Brevet FR2068777A1 — publié le 19710903

-1- 2068777 La présente invention a pour objet des herbicides gui renferment des mélanges de principes actifs. Elle vise plus particulièrement des herbicides à base de mélanges de principes actifs renfermant des oxadiaz.olidinediones« 5 On sait que les oxadiazoniôinediones sont utilisées comme principes actifs herbicides. Il est en outre connu d'utiliser pour la lutte contre les plantes indésirables les bioxydes de benzothiadiazinone, les oxadiazinediones, les phénylméthylcarboxyoïéthoxy-urées ainsi que 10 la benzoxazinone. Les effets herbicides de ces composés connus ne sont toutefois pas toujours satisfaisants® Or on a trouvé que présente une "bonne action herbicide vis-à-vis des mauvaises herbes et des plantes adventices, y compris les différentes espèces de millet, im mélange qui renferme : 15 a) une oxadiasolidinedione de formules 0 0 11 M M-G-Jjf-CHj ou OEj-H 0=0 0 0=0=—© rîfl-ps laquelle E et représentent séparément un radical alkyle 20 inférieur, éventuellement substitué par un reste nitro, de l'iia-logène (surtout du chlore ou du brome) ou un reste alkyle halo-» géné, un radical alcényle inférieur, éventuellement substitué, ou bien un reste alcinyle inférieur, un reste carbamoyloxy substitué , un reste acétyle, un reste phényle substitué ou un reste 25 cycloalkyle ou un reste bi~ou tricycloalkylé, par exemple 2,5— dinitrophényle, méthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, pentyle, isopentyle, eftloroaétiiyle, ©hloréthyle, chloropropyle, propényle, butényle, isobatiiiyle, butiryle., butylcarbamoylphé-nyl'3, isopropylcarbamoyiphéiiyles aeétyle, diméthyl-propyl-acé-30 tyle, 3,4-diehlorûphéayle, 3-chlcr-o»4»ïaéthylpîaényle, p-ohloro-phényle, p-bromophényle, m-chlorophsnyle, p-fluorophényle, m-trifluorornéthyle, 3-Ghloro-4-b^Gmophényle, 3-trifluorométhyle-4—chlorophényle, cyclooctyle, 4-(p-chloropJiénoxy)~phényle, cy-elohexyle, 3-chIoro-4-méthylhexyle, hexahydro-4,7-méthanoindan-35 5-yl , 1- ou 2-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro)-4,7-méthanoindanyle,et o) une oxadiazinedione de formule 70 43362 -2- 2068777 dans laquelle X représente de l'halogène (surtout du fluor# du chlore ou du 'brome), un alcoxy, un alkyle ou un alkyle halogéné inférieurs (surtout le trifluorométhyle), par exemple les dérivés 3» 4-dichloro, p-ohloro, m-chloro, 3-chloro-4-métîiyle, p-bromo, 3-bromo-4-fluoro, S-chloro-^bromo , p-fluoro, m-trifluorométhyle, m-trifluoro-p-chloro, 3-méthoxy, et n est un entier de 0 à 3» X pouvant être identique ou différent, ou "bien c) une phéE^lméthylcarboxyméthoxy-urée de formule j" J Vç» "Ta, :-cooh I E dans laquelle 2 représente de l'halogène (surtout du fluor, du 10 chlore ou du brome), un alkyle ou m alkyle halogéné inférieurs' (surtout le trifluorométhyle), par exemple p-fluoro, p-chloro, p-toomo, 3j4-dichloro, 3-cfclor0-4~méthyle, m-trif luorométhyle » e, est un entier de 0 à 3, X pouvant être identique ou différent, R représents un reste alkyle inférieur, par exemple méthyle, éthyle, 15 ou ses sels et esters alîsyliques, ou bien d) rai bioxyde de benzothiadiazinone de formule 0 -E *>*02 I H dans laquell® E représente toi 3?@si® sJJsyl® inférieur^ par exesple méthyl®, étbyls ou isopr©pyl©9 on s@a sela, ou bien ©) un composé de foaaaule 20 Par sels, on entend les sels alcalins (sodium, potassium) ou alcal.ino-terreux(calcium) ou les sels d*ammonium, ou les sels d'ami-nés organiques (par exemple âjéfeanolamaae, trânéthylacone, éBianolamine) «> Les herbicides sélon la présent® invention peuvent renfermer les principes actifs suivant divers rapports. Par exemple 70 43362 2068777 des mélanges dans un rapport pondéral de a : b ou o ou à ou e de 1:1 à 1 : 5» en particulier de 1:1 à 1:3 présentent un "bon effet herbicide. On peut utiliser les herbicides selon la présente inven-5 tion sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions ou de poudres à épandre. Les formes d'application dépendent entièrement des buus recherchés; elles doivent dans tous les cas assurer une fine répartition du principe actif. Pour la production de solutions directement pulvérisables, 10 on peut utiliser des solutions aqueuses. On peut aussi utiliser comme liquides de pulvérisation des hydrocarbures, par exemple le tétrahydronaphtalêne ou des naphtalènes alkyles. On peut préparer des formes d'application aqueuses à partir de concentrés d'émulsion, de pâtes ou de poudres mouillables (pou-15 dres pulvérisables) par addition d'eau. Afin d'obtenir des émul-sions, on peut homogénéiser dans l'eau ou des solvants organiques les substances telles quelles ou dissoutes dans un solvant, au moyen de mouillants ou de dispersants. On peut toutefois aussi préparer à base de principe actif, d'émulsionnant et de 20 dispersant et éventuellement de solvant, des concentrats dilua-bles avec de l'eau. On peut obtenir des poudres à épandre par mélange ou broyage des principes actifs conjointement avec un support solide. Exemple 1 : Sur une surface cultivable, on traite les 25 plantes Hordeum vulgare, Triticum vulgare, Matricaria chamomilla, Galium aparine, Ghrysanthemum segetum, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti jusqu'à une hauteur de 3 à 16 cm avec les principes actifs suivants ou leurs mélanges, chaque fois dispersés ou dissous dans 500 1 d'eau par hectare : 30 I 2-méthyl-4-(p-iLuoro-phé]iyl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dione, 1,5 et 3 kg/ha de principe actif, II 2-méthyl-4-(3 ' -trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dione, 1,5 et 3 kg/ha de principe actif, III H-p-fluorophényl-N'-carboxyméthoxy-F'-méthyl-urée, 35 1,5 et 3 kg/ha de principe actif, IV N-m-trif luorométhylphényl-K ' -méthyl-N ' -carboxy-méthoxy-urée, 2 et 3 kg/ha de principe actif, V bioxyde-2,2 de 3^isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinoû- ( 4), 2 et 3 kg/ha de principe actif 40 VI anhydride benzoylanthranilique, 2 et 3 kg/ha de principe actif, 7° 43362 2068777 "... . . ' f • YII 2- (m-t ert. -bu t yl c arbamo ylphényl ) -4-mé thyl~1,, 2,4-oxadia- zolidin-3,5-dione, 1 et 3 kg/ha de principe actif, VIII 2- (m-isopropylcarbamoylphényl) -4-méthyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3,5-dione, 1,5 et 3 kg/ha de principe actif, 5 IX 4-(3,4-dichlorophériyl)-2-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 1,5 et 3 kg/ha de principe actif; I + VIII, 1,5 + 1,5 kg/ha de principe actif II + IX, 1,5+1,5 kg/ha " " III + IX, 1,5 + 1,3 kg/ha " " 10 IV + VII, 2 +1 kg/ha " " V + VII, 2 +1 kg/ha " " VI + VIII, 1,5 +1,5 kg/ha » " le résultat au bout de trois à quatre semaines ressort du tableau suivant (voir page 5)* On voit que les mélanges présen-15 tent une bien meilleure activité que les principes actifs isolés. Exemple 2 : On traite les plantes : Zea mays, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Panicum capillare, Poa annua et Ipomoea purpurea jusqu'à une hauteur de 3 à 18 cm avec les 20 principes actifs isolés suivants et leurs mélanges chaque fois dispersés dans 500 1 d'eau par hectare : I 2-méthyl-4-(p-fluorophényl)-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 2 et 3 kg/ha de principe actif, II N-p-fluorophényl-N' -carboxyméthoxy-IT' -méthyl-urée, 25 1,3 et 3 kg/ha de principe actif III 2-(m-tert.-butylcarbamoylphényl)-4-méthyl-1,2,4—oxadiazo-lidine-3,5-dione, 1 et 3 kg/ha de principe actif, IV 2-(m-isopropylcarbamoylphényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazoli-dine-3,5-dione, 1,5 et 3 kg/ha de principe actif. 30 I + III,. 2 +1 kg/ha de principe actif, II + IV, 1,5 +1,5 kg/ha " " " Le résultat au bout de trois à quatre semaines ressort du tableau suivant (voir page 6). On voit que les mélanges présentent une bien meilleure activité que les principes actifs 35 isolés. Exemple 3 : On traite les plantes : maïs (Zea mays), Gyperus difformis, Gyperus esculentus, Cyperus rotundus, Poa anaua, Echinochloa crus-galli et Ipomoea purpurea, jusqu'à une hauteur de 4 à 18 cm avec les principes actifs isolés ou leurs 40 mélanges, chaque fois dispersés dans 500 litres d'eau. I kg/ha de principe actif T P Plantes utiles : Hordeum vulgare 0 15 5 Iriticum vulgare 0 10 0 Plantes indésirables : Matricaria chamomilla 70 100 100 Galium aparine 65 90 80 Chrysanthemum s e g e tum 100 100 100 Poà annua 20 35 10 Alopecurus myosuroides 15 30 10 Apera spica venti 15 30 10 I+VIII kg/ha de principe actif 1,5 + 1,5 Hordeum vulgare Iriticum vulgare Matricaria chamomilla Galium aparine Qhry santhemum segetum Poa ann.ua Alopecurus myosuroides Apera spica venti 0 = sans endommageaient 100 = endommagement total 0 0 100 95 100 90 90 95 Tableau 1 (Exemple 1) Principe actif II III IV V VI VII VIII IX ^4 ? 1,5 3 2 5 2 3 2 g 15 1,5 5 1,5 5° -fc» 10 0 10 0 10 0 0 0 0 0 45 0 35 o 25uî 5 050500 000 25 0 25 0 15?^ 100 70 95 80 100 0 0 100 80 100 75 .A 0 0 70 0 0 65 95 95 65 85 60 85 90 100 60 90 80 0 0 70 0 0 65 95 100 80 100 80 100 100 100 65 95 80 0 0 75 O O 70 100 20 15 30 10 20 10 20 10 20 90 100 80 100 80 100 20 10 20 10 20 5 15 10 20 , 90 -A 0 0 80 100 75 100 20 15 30 15 20 10 20 15 30 100 100 90 0 0 85 0 0 •s- II+IX III+IX IV+VII V+VII VI + VIII 1,5 + 1,5 1,5+1,5 2+1 2+1 1,5 + 1,5 5 0 100 100 100 90 85 90 0 0 0 0 0/ 0 0 0 95 100 100 95 90 95 100 90 95 100 100 95 90 95 95 90 80 90 95 90 90 95 100 95 K3 O O 00 **4 kg/lia de principe actif g Zea mays 0 Plantes indésirables ; Echinocliloa crus-galli 100 Setaria viridis 90 Panicum capillare 90 Poa annua 15 Ipomoea purpurea 100- 0 = sans endommagement 100 = endommagement total Sableau 2 (Exemple 2) *>4 o Principe actif II III IV I+III II+IV £ uj 3 1 3 1,5 3 2+1 1,5+1,5 0> ■ . ——— 0 0 30 0 20 0 0 100 90 100 70 100 100 100 95 80 100 75 100 100 100 100 80 100 80 100 100 95 30 80 100 75 100 95 90 100 80 100 75 100 100 100 NO O O 00 ^4 70 43362 -7- 2068777 Bi oxyde-2,2 de 3~isopropyl~-2, 1,3-benzothiadiazinon- ( 4) t 2 et 3 kg/ha de principe actif, 2-mé thyl-4- ( 3 ' -trif luoromé thyl-phényl ) -1,2,4-oxadiazin-3,5-dione, 1,3 et 3 kg/ha de principe actif, 2- (m-1 ert. -butyl carbamoylphéziyl) -4-méthyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3,5-dione, 1, 1,5 et 3 kg/ha de principe actif; + III, 2 +1 kg/ha de principe actif, + III, 1,5 + 1,5 kg/ha " " " . Le résultat au bout de trois à quatre semaines ressort du 10 tableau suivant (voir page 8). On voit que les mélanges présentent une bien meilleure activité que les principes actifs isolés. Présentent la même activité biologique que les mélanges cités dans les exemples 1 à 3, les mélanges suivants : 2-méthyl-4- (4'-fluorophényl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dione + 15 4— (31-tert.-butyl-carbamoyloxy-phényl)-2-méthyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3,5-dione ou 2-(m-butylcarbamoyloxyphényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(3l,4'-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 20 2-(4-chlorophényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5*=dione, 4-méthyl-2-(31-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 4~méthyl-2-(3,4-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-méthyl-4-(3-chlorophényl)-1,2,4-oxadie z0lidin-3,5-dione, 25 2-méthyl-4-(4-fluorophényl)-1,2,4-oxadi&^olidin-3,5-dione, 2-mé thyl-4- (3-trif luoromé thylphényl)-1,2,4-0 xadiazolidin-3>5-dione, 2~méthyl-4- ( 3-chloro-4-bromophériyl)-1,2,4-CKadiazolidin-3 * 5-dione ou 2-méthyl-4-(3'-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dione+ 4-(31-tert.-bu tyl-carbamoyloxy-phényl-2-mé thyl-1,2,4-oxadiazo-30 lidin-3,5-dione ou 2-(m-butyl carbamoylphényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(31,41-dichlorophényl)- 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-(4-chlorophényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(31-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-35 dione, 4-méthyl-2-(3,4-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-méthyl-4-(3-chlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-mé thyl-4-(4-f luorophényl-1,2,4- oxadiazo lidin-3,5-dione, 2-métlLyl-4- ( 3-trif luoromé thylphényl) - 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-40 dione, I II 5 III I II Tableau 5 (Exemple 3) kg/ha de principe actif 2 i 3 1,5 II 3 Plante utile : 1 Maïs 0 0 0 0 Plantes indésirables : Cyperus difformis 100 100 100 100 Gyperus esculentus 95 100 90 100 Gyperus rotundus 95 100 95 100 Poa annua 10 20 15 30 Echinocliloa crus-galli 10 20 15 30 Ipomoea purpurea 80 100 80 100 0 = sans endommagement 100 = endommagement total III I+III II+III 1 1,5 3 2+1 1,5+1,5 0 15 30 0 0 0 15 20 100 100 0 10 20 95 95 0 5 10 95 95 80 95 100 90 95 80 95 100 90 95 80 100 100 100 100 -« 42» OU LU o> NJ l Co K5 O" O 00 """•J 70 43362 -9- 2Q68777 2-mé thyl-4- ( 3- chlo ro-4-bromophényl-1,2,4-oxadiazolidin-3)5-dione, 2- (3 ' -tert. -butyl-carbamoyloxy-phényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3,5-dione, 2- (3-isopropyl-carbamoyloxy-phényl)-4-méth.yl-1,2,4-oxadiazoli-5 din-3»5-dione, 2-mé thyl-4- (3 ' ,4'-dichlorophényl)-1, 2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, ou 1 - (41 -fluorophényl-3-méthyl-3-carboxy-mé thoxy-urée ou "bien N- 3- tri f luoromé thyl-phényl-N1 -méthyl-N1 -carboxy-méthoxy-urée, 1 o N-4-chlorophényl-N1 -méthyl-N1 -carboxy-méthoxy-urée, N-3,4-dichlorophényl-N1-méthyl-N1-carboxy-méthoxy-urée, sel sodique de N-3 s 4-dichlorophényl-N5-méthyl-N'-carboxy-métho- xy-urée, N-3-trif luoromé thyl-4-chloro-phényl-N ' -méthyl-N1 -carboxy-métho-xy-urée, 15 N-3-chloro-4-méthoxy-phé:nyl-N1 -méthyl-N1 -carboxy-méthoxy-urée, N-3-chlorophényl-N ' -méthyl-N1 -a-earboxy-éthoxy-urée, N-4-chlûrophényl-N ' -méthyl-H" ' -a-earboxyéthoxy-urée, N-4-bromophényl-N1 -méthyl-N' -cc-carboxyéthoxy-urée, N-3-chloro-4-bromophényl-iï1 -méthyl-H1 -{3-carboxyéthoxy-urée, 20 N-4-chloro-phényl-N1-méthyl-H8 ~carboxyéthoxy-uré e, N- 3- chlor o -4-mé thoxyphényl-N ' -méthyl-lî1 -p-carboxy-éthoxy-urée, N-4-chlorophényl-N * -méthyl-N ' -cc-carboxy-propoxy-urée, N-3,4-dichlorophényl-N1 -méthyl-H ' -cc-carboxy-propoxy-urée, N-4-chlorophényl-N ' -méthyl-N ' -cs.rboxy-mé thoxy amido~urée, 25 IT-4-bromcphényl-N ' -méthyl-N1 - c arboxy-mé thoxyami do -ur é e, N-trifluorométhyl-phényl-N1 -méthyl-N8 - osrbcxy-méliioxydlamido-ui'é e, N-4-chlorophényl—phényl—H 'Haéthyl-iî '-c&rboxydiméthylamide, 4- ( 3 ' -tert. -bu tyl-carbamoyloxy-phényl) -2-mé thyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3,5-dione, ou 50 2-(m-butylcarbamoyloxyphényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3 >5-dione, 4-méthyl-2-(31,41-di chlorophényl-1,2,4-oxadiasolidin-3» 5-dione, 2-(4-chlorophényl)-4-méthyl-1,2,4-cxadiazolidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(3'-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-35 dione, 4-méthyl-2- (3 54-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3 » 5-dione, 2-méthyl-4-(3-chlorophényl)-1,2,4-oxadiasolidin-3 55-dione, 2-méthyl-4-(4-fluorophényl-1,2 s 4-oxadiazolidin-3 »5-dione, 2-mé thyl-4- ( 3-trif luoromé thylphényl. ) -1} 2,4-axadiazolidin-3 » 5- 70 43362 -10- 2068777 dione, 2-mé thyl-4-(3-chloro-4-bromophé:nyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2- ( 3 ' - tert. -butyl-carbamoyloxy-phényl ) -4-méthyl-1,2,4-oxadiazo-5 lidin-3s5-dione, 2- ( 3 ' -isopropyl-carbamoyloxy-phényl ) -4-méthyl-1,2,4-oxadiazoli-din- 3 » 5-dione, 2-méthyl-4- ( 31,4'-dicîiloropîiényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3j5-dione, ou 10 Bioxyde-2,2 de 5-isopropyl-2,1,3-benzo-thiaâiazinon-4.,ainsi que Bioxyde-2,2 de 3-éthyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-4, Bioxyde-2,2 de 3-méthyl-2,193-benzo-thiadiazinon-4, Bioxyde-2,2 de 3-propyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-4, Sel sodique de bioxyde-2,2 de 3-éthyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-4, 15 Sel sodique de bioxyde-2,2 de 3-isobutyl-2,1,3~benzo-thiadiazi~ non-4, Sel sodique de bioxyde-2,2 de 3-isopropyl-2,1, 3-benzo-thiaôLia- zinon-4, avec 20 4- ( 31 -tert « -butyl-carbamoyloxy-phényl-2-mé thyl-1,2 s 4-oxadiazo-lidin-3,5-dione, ou 2- (m-butylcarbamoyloxyphényl ) -4-mé thyl-1,2,4-oxadiazo lidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(39,4s-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 25 2-(4-chlorophényl)-4-méthyl-1 ?2,4— oxadiazolidin-3 5 5-dione, 4=méthyl-2-(5 ' -trif luoromé thylphényl )-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(3 »4-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3 , 5-dione, 2-méthyl-4-(3-chlorophényl)-1, 2 s4-oxadiazolidin-3 ? 5-dione, 30 2™méthyl-4—(4-fluorophényl)-1,2 s4-oxadiazolidin-3î 5-dione, 2-méthyl-4-(3-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-méthyl-4-(3-chloro-4-bromophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 35 2- (31 -tert. -butyl-carbamoyloxy-phényl ) -4-mé thyl-1,2,4-oxadiazo lidin-3 » 5-dione, 2- ( 31 -isopropyl-carbamoyloxy-phényl ) -4-mé thyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3 , 5-dione, 2-méthyl-4-(3i,4®-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3>5-dione, ^■0 ou 70 43362 -11- 2068777 Anhydride henzoylanthranylique avec 4- ( 3 ' - tert. -"butyl-carbamoyloxy-phényl-2-mé thyl-1,2,4-oxadiazolidin-3 ,5-dione, ou 2- (m-bu t yl c arb amo yl oxyphényl ) -4-mé thyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-5 dione, 4-mé thyl-2-(3*,4'-di chlorophényl )-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-(4-chlorophényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 4-méthyl-2-(31-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3 » 5-dione, 10 4-méthyl-2-(3,4-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-méthyl-4-(3-chlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-méthyl-4-(4-fluorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 2-méthyl-4-(3-trifluorométhylphényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione, 15 2-méthyl-4- (3-chloro-4-hromophényl) -1,2,4-oxadiazolidin-3 5 5-dione, 2-(3 «-tert. -butyl-carbamoyloxy-phényl)-4-méthyl-1,2,4-oxadiazo-lidin-3,5-dione, 2-(31-isopropyl-carbamoyloxy-phényl) -4-méthyl-1,2,4-oxadiazoli-20 dan-3,5-dione, 2-mé thyl-4-(3' ,4'-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione. 70 43362 -12- 2068777 E E V E S D I C 1 T I O N S 1°) Herbicide renfermant un mélange de a) une oxadiazolidinedione de formules ou. dans laquelle E et représentent séparément un radical alkyle inférieur, éventuellement substitué par un reste nitro, de l'halogène ou un reste alkyle halogéné, un radical alcényle inférieur, éventuellement substitué, ou bien un reste alcinyle inférieur, un reste carbamoyloxy substitué, un reste acétyle, un reste phényle substitué ou un reste cycloalkylé ou un reste bi ou tricycloalkylé, b) une oxadiazinedione de formule dans laquelle X représente de l'halogène, un alkyle ou un ary-le halogéné, et n est un entier de O à 3, X pouvant être identique ou différent, ou bien c) line phénylméthylcarboxyméthoxy-urée de formule dans laquelle X représente de l'halogène, un alkyle ou un alkyle halogéné, et n est un entier de O à 3, X pouvant être identique ou différent, et E représente un reste alkyle, ou ses sels et esters alkyliques, ou bien d) un bioxyde de benzothiazinone de formule r h 70 43362 -13- dans laquelle R représente un reste alkyle sels, ou "bien e) un composé de formule 0 cô-o 5 2°) Herbicide renfermant un support solide ou liquide et un mélange selon la revendication 1. 3°) Procédé pour la préparation d'un herbicide,caractérisé en ce que l'on mélange un support solide ou liquide avec un mélange suivant la revendication 1. 10 4-°) Procédé pour combattre les plantes indésirables, carac térisé en ce que l'on traite les plantes ou le sol dans lequel on doit empêcher leur croissance avec un mélange suivant la revendication 1. 2068777 inférieur, ou ses