Brevet FR2099496A1 — publié le 19720317

x 2099496 La présente invention concerne de nouveaux colorants réactifs et plus particulièrement des colorants jaune rougeâtre convenant pour l'impression des matières textiles cellulosiques. Pour conduire aux meilleurs résultats dans l'impression 5 des matières textiles cellulosiques, les colorants réactifs doivent avoir non seulement les propriétés qui, comme une grande solidité à la lumière, une bonne solidité au lavage et la solidité au blanchiment, augmentent la valeur de la matière teinte, mais aussi celles qui facilitent l'impression elle-même. Ainsi, tous 10 les colorants réactifs réagissent tant avec l'eau qu'avec la matière textile pendant l'impression ou la teinture, de sorte que le colorant inchangé doit être éliminé soigneusement par lavage de la matière textile au cours d'une opération finale de la teinture ou impression. 15 De nombreux produits de décomposition des colorants réac tifs disponibles dans le commerce ont pour les matières textiles cellulosiques une affinité suffisante pour que leur élimination complète pendant ce lavage constitue une grave difficulté pratique. En présence de tels colorants, les blancs des matières tex-20 tiles imprimées sont souillés pendant cette opération, sauf si la durée du lavage est augmentée de façon indésirable. Il en est particulièrement ainsi des nuances profondes. Dans une certaine mesure, cette difficulté a été résolue par la découverte de colorants réactifs pour lesquels le rapport de la fraction réagissant 25 avec la matière textile à la fraction réagissant avec l'eau pendant le fixage est beaucoup plus élevé que d'habitude, de sorte que la quantité de colorant inchangé qui subsiste et doit être éliminé par lavage est plus faible. Même ainsi, la proportion de colorant qui se fixe diminue d'habitude à mesure que la quantité 30 appliquée sur la matière textile augmente. Par conséquent, on connaît un certain nombre de colorants dont la fixation est de 8Ç à 90$ à la profondeur requise pour donner à peu près 2a profondeur étalon de nuance (norme BS 2661), mais très rares sont, parmi ces colorants,ceux qui conservent une fixation de cet ordre lorsqu'ils 35 sont essayés pour des nuances sensiblement plus profondes, par exemple, deux fois plus profondes que l'étalon. Parmi les colorants réactifs jaune rougeâtre, ceux qui sont connus pour avoir une fixation de cet ordre ont d'autres propriétés indésirables, par exemple une affinité relativement éle-IfO vée les portant a déteindre, bien que la quantité de colorant in 71 26491 2 2099496 changé soit faible, ou bien une solidité à la lumière relativement faible. La présente invention a pour objet une classe de colorants jaune rougeâtre qui évitent ces difficultés ou les atténuent beaucoup, 5 de sorte que ces colorants ont un taux de fixation élevé, même en concentrations élevées,conduisant à des nuances intenses et à des maculatures négligeables pendant le lavage, tandis que les matières colorées obtènues ont une grande solidité à la lumière, une haute solidité au lavage et une- excellente solidité au blanchiment. 10 L'invention a pour objet les colorants monoazoîques de formule : Np-N=N-Bz-NH- cC-0 C lO' IL) lO c-™ 15 N-C-N a>\^B (1) Cl Cl 20 où Np représente un radical di-sulfonaphtyle ou tri-sulfonaphtyle, Bz représente un radical 1, if-phénylène éventuellement substitué, R représente un radical phényle éventuellement substitué et l'un des symboles A et B représente le radical SO^H, tandis que l'autre représente l'atome d'hydrogène. 25 Les radicaux naphtyle représentés par Np sont de préfé rence des radicaux di-sulfonapht-2-yle et plus spécialement des radicaux tri-sulfonapht-2-yle. Les radicaux 3-sulfonapht-2-yle portant deux autres radicaux acide sulfonique sont préférés parmi tous. 30 Des exemples de substituants que peut porter le radical 1, if-phénylène représenté par Bz sont le radical méthyle, le radical méthoxy, le radical carboxyle et plus spécialement les radicaux acylamino dont le radical scyle dérive d'un acide gras de 1 à *+ atomes de carbone, les radicaux alkoxycarbonylamino comp-35 tant jusqu'à atomes de carbone et le radical uréido. Des exemples de substituants pouvant être portés par le radical phényle représenté par R sont le radical méthyle, l'atome de chlore, le radical méthoxy, le radical acétylamino, le radical acide carboxylique et/ou le radical acide sulfonique. Il est pré-IfO f érable que ce radical phénjLe H porte au moins un radical SO^H. 71 26491 3 2099496 L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des colorants dans la formule desquels A représente le radical S0^H,par condensation du chlorure cyanurique,dans un ordre quelconque, avec 1 proportion molaire d'un composé azo'ique de formule : Np - N = N - Bz - NH2 (2) et avec 1 proportion molaire d'une aminé de formule : 10 NH 2\ /\ /N^ JMR YqT Ï 15 HO^S Ç Cl les symboles Np, Bz et R de ces formules ayant les significations qui leur ont été données précédemment. Le procédé ci-dessus peut être exécuté avec avantage par 20 agitation d'une suspension du chlorure cyanurique dans un milieu aqueux avec le composé azolque de formule (2) à une température de 0 à 20°C jusqu'à remplacement de 1 atome de chlore du chlorure cyanurique par le radical du composé azoïque, puis par addition de 1'aminé et poursuite de la réaction à une température un peu plus 25 élevée, qui est d'habitude de 30 à 50°cj jusqu'à remplacement d'un second atome de chlore du noyau de triazine avec 1'aminé. En variante, le chlorure cyanurique peut être mis à réagir d'abord avec 1'aminé à la température inférieure, puis avec le composé azoïque à la température supérieure. Ces condensations sont exécutées de 30 préférence à un pH de à 7 avec addition d'un agent accepteur d'acide qui neutralise l'acide chlorhydrique que libère la réaction. Lorsque la réaction est achevée, les nouveaux colorants réactifs peuvent être isolés suivant les techniques habituelles 35 d'isolement des colorants réactifs hydrosolubles, par exemple par précipitation consécutive à une addition de sel et filtration, ou bien par séchage par pulvérisation du mélange de réaction dans lequel le colorant a été formé. Si la chose est désirée, des stabilisants, comme des hydrogénophosphates de métaux alcalins, k0 peuvent être ajoutés. 71 26491 2099496 Les composés azoîques de formule (2) peuvent s'obtenir eux-mêmes par réaction du sel de diazonium de l'acide naphtylamine disulfonique ou naphtylaminetrisulfonique avec une aminé primaire copulant en para et appartenant à la série benzénique. 5 Des exemples d'acides naphtylaminedisulfoniques et naph- tylaminetrisulfoniques convenables sont : l'acide l-naphtylamine-3,6- ou 3,7-disulfonique, l'acide 2-naphtylamine-3,6-, 5j 7- ou 6,8-disulfonique, l'acide l-naph.tylamine-2, ^f, 6-, 2,k, 7-, 2,5j7-j 3s 6,8- ou 6,8-10 trisulfonique et l'acide 2-naphtylamine-l,3,7-? ou 3>6,8-trisulfonique. Des exemples d?aminés copulant en para et appartenant à la série benzénique qui conviennent sont : la o- ou m-toltiidine, 15 la o- ou m-anisidine, la 2-méthoxy-5-méthylaniline, l'acide anthranilique, le m-aminoacétanilide, la 2-méthoxy-5-acétylaminoaniline, 20 la m-uréidoaniline, ■ï' la 2-méthyl-5-acétylaminoaniline, le m-aminopropionanilide et la m-éthoxycarbonylaminoaniline. Les aminés de formule (3) peuvent s'obtenir par condensa-25 tion du chlorure cyanurique dans un ordre quelconque avec 1 proportion molaire d'acide 1,3-phénylènediamine-lf-sulfonique et avec 1 proportion molaire d'une aminé de formule : NH2R (lf) Des exemples d'aminés de formule (4.) sont : 30 1» aniline la o-, m- ou p-sulfoaniline, la o-, m- ou p-toluidine, la o-, m- ou p-chloroaniline, la o-, m- ou p-anisidine, 35 l'acide anthranilique, l'acide b- ou 5-sulfoanthranilique, la *+- ou 5-sulfo-o-toluidine, la !+- ou 5-sulfo-2-chloroaniline et l'acide aniline 2,1*—, 2,5- ou 3,5-disulfonique. 71 26491 5 2099496 En tout cas, la condensation de l'acide m-phénylènedi-aminesulfonique est exécutée de préférence à vin pH initialement inférieur à 5 qui est porté jusqu'à environ 7 pour que la réaction s'achève. Les conditions sont, par ailleurs, sensiblement les mêmes que pour le procédé de l'invention décrit ci-dessus. L'invention a,en outre,pour objet un procédé-de préparation des nouveaux colorants réactifs dans la formule desquels B représente le radical SO^H, suivant lequel on fait réagir du chlorure cyanurique,dans un ordre quelconque,avec 1 proportion mo-10 laire d'une aminé de formule : NH2R - ' (If) et avec 1 proportion molaire d'un composé azoïque de formule : 15 Np - N = N - Bz 20 les symboles Np, Bz et R ayant les significations qui leur ont été attribuées précédemment. Le procédé ci-dessus peut être exécuté avec avantage par 25 agitation d'une suspension du chlorure cyanurique dans un milieu aqueux avec le composé azoïque de formule (5) à une température de 0 à 20°C jusqu'à remplacement de 1 atome de chlore du chlorure cyanurique par le radical du composé azoïque, puis par addition de 1'aminé et poursuite de la réaction à une température quelque peu 30 plus élevée, habituellement de 30 à 50°cs jusqu'à remplacement d'un second atome de chlore du noyau de la triazine par l'amine. En variante, le chlorure cyanurique peut être mis à réagir d'abord avec l'amine à la température inférieure, puis avec le composé azoïque à la température supérieure. Les condensations sont exé-35 cutées de préférence à un pH de *+ à 7 avec addition d'un agent ac-. cepteur d'acide qui neutralise l'acide chlorhydrique que libère la réaction. Lorsque la réaction est achevée, les nouveaux colorants réactifs peuvent être isolés suivant les techniques habituelles 1+0 d'isolement des colorants réactifs hydrosolubles, par exemple par (5) 71 26491 6 2099496 précipitation consécutive à une addition de sel et filtration, ou hier par séchage par pulvérisation du mélange de réaction dans lequel le colorant a été formé. Si la chose est désirée, des stabilisants, comme des hydrogénophosphates de métaux alcalins, peu-i5 vent être ajoutés. Les composés azoîques de formule (5) peuvent eux-mêmes s'obtenir par réaction du chlorure cyanurique avec 1 proportion molaire d'acide l,3-phénylènediamine-4-sulfonique et avec 1 proportion molaire d'un composé azoïque de formule (2). De 10 manière générale, les conditions pour les condensations sont semblables à celles mentionnées pour le procédé de l'invention, a la différence que pour les-condensations avec l'acide m-phénylènedla-minesulfonique ou son produit de condensation avec le chlorure cyanurique, il'est essentiel de maintenir le pH du mélange de 15 réaction à une valeur de 5 à 5» Cette valeur du pH inhibe la réaction du radical amino en position ortho par rapport au radical acide sulfonique. Les nouveaux colorants azoîques sont utiles pour la coloration des matières textiles cellulosiques, par exemple de cel-20 les comprenant du coton naturel ou de la cellulose régénérée. Pour la coloration de ces matières textiles, les nouveaux colorants azoîques sont appliqués de préférence par teinture ou, plus spécialement, par impression sur des matières textiles cellulosiques conjointement avec un traitement au moyen d'un agent accep-2Çteur d'acide, comme l'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium ou le bicarbonate de sodium, que la matière textile peut subir avant, pendant ou après l'application des colorants. En variante, lorsque la coloration fait intervenir un chauffage, il est possible d'utiliser une substance qui, comme le trichloroacétate de 30 sodium, se transforme en un agent accepteur d'acide pendant le chauffage. Lorsqu'ils sont appliqués ainsi sur les matières textiles cellulosiques, les nouveaux colorants azoîques réagissent avec la cellulose et peuvent lui conférer des nuances d'un jaune rougeâtre intense ayant une très bonne solidité à la lumière et 35 aux traitements au mouillé et spécialement aux traitements de blanchiment et de lavage dans des conditions sévères. Ces colorants se distinguent par la proportion dans laquelle ils réagissent pendant la fixation et par leur absence remarquable de tendance à déteindre sur la matière textile blanche avoisinante pendant les o-*+Q p-érations du. lavage au cours de la coloration. 71 26491 7 2099496 L'invention est illustrée sans être limitée par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont en poids. EXEMPLE 1.- 5 On ajoute une solution de 11,5 parties du sel sodique de l'acide 1,3-diaminobenzène-l+~sulfonique dans 250 parties d'eau à une suspension agitée de 10,2 parties de chlorure cyanurique dans 60 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de glace. On agite le mélange pendant 90 minutes à une température de 0 à 10 5°C et 011 ajuste ensuite le pH à 6 par addition d'une solution a-queuse à 10$ de carbonate de sodium, après quoi on agite le nouveau mélange à une température de 0 à 5°c pendant encore 30 minutes. Au terme de la réaction, on ajoute au mélange une solution neutre de 10,7 parties du sel monosodique de l'acide aniline-3-15 sulfonique dans 150 parties d'eau et on agite le nouveau mélange à une température de 35 à if0°C en maintenant le pH à une valeur de 5 à. 5,5 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium pendant 2 heures au terme desquelles on ajuste et on maintient le pH à une valeur de 6,5 à 7s0 pendant encore 5 heures. 20 On ajoute une solution de 30,5 parties du sel trisodique de l'acide 2-(1f'-amino-2'-uréidophénylazo)naphtalène-3,6,8-tri-sulfonique dans 300 parties d'eau à une suspension agitée de 9,3 parties de chlorure cyanurique dans 60 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de glace. On agite le mélange à une 25 température de 0 à 5°C pendant 90 minutes en maintenant le pH à une valeur de 5> 5 a. 6,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium jusqu'à ce que la réaction soit achevée. On ajoute ensuite la solution préparée précédemment d'acide 3- ' -(3"-sulfoanilino27-V -chlorotriazine-6' -ylaminoJani-30 line-6-sulfonique et on agite le nouveau mélange à une température de \5 à 50°C en maintenant le pH à une valeur de 6,5 à 7,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on refroidit la solution à 20 °C et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, après quoi on 35 recueille le colorant par filtration et on le sèche sous vide. Le colorant obtenu contient en moyenne 1,95 atome de chlore hydrolysable par molécule. Appliqué sur des matières textiles cellulosiques conjointement avec un traitement par un agent accepteur d'acide, ce colorant donne des nuances d'un jaune rou-ifO geâtre ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. 71 26491 8 2099496 EXEMPLE g.- On peut aussi préparer le colorant de l'exemple 1 de la façon suivante. On ajoute une solution neutre de 25s8 parties du sel di-5 sodique de l'acide 3- j/2'-(3"-sulfOanilino27-lf'-chlorotriazine-6;-ylaminoj aniline-6-sulfonique dans 500 parties d'eau,s'obtenant comme décrit dans l'exemple 1,à une suspension agitée de 9,3 parties de chlorure cyanurique dans 60 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de- glace. On agite le mélange à une 10 température de 0 à 5°C pendant 1 heure en maintenant le pH à une valeur de 5j5 à. 6,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on ajoute au mélange une solution neutre de 30,5 parties du sel trisodique de l'acide 2-(V-amino-2'-uréidophénylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique. 15 On agite le nouveau mélange à une température de ^ à en maintenant le pH à une valeur de 6,5 à 7,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on refroidit la solution à 20°C, puis on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, on recueille le colorant 20 par filtration et on le sèche sous vide. EXEMPLE 3.- On ajoute une solution neutre de 15325 parties du sel trisodique de l'acide 2-(lf'-amino-2'-uréidophénylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique dans 200 parties d'eau à une suspension agitée 25 de *+, 7 parties de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de glace. On agite le mélange à une température de 0 à 5°C pendant 90 minutes en maintenant le pH à une valeur de *+,5 a 6,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on ajoute 30 une solution de 5j3 parties du sel sodique de l'acide 1,3-diami-nobenzène-if-sulfonique dans 100 parties d'eau et on agite le nouveau mélange à une température de ^0 à k-5°C en maintenant le pH à une valeur de *f, 5 à 5>0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium jusqu'au terme de la réaction. On refroi-35 dit ensuite la solution à 0°C et on l'ajoute à une suspension agitée de b,7 partfes de chlorure cyanurique dans 30 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de glace. On agite le mélange à une température de 0 à 5°C pendant 2 heures en maintenant le pH à une valeur de 5» 5 a. 6,0 par addition d'une solution aqueu-se à 10$ de' carbonate de sodium." Au terme de la réaction, on a 71 26491 9 2099496 joute une solution neutre de if,9 parties du sel sodique de l'acide aniline-3-sulfonique dans 60 parties d'eau et on agite le mélange résultant à une température de 35 à l+0°C en maintenant le pH à une valeur de 6,5 à 7,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de 5 carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on refroidit la solution à 20°C et on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, puis on recueille le colorant par filtration et on le sèche sous vide. Le colorant obtenu contient en moyenne 1,9 atome de chlo-10 re hydrolysable par molécule. Appliqué sur les matières textiles cellulosiques conjointement avec un traitement par un agent accepteur d'acide, ce colorant donne des nuances d'un jaune rougeâtre ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière. EXEMPLE k.- 15 On peut aussi préparer le colorant de l'exemple 3 de la façon suivante. On ajoute une solution neutre de k-,9 parties du sel sodique de l'acide aniline-3-sulfonique dans 75 parties d'eau à une suspension agitée de parties de chlorure cyanurique dans 30 20 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de glace. On agite le mélange à une température de 0 à 5°C pendant 1 heure en maintenant le pH à une valeur de 5S5 à 6,0'par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on ajoute une solution neutre de 23,2 parties du sel tétra-25 sodique de l'acide 2- ^ b' ~/2"-(3 ' ' '-ami.no-4. -suifoanilino)-V-chloro-triazine-6"-ylamino7-2'-uréidophénylazo j naphtalène-3,6,8-tri-suif onique, s'obtenant comme décrit dans l'exemple 3, et on agite le nouveau mélange à une température de ko à k-5°C en maintenant le pH à une valeur de 6,5 à 7,0 par addition d'une solution aqueuse a 30 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on isole le colorant de la façon décrite dans l'exemple 3. EXEMPLE 5.- On peut également préparer le colorant de l'exemple 1 de la façon suivante. 35 On ajoute une solution neutre de 10,7 parties du sel mo no sodique de l'acide aniline-3-sulfonique dans 150 parties d'eau à une suspension agitée de 10,2 parties de chlorure cyanurique dans 60 parties d'acétone, 100 parties d'eau et 100 parties de glace. On agite le mélange pendant 90 minutes à une température de M) 0 à 5°C en maintenant son pH à une valeur de 5> 5 à. 6,0 par addi 71 26491 10 2099496 tion d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on ajoute une solution neutre de 11,5 parties du sel sodique de l'acide 1,3-diaminobenzène-^-sulfonique dans 250 parties d'eau et on agite le nouveau mélange à une température 5 de 35 à J+0°C en maintenant le pH à une valeur de ^,5 à 5j° par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium jusqu'au terme de la réaction. On ajoute une solution de 37,9 parties du sel trisodique de l'acide 2-| V-(2",if"-dichlorotriazine-6,,-ylamino)-2'-uréido-10 phénylazo jnaphtalène-3,6,8-trisulfonique dans 500 parties d'eau, s'obtenant comme décrit dans l'exemple 1, et on agite le nouveau mélange à une température de à 50°C, en maintenant le pH à une valeur de 6,5 à 7,0 par addition d'une solution aqueuse à 10$ de carbonate de sodium. Au terme de la réaction, on isole le colo-15 rant. de la façon décrite dans 1'.exemple 1. Pour la synthèse par le procédé de l'exemple 1,d'autres colorants de l'invention cités dans le tableau,le composé cité dans la seconde colonne est condensé avec une proportion équivalente de chlorure cyanurique, puis avec une proportion équivalente 20 du produit de la condensation du composé cité dans la troisième colonne avec le chlorure cyanurique et avec le composé cité dans la quatrième colonne pour donner le colorant. Pour la synthèse, le composé de la troisième colonne est condensé successivement avec des proportions équivalentes de 25 chlorure cyanurique, du composé cité dans la quatrième colonne et de chlorure cyanurique. Le produit de ces condensations est condensé à son tour avec une proportion équivalente du composé cité dans la seconde colonne pour donner le colorant. Pour la synthèse d'un colorant de l'invention par le pro-30 cédé de l'exemple 3» le composé cité dans la seconde colonne est condensé successivement avec des proportions équivalentes de chlorure cyanurique,du composé cité dans la troisième colonne,de chlorure cyanurique et du composé cité dans la quatrième colonne pour donner le colorant. 35 ' Pour la synthèse d'un colorant de l'invention par le pro cédé de l'exemple ^ le composé cité dans la seconde colonne est condensé successivement avec des proportions équivalentes de chlorure cyanurique et du composé cité dans la troisième colonne. Le produit résultant est condensé avec une proportion équivalente du liO produit de la condensation de proportions équivalentes de chlorure 71 26491 2099496 cyanurique et du composé cité dans la quatrième colonne pour donner le colorant. Exemple Composé aminoazo'ique Diamine Monoaminé Nuance 6 acide 2-( V-amino-2'-acétylamino-phénylazo)naphtalène-3,6,8-tri-sulfonique acide 1,3-diamino-benzène-5+-sulfonique acide aniline-1*-sulfonique jaune rougeâtre 7 acide 2-(!+'-amino-2'-uréido-phénylazo)naphtalène-3,6,8-tri-sulfonique ii acide 2^-amino-toluène-if-sulfonique II 8 ît n acide 5-suifo-■anthranilique II 9 acide 2-(!+'-amino-2'-méthyl-5'-méthoxyphénylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique n acide 2-amino-toluène-if-sulfonique II 10 acide 2-(*+'-amino-2'Mnéthyl-phénylazo înaphtalène-^f, 8-disulfonique n acide aniline-3-sulfonique ÏT 11 II » acide aniline-3,5-disulfo-nique II 12 acide l-CV-amino-2'-uréido-phénylazo)naphtalène-3s 6- » acide 2-amino-toluène-1*- sulfonique II 13 acide 2-(1+'-amino-2'-méthyl-5'~ méthoxyphénylazo)naphtalène-4, 8-disulfonique » acide aniline-3-sulfonique n ' 11+ acide l-(^'-amino-2'-uréido-phénylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique ii acide aniline-lf-sulfonique n VI ro ON -P-KO I-* f-1 l\J ro o vo vo vo Ov Exemple Composé aminoazo'ique Diamine Monoamine Nuance 15 acide 1-(V-amino-2'-méthoxy-phénylazoînaphtalène-1*-, 6,8-trisulfonique acide 1,3-diamino-benzène-4~sulfonique acide 2-amino-toluène-^f-sulfonique jaune rougeâtre 16 acide 2-(V-amino-2'-acétyl-aminophénylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique o p-toluidine n n 17 acide 2-(*+'-amino-2>-méthyl~5;-méthoxyphénylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique n acide aniline-3,5-disulfonique tl îï 18 tl » acide 5-sulfo-anthranilique M 19 lï ii p-chloroaniline 11 20 acide 2-(V-amino-2'-uréido-ph.énylazo)naphtalène-3,6,8-trisulfonique ii acide aniline-3,5-disulfonique » 21 acide 2-(V-amino-2'-uréido-phénylazo)naphtalène-5,7-disulfonique ii acide 2-amino-toluène-^-sulfonique 1! 22 acide 2-(1+'-amino-2'-uréido-phénylazo)naphtalène-î+, 8-disulfonique n acide aniline-3,5-disulfonique H VI r\D ON 4> VO H OJ l\5 O VO VO Jt» VO ON 71 26491 il» 2099496 R E V E H B I C A 1 I O I S 1.- Colorants monoazoiques de formule : Np - H = N - Bz - NH - C VOc | Al 9 /^\ C '■oi ,191» 1.0J \C i Cl 10 Cl où Np représente un radical di-sulfonaphtyle ou tri-sulfonaphtyle, Bz représente un radical 1,^-phénylène éventuellement substitué, R représente un radical phényle éventuellement substitué et l'ion des symboles A et B représente le radical SO^H et l'au-15 tre l'atome d'hydrogène. 2.- Colorants monoazoiques suivant la revendication 1, dans la formule desquels Np représente un radical trisulfonapht-2-yle. 3.- Colorants monoazoiques suivant la revendication 2, 20 dans la formule desquels Np représente un radical 3-sulfonapht-2- yle portant deux.autres radicaux SO^H. V.- Colorants monoazoiques suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3,dans la formule desquels Bz représente un radical acylamino ou alkoxycarbonylamino comptant jusqu'à *+ atomes 25 de carbone ou un radical uréido. 5-- Colorants monoazoiques suivant l'une quelconque des revendications 1 à ^dans la formule desquels le radical phényle représenté par R porte au moins un radical SO^H. 6.- Colorant monoazoxque suivant la revendication 5»en 30 substance comme décrit dans l'exemple 1 ou 3. 7.- Procédé de préparation de colorants monoazoiques suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on condense 2 moles de chlorure cyanurique, 1 mole d'acide m-phénylènediaminesulfo-nique, 1 mole d'une aminé de formule : 35 r-nh2 et 1' mole d'un composé aminoazoîque de formule : . - Np - N = N - Bz - ÎJH2 .. ij-0 les symboles R, Np et Bz de ces formules ayant les significations 71 26491 2099496 qui leur ont été données dans la revendication 1. 8.- Colorant monoazoîque obtenu par un procédé suivant la revendication 7. 9.- Procédé de coloration des matières textiles cellulo-5 siques, caractérisé en ce qu'on imprime ou teint les matières textiles au moyen d'un colorant monoazoîque suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6 et 8 avec exécution conjointe d'un traitement au moyen d'un agent accepteur d'acide. 10.- Matières textiles cellulosiques colorées par le pro-10 cédé suivant la revendication 10.