Brevet FR2132351A1 — publié le 19721117

La présente invention a pour objet des dichloro-maléimides. Elle concerne également leur fabrication et leur utilisation pour la lutte contre les organismes nuisibles. Les dichloro-maléirnides répondent à la formule 0 Il T) Ci v yC "1 ^ >-OC (i) 10 Clx XI' R0 Il d. 0 dans laquelle R^ représente un radical halogéno-méthyle ou le groupe R3s(o)x, R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, R^ représente un reste alkyle ayant de 1 à 4 atomes de 15 carbone, x est égal à 0, 1 ou 2, ou bien R^ et R^ représentent tous les deux un reste halogéno-méthyle, à cette restriction près que lorsque R^ représente le reste 20 trifluoro-méthyle et qu'en même temps R^ représente un atome d'hydrogène, R^ doit être en position 3 ou 4. L'invention concerne en outre des agents de lutte contre les organismes nuisibles, contenant, comme substance active, un composé répondant à la formule générale 25 0 Cl " R Ve 4 ciA;/ *5 0 30 dans laquelle R^ représente un radical halogéno-méthyle ou le groupe R3S(°)x-, R,_ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, R^ représente un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de ~5 carbone, x est égal à 0, 1 ou 2, ou bien R^ et R,_ représentent chacun un radical halogéno-méthyle, ainsi que des véhicules et/ou d'autres produits d'enrobage appropriés. 10 20 72 11558 2132351 2 Comme restes halogéno-méthyles, on peut envisager par exemple les restes -C ClgF, -C ClFg et, plus particulièrement le reste -CF^, et comme atomes d'halogènes, le fluor, le brome, l'iode et, plus particulièrement le chlore. Comme groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, on préfère le radical méthyle. Des composés dont l'activité mérite d'être particulièrement soulignée sont ceux répondant à la formule (III) dans laquelle Rg représente l'un des radicaux suivants : 15 On peut préparer les substances actives répondant aux rorm>ilec I et II selon des procédés connus décrits dans la 72 11558 3 2132351 15 littérature, par exemple en faisant réagir le composé répondant à la formule 0 I! Cl. c \/ \ . , ^0 (IV) Cl/iï 0 avec l'un des composés répondant aux formules R^ 10 OU H2N—; '2 dans lesquelles R1 et R2 d'une part, R^ et R,_ d'autre part, ont les significations données respectivement pour les formules (I) et (il), en présence d'acides, à température élevée, de préférence au sein de l'acide acétique glacial ou d'acide chlorhydrique, par exemple de l'acide chlorhydrique hexanormal, et à une température comprise entre 80 et 120°. Les substances de départ répondant aux formules (IV) à (VI) sont des composés 20 connus, que l'on peut préparer selon des procédés connus décrits dans la littérature. Les composés répondant à la formule (il) présentent un large spectre d'activité biocide et peuvent être mis en jeu contre les types les plus variés d'organismes nuisibles appartenant auxrègnes végétal et animal. 25 A des doses d'emploi extrêmement réduites, ces composés possèdent une excellente action contre, des bactéries tollssque Staphylococcus spec., Bacillus punilus, Bacillus subtilis, Sarcina ureae, Streptococcus faecalis, Corybacterium spec., Brevibacterium spec., Mycobacterium. 30 C'est néanmoins leur action contre les nrycètes, en particulier contre les mycètes phytopathogènes sur les céréales, le maïs, le riz, les légumes, la vigne, les plantes d'ornement, les cultures de fruits, etc., qui est au premier plan. Ils agissent, par exemple, contre des mycètes appartenant 35 aux groupes suivants : oomycétales, zygomycétales, endomycétales, aspergillales, microascales, protomycétales, érysiphales, taphrinales, pézizales, hélotiales, phacidiales, sphériales, clavicipitales, myriangiales, dothiorales, pseudosporiales, aphyllophorales, trémellales, auriculariales, urédinales et 72 11558 4 2132351 ustilaginales, tels que Alternaria brassicae, Alternaria atri, Alternaria longipes, Alternaria solani, Aspergillus niger, Botrytis allii, notrytis cinerea, Bremia lactucae, Erysiphe cichoracearum, Erysiphe graminis, Erysiphe polygoni, Fusarium 5 lycopersici, Monilia laxa, Peronaspora tabacina, Phytophtora infestans, Piricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Puccinia coronata, Puccinia glumarum, Puccinia graminis, Puccinia stakmanii, Puccinia triticina, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca hurauli, Sphaerotheca macularis, Uncinula necator, Uromyces 10 betae, Ustilago hordei, Ustilago tritici, Ustilago Zeae, Venturia cerasi. Les composés répondant à la formule (il) sont également actifs contre des mycètes qui attaquent les plantes à partir du sol et provoquent souvent des trachéomycoses, par 15 exemple des représentants des genres : Alternaria, Aphanomyces, Botrytis, Cercosporella, Fusarium, Helminthosporium, Olpidium, Ophiobolus, Sclerotonia, Sclerotium, Thielavia, Thielaviopsis et Verticillium. On peut encore mettre en jeu les substances actives 20 pour le traitement des semences, des fruits, des tubercules, etc, pour les protéger contre les infections dues aux bactéries et aux mycètes, par exemple contre toutes les variétés de mycètes des rouilles, comme des ustilaginales, appartenant par exemple au genre Ustilago ( Ustilago avenae), au genre Tilletia (Tilletia 25 tritici), au genre Urocystis, au gente Tuburcinia et au genre Phoma (Phoma betae). Grâce à leurs propriétés biocides, les composés répondant à la formule (II) conviennent pour la désinfection et la protection des matières les plus variées contre l'attaque par les bactéries et les mycètes. 30 Un fait particulièrement avantageux est que les composés répondant à la formule (II) ne présentent, aux concen- f: ■- f. trations où on doit les utiliser pour la désinfection ou la pro- - tection des matières, aucune action secondaire à l'égard des homéothermes. 35 On peut élargir notablement le spectre d'action fongicide des composés répondant à la formule (il), et l'adapter aux diverses circonstances. Comme additifs conviennent, par exemple, les composés suivants. 72 11558 5 2132351 Soufre élémentaire. Polysulfure drammonium et polysulfures métalliques. Acide "borique et "borate. Sulfate de nickel. 5 Chromate de potassium. Oxyde cuivreux (oxyde de cuivre I). Bouillie bordelaise et autres sels minéraux ou organiques du cuivre. Oxyde de "bis—(tris-n-"butyl-étain) . xjq Hydroxyde de triphényl-étain (hydroxyde de fentine). Acétate de triphényl-étain (acétate de fentine) et autres composés organiques de l'étain- Hydroxy-8 quinoléate de méthyl-mercure (ortlio IM). Dérivé méthyl-mercurique à l'azote de l'h.exachloro-1,4,5,6,7,7 "bicydo[2,2,1 Jheptène-5 dicarboximide-2,3» 15 Dérivé éthyl-mercurique à l'azote de 1'hexachloro-1,4,5,6,7,7 "bicyclo[2,2,1]heptène-5 dicarboximide-2,3. Dérivé éthyl-mercurique à l'azote du p-toluène-suifo~anilide. Acétate de phényl-mercure (PiiîA). Phényl-mercure-urée• 2q Mélange de dihydroxy-2,3 propane-thiolate d'éthyl-mercure^et d'acétate d'éthyl-mercure ainsi que d'autres composés minéraux ou organiques du mercure. Pht alimidoph.osph.onothioate de 0,0-diéthyle. Amino-5 bis-(diméthylamino)ph.osphinyl phényl-3 triazole—1,2,4 (triamiphos). oc iwéthylamino-5 bis-(diméthylamino)phosph.inyl phényl-3 triazole— 5 1,2,4. Phosphorothioate de 0,0-diéthyle et de 0-pyrazinyle-2. Phosph.oroth.iolate de O-éthyle et de S,S-diphényle. Phényl-phosphonothiolotionate de O-éthyle et de S-benzyle. Phosphorothiolate de 0,0-diéthyle et S-benzyle. ^ Phosphorothiolate de 0,0~diisopropy3e et de S-"benzyle. Phosphorodithiolate de O-butyle, de S-éthyle et de S-benzyle. Bis-(diméthylamino)phosphate de 0-pentach.loroph.ényle. Phényl-phosphonothiolate de O-éthyle et de S-benzyle. •fiu-éthyl-2 imidazolide de l'acide diéthylaraino benzène-thiono-p5 phosphonique- Bromure de méthyle. Isothiocyanate de méthyle. Dichloro-r1,3 propène et hydrocarbure apparentéshalogénéscontenant 3 et 4 atomes de carbone. 72 11558 6 2132351 Chloro-1 nifcro-2 propane. Chloro-2 nitro-1 propane. Dichloro-tétrafluoro-acétone. Acide sorbique et son sel potassique. 5 Acétate de dodécyl-guanidine (dodine). Phtalate de dodécyl-guanidine» Diamide de l'acide acétylène-dicarboxylique» Dicyano-1,2 dichloro-1,2 éthylène» Dichloro-1,2 méthylsulfonyl-1 éthylène. 10 Dicb.loro-1,2 butylsulfonyl-1 éthylène. Bis-(n-propylsulfonyl)-1,2 éthylène trans. Bis-(trichloro-1,1,2 éthyl)-sulfoxyde. Bjs-(n-propyl-chlorodifluorométhylthio)-sulf ondiami.de» Dichloro-1,4- benzène» 15 Hexachlorobenzène (HCB). Tétrachloro-1,2,4,5 nitro-3 benzène (tecnazène). Pentachloro-nitro-benzène (quintozène)• Mélange de trichloro-1,3,4 dinitro-2,6 benzène et de son isomère le trichloro-1,2,3 dinitro-4,6 benzène. 2^ Tétrachloro-2,4,5,6 iscfh tatonitr ile« Thiocyanate de dinitro-2,4 phényle. Biphényle. o-Nitro-biphényle. Chloro-1 dinitro-2,4 naphtalène. 2^ ïrichloro-2,4,6 phénol. Acétate de trichloro-2,4,5 phényle. Chloracétate de trichlor0—2,4,5 phényle. Trichlorophénol, sel de-zinc. Acétate de m-çrésyle» -q ^étrachloro-2,3,4,6 phénol» Pentachlorophénol (PCP). - Dihydro2ry-1,2 benzène. Dihydroxy-2,4 n-hexyl benzène. Phényl~2 phénol. Aldéhyde dibromo-3,5 salicylique» Benzyl-2 chloro-4 phénol» Diàydroxy-2,21 dichloro-5,5' diphénylméthane (DIGHLOHPHEN). Dihydroxy-2,2! hexachloro-3,3',5,5',6,6' diphénylméthane• Sulfure de bis-(hydroxy-2 chloro-5 phényle). ;lq Sulfite de bis-(hydroxy-2 dichloro-3,5 phényle). 72 11558 7 2132351 Sel disodique du sulfure de bis-(hydroxy-2 dichloro-3}5 phényle) Chloro-4 phériyl-2 phénol» Dichloro-1,4 diméthoxy-2,5 "benzène (chlornèbe)» Salicylanilide. 5 Bis-(méthoxycarbonyl-3 thio-uréido)-1,2 "benzène. Bis-(éthoxycar"bonyl-3 thio-uréido)-1,.2 "benzène. (Diméthyl-3,5 chloro-4 phénoxy)-étliEHolc Dichloro-1,4 diméthoxy-2,5 benzène.- Thioc.yanate de tri chloro-2,4,5 phénylsulfonylméthyle» 10 Phénylthio-méthane-sulfonamide » aiéthyl-2 crotonate de (méthyl-1 n-propyl)-2 dinitro-4,6 phényle (binapacryl). Carbonate de (aéthyl-1 n-propyl)~2 dij^itro-4,6 phényle et d'isopropyle (dinobuton)- Crotonate de (méthyl-1 n-heptyl)-2 dinitro-4,6 phényle 15 (dinocap)» Carbonate de méthyle et de dinifc'O—'r5 6 (éthyl-1 hexy^-4 phényle + carbonate de méthyle at de dinitro-2,6 (propyl-1 pentyl)-4 phényle (dinoctcn)* Butyrate de nonyl-4 dinitro-2,6 pjényle- ï'hiocarbonate de S-néthyle et de (i^thyl-1 n-heptyl)-2 20 dinitro-4,6 phényle» (Dichloro-3,4 anilino)-1 forr.ylanino-1 trichloro-2,2,2 éthane» Dichloro—2,6 nitro-4 aniline (dichloran)» N-Phanylcarbamate de cyano-2 éthyle =. N-Phénylearbamate de propynyle- 25 Anilide de l'acide méthyl-2 benzoïqus ■> Anilide de l'acide iodo-2 benzoïque- Anilide de l'acide chloro-2 ben^oïaue» ïétrachloro-2,3,5,5 benzoquinone-'1 -4 (chloranil). Dlchloro-2,3 naphtoquinone-1,4 (dichlone)» 30 Amino-2 chloro-3 naphtoquinone-1 Chloro-2 acétylatiino-3 naphtoquincne-1,4» Jéthyl-4 tétrahydro-2,3,5,10 trio^;o-3,5«10 4H-napho[2,3-b] thiazine-1,4. Benzoylhydrazone de la quinone-o::ine (benquinox). i^-(îrichlorométhylthio) phtalinid'? (xolpel)» N-(Trichlorométhylthio) cycloher.èno»-!- dicarboximide-1,2 (captane)» If-('Tétrachloro-1,1,2,2 éthyithio) n;rclohexène-4 dicarboximide-1,2 (captafol). ïî1 -Dichlorof luoronéthylfchio--?'7. IT-dibayl-lT!-phényl-sulf amide (dichlofluanide) » sad original. 72 11558 8 2132351 S- ( Qxo-1 pyridyl-2)-Sf-trichlorométhyl - disulf ane, chlorhydrate. N-Méthyl-dithiocarbamate de sodium (métame). N,N-Diméthyl-dithiocarbamate de sodium (DDC). N,N-Diméthyl-dithiocarbamate de zinc (zirame). 5 N,N-Diméthyl-dithiocarbamate de fer (ferbame). iSthylène-l,2 bis-dithicarbamate de disodium (nabame). J3thylène-1,2 bis-dithiocarbamate de zinc (zinebe). 3thylène-1,2 bis-dithiocarbamate de manganèse-II (manèbe). Eropylène-1,2 bis-dithiocarbamate de zinc (mézinèbe ou propinèbe). 10 Complexe constitué de manèbe et du sel de zinc (mancozèbe). Disulfure de tétraméthyl-thiurame (thirame). Complexe constitué de zinèbe et de disulfure de polyéthylène-thiuraine (métirame). Oxyde de bis-[dichloro-5,4- furanoyle-2(5)3 (anhydride mucochlo-rique). 15 Méthoxyméthyl-e: nitro-5 furanne. Nitro-5 furfural-oxime-2. Nitro-5 furfuryl-amido-oxime-2. Hydroxy-1 acétyl-3 méthyl-6 cyclohexène- 5 -dione-2,4-(acide déhydro-acétique). 20 Tétrachloro-4-, 5,6,7 phtalide. [(Diméthyl-3,5 hydroxy-2 cyclohexyl)-2 hydroxy-2 éthyl]-3 glutarimide (cycloheximide). Ehtalimide. Oxyde en 1 de la mercapto-2 pyridine ou hydroxy-1 pyridine-thione-2. 25 a,a-bis-(Chloro-4- phényl)-pyridine-méthanol-3 (parinol). Hydroxy-8 quinoléine (8-quinolinol). Sulfate d'hydroxy-8 quinoléine (chinosol). Salicylate de benzoyl hydroxy-8 quinoléine. Ethoxy-6 dihydro-1,2 triméthyl-2,2,4- quinoléine (éthoxyquine). 30 Bromure de N-lauryl-isoquinoléinium. Chlorure de (p-n-hexyloxy-phényl)-9 méthyl-10 acridinium. Acétate de n-heptadécyl-2 imidazolidine. (glyodine). Hydroxyéthyl-1 heptadécyl-2 imidazolidine. Ehényl-1 diméthyl-3,5 nitroso-4- pyrazole. (Chloro-4- phény^-1 diméthyl-3,5 nitroso-^ pyrazole. (oulfamoyl-4- phényl)-1 diméthyl-3,5 nitroso-4- pyrazole. N-(Phényl-1 nitro-2 propyl)-pipérazine. N,N'-Sis-[formamido-1 trichloro-2,2 éthylJ-pipérazine. Diraéthylamino-2 méthyl-6 n-butyl-5 hydroxy-4- pyrimidine. 72 11558 9 2132351 N-D odécyl-tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine. N-Dodécyl méthyl-2 tétrahydro-1,4,5,6 pyrimidine. n-Heptadécyl-2 tétrahydro pyrimidine. Chlorure chlorhydrate d ' ( amino-4 propyl-4 pyrimidyl-5 5 méthyl)-1 méthyl-2 pyridinium. (l?uryl-2)-2 benzimidazole (fubéridazole). Ferricyanure de dodécyl-3 méthyl-1 phényl-2 benzimidaz olium. N-Benzimidazolyl-2 N-(buty1c arb amoyl)-c arb amate de méthyle (bénomyl). (o-Chloro anilino)-2 dichloro-4*,6 s-triazine.v Ethylamino-2 méthyl-6 n-butyl-5 hydroxy-4 pyrimidine. Dichloro-2,6 dicyano-3,5 phényl-4 pyridine. oc- (D ichloro-2,4 phényl )-a-phényl-pyrimidine-méthanol-5• Chloro-5 phényl-4 dithiole-1,2 one-3• Dicyano-2,3 dithia-1,4 anthraquinone (dithianon). (Thiazolyl-4)-2 benzimidazole. (Chloro-2 phénylhydrazono)-4 méthyl-3 isoxazolone-5 (drazoxolon). Thiazolidinone-4 thione-2 (rhodanine). (Chloro-4 phényl)-3 méthyl-5 rhodanine. 2o Diméthyl-3,5 tétrahydro-thiadiazine-1,3,5 thione-2 (dazomet). 3,3'-acétylène -bis-(tétrahydro-4,6-diméthyl)-2H-1,3,5-thiada-zine-2-thione) (milnèbe). Benzylidène-amino-3 phényl-4 thiazoline-thione-2. Chloro-6 benzothiazole-thiol-2, sel de zinc. Dichlorhydrate du 0-diéthylamino-éthoxy)~6 diméthylamino-2 25 benzothiazole. Sel de nono-éthanolammrmium du benzothiazole-thiol-2. Sel de lauryl-pyridinium du chloro-5 mercapto-2 benzothiazole. Trichlorométhylthio-3 benzothiazolone. Trichlorométhylthio-3 benzoxazolone. 30 Trichlorométhyl-3 éthoxy-5 thiadiazole-1,2,4. Méthyl-6 oxo-2 dithiolo-1,3 [4,5-b]quinoxaline (quinométhionate). lhio-2 dithiolo-1,3 [4,5-b3quinoxaline (thioquinox)• Dihydro-2,3 carboxanilido-5 méthyl-6 oxathiinne-1,4. Dioxyde en 4,4 du dihydro-2,3 carboxanilido-5 méthyl-6 25 oxathiinne-1,4. Dihydro-2,3 carbox-o-diphénylamido-5 mé.tbyl-6 oxathiinne-1,4. Acétate de N-cyclododécyl diméthyl-2,6 morpholine. N-Tridécyl diméthyl-2,6 morpholine. ( Di.chloro-3,5 phényl)-3 diméthyl-5,5 oxazolidine-dione-2,4. 40 Bromure de cétyl-triméthyl-ammonium. 11 11558 io 2132351 Chlorures de n-alkyl (C^^i ^zj-î C^^) diméthyl-benzyl-ammoniums • Bromures de dialkyl-diméthyl-ammoniums. Chlorures d'alkyl-diméthyl-benzyl-ammoniums. Chlorures d'alkyl (Cç à C^^) tolyl-méthyl-triméthyl-ammoniums. 5 Chlorure de p-di-isobutyl-phénoxyéthoxyéthyl-diméthyl-benzyl-ammonium. G-lio toxine. 2,4-Diguanidino-3.5 ? 6-trihydroxycyclohexyl-5-dés oxy-2,0-(2-désoxy-2-methy1amino-a-L-glucopyr annosy1)-5-C-formyl-|3—L—lyxopentanofuranoside (streptomycine). 10 Chloro-7 diméthoxy-4,6 oxo-3 coumaranne spiro-2 [méthoxy-21 méthyl-6' cyclohexène-21.one-4'3-1f (griséofulvine). Diméthylamino-4 octahydro-1,4,4a}5,5a,6t11,12a hexahydroxy-3,5}6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacène-carboximide-2 oxytétracycline). Chloro-7 dimétbylamino-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,l2a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacène-carboximide-2 (chlorotétracycline). Pimarine. Lancomycine. Phléomycine. 20 Kasugamycine. Phytoactine. D(-)thréo p-ïïitrophényl-1 dichloro-acétamido-2 propanediol-1,3 (chloramphénicol). Blasticidine-S-benzylamino-benzène-sulfonate. pc- N-(Dichloro-3>5 phényl)-succinimide. N-(Dichloro-3,5 phényl)-itaconimide. F-(Nitro-3 phényl)-itaconimide. Acide phénoxy-acétique. p-Diméthylamino-benzène-diazosulfonate de sodium. 30 Phénylhydrazone de l'acroléine. (Dinitro-2,4 phényl)-hydrazone du chloro-2 acétaldéhyde. Chloro-2 tolylsulfonyl-3 propiononitrile. Chloro-1 phényl-2 pentane-diol-4,5 tMone-3. Complexe formé par l'iode et le p-nonyl-phénoxy-poly-(éthylène-ox^-éthanol. Chlorhydrate de 1'(oc-nitrométhyl)-o-chlorobenzyl-thio—éthyl-amine. (p-tert-Butyl-phénylsulfonyl)-3 acrylonitrile. Octachloro-cyclohexénone. zjo Alcool pentachloro-benzylique. Acétate de pentachloro-benzyle. •Cyannydrine du pentachloro-benzaldéhyde. Hydroxyméthyl-2 norcamphane. 3is-(diméthylaminométhyl)-2,6 cyclohexanone. 45 Décachloro-octahydro-1,3î4-méthéno-2H-cyclobuta[c,d3— pentalène-one-2. Chlorure de (chloro-3 allyl)-1 triaza-3,5»7 azonia—1 adamantanee. 72 11558 n 2132351 En outre, les composés répondant à la formule (il) sont doués d'une activité anthelmintique et peuvent être utilisés pour la lutte contre les cestodes, les trématodes et nématodes endoparasites chez les animarjc d'agrément et d'utilité. 5 Les composés répondant à la formule (il) peuvent être utilisés, soit isolément, soit en association avec des supports et/ou d'autres additifs appropriés. Les supports et additifs appropriés peuvent être solides ou liquides. Il s'agit là de substances couramment 10 utilisées dans la technique de la formulation, par exemple des substances minérales naturelles ou régénérées, des solvants, des agents de dispersion, des mouillants, des agents améliorant l'adhérence, des épaississants, des liants ou des engrais. Les produits conformes à l'invention se préparent 15 de manière connue : on mélange intimement et on broie les substances actives (II) avec des supports appropriés, éventuellement en ajoutant des milieux dispersants ou des solvants inertes à l'égard des substances actives. Les produits pesticides en question peuvent se 20 présenter et être appliqués sous les formes suivantes : - formulations solides : agents de poudrage, agents d'épandage et granulés (granulés enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes) ; - formulations liquides : 25 a) concentrés de la substance active dispersables dans l'eau : poudres pour bouillies (poudres mouillables), pâtes et émulsions ; b) solutions. Pour préparer des formulations solides, telles 30 que des agents de poudrage, des agents d'épandage et des granulés, on mélange les substances actives avec des supports solides. Ces derniers peuvent être par exemple le kaolin, le talc, le bol, le loess, la 'craie, le calcaire, le calcaire grenu, l'attaclay, la dolomite, la terre de diatomées, la silice précipitée, des 35 silicates de métaux alcalino-terreux, des alumino-silicates de sodium ou de potassium (feldspaths et micas), les sulfates de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, des matières plastiques broyées, des engrais, tels que le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium et l'urée, 40 des produits végétaux broyés, tels que des farines de céréales, 72 11558 12 2132351 la farine d'écorces d'arbres, la farine de bois, la farine de coquilles de noix, la poudre de cellulose, des résidus d'extraction de plantes, le charbon actif etc..., utilisés isolément ou sous la forme de mélanges. 5 II est bon que la granularité des supports ne dépasse pas environ 0,1 mm pour les agents de poudrage, qu'elle soit comprise entre environ 0,075 et 0,2 mm pour les agents d'épandage et qu'elle soit d'au moins 0,2 mm pour les granulés. On peut en outre ajouter à ces mélanges des composés 10 ayant pour effet de stabiliser la substance active et/ou des corps non ioniques, anioniques ou cationiques, qui améliorent par exemple l'adhérence des substances actives aux plantes et aux parties de plantes (adhésifs) et/ou améliorent leur mouil-labilité (mouillants) ainsi que leur dispersabilité (disper-15 sants). On peut envisager par exemple les produits suivants : des mélanges d'oléine et de chaux, des dérivés de la cellulose (méthyl-cellulose, carboxyméthyl-cellulose), des éthers hydroxy-éthylène-glycoliques de mono- ou di-alkyl-phénols comportant de 5 à 15 motifs d'oxyde d'éthylène par molécule 20 et contenant 8 ou 9 atomes de carbone dans le substituant alkylique, des acides lignine-suifoniques, leurs sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux, des éthers polyéthylène-glycoliques (carbowax), des produits de poly-éthoxylation d'alcools gras comportant de 5 à 20 motifs 25 éthylène-oxy par molécule et contenant de 8 à 18 atomes de carbone dans la partie alkylique de l'alcool gras, des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène, des polyvinyl-pyrrolidones, des alcools poly-vinyliques, des produits de condensation de l'urée avec le 30 formaldéhyde ainsi que des produits du genre latex. Les concentrés de substance active dispersables dans l'eau, c'est-à-dire les poudres pour bouillies (poudres mouillables), les pâtes et les concentrés pour émulsions, sont des produits qui peuvent être dilués à l'eau jusqu'à 35 toute concentration souhaitée. Ils sont constitués de la substance active, d'un support, éventuellement d'additifs ayant pour effet de stabiliser la substance active, d'agents de surface et d'anti-mousses ainsi que, s'il y a lieu de solvants. On obtient les poudres pour bouillies (poudres 40 mouillables) et les pâtes en mélangeant et en broyant jusqu'à 72 11558 13 2132351 homogénéité, dans des dispositifs appropriés, les substances actives avec des dispersants et des supports pulvérulents. Les supports peuvent être par exemple ceux qui ont été mentionnés ci-dessus à propos des formulations solides. Dans bien 5 des cas on a avantage à utiliser des mélanges de différents supports. Comme dispersants on peut utiliser par exemple : des produits de condensation du naphtalène sulfoné ou de dérivés sulfonés du naphtalène avec le formaldéhyde, des produits de condensation du naphtalène ou d'acides naphtalène-10 sulfoniques avec le phénol et le formaldéhyde ainsi que des sels de métaux alcalins, d'ammonium ou de métaux alcalino-terreux d'acides lignine-suifoniques, également des alkyl-aryl-sulfonates, des sels de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux de l'acide dibutyl-naphtalène-sulfonique, des 15 sulfates d'alcools gras, tels que des sels d'esters sulfuriques d'hexadécanols, d'heptadécanols ou d'octadécanols et des sels d'esters sulfuriques de produits d'éthoxylation d'alcools gras, le sel sodique de l'.oléylméthyl-tauride, des acétylène-glycols ditertiaires, des chlorures de dialkyl-dilauryl-ammoniums et des 20 sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'acides gras. Comme agents anti-mousses on utilisera par exemple des silicones. On mélange, on broie, on tamise et on passe les substances actives avec les additifs indiqués ci-dessus, de 25 telle manière que, dans les poudres pour bouillies, la partie solide ait une granularité ne dépassant pas 0,02 à 0,04 mm et que, dans les pâtes, cette granularité ne soit pas supérieure à 0,03 ram. Pour préparer des concentrés pour émulsions et des pâtes on utilise des dispersants, tels que ceux qui ont 30 été cités aux paragraphes précédents, des solvants organiques et de l'eau. Comme solvants on peut envisager par exemple les suivants : des alcools, le benzène, les xylènes, le toluène, le diméthyl-sulfoxyde et des fractions d'huiles minérales bouillant entre 120 et 350°. Les solvants doivent être prati-35 quement inodores, être dépourvus de phytotoxicité et être inertes à l'égard des substances actives. Les produits conformes à l'invention peuvent également être appliqués sous la forme de solutions. A cette fin on dissout la substance active (II), ou plusieurs de ces 40 substances actives, dans des solvants organiques appropriés ou 72 11558 14 2132351 des mélanges de tels solvants, ou encore dans l'eau. Comme solvants organiques on peut utiliser des hydrocarbures ali-phatiques ou aromatiques, leurs dérivés chlorés, des alkyl-naphtalènes et des huiles minérales, isolément ou en mélange 5 entre eux. On peut également ajouter aux agents conformes à l'invention, en plus des substances fongicides, d'autres substances ou agents présentant une activité biocide. C'est ainsi que les nouveaux agents peuvent contenir, en plus des 10 composés répondant à la formule (il), également des agents insecticides, acaricides, bactéricides, bactérlostatiques ou nématicides. Les agents conformes à l'invention peuvent contenir en outre des engrais, des oligo-éléments, etc. La teneur en substance active dans les produits 15 décrits ci-dessus peut aller de 0,1 à 95 %. Il convient cependant de préciser que, lorsque l'application se fait par avion ou au moyen d'autres dispositifs d'application appropriés, la concentration peut aller jusqu'à 99,5 %, ou qu'on peut même utiliser les substances actives à l'état pur. 20 On peut, par exemple, mettre les substances actives (II) sous les formes de présentation décrites ci-dessous. Sauf indication contraire les parties s'entendent en poids. Agents de poudrage. Pour préparer des agents de poudrage respectivement 25 à 5 % (a) et à 2 % (b) on utilise les ingrédients suivants : a) 5 parties de la substance active et 95 parties de talc ; b) 2 parties de la substance active, 1 partie de silice très dispersée et 30 97 parties de talc. On mélange et broie les substances actives avec les supports. Granulé. 35 Pour préparer un granulé à 5 $ on utilise les ingrédients suivant : 72 11558 15 2132351 5 parties de la substance active 0,25 partie d'épichlorhydrine, 0,25 partie d'un éther cétyl-polyglycolique, 3,50 parties d'un polyéthylène-glycol et 5 91 parties de kaolin (granularité : de 0,3 à 0,8 mm). On mélange la substance active avec l'épichlorhy-drine, on dissout le tout dans 6 parties d'acétone, après quoi on ajoute le polyéthylène-glycol et l'éther cétylpolyglycolique. On projette la solution ainsi obtenue sur le kaolin, puis on iO chasse l'acétone par évaporation sous pression réduite. 25 Poudres pour bouillies. Pour préparer des poudres mouillables respectivement à 40 % (a), à 25 % (b) et (e) et à 10 % (d) on se sert des 15 constituants suivants : a) 40 parties de la substance active, 5 parties du sel sodique de l'acide lignine-suifonique 1 partie du sel sodique de l'acide dibutyl-naphtalène-sulfonique et 20 54 parties de silice ; b) 25 parties de la substance active, 4,5 parties de lignine-suifonate de calcium, 1,9 partie d'un mélange à parties égales de craie de Champagne et d'hydroxy-éthyl-cellulose, 1,5 partie de dibutyl-naphtalène-sulfonate de sodium, 19*5 parties de silice, 19.» 5 parties de craie 'de Champagne et 28,1 parties de kaolin ; c) 25 parties de la substance active, 30 2,5 parties d'iso-octyl-phénoxy-polyoxyéthylène-éthanol, 1,7 partie d'un mélange à parties égales de craie de Champagne et d'hydroxyéthyl-cellulose, 8,3 parties d'un alumino-silicate de sodium, 16,5 parties de kielselguhr et 35 46 parties de kaolin ; d) 10 parties de la substance active, 3 parties d'un mélange des sels sodiques d'esters sulfuriques acides d'alcools gras saturés, 5 parties d'un produit de condensation de l'acide 40 naphtalène-sulfonique et du formaldéhyde et 82 parties de kaolin. 72 11558 16 2132351 On mélange intimement, dans des appareils idoines, les substances actives avec les additifs et on broie le tout sur des moulins et broyeurs à rouleaux appropriés. On obtient des poudres pour bouillies qui peuvent être diluées à l'eau et 5 donner ainsi des suspensions ayant n'importe quelle concentration souhaitée. Concentrés émulsionnables. Pour préparer des concentrés émulsionnables respec- • 10 tivement à 10 % (a) et à 25 % (b) on utilise les constituants suivants : a) 10 parties de la substance active, 3.4 parties d'une huile végétale époxydée, 13,4 parties d'un émulsionnant mixte constitué d'un produit 15 de poly-éthoxylation d'un alcool gras et d'un alkyl-aryl-sulfonate de calcium, 40 parties de diméthylformamide et 43,2 parties de xylène ; b) 25 parties de la substance active, 2.5 parties d'une huile végétale époxydée, (10 parties d'un mélange d'un alkyl-aryl-sulfonate et d'un produit de poly-éthoxylation d'un alcool gras, 5 parties de diméthylformamide et 57 >5 parties de xylène. Avec ces concentrés on peut, en les diluant à l'eau, préparer des émulsions ayant n'importe quelle concentration souhaitée. 25 Liquide à pulvériser : 30 Pour préparer un liquide à pulvériser à 5 % on se sert des ingrédients suivants : 5 parties de la substance active, 1 partie d'épichlorhydrine et 94 parties d'essence (intervalle d'ébullition : 35 de 160 à 190'C). Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention. Sauf indication contraire expresse, les parties et pourcentages s'entendent en poids. Les températures sont indiquées en degrés Celsius. 72 11558 17 2132351 EXEMPLE 1 : a) Préparation du N-(3-trifluorométhyl-phényl)-2,3-dichloro-maléimide. A 501 g d'anhydride de l'acide 2,3-dichloro-5 maléique, en solution dans 1400 ml d'acide acétique glacial, on ajoute goutte à goutte, en 30 minutes et sous agitation, 483 g de 1-trifluorométhyl-3-amino-benzène. La température intérieure monte de 18 à 48°. On chauffe ensuite, -pendant encore une heure, à 10 100°. Au moyen des traitements complémentaires habituels et d'une recristallisation dans le méthanol, on obtient la substance active N° 1, qui répond à la formule 15 F : 94-95' b) Préparation du N-/~3*5-bis-(trifluoro-méthyl)-20 phényl7~dichloro-maléitoide. A 17 g de l'anhydride de l'acide 2,3-diehloro-maléique, dissous dans 100 ml d'acide chlorhydrique hexanormal, on ajoute goutte à goutte à 80°, tout en agitant vivement, 23 g de 3j5-bis-(trifluoro-méthyl)-aniline dissous dans 150 ml 25 d'acide chlorhydrique 6N. On maintient le mélange réactionnel pendant 8 heures à une température de 100 à 110°, puis on refroidit, on rejette la phase aqueuse et l'on obtient après recristallisation dans le méthanol, la substance active N° 2, répondant à la formule 3° C1 ? ÇF vc \ ^4 N- \ .^> Cl » CF, 0 3 35 Point de fusion : 90 - 92°. D'une manière analogue à celles indiquées sous a) et b), on prépare les composés suivants : 72 11558 18 2132351 îTdëla substance active Point de fusion en 3 Cl 0 1? CF Y\ N- Cl Ac/ ' !! 0 j 3 / 147 10 Cl Cl o 1! \ N /P3 Cl 110-112 15 20 25 165-167 200 30 Cl 0 11 Ve \ Cl A? 0 / N i CF ' 149-150 35 8 Cl Cl 0 !! Yc\ /V tt 0 / N -VZVN SCH 122-124 72 11558 19 2132351 N° de la substance active Point de fusion en °c 0 Cl " V \ N. Cl^S 0 / - - •sch- 247 iO 10 15 0 ci^v T! 0 s0ch- N // \ "\ 143 11 20 Cl \ Cl Î1 0 so2ch3 N // \ 198 12 25 0 tt Cl Y N Cl /\ / sch. 72 11558 20 2132351 EXEMPLE 2 : Action contre Botrytis cinerea sur Vicia faba. Dans des boîtes de Pétri garnies de Papier filtre humecté, on dispose, à raison de trois par boîte, des feuilles 5 entièrement développées de Vicia faba ayant les mêmes dimensions, sur lesquelles on a projeté jusqu'à ruissellement de gouttes, à l'aide d'un pulvérisateur, une bouillie préparée à partir d'une substance active formulée comme poudre pour bouillie à 10 % (teneur en substance active : 0,1 $). Une 10 fois que les feuilles sont de nouveau sèches, on les infecte avec une suspension fraîchement préparée, normalisée, des spores du mycète (concentration : 100 000 spores/ml), puis on maintient pendant 48 heures dans une atmosphère humide, à la température de 20°. Au bout de ce temps, les feuilles 15 présentent des taches, d'abord punctiformes, mais qui s'élargissent rapidement. Le nombre et la dimension de ces taches servent à évaluer l'activité de la substance soumise à l'épreuve. Degré d'atteinte 0 - 5 % 0 - 5 % 0 - 5 % 0 - 5 % 0 - 5 % 60 - 100 % 100 % 35 Action contre Erysiphe cichoracearum (oïdium du concombre) sur Cucumis sativus (concombre). On pulvérise sur de jeunes plants de concombres, jusqu'à ruissellement'de gouttes, une suspension à 0,1 % des substances actives conditionnées sous la forme de poudre pour Résultats: 20 Substance active N° 2 Substance active N° 4 Substance active N° 5 Substance active N° 7 Substance aètive N° 8 25 Substance active répondant à- la formule : 0 Cl " V°\ N s s sn—CH 30 '3 rf 0 (décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3 297 522) Témoin EXEMPLE 3 ; 72 11558 21 2132351 bouillies. Lorsque les plantes sont de nouveau sèches on les infeste avec une suspension de spores de l'oïdium du concombre, puis on les conserve à environ 23° en serre. Au bout de 8 jours on détermine le degré de l'attaque (proportion de la surface 5 des feuilles revêtue d'un tapis mycélien) subie par les feuilles infestées et traitées, et on le compare à celui des plantes témoins infestées mais non traitées. Résultats î Substance active N° 2 " 0 - 5 % d'atteinte 10 Substance active de formule 0 01 vK n 35 15 A* —// \\ ch, 60 - 100 % d'atteinte / \^=/ 3 Cl 0 décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3 297 522 Témoin 100 ^d'atteinte EXEMPLE 4 : 20 Action contre Uronrçrces appendiculatus (rouille du haricot) sur Phaseolus vulgaris. Sur des plants de haricots (Phaseolus vulgaris) au stade de bifoliation on projette, jusqu'à ruisselement de gouttes, une suspension de la substance active (concentration 25 de la substance active : 0,1 %), obtenue à partir d'une poudre pour bouillies. Lorsque l'enduit a séché, on infeste les plantes avec une suspension fraîchement préparée de spores de la rouille du haricot, puis on maintient le tout, d'abord pendant un jour dans une chambre humide, puis pendant 12 jours en serre 30 à une température de 20-22°. Le nombre et la dimension des pustules de rouille servent à évaluer l'activité des substances mises à l'épreuve Substance active N° 3 0 - 5 % d'atteinte Substance active de formule 60 - 100 fo d'atteinte 72 11558 22 2132351 décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3 297 522 Témoin 100 ^d'atteinte. EXEMPLE 5 : 5 Action contre Phytophtora infestans (pourriture de la plante et des tubercules) sur la tomate (Solanum lycopersicum). Sur des tomates de la même espèce et se trouvant au même stade de développement on pulvérise, jusqu'à ruissellement 10 de gouttes, une bouillie à 0,1 % de la substance active, bouillie que l'on a préparée à partir d'une poudre mouillable. Lorsque les plantes sont de nouveau sèches on les infeste avec une suspension de zoospores de Phytophtora infestans et on les conserve en serre pendant environ 6 jours, à une tempé-15 rature de 18 à 20° et à un degré hygrométrique de 95 à 100 %. Au bout de ce laps de temps on observe une tavelure des feuilles typique. On prend le nombre et la dimension des taches comme mesure de l'activité des substances essayées. L'échelle des valeurs est la même qu'à l'exemple 3-20 Résultats : Substance active N° 3 0 - 5 % d'atteinte Substance active de formule 0 01 r Y \ / v 25 ! N —CH, 60- 100 % d'atteinte Cl A; 0 décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3 297 522 30 Témoin 100 % d'atteinte EXEMPLE 6 : Action contre Podosphaera leucotricha (Eli. et Ev.) Salm. sur de jeunes pommiers. Pendant la durée de l'essai, on élève de jeunes 35 plants de pommiers du type MM III en serre, à la température de 20°, avec un degré hygrométrique de l'air de 90 %. Lorsque de 3 à 4 feuilles se sont développées sur chacune des pousses latérales, on projette sur les feuilles, jusqu'à dégouttement, une bouillie (teneur en substance active : 0,1 %) 72 11558 23 2132351 préparée à partir de la substance active mise sous la forme d'une poudre pour bouillies à 10 %. Une fois que l'enduit a séché, on projette sur la face supérieure des feuilles, de façon uniforme, une suspension de spores du mycète. 5 Au bout de 7 et 14 jours après le premier traitement, on projette de nouveau sur les arbrisseaux la préparation de substance active décrite plus haut. Douze jours après le dernier traitement on évalue les résultats de l'épreuve. Le nombre et la dimension des plages, d'infection 10 servent d'étalon pour l'évaluation de l'activité de la substance mise à l'épreuve. Résultats : Substance active N° 1 0 à 5 % d'atteinte Témoin 100 % d'atteinte. 15 EXEMPLE 7 : Action contre Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et De Toni) sur la vigne. On cultive en serre des jeunes plants de vigne de la variété "Chasselas". Au stade de 10 feuilles, on projette, 20 jusqu'à dégouttement, sur 3 plants, une bouillie préparée à partir de la substance active mise sous la forme d'une poudre pour bouillies à 10 % (teneur en substance active : 0,1 %). Une fois que l'enduit à séché, on infecte uniformément la face inférieure des feuilles avec la suspension des spores du 25 mycète. On maintient ensuite les plants pendant 8 jours dans une chambre humide. Au bout de ce temps, des lésions apparaissent sur les plants témoins. Le nombre et la dimension des plages d'infection servent d'étalon pour l'évaluation de l'activité de la substance soumise à l'épreuve. 30 Résultats : Substance active N° 1 0 à 5 % d'atteinte Témoin 100 % d'atteinte EXEMPLE 8 : Action contre Septoria agricola Spegazzini sur 35 des plants de céleri. On cultive en serre des céleris de la variété "Challon". On projette sur chacun des plants, hauts de 10 cm, jusqu'à dégouttement, une bouillie préparée à partir de la substance active mise sous la forme d'une poudre pour bouillies 72 11558 24 2132351 à 10 % (teneur en substance active : 0,1 %). Une fois l'enduit séché, on infecte les plants avec une suspension de spores du mycète. Au bout de 2 jours dans une chambre humide et de 12 jours en serre à une température de 20 à 22°, avec un degré hygromé-5 trique de 90 % on observe des signes pathologiques. Le nombre et la dimension des plages d'infection servent à évaluer l'activité de la substance mise à l'épreuve. Résultats : Substance active N° 1 5 à 20 % d'atteinte 10 Témoin " 100 % d'atteinte. EXEMPLE 9 : Action contre Erysiphe graminis D.C. sur Triticum. En serre, on projette, à la température de 20°, jusqu'à dégouttement, sur de jeunes plants de blé hauts d'environ 1 c J 10 cm, une bouillie préparée à partir de la substance active mise sous la forme d'une poudre pour bouillies à 10 % (teneur en substance active : 0,1 %). Une fois l'enduit séché, on infecte les plants avec des conidies du mycète. Au bout de 12 jours en serre à 20°, on évalue le pourcentage d'atteinte 20 des plants. Résultats : Substance active N° 1 0 à 5 % d'atteinte Témoin 100 % d'atteinte. EXEMPLE 10 : 25 Action contre Puccinia triticina Eritess sur Triticum. En serre, on projette, à la température de 20°, jusqu'à dégouttement, sur de jeunes plants de blé hauts d'environ 10 cm, dne bouillie préparée à partir de la substance 30 active mise sous la forme d'une poudre pour bouillies à 10 % (teneur en substance active : 0,1 %). Une fois l'enduit séché, on infecte uniformément les plants avec une suspension d ' urédospores du tryicète. Après 5 jours à la chambre humide et 12 jours en serre à 20 - 22° avec le degré hygrométrique normal, 35 on effectue l'évaluation. Le nombre et la dimension des plages d'infection servent à évaluer l'activité de la substance soumise à l'épreuve. 72 11558 25 2132351 Résultats Substance active N° 1 0 à 5 % d'atteinte Témoin 100 % d'atteinte, EXEMPLE 11 : 5 Action contre Piricularia oryzae Bri. et Cav. sur le riz. On cultive en serre des plants de riz et on projette sur eux, une fois, à titre prophylactique, une bouillie aqueuse contenant 0,1 % de substance active. Deux jours plus tard, 10 on infecte les 10 plants traités avec des exos^ores de Piricularia oryzae Bri. et Cav., puis, après 5 jours d'incubation à la chambre humide, on évalue l'atteinte mycétienne. Résultats : Substance active N° 5 0 à 5 % d'atteinte 15 Substance active N° 7 0 à 5 % d'atteinte Témoin 100 % d'atteinte. Les autres composés conformes à l'exemple 1 se montrent actifs dans les essais faits selon les exemples 2 à 11. 72 11558 26 2132351 ÎLtSVj&iDICATIOiïS 1.- Composés répondant à la formule O II 10 dans laquelle R/j représente ui radical halogéno-méthyle ou un radical R5S(°)x-, 1^2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, R^ représente un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, x désigne le nombre 0, 1 ou 2, ou encore 15 et R2 représentent chacun, simultanément, un radical halogéno-méthyle, avec la restriction que, lorsque R^ désigne un radical tri-fluoro-méthyle et que, en même temps, R2 désigne un atome d'hydrogène, R/] occupe la position 3 ou la position 4. 4-.- Composé selon la revendication 1,pris dans l'ensemble constitué par les substances répondant aux formules suivantes : 25 20 30 Cl Cl 0 H » 0 CPa ■N— 01 72 11558 27 2132351 o il 10 Cl V 0 II c N cr c n 0 - 15 0 Cl " Ve- Cl „ N SCH-. v v 2o 5.- Procédé de préparation de composés selon la revendication 1, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir le composé répondant à la formule 25 0 tt Cl. r y- CirX! ^ II 0 0 avec un composé répondant à la formule 30 r. e2n dans laquelle et on^ les significations données à la revendication 1, en présence d'un acide, à température 35 élevée. 72 11558 28 2132351 4.— Produits pesticides caractérisés en ce qu'ils renferment, à titre de substance active, un composé répondant à la formule 0 n Cl ^ c ^ CI R5 H 0 10 dans laquelle R4. représente un radical halogéno-méthyle ou un radical k3S(°)x-, représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, Ej représente un radical alkyle contenant de 1 à 4 15 atomes de carbone, x désigne l'un des nombres 0, 1 et 2, ou encore et R^ représentent chacun un radical halogéno-méthyle, associé à des supports appropriés et/ou à d'autres additifs. 5»- Produits selon la revendication 4, caractérisé 20 en ce qu'ils renferment, à titre de substance active, ion composé selon la revendication 2. S.- Produits selon la revendication 4, caractérisés en ce qu'ils contiennent, comme substance active,le composé répondant à la formule 25 30 0 7— Application de composés répondant à la formule 35 0 » T? Cl „ 4 V-°\ Cl'^C ^ Re- ii 0 0 dans laquelle représente un radical halogéno-méthyle ou un radical 72 11558 29 2132351 %S(0)x-, R^ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, R^ représente un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone-, 5 ' x désigne l'un des nombres 0, 1 et 2, ou encore R^ et R^ représentent chacun un radical halogéno-méthyle, à la lutte contre divers types de déprédateurs appartenant au règne animal ou au règne végétal. 8.- Application selon "la revendication 7, caracté-10 risé en ce que les déprédateurs que l'on combat sont des mycètes parasites des plantes.