Brevet FR2072021A1 — publié le 19710924

4619; 1 2072021 La présente invention concerne un procédé de teinture de fibres de polyamides aromatiques. Il est bien connu que les méthodes traditionnelles de teinture de certaines fibres de r;.olyamides synthétiques 5 ayant une structure physique fortement cristallisée ne sont pas satisfaisantes. Or la demanderesse a trouvé, de façon surprenante, que l'on obtenait des résultats extrêmement bons en exécutant la teinture de ces fibres en présence de certains dérivés du phénoxy-éthanol. 10 Ainsi, la présente invention a poixr objet un procédé de teinture ou d'impression de fibres de polyamides aromatiques ayant une structure physique fortement cristallisée, procédé caractérisé par le fait que l'on traite ces fibres avec une préparation tinctoriale aqueuse conte-15 nant un colorant cationique ou dispersé et un ou plusieurs composés de formule générale I R — 0 —£CH2CH-09^ H (I) rj dans laquelle le symbole R représente un radical phénylique 20 ou chloro-phénylique, le symbole Z un atome d'hydrogène ou un radical nethylique et n un nombre entier de 1 à 3, les divers substituants Z,daas 3e eas où n est égal à 2 ou 3, étant chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthylique. 25 Les composés de formule I peuvent être consi dérés comme étant des produits de condensation d'un dérivé phénolique avec l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène ou encore avec un mélange d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. 30 Les fibres préférées pour l'application de l'invention sont eelic-c d-3 polyamides aromatiques tels qu'ils sont définis ci-aprè-s. Ces polyamides aromati-qies ont une viscosité inhérente au moins égale à 0,6, déterminée dans de l'acide sulfurique concentré à la tem-35 p.'rature de 30°C, et un point de fusion au moins égal à 30CCC, et ils sont formés du motif suivant : H0 0 ! » If - H - - N - C - KT2 - C - 1 BAD ORIGINAL 70 46196 2 . 207 2021 dans lequel Ar,| et A^j qui peuvent être identiques au différents, sont des radicaux aromatiques divalents pouvant avoir des- substituants, radicaux dont les liaisons ne sont pas en position ortho l'une par rapport à l'autre ni par rapport 5 à des liaisons reliant un noyau aromatique, directement ou par l'intermédiaire d'un groupe de liaison, à un autre noyau aromatique, les substituants éventuels des noyaux aromatiques étant des groupes qui ne réagissent pas avec les groupes amino ou avec les groupes halogénures au cours de 10 la polymérisation et le nombre total des atomes de carbone des substituants qui sont liés à un cycle aromatique quelconque ne dépassant pas 9, avec la condition qu'au maximum 10 moles % des radicaux Ar,j et au maximum -10 moles % des radicaux Ar2 puissent être remplacées Par • aromatiques. Cette invention est particulièrement applicable 20 aux polyamides ayant une viscosité inhérente au moins égale à 0,8.., déterminée comme il a été indiqué ci-dessus . Un tel polyamide est le poly(méta*-phénylène isophtalamide) et un • exemple d'une fibre commerciale de polyamide aromatique sur .laquelle le présent procédé donne des résultats parti- 25 -culièrement intéressants est celle qui est vendue sous la marque "Nomex", du type 4-30 ou-4-50 par exemple. Les colorants cationiques pouvant être utilisés dans le procédé selon l'invention peuvent avoir des groupements onium tels que les groupes ammonium, sulfonium 50 ou phosphonium. Par exemple, on peut' utiliser les sels usuels de colorants cationiques, par exemple les halogénures, sulfates,- alkyl-sulfates, aryl-sulfonates où sels doubles d'halogénures de métaux tels que ceux du chlorure de zinc, 35 d-'une grande, variété de - colorants cationiques, en particulier ..les-sels de cyclammonium de colorants méthiniques, azaméthiniques et triazéniques ou, plus spécialement, de colorants monoazoxques. 0n^peut aussi utiliser des colorants cationiques des sériés du diph/nyl-méthane, 40 du triphényl—méthanedes 'oxazines et des thiazines, BAD ORIGINAL 70 46196 3 2072021 ou encore des sels de colorants cationiques de la série aryl-azoïque ou de la série de 11anthraquinone qui ont un groupe onium externe, par exemple un groupe alkylammonium ou cyclammonium, ainsi que les sels de colorants du benzo-1,2-pyrane ayant des groupes cyclammonium. Conviennent particulièrement bien, dans le procédé de teinture selon cette invention, les sels de colorants cycloammonio-azolques qui sont représentés par la formule II 10 [A - N = N - B] + Z (II) dans laquelle le symbole A représente le radical d'un cycle azolique ou azinique quaternisé sur l'azote et pouvant être condensé avec un cycle 15 benzénique, de préférence un radical thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, benzimidazolium, pyridinium, quino1éinium, pyrazolium, indazolium, triazolium ou thia-diazolium, 20 le symbole B représente le radical d'une composante de copulation sans groupes hydroxyliques sur le noyau ni groupes cétoniques énolisables, en particulier un radical p-aminophénylique ou naphtylique ou bien 25 un radical 3-indazolylique, 3-indolylique, 2,4-,6-triamino-5-pyrimidylique ou 5-amino-4--pyrazolylique et X représente l'équivalent d'un anion. Des colorants pour dispersion utilisables comprennent 30 par exemple des colorants azoxques, anthraquinoniques, nitrés, méthiniques, des colorants du styrène, de 1'azostyrène, de la nitro-acridone, de la coumarine, de la naphtopérinone, de la quinophtalone et de la naphtoquinone imine. La proportion du colorant peut varier sui-35 vant les cas et peut s'élever jusqu'à 10 % du poids de la fibre. Le procédé de teinture selon la présente invention est de préférence exécuté avec un composé de formule I dans lequel Z est un atome d'hydrogène. BAD ORIGINAL 70 46196 n 2072021 Des composés.appropriés de formule I sont par exemple le phénoxy-éthanol, des composés résultant de la condensation de une ou trois moles d'oxyde d'éthylène ou d'une mole d'oxyde de propylène avec une mole d'un mono-5 chlorophénol tel que l'ortho-chlorophénol, le méta-chloro-phénol ou le para-chlorophénol ou encore d'un mélange quelconque de monochlorophénols isomères, ainsi que les composés résultant de la condensation d'une mole d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène avec une mole de dichloro-10 phénol ou de trichlorophénol. On obtient des résultats particulièrement satisfaisants, et ceci avec une grande variété de colorants, en utilisant comme composés de formule I des produits de condensation d'une mole d'oxyde d'éthylène avec une mole 15 d'un mélange d'ortho-chlorophénol et de para-chlorophénol dans un rapport pondéral compris entre 1:4- et 1:6, plus spécialement d'un mélange à 20 % en poids d'ortho-chlorophénol et 80 % de para-chlorophénol. Dans certains cas, il est souhaitable d'asso-20 cier le composé de formule X avec un alcool ou une cétoae solubles dans l'eau, ayant au maximum 5 atomes de carbone, et qui soient miscibles avec ce composé, par exemple l'alcool dénaturé, l'alcool isopropylique, l'éthylène-glycol, la méthyl-éthyl-cétone ou un mono-éther de l'éthylène-glycol 25 tel que l'éther monométhylique ou monobutylique. Si l'on veut, on peut aussi utiliser les composés de formule I en mélange avec un solvant organique indiqué dans le brevet britannique N° 856.381,, qui est liquide dans les conditions dans lesquelles est faite 30 la teinture. Un solvant de ce type particulièrement intéressant est l'alcool benzylique et on obtient des résultats spécialement avantageux avec une proportion d'alcool benzylique comprise.entre 20 et 50 % en volume, en particulier entre 20 et 30 %, par rapport au volume total du 35 mélange d'alcool benzylique et du composé de formule I. La proportion du composé de formule I ou bien du mélange de ce composé et d'un solvant organique tel que défini ci-dessus, en particulier l'alcool benzylique, peut être comprise entre 0^25 % et 5 % en volume, de 40 préférence entre 1 et 3 %, par rapport au volume total 70 46196 2072021 de la préparation tinctoriale. Le procédé conforme à la présente invention peut être commodément exécuté en opérations discontinues ou, si l'on veut, en continu, par exemple par foulardage 5 ou impression puis vaporisage. La température à laquelle le colorant est appliqué sera normalement d'au moins 100°C et ne dépassera pas 14G°C, les températures préférées étant comprises entre 120 et 155°C- Si le procédé est exécuté d'une manière dis-10 continue, le composé de formule I peut être ajouté directement au "bain de teinture et la fibre de polyamide est plongée dans ce bain aqueux. La durée de la teinture'dépend des cas mais, en général, une période de 30 minutes à 3 heures est suffisante. De 5 à 30 % en poids de fibre, 15 par rapport au poids du bain de teinture aqueux,: seront normalement teints dans un tel bain, les meilleurs résultats étant cependant obtenus avec une proportion de fibres de 10 à 25 /£ en poids. Eventuellement, on peut aussi ajouter au bain 20 de teinture aqueux des acides minéraux ou organiques et/ou leurs sels hydresolubles pour ajuster le pH du bain en vue d'obtenir son épuisement sur la fibre, des acides ou sels appropriés étant par exemple l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acétate et le sulfate d'ammonium, des 25 acides alkyl-sulfoniques ou aryl-sulfoniques, les acides formique, lactique et chloro-acétique et, en particulier, l'acide acétique, dont la proportion sera de préférence de 0,25 à 5 % du poids total de la fibre à teindre. La présence de sels neutres qui sont habi-50 tuellement utilisés en teinture, par exemple le sulfate ou le chlorure de sodium, est particulièrement avantageuse dans le procédé selcn cette invention et la proportion de ces sels sera de préférence de i0 à 30 % du poids de la fibre à teindre. 35 Si cela est souhaité," on peut aussi ajouter un agent tensi.o-ac.tif, de préférence un agent cationique ou non-ionique. Si l'on effectue une impression ou un foulardage, on imprime ou on foularde de la fibre, de pré-4-G ftrence à une température comprise entre iG et 40°G, BAD ORIGINAL 70 46196 6 2072021 10 15 avec une préparation tinctoriale éventuellement épaissie, qui contient le colorant, l'acide ou son sel et le composé de formule I, la matière fibreuse foulardée ou imprimée pouvant être ensuite vaporisée, de préférence avec de la vapeur à une pression supérieure à 1'atmosphère pendant une durée de 10 à 30 minutes. Le procédé selon l'invention donne un rendement tinctorial remarquable, supérieur à celui qui est atteint lorsqu'on utilise seul un produit auxiliaire courant tel que l'alcool benzylique. Les exemples suivants, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l'invention, décrivent celle-ci plus endétail. Dans ces exemples, à moins d'indications contraires, les parties et pourcentages de matières indiqués sont donnés en poids et il y a le même rapport entre les parties en poids et les parties en volume qu'entre le kilogramme et le litre. 20 30 EXEMPLE 1 : On plonge 4 parties d'un fil Nomex dans 40 parties en vol'urne d'une solution aqueuse contenant : a) 0,1 partie du colorant de formule 25 ch. 3 ■N = N CHj ZnCl. b) c) 35 0,08 partie d'acide acétique aqueux à 40 % 0,8 partie en volume d'un composé résultant de la condensation de 1 mole d'oxyde d'éthylène avec 1 mole d'un mélange à 20 % de o-chlorophénol et 80 % de p-chloro-phénol. On effectue la teinture dans un appareil sous pression à 130°C pendant 2 heures puis on rince le fil, on le nettoie et on le sèche. On obtient un excellent rendement tinctorial. BAD ORIGINAL 70 46196 7 2072021 10 15 20 35 - Exemple comparatif A. En suivant le même procédé que dans l'exemple 1 mais en supprimant le composant (c) du "bain de teinture, on obtient une faible intensité de teinte. - Exemple comparatif B. En suivant le même procédé que dans l'exemple 1 mais en utilisant 4 parties d'alcool benzylique au lieu de 0,8 partie du composant (c), on n'obtient qu'une intensité de teinte moyenne. EXEMPLE 2 : On répète le procédé qui a été décrit dans l'exemple 1 en ajoutant au bain 0,8 partie de chlorure de sodium. On obtient un rendement tinctorial tout aussi bon. EXEMPLE 3 : En répétant le procédé de l'exemple 2 avec 0,2 partie du colorant au lieu de 0,1 partie, on obtient encore un excellent rendement tinctorial. EXEMPLE 4 : On répète le procédé de l'exemple 1 en utilisant le colorant de formule oc2h5 + s Xi ïï(c2h5). Cl 25 à la place du colorant utilisé dans cet exemple. On obtient également un excellent rendement tinctorial. EXEMPLE 5 : En répétant le procédé de l'exemple 2 avec le colorant de l'exemple 4, on obtient encore un excellent 30 rendement tinctorial. EXEMPLE 6 : En répétant le procédé de l'exemple 3 avec le colorant de formule h3co s \ c - n = n C2H^0H ch 3 Cl 70 46196 8 2072021 on obtient encore un excellent rendement tinctorial. EXEMPLE 7 : On répète le procédé de l'exemple 1 mais en utilisant, à la place du composant (c), 0,8 partie en volume 5 d'un mélange à 40 % de 2,4-dichloro-phénoxy-éthanol et 60 % d'ion composé résultant de la condensation de 1 mole d'oxyde d'éthylène avec 1 mole d-'un mélange de 20 % d'ortho-chlorophénol et 80 % de para-chlorophénol. On obtient un excellent rendement tinctorial. 10 EXEMPLE 8 : On répète le procédé de 1'exemple 1 mais en utilisant, à la place du composant (c), 0,8 partie en volume d'un composé formé avec 3 moles d'oxyde d'éthylène par mole d'un mélange à 20 % de o-chlorophénol et 80 % de p-chloro-15 phénol. On obtient également un excellent rendement tinctorial. Si dans les exemples 1 à 8 ci-dessus, on remplace les sels de colorants qui ont été utilisés par des proportions correspondantes des sels de colorants catio-20 niques qui sont indiqués dans la deuxième colonne du tableau suivant, le procédé restant par ailleurs le même, on obtient encore des teintures ayant des propriétés tout aussi bonnes et dont la nuance est indiquée dans la dernière colonne du tableau. (voir tableau pages suivantes) BAD ORIGINAL 70 46196 9 TABLAI 2572021 Exemple Sels de colorants cationiques ÀTO NK' N = 1 N- CH, TT H3°^H 1 0 ci 0 Nuance sur une fibre de polyami-de aromatique Rouge 10 10 H,C 0 H3c c - CH Il 11 N C - N = n-// ys-1t -CH, ■CH, © CH53O40 Rouge 15 11 CH, N-/—i'T H.cT^S' 3 CH-, -n = n-^y- n @ Cl 0 12 H,C-C - CH 2 11 H H,C-N C - N 3 NH/ t CHZ = H CH, ch2-^ x; @ ,0 ch-^-coo Eearlate 3 20 1* -îT0115 ch5 © Cl © Orange 25 14 G ■■î aoO 9 Violette ■-t BAD ORIGINAL 7.0 46196 Exem- ".0 2072021 pie ïï° 10 15 16 20 ï? IUBKZaU (suite) Sels de colorants cationiques y- - ch-, . o © H2j?O40 eh-/7 l—H. a-n=n-{/ \>hh-c0hc K IL^ N —/ 2 5 î rE ch5 © ci 0 ch, . 3 © Cl Nuanc e sur une fibrn de polyamide aromatique Violette 0 18 ^5 0 CH^SO^ 0 Orange Jaune Eearlate 30 19 :q /—v ^ ch-, ch- i ch Q h c » 0 L ■ •v:. > ùfir* V T CH n = e-c \ -,30o-0-(v v eh- Cl 0 1. 0. 30. .CH, 4 5 0 Rouge Jnune BAD ORIGINAL 70 46196 n #•> L 072021 Exemple n° 1L-J3L J^U ( suite) Sels de colorants cationiques Nuance sur une fibre de polyamide aro-matiaue 10 21 r:02 /CH2-GH2-H/ \j -n c=j ^g2H5 © Cl © Eouge 2'll 15 ^CH, HZC CH 3 c 3 ^ / ,K^=CH-CH=GH- rà_ CH © Cl 0 Rouge 23 h5Ç2 CH=CH-C/ \)-N=N- ê \\-OH i >—' s.— CHZ CH, O t 0 010 20 0 NH -CH2-CH.-)-C0-iIH-CHo-CHo-]r \> 2 2 \-J 0 J aime orangé Rouse .0 SO^CH3 25 25 0 nh-ch2 Il I 0 Cl 0 Bleue BAD ORIGINAL 70 46196 12 2072021 TABLEAU (suit e) Exemple n° Sels fle colorants cationiques 26 10 -C2H5 CÏÏ2CH2C0M2 © Cl Nuance sur une fibre de polyamide aromatique 0 Bleue 27 15 c2h5 CH2CH2CN © Cl G Bleue 28 L -s —n=n- n' f H.C CHoCH^CN d H © Cl © Rouge 20 29 © 5 30^© Verte 25 50 Opft-lo. ^^3 /ch3 n = n- n 5 CH.* © cl © Bleu marine BAD ORIGINAL 70 46196 15 TàBL^aÏÏ (suite) exemple Sels 'e colorants cntioniques- 2072021 Nuance sur une fibre de polyamide aro-matique 10 31 H,C CH, 1 /~\ CH, ^i-CH=CH-// XV-lÇ 0 •n CH- \—/ ^ch 0 1-0 0 5o0/|. Rouge 15 32 tes CH-, ! 3 N- N ! CH. ^>-CH=N-N =' .-s -n I CH, Q ci G Orange 33 20 Br 9 30,, CH, 4 O G J aune 25 34 CH, \ ? NAT I* CH 3 J-, © NO ,© Rouçe — n BAD ORIGINAL 70 46196 Exemple N° 14- TiiBIiJiiU ( suit e ) Sels de colorants cationiaues 2072021 Nuanc e sur une fibre de polyamide aromatique 10 55 CH -C CH 3 n n N ,C - CH- V. H) o0^CH3 0 Jaune 15 36 S"* \._N=N-N-/rV> -H02 N CH, t 3 CH, 3 0 Cl 0 Jaune 20 37 H-7CO 3 \ fï !î0; CH CH-, © ZnCl 0 Jaune 38 HjC-il = C~{^ y- N r CH / V © CH,oOyi 2 4 © Bleue BAD ORIGINAL n 4 ' i ') h 15 TaBIl^II ( suit e ) 2072021 Exemple Sels '•■e colorants cationiques Nuance sur une fibre de polyamide aromatique 10 39 C2H5 c2H5 © qj © Bleue 40 (CH3)2N=Q>= C -0-N(CH3) © Cl G Verte 41 15 (CH3)2N=/ N(CH3)2 ÏÏ(CH3); 0 cl 0 Violette BAD ORIGINAL 70 46196 16 2072021 10 15 20 25 30 EXEMPLE 42 : , _1Q:|ar,répète le procédé qui a été décrit dans l'exemple 1 maiêl en utilisant à la place du composant (c) le produit de condensation de 1 mole d'oxyde de propylène avec 1 mole d'un mélange à 20 % de o-chlorophénol et 80 % de p-chlorophénol. On obtient un excellent rendement tinctorial. EXEMPLE 43 : On répète encore le procédé de l'exemple 1 en utilisant le produit de condensation de 2 moles d'oxyde d'éthylène et 1 mole d'oxyde de propylène avec un mélange à 20 % de o-chlorophénol et 80 % de p-chlorophénol, à la place du composant (c). On obtient également un excellent rendement tinctorial. EXEMPLE 44 : On plonge 4 parties d'un fil Nomex dans 40 parties en volume d'une solution aqueuse contenant : a) 0,2 partie du colorant de formule fj— N-GH ^ A - ÏT N = N I CH, + Cl b) 0,08 partie d'acide acétique aqueux à 40 % c) 5,0 parties en volume de phénoxy-éthanol d) 0,8 partie de chlorure de sodium. On effectue la teinture à 130°C pendant 2 heures puis on rince le fil, on le nettoie et on le sèche. On obtient un bon rendement tinctorial. EXEMPLE 45 ; On plonge 4 parties d'un fil Nomex dans 40 parties en volume d'une solution aqueuse contenant : 35 -a) b) c) d) 0,2 partie du colorant de l'exemple 44 0,08 partie d'acide acétique aqueux à 40 % 2,0 parties en volume d'un mélange de quantités égales de phénoxy-éthanol et d'alcool benzylique 0,8 partie de chlorure de sodium. BAD ORIGINAL 70 46196 17 2072021 10 On effectue la teinture pendant 2 heures à 1JO°C puis on rince le fil, on le nettoie et on le sèche. On obtient un rendement tinctorial moyen. EXEMPLE 46 : On plonge 4 parties d'un fil ITomex dans 40 parties en volume d'une solution aqueuse contenant : a) 0,16 partie du colorant de formule no, ïï02 V—/ H N ~ G - G - CH3 b) 0,08 partie d'acide acétique aqueux à 40 % c) 5,0 parties en volume de phénoxy-éthanol d) 0,8 partie de chlorure de sodium. 15 On effectue la teinture pendant 2 heures à 130°C puis on rince le fil, on le nettoie et on le sèche. Le rendement tinctorial est moyen. EXEMPLE 47 : On plonge 4 parties d'un fil Nomex dans 40 20 parties en volume d'une solution aqueuse contenant v a) 0,16 partie du colorant de l'exemple 46 b) 0,08 partie d'acide acétique aqueux à 40 % c) 2,0 parties en volume de' monochloro-phénoxy- éthanol 25 d) 0,8 partie de chlorure de sodium. Cn teint le fil pendant 2 heures à 150°C puis on le rince, on le nettoie et on le sèche. Le rendement tinctorial est moyen. EXEMPLE 48 : 30 On fait passer une pièce d'étoffe Nomex dans un bain de foulardage contenant : a) 2 parties du colorant de l'exemple 44 b) 3 parties d'acide acétique aqueux à 80 % 70 46196 18 2072021 c) 1,6 partie d'un dérivé de gomme de caroube comme épaississant d) .2 parties en volume de monochloro-phénoxy- éthanol 5 e) de l'eau pour compléter à 100 parties. On fait ensuite passer la matière saturée de liquide entre les rouleaux d'une calandreuse pour éliminer l'excès de liquide puis on la vaporise pendant 10 minutes à 105°C, on la rince bien à l'eau froide et on la sèche. 10 L'étoffe Nomex est teinte en une nuance rose intense. A titre comparatif, une pièce d'étoffe Nomex que l'on a fait'passer dans un bain de foulardage ayant la même composition mais ne contenant pas le composant (d), 15 et que l'on a ensuite traitée de la même manière, est teinte en une nuance rose beaucoup plus pâle. ' EXEMPLE 4-9 : On fait passer un fil Nomex dans une machine d'impression de fils dans laquelle on l'imprègne avec une 20 solution contenant : a) 2 parties du colorant de l'exemple 6 b) 3 parties d'acide acétique aqueux à 80 % c) 1,6 partie d'un dérivé de gomme de caroube comme épaississant 25 d) 2 parties envolume de monochloro-phénoxy- éthanol e) de l'eau pour compléter à 100 parties. On vaporise ensuite le fil imprégné pendant 10 minutes à 105°C puis on le rince bien à l'eau froide 30 et on le sèche. Le fil est teint en une nuance bleue d'intensité moyenne. A titre comparatif, un fil Nomex qui a été imprimé avec une solution ayant la même composition mais ne contenant pas le composant (d) puis qui a été traité 35 de la même manière est teint en une nuance bleue beaucoup plus pâle. 70 46196 19 2072021 REVENDICATIONS 1.- Un procédé de teinture ou d'impression de fibres en polyamides aromatiques ayant une structure fortement cristallisée, procédé caractérisé par le fait que l'on 5 traite ces fibres avec un colorant cationique ou dispersé dans un milieu aqueux contenant un ou plusieurs composés de formule I ci-dessous E . 0 —(CH2ÇH-OV-H (i) z 10 dans laquelle le symbole E représente un radical phénylique ou chloro- phénylique, le symbole Z représente un atome d'hydrogène ou un radical méthylique et 15 n un nombre entier de 1 à 3, les divers substituants Z, dans le cas où n est égal à 2 ou 3, étant chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthylique. 20 2.- Procédé selon la revendication 1, carac térisé par le fait que Z est un atome d'hydrogène dans le composé de formule I. 3«- Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que le composé de formule I est le 25 phénoxy-éthanol. 4-.- Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que le composé de formule I résulte de la condensation de 1 à 3 moles d'oxyde d'éthylène avec 1 mole de moncchlorophénol. 30 5»- Procédé selon la revendication carac térisé par le fait que le composé de formule I résulte de la condensation de 1 mole d'oxyde d'éthylène avec 1 mole d'un mélange contenant 2C yc en poids d'ortho-chlorophénol et 80 % de para-chlorophénol. 35 6.- Procédé selon la revendication 1, carac térisé par le fait que le composé de formule I est le produit de condensation de 1 mole d'oxyde de propylène avec 1 mole de monochlorophénol. 70 46196 20 2072021 7-- Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que le composé de formule I est le produit de condensation de 1 mole d'oxyde d'éthylène avec 1 mole de dichlorophénol. 5 8.- Procédé selon l'une quelconque des reven dications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule I est utilisé en mélange avec de l'alcool "benzylique. 9.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que la proportion 10 du composé de formule I ou "bien du mélange de ce composé avec l'alcool "benzylique est comprise entre 0,25 % et 5 % en volume, par rapport au volume total du bain de teinture, plus particulièrement entre 1 et 3 %• 10.- Procédé selon l'une quelconque des reven-15 dications 1 à 9, caractérisé par le fait que le polyamide aromatique est le poly(méta-phénylène-isophtalamide). 11.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que la teinture est exécutée à une température de 100 à 140°C, plus particu- 20 lièrement entre 120 et 135°C.