Brevet FR2077436A1 — publié le 19711022

La présente invention concerne de nouveaux et précieux colorants monoazoïques sans, groupe acide sulfonique, qui répondent à la formule générale (l; : ? r-P1 _ 5 HO-CHj -CKj -N-Oj S- Cï CE, (où R1 est un reste aikyle inférieur et R représente R^ ou 'on atome d'hydrogène). Des restes alkyles inférieurs appropriés sont ceux 10 comportant 1 à 3 atomes de carbone, comme les restes méthyle, éthyle, n-propyle et iso-propyle. On obtient les nouveaux colorants en diazotant des composants diazotables de formule générale.. (II) : R /C1 15 HO-CHg -CHj —lir—Qa (II) Cl (où R a le sens précité) et en copulant avec des copulants de formule générale (III) : ÛRj CHj -CHj —CN (m) CE^ (où R1 a le sens précité), et en choisissant à cet effet des substances de départ sans groupe acide sulfonique. Comme composants diazotables (II), conviennent par exemple 25 les 1-amino-2,5-dichlorobenzène-4-sulfonamidegâérivant des aminés suivantes : 1'éthanolamint, la N-méthyléthanolamine, la N-éthyl-éthanolamine et la N-n-propyl-éthanolamine. Des copulants appropriés (III) sont les 3-N-((3-cyanéthyl)-amino-4-alkoxy-toluènegtàans la formule desquels R^ représente un 30 groupe méthyle, éthyle, n-propyle ou iso-propyle. Les nouveaux colorants insolubles dans l'eau, de formule générale (I) et obtenus selon le procédé de la présente invention, conviennent pour teindre et imprimer des fibres entièrement synthétiques, par exemple celles de polyamides, d'esters de cellulose et 35 de polyesters aromatiques, en particulier celles de téréphtalate de polyéthylèneglycol. Les teintures sur des fibres de polyamides synthétiques sont particulièrement précieuses et se caractérisent par 20 0NH-C BAD ORIGINAL 71 03142 2 2077436 de très bonnes solidités à la lumière et au mouillé. Dans l'exemple suivant, les parties indiquent des parties en poids : Exemple 1 5 On agite à la température ambiante durant 30 minutes 28,5 parties de 1 -amino-2,5-dichloro-4-(N-8-hydroxyéthyl)aminosulfonyl-benzène avec 80 parties d'acide chlorhydrique concentré, puis l'on ajoute 30 parties d'eau et l'on diazote à 0°-5°C avec une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 30 parties d'eau. Après la 10 filtration, on ajoute cette solution de sel de diazonium à une solution de 19,0 parties de 3-N-((3-cyanéthyl)-amino-4-méthoxy-toluène dans 100 parties d'acide chlorhydrique à 10 $ à 0°-5°C. La copulation commence immédiatement et on la parachève au bout d'un certain temps par l'addition d'acétate de sodium. Une fois la copulation 15 achevée, on sépare par filtration le colorant obtenu, on le lave à l'eau jusqu'à ce qu'il ne contienne plus de sel et on le sèche. On obtient ainsi 48,6 parties d'une poudre rouge. Ce colorant de formule Cl OCHa 2q HO-CH, -CE, -NH-Oa S-^^-N^-^V^NH-CHg -CHa -CN ci caT teint les fibres et étoffes de polyamides en des nuances écarlates limpides ayant de très bonnes solidités générales. Exemples 2 à 11 25 Lorsque l'on opère comme indiqué à l'exemple 1, mais en utilisant comme composants diazotables ceux indiqués à la colonne I, comme copulants ceux indiqués à la colonne II, on obtient des colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et également précieux, qui teignent les fibres et étoffes de polyamide en des nuances so-30 lides à la lumière et qui vont de l'orangé rougeâtre au rouge : Exemple I II Cl ,ocaH5 2 HO-CKj -CHa -NH-Oa S-^_V>-NHa r_j)~NH-CHa -CHa -CN Cl CH3 35 0CzKj(n) (/ \V NH-CHa -CHj -CN CI BAD original 1 71 03142 ? 2077436 5 10 20 25 30 Exemple. I II 'XîaMiio) h -CHa -C* - 5 HO—CB^ -CHa -N-Qa S-^\-N^ \J ~CE2 "GN Cl" CH^ 6 « rjVNH-CHa -CHj -CN Cï^ OCjH, (n) 1 7 " ^jtaïB-CE^ -CI^ -CN CHa ^C Cl OCjHy (iso) 8 HO-C^-CHg-à-OaS-^M-NHa ^jVîIH-CILj -CHa -CN Cl CE, •HsCg Cl 0CH, HO-CHa —CHa -N-Oj S-^V-NHj -CEt,-CN Cl C^ ,OCaH5 10 « ,0 OCHg HfC. Cl >TS_ 11 HO-CHa -CH3 -^-Cfe S-^^-NHa NH-C^i -CIIj -CN €1 ° 3 ,JAÎA!c>è£V!> 71 03142 4 2077436 REVE3H)IC ATIONS 1 - Colorants monoazoïques sans groupe acide sulfonique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale : R Cl yORj 5 HO—CE^ -CHa -N-°a S-/^-N=N-^Jv>-NH-CE, -CE, -CN Cl CBL, où est un reste alkyle inférieur comportant 1 à 3 atomes de carbone, et R représente R^ ou un atome d'hydrogène. 10 2 - Procédé pour fabriquer des colorants monoazoïques sans groupe acide sulfonique-, répondant à la formule générale : r _ HO-CHa -CHa -N-Qa S-^M-NaN-^XS-NH-CHa -CHa -CN Cl CH. 15 * (où R^ est un reste alkyle inférieur comportant 1 à 3 atomes de carbone, et R représente R^ ou un atome d'hydrogène), caractérisé en ce que l'on diazote des aminés de formule générale : 9 ei "HO-CHa -CHa -N-02 S-^nS-NHj, Cl (où R a le sens précité), et l'on fait réagir ces aminés diazotées avec des copulants de formule générale : ,0% 25 ^M-lïH-C^-CHj-CN CHa (où R1 a le sens précité). 3 - Application d'un ou plusieurs des colorants monoazoïques selon la revendication 1, à la teinture et/ou l'impression de ma- 30 tières fibreuses synthétiques. 4 - Les matières fibreuses synthétiques teintes et/ou imprimées à l'aide d'un ou plusieurs colorants selon la revendication 1 . 20 ) BAD ORIGINAL '