Brevet FR2086473A1 — publié le 19711231

La présente invention se rapporte à un nouveau procéde de production de dérivés de benzoEb]azocine substitués en position 1 et de leurs sels d'addition avec les acides, ainsi qu aux nouveaux produits ainsi obtenus. Le terme "inférieur", utilisé en relation avec certains groupes atomiques dans cette description, est des-iné à désigner des groupes ayant 1 à 5 atomes de carbone. Les dérivés de benzo[bXazocine substitués en position 1 peuvent être représentés par la formule dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène (par exemple, le chlore, le brome, l'iode, le fluor), X est un atome d'oxygène ou deux atomes d'hydrogène, Y est un groupe vinylène ou un groupe éthylène, A est un groupe pipéridino, un groupe morpholino ou un groupe ayant la formule où R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur (par exemple, le groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle) et R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur (par exemple, le groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle), un groupe formyle ou un groupe alcanoyle inférieur (par exemple, le groupe acétyle, propionyle, butyryle) et n est un nombre entier de 1 à 3. Leurs sels d'addition avec les acides comprennent des sels d'addition avec des acides minéraux tels que des halogénhydrates (par exemple, le chlorhydrate, le bromhydrate), le sulfate, le nitrate et le phosphate, et des sels addition avec des acides organiques tels que l'oxalate, le maléate, le tartrate, le citrate, l'acétate et le succinate. Les dérivés de benzo[b]azocine substitués en position 1 (I) et leurs sels non toxiques d'addition avec les acides ont une influence sur le système nerveux central et sont utiles comme médi caments tels que comme produit@ @@@@@@ l'anorexie comme produits antidépressifs et tranquillisants. Ils peuvent être administrés oralement en incorporant une dos@ @nérapeutique d'au moins un de ces produits sous des formes de desages classiquez, telles que des comprimés, des capsules, des suspensions et analogues. Un objet fondamenta@ de la présente invention est de prévoir un nouveau procédé avantageux pour la production de dérivés de benzo[b]azocine substitués en position (I) et de leurs sels d'addition avec les acides Un autre objet de la Présente in- vention est de prévoir de nouveau@ dérivés de benzo[b]azocine substitués en position 1 (Ij et leurs sels d'addition avec les a- cides Un autre objet de la présente Invention est de prévoir l'utilisation pharmaceutique des déri@és de benzo[b]azocine substitués en position 1 (I) et de leurF sels non toxiques d'addition avec les acides.Ces objets t d'autres encore dans la présente invention apparaîtront aux personnes expérimentées dans la technique d'après la description suivante. Les dérivés de benzo[b]azocine (I) substitués en position 1 comprennent les trois genres suivants de composés où A@ est un groupe pipéridino, un groupe morpholino ou un groupe ayant la formule : où R2 et R3 sont chacun tels que définis ci-dessus, A2 est un groupe pipéridino, un groupe morpholino ou un groupe ayant la formule où R2 est tel que défini ci-dessus et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur (par exemple, le groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle), et R1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus. Selon la présente invention, les dérivés de benzo[b]azocine substitués en position 1 (I) peuvent être préparés à partir de dérivés correspondants debenzo[b]azocine-2,6-dione non substitués en position 1, par un procédé en 3 à 5 stades, tel que présenté dans le schéma suivant O O (II) Réduction OH RîÀi;Éi (III) H shydratation Déshydratation R1 X (IV) H t i, Aminoalcanoylation R î (Ia) GOCnH2n-Al Réduction R1 (Ib) I u r. u 'A2 ana2n' R1 zo (Ic) CH2CnHai'A2 où R1, A1, A2 et n sont chacun tel que défini ci-dessus. Les dérivés de départ de benzo[b]azocine-2,6-dione non substitués en position 1 (II) sont connus ou peuvent être préparés, par exemple, par réaction d'une phénylhydrazine substituée par le radical R1 avec la cyclopentanone,en présence d'un agent de condensation (par exemple, l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique) et en faisant réagir le dérivé de cyclopent[b]indole résultant avec un oxydant (par exemple l'ozone, le métaperiodate de sodium), tel que présenté dans le schéma suivant où R1 est tel que défini ci-dessus. Le premier stade se rapporte à la réduction du dérivé de benzo[b]azocine-2,6-dione non substitué en position : (II). Ainsi, le dérivé de benzo[b]azocine-2,6-dione non substitué en position 1 (II) est traité avec un réducteur tel qu'un hydrure métallique (par exemple, l'hydrure d'aluminium et de lithium, l'hy drure d'aluminium et de lithium-chlorure d'aluminium, hydrure de diisobutylaluminium) pour donner le dérivé de 6-hydroxybenzo[b] azocine non substitué en position 1 (III). Le traitement est, de préférence, réalisé dans un solvant inerte (par exemple, l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, la N-éthylmorpholine). La réaction se déroule à la température ambiante et, si on le désire, elle peut être effectuée en chauffant ou en refroidissant. Des exemples du dérivé de 6-hydroxybenzo[b]azocine non substitué en position 1 (III) sont les suivants la 6-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 6-hydroxy-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 6-hydroxy8-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 6-hydroxy-9chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 6-hydroxy-9fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine, etc.... Le second stade se rapporte à la déshydratation du dérivé de 6-hydroxybenzo[bazocine non substitué en position 1 (III). Ainsi, le dérivé de 6-hydroxybenzo[b)azocine non substitué en position 1 (III) est traité par un agent de déshydratation (par exemple, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, le pentoxyde de phosphore, l'oxychlorure de phosphore, le pentabromure de phosphore, le pentachlorure de phosphore) pour donner le dérivé de tétrahydrobenzo [blazocine non substitué en position 1 (IV). Le traitement est d'ordinaire réalisé dans un solvant inerte (par exemple, le benzène, le toluène, le xylène, le chloroforme) tout en soumettant au reflux. Des exemples du dérivé de tétrahydrobenzo[bgazocine non substitué en position 1 (IV) sont les suivants la 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 8-chloro-l,2,3,4-té- trahydro-l-benzob]azocine ; la 8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-l-ben- zo[b]azocine ; la 9-chloro-1,2,3,4-tétrahydrool-benzo[bgazocine ; la 9-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, etc.... Le troisième stade se rapporte à l'aminoalcanoylation du dérivé de tétrahydrobenzo[b]azocine non substitué en position 1 (IV). L'aminoalcanoylation peut être réalisée par divers modes opératoires dont certains sont présentés dans le schéma suivant R | (IV) Haloaîcanoylatio Phtallmidoalcanoyîation RÀici$IN R1 (vi) I (v) COCnH2n-Z COCnH2n \ AminOalC anoy lation Aminatio Amination \ ! tithtaloylation Rî (ive) R1 N1 (le) I ruz 2 -N COCH NH Acylation Acylation R1 zo (Ia) COCnH2n A1 où Z est un atome d'halogène (par exemple, le chlore, le brome) et R1, R2, A1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus. Dans un des modes opératoires, le dérivé de tétrahydro benzo[b]azocine non substitué en position 1 (TV) est soumis à une aminoalcanoylation en une étape, pour donner le dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (la). L'aminoalcanoylation en une étape est réalisée en traitant le dérivés de tétrahydrobenzo [b]azocine non substitué en position 1 (IV), ou son sel avec un métal alcalin (par exemple, le sel de sodium, le sel de potassium), avec un acide aminoalcanolque ayant la formule :: Al-CnH2nCOOH où A1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus ou son dérivé fonctionnel tel qu'un halogénure d'acide (par exemple, un chlorure d'acide, un bromure d'acide), un anhydride d'acide, un mélange d'anhydrides d'acides ou l'ester p-nitrophénylique. Le traitement est de préférence effectué en présence d'un agent de condensation (par exemple, la pyridine, la triéthylamine, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, la dicyclohexylcarbodiimide), dans un solvant inerte (par exemple, l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, le benzène, le toluène, la pyridine, le chloroforme, la diméthylformamide). La réaction se déroule à la température ambiante et, si on le désire, elle peut être exécutée en chauffant ou en refroidissant. Le sel de métal alcalin du dérivé de tétrahydrobenzo[b3- azocine non substitué en position 1 (IV) peut être préparé, par exemple, en traitant l'amine libre avec de l'hydrure de sodium, de l'hydrure de potassium, de 1'amidure de sodium, de l'amidure de potassium ou analogues. Le mélange d'anhydrides de l'acide amino alcanoîque peut être préparé, par exemple, en traitant l'acide libre avec le chloroformiate d'éthyle, le chloroformiate d'isobutyîe ou analogues. Dans un autre mode opératoire, le dérivé de tétrahydrobenzo[b]azocine non substitué en position 1 (IV) est soumis à une haloalcanoylation et puis à une amination pour donner le dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (Ia). L'haloalcanoylation est réalisée en traitant le dérivé de tétrahydrobenzo[bgazo- cine non substitué en position 1 (IV) ou son sel avec un métal alcalin avec un acide haloalcanoSque ayant la formule : Z-CnH2nCOOH où Z et n sont chacun tels que définis ci-dessus, ou son dérivé fonctionnel, par exemple un halogénure d'acide (par exemple, un chlorure d'acide, un bromure d'acide) un anhydride d'acide, un mé lange d'anhydrides d'acides ou l'ester p-nitrophénylique.Le traitement est de préférence effectué en présence de l'agent de condensation (par exemple la pyridine, la triéthylamine, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, la dicyclohexylcarbodiimide) dans un solvant inerte (par exemple, 1'é- ther, le tétrahydrofurane, le dioxane, le benzène, le toluène, la pyridine, le chloroforme, la diméthylformamide). La réaction se déroule à la température ambiante, et, si on le désire, elle peut être exécutée en chauffant ou en refroidissant. La préparation du sel de métal alcalin du dérivé de tétrahydrobenzo[b]azocine non substitué en position 1 (IV) et du mélange d'anhydrides de l'acide haloalcanoique peut être obtenu comme on l'a illustré ci-dessus. Le produit dans l'haloalcanoylation, comme on l'a indiqué ci-dessus, est le dérivé de l-ha1oalcanoyltétrahydrobenzob)- azocine (V) dont les exemples sont indiqués comme suit la 1-chloroacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss bromopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzorbgazocine ; la l-bromoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(t-bromobuty- ryl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-bromobutyryl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-chloropropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (ss-bromopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-chloroacétyl-9-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-bromopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azo- cine ;la l-(ss-bromopropionyl)-8-chloro-1,2,d,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la l-(ss-bromopropionyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine, etc.... L'amination ultérieure est réalisée en traitant le dérivé de l-haloalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (V) avec une amine ayant la formule H-A1, où A1 est tel que défini ci-dessus. Le traitement est réalisé en présence ou en l'absence d'un agent de condensation (par exemple, la pyridine, la triéthylamine, la soude, la potasse, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, l'hydrure de sodium, l'amidure de sodium, la dicyclohexylcarbodiimide), si cela est nécessaire, dans un solvant inerte (par exemple l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, le benzène, le toluène, la pyridine, le chloroforme, la diméthylformamide). La température et la pression ne sont pas critiques, et la réaction peut être effectuée à la température ambiante et sous pression atmosphérique, ou à des températures et sous des pressions élevées. Dans un autre mode opératoire particulièrement applicable à la production du dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b)- azocine où R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur (par exemple, le groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle) et R2 est tel que défini ci-dessus], le dérivé de l-haloalcanoyltétrahydro benzo[b]azocine (V) est soumis à une amination et puis à une acylation. L'amination est réalisée en traitant le dérivé de l-halo alcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (V) avec une amine ayant la formule : H2N-R2, où R2 est tel que défini ci-dessus. Le traitement peut être effectué essentiellement de la même manière que dans 1' amination. Le produit de 1'amination indiqué ci-dessus est le dérivé de 1-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (Id) dont les exemples sont indiqués comme suit la 1-méthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-éthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss méthylaminopropionyl )-1, 2,3, 4-tétrahydro-l-benzo Cb] azocine ; la 1 éthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ;la 1-(&gamma;méthylaminobutyryl)-8-chloro-1,2,d,4-tétrahydro-1-benzorbgazocine la 1-(ss-méthylaminobutyryl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-éthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la l-(ss-méthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,N,4-tétra- hydro-l-benzo[b] azocine ; la l-propionylaminoacétyl-9-fluoro-l,2,3, - 4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-méthylaminopropionyl)-9- chloro-l,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-éthylamino- propionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, etc.... L'acylation ultérieure est réalisée en traitant le dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (Id) avec un acide alcanoSque ayant la formule R5-COOH, où R5 est tel que défini cidessus, ou son dérivé fonctionnel tel qu'un halogénure d'acide (par exemple, un chlorure d'acide, un bromure d'acide), un anhydride d'acide, un mélange d'anhydrides d'acides ou l'ester p-nitrophénylique.Le traitement est d'ordinaire effectué en présence ou en l'absence d'un agent de condensation (par exemple, la pyridine, la triéthylamine, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, l'hydrure de sodium, l'amidure de sodium, l'éthylate de sodium, la dicyclohexylcarbodiimide), dans un solvant inerte (par exemple, l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, le benzène, le toluène, la pyridine, le chloroforme, la diméthylformamide). La réaction se déroule à la température ambiante et, si on le désire, elle peut être exécutée en chauffant ou en refroidissant. Dans un autre mode opératoire qui est particulièrement applicable à la production du dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydro benzo[b]azocine où R5 est tel que défini ci-dessus], le dérivé de tétrahydrobenzo[b)azocine non substitué en position 1 (IV) est soumis à la phtalimidoalcanoylation, à la déphtaloylation et puis à l'acylation.La phtalimidoalcanoylation est réalisée en traitant le dérivé de tétrahydrobenzo[b]azocine non substitué en position 1 (IV), ou son sel avec des métaux alcalins (par exemple, le sel de sodium, le sel de potassium), avec un acide phtalimido alcanolque ayant la formule où n est tel que défini ci-dessus, ou son dérivé fonctionnel tel qu'un halogénure d'acide (par exemple, un chlorure d'acide, unbro- mure d'acide), un anhydride d'acide, un mélange d'anhydrides d'acides ou l'ester p-nitrophénylique. Le traitement est d'ordinaire effectué en présence ou en l'absence d'un agent de condensation (par exemple, la pyridine, la triéthylamine, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, l'hydrure de sodium, l'amidure de sodium, l'éthyîate de sodium, la dicyclohexylcarbodiimide), dans un solvant inerte (par exemple, l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, le benzène, le toluène, la pyridine, le chloroforme, la diméthylformamide). La réaction se déroule à la température ambiante et, si on le désire, elle peut être exécutée en chauffant ou en refroidissant. Le produit résultant de la phtalimidoalcanoylation indiquée ci-dessus est le dérivé de l-phtalimidoalcanoyltétrahydroben- zo[b]azocine (VI), dont les exemples sont indiqués ci-dessous la 1-phtalimidoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 phtalimidoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la l-(ss-phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzorb]azocine ; la l-(-phtalimidobutyryl)-8-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-phtalimidoacétyl-9-chloro1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-phtalimidopropio- nyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-phta- limidopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-phtalimidoacétyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-phtalimidoacétyl-9-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la l-(a-phtalimidopropionyl)-9-fluoro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(8-phtalimidopropionyl)-9-fluoro- 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-phtalimidopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-phtalimido- propionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-phtali- midobutyryl) -8-chîoro-l, 2,3,4-tétrahydro-l-benzo [b] azocine, etc.... La déphtaloylation ultérieure est réalisée en traitant le dérivé de phtalimidoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (VI) avec de l'hydrazine. Le traitement est effectué en présence ou en l'absence d'un solvant inerte (par exemple, l'eau, le méthanol, l'é- thanol, 1'isopropanol, le benzène, le toluène, le xylène, l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, le chloroforme). La réaction se déroule à la température ambiante et, si on le désire, elle peut être conduite en chauffant afin d'accélérer le déroulement de la réaction. Le produit résultant de la déphtaloylation indiquée cidessus est le dérivé de 1-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (le) dont les exemples sont indiqués ci-dessous la 1-aminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-ami noacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine; la 1-(&alpha;- aminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-aminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine; la 1-(&gamma;-aminobutyryl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azo- cine ; la 1-aminoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la 1-(&alpha;-aminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la l-(ss-aminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-aminoacétyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétra- hydro-1-benzo[bazocine ; la 1-aminoacétyl-9-fluoro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(a-aminopropionyl)-9-fluoro-1,2,3,- 4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(B-aminopropionyl)-9-fluoro- 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-aminopropionyl)- 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(ss-aminopropionyl)- 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(-aminobutyryl)-8- chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, etc.... L'acylation suivante est réalisée en traitant le dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (Ie) avec un acide al canonique ayant la formule R5-COOH, où R5 est tel que défini cidessus, ou son dérivé fonctionnel tel qu'un halogénure d'acide (par exemple, un chlorure d'acide, un bromure d'acide), un anhydride d'acide, un mélange d'anhydrides d'acides ou l'ester p-nitrophénylique. Le traitement peut être effectué sensiblement de la mê- me manière que dans l'acylation. Des exemples du dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo- [b]azocine (Ia) préparé par divers modes opératoires tels qu'indi- qués ci-dessus sont les suivants la 1-aminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-amino acétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[bazocine ; la l-aminoacétyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-aminoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-mino- acétyl-9-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-méthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-méthylami- noacétyl-8-chloro-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-mé- thylaminoacétyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-méthylaminoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-méthylaminoacétyl-9-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-éthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la 1-éthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la l-propylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3.4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la 1-diméthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la l-diméthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[bgazocine ; la l-diméthylaminoacétyl-8-fluoro-1,2,3, 4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-diméthylaminoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-diméthylaminoacétyl 9-fluoro-1,2,d,4-tétrahydro-1-benzo[bJazocine la l-diéthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-N-méthyl-N-éthylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-N-méthyl-N-éthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo [b]azocine ; la 1-formylaminoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la 1-formylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-l benzo[b]azocine ; la 1-formylaminoacétyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétra hydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-éthoxycarbonylaminoacétyl-1,2,3,4- tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-éthoxycarbonylaminoacétyl-8chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-éthoxyearbonyl- aminoacétyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1pipéridinoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-pipéridinoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 pipéridinoacktyl-8-fluoro-1,2,3,4-tétrah la 1-formylaminoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-éthoxyearbonylaminoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la 1-pipéridinoacétyl-9-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-1-benzo[b]azocine ; la l-morpholinoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[bJazocine ; la 1-morpholinoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(B-aminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahy- dro-l-benzoEb]azocine ; la 1-(ss-aminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(B-aminopropionyl)-9-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-aminopropionyl)-8- fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-méthylamino- propionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[bgazocine ; la l-(ss-méthyl- aminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-méthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [bJazocine ; la l-(ss-méthylaminopropionyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tdtra- hydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-éthylaminopropionyl)-1,2,3,4-té- trahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-éthylaminopropionyl)-8-chlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-diméthylamino- propionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-diméthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-diméthylaminopropionyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-ben- zo[b]azocine ; la l-(ss-diméthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(ss-N-méthyl-N-éthylaminopro- pionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ssformylaminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-formylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-1-benzo[b]azocine ; la l-(B-éthoxycarbonylaminopropionyl)- 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(B-éthoxycarbonylami- nopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-éthoxycarbonylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1benzo[b]azocine ; la 1-(ss-pipéridinopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro l-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-pipéridinopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(ss-pipéridinopropionyl)-8- fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-pipéridino- propionyl-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (ss-morpholinopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-morpholinopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(ss-morpholinopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(a-aminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la l-(a-aminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-aminopropionyl)-8-fluoro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b] azocine ; la l-(a-aminopropionyl)-9-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(a-méthylaminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-méthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (&alpha;-méthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la l-(a-éthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-éthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-propylaminopropionyl)8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-diméthylaminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-diméthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azoci ne ; la 1- 1-(&alpha;-diméthylaminopropionyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-diméthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(a-diéthylaminopropionyl)- 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-diéthylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-N-méthyl-N-éthylaminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la l-(a-N-méthyl-N-éthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(a-formylaminopropionyl)-1,2, 3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(a-formylaminopropionyl)- 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-formylaminopropionyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (&alpha;-éthoxycarbonylaminopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azo- cine ; la 1- l-(a-éthoxyearbonylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,D,4-té- trahydro-l-benzo[b] azocine ; la 1-(&alpha;-éthoxycarbonylaminopropionyl)- 9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[bgazocine ; la l-(a-pipéridinopropionyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(a-pipéridinopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-pipéridinopropionyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la l-(a-pipéridinopropionyl)-9-chloro-1,2,)s4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(a-morpholinopropionyl)-1,2,d,4-tétrahy- dro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(&alpha;-morpholinopropionyl)-8-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(a-morpholinopropionyl)-9- chloro-i,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(t-aminobuty- ryl)-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(B-aminobutyryl)- 8-chloro-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (13-diméthyl- aminobutyryl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(ss-diméthylaminobutyryl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ;la l-(r-diméthylaminobutyryl)-8-chloro-1,2,D,4-tétrahy- dro-l-benzo[b]azocine ; la l-(B-méthylaminobutyryl)-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[bgazocine ; la 1-(ss-pipéridinobutyryl)-8-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, etc.... Le quatrième stade se rapporte à ia réduction du dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (la). Ainsi, le dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine (Ia) est traité avec un réducteur pour donner le dérivé de l-aminoalkyltétrahydrobenzo[b]azocine (Ib). Des exemples du réducteur sont un métal alcalin (par exemple, le sodium, le potassium) dans un alcool (par exemple, le méthanol, ltéthanol), un hydrure métallique (par exemple, 1'hydrure d'aluminium et de lithium, l'hydrure de diisobutylaluminium, le borohydrure de sodium, l'hydrure d'alcoxylithium et d'aluminium), des hydrures métalliques mixtes (par exemple, 1'hydrure d'aluminium et de lithium-chlorure d'aluminium, le borohydrure de sodium-chlorure cobalteux), etc....Parmi ces produits, on préfère spécialement l'utilisation d'un hydrure métallique ou d'un hydrure métallique mixte dans un solvant inerte (par exemple, l'éther, le tétrahydrofurane, le dioxane, la N-éthylmorpholine). La réaction est d'ordinaire conduite à la température ambiante et, si on le désire, elle peut être réalisée en chauffant ou en refroidissant. Au cours de la réaction, un groupe formyle, s'il y en a, est transformé en groupe méthyle. Egalement, un groupe alcanoyle inférieur, s'il y en a, est transformé en groupe alkyle inférieur. Des exemples du dérivé de l-aminoalltyltetrahydrobenzo[b]- azocine (Ib) ainsi préparé sont les suivants la 1-(2-aminoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (2-aminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-aminoéthyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-aminoéthyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine la l-(2-méthylaminoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzoUb]azocine ; la 1-(2-méthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-méthylaminoéthyl)-9-chloro-1,2,d,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(2-éthylaminoéthyl)-l,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-méthylaminoéthyl)-8-fluoro-1,2,3,4,- tétrahydro-l-benzo[b)azocine ; la l-(2-éthylaminoéthyl)-8-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylaminoéthyl)- 1,2,3,4-tdtrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-diméthylaminoéthyl)- 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthyl- aminoéthyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (2-diméthylaminoéthyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-diéthylaminoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]- azocine ; la 1-(2-propylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(2-diéthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4 tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (2-diéthylaminoéthyl) -9-chlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-N-méthyl-N- éthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine la 1-(2-pipéridinoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-pipéridinoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-pipéridinoéthyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la 1-(2-pipéridinoéthyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydro l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-morpholinoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1- (2-morpholinoéthyl) -8-fluoro- 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinoéthyl)- 9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-aminopropyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-amino- propyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3- aminopropyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-aminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-méthylaminopropyl)-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine la 1-(3-méthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-méthylaminopropyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la 1-(3-méthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(3-éthylaminopropyl)-1,2,3,4- tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-éthylaminopropyl)-8-chloro1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-éthylaminopropyl)- 9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-diméthyl- aminopropyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-dimé- thylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-diméthylaminopropyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine ; la 1-(3-diméthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-diéthylaminopropyl)-1,2,3,4-té trahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-diéthylaminopropyl)-8-chloro 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[bgazocine ; la 1-(3-méthyléthylamino propyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[bgazocine ; la l-(3-N-méthyl-N éthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzorbrazocine la l-(3-pipéridinopropyl)-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine la 1-(3-pipéridinopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-pipéridinopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la 1-(3-morpholinopropyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1 benzo[b]azocine ; la 1-(3-morpholinopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-aminopropyl)-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(2-aminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-aminopropyl)-8-fluoro-1,2,3,4-té trahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-aminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-méthylaminopropyl)-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-méthylaminopropyl)-8-ehlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-méthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-éthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-éthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-propylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydrol-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylaminopropyl)-l,2,3,4-tétrahy- dro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylaminopropyl)-8-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylaminopropyl)-8fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylami- nopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2diéthylaminopropyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (2-diéthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-diéthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la 1-(2-N-méthyl-N-éthylaminopropyl)-8-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine; la 1- (2-pipéridinopropyl)- 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-pipéridinopropyl)- 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[bgazocine ; la 1- (2-pipéridino- propyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2pipéridinopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-morpholinopropyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-morpholinopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinopropyl)-9-chloro-1,2,3,4-tétrahydrol-benzo[b]azocine ; la 1-(4-aminobutyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo [b]azocine ; la 1-(3-aminobutyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine ; la 1-(3-diméthylaminobutyl)-8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (3-diméthylaminobutyl) -9-chlo- ro-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(4-diméthylaminobutyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-méthylaminobutyl)-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3pipéridinobutyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]-azocine, etc.... Le cinquième stade se rapporte à l'hydrogénation du dérivé de 1-aminoalkyltétrahydrobenzo[b]azocine (Ib). Ainsi, le dérivé de l-aminoalkyltétrahydrobenzo[b]azocine (Ib) est traité par de l'hydrogène en présence d'un catalyseur (par exemple, le nickel de Raney, l'oxyde de platine, le carbone-palladium) pour donner le dérivé de l-aminoalkylhexahydrobenzo[b]azocine (Ic). L'hydrogénation catalytique est favorablement réalisée dans un solvant inerte (par exemple, le méthanol, l'éthanol, le tétrahydrofurane, le dioxane), entre 20 et 2000C, sous 1 à 250 atmosphères. Des exemples du dérivé de l-aminoalkylhexahydrobenzo[b]azocine (Ic) préparé ci-dessus sont les suivants la l-(2-aminoéthyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-aminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine la l-(2-aminoéthyl)-8-fluoro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azo- cine ; la 1-(2-aminoéthyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo [b]azocine ; la 1-(2-méthylaminoéthyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1- benzo[bgazocine ; la 1-(2-méthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (2-méthylaminoéthyl) -9-chloro- 1,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-éthylaminoéthyl)- l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-méthylaminoé thyl)-8-fluoro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2- éthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine la l-(2-diméthy1aminoéthyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azo cine ; la 1-(2-diméthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro- l-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylaminoéthyl)-8-fluoro-î,2,3,4, 5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylaminoéthyl)-9chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-diéthyl- aminoéthyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2 propylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine la 1-(2-diéthylaminoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo [b]azocine ; la 1-(2-diéthylaminoéthyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-l-benzo[b] azocine ; la 1-(2-N-méthyl-N-éthylaminoéthyl)-8- chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-pipéridinoéthyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-pipéri dinoéthyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[b]azocine ; la 1-(2-pipéridinoéthyl)-8-fluoro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]- azocine ; la 1-(2-pipéridinoéthyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro- 1-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinoéthyl)-1,2,3,4,5,6-hexahy dro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinoéthyl)-8-chloro-l,2,3,4, 5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinoêthyl)-8-fluo- ro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholino éthyl)-9-chloro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(3- aminopropyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la i- (3- aminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-aminopropyl)-8-fluoro-l > 2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azoci- ne ; la l-(3-aminopropyl)-9-chloro-lJ2s3s4,5s6-hexahydro-1-benzo- [bgazocine ; la 1-(3-méthylaminopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1- benzo[b]azocine ; la 1-(3-méthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1- (3-méthylaminopropyl) -8-f luoro- l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b)azocine ; la 1-(3-méthylaminopro- pyl)-9-chîoro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la I- (3- éthylaminopropyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1- (3-éthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-éthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1- benzo[b]azocine ; la 1-(3-diméthylaminopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahy- dro-l-benzo[b]azocine ; la l-(3-diméthylaminopropyl)-8-chloro-1,2, 3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-diméthylaminopropyl)8-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-dimé thylaminopropyl ) -9-chloro-l, 2,3,4,5, 6-hexahydro-1-benzo[b] azocine ; la 1-(3-diéthylaminopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azoci ne ; la 1-(3-diéthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1- benzorb]azocine ; la 1-(3-diéthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-N-méthyl-N-éthylaminopropyl)8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-N-mé thyl-N-éthylaminopropyî)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(3-pipéridinopropyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine la 1-(3-pipéridinopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo [b]azocine ; la 1-(3-pipéridinopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-morpholinopropyl)-1,2,3,4,5,6hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(3-morpholinopropyl)-8-chloro l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(3-morpholinopropyl)- 9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-amino propyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-amino- propyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (2aminopropyl)-8-fluoro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azoc:ne la 1-(2-aminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azo cine ; la l-(2-méthylaminopropyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b] azocine ; la 1-(2-mdthylaminopropyl)-d-chloro-lJ2w3,4JjJ-Ilexany- dro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-méthylaminopropyl)-9-chloro-i,2,=, 4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-éthylaminopropyl)-8 chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-éthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1 (2-propylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(2-diméthylaminopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-ben zo[b]azocine ; la 1-(2-diméthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6 hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-diméthylaminopropyl)-8-fluo- ro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-diméthylami nopropyl)-9-chloro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (2-diéthylaminopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine la 1-(2-diéthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo [b)azocine ; la 1-(2-diéthylaminopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-he- xahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (2-N-méthyl-N-éthylaminopropyl) - 8-chloro-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(2-pipéri- dinopropyl)-l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine ; la 1- (2-pi- péridinopropyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine la 1-(2-pipéridinopropyl)-8-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo [b]azocine ; la 1-(2-pipéridinopropyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-he@ hydro-l-benzo[b]azocine ; la 1-(2-morpholinopropyl)-1,2,3,4,5,6- hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la l-(2-morpholinopropyl)-8-chloro 1,2,,4,5,6-hexahydro-l-benzorb7azocine ; la l-(2-morpholinoprcpyl)- 9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(4-aminobutyl)-1,2, 3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-aminobutyl)-8-cnlo- ro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azoci ; la l-(3-diméthylarni nobutyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ; @@ @@ (3-diméthylaminobutyl)-9-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b] azocine ; la 1-(4-diméthylaminobutyl)-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-l-benzo[b]azocine ; la l-(3-méthylaminobutyl)-1,2,3,4ss5,6- hexahydro-1-benzo[b]azocine ; la 1-(3-pipéridinobutyl)-8-chloro 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine, etc.... Les dérivés de benzo[b]azocine (I) substitués en posi- tion 1, c'est-à-dire le dérivé de 1-aminoalcanoyltétrahydrobenzo- [b]azocine (Ia), le dérivé de 1-aminoalkyltétrahydrobenzo[b]azo cine (Ib) et le dérivé de l-aminoalkylhexahydrobenzo[b]azocine (Ic) peuvent être facilement transformés en leurs sels d'addition aec des acides par traitement avec des acides minéraux (par exemple, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique, l'acide phosphorique) ou des acides organiques (par exemple, l'acide oxalique, l'acide maléique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide acétique, l'acide succinique) de manière classique. De plus, on doit comprendre que les dérivés de l-amino alcanoyltétrahydrobenzo[bjazocine (Id) et (Ie) illustrés ci-dessus comme intermédiaires sont en soi dans la catégorie des dérivés de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzo[b]azocine recherchés (Ia). Des exemples de réalisation pratiques et actuellement préférés de la présente invention sont illustrés par les exemples suivants. EXEMPLE 1 Réduction du dérivé de benzo[b]azocine-2,6-dione non substitué en position 1 (II) en dérivé de 6-hydroxybenzoLb]azocine non substitué en position 1 (III) : A- Dans un mélange refroidi de 4,0 g d'hydrure d'aluminium et de lithium et de 20 ml de tétrahydrofurane, on ajoute une solution de 3,0 g de l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine-2,6- dione dans 50 ml de tétrahydrofurane. Le mélange résultant est a gité en portant doucement au reflux pendant 4 heures, et l'eau est ajoutée goutte à goutte en refroidissant par de la glace. Le précipité résultant est séparé par filtration et le filtrat est évaporé à sec.La recristallisation du résidu dans le mélange benzènen-hexane donne la 6-hydroxy-l,2,3,4, 5,6-hexahydro-l-benzo[b] azoci- ne ayant un point de fusion de 93 à 94 C. B- De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la l,2,3,4,5,-6-hexahydro-l-benzo[b]azocine-2,6-dione par la 8-chloro l,2,3,4,5,6-hexahydro-l-benzo[b]azocine-2,6-dione, on obtient la 6-hydroxy-8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 117 à 1180C. EXEMPLE 2 Déshydratation du dérivé de 6-hydroxybenzo[b]azocine non substitué en position 1 (III) en dérivé de tétrahydrobenzo[b]azo- cine non substitué en position 1 (IV) : A- Dans une solution de 5,0 g de 6-hydroxy-1,2,3,4,5,6- hexahydro-l-benzo[b]azocine dans 500 ml de toluène, on ajoute 0,3 g d'acide p-toluènesulfonique. Le mélange résultant est soumis au reflux pendant 30 heures et, durant ce temps, l'eau est retirée par distillation azéotropique. Après refroidissement, le mélange réactionnel est lavé avec une solution aqueuse de carbonate de dium et de l'eau, séché sur du sulfate de sodium anhydre et é@@@@ ré pour donner un résidu huileux.Le résidu est chromatographi- sur une colonne de gel de silice (0,149 mm à 0,074 mm) et élué benzène pour donner 3,7 g de 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine B- De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la 6- hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine par la 6-hydro@@ 8-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzo[b]azocine, on obtient @@@@- chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de @@@ sion de 69 à 71 C. EXEMPLE 3 Aminoalcanoylation du dérivé de tétrahydrobenzo[b]azocine non substitué en position 1 (IV) en dérivé de l-aminoalcanoyi- tétrahydrobenzo[b]azocine (Ia) : Aminoalc anoylation A - Dans une solution agitée de 1,94 g de 8-chloro-1:2 3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine et de 1,2 g de pyridine dans 7 ml de benzène, on ajoute goutte à goutte 1,8 g de chlorure d? i méthylaminoacétyle à une température entre 3 et 100 C, pendant 6 minutes. Le mélange résultant est agité à la température amb@@@@@ pendant 5 heures.Après agitation, le mélange réactionnel est @@@ vé avec une solution aqueuse de carbonate de sodium et de l'eau séché sur du sulfate de sodium anhydre et évaporé pour donner -.r résidu huileux. Le résidu est cristallisé à partir du benzène pour donner la l-diméthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1e benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 87 à 88 C. B - De la même manière qu'en A mais en remplaçant le chlorure de diméthylaminoacétyle par le chlorure de ss-formylamin@ propionyle, on obtient un produit huileux formé par la 1-(ss- mylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point d'ébullition de 196 à 198 C/0,1 mm Hg. C - De la même manière qu'en A mais en remplaçant i chlorure de diméthylaminoacétyle par le chlorure de ss-méthyla@ propionyle, on obtient la 1-(ss-méthylaminopropionyl)-8-chloro-@ 3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, dont le chlorhydrate a un de fusion de 129 à 1310C. Haloalcanoylation A - Dans une solution refroidie de 2,5 g de 1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine dans 150 ml de benzène, on ajout@@@@. multanément 3,3 g de bromure de bromoacétyle et une solution de 0,65 g de soude dans 6 ml d'eau, à une température entre 8 et 12 OC, pendant 10 minutes. Le mélange résultant est agité à la température ambiante pendant 2 heures. La couche benzénique est séparée par décantation, lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et évaporée pour donner des cristaux bruts. La recristallisation à partir de I1 éther donne 2,1 g de 1-bromoacétyl-1,2,3,4- tétrahdro-l-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 68 à 690C. B - De la même manière qu en A mais en remplaçant la 1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine par la 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine, on obtient la 1-bromoacétyl-8-chloro-l,2, 3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 119 à 120 C. C - Dans une solution agitée de 1,94 g de 8-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-l-benzoCb]azocine et de 0,85 g de pyridine dans 20 ml de benzène, on ajoute goutte à goutte 2,1 g de bromure de bromoacétyle à une température entre 5 et 70C, pendant 18 minutes. Le mélange résultant est agité à la température ambiante pendant 4 heures. Le mélange réactionnel est lavé à l'eau, séché sur du sulfate de sodium anhydre et évaporé pour donner des cristaux bruts. La recristallisation à partir du benzène donne la l-bromoacétyl 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzoUbgazocine ayant un point de fusion de 119 à 120 C. D - De la même manière qu'en C mais en remplaçant le bromure de bromoacétyle par le chlorure de ss-bromopropionyle, on obtient la l-(ss-bromopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-ben- zo[b]azocine ayant un point de fusion de 110 à 1130C. Amination A - A une solution de 2,0 g de 1-bromoacétyl-1,2,3,4-té- trahydro-l-benzorbgazocine dans 50 ml de toluène, on ajoute 1,25 g de morpholine à la température ambiante. Le mélange résultant est agité en portant doucement au reflux pendant 2 heures. Après avoir laissé reposer à la température ambiante toute la nuit, le mélange réactionnel est lavé à l'eau, séché sur du sulfate de sodium anhydre et évaporé pour donner un résidu huileux. Le résidu est cristallisé à partir du benzène pour donner la l-morpholino acétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzotbgazocine ayant un point de fusion de 114 à 1150C. B - Dans une solution de 1,5 g de l-bromoacétyl-8-chloro 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine dans 40 ml de toluène, on a joute 0,83 g de morpholine à la température ambiante. Le mélange résultant est agité en portant doucement au reflux pendant 3 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est lavé à l'eau, séché sur du sulfate de sodium anhydre et évaporé pour donner un résidu huileux. Le résidu est dissous dans l'éther et on ajoute de l'acide chlorhydrique à la solution pour former des cristaux. La recristallisation dans 1'isopropanol donne le chlorhydrate de l-(morpholinoacétyl)-8-chloro-1,2,3,4-tdtrahydro-1- benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 221 à 2220C. C - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la l-bromoacétyl-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine et la morpholine respectivement par la l-bromoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-l-benzo[bgazocine et la diméthylamine, on obtient la l-dimé thylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azOcine ayant un point de fusion de 87 à 89"C. D - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la 1-bromoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine et la morpholine respectivement par la l-(ss-bromopropionyl)-8-chloro- 1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine et la diméthylamine, on obtient la l-(ss-diméthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,d,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine, dont le chlorhydrate a un point de fusion de 183 à 185 C. E - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la 1 bromoacétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine et la morpholine par la l-bromoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azoci- ne et la pipéridine, on obtient la l-pipéridinoacétyl-8-chloro1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine. F - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la morpholine par la propylamine, on obtient la l-propylaminoacétyl8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, dont le chlorhydrate a un point de fusion de 117 à 119 C. Amination A - Dans une solution de 6,5 g de l-(8-bromopropionyl)- 8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-tenzo[b]azocine dans 50 ml de benzène, on ajoute une solution de 12 g de méthylamine dans 250 ml de benzène à la température ambiante. Le mélange résultant est agité en portant doucement au reflux pendant 7 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est lavé à l'eau et extrait avec de 11 acide chlorhydrique. La couche aqueuse est rendue alcaline avec une solution aqueuse de carbonate de sodium et extraite à l'éther. L'extrait est séché sur le sulfate de sodium et évaporé pour donner un résidu huileux. Le résidu est dissous dans l'éther et de l'acide chlorhydrique est ajouté à la solution pour donner des cristaux.La recristallisation dans le mélange isopropanoléther donne le chlorhydrate de 1-(ss-méthylaminopropionyl)-8-chlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 126 à 128 C. B - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la 1-(ss-bromopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine par la 1-bromoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine, on obtient le chlorhydrate de l-méthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4- tétrahydro-l-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 119 à 1210C. Acylation A - Une solution de 2 g de 1-(ss-aminopropionyl)-8-ehlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine et de 1 g d'acide formique à 85 % dans 50 ml de toluène est soumise au reflux pendant 3 heures et, durant ce temps, l'eau est retirée par distillation azéotropique. Ensuite, le solvant est retiré sous pression réduite pour donner 2,5 g d'une huile. L'huile est dissoute dans 200 ml de benzène. La couche benzénique est lavée avec de l'acide chlorhydrique N et de l'eau, séchée sur du sulfate de sodium et le solvant est retiré.Le résidu est distillé sous pression réduite pour donner 1,5 g de 1-(ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,D,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine sous forme d'huile visqueuse ayant un point d'ébullition de 196 à 198 C/O,1 mm Hg. Phtalimidoalcanoylation A - Dans une solution de 9,0 g de 8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[b]azocine et de 4,0 g de pyridine dans 150 ml de benzine, on ajoute 12 g de chlorure de ss-phtalimidopropionyle à 25 C. Le mélange résultant est agité à la température ambiante pendant 1 heure de plus. Le mélange réactionnel est lavé avec une solution aqueuse de carbonate de sodium et de l'eau, séché sur du sulfate de sodium anhydre et évaporé pour donner des cristaux bruts. La recristallisation à partir de l'éthanol donne 18,5 g de 1- phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 145 à 147 C. B - De la même manière qulen A, mais en remplaçant le chlorure de -phtalimidopropionyle par le chlorure de phtalimidoacétyle, on obtient la l-phtalimidoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzo[bJazocine ayant un point de fusion de 184 à 185 C. C - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant le chlorure de ss-phtalimidopropionyle par le chlorure d'a-phtalimidopropionyle, on obtient la 1-(&alpha;-phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2, 3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 170 à 171 C. Dé phtaloylation A - A une solution de 18,5 g de 1-(ss-phtalimidopropio- nyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine dans 100 ml de chloroforme et 70 ml d'éthanol, on ajoute 6,6 g d'hydrate dthydra- zine à 80 %. Le mélange résultant est agité à la température ambiante pendant 16 heures. Le solvant est retiré sous pression réduite Jusqu'd sec. On ajoute de l'ammoniaque diluée au résidu et le mélange est extrait à l'éther. La couche étirée est lavée i l'eau et extraite avec de l'acide chlorhydrique à 10 %. La couche aqueuse est neutralisée avec de l'ammoniaque et extraite à l'éther. La couche étirée est séchée sur du sulfate de sodium anhydre et de l'éther et est retirée pour donner la l-(ss-aminopropionyl)-8-chlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine sous forme d'huile. L'huile est dissoute dans du benzène et on y ajoute une faible quantité d'acide acétique. On laisse reposer le mélange à la température ambiante toute la nuit pour donner l'acétate de l-(ss-aminopropio- nyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo r brazocine ayant un point de fusion de 168 à 169 C. B - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la 1 (ss-phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine par la l-phtalimidoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine, on obtient la 1-aminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-l-benzo[b3azocine sous forme d'huile. L'huile est dissoute dans éther et on fait barboter de l'acide chlorhydrique dans la solution pour donner le chlorhydrate de l-aminoacétyl-8-chloro-1, 2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 216 à 217 C. C - De la même manière qu'en A, mais en remplaçant la 1-(ss-phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b] azocine par la l-(a-phtalimidopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétra- hydro-1-benzo[b]azocine, on obtient la 1-(a-aminopropionyl)-8-chlo- ro-1,2,3,4-tétrahydro-l-benzoCb]azocine dont le chlornydrate a un point de fusion de 158 à 160 C. EXEMPLE 4 Réduction du dérivé de l-aminoalcanoyltétrahydrobenzorb]- azocine (Ia) en dérivé de l-aminoalkyltétrahydrobenzorb]azocine (Ib) A - Dans un mélange de 1 g d'hydrure d'aluminium et de lithium et de 50 ml d'éther, on ajoute une solution de 2,8 g de l-(ss-diméthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo- [b]azocine dans 100 ml d'éther. Le mélange résultant est agité en portant à reflux pendant 3 heures. De l'eau est ajoutée au mélange réactionnel pour décomposer le complexe d'aluminium.La couche étirée est séparée par décantation et le solvant est retiré pour donner 2,1 g de 1-(3-diméthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,d,4-tétra- hydro-l-benzo[bJazocine sous forme d'huile. A 1,2 g d'huile, on ajoute une solution de 0,9 g de monohydrate d'acide citrique dans 10 ml d'isopropanol, et on laisse reposer le mélange à la température ambiante pour donner des cristaux. La recristallisation dans l'isopropanol donne le monocitrate de 1-(3-diméthylaminopropyl)-8- chloro-1,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azoc ayant un point de fusion de 113 à 115 C. B - De la mëme manière qu'en A, mais en remplaçant la 1 (ss-diméthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine par la l-diméthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro- l-benzo[b]azocine, on obtient le monocitrate de 1-(2-diméthylamino éthyl)-8-chloro-1,2,d,4-tétrahydro-1-benzorbgazOcine ayant un point de fusion de 121 à 1230C. C - Dans un mélange de 2,5 g d'hydrure d'aluminium et de lithium et de 40 ml d'éther, on ajoute une solution de 2,3 g de 1- (ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine dans 60 ml d'éther. Le mélange résultant est agité entre 25 et 300C pendant 4 heures. De l'eau est ajoutée au mélange réactionnel pour décomposer le complexe d'aluminium. La couche éthérée est séparée par décantation et on ajoute de l'acide chlorhydrique à la solution pour donner des cristaux. La recristallisation dans le mélange isopropanol-éther donne 1,4 -g de monochlorhydrate de 1-(3méthylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 129 à 1310C. D - De la mème manière qu'en C, mais en remplaçant la 1- (ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azo cine par la l-(ss-séthylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahy- dro-l-benzoEbrazocine, on obtient le monochlorhydrate de 1-(3-mé thylaminopropyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 129 à 1310C. E - De la même manière qu'en C, mais en remplaçant la 1-(ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b] azocine par la laminoacétyl-8-ch1oro-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo [b]azocine, on obtient le dichlorhydrate de l-(2-aminoéthyl)-8- chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 187 à 189 C. F - De la même manière qu'en C, mais en remplaçant la 1-(ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine par la l-(a-aminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1- benzo[b]azocine, on obtient le dichlorhydrate de 1-(2-aminopropyl) 8-chloro-l,2,3,4-tétrahydro-l-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 203 à 2050C. G - De la même manière qu'en C, mais en remplaçant la 1-(ss-formylaminopropionyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine par la l-méthylaminoacétyl-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-l- benzo[b]azocine, on obtient le dichlorhydrate de l-(2-méthylamino- éthyl)-8-chloro-1,2,3,4-tétrahydro-1-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 179 à 1810C. EXEMPLE 5 Hydrogénation du dérivé de l-aminoalkyltétrahydrobenzo [b]azocine (Ib) en dérivé de l-aminoalkylhexahydrobenzo[b]azocine (Ic) Un mélange de 3,5 g de 1-(2-aminopropyl)-1,2,3,4-tétra- hydro-l-benzob]azocine et de 2 g de nickel de Raney dans 100 ml d'éthanol est agité à 400C, sous une atmosphère d'hydrogène, pendant 3 heures. Le catalyseur est séparé par filtration et le filtrat est concentré. Le résidu est dissous dans 60 ml éther et on fait barboter de l'acide chlorhydrique dans la solution pour donner des cristaux. La recristallisation à partir de llisopropa- nol donne 2,9 g de chlorhydrate de 1-(2-aminopropyl)-1,2,3,4,5,6- hexahydro-l-benzo[b]azocine ayant un point de fusion de 170 à 1720C. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. REVENDICATIONS 1 - Procédé de production de dérivés de benzo[b]azocine substitués en position 1 ayant la formule dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, X est un atome d'oxygène ou deux atomes d'hydrogène, Y est un groupe vinylène ou un groupe éthylène, A est un groupe pipéridino, morpholino ou un groupe ayant la formule ou R2 est un atome d@hydrogene ou un groupe alkyle inférieur et R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe formyle ou un groupe alcanoyle inférieur et n est un nombre entier de 1 à 3, et leurs sels d'addition avec les acides, caractérisé en ce qu'il consiste à réduire un composé ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, à déshydrater le composé résultant ayant la formule :: où R1 est tel que défini ci-dessus, et à soumettre à une aminoal cancylation le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, pour.donner un composé ayant la forrmle : où A1 est un groupe pipéridino, un groupe morpholino ou un groupe ayant la formule :: -N 3 où R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, R1 et n étant également tels que définis ci-dessus, à réduire de manière facultative ce dernier composé pour donner un composé ayant la formule où A2 est un groupe pipéridino, morpholino ou un groupe ayant la formule où R2 est tel que défini ci-dessus et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, R1 et n étant chacun tels que définis ci-dessus, à hydrogéner de manière facultative ce dernier composé pour donner un composé ayant la formule où R1, A2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, suivi, si cela est nécessaire, d'une transformation du dernier composé de benzo[b]azocine substitué en position 1 en son sel d'addition avec les acides. 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'aminoaloanoylation est réalisée en une seule étape. 3 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'aminoalcanoylation est réalisée par haloalcanoylation et amination. 4 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 1'aminoalcanoylation est réalisée par haloalcanoylation, amination et acylation. 5 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l1aminoalcanoylation est réalisée par phtalimidoalcanoylation, déphtaloylation et acylation. 6 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter un composé ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, avec un réducteur, à traiter le composé résultant ayant la formule où B1 est tel que défini ci-dessus, avec un agent de déshydrata tion et à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, ou son sel avec un métal alcalin, avec un acide aminoalcanoSque ayant la formule :: Al-CnH2nCOOH où A1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, ou son dérivé fonctionnel, pour donner un composé ayant la formule où R1, A1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, à traiter de manière facultative ce dernier composé avec un réducteur pour donner un composé ayant la formule où R1, A2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, à traiter de manière facultative ce dernier composé avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur pour donner un composé ayant la formule où R1, A2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, suivi, si cela est nécessaire, de la transformation du composé de benzorb]- azocine substitué en position 1 en son sel d'addition avec les acides. 7 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter un composé ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, avec un réducteur, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, avec un agent de déshydratation, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, ou son sel avec un métal alcalin, avec un acide haloalcanoique ayant la formule : Z-CnH2n-COOH où Z est un atome d'halogène et n est tel que défini ci-dessus, ou son dérivé fonctionnel, et à traiter le composé résultant ayant la formule où R1, Z et n sont chacun tels que définis ci-dessus, avec une amine ayant la formule :H-A1, où A1 est tel que défini ci-dessus pour donner un composé ayant la formule où R1 A1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, traiter de manière facultative le dernier composé avec un réducteur pour donner un composé ayant la formule où R1, A2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, à traiter de manière facultative ce dernier composé avec de l'hydrogène en présence d?un catalyseur pour donner un composé ayant la formule ou R1, A2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, suivi, si cela est nécessaire, de la transformation de ce dernier composé de benzo[b]azocine substitué en position 1 en son sel d'addition avec les acides. 8 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter un composé ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus avec un réducteur, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, avec un agent de déshydratation, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, ou son sel avec un métal alcalin, avec un acide haloalcanolque ayant la formule : Z-CnH2n-COOH, où Z et n sont chacun tels que définis ci-dessus ou son dérivé fonctionnel, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1, Z et n sont chacun tels que définis ci-dessus, avec une amine ayant la formule :H2N-R2, où R2 est tel que défini ci-dessus, et à traiter le composé résultant ayant la formule où R1, R2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, avec un acide alcanoique ayant la formule : R5-COOH, où R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, ou son dérivé fonctionnel, pour donner un composé ayant la formule où R1, R2, R5 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, à traiter de manière facultative ce dernier composé avec un réducteur pour donner un composé ayant la formule où R1, R2, R4 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, à traiter de manière facultative ce dernier composé avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur pour donner un composé ayant la for mule où R1, R2, R4 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, suivi, si cela est nécessaire, de la transformation du composé de benzo[b]azocine substitué en position 1 en son sel d'addition avec les acides. 9 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter un composé ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, avec un réducteur, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, avec un agent de déshydratation, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 est tel que défini ci-dessus, ou son sel avec des métaux alcalins, avec un acide phtalimidoalcanotque ayant la formule où n est tel que défini ci-dessus, ou son dérivé fonctionnel, à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, avec de 1'hy- drazine et à traiter le composé résultant ayant la formule où R1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, avec un acide alcanoique ayant la formule : -COOH où R5 est tel que défini ci- dessus, ou son dérivé fonctionnel, pour donner un composé ayant la formule ou R1, R5 et n sont chacun tels que àeflnls ci-dessus, a traiter de manière facultative ce dernier composé avec un réducteur pour donner un composé ayant la formule où R1, R4 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, à traiter de manière facultative ce dernier composé avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur pour donner un composé ayant la formule :: où R1, R4 et n sont chacun tels que définis ci-dessus, suivi, si cela est nécessaire, de la transformation de ce composé de benzo [b]azocine substitué en position 1 en son sel d'addition avec les acides. 10 - Dérivé de benzo[b]azocine substitué en position 1, caractérisé en ce qu'il a la formule où R1, A1 et n sont chacun tels que définis ci-dessus. 11 - Dérivé de benzo[b]azocine substitué en position 1, caractérisé en ce qutil a la formule où R1, A2 et n sont chacun tels que définis ci-dessus. 12 - Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend, comme ingrédient actif, un dérivé de benzo[b]azocine substitué en position 1, tel que défini dans la revendication 1, et ses sels d'addition avec des acides, en association avec un ou plusieurs adjuvants pharmaceutiques classiques.