Brevet FR2133793A1 — publié le 19721201

La présente invention concerne les compositions insecticides, et plus précisément des compositions dont la nocivité vis-à-vis des plantes utiles est atténuée au moyen d'un antidote. Parmi les nombreux composés herbicides disponibles dans le 5 commerce, les thiolcarbamates, seuls ou en mélange avec d'autres herbicides tels que les triazines, jouissent d'un succès relativement grand auprès des utilisateurs . Ces herbicides sont immédiatement toxiques pour un grand nombre de mauvaises herbes nuisibles^, en des concentrations variables qui dépendent de la résistance lOde chaque mauvaise herbe particulière . Parmi les composés de cette nature, on peut mentionner les produits décrits dans les brevets des Etats-Unis 2.913.527, 3.037.853, 3.175.897, 3.185.720, 3.198.786 et 3.582.314. Dans la pratique,on a pu constater que l'utilisation des thiolcarbamates comme herbicides sur des récoltes 15provoque parfois des lésions sérieuses des récoltes elles-mêmes » Quand on les utilise aux doses recommandées par incorporation dans le sol afin de lutter contre de nombreuses plantes nuisibles aussi bien celles du type feuillu que les herbacées, il en résulte une malformation et un nanisme importants des plants de la récolte 20elle-même, qui se traduisent par une diminution du rendement .Les tentatives antérieures pour surmonteçée problème consistaient ta. traiter les grains des plants avec certains agents antagonistes, avant la plantation (voir brevet US 3.131.509). Cependant, ces agents antagonistes n'ont pas donné de résultats suffisamment 25efficaces. Il a maintenant été découvert qu'on peut protéger les plants contre les dommages causés par les thiolcarbamates, seuls ou en mélange avec d'autres composés, et/ou augmenter notablement la tolérance des plants aux composés actifs décrits dans les bre-30 vets précités, si l'on ajoute à la terre un composé antidote répondant à la formule : S ^ % R - C -N C R2 ^ dans laquelle, R est un atome d'hydrogène ou un radical halo-alkyle, haloalcényle ; alkyle; alcénylej eycloalkyiej cycloalkyl-alkyle; halogène ; carboalcoxy; N-alcénylcarbamylalkyle ; N-alcénylcarbamyle; N-alkyl-N-alcynylcarbamyle; N-alkyl-N-alcynyl-carbamylalkyle; N-alcénylcarbamylalcoxyalkyle; N-alkyl-N-alcynyï-40 carbamylalcoxyalkyle; alcynoxy; haloalcoxy; thiocyanatoalkylfe, 72 13316 a 2133793 alcénylaminoalkyle; alkylcarboalkyle, cyanoalkyle; cyanatoalkyle; alcénylaminosulfonoalkyle; alkylthioalkyle; haloalkylcarbonyloxy-alkyle ; alkyloxycarboalkyle ; haloalcénylcarbonyloxyalkyle ; hydro-xyhaloalkyloxyalkyle; hydroxyalkylcarboalkjklxyalkyle ; hydroxy-alkyle; alcoxysulfonoalkyle, f"uryle; tiiényle; alkyldithiolényle; 5 thiénalkyle; phényle ou phényle substitué, dont les substituants peuvent être un halogène ou un radical ou groupe alkyle, haloalkyle; alôsoxy, carbamyle, haloalkylcarbamyle, nitro, un acide carboxylique ou un sel d'un tel acide; phénylalkyle; phénylhalo-alkyle; phénylalcényle; phénylalcényle substitué, dans lequel les 10 substituants peuvent être un halogène ou un radical alkyle; ou al'coxy; halophénoxy; phénylal'Qoxy ; phénylalkylcarboxyalkyle ; phénylaycloalkyle; halophénylalcénoxy; îialothiophénylalkyle; halophénoxyalkyle; bicycloalkyle; alcénylcarbamylpyridinyle 5 alèynylcarbamylpyridinyle; dialcénylcarbamylbicycloalcényle; 15 arçynylcarbamylbicycloalcényle; R^et S2, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un groupe choisi parmi les radicaux hydrogène ou un radical ou groupe alcényle; halo-alcényle,alkyle ; haloalkyle ; alc:ynyle ; cyanoalkyle | hydroxyalkyle ; hydroxyhaloalkyle; haloalkylcarboxyalkyle; alkylcarboxyalkyle; 20 al&oxycarboxyalkyle ; thioalkylcarboxyalkyle ; alc.oxycarboalkyle; alkylcarbamyloxyalkyle; amino; formyle; haloalkyl-N-alkylamido; haloalkylamido: haloalkylamidoalkyle; haloalkyl-N-alkylamido-alkyle; haloalkylamiâoalcényle; alkylimino; cycloalkyle; alkyl-cycloalkyle; a3c;cxyalkyle ; alkylsulfonyloxyalkyle; mercaptoalkyle ?3 alkylaminoalkyle; alcioxyc arbo alcényle ; haloalkylcarbonyle; alkyl-carbonyle; alcénylcarbamyloxyalkyle; cycloalkylcarbamyloxyalkyle; alctoxycarbonyle ; haloalkoxycarbonyle ; halophénylcarbamyloxyalkyle: cycloalcényle ; phényle; phényle substitué dont les substituants peuvent être un halogène ou un radical alkyle, haloalkyle, alaoxy 30 haloalkylamido, phtalamido, hydi*oxy, alkylearbamyloxy, alcényl-carbamyloxy, alkylamido, haloalkylamido, alkylcarboalcényle; phénylsulfonyle; phénylalkyle; phénylalkyle substitué dont les substituants peuvent être un halogène ou un radical alkyle; dioxyalkylène; halophénoxyalkylamidoalkyle; alkyl-35 thiodiazolyle; pipéridylalkyle; thiaaolyle; alkylthiazolyle; benzothiazolyle; halobenzothiazolyle; furylalkyle; pyridyle; alkylpyridyle; alkyloxazolyle; tétrahydrofurylalkyle; 3-cyano, 4,5-polyalkylène-4hiényle ; 72 13316 2133793 3 une structure telle qu'un groupe pipéridjnyle; alkylpipéridinyle; alkyltétrahydrop^aidyle ; morpholyle ; alkylmorpholyle ; azobicycl" nonyle; benzoalkylpyrrolidinyle; oxazolidyle; alkyloxazolidyle t perhydroquinolyle; alkylaminoalcényle, à la condition que, quand 5 représente l'hydrogène*, Eg soit autre que l'hydrogène ou un halophényle. On peut réaliser la synthèse des composés répondant à la formule ci-dessus, en mélangeant un chlorure d'acide approprié avec une aminé convenable. Eventuellement, on peut utiliser un 10 solvant tel que le benzène. On préfère exécuter la réaction à une température réduite. Une fois la réaction terminée, on laisse le produit final revenir à la température ambiante et on peut facilement le séparer. On donne ci-après un certain nombre d'exemples de réalisa-15 tion de l'invention : EXEMHLE 1 0 ^2-CH=CH2 CHC12-C-N^ xh2-ch=ch2 20 On prépare une solution en dissolvant 3*7 g (0,025 mole) de chlorure de dichloracétyle dans 100 ml de dichlorure de métî:~ lè-ne qu'on refroidit ensuite à environ 5°C dans un bain de glace. On ajoute goutte à goutte 4,9 è (0,05 mole) de diallyl-amine totfc en maintenant la température au-dessous d'environ 10°C. On agite 25 le mélange à la température ambiante pendant 4 heures environ, on lave deux fois avec de l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium, on filtre et on sépare. On obtient 4,0 g de produit; 4° « 1,4990. EXEMPLE 2 30 ? GKG10-C-NC ^C3H?-n On prépare une solution en dissolvant 3»7 S (0,025 mole) de chlorure de dichloracétyle dans 100 ml de dichlorure de mé-35 thylène qu'on refroidit ensuite à environ 10°C dans m bain de glace. On ajoute goutte à goutte 5j1 S (0,05 mole) de di-n-propylamine tout en maintenant la température au-dessous d'environ 10°C. On agite le mélange à la température ambiante pendant 16 hàures, on lave deux fois avec de l'eau, on sèche sur sulfate 40 de magnésium, on filtre et on sépare. La production est de 3*6 72 13316 2133793 n^° - 1,4778. EXEMPLE 3 0 fi ^GH* CHCl^-C-N^ ^ 5 ^ ^-ch(CH5)-C ~==CH On prépare une solution en dissolvant 3,7 S (0,025 mole) de chlorure de dichloracétyle dans 80 ml de dichlorure de méthylène et on refroidit à environ 10°C dans un "bain de glace. On ajoute 4,2 g (0,05 mol^ . de N-méthyl, ïtf-1-méthyl-3-propynylamine 10 dans 20 ml de dichlorure de méthylène goutte à goutte, tout en maintenant la température à environ 10°C. On agite à température ambiante pendant 4 heures environ, on lave deux fois avec de l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium, on filtre et on sépare. La production est de 2,9 g ; n^° = 1,4980. 15 EXEMPLE 4 î CHgCl-C-HH-CHg- ■0 On forme une solution contenant 100 ml d'acétone et 5,05 g 20 (0,1 mole) de furfuryl-amine, puis on agite avec addition de 7 ml de triéthylamine à 15°C; on ajoute ensuite 5,7 g de chlorure de monochloracétyle et on agite pendant 15 minutes de plus en ajoutant 500 ml d'eau. On filtre la masse de réaction, on lave avec de l'acide chlorhydrique dilué dans un supplément d'eau et on 25 sèche jusqu'à obtenir un poids constant. EXEMPLE 5 CHClp-C-M-fl 9^3 30 On forme une solution comprenant 5,7 g (0,05 mole) d'amino- méthylthiazole dans 100 ml de benzène avec 7 ml de triéthylamine. On agite cette solution à 10-15°C, on ajoute goutte à goutte 5,2 ml (0,05 mole) de chlorure de dichloracétyle, on agite à température ambiante pendant 10 minutes, on ajoute 100 ml d'eau, on lave 35 la solution avec une solution de benzène, on sèche sur du sulfate de magnésium et on filtre pour éliminer le solvant. EXEMPLE 6 0 11 40 CHClg-C-ïf 72 13316 2133793 5 On forme uiie solution comprenant 200 ml d'acétone, 17,5 g (0,05 mole) de 2-amino-6-bromo-benzothiazole, et 7 ml de triéthylamine. On agite à 15°0 avec refroidissement. On ajoute lentement 5,2 ml (0,05 mole) de chlorure de dichloracétyle. On agite à tem-5 pérature ambiante pendant 10 minutes, on sépare par filtration la matière solide qu'on lave avec de l'éther, puis avec de l'eau froide, on filtre de nouveau et on sèche à 40-50°C. EXEMPLE 7 0 TT 10 . n-CpH p-C-îî ^C(CH3)2-C=S5SCH On dissout 3,4 g de 3-méthyl-3-butynyl~amine dans 50 ml .Je chlorure de méthylène, on ajoute 4,5 g de triéthylamine puis; goutte à goutte, 7,6 g de chlorure de décanoyle tout ©n agitant. 15 et en refroidissant dans un "bain d'eau. Quand la réaction est terminée, on lave le mélange avec de l'eau, on sèche et on élimine le solvant, ce qui laisse 7,1 g de produit. EXEMPLE 8 ch0 j? . 0ho-ch=cho ~n I 2^CH-0-N ^ CHg ^ CH2-CH=GH2 On prépare une solution contenant 5,9 g de diallylamine e; dissolution dans 15 ml de chlorure de méthylène et 6,5 g de triéthylamine. On ajoute goutte à goutte, avec agitation et refrci-25dissement dans un bain d'eau, 6,3 g de chlorure de cycloprops:^;■ carbonyle. Quand la réaction est terminée, on lave le mélange avec de l'eau, on sèche, on élimine le solvant et on obtient S42g de produit. EXEMPLE 9 30 , ^ 0 .CH0-CH=CH0 C-ML-f 2 2 CH2-CH=CH2 35 On prépare une solution contenant 4,5 g de diallylamine ea dissolution dans 15 ml de chlorure de méthylène et 5,0 g de triéthylamine. On ajoute goutte à goutte, avec agitation et refroidissement dans tan bain d'eau, 7,1 g de chlorure d'o-fluoro-benzoy-le. Quand la réaction est terminée, on lave le mélange avec de 40 l'eau, on sèche et on sépare le solvant, ce qui laisse 8,5 g de 72 13316 2133793 6 produit. EXEMPLE 10 0 0 " Il ^ CHo-CHo-0-C-NH-CH, GHC1^-C-NC d 5 2 ^CHo-CHo-0-C-M-CH, d d. i| 3 0 On prépare du N,N-bis(2-hydroxyéthyl)dichloracétamide en faisant réagir 26,3 g de diéthanolamine avec 37 g de chlorure de dichloracétyle en présence de 25»5 g de triéthylamine dans IX ml 10d'acétone. On dissout 6,5 g de JT,IT-bis(2-hydroxyéthyl)dichloracé-tamide dans 50 al d'acétone, on fait réagir avec 4 g d'isocyanate de méthyle en présence de dilaurate de dibutyl-étain et de triéthylamine (catalyseurs). On sépare le produit de réaction sous vide et on obtient 8,4 g de produit final/ 15 EXEMPLE 11 CH =CH-CEL ^9 P GH0-CH=CÏÏ0 2 2 2 2 ^ 2 \ CH2=CH-CIÏ2 CH2-CB=CH2 On dissout 7,8 g de diallylamine dans 50 ml de chlorure de 20 méthylène et on ajoute goutte à goutte 8,5 g de triéthylamine. On ajoute ensuite goutte à goutte 5,6 g de chlorure de malonyle en refroidissant et en agitant. Quand la réaction est terminée, on lave avec de l'eau, on sèc$re sur sulfate de magnésium et on sépare sou?1 vide pour obtenir ainsi 7*0 g dè produit. 25 EXEMPLE 12 CH0=GH-CH2^ u n a)H0-CH=CH0 ^ ^ ^rîJ-G~GH9~CH0-C-K^ ^ ^ oh2=CH-CH2^ * * XH2-CH=GH2 On dissout 7,9 g de diallylamine dans 50 ml de chlorure de 30 méthylène et on ajoute 8,5 g de triéthylamine goutte à goutte. On ajoute ensuite goutte à goutte 6,2 g de chlorure de succinyle avec refroidissement et agitatioh. Quand la réaction est achevée, on lave le mélange avec de l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium et on sépare sous vide, ce qui donne 9,7 g de produit. 35 EXEMPLE 15 9 —- ("ITT CïïtsC-CH-N-C-CH _CHp-C~N ^ ^3 \ \\ CL C. /TTT r\ — rtTT CH 0 \ (j!n-C =-CH 5 oe3 On dissout 6,7 g de N-méthyl-l-méthyl-3-propynylaïfline dans 40 50 ml de chlorure de méthylène et on ajoute goutte à goutte 8,5g 72 13316 2133793 7 de triéthylamine. On. ajoute ensuite goutte à goutte, en refeidis-sant et en agitant, 6,2 g de chlorure de succinyle. Quand la réaction est achevée, on lave avec de l'eau, on sèche sur âulfate dé. magnésium et on sépare sous vide, ce qui donne 7,0 g de produit. 5 exempte 14 ch2-ch=ch2 ch2-ch=ch2 10 0=C-N( CH2-CH=CH2)2 On dissout 7,9 g de diallylamine dans 50 ml de chlorure de méthylène avec addition goutte à goutte de 8,5 S de triéthylamine On ajoute ensuite goutte à goutte, en reffloidissant et en agitant 8,1 g de chlorure d'o-phtaloyle. Quand la réaction est terminée, 15 on lave le mélange avec de l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium et on sépare sous vide, ce qui donne 10,9 g de produit. exemple 15 20 \ ° ch-c-ïï-ch-c ===: ch 6H, 25 On dissout 3,3 S de N-méthy1-1-méthyl-3-propyhylaminé dans 50 ml de chlorure de méthylène avec addition goutte à goutte de 4,5 g de triéthylamine. On ajouté goutte à goutte, en refroidissant et agitr.~t, 9,2 g de chlorure de diphénylacétyle. Quand la 30 réaction ert achevée, on lave avec de l'eau, on sèc^e sur sulfate de magnésium et on sépare sous vide, ce qui donne 9,9 S de produit. exemple 16 35 ch2-ch=ch2 ch2-ch=ch2 0=c-0h On dissout 4,9 g de diallylamine dans 50 ml d'acétone en 40 ajoutant, par doses successives et sous agitation, 7,4 g 72 13316 2133793 8 d1 anhydride phtalique. On élimine le solvant sous vide et on obtient 13,0 g de produit. EXEMPLE 17 r-\ S Yv C-NH-C-C :CH On dissout 9,2 g d'acide ÎT(1,1-diméthyl-3-propynyl)o-phta-10 lamique dans 50 ml de méthanol et on ajoute, par doses successives en agitant et Refroidissant 9?6 g de méthylate de sodium sous forme d'une solution à 25 % dans du méthanol. On élimine le solvant ou on le distille sous vide pour obtenir 9,0 g de produit. Pour préparer le produit intermédiaire, l'o-phtalamate de 15 N( 1,1-diméth.yl-3-propynyle) , on utilise 29,6 g d'anhydride phtalique et 16,6 g de 3-amino-3-méthylbutyle dans 150 ml d'acétone. On précipite ce produit intermédiaire avec de l'étirer de pétrole sous forme d'une matière solide blanche et on l'utilise sans autre purification. 20 EXEMHLE 18 U ^C2H On utilise un ballon à trois tubulures de 500 cm^ équipé 25 d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome . On charge dans ce ballon 7,7 g (0,105 mole) de diéthylamine, 4,0g d'une solution d'hydroxyde de sodium et 100 ml de chlorure de méthylène et on refroidit le mélange dans un bain de neige carbonique et d'acétone. On ajoute, par doses successives, 14,7 g 30 (0,1 mole) de chlorure de dichloracétyle. On agite le mélahge pendant encore 1 heure et on le plonge dans un bain de glace. On sépare ensuite les phases, on lave la phase organique inférieure avec deux doses de 100 ml d'acide chlorhydrique dilué, deux doses de 100 ml d'une solution de carbonate de sodium, on sèche 35 sur sulfate de magnésium, on concentre sous vide et on obtient 16,8 g de produit. EXEMPLE 19 u -CHa-CH=Cïï0 CH^-OS-C-CH^-O-C-Ur^ • d 3 2 40 -CH2-CH=CH2 72 13316 2133793 9 A 50 ml de dichlorure de méthylène, on ajoute 4,0 g (0,025 mole) de chlorure de N,ÎT-diallylcarbamoyle. On ajoute goutte à goutte 1,8 g (0,025 mole) de 2-butyn-1-ol en même temps que 2,6 g de triéthylamine dans 10 ml de chlorure de méthylène. On agite 5 le produit à la température ambiante pendant 16 heures, on lave deux fois avec de l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium, ce qui donne 4,0 g de produit. EXEMPLE 20 ï ^ 0Ho-GH=CHo 10 C-S-CH„-C-ÏTCf ^ * d ^CH2-CH=CH2 On dissout 9,7 g (0,1 mole) de thiocyanate de potassium dans 100 ml d'acétone. On ajoute, à température ambiante, 8^7 g (0,05 mole) de N,IT-diallyl-chloracétaiiiide ensemble avec 10 ml de 15 diméthylformamide. On agite pendant 16 heures et on distille tiellement le produit de réaction. On ajoute de l'eau en même temps EXEMPLE 21 20 0 -.CH2 CHC1^-C-MÏ-CH i On prépare une solution de 50 ml de benzène contenant 7s4g (0,05 mole) de chlorure de dichloracétyle. On ajoute 3,0 g (0,05 I 25 mole)de cyclopropylamine et 5,2 g de triôthylsmine dans 2 ml <>. ; benzène à une température de 5 à 10°0. Un précipité se foras on agite le mélange pendant 2 heures à température ambiante et pendant 1 heure à 50-55°C« On traite le produit comme dans les exemples précédents et on obtient 5,7 g de produit. 30 EXEMPLE 22 ■v « f/ CHC12-C-ÎIE-CH2- (/ AV—» (j> J V-. JJ30 ô ^ 35 A 4,7 g (0,032 mole) de pipéronylamine, 1,2 g d'hylro^cyde de sodium dans 30 ml de chlorure de méthylène et 12 ml d'eau, on ajoute 4,4 g (0,03 mole) de chlorure de dicHoracétyle dans 15 al de chlorure de méthylène à une température de -5 à 0°C. On agite pendant 10 minutes de plus à environ 0°0, puis on laisse revenir-40 à la température ambiante avec agitation. On sépare les couches 72 13316 2133793 10 et on lave la couche organique avec de l'acide chlorhydrique dilué, une solution à 10 % de carbonate de sodium, puis avec de l'eau, on sèche et on obtient 5,9 g de produit. EXEMPLE 25 M ^CH0-CH=CH0 H=CH-C-ÎT^ * ^ ^-oh2-CH=CH2 10 On forme une solution de 5,7 g de chlorure de m-chloro- cinnamyle dans 75 ml de benzène. On ajoute à cette solution 3,2g de diallylamine et 3,3 g de triéthylamine dans 2 ml de benzène à une température de 5 à 10°C. Un précipité se forme et on agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante et pendant 15 1 heure à 55°C. On lave le produit et on le traite pour obtenir 5,8 g de produit final. EXEMPLE 24 0 / CHClo-0- N )— CE-, 20 \ / 3 -2 Dans un ballon a trois tubulures de 500 cnr équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on place 11,9 g de 2,4-diméthylpipéridine, 4,0 g d'une solution d'hydroxy-25 de de sodium et 100 ml de chlorure de méthylène, puis on refroidit le mélange dans un bain d'acaétone et de neige carbonique. On ajoute, par doses successives, 14,7 g (0,1 mole) de chlorure de dichloracétyle, on agite pendant 1 heure, on plonge dans un baiu de glace, on sépare, on lave la phase organique avec deux por-30 tions de 100 ml d'acide chlorhydrique dilué et 2 portions de 100 ml d'une solution à 5 % de carbonate de sodium, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre dans un évaporateur rotatif sous un vide établi par une pompe à eau, ce qui donne 19,3 g de produit. 35 EXEMPLE 25 Çj chclg- c- 72 13316 2133793 n Dans un "ballon à trois tubulures de 500 cm^ équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on introduit 14,6 g (0,105 mole) de cis-fcrans-décahydroquinoléine et 4,0 g d'une solution d'hydroxyde de sodium ensemble avec 100 ml de chlo-5 rure de méthylène. On ajoute ensuite, par doses successives, 14,7 g de chlorure de dichloracétyle, on agite le mélange pendant 1 heure environ et on le plonge dans un bain de glace, puis on sépare les phases, on lave la phase organique inférieure avec deux portions de 100 ml d'acide chlorhydrique dilué et 2 portions de 10 100 ml de carbonate de sodium à 5 % on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre, ce qui donne 22,3 S cle produit. EXEMPLE 26 0 « ^ CHo-0Ho-CHo-EH-C-CHClo C. d. d. et 15 CHC12-C-N "GH0-CH0—CH0-îïH-C—CHC1_ 2 2 2 |j 2 #ans un ballon à trois tubulures de 500 cm^ muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on place 13,6 20 g (0,104 mole) de 3,3'-imino-bis-propylamine ensemble avec 12,0 g d'une solution d'hydroxyde de sodium et 150 ml de chlorure de méthylène. On refroidit le mélange dans -un bain d'acétone et de neige carbonique, et on ajoute, par doses successives, 44,4 g (0,300 mole) de chlorure de dichloracétyle* On obtient un produit 25 huileux qui n'est pas soluble dans le chlorure de méthylène, on. le sépare et on lave avec deux doses de 100 ml d'acide chlorhydrî= que dilué, on laisse au repos pendant 16 heures, puis on lave le produit avec 2 portions de 100 ml d'une solution à 5 % de carbonate de sodium, on reprend le produit dans 100 ml d'éthanol, on 30 sèche sur sulfate de magnésium et on concentre, ce qui donne 21,0 g de produit. EXEMPLE 27 î ^-oh n LT^-Q' 35 ^C3H?-n Dans tin ballon à trois tubulures de 500 cm^ muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on place 7,5 g (0,0525 mole) de tétrahydrofurfuryl-n-propylamine et 2,0 g d'une solution d'hydroxyde de sodium ainsi que 100 ml de chlorure 40 de méthylène. On introduit 7,4 g (0,05 mole) de chlorure de 72 13316 2133793 12 dichloracétyle en plusieurs doses. On agite pendant 1 heure de plus dans un bain de glace, puis on sépare, on lave la phase organique inférieure avec deux portions de 100 ml d'acide chlorhydrique dilué et 2 portions de 100 ml d'une solution à 5 % de car-5 bonate de sodium, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre, ce qui donne 12,7 g cle produit. EXEMPLE 28 ° /~\ CHCl^-C-N 10 \ / On répète èxactement l'exemple 27 sauf que 1'aminé est constituée par 8,9 g de pipéridine. EXEMPLE 29 î / \ 15 CHClg-C-N 0 On procède essentiellement comme dans l'exemple 28 sauf que l'aminé est constituée par 9*1 g cLe morpholine. EXEMPLE 50 20 0 -™^2 0 'I Y, ^NH-C-CHCl, CHC12-G-EÏÏ-CH 25 On rcélar^e 3>2 g de benzaldéhyde et 7,7 g de dichloracétami-de avec 100 ni de benzène et environ 0,05 g d'acide p-toluène sulfonique- On traite le mélange sous reflux jusqu'à ce que l'eau cesse de monter à la surface du mélange. Après refroidissement, 30 le produit est cristallisé dans le benzène et on obtient 7>0 g de produit final. EXEMPLE 31 35 V P CH* h i 3 C-lïH-C-C =E CH I CH^ 5 On dissout 2,5 g de 3-amino-3-méthylbutyne dans 50 ml d'a-cétonâ, on ajoute 3,5 g de triéthylamine et ensuite on ajoute goutte à goutte, en agitant et refroidissant 6,0 g de chlorure 40 d'adamantano-1-carbonyle. On verse le mélange dans de l'eau, on 72 13316 2133793 13 recueille par filtration le produit solide, on sèche sous vide et on obtient 6,5 S de produit. EXEMPLE 52 ch, t 5 0-jM-^-csHFir CH, 3 10 On dissout 5,1 g de 2-cyano-isopropylamine dans 50 ml d'acétone avec addition de 6,5 g de triéthylamine, puis on ajoute goutte à goutte, en agitant et refroidissant, 5,3 g de chlorure d'acide benzène-1,5,5-tricarboxylique. On verse le mélange dans de l'eau, on recueille le produit solide par filtration^on 15 sèche sous vide et on obtient 7,6 g de produit. EXEMPLE 53 0 C-ÎT(CH2-CH=CH2)2 20 C-N(CH0-CH=CH0)0 it d d d. 0 On dissout 6,0 g de diallylamine dans 50 ml de chlorure de méthylène, on ajoute 6,5 g de triéthylamine, puis goutte à 25 goutte, en agitant et refroidissant 6,6 g de chlorure de 3,6= endométhylène-1,2,3,6-tétrahydrophtaloyle, Quand la réaction es terminée, on lave le mélange avec de l'eau, on sèche sur suifet^ de magnésium et on sépare sous vide, ce qui donne 9,5 g de produit. 30 EXEMPLE 54 Y s ^.CHp-CH=CH9 •CH—CH — C-N^ ^ "^CH2-ch=CHp On dissout 4,0 g de diallylamine dans 50 ml de chlorure 35 de méthylène, on ajoute 4,5 g de triéthylamine, puis, goutte à goutte en refroidissant et agitant, 7,2 g de chlorure de trans-2-phénylcyclopropane-carbonyle. Quand la réaction est terminée, on lave le mélange avec de l'eau, on sèche sur sulfate de magnésium et on sépare sous vide ce qui donne 9,3 g de produit. 72 13316 2133793 14 EXEMPLE 55 On prépare une solution comprenant 4,0 g (0,03 mole) de 2~ méthyl-indoline, 7,0 ml de triéthylamine et 100 ml de chlorure 10 de méthylène. On ajoute, en une minute, environ 2,9 ml de chlorure de dichloracétyle, en refroidissant avec de la neige carbonique de façon que la température reste au-dessous de 0°C. On laisse le mélange revenir à la température ambiante, on laisse au repos pendant 1 heure, on lave avec de l'eau, puis avec de l'acide chlc-rhy-ir> drique dilué, on sèche sur sulfate de magnésium, on évapore et on obtient un corps solide qu'on lave avec du n-pentane, ce qui don-B-e 5,0 g de produit. agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on place 8,9 g de cyclo-octyl-n-propylamine, 2,0 g d'une solution d'hydroxyde de sodium et 100 ml de chlorure de méthylène, puis on refroidit le mélange dans un bain de neige carbonique et d'acétone. 30 On ajoute, en plusieurs doses, >,6 g de chlorure de chloracétyie, on agite pendant encore 1 heure, on plonge dans un bain de glace, on sépare les phases, on lave la phase organique inférieure avec deux portions de 100 ml d'acide chlorhydrique dilué et deux portions de 100 ml d'une solution à 5 % de carbonate de sodium, on 35 sèche sur sulfate de magnésium, on concentre et on obtient 9>5 g de produit. EXEMPLE 56 20 ch0c1-c-n / \ exemple 37 0 40 72 13316 2133793 15 Dans un "ballon à trois tubulures de 500 cm^ muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on place 7,8g (0,525 mole) de p-méthylbenzyl-éthylamine, 2,0 g d'une solution d'hydroxyde de sodium et 100 ml de chlorure de méthylène. On re-5froidit dans un bain de neige carbonique et d'acétone, puis on ajoute, par doses successives, 5,6 g (0,05 mole) de chlorure de chloracétyle; on agite le mélange pendant encore 1 heure, on plonge dans un bain de glace, on sépare les phases, on lave la phase organique inférieure avec deux portions de 100 ml d'acide chlorhy-10drique dilué et deux portions de 100 ml d'une solution à 5 % de carbonate de sodium, on sèche sur sulfate de magnésium, on concentre et on obtient 9,5 g de produit. EXEMPLE 38 0 15 CHClg-C-NH On charge 4,7 g d'amino-pyridine dans un réacteur, avec 100 ml d'acétone, et on agite à 10-15°C. On ajoute goutte à goutte 7,0 ml de triéthylamine. On ajoute, en 5 minutes, 5,25 ml de chlo-20rure de dichloracétyle daits 10 ml d'acétone et on agite à la température ambiante. On sépare par filtration les matières solides, on lave avec de l'acétone et on obtient 10 50 g de produit. EXEMPLE 39 25 GHC1 c. ~~%/ 0 On dissout 8,1 g (0,0~ mole) de 4-aminophtalimide dans 100 30 ml de diméthylfuranne, dans lequel on incorpore par agitation 5,0 g de chlorure de dichloracétyle à une température de 0 à 10°C, en 5 minutes. On ajoute ensuite 7,0 ml de triéthylamine. On afeite la masse réactionnelle pendant 30 minutes à la température ambiante et on ajoute 1 litre d'eau. On filtre avec de l'eau et on sèche, 35 ce qui donne 12,0 g de produit. exemple 40 j? ^CHo-CHo-O-C-M-C^H^-i CHCI2-C-ÏL * * 0 1 40 ^CH2-CH2-0-£-NH-C5H7-i 0 72 13316 2133793 16 Bour préparer le composé de cet exemple, on fait réagir 5,4 g de N,N~bis(2-hydroxyéthyl)dichloracétamide avec 4,3 g d'isocya-nate d'isopropyle dans 50 ml d'acétone en présence de dilaurate de dibutyl-étain et de triéthylène-diamine (catalyseurs) pour ob-5 tenir 8,2 g de produit. On prépare le composé de cet exemple en faisant réagir 3,6 g de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)chloracétamide avec 5,0 g d'isocyana-Ige de cyclohexyle en présenee de 50 ml d'acétone et de dilaurate 15de dibutyl-étain et de triéthylène-diaminé (catalyseurs). On chauffe au reflux et on sépare sous vide, ce qui donne 6,9 g de produit. On combine 15 g d'acétone et 12,2 g d'éthanolamine dans 150 ml de benzène et on traite sous reflux jusqu'à ce que l'eau ne 25-vienne plus à la surface. On examine la solution résultante et' on cohstate qu'elle contient de la 2,2-diméthyl~1,3-oxazolidine. On fait réagir un quart de la solution benzénique (0,05 mole) avec 7*4 g de chlorure de dichloracétyle et 5,5 g de triéthylamine, on lave à l'eau, on sèche et on sépare sous vide, ce qui don-30 ne un corps solide de couleur beige clair. On recristallise une portion dans de l'éther et on obtient un produit blanc. On prépare d'autres composés de la même façon en partant des matières premières appropriées. Le tableau I ci-après indique les composés les plus représentatifs de ceux qu'on peut obte-35 nir selon l'invention. Dans ce tableau, chaque composé porte un numéro qui servira à l'identifier dans toute la suite de la présente description. Dans les tableaux ci-après, les taux d'utilisation des herbicides et antidotes (en kg/ha) sont exprimés à 12 % près, en 40 général par défaut. EXEMPLE 41 0 11 10 20 EXEMPLE 42 0 chc1 -c-n i 72 13316 2133793 17 ^Tableau I, voir fin de description.) On a procédé à des essais des compositions selon l'invention en opérant de la façon suivante : Essai 1 : Incorporation dans le sol 5 On a rempli des petits cadres avec de la terre sablonneuse et argileuse de Eelton. On a appliqué séparément ou ensemble l'herbicide et l'antidote de l'herbicide dans le sol en malaxa-r! ce dernier dans une bétonnière de 20 litras* On a préparé, srese chaque composé, pour une application séparée de l'herbicide et 10 de l'antidote, les solutions de réserve suivantes s pour l'herbicide, on a dilué la solution de réserve avec 100 ml d'eati; l'antidote, on a dilué 700 mg de la 'matière dans 100 ml d-'acetcr:®.-1 ml d'une telle solution de réserve équivaut à 7 mg d'ingrédient actif ou 1,12 kg par hectare quand la terre traitée est placée 15 dans des cadres de 20 x 30 x 7)5 cm. Après avoir traité la terre avec l'herbicide et l'antidote dans les proportions désirées, transfère cette terre de la bétonnière dans les cadres et ces "er-niers sont alors prêts à recevoir des grairs de Biais, On a retiré de chaque jardinière environ 50 cl de terre5 qu'or, a mis de 20 côté pour recouvrir ultérieurement les grains après plantation On a nivelé le sol et on a tracé dans cîiaciïe oadr© des sillon^ " -1 à 1,5 cm de profondeur. On a planté enffisaament de grains z> obtenir une bonne récolte à chaque traitement. On a recouvert los grains avec la terre enlevée immédiatement avant l'ensemer-ca-25 ment. On a installé les cadres sur les bancs d'une serre dont :r„ a réglé la température entre 20 et 30°Ce On a arrosé les jardinières par pulvérisation d'eau selon les besoins pour assures? r":; bonne croissance des plants. On a estimé le tolérance de la 30 te au bout de 3 à 6 semaines. Les résultats d© ces essais so: Essai 2 - traitement des grains de maïs On a rempli des petits cadres avec de la terre sablonnct-aï 35 et argileuse de Felton à laquelle on avait incorporé des herbicides. A cet effet, on a placé la terre de chaqu.e cadre dans une bétonnière de 20 litres et on a mélangé la terre en y ajoutant peu à peu les herbicides sous forme de solutions de base préalablement préparées dans 100 ml d'eau. On a ensuite ajouté, à l'ai-40 de d'une pipette volumetrique, 2 ml de solution par kilogramme 72 1.3316 2133793 18 d'herbicide. Chaque millilitre de solution, de "base contenait 7 mg d'herbicide, ce qui coEpeepond à 1 kg d'herbicide par hectare lorsque la solution est appliquée à la terre contenue dans des cadres de 20 se 30 x 7,5 cm. Après incorporation de l'herbicide, on a re~ 3 mis la terre dans les cadres. Les cadres contenant de la terre traitée par l'herbicide r. de la terre non traitée, étaient alors prêts à recevoir les plantations. On a retiré de chaque cadre environ 50 cl de terre qu'or, a mis de côté en vue d'un recouvrement ultérieur des grains. On 10 a nivelé la terre et on y a tracé des sillons de 1 à 1,5 cm de profondeur pour planter les grains. Cn a semé en alternance des sillons de grains traités, et de grains non traités. Dans chaque essai, on a planté six grain3 ou plus par sillon. Les sillons étaient espacés d'environ 4 cm dans chaque cadre. Pour traiter 15 les grains, on a placé 50 mg du composé de traitement et 10 g de grains dans un récipient convenable et on a secoué jusqu'à recouvrir les grains d'une couche uniforme du produit de traitement» Les composés de traitement "ont été appliqués sous forme de suspensions liquides ou bien sous forme de produits de saupoudrage. ^ Dans certains cas, on a utilisé de l'acétone pour dissoudre les composés solides ou pulvérulents et en permettre une application efficace aux grains. Après ensemencement des cadres, on a recouvert les grains avec 50 cl de sol précédemment enlevés. On a installé les cadres sur les bancs d'une esrre dont on a réglé la 2= oerr^érature entre 20 et 30°0. On a arrjsé les cadres par pulvéri sation selon les besoins pour assurer une bonne croissance. On a estimé les pourcentages de lésions au bout d'une période de 2 à 4 semaines après le traitement. Dans chaque essai, on a appliqué l'herbicide seul ou en 30 combinaison avec le produit de protection des grains, ou bien on a appliqué ce produit de protection seul pour en contrôler la phytotoxicité. Les résultats de tous les essais sont résumés dan? le tableau III présenté en fin de description. 35 On peut utiliser les composés antidotes selon l'invention sous une forme commode quelconque. C'est ainsi qu'on peut préparer avec ces composés des liquides émulsionnables, des concentrés émulsionnables, des poudres mouillables par des liquides, des poudres sèches, des granulés ou autres. Selon la forme de réali-40 v -'fd? 1 •' iior^at ior., on mélange les antidotes avec 72 13316 2133793 19 les thiolcarbamates et on les incorpore dans le sol arant ou après la plantation. Cependant, il convient de remarquer qu'on pourrait d'abord incorporer le thiolcarbamate herbicide dans le sol et n'ajouter qu'ensuite l'antidote. On peut aussi traiter les grains 5 avec l'antidote, puis les planter dans le sol préalablement traité par les herbicides, ou bien les planter dans un sol non traité et n'effectuer qu'ultérieurement le traitement à l'herbicide. Le procédé d'introduction du composé antidote n'influe pas sur l'activité herbicide des carbamates. 10 La proportion d'antidote peut être comprise entre environ 0,0001 et 30 parties en poids par partie du thiolcarbamate herbicide. La dose exacte de l'antidote est en général déterminée par des facteurs économiques et aussi par les exigences d'une efficacité maximale. 15 Dans le présent mémoire, l'expression "composé herbicide actif" englobe les thiolcarbamates seuls ou en mélange avec d'autres substances actives comme les s-triazines et le 2,4-D, ou encore les acétanilides actifs, etc. Le composé herbicide actif est également différent du composé antidote. 20 II est évident que les catégories d'agents herbicides dont il a été question dans la présente description comprennent des herbicides efficaces ayant une telle activité. Le degré de l'activité herbicide varie d'un composé à un autre et d'une combinaison de composés à une autre en dedans dès catégories indiquées. 25 De même, le degré d'activité varie dans un-- certaine mesure selcm l'espèce des plantes auxquelles on applique le composé ou la combinaison de composés herbicides. Ainsi, on peut facilement choisir le composé ou la combinaison de composés pour assurer la destruction d'une catégorie donnée de végétatif nuisible s „ L'inven-30tion permet d'empêcher une détérioration de la récolte désirée en présence d'un composé donné ou d'une combinaison particulière de composés. L% nature des plantes que l'on peut ainsi protéger n'est nullement limitée par les exemples qui ont été donnés ci-dessus. 35 Les composés herbicides qu'on utilise dans l'invention sont de type quelconque. C'est ainsi que l'on peut utiliser des produits ayant une action herbicide contre une vaste catégorie d'espèces végétales, sans aucune discrimination entre les espèces utiles et les espèces nuisibles. Le procédé de régulation de la 40 végétation consiste à appliquer une dose, efficace comme herbicâde, 72 13316 2133793 20 d'un ou plusieurs composés de ce genre à la zone ou à l'emplacement de la plantation. Un herbicide, dans le sens qui lui est attribué dans le présent mémoire, est un composé qui règle ou modifie la croissan-5 ce de la végétation ou d'un plant. Parmi les effets de réglage ou de modification, on peut citer toutes les déviations par rapport à un développement naturel; c'est ainsi que les plants peuvent être tués, retardés, défoliés, désséchés, étêtés, avortés, stimulés, rendus nains, etc. L'expression "plants" désigne les 10 grains en cours de germination, les pousses et la végétation déjà établie, englobant aussi bien les racines que la partie au-dessus du sol. Les herbicides indiqués dans les tableaux sont utilisés à des doses qui permettent une destruction efficace de la végéta-15 tion nuisible. Ces doses sont comprises dans les gammes recommandées par le fabricant et figurant sur les notices d'emploi. Ainsi, la lutte contre les mauvaises herbes demeure toujours dans les limites acceptables du point de vue économique. Dans ce qui précède les désignations des divers substitu-20 ants ont les significations suivantes : le terme "alkyle" englobe, sauf stipulation contraire, les radicaux contenant de 1 à 20 atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée; le terme "alcényle" englobe, sauf stipulation contraire, les radicaux contenant au moins une double liaison oléfinique et contenant de 2 à 20 et, 25 de préférence, de 2 à 12 atomes de carbone sous forme d'une chaîne droite ou ramifiée; le terme "aloynyle" englobe, sauf stipulation contraire, les radicaux contenant au moins une triple liaison acétylénique et contenant de 2 à 20 et, de préférence, de 2 à 12 atomes de carbone sous forme d'une chaîne droite ou rami-30 fiée. 'tableau i Composé nf r 1 -CH(CH3)Br 2 ' -C(CH3)2Br 3 -CC12-CH3 4 -CC1=CC12 5 "CF2"C2F5 6 -CHC12 7 -CHgCl 8 -CHCl2 9 -chcl2 10 -CHCl2 11 -CHCl2 12 -CHgCl 13 -CC13 • 14 ™CClo, 15 S ^R1 R-C-N^ 1 R2 -4 N> h -ch2-ch=ch2 -do--do--do--do--do--do-•CH2-C=N CH2-ch=ch2 c3h7 o(oh3)2-c=h -do- ch2-ch=ch2 -:1o- -2 -ch2-ch=ch2 -do--do--do--do--do-. -do- -ch2-c=n H "c3h7 H -do--do- "CHri,-CH=CH« LU U> o* fo K> eu UJ sO LU Composé k° r 16 -chcl2 17 -cc13 18 -chc12 19 -chcl, 20 -ch2c1 21 -chcl2 22 -ch2c1 23 -chcl2 24 -chc12 25 -chcl2 TABLEAU I Csuite) 26 *CHC12 ■h -c(ch3)2-c^ch -do--ch0 -ch2-ch=ch2 H -do- -do--do- —2 h -do- -ch(ch3)-c^ch -o •°h2-ÇI . -do-î2h5 -O.' -do- K> LU UJ O ro ru •do- •do~ -do- -ch3 ,/TCH3 Vh M UJ UJ sO UJ 72 13316 23 2133793 CM Pil -y f* 53 53 lil O III IN CM II CM O 53 CJ 53 1 U 1 O il CM II co - 53 S N 53 53 CJ CO O O l 53 I CM O CM 53 53. 53 O O O O 1 l 1 i 53 53 lil 23 CJ III lli CM il] O CJ 53 O 1 1 CJ I CM JL ■ CO ✓—s ?3 co 53 co O 53 O 53 i • CJ O CM 53 vy 53 53 O O O CJ 1 l i l 0 1 cj . I 0 O 1 o5f I 0 •o 1 53° O I (M 53 o & 0 1 CM 53 O 1 53 CM « 0 II 53 CJ 1 cm 53 0 1 53° 0 1 53 CM 53 O n >« 0 1 CM 53 O I sT 0 1 a> ■p. «H 3 03 H Ê> ■«1 W g S m 53 1 cm o cm cm o t—{ i—i 1 i o o o 53 53 o o o=cj 1 l 1 o> 53 -3" O 2 ■U CM 53 O 1 s 53 53 CO co cyi ON CO 53 CJ W 53 O O i •sf 1 N-/ CM O O y-s i i 53 ✓"N 1 i CO O O O CO ■u 4J 53 *0 1 53 i 1 O 1 1 O CM CM V 53 53 53 53 O O CJ CJ O 1 1 1 i l VU m o i1 ois r». CM CO CM c\ cm O co co CM CO CO CO CO m co vo co 1^- co Composé nf r 38 39 "C13H27 40 -CUI123 41 -do> 42 -C9H19 43 -do- 44 -C6H13 45 -do- 46 -do- 47 . -C4H9 48 -C3H7 49 -do- 50 -do- 51 - CH3 TABLEAU I C suite ^ R-, R0 --4 Z NJ -ch3 -ch(ch3)c^ch LO ch2~ch=ch2 -ch2ch=cii2 (ju -do- -do- H -C(CH3)2-C^CH -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 ro H -c(ch3)2-c^ch ^ -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch3 -ch3 -ch(ch3) -c=ch H -C(CH3)2-Cs=ch H -do- KJ -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 UJ -ch3 -ch(ch3)-c=ch 2 u> h -c(ch3)2c^ch -ch2-ch=ch2 -ch2-cii=ch2 Composé BP 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 TABLEAU I (suite") R -ch3 -c(ch3)=ch2 -ch=ch-ch3 -do- ~ch=c(ch3)2 -do- -ch=ch-ch=ch-ch2 ~do- " ^CH2 -do--do- -0 «do" h H H -ch2-ch=ch2 h -ch. H -ch2-ch=ch2 h -ch2-ch=ch2 -ch3. h -ch2-ch=ch2 «■ch3 -2 -c(ch3)2-cs=ch -do- -ch2-ch=ch2 -c(ch3)2-c=ch -ch(ch3)~c=ch -C(CH3)2-cssch -ch2-ch=ch2 C(CIi3) 2c~ch -ch2-ch=ch2 -ch(CH3)-csch -c(ch3)2-c^ch -ch2-ch=ch2 -ch(CH3) -cssch ro co ou ■m) o tu U1 K> tu tu sO U) 72 13316 26 2133793 CM «I O I CM . bT t-M O 0 1 cn! 33 0 II i—i CJ I CM 33 CJ 1 33 CJ 0 1 CO 33 CJ 33 CJ i CM 33 CJ & 0 1 CM 33 O 33 33 CJ I! ï S! o lil CJ ■ 1 CM CO /-N 33 CO O 33 >—' CJ 33 •w O O i 1 CM 33 CJ JL 33 CJ i CM 33 O l 33 33 ni III ' 1 • CM o O 33 i 1 CJ «TV CM JL CO « CO o O 33 ■s—»•- O CM 33 33 O O O I 1 I vu ro o i1 Oo os in VD vO vO r>» vo co VO ON VO o CM r- co 72 13316 2133793 cm f*Ji w ï cj I CO es o es 0 1 tu I 0 1 CM #-N CO es 0 O 1 cn œ o & 0 1 CM es 0 1 es O 0 1 CO 0 *d 1 es O I ES ES ES O CJ >11 m III CN II il! III CM O ES CJ CJ ■ o ES 1 O l I I CJ CM II /-s es CM II ✓ N ES CO /-\ ES CO O ES cO co O ES I O W ES 1 O CM CJ CJ CM v_^ ES ES- N-C w o CJ O O o o 1 1 l t 1 1 C*1 ErP cj I 0) ■p •h 3 CO CM es 0 & cj 1 CM es O I es"1 0 1 co w se CM es 0 ii es O CM ïs O 1 co îs 0 1 es t 0 •o 1 h H à $ VU 03 O i* o S m r». VD r» r- oo r>» cr\ (>• o co i—! 00 CM oa CO 03 «d-oo m co 72 13316 . 2133793 28 X O III u CvJ CO M g g CN se O I! Pï O CM SC 0 1 M O O I W° O V-/ te 0 1 CM te £ 0 CM « O 1 te o 0 1 te° o v-/ te 0 1 i 0 •o 1 CM g P3 0 cm « O 1 te u II te o CM o o te 1 1 CM V 00 ✓~\ te te CO o o te i v_/ o CM te N-c te u O o i 1 ■ te o X co te o 0 1 Pil co f—I 0 1 CN te o il te o cm te 0 1 sT ? CM te o & 0 1 cm te 0 1 sT u I I 0 •d 1 CM te o ti te o cm ta 0 1 te1 0 1 CM te o & 0 1 ' CM 03 ■P M h W a a 5-i M 1 CM te r- o O 1 t te O o /-V *CJ il CM 1 t-i te O o o 1 1 Q l 0 *o 1 I 0 *0 1 0 T) 1 » O §* O o O S vO 00 h» 00 co 00 CT\ oo o on on cm ON co ON «tf on m on vO ON 72 13316 29 2133793 72 13316 70 2133793 CNJ Pil as o 0 1 r—N co W 0 K CJ 1 CN as 0 cj CN ffi CJ 1 i-M I O I co as CJ w as 0 1 « cj I CN /-\ aP 0 V/ CJ 1 as o cj I • K° CJ « CJ I M cj cj I CN /-N ÏC° o 0 1 as cj cj I aP o as 0 1 CM a: o h est as cj i T—î al CO as CJ i CN as cj a: 0 1 £N as 0 1 0 1 a; as 0 1 a: 0 1 CN as o n a: 0 1 CM as 0 1 2 [q h W à 2 co &S1 « CJ ■ i i I o O j] t» 1 1 i 0 •o 1 S03 CQ O £ Oo ote o m \0 r*» 00 o O o o r- r- H TH O» o 1-1 TABLEAU I (suite) Composé N° S 112 -Q Br 113 • -U 114 -do- 115 -u 116 -do- 117 . «chgi2 118 -do- 119 1 *0 1 120 -u 121 -u A J h —2 K> -ch, -ch(ch3)-c=ch UJ UJ o -ch2-ch«ch2 -ch2-ch=ch2 H -c(ch3)2-c=ch V» -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 h -c(ch3)2-c=ch -c2h4oh -ch2-ch2-o-c-chci2 -ch2-ch2-q-so2-ch3 -ch, ■c2h4oh -ch2-ch2 -ol CHCl, -ch2-ch-0-s02-ch3 -çh(ch3)-csch K> ■nmI UJ UJ sO UJ -do- -do- Composé £ 122 -CHBr-CH3 123 -do- 124 -CH2-CH2C1 125 -do- 126 -do- 127 -CBr(CH3)2 128 -CH2I 129 -do- 130 -do- 131 -CHC12 132 -do-. TABLEA.ÏÏ I C suite) 133 do- ) R-, R9 NJ -CH3 " -CH(CH3)-C^CH H • -c(CH3)2-C^CH -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 -ch3 -ch(ch3)-c=ch h -c(ch3)2-c=ch h -do- -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 -ch3 -ch(ch3)-c=ch h . c(ch3)2-c^ch LU UJ «a o VN ro -ch2-ch2ci -ch2-ch2ci k> LU 9 ^ 9 UJ -CH2-CH2-0-C-NH-CH3 -CH2-CH2-O-C-NH-CH3 ^ 0 0 il n -ch2-ch2-o-c-o-ch3 -ch2-ch-o-c-o-ch. LU Composé N° ' TABLEAU I (suite) r 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 -CHCl 2 -do- -CH rO 2 -do--do- -ch2-ch2 -do- -o ■do- HG xn(Cî ch2-c-n(ch?-ch°ch2)2 Si —2 ^ ï ho -ch2-ch2-0-s-c2ri5 -ch2-ch2-0-c-c2h5 UJ o VN \>j -ch2-ch2-0-c-s-c2h5 -ch2-ch2-0-c-s-c2h5 -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 -ch3 -ch(ch3)-c^ch h -c(ch3)2-c^ch -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 -ch3 -ch(ch3)-c=ch -€h2-ch-ch2 -ch2-ch=ch2 UJ U) •~ch3 -ch(ch3)-c=ch •»o . * UJ -ch2-ch«ch2 -ch^chkh^ K) TABLEAU I ("suite) Composé N° 144 145 146 147 148 149 150 151 152 ' r nh3 -ch2-c-n-ch-c==ch h, î , ~ch2 -c -nh-c (ch3 ) 2c^ch -c-n(ch2-ch=ch2)2 Çj -c-n(ch3) -ch(ch3) -c^ch . -nh-c(cho)9-cshch ' ? • (ch2) 3-d-n(ch2-ch=ch2) 2 h -CH, H -ch2-ch=ch2 -CH, H -ch2-ch=ch2 -CH, -ch2-ch2-c-n(ch3) -ch(ch3) -c^ch -o«3 -ch0-ch=ch, R, - (ch2) 3-c -n ( ch3 )-ch(ch3) -c=ch •ch, -ch(ch3)-c=ch -c(ch3)2-c^ch -ch2-ch=ch2 -ch(ch3)-csch c(ch3)2-c^ch -ch2-ch=ch2 -ch(ch3)-c£sch -ch2-ch=ch2 -ch(ch3)-c=ch N° 153 154 « 155 156 157 158 159 160 TABLEAU I (suite) 1 -(CH2)4-e-N(CH2-CH=CH2)2 h. -ch2-ch=ch2 -(ch2)4-c-n(ch3) -ch(ch3) -c^ch -ch, -c(ch3)2-c-n(ch3)-ch(ch3)~cs=ch -ch3 )2-ch2-?-nh-c(ch3)3 -ch2-c(ch3)2-ch2 ï , -ch2-o-ch2-ç~n(ch2-ch=-ch2) 2 -C=CH h -ch2-ch=ch2 -ch2~o-ch2-c-n(ch3) -ch(ch3) -c^ch -ch3 :o c=o -ch2-ch=ch2 n(gh2-ch=ch2)2 —2 ■ -ch2-ch=ch2 -ch(ch3)-c=ch -do--c(ch3)2-c^ch -ch2-ch=ch2 -ch(CH3)-cssch -ch2-ch=ch2 -ch, (clï3) -ch(ch3) -çs=cii -ch(ch3)-c^ch Composé S® 161 162 163 164 165 166 TABLEAU I (suite) r JO nh-c(ch3)2-c^ch n(ch3)-ch(ch3)-c^ch 0=î n(ch2ch=ch2)2 n-l -c(ch3)2-c-n(ch2-ch=ch2)2 Si h -ch, -ch2ch=ch2 .-ch2~ch=ch2 -c(ch3)2-c-nh-c(ch3)2-c^ch h -Q- N02 -ch2-ch=ch2 *2 • -c(ch3)2-c=ch -ch(ch3)-c^ch -ch2ch=ch2 -ch2-ch=ch2 -c(ch3)2-csch -ch2-ch=ch2 ^1 K> UJ UJ o VM en ho UJ o UJ 72 13316 37 2133793 cm P3I a CJ I I cm co X cj cm g n g i a o a a y i x o 0 1 y—N co W a S-/ a 0 1 CM u P* 1 . O CM 11 's a co CJ a i o CM v^ a U o 1 i X O cj) CO a 0 a a 1 a I V CM CO M CJ v/ O t X o CJ I /s co W 0 tu CJ 1 PSÏ1 CM X 0 K O 1 cm W O I X* o t a cm g 5CJ O I CM P5 O I sT o a X o I 0) •p : «H ' PS ra a à $ i ■ ■ 0 •o 1 I o *d i *§ i »(U ! 02 O O o Ofe vo r-t oo VO ON vo h O t—I f—1 r-H cm r-. co r—i r>- r-l 72 13316 38 2133793 m r» vO r^. r>-H oo r- i—i cr» O H CNJ 00 00 00 r-t r—1 îH H TABLEAU I (suite) Composé I! 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 R -chcl2 -do--do--do- -chci2 -do--do--do--do--do--do--dc. -ch2-ch=ch2 "c3h7 t-Cfo -CH2-C -do--do- -do- sec-C^Hg *2 -ch2-cci=ch2 -do- -ch2-ch=ch2 -do- sec -CA*9 i-C4H9 i-C3H7 -do- "c2i!5 n-C3H7 -do--do- •i-c4"9 --4 K) CO u> «a o vO M UJ UJ ^1 -o Ul 72 13316 2133793 m vO r» CO ON O i—l CM en m VO ON ON ON ON ON O O O O .o o O rH 1—1 H t—t i—4 CM CM CM CM CM .CM CM TABLEA.IT I (sui-hal ggmposé 207 208 209 210 211 212 213 214 r -chclr "CH2-C-CH3 -ch2-csn -ch2-o-c=n -chcl2 -do- -do~ -do- Si -ch, -ch2-ch=ch2 -do--do- -c2h5 -ch2-ch2-c^n h •do- ï -n(c-chci2)2. -ch2ch=ch2 -do- -do- .j-, •ch2-ch2-o-c-chci2 •ch2-ch-c^=- -o ^4 M UJ UJ o ■j* -a K> UJ UJ o UJ 2-5 Composé K° R 215 -CHC12 216 -do- 217 218 -ch2ci -CHCl, 219 220 221 222 223 ■CHCl» ■chgcl -CHCl, -ch2ci -CHCl, TABLEAU I Csuite) Ri h -do- »do--do- h -do--do--do--do- R, ch, -ch2-ch(ch3)2 çh, CHr .dîTr i- c4«9 t-c4H9 -do- K> u> o PO K* LO -ch(ch3)-ch2-ch(ch3)-ch3 -0 TABLEAU I (suite) Composé R N® & Ri R2 K> -CH=CK -d 0-CH2 228 -CH=CH~f ^ -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 230 "CH=CH-^~Y-F -do- . -do- 231 "CH==CH \„_7 -d°- -do- 224 -CHC12 H V "CH2~^3 o> 225 -do- -do- -CH2^Q-C1 226 -do- -do- -CH2-fyCl Cl ^ /J 227 -do- -do- -CH2 M 229 -CH=CH-^y^CH3 -do- -do- UJ co 72 13316 44 2133793 CM PS 1 CM ta O a « 0 1 CM M O I co Se O i CM se cj i w cj II w o • CO se CO o se 1 i o o CM | T3 va se 1 o CJ V i co O t CM va cj i 35 0 P3 O 1 CM CM td CM * o O 1 JL i CO II o se o se tr-* r^. •*a o *d CJ O ta- i i i N—' 1 CO CM CJ OJ o va II »—« **-« 1 o s CJ c i 1 i fS\ 0 m n £ g PSI CM r-t O va cj i te s II CJ 1 CM CT> ta CO PC CJ | o 4-> o 1 1 i 0 'd 1 m « cm O I I ■ 0 T» 1 i 0 •o 1 vP o t CM S3 0 1 ta co a 0 v_y O 1 l 0 *o 1 I 0 *0 1 CM W O a; o ■ CM ta o • i o *o co *T* O I CM se CJ II se CJ ■ CM se o * CM . va o ii ta o i CM c\f ta r—f CJ CM u /-s sp in cj W 1 1 CM* CM o=cj o o CJ 1 TJ CO I CM o 1 1 en r-J 1 CM w o CM va W »zî ta CJ CJ i a i o VD 03 O a* o!; CM CO VO CO CO CO co CO CM CM CM CM CM r-« co a\ o r-4 CM co co co Si- CM CM CM CM CM CM 72 13316 M- 5 2133793 CM Pil i o *o t « cm 0 1 i t 0 o *o »o 1 i i 0 •a 1 i 0 •o 1 m 0 1 û) w i c rri psi i 0 *o 1 on k sd- 0 1 o a) (0 on p3 0 1 4j r—1 i—( « W m iA m K O o O f i i O •H a) co JT> k CM o i r-» « co 0 1 £ en s o r«* m o ! ff (]} •p •H cq H f=> « 2 vu co o i1 o %Sk en 3 m VO Sf CM CM CM CM CM CO -tf CM on «d- CM o m CM i—t m CM CM m CM 72 13316 al r—i 1 ON t^. X X X m en o o O i 1 i c o •ri ta 46 2133793 & en 1—i o\ O te ■ X 1 VO O o o 0) 1 1 (0 G 4-i en tu o t en X o X 0 1 m X o îu 0 1 al ro ON W te en -3" a o i 1 (3 •ri i m J tu i H-i o es O O *a O 13 1 • i l i 0 73 1 xP 0 1 su CM o i ro. Si en 0 1 G i *§ © -r» •ri a co H « g al CM t-i o ps CJ t 1 l 1 1 O O o o 73 73 *o XI t i 1 1 i 0 •o 1 1 1 i 1 1 o o o O O *o *o 73 73 73 1 i ! 1 i ■1 en m vO fo m m m m m CM CM CM CM CM co m CM ON m CM o VO CM i—i VO cs CM vO CM en vo CM Composé nf 264 265 266 267 260 269 270 R -chcl2 -do--do- -do--do- -do--do~ TABLEATTI (suite) r-, n-c3h7 -do- -do- R, -do- -c^he -G -CH, ç>c, ch3 Q" cn3 cii3 -4 K3 lu LU o •fe -o Kl —4 OJ CU •ô eu Composé n° R TABLEAU I (suite) 271 -CHCl. 272 -do- 273 -do- 274 -do- 275 -do- 276 -do- -*4 k> • CH. C2H5 Q" ch. C2H5 o- CH(CH3)2 C3H7 ch, Q CH, CO UJ —» o cx) kj CO UJ sO UJ Composé N° R TABLEAU I C suite) 277 273 -CHCl, -do- 279 -do- 280 -do- 281 -do- 282 -do- 283 -do-1 r-, —2 0-CH, j2H5 (j c2h5 CH, O C2H5 k> LU UJ O* £ •CH, -do- -CH Cl -CH, cl k> —» co' LU "^1 so UJ ■do- •cn9~v y—ci M \ / Composé s 284 -CHC12 285 -do~ 286 287 -do» -do- 288 289 290 -do--do- ~do- TABLEAU I Csuite) ri "C2H5 n-C3H? r2 ch3 -ch^ ch. -CH CH. CH, CH„ ->4 k) lu LU o vji o H -c2h5 if 5J -CH2-CH2-N(C2H5)-C-CHC12 ^ u> -do- .0.^1 ï CHC12 -C3H6-NIÎ-C-CHC12 so LU Composé N° R 291 -CHCl 292 -do- 293 -do- 294 -do- 295 -do- 296 -do- 297 -do- 298 -do- 299 -do- 2 TABLEAU I (suite") h r2 -o -CH2-CH=CH2 -cho~1n-c3h7 ,-ÇV ï -CH2-C-0-C2H5 ~d) -C2H5 -do- n-C3H5 -CH.H )— Cl Cl •"CHrj'—Tl-C3Hy Î1-C3H7 -do- t1-c6h13 -c2h4-o-ch3 -c2h4-o-ch3 72 13316 52 2133793 CM psi i 0 13 1 i 0 *a 1 ■ 0 *o 1 in ta CM psf s~\ % ■p •w 2 ra H 3 w « e5 lo « CM o ! 0 1 es3" CM o i m ON ffi ta m CM co co O u o o 1 1 1 i c •H G PSI CM i—î b 0 1 f 0 13 1 i o t3' t 0 13 1 i o *o t i 0 -o 1 i 0 •X3 1 l 0 13 1 ro o i1 O o o je5 en ï—i o co CM o CO co o co o co m o CO o o CO o CO n° 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 -do- -do- TABLEAU I (suite) £ ei eo k> ■chclg -cho —(/ \\ (jj -o CD vu p CH, eu UJ o -do- -C2H5 -do- —do ™ n—C3Hy -do- -do- -do- -do- n-C4H9 -do- ^ -do- sec-C^Hg -do- -do- -CH2-CH20H -do- -CH3 -CH2-CH2-C^N m -do- n-c6hi3 , * oa -do- -ch3 -ch2-ch20h ^ ch3 UJ Composé n° 321 322 323 32L TABLEAU I C suite) 325 326 327 320 r "ciic12 -do- -ch2ci -CHCl, -do- -do- -ch2ci -CHCl. h -ch2~ch2-sh H -do- -do- -do~ -do- -do~ -do- R, -ch rO " -c(c2h5)2-c^n -do- -P Cl • -p cf3 ch3 -do-c1 -b ' ci -j n> UJ UJ o> vj1 4* k» —* UJ UJ -o UJ Composé N* 329 330 331 -do- 332 -do- 333 -CH2C1 334 ^ -CHC12 335 -do- 336 -CH2C1 R «MM -CHC12 -do- TABLEAU I Çsuite) Kr *-4 k3 -p C2H5 u> u> •mmA o ■ch2-c(ch3)«ci12 vrt vn -do- ■ch2-ch2-o-gh3 -ch2-ch2- rO to •wl UJ UJ *"»4 so u> CII 2~C—CH Composé 337 338 339 340 341 342 343 344 345 r -ciicl 2 -do--do- -do--do- -chci2 -do" -do- TABLEAU I C suite") si &2 m -ch3 -ch2-c^ch (jj h ch2- * -do- -ch2-ch2-n(c2h5)2 -do- -ch2-ch(ocii3)2 -c„2.ch2. j-chcl2 -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 -do- oj co o vn o k> ■■■■t UJ 0 h -ch(nh-c-chci2)~{y -ch(nh-c-chc12)— NO vo co 2 -do 0 cii(cii-cii2) -nh-fi-chcl 2 Composé N° TABLEAU I (suite) r 346 -CHCl, 347 ~do~ 348 -do- 349 - 350 351 352 -do- -O 9 ,c-n(ch2-ch'=ch2)2 j?-n(ch?~ch-ch?) 0 si h -do- •do- •do- R, -ch(nh-c-ch2c1)-/^ ? -chcnh-c-ci^cl)-/^ --4 KJ Ui UJ o> î no, Cl -ch(nh-c-chcln)—f \ Cl -c(ch3)2-c^n vji -o •do- •do- 2-ch-ch2 -c(ch3)2-c^ch -c(ch3)2c^sn 'ch2-ch=ch2 ro UJ UJ vo w Composé f° r 353 357 358 359 TABLE AU I C suite") -nh-c(ch3)2~cssn rJ* ^c-nh-c (ch3^-c^n 0 354 -ch(och3)-^^ S 355 -ch(0-g-ch3)-^\ 356 -do™ 4M- n(ch2-ch=ch2)2 -Cl' c-nh-c (ch3) 2c^ch î (ch2=ch-ch2)-n-c ei ro ^ •l -l k> h -cfcho^-c^n -c(ch3)2-c^n jjj Ch -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 h -c(ch3)2-c==ch ® -do- -C(CH3)2-C^N -ch2-ch«ch2 -ch2-ch=ch2 k> —« ' u) u> -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 u» -ch2-ch=ch2 -ch2-ch=ch2 J TABLEAU I (suite) Composé N° 360 361 362 363 364 365 366 367 HC=C-C(CH,) ,-ra-I— 32 w V -do- J-o-c -ch2-ch2-c-0-ch3 -chc10 -ch ^&j -CHCl, -do- h h -ch2-ch»ch2 h h h -ch2-ch*ch2 h S2 -c(ch3)2-c=ch -ch2-ch=ch2 -c(ch3)2-csch -c(ch3)2-c=ch -c(ch3)=ch-c=n -ch2-ch=>ch2 s NH-C-CHCl, -4 k> ou OJ o vn vO kj OU OU ou TABLEAU I Csuite) Composé tj n° - 368 chc12 369 -do- 370 371 -CH=CH- -U 372 373 374 375 -ch2~Ç" -C-ch3 -CH2-CH(CH3)2 OJ -CHO -do- 0> H ' -C(CH3)3 en o -do- -do- -do- -C(CH3)2-C^=CH m CH3 -CH(CH3)-C=CH -o UJ H -C(CH3)2-CSN -do- -do- 72 13316 61 2133793 TABLEAU I (suite) Composé n° 384 385 386 387 388 389 390 r H î -ClI2-0 -C-CC1=CC1 -CC1=CC12 ■CHCl, -ch2ci -CCI, -CHCl, -do- h H -ch2-ch=ch2 a H •do- -do- -do~ r, C2H5 C2H5 -ch2-ch=ch2 K> CO co o> l\> Cl î iï~\ -CHo-NH-C-CHo-O-V >-CI ï -ch2-nh-c-ch2ci m w co co ^«4 sO U» ,0-c-nh-c2h5 TABLEAU! Ç suite) Composé N° 391 392 393 394 395 396 397 398 R -CHCl, -do~ -do» ch, -CHCl, -do- -ch2-o-c(chci2)2-oh -CH2-0-C(CHCl2)(CC13)-0H h h -do~ -do-—do -do-' -do- -ch2-ch=ch2 R2 9 o-c-nh-ch2-ch=ch2 -do- J -C-0-C2H5 s -C-0-C2H4Cl -C(CF3 2-OH « n •C-CHCl, -CH2-CH=CH2 -do- -^1 to CO co o o> k) aaawft CO CO •^1 sO co TABLBlïï i C suite) Composé n° s 399 -ch2C1 400 401 402 ""chgcl (j 403 -C(C-0-CH3)-C(CH3)-0H 404 -CH2C1 405 -do- 406 ~ùo- ) n"c4H9 •CH=CH, H rchr cl Cl ""vis -ch2-ch2-c^n n"C6H13 ho UJ u> -j vo UJ "C2H5 -o Composé nf 407 403 409 410 411 412 413 R -ch2ci -do--do- -do~ ~do~ "do" -do- TABLEAU I (suite) ri â2 ^4 k> i-C3H7 -CH rO -do- ou Ul) o -CH, -do- "c2h5 -ch, Cl -ch^cl -CH, CH, en vjl n-C3H7 k3 «J U» lu' sO u> 72 13316 66 o 2133793 psi r>« te en o i Ti îip o X 0 1 co ffi o >w* te o t ço te u 1 I—I i—1 pf te m on S M O • . jj o 1 O 1 o 1 T •n4 ■u CN X o l o ■ I o ni t m te cm #cr te° .o es? sf fU o t i 0 1 r>. m te tC co cm o o i 1 C i 0 •o 1 i 0 tj 1 tc^ ^ ** ffiCM y o •h s psi h 0 cm s o 1 t 0 *o 1 i 0 •a 1 t 0 13 1 t 0 *a 1 i o Xi t i o r t •§ t ; 0 ■o 1 i 0 *q 1 -CD CQ o i1 O lil 5 m r-J o r-i r-. T~i 00 t—i ON o th cm co i—1 cm cm cm cm si- si- • «d" TABLEAU I Tsuite) Composé Nf 424 425 426 427 423 429 430 431 432 433 r ch2ci -do--do- -do- -do- -do--do~ -do- -do- si i"c4h9 n"c4h9 -do- •ch2-ch2-o-ch3 •ch2-ch2-o-c2h5 -CH, -CH -O rQ -n-c^hy -do- ~2 i-c3h7 -do- '1"c4h9' -ch2-ch2-0-ch3 -ch2-ch2-0-c2h5 -n-c3hy -do- -ch2-0-c1 -do— -do ^4 k> UJ u» _i O* en -o n> u* UJ -o u> 72 13316 68 2133793 Composé w° R TABLEAU X (suite) 441 -CHC12 442 -do- 443 -do- 444 -do- 445 -CH2C1 446 -chcl2 447 -CH2C1 44G -CHC12 449 -CHgCl 450 ~CTlGly £ n-C3K7 £ mmmà o* ^5 CH3 . ■»-c4h9 ' en vO -do- -ch ^cl -0H3 n-C^Hj -do- -do- -do- sec-C^lîg -do- -do- tjj u» -do- n-coh7 3 7 o Ul -do- -do- TABLEAU I fsijite) Composé R - 451 -CHC.l2 452 -CH2C1 453 -CHCl2 454 -CH2C1 455 -CHC12 456 -CHC12 457 -do- 458 -do- 459 . -do- nj i-c3h7 sec»c4h9 (jj -do- -do- o -do- n-C5Hu -do- -do- -do- sec-C^H-^ .o -do- -Q, "d0" Q-ch3 ^ -C^T-™3 | so UJ Composé N° R TABLEAU I rsuite) 460 -CHCl. 461 -do- 462 -do- 463 -do- 464 -do- 465 466 -CHCl, ■do- % h •ch2-o-ch3 h -do- -cho -ch2-ch(ch3)2 h —2 0 -OCc°> "-«4 k> OU UJ o 0 c2h5 -A ï -c(ch3)=ch-c-o-c2h5 nh-c-chci. -rÇt -C-CHCl, -(ch2)3-0-ch(ch3)2 nj UJ ou "»4 so ou Composé 474 —^~Y-NH-c'-CH2G1 -do- -C(CH3)2-C=CH -j TABLEAU I (suite) îp s el ~2 ^ cl -a UJ U) o -o ro 467 -CHC12 H -CH2-f V-Cl 460 -do- -do- -C(C2H5)(CH3)2 469 -do- . -do- -CH(CH3)-^~^> 470 -CH2C1 -do- -C(C2H5)(CH3)2 471 -do- . -do- -C2H4-0-CH3 472 -do- 1 -do- -CH2-CH(0CH3)2 473 : -CH=CH-^3 - "do~ -C(CH3)2-C^N ^ ul UJ O u» S î 475 -CHC12 -CH2-CH2-0-C-N(CH3)2 ' -CH2-CH2-0-C-N(CH3)2 • " TABLEAU X f suite) **>«1 Composé , r ' - ' ■ - h' R» R« - to n° " - -1 -2 ^ 9 9 UJ 476 -CHC12 -CH2-CH2-0-C-NH-C2H5 -CH2-CH2~0-C~NH-C2H5 uj 9 477 -do- -CH2"CH2-0-C-NH-CH2-CH-CH2 -CH2-CH2-Ô-C-NH-CH2-CH=CI^ 470 -do- -CH2-CH2-0-C-NH-i-C3H7 -CH^CH^O-C-NH-i^Hy ,-0-?-NH-i-CoH-, -CHo-CHo-0-C- -3 479 -do- -c^-chg-o-c-nh-c^ -gh^chg-o-c-nh-^hg 9 ' ? 480 -ch2g1 -ch2-ch2~o-c-nh-ch3 -ch2»ch2-o-c-nh-ch3 401 -do» ♦ 402 »do- -ch2«ch2-0-g-nh-^T^ -ch2-ch2-0-c-nh-^s^ (î g 403 -d©-' -CH2-ci!2-0-ê-m!~'^y-€l -'Cïï9 -CH^-0 -C ~\:i' ^Cl -CH2-CH2-0-C-.NH-CH2-CH»CH2 -CH2-CH2-0-C-NH-CH2-CH=CH2 k> UJ UJ -j vo UJ -) Composé ïp 484 485 486 487 488 489 490 491 492 493 TABLEAU I Ç suite) S -CHCl, •ch2ci •chclo -do--do- -do- -ch2oh -CH, ■çh2-s-fvcl -gh2-s02-0-ch3 Ri H -ch2~ch2~oh h -do- —2 -ch2-cii2-oh -do- -ch2-ch(oh)(ch3) -(ch2)3-oh -ch2-ch(0h)(ch3) -ch2-ch(0h)(ch3) 3 ch3 .c2h5 -o -g2h5 -so rO h "c2h5 -ch2-ch(ch3)2 "c2h5 -vl N> UJ U) o 3 kl —* UJ Ou sO UJ Composé TABLBAU I (Suite) nf e 494 -c3H6Br 495 -CHC12 *496 -cci3 .497 -do~ 498 499 -CH2C1 '500 -cci3 501 • -CH2C1 5°2 -cci3 503 -C1IC12 t h H cvh3 Q R r -S02C1 -■4 nj lu UJ o CH, c3h7 -C3H7 -o ui -CH, H -do* -CH, -cgh^br K> —* Ui u> -o UJ -do- -do- -do--do- Composé n° TABLEAU I (suite) R 504 -CHCl 2 •505 -do- 506 -do- .507 -cci3- 503 -do- 509 —do- 510 -CHC12 511 512 513 -cci3 -ch2c1 -chci2 C2H5 i"c3h7 n-c4h9 C2H5 i-C3H7 "n"C4H9 -i-c3h7 -n-c^ -do- -i-c3h7 k) uj u> o -o cri i-1 c4% H -do--do--do- -c(ch3)(c2h5)-c^n -do-*do- k> UJ UJ •^1 sO UJ • TABLEATT II Antidote Herbicide Taux kg /ha 6 Comp. No. Taux kfc/ha Re EPTC 6 1/16 Mais EPTC 6 6 1/8 Maïs EPTC. 6 6 1/2 Maïs EPTC 6 6 1 Maïs EPTC 6 6 2 Maïs EPTC 6 6 . 5 Maïs - - 6: 5 Maïs EPTC 6 10 1/8 Maïs EPTC 5 11 1/8 Maïs EPTC 6 12 1/3 Maïs EPTC 6 13 x/a Maïs EPTC 6 15 1/8 Maïs . EPTC 6 16 X/8 ' Maïs EPTC 6 18 . X/8 Maïs EPTC 6. 8 X/2 Maïs EPTC & S E?.ïà EPTC ê 1 C-'j 0 0 0 0 0 0 0 20 MF 0 10 MF 60 MF 0 10 MF . 0 0 0 0 0 0 0 0 20 MF 4S MF 0 0 0 0 0 0 ^3 -ni UJ UJ o k> UJ Ou vo UJ TABLEAU II f suite") Herbicide EPTC Taux kg/ha EPTC 6 S-ethyl diisobutyl thiocarbamate 8 S-ethyl diisobutyl thiocarbamate ' 8 S-ethyl diisobutyl v thiocarbamate 8 S-2,3,3-Trichloro-allyl-diisopropyi thiolcarbamate 1 S-2,3,3-Trichloro-allyl-diisopropyl thiolcarbamate 1 EPTC + 6 + 2-chloro-4~ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine 1 EPTC + 6 + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine 1 Antidote Comp, No, taux kg/ha Rec. Maïs Maïs' Maïs Maïs Maïs Blé Blé Maïs Maïs -4 ..Dommage aux Plantes après KJ sem, 4 sem. 6 sem. » 7 7 7 - r • - "> /o „ co 0 _* o 94 MF 97 MF 98 MF 15 MF - 75 MF 20 ST 90 MF kj Co Ou "*•4 o co 0 tableau it Herbicide EPTC + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl* amino-s-triazine EPTC + 2-chloro-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazine EPTC + 2-chloro-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazine EPTC +. 2-chloro-4,6-bis~ (ethylamino)-s-triazine EPTC + 2(4-chloro-6-ethyl~-amino-s-triazine- tr;' 2-yl-amino)~2-methylpropionitrile EPTC + 2(4-chloro-6-ethyl-amino-s-triazine-2-yl-amino)-2-methylpropionitrile Taux kg/ba 6 + 1 6 + 1 6 + r 6 + 6 + 6 + Antidote Comp, Taux No. kg/ha 6 1/8 1/8 Dormage aux plantes après 3 sem, 4 sem# S sem, Reo % % % Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs 95 MF 90 MF k3 U> uj o •o vO kl _ji UJ uj -sj sO UJ Maïs 80 MF Herbicide EPTC + 2-chloro-4-cyclo-propylamino-6-isopropylamino-s-triazine EPTC + 2-chloro-4-cyclo-propylamino-6-i sopropylamino-s-triazine EPTC + 2,4-D EPTC + 2,4-D EPTC + 2,4-D S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine. S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine I . Taux kg/ha 6 + 1 6 + 6 + 1 6 + 1 6 + 1 6 + 1 6 + 1 TABLEAU II (suite) Antidote , Dommage aux plantes après 3 s Rec. Gomp. Taux Nô. kg/ha 6 6 1/8 1/8 2 1/8 3 sem» 7o Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs 4 sem. 6 sem. % % 90 MF,ST 0 10 ST 50 MF 3 MF nj n> LU LO o 00 o k> LU LU LU r 03 6 8 © z ? G? aux Herbicide kg/ha S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine 2 . S-propyl dipropyl thiolcarbamate -f 3 + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 3 + 2-chloro-4-ethyl-am iLrio -6 -isopropyl. -ainino-s-trîazine 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2" .•M.oro-4 - e t h y 1 -aiuiito-6-isopropyl-amino-s-triazirie 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate 6 -r. 2-chloro-4,6-bis-(ethylâmino)-s-triâzine .%1 ' u- table ait h (mil te) Antidote Comp. Taux No. kg/ha Dommage aux plantes après -bas-v 3 sem. % 1/8 Maïs 1/8 Maïs Maïs M,aï s Maïs 4 sem. % 6 sem, % 70 MF 90 MF 3 MF -*4 ho U) LU o oo k> tu tu "^4 so U) TABLAIT. TJ fsuite ) DO > a o 33 s 2 > Kcruicide S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-cliloro-4,6-bis-(ethylami.no) -s-triazine S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-"chloro-4,6-bis-(ethylâmino)-s-triazine S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2(4-chloro-6-ethyl-amino-s-triazine-2-yl-amino)-2-rne thylpr op ion i tr ile S-çropyl dipi-opyl thiolcarbamate + 2(4-chloro-6-ethyl-aroino-s-triazine~2-yl-arnino) -2-rnethyl-propionitrile S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-chloro-4-cyclo-propylamino-6-iso-propylamino-s-triazine o o faux: kg/lia 6 + 1 6 + 1 6 4° 1 6 + 1 6 + Antidote Comp.; No. OC 2 1/8 Dommage aux plantes après kg/ha Sec. 3 sem. % Maïs Maïs Maïs Maïs 1/8 4 sem, % 6 sem. % 0 70 MF 97 MF 0 K> OU LU o oo ru n> OU OU --j sO ou Herbicide S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-chloro-4-cyclo-propylamino-6-iso-propylamino- s -triazine S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2,4-D S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2,4-D S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2,4-D S-propyl dipropyl thiolcarbamate S-propyl dipropyl t h io1carbama t e S-propyl dipropyl ■ thiolcarbamate S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 2-chloro -4 -et'hyl -amino-6-isopropyl-amino-a-triazine Taux kg/ha 6 + 6 + 1 6 • + 1 6 + 1 6 6 6 8 + 1 Antidote ' 'Dommage aux plantes après Comp. Taux No. 6 6 kg/ha Rec. 1/8 1/8 2 Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs , Maïs 3 sem. % 4 sem. % 6 sem, % 92 MF 0 60 ST,MF 0 0 90 MF Maïs o Taux Herbicide kg/ha S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropyl-amino-s-triazine 1 S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate + 8 -f 2-chloro-4-ethyl~ amino-6-isopropyl-. amino-s-triazine 1 S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazine 1 S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazine 1 S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazine 1 TABLEAU II Csui-bft^ Antidote Dommage aux plantes après Comp. Taux 3 Sem No. kgAa Rec.. 1/8 Maïs Maïs Maïs Maïs 7 /o 4 sem. 6 sem. % 7. *v| k> ul U) o» co Maïs 0 ro UJ UJ -^1 so u> 1 Herbicide S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 2(4-chloro-6-ethyl-amino-s-triazine-2-yl-amino)-2-methylpropionitrile S-ethyl diisobutyl- thiolcarbamate + 2(4-chloro-6~ethyl- amino-s-triazine- 2-yl-amino)-2- methylpropiorvitrile S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 2-chloro-4-cyclo-propylamino-6-iso-propylamino-s-triasine S-efchyl diisobutyl-thiolcarbamate + 2"chloro"4-cyclo-propylamino-6-i s o-propylamino-s » triazine S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamafce -î- 2./V-D Taux kg/ha 8 + 1 8 + 1 8 + i a + P h' TABLEAU II C suite) Antidote Comp. Taux .Dommage aux niantes aurès No. kg/ha Rec. 1/8 1/8 3 sem. % 4 sem. 6 sem. % Maïs Maïs Maïs h Maïs 20 MF 10 MF *"•■4 k> OU OU o oo vjl k> ou ou "~>4 «o w TABLE AU II f suites Herbicide S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate + 2,4-D S-ethyl diisobutyl' thiolcarbamate + 2,4-D S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate S-ethyl diisobutyl-thiolcarbamate S-ethyl diisobutyl-thîolcarbamate S-2,3,3-trichloro-allyl-diisopropyl-thîolcarbamate S-2,3,3-trichloro*" allyl-diisopropyl-thiolcarbarnate S-2,3,3-trichlorq-O allyl-diisupropyl- o ggr o 2 » thiolcarbamate S-2,3,3-trichlorO' aHyl-dilioprop^ 1* thiolcarbamate kg/ha 8 + 1 b + 1 8 8 Antidote compt, N b. 6 6 taux kg/ha 1/8 2 1/8 'itec. Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs Maïs -.Maïs Blé Blé o o Dommage aux plantes aurè's t " —t— k> sem, 4 sem» 6 sem, % % % —» LU tu 0 o 0 00 0 w 20 ST 10 ST io —•1 u> tu *"•4 vo ul 30 st 70 95 s ) 2 a S q, r-* Herbicide S-2,3,3-trichloro-allyl-diisopropyl-thiolcarbamate S-2,3,3-trichloro-allyl-diisopropyl-thiolcarbamate 2-chloro-2',6'-diethyl-N-(raethoxy-methyl) acetanillde 2-chloro-2!,61 -diethyl-N-(methoxy-methyl) acetanillde S-ethyl hexahydro- lH-azepine-1-carbo- thioate S-ethyl hexahydro-lH-azepine-1-carbo- thioate 2-chloço-N-iso-propylacetanilide 2"chloro-N-iso-propylacetanilide N,N-diallyl-2- chloroacetamide & s ■ îs .... . Eaux kg/ha 3 3' 3 4 TABLEAU II Çsuite) Antidote Dommage aux plantes après Comp. Taux no. kg/ha Rec, •6 5 p. Sorgho Sorgho Sorgho Sorgho Riz Riz Blé Blé Sorgho 3 sem. 7„ 4 sem. % 10 6 sem, 1 90 20 70 20 20 40 20 Kï Co co •mI o 00 ->3 K> CO co "-«j -o OJ TABLEAU II (suite) Herbicide N,N-diaIlyl'-2-chloroacetamide S-4-chlorobenzyl diethyl thiolcarbamate S-4-chloroberizyl diethyl thiolcarbamate S-4-chlorobenzyl diethyl thiolcarbamate S-4-chlorobenzyl diethyl thiolcarbamate S-4-chlorobenzyl diethyl thiolcarbamate S-4-chlorobenzyl diethyl thiolcarbamate S-ethyl cyclohexyl ethyl thiocarbamate S-ethyl cyclohexyl ethyl thiocarbamate Taux kg/ha 12 12 12 12 6 Antidote Comp, No. 6 6 EPTC = S-ethyl, dipropylthiocarbamate ■ ST =■ stunting MF Ie malformation Taux kg/ha 5 0.1 Bec. Sorgho Riz Riz Riz Riz Ma£s Maïs Maïa Maïs Dommage au*'plantes après 6 sem, % sem. % sem. % 70 50 30 90 30 40 0 50 MF 80 MF -j nj ou ••j o- k) —a OU ou -«j -o UJ table au iii r- % dommages i Taux kg/ha Comp. No. Antidote ■ Taux cLe traitement Rec, Semence traitée Semence non traitée rang adjacent -sj K> Herbicide 2- Rf>m . 4- sem. 2 sem. A sem. —i EPTC 6 X •Q5 Maïs 20 MF 60 ST,MF UJ UJ —» EPTC 6 2 Maïs XO ST 40 ST,MF o> EPTC 6 3 0,5 Mats 0 60 ST,MF EPTC 6 4 °,5 Maïs XO ST 70 ST', MF • EPTC 6 5 Q5 Maïs 0 30 ST,MF oo vD EPTC 6 6 Q5 Maïs 0 0 0 o EPTC 6 7 0,5 Maïs 30 ST EPTC 6 . 8 0,05 Maïs 0 EPTC 6 9 °,5 Maïs 10 ST '30 MF EPTC 6 XO °$5 Maïs XO ST 5 MF EPTC 6 XX 0,5 Maïs XO ST > 10 MF EPTC 6 X2 0,5 ■ Maïs X00 IG 5 MF M —» EPTC EPTC EPTC 5 6 6 X3 X4 15 W . : o-5 . qs '■ Maïs Maïs Maïs ' 100 10 100 IG ST IG 15 MF *50 MF 5 ST UJ UJ -O CO EPTC 6 16 0,5 Maïs 10 ST 5 ST EPTC 6 17 Maïs 20 ST 35 MF i Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp. N° Ta vue ment EPTC 6 18 0,5 EPTC 6 19 0,5 EPTC 6. 20 0,5 EPTC 6 21 0,5 EPTC 6 22 0,5 EPTC 6 23 0,5 EPTC 6 24 0,5 EPTC 6 25 0,5 EPTC 6 . 26 0,5 EPTC 6 27 0 5 î EPTC 6 28 0,5 EPTC 6 29 0,5 EPTC 6 30 0,5 EPTC 6 31 0,5 EPTC 6 32 0,5 EPTC 6 33 . 0,5 EPTC 6 34 °,5 TABLEAU III % Dommages : semence traitée -4 2 sem. 4 sem. 2 sem, 4 sem. OJ Maïs « 0 0 5 ST 50 MF OJ O a 10 ST 10 ST 30 MF 65 MF- n 0 0 10 MF 55 MF u 60 MF - 70 MF 85 MF 80 MF vO o »« 20 MF 40 MF 85 MF 80 MF n 10 ST 10 ST 75 MF 80 MF n 0 30 MF 60 MF 60 MF II 0 10 MF 83 MF 80 MF H 70 MF 60 MF » H il II K 30 ST,MF 60 MF 60 MF 70 MF 60 MF 50 ST.MF 60 MF • 75 MF 70 MF 70 MF - 80 MF 75 MF 75 MF 80 MF 2133793 Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. N,° Ta men xix :rit TABLEAU IXI de traité- EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC ' 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 ^)JJ 0,5 0,5 0,5 0,5 °,3 0,5 .0,5 0,5 9» 5 0,5 ■ 0,5 0,5 °'5 °v5 0,5 0,5 O 5 % Dommages Semence non traitée semence traitee rang adjacent- 60 MF 85 MF ' *-4 •-e— 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. ^ www—MM)| i. uj Ma±s 50 MF 75 MF O* 40 ST,MF 85 MF 60 MF 80 MF 60 MF . 70 MF 50 MF 80 MF 10 ST,MF 50 MF 75 MF 65 MF 60 MF 80 MF « 10 ST,MF 50 MF 85 MF 80 MF h 40 MF - 70 MF « 60 MF. 85 MF h 40 ST,MF 85 MF îf ' LU n 60 MF 80 MF . uj n 50 ST.MF 80 MF uj k' • 60 MF 70 MF 60 MF 90 MF ' f>0 MF 70 MF Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. r Taux de ment i TABLEAU III traité- EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 > 6 6 6 6 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 0,5 0,5 0,5 °,5 °,5 °,5 0,5 0,5 0,5 °,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 , % Dommages ' " semence traitée > ^ec' 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. Ma±s L . . . 60 ST,MF 80 MF U 50 MF 70 MF • n 60 MF 70 MF n 60 MF 80 MF; u 60 MF 80 MF i >i 60 MF • 65 MF j H 50 MF 75 MF II 60 ST,MF 80 MF II 60 ST,MF 75 MF * 60 MF 85 MF * 40 ST.MF 60 MF 80 MF 70 MF K 30 ST,MF 60 MF 70 MF 70 MF II 30 ST,MF 50 MF 65 MF 70 MF H 60 ST,MF 70 MF ' 75 MF 80 MF H 50 ST,MF 40 ST,MF 70 MF 80 MF U UJ a vO IV N> UJ UJ *-4 •O UJ Herbicide Taux kg/ha EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 Erre 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC 6 EPTC . 6 TABLEAU III .Antidote ~~ ] SISE d| traite- / % 68 0,5 69 0,5 70 °,5 71 0,5 72 °»5 73 74 .0,5 75 0,5 76 0 ,5 77 0,5 78 0,5 79 0,5 80 . . .°.Î3 81 0,5 82 0^5' 83 0,5 jâ Dommages j +. ^ Semence non traitée ^ semence traitée rang adjacent- K> » '■ - —■ ■ !■ '■ —' ■ ( 2 sem. 4 sem, 2 sem. 4 sem. _» U) U» 60 MF 80 MF ^ 20 ST,MF 50 MF 70 MF 70 MF 40 ST,MF 50 ST,MF 80 MF 80 MF- 40 ST,MF 80 MF 60 MF 65 MF v£> 60 MF 80 MF 60 MF 80 MF 60 ST,MF' 80 MF 50 ST,MF " 75 MF 60 MF 75 MF 60 ST,MF 75 MF 50 ST.MF 75 MF 30 ST 30 ST 50 MF 50 MF 20 ST 20 ST 20 MF 25 MF M (jj 60 MF . 60 MF ■ 65 MF 70 MF UU • ■ ■ Nj 10 ST 20 MF 50 MF 50 MF O Ui Herbicide Tatix kg/ha .Antidote Comp • N Taux d ment EPTC 6 84 V EPTC 6 85 0,5 EPTC 6 86 0,5 ' EPTC 6 87 0S5 EPTC 6 88 9,5 EPTC 6 89 0,5 EPTC 6 90 0,5 EPTC 6 91 0,5 EPTC 6 92 0,5 EPTC 6 93 0,5 EPTC 6 94 0,5 EPTC 6 95 0,5 EPTC 6 96 0 ,5 EPTC. 6 97 0 ,5 EPTC 6 98 0,5 EPTC 6 99 .°|5 TABLEAU III e traité- % Dommages ' Semence non traitée ^ semence traitee rang adjacent- * " ' ' f 2 sem. 4 sëîn. 2 sem. 4 sem. (jj ■ „ 30 ST.MF 80 MF 100 IG 90 VMF O 10 ST 10 ST 15 MF 20 MF 30 ST 10 ST 35 MF 45 MF 50 ST,MF 75 MF 30 ST,MF 75 MF 50 ST,MF 70 MF 60 MF 80 MF ^ ^ 20 ST,MF 30 ST,MF 80 MF 80 MF 40 ST,MF 80 MF 50 ST,MF 80 MF 60 ST .20 ST 75 MF 75 MF K) U» 30 ST,MF ' . 80 MF. 30 ST,MF 75 MF 60 ST.MF 75 MF ' 30 ST 30 ST .MF . 85 MF 80 MF Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp, N° TABLEAU XII Taux de ment % traite- % Doïnmages Rec. Semence .Qon traitée ent • "* semence traitée agScjd3acen£; 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. V;.... EPTC 6 100 0,5 ~ Mali 40 ST,MF 65 MF j EPTC 6 101 0,5 V ' 50 ST»MF 75 MF. EPTC 6 102 0,5 » 30 ST,MF 50 MF 85 MF 80 MF- EPTC 6 103 0,5 II 50 MF 80 MF EPTC 6 104 0,5 n 40 ST,MF 85 MF: i EPTC 6 105 0,5 II 50 ST.MF 85 MF EPTC 6 106 0,5 » 40 ST,MF j 80 MF EPTC 6 107 Qf5 « j 30 ST 20 ST,MF 85 MF -80 MF EPTC 6 108 °1* [ II 40 ST,MF 90 MF ' . EPTC 6 109 0,5 * 30 ST.MF 90 MF I EPTC 6 110 0' ,5 * 40 ST,MF 85 MF " ■ EPTC 6 111 0,5 K 40 ST,MF 75 MF EPTC 6 112 , 0,5 H 60 ST,IG 30 MF 85 MF 80 MF EPTC 6 113 0,5 M 30 ST,MF 80 MF EPTC 6 114 0.5 K 30 ST.MF 80 MF EPTC 6 115 . 0 j5 40 ST,MF 90 MF EPTC 6 116 0,5 , 30 ST 30 ST.MF 75 MF 80 MF •^1 K> uj uj o vO VJI K> —» UJ uj -•J SÔ, uj EPTC" 6 117 0,5 EPTC 6 118 0,5 EPTC 6 119 0,5 EPTC 6 120 0,5 EPTC 6 121 °;5 EPTC 6 122 0 ,5 EPTC 6 123 °,5 EPTC 6 124* °/5 EPTC 6 125 °i5 EPTC 6 126 °.5 EPTC 6 127 0,5 EPTC 6 128 °,5 EPTC 6 129 0,5 EPTC 6 130 0,5 EPTC 6 131 0 ,5 EPTC 6 132 0 .5 % Dommages Rec. semence traitée Sra^fdja£entaltëe 2 sem. 4 sem. Mats 20 ST,MF u 30 ST,MF II 30 ST,MF II 30 ST,MF II 40 ST,MF II 20 ST,MF H 20 ST II 30 ST,MF II 40 ST,MF H 40 ST,MF * 60 MF K 50 MF II 30 ST,LB tl 30 ST H 10 ST 20 ST 30 ST 0 0 2 sem. k sem, " ' r 70 MF 70 MF; 70 MF 75 MF 75 MF 35 MF 10 MF. 20 MF 75 MF ^ 80 MF' * | 80 MF 80 MF ■5.5 MF 50 MF 60 MF 40 MF 60 MF 25 MF 55 MF 45 MF 55 MF ^4 N> UJ UJ O vO a\ ro u» UJ vO UJ ^ (Antidote TABLEAU III Herbicide Taux Comn. Taux de tr.aite- , /£» Comp. Taux kg/ha ment -■S EPTC 6 133 0,5 EPTC 6 134 0,5 EPTC 6 135 0,5 EPTC 6 136 0,5 EPTC 6 137 0,5 EPTC 6 138 in O EPTC 6 139 0,5 EPTC 6 140 0,5 EPTC 6 141 °,5 EPTC 6 142 0,5 EPTC 6 143 0,5 EPTC 6 144 1 V EPTC ' 6 ■145 0,5 EPTC 6 146 °i5 EPTC S 147 0,5 EPTC ■3) 148 &'a.5 S # Dommages ' semence traitée S?ggTf ^ -—°' 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. m*£* 40 mf 65 mf w 30 st,mf 70 mf u 40 st,mf 70 mf i il 50 st,mf 80 1 mf H 30 st,mf 85 1 mf' i II 30 st,mf 75 mf| n 50 st,mf 80 mf ti 50 st., mf 75 mf il 20 st,mf 30 st,mf 80 mf 80 mf H 20 st,mf 50 mf 75 mf 70 mf H 10 st3mf 50 mf 85 mf 80 mf K 50 stsmf 85 mf II 20 st,mf 80 mf •M 20 st,mf. 20 st,mf 65 mf 70 mf « 10 60 ST MF 0 75 75 mf mf 80 mf uj UJ o vO - K) UJ uj ^1 O Co . Herbicide Taux .Antidote Comp. N TABLEAU III Taux de traitement % t % Dommages % "--I kg/ha semence traitée N> tj u Rec. 2 sem. 4 sem. i 2 sem. 4 sem. «■A . eu u» O* EPTC 6 149 t \ 0,5 Mai:# 40 ST,MF . ... T ... 75 MF EPTC 6 150 K ' 0,5 ■* «i 50 ST,MF 70 MF EPTC 6' _ 151 0,5 n 50 MF 70 MFj EPTC 6 152 0,5 n 40 MF 80 MF i EPTC 6 153 0,5 n 50 MF " 85 MF vO 00 EPTC 6 154 °'5 •i 30 ST,MF 75 MF, [ EPTC 6 155 °f 5 n 20 ST,MF 40 MF i 85 MF 80 MF EPTC . 6 156 0,5 h 60 MF 85 MF EPTC 6 157 0,5 il 50 ST,MF 80 MF EPTC 6 158 0,5 H 20 ST.MF 70 MF EPTC 6 159 0,5 • 30 ST,MF • 75 MF K> EPTC 6 160 0,5 H 50 ST,MF 75 MF U> EPTC 6 161 0,5 H 50 ST,MF 70 MF U» EPTC 6 162 0,5 « 30 ST,MF ' 65 MF sO UJ EPTC 6 163 0,5 H 60 ST,MF 60 MF EPTC 6 164 • 0,5 60 MF 70 MF Herbicide Taux kg/ha , Antidote Comp. N° TABLEAU III Taux de traitement % % Dommages Rec. semence traitée SrangCIdjacenl aitée 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. EPTC 6 165 0,5 Maïs 60 mf 75 mf EPTC 6 166 u 40 st,mf 60 mf 75 mf 60 mf i EPTC 6 167 °,5 ! " 50 st,mf 75 mf i EPTC 6 168 » 60 st,mf , i 80 mf, EPTC 6 169 0,5 ri 30 st 30 st 80 mf 80 mf i EPTC 6 170 0,5 •1 30 st»mf 80 mf | EPTC 6 171 °,5 n 60 mf 75 mf I EPTC 6 172 0,5 h 40 mf | 75 mf 1 EPTC 6 173 0,5 « 30 st,mf 50 mf 80 mf 80 mf EPTC 6 174 0,5 * 60 st,mf 80 mf EPTC 6 175 0,5 • 30 st,mf" 85 mf EPTC 6 176 0,5 k 40 st,mf 85 mf EPTC 6 177 0,5 ii 30 st,mf 85 mf EPTC 6 178 V ii 50 st,mf 80 mf EPTC 6 179 0/5 k 0 0 0 5 mf EPTC 6 • 180 V 0 0 0 0 SJ OJ OJ o vO \D ro OJ OJ vO OJ Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp.. H" TABLEAU III Taux de traitement % % Dommages semence traitée ^an^fdjaeent^86 Rec* 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. EPTC 6 181 0 ,5 M&£s 0 0 0 0 EPTC 6 182 0,5 u 0 0 0 0 EPTC 6 183 0,5 « 0 0 0 0 EPTC 6 184 0 ,5 u 0 0 5 MF 15 MF EPTC 6 185 0,5 il 0 0 3 KF 30MF EPTC 6 186 °'5 u 0 0 0 . 0 j EPTC 6 187 0 ,5 ii 0 0 5 KF 45 MF { EPTC 6 188 °,v n 0 0 13 MF '45 MF EPTC 6 189 0,5 u 0 0 5 KF 35 MF EPTC 6 190 0 ?5 H 0 0 0 15 MF EPTC 6 191 0,5 H 0 0 3 MF 50 MF EPTC 6 192 0,5 H 0 0 5 MF 40 MF EPTC 6 193 0,5 II 0 0 10 MF 35 MF EPTC 6 194 0 ,5 II 0 0 0 25 MF EPTC 6 195 0 ,5 K 30 ST,MF 55 MF EPTC 6 196 0 ,5 100 IG . 55 MF -«-4 K> CO Ul cr- K) U» U> --4 UJ Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. , N men TABLEAU III de traité- s ... \ EPTC 6 197 B,5 EPTC 6 198 V EPTC 6 ' 199 0,5 EPTC 6 200 0,5 EPTC 6 201 0,5 EPTC 6 202 0,5 EPTC 6 203 0,5 EPTC 6 204 0,5 EPTC . 6 205 o, 5 EPTC 6 206 0,5 EPTC 6 207 Oj5 EPTC . 6 208 0,5 EPTC 6 209 0,5 EPTC 6 210. 0)5 EPTC 6 211 t Dommages r j Semence non traitée semence traitee rang adjacent;- • —eC'* 2 sem. 4 sem. 2 sera. 4 sem. W*1S 60 MF 75 MF » 30 ST,MF. 30 MF 75 MF ! 80 / MF II 50 ST.MF 80 MF ! i II 60 MF 80 MF i M 40 ST,MF 88 MF H 50 MF 60 MF n 50 MF 65 MF i » 20 ST 10 ST 55 MF 50 MF N 30 ST,MF 65 MF «f 20 ST,MF 20 ST,MF 40 MF 55 MF il 100 IG 55 MF M 60 ST,MF 70 MF II 0 0 ' 30 MF 40 MF M 0 10 ST 5 MF 35 MF •; 0 0 25 MF 50 MF Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. ..r , TABLEAU III Taux de traitement % EPTC 6 212 0,5 EPTC 6 213 0,5 EPTC 6 214 Oj5 EPTC 6 215 0,5 EPTC 6 216 0,5 EPTC 6 217 0,5 EPTC 6 218 0,5. EPTC 6 219 °»3 EPTC 6 220 0,5 EPTC 6 . 221 °,5 EPTC 6 222 0 *5 EPTC 6 , 223 - °,5 EPTC 6 224 °,5 EPTC 6" 225 EPTC 6 22G a 5 EPTC 6 227 Ojf 5 * Dommages semence traitée ho 2 sem. 4 sem. t amnA 2 sem. 4 sem. U> w •mA 0 A. 10 ST 18 MF 50 MF o> 50 ST 30 ST , 70 MF 70 MF 0 10 ST 50 MF 65 MF1 10 ST 0 85 MF 70 MF 10 ST 10 ST»MF 95 MF 90 MF V 100 IG 100 IG 30 MF 45 MF o ro 10 ST 10 ST 20 MF 15 MF 100 IG 45 MF 0 10 ST o ; 0 0 10 ST 15 MF 35 MF 100 IG 50 MF ho 10 ST 20 ST 70 MF 70 MF —4 lu 50 ST 30 ST 45 MF 80 MF lu 30 ST 30 ST 70 MF 80 MF sO lu 20 ST 10 ST 93 MF 80 MF 20 ST 20 ST 85 MF 80 MF Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp. . r . EPTC 6 228 EPTC 6 229 EPTC 6 230 EPTC 6 231 EPTC 6 232 EPTC 6 233 EPTC 6 234 EPTC 6 235 EPTC 6 236 EPTC 6 237 EPTC 6 238 EPTC 6 239 EPTC ; 6 240. EPTC 6 241 EPTC 6 242 EPTC 6 243 TABLEAU III Taux de traitement % % Dommages 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0^ Gt5 C,5 0,5 0,5 °;5 °,5 0,5 0?5 Rec. semence traitée ^g^id^ageS?"1^8 2 sem. 4 sem. h ' 2 sem. 4 sem. ~--4 N> Ul uj O Mats 40 ST,MF 93 MF V .40 ST.MF 90 MF II 40 ST,MF 95 MF • II 40 ST,MF 88 MF II 0 0 55 MF 60 MF o II 30 ST,MF 70 MF VN . n 0 10 ST 55 MF 60 MF H 10 ST 10 ST 70 MF 65 MF II 0 0 30 MF 45 MF h 0 10 ST 65 MF 65 MF « 30 ST,MF 75 MF K) K 50"ST,MF 80 MF • uj UJ II 0 10 MF. 25 MF 55 MF ■^4 vO II 0 0 45 MF 45 MF Ul k 30 ST,MF 50 MF 10 ST,MF 30 MF 75 MF 70 MF Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. N TABLEAU XII Taux de traitement % Rec. H " EPTC EPTC-EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 244 245 246 247 . 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 V 0,5 °*5 0,5 °,5 °,5 0,5 °,5 0 f 5 0 j5 0,5 0 ,5 0 ,5 0,5 0,5 0/5 Mairs ( $ Dommages ^ semence traitée S?gggc£dlgeS^itée -2 sem. 4 sem. ' 2 sem. 4 sem. O T ' 0 20 MF 10 ST 28 MF 0 8 MF 10 ST 3 MF ! o 20 ST 70 MF £ 10 ST 70 MF ^ 0 65 MF 0 20 MF 0 15 MF 0 8 MF 5 MF 50 MF KJ 0 5 MF CO CO 0 • 15 MF sO 0 70 MF 00 0 10 MF 0 35 MF oiclde Taux kg/ha fAntldote TABLEAU XII Taux de traitement % J $ Dommages « ^s| Comp. ,.,N° semence traitée Semence non traitée ^ rang adjacent- Rec. 2 sem. 4 sem. i 2 sem. 4 sem .eu U> ( V 0,5 « ■ - EPTC 6 260 Maïs 0 15 MF, O EPTC 6 261 0,5 M 0 5 MF EPTC 6 262 0,5 M 0 55 MF i • EPTC 6 263 0,5 il 10 MF 60 MF^ EPTC 6 264 0,5 il 0 15 MF! 1 -A EPTC 6 265 0,5 H 0 70 MF 1 o VJl EPTC 6 266 0,5 « 0 50 MF' EPTC 6 267 0,5 « 0 45 MF! EPTC 6 268 0,5 II 0 3 MF EPTC 6 269 * 0,5 1 0 35 MF EPTC • 6 27Ô ' Os5 H 0 33 MF IV) EPTC 6, 271 0?5 H 0 20 MF oj EPTC 6 272 0,5 II 0 . 40 MF U» EPTC 6 273 0,5 II 0 • 45 MF vO uj 'EPTC ' 6 274 0^5 H 0 35 MF EPTC 6 273 05S 0 40 MF Herbicide Taux .Antidote Comp. r Taux ment TABLEAU III d J, % Dommages t kg/ha semence traitée Semence non traitée rang adjacent' Rec. 2 sem. 4 sem. » 2 sem. 4 sem. EPTC 6 276 0,5 t ■ i Ma£s ■ L . . . 0 . . . . 40 MF EPTC 6 277 o?5 u 10 ST 35 MF EPTC 6 278 0,5 • n 0 40 MF EPTC 6 279 0,5 u 0 33 MF EPTC 6 280 0,5 • M 0 50 MF EPTC 6 281 0,5 u 0 65 MF EPTC 6 282 0,5 n 10 LB 38 MF EPTC 6 283 0,5 H 0 8 0 MF EPTC . 6 284 0;5 « 0 35 MF EPTC 6 285 °>5 H 0 75 MF EPTC 6 286 0/5 ' « 10 ST 70 MF EPTC 6 287 0,5 X 10 ST 75 MF , EPTC 6 288 °>5 h 10 ST . 35 MF EPTC 6 289 0,5 - •t 0 35 "MF EPTC 6 290 0,5 K 0 50 MF EPTC 6 291 0,5 0 50 mp ^4 N> CO CO o -i o KJ ■m! CO co sO co Herbicide Taux kg/ha .Antidote TABLEAU III Taux de traitement % | % Dommages * ' Comp. r . semence traitée Semence non traitée rang adjacent- Rec. 2 sem. 4 sem i 2 sem. 4 sem. ■nA LU uj t . ' ■ • À 0,5 . i EPTC 6 292 Mais 0 30 MF O EPTC 6 293 0,5 M 0 55 MF EPTC 6 294 0,5 u 0 60 MF • EPTC 6 295 0,5 ii 0 25 MF EPTC 6 296 Cr,5 H 0 15 MF EPTC 6 297 0,5 »« 0 10 MF -A O EPTC 6 298 0,5 n 0 5 MF EPTC 6 299 0,5 H 0 20 MF EPTC 6 300 05s il 0 0 EPTC ■ 6 301 0,5 H 0 23 MF EPTC 6 302 0?5 * 0 25 MF KJ EPTC 6 303 0?5 H o 15 MF Ul EPTC EPTC 6 6 304 305 0,5 0,5 II M 0 0 .40 MF . 35'MF U» ---J sO uj , EPTC 6 306 Qj5 K 0 15 MF EPTC 6 307 0,5 0 15 MF Herbicide Taux kg/ha' .Antidote Comp. . N° ... Taux d« ment s TABLEAU III tralté- # Dommages Rec. semence traitée ^an^ad^aeen^1^6 2 sem. 4 "sem. 2 sem. 4 sem. EPTC 6 308 0^5 Maïs 0 8 MF EPTC 6 309 Q5 « 0 25 MF EPTC 6 310 0,5 : u 0 45 MF EPTC 6 311 Q5 u . 0 30 MF EPTC 6 312 Q5 «L 0 70 MF EPTC 6 313 0,5 i» > 0 65 MF EPTC 6 314 Ç5 « i 30 ST,MF 60 MF EPTC 6 315 0j5 « i 50 MF 70 MF EPTC 6 316 °,5 « 0 0 EPTC 6 317 0,5 * 0 70 MF EPTC 6 318 0,5 , .30 ST,MF 60 MF EPTC 6 319 0 ,5 K 50 ST,MF - 60 MF EPTC 6 320 0,5 i. o .0 EPTC 6 321 . 0,5 Il 0 .65 MF EPTC 6 322 0,5 K 10 ST 10' MF EPTC 6 323 0 ,5 10 ST 40 MF NJ OJ OJ O _1 o Oo K> uj OJ -o uj Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp. N Tau? ment TABLEAU III de traité- % Dommages Rec. semence traitée SranK°fdjaceri 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. EPTC 6 324 0,5 Mai's 60 MF 75 MF EPTC 6 325 °,5 w 6 0 MF 80 MF EPTC 6. 326 °i5 ; U 20 ST 70 MF EPTC 6 327 0,5 H 30 ST,MF 75 MF EPTC 6 328 0,5 u 60 ST,MF 75 MF EPTC 6 329 . 0,5 ■« 0 60 MF EPTC 6 330 0,5 . n 30 STjMF 65 MF EPTC 6 ' 331 os5 il 10 ST 70 MF EPTC 6 332 °!5 « 0 5 MF EPTC 6 333 0^5 . '« 0 15 MF EPTC 6 " 334 0,5 « 0 23 MF EPTC 6 335 0,5 [! 20 STgLB 35 MF EPTC 6 336 Qf5- Il 95 ST 30 MF EPTC 6 337 "'0,5 ^ tl 0 5 MF EPTC 6 338 0 j 5 H 0 60 MF EPTC 6 O .i S 30 MF 75 MF -sj uj uj mmàA o> O vO K> —a OO uj ^4 sO Ul Herbicide Taux TABLEAU III ■Antidote ~~ ' 1 kl/ia CJP' S % tralte" . V EPTC 6 340 0,5 EPTC 6 341 0-3 EPTC 6 342 0*5 EPTC 6 343 0,5 EPTC 6 344 0 ?5 EPTC 6 345 0,5 EPTC 6 346 0,5 EPTC 6 347 0 *>5 EPTC . 6 348 0 j5 EPTC 6 349 0 j5 EPTC 6 350 0/5 EPTC 6 351 . 0>5 EPTC 6 352 0.5 EPTC 6 353 0 }5 EPTC 6 354 0*5 EPTC 6 355 0,5 Dommages "^4 K> Semence «on traitée semence traitée rang; adjacent- 2 sem. 4 sem. ' 2 seof. 4 sem. U> U» M&i's n n O 0 25 MF 0 30 MF 60 MF 80 MF 0 45 MF " 10 ST 75 MF " 0 75 MF £ " 10 ST 65 MF " 50 ST,MF 80 MF "0 65 MF N 60 ST,MF 75 MF * 60 MF 80 MF Kï " 60 ST,MF 75 MF . OU Ui " 60 ST3MF .80 MF *>» sO " 60 ST,MF 75 MF }** * 50 ST,,MF 80 MF 60 ST.MF 70 K? Herbicide Taux kg/ha , Antidote Comp. r Taux d« ment S TABLEAU III traité- EPTC 6 356 0,5 EPTC 6 357 0,5 EPTC 6 358 0,5 EPTC 6 359 0,5 EPTC 6 360 0,5 EPTC 6 361 0,5 EPTC 6 362 . 0,5 EPTC 6 363 0,5 EPTC 6 364 CV 5 EPTC 6 365 0,5 EPTC 6 366 (}5. EPTC 6 367 Q5 EPTC 6 368 <>5 EPTC. 6 • 369 0,5 EPTC 6 370 0,5 EPTC 6 371 95 % Dommages Semence non traitée semence traitee rang adjacent- Rec' 2 sçm. 4 sem. ' 2 sem. 4 sem. UJ u> Maïs 50 ST,LB 70 MF O u 60 MF 80 MF n 30 ST 75 MF, u 30 ST,MF ! 75 MF' } u 50 ST,MF 70 MF| 50 ST,MF _A n 75 MF' i n 30 ST 75 MF ! n 30 ST,MF 80 MF n 10 ST 55 MF H. 50 ST,MF 65 MF * 0 65 MF K5 —a K 0 75 MF UJ * UJ II 6 30 MF vO M 0 25 MF U) K 70 LB 70 MF 80 MF 80 MF 40 ST 50 MF 85 MF 80 MF Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp. N°, TABLEAU III Taux de traitement ■ % EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 Q5 °,5 Q5 Q5 0,5 0,5 Q5 ^5 q5 Q5 Q5 0)5 % Dommages *--l K) semence traitée Sggggcja^ge^it UJ o Mais 30 st 40 st,mf 80 mf 80 mf u n 30 st,mf, lb 75 mf it 60 mf 85 mf n 50 st,lb 30 mf 90 mf 80 mf •i n 50 mf ' 90 mf 40 st,mf 70 mf n 80 mf n 50 mf 85 mf n 10 st 20 mf 90 mf 80 mf i k 30 st 40 mf 85 mf 80 mf 1 K 50 mf 80 mf II U K 50 st,lb 30 st 90 mf 80 mf 20 st 10 st • 70 mf 80 mf 60 mf 85 mf 10 60 st mf 30 mf 75 80 mf mf -A ru K> OU U» vO UJ Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. Taux de jjo ment ? TABLEAU III traité- i EPTC 6 388 0,5 EPTC 6 389 0,5 EPTC 6 390 0,5 EPTC 6 391 0*5 EPTC 6 392 0,5 EPTC 6 ' 393 0,5 EPTC 6 394 0,5 EPTC 6 395 0,5 EPTC 6 396 0,5 EPTC 6 397 QyS EPTC 6 398 0^5 EPTC 6 399 . 0,5 EPTC 6 400 0,5 EPTC 6 401 Û25 EPTC 6 ©., S • % Dommages K) semence traitée SgaËgGfdja£enlaltée 2 sem. 4 sem. 2 sea. 4 sem. ^ .... i. _ o Mats 100 IG 55 MF ii 10 ST 0 75 MF u 15 ST,MF 80 MF ■ n 10. ST 0 80 MF ri 60 ST,MF 75 MF ii 60 MF 80 MF -A n 50 ST,MF 80 MF n 10. ST 10 MF 65 MF « 10 ST 0 75 MF * 10 ST 20 MF 60 MF Kl D 60 MF 80 MF eu h 60 MF 80 MF uj ■-J ii 60 MF • 75 MF sO Ul II k, 60 MF 40 ST,HF • 80 75 MF MF 60 ST.,MF •. 80 MF Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp. n:. TABLEAU III Taux de traitement % t ■ V EPTC 6 404 0,5 EPTC 6 405 0,5 EPTC 6 406 0,5 EPTC 6 407 0, 5 EPTC 6 403 0,5 EPTC 6 409 0,5 EPTC 6 410 °;5 EPTC 6 411 0,5 EPTC 6 412 ■ °15 EPTC 6 413 0,5 EPTC 6 414 0,5 EPTC. 6 415 0,5 EPTC 6 416 0,5 EPTC • 6 417 0,5 EPTC 6 410 0,5 EPTC 6 419 0,5 KI'TC 6 420 0,5 % Dommages semence traitée frangGadjacenÇaltée -—-s- 2 sem. 4 sem, ' 2 sem. 4 sem. *. H&Î8 70 MF 80 MF M 70 MF 80 MF » 70 MF 80 MF n 70 MF 80 MF H 70 MF 80 MF U 70 MF 80 MF tt 70 MF 80 MF « 60 MF 80 MF # 70 MF 80 MF H 70 MF 80 'MF « 70 MF 80 MF » -70 MF , ■ 80 MF U 70 MF 80 MF M 60 MF 80 MF K 70 MF . 80 MF 70 MF 80 MF { 70 MF . 80 MF TABLEAU III Antidote Herbicide Comp. Taux d§ traité- kg/ha ^ H EPTC 6 421 0,5 EPTC 6 422 0*5 EPTC 6 423 0,5 EPTC 6 424 0,5 EPTC 6 425 0,5 EPTC 6 426 0,5 EPTC 6 427 0,5 EPTC 6 428 0,5 EPTC 6 429: 0,5 EPTC 6 43 0 0f5 EPTC 6 431 0j5 EPTC 6 ,432 0?5 EPTC 6 433 0^5 EPTC 6 434 °»5 EPTC 6 43 5 0,5 EPTC 6 43 6 0,5 % Dommages *"-l K) , > Semence non traitée semence traitee rang adjacent Rec* 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. U> -, Ui O Maïs 70 MF 80 MF « 70 MF 80 MF M . 70 MF 80 MF n 70 MF 80 MF u 70 MF 80 MF 'i 60 ST,MF 75 MF- « 70 MF 75 MF n 70 MF 75 MF « 70 ST,MF 80 MF * 70 ST,MF 75 MF « 70 ST,MF 80 MF K . 70 ST,MF 80 MF Il 70 MF 80 MF II 70 ST,MF 80 MF' H 70 MF 75 MF 60 ST,MF 75 MF -A -A VJ1 K3 UJ UJ •-«4 vO U, Herbicide Taux kg/ha .Antidote Comp. N" TABLEAU III Taux de traitement % Rec. H ' EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC 6 6 6, 6 6, 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 0,5 0,5 0,5 V °,5 0,5 0,5 0,5 0,5 °,5 0,5 0,5 0,5 0; 5 0,5 Mais u u H H K M il H % Dommages i. » » - Semence non traitée semence traitee rang adjacent- 2 sem. 4 sem. ' 2 sem. 4 sem. 50 ST,MF 75 MF 70 ST,MF 80 MF 20 ST 75 MF 10 ST 65 MF 30 ST 75 MF 10 ST 70 MF 10 ST 80 MF 10 ST 65 MF 70 MF 75 MF 20 ST 65 MF 60 MF 80 MF 30 ST,MF 70 MF 70 MF 80 .MF 60 ST,MF 80 MF 20 ST 70 MF .cide Taux .Antidote Comp. N Tav/ TABLEAU III e traité- J. # Dommages • kg/ha f semence traitée 2 sem. 4 sem. Semence non traitée rang adjacent- i 2 sem. 4 sem, e - . i Rec. . .... L . . . . EPTC 6 452 Maïs 70 ST,MF 80 MF EPTC 6 453 0,5 u 20 ST 60 MF EPTC 6 454 a, 5 H 70 MF 75 MF EPTC 6 455 0,5 n 20 ST 65 MF EPTC 6 456 . a 60 ST,MF 75 MF EPTC 6 457 0,5 u 70 ST,MF 80 MF EPTC 6. 458 H 50 ST,MF 70 MF EPTC 6 459 fc>5 M 40 ST,MF 80 MF EPTC 6 460 0^ U 60 ST,MF 80 MF EPTC .6 461 0,5" / H 10 ST 80 MF EPTC 6 462 0,5 « 3.0 STjMF 75 MF EPTC 6 463 «• 0.5 K 70 MF 80 MF EPTC 6 464 0, 5 II 70 MF 80 MF EPTC 6 465 0,5 II 50 ST,MF 80 MF " EPTC 6 466 V» K 20 ST,MF 70 MF *-4 K> eu ou cr* K) tu ou •^1 OU Herbicide Taux kg/ha ,Antidote Comp. W° TABLEAU III Taux de traitement % EPTC 6 467 0,5 EPTC 6 468 0,5 EPTC 6 469 0 j 5 EPTC 6 470 0,5 EPTC 6 471 0,5 EPTC 6 472 0,5 EPTC 6 473 0,5 EPTC 6 474 ' EPTC 6 475 0,5 EPTC 6 476 0 ^5 EPTC 6 477 0,5 EPTC 6 478 0^5 EPTC .G 479 V EPTC 6 480 Or, 5 EPTC 6 431 °,5 EPTC 6 402 0;5 ( % Dommages semence traitée Sf KCad jacent*1 te^ 2 sem. 4 sem. ' 2 sem. 4 sem Maïs 0 75 MF « 60 ST,MF 80 MF n 10 ST 80 MF n 60 MF 75 MF n 50 ST,MF 65 MF U 20 ST,MF 25 MF n 70 MF 80 MF « 70 MF 80 MF « 20 ST,MF 70 MF 10 ST 75 MF » 30 ST,MF 80 MF k 20 ST,MF 80 MF 1) 60 ST,MF .80 MF m 70 ST,MF 80 MF « 70 MF 80 MF 60 ST,MF 80 MF , ,,, , TABLEAU III Antidote Horbicide Taux rpQ,,v ' kg/ha CJ5)P- lîJS d| tralts~ / \ EPTC è 483 0,5 EPTC .6 484 0,5 EPTC ,6 485 0,5 EPTC .6 486 V EPTC 6 487 0,5 EPTC 6 488 0,5 EPTC , 6 489 o;5 EPTC 6 49 0 0,5 EPTC 1 \6 491 0,5 EPTC 6 49.2 ©?5 EPTC 6 49 3 0,5 EPTC 6 494 0,5 EPTC 6 49 5 0)5 EPTC 6 49 6 °,5 EPTC 6 497 0,5 EPTC 6 498 0,5 # Dommages semence traitée Heo. 2 sem. 4 sem. Semence non traitée rang adjacent- \ ' ' 2 sem. 4 sem. -*4 ro co UJ Mats 70 ST,MF 80 MF : « 60 MF 75 MF « 70 MF 80 MF II 10 ST ' 25 MF II 10 ST 40 MF »f 50 ST,MF 55 MF « 0 0 II 10 ST 30 ST 70 70 MF II 20 50 ST,MF 70 70 MF 50 75 ST,MF 80 MF. « 40 ST,MF 80 STjMF H 0 50 ST,MF 75 MF . 85 Mtf II • 10 ST 0 77 MF 75 MF M 30 ST,MF 60 ST,MF 95 MF 98 MF K 50 mf 98 mf 30 st,mf . 97 mf o vT> ro UJ uj vO UJ ..... TABLEAU III „ • . .Antidote ' Herbicide Taux ' . d traité- kg/ha No^ ment % { « ■ • \ EPTC 6 499 ' °,5 EPTC 6 500 0,5 EPTC v 6 501 V EPTC 6 502 0,5 EPTC 6 503 EPTC 6 504 0,5 EPTC 6 505 °'5 EPTC 6 506 0;5 EPTC 6 507 0;5 EPTC 6 508 0,5 EPTC 6 509 EPTC 6 510 °>5 EPTC 6 511 0,5 EPTC 6 512 0,5 EPTC 6 513 0;5 % Dommages ' ^ Semence non traitée semence traitee rang adjacent- ■ ReC . O c^m )l r. !. 1, _ [ec. 2 sem 4 sem. i 2 sem. 4 sem SJ Maî'a 60 MF • - - 98 MF u> u> u 10 ST 20 ST 78 MF 97 MF o n 10 ST 20 ST 50 MF 70 u 100 IG 100 IG 55 MF 60 MF M 100 IG 100 IG 30 MF 40 MF u 0 0 • 5 MF 30 MF ro o n 30 ST 30 ST 0 0 n 10 ST 25 MF 58 MF M 20 ST,MF 65 MF * 10 ST " • 78 MF « 40 ST,MF 89 MF KJ h 0 0 84 MF 94 LU ii 100 IG 100 IG 45 MF 50 MF . UJ H 100 IG 100 ÎG 0 0 » sO OJ . K 100 IG 100 IG 0 0 Herbicide Taux kg/ha .Antidote TABLEAU III Comp. Taux de traité-ment % Rec EPTC S-2,3,3-Tri-chloroallyl diisopropyl thiolcarbamate S-2,3,3-Tri-chloroallyl diisopropyl thiolcarbamate S-2,3,3-Tri-chloroallyl diisopropyl thiolcarbamate EPTC + v 2-chloro-4-ethylamitio-6-isopropylamina* s-triazine EPTC + 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 1 6 Hh C*25 0,5 1,0 Maïs Blé Blé Blé Maïs 6 0,01 Maïs % Dommages semence traitée Sggggcfdjg£entalt^e 2 sem. 4 sem. 90 MF -4 K> 2 sem. 4 sem. . —■* — —■— OJ '! ■■ ^ i o. 5 ST 20 ST ru .90 MF N> OJ OJ sO OJ 0 0 Herbicide Taux kg/ha EPTC + 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino) 6 + l EPTC + 6 + 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino)-s-triazine l • EPTC + 6 + 2(4-chloro-6~ ethylamino-s-triazine-2-yl-amino)-2-methylpropio-nitrile 1 EPTC + 6 + 2(4-chloro-6~ ethylâmino-s- ■ -» triazine-2-yl-amino)-2-methylpropio-nitrile 1 TABLEAU III .Antidote Comp. Taux de traité-ment % t % Dommages 1,0 0,01 1,0 0,01 Rec. 2 semenoe traitée SgaËgCId?ageStalt^e t — ♦ Maïs Maïs Maîs Mats sem. 4 sem. 0 0 0 0 2 sem, 4 sem. k> LU CM O ro i\> K) U> UJ/ •^1 N© UJ î Herbicide Taux kg/ha .Antidote TABLEAU III Comp. Taux de traite-ment % Rec EPTC + 6 + 2~chloro-4-cyclopropyl-amino-6-iso-propylamino-s-triazine 1 EPTC + 6 + 2-chloro-4-cyclopropyl-amino-6-iso-propylamino-s-triazine 1 1,0 0,01 t r i i Maïs Maïs EPTC + 2,4-D EPTC + 2,4-D S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 2-chloro~4-etiiylfimino-6-isopropylamino-s-triazine 6 + 1 6 + 1 6 + 6 6 1,0 0,01 Maïs Maïs 1*0 Maïs % Dommages semence traitée S?K$0fd?£teSa"ée ' "l" 2 sem. 4 sem. ' 2 sem. 4 sem. K> CjU uj O ro VN 0 0 0. 0 NJ UJ UJ «o uj 0 0 0 o Herbicide Taux kg/ha .Antidote TABLEAU III Comp. Taux de traite-_N° ment % S-propyl dipropyl thiolcarbamate 6 S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2-chloro-4-ethylamitjo-6-isopropylamino-s-triazine 1 S-propyl di¬propyl thiolcarbamate -f 6 + 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino)-s-triazine ^1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate -I- 6 + 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino)-s-triazine 1 S-propyl dipropyl thiol-" carbamnte + 6 + 2(4-chloro-6-ethylamino-s-triazine-2-yl-amino)-2-methyl-propionitrilç 1 6 0,01 6 1,0 6 0,01 6 1,0 , Mais Maïs Maïs Maïs Maïs % Dommages Rec. semenoe traitée S?ggg°ïd;%ge&altée (O 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. UJ u> 90 MF 0 0 O ro NJ 0 0 u» co *■>1 vO UJ 0 o 0 0 Herbicide Taux kg/ha S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2(4-chloro-6-ethylamino-s-triazine-2-yl« amino)-2-methyl-propionitrile 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2-chloro~4-cyclopropyl-amino-6-iso-propylamino-s-triazine 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate -f 6 + 2-chloro-4-cyclopropyl-amino-6-iso-propylamino-s-triazine 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2,4-D 1 ,Antldof.P TABLEAU ITT >■ a| % Dommages - 0r01 0,01 le© Rec. semence traitée Sgaggcfd ^1 K> Mais Mais Maïs 2 sem, 4 sem. 2 sem. 4 sem. _ UJ o 6 1,0 Maïs*" 0 0 0 IV) VJI K> mmA UJ UJ sO UJ 0 0 0 Herbicide Taux kg/ha Antidote TABLEAU III Comp. Taux de tr.aite-ment % Rec S-propyl dipropyl thiolcarbamate + 6 + 2,4-D 1 S-propyl dipropyl thiolcarbamate 6 \ S-propyl dipropyl thiolcarbamate 6 S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazme 1 S-ethyl iiiso-butyl thiolcarbamate + 8 -f 2-chloro-4-ethylamino-6- »-isopropylamino- 1 s-triazine 1 6 0,01 1*0 0,01 Maïs Maïs Maïs 6 1,0 Maïs 0,01 Maïs % Dommages +-v>a-n-^ Semence non traitée semence traitee rang adjacent- 2 sem. 4- sem, ' 2 sem. 4 sem. K) U» U» o o o 0 ro KJ UJ Ui "—I UJ 0 0 * Herbicide Taux kg/ha S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino)-s-triazine 1 S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate + 8 + 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino)-s-triazine 1 S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate + 8 + 2(4-chloro-6- ,r ethylâmino-s-triazine-2-yl-amino)-2-methyl-propionitrile 1 S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate + 8 + 2(4-chloro-6-ethylamino-s-triazine-2-yl-amino)-2-methylpropionitrile 1 TABLEAU III .Antidote Comp. Taux de tr.aité-ment % % Dommages Rec, semence traités S?ggg°id?Ige£alfaSe •^1 K3 2 sem. 4 sem. 2 sem. 4 sem. oj p. LO _A O 1,0 Maïs 0 0.01 ro •>a Maïs 0 1,0 Maïs K> U) OJ -O U) 6 0,01 Maïs o 0 * Herbicide Taux ; Ifg/h» .Antidote cy- B butyl" thiolcarbamate + 2-chloro-4-cyclopropyl-amino-6-iso-propylamino-s-triazine S-ethyl diiso butyl thiolcarbamate + 2-chloro-4-cyclopropyl-amino-6-iso-propylamino-s-triazine S-ethyl diiso butyl thiolcarbamate + 2,4-D S-ethyl diigo' butyl thiolcarbamate + 2,4-D S-ethyl diisobutyl thiolcarbamate 8 + 1 6 1,0 8 + / 1 6 0,01 8 + 1 6 1,0 8 + 1 6 0.01 « 8 6 1;0 TABLEAU III traite- % Dommages 7° Rec, ... Semence non traitée semence traitee rang adjacent' ■ - t 2 sem. 4 sem. ' 2 sem. 4 s en, K) LU uj o Mais ro oo Maïs 0 Maïs Maïs 0 KJ uj uj "*-4 vO uj Maïs 0 0 0 0 Herbicide Taux kg/ha .Antidote cy as TABLEAU III de tr,aité- S-ethyl diisobutyl thiol-carbamate 8 S-2,3,3-tri-chloroallyl-diisopropyl thiolcarbamate 8 S-2,3,3-tri- chloroallyl-diisopropyl thiolcarbamate 8 S-ethyl diisobutyl thiol-* carbamate 8 S-2,3,3-tri-chloroallyl-diisopropyl thiolcarbamate $ 0,01 1,0 0,01. \ Mais Maïs Maïs Maïs Màî EPTC = S-ethyl, dipropylthiocarbamate ST = rabougrissement MF = malformation XG = germination Inhibée LB = "brûlure des feuilles # Dommages ' semence traitée Sggggcg^gge^ltée S 2 sem. f- sem. 2 sem. 4 sem. 20 MF 30 ST 0 i ' o ! 0 LU uj O ro vO ro u» uj sO uj 72 13316 2133793 130 -REVENDICATIONS- 1. Composition herbicide comprenant tua composé herbicide et un antidote de celui-ci,caractérisée en ce que l'antidote répond à la formule : dans laquelle, R est un atome d'hydrogène ou un radical haloalkyle, haloalcényle.; alkyle; alcényle; cycloalkyle, cycloalkylalkyle; halogène; carboalcoxy; N-alcénylcarbamylalkyle, N-alcénylcarbamy 10 le; N-alkyl-N-alcynylearbamyle; N-alkyl-N-aleynylearbamylalkyle; N-alcénylcarbamylalcoxyalkyle; N-alkyl-N-alcynylcarbamylalcoxyal-kyle ; alcynoxy; haloalcoxy; thiocyanatoalkyle; alcénylaminoalkyle; alkylcarboalkyle; eyanoalkyle, cyanatoalkyle; alcénylaminosulfonoalkyle j alkylthioalkyle; haloalkylearbonyloxyalkyle; alkyloxycar-15 boalkyle; haloalcénylcarbonyloxyalkyle; hydroxyhaloalkyloxyalkyle feydroxyalkyIcarboalkylolxyalkyle ; hydroxyalkyle; alcoxysulfono-alkyle; furyle; thiénylej alkyldithiolényle; thiénalkyle, phényle ou phényle substitué dont les substituants peuvent être un halogène ou un radical ou groupe alkyle,haloalkyle, alcoxy,carbamyle, 20 haloalkylcarbamyle, nitro, un acide carboxylique ou un sel d'un tel acide; phénylalkyle; phénylhaloalkyle; phénylalcényle; phénylalcényle substitué, dans lequel les substituants peuvent être un halogène ou un radical alkyle; alcoxy, halophénoxy, phénylalcoxy; phénylalkylearboxyalkyle; phényleycloalkyle; halophénylaicénoxy; 2f> halothiophénylalkyle; halophénoxyalkyle; bicycloalkyle; alcényl-carbamylpyridinyle; alcynylcarbamylpyridirçrle; dialcénylcarbamyl-bicycloaleénylej alcynylcarbamylbicycloalcényle; R, et Rg , qpi peuvent être les marnes ou différents, représentent chacun vin groupe choisi parmi les radicaux hydrogène ou un radical ou groupe 30 alcényle; haloalcényle; alkyle; haloalkyle; alcynyle; eyanoalkyle; hydroxyalkyle; hydroxyhaloalkyle; haloalkylcarboxyalkyle; alkyl-carboxyalkyle; alcoxycarboxyalkyle; thioalkylcarboxyalkyle; alcoxycarboe.lkyle;alkylcarbamyloxyalkyle; amino; formyle; halo-alkyl-N-alkylamido;lialoalkylamido; haloalkylamido-alkyle; halo-35 alkyl-ïï-alkylamidoalkyle; haloalkylamidoalcényle; alkylimino; cycloalkyle; alkylcycloalkyle; alcoxyalkyle; alkylsulfonyloxy-alkyle; mercaptoalkyle; alkylaminoalkyle; alcoxycarboalcényle; haloalkylcarbonyle; alkylcarbonyle; alcénylcarbamyloxyalkyle; r. 1 5 R-C-N 72 13316 2133793 131 cycloalkylcarbamyloxyalkylej aleoxycarbonyle; haloalcoxycarbonyle; halophénylcarbamyloxyalkyle; cycloalcényle; phényle; phényle substitué dont les substituants peuvent être un halogène ou un radical alkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalkylamido, phtalamido, hydroxy, 5 alkylcarbamyloxy, alcény1earbamyloxyj alkylamido^ haloalkylamido, alkylcarboalcényle; phénylsulfonyle; phénylalkyle; phénylalkyle substitué dont les substituants peuvent être un halogène ou un radical alkyle; dioxyalkylène; halophénoxyalkylamidoalkyle; alkylthiodiazolyle; pipéridylalkyle; thiazolyle; alkylthiazolyle; lObenzothiazolyle; halobenzothiazolyle; furylalkyle; pyridyle; alkylpyridyle; alkyloxazolyle; tétrahydrofurylalkyle; 3-cyano; 4,5-polyalkylène-thiényle; o( -haloalkyl-acétamidophénylalkyle; o( -haloalkylacétamidonitrophénylalkyle; o( -haloalkylacétamidohalo-phénylalkyle; eyanoalcényle; et R^ pouvant former conjointement 15 une structure telle qu'un groupe pipéridinyle; alkylpipéridinyle; alkyltétrahydropyridyle; morpholyle; alkylmorpholyle; azobicyclo-nonyle; benzoalkylpyrrolidinyle; oxazolidyle; alkyloxazolidylej perhydroquinolyle; alkylaminoalcényle, à la condition que, quand R^ représente l'hydrogène, Rg soit autre que l'hydrogène ou un 20halophényle. 2. Composition selon la revendication 1,caractérisée ence que R est l'hydrogène,un lalogène ou un radical alkyle, haloalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle; alcényle, haloaleényle; haloalcoxy, alcynoxy, hydroxyalkyle; alkylthioalkyle ou hydroxyhaloalcoxy-25alkyle; R^ et Rg,qui peuvent être les mêmes ou différents,représentent 1'hydrogène ou un radical alkyle, haloalkyle, alcénylej haloaleényle, alcynyle, hydroxyalkyle, hydroxyhaloalkyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, alcoxyalkyle ou cyioalcényle. 3.Composition selon la revendication 1,caractérisée en ce 30 que R représente un groupe haloalkyle et R^ et Rg,considérés conjointement forment une structure pipéridinyle,alkylpipéridinyle alkyltétrahydropyridyle, morpholyle, alkylmorpholyle, azabieyclo-nonyle; benzoalkylpyrrolidinyle, oxazolidyle, alkyloxazolidyle, perhydroquinolyle ou alkylaminoalcényle. 35 4.Composition selon la revendication 1,caractérisée en ce que R représente un groupe phényle; phényle substitué dans lequel les substituantçéont un halogène, ou m radical alkyle, haloalkyle; alcoxy, nitro, carbamyle ou haloalkylcarbamyle ou les acides carboxyliques et leurs sels; phénylakyle; phényl- 72 13316 2133793 132 haloalkyle; phénylalcényle; phénylalcényle substitué dans lequel les substituants sont un halogène ou un radical alkyle et alcoxy^ halophénoxy; phénylaJo oxy; phénylalkylcarboxyalkyle; phénylcyclo-alkyle; halophénylalcénoxy; halothiophênylalkyle ou halophénoxy-5 alkyle, et E^ et Eg, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un hydrogène ou un radical alkyle^ alcényle ou alcynyle. 5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que E est un radical ÏT-alcénylcarbamylalkyle, N-alcénylearbamyle ; 10 N-alkyl-N-a] aynylcarbamyle, N-alkyl-ÏT-a? aynylcarbamylalkyle ; N-alcénylcarbamylalaoxyalkyle, F-alkyl-N-aJ cynylcarbamylalcoxy-alkyle, dialcénylcarbamylbicycloalcényle ou al cynylc arbamylbicy- , cloalcényle, E^ et Eg, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un hydrogène ou un radical alkyle, alcényle 15 ou alcynyle. 6. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que E représente un groupe haloalkyle ou un atome d'hydrogène et E^ et ÇLui peuvent être les mêmes ou différents, représentent un hydrogène ou un radical alkyle; alcényle; alcoxyalkyle; phényle 20 phényle substitué dont les substituants sont un halogène ou un radical alkyle; haloalkyle, alcoxy, haloalkylamido, phtalamido, hydroxy, alkylearbamyloxy, alcénylcarbamyloxy, alkylamido, haloalkylamido ou alkylcarboalcényle; phénylalkyle; phénylalkyle substitué dont les substituants sont un halogène ou un radical 25 alkyle, dioxyalkylène ou halophénoxyalkylamidoalkyle. 7. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que E est un radical haloalkyle, alkyle, cyanoalkyle, thio-cyanatoalkyle, cyanatoalkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle, halo-phényle, phénylalcényle ou halophénylalcényle et et Eg, qui 30 peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical cyanoalkyle, alcényle ou alkyle. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé herbicide actif est l'un des composés suivants : EPTC, diiso-butyl-thiolcarbamate de s-35 éthyle, dipropyl-thiolcarbamate de s-propyle, diisopropyl-thiolcarbamate de s-2,353-trichloro-allyle, cyclohexyl-éthyl-thiolcarbamate de s-éthyle, 2-chloro-2*,6'-diéthyl-N-(méthoxy-méthyl)acétanilide, hexahydro-1H-azépine-1-carbothioate de s-éthyle, 2-chloro-N-isopropyl-acétanilide, F,N-diallyl-2-chloracé-40 tamide, diéthyl-thiolcarbamate de s-4-chlorobenzyle, 2-chloro-4- 72 13316 133 2133793 éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-chloro-4,6-bis(ethylâmino)-s-triazine , 2(4-chloro-6~éthylamino-s-triazine-2-yl-amino)-2-méthylpropionitrile, 2-chlèro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2,4-D, ou un mélange de ces composés. 5 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que ledit composé antidote est présent à raison d'environ 0,0001 à environ 30 parties en poids pour chaque partie en poids du composé herbicide actif. 10/ Procédé de lutte contre les mauvaises herbes nuisibles, 10 caractérisé en ce qu'on applique à l'emplacement où poussent lesdites herbes une quantité, efficace comme herbicide3 d'une composition définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 9®