Brevet FR2079282A1 — publié le 19711112

La présente invention concerne un herbicide contenant du trichloro-2,4,5-imidazole comme principe actif et des procédés de lutte contre la croissance de plantes indésirables à l'aide de ce composé. L'utilisation de tribromo-2,4,5-imidazole comme herbicide sélectif est connue (demande de brevet néerlandais 64.07401). Lef- fet n'est cependant pas toujours satisfaisant. Or on a trouvé que le composé exerce une bonne action herbicide. Cette action se manifeste en particulier vis-à-vis d'liopecurus myosuroides, de Poa annua, d'Echinochloa crusgalli, de Sinapis arvensis. Le composé se prépare par ébullition de tribromo-2,4,5-imidazole avec de l'acide chlorhydrique concentré (J. Heterocycl. Chem. 1967, pages 399 à 402). Le composé a un point de fusion de 180 à 1810C (après recristallisation dans de l'acétate d'éthyle). Le principe actif est utilisable sous forme de solution, d'émulsion, de suspension ou d'agent de saupoudrage. Les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisation; elles doivent en tout cas assurer une division fine de la substance active. Pour préparer des solutions directement pulvérisables, on peut utiliser comme liquides de pulvérisation des hydrocarbures à points d'ébullition supérieurs à 1500C , par exemple le tétrahydronaphtalène ou des naphtalènes alkylés,ou des liquides organiques à points d'ébullition supérieurs à 150 C et comportant un ou plusieurs groupes fonctionnels, par exemple le groupe céto, le groupe éther, le groupe ester ou le groupe amide, ce groupe pouvant entre fixé comme substituant à une chatne hydrocarbonée ou composant d'un noyau hétérocyclique. Des formes d'application aqueuses peuvent être préparées par addition d'eau à partir d'émulsions concentrées, de pâtes ou de poudres mouillables (wettable polders). Pour préparer des émulsions, on peut homogénéiser les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant à l'aide de mouillants ou de dispersants, par exemple de produits de polyaddition d'oxyde d'éthylène, dans de l'eau ou dol solvants organique. Il est cependant aussi possi ble de préparer des concentrés composés de substance active, d'é- mulsionnant ou de dispersant et éventuellement de solvant et aptes à la dilution avec de l'eau. Des agents de saupoudrage peuvent se préparer par mélange ou broyage simultané des substances actives et d'un support solide, par exemple de terre d'infusoires, de talc, d'argile ou d'engrais. EXEMPLE 1 1 :- Des plantes de Triticum aestivum, de Eordeum vulgare, d'liopecurus myosuroides, de Poa annua, de Lolium perenne, d'Echinochloa crus-galli, d'Avena fatua, de Sinapis arvensis, de Chenopodium album, de Stellaria media et d'Urtica urenspoussées sur du terrain sablonneux argileux sont traitées à une hauteur de 3 à 15 cm par le principe actif. I trichloro-2,4,5-imidazole à raison de 1 kg de principe ac tif par hectare et, b titre de comparaison, par le prin cipe actif II tribromo-2,4,5-imidazole à raison de 1 kg de principe ac tif par hectare, chaque fois dispersé dans 500 litres d'eau par hectare. Après 14 Jours, on constate que, par rapport au principe actif II, le principe actif I présente un effet considérablement meilleur sur les mauvaises herbes et les graminées adventices. Aucun dommage des plantes utiles n'est observable. Le résultat de l'expérience ressort du tableau ci-apres (indications numériques en pourcent) Principe actif I II Plantes utiles Triticum aestivum 0 10 Eordeum vulgare 0 10 Plantes indésirables Alopecurus myosuroides 90 60 Poa annua 85 55 Lolium perenne 80 50 Echinochloa crus-galli 100 65 Avena fatua 65 50 Sinapis arvensis 100 75 Principe actif I II Plantes indésirables Chenopodium album 90 60 Stellaria media 95 70 Urtica urens 95 70 0 n sans daasages 100 3 dommage total EXEMPLE 2 ::- Des pots d'essai sont replis de terrain sablonneur argileux qui est ensuite ensemencé de graines de Triticum aestivum, de Hordeum vulgare, d'Echinochloa crus-galli, de Lolium perenne, de Poa annua, de Sinapis arvensis, de Vicia villosa et de Chenopodium album. Immédistement apyres, on traite le terrain par le principe actif. I trichloro-2,4,5-imidazole b raison de 4 kg de principe actif par hectare et à titre de comparaison par le principe actif II tribromo-2,4,5-imidazole à raiion de 4 kg de principe actif par hectare chaque fois dispersés dans 500 litres d'eau par hectare Après 3 b 4 semaines, on peut constater que par rapport au principe actif II, le principe actif I manifeste une meilleure action herbicide, tout en étant aussi bien toléré par les plantes cultivées (indications numériques en pourcent);; Principe actif I II Plantes utiles Triticum aestivum O 0 Hordeum vulgare 0 0 Plantes indésirables Echinochloa crus-galli 75 30 Lolium perenne 70 30 Poa annua 60 25 Sinapis arvensis 85 40 Vicia villosa 80 30 Chenopodium album 80 30 0 = sans dommages 100 = dommage total EXEMPLE 3 :- On mélange 70 parties en poids du composé I de l'exemple 1 et 30 parties en poids de N-méthyl-&alpha;- pyrrolidone et l'on obtient une solution appropriée pour l'utilisation sous forme de gouttelettes minuscules. EXEMPLE 4 s- 20 parties en poids du composé I de l'exemple 1 sont dissoutes dans un mélange constitué par 80 parties en poids de xylène, 10 parties en poids du produit d'addition de 8 h 10 moles d'oxyde d'éthylène h 1 mole de N-monoéthanol-oléamide, 5 parties en poids de sel calcique de l'acide dodécylbenzènesulfonique et 5 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène k 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y dispersant finement,on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02% en poids du principe actif. EXEMPLE 5 :- 20 parties en poids du composé I de l'eremple 1 sont dissoutes dans un mélange constitué par 40 parties en poids de cyclohexanone, 30 parties en poids d'isobutanol, 20 parties en poids du produit d'addition de 7 moles d'oxyde d'éthylène b 1 mole d'iso-octylphénol et 10 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène i 1 mole d'huile de ricin.Rn versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y dispersant finement, en obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en peids du principe actif. EXEMPLE 6 :- 20 parties en poids du principe actif I de l'exem- ple 1 sont bien mélangées avec 3 parties en poids du sel sodique de l'acide diisobutyl-naphtalène-&alpha;-aulfonique, 17 parties en poids du sel sodique d'un acide ligninesulfonique provenant dune lessive sulfitique usée et 60 parties en poids de gel de silice pulvérulent, et le mélange est broyé dans un broyeur b marteaux.En dispersant le mélange finement dans 20 000 parties en poids d'eau, on obtient une bouillie de pulvérisation contenant 0,1% en poids du principe actif. EXEMPLE 7 :- 3 parties en poids du composé I de l'exemple 1 sont mélangées intimement avec 97 parties en poids de kaolin à particules fines. On obtient de cette manière un agent de saupoudrage contenant 3 % en poids du principe actif. EXEMPLE 8:- 30 parties en poids du composé I de l'exemple 1 sont mélangées intimement avec un mélange de 92 parties en poids de gel de ailice pulvérulent et de 8 parties d'huile de paraffine pulvérisées sur la surface de ce gel de silice.On obtient de cette manière une préparation bien adhérente du principe actif. -REVENDICATIONS 1.- Herbicide contenant du trichloro-2,4,5-imidazole. 2.- Herbicide contenant un support solide ou liquide et du trichloro-2, 4, 5-imidazole. 3.- Procédé de préparation d'un herbicide, caractérisé par le fait que l'on mélange du trichloro-2,4,-5-imidazole et un support solide ou liquide. 4.- Procédé de lutte contre la croissance de plantes indésira- bles, caractérisé par le fait que l'on traite par du trichloro-2, 4,5-imidazole les plantes ou le terrain dans lequel on veut empê- cher les plantes de pousser.