Brevet FR2059701A1 — publié le 19710604

7t 3T217 ; 2059701 i - le brevet des Etats-Unis d'Amérique ET0 3 4-51 802 décrit une nouvelle classe de s-triazines à substituant cyclopropylamino, qui sont intéressantes comme herbicides sélectifs, notamment pour 'contre la lutte en post-emergence et en pré-émergence/des mauvaises herbes 5 qui croissent dans les champs de maïs, l'un de ces herbicides est la 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine, composé d'une remarquable activité phytotoxique et d'une très grande efficacité contre les mauvaises herbes telles que le panic sanguin et le vulpin géant. 10 la Demanderesse vient de découvrir que ce composé coopère d'une façon intéressante avec certains autres composés pour produire des combinaisons douées de propriétés supérieures à celles de l'un ou l'autre des composants, pour certains cas de lutte contre des mauvaises herbes spécifiques. 15 l'un des effets les plus exceptionnels est produit par des combinaisons de l'herbicide du type triazine avec certains ■herbicides de pré-émergence du type thiocarbamate. l'effet général se traduit par une réduction de la toxicité en post-émergence vis-à-vis du riz, accompagné d'une augmentation de toxicité vis-à-vis de 20 plusieurs espèces de mauvaises herbes, ce qui donne un intérêt nouveau aux combinaisons. En raison de ces propriétés intéressantes, l'utilisation de combinaisons de l'herbicide du type triazine et de thiocarbamates est préférée, l'une des combinaisons avec un herbicide bis-quater-25 naire, bien qu'elie affecte légèrement le mais, peut être utilisée avec sûreté pour détruire les haies formées par les mauvaises herbes au voisinage de champs de maïs. Bien que les mauvaises herbes formant des haies près des zones non-cultivées ne semblent pas affecter directement les champs de maïs, on a constaté que la destruction 30 de ces mauvaises herbes est nécessaire pour réduire l'extention de leurs graires et la propagation de'maladies à virus et d'insectes parasites d'une saison de croissance à la suivante. la quantité totale d'herbicide.appliquée sous la forme de combinaisons de deux composants .est relativement faible,cette quan-35 tité allant d'environ 0,56 à 6,7 kilogrammes par hectare. Naturellement, lorsque certaines mauvaises herbes en abritent d'autres, il peut être nécessaire de les appliquer à un taux global- élevé pour 70 31217 -2- 2059701 atteindre les mauvaises herbes qui sont moins exposées à la pulvérisation. les proportions relatives des deux herbicides doivent être' choisies de manière à produire l'effet désiré. Pour que ce choix puisse être fait sans grande expérience, on présente ci-après des 5 données rassemblées en tableaux qui montrent des résultats obtenus avec diverses quantités relatives,à différents taux d'application. Pour la plupart des buts recherchés, les proportions désirées dans les combinaisons peuvent être choisies par interpolation des résultats récapitulés ci-après. 10 En bref, le procédé de lutte- contre une végétation indési rable selon l'invention consiste à appliquer à cette'végétation une quantité efficace d'un mélange consistant principalement en 1 partie en poids de 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine et environ 0,1 à environ 10 parties en poids d'un composé 15 choisi dans le groupe défini ici. Pour illustrer l'utilisation du procédé de lutte contre une végétation indésirable dans des conditions réglées devant donner des résultats quantitatifs significatifs, on décrit ci-après plusieurs essais comparatifs effectués en serre. -20 On sème dans des plats en polystyrène expansé, des graines des plantes suivantes : riz folle-avoine blé millet maïs cotonnier 25 sorgho ' soja panic sanguin . radis panic pied de coq houque laineuse vulpin géant chénopode blanc liseron des champs 50 On arrose la moitié des plats pour obtenir la croissance en vue d'une pulvérisation en post-émergence, et on" traite l'autre moitié par pulvérisation en pré-émergence après avoir recouvert les graines. Dans le cas d'agents chimiques qui nécessitent d'être incorporés dans le sol, on applique une autre couche de sol après la 35 pulvérisation. les agents chimiques que l'on choisit d'utiliser sont identifiés sur la liste suivante : 70 31217 -3- 2059701 Nom vulgaire ou désignation du commerce S—6115 5 Dicamba Betasaû Barban Cypromid 10 Dacthal 2,4-D Dibromure de Diquat 15 EPTC Karmex MCPA MSMA 20 Planavin Simazine Sodium ÏCA 25 Sutan Tillam Benzadox Siduron Malathion 30 Maneb D-735 S-15076 S-15077 35 Trifluralin ¥om chimique 2-chloro-4-isopropylamino-6-cyclo-propylamino-s-triazine Acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque F-(2-mercaptoé thyl)b enzènesulfona-mide m-chlorocarbanilate de 4-chloro-2-butynyle 3',4'-dichlorocyclopropanecarboxa-nilide 2,3,5,6-tétrachloroteréphtalate de dimé thyle Acide 2,4-dichlorophénoxyacétiq.ue Dibromure de 6,7-dihydrodipyrido (1,2-a:2', 1'-c)pyrazidiinium Thiocarbamate de S-éthyl-dipropyle 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-dimé thyl-urée Acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique Acide méthanearsonique 4-méthylsulfonyl-2, 6-dinitro-]I,ïï-dipropylaniline 2-chloro-4,6-bis(é thylamino)-s-tri-azine Acide trichloroacétique, sel de sodium. Diisobutylthiocarbamate de S-éthyl Butyléthylthiocarbamate de S-propyle Acide benzamidooxyacétique 1-(2-mé thylcyclohexyl)-3-phényl-uré e 0,0-dimé thyl-dithiophosphate mercaptosuccinate de diéthyle Ethylènebisdithiocarbamate manganeux 2.3-dihydro-5-carboxanilido-6-méthyl- 1.4-oxathiine Diéthylthiocarbamate de S-éthyle Diéthylthiocarbamate de S-isobutyle a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro,N,N-dipropyl-^3~toluidine 70 31217 -4- 2059701 On applique trois proportions de chaque agent chimique, seul et en combinaison avec trois proportions de S-6115. les proportions de S-6115 sont toujours de 0-,56, 1,12 et 2,24 kilogrammes par hectare, tandis que les proportions auxquelles les composés du 5 commerce sont utilisés sont de 0,14. kg/ha pour le barban à J3>4 kg/ha suivant la phytotoxicité relative, les deux substances sont mélangées puis appliquées sous la forme de mélanges aqueux à pulvériser," avec un appareil manuel de pulvérisation à un volume total d'environ 467,5 litres par hectare. On ne traite par pulvérisation qu'un seul 10 plat à la fois. On laisse les plantes se développer pendant 14 à 21 jours, après quoi on effectue des observations, qu'on a reproduites sur le tableau'suivant. L'échelle de notation qu'on a utilisée pour reproduire les observations est la suivante : - 15 0 = aucun effet 1 = brûlure 2 = chlorose 3 = malformation 4 = réduction de hauteur 20 5 = défoliation 6 = épinastie 7 = croissance déficiente 8 = croissance stimulée 9 = brûlure suivie d'une reprise de croissance 25 10= croissance suivie de mort le nombre placé sous le chiffre de notation désigne le pourcentage auquel cette caractéristique apparaît sur la plante. Ainsi, 2/30 signifie que la plante est atteinte de chlorose à 30 f. 30 lorsqu'il y a deux nombres caractéristiques, par exemple 1-7/20, le premier est le nombre prédominant, et par conséquent la plante est à la fois brûlée à 20 f et de développement déficient. lorsqu'on observe une destruction totale, on ne note que le nombre 100. Dans certains cas seulement, le pourcentage de plantes 35 détruites est seul noté, parce qu'aucun des effets énumérés ci-dessus n'est nettement évident. Composés S-6115 Néant Taux, kg/ha Pré-émergence 0,56 1,12 - . 2,24 Post-émergence 0,56- 1,12 2,24 Contrôle (Pré-) hauteur de la plante (cm) Contrôle (Post-) hauteur de la plante (cm) O z H- H SB tSl CDs HI CQ 0 0 0 0 7/20 0 0 7/20 0 6o- îo o 100 , 100 0 100 100 0 12,7 25,4 27,9 15,2 40,6 40,6 m CQ V P !S3 P3 CD £B 4 p p P CHS H- O H- 13- p o ' O O o H- (Q P « H- CD P" 0 70 0 7/20 100 7/50 7/20 100 7/90 0 100 100 7/10 100 100 7/20 100 100 17,8 2,5 16,5 38,1 5,1 25,4 -a o OJ NJ m 3 £b h, b a ■ . ; CDs p » h , o h H et- o s5 SB o H |y &*iVT PW H* H H O e-J. Pj H' C ® !» M et- g. P CD CD , 5 £0 H- piQ PÎS M H CD I c+ P CQ CD p O O H* p O W O'fl (D CQ O m 4 (D PJ — 0 0 0 0 0 . 3° 80 30 100 80 7/60 7/40 7/20 7/10 100 100 60 100 100 P0 V o 7/So 7/20 2/50 100 100 ' 100 100 80 100 100 9° 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ioa 100 100 100 100 100 - 15,2 '5,1 14,0 12,7 6,4 5,1 1/9 5,1 10,2 30,5 17,8 15,2 22,9 12,7 14,0 3,8 K> en 7 l o Y 70 ^t?st7on de champs chenopode "blanc houque laineuse radis soja cotonnier millet folle-avoine O o o o o O o O O O © O o . o o o o O o O O O • © © s-\. H -.H- r-{ «- rH rH M rH rH . rH rH r-l -O— 2059701 O O O o o O o O Ô O O o O •o O o ©. O o O O O O o H. H r-{ f-î H f"î H rH rH rH r»! r-}. 'o • . o O o •/ O o O O O O O © O O o o o o o . O O O O © H - .H «H H rH rH H H rH rH r-i rH O 9 00 • O O O O O O O O '.© © © 1 \ O O o O o o* O O © O © co r-l ri r*-J rH . H rH . rH H rH rH r rH o O O O O O .O O O O O O o O O o © o O O O O © © H H r~i rH r-l H rH H rH rH rH rH O O O cy co CO O O © O © O . © © © \ S \ O O o O O O © O © r^ r- r^ H rH rH rH rH rH r-i rH rH o o o O O ' O O O O © O O o o o O o O O O O © O © H rH rH rH rH rH . rH H rH rH r* rH O O CM CM O O O O o O \ \ . o O O O O O © ' © O O r- CO C\ ov rH rH rH rH rH rH vulpin géant panic pied de coq panic sanguin sorgho maïs blé riz O ©' O O © O © O O © O O © O © O © ©" © © © © © ' © rH . rl rA rH rH rH rH r-i «H rH rH rH © © © © . © © © © © © O O © O O © © O O O o © © • © rH r-i rH rH rH r-t rH rH H rH rH rH O O © © O O O O O © © © O O O O © © © O O © O O H * ^ rH rH tri r—1 rH rH r-H rH rH rH © © CO m © © O © © © \ \ O O O , O O O © .© © © CO .00 c\ rH rH H H rH rH © © © © © © © O rH rH CM " rH CO rH \ \ \ X \ \ \ \ O r* r* © r*» r- © . © r- O o O © © © © © CNJ CM Ci r- co cû \ \ \ \ \ \ X \ © o © © f* . 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Combinaisons de 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine avec divers herbicides i 5 Autre herbicide Dicamba 20 Betasan Ba rban Cypromide Dacthal 2.4-D 50 Dibromure de Diquat Intérêt nouveau ou amélioré lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de sorgho lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de cotonnier lutte en post-émergence contre le panic pied de coq dans les rizières lutte en pré-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de cotonnier Lutte en pré-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de cotonnier .. Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de sorgho Agent non sélectif de destruction en post-émergence des graminées et des mauvaises herbes des haies entourant les champs de maïs BAD ORIGINAL -55- Autre herbicide EPTC Karmex 5 MCPA MSMA 10 Planavin Simazine- 1 5 Sodium TCA Sutan 20 Tillam Benzadox 25 Siduron Malathion 30 Maneb D-735 S-15076 2059701 Intérêt nouveau ou amélioré Lutte en post-émergence contre le panic pied de coq dans les rizières Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des rizières Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des rizières et des champs de blé. Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de cotonnier et de maïs Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes latifoliées et les graminées/des cultures de sorgho Lutte -en pré-émergence contre le chénopode blanc et le panic sanguin dans'les cultures de cotonnier Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes des cultures de sorgho Lutte en po.st-émergence contre le panic pied de coq dans les rj zières Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes dans les rizières Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes dans les cultures de sorgho Lutte en post-émergence contre les mauvaises herbes dans les rizières Lutte en pré-émergence contre le panic sanguin et en postémergence contre le panic pied de. coq dans les rizières Lutte en post-émergence contre le panic pied de coq dans les rizières Lutte en post-émergence contre le panic pied de coq dans les rizières Lutte en post-émergence contre le panic pied de coq dans les rizières -56- 2059701 Autre herbicide S-15077 Trifluralin Intérêt nouveau ou amélioré lutte en post-émergence contre le panic pied de coq dans les rizières lutte en pré-émergence à spectre extrêmement large contre les mauvaises herbes dans les cultures de maïs 70 31217 -57- 2059701 REVEHDICATIOHS 1. Composition destinée à la lutte contre une végétation indésirable, caractérisée par le fait qu'elle contient la 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine et un composé choisi 5 entre l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque, le ïï-(2-mercaptoéthyl) benzènèsulfonamide, le m-chlorocarbanilate de 4-chloro-2-butynyle le 3*,4'-dichlorocyclopropanecarboxanilide, le 2,3,5,6-tétrachloro-téréphtalate de diméthyle,'l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, le dibromure de 6,7-dihydrodipyrido [1,2-a:2',1'-c] pyrazidiinium, 10 le dipropylthiocarbamate de S-éthyle, la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée, l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique, l'acide méthanearsonique, la 4-méthylsulfonyl-2,6-dinitro-N-ïï-dipropylani-line, la 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine, le trichloroacétate de sodium, le diisobutylthiocarbamate de S-éthyle, le butyléthyl-15 thiocarbamate de S-propyle, l'acide benzamidooxyacétique, la 1 — (2— méthylcyclohexyl)-3-phénylurée, le 0,0-diméthyl-dithiophosphate de mercaptosuccinate de-diéthyle, l'éthylènebisdithiocarbamate manganeux, la 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-méthyl-1,4-oxathiine, le diéthylthiocarbamate de S-éthyle, le diéthylthiocarbamate de S-isobutyle, et 20 l'a,a:,a-trifluoro-2,6-dinitro-îr,]ï-dipropyl-|3-toluidine. 2.Composition suivant la revendication 1,' caractérisée par le fait qu'elle contient une partie en poids de 2-chloro-4-cyclo-propylamino-6-isopropylamino-s-triazine et environ 0,1 à environ 10 parties en poids du composé choisi. 25 3. Composition suivant la revendication 2, caractérisée par le fait que le composé choisi est l'un des composés suivants : dipropylthiocarbamate de S-éthyle, diisobutylthiocarbamate de S-éthyle, butyléthylthiocarbamate de S-propyle, diéthylthiocarbamate de S-éthyle, diéthylthiocarbamate de S-isobutyle, et a,a,a-trifluoro-30 2,6-dinitro-îf, ÎI-dipropyl-0-toluidine. 4. Agent de lutte contre les mauvaises herbes ou herbicide contenant une composition savant l'une quelconque des revendications 2et3 5. Procédé de lutte contre une végétation indésirable, caractérisé par le fait qu'il consiste.à appliquer sur le'lieu de 35 la végétation une quantité efficace de la composition suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou l'agent de lutte contre les mauvaises herbes ou l'herbicide suivant la revendication 4. 70 31217 -58- 2059701 6. Procédé de lutte contre une végétation indésirable, caractérisé, par le fait qu'il consiste à appliquer sur le lieu de la végétation une quantité efficace d'un mélange consistant essentiellement en une partie en poids de 2-chloro-4-cyclopropylamino-6-5 isopropylamino - s-triazine et environ 0,1 à environ 10 parties en poids d'un composé choisi parmi les composés suivants : Acide 2-méthoxy-3,6-d±chlorobenzoïque N-(2-mercaptoéthyl)benzènesulfonamide m-chlorocarbanilate de 4-chloro-2-butynyle •10 3 ', 4 ' -dichlorocyclopropanecarboxanilide 2,3,5,6-tétrachlorotérephtalate de diméthyle Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique Dibromure de 6,7-dihydrodipyrido [1 ,2-a:2',1 '-cjpyrazidiinium Dipropylthiocarbamate de S-éthyle 15 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-dimé thyluré e Ac ide 2-mé thyl-4-chlo rophénoxya cé tique Acide méthanearsonique 4-mé thylsulf onyl-2,6-dinitro-ÎT, N-dipropylaniline 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine 20 Trichloroacétate de sodium Diisobutylthiocarbamate de S-éthyle Butyléthylthiocarbamate de S-propyle Acide benzamidooxyacétique 1 - ( 2-méthylcyclohexyl ) -3—phényluré e 25 0,O-diméthyle dithiophosphate de mercaptosuccinate de diéthyle Ethylèneb isdithio carbama t e ma nganeux 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-méthyl-1,4-oxathiine Diéthylthiocarbamate de S-éthyle 30 Diéthylthiocarbamate de -S-isobutyle a,a,a-trifluoro-2, 6-dinitro-E",ir-dipropyl-p-toluidine, 7= Procédé suivant la revendication 6, caractérisé par le fait que le composé choisi est l'un des composés suivants : dipropylthiocarbamate de S-éthyle, diisobutylthiocarbamate de S-35 éthyle, butyléthylthiocarbamate de S-propyle, diéthylthiocarbamate de S-éthyle, diéthylthiocarbamate de S-isobutyle, et a,a,a-trifluoro— 2,6-dinitro-Iir,E-dipropyl-|3-toluidine.