Brevet FR2125240A1 — publié le 19720929

Le présente invention cncerne l'utilisation pour le désherbage sélectif des cultures et, plus particulièrement, des cultures de blé, d'arachides, de haricots et de pois de la N-(isopropyl-4 phényl) Y' méthyl urée de formule (Ce produit sera désigné par IPMU dans la suite de la présente description.) Elle concerne de plus, à titre de produits industriels nouveaux, les compositions herbicides pour le désherbage sélectif contenant comme matière active l'IPMU mélangée avec des charges et adjuvants utilisés de manière classique dans l'industrie des antiparasitaires. De très nombreaux dérivés de l'urée sont connus depuis longtemps comme ayant des propriétés herbicides. Parmi les brevets consacrés à ce type de composés, on peut citer notamment le brevet américain n 2.655.447 oui revendique en particulier des composés de formule : avec : Y = H, R, OR avec P = radical aliphatique contennant jusqu'à 4 atomes de carbones R' et R" sont H, alcoyle contenant jusqu'a 2 atomes de carbone n = 1 ou 2 Parmi les composés revendidqués par ce brevet. On peut citer: - la N(3,4-dichloro phényl) N' méthylurée (Composé A) - la N(4-isoprenoxyphényl) N'N' diméthylurée (Composé B) Un autre brevet est à signaler - il s'agit du brevet français 2.001.791 qui revendique l'utilisation de composés de formule: avec X = fluor, alcoyle Y = hydrogène, halogène, alcoyle, alcoxy # = hydrogène, alcoyle, alcoxy, allyl, butényl, pour le désherhase sélectif du blé, du maïs, du ris, des légumineuses et de la canne à sucre. Parmi les composés cités par ce brevet, on peut citer : - la N(3-chloro 4-méthyl) phényl N' méthyl N' isobutylurée (Composé C) - la N(4-fluoro phényl) N'N' diméthylurée (Composé D) - la N(3-chloro 4-méthyl) phényl N' méthyl N' butylurée (Composé F) - la N(3-chloro 4-méthyl) phényl N' méthyl N' isopropylurée (Composé F) Dans aucun de ces deux brevets, il n'est indiqué de manière précise les caractéristifques de l'IPMU. Le brevet américain cite bien ce composé, mais parmi plus de 100 autres pour lesquels ne figure aucun élément permettant de les identifier chimiquement de façon certaine, seuls une dizaine d'entre eux semblant avoir été effectivement synthétisés et testés. Quant au brevet français n 2.001.791, il comprend une formule générale recouvrant plusieurs centaines de corns dont une cinquantaine sont décrits de manière précise. Parmi ces cinquante corps, aucun ne contient de radical isopropyl relié au noyau phényl et l'on a donc tout lieu de penser que l'IPMU n'a pas effectivement été synthétisée. En ce qui concerne les propriétés herbicides décrites dans ces deux brevets, il s'avère que la mise en équivalence sur le plan de l'activité de plusieurs certaines de composés est fausse sur le plan pratique; certes, si l'on définit l'activité herbicide comme la propriété de détruire une espèce végétale, tous ces corps sont effectivement des herbicides. Par contre, au niveau pratique de l'utilisateur, où le problème posé n'est plus de détruire n'importe quoi, mais de détruire le maximum de mauvaises herbes en respectant une culture, le problème est entièrement différent. En effet, les affirmations contenues notamment dans le brevet français n 2.001.791 ne sont pas que partiellement vraies, l'ensemble des corps cités ne possédant pas les propriétés annoncées. Or, les travaux de la demanderesse ont mis ont mis en évidence que l'IPMU possède des propriétés herbicides particulières, différentes de ses homologues précedemment connus ainsi qu'il ressort à l'évidence des exemples ci-après. Le compose selon l'invention peut-8tre obtenu par les méthodes connues de synthèse de ce type de composés, ctest-R-dire nar exemple, en faisant réagir a - l'isocyanate d'isonropyl-4 phényle avec la monométhylamine b - l'isocyanate de méthyle avec l'isopropyl-4 aniline Les exemples suivants illustrent d'une part le procédé de préparation du composé selon l'invention et, d'autre part, les propriétés herbicides inattendues. Exemple 1 : Synthèse de la N(4-isopropylphényl) N' méthylurée On chauffe a reflux pendant une heure 4,83 g (0,03 mole) d'isocyanate d 'isopropyl-4 phényle avec 0,93 g (0,03 mole) de monométhylamine en solution dans 50 cm3 de benzène anhydre. Puis on évapore le benzéne sous pression réduite. On obtient 5,6 g de produit cristallisé blanc (Rende- ment = 97 t) qui est recristallisé dans le cyclohexane. Point de fusion : 1100 C. Analyse Calculé 68,72 8,39 14,57 Trouvé 68,60 8,44 14,55 Exemple 2 : Tests herbicides Pnur les différents essais effectués, le composé selon l'invention a été formulé de la façon suivante : on prépare une poudre mouillable d'une teneur de 20 % en matière active en mélangeant intimément pendant iine minute dans un broyeur a couteaux les comnosants suivants - N(4-isopropyl phényl) ' méthylurée 20 t - Alcoylarylsulfonate de Na (mouillant) 1 t - Lignosulfate de Ca (défloculant) 5 t - Silicate d'alumine (charge) 74 5 On dilue ensuite la poudre mouillable ainsi obtenue pour lui donner la concentration correspondant à la quantité de matière active que l'on désire apporter à l'hectare. Les essais sont effectués sur des pots ense mencés avec des graines de l'espèce végétale sur laquelle on désire tester l'activité du composé. Immédiatement après l'ensemencement, ou après la levée des plantules selon la technique (traitement de pré- ou postlevée), on pulvérise ces pots avec le produit à tester. Chaque essai fait l'objet de deux répétitions, des témoins non traités étant conservés pour mesurer une Eventuel- le inhibition de croissance. A titre de comparaison : - le composé A : N(3,4 dichlorophényi) N' aéthylurée - le composé B : N(4-isopropoxyphényl) N'N' diméthylurée - le composé C : N(3-chloro-4 méthylphényl) N' méthyl N' isobutyl ure - le composé D : N(4-fluoro phényle N'N' diméthylurée - le composé E : N(3-chloro 4-méthyl) phényl N' méthyl N' butylurée - le composé F : N(3-chloro 4-méthyl) phénol N' méthyl N' isopropyl ur6e ont été essayés dans les mêmes conditions et sur les muses plantes tests. Les chiffres figurant dans les tableaux suivants correspondant au pourcentage de destruction de l'espèce considérée à la dose indiquée. Les espèces végétales sont représentes par les symboles suivants BL : Blé (Triticum vulgare) TR : Tournesol (Hetianthus AR : Arachide (Arachidis sp.) annuue) HT : Haricot (Phaseolus vulgaris) TE : Tomate (Lycopereicum PS : Pois (Pisum eativum) escu entum FA : Folle avoine (Avena fatua) PA : Panisse (Echinochloa crusgalli) RG : Ray-grass (Lolium sp.) VL : Vulpin (AZopecurus myosuroides) AM : Amarante (Amarantus sp.) CH : Chénopode (Chenopodium album) LZ : Luzerne (Mediaago sativa) MD : Moutarde (Sinaprs alba) SR :Sarrasin (PoZygonum fagopyrum) Tableau I - Traitement de prélevée Espèce Composé selon Composé A Composé B Composé C Composé D Composé E végétale l'invention 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha BI 0 0 30 100 0 0 0 0 0 0 0 0 AP 0 0 0 0 0 0 - - - - - HT 0 0 50 100 0 15 0 0 0 0 0 0 PS 0 0 80 90 0 0 0 5 - - FA 97 100 98 100 0 15 0 0 0 5 0 0 PA 98 100 98 100 0 68 0 0 60 80 0 0 RG 100 100 100 100 0 5 0 0 0 0 0 0 VL 95 98 75 100 0 10 0 0 5 75 0 25 AM 95 100 100 100 85 95 0 0 100 100 90 100 CF 100 100 100 100 100 100 50 75 - - - LZ 100 100 0 0 95 100 0 15 - - - MD 100 100 100 100 25 68 5 5 40 95 30 100 SR 98 100 95 100 25 68 5 5 15 95 80 80 TR 100 100 100 100 0 80 0 0 0 0 35 100 Tableau II - Traitement de postlevée Espèce Composé selon Composé B Composé C Composé D Composé E Composé F végétale l'invention 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha BL 0 0 0 0 0 0 5 90 0 0 0 0 AR 0 0 - - 0 0 0 100 0 0 0 0 HT 0 0 0 5 0 0 20 100 0 10 0 0 PS 0 5 0 0 0 0 20 90 0 0 0 0 FA 100 100 0 15 0 0 100 100 0 0 0 0 PA 99 100 65 99 5 25 100 100 2 20 5 30 RG 100 100 15 30 0 40 90 100 15 90 100 100 VL 99 100 0 20 0 0 100 100 0 10 0 0 AM 99 100 98 98 0 85 100 100 85 100 30 97 CF 100 100 97 100 25 90 90 100 100 100 100 100 LZ 99 100 98 99 0 10 100 100 0 10 30 95 MD 100 100 95 100 5 80 100 100 95 98 90 98 SF 98 100 96 98 25 55 98 100 - - - TE 100 100 65 99 92 100 100 100 100 100 100 100 TR 100 100 0 90 0 0 25 100 20 30 55 90 Les résultats figurant dans ces tableaux mettent bien en évidence d'une part l'intérêt du composé selon l'invention pour les utilisations revendiquées et, d'autre part, pourquoi il était impossible de prévoir les propriétés exactes de ce composé au vu de l'activité de certains composés voisins décrits dans des brevets antérieurs. En ce qui concerne le premier point, on constate en effet que tant en pré- qu'en postlevée, l'IPE se caractérise, à 2 kg/ha comme à 8 kg/ha, par une sélectivité parfaite (sauf une très légère manifestation de phytotoxicité a 8 kg/ha en postlevée sur le pois), alors que dès la dose de 2 kg/ha, le pourcentage de destruction de toutes les autres plantes tests est pratiquement maximum. Ceci montre bien l'intérêt de ce composé qui se caractérise à la fois par une polyvalence d'activité remarquable, dès des doses faibles, par une marge de sécurité trbs importante et parue possibilité d'emploi sur des périodes de temps très étendues, puisque son activité est aussi bonne en pré- qu'en postlevée. Si l'on compare ces résultats avec ceux obtenus avec les différents composés donnés par l'art antérieur comme équivalents,on s'aperçoit qu'aucun d'entre eux n'approche les rSsultats de 1'IP}S. Le composé A a une bonne activité d'ensemble mais n'est pas sélectif sur le blé, le haricot, le pois, dès la dose la plus faible. Le composé B est beaucoup plus sélectifs mais il n'a qu'une activité très faible sur des adventices aussi importantes que la folle avoine, la panisse, le ray-grass, le vulpin, la moutarde et le sarrasin. Le composé C n'a qu'une activité herbicide très faible, sauf sur quelques cultures très sensibles. Le composé D n'est pratiquement pas sélectif. Les composés E et F sont bien sélectifs, mais peu ou pas actifs sur quelques unes des adventices tests les plus importantes, telles que le vulpin, la folle avoine, le ray-grass et la panisse. Ces quelques comparaisons mettent bien en évidence l'hétérogénéité des résultats herbicides des produits décrits dans les publications antérieures et l'impossibilité dans laquelle était le praticien de prévoir l'intérêt de 1'IPMU. Pour son emploi dans la pratique, 1'IPMU sera utilisée a des doses pouvant varier de 0,5 à 10 kg/ha selon la nature du traitement à effectuer et selon les variétés et le. développement des adventices présentes. Les compositions contenant comme matière active 1'IPMU seront formulées avec des charges et adjuvants divers selon la nature de la formulation envisagée et du résultat à obtenir. Ces formulations 'se présentent sous forme de poudres mouillables, émulsions, suspensions, poudres pour poudrages, granulés obtenus par incorporation des matières actives à des charges liquides ou solides inertes. Parmi les charges solides utilisables, on peut choisir, par exemple, les silicates, les argiles, le kaolin, le talc, la bentonite, l'attapulgite, les terres d'infuseires, les silicates synthétiques, la pyrrophyllite, les terres a foulon et autres composés similaires. Parmi les charges liquides utilisables, on peut choisir, par exemple, l'eau, les huiles minérales, les solvants organiques tels que cétones, éthers, alcools, dérivés aro mastiques. Les compositions selon l'invention peuvent, de plus, contenir des additifs auxiliaires tels que : agents mouillants, dispersants, défloculants, antimottants. Les compositions selon l'invention peuvent donc être utilisées chaque fois que se pose le problème de la lutte sélective contre les mauvaisesherbes pouss-ant comice adventices dans les cultures de blé, d'arachides, de haricots et de pois. R E V E N D I C A T I O N S 1 - Procédé de destruction des mauvaises herbes dans les cultures de blé, d'arachide, de maïs et de haricots, caractérisé par le fait que l'on traite ces cultures avant ou après leur levée avec une composition herbicide contenant comme matière active la N(4-isopropyl-phényl)-N'-methylurée de formule: 2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que la quantité de matière active apportés par hectare est comprise entre 0,5 kg et 10 kg 3 - A titre de produits industriels nouveaux, les compositions herbicides selon les revendications 1 et 2 prises dans leur ensemble, caractérisées par le fait qu'elles contiennent comme matière active le N(4-isopropyl phényl) N' méthylurée.