Brevet FR2063039A1 — publié le 19710702

La présente invention concerne l'utilisation de nouveaux N-benzylimidazoles dont le groupe méthylène est substitué par un hétérocycle pentagonal, et de leurs sels, comme agents de régulation de la croissance des végétaux. 5 La préparation de ces substances et leur application comme médicaments ont déjà fait l'objet d'un brevet dans quelques pays (demande de brevet français n° 70 08 229 du. 6 Mars 1970 déposée par la même Demanderesse). Il est déjà connu qu'on peut utiliser le 2,2-diméthyl-10 hydrazide d'acide succinique, le chlorure de 2-chloréthyl-triméthyl-ammonium et l'hydrazide d'acide maléique pour la régulation de croissance des végétaux supérieurs (voir à ce propos H.M. Cathey, "Physiology of growth retarding chemicals" , "Ann. Rev. Plant Phys." 15 , pages 271-302 (1964), brevet français n° 1 308 179 et brevet 15 des Etats Unis d'Amérique n° 2 575 954, 2 614 912, 2 614 916, 2 614 917 et 2 805 926). Toutefois, l'activité des composés déjà connus mentionnés ci-dessus est souvent insuffisante à de faibles concentrations en substance active et,aux fortes concentrations, on remarque parfois des dégâts causés aux plantes. 20 La Demanderesse vient de découvrir que les N-benzylimida- zoles de formule ; 25 (I) dans laquelle R, R', R" désignent de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur et alcényle inférieur, X désigne de l'hydrogène, un 30 halogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, (alkyle inférieur)thio , trifluorométhyle, nitro , cyano et amino éventuellement dialkylé , m est un nombre entier égal à 0 , 1 ou 2, A est un reste phényle éventuellement substitué, un reste pyridyle, alkyle ou cycloalkyle et B désigne un noyau hétéro-aromatique 35 pentagonal de formule générale N 70 34890 2 2063039 ( dans laquelle E désigne de l'oxygène, du soufre ou les restes -R- ou -N- , Y désigne de 1'hydrogène, un groupe alkyle i t alkyle aryle inférieur, un atome d'halogène ou un reste aryle éventuellement 5 substitué, et n est égal à 0,1 ou 2) et leurs sels, possèdent de fortes propriétés de régulation de croissance des végétaux. A titre de sels des hétérocycles triarylméthylés, on peut mentionner des sels d'acides compatibles avec les plantes. Des exemples de ces acides comprennent les acides halogènhydriques, 10 les acides phosphoriques, les acides sulfoniques, les acides monocarboxyliques et dicarboxyliques aliphatiques et les acides hydïoxycarboxyliques. Il est surprenant de constater que les composés utilisables conformément à l'invention montrent une bien plus forte activité 15 de contrôle de croissance que les régulateurs de croissance déjà connus dans l'état actuel de la technique, les substances utilisables conformément à l'invention représentent donc un précieux enrichissement de la technique. les substances à utiliser conformément à l'invention 20 sont définies d'une façon générale par la formule (i) donnée ci-dessus. Dans la fonnule (I), les symboles R, R' et R" représentent de préférence de l'hydrogène ou des groupes alkyle en ou 0^. X désigne de préférence de l'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à , méthoxy, méthylmercapto, trifluorométhyle, nitro , cyano , 25 amino et diméthylamino. m représente de préférence les nombres 0 et 1. A désigne de préférence un groupe phényle ou 2-,3- ou 4—pyridyle. B désigne de préférence les restes suivants : 2-Thienyle 5-(3-Metbyl)-isoxazolyle 3-(5-Methyl)-iBoxazolyle 7G 34890 3 2063039 10 25 01 Cl in" CH, il X/ X? CH, CH, ch3 N N XJ 20 | ch3 CH, H X* ch3 JvC 5-(3,4—Dichlorofisothiazolyle 5-( 314-3)imethyl)-tliiazolyle 2-(4-Methyl)-thiazolyle u 15 H 2-( 1 -Methyl) -imidazolyl-e 3-( 4-Methyl) -1,2,4-triazolyl«" 5-(4-Methyl)-1,2,3-thiadiazolyie 5-(2,3-Dimethyl)-pyrazolyle 30 ^ On considère comme sels des nouveaux dérivés d'imidazole , de préférence les sels d'acide chlorhydrique, phosphorique, acétique, tartrique,lactique, malique , citrique, salicylique, sorbique et ascorbique. A titre d'exemples de substances utilisables conformément 35 à l'invention, on mentionne en particulier les substances suivantes ( les composés sont récapitulés sur le Tableau suivant) : BAD ORIGINAL 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 70 34890 4 2063039 TABLEAU I Point de fusion, i Phenyle 2-Thiényle 0 182 Phenyle 2-Thienyle 4-P 1 144 - 145 Phenyle 3-( 5-Me'thyl)-isoxazolyle- - 0 149 - 150 Phenyle 3-( 5-Me'thyl)-isoxazolyle 3-C1 1 107 (+ 1 + 1 - 110 HCl hpo) Phenyle 3-( 5-Me'thyl)-isoxazolyle' 4-P 1 134 - 136 Phenyle 3-( 5-Me'thyl)-isoxazolyle 4-C1 1 166 - 167 Phenyle 3-( 5-Me'thyl) -isoxazolyle 3-CP3 1 Phenyle 5-(3-Methyl)~ isoxazolyle - 0 171 Phenyle 5-(3-Methyl)~ isoxazolyle 4-C1 1 136 - 137 Phényle 5-(3~Methyl)-isoxazolyle 4-P 1 140 - 142 Phenyle 5-(3-Methyl)-isoxazolyle 2-01 1 144 Phenyle 5-( 3,4-Dichlort) )-isothiazolyle 0 157 (+ 1 HCl + 1 h2o) Phenyle 5-(3f4-Dichloz*)>-•isothiazolyle 4-P 1 95 Phenyle 2-(1-Me'thyl)-imidazolyle - 0 200 Phenyle 3-( 5-Me'thyl) -isoxazolyle 2-01 1 189 - 193 BAD ORIGINAL 70 34890 5 2063039 TABLEAU I (suite) Point ..&g fusion, N»- A B X m °0 16 / Phenyle 3-( 5-Me'thyl )-isoxazolyle 4-CH3 1 109 - 111 « 17 Phenyle 5-(3-Methyl)-isoxazolyle 3-C1 1 91 - 94 18 Phenyle 5-(3-Me'thyl)-isoxazolylè 4-OHj 119 - 121 19 Phenyle 5-(3,4-Dichloip)-isothiazolyle 4-C1 1 95 20 Phenyle 5-(3 »4-Dichlo±o)«-isothiazolyle 3-CP3 1 85 - 90 21 Phenyle 5-(1,4-Diméthyl)-thiazolyle — 0 145 - 147 22 Phenyle 5-(2,3-Dimethyl)-pyrazolyle • — 0 146 - 148 23 Phenyle 5-(2,3-Dimethyl)-pyrazolyle 3-01 1 59 - 61 24 Phenyle 2-(1-Methyl)-imidazolyle 2-F 1 230 25 / Phenyle 2-(1-Methyl)- imidazolyle 2-Cl 1 162 26 Phenyle 2-(1-Methyl)-imidazolyle - 3-C1 150 27 Phenyle 2-(1-Methyl)-imidazolyle 4-C1 1 134 28 Phe'nyle 2-(1-Phényl)-imidazolyle — 0 125 29 Phenyle 2-(1-Phenyl)- imidazolyle 4-C1 1 80 30/ 3-Pyridyle 5-(3-Methyl)-isoxazolyle - — 0 114 - 116 Les substances utilisables conformément à l'invention sont des substances nouvelles. On peut les préparer au moyen de procédés dont les principes sont connus. On les obtient par exemple en faisant réagir un composé de formule : r BAD ORIGINAL 7C 34890 6 2063039 tn) 5 (dans laquelle A, B, X et m ont les définitions données ci-dessus et Bal représente le chlore ou le "brome) en présence de solvants et diluants organiques polaires tels que l'acétonitrile, le nitro-méthane, le diméthylformamide, le triamide d'acide hexaméthylphos-phorique et d'accepteurs d'acides tels que des carbonates de 10 métaux alcalins ou alcalino-terreux, des aminés tertiaires telles que la triéthyiamine, avec au moins la quantité théoriquement nécessaire du dérivé d'imidazole, à des températures comprises entre 20° et 150°C. On peut en outre procéder avantageusement en conduisant 15 la réaction avec l'imidazole en excès , en supprimant un accepteur d'acides particulier. Bout la conduite de la réaction, on réunit l'halogénure (II), soit sous la foime solide, soit en solution, avec l^étéro-cycle, en présence éventuelle de l'accepteur d'acides, le traitement 20 des charges est effectué de la manière usuelle, par exemple par concentration ou dilution à l'eau. Les substances actives utilisables conformément à l'invention interviennent dans le processus physiologique de la croissance des plantes et peuvent être utilisées pour cette raison comme régula-25 teurs de croissance des végétaux. Les divers effets des substances actives dépendent principalement, de l'époque d'application, rapportée au stade de développement de la graine ou de la plante, ainsi que des concentrations utilisées. 30 Les régulateurs de croissance des plantes sont utilisés à diverses fins, qui sont en relation avec le stade de développement de la plante. C'est ainsi qu'on peut rompre avec des régulateurs de croissance des plantes la phase de repos des graines, afin de faire 35 germer ces dernières à une époque déterminée, qui est d'une part désirée, mais à laquelle d'autre part la graine elle-même ne se montre pas prête à la germination. La germination des graines 7C 34090 i 2063039 peut môme être inhibée ou accélérée par ces substances actives en fonction de la concentration appliquée. L'inhibition ou l'accélération se rapporte au développement des plantules. La phase latente des bourgeons des plantes, c'est-à-dire 5 leur rythme annuel endogène, peut être influencée par les substances actives, de sorte que les plantes peuvent par exemple pousser ou fleurir à une époque à laquelle elles ne sont normalement pas prêtes à l'émergence ou à la floraison. La croissance des pousses ou des racines peut être accélérée 10 ou inhibée par les substances actives d'une manière qui dépend de la concentration. Ainsi, il est par exemple possible d'inhiber très fortement la croissance de la plante normalement constituée, mais aussi de donner à l'ensemble de la plante un faciès plus vigoureux ou aussi d'engendrer une croissance naine. 15 On attache un intérêt économique, par exemple au ralen tissement de la croissance des herbes au bord des routes et des chemins. En outre, on peut inhiber la croissance du gazon au moyen de régulateurs de croissance, de sorte que la fréquence des tontes peut être réduite.. 20 Pendant la croissance de la plante, on peut aussi multiplier la ramification latérale par un arrêt chimique de la dominance apicale. Ceci offre un intérêt, par exemple pour la multiplication de plantes par bouturage . Toutefois, il est également possible en fonction de la concentration, d'inhiber la croissance de 25 pousses latérales, par exemple pour empêcher la formation de pousses latérales des plarits de tabac après l'étêtage, et de favoriser la croissance des feuilles. En ce qui concerne l'influence exercée sur la floraison, % on peut retarder ou aussi accélérer cette dernière d'une manière 30 lui dépend de la concentration et de l'époque d'application. Dans certaines circonstances, on peut aussi obtenir une multiplication du nombre des fleurs, effets que l'on obtient lorsqu'on effectue les traitements correspondants à l'époque de la floraison normale. 35 L'influence exercée par les substances actives sur l'état des feuilles des plantes peut aussi être dirigée de manière à obtenir une défoliation, par exemple pour faciliter la récolte ou BAD ORIGINAL 70 34890 8 2063039 pour réduire la transpiration à une époque où les plantes doivent être transplantées. On peut aussi favoriser la fructification de manière à former davantage de fruits ou des fruits sans graines(parthénocarpie). 5 Dans certaines conditions, on peut aussi empêcher la chute prématurée des fruits ou la favoriser au sens d'un éclaircissement chimique jusqu'à un degré déterminé . Toutefois, le fait de favoriser la chute des fruits peut aussi être exploité en effectuant le traitement au moment de la récolte, ce qui facilite cette 10 dernière. Suivant leur but d'application, les nouvelles substances actives peuvent être incorporées dans les formulations classiques telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, pâtes et granulés. On les prépare d'une manière connue, par exemple en 15 mélangeant les substances actives avec des diluants, c'est-à-dire les solvants liquides et/ou des supports, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsifiants et/ou des dispersifs, et par exemple dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut éventuellement avoir recours à des 20 solvants organiques en tant que solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère principalement des hydrocarbures aromatiques, (par exemple xylène, benzène), des hydrocarbures aromatiques chlorés, (par exemple des chlorobenzènes), des paraffines (par exemple des fractions de pétrole), des alcools (par exemple 25 méthancl, butanol), des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde,ainsi que l'eau ; comme supports solides, on considère les poudres minérales naturelles (par exemple des kaolins, des alumines, le talc, la craie) et des poudres minérales synthétiques (par exemple la silice 30 fortement dispersée, les silicates); comme émulsifiants, on considère des émulsifiants non-ionogènes et aniogènes tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxy-éthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylsryl-polyglycol , des alkylsulfonates et des arylsylfonates ; comme dis-35 persifs, on considère par exemple la lignine, les lessives rési-duaires sulfitiques et la méthylcellulose. Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 en poids de substance active, de préférence entre 0,5 et 90 BAD ORIGINAL 70 34890 9 2063039 Les substances actives peuvent être appliquées telles quelles, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'application qui en dérivent, telles que solutions, concentrés émulsi-fiables, émulsions, suspensions, poudres pulvérisables, pâtes, 5 poudres solubles, compositions de poudrage et granulés prêts à l'emploi. L'application s'effectue de la manière usuelle, par exemple par épandage, pulvérisation, aspersion, dispersion, poudrage, etc. On peut faire varier les concentrations en substance active 10 dans une très large gamme. En général, on utilise des concentrations de 0,0005 à 2 $, de préférence de 0,01 à 0,5 On utilise en outre généralement 0,1 à 100 kg, de préférence 1 à 10 kg de substance active par hectare de sol. L'époque d'application est la plus favorable lorsqu'une 15 forte croissance en longueur a démarré , c'est-à-dire à l'époque dite de "pousse maximale". En ce qui concerne les végétaux ligneus, l'application s'effectue de préférence peu après le début de l'émergence » Par conséquent, contrairement à l'application des insecticides et des fongicides, l'application des régulateurs de croissance 20 est effectuée dans un intervalle préféré de temps dont la délimitation exacte s'établit d'après les conditions climatiques et végétatives. Certains des composés devant être utilisés conformément à l'invention exercent aussi une activité contre des champignons 25 et des bactéries parasites des plantes. L'action des substances à utiliser conformément à l'invention ressort des résultats expérimentaux suivants : Exemple A Inhibition de croissance/Essai sur graines de lin 30 Solvant : 40 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,25 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant qui contient la quantité mentionnée d'émul-35 sifiant, et on dilue le concentré avec une solution tampon de phosphate disodique et de phosphate monopotassique (pH 6) jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. 70 34890 2063039 On place 25 graines de lin dans des boîtes de Pétri sur deux papiers-filtres. On introduit à la pipette 10 ml de préparation de substance active dans chaque boîte. La germination des graines s'effectue à l'obscurité, à 25°C. 5 Au bout de 3 jours, on détermine la longueur des racines et on exprime l'inhibition de croissance par un pourcentage par rapport à la plante témoin. 100 $ signifie qu'il y a un arrêt de croissance et 0 $ indique une croissance qui correspond à la plante non traitée. 10 Les substances actives, leurs concentrations en ppm (mg/kg) et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant: 70 34890 n 2063039 TABLEAU II Inhibition de croissance/essai sur graines de lin Substance active Inhibition, $, à 50 ppm 250 ppm Eau (témoin) 0 2,2-diméthylhydrazide d'acide succinique (connu) Chlorure de (2-chloréthyl)-triméthylammonium (connu) Hydrazide d'acide maléique (connu) i-U P. CH, 12 20 36 60 15 30 50 64 ù 3 90 92 7G 34890 '2 2063039 TABLEAU II(saite) Inhibition de croissance/essai sur graines de lin Substance active Inhibition, fo, à 50 ppm 250 ppm p CH, P '-o-rCI « * CH, û .O-jKJ 86 57 N-CH, U 3 70 34890 2063039 Exemple B Inhibition de croissance/grains d'avoine Solvant : 40 parties en poids d'acétone Saulsifiant : 0,25 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol 5 Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélajige une partie en poids de cette substance avec la quantité , indiquée de solvant qui contient la quantité mentionnée d'émul-sifiant, et on dilue le concentré avec une solution tampon de phosphate disodique et de phosphate monopotassique (pH 6) jusqu'à 10 ce que la concentration désirée ait été atteinte. On place 25 grains d'avoine dans des boîtes de Pétri sur deux papiers-filtres. On introduit à la pipette dans chaque boîte 10 ml de préparation de substance active. La germination des grains s'effectue à l'obscurité à 25°C. 15 Au bout de 3 jours, on détermine la longueur de la pousse et on exprime l'inhibition de croissance par un pourcentage par rapport au plant témoin. 100 % signifie l'arrêt de la croissance et 0 $ indique une croissance correspondant à la plante non traitée. Les substances actives, leurs concentrations en ppm (mg/kg) 20 et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant : 70 34890 2063039 Tam.EtlT TTT Inhibition de croissance/essai sur grains d'avoine Substance active Inhibition, à 50 ppm 250 ppm Eau 0 0 (Témoin) 2,2-diméthylhydrazide d'acide succinique (connu) 22 37 Chlorure de (2-chloré thyl)-triméthylammonium 22 31 ( connu) Hydrazide d'acide maléique 20 40 (connu) ox:u ch3 Qr- p, CH, 40 80 40 54 70 34890 15 2063039 TABLEAU III (suite) Inhibition dé croissance/essai sur grains d'avoine Substance active Inhibition, fo, à 50 ppm 250 ppm F—^ \ j 36 96 rS^O CH^ Q r*** 10 Or&'U 47 82 /-t CH5 CH5 ^9- O-Ï-aj H3o-r^s N — I CH, "N 15 // V-C—N I 29 88 70 34890 2063039 Exemple C Inhibition, de croissance/semis de pommier Solvant : 40 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,25 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant qui contient la quantité mentionnée d'émulsifiant, et on dilue le concentré avec une solution tampon de phosphate disodique et de phosphate monopotassique (pH 6) jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. Des semis de pommier d'une hauteur d'environ 2 cm sont traités par pulvérisation avec une préparation qui contient 500 ppm de substance active. Au bout de 7 jours, on établit le pourcentage d'inhibition des plantes traitées par rapport à la plante témoin non traitée. Pour une inhibition de 100 $, il n'y a pas de croissance, et pour une inhibition de 0 $>, la croissance correspond à celle de la plante témoin. Les substances actives, leur concentration en ppm (mg/kg) et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant : 7G 34890 2063039 TABLEAU IV Inhibition de croissance/essai sur semis de pommier Substance active Inhibition, à 500 ppm 5 Eau 0 (témoin) 2,2-diméthylhydrazide d'acide succinique 23 (connu) Chlorure de (2-chloréthyl)-triméthylammonium 10 (connu) 25 ?_y/ \\—C_Î^J 70 0 15 ch, O /=N 01"CZv— _ l Q/-i 2? 60 , x , /=U O-JcAJ 40 70 34890 2063039 Exemple D Inhibition de croissance/plants de tomates Solvant : 40 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,25 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol 5 Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant qui contient la quantité mentionnée d ' émulsifiant et on dilue le concentré avec une solution tampon de phosphate disodique et de phosphate monopotassique (pH 6) 10 jusqu'à ce que la concentration désirée ait été atteinte. Des plants de tomates de 10 cm de hauteur sont traités par pulvérisation avec une préparation qui contient 500 ppm de substance active. Au bout de 8 jours, on établit le pourcentage d'inhibition ' 15 des plants traités par rapport au plant témoin non traité. Pour une inhibition de 100 $>, il n'y a pas de croissance, et pour une inhibition de 0 $>, la croissance correspond à celle du plant témoin. Les substances actives, leur concentration en ppm (mg/kg) 20 et les résultats obtenus ressortent du tableau suivant : /O 34890 19 2063039 TABLEAU Y Inhibition de croissance/essai sur plante de tomates Substance active Inhibition, $, à 500 ppm 5 Eau _ 0 (témoin) 2,2-diméthylhydrazide d'acide succinique 20 (connu) Chlorure de (2-chloréthyl)-triméthylammonium 10 (connu) 25 Hydrazide d'acide maléique (connu) 33 O _ •°j5a CH, 15 ,, 70 34890 2063039 TABLEAU V (suite) Substance active Inhibition, à 500 ppm P & *0 .if CH, 5 ^-O^I-CÎ 55 58 49 7 G 34890 21 2063039 Exemple E Retardement de la floraison/Essai sur plants de tomates Solvant : 40 parties en poids d'acétone Bnulsifiant : 0,25 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol 5 Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de cette substance avec la quantité indiquée de solvant qui contient la quantité mentionnée d'émulsifiant et on dilue le concentré avec une solution tampon de phosphate disodique et de phosphate monopotassique (pH 6) jusqu'à 10 ce que la concentration désirée ait été atteinte. On traite par pulvérisation des plants de tomates de 20 cm de hauteur avec des préparations qui contiennent 1000 ppm de substance active. La floraison est ainsi retardée. Les substances actives et les résultats obtenus ressortent 15 du tableau suivant: 7P / u 34890 22 2063039 TABLEAU 71 ■ Retardement de la floraison/Essai sur plants de.tomates Substance active Retardement, jours Eau 0 5 (témoin) 70 34890 23 2063039 Exemple F On empêche la croissance exagérée de pousses de pétunias, zinnias, asters et oeillets par traitement avec les composés conformes à l'invention. A cet effet, on traite les plantes dès 5 le début de leur croissance d'allongement par pulvérisation avec une^préparation qui contient 1000 ppm de substance active. On peut au besoin effectuer une seconde application avec une préparation qui contient 1000 ou seulement 500 parties par million de substance active. •jq Exemple G- La prédominance apicale de chrysanthèmes et d'oeillets est arrêtée au moyen des substances décrites. On obtient ainsi une multiplication des rameaux latéraux. Ces derniers peuvent servir à une multiplication des boutures. Les plantes ayant atteint une hauteur d'environ 25 cm peuvent être traitées une ou deux fois 15 par pulvérisation avec des préparations qui contiennent 500 ou 1000 ppm de substance active. Les plantes prennent ainsi un port plus compact et il apparait de nombreuses ramifications latérales. Exemple de préparation 1 On prépare le progéniteur de la façon suivante : On dissout 26,6 g (0,1 mole) de diphényï-2-thiényl-carbinol dans 150 ml de chlorure de méthylène-anhydre et on ajoute lentement à 0°C 13g (0,11 mole) de chlorure de thionyle. Après repos pendant 30 3 heures( on concentre sous vide. Le chlorure de diphényl-2-thiénylméthyle obtenu est traité immédiatement sans isolement. La réaction est conduite de la façon suivante î Le chlorure de diphényl-2-thiénylméthyle obtenu comme ci-dessus est repris dans 300 ml d'acétonitrile et versé goutte à goutte 35 dans une solution de 20 g (0,3 mole) d'imidazole dans 200 ml d'acétonitrile à 80°0. Après ébullition pendant 1 heure, on dilue à l'eau glacée, on filtre le précipité à la trompe, on le reprend 20 25 C 34890 2063039 à l'éther, on le filtre avec du charbon, on le sèche et on le concentre. Après lavage avec un mélange d'éther et de pentane, on obtient 15»7 g de cristaux brun clair. Après recristallisation dans un mélange de cyclohexane et de benzène, le point de fusion du composé est de 182°C (avec décomposition). les autres composés utilisables conformément à l'invention se préparent d'une façon correspondante. 7G 34890 25 2063039 KEYEHDICATIONS 1. Compositions destinées à la régulation de la croissance de plantes, caractérisées par le fait qu'elles présentent une teneur en N-benzylj midazoles de formule : H A—Ç—XN 10 R' R* dans laquelle R,R' et R" désignent de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou alcényle inférieur, X est un atome d'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, (alkyle 15 inférieur)thio , trifluorométhyle, nitro , cyano ou amino, m est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, A est un reste phényle éventuellement substitué , un reste pyridyle, alkyle ou eycloalkyle et B est un noyau hétéro-aromatique pentagonal de formule générale î 20 dans laquelle E désigne un atome d'oxygène, un atome de soufre ou les restes -N- ou -N- , Y est un atome d'hydrogène, t i 25 alkyle • aryle un groupe alkyle inférieur , un halogène ou un reste aryle éventuellement substitué et n est égal à 0,1 ou 2, et/ou les sels de ces composés. 2. Compositions destinées à inhiber la croissance et à modifier le port de végétaux supérieurs, caractérisées par le fait 30 qu'elles contiennent comme substances actives des N-benzylimidazoles suivant la revendication 1. 3. Compositions destinées à influencer la floraison et la fructification, caractérisées par le fait qu'elles contiennent comme substancesactives des N-benzylimidazoie s suivant la revendication 1. 35 4. Procédé destiné à influencer la croissance de plantes, caractérisé par le fait qu'on fait agir des ÎT-benzylimidazoles G 34890 2063039 suivant la revendication 1 sur les plantes ou sur leur milieu . 5. Compositions destinées à la régulation de la croissance de plantes suivant la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles contiennent en outre des diluants et/ou des agents tensio actifs.