Brevet FR2104634A1 — publié le 19720421

La présente invention se rapporte à des nouveaux dérivés des amino-2 benzimidazoles tertiaires caractèrisés par la présence d'une fonction ester carboxylique en position 1. Les composés visés par l'invention sont définis par la formule générale (I) ci-après Dans cette formule R représente une ou plusieurs substitutions facultatives pouvant être un ou des halogènes et/ou un ou des restes alcoyle et/ou aryle et/ou un ou des groupes alcoxy et/ou alcoylthio et/ou cyano et/ou nitro R1 et R" sont semblables ou différents et représentent chacun un reste alcoyle, alcènyle, alcoyle, aralcényle, phènyle ou naphtyle ou un reste hétéroaryle tel qu'un reste furyle, thiènyle, pyridyle, thiazolyle, oxazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle ou thiadiazolyle ; ce reste peut porter, facultativement, un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et/ou les restes alcoyle et/ou phényle et/ou les groupes alcoxy et/ou alcoylthio et/ou cyano et/ou nitro. R"1 représente un reste hydrocarboné quelconque pouvant être un reste alcoyle, alcènyle, aralcoyle, aralcényle, phényle, naphtyle, furyle, thiènyle, pyridyle, thiazolyle, oxazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle ou thiadiazolyle ; ce reste hydrocarboné peut porter, facultativement un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et/ou les restes alcoyle et/ou phényle et/ou les groupes alcoxy et/ou alcoylthio et/ou cyano et/ou nitro. Y représente un atome de soufre ou d'oxygène. Z représente un atome de soufre ou d'oxygène L'invention vise aussi les sels formés entre les susdits composés et les acides organiques ou minéraux. Les composés de l'invention possèdent des propriétés antifongiques puissantes permettant leur emploi dans la lutte contre les organismes vivants nuisibles ci-après - les champignons parasites des plantes et de leurs graines ou de leurs fruits - les champignons saprophytes cause de la dégradation du bois, du cuir, des textiles, des peintures, du papier et autres maté'rivaux - les champignons slattaquant aux produits alimentaires - les champignons pathogènes de l'homme et de l'animal. Les composés de l'invention possèdent en outre, généralement, des propriétés antibactériennss, herbicides, nématocides, acaricides, insecticides et/ou anthelminthiques. Lsinvention vise l'utilisation desdits produits en vue des applications ci-dessus indiquées. Dans ces applications, les produits de l'invention peuvent être employés sous toutes les formes, soit seuls, soit réunis par deux ou plu8 t ils peuvent aussi être employés sous forme de compositions liquides, plastiques ou solides. Une composition peut être constituée par un ou plusieurs produits de l'inventioYn, en mélange avec un ou plusieurs produits inertes et/ou un ou des produits possédant une ou des activités similaires ou étrangères à celles faisant l'objet de l'invention. Une composition liquide peut entre, par exemple, une solution ou une suspension ou une dispersion dans l'eau ou dans un liquide approprié quelconque. Une composition solide peut, par exemple, être présentée sous forme de poudre, de granulés, de comprimés, d'agglomérés ou de doses contenant l'une ou l'autre de ces formes. Une composition plastique peut, par exemple, être une solution ou une suspension ou une dispersion dans un corps plastique tel qu'une graisse, une paraffine, une cire, une huile ou une substance résineuse etjou adhésive ; elle peut constituer, par exemple, un liniment, une pommade, une crème, un baume, un onguent ou un emplâtre. Les compositions peuvent être employées, par exemple, dans des aspersions, arrosages, épandages, irrigations, lavages, trempages, nébulisations, vaporisations ou fumigations effectués manuellement ou par des procédés instrumentaux motorisés ou non. A titre d'exemples non limitatifs, il peut être cité des compositions comme suit - une solution ou une émulsion contenant un ou des produits de l'invention et destinée au traitement désinfectant et protecteur des agrumes et des fruits en général. - une poudre sèche contenant un ou plusieurs produits de l'invention et destinée au traitement des semences en vue de les désinfecter et assurer la protection de la jeune plante, après germination. Une telle poudre pourra contenir en outre un répulsif d'oiseau et/ou un raticide et/ou un autre antiparasitaire pouvant agir synergétiquement avec le ou les produits de l'invention. - un engrais composé ou non contenant un ou des produits de l'invention destiné à la désinfection du sol et au traitement ou à la protection des plantes. - un liquide contenant un agent propulsif, tel qu'un hydrocarbure fluoré, et un ou plusieurs produits de l'invention, le tout permettant la création d'aérosols désinfectants. L'invention vise aussi la fabrication des composés précédemment définis. Ces composés pouvant être préparés par l'action d'un ester halogénoformique ou de l'un de ses thiolo ou thionodérivés de formule générale X-CZ-Y-R"I, X étant un halogène et R"'un reste tel que précédemment défini, sur un ester benzimidazole-carbamique amino-2 benzimidazole défini par la formule générale (II) suivante dans laquelle R, ' et K sont comme il a été dit précédemnient, L'opération peut être effectuée dans un solvant ou support quelconque et notamment dans l'eau ;; l'un des modes de préparation préférés de l'invention consiste toutefois à faire agir l'ester halogénoformique ou son dérivé sur le composé choisi en opérant dans un liquide inerte anhydre en présence d'un accepteur oxacide tel que, par exemple, une amine tertiaire, un hétérocycle azoté ou un sel minéral basique (carbonate, borate, etc.). L'accepteur d'acide peut être utilisé, soit en quantité équimoléculaire, soit en excès, soit même constituer tout ou partie du liquide servant de solvant ou support. La température ambiante convient souvent mais il peut être intéressant d'utiliser une température inférieure pour modérer la réaction ou une température supérieure pour faciliter et/ou pour achever l'opération. La pression atmosphérique est généralement convenable mais il peut être fait emploi d'une pression supérieure pour éliminer la durée de la fabrication. Comme liquide inerte on peut utiliser, par exemple, un hydrocarbure aliphatique, alicyclique ou aromatique, un hétérocycle oxygéné, un éther-oxyde ou un hydrocarbure halogéné ou leurs mélanges.-Il est généraiement intéressant de choisir le liquide solvant ou support de telle façon que l'halohydrate azoté ou l'halogénure métallique formés s'y trouvent insolubles et puissent être éliminés par filtration, le composé utile restant seul en solution et pouvant être ensuite séparé par un moyen connu tel que, par exemple, la précipitation ou la concentration.Le sel formé peut aussi être éliminé par un ou des lavages dans des conditions évitant l'hydrolyse du composé utile ; la présence d'une petite proportion d'un acide ou d'une base peut parfois contribuer à faciliter le ou les lavages et/ou à purifier ledit composé ; le ou les lavages sont préférablement effectués sur la solution contenant ledit composé mais on peut aussi l'effectuer sur ce composé en l'absence de solvant. Quelques exemples de préparation sont donnés ci-après ces exemples sont purement illustratifs et ne limitent en rien l'invention. Exemple 1 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole Dans 300 millilitres de chloroforme anhydre, on introduit 24,5 grammes (0,1 mole) de N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole ; on ajoute 8,4 grammes (0,1 mole) de bicarbonate de sodium sec en poudre fine puis, en agitant fortement, on introduit peu à peu 9,5 grammes (0,1 mole) de chloroformiate de méthyle. On agite pendant deux heures puis porte au reflux pendant deux heures ; on abandonne jusqu'au lendemain, élimine le chlorure de sodium par filtration et évapore le solvant au bain-marie sous pression réduite ; le résidu est lavé avec un peu de pentane et séché sous vide.. Suivant une variante du procédé ci-dessus, on remplace le bicarbonate de sodium par 10,1 grammes (0,1 mole) de triéthylamine, le solvant étant alors le benzène ou le dioxanne. Exemple 2 Le tableau ci-dessous inique les composés qui peuvent être obtenus, notamment, lorsque le chloroformiate de méthyle est remplacé dans la réaction par un autre ester chloroformique de formule générale Cl.CO.O.R"t. ester utilisé Rs Composé obtenu éthyle Qthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-t benzimidazole propyle propoxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 amino-2 benzimidazole isopropyle isopropoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole butyle butoxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole chloro-2 (chloro-2 butoxyearbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 butyl thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole allyle allyloxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl 2 )amino-2 benzimidazole cyclohexyle cyclohexyloxyearbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole cyclohexyl- cyclohexylméthoxyearbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 méthyle thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole phènyle ph8noxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 amino-2 benzimidazole benzyle benzyloxycarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole furyle-2 (furyl-2 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole thiènyle-2 (thiènyl-2 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole thiazolyle-4 (thiazolyl-4 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole pyridyle-4 (pyridyl-4 oxyearbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthyl-2 (méthyl-2 cyclohexyloxycarbonyl)-1 N-méthyl cyclohezyle N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxy-4 (méthoxy-4 phénoxycarbonyl) -l N-méthyl N-(méthyl-4 phènyle thiazolyl-2)-amino-2 benzimidazole fluoro-2 (fluoro-2 phénoxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 phènyle thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole chloro-2 (chloro-2 phénoxyearbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 phènyle thiazclyl-2) amino-2 benzimidazole cyano-4 (cyano-4 phénoxycarbonyl)-1 N-méthyl N- (méthyl-4 phènyle thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole nitro-4 (nitro-4 phénoxycarbonyl)-l N-méthyl N-(mdthyl-4 phènyle thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole chloro-5 (chîoro-5 -furyl-2 oxycarbonyl)-l N-méthyl furyle-2 N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole Exemple 3 Le tableau ci-dessous indique les composés qui peuvent être obtenus, notamment, lorsque le chloroformiate de méthyle est remplacé dans la réaction par un ester chlorothioformique de formule générale Cl.CZ-.Y.R"' Ester utilisé Z Y R"' Composé obtenu S O Méthyle méthoxycarbothioyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiàzolyl-2)amino-2 benzimidazole O S Méthyle méthylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S S Méthyle méthylthiocarbothioy1-1 N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S O Propyle propoxycarbothioyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S O Butyle butoxycarbothioyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S O Phènyle phénoxycarbothioyl-l--N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 )amino-2 benzimidazole S 0 cyclohexyle cyclohexyloxycarbothioyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S O Thiazolyle-4(thiazolyl-4 oxycarbothioyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole S 0 Furyle-2 (furyl-2 oxycarbothioyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S O Chloro-2 (chloro-2 phénoxycarbothioyl)-l N-méthyl phènyle N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole S O chloro-2 '(chloro-2 furyl-2 oxycarbothioyl)-l N-méthyl furyle-2 N (méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole O S propyle propylthiocarbonyl-1 N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole O S butyle butylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole 0 S phènyle phénylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole 0 S cyclohezyle cyclohexylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2 ) amino-2 benzimidazole O S thiazolylv4 (thiazolyl-4 thiocarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole O S Furyle-2 (furyl-2 thiocarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole O s chloro-2 (chloro-2 phénylthiocarbonyl)-l N-méthyl phènyle N-(méthyl-4 thiazolyl~2)amino-2 benzimidazole O S chloro-2 (chloro-2 furyl-2 thiocarbonyl)-l N-méthyl furyle-2 N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole Exemple 4 Le tableau ci-après indique les composés qui peuvent être, notamment, obtenus lorsque le N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole est remplacée dans la réaction, par un autre amino-2 benzimidazole correspondant à la formule générale suivante Aminobenzimidazole utilisé R R' R " Composé obtenu Hydrogène Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia zolyl-2)amino-2 benzimidazole Méthyl-5 Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxyearbonyl-l N-méthyl N-(thia- zolyl-2)amino-2 méthyl-5 benzimi dazole Butyl-5 Méthyle Th-iazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia zolyl-2)amino-2 butyl-5 benzimi dazole diméthyl- Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia 4,5 zolyl-2)amino-2 dimdthyl-4,5 benzimidazole chloro-5 Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia zolyl-2)amino-2 chloro-5 benzimi dazole dichloro- Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia 4,5 zolyl-2)amino-2 dichloro-4, 5 benzimidazole Ethoxy-5 Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia zolyl-2)amino-2 éthozv-5 benzimi dazole Phènyl-5 Méthyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia zolyl-2)amino-2 phènyl-5 benzimi dazole Hydrogène Ethyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-éthyl N-(thia zolyl-2)amino-2 benzimidazole Hydrogène Iso- Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-isopropyl propyle N- ( thiazolyl-2) amino-2 benzimida zole hydrogène Phènyle Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-phènyl N-(thia zolyl-2)amino-2 benzimidazole Hydrogène Thiazo- Thiazolyl-2 Méthoxycarbonyl-l N,N-bis(thiazo lyl-2 lyl-2)amino-2 benzimidazole Hydrogène Phènyle Phènyle Méthoxycarbonyl-l N,N-diphényl- amino-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Chloro-4 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl (chloro phènyle 4 anilino)-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Méthoxy-4 Méthoxyearbonyl-l N-méthyl phènyle (méthoxy-4 anilino)-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Méthyl-5 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thia thiaiiazol- diazol-l,3,4 yl-2)amino-2 benzi 1,3,4 yl-2 midazole Hydrogène Méthyle Furyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(furyl-2)amino-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Thiènyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thiènyl-2)amino-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Pyridyl-2 Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(pyridyl-2)amino-2 benzimidazole Hydrogène Furyl-2 Furyl-2 Méthoxycarbonyl-l N,N-bis(furyl-2) amino-2 benzimidazole Hydrogène MéthyLe Méthyle Méthoxyearbonyl-l N,N-diméthyl- amino-2 benzimidazole Hydrogène Ethyle Ethyle Méthoxycarbonyl-l N,N-diéthyl amino-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Benzyle Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N benzylamino-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle cinnamyle Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N cinnamylamino-2 benzimidazole Hydrogène Méthyle Allyle Méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-allyl amino-2 benzimidazole REVENDICATIONS 10. Prodzi* industriels nouveaux constitués par des composés définis par la formule générale (I) suivante dans laquelle R représente une ou plusieurs substitutions facultatives pouvant être un ou des halogènes et/ou un ou des restes alcoyle et/ou aryle et/ôu un ou des groupes alooxy et/ou alcoylthio et/ou cyano et/ou nitro R' et Ra sont semblables ou différents et représentent chacun un reste alcoyle, alcSènyle, aralcoyle, aralcènyle, phènyle ou naphtyle ou un reste hétéroaryle tel qu'un reste furyle, thiènyle, pyridyle, thiazolyle, oxazolyle, isothiazolyle, isozazolyle ou thiadiazolyle ; ce reste peut porter, facultativement, un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et/ou les restes alcoyle et/ou phènyle et/ou les groupes alcoxy et/ou alcoylthio et/ou cyano et/ou nitro. R" 'représente un reste hydrocarboné quelconque pouvant être un reste alcoyle, alcènyle, aralcoyle, aralcényle, phènyle, naphtyle, furyle, thiènyle, pyridyle, thiazolyle, oxazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle ou thiadiazolyle ; ce reste hydrocarboné peut porter, facultativement un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et/ou les restes alcoyle et/ou phènyle et/ou les groupes alcoxy et/ou alcoylthio et/ou cyano etjou nitre. Y représente un atome de soufre ou d'oxygène. Z représente un atome de soufre ou d'oxygène. 20. Produits conformes à la première revendication constitués par es composés suivants méthoxycarbonyl-l N-méthy N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole éthoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole propoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole isopropoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole butoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole (chloro-2 butoxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole allyloxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole cyclohexyloxyearbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole cyclohexylméthoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole phenoxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole benzyloxycarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole (furyl-2 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole (thiènyl-Z oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (thiazolyl-4 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazo le (pyridyl-4 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 ;;thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (méthyl-2 cyclohexyloxycarbonyl) -l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole (méthoxy-4 phénoxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (fluoro-2 phénoxycarbonyl) -l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (chloro-2 phénoxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (cyano-4 phénoxycarbonylpl N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (nitro-4 phénoxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (chloro-5 furyl-2 oxycarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole méthoxycarbothioyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthylthiocarbothioyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole propoxycarbothioyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole butoxycarbothioyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole phénoxycarbothioyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole cyclohexyloxycarbo-thioyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (thiazolyl-4 oxyearbothioylj-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (furyl-2 oxyearbothioyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (chloro-2 phenoxyearbothioyl)-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (chloro-2 furyl-2 oxycar;bothioyl) -l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole propylthiocarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2)amino2 benzimidazole butylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole phénylthiocarbonyl-l N-méthyl N- (méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole cyclohexylthiocarbonyl-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole (thiazolyl-4 thiocarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (furyl-2 thiocarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole (chloro-2 phénylthiocarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl-2) amino-2 benzimidazole (chloro-2 furyl-2 thiocarbonyl)-l N-méthyl N-(méthyl-4 thiazolyl2)amino-2 benzimidazole méthoxyearbonyl-l N-méthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 méthyl-5 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 butyl-5 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 diméthyl-4,5 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 chloro-5 benzimidazole méthoxycarbonyî-l N-méthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 dichloro-4,5 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N- (thiazolyl-2) amino-2 éthoxy-5 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thiazolyl-2 ) amino-2 phènyl-5 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-éthyl N-(thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxyearbonyl-l N-isopropyl N-(thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-phènyl N- ( thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole Méthoxycarbonyl-l N,N-bis(thiazolyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N,N-diphènylamino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl (chloro-4 anilino)-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl (méthoxy-4 anilino)-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(thizdiasol-1,3t4 yl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-(furyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-1 N-méthyl N-(thiènyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N- (pyridyl-2)amino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N,N-bis (furyl-2) amino-2 benzimidazole mdthoxycarbonyl-l N,N-diméthylamino-2 benzimidazole méthozycarbonyl-l N,N-diéthylamino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-benzylamino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-cinnamylamino-2 benzimidazole méthoxycarbonyl-l N-méthyl N-allylamino-2 benzimidazole 30. Sels formés entre les composés définis dans les deux premières revendications et les acides organiques ou minéraux. 4 . Procédé de fabrication des composés définis dans la première revendication suivant lequel on fait agir un ester ou thioester halogénoformique de formule générale X-CZ-Y-R"', X étant un halogène et R"', Y et Z étant comme il est dit pour la formule I, sur un amino-2 benzimidazole défini par la formule (II) suivante dans laquelle Rl et R" sont comme il est dit pour la formule I. 5 . Procédé de fabrication conforme à la revendication 4 caractèrisé par-la présence dans le milieu réactionnel d'un accepteur d'acide~tel tel qu'une amine tertiaire, un hétérocycle azoté ou une base minérale, l'opération étant réalisée dans un liquide inerte anhydre comme solvant ou support, celui-ci pouvant être, notamment, tout ou partie de l'accepteur d'acide. 60. Procédé de fabrication conforme aux revendications 4 et 5 caractèrisé en ce que la réaction est suivie ou non d'un ou plusieurs lavages par l'eau et/ou par une solution aqueuse acide ou basique. 70. Utilisation des produits définis dans les revendications 1, 2 et 3 en tant qu'agents de désinfection et comme agents de lutte à usages agricole ou industriel contre les champignons parasites du bois, des plantes, de l'homme, de l'animal, des aliments et des matériaux divers, contre les bactéries, contre les plantes adventices, contre les acariens, contre les insectes, contre les nématodes et contre les helminthes. 80. Cpmpositions liquides, plastiques ou solides destinées aux applications dites dans la revendication 7 et contenant un ou plusieurs des produits définis dans les revendications 1, 2 et 3.