Brevet FR2111960A1 — publié le 19720609

la présente invention concerne l'application, comme herbicides, de certaines N',ÎT'-alkylène-urées II-substituée s, dont quelques-line s sont connues. Il est déjà connu que la N-méthyl-ïF-^-benzothiazolyl)-urée peut être utilisée comme herbicide sélectif (voir le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 2 756 135) ; il est en outre connu que ce composé actif convient particulièrement pour la lutte contre les mauvaises herbes dans les cultures de betteraves (voir brevet britannique N° 1 004 469). De plus, on a fait connaître qu'un mélange de N-cyclo-octyl-ITVIT'-diméthylurée et de R-(3-ehloro-phényl)-(l-butyn~3-yl)-carbamate (rapport 16:11) peut être utilisé pour la lutte contre les mauvaises herbes dans les cultures de betteraves sucrières (voir brevet français F0 1 221 917 ou brevet belge N° 576 490). La Demanderesse vient de découvrir que des H"',ÎT'-alkylène-urées N-substituées de formule ï (I) (dans laquelle A désigne un groupe alkylène en 0^ ^ ^ es"^ un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée en à Cg, alcényle en Cg à Cg, cycloalkyle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, ou bien un groupe aryle (éventuellement substitué une ou plusieurs fois par un halogène, un groupe alkyle, alkoxy et/ou alkylmercap- to)),sont douées de propriétés herbicides prononcées,notamment de propriétés herbicides sélectives. L'invention concerne, par conséquent, une composition herbicide contenant, comme ingrédient actif, un composé de formule ou (I) en mélange avec un diluant oU véhicule solide/gazeux liquéfié ou en mélange avec un diluant ou véhicule liquide contenant un agent tensio-actif. L'invention concerne aussi un procédé de lutte contre des mauvaises herbes, procédé qui consiste à appliquer aux mauvaises herbes ou à leur habitat, un composé de formule (I) seul' ou sous la forme d'une composition contenant, comme ingrédient actif, un 71 38980 2111960 composé de formule (i) en mélange avec un diluant ou véhicule. L'invention concerne aussi des cultures protégées des dégâts causés par des mauvaises herbes, par le fait que les plantes sont cultivées dan3 des zones dans lesquelles, immédiatement avant 5 et/ou pendant la phase de croissance, un composé de formule (I) est appliqué seul ou en mélange avec un diluant ou véhicule. Il est surprenant de constater que les composés conformes à l'invention sont doués de propriétés herbicides prononcées. Ceci était imprévisible," parce que certains des composés dé^à"connus^ 10 par exemple la W-(3-chlorophényl)-N'jN'-pentaméthylène-urée (composé N° 5 ci-après) et la" îT-phenyl-ÏT' ,ÏT'-pentaméthylène-urée (composé N0 1 ci-après) ont été expérimentés dans des essais spéciaux de croissance, et ne se sont montré§4ue modérément capables d'influencer la croissance (voir "Botan. Gaz." 107. 476-507 (1946)). 15 II est aussi très surprenant de constater que les com posés actifs destinés à être utilisés conformément à l'invention sont considérablement supérieurs, dans leurs propriétés herbicides, notamment leurs propriétés herbicides sélectives, aux composes les plus apparentés du point de vue chimique, de même type d'ac-20 tivité, connus dans la technique antérieure. Ainsi, par exemple, dans la lutte contre les mauvaises herbes dans les cultures de betteraves, ils exercent une bien plus forte activité herbicide sélective que la ÎT-méthyl~îf'-(2-benzothiazolyl)-urée et le mélange de N-cyclooctyl-IT'jîT'-diméthylurée et de ÏT-(3-chlorophényl)-(butyn-25 3-yl)-carbamate, notamment lorsqu'on les applique conformément au procédé de traitement en pré-émergence. Jusqu'à présent, dans la classe des composés disubstitués, trisubstitués et tétra-substitués de l'urée, un seul composé, à savoir la îf-méthyl-îT'-(2-benzothiazolyl)-urée, était connu comme 30 herbicide sélectif dans les cultures de betteraves. Il est donc extrêmement surprenant de constater que, parmi les composés actifs conformes à l'invention, on a découvert des dérivés de l'urée qui, sans l'adjonction d'un second composant, sont capables de détruire sélectivement les mauvaises herbes, par exemple dans 35 les cultures de betteraves,- et,- en outre, surpassent en activité et compatibilité, les composés actifs déjà connus. Les composés actifs utilisés conformément à l'invention COPY 71 38980 ■ . . ' 2111960 représentent donc un précieux enrichissement de la technique. les IT', ÎT * -alkylène-urées IT- substitué es sont définies sans ambiguïté par la formule (I) donnée ci-dessus. Dans cette formule, A désigne de préférence un groupe alkylène en ou C^, R est de préférence un groupe alkyle en à C^, un groupe alcényle en à C^, un groupe cyclohexyle ou un groupe phényle (éventuellement substitué une ou plusieurs fois par du chlore, du brome, un groupe méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, méthylmercapto et/ou éthylmercapto). A titre d'exemples des substances que l'on peut utiliser conformément à l'invention, on mentionne, en particulier, les composés suivants : N-éthyl-îT' ,IT' -tétraméthylène-urée IT-éthyl-lf ' ,11 ' -pentaméthylène-urée ÏT-propyl-IT ', F ' —t étraméthylène-urée . N-propyl-iT ', IT ' -pentaméthylène-ur ée IT-isopropyl-lT' ,ÎT' -tétraméthylène-urée K-is opropyl-N * ,21 *-pentaméthylène-urée ïï-butyl-îT',il' -tétraméthylène-urée K-butyl-îT',ÎT1 -pentaméthylène-urée ÎT-tertiobutyl-N ' ,IT' -tétraméthylène-urée ÎT-t ertiobutyl-ÎT1, ïï" ' -pentaméthylène-urée JT-allyl-lT' ,1T' -tétraméthylène-urée, ÎT-allyl-ïï',N ' -pentaméthylène-urée N-propény1-N ' ,IT'-tétraméthylène-urée H-propényl-N',If'-pentaméthylène-urée IT~butényl(2)-ïT' ,1T' -tétraméthylène-urée îT-butényl( 2 ) -IT ',II'-pentaméthylène-urée ÎT-cyclohexyl-N', H ' -tétraméthylène-urée IT-cyclohexyl-IT' ,1T' -pentanéthylène-urée N- (3,4-dichlor ophényl)-IT1,11 ' -t étraméthylène-urée IT- ( 5,4-dichlorophényl ) -H ', II ' -pent améthylène-ur ée N- ( 3,4-dibromophényl) -IT', ÎT ' -tétraméthylène-urée. N-(3,4-dibromophényl)-N' ,IT'-pentainéthylène-urée N- (4-méthoxyphényl)-N' ,N'-tétraméthylène-urée N- ( 4-mé thoxyphényl ) -N ', lï1 -pentaméthylène-urée N- ( 4-mé thylmer c ap t o phény 1 ) -ITT, N ' -1 é t r amé thyl ène -ur é e H-(4-méthylmercaptophényl) -N ', IT ' -pentaméthylène-urée 71 38980 4 2111960 îï-(4-bromophényl)~îî, ,1T-tétraméthylène-urée N-(4-bromophényl)-N',N'-pent améthylène-urée Les substances destinées à être utilisées conformément à l'invention sont en partie connues, comme c'est le cas de la 5 N-méthyl-N1,N'-pentaméthylène-urée (voir "Ber. dtsch. chem. ges." 12, 3040-1 (1884) et "Botan. Gaz." 102, 476-507 (1946)). Quelques-unes des substances conformes à l'invention sont encore nouvelles, mais on peut les préparer d'une manière simple, conformément à des procédés connus. On obtient les produits 10 par exemple en faisant réagir des isocyanates de formule : R~îT=C=0 (II) (dans laquelle R a la définition donnée ci-dessus) avec des aminés cycliques de formule : - H lf~\ (III) 15 (dans laquelle A a la définition donnée ci-dessus), en présence éventuelle d'un solvant inerte tel que le benzène, le toluène ou le 1,2-dichloréthane, à des températures comprises entre -10 et 30°C, de préférence entre 0 et 20°C. Un moyen expéditif consiste à mettre les matières premières en présence les unes des autres en 20 quantités à peu prè^êquimolaires, en refroidissant et en agitant correctement, pendant une période de temps d'environ 30 minutes; un excès de l'un ou l'autre des composants réactionnels ne nuit pas, pas plus qu'il n'offre d'avantages importants. Les produits réactionnels sont isolés (après agitation pendant encore une 25 demi-heure) par filtration sous vide des produits bruts séparés, lavage avec du solvant frais et, finalement, recristallisâtion dans un solvant convenable (voir exemples de préparation). Les composés actifs conformes à l'invention exercent une très forte influence sur la croissance des plantes, mais de 30 différentes façons, en sorte qu'on .peut les utiliser en particulier'comme herbicides sélectifs. Ils permettent de détruire par exemple, deSauvaises herbes dans des cultures de betteraves. 71 38980 2111960 Si les composés actifs conformes à l'invention sont appliqués en de très fortes quantités, ils finissent par exercer tin effet herbicide total. On entend par mauvaises herbes, au sens le plus large, 5 toutes les plantes qui croissent en des lieux oti elles sont indésirables. Les composés actifs conformes à l'invention peuvent . être utilisés, par exemple, dans le cas des plantes suivantes : Des dicotylédones telles que : 10 la moutarde (Sinapis) le passerage (Lepidium) le gaillet (G-alium) la stellaire (Stellaria) la matricaire (Matricaria) 15 la scabieuse (Galinsoga) le chénopode (Chenopodium) l'ortie (TJrtica) le séneçon (Senecio) le cotonnier (Gossypium) 20 les betteraves (Beta) les carottes (Daucus) les haricots (Phaseolus) le caféier (Coffea) ; des monocotylédones telles que : 25 la fléole (Phleum) le pâturin (Poa) la fétuque (Pestuca) 1'éleusine (Eleusine) le vulpin (Setaria) 30 l'ivraie vivace (Lolium) le brome (Bromus) le panic pied-de-coq (Echinochloa) le maïs (Zea) le riz (Oriza) 35 l'avoine (Avena) l'orge (Hordeum) le blé (Triticum) 71 3.8980 6 2111960 le millet (Panicum) et la canne à sucre (Saccharum). Les composés actifs conformes à l'invention sont utilisés, de préférence, comme herbicides sélectifs. Ils exercent une sélec-5 tivité particulièrement convenable lorsqu'on les applique dans les cultures- de betteraves, mais aussi dans les cultures de maïs, cotonnier, arachides, pommes de terre et autres cultures. Les composés actifs destinés à être utilisés conformément à la présente invention peuvent être incorporés dans les formulations 10 usuelles, telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, pâtes et granules. On peut préparer ces formulations d'une manière connue, par exemple en mélangeant les composés actifs avec des di- liquides luants, c'est-à-dire des diluants ou véhicules/ou solides ou gazeux liquéfiés, eh utilisant, éventuellement,des agents tensio-actifs, 15 c'est-à-dire des émulsifiants et/ou des dispersifs. Dans le cas de l'utilisation de l'eau comme diluant, on peut, par exemple, recourir également à des solvants organiques en tant que solvants auxiliaires. Comme diluants ou véhicules liquides, on utilise, de 20 préférence*des hydrocarbures aromatiques tels que des xylènes, le toluène, le benzène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzèneo, des chloréthylènes et le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane,ou des paraffines, par exemple 25 des fractions de pétrole, des alcools tels que le butanol ou le glycol, de même que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclohexanone, ou des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde ou l'acétonitrile, 30 de même que l'eau. On entend désigner par diluants ou véhicules gazeux liquéfiés, des liquides qui seraient gazeux aux températures et aux pressions normales, par exemple des gaz propulseurs pour aérosols, tels que des hydrocarbures halogénés, par exemple un "Fréon". 35 Comme diluants ou véhicules solides, on utilise de préférence des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des argiles, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la mont- 71 38980 7 2111960 morillonite ou la terre de diatomées» ou de3 poudres minérales synthétiques telles que la silice, l'alumine ou des silicates fortement dispersés. Des exemples préférés d'agents émulsifiants comprennent 5 des émulsifiants non ionogènes et anionogènes tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols,.des alkylsulfonates,des alkylsulfates et des arylsulfonates ; des exemples préférés d'agents dispersifs comprennent la lignine, les li-10 queurs résiduaires sulfitiques et la méthylcellulose. les composés actifs destinés à être utilisés conformément à l'invention peuvent être présents dans les formulations en mélange avec d'autres composés actifs. les formulations contiennent, en général, 0,1 à 95, de 15 préférence 0,5 à 90 i° en poids de composé actif» les formulations peuvent être diluées en vue de l'application réelle. les composés actifs peuvent être appliqués tels quels ou sous la forme de leurs formulations ou sous des formes d'appli-20 cation qui en dérivent, telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, pâtes et granules prêts à l'emploi, l'application peut être effectuée de la manière usuelle, par exemple par poudrage, pulvérisation, épandage, arrosage ou diffusion. les composés actifs peuvent être utilisés tant avant 25 qu'après l'émergence des plantes. Dans le cas de l'utilisation en post-émergence, on peut faire varier la concentration du composé actif entre'd'assez larges limites. Généralement, on applique des compositions qui ont des concentrations en composé actif de 0,01 à 0,1, de pré-30 férence 0,05 à 0,5 $ en poids. Dans le cas de l'application en pré-émergence, on peut faire varier les quantités appliquées dans une assez large gamme. Généralement, on opère en appliquant des quantités de 0,5 à 20 kg par hectare, de préférence 1 à 15 kg par hectare de composé actif. 35 l'invention est illustrée par les exemples suivants . 71 38980 8 2111960 Exemple A Essai en pré-émergence Solvant : 5 parties en poids d'acé+one Emulsifiant : 1 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol. 5 Pour obtenir une préparation convenable de composé actif, on mélange une partie en poids de ce composé avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d1emulsifiant, et on dilue ensuite le concentré avec de l'eau jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. 10 On sème des graines des plantes d'essai dans un sol normal, et, au bout de 24 heures, on arrose ce sol avec la préparation du composé actif. Il convient de maintenir constante la quantité d'eau par unité de surface. La concentration du composé actif dans la préparation est sans importance, le seul facteur déterminant 15 étant la quantité de composé actif appliquée par unité de surface. Au bout de trois semaines, on détermine le degré d'altération des plantes d'essai et on le caractérise par des valeurs de 0 à 5 choisies dans l'échelle suivante de notation : 0 aucun effet 20 1 légère altération ou léger retardement de la croissance 2 nette altération ou nette inhibition de la croissance 3 forte altération et développement seulement déficient, ou germination à 50 $ seulement 4 plantes partiellement détruites après la germination 25 ou germées à 25 fS seulement 5 plantes totalement détruites, ou aucune germination. Les composés actifs, les quantités appliquées et les résultats obtenus ressortent du tableau A suivant. TABLEAU A Essai en pré-émergence Composé actif Quantité appliquée, kg/ha ixf 00 nO Bettera G-alin- Urtica Stella- Matrica Lolium Sinapi3 00 ves soga ria ria o 3 5 5 5 5 ç y 5 2 5 5 5 5 5 5 0-1 5 5 5 4 4 5 vo 1-2 c S 5 5 5 4-5 5 0 5 5 5 5 4-5 ** 0 4-5 5 5 4-5 4-5 • ? 0 3 4 4 4 3 £ 1 5 5 5 . 5 5 5 ' 0 5 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 4-5 g; 0 5 4 4 4 4 4-5 —a ' —» 3-4 5 5 5 5 5 ,5 _» 1-2 5 5 5 5 5 5 O 0-1 5 5 5 5 4-5 5 o 0 5 5 5 5 4 5 CD Mélange de BIPC et OMU dans le rapport 16:11 (connu) 1) 0 II C-îS-C-KH-CH- (connu) (17) IÎH-C-IT H ) (1) 0 /^V-EH-C-îT] (2) 5 2,5 1,25 10 5 2,5 1,25 10-5 .2,5 1,25 10 5 2,5 1,25 1)BIPC = N-( 3'-chlorophényl)-(1-butyn-3yl) carbamate OMU" = H-cyclooctyl-N1 ,H'-diméthylurée 'AS 71 38980 10 2111960 Exemple B Essai en post-émergence Solvant : 5 parties en poids d'acétone Emulsifiant : t partie en poids d'éther d1alkylarylpolyglycol 5 Pour obtenir une préparation convenable de composé actif, on mélange une partie en poids de ce composé avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d'émul-sifiant et on dilue ensuite le concentré avec de l'eau jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. 10 Avec la préparation du composé actif, on traite par pulvérisation, jusqu'formation d'une rosée, des plantes d'essai qui ont une hauteur d'environ 5 à 15 cm. Au bout de trois semaines, on détermine le degré d'altération des plantes et on l'affecte de notes de 0 à 5 choisies dans l'échelle suivante de notation : 15 0 aucun effet 1 taches sporadiques de légère brûlure 2 nette altération des feuilles 3 quelques feuilles et parties de tiges partiellement détruites 20 4 plantes partiellement détruites 5 plantes totalement détruites. les composés actifs, leurgèoncentrations et les résultats obtenus ressortent du tableau B suivant. PPÇWT' TABLEAU B Basai en post-émergence (jj co ^Composé actif Quantité appli- Bet- G-alin- Urtica Stella- Katri- .Sinapia ^ quée, kg/ha tera- soga ria caria q ves ! 1 C -EE-C-ES-CS^ ® (connu) 07) 6 4 2 1-2 0-1 0 5 3 5 5 4 5 5 3 5 5 4 5 5 5 0 H KK-C-i\ H (D 8 4 2 2 1 0 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 4-5 0 (2) 8 4 2 3-4 3 2-3 5 5 4-5 5 5 4-5 5 5 3 5 5 4-5 •o o o 71 38980 12 2111960 Exemple C Essai en pré-émergence/pleine terre/poudre pulvérisable Composé actif : 70 parties en poidr Vehicule inerte : 21 parties en poids 5 Auxiliaire de dispersion : 9 parties en poids Pour obtenir une liqueur pulvérisable convenable, on mélange les quantités nécessaires de composé actif avec les quantités indiquées d'auxiliaires de formulation et on dilue le concentré avec de l'eau jusqu'à ce que la concentration désirée 10 ait été atteinte. Le jour oti l'on sème les graines de betteraves sucrières en pleine terre, on traite les parcelles individuelles par pulvérisation de 500 l/ha de la préparation de composé actif,de manière à obtenir un mouillage uniforme de la surface du sol. La quantité 15 appliquée de composé actif par unité de surface, qui est indiquée sur le tableau C, est déterminante. Au bout de 5 semaines, on détermine le degré d'altération et le degré d'éclaircissement des betteraves sucrières, ainsi que le degré d'altération des mauvaises herbes, et on exprime 20 ces valeurs par un pourcentage par rapport au témoin non traité. Le composé actif, les quantités indiquées et les résultats obtenus ressortent du tableau C suivant. Les valeurs indiquées sur ce tableau sont les valeurs moyennes de deux expériences. Composé actif TABLEAU C Basai en pré-émergence/pleine terre Quantité appliquée de composé actif, kg/ha 8 6 4 (1) Betteraves Degré d'altération, io A 2,5 0 Deé d'e :re cisse-ment, 17 7 4 UJ 00 -o 00 o Degré d'altération, exprimé par un pourcentage Cheno- Stella- Lamium Polygo- Katri- Poa podium ria spec. num caria annua album média spec. spec. 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 99 97 96 98 93 97 98 V^l K> >o O o 71 38980 14 2111960 Exemple D Essai en post-émergence/pleine terre/poudre pulvérisable Composé actif : 70 parties en poids Véhicule inerte : 21 parties en poids 5 Auxiliaire de dispersion : 9 parties en poids Pour obtenir une liqueur pulvérisable convenable, on mélange le composé actif avec les quantités indiquées d'auxiliaires de formulation,puis on dilue le concentré avec de l'eau jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. 10 On traite par pulvérisation des parcelles de culture en pleine terre de betteraves sucrières au stade comportant trois feuilles, avec 500 l/ha de la préparation de composé actif, de manière à assurer un mouillage uniforme des plantes. La quantité de composé actif appliquée par unité de surface est déterminante. 15 Au bout de quatre semaines, on détermine le degré d'altération des plantes et on l'exprime par un pourcentage par rapport au témoin non traité. Les composés actifs, les quantités appliquées et les résultats obtenus ressortent du tableau D/ffies^aleurs indiquées 20 sur ce tableau sont les valeurs moyennes de deux expériences. .TABLEAU D Essai en post-émergence/pleins terre Composé actif Quantité appliquée de composé actif, kg/ha Betteraves Degré Degré d'ait é- d'éclair- rat ion, cisse- °/° ment, $ Degré d'altération, exprimé par un pourcentage U> QO o 00 o Chenopodium Stella- Capsella i album ria bursa- > t média pastoris i -j 0 n 8 6 4 0 0 0 0 0 0 95 90 75 95 90 75 93 95 75 U1 (1) vO O O 71 38980 16 2111960 Exemples de préparation O (1) On ajoute goutte à goutte en 50 minutes, en refroidissant correctement, 425 g (5 moles) de pipéridine, à une solution de 590 g (5 moles) d'isocyanate phénylique dans 2500 ml de 5 1,2-dichloréthane. Après agitation pendant une demi-heure, on sépare le produit réactionnel précipité par filtration sous vide et on le lave ensuite brièvement avec du 1,2-dichloréthane. On obtient une poudre de cristaux jaunâtres fondant à 168°C. Rendement : 930 g (95 de la théorie) de ÏT-phényl-N1 ,N1 -penta-10 méthylène-urée. (1 g/10 ml) ; on obtient des aiguilles compactes, fondant à 168°C. Ce composé peut être recristallisé dans l'acétonitrile 15 On peut préparer d'une manière analogue les composés énumérés sur le tableau suivant : TABLEAU Composé Point de fusion (°C) O (2) 155 (5) 141 Cl (4) CH^-Nïi-CO-ir^l y 122 71 38980 17 TAMiAU (r.-'iite) 2111960 . Cor.mosé Point de fusion (°G) ( 5) ( 6) ( 7) ( 8) ( 9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) CH^-KH-CO- O -NH-CO-0 ci_^A^-ini-co- O ci^ra-co-0 ci 01 -^^ra-CO-if^ O^^Q-bh-CO-Q CH2-CÎI-CH2-:ni-C0-Ç^) CH2=CH-CH2-iriI-C0-|^| G2H5°~©~KH~C0~O C2H5O- 154 68 139 (decomp.). 142, (decomp.) 175 177 176 165 100 101 143-144 185 71 38980 18 2111960 KETEroiCATIONS 1. Nouvelle composition, herbicide, caractérisée par le fait qu'elle contient des N',N'-alkylène-urées N-substituées, de formule : (1) dans laquelle A est un reste alkylène en à Cg et R désigne un reste alkyle à chaîne droite ou ramifiée en à Cg, alcényle en Cg à Cg, cycloalkyle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone ou tui 10 groupe aryle éventuellement substitué une ou plusieurs fois par un halogène, un groupe alkyle, alkoxy et/ou alkylmereapto. 2. Composition herbicide suivant la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient,en outre,des diluants et/ou des agents tensio-actifs. 15 3. Procédé de lutte contre des mauvaises herbes, carac térisé par le fait qu'il consiste à faire agir des N'jN'-alkylène-urées H-substituées suivant la revendication 1 sur les mauvaises herbes ou sur leur milieu.