Brevet FR2063030A1 — publié le 19710702

3*7*7 1 .2063030 La présente invention concerne 1 ' é 1 ectrophot ographie et» en particulier) oin* composition et un produit photo conducteur. La xérographie) telle qu'elle est décrite par Carlson dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 2 297 691, fait intervenir un élément électro-5 photographique qui comprend un support portant une couche d'une matière normalement isolante dont la résistance électrique varie avec la quantité de rayonnement aotinique reçue au cours d'une exposition à une image. Le produit qui est d'habitude appelé produit photoconducteur, reçoit d'abord une oharge superficielle uniforme généralement dans l'obscurité après une période 10 d'adaptation convenable dans l'obscurité. Il est exposé ensuite à une répartition de rayonnement aetinique qui a pour effet d'atténuer différentielle-ment le potentiel de la charge de surfaoe en conformité aveo l'énergie relative des diverses régions de la répartition. La différence de oharge superficielle ou image électrostatique latente subsistant sur le produit électro-15 photographique est alors rendue visible par mise en contact de la surface aveo un agent de développement électroscopique approprié. Un tel agent de développement, ou développâteur, contenu dans un liqùide isolant ou appliqué sur un véhicule sec peut être déposé sur la surface exposée en conformité aveo la répartition de charge ou l'absence de charge) comme on le désire. Le 20 dépôt de développateur peut être fixé de manière permanente à la surface du produit sensible par des moyens classiques) par exemple sous l'effet de la chaleur) de la pression, d'une vapeur de solvant) etc., ou transféré sur un second produit où il peut être fixé de même. De façon analogue) l'image électrostatique latente peut être transférée sur un second produit et développé 25 à cet endroit. On a déjàsutilisé diverB photoconducteurs pour la production de produits électrophotographiques. Par exemple, des vapeurs de sélénium et des vapeurs d'alliages de. sélénium déposés sur un support convenable et des particules d'. oxyde de sine photo conducteur immobilisées dans un liant résineux 30 filmogène ont été utilisées jusqu'à présent pour la copie des documents. Depuis 1'introduction de 1'électrophotographie, on a essayé les propriétés photoconductrices de nombreux composés organiques. On sait, par conséquent, à présent que de nombreux composés organiques sont plus ou moins photoconducteurs. Beaucoup de composés organiques ont un effet photoconduc-35 teur utile et ont déjà été incorporés à des compositions photoconductrices. Des exemples typiques de ces photoconduoteurs organiques sont les leusobases de triphéry lamines et de triarylamines. Des produits optiquement j limpides contenant un photoconducteur et ayant de bonnes propriétés électro- ] photographiques peuvent 3tre spécialement utiles en électrophotographie. Ces j 40 produits électrophotographiques peuvent Stre exposés à travers un support j BAD ORtGINAl. 70 34747 2 2063030 transparent si on le désire, oe gui permet une grande souplesse dans la mis* au point des appareils. Ces compositions appliquées en couche sur un support approprié permettent aussi d'obtenir un produit réutilisable, c'est-à-dire qui peut être utilisé pour la formation d'images successives après que les 5 résidus de développateur des images précédentes aient été éliminés par transfert et/ou nettoyage* Jusqu'à présent, le choix des divers composés à incorporer aux compositions photoconductrices pour couches électrophotographiques a été exécuté par examens successifs de composés connus. On n'a pas encore pu déduire du grand nombre de photoconducteurs connus un critère permettant 10 une prédiction efficace et donc le choix du composé particulier ayant les propriétés é1e etrophotographi que s requises. L'invention a donc pour but de fournir une nouvelle composition contenant des photoconducteurs qui présente une haute sensibilité électrique et qui peut être chargée positivement et négativement et un nouveau produit la 15 contenant. La composition photoconductrice, suivant l'invention, comprenant un liant polymère filmogène et un photoconducteur, est caractérisée en ce que le photoconducteur est un bis(dialcoylaminoaryl)aloanol substitué par un groupe alcoyle aliphatique, cycloalcoyle, diphénylèneméthane ou hétéropy-20 clique. On a constaté qu'en utilisant de tels composés coniae photoconducteurs dans des produits électrophotographiquem» on reproduit des images de haute qualité à partir d'originaux. Les photoconducteurse-de la présente invention ont des sensibilités plus élevées et une stabilité améliorée comparées à celles des composés portant un seul ou aucun substituant dialcoylaminoaryle 25 ou ne portant pas de substituant hydroxyle sur l'atome de carbone central, tels que ceux décrits au brevet des Etats-Unis d'Amérique 3 274 000. Les composés bis(dialcoylaminoaiyl)alcanol utilisés de préférence comme photoconducteurs suivant l'invention sont caractérisés par la formule suivante : 4 E . C 0H 1 2 S3 4 30 où E , B , H et E représentent chacun un groupe alcoyle aliphatique inférieur ayant de 1 à 8 atomes de carbone tel que méthyle, propyle, éthyle, c pentyle, hexyle, isobutyle, 3—méthylpentyle, octyle, etc. E représente un BAD ORIGINAL 70 34747 3 2063030 des substituants suivants t 1)- un groupe alcoyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone par exemple méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, octyle, dodécyle, etc., ainsi qu'un groupe alooyle substitué ayant de 1 à 18 atomes de carbone tels que t 5 a)- alcoiyalcoyle, par exemple éthoxypropyle, méthoxybutyle, pro- poxyméthyle, etc., b)- aryloxyalcoyle tel que phénoxyéthyle, naphtoxyméthyle, phénoxy-pentyle, etc., 0)«- aminoalcoyle tel que aminobutyle, aminoéthyle, aainopropyle, 10 «te*, d)- hydroxyalcoyle, tel que hydroaypropyle, hydrojyoctyle, hydroxy-méthyle, etc., e)- aralcoyle, tel que ben^yle, phényléthyle, Ur;UT-diphécylaloo-yle, etc., 15 f)- alcoylaminoalooyle, tel que méthylaminopropyle, métfcylaaino- éthyle, etc., ainsi que dialcoylaminoalooyle, par exemple diéthylaainoéthyle, diméthylaminopropyle, propylaminooetyle, etc., g)- arylaminoalcoyle, tel que phénylaminoalcoyle, diphénylamino-alcoyle, ï-phényl-IT*éthylaminopentyle, ï-phényl-H-éthylaainohexyle, naphtyl- 20 aninoKétbyle, h)- nitroalcoyle tel que nitrobutyle, aitropentyle, etc., 1)- cyanoalcoyle tel que cyanopropyle, cyanobutyle, çyanoéthyle, •te., j)- Jialogénoalcoyle tel que chlorométhyle, bronopentyle, ahlorooc-25 tjrls, etc., k)- un groupe alcoyle substitué par un radical aoyle de formule 0 H -C-E où B représente un radical hydroxy, un atoae d'hydrogène, tu radical aiyle tel que phényle, naphtyle, etc., un groupe alooyle inférieur ayant de 1 à 8 atkomes de oarbone par exemple méthyle, éthyle, propyle, etc., un grou-30 pe amino substitué ou non par exemple dialcoylamino, le groupe alooyle étant inférieur, alcoxy dans lequel le groupe alooyle est inférieur et a de 1 à 8 atomes de carbone par exemple butoay, méthoxy, etc., un groupe aryloxy par exemple phénozy, naphtoxy, etc. 2)- tin groupe cycloalcoyle dans lequel le noyau cyclique a de 4 à 8 35 atomes de carbone par exemple cyclobutyle, oyclohexyle, cyelop'entyle, etc., ainsi qu'un groupe cycloalcoyle substitué tel que t a)- aloosycycloalcoyle, tel que éthoxycycloheiyle, méthoxycyclobutyle , propoaycyoloheiyle, etc.. BAD ORIGNAL - » x* m 70 34747 2063030 "b)- arylomyoyoloalooyle, tel que phénoxyoyclohexyle, naphtoxycy-elohexyle, phénoxyoyclopentyle , etc., a)- aainooyolealoeyle, tel que aminocyolobutyle, aminooyclohexyle, uineqrelopentyle» eto., 5 d)- hydroxycgreloalcoyle, tel que hydroxy cyclohexyle, hydroxyoyolo— pentyle, hydroxyoyolobutyle, eto., e)- aryloyoloalooyle, tel que phényloyoloh.exyle, phénylcgrolobutyle, •toi:, f)- aloogrlaminoqrolealeoyle, tel qu« méthylaminoqyolohexyle, méthyl-10 ■mimsoyolopontyle, etc. , aimsi que dialooylaainooyoloalooyle, tel qu« diéék tlqrlamineeyelohexyle, dimétkylaminocgrclobutyle, dipropylamino cy oleectyle, •t*.» *)~ g)- arylaminoayolealoeyle, toi que phénylaminocyolohexyle, dipké- i nylamineegrelokexyle, I-phéMyl-ï-éthylaminQoyclopentyle, ï-pkérgrl-ï-méthyl- ! 15 amimocgrclekoàqrle, naphtylaminecyclopentyle, eto., h)— nitrocgroloalooyle, tel que nitrooyolobutyle, nitmocy olobutyle, : nitrooyelohexyle, nitretgrolopentyle, eto. , i)y ayanooyolcalœyle, toi que oyanocyclohexyle, oya.no cyolobutylo, J cyanoeyolepentyle, oto., > 20 j)- halogénocyoloalcoyle, tel que chlorocgrolohexyle, broao cy clope*- tyle, ohlorocçroloootyle, oto., I k)- un croup* ^rolealoqylo substitué par un radioal aoylo de' formulé «C-X où B représente un radioal hydroxy, un atome d'hydrogène, un radioal arylo, par oxomplo phéayle, naphtyle, oto., un croup* amino substitué ou no» 25 par oxomplo dimlooylamine, lo groupa alooyle étant inférieur, alooxy dans lequel le groupe alooyle a do 11 8 atomes do carbones, par oxomplo butoiy, méthoxy, oto., un groupe aryloxy par oxomplo phénoxy, maphtoxy, oto., un groupe alooyle inférieur ayant do 1 à 8 atomes do carbone par oxomplo métkj-1% éthyle, propyle, butyle, oto., 30 3)- un groupe hétéroayolique, substituf ou non, contenant 5 ou 6 ato» mes et comprenant au moins un atome do soufre, do sélénium, d'oxygène ou s- J d'asote, tel qu'un croupe thienyle par exemple bonzothionyle, un croupe pyr— rolyle par exemple nitropyrrolyle, un croupe pyrrolidinyle par exemple pro- lyle, un groupe pyrrolj:igrle, un groupe bensopyrrolyle par exemple, un croupe 35 iadelyle, earfcasolyle, furyle, par exemple, furfuiyle, bensofjuqrlo, oto., un Croupe pyrifiyle par exemple, halogénopyridyle, aminopyridyle, hydroxypyridyle* alooylpyridyle, nitrepyriayle oto., un groupe pipfasfcdjle, quinolyle, acridi* aylo, pyraayle, aenxcpyranyle, pyrazolyle, oxazolyle, thiaxolyle etc. j 70 34747 5 2063030 4)- un groupe diphénylenéthane, tel que fluorényle, ou un groupe di-phénylèneméthane substitué, par exemple un groupe alcoylfluorényle tel que 2-«éthylfluorényle, 2-éihyl-7-«éthylfluorényle, 2,7-diméthylfluorényle, 2,7- s diéthylfluorényle, 2-propylfluorényle, 2-butylfluoréryle, 2,7-dipropylfluo-5 rényle, 2,7-dibutylfluorényle, 2-propyl-7-butylfluoréryle, 2-méthyl-7~pro-pylfluorényle, 2-méthyl-7-butylfluorényle, 2-éthyl-7-propylfluorényle, 2-éthyl'-7-butylfluorényle, 2-pentylfluorényle, 2,7-dipentylfluorényle, 2-psntyl-7-méthylfluorényle, 2-pentyl-7-éthylfluorényle, 2—pentyl—7—propylfluo rényle, 2-penty1-7-butylfluorényle, eto. ; balogénofluorényle tel que 2,7-10 dibromofluorényle, 2,7-diohlorofluorényle, 2-chloro-7-méthylfluorényle, etc. Le substituant préféré pour R est un groupe alcoyle inférieur ayant de 1 à 8 atomes de carbone. Ses composés utilisables comme photoconducteurs suivant l'invention et répondant à la formule générale précédente sont indiqués au tableau I. 15 TABLEAU I I. Bis(4~diméthylaminophényl)benzjrlméthanol II. Bi s(4-di éthylaminophényl)benzylm éthanol III. Bis(4-dipropyla«inophényl)benzylméthanol IV. Bis(4-diméthylaminophényl)fluorénylméthanol 20 Y. ' Bis(4-diméthylaminophényl)trifluorométhylméthanol "VI. 1,1 Bis(4-diméthyiamin»phényl)-1—hydroiyéthanQ 711. 1,1 Bis(4-diméthylaminophényl)-1-hydroiypropane VIII. 1,1 Bis(4-diméthylaminophényl)-1-hydrojybutane IX. Bis(4-diméthylaminophényl) cycloheiylméihanol 25 X. Bis(4-diaéthylaminophényl) cyclopentylméthanol XI. Bis(4-diméthylaminophényl)trichlorométhylméthanol XII. Bis(4«t> diméthylaminophényl)difluorométhylméthanol XIII. Bis (4-diéthy laminophényl) cycloheiylméthanol XIV. Bis(4-diéthylaminophényl)chlorométhylméthanol 30 XV. Bis(4-diéthy laminophényl)fluorénylméthanol XVI. Bis(4-di éthylaminophényl)pyrrolylméthanol XVII. Bis£4-diméthylatninophényl)pyridinylméthanol XVIII. Bis(4-diéthylaminophényl)pyrrolidinylméthanol XIX. Bi s(4-diméthylaainophényl)pyranylméthanol 35 .Laa produits faisant l'objet de l'invention peuvent être préparés, au moyen des composés photoconducteurs de l'invention de la manière habituelle, c'est-à-dire par mélange d'une dispersion ou d'une solution d'un photoconduc teur avec un liant, lorsque la ohose est nécessaire ou désirable, puis*appli cation d'une couche ou formation d'une couche, se passant de support, de la 40 matière contenant le photoconducteur. On peut utiliser aussi des mélanges 70 34747 6 2063030 t des photoconducteurs décrits ici. De mime, on peut combiner avec les photoconducteurs de l'invention d'autres photoconducteurs connue. Par ailleurs, des additifs utiles pour modifier la sensibilité spectrale ou l'électropho-tosensibilité du produit peuvent être incorporés à la composition, si on le 5 désire, pour obtenir l'effet caractéristique de ces additifs. Les couches photoconductrices peuvent aussi être sensibilisées par l'addition de composés sensibilisateurs en quantité suffisante pour obtenir l'amélioration désirée de 1'électrophotosensibilité. Des sensibilisateurs utiles pour les photoconducteurs de l'invention 10 appartiennent à de nombreuses classes et sont, par exemple, des sels de pyryliim, de thiapyrylium et de sélénapyrylium décrits au brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 3 250 615, des fluorènes, comme le 7 » 12-dioio-13-dibenso (a,h)-fluorène, le 5 » 10-dioio-4a, 11-diassebenzc (b)fluorène, le 3,13-dioxo-7-oxadibenzo-(b,g)fluerène, des sensibilisateurs du type agrégats tels que 15 ceux décrits au brevet belge 705 117> des composés aromatiques nitrés décrits au brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 2 610 120 ; des anthrones décrites au brevet des Etats—Unis d'Amérique n° 2 6J0 284 ; des quinones indiquées dans le brevet des Etas-Unis d'Amérique 2 670 286 ; des benzophénones décrites au brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 2 670 287 i des thiazoles 20 indiqués dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 2 732 301 | des acides minéraux ; des acides oarboxyliques, comme l'acide maléique, l'acide dichlo— racétique et l'acide salicylique ; des acides sulfoniques et phosphoriques et divers colorants, comme les cyanine^ y compris carbocyanine, mérocyani-ne, diarylméthane, de thiazine, d'azine, d'oxazine, de xanthène, de phta-25 léine, d'asridine, d1anthraquinone, des colorants azoîquee, etc., et des mélanges de ces composés. Les sensibilisateurs préférés pour les composés de l'invention sont les sels de pyrylium, jr compris de sélénapyrylium et de thiapyrylium, et des colorants du type cyanine, y compris carbocyanine. Lorsqu'un composé sensibilisateur est utilisé dans une couche photo-30 conductrice du type décrit 'ici, il est d'habitude avantageux de mélanger une quantité convenalle du composé sensibilisateur avec la-^composition de couchage, de manière qu'après mélange intime le composé sensibilisateur soit réparti uniformément dans la couche requise du produit fini. Pour xa formation des couches photoconductrices, aucun composé sensibilisateur n'est né«» 35 cessaire pour conférer la photoconductivilé. La limite inférieure de la quantité de sensibilisateur nécessaire dans une couche photoconductrice particulière est donc égale à zéro. Toutefois, comme des quantités relativement faibles d'un sensibilisateur améliorent la sensibilité électrophotographique des couches, le recours à une certaine quantité de sensibilisateur est pré-40 féré.. La quantité'de sensibilisateur qu'on peut ajouter à une couche BAD ORIGINAL 70 34747 7 2063030 oomjirenant un photo conducteur pour augmenter efficacement la sensibiliié peut varier beaucoup. La concentration optimum dans chaque cas particulier ▼arie avec la nature Au photooonducteur et celle du sensibilisateur lui- mtfte. Xn général} on obtient des améliorations sensibles de la sensibilité -6 5 lorsqu'on ajoute le sensibilisateur à une concentration d'environ 1.10 à 30/100 du poids de la composition de couchage filmogène. ïormalement, le sensibilisateur est ajouté & la composition de couchage à raison d'environ 5•10"5 à 5/100 du poids de oette composition. Les liants préférés pour la formation des couches photeconduotrices de 10 l'invention sont les liants polymères hydrophobes et filmogène s qui ont une constante diélectrique relativement élevée et qui sont/sSns véhicules filmogène s éleotrifuement isolants. Ses produits de ce genre sont notamment les oopolymères styrène-butadiène, les résines de silioone, les résines styrène» alkyd, les résines de silicone-alkyd, les résine d*alkyd modifié par l'huile 15 de soya, le poly (ohlorure de vinyle), le poly(chlorure de vinylidène), les oopolymères de ohlorure de vinylidène et d'acrylonitrile, le poly^eeétate de vinyle), les oopolymères d'acétate de vinyle et de chlorure de vinyle, les aoétals polyvinyliques, oomme le butyral polyvirylique, les polymères d'esters acryliques et méthacxyliques, comme le poly(méthaexylft£e de méthyle), 20 le poly(méthacrylate de n-butyle), le poly(méthacrylate d'isobutyle), eto., le polystyrène, le polystyrèfae nitré, le polyméthylstyrène, les polymères d*isobutylène, les polyesters, oomme les poly(dicarboxylates d'éthylène et d'alcoylène-bis(alooylèneo:xyaxyl)phénylène) » les résines phénol/formaldéhyde, les résines de oétone, 1 ea^polyamides, — les polycérbonates, 25 les polythiocarbonates, le oopoly(téréphtalate d'éthylèneglyool et d'isopro-pylidène-2,2-bis(éthylène oxyphénylène), les oopolymères d'halogénoarylates de vinyle et d'acétate de -vinyle, comme les copolymères de m-bromobensoate de vinyle et d'acétate deyvinyle, etc. Ses proëédés pour préparer des résines de ce genre ont déjà été décrits, par exemple, les résines styrène-alkyd 30 peuvent Stre obtenues comme décrit aux brevets des Etats-Unie d'Amérique n° 2 3§1 019 et 2 258 423« Ses résines appropriées du genre oonvenant pour les couches photoconduotrices de 1*invention sont vendues sous la dénomination commerciale "Vital PE-101", "Cymac", "Piccopale 100", "Saran F-220" et "Lexan 105", "Lexan 145"• S'autres liants qui conviennent pour les couches 35 photooonductrioes de l'invention sont des produits oomme la paraffine, les cires minérâles, eto. Ses solvants se prêtant à la préparation de compositions de oouohes sensibles de l'invention sont notamment le benzène, le toluène, l'aoétene, la 2-butanone, les hydrocarbures chlorés, oomme le ohlorure de méthylène, 40 le chlerulre d'éthylène, eto., des éthers, oomme le tétrahyèrofuranne, des 70 34747 2063030 mélanges de ces solvants, eto» Pour la préparation des aQïapositions, on obtient des résultats utiles lorsque le pho toconductour est présent en quantité d'au moins 1/100 du poids de la composition de ocue-haga» L-s. limite supérieure pour la quantité de pho-5 toconduoteur peut varier beaucoup en pratique. Lorsqu'on utilise un liant, il est normalement nécessaire que le photoconducteur représente environ 1 à 99/100 du poiâè de la composition de couchage. Un intervalle préféré pour la concentration en photoconduoteur est d'environ 10 à 60/100 en poids de la composition à© couchage* 10 L'épaisseur do la eouciie photogonduytrice sur le support peut varier beaucoup. lïoraalerûCJit, me couche /'épaisseur d'environ 25 à 250 microns avaat séchage confient aux fias do l'invention. L*intervalle d'épaisseur préféré est d'environ 50 & 152 microns avant séchage, bien qu'on puisse obtenir dos résultats satisfaisants an dehors de cet intervalle. 15 Sas supports appropriés pour Isa couches photoconduetr-ices de 1 ' inven tiez osât BotaomoBt ditrer-e supports eonducteurs de l'électricité, comme le papier (à une kssaiàitë relative do plue de. 20 $) ) des stratifiés aluminium-papiep 5 les feuilles métalliques, eoctae une feuille dsaluEinium, uns f «ailla d© ciae9 ete»p le© plaques métalliques, eotame les plaques d'aluminium, de 20 euivro, de sine9 de laiton et les plaques galvanisées g des oouches métal-liaiisa déposées ©a pkaoo vapeur, coqbo'les oouches d'argent et d'aluminium-déposées sa phase vapeur, ©tso9 appliquées sur des supports d* film tels sa® dos supports en acétate àa eolluloae, polytéréphtalate d*éthylèneglyool, polystyrène, si&e 25 Un support eondueteur psrtiaulièrament utile peut être formé par dépSt d'une eoushe contenant un ssui-oonducteur en dispersion dans une résine sur un supporta tel que la polytêx'épîrfealate à®éthylèneglyool. Un enduit conducteur approprié peut être forcé su moyen du sel de sodium d'une carbosyester lactono a.0H© eopol^Bêso â6aial^râriâo saiêique et d'aewétate de vinyle. Ses 30 souskQQ eoaâusts'ises â© ee genre"et do® procédés pour les obtenir dans les taeilloures eoaâitiono sont àéerits aus brevets des Etats-Unis d'Amérique bP 3 007 901 ©t 3 267 807= Le® produits sensibles suivant l'invention peuvent Stre utilisés dans l'un ou Ieautre >iec procédés éleetrophotographiques classiques faisant in-35 tervenir dos ooucheo photo oonduatrirjoc. ÏÏ11 de ces proeédés est le procédé xérographique déjà site» 0©an© ©a lsa déjà précisé, dans un procédé de ce genres le produit élesstropkotogrsphique reçoit une charge électrostatique uniforme au taoyon 'd'un dispositif à décharge Corona qui crée sur la couche photoconduetrice, la ekarg© cuperficiell© uniforme. Cette charge subsiste 40 âemo la eouebo pe^oo que ealle-ei ©et ioolante, c'est-à-dire parce qu'elle BAD ORIGINAL /û 3kl kl 9 2063030 est peu conductrice dans l'obscurité* &a charge électrostatique formée sur la surface de la couche photoconductrice est alors dissipée sélectivement de la surface par exposition à de la lumière à travers une image transparente positive de la manière habituelle, par exemple par impression au contact ou 5 par projection ou d'une autre manière éqaivalente, de sort© qu'une image latente se forme dans la couche photoconductrice. Par exposition de la surface de cette façon, on crée une répartition de charge» puisque la lumière dissipe la charge proportionnellement à l'intensité de la lumination dans chaque plage. La répartition de charge subsistant après l'exposition est 10 développée, c'est-à-dire rendue visible, par traitement au moyen d'un agent qui comprend des particules susceptible» d'attraction électrostatique et qui. ont une densité optique suffisante. Les particules susceptibles d'attraction électrostatique qui constituent le révélateur peuvent se présenter soue la forme d'une poussière, par exemple une poudre, d'un pigment dans un véhicule 15 résineux, c'est-à-dire un révélateur pigmentaire, ou sous la forme d'us révélateur liquide dans lequel ces particules sont véhiculées par un liquide et ont été décrits, par exemple au brevet des Etats-Unis d'Aaérique n° \ et au brevet australien n° 212 315» Dan» d®s procédés de reproduction 20 électrophotographique, comme la xérographie# on peut, si on ohoisit un révélateur particulaire comprenant une résine à ba» point de fusion, soumettre le produit photoconducteur développé à l'effet de la chaleur pour faire adhérer la poudre de façon permanente à la couohe photoconductrice. Bans d'autres cas, on peut transférer l'image formée sur la couche photoconduc-25 trice sur un second support pour obtenir l'image finale. Les techniques de ce genre sont classiques et ont été décrites dans de nombreux brevets, notamment des Etats-Unis d'Asoérique s0 2 297 691 et 2 551 5^0, de^mlme que dans "ECA,*Eeview'' volume 15 46° à 484» 30 électrophotographiques ayant diverses structures. Par exemple, on peut appliquer la composition pho t o conduotri ce eous forme de couche unique ou bien le plusieurs couches sur un support conducteur approprié opaque ou transparent. Lee couches peuvent être aussi adjacentes ou bien séparées par des couches de substance isolante ou d'une -tutre substance photoccnductri ce. On il peut aa^si appliquer une couche photoconductrice sur «un support, puis appliquer une couche conductrice sur la face libre du support ou bien sur la face libre ou enduite du phetoconducteur. électriquement isolant. Des procédés de développement On peut utiliser les compositions de l'invention dane des produits Les exemples suivants illustrent l'invention. EXEMPLE 1 Une composition, comprenant les substances suivantes, est appliquée BAD ORIGINAL 70 34747 10 2063030 en mie aoueksi, ayant à lsétat k^mide une épaisseur de ICI ps sur au sui jrrt de polytéréphialate à0éthyleneglyco1 portant une couche conductrice de eel de sodium d'une earboayeater laotone s Pho toconàuct eur 25C mg 5 ' Liant polymère ("Vital 101", réaine de polyeuter, vendue par Goodyear Tire and Hubber Co, comprenant du copolymère de téréphtalate d'éthylène et de 4»4'-isopropylidène-bis phénoxyéthyle 1g Sensibilisateur - Ehodasain© B 10 mg 10 Bi chleroséthane 9>60 g A l'obscurité, la surface de la couche photoconductrice ainsi préparée est ©îiargé® à un potentiel de +600V à l'aide d'un dispositif de décharge par effet Corona. La. -souche est ensuite recouverte avec une feuille transparente portant une répartition suivant une image de plages opaques et 15 transmettant la luasièra. On l'expose au rayonnement d'une lampe à inoandes-ceneo donnant uns intensité de luminstion d» 75 lz, pendant 12 s*«On développa l'isage latente électrostatique résultante en projetant en cascade, sur la surface de la eouehef des particules de développateur thermoplasti— que, noir, chargées négativement, portées par des perles de verre. La qualité 20 des images reproduites en utilisant les divers photoconducteurs de l'invention est indiquée da»« TABLEAU II Photocoâduoteur Qualité dejl'-image aucMa image non reproduite 25 I bôline II bonne III bonne ÏY boraae Y bonne. 30 "ÇI bonne "VII bonne VIII bonne IX bonne K bonne 35 lï bonne III bcr.r.e XIII tor.re XIY bonne XV bci.re BAD ORIGINAL 70 34747 11 2063030 Images obtenues ©ta EXB.PLE 2 - On opère comme à l'exen-ple 1s mais le sensibilisâteu? utilisé eài du perchlorate de 4-(diméthylaminophényl)-2,6-diphénylthiapyrylium et le liant est une résine de polycarbonate ("Lexan 145" de la firme General Electric Co); 5 On obtient une bonne reproduction dans chaque exemple. Lorsqu'on o»et le photoconducteui-j on obtient une image de qualité inférieure. EXSMPLE 3 - On cpère comme à l'exemple 1 » en utilisant, divers sensibilisateurs avec le photoconducteur I. Les sensibilisateurs utilisés sont énumérés dans 10 le tableau suivant. TABLEAU III Sensibilisateur p-toluènesulfonate de 6-chloro-l • -méthy1-1>2* »3»-triphénylimidazo/4 jS-^/quinoxalino-15 3*-indolocarbocyanine p-toluènesulfcnate âs 6 96 ' *"dichloro-1,1*, 3,3*-tétraphénylimidazo/# »5-b/ quinoxalino-c*rbocyanine Férchlorate de 2-(4-raétfeo:x5rphény 1 ) -4»*(U-= 20 buty lami no ) b enzo/b/py ry 1 iun Tétrafluoroborate de 6-(p-n-aŒylozysty22rl}-2 s4-bis(p-éthoxyphényl)pyiy 11ua Perchlorate ds 2s4-»i2(4*-étfaylphoE;rl}~6~(4-styrylstyryl)-pyrylâuœ 25 Tétrafluoroborate de 2S4 gé-triphésylpyrylittm Perchlorate de 3-(p-dirhénylam? nophéryl)-5-phényldithioliusi EXEMPLE 4 - On opère comme à l'exemple 2-s aseptë g»e l'on utilis© las composés 30 photoccnducteurs II à XV. On obtient dans chaque eae une image de bonne qualité. OU2. oui oui ouï - oui BAD ORIGINAL 70 34747 1' H063030 REVENSI CATIONS 1 - Composition photoconductrice en substance ou appliquée e* couche yor un support, comprenant un liant polymère filmogène et un photoconi oteur et éventuellement un sensibilisateur, caractérisée en ce que le phoio-5 conducteur est un bis—(dialcoylaminoaiyl)alca.ricl substitué pa^* ur. groupe alcojle inférieur, cycloalcoyle, diphénylènemétLan; . hétérc oi Qj.i qu e. 2 - Composition conforme à la revendication 1, caractérisée en ce que le photoconducteur correspond à la formule : s3 E OH R 12 14 où B , £ , B , B représentent chacun un groupe alcoyle aliphatique in- c 10 férieur ayant de 1 à 8 atomes de carbone, R un groupe alcoyle alipta- tique inférieur ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe cyiloalooyle diphénylèneméthano ou un hétérocycle à 5 ou 6 atomes. 3 - Composition conforme à l'une quelconque des revendications 1 et 39 caractérisée en cé qu'elle contient de 10^5100 à 60/100 en masse de photo 15 conducteur et de 5/,100 000 à 5/100 en masse de sensibilisateur. 4 - Composition conform» à la revendication 3, caractérisée en ce que le photooonduoteur est choisi dans le groupe formé par le bis-(4-diméthyl-aminophényl)benzylméthanol, le bis(4-diméthylaminophényl)-fluorénylméthanol, le bis(4-diméthylaminophényl)~trifluorométhylméthanol st le 20 1,1-bi s(4-diméthy laminophényl)-1-hydro lyéthane. 5 - Application de la composition conforme à l'une quelconque des rei'endica tions 1 à 4j caractérisée en ce qu'on l'utilise comme couche ph^toccnduc trice d'un produit d'enregistrement électrophotographique. BAD ORIGINAL