Brevet FR2130667A1 — publié le 19721103

l'invention concerne des colorants de formule générale- OR 10 dans laquelle R représente un reste•éventuellement substitué, alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle, ou hétérocyclique et R1 représente un atome d'hydrogène, de chlore, un reste méthyle, méthoxy, cyano, carbométhoxy ou acétoxy. les restes alkyles représentés par R sont par exemple des 15 restes à chaîne droite ou ramifiée contenant jusqu'à 8 atomes de carbone -et qui peuvent être substitués par des groupes cyano, des atomes de chlore, de brome, des groupes hydroxy, alkoxy, carbal-coxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, arylaminocarbony-loxy, carboxaœide éventuellement substitué à l'azotej amino ou 20 dialkylamino ou par des noyaux hétérogènes monocycliques. les restes cycloalkyles représentés par R peuvent porter des substituants alkyles ; les restes aralkyles représentés par R peuvent porter les substituants déjà mentionnés pour les restes alkyles ou encore des groupes sulfonamides. Les restes hétérocycliques 25 représentés par R sont des restes azotés monocycliques insaturés pentagonaux ou hexagonaux. On citera en détail, parmi les substituants R : les groupes méthyle, éthyle, n- ou i-propyle, n-, i- ou t-butyle, n-hexyle, bêta-éthylhexyle, bêta-hydroxyéthyle, bêta-méthoxyéthyle, bêta-30 éthoxyéthyle, bêta-butoxyéthyle, bêta-méthoxypropyle, gamma-mé-thoxypropyle, bêta-éthoxyéthoxyéthyle, cyariométhyle, bêta-chloré-thyle, bêta-bi'onîcthj'-le,. bêta-cyanéthyle, gamma-cyanopropyle, bêtâ-carboD'iÉtlioxy-,-éthcxy- ou -butoxy-ot.hyle, bêta-carboxamidoéthyle, carbométhoxyméthyle, carbéthoxyméthyle, carbo-bêta—éthylhexyloxy-35 méthyle, bêta-nminoéthyle, gamma-diméthylaniinopropyle, carbo- (bêta-méthoxyéthoxy)-mcthyle, carbo-(b6ta-éthoxyéthoxy)-méth:yle, carbo-( bêta-but oxyéthcxy)-méthyle, bêta-carbo-(bêta-hydroxyéthoxy)-éthyle, C2H4C0(0C2H4)20H, 0^00(00^JgOCH , 0^00(00^)2 copy 72 10413 2 2130667 ; OC^Hg, gamma-diéthylaminopropyle ou bêta-(N,N-diméthylcarboxamido)-éthyle, ainsi que les restes répondant aux formules : -ch2coï03 , -ch2coîQt-ch5, ch2co]Q , ch2oo:Q ,ch 5 1 ^ ~g2h4g0îC°' -g2h4colq:ich3, -c^-coîq' , -ch., 2 \ O2H5 C3H7 C4H9 , /N^ 1' "0E2~iJ.I ' "CH2~ 10 ÎH? ' ~ch2~^xr~ch3 ' -ch2-ciî2-0 » -CH2ch2-iqî-oh OgîI5 CrîgCilgOCOOCII^, Cï^CII20CC0C2H5, Clî2Ciî20C00CitHg, . -CH2CH2î£) , ' -CH2CH2ÎÎ0 . , --CH2ïQo^ -.CiI2iQî~CR5 CH2Cïi20CG0CHpCH20CH-., Cr^Ci^OCOO-^ÏÏ^ , Ci^CllJXiOOC^, chgcugoœi-niCilj, CH2CH2OCOKHCH(CH^)2, CH2CH20C0NHC6H5, CH2CH20C0NHC6H4CH5, CH2CH20C0FHC6H4C1, GH2GH20C0m- 15 20 ou les restes correspondants dans lesquels le groupe -CH2-CH2-est remplacé par les groupes CH., C^H,- t 5 ,6 5 25 ■ -CH2CH- ou -CH2CH- On citera en.outre parmi les autres substituants possibles, les groupes cyclohexyle, méthylçyclohexyle, cyclooctyle, benzyle, bêta-phényléthyle, p-chloro-, p-méthyl-, p-méthoxy-, p-carbométho-90 xy-, -éthoxy-, -butoxy- ou bêta-éthyl-hçxyloxybenzyle, p-cyanoben-zyle, 2,4'-diméthyil>enzyle, 2-méthyl-5-carbométhoxybenzyle, p-carbo-xamidobenzyle, p-carbodiméthylamido-benzyle, p-carbodiéthylamido-benzyle, p-carbodibutylamidobenzyle, p-diméthylaminobenzyle, p-diéthylaminobenzyle, p-sulfonamidobenzyle, ainsi que les restes 35 des formules : 72 10413 ' 2130667 "0I12"O"00'O{"GIi5' CiI2'©~GOlG° • -eiI2-O-°0O ' ^S°20 , -°h2~©~S02!,VJ ' "OK2"0"S0210 ' -°H2-©-SVO;-CH3 ' -2-©-2 •c " - 10 -0u2^-s02 :> ' ■* 'C«Hc -oh2^>-so2h(o2h4oh)2 , -ch2-©-so2h: -ch3 'CglI^OH 15 ,CH2"©~S02KH(CH2)3~0CH3 OCL" -CH2^S/-S02î?E(CH2)3 les restes aryles représentés par R sont par exemple : 20 °2Î|-a C6H51 P"C6H4N02, °-C6H4IÏ02, - P_36H4KH2 ' P-C^ITHCOOL^, p-cgh^nh-coggh., ? ou . p-cgh^ïhoo-c.h- 25 Les restes hétérocycliques représentés par R répondent à la formule générale : dans laquelle X représente un reste bivalent qui complète un cycle 30 pentagonal ou hexagonal. On'citera par exemple les restes suivants: yoB, yy¥. vVî(cV2 vk j i tl t ^ OCH,. ' 'V* M , tO | ' : j y ^2102! ^ knc/hq kho0h 35 o C)ïv 11^ A" ' * J , \v-J , ou. ~x I BAD ORIGINAL 72 10413 4 2130667 10 15 Les colorants selon l'invention sont jaunes à rouges et présentent une haute brillance. Ils conviennent à l'utilisation pour la teinture de matières textiles en polyamides, en polymères de 1'acrylonitrile, en esters cellulosiques et plus particulièrement en polyesters synthétiques tels que le téréphtalate de polyéthylène glycol. Une autre application importante réside dans la coloration des matières plastiques comme le chlorure de polyvinyle, le chlorure de polyvinylidène, le polyéthylène, le polypropylène ou le polystyrène, en nuances brillantes jaunes à orangées, ou encore dans l'amélioration de la brillance de ces matières plastiques déjà pigmentées en jaune. Dans cette application, les colorants sont incorporés dans les matières plastiques par une technique usuelle, par exemple au malaxeur, à l'état de fine division ou de solutions dans les plastifiants par exemple. Pour la préparation des colorants de formule I, on peut procéder en détail de la iiianièrë illustrée par le schéma ci-après: 20 25 30 35 72 10413 5 2130667 10 15 20 nhgoh cc: 4— sh ira. _ 1IH0 Çf 2 xsh HLIJ J 25 30 35 Les réactions mises en oeuvre sont en principe connues et se déroulent de la manière habituelle lorsqu'on opère dans des conditions comparables. Les composés de formule I dans laquelle représente l'hydrogène et R un reste alkyle portant éventuelle ent les substituants spécifies ci-dessus ont une importance industrielle particulière. Les substituant:-; sont plus particulièrement des groupes hydroxy, alkoxy de 1 à 4 atonies de carbone, cyano, carbalkoxy, avec au total de 2 à 9 atomes de carbone, et en particulier les esters dérivés de glycols ou les grcupea alkcxycarbonyloxy, alkyl-aminocarl/onyloxy et phénylaniïïoearbonyloxy éventuellement substitué par le chlore ou des groupes rsethyJe. Les restes R les plus apBAD ORIGINM- 72 10413 6 2130667 préciés parmi ces derniers sont les rentes alkyles non substitués, à chaîne droite ou ramifiée, contenant de 1 à 8 atomes de carbone. On signalera tout particulièrement les colorants de formule : dans laquelle représente un reste alkyle de 1 à 8 atomes de carbone, un reste hydroxyalkyle -de 2 à 6 atomes de carbone, alkoxyal-15 kyle de 3 à 7 atomes de carbone, cyanéthyle, carbalkoxyéthyle, avec au total de 4 à 7 atomes de carbone, alkoxyéthoxyéthyle avec au total de 1 à 4 atomes de carbone dans le reste alkoxy, alkoxy-carbonyloxyalkyle avec 1 à 4 atomes de carbone dans le rest^lko-xy et. 2 ou 3 atones de carbone dans le reste alkyle, alkylamino-20 carbonyloxyalkyle avec 1 à 4 atones de carbone dans les restes alkyles ou phénylaminocarbonyoxyalkyle avec 2 ou 3 atomes de carbone dans le reste alkyle, non substitué ou substitué par des radicaux méthyles ou du chlore. Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans tou-25 tefois la limiter. Dans ces exemples les indications de parties et de /s s'entendent en poids, sauf indication contraire. 5- EXEMPLE 1 - : A une solution de 18,2 parties de U-éthoxy-4-(21-amino-phénylmercapto)-naphtalimide dans 250 parties d'acide acétique 30 glacial, on ajoute à 85-90°C 15,0 parties d'acide chlorhydrique concentré. On refroidit le chlorhydrate formé à 0°C et on diazote par addition d'une solution de 3,5 parties de nitrite de sodium dans 11,7 parties d'eau, en 15 mn, à une température de O à 5°C. On poursuit l'agitation de la solution de diazo pendant 2 h à 0-35 5°C, puis 011 l'introduit sous agitation en 30 mn dans une solution bouillante de 37,0 parties .le sulfate de cuivre d.---na 600,0 parties? d'eau. On fait bouillir deux heures au reflux, oh essore à chaud, 5 10 bad original 72 10413 7 2130667 on lave à l'eau chaude jusqu'à élimination des sels et on sèche à 80°C. On obtient 15,9 parties (91,7$ de la théorie) du composé de formule : oc2h5 le N-éthoxy-4-(2'-arriinophénylmercapto)-naphtaliniide utilisé comme produit de départ a été préparé de la manière suivante on chauffe au reflux une suspension consistant en 150 par ties de butauol, 27,55 parties de U-éthoxy-4-chloro-naphtalimide, 15 15 parties de 2-amino-thiophénol et 20,8 parties de carbonate de potassium anhydre. Au bout de 4 h, on introduit sous agitation la masse de réaction dans un litre d'éther dejétrole ou de méthanol par exemple. On essore le précipité de couleur jaune, on le lave 2ou 3 fois avec un peu de méthanol puis à l'eau et on le sèche. 20 On obtient 33,7 parties (92,7$ de la théorie) de N- éthoxy-4-(2'-aminophénylmercapto)-naphtalimide fondant à 277~278°C EXÈFiPLB 2 : On dissout 7 parties de N-butoxy-4~(2'-amino-phénylmercap-to)-naphtalimide dans 90 parties d'acide acétique glacial à 80°C. 25 On ajoute à la même température 4,3 parties drHCl concentré puis on refroidit à 0-5°C. A la même température, on diazote pa r addition goutte à goutte d'une solution de 1,3 -parties de FaîTO^ et 15 parties d'eau. On poursuit l'agitation de la solution de diazo pendant 1 à 2h à 0-5°C puis on l'ajoute goutte à goutte en une heu-30 re à une solution bouillante de 15 parties de CuSO^, 5 H^O dans 220 parties d'eau. On agite encore 1 h au reflux, on essore à. chaud, on lave le résidu à l'eau chaude et on le sèche à 100°C. On obtient 5, 6 parties (83,5$ de la théorie) du composé de formule : 72 10413 8 2130667 15 OG4H9 10 fondant à 207-208°G. EXEMPLE 3.- On diazote et on cyclise 17,5 parties de E-méthoxy-4-(2'-aminophénylmercapto)-naphtalimidê dans 150 parties d'acide acétique glacial comme décrit dans l'exemple 1. On obtient 13,6 parties (81,8$ de la théorie) du composé de formule 0CH-» 3 0. Ji_ ,0 20 25 30 35 fondant à 307-309°C. EXEI-IPLE 4.- A 20,4 parties de N-carbométhoxy-méthoxy-4-(2'-aminophé-nylmercapto)-naphtalimide dans 200 parties d'acide acétique glacial on ajoute à 80°G 15 parties d'HCl concentré. Après refroidissement à 0°C, on diazote par addition goutte à goutte de 35 parties d'une solution de nitrite de sodium à 10$ à la température de 0-5°C, en 15mn. On agite pendant 2h à 0-5°G puis on coule goutte à goutte la solution de diazo en une heure dans Une solution bouillante de 37 parties c.e sulfate de cuivre cristallisé dans 500 parties d'eau. On porte pendant une heure au"reflux puis on essore à chaud, on lave à.l'eau et on sèche. 0;?. obtient 17,6 parties (92,5$ de la théorie) du composé de formule : 72 10413 9 2130667 fondant à 285-287°C. EXEMPLE 5 : On ajoute à 80-85°C 15 parties d'HCl concentré à ma mé-^ lange de 22,46 parties de IT-bêta-morpholino-éthoxy-4-(21-aminophé-nyl-mercapto)-naphtalimide et 150 parties d'acide acétique glacial et on agite encore pendant 15 mn. Le chlorhydrate obtenu est dilué par 100 parties d'eau et refroidi à 0°C. On introduit ensuite goutte à goutte en 5 mn une solution de 3,5 parties de nitrite de 15 sodium dans 11,7 parties d'eau. On complète la diazotation en une heure d'agitation. Le diazo est décomposé par introduction goutte à goutte dans une solution bouillante de 40 parties de sulfate de cuivre dans 700 parties d'eau. On poursuit l'agitation pendant Ih au reflux, on coule la suspension dans 1.000 parties d'eau et on 20 règle à pH 9-10 par l'ammoniaque concentrée. On essore à chaud; après lavage à l'eau chaude, on sèche à 90°C. On obtient 13,1 parties (60,2$ de la théorie) du composé de formule : ■ o-ch2oi yq fondant à 118-121°C. EXEMPLE 6 : À une suspension consistant en 24,5 parties de EF-(5-car-boniéthoxy)-thonyl-(2')-methoxy-4-(2"-aminophénylmeroapto)-naphta-35 liœide et 150 parties d'acide acétique giaeial, on ajoute à 85°C 15 parties d'HCl concentré.. Au bout de 30 mn, on refroidit à 0-5°c 72 10413 10 2130667 et on diazote à cette température par addition de 35 parties d'une solution à 10$ de nitrite de sodium, la décomposition de la solution de sel de diazonium et le traitement subséquent sont effectués comme décrit dans l'exemple 1. On obtient 20,3 parties (85,8$ 5 de la théorie) du composé de formule : 10 15 ?-c»2-V-009ci, 2 3 fondant à 190-195°C. I EXEMPLE 7 : , On met en suspension 21,5 parties de N-(l'-méthyl-imidazo- lyl-2l)-méthoxy-4-(2"-aminophénylmercapto)-naphtalimide dans 200 parties d'acide acétique glacial et on transforme en chlorhydra-20 te par addition à 70°C de 15 parties d'HCl concentré. On dilue la solution par 50 parties, d'eau et on diazote par addition goutte à goutte d'une solution de" 3,5 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau. Lorsque la diazotation est terminée, on coule la solution de diaz'o dans une solution bouillante de 37 parties de 25 sulfate de cuivre dans 500 parties d'eau et on poursuit l'agitation pendant une heure au reflux. La suspension est diluée par 500 parties d'eau, réglée en milieu alcalin par de l'ammoniaque concentrée puis essorée. Le résidu est lavé à l'eau froide et séché . 30 On obtient 17 parties.(82,5$ de la théorie) du composé de formule : 72 10413 ii 2130667 fondant à 252-253°C. EXEMPLE 8 ; On opère comme décrit dans l'exemple 1 mais on remplace le composé N-éthoxylé par 21,3 parties de N-"benzyloxy-4-(2,-amino-5 phénylmercapto)-naphtalimide; on obtient alors 14,7 parties (72$ de la théorie) du composé de formule : 15 fondant à 268-271°C. ' EXEMPLE 9 : On met en suspension 247,5 parties de lî-hydroxy- -4-chloro-naphtalimidej 150 parties de 2-amino-thiophénol et 133 parties de carbonate de potassium anhydre dans 2.000 parties de 20 butanol. On chauffe la suspension au reflux et on agite jusqu'à ce que la réaction soit terminée, lorsque c'est le cas, on refroidit à tempéi-ature ambiante, on essore à froid et on lave le résidu, d'abord au méthanol puis à l'eau. Après séchage à 80°C, on obtient 286 parties (78,2$ de la théorie) de H-hydroxy-4-(21-aminc-25 phénylmercapto)-naphtalimide fondant à 275°C. capto)-naphtalir:;ide dans 180 parties d'acide acétique glacial à 85-90°C et_on ajoute 8,6 parties d'HCl doncentré. Le chlorhydrate ainsi obtenu est refroidi à 0-5°C et diazoté par addition goutte 30 à goutte d'une solution de 2,6 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau. On poursuit l'agitation pendant 2h à 0-5°C puis on introduit la solution .de diazo en une heure sous agitation dans une solution bouillante de 30 parties de sulfate de cuivre dans 400 parties d'eau. Au bout d'une heure, on essore à chaud, on lave 35 le résidu à l'eau chaude et on le sèche à 100aC. Rendement :8,7 parties (76,3$ de la théorie du composé de formule :. 10 On chaufre 12 parties de lT-hydï'oxy-4-( 2 '-aminophénylœe; BAD ORIGINAL 72 10413 12 2130667 fondant à 304-307°C. On dissout 11,3 parties de ce composé dans 50 parties de méthanol et 12,7 parties de triéthylamine à la température du reflux, puis on filtre à chaud. On ajoute au filtrat 14,8 parties de bromure d'isopropyle et on agite 6 h au reflux, lorsque la réaction est terminée, on distille le méthanol, on dissout le résidu dans 100 parties de diméthylformamide et on précipite le colorant par introduction de la solution, sous agitation, dans 1.000 parties d'eau. Après essorage et lavage du résidu à l'eau, on sèche à 80°C. On obtient 10,1 parties(79$.de la théorie)du colorant de structure CH, r\ 20 25 fondant à 188-190°C. : En opérant suivant le mode opératoire décrit dans les exemples ci-dessus, on peut préparer les colorants identifiés 30 dans le tableau ci-après par la formule.qui suit et la nature de leurs substituants. OR t 72 10413 Exemple n° 15 R 2130667 V 10 15 20 25 30 35 10 11 12 13 U 15 16 17 18 / 19 '20 t 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 >4 i-c5H? t,_c6h13 CHgCHgOCHj 0boch-ch, 2, 3 oceu 3 CH^CN / c2h5 ollo-ciï * 5 -o4H9 oh2ch2oo4h9 (ch2)50ch3 ch2ch2ooh2ch2oo2b5 ch2ch2ci ch2OH2cîï ch2ch2c020h5 0h2ch2c0204hg ch2ch2c0kh2 CH2G02C2H5 ch2c02ch2cb. CH. c2H5 c4H9 (cB2),-ir t- s ^ f\ ciî_ 3 CH2002ch2ch20ÇiI5 CH2C02CH20H2004Hg CH2CH2C3 ch2 ch2 co2 ch2 ch2 011 CII2 CII2 C02 CH2 GH20CH2 OH2OH csî2ciî2co(cciï2ch2 )2ca:i5 0HoCH„C0(0aiIo0Ii9)..0 0,Bo cïï2cii20B2NCc2n5)2 H H H H H H H H H H •H h h h h h H H h h b H h H b H H II H H H H H H K ii h ii b h E H b ii H H H- b. H II 72 10413 Exemple n° 14 2130667 10 15 20 25 30 35 35 36 37 30 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 r ch2ch2ch2h(c4h3)2 ch2ch2co:t(ch5)2 ciïoc0rf~\) CH2con^;ÎCH5 ch2ch2co/^)jch5 CHg lï-ï J ' V > 0 ch, CH2CH2I(^N-CH3 vG ch2ck / \ chglï ,0 r® CH2CH2-^ x -ch. :-©-00H - CE CE2~?y-CN ch2"o-c02ch3 oh2^ cm 0h2-o-00hh2 ^-©-OQHCOHjïg t v 0ohr- ■c2h5 oh2-C _n>-H r. 1 h h h h h h h h h h h R h h h h h h h r, h h h h h h h h h h - ii h h h' h h h h h 72 10413 Exemple 15 R 2130667 Rn R, 54 o!i2-0>-so2;m2 h H 5 55 1 cv^-ooO - - h h 56 CH2 ~©uG0IOï_GH3 h h 10 57 0H2-O-S°2O h h 58 OH2- -So2B(O2H5)2 h h 15 59 f ch2-q-s021î ( ch2ch2 oh ) 2 h h : 60 CH2"©"S02KH ^ Ciï2 ^ 3OCH3 ■ h h i 61 c6h5 h h 20 62 63 c6H401îcp) c6h4co2ch3(p) h h h. h 64 Og^kh^p) h h 65 ' c6h4ki-icooh3(p) h ii 25 66 67 c6h4iîhcoc6h5(p) >t 0031., ' N / 3 ■Q cht s h h h h 30 68 <> ch, 3 h h 35 69 70 -P ii h h ii J) ' I) I) J) )) II H n ' 1/ n .3 {d ) 10 ^ipoi a :ooo2hosho ( «■ ) ^1101fH9ou;:ooo3i :o 3ho C q p p "II 0;-":000 HO HO 2( ^ho) ;ioiikoooshosho SîO!iKooo3no2Ho • {n}-0000sl'0 ^TIOOOOO^HO^HQ C6 s6 16 06 6g 83 IQ 98 58 .tr8 se 0£ 52 h h h ho Êno2oo mo h h h h s h h HGOOO h h h ho hoo 10 c ho ^IAo^O k03h02hq 5HS0 %2o 6h!/o-u SKfQ-u. %i9o-2ho 6H^O-U ¥o-n ^H20 £8 28 18 08 6 L QL LL 9L SL ti 02 51 ii h 6 t °hyohh C y / bH600 a 01 h h O zi h h // IL 'H h 1990Ç.ÏZ H 91 0u gxdraaxg; £1*701 zz n b h h j) U . s;ohîiooo-kqsilo S n * HO sh300000-h0^î0 c q » 13 Si9oîc:oco-iio2îlo ^eid ( liD ^H^-0000-H33H0 fH0 • "h^ûoooo-ïîo^iio ÎÎO ^HOO'XOpïO^IO (tf'q 2i0i l9ow .'ooo^io^io TOT ; i oot €6 86 2.6 96 56 ¥5 £T 01 "H h Z990£TS h II 0u axdxaaxg £1*701 ZL 72 10413 18 2130667 - REVENDICATIONS - 1.- Colorants âisper répondant à la formule générale : Colorants dispersés de la série du thioxanthène, 5 OR t 10 . (feœlaquelle R représente un reste éventuellement substitué alkyle, cycloalkyle, aralkyle, aryle ou hétérocyclicjue et R^ représente l'hydrogène, le chlore, un groupe méthyle, méthoxy, cyano, car-bométhoxy ou acétoxy. 2^ dans laquelle représente un groupe alkyle de 1 à 8 atomes de carbone, hydroxyalkyle de 2 a 6 atomes de carbone, alkoxyalkyle de' 3 à 7 atomes de'carbone, cyanéthyle, carbalkoxyéthyle avec au total 4 à 7 atomes de carbone, alkoxyéthoxyét'hyle avec 1 à 4 atomes de carbone dans le reste alkoxy, alkoxycârbonyloxyalkyle avec 1 à 4 30 atomes de carbone dans le reste alkoxy et deux ou trois atomes de carbone dans le reste alkyle, alkylaminocarbonyloxyalkylç avec 1 à 4 atomes de carbone dans les restes alkyles, ou phénylaminocar-bonyloxyalkyle avec 2 ou 3 -atomes de carbone dans le reste alkyle, ledit reste phénylaœinocarbonyloxyalkyle étant non substitué ou 35 substitué par des groupes méthyles ou du chlore. 2 la formule Colorants selon la revendication l), répondant à or^ 20 72-10413 19 2130667 ' 15 3.- Procédé de préparation des colorants selon la revendication 1, le procédé se caractérisant en ce que l'on diazote et l'on cyclise un composé de formule générale : 10 4.- Procédé de préparation des colorants selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on introduit le reste R dont la signification a été indiquée dans la revendication 1, dans un composé de formule générale : * 20 ri 5.- 25 dication 3- 6.-dication 4. 7.- Colorants préparés par le procédé selon la reven-Colorants préparés par le procédé selon la reven- Utilisation des colorants selon l'une quelconque des revendications 1, 2, 5 et 6 pour la teinture des polyamides, 30 des polymères de 1'acrylonitrile ou des polyesters ou pour la coloration des matières plastiquées dans la masse. 8.- Produits teints ou colorés selon la revendication 7.