Brevet FR2106414A1 — publié le 19720505

La présente invention est relative à des colorants nouveaux, de formule générale : où A représente un des radicaux suivants ou où E représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R re- présente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe S03M;m = 0 ou 1, n = 0, 1 ou 2, M représente un atome d'hydrogène, de sodium ou de potassium ou un groupe ammonium, X représente un groupe hydroxyle ou amine, Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, méthoxyle, éthoxyle, amine, acétamido, propionamido, benzamido, méthylamino, diméthylamino, éthylamino ou arylamino (monocyclique), Z représente un atome d'hydrogène ou un grou- pe S03M, RI ou Z représentant un groupe SO3M. Parmi les groupes arylamino monocycliques représentés par Y figurent les groupes phénylamino, chlorophénylamino, carboxy phénylamino, tolyl-amino et méthoxyphényls.ino. Y représente de préférence un groupe amine. Pour préparer les colorants de formule I, on peut copuler un sel de 4-hydroxy-6-quinazolinyldiazonium sur un composé de formule générale AH, A ayant la signification ci-dessus, par les méthodes habituelles. Une fois la copulation therm.inées on peut isoler le colorant formé par relargage (aichlorure de sodium par exemple) ou par acidification par un acide minéral. Bes colorants de l'invention permettent de teindre les textiles à base de polyamides naturels et surtout synthétiques, tels que la laine, la soie, le Nylon 6, le Nylon 6-6, etc. Ils donnent des teintes jaune-verdâtre à violettes intenses, ayant de bonnes à très bonnes solidités à l'usage. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont en poids. Les volumes sont aux parties en poids comme le litre au kilogramme. EXEMPLE 1. On agite 8,05 parties de 6-amino-4-hydroxyquinazoline avec 160 parties d'eau et 25 volumes d'acide chlorhydrique 10N, et on diazote à 5 0 par 10,5 volumes de solution 5N de nitrite de sodium. Au bout de deux heures, on fait couler goutte à goutte la solution de sel de diazonium à 5 C, en agitant bien, dans une solution de copulation de 16,7 parties d'acide 2-naphtol-6,8disulfonique, 200 parties d'eau, 25 volumes de lessive de soude 2N et 20 parties d'acétate de sodium cristallisé. On ajoute en même temps de la lessive de soude 2N de manière à maintenir le pH à8. Une fois la copulation terminée, on précipite le colorant par addition de 120 parties de chlorure de sodium, on essore et on lave avec une solution de chlorure de sodium à 10%. On obtient après séchage environ 30 parties d'une poudre rouge qui donne sur polyamide des teintes intenses orangé vif. En procédant comme dans l'exemple 1, on obtient les teintes suivantes avec les copulés indiques TABLEAU I Exemple Copulé Teinte sur polyamide 2 Acide 2-naphtol-8-sulfonique orangé-jaune 3 Acide 2-naphtol-7-sulfonique orangé-rouge 4 Acide 2-naphtol-6-sulfonique rouge-orangé S Acide 2-naphtol-3,6-disulfonique rouge EXEMPLF 6. A une solution de 20,9 parties d'acide 8-benzamido-1naphtol-3,6-disulfonique, 200 parties d'eau, 25 volumes de lessive de soude 2N et 20 parties d'acétate de sodium cristallisé, on ajoute goutte à goutte, à 5 C, une solution de sel de 4-hydroxy-6quinazolinyl-diazonium. On ajoute en meme temps de la lessive de soude 2N de manière à maintenir le pH à 8.Une fois la copulation terminée, on précipite le colorant par addition de 120 parties de chlorure de sodium, on essore et on lave avec une solution de chlore rure de sodium à 10%. Après séchage, on obtient 39 parties d'un colorant en poudre contenant du chlorure de sodium, qui donne sur polyamide des teintes rouge violacé treks intenses. En procédant comme dans l'exemple 6, on obtient les tein tes suivantes avec les copulés indiqués TABLEAU II Exemple Copulé Teinte sur polyamide 7 Acide l-naphtol-8-sulfonique orangée 8 Acide 6-amino-l-napht ol-3-sulfoni- que orangé-rouge 9 Acide l-naphtol-4,8-disulfonique orangé-rouge 10 Acide l-naphtol-3-sulfonique rouge-orangé 11 Acide l-naphtol-3,8-disulfonique rouge-orangé 12 Acide l-naphtol-3,6-disulfonique rouge 13 Acide l-naphtol-3,7-disulfonique rouge 14 Acide l-na-htol-4-sulfonique rouge 15 Acide l-naphtol-5-sulfonique rouge 16 Acide 6-méthylamino-1-naphtol-3-sllifo- nique rouge 17 Acide 8-éthoxy-l-naphtol-3,6-disul- fonique rouge 18 Acide 8-acétamido-l-naphto1-3,5- disulfonique rouge violacé 19 Acide 8-benzamido-l-naphtol-3 , 5-disul- fonique rouge violacé 20 Acide 8-acétamido-l-naphtol-3 , 6- disulfonique rouge violacé 21 Acide 8-amino-l-naphthol-3 , 5-disul- fonique violet rougeâtre TABLEAU Il (suite) Exemple Copulé Teinte sur polyamide 22 Acide 8-amino-l-naphtol-5,7- disulfonique violette 23 Acide 8-amino-1-naphtol-5-sulfo- nique violette 24 Acide 7-méthylamino-1-naphtol-3- sulfonique rouge 25 Acide 7-diméthylamino-l-naphtol 3-sulfonique brune 26 Acide 7-phánylamino-1-naphtol- 3-sulfonique brune 27 Acide 7-paracarboxyphénylamino- l-naphtol-3-sulfonique brune EXEQ2IE 28. A une solution de 12,3 parties d'acide l-naphtylamine6-sulfonique, 200 parties d'eau et 25 volumes de lessive de soude 2N, on ajoute goutte à goutte de l'acide chlorhydrique 4N jusqu'à pH = 3,5. On ajoute ensuite goutte à goutte, à 5 C, une solution de sel de 4-hydroxy-6-quinazolinyldiazonium (voir exemple 1); on ajoute en même temps une solution concentrée d'acétaté de sodium de manière à maintenir le pH entre 3 et 3,5. Au bout d'une heure, on amène le pH à 5,5 par addition d'acétate de sodium cristallisé, on précipite le colorant formé par addition de 80 pr ties de chlorure de sodium, on essore et on lave avec une solution de chlorure de sodium à 10%. Après séchage, on obtient 30 parties d'un colorant en poudre brune contenant du chlorure de sodium qui teint les polyamidesen rouge intense. En procédant comme dans l'exemple 28, on obtient les teintes suivantes avec les copulés indiqués TABLEAU III Exemple Copulé Teinte- sur polyamide 29 Acide l-naphtylamine-7-sulfonique rouge 30 Acide l-naphtylamine-5-sulfonique rouge 31 Acide l-amino-5-naphtôl-7-sulfonique violette EXEMPlE 32 A une solution de 13,2 parties d'acide 2-amino-8-naphtol6-sulfonique, 200 parties d'eau et 25 volumes de lessive de soude 2N, on ajoute goutte à goutte de l'acide chlorhydrique 4N jusqu'à pH = 3,5. On ajoute ensuite goutte à goutte, à 50C, une solution de sel de diazonium de la 6-amino-4-hydroxquinazoline (voir exemple 1); on maintientle pH à 3 par addition simultanée de solution concentrée d'acétate de sodium.Au bout d'une heure, on amène le pH à 5,5 par addition de solution concentrée d'acétate de sodium, Au bout de deux heures, on précipite le colorant par addition de 120 parties de chlorure de sodium. Après essorage, on lave avec une solution de chlorure de sodium à 10% et on sèche. On obtient 25 parties d'un colorant en poudre brun-rouge contenant du chlorure de sodium, qui teint les polyamides en rouge violacé intense. En procédant comme dans l'exemple 32, on obtient les teintes suivantes avec les copulés indiqués TABIEAU IV Exemple Copulé Teinte sur polyamide 33 Acide 2-naphtylamine-5,7 disulfonique orangé-jaune 34 Acide 2-naphtylamine-5-ulfonique orangée 35 Acide 2-naphtylamine-6-sulfonique orangée 36 Acide 2-naphtylamine-3 , 6-disulfoni- que orangée 37 Acide l-naphtylamine-4-sulfonique orangé-rouge Exemple 38 On introduit en agitant 16,1 parties de 6-amino-4hydroxy-quinazoline dans un mélange de 50 volumes d'acide chlorhydrique lON et 320 parties d'eau, et on diazote à 5 O avec 21 volumes de solution de nitrite de sodium 5N.Au bout de deux heures, on ajoute d'un seul coup un mélange de 26,8 parties de 1-(2 ,4-disulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, 120 parties de lessive de soude 2N, 39,7 parties de bicarbonate de sodium et 100 parties de glace. On agite jusqu'à ce que la copulation soit terminée puis on précipite le colorant formé par addition de 120 parties de chlorure de sodium. Après essorage, on lave avec une solution de chlorure de sodium à 10%. On ob-tient après séchage 50 parties d'un colorant en poudre jaune, qui teint par exemple les polyamides synthétiaues en tons jaune -erdâtre d'une.excellente solidité à l'usage. En procédant comme dans l'exemple 38, on obtient les teintes suivantes avec les copulés indiqués TAblEAU V Exemple Copulé geinte sur polyami de 39 1- (4, 8-disulfo-2-naphtyl) -3-méthyl- 5-pyrazolone jaune 40 Acide l-(4-sulfo-2-tolyl) 5-pyrazolone-3-carboxylique - jaune 41 Acide 1- ( 4-sulfophényl) -5-pyrazolone-3- carboxylique jaune-orangé Exemple 42. On introduit en agitant 16,1 parties de 6-amino-4-hydroxyquinazoline dans un mélange de 50 volumes d'acide chlorhydrique 10N et 320 parties d'eau, et on diazote à 50C par 21 volumes de solution de nitrite de sodium 5N.Au bout de deux heures, on ajoute d'un seul coup un mélange de 30 parties de l-(4-sulfo- phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, 300 parties d'eau, 130 volumes de lessive de soude 4N,100 parties d'acétate de sodium cristallisé et 200 parties de glace. On agite jusqu'à ce que la copulation soit terminée, puis on précipite le colorant formé par addition de 200 parties de chlorure de sodium. Après essorage, on lave avec une solution de chlorure de sodium à 5%. On obtient après séchage 55 parties d'un colorant en poudre orangée. En procédant comme dans l'exemple 42, on obtient les teintes suivantes avec les copulés indiqués TAblEAU VI Exemple Copulé Teinte sur polyamide 43 1-(4-sulfo-2-tolyl)-3-méthyl- 5-pyraz olone jaune 44 1- ( 2-chloro-5-sulfophényl) -3- méthyl-5-pyrazolone jaune 45 l-(2 ,5-dichloro-4-sulfophényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone jaune 46 l-(3-sulfophényl)-3-méthyl-5-py- razolone jaune - REVENDICATIONS 1.- Colorants monoazoiques sulfonés de formule générale où A représente un radical de formule où a représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R re- présente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe S03M, m = O ou 1, n = 0,1 ou 2, M représente un atome dthydrogène, de sodium ou de potassium ou un groupe ammonium, X représente un groupe hydroxyle ou amine, Y représente un atorne d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, méthoxyle, éthoxyle, amine, acétamido, propionamido, benzamido, méthylamino, diméthylamino, éthylamino ou arylamino (mono-cyclique), Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe S03M, RI ou Z représentant un groupe SO3M. 2.- Procédé de préparation des colorants définis par la revendication 1, caractérisé par la réaction d'un sel de 4hydroxy-6-quinazolinyldiazonium sur un composé de formule générale AH, A ayant la signification ci-dessus. 3.- Emploi des colorants définis par la revendication 1 pour la teinture des textiles à base de polyamides naturels ou synthétiques.