Brevet FR2124450A1 — publié le 19720922

La présente invention concerne de nouveaux diméthyl-1,3 diCphényl p-substitué)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-c/pyrazoles de formule CH„ I Nv \ N - t CH. N i R„ ■O-h 10 15 20 25 30 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en à C alcoxy en à ou halo; et R£ représente un radical benzoyle, benzoyle halosubstitué, dialkyKc^-C^)aminoalkyle(c^-C^), thiophènecarbonyle-2, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en à C^. On entend par radical alkyle en à les radicaux alkyles à chaînes droite et ramifiée c'est-à-dire les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle et tert-butyle. On entend par alcoxy en à les radicaux mêthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. On entend par radical halo les radicaux chloro, fluoro, bromo et iodo. len médecine humaine, fit vétérinaire. Les composés de l'invention sont utiles\comme agents' anti-inflammatoires et antipyrétiques lorsqu'on les administre à des mammifères à des doses journalières comprises entre 10 et 50 mg/kg de poids corporel, de préférence en doses fractionnées, Ce'est-à-dire de 175 à 875 mg quatre fois par jour). L'activité anti-inflammatoire des composés de l'invention est bien établie par le test de l'oedème de la patte de rat à la carraghénine (Winter et coll. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 111, 554 (1962). L'activité antipyrétique est établie par le test de la fièvre provoquée par la levure chez le rat. Le mode préféré de préparation des composés de l'invention correspond au schéma réactionnel suivant : 35 CH„ CH, HOCH 2 + 0=C CH„ ■ N CH„ 0= C -NH-Ç 3 (II) R, V CH 72 03667 3T N N ■ ! CH 3 2 5 (I) N R. R..X CH., ji 2124450 4 (I) Les (a-benzoyl benzylamiric )~5 diméthyl-1, 3 pvrazoles de formule 10 20 25 30 CH„ \ N 0 = C -NH- II I CH 3 dans laquelle R, a la même définition que ci"dessus sont de nouveaux composés utiles comme intermédiaires dans la synthèse des produits de formule I (4^ et 5). D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples de réalisation. EXEMPLE 1 Chlorhydrate de /«-(p-methoxybenzoyl) p-methoxyhenzy1amino/-5 diméthyl-1,3 pyrazole On chauffe à reflux sous atmosphère d'azote pendant 48 heures en utilisant un piège de Barreîtpour recueillir l'eau formée (1 ml) une solution de 27,2 g (OjiO mole) de p-anisoîne, 12,2 g (0,11 mole de diméthyl-1,3 amino-5 pyrazole et 0,95 g (0,005 mole) d'acide p-toluènesulfonique monohydraté dans 100 ml de benzène. On filtre le mélange réactionnel et on évapore le filtrat à sec en obtenant 37,8 g d'huile. On dissout une partie de cette huile dans l'alcool et on la traite par l'acide picrique dans l'éthanol. Le picrate fond à I58-169°C. Analyse élémentaire Calculé pour C'tf,,N.0. : C 54.5 r 2/ b 10 Trouvé C 54,58 H 4,41 H 4,50 N 14.14 0 26,92 N 14,20 0 25,67 On dissout le picrate dans le méthanol et on le traite par la résine Amberlite IRA 400 sous forme OH (préalablement lavée au méthar.ol). On filtre la résine et on évapore le filtrat à sec. On dissout le résidu, huileux dans 1; s'ïher et on fait barbotât: du gaz chlorhydriqae anhydre dans la solution pour 72 03667 3 2124450 fermer Le chlorhydrate. F. 230-32'C Cidri-.rîstalli-é dans l'alcool). Analyse rlemantaire Ca"..-JÙ-=* pour C ./H .C1N 0 : C -'2,7'- H ç ,02 N 10. 21 24 J 3 Ir ju,é : C f'2.çI H t3Oo N 10. % LXEMJ 2 'Hasov1 ) p-ghlorcbêazylami^of™5 diméthyl-l, 3 pyrazole te chauffe à reflux pendant 12 heures sous atmosphère d'azote une solution constituée de 16s9 g (0,05 mole) de dichloro-4,4® benzolae, 7,3 g 10 (0,0cô mcle) de diméthy1-1.3 ataino-5 pyrazole et 0,57 g (0,003 mole) d'acide p-toljènesaifot.iqde monohydraté dar.s 80 ml de benzène. On forme le picrate qu'on transforme en la base libre comme décrit dans l'exemple 1 en obtenant 7,6 g de produit, F. 140-142°C (recristallisé dans l!aleool). Analyse élémentaire 15 Calculé pour C^H^Cl^O : C 60.97 H A.5S N 11,23 Trocvé ' : C £0,81 H 4,01 N 11,29 EXEMPLE 3 Chlorhydrate de ft-xpméthylbenzoyl) p-méthylbenzylami.no/-5 diméthyl-1,3 pyrazole 20 On chauffe à reflux dans 80 ml de benzène pendant 24 heures une solution constituée de 14,4 g (0,060 mole) de diméthyl-4s4? benzoîne. 7,3 g (ù.iXïg mole) de diméthyl-1,3 amino-5 pyrazcle et 0,57 g (0,003 mole) d'acide p-teluène sulfonique monohydraté. On obtient le picrate comme décrit dans l'exemple 1, F. 195-197"C. 25 Analyse élémentaire Calculé pour „N.0U : C 57,65 H 4,66 N 14,94 J.I z.c o o Trouvé : C 57,68 H 4,65 N 14,92 On transforme le pieiate en la base libre et on forme le chlorhydrate comme décrit dans l'exemple 1, F. 223~225&C. 30 EXEMPLE 4 Dlméthy1-1.3 di~(p-méthoxvphény1)-4, .5 6H-pyrrolo/2,3-c/pyrazo1e Or. chauffe à 170°C pendant 3 heures un mélange agité constitué de 7.,3 g (0,02 mole) de _/«-(p-méthoxybenzoyl) p-méthoxybenzylamino/-5 diméthyl-1,3 pyrazole brut. 5,59 g (0,06 mole) d'aniline, et 1,7 g (0,01 mole) de bromhydrate d'aniline. On évapore le mélange réactionnel. à sec sous vide pour chasser 12excès d'ar.iline. On dissout le résidu visqueux dans 100 ml de mëthanol et on i.e traitfc par 50 ml de résine Amberlite IRA 400 sous forme OH (préalablement 72 03667 2124450 lavée au méthanol). On élimine la résine par filtration. On évapore le filtrat à sec en obtenant une huile qu'on traite par 200 ml d'éther. On sépare par filtration le pyrrolo_/2,3-c/pyrazole insoluble. Rendement 2,5 g (35 %), F. 230-232°C. 5 Analyse élémentaire Calculé pour c2iH2iN3°2 : C 72>ë0 H 6>09 N 12,10 0 9,21 Trouvé : C 72,42 H 6,14 N 12,04 0 9,03 EXEMPLE 5 10 Diméthvl"!.3 di-(p-chlorophényl)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-c/pyrazole On chauffe à 170°C pendant 1,5 heure un mélange agité de 24,8 g (0,066 mole) de _/a-(p~chlorobenzoyl) p-chlorobenzylaminc)/-5 diméthyl-1,3 pyrazole brut, 18,4 g (0,198 mole) d'aniline et 5,7 g (0,033 mole) de bromhydrate d'aniline. On évapore le mélange réactionnel à sec en obtenant une huile. 15 On traite par l'Amberlite IRA 400 sous forme OH, on filtre et on évapore à sec et on obtient un résidu qu'on traite à l'éther de pétrole (E. 90-120°C) (une certaine quantité de gondron demeure insoluble). On refroidit les extraits dans l'éther de pétrole et on sépare par filtration les solides formés. Le rendement est de 8,4 g de produit, F. 190-195°C. On traite le produit solide brut par 20 l'eau, on le filtre et on cristallise dans l'alcool, F. 226-228°C Analyse élémentaire Calculé pour C^H^Cl^: C 64,06 H 4,24 N 11,79 Trouvé : C 64,10 H 4,33 N 11,64 25 EXEMPLE 6 Diméthyl-1,3 di-(p-tolyl)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-c/pyrazole On chauffe à 170°C pendant 3 heures un mélange agité de 19,4 g (0,058 mole) de Ax-(p-méthylbenzoyl) p-méthylbenzylamino/-5 diméthyl-1,3 pyrazole, 16,2 g (0,174 mole) d'aniline et 5,1 g (0,029 mole) de bromhydrate d'aniline. 30 On isole le produit comme décrit dans l'exemple 4. Le rendement est de 5,5 g de produit, F. 238-240°C (après recristallisation dans l'alcool). Analyse élémentaire Calculé pour e21H21N3 : C 79,97 H 6,71 N 13,32 s Trouvé : C 79,71 H 6,77 N 13,35 72 03667 2124450 EXEMPLE 7 Dlméthvl-1.3 diphényl-4,5 6H-pvrrolo/2,3-c/pyrazole On chauffe à reflux pendant 14 heures sous atmosphère d'azote en recueillant 1,6 ml d'eau.une solution constituée de 21,23 g (0,10 mole) de 5 benzoîne, 12,2 g (0,10 mole) de diméthyl-1,3 amino-5 pyrazole. et 0,95 g (0,005 mole) d'acide p-toluèr.esulfonique monohydratê dans 150 ml de benzène. On évapore le mélange réaction^el à sec en obtenant une huile. On chauffe une partie de l'huile brute (12,22 g ; 0,04 mole) avec 11,8 g (0,12 mole) d'aniline et 3,42 g (0,02 mole) de bromhydrate d'aniline à 10 170°C pendant 3 heures. On isole le produit comme décrit dans l'exemple 4. si ce n'est qu'on dissout l'huile résiduelle dans un minimum d'alcool et qu'on laisse reposer. Le rendement est de 4,0 g (35%) de produit F. 130°C, qui se solidifie et fond à nouveau à 2.10-211°C. Analyse élémentaire ^ Calculé pour • C 79,41 H 5,97 N 14,62 Trouvé : C 79,35 H 5.96 N 14,44 EXEMPLE 8 Triméthyl-1,3.6 diphényl-4,5 pyrrolo/2,3-c7pyrazole 20 A une solution agitée de 1,44 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 diphényl-4,5 6H-pyrrolo/2,3-ç/pyrazole dans 24 ml de N,N-diméthylformamide, on ajoute 0,23 g (0,005 mole) d'hydrure de sodium. On agite le mélange réactionnel pendant 1 heure à 25°C. On ajoute goutte à goutte 0,71 g (0,005 mole) d'iodure de méthyle dissous dans 10 ml de N,N-diméthylformamide. Lorsque l'addition est 25 terminée, on poursuit l'agitation pendant 17 heures à la température ordinaire. On évapore le solvant en obtenant un solide qu'on recristallise dans l'alcool. Rendement 0,6 g (40 %), F. 176-177°C. Analyse élémentaire Calculé pour C„0H N : C 79,70 H 6,35 N 13,94 Trouvé : C 79,62 H 6,58 N 13,74 EXEMPLE 9 Diméthvl-1.3 diphénvl-4.5 (p-chlorobenzoyl)-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir comme décrit dans l'exemple 8, 1,44 g (0,005 mole) ^ de diméthyl-1,3 diphényl-4,5 6H-pyrrolo_/2,3-c/pyrazole, 0,23 g (0,005 mole) d'hydrure de sodium et 0,88 g (0,005 mole) 4e chlorure de p-chlorobenzoyle dans 20 ml de N,N-diméthylformamide. On obtient 1,5 g de produit (rendement 707»), 72 03667 2124450 F. 168-169°C. Un échantillon analytique recristallisé dans l'alcool fond à 170-171°C. Analyse élémentaire Calculé pour C^H^Clî^O : C 73,32 H 4,73 N 9,86 5 Trouvé : C 73,21 H 4,67 N 9,90 EXEMPLE 10 Triméthyl-1,3,6 di-(p-méthoxyphény 1 )-4,5 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir comme dans l'exemple 8, 3,5 g (0,01 mole) de 10 diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-^/pyrazole, 0,46 g (0,01 mole) d'hydrure de sodium et 1,4 g (0,01 mole) d'iodure de méthyle dans le N,N-diméthylformamide en obtenant 2,7 g de produit (rendement 75%), F. 179-181°C. L'échantillon analytique recristallisé dans l'alcool fond à 180-182°C. 15 20 25 30 Analyse élémentaire Calculé pour C22H23N302 : C 73,11 H 6,41 N 11,63 Trouvé : C 72,89 H 6,51 N 11,73 EXEMPLE 11 Diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 benzoyl-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir comme décrit dans l'exemple 8, 1,74 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-c/pyrazole3 0,23 g (0,005 mole) d'hydrure de sodium et 0,71 g (0,005 mole) de chlorure de benzoyle dans 20 ml de N,N-dimêthylformamide en obtenant 1,5 g de produit (rendement 66%) F. 146-150°C. L'échantillon analytique fond à 162-163°C. Analyse élémentaire Calculé pour : C 74,48 H 5,58 N 9,31 0 10,63 Trouvé : C 74,28 H 5,69 N 9,24 0 10,70 EXEMPLE 12 Diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 (p-chlorobenzoyl)-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir comme décrit dans l'exemple 8, 3,47 g (0,01 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 6H-pyrrolo_/2,3-c/pyrazole, 0,46 g (0,01 mole) d'hydrure de sodium et 1,75 g (0,01 mole) de chlorure de p-chloro-3i- benzoyle dans 30 ml de N,N-diméthylformamide en obtenant 2,7 g de produit (rendement 56 %) F. 176-178°C. L'échantillon analytique fond à 178-179°C. 72 03667 2124450 Analyse élémentaire Calculé pour C^H^CIN^ : C 69,20 H 4,98 Cl 7,30 N 8,65 0 9,88 trouvé : C 69,34 H 4,98 Cl 7,52 N 8,82 O 10,17 5 EXEMPLE 13 Trimé;n>1-1,3,f di~(p-tolvl)-4.5 pyrrolo/2,3-c/pyrazole Or. fait réagir comme décrit dans l'exemple 8, 1,6 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 di--(p-tolyl)~4,5 6H-pyrrolq/2,3-£/pyrazole, 0,23 g (0,005 mole) d'hydrure dr- sodium et 0,71 g (0,005 mole) d'iodure de méthyle dans 25 ml de 10 N,N"ilméthylfermamide en obtenant 0,7 g de produit (rendement 44%) F. 182-184°C. Ar.alyse élémertalre Calculé pour C2„H N : C 80,21 H 7,04 N 12,75 Trouvé : C 80,40 H 7,18 N 12,78 15 EXEMPLE 14 . Diméthyl-1,3 di~(p-tolyl)-4,5 benzoyl-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir comme décrit dans l'exemple 8, 1,6 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-tolyl)-4,5 6H-pyrrolo_/2,3-c/pyrazole, 0,23 g (0,005 mole) d'hydrure de sodium et 0,71 g (0,005 mole de chlorure de benzoyle dans 25 ml de 20 N,N-diméthylformamide en obtenant 0,4 g de produit (rendement 19 %) F. 198-200°C Analyse élémentaire Cale-lé pour C^H^N.jO : C 80,16 H 6,01 N 10,02 trouva : C 80,26 H 6,16 N 9,96 25 EXEMPLE 15 ûiméchyl-1,3 di-(p-tolyl)-4,5 (p-chlorobenzoyl)-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir 1,6 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-tolyl)-4,5 £H~pyrrclû/2,pyrazole, 0,23 g (0,005 mole d'hydrure de sodium et 0,88 g (0,00.5 mole) de chlorure de p-chlorobenzoyle dans 25 ml de N,N~diméthylformamidé en obtenant 0,4 g de produit (rendement 17%) F. 204-206°C. Analyse élémentaire Calculé pour C^H^Clï^O : C'74,08 H 5,33 N 9,26 Trouvé : C 74,20 H 5,42 N 9,29 72 03667 8 2124450 EXEMPLE 16 Triméthyl-1,3,6 di-(p-chlorophényl)-4,5 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir 1,4 g (0,0039 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-chloro-phényl)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-ç/pyrazole, 0,18 g (0,0039 mole) d'hydrure de sodium et 0,55 g (0,0039 mole) d'iodure de méthyle dans 20 ml de N,N-diméthylformamide en obtenant 0,7 g de produit (rendement 49 %, F. 208-210°C. Analyse élémentaire Calculé pour C^H^Cl^ : G 64,87 H 4,63 N 11,35 Trouve : C 64,99 H 4,68 N 11,42 EXEMPLE 17 Diméthyl-1,3 di-(p-ehlorophényl)-4,5 benzoyl-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole. On fait réagir 1,8 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-chloro-|b phényl)-4,5 6H-pyrrolOj/2,3-£/pyrazole, 0,23 g (0,005 mole) d'hydrure de sodium et 0,71 g (0,005 mole de chlorure de benzoyle dans 25 ml de N,N-diméthylformamide en obtenant 0,93 g du produit désiré (rendement 40%) F. 188-190°C. 2; £ 10 20 Analyse élémentaire Calculé pour C^H^Cl^O : C 67,83 H 4,16 H 9,13 Trouvé : C 68,08 H 4,24 N 9,21 EXEMPLE 18 Diméthyl-1,3 di-(p-chlorophényl)-4,5 (p-chlorobenzoyl)-6 pyrrolo/2,3-c/pyrazole On fait réagir comme dans l'exemple 8, 1,8 g (0,005 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-chlorophényl)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-c/pyrazole, 0,23 g (0,005 mde) d'hydrure de sodium et 0,88 g (0,005 mole) de chlorure de p-chlorobenzoyle dans 25 ml de N;N-diméthylformamide en obtenant 0,8 g du produit désiré (rendement 32%), F. 186-188°C. Analyse.élémentaire 3Q Calculé pour C26HlgCl3N30 : C 63,11 H 3,67 N 8,49 Trouvé : C 63,31 H 3,72 N 8,66 25 KL \ EXEMPLE 19 Diméthyl-1,3 Ai-(p-méthoxyphényl)-4,5 N,N-diéthylaminoéthyl-6 pyrrolo/2,3-c/- * " pyrazole 35 A une solution agitée de 3,5 g (0,01 mole) de diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphény1)-4,5 6H-pyrrolo/2,3-ç/pyrazole dans 25 ml de N,N-diméthyl-formamide, on ajoute 0,46 g (0,01 mole) d'hydrure de sodium. On agite le mélange réactionnel pendant 2 heures à 25°C. On ajoute goutte à goutte 1,4 g (0,01 mole) 72 03667 9 2124450 10 de chlorure de diéthylaminoéthyle dissous dans 25 ml de N,N-diméthylformamide. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant 20 heures à la température ordinaire. On évapofe le solvant en obtenant une huile. Par extraction avec de l'éther de pétrole (à point d'ébullition élevé) et évaporation de la couche d'éther de pétrole, on obtient un solide brut. Par reçristallisation dans l'éther de pétrole, on obtient 1,7 g de produit (rendement 37%), F. 108-110°C. Analyse élémentaire Calculé pour : C 72,62 H 7,67 N 12,55 Trouvé : C 72,61 H 7,87 N 12,55 EXEMPLE 20 Diméthyl-1.3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 (thiophènecarbonyl-2)-6 pyrrolo/2,3-c/-pyrazole 15 . A une solution agitée de 3,5 g (0,01 mole) de diméthyl-l53 di-(p-méthoxyphényl)"4,5 6H-pyrrolo_/2,3-c/pyrazo1e dans 25 ml de N,N-diméthyl-formamide, on ajoute 0,46 g (0,01 mole) d'hydrure de sodium. On agite le mélange réactionnel pendant une nuit à la température ordinaire. On ajoute goutte à goutte 1,5 g (0,01 mole) de chlorure de thiophènecarbonyl-2 dans 25 ml de 20 hjN-diméthylformamide. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant 2 heures. Par évaporation du solvant, on obtient une huile. En traitant l'huile par l'éther anhydre, on obtient un solide brut. La recristallisation de ce solide dans l'alcool donne 1,4 g de produit (rendement 31 %), F. 180-182°C. Analyse élémentaire 25 i.aUulé pour C26H23N3°3S : c 68>25 H 5»07 N 9>18 Trouvé : C 68,41 H 5,26 N 9,32 On peut incorporer les composés de l'invention dans diverses formes pharmaceutiques telles que des comprimés, des capsules, des pilules, des suspensions et similaires pour qu'ils soient libérés immédiatement ou à retardement en les combinant avec des supports ou des diluants appropriés selon les procédés connus dans l'art. En plus de l'ingrédient actif et du support ou diluant convenant en pharmacie, les formes pharmaceutiques peuvent contenir divers excipients, liants, charges, lubrifiants, arômes et édulcorants et similaires. Cependant, dans le cas par exemple de capsules garnies, l'ingrédient actif peut être le seul constituant. Bien entendu diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à tiûirf d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. 30 35 72 03667 2124450 R_E_Y_?_N_D_X_C_A_T_I_0_N_S 1. Nouveaux diméthyl-1,3 di(phényl p-substitué)-4,5 6H-pyrolo/_ 2,3-£ pyrazoles, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale : CH„ n o-, 10 CH„ dans laquelle R^ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-^ à C^, 15 alcoxy en à ou halo; et R^ représente un radical benzoyle, benzoyle halo-substitué, dialkyl(C^-C^)aminoalkyle(C^-C^), thiophènecarbonyle-2, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en à C^. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R2 représente un atome d'hydrogène et R^ un radical alcoxy en à C^. 20 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi le diméthyl-1,3 di-(p-chlorophényl)-4,5 6H-pyrrolo_/ 2,3-ç/ pyrazole, le diméthyl-1,3 di-(p-tolyl)-4,5 6H-pyrrolo/ 2,3-ç/pyrazole, le diméthyl-1,3 diphényl-4,5 6H-pyrrolo£ 2,3-ç/pyrazole, le triméthyl-1,3,6 di-(p-méthyoxyphényl)-4,5 pyrrolo/_ 2,3-ç/pyrazole, le triméthyl-1,3,6 25 diphényl-4,5 pyrrolo/_ 2,3-ç/pyrazole, le triméthyl-1,3,6 di-(p-méthoxyphényl)-^>5 pyrrolo/_ 2,3-ç/pyrazole, le triméthyl-1,3,6 di-(p-tolyl)-4,5 pyrrolo-j_ 2,3-çjpyrazole, le triméthyl-1,3,6 di-(p-chlorophényl)-4,5 pyrrolo/ 2,3-c!-pyrazole, et le diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 N,N-diéthylaminoéthyl-6 pyrrolo;/ 2,3-ç/pyrazole. 30 4. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il consiste en diméthyl-1,3 di-(p-méthoxyphényl)-4,5 6H-pyrrolo/_ 2,3-ç/pyrazole. 5. Nouveaux (a-benzoyl benzylamino)-5 diméthyl-1,3 pyrazoles, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale : 72 03667 2124450 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en à C^, alcoxy en à ou halo. 6. Composé selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il consiste en ]_ a-(p-méthoxybenzoyl) p-méthoxybenzylamino/-5 diméthyl-1,3 pyrazole. 5 7. Nouveaux médicaments utiles en médecine humaine et vétérinaire, notamment comme anti-inflammatoires et antipyrétiques, caractérisés en ce qu'ils consistent en un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4. 8. Compositions thérapeutiques caractérisées en ce qu'elles contiennent comme ingrédient actif au moins un des médicaments selon la revendica- 10 tion 7. 9. Formes pharmaceutiques d'administration des compositions selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles sont constituées de comprimés, capsules, pilules, suspensions et similaires, la dose journalière d'administration aux mammifères de l'ingrédient actif étant comprise entre 10 et 50 mg/kg 15 de poids corporel.