Brevet FR2126390A1 — publié le 19721006

' 2126390 La présente invention se rapporte à de nouveaux colorants . disazolques qui sont d'utiles colorants réactifs pour la colora-• *tion des matières textiles cellulosiques. La présente invention a donc pour objet des colorants 5 disazolques de formule : l R XV * Il { / \ = N - A)_ - N - C C - Cl n I : Il N. H V/ 10 ^C' 15 t 2 N - H ? (I> . N - R3 A N N 20 f/\ I n ' WfN = N - A) - N - ev C X/ (N = N - A)n - N - Cv C - Cl R1 oti n vaut 0 ou 1 et, ' lorsque n vaut. 1, R représente le radical nitro ou HHCOCH^ ou l'atome de chlore et,lorsque n vaut 03 R représente un radical de formule : 25 11 or - N = N—^ ^—OR*1" ou - H = ^ (II) (III) ch3 30 où représente le radical méthyle, éthyle ou p-toluènesulfonyle, A représente un radical 1, If-phénylène ou 1,4-phénylène substitué, par exemple portant au moins un radical méthyle, méthoxy, acide çarboxyliaue, NHCOCH^ ou NHCQNH2, ou un radical 1,4-naphtylène ou .1,4-naphtylène substitué, par exemple portant au moins un radical 35 méthoxy, éthoxy .ou acide sulfonique» R^" représente l'atome d'hydrogène,lorsque n vaut 0 ou bien . lorsque n vaut 1 et que A représente un radical *naphtylène,ou encore l'atome d'hydrogène ou un radical aliphatique saturé de 1 à atomes de carbone lorsque n vaut 1 et que A représente un radi-**0 cal phénylène, et 72 06273 2 2126390 ou bien -N(R2)-B-N(r3>- représente .le radical 1,^-pipéraziny-lène, ou bien chacun des symboles r2 et r^ représente indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical aliphatique saturé de 1 à b ato-5 mes de carbone et B représente un radical de benzène, de diphény-lène ou de naphtalène éventuellement substitué ou un radical aliphatique d'au moins 2 atomes de carbone. De manière générale, il est préférable.que n vaille 1, que A représente un radical 1,H-phénylène ppr£ànt un radical mé-10 thyle ou NH2C0IïH en position ortho par rapport -au radical azo et que R représente le radical nitro. . ... Des exemples de radicaux aliphatiques saturés représentés par R^* sont notamment les radicaux alkyle, par' exemple méthyle, éthyle et butyle, et hydroxyalkyle, par exemple P-hydroxyéthyle 15 et p-hydroxypropyle. Des radicaux représentés par B sont notamment les radicaux 1,3- et 1,4—phény 1 ène, 2-sulfo- et 2,5-di suif 0-1, "4—phénylène, sulfo— et if, 6-disulfo-l, 3-phénylène, 5~carboxy-l, 3-phénylène, 2-carboxy-l,if-phénylène, 2-méthyl-5-sulfo-l,3-phénylène, if-méthyl-20 5-sulfo-l,3-phénylène, 2-méthyl-l,^-phénylène, ^-méthy1-1,3-phénylène, ô-méthyl-^-sulfo-l, 3-phénylène, 2,1t, 6-triméthyl-5-sulfo-1»3-phénylène, 2-méthyl-5-aminosuifony1-1,3-phénylène, 2,5-dimé-thoxy-1,if-phénylène, if-chloro-l, 3-phénylène, 2,2'-disulfo-^f,b'-diphénylène, 3,3'-diméthyl-2,2'-disulfo-lf, b'-diphénylène, 3-sulfo-25 -diphénylène, 3,3'-dicarboxy-^f,b'-diphénylène, 3,3'-di(carbo-xyméthoxy)-^,If*-diphénylène, ^f, 8-disulfo-2,6-naphtylène, éthylène, triméthylène, hexaméthylène et propylène. 7 p De manière générale, il est préférable que R et R représentent tous deux des atomes d'hydrogène et que B représente un 30 radical disulfophénylène ou, en particulier, monosuifophénylène. La présente invention a également pour objet un procédé de production des nouveaux colorants, suivant lequel on fait réagir 2 proportions molaires de chlorure cyanurique, 2 proportions molaires d'un composé aminoazo'îque. de formule 35 R1 I - A) - NH " kO (IV) 72 06273 3 2126390 où n» R, A et R"*" ont les significations qui leur ont été données ci-dessus,et 1 proportion molaire d'une diamine de formule : R2M B KHR3 (V) 5 où R2, R^ et B ont les significations indiquées ci-dessus. Le procédé ci-dessus peut être avantageusement exécuté par agitation d'une suspension du chlorure cyanurique dans un milieu aqueux en présence du composé amïnoazo'ique, à une température de 0 à 20°C, jusqu'à remplacement"de 1 atome de chlore du chlorure 10 cyanurique par le radical du composé, puis par addition de la diamine et poursuite de la réaction à une température légèrement plus élevée, habituellement de 30 à 5Q°CS jusqu'à réaction d'un second atome- d'halogène du cycle de triazine avec chaque radical amino. En variante, le chlorure cyanurique peut être mis à réagir d'a-15 bord avec la diamine à la température la plus basse pour former un dérivé de. bis(dichlorotriazine), puis avec le composé aminoazoique à la température la plus élevée. Les condensations sont de préférence exécutées à un pH de H- a 7 avec addition d'un agent accepteur d'acide pour la neutralisation de l'acide chlorhydrique libé-20 ré au cours de la réaction. Lorsque la réaction est achevée, les nouveaux colorants réactifs peuvent être recueillis de la manière habituelle pour l'isolement des colorants réactifs solubles dans l'eau, par exemple par précipitation par effet de sel et filtra-tion ou bien par séchage par pulvérisation du mélange de réaction 2? où a été formé le colorant. Si la chose est désirable, il .est possible d'incorporer des stabilisants, par exemple des hydrogé-nophosphates de métaux alcalins. Des exemples de diamines de formule (V) convenables sont notamment le 1,3-àiaminobenzène, le 1, *f-diaminobenzène, 30 l'acide l,if-diaminobenzène-2-sulfonique, l'acide 1,3-diaminoben-zène-*f-sulfoniques l'acide l,if-diaminobenzène-2-carboxylique, l'acide 2,6-diaminotoluène-lf-sulfonique, l'aeide 2,^-diaminoto-luène-6-sulfonique, le 2-méthyl-l, ^—diaminobenzène, le 6-méthyl-1,3-diaminobenzène, l'acide ô-méthyl^ljS-àiaminobenzène-if-sulfo-35 nique, l'acide l-méthylamino-If-aminobenzène-2-sulfonique, l'acide l-n-butylamino-if-aminobenzène-2-sulfoniqu e , l'acide U-^'-diami-no-l,l'-diphényl-2,2'-disuifonique, l'acide -diamino-3,3'-di-méthyl-1,1'-diphényl-2,2'-disulfonique, l'acide ^j^'-diamino-l,1'-diphényl-3-sulfonique, l'a cide 1,3-diamino-2,b%6-triméthylbenzène-ifO 5-sulfonique, le 2,6-diaminotoluène-1f-sulfonamide, l'acide 72 06273 k 2126390 diamino-l,l'-diphényl-353,-dicarboxylique,l le VjV-diaminq-Sj3'-carboxyméthoxy-1,1' -diphényle, le 1, h- -diamino-2, 5-diméthoxybenzè-ne, l'éthylènediamine, la 1,3-propylènediamine, l'hexaméthylène-diamine, la 1,2-propylènediamine, la pipérazine, l'acide l,if-dia-5 minobenzène~2,5- Des exemples de composés aminoazoiques convenables sont notamment : (a) lorsque n vaut 0, les produits obtenus par copulation du 10 phénol ou de l'o-crésol avec l'acide 1f-amino-^,-nitrostilbène-2,2'- disulfonique diazoté,par formation de 1' éther méthylique ou éthy-lique ou bien de l'ester p-toluènesulfonique et par réduction du radical nitro en radical amino; (b) lorsque n vaut 1, les produits obtenus par copulation de 15 l'acide V-chloro-, ^-acétylamino- ou 1f-nitro-îf'-aminostilbène-2,2'- disulfonique diazoté avec une aminé de copulation en para de formule : H - A - HHR1 (VI) 20 par exemple l'aniline, la m-toluidine, la crésidine et la 2,5-di-méthoxyaniline et leurs dérivés K-méthyles, N-éthylés, N-butylés et N-hydroxyéthylés, l'acide anthranilique, le m-aminoacétanilide, la m-aminophénylurée, la 1-naphtylamine, l'acide l-naphtylamino-6-ou -7-sulfonique, l'acide 2-méthoxy-l-naphtylamino-6- ou -7-sulfoni-25 que et l'acide 2-éthoxy-l-naphtylamino-6- ou -7-sulfonique. Les nouveaux colorants réactifs sont intéressants pour la coloration des matières textiles cellulosiques, par exemple des matières textiles comprenant du coton naturel ou régénéré. Pour la coloration de telles matières, les nouveaux colorants sont ap-30 pliqués soit par impression, soit de préférence par. teinture sur la matière textile cellulosique en combinaison avec un traitement par un accepteur - d'acide, par exemple de la soude caustique ou du carbonate, du phosphate, du silicate ou du bicarbonate de sodium, qui peut être appliqué sur la matière textile cellulosique avant, 35 pendant ou après l'apport du colorant.Les nouveaux colorants réagissent alors avec la cellulose et donnent des nuances présentant d'excellentes solidités au lavage, au blanchiment et à la lumière. Les colorants se distinguent par le fait que, bien qu'absorbés et fixés sur la cellulose en proportion élevée dans des kO bains salins alcalin; chauds, ils ont une très faible affinité pour .72 06273 5 2126390 la cellulose dans les solutions non salines. Par conséquent, les teintures obtenues à 1*aide des nouveaux colorants nécessitent un très faible lavage pour assurer de bonnes solidités au lavage et aux autres traitements au mouillé. 5 La présente invention est illustrée par les exemples sui vants, dans lesquels les parties et pourcentages sont donnés sur base* pondérale. ' EXEMPLES là 70.- A une suspension de 3,89 parties de chlorure cyanurique 10 dans 25 parties d'acétone, 50 parties d'eau et 50 parties de glace,- on ajoute -en 20 minutes Une solution de 11,*1- parties du sel disodique de l'acide if-acétylamino-V-CV'-N-métliylaminophénylazo)-stilbène-2,2'-disulfonique dans 600 parties d'eau. On agite le mélange a une température inférieure à 10°C pendant 2"heures, puis 15 on le neutralise jusqu'à un pH de 7 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. On ajoute une solution de 3,88 parties du sel disodique du if,M-diamino-2,2'-disulfodiphé-nyle dans 100 parties d*eau et on chauffe le mélange à *f5 - 50°C pendant 3 heures en maintenant le pH à 7 par addition d'une solu-20 tion aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. On ajoute 70 parties de chlorure de sodium, on filtre le mélange et on sèche alors le résidu sur le filtre. Le colorant résultant comprend un atome de chlore hydro-lysable par radical azo en présence. Lorsqu'il est appliqué sur 25 de la cellulose avec traitement par un accepteur d'acide, le colorant donne des nuances d'un jaune rougeâtre présentant une excellente solidité à la lumière et une bonne solidité à l'hypochlorite et aux autres traitements au mouillé. Le tableau ci-après indique les nuances conférées par 30 d'autres nouveaux colorants de l'invention qui sont obtenus par condensation du composé aminoazoique repris à la colonne 2 avec le chlorure cyanurique et par condensation de 1 proportion molai-ro du composé à radical dichlorotriazinyle résultant avec 0,5 proportion molaire de la diamine reprise à la colonne 3 du tableau. Exemple- Composé aminoazoique . Diamine Nuance 2 acide ij~nitro-1+'-(lf"-amino-2"-raéthylphénylazo)-stilbène-2,2'-disuifonique *+, V -diamino-2,2'-disuifo-l, l'-diphényle jaune rougeâtre 3 acide lf-nitro-lf,~(1f,,-amlno-2,,-méthyl-5"-méthoxy-phénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique ii orangé jaune acide !+-nitro~1+'-(lf"-amino-2"-méthylphénylazo)-stilbène-2,2'-disulfonlque ' ;acide 1, i+-diaminoben-zène-2-suifonique jaune rougeâtre 5 acide *f-nitro-4,-(V,-amino-2"-uréidophénylazo)-stilbène-2j2'-disulfonique tl jaune d'or 6 a cide lf-nitro-1+' - (V'-N-méthylaminophényla zo ) -stilbène-2,2*-disuifonique H jaune rougeâtre 7 acide If-chloro-if ' - (1fl,-amino-2"~raéthylphénylazo ) -stilbène-2,2'-disulfonique acide if-amino-N-méthyl-a nilin e-2-suifon i que tf 8 acide lf-nitro-lf'-(Li-"-aminQ-2"-méthylphénylazo)-stilbène-2,2'-disulfonique acide 1,3-diaminoben-zène-^--suif onique »? 9 t! acide 3,5-diamino-benzo'ique ir 10 II acide 2,6-diaminonaph- talène-f+,8-disulfo- nique ii • 1 ' ■> ' V ' ♦ XI tt éthylènediamine- „ tl, .* 12 acide lf-nitro-V-(4"-amlnophényiazo)stiibène-2> 2*-disuifonique acide i,lf-diaminoben-zène-2-sulfonique ff .w X3 n acide 1,3-diami'noben-zène-l)-sulf onique t! XJ f\D O ON ON i\!> H». IV) ON VjJ o Exemple Composé aminoazoique Diamine Nuance l»f a cide if-nitro-if ' - ( V-amlnophénylazo )stilbène-2,2'-disulfonique if, if' -diamino-2,2* -disulfo-l,l'-diphényle jaune rougeâtre 1? a cide if-nitro-if '- (if "-amino-3"-méthylphénylazo)-stilbène-2,2'-disulfonique acide 1,3-diaminoben-zène-if-suif onique (t 16 1! acide 1, if-diaminoben-zène-2-sulfonique »i 17 IÎ if, -diamino-2j 2'- disulfo-l,l'-diphényle n 18 acide if-N-pcétylamino-if'-(if',-amino-2"-méthyl-phénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique acide l,if-dlaminoben-zène-2-sulfonique fi 19 acide if~N'-acétylamino-if'-(if"-amino-3"-méthyl-phénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique acide 1,3-diaminoben-zène-if-sulf onique n 20 acide if-ÎI-acétylamino-if'-(if"-aniino-5,,-méthoxy-2"-méthylphénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique if,if'-dlamino-2,2'-disulfo-1,l'-diphényle ?t 21 a'cide if-nitro-if'-(ifr,-amino-2"-ÎI-acétylàmino-phénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique acide l,if-diaminoben-* zène-2-sulfonique tt 22 ii acide 1,3-diaminoben-zène-if-sulf onique 23 U 1 acide 3s5-diamlno-benzolque n 2k tf acide 2,5-4iamino-benzo'ique 25 acide if-nitro-if '-(V-amino-2"-uréidophénylazo )-stilbène-2,2'-disulfonique n t? ISO o ON hO VI VM ÎV> i\3 OS \J4 O Exemple Composé aminoazoique Diamine Nuance 26 acide lf-nitro-if,-(V-amino-2,,-uréidophénylazo)-stilbène-2,2*-disulfonique acide 1,3-diamlnoben-zène-if-sulf onique jaune rougeâtre 27 Tî if, if'-diamlno-2,2»-disulfo-1,1'-diphényl© tl 28 a cide if-nltr o-if* - (if" -N-méthylaminophényla zo ) -stllbène-2,2'-disulfonique acide 1,3-diaminoben-zène-if-sulfonique 11 29 tt if, if»-diamino-2,2' -disulfo-l,l?-diphényl© II 30 51 acide 2,6-diaminonaph-talène-4,8-disulfoni-que acide 3»5-diamino-benzo'ique II 31 If II 32 II acide 2,5-diaraino-benzo'ique n 33 if éthylènediaraine tt 3^ U acide 2,6-diamlno~ toluènesuifonique tr 35 acide if-nlt"ro-if,~(if,,-amino-5"-méthoxy-2"-méthyl-phénylazo)stllbèna-2,2* -disulfonique ti Il - ; 36 1» acide 2, if^diamino-toluène-6-sulfonique II 37 a'cide k-nitro-if,-(ifn-N-éthylamino-2"-méthyl-aminophénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique if, if*-diamino-2,2*» disulfo-1,1*-diphényle 1! 1 VI ro o ON ro VJ UJ CD î\3 t-i IV) ON OJ yo o Exemple Composé aminoazoique ' " Diamine ■ » - ' • •* ' ' ' * Nuance 38 acide 1+-riit:ro~M-(V,-amino-2"-méthylphényiazo)~ stilbène-2,2»-disulfonique 1, *»-dlamlnobenzène jaune rougeâtre 39 tt 1,3-diaminobenzène tt ■1*0 acide if-amino-V-(^"-méthoxyph&rylazo) stilbène~ 2,2'-disulfonique acide lj'^-diamlnoben-zène-2-sulfonique .. tt kl t» acide îf-N-méthylamino-aniline-3-sulfonique II k2 M acide :2,6-diamino-toluène-^-sulfonique *6 \ II 1,3-diamino-6-méthyl-if-sulf obenzène tt ifi). II lf,1+*~diamino-2j 2'-'disulfo-*l,l'-diphényle tt 1+5 1» 3, 5"-âiamino-ljcarboxy- bënzène ■ tt 1+6 II ":2,5-diamino-l-carbôxy'-benzèné- ■ « tt k7 ' acide 1,3-diaminobenzène -if» suif onique ■ tl k8 k9 n 1,3-diaminôben'zène ' 1, l+-diarainobenzène II 50 n 1,3-diamino-i)-- - chlorobenzène II ro o On IV) vi Kj4 ÎV> x l\> ON Ul VO O Exemple Composé aminoazoique Diamine Nuance 51 acide if-nitro-V-(^"-amino-S"-carboxyphénylazo )-stilbène-2,2*-disulfonique acide l,lf~diaminoben-zène-2-sulfonique jaune rougeâtre 52 II acide 1,3-diarainoben-zènë-if-sulfonique tt 53 II 1, if-diaminobenzène n 5b H 1,3-diaminoben'zène. » 55 If 2-méthyl-l, if-diamino-benzène n 56 îf if-méthyl-1, 3-diamino-benzène n 57 If M-, J+-diamino-3,3'-diméthyl-2,2'-disulfo-l,l'-diphényle n 58 » 1,3-diamino-2-méthyl-5-aminosulfonylbenzène ,ii 59 II 1,3-propylènediamine n 60 II hexaméthylènediamine II 61 acide ^-nitro^'-( if"-méthoxy phérgrlazo)stilbène-2,2*-disulfonique acide 1-n-butylami'no- if-aminobenzène-2- sulfonique J -'i -■ H V - V- 62 acide *f-nitro-if,-()+"-méthoxy-3,,-raéthylphénylazo)-stilbène-2,2*-disulfonique acide 1, if-diaminoben-zène-2-sulfonique II ho o ON rv vj Osl î\3 l\3 ON OJ VO O Exemple Composé aminoazoique Piamine Nuance 63 a cide if-nitro-V - (V- éthoxyphénylazo ) stilbène-2,2*-disulfonique acide 1,3-diaminoben-zène-if-suif onique jaune rougeâtre 6^ acide l+-nitro-lf'-(!+"-amino-3"-méthoxyphénylazo)-stilbène-2,2»-disulfonique acide 3,5-diaminq-benzolque n 65 acide ^-nitro-lf,-(^,,-N~éthylamino-3,,-méthyl-phényla zo)stilbène-2,2*-disulfonique » n 66 acide if-nitro-V-(1+"-N-éthylamino-2"-méthyl-phénylazo ) stilbène-2,2' -disulfonique 1! » 67 acide ^-nitrc-if»-(^"-amino-2", 5"-diraéthyl-phénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique Il 68 n acide 1,3-rdiaminoben-zène-1*-suif onique rt 69 ii acide l,lj-diaminoben-zène-2-sulfonique n 70 acide if-amino-V- (l+"-jnéthoxyphénylazo)stilbène-2,2*-disulfonique açide 2sk-, 6-triméthyl- 1,3-di8minobenzène~5"- sulfonique tt ro o ON -vi U4 ro p ro On V*l \D O 72 06273 2126390 EXEMPLES71 à 74.- On ajoute une solution neutre de 1,56 partie du sel disodique de l'acide l^-phéHylènediamine-if, 6-di suif onique dans 150 parties d'eau à une suspension agitée de 1,9 partie de chloru-5 re cyanurique dans 20 parties d'acétone, 15 parties d'eau et 15 parties de glace en maintenant le pïï du mélange à 6,*f par addition de "bicarbonate de sodium. On agite le mélange a O - 10°C pendant heures à pH 6,^ jusqu'au terme de la réaction. On ajoute la solution résultante à une solution agitée de 5j3 parties du sel di-10 sodique de l'acide amino-*f'-(V,-m.éthoxyphénylazo)stilbène-2,2*-disulfonique dans 200 parties d'eau , puis on agite le mélange pendant 3 heures a - 50°C en maintenant le pH à 7 par addition d'une solution à 10$ de carbonate de sodium, on ajoute 35 parties de chlorure de sodium, on filtre le mélange et on sèche alors le ré-15 sidu sur le filtre. Le colorant résultant contient en moyenne 0,95 atome de chlore hydrolysable par radical azo. Lorsqu'il est appliqué sur de la cellulose avec traitement par un accepteur d'acide, le colorant donne des nuances d'un jaune rougeâtre présentant une excellente 20 stabilité à la lumière et une bonne solidité aux traitements au mouillé. Le tableau ci-après décrit d'autres exemples de colorants obtenus comme décrit à l'exemple 71 par condensation de 1 proportion molaire de la diamine reprise à la colonne 2 avec 2 pro-25 portions molaires de chlorure cyanurique et par réaction du produit avec 2 proportions molaires du composé aminoazoique de la colonne 3. La colonne *+ indique la nuance obtenue. Exemple Diamine Composé aminoazoique Nuance 72 acide l,i+~phénylènediamine-2-suifonique acide 14-*amino-if,-(li-"-raétboxyphénylazo)-stilbène-2,2'«disulfonique jaune rougeâtre 73 acide 1, l+~phénylènediaraine-2,5-disulfonique îf » 74 acide if-acétylamino-if*-(^"-N-méthylaminophényla zo)stilhène-2,2'-disul-fonique » VI N> O on l\> VI M H U> i\D M ro ON va vo o 72 06273 14 2126390 KEVEMg CATION 1Colorants disazolques de formule : Cïï = CH \\ ,>-(11 = IT - A) n (I) SO^H -CH = CH où n vaut O ou 1 et, lorsque n vaut 1, R représente le radical nitro ou KHCOCH^ ou l'atome de chlore et, lorsque n vaut O, R représente un radical de 5 formule " _ H = H 0Rm" o« - H = IT CH^ (II) (III) 3 où R^ représente le radical méthyle, éthyle ou p-toluènesulfonyle, A représente un radical 1,4-phénylène ou 1,4-phénylène substitué, par exemple portant au moins un radical méthyle,méthoxy, acide carboxylique, HHCOCH^ ou HHCONHg, ou un radical 1,4-naphtylène ou 10 1,4-phénylène substitué, par exemple portant au moins un radical méthoxy, éthoxy ou acide sulfonique, représente un atome d'hydrogène lorsque n vaut 0 ou..lorsque n vaut 1 et que A représente un radical naphtylène ; ou R représente un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique saturé de 1 à 15 4 atomes de carbone lorsque n vaut 1 et que A représente un radical phénylène ; 2 3 /■ r \ -N(R )-B-N(R )~ représente le radical 1,4-pipérazinylène, 2 3 /■ / ou chacun des symboles R et R représente indépendamment 72 06273 2126390 15 l'atome a'"hydrogène ou un radical aliphatique saturé de 1 à 4 atomes de carbone et B représente un radical de benzène, de diphénylène ou de naphtalène éventuellement substitué ou un radical aliphatique d 'au moins 2 atomes de carbone. ' 2. - Colorants suivant la revendication 1, dans la formule desquels n vaut T', A représente un radical t ,4—phénylène portant un radical méthyle ou EB^CGHH en position ortho par rapport au radical azo et E représente le radical nitro. 3. - Colorants suivant la revendication î ou 2, dans la 1 2 formule desquels R et R représentent des atomes d'hydrogène et B représente un radical mono- ou disulfophénylènev » 4. - Procédé de production des colorants disazoïques suivant la revendication t, caractérisé en ce qu'on fait réagir 2 proportions molaires de chlorure cyanurique, 2 proportions molaires d'un composé aminoazoique de'formule : R1 -Cri = CH (K = N - A)n - m * (IV) où n, R, A et R ont les significations indiquées à la revendication 1, et 1 proportion molaire d'une diamine de formule : R2ÎIH - B - HHR3 (Y) 2 3 • n où R , R et B ont les significations indiquées à la revendication 1- 5. - Procédé pour colorer une matière textile cellulosique, caractérisé en ce qu'on teint ou on imprime la matière à l'aide d'un colorant suivant la revendication 1 avec traitement par un accepteur d'acide. • 6. - Matières textiles cellulosiques, colorées par un procédé suivant la revendication 5.