Brevet FR2098333A1 — publié le 19720310

La présente invention a pour objet des agents- de lutte contre les plantes adventices. Il est "bien connu que certains acétanilides, par exemple le N-isopropyl-2-chloro-acétanilide ("Propachlor") 5 ou le 2-chloro~2',6'-diéthyl-N-(méthoxyméthyl)-acétanilide ("Alachlor") et des composés apparentés (cf. "brevet des Etats-Unis N° 3 44-2 9^-5) possèdent une "bonne activité contre les plantes adventices, en particulier contre les plantes adventices graminacées, l'action contre les plantes dico-10 tylédones adventices est cependant moins marquée. On sait, par ailleurs, que des dérivés de la phényl-urée, par exemple ceux répondant à la formule générale y"R1 15 //_V>-NH-C0-N 0P2C1 2 dans laquelle 20' R^ représente l'hydrogène ou un reste alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 3 atomes de carbone, et représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone (cf. brevet néerlandais N° 6 709 902) 25 ou à la formule générale CE, / w / 5 \)-NH-C0-N V R 3° dans-laquelle R représente l'hydrogène, CH^ ou OCÏÏ^, R^ représente un reste alcoxy ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un reste alcényloxy ayant 2 atomes de 35 carbone et pouvant porter des atomes d'halogènes, et Rg représente l'hydrogène, C3P^, CH^ ou 01 (cf. la demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne publiée sous le ÎT° 1 901 501, les brevets belges N° 730 176 et 729 954-, et le brevet français 40 N° 1 520 220), combattent également bien les plantes 71 25478 2 2098333 adventices, mais que leur action contre les plantes adventices latifoliées (dicotylédones) est supérieure à leur action contre les graminacées adventices. Jusqu'à présent, les composés indiqués plus haut 5 étaient utilisés séparément pour la lutte contre les plantes adventices. On a cependant constaté que l'action de ces composés n'était pas toujours suffisante pour détruire la totalité des plantes annuelles adventices. Or, la Demanderesse a trouvé que des mélanges 10 d'acétanilides de ce type avec des dérivés de la phényl-urée présentent une action particulièrement efficace justement pour les cas dans lesquels les substances utilisées isolément n'ont L'invention a donc pour objet des agents herbicides, contenant des mélanges de substances herbicides, lesquels sont 20 constitués par : a) un dérivé de 1'acétanilide répondant à la formule générale 25 30 dans laquelle X représente le chlore ou le brome, représente un reste alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, ou un groupe alcoxyméthyle dont le reste alkyle a de 1 à 4 atomes de carbone, Rg représente l'hydrogène ou un reste alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone et Rj représente l'hydrogène ou un reste alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et 40 b) un dérivé de la phényl-urée répondant à la formule 71 25478 3 2098333 générale /R1 R, -// \\-NH-C-N 5 f( \ R^ !' CHX 2 0 5 dans laquelle : R^, représente l'hydrogène ou un radical alkyle ou Af\ ' alcoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone, 1&2 représente un radical halogéno-alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un reste halogéno-alcoxy ayant de 1 à 3 atomes de carbone (l'halogène peut être F, 01 ou Br), ainsi que l'hydrogène, 15 -CH3, -CF3 ou -Cl, et R^ représente l'hydrogène ou ion radical méthoxy, éthoxy ou vinyloxy, qui peut éventuellement porter comme substituants des atomes de fluor ou de chlore. 20 Comme acétanilides portant des substituants, on citera par exemple les composés suivants : 1) - le N-isopropyl-chloracétanilide ("propachlor") ^ 2) - le 2,6-diéthyl-N-méthoxy-méthyl-chloracétanilide ("alachlor'O 3) - le 2,6-diméthyl-N-isobutoxy-méthyl-chloracétanilide 4) - le 2-méthyl-6-tert.butyl-N-méthoxy-méthyl~chloracétanilide 5) - le 2-méthyl-6-tert.butyl-N-méthoxy-méthyl-broiaacétanilide 6) - le 2,6-diéthyl-ÏT-butoxy-méthyl-chloracétanilide 30 7) - le 2,6-diméthyl-N-isopropoxy-méthyl-chloracétanilide• Comme deuxième composante des mélanges conformes à l'invention, on peut utiliser, par exemple, les dérivés de la phényl-urée suivants : ^ 8) - la N-(3-difluorochloro-méthyl-phényl)-N'-méthyl-N'-méthoxy-urée, 9) - la N-(3-pentafluoro-éthyl-phényl)-N' -méthyl-K1 -méthoxy-urée, 10)- la N-[3-(11,11,2'-trifluoro-2'-chloro-éthoxy)-phényl]-N'-méthyl-N'-méthoxy-uré e, ^ 11)- la N-C3-(11,1 ' ,2' ,2',-tétrafluoro-éthoxy)-phényl]-N' ,lf- 71 25478 4 2098333 diméthyl-urée, 12 - la N-[3-(1 ',1',2' ,2* ,-tétrafluoro-éthoxy)-phényl3-N'- méthyl-N'-nréthoxy-urée, 13 - la N-[3-(1 ' ,1 ' ,2* ,31,31,3'-hexafluoro-propoxy)-phényl]- 5 N',N'-diméthyl-urée, 14 - la N-[3-méthyl-4-(1 ' ,1r-difluoro-2' ,2'-àichloro-étho:xy)- phényl] -N * -méthyl-N ' -méthoxy-urée, 15 - la N-[3-chloro-4-(2'-chloro-éthoxy)-phényl]-N* ^'-diméthyl- urée, 10 16 - la N-[3-trifluorométhyl-4-éthoxy-phériyl]-N' ,N'-diméthyl- urée, 17 - la N-C3-méthyl-4-(11,1',2',2'-tétrafluoro-éthoxy)-phényl3- N' ,N'-diméthyl-urée, 18 - la N-C3-difluorochloro-méthyl-phényl3 -F '-méthyl-N'-éthoxy- 15 urée, 19 - la N-C3-C2',2',2'-trifluoro-1',1'-dichloréthyl)-phényl]- TP ,N*-diméthyl-urée, 20 - la N-C3-(2',2»,2'-trifluoro-11,1'-dichloréthyl)-phényl3- NT-méthyl-N '-méthoxy-urée, 20 21 - la N-[3-(1 ' ,1 '-d.ifluoro-2* ,2'-d.ichloro-éthoxy)-phényl3- N' ,N'-diméthyl-urée, 22 - la N-I3-(1',1'-difluoro-21,21-dichloro-éthoxy)-phényl]- N'-méthyl-N1-méthoxy-urée, 23 - la N-C3-(1',1',2'-trifluoro-2'-chloro-éthoxy)-phényl3~ 25 N',N'-diméthyl-urée, 24 - la N-[3-(1 ' ,1 ' ,2' ,2'-tétrafluoro-éthoxy)-phényl]-N,-méthyI- urée, 25 - la N-[3-(1 ' ,1 ' ,2',-trifluoro-2-"brométhoxy)-phényl]-N'- méthyl-N ' -méthoxy-ur ée, 30 26 - la N-[3-(1 ' ,1 ' ,2'-trifluoro-éthoxy)-phényl]-N' ,N'-diméthyl- urée, 27 - la N-C3-(2' ,2' ,2'-trifluoro-éthoxy)-phényl]-N' ,N' -diméthyl- urée, 28 - la N-[4-(1 ',2'-dichloro-vinyloxy)-phénylJ-N1 ^'-diméthyl- 35 urée, 29 - la N-C3-trifluorométhyl-4-méthoxy-phényl]-N' ,N'-diméthyl- urée, 30 - la N-C3-méthyl-4-(2'-chloro-éthoxy)-phényl]-Nl^'-diméthyl- urée. 71 25478 5 2098333 Parmi les dérivés de la phényl-urée, on préfère ceux dans lesquels Rg représente l'hydrogène, CH^, OF^ ou Cl, ceux où le reste R^ n'est pas H. En outre, on,préfère, parmi les dérivés de la phényl-urée, dans lesquels R^ représente un 5 groupe éthoxy halogène, ceux dans lesquçls ce groupe porte de 1 à 4 atomes de fluor et 0,1. ou 2 atomes de chlore. Dans les conibinaisons.de ce genre, la composante phényl-urée combat surtout les plantes adventices latifoliées (= dicotylédones), tandis que la composante acétanilide combat 10 surtout les plantes adventices ou nuisibles du type des graminacées. On peut mettre en jeu les combinaisons dans diverses cultures, par exemple dans les cultures de coton, de maïs, de tournesol, de soja et de sorgho. Les rapports entre les constituants du mélange 15 peuvent varier dans de très larges limites. Une composition - peut être constituée, par.exemple, d'une partie d'acétanilide et d'une partie de phényl-urée, ou d'une quantité allant jusqu'à 256 parties d*acétanilide pour une partie de phényl-urée, ou bien d'une partie d'.acétanilide et d'une quantité 20 allant jusqu'à 4 parties de phényl-urée. Ces proportions dépendent du degré d'activité des composantes du mélange utilisé dans les différents cas. A ce point de vue, les mélanges les plus intéressants sont ceux qui contiennent de 2 à 64 parties d'un acétanilide pour une partie de phényl-urée. . 25 Les agents de lutte contre les plantes adventices, conformes à l'invention, peuvent être, mis sous la forme de poudres mouillables, de pâtes, de concentrés pour, émulsions ou d'agents de poudrage, et contenir des agents mouillants, des adhésifs, des dispersants, des substances inertes, 30 solides ou liquides, ainsi que des adjuvants de broyage ou des solvants. Les poudres mouillables sont des préparations que l'on peut mettre en suspension homogène dans l'eau et qui peuvent contenir, en dehors de substances actives : 35 des mouillants, par exemple des alkyl-benzène- sulfonates de sodium, les sels sodiques, des esters de l'acide sulfosuccinique ; des dispersants, par exemple 1'oléoyl-méthyltauride sodique, des sels sodiques d'acides dialkyl-naphtalène-40 sulfoniques, le dinaphtyl-méthane-disulfonate de sodiumv 71 25478 6 2098333 le lignine-suifonate de sodium ; des adhésifs, par exemple le caoutchouc d'origine végétale, Tes alcools polyvinyliques, des carboxy-éthyl-celluloses ; 5 des supports, par exemple la terre de diatomées, des acides siliciques synthétiques, du .quartz pulvérisé contenant du kaolin, la terre à porcelaine, la craie des adjuvants de "broyage, par exemple le sulfate d'ammonium, le sulfate de sodium ou le "bicarbonate 10 de sodium. Pour abréger, les composés utilisés dans les 15 exemples qui suivent sont désignés par les chiffres qui les précèdent dans les tableaux des pages 3 et 4. Les exemples suivants illustrant la présente invention.. -EXEMPLE 1 : 20 On prépare une poudre pour bouillies (poudre mouillable), dont la tep.eur en. substances actives est de 16 parties d'acétanilide et de 1 partie de phényl-urée, en . mélangeant : -, 48 parties du composé 1 25 ■ 3 parties-du composé 10 8 parties de dinaphtylméthane-disuifonate de sodium 5 parties d'un dialkyl-p.aphtalène-sulfonate de sodium 30 0,5 partie d'oléoylméthyltauride sodique 20 parties d'acide siliçique synthétique finement dispersé 15.5 parties de terre de diatomées 100 parties 35 40 EXEMPLE 2 : On prépare une poudre pour bouillies (poudre mouillable), dont la teneur en substances actives est de 1 partie d'acétanilide et de 4 parties de phényl-urée, en mélangeant : 71 25478 7 2098333 10 parties du composé 2 40 parties du composé 14 14 parties de lignine-suifonate de sodium 3 parties d'un dialkyl-naphtalène-sulfonate de 5 sodium 5 parties de dinaphtylméthane-disulfonate de sodium 1 partie d'oléoylméthyltauride sodique 7 parties de terre de diatomées 10 15 parties d'acide silicique synthétique finement dispersé 5 parties de "bicarbonate de sodium 100 parties EXEMPLE 3 : On prépare une poudre pour bouillies (poudre mouillable), dont la teneur en substances actives est de 1 partie d'acétanilide et de 1 partie de phényl-urée, en mélangeant : 20 25 parties du composé 2 25 parties du composé 8 8 parties de lignine-sulfonate de sodium 2 parties de dinaphtylméthane-disulfonate de sodium 25 1 partie d'oléoylméthyltauride sodique 1 partie d'alcool polyvinylique 0,5 partie d'un alkylbenzène-sulfonate de sodium 5 parties de "bicarbonate de sodium 30 20 parties d'acide silicique synthétique finement dispersé 12,5 parties de terre de diatomées. 100 parties 35 40 "rtfimpt ,~r 4 : Procédé d'application au stade de prélevée On sème dans des pots des graines de kochia scoparia et, le même jour, on projette sur la surface de la terre différentes doses des préparations 2 et 11, isolément ou en mélange. Les résultats de ces essais, exprimés en pourcentages de dommages au bout de 3 semaines après le traitement, sont N L. 71 25478 8 les suivants : 0,5 g/m2 Composé 2 80 % de dommage 0,25 " 40 % 0,12 11 20 % ff 0,06 " 15 % ff Composé 11 0,008 " 20 % 11 2098333 Combinaisons selon l'invention Composé Composé 11 Dommages prévus 10 Dommages observés 15 0,25 + 0,004 g/m 50 % 85 % 0,12 + 0,004 « 30 % 75 % 0,06 + 0,004 «' 20 % GO % 0,03 + 0,004 M 15,5 % 40 % La méthode selon laquelle est calculé le pourcentage des donmages causés par une combinaison de deux substances actives est décrite dans "Methods of Testing Ghemicals on Insects", publié par H.H. Shepard, Minneapolis, 1958, volume I, p. 319-320, et peut être représentée graphiquement r 20 25 80 % 30 35 20 % Composé , Composé 40 2 : 0,5 g/m2 11: 0 g/m2 0,25 g/m2 0,004 g/m2 0 g/m2 0,008 g/m2 71 25478 9 2098333 Sur deux verticales on porte le pourcentage des dommages causés par chacune des substances actives prises isolément, ce qui donne, dans le cas présent, 80 % de dommage pour 0,5 g/m du composé 2 (à gauche) et 20 % de dommage O 5 pour 0,008 g/m du composé 11 (à droite), puis on relie les deux points par une droite. Si maintenant on combine les deux composés en remplaçant la moitié de la dose d'un des produits par la moitié de la dose de l'autre, le pourcentage de dommage causé par ce mélange devrait théoriquement se situer au milieu 10 des pourcentages de dommage causé par les composantes isolées, donc ici à 50 %. Si, par contre, lorsque l'on utilise ce mélange, le résultat observé est nettement supérieur à cette valeur prévue, il existe un effet de synergie. Dans le présent exemple, ainsi que dans les 15 exemples qui suivent, on considère qu'il n'existe avec certitude un effet de synergie que lorsque la valeur observée dépasse d'au moins 10 % la valeur prévue. On voit donc que les résultats indiqués plus haut montrent un effet de synergie certain. Cela vaut pour toutes les combinaisons décrites 20 ici, aussi bien pour celles qui contiennent 1 partie de phényl-urée pour 8 parties d'acétanilide que pour celles qui contiennent 1 partie de phényl-urée pour 16, 32 ou 64 parties d'acétanilide. Par conséquent, il n'est pas nécessaire, pour obtenir un effet de synergie, de maintenir dans le mélange 25 un rapport rigoureusement précis entre les quantités des composantes. EXEMPLE 5 : Toujours au stade de pré-levée, on examine sur diverses plantes adventices ou cultivées, l'effet des 30 composés 1 et 8, soit isolément, soit combinés entre eux (les résultats sont donnés sous la forme de pourcentage de dommage). (voir les tableaux page suivante) 71 25478 10 2098333 .10 Type de plante Comp. 1 0,12 g/m2 Comp. 8 0,008 g/m2 Associâtion 0,06 g/m2 +0,004 g/m2 Prép. 1 • Prép. 8 calculé trouvé Plantes adventices Datura stramonium 30 : 35, 32,5 55 Kochia scoparia 30 50 40 70 Chenopodium album 20 60 40 70 Amaranthus retroflexus 65 85 75 95 Sinapis arvensis 30 75 52,5 80 Stellaria média 70 90 80 100 15 Type de plante Comp. 1 0,12 g/mc Comp. 8 0,008 g/m2 Association 0,06 g/m2, 0,004 g/m? Comp. 1 Comp. 8 calculé trouvé Plantes cultivées ... - Coton 10 10 10 10 maïs . 0 0 0 0 sorgho 20 0 10 5 soja 0 0 0 0 tournesol 0 - 0 . 0 0 20 25 30 35 Les chiffres de ce tableau montrent qu'une combinaison, conforme à l'invention, des substances 1 et 8, dans un rapport qui est, par exemple de 16 parties d'acétanilide pour 1 partie de phényl-urée, apporte nettement une action de synergie contre les plantes adventices indiquées. Par contre, les plantes cultivées indiquées restent pratiquement indemnes. Des mélanges comportant des proportions différentes donnent également des résultats semblables. O Une combinaison de 0,03 g/m de la préparation p 2 et de 0,004 g/m de la préparation 8 - autrement dit d'un mélange de 8 parties d'acétanilide avec 1 partie de phényl-urée -se comporte de façon analogue. Toutefois le sorgho est tellement endommagé par l'application isolée de la préparation 2 qu'il n'est 71 25478 n 2098333 pas possible d'envisager l'application du mélange pour cette culture. EXEMPLE 6 : De la même manière qu'à l'exemple précédent, on examine les composés 1 et 10, soit isolément, soit en combinaison dans des proportions diverses. Les résultats que donne la combinaison dans les proportions 8 : 1 sont les suivants : 10 Type de plante Composé 1 Composé 10 0,12 g/m2 0,015 g/m2 0,06 g/m2 0,008 g/fa2 du com- du composé 1 calculé posé 10 trouvé Plantes adventices 15 Kachia scoparia Chenopodium album Amaranthus retroflexus Sinapis arvensis 30 20 65 30 60 80 75 85 45 50 70 57,5 75 85 95 90 Type Composé 1 Composé 10 0,06 g/m2 0,008 g/m2 de plante 0,12 g/m2 0,015 g/m2 composé 1 + composé 10 calculé trouvé Plantes cultivées coton 10 0 5 10 maïs 0 0 0 0 sorgho 20 0 10 10 soja 0 0 0 0 Ici encore l'effet de synergie contre les plantes adventices indiquées est nettement visible ; par contre, 30 les plantes cultivées ne subissent pas de dommages. On peut également remplacer cette combinaison par un mélange des composés 2 et 10, dans un rapport de 4 parties d'acétanilide pour 1 partie de phényl-urée, mélange qui peut être mis en oeuvre dans les cultures de coton, de maïs et de soja. 71 25478 12 2098333 EXEMPLE 7 i De la manière décrite à l'exemple 6, on examine les combinaisons du composé 2 avec les composés 11 ou 12. Ci-dessous sont indiqués les résultats obtenus avec des 5 mélanges dans lesquels les proportions respectives sont de 8 : 1 et de 4 : 1. 10 Type de plante composé 2 0,062 g/m Composé è8 composé 2 , 0,03 g/®2 composé 11 0,004 g/m2 composé com-12/0,15 posé 2 2$+ composé 12 0,008 g/n£ calculé trouvé calculé trouvé Plantes adventices 15 Datura stramonium 35 60 47,5 70 80 57,5 85 Bidens pilosa 40 50 45 85 60 50 80 Tagetes minuta ■ 30 55 42,5 90 65 47,5 95 20 Amaranthus retroflexus 70 65 67,5 100 75 72,5 95 Plantes cultivées coton 0 0 0 0 0 VH - 0 0 maïs 0 0 0 0 0 0 0 25 L'effet de synergie des combinaisons, conformes à l'invention, de l'acétanilide avec la phényl-urée contre les plantes adventices indiquées est évident. Les plantes cultivées restent indemnes. Une combinaison, par exemple, de 16 parties 30 du dérivé de l'acétanilide 1 avec une partie des phényl-urées 11 ou 12 donne des résultats analogues. EXEMPLE 8 : Dans un essai du même type, on combine la substance 2 avec d'autres dérivés de la phényl-urée. La 35 plante d'épreuve est encore Kochia scoparia. Application isolée Composé 2 0,12 g/m 20 % de dommages " 16 0,015 g/m2 40 # " " " 13 0,03 g/m2 55 % " " 71 25478 13 2098333 Combinaison conforme à l'invention p Composé 2 0,06 g/m 3.0 % de dommages (calculé) + " 16 0,008 g/m2 60 % " " (trouvé) " 2 0,06 g/m2 37,5 f0 . " (calculé) ; + p 5 "13 0,015 g/nr 55- % " (trouvé) On traite simultanément des plantes cultivées (coton, mais et soja) avec les mêmes préparations et aux mêmes doses d'emploi. Dans ces cas, on n'observe jamais de dommages. On obtient des résultats analogues lorsque l'on 10 combine les composés 13 ou 16 avec le composé 1 au lieu du composé 2 et que l'on augmente, par exemple jusqu'au double, la proportion de l'acétanilide dans le mélange. EXEMPLE 9 : On sème dans des pots des graines de Kochia. 15 scoparia et d'Amaranthus retroflexus, et, le même jour, on projette sur la surface de la terre différentes doses des composés 1 et 17, soit isolément, soit mélangés entre eux dans des concentrations différentes. Les résultats sont les suivants : 20 composé N° Dose d'emploi Dommages causés à en g/m2 Kochia sp. Amaranthus sp. Application isolée 1 0,12 50 % 65 % 17 0,008 -20 % 20 % 25 Combinaison conforme à l'invention 1 0,06 35 (calculé) 42,5 $ (calculé) + 17 0,004 60 % (trouvé) 95 % (trouvé) L'effet de synergie est très net. Dans le cas en question, les proportions dans le mélange sont de 30 1 partie de phényl-urée pour 16 parties d'acétanilide, mais, avec des proportions différentes, on observe également l'effet de synergie. EXEMPLE 10 : On met à l'épreuve, dans les mêmes conditions, 35 les composés 3 et 9 sur Stellaria média : 71 25478 14 2098333 O Composé 3 0,12 g/m 60 % -de- dommages " 9 , 0, 004 g/m2- 3,0- $ de dommages. Combinaison conforme à l'invention : Composé 3 0,06 g/m2 45 # de dommage s(calculé ) 5 + " 9 0,002 g/m2 75 # " " (trouvé). Ici encore, l'effet de synergie est net. Dans le cas présent, le rapport dans le mélange était de 1 partie de phényl-urée pour 32 parties d'acétanilide. Le mélange du composé 9 avec l'un des composés 1 ou 2 présente la même 1° activité. EXEMPLE 11 album: On examine les composés 4 et 15 sur Chenopodium O Composé 4 0,015 g/m 60 % de dommages 15 " 15 o, 008 g/m2 86 % " " Combinaison conforme à l'invention (1 partie de phényl-urée et 2 parties d'acétanilide) v Composé 4 0,008 g/m 70 # de dommages (calculé) + " 15 0,004 g/m2 100 % " " (trouvé). 20 Les chiffres montrent bien l'effèt de synergie. EXEMPLE 12 : - On met à l'épreuve les composés 5 et 14 sur Sinapis arvensis : O Composé 5 0,06 g/m 40 % de dommage s 25 " 14- 0,25 g/m2 75 % xf " Combinaison conforme à l'invention (1 partie d'acétanilide et 4 parties de phényl-urée) p Composé 5 0,03 g/m 57,5 % de dommages(calculé) + p " 14 0,12 g/m 58 % " "• (trouvé). 30 Les chiffres montrent bien l'effet de synergie. 71 25478 15 2098333 10 REVENDICATIONS 1.- Agents herbicides, contenant des mélanges de substances à activité herbicide constitués par un dérivé de l'acétanilide répondant à la formule générale /-—( 2 1 //Yv N 0 \—/ \ch2x dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, R.j représente un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un radical alcoxyméthyle dont le reste alkyle a de 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente l'hydrogène ou un radical alkyle ayant 15 1 ou 2 atomes de carbone, et R^ représente l'hydrogène ou un reste alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et un dérivé de la phényl-urée répondant à la formule générale 3 "^=J B R2 dans laquelle 25 R.j représente l'hydrogène ou un radical alkyle ou alcoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone, R^ représente un radical halogéno-alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone un reste halogéno-alcoxy- ayant de 1 à 3 atomes de carbone (l'halogène pouvant être 30 F, Cl ou Br), un atome d'hydrogène, -CHy -CP^ ou -Cl et R^ représente l'hydrogène ou un radical méthoxy, éthoxy ou vinyloxy, qui peut porter comme substituants des atomes de fluor ou de chlore. 2.- Agents herbicides selon la revendication 1, 35 caractérisés par le fait que le rapport entre les substances actives va de 1 à 64 parties d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule donnée dans la revendication 1, pour 1 à 4 parties d'un dérivé de la phényl-urée répondant à la formule donnée dans la revendication 1. 71 25478 • 2098333 3.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils se présentent sous la forme d'une poudre mouillable (poudre pour bouillies)et qu'ils contiennent des agents mouillants, des adhésifs, des disper- 5 sants, des adjuvants de broyage et des supports. 4.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide répondant à la formule spécifiée sous 1 et de la N-/~3-(difluorochloro-méthyl)-phényl7-N' -méthyl-î/-méthoxy- 1O urée. 5.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule spécifiée sous 1 avec la N-/~3-(2'-chloro-1',1',2'-trifluororéthoxy)-phényl7- 15 N'-méthyl-N'-méthoxy-urée. 6.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/~3-(l',1',2',2'-tétrafluoro-éthoxy)-phényl7-N',N'- 20 diméthyl-urée. 7.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/~3-(l',1',2',2'-tétrafluoro-éthoxy)-phényl7-N'- 25 méthyl-N1-méthoxy-urée. 8.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/~3-(l'* 1',2',3',31»3*-hexafluoropropoxy)-phényl7« 30 N*,N'-diméthyl-urée. S." Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/ 3-trifluoro-méthyl-4-éthoxy-phényl7-N',N'-diméthyl-urée. 35 10.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide, répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/ 3-méthyl-4-(l',1',2',2'-tétrafluoro-éthoxy)-phény1-N',N'-diméthyl-urée. 71 25478 17 2098333 11.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/ 3-chloro-4-(2'-chloro-éthoxy)-phényl7-N' »N' -diméthyl- 5 urée. 12.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un mélange d'un dérivé de l'acétanilide répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-/~3-méthyl-4-(î ', 1 ' }difluoro-2' ,2' -dichloro-éthoxy )- 10 phényl7-N'- méthyl-N'-méthoxy-urée. 13.- Agents herbicides selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un dérivé de l'acétanilide répondant à la formule spécifiée sous 1, avec la N-(3-pentafluoro-éthyl)-phényl-N'-méthyl-N'-méthoxy-urée.