Brevet FR2064380A1 — publié le 19710723

La présente invention concerne des composés chimiques, des procédés permettant de les obtenir, des compositions qui les contiennent et des procédés d'application de ces compositions à la lutte contre des parasites. L'invention concerne une 5-amino-lH-2,1,4-benzothiadiazine et le sulfoxyde correspondant ; ainsi que leurs sels d'addition d'acides et leurs dérivés métalliques. L'invention concerne plus particulièrement un composé répondant à la formule dans laquelle Z désigne un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe ou un groupe cyano ; R , R2, R) et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, ou des groupes cyano, hydroxy, àlcoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide ou sulfonate, ou des groupes amino non substitués ou suhs- titués ; R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués ;R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué, ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d'azote ; X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino ; n est égal à zéro ou à 1 ; ou un dérivé acylé de ce composé ; ou un sel d'addition d'acide ou un dérivé métallique de ce composé ou un dérivé acylé. Plus particulièrement, l'invention a trait à un composé répondant à la formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, -ou des groupes alcoxy ou des groupes amino non substitués ou substitués ; R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués ; R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe alcoxy, alkylthio, ary-loxy ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué, ou un groupe hydrazino,ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d'azote ;X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino ; n est égal à zéro ou à 1 ; ou un dérivé acylé de ce composé ; ou un sel d'addition d'acide ou un dérivé métallique de ce composé ou un dérivé acylé. L'invention concerne, selon l'un de ses aspects préférés, un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes hydrocarbyle, hydrocarbloxy, amino ou amino substitué ; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbyle, ou un groupe acyle ; R6 représente un atome d'hydro gène ou un groupe hydrocarbyle, R représente un groupe hydrocarbyle, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio ou amino ou un groupe amino-subs titué;- et. n est égal à zéro ou à 1. te terme "acyle" utilisé dans le présent mémoire désigne non seulement des groupes acyle dérivés d'acides carboxyliques, y oompris des acides carboniques, carbamiques et allophaniques, mais comprend aussi des groupes acyle qui dérivent d'acides sulféniques, sulfiniques et sulfoniques Selon un autre de ses aspects préférés, l'invention concerne un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes alkyle, alcoxy, amino ou acylamino ; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe aralkyle au un groupe acyle, carbamoyle, allophanoyle, sulfényle ou sulfonyle ; R6 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, aryle ou araikyle ; et R représente un groupe alkyle, aryle, arylthio, alkyl- amino, arylamino ou alcoxy ; et n est égal à zéro ou à t. Selon un autre aspect préféré, l'invention concerne un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, des groupes alkyle en Cl à C6, des groupes alcoxy en C1 à C6, des groupes amino, acylamino en C1 à C10 ou des groupes alcoxycarbonylamino en C2 à C7 ;; R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupe araîkyle en C7 à C10, un groupe halogénaîkylsulfényle en Cî à C6, un groupe alcanesulfonyle en C1 à C6 ou un groupe R7Co- dans lequel R7 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C18, un groupe alcényle en C2 à C18, un groupe araîkyle en C7 à C10, un groupe cyanalkylamino ou-alkylthioalkylamino en C2 à C18, un groupe aryle en C6 à C12, un groupe halogénalkyle en Cl à C6, un groupe halogénaryle en C6 à C12, un groupe alkylamino en C1 à C18, un groupe arylamino en C6 à C12, ou un radical hétérocyclique R6 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C1 à à , un groupe aryle en C6 à C12 ou un groupe aralkyle en C7 C10 ; et R désigne un groupe alkyle en C1 à Cet un groupe aryle en C6 à C12, un groupe arylthio en C6 à C12, un groupe arylamino en C6 à C12, un groupe alkylamino en C1 à C6, un groupe alcoxy en C1 à C6 ; et n est égal à zéro ou à 1. Un aspect particulièrement préféré de l'invention réside dans un composé de formule : dans laquelle R, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène, de chlore ou de brome ou des groupes méthyle, méthoxy, amine, acétamido, benzamido ou éthoxycarbonylamino ; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, trichlorométhylthio ou méthanesulfonyle ou un groupe R7CO- dans lequel R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, phényle, chlorophényle,propényle, benzyle, chlorométhyle, méthylamino, n-butylamino, anilino ou N(N,N'-diméthyluréido) ou un radical 3-alcoxycarbonylamino-1H-2,1,4benzothiadiazin-1-yle ;R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, propényle, phényle ou benzyle ; et R représente groupe méthyle, phényle, phénylthio, anilino, méthylamino, éthyl- amino, méthoxy, éthoxy ou isobutoxy ; et n est égal à zéro ou à 1. L'invention concerne en outre un composé de formule dans laquelle Rl, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carbo xylique,carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide ou sulfonate, ou des groupes amino non substitués ou substitués R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydrocarbonés ; R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy, ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué, ou un groupe hydrazinc, ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote attaché à l'atome de carbone du groupe'C=X par l'atome d'azote ; X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino ; et leurs dérivés acylés. Selon un autre de ses aspects, l'invention offre un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carbo plique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide ou sulfonate, ou des groupes amino non substitués ou substitués R5 et R6 représentent des atomes dthydrogene ou des groupes hydrocarbonés ;R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué, ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote attaché à l'atonie de carbone du groupe C=X par l'atonie d'azote ; X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino ; n est égal à 1 ; ou un dérivé acylé de ce composé. Des exemples typiques des composés qui peuvent être utilisés comme agents pesticides intéressants ou comme ingrédients actifs dans des compositions pesticides sont donnés sur le tableau I suivant, dans lequel les valeurs de R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et Z sont reproduites de même- que le point de fusion de chaque compose, exprimé en degrés centigrades. tes composés énumérés sur le tableau I suivant correspondent tous à la formule générale TABLEAU I Posint de Composé R1 R2 R3 R4 R5 R6 Z fusion en degrés centigrades (d = avec décomposition) O 1 H H H H H H -C-OC2H5 127 O 2 H H H H H H -C-OCH3 178-180 O 3 H H H H H H -C-OCH2OH(CH3)2 126 O 4 Br H CH3 H H H -C-OC2H5 161 O 5 H H Cl H H H -C-OC2H5 165 O 6 H H OCH3 H H H -C-OC2H5 147 O 7 H H CH3 H H H -C-OC2H5 161 O 8 H H CH3CONH H H H -C-OCH3 270-275(d) O 9 H H CH3CONH- H H H -C-OC2H5 260(d) TABLEAU I (Suite) Point de Composé R R R R4 R5 R6 Z fusion en No degrés centigrades (d = avec décomposition) O 10 H H C2H5OCONH- H H H -C-OC2H5 172(d) O 11 H H #CONH- H H H -C-OC2H5 190(d) O 12 H H H H H CH3 -C-OCH3 144 O 13 H H H H H CH3 -C-OC2H5 82 O 14 H H H H H CH2-CH-CH2- -C-OC2H5 60 O 15 H H H H H #CH2- -C-OC2H5 164 O 16 H H H H H # -C-OC2H5 134 TABLEAU I (Suite) Point de Composé R R R R4 R5 R6 Z fusion en No degrés céntigrades (d = avec décomposition) O 17 H H H H CH3NHCO- CH3 -C-OC2H5 (huile) brut O 18 H H H H #-CH2- H -C-OC2H5 113 O 19 H H H H H H -C-CH3 158(d) O 20 H H H H H H -C-# 100-5 (brut) O 21 H H H H H H -C-NH-CH3 160 O 22 H H H H H H -C-NH-C2H5 119 TABLEAU I (Suite) Point de Composé R R R R4 R5 R6 Z fusion en N degrés centigrades (d = avec décomposition) O 23 H H H H H H -C-NH-# 140 O 24 H H H H H H -C-S-# 69 O 25 H H H H CH3NHCO- H -C-C2H5 210 O 26 H H H H CH3NHCO- H -C-CH3 203 O 27 H H H H n-C4H9NHCO- H -C-C2H5 110 O 28 H H H H CH3NHCONCO- H -C-C2H5 208 O 29 H H H H #-NHCO- H -C-C2H5 188 TABLEAU I (Suite) Point de Composé R R R R4 R5 R6 Z fusion en N degrés centigrades (d = avec décomposition) O 30 H H H H CH3CO- H -C-CO2H5 128 O 31 H H H H #CH2CO- H -C-CO2H5 140 O 32 H H H H ClCH2CO- H -C-OC2H5 170 O 33 H H H H #CO- H -C-OC2H5 141 O 34 H H H H Cl#CO- H -C-OC2H5 193 O 35 H H H H CH3CH=CH-CO H -C-OC2H5 168 O 36 H H H H CH3CO- H -C-OCH3 170 TABLEAU I (Suite) Point de Composé R R R R4 R5 R6 Z fusion en N degrés centigrades (d = avec décomposition) O 37 H H H H #CHCO- H -C-OCH3 193 O 38 H NH2 H H H H -C-OC2H5 139 O 39 H C2H5 H H H H -C-OC2H5 165 O C=O NH O 40 H H H H CHO H -C-OC2H5 195 O 41 H H H H CHO H -C-OCH3 210 TABLEAU I (Suite) Point de Composé R R R R4 R5 R6 Z fusion en N degrés centigrades (d = avec décomposition) 42 H H H H H H H 120 (resolidifi cation et nouvelle fusion à 195 C) 43 H H H H H H -# 125 44 H H H H H H CH3 138 C2H5O2CNH O 45 H H H H -CO-NS#N H -C-OC2H5 260(d) O 46 H H H H -SO2Me H -C-OC2H5 170 O 47 H H H H -SCCl3 H -C-OC2H5 85(d) D'autres exemples de composés oonformes à l'invention sont donnés sur le tableau II suivant, tous ces composés correspondant à la formule tes valeurs de R, R1, R2, R5, R4, R5, R6 et X sont données sur le tableau I, de même que le point de fusion de chaque composé, exprimé en degrés centigrades. TABLEAU II Composé R R R R4 R5 R6 X Point de fusion N C décomposition) Point de fusion 48 OCH3 H H H H H O à environ 200 C décomposition 49 OC2H5 H H H H H O à environ 200 C fital 50 OC2H5 H H H H CONHCHa H 0 169 (d)* 51 OC2H5 H H H H COCH3 H 0 172 (d) *(d) signifie décomposition. Des composés particulièrement préférés qui sont très intéressants comme pesticides comprennent ceux qui répondent aux formules : Certains dérivés de benzothiadiazines de l'invention sont également intéressants comme pesticides, et ce sont par exemple les sels d'addition d'acides et les dérives métalliques. tes sels d'addition d'acides des benzothiadiazines de l'invention comprennent, par exemple, les halogénhydrates tels que les chlorhydrates. Le chlorhydrate du composé N 2 du tableau I donné cidessus est un sel d'addition d'acide d'une benzothiadiazine de l'invention qui est particulièrement intéressant. il fond à 1760C en se décomposant Par conséquent, selon un autre aspect, l'invention offre un composé de benzothiadiazine comme défini ci-dessus sous la forme d'un sel d'addition d'acide. Les dérivés métallique des benzothiadiazines de l'inven- tion comprennent, par exemple, des dérivés de benzothiadiazvAes et de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux et de métaux de transition, par exemple le sodium, le calcium, le zinc, le cuivre et le fer. Ces dérivés métalliques particulièrement intéressants comprennent le dérivé de zinc et le dérivé de cuivre du composé N 1 du tableau I donné ci-dessus. ils ont tous deux des points de fusion supérieurs à 3000 C. Par conséquent, selon un autre de ses aspects, l'invention offre un composé de benzothiadiazine comme décrit ci-dessus sous la forme de l'un de ses dérivés métalliques. Dans la présente description, la numérotation des atomes du système cyclique de kenzcthiadiazine est la suivante il est évident pour les spécialistes dans ce domaine que les composés de l'invention répondant à la formule (dans laquelle R6 désigne un atome d'hydrogène) peuvent aussi être représentés par la forme tautomère correspondant à la formule : et l'invention couvre ces structures tautomères, ainsi que toutes autres structures analogues. il y a lieu de remarquer que le groupe sulfoxyde est reproduit, dans les formules utilisées dans le présent mémoire, comme correspondant à la formule par laquelle on entend une liaison formée par donation d'une paire d'électrons (ou liaison semi-polaire) attachant les atomes de soufre et d'oxygène. Une autre façon tout aussi valable de reproduire ce groupement s'exprime par la formule et les structures ainsi représentées doivent être considérées comme entrant dans le cadre de l'invention. Les composés énumérés sur les tableau I et II donnés ci-dessus se préparent au moyen de divers procédés. Ces procédés sont définis ci-après et chacun est affecté d'une lettre capitale qui tient lieu de symbole de référence. Ce symbole est utilisé sur le tableau suivant qui énumère les composés par leur numéro de désignation donné sur le tableau I et qui mentionne en même temps le ou les procédés de préparation utilisés dans chaque cas pour l'obtention de ces composés. Procédé Lettre de désignation Cyclisation par oxydation A Cyclisation par réduction B Isothiocyanate halogéné C Pour préparer les sulfoxydes du tableau II, il est naturellement nécessaire de mettre en oeuvre une autre étape d'oxydant tion au moyen du procédé décrit plus loin. Numéros des composés Procédé de préparation 18 à 24 38 B 39 12 à 17 25 à 35 40 à 51 A et B 2 A, B et C tes composés de l'invention peuvent être obtenu au moyen de nombreux procédés.Ainsi, par exemple, un composé de formule (dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe X -C-R et R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide, sulfonate, ou des groupes amino non substitués ou substitués ; R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydrocarbonés;R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio ou un groupe amino non substité ou substitué, ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, lié à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d-'azote ; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino),siobtient par réaction d'un composé de formule avec un agent oxydant, par exemple des halogènes, des composés N-halogéno, des peroxydes, des sels d'oxacides halogénés et des bichromates acidifiés. Parmi ces agents oxydants, celui que l'on préfère est le N-chlorosuccinimide et la réaction est de préférence conduite dans un solvant inerte. La réaction peut être conduite dans une gamme de températures de -700C à +300 C, ou de préférence dans une gamme de -400C à .00 C, et éventuellement dans une gamme de -10 C à -50C. Dans un autre procédé de préparation d'un composé de formule (dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe et R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halo- gène des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide, sulfonate ou des groupes amino non substitués ou substitués R R5 représente un atome d'hydrogène ; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ;R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d'azote ; et X représente un atome oxygène ou de soufre ou un groupe imino), on fait réagir un composé de formule avec un agent réducteur. En d'autres termes, le composé nitro correspondant peut entre réduit pour effectuer une cyclisation. Des agents réducteurs convenables comprennent des dithionites de métaux alcalins, par exemple le dithionite de sodium ; la poudre de zinc peut aussi être utilisée de même que des sels ferreux tels que le sulfate ferreux. La réaction est avantageusement conduite dans un milieu alcalin. Lorsqu'on utilise un dithionite de métal alcalin comme agent réducteur, il est préférable d'effectuer la réduction en présence d'une atmosphère sensiblement exempte d'oxygène. Un autre procédé de préparation d'un composé de formule (dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, ou des groupes cyano, hydroxy, alkoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide, sulfonate ou des groupes amino non substitués ou substitués R6 représente un atome d'hydrogène ;R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe alkoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique azoté attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par 11 atome d'azote ; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino) consiste à faire réagir un composé de formule avec un produit obtenu en traitant un composé de formule avec un halogène, par exemple le chlore. tes sulfoxydes .conformes à l'invention peuvent être préparés par oxydation de la benzothiadiazine avec un agent oxydant. Des agents oxydants convenables comprennent par exemple des composés peroxy tels-que, par exemple, les acides percarboxyliques. t'acide 5-chloroperbenzoSque est un agent particulièrement convenable. Des benzothiadiazines acylées conformes à l'invention peuvent être préparées par traitement d'une benzothiadiazine appropriée avec un halogénure ou un anhydride d'acide. On entend par "anhydride d'acide", dans le présent mémoire-, toute molécule dérivée d'un acide organique par élimination des éléments constituant liteau, et ce terme doit être considéré comme s'appliquant, entre autres, à des isocyanates. Les dérivés métalliques conformes à l'invention se pré- parent d'une façon pratique par traitement de la benzothiadiazine appropriée avec un hydroxyde ou un carb-onate de métal alcalin, puis réaction du dérivé obtenu de métal alcalin avec un sel du métal correspondant au dérivé que l'on désire obtenir. Un sel d'addition d'acide conforme à l'invention peut être préparé commodément par traitement de la benzothiadiazine appropriée avec l'acide approprié. Selon un autre de ses aspects, l:invention offre une composition pesticide contenant comme ingrédient actif un composé répondant à la définition donnée dans l'un quelconque des paragraphes précédents. te terme "pesticide" est utilisé dans le présent mémoire pour désigner 11 action fongicide, bactéricide et anti-virale ainsi que l'action de destruction des insectes,des acariens et de leurs oeufs. Les composés de la présente invention et les compositions qui les contiennent sont des fongicides et déploient leur activité en particulier contre des maladies telles que, par exemple, les suivantes Diplocarpon rosae (taches noires des feuilles du rosier) Puccinia recondita (rouille brune du blé) Sphaerotheca fuliginea (oïdium des tucurbitacées) Sphaerotheca mors-uvae (oïdium du cassis) Podosphaera leucotricha (blanc du pommier) Phytophthora infestans (mildiou de la tomate) Piricularia oryzae (piriculariose du riz) Plasmopara viticola (mildiou de la vigne) Uncinula necator (oïdium de la vigne) Verticillium albo-atrum (flétrissement du cotonnier) Venturia inaequalis (tavelure du pommier) Fusarium culmorum (fusariose du ble) Erysiphe graminis (blanc du blé et de l'orge) Ustilago nuda (charbon nu de l'orge) Tilletia caries (carie du blé) Rhizoctonia solani (rhizoctone noir du coton) Botrytis cinerea (pourriture grise du fraisier) Gloeosporium musarum (maladie de la pointe noire du bananier) Nigrospora sphaerica (pourriture des bananes) et aussi contre des pourritures se développant au stockage, comprenant par exemple Ceratocystis paradoxa (pourriture molle de la canne à sucre) Penicillium italicum (moisissure bleue des agrumes) Les composés de la présente invention et les compositions qui les contiennent sont aussi des bactéricides et inhibent les bactéries phytopathogènes et celles qui affectent les produits végétaux entreposés, comprenant par exemple Xanthomonas malvacearum (bactériose du cotonnier) Pseudomona thaseolicola (maladie de la graisse du haricot) Les composés et les compositions peuvent aussi être utilisés comme agents anti-virus pour lutter contre des maladies à virus attaquant les plantes, par exemple Virus Y de la pomme de terre Jaunisse de la betterave Virus de la mosaïque de la tomate tes composés de 11 invention et les compositions qui les contiennent sont également intéressants pour lutter contre des insectes et acariens parasites, notamment pour combattre les suivants Tetranychus telarius (tétranyque commun) Macrosiphum pisi (puceron du pois) Myzus persicas (puceron vert du pêcher) Une caractéristique particulièrement intéressante de 11 activité des ingrédients actifs des compositions de la présente invention réside dans leur aptitude à se comporter comme des pesticides systémiques, c'est-à-dire leur aptitude à circuler dans une plante pour combattre une infection ou une infestation de la plante à distance du site d'application initiale d'un composé. Ainsi, un composé de l'invention ou une composition qui le contient peut être appliqué au sol environnant les racines d'une plante et être absorbé par la plante par ses racines pour combattre des parasites de la plante. Les composés peuvent être utilisés tels quels pour combattre des phytoparasites, mais il convient mieux de les appliquer en mélange avec un diluant. Les compositions de l'invention peuvent être utilisées de diverses façons pour combattre des parasites des plantes. Ainsi, on peut les appliquer au feuillage d'une plante infectée, aux semences ou au sol dans lequel des plantes croissent ou doivent être plantées. Par conséquent, selon un autre aspect, l'invention concerne un procédé de lutte contre des agents pathogènes indésirables, des parasites (insectes et acariens ) et des infections fongiques atteignant des plantes cultivées, procédé qui consiste à appliquer à une plante, à son milieu de croissance ou aux graines d'une plante un composé ou une composition répondant à la définition donnée cidessus. Selon encore un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de traitement d'un sol exploité en agriculture, procédé qui consiste à appliquer au sol un composé ou une composition répondant à la définition donnée ci-dssus. L'invention concerne en outre un procédé destiné à rendre des fruits et des légumes moins sensibles aux dégâts causés par des parasites, procédé qui consiste à leur appliquer un composé ou une composition répondant à la définition donnée ci-dessus. Les compositions de l'invention peuvent 8tre-utilisées en agriculture ou en horticulture et le composé ou le type de la composition que l'on utilise dans chaque cas dépend du but particulier auquel il est destiné. Les compositions de l'invention peuvent se présenter sous la forme de compositions destinées au poudrage ou de granulés dans lesquels l'ingrédient actif est mélangé avec un diluant ou véhicule solide. Les diluants ou véhicules solides qu'il convient d'utiliser peuvent être, par exemple, des kaolins, la montmorillonite, l'attapulgite, le talc, la pierre ponce, la silice, le carbonate de calcium, le gypse, la magnésie en poudre, la terre à foulon, la terre de Hewitt et la terre de diatomées. Des compositions de désinfection des semences, par exemple, peuvent contenir un agent qui contribue à faire adhérer la composition aux semences, par exemple une huile minérale. Les compositions peuvent aussi se présenter sous la forme de poudres ou de grains dispersibles comprenant, en plus de l'in grédient actif, un agent mouillant qui facilite la dispersion de la poudre ou des grains dans des liquides. Ces poudres ou ces grains peuvent renfermer des charges, des agents de mise en suspension, etc. Les compositions peuvent aussi se présenter sous la forme de préparations liquides destinées à être utilisées comme compositions d'immersion ou compositions pulvérisables qui sont généralement des dispersions ou émulsions aqueuses contenant l'ingrédient actif en présence d'un ou plusieurs agents mouillants, agents dispersifs, agents émulsifiants ou agents de mise en suspension. tes agents mouillants, les agents dispersifs et les agents émulsifiants peuvent être du type cationogène, anionogène ou nonionogène. Des agents convenables du type cationogène comprennent, par exemple, des composés d'ammonium quaternaire, tels que le bromure de cétyltriméthylammonium. Des agents convenables du type anionogène comprennent, par exemple, des savons de monoesters aliphatiques d'acide sulfurique, par exemple le laurylsulfate de sodium, des sels de composés aromatiques sulfonés, par exemple le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le lignosulfonate ou butylnaphtalènesulfonate de sodium, calcium ou ammonium, ou un mélange des sels de sodium des acides diisopropyl- et trisopropylnaphtalènesulfoniques. Des agents convenables du type non-ionogène comprennent, par exemple, les produits de condensation d'oxyde d'éthylène et d'alcools gras tels que l'alcool oléylique ou l'alcool cétylique, ou d'alkylphenols tels que l'octylphénol,et le nonylcrésol. D'autres agents non-ionogènes comprennent les esters partiels qui dérivent d'acides gras à longue chaîne et d'anhydrides d'hexitol, les produits de condensation de ces esters partiels et de l'oxyde d'éthylène, les lécithines et les copolymères séquencés d'oxyde d'éthy- lène et dtoxyde de propylène. Les agents de mise en suspension qu'il convient d'utiliser comprennent, par exemple, la bentonite, la silice pyrogène et les colloides hydrophiles, par exemple la polyvinylpyrrolidone et la carboxyméthylcellulose sodique, et les gommes végétales telles que la gomme arabique et la gomme adragante. Les solutions, dispersions ou émulsions aqueuses peuvent être préparées en dissolvant l'ingrédient ou les ingrédients actifs dans un solvant organique qui peut contenir un ou plusieurs agents mouillants, dispersifs ou émulsifiants, puis en ajoutant le mélange ainsi obtenu à de l'eau qui peut de même contenir'un ou plusieurs agents mouillants, dispersifs ou émulsifiants. Des solvants organiques qu'il convient d'utiliser comprennent le dichloréthylène, l'alcool isopropylique, le propylène-glycol, l'alcool diacétonique, le toluène, le kérosène, le méthylnaphtalène, les xylènes et le trichlorethylène. Les ingrédients actifs peuvent aussi entre formulés en compositions comprenant des capsules ou des microcapsules qui contiennent soit l'ingrédient actif lui-même, soit une composition contenant cet ingrédient, et préparées au moyen des'une quelconque des techniques d'enrobage ou de micro-enrobage. tes compositions destinées à être utilisées comme compositions pulvérisables peuvent aussi se présenter sous la forme d'aérosols, la formulation étant maintenue dans un récipient sous pression en présence d'un gaz propulseur tel que le fluorotrichlorométhane ou le dichlorodifluorométhane. Par incorporation d'additifs convenables, par exemple pour améliorer la distribution, le pouvoir d'adhérence et la résistance à la pluie sur des surfaces traitées, les différentes compositions peuvent autre mieux adaptées aux divers usages auxquels elles sont destinées. tes ingrédients actifs de l'invention, comme défini dans ce qui précède, peuvent aussi être convenablement formulés par mélange avec des engrais. Une composition préférée de ce type comprend des granulés qui contiennent un ingrédient actif, lequel forme par exemple un revêtement. l'engrais peut, par exemple, consister en des substances contenant de l'azote ou des phosphates. Par conséquent, selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un engrais contenant un ingrédient actif comme défini cidessus. tes compositions qui sont destinées à être utilisées sous la forme de dispersions ou émulsions aqueuses se présentent généralement sous la forme d'un concentré contenant une forte proportion de l'ingrédient ou des ingrédients actifs, le concentré devant être dilué avec de l'eau avant l'usage. Ces concentrés doivent souvent résister au stockage pendant des périodes prolongées de temps et après ce stockage, ils doivent entre capables d'une dilution à l'eau pour former des préparations aqueuses qui restent homogènes pendant une durée suffisante pour permettre leur application à l'aide d'un équipement classique de pulvérisation. Les concentrés peuvent avantageusement contenir 10 à 85 % en poids, et contiennent généralement 25 à 60 % en poids, de l'ingrédient ou des ingrédients actifs. Lorsqu'ils sont dilués pour former des préparations aqueuses, les préparations/obtenues peuvent contenir des quantités variables de l'ingrédient ou des ingrédients actifs. en fonction du but auquel elles sont destinées, mais on peut utiliser une préparation aqueuse contenant entre 0,0001 et 1,0 en poids d'ingrédient ou d'ingrédients actifs. il y a lieu de remarquer que les compositions pesticides de l'invention peuvent contenir, en plus d'un ingrédient actif comme défini ci-dessus, un ou plusieurs autres composés doués d'activité biologique. L'invention est illustrée, à titre non limitatif, par les exemple s suivants EXEMPLE 1 Cet exemple illustre la préparation de 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle (composé NO 1 du Tableau I) répondant à la formule On ajoute goutte- à goutte en 5 minutes à une solution sous agitation de 0,3 g de 2-éthoxycarbonylthiouréidoaniline dans 25 cm3 de chlorure de méthylène, à la température ambiante, une solution de 0,179g de N-chlorosuccinimide dans 15 cm3 de chlorure de méthylène. tors- que l'addition est terminée, on ajoute 50 cm3 de solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium et,après agitation énergique pendant une minute, on sépare la phase organique, on lave avec une autre portion de 50 cm de solution saturée de bicarbonate de sodium et on la sèche sur du sulfate anhydre de sodium.On chasse le solvant par évaporation à la température ambiante sous pression réduite et par recristallisation de la matière solide résiduelle dans du benzène, on obtient le 1H-2,1,4-benzothiádiazin-3-ylcarbamate d'éthyle sous la forme d'aiguilles jaunes ayant un point de fusion de 1300C. EXEMPLE 2 Cet exemple illustre une variante du procédé de préparation du composé de l'exemple 1. On traite goutte à goutte sous agitation une solution de 0,25 g de 2-éthoxycarbonylthiouréîdoaniline et 0,5 g de bicarbonate de sodium dans un mélange d'éthanol et d'eau (3:1 en volume ;75 cm3) avec une solution de 0,27 g d'iode et 0,5 g d'iodure de potassium dans 25 cm3 d'eau. Lorsque l'addition est terminée, on ajoute 100 cm3 d'eau et on extrait le mélange deux fois avec 100 cm3 de chlorure de méthylène. Après séchage de la phase organique sur du sulfate anhydride de sodium et évaporation du solvant sous pression réduite, on obtient le 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle identique au produit de l'exemple 1. EXEMPLE 3 Cet exemple illustre la préparation de 7-chloro-1H-2,1,4benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle (composé NO 5 du Tableau I) répondant à la formule On ajoute par petites portions, sous agitation, à une solution de 2,0 g de 5-chloro-2-éthoxycarbonylthiouréidonitrobenzène de formule dans 50 cm3 d'une solution aqueuse à 2 ffi d'hydroxyde de sodium, 2,0 i de dithionite de sodium solide, en maintenant la température du mélange dans-la gamme de 23 à 280C. Lorsque l'addition est terminée, on agite le mélange pendant 3 minutes. On ajuste ensuite le pH à 7 avec une solution diluée d'acide chlorhydrique et on recueille le précipité par filtration.Par recristallisation de la substance solide dans une solution aqueuse de méthanol, on obtient le 7-chloro lH-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle ayant un point de fusion de 165-1660C. EXEMPLE 4 En procédant comme décrit dans l'exemple 3, on obtient les composés N 4, 6 et 7 du Tableau I en utilisant comme matière première le 2-éthoxyearbonylthiouréidonitrobenzène corivenablement substitué. EXEMPLE 5 Cet exemple illustre la préparation du N-1H-2,1 ,4-benzo- thiadiazin-3-yl-N-méthylcarbamate d'éthyle (composé N 13 du Tableau I) répondant à la formule On refroidit à 0 C une solution sous agitation de 10,8 g de o-phénylènediamine dans 200 cm3vd'acétone et on ajoute goutte à 3 goutte une solution de 7,3 g dtisothiocyanate de méthyle dans 50 cm d'acétone, et on continue l'agitation pendant 2 heures. Après évaporation du solvant, on-dissout le résidu dans de l'acide chlorhydrique dilué, on le lave avec du chlorure de méthylène et on neutallise la phase aqueuse avec du bicarbonate de sodium. On extrait le précipité huileux avec du chlorure de méthylène et on sèche les extraits sur du sulfate de sodium.Après élimination du solvant par évaporation, on recristallise la matière solide résiduelle dans dubenzène et on obtient ainsi la N-2-anilino-N'-méthylthiourée répondant à la formule et ayant un point de fusion de 1380C. On dissout 2,0 g de N-2-anilino-N'-méthylthiourée dans 60 cm3 de chlorure de méthylène et on traite la solution à 180C par addition goutte à goutte d'une solution de 1,45 g de N-chlorosuccinimide dans 30 'cl3 de chlorure de méthylène. On recueille le précipité par filtration et on le lave au chlorure de méthylène, pour obtenir un composé ayant un point de fusion de 15O0C (avec décomposition)et que l'on suppose etre le chlorhydrate de benzothiadiazine répondant à la formule On ajoute à une solution de 0,215 g de ce composé dans 10 cm3 de chlorure de méthylène, 0,1 g de triéthylamine et 0,108 g de chloroformiate d'éthyle à 180C.Au bout de cinq minutes, on isole le précipité par filtration et on lave le filtrat avec une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, puis on le déshydrate sur du sulfate anhydre de sodium. Après élimination du solvant par évaporation sous pression réduite et à la température ambiante, on recristallise la matière solide résiduelle dans de l'éthanol pour obtenir le N-1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-yl-N-méthylcarbamate d' éthyle ayant un point de fusion de 80 à 810C. EXEMPLE 6 Cet exemple illustre la préparation du N-1H-2,1,4-benzothia- diazin-3-yl-N-méthylcarbamate d'éthyle (composé NO 13 du Tableau I) répondant à la formule au moyen d'un procédé qui diffère de celui qui a été illustré dans l'exemple 5 précédent. On ajoute à une solution de 4,0 g du produit de l'exemple 1 dans 120 cm d'acétone, du carbonate anhydre de potassium et on agite le mélange pendant 1 heure. On ajoute ensuite 4,3 g d'iodure de méthyle et on agite le mélange pendant encore 18 heures. On isole la substance solide par filtration et on évapore le filtrat à sec. On répartit le résidu entre du benzène et de l'eau et on sépare la phase organique puis on la sèche sur du sulfate anhydre de sodium. Après évaporation du solvant, on purifie la matière solide une résiduelle par7cristallisation fractionnée qui donne le N-1H-2,1,4- benzothiadiazin-3-yl-N-méthylcarbamate d'éthyle ayant un point de fusion de 79 à 810C et qui est identique au produit obtenu au moyen du procédé illustré dans l'exemple 5. EXEMPtE 7 Cet exemple illustre la préparation du 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle (composé NO 2 du Tableau I) répondant à la formule On traite 0,35 g d'isothiocyanate de méthoxycarbonyle par addition goutte à goutte d'une solution de 0,212 g de chlore dans 5 cm3- de tétrachlorure de carbone à -100C, et lorsque l'addition est terminée, on agite le mélange pendant une période de 30 minutes. Le mélange est ensuite-ajouté goutte à goutte à une solution de 0,32 g de ophénylènediamine dans 5 cm3 de tétrachlorure de carbone, et il se forme alors un précipité de couleur brune. On ajoute ensuite 0,30 g de triéthylamine et on agite le mélange pendant encore 30 minutes, après quoi on le verse dans de l'eau et on sépare la phase de tétrachlorure de carbone.L'examen de la solution de tétrachlorure de carbone par chromatographie en couche mince sur gel de silice en utilisant un mélange de chloroforme et d'éther à 85:15 (volume/ volume) comme éluant, en développant les taches au moyen d'une pulvérisation de chlorure ferrique dilué et en comparant la valeur de Rf avec celle que l'on obtient sur un échantillon authentique, indique qu'on obtient le 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle au moyen du procédé décrit ci-dessus. EXEMPLE 8 Cet exemple illustre la préparation du dérivé de cuivre du 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d' éthyle. On dissout 1,5 g de 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle dans une solution de 0,255 g d'hydroxyde de sodium dans 25 cm3 d'eau, on filtre la solution et on ajoute au filtrat une solution de 0,79 g de sulfate cuivrique pentahydraté dans 8 cm3 d'eau. Au bout de 15 minutes pendant lesquelles on agite le mélange, on recueille le précipité par filtration et on le sèche pour obtenir le dérivé de cuivre du 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle qui ne fond pas lorsqu'il est chauffé à une température de 3000C. EXEMPLE 9 Au moyen d'un procédé analogue à celui qui est illustré dans l'exemple 8précédent, mais en utilisant 0,445 g de chlorure de zinc à la place du sulfate cuivrique pentahydraté, on prépare le dérivé de zinc correspondant du 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-yl- carbamate d'éthyle. Il ne fond pas lorsqu'il est chauffé à une température de 300 C. EXEMPLE 10 C & exemple illustre la préparation du sel d'addition d'acide obtenu à partir d'acide chlorhydrique et de 1H-2,1,4-benzo- thiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle. On fait barboter du gaz chlorhydrique dans une solution de 1,0 g de 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle dans 20 cm de chlorure de méthylène, jusqu'à ce que la précipitation soit terminée. La substance solide, qui est recueillie par filtration, est le chlorhydrate de 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle qui fond à 1760C en se décomposant. EXEMPLE I1 Cet exemple illustre la préparation du 1H-2,1,4-benzothia- diazin-3-ylcarbamate de méthyle (composé N 2 du Tableau I) de formule On agite 112,5 g de 2-méthoxycarbonylthiouréidoaniline avec 750 cm3 de dichlorométhane et on refroidit la suspension à environ -1O0C. On ajoute en 45 minutes à cette suspension-une solution de 67 g de N-chlorosuccinimide dans 1,0 1 de dichlorométhane, tout en maintenant la température entre -10 et -50C. Lorsque 1'addition est terminée, on filtre le mélange et on lave la substance solide cristalline jaune ptle avec du dichlorométhane à basse température, puis on la sèche. On ajoute cette substance solide à une solution sous agitation de 50 g de bicarbonate de potassium dans 1,0 1 d'eau et, a1l bout de 20 minutes, on recueille par filtration la substance blanche solide, on la lave à l'eau et on la sèche pour obtenir le 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle, fondant à 1 680C. EXEMPLE 12 Cet exemple illustre la préparation du 1H-2,1, 4-benzothia- diazin-3-ylcarbamate de méthyle (composé N 2 du Tableau I) au moyen d'un procédé qui diffère de celui de l'exemple Il précédent. On dissout 180 g d'hydroxyde de sodium dans 2,5 1 d'eau et on ajoute 255 g de 2-méthoxyearbonylthioouréidonitrobenzène en agitant jusqu'à ce que le tout se soit dissous. On refroidit ensuite la solution à îO0C et on purge à l'azote le récipient contenant cette solution. On ajoute à la solution en 30 minutes une solution contenant deux moles de dithionite de sodium dans 1,5 1 d'eau, tout en maintenant la température dans la gamme de 10 à 200C par refroidissement extérieur.Lorsque 11 addition est terminée, on filtre la suspension jaune, et le produit solide ainsi recueilli est lavé à fond avec de l'eau froide, après quoi il est séché à l'air, et on obtient ainsi le 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle ayant un point de fusion de 1680C et identique au produit obtenu au moyen du procédé de l'exemple 1t. EXEMPLE 13 Cet exemple illustre la préparation de la 3-amino-1H-2,1,4- benzothiadiazine (composé NO 42 du Tableau I) répondant à la formule On traite pendant une période de 30 minutes une suspension, sous agitation énergique, de 5 g de 2-aminophénylthiourée dans un système à deux phases de 250 cm3 d'éther diéthylique et d'une solution aqueuse de 200 cm3 (5 % en poids / volume) de bicarbonate de sodium, avec une solution de 4 g de N-chlorosuccinimide dans 80 cm3 de dichlorométhane. On filtre le mélange, on sépare la phase d'éther, on la lave avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium puis avec de l'eau et on la sèche sur-du sulface anhydre de sodium.Par évaporation de éther, on obtient le produit, à savoir la 3-amino1H-2,1,4-benzothiadiazine, ayant un point de fusion de 1200C. EXEMPLE 14 Cet exemple illustre la préparation de la N-1H-2,1,4-benzo- thiadiazin-3-yl-N'-méthylurée (composé NO 21 du Tableau I), répondant à la formule On traite une suspension sous agitation de 1,65 g de 3 amino-1H-2,1,4-benzothiadiazine dans 50 cm3 de chlorure de méthylène, avec 0,6 g d'isocyanate de méthyle et on agite pendant 15 minutes. On chasse ensuite le solvant par évaporation, et on reprend le résidu dans de l'acétone, on le filtre, on évapore le filtrat et on recristallise le résidu solide dans du benzène ; on obtient ainsi la N-1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-yl-N'-méthylurée, ayant un point de fusion de 16O0C. EXEMPLE 15 Cet exemple illustre la préparation de la N-1H-2,1,4-benzo- thiadiazin-3-yl-N'-phénylurée (composé NO 23 du Tableau I) répondant à la formule On traite une suspension sous agitation de 1,65 g de 3-amino-îH-2,i,4- benzothiadiazine dans 50 cm3 de dichlorométhane avec 1,19 g d'isole cyanate de phényle. Après une période de 30 minutes, on isole par filtration la matière solide précipitée et on la recristallise dans du benzène pour obtenir la N-1H2,1,4-benzothiadiazin-3-yl-N'- phénylurée, ayant un point de fusion de 14O0C. EXEMPLE 16 Cet exemple illustre la préparation du 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle (composé NO 2 du Tableau I) au moyen d'un procédé qui diffère de celui qui a été illustré dans l'exemple t1 ou l'exemple 12. On traite une solution sous agitation de 1,67 g de 2-aminophénylthiourée dans 75 cm3 d'acétone avec une solution de 1,34 g de N-chlorosuccinimide dans 25 cm3 d'acétone. On verse la solution par décantation dans une solution aqueuse de 50 cm3 (5 % en poids/volume) de bicarbonate de sodium. On ajoute ensuite une solution de 1,42 g de chloroformiate de méthyle dans 10 cm3 d'acétone au mélange en une période de 10 minutes, sous agitation, après quoi on continue d'agiter pendant encore 90 minutes. On recueille ensuite le précipité par filtration et on le recristallise dans un mélange de benzène et d'éthanol ; on obtient ainsi le 1H-2,1,4-benzothiadiazln-3-ylcarbamate ae méthyle,ayant un point de fusion de 1800C. EXEMPLE 17 Cet exemple illustre la préparation de la 3-acétamido-1H-2, 1,4-benzothiadiazine (composé NO 19 du Tableau I) répondant à la formule On traite un mélange de 1,65 g de 3-amino-lH-2,1,4-benzo- thiadiazine et 3 g de carbonate de potassium dans 50 cm3 de dichlorométhane avec 1,02 g d'anhydride acétique et on agite le mélange à la température ambiante pendant 16 heures. On isole la matière solide par filtration, on la lave correctement avec de l'eau, on la sèche et on la recristallise dans de l'acétate d'éthyle on obtient ainsi la 3-acétamido-lH-2,1,4-benzothiadiazine qui fond à 1580C en se décomposant. EXEMPLE 18 Cet exemple illustre la préparation du 1-benzyl-lH-2,1,4- benzothiadiazin - 3-ylcarbamate d'éthyle (composé NO 18 du tableau I) répondant à la formule On traite une solution de 2,0 g de 2-éthoxycarbonylthio- uréidoaniline dans 35 cm3 d'acide acétique cristallisable par addition goutte à goutte de 2 cm3 de benzaldéhyde et, au bout de 5 minutes, on recueille le précipité par filtration, on le lave à l'eau et on l'ajoute à un mélange de 90 cm3d' d'éthanol et 10 cm3 d'eau. On traite ensuite le mélange avec un excès de borohydrure de sodium solide en agitant énergiquement.Au bout de 30 minutes, on verse le mélange dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 2N (300 cm3), on neutralise avec du bicarbonate de sodium et on extrait le mélange à l'acétate d'éthyle. On sèche l'extrait d'acétate d'éthyle sur du sulfate anhydre de sodium,puis on l'évapore pour obtenir le 1-benzylamino-2-éthoxycarbonylthiouréidobenzène ayant un point de fusion de 151 C. On traite un mélange de 2,2 g de 1-benzylamino-2-éthoxyearbonyl- thiouréidobenzène et 1,5 g de bicarbonate de sodium dans 25 cm3 de dichlorométhane avec une solution de 0,9 g de N-chlorosuccinimide dans 30 cm3 de dichlorométhane. On lave ensuite le mélange avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium, on évapore la solution dans le dichlorométhane pour obtenir un résidu qui, par recristallisation dans un mélange d'acétate a'éthyle et d'éther de pétrole (gamme d'ébullition de 40 à 6O0C),donne le 1-benzyl-1H-2,1,4benzothiadiazin -3-ylcarbamate d'éthyle ayant un point de fusion de 112-1 150C. EXEMPLE 19 Cet exemple illustre la préparation du 1-méthyl-carbamoyl-lH2,1,4-benzothiadiazin -3-ylcarbamate de méthyle (composé N 26 du tableau I) répondant à la formule: On traite une solution de 2,23 g de 111-2,1,4-benzothiadiazin- 3-ylcarbamate de méthyle dans 25 cm3 de pyridine avec 1,41 g d'isocyanate de méthyle et on agite pendant 16 heures. On chasse la pyridine sous pression réduite et on triture l'huile résiduelle avec du benzène pour obtenir une matière solide blanche qui,par recristallisation dans l'éthanol, donne le 1-méthylcarbamoyl1H-2,1,4-benzothiadiazin -3-ylcarbamate de méthyle ayant un point de fusion de 203 C.- EXEMPLE 20 Cet exemple illustre la préparation du 1-phénylcarbamoyl-1X- 2,1,4-benzothiadiazin - 3-ylcarbamate d'éthyle (composé N 29 du tableau I) répondant à la formule On traite une solution sous agitation de 14,34 g de 2-éthoxy carbonylthiourêidoaniline dans 500 cm3 dtacétone, avec une solution de 7,14 g d'isocyanate de phényle dans 100 cm3 d'acétone, et, au bout de 2 heures, on recueille par filtration le produit formé, à savoir la N-2-éthoxycarbonylthiouréidophényl -N'-phénylurée. Elle fond à 22O0C en se décomposant. On traite une suspension de 1,79 g de N-2-éthoxy carbonylthiouré idophényl -N' -phénylurée dans 25 cm3 de dichlorométhane avec une solution de 0,67 g de N-chlorosuccinimide dans le dichlorométhane et on lave la solution résultante avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium. On sèche la phase organique sur du sulfate anhydre de sodium et on évapore le solvant pour obtenir une matière solide cristalline qui, après deux recristallisations dans l'acétate d'éthyle, donne le 1-phényl carbamoyl-lH-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle fondant à 1880C. EXEMPtE 21 Cet exemple illustre la préparation du 1-acétyl-1H-2,1,4- benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle (composé nO 30 du tableau I) répondant à la formule On traite avec 1,57 g de chlorure d'acétyle, un mélange de 4,75 g de 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle et 4,5 g de bicarbonate de sodium dans 150 cm3 d'acétone. Au bout de 15 minutes d'agitation, on filtre le mélange et on évapore le filtrat. On recristallise le résidu solide dans l'éthanol pour obtenir le 1-acétyl-lH-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle ayant un point de fusion de 1280C. EXEMPLE 22 Cet exemple illustre la préparation de 1H-2,1,4-benzothiadiazin3,7-yldicarbamate de diéthyle (composé NO 10 du tableau I) répondant à la formule On agite un mélange de 1,07 g de carbamate de N(4-éthoxycarbonyl thiouréido )-3-nitrophényl, 13,5 cm3 de solution 1N d'hydroxyde de sodium et 16,5 cm3 d'eau, et on traite avec une solution aqueuse de 1,36 g de dithionite de sodium monohydraté (pureté 85 %) dans 12 cm3 d'eau. On recueille par filtration le précipité solide, on le lave à l'eau et on le recristallise dans l'éthanol pour obtenir le 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3,7-yldìcarbamate de diéthyle fondant à 172-1730C. EXEMPLE 23 Cet exemple illustre la préparation de S-oxyde de 1H-2,1,4- benzothiadiazin -3-ylcarbamate d'éthyle répondant à la formule = On ajoute à une solution sous agitation de 0,5 g de 1H-2,1,4 benzothiadiazin-3-ylcarbamate-d'éthyle dans 9,0 cm3 de chlorure de méthylène, une solution de 0,33 g d'acide 3-chloroperbenzoïque dans 4,0 cm3 de chlorure de méthylène à 180C. On isole par filtration les cristaux précipités, on les lave avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium et on les sèche à la température ambiante pour obtenir le S-oxyde de 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate d'éthyle qui fond (en se décomposant) à 200 C. EXEMPLE 24 Par un mode opératoire analogue à celui de l'exemple 23 précédent, on transforme le 1H-2,1,4-benzothiadiazin-3-ylcarbamate de méthyle en S-oxyde correspondant ; le produit fond en se décomposant à 2000C. EXEMPLE 25 Cet exemple illustre un liquide pouvant être atomisé, formé d'un mélange qui consiste en 25 % en poids du composé NO 1 du tableau I et 75 % en poids de xylène. EXEMPLE 26 Cet exemple illustre une composition de poudrage qui peut être appliquée directement à des plantes ou sur d'autres surfaces et qui comprend 1 % en poids du composé NO 2 du tableau I et 99 % en poids de talc. EXEMPLE 27 On mélange dans un appareil convenable 25 parties en poids du composé NO 3 du tableau I, 65 parties en poids de xylène et 10 parties d'un polyéther-alcool alkylarylique ("Triton" X-100 "Triton" est une marque déposée). On obtient ainsi un concentré en émulsion qui peut être mélangé avec de l'eau pour produire une émulsion utilisable en agriculture. EXEMPLE 28 On mélange intimement 5 parties en poids du composé NO 4 du tableau I dans un mélangeur convenable avec 95 parties en poids de talc. On obtient ainsi une composition de poudrage. EXEMPLE 29 On mélange intimement 10 parties en poids du composé NO 1 du tableau I, 10 parties d'un produit de condensation d'oxyde d'éthylène et d'octylphénol ("Lissapol" NX ; "Lissapol" est une marque déposée) et 80 parties en poids d'alcool diacétonique. On obtint ainsi un concentré qui, par mélange avec de l'eau, donne une dispersion aqueuse apte à être appliquée comme pulvérisation dans la lutte contre des parasites. EXEMPLE 50 Cet exemple illustre une formulation liquide concentrée sous la forme d'une émulsion. tes ingrédients énumérés ci-dessous sont mélangés ensemble dans les proportions indiquées et le tout est agité jusqu'à ce que les constituants soient dispersés. en poids Composé N 5(tableau I) 20 % "Lubrol" L ("Lubrol" est une marque déposée) 17 % Dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 % Dichlorure d'éthylène 45 % "Aromasol" H ("Aromasol" est une marque déposée) 15% 100 % EXEMPLE 31 Les ingrédients énumérés ci-dessous sont broyés ensemble dans les proportions indiquées pour produire un mélange en poudre qui se disperse facilement dans des liquides. en en poids Composé N 6 (tableau I) 50 % "Dispersol" T ("Dispersol" est une marque déposée) 5 % Terre à porcelaine 45 % 100 % EXEMPLE 32 On prépare une composition sous la forme de grains faciles à disperser dans un liquide (par exemple l'eau) en broyant ensemble les quatre premiers ingrédients énumérés ci-dessous en présence d'eau puis en incorporant l'acétate de-sodium. On sèche le mélange et on le fait passer à travers des tamis de 0,152 à 0,353 mm d'ouverture de mailles pour obtenir les grains de grosseur désirée. en poids Composé B 2 (tableau I) 50 % "Dispersol" T i2,5 % Lignosulfonate de calcium 5 % Dodécylbenzènesulfonate de sodium 12,5 % Acétate de sodium 20 % 100 % EXEMPLE 33 On prépare une composition applicable à la désinfection de semences en mélangeant les trois ingrédients mentionnés ci-dessous dans les proportions indiquées. en en poids Composé N 7 (tableau I) 80 % Huile minérale 2% Terre à porcelaine 18 % 100 % EXEMPLE 34 On prépare une composition granulaire en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, en appliquant la solution obtenue par pulvérisation sur les granules de pierre ponce et en laissant le solvant s'évaporer. en poids Composé NO 2 (tableau I) 5 % Granules de pierre ponce 95 % 100 % EXEMPLE 35 On prépare une formulation de dispersion aqueuse en mélangeant et en broyant les ingrédients mentionnés ci-dessous, dans les proportions indiquées. en poids Composé N 4 (tableau I) 40 % Lignosulfonate de calcium 10 % Eau 50% 100 % EXEMPLE 36 On prépare une composition sous la forme de grains faciles à disperser dans un liquide tel que l'eau en broyant ensemble les quatre premiers ingrédients énumérés ci-dessous en présence d'eau, puis en incorporant l'acétate de sodium. On sèche le mélange et on le fait passer à travers des tamis pour obtenir la grosseur désirée des grains. en poids Composé NO 2 du tableau I 50 % "Dyapol" PT 4,4 % "Dispersol" 2 23,0 % "Lissapol" $NX 0,2 % Acétate anhydride de sodium - 22.4 % 100 % On donne ci-après une explication des compositions ou des substances désignées par les diverses marques déposées et les divers noms du commerce mentionnés dans. les exemples précédents. "Lubrol" L produit de condensation d'une mole de nonylphénol avec 13 proportions molaires d'oxyde d'éthylène. "Aromasol" H mélange d'alkylbenzènes utilisé comme solvant. "Dispersol" T mélange de sulfate de sodium et d'un produit de condensation de formaldéhyde et du sel de sodium de l'acide naphtalènesulfonique. "Lissapol" NX produit de condensation d'une mole de nonylphénol avec 8 moles d'oxyde d'éthylène. "Dyapol" PT produit sulfoné de condensation de formaldéhyde et d'un phénol. EXEMPLE 37 Les composés de 11 invention sont expérimentés contre diverses maladies fongiques du feuillage de plantes. La technique utilisée consiste à-pulvériser sur le feuillage des plantes non atteintes, une solution du composé d'essai, ainsi qu a arroser le sol dans lequel les plantes croissent avec une autre solution du m8me composé d'essai. Toutes les solutions de pulvérisation contiennent 0,005 % du composé d'essai, excepté celles qu'on utilise dans 11 essai contre PhYtophthora infestans, dans lequel la concentration utilisée est de 0,02 %. Toutes les solutions d'arrosage du sol contiennent 0,02 ffi du composé d'essai.Les plantes sont ensuite infectées avec les agents responsables des maladies que l'on désire combattre et, au bout de plusieurs jours, en fonction de la maladie particulière, on estime visuellement ltétendue de la maladie. Les résultats sont reproduits sur le tableau IIIA suivant, où l'étendue de la maladie est exprimée en fonction de l'échelle suivante de notation Notation Pourcentage d'étendue de la maladie 0 61 à 100 1 26 à 60 2 6 à 25 3 0 à 5 Sur le tableau III, la maladie est indiquée dans la première colonne et la deuxième colonne indique le temps qui s'est écoulé entre l'infection des plantes et l'estimation de l'étendue de la maladie. TABLEAU III Intervalle de temps Lettre de codifica Maladie et plante (jours) tion des maladies (tableau IV) Puccinia recondita 10 A (blé) Phytophtora infestans 3 B (tomate) Sphaerotheca 7 C fuliginea (concombre) PodosPhaera 10 F leucotricha (pommier) Uncinula necator 10 G (vigne) PlasmoPara viticola 7 H (vigne) Piricularia oryzae 7 I (riz) Venturia inaequalis 21 J (pommier) TABLEAU IIIA Composeé A B C H G I F J No 1 3 3 3 1 2 3 3 3 2 3 2 3 9 3 3 3 3 3 O 2 3 O 1 0 3 2 4 2 O 3 Q 1 2 3 3 5 1 O O O O O O O 6 1 O 3 3 1 3 3 3 7 o o 1 1 2 O O 3 8 O O O O 3 O 0 - 10 O 3 O 3 O O 2 - 11 0 O - o o o 3 12 O 0 2 O O O 0 O 3 13 0 O 2 2 O O 1 14 O 2 O O O 0 - 15 o 2 O O 3 O - 17 o 3 o o o 1 3 - 18 O 2 2 O 3 O 2 - 19 O 1 3 O O 2 - - 20 O O 0 1 O - o - 21 O 2 2 O O | O - 22 O 2 O 1 O O- - - 23 O 2 O O 2 1 - - 24 O 0 O 0 2 1 25 3 o 3 3 3 3 - - 26 2 3 3 O 3 2 3 - 27 2 3 - O 3 O 3 TABLEAU IIIA (suite) Composé A B C H G I F J N 29 2 2 3 3 3 2 3 30 3 0 3 2 0 3 - 31 2 3 3 1 3 3 3 - 32 3 2 3 3 3 3 3 - 33 3 2 3 3 3 3 3 34 O o 3 3 3 2 3 - 35 1 2 3 3 3 3 3 - 36 3 3 - 0 3 3 3 3 3 37 O 3 3 O O O 3 40 2 2 - I 3 2 3 - 41 2 O - 2 3 3 3 - 42 - 2 3 - 3 - - 43 - - - 2 - 3 - 44 - 2 - - 2 2 - 48 O O 3 2 3 2 3 - 49 3 - 3 o 3 3 3 - 50 o 2 3 O 3 j 3 3 51 o i 3 o 3 1 3 3 N.B. : le signe "-" indique qu'aucun essai n'a été effectué. EXEMPLE 38 Mode opératoire d'essai contre FUSARIUM CULMORUM La culture de Fusarium culmorum est maintenue dans des tubes d'essai de culture inclinée sur gélose au malt à 2 %, à 20 C. Treize à 17 jours avant l'expérimentation de l'agent chimique, la culture est transférée dans un mélange de sol et de farine de mais, qui consiste en 400 g d'une farine de mais à 5 % dans un compost d'ensemencement de John Innes, contenu dans une bouteille de 285 ml de capacité. tes bouteilles contenant de la farine de mais sont bouchées avec un tampon de coton et stérilisées dans un autoclave pendant deux heures avant l'inoculation. Deux jours avant l'expérimentation de l'agent chimique, on prépare les graines et le sol. On prépare ce dernier en mélangeant la farine de mais avec du compost pour graines de Johrynnes dans la proportion de deux seaux de farine de mais pour trois seaux de compost (seaux d'environ 9 litres de capacité). On prépare les graines par roulage de 10 g de grains de blé dans une formulation de l'agent chimique à 25 % de kaolin (l'agent chimique se présente sous la forme d'une poudre) ou une formulation à 12,5 % de kaolin (lorsque l'agent chimique est un liquide) à un taux de 1000 ppm en poids/poids, par exemple 40 mg de formulation à 25 % par 10 g de graines. Pour expérimenter l'agent chimique, on place environ 100 g du mélange de sol dans un pot en fibres, on dispose vingt graines à la surface et on introduit encore environ 100 g de sol par-dessus les graines.On répète cette opération trois fois en préparant au total quatre exemplaires. On maintient les pots dans la serre réglée entre 16 et 200C. Au bout de 10 jours, on note le nombre de graines germées et au bout de 17 jours, on découvre les racines et on note le nombre de racines qui sont saines. On compare ces informations avec des graines non traitées et des graines traitées au mercure ("Agrosan") et on effectue des calculs pour obtenir une estimation de la lutte contre la maladie. La notation utilisée est la même que dans l'exemple 37 et les résultats sont donnés sur le tableau IV suivant TABLEAU TV N du composé N du tabeau Estimation 1 I 2 2 I 3 48 II 3 49 II 3 51 I 1 17 I | 2 25 I 3 26 I 2 27 I 2 29 I 3 30 I 3 32 I 3 33 I 3 34 I 2 35 I 2 36 I 3 EXEMPLE 39 On maintient la culture de Rhizoctonia solani sur des mélanges de sol et de farine de mais, consistant en 400 g de farine de mais à 5 % dans du compost pour gràines de John Innes, contenus dans une bouteilles de 285 ml de capacité. On bouche les bouteilles avec un tampon de coton et on les stérilise dans autocalve pendant deux heures avant l'inoculation. Neuf jours avant l'expérimentation de l'agent chimique, on prépare le sol en mélangeant les farines de malus avec le compost pour graines de John Innes en proportion de I seau de farine de mais pour 1,5 seau de compost (seaux d'environ 9 litres de capacité).Quatre jours avant l'expérimentation de l'agent chimique, on le mélange avec 400 g de sol dans une bouteille d'environ 1,13 litre en proportion de 100 ppm en poids/poids. On introduit environ 100 g du compost pour graines de John Innes dans un pot en fibres, on dispose huit graines de cotonnier à la surface et on recouvre les graines avec 100 g du mélange de sol. On répète cette opération trois fois, en préparant au total quatre exemplaires. Au bout de 13 jours, on détermine le degré de maladie des plantules. Ces déterminations sont comparées à celles effectuées sur des graines non traitées et des calculs sont effectués pour obtenir une estimation de la lutte contre la maladie. On utilise la même notation que dans l'exemple 37. tes composés NO 2, 25 et 30 du tableau I obtiennent respectivement des notes de 3, 2 et 1. On attribue la note 2 au composé NO 48 du tableau II. EXEMPLE4O Cet exemple illustre l'activité anti-virale d'une composition de l'invention (à base du composé NO 2 du tableau I). On traite le feuillage de jeunes plantes saines par pulvérisation avec une composition aqueuse contenant 500 ppm de l'ingrédient actif, et une autre composition aqueuse contenant 500 ppm est appliquée par arrosage du sol autour des racines. Au bout de 24 heures, on infecte les plantes avec la maladie virale appropriée. Dans le cas des plants de tabac et de tomate, on procède à l'infection en frottant la surface d'une feuille de la plante d'essai avec la sève obtenue par broyage d'une plante infectée par le virus. Dans le cas de la betterave à sucre, on dispose sur chaque plante d'essai 5 pucerons porteurs du virus. Au bout de 10 à 14 jours, on estime visuellement l'étendue de la maladie et on attribue une note comme dans l'exemple 37.Les résultats sont donnés sur le tableau V suivant TABLEAU V du du composé Plante Virus Note attribuée Tabac Virus Y de la 2 pomme de terre 1 Betterave à Jaunisse de la 2 sucre betterave à sucre 1 Tomate Virus de la moisai que de la tomate EXEMPLE 41 Cet exemple illustre l'utilisation des compositions de l'invention dans la lutte contre la moisissure Ceratocystis paradoxa (pourriture molle de la canne à sucre).On plonge des segments de canne à sucre non atteinte par la maladie (y compris le noeud entre segments) d'environ 12 à 13 nini de longueur, pendant trois minutes dans une composition aqueuse contenant 1000 ppm de l'ingrédient actif, placée dans des boîtes de Petri stérilisées, en matière plastique, et on laisse sécher pendant 24 heures. On introduit 1 cm3 d'eau distillée dans chaque boite pour maintenir une forte humidité, et on verse une goutte d'une suspension de spores fraî- chement préparée à la surface supérieure de sectionnement du segment de canne à sucre. On estime l'étendue de la maladie au bout de 7 jours et on lui attribue une note comme dans l'exemple 37. On effectue également les essais en utilisant des compositions contenant 100 et 10 ppm d'ingrédients actifs.On utilise comme témoin une composition à base de mercure ("Agrasol", marque déposée) utilisée à l'heure actuelle pour combattre cette maladie, sous la forme de compositions contenant 1000, 100 et 10 ppm de mercure. Les résultats sont reproduits sur le tableau VI suivant TABLEAU VI Note d'estimation de la maladie à la concentration de NO du composé 1000 ppm 100 ppm 10 ppm 3 3 3 3 Hg ("Agrasol") 3 2 O ("Agrasol" est une composition à base de dicyandiamide méthylique d mercure contenant 0,6 % de mercure) EXEMPLE 42 Cet exemple illustre l'utilisation des compositions de l'invention dans la lutte contre la moisissure Penicillium italicum (moisissure bleue des agrumes). On plonge des dis-ques (de 8 mm de diamètre) découpés dans la peau d'orange non infectée (après lavage pour éliminer toute trace d'un traitement préalable, puis séchage), pendant trois minutes dans une composition contenant 50 ppm. d'ingrédient actif. On les transfère ensuite dans des boîtes de Petri stérilisées en matière plastique, on les laisse sécher pendant 24 heures et on les infecte par transmission de la maladie à partir d'une culture au moyen d'un pinceau sec, à poils tendres, qu'on promène légèrement à la surface des boites. On ajoute ensuite 1 cm3 d'eau distillée dans la boite pour maintenir une forte humidité et, au bout de 7 jours, on estime visuellement l'éten- due de la maladie, et on lui attribue des notes comme dans exemple 37. Les résultats sont donnés sur le tableau VII suivant. TABLEAU VII n du composé note (Tableau I) d'estimation de la maladie 3 2 7 3 17 1 18 20 26 3 27 3 29 30 2 32 2 33 2 34 2 35 2 36 3 48 du tableau II 2 EXEMPLE 43 Cet exemple illustre l'utilisation de compositions conformes à la présente invention dans la lutte contre diverses maladies bactériennes et fongiques de plantes.Un inoculum de la maladie est ensemencé en stries sur une composition de gélose contenant 2000, 1000, 200, 100, 20 ou 10 ppm d'ingrédient actif (en fonction de la maladie) et on estime le degré d'inhibition de la maladie au bout de 2 jours par comparaison avec la maladie développée sur une composition analogue de gélose ne contenant pas d1ingré dient actif. Les résultats, estimés comme dans ltexemple 37, sont donnés sur le tableau VIII suivant. TABLEAU VIII n du composé Maladie ppm 2 1 Xanthomonas malvacearum (bactériose du cotonnier) 2000 3 200 2 20 2 Gloeosporium musarum (maladie de la pointe 1000 3 3 noire du bananier) 100 3 3 10 3 3 Nigrospora sphaerica (pourriture molle des 1000 3 3 bananes) 100 3 3 10 2 3 Pseudomonas phaseolicola (maladie de la graisse du 1000 3 100 0 10 0 EXEMPLE 44 Essai contre Verticillium albo-atrum (flétrissement du cotonnier) ta méthode d'essai, qui est destinée à déceler l'activité fongicide systémique contre Verticillium albo-atrum (flétrissement du cotonnier) par une désinfection appliquée au sol, est la sui vante On aspire dans une seringue hypodermique stérile une suspen sion de spores contenant 5 x 105 spores par millilitre dans une culture de l'agent responsable de la maladie, sur une plaque de gélosiau malt.ta suspension est ensuite injectée à la base du cotylédon d'un plant de cotonnier âgé de 10 jours, cultivé sur des couches de sable à environ 30 C, le composé expérimental étant ajouté au sol à un taux de 100 parties par million. Au bout de 2 à 7 semaines, on estime le flétrissement et le noircissement du tissu vasculaire des plantes. On compte le nombre due plantes saines dans chacun des trois exemplaires d'essai. On compare les résultats avec un traitement témoin, puis on attribue des notes de O à 3 suivant une échelle de notation dans laquelle O signifie qu'il n'y a pas d'inhibition de la maladie, 1 % signifie une inhibition d'environ 25 , 2 signifie une inhibition d'environ 75 % et 3 signifie une inhibition complète de la maladie. En utilisant cette méthode d'essai, on constate que le composé nO 2 du tableau I obtient la note 3 pour des concentrations dans le sol de 50, 100 et 200 parties par million. Par conséquent, il inhibe complètement la maladie à ces concentrations. EXEMPLE 45 Cet exemple illustre l'utilisation d'un composé de l1in- vention dans la lutte contre le charbon nu de l'orgue (Ustilago nuda). Des grains d'orge (500), infectés avec l1agent pathogène Ustilago nuda, sont traités avec une composition contenant 1000 ppm du composé no 2 du tableau I et semés à la saison appropriée. Des grains infectés mais non traités sont également semés à l'époque approprlée. On détermine le pourcentage de plantules qui émergent, de même que le pourcentage d'épis charbonneux, et le nombre d'épis sains qui se développent éventuellement par plantule ayant émergé. tes résultats sont reproduits sur le tableau IX suivant. TABLEAU IX nombre moyen Emergence, Epis d'épis sains composé /0 charbonneux, par plantule émergée composé n 2 du tableau I 74,0 3,4 5,1 Témoin 61,6 10,0 4,6 EXEMPLE 46 Cet exemple illustre l'utilisation de composés de l'invention dans la lutte contre laXcarie du blé (Tilletia caries). On traite des grains de blé (100 g), infectés avec Tilletia caries, avec une composition contenant 1000 ppm d'un composé conforme à l'invention, et on les sème à la saison appropriée. On sème en même temps comme témoin des grains non traités (100 g), mais infectés de la même façon. On note le pourcentage de plantules qui émergent, le nombre d'épis cariés et le nombre d'épis sains qui se développent en définitive. Les résultats sont reproduits sur le tableau X suivant. TABLEAU X Emergence, nombre d'épis nombre d'épis Composé , % cariés sains Composé n 1 du tableau I 66,2 15 872 Composé n 2 du tableau II 71,0 O 987 Témoin 58, 6 63 756 EXEMPLE 47 Des composés de l'invention sont expérimentés contre des adultes et des oeufs de tétranyques communs (Tetranychus telarius). On prépare des solutions d'essai en dissolvant un échantillon pesé du composé à expérimenter dans un mélange d'acétone et d'éthanol, puis on dilue avec de l'eau contenant du "Lissapol" NX comme agent tensio-actif. La composition des solutions expérimentales est la suivante composé d'essai 0,05 % acétone 2,00 % éthanol 2,00 % "Lissapol" NX 0,01 % eau, quantité suffisante pour 100,00 % L'efficacité des composés de 11 invention est mise en évidence de diverses façons. Dans l'essai de contact, des plants infestés par des aca et riens adultes/par leurs oeufs sont traités par pulvérisation avec la solution d'essai. Au bout d'une semaine, on détermine l'effet exercé sur les acariens et leurs oeufs. La population d'adultes et d'oeufs sur des plantes non traitées est également determinée au bout d'une semaine, pour servir de témoin. Les résultats sont reproduits sur le tableau XI. TABLEAU XI n du com- Réduction du Pourcentage Pourcentage Pourcentage posé (ta- nombre d'adul- d'oeufs non d'oeufs éclos d'oeufs éclos leau I) tes éclos et de larves et de larves mortes vivantes 2 oui 91 4 5 1 oui 83 13 4 témoin non 50 0 50 Dans un essai analogue, les adultes sont retirés avant le traitement des plantes par pulvérisation et on estime les effets exercés sur les oeufs seuls au bout d'une semaine. Les résultats sont reproduits sur le tableau XII suivant. TABLEAU XII n0 du composé Pourcentage d'oeufs (tableau I) éclos et de larves vivantes 2 1,8 % . 1 28,0 % témoin 45,0 % Dans un autre essai, pn démontre la nature systémique des composés de l'invention. Le sol dans lequel les plants de haricotsse développent est arrosé avec la solution d'essai et les plantes sont infestées avec des acariens adultes 24 heures plus tard. Au bout d'une semaine, on estime l'effet exercé sur les oeufs pondus par les adultes. Les résultats sont reproduits sur le tableau XIII suivant. TABLEAU XIII N du composé Pourcentage Pourcentage (tableau I) d'oeufs non éclos d'oeufs éclos 2 100 % 0 % 1 99,7 % 0,3 % témoin 68 % 32 % Dans un autre essai, on estime l'activité résiduelle des composés en traitant par pulvérisation des plants de haricots avec les'solutions d'essai. Quatre groupes de plants sont laissés pendant des périodes variables de temps avant l'infestation avec des acariens adultes, et on estime les effets exercés sur les oeufs pondus par les adultes une semaine après l'infestation. Les résultats sont reproduits sur le tableau XIV suivant. TABLEAU XIV Temps écoulé entre n du composé Pourcentage Pourcentage la pulvérisation (tableau I) d'oeufs d'oeufs et l'infestation non éclos éclos 2 97 3 1 heure 1 87 13 témoin 47 53 2 99,8 0,2 1 jour 1 93 7 témoin 56 44 2 96 4 2 jours 1 86 14 témoin 40 60 2 95 5 4 jours 1 70 30 témoin 44 56 EXEMPLE 48 Cet exemple illustre l'effet acaricide de contact d'un composé de la présente invention. On traite par pulvérisation avec une composition contenant 500 ppm du composé n 36 du tableau I, une population de tétranyques communs (TetranNrchus telarius) vivant sur des plants de haricots. Au bout de 12 jours, on note que la population de tétranyques adultes a perdu 95 % de son importance initiale. EXEMPLE 49 L'essai suivant démontre ltefficacité d'un composé conforme à 11 invention dans la lutte contre des populations de pucerons verts du pêcher (Mnrzus persicae)sur la betterave à sucre. On prépare une solution d'essai du composé comme illustré dans l'exemple 47 et on traite des plants de betteraves à sucre par pulvérisation de la solution. Une heure plus tard, chaque plant est infesté avec 30 pucerons adultes et le nombre de pucerons portés par chaque plant est déterminé au bout de 3 jours et au bout de 6 jours. A titre de témoins,des plants non traités sont infestés de la même façon et la population est estimée au bout de 3 jours et au bout de 6 jours. Les résultats sont reproduits sur le tableau XV suivant. TABLEAU XI Nombre de puce- Nombre de puce- Nombre de puce n du rons par plant rons par plant rons par plant composé an début de au bout de au bout de l'essai 3 jours 6 jours 1 30 17 6 témoin 30 49 54 EXEMPLE 50 Cet exemple illustre la lutte contre une population de pucerons du poins (Macrosiphum pisi) par contact des pucerons et de leur habitat avec une composition pulvérisable contenant un composé de l'invention. On traite des plants de fèves infestés avec dés adultes de Macrosiphum pisi par pulvérisation avec une composition contenant 500 ppm du composé n 36 du tableau I. Au bout de 5 jours, on observe une mortalité de 100 % des pucerons. REVENDICATIONS 1. Composé caractérisé par le fait qu'il répond à la formule (dans laquelle Z désigne un atome dthydrogène ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, un groupe ou un groupe cyano; R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou des groupes alcoxy ou des groupes amino non substitués ou substitués ; R5 et R6 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués ; R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio, ou un groupe amino non substitué ou substitué, ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'intermédiaire de l'atome d'azote ;X représen te un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino ; n est égal à O ou à 1) ce composé existant également sous la forme de l'un de ses dérivés acylés, sels d'addition d'acides ou dérivés métalliques ou acylés de ce sel. 2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule (dans laquelle R , R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, des groupes alkyle en C1 à C6, des groupes alcoxy en C1 à C6, des groupes amino, des groupes acylamino en C1 à C10, ou des groupes alcoxycarbonylamino en C2 à C7 ;R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupe aralkyle en C7 à C1O, un groupe halogénalkylsulfényle en C1 à C6, un groupe alcane-sulfonyle en C1 à C6, ou un groupe R7CO- dans lequel R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C18, un groupe alcényle en C2 à C6, un groupe aralkyle en C7 à C10, un groupe cyanalkylamino ou alkylthioalkylaminq comprenant 2 à 18 atomes de carbone, un groupe aryle en C6 à C12, un groupe halogénalkyle en C1 àC6, un groupe halogénaryle en C6 à C12, un groupe alkylamino en C1 à C18, un groupe arylamino en C6 à C12, ou un radical hétérocyclique ;; R6 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C1à C6, , un groupe aryle en C6 à C12 ou un groupe araîkyle en C7 à C10 ; et R désigne un groupe alkyle en C1 à C18, un groupe aryle en C6 à C12, un groupe arylthio en C6 à C12, un groupe arylamino en C6 à C12, un groupe aikylamino en C1 à C6 ou un groupe alcoxy en C1 à C6, et n est égal à O ou à 1). 3. Composé suivant la revendication 2, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule dans laquelle R, R29 R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène, de chlore ou de brome ou des groupes méthyle, méthoxy, amino, acétamido, benzamido du éthoxycarbonylamino ; R5 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, trichlorométhylthio ou méthanesulfonyle ou un groupe R7CO- dans lequel R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, phényle, chlorophényle, propényle, benzyle, chlorométhyle, méthylamino, n-butylamino, anilino ou N(N,N'-diméthyl- uréido) ou un radical 3-alcoxycarbonylamino-1H-2,1,4-benzothiadiazin- 1-yl ; R6 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, propényle, phényle ou benzyle ; et R désigne un groupe méthyle, phényle, phénylthio, anilino, méthylamino, éthylamino, méthoxy, éthoxy ou isobutoxy ; et n est égal à O ou 1. 4. Composé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il répond à ltune des formules suivantes et existe sous la forme de ses sels d'addition d'acides et dérivés métalliques. 5. Procédé de préparation d'un composé de formule (dans laquelle Z désigne un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe et R1, R2, R3, R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide, sulfonate ou amino non substitués ou substitués; R5 et R6 représen- tent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydrocarbonés ;R désigne un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe alcoxy, alkyithio, aryloxyou arylthio ou un groupe amino non substitué ou substitué ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique azoté attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d'azote ; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino), procédé caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé de formule avec un agent oxydant. 6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé par le fait que l'agent oxydant est le N-chlorosuccinimide et la réaction est conduite dans un solvant inerte à une température comprise dans la gamme de -40 à O'C. 7. Procédé de préparation d'un composé de formule (dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué, ou un groupe X -C-R et R1, R2, R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes, ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués, ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide, sulfonate, ou des groupes amino non substitués ou substitués ; R5 représente un atome d'hydrogène; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné;R représente un groupe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio,ou un groupe amino non substitué ou substitué ou un groupe hydrazino, ou bien un groupe hétérocyclique azoté attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d'azote ; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino), procédé caractérisé par le fait qu'il consiste h faire réagir un composé de formule avec un agent réducteur. 8. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé par le fait que l'agent réducteur est un dithionite de métal alcalin et la réaction est mise en oeuvre en milieu alcalin et en présence d'une atmosphère sensibiement exempte d'oxygène. 9. Procédé de préparation dtun composé de formule (dans laquelle R, R, R et R4 représentent des atomes d'hydrogène ou d'halogènes ou des groupes hydrocarbonés non substitués ou substitués ou des groupes cyano, hydroxy, alcoxy, nitro, acide carboxylique, carboxamide, ester carboxylique, acide sulfonique, sulfonamide, sulfonate ou des groupes amino non substitués ou subs 6 titués ; R6 représente un atome dthydrogène; R représente un grou- pe hydrocarboné non substitué ou substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio, aryloxy ou arylthio ou un groupe amino non substitué ou substitué ou un groupe hydrazino, ou un groupe hétérocyclique azoté attaché à l'atome de carbone du groupe C=X par l'atome d'azote ; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino), procédé caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé de formule avec le produit obtenu en traitant un composé de formule avec un halogène. 10. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 5 à 9, caractérisé par le fait qu'il comprend l'une quelconque des opérations supplémentaires suivantes, à savoir la préparation d'un sulfoxyde d'une benzothiadiazine suivant l'une quelconque des revendications précédentes, qui consiste à oxyder la benzothiadiazine appropriée avec un agent oxydant choisi entre un peroxyde, un acide percarboxylique et un acide 3-chloroperbenzoique ; la préparation d'une benzothiadiazine acylée par traitement de la benzothiadiazine appropriée avec un halogénure ou un anhydride d'acide ; la préparation d'un dérivé métallique d'une benzothiadiazine par traitement de la benzothiadiazine appropriée avec un hydroxyde ou un carbonate de métal alcalin, puis réaction du dérivé résultant de métal alcalin avec un sel du métal correspondant au dérivé que l'on désire obtenir ; et la préparation d'un sel d'addition d'acide d'une benzothiadiazine par traitement de la benzothiadiazine appropriée avec l'acide approprié. 11. Composition pesticide caractérisée par le fait qu'elle contient comme ingrédient actif un composé, un sel ou un dérivé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4. 12. Procédé de lutte contre des agents pathogènes, des parasites et des infections fongiques attaquant des plantes en cours de croissance, des graines, des produits végétaux récoltés et des fruits, caractérisé par le fait qu'il consiste à les traiter ou à traiter le lieu où ils se trouvent au moyen d'un composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4 ou d'une composition suivant la revendication Il.