Brevet FR2080672A1 — publié le 19711119

La présente invention concerne l'utilisation de N-aryl-alkyl-imidazoles comme fongicides. Les substances elles-mêmes et leur préparation sont connues. Il est déjà connu que des ÏT-tritylimidazoles sont générale-5 ment doués de bonnes propriétés fongicides (voir brevet des Etats-Unis d'Amérique E° 3 321 366). Toutefois, les nouveaux composés n'ont pas une activité satisfaisante lorsqu'ils sont utilisés en faibles quantités contre diverses espèces de champignons du groupe des ascomycètes. 10 La Demanderesse vient de découvrir que les N-arylalkyl- imidazoles de formule : 15 (I) (dans laquelle R désigne des restes aliphatiques et cycloalipha-tiques ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, R1, R." et R'' 1 désignent 20 de l'hydrogène, des groupes alkyle, alcényle et cycloalkyle ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone, A désigne un reste aryle éventuellement substitué, un reste pyridyle, des restes aliphatiques ou cycloaliphatiques ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, X désigne des groupes alkyle,alkoxy,alkylmercapto ayant chacun jusqu'à 6 ato-25 mes de carbone, aryloxy et phényle, des restes électronégatifs et des restes basiques et n est un nombre entier de 0 à 2) ainsi que les sels de ces composés possèdent des propriétés fongicides prononcées. Il est surprenant de constater que les N-arylalkyl-30 imidazoles pouvant être utilisés conformément à l'invention exercent un effet fongicide bien plus fort que les K-tritylimida-zoles connus dans l'état actuel de la technique, qui sont les substances actives de même type d'action les plus apparentées du point de vue chimique. Ceci est valable en particulier pour la 71 05815 2 2080672 lutte contre les champignons de la famille des Erysiphaceae, qui sont responsables du blanc de certains végétaux, les substances utilisables conformément à l'invention représentent donc un précieux enrichissement de la technique. 5 Les substances utilisées conformément à l'invention sont définies d'une façon générale par la formule (I) donnée ci-dessus. Dans cette formule, R désigne des restes aliphatiques et cycloaliphatiques ayant de préférence jusqu'à 12 atomes de carbone ; les restes cycloaliphatiques contiennent éventuellement des 10 ponts endométhyléniques. R1, R" et R''' désignent de préférence de l'hydrogène, des groupes alkyle et des groupes alcényle ayant jusqu'à 4 atomes de carbone. A désigne de préférence des groupes phényle et pyridyle qui peuvent être substitués, de préférence par du fluor, du chlore ou un groupe méthyle, et en outre, de3 restes 15 aliphatiquès ou cycloaliphatiques ayant de préférence jusqu'à 6 atomes de carbone. X désigne,de préférence,un groupe alkyle, alkoxy ou alkylmercapto ayant chacun,de préférence,jusqu'à 4 atomes de carbone, et, en outre, de préférence, un groupe phényle ou phénoxy, ainsi que, de préférence, du fluor et du chlore et des 20 groupes nitro, cyano et trifluorométhyle, et de préférence également, des groupes amino et dialkylamiho ; dans le cas des groupes dialkyl-amino, les groupes alkyle peuvent être cyclisés. n représente de préférence les nombres O et 1 , A titre d'exemples de substances pouvant être utilisées. 25 conformément à l'invention, on mentionne en particulier les suivantes : 1 -imidazolyl-(1)-1,1-bisphényl-2,2,2-triméthyl-éthane 1 -imidaz oly1- ( 1 ) -1 - ( 4- chlore phényl ) -1 -phényl-2 -, 2,2-t rimé thyl-éthane 30 1 -imidazolyl-(1)-1-(4-fluorophényl)-1-phényl-2,2,2-triméthyl-éthane 1 -imidazolyl-(1)-1-(3-chlorophényl)-1-phényl-2,2,2-triméthyl-éthane 1 -imidazolyl- ( 1 )-1 - (3-niéthylphényl)-1 -phényl-2,2,2-triméthyl-35 éthane 1 -imidazolyl-(t)-1-(2-méthylphényl)-1-phényl-2,2,2-triméthyl-éthane 71 05815 3 2080672 10 15 20 25 30 1-imidazolyl-éthane 1-imidazolyl-éthane 1-imidazolyl-éthane 1-imidazolyl-éthane Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 1-imidazolyl-Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 3-imidazolyl-Imidazolyl-(1 1-imidazolyl-1-imidazolyl-Imidazolyl-(1 méthane Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 Imidazolyl-(1 1)-1-(4-mé thylphényl)-1-phényl-2,2,2-triméthy1- 1)-1-( 4- phénoxy phényl)-1-phényl-2,2,2-triméthy 1- 1)-1-(4-méthoxyphényl)-1-phényl-2,2,2-triméthy1- 1)—1 — (4-méthylthiophényl)-1-phényl-2,2,2-triméthyl- -bisphényl-cyclohexyl-méthane -phényl-(4-chlorophényl)-cyelohe xyl-mé thane -phényl-(3-chlorophényl)-cyclohexy1-méthane -phényl-(2-chlorophényl)-cyclohexyl-mé thane -phényl-(4-fluorophényl)-cyclohexyl-méthane -pyridyl-(4)-phényl-cyclohexy1-méthane 1)-1-pyridyl-(4)-1-phényl-2,2,2-triméthyl-éthane -pyridyl-(4)-phényl-cyclopropy1-méthane -phényl-bis-cyclohexyl-méthane -phényl-bis-cyclopropyl-méthane -phényl-(4-chlorophényl)-iaopropy1-méthane 1)-2,4,4-triméthyl-3-phényl-pentane -bisphényl-cyclopropyl-méthane 1)-1,1-bisphényl-éthane 1)-1-(4-chlorophényl)-1-phényl-é thane -bisphényl-(2-méthyl-bicyclo-(2,2,1)-heptyl-(2))- 35 -bisphényl-adamantyl-méthane -p-chloro phényl-phényl-adamantyl-méthane )-o-chloro phényl-phényl-adamantyl-méthane Comme sels des N-arylalkyl-imidazoles, on considère ceux qui sont formés avec des acides compatibles du point de vue physiologique. Par exemple, on considère les sels formés avec les acides halogénhydriques, les acides phosphoriques, les acides sulfoniques, les acide mono- et di-carboxyliques et les acides hydroxycarboxyliques. Les substances utilisables conformément à l'invention peuvent être préparée^'une façon simple d'après des procédés 71 05815 4 2080672 connus. On les obtient,par exemple,en faisant réagir un composé de formule : (ii) (dans laquelle A, R, X et n ont les définitions données pour la formule (I) et Z désigne du chlore ou du brome) éventuellement en présence d'un accepteur d'acide,avec au moins la quantité théo-10 riquement nécessaire d'un imidazole éventuellement substitué par des restes alkyle inférieurs,dans un solvant organique, dans la gamme de températureg&e 20 à 150°C. Les dérivés halogénés de formule (II) nécessaires comme matière première pour cette réaction, sont connus et peuvent être 15 obtenus à partir des dérivés hydroxyliques correspondants, par traitement avec un agent d'halogénation, tel que le chlorure de thionyle, le bromure de thionyle, le chlorure de phosphoryle, le bromure de phosphoryle, le chlorure d'acétyle, le bromure d'acé-tyle, dans des' solvants tels que l'éther., le chlorure de méthylène, 20 ' le benzène ou le toluène. Les imidazoles nécessaires comme second partenaire réac--tionnel, principalement 1'imidazole lui-même, sont des substances connues. La réaction des dérivés halogènes (II) avec I'imidazole ou des imidazoles substitués, est conduite,'de préférence, dans 25 un solvant polaire tel que 1'acétonitrile, le nitrométhane, le diméthylformamide, et le triamide d'acide hexaméthylphosphorique. Comme accepteurs d'acides, on peut utiliser des bases organiques telles que la pyridine, la triéthylamine, la quinoléine, ainsi que des carbonates alcalins tels que le carbonate de potassium, 30 ou bien 1'imidazole utilisé en excès. Pour isoler les N-arylalkyl-imidazoles, on procède de la façon classique, par exemple par concentration ou dilution avec de l'eau. 71 05815 5 2080672 Les substances actives conformes à l'invention déploient une forte activité fongitoxique. En raison de leur faible toxicité vis-à-vis des animaux à sang chaud, elles conviennent pour la lutte contre des champignons indésirables. Leur tolérance par les végétaux 5 supérieurs permet de les utiliser comme agents de protection des plantes contre des maladies dues à des champignons. Les substances actives conviennent en particulier pour la lutte contre des champignons phytopathogènes sur des parties aériennes de plantes, de même que contre des champignons phyto-10 pathogènes qui attaquent la plante par le sol. Les composés ont un large spectre d'activité. Ils agissent contre un grand nombre de champignons phytopathogènes des groupes systématiques les plus divers (fungi imperfecti, phycomycètes, ascomycètes, basidiomycètes). Un intérêt technique particulier 15 réside dans le fait que les substances agissent, à l'intérieur du groupe des ascomycètes, contre des formes aussi différentes que les espèces des genres Erysiphe et Podosphaera de la famille des Erysiphaceae (agents responsables des maladies du type de l'oïdium) et des espèces du genre Venturia (responsables de la tavelure 20 des arbres fruitiers). Il est ainsi possible de lutter simultanément contre les deux groupes de champignons au moyen des substances conformes à l'invention. Mais les substances actives peuvent aussi être utilisées avec un bon succès dans la lutte contre d'autres champignons phy-25 topathogènes, par exemple contre des champignons responsables des maladies du riz et des plantes d'ornement. Les substances actives déploient une bonne activité contre Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii et Cochliobolus miyabeanus, qui sont trois agents responsables de maladies du riz, et contre Cercospora musae. 30 Les substances actives se caractérisent par une forte activité à de faibles concentrations, et par une tolérance satisfaisante par les plantes. L'utilisation à de fortes concentrations peut provoquer des inhibitions de la croissance des végétaux. Les substances actives conformes à l'invention peuvent être 35 incorporées dans les formulations classiques telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, pâtes et granulés. On les prépare 71 05815 6 2080672 dl'one façon connue, par exemple en mélangeant les substances actives avec des diluants, c'est-à-dire des solvants liquides et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dirë des émulsifiants et/ou des dispersifs. Dans 5 le cas de l'utilisation de l'eau comme diluant, on peut par exemple recourir également à des solvants organiques en tant que solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère principalement des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène et le benzène, des hydrocarbures aromatiques chlorés tels que les chlorobenzènes, 10 des paraffines telles que des fractions de pétrole, des alcools tels que le méthanol et le butanol, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau ; comme supports solides, on considère des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des alumines, le talc et la 15 craie, et des poudres minérales synthétiques telles que la silice et les silicates fortement dispersés ; comme émulsifiants, on. considère des émulsifiants non-ionogènes et anionogènes tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxy-éthyléniques d.'alcools gras, par exemple des éthèrs d'alkylaryl-20 polyglycol, des alkylsulfonates et des arylsulfonates ; comme dispersifs, on considère par exemple la lignine, les lessives résiduaires sulfitiques et la méthylceilulose. Les substances actives conformes à l'invention peuvent être présentes dans les formulations en mélange avec d'autres fon-25 'gicides et/ou insecticides minéraux et organiques. Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 % en poids de substance active, de préférence entre 0,5 et 90 Les substances actives peuvent être utilisées telles quelles, sous la forme de leurs formulations et sous les formes 30 d'application qui en dérivent, telles que solutions, émulsions, suspensions, poudres, pâtes et granulés prêts à l'emploi. L'application s'effectue de la manière usuelle, par exemple par aspersion, pulvérisation, épandage ou dispersion. Les concentrations d'application peuvent varier dans de 35 très larges limites. Normalement, elles se situent à peu près 71 05815 7 2080672 entre 0,00001 et 2 fi, de préférence entre 0,0001 et 1 fi» Lorsque les substances actives sont appliquées au moyen de procédés spéciaux, par exemple au moyen du procédé à volume ultra-faible, les concentrés ont des concentrations en substances actives comprises 5 entre 10 et 80 fi, de préférence entre 20 et 60 fi. Les composés déploient également une activité contre des moisissures, contre Staphylococcus aureus et contre des organismes produisant des spores. L'utilisation des substances conformément à la présente 10 invention est illustréofcar les exemples d'application suivants. Les numéros des substances actives indiqués sur les tableaux se rapportent aux numéros correspondants des exemples de préparation (voir pages 31-33). Exemple A 15 Essai sur Fusicladium (tavelure du pommier)/action protectrice Solvant : 4,7 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,3 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol Eau : 95 parties en poids. On mélange la quantité de substance active nécessairs 20 pour la concentration désirée en cette substance dans le liquide pulvérisable, avec la quantité indiquée de solvant, et on dilue le concentré avec la quantité indiquée d'eau, qui contient les additifs mentionnés. Avec le liquide pulvérisable, on traite par pulvérisation 25 de jeunes semis de pommier qui se trouvent au stade comportant quatre à six feuilles, jusqu'à ce que des gouttes se détachent. Les plantes séjournent pendant 24 heures à 20°C et à une humidité relative de l'air de 70 fi dans une serre. Ensuite, on les inocule avec une suspension aqueuse des conidies de l'agent responsable 30 de la tavelure du pommier (Fusicladium dendriticum Fuck.) et on les fait incuber pendant 18 heures dans une chambre humide à 18-20°C et à une humidité relative de l'air de 100 fi. Ensuite, les plantes réintègrent la serre pour une durée de 14 jours. 35 Quinze jours après l'inoculation, on détermine 1'attaqua des semis et on l'exprime par un pourcentage par rapport aux plants témoins non traités, mais également inoculés. 71 05815 8 2080672 O fi signifie qu'il n'y a aucune attaque, et 100 fi indique que l'attaque est tout aussi forte que dans le cas des plants témoins. Les substances actives, leurs concentrations et les résultats obtenus ressortent du tableau A suivant. 71 05815 9 2080672 TABLEAU A Essai sur Fusicladium/action protectrice Substance active Attaque, en fi de l'attaque du témoin non traité, pour une concentration en substance active (fi) de a. 02 5 0.0062 0.001 56 a O (connue, 84 0 6 0 17 16 4 61 37 51 71 05815 10 2080672 Exemple B Essai sur Erysiphe Solvant : 4,7 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,3 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol 5 Eau : 95 parties en poids. On mélange la quantité de substance active nécessaire pour la concentration désirée en cette substance dans le liquide pulvérisable, avec la quantité indiquée .de solvant, et on dilue le concentré avec la quantité indiquée d'eau, qui contient les addi-10 tifs mentionnés. Avec le liquide pulvérisable, on traite par pulvérisation de jeunes plants de concombre au stade comportant trois feuilles, jusqu'à ce que des gouttes se détachent. On fait sécher les plants de concombre pendant 24 heures à la serre. Ensuite, on les sau-15 poudre de conidies du champignon Erysiphe cichoracearum en vue de l'inoculation. Les plants sont ensuite placés dans la serre réglée à 23-24°C et à une humidité relative de l'air d'environ 75 fi» Au bout de 12 jours, on détermine l'attaque des plants de concombre et .on l'exprime par un pourcentage par rapport aux plants 20 témoins non traités, mais également inoculés. 0 fi signifie qu'il n'y a aucune attaque et 100 fi indique que l'attaque est tout aussi forte'que dans le cas des plants témoins. Les substances actives, leurs concentrations et les 25 'résultats obtenus ressortent du tableau B suivant; 71 05815 n 2080672 TABLEAU B Substance active Essai sur Erysiphe Attaque, en °fo de l'attaque des témoins non traités pour une concentration en substance active (fi) de 0.00078 0.00019 0 O (connue) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 O 0 0 0 0 0 0 0 7 26 0 0 0 0 0 0 0 0 20 71 05815 12 2080672 Exemple C Essai sur Ihisicladium (tavelure du pommier)/action curative Solvant : 4,7 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,3 partie, en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol 5 Eau ï 95 parties en poids. On mélange la quantité de substance active nécessaire pour la concentration désirée en cette substance dans le liquide pulvérisable, avec la quantité indiquée de solvant et on dilue le concentré avec la quantité indiquée d'eau qui contient les additifs 10 mentionnés. De jeunes semis de pommiers, qui se trouvent au stade comportant quatre à six feuilles, sont inoculés avec une suspension aqueuse des conidies de l'agent responsable de la tavelure du pommier (Fusicladium dendriticum Fuck.) et mis à incuber pendant 15 18 heures dans une chambre humide à 18-20°C et à une humidité relative de l'air de 100 fi. Les plantes sont ensuite placées dans la serre, où elles sèchent. .Après une durée de séjour déterminée, les plantes sont traitées par pulvérisation, jusqu'à ce-que des gouttes se détachent, 20 avec le liquide pulvérisable qui a été préparé de la manière indiquée ci-dessus. Ensuite, les plantes réintègrent la serre. Quinze jours après l'inoculation, on détermine l'attaque des semis de pommier et on l'exprime par un pourcentage par rapport aux plantes témoins non traitées, mais' également inoculées. 25 0 fi signifie qu'il n'y a aucune attaque, et 100 fi indique - que l'attaque est tout aussi forte que dans le cas des plants • témoins. Les substances actives, leurs concentrations, le temps écoulé entre l'inoculation et la pulvérisation, et les résultats j50 obtenus, ressortent du tableau C suivant : 71 05815 13 2030672 TABLEAU G Essai sur Fusicladium/action curative Temps écoulé en heu-Substance active res 42 Attaque, en fi de l'attaque des témoins non traités pour une concentration en substance active (fi) de 0,1 0.025 3 0 0 71 05815 14 2080672 Exemple D Essai sur Podosphaera (blanc du pommier)/action protectrice Solvant : 4,7 parties en poids d'acétone Emulsifiant : 0,3 partie en poids d'éther d'alkylarylpolyglycol 5 Eau : 95 parties en poids. On mélange la quantité de substance active nécessaire pour la concentration désirée en cette substance dans le liquide à pulvériser, avec la quantité indiquée de solvant, et on dilue le concentré avec la quantité indiquée d'eau qui contient les 10 additifs mentionnés. Avec le liquide pulvérisable, on traite de jeunes semis de pommier, qui se trouvent au stade comportant quatre à six feuilles, par pulvérisation jusqu'à ce que des gouttes se détachent. Les plantes séjournentfcendant 24 heures à 20°C et à une humidité 15 relative de l'air de 70 ^>dans une serre. Ensuite, on les inocule en les saupoudrait de conidies de 1'agent responsable du blanc du pommier (Podosphaera leucotricha Salm.) et on les maintient dans une serre à une température de 21 à 23°-C et à une humidité relative de l'air d'environ 70 20 Dix jours après l'inoculation, on détermine l'attaque des semis, qu'on exprime par un pourcentage paa^apport aux plantes témoins non traitées, mais également inoculées. 0 fi signifie qu'il n'y a aucune attaque et 100 % indique ■ que l'attaque est tout aussi forte que dans le cas des plants 25 témoins. Les substances actives, leurs concentrations et les ré- ■ sultats obtenus ressortent du tableau D suivant î 71 05815 15 2080672 TABLEAU D Essai sur Podosphaera/action protectrice -Attaque en fi de l'attaque des témoins non traités pour une concentration en substance active (fi) de Substance active 0,00156 0,00078 (connue} 1 2 3 4 5 6 7 8 18 5 1 4 1 0 0 1 1 49 9 1 7 7 0 3 5 18 71 05815 16 2080672 Exemple E Essai sur Piricularia et Pellicularia Solvant : 4 parties en poids d'acétone Dispersif : ; 0,05 partie en poids d'oléate de sodium 5 Eau : 95,75 parties en poids Autres additifs : 0,2 partie en poids de gélatine. On mélange la quantité de substance active nécessaire pour la concentration désirée en cette substance dans le liquide pulvérisable, avec là quantité indiquée de solvant, et on dilue 10 le concentré avec la quantité indiquée d'eau, qui contient les additifs mentionnés. Avec le liquide pulvérisable, on traite deux lots de 30 plants de riz âgés d'environ 2 à 4 semaines, par pulvérisation jusqu'à ce que des gouttes se détachent. Les plantes-séjour-15 nent jusqu'à ce qu'elles soient sèches dans une serre réglée à des températures de 22 à 24°C et à une humidité relative de l'air d'environ 70 fi. Ensuite, on inocule une partie des plantes avec une suspension aqueuse de 100 000 à 200 000 spores/ml de Piricularia oryzae et on les place dans un local à 24-26 °C et . .l'autre 20 a une humidité relative de l'air de 100 fi. On infecte /partie des plantes avec une culture sur gélose au malt, de Pellicularia sasakii et on les maintient à 28-30°C. et à une humidité relative de l'air de 100 5 à 8 jours après l'inoculation, on détermine l'attaque 25 de toutes les feuilles présenteq4u moment de l'inoculation avec Piricularia oryzae et on l'exprime par un pourcentage par rapport aux plantes témoins non traitées, mais également inoculées. Dans -le cas des plantes infectées par Pellicularia sasakii, on détermine l'attaque des gaines des feuilles après la même période de 30 temps, et on l'exprime également par rapport aux témoins non traités, mais également infectés» . 0 fi signifie qu'il n'y a aucune attaque, et 100 fi indique que l'attaque est tout aussi forte que dans le cas des plants témoins. 35 Les substances actives, leurs concentrations et les ré sultats obtenus ressortent du tableau E suivant : 71 05815 17 2080672 TABLEAU E Eseai sur Piricularia (a) et Pellicularia (b) Attaque en fi de l'attaque des . témoins non traités pour une concentration en substance active (fi) de -Substance active -, a b 0,05 0,025 ÏÏ7Ô5 Ô7Ô25 . H O prot. 50 75 "6" ■ '(connue) 1 prot. 0 0 G 0 2 prot. 0 • 0 25 75 3 prot. 0 0 0 13 4 prot. 33 0 25 7 prot. 25 0 25 8 prot.0 0 8 9- prot. 25 25 50 58 20 prot. 0 42 71 05815 18 2080672 Exemple F Essai de traitement des pousses/rouille du "blé (mycose" détruisant les feuilles) Pour obtenir une préparation convenable de substance ac-5 tive, on reprend trois parties en poids de substance active dans 50 parties en poids de diméthylformamide et on ajoute 947 parties en poids d'eau. On dilue le concentré avec une solution aqueuse à 5 % de diméthylformamide, jusqu'à ce qu'on ait atteint la concentration finale désirée de la composition pulvérisable. 10 Pour étudier l'activité protectrice, on contamine de jeu nes plants de blé au stade comportant une seule feuille, de la variét^'Michigan Amber", avec une suspension d'urédospores de Puccinia triticina dans de la gélose aqueuse à 0,1 fi. Après séchage de la suspension de spores, on asperge les plants de blé 15 avec la préparation de substance active jusqu'à formation d'une rosée, et'on les place dans une serre pour l'incubation pendant 24 heures à environ 18°C et à une humidité relative de l'air de 100 fi, On effectue l'étude d'activité curative d'une façon correspondante, mais à la différence que le traitement des plants 20 de blé avec la préparation de substance active n'est effectué que 48 heures après' la contamination, lorsque l'infection est déjà manifeste. Après séjour des plantes pendant 10 jours à une température de 18°C et à une humidité relative de l'air de 80 à 90 fi>, 25 on estime le degré auquel les plantes portent des taches nécrotiques de rouille, et on détermine l'activité de la préparation de substance active, qu'on exprime par un pourcentage. 0 fi signifie alors que l'attaque est tout aussi forte que dans le cas des témoins non traités et 100 fi indique qu'il ne s'est pratique-30 ment pas développé de taches nécrotiques de rouille. Les substances actives, leurs concentrations dans la composition pulvérisable et le degré d'activité ressortent des tableaux F1 et F2 suivants : 71 05815 19 2080672 TABLEAU F1 Essai de traitement des pousses/rouille du blé (mycose détruisant les feuilles) Traitement protecteur Substances actives Concentration en substance active dans la composition pulvérisable, fi Degré d'activité, Non traité h5°6 y °6h5 (connue) 0,1 0,3 0 q 0,01 63 71 05815 20 2030672 TABLEAU F1 (suite) Substances actives Concentration en substance active dans la composition pulvérisable, fi Degré d'activité, —i-Q^0H3 -q-CH3 HCl ^ n\îh, 0,01 100 0,01 88 0,01 63 71 05815 2080672 •TABLEAU F1 (suite) Substances actives Concentration 'en substance active dans la composition pulvérisable. fi J)egré d'activité, fi Q Cl 1IC1 0,01 H, 69 O-0"^T1OI CH5-C-CH5 0,01 37 0,01 20 0;01 22 71 05815 22 2080672 -TABLEAU F2 __ 5 Essai de traitement des pousses/rouille du "blé (mycose détruisant les feuilles) Traitement curatif -Substances actives Concentration en Degré d'activité, substance active ^ dans la composi-tion pulvérisable, 1°- Non traité oh* L CH3 Ô' 0,01 100 0,01 100 0,01 100 .. BAD ORIGINAL 71 05815 2030672 23 TABLEAU F2 (suite) Substances actives Concentration en substance active dans la composi- Degré d'action pulvérisable, tivité, fi - " -CH, 0,01 31 HOl 0,01 100 71 05815 24 2080672 Exemple G- Essai de traitement des pousses/mildiou des céréales (mycose détruisant les feuilles) Pour obtenir une préparation convenable de substance 5 active, on reprend trois parties en poids de cette substance dans 50 parties en poids de diméthylformamide et on ajoute 947 parties en poids d'eau. On diluée concentré avec une solution aqueuse à 5 fi de diméthylformamide jusqu'à ce que la concentration finale désirée de la composition pulvérisable ait 10 été atteinte. Pour l'étude de l'activité protectrice, on asperge,jusqu'à formation d'une rosée, avec la préparation de substance active, tout d'abord de jeunes plants d'orge au stade comportant une seule feuille, de la variété "Amsel". Après séchage, on saupoudre les 15 plants d'orge de conidies d'Brysiphe graminis et on les installe dans une serre. Pour étudier l'activité curative, on procède d'une façon correspondante, mais dans l'ordre inverse, le traitement des jeunes plants d'orge au stade comportant une seule feuille avec 20 la préparation de substance active n'est effectuée que 48 heures après la contamination avec les conidies d'Erysiphe graminis. Après avoir fait séjournér les plantes pendant 6 jours à une température de 22°C et à une, humidité relative de l'air de 80 à 90 fit on estime le degré de développement des taches nécroti-25 ques de mildiou sur les plantes et-on exprime le degré d'activité de la préparation de substance active par un pourcentage. 0 fi signifie alors que i'attaque est tout aussi forte que dans les plants témoins non traités et 100 fi indique.qu'il ne s'est pratiquement pas développé de taches nécrotiques dues au mildiou. 30 Les substances actives, leurs concentrations dans la composition pulvérisable et les degrés d'activité ressortent des tableaui G-1 et G2 suivants : 71 05815 25 2030672 TABLEAU G1 Essai de traitement des pousses/mildiou des céréales (mycose détruisant les feuilles) Traitement protecteur Substances actives Concentration Degré d'ac- en substance tivité, fi active dans la composition pulvérisable, fi Non traité h5o6-Ç-o6h5 (connue) 0,03 0,01 20 42 0,0001 0,001 0,01 50 83 92 0,001 0,01 79 94 71 05815 26 2080672 TABLEAU G1 (suite) Substanceg/actives ■ Concentration en substance active dans la composition pulvérisable, fi Degré d'activité, fi 0,0001 •0,001 •0,01 75 • 92 100 HCl HCl 0,0001 0,001 0,01 0,Q01 0,01 0,0001 0,001 0,01 85. 92 100 92 92 60 97- 97 71 05815 27 2080672 * TABLEAU SI (Suite) Substances actives Concentration Degré d'ac- en substance tivité, fi active dans la composition pulvérisable, fi 0,01 75 CH5-'C-CH5 CH, CH3-Ç-CH5 3H, 0,0001 0,001 0,01 50 95 100 71 05815 28 2080672 TABLEAU G-2 Essai de-traitement des pousses/mildiou des céréales (mycose détruisant les feuilles) Traitement ouratif Substances actives Concentration en Degré d'ac- substance active tivité, fi dans la composition pulvérisable, fi Non traité 1 . • e6K5-ô-q6H5' c6H5- 0,001. 0,01 : 12. 3.1 0,0001 ■0, 001 0,01 0*001 0,01 81 100 100.' 100 • 100 V BAD ORIGINAL 71 05815 29 2080672 TABLEAU G-2 (suite) Substances actives Concentration en substance active dans la composition pulvérisable, Degré d'activité, fi 0/0001 0,001 '0,01 58 100 100 C I Uc S CH, CH, H, 0,001 0,01 100 100 HCl 0,0001 0,001 0,01 0,0001 0,0.01 0,01 21 100 100 35 100 '100 71 05815 30 2080672 TABLEAU G-2 (suite) Substances actives Concentration en Degré d'ac-substance active tivité, i» dans la composition pulvérisable, . HCl 0,001 0,01 31 1Ô0 0,001 0,01 65 96 0,001 0,01 100 100 0,001 0,01 96 100 71 05815 31 2080672 Exemples de préparation Les composés utilisables conformément à l'invention s'obtiennent de la façon suivante : Exemple 1 On dissout 25,9 g (0,1 mole) de 1-chloro-1,1 -diphényl-2,2,2-triméthyléthane fondant à 67°C, dans 200 ml de triamide 10 d'acide hexaméthylphosphorique et on agite pendant 15 heures à 170°C après addition de 68 g (1 mole) d'imidazole. Ensuite, on chasse le solvant par distillation sous vide, on fait digérer le résidu avec de l'eau et on filtre à la trompe. Après recristallisation dans vingt fois la quantité de ligroïne, on obtient 15 19,4 g de 1-imidazolyl-(1)-1,1-bisphény1-2,2,2-triméthyl-éthane fondant à 120°C. Le rendement est de 67 fi de la théorie. On peut aussi obtenir le produit à partir du composé 1-bromo. 20 On peut préparer d'une façon correspondante les composés suivants de formule générale î 5 ch3 71 05815 32 2030672 -ro N° de l'exemple X n A R Propriétés, point de fusion (°C) 2 4-Cl 1 tertio -C^Hg 137 3 4-P 1 O- tertio-C^Hg 117 4 3-C1 1 O- tertio -C^Hg 90 5 - 0 tertio-C^Hg Chlorhydrate, 170 6 4-Cl 1 o tertio-C^Hg Chlorhydrate, 181 7 4—CHj 1 o tertio-C^Hg 139 8 3-CH3 1 tertio-O^Hg 87 9 4—^^—0— 1 o- tertio-C^Hg Huile, n^ = 1 , 5683 10 - 0 150 - 153 11 - 0 O 85 - 86 12 4-CHj-S- 1 o- tertio -C^Hg Chlorhydrate, 140 71 05815 33 2030672 N° de 1'exemple X n A R Propriétés, point de fusion (°C) 13 2-ch3 1 o- tertio 112 H 0 -c xch2 110 15 0 oh, 122 16 0 9h2\. IH>- - Chlorhydrate, 14.1 17 0 -ch3 Chlorhydrate, 195 18 0 O -M Chlorhydrate, 117 - 119 19 Q & -te 80 - 83 20 0 -& Chlorhydrate, 247 - 249 21 0 o /ch3 -ch xch, 112 71 05815 2080672 34 REVENDICATIONS 1. Composition fongicide, caractérisée par le fait qu'elle présente une teneur en N-arylalkyl-imidazoles, --ou en sels de ces composés, de formule : R" , JL A—C—N S" dans laquelle : R désigne des restes aliphatiques et cycloaliphatiques ayant 10 jusqu'à 20 atomes de carbone, R*, R" et R''1 désignent de l'hydrogène,. des groupes alkyle, alcényle et cycloalkyle ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone, A désigne un reste aryle éventuellement substitué, un reste pyridyle, des restes aliphatiques -ou cycloaliphatiques ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, X dé-15 signe des groupegèlkyle, alkoxy, alkylmercapto ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone, aryloxy et .phényle, des restes électronégatifs et des restes basiques et n est un nombre entier de 0 à 2. 2c Composition fongicide suivant la revendication 1, 20 caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des diluants et/ou des agents tensio-actifs. 3. Procédé de lutte contre des champignons phytoparasites, caractérisé par le fait qu'on fait agir des N-arylalkylimidazoles suivant la revendication 1 sur les champignons et/ou sur leur 25 milieu.