Brevet FR2085757A1 — publié le 19711231

La présente invention concerne des agents de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses, elle a trait notamment à l'utilisation de polymères et/ou de copolymères d'acides aminés "basiques ayant au moins six groupements ardno dans leurs molé-5 cules, ces groupements amino pouvant être quaternisés et dans le cas des copolymères pas plus de trois groupes acides aminés neutres sont présents par groupe acide aminé "basique, comme ingrédients actifs dans l'agent de nettoyage et de rinçage de 1'invention. 10 On connaît de nombreux agents qui sont appropriés pour être utilisés pour le nettoyage et le rinçage des membranes muqueuses qui se trouvent dans les cavités corporelles et notamment pour le rinçage des membranes muqueuses de la bouche. Ces agents sont très utilisés par les médecins et les dentistes ainsi que par 15 toute personne. Les agents connus se composent principalement d'additifs astringents comme les teintures d'alun ou de myrrhe et analogues. Il est particulièrement important dans l'art dentaire que lors du rinçage de la bouche les revêtements des muqueuses adhérant fortement qui se trouvent généralement sur les 20 dents soient retirés rapidement et sûrement. Geci est particulièrement le cas lorsque le dentiste-doit exécuter une prothèse dentaire, les agents connus de rinçage de la bouche se sont révélés être efficaces pour éliminer ces revêtements des muqueuses seulement suivant un degré non satisfaisant. Parmi les solutions 25 connues qui ont été utilisées jusqu'à présent à cette fin, on peut citer celles renfermant 1*enzyme mucinase. Les solutions contenant cet enzyme ne sont pas toujours efficaces et dans certains cas elles ont une action si lente qu'elles sont d'un choix médiocre tant pour le praticien que pour le patient. 30 Lors de l'utilisation d'agents de rinçage pour rincer et/ou nettoyer les membranes muqueuses dans d'autres parties du corps humain, comme par exemple, lorsqu'il est désiré de retirer les mucosités en vue d'obtenir une action calmante plus efficace, par exemple quand il est nécessaire de traiter des muqueuses 35 enflammées, les agents connus se révèlent être plus ou moins satisfaisants tant en ce qui concerne leur efficacité que la durée nécessaire pour leur action. L'invention crée des agents de nettoyage et de rinçage perfectionnés des membranes muqueuses. 71 10669 2 2085757 L'invention crée» de plus, des agents de nettoyage et de rinçage améliorés des membranes muqueuses, destinés à être utilisés dans la bouche, qui effectuent une élimination rapide des revêtements visqueux adhérant fortement trouvés sur les muqueuses» L'invention crée également un agent de nettoyage et de rinçage des muqueuses qui est sans danger et plaisant à utiliser» Divers avantages de l'invention rassortent de la description détaillée ci-après. Conformément à l'invention, on a trouvé que des solutions aqueuses d'au moins un polymère ou un copolymère d'acides aminés basiques renfermant au moins six groupes amino par molécule, ces groupes amino pouvant être quaternisés, et qui dans le cas des copolymères ne contiennent pas plus de trois groupements acides aminés neutres par groupement acide aminé basique, fournissent des agents de nettoyage et de rinçage particulièrement efficaces pour les membranes muqueuses. Les polymères ou les copolymères appropriés pour être utilisés dans l'invention se composent de polypeptides basiques qui en eux-mêmes sont des matières connues. Par exemple, les procédés de fabrication ainsi que les propriétés des homopoly-mëres et des copolymères de lysine, d•ornithine, d'arginine et d'histidine ont déjà été décrits et sont bien connus des spécialistes dans ce domaine. Les polypeptides basiques devant être utilisés dans l'invention peuvent être préparés par les procédés classiques de synthèse systématique des peptides ou, de préférence, par polycon-densation de H-carboxy-anbydrides des acides aminés respectifs (oxazolide-diones). La fabrication des copolymères contenant les acides aminés neutres est également possible conformément aux procédés mentionnés ci-dessus et ces polymères sont, de préférence, préparés par la copolycondensation des oxazolide-diones correspondantes. Les polymères particulièrement appropriés sont représentés par les polylysines. Les polylysines ont un degré de polymérisation correspondant à une valeur de 10 à 100 et de préférence on a trouvé que 20 à 50 groupements acides aminés basiques constituent des substances particulièrement avantageuses, ceci en raison du fait que la viscosité des solutions préparées avec ces polyamides n'est pas si élevée et que leur emploi est difficile. 71 10669 3 2085757 Les-polypeptides sont particulièrement avantageux, c'est-à-dire les polypeptides qui ont été synthétisés à partir d'acides dv-aminés et dans lesquels les acides aminés basiques sont combinés par leurs groupements c On entend dans l'invention par l'expression "acide aminé basique" des composés qui renferment comme groupements fonctionnels un radical carboxyle et deux radicaux acides aminés. 10 L'expression "acide aminé neutre" signifie dans l'invention des composés qui renferment un radical carboxyle et un radical . amino par molécule. Les acides aminés basiques qui sont incorporés dans les polypeptides basiques de l'invention sont de préférence des 15 acideso(-\jtf-diamino-carboxyliques et notamment la lysine, l'orni-thine et l'acide-Y-diamino-butyrique. Les substances de l'invention constituant les copolymères des acides aminés basiques et neutres sont celles dans lesquelles les acides aminés neutres sont caractérisés par leurs proprié-20 tés hydrophiles. Des exemples préférés de ces acides aminés neutres sont ceux qui renferment au moins six atomes de carbone comme la glycine, l'alanine, 1'acideo(-amino-butyrique, la thréonine, la leucine, l'isoleucine, la sérine, la valine, l'asparagine et la glutamine. 25 Les peptides basiques sont de préférence présents sous la forme de leurs sels et lorsqu'ils sont amenés en solution aqueuse, ils constituent les agents de nettoyage et de rinçage de l'invention. Les solutions des sels sont de préférence neutres à légèrement acides lors de la réaction, car comme on peut le 30 constater ceci est nécessaire pour des raisons physiologiques étant donné que les solutions trop acides ou trop alcalines ne peuvent pas être convenables. Comme anions, on peut utiliser tous les sels acceptables du point de vue physiologique. De préférence, les composés polyamino sont employés sous la forme de 35 leurs chlorhydrates. Les polymères ou copolymères actifs de l'invention renferment de préférence au moinB six groupements répondant à la 71 10669 4 2085757 formule suivante : NH CH - CO °%jn a,' e _ s - e2 R* (I) R2 et 5 dans laquelle n a une valeur comprise entre 2 et 4, R^ Rj représentent chacun de 1* hydrogène ou un radical alcoyle inférieur et X est un anion acceptable du point de vue physiologique. R^ , R2 et R^ qui peuvent être identiques ou différents sont, de préférence, l'hydrogène ou un radical alcoyle renfer-10 mant de 1 à 4 atomes de carbone et, notamment R^ soit l'hydrogène, soit un radical méthyle. Les copolymères préférés des acides aminés basiques avec les acides aminés neutres contiennent, en plus des groupements structurels désignés par la formule I ci-dessus, des groupements 15 acides aminés neutres répondant à la formule suivante : , R2 et R^ sont NH CH- CO R (II) dans laquelle R représente un radical organique monovalent, de 20 préférence un radical alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone qui peut être non substitué ou substitué par des groupements OH ou CQNHp. Les matières particulièrement appropriées sont les homopo-lymères et les copolymères de lysine, ces composés constituant 25 une classe de substances renfermant des groupements ayant la 71 10669 5 208575? formule suivante : (III) HH ÇH - CH2 - CH. CO CH2 - CH2 - UH5 £ 5 Les groupements amino dans les chaînes latérales des poly peptides basiques peuvent être primaires, secondaires, tertiaires ou quaternaires. Dans ce dernier cas, les trois groupements , R2 et E^ sont des radicaux alcoyle et deux des groupements alcoyle E^ , R2 et E^ peuvent être reliés pour former un cycle. 10 La quatemisation peut être réalisée avec des agents d'alcoylation classiques comme le sulfate de diméthyle ou un ester sulfonique d'alcoyle. Cependant, il n'est pas nécessaire que tous les groupements amino de la polyamine soient quaternisés. Les composés qui renferment tant des groupements amino 15 qu'ammonium dans une quantité d'au moins six groupements par molécule de polyamide se révèlent être très satisfaisants. Si les peptides basiques tels qu'ils sont formés contiennent des anions qui ne sont pas acceptables du point de vue physiologique, ces derniers peuvent être échangés d'une manière 20 connue comme par exemple, par l'utilisation d'échangeurs d'ions ou par la transformation du composé de départ en polybase libre correspondante, suivie par la neutralisation avec un acide contenant un anion acceptable du point de vue physiologique comme l'anion chlorure ou 1'anion tartrate. 25 L'efficacité des composés de polyamine ou de polyammonium comme agents de nettoyage et de rinçage est basée sur leur aptitude à précipiter les mucosités. Ils forment probablement avec les mucines présentes dans les muqueuses des complexes insolubles. Les précipités qui sont ainsi formés sont rincés et évacués 30 de la bouche avec la solution. Les mucosités contenant du sang, comme cela est le cas par exemple, après une extraction dentaire, sont facilement éliminées également avec les agents de 1'invention. Aucune des propriétés connues à l'heure actuelle du polya 71 10669 6 2085757 mide polybasique mentionné ci-dessus n'a suggéré aux spécialistes l'utilisation des solutions de ces composés comme agents de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses et notamment comme elle est mentionnée maintenant pour l'usage dentaire. Sui-5 vant l'invention, cette nouvelle "utilisation de ces composés, c'est-à-dire la présence des polyamides basiques, fournit une élimination rapide et sûre des mucosités de la bouche sans l'accumulation d'un précipité et la formation subséquente de plus grands agglomérats. Le précipité tel qu'il est formé est 10 dispersé très finement et peut, par conséquent, être facilement évacué. Il y a lieu de remarquer qu'un agent qui est non toxique et qui est capable de retirer les revêtements des muqueuses trouvés sur les dents est d'une grande importance prophylactique dans 15 l'art dentaire car la présence des revêtements des muqueuses contribue à la formation de tartre qui est non seulement déplaisant du point de vue cosmétique mais qui favorise également la formation de cavités, etc.... Dans la préparation de prothèses dentaires, il est également d'une grande importance que le négatif 20 obtenu à partir de l'empreinte soit une reproduction exacte des conditions anatomiques existantes. Par conséquent, le nettoyage de la bouche avant d'effectuer l'empreinte est d'une importance particulière, ainsi* il est nécessaire que tant les muqueuses que les dents soient nettoyées et exemptes de toute mucosité 25 adhérente et de salive. Cette opération peut être réalisée d'une manière simple avec des conditions sûres et rapides. Il est évident que toute empreinte effectuée peut ne pas être précise si une couche de salive ou une couche de mucosité reste sur les muqueuses et sur les dents. 50 La précipitation et l'élimination des mucosités favorisent également le traitement médical des muqueuses tant dans la bouche que dans les cavités urinaires et génitales ainsi que dans la voie gastro-intestinale. Dans ce dernier cas, l'utilisation des solutions de l'invention permet la précipitation et l'élimina-35 tion des revêtements des muqueuses qui sont d'une importance particulière dans le domaine de la gastroscopie. Des solutions très diluées des composés polymères de l'invention sont efficaces pour produire l'effet de nettoyage désiré. La précipitation des mucosités présentes dans la salive 71 10669 7 2085757 a lieu avec des solutions d'une concentration aussi faible que 0,01 %. En général, les solutions, lorsqu'elles sont utilisées dans la pratique, sont préparées à partir de concentrés aqueux qui sont dilués avec de l'eau avant l'utilisation pour obtenir 5 les concentrations désirées. En raison de la stabilité des composés polymères, tant les solutions de rinçage final que leurs concentrés peuvent être conservés indéfiniment. Un avantage particulier des solutions de l'invention comme agents de rinçage de la bouche réside dans lé fait que ces agents 10 sont essentiellement sans goût. L'élimination des mucosités est observée par l'utilisateur propre en raison du fait que la surface des dents apparaît plus lisse lorsqu'elle est en contact avec la langue qu'avant l'utilisation de l'agent de nettoyage et de rinçage.* Du fait de l'absence de goût, l'agent de rinçage de 15 l'invention est très avantageux pour l'utilisation par des personnes qui trouvent que des solutions de nettoyage de la bouche très astringentes sont déplaisantes comme dans le cas de solutions préparées avec de la teinture de myrrhe qui sont trop amères. Hême des concentrations plus importantes ne sont pas 20 nuisibles et en raison du poids moléculaire élevé des substances actives, ces dernières ne peuvent pas pénétrer dans les muqueuses et ne peuvent pas, par conséquent, être réabsorbées. Un autre avantage des substances de l'invention réside dans le fait que les constituants actifs dés agents de rinçage 25 sont des matières physiologiquement sûres qui sont décomposées dans l'organisme comme les autres polypeptides. Si l'une quelconque des solutions est avalée lors de l'utilisation de celle-ci comme agent de rinçage, elle est en conséquence totalement non nuisible. 50 En général, les agents de rinçage sont préparés sous la forme de solutions de 1 à 10 %. Avant l'utilisation, ils sont dilués avec de l'eau dans le rapport de 1 : 100 à 1 : 1000. Des agents aromatiques ou des agents solubilisants peuvent être incorporés dans les solutions concentrées ainsi que des colo-35 rants ou d'autres substances efficaces du point de vue thérapeutique comme, par exemple, des bactéricides. On a trouvé, conformément à l'invention, que les polymères et les copolymères peuvent être utilisés avantageusement dans des solutions de rétraction dentaire. Le dentiste utilise ces 71 10669 8 2085757 solutions avant d'effectuer une empreinte pour élargir le sulcus et déplacer le bord de la gencive. Cet élargissement et ce nettoyage du sulcus sont nécessaires dans la préparation des empreintes de bridge car autrement les composés d'empreinte ne 5 peuvent pas s'écouler dans le sillon général et la reproduction de la structure de la bçuche est incomplète. L'application de la solution de rétraction est habituellement effectuée par le dentiste en introduisant des tampons de coton et analogues en matière absorbante qui ont été saturés 10 avec la solution de rétraction. Il est également possible de prévoir des tampons de coton et analogues, par exemple, des dispositifs de rétraction déjà saturés avec l'agent de rétraction. Ceci est le plus avantageusement réalisé en imprégnant les tampons de coton, les garnitures de gaze, etc... de la matière 15 absorbante avec les solutions de l'invention et en les séchant par la suite. Avant l'utilisation, le dentiste immerge dans l'eau les tampons contenant l'agent de rétraction séché afin de reformer les solutions, après quoi les tampons sont appliqués d'une manière classique aux parties désirées de la bouche. 20 Les solutions classiques connues de rétraction contiennent en principe des substances astringentes comme le chlorure d'aluminium, le chlorure de zinc, l'alun ou l'acide tannique. Ces substances ont un effet astringent sur les muqueuses mais sont efficaces pour nettoyer celles-ci seulement selon un degré insa-25 tisfaisant. En particulier, il n'est pas possible d'éliminer les mucosités visqueuses avec les solutions connues. Ainsi, il devient possible, conformément à l'invention, d'obtenir un effet de nettoyage perfectionné et par conséquent, tin meilleur élargissement du sulcus. Dans la plupart des cas, les solutions de 30 rétraction contenant les polypeptides basiques de l'invention suivant des quantités relativement faibles et, de préférence, suivant des quantités de 0,1 à 2 % se révèlent très satisfaisantes. L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs 35 suivants. EXEMPLE 1 On transforme avec l'utilisation d'une colonne échangeuse d'ions (résine échangeuse d'ions fortement basique de forme OH) 71 10669 2085757 en la polybase libre, une solution de 20 g de bromhydrate de polyornithine ayant un degré moyen de polymérisation de 25 qui a été préparée par le procédé connu de polycondensation de 1'oxazolide-dione correspondante suivie par la décarbobenzyla-tion avec du bromure d'hydrogène/acide acétique cristallisable. Après neutralisation avec l'acide chlorhydrique, la solution neutralisée du polymère est amenée à une concentration de 1,5 %• 1 ml de la solution résultante de chlorhydrate de polyornithine diluée avec 50 ml d'eau de ville fournit un produit de rinçage de la bouche prêt à l'utilisation. EXEMPLE 2 On ajoute à une solution de 18,4- g de N-carboxy-anhydride -N-£ -carbenzyloxy-1-lysine et de 4,6 g de N-carboxy-anhydride-1-alanine dans 300 ml de dioxane anhydre une solution de 34- mg d'ammoniaque dans 10 ml de dioxane anhydre. Après agitation pendant 24- heures à la température ambiante, on ajoute 300 ml d'éther et le produit de la réaction est récupéré avec succion. Le rendement du produit est de 16,3 g de dérivé de polypeptide ayant un degré moyen de polymérisation de 50 (calculé par rapport aux groupements acides aminés). Ce produit est introduit avec agitation dans 330 g d'une solution de bromure d'hydrogène à 36 % dans de l'acide acétique cristallisable et le mélange est agité pendant 1 heure à la température ambiante. Le sel ainsi formé est précipité avec l'éther. Le précipité est prélevé dans un peu d'eau et est de nouveau précipité avec de l'alcool et de l'éther. Le rendement est de 12,5 g de bromhydrate de polyalanine-lysine. On ajoute goutte à goutte à une solution de bromhydrate de polyalanine-lysine. dans 80 ml d'eau, 50 g de sulfate de diméthyle sous agitation à une température de 20 à 30°C. On incorpore simultanément de la soude 4-N sous les conditions prévalentes afin de maintenir constamment un pH d'environ 13« L'agitation est continuée pendant 1 heure supplémentaire en vue de permettre au sulfate de diméthyle en excès d'être décomposé et la solution est ensuite amenée sur une colonne à lit mélangé se composant d'une résine échangeuse d'ions fortement acide de forme H et d'une résine échangeuse d'ions fortement basique de forme OH. La solution alcaline récupérée qui est exempte de substances à poids 10 2085757 71 10669 moléculaire inférieur est réglée pour avoir une valeur de pH 6. On obtient ensuite, après dilution avec de l'eau jusqu'à un volume de sept litres, une solution de rinçage de la bouche prête à l'utilisation. On ajoute 90 ml d'eau à 10 g d'un condensât mélangé (de poids moléculaire moyen égal à 2600) de lysine et de glycine dans un rapport molaire de 7 : 3- Le pH de la solution est réglé avec de l'acide chlorhydrique jusqu'à une valeur de 5« 10 âprès l'addition de 20 g d'un solubilisant (Cremophor E1) et de 1,5 g d'essence de menthe poivrée, la solution est amenée à un volume total de 200 ml. Juste avant l'utilisation de la solution comme agent de rinçage de la bouche, la solution est diluée avec de l'eau de 15 ville dans un rapport de 1 : 30 à 1 : 50. La solution de rétraction comprenant 200 g d'une solution commerciale à 50 % d'hydroxychlorure d'aluminium (Chlorohydrol) est mélangée avec 100 g d'une solution à 1,5 % de chlorhydrate 2C de polylysine ayant un degré moyen de polymérisation de 15 pour former une solution de rétraction améliorée. On répète l'exemple 1 en utilisant à la place du bromhydrate de polyornithine ayant un degré de polymérisation moyen de 25, un bromhydrate de polyornithine ayant un degré de polymé-25 risation de 10 et dans un autre essai un bromhydrate de polyornithine ayant un degré de polymérisation de 50 avec des résultats également satisfaisants. En outre, le bromhydrate de polylysine, le bromhydrate d'acide poly-^-T-diamino-butyrique ainsi que les copolycondensats des acides aminés basiques mentionnés 30 ci-dessus peuvent être utilisés comme matières de départ. Le degré moyen de polymérisation des substances doit être compris dans la gamme de 10 à 100. Les substances, dans chaque cas, peuvent être obtenues d'une manière connue par polycondensation ou copolycondensation des oxazolide-diones-2,5 correspondantes. 35 On répète l'exemple 2 en utilisant à la place du N-carboxy- anhydride-1-alanine les N-carboxy-anhydrides des autres amino-acides neutres et en particulier ceux de la leucine, de l'isoleu- 5 EXEMPLE 3 EXEMPLE 4 71 10663 n 2085757 cine ou de la valine. Des condensats mélangés de lysine avec les amino-acides mentionnés ci-dessus sont obtenus ainsi. On peut également employer dans la préparation de l'agent de rinçage de l'exemple 2 d'autres agents d*alcoylation à la 5 place du sulfate de diméthyle, comme par exemple les esters sul-foniques des alcools inférieurs ou autres sulfates de dialcoyle. Ainsi, par exemple, on peut substituer au Sulfate de diméthyle la quantité équivalente de sulfate de diéthyle de sorte qu'on obtient des copolymères basiques dans lesquels les atomes 10 d'azote, qui ne sont pas combinés comme peptides, portent les groupements éthyle. Dans le condensât mélangé décrit à l'exemple 3, la glycine peut être remplacée totalement ou en partie par d'autres amino-acides neutres comme, par exemple, par 11 acide-amino-butyrique 15 ou la glutamine. Dans la préparation des agents de nettoyage et de rinçage du type décrit à l'exemple 4, on peut utiliser à la place du chlorhydrate de polylysine, les condensats mélangés décrits aux exemples 2 et 3« Cans ce cas, on obtient un effet optimal si des 20 solutions de 2 à 2,5 % des condensats mélangés basiques sont employées à la place de la solution à 1,5 % décrite à l'exemple 4. 71 10669 12 2085757 REVENDICATIONS 10 15 1 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses, caractérisé en ce qu'il comprend une solution aqueuse d'au moins un polymère ou un copolymère d'un acide aminé basique renfermant au moins six groupements amino par molécule, ces groupements amino pouvant être quaternisés, et qui dans le cas d'un copolymère ne contient pas plus de trois groupements acides aminés neutres par groupement acide aminé basique. 2 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère est présent sous la forme d'un sel. 3 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses suivant l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère renferme au moins six groupements répondant à la formule suivante : NH ! CH -CO CH. 2 I El © N - R2 R, X" dans laquelle n est compris entre 2 et 4, R^ , R2 et repré-20 sentent chacun l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur et X est un anion acceptable du point de vue physiologique. 4 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses suivant l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère contient de la lysine. 25 5 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère renferme de 10 à 100 groupements acides aminés basiques, notamment de 20 à 50 groupements acides aminés basiques. 30 6 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère contient un élément choisi parmi le groupe comprenant la lysine, l'ornithine et l'acide ci -diamino-butyrique. 35 7 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu 71 10669 13 2085757 10 15 ses suivant l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le copolymère est un copolymère d'acides aminés basiques et neutres. 8 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses suivant l'une des revendications 1 à 7» caractérisé en ce que l'acide aminé basique est un élément choisi parmi le groupe comprenant la lysine, l'oraithine et l'acide o( ,T -di amino-butyrique et en ce que l'acide aminé neutre est un élément choisi parmi le groupe comprenant la glycine, l'analine, l'acide o(-amino-butyrique, la thréonine, la leucine, l'isoleucine, la sérine, la valine, l'asparagine et la glutamine. 9 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueuses suivant l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le copolymère renferme des groupements répondant à la formule suivante ; NE ÇH - !CH2 Ei @ N - R2 R, dans laquelle n est compris entre 2 et 4, R^ , R^ et R^ repré-20 sentent chacun l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, X représente un anion acceptable du point de vue physiologique et des groupements acides aminés neutres répondant à la formule suivante : 25 HH CH CO R dans laquelle R est un radical alcoyle non substitué comportant de 1 à 4- atomes de carbone ou un radical alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone substitué par des radicaux OH ou COHHg. 30 10 - Agent de nettoyage ët de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère est présent dans la solution aqueuse suivant une concentration de 0,001 à 10 %. 71 10669 14 2085757 11 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère est présent dans la solution aqueuse suivant une concentration de 1 à 10 % 5 12 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que le polymère ou le copolymère est présent dans la solution aqueuse suivant une concentration de 0,01 à 0,001 %. 13 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu 10 ses suivant l'une des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que le polymère est le chlorhydrate de polyornithine. 14 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que le copolymère est le chlorhydrate de polyalaninelysine. 15 15 - Agent de nettoyage et de rinçage des membranes muqueu ses suivant l'une des revendications 1 à 14, caractérisé en ce que le polymère est le chlorhydrate d'acide poly-o(,Y -diamino-butyrique. 16 - Procédé de nettoyage et de rinçage des membranes mu-20 queuses, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux muqueuses une solution de l'agent suivant la revendication 1.