Brevet FR2128189A1 — publié le 19721020

La présente invention concerne l'utilisatison pour le désherbage sélectif de prélevée des semis de luzerne et des cultures d'arachides de la N(3,4-dichlorophényl) N'-méthyl urée de formule Ce produit sera désigné par DPMU dans la suite de la présente description. Elle concerne, de plus, à titre de produits industriels nouveaux, les compositions herbicides pour le désherbage sélectif contenant comme matière active la DPMU mélangée avec les charges et adjuvants utilisés de manière classique dans l'industrie des antiparasitaires. De très nombreux dérivés de l'urée sont connus depuis longtemps comme ayant des propriétés herbicides. Parmi les brevets consacrés à ce type de composés, on peut citer notamment le brevet américain nO 2.705.195 qui revendique en particulier les composés de formule avec : Y = C1, Br, NO2, alcoyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone n- = t 84 R = alcoyle contenant de 1 à 2 atomes de carbone R' = H, alcoyle contenant de t à 2 atomes de carbone. Parmi les composés revendiqués par ce brevet, on peut citer - la N(4-chlorophényl) N'N'-diméthylurée (Monuron) - la N(3,4-dichlorophényl) N'N'-diméthylurée (Diuron) - la N(3,4-dichlorophényl) N'-méthylurée (DPMU) Dans ce brevet, l'activité herbicide des composés cités est indiquée, mais aucun détail précis n'est donné. Or, le problème du désherbage au niveau de l'utilisateur n'est pas de détruire toute espèce végétale, mais de détruire le plus grand nombre possible de mauvaises herbes tout en respectant une culture. Or, le Monuron et le Diuron sont connus, et nous legger- rons dans les exemples ci-dessous, pour leur'activité herbo e totale. Ils détruisent aussi bien les plantes cultivées que leurs adventices et sont utilisés pour le désherbage total dans des zones non cultivées. Une certaine sélectivité vis-à-vis de la canne à sucre et du coton peut être relevée à des doses très faibles. L'art antérieur représenté par le brevet américain cité plus haut pouvait donc laisser croire que la DPMU qui était revendiquée au meme titre que le Diuron et le Monuron jouissait des mêmes propriétés. Or, les travaux de la demanderesse ont mis en évidence que la N(3,4-dichlorophényl) N'-méthylurée possède des propriétés herbicides entièrement différentes de ses homologues précédemment cités ainsi qu'il ressort à l'évidence des exemples ci-après. Le composé selon l'invention peut etre obtenu par les méthodes connues de synthèse de ce type de composés, c'est-d-dire, par exemple, en faisant réagir a) - l'isocyanate de dichloro-3,4 -phényle avec la monométhyl amine b) - l'isocyanate de méthyle sur la dichloro-3,4 aniline Les exemples suivants illustrent d'une part le procédé de préparation du composé selon l'invention et, d'autre part, les propriétés herbicides inattendues. Exemple 1 : Synthèse de raz la N(3 > 4-dichlorophényl) N'-méthylurée On ajoute goutte à goutte 40 g (1,3 mole) de monométhylamine en solution dans 200 cm de benzène anhydre à une solution de 112,8 g (0,6 mole) d'isocyanate de dichloro-3,4 phényle dans 200 cm3 de benzène anhydre tout en agitant et en refroidissant par un bain de glace. La réaction est immédiate et un précipité se forme tandis que la température s'élève jusqu'S 500C. On chauffe ensuite une heure à reflux et on laisse refroidir à température ambiante. Après filtration et séchage, on obtient 128 g d'un produit cristallisé blanc. Le rende ment est de 97,7 %. On recristallise dans le-mélange eau-alcool à 60 z d'alcool et on obtient 119 g de produit fondant à 1590C. Analyse C% H% N% Calculé 43,83 3,65 12,78 Trouvé 44,34 3,67 12,87 Exemple 2 : Tests herbicides Pour les différents essais effectués,les composés selon l'invention ont été formulés de la façon suivante: on prépare une poudre mouillable d'une teneur de 20 % en matière active en mélangeant intimément pendant une minute dans un broyeur à couteaux les composants. suivants - D.P.M.-U. 20 % - Alcoylarylsulfonate de Na (mouillant) 1 % - Lignosulfate de Ca (défloculant) 5 z - Silicate d'alumine (charge) 74 % On dilue ensuite la-poudre mouillable ainsi obtenue pour lui donner la concentration correspondant à la quantité de matière active que l'on désire apporter à l'hectare. Les essais sont effectués sur des pots ensemencés avec des graines de l'espèce végétale sur laquelle on désire tester l'activité du composé. Immédiatement après l'ense- mencement, on pulvérise ces pots avec le produit à tester. Chaque essai fait l'objet de deux répétitions, des témoins non traités étant conservés pour mesurer une éventuelle inhibition de croissance. A titre de comparaison - la N(3,4-dichlorophényl) N'N'-diméthylurée-(Diuron) - la N(4-chlorophényl) N'N'-diméthylurée (Monuron) ont été essayées dans les memes conditions-et sur les mêmes plantes tests. Les chiffres figurant dans le tableau suivant correspondent au pourcentage de destruction de l'espèce végétale à la dose indiquez Espèce D.P.M.U. Monuron Diuron végétale 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha Luzerne (Medicago . 0 O 100 100 100 100 sativa) Arachide (Arachidie sp.) O 30 SO 20 9S Panisse (Echinochloa 100 100 100 100 100 100 crusgalli) Folle avoine 99 100 100 100 98 100 (Avena fatua) Ray-grass 100 100 100 100 100 100 (Lotium sp.) Vulpin (Alopecurus 80 100 98 100 98 100 myosuroïdes) Amarante 100 100 98 100 100 100 (Amarantus Sp. Chénopode (Chenopodium 100 100 100 1-00 100 100 album) Moutarde 100 100 100 100 100 (Sinapis alba) 100 100 100 100 100 100 Sarrasin (Polygonum 95 100 100 100 100 100 fagopyrum) On constate que le Monuron et le Diuron possèdent une activité herbicide sur les adventices comparable à celle du composé selon l'invention, mais ils se caractérisent par une absence totale de sélectivité à l'égard de la luzerne et une très forte phytotoxicité vis-à-vis de l'arachide. Ces comparaisons prouvent bien le caractère inattendu de cette découverte. Pour son emploi dans la pratique, la D.P.M.U. sera utilisée à des doses pouvant varier de 0,5 à 10 kg/ha. selon la nature du traitement à effectuer et selon les variétés et le développement des adventices présentes. Les compositions contenant comme matière active la D.P.M.U. seront formulées avec des charges et adjuvants divers selon la nature de la formulation envisagée et du résultat à obtenir. Ces formulations se présentent sous forme de poudre mouillables, émulsions, suspensions, poudres pour poudrages, granulés obtenus par incorporation des matières actives à des charges liquides ou solides inertes. Parmi les charges solides utilisables, on peut choisir, par exemple, les silicates, les argiles, le kaolin, le talc, la bentonite, l'attapulgite, les terres d'infusoires, les silicates synthétiques, la pyrrophyllite, les terres à foulon et autres composés sisilaires. Parmi les charges liquides utilisables, on peut choisir, par exemple, l'eau, les huiles minérales, les solvants organiques tels que cétones, éthers, alcools, dérivés aromatiques. Les compositions selon l'invention peuvent de plus contenir des additifs auxiliaires tels que : agents mouillants, dispersants, défloculants, antimottants Les compositions selon liinvention peuvent donc être utilisées chaque fois que se pose le problème de la lutte sélective contre les mauvaises herbes.oussant comme adventices dans les cultures de luzerne et d'arachides. REVENDICATIONS 1 - Procédé de destruction des mauvaises herbes dans les cultures de luzerne et d'arachides caractérisé par le fait que l'on applique sur le sol après le seuils et avant la levée de la culture une conposition herbicide contenant corne matière active la N(3,4-dichlorophényl) N' iéthylurée de forarle 2 - Procède selon la revendication 1 caractérisé par le fait que la quantité de matière active apportée lors du traitenent est comprise entre 0,5 et 10 kg/ha. 3 - Atitr; de produits industriels nouveaux, des coipositions herbicides utilisables selon les rerendications 1 et 2 prises dans leur enseible, caractérisées par le fait qu'elles contiennent conte matière active la N(3,4-dichlorophényl) N'-iéthylurée.