Brevet FR2081540A1 — publié le 19711203

La présente invention est relative à de nouveaux 1,4-dioxydes de la.quinoxaline, qui porten'ten position 2 un reste hétérocyclique, ainsi qu'à un procédé pour leur préparation. L'invention concerne en particulier des composés de formule dans laquelle R1 est un reste hétérocyclique, R2 représente de l'hydrogène, un reste hétérocyclique, un reste hydrocarboné de caractère aliphatique qui est éventuellement substitué, un reste aryle éventuellement substitué, un reste acyle ou un groupe carboxyle éventuellement fonctionnellement modifié, et Ph représente un reste ortho-phénylène éventuellement substitué. Dans ce qui précède et dans ce qui suit, on entend par un reste de caractère aromatique un radical dont la liaison libre part d'un atome faisant partie d'un système aromatique, tandis qu'un reste de caractère aliphatique est par contre un reste dont la liaison libre part d'un atome ne faisant pas partie d'un système aromatique. Les restes inférieurs sont ceux présentant jusqu'à 6 atomes de carbone, dans le cas de restes cycliques ou de restes substitués par des radicaux cycliques, jusqu'à 12 atomes de carbone. Un reste hétérocyclique est, en particulier, un reste de caractère aromatique ou aliphatique. Les restes hétérocycliques sont liés par un atome faisant partie d'un noyau hétérocyclique. Un reste hétérocyclique de caractère aromatique, par exemple R1 et éventuellement R2, R1 et R2 pouvant être identiques ou différents, est par exemple un reste mononucléaire ou polynucléaire de caractère aromatique renfermant comme constituant au moins un noyau hétérocyclique de caractère aromatique présentant au moins un hétéro-atome. Des hétéro-atomes appropriés sont, par exemple, des atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote. On envisage alors en particulier des restes inférieurs de ce genre. Des restes appropriés de ce genre sont, par exemple, des restes présentant-au moins un anneau à cinq chaînons et renfermant au moins un hétéro-atome, en particulier l'un de ceux indiqués ci-dessus, tels que des restes furyle, benzorb 7 furyle, thiényle, benzoÊb~7thiényle, pyrrolyle, indolyle, oxazolyle, thiazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, 3H-pyrazolyle, indazolyle, imidazolyle, furazanyle et triazolyle, par exemple des restes 1H- ou 2H-1,2,3-triazolyle, des restes thiadiazolyle et des restes tétrazolyle, ainsi que des restes présentant au moins un anneau à six chaînons et renfermant au moins un hétéro-atome, en particulier l'un de ceux indiqués ci-dessus, comme les restes pyridyle, quinolyle, isoquinoggle, acridinyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, quinoxalinyle, phénazinyle, 1,3,5-triazinyle et 1,2,4-triazinyle. Les restes hétérocycliques de caractère aromatique peuvent etre monosubstitués, bisubstitués ou également polysubstitués, mais sont de préférence non substitués. Comme substituants sur les atomes de carbone des restes hétérocycliques de caractère aromatique qui ont été indiqués, on envisage en particulier des groupes alcoxy inférieur tels que des groupes méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy, des groupes trifluorométhyle, des groupes aminogènes éventuellement substitués, des groupes N02, en particulier des groupes hydroxy, des atomes d'halogène tels que des atomes de fluor, de chlore et de brome, et surtout des restes alcoyle inférieur tels que des restes méthyle, éthyle, propyle et isopropyle, des restes butyle, pentyle et hexyle linéaires et ramifiés qui sont liés dans une position quelconque, ainsi que, le cas échéant, des restes phényle substitués comme indiqué ci-dessous pour les restes aryle, et dés groupes mercapto. Des groupes aminogènes éventuellement substitués sont, par exemple, des groupes mono- et di-alcoyl(inférieur)aminogènes, ainsi que des groupes acylaminogènes et des groupes N-acyl-N-alcoyl(inférieur)-aminogènes, tels que des groupes méthyl-, éthyl-, diéthyl-alcanoyl(inférieur)-aminogènes, par exemple des groupes acétyl-aminogènes, des groupes N-alcanoyl (inférieur)-N-alcoyl(inférieur)-aminogènes, par exemple des groupes N-acétyl-N-méthylaminogènes, des groupes benzoylaminogènes et des groupes N-benzoyl-N-méthyl-aminogènes. Dans les restes hétérocycliques, qui portent un atome d'hydrogène sur un atome d'azote- nucléaire, celui-ci peut aussi être remplacé par des restes alcoyle inférieur ou par des restes acyle, en particulier par des restes benzoyle éventuellement substitués, par exemple comme indiqué ci-dessous pour les restes aryle, et surtout des restes alcanoyle inférieur, par exemple des restes propionyle, des restes butyryle et, en particulier, des restes acétyle. Dans les restes hétérocycliques, des hétéro-atomes oxydables peuvent aussi se présenter sous la forme de leurs oxydes. C'est ainsi, en particulier, que des atomes de soufre peuvent se présenter à l'état de S-oxydes ou de S-dioxydes et que les atomes d'azote peuvent surtout se présenter à l'état de N-oxydes. La valence libre des restes hétérocycliques de caractère aromatique part, en particulier, d'un atome de carbone appartenant au système aromatique. Un reste hétérocyclique de caractère aliphatique, par exemple R1 et éventuellement R2, R1 et R2 pouvant etre identiques ou différents, est par exemple un reste monocyclique ou polycyclique de caractère aHphatique, qui renferme au moins comme constituant un noyau hétérocyclique de caractère aliphatique présentant au moins un hétéro-atome, tel que l'un de ceux indiqués ci-dessus. On envisage en particulier dans ce cas des restes inférieurs de ce genre. Des restes de ce genre qui sont appropriés sont, par exemple, des restes présentant au moins un anneau à cinq chaînons et renfermant au moins un hétéro-atome, en particulier l'un de ceux indiqués ci-dessus, comme les restes tétrahydrofuryle, tétrahydrothiényle, pyrrolidinyle, indolinyle, pyrazolinyle, pyrazolidinyle, 4, 5-dihydro-thiazolyle, tétrahydro-thiazolyle, imidazolinyle et imidazolidinyle, ainsi que des restes présentant au moins un anneau à six chaînons et renfermant au moins un hétéro-atome, en particulier l'un de ceux indiqués ci-dessus, comme des restes pyranyle, par exemple les restes rH-pyranyle et 4H-pyranyle, des restes tétrahydropyranyle, thiopyranyle, par exemple les restes 2H-thiopyranyle et 411-thiopyranyle, des restes tétrahydro-thiopyranyle, tétrahydropyridyle, par exemple des restes l,r,3,4-tétrahydropyridyle, pipéridyle, 1,2,3,4-tétrahydro-quinolyle, oxazinyle, tels que des restes cH-1,2-, 411-1,2-, 611-1,2-, 2H-1,3-, 4H-1,3- et 4H-1,4-oxazinyle, des restes morpholinyle, thiazinyle, par exemple rH-1,3-thiazi- nyle, des restes thiomorpholinyle et des restes pipérazinyle. Les restes hétérocycliques de caractère aliphatique peuvent être monosubstitués, bisubstitués ou également polysubstitués, mais sont de préférence non substitués. Comme substituants sur les atomes de carbone des reste s hétérocycliques de caractère aliphatique qui ont été indiqués, on envisage en particulier des restes alcoxy, des atomes d'halogène, des groupes hydroxyle et des groupes aminogènes éventuellement substitués tels que ceux indiqués ci-dessus, et surtout des restes alcoyle inférieur tels que ceux indiqués ci;iessus. Lesatomes d'azote nucléaires portant un atome d'hydrogène peuvent être substitués, en particulier comme indiqué ci-dessus, et les- hétéro-atomes oxydables peuvent, en particulier comme indiqué ci-dessus, se présenter sous la forme de leurs oxydes. La valence libre des restes hétérocycliques de caractère aliphatique part en particulier d'-un atome de carbone appartenant à l'hétérocycle. Les restes hydrocarbonés de caractère aliphatique sont, par exemple, des restes hydrocarbonés aliphatiques, cycloaliphatiques, cyclo-aliphatique-aliphatiques et araliphatiques, et en particulier des restes inférieurs de ce genre. Les restes hydrocarbonés aliphatiques sont, par exemple, des restes alcoyle inférieur, tels que ceux indiqués ci-dessus, et des restes alcényle inférieur tels que des restes vinyle, allyle et méthallyle. Les restes hydrocarbonés cyclo-aliphatiques et les parties cyclo-aliphatiques de restes hydrocarbonés cyclo-ali- phatique-aliphatiques sont, par exemple, des restes comportant de 3 à 7 termes cycliques, en particulier de 5 à 7 termes cycliques, et présentant éventuellement comme substituant un alcoyle inférieur, comme les restes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle et cycloheptyle. Les parties aliphatiques des restes hydrocarbonés cyclo-aliphatique-aliphatiques et araliphatiaues sont, en particulier, des restes alcoyle et alcényle inférieur, tels que ceux indiqués ci-dessus. Des exemples de restes hydrocarbonés cyclo-aliphatique-aliphatiques sont les restes cyclopentylméthyle, 2-cyclohexyl-éthyle et cycloheptyl-méthyle. Les restes hydrocarbonés de caractère aliphatique qui ont été indiqués sont polysubstitués ou en particulier monosubstitués, ou bien sont non-substitués. Des substituants convenables, en particulier ceux des restes alcoyle inférieur et des restes alcényle inférieur, sont par exemple des groupes hydroxy et mercapto éventuellement modifiés fonctionnellement, des groupes aminogènes éventuellement substitués, des groupes carboxyle éventuellement modifiés fonctionnellement et des groupes carbonyle. Des groupes hydroxy modifiés fonctionnellement sont, par exemple, des groupes hydroxy estérifiés et éthérifiés. Les groupes hydroxy estérifiés sont, en particulier, des groupes hydroxy estérifiés avec un acide minéral ou organique, par exemple avec un hydracide halogéné comme l'acide chlorhydrique ou l'acide bromhydrique (de-s atomes d'halogène, comme le chlore ou le brome), avec un acide alcane(inférieur)-carboxylique comme l'acide propionique ou l'acide acétique, avec un acide aryl-alcane(inférieur)-carboxylique comme l'acide phénylacétique, ou avec un acide aryl-carboxylique comme l'acide benzoïque. Les groupes hydroxy éthérifiés sont, par exemple, des groupes alcényloxy inférieur tels que des groupes allyloxy, ou en particulier des groupes alcoxy inférieur, comme les groupes éthoxy ou méthoxy.Dans ce cas, ces substituants, en particulier les groupes alcoxy inférieur, peuvent être davantage substitués. C'est ainsi que les groupes alcoxy inférieur peuvent, en particulier, présenter d'autres groupes alcoxy inférieur et le cas échéant des groupes hydroxy libres ou des groupes aminogènes libres ou substitués, par exemple substitués comme indiqué ci-dessus, en particulier par un alcoyle inférieur.Un reste hydrocarboné approprié de caractère aliphatique qui est sibsti- tué par un groupe hydroxy éventuellement modifié fonctionnellement est, en particulier, un restealcoyle inférieur substitué par un groupe hydroxy éventùellement modifié fonctionnellement, comme le reste hydroxy-méthyle, le reste 2-hydroxy-éthyle, le reste chlorométhyle, le reste dichlorométnyle, le reste trifluorométhyle, le reste acétoxy-méthyle, le reste r-benzoyloxy- éthyle, le reste méthoxy-méthyle, le reste 2-méthoxy-éthyle, le reste 3-méthoxy-l-n-propyle, le reste éthoxy-méthyle, le reste allyloxy-méthyle, le reste 2-méthoxy-éthoxy-méthyle, le reste 2-hydroxy-éthoxy-méthyle, le reste 2-amino-éthoxyméthyle, le reste 2-diméthylamino-éthoxy-méthyle, le reste 3-diméthylaaino-l-n-propoxy-méthyle- et le reste 2-2-(2-hydroxy éthoxy)-éthoxy 7-méthyle et le reste de formule -CHA-(oCH2CE2)3-oH Des groupes mercapto fonctionnellement modifiés sont, par exemple, des groupes mercapto éthérifiés, tels que des groupes alcoyl(inférieur)-mercapto, par exemple des groupes méthyl-mercapto, des groupes éthyl.-mercapto ou des groupes aryl-alcoyl(inférieur)-mercapto, tels que des groupes benzylmercapto. Les groupes aminogènes substitués sont, par exemple, ceux indiqués ci-dessus, en particulier des groupes di-alcoyl (inférieur)-aminogènes, par exemple des groupes diméthylaminogènes, de même que des groupes hydrazino éventuellement substitués, tels que des groupes N'-alcoyl(inférieur)-hydrazino, par exemple des groupes N'-méthyl-hydrazino, ou bien des groupes N',N'-alcoyl(inférieur)-hydrazino, par exemple des groupes N',N'-diméthyl-hydrazino. Un reste hydrocarboné convenable de caractère aliphatique, qui est substitué par un groupe aminogène éventuellement lui-même substitué, est en particulier un reste amino-alcoyle inférieur, un reste N-alcoyl (inférieur)-amino- alcoyle inférieur, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino- alcoyle inférieur, un reste amino-alcényle inférieur, un reste N-alcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur ou un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur, comme par exemple le reste amino-méthyle, le reste méthylamino-méthyle, le reste diméthylamino-méthyle, le reste 2-diméthylamino-éthyle, le reste 2-diméthylamino-l-propyle et le reste 2-diméthylaminovinyle. On citera en outre le reste N-pyrrolidino-méthyle, le reste N-pipéridino-méthyle, le reste N-morpholino-méthyle, le reste N-thiomorpholino-méthyle, le reste N-pipérazinométhyle, le reste N-(N'-méthylpipérazino)-méthyle, et le reste N-(N'.-P-hydroxy-éthyl-pipérazino)-méthyle, ainsi que le reste N-pyridinium-méthyle. Des groupes carboxyle éventuellement modifiés fonctionnellement, en tant que substituants du reste hydrocarboné indiqué, sont surtout des groupes carboxyle libres. Des groupes carboxyle fonctionnellement modifiés sont, en particulier, des groupes carboxyle estérifiés ou amidifiés, tels que ceux indiqués ci-dessous.Des restes hydrocarbonés de caractère aliphatique appropriés, qui sont substitués par des groupes carboxyle éventuellement modifiés fonctionnellement sont, en particulier, des restes d'acides alcane(inférieur)-carboxyliques et d'acides alcène(inférieur)-carboxyliques, les groupes carboxyle étant estérifiés ou amidifiés, par exemple comme indiqué ci-dessous, ou bien étant libres, tandis que les parties alcane inférieur sont éventuellement substituées par des restes phényle, alcoxy (inférieur) -phényle, alcoyl (inférieur)-phényle, halogéno-phényle ou trifluorométhylphényle, en particulier par exemple les restes 2-carboxy-éthyle, r-carbamyl-éthyle, 2-éthoxy-carbonyléthyle, 2-carboxy-vinyle, 2-carbamyl-vinyle, 2-éthoxy-carbonyl-vinyle, l-phényl-2-carboxy-éthyle et 1-phényl-3-carboxy-1-propyle. Les groupes carbonyle sont, en particulier, des groupes carbonyle se trouvant à l'extrémité de la chaîne, c'est-à-dire des groupes formyle. Des restes hydrocarbonés appropriés de caractère aliphatique qui sont substitués par des groupes carbonyle sont en particulier des restes alcoyle inférieur substitués par des groupes carbonyle et surtout le groupe formyle. Les restes hydrocarbonés araliphatiques sont en particulier des restes phénylalcoyle inférieur tels que des restes phényléthyle et des restes benzyle, ou des restes phénylalcényle inférieur comme les restes styryle. Les restes aryle sont, en particulier, des restes phényle et des restes a-naphtyle et des restes -naphtyle. Les restes aryle, de même que les parties aryle des restes hydrocarbonés araliphatiques, sont de préférence non-substitués ou toutefois monosubstitués ou également polysubstitués par des atomes d'halogène, par des restes alcoyle inférieur, par des restes alcoxy inférieur, tels que ceux indiqués ci-dessus, et/ou par des groupes trifluorométhyle. Les restes acyle sont, par exemple, des restes alcanoyle inférieur, tels que des restes acétyle et propionyle, ou bien des restes benzoyle. Un groupe carboxyle éventuellement modifié fonctionnellement est, par exemple, un groupe carboxyle estérifié ou amidifié, un groupe amidino éventuellement substitué, un groupe alcoxy(inférieur)-iminométhylène, un groupe -CN ou un groupe carboxyle libre. Un groupe carboxyle estérifié est, en particulier, un groupe alcoxy-carbonyle inférieur tel qu'un groupe-méthoxycarbonyle et un groupe éthoxy-carbonyle, ou également un reste aryloxy-carbonyle tel qu'un reste phénoxy-carbonyle. Un groupe carboxyle estérifié est, en outre, par exemple, un groupe carboxyle estérifié par un aralcanol, en particulier par un phényl-alcanol inférieur, par exemple par l'alcool benzylique, ou bien par un alcanol inférieur substitué par un groupe aminogène éventuellement substitué lui-même. Dans ce cas, un alcanol inférieur substitué par un groupe aminogène éventuellement substitué lui-même est, en particulier, un alcanol inférieur dans lequel le groupe hydroxy est séparé du groupe aminogène par au moins deux atomes de carbone et, de préférence, par deux à trois atomes de carbone.Les groupes aminogènes de ces alcanols inférieurs sont, de préférence, monosubstitués ou bisubstitués, par exemple par des restes alcoyle inférieur tels que ceux indiqués ci-dessus, ou bien par des restes alcoylène inférieur, par des restes oxa-alcoylène, par des restes thiaalcoylène ou par des restes aza-alcoylène. Des exemples de groupes aminogènes de ce genre sont les groupes méthylaminogène, diméthylaminogène, éthylaminogène, diéthylaminogène, pyrrolidino, morpholino, thiomorpholino, pipérazino, N'-méthyl-pipérazino ou N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino et pipéridino. Un groupe carboxyle amidifié est, par exemple, un groupe carbamyle non substitué ou, en particulier, un groupe carbamyle monosubstitué ou disubstitué, tel que par exemple un groupe mono- et di-alcoyl(inférieur)-carbamyle, un groupe N-pyrrolidino-, N-pipéridino-, N-morpholino-, N-thiomorpholino-, N-pipérazino-, et N-L-[-alcoyl(inférieur) N-[N'-alcoyl(inférieur)]-pipérazino-carbo- nyle éventuellement substitué par un alcoyle inférieur, par exemple un groupe N-(N'-méthyl)-pipérazino-carbonyle, un groupe mono- et di-aryl-carbamyle et un groupe N-alcoyl(inférieur)-Naryl-carbamyle, tel qu'un groupe méthylcarbamyle, un groupe diméthylcarbamyle, un groupe phénylcarbamyle et un groupe N-méthyl--phényl-carbamyle. Un groupe carboxyle amidifié est en outre un groupe hydrazino-carbonyle éventuellement substitué, tel qu'un groupe hydrazino-carbonyle éventuellement monosuostitué ou disubstitué sur l'azote N' par un alcoyle inférieur, par exemple le groupe hydrazino-carbonyle, le groupe N' -méthyl-hydrazino-carbonyle ou le groupe N',N'-hydrazino-carbonyle, de même qu'un groupe N' -alcoylidène(inférieur)-hydrazino-carbonyle comme le groupe N' -méthylène-hydrazino-carbonyle, le groupe N'-éthylidènehydrazino-carbonyle ou le groupe N'-n-propylidène-hydrazino- carbonyle, ou bien un groupe N'-aryl-alcoylidène(inférieur)- hydrazino-carbonyle, comme le groupe N' -phénylméthylène-hydra- zino-carbonyle ou le groupe N'-(3,4,5-triméthoxyphényl)-méthylène-hydrazino-carbonyle. Un autre groupe carboxyle amidifié est, par exemple, un groupe uréido-carbonyle éventuellement substitué ou un groupe thio-uréido-carbonyle éventuellement substitué, tel que les groupes de ce genre N'-substitués par un alcoyle inférieur, par exemple le groupe uréido-carbonyle, le groupe N' -méthyl-uréido-carbonyle, le groupe thio-uréido-carbonyle ou le groupe N'-méthyl-thio-uréido-carbonyle. Dans les groupes carboxyle amidifiés indiqués, des substituants peuvent être davantage substitués, et en particulier les groupes alcoyl (inférieur)-carbamyle dans la partie alcoyle inférieur peuvent être davantage substitués, surtout par des groupes aminogènes éventuellement substitués, tels que ceux indiqués ci-dessus, en particulier par des groupes aminogènes libres, par des groupes mono- ou di-alcoyl(inférieur)-aminogènes, tels que des groupes méthylaminogènes, ou diméthylaminogènes. Des groupes carboxyle amidifiés de ce genre qui conviennent sont, en particulier, le groupe N-aminométhyl-carbamyle, le groupe N-(N' -méthyl-amino- méthyl)-carbamyle et le groupe N-(N',N'-diméthylaminométhyl)carbamyle. Un groupe amidino éventuellement substitué est, en particulier, le groupe amidino libre, ainsi que, par exemple, un groupe amidino monosubstitué ou disubstitué sur le groupe NH2, en particulier par un alcoyle inférieur, par exemple le groupe N-méthylamidino ou le groupe N,N-diméthylamidino. Un groupe amidino substitué est, en outre, par exemple un groupe N-amino-amidino éventuellement substitué, tel qu'un groupe N-alcoyl (inférieur)-amino-amidino ou un groupe N,B-di-alcoyl (inférieur)-amino-amidino, par exemple le groupe N-méthylaminoamidino, le groupe N,N-diméthylamino-amidino, ou également le groupe N-amino-amidino. Un groupe amidino substitué est, en outre, par exemple le groupe N-hydroxy-amidino. D'autres groupes N-amino-amidino substitués (groupes hydrazidino) sont, par exemple, des groupes N-pyrrolidino, N-pipéridino, N-morpholino, N-thiomorpholino, N-pipérazino, N-(N'-méthyl-pipérazino) et N-(N' -p-hydroxy-éthyl-pipérazino). Des groupes amidino substitués par un alcoyle inférieur, tels que des groupes N-alcoyl(inférieur)-amidino, peuvent également être substitués dans la partie alcoyle inférieur, en particulier par des groupes aminogènes éventuellement substitués, par exemple par des alcoyles inférieur, par exemple par des groupes méthylaminogènes ou bien par des groupes aminogènes libres. On citera, par exemple, le groupe N-(ss-diméthylamino-éthyl)- amidino. Un groupe alcoxy(inférieur)-iminométhylène est, par exemple, le groupe méthoxy-iminométhylène ou le groupe éthoxyiminométhylène. Un reste ortho-phénylène Ph éventuellement substitué est, par exemple, monosubstitué, bisubstitué ou également polysubstitué, mais est de préférence non substitué. Des substituants appropriés du reste ortho-phénylène Ph sont, par exemple, des restes alcoyle et alcoxy inférieur et des atomes d'halogène tels que ceux indiqués ci-dessus, des groupes trifluorométhyle, des groupes NO2, des groupes sulfamyle éventuellement substitués par un alcoyle inférieur, des groupes pyrrolidino, pipéridino, morpholino, thiomorpholino et pipérazino-sulfonyle éventuellement C-substitués par un alcoyle inférieur, tels que des groupes N-alcoyl(inférieur)-pipérazinosulfonyle, par exemple des groupes N-méthyl-pipérazino-sulfonyle, et des restes alcoxy(inférieur)-carbonyle comme ceux indiqués ci-dessus,et des restes phénoxy, halogéno-phénoxy, trifluorométhyl hénoxy,alcoyl(inférieur)-phénoxy ou aleo,y(inférieur)-phénoxy. Des groupes sulfamyle substitués par un alcoyle inférieur sont, par exemple, des groupes amino-sulfonyle monosubstitués et disubstitués par un alcoyle inférieur, tels que des groupes méthylamino-sulfonyle et des groupes diméthylaminosulfonyle. Les nouveaux composés possèdent de précieuses propriétés pharmacologiques. C'est ainsi qu'ils exercent un effet antibactérien-chimio-thérapeutique et qu'ils sont actifs contre les amibes, par exemple contre les bactéries à Gram négatif, comme Escherichia coli, Porteus morgani, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa et Shigella, comme le montre un essai effectué sur l'animal, par exemple lors d'une administration par voie orale ou sous-cutanée à la souris, à des doses de l'ordre de 2,2 mg par kg à 100 mg par kg environ, ainsi que contre les staphylocoques comme Staphylococcus aureus, comme le montre un essai effectué sur l'animal, par exemple lors d'une administration par voie orale ou sous-cutanée à la souris à des doses de l'ordre de 26 mg par kg à 130 mg par kg environ et contre Entamoeba, par exemple contre Entamoeba histolytica, comme le montre un essai effectué sur l'animal, par exemple lors d'une administration par voie orale ou sous-cutanée, à des doses de l'ordre de 10 mg par kg à 45 mg par kg environ, à l'hamster doré atteint d'un abcès du foie et au rat atteint d'une infection intestinale. Les nouveaux composés peuvent par suite en particulier être utilisés comme chimio-thérapeutiques antibactériens dans des infections systémiques par des bactéries, ou comme agents contre les amibes. En outre, les nouveaux composés peuvent servir de produits de départ ou de produits intermédiaires pour la préparation d'autres composés précieux, en particulier de composés pharmacologiquement actifs. I1 y a lieu de faire ressortir particulièrement les composés de la formule (I), dans laquelle Ph a la signification ci-dessus, R1 est un reste présentant au moins un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons de caractère aromatique ou aliphatique, et R2 est de l'hydrogène, a la signification donnée pour R1 ou représente un reste alcoyle inférieur, un reste phénylalcoyle inférieur éventuellement substitué comme indiqué cidessus, un reste phényle ou bien un reste alcanoyle ou benzoyle. En outre, on préfèrera en particulier les composés de formule dans laquelle Ra représente un reste furyle, un reste thiényle, un reste thiazolyle ou un reste isoquinoléyle, en particulier un reste pyrimidyle ou un reste quinoléyle, et surtout un reste pyridyle ou, le cas échéant, un reste de ce genre qui est S-oxydé ou N-oxydé, R, représente Rla ou, en particulier, un reste alcoyle inférieur, un reste hydroxy-alcoyle inférieur, un reste halogéno-alcoyle inférieur, un reste alcanoyloxy(infé rieur)-alcoyle inférieur, un reste. aroyloxy-alcoyle inférieur, un reste alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste alcoxy (inférieur)-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste hydroxyalcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste amino-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste mono-alcoyl(inférieur)-aminoalcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste di-alcoyl(inférieur) amino-alcoxy( inférieur) -alcoyle inférieur, un reste mercaptoalcoyle inférieur, un reste alcoyl(inférieur)-mercapto-alcoyle inférieur, un reste aryl-alcoyl(inférieur)-mercapto-alcoyle inférieur, un reste amino-alcoyle inférieur, un reste N-alcoyl (inférieur)-amino-alcoyle inférieur, un reste N,N-di-alcoyl (inférieur)-amino-alcoyle inférieur, un reste amino-alcényle inférieur, un reste N-alcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur, un reste carboxy-alcoyle inférieur, un reste carboxy-alcényle inférieur, un reste carbamyl-alcoyle inférieur, un reste carbamylalcényle inférieur, un reste alcoxy(inférieur)-carbonyl-alcoyle ou ålcenyle , un reste carboxy-aryl-alcoyle inférieur, un reste alcoxy(inférieur)-carbonyl-aryl-alcoyle inférieur, un reste phényle, un reste halogénophényle, un reste alcoyl(inférieur)phényle, un reste alcoxy(inférieur)-phényle, un reste trifluorométhyl-phényl, un reste alcanoyle inférieur, un reste carboxyle, un reste -CN, un reste alcoxy(inférieur)-carbonyle, un reste aryloxy-carbonyle, un reste carbamyle, un reste alcoyl(inférieur)-carbamyle, un reste di-alcoyl(inférieur)-carbamyle, un reste hydrazino-carbonyle, un reste N'-alcoyl(inférieur)hydrazino-carbonyle, un reste N' ,N' -di-alcoyl(inférieur)- hydrazino-carbonyle, un reste N' -alcoylidène(inférieur) -hydra- zino-carbonyle, un reste uréido-carbonyle, un reste N'-alcoyl (inférieur)-uréido-carbonyle, un reste thiouréido-carbonyle, un reste N'-alcoyl(inférieur)-thio-uréido-carbonyle, un reste N-amino-alcoyl(inférieur)-carbamyle, un reste N-ÈN' -alcoyl (inférieur)-amino-alcoyl(inférieur)~7-carbamyle, un reste N-g N',N'-di-alcoyl(inférieur)-amino-alcoyl(inférieur)~7- carbamyle, un reste amidino, un reste N-alcoyl(inférieur)amidino, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amidino, un reste N-alcoyl(inférieur)-amino-amidino, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino-amidino, un reste N-amino-amidino, un reste N-hydroxy-amidino ou un reste alcoxy(inférieur)-iminométhylène, R3a représente un reste alcoyle inférieur, un reste alcoxy inférieur, un halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe N02, un groupe sulfamyle, un groupe alcoxy(inférieur)-carbonyle ou de l'hydrogène, et n est égal à l'unité ou à 2. Conviennent en particulier aussi les composés de la formule (Ia), dans lesquels R Parmi les composés de la formule (Ia), il y a lieu de faire ressortir en particulier les composés dans lesquels Rla représente un reste pyrimydyle, quinoléyle ou pyridyle, R2a représente un reste alcoyle inférieur, hydroxy-alcoyle inférieur, halogéno-alcoyle inférieur, alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy(inférieur) -alcoyle inférieur, amino-alcoyle inférieur, N-alcoyl( inférieur) -amino-alcoyle inférieur, N-N-dialcoyl(inférieur)-amino-alcoyle inférieur, amino-alcényle inférieur, N-alcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur, N,N-dialcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur, carboxy-alcoyle inférieur, carboxy-alcényle inférieur, alcoxy(inférieur)-carbonyl-alcoyle inférieur, alcoxy(inférieur) -carbonyl-alcényle inférieur, carboxy-aryl-alcoyle inférieur, phényle, halogénophényle, alcoyl(inférieur)-phényle, alcoxy(inférieur)-phényle, trifluoro-méthyl-phényle, carboxyle, -CN, carbamyle, hydrazinocarbonyle, N',N'-di-alcoyl(inférieur)-hydrazino-carbonyle, N' -alcoylidène (inférieur)-hydrazino-carbonyle, uréido-carbonyle, thio-uréido-carbonyle, N-amino-alcoyl (inférieur)-carbamyle ou amidino, et R3a et n ont les significations ci-dessus. Particulièrement appropriés sont en outre les composés de la formule (Ia), dans lesquels RlaS R3a et n ont les significations ci-dessus et R2a représente le groupe formyle. Sont appropriés en particulier aussi les composés de la formule.(Ia), dans lesquels Rla, R3a et n ont les significations ci-dessus et R2a représente un reste amino-alcoxy (inférieur) carbonyle. Conviennent-en outre surtout les composés de la formule (Ia), dans lesquels R la représente un reste pyridyle ou N-oxydo-pyridyle, R représente r a eprésente de l'hydrogène, un reste alcoyle inférieur, halogéno-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoyle inférieur, alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy (inférieur)-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy(inférieur)-alcoxy (inférieur)-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy(inférieur)-alcoxy (inférieur)-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, alcoyl(inférieur)- mercapto-alcoyle inférieur, amino-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, amino-alcoyle inférieur, amidino-mercapto-alcoyle inférieur, amino-alcényle inférieur, N-pyrrolidino-alcoyle inférieur, N-pipéridino-alcoyle inférieur, N-morpholino-alcoyle inférieur, N-thiomorpholino-alcoyle inférieur, N-pipérazinoalcoyle inférieur, N-(N'-méthyl-pipérazino)-alcoyle inférieur, N-pyridinium-alcoyle inférieur, phényle, halogéno-phényle, trifluorométhyl-phényle, alcoyl(inférieur)-phényle, alcoxy (inférieur)-phényle, alcanoyle inférieur, aryloyle, carboxyle, -CN, carbamyle, uréido-carbonyle, N' -alcoyl(inférieur)-uréylène- carbonyle, N'-aryl-uréylène-carbonyle, alcoyl(inférieur)-carbamyle, di-alcoyl (inférieur) -carbamyle, N-pyrrolidino-carbonyle, N-pipéridino-carbonyle, N-morpholino-carbonyle, N-thiomorpho- lino-carbonyle, N-pipérazino-carbonyle, N-(N"-méthyl-pipérazino)- carbonyle, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino)-carbonyle, hydrazino-carbonyle, N'-alcoylidène(inférieur)-hydrazino-carbnyle, '-aryl-alcoylidène(inférieur)-hydrazino-carbonyle, N-hydroxyamidino, N-amino-amidino, N-a1coyl (inférieur) -amino~7-amidino, N-[di-alcoyl(inférieur)amino]-amidino, N-alcoyl (inférieur)- amidino, N-[amino-alcoyl(inférieur)]-amidino, N,N-di-alcoyl (inférieur)-amidino, N-pyrrolidino-iminométhylène, N-pipéridinoiminométhylène, S .orpholino-iminométhylène, N-thiomorpholino- iminométhylène, N-pipérazino-iminométhylène, N-(N' -méthyl- pipérazino) -iminométhylène, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino)- iminométhylène, alcoxy(inférieur)-carbonyle, alcoxy(inférieur)alcoxy-carbonyle, amino-alcoxy(inférieur)-carbonyle, pyridyle, pyrrolyle, 2,5-diphényl-pyrrolyle, isoxazolyle, 5-phényl-isoxazolyle, pyrazolyle, 3-phényl-pyrazolyle, 311-pyrazolyle, 3-méthoxy-carbonyl-5,5-diphényl-3H-pyrazolyle, 1, 2,4-thiadiazo- lyle, 1, 3,4-thiadiazolyle, 2-mercapto-thiadiazolyle, 111-1,2,3- triazolyle, l-phényl-lH-1,2,3,-triazolyle, cH-l,r,3-triazolyle, 2-phényl-2H-1,2,3-triazolyle-ou tétrazolyle, R3a représente de l'hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe alcoyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur ou un groupe sulfamyle, et n est égal à l'unité ou à 2.Parmi ces composés de la formule (Ia), on fera ressortir en particulier ceux dans lesquels Ria représente le reste pyridyle, R représente de l'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, chlorométhyle, dichlorométhyle, trichlorométhyle, trifluorométhyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, 2-[2-(ss-hydroxy-éthoxy)-éthoxy]- éthoxy-méthyle, méthyl-mercapto-méthyle, éthyl-mercapto-méthyle, -diméthylamino-éthoxy-méthyle, P-diméthylamîno-éthyle, amidinomercapto-méthyle, ss-diméthylamino-vinyle, N-pyrrolidino-méthyle, N-pipéridino-méthyle, N-morpholino-méthyle, N-thiomorpholinométhyle, N-pipérazino-méthyle, N-(N'-méthyl-pipérazino)-méthyle, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino)-méthyle, N-pyridinium-méthyle, phényle, chlorophényle, trifluorométhylphényle, méthylphényle, méthoxy-phényle, acétyle, benzoyle, carboxyle, -CN, carbamyle, uréido-carbonyle, N' -phényl-uréylène-carbonyle, méthylcarbamyle, diméthylcarbamyle, N-pyrrolidino-carbonyle, N-pipéridino-carbonyle, N-morpholino-carbonyle, N-thiomorpholino-carbonyle, N-pipérazino-carbonyle, N-(N' -méthyl-pipérazino)-carbonyle, N-(N' -P-hydroxy-éthyl-pipérazino )-carbonyle, hydrazino-carbonyle, benzylidène-hydrazino-carbonyle, 3,4,5-triméthoxy-benzylidènehydrazino-carbonyle, N-hydroxy-amidino, N-amino-amidino, N-(méthylamino) -amidino, N-(diméthylamino) -amidino, N-méthyl amidino, N,N-diméthyl-amidino, N-( B N-(ss-diméthyl-amino-éthyl)- amidino, N-pyrrolidino-iminométhylène, N-pipéridino-iminométhy lène, z-morpholino-iminométhylène, N-thiomorpholino-iminométhy lène, W-pipérazino-iminométhylène, N-(N'-méthvl-pizzérazino)- iminométhylène, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino)-iminométhylène, méthoxv-carbonyle, étho=ny-carbonvvle, S-méthylamino-éthoxy- carbonyle, ss-diméthylamino-éthoxy-carbonyle, pyridyle, 2,5diphényl-pyrrolyle, 5-phényl-isoxazolyle, 3-phényl-pyrazolyle, 3-méthoxyearbonyl-5,5-diphényl-3H-pyrazolyle, 2-mercapto-1,3,4thiadiazolyle, 5-amino-1,2,4-thiadiazolyle, 1-phényl-lH-1,2,3- triazolyle, 2-phényî-211-l,2,3-triazolyle ou tétrazolyle, R3a représente de l'hydrogène, du chlore, du brome, un reste trifluorométhyle, méthyle, méthoxy.ou sulfamyle, et n est égal à l'unité ou à 2. Conviennent en outre surtout les composés de la formule (Ia), dans lesquels Rîa représente un reste 2-furyle, 2-thiényle, 3-quinoléyle, 3-isoquinoléyle, 4-thiazolyle, 5-thiazolyle, 2,4-diméthyl-thiazolyle-(5), 5-amino-l,2,4-thia- diazolyle-(3), 2 ,4-dihydroxy-pyrimidyle-(5), 4, 5-dihydro-thia- zolyle-(2), tétrahydro-thiazolyle-(4), pyrrolidinyle-(l), pyrrolidinyle-(2), pipéridyle-(3), pipéridyle-(l), 1,2,3,4 tétrahydropyridyle-(5) ou morpholinyle-(l), et R2a représente de l'hydrogène, un reste méthyle, phényle, carbamyle, morpholinyle-(l) ou 2-furyle, et R3a représente de l'hydrogène. En outre, sont en particulier appropriés les composés de la formule dans laquelle R1 représente un reste aromatique monocyclique ou bicyclique renfermant au moins dans un anneau un atome d'oxygène ou un atome de soufre, éventuellement conjointement avec un atome d'azote, ou bien un reste aromatique renfermant un ou deux atomes d'azote, R2 est de l'hydrogène, possède la signification donnée pour R1 ou représente un reste alcoyle inférieur, un reste phényl-alcoyle inférieur éventuellement substitué dans la partie phényle par un reste alcoyle inférieur, par un reste alcoxy, par un groupe trifluorométhyle ou par un atome d'halogène, un reste phényle, un reste alcanoyle inférieur ou un reste benzoyle, et R3 représente un reste alcoyle ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe NO2, un groupe sulfamyle ou un groupe alcoxy(inférieur)carbonyle. I1 v a lieu de faire ressortir en particulier les composés de la formule (II), dans lesquels R1 et R ont les significations ci-dessus et R3 représente de l'hydrogène. Parmi ces composés, il y a lieu de faire ressortir surtout les composés de la formule (II), dans lesquels R1 représente un reste furyle, benzoCb7furyle, thiényle, pyrrolyle, indolyle, oxazolyle, thiazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, 1,2,3-triazolyle, pyridyle, quinoléyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, 1,3,5-triazinyle ou l,2,4-triazinyle, dont la valence libre part d'un atome de carbone appartenant à l'hétérocycle, et qui est substitué éventuellement par un alcoyle inférieur sur un atome d'azote présentant un atome d'hydrogène, en particulier substitué par un groupe méthyle, R représente l'un des restes indiqués pour R1, un reste alcoyle inférieur, en particulier le reste méthyle, un reste phényl-alcoyle inférieur, en particulier le reste benzyle ou le reste phényléthyle, un reste phényle, un reste alcanoyle inférieur, en particulier le reste acétyle, un reste benzoyle ou en particulier de l'hydrogène, et R3 représente un reste alcoyle ou alcoxy inférieur, en particulier un reste méthyle ou méthoxy, un atome d'halogène, en particulier un atome de chlore ou un atome de brome, un groupe trifluorométhyle, un groupe N02 ou un groupe sulfamyle, ou bien de l'hydrogène. En outre, sont en particulier appropriés les composés ressortant particulièrement, dans lesquels il y a des restes phénoxy éventuellement substitués dans une des positions 5 à 8. I1 y a lieu de faire ressortir particulièrement le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pvridyl)-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-6- ou -7-chloro-5ou -8-méthoxy-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(1-pipéridyl)-3-phényl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-6- ou -7-sulfamyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(4-pyridyl)-5-chloro-6-méthoxy- quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(2-pyridyl)-5-chloro-6-méthoxy quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-(2-diméthylamino-vinyl)- quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-r 2,4-dihydroxy-pyrimidyl-(5)~7-quino- xaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-dichlorométhyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de. la 3- ou -2-(2-pyridyl)-5-méthoxy-6-chloro- quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-thiényl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(3-pyridyl)-6-chloro-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(4-pyridyl)-6-chloro-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl-N-oxyde)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-carbamyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-cyano-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-7- ou -6-chloroquihoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl-N-oxyde)-3-éthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la2-(4-pyridyl)-3-carbamyl-7- ou -6-chloroquinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3-carbamyl-7- ou -6-chloroquinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-carboxy-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-furyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-(N-hydroxy-amidino)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-hydrazidino-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-benzoyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl ) -3-phényl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-(N'-phényl-uréylène-carb nyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-chlorométhyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-g N,N-pentylène-(1,5)- amidino -/-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-phényl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-(4-pyridyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-(N,N-diméthyî-amidino) quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl ) -3-N-amino-amidino-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2 r 1,2,3,4-tétrahydro-yridyl-(5)~7-3- méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-8lff-pipéridino-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2,3-di-(N-morpholino)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2,3-dir(2-furyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-quinoléyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-r 2,4-diméthyl-thiazolyl-(5)~7-quino- xaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-thiényl)-3-phényl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-2 ,4-diméthyl-thiazoly1-(5)7-3-phényl quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2--pipéridino-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pipéridino)-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(5-pipéridino)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyrrolidino)-3-carbamyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-(amidino-thio-méthyl) quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-5-amino-l,2,4-thiadiazo lyl-(3)J-quinoxaline, en particulier le 1,4-dioxyde de la 2(2-pyridyl)-quinoxaline, et tout parti cul ièrement le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-quinoxaline et le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-quinoxaline, qui sont actifs contre les amibes et contre les bactéries à Gram négatif, comme Escherichia Coli, Proteus morgani, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa et Shigella, comme le montre un essai effectué sur l'animal, par exemple lors d'une administration à la souris par voie orale ou sous-cutanée à des doses de l'ordre de 2,2 mg par kg à 100 mg par kg environ, ainsi que contre les staphylocoques tels que Staphylococcus aureus, comme le montre un essai effectué sur l'animal, par exemple lors d'une administration par voie orale ou sous-cutanée à la souris à des doses de l'ordre de 26 mg par kg à 130 mg par kg environ, et contre Entamoeba, par exemple contre Entamoeba hystolytica, comme le montre un essai effectué sur l'animal, par exemple lors d'une administration par voie orale ou souscutanée, à des doses de l'ordre de 10 mg par kg à 45 mg par kg environ, à l'hamster doré atteint d'un abcès hépatique, et sur le rat atteint d'une infection intestinale. Les nouveaux composés sont obtenus suivant des méthodes connues en elles-mêmes. C'est ainsi qu'on peut faire réagir un benzofuroxanne sur un composé vinylique ou sur un tautomère de celui-ci, qui porte sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste pouvant être éliminé, ainsi qu'un reste hétérocyclique sur un atome de carbone du groupe vinyle. On peut, en particulier, faire réagir un benzofuroxanne, dans lequel le noyau carbocyclique correspond au reste ortho-phénylène Ph, sur un composé de formule dans laquelle l'un des restes R4 et R5 représente R1 et l'autre représente 22 et R6 représente un-reste éliminable, ou bien sur un tautomère d'un tel composé Un reste éliminable, en particulier un reste R6, est en particulier un reste pouvant être éliminé en abandonnant un ion carbonium, tel qu'un reste lié par un hétéro-atome non métallique, ou bien un hétéro-atome non métallique proprement dit. Comme hétéro-atomes, on envisage surtout de l'oxygène, du soufre, de l'azote et un halogène, par exemple du chlore, du brome et de l'iode, tandis qu'un atome d'halogène peut représenter un hétéro-atome non métallique proprement dit. -Un reste lié par de l'oxygène et pouvant être scindé en abandonnant un ion carbonium est surtout un groupe hydroxy libre ou un groupe hydroxy réactif, O-estérifié ou éthérifié. Un groupe hydroxy réactif O-estérifié est, par exemple, un groupe hydroxy O-estérifié par un acide organique ou minéral fort, par exemple un groupe aryl-sulfonyloxy comme le groupe p-toluène-sulfonyloxy, ou bien un groupe xanthogényloxy, un groupe acyloxy, tel qu'un groupe alcanoyloxy inférieur, par exemple le groupe acétoxy, un groupe aryl-alcanoyloxy inférieur, par exemple le groupe phénylacétyloxy, ou un groupe aroyloxy, par exemple le groupe benzoyloxy. Un groupe hydroxy éthérifié réactif est, par exemple, un groupe alcoxy inférieur, comme le groupe méthoxy, ou un groupe aryl-alcoxy inférieur comme le groupe benzyloxy.Un composé de la formule (III), dans laquelle R6 représente un groupe hydroxyle libre, est par exemple un dérivé d'un ester de l'acide pyruvique, c'est-à-dire un composé dans lequel R5 est un groupe carboxyle estérifié et R4 est un reste hétérocyclique. Un reste lié par du soufre et pouvant être éliminé en abandonnant un ion carbonium est surtout un groupe mercapto libre ou un groupe mercapto réactif S-estérifié ou thio-éthérifié. Un groupe mercapto réactif S-estérifié est, par exemple, un groupe mercapto S-estérifié par un acide organique ou minéral fort, tel qu'un groupe acylmercapto, par exemple un groupe alcanoyl(inférieur)-mercapto comme le groupe acétyl-mercapto, de même qu'un groupe alcoyl(inférieur)-sulfonyle, comme le groupe méthyl-sulfonyle. Un groupe mercapto thio-éthérifié capable de réagir est, par exemple, un groupe alcoyl(inférieur)mercapto comme le groupe méthyl-mercapto, ou un groupe arylalcoyl(inférieur)-mercapto comme le groupe benzyl-mercapto, ou également un groupe sulfonium ternaire, par exemple un groupe di-alcoyl(inférieur)-sulfonium, comme le groupe diméthylsulfonium. Un reste lié par de l'azote et pouvant être éliminé en abandonnant un ion carbonium est, par exemple, un groupe ammonium quaternisé, tel qu'un groupe tri-alcoyl(inférieur)ammonium, par exemple le groupe triméthylammonium, ou bien un groupe aminoxyde tel qu'un groupe di-alcoyl(inférieur)-aminoxyde, par exemple le groupe diéthylaminoxyde, ou en particulier un groupe aminogène éventuellement substitué. Un groupe aminogène éventuellement substitué, par exemple R6, est un groupe aminogène primaire, secondaire ou tertiaire. Le type des substituants n'a pas d'importance déterminante pour la réaction ci-dessus. On préfère en particulier des groupes aminogènes monosubstitués et disubstitués R6 qui sont facilement accessibles, tels que des groupes mono- et di-alcoyl(inférieur)-aminogènes, par exemple des groupes méthylaminogènes et des groupes diméthylaminogènes, des groupes aminogènes tertiaires cycliques tels que des groupes alcoylèneaminogènes inférieurs, oxa-alcoylène-aminogènes inférieurs, thia-alcoylène-aminogènes -inférieurs et aza-alcoylène-aminogènes inférieurs, par exemple des.groupes pyrrolidino, pipéridino et pipérazino éventuellement C-substitués par un alcoyle inférieur, tels que des groupes N-alcoyl(inférieur)-pipérazino, par exemple des groupes N-méthyl-pipérazino, et en particulier des groupes pyrrolidino et morpholino, de même que des groupes aminogènes libres. Les groupes aminogènes libres conviennent en particulier pour une synthèse d'assez grandes quantités des nouveaux 1,4-dioxydes de la quinoxaline. Les tautomères des composés de la formule (III) dérivent en particulier de composés de la formule (III), dans lesquels R6 représente un groupe aminogène libre ou mono substitué ou un groupe hydroxy ou mercapto libre. Des tautomères de ce genre, qui représentent des imino-composés, oxo-composés ou thioxo-composés, ont par exemple la formule dans laquelle R4 et R5 ont les significations ciessus et R6aH est identique à. R6. La réaction. est effectuée d'une manière usuelle, avantageusement à température élevée. La réaction est effectuée en particulier sur un composé vinylique comportant, comme reste éliminable, un groupe aminogène éventuellement substitué, ou sur un tautomère de ce composé, de la manière usuelle pour les réactions avec les énamines. C'est ainsi qu'on peut avantageusement chauffer ensemble une solution du benzofuroxanne et une solution d'un composé de la formule (III) ou d'un tautomère de celui-ci. De préférence, on ajoute à une solution chaude du benzofuroxanne un composé de la formule (III) ou un tautomère de celui-ci, le cas échéant à l'état de solution, après quoi on élimine le solvant et obtient un produit solide. Des solvants convenables sont, par exemple, des alcanols inférieurs comme le méthanol et l'éthanol, ou des éthers comme le dioxanne. On peut en outre N-oxyder sur une quinoxaline-portant en position 2 un reste hétérocyclique. On peut, en particulier, N-oxyder des composés de formule dans lesquels R1, R2 et Ph ont les significations ci-dessus. L'oxydation est effectuée d'une manière usuelle, par exemple avec des agents de N-oxydation tels que l'eau oxygénée, l'ozone, un peracide minéral, par exemple des acides persulfuriques comme l'acide de Caro, ou en particulier des peroxy-composés organiques, surtout des peracides organiques comme l'acide peracétique, l'acide triperfluoracétique, l'acide perbenzoque ou l'acide monoperphtalique, qui peuvent également être substitués, par exemple par des atomes d'halogène tels que des atomes de chlcre, par exemple l'acide chloro-mono-perphtalique et l'acide m-chloro-perbenzolque, ou avec des hydroperoxydes tertiaires comme le tertio-butyle ou l'hydroperoxyde de cumène, le cas échéant en présence de catalyseurs tels que des composés de vanadium, de titane ou de molybdène. Dans les composés obtenus, on peut, dans le cadre de la définition des substances finales, introduire des substituants, les modifier ou les éliminer. Dans les composés obtenus, qui présentent au moins un atome d'hydrogène sur un atome d'azote, par exemple sur un atome d'azote dans un reste hétérocyclique, on peut substituer celui-ci. La substitution a lieu, par exemple, par réaction sur un ester réactif d'un alcool correspondant, ou à l'aide d'un époxyde. Un groupe hydroxyle estérifié, capable de réagir, est dans ce cas en particulier un groupe hydroxyle estérifié par un acide minéral ou organique fort, surtout par un hydracide halogéné comme l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique ou l'acide iodhydrique, ainsi que par l'acide sulfurique ou par un acide sulfonique organique fort tel qu'un acide sulfonique aromatique fort, par exemple l'acide benzène-sulfonique, l'acide p-bromo-benzène-sulfonique ou l'acide p-toluène-sulfonique. Convient en particulier aussi pour l'alcoylation un sulfate de dialcoyle comme le sulfate de diméthyle. La réaction a lieu d'une manière usuelle, avantageusement en présence d'un agent de condensation basique. La réaction sur un époxyde est alors en particulier à préférer lorsque les esters réactifs attaquent les groupes N-oxyde, comme cela peut être le cas lorsqu'on effectue la réaction avec un sulfate de dialcoyle. Dans les composés obtenus, qui présentent sur un atome d'azote au moins un atome d'hydrogène, ou qui présentent un groupe hydroxyle libre, on peut en outre acyler celui-ci, en particulier par réaction sur un agent d'acylation. Comme agent d'acylation, on envisage des acides carboxyliques, de préférence sous la forme de leurs dérivés fonctionnels, tels que des halogénures, en particulier les chlorures, ou tels que des anhydrides, par exemple les anhydrides purs ou les anhydrides mixtes, ou bien les anhydrides internes comme les cétènes, ou des esters tels que les esters avec des alcanols inférieurs comme le méthanol ou l'éthanol, ou l'ester cyano,.éthylique. Dans ce cas, les conditions réactionnelles doivent être choisies aussi douces que possible et les temps réactionnels aussi courts que possible, pour empêcher une attaque des groupes N-oxyde. Les groupes carboxyle libres ou fonctionnellement modifiés peuvent être mutuellement transformés d'une manière usuelle. Les groupes carboxyle estérifiés et les groupes carboxyle amidifiés, les groupes -CN, les groupes amidino, et les groupes alcoxy(inférieur)-iminométhylène peuvent, d'une manière usuelle, par exemple par hydrolyse, de préférence en présence de bases fortes telles que des hydroxydes de métaux alcalins, par exemple l'hydroxyde de sodium, ou en présence d'acides forts tels que, par exemple, ceux indiqués ci-dessus, être transformés en groupes carboxyle libres. Si on le désire, on peut lors de l'hydrolyse des groupes carbamyle ajouter des agents d'oxydation comme l'acide nitreux. Les groupes carboxyle libres ou estérifiés peuvent aussi être transformés en groupes carbamyle d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur de l'ammoniac ou sur des amines présentant au moins un atome d'hydrogène sur l'atome d'azote, et le cas échéant par déshydratation du sel d'ammonium qui s'est formé intermédiairement. Les groupes -CN peuvent, d'une manière usuelle, être transformés en groupes imino-esters regroupes alcoxy(inférieur) imino-méthylène 7, par exemple par réaction sur un alcanol inférieur en présence d'un acide comme l'acide chlorhydrique, et par mise en liberté de l'imino-este-r avec des alcalis, par exemple avec une solution d'hydroxyde de sodium. Les groupes imino-ester et les groupes -CN peuvent, d'une manière usuelle, être transformés en groupes amidino, en groupes hydrazidino ou en groupes hydroxy-amidino, par exemple par réaction sur de l'ammoniac anhydre ou sur une amine primaire ou secondaire, sur une hydrazine éventuellement substituée, ou sur de l'hydroxylamine. Les groupes carboxyle libres peuvent être estérifiés, d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur un alcool correspondant, avantageusement en présence d'un acide tel qu'un acide minéral, ou bien par réaction sur un diazoïque correspondant, par exemple sur un diazo-alcane. Les groupes carboxyle libres peuvent par exemple aussi être transformés d'une manière usuelle en groupements halogénure d'acide ou anhydride d'acide, par exemple par réaction sur des halogénures du phosphore ou du soufre, comme le chlorure de thionyle, le pentachlorure de phosphore ou le tribromure de phosphore, ou sur des halogénures d'acide tels que des esters de l'acide chloroformique. Les groupes anhydride d'acide ou halogénure d'acide peuvent alors d'une manière usuelle, par réaction sur des alcools correspondants, si on le désire en présence d'agents capables de lier les acides, tels que des bases organiques ou minérales, ou sur de l'ammoniac, sur des amines primaires ou sur des amines secondaires, être transformés en groupes carboxyle estérifiés ou en groupes carbamyle. Dans les composés obtenus, qui renferment un groupe hydroxyle ou amino substitué, tels qu'un groupe acyloxy ou un groupe acylaminogène, on peut d'une manière usuelle scinder celui-ci en un groupe hydroxyle libre ou en un groupe aminogène libre, en particulier par hydrolyse, en catalysant suivant l'opportunité de manière acide ou basique, par exemple avec une solution d'hydroxyde de sodium. Si cette scission d'un groupe hydroxyle fonctionnement modifié, en particulier d'un groupe acyloxy, devait survenir déjà au cours de l'une des méthodes de préparation ci-dessus, on peut alors éventuellement acyler un groupe hydroxyle libre obtenu, comme décrit ci-dessus. I1 en est de même pour un groupe acylaminogène. Dans les composés obtenus, qui renferment des groupes hydroxy, on peut remplacer ceux-ci d'une manière usuelle par des atomes d'halogène, par exemple par traitement avec des agents d'halogénation tels que des halogénures de l'acide phosphorique, par exemple l'oxychlorure de phosphore ou le pentabromure de phosphore. Dans les composés obtenus, qui renferment des groupes hydroxy, on peut transformer ceux-ci d'une manière usuelle en groupes mercapto, par exemple par traitement avec un agent de sulfuration comme le pentasulfure de phosphore. Dans les composés obtenus, qui renferment des groupes hydroxy, on peut éthérifier ceux-ci d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur un ester réactif de l'alcanol correspondant, tel oue l'un de ceux indiqués ci-dessus, de préférence en présence d'un agent de condensation basique, par exemple d'un hydroxyde de métal alcalin comme l'hydroxyde de sodium, ou en particulier avec un diazo-alcane comme le diazométhane. Le cas échéant, en particulier lors de la réaction sur un diazoalcane, il se forme, à côté des hydroxy-composés éthérifiés désirés, des composés dans lesquels l'attaque de l'agent éthérifiant sur un groupe N-oxyde a eu lieu, composés desquels les composés conformes à l'invention doivent ensuite être séparés d'une manière usuelle. Dans les composés obtenus, qui présentent des groupes alcoxy, on peut d'une manière usuelle transformer ceux-ci en groupes hydroxy, par exemple avec de l'acide bromhydrique ou de l'acide iodhydrique. Si c'est nécessaire, on peut protéger temporairement des groupes hydroxy libres, par exemple par éthérification avec des groupes pouvant être scindés par hydrogénolyse, tels que des groupes benzyle, ou bien par estérification avec des acides pouvant être scindés par hydrolyse, tels que des acides carboxyliques ou sulfoniques organiques, puis, si on le désire, lorsque la réaction est effectuée, on peut les mettre en liberté, par exemple par hydrogénolyse (par exemple par traitement avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur métallique, tel qu'un catalyseur au palladium) ou par hydrolyse (par exemple par traitement avec un agent d'hydrolyse basique convenable). Dans le cas d'une scission par hydrogénolyse, il y a lieu de choisir des temps réactionnels aussi courts que possible et des conditions aussi douces que possible, pour ne pas attaquer les groupes N-oxyde. Convient en particulier du palladium sur du charbon et de l'hydrogène, à la température ambiante, avec un temps réactionnel court, tandis que le nickel Raney et l'hydrogène sont moins appropriés. Dans les composés obtenus, qui renferment un atome d'halogène, on peut convertir celui-ci, par exemple par traitement avec de l'ammoniac en groupes aminogènes primaires ou, par traitement avec des amines, en des groupes aminogènes substitués. Dans les composés obtenus, qui renferment des atomes d'halogène, on peut d'une manière usuelle transformer ceux-ci en groupes hydroxy, en groupes alcoxy ou en groupes alcényloxy, par exemple par traitement avec des bases appropriées telles que des hydroxydes de métaux alcalins tels que, par exemple, l'hydroxyde de sodium, ou avec des alcoolates et des alcanolates de sodium, par exemple ltéthylate de sodium et le méthylate de sodium. On peut en outre transformer des atomes d'halogène d'une manière usuelle en groupes mercapto ou en groupes alcoylmercapto, par exemple par traitement avec des thiourée- ou métal-mercaptides, -mercaptans ou -alcoolates. Dans les composés obtenus, qui renferment des groupes mercapto, on peut transformer ceux-ci d'une manière usuelle en groupes alcoyl-mercapto, en particulier comme indiqué pour l'alcoylation des groupes hydroxy, tandis qu'en particulier comme indiqué à ce sujet, on empêche par un choix convenable de l'agent d'alcoylation une attaque des groupes N-oxyde ou qu'on sépare des produits indésirables. Si c'est nécessaire, les groupes mercapto libres peuvent être provisoirement protégés par des groupes pouvant être scindés par réduction, tels que des groupes benzyle, et le cas échéant, lorsque la réaction est effectuée, être mis en liberté par réduction, par exemple par traitement avec du sodium dans de l'ammoniac liquide. Pour ne pas attaquer les groupes N-oxyde, on choisit de préférence des temps réactionnels courts. Dans les composés obtenus, oui renferment un groupe iminogène, on peut transformer celui-ci en'les groupes oxo désirés, par hydrolyse suivant des méthodes connues en ellesmêmes, par exemple par traitement avec une solution aqueuse d'un acide, par exemple d'acide chlorhydrique dilué. Les composés obtenus, qui comportent un groupe thiono, peuvent également être transformés en les oxo-composés correspondants suivant des méthodes d'hydrolyse connues en elles-mêmes, par exemple par traitement avec un agent alcalin tel qu'un hydroxyde de métal alca-lin, en présence d'un agent d'oxydation comme l'eau oxygénée. Les composés obtenus, qui comportent un groupe oxo, peuvent être transformés d'une manière connue en composés correspondants comportant des groupes thiono, par exemple par traitement avec des sulfures appropriés comme le pentasulfure de phosphore, le sulfure d'aluminium, le bisulfure de silicium ou le sulfure de bore. Les transformations ultérieures peuvent être effectuées individuellement ou en combinaison et dans un ordre quelconque. Dans le cas d'opérations distinctes, en particulier dans le cas de réductions, il y a lieu de veiller à ce que d'autres groupes fonctionnels ne soient pas attaqués. L'invention concerne également les formes d'exécution du procédé suivant lesquelles on interrompt celui-ci à l'un quelconque de ses stades ou dans lesquelles on part d'un composé obtenu comme produit intermédiaire à un stade quelconque, par exemple d'un mono-N-oxyde, et effectue les phases encore manquantes dudit procédé, par exemple la N-oxydation, ou bien dans lesquelles on forme une substance de départ dans les conditions de la réaction ou l'utilise éventuellement sous la forme d'un sel et/ou d'un racémate ou d'un antipode optique. C'est ainsi qu'on peut, en présence d'un benzofuroxanne, faire réagir sur de l'ammoniac ou sur une amine un composé vinylique ou un tautomère de celui-ci, qui porte sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste X transformable avec de l'ammoniac ou avec une amine en un groupe aminogène éventuellement substitué, et qui porte sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste hétérocyclique. On peut en particulier, en présence d'un benzofuroxanne, faire réagir un composé de formule dans laquelle R4 et R5 ont les significations ci-dessus et X est un reste transformable avec de l'ammoniac ou une amine en un groupe aminogène R6 éventuellement substitué, ou bien un tautomère d'un tel composé, sur de l'ammoniac ou sur une amine dans laquelle le noyau carbocyclique correspond au reste orthophénylène Ph. Un composé de la formule (III) obtenu comme produit intermédiaire continue à réagir conformément à l'invention. Des restes X appropriés sont, en particulier, des groupes hydroxyle ou, comme forme tautomère, des groupes oxo, ainsi que des groupes hydroxyle réactivement estérifiés, tels que des atomes d'halogène, en particulier des atomes de chlore. C'est ainsi qu'on peut faire réagir un composé de formule dans laquelle R4 et R5 ont les significations ci-dessus, ou bien un tautomère de celui-ci, sur de l'ammoniac ou sur une amine, en particulier sur une amine primaire, en présence d'un benzofuroxanne, le noyau carbocyclique correspondant au reste orthophénylène Ph. On obtient dans ce cas, comme produit intermédiaire, un composé de la formule (III), qui réagit ensuite davantage conformément à l'invention. On peut en outre, faire réagir un composé vinylique ou un tautomère de celui-ci portant sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste X transformable en un grimpe hydroxyle O-estérifié ou éthérifié réactif, en présence d'un benzofuroxanne, sur un composé transformant le reste X1 en un groupe hydroxyle G-estérifié ou éthérifié réactif. Un reste X1 approprié est, en particulier, le groupe hydroxyle ou sa forme tautomère, à savoir le groupe oxo, ainsi qu'un groupe hydroxyle estérifié réactivement, tel qu'un atome d'halogène, par exemple un atome de chlore. C'est ainsi qu'on peut faire réagir un composé de la formule (VII), ou un tautomère de celui-ci, sur un alcoolate de métal alcalin comme le méthylate de sodium, en présence d'un benzofuroxanne, où le noyau carbocyclique correspond au reste ortho-phénylène Ph. On obtient dans ce cas, comme produit intermédiaire, un composé de la formule (III), qui réagit alors ensuite conformément à l'invention. On peut en outre, en présence d'un benzofuroxanne ou d'un composé fournissant dans les conditions de la réaction un bexizofuroxanne et, le cas échéant, en présence d'un agent réducteur, faire réagir un composé vinylique, ou un tautomère de celui-ci portant sur un atome de carbone du groupe vinyle un groupe hydroxy ou un groupe oxo, portant sur l'autre atome de carbone du groupe vinyle un groupe hydroxy ou un groupe oxo et portant sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste hétéro bicyclique. Un composé obtenu comme produit intermédiaire et répondant à la formule (III), par exemple un composé de la formule (VII), ou un benzofuroxanne obtenu comme produit intermédiaire, réagit ensuite conformément à l'invention. Des réducteurs appropriés sont, par exemple, des oximes telles que les aldoximes et, en particulier, des cétoximes, comme par exemple l'acétaldoxime et l'acétonoxime. Un composé fournissant un benzofuroxanne dans les conditions de la réaction est, par exemple, une bis-oxime de la cyclohexa-3,5-diène-1,2-dione, qui fournit intrmédiairement un benzofuroxanne avec les composés vinyliques indiqués ou les tautomères de ceux-ci, en particulier avec les composés l-hydroxy-2-oxo-vinyliques ou leurs tautomères, à savoir les 1,2-dioxo-composés, et qui peut simultanément servir de réducteur et être par suite utilisé de préférence en excès. C'est ainsi qu'on peut en particulier faire réagir un composé de formule dans laquelle Ph'H est identique à Ph et Ph a la signification ci-dessus, sur un composé de formule dans laquelle R4 et R5 ont les significations ci-dessus. On obtient dans ce cas, comme produit intermédiaire, d'une part un benzofuroxanne dans lequel le noyau carbocyclique correspond au reste ortho-phénylène Ph et, d'autre part, d'abord un composé de la formule dans laquelle R4 et R5 ont les significations ci-dessus, et ensuite un composé de la formule (VII) qui réagit davantage conformément à l'invention.Cette réaction peut avoir lieu suivant des méthodes connues en elles-mêmes, en particulier dans un solvant tel qu'un éther, par exemple le dioxanne, ou en particulier le tétrahydrofuranne, et avantageusement à température élevée, en particulier à la température d'ébullition du solvant. On utilise de préférence en excès le composé de la formule (VIII), par exemple dans un excès de deux à trois moles. Les réactions indiquées sont effectuées d'une manière usuelle, en la présence ou en l'absence de diluants, d'agents de condensation et/ou d'agents catalytiques, à basse température, à la température normale ou à température élevée, le cas échéant en vase clos. Suivant les conditions opératoires et les substances de départ qui sont choisies, on obtient des substances finales basiques, sous forme libre ou sous la forme de leurs sels d'addition avec des acides qui font également partie de l'invention. C'est ainsi qu'on peut par exemple obtenir des sels basiques, des sels neutres ou des sels mixtes, le cas échéant aussi des hémihydrates, monohydrates, sesquihydrates ou polyhydrates desdits sels. Les sels d'addition avec des acides des nouveaux composés peuvent, d'une manière connue en soi, être transformés en les composés libres, par exemple avec des agents basiques, tels que des alcalis ou des échangeurs d'ions. Par ailleurs, les bases libres obtenues peuvent former des sels avec des acides organique s ou minéraux. Pour préparer des sels d'addition avec des acides, on utilise en particulier des acides convenant à la formation de sels thérapeutiouement utilisables.~ Comme acides de ce genre, on citera par exemple : les hydracides halogénés, les acides sulfuriques, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide perchlorique, des acides carboxyliques ou sulfoniques aliphatiques, alicycliques, aromatiques ou hétérocycliques comme les acides formique, acétique, propionique, succinique, glycolique, lactique, malique, tartrique, citrique, ascorbique, maléfique, hydroxy-maléique ou pyruvique des des acides phénylacétique, benzolque, p-amino-benzoique, anthranilique p-hydroxy-benzolque, salicylique ou p-amino-salicylique, embonique, méthane-sulfonique, éthane-sulfonique, hydroxy-éthane- sulfonioue, éth-lène-sulfonique ; les acides halogéno-benzènesulfoniques, les acides toluène-sulfonique, naphtalène-sulfonique ou l'acide sulfanilique ; la méthionine, le tryptophane, la lysine ou l'arginine. Les substances finales acides peuvent également, suivant les conditions opératoires et les substances de départ qui sont choisies, être obtenues sous forme libre ou sous la forme de leurs sels qui font également partie de l'invention. Les acides libres obtenus peuvent être transformés d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur les agents basiques correspondants, en les sels avec des bases, surtout en des sels thérapeutiquement utilisables avec des bases, par exemple en des sels avec des amines organiques ou en des sels métalliques. Comme sels métalliques, on envisage surtout des sels de métaux alcalins ou des sels de métaux alcalino-terreux comme les sels de sodium, de potassium, de magnésium et de calcium. A partir des sels, on peut mettre en liberté les acides libres d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur des agents acides. Ces sels ou d'autres sels des nouveaux composés, comme par exemple les picrates, peuvent aussi servir à purifier les bases libres obtenues, tandis qu'on transforme les bases libres en sels, qu'on sépare ces derniers et qu'on met à nouveau les bases en liberté à partir desdits sels. Par suite des rapports étroits existant entre les nouveaux composés sous forme libre et sous la forme de leurs sels, il y a lieu, dans ce qui précède et dans ce qui suit, par composés libres, d'entendre dans le même sens et dans le même esprit éventuellement aussi les sels correspondants. Suivant le nombre des atomes de carbone asynétriques et le cnoix des substances de départ et des modes opératoires, les nouveaux composés peuvent se présenter à l'état de mélanges racémiques, à l'état de racémates ou à l'état d'antipodes optiques. Les mélanges racémiques peuvent, sur la base des différences physico-chimiques de leurs constituants, être scindés d'une manière connue en les racémates purs, par exemple par chromatographie et/ou par cristallisation fractionnée. On peut décomposer les racémates purs suivant des méthodes connues, par exemple par recristallisation dans un solvant optiquement actif, à l'aide de micro-organismes ou par réaction sur un acide ou sur une base optiquement actif ou active formant des sels avec le composé racémique, et par séparation des sels obtenus de la sorte, par exemple sur la base de leurs solubilités différentes, en les diastéréo-isomères à partir desquels on peut mettre les antipodes en liberté en faisant agir des agents convenables. Des acides optiquement actifs particulièrement utilisables sont, par exemple, les formes D et L des acides tartrique, di-o-toluyl-tartrique, malique, mandélique, campho-sulfonique ou quinique.Des bases optiquement actives convenables sont, par exemple, l'a-phényléthylamine optiquement active, l' -(l-naphtyl)-éthylamine, la quinine, la cinchonidine et la brucine. On isole avantageusement le plus actif des deux antipodes. Conformément à l'invention, on peut cependant aussi obtenir des produits finals sous la forme des racémates purs et des antipodes optiques, tandis qu'on utilise des substances de départ renfermant un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques sous la forme des racémates libres ou des antipodes optiques. Pour effectuer les réactions conformes à l'invention, on utilise avantageusement des substances de départ conduisant aux substances finales que l'on a particulièrement fait ressortir au début. Les substances de départ sont connues ou peuvent, lorsqu'elles sont nouvelles, être obtenues suivant des méthodes connues en elles-mêmes. C'est ainsi que les benzofuroxannes qui sont utilisés comme substances de départ peuvent être obtenus d'une manière usuelle par déshydrogénation d' ortho-nitro-anilines correspondantes, par exemple de celles de formule OrK-Ph-NIf2 avec de l'hypochlorite de sodium, comme cela est décrit par A.G. Green et F.H. Rowe, dans la publication intitulée "Org. Syntheses", vol. IV, 74 (1963) et "J. Chem. Soc." (Londres) 101, 2452 (1912), ainsi que par Kaufman et ses collaborateurs dans la publication intitulée "Chemical Reviews", vol. 59, pages 429 et suivantes (1959). Les composés de la formule (III) qui sont utilisés comme substances de départ peuvent être préparés d'une manière usuelle, par exemple suivant les méthodes décrites par Szumuskovicz dans la publication intitulée "Advances in Organic Chemistry", vol. 4, 1-113 (1963), en particulier par réaction des oxo-composés correspondants, par exemple ae ceux de la formule (VII), sur des amines ou sur de l'ammoniac. Les nouveaux composés pharmacologiquement actifs peuvent être utilisés, par exemple, sous la forme de préparations pharmaceutiques les renfermant sous forme libre ou le cas échéant sous la forme de leurs sels, en particulier des sels thérapeutiquement utilisables, en mélange par exemple avec une matière de support pharmaceutique, organique ou minérale, solide ou liquide, appropriée par exemple pour l'application entérale ou parentérale. Pour la formation de cette matière de support, on envisage des substances ne réagissant pas sur les nouveaux composés, comme par exemple l'eau, la gélatine, le lactose, l'amidon, l'alcool stéarylique, le stéarate de magnésium, le talc, des huiles végétales, des alcools benzyliques, des gommes, des propylène-glycols, la vaseline ou d'autres excipients connus. Les préparations pharmaceutiques peuvent se présenter, par exemple, à l'état de comprimés, de dragées, de capsules, de suppositoires, ou sous forme liquide, à l'état de solutions (par exemple à l'état d'élixir ou de sirop), de suspensions ou d'émulsions. Le cas échéant, elles sont stérilisées et/ou renferment des substances auxiliaires, telles que des agents de conservation, de stabilisation, des agents mouillants ou émulsionnants, des solubilisants ou des sels servant à modifier la pression osmotiqlle, ou des ta9.pons. Elles peuvent aussi renfermer d'autres suJstaIlces thérapeutiquement précieuses. Les préparations pharrilaceutiques sont obtenues suivant les nétnodes usuelles. La posologie des nouveaux composés peut varier suivant le composé et suivant les besoins individuels du patient. Les nouveaux composés pharmacologiquement actifs peuvent aussi être utilisés en médecine vétérinaire, par exemple sous l'une des formes indiquées ci-dessus, ou bien sous la forme de substances alimentaires pour les animaux ou d'adaitifs à la nourriture des animaux. Dans ce cas, on utilise par exemple les agents de coupage et les diluants qui sont usuels. L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent, dans lesquels les températures sont indiauées en degrés Celsius. EXEMPLE 1 1 Dans 200 ml de méthanol, on dissout 13,6 g de benzofuroxanne et 13,3 g de 4-acétyl-pyridine. On fait ensuite passer dans la solution de l'ammoniac pendant 8 heures, à une température de 50 à 55av On refroidit ensuite et sépare le précipité par essorage. Après recristallisation dans de l'éthanol, on ob tien à ltétat pur le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-quinoxaline, de formule qui fond à 224 - 2250. EXEMPLE 2 2 Dans une solution de 13,6 g de benzofuroxanne et de 11 g de 2-acétyl-furanne dans 200 ml de méthanol, on fait passer à 50 - 55 , pendant 8 heures, de l'ammoniac. On refroidit ensuite et sépare par essorage le 1,4-dioxyde de la 2-(2-furyl)-quinoxaline qui a précipité, de formule et le recristallise dans un mélange de diméthylformamide et d'eau. I1 fond à 194 - 1950. JPLE 3 Dans une solution de 13,6 g de benzofuroxanne et de 13,3 g de 2-acétyl-p,vridine dans 2'()0 ml de réthanol, on fait passer de l'ammoniac, à 500, pendant 8 heures. Lors du refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)quinoxaline, de formule qui, apres recristallisation dans de l'éthanol, présente un point de fusion de 175-176 . EXEMPLE 4 A une solution de 13,6 g de benzofuroxanne et de 13,3 g de 3-acétyl-pyridine dans 200 ml de méthanol, on ajoute goutteà-goutte, à 500, 13 ml de morpholine, puis agite ensuite la solution pendant 8 heures à 50 - 550 Après refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-quinoxaline, de formule que l'on sépare par essorage et recristallise dans de l'éthanol. I1 fond alors à 226 - 2280. EXEMPLE 5 Dans 200 mi de méthanol, on dissout 13,6 g de benzofuroxanne et 16,4 g de 2-(n-butyryl)-pyridine. On fait passer pendant 8 heures, à 50 - 550, de l'ammoniac dans la solution. Par refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(2- pyridyl) -3- ethyl- quinoxaline, de formule après recristallisation dans le méthanol, il fond à 173 - 1750. -ïPLE 6 h une solution de 13,6 g de benzofuroxanne et de 14,9 g de 4-propionyl-pyridine dans 200 ml de méthanol, on ajoute à 500, goutte-à-goutte, 20 ml de pipéridine et agite la solution pendant quatre heures à 55 - 60 . On laisse reposer pendant une nuit, refroidit ensuite à 5 et sépare le précipité par essorage. On recristallise dans du méthanol le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la 2-(4-pyridyl)-3-méthyl-quinoxaline, de formule I1 fond à 224 - 2260. -RSEiBLE 7 Dans une solution de 10 g de 4-m.éthoxy-5-chloro-benzo- furoxanne et de 8,2 g de 2-(n-butyryl)-pyridine dans 200 ml de méthanol, on fait passer de l'ammoniac pendant 8 heures, à une température de 50 à 55 . On refroidit ensuite, sépare le précipité par essorage et le recristallise dans le méthanol. Le 1,4dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-6- ou 7-chloro-5- ou -8-méthoxy-quinoxaline, de formule fond à 158 - 1600. EXEMPLE 8 Dans une solution de 6,8 g de benzofuroxanne et de 11,1 g de N-(benzoyl-méthyl)-pipéridine dans 100 ml de méthanol, on fait passer de l'ammoniac pendant 8 heures, à 50 - 550. On concentre ensuite la solution jusqu'à 25 ml, après quoi on fait précipiter par refroidissement à - loo le 1,4-dioxyde de la 2-(1-pipéridyl)-3-phényl-quinoxaline, de formule Après recristallisation dans le méthanol, il fond à 174 - 1760. EÈviPIE 9 Tout en agitant, on met en suspension, dans 200 ml de méthanol, 21,5 g de 5-sulfamyl-furoxanne et 13,32 g de 3-acétyl-pyridine. On fait passer du gaz ammoniac dans la suspension, pendant 8 heures, à une température interne de 50 à 55. On filtre, concentre sous vide et laisse le résidu reposer avec 100 ml d'éthanol absolu, ce qui fait qu'il cristallise peu à peu. On isole les cristaux formés et les malaxe à plusieurs reprises avec de petites portions d'éthanol chaud. Le 1,4-dioxde de la 2- ou 3-(3-pyridyl)-6-sulfamyl-quinoxaline ainsi obtenu, de formule fond à 2280 en se décomposant et suinte à partir de 2200. EXEESLE 10 Dans une solution de 7,6 g de 4-chloro-5-méthoxybenzofuroxanne et de 4,8 g de 4-acétyl-pyridine dans 100 ml de méthanol, on fait passer de l'ammoniac, à SOC, pendant 8 heures. Par refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2ou 3-(4-pyridyl)5-chloro-6-méthoxy-quinoxaline de formule qui après recristallisation dans le méthanol présente un point de fusion de 209 à 2110. EXEMPLE l1 Dans 100 ml de méthanol, on dissout 7,6 g de 4-chloro5-méthoxy-benzofuroxanne et 4,8g de 2-acétyl-pyridine. On fait passer ensuite pendant 14 heures à la température ambiante de l'ammoniac dans la solution. après refroidissement, on essore et recristallise le résidu dans du méthanol. Le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la 2- ou 3-(2-pyridyl)-5-chloro-6-méthoxy- quinoxaline, de formule fond à 202 - 2030. EXEMPLE 12 A une solution de 13,6 g de benzofuroxanne et de 14,9 g de 2-propionyl-pyridine dans 150 ml de méthanol, on ajoute goutte-à-goutte à la température ambiante 7,3 g de n-butylamine. Au bout de quelque temps, la solution qui était devenue foncée s'éclaircit et il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)3-méthyl-quinoxaline, de formule On le sépare par essorage et le recristallise dans le méthanol il fond alors à 139 - 1400. EX22DfflLE 13 On chauffe pendant quatre heures au reflux 8 g de 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-méthyl-quinoxaline et 50 ml de diméthylformamide-diéthylacétal. On sépare par essorage le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-(2-diméthylamino-vinyl)quinoxaline qui a précipité, de formule et le recristallise dans un mélange d'éthanol et d'éther de pétrole. Il fond alors à 193 - 1950. EXEMPLE 14 On dissout à 600, dans 200 ml de méthanol, 7,5 g de benzofuroxanne et 10 g de 2s4-dihydroxy-5-acétyl-pyrimidine. On fait passer pendant 8 heures à 60Q de l'ammoniac dans la solution. On sépare à chaud, par essorage, le précipité qui se forme. Le 1,4-dioxyde de la 2-{2,4-dihydroxy-pyrimidyl-(57-quinoxaline, qui se présente à l'état de diammoniacate, répond à la formule et fond à 278 - 280 -après recristallisation dans de l'eau. EXEL7SLE 15 Dans 50 ml de chloroforme, on Minet en suspension 12,7 g de 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-inéthyl-quinoxaline On fait passer du chlore pendant trois heures à travers la suspension bouillante. Après refroidissement, on sépare le précipité par essorage et le recristallise dans- le méthanol. Le chlorhydrate ainsi obtenu du 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-dichlorométhyl- quinoxaline, de formule fond à 212 - 2140. EXENtPI.E 16 On fait passer pendant 8 heures à 50 - 550 de l'ammo- niac dans une solution de 7,2 g de 4-méthoxy-5-chloro-benzofuroxanne et de 5 g de 2-acétyl-furanne dans 50 ml d'acétonitrile. On refroidit ensuite à - 100 et sépare par essorage le 1,4dioxyde de la 3- ou 2-(2-pyridyl)-5-méthoxy-6-chloro-quinoxaline qui précipite, de formule puis le recristallise dans du méthanol ; il fond à 218 - 2200. EXEMPLE 17 Dans 200 ml de méthanol, on dissout 13,6 de benzofuroxanne et 14 g de 2-acétyl-thiofène. On fait passer pendant 8 heures à 500 de l'ammoniac dans la solution. Par refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(2-thi & yl)-quinoxaline, de formule quij après recristallisation dans le diméthylformamide, fond à 219 - 2200 en se décomposant. EXPLE 18 Dans 200 ml de méthanol, on dissout 17 g de 5-chlorobenzofuroxanne et 13,3 g de 3-acétyl-pyridine, puis, tout en agitant, à 500, ajoute goutte-à-goutte 13 ml de morpholine. On continue d'agiter la solution pendant quatre heures à 50 et la refroidit ensuite, ce qui fait précipiter le 1,4-dioxyde de la 2- ou 3-(3-pyridyl)-6-chloro-quinoxaline, de formule que l'on sépare par essorage et recristallise dans du diméthylformamide ; il fond alors à 245 - 2460. EXED2TR 19 Dans 150 ml de méthanol, on dissout 17 g de 5-chlorobenzofuroxanne et 13,3 g de 4-acétyl-pyridine. On fait passer à 50 - 550 de l'ammoniac dans la solution, pendant 8 heures. Par refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2- ou 3-(4-pyridyl)-6-chloro-quinoxaline, de formule Après recristallisation dans de l'éthanol, il fond à 228 - 2300. EXEMPLE 20 Dans 50 ml de chloroforme, on dissout 4,4 g d'acide m-chloro-perbenzolque. On ajoute goutte-à-goutte à la solution une solution de 4,8 g de 1,4-dioxyde de 2-(3-pyridyl-N-oxyde)quinoxaline dans 200 ml de chloroforme, puis agite le mélange pendant 12 heures. On sépare le précipité par essorage et le recristallise dans le méthanol. Le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl N-oxyde)-quinoxaline que l'on obtient, de formule fond à 247 - 2480. EXEMPLE 21 h une température de 50 à 550, on fait passer pendant huit heures de l'ammoniac dans une solution de 2,6 g de benzofuroxanne et de 4 g de 4-pyridoyl-acétate d'éthyle dans 50 ml de méthanol. On refroidit ensuite, sépare le précipité par essorage et le recristallise dans le méthanol. Le 1,4-dioxyde de la 2-(4 pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaline que l'on obtient, de formule fond à 234 - 235 . EXEMPLE 22 Dans une solution de 6,8 g de benzofuroxanne et de 9,4 g de 4-pyridoyl-acétonitrile dans 100 ml de méthanol, on fait passer pendant 8 heures de l'ammoniac, à une température de 50 à 55. On sépare par essorage le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)- 3-cyano-quinoxaline qui précipite , de formule puis le recristallise dans le méthanol ; il fond alors à 218 - 2200. E PiE 23 A une solution de 8,5 g de 5-chloro-benzofuroxanne et de 7,4 g de 2-(n-butyryl)-pyridine dans 100 ml de méthanol, on ajoute goutte-à-goutte 10 ml de pipéridine, à une température de 55 à 60 , puis agite la solution pendant quatre heures à cette température. On laisse reposer pendant une nuit, refroidit ensuite à 5 et sépare le précipité par essorage. On recristallise dans le méthanol le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la 2-(2-pyridyl)3-éthyl-7- ou -6-chloro-quinoxaline, de formule I1 fond à 148 - 1500. EXEMPLE 24 Dans 250 ml de chlorure de méthylène, on dissout 13,4 g de 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-quinoxaline et 13 g d'acide m-chloro-perbenzolque, puis agite pendant 12 heures à la température ambiante. On secoue la solution avec une solution normale d'hydroxyde de sodium. On sépare la phase organique, la sèche et la concentre. On recristallise dans du diméthylformamide le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl-N-oxyde)-3-éthylquinoxaline, de formule qui reste comme résidu ; il fond alors à 225 - 2270. ETZ2LE 25 Dans 100 ml de méthanol, on dissout 6,8 g de benzofuroxanne et 12 g de 3-pyridoyl--acétate d'éthyle. On fait passer à 50 - 55 , dans la solution, de l'ammoniac pendant 8 heures. Par refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(3pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaline, de formule après recristallisation dans du méthanol, il fond à 253 - 255 . EXEMPLE 26 Dans une solution de 8,5 g de 5-chloro-benzofuroxanne et de 9,6 g de 4-pyridoyl-acétate d'éthyle dans 100 ml de méthanol, on fait passer de l'ammoniac pendant trois heures, à une température de 50 à 55. On sépare le précipité par essorage et le recristallise dans le méthanol. Le 1,4-dioxyde de la 2-(4pyridyl)-3-carbamyl-7- ou -6-chloro-quinoxaline obtenu, de formule fond à 239 - 2400. EXE8SLE 27 Dans 100 ml de méthanol, on dissout 8,5 g de 5-chlorobenzofuroxanne et 9,6 g de 3-pyridoyl-acétate d'éthyle. après avoir fait passer pendant deux heures de l'ammoniac à 500, il se forme un épais précipité que l'on sépare par essorage et recristallise dans le méthanol. Le 1,4-dioxyde de la 2-(3 pyridyl)-3-carbamyl-7 ou -6-chloro-quinoxaline obtenu, de formule fond à 239 - 2400. EXEMPLE 28 Dans une solution de 6,8 g de benzofuroxanne et de 9,6 g de 4-pyridyl-acétate d'éthyle, on introduit 2,7 g de méthylate de sodium. On chauffe ensuite pendant trois heures à 600. Auprès refroidissement, on sépare par essorage le 1,4dioxyde obtenu de la 2(4-pyridyl)-3-carboxy-quinoxaline de formule et le recristallise dans le méthanol. Il fond alors à 235 - 2380. EXhELE 29 A une solution de 13,2 g du 1,4-dioxyde de la 2-(4pyridyl)-3-cyano-quinoxaline dans 50 ml de diméthylformamide, on ajoute 7 g de chlorhydrate d'hydroxylamine. On ajoute goutteà-goutte à une température de 20 à 250, tout en agitant, 10,1 g de triéthylamine. On-laisse alors le mélange reposer pendant une nuit. On sépare par essorage le-précipité qui s'est formé, le met en suspension dans de l'eau et sépare à nouveau par essorage. Le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la-2-(4-pyridyl)-3- (N-hydroxy-amidino)-quinoxaline, de formule est recristallisé dans le méthanol. I1 fond à 228 - 2300. -EXEEBLE 30 A une solution de 13,2 g de 1,4-dioxyde de la 2-(4- pyridyl) -3-cyano-quinoxaline dans 50 ml de diméthylformamide, on ajoute goutte-à-goutte, à 20 - 250, 10 g d'hydrate d'hydrazine. On agite pendant 12 heures à cette température. On sépare par essorage de 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-hydrazidinoquinoxaline qui a précipité, de formule et le recristallise dans le méthanol. I1 fond à 184 - 1860. EX.1PLE 31 Dans 50 ml de méthanol, on dissout 6,8 g de benzofuroxanne et 11,3 g de 4-(ss-phényl-ss-oxo-propionyl)-pyridine. On fait passer à 50 - 55 dans la solution, pendant quatre heures, de l'ammoniac, ce qtiifait qu'il se forme un précipité. Après refroidissement, on sépare ce dernier par essorage et le recristallise dans le méthanol. Le 1,4-dioxyde obtenu de la 2-(4-pyridyl)-3-benzoyl-quinoxaline, de formule fond à 208 - 2100. EXEMPLE 32 Dans 200 ml de méthanol, on dissout 13,6 g de benzofuroxanne et 21,7 g de 3-phénylacétyl-pyridine. On fait ensuite passer de l'ammoniac à travers la solution, pendant 8 heures, à une température interne de 50 - 55. On concentre ensuite la solution à sec et purifie le produit brut écumeux par chromatographie sur du gel de silice. On recristallise le produit brut ainsi obtenu, d'abord dans 50 ml d'acétate d'éthyle et ensuite à nouveau dans 220 ml d'acétate d'isopropyle. On obtient ainsi le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3-phényl-quinoxaline, de formule qui fond à 168 - 1700. ExKLE 33 A une solution de 5,6 g de 1,4-dioxyde de la 2-(4 pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaline dans 50 ml de diméthylformamide, on ajoute goutte-à-goutte une solution de 4,7 g dtisocyanate de phényle dans 50 ml de diméthylformamide. On chauffe la solution à 1000 pendant 8 heures, concentre ensuite à sec et recristallise le résidu dans du diméthylformamide. Le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la 2-(4-pyridyl)-3-(N'-phényluréylène-carbonyl) quinoxaline, de formule fond à 220 - 2220. EXEMPLE 34 Dans un litre de tétrachlorure de carbone, on met en suspension 5 g de 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-méthylquinoxaline et 2,6 g de N-chlorosuccinimide, ajoute 0,3 g de peroxyde de benzoyle et chauffe pendant 12 heures au reflux en irradiant à l'ultra-violet. On sépare le précipité par filtration, concentre le filtrat et recristallise le résidu dans un mélange de méthanol et d'éther. Le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-chlorométhyl-quinoxaline que l'on obtient, de formule fond à 160-- 162 . EXEMPLE 35 Dans 50 ml de diméthylformamide, on dissout 13,2 g de 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-cyano-quinoxaline. h 20 - 254, on ajoute goutte-à-goutte 17 g de pipéridine et continue d'agiter pendant 1? heures. On sépare par essorage le 1,4dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3- -pentylène-(1,5)-amidino7- quinoxaline, de formule qui a précipité et le recristallise dans du méthanol. I1 fond alors à 213 - 2150. EXEMPLE 36 Dans 200 ml de méthanol, on dissout 13,6 g de benzofuroxanne et 17,9 g de (4-pyridyl)-pyruvate de méthyle. A 50 550, on fait passer pendant 8 heures de l'ammoniac dans la solution. On refroidit ensuite, sépare le précipité par essorage et le recristallise dans du méthanol. Le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la 2-(4-pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaline de formule fond à 234 - 2350 et est identique à la substance décrite dans l'exemple 21. EXEMPLE A une solution de 13,6 g de benzofuroxanne et de 21,7 g de 4-phénylacétyl-pyridine dans 200 ml de méthanol, on fait passer de l'ammoniac à 50 - 55 ,pendant 8 heures. Après refroidissement, on sépare par essorage le produit réactionnel jaune qui a cristallisé et le sèche à 60 - 700. On recristallise le produit obtenu dans 65 ml d'éthanol à 96 fio. Le 1,4-dioxyde ainsi obtenu de la 2-(4-pyridyl)-3-phényl-quinoxaline, deformule fond à 239 - 2400. EXEMPLE 38 Dans 50 ml de méthanol, on dissout 6,8 g de benzofuroxanne et 12 g de 2-(4-pyridoyl-méthyl)-pyridine. On fait passer pendant 8 heures de l'ammoniac dans la solution. Après refroidissement, il précipite le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)3-(4-pyridyl)-quinoxaline, de formule que lton sépare par essorage et recristallise dans le méthanol. Il fond à 197 - 199 . EXEMPLE 39 Dans 50 ml d'acétonitrile, on chauffe pendant trois heures au reflux 4 g de 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3- chlorométhyl-quinoxaline et 0,8 g de thiourée. après refroidissement, on sépare pa essorage le chlorhydrate du 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)3-amidino-mercaptométhyl-quinoxaline que l'on obtient, de formule et le recristallise dans le méthanol. I1 fond à 2100 en se décomposant. EXEMPLE 40 On prépare de manière usuelle des comprimés renfermant 200 mg de substance active et présentant, par exemple, la composition suivante Constituants : Par comprimé 1,4-dioxyde de 2-(4-pyridyl)quinoxaline 200 mg Lactose 66 mg Amidon de froment 100 mg Acide silicique colloldal 16 mg Talc 16 mg Stéarate de magnésium 2 mg 400 mg On mélange le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-quinoxaline avec le lactose, avec une partie de l'amidon de froment et avec l'acide silicique colloïdal, puis fait passer le mélange à travers un tamis. kvec une autre partie de l'amidon de froment et une quantité d'eau quintuple, on prépare au bainmarie un empois que l'on pétrit avec le mélange pulvérulent jusqu'à ce qu'il se soit formé une masse faiblement plastique. On fait passer cette dernière sous pression à travers un tamis d'une largeur de maille de 3 mm environ, la sèche, puis fait à nouveau passer la granulation sèche à travers un tamis. On ajoute ensuite le reste de l'amidon de froment, le talc et le stéarate de magnésium, puis fabrique à la presse, avec le mélange obtenu, des comprimés d'un poids de 400 mg qui sont pourvusd'une rainure de rupture. On prépare des comprimés de la mêXe composition, renfermant chaque fois 200 mg de 1,4-dioxyde de la 2-(2-furyl)quipoxaline, de 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-quinoxaline ou de l,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-quinoxaline. EXEMPLE 41 D'une manière analogue à celle décrite dans les exemples 1 à 39, on obtient le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-6ou -7-chlor-7- ou -6:phénoxy-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2 (3-pyridyl)-3-carbamyl-6- ou -7-chlor-7- ou -6-phénoxy-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-6- ou -7-chlor-7- ou -6phénoxy-quinoxaline ou le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3carbamyl-6- ou -7-chlor-7- ou -6-phénoxy-quinoxaline. REVECCSDICATIOBS 1. Procédé de préparation de nouveaux 1,4-dioxydes de la quinoxaline portant en position 2 un reste hétérocyclique, caractérisé par le fait qu'on fait réagir un benzofuroxanne sur un composé vinylique, ou sur un tautomère de celui-ci, portant sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste pouvant être scindé, ainsi que sur un atome de carbone du groupe vinyle un reste hétérocyclique, ou bien qu'on N-oxyde une quinoxaline portant en position 2 un reste hétérocyclique, puis, si on le désire, que dans le cadre de la définition des substances finales, on introduit, modifie ou élimine des substituants, et/ou qu'on scinde les mélanges racémiques obtenus en les racémates purs et/ou qu'on scinde les racémates obtenus en les antipodes optiques, et/ou qu'on transforme les sels obtenus en les composés libres et/ou qu'on transforme les composés libres obtenus en leurs sels. 2. Un 1,4-dioxyde de la quinoxaline qui porte en position 2 un reste hétérocyclique. 39 Un composé de formule dans laquelle R1 est un reste hétérocyclique, R2 représente de l'hydrogène, un reste hétérocyclique, un reste hydrocarboné de caractère aliphatique qui est éventuellement substitué, un reste aryle éventuellement substitué, un reste acyle ou un groupe carboxyle éventuellement fonctionnellement modifié, et Ph représente un reste ortho-phénylène éventuellement substitué. 4. Un composé de la formule (I), indiquée dans la revendication 3, dans lequel Ph a la signification donnée dans la revendication 3, R1 représente un reste présentant au moins un noyau hétérocyclique de caractère aromatique ou aliphatique comportant 5 ou 6 chaînons, et R2 est de l'hydrogène, a la signification donnée pour R1 ou représente un reste alcoyle inférieur, un reste phénylalcoyle inférieur éventuellement substitué, un reste phényle, un reste alcanoyle ou un reste benzoyle. 5. Un composé de formule dans laquelle Rla représente un reste furyle, un reste thiényle, un reste thiazolyle ou un reste isoquinoléyle, un reste pyrimy dilue ou un reste quinoléyle ou un reste pyridyle ou, le cas échéant, un reste de ce genre qui est S-exydé ou N-oxydé, R2a représente R la ou un reste alcoyle inférieur, un reste hydroxy-alcoyle inférieur, un reste halogéno-alcoyle inférieur, un reste alcanoyloxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste aroyloxy-alcoyle inférieur, un reste alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste alcoxy(inférieur)-alc'oxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste hydroxy-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste-amino-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste mono-alcoyl(inférieur)-amino-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste di-alcoyl(inférieur)-amino-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, un reste mercapto-alcoyle inférieur, un reste alcoyl (inférieur)-mercapto-alcoyle inférieur, un reste aryl-alcoyl(in férieur)-mercapto-alcoyle inférieur, un reste amino-alcoyle inférieur, un reste N-alcoyl(inférieur)-amino-alcoyle inférieur, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino-alcoyle inférieur, un reste amino-alcényre inférieur, un reste N-alcoyl(inférieur)- amino-alcényle inférieur, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)amino-alcényle inférieur, un reste carboxy-alcoyle inférieur, un reste carboxy-alcényle inférieur, un reste carbamyl-alcoyle inférieur, un reste carbamyl-alcényle inférieur, un reste alcoxy(inférieur)-carbonyl-alcoyle inférieur, un reste alcoxy(inw férieur)-carbonyl-alcényle inférieur, un reste carboxy-aryl- alcoyle inférieur, un reste alcoxy(inférieur )-carbonyl-aryl- alcoyle inférieur, un reste phényle, un reste halogénophényle, un reste alcoyl(inférieur)-phényle, un reste alcoxy(inférieur)- phényle, un reste trifluorométhyl-phényle, un reste alcanoyle inférieur, un reste carboxyle, un reste -CN, un reste alcoxy(inférieur)-carbonyle, un reste aryloxy-carbonyle, un reste carbamyle, un reste alcoyl(inférieur)-carbamyle, un reste di-alcoyl (inférieur)-carbamyle, un reste hydrazino-carbonyle, un reste N'-alcoyl(inférieur)-hydrazino-carbonyle, un reste N',N'-di alcoyl(inférieur)-hydrazino-carbonyle, un reste N' -alcoylidène (inférieur)-hydrazino-carbonyle, un reste uréido-carbonyle, un reste N'-alcoyl(inférieur)-uréido-carbonyle, un reste thiouréido-carbonyle, un reste N'alcoyl(inférieur)-thiouréîdo carbonyle, un reste N-amino-alcoyl(inférieur)-carbamyle, un reste N-/N' -alcoyl(inférieur)-amino-alcoyl(inférieur7-carbamyle, un reste N-/N' ,N' i-alcoyl(inférieur)-amino-alcoyl(inférieur7 carbamyle, un reste amidino, un reste N-alcoyl(inférieur)amidino, un reste N,N-di-alcoyl(inférieur)-amidino, un reste N alcoyl(inférieur)-amino-amidino, un reste N,N-di-alcoyl(infé- rieur)-amino-amidino, un reste N-amino-amidino, un reste Nhydroxy-amidino ou un reste alcoxy(inférieur)-iminométhylène, R3a représente un reste alcoyle inférieur, un reste alcoxy inférieur, un halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe N02, un groupe sulfamyle, un groupe alcoxy(inférieur)-carbonyle ou de l'hydrogène, et n est égal à l'unité ou à 2. 6. Un composé de la formule (Ia) suivant la revendica tion 5, dans laquelle R2a X R3a et n ont la signification donnée dans la revendication 5 et Rîa représente un reste pyrrolidinyle, pipéridyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, pipérazinyle ou tétrahydropyridyle. 7. Un composé de la formule (Ia) suivant la revendication 5, dans laquelle Ra représente un reste pyrimidyle, quinoléyle ou pyridyle, R2a représente un reste alcoyle inférieur, hydroxy-alcoyle inférieur, halogéno-alcoyle inférieur, alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, amino-alcoyle inférieur, N-alcoyl(inférieur)-amino- alcoyle inférieur, N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino-alcoyle inférieur, amino-alcényle inférieur, N-alcoyl(inférieur)-aminoalcényle inférieur, N,N-di-alcoyl(inférieur)-amino-alcényle inférieur, carboxy-alcoyle inférieur, carboxy-alcényle inférieur, alcoxy(inférieur)-carbonyl-alcoyle inférieur, alcoxy(inférieur)carbonyl-alcényle inférieur, carboxy-aryl-alcoyle inférieur, phényle, halogénophényle, alcoyl(inférieur)-phényle, alcoxy(inférieur)-phényle, trifluorométhylephényle, carboxyle, -CN, carbamyle, hydrazino-carbonyle, N' ,N'-di-alcoyl(inférieur) hydrazino-carbonyle, N' -alcoylidène(inférieur)-hydrazino-carbo nyle, uréido-cárbonyle, thiouréido-carbonyle, N-amino-alcoyl( inférieur)-carbamyle ou amidino, et R3 et n ont les significations ci-dessus. 8. Un composé de la formule (Ia) suivant la revendication 5, dans laquelle Rîa , R3a et n ont la signification donnée dans l'une quelconque des revendications 5 à 7, et R2a représente le groupe formyle. 9o Un composé de la formule (Ia) suivant la revendication 5, dans laquelle Rla, R3a et n ont la signification donnée dans l'une quelconque des revendications 5 à 7, et R2a représente un reste amino-alcoxy(inférieur)-carbonyle. 10. Un composé de la formule (Ia) suivant la revendication 5, dans laquelle Rîa représente un reste pyridyle ou Noxydo-pyridyle, R2a représente de l'hydrogène, un reste alcoyle inférieur, halogéno-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoyle inférieur, alcoxy(inférieur)-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy(inférieur)alcoyle inférieur, hydroxy-alcOxy(inférieur)-alcoxy(inférieur)- alcoyle inférieur, hydroxy-alcoxy(inférieur)-alcoxy(inférieur) alcoxy(inférieur)-alcogleinférieur, alcoyl(inférieur)-mercaptoalcoyle inférieur, amino-alcoxy( inférieur )-alc oyle inférieur, amino-alcoyle inférieur, amidino-mercapto-alcoyle inférieur, amino-alcényle inférieur, N-pyrrolidino-alcoyle inférieur, N-pipéridino-alcoyle inférieur, N-morpholino-alcoyle inférieur, N-thiomorpholino-aicoyle inférieur, N-pipérazino-alcoyle inférieur, N-(N' -méthyl-pipérazino)-alcoyle inférieur, N-pyridinium-alcoyle inférieur, phényle, halogéno-phényle, trifluorométhyl-phényle, alcoyl(inférieur)-phényle, alcoxy(inférieur)-phényle, alcanoyle inférieur, aryloyle, carboxyle, -CN, carbamyle, uréido-carbonyle, N'-alcoyl(inférieur)-uréylène-carbonyle, N'-aryl-uréylène-carbonyle, alcoyl(inférieur)-carbamyle, di-alcoyl(inférieur)-carbamyle, N-pyrrolidino-carbonyle, N-pipéridino-carbonyle, N-morpholinocarbonyle, N-thiomorpholino-carbonyle, N-pipérazino-carbonyle, N-(N'-méthyl-pipérazino)-carbonyle, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipé- razino)-carbonyle, hydrazino-carbonyle, N' -alcoylidèneCinférieur)- hydrazino-carbonyle, N9-aryl-alcoylidène(inférieur)-hydrazino- carbonyle, N-hydroxy-amidino, N-amino-amidino, N-[alcoyl(infé- rieur)-amino7-amidino, N-[di-alcoyl(inférieur)-amino]-amidino, N-alcoyl( inf érieur)-amidino, N-/amino-alcoyl(infériewil7-amidino, N,N-di-alcoyl(inférieur)-amidino, N-pyrrolidino-iminométhylène, N-pip ér idino-iminométhylène, N-morpholino-iminométhylènes N- thiomorpholino-iminométhylène, N-pipérazino-iminométhylène, N -(N' méthyl-pipérazino)-iminométhylène, N-(N' f3-hydroxy-éthyl-pipé razino)-iminométhylène, alcoxy(inférieur)-carbonyle, alcoxy(inférieur)-alcoxy-carbonyle, amino-alcoxy(inférieur)-carbonyle, pyridyle, pyrrolyle, 2 ,5-diphényl-pyrrolyle, isozazolyle, 5-phényl-isoxazolyle, pyrazolyle, 3-phényl-pyrazolyle, 3H-pyrazolyle, 3-méthoxy-carbogyle-5,5-diphényl-3H-pyrazolyle, 1,2,4- thiadiazolyle, 1,3 ,4-thiadiazolyle, 2-mercapto-thiadiazolyle, 1H-1,2,3-triazolyle 1-phényl-IH-1,2,3-triazolyle, 2H-1,2,3- triazolyle, 2-phényl-2H-1,2,3-triazolyle ou tétrazolyle, R3a représente de l'hydrogène, un halogéne, un groupe trifluorométhyle, un groupe alcoyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur ou un groupe sulfainyle, et n est égal à l'unité ou à 2. 11. Un composé de la formule (Ia) suivant la revendication 5, dans laquelle R la représente le reste pyridyle, R2a représente de l'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, chlorométhyle, dichlorométhyle, trichlorométhyle, trifluorométhyle, hydroxyméthyle, méthoxgméthyle, éthoxyméthyle, 2-/2-(ss-hydroxy- éthoxy) éthoxy7-éthoxy-méthyle, méthyl-mercapto-méthyle, éthylmercapto-méthyle, ss-diméthylamino-éthoxy-méthyle, ss-diméthyl- amino-méthyle, amidino-mercapto-méthyle, ss-diméthylamino-vinyle, N-pyrrolidino-méthyle, N-pipéridino-méthyle, N-morpholino-méthyle, N-thiomorpholino-méthyle, N-pipérazino-méthyle, N(N1 -méthyl- pipérazino)-méthyle, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino)-méthyle, N-pyridinium-méthyle, phényle, chlorophényle, trifluorométhylphényle, méthylphényle, méthoxy-phényle, acétyle, benzoyle, carboxyle, CN, carbamyle, uréido-carbonyle, N' -phényl-uréylene- carbonyle, méthylcarbamyle, diméthylcarbamyle, N-pyrrolidinocarbonyle, Npipéridino-carbonyle, N-morpholino-carbonyle, N-thiomorpholino-carbonyle, N-pipérazino-carbonyle, N-(N' -méthyl- pipérazino)-carbonyle, N-(N'-ss-hydroxy-éthyl-pipérazino)-carbo- nyle, hydrazino-carbonyle, benzylidène-hydrazino-carbonyle, 3,4,5-triméthoxy-benzylidène-hydrazino-carbonyle, N-hydroxy- amidino, N-amino-amidino, N-(méthylamino)-amidino, N-(diméthyl amino)-amidino, N-méthyl-amidino, N,N-diméthyl-amidino, N-( diméthyl-amino-éthyl)-amidino, N-pyrrolidino-iminométhylène, N-pipéridino-iminométhylène, N-morpholino-iminométhylène, N thiomorpho lino-imlnométhylène N-pip érazino-iminométhylène, N-(N' -méthyl-pipérazino)-iminométhylène, N-(N' -I3-hydroxy-éthyl pipérazino)-iminométhylène, méthoxy-carbonyle, éthoxy-carbonyle, B-méthylamino-éthoxy-carbonyle, ss-diméthylamîno-éthoxy-carbonyle, pyridyle, 2,5-diphényl-pyrrolyle, 5-phényl-isoxazolyle, 3-phényl pyra,zolyle, 3-méthoxycarbonyl-5,5-diphényl-3H-pyrazolyle, 2mercapto-1,3,4-thiadiazolyle, 5-amino-1,2,4-thiadiazolyle, l-phényl-1H-1,2,3-triazolyles 2-phényl-2H-1,2 ,3-triazolyle ou tétrazolyle, R3a représente de l'hydrogène, du chlore, du brome, un reste trifluorométhyle, méthyle, méthoxy ou sulfamyle, et n est égal à l'unité ou à 2. 12. Un composé de la formule (Ia) suivant la revendication 5, dans laquelle Rîa représente un reste 2-furyle, 2-thiényle, 3-quinoléyle, 3-isoquinoléyle, 4-thiazolyle, 5-thiazolyle, 2,4- diméthyl-thiazolyle-(5), 5-amino-l,2 ,4-thiadiazolyle-(3), 2,4dihydroxy-pyrimidyle-(5), 4,5-dihydro-thiadiazolyle-(2) tétrahydro-thiazolyle-(4), pyrrolidimyle-(l), pyrrolidinyle-(2) pipéridyle-(3), pipéridyle-(l), 1,2,3,4-tétrahydropyridyle-(5) ou morpholinyle-(l), R2a représente de lthydrogène, un reste méthyle, phényle, carbamyle, morpholinyle-(l) ou furyle-(2) et R3a représente de 11 hydrogène. 13. Un composé de formule dans laquelle R1 représente un reste aromatique monocyclique ou bicyclique renfermant au moins dans un anneau un atome d'oxygène ou un atome de soufre, éventuellement conjointement avec un atome d'azote, ou bien un reste aromatique renfermant un ou deux atomes d'azote, R2 est de l'hydrogène, possède la signification donnée pour R1 ou représente un reste alcoyle inférieur, un reste phénylalcoyle inférieur éventuellement substitué dans la partie phényle par un reste alcoyle inférieur, par un reste alcoxy, par un groupe trifluorométhyle ou par un atome d'halogène, un reste phényle, un reste alcanoyle inférieur ou un reste benzoyle, et R3 représente un reste alcoyle ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe N02, un groupe sulfamyle ou un groupe alcoxy(inférieur)-carbonyle ou de l'hydrogène. 14. Un composé de la formule dans laquelle R1 représente un reste aromatique monocyclique ou bicyclique renfermant au moins dans un anneau un atome d'oxygène ou un atome de soufre, éventuellement conjointement avec un atome d'azote, ou bien un reste aromatique renfermant un ou deux atomes d'azote, R2 est de l'hydrogène, possède la signification donnée pour 21 ou représente un reste alcoyle inférieur, un reste phényl-alcoyle inférieur éventuellement substitué dans la partie phényle par un reste alcoyle inférieur, par un reste alcoxy, par un groupe trifluorométhyle ou par un atome d'halogène, un reste phényle, un reste alcanoyle inférieur ou un reste benzoyle, et R3 représente un reste alcoyle ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe NO2, un groupe sulfamyle ou un groupe alcoxy(nférieur)-carbonyle. 15. Un composé de la formule (II) suivant la revendication 13, dans laquelle R1 et R2 ont la signification donnée dans la revendication 13 et R3 représente de l'hydrogène. 16. Un composé de la formule (II) indiquée sous la revendication 13, dans laquelle R1 représente un reste furyle, benztorb 7furyle, thiényle, pyrrolyle, indolyle, oxazolyle, - thiazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, 1,2,3triazolyle, pyridyle, quinoléyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, 1,3,5-triazinyle ou l,2,4-triazinyle, dont la valence libre part d'un atome de carbone appartenant à l'hétérocycle, et qui est substitué éventuellement par un alcoyle inférieur sur un atome d'azote présentant un atome d'hydrogène, R2 représente l'un des restes indiqués pour-Rl, un reste alcoyle inférieur, un reste phényl-alcoyle inférieur, un reste phényle, un reste alcanoyle inférieur, un reste benzoyle ou de l'hydrogène, et R3 représente un reste alcoyle ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, le groupe N02 ou le groupe sulfamyle, ou bien de l'hydrogène. 17. Un composé de la formule (II) indiquée dans la revendication 14, dans laquelle R1 représente un reste furyle, benzorb 7furyle, thiényle, pyrrolyle, indolyle, oxazolyle, thiazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, 1,2,3triazolyle, pyridyle, quinoléyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, 1,3,5-triazinyle ou 1.,2,4-triazinyle, dont la valence libre part d'un atome de carbone appartenant à l'hétérocycle et qui est substitué éventuellement par un alcoyle inférieur sur un atome d'azote présentant un atome d'hydrogène, R2 représente l'un des restes indiqués pour R1, un reste alcoyle inférieur, un reste phényl-alcoyle inférieur, un reste phényle, un reste alcoyle inférieur, un reste benzoyle ou de l'hydrogène, et R3 représente un reste alcoyle ou alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, le groupe NO2 ou le groupe sulfamyle. 18. Le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-furyî)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-méthyl-quinoxaline ou le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pSridyl)-3-éthyl-l-ou -7-chloro-5- ou ~8-méthoxy-quinoxaline. 19. Le 1,4-dioxyde de la-2-(3-pyridyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-quinoxaline ou le 1,4-dioxyde de la 2-(l-pipéridyl)-3-phényl-quinoxaline. 20. Le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-6- ou -7-sulfamyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(4-pyridyl)-5-chloro-6-méthoxyquinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(2-pyridyl)-5-chloro-6-méthoxyquinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-(2-diméthylamino-vinyl)- quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-/2,4-dihydroxy-pyrimidyl-527-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-dichlorométhyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 3- ou 2-(2-pyridyl)-5méthoxy-6-chloro- quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-thiényl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(3-pyridyl)-6-chloro-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2- ou -3-(4-pyridyl)-6-chloro-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl-N-oxyde )-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-cyano-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-éthyl-7- ou -6-chloroquinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl-N-oxyde)-3-éthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3-carbamyl-quinoxaîine, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-carbamyl-7- ou -6-chloroquinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3-çarbamyl-7- ou -6-chloroquinoxaline ou le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-carboxy-quinoxaline. 21. Le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-(N-hydroxy- amidino) -quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridy)-(3-hydrazidino-quinoxaline, le l,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-benzoyl-quinoxaline, le l,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3-phényl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde-de la 2-(4--pyridyl)-3-(N'-phényl-uréylène- carbonyl)-quinoxaline, le l,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-chlorométhyl-quinoxaline le 114-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-/N,N-pentylène-(1,5)-amidino]- quinoxaline, le 1 l,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-phényl-quinoxaline le I 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-(4-pyridyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-(N,N-diméthyl-amidino)-- quinoxaline, le l,4-dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-3-N-amino-amidino-quinoxaline le 1,4-dioxyde de la 2-[1,2,3,4-tétrahydro-pyridyl-(5)7-3- méthyl-quinoxaline, le l,4-dioxyde de la 2-N-pipéridino-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2,3-di-(g-morpholino)-quinoxaline, le 1 ,4-dioxyde de la 2,3-di-(2-furyl)-quinoxaline, le l,4-dioxyde de la 2-(3-quinoléyl)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-/2,4-diméthyl-thiazolyl-(5)]-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-thiényl)-3-phényl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-[2,4-diméthyl-thiazolyl-(5)]-5-phényl- quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-N-pipéridino-quinoxalineX le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pipéridino)-3-méthyl-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pipéridino)-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyrrolidino)-3-carbamyl-quinoxaline le 1,4-dioxyde de la 2-(2-pyridyl)-3-amidino-thio-méthyl- quinoxaline ou le 1,4-dioxyde de la 2~(2~pyridyl)~3-/5-amino-1,2,4~thiadiazolyl-(3iZ quinoxaline. 22. Le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-6- ou -7-chlor-7ou -6-phénoxy-quinoxaline, le 1,4-dioxyde de la 2-(3-pyridyl)-3- carbamyl-6- ou -7-chlor-7- ou -6-phénoxy-quinoxaline, le 1,4dioxyde de la 2-(4-pyridyl)-6- ou -7-chlor-7- ou -6-phénoxy-quinoxaline ou le 1,4-dioxyde~de la 2-(4-pyridyl)-)-carbamyl-6- ou -7 chlor-7- ou -6-phénoxy-quinoxaline -6-phénoxy-quinoxaline. 23. Les composés indiqués dans l'une quelconque des revendications 2 à 22, sous la forme de leurs antipodes optiques. 24. Les composés indiqués dans l'une quelconque des revendications 2 à 23, sous forme libre. 25. Les composés indiqués dans l'une quelconque des revendications 2 à 23, sous la forme de leurs sels. 26. Les composés indiqués dans l'une quelconque des revendications 2 à 23, sous la forme de leurs sels thérapeutiquement utilisables. 27. Les préparations pharmaceutiques renfermant conjointement avec une matière de support pharmaceutiquement utilisable l'un des composés indiqués dans l'une quelconque des revendications 2 à 24 et 26.