Brevet FR2134400A1 — publié le 19721208

La présente invention concerne de précieux colorants monoazoïques insolubles dans l'eau, leur préparation et leurs applications. Les nouveaux colorants monoazoïques répondent 5 à la formule générale I 2 R^-Rg-Rj-M. (I) 10 dans laquelle R/j représente un radical aromatique ne portant pas de groupes hydrosolubilisants, R2 représente un radical -0-C0- ou -CO-O-, R^ représente un radical aromatique dépourvu de groupes 15 hydrosolubilisants, 2 représente un atome d'hydrogène, un radical cyano, alcoxy ou carboxy, un radical alkyle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical alcényle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical 20 cycloalkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique , Y représente un atome d'hydrogène, un groupe cyano, un radical alkyle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical alcényle éventuellement 25 ramifié et/ou substitué, un radical cycloalkyle, ar alkyle ou aryle éventuellement substitué ou l'ion des radicaux -S6 -coor^ , -cor5 , -co-ïr 30 "S7 D X -S02R5 et -S02-J5T^ ^r7 35 où et R^ représentent chacun un radical alkyle R^ pouvant également représenter un radical cycloalkyle, 72 14181 2 2134400 aralkyle ou aryle éventuellement substitué et Bg et R^ représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxy-alkyle, alcoxy-alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle, les 5 radicaux alkyles Rg et Rr> pouvant également être reliés l'un à l'autre directement ou par l'intermédiaire d'un hétéro-atome, et Z représente un atome d'hydrogène, un groupe amino éventuellement substitué, un radical 10 alkyle éventuellement ramifié et/ou substitué, tua radical alcényle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical cycloalkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique. 15 Le radical R^j est par exemple un radical phényle ou naphtyle. Le radical R^ est par exemple ion radical phénylène ou naphtylène• Comme substituants éventuellement portés par les 20 radicaux aromatiques R/j et R^ et par les radicaux aryles présents dans les groupes Z } Y et Z on peut envisager par exemple un ou plusieurs atomes d'halogènes ét "un ou plusieurs groupes cyano, alkyles ou alcoxy. Dans les groupes Z, Y et Z les radicaux alkyles et alcényles peuvent porter, comme substituants, 25 des groupes cyano, hydroxy, acyloxy, alcoxy, aryloxy, alkylamino-carbonyloxy ou arylamino-carbonyloxy, ou encore Tin radical monoalkylamino ou un radical dialkylamino dont les groupés alkyles peuvent être reliés l'un, à l'autre directement ou par l'intermédiaire d'un hétéro-atome supplémentaire. >•0 Un groupe amino Z peut porter un ou deux radicaux alkyles ou encore être acylé par un radical d'acide aliphatique ou aromatique. Les radicaux alkyles et alcényles des restes Z , Y et Z contiennent chacun, de préférence, de 1 à 6 atomes de carbone. Un radical hétérocyclique Z ou Z est par exemple 55 un radical pyridyle, thiazolyle, benzothiazolyle, imidazolyle, oenzimidazolyle, thiényle, furyle ou pyrrolyle o 72 14181 5 2134400 10 20 Pour préparer les nouveaux colorants, conformément à l'invention, on peut diazoter une aminé répondant à la formule générale II (II) qui ne porte pas de groupe hydrosolubilisaût, et copuler le diazoxque avec une 6-h.ydroxy-2-pyrid.one répondant à la formule générale III rV (ni) ho Z 15 25 formules dans lesquelles les symboles R^, R2, R^ , X , Y et Z ont les significations précédemment données. Si l'on veut former des mélanges des colorants de dispersion il peut être avantageux de diazoter un mélange de 2 ou de plus de 2 aminés (II) et de copuler soit avec une 6-hydroxy-2-pyridone (III) soit avec un mélange de 2 ou de plus de 2 composés (III). On peut également obtenir un mélange de colorants (I) en diazotant -une aminé (II) et en copulant avec un mélange de deux ou de plus do deux composés (III). Il est possible que les colorants (I) conformes à l'invention et que les corps de départ de formule générale III existent sous des formes tautomères. On peut imaginer par exemple, pour les colorants (I) et les corps de départ (III), les formes tautomères suivantes X y H X R/j —Rg—Rj—N: 30 7ÙC ■^1 ~^2—"^3" z (I) (la) 72 14181 ®r X.; I] O^f OH 2134400 (Ib) 10 HO N' (III) T (Illa) ^5 Lorsque Z désigne un atome d'hydrogène on peut également concevoir par exemple les formes tautomères suivantes: X R,j —R2~R^—N 20 HO OH (le) Les différentes formes tautomères possibles des colôrants (I) et des corps de départ (III) sont également 25 envisagées dans le cadre de la présente invention. 72 14181 5 2134400 Les aminés (II) nécessaires comme corps de départ s 1 obtiennent de préférence de la façon suivante : on fait d'abord réagir un chlorure d'acide nitro-aryl-carboxylique (IV) avec un composé hydroxy-ary li que (V), ou un composé 5 nitro-hydroxy-arylique (VII) avec un chlorure d'acide aryl-carboxylique (VIII), et on réduit les nitro-esters ainsi obtenus, qui répondent respectivement aux formules (Via) ou (VIb), par exemple par hydrogénation effectuée de façon connue, de manière à obtenir les aminés correspondantes 10 répondant respectivement aux formules Ha ou Hb : Ï^-OH + OI-CO-E5-HO2 —?> R1-O-OO-R3-ITO2 —> R1-O-OO-R5-HH2 (V) (IV) (Via) (Ha) ou t R1-C0Cl + H0-R3-N02 —> R1-00-0-R3-I'T02 —> R1_C0^0-R3-KH2 15 (VIII) (VII) (VIb) (Hb) Les chlorures d'acides nitro-aryl-carboxyliques répondant à la formule générale IV peuvent être préparés à partir des acides nitro-aryl-carboxyliques correspondants, par des méthodes appropriées et qui sont connuespour la 20 transformation d'un acide carboxylique en son chlorure d'acide- Comme acides nitro-aryl-carboxyliques on utilisera par exemple : l'acide 2-, 3- ou 4—nitro-benzoxque, 2r; l'acide 2-nitro-3- ou 4-méthyl-benzoïque, l'acide 2-nitro-5-méthoxy-benzoxque, l'acide 2-nitro-3-,4~ ou 5-chloro-benzoxque, 1 ' acide 2-nitro-3-chloro-6-nétlioxy-benzoïque, 1'acide 2-nitro—5,5-dichloro-benzoxque, l'acide 2-nitro-3,4~ ou 5-chloro-benzoxque, 1 ' acide 2-nitro-4—broEio-6-3xéthyl-benz ùxque, l'acide 2-nitro-j),5-dibromo-benzoxque, l'acide 3-nitro-4— ou ô-nethyl-benzoxque, 72 14181 6 2134400 l'acide 3-hitro-4— ou 6-méthoxy-benzoxque, l'acide 3-nitro-4~ ou 6-éthoxy-benzoxque, l'acide 3-nitro-2-, 4-, 5- ou 6-chloro-benzoïque, I 'acide 3-nitro-2-chloro-4—méthyl-benzoxque, 5 l'acide 3-nitro-4—chloro-2- ou 6-méthyl-benzoxque, l'acide 3-nitro-2-, 4—, 5- ou 6-bromo-benzoxque, l'acide 3-nitro-4—bromo-2- ou 6-méthyl-benzoxque l'acide 4—nitro-2- ou 3-méthyl-benzoxque, l'acide 4-nitro-3-méthoxy- ou éthoxy-benzoxque, 10 l'acide 4—nitro-2- ou 3-chloro-benzoïque, l'acide 4—nitro-2- ou 3-bromo-benzoxque, l'acide 4—nitro-3,5-dichloro- ou dibromo-benzoxque, l'acide 4--, 5- ou 8-nitro-1-naphtoïque, 1'acide 5-chloro-8-nitro-1-naphtoxque, 15 l'acide 5-bromo-8-nitro-1-naphtoxque, l'acide 1-, 4—, 5- ou 8-nitro-2-naphtoïque, l'acide 1-nitro-6-méthyl-2-naphtoxque et II acide 4—nitro-1-méthyl-2-naphtoxque. Comme composés nitro-hydroxy-aryliques répondaat à 20 la formule générale VII on utilisera par exemple : le 2-, 3- ou 4—nitro-phénol, le 2-nitro-3-, 4—, 5- ou 6-méthyl-phénol, le 3-nitro-2- , 25 le 2-nitro-3,5-, 3,6-, 4-,5- ou 4^6-diméthyl-phénol le 3-nitro-2,5-, 2,6-, 4-,6- ou 5,6-diméthyl-phénol, le 4—nitro-2,5-, 2,6- ou 3,5-diméthyl-phénol, le 2-nitro-3-méthyl-5- ou 6-méthoxy-phénol, le 2-nitro-4—méthyl-6-méthoxy-phénol, 30 le 2-nitro-5-méthyl-6-méthoxy-phénol, le 3-nitro—4—méthyl-6-méthoxy-phénol, le 3-nitro—2-méthoxy-4—méthyl-phénol, le 3-ni tro-2-méthoxy-6-méthy1-phéno1, le 4—nitro-2-méthoxy-3-méthyl-phénol, 35 le 4—nitro-2-méthoxy-5-méthyl-phénol, le 4—nitro-3-méthoxy-5-méthyl-phénol l'éther méthylique en i du 3-, 4-, 5- ou 6-nitro-pyrocatëchol, l'éther méthylique en 1 ou en 3 du 4--nitro-résorcinol, l'éther méthylique en 1 du 5-nitro-résorcinol, 4-0 l'éther méthylique en 1 ou en 2 de la 2-nitro-hydroquinone, 72 14181 7 2134400 le 2-nioro-5-, 4-, 5- ou 6-chloro- ou -bromo-phénol, le 2-nitro- 5,4—, 5,5-, 3,6- ou 4,6-dichloro- ou dibromo-phénol, le 2-nitro-6-chloro-4-bromo-phénol-, le 2-n.itro-5-ch.loro- ou bromo-6-méthyl-phénol, le 2-nitro-4-méthyl-6-chloro- ou bromo-phénol, le 2-nitro-4-bromo-6-méthyl-phénol, le 3-nitro-2-, 4-, 5- ou 6-chloro- ou -bromo-phénol, le 3-nitro-4,6-dichloro-phénol, le 3-nitro-2-méthyl-6-chloro-phénol, le 5-nitro-2-chloro-6-méthyl-phénol, le 4-nitro-2-chloro- ou bromo-phénol, le 4-nitro-2,ô-dichloro- ou dibromo-phénol, le 4-nitro-2-chloro-6-bromo-phénol, le 4-nitro-5-chloro-6-méthyl-phénol, le 2-, 4- ou 5-nitro-1-naphtol, le 2-nitro-4-bromo-1-naphtol, le 1-, 6- ou 8-nitro-2-naphtol, le 1-nitro-6-bromo-2-naphtol et le 1-nitro—6-méthyl-2-naphtol. Les chlorures d1 acides aryl-carboxyliques répondant à la formule générale VIII peuvent être préparés à partir des acides aryl-carboxyliques correspondants, par des méthodes appropriées qui sont connues pour la conversion d'un acide carboxylique en son chlorure d'acide. Comme acides aryl-carboxyliques on pourra utiliser par exemple : l'acide 2-, 5- ou 4-méthyl- ou éthyl-benzoïque, l'acide 2,5-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 5,4- ou 5,5-diméthyl-benzoïque, l'acide 2-, 3- ou 4-méthoxy- ou éthoxy-benzoxque, l'acide 2-méthyl-4-, 5- ou 6-méthoxy-benzoxque, l'acide 5-méthyl-2-, 4-, 5- ou 6-méthoxy-benzoxque, l'acide 4-méthyl-2- ou 5-méthoxy-benzoxque, l'acide 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ou 5,5-diméthoxy-benzoxque, l'acide 2-, J- ou 4-chloro- ou bromo- ou cyano-benzoxque, l'acide 2,5-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 5,4- ou 3,5-dichloro- ou dibromo-benzoxque, l'acide 2-méthyl-5-, 4- ou 5-chloro-benzoxque, l'acide ^-méthyl-4-, 5- ou 6-çhloro-benzoxque, 72 14181 2134400 l'acide 4-méthyl-2- ou ^-chloro-benzoxque, l'acide 2-méthoxy-3- ou 4--chloro-"b^nzoxque, l'acide 3-méthoxy-2-, 4- ou 6-chloro-benzoxque, l'acide 4-méthoxy-2- ou 3-chloro-benzoxque, 5 l'acide 2-méthyl-5-bromo-benzoxque, 1' -acide 5-méthyl-4- ou b-"bromo-benzoxque, l'acide 4-méthyl-2- ou 3-bromo-benzoxque, l'acide 1- ou 2-naphtoxque, l'acide 2-, 4—, 6- ou u-méthyl-1-naphtoxque, 10 l'acide 4-éthyl-1-naphtoxque, 1'acide 4-isopropyl-1-naphtoxque, l'acide 2,6- ou 2,7-diméthyl-1-naphtoxque, l'acide 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- ou 8-méthoxy-'1-naphtoxque, l'acide 4-, 5- ou 8-chloro-1-naphtoxque, 15 l'acide 4-, 5- ou 8-bromo-1-naphtoxque, 11 acide 5,8-dichloro-1-naphtoxque, l'acide 1-, 3- ou 6-méthyl-2-naphtoxque, 1'acide 4,6-diméthyl-2-naphtoxque, l'acide 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- ou 8-méthoxy-2-naphtoïque, ''Û l'acide 1- ou 5-bromo-2-naphtoxque, l'acide 4,5- ou 5,ù-dicîiloro-2-naphtoxque et l'acide 1-, 5-, 5- ou 8-chloro-2-naphtoïque. Comme composés hydroxy-aryliques répondant à la formule générale V on pourra envisager par exemple les ^5 composés suivants : le phénol, le 2-, 3- ou 4-méthyl-phénol, le 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ou 3,5-diméthyl-phénol, le 2-, 3- ou 4—méthoxy-phénol, le 2-méthoxy-3-, 4-, 3- ou 6-rnéthyl-phénol, le 3-mothoxy-5- ou 6-métliyl-phénol, le 4-méthoxy-5- ou 6-méthyl-phénol, le 2,3-, 2,4- ou 5,5-dimét oxy-phénol, le 2-, 3- ou 4-chloro- ou bromo- ou cyano-phcnol, le 2,3-, 2,4—, 2,5-, 2,b-, 3,4- ou 3,5-dichloro- ou dibromo-phénol , le 2-méthyl-3-, 4-, 5- ou O-chloro- ou bromo-phénol, le 3-méthyl-2-, 4- ou 6-chloro- ou bromo-phénol, le 4-méthyl-5- ou 6-chloro- ou bromo-phénol, 72 14181 9 2134400 T 'éther méthylique en 1 du 4- ou 5-chloro ou bromo-pyro-catéchol, 1'éther méthylique en 1 ou en 5 du 4-chloro ou bromo-résorcinol, 5 l'éther méthylique en 1 du.5-chloro-résorcinol, 1'éther néthylique en 1 ou en 2 de la 2-chloro-hydro- quinone, le 1- ou 2-naphtol, le 2-, 3-, ou 7-méthyl-1-naphtol, 10 le 2-éthyl-1-naphtol, le 2- ou •'!—isopropyl-1 --naphtol, le 3,6-, 3>7-, 4,6-, 4,7- ou 6,7-diméthyl-1-naphtol, le 4-, 5-, 6-, 7- ou 8-méthoxy-1-naphtol, le 4-éthoxy-l-naphtol, 15 le 2-, 3-, 4—, 5-, 6-, 7- ou 8-chloro-1-naphtol, le 2.3-, 2,4-, 5,7- ou 5,8-dichloro-1-naphtol, le 2-chloro-4-brciûo-1-naphtol, le 2-, 3-î 5-, 6-, 7- ou 8-bromo-1-naphtol, le 2-éthyl-4~bromo-1-naphtol, 2u le 2,4-âibrono-1-naphtol, le 1- ou 6-Hiéthyl-2-naphtol, le 1-éthyl-2--naphtol, le 3-is opropyl-2-naphtol, le 1,4-. 3»6-, 3,7- ou 6,7-diméthyl-2-n.aphtol, 2,5 le 1-, 6- ou 7-méthoxy-2-naphtol, le G-cthoxy-2-naphto.l, le 1 -, 3-, , 5-, 6-, 7- ou 8-chloro-2-naphtol, le 1-méthyl-4-chloro-2-naphtol, le 1.3- ou 1,4-dichloro-2-naphtol, 30 le 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- ou 8-bromo-2-nat>htol, le 1 -métliyl-6-br omo~2-napxxtoi, le 1-i"'jIiyl-6--bromo-2--r\aphtol lo 1,6-, 3,6-, 3.7- ou 4,6-dibrorno-2-naphtol. Cc'":r_e composantes de copulation répendant à la 35 forrulo générale III on utilisera par exemple des 6-hydroxy-2-pyridonen qui portent, à la place de Z, un atome d'hydrogène ou un radical méthylo, éthyle, n-propyle, isopropyle, vinyle, a-méthyl-vinyle, n-5 iso- ou sec-butyle, n- ou iso-amyle, n-hexylo , 2-dinéthyI amino- ou 2-diéthylamino-é£;hyle, 2-cyano-^-0 éthyle; 2--]iyiroxy-éthy 1s, 2-acéto:-ry-othyle, 2-phénoxy-acétosy» 72 14181 2134400 éthyle, 1-méthyl-2-hydroxy-éthyle, 3-hydroxy-propyle, 2-phénoxy-éthyle, 3-méthoxy-propyle, cyclohexyle, benzyle, 3-méthyl-^enzyle, phényle, 2- ou 4-méthyl-phényle, 2,4— diméthyl-phényle, 2-chloro-4-méthyl-phényle, 2- ou 4-chloro-phényle, 2- ou 4—méthoxy-phényle, 2,5-diméthyl-4-chloro-phényle, 2-, 3- ou 4—éthoxycarbonyl-phényle, 2-, 3- ou 4-acétyl-phényle* 2-, 3- ou 4-benzoyl-phényle, 2-, 3- ou 4— (diméthyl-carbamoyl)-phényle, 2- 3- ou 4-(diéthyl-carbamoyl)-phényle, 2-, 3- ou 4- (isopropyl-carbamoyl)-phényle, 2-, 3- ou 4— (méthylsulfonyl)-phényle, 2-, 3- ou 4— (phényl-sulfonyl)-phényle, 2-, 3- ou 4— (diméthyl-sulfamoyl)--ohényle, 2-, 3- ou 4— C-ïsopropyl-sulfa-moyl)-phényle, 2-éthylcarfconyloxy-éthyle, S-phéiiylcarbonyloxy-cthyle, amino, mono-méthylamino, acétyl-méthyl-amino, benzoyl-méthyl-amirno ou diméthylamino. On peut également s'adresser à des composés (III) qui portent, à la place de X, par exemple un atome d'hydrogène ou un radical cyano, éthoxy, carboxy-éthyle, méthyle, éthyle,-2-hydroxy-éthyle, 2-cyano-éthyle, 2-acétoxy-éthyle, 2-benzoy-loxy-éthyle, 2-méthoxy-éthyle, 2-phénoxy-éthyle, 2-(-éthylamino-c arb onyloxy)-éthyle, 2-(phény1amino-c arbony1oxy)-éthyle, 2-monométhylamino-éthyle, 2-diméthylamino-éthyle, vinyle, cx-méthyl-vinyle, n-propyle, iso-propyle, n-, iso- ou sec-butyle, n-ou iso-amyle, n-hexyle, cycloalkyle, benzyle, phényle, 4-'-méthylphényle ou le radical -CH^-COOCH^. Le symbole Y contenu dans la formule générale III peut désigner par exemple un atome d'hydrogène, un radical cyano, méthyle, éthyle 2-diéthylamino-éthyle, n-propyle, isopropyle, vinyle, oc-métfhyl-vinyle, n-, iso- ou sec-butyle, n- ou iso-amyle,n-hexyle, cycloalkyle, benzyle ou aryle ou l'un des radicaux suivants : méthoxy-carbonyle, éthoxy-carbonyle, n- ou iso-propoxy-car-bonyle, n-,iso- ou sec-butoxy-carbonyle, n- ou iso-amyloxy-car-bonyle, n-hexyloxy-c rbonyle, acétyle, propionyle, caproyle, capryle, hexahydrobenzoyle, phénacétyle, benzoyle, 4—méthyl-benscyle, 2,4-diméthyl-benzoyle, 4—méthoxy-benzoyle, 4-chloro-benzoyle, amino-carbonyle, N-méthylamino-carbonyle, N-diméthyl-aaino-carbonyle, aziridinyl-carbonyle, N-éthylamino-carbonyle, s o-propylamino-c arbonyle, N-diéthylamino-carbonyle, ÏT-P-liydroxyéthyl amino-c arbonyle, N-y-méthoxy-propylamino-carbo-nyle, morpholino-carbonyle, pipéridino-carbonyle, N-cyclo- 72 14181 « 2134400 hexylamino-carbonyle, N-benzylamino-carbonyle, N-phényl-nmino-carbonyle, H-(4-néthyl-phényl)-.ainino-carbonyle, I«-méthyl-I Il va de soi que l'on peut aussi partir de •ô-hydroxy-2-pyridones (III) nui sont disubstituécs ou tri-' ^ubstit1-?^ aux positions occupées par Z, Y et Z ; pour cela en peut; envisa^-r en particulier les substituants qui ont té cités plus haut pour L°s positions de Z, T et Z. Les composantes de copulation répondant à la formule générale III rr-uvont erre prép jrées par une méthode calquée sur la synthèse de Guareschi, Berichte •ior Z>utsch;n Chemischen Gesellschaf t 2V, (1697), compter rsndm p-içe c-54 sqq, par condensation d' ^.cétamides ou d'hydrazides convenablement substituéPt avec des esters d'acides (3 -oxo-c -arbo::yli que s, eux-mêmes convenablement substitués, Le.: cc-lor nts -ai ront l'objet; de 1 'invention .îonviennent --n parti eulier ~our la teintur " et l'impression i' -.rrielc-j en entières syn^h^tiques , telles que des polyolc^i-nec, des composés polyvinyliques, des polyamides, le polyacry-laniae, 11 hémipc.vta-acétat~ de cellulose, le triacétate de cellulose, et, surtout, des matières en polyesters, par exemple bad original 72 14181 12 2134400 en polytéréphtalate d'éthylène-glycol• Ils fournissent sur ces matières, par les procédés habituels, des teintures et impressions intenses, dont la nuance va du jaune à l'orange, nuances qui ont de très bonnes propriétés de solidité, plus 5 particulièrement de très bonnes solidités à la lumière et à la sublimation. Pour la teinture des matières fibreuses citées les colorants de l'invention sont avantageusement appliqués en suspension aqueuse, à une température d'environ ^0 à 110° 10 lorsqu'on opère en présence de véhiculeurs, à une température d'environ 110 à 140° lorsqu'on opère sans véhiculeurs ou encore à une température d'environ 180 à 230° lorsqu'on a recours au procédé dit de thermofixage. Les nouveaux colorants sont particulièrement indiqués pour la teinture 15> par le procédé utilisant des véhiculeurs. Pour l'impression des matières citées, on peut, après l'impression proprement dite avec les nouveaux colorants, vaporiser la marchandise en présence d'un véhiculeur à une température d'environ £0 à 110° ou sans véhiculeur 20 à une température d'environ 110 à 140° ou encore traiter la marchandise, par le procédé connu sous le nom de thermofixage, à une température d'environ 180 à 250°. Les colorants de l'invention conviennent aussi pour la teinture du polystyrène-^ Parmi les colorants qui font l'objet de l'inven tion on apprécie tout particulièrement ceux pour lesquels : R^l représente un radical phényle, R2 représente un groupe -0-C0- ou -G0-0-, R^ représente un radical o-phénylène, m-phénylène ou p-phénylène 50 Z représente un radical méthyle ou éthyle, Y représente un groupe cyano et Z représente un atome d'hydrogène, un radie il méthyle ou un radical éthyle , et dj.ns laquelle le radical phényle et/ou le radical phénylè-O ne R^ peuvent porter un. ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble comprenant les atomes d'halogènes et les radicaux méthyle, éthyle, néthoxy et éthoxy. Les exemples suivants illustrent la présente invention. Sauf indication contraire, les parties dont il est ques-,A, tion dans ces exemples s'entendent en poids^et les températures sont bad original 72 14181 2134400 exprimées en degrés Celsius. exemple; 1 ; a) Par un "bref chauffage à 60° on fait passer en solu tion 21,3 parties de 3-amino-benzoate de phényle dans 600 5 parties d'eau en présence de 72 parties d'acide chlorhydri-que à 30 %• Après refroidissement on diazote , à. une température de 0 à + 5°5 avec une solution de 7,7 parties de nitrite de sodium dans 50 parties d'eau. Après filtration on verse la solution diazoïque limpide dans une suspension 10 de 16,5 parties de 3-cyano-4-méthyl-6~hydroxy-2-pyridone dans 400 parties d'eau, 16,6 parties d'une solution .d'hydroxyde de sodium à 33° Bé et 41,0 parties d'acétate de sodium et on maintient la température, au cours de la copulation, à une valeur de 0 à + 5° par addition de 500 parties de glace. 15 La copulation terminée on sépare par essorage le colorant formé, on le lave à l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche. Il se présente sous la forme d'une poudre jaune qui se dissout dans de l'acide sulfurique concentré en donnant une coloration jaune tirant sur le rouge. 20 h) On introduit, tout en agitant, 1,0 partie du colorant finement dispersé ainsi obtenu, colorant qui répond à la formule suivante dans 2000 parties d'eau. On règle le pH à 5-6 au moyen d'acide acétique et on ajoute 4 parties de sultate d'ammonium et 2 parties d'un dispersant commercial à base d'un 50 produit de condensation d'un acide naphtalène-sulfonique 72 14181 14 2134400 avec le formaldéhyde. Dans le bain de teinture ainsi obtenu on introduit 100 parties d'un tissu de polyester à base de poly-téréphtalate d'éthylène-glycol et on teint pendant une 5 heure et demie à 120 - 130°. Ensuite on rince, on effectue un traitement complémentaire par réduction au moyen d'une solution alcaline à 0,2 % de dithjonite de sodium pendant 15 minutes à 60 - 70°, on rince à nouveau et on sèches on obtient ainsi une teinture jaune qui a de très bonnes 10 propriétés de solidité, en particulier une excellente solidité à la lumière. Dans le tableau I qui suit on a rassemblé d'autres colorants conformes à l'invention, qui fournissent, sur des matières en polyesters, des teintures 15 et des impressions qui ont également de très bonnes solidités. TABLEAU I X 20 R. ^-R^-N =K-^Y-Y •N i Il | •Y '0 No. Ri R2 E3 X T 7 1 z 1 O- -0-0- II 0 -b / -CH-, 5 -CET -h 2 O -°T 0 -CH-, 3 —CH -h O 72 14181 15 2134400 72 14181 16 2134400 No. R-. Rr R3 i x 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 2o. 21. 22. 23. h3C ■o OCH, d- OCH, 0 v OCH, V OCH, ô- OCH, 8- OCH, // w h3C O H^C H3CO-O 01 d- Cl -o-c-II 0 -o-c- II 0 -o-c- n 0 -o-c-II 0 -o-c- II 0 -o-c-II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -O- o ■CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -H -H -CN ! -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H 72 14181 17 2134400 Ho. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 3o. 31. 32. 33. 34. Rn Cl d- Cl Cl d-o d-®- o-o CH, *2 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- B 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-o- n 0 -o-c- 1 0 -0-0- I 0 -c-o- n 0 -c-o- II 0 -0-0- n 0 R, o -o P vs -o- -b ¥ VS -o- X -CH, -CH, -0H, -CH, -0H, -0H, -CH, -0H, -0H, -CH, -OH, -OH -CN -OH -CS -CH -OU -CU -05 -ON . -CN -CN 72 14181 18 2134400 No. 35. 36. 37. 38. 39. 4o. 41. 42. 43. 44. 45. a. CH H3 H3 H3°-0 r2 -C-Q- II 0 -0-0- II 0 -c-o- II 0 -c-o- II 0 -0-0- II 0 -c-o-b 0 -c-o- II 0 -c-o- n 0 -c-o- B 0 -c-o- n 0 -c-o- II 0 R, -o -b> -o- -6 -o- X -0H, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, —CN -CN -CN -CN -CN -ON -CN -CN -CN -CN -CN 72 14181 19 2134400 No. 46. 47. 48. 49 ■ 5o. 51. 52. 53. 54-, PP. 5t>. R1 OCH, e OCH, OCH, Ô- HjCO-^N H3CO- 01 Cl Cl r2 -C-O- II 0 -c-o-II 0 -c-o- II 0 -c-o- II 0 -c-o- II 0 -c-o- II 0 -0-0- II 0 -c-o- II i! 0 -c—0— II 0 -0-0- II 0 -0-0- !l 0 r, / w / -o / w & / -o -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -ch, -CH, -CH -CN -CN -cn -CN -CN -CN -CH -cn -CN -CN 72 14181 20 2134400 72 14181 21 2134400 72 14181 22 2134400 No. H1 *2 R3 X Y z 78. a3°-0 -o-c- II 0 -ch3 es -h 79. ¥o{} -o-c- • - Il 0 -Ô™ ch3 es -h 8o. -o-c- II 0 -ch, -es -h 81. 82. 83. o- E300-O- -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II Cl / p h -ch, 0 ch3 -ch3 -es -OS -os -h -h -h 84. 85 o 0 -0-C 1) 0 -o-c- II 0 £ Cl -^mjh3 -ch3 -oh3 -es -os -h -h 86. 87. S3°-0- ch, -o-c- II 0 -o-c- II ^°c2h5 -ch3 -ch3 -es -os -ch3 -ch3 oô en 00 00 h3go~c3~ a 0 -o-c- II 0 -0 c II 0 / ch, ch, och, -ch3 -ch3 -es -es -h -h h-. 72 14181 23 2134400 Rn o-o e o o a a -c-0- II -0 -c-0- II 0 -c-o- I! 0 -c-o- II 0 -0-0- II 0 -c-0- II 0 -0-0- II 0 -0-0- II 0 -g-0- II 0 r, -^°h3 och5 $ 00h3 ch3 -^-0H3 ch3 -^-01 ch, Cl -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch -ch -ch -ch -ch -ch -ch -ch -ch 72 14181 24 2134400 No. 99. r-, loo. loi. lo2. lo3. lo4. lo5. lo6. lo7. lo8, h3c H^G h, g- o -o o- o-& O o o- r2 -c-0-II 0 -c-o- II 0 -c-o- II 0 -0-0- II 0 -g-0- II 0 -0-0- II 0 -0-0- II 0 -c-o- II 0 -c-o- II 0 -0-0- II 0 r, och, 3 4 och, -^°GH3 ch ch- h- \ 3 Br h- Cl Cl -ch, -cn -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -cn -CN -cn -cn -cn -cn -cn -cn -cn 72 14181 25 2134400 No. r1 r2 r3 x y 2 Cl \ lo9. o- -c-0- 1! 0 & Br -ch3 -cn -ch3 llo. -c-0- ii n -ch3 -cn -h 111. ch3 h3 ch, \5 u -c-o- ii 0 -d -ch3 -cn -h 112. k oh3 -c-o- ii 0 -ch3 -cn -h 113. a502°-O- jm, -c-o- ii 0 -o- -ch3 -cn -h 114. h3 c°-qï- -c-o- ii 0 o -ch3 -gn -h 1115. i j och, _/ 3 h3°^q och, / 3 -c-o- ii 0 -o -ch, o "" - -CN -h ! 116. h3c0^ -c-o- ii 0 V -ch3 -cn -h 117. Br— -c-o-ii 0 -b -ch3 r -cn i i î | -h 72 14181 26 2134400 Ho'. 118. 119. 12o. 121. 122. 123. 124. 125. 126. HO 01 G1 h3c0"^^ Br *2 -0-0- II 0 -C-0- II 0 -C-0- II 0 -C-O- II 0 -c-o- II 0 -0-0- II 0 -0-0- II 0 -0-0- II 0 -er-o-II 0 R. -b ■o- O' x -OH, -OH, -OH -CH -CH, -CH -CH, -CH -CH, -CH, -CH, -CH -CH -OH -CH, -CH, -CH -CH 72 14181 27 2134400 Ko. 127. 128. 129. 13o. 131. 132. 133. 134. 135. 136. Rn nc O Cl Cl OCH, ci~0 OCH-j Cl H H3C0\=J/ HjC- -o- CH, a r2 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 -c-o- n 0 -o-c- II 0 -0-0- ' Il 0 r, -d - / // \ -d -b x -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -H -H -CN —oc2H^ -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN -H -h -H -H -H -H -H -CH, -H -H 72 14181 2« 2134400 72 14181 2134400 No. r1 R2 R3 X Y . Z 147. a -o-c- II 0 -(ch2)5-ch3 -ch -h 148. o- -c-o- II 0 -0 -ch -h 149. o- -c-o- II 0 -OH2-0 -ch -h 150. -c-o-II 0 -d -D -ch -h 151. a- ch, / 3 -c-o- II 0 -6 -O01 -ch -h 152. d -c-o- II 0 -d -ch -h 153. o- -q-c- II 0 -d -ch -h 154. H3°-^ -o-c- II 0 -Ç5 -ch -h 155. h^O- 1 0=0 0 1 -é ho ch tt tt -CS0^5h -ch -h 156. €)■ -o-c- II 0 -é -ch -h 72 14181 ^ 2134400 I No. % JL r2 r3 X Y z 157. a -o-c- II 0 -ch3 -c00c2h5 -h 158. o- -o-o- II 0 -0h5 -c00-(ch2)3-ch3 -h 159. h3g~"*f""^~ -c-o- II 0 -^°H3 ch5 / -ch3 -c0-0h, 3 -h l6o. O -o-o- II 0 -é -0h5 -c0- -h 161. -o-o- II 0 À ch3 / -ch3 1 o o O 1 0 -h 162. o- -c-o- II 0 A (^1 m 0 1 -0<>0h3 -h 00h5 163. B3o-Q. -c-o- II 0 -o- -ch3 -c0-^^>-0h3 -h 164. O -0-0- II 0 -ch3 -co-ç^ -h 165. a -0-0- II 0 -6 -ch5 -c0-hh2 -h 166. -o-o- II 0 -é -ch3 -g0-uh-gh3 -h No. 167 168 169 17o 171 172 173 174 175 176 177 72 14181 31 2134400 R1 R2 R, x ch. o- H50 ch, d- h,c d ch, /3 H3C- O o-o- ^3C~V—/ -0-c- I! o -o-c-II 0 -o-c- II -o-c- . 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R-, iR, r, h5c2. -o H^CO H^C o" o- o o o -o- ch, d' -o-c- II 0 -o-c- II 0 -o-c-II 0 -o-c- II 0 -o-c- II 0 w3-0- II 0 -c-o- II 0 ho-c- II 0 |-0-ct II 0 S-o-c-II 0 -0-c- II 0 v W -d JQr -d -d h '/ \\ X -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -ch, -OH, -ch, -ch, -ch, -ch, c2h5 °2h5 72 14181 2134400 So. % R2 *3 X Y Z 189. h,c b- -c-o- 1! 0 -d -ch3 -o och* / -h 19o. o- -c-0- II 0 -o- -gh3 -^y-gch5 -h 191. o- -0-0- II 0 -b -gh5 °2H5 -ch2-ch2-n °2H5 -h 192. o -o-c- II a -d -ch3 c2h5 -ch2-gh2-ït( c2h5 —gh3 193. -c-0- îl 0 -d -gh3 /2H5 -ch2-gh2-it( °2H5 -h 194. o- -c-0- II 0 -o- -ch3 /C2H5 -CH2-CH2-ir c2h5 -h 195. o- -0-g- II 0 -o tf\ K D 1 -h -h 196. o- -q-0- II 0 -c-o- II " 0 Q- -ch3 -h -h 197. o -d -ch2-gh2-gb [3 -h -h 198. a -o-c- II 0 -gh3 -oh -m2 72 14181 * 2134400 No. r1 r2 a3 X y z 199. O -c-0-& o -ch2-ch2-ch2-ch3 -cn -Sh-ch3 200. h3c J~X. ~°"f" 0 -ch3 -cn ,ch„ -n'"' 5 ^ ch3 201. o -o-c- 11 0 -ch3 -cn -(chgjj-n^205 3 Vs 202. o —0—G— i -ch3 -ch2-ch. 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O -o-c- 4 -ch3 -cn -ch2-(ch2)4-ch3 211. o -0-0- II 0 -o -ch3 -cn 212% -c-o- II 0 -ch3 -cn -.-O 213. \ | o -0-c- II 0 & -ch3 -cn -O011' m. ! 214. -o-p- 0 ■ù -gh3 -cn <>H 3 î 215. i O -0-c- 1! o —ch3 -cn o | ; 216. j -0-ÇJ- ô -ch3 -cn 0ch3 i 217. ch, :. -0-£- 0 _ -ch3 -cn -O" 218. i i /r~\ o- -o-ç- 0 -0 -ch3 -cn ,CH=CH -K i "ch=ch 72 14181 36 2134400 No. *1 H2 s X T Z 219. o- -0-c- II 0 -ch3 -cn i*=g CSt=0 m 220. o -0-c- II 0 -ô -ch2-ch3 -cn -ch2-ch3 221. o -o-c- II 0 -ô -(ch3)-ch3 -cn —ch3 222. o- o=^o f 0 1 -ch2-ch3 -cn -o 223. h3c o 1 0 1 -ù -ch3 -h -gh3 224. h3c •o -f0- 0 ■ù -ch2*ch3 -h 225. a ~°T -ch3 -(ch2)3-ch3 -chg—ch^ 226. o -°-y- 0 -ù- -gh3 -ch- -ch * ch3 -d) i • -C-0- i! CH2-CH2-CH, —c00coh-2 5 -CH3 1 228. a o^o 1 o o -0E3 -CO-NH2 -CH3 72 14181 7! 2134400 TaBLEaU I (suite et fin) No. R2 E3 z Y Z 229. -c-0- I! 0 0- -ch, 3 /ch -CO-ET y ^ch-, -ch, 5 230. O -0-c- II 0 / -ch, 0 -ch0-ch, d 3 -ch2-gh, 231. O -0-0- il 0 -ch, 5 -ch, 3 232. O -0-c- II 0 -6 -ch5 /H -&02 ch, ? -ch, 3 exemple 2 : a) A une température de 15° on diazote 22,7 parties de 15 4— amino-benzoate de 4—méthyl-phényle dans 150 parties d'acide acétique glacial avec 34-,2 parties d'acide nitrosyl-sulfurique à 41,3 % On verse ensuite la solution diazoïque limpide dans une solution de 16,4- parties de 1,4—dimétliyl-3-cyano-6-hydroxy-2-pyridone dans 400 parties d'eau et 122 20 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 33° Bé- La température est maintenue, pendant la copulation, à une valeur de 0 à +5° par addition de 500 parties de glace. La copulation terminée on sépare par essorage le colorant formé, on le lave à l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche. Il se 25 présente sous la forme d'une poudre jaune qui se dissout dans de l'acide sulfurique concentré en donnant une coloration •jaune tirant sur le rouge. 72 14181 38 2134400 t>) On incorpore 30 parties du colorant obtenu selon l'exemple 2a), lequel répond à la formule suivante dans un état de fine division, à une pâte d'impression qui contient, pour 1000 parties, 45,0 parties de farine de caroube, 6,0 parties de 3-nitrobenzène-sulfonate de sodium "10 et 3,0 parties d'acide citrique • Avec cette pâte d'impression on obtient, sur un tissu de polyester, après impression, séchage et fixage sur le cadre de thermofixage pendant 45 secondes à 215°, nouveau rinçage et finissage, comme décrit à l'exemple 1b), une impression jaune ayant 15 de très bonnes solidités. d'impression précédente, on imprime un tissu de triacétate, on sèche le tissu imprimé, on le soumet à un vaporisage pendant 10 minutes sous une surpression de 1,5 atmosphère, 20 on le rince, on le savonne, on le rince à nouveau et on le sèche: on obtient ainsi une impression jaune qui a une grande solidité à la lumière. oh- 5 Avec ce colorant, mis sous la forme de la pâte Le tableau II qui suit contient d'autres colorants oonformes à l'invention, colorants qui donnent, sur des 25 matières en polyesters, des teintures et des impressions ayant également de très bonnes solidités. (Voir tableau II pages suivantes). 72 14181 39 2134400 t a b l e a ii ii >; .y o Nf R1 R„ R- -ch. -cn -ch 3 C 7/nv_1-C-S-; j "\ZZ./ O i ch., j "\L. ! o ; -ch. -ch. -ch 3 -ch, -ce 3 -ch 3 -ch 3 -ch -cn -cn -cn -cn -cn -ch- -cn | -ch 3 -ch 3 -cn : -ch 3 -ch. 3 -ch 3 -cn i -ch 3 -ch 3 72 14181 40 2134400 ! No. R1 R2 a3 J Y Z 10. H3C"0" -O-C-II 0 -CH3 -CN -CH3 11. "3*0 -O-C-II 0 -ô -CH3 -CN -CH3 12. "3C-0 -O-C-II 0 -0 -CH3 -CN -CH3 13. OCH, 1 0=0 0 1 -CH3 -CN -CH3 14. OCH, Ô" PCH3 -O-C-II 0 -CH3 -CN -CH3 15. ô- OCH, 1 J -oir 0 -CH3 -CN -CH3 16. b- OCH, 1 2 -°i- 0 b I -CH3 -CN -CH3 17. & OCH, / 3 -O-C-II 0 -ô -CH3 -CN -CH3 18. 6- -O-C-II 0 -0 -CH3 -CN -CH3 1 Q -- ^ • -O-C- II 0 -ô -CH3 -CN -CH3 i 72 14181 41 2134400 No. R1 R2 H3 X Y Z 20. H3co^~y -o-c- n 0 -CH3 -cn -ch3 21. H5co^y ni -o-c- II 0 -ch3 -cn -ch3 22. Cl m -o-c-II 0 -ch3 -cn -ch3 23. U1 -o-c- II 0 -ch3 -cn -ch3 24. Cl & Cl -°i- 0 o -ch3 -cn -ch3 25. ô- m -o-c- II 0 -ù -CH3 -cn -CH3 26. V i à- -°i- 0 b -CH3 -cn -CH3 27. Cl b- -°T 0 o -CH3 -cn -ch3 28. cl-o -°-r 0 b -CH3 -cn -ch3 29. Cl—^ —0—Ç— . -ch3 -cn -CH3 72 14181 42 2134400 No. R1 *2 E3 X t Z 30. O -0-c- 8 o -ch3 -cn -ch3 31. -c-o- II 0 -t> -ch3 -cn -ch3 32. o -c-o- II 0 -ô -ch3 -cn -ch3 33. O- nu -G-0-« o -ch3 -cn -ch3 34. vUi. i-°- 0 -ch3 -cn -ch3 35. ch- ù- an -r- 0 & -ch3 -cn -ch3 36. un» ô- i-°- 0 -ch3 -cn -ch3 37. t> i-°- 0 b -ch3 -cn -ch3 ch3 38. ù- -c-o- II 0 -ô -ch3 -cn -ch3 39. CH3 o- 0 o -ch3 -cn -ch3 72 14181 43 2134400 72 14181 44 2134400 72 14181 45 2134400 . No. R1 R2 R3 X Y Z 61. a "T -ch3 -cn -ch3 62. V-0- -°i- 0 -ch3 -cn -ch3 63. h3co^y -0-c- i -ch3 -cn -ch3 64. «-o "T -ch3 -cn -ch3 65. o "T -ch3 -cn -ch3 66. H,C-Q -°i- 0 d -ch3 -cn -ch3 67. H3OQ.0h -0-c- & $ -ch3 -cn -ch3 68. 0i-O~ -°-r 0 Cfi» p -ch3 -cn -CHj 69. O -°ii- 0 ch3 -ç^-och, -ch3 -cn -ch3 70. 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CO -°i- 0 s -ch3 -cn —ch3 132. fyv -o-c- II *s -ch3 -cn -ch- ô 133. ry "°~9~ ïh„-ch2-ch, -cn -ch- 1» 0 ct a j y v) 134. ç> o -°i- 0 -ch2-ch3 -cn -ch3 135. OO _C-0~ II 0 jVCH2-CH3 -cn -ch3 136. OO" ri OU -ch2-ch3 -cn -ch3 137. a _°Î O ~CH3 -c00c2h5 -h 138. -°-r 0 J~\ O- -CH3 —CO—CTH3 -h 72 14181 54 2134400 72 14181 2134400 72 14181 56 2134400 72 14181 57 2134400 RjiVEÏÏDXCiiTIOlJS 1.- Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau, colorants qui répondent à la formule générale R^ — R2*-Hj—N=N— x dans laquelle R^ représente un radical aromatique dépourvu de groupes 10 hydrosolubilisants, R2 représente un groupe -0-C0- ou -C0-0- , Rj représente un radical aromatique dépourvu de grou pes hydrosolubilisants, X représente un atome d'hydrogène, un groupe cyano, 15 alcoxy ou carboxy, un radical alkyle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical alcényle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical cycloalkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique, 20 Y représente un atome d'hydrogène, un groupe cyano, un radical alkyle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical alcényle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical cycloalkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué ou 25 l'un des radicaux suivants : B* X 6 -c00r. , -corj- , -coht , Z> \"D 7 eé; / 6 30 -SOgR^ et -SOg—, e7 où R^_ et R^ représentent chacun un radical alkyle, R^ peut en outre représenter un radical cycloalkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué et 72 14181 58 2134400 Rg et Ry représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy-alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou aryle, les radicaux alkyles Rg et Ry pouvant également 5 être reliés l'un à l'autre directement ou par 11 intermédiaire d'un hétéro-atome, et Z représente un atome d'hydrogène, un groupe amino éventuellement substitué, un radical alkyle éventuellement ramifié et/ou substitué, 10 un radical alcényle éventuellement ramifié et/ou substitué, un radical cycloalkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique. 2.- Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau, 15 selon la revendication 1, colorants caractérisés en ce que : R^l représente un radical phényle, qui peut porter, comme substituants, un radical méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy et/ou un atome d'halogène, R^ représente un radical o-phénylène, m-phénylène 20 ou p-phénylène, qui peut porter, comme substituants, un radical méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy et/ou un atome c1 'halogène, X représente un radical méthyle ou éthyle, Y représente un groupe cyano et ^5 Z désigne un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical éthyle. 3«- Procédé de préparation de colorants selon l'une des revendications 1 et 2, procédé caractérisé en ce qu'on diazote une aminé répondant à la formule générale 50 II R1 - R2 - R^ - NH2 (II) et on copule le diazoïque avec une 6-hydroxy-2-pyridone répondant à la formule générale III X 55 ^ s\_Y A. irV (m) HO^H-^O I Z i J 72 14181 59 2134400 formules dans Ie3c|u?ll93 R^ , R2> ^3» X, Y et Z peuvent avoir les significations données à l'une des revendications 1 « t 2. 4.- Procédé de t-ninture .-t d1 impression de matières hydrophobes synthétiques, procédé caractérisé en ce qu'on utilise ^ cette fin un colorant selon l'une des revendications 1 et d. 5.- i-atières hydrophobes synthétiques qui ont été teintes ou imprimées par le procédé de la revendication 4. BÂD ORIGINAL