Brevet FR2068539A1 — publié le 19710827

La présente invention concerne la préparation de 2-(6méthoxy-2-naphthyl)propanol. Bien que ce produit soit toujours obtenu, le procéda est susceptible d'un certain nombre de modifications, comme indiqué ci-après. Un exemple du présent procédé pour préparer ie 2-(6-méhoxy-2-naphthyl)propanol consiste à faire réagir un borane choisi dans le groupe des composés qui peuvent être représentés par la formule dans laquelle R11 R2 et R3 sont tous trois un groupe 2-(6-méthoxy 2-naphthyl)-1-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins des groupes R1, R et R3 étant le groupe 2-(6-methoxy-2naphtyl)-l-propyle en question, avec le peroxyde d'hydrogène dans une solution aqueuse d'une base minérale jusqu'à formation du 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-propanol, et consiste ensuite à séparer ce dernier composé du me lange réactionnel.Le compos du bore est préparé par réaction dans un solvant éther du 6-méthoxy-2-(2- propényl) naphtalène avec un diborane ou un borane de formule dans laquelle R4 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, cycloal- coyle ou arylalcoyle et R5 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou erylalcoyle. Une modification du présent procédé consiste à faire réagir un compos de formule (I) dans laquelle M est MgCl, MgBr, MgI, Li, Na, K, Zn1/2 ou Cd1/2 avec le formaldéhyde; à traiter le mélange réactionnel par un aci de jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol et à séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propanol du mélange réaction nel Une modiffication du présent procédé consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphthalène avec l'oxyde de propylène en présence dtun acide de Lewis dus un solvant organique inerte à une température de - 10 à 400C jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)- l-propanol et à séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol du mélange réactionnel. Une modification du présent procédé consiste à faire réa- gir l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propylène avec un hydrure métallique dans un solvant éther jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy 2-naphtyl)-1-propanol et à séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1- propanol du mélange réactionnel. Une modification du présent procédé consiste à faire réa- gir le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-2-propèn-1-ol avec l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol et sparer le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol du mélange réactionnel. Une modification du présent procédé consiste à faire réa- gir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)acrylique avec le diborane dans un solvant éther jusqu'à formation du 2-(G-méthoxy-2-naphtyl)-l- propanol et à séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol du mélange réactionnel. Une modification du présent procédé consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphthalène avec un compose de formule dans laquelle 5;1 est un Croupe chloro, bromoou iodo et R6 est un groupe alcoyle, aryle ou arylalcoyle en présence d'un acide de Le wis dans un solvant organique inerte à une température de - 10 à 40 C jusqu'à formation du alcoylaryl- ou arylalcoyl-carboxylate de 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propyle correspondant; à hydrolyser ce composé pour former le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol et à séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1- propanol du mélange réactionnel. Dans les modifications précédentes du procédé de l'invention dans lesquelles le produit formé est un mélange d'isomères optiques, le mélange est de préférence résolu pour donner le l 2 (6-mthoxy-2-napFtyl)-l-propanol. Un exemple de ce procédé peut être représenté par les formules suivantes Dans la formule ci-dessus Ia, R est un groupe alcoylo, cycloalcoyle ou arylalcoyle et n est un entier de 1 à 3. Dans 13 description de cette modification, le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles, primaires, secondaires et tertiaires en channe droite et ramifie ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbone et étant môme un sroupe "alcoyle inférieur c'est-à-dire ayant jusqu'à 6 atomes de carbone. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propylène, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dod=cyle etc. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un groupe phényle substitué ou non et ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone tel que : 2-phényléthyle, 3 phénylpropyle etc.Le térme "cycloelcoyle" représente les groupes cycloalcoyles ayant de 3 à E atomes de carbone, substitués ou non par ou plusieurs groupes alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. Les molécules complexes comme les stéroïdes et les terpènes comme les alphe et bêta-pinènes sont inclus dans la définition du groupe cycloalcoyle. Les boranes trisubstitués de formule Te sont préparés par réaction du composé de formule I avec le diborane ou un borane de formule dans un solvant éther. Dans la formule ci-dessus1R4 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle et 25 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. Si R4 et R5 sont tous deux un groupe optiquement actif encombré, on peut parfois obtenir des composés optiquement actifs de formule II. Les solvants éther utilisables pour cette réaction ne sont pas critiques. Les éthers utilisables sont l'éther diéthylique, le diglyme, le tétrahydrofurane etc. Cette réaction peut être effectuée à une température de O à 40 C. La durée nécessaire à cette réaction dépend de la température, des durées de 1 à 6 heures étant habituellement suffisantes. On prépare le composé de formule II en traitant le composé de formule Ia par le peroxyde dthydrogène dans une solution aqueuse d'une base minérale telle qu'un hydroxyde ou un carbonate alcalin, par exemple soude, lithine, potasse, carbonate de sodium, carbonate de potassium etc. Les concentrations en base dans la so- lution peuvent être de 1 à 10 % en poids. La quantité de peroxyde. d'hydrogène dans la solution doit être d'au moins 3 et de préférence supérieure à 5 équivalents molaires. On effectue cette réaction à une température de O à 6000, de préférence à 400C. La durée nécessaire pour la réaction dépend de la température. Des durées de 30 minutes à 12 heures sont habituellement suffisantes. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple, on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther et évaporer la phase éthérée à sec pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-pro- panol qu'on recristallise du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peut utiliser d'autres techniques y compris la chromatographie pour isoler le composé de formule Il. Le composé préféré de formule II est le e 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)-l-propanol. On peut le préparer par résolution optique des composés de formule II comme par dé.radation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de phthalate acide de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol avec une base aminée opti- quement active comme la cinchonidine puis séparation par cristallisation fractionnée des isomères ainsi formés. On treite ensuite en milieu acide les isomères préparés pour obtenir l'ester en question qui est ensuite hydrolysé pour donner le l 2-(6-mèthoxy-2-naphtyl)- -l-propanol correspondant. On peut préparer le compond de formule I en faisant r' r- gir le 2-acetyl-6-méthoxynaphtalène (compose connu) avec le bromure de méthylmagnésium dans le THF à reflux puis en ajoutant un acide minéral et en portent encore à reflux, en diluant le lange réactionnel à l'eau et en extrayant le mélange aqueux au chloroforme. On sèche ensuite les extreits chloroformiques et on les évapore à sec pour obtenir le composé de formule I. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes M étant MgCl, MgBr, MgI, Li, Na, K, Zn1/2 ou Cd1/2, de préférence MgCl, MgBr ou MgI. On prépare le composé de formule II en traitent le composé de formule Ib par le formaldéhyde, de préférence sous forme de paraformaldéhyde, à une température comprise entre 40 C et la température de reflux du mélange jusqu'à ce qu'un équivalent mo laire de formaldrbyde ait réagi avec le compos de formule Ib. Ha- bituellement, une durée de 1 à 48 heures est suffisante pour cette réaction, la durée particulière dépendant de la température du mé- lange réactionnel. On acidifie ensuite le mélange réactionnel par un acide convenable, de préférence un acide dilué du type décrit ci-dessus et on sépare le composé de formula II du mélange réactionnel par les procédés habituels.Par exemple, on peut évaporer à sec le mélange réactionnel intermédiaire t acidifier le résidu par un acide dilué, puis diluer à l'eu pour précipiter le compose de formule II. On peut 10 séparer par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peuté séparer le compos de formule II p-r extraction à l'éther ou par un solvant semblable, et évaporer le phase éthérie pour obtenir un résidu qu'on recristallise du mélange acétone-hexane. On peut aussi utiliser d'autres procédés de separation habituels y compris la chromatographie. Le composé préféré de formule Il est le l 2-(6-méthoxy2-naphtyl)-1-propanol. On peut le préparer par résolution optique des composés de formule II comme par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères d'un acide dicar- boxylique par exemple l'ester d'acide phthalique du 2-(6-méthoxy 2-naphtyl)-l-propa.nol avec une b-se aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparation par cristallisation fractionnée des isomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les isomeres séparés pour obtenir l'ester qui est ensuite hydrolysé pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol correspondant. On prépare les composés de formule Ib par un procédé qui peut être illustré comme suit Dans les formules ci-dessus, M répond à la définition précédente et A est un groupe iodo, bromo ou chloro. On prépare les composts de formule B par le procédé suivant : on réduit les composiés de formule g en l'alcool correspondant par traitement par le borohydrure de sodium dans l'éthanol à température ordinaire pendant 30 minutes puis en acidifient doucement le mélange réactionnel par de l'acide chlorhydrique dilué et en extrayant le mélange réactionnel à l'éther diéthylique. On évaporc la phr.ae éthérée à sec pur obtenir l'alcool On fait réagir le résidu avec le chlorure de p-toluène sulfonyle dans la pyridine à température ordinaIre pendant 15 heures environ puis on lave à l'acide chlorhydrique dilué, on extrait à éther et on évapore la phase éthérée pour obtenir le p-toluene sulfonate correspondant.On fait ensuite réagir le résidu de cette réaction avec un excès d' halognuro d: lithium (bromure, chlorure ou iodure de lithium) dans l'acétone pendant 24 heures à température ordinaire, on dilue le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther. On évapore ensuite la phase éthérée à sec pour obtenir les halogénures correspondants de formule B. On prépare les composés de formule Ib dans laquelle M est Mg Cl, MgBr ou MgI (ce sont les composés préférés) en faisant réagir l'halogénure correspondant de formule B dans le tétrahydrofurane avec un excès de magnésium en poudre à 450C environ. On sépare ensuite le produit de réaction du métal en excès. On peut utiliser le meAme procédé pour former les composés correspondants de formule I dans laquelle M est Li ou ZnlX2 en remplaçant la poudre de magnésium par la poudre correspondante de lithium ou de zinc. On prépara les composés de formule Ib dans laquelle M est Cd1/2 en traitant le compos correspondant dans lequel M est MgBr par le chlorure de cadmium dans le tétrahydrofurane à température ordinaire pendant 30 minutes environ. En répétant ce mode opératoire mais en remplaçant le chlorure de cadmium par du sodium ou du potassium finement divisé, on peut ainsi préparer les compo sés de formule Ib dans laquelle M est Na ou t. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes La prenière étape du procédé conforme à l'invention consiste à faire réagir le composés de formule Ic, composé connu, avec l'oxyde de propylène en présence d'un acide de Lewis dans un solvant organique inerte jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) -1-propanol. On peut utiliser n'importe quel acide de Lewis pour cette réaction par exemple chlorure d'aluminium, bromure 'aluminium chlorure stanneux, trifluorure de bora, trichlorure de bore, tribromure de bore, chlorure de zinc, bromure de zinc etc. On peut utiliser dans ce procédé n'importe quel solvant organique inerte vis-à-vis des réactifs. Les solvants utilisables sont des servants aromatiques comme benzène, toluène etc; les solvants en aromatiques substitués comme nitrobenzène; le sulfure de carbone et les alcanes chlorés tels que : 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tétrachlorure de carbone, chloroforme etc. On effectue la réaction à une température de - 10 à 40 C, de préférence de - 10 à 20 C. La durée nécessaire pour la réaction dépend de la température de réaction, des durees de 30 minutes à 24 heures étant habituellement suffisantes. On acidifie ensuite le mé anse fractionnel par une solution acide aqueuse On sépare le composé de formule Il du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther ou par un solvant semblable, de prrférence après acidification par une solution acide dilué. On peut utiliser n'importe quel acide fort minéral ou organique.Les acides utilisables sont les acides trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, méthane sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. On évapore ensuite 1 phase éthérée sous vide. On chromatographie le résidu sur alumine, en éluant avec l'éther pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Le compos préféré de formule II est le i 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)-l-propanol. On peut la préparer par résolution optique du composé de formule II comme par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères d'esters d'acide dicarboxylique, par exemple l'ester d'acide phtalique, du 2-(6-mé- thoxy-2-naphtyl)-l-propanol avec une bse min optiquement active comte la cinchonidine puis séparation des isomères ainsi formés par cristallisation fractionnée.On traite ensuite en milieu acide las isomères séparés polar obtenir l'ester en question qui ensuite hydrolysé donne le # 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol correspondant. Une modification du présent procédé peut être representée par les formules suivantes: La première étape du procédé conforme à l'invention consiste à faire réagir le composé de formule Id avec un hydrure métallique dans un solvent éther en présence d'un acide de Lewis. les hydrures métalliques utilisables, sont le diborane, l'hydrure d'aluminium et de lithium, le borohydrure de sodium, le borchydrure de potassium, le borohydrure de lithium etc. L'hydrure métallique particulier n'est pas critique. On peut utiliser n'importe ruel acide de Lewis dans cette réaction. Les acides de Lewis utilisables sont le chlorure d'alumi nium, le trichlorure de bora le trifluorure de bore, l'étbrrate de trifluorure de bore, le bromure d'aluminium ou le tribromure do bore etc. On peut utiliser n'importe quel éther comme solvent dans cette réaction. Les éther utilisables sont l'éther diéthylique, le tétrahydropyrane, le tétrahydrofurane ou le diméthoxyéthane etc. Le température de la réaction c'est pas critique, des températures de - 10 à + 60 C étant utilisables. La durée nécessaire de la réaction dépend de celle-ci, des durées de 4 heures à 1 jour étant habituellement suffisantes. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel per les techniques habituelles. Par exemple on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau ou le mélanger à de la glace et l'extraire à l'éther diéthylique ou par un solvant semblable. On sépare ensuite le phase organique, on seche et on évapore à séc, et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir le compos: de formule Il On peut aussi utiliser la chro- matographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule II. Le composi préfére de formule II est le l 2-(6-méthoxy2-naphtyl)-l-propanol. On pout la préparer par résolution optique du composé de formule II comme par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels distéréoisomères d'ester d'acide dicarboxylique, par exemple d'esters d'acide phthalique, du 2-(6méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol avec une base aminée optiquement active comme le cinhonidine puis séparation des isomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les isomères séparés pour obtenir l'ester en question qui est hydrolysé ensuite pour deneur le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-l-propanol correspondant. Une modification du présent procédé peut être représentée par les formules suivantes On prépare les composts de formule II en faisant réagir les composés de formule Ie avec l'hydrogène en présence d'un cataly- seur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte. Les catalyseurs d'hydrogénation utilisables pour cette réaction sont le palladium, le platine, le ruthénium, le rhodium ou la trichlorotri(méthylpropylphénylphosphine) rhodium etc. On effectue la réaction dans un solvant organique inerte, par exemple un alcanol liquide comme méthanol, éthanol etc.; des esters comme acétate d'éthyle; des éthers comme l'éther drenyli- que, le tétrahydrofurane, le tétrahydropyrane et le diméthoxyéthane et des hydrocarbures comme n-hexane, benzène, toluène, xylène, etc. On profère ne pas utiliser d'hydrocarbures halogénés car ils désactivent habituellement le catalyseur. On peut effectuer la réaction en solution acide neutre ou basique. On effectue de préférence celle-ci dans des conditions neutres. La température à laquelle est effectuée le réaction n1- est pas critique. Par exemple on peut faire cette réaction à une température comprise entre 0 C et 1 température d'ébullition du solvant ou même plus (si le système est sous pression). La réaction est efectuée jusqu'à hydrogénation, ordinairement pendant 15 minutes à 48 heures Habituellement 2 heures sont suffisantes. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels comme par filtration pour séparer le catalyseur, suivie d'une évaporation. Le composé préféré de formule II est le l 2-(6-méthoxy2-naphtyl)-1-propanol. On put le préparer par résolution optique du composé correspondant de formule II comme par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diestéréoimères esters d'acide dicarboxylique, par exemple esters phteliques de 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-l-propanol-avec une base aminée optiquement active comme la cinconidine puis séparation des isomeres ainsi formés par cristrîlisetion fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les isomères sépares pour obtenir l'ester en question ai est ensuite hydrolysé pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1 propanol correspondant. Les composés de formule I peuvent être préparés par l'un des procédés décrits notamment dans la demande de brevet français PV n 147.854 déposée le 11 avril 1968 au même nom que la présente invention et intitule "Procédé pour l'obtentIon de dérivés d'acide de 2-naphtyl acétique".Dans l'un des procédés, on prépare l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)acrylique en traitant un ester d'acide 6méthoxy-2-naphtyl acétique par le formaldéhyde ou le paraformaldéhyde et un alcoylate alcalin dans le dimethylsulfoxyde puis en acidifiant le mélange réactionnel, l'acide 2-(6-méthoxy)-2-naphtyl)acrylique, réduit par l'bydrure d'aluminium et de film dans un éther comme solvant, comme l'éther diéthylique fournit le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)2-propèn-1-ol correspondant de formule Ie. Une modification du présent procédé peut entre représen- te par les formules suivantes On prépare les composés de formule II en faisant réagir le composé de formule If avec le diborane dans un solvant éther. Les solvants éther pour cette r--action ne sont pas critiques. Les éthers utilisables sont l'éther diéthylique, le dimé thoxyéthane, le tétrahydrofurane, le tétrahydropyrane etc. Un t- quivalent molaire au moins et de préférence 2 équivalents molaires au moins de diborante sont présents dans le mélange réactionnel. La température de cette réaction c'est pas critique, des températures de - 10 à 30 C et de préférence de 0 à 20 C donnent satisfaction. La durée nécessaire à la réaction dépend de la température de celle-ci, des durées de 1 à 12 heures sont habituellement suffisantes. On décompose de préférence le diborane en excès avant de séparer le produit du mélange réactionnel. Par exemple, on peut décomposer le diborane a--'1 excas e-n ajoutant ru mélange réactionnel n'importe quel acide organique ou minéral. L'acidé acétique par exemple, est un acide organique utlisable. On sépare ensuits le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituele. Par exemple, on peut dil le mélange réactionnel à l'eau, l'extraire à l'éther, séparer la phase éthérée et l'évaporer à sec pour obtenir le composé de for mule Il. ' -' aussi utiliser le chromatographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule Il. Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol préféré de formule II est le composé 2. On peut le préparer par résolution optique du composé correspondant de formule II comme par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastérécisomères d'esters d'acide dicarboxylique de celui-ci) par exemple esters d'acide phthalioue de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis par séparation par cristallisation fractionne des isomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les isomeres séparés pour obtenir l'ester en Question qui est ensuite hydrolysé pour donner le méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol correspondent. Le composé de formule I peut entre préparé par l'un des procédés décrits notamment dans la demande de brevet français PV n0 147.854 déjà citée. Dans l'un de ces procédés, on prépare l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique en traitant un ester d'acide 6-méthoxy-2-naphtyl acétique par le formaldéhyde ou le paraformaldéhyde et un alcoylate alcalin dans le diméthylsulfoxyde puis en acidifiant le mélange réactionnel. Une modification du présent procédé peut entre representée par les formules suivantes Dans cette modification, le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaî- ne droite et ramifiée a-ant convenablement jusqu'à 24 atomes de carbone. es groupes alcoyles préférés ont :'Jusqu'à 6 atomes de car- bone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n- hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle, naphtyle, antbryle et phénanthryle substitués ou non comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle, p-méthylphényle, les isomères ortho et méta correspondants et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs po situons par des groupes alcoyle, halo, alcoxy ou nitro. Les groupes aryles préférés sont les groupes phényle et phényle alcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone.Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles ayant de préférence åusqutà 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc. La première étape du procédé de cette invention consiste à faire ravir le composa de formule Ig avec les composts de formule dans laquelle X est un groupe chloro, bromo ou iodo et RU ess un groupe alcoyle, aryle ou arylalcoyle, en présence d'un acide de Lewis dans un solvant organique inerte jusou'à formation d'un al- coylaryl- cu arylalcoylcarboxylate de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1 propyle. On peut utiliser n'importe quel acide de Lewis pour cette réaction, par exemple : chlorure d'aluminium, bromure d'alumi- nium, chlorure stanneux, trifluorure de bore, trichlorure de bore, tribromure de bore etc. On peut utiliser dans ce procédé n'lporte quel solvant organique inerte vis-à-vis des réactifs. Les solvants utilisables sont des solvants aromatiques tels que : benzène, toluène etc; les solvants aromatiques substitua tels que : nitrobenzène, le sulfure de carbone et les alcanes chlorés tels que : 1,1,2, 2-tétrachlo- roéthane, tétrachlorure de carbone, chloroforme etc. On effectue la réaction à une température de - 1C à 40 C, de préférence de - 10 à 20 C. La dure nécessaire à la réaction dépend de la température e celle-ci, des dures de 30 minutes à 48 heures étant habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite le produit de rection pour former l'alcool libre par traitement p?r un base ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique, on ajoute au mélange réactionnel une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 35 C et la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Habituellement une duree de 10 minutes à 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse. En variante on ajoute au mélange réactionnel une solution d'un acide fort minéral on organique comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulforique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins 60 C et de préférence comprise entre 90 C et le point d'ébullition du mélange jusqu'à hydrolyse Les solvants utilisables pour l'acide sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. On sépare ensuite du mélange réactionnel le compos de formule II par les tec niques habituelles. Par exemple, on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther ou per un solvant semblable, laver la phase éthérée à l'eau jusqu'à neutralité, la sécher et l'évaporer à sec pour obtenir le composé de formule II. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule II. Le composé préféré de formule II est le l 2-(6-méthoxy-2 napbtyl)-I-propanol. On peut le préparer par résolution optique du composé de formule II comme par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères d'esters d'acide dicarboxylique, par exemple ester d'acide phtalique, du 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)-1-propanol avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis par séparation par cristallisation fractionnée des isomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les isomères séparés pour obtenir l'ester en question qui est ensuite hydrolysé pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-pro panol correspondant. Les composés de formule Tg et les alcoyl-, aryl- et arylalcoylcarboxylates de 2-helo-l-propyle sont des composés bien connus Le composé de formule II présente des activités anti-inflammatoire, analgésique et anti-pyrétique et est donc utilisé pour le traitement de l'inflammation, de la douleur et de la pyréxie chez les mammifères On peut par exemple traiter les états inflammatoires du système musculaire, des articulations du squelette et d'autres tissus Ce composa est donc utilisable pour le traite ment des états caractérisés par une inflammation tels que : rhuma- tismes, chocs, lacérations, arthrite, fracture des os, états posttraumatiques et goutte L'invention est en outre illustre par les exemples particuliers suivants non limitatifs. Exemple 1. On traite une solutior de 10 g de 6-méthoxy-2-(2-propényl) -naphtalène dans 10 ml éther par une solution de diborane dans le tétrahydrofurane jusqu'à ce que l'analyse par chromatographie en couche mince indique que la réaction est terminée On traite ensuite le mélange à 0 C par 50 ml de soude aqueuse 3N et 20 ml de pe roxyde d'hydrogène à 30 % ajoutés par portion en 30 minutes. Après 4 heures d'agitation à 400C, on ajoute de l'eau au mélange réac tionnel et on extrait le produit à l'éther. On évapore la phase éthérée à sec pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol qui est recristallisé du mélange acétone-hexane. Exemple 2. On agite pendant 6 heures à température ordinaire un me- lange de-22 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanol, 30 g d'anhydride phtalique et 500 ml de pyridine. On dilue ensuite le mélange ré sultant à l'eau et on l'extrait au chlorure de méthylène. On ras semble les extraits, on les lave à l'eau, à acide chlorhydrique 0,1 N et à l'eau jusqu'à neutralité; on sèche sur sulfate de sodium et on évapore à sac pour obtenir l'ester phtalique au'on cristalli se de l'éthanol aqueux. Pendant 2 heures on agita 36 g de cet ester, 29 g de cinckonidine et 500 ml de méthanol. On laisse ensuite reposer le mélange jusqu'à ce que la cristallisation soit complète. On sépare les cristaux par filtration et on les lave au méthanol (on recueil le le filtrat et le méthanol de lavage). On recristallise ensuite les cristaux du méthanol, on filtre, lave et sèche. On ajoute les cristaux purs à 60- ml d'acide chlorhydrique n,2 N et on agite le mélange résultant pendant 2 heures puis on extrait à l'éther dié thylique. On rassemble les extraits, on 1 lava à l'eau jusqu'à neutralité, on sèche sur sulfate de sodium et on évapore. On ajoute le résidu résultant à un mélange de 5 g de soude, 250 ml d'eau et 250 ml de tétrahydrofurane. Après avoir laissé le mélange résultant pendant 2 heures à 23 C, on l'extrait au chlorure de méthylène. On rassemble les extraits, on les lave à L'acide aqueux puis à l'eau jusqu'à neutralité, on sèche sur sulfate de sodium et on évapore pour obtenir l'un des isomères optiques du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanol. On évapore l'ensemble des filtrats st des solutions de lavage et on traite le résidu comme ci-dessus pour cliver le sel de cinchonidine et hydrolyser l'ester de façon à obtenir l'autre isomère optique du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanol Exemple 3. On ajoute lentement une solution de 12,5 g de 1-bromo-1 (6-méthoxy-2-naphtyl)-éthane dans 100 ml de tétrahydrofurane à un mélange agit le 10 g de magnésium en poudre dans 100 ml de tetrahydrofurane à 45 C. L'addition terminée, on agite le mélang pen dant 15 minutes et on sépare la solution du métal en excès pour obtenir le bromure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthylmagnésium. En répétant le mode opératoire ci-dessus mais en rempla çant la poudre de magnésium par du lithium ou du zinc en poudre on obtient les composés 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl lithium et zinc correspondants. On ajoute à la solution précédente (après séparation du métal en excès) 7 g de chlorure da cadmium et on agite le mélange réactionnel pendant 70 minutes pour obtenir une solution contenant le 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl cadmium correspondant. En ripez tant ce mode opératoire mais en remplaçant le chlorure de cadmium par du sodium ou du potassium finement divisé on obtient les déri v-s 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl sodium ou potassium correspondants. Exemple 4.- On ajoute 5 g de paraformaldéhyde à une solution de 0,1 équivalent de bromure En répétant ce mode opératoire mais en remplaçant le bromure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium par les dérivés correspondants iodure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium chlorure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium, 1-(6-métho xy-2-naphtyl ) -1-éthyl lithium, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl zinc, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl cadmium, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1 thyl sodium et 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl potasium on obtient le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol correspondant. Exemple 5. On traite à 0 C une solution de 16 g de 5-méthoxy-naphta- lène dans 250 ml de nitrobenzène contenant 26 g de chlorure d'aluminium par 6 g d'oxyde de propylène pendant 2 heures. Après encore une heure, on verse le mélange dans 500 ml d'acide chlorhydrique aqueux 1 g et on extrait le produit à l'éther. Par évaporation des solvants sous vide et chromatographie du résidu sur alumina, avec solution à l'éther on obtient le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 6. En répétant le mode opératoire de l'exemple 5 mais en remplaçant le chlorure d'aluminium par le bromure d'aluminium, le chlorure stanneux, le trifluorure de bore, le trichlorure de bore et le tribromure de bore, on obtient dans chaque cas le 2-(6-mé- thoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 7. En répétant le mode opératoire da l'exemple 5 mais en remplaçant le nitrobenzéne par le sulfure de carbone, le 1,1,2,2- tétrachloroéthane et le benzène, on obtient dans chaque cas le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 8. On a préparé le 2-acétyl-6-méthoxynaphtaléne par le procéd- suivant. On a mélangé 14 1 de nitrobenzène et 2 kg de 2-méthoxynaphtalène sous azote et on a refroidi à 0-5 C. On a ajouté à cette solution 2600 g de trichlorure d'aluminium dans 20 1 de ni trobenzène refroidis à 0-5 C. On a jouté à ce mélange 1300 g de chlorure d'acétyle en 30 à 40 minutes en maintenant la température au-dessous de 250C. L'addition de chlorure d'acétyle terminée, on a porté le mélange à 35 C et on l'a maintenu à cette température pendant 10 heures. On a lavé de façon répétée le mélange réactionnel à l'eau contenant de acide chlorhydrique pour éliminer les impuretés organiques de la couche nitrobenzénique et on a concentré cette couche sous vide en un sirop épais. On a proipité le 2-acéthyl-6- méthoxynaphthaléne par addition de méthanol puis d'eau, on a filtré, lavé, séché et cristallisé du cyclohexane. Exemple 9. On a purgé à l'azote un mélange de 4800 ml de diméthylsulfoxyde et de 400 ml de tétrahydrofurane et on l'a refroidi à 10-15 C. A ce mélange on a ajouté 500 g de méthylate de sodium et 1300 g d'iodure de triméthylsulfonium. pn maintenant la température du mélange à 10-15 C, on a ajouté en 30 minutes une solution de 100 g de 2-acéthyl-6-méthoxy-naphtaléne dans un mé lange de 2400 ml de diméthylsulfoxyde et de 920 ml de tétrahydrofurane.Après avoir maintenu la température du mélange à 10-15 C pendant encore 15 minutes, on a dilué le mélange réactionnel à un volume total de 50 1 avec de l'eau froide, on a filtré et on a lavé le précipité à l'eau jusqu'à ce que les eaux de levage soient neutres. On a séché le produit oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-propylène à 50 C. Exemple 10. On traite une solution de 18 g d'oxyde de 2-(6-méthoxy- 2-naphtylzpropylène dans 500 ml d'éther diéthylique à 0 C par 14 g de chlorure d'aluminium et 200 ml d'une solution 1 N de diborane dans le tétrahydrofurane. On a laissé reposer le mélange à 20 C pendant 24 heures. On a ensuite ajouté au mélange de la glace et on l'a extrait à l'éther diéthylique. On a évaporé la phase orge- nique à sec et on a recristallisé le résidu du mélange acétonehexane pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 11. En répétant le mode opératoire de l'exemple 10 mais en remplaçant le diborane par une quantité équivalente d'hydrure d'a Iuminium et de lithium, de borohydrure de sodium, de borohydrure de potassium ou de borohydrure de lithium on a obtenu dans chaque cas le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 12. En répétant le- mode opératoire de l'exemple 10 mais en remplaçant le chlorure d'aluminium par le trichlorure de bore, le trifluorure de bore, l'éthérate de trifluorure de bore, le bromure d'aluminium, le tribromure de bore, on obtient dans chaque cas le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 13. On hydrogène pendant 2 heures à température ordinaire une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propèn-1-ol dans 200 ml d'acétate dthyle contenant 0,5 g d'un catalyseur palladium à 5 % sur charbon. Par filtration du mélange reactionnel et évaporation du solvant, on obtient le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol qu'on recristallise du mélange acétone-hexane. Exemple 14. On traite une solution de 5 g d'acide 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)acrylique dans -O ml de tétrahydrofurane à 0 C par 50 ml de diborane 1 N dans le tétrahydrofurane. hu bout de 4 heures on décompose le diborane en excès par addition d'acide acétique jusqu ce que le dégagement d'hydrogène cesse dans le mélange réactionnel. On ajoute à ce mélange réactionnel de l'eau et on extrait à l'é ther, on sépare la phase éthérée et on l'évapore à sec pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol Exemple 15. On traite à 0 C une solution de 16 g de 6-méthoxy-naphtalène dans 250 ml de nitrobenzène contenant 26 g de chlorure d'aluminium par 6 g d'acétate de 2-bromopropyle pendant 2 heures. Au bout d'une heure supplémentaire, on ajoute au mélange 500 ml d'une solution méthanolique à 5 % d'acide chlorhydrique et on porte le mélange à reflux pendant 12 heures, on le dilue avec 2000 ml d'eau et on l'extrait à l'éther. On sépare la phase éthérée du mélange réactionnel, on la lave à l'eau jusqu'à neutralité, sèche sur sulfate de sodium et évapore à sec. On chromatographie le résidu sur el de silice pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. ExemPle 16. En répétant le mode opératoire de l'exemple 15 mais en remplaçant le chlorure d'aluminium par le bromure d'aluminium, le chlorure stanneux, le trifluorure de bore, la trichlorure de bore, le tribromure de bore on obtient dans chaque cas le 2-(G-méthoxy- 2-naphtyl)-1-propanol. Exemple 17. En répétant le mode opératoire de l'exemple 15 mais en remplaçant l'acétate de 2-bromo-1-propanol par l'acétate de 2chloro-l-propanol, l'acétate de 2-iodo-l-propanol, le benzoate de 2-bromo-1-propanol etc, on obtient dans chaque cas le 2-(6-méthoxy- 2-naphtyî) -1-propanol. REVENDICATIONS 1. Un procédé de préparation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)- l-propanol qui consiste en l'un des procédés suivants : A (a) faire réagir un borane choisi parmi les composés qui peuvent être représentés par 13 formule dans laquelle R, R2 et R3 sont tous trois un groupe 2-(G-méLhoxy- 2-naphtyl)-l-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins des groupes R1, R2 et R3 étant le groupe 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)-1-propyle, avec le peroxyde d'hydrogène dans une solution aqueuse d'une base minérale jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mélange réactionnel. R (a) faire réagir un composé de formule dans laquelle M est MgCl, MgBr, MgI, Li, Na, K, Zn1/2 ou Cd1/2 avec le formaldéhyde. (b) traiter le mélange réactionnel par un acide jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-propanol et (c) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-propanol du mélange réactionnel. C (a) faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec l'oxyde de propylène en présence d'un acide de Lewis dans un solvant orga- nioue inerte à une température de - 10 à 40 C jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-propanol du mélange réactionnel. D (a) faire réagir l'oxyde de 2-(G-méthoxy-2-naphtyl) propylène avec un hydrure métallique en présence d'un acide de Lewis dans un solvant éther jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mé lange réactionnel. E (a) traiter la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propèn-1-ol par l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu formation du 2-(6-méthoxy-2-naph- tyl)-l-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du méw lange réactionnel. F (a) traiter l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique par le diborana dans un solvant éther jusqu'à formation de 2-(6- méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mlange réactionnel. G (a) faire réagir le 2-méthoxynaphtelène avec un composé de formule dans laquelle I1 est un groupe chlore, bromo ou iodo et R6 est un groupe alcoyle, arvle ou arylalcoyle, en présence diun acide de tewis dans un solvant organique inerte à une tem érature de - 10 à 400C jusqu'a formation du composé alcool, aryl- ou arylalcoylcar- boxylate de 2-halo-1-propyle correspondant. (b) hydrolyser le groupe ester du composé alcoyl- arylou arylalcoylcarboxylate de 2-halo-1-propyle et (c) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mélange réactionnel. 2. Le procédé de 1-3 revendication 1 qui consiste à A (a) faire r5 air un borane choisi parmi les composés qui pervent être représentés par la formule dans laquelle R, R et R sont tous trois un groupe 2-(6-methoxy2-naphtyl)-1-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins des groupes R, R et R étant ce groupe 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propyle, avec le peroxyde d'hydrogène dans une solution aqueuse d'une base minérale jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2 napbtyl)propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mélange réactionnel. 3. Le procédé de la revendication 2 dans lequel le borane est préparé par réaction dans un solvant éther du 6-méthoxy-2-(2- propényl)naphtalène avec le diborane ou un borane de formule R5 dans laquelle R4 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle et R5 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. 4. Le procédé de la revendication 2 dans lequel le borane est le tri-(2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propyl)borane 5. Le procédé de 13 revendication 2 dans lequel le 2-(6 mthoxy-2-naphtyl)-l-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol 6. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à B (a) faire réagir un composé de formule dans laquelle LZ est MgCl, MgBr, K'I, Li, Na, K, Zn 1/2 ou Cdl/2 avec le formaldéhyde. (b) traiter le mélange réactionnel par un acide jus- qu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol et (c) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du m- lange réactionnel. 7. Le procédé de lc' revendication 6 dans lequel le composé de la formule est le bromure, chlorure ou iodure de 1-(6- méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyle 8. Le procédé de la revendication 6 dans lequel le 2-(6- méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. 9. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à C (a) faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec l'oxyde de propylène en présence entun acide de Lewis dans un solvant orga- nique inerte à une température de - 10 à 40 C jusqu'à formation dc 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol et (b) séparer le 2-(6-mthoxy-2-napktyl)-l-rapanol du mé lange réactionnel. 10. Le procédé de la revendication 9 dans lequel l'acide de Lewis est choisi parmi le chlorure d'aluminium, le bromure 11. Le procédé de la revendication 9 dans lequel l'acide de Lewis est le chlorure d'aluminium et le solvant est le nitrobenzène. 12. Le procédé de la revendication 9 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. 13. Le procédé de la revendication I qui consiste à D (a) faire réagir l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pylène avec un hydrure métallique en présence d'un acide de lewis dans un solvant éther jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) -l-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mélange réactionnel. 14. Le procédé de la revendication 13 dans lequel l'hy- drure métallique est choisi parmi las composts suivants : diborane, hydrure d'aluminium et de lithium, borohydrure de sodium, borohydrure de potassium, borohydrure de lithium et leurs mélanges. 15. L procédé Ca la revendication 13 dans lequel l'acide de Lewis est choisi parmi les composés suivants: chlorure d'aluminium, trichlorure de bore, trifluorure de bore, éthérate de trifluorure de bore, bromure d'aluminium, tribromure de bore et leurs mélanges. 16. Le procédé de la revendication 13 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée avec le diborane et le chlorure d'aluminium dans un mélange d'éther diéthylique et de tétra hydrofurane comme solvant. 17. La procédé de 1G revendication 13 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol 18. Le procédé de le rev-endication 1 qui consiste à E (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propèn-1-ol par l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant r; @nique inerte jusqu'à formation de 2-(G-m.éthoxy-2- naphtyl)-1-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mé lange réactionnel. 19. Le procédé de la revendication 18 dans laquel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. 20. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à F (a) traiter l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique par le diborane dans un solvant éther jusqu'à formation du 2-(6- méthoxy-9-naphtyl)-l-propanol et (b) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mélange réactionnel. 21. Le procédé de la revendication 20 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectée à une température de - 10 à 300C en présence d'un excès molaire de diborane. 22. Le procédé de la revendication 21 dans lequel le solvant pour l'étape (a) est le tétrahydrofurane. 23. Le procédé de la revendication 20 dans lequel le 2- (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. 24. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à G (a) faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec un composé de formule dans laquelle X- est un groupe chloro, bromo ou iodo et RO est un groupe alcoyle, aryle ou arylalcoyle, an présence d'un acide de Lewis dans un solvant organique inerte à une température de - 10 à 40 C jusqu'a formation du composé alcoyl-, aryl- ou arylalcoylcarboxylate de 2-halo-l-propyle correspondant. (b) hydrolyser le groupe ester du composé alcoyle arylou arylalcoylcarboxylate de 2-halo-l-propyle at (c) séparer le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol du mélange correspondant. 25. Le procédé de la revendication 1 dans lequel l'acide de Lewis est choisi parmi les composés suivants chlorure d'alumi- nium, bromure d'aluminium, chlorure stanneux, trifluorure de bore, trichlorure de bore et tribromure de bore. 26. Le procédé de la revendication 1 dans lequel l'acide de Lewis est le chlorure d'aluminium et le solvent est le nitrobenzène. 27 Le procédé de la revendication 24 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol est un mélange dl qui est résolu pour donner le l 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1-propanol.