Brevet FR2059535A1 — publié le 19710604

2059S35 La demande de brevet japonais N* 25*256/1965 mentionne déjà des 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-tétralones dont le cyole benzénique n'est pas substitué ou porte comme unique substituant un atome d'halogène, un groupe alkyle ou alcoxy inférieur ou un 5 groupe cyano. On indique que ces composés présentent une activité antimicrobienne sur Escherichia coli, Shigellae et Mycobacterium Tuberculosis. La Demanderesse a maintenant trouvé que des composés possédant une structure analogue présentent une activité remar-10 quable sur les trichlomonas. L'invention concerne donc des composés de formule générale I 0 15 o2*r- -CH= dans laquelle I. 20 X représente un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe .J1T -N- -NH- ou cH-j R représente un groupe hydroxy, alcyloxy, alkylsulfony- loxy, hydroxyalkoxy, acyloxyalcoxy, alcoxyalcoxy, dialkylaminoalcoxy, pyrrolidinoalcoxy, piperidinoal-25 coxy, morpholinoalcoxy, pipérazinoalcoxy, açylamino, amino, alkysulf onylamino , mono ou dialkylamino, carboxy, alcoxycarbonyle ou nitro, R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, alcoxy, hydroxy ou acyloxy, les groupes 30 alkyles et acyles mentionnés contenant chacun de 1 à 5 atomes de carbone, ainsi que les sels de ces composés et d'acides tolérés physiolo-giquement. Parmi les acides tolérés physiologiquement, on citera 35 entre autres l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide citrique et l'acide heptagluconique• Les composés de formule générale (I) sont préparés par réaction d'un aldéhyde de formule générale ï 70 26414 2 2059535 dans laquelle X a la signification indiquée ci*dessus,. ou de 5 son diacétate, avec, un dérivé de tétralone de formule générale : 0 dans laquelle R et R' ont les significations indiquées ci-dessus, dans l'acide orthophosphorique ou dans un anhydride d'acide ou dans l'acide acétique en présence d'acide sulfurique concentré 15 en faisant suivre éventuellement de la saponification d'un groupe acyloxy, de l'acylation d'un groupe hydroxy et/ou de la transformation d'un groupe amino libre en sel ou en amide ou de la libération des groupes amino combinés» 20 Lorsqu'on condense dans un anhydride d'acide, les composés portant un groupe hydroxy ou amino libres sont acylés dans la réaction. Cependant, on peut également préparer des dérivés acyloxylés ou acylaminés par traitement des composés de formule (I) portant un groupe hydroxy ou amino libres à l'aide d'un 25 chlorure d'acide ou d'un anhydride d'acide selon un mode opératoire usuel. activité biocide sur les trichomonases, les composés selon l'invention présentent,.comme on le verra à l'examen du tableau 30 ci-après, de très bonnes valeurs d'inhibition» II 10 La condensation est normalement effectuée à chaud. Comparativement aux composés connus possédant une (voir tableau page suivante) 70 26414 5 2059535 Composé Concentration minimale d'inhibition (p.g/ml) 5 sur trichomonas vagina— lis dans l'essai en tube métronidazole 1,56 10 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-tétraione (brev.jape25 256/1965) 1,56 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-hydroxy-1-tétralone 0,024- 15 2—(5-nitro-2-furfurylidène)-6-acétoxy-l-tétralone 0,39 2-(5—nitro-2-furfurylidène)-6—amino-1-tétralone 0,024- 2~(5—nitro-2-furfurylidène)-6-(2-hydroxy-ëthoxy)-té tralone 0,024- 20 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-diméthyl-amino-l-t é tra1one 0,098 2—05-nitro-2-furfurylidène)-6-(2-acétoxy-éthoxy)-1-tétralone 0,20 25 chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furfury-lidène )-6-( 2-dimé thylamino-'^thoxy)-1-tétralone 0,098 sulfate de la 2-(5-nitro-2-furfurylidène) -5-(2-pyrro1idino-j£thoxy)-1-tétraione 0,05 30 hydrogénosulfate de la 2-(5-nitro-2- furfurylidène)-6-(2-morpholino-éthoxy) -1-tétralone 0,05 La toxicité des composés selon l'invention est faible. On peut les utiliser pour le traitement d'infections à trichomonas . 35 L'administration des composés selon l'invention s'effectue dans les formes d'application pharmaceutique usuelles. Pour l'administration orale, on peut faire appel en particulier à des comprimés, des dragés, des capsules, des pilules, des suspensions et des solutions. Les comprimés contiennent par 40 exemple de 0,1 à 0,5 g de substance active et de 0,1 à 5 g d'un véhicule pharmacologique inerte. Ces véhicules, pour les 70 26414 4 2059535 comprimés, consisteront par exemple en lactose, amidon, talc, gélatine, stéarate de magnésium, etc... Pour l'administration locale, on peut faire appel à des poudres, des solutions, de suspensions, des aérosols 5 et des ovules. L'administration parentérale est réalisée à l'aide de solutions ou de suspensions aqueuses ou huileuses. Les substances actives selon l'invention sont administrées à un patient à des doses quotidiennes de 0,1 à 10 2,0 grammes. Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Dans ces- exemples les indications de parties et de % s'entendent en poids, sauf indication contraire. EXEMPLE 1 : 15 2—(5-nitro-2—furf urylidène)-6-hydr oxy-l-tétralone. On agite à température ambiante pendant 2 jours et demi 1,63 g (10 millimoles) de 6-hydroxy—1-tétralone et 1,41 g (10 millimoles) de 5-nitro—furfural dans 10 ml d'acide orthophosphorique à 85 %. On coule ensuite dans l'eau glacée, 20 on sépare le produit solide par filtration et on le recristallise dans le dioxanne. Rendement : 0,35 g (12 % de la théorie) d'ion produit fondant à 240°G (décompostion). C15H11N05(285,3) calculé N : 4,91 % trouvé IT : 4,90 % 25 EXEMPLE 2 : 2—(5—nitro-^furfurylidène)-6—acétoxy-l-tétralone. On fait bouillir au reflux pendant 5 heures 20,7 g (0,101 mole) de 6-acétoxy-l-intralone et 14,3 g (0,101 mole) de 5-nitro—furfural dans 250 ml d'anhydride acétique ; on 30 refroidit ensuite à —50°C. On filtre les cristaux et on recristallise dans l'acétate d'éthyle. Rendement : 6,5 g (19 % de la théorie) de produit fondant à 200-203°C (décomposition) . CÎ7H15N06(327,3) calculé Bf ï 4,28 % 35 - trouvé 3S s 4,22 % EXEMPLE 3 ï 2-(5-nitro-2-furfurylidè2.e)«-6-n-butyrylexy-l~tétraioae.. On chauffe pendant 5 h à 150®C 2,99 g (13 millimoles) de 6-n-buturyloxy-l—tétralone et 1,82 g (13 millimoles de 40 5-nitrofurfural dans 5 ml d'anhydride n-butyrique. On ajoute 70 26414 5 2059535 ensuite de l'acétate d'éthyle, on lave la solution à l'eau, on la sèche sur NagSO^ et on la concentre par évaporation. On recristallise le résidu dans l'acétate d'éthyle. Rendement î 1,0g (21 °/o de la théorie) de produit fondant à 118—120°C. 5 0^^190^355,4.) calculé N : 3,94% trouvé N : 3,87 % EXEMPLE 4 : 2-(5-nitro-2-furfurylidène-6-propionyloxy-l-tétralone. La préparation s'effectue par un mode opératoire 10 analogue à celui de l'exemple 3 mais en opérant dans l'anhydride propionique. On recristallise dans l'acétate d'éthyle. Rendement ï 34 % de la théorie ; p»f.î 157-159°C (décomposition). C18H15E06(341 ,3) calculé ÏT î 4,10 % 15 trouvé îT : 3,97 % EXEMPLE 5 ! 2-(5-nitro-2-furfurylidène)6-méthane suifonyloxy-l- tétralone . On agite pendant 5 heures à 50°C 1,6 g (6,7 millimoles) 20 de 6-méthane sulfonyloxy-l-tétralone et 1,4 g (10 millimoles) de 5-nitro-furfural dans 40 ml d'acide orthophosphorique ; on coule dans l'eau glacée, on sépare le produit solide par filtration et on le recristallise dans l'acétate d'éthyle. Rendement î 2,4 g (99 % de la théorie) de produit fondant à 201-203°C 25 (décomposition). C16H13N07S(363,3) calculé H î 3,86% S = 8,84% trouvé N î 3,86 % S = 8,94 % EXEMPLE 6 : 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-7-nitro-l-tétralone. 30 On agite à 60°C pendant 6 heures 255 mg (3 millimoles) de 7-nitro-l-tétralone et 188 mg (1,3 millimoles) de 5-nitro-furfural dans 5 ml d'acide orthophosphorique. On coule dans l'eau glacée et on recristallise le produit insoluble dans le mélange éthandl-acétate d'éthyle. Rendement : 250 mg 35 (59 % de la théorie) de produit fondant à 210-211°C (décomposition) . C15H10N206(314,3) calculé N î 8,92 % trouvé îî î 8,82 % EXEMPLE 7 î 40 2-(5-nitro-2-furfurylidène ) -6-(2-hydr oxyéthoxy ) -1- 70 26414 6 2059535 tétralone. On chauffe pendant 5 heures à 80"C, 1,0 g (4,85 millimoles) de 6-(2-hydroxyéthoxy)-l-tétrâlone et 1,18 g (4,85 millimoles) du diacétate du 5—nitro-furfural dans 10 ml d'acide 5 orthophosphorique ; on coule dans l'eau glacée et on recristallise le produit insoluble dans l'éthanol et le nitrométhane. Rendement : 0,7 g (43 % de la théorie) de produit fondant à 157—162° C. C17H15N06(329,3) calculé M" t 4,25 % 10 trouvé N : 4,34 % EXEMPLE 8 ï 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-(2-éthoxyéthoxy)-1— tétralone. La préparation s'effectué par m mode opératoire 15 analogue à celui de l'exemple 5, mais à partir de la 6-(2-éthoxy-éthoxy)-1-tétralone. Recristallisation dans l'éthanol. Rendement: 1,9 g (54- °/° de la théorie) de produit fondant à 128-129°C, EXEMPLE 9 ï Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-20 (2-diméthylamino-éthoxy)-l-tétralone« On agite pendant 20 heures à 50°C 538 mg (2 millimoles) de chlorhydrate de la 6-(2-diméthylamino—éthoxy)—1-tétralone et 282 mg (2 millimoles) de 5-nitrofurfural dans 10 ml d'acide orthophosphorique. On coule dans l'eau glacée, on neutralise 25 par NaHCO-j et on agite avec de l'acétate d'éthyle. On lave la solution d'acétate d'éthyle à l'eau, on la sèche sur NagSO^ et on la concentre par évaporation. On reprend le résidu dans 30 ml d'éthanol et 30 ml d'acétate d'éthyle, on ajoute 5 ml d'HCl concentré, et on agite pendant 1 heure. On concentre et on 30 recristallise le résidu dans l'éthanol. Rendement î 302 mg (38 % de la théorie) de produit fondant au-dessus de 260°C. C19H2rClN205(392,9) calculé N ï 7,13 % Cl s 9,03 % trouvé N : 7,05 % Cl î 8,88 % EXEMPLE 10 s 35 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6~amino-l—tétralone. On agite pendant 16 heures à 80°C, 2,03 g (10 millimoles) de 6-acétylamino-l-tétralone et 2,43 g (10 millimoles) de diacétate du 5—nitro-furfural dans 20 ml d'acide orthophosphorique ; on coule dans l'eau glacée et on recristallise le 40 produit solide dans l'éthanol. Rendement : 250 mg (8 % de la 70 26414 7 2059535 théorie) de produit fondant à 215-217°G (décomposition). C15H12N2°4(284,3) calculé N ï 9,84 % trouvé N ï 9,63 % EXEMPLE 11 Ï 5 2—(5—nitro-2-furfurylidène)-6-acétylamino—l—tétralone• La préparation s'effectue par un mode opératoire analogue à celui de 11 exemple 1, mais à partir de la 6~acéty laminotétralone et avec une durée de réaction de 4 jours. Recristallisation dans l'acide acétique. Rendement ï 27 % ^ de la théorie.p.f. î 242°C (décomposition). 01 ^^0^(326,3) calculé N : 8,58 % trouvé N : 8,34- % EXEMPLE 12 ; 2—(5—nitro—2-furfurylidène)-6—méthane suifonylamino—1— 15 tétralone. La préparation s'effectue par un mode opératoire analogue à celui de l'exemple 5, mais à partir de la 6—méthane sulfonylamino—1—tétralone. Recristallisation dans le diméthyl— formamide. Rendement : 44 % de la théorie ; p.f. : 243-246°C 20 (décomposition). C16H14N20gS(362,4) calculé N : 7,73% S ï 8,84% trouvé N t 7,36 % S •. 8,76 % EXEMPLE 13 t 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-diméthylamino-l~tétralone. 25 On agite pendant 5 heures à 80°C, 0,5 S (2,64 milli moles) de 6—diméthylamino-l-tétralone et 0,64 g (2,64 millimoles) de diacétate du 5-nitro-furfural dans 10 ml d'acide orthophosphorique ; on coule dans l'eau glacée et on recristallise le produit solide dans l'éthanol .Rendement î 0,4 g (48 % de la 30 théorie) ; p.f. : 213°(5. C17H16N204(312,3) calculé N ! 8,97% trouvé F î 9,28 % EXEMPLE 14 : 2-(5-nitro-2-furfruylidène)-6-carboxy—1-tétralone. 35 La préparation s'effectue par un mode opératoire analo gue à celui de l'exemple 13, mais à partir de l'acide 1-tétra-lone-6-carboxylique. Recristallisation dans le diméthylformamide. Rendement î 61 % de la théorie .p.f. ï 270°C (décomposition). 016HuN06(313,3) calculé N î 4,47% 40 trouvé N : 4,54 % 70 26414 s 2059535 . a. . EXEMPLE 15 : 2-(5-vLit"ro-2-furfurylidène)—6—méthoxycarbonyl—1-tétralone . La préparation s'effectue comme décrit dans l'exemple 5 13 mais à partir du 1-tétralone —6-carboxylate de méthyle. Re— cristallisation dans le diméthylformamide. Rendement ï 46 % de la théorie .p.f. : 226-228°C (décomposition). C17H13N06(32?,3) calculé N ; 4,30 % trouvé N : 4,34 % 10 EXEMPLE 16 : 2-(5-nitro—2-furfurylidène)-6—acéth.oxy-1—tétralone. On chauffe pendant 1 heure à 100"C 0,2 g (0,61 millimoles) de 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6—hydroxyéthoxy-1—'tétralone dans 10 ml d'anhydride acétique ; on concentre et on recristal— 15 lise le produit cristallin dansl!'acétate d'éthyle .p.f ï 147"C. Rendement : 0,05 g (22 % de la théorie). CV9H17F07(371 ,3) calculé îî : 3,77% trouvé N : 3,86 % EXEMPLE 17 : 20 2-(5-nitro-2-thé nylidène)-6-acé toxy-1-1étralone. On fait bouillir pendant 5 heures au reflux 1,3 g (6,37 millimoles) de 6—acétoxy—1—tétralone et 1,0 g (6,37 milli— molles) de 5-nitro-thiophène-2—carboxaldéhyde dans 1 ml d'anhydride acétique ; on refroidit à -50°C, on sépare les 25 cristaux par filtration et on recristallise dans l'acétate d'éthyle .p.f : 187-191°C (décomposition). Rendement : 600 mg (28 % de la théorie) C17H15N05S(343,4) calculé M" s 4,G8% S : 9,34 % trouvé N : 3,97% S : 9,39 % 30 EXEMPLE 18 : 2- ( 5-nitro-2-pyrr olylmé thylène ) -6-méthoxycarb On agite pendant 6 heures à 60*C 408 mg (2 millimoles) de 6-méthoxycarbonyl—1-tétralone et 280 mg (2 millimole^ de 35 de 5—nitro-pyrrole-2-carboxaldéhyde dans 10 ml d'acide -orthophosphorique. On coule dans l'eau glacée, on filtre le produit solide et on le recristallise dans l'acétate d'éthyle .p.f : •250-251 °C. Rendement ; 350 mg (54 % de la théorie). C17H14N205(326,3) calculé N : 8,58 % 40 trouvé ÎT î 8,69 % 70 26414 9 2059535 EXEMPLE 19 : 2-(5~nitro-N-méthyl-2-pyrrolyliriétïiylène)-6-hydroxy-l-tétralone. On agite pendant 7 heures à 70°C, 324 mg (2 millimoles) 5 de 6—hydroxy—1—tétralone et 308 mg (2 millimoles) de 5-nitro—N— méthyl-pyrrole-2—carboxaldéhyde dans 10 ni d'acide orthophosphorique à 85 %• On coule dans l'eau glacée, on sépare le produit qui précipite et on le purifie par chromato-graphie sur gel de silice à l'aide d'acétate d'éthyle. On 10 recristallise ensuite dans l'éthanol .p.f. : 245°C (décomposition). Rendement : 80 mg. C16HH¥ 4(298,3) calculé N : 9,39 % trouvé N ï 9,08 % EXEMPLE 20 ï 15 Sulfate de la 2-(5-nitro-2—furfurylidène)-6-(2- py r r ol idic.o~é thoxy ) -1-t étralone. On chauffe pendant 6 heures à 100°C, 0,89 g (3 millimoles) de chlorhydrate de la 6-(2-pyrrolidino-éthoxy)— 1-tétralone et 0,42 g (3 millimoles) de 5-nitrofurfural dans 20 1,5 ml d'acide acétique et 0,32 g (3,3 millimoles) d'acide sulfurique concentré ; on ajoute de l'eau, on filtre le produit solide et on le recristallise dans'l'éthanol. Rendement: 0,60 g de produit fondant à 152°C (décomposition). C21H24N2°9S(>80'5) calculé G 58,45 % H : 5,37 % 25 trouvé C ï 58,52 % E : 5,60 % calculé ET î 6,49 % S : 3,71 % trouvé n . 6,28 % S : 3,87 % EXEMPLE 21 : • Sulfate acide de la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-30 (2-morpholino-éthoxy)-1-tétralone. La préparation s'effectue comme décrit dans l'exemple 20 à partir de 0,62 g (2 millimoles) de chlorhydrate de la 6-(2-morpholino-éthoxy)-l-tétralone et 0,28 g (2 millimoles) de 5-ri.itrofurfural dans 1 ml d'acide acétique et 0,216 g 35 (2,2 millimole) d'acide sulfurique concentré. On recristallise dans le mélange éthanol/diméthylformamide, 1 : 1.Rendement : 0,40 g de produit fondant à 222°C (décomposition). C21H24N2010S(496,5) calculé 0 50,8C% H 4,87% $ 5,64% S 6,46% trouvé 50,93% 5,14% 5,90% 6,07% 40 70 26414 10 2059535 EXEMPLE 22 î Sulfate acide de la 2-(5-nitro-2-furf urylidène)-6-(2-pipéridino-éthoxy)-l—tétralone. La préparation s'effectue comme décrit dans l1exemple 5 20 à partir de 0,62 g (2 millimoles) de chlorhydrate de la 6—(2—pipéridino-éthoxy)-l-tétralone et 0,28 g (2 millimoles) de 5-'nitro-furfural dans 1 ml d'acide acétique et 0,216 g (2,2 millimoles) d'acide sulfurique concentré. On recrxstallise dans l'éthanol. Rendement ï 0,52 g de produit fondant à 161°C 10 (décomposition). C22H26îr2°9S^49Z,"'5) calculé ïf : 5,67 % S : 6,4-9 % trouvé H : 5,50 % S t 6,37 % EXEMPLE 23 : a) 2-(5—nitro-2—furfurylidène)«*7—:acé"fcoxy-6—fluoro—1— 15 tétralone. On fait bouillir au reflux pendant 2 heures 2,16 g (12 millimole# de 6-fluoro-7-hydroxy-l-tétralone et 1 ,69 g (12 millimoles) de 5—nitro-furfural dans 10 ml d'anhydride acétique. Après refroidissement, on filtre le produit 20 cristallin et on le recristallise dans l'éthanol. Rendement : 1,1 g de produit fondant à 174—175°C. C H FM) (34-5^3) calculé ÎT : 4,06% F : 5,50% 17 12 6 trouvé F ï 4,02 % F î 5,70 % "b ) 2-( 5-D.itro-2-f urf urylidène ) -6—fluoro-7-hydroxy-l— 25 tétralone} On fait "bouillir au reflux pendant 2 heures 400 mg de 2-(5—Bitro-2-fTirfurylidène)—7-acétoxy-6-fluoro-l—tétralone dans 60 cl d'éthaaol et 20 "al d'acide chlorhydritjue concentré ; on distille l'éthanol, on filtre le produit cris— 30 tallin, on le lave à l'eau et on le recristallise dans l'étheinol. Rendement : 200 mg de produit fondant à 248-249°C. (décomposition) 015H10FF05(303,3) calculé N ï 4,62 % F : 6,26% trouvé îf s 4,49 % F : 5,96 % EXEMPLE 24 : 35 2-(5-nitr o-2-f urf urylidène )-8-hydro:xy-5-mé thoxy-1- tétralone). On fait bouillir au reflux pendant 2 heures 384 mg (2 millimoles) de 8—hydroxy—5—méthoxy—1—tétralone et 282 mg (2 millimoles) de 5-nitro—furfural dans 5 ml d'afijiydride 40 acétique. On classe l'anhydride acétique et on recristallise 2059535 retient 1 70 mg de la 2-(5-nitrO' fur-."- : ."-.î " '"e -cr- 'tcxy-3-méthoxy-l-tétralcne qu'on fait "bouillir au .. -fl-ix r-tiidrair heures dans 15 ml à ' o r!;y r.cl si -.1 -21 9. i :1 cfc lorh,vcl:?iqu& oojjc entré. On sépare ;,ar filtration le produit solide qui a précipité, on le lave avec un mélançre à parties éçales d'éthanol et d'eau et on le s^che. Rendement : 110 mg. C16K1XN06(315,; ) calculé N : 4,44% trouvé N : 4,47 % 70 26414 ,2 2059535 REVENDICATIONS 1•— Composés de formule générale (I) : 0 R R' X représente un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe 10 -NH- ou CH-j S représente un groupe hydroxy, acyloxy, alkysulfonylo— xy, hydroxyalcoxy, acyloxyalcoxy, alcoxyalcoxy, dialkylaminoalc oxy, pyrrolidino-alcoxy, pipéridino-alcoxy, morpholinoalcoxy, pipérazinoalcoxy, acylamino, 15 amino, alkylsulfonylaffiino, mono- ou dialkylamino, carboxyle, alcoxycarbonyle ou nitro, R* représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy, hydroxy ou acyloxy, les groupes alkyles et acyles mentionnés contenant 20 chacun de 1 à 5 atomes de carbone,et leurs sels d'acides tolérables phyaiologiquement ; 2.- Composé selon la revendication 1 pris dans l'ensemble comprenant : la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-hydroxy-l-té tralone, 25 la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-acétoxy-l-tétralone, la 2-( 5-ni tro-2-f urf urylidène )-ô-£t-"butyrylcjty-l-t étra- lone, la 2-( 5-nitro-2-fux*furylidène -6-propionyloxy-l- tétralone, 30 la 2-(5-nitro-4>-furfurylidène)-6-méthane-sulfonylGxy- 1-tétralone, la 2-( 5-nitr o-2~furf urylidène ) -7-nit r©-»3.-t é trâl onç 9 la 2-(5-nitro-2-f urfurylidène)-6-(hydroxy^thoxy)-1- tétralone, 35 la 2-(5~nitro-2-furfurylidène)-6-(2-etoxyfe.thoxy)~l- tétralone, la 2-(5-nitro-2-furfxœylidène)-6-(2~diméthylamino~ «.thoxy )—1-tétralone f la 2-(5-nitro-2-f urfurylidène)-6-amino-l-têtralone, 40 la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-acétylamino-l-tétra- 70 26414 13 2059b5S lone, la 2—(5-nitro-2-furfurylidène)-6—méthane-suifonylami— no-l-tétralone la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-diméthylamin o-l- 5 tétralone, la 2-(5—nitro—2-furfurylidène)-6-carboxy-l—tétralone, la 2-( 5-nitro-2-furfurylidène)-6-méthoxycarb onyle-1- tétralone, la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-5-acétoxy-éthoxy-1- 10 tétralone, carbonyle-l-tétralone, la 2-(5-nitro-îT-méthyle-2-pyrrolylméthylène )-6-15 hydroxy-1-tétralone, la 2—( 5-nitro-2-furfurylidène)-6-(2-pyrrolidino-éthoxy)-l- tétralone, la 2—(5-nitro-2-furfurylidène)-6-(2-morpholino-éthoxy)-1-tétralone, 20 la 2—(5-nitro-2—f urf urylidène )-6—(2—piperidino—éthoxy) -1-tétralone, la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-7-ac é toxy-6-fluoro-l- tétralone, la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-6-fluoro-7-hydroxy—1-25 tétralone et, la 2-(5-nitro-2-furfurylidène)-8-hydroxy-5-méthoxy-1 tétralone. 3.- Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un 30 aldéhyde de formule générale : 40 dans laquelle R et R' ont les significations données à la revenla 2-(5-nitro-2-thénylidène)-6-acétoxy-l—tétralone, la 2-(5-nitro-2-pyrrolylméthylène )-6*-méthoxy- 35 dans laquelle X a la signification indiquée ci-dessus, ou son diacétate, avec un dérivé de tétralone de formule générale : 0 " R 70 26414 in. dication 1, dans l'acide orthophosphorique ou un anhydride d'acide ou dans l'acide acétique en présence d'acide sulfurique concentré en faisant suivre éventuellement de la saponification d'un groupe acyloxy, de l'acylation d'un groupe hydroxy et/ou 5 de la transformation d'un groupe amino libre en sel ou en amide ou de la libération des groupes amino combinés» 4.- Médicament nouveau utilisable notamment pour le traitement des infections à trichomonas, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, au moins un des • 10 composés selon la revendication 1.