Brevet FR2092086A1 — publié le 19720121

jta présente invention concerne de nouveaux dérivés du naphto (1,2-c)isoxazole et leur procédé de préparation et, plus préciséènt, de nouveaux dérivés du naphto (1,2-c)isoxazole de formule générale dans laquelle l'anneau A peut entre, le cas échéant, substitué par un radical, l'anneau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4 et R est choisi dans le groupe constitué par les radicaux suivants : éthyle, hydroxyméthyle, al coxyzéthyle substitué ou non substitué, halométnyle, aminométhy- le substitué ou non substitué, cyano ainsi que les radicaux représentés par la formule (dans laquelle R1 est un membre du groupe constitué par les radicaux hydroxyle, hydrocarbyloxy, atnino substitués ou non substitués et les radicaux de formule OM#,M étant choisi dans le groupe constitué par les étaux alcalins, les métaux alcalino-terpeux, l'aluminium, le radical ammonium et les bases organiques et n étant la valence dudit étal M, et Y est de l'oxygène ou du soufre, sous la réserve que c'est de oxygène quand R1 est un radical hydroxyle, hydrocarbyle ou un radical de formule ainsi nue des procédés pour leur préparation. En ce qui concerne les composés contenant les noyaux de n'-tfto-isoxazoie, par exemple des dérivés du naphto (2,1-d) isoxazole, les composés de formule : (voir page 2) sont connus (Japanese Official Patent Gazetts, Publication os 25656/67, 1453/70). Cependant, on ne connaît encore aucun composé contenant un noyau (1,2-c) isoxazole, c1est-à-dire un noyau de formule dans laquelle le noyau B possède une double liaison carbone carbone en position 4. Les nouveaux composés de formule 1 selon 1'invention sont caractérisés en c-e qu'ils contiennent le nouveau noyau nnaphto (1,2-c) isoxazole". Dans les composés de formule générale 1 ci-dessus, le noyau A peut être non substitué ou peut être substitué par un substituant choisi parmi les radicaux alcoxy avec 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthoxy, éthoxy et propoxy ; les atomes d'ba- logène, par exemple fluor, chlore et brome, et le radical nitro. Il va de soi que le noyau A peut être par ailleurs substitué par un groupe alkyle quelconque avec 1 à 4 atomes de carbone ne, par exemple un radical méthyle, éthyle, isopropyle, etc des radicaux haloalcoyle de 1 à 4 atomes de carbone tels que le trifluorométhyle ; des radicaux amino de formule dans laquelle chacun des radicaux R2 et R3 est choisi dans le groupe constitué par l'atome d'hydrogéne, les radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbcne, les radicaux phényle, acyle ou hydroxyle autres que les substituants sus-nentionnés. Dans le noyau 3, les atomes de carbone en positions 4 et 5 peuvent être associes coe le représente la formule où le noyau B peut colporter une double liaison carbone-carbone en position 4, comme dans la formule ci-après Dans une realisation préférée de l'invention, celle-ci concerne des dérivés du naphto (1,2-c)isoxazole de formule générale dans laquelle le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un radical nitro, amino ou hydroxyle ; le noyau B peut comporter une double liais carbone-carbone en osition 4 et R est choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydroxyle, hydrocarbyle de I 2 @2 atones de carbone, des radicaux amino éventuellement subs titués et des radicaux de formule OM#, > t étant choisi dans le groupe constitué par les atomes de métaux alcalins, alcalinoterreux et l'atome d'aluminium, le radical ammonium et les bases organiques ; et n représente la valence du métal M). On a cité ci-après quelques exemples de dérivés selon la formule îc, Pour faciliter la compréhension de l'invention Les acides carboxyliques libres de formule Acide 4,5-dihydronaphto(1 ,?-c) isoxazole-3-carboxylique, acide naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, acide 7-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique, acide 7-méthoxy-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, acide 8-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique, acide 8-éthoxy-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, acide 7-méthoxy-8-nitro-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxa zole-3-carboxylique, acide 7-éthoxy-8-nitro-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carbo xylique, acide 7-méthoxy-6-chloro-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxa zole-3-carboxylique, acide 7-méthoxy-6-chloro-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carbo xylique, acide 7-éthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carbo xylique, acide 8-éthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carbo xylique, acide 7-éthoxy-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, . acide 8-éthoxy-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, acide 8-nitronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, acide 8-diméthylamino-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxy lique, acide 8-acétylamino-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxyli que, acide 8-forsylamino-naphto (i ,2-c) isoxazole-3-carboxyli que, acide 8-amino-naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, . acide 7-éthoxy-8-amino-naphto (i ,2-c) isoxazole-3-carbo xylique, 0acide 6-hydroxynaphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, . acide 6-hydroxy-7-éthoxy-4,5-dihydronaphto (i ,2-c) isoxa zole-3-carboxylique, . acide 6-acétyloxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique, acide 8-hydroxynaphto (1,2-c) isoxazole-5-carboxylique, . acide 7-hydroxy-8-amino-4,5-dihydronaphto (1,2-o) isoxazo le-3-carboxylique, . acide 7-acétyloxy-8-acétylamino-naphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique. Les sels des acides naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxyliques de formule dans laquelle A, B, M et n ont les significations indiquées ci-dessus, et représentent, par exemple, des sels de métaux alcalins comme ceux de sodium et de potassium, des sels de métaux alcalino-terreux comme ceux de calcium, magnésium et baryum, des sels d'aluminium, des sels d'ammonium et des sels de bases organiques. En ce qui concerne les bases organiques, les amines de formule dans lesquelles chacun des radicaux R4, R5 et R6 est choisi dans le groupe constitué par : l'atome dthydrogène, les radicaux alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de carbone et le radical phényle, sous réserve qu'au moins l'un d'entre eux n'est pas un atome d'hydrogène les radicaux R5 et R6 peuvent être liés directement ou par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, de manière à former u radical à noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atomes teis c-z-se les radicaux pyrrolidino, pipéridino, pipérazino, morpholino 1,4-thiazano, et les amines cycliques-non saturées telles que la pyridine, la quinoléine, la picoline, l'imidazole, la pyrimi- dine etc. peuvent être employés. On peut citer comme exemples d'esters de formule dans lesquelles R7 est un membre du groupe constitué par: des radicaux monovalents d'hydrocarbures de 1 à 12 atomes de carbone; des radicaux alkyle de 1 à 6 (de préférence 1 à 4) atomes de carbone, par exemple, de préférence, les radicaux méthyle, éthyle, n- et isopropyle, n-, iso-, s- et t-butyle ; les radicaux cycloalkyle contenant 5 à 12 atomes de carbone tels que les radicaux cyclopentyle et cyclohexyle ; les radicaux aralkyle avec 7 à 12 atomes de carbone tels que les radicaux benzyle, phénéthyle, p- nitrobenzyle et p-méthoxybenzyle et le radical phényle, les esters suivants . 7-méthoxy-3-benzyloxycarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 6-chloro-7-méthoxy-3-méthoxycarbonyl-naphto (1,2-c) iso xazole, . 8-nitro-7-méthoxy-3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 8-nitro-7-méthoxy-3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 8-méthoxy-3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 8-méthoxy-3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 8-méthoxy-3-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 8-méthoxy-3-méthoxycarbonylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-butyloxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole . 3-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydronapht (1,2-c) isoxazole, . 3-méthoxycarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-éthoxycarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 5-isopropyloxycarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-benzyloxycarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-pentyloxycarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) iso xazole, . 7-méthoxy-3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-3-méthoxycarbonylnaphto (1,2-c) ISOXAZOLE, . 3-(p-nitrobenzylcarbonyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(p-méthoxybenzylcarbonyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-7-méthoxynaphto (1,2-c) isôxazole, et . 3-(p-méthoxybenzyloxycarbonyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole. On peut citer parmi les ides de formule générale dans lesquelles R8 et R9 représentent chacun un membre du groupe constitué par : l'atome d'hydrogène et les radicaux hydrocarbyle monovalents d'hydrocarbure de 1 à 12 atomes de carbone, lesdits R8 et Rg étant liés directement ou par un hétéroatome tel qu'un atome d'azote, d'oxygène et de soufre, de manière à former un radical à noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atomes, les amides suivantes . 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxamide, , naphte (1,2-c) isoxazole--carboxamide, . 3-(N-méthylcarbamonyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-méthylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-éthylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-éthylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-propylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-isopropylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N,N-diméthylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (@@@@@@) xazole, . 3-(N,N-diméthylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-cyclohexylcarbamoyl)-7-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-pipéridinocarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, , 3-pipéridinocarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-morpholinocarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-morpholinocarbonyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-benzylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole . 3-(N-benzylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-t-butylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-t-butylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-ss-phénéthylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N- P-phénéthylcarbaoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole9 . 3-(N,N-diéthylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxa zole, . 3-(N,N-diéthylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-phénylcarbamoyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-(N-phénylcarbamoyl)-naphto (1,2-c) isoxazole, - 3-pyrrolidinocarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxa-zole, . 3-pyrrolidinocarbonyl-naphto (1-,2-c) isoxazole, et . 3-(1,4-thiazanocarbonyl)-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole. Une deuxlème réalisation préférée de l'invention concerne les dérivés méthylés en 3 (3-méthylés) du naphto(1,2-c) isoxazole de formule générale dans lesquelles R10 est choisi dans le groupe constitué par l'atome d'hydrogène, les radicaux hydroxyle, aleoxy-de-1 à 4 atomes dé carbone, les radicaux axino-alcoxy substitués le cas échéant, les radicaux amino substitués lè cas échéant et les atomes d'halogène-et A et -B ont les significations indiquées ci-dessus. Les radicaux alcoxy préférés sont les radicaux méthoxy, éthoxy et isopropoxy. Les radicaux aminoalcoxy éventuellement substitués sont de préférence ceux de formule -O-R11-NR8R9 dans laquelle R11 est un groupe alcoylène de 1 à 4 atomes de carbone et R8 et Rg représentent chacun un membre du groupe constitué par : un atome dthydrogène et des radicaux monovalents d'hydrocarbure avec 1 à 8 atomes de carbone, lesdits radicaux R8 et R9 étant éventuellement liés directement ou par des hétéroatomea tels que un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre de manière à former un radical de noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atomes; on peut citer parmi ces radicaux, à titre exemple, les radicaux ss-aminoéthoxy, ss-N,N-diéthylaminoéthoxy, # -N,N-diéthylaminopropoxy, et ss -N-t-butylaminoéthoxy. On peut citer parmi les groupes amino ceux de formule dans laquelle chacun des radicaux R12 et R13 est choisi dans le groupe ci-après : atome d'hydrogène, radicaux alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, radical phényle et radicaux acyle, lesdits R12 et R13 étant liés directement ou par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène de soufre ou d'azote de manière à former un radical de noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atomes, tels que, par exemple, les radicaux pyrrolidino, pipéridino, pipérazino, morpholino et 1,4-thiazano, et de préférence, les radicaux amino, diméthylamino, diéthylanino, pyrrolidino, pipéridino, morpholino, formylatlino et acétylamino. En ce qui concerne les atomes d'halo- gène, ceux de chlore et de brome sont préférés. On donne ci-après quelques exemples particuliers préférés de dérivés repr@echtes par la formule (1-d), à savoir les composés suivants . 7-thyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isçxazole, . 3-méthylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-hydroxyméthyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-hydroxyméthylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-méthoxyméthyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-méthoxyméthylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-éthoxyméthyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-isopropoxyméthylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-butyloxyméthyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-aminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-méthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-diméthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-éthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, .3-diéthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-isopropylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-diisopropylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-butylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-diisobutylaminométhylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-phénylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-phénylaminométhylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-acétylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-benzylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-acétylaminométhylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-formylaminométhylnaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-acétylaminométhyl-7-méthoxynaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-acéthylaminométhyl-7-méthoxy-8-acétylamino-4,5-dihydro naphto (1,2-c) isoxazole, . 3-acétylaminométhyl-7-acétyloxynaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-chlorométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-bromométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-chlorométhyl-7-méthoxy-6-chloronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-dichlorométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, Une troisième réalisation de l'invention concerne les dérivés du 3-cyano-naphto-(1,2-c) isoxazole de formule générale : dans laquelle A et B sont définis comme ci-dessus ; ci-après quelques exemples particuliers, à savoir les dérivés suivants . 3-cya-o-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-cyanonahto (1,2-c) isoxazole, . 3-cyano-7-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-cyano-7-méthoxynaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-cyano-7-méthoxy-8-nitro-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, et . 3-cyano-7-méthoxy-8-nitronaphto (1,2-c) isoxazole, Les dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole, en particulier ceux de formule (1-C) sont eux-êmes utilisables comme nédicaments ayant une action antiphlogistique, une action inhibant la sécrétion du suc gastrique et une action inhibant l'apparition d'ulcères. Par ailleurs, les dérivés d naphto(1,2-c)isoxazole selon l'invention contiennent un nouveau noyau naphto (1,2-c)isoxazole et contiennent également des groupes réactifs en position 3. Etant donné ces caractéristiques, on peut prévoir que ces compo- sés sont des produits intermédiaires précieux pour la préparation de produits chimiques utiles, tels que des médicaments, des colorants et produits analogues. Les dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole décrits ci-dessus et représentés oar la formule (i) de l'invention peuvent être préparés par synthèse en utilisant divers procédés. La présente invention concerne égalemeiit un procédé de préparation de dérivés du naphto(1,2-c)i-soxazole de formule générale dans laquelle A et R ont les significations déjà indiquées et le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4 ; ce procédé comprend une condensation intra-moléculaire de composés de for--nule générale dans laquelle R, A et B ont les significations indiquées ci-dessus. On peut citer comme exemples particuliers de composés représentés par la formule 4, les suivants Esters . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalato de méthyle, . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate d'éthyle, . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de t.-butyle, . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de benzyle, . 1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-glyoxalate de méthyle, . 1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-glyoxalate de benzyle, . 6-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyo xalate de éthyle, . 6-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2 glyoxalate de t.-butyle, . 6-méthoxy-7-nitro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrah6ydronaphto 2-glyoxalate de benzoyle, . 6-méthoxy-7-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto 2-glyoxalate de méthyle, . 6-méthoxy-7-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto 2-glyoxalate éthyle, . 6-méthoxy-7-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto 2-glyoxalate de t-butyle, . 6-méthoxy-7-chloro-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2 glyoxalate de éthyle, . 6-méthoxy-7-chloro-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2 glyoxalate de t-butyle, 6-séthOxy-7-chloro-1-hydroxyixino-1,.9-dihydronaphto-2- glyoxalate de benzoyle, 7-éthoxy-1-hydroxyisino-1, ,3,4-tétrahydronaphto-2- glyoxalate de méthyle, . 7-méthoxy-10hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2 glyoxalate d'éthyle, . 7-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2 glyoxalate de t.-butyle, 7-héthoxy-t-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-glyoxalate de méthyle, 7-héthOxy-1-hydroxyieino-1,2-dihydronaphto-2-glyoxalate d'éthyle, . 7-métghoxy-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-glyoxalate de t.-butyle, . 7-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-glyoxalate de benzyle, 7-éthoxy-6-nitro-a-hydroxyiino-1F2-dihydronaphto-?- glyoxalate de méthyle, 7-méthoxy-6-nitro-1-hydroxyisino-1,2-dihydronaphto-2- glyoxalate de benzoyle, 7-BéthOxy-6-nitro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto- 2-glyoxalate de méthyle, Amides . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-oxamoyle, . 1-hydroxyimino-1,2,-dihydronaphto-2-oxamoyle, . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-(N-méthyloxa moyle), . 1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-(N-méthyloxamoyle), . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-(N-éthyloxamoyle), . 1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-(N-éthyloxamoyle), . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-(N-propyloxa moulez . 1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-(N-propyloxamoyle), . 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-(N,N-diméthylo xamoyle), . 1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto-2-(N,N-diméthyloxamoyl), 1-hydroxyinino-6-séthoxy-1,9,3,4-tétrahydronaphto-2-(N- cyclohexyloxaeoyle), . 1-hydroxyimino-6-méthoxy-1,2-dihydronaphto-2-(N-cyolohexyl oxamoyle), 2-pipéridinoglyoxalyl-1-hydroxyisino-1,2,3 7 4-tétrshydre- naphtalène, 2-pipéridinoglyoxalyl-1-hydroxyisino-1,2-dShydronaphta- lène, 2-!norpholinoglyoxalyl-1-hyåroxyixino-1,2,3,4-tétrahydro- naphtalène, 2-morpholinoglyoxalyl-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphta lène, 2-(N-benzyloxamoyl)-1--hydroxyisino-1S2t3t4-tétrahydro- naphtalène, . 2-(N-benzyloxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphtalène, 2-(N-butyloxagoyl)-1-hydroxyizinoS ,3,4-tétrahydronaph- talène, 2-(N-t6-butyloxatoyl)-1-hydroxyitnino-t,2-dihydronaphta- line, . 2-(N-ss-phénéthyloxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétra hydronaphtalène, . 2-(N-ss-phénéthyloxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphta lène, -diéthylaxaxoyl)-1-hydroxyirnino-t,2,3,4-tétrahydro- naphtalène, . 2-(N,N-diéthyloxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphta lène, . 2-(N-phényloxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaph talène, 2-(N-phénylOxahoyl)-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphtalène, 2-pyrrolidinoglyoxaeoyl-1-hydroxyizino-1,2,3,4-tétrahydro- naphtalène, . 2-pyrrolidinoglyoxamoyl-1-hydroxyimino-1;;2-dihydronaphta lène, . 2-(1,4-thiazanoglyoxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétra hydronaphtalène, . 2-(1,4-thiazanoglyoxamoyl)-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaph talène, Dérivés méthylés en 2 . 1-hydroxyimino-2-méthylearbonyl-1,2,3,4-tétrahydronaphta lène, . 1-hydroxyimino-2-méthylcarbonyl-1,2-dihydronaphtalène, . 1-hydroxyimino-2-hydroxyméthylcarbonyl-1,2,3,4-tétrahydro naphtalène, . 1-hydroxyimino-2-hydroxyméthylcarbonyl-1,2-dihydronaph thalène, . 1-hydroxyimino-2-aminométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétrahydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-aminométhylcarbonyl-1,2-dihydronaphtha lène, . 1-hydroxyimino-2-méthylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétra hydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-méthylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diméthylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diméthylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-éthylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétra hydronaphtalène, . 1-hydroxyimino-2-éthylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydronaph thalène, . 1-hydroxyimino-2-diéthylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétra hydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diéthylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-isopropylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-isopropylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diisopropylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diisopropylaminométhylcarbonyl-1,2 dihydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-isobutylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4 tétrahydronaphtalène, . 1-hydroxyimino-2-isobutylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diisobutylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-diisobutylaminométhylcarbonyl-1,2 dihydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-phénylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétra hydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-phénylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphtalène, . 1-hydroxyimino-2-acétylaminométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétra hydronaDhthalène, . 1-hydroxyimino-2-acétylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-benzoylaminotéthylcarbonyl-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-benzoylaminométhylcarbonyl-1,2-dihydro= naphthalène, 0 1 -hydroxyimino-2-acétylaminométhylcarbonyl-6-tnétlioxy- . 1,2,3,4-tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-acétylaminométhylcarbonyl-6-méthoxy 1,2-dihydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-chlorométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétrahydro naphthalène, . 1-hydroxyimino-2-dichlorométhylcarbonyl-1,2,3,4-tétra hydronaphtalène, . 1-hydroxyimino-2-chlorométhylcarbonyl-1,2-dihydronaphtha lene, . 1-hydroxyimino-2-bromométhylcarbonyl-6-méthoxy-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-cyanocarbonyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtha lène, . 1-hydroxyimino-2-cyanocarbonyl-1,2-dihydronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-cyanocarbonyl-6-méthoxy-1,2,3,4-tétrahy dronaphthalène, . 1-hydroxyimino-2-cyanocarbonyl-6-méthoxy-1,2-dihydronaph thalène, . 1-hydroxyimino-2-cyanocarbonyl-6-méthoxy-7-nitro-1,2,3,4 tétrahydronaphthalène, et . 1-hydroxymino-2-cyanocarbonyl-6-méthoxy-7-nitro-1,2 dihydronaphthalène. Bien que tous ces dérivés puissent être employés comme ma- tière de départ, on préfère particulièrement les esters, en par ticulier- les esters méthyliques On peut réaliser facilement la condensation intra-moléculaire des dérivés du 1-hydroxyimino-naphto-2-carbonyle de formule générale 4 er soumettant ces composés à une condensation avec déshydratation. Par exemple, on peut chauffer les composés de forniule 4 en présence d'un agent déshydratant, éventuellement dans un solvant organique.On peut employer comme agent déshydratant un acide halogénhydrique (par exemple l'acide chlorhydrique), un acide polyphosphorique, l'acide sulfurique concentré, l'acide métaphosphorique, un acide de Lewiss par exemple du chlorure de zlnc anhydride, l'anhydride acétique, un acide sulfonique organique, une résine à échange de cations du type acide sulfonique etc. On peut employer comme solvants organiques des alcools tels que le méthanol, ltéthanol, le propanol, etc. ; des éthers tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane, etc. ; des esters tels que le dioxane, l'acétate d'éthyle et des composés analogues, ainsi que des cétowstelles que la méthyléthylcétone. La température de réaction peut être choisie de préférence entre 50 et 1500C. Par exemple, quand on emploie comme agent déshydratant de l'anhydride acétique, cet anhydride acétique peut également être employé comme milieu réactionnel et les dérivés 1-hydroxy-iminonaphto-2-carbonylée de formule 4 sont chauffés sous reflux pour provoquer leur condensation intramoléculaire. Par tailleurs, des agents déshydratants tels que les acides polyphosphoriques, l'acide sulfurique concentré et l'acide oétaphos- théorique peuvent servir en même temps de milieu réactionnel et les élanes réactionnels correspondants peuvent être chauffés à une température comprise entre les limites spécifiées ci-dessus. De plus, les dérivés 1-hydroxyimino-naphto-2-carbonylés de formule 4 peuvent être fondus en présence des agents déshydratants sus-mentionnés ou bien leurs solutions dans un solvant organique peuvent être chauffées sous reflux en présence desdits agents déshydratants. te produit de la réaction peut être séparé sous forme purifiée par des moyens déjà connus, par exemple par recristallisation. oelon ce procédé, les dérivés naphto(1,2-c)isoxazole-3- carbonylés selon l'invention peuvent être préparés par condensation de dérivés 1-hydroxyiminonaphto-2-carbonylés ae formule (4), avec des rendements atteignant 80- à 90 % des valeurs théoriques. De plus > tant donné que les dérivés naphto(1,2-c)isoxazole-3- carbonylés ainsi formés cristallisent très facilexent, on peut préparer des produits très purs. Si les matières de départ représentées par la formule gén- rale 4 sont des esters, on obtient des esters de formule formule dans laquelle A, B et R7 ont les significations indiquées ci-dessus. Les divers autres dérivés dans le cadre de l'invention peuvent être préparés à partir des esters représentés par la formule ci-dessus (1-C-3), en utilisant diverses séries de réactions. Par exemple, on peut préparer, par hydrolyse ou hydrogénolyse des éthers ci-dessus, par des oyens déjà connus, des acides carboxyliques libres de formule dans laquelle A et B ont les significations indiquées cidessus. L'hydrolyse peut être effectuée à des températures compri- ses entre la température ambiante et la température d'ébullition du solvant en utilisant des solutions aqueuses d'un alcali caustique tel que la soude ou la potasse caustiques etc. ou des solutions aqueuses d'un hydroxyde de métal alcalino-terreux tel que lthydroxyde de calcium, ou des acides minéraux tels que les acides chlorhydrique, sulfurique, phosphorique et nitrique. Si l'on emploie des acides minéraux, les acides carboxyliques libres de formule (1-C-1) sont obtenus directxent, tandis que si l'on utilise des alcalis caustiques ou des hydroxydes de métaux alcalino-terreux, on obtient les sels correspondants des acides carboxyliques de formule (1-C-1). En traitant ces sels par un acide minéral, on peut séparer les acides carboxyliques. L'hydrogénolyse des esters peut être nise en oeuvre à des températures comprises entre la température ambiante et le point d'ébullition du solvant, sos une pression normale ou accrue atteignant au maximum 10 atrosphères environ, dans un solvant organique tel que l'éthanol, un élance d'acide acétique et d'éthanol, le tétrahydrofurane etc. en utilisant pour l'hydrogénation un catalyseur tel, par exemple, que le noir de palladium, le carbone pailadié, le nickel Raney, le cobalt Raney, le nickel U etc. Dans la plupart des cas, la réaction progresse de façon satisfaisante à la température ambiante et sous la pression atmosphérique. On peut également preparer les acides carboxyliques de formule (1-0-1) par hydrolyse des amides de formule dans laquelle A, B, R8 et R9 ont les significations indiquées ci-dessus, à la place des esters de formule (1-C-3), dans des conditions semblables à celles indiquées ci-dessus. Par ailleurs, les sels de formule dans laquelle A, B, M et n ont les significations précédemment indiquées peuvent être préparés en faisant réagir les acides carboxyliques libres de formule (1-C-1) sur un hydroxyde, un alcoolate ou un cclposé organo-métallique contenant une liaison carbone-métal, d'un métal alcalin, d'un métal alcalino-terreux ou d'alusinium, l'atmodiaque, ou une base organique, dans un solvant approprié. De plus, les amides d'acides naphto(1,2-C)isoxazole-3 carboxyliques de formule (1-C-4) peuvent être également préparés en faisant réagir l'acide carboxylique de formule : dans laquelle A et B ont les significations déjà indiquées ou un dérivé fonctionnel de celui-ci, sur un composé de formule: IliNR8R9 (6) dans lequel chacun des radicaux R8 et R9 est choisi dans le groupe constitué par l'atome d'hydrogène et les radicaux hydrocarbyle monovalents de 1 à 12 atomes de carbonate, lesdits radicaux R8 et R9 étant éventuellement liés directement ou par un hétéroatome de façon à former un radical de noyaux hétérocycliques saturés à 5 ou 6 atomes, pour former une liaison amide. Parmi les dérivés fonctionnels des acides naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxyliques de formule générale (1-C-1), on peut citer les esters, les halogénures et les anhydrides desdite acides carboxyliques. En ce qui concerne les dérivés du type ester, on peut utiliser avantageusement ceux de formule dans laquelle A, B et R7 ont les significations indiquées cidessus et qui ont été déjà décrits en détail. En ce qui concerne les balogénures d'acide, on utilise les composés de formule dans laquelle X représente un atome d'halogène tel que le chlore ou le brome et A et B ont les significations précédemment indiquées. On peut citer comme exemples particuliers d'halogénures d'acides représentés par la formule 7, les produits ci-après . 7-méthoxy-3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-chloroformyl-napht@ (1,2-c) isoxazole, . 8-méthoxy-3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-3-chloroformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 8-méthoxy-3-chloroformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-8-nitro-3-chloroformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-6-chloro-3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-6-chloro-3-chloroformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 8-éthoxy-4,5-dihydro-3-chloroformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 8-éthoxy-3-chloroformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 7-éthoxy-8-nitro-3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 7-éthoxy-6-chloro-3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-bromoformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-3-bromoformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole, . 3-bromoformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 8-éthoxy-3-bromoformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, . 7-méthoxy-6-chloro-3-bromoformyl-naphto (1,2-c) isoxazole, et . 7-méthoxy-6-bromo-3-bromoformyl-naphto (i (1,2-c) isoxazole En ce qui concerne les anhydrides d'acide on utilise les composés de formule dans laquelle Z représente un radical OOC, 0-CO0 ou -SO3- > R15 est un radical hydrocarbyle nonovalent de 1 à 12 atomes de carbone et A et B ont les significations indiquées ci-dessus ; à condition que Z soit un radical COO, R15 peut être un radical Dans la formule générale 8 ci-dessus, les radicaux ZR15 préférés sont les radicaux acétyloxy, propionyloxy, benzoyloxy, tosyloxy et benzène-sulfonyloxy. On peut citer comme exemples particuliers des anhydrides d'acide de formule générale 8, les suivants anhydride 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxy lique, anhydride d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et d'acide acétique, anhydride d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et d'acide propionique, anhydride d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et d'acide benzoSque, anhydride d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et d'acide p-toluènsulfonique, anhydride naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, anhydride d'acide naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique et d'aoide p-toluènesulfonique, anhydride 7-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole 3-carboxylique, anhydride d'acide 7-méthoxy-4,5-dihydronaphto (i (1h2-c) isoxazole-3-carboxylique et d'acide p-toluènesulfonique, anhydride 7-méthoxynaphto t1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, anhydride d'acide 7-méthoxynaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et d'acide benzènesulfoniquew . anhydride 7-méthoxy-8-nitro-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, anhydride 8-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole 3-carboxylique, anhydride d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et formiate d'éthyle, anhydride d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et isobutylformiate, anhydride d'acide naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique et éthylformiate, anhydride d'acide 7-méthoxynaphto (1,2-c) isoxazole-3 carboxylique et forniate isobutylique, et anhydride d'acide 7-méthoxy-8-nitro-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique et formiate dtisobutyle. En ce qui concerne les amines de formule générale (6), on peut employer des amines primaires et secondaires a la olace de l'ammoniac. En ce qui concerne les amines priaaires, on utilise de préférence celles de formule H2N-R16 (9) dans lesquelles 316 est choisi dans le groupe comportant les radicaux alkyle ae 1 à 4 atomes de carbone, lues radicaux cycloalkyle de 5 a 12 atomes de carbone, les radicaux aryle de 6 à 12 atomes de carbone et dus radicaux aralkyle de 7 à 12 atomes de carbone, on peut-citer comme exemples particuliers de ces amines les composés suivants : méthylamine, éthylamine, propylamine, n-, iso-, sec-, et tert.-butylamine, cyclohexlamine, aniline, benzylamine, &alpha; - et ss -phénéthylamine. En ce qui concerne les amines secondaires, on utilise avantageusement celles de formule dans lesquelles chacun des radicaux R16 et R17 est choisi dans le groupe ci-après : radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbonate, radicaux cycloalkyle de 5 à 12 atones de carbone, radicaux aryle de 6 O 12 atomes de carbone et radicaux aralkyle de 7 à 12 atoes e carbone ou amines hétérocycliques à 5 ou 6 atomes dans le noyau, de formule dans laquelle Z' est un membre du groupe constitué par les atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, les radicaux méthylène ou R18-N,(R18 étant un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone) tandis que m = O ou 1 ; on peut citer conte exemples particuliers de ces amines les composés ci-après : diméthylamine, dié thylamine, méthyléthylamine, N-méthylcyclohexylamine, N-méthylaniline, N-méthylbenzylamine > pyrrolidine, pipéridine, morpho- line, N-méthyl-pipérazine, et thiazine. La réaction de l'acide naphto (1,2-c) isoxazole-3-carboxylique de formule générale(1-C-1)ou des dérivés fonctionnels de celui-ci sur l'ammoniac ou une aine de formule générale (6) peut être mise en oeuvre dans les conditions déjà connues pour la préparation des aines, à condition de veiller à éviter toute décarboxylation de l'acide naphto (1,2-c)isoxazol-3-carboxylique de formule (1-C-1) ou des dérivés fonctionnels de celui-ci. Par exemple, on peut préparer un amide à partir des acides naphto (î (1,2-c)isoxazol-3-carboxyliques et de l'ammoniaque ou des amines sus-mentionnées, en formant tout d'abord les sels desdits acides et de l'ammoniaque ou des amines, puis en décomposant ces sels par la chaleur. Ces sels peuvent être préparés par les opérations ci-après : dissolution de l'acide carboxylique dans un solvant organique, de préférence un éther, le tétrahydrofurane, etc., en faisant agir un excès d'ammoniaque ou d'amine sur ladite solution, puis séparation du sel précipité ou élimination par distillation du solvant organique et de l'amnoniaque ou de l'amine en excès du mélange afin de récupérer le sel sous forme de résidu. La décomposition du sel en l'amide à préparer peut être mise en oeuvre en chauffant ce sel à sa température de fusion ou à une température à laquelle pratiquement aucune décarboxylation de l'acide carboxylique ne se produit. Ou bien on peut dissoudre ce sel dans un solvant, par exemple un alcool inférieur, et chauffer le tout entre 50 et 2000C. L'amide peut également être préparé par chauffage d'une solution aqueuse de 50 à 99 % de ce sel entre 70 et 120 C, sous pression élevée. Pour empêcher cette décarboxylation nuisible, il est courant de soumettre le mélange réactionnel, pendant le chauffage destiné à la préparation de llazide, à des pressions élevées dans une atmosphère de gaz inerte tel que l'azote, la vapeur doleau etc.On peut également employer des catalyseurs tels que le pentoxyde de phosphore, l'acide paratoluène-sllfonique etc. Les sels des acides naphto (1,2-c)isoxazol-3-carboxyliques et d'ammoniaque ou d'amine peuvent être préparés par hydrolyse des esters de formule générale (1-C-3) dans des solutions aqueuses d'ammoniaque ou amines. La réaction des esters de l'acide naphto- (1,2-c)isoxazole-3 -carboxyliques de formule (1-C-3) sur l'ammoniaque ou les amines peut être mise en oeuvre en faisant agir l'ammoniaque ou les amines sur les esters dans un solvant organique polaire tel qu'un alcool, un éther et des mélanges de ceux-ci entre 50 èt 13000. Pour cette réaction, on peut employer une solution aqueuse d'ammoniaque ou d'amines. La réaction d'un halogénure d'acide naphto(1,2-ctisoxazol- 3-carboxylique de formule générale (7) sur l'ammoniaque ou les amines peut être mise en oeuvre dans des solvants organiques inertes tels que les éthers, l'éther de pétrole, les hydrocarbures aromatiques etc. entre -30-50 C. La présence d'un produit fixant l'acide n'est pas essentielle mais si on le désire, on peut ajouter au mélange réactionnel de la triéthylaJnine, de la pyridine ou analogue, ou employer comme milieu réactionnel la pyridine, la diméthylamiline ou analogue. Par tailleurs, on peut faire réagir les anhydrides d'acide de formule (8) et l'ammoniaque ou les amines en présence d'un excès d'amine utilisée comme mélange réactionnel ou dans des solvants organiques tels que les ethers, le tétrahydrofurane, le dioxane, le benzène etc. La température de réaction n'est pas imposée, mais on opère de préférence entre la température ambiante et 100 C. Si nécessaire, la réaction est avantageusement mise en oeuvre dans un gaz inerte sous pression élevée. Les amides de l'acide naphto t1,2-c)isoxazole-3-carboxyli- que ainsi préparés peuvent être séparés par des procédés connus, par exemple par extraction, recristallisation et processus analogues. Parmi les composés de-fornule générale (1-d), on peut préparer les dérivés hydroxyméthylés de formule dans laquelle A et B ont les significations indiquées ci-dessus, par hydrogénation des dérivés de formule (5).L'hydrogénation des acides ou esters de formule générale (5) peut être mise en oeuvre en utilisant des agents réducteurs capables de dégager de l'hydrogène, par exemple les hydrures métalliques, à savoir les hydrures de métaux alcalins et d'aluminium tels que LiAlH4 les hydrures de bore et d'un métal alcalin tels que NaBH4 -; les complexes métalliques hydrogénés tels que le di-hydrobis (2 méthoxyéthoxy)aluminate de sodium L E2NaAltOCH2CH20CE3) et des mélanges d'un alcool avec un métal alcalin ou alcalino-terreux. On peut également employer comme agents réducteurs les mélanges d'un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique avec un métal tel que le zinc. Il va de soi que cet agent réducteur ne doit jamais réagir sur le noyau d'isoxazole. La réduction des composés de formule (5) peut être mise en oeuvre en dissolvant ou mettant en suspension ces composés dans des solvants organiques qui n'influent pas sur la réaction, par exemple des éthers, par exemple le tétrahydrofurane, et l'éther éthylique ; des hydrocarbures aromatiques, par exemple le benzène, le toluène et les xylènes ; des alcools par exemple le méthanol, l'éthanol et le butanol ; et des acides carboxyliques, par exemple l'acide acétique, et en ajoutant à la solution ou suspension un des agents réducteurs décrits ci-dessus. La température de réaction n'est pas imposée, mais on opère en général entre la température ambiante et le point d'ébullition du solvant, de préférence entre 25 et 1500C. La pression atmosphérique est en général suffisante, mais une élévation de la pression de réaction n'est pas nuisible. Les dérivés hydroxyméthylés en question peuvent être extraits des mélanges réactionnels obtenus en éliminant par distillation le solvant organique du mélange > projetant le résidu obtenu dans un composé ne le dissolvant pas, par exemple liteau, puis en filtrant ou séparant par extraction la matière insoluble. Si nécessaire, les dérivés hydroxyméthylés peuvent être séparés à l'état pur, en soumettant le produit recueilli à une recristallisation ou à une chromatographie. On peut préparer les dérivés halométhylés de formule dans laquelle X représente un atome d'halogène et A et B ont les significations indiquées ci-dessus, par halogénation des dérivés hydroxyméthylés de formule (1-d-1). Le réactif halogénant à employer dans cette réaction ne doit jamais réagir sur le noyau d'isoxazole pour des raisons évidentes. On oeut employer par exemple des trihalogénures de phosphore tels que PCl3, CBr3 et PI3 ; des pentahalogénu-res de phosphore tels que PCl5 et PBr5 ; et des halogénures de phosphoryle tels que POCL3, POBr3 et POI3. Cette réaction est de préférence mise en oeuvre en présence d'au oins un équivalent, en particulier 1 à 3 équivalents, du réactif halogénant, en vue d'obtenir les dérivés hydroxyméthylés de formule (1-d-1).Si l'on emploie plus d'un équivalent du réactif halogénant, 1 se produit dans certains cas une déshydrogénation dans les positions 4 et 5 du noyau P (c'est-à-dire une liaison non saturée en 4,5) et une halogénisation du noyau, outre l'halogénisation du radical hydroxyméthyle, suivant la polarité lu solvant eîployé, si les positions 4 et 5 du noyau B sont saturées. Cependant, ces réactions secondaires ne compromettent aucunement les résultats obtenus selon la présente invention. La température de réaction n'est pas imposée, bien qu'on opère normalement entre 50 et 150 C. On peut employer, comme milieu réaction@el, un solvant organique inerte tel qu'un hydrogarbure halogéné, ar exemple le tétrachlorure de carbonate, le chloroforme et e chlorobenzène ; des hydrocarbures par exemple le benzène, le toluène, les xylènes et le kérosène ; des esters, par exemple le tétrahydrofurane. On opère de préférence à la temtératue d'ébullition du solvant. Par ailleurs, les composés de formule peuvent etre facilement préparés par hydrogénation des dérivés halométhylés représentés par la formule (1-d-2) ci-dessus. L'hydrogénation des dérivés halométhylés peut être mise en oeuvre, comme on l'a déjà exposé à propos des dérivés hydroxyséthy- lés de formule (1-d-1), par exemple, en utilisant un agent réducteur capable de dégager de llhydrogène, dans des conditions semblable à celles employées pour l'hydrogénation des dérivés hydroxyméthylés.Par ailleurs, les dérivés halométhylés de formule (1-d-2) peuvent être hydrogénés dans un solvant organique tel que ltéthanol, les mélanges d'acide acétique et d'éthanol et le tétrahydrofurane, en utilisant un catalyseur d'hydrogénation tel que le noir de palladium, le carbone palladié, le nickel Raney, le cobalt Raney et le nickel "U" et produits analogues. Bien que l'hydrogénation progresse de façon satisfaisante à la température ambiante et sous la pression atmosphérique, on peut opérer, si on le désire, à des températures élevées atteignant le point d'ébullition du solvant employé et sous des pressions élevées atteignant 10 atmosphères. On peut préparer les dérivés alcoxyméthylée ou aminoalcoxy- méthylés de fornule dans laquelle R1o est choisi dans le groupe constitué par les radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et les radicaux de formule (dans laquelle R8 et R9 représentent chacun un membre du groupe constitué par l'atome dthydrogène et des radicaux d'hydrocarbure monovalents de 1 à 12 atomes de carbone, lesdits, et Rg étant liés directement ou par un hétéroatome tel que l'oxygène, le soufre et l'azote, de manière à former un noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atome, et R11 est un groupe alkylène de 1 à 4 atomes de carbone) en faisant réagir les dérivés halométhylés de formule (1-d-2) sur des alcoolates de formule M'OR19 dans laquelle R19 a la signification indiquée ci-dessus et M' est un métal alcalin. On peut citer comme exemples particuliers d'alcoolates uti lisables, les composes suivants : éthylate de sodium, propylate de sodium, butylate de sodium, ss -N;N-diéthylaminoéthylate de sodium, ss -N;-N-diméthylaminoéthylate de potassium, # -N;N-diéthylaminopropylate de potassium, ss -N;N-diméthylaminoéthylate de sodium, ss -éthoxyéthylate de sodium, ss -méthoxyéthylat de sodium, méthylate de lithium, éthylate de lithium, ss -morpholinoéthylate de sodium, ss -pipéridinoéthylate de sodium et 5-pyrrolidinoéthylate de sodium. La réaction des dérivés halonéthylés sur l'alcoolate peut être mise en oeuvre en chauffant sous reflux les réactifs, de préférence dans un solvant non polaire tel que le benzène, le toluène, etc. On peut préparer les dérivés aminométhylés de formule dans laquelle A, B, R12 et R13 ont les significations indiquées ci-dessus, en faisant, par exemple, réagir les dérivés halométhylés de formule (1-d-2) sur des amines de formule dans laquelle M" est un métal alcalin, Cette réaction progresse facilement après mélange des réactifs dans un solvant a;ooropriéF à des températures comprises entre la température ambiante et le point d'ébullition du solvant, de préférence en présence dtun composé fixant l'acide, tel qu'une amine tertiaire. Parmi les composés représentés par la formule (1-d-6), on peut préparer ceux dans lesquels au moins un des groupes R12 et R13 est un groupe acyle en faisant réagir sur l'acide carboxylique correspondant les composés de formule (1-d-6) contenant des atomes d'hydrogène qui sont liés à des atomes d'azote. Un autre procédé de préparation des composés de formule (1-d-6), consiste à réaliser lthydrogénation des composés de formule dans laquelle A, B, R8 et ru ont les significations déjà indiquées, de manière à obtenir des composés de formule Cette hydrogénation peut être mise en oeuvre en utilisant un agent réducteur capable de dégager de l'hydrogène, par exemple les hydrures métalliques décrits ci-dessus, les complexes d'hydrure métallique, les mélanges de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux avec des alcools ou les mélanges d'un acide minéral avec un métal, par exemple le zinc. La réduction des composés de formule (1-C-4) peut être mise en oeuvre par dissolution ou jases en suspension de ces composés dans des solvants organiques qui n'interviennent pas dans la réaction, par exele dans : des éthers tels que le tétrahydro- furane, et l'éther éthylique ; des hydrocarbures aromatiques, par exemple le benzène, le toluène et les xylènes ; des alcools par exemple le éthanol, l'éthanol et le butanol ; et des acides carboxyliques par exemple l'acide acétique, puis en ajoutant l'agent réducteur à la solution ou susension. La température de réaction n'est pas imposée mais on opère normalement ertre la température ambiante et le point d'ébullition du solvant e-aployé, de préférence entre 25 et 150 C. Bien que la cession atmosphérique donne des résultats satisfaisants pour l'application envisagée, on peut opérer le cas échéant sous une pression accrue. Les dérivés ami@@méthylés en question peuvent être séparés en chassant par distillation le solvant organique du mélange, déversant le résidu dans un liquide ne le dissolvant pas tel que l'eau, puis séparant par filtration ou extraction la matière insoluble. Si nécessaire, on peut préparer un produit purifié en soumettant le produit insoluble recueilli à une opération de recristallisation ou de chromatographie. On peut préparer les dérivés cyanométhylés de formule (1-e) par condensation déshydratante des composés de formule dans laquelle A et B ont les significations déjà indiquées. Cette condensation déshydratante eut être mise en oeuvre dans un solvant organique Inerte, ar exemple un hydrocarbure aromatique tel que le benzène, le toluè@e, le xylène ou un y-irocarbure halogéné tel que le chloroforme, le tétrachlorure de carbone etc. entre 50 et 150 C, de préférence à la température de reflux du solvant employé, en utilisant un agent de condensation connu tel que le @e@toxyde de phosphore, l'cxycnlorure de phosphore et le pontachlorure de phosphore. Par ailleurs, on prépare par hydrolyse des dérivés cyanomé thylés de formule (1-e) obtenus à partir des dérivés de formule (4) du 1-hydroxyimino-2-cyano-carbonyle naphthalène en utilisant des procédés déjà connus ; en fait, on obtient les dérivés du 3-carbamoyle-naphto-(1,2-c)isoxazole de formule (1-C-4'), ou les dérivés du 3-carboxynaphto-(1,2-c)isoxazole de formule (1-C-1), suivant le degré d'hydrolyse.Par ailleurs, on prépare par hydrogénation, en utilisant des moyens déjà connus, les dérives cyanométhylés de formule (1-e), en présence facultativemlellt, d'un agent d'alcoylation, par exemple le méthanol, l'acétone, la méthyléthylcétone, et le forzladéhyde., les dérivés aminomé- thylés substitués ou non substitués de formule (1-d-6). Les composés de formule dans laquelle A, X, R8 et Rg ont les significations déjà indiquées peuvent être préparés par sulfuration des dérivés amidés de formule (1-C-4), en faisant réagir ceux-ci, par exemple, sur du pentasulfure de phosphore par des procédés connus. On peut opérer en chauffant les réactifs au reflux, dans un éther par ex. le dioxane, le tétrahydrofurane et l'éther diméthylique de l'éthylène glycol. Les dérivés 1-hydroxyiminonaphto-2-carbonylés de formule générale 4 sont des substances qui n1 ont jamais été décrites dans la littérature et qui peuvent être préparées par le pro cdé consistant à faire réagir les composés de formule générale: dans laquelle R a la signification précitée et le noyau A comporte éventuellement un substituant tel qu'un atome d'halogène, un radical alcoxy et un radical nitro, sur l'hydroxylamine ou les sels d'hydroxylamine et en isolant parmi les produits de la réaction les composés de formule dans laquelle R et A ont les significations indiquées ci-dessus, en utilisant les différences de solubilité. La réaction des dérivés 1-oxo-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2carbonylés de formule (12) sur l'hydroxylamine ou les sels de celle-ci peut être mise en oeuvre en chauffant les réactifs dans un solvant organique inerte, par exemple un alcool tel que le méthanol, l'éthanol et la glycérine ; l'acide acétique ; l'acide propionique et les esters tels que l'éther éthylique et le tétrahydrofurane, à la température d'ébullition du solvant employé. Si l'on emploie un sel d'hydroxylamine, il est recommandé d'ajou- ter une substance basique, par exemple un acétate ou un carbonate de métal alcalin, En ce qui concerne le solvant organique inerte, on préfère les solvants polaires tels que l'acide acétique et l'acide propionique ou un alcool à point d'ébullition élevé tel que l'éthylène glycol et la glycérine. Dans ces modes d'exécution préférés, les dérivés 1-hydroxyiBino de formule (4-1) peuvent être obtenus avec des rendements élevés. Pendant la réaction d'un composé 1-oxo-1,2,3,4-tétrahydro- naphto-2-carbonylé sur l'hydroxylamine, par exemple, il se forme des produits secondaires tels que les dérivés du type 4,5-dihy- dronaphto (2,1-d) isoxazole, représentés par la formule (2). Cependant, etant donné que les composés 1-nydroxyitino-1,2,3,4-té- trahydronaphto-2-carbonylés intéressants pour la présente invention ont une solubilité plus grande dans un solvant organique que les dérivés du naphto(2,1-d)isoxazole, le produit intéressant peut être facilement séparé des dérivés du 4,5-dihydronaphto(2,1- d)isoxazole produits par des réactions secondaires Par exemple, Si l'on emploie un solvant organique polaire tel que l'alcool, l'acide acétique ou l'acide propionique, les dérivés à noyau fer zé, par exemple les dérivés du naphto(2,1-d)isoxazole précipitent tandis que le produit intéressant à noyau ouvert, par exemple un composé 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-carbonylé, reste dans la liqueur-mère. En soumettant cette liqueur-mere à une opération de recristallisation, le produit intéres@@@ pout être séparé à l'état pur. Si l'on utilise d'autres solvants organiques, les dérivés 1-hydroxyimino et les dérivés du naphto-(2,1-dvisoxazole peuvent être précipités dans un produit ne les dissolvant pas, et ensuite le premier produit est élué avec un des solvants polaires susmentionnés, les opérations suivantes étant les mêmes que dans le cas précédent. La matière de départ de formule générale (12) peut être pre- parée en faisant réagir des dérivés de la 1-tétralone de formule: dans laquelle A a la signification indiquée ci-dessus, sur des esters de formule RCO.OR' (14) dans laquelle R a la signification indiquée ci-dessus et R' est un radical alcoyle de 1 à 4 atomes de carbonate, de préférence un radical méthyle, par des moyens déjà connus, en présence dshy- dure de sodium ou d'un alcoolate de métal alcalin à des températures comprises entre 0 et 80 C. On peut citer parmi les composés de formule (14) les produits ci-après : oxalate diméthylique, méthoxyacétate de méthyle, méthoxyacétate éthyle, ester N-méthylglycine-méthylique, ester N-méthylglycine-éthylique, glycolate de méthyle, cyanoformate de méthyle, cyanoformate d'éthyle, éthoxyacétate de méthyle, dicnloracétate de méthyle, chloracétate de méthyle et bromacétate de méthyle. Les composes de formule générale (4) contenant une double liaison carbone-carbo-ne en position 3 du noyau B peuvent être préparés par déshydrogénation des dérivés 1-hydroxyimino-1,2,3,4- tétrahydronaphto-2-carbonylés de formule (4-1), en utilisant des agents oxydants tels que l'anhydride chromique, les halogènes moléculaires. la DDO $dichloro-dicyanobenzoquinone) et le chlora nile. On peut les préparer également par cyclisation des dérivés 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-carbonylés de formule 4-i et ensuite par traitement des dérivés btenus du 4,5-dirvaro- naphto(1,2-c)isoxazole par un agent déshydratant, les dérivés ae formule (5) contenant une double liaison carbone-carbone en position 4 du noyau B. On peut préparer les halogénures de naphto(1,2-c)isoxazole 3-carbonyle de formule générale 7 par halogénisation de l'acide naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique par un réactif halogénant tel que le pentachlorure de phosphore, le pontabromure de phos phore, les halogénures de thionyle et les oxyhalogénures de phosphore. Les anhydrides des acides naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxy- liques de formule 8 peuvent être préparés en faisant réagir les acides naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique de formule(1-C-1) sur un halogénure d'acide de formule R21-Z"-X (15) dans laquelle R21 représente un radical hydrocarbyle monovalent de 1 à 12 atomes de carbonate, Z" est un radical carbonyle, hydroxycarbonyle ou sulfonyle et X représente un atome d'halogène, ou en faisant réagir un acide carboxylique de formule générale (1-o-i) sur un halogénure d'acide de formule 7. L'invention sera décrite ci-après plus en détail en se réfé rant à des exemples pratiques non limitatifs. EXEMPLE 1 A une solution dans le méthanol contenant 10 g de 1-oxo î,2,314-tétrahydronaphto-s-glyoxalate de méthyle, on ajoute 4 g de chlorhydrate d'hydroxylamine et 5 g d'acétate de sodium anhydre en solution aqueuse. On chauffe le mélange pendant 1 h, puis on ajoute en agitant 13 ml d'acide chlorhydrique concentré, chauffe à nouveau pendant 1 h puis laisse refroidir. Le précipité cristallin ainsi formé est éliminé par filtration et le filtrat est.versé dans un mélange d'eau et de benzène. Le précipité cristallin qui se forme ensuite est filtré et recristallisé dans le méthanol, de manière à obtenir 2,1 g de 1-hydroxyimino-1,2,3, 4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de méthyle sous forme de cristaux blancs prismatiques fondant entre 179 et 181 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après KBr -1 IR # 3300 cm 1 (bande) =NOH # KBr 1750 cm-, 1735 cm- C = O UV # ETOH 264 m (# = 16 000)** max 289 m (# = 3 200) 301 mi, 2-400) Résonance magnétique nucléaire DMSO -d (dinéthylsulfoxyde dextrogyre) 7,72 ppm pour 1 atome N (singulet) = N-OR * ETOH = C2H5OH ** # = coefficient molaire d'absorption. EXEMPLE 2 On ajoute, à une solution dans le méthanol contenant 10 g de 6-méthOxy-1-oxo-1,2,3,4-tétrahydronaphto-p-Olyoxalate de méthyle, 3,5 g de chlorhydrate d'hydroxylamine et 4,5 g d'acétate anhydre de sodium en solution aqueuse. On chauffe le me- lange pendant 1 h puis le mélange avec 10 mi d'acide chlorhydrique concentré, chauffe le tout pendant une heure, puis laisse refroidir. On verse le liquide réactionnel dans un mélange liquide de benzène et d'eau et le précipité cristallin formé est filtré et recristallisé dans le méthanol.On obtient ainsi 1 1,8 g de 6-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxala te de méthyle sous forme de cristaux blancs prismatiques fondant entre 178 et 180 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après KBr I IR # 3 220 cm 1 (bande) =NOH KBr # 1 756 cm- C = O EtOH UV # 274 m (# = 28 000) max 294 m (# = 13 000) 305 mF ( # 5 12 000) EXEMPLE 3 On fait réagir comme dans l'exemple 1 du 7-néthoxy-1-oxo- 1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de méthyle et de l'hydroxylamine et le produit cristallin obtenu, de la même manière que dans cet exemple, est recristallisé dans le méthanol. On obtient ainsi du 7-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2glyoxalate de méthyle sous forme de cristaux blancs colonnaires, fondant entre 165 et 166 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après IR 3 KBr 3 200 cm (bande) =NOH KBr 1 755 cm- 0=0 On opère comme dans l'exemple 1, sauf que le composé de départ est renplacé dans chaque expérience par les composés Ciaprès de manière à obtenir l'ester correspondant de l'acide 1hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxylique. On prépare donc a) à partir du 1-oxo-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate d'éthyle, le 1-hydroxyinino-l,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate d'éthyle (point de fusion 157 à 160 C) b) à partir du 1-oxo-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de benzyle, le 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétranydronaphto-2-glyoxalate de benzyle (point de fusion 102 à 107 C) ; c) à partir du 6-méthoxy-7-nitro-1-oxo-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de benzyle, le 6-méthoxy-7-nitro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2-glyoxalate de benzyle (point de fusion 185 à 187 C) et, d) à partir du 6-méthoxy-1-oxo-1,2,3,4-tétrahydronaphto-2- glyoxalate de t-butyle, le 6-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétra- hydronalJhto-2-glyoxalate de t-butyle (point de fusion : 141 à 144 C). EXEMPLE 4 On dissout 20 g de 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto- 2-glyoxalate de éthyle dans 500 ml de méthanol et on fait passer jusqu'à saturation de l'acide chlorhydrique gazeux sec dans la solution. Au bout d1erviron 1 h de chauffage au reflux, des cristaux blancs précipitent. On refroidit Je liquide réactionnel et on sépare les cristaux ar filtration. On obtient par recristallisation du produit dans le méthanol, 18 g de 4,5-dihydronaph- to(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle sous forme de cristaux blancs aciculaires fondant à 146 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : KBr IR # 1 722 cm- C=O EtOH UV # 289 m (# = 21 000) max 295 m (# = 17 000) EXEMPLE 5 On dissout 10 g de 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphto- 2-glyoxalate de méthyle dans 30 ml dranhydride acétique et on chauffe au reflux pendant 1 h. On élimine l'anhydride acétique du mélange par distillation sous vide à la trompe ; on obtient un résidu constitué par des cristaux jaunes qu'on dissout dans le méthanol, traite par du charbon actif et fait recristalliser. On obtient ainsi 8 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3- carboxylate de éthyle sous forme de cristaux blancs aciculaires fondant entre 145 et 14600. EXEMPLE 6 On fait réagir et traite, de la même manière que dans l'exem- ple 4 > 10 g de 6-méthoxy-1 -hydroxyillino-1,2, 3 ,4-tétrallydronaphto- 2-glyoxalate de méthyle de manière à obtenir 9 g de 6-méthoxy- 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle sous forme de cristaux blancs aciculaires fondant entre 133 et 135 C. Etude spectroscopique du produit obtenu : (voir page suivante) KBr -i IR # i 735 C=O UV # EtOH max 243 m (# = 24 000) 305 m (# = 12 000) On prépare, en opérant comme dans l'exemple 4, a) à partir du 1-hydroxyimino-2-dihydronaphto-2-glyoxalate de méthyle, du naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de éthyle (point de fusion : 135 à 137 C) b) à partir du 6-méthoxy-1-hydroxyimino-1,2-dihydronaphto- 2-glyoxalate de méthyle, du 7-méthoxynaphto(1,2-c)isoxazole-3- carboxylate de méthyle (point de fusion : 169 à 1700C) c) à partir du 6-méthoxy-7-nitro-1-hydroxyimino-1,2,3,4- tétrahydronaphto-2-glyoxalate de benzyle, du 7-méthoxy-8-nitro- 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de benzyle (cristaux aciculaires incolores) d) à partir du 6-méthoxy-5-chloro-1-hydroxyimino-1,2-dihy- dronaphto-2-glyoxalate de t-butyle, du 7-méthoxy-6-chloronaphto (1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de t-butyle (cristaux en tables);; e) à partir du 6-méthoxy-7-nitro-1-hydroxyimino-1,2,dihydro naphto-2-glyoxalate de éthyle, du 7-méthoxy-8-nitronaphto-(1,2- c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle (cristaux aciculaires jaunes) et f) à partir du 6-méthoxy-5-chloro-1-hydroxyimino-1,2-dihy- dronaphto-2-glyoxalate de éthyle, du- 7-méthoxy-6-chloronaphto- (1,2-c)isoxazole-3-carboxylat de méthyle (point de fusion 209 à 2110C). EXEMPLE 7 On dissout 2,5 g de i-hydroxyiino-1,2,3,4-tétrakiydronaph- talène-2-glyoxalate de méthyle dans 30 ml d'éthanol et on fait passer dans la solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec pendant 10 mn. On chauffe ensuite le liquide réactionnel pendant 5 h. En chassant par distillation la moitié de ltéthanol, on obtient 2,2 g de cristaux incolores, aciculaires, de 3-éthoxycarbo nyl-4,5-dihydronaphto(1,-c)isoxazole. Ce produit fond entre 76 et 7800. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après : (voir pag suivante) -i IR s 1 720 cm 0=0 EXEMPLE 8 On dissout 2,5 g de 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphta- lène-2-glyoxalate de méthyle dans 30 mi de n-propanol et on fait passer dans la solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec pendant 10 mn. On chauffe le liquide réactionnel pendant 5 h au reflux et ensuite on chasse le solvant par distillation. On fait recristalliser le résidu dans un mélange d'acétone et de n-hexane, de manière à obtenir 2,4 g de 3-n-propoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux prismatiques incolores, fondant entre 86 et 870C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après K3r -i IR # 1 735 cm 0=0 EXEMPLE 9 On dissout 2,5 g de 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphta- lène-2-glyoxalate de méthyle dans 25 ml de n-butanol et on fait passer dans la solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec pendant 10 mn. On chauffe ensuite le liquide réactionnel à 100 C pendant 5 h. Cn chasse ensuite le solvant par distillation. On fait recristalliser le résidu dans le méthanol de manière à obtenir 2,4 g de 3-n-butoxyearbo-nyl-4,5-dShydronaphto(1,2-c)isoxa- zole sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant entre 81 et 82 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès KEr IR 9 1 746 cm1 0=0 EXEMPLE 10 On dissout 2,5 g de 1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphtalà ne-2-dioxalate de méthyle dans'30 mi d'isopropanol et on ajoute dans cette solution 1 mi d'acide sulfurique concentré puis on chauffe pendant 6 h au reflux. Après refroidissement, on verse le liquide réactionnel dans 50 mi de chloroforme et lave à fond à l'eau. On sèche la phase chloroforme, élimine le solvant par distillation et on fait recristalliser le résidu dans- du cyclohexane. On obtient ainsi 2,2 g de 3-isopropoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto-(1,2-c)isoxazole.Point de fusion 73 à 73,50C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr 1 720 cm- C=O EXEMPLE 11 On dissout 2,7 g de 1-hydroxyimino-7-méthoxy-1,2,3,4-tétra- hydronaphtalène-2-glyoxalate de méthyle dans 40 mi d'éthanol absolu et l'on fait passer dans la solution de l'acide chlorhy -drique gazeux sec. On chauffe l'ensemble sous reflux pendant environ 2 h. On ramène ainsi la quantité d'éthanol dans le mélange à la moitié de la quantité initiale.Après refroidissement du mélange restant, on obtient 2,4 g de 3-éthoxy-carbonyl-8-méthoxy -4,5-dihydronaphto- (1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores en forme de colonne fondant entre 125 et 126 Co L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr IR # 1 730 cm- C=O EXEMPLE 12 On dissout 2,3 g de 4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole-3- carboxylate de méthyle dans 40 ml de tétrachlorure de carbone et on ajoute 1,6 g de brome à la solution puis chauffe pendant 2 h. On élimine ensuite le solvant par distillation et on fait recristalliser le résidu dans le méthanol de manière à obtenir 1,8 g de naphto-(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle sous forme de cristaux prismatiques blancs fondant entre 132 et 1340C0 L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : KBr IR # C=O 1 708 cm- C=0. UV # EtOH 267 m (# = 41 000) max 320 m (# = 12 000) 338 m ( = 14 000) EXEMPLE 13 On dissout 4 g de 3-méthoxycarbonylnaphto(1,2-c)isoxazole dans 50 mi d'éthanol absolu. On ajoute une faible quantité d'acide sulfurique au mélange puis chauffe au reflux. Le liquide réactionnel est concentré sous pression réduite. Les cristaux bruts ainsi précipités sont séparés par filtration, lavés à l'eau et recristallisés dans ltéthanol, de manière à obtenir 3,7 g de 3-éthoxycarbonylnaphto-(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 85 et 860C. EXEMPLE 14 On dissout 4,6 g de 3-éthoxycarbonyl-4,5.dihydronaphto(l,2 -c)isoxazole dans 50 ml d'éthanol absolu et on ajoute à la solution une quantité "catalytique" d'acide sulfurique concentré. On chauffe le mélange au reflux pendant 2 h, et on réduit la quantité de solvant qu'il contient. On laisse le mélange refroidir et on obtient 4,5 g de 3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolore s fondant entre 96 et 98 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès IR # KBr 1 720 cm- C=O EXEMPLE 15 On dissout 4,6 g de 3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2 -c)isoxazole dans 30 mi de n-propanol et l'on fait passer dans la solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec pendant 5 en. Après un chauffage au reflux postérieur, d'une durée de 2 h, on chasse le solvant du mélange par distillation et on fait recristalliser le résidu dans un mélange d'acétone et de n-hexane. On obtient ainsi 4,7 g de 3(n-propoxyearbonyl)-4,5-dihydronaphto(1,2-c)iso- xazole sous forme de cristaux incolores prismatiques fondant entre 86 et 87 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès KBr 1 735 cm- IR # 0=0 EXEMPLE 16 On introduit 4 g d'anhydride de l'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole 3-carboxylique dans 30 ml d'éthanol absolu, chauffe pendant 10 en et laisse refroidir. On obtient ainsi 2 g de 3-éteOxyearbonyle-4,5-dShydronaphto(1,2-c)isoxazole sous for @e de cristaux incolores aciculaires. EXEMPLE 17 On-introduit 4 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 30 ml de n-propanol absolu. On chauffe la solution au reflux endant 2 hen présence dune quantité catalytique d'acide sulfurique concentré. Ensuite, on chasse par distillation le solvant et l'on fait recristalliser le résidu dans un mélange d'acétone et de n-hexane. On obtient ainsi 4,5 g de 3-n-propoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant entre 86 et 87 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après: IR # KBr 1 735 cm 1 C=O EXEMPLE 18 On dissout 2,7 g de 1-hydroxyimino-5-méthoxy-1,2,3,4-tétra- hydronaShtalène-2-glyoxalate de méthyle dans 50 mi d'éthanol absolu. endant le refroidissement de Ia solution, on y introduit de l'acide chlorhydrique gazeux sec puis on chauffe ensuite le mélange sous reflux pendant 2 h. la quantité d'éthanol présente dans le mélange est réduite de noitié et on laisse refroidir ce mélange de manière à obtenir 2,5 g de 3-éthoxy-carbonyl-6-méthoxy -4,5-dihydronaphto(l,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 126 et i280C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : KBr IR # 1 720 cm- 0=0 EXEt-qPLE 19 On dissout 2,7 g de 1-hydroxyimino-60méthoxy-1,2,3,4-tétra- hydrona?htalène-2-glyoxalate de éthyle dans 40 ml d'alcool abso1 puis on y fait -sser de l'acide chlorhydrique gazeux sec. On chauffe, ensuite le mélange au reflux pendant environ 2 h. Ensuite, on concentre le mélange jusqu'à réduire de moitié la quantité initiale d'éthanol présente dans le mélange et on laisse refroi dir.On obtient ainsi 2,2 g de 3-éthoxy-carbonyl-7-méthoxy-4,5- dihydronaphto(i,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores, fondant entre 108 et 109 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr IR i 1 725 cm-@ 0=0 EXEMPLE 20 On dissout 5 g de 4,5-dihydrnaphto(i,2-c)isoxazole-3-carb xylate de méthyle dans un solvant constitué par un mélange de 100 ml de méthanol et 20 ml de tétrahydrofurane. Après addition à ce mélange d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, on chauffe cette solution pendant 1 h et en chasse le méthanol et le tétrahydrofurane par distillation. On mélange le résidu avec 100 ml d'eau et l'acidifie avec de l'acide chlorhydrique.On filtre les cristaux jaune clair ainsi précipités, les sèche et les fait recristalliser dans un mélange d'acétone et de chloroforme de manière à obtenir 4,2 g de cristaux incolores en forme de colonne, d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique, fondant entre 246 et 248 C, avec décomposition. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr -1 IR i 1 699 cm C=O KBr 3 3 150 - 2 500 cn 1 (bande) OH EXEMPLE 21 On hydrolyse, de la même manière que dans l'exemple 20, 3 g de 7-méthoxy-3-méthoxycarbonyle-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. On fait recristalliser le produit dans un mélange d'acétone et de chloroforme, et on obtient 2,6 g d'acide 7-éthoxy-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique, sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 218 et 220 C en se décomposant. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KDr IR 9 1 710 cm 0=0 EXEMPLE 22 3 g de 8-méthoxy-3-méthoxycarbonyle-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sont soumis à une réaction d'hydrolyse en présence d'un alcali dans les conditions semblables à celles de exemple 20 et les cristaux bruts obtenus sont recristallisés dans un mélange d'acétone et de chloroforme de tanière à obtenir 2,7 g d'acide 8-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-e)isoxazole-3-carboxyli- que sous forme de cristaux acicllaires incolores fondant entre 235 et 237 C avec décomposition. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr 1 705 cm- C=O EXEMPLE 23 On dissout 3 g de 6-méthoxy-3-méthoxycarbonyle-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole, dans t5 ml de tétrahydrofurane et 15 ml de méthanol. On ajoute ensuite 2 ml d'une solution aqueuse 10 N de soude caustique en agitant et on fait réagir ensuite le tout pendant 10 mn entre 50 et 600C, en chauffant au bain-marie.Les cristaux incolores précipités dans ces conditions sont mélangés à 00 mi d'eau de manière à former une solution homogène, refroidis et le mélange est acidifié par une solution aqueuse diluée d'acide chlorhydrique. Des cristaux incolores précipitent ensuite, on les filtre et les fait recristalliser dans un mélange d'acétone et de chloroforme de manière à obtenir 2,6 g d'acide 6-néthOxy-4,5-dShydronaphtot1,2-c)isoxazole-3-carboxylique sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 254 et 2560C en se décomposant. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : KBr IR # 1 740 cm- 0=0 EXEMPLE 24 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(7,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dan 2 mi de tétrahydrofurane. Un sel précipite immédiatement après addition à la solution de 5 ml d'une solution aqueuse à 10 % de soude caustique, sel qui est séparé par filtration et dissous dans l'eau. Si l'on ajoute goutte à goutte du tétrahydrofurane à la solution, on obtient 2 g de 4,5dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de sodium sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant à partir de 300 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après : en infra-rouge (K3r), bande d'absorption de i 600 cm 1 correspondant au radical C00. EXEMPLE 25 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole 3-carboxylique dans 20 ml de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 3 ml d'ammoniaque aqueuse à 28 % de NH3. On sépare parfiltration le sel précipité et le fait recristalliser dans le méthanol et obtient ainsi 2,2 g de 4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole-3-carboxylate d'ammonium, sous forme de cristaux incolores aciculaires, fondant à 240 C en se décomposant. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après : en infra rouge(KBr), raie d'absorption à 1604 cm 1 EXEMPLE 26 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole -3-carboxylique dans 20 ml de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 2 ml d'une solution aqueuse de méthylamine à 40%. On chasse par distillation sous pression réduite le solvant et on fait recristalliser le résidu solide sec dans un mélange d'éthanol et d'éther. On obtient ainsi 2 g de 4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthylamine sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant à 202 C en se décomposant. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après : en infra-rouge (KBr), raie d'absorption à 1595 cm-. EXEMPLE 27 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 20 ml de tétrahydrofurane et on ajoute à la solution 2 ml d'une solution aqueuse d'éthylazine. On chasse le solvant par distillation sous pression réduite et on fait recristalliser le résidu dans un mélange d'éthanol et d'éther de manière à obtenir 2,3 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3 carboxylate d'éthylamine, fondant à 185 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après : en infra-rouge (KBr), raie d'absorption à 1610 cm 1. EXEMPLE 28 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 20 mi de tétrahydrofurane et on ajoute à la solution i mil de n-propylamine. Après avoir laissé reposer le systèe, on y ajoute graduellement de l'éther. On obtient ainsi 2,2 g de 4~,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de n propylamine sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant à 149 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après : en I.R. (KBr) raie d'absorption à 1600 ce 10 EXEMPLE 29 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(l,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 30 211 d'éthanol absolu et on fait passer dans cette solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec jusqu'à saturation. Après 1 h de chauffage au reflux, la quantité d'étant nol présente est réduite à la moitié de la quantité originelle. On obtient alors 2,1 g de 3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 76 et 78 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr -1 IR # 1720 cm 0=0 EXEMPLE 30 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 30 ml de n-propanol absolu et l'on fait passer dans la solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec. Ensuite on chauffe le mélange au reflux pendant environ 1 h et chasse le solvant par distillation. On fait recristalliser le résidu dans un mélange d'acétone et de n-hexane de manière à obtenir 2,2 g de 3(n-propoxycarbonyl)-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant entre 86 et 87 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr -i IR # 1735 cm C=O EXEMPLE 31 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole3-carboxylique dans 30 ml d'isopropanal absolu et l'ou fait passer dans cette solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec. Cn chauffe ensuite le mélange sous reflux pendant environ 2 h et chasse par distillation le solvant. On fait recristalliser le résidu dans le cyclohexane de menière à obtenir 2,2 g de 3-iso propoxyearbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 73 et 73,5 C. L'étude spectrosCoPiqUe de ce produit donne le résultat ci après KBr IR 1720 ce 1 ,C = O EXEMPLE 32 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 30 ml de n-butanol absolu et l'on fait passer dans la solution de l'acide chlorhydrique gazeux. Après 2 h de chauffage à 100 C, on chasse le solvant du mélange par distillation et on fait recristalliser le résidu dans le méthanol. On obtient ainsi 2,3 g de 3-(n-butoxycarbounyl)4,5-dihydronaph- to(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux priamatiques incolores fondant entre 81 et 820C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr 1736 cm- C=O EXEMPLE 33 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 30 ml d'éthanol absolu et on ajoute à cette solution 1 tl d'acide sulfurique concentré. Après chauffage sous reflux pendant 1,5 h, l'méthanol a été chassé du mélange par distillation. Après refroidissement du mélange, on obtient 2 g de 3-éthoxy-carbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forse de cristaux aciculaires incolores fondant entre 76 et 78 C. EXEMPLE 34 On dissout 2,2 g d'acide 4,5-dihydronaphto(l,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 30 mi de n-propanol et on ajoute à la solution une goutte d'acide sulfurique concentré et 2 g de pyrosulfate de potassium pulvérulent. Après 1,5 h de chauffage sous reflux, le solvant a été chassé du mélange par distillation. On mélange le résidu avec de l'eau et on sépare les cristaux précipités par filtration et les fait recristalliser dans un mélange d'acétone et de n-hexane. On obtient ainsi 2,3 g de 3-(n-propoxycarbonyl)-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant entre 86 et 87 C. EXEMPLE 35 On ajoute 2,7 g d'acide 6-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole-3-carboxylique à 35 mi de chloroforme et on ajoute ensuite au mélange 3,5 g de pentachlorure de phosphore. Au bout d'environ 1,5 à 2 h de chauffage au reflux, le liquide réactionnel devient homogène. On ajoute ensuite au liquide réactionnel 15 ml de tétrachlorure de carbone et 15 mi de cyclohexane et l'on réduit par distillation la quantité totale de solvant à 15 ml. Après refroidissement d reste du mélange, des cristaux aciculaires blancs légèrement jaunâtres précipitent. Ces cristaux sont séparés par filtration. On obtient ainsi 2,6 g de 3-chioroformyl- 6-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole, fondant entre 146 et 14700. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr 1755 cm- 0=0 EXEMPLE 36 On fait réagir 2,7 g d'acide 7-éthoxy-4,5-dihydronaphto- (1,2-c)isoxazole-3-carboxylique sur du pentachlorure de phosphore dans le chloroforme, corme dans l'exemple 35. On obtient ainsi du 3-chloroforrnyl-7-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires jaune clair en quantité égale à 2,5 g et fondant entre 145 et 14600. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr C=O 1760 cm- EXEMPLE 37 On fait réagir 2,7 g d'acide 3-éthoxy-4,5-dinydronaphto (1,2-c)isoxazole-3-carboxylique sur d pentachlorure de phosphore dans le chloroforme, comme dans l'exemple 35. On obtient ainsi 2,4 g de 3-chloroformyl-8-séthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole sous forme de cristaux jaune clair aciculaires, et fondant entre 93 et 95 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr 1755 cm- 0=0 EXEMPLE 38 On fait réagir 4,3 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole-3-carboxylique sur du pentachlorure de phosphore dans le chloroforme, comme dans l'exemple 35. On obtient ainsi 4 g de 3chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores. Ce produit fond entre 105 et 108 C. EXEMPLE 39 On ajoute 2,5 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole à une solution constituée par 2 g de 1-haphtol, 2 ml de pyridine et 20 mi de tétrahydrofurane puis on chauffe pendant 10 mn. On verse le mélange réactionnel liquide dans l'eau, extrait Île tout avec de l'éther et dessèche la phase éther par du chlorure de calcium, élimine l'éther par distillation et on fait recristalliser le résidu dans un mélange de tétrachlorure de carbone et de cyclohexane. On obtient ainsi 3,3 g de cristaux de 3(1-naphtyloxycarbonyl)-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole, incolores en forme de colonnes et fondant entre 158 et 160 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès KBr -1 IR 1758 cm C=O EXEMPLE 40 On ajoute 2,5 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole à une solution contenant 1,5 g de phénol, 2 ml de pyri- dine et 20 tl de tétrahydrofurane et l'on chauffe le tout pendant 10 mn. On verse le mélange réactionnel liquide dans de l'eau et extrait le tout avec de l'éther. On dessèche la phase éther par d chlorure de calcium, chasse l'éther par distillation et fait recristalliser le résidu dans un mélange de tétrachlorure de carbone et de cyclohexane.On obtient ainsi 3 g de 3-phénoxycarbonyl -415-dihydronaPhto(l,2-c)isoxazolè sous forme de cristaux aciculaires incolores, fondant entre 128 et 129, C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après KBr IR 4 KBr 1740 cm EXEMPLE 41 On ajoute 2,4 g de 3-chloroformyle-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole à 20 mi d'éthanol absolu et l'on chauffe le mélange pendant 10 mn. On élimine par concentration une faible proportion de cet éthanol et on laisse refroidir le reste du mélange. On obtient ainsi 2,2 g de 3-éthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires Incolores fondant entre 76 et 78 C. EXEMPLE 42 On dissout-2,4 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole dans 10 mi de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 2 ml d'isopropanol. Au bout de 10 mn de chauffage, le solvant est éliminé par distillation et on fait recristalliser le résidu dans le cyclohexane de manière à obtenir 2,3 g de 3 isorropoxyearbonyl-4s5-dihydronaphto(1,9-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 73 et 73,5 C. EXEMPLE 43 On fpit réagir 2,4 0 de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sur 1,5 ml de n-butanol comme dans l'exerple 42. En faicant recristalliser le produit dans le méthanol, on obtient 2,4 g de 3(n-butoxycarbonyl)4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forte de cristaux prisxatiques incolores fondant entre 81 et 82 C. EXEMPLE 44 On fait réagir 2,4 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sur 1,5 ml d'alcool allylique comme dans l'exez- ple 42. Le mélange réactionnel liquide est traité de la êe danière que dans cet exemple et l'on fait recristalliser le produit dans le méthanol de tanière à obtenir 2,3 g de n-allyloxy- carbonyl-4,50dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 63 et 63,5 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : KBr IR # 4708 cm 0=0 EXEMPLE 45 On fait réagir 2,4 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sur 1,5 mi d'alcool bezylique de manière semblable à celle de l'exemple 49. Après un traitement ultérieur semblable du liquide réactionnel, on fait recristalliser le résidu dans un mélange de dichlorométhane et de n-hexane de ma- nière à obtenir 3 g de cristaux 3-benzyloxycarbonyl-4,5-dihy dronavhto(l,2-c)isoxazole, incolores, en forme de colonnes,fon- dant entre 122 et 123,5 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : KBr C=O 1728 cm- EXEMPLE 46 On dissout 2,4 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2- c)isoxazole dans 10 mi de tétrahydrofurane et on ajoute au mé- lange 2 ml de n-propanol. Après 10 mn de chauffage, le solvant est éliminé par distillation et on fait recristalliser le résidu dans un mélange d'acétone et de n-hexane de manière à obtenir 2,4 g de f-n-propoxyearbonyl-4,5-dShydronaphto(1i2-c)isoxazole sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant entre 86 et 87 C. EXEMPLE 47 On ajoute 2,7 g de 3-chloroformyl-6-méthoxy-4,5-dihydronaph- to(1,2-c)isoxazole à 15 ml d'éthanol absolu et on chauffe pen dant TO mn. En refroidissant le mélange, on obtient 2,6 g de 3 éthoxyearbonyi-6-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 126 et 12800. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr C=O 1720 cm- EXEMPLE 48 On ajoute 2,7 g de 3-chloroformyl-7-méthoxy-4,5-dihydronaph- to(1,2-c)isoxazole à 15 ml d'éthanol absolu et chauffe pendant 10 mn. Après refroidissement du mélange, on obtient 2,4 g de 3éthoxycarbonyl-7-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 108 et 10900. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr 1725 cm- 0=0 EXEMPLE 49 On ajoute 2,7 g de 3-chloroformyl-8-méthoxy-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole à 20 ml d'éthanol absolu. Au bout de 10 mn de chauffage, on laisse refroidir le mélange. On obtient ainsi 2,7 g de 3-éthoxycarbonyl-8-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux incolores en forme de colonne fondant entre 125 et 12600. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr C=O 1730 cm- EXEMPLE 50 On ajoute 2,5 g de 3-chloroformyl-6-méthoxynaphto(1,2-c)iso- xazole à 15 ml d'éthanol absolu en refroidissant avec de la glace. On chauffe le mélange pendant 10 mn. En laissant refroidir le mélange on observe la précipitation de 3-éthoxycarbonyl-6- méthoxynaphto(l,2-c)isoxazole qui est séparé par filtration. On obtient ainsi 2,1 g de cristaux aciculaires incolores fondant entre 121 et 12300. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci-après IR # KBr C=O 1715 cm- EXEMPLE 51 On ajoute graduellement 1 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydro naphto(1,2-c)isoxazole à une solution de norpholine dans le tétrahydrofurane. Après agitation énergique, on ajoute'une grande quantité d'eau au mélange, et l'on sépare par filtration les cristaux précipités, les lave à l'eau et les fait recristalliser dans un mélange et de méthanol. On obtient ainsi 1,2 g de 3-Nmorpholinocarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores en écailles fondant entre 158 et 15900. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ci après IR # KBr C=O 1635 cm- EXEMPLE 52 On prépare à partir du 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole et d'une solution dans le tétrahydrofurane de pynrolidine du 3-N-pyroolidinocarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux en écailles incolores, par une réaction et un traitement complémentaire semblable à ceux de l'exemple 51. Le produit obtenu fond entre 153,5 et 154,5 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès IR # KBr C=O 1640 cm- EXEMPLE 53 On ajoute lentement 1 g de 3-chlorofornyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole à 100 ml d'une solution de 0,5 g de pipéridine dans le tétrahydrofurane. Après agitation énergique, on ajoute de l'eau au mélange et on éliine le tétrahydrofurane par distillation en chauffant. On laisse ensuite le mélange se re froid à la température aibiante et une substance huileuse, qi est extraite par l'éther se sépare. On sèche la phase éther sur du chlorure de calciun et l'on chasse l'éther par distillation. n fait recristalliser le liquide huileux restant dans un méla- Se d'tels de pétrole et d't'-ther éthylique, de faire S obtenir 1,1 g De 3-N-pipéridinoca@bonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazo- le, sous forme de cristaux acioulaires incolores fondant entre , et 5600. @'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr C=O 1630 cm- EXEMPLE 54 On ajoute progressivement 1 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole dans une solution aoueuse de diéthylanine, et la substance huileuse qui précipite est-oxtraite à l'éther. On sèche la hase éther sur d chlorure de calcium puis chasse l'éther par distillation. On obtient dans ces conditions 0,9 g de 3(N-N-diéthylcarbanyl)4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme d'une substance incolore et huileuse. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr C=O 1640 cm- On opère ensuite à nouveau comme dans l'exemple 54, sauf que l'on fait varier pour chaque expérience la matière de départ de la nanière indique ci-après, pour préparer divers amides des acides naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylés. On prépare : a) à partir du 3-chloroformyl-naphto(1,2-c)isoxazole et de la méthylamine, le 3-N-méthylcarbamyl-naphto(1,2-c)isoxazole b) % partir du 3-chloreformyle-7-méthoxynaphto(1,2-c)isoxa- zole et de la méthylamine, le 3-N-méthylcarbanyl-7-méthoxynaphto(1,2-c)isoxazole ; c) à partird u 3-chloroformyle-8-méthoxy-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole et de la réthylamine, le 3-N-méthylcarbamyl-8méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. EXEMPLE 55 On prépare du 3-N-isopropylcarbanyle-4,5-dihydronaphto(1,2 -c)isoxazole à partir du 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole et de l'isopropylamine, par une réaction semblable à celle de l'exemple 51. On fait recristalliser le produit dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole et- on sbtient des cristaux aciculaires incolqres fondant entre 110,5 et 112 Co L'étude spectroscopique de ce produit doue les résultats ci-après IR # KBr C=O 3310 cm- 1665 cm- EXEMPLE 56 On fait réagir du 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole et de la 13 -phénéthylasine, de manière semblable à celle indiquée dans l'exemple 51 afin de préparer du 3-N-phéné thylcarbaxyl-4,5-dihydronaphto'1,2-c)isoxazole, fondant entre 130 et 131 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après IR # KBR 3250 cm-, 1665 cm- 0=0 EXEMPLE 57 On fait réagir du 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sur de la t-butylazine, de manière semblable à celle indiquée dans l'exemple 51, de nanière à préparer du 3-N-t-butyl carbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole, Ce produit est obtenu sous forme de cristaux aciculaires incolores, par recristallisation dans un mélange de pétrole et d'éther de pétrole. Il fond entre 102 et 104 C. L'étudespectroscopique de ce produit donne les résultats ci après IR # KBr 3325 cm-. 1650 cm- 0=0 EXEMPLE 58 On fait réagir du 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole et de la benzylamine de manière semblable à celle dé crite dans l'exemple 51 et on fait recristalliser le produit dans le méthanol.On obtient ainsi du 3-N-benzylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux pulvérulents blancs fondant entre 190 et 19100 L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après IR # KBr C=O 3315 cm-, 1660 cm- EXEMPLE 59 On dissout 2,5 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole dans 20 mi de chloroforme anhydre et l'on fait tomber goutte à goutte cette solution dans une autre solution préparée en dissolvant 2 g de triéthanolamine dans 20 ml de chloroforme et 2 g de triéthylamine, en agitant.Après environ 30 mn d'agitation, on ajoute 20 mi de soude caustique à 1 % au mélange et on sépare la phase chloroforme, qui est ensuite séché sur du sulfate de sodium anhydre puis on chasse le chloroforme par distillation. Une recristallisation du résidu dans l'acétate d'éthyle donne 2 g de 3-N- ss -hydroxyéthylcarbamyl-4,5-dinydronaphto(1,2-c)iso- xazole sous forte de cristaux prismatiques incolores, fondant entre 159,5 et 161 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après gBr IR # 3450 cm 0=0 KBr 3320 cm- NH KBr CO 1670 cm- EXEMPLE 60 On dissout 2,5 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole dans 20 mi de chloroforme et l'on fait tomber goutte cette solution dans une autre solution de 3 g de diméthylamino- éthylasine dans 20 mi de chloroforme et 3 g de triéthylaxine, en agitant. Après 30 mn d'agitation, on ajoute 20 mi de soude caustique à 1 % au mélange et on sépare la phase chloroforme. Cette phase est desséchee sur du sulfate de sodium anhydre et on chasse le chloroforme par distillation.Par recristallisation du résidu dans le cyclohexane, on obtient 2,2 g de 3-N- 13 -diméthylamino éthylcarbamyl-4,5-dihydronaBhto(1,2-c)isoxazole, sous forme de cristaux aciculaires incolores, fondant entre 91,5 et 930C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3260 cm- C=O # KBr CO 1680 cm- EXEMPLE 61 On fait tomber goutte à goutte une solution de 2,5 g de 3-chloroforxyl-4,5-dShydronaphto(1,2-c)isoxazole dans le chloroforme dans une solution de 3 g de Y -diméthylaminopropylamine dans 20 mi de chloroforme et 3 g de triméthylamine de manière semblable à celle indiquée dans l'exemple 60. Après la réaction, on ajoute i * de soude caustique au mélange et l'on sépare la phase chloroforme, la sèche sur du sulfate de sodium et élimine le chloroforme par distillation.Une recristallisation du résidu dans un mélange d'étherde pétrole et d'éther donne 2 g de 3-N -diméthylaminopropylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires fondant entre 131 et 133 o. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3280 cm- C=O KBr CO 1670 cm- EXEMPLE 62 On dissout 3 g de chlorhydrate de 5 -chloroéthylamine dans 40 ml de chloroforme et on agite, puis on fait tomber dans cette solution, goutte à goutte, 4 g de triéthylamine. On refroidit ensuite la solution et on y fait tomber goutte à goutte 2,5 g de 3-chloroformyl-4,50dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dissous dans 20 ml de chloroforme, en agitant.Après une réaction d'une durée d'environ 30 mn, on rend le liquide réactionnel suffisamment alcalin par addition de soude caustique à 1 % et on sépare la phase cloroforme, la lave à l'eau, la sèche sur du sulfate de sodium anhydre et élimine le chloroforme par distillation. Une recristallisation du résidu à partir de l'acétate d'éthyle donne 2 g de 3-N- ss -chloroéthylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2 c)isoxazole, sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 184 et 186 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3320 cm- 0=0 # KBR CO 1685 cm- EXEMPLE 63 On dissout 2,5 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole dans 20ml de tétrahydrofurane anhydride, refroidit puis agite. On fait tomber goutte à goutte dans cette solution 3 ml de diméthylamine à 4 % dissoute dans 10 mI de tétrahydrofurane. Après la réaction, on chasse le solvant par distillation sous pression réduite et l'on fait recristalliser le résidu cristallisé dans un mélange d'éther et de n-hexane , On obtient ainsi 2,3 g de 3-li,N-dimethylcarbaxyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 91 et 92 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr 1638 cm- 0=0 EXEMPLE 64 On dissout 2,5 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole dans 20 ml de tétrahydrofurane anhydride, refroidit puis agite. On fait tomber goutte à goutte dans cette solution 1,5 g d'allylamine dissoute dans 10 ml de tétrahydrofurane. Après la réaction, on chasse le solvant par distillation sous pression réduite et l'on fait recristalliser le résidu dans le méthanol de manière à obtenir 2,1 g de 3-N-allylcarbanyl-4,50dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sous forte de cristaux aciculaires incolores fondant entre 140 et 141,5 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après KBr -1 IR # 3240 cm 0=0 KBr 1678 cm- CO EXEMPLE 65 On dissout 1,7 g de triéthylamine et 1,6 g d'aniline dans 20 1 de chloroforme et l'on fait tomber goutte à goutte, en agitant, dans cette solution, 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dissous dans 100 mi de chloroforme anhydre. On ajoute, après 4 h d'agitation, 100 ml d'eau et on sépare la phase chloroforme qu'on sèche sur du sulfate de sodium puis on l'élimine par distillation. Une recristallisation du résidu cristallin dans l'acétate d'éthyle donne 2,6 g de 3-Nphénylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores, fondant à 2150C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ciaprès : IR # KBr 1680 cm 0=0 KBr 3250 cm- NH EXEMPLE 66 On dissout 1,7 g de triéthylamine et 1,8 g de monométhylani- line dans 20 ml de chloroforme et l'on fait tomber goutte à goutte, en agitant, dans cette solution 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5- dihydronaphto(l,2-c)soxazole dissous dans 100 mu de chloroforme anhydre. Après 4 h d'agitation, on ajoute 100 mi d'eau au mélange et l'on sépare la phase chloroforme, que l'on sèche sur du sulfate de sodium et on élimine le solvant par distillation.Une recristallisation du résidu cristallin dans le méthanol donne 2,8 g de 3-N-méthyl-N-phénylcarbamyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant à 12500. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr 1640 cm- CnO EXED'rPLE 67 On dissout 1,7 g de triéthylamine et 2,1 g de para-anisidine dans 20 mi de chloroforme et on ajoute goutte à goutte, en agitant, dans cette solution 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole dissous dans 100 ml de chloroforme anhydre en agitant. Après 4 h de réaction, avec agitation, on ajoute 100 mi d'eau au mélange et l'on sépare la phase chlorofoitne qu'on sèche sur du sulfate de sodium et on élimine le solvant par distillation.Une recristallisation du résidu cristallin dans l'acétate d'éthyle donne 2,5 g de 3-N-p.méthoxyphénylcarba- myle dihydronaphto(1,2-c)isoxazole, sous forme de cristaux acicu laires incolores, fondant entre 200 et 200,5 C. C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après gBr IR ss 1680 cm C=O # KBr NH 3270 cm- EXEMPLE 68 On dissout 1,7 g de triéthylamine et 1,8 g de p.toluidine dans 20 mi de chloroforme et on fait tomber, en agitant, dans cette solution 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole, dissous dans 100 mi de chloroforme anhydre. Après 4 h d'agitation, on ajoute 100 mi d'eau au mélange et l'on sépare la phase chloroforee, puis la sèche sur do sulfate de sodium et l'élimine par distillation. Une recristallisation du résidu cristallin dans l'acétate d'éthyle donne 3,1 g de 3-N-p.méthylphénylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de groupes de cristaux incolores fondant à 220,3 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après KBr IR # 1682 cm- C-O KBr 3270 cm- NH EXEMPLE 69 On ajoute 2,3 g d'acide paraminobenzolque à 25 ml d'une solution aqueuse à 5 % de soude caustique et l'on fait tomber goutte à goutte dans cette solution 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dissous dans 100 ml de tétrahydrofurane anhydre. Après 4 h de réaction en agitant, on acidifie le système par de l'acide chlorhydrique tout en le refroidissant par de la glace puis on sépare les cristaux précipités par filtration.Une recristallisation du produit dans l'acide acétique donne 3,1 g de 3-N-p.carboxyphénylcarbamyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole, sous forme de cristaux pulvérulents incolores fondant entre 304 et 305 C. L'étude spectroscopique de ce produit douze les résultats ci-après IR # KBr 1680 cm- 0=0 KBr cm1 # 3250 NH EXEMPLE 70 On dissout 1,7 g de triéthylamine et 2,8 g d'ester éthylique de l'acide paraminobenzoïque dans 20 ml de chloroforme puis on fait tomber goutte à goutte, en agitant, dans cette solution 3,3 g de 3-chloroformyl-4, 5-dihydronaphto-(l ,2-c)isoxazolP dis sous dans 100 mi de chloroforme anhydre. Après 4 h de réaction avec agitation, on ajoute 100 ml d'eau et l'on sépare la phase chloroforme qu'on fait sécher sur du sulfate de sodium et on élimine le chloroforme par distillation.Une recristallisation du résidu cristallin dans l'éthanol donne 2,2 g de 3-N-p.éthoxy- carbonylthénylcarbamyle-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores etc écailles fondant entre 209 et 212 C. L'étude spectroscopique ae ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr C=O 1700 cm-, 1650 cm- KBr 3340 cm- TII EXEMPLE 71 On dissout 1,7 g de triéthylamine et 1,6 g de 2-aminopyri- dine dans 20 ml de chloroforme et l'on fait tomber goutte à goutte dans cette solution 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole dissous dans 100 ml de chloroforme anhydre, en agitant. Au bout de 4 n de réaction avec agitation, ou ajoute 100ml d'eau au mélange, puis on sépare la phase chloroforme qu'on fait sécher sur du sulfate de sodium et on aniline le chloroforme par distillation.Une recristallisation du résidu cristallin dans le méthanol donne 2,1 g de 3-N-2-pyridyl-carbamyl-4,5-dihydronaphto (1,-c)isoxazole, sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 169 et 170 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 1675 cm- 0=0 # KBr NH 3150 cm- EXEMPLE 72 On transforme 1 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole-3carboxylate de méthylamine en une matière semblable à de l'huile par chauffage dans un-bain d'huile entre 180 et 190 C pendant 3 à 10 h. Après refroidissement, on ajoute du méthanol au produit et on traite le mélange par du charbon actif. Une recristallisation du produit dans un mélange de méthanol et d'eau donne du 3 N-méthylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole fondant antre 170 et 172 C. On opère à nouveau comte ci-dessus sauf qu'on fait varier au cours de chaque expérience la matière de départ, de manière à préparer divers amides dérivés de l'acide naphto(i,2-c)isoxazole -3-carboxylique, comme suit On prépare : -- a) à partir du sel d'éthylamine de l'acide naphto(1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, du 3-N-éthylcarbamylnaphto(1,2-c)isoxazole fondant entre 100 et 181 C ; b) à partir du sel d'éthylamine de l'acide 7-néthoxy-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique, le 3-N-éthylcarbamyl-7-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole fondant entre 160 et 163 C c) à partir du sel de méthylamine de l'acide 7-méthoxynaph- to(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique, le 3-N-méthylcarbamyl-7-méthoxynaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires. EXEMPLE 73 On ajoute 2,5 g de 3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2- c)isoxazole dans 30 ml de éthanol et on ajoute ensuite 50 ml d'une solution aqueuse à 10 % de 'thylanine, puis on chauffe pendant 1 h au bain-naire. On concentre ensuite le mélange sous pression réduite puis on décompose le résidu dans un récipient tenant la pression, entre 150 et 160 C. Après refroidissenent du mélange, on y ajoute de l'eau et on sépare par filtration les cristaux bruts précipités. Une recristallisation du produit dans le méthanol donne des cristaux aciculaires incolores de 3-N-méthylcarbamyl-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole fondant 'entre i68'et 1710C. On prépare de manière analogue du 3-N-méthylcarbamylnaphto (i ,2-c)isoxazole à partir du naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle en utilisant de la méthylamine. EXEMPLE 74 On fait réagir un 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carbo- xylate de méthyle avec une solution aqueuse d'ammoniaque à 28 %. On obtent, par recristallisation du produit dans le méthanul, des cristaux incolores, en forme de colonne, de 3-carbamyl-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole fondant entre 228 et 229 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après IR # KBr NH 3455 cm-, 3375 cm-, 3170 cm- # KBr C=O 1690 cm- EXEMPLE 75 On fait réagir du naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle avec une solution aqueuse à 70 % de méthylamine. Une recristallisation du produit dans le méthanol donne des cristaux incolores aciculaires de 3-N-méthylcarbamyl-naphto(1,2-c)isoxa- zole, fondant entre 206 et 207 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3370 cm- NH 1672 cm- C=0 EXEMPLE 76 On fait réagir, d'une manière semblable à celle décrite dans l'exemple 73 du naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle et une solution d'éthylamine à 70 %. Une recristallisation du produit dans le méthanol donne des cristaux incolores en forme de colonne de 3-N-éthylcarbamylnaphto(1,2-c)isoxazole fondant entre 180 et 18205. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr NH 3310 cm- # KBr 1650 cm- 0=0 EXEMPLE 77 On fait réagir, d'une manière semblable à celle décrite dans l'exemple 73, du 7-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazo- le-3-carboxylate de méthyle avec une solution aqueuse de méthylamine à 30 %. Une recristallisation du produit dans le méthanol donne des cristaux aciculaires incolores de 3-N-méthylcarbamyl-7- methoxy-4,5-dShydronaphto(1 ,2-c3 isoxazole, fondant entre 207,5 et 209,5 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après EBr IR 0 3390 cm NH 1672 cm- C=O EXEMPLE 78 On fait réagir du 7-méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole-3-carboxylate de méthyle et une solution aqueuse à 70 % d'éthylamine d'une manière semblable à celle décrite dans l'exem- ple 73.Une recristallisation du produit à partir d méthanol donne des cristaux incolores aciculaires de 3-N-éthylcarbamyl-7méthoxy-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole fondant entre 160 et 1620 L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3305 cm- NH EBr 1 1655 C=O EXEMPLE 79 On fait réagir, d'une manière semblable à celle décrite dans l'exemple 73, du 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carbo- xylate de méthyle avec une solution aqueuse à 70 % d'éthylamine de manière à obtenir un 3-N-éthylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2- c)isoxazole fondant entre 140 et 141 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après IR # KBr NH 3315 cm- # KBr 1672 cm 1 r C=O EXKL4PLL 80 On dissout 1 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de éthyle dans un mélange liquide de 10 ml de méthanol et 10 ml de tétrahydrofurane et on introduit le tout dans un tube qu'on peut sceller. Ensuite, on introduit encore 2 mi d'une solution aqueuse à 30 % de méthylamine puis on chauffe le mélange, après avoir scellé le tube, au bain-marie entre 8C et 90 C pendant 1 h. Ensuite, on retire le liquide réactionnel du tube et on en sépare le solvant par distillation.On fait recristalliser le résidu incolore cristallin dans un solvant constitué par un mélange de méthanol et d'eau. On obtient ainsi 0,85 g de 3-N Eéthylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole, sous forme de cristaux incolores et aciculaires. EXEMPLE 81 On introduit 2,3 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole 3carboxylate de méthyle dans un tube de 50 ml qu'on peut sceller et on y ajoute 10 ml de tétrahydrofurane, 3 ml d'eau et 2 ml de N-propylamine. Ensuite on scelle le tube et le chauffe dans un bain-marie entre 90 et 95 C pendant 3 h, le laisse refroidir à la température ambiante puis l'ouvre. Le mélange réactionnel liquide est vaporé à siccité sous pression réduite puis on fait recristalliser le résidu dans un mélange de méthanol et d'eau (avec traitement par du charbon actif).On obtient ainsi 2,1 g de 3-N-propylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 135 et 136 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3265 cm- NH KBr O 1675 0=0 EXEMPLE 82 On fait réagir 2,3 g de l'ester méthylique de l'exemple 81 sur 2 ml de N-butylamine en opérant de ïanière semblable à celle indiquée dans l'exemple 81. Cn obtent, par recristallisation du produit dans un mélange de méthanol et d'eau, 2,2 g de 3-N-n- butylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 123 et 124 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 3270 cm- MI B r 1678 cm- C=O EXEMPLE 83 On ajoute à une solution-preparée en dissolvant 1 g d'anhy- dride de l'acide 4,5-dinydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique dans 20 mi d'éther- C,) g de pipéridine. Après 30 mn de chauffage au reflux, on refroidit le mélange à la température ambiante. On lave la phase éther avec une solution aqueuse à 1C % de bicarbonate de calcium, on sèche sur du chlorure de calcium, sépare le chlorure de calcium par filtration et chasse l'éther par distillation.Une recristallisation du résidu cristallin blanc dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole donne 0,5 g de 3-g-pipéri- dinocarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux blancs aciculaires fondant entre 55 et 56 C. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès KBr IR # 1630 cm 1 C=O On prépare le produit de départ ci-dessus de la manière suivante : On dissout 2,1g d'acide 4,5-dihydronahto(i,2-c)isoxazole- 3-carboxylique dans 10 mi d'anhydride acétique et on chauffe au reflux pendant 2 h en présence d'acide phosphorique servant de catalyseur. On élinine graduellement l'anhydride acétique en excès sous la pression atmosphérique et finalement on évapore à siccité sous pression réduite. On fait recristalliser le résidu cristallin dans l'éther, de manière à obtenir 1,5 g d'anhydride de l'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique sous forme de cristaux prismatiques incolores, fondant entre 172 et 1750C. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 1815 cm-, 1740 cm- C=0 EXEMPLE 84 On ajoute par petites quantités 1 g de 3-chloroformyl-4,5 dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dissous dans 5 m de tétrahydrofuranne, à 2 ml d'une solution aqueuse à 30 % de méthylamine en refroidissant avec de l'eau. Après cette addition, on dilue le liquide réactionnel avec de l'eau et ensuite on sépare par filtration les cristaux. blancs précipités. En faisant recristalliser ceux-ci dans un mélange de méthanol et d'eau, on obtient 0,8 g de 3-N-méthylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,9-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires, fondant entre 171 et 17200. L'étude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr NH 3350 cm- # KBr 1668 cm- C=0 RMN CDCl3 86,65 ppm 1H (NH) multiplet 3,01 ppm 3H (N-CH3) doublet EXEMPLE 85 On dissout 70 g de 3-méthoxycarbonyl-4,5-dihydronaphto(1,2- c)isoxazole dans 500 ml de benzène anhydre et l'on fait tomber goutte à goutte, dans cette solution, 100 mi de RDB à 64 % en utilisant un entonnoir à robinet et en agitant. Cette addition demande environ 30 mn et l'on continue à agiter pendant encore 3 h. On ajoute ensuite 100 mi d'acide sulfurique à 50 % au liquide réactionnel en refroidissant par de 11 eau glacée afin de mettre en oeuvre l'hydrolyse.On sépare la phase benzène, la lave à l'eau, la sèche sur du sulfate de sodium anhydre et éli mine le benzène par distillation. Une recristallisation du résidu dans le tétrachlorure de carbone donne 53 g de 3-hydroxymé- thyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux prismatiques incolores fondant etre 95 et 960C. L'étude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr 3330 cm- OH RMN (CDC13 PPM) . OH 3,75 PPM (S) CH2-OH 4,74 PPM (s)-. EXEMPLE 86 On dissout 38 g du dérivé 3-hydroxyméthylé employé dans l'exemple 85 dans 200 ml de benzène anhydre et on fait tomber goutte à goutte dans cette solution 15 ml de tribromure de phosphore dissous dans 50 ml de benzène anhydre. On chauffe ensuite le mélange au reflux pendant 2,5 h et le laisse refroidir à la température ambiante. On verse le liquide réactionnel dans de l'eau glacée et on lave à l'eau la phase benzène extraite, la sèche sur du sulfate de sodium anhydre et chasse le benzène par.. distillation sous pression réduite. On fait recristalliser le résidu dans un mélange d'acétone et de méthanol, le traite par du charbon, (charbon actif), et obtient ainsi 40 g de 3-bromométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores prismatiques fondant entre 120,5 et 1220C. Etude spectroscopique du produit obtenu Infra-rouge (pas d'absorption pour # KBr dans la région de 3300 cm 1) OH RMN (CDCl3 > ... PPM) CH2Br 4,46 PPM (S) EXEMPLE 87 On dissout 45 g du dérivé 3-hydroxyméthylé employé dans l'exemple 85 dans 400 mi de dichlorométhane et on ajoute à cette solution 30 g de pentachlorure de phosphore sous forme de poudre cristalline. On chauffe le mélange au reflux pendant 3 h dans un bain-tarie, puis on chasse le dichlorométhane par distillation sous pression réduite.Une recristallisation du résidu dans un mélange d'acétone et de néthanol suivie d'un traitement par du charben actif donne 44 g de 3-chlorométhyl-4,5-dihydro(1,2c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires, fondant entre 13 et 114,5 C. EXEMPLE 88 On dissout 6 g du dérivé 3-chlorométhylé obtenu dans l'exemple 87 dans 40 ml de tétranydrofurane et on ajoute à la solution 5 ml d'ammoniaque aqueuse à 28 @. On fait réagir le mélange dans un tube scelle à 90 C environ, pendant @ 3 h. Ensuite, on verse le liquide réactionnel dans 100 ml d'une solution aqueuse de soude caustique à 2 26 et on l'extrait à l'éther. On lave la phase éther avec de l'eau, la sèche sur du sulfate de sodium anhydre et chasse l'éther par distillation sous pression réduite. On obtient ainsi 4,4 g de 3-aminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sous forme d'un liquide huileux. L'étude spectroscopique ae ce produit donne les résultats ci-après (CDCl3) CH2NH2 3,95 PPM (S) NH2 1,96 PPM (S). On dissout 2 g de ce dérivé 3-aminométhylé dans de l'éther anhydre et l'on fait passer dans cette solution de l'acide chlo- rhydrique gazeux sec. Les cristaux ainsi précipités sont séparés par filtration, lavés à l'éther et on les fait recristalliser dans un mélange de méthanol et d'acétate d'éthyle. On obtient ainsi i 1,8 g de chlorhydrate de ce dérivé 3-aminométhylé sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 202 et 203 C. L'étude scectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr NH3+ 2950 cm-, 2600 cm- EXEMPLE 89 On dissout 4 g du dérivé 3-chlorométhylé obtenu dans l'exen 51 87 dans 3C ml de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 3 .1 d'une solution aqueuse à 40 % de méthylamine. On fait réagir le lange, dans un tube scellé, pendant 3 h à 90 C environ. On verse ensuite le liquide réactionnel dans 50 ml d'une solution aqueuse'à 2 % de soude caustique et on l'extrait à l'éther. On lave la phase éther à l'eau, la sèche sur du sulfate de sodium anhydre et élimine l'éther par distillation sous pression réduite.On obtient ainsi 3,8 g de 3-méthylaminométhyl-4,5dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme d'un liquide huileux. L'étude spectroscopique de ce prodit donne les résultats ci-après RMN (CDCl3) CH2NHMe 3,77 PPM NHMe 1,92 PPM NHMe 2,40 PPM On dissout 2,0 g de ce dérivé 3-méthylaminométhylé dans de l'éther anhydre puis on fait passer à travers cette solution'de l'acide chlorhydrique gazeux sec pour précipiter les cristaux. On sépare ces cristaux par filtration, les lave à l'éther et les fait recristalliser dans un mélange de méthanol et d'acétate d'éthyle, et on obtient ainsi 1,7 g de chlorhydrate de ce dérivé 3-méthylaminométhylé sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 214 et 21600 en se décomposant. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès : IR # KBr 2690 cm- NH2+ EXEMPLE 90 On dissout 4 g du dérivé 3-chlorométhylé de l'exemple 87 dans 30 mi de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 3 ml d'une solution aqueuse de diméthylamine à 4 %. On fait réagir ce mélange dans un tube scellé pendant 3 h à environ 95 C et on verse le liquide réactionnel dans 50 1 d'une solution aqueuse à 2 % de soude caustique. Après extraction par l'éther, on sèche la phase éther sur du sulfate de sodium anhydre et on chasse par distillation cet éther sous pression réduite.On obtient ainsi 4 g de 3-diméthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme d'un liquide huileux incolore étude spectroscopique de ce produit donne les ésultats ci-après RMN (CDCl3) CH2N On dissout 2 g de ce dérivé 3-diméthylaminométhylé dans de l'éther anhydre puis on fait passer à travers cette solution de l'acide chlorhydrique gazeux sec pour former un précipité cristallin. On sépare ce précipité par filtration et le fait recristalliser dans un mélange de méthanol et d'acétate d'éthyle. On obtient ainsi 1,5 g de chlorhydrate de ce dérivé 3-diméthylamino- méthylé sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 205 et 206,5 C en se décomposant. L'étude spectroscopique de ce produit donne le résultat ciaprès KBr IR # 2715 cm- IH+ EXEMPLE 91 On dissout 100 g de 1-céto-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène-2glyoxalate de méthyle dans 500 g d'acide sulfurique concentré puis on refroidit le liquide réactionnel entre O et -5 C et on fait tomber goutte à goutte dans cette solution un mélange froid de 40 mi d'acide sulfurique et 40 mi d'acide nitrique, en agitant, ce qui dure 70 mm. Ensuite, on agite le mélange pendant environ 2 h, tout en le maintenant à 0 C, ou au-dessoas, puis on le verse dans un mélange de 1 kg de glace et 500 mi de métha- nol. On ajoute encore 1 litre d'eau au mélange puis on agite. Ensuite, on sépare les cristaux précipités par filtration, les lave à l'eau froide et au méthanol froid et les fait recristalliser à partir d'un mélange d'acétone et de méthanol puis les traite par d charbon actif. On obtient ainsi 54 g de 7-nitro-1- céto-1,S,3,4-tétrahydronaphtalène-9-glyoxalate de méthyle sous forme de cristaux aciculaires jaunes fondant'entre 123 et 12500. L'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après : IR # KBr 1718 cm-1 0=0 KBr NO2 1525, 1345 cm- EXEMPLE 92 On met en suspension 56 g de 7-nitro-1-céto-1,2,3,4-tétrahy- dronaphtalène-2-glyoxalate de méthyle dans 1 1. de méthanol et on verse, en agitant, dans cette solution 20 g de sulfate d'hydro xylamine dissous dans 100 ml d'eau, puis on agite pendant 1 h à la température anbiante. On chauffe ensuite le mélange au reflux en agitant pendant environ 2 h et on refroidit le tout à la tempé- rature ambiante.On sépare ensuite par filtration les cristaux blancs aciculaires précipités, de manière à obtenir 24 g de 3 héthoxyearbonyl-8-nitro-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. On évapore la liqueur-mère à siccité sous pression réduite et on lave le résidu avec du dichlorométhane puis le fait recristalliser dans le méthanol. On obtient ainsi 20 g de 7-nitro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène-2-glyoxalate de méthyle sous forme de cristaux aciculaires incolores. Les cristaux du dérivé de l'isoxazole fondent entre 220 et 221 C et l'étude spectroscopique de ce produit donne les résultats ci-après -1 IR 4 1730 cm 0=0 KBr 1520, 1340 cm-. NO2 Les cristaux du dérivé hydroxyimino du tétrahydronaphtalène fondent entre 226 et 2280C, avec décomposition. Etude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr 3445 cm- OH KBr Q 1725 0=0 KBr cm1 1520, 1345 NO2 EXEMPLE 93 On disaout 14 g de 7-nitro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène-2-glyoxalate de méthyle dans 350 ml de méthanol puis on fait passer jusqu'à saturation de l'acide chlorhydrique gazeux sec dans cette solution. Ensuite, on chauffe le mélange au reflux pendant 10 h uis le a refroidit à la température ambiante.On sépare le précipité cristallin ainsi obtenu par filtration, le lave au méthanol et le fait recristalliser dans un mélange de dichloronéthane et de néthanol. Cn obtient ainsi 11 g de 3-méthoxycarbonyl-8-nitro-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 200 et 202,5 C. Etude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr 1722 cm- 0=0 KBr -1 1530, 1355 cm NOS EXEMPLE 94 Cn dissout 4,6 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-N- méthylamide dans 15 ml de pyridine chaude et on ajoute à celleci 5 g de pentasulfure de phosphore puis on chauffe pendant 1,5 h au reflux. On refroidit le liquide réactionnel à la température ambiante puis le verse dars de l'eau glacée. Ensuite, on sépare les cristaux jaunes précipités par filtration, les lave à l'eau et les chauffe au reflux dans un mélange liquide de 100 mi de benzène et 50 mi d'eau pendant environ 5 h. On sépare la phase benzène, la sèche sur du sulfate de sodium puis chasse le benzène par distillation. Une recristallisation du résidu dans un mélange de benzène et de cyclohexane donne 3,5 g de 3-N-méthylthiocarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux jaunes acicalaires fondant entre 206 et 207,5 C. Etude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr NH 3200 cm- K3r 1550 CSNH EXEMPLE 95 On ajoute 100 mg de carbone palladié à 5 z à 848 mg de 3méthoxycarbonyle-8-hitro04,5-dihydronaphto(1,2-c)inoxazole et on ajoute à cette solution 50 ml de tétranydrofurane pour realiser une hydrogénation à une température et sous une -oression normales. On arrête cette hydrogénation après absorption d'environ 210 ml d'hydrogène, on sépare le catalyseur par filtration puis on concentre le filtrat sous pression réduite On obtient ainsi 701 mg de 3-méthoxycarbonyle-8-amino-4,50dihydronaphto (1,2-c)isoxazole. étude spectroscopique du produit obtenu Spectre d'absorption dans l'infra-rouge (# en cm-) 3350, 2930, 1720, 1610, 1490, 1440, 1300, 1160, 1060, 1000, 890, 820, 740, 600, 4500 EXEMPLE 96 On chauffe au reflux 4,5 g de 3-carbamyle-4,5-dihydronaph- to(1,2-c)isoxazole avec 50 mi de chloroforme, 10 ml d'oxychlorure de phosphore et 4,2 g de pentachlorure de phosphore pendant 5 h Après refroidissement du mélange à la température ambiante, on chasse le solvant par' distillation sous pression réduite. On ajoute au résidu de l'eau glacée puis on sépare par filtration, les cristaux précipités, les lave à fond à l'eau et les fait recristalliser dans le méthanol.On obtient ainsi 3,1 g de fins cristaux prismatiques de 3-cyano-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole, fondant entre 102 et 103 C. Etude spectroscopique du produit obtenu KBr IR ) 2225 cm 1 C--N RMN (CDCl3) EXEMPLE 97 On dissout 3 g de 2-dichlorométhylcarbonyle-1-hydroxylimino- 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dans 15 mi d'anhydride acétique puis on chauffe au reflux pendant 2 h. On verse le liquide réactionnel dans de lreau glacée et lion sépare le précipité solide par filtration et le fait recristalliser dans le méthanol. On obtient ainsi 2,1 g de 3-dichlorométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 70 et 72 C. Etude spectroscopique du produit obtenu RMN (CDCl3) (CH(Cl2) : 6,77 ppm C9H : 7,90 ppm -04 5H : 2,95 ppm Le produit de départ ci-dessus est préparé synthétiquement de la manière suivante Exemple de Référence 1 On fait tomber lentement goutte à goutte en agitant, tout en refroidissant extérieurement l'ensemble par de 11 eau glacée, un mélange liquide de 125 g de 1-tétralone et de 124 g de dichloroacétate de méthyle dans une suspension de 40 g de soude caustique à 50 % dans un litre d'éther anhydre. Après 3 h de réaction, on ajoute de l'acide chlorhydrique au mélange réactionnel et on sépare une phase éther qu'on lave à l'eau, sèche avec du sel de Glauber et, ensuite, on chasse l'éther Far distillation.Une recristallisation du résidu dans le méthanol donne 145 g de 2-di chlbracétyl-l-tétralone, fondant entre 81 et 82,5 C. On dissout 9,6 g de cette 2-dichloracétyl-1-tétralone dans 70 -al de méthanol et on ajoute à cette solution 0,8 g de chlorhydrate d'hydroxylamine puis on chiffe pendant 3 h au reflux. suite, on chasse par distillation le méthanol puis on fait recristalliser le résidu dans du tétrachlorure de carbone. On obtient ainsi 2,1 g de 2-dichloracétyl-1-hydroxyimino-1,2,3,4-té- trahydronaphtalène sous forme de cristaux incolores aciculaires fondant entre 158 et 160 C. EXEMPLE 98 On dissout 3 g de- 2-monochlorométhylcarbonyl-1-hydroxyimino- 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dans 20 ml d'anhydride acétique et chauffe sous reflux pendant 2 h. Les cristaux bruts qui précipitent lorsqu'on verse le liquide réactionnel dans l'eau sont séparés par filtration puis recristallisés dans le éthanol de manière à obtenir 1,8 g de 3-monochlorométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 113 et 115 C. Le composé de départ ci-dessus est préparé comme suit en opérant comme pour le produit de référence 1 : on prépare, par synthèse, de la 2-monochloracétyl-1-tétralone à partir du mono- chloracétate de méthyle et de la 1-tétralone, puis on fait réagir le produit ainsi préparé sur du sulfate d'hydroxylamine de zaniè- re à obtenir du 2-Bonochloracétyl-1-hydroxyimino-1,2D,4-tétrahy- dronaphtalème. EXEMPLE 99 On ajoute 2,6 g de 3-bromométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole et 1,5 g de N-N-diméthylaminopropylate de sodium à 50 ml de benzène anhydre et l'on chauffe au reflux pendant 5 h au bain-marie, avec agitation. On laisse refroidir le mélange, puis on y ajoute de l'eau, opération suivie d'une extraction à l'éther. La phase éther est extraite avec une solution aqueuse 10 N d'acide chlorhydrique et la phase aqueuse est à nouveau rendue alcaline par addition d'une solution aqueuse 10 N de soude caustique. On extrait le mélange avec de l'éther, puis lave la phase éther avec de l'eau, la sèche avec du sel de Glauber et chasse l'éther par distillation. Le résidu, le 3-N,-diméthylaminopropoxyméthyl- 4,5-dihydronaphto(l,2-c)isoxazole est obtenu sous forme d'un liquide huileux qui est transformé en chlorhydrate en opérant de manière classique et on le fait recristalliser dans un mélange d'acétate de méthyle et de méthanol. On obtient ainsi 1,4 g de chlorhydrate de 3-N-N-diméthylaminopropoxyméthyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)iksoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 194 et 19700 en se décomposant. EXEMPLE 100 On ajoute 2 g de 3-cyano-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dans du éthanol et on procède à son hydrogénation à la texpéra- ture et à la pression ambiantes en présence de 100 mg de carbone palladié à 5 %. Après absorption d'une quantité prédéterminée d'hydrogène, le catalyseur est séparé par filtration. Lorsqu'on concentre le filtrat, on obtient un résidu liquide huileux qui est du 3-2éthylarninonéthyl-4,5-dShydronaphto(1,2-c)isoxazole, lequel est transformé en chlorhydrate par le procédé classique, puis on le fait recristalliser à partir d'un mélange de méthanol et d'acétate d'éthyle. On obtient ainsi 1,8 g de chlorhydrate de 3-méthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 213 et 215 C, en se décomposant. EXEMPLE 101 On ajoute du carbonate de sodium à une solution aqueuse de sulfate d'aluminium et on ajoute au précipité d'hydroxyde d'aluminium qui s'est forme une solution dans l'alcool éthylique de 4 g d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique. On chauffe le mélange au bain-marie et l'on sépare le précipité ainsi formé, le lave à l'eau puis à l'alcool et le fait sécher à l'air. On obtient ainsi 3,5 g de bis-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole-3-carboxylate de monohydroxyaluminium, sous fore d'une poudre incolore. Sa teneur théorique en aluminium est de 5,72 ss tandis que la teneur nesurée est de 5,49 %. Etude spectroscopique du prod mit obtenu KBr IR # COO cm-, : 1660, 1440 EXEMPLE 102 En traitant l'acide naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique de la même manière que dans l'exemple 101, on obtient une poudre cendrée blanche, de bis-naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate ae monohydroxyaluminium. EXEMPLE 103 On ajoute 3,5 0 du sel de sodium de l'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole 3-carboxylique à 100 ml d'eau et on introduit dans cette solution 3 g de nitrate d'aluminium Al(NO3)2. 9 H2O dissous dans 20 1 d'eau, en chauffant. Le précipité ainsi forme est chauffé tel quel au hain-marie. En traitant ensuite ce pré cisité de manière semblable à celle décrite dans l'exemple 1, on obtient du bis-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole 3-carboxylate de monohydroxyaluminium. EXEMPLE 104 On dissout 22,9 g de 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dans 400 ml d d'eau contenant 3,9 g de soude caustique et on ajuste le pH du mélange à 8,5. On ajoute à cette solution par petites quantités 7,95 g de chlorure d'aluminium AlCl3.6H2O dissous dans 100 ml d'eau à la température ambiante. Un sel blanc d'aluminium précipite i@@édiatement, il est séparé par filtration, séché et on le fait recristalliser après l'avoir dissous dans un mélange de chloroforme et d'éthanol. On obtient ainsi 18 g de tris-4,5dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate d'aluminium. La teneur théorique en aluminium de ce produit est de 4,04% et la teneur mesurée de 3,98 'f'. Etude spectroscopique du produit obtenu : IR # KBr max (cm-) : 1600, 1440 (COO-) EXEMPLE 105 On dissout 4,C8 g d'isopropylate d'aluminium dans 150 ml de toluène sec. On ajoute ensuite 9,16 g d'acide 4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole 3-carboxylique au mélange et l'on chauffe le tout au reflux pendant 5 h, puis ajoute 30 mi d'eau et chauffe à nouveau au reflux pendant 2 h. Après la réaction, on chasse le solvant par distillation et ajoute de l'eau au résidu. On filtre le précipité cristallin ainsi foré puis le fait recristalliser dans un mélange de chloroforme et d'éthanol.On obtient ainsi 10,5 g de bis-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxy- late) de monohydroxyaluminium. Teneur en aluminium : valeur théorique : 5,72 valeur nesurée : 5,64 @ Etude spectroscopique du produit obtenu KBr IR # (cm ) . 3420 (OH), 1660 max . 1430 (COO-) EXEMPLE 106 On ajoute à 2,04 g d'isopropylate d'aluminium-dissous dans 100 ml de toluène sec, 6,87 d'acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole-3-carboxylique puis on agite pendant 1 h à la texpéra- ture ambiante. Après un chauffage consécutif de 3 h au reflux, on chasse le toluène par distillation. On ajoute du méthanol au résidu et le précipité qui se forme est séparé par filtration. On fait recristalliser ce dernier dans le chloroforme et dans l'éthanol et on obtient 5.9 g de tris-4,5-dihydronaphto-(1,2-c) isoxazole-3-carboxylate d'aluminium blanc. Teneur en aluminium : valeur théorique : 4,04 % valeur mesurée : 3,91 /'c Etude spectroscopique du produit obtenu : IR # KBR (cm-) : 1600, 1440 (COO-). max EXEMPLE 107 On dissout 2,v7 g d'acide naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxy- lique dans 100 nl d'une solution aqueuse à 0,4 % de soude caustique et on ajuste le pH du mélange à 8,2. On fait tomber ensuite goutte a goutte, dans cette solution, 0,8 g de chlorure d'alumi- nium, AlCl3.GH2O, dissous dans 20 ml d'eau. Il se forme ismédiatement un précipité blanc qu'on sépare par filtration, sèche, et fait recristalliser dans le chloroforme et le méthanol. On obtient ainsi 2,1 g de tris-naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate d'aluminium. Teneur en aluminium : valeur théorique : 4,07 % valeur nesurée : 3,95 % Etude spectroscopique du produit obtenu KBr IR J (ca- 1595, 1445 (COO-). max EXEMPLE 108 On dissout 4,08 g d'isopropylate d'aluminium dans du toluène sec et on ajoute à cette solution 9,08 g d'acide naphto(1,2-c) isoxazole-3-carboxylique, puis on chauffe pendant 5 h au reflux. On ajoute ensuite 30 ml d'eau au mélange et l'on poursuit le chauffage au reflux pendant encore 2 h. Après la réaction, on chasse le solvant par distillation sous pression réduite. On ajoute de l'eau au résidu et l'on sépare par filtration les cristaux précipités. On fait recristalliser ceux-ci dans le chloroforme et l'éthanol et on obtient 7,8 g de bis-naphto(i,2-c)isoxazole-3-carboxylate de monohydroxyaluminium à l'état fondu. Teneur en aluminium : valeur théorique : 5,78 % valeur mesurée : 5,58 % Etude spectroscopique du produit obtenu ; IR # KBr max (cm-) : 3450 (CH) 1610, 1440 (COO-). EXEMPLE 109 On dissout - dans 100 g de benzène sec dont l'oxygène rési- duel a t chassé par introduction d'azote, - 11,4 g de triéthylaluminium. On dissout séparément 68,7 g d'acide 4,5-dihydronaph to(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique dans 200 g de tétrahydrofurane sec, On verse lentement dans cette dernière solution, en agitant énergiquement, la première solution de triéthylamonium. On traite ensuite le mélange par de l'éthanol et de l'eaux et on sépare le sel blanc d'aluminium qui précipite. En faisant recristalliser les cristaux dissous dans un mé- lange de chloroforme et d'éthanol, on obtient 70 g de tris-4,5dihydronaphto(1,2-c)isoxazole 3-carboxylate d'aluminium, à l'état fondu. Le rendement est de 98 %. EXEMPLE 110 On dissout 11,4 g de triéthylaluminium dans du benzène sec traité comme ci-dessus par de l'azote sec. On dissout séparément 68,1 g d'acide naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique dans 200 g de tétrahydrofurane sec. On fait tomber goutte à goutte la première solution de triéthylammonium dans la seconde solution, en agitant énergiquement dans un courant d'azote sec. Le précipité ainsi formé est séparé -par filtration et on le fait recristalliser dans un mélange de chloroforme et d'éthanol. On obtient ainsi 68 g de tris-naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate draluai- nium à l'état fondu. Le rendement de la réaction est de 96 %. EXE2-LE 111 On dissout 21,4 g de 3-carbamyle-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole dans 100 mi de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 10 g d'hydrure de dithium-aluminium, LiAlH4, puis on fait réagir le tout pendant 6 h entre 50 et 60 C en agitant. Ensuite, on ajoute de l'eau pour détruire l'excès d'agent réducteur. On verse le liquide réactionnel dans 500 ml d'une solution aqueuse de soude caustique à 2 % et on extrait le tout à l'éther. On lave la phase éther à lteau, la sèche et chasse éther par distillation.On obtient ainsi 14 g d'un résidu huileuse, qu'on traite par de l'acide chlorhydrique gazeux sec d'une anière sembla- ble à celle indiquée dans l'exemple 88, de manière à obtenir 14 g de chlorhydrate de 3-aminométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole fondant entre 202 et 203 C en se décomposant. EXEMPLE 112 On ajoute à 24,2 g de 3-N,N0diméthylcarbamyl-4,5-dihydronaph- to-(1,2-c)isoxazole dissous dans 100 ml de tétrahydrofurane, 12 g d'hydrure de lithium-aluminium puis on fait réagir le tout pendant 3 h entre 50 et 60 C. On déverse le liquide réactionnel dans 500 ml d'une solution aqueuse de soude caustique à 2 % et on extrait le tout à'l'éther. On lave la phase éther à l'eau, la seche et chasse l'éther par distillation, ce qui laisse 16 g d'un ésidu huileux incolore. On traite ce résidu par de l'acide chlorhydrique sec gazeux de manière semblable a celle indiquée dans l'exemple 90, et on obtient 14,5 g d'hydrogénochlorure de 3-diméthylaminométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous ferme de cristaux incolores fondant entre 205 et 206 C. EXEMPLE 113 On dissout 20,1 g de 3-hydroxyméthyl-4,5-dihydronaphto(1,2c)isoxazole dans 50 ml de pyridine et on verse goutte à goutte dans cette solution' une solution de 1 g de chlorure de p.toluène sulfonyle dans l'éther, en agitant. On laisse la réaction se poursuivre tendant 2 h entre O et 5 C puis on déverse le liquide réactionnel dans -500 a d'eau. Après avoir acidifie le élange par de l'acide chlorhydrique, on l'extrait à l'éther.Après avoir chasse par distillation l'éther de la phase éther, on obtient 31 g de para=toluène sulfonate de 3-hydroxyméthyl-4,5-dihy dronaphto(i,2-c)isoxazole sous fore de cristaux incolores, Etude spectroscopique du produit obtenu : IR film (cm-) : 1370, 1195, 1181. SO, On fait réagir 2,81 g des cristaux ci-dessus sur 2 g de diméthylamine, dans l'éther, et on déverse le mélange fractionnel dans l'eau puis extrait le tout à l'éther. On traite la hase éther de tanière classique, de façon à obtenir 2,8 g d'un liquide huileux constitué par du 3-diméthylamino-méthyl-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole. En traitant ce dernier par de l'acide chlorhydrique gazeux sec de manière semblable à celle indiquee nans l'exemple 90, on obtient ,7 g de chlorhydrate du produit sus-mentionné sous forme de cristaux incolores fondant entre 205 et 206 C. EXEMPLE 114 Cn dissout '2,' = de 3-N-méthylcarbamide-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole dans 100 ml de tétrahydrofurane et on ajoute à cette solution 12 g d'hydrure de lithium-aluminium, opération suivie l'une réaction d'une durée de 3 h entre 50 et 600C, en agitant. On ajoute ensuite de l'eau -pour détruire l'agent réducteur e- excès et l'on verse le liquide réactionnel dans 100 ml r; ne solution aqueuse de soude caustique à 2 5'5 La phase éther séparée après l'extraction à l'éther est lavée à l'eau, séchée puis l'éther est chassé par distillation, laissant environ 14,5 g d'une matière huileuse. Si l'on traite celle-ci par de l'acide chlorhydrique sec gazeux'de manière semblable à celle indiquée dans l'exemple 89, on ootient 15 g de 3-méthylaminométhyl-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole sous fore ae cristaux incolores aciculaires fondant entre 214 et 216 C. EXEMPLE 115 On dissout 23,8 g de 3-bromuméthyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazoledans 10G ml de tétrahydrofurane et ajoute à cette sdln- tion 100 ml d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 28 %. On fait réagir le mélange en tube scellé pendant 5 h entre 95 et 100 C. Après des opérations ultérieures semblables à celles de l'exemple 88, on obtient 16 g de chlorhydrate de 3-aminométhyl-4,5-dihy- dronaphto(1,2-c)isoxazole sous forme de cristaux fondant entre 207 et 20900. EXEMPLE 116 Dans une solution de 28,2 g de 3-N-pipéridinocarbonyl-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole dans 120 ml de tétrahydrofurane, on introduit 14 g d'hydrure de lithium-aluminium et on fait réa gir le tout pendant 3 h entre 50 et 60 C. On décompose ensuite l'agent réducteur en excès et l'on déverse le mélange réactionnel dans 100 ml d'une solution aqueuse à 2 % de soude caustique et on extrait le tout à l'éther. On lave la phase éther à l'eau, la sèche et chasse l'éther par distillation. On obtient ainsi 21 g de 3-N-pipéridylmethyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole incolore et huileux. Teneur en azote : valeur théorique 10,45 % valeur mesurée 10,27 % On peut préparer par synthèse le 3-N-pipéridinocarbonyl-4,5- dihydronaphto(1,2-c)isoxazole ou opérant, par exemple comme suit : On ajoute graduellement 1 g de 3-chloroformyl-4,5-dihydro- naohto(i,2-c)isoxazole dans une solution de 0,5 g de pipéridine dans 10 ml de tétrahydrofurane, et on ajoute ensuite de l'eau en agitant. On chasse par distillation le tétrahydrofurane en chauf- fant la solution et le produit huileux par par refroidissement du mélange est extrait à l'éther. On lave la phase éther avec de l'eau, la sèche et la fait recristalliser dans éther de pétro- le. On obtient ainsi 1,1 g du 3-N-pipéridinocarbonyl-4,5-dihydro- naphto(1,2-c)isoxazole en question, fondant entre 55 et 56 C. Etude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr C=O 1630 cm- EXEMPLE 117 On réduit 29 g de 3-N-phénylcarbamyl-4,5-dihydronaphto(1,2 -c)isoxazole dans les mêmes conditions que dans l'exemple 116, ce qui fournit 25,5 g de 3-phénylaminométhyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole sous forme d'une substance huileuse. Teneur e oxygène : valeur théorique : 578 5,78 % valeur mesurée : 5,82 % La matière de départ ci-dessus, le 3-N-phénylcarbamyl-4,50 dihydronaphto(1,2-c)isoxazole peut être préparée par synthèse, par exemple de la manière suivante. On fait tomber goutte à goutte 3,3 g de 3-chloroformyl-4,5- dihydronaphto(l,2-c)isoxazole dissous dans du chloroforme anhydre dans une solution de 1,7 g de triméthylamine et 1,6 g d'aniline dans 20 mi de chloroforme anhydride, puis on agite le mélange pendant 4 h à la température ambiante. Après addition de 100 mi d'eau au mélange réactionnel, la phase chloroforme se sépare, on la lave à l'eau, la sèche et chasse le chloroforme par distillation. Une recristallisation du résid dans l'acétate d'éthyle donne 2,6 g du 3-N-phénylcarbamyl4-4,5-dihydronaphto(1,2-c)iso- xazole en question, sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant à 215 C. Etude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr 1680 cm- 0=-O KBr 3250 cm- NH EXEMPLE 118 On dissout 3 g de 2-cyanocarbonyl-l-hydroxyiino-1,2,3,4- tétrahydronaphtalène dans 30 ml d'anhydride acétique et l'on chauffe pendant 3 h au reflux. En versant le liquide réactionnel dans l'eau, les cristaux précipitent ; on les recueille à l'état brut-ar filtration et on les fait recristalliser dans le métha- nol. On obtient ainsi 1,9g de 3-cyano-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole sous forme de cristaux aciculaires incolores fondant entre 102 et 1030C. Etude spectroscopique du produit obtenu KBr IR # 2225 cm- C=N On prépare le composé de départ ci-dessus, à savoir le 2 cyanocarbonyl-1-hydroxyisino-1,2,),4-tétrahydronaphtalène en préparant par synthèse de la 2-cyano-carbonyl-1-tétralone à partir du cyanoformate de méthyle et de la 1-tétralone et en traitant ce produit par du sulfate d'hydroxylamine. EXEMPLE 119 On ajoute 2,5 g de 3-bromométhyl-4,50dihydronaphto(1,2-c)iso- xazole et 1 g de méthylate de sodium à 50 ml de benzène anhydre et l'on chauffe le tout au reflux au bain-arie pendant 5 h. On laisse refroidir le mélange, y ajoute de l'eau et on lave la phase benzène séparée par de l'eau, la sèche avec du sel de dauber et chasse le benzène par distillation. En soumettant le résidu à une distillation sous pression réduite, on obtient 0,9 g de 3-méthoxyméthyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole bouillant entre 171 et 174 C sous 0,02 mm Hg. EXEMPLE 120 On ajoute - à une solution de 2,2 g de 3-chlorométhyl-4,5- dihydronaphto(l,2-c)isoxazole dans 50 ml de tétrahydrofurane 1,23 g du sel de sodium de la méthylamide de l'acide butyrique et l'on chauffe le mélange au reflux pendant 5 h. Après refroidissement, on verse le mélange dans 500 mi d'eau et l'extrait à l'éther. On lave la phase éther à l'eau, la sèche et chasse le solvant par distillation et soumet le mélange à une chromatographie dans un mélange de benzène et d'acétone en utilisant comme support 100 g de gel de silice. On recueille ainsi la plus grande partie du produit puis chasse le solvant par distillat on. On obtient ainsi 1,05 g de O-N-2éthyl-N-butanoylaninooéthyl-4,5-dShydronaphto(1,2- c)isoxazole sous forme d'une substance huileuse incolore. Etude spectroscopique du produit obtenu IR # KBr C=O 1672 cm- REVENDICATIONS 1. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale : caracterisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un substituant quelconque, le noyeu 3 peut comporter une double liaison carbone-carbone en position 4 et que le radical E est un radical methyle, hy7droxyméthyle, alcoxyméthyle, un radical a@inoalcoxyméthyle, substitué ou non, un radical halométhyle, un radical aminométhyle substitué ou nn substitue, un radical cyano ou un radical représenté par la formule dans laquelle -1 est un radical hydroxyle, hydrocarbyle en C1 à C12, oxy, un adical amino, substitué ou non, ou un radical de formule OM#, formule dans laquelle M est un atome de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'aluminium, un radical ammonium ou d'une base organique, tandis que n représente la valence du métal K et Y est un atome d'oxygène ou de soufre, sous réserve que c'est de l'oxy- gène quand le radical R1 est un radical hydroxyle, alcoxy ou OM#. 2. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole représentés par la formule générale caractérisés-par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un radical nitro, un radical aiino ou hydroxyle, le noyau B -eut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4 et ?.1 est un groupe hydroxyle, alcoxy de 1 à X atomes de carbone, un radical anino ou un radical de formule !.' - représentant un atome de métal alcalin, alcalino-terreux, un atome d'aluminium, un radical ammonium ou d'une base organique tandis que n repré- sente la valence du métal M). 3. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que le noyau h peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogè- ne, des radicaux nitro, un radical amino ou hydroxyle et le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 40 4 - acide 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique. 5. - Acide naphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylique. 6. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que tIt représente un atome de étal alcalin ou d'aluminium, -NH4, -NH3CH3, -NH3C2H5, ou -NH3C3H7 - 7, - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy en C1 à C4, un atome d'halogène, un radical nitro, amino ou hydroxyle, le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4- et R7 est un radical hydrocarbyle monovalent avec 1 à 12 atomes. 8. - 4,5-dihydronaphto-1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de méthyle. 9. - 4,5-dShydroxynaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de d'éthyle. 10. - 4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole-3-carboxylate de n-propyle. 11. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atones de carbone, un atome d'halogène un -radical nitro, amino ou hydroxyle, le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4 et R8 et Rg représentent un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarbyle mono- valent de 1 à 12 atomes de carbone, lesdits R8 et R9 étant éventuellement liés directenent ou par un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre de manière à former un radical de noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atomes. 12. - 3-carbayl-4,5-hydronaphto(l,2-c)isoxazo I > 2-c)isoxazoîe. 13. - 3-(N-2éthylcarbamyl)-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxa- zole. 14. - 3-(N-éthylcarbanyl)-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. 15. - 3-(N-propylcarbaayl )-4 ,5-dihydronaphto(l, 2-c)isoxa- zole. 16. - 5-(N,-dixéthylcarbaTlyl)-4,5-dihydronaphtot1,2-c)iso- xazole. 17. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule caractérisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy en Ci à C4, un atome d'halogène, un radical nitro ou hydroxyle, des radicaux amino et le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4. 18. - 3-hydroxyzéthyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. 19. - Dérivés du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un radical nitro, anino ou hydroxyle, le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4 et R19 représente un radical alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical de formule dans lequelle chacun des synooles R8 et R9 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarcyle @onovalent de 1 à 12 ato @es, lesdits R8 et R9 étant éve@tuellement liés directement ou par un nétéroatone, par exemple d'oxygène, de soufre ou d'azote, de @a@ière à former un radical de noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 at@nes et R11 représente un radical alcoylène avec 1 à 4 atomes. 20. - 3-N,N-diméthylaminopropoxyméthyl-4,5-dihydronaphto (1,2-c)isoxazole. 21. - Dérivés du nachto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atomes, un atone d'halogène, un radical nitro, amino ou hydroxyle, l'anneau B peut comporter une double liaison carbone-carbone en position 4 et R12 et R13 représentent un atome d'hydrogène, un radical alcoyle de 1 à 4 ato ses de carbone, phényle ou acyle, lesdits Ri et 13 étant lies directement ou par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote de @anière à former un radical de noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 atomes. 22. - 3-N-métnylaminométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazol-. 23. - 3-aminométhyl-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. 24. - Composés de formule générale : caractérisés par le fait que lenoyau A peut être substitué par un groupe alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un radical nitro, amino ou hydroxyle et le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position. 4. 25. - 3-cyano-4,5-dihydronaphto(1,2-c)isoxazole. 26. - Dérives du naphto(1,2-c)isoxazole de formule générale: caractérisés par le fait que le noyau A peut être substitué par un radical alcoxy de 1 à 4 atomes un atome d'halogène, un radical nitro, amino ou hydroxyle, le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 4 et R8 et R9 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical onovalent hydrocarbjle de 1 à 12 atomes de carbonate, lesdits R8 et R9 étant liés directement ou par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote de manière à former un radical de noyau hétérocyclique satué à 5 ou 6 atomes. 27. - 3-N-méthylaminothiocarba@yl-4,5-dihydronaphto(1,2-c) isoxazole. 28. - Procédé de préparation de dérives du naphto(1,2-c) isoxazole selon la revendication 1, caractérisé par le fait que a) on prépare des composés de formule générale dans laquelle A et R ont les significations précitées et le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en po sition 4, par condensation intramoléculaire des composés de formule générale dans laquelle le noyau A peut être éventuellement substitué, le noyau B peut contenir une double liaison carbone-carbone en position 3 et R est défini comme ci-dessus ; ou, si on le désire, b) quand le radical R est un radical COOH, on transforme les esters de formule 1 ci-dessus en acide carboxylique libre selon la revendication 3, par hydrolyse ou hydrogénolyse ou on transforme les amides ou nitriles de formule i en acide carboxylique libre selon la revendication 3 par hydrolyse ou c) quand le radical R'est radical -COO#, on fait réagir l'acide carboxylique selon la revendication 7 avec un hydroxyde de métal alcalin, de étal alcalino-terreux ou d'aluminium ; un alcoolate ou un compose organo-métallique ; de l'ammoniaque ou une base organique d) quand le radical R est un radical carbamyle substitué ou non substitué, on fait réagir l'acide carboxylique selon la reveux diction 3, ou les dérivés fonctionnels de celui-ci sur de l'am- moniaque ou une amine de manière à forer des dérivés apidés substitués ou non, ou on hydrolyse partiellement des nitriles de formule (I) pour former des dérivés amides non substitués ou e) quand le radical R est un radical thiocarbamyle substitué ou non, on sulfure des dérivés anidés du paragraphe d) c'i- dessus par des moyens déjà connus ; ou f) quand le radical R est un radical hydroxyméthyle, on hydrogène des esters ou un acide carboxylique de formule (i) > de manière à former des composés hydroxyméthylés selon la revendication 17. g) quand le radical R est un radical halométhyle, on hydrogène des composés selon la revendication 17 par des moyens déjà connus de manière à former des composés halométhylés de formule dans laquelle A et B ont les significations indiquées ci-dessus et X représente un atome d'halogène ; ou h) quand le radical R est un radical méthyle, on hydrogène des composés de formule (V) ci-dessus ou i) quand le radical R est un radical alcoxyméthyle ou un radical aminoalcoxyméthyle, substitué ou non, on fait réagir des composés de formule (V) avec des alcoolates de métal alcalin ou des amino-alcoolates substitués ou non ; ou j) quand le radical R est un radial aminométhyle substitué ou non, on fait réagir des composés halométhylés de formule (V) sur de l'ammoniaque, une amine ou un sel de métal alcalin d'un amide ou hydrogénation des amides selon le paragraphe d) pour former des composés aminométhylés, substitués ou non ; ou k) quand le radical R est un radical cyano, on prépare un composé cyané par condensation déshydratante des amides de formule (i) 'dans lesquels R est un radical carbanyle non substitué.