Brevet FR2080628A1 — publié le 19711119

L'invention est relative à un procédé pour l'obtention de parfums et d'articles parfumés contenant un ou plusieurs esters du méthylène-3-diméthyl-5,5-hexanol-1 comme composant odorant en plus d'autres composants utilisables en parfumerie. La préparation des substances utilisées conformément à l'invention, est connue dans la littérature [ voir brevet britannique 657 497; J.A. Chem. Soc. 74, 4073 (1952); J.Am.Chem.Soc.llZ.4666 (1955);brevet des Etats-Unis d'Amérique N0 2 335.027,Chemical Reviews 51,533(1952) et Yakagaku 15,210(1966) Chemical. Abstr. 65 2114e (1966) ~7. Pour la préparation du formiate,on peut partir de diisobutylène, de paraformaldéhyde et du mélange acide formique ~ anhydride acétique. On peut aussi préparer les autres esters le cas échéant à partir de méthgléne-3-diméthyl-5,5-hexanol-l et des acides, anhydrides ou chlorures d'acide correspondants. Dans le brevet britannique mentionné ci-dessus N 657.497,on mentionne la possibilité d'utiliseruncertain nombre de ces composés comme solvants pour laques,parfums etc.,et comme intermédiaires chimiques (voir page 4,lignes 4à6 inclus).En revancheonne trouve aucune indication sur leur rôle comme parfum.De plus,il est évident que le fait d'avoirunfort parfum propre rend un composé moins utilisable comme solvant pour les parfums,comme mentionné ci-dessus. On a maintenant découvert d'une façon surprenante que les esters mentionnés ci-dessus sont très bien utilisables en parfumerie et donnent une odeur de fleur, de bois ou de fruit à diverses compositions parfumées. On trouvera maintenantunedéfinition plus élaborée du caractère de parfum de certains composés qui peuvent être utilisés selon 1'invention. Ester du méthylène-3-diméthyl- description du parfum 5,5 -hexanol -l formiate odeur mentholée,odeur de fleur fratche,odeur d'iris acétate odeur de fleur-odeur boisée,odeur d'iris. propionate odeur de bergamote fratche, un peu de camomille. butyrate odeur de jasmin odeur de fleur-o deur fruitée isobutyrate odeur fruitée,odeur de fleur,odeur d'Ylang .0 de pomme fratche. benzoate faible odeur de fleur,odeur de farnesol. Certaines constantes physiques et caractéristiques relatives aux spectres de RMN ont été mentionnees dans le tableau. TABLEAU Esters du méthylène-3-diméthyl-5,5hexanol-1. a b cc' d e Ester point d'ébul- Spectre RMN n20D lition C/mm Hg a b cc' d e reste acide Formiate 82,5 /10 mm 1,4397 0,90/S/9 1,93/S/2 4,79/m/1 2,35/t/2 4,20/t/2 7,94/S/1 4,90/m/1 Acétate 94 / 10 mm 1,4369 0,89/S/9 1,91/S/2 4,83/m/1 2,29/t/2 4,06/t/2 coïncide 4,86/m/1 avec b Propionate 104 /10 mm 1,4382 0,92/S/9 1,94/S/2 4,78/m/1 2,33/t/2 4,09/t/2 2,22/q/2 4,89/m/1 1,10/t/3 Butyrate 112 /10 mm 1,4406 0,91/S/9 1,94/S/2 4,78/m/1 2,33/t/2 4,10/t/2 2,19/t/2;/m/-; 4,90/m/1 1,07/t/3 Isobutyrate 108,5 /10 mm 1,4385 0,91/S/9 1,93/S/2 4,77/m/1 2,32/t/2 4,10/t/2 4,89/m/1 1,12/d/6 &alpha;-méthyl- 118 /10 mm 1,4412 0,92/S/9 1,94/S/2 4,77/m/1 2,33/t/2 4,10/t/2 - ; 1,07 butyrate 4,89/m/1 Benzoate 125 / 1 mm 1,5022 0,91/S/9 1,97/S/2 4,79/m/1 2,45/t/2 4,35/t/2 4,95/m/1 Les exemples suivants indiquent certaines utilisations des composés en cause dans les compositions de parfums, permettant d'augmenter l'odeur de fleur de ces compositions. Exemple I Composition de parfum ayant un caractère de violette Composant Parties en poids carbonate de méthylheptyne à 10SX dans le phtalate de diéthyle 40 &alpha;-méthylionone 300 gamma-méthylionone 260 essence d'Ylang-Ylang I 30 acétate de benzyle 50 (-hexyl cinnamaldéhyde 40 citronellol 60 phénéthanol hydroxycitronellal 20 essence de bergamote 30 héliotropine 30 cétone musquée 20 acétate de méthylène-3-diméthyl-5,5,-hexanol-1 80 1000 Exemple II Odeur de jasmin pour le savon Composant Partie en poids acétate de benzyle 200 X-amyl cinnamaldéhyde 80 anthraniîate de méthyle à 10% dans le phtalate de diéthyle 40 aldéhyde dit en C14 à 10% dans le phtalate de diéthyle 20 aldéhyde dit en C16 à 1% dans le phtalate de diéthyle 20 terpinéol 90 essence de géranium Bourbon 30 phénéthanol 150 hydroxycitronellal 60 &alpha;-méthylionone 30 héliotropine 30 alcool cinnamique 40 acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle 10 oxa-11-hexadécanolide 10 810 Composant (suite) Partie en poids(suite) Report :: 810 muscambrette 20 indole à 10 dans le phtalate de diéthyle 20 isotasmone à 10% dans le phtalate de diéthyle 30 butyrate de méthylène-3-diméthyl-5 5- hexanol-1 120 1000 Exemple III Composition de parfum ayant une odeur de rose Composant Partie en poids aldéhyde Cg 20 aldéhyde Cil 5 phénéthanol 290 acétate de phénéthyle 60 géraniol 170 acétate de citronellyle 70 acétal diméthylique du phénylacétaldéhyde 10 acétate de linalyle 30 essence de géranium Bourbon 80 hydroxycitronellal 10 eugénol 5 essence de bois guaiae 20 acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle 10 muscambrette 10 cétone musquée 10 benzoate de méthylène-3-diméthyl-5,5-hexanol-1 200 1000 REVENDICATIONS i - Application dans des compositions de parfums des esters du méthylène-3-diméthyl-5,5-hexanol-l, 2 - Procédé pour l'obtention d'articles parfumés caractérisé en ce qu'on leur ajoute au moins un ester du méthylène-3-diméthyl5,5-hexanol-1. 3 - Articles parfumés contenant au moins un ester du méthylè ne-!;-diméthyl-5,5-hexanol-1. 4 - Compositions parfumées contenant au moins un ester du méthyîène-3-diméthyl-5,5-hexanol-i en association avec des composants usuels en parfumerie.