Brevet FR2137974A1 — publié le 19721229

I7k9k 1 2137974 La présente invention concerne les colorants raono-azoïques et leur application aux matières textiles. Plus précisément, l'invention concerne des colorants monoazoïques de formule générale : 5 dans laquelle le groupe hydroxyle est en position 2 ou 4 par rapport au groupe azo et R^ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, cycloalkyle, aryle ou alkoxy, 2 R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle. Les atomes d'halogène qui peuvent constituer le groupe 10 R^ sont le chlore et le brome. Les groupes alkyle qui peuvent 1 2 constituer R et R et les groupes alkoxy qui peuvent constituer R^ sont des groupes alkyle et alkoxy inférieurs, c'est-à-dire contenant 1 à 4 atomes de carbone. Certains colorants particulièrement utiles ont la for-15 mule générale : N = N—/ OH 20 1 2 dans laquelle R est, un atome d'hydrogène, et R un groupe alkyle inférieur, notamment un groupe méthyle. On peut préparer les colorants de l'invention par diazo- tation d'acide 2'-nitro-4-aminodiphénylamine-4'-suifonique et réaction du produit diazoïque obtenu avec un phénol de formule : COPY 72 17494 2 2137974 dans laquelle R et R désignent les mêmes groupes que précédemment . Des phénols qui conviennent pour la réalisation des colorantq&e l'invention sont le phénol, le m-crésol, l'o-cré-5 sol, le p-crésol, 1'o~chlorophénol, le 2,5-diméthylphénol, le 6-chloro-3-méthylphénol, le 3,5-diméthylphénol, le 2,6-dimé-thylphénol, le 2-méthoxyphénol, le 3-méthoxyphénol, le 4-mé-thoxyphénoi, le 2,4-diméthylphénol, le 3,4-diméthylphénol, le 4-t-butylphénol, le 2-hydroxydiphényle et le 4-cyclohexylphé-10 nol. Les colorants de l'invention conviennent particulièrement bien à l'application aux matières textiles synthétiques à base de polyamide, par exemple pour le "Nylon" 66, 6 et 11, suivant l'un des procédés généraux connus pour l'application 15 des colorants acides à ces matières. Le cas échéant, les colorants peuvent être dilués par l'un quelconque des adjuvants habituels, utilisés industriellement pour que les produits aient la concentration convenable. De tels produits sont par exemple le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, le sucrose 20 et en particulier la dextrine. Les colorants donnent une coloration jaune rougeâtre dont la solidité est très élevée vis-à-vis des traitements à l'état humide et à la lumière. De plus, les colorants assurent un recouvrement du "Nylon" non traité et un recouvrement supérieur à ceux des colorants correspon-25 dants dans lesquels le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe ester d'acide p-toluène-sulfonique, et ils ont aussi un pouvoir colorant supérieur. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront mieux de la description d'un exemple particulier 30 de mise en oeuvre de l'invention dans lequel les parties et pour^ oentages sont exprimés en poids. 72 17k9k 3 2137974 On agite à 209C une solution de 40 parties d'acide 21-nitro-4-aminodiphénylamine-4'-sulfonique (77,7 fo) dans 500 parties d'eau et 12 parties d'une solution de soude à 36 fo, et on ajoute 60 parties d'une solution 2N de nitrite de sodium. 5 On ajoute au mélange, avec une agitation vigoureuse et pendant 20 minutes entre 10 et 15-C, 30 parties d'acide chlorhydrique à 36 % dans 400 parties d'eau. Après agitation pendant 1 heure à 10-15-C, on ajoute la suspension diazoïque pendant 30 minutes à 0^-52C à une solution agitée de 11 parties de m-crésol dans 10 500 parties d'eau, 20 parties d'une solution à 36 % de soude et 20 parties de carbonate de sodium. On poursuit l'agitation pendant 16 heures supplémentaires et on filtre le produit, avant de le laver avec une solution de saumure à 5 ^ et de le sécher. Lorsqu'on l'applique à du "Nylon" 66 dans un bain neu-15 tre ou faiblement acide, on obtient une teinte intense jaune rougeâtre assurant une bonne couverture des matières stériles et ayant de bonnes propriétés d'étalement, combinées à une très bonne solidité au traitement humide et à une excellente solidité à la lumière. 20 Si on remplace le m-crésol de l'exemple précédent par des quantités équivalentes de phénol, d'o-crésol, de p-crésol, d'o-chlorophénol, de 2,4-diméthylphénol, de 3,5-diméthylphénol, de 2-mét.hoxyphénol, de 3-méthoxyphénol, de 4-méthoxyphénol, de 2,6-diméthylphéno3y6u de 2,5-diméthylphénol, on obtient des co-25 lorants ayant des propriétés analogues. Il est bien entendu que l'invention n'a été décrite et représentée qu'à titre d'exemple préférentiel et qu'on pourra apporter toute équivalence technique dans ses éléments constitutifs sans pour autant sortir du cadre de l'invention, qui 30 est défini dans les revendications annexées. 72 17494 4 2137974 REVENDICATIONS 1. Colorant monoazoïque, caractérisé en ce qu'il a la-formule : n /N02 y ^ I OH E2 dans laquelle le groupe hydroxyle est en position 2 ou 4 par rapport au' groupe azo, et dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, cycloalkyle, 2 aryle ou alkoxy, et R un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle . 2. Colorant selon la revendication 1, caractérisé en ce 1 10 que R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ou alkoxy. 3. Colorant selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il a la formule suivante : HOjS 2 NH •N = N 4. Procédé de préparation d'un colorant monoazoïque 15 selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend la diazotation d'acide 2'-nitro-4-aminodiphénylamine-4'-sulfonique et la réaction du composé diazoïque formé avec un phénol de formule : 0' 72 17494 5 2137974 1 2 dans laquelle R et R ont la même signification que dans la revendication 1. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le phénol est du m-crésol. 5 6. Procédé de coloration de matières textiles synthé tiques à base de polyamide, caractérisé en ce qu'on applique un colorant monoazoïque selon l'une quelconque des revendications 1 à 3. 7. Matière textile synthétique à base de polyamide, 10 caractérisée en ce qu'elle est teinte par mise en oeuvre du procédé de la revendication 6.