Brevet FR2103521A1 — publié le 19720414

La présente invention concerne des procédés nouveaux pour la lutte contre la croissance des mauvaises herbes, par exemple en agriculture, aj,nsi que des compositions herbicides nouvelles. De nombreux composés doués d'activité herbicide ont déjà 5 été décrits. Toutefois, l'efficacité herbicide d'un composé donné ne peut habituellement pas être prédite d'après un examen des groupes qui substituent le composé et il est fréquent que des composés très étroitement apparentés aient des propriétés herbicides très différentes. Divers herbicides peuvent avoir des spectres 10 d'activité ou de sélectivité qui se recouvrent ou qui se complètent, et ils peuvent donc être intéressants en combinaison pour lutter contre diverses mauvaises herbes par application d'une composition unique. De plus, les divers herbicides connus ne sont pas entièrement efficaces. L'herbicide idéal devrait permettre une lutte 15 sélective contre les mauvaises herbes, pendant toute la période .en de croissance,/une seule administration a de faibles taux d'application, et à un prix aussi bas que possible. Il devrait être à même de combattre toutes les mauvaises herbes communes en les détruisant à l'état de graine , de graine en cours de germina-20 tion, de plantule et de plante en cours de croissance. En même temps, l'herbicide devrait être dénué de phytotoxicité vis-à-vis des plantes cultivées auxquelles il est appliqué et il devrait se décomposer ou se dissiper d'une autre façon pour ne pas contaminer le sol de façon permanente. Les herbicides connus ne satis-25 font pas à ces conditions idéales, et il serait donc désirable de disposer d'herbicides nouveaux capables d'une sélectivité encore plus grande dans la lutte contre les plantes indésirables qui croissent parmi les plantes cultivées désirables, complétant par leur activité les herbicides connus, ou offrant d'autres avanta-30 ges, tels qu'une réduction du taux d'application ou du prix de revient. La Demanderesse vient de découvrir le fait inattendu que le m-dinitrobenzène inhibe le développement des mauvaises herbes. Selon une forme de réalisation de l'invention, on a constaté que 35 le m-dinitrobenzène est particulièrement efficace-pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes en agriculture. COPY 71 30809 2 2103521 Le m-dinitrobenzène est intéressant à la fois comme herbicide de pré-émergence et herbicide de post-émergence. Les herbicides de pré-émergence sont habituellement utilisés pour traiter le sol dans lequel la plante désirée doit être cultivée, par application 5 avant ou pendant les semailles, ou après ces dernières dans la plupart des applications, et avant que la plante cultivée ne germe, de manière à empêcher la germination de toutes mauvaises herbes. Les herbicides de post-émergence sont ceux que l'on applique après que les plantes ont germé et pendant leur période de croissance. 10 Dans le cas des plantes cultivées qui sont habituellement transplantées pendant leur période de croissance et qui tolèrent le m-dinitrobenzène lorsqu'il est appliqué en post-émergence, ce composé peut avantageusement être appliqué aux plantes cultivées après leur transplantation, et avant la germination des mauvaises 15 herbes dans la culture transplantée. Parmi les plantes cultivées qui font preuve de tolérance vis-à-vis du m-dinitrobenzène en pré-émergence ou en post-émergence, et pour lesquelles ce composé peut être utilisé comme herbicide, on mentionne l'orge, le maïs, le soja, le blé, les arachides, le 20 cotonnier, les radis, les pois, la luzerne, les concombres, le riz, le sorgho, les betteraves sucrières et les raves. Le m-dinitro-benzène est particulièrement intéressant pour la lutte contre le développement des mauvaises herbes monocotylédones dans les cultures énumérées ci-dessus. 25 L'herbicide de l'invention peut être appliqué au sol ou aux plantes cultivées en une quantité qui assure le taux désiré de destruction des mauvaises herbes. Un taux préféré d'application va d'environ 0,55 à environ 22 kg de m-dinitrobenzène par hectare, et notamment d'environ 1,1 à environ 8,8 kg/ha. 30 L'herbicide de l'invention peut être appliqué au lieu de croissance ou aux plantes à traiter, soit sous sa forme propre, soit, comme c'est le cas général, sous la forme d'un ingrédient d'une composition ou formulation herbicide qui contient aussi un véhicule acceptable du point de vue agronomique. On entend 35 par "véhicule acceptable du point de vue agronomique" toute substance qui peut être utilisée pour dissoudre, disperser ou diffuser un composé herbicide dans la composition sans altérer 71 30809 2103521 l'efficacité du composé herbicide, et qui n'exerce pas d'elle-même un effet contraire sur le sol, l'équipement, les plantes cultivées ou l'environnement agronomique. Les compositions herbicides de la présente invention peuvent être des formulations ou solutions 5 solides ou liquides. Par exemple, le m-dinitrobenzène peut être formulé comme poudre mouillable, concentré émulsifiable, composition de poudrage, formulation granulaire, aérosol ou concentré est fluide en émulsion. Dans ces formulations, le composé/dilué avec un véhicule liquide ou solide, et, le cas échéant, on incorpore 10 des agents tensio-actifs convenables. Dans certaines applications, il peut être désirable d'inclure des adjuvants tels que des agents mouillants, des agents augmentant la surface de contact, des agents dispersifs, des agents collants, des adhésifs, etc., conformément aux pratiques agricoles. 15 Des exemples d'adjuvants qu'on utilise couramment en pratique sont donnés dans la publication de John V. McCutcheon, intitulée "Detergents and Emulsifiers 1969 Annual". L'herbicide de l'invention peut être dissous dans tout solvant approprié. Des exemples de solvants que l'on peut utiliser dans 20 la pratique de l'invention comprennent des alcools, des cétones, des hydrocarbures aromatiques, le diméthylformamide, le dioxanne, le diméthylsulfoxyde, etc. On peut aussi utiliser des mélanges de ces solvants. La concentration de la solution peut varier en poids d'environ 2 à 98 %/d1 ingrédient actif, la gamme préférée allant 25 d'environ 25 à environ 75 Pour la préparation de concentrés émulsifiables, le m-dinitro-benaène peut être dissous dans des solvants organiques tels que benzène, toluène, xylène, naphtalène méthylé, huile de maïs, huile de pin, o-dichlorobenzène, isophorone, cyclohexanone, 30 oléate méthylique, etc., ou dans des mélanges de ces solvants, en présence d'un émulsifiant qui permet la dispersion dans l'eau. Des émulsifiants convenables comprennent, à titre d'exemples, les dérivés d'oxyde d'éthylène d'alkylphénols ou d'alcools à longues chaînes, les mercaptans, des acides carboxyliquegèt des 35 aminés réactives et des polyalcools partiellement estérifiés. Des sulfates ou sulfonates solubles dans des solvants, par exemple les sels de métaux alcalins ou les sels d'aminés d'alkylbenzène- 71 30809 4 2103521 sulfonates et les sulfates de sodium d'alcools gras, doués de propriétés tensio-actives, peuvent être utilisés comme émulsifiants soit seuls, soit en association avec un produit de réaction de l'oxyde d'éthylène. Des concentrés fluides en émulsion sont formu-5 lés de la même façon que les concentrés émulsifiables et comprennent, en plus des composants indiqués ci-dessus, de l'eau et un agent stabilisant tel qu'un dérivé cellulosique soluble dans l'eau ou un sel hydrosoluble d'un acide polyacrylique. La concentration de l'ingrédient actif dans les concentrés émulsifiables 10 varie habituellement d'environ 10 à 25 $ en poids et dans des concentrés fluides en émulsion, cette gamme peut atteindre environ 75 1o. Des poudres mouillables convenables pour la pulvérisation peuvent être préparées par mélange du composé actif avec une 15 substance solide finement divisée telle que des argiles, des silicates et carbonates minéraux et des silices, et incorporation d'agents mouillants, d'adhésifs et/ou d'agents dispersifs dans ces mélanges. La concentration des ingrédients actifs dans ces formulations varie habituellement dans la gamme d'environ 20 20 à 98 % en poids, et de préférence d'environ 40 à 75 Un agent dispersif peut représenter environ 0,5 à environ 3 i° du poids de la composition et un agent mouillant peut en représenter environ 0,1 à environ 5 i°. Des compositions de poudrage peuvent être préparées par 25 mélange du composé de l'invention avec des substances solides inertes finement divisées qui peuvent être des matières organiques ou minérales. Des substances intéressantes à cette fin comprennent, à titre d'exemples, des poudres végétales, des silices, des silicates, des carbonates et des argiles. Un procédé pratique de 30 préparation d'une composition de poudrage consiste à diluer une poudre mouillable avec un véhicule finement divisé. Des compositions concentrées de poudrage contenant environ 20 à 80 # en poids de l'ingrédient actif sont couramment préparées, puis diluées à une concentration d'application d'environ 1 à 10 i». 35 Des formulations granulaires peuvent être préparées par imprégnation d rune substance solide telle que des grains de terre à foulon, de la vermiculite, le produit de broyage de 71 30809 5 2103521 rafles de mais, des enveloppes de graines, y compris le son ou d'autres enveloppes de grains, ou une substance analogue. Une solution de m-dinitrobenzène dans un solvant organique volatil peut être pulvérisée sur la substance solide granulaire ou mélan-5 gée avec cette substance et le solvant est ensuite chassé par évaporation. Les grains de matière peuvent être de toute grosseur convenable, la gamme préférée de grosseur allant de 0,250 à 1,19 mm. Le m-dinitrobenzène constitue habituellement environ 2 à 15 % du poids de la formulation granulaire. 10 L'herbicide de l'invention peut aussi être mélangé avec des engrais ou des substances fertilisantes avant l'application. Dans un type de composition fertilisante solide, dans laquelle le m-dinitrobenzène peut être utilisé, des particules d'un engrais ou d'ingrédients fertilisants tels que sulfate d'ammo-15 nium, nitrate d'ammonium ou phosphate d'ammonium, peuvent être enrobées avec l'herbicide. Le m-dinitrobenzène et la matière fertilisante solide peuvent aussi être mélangés dans un équipement approprié, ou bien ils peuvent être incorporés avec des engrais dans des formulations granulaires. L'herbicide et l'engrais peu-20 vent être utilisés dans une proportion quelconque qui convient pour les plantes cultivées et les mauvaises herbes à traiter. L'herbicide représente habituellement environ 5 à environ 25 % du poids de la composition fertilisante. Ces compositions libèrent des matières fertilisantes qui favorisent une croissance 25 rapide des plantes désirées, tout en inhibant la croissance des plantes indésirables. Lorsqu.'il est utilisé comme herbicide en pré-émergence, le m-dinitrobenzène peut être appliqué au milieu de croissance avant la germination des mauvaises herbes à détruire, par incor-30 poration dans le sol avant les plantes cultivées, par des applications en surface ou par une autre technique classique quelconque. Le m-dinitrobenzène peut être appliqué comme herbicide de pré-émergence ou de post-émergence par des procédés de pulvérisation d'usage courant, par exemple sous la forme de pulvérisations 35 hydrauliques classiques à grand volume, à faible volume, pulvérisations par un jet d'air, pulvérisations aériennes et poudrages. Pour des applications à faible volume, on utilise habituellement 71 30809 2103521 une solution du composé. La dilution et le taux d'application dépendent habituellement de facteurs tels que le type d'équipement que l'on utilise, le procédé d'application, l'étendue de la surface à traiter et les mauvaises herbes à détruire, etc. 5 Pour certaines applications, il peut être désirable d'ajouter un ou plusieurs autres herbicides, en même temps que le m-dinitro-benzène. Des exemples d'autres herbicides que l'on peut incorporer pour obtenir d'autres avantages et améliorer 1'efficacité, comprennent les suivants î 10 Acides carboxylioues et leurs dérivés acide 2,3,6-trichlorobenzoïque et ses sels acide 2,3,5,6-tétrachlorobenzoïque et ses sels acide 2-méthoxy-3,5,6-trichlorobenzoïque et ses sels acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque et ses sels 15 acide 2-méthyl-3,6-dichlorobenzoïque ef ses sels acide 2,3-dichloro-6-méthylbenzoïque et ses sels acide 2,4-dichlorophénoxyacétique et ses sels et esters acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique et ses sels et esters acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique et ses sels et esters 20 acide 2-(2,4,5-trichlorophénoxy)-propionique et ses sels et esters acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)-butyrique et ses sels et esters acide 4-(2-méthyl-4-chlorophénoxy)-butyrique et ses sels et esters acide 2,3,6-trichlorophénylacétique et ses sels acide 3,6-endoxohexahydrophtalique 25 2»3,5,6 -tétrachlorotéréphtalate de diméthyle acide trichloracétique et ses sels acide 2,2-dichloropropionique et ses sels acide 2,3-dichloro-isobutyrique et ses sels Dérivés d'acide carbamique 30 N",If-di-(n-propyl)-thiolcarbamate d'éthyle îï,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamate de propyle N-éthyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamate d'éthyle N-éthyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamate de propyle N,N-diéthyldithiocarbamate de 2-chlorallyle 35 sels d'acide N-méthyldithiocarbamique 1-hexaméthylène-iminecarbothiolate d'éthyle N-phénylcarbamate d'isopropyle 71 30809 2103521 N-(m-chlorophényl)-carbamate d'isopropyle N-(m-chlorophényl ) -carbamate de 4-chloro-2-butynyle N-(3,4-dichlorophényl)-carbamate de méthyle Phénols 5 dinitro-o-(sec,-butyl)-phénol et ses sels pentachlorophénol et ses sels Urées substituées 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée 3-(4-chlorophényl)-1,1-diméthylurée 10 3-phényl-1,1 -diméthylurée 3-(3f4-dichlorophényl)-3-méthoxy-1,1-diméthylurée 3_(4-chlorophényl)-3-méthoxy-1,1-diméthylurée 3-(3,4-dichlorophényl)-1-n-butyl-1-méthylurée 3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthoxy-1-méthylurée 15 3-(4-chlorophényl)-1-méthoxy-1 -méthylurée 3- ( 3,4-dichlorophényl)-1,1,3-triméthylurée 3- ( 3,4-dichlorophényl)-1,1-diéthylurée dichloral-urée Triazines substituées 20 2-chloro-4,6-bis-(éthylamino)-s-triazine 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-4,6-bis-(méthoxypropylamino)-s-triazine 2-méthoxy-4,6-bis-(isorpopylamino)-s-triazine 2-chloro-4-éthylamino-6-(3-méthoxypropylamino)-s-triazine 25 2-méthylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazine 2-méthylmercapto-4,6-bis-(éthylamino)-s-triazine 2-méthylmercapto-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazine 2-méthoxy-4,6-bis-(éthylamino)-s-triazine 30 2-méthoxy-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-méthylmercapto-4-(2-méthoxyéthylamino)-6-isopropylamino-s-triazine Dérivés d'éther diphényligue éther 2,4-dichloro-4'-nitrodiphénylique éther 2,4,6-trichloro-4'-nitrodiphénylique 35 éther 2,4-dichloro-6-fluoro-4'-nitrodiphénylique éther 3-méthyl-4'-nitrodiphénylique éther 3,5-diméthy1-4'-nitrodiphénylique éther 2,4'-dinitro-4-trifluorométhyldiphénylique 71 30809 2103521 Anilides N-(3,4-dichlorophényl)-propionamide N- ( 3,4-dichlorophényl)-méthacrylamide N-(3-chloro-4-méthylphényl)-2-méthylpentanamide 5 N-(3,4-dichlorophényl)-triméthylacétamide N-(3,4-dichlorophényl)-a,a~diméthylvaléramide Uraciles 5-bromo-3-s-butyl-6-méthyluracile 5-bromo-3-cyclohexyl-1,6-diméthyluracile 10 3-cyclohexyl-5,6-triméthylène-uracile 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile 3-tertiobutyl-5-chloro-6-méthyluracile Nitriles 2,6-dichlorobenzonitrile 15 diphénylacétonitrile 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile Autres herbicides organiques 2-chloro-îr,ïï-diallylacétamide 20 N-(1,1-diméthyl-2-propynyl)-3,5-dichlorobenzamide hydrazide maléique 3-amino-1 ,2,4-triazole méthane-arsonate monosodique méthane-arsonate disodique 25 K,N-diméthy1-a,a-d iphénylac étamide N,N-di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluorométhylaniline ' N,N-di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-méthylaniline N,N-di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-méthylsulfonylaniline 0- ( 2,4-dichlorophényl)-O-méthylisopropylphosphoramidothioat e 30 acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique 2,3-dichloro-1,4-naphtoquinone disulfure de di-(méthoxythiocarbonyle) sels de 6,7-dihydrodipyridol [1,2-a:2',1'-cj-pyrazidinium sels de 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridinium 35 3,4,5,6-tétrahydro-3,5-diméthyl-2-thio-2H-1,3,5-thiadiazine Lorsqu'on utilise des mélanges d'herbicides, les proportions relatives que l'on utilise dépendent de la plante cultivée à 71 30809 2103521 traiter et du degré de sélectivité de destruction des mauvaises herbes que l'on recherche. Des combinaisons particulièrement intéressantes comprennent les combinaisons du m-dinitrobenzène avec l'un quelconque des herbicides suivants î dinitro-o-(sec.-butyl)-phénol ; et ses sels, éther 2,4-dichloro-4'-nitrodiphénylique, triazines telles que la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine, acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoIque, composés de l'urée tels que la 3-(3,4-dichlorophényl)-l ,1-diméthylurée et la 3-(3,4-dichloro-phényl)-1-méthoxy-1-méthylurée, 2-chloro-21,61-diéthyl-N-(méthoxy-10 méthyl)-acétanilide, dipropylthiocarbamate de S-éthyle, trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidine et 4-(méthylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylaniline. Le m-dinitrobenzène est un composé déjà connu que l'on peut préparer au moyen de l'un quelconque des procédés connus. Un moyen 15 pratique de le préparer consiste à effectuer la nitration directe du benzène avec de l'acide nitrique concentré en présence d'acide sulfurique concentré. L'invention est illustré par les exemples suivants, donnés à titre non limitatif. 20 Exemple 1 Cet exemple illustre l'activité herbicide du m-dinitrobenzène vis-à-vis de plusieurs mauvaises herbes coœmunes. Dans l'application du mode opératoire décrit ci-après, on estime l'activité du m-dinitrobenzène contre les plantes suivantes : 25 renouées (Polvgonum spp.) panics (Digitaria spp.) vulpin (Setarla faberii) millet d'Italie (Setaria italica) ivraie vivace (Lolium rte-parmel 30 folle avoine (Avena fatua) moutarde des champs (Brassica haber) carotte sauvage (Daucus carota) chénopode blanc (Chenopodium album) rumex crépu (Rumex crispus) 35 abutilon (Abutilon theophrastl) amarante réfléchie (Amaranthus retroflexus) panic pied-de-coq (Echinochloa cruagalli) 71 30809 10 2103521 15 5 10 "brome _ des toits (Bromus tectorum) sorgho d'Alep (Sorghum haiepense) eouchet (Cyperus esculentus) chiendent commun (Agropyron repens) liseron des champs (Convolvulus arvensis) lampourde (Xanthium pensylvanicum) volubilis (Ipomoea purpurea) mais (Zea mays) cotonnier (Qossypium hirsutum) soja (Glycine max) riz (Orvza sativa) tomate (Lycopersicum esculentum) blé (Trltlcum vulgare) radis (Raphanus sativus) betterave à sucre (Beta vulgaris) rave (Brassica napus) millet du Japon (Echinochloa frumentacea) On utilise la méthode expérimentale suivante . On sème des graines des plantes cultivées et des mauvaises herbes choisies, 20 dans un sol contenu dans des plateaux. Pour les essais en préémergence, on traite les plateaux avec le composé d'essai immédiatement après la plantation. Pour les essais en post-émergence, deux semaines après que les graines ont été semées, on traite les plateaux avec le composé d'essai. Le composé à expérimenter est 25 appliqué par pulvérisation sur les plateaux avec un volume de véhicule équivalant à environ 484 litres par hectare au taux d'application (kg/ha) indiqué sur les tableaux. Environ deux semaines après l'application du composé d'essai, on observe l'état de croissance des plantes et on estime l'effet phytotoxique 30 exercé par le composé. Les tableaux I et II donnent le pourcentage moyen d'inhibition que l'on obtient avec le m-dinitrobenzène, c'est-à-dire le pourcentag^des plantes qui ont été détruites par les composés. 71 30809 11 2103521 TABLEAU I Activité en pré-émergence du m-dinitrobenzène Plante Destruction. * 2* 1* 8 16 5 Panic pied-de-coq 95 97 99 100 Panic sanguin 100 100 100 100 Brome des toits 70 85 80 100 Vulpin 99 100 100 100 Sorgho d'Alep 55 50 30 80 10 Souchet 10 30 100 100 Millet jaune 100 100 100 100 Chiendent commun 40 85 80 90 Ivraie vivace 90 97 99 100 Folle avoine 15 20 30 50 15 Liseron des champs 30 45 70 80 Lampourde 0 0 — — Rumex crépu 45 80 90 100 Chénopode blanc 85 95 90 100 Volubilis 40 60 60 90 20 Amarante réfléchie 90 100 100 100 Abutilon 75 75 90 100 Carotte sauvage 95 85 100 100 Moutarde des champs 75 97 90 100 Renouées 80 100 — — 25 Millet du Japon 100 100 100 — Mais 0 0 30 40 Riz 50 90 90 90 Blé 0 10 0 20 Cotonnier 0 0 0 0 30 Soja 0 10 60 80 Tomate 35 80 80 100 Radis 0 0 0 —» Betterave à sucre 0 — —— Rave 0 0 — — 35 * Résultats de deux essais 71 30809 12 2103521 TABLEAU II Activité en post-émergence du m-dinitrobenzène Plante Destruction. 2* 1* 8 16 5 Panic pied-de-coq 50 45 60 90 Panic sanguin 55 35 80 90 Brome des toits 20 10 70 100 Vulpin 65 75 70 90 Sorgho d'Alep 25 40 40 90 10 Souchet 10 15 30 70 Millet jaune 25 60 80 100 Chiendent commun 10 10 20 90 Ivraie vivace 20 40 80 100 Folle avoine 1 0 35 40 80 15 Liseron des champs 40 50 — — Lampourde 60 80 90 100 Rumex crépu 20 50 100 100 Chénopode blanc 95 95 100 100 Volubilis 45 45 100 100 20 Amarante réfléchie 90 100 100 100 Abutilon 70 95 100 100 Carotte sauvage 45 45 100 100 Moutarde des champs 65 85 100 100 Renouées 85 90 100 100 25 Mais 25 40 . 60 80 Riz 20 25 30 40 Blé 15 35 30 40 Cotonnier 80 95 100 100 Soja 30 40 50 50 30 Tomate 55 80 100 100 * Résultats de deux essais Les résultats donnés ci-dessus démontrent l'action herbicide efficace du m-dinitrobenzène contre une grande variété de mauvaises herbes monocotylédones et dicotylédones, de même que la tolérance 35 des plantes cultivées telles que le mais, le blé, le cotonnier et le soja, vis-à-vis de cet herbicide. 71 30809 13 2103521 Exemple 2 Cet exemple fait apparaître l'activité herbicide du m-dinitrobenzène comparâtiyement à l'activité de plusieurs composés étroitement apparentés. Les composés suivants ont été estimés au moyen du mode opératoire décrit dans l'exemple 1. (I) m-dinitrobenzène (II) p-d initrob enz ène (III) o-dinitrobenzène (IV) 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzène (V) 2,4-d initrochlorobenz ène (VI) 2,4-dinitrotoluène (VII) 2,4-dinitrophénol (VIII) 2,4-dinitroanisole (IX) 1-nitro-3-nitrosobenzène Le tableau III reproduit l'activité herbicide comparative en pré-émergence des composés expérimentés et le tableau IV reproduit leur activité comparative en post-émergence. M X H H H —' "—' H H — —* H ' H «—■ - -F=>- -f=»- -Fs». -P»- -pa- -P^- -T=»- -P^- -F^- O O B o m CtK P? N ts* p o^ o Panic pied-de-eoq ooovoooooo 080880008 Panic s^guin f\J -JU1 vjlUD-, , , - . 00000000 vo Brome des toits KO 0*\ VO o Vul "nxri 000 yo 00000 m-jf-"1 I 000000000 Sorgho d ' Alep 000000000 Souchet PO ^x> oooooooovji Chiendent commun oooooooovo Ivraie vivace 000000000 Polie avoine 1 2 o _ _ o Millet jaune ooiôooooo u 000000000 Liseron des champs 000000000 Lampourdé 000000000 Rumex crépu Chénopode blanc 000000000 r 0000000 00 Volubilis 008000000 Amaran'te réfléchie 000000000 Abutilon oooooooovS Carotte sauvage oooooaooui Moutarde des champs Renouées 000000000 !> 0 cf H" 0 H* et* «Os O O B d S» ta 4 >» S» tu «+ t- H- ts î> (D C3 (D H 3 H H d 4 (Ds I 1 CtK B (D 4 (D P O O L2S801S n 6080£ IL (XI) (VIII) (VII) 2 (AI) (III) (II) H Composé -F* -p> -F* -F> -F» -F* -F» -F* -F*- s \ tr f» -F* V -F* -F* -F» -F* -F* -F- V o V>1 O C* o o o o o o VJ1 o Panic pied-de-coq o O -F* O -F». o -F* o o o o cr\ o Panic sanguin o O O o o o o o o Brome des toits o UD O 100 100 100 ro o o o 100 Vulpin o rv> o o o rv> o o o o VJl o Sorgho d'Alep o o o o o o o o IV) o Souchet o o o o o o o o o Chiendent commun o o IV) o o o o o o VJl o Ivraie vivace o IY> o o o o o o o -F" o Polie avoine 1 ro o o) o VjJ o ro o -F* o o o oo o Millet jaune o VJ1 O VO o VJl o VJl o O) o o o U1 o Liseron des champs e> I o o o V£> o 1 o o 1 Lampourdé o O o o o o o (Tl o o o o Rumex crépu Q o o o o VJJ o o o o o o o VO o Chénopode blanc o cr> O o o Oï o o ro o o o o Volubilis ru o O o o o 100 v£> o VO o o o 100 Amarante réfléchie ro o VO VO o o vû VD oo o Ch o o o vO o Abutilon l\0 o Oï o o o VJ1 o CD o o o o o Carotte sauvage ro O KO o o o œ o o o VO o o o CD o Moutarde des champs —* o o —Jk o o o o o 100 Renouées * > o et- H* F-cf OK O O S 5» 4 SD cH H- a> » o 0 a e+ 1 CtK 1 2 (D 3 o CD 1 > Ci O O O O O O izseois ^ 6Q80E IL 71 30809 16 2103521 Les résultats indiqués ci-dessus démontrent les valeurs inattendues de l'activité sélective en pré-émergence du m-dinitrobenzène contre les monocotylédones et les dicotylédones, comparativement à ses isomères étroitement apparentés et aux composés analogues. 5 Exemple 3 Cet exemple illustre l'activité herbicide de combinaisons du m-dinitrobenzène avec divers composés herbicides connus. En utilisant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, on estime l'activité en pré-émergence des composés suivants, en combinai- 10 son avec le m-dinitrobenzène. (X) dinitro-o-(sec.-butyl)-phénol (XI) éther 2,4-dichloro-4'-nitrodiphénylique (XII) 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine Les tableaux V et VI reproduisent l'activité herbicide en 15 pré-émergence de ces composés, seuls et en combinaison avec le m-dinitrobenzène. M M M H H £j h & Ù & ti w M H H O O !§ CO as t\> -*• ro + - ro + ro ro + ,1+2,2 ~ro + ro w IP? Si «• —1 «• ro —A ro —* Î3-ÏD 06 CTi o -F* O 20 o 30 o o 80 O Panic pied-de-coq 100 VO VJl AD VO 70 80 VO VJl o o 100 06 Panic sanguin 80 -P- o O O -p» o 80 o o 06 VjJ O Brome des toits vo o o o 80 20 20 80 VJl o o 70 40 Vulpin o o 06 40 o o V>1 o o o VJl O 20 Sorgho d'Alep o 40 80 o 20 80 o o -P- o 20 Souchet Q\ o -f* o co o ro o ro o -P* O o o en O o Chiendent commun vO o o vO o -p* o ro o VO O o o VO o -p» o Ivraie vivace V>1 o ro O o o o O o o o o Polie avoine 100 06 66 06 06 99 o o 100 80 Millet jaune o o o o o -p* o o o V>J o o Liseron des champs o o o o o o o o o o Lampourdé o o o o v£> O VO o vO o -o o o o VO o 40 o Rumex crépu o o 06 o o o o o o o o o o o o o o Chénopode blanc o o o o o o VJj o o o o Volubilis —fc o o o o 90 90 06 06 o o VJl o VJl O o Amarante réfléchie 20 20 20 20 -p- o IV) o 60 60 40 o Abutilon -p- o o VJl o VJi O o o o o V>) o vjg o 06 o Carotte sauvage o o o o V o o VO o 80 VO o vO o o o Moutarde sauvage o o o o o o o o o o 06 o o o o 100 o Renouées LZSSOIS 6080£ U N r—. H X H + M v / M H M ■«—' H *— ro ro + —» ro —*■ - «• ** —* l\3 O VO O o o o VO o o o _i, o 00 o o o o _k o o o o o -p». O o o -Ê» o o o _i o 00 o o o _i o VjJ VO o o o VJl o o o . o o o o o o o o o o o _«ii o o o o o o o o o o o o o _k •J. o o o o o VJl V>5 o o o —1. o VO o o o o VJl VJl o o o _k o o CT\ o o o o o B d O tn (D> 15* n t?" ?» o Panic sanguin Brome des toits Vulpin Sorgho d'Alep Souchet Chiendent commun Ivraie vivace Folle avoine > Millet jaune Liseron des champs Lampourdé Rumex crépu Chénopode "blanc Volubilis Amarante réfléchie Abutilon Carotte sauvage Moutarde des champs Renouées USÏQIZ 81 6080£ IL 71 30809 19 2103521 Le maïs, le blé, les arachides, les pois, le cotonnier, la luzerne et les concombres font preuve d'une tolérance complète ou quasi complète vis-à-vis des combinaisons, expérimentées com-. me ci-dessus, du composé I avec le composé X. Le maïs, le riz, le 5 blé, les arachides, les pois, le cotonnier, les betteraves sucrières, les tomates, la luzerne et les concombres font preuve d'une tolérance complète ou quasi complète vis-à-vis des combinaisons, expérimentées ci-dessus,du composé I avec le composé XI. Le maïs, le blé, les arachides, les haricots sans fil, le cotonnier et le 10 soja font preuve d'une tolérance complète vis-à-vis des combiaai-sons, expérimentées ci-dessus, du composé I avec le composé XII. En suivant le mode opératoire de l'exemple A, on constate également que le m-dinitrobenzène déploie une activité herbicide complémentaire avantageuse lorsqu'on lfutilise en combinaison 15 avec l'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoïque, le N-( 1 ,1-diméthyl-2-propynyl)-3,5-dichlorobenzamide, la N,N-di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluorométhylaniline, le N,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamate d'éthyle, la 3-(3,4-dichlorophény1)-1,1-diméthylurée, la 3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthoxy-1-méthylurée et le N-(2,6-20 diéthylphényl)-N-méthoxyméthyl-2-chloracétamide. Les résultats indiqués ci-dessus démontrent que le m-dinitrobenzène peut être avantageusement combiné avec d'autres herbicides en vue d'une lutte sélective particulièrement intéressante contre les mauvaises herbes. 25 II va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et qu'elle est susceptible de diverses variantes sans sortir de son cadre. 71 30809 20 2103521 REVENDICATIONS 1. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer à la zone dans laquelle les mauvaises herbes doivent être détruites, une quantité efficace 5 du point de vue herbicide de m-dinitrobenzène. 2. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes en agriculture, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer à la surface du milieu de croissance, avant la germination des mauvaises herbes dans ce milieu, du m-dinitrobenzène en une quan-10 tité efficace pour inhiber la croissance des mauvaises herbes. 3. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes en agriculture, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer du m-dinitrobenzène aux plantules des mauvaises herbes en une quantité efficace pour inhiber le développement de ,ces plantules. 15 4. Procédé suivant l'une des revendications 1 et 3, caractérisé par le fait que le m-dinitrobenzène est appliqué à un taux d'environ 0,55 à environ 22 kg/ha. 5. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer à la zone à traiter, 20 une quantité efficace du point de vue herbicide d'une composition herbicide contenant du m-dinitrobenzène et au moins un au-. tre composé doué d'activité herbicide.