlorhydrates des produits suivants EXEMPLES Composés réagissants Produits 44 [(pyrrolidino-2 éthyl)thio7-2 aniline [o-[(pyrrolidino-2 éthyl thio/phényl]-3 diméthyl 1,1 urée 45 /morpholino-3 propylSthio7-2 aniline /o-/Zmorpholino-3 propy thio7phényl7-3 diméthyl 1,1 urgée EXEMPLE 46 /(diméthvlamino-3 propyl)thio]-2' méthyl-4 ioérazinecaroxaniiide-l On reprend le mode opératoire de l'exemple 41 en remplaçant la pyrrolidine par la méthyl-4 pipérazine en obtenant le produit désiré. EXEMPLE 47 Chlorhvdrate du (diméthylamino-3 propylsulfinyl)-2' carbanilide On agite une solution du composé de l'exemple 12 dans le chloroforme à la température ordinaire et on la traite avec une solution d'un équivalent d'acide m-chloroperbenzotque dans le chloroforme. On agite le mélange pendant 1 h et on le concentre partiellement sous pression réduite. On dilue le résidu avec de l'éther en obtenant un produit cristallin. EXEMPLE 48 Chlorhydrate du (diméthylamino-3 propylsulfonyl)-2' carbanilide On traite une solution du composé de exemple 12 dans le chloroforme avec une solution de 2 équivalents d'acide m-chloroperbenzotque dans le chloroforme. On chauffe le mélange à reflux pendant 1 h et on le concentre partiellement sous pression réduite. On dilue le résidu à l'éther en obtenant le produit cristallin. EXEMPLE 49 Méthobromure du (diéthvlamino-3 propylthio)-2' carbanilide On refroidit une solution de 10 g du composé obtenu en A de l'exemple 12 dans 100 ml d'acétonitrile et on le traite avec 20 g de bromure de méthyle. Après 24 h de repos, on dilue le mélange à 500 ml avec de l'éther en obtenant un produit cristallin. EXEMPLE 50 Chlorhvdrate de s benzvl-l /o-/diméthylamino-3 propyl)thio7phén',l/-1 phényl-3 urée En reprenant le mode opératoire de l'exemple 12, mais en remplaçant dans la partie A la [(diméthylamino-3 propyl)thio7-2 aniline par une quantité équivalente de !{diméthylamino-3 propyl)thio7-2 N-benzylaniline, on obtient le produit désiré. EXEMPLE 51 Chlorhvdrate de /o-/?diméthvlamino-3 propyl)thio7phdnyl7-1 méthyl-l hénylr? urée En reprenant le mode opératoire de l'exemple 12, mais en remplaçant la [(diméthylamino-3 propyl)thio7-2 aniline dans la partie A par une quantité équivalente de !tdiméthylamino-3 propyl)thio7-2 N-méthylaniline, on obtient le produit désiré. EXEMPLE 52 N-oxvde de la /o-lVdimevthvlamino-3 propyl)thio]phényl]-1 méthvl-3 urée. On traite une solution de 16 g de /o-/tdiméthylamino-3 propyl) thio7phényl7-l méthyl-3 urée dans 180 ml de méthanol avec 10 ml de peroxyde d'hydrogène à 30 %. On laisse reposer la solution à la température ordinaire pendant 4 j. On ajoute une petite quantité (environ 20 mg) d'oxyde de platine pour décomposer le peroxyde d'hydrogène, puis on chasse le solvant sous pression réduite en obtenant 18,0 g d'un produit vitreux. On dissout ce produit dans 180 ml d'eau, on l'extrait quatre fois avec 250 ml d'éther et on concentre la phase aqueuse dans un évaporateur tournant. On dissout le résidu dans 200 ml de chloroforme, on sèche sur sulfate de magnésium, on filtre et on concentre le filtrat dans un évaporateur tournant en obtenant 12 g de résidu.On dissout ce résidu dans le chloroforme et on le chromatographie sur une colonne contenant 250 g d'alumine basique Woelm d'activité 1V. Après élution initiale de la colonne avec du chloroforme pour éliminer la matière première n'ayant pas réagi et le sulfoxyde correspondant, on élue le produit avec un mélange de 95 % de chloroforme et de 5 % de méthanol en obtenant 4,4 g de produit ; F. 157-159 C (décomposition). EXEMPLE 53 N-oxyde de la [o-[(diméthylamino-3 propyl)sulfinvl7phényl?-1 méthyl-3 urée En poursuivant l'élution de la colonne ci-dessus avec les mêmes solvants, puis en évaporant les solvants, on obtient une fraction contenant 1,3 g d'un résidu vitreux. On triture ce résidu avec de hexane en obtenant 0,5 g de produit ; F. 143-1450C (dUcomposition). EXEMPLE 54 P-toluènesulfonate du N-oxvde de la /o-/tdimé--vlsmino-3 propyl)thio]phényl]-1 méthvl-3 urée En reprenant le mode opératoire de l'exemple 3, mais en remplaçant la /o-/Zdiméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée par le N-oxyde de la /-/(diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée, on obtient le produit désiré. EXEMPLE 55 p-toluènesulfonate du N-oxvde de la /o-/(diméthylamino-3 propyl)sulfin,1] phényl/-l méthyl-3 urée En reprenant le mode opératoire de l'exemple 3, mais en remplaçant la /o-/tdiméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée par le N-oxyde de la /o-/(diméthylamino-3 propyl)sulfinyl7phényl7-1 méthyl-3 urée, on obtient le produit désiré. EXEMPLES 56 à 85 En reprenant le mode opératoire de l'exemple 52, mais en remplaçant la [o-[(diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée par les composés figurant dans la colonne A, on obtient les N-oxydes correspondants. EXEMPLES Colonne A 56 /o-/Zdiméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée 57 !(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' carbanilide 58 diméthyl-l,l [o-[(diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-3 urée 59 [o-(diméthylamino-3 propoxy)phényl7-1 méthyl-3 urée 60 !diméthylamino-3 propoxy)-2' méthoxy-5 phényl?-l méthyl-3 urée 61 !{diméthylamino-3 propyl)thio7-2' méthoxy-4" carbanilide 62 !Zdiméthylamino-3 propyl)thio7-2' trifluorométhyl-5 carbanilide 63 tert-butyl-5' chloro-4" (morpholino-3 propoxy)-2 carbanilide 64 acétoxy-5' /diméthylamino-3 propyl)thio7-2' carbanilide 65 [[ (benzyl N-méthylamino)-3 propyl]thio]-2' méthoxy-5' carbanilide 66 !{diméthylamino-3 propyl)thio7-2' nitro4t carbanilide 67 acétyl-5' (diméthylamino-3 propoxy)-2' carbanilide 68 !7(méthyl-4 pipérazinyl)-2 éthyl7thio7-2' chloro-4" carbanilide 69 !(diméthylamino-2 éthyl)thio7-2' éthylthio-4' éthoxy-4" carbani lide 70 [(diéthylamino-2 éthyl)thio7-2' diméthylamino-5' dithloro-2",4" carbanilide 71 !(diméthylamino-3 pvopyl)thio7-2' hydroxy-5' carbantlide 72 [(méthylamino-3 propyl)thio7-2' méthoxy-5' carbanilide 73 amino-4' !tdiméthylamino-3 propyl)thio7-2" carbanilide 74 /o-(diméthylamino-3 propoxy)phényl7-3 diméthyl-l,l urée 75 [o-(diméthylamino-3 propyl)phényl7-3 diméthyl-l,l urée 76 /o-(morpholino-2 éthyl)phényl7-3 diméthyl-l,l urée 77 [o-(diméthylamino-2 éthyl)chloro-4 phény17-3 diméthyl-l,l urée 78 éthyl-3 /o 79 /(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' pyrrolidinecarboxanilide-l 80 [(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' morpholinecarboxanilide-4 81 (diméthylamino-3 propoxy)-2' méthyl-4 pipérazinecarboxanilide-l 82 /(diméthylamino-3 propyl)thio7-2' méthyl-4 pipérazinecarboxani lide-l 83 (diméthyîamino-3 propylsulfonyl)-2' carbanilide 84 benzyl-l l-/ 85 /o- /(diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyle phényl-3 urée EXEMPLE 86 p-toluènesulfonate du N-oxyde de la /o-(diméthylamino-3 propoxy)phényl7-l méthyl-3 urée En reprenant le modeopératoire de l'exemple 3, mais en remplaçant la [o-[tdiméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée par le N-oxyde de /o-(diméthylamino-3 propoxy)phényl]-1 méthyl-3 urée, on obtient le sel désiré. EXEMPLE 87 Naphtalènesulfonate-2 du N-oxyde du /tdiméthyîamino-3 propyl)thio7 2' trifluorométhvl-5 carbanilide En reprenant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en utilisant le N-oxyde de !diméthylamino-3 propyl)-thio7-2' trifluorométhyl-5 carbanilide au lieu de la [o-[diméthylamino-3 propyl)thio7phényl7-1 méthyl-3 urée, on obtient le sel désiré. Bien entendu, diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits miquement à titre d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. REVENDICATIONS dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un radical halogéno, trifluorométhyle, nitro,amino, dialkylamino, acyloxy, hydroxy, aîkyle inférieur, alkoxy inférieur, alkylthio inférieur et alcanoyle inférieur R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, alkylène inférieur, cycloalkyle, phényle X-substitué ou phénylalkyle X-substitué R1 2 et R , qui peuvent etre identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, alkyle cyclique, ou aryle mono cyclique, (alkyl inférieur)aryle ; ou R1 et R2 peuvent représenter ensemble un radical hétérocyclique monocyclique pentagonal à heptagonal comportant moins de 13 atomes de carbone ; Ç est compris entre 1 et 4 ; A représente un radical alkylène inférieur ; NB représente un radical azoté basique comportant moins de 13 atomes de carbone ; Y représente un radical oxa (-0-) thia (-S-), sulfinyle (-SO-), sulfonyle (-S02-) ou méthylène (-CH2-) ; ou ses sels convenant en pharmacie. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le N-oxyde de la [o-[(diméthylamino-3 propyl)thio]phényl]-1 méthyl-3 urée. 3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le N-oxyde de la /5-/tdiméthylamino-3 propyl)sulfinyl7phényl7-1 méthyl-3 urée. 4. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le cyclohexanesulfamate du N-oxyde de la [o-[(diméthylamino-3 propyl)thio phényl/-l méthyl-3 urée. 5. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le cyclohexanesulfamate du N-oxyde de la /o-Jtdiméthyîamino-3 propyl) sulfiny1?phényl?-l méthyl-3 urée. 6. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le p-toluènesulfonate du N-oxyde de la /o-(diméthylamino-3 propoxy)phényl7 1 méthyl-3 urée. 7. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à oxyder un composé de formule 8. Nouveaux médicaments utiles notamment comme antiarythmiques, caractérisés en ce qu'ils consistent en un composé selon la revendication 9. Compositions thérapeutiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme ingrédient actif l'un au moins des médicaments selon 1a revendication 8. 10. Formes pharmaceutiques d'administration des compositions selon la revendication 9.