Brevet FR2126154A1 — publié le 19721006

La présente invention concerne l'utilisation pour le désherbage sélectif des cultures et > plus particulièrement, des cultures de céréales, d'arachides et de carottes de la Ntiso- propyl-4-phényl) N' méthyl N' isopropylurée de formule (Ce produit-sera désigné par IPMIU dans la suite de la présente description). Elle concerne, de plus, à titre de produits industriels-nouveaux, les compositions herbicides pour le désherbage sélectif contenant comme matière active l'IPMIU mélangée avec des charges et adjuvants utilisés de manière classique dans 1 t industrie des antiparasitaires. De très nombreux dérivés de l'urée sont connus depuis longtemps comme ayant des propriétés herbicides. Parmi les brevets consacrés à ce type de composés, on peut citer notamment le brevet américain n 2.705.195 qui revendique en particulier des composés de formule avec Y = Cl, Br, NO2, alcoyle contenant de i à 6 atomes de carbone n = 1 à 4 R = H, alcoyle R' = alcoyle. Parmi les composés revendiqués par ce brevet, on peut citer - la N(4-chlorophényl) N'N' diméthylurée- (Monuron) - la N(3,4 dlchlorophényl) N'N' diméthylurée (Diuron) Un autre brevet est à signaler : il s'agit du brevet français 2.00t.79t qui revendique l'utilisation de composés de formule : avec X = fluor, alcoyle, Y = hydrogène, halogène, alcoyle, alcoxy > R = hydrogène, alcoyle, alcoxy, allyl, butényl, pour le désherbage sélectif du blé, du mais, du riz, des légumineuses et de la canne à sucre. Parmi les composés cités par ce brevet, on peut citer - la N(3-chloro 4-méthyl) phényl N' méthyl N' isobutylurée (Composé A) - la Nt4-fluoro) phényl N'N' diméthylurée (Composé B) - la Nt3-chloro 4-méthyI) phényl N' méthyl N' butylurée (Composé C) - la N(3-chloro 4-méthyl) phényl N1 méthyl N' isopropylurée (Composé D) Dans aucun de ces deux brevets, l'IPMIU n'est citée de façon précise. Le brevet américain mentionne une centaine de composés parmi lesquels lVIPMIU n'apparait pas et ne semble donc pas avoir été effectivement synthétisée et testée. Quant au brevet français n 2.001.791, il comprend une formule générale recouvrant plusieurs centaines de corps dont une cinquantaine sont décrits de manière précise. Parmi ces cinquante corps, aucun ne contient de radical ist-ropyl relié au. noyau phényl et l'on a donc tout lieu de penser que l'IPMIU n'a pas effectivement été synthétisée. En ce qui concerne les propriétés herbicides décrites dans ces deux brevets, il s'avère que la mise en équivalence sur le plan de l'activité de plusieurs centaines de composés est fausse sur le plan pratique ; certes si lton définit l'activité herbicide comme la propriété de détruire une espèce végétale, tous ces corps sont effectivement des herbicides. Par contre, au niveau pratique de l'utilisateur, où le problème posé n'est plus de détruire n'importe quoi, mais de détruire le maximum de mauvaises herbes en respectant-une culture, le problème est entièrement différent. En effet, les affirmations contenues notamment dans le brevet français n 2.001.791 ne sont que partiellement vraies, l'ensemble des corps cités ne possédant pas les propriétés annoncées. Or, les travaux de la demanderesse ont mis en évidence que I'IPMIU possède des propriétés herbicides particulières, différentes de ses homologues précédemment connus, ainsi qu'il ressort à l'évidence des exemples ci-après. Le composé selon l'invention peut-être obtenu par les méthodes connues de synthèse de ce type de composés, c'est-à-dire, par exemple, a) par action de l'isocyanate d'isopropyl-4 phényle sur le méthylamino-2 propane selon le schéma réactionnel b) par action du chlorure de N méthyl N isopropyl carbamyle sur l'isopropyl-4 aniline selon le schéma Les exemples suivants illustrent d'une part le procédé de préparation du composé selon l'invention et, d'autre part, les propriétés herbicides inattendues. Exeiple 1 - Synthèse de l'IPMIU On chauffe àreÌux pendant une heure 4,02 g (0,025 mole) d'isocyanate d'isopropyl-4 phényle et 1,82 g (0,025 mole) de méthylamino-2 propane en solution-dans- 50 cm3 de benzène anhydre. La N(isopropyl-4 phényl) N' méthyl N' isopropyl urée cristallise au refroidissement.- Les cristaux formés sont isolés par filtration et séchés.On obtient ainsi 5,Q-g d'urée -(Rendement :- 8-5,5 %) dont le point de fusion est : 151, 8-% Analyse centésimale C% H% Calculé 71,75 9,46 11,96 Trouvé 71,70 9,48 il ,98 Exemple 2 :Tests herbicides Pour les différents essais effectués, le composé selon l'invention a été formulé de la façon suivante : on prépare une poudre mouillable d'une teneur de 20 z en matière active en mélangeant intimément pendant une minute dans un broyeur à couteaux les composants suivants - IPMIU 20 % - Alcoylarylsulfonate de Na (mouillant) 1 z - Lignosulfate de Ca (défloculant) 5 t - Silicate d'alumine (charge) 74 t On dilue ensuite la poudre mouillable ainsi obtenue pour lui donner la concentration correspondant à la quantité de matière active que l'on désire apporter à l'hectare. Les essais sont effectués sur des pots ensemencés avec des graines de l'espèce végétale sur laquelle on désire tester l'activité du composé. Immédiatement après ltensemen- cement, ou après la levée des plantules selon la technique (traitement de pré- ou postlevée), on pulvérise ces pots avec le produit à tester. Chaque essai fait l'objet de deux répétitions, des témoins non traités étant conservés pour mesurer une éventuelle inhibition de croissance. A titre de comparaison - le Monuron : N(4-chlorophényl) N'N' diméthylurée - le Diuron : N(3,4-dichlorophényl) N'N' diméthylurée - le composé A : N(3-chloro 4-méthylphényl) N' méthyl N' isobutyl urée - le composé B : N(4-fluoro phényl) N'N' diméthylurée - le composé C : N(3-chloro 4-méthyl phényl) N' méthyl N butylurée - le composé D : Nt3-chloro 4-méthyl phényl) N' méthyl N' isopropyl urée ont été essayés dans les mêmes conditions et sur les mêmes plantes tests. Les chiffres figurant dans les tableaux suivants correspondent au pourcentage de destruction de l'espèce considérée à la dose indiquée. Les espèces végétales sont représentées par les symboles suivants BL : Blé (Troticum vulgare) AR : Arachide (Arachidie sp.) OR : Orge (Hordeum vulgare) RZ : Riz (Oryza sativa) CA : Carotte (Daucus carota) FA : Folle avoine (Avena fatua) PA : Panisse (Echinochloa crusgaZZi) RG : Ray-grass (Lolium sp.) VL : Vulpin (Alopecurus myosuroides) AM : Amarante (Amarantus sp.) CH : -Chénopode(Chenopodium album) LZ : Luzerne (Medicago sativa). MD : Moutarde (Sinapsis alba) SR : Sarrasin (Polygonum fagopyrum) TR : Tournesol (HeZianthus annuusj TE : Tomate (Lycopersicum esculentum) Tableau I - Traitement de prélevée Espèce Composé selon Monuron Diuron Composé A Composé C Composé D végétale l'invention 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha BL 0 0 95 98 98 98 0 0 0 0 0 0 AR 0 0 30 50 10 95 - - - - - OR 0 5 100 100 100 100 0 0 0 10 0 0 RZ 0 4 100 100 100 100 0 0 0 0 0 5 CA 0 0 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0 FA 95 98 100 100 98 100 0 0 0 5 0 0 PA 97 100 100 100 100 100 0 0 60 90 0 0 RG 80 100 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0 VL 85 98 95 100 100 100 0 0 5 75 0 25 AM 100 100 100 100 95 95 0 0 100 100 99 100 CH 100 100 100 100 100 100 50 75 - - - LZ 95 100 100 100 100 100 0 15 - - - MD 92 100 100 100 100 100 5 5 40 95 30 100 SR 100 100 100 100 100 100 5 5 15 95 80 80 TR 100 100 100 100 100 100 0 0 0 0 75 100 Tableau II - Traitement de postlevée Composé selon Espèce l'invention Monuron Diuron végétale 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha BL 0 0 99 100 100 100 AR 0 0 20 10 25 OR 0 5 100 100 100 100 RZ 0 0 100 100 100 100 CA 0 5 100 100 100 100 FA 100 100 100 100 100 100 PA 98 100 100 100 99 100 RG 98 100 100 100 100 100 VL 99 100 100 100 100 100 AM 100 100 100 100 100 100 CH 100 100 100 100 100 100 MD 100 100 85 100 96 100 SR 100 100 100 100 99 100 TE 100 100 100 100 99 100 TR 100 100 95 100 100 100 Tableau II - Traiterent de postlevée fsuite) Espèce Composé A Composé B Composé C Composé D végétale 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha 2kg/ha 8kg/ha BL 0 0 5 99 0 0 0 0 AR 0 0 20 100 0 0 0 0 OR 0 0 5 99 0 0 0 0 RZ 0 0 100 100 0 0 0 0 CA 0 0 100 100 0 0 10 0 0 FA 0 0 100 100 0 0 0 0 PA 5 25 100 100 2 20 5 30 RG 0 40 98 100 15 88 100 100 VL 0 0 100 100 0 10 0 0 AM 0 85 100 100 85 100 30 97 CH 25 90 99 100 100 100 100 100 MD 5 80 100 100 95 98 90 98 SR 25 55 98 100- - - - TE 92 100 100 100 100 100 100 100 TR O 0 25 100 20 30 55 90 Les résultats figurant dans ces tableaux mettent bien en évidence d'une part l'intérêt du composé selon l'invention pour les utilisations revendiquées et, d'autre part, pourquoi il était impossible de prévoir les propriétés exactes de ce composé au vu de l'activité de certains composés voisins décrits dans des brevets antérieurs. En ce qui concerne le premier point, on constate en effet que tant en pré- qu'en postlevée, l'IPMIU se caractérise, à 2kg/ha comme à 8 kg/ha, par une sélectivité parfaite, alors que dès la dose de 2 kg/ha, le pourcentage de destruction de toutes les autres plantes test est pratiquement maximum. Ceci montre bien l'intérêt de ce composé qui se caractérise à la fois par une polyvalence d'activité remarquable, dès des doses faibles, par une marge de sécurité très importante et par une possibilité d'emploi sur des périodes de temps très étendues, puisque son activité est aussi bonne en pré- qu'en postlevée. Si l'on compare ces résultats avec ceux obtenus avec les différents composés donnés par l'art antérieur comme équivalents, on s'aperçoit qu'aucun d'entre eux n'approche les résultats de l'IPMIU. Le Monuron et le Diuron ont une bonne activité d'ensemble mais ne sont pas sélectifs sur le blé, le riz, la carotte et l'orge dès la dose la plus faible. Le composé A n'a qu'une activité herbicide très faible, sauf sur quelques cultures très sensibles. Le composé B n'est pratiquement pas sélectif. Les composés C et D sont bien sélectifs, mais peu ou pas actifs sur quelques unes des adventices tests les plus importantes, telles que le vulpin, la folle avoine, le raygrass et la panisse. Ces quelques comparaisons mettent bien en évidence l'hétérogénéité des résultats herbicides des produits décrits dans les publications antérieures et l'impossibilité dans laquelle était le praticien de prévoir l'intérêt de l'IPMIU. Pour son emploi dans la pratique, l'IPMIU sera utilisée à des doses pouvant varier de 0,5 à 10kg/ha selon la nature du traitement à effectuer et selon les variétés et le développement des adventices présentes. Les compositions contenant comme matière active l'IPMIU seront formulées avec des charges et adjuvants divers selon la nature dela formulation envisagée et du résultat à obtenir. Ces formulations se présentent sous forme de poudres mouillables, émulsions, suspensions, poudres pour poudrages, granulés obtenus par incorporation de matières actives àdes charges liquides ou solides inertes. Parmi les charges solides utilisables, on peut choisir, par exemple, les silicates, les argiles, le kaolin, le talc, la bentonite, l'attapulgite, les terres dtinfusoires, les silicates synthétiques, la pyrrophyllite, les terres à foulon et autres composés similaires. Parmi les charges liquides utilisables, on peut choisir, par exemple, l'eau, les huiles minérales, les solvants organiques tels que cétones, éthers, alcools, dérivés aromatiques. Les compositions selon l'invention peuvent de plus contenir des additifs auxiliaires tels que : agents mouillants, dispersants, défloculants, antimottants. Les compositions selon l'invention peuvent donc être utilisées chaque fois que se pose le problème de la lutte sélective contre les mauvaises herbes poussant comme adventices dans les cultures de céréales, arachides et carottes. REVENDICATIONS 1 - Procédé de destruction des mauvaises herbes dans les cultures de céréales, de carottes et d'arachides, caractérisé par le fait que l'on traite ces cultures avant ou après leur levée avec une composition herbicide contenant comme matière active la N(4-isopropyl phényl) N' méthyl N' isopropyl urée de formule 2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que la quantité de matière active apportée par hectare est comprise entre 0,5 kg et 10 kg. 3 - A titre de produit industriel nouveau, la N(4-isopropyl phényl) N' méthyl N' isopropylurée de formule 4 - A titre de produits industriels nouveaux, des compositions herbicides caractérisées par le fait qu'elles contiennent comme matière active la N(4-isopropyl phényl) N' méthyl N' isopropyl urée.