Brevet FR2107889A1 — publié le 19720512

La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la N-[4-(beta CO NHC H 2C H2'S 0 2 N H C 0 N H och3 . ■ ■. : ' qui possède une activité glucoréductrice dans le sang profonde et prolongée, tant sous la forme 'indiquée que sous la forme de certains de ses sels. Le procédé consiste à faire réagir le 4-(beta -éthyl-benzènesulfonamide, de formule : C0NHCH2CH2~i y-S02NH2 avec le chloroformiate d'éthyle et la cyclopentyl-amine, dans de 10 larges limites de conditions réactionnelles. EXEMPLE N- {%-(beta—^o-anisamido/1 -éthyl )-benzènesulf onylj N' -cycïp-pentyl-urée. On met en suspension 46,5 g de 4-(beta- -éthyl)-benzènesulfonamide non transformé. On clarifie la solution ammoniacale avec du charbon actif et on lui ajoute de l'acide chlorhydrique _concentré jusqu'à un ph franchement acide, ce qui précipite la N-J_4-(beta- -50 éthyl)-ben'zènesulfonyl] -N'-cyclopentyl-uréebrute.Onrecrisfcallisî le produit dans l'éthanol absolu. Point de fusion 173-175°C. 71 33762 2 2107889 revendications 1 - Un procédé de préparation de la N-^4-(beta(o-anisamido> -ethyl)-benzènesulfonyl}N' -cyclopentyl-urée, de formule î C0NHCH2CH2-^^-S02NHC0NH 3 . ' 5 ou de ses sels, caractérisé en ce que l'on fait réagir le 4-(beta -ethyl)-benzènesulfonaraide avec le chloroformiate d'ethyle et la cyclopentylamine en milieu inerte. 2 - La N-£4-(beta- 10 3 - Un médicament ayant en particulier une activité gluco- réductrice, caractérisé en ce qu'il comprend à titre de principe actif un composé suivant la revendication 2.