Brevet FR2064213A1 — publié le 19710716

i 2064213 L'invention se rapporte à un procédé de teinture en continu de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques; le procédé se caractérise en ce qu'on imprègne les matières fibreuses avec des bains de teinture qui contiennent des colorants 5 anthraquinoniques de formule : 15 dans laquelle A représente une liaison C-C ou un atome d'oxygène, B un reste alcoyle en C^-Cg, cycloalcoyle ou aralcoyle, n un nombre de O à 3, X un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle et 20 Y un atome d'hydrogène, Un groupe hydroxyle, nitro, amino ou acylamino RCONH-, puis on les soumet à un traitement à chaud. Pour B on citera à titre d'exemple : comme restes alcoyle en C^-Cg le reste méthyle, éthyle, propyle, 25 isopropyle, n-butyle, sec-butyle, t-butyle, isoamyle, sec-pentyle, néopentyle, méthylpentyle, diméthylbutyle, méthylhexyle, diméthyl-pentyle, triméthylbutyle, n-octyle, isooctyle, méthylheptyle, diméthylhexyle, triméthylpentyle, tétraméthylbutyle, isononyle, diméthylheptyle et triméthylhexyle; 30 comme restes cycloalcoyle le reste cyclohexyle et comme restes aral-coyle en particulier le reste , o^-diméthylbenzyle. Dans le groupe acylamino R-CONH-, R représente surtout un reste alcoyle en C^-C^, par exemple le reste méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, t-butyle, isoamyle, 35 sec-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, tridécyle, pentadécyle, ou heptadécyle ou un reste phényle éventuellement substitué par des groupes alcoyle inférieurs, par exemple le reste phényle, tolyte ou xylyle. 70 36444 2 2064213 On aboutit aux colorants de formule I employés conformément à l'invention pour la teinture à partir de solvants organiques par des procédés connus en soi. On obtient par exemple les colorants de formule I, dans laquelle X et Y représentent de l'hy-5 drogène, à partir de leuco-1,4-dihydroxy- ou diamino-anthraquinonès par réaction avec des arylamines. Les colorants de formule I dans laquelle X et Y signifient des groupes, hydroxy peuvent être préparés à partir de leuco-1,4,5,8-tétrahydroxy-anthraquinones ou à partir de 4,8-dihaloquinizarines avec des arylamines. Les colo-10 rants de formule I dans laquelle X représente un atome d'hydrogène et Y un groupe amino ou acylamino sont obtenus par réaction de leuco-5-amino-quinizarines avec des arylamines et éventuellement acylation ultérieure. Les colorants de formule I dans laquelle X représente un groupe hydroxy et Y un atome d'hydrogène sont obtenus" 15 par réaction de la leuco-1,4, 5-trihydroxy-anthraquinone avec des acylamines. Les colorants de formule I dans laquelle X représente un groupe hydroxy .et Y un groupe nitro, peuvent être préparés par réaction de 1,8-dihydroxy-4, 5-dinitro-anthraquinones avec des arylamines en présence d'acide borique. Par réduction de ces 20 composés et éventuellement acylation ultérieure, on obtient des colorants de formule I dans laquelle X signifie un groupe hydroxy et Y un groupe amino ou acylamino. En outre on peut aussi préparer les colorants de formule I par réaction d'halobenzène avec des 1,4-diamino-anthraquinones qui sont substituées en position 5,8 par 25 X ou Y. Pour le procédé conforme à 1'invention on envisage comme solvants organiques des solvants qui ne sont pas miscibles à l'eau et dont les points d'ébullition se situent entre 40 et 150°C, par exemple des hydrocarbures aromatiques comme le toluène, 30 le xylène, et les hydrocarbures halogénés, en particulier les hydrocarbures aliphatiques chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le 1,1-dichloréthane, le 1, 2-dichloréthane, le 1.. 1, 2-trichloréthane, le 1, 1, 1, 2-tétra-chloréthane, le 1,1,2,2-tétrachloréthane, le pentachloréthane, le 35 1-chloropropane, le 1,2-dichloropropane, le 1,1,1-trichloropropane, le 1-chlorobutane,, le 2-chlorobutane, le 1, 4-dichlorobutane, le 1-chloro-2 -méthyl -propane ou le 2 - chl oro- 2 -méthyl propane, ainsi que / 70 36444 2064213 les hydrocarbures aliphatiques fluorés ou fluoro-chlorés comme le perfluoro-n-hexane, le 1,2,2-trifluoro-trichloréthane et le 1,1,1-trifluoro-pentachloropropane, et les hydrocarbures aromatiques chlorés et fluorés comme le chlorobenzène, le fluorobenzène, le chlorotoluène et le benzotrifluorure. Le tétrachloréthylène, le trichloréthylène et le 1,1,1-trichloréthane donnent particulièrement satisfaction. Sont également utilisables des mélanges de ces solvants. Concernant les matières fibreuses synthétiques à teindre par le procédé conforme à l'invention, il s'agit particulièrement de matières fibreuses en polyesters, par exemple en poly (téré-phtalate d'éthylène) ou en polyester de 1,4-bis-(hydroxyméthyl)-cyclohexane et d'acide téréphtalique, en triacétate de cellulose, en polyamides synthétiques comme la poly-£ -caprolactame, le poly (adipate d'hexaméthylène diamine) ou l'acide poly-(^-amino-undé-canoïque, en polyuréthane ou en polyoléfines. Les matières fibreuses peuvent se présenter sous forme de tissus et de tricots. Pour la teinture, on dissout les colorants à utiliser conformément à l'invention dans les solvants organiques non miscibles à l'eau, ou bien on les ajoute sous forme de.solutions dans des solvants organiques miscibles en toute proportion avec ces solvants, comme les alcools, la diméthylformanide, la diméthyl-.acétamide, le diméthylsuifoxyde ou le sulfolane et on imprègne les matières fibreuses synthétiques avec les solutions limpides de colorant obtenues qui éventuellement peuvent contenir, en vue de l'amélioration de l'unisson des teintures, également des auxiliaires non ionogènes solùbles, par exemple les produits tensioactifs connus d'éthoxylation et de propoxylation d'alcools gras, d'alcoylphénols, d'amides d'acides gras et d'acides grasc Ensuite on fixe les colorants par un traitement à chaud sur les matières fibreuses0 Le traitement à chaud peut consister en un traitement à la chaleur sèche de courte durée à 120-230°C, en l'occurrence le traitement à la chaleur sèche pouvant être éventuellement précédé d'un séchage intermédiaire, ou bien en un traitement des matières fibreuses dans de la vapeur surchauffée du solvant à 100-150°Co Les petites quantités non fixées de colorant se laissent éliminer au lavage par traitement avec le solvant organique froid. On signalera que les mélanges entre eux des colorants à utiliser conformément à l'invention entre 70 36444 4 2064213 autres fournissent un meilleur rendement de colorant que les colorants individuels et montrent le cas échéant une meilleure solubilité dans le milieu organique. A l'aide du procédé conforme à l'invention on parvient, dans la teinture à partir de solvants organiques, à obtenir sur les matières fibreuses synthétiques des teintures qui se distinguent par un rendement de colorant élevé, par une excellente constitution de même que par des solidités remarquables, en particulier de très bonne solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. Un autre avantage des colorants à employer conformément à 1' invention est leur solubilité élevée dans les solvants organiques, en particulièr dans le tétrachloréthylène, le trichloréthylène, le 1,1,1-trichloréthane et le 1,1,1-trichloropropane, ce qui permet d'exécuter la teinture également sans l'emploi de promoteurs de dissolution. Les parties indiquées dans les exemples qui vont suivre sont des parties en poids. Exemple 1.- On imprègne un tissu en fibres de poly(téréphtalate d'éthylène) à la température ordinaire avec une solution verte limpide qui contient : 10 parties de 1,4-bis(4-n-butylanilino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone dans 990 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 190-220°C. Puis, par un traitement de courte durée dans du tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage on obtient une teinture vert jaunâtre pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, par son excellente constitution et aussi par des solidités remarquables, en particulier par de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière, De manière analogue on obtient des teintures vertes pures de même qualité sur des tissus en a) triacétate de cellulose, b) polyamides synthétiques ou polyuréthanes et c) fibres de polypropylène, 70 36444 2064213 sauf que l'on entreprend la thermosolisation pour a) à 200—220°C, pour b) à 170-200°C et pour c) à 120-150°C. On obtient aussi des teintures de même valeur quand on remplace les 990 parties de tétrachloréthylène par la même quantité d'un des solvants suivants : chlorure de méthylène, chloroforme, tétrachlorure de carbone, dichloréthane, trichloréthane, trichloréthylène, tétrachloréthane, dichloropropane, 1,1,1-tri-chloropropane, chlorobutane, dichlorobutane, perfluorohexane, 1,2,2-trifluorotrichloréthane et 1,1,1-trifluoropentachloropropane. Le colorant utilisé a été préparé comme suit ï on chauffe 15 parties de 5,8-dichloroquinizarine en présence de 8 parties de carbonate de sodium dans 100 parties de 4-n-butylaniline ' pendant 6 heures à 170-175°C. Après refroidissement on dilue le mélange de réaction avec 100 parties de méthanol, on filtre avec succion le colorant qui a cristallisé, on le lave au méthanol et à l'eau et on le sèche. On obtient 25 parties de colorant. Exemple 2.- On imprègne un tricot en fil de poly(adipate d'hexa-méthylène diamine) à la température ordinaire avec une solution bleue limpide qui contient ï 10 parties de 1,4-bis-(4-méthyl-2,6-diéthylanilino) -anthraquinone et 7 parties d'heptaéthylène glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tricot durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par chauffage de 45 secondes du tricot à 192°C. Puis, par un court traitement d'environ 20 secondes dans du tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage les petites quantités de colorant non fixées. Après séchage on obtient une teinture bleue pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution et aussi par des solidités remarquables, en particulier par de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. 70 36444 6 2064213 De manière analogue on obtient une teinture bleue pure de même valeur sur des tissus en polyCadipate d'hexaméthylène diami-ne) modifié anioniquement. On obtient également une teinture de même qualité quand au lieu des 983 parties de tétrachloréthylène on utilise la même quantité de toluène, xylène, chlorobenzène, dichlorobenzène ou 1,2,2-trifluorotrichloréthane. Le colorant utilisé a été préparé comme suit ï on chauffe à 115°C au réfrigérant à reflux durant 20 heures sous bonne agitation un mélange de 10 parties de quinizarine, 10 parties de leuco-quinizarine, 6,8 parties d'anhydride borique, 20 parties d'acide acétique glacial, 11 parties de chlorhydrate de l-amino-2,6-diéthyl-4-méthylbenzène et 66 parties de 1-amino-2,6-diéthyl-4-méthylbenzène. On déplace l'air par de l'anhydride carbonique. Au terme de la condensation on transvase la masse fondue dans 500 parties d'eau et 100 parties d'acide chlorhydrique, on épuise à l'ébullition et on filtre avec succion. Le colorant, qui consiste partiellement en l'euco-dérivé, est oxydé de la manière usuelle en dérivé anthraquinonique» On le chauffe par exemple à reflux avec 500 parties d'alcool et 30 parties de soude caustique en faisant passer de l'air, jusqu'à ce qu'on ne puisse plus déceler du leuco-dérivé. Le colorant obtenu sous une forme cristallisée est filtré avec succion, lavé à l'eau et séché. Exemple 3.- On imprègne un tissu en fibres de polypropylène à la température ordinaire avec une solution verte limpide qui contient ; 10 parties de 1,4-dianilino-5-isovalérylamino-anthraquinone et 7 parties d'heptaéthylërie glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 30 secondes du tissu à 140°Co Par un court traitement dans du solvant froid, on peut éliminer au lavage les petites quantités de colorant non fixées. On obtient une teinture verte pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution et de remarquables solidités, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. 70 36444 2064213 Le colorant utilisé a été préparé comme suit : à 10 parties de 1,4-dianilino-5-amino-anthraquinone dans 100 parties de pyridine on ajoute à 20-25°C 10 parties de chlorure d'isovaléryle. Après 2 heures on dilue avec 100 parties d'eau, on filtre le colorant avec succion et on le lave à l'eau. Après séchage on obtient 11 parties de colorant. Exemple 4.- On imprègne un tissu en poly(téréphtalate de 1,4-cyclo-hexane-diméthylène) à la température ordinaire avec une solution verte limpide qui contient : 10 parties de 1,4-bis-(4-t-butylanilino)-5-nitro-8-hydroxy-anthraquinone et 7 parties d'heptaéthylène glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 190-220°C. Puis, par un traitement de courte durée dans du tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage on obtient une teinture vert jaunâtre pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution de même que par des solidités remarquables, en particulier par de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. De manière analogue on obtient une teinture vert jaunâtre pure sur des fils de poly(téréphtalate d'éthylène) modifié anioni-quement. Le colorant utilisé a été préparé comme suit : on agite 20 parties de 1,8-dihydroxy-4,5-dinitro-anthraquinone, 2 parties d'acide borique et 160 parties de 4-t-butylaniline pendant environ 6 heures à 150°C. Après refroidissement du mélange de réaction et dilution avec 200 parties de méthanol, on filtre le précipité avec succion, on le lave ensuite avec 200 parties de méthanol et on le sèche. Rendement : 25 parties de colorant qui se présente sous forme d'aiguilles cristallines vertes empennées. Exemple 5.- On imprègne un tissu en fibres de poly(téréphtalate d'éthylène) à la température ordinaire avec une solution verte limpide qui contient : 70 36444 8 2064213 10 parties de 1, 4-di-o-anisidino-5-lauroylam.ino-8-hydroxy-anthraquinone et 7 parties d'heptaéthylène glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant 1 minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 190-220°C. Puis, par un court rinçage avec du tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage on obtient une teinture vert jaunâtre pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution de même que par des solidités remarquables, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. Le colorant utilisé a été préparé comme suit : on chauffe à reflux pendant une heure 10 parties de 1,4-di-o-anisi-dino-5-hydroxy-8-nitro-anthraquinone, préparée de manière analogue à celle décrite à l'exemple 4, pour la préparation de la 1,4-bis-(4-t-butylanilino)-5-nitro-8-hydroxy-anthraquinone, dans 100 parties de méthanol avec 5 parties de sulfure de sodium trihydraté. Après refroidissement on filtre avec succion 1 ' arninocomposé, on le lave à l'eau, on le dissout dans 100 parties de pyridine et on y ajoute 10 parties de chlorure de lauroyle à 20-25°C. Après achèvement de 1'acylation, qui est suivie chromatographiquement, on filtre avec succion le colorant qui se sépare par cristallisation et on le lave à l'eau. Après séchage on obtient 12 parties de colorant. Exemple 6.- On imprègne un tissu en fibres de triacétate de cellulose à la température ordinaire avec une solution verte limpide qui contient s 10 parties d'un mélange de colorants à 5 parties de 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-anthra- quinone et à 5 parties de 1,4-bis-(4-t-butylanilino)-anthra-quinone et 7 parties d'heptaéthylène glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. / 70 36444 206421,3 Après exprimagè à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage d'une minute du tissu à 215°C. On obtient une teinture verte pure qui se distingue par un rendement élevé de colorant, une excellente constitution et dé remarquables solidités, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. Si au lieu des colorants cités aux exemples 1 à 6, on utilise la même quantité d'un des colorants cités au tableau suivant, on obtient sur des tissus en fibres de polyester, triacé-tate, polyamide, polyuréthane ou polyoléfine des teintures douées de propriétés de solidité de même valeur dans les nuances colorées indiquées au tableau s Exemple Colorant ; Nuance colorée 8 9 ÎO 11 12 13 14 15 16 17 18 1,4-bis-(4-isobutylanilino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone 1,4-bis-(4-tert.-butylanilino)-5,8-dihy-droxy-anthraquinqne 1,4-bis- (4-isohexylanilino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone 1,4-bis-(2,4-diisopropylanilino)-5,8-dihy-droxy-anthraquinone 1,4-bis-(4-isononylanilino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone 1,4-bis-(2,4,5-triisopropylanilino)-5, 8-di-hydroxy-anthraquinone 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone 1,4-bis- (4-cyclohexyl-2-méthylanilino)-5, 8-dihydroxy-anthraquinone 1,4-bis- (4-ç 1,4-bis-(3-isooctyl-anilino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone 1,4-bis- (2, 4, 5-triméthylanilino) - anthra-quinone vert jaunâtre vert vert jaunâtre vert vert jaunâtre vert jaunâtre vert-j aunâtre vert jaunâtre vert jaunâtre vert bleu 70 36444 lo 2064213 ÎO 15 20 25 30 35 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 1,4-bis-(2,6-diéthylanilino)-anthraquinone 1,4-bis-(2,4,5-triisopropylanilino)-anthraquinone 1,4-bis-(4-n-butylanilino)-anthraquinone 1,4-bis-(4-isooctylanilino)-anthraquinone 1,4-bis-(4-cyclohexyl-2-méthylanilino)-anthraquinone 1,4-bis-(4-c 1,4-bis-(3,4-diisopropoxyanilino)-anthraquinone 1,4-bis-(4-n-butylanilino)-5-nitro-anthra-quinone 1,4-bis-(4-isooctyloxyanilino)-5-nitro-anthraquinone 1, 4-bis- (4-tert.-butylanilino) -5-amino-an-thraquinone 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-5-amino-an-thraquinone 1,4-bis-(4-cyclohexyl-2-méthylanilino) -5-amino-anthraquinone 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-5-acétylami-no~anthraquinone 1,4-bis-(3-méthoxyanilino)-5-stéaroylamino-anthràquinone 1,4-bis-(4-isooctylanilino)-5-(4-méthyl)-benzoylamino)-anthraquinone 1,4-bis-(4-n-butylanilino)-5-benzoylamino-anthraquinone 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-5-nitro-8- hydroxy-anthraquinone 1,4-bis-(4-isooctylanilino)-5-nitro-8- hydroxy-anthraquinone 1,4-bis-(2,4,5-triisopropylanilino)-5-nitro-8-,hydroxy- anthr aqui none 1,4-bis-(4-cyclohexyl-2-méthylanilino)-5-araino-8-hydroxy-anthraquinone bleu vert bleuâtre !( M vert bleu vert bleuâtre vert vert vert vert vert vert vert vert vert vert jaunâtre vert jaunâtre vert vert 70 36444 2064213 39 1,4-bis-(4-tert.-butylanilino)-5-amino-8-hydroxy-anthraquinone vert 40 1,4-bis- (3-méthylanilino)-5-isovalérylami-no-8-hydroxy-anthraquinone vert jaunâtre 41 1,4-bis-(4-tert.-butylanilino)-5-benzoyl-amino-8-hydroxy-anthraquinone vert jaunâtre 42 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-5-propionyl-amino-8-hydroxy-anthraquinone vert jaunâtre 43 1,4-bis-(4-n-butylanilino)-5-hydroxy-anthraquinone vert 44 1,4-bis-(4-cyclohexylanilino)-5-hydroxy-anthraquinone vert 45 1,4-bis-(3,4-diisopropoxyanilino -5-hydroxy-anthraquinone vert Exemple 46.- Un tissu en fibres de poly(téréphtalate d'éthylène) est imprégné à la température ordinaire avec une solution verte limpide qui contient : 10 parties de 1,4-bis-(4-isooctylanilino)-5-hydroxy-anthraquinone dans 990 parties de 1,1,1-trichloréthane. Après exprimage à un -gain de poids de 60%, on fixe le colorant par un traitement de 45 secondes du tissu avec de la vapeur de 1,1,1-trichloréthane surchauffée à 140°C. Ensuite, par un court rinçage dans du 1,1,1-trichloréthane froid, on élimine au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage.on obtient une teinture verte pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution et par des solidités remarquables. Le colorant utilisé a été préparé comme suit -s-à 100 parties de 4-isooctylaniline, 10 parties de 1,4,5-tri-hydroxyanthraquinone, 5 parties d'acide chlorhydrique et 1 partie d'acide borique on ajoute à 90°C O,5 partie de poudre de zinc. On agite la masse fondue à 90-100°C jusqu'à ce que la coloration ne soit plus verte et on ajoute ensuite à 60°C 100 parties de méthanol. Après refroidissement à 20°C, on filtre le colorant avec succion, on le lave au méthanol et on le sèche. On obtient 20 parties de colorant. 70 36444 i2 2064213 Exemple 47.- On imprègne un tissu en poly(téréphtalate de 1,4-cyclohexana-diméthylène) à la température ordinaire avec une, solution verte limpide qui contient : 10 parties de 1,4-di-m-toluidino-5-amino-anthraquinone dans 990 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on fixe le colorant par un traitement de 35 secondes du tissu avec de la vapeur de tétrachloréthylène surchauffée à 150°C. Puis, par un court rinçage dans du tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage on obtient une teinture verte pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution et aussi par des solidités remarquables. Le colorant utilisé a été préparé comme suit : à 15 parties de 5-aminoquinizarine, 100 parties de m-toluidine, 8 parties d'acide borique et 8,3 parties d'acide chlorhydrique concentré on ajoute à-75°C 2 parties de poudre de zinc. Ensuite on agite la masse fondue pendant 3 heures à 95°C et après achèvement de la réaction on ajoute 15 parties d'hydroxyde de potassium en poudre. Après oxydation des leucodérivés résiduels en faisant passer de l'air, on dilue la masse fondue avec 100 parties de méthanol. On filtre avec succion le colorant cristallisé à 25°C, on le lave au méthanol et à l'eau et on le sèche. 70 36444 ^3 2064213 R- E V E N D I C A T I O N S 1.- Procédé de teinture en continu de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques, caractérisé en ce qu'on imprègne les matières fibreuses avec des bains de teinture qui contiennent des colorants anthraquinoniques de formule n (A-B)' n dans laquelle A représente une liaison C-C ou un atome d'oxygène» B un reste alcoyle en C2-C9' cycloalcoyle ou aralcoyle, n un nombre, de O à 3, X un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle et Y un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, nitro, amino ou acylamino RCONH-et on les soumet ensuite à un traitement à chaud. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants de formule donnée dans laquelle X et Y représentent un groupe hydroxyle. 3.- Procédé seLon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants de formule donnée dans laquelle X représente un atome d'hydrogène et Y un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle. 4.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants de formule donnée dans laquelle X représente un atome d'hydrogène et Y un groupe amino ou acylamino. 5.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants de formule donnée dans laquelle X représente un.groupe hydroxyle et Y un groupe nitro, amino, ou acylamino. 6.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on teint des matières fibreuses en polyesters. 70 36444 14 2064213 7.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on teint des matières fibreuses en polyamides synthétiques. 8.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 1 à 5, caractérisé en ce qu'on teint des matières fibreuses en polyoléfines. 9.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on teint des matières fibreuses en triacétate de cellulose. 10.- Matières fibreuses synthétiques teintes selon 10 l'une quelconque des revendications 1 à 9. /