Brevet FR2060332A1 — publié le 19710618

La présente invention concerne la préparation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Bien que ce produit soit tou jours obtenu, le procédé est susceptible de subir un certain nombre de modifications comme il apparaitra ci-après. Un exemple du présent procédé-pour préparer l'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique consiste à traiter un ester de cet acide en solution acide, contenant de préférence de.O,l à 5 ,- en volume d'acide dans un solvant stable aux acides, à-une tempéra ture et pendant une durée suffisante pour effectuer l'hydrolyse de l'ester. On préfère utiliser une température comprise entre 1000 et la température d'ébullition de la solution. On sépare ensuite de la solution -l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique.Une modi fication de ce procédé consiste à chauffer un ester de l'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans l'eau à une température et pendant une durée suffisantes pour effectuer l'hydrolyse de l'es- ter. Une température de 160 à 25000 (sous pression) convient. Un chauffage de 1 à. 48 heures est habituellement suffisant On sépare ensuite de la solution le produit acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Une modification du présent procédé consiste à hydrogé ner un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pr.opionate d'alcényle-2, de cycloal cényle-2 ou de l-arylalcoyle dans un solvant organique inerte en présence d'un catalyseur d'hydrogénation au palladium, au platine, au ruthénium ou au nickel, jusqu'à ce que l'hydrogénolyse se pro duise et oonsiste à séparer du mélange réactionnel l'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification du présent procédé consiste à chauffer une solution d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle, d' arylalcoyle ou d'alcényle et d'un bromure ou iodure métallique so luble ou d'un bromure ou iodure d'ammonium çuaternaire dans un sol vant inerte, à une température d'au moins 1000C, jusqu ce que l'halogénolyse se produise, les groupes alcoyle, arylalcoyle et alcényle ayant chacun jusqu'à 12 atomes de carbone; on acidifie ensuite le mélange réactionnel et on sépare de celui-ci l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste à chauffer un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle ou d'alcoyle substitué à une température de 200 à 400 C jusqu'à ce qu'il se norme l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; le groupe alcoyle ou alcoyle substitué pouvant être représenté par la formule dans laquelle A11, R12 et R14 sont de l'hydrogène, des groupes alcoyle, alcényle, phényle ou phényle substitué et R13 est de l'hy- drogène, un groupe alcoyle, alcényle, phényle, phényle substitué ou acyle hydrocarboné. Une modification de ce procédé consiste à traiter d'abord un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de S-haloalcoyle avec un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, l'étain, l'aluminium, le fer, un amalgame avec le mercure de l'un ou plusieurs des métaux précédents ou un.couple zinc-cuivre, dans un solvant organique dans lequel l'halogénure métallique correspondant est soluble. te groupe ss-haloalcoyle peut être représenté par la formule dans laquelle chacun des groupes R15 et R16 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, un groupe phényle ou phényle substitué par un groupe alcoyle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; chacun des groupes R17 et R18 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle ayant jusqu a 12 atomes de carbone, un groupe phényle, phényle substitué par un groupe alcoyle ayant jusqu a 10 atomes de carbone, un atome de chlore, de brome ou d'ioda et, X est un atome de chlore, de brome ou d'iode. On ajoute ensuite au mélange réactionnel une-quantité d'acide suffisante pour l'acidifier et on sépare du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-mêthoxy-2- naphtyl)propionitrile, d'un acide fort et d'un alcool aliphatique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone à une température d'au moins 60C0 jusqu a ce qu'il se forme un orthoester de l'acide 2-(6-mé- thoxy-2-naphtyl)propionique; ajouter de l'eau au mélange réactionnel et maintenir celui-ci à une température élevée jusqu'à ce qu' il se forme de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; et séparer cet acide du mélange réactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les tapes suivantes : maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)propionaldoxîme, d'un acide fort et d'un alcool aliphatique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone à une température d'au moins 60 C pendant au moins 2heures; ajouter de l'eau au mélange réactionnel et maintenir celui-ci à une température élevée jusqu a ce qu'il se forme de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; et séparer cet acide-du mélange réactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes ; chauffer une solution de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio namide et d'un acide fort dans un solvant stable aux acides à une température d'au moins 100 C jusqu'à ce que l'hydrolyse du groupe amide se produise; et séparer ensuite du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : chauffer une solution de 2-(6-m2thoxy-2-naphtyl)pro- pionamide et d'un hydroxyde métallique choisi parmi les hydroxydes de sodium, potassium, lithium, baryum et calcium, dans l'eau ou un solvant alcoolique à une température d'au moins 50 C jusqu'à ce que l'hydrolyse du groupe amide se produise; acidifier le mélange réactionnel; et séprer de celui-ci l'acide 2 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir un acide 2-(6-substitué-2-naphtyl)propio- nique avec un méthylate alcalin ou du méthylate-de magnésium en présence d'iodure, de bromure ou do chlorure cuivreux dans une base azotée hétérocyclique comme solvant, à une température d'au moins 150 C, jusqu'à ce qu'il se produise une mêthanolyse, le substituant en position 6 de l'acide 2-(6-substitu-2-naphtyl)proFionique étant un groupe chloro, bromo, iodo ou sulfo; acidifier le mélange réactionnel et séparer de celui-ci l'acide 2-(6-m- thoxy-9-naphtyl)pro- pionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : chauffer un acide 2-(6-substitué-2-naphtyl)propionique ou un de ses esters avec un mélange d'un hydroxyde alcalin et d'- eau à une température d'au moins 100 C jusqu'à ce que l'hydrolyse du substituant en 6 se produise, le substituant en position 6 de l'acide 2-(6-substitué-2-naphtyl)propionique ou de son ester étant un groupe chloro bromo, iodo ou sulfo et le rapport en poids de l'hydroxyde alcalin et d'eau étant compris entre 5:1 et 5:4; diluer le mélange réactionnel à l'eau, ajouter du sulfate de diméthyle et agiter jusqu'à ce qu'il se forme un sel de l'acide 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionique; acidifier le mélange réactionnel et séparer de celui-ci l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou son ester correspondant du groupe carboxylique, avec une solution d'un réactif de méthylation et-d'une base minérale jusqu a ce qu'- il se forme un 2-(6-méthoxy- -naphtylDpropionate. hydrolyser le groupe ester de ce composé et récupérer dans le mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Les agents de méthylation préférés -sont le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle,. l'iodure de méthyle, le sulfate de diméthyle, les aryl sulfonates de méthyle et les arylalcoyl sulfonates de méthyle.Les bases miné-rales préférées sont les hydrures alcalins, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, l'oxyde de baryum, l'oxyde de calcium, l'oxyde d'argent, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. les solvants préférés sont le diméthyl formamide (DMF), le diméthylacétamide (DMA) et le diméthylsulfoxyde (DMSO). Lorsque la base n'est pas un hydrure métallique, l'acétone est un autre solvant préfér. Lorsque l'agent de méthylation est le sulfate de diméthyle et lorsque la base n'est pas un hydrure métallique, l'eau est un solvant utilisable. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou un de ses esters du groupe carboxylique, avec une solution aqueuse de fluoborate de triméthyloxonium ou de 2,4,6-trinitrobenzènesul- fonate de triméthyloxonium et d'un hydroxyde alcalin jusqu'à ce qu'il sé forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate; hydrolyser le groupe ester de ce composé et récupérer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide par un nitrite alcalin ou le bioxyde d'azote N204 dans 1Cacide acétique contenant de O à 25 9 en volume d'acide sulfurique jusqu'à ce qu'- il se forme l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; et séparer cet acide du mélange réactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter un composé de formule dans laquelle R26 est un groupe méthyle lorsque Z5 est une simple liaison et est un groupe méthylène lorsque Z5 est une double liai son R27 représente de l'hydrogène lorsque Z4 et Z5 sont tous deux des simples liaisons et n'existe pas lorsque l'un ou l'autre de Z4 ou Z5 est-une double liaison. R28 est un groupe alcoyle inférieur et Z1. Z, Z , Z4 et Z5 sont une simple liaison ou une double liaison, une seule des liaisons Z1, Z2, Z3, Z4 et Z5 etre double ; par un catalyseur de deshydrogénation à une température d'au moins 150 C jusqu'à ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionate; hydrolyser le groupe ester de ce propionate et séparer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter un acide 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique par un alliage nickel-aluminium ou cobalt-aluminium dans un solvant aqueux, en présence d'un hydroxyde alcalin, à une température d'su moins OO, jusqu'à ce qu'il se produise une réduction du groupe 5-halo, ce groupe 5-halo étant un troupe chloro, bromo ou iodo; acidifier le mélange réactionnel et séparer de celui-ci l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propanol, le 6 méthoxy-2-(2-propényl)naphtalène ou l'oxyde de 2-(6-mcthoxy-2- naphtyl)-1,2-propylène par le soufre et une amine anhydre à une température d'au moins 1(0 C jusqu'à ce qu'il se forme un thioamide; hydrolyser le thioamide pour former l'acide 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)propionique et séparer cet acide du mélange réactionnel. L'hydrolyse est de préférence effectue par traitement du thioa mide-par une solution aqueuse contenant un acide fort. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter un composé de formule dans laquelle R30 est un groupe hydroxyle, chloro, bromo, iodo, ou -0-R3 ;.R31 et R32 sont tous deux des groupes alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle par de l'hydrogène et un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu a ce que se produise l'hJrdrogénolyse, et séparer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique Une modification de ce procédé consiste à faire reagir un borane choisi parmi les composés pouvant être représentés par la formule dans laquelle R33, R34 et R35 sont tous des groupes 2-(6-méthoxy2-naphtyl)-l-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins de ces groupes R33 R34 et R35 étant le groupe 2-(6-mé thoxy-2-naphtyl)-l-propyle, avec le trioxyde de chrome dans une solution aqueuse d'un acide carboxylique inférieur jusqu'à ce qu'il s forme l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; et séparer ce composé du mélange réactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes a) faire réagir un composé de formule avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation jusqu ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate, R37 étant un groupe alcoyle, cycloalcoyle, arylalcoyle ou alcényle, R38 étant un groupe : -OR39, -SR39, R39, R41 et R42 étant des groupes alcoyle ou cycloalcoyle; R40 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou arylalcoyle et R41 et R42 ensemble peuvent être un grrupe éthylène ou- polyméthylè- ne ayant de 3 à 7 atomes de- carbone. b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionate et c) séparer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir un composé de formule dans laquelle M est MgCl, MgBr, MgI, Li, Na, K, Zn1/2 ou Cd1/2 a vec l'anhydride carbonique, l'orthocarbonate d'éthyle ou le chloroformiate d'éthyle; traiter le mélange réactionnel pQr un acide jusqu'à ce qu'il se.forme l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que et séparer cet acide du mélange réactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir un 2-(1-haloéthyl)-6-méthoxynaphtalène avec du nickel carbonyle dans un t-alcanol inférieur comme solvant, en présence d'un t-alcoylate alcalin jusqu a ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de alcoyle; hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et séparer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique. Les groupes halo utilisables sont les groupes chloro, iodo et bromo. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter une solution d'acide 6-mthoxy-2-naphtyl-acé- tique dans l'hexaméthylphosphotriamine par un réactif de Grignard, un alcoyl, cycloalcoyl, arylalcoyl ou aryl lithium, ou un hydrure alcalin dens un éther; traiter le mélange résultant par le bromure, le chlorure ou l'iodure de méthyle jusqu'à ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl-propionate et acidifier le mélange réactionnel pour obtenir un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; hydrolyser l'ester et séparer du m'lange réactionnel l'acis 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes' : faire réagir un composé de formule dans laquelle R43 est un groupe vinyle ou 2-(1-hydroxyvinyl) et X6 est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo, ou fluoro, avec l'acide formique dans de l'acide sulfurique contenant de O à 50 % d'acide acétique ou d'acide trifluoroacétique à une température de 0 à 40 C jusqu a ce qu' il se forme l'acide 2-(6-m-thoxy-2-naphtyl) propionique ou l'acide 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant; et séparer cet acide du mélange réactionnel. Les composés 5-halo sont deshalogénes en l'acide correspondant. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxynaphtalène ou le 6-méthoxUr-2-vinylnaphtalène avec le monoxyde de carbone sous une pression de 100 à 700 atmosphères en présence d'une quantité catalytique de dichlorure de palladium, de trichlorure de rhodium ou d'un composé de formule : (R45 P)2PdC13, R45 étant un groupe alcpyle, cycloalcoyle, aryle ou arylalcoyle-, dans un alcanol ou cycloalcanol inférieur comme solvant, à une température de 40 à 11000 jUSq7ilà ce qu'il se forme un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionique; hydrolyser l'ester en acide 2-(6-méthoxy-naphtyl)propionique et séparer cet acide du mélange réactionnel. Le solvant pour la réaction avec l'oxyde de carbone peut contenir de 0 à 10 % d'un acide organique ou minéral. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal avec au moins un équivalent molaire d'oxyde d'argent dans un solvant organique inerte contenant de O à 10 % en poids d'une base minérale jusqu'à ce que le groupe aldéhyde soit oxydé; ajouter une certaine quantité d'acide au mélange réactionnel suffisante pour l'acidifier et récupérer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Une modification de ce procédé consiste en les.étapes suivantes : traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal ou le 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)~l-propanol par au moins un composé choisi parmi le permanganate de potassium, le permanganate de sodium, le perman ganate de'zinc, le manganate de potassium et le manganate de sodium dans un solvant organique inerte, ou leurs mélanges, jusqu'à ce qui'il se forme un sel d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; acidifier le mélange réactionnel et séparer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes . traiter- le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal ou le 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)-l- propanol par le peroxyde de nickel en pré sence diune base minérale dans un solvant éther aqueux jusqu'à ce qu'il se forme un sel d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique; acidifier le'mélange réactionnel et séparer de ce mélange l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir le di-(6-méthoxy-2-naphtyl)cadmium avec un 2-halo propionate d'alcoyle inférieur dans un solvant éther jusqu'à ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur; le groupe halo étant un groupe bromo, iodo ou chloro; hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionate et récupérer du m lange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire-réagir le 6-méthoxy--naphtyl cuivre (I) avec un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant organique i nerte jusqu'à ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio nate d'alcoyle inférieur; hydrolyser le groupe ester du 2-(6-mé thoxy-2-nepbtyl)propionate; et récupérer du mlne réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique Une modnfication de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir le B-(6-méthoxy-2-naphtyl-9-borabicyclo (3,3,1)nonane avec un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur ou un 2-iodopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant éther conte nant de O à 75 % en volume d'un alcanol inférieur tertiaire, en présence de 2 à 5 équivalents molaires de t-alcoylate alcalin, à une température de -10 à +20 C, jusqu'à ce qu'il se forme un (6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur; hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et récupérer du mélange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec un 2-substi- tué propionata d'alcoyle inférieur en présence d'un acide-de Lewis dans un solvant organique inerte à une température de O à 60 C, jusqu a ce qu'il se forme un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur, le 2-substituant du 2-substitué propionate étant un groupe chloro, bromo, iodo, hydroxyle ou acyloxy inférieur; hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur et séparer du mélange réactionnel l'acide 2-(6méthoxy-2-naphtyl)propionique. Une modification de ce procd consiste en les étapes suivantes : faire réagir. le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxynaphtalène ou le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène avec le nickel carbonyle dans un éther ou une cétone miscible à l'eau comme solvant, contenant de l'eau et un acide minéral, jusqu'à ce qu'il se forme l'acide 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)propionique et séparer cet acide du mélange réactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suivantes : faire réagir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique avec l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu a ce qu'il se forme l'acide 2- (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et séparer cet acide du mélangeréactionnel. Une modification de ce procédé consiste en les étapes suvantes : traiter un 6-méthoxUT-2-naphtylacétate d'alcoyle infé:rieur par une base choisie parmi les hydrures alcalins, les triphé- nylmêthyl alcalins ou les amides de formule dans laquelle M2 est un métal alcalin et chacun des groupes R50-et R51 est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur, et avec un composé méthyle choisi parmi le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le sulfate de diméthyle, les alcanesulfonates de méthyle, les arène sulfones de méthyle et les arylalcanesulfonates de méthyle dans un éther comme solvant, jusqu'à ce qu'il se forme un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique; hydrolyser le groupe ester de ce composé et séparer du mé lange réactionnel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Dans les modifications ci-dessus du procédé de l'invention dans lesquelles le produit formé est un mélange d'isomères optiques, le mélange est de préférence résolu pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Un exemplé du présent procédé peut être représenté par les formules suivantes -: Dans les formules ci-dessus, R représente un groupe alcoyle, aryle, arylalcoyle, cycloalcoyle, alcényle etc. Dans cet exemple, le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires, en chaîne droite et ramifiée ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbone. Comme exemple de groupes alcoyles utilisables on peut citer les groupes méthyle, éthyle n-propyle, isopropyle, n-butyle, nhexyle, n-décy1e, n-dodécyle etc. Le terme "cycloalcoyle" représente les groupes hydrocarbures cycliques et hydrocarbures cycliques substitués ayant de préférence de 5 à 8 atomes de carbone comme cyclopropyle, cyclopentyle, cycloheptyle, cyclooctyle, etc. Le terme "aryle" représente les gros phényle, nphtyle, anthryle et phénanthryle substitués et non substitués comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hydroxyphényle, p-méthoxyphényle, p--itrophényle, p-méthylphényle, les isomères correspondants ortho et méta et les groupes nathtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halo, hydroxyle, alcoxy ou nitro. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu' à 10 atomes de carbone comme benzyle, phênyléthyle etc.Le terme "alcényle" représente les groupes alcoyles précédemment définis contenant une. insaturation en une ou plusieurs positions. Un procédé conforme à l'invention consiste à traiter les composés de formule I pPr une solution acide jusqu a ce que l'hydrolyse se produise et à séparer les composés de formule II de la solution. Le réactif acide peut êtr n'importe quel acide organique ou minéral qui hydrolyse le groupe ester. Les adides organiques préfères sont les acides forts.comme l'acide p-toluène sulfonique, l'acide trifluoroacétique etc. Les acides minéraux utilisables sont les acides sulfurique , chlorhydrique , bromhydri que- , iodhydrique etc. Le solvant pour-la réaction peut être l'eau ou un acide aliphatique ayant de 1 à 6 atomes de carbone comme l'acide acétique ou l'acide formique, seuls ou dilués avec un-solvant secondaire stable aux acides tel qu'un alcool inférieur, par exemple méthanol, éthanol, isopropanol, n-butanol etc. La concentration en acide dans le solvant est de préférence de 0,1 à 5 % en volume. L'ester peut être traité par 12 solution acide à une température supérieure à. 10 C et de préférence à une température comprise entre 2000 et la température d'ébullition de la solution, jusqu a ce que l'hydrolyse se produise. Habituellement une durée de 5 minutes à 48 heures est suffisante. On sépare l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel p--r les procds habituels comme par extraction par un solvant organique comme l'éther, cristallisation ou précipitotion suivie d'une spiration physique ou d'une chromatographie ou par plusieurs de ces procédés. Une modification du procédé consiste à chauffer une solution aqueuse des composés de formule I (sans addition d'acide ni de base) à des températures élevées jusqu'à ce que l'hydrolyse se produise, et à séparer de la solution le composé de formule II. On chauffe de préférence la solution à une température de 160 à 250 C sous pression (comme dans un autoclave) jusqu ce- que l'hydrolyse se produise, habituellement en 1 à 48 heures. On sopare ensuite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de la solution par les procédés habituels comme ceux décrits dans le procédé d'hydrolyse acide ci-dessus. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation des sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base minée optiquement active comme la cinchonidine puis en séparant par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les sels diestéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique.Par ailleurs, on peut effectuer la résolution des précurseurs des composés de formule I comme l'acide 2-(6-hydroxy-2-hepthyl)propionique comme décrit ci-dessus (par exemple au moyen de cinchonidine); dans ce cas les composés de formule I sont les esters de l'isomère préféré d. Les composés de formule I et les procédés de préparation ont déjà été décrits -dans la demande de brevet franchais PV n 147.854 déposée le 11 Avril 1968 au même nom que le présente in Invention et intitulée "Procédé pour l'obtention de dérivés d'acide 2-naphtyl-acétique. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionaldéhyde connu avec le chlorhydra te d'hydroxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphyl)propional doxime correspondante oui est transformée par chauffage en le 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)propionitrile correspondant.L'hydrolyse du nitrile par une -solution à 20 % d'acide bromhydrique dans l'acide acétique à reflux pendant 24 heures, fournit l'acide 2-(6-hydroxy- 2-naphtyl)propionique de formule I. Une modification de ce procédé peut etre représentée par les formules suivantes dans les formules ci-dessus R1 peut être un groupe cycloalc-2-ényle ayant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe elc -2-ènwle ou 1arylalcoyle comme R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 étant de l'hydrogène, des groupes alcoyles ayant jusqu'à 12 atomes de carbone ou des groupes aryles a- yant jusqu'à 1G atomes de carbone. R8 est de préférence de l'hydro- gène ou un groupe méthyle en para. Dans cette modification, le terme "alcoyle" englobe les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite ou ramifiée, ayant de préférence jusqu'à 12 atomes de car bone. Comme exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc. Le terme "aryle" représente les groupes phényleset phényles substitués par un groupe alcoyle comme tolyle, p-éthylphényle etc. ayant jusqu 10 atomes de carbonate. Ie terme "cycloalc-2-ènyle" représente les groupes cycloalc-2-ènyle et cycloalc-2-ènyle subsituès par un groupe alcoyle comme cyclopent-2-ènyl-e, cyclohex-2-ènyle, cyclohept-2-ényle, cyclooct-2-ényle etc. Le réaction est effectuée dans un solvant organique inerte comme un Icnol liquide comme méthanol, éthanol etc. un ester comme l'acétate d'étbyle, un éther comme l'éther diéthylique, un hydrocarbure tel que : n-hexane, benzène, toluène, xylène, etc.; les hydrocarbures halogénés ne sont en général pas utilisés car ils désactivent habituellement 1 catalyseur d'hydrogénolyse. La réaction peut être effectuée en solution acide, neutre ou basique. L'acide ou la base particuliers utilisés dans les solutions acides ou basiques ne sont pas critiques mais sont de préférence un acide ou une base minérale. La réaction est de préférence effectuée dans des conditions acides, le solvant contenant un acide comme l'acide perchlorique. L'hydrogénolyse est effectue avec un catalyseur d'hydrogénation habituel comme le palladium, le platine, le nickel de Raney, le ruthénium etc. Un catalyseur préféré est le palladium sur un support inerte comme le palladium sur charbon. La température à laquelle la réaction est effectuée n' est pas critique. Par exemple, la réaction peut être effectuée à une température comprise entre OOC et la température dtébullition du solvant, ou même plus (si le système est sous pression). La réaction est effectuée jusqu a ce que l'hydrogénolyse se produise, habituellement de 15 minutes à 48 heures. Habituellement 2 heures sont suffisantes. On sépare le produit de formule II du mélange réactionnel par les procédés s habituels tels que la filtration pour éliminer le catalyseur et le -lavage à l'eau puis l'évaporation. La produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit on peut effectuer la résolution optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis en séparant les diastáréo- isomères formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu actif les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionique.Par ailleurs, on peut effectuer la résolution des précurseurs des composés de formule Ia comme placide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique, comme décrit ci-dessus (par exemple au moyen de cinchonidine) dans ce- cas les composés de formule 1 sont les esters de l'isomère d préféré. Les composés de formule Ia et les procédés de préparation ont déjà été décrits notamment dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. Un de ces procédés consiste à foire réagir le 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionaldéhyde avec le chlorhydrate d'hydroxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphyl)propionaldoxime correspondnte qui est trensformae en le 2-(6-mathoxy-2-naph- tyl)propionitrile correspondant par chauffage.L'hydrolyse du nitrile par une-solution à 20 % en poids d'acide bromhydrique dans l'acide acétique à reflux pendant 24 heures fournit l'acide 2-(6 hydroxy-2-naphtyl)propionique. Cet acide peut etre estérifié par un composé de formule : RC1, R répondant à la définition précédente, dans un solvant convenable comme le diméthylformamide contenant un composé alcalin comme le carbonate de lithium. On peut ensuite faire réagir les esters vec l'iodure de méthyle dans le di méthylformamide en présence de carbonate de potassium pour obtenir les 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionates corraspondants de formule Ia. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, R9 est un groupe alcoyle, arylalcoyle ou alcényle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone. Dans cette modification le terme "alcoyle" englobe les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chîne droite ou ramifiée, ayant de préférence jusqu'à 12 atomes de carbone. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, -dodécyle etc. Le terme "alcényle" représente les groupes alcoyles, comme préalable ment définis, contenant une insaturation en une ou plusieurs positions. L term "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu'à 12 butomes de carbone.Le terme "aryle" représente les groupes phényles et naphtyles substitués ov non comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hydroxyphényle, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle, p-méthylphényle, les isomères correspondants ortho et méta et les groupes naphtyles substitués ou non an une- ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halo, hydroxyle, alcoxy ou nitre. Les groupes arvlalcoyles utilisables sont les groupes benzyle, phényléthyle, phénylpropyle etc. On chauffe les composés de formule Ib dans une solution de bromure ou d'iodure métallique ou de bromure ou d'iodure d'-ammc- nium quaternaire solubles dans un solvant convenable pour effectuer l'halogénolyse. Le bromure ou le chlorure métrîliques ou le bromure ou chlorure d'ammonium quaternaire solubles n'est pas critique. Comme exemples d'halogénures métalliques utilisables on peut citer les bromures et iodures de lithium, sodium, potassium, calcium, magnésium, baryum, zinc, nickel et cuivre cuivrique. Les bromures ou iodures d'ammonium quat--rnaire utilisables sont les bromures et iodures quaternaires de trialcoylamine quaternaires, dialcoylamine solubles etc., les groupes alcoyles pouvant avoir un total s'éle- vent jusqu'à 24 atomes de carbone. Un équivalent molaire au moins d'halogénure est de préférence présent dans le mélange réactionnel. On peut utiliser n'importe quel solvant inerte vis-à-vis de l'halogénure dans lequel l'halogénure métallique est soluble. Comme solvants utilisables on peut citer le diméthylformemide, le diméthylacétOmide, l'éthylène glycol, la collidine, la p-ridine, l'eau etc. On chauffe de préférence la solution à une température comprise entre 1000C et le point d'ébullition du mélange réactionnel. Le temps de réaction nécessaire pour l'halogénolyse dépend de 1? température de réaction, des durées de 1 à 48 heures étant habituellement suffisantes. On acidifie ensuite le mélange réactionnel avec un acide organique ou minral comme les acides acétique, trifluoroactique, p-toluène sulfonique, sulfurique, chlorhydrique,. bromhydrique, phosphorique etc. On sépare ensuite l'acide 2-(6-méthoxy-3-nphtyl)Eropio- nique du mélange réactionnel par les techniques habituelles.. Par exemple on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther et éva- porer la physe éthérée à sec pour obtenir le composé de formule II. L produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphthyl) propioniaue. Pour obtenir ce-produit, on peut effectuer la résolu- tion optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionique -vec une base aminée optiquement activé comme la cinchonidine et en séparent ensuite par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les sels diastéréoisomères pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionique.Par ailleurs, on peut effectuer la résolution des précurseurs des composés de formule Ib comme l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique comme décrit cidessus (par exempl au moyen de cinchonidine);.dans ce cas les composés de formule lb sont les esters de l'isomère préféré d. Les composés de formule Ib et les procédés de prépara- tion ont déjà été décrits notamment dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionaldéhyde avec le chlorhydrate d'hydroxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionaldoxime correspondante qui est transformée en le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionitrile correspondant par chauffage. L'hydrolysc du nitrile par une solution à 20 5 en poids d'acide brom- hydrique dons l'acide acétique à reflux pendant 24 heures fournit l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionique. Cet acide poût- ensuite être estérifié par un composé de formule RC1, dans laquelle R répond à la définition précédente, dans un solvant convenable comme le diméthylformamide contenant un composé alcalin comme le carbonate de lithium. On peut ensuite faire réagir l'ester avec l'iodure de méthyle dans le diméthylfor- mamide en présence ide carbonate de potassium pour donner les 2-(6méthoxy-2-naphthyl) propionates correspondents de formule Ib. Une-modification de ce procédé peut etre représentéeper es formules suivantes Dans-les formules ci-dessus, R11, R12, R13 et R14 répondent à la définition précédente. Dans cette modification le terme "alcoyle" englobe les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbô- ne. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc. Le terme "lacényle" représente les groupes alcoyles ayant un ou plusieurs sites d'insaturation. La terme "phényle substitué" représente les groupes phényles qui sont substitués en une ou plusieurs positions par un groupe alcoyle, halo, hydroxyle, elcoxy ou nitre. Le terme "groupes acyles hydrocarbonés englobe les groupes qui peuvent être représentés par la for,ule : dans laquelle R5 est un groupe alcoyle, phényIe phénol substitué ou arylalcoyle. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un groupe phényle substitué ou non et ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, p-méthylbenzyle, phényléthyle, phénylpropyle, etc. Le procédé conforme à 11 invention consiste à chauffer les composés de formule Ic à une témperature de 200 à 400 C environ jusqu a ce que se forment les composés de formule II. Le chauffage est de préférence effectué en l'absence de solvant. Néanmoins, on peut utiliser les solvants inertes comme les solvants hydrocarbonés bien que les conditions de réaction exigent qu'avec la plupart des solvants, la réaction soit effectuée sous pression. L temps de chauffage nlést pas critique, des durées de 5 sec ondes à 4 heures ou plus étant habituellement suffisantese Lorsque les composais de formule Ic ont les groupes acyles de plus faible poids moléculaire et lorsque lo réaction est conduite jusqu'au bout sans pression extrérieure, le produit est obtenu sous une forme pratiquement pure car les sous-produits se volatilisent du mélange réactionnel. Néanmoins si les groupes acyles ont des poids moléculaires plus élevés (et si les sous-produits de la réaction ont de plus faibles pressions de 400 C la raction s'arrête avant d'être terminée; lorsque la réaction est effectuée dns un solvant volatil sous pression, le composé de formule II est de préférence séparé du mélange réactionnel. Les procédés de séparation habituels convienent comme extraction, chromatographie, précipitation, cristallisntion et plusieurs de ces procédés associés.Par exemple, on put diluer le mange réactionnel à l'eau et l'extraire à-l'éther, évaporer le phase éthérée à sec et cris talliser ou chromstogrnphier le résidu pour obtenir le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit on peut effectuer la résolution optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de ses diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique vec une base aminée optiquement active comme lé cinchomidine, puis séparer pr cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. Or traite ensuite en milieu acide les sels di.astéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(méthoxy-2-naphtyl)propionique. Les composés de formule Ic et les procédés de préparation ont déjà été décrits notamment dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec le chlorure d'acétyle dans le nitrobenzène, en présence de 3 équivalents molaires environ de chlorure d'aluminium, pour obtenir le 2-cétyl-6-méthoxynaphtalène correspondant. On chauffe ce dérivé avec la morpholine en présence de soufre à 150 C et on port à reflux le produit résultant avec de l!acide chlorhydrique concentré pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acétique.On peut faire réagir cet acide avec un al- cool correspondant aux groupes alcoyles or alcoyles substitués ré pondant à la formule A suivante dans laquelle R11 R12 R13 et R14 répondent à la définition précédente. On effectue cette réaction v-c un alcool comme le t-bu tanol ou le phényléthanol dons la pyridine en présence de chlorure de p-toluène sulfonyle pour obtenir les esters correspondants d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acétique.On fait réagir ces derniers avec l'iodure de méthyle et l'hydrure de sodium dans un solvant convenable comme. le diméthoxyéthane pour obtenir les esters correspondants d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de formule Ic. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, R15, R16, R17, R18 et X répondent à la définition précédente. Dans cette modification le terme "alcoyle" englobe les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifie ayant de préférence jusque 12 atomes de carbone. Comme exemples on peut citer~les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle etc. Le terme "phényle substitué par un groupe alcoyle" représente les groupes phényles ayant jusqu 'à 10 atomes de carbone substitués par un ou plusieurs groupes alcoyles en position ortho, méta ou'para comme les groupes tolyle, xyîyle, p-éthylphényle etc. Dans le procédé conforme à-l'invention, les composés de formule Id sont traites par certains métaux-électro-positifs dans un solvant dans lequel lthalognnure métallique correspondant présente une certaine solubilité. Si le solvant est acide, les composés de formule II se forment directement. Si le solvant est neutre ou basique, il se forme le sel métalli.^ue correspondant des composés de formule II-L'acidification est nécessaire pour libérer l'acide libre.La phrase: "ajouter une quantité d'acide au mélange réactionnel, suffisante pour l'acidifier" englobe les casdans lesquels le solvant est initialement acide et dans lesquels aucune quantité d'acide n'est nécessaire pour l'acidifier, ainsi que les cas exigeant une acidification. L composé de formule II est ensuite séparé du solvant. Les métaux utilisables dans le procédé de l'invention sont les métaux alcalins comme le lithium, le sodium et le potassium; les metaux alcalino-terreux comme le magnésium et le calcium; l'étain; l'aluminium; le fer; les amalgames de mercure des métaux alcalins, des métaux alcalino-terreux, de l'étain, de l'aluminium, du fer, etc. et les couples zinc-cuivre.. On peut utiliser n'importe quel solvant dans lequel 1'halogénure métallique formé à partir du métal choisi et de l'halo- génure X de la formule Id présente une certaine solubilité. Une légère solubilité est suffisante. Les solvants utilisables sont les alcanols inférieurs tels que : le méthanol, méthanol, l'iso- propanol etc. la pyridine, le diméthylformamide, le diméthylacéta mode, le diméthylsulfoxyde, l'acide acétique etc. Le solvant doit etre organique. On effectue la réaction à une température d'au moins OOC, des températures jusqu'à 3000 étant habituellement suffisantes. On peut utiliser des températures supérieures, mais elles n'apportent aucune amélioration particulière. On continue la réaction jusqu'à obtenir l'acide correspondant à la formule II ou son sel. Des durées de réaction de 10 minutes à 24 heures sont habituellement suffisantes, les durées de 1 à 12 heures etant utilisées de préférence. -i le système de solvant, dans lequel la réaction est effectuée est.neutre ou basique, comme-noté ci-dessus, l'acidification est nécessaire pour obtenir l'acide libre correspondant à la formule II. On peut utiliser n'importe quel acide organique ou minéral qui n'affecte pas les composés, comme par exemple les acides chlorhydrique, trifluoroacétique, acétique, phosphorique etc. Les composés de formule II peuvent être séparés du mélange réactionnel par les procédés habituels. On peut par exemple diluer le mélange réactionnel à l'eau et à l'éther et filtrer. On peut ensuite séparer la couche organique et l'évaporer à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolu- tion optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparation de sels diasté réoisomères formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les sels diastérédisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Les composés de formule Id et leurs procédés de préparer tion ont été déjà décrits notamment dans la demande de brevet fran çais PV n 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphtalène (composé connu) avec le chlorune d'acétyle dans le nitrobenzène en présence de 3 équivalents molaires environ de chlorure d'aluminium pour obtenir le 2-acétyl- 6-méthoxynaphtalène. On chauffe celui-ci avec de la orpheline en présence de soufre à 150 C et on porte à reflux le produit résultant avec de l'acide chlorhydrique concentré pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acétique.On peut faire réagir cet acide avec l'alcool correspondant au groupe B-haloalcoyle de formule B suivante dans laquelle R15 R16 R17, R18 et X répondent à la définition précédente. La réaction est effectuée avec un alcool comme le 2chloroéthanol, le 2-bromoéthanol, et le 2,2,2-trichloroéthanol dans la pyridine, en présence de chlorure de p-toluène sulfonyle pour obtenir les 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acétates de ss-haloalcoyle correspondants. On traite ces derniers par l'iodure de méthyle et l'hydrure de sodium dans un solvant convenable comme le diméthoxy- éthane pour obtenir les 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionates de ss- haloalcoyle correspondants de formule Id. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules générales suivantes Dans 12 procédé conforme à l'invention, on traite le composé de formule Ie par une solution d'un alcool aliphatique et d'un acide fort à température élevée On peut utiliser pour cette réaction n'importe quel acide fort qui ne dégrade pas notablement le produit de réaction. L'acide peut être organique, minéral ou un acide de Lewis. Comme exemples d'acides on peut citer les acides suivants: sulfurique, chlorhydrique, phosphorique, p-toluène sul fonique, trifluoroacétique, le trifluorure e bore, son complexe avec éther diéthylique etc.Le composant alcoolique peut être un alcool aliphatique primaire ov secondaire ayant jusqu'à 10 atomes de carbone tel que : méthanol éthanol, n-propanel, isopropanol, n-butanel, n-pentanol, n-hexanol et n-décanol. On traite'les composés de formule le par le mélange d'acide et d'alcool à une températura élevée de préférence comprise entre 60C et le point d'ébullition du mélange réactionnel jusqu'à ce que se produise l'orthoestérification du roupe nitrile, c'està-dire jusqu'à ce qu'il se forme un orthoester d'acide 2-(6-métho xy-2-naphtyl)propionique. La température de la réaction n'est pas critique et on peut utiliser des températures supérieures au point d'ébullition du mélange réactionnel bien que ceci exige l'utilisa- tion d'un récipient à pression comme un autoclave. La durée de l'estérification dépend de la température de réaction. Des durées de 1 heure à 4 åours sont habituellement suffisantes. On ajoute ensuite de l'eau au mélange réactionnel et on le maintient à une température élevée jusqu'à formation du compos de formule II. La quantité d'eau à ajouter à cette étape n'est pas critique, de 20 à 100 % en volume du mélange réactionnel avant addition d'eau, étant une quantité satisfaisante. Le volume d'eau ajouté représente de préférence 30 C, environ du volume du mélange réactionnel avant addition d'eau. La température à laquelle on maintient ensuite le mélange- réactionnel n'est pas critique, on préfère utiliser des températures comprises entre 60 C et le point d'ébullition du mélange réactionnel.Le temps nécessaire pour former le composé de formule II dépend de la température du mélange réactionnel, des durées de 1 heure à 4 jours étant habituellement suffisantes. On sépare ensuite les composés de formule Il du mélange réactionnel par las- procédés habituels. Par exemple on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther, laver la phase éthérée à 1'eau et évaporer à sec sous vide pour obtenir les composés de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoXy-2-napl1tyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer par distillation fractionnée les sels diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les sels diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le compos de formule Ie et ses procédés de préparation ont déjà été décrits. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-acétyl-6-méthoxynap3ztalène avec le diméthylsulfonium méthylure pour former l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propylène. On transforme ce composé en le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal correspondant par traitement par un acide de Lewis à une température suffisante pour effectuer la transformation.On fait ensuite réagir le propanal avec le chlorhydrate d'lrydroxylamine pour former la 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldoxime correspondante qui est chauffée à une température suffisante pour la transformer en le 2-(6 méthexy-2-naphtyl)prepionitrile de formule Ie. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans le procédé conforme à l'invention, on traite le composé de formule If, par une solution d'un alcool aliphatique dans un acide fort à température élevée. On peut utiliser n'importe te quel acide fort pour cette réaction qui-ne dégrade pas notablement le produit de réaction. L'acide peut être organique, minéral ou être un acide de Lewis. Comme exemples d'acides on peut citer les acides sulfurique, chlorhydrique, phosphorique, p-toluène sulfonique, trifluoroacétique, le complexe trifluorure de bore-étherdiéthylique etc. Le composant alcoolique peut être n'importe quel alcool aliphatique primaire ou secondaire ayant de 1 à 10 atomes de carbone tel que : méthanol, éthanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, n-pentanol, n-hexanol et n-décanol. On traite les composés de,formule If par le mélange d'acide et d'alcool à une température élevée, de préférence entre 600C et le point d'ébullition du mélange réactionnel juse.u'à ce que se produise l'hydrolyse du groupe nitrile du 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionitrile intermédiaire. Les températures dekéaction ne sont pas critiques et on peut utiliser des températures supérieures au point d'ébullition du mélange réactionnel bien que ceci exige d'utiliser un récipient sous pression comme un autoclave. Le temps nécessaire à l'hydro- lyse du groupe nitrile dépend de la température de réaction. Des durées de 1 heure à 4 jours sont habituellement suffisantes. On ajoute ensuite ds l'eau au mélange réactionnel et on maintient celui-ci à une température élevée jusqu' à formation du composé de formule II. La quantité d'eau à ajouter à cette étape n'est pas critique. Le volume d'eau ajoutée peut être de 20 à 100% et de préférence de e % en volume du mélange réactionnel avant addition d'eau. La température à laquelle on maintient le mélange réactionnel n'est pas critique, les températures de 60 C au point d'ébullition du mélange réactionnel étant utilisées de préférence. Le temps nécessaire à la formation du composé de formule II déprend de la température du mélange réactionnel, des durées de 1 h. à 4 jours sont habituellement suffisantes. On peut alors séparer les composés de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, on peut extraire le mélange réactionnel à éther, laver la phase éthérée à l'eau et l'évaporer à sec sous vide pour obtenir les composés de formule II. Le produit préféré -est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation des sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Les composés de formule If et leurs procédés de préparation ont déjà été décrits. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 6-méthoxy-2-acétylnaphtalène avec le diméthylsulfonium méthylure pour former l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propylène. Ce composé est transformé en le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldé- hyde correspondant par traitement par un acide de Lewis à une ten pératné suffisante pour effectuer la transformation. On fait ensuite réagir le propionaldéhyde avec le ch.lorhydrate d'hydroxyla- mine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldoxime correspondante de formule If. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus R19 et R20 sont de l'hydrogè- ne, des groupes alcoyle, arylalcoyle ou aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone. Dans cette modification, le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires, en chaîne droite et ramifiée ayant jusqu'à 24 atomes de carbone et de préférence les groupes alcoyles inférieursayant jusqu'à 6 atomes de carbone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables on peut citer les groupes méthyle, éthyl, n-prepyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc.Le terme "aryle" -représente- les groupes phényle et naphtyl substitués ou non ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme les groupes phényle, p-telyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hydroxyphényl3, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle, p-méthylphényle, les isomères correspondants ortho et méta, et les groupes naphtyles substitués ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halealcoyle, hydroxyle, alcoxy ou nitre. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, phényléthyle, 3-phénylpropyle etc. La première étape du procédé ci-dessus consiste à chauffer le composé de formule Ig dans une solution avec un acide fort jusqu'à hydrolyse du groupe amide. L'acide peut être n' importe quel acide organique ou minéral fort ou un acide de Lewis comme les acides chlorhydrique, sulfurique, p-toluène sulfonique, le complexe trifluorure de bore-éther diéthylique, l'acide trifluoroacé tique etc. Le solvant pour le me lange réactionnel peut être n'impor- te quel solvant stable aux acides comme l'eau, les alcanols inférieurs comme méthanol, éthanol, n-propanol9 isopropanol; et les acides carboxyliques aliphatiques inférieurs comme les acides formique, acétique, propionique, butyrique, valêrique, caproïque etc. La réaction est effectue de préférence à une température d'au moins 100 C et jusqu'au point d'ébullition du solvant. E çidemment, si le solvant utilisé e un point d'ébullition inférieur à 10000, la réaction doit être effectue sous pression dans un récipient convenable comme un autoclave. Les solvants préférés ont donc des températures d'ébullition d'au moins 1000C. On chauffe le composé de formule Ig dans la solution acide jusqu'à hydrolyse du groupe amide. Fabituellement un chauffage de 1 heure à 4 jours est suffisant, le temps nécessaire dépendant de la température de ré action. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau et le filtrer pour obtenir le com posé de formule II. D'autre part on peut extraire le-mélange réac tienne à l'éther et évaporer la phase éthérée pour obtenir le pro duit. Le produit préféré est l'acide a 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolu tion optique du composé de formule II, par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite an milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. On peut préparer le composé de formule Ig à partir du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionitrile correspondant déjà décrit avec des procédés pour sa préparation. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 6-méthoxy-2-acétylnaphtalène avec le diméthyl- sulfonium méthylène pour former l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propylène. Ce composé est transformé en le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionaldéhyde correspondant p2r traitement par un acide de Lewis à une température suffisante pour effectuer la transformation.On fait ensuite réagir le prepionaldéhyde avec le chlorhydrate d'hy- droxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naptyl)propionaldoxime correspondante. On chauffe ce dernier composé à une température suffisante pour le transformer en 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nitrile. On peut mélanger une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)prepionitrile dans 200 ml.d'éthanol avec l0g- de soude dans 10 ml d'eau t 10 ml de peroxyde d'hydrogène à 30 % et chauffer à 50 C pendant 6 heures. après addition d'eau au mélange et filtration du précipité qui se forme, on obtient le 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propienamide non substitué de formule Ig. Le propionamide peut être substitué pour former les autres composés de formule Ig par réaction avec les composés respectifs 21I et RI, R1 et R2 répondant a la définition précédente, en présence d'hydrure de sodium, dans un solvant inerte convenable chauffé comme le benzène. Les propionamides substitués de formule Ig peuvent alors etre séparés du mélange réactionnel par les techniques habituelles comme précipitation, chromatographie etc. Le terme "2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide" est considéré comme englobant les arides non substitués et N-substitues de formule Ig. Une modification de ce procédé peut etre représentée par les formules suivantes Dans les-formules ci-dessus, R21 et R22 sont de l'hydre- gène, des groupes alcoyle, arylalcoyle ou aryle ayant jusqu 10 atomesde carbone. Dans cette modification-le terme 'alcoyle représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée, ayant jusqu'à 24 atomes de carbone; ce sont de préférence des groupes alcoyles inférieurs ayant jusqu là 6 atomes de carbone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables, on peut citer les groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, nbutyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle et naphtyle substituéset non substi tuéscomme phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p hydrexyphényle, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle, p-méthylphényle, les isomères ortho et méta correspondants et les groupes naphtyles substitués ou non en-une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, haloalcoyle, hydroxyle, alcoxy ou nitre. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitues par un ou plusieurs groupes eryles substitués ou non ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme benzoyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc. La première étape du procédé ci-dessus consiste à chauffer le composé de formule Ih dans une solution avec un hydroxyde métallique dans l'eau ou l'alcool jusqu'à hydrolyse du groupe amide. L'hydroxyde métallique peut être un hydroxyde alcalin ou alcalino-terreux comme un hydroxyde de sodium, potassium, lithium, baryum, calcium ou leurs mélanges. Ie solvant polir le mélange réactionnel peut être l'eau; les mono-alcools inférieurs comme méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, n-butanol, n-pentanol, n-hexanol etc. et les dialcools comme éthylène glycol, diéthylène glycol etc. ta réaction est de préférence effectuée à une température d'au moins 50 C et jusqu'au point d'ébullition du solvant. La température de réaction n'est pas critique et on peut utiliser des températures supérieures si la réaction est effectuée sous pression dans un récipient convenable comme un autoclave. Le composé de formule Ih est chauffé dans la solution alcaline jusqu'à hydrolyse du groupe amide. Habituollement un chauffage de 1 heure à 4 jours est suffisant-, la durée particulière nécessaire dépend de la température de réaction. On acidifie ensuite le mélange réactionnel. On peut effectuer cette acEification par un acide organique ou minéral Les acides organiques utilisables sont les acides formique, acétique, p-toluène sulfonique, trifluoroacétique etc. Les acides minéraux utilisables sont les ecides sulfurique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. La concentration en acide n'est pas critique tant que la quantité mélangée au mélange réactionnel est suffisante pour donner un pH acide. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés -habituels. Par exemple, si on utilise un solvant alcoolique, on peut refroidir le mélange réactionnel et on peut éliminer par filtration le composé de formule II qui précipite; on le lave à l'eau et on le sèche. Si le réaction est effectuée dans lte--u le composé de formule II précipite par oc-i- dification et refroidissement et on peut filtrer le précipité, le laver à l'eau et le sécher.Par ailleurs, on peut extraire- le produit avec un solvant convenable comme l'éther ou le chloroforme et évaporer le phase éthérée ou chloroformique pour obtenir le produit Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique.Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi fermés. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le composé de formule Ih peut être préparé à partir du 2-(6-méthoxy-naphtyl)propionitrile correspondant déjà décrit avec des procédés pour sa préparation. L'un de ces. procédés consiste à faire réagir le 6-méthoxy-9-acétylnaphtalène avec le diméthylsul- fonium méthylure pour-former l'oxyde de 2-.(6-méthoxy-2-naphtyl) propylène. On transforme ce composé en le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionaldéhyde correspondant par traitement par un acide de Lewis à une température suffisante pour effectuer la transformation.On fait ensuite réagir le. propionaldéhyde avec le chlorhydrate d'hy droxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldoxime correspondante On chauffe ce dernier composé à une température suffisante pour le transformer en 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- trile. On peut traiter une solution de 10 g de. 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionitrile dans 200 ml d'éthanol par lOg de soude dans 10 ml- de peroxyde d'hydrogène- à -30 jQ puis on peut chauffer à- 500C pendant 6 heures. Par addition d'eau aù mélange et filtration-du précipité, on obtient le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide non substitué de formule Ih. Le propionamide peut être substitué pour former les autres composés de formule Ih par réaction avec les composés R11 et RȊ respectivement (R et R2 répondant à la définition précédente) en présence de soude dans un solvant inerte convenable chauffé comme le benzène. On peut ensuite séparer les propionamides substitués de formule Ih du mélange réactionnel par les techniques habituelles comme précipitation, chromatographie etc. Le terme "2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide" est considéré comme englobant les amides non substitués et N-substitues de formule Ih. Une- modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes (Ii) (II) Dans les formules ci-dessus, X est un groupe chloro, bromo, iodo ou sulfo. La première étape du procédé conforme à l'invention consiste à faire réagir un composé de formule li avec un méthylate alcalin ou un méthylate de magnésium an présence d'un halogénure cuivreux dans une base azotée hétéroovolique comme solvant. On utilise de préférence au moins un équivalent molaire de méthylate métallique. Les méthylates alcalins utilisables sont les méthylates de lithium, sodium et potassium. Les balogénures cuivreux utilisables sont l'iodure cuivreux, le bromure cuivreux et le chlorure cuivreux. Les bases azotées hnterocycliques utilisables comme sel- vants sont la collidine, les lutidines comme la 2,6-lutidine, la quinoléine, l'isoquinoléine, les picholines, a, ss et T-picoline et la pyridine. Les bases azotées hétérocycliques préférées comme solvant ont un point d'ébullition d'au moins 1500C et sont la collidine, les lutidines et la quinoléine. La réaction est effectuée à une température d'au moins 150 C jusqu'à ce que se produise la méthanolyse, de préférence à une température de 150 à 220 C. La méthanolyse du substituant en 6 du composé de formule Ii est habituellement obtenue en 0,5 à 24 heures, le temps dépendant de la température de réaction. On acidifie ensuite le mélange réactionnel. On peut utiliser n'importe quel acide organique ou minéral comme les acides acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, sulfurique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique etc. On sépare ensuite du mélange réactionnel le composé de formule II par les procédés habituels. Par exemple, on peut extrai- re le mélange réactionnel à l'éther et laver la phase éthérée à l'acide dilué puis à l'eau, sécher, et évaporer pour obtenir le composé de formule II. On peut aussi utiliser d'autres techniques comme la chromatographie. Le produit préformé est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-napktyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par séparation des sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une b3se aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant.D'autre part, on peut effectuer-la solution des composés de formule I comme décrit ci-dessus (par exemple au moyen de cinchonidine); dans ce cas le composé de formule Ii utilisé dans la réaction est l'isomère d préféré. Les composés de formule Ii et les méthodes pour leur préparation ont été décrits notamment dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. Un procédé utilisable pour préparer les composés de formule Ii (X étant un groupe chloro, bromo ou iodo) consiste à faire réagir les -halo substitués na- phalènes connus (dans lesquels le groupe halo,est un troupe chloro, bromo ou iodo) avec le chlorure c''acétyle dans le nitrobenzène, en présence d'au moins 3 équivalents molaires de chlorure d'aluminium pour obtenir le 6-halo-acétylnaphtalène correspondant. On chauffe celui-ci avec de la morpholine en présence de soufre à i500C. On porte le produit résultant à reflux avec de l'acide chlorhydrique concentré pour obtenir l'acide 2-(6-halo-2naphtyl)acétique correspondant. L'addition du groupe alpha-méthyle peut être effectuée par plusieurs techniques. Par exemple, on peut estérifier l'acide 2-(6-halo-2-naphtyl)acétique comme par traitement par un diazoalcane comme le diazomé-thane dans l'éther, ou par un alcanol comme le méthanol en présence de trifluorure de bore, pour obtenir l'ester d'alcoyle correspondant. On traite ensuite ltester par l'hydrure de sodium dans un solvant éthéré comme le 1,2-diméthoxyéthane, puis on traite par un halogénure de méthyle comme l'iodure de méthyle pour obtenir l'ester correspondant d'acide 2-(6-halo-2-naphtyl)propionique.On peut hydrolyser l'ester, par exemple par hydrolyse alcaline pour obtenir les acides 2-(6halo-2-naphtyl)propioniques de formule Ii. On peut préparer l'acide 2-(6-sulfo-2-naphtyl)propionique de formule Ii à partir du 2-(2-naphtyl)propionate de méthyle corrospondant, composé connu, en traitant celui-ci par l'acide chlorosulfonique dans un solvant organique convenable comme le tétrachlorure de carbone pour former le 2-(6-chlorosulfonyl-2-naph- tyl)propionate correspondant. On élimine le solvant. On ajoute ensuite de l'eau au mélange réactionnel et on chauffe à reflux pour obtenir le -(6-sulfo-2-naphtyl)propionate qui s'hydrolyse pour former l'acide 2-(6-sulfo-2-naphtyl)propionique correspondant de formule Ii. Une modification de ce procédé peut être représente par les formules suivantes Dans la formule ci-dessus Ij, X est un groupe chloro, bromo, iodo ou sulfo et R23représente un hydrogène, un groupe alcoyle, aryle, arylalcoyle, cycloalcoyle, alcényle etc. Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu'à-24 atomes de carbone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n hexylo, n-décyle, n-dodécyle etc. Le terme "cycloalcoyle" représente les groupes hydrocarbonés cyclioues et les groupes hydrocarbonés cycliques substitués ayant de préférence de 3 à 8 atomes de carbone comme les groupes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle, naphtyiX anthryle et phénanthryle substitués ou non comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hydroxyphényle, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle, p méthylphényle, les isomères ortho et méta correspondants et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substftuesou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halo, hydroxyle, alcoxy ou nitro. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu 10 atomes de carbone comme benzyle, phényléthy le etc.Le terme "alcényle" représente les groupes alcoyle comme défini au préalable contenant une insaturation en une ou plusieurs positions. La première étape du procédé de cette invention consiste à chauffer le composé de formule Iå svec un mélange d'un hydroxyde alcalin et d'une petite quantité d'eau. Les hydroxydes alcalins utilisables sont les hydroxydes de lithium, sodium et potassium. Le rapport en poids de 1'hydroxyde alcalin et de l'eau est compris entre 5:1 et 5:4 et est de préférence voisin de 5:5. La solution contient de préférence au moins 6 équivalents molaires de lthydro- xyde alcalin. On chauffe le mélange réactionnel à une température d'au moins 1000C de préférence voisine dc 2û00C, jusqu hydrolyse du substituant en 6. Des durées d-- réaction de 2 à 6 heures sont habituellement suffisantes, la durée particulièr---'-cessaire dépendant de la température de la réaction. Cette réaction est dans son principe une réaction de fusion et on refroidit ensuite le produit de la réaction fondu. On mélange le produit fondu, après refroidissement avec une quantité suffisante d'eau pour former une solution aqueuse et avec au moins un équivalent molaire de sulfate de diméthyle. On maintient la solution à une température de 10 à 100 C, de préféré rence au voisinage de ta température ordinaire jusqu a ce qu'il se forme un sel de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. On acidifie ensuite le mélange réactionnel. On peut utiliser n'importe quel acide organique ou minéral, par exemple les acides acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. On sépare ensuite le composé de formule II de la solution acidifiée. Par exemple, on peut filtrer le mélange réactionnel après acidification et on peut recristalliser les solides filtrés du mélange acétone-hexane -pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionique. D'autre part, on peut extraire le mélange-ré- actionnel à l'éther, laver la phase éthérée avec une solution acide diluée, puis à l'eau, sécher et évaporer pour obtenir le composé de formule II. On peut aussi utiliser d'autres techniques comme la chromatographie. L produit préféré est l'acide d 2-6-(méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective par préparation des sels diastéréoisomères de l'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une bas--- aminée optiquement active comme la cinchonidine pui séparer par c-istallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères sépara pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Les cofllposés de formule Ij et des procédés pour leur préparation ont été décrits notamment dans la demande de brevet fran çais PV n 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire réagir un A-halo substitué naphtalène (dans lequel le groupe halo est un Croupe chlore, brome, ou iodo) avec le chlorure d'acétyle dans le nitrobenzène, en présence d'au moins 3 équivalents molaires de chlorure d'aluminium, pour obtenir le 6-halo-2-acêtyl- naphtalène correspondant. On chauffe celui-ci avec de la morpholine en présence de soufre à 15000. On porte la produit résultant à reflux avec de l'acide chlorohydrique concentré pour obtenir l'acide 2-(6-halo-2-naphtyl)acétique correspondant. L'addition du groupe &alpha;-méthyle peut être effectuée par. plusieurs techniques. Par exemple, on peut estérifier l'acide 2 (6-halo-2-naphtyl)acétique comme par traitement par un diazoalcane comme le diazométhane dans l'éther, ou par un alcnol comme le méthanol en présence de trifluorure de bore pour obtenir l'ester d'alcoyle correspondant.Par des techniques semblables ou par réaction avec un anhydride d'ecide dans la pyridine, on peut préparer d'autres esters par les procédés habituels. On traite ensuite l'es- ter par l'hydrure de sodium dans un solvant éther comme le 1,2-di méthoxyéthane puis on le traite par un halogénure de méthyle comme l'iodure de méthyle pour obtenir l'ester correspondant dtacide 2 (6-halo-2-naphtyl)propionique. On--peut hydrolyser l'ester, par exemple avec une base pour obtenir les acides 2-(6-halo-2-naphtyl) propionique de formule Ij.On peut d'autre-part utiliser l'ester comme réactif On peut préparer l'acide 2-(6-sulfo-2-naphtyl)propioni- que de formule Ij à-partir du 2-(2-naphtyl)propionate de méthyle correspondant, composé connu, en le traitant par l'acide chlorosulfonique dans un solvant organique convenable comme le tétrachlorure de carbone pour former le 2-(6-chlorosulfonyl-2-naphtyl)pro- pionate correspondant. On élimine ensuite le solvant organique et on ajoute de l'eau au mélange réactionnel. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à reflux pour obtenir le 2-(6-sulfo-2-naphtyl) propionate correspondant qui s'hydrolyse pour former l'acide 2 (6-sulfo-2-naphtyl)propionique correspondant de formule Ij. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, R24 représente un atome d'- hydrogène, un groupe alcoyle, aryle, arylalcoyle, cycloalcoyle, alcényle etc. Dans cette modification, le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaî- ne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu 24 atomes de carbone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc. Le terme "cycloalcoyle" représente les groupes hydrocarbonés cycliques et hydrocarbonés cycli- ques substitués ayant de préférence de 3 à 8 atomes de carbone comme les groupes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc.Le terme "arolle" représente les groupes phényle, naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués et non substitués comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hydroxyphényle, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle, p-mthyl- phényle, les isomères correspondants ortho et méta et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halo, hydroxyle, alcoxy ou nitro. Les groupes aryles préférais ont jusqu a 10 atomes de carbone.Le terme "srylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, 2-phényléthyle, 3-phenyl~eropyle etc. Le terme "alcényle" représente les groupes alcoyles contenant une insaturation en une ou plusieurs positions. La première étape du procédé de cette invention consiste à faire réagir les composés de formule Ik avec une solution d'un agent de méthylation et d'une base jusqu'a former un 2-(6-méthoxy2-naphtyl)propionate. Les réactifs de méthylation utilisables sont le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le sulfate de méthyle, les arylsulf-onates et arylalcoylsulfonates de méthyle. Dans les deux derniers groupes de composés, on préfère utiliser le phénylsulfonate et le benzylsulfonate de méthyle. La solution doit contenir au moins 1 équivalent molaire et de préférence de deux à cinq équivalents molaires du réactif de méthylation. Le mélange réactionnel doit contenir au moins 2 et de préférence de 5 à 10 équivalents molaires de base. Les bases utilisables sont les hydrures alcalins comme les hydrures de sodium, lithium, potassium etc., le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, l'oxyde de baryum, l'oxyde de calcium, l'oxyde d'argent, la lithine, la soude, 1 potasse etc. Les solvants utilisables pour le mélange réactionnel sont le DAB, le DMA et le DElSO. L'acétone est un solvant utilisable lorsque la base n'est pas un hydrure alcalin. Lorsque l'agent de méthylation est le sulfite de diméthyle, l'eau est un solvant utilisable sauf lorsque la base est un hydrure métallique. La réaction de méthylation est de préférence effectuée à une température de 10 à 600C, de préférence au voisinage de la température ordinaire, jusqu a ce que la méthylation se produise. Habituellement la méthylation se produit en une à 24 heures. On hydrolyse ensuite le produit de réaction pour former l'acide libre par traitement par une base suivi d'une acidification ou par un traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique, on mélange une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau, au mélange réaction- nel et on maintient celui-ci à une température de 25 C jusqu'à la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Habituellement de 10 minutes à 6 heures est une durée suffisante pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélange réactionnel par un acide comme les acides acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorky- drique, sulfurique, phosphorique etc., pour libérer l'acide libre. En variante, on mélange le produit de réaction avec une solution d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, -toluène sulfonique chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc-., à une température d'au moins 60 C et de préférence comprise entre 90 C et le point d'ébullition du mélange jusqu'à hydrolyse. La dur-e nécessaire dépend de la température de réaction, de 1 à 48 heures étant habituelle- ment suffisantes. Les solvants utilisables pour l'acide sont lteau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'acide libre se forme directement.Si nécessaire, on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau pour précipiter le produit. On sépare alors la composé do formule Il du mélange réac- tionnel pr les procédés habituels. Par exemple, lorsqu'on acidifie le mélange réactionnel, le composé de formule Il précipite et on peut le retirer par filtration et le recristalliser du m ange cé- tone-hexane. Par ailleurs, on peut retirer le produit-par extraction à l'éther ou par un solvant semblable. On peut aussi utiliser le chromatographie pour purifier et isoler le produit de foft-lule II. La produ.it préféré est l'-cide d 2-(6-mDthoxy-2--nzphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique selective ou par praperation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer per cristallisation frac tionnee les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite les diastéréoisomères séparés en milieu acide pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Par ailleurs, on peut effectuer la résolution de l'acide carboxyli-que de formule Ik comme décrit ci-dessus (par exemple au moyen de cinchonidine); dans ce cas les composés de formule Ik sont l'acide d 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou un ester correspondant. L'acide d sera obtenu directement dans un tel ces sauf lorsque le composé de départ de formule Ik est un ester et lorsqu on utilise dans le procédé une hydrolyse basique; dans ce dernier cas il se produit souvent une racémisation. Les composés de formule Ik et des procédés pour leur pré séparation ont déjà été décrits notamment dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. trun de ces procédés consiste à faire réagir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldéhyde connu avec le chlorhydrate d'hydroxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naph tiyl)propionaldoxime correspondante qui et transformée en le 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)propionitrile correspondant par chauffage. L'hy- drolyse du nitrile avec une solution à 20 9' en poids d'acide bromhydrique dans l'acide acétique, à reflux pendant 24 heures fournit l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique de formule Ik.On peut alors estérifier l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique par un composé de formule RC1 (R répondant à la définition précédente) dans un solvant convenable conne le DMF contenant un composé alca lin comme le carbonate de lithium, pour obtenir les esters de formule Ik. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus :R25 représente un hydrogène, un groupe alcoyle, aryle, arylalcoyle, cycloalcoyle, alcényle, etc Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en channe droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu 24 atomes de carbone Comme exemples de groupes alcoyles utilisables on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc.Le terme "cycloalcoyie" renrêsen- te les groupes hydrocarbonés cycliques et hydrocarbonês cycliques substitués ayant de préférence de 3 à 8 atomes de carbone comme les groupes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc Dans cette modification le terme "aryle1, représente les groupes phényle:: naphtylt, anthryle et phénanthryle substitués ou non comme les groupes phényle, p--tolyle, p-fluorophényle, p-chlc phényle, p-hydroxyphényle, p-méthoxyphényle, p-nitrophényle. p- méthylphénylo, les isomères correspondants ortho et méta et lus groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par un groupe alcoyle, halo, hydroxyle alcoxy ou nitro. Le terme "arylelcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu 'à 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc.Le terme "alcényle" représente les groupes alcoyles contenant une insaturation en une ou plusieurs positions. La première étape du procédé de cette invention consiste à faire réagir les composts de formule I1 evec une solution aqueu- se d'un hydroxyde alcalin et de fluoborate de triméthyloxonium ou de 2,4,6 6-trinitrobenzène sulfate de triméthyloxonium jusqu formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate. Le solvant pour cette réaction est l'eau qui peut etre 'e cas échéant diluée 3vec un solvant organique inerte miscible à l'eau comme tétrahydrofurane, acétone etc. Les hydroxydes alcalins utilisables sont les hydroxydes de sodium, potassium et lithium Le mélange réactionnel doit contenir au moins un et de préférence plus de 5 équivalents molaires de l'agent de méthylation et de 2 à 7) et de préférence 2 équivalents molaires environ d'hy droxyde alcalin. La réaction est effectuée à une température de Ô à 25 C, do préférence au voisinage de OOC. Habituellement, le 2-(6-méthoxy 2-naphtyl)propionate se forme en 10 minutes à 2 heures, le durée particulière exige dépendant de la température de réaction. On hydrolyse ensuite le produit de réaction pour former l'acide libre, par traitement par une base suivi d'acidification, cu par traitement par un acide fort Pour l'hydrolyse basique, mélange une solution d'une base forte comme le soude ou la potasse, dans un solvant convenable comme l'esu, eu produit de la réaction et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 60 C et la température de reflux, jusqu'à hydrolyse. Habituellement, une durée comprise entre 10 minutes et 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse.On acidifie ensuite le mélange réac tionnl avec un acide organique ou minéral comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, phosphorique, bromhydrique, iodhydrique etc; pour libérer l'acide libre. D'outre part, on mélange le produit de-réaction à une solution d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc., de préférence à une température comprise entre 60 C et 12 température de reflux, jusqu'à hydrolyse; une durée de 1 à 48 heures est habituellement suffisante, la durée nécessaire dépendant de la température de réaction. On peut effectuer la réaction dans l'eau ou dans un solvant stable aux acides comme un acide aliphatique ayant de 1 à 6 atomes de carbone-, soit seul soit dilué par un alcool inférieur. La concentration en acide dans le solvant peut êtrede 0,11 à 5 ,ó en volume. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple lorsqu'on acidifie le mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le séparer par filtration et recristallisation du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peut retirer l'acide par extraction à l'éther ou par un solvant semblable. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier ou isoler le composé de formule Il. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastêréolsomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. 2.' -utre part, on peut effectuer la résolution de l'acide crboxylioue de formule Il comme décrit ci-dessus (pnr exemple au moyen de cinchonidine); dans ce cas les composés de formule I1 sont l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique ou un ester correspondant. On obtiendra directement l'acide d dans un tel cas sauf lorsque le composé de départ de formule Il est un ester et lorsqu'on utilise une hydrolyse basique dsns le procédé; dans ce dernier cas il se produit souvent une racémisation. Les composés de formule Il et des procédés pour leur-pré paration ont déjà été décrits dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire ra- agir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldéhyde connu avec la chlorhydrate d'hydroxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionaldoxime correspondante qui est transformée en 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionitrile correspondent par chauffage. L'hydrolyse du nitrile avec une solution à 20 % en poids da bromure d'hydrogène dans l'acide acétique à reflux pendant 24 heures fournit l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique de formule Il.On peut alors estérifier acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique par un composé de formule RG1 dans laquelle R répond à la définition précédente, dans un solvant convenable comme le DMF contenant un composé alcalin comme le carbonate d lithium, pour obtenir les esters de formule Il. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes La première étape du procédé ci-dessus consiste à traite le composé de formule In avec au moins 1 t ae préférence de 1 à 10 équivalents molaires d'un nitrite alcalin comme nitrite de sosodium, de potassium ou de lithium ou par le bioxyde azote gazeux (N2O4) dans l'acide acétique contenant de 0 jusqu'à 25 % en volume d'acide sulfurique jusqu'à formation du composé de formule II. La réaction est de préférence effectuée à une température de 15 à 100 C. Le composé de formule II est habituellement formé en une à 48 heures. Une durée de 12 h est en général suffisante pour terminer la réaction, On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédé habituels. Per exemple, on peut diluer le mélange réactionnel av--c de l'eau, ce qui précipite le composa de formule II. On peut séparer le précipité par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. Par ailleurs, on peut séparer les composés de formule Il p-r extraction ou par d'autres techniques courantes.On peut aussi utiliser le chromatographie pour isoler et/ou purifier le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propioniaue. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du compos. de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active conte la cinchonidine, puis séperer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés * On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères sépares pour obtenir acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. On peut préparer le composé de formule Im à partir du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionitrile correspondant déjà décrit ainsi que des procédés pour s préparation. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 6-méthoxy-2-acétylnaphtalène avec le diméthylsulfonium néthylure pour former l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propylène. On transforme ensuite ce composé en le 2-(6méthoxy-2-naphtyl)propionaldéhyde correspond-nt par traitement par un acide de Lewis à une température suffisante pour effectuer la transformation. On fait ensuite réagir le propionaîdéhyde avec le chlorhydrate d'hydroxylamine pour former la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionaldoxime correspondante. Or chauffe ce dernier composé à une température suffisante pour le transformer en 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionitrile. On peut traiter une solution de 5 0 g de 2- (6-méthoxy-2- naphtyl)propionitrile dans 200 ml d'éthanol par 10 g de soude dans 10 ml d'eau et 10 ml de peroxyde d'hydrogène à 30 /, puis on peut chauffer à 50 C pendant 6 heures Par addition d'eu au mélange réactionnel et filtration du précipité, en obtient le 2-(6-méthoxy2-naphtyl)propionamide de formule Im Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules ci-après (voir page suivante) Dans ces formules ci-dessous, R26, R27, R28, Z, Z, Z , Z4 et Z5 répondent à la définition précédente. Dans cette modification le terme "alcoyle inférieur1, représente les groupes s alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée ayant jusqu'à 6 atomes de carbone comme les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyîe, t-butyîe, n-pentyle, n-hexyle etc. La première étape du procédé conforme à l'invention consiste à traiter le composé de formule In par un catalyseur de déshydrogénation alune température élevée. On n'utilise pas de solvant dans le mélange réactionnel. On effectue de préférence la réaction en atmosphère inerte comme de l'azote. On peut utiliser dans cette réaction n'importe quel catalyseur de déshydrogénation. Les catalyseurs utilisables sont le platine ou le palladiutl sur un support inerte convenable comme le carbone. La température de réaction est de préférence comprise entre 150 et 250 C. Habituellement une durée de 1 à 24 heures est suffisante pour effectuer la déshydrogénation, la durëe.nécessaire dépendant de le température de réaction. On hydrolyse ensuite le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio nate formé dans cette réaction pour former l'acide libre par traitenent par une bs.se suivi d'une acidification ou par traitement par un acide fort. On sépare de préférence l'ester du mélange réactionnel avant hydrolyse par les techniques habituelles comme par distillation, pour simplifier 1. purification du produit final de .cette réaction. Pour l'hydrolyse basique, on mélange une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dns un solvant convenable comme l'eau au 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate en on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 600C et la température dc reflux, jusqu'à hydrolyse. Habituellement une durée de 30 minutes à 4 heures est suffisante pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélange réactionnel avec un acide comme l'acid acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., pour li brer l'acide libre. Par ailleurs, on trie le m lenge réactionnel par une solution d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc. à une température comprise entre 1000 au oins et la température de reflux de la solution, jusqu a hydrolyse. Habituellement une durée de 1 à 48 heures est suffisante. Les solvents utilisables pour cette réaction sont l'eeu ou un acide aliphatique ayant de 1 à 6 atones de carbone, soit seul, soit dilué par un solvant secondaire stable aux acides comme un alcanol inférieur. La concentration en acide dans le solvant est de préférence comprise entre 0,5 et 5 % en volume. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, lorsqu on acidifie le mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le retirer par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peut retirer l'acide par extraction à l'éther ou par un solvant semblable. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et isoler le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-mçthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation frac tionne les sels diastérMoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les sels diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes : Dans la formule ci-dessus X est un groupe chloro, bromo ou iodo. La première étape du procédé ci-dessus consiste à traiter les composés de formule Io avec au moins 2 atome préférence de 2 à 50 équivalents molaires' (calculés en aluminium) d'un alliage nickel-aluminium ou cobalt-aluminium et au moins 2 de préférence de 2 à 50 équivalents molaires d'un hydroxyle alcalin dans un solvant aqueux jusqu réduction du groupe 5-halo. Les alliages nickel-aluminium. et cobalt-aluminium sont de préférence formés de particules dont la taille est inférieure à 1 mm; la concentration en aluminium est d'au moins 10 et de préférence de 10 à 99,5 % en poids.Les hydroxydes alcalins utilisables sont les hydroxydes de sodium, potassium et lithium. Le solvant pour cette réaction est de l'eau avec de O à 90 % d'un solvant inerte miscible à l'eau comme méthanol, éthanol, n-propanol,.isopropanol, t-butanol, tétrahydrofurane, dioxane, ete. On effectue la réaction à une températuré comprise entre OOG et la température de reflux du mélange réactionnel, de préféré rence à 40 C au moins. La durée nécessaire pour la réduction du groupe halo dépend de la température de la réaction. Habituellement une durée de 15 minutes à 12 heures est suffisante pour cette réaction. On acidifie ensuite le mélange réactionnel. L'acidifica- tion peut être effectuée par n'importe quel acide organique ou minéral. Los acides organiques utilisables sont les acides formique, acétique, p-toluène sulfonique, trifluoroacétioue etc Les acides minéraux utilisables sont les acides sulfurique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique etc.La concentration en acide ntest pas critique si la quantité ajoutée au mélange réactionnel est suffisante pour donner un pH acide. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, par acidifi- cation, le composé de formule II précipita. On peu:t filtrer le précipité et le recristalliser du mélange acétone-hexane. On peut utiliser d'autres techniques comme l'extraction à l'éther ou par un solvant semblable ou la chromatographie courante. Le produit préféra est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-methoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation fractionnée les sels diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. D'autre part, on peut résondre les composés de formule Io comme décrit ci-dessus (par exemple au moyen de cinchonidine) pour obtenir l'isomère d. On peut utiliser ce produit dans le procédé-conforme à l'invention pour obtenir directement l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni que de formule Il Les composés de formule Io ainsi que des procédés pour leur préparation ont déjà été décrits. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec l'halogène correspondant (iode, brome ou chlore) pour former le l-halo-2-méthoxy- naphtalène. On fait réagir celui-ci avec le chlorure d'acétyle ou l'anhydride acétique par une réaction de Friedel et Krafts dans un solvant organique inerte, pour obtenir le 5-halo-6-méthoxy-2-acé- tylnaphtalène correspondant.On fait réagir celui-ci-avec le diméthylsulfonium méthylure pour former l'oxyde de 2-(5-haîo-6-méthoxy- 2-naphtyi)propylène qui est transformé en 2-(5-halo-6-méthoxy-2- naphtyl)propanal correspondant par traitement par un acide de Lewis à une température suffisante pour effectuer la transformation. On fait réagir ce produit avec le chlorhydrate d'hydroxylamine pour former la 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldoxime correspondante qui est chauffée à une température suffisante pour être transformée en 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionitrile. On traite ce dernier compos par la soude éthanolique à température de reflux jusqu'à hydrolyse du groupe propionitrile.On acidifie ensuite le mélange réactionnel et on la dilue à 7'eau pour précipiter le composé de formule Io. On sépare le précipité et on le recristallise du mélange acétone-hexane. Une modification de ce procédé peut notre représentée p,Z, les formules suivantes Dans les formules ci-dessus9 F29 représente un groupe 2-hydroxy-2-propyle, 2-propényle ou 1,2-époxy-2-propyle. La première étape du procdé de cette invention consiste à traiter les composés de formule Ip avec du soufre et une amine anhydre à une température élevée, de préférence lOCC au moins jusqu'à formation d'un thioamide. Le milieu réactionnel doit contenir au moins 2 .t de préférence au moins 3 équivalents molaires de soufre sous une forme finement divise. On doit utiliser au moins 2 équivalents molaires d'amine;; L'amine utilise dans cette réaction peut être n'importe quelle amine primaire ou secondaire, aliphatique ou alicyclique comme les-amins hydrocarbonées primaires et secondaires ayant jus qu1à.12 atomes de carbone, par- exemple, méthylamine, dimêthylamine, éthylamine, diéthylamine, m-butylamine, m-hexylamines n-octylamine etc. et une amine cyclique qui peut être substituée par des groupes alcoyles et qui peut comporter de 1 oxygène dans son cycle, comme pipéridine, morpholine, etc. On utilise de préférence une amine comme la morpholine car elle permet d'effectuer la réaction à pression atmosphérique. Il-n'est pas nécessaire d'utiliser un solvant dans le mélange réactionnel. On peut néanmoins utiliser le cas échéant de la pyridine ou de l'amine en excès, du diméthylformamide. La durée nécessaire pour cette réaction dépend de la température de réaction. Habituellement une durée de 4 à 48 heures est suffisanté. On hydrolyse ensuite le thioamide pour former le composé de formule II. On effectue de préférence l'hydrolyse avec une solution aqueuse d'un acide fort qui peut le cas échéant contenir un solvant stable aux acides, miscible à l'eau comme un alcanol inférieur, par exemple méthanol, éthanol, propanol, isopropanol ou tbutanol ou un. acide carboxylique inferieur comme l'acide acétique etc. Les acides forts utilisables sont les acides organiques et minéraux comme les acides trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydriue, sllfurique, phosphorique etc.On effectue de préférence l'hydrolyse à une température élevée comprise par exemple entre 60'C et la température de reflux, jus qu'à formation du composé de formule II. La dur-e nécessaire dépend de la température de réaction. Une durée de 1/2 heure à 24 heures est habituellement suffisante. On peut alors séparer le composé de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. On peut par exemple diluer le mélange réactionnel à l'eau et l'extraire à l'éther. On peut évaporer 13 phase éthérée à sec ?t recristqlliser le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir le cor.pos- de formule II. D'au- tre part, on peut utiliser d'autres procédés courants comme la chromatographie pour isoler le composé de formule II du mélange réactionnel. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule In par dégradation biologique sélective par-préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une buse aminée optique ment active comme la cinchonidine puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)2-propanol de départ peut être préparé à partir du 6-méthoxy-2-acétylnaphtalène connu par réaction avec le bromure de méthylmagnésium dans le tétrahydrofurane pendant 10 minutes à température ordinaire. On dilue le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait au -chloroforme, on sèche les extraits chloroformiques et on les évapore à sec pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-2-propanol. Le 6-méthoxy-2-(2-propényl)naphtalène peut être préparé par réaction du 6-méthoxy-2-acétylnaphtalène avec le bromure de méthylmagnésium dans le tétrahydrofurane à reflux, en présence d'un acide comme l'acide chlorhydrique pendant 2 heures. On dilue ensuite le mélange réactionnel à l'eau, on l'extrait au chloroforme, on sèche la phase chloroformique et on l'évapore à sec pour obtenir le 6-méthoxy-2-(2-propényl)naphtalène. L'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1,2-propylène ainsi que des procédés pour sa préparation ont déjà été décrits. L'un de cos procédés consiste à faire réagir le 6-mDthoxy-'-acétylnaphta- lène avec le dimêthylsulfonium méthylure à 1500. On dilue le mélange réactionnel à l'eau pour précipiter le produit, on filtre le précipité, on le lave à l'eau et on le sèche pour obtenir l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)-1,2-propylène. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, R30 est un groupe- hydroxyle, chloro, bromo, iodo, ou -O-R32, R31 et R32 sont des groupes alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. Dans cette modification le- terme "alcoyle" représente les groupeS alcoyles.primaires, secondaires et tertiaires en chaî- ne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de . carbone. Les groupes alc-oyles.utilisés de préférence sont les "groupes alcoyles inférieurs" c'est-à-dire les groupes alcoyles ayant jusqu'à 6 atomes de carbone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables on peut citer.les groupes méthyle, éthyle, n-propyîe, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-dêcyle, n-dodécyle etc. Le terme "cycloalcoyle" représente les groupes hydrocarbonés cycliques et hydrocarbonés cycliques substitués ayant de préférence de 3 à 8 atomes de carbone, comme cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle-etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle, naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hy droxyphényle, p-méthoxyphényle, p-méthylpkényle, les isomères ortho et méta correspondants, et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halo, hydroxyle ou alcoxy. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme benzoyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc. En général, le procéd-é conforme à l'invention consiste à hydrogénolyser le composé de formule Iq en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique convenable. Le catalyseur d'hydrogénation utilisé n'est pas critiqua On peut utiliser n'importe quel catalyseur d'hydrogénation courants par exemple nickel, palladium, platine, rhodium, ruthénium- ftc Un catalyseur préféré est le palladium sur un support inerte comme le palladium sur charbon On peut utiliser n'importe quel solvant organique inertes Comme exemples de solvants utilisables on peut citer les alcanols inférieurs comme éthanol, méthanol, isopropanol, n-butanol etc; les esters d'acides aliphatiques inférieurs comme acétate d'éthyle; et les acides cerboxyliques inférieurs-comme l'acide formique, a cétique etc. On ohtient souvent de meilleurs rendements si le solvant contient une petite quantité d'un réactif acide ou basque comme l'acide perchlorique, la triéthylamine etc. La température du mélange réactionnel n'est pas critique pour cette étape. Par exemple, on peut utiliser des températures comprises entre 10 C et le température de reflux du mélange réactionnel. Le temps nécessaire pour la réaction dépend de la température du mélange réactionnel. Des temps de 1 à 48 heures sont habituellement suffisants. On sépare ensuite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique du mélange réactionnel par les techniques habituelles. far exemple on peut filtrer le mélange réactionnel pour éliminer le catalyseur d'hydrogénation et diluer le filtrat à l'eau pour précipiter le composé de formule II. On peut ensuite retiras le précipité par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peut utiliser d'autres techniques comme l'extraction par un solvant convenable comme l'éther diéthylique et la chromatographie habituelle pour isoler et purifier le-composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule Il par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide les diaatéréoisomères- séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant.D'autre part, on peut résoudre los composés de formule Iq comme décrit ci-dessus (par exemple au moyen de cinchonidine) pour obtenir les isomères d correspondants qui peuvent votre utilise dans le procédé de cette invention pour fournir directement l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Le composé de formule Iq dans laquelle R30 est un groupe hydroxyle peut être préparé en faisant réagir le 2-acétyl-6-méthoxy naphtalène connu avec le cyanure de sodium et le chlorure de benzoyle pour donner le 2-benzoyloxy-2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propioni trile correspondant. Celui-ci par traitement acide, donne l'acide 2-hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionique de formule Iq. Les composés de formule Iq dans laquelle R30 est un groupe acyle sont préparés par traitement C%Q composé hydroxy correspondant (préparé comme décrit immédiatement ci-dessus) par l'acide correspondant dans la pyridine en présence de chlorure de p-toluè- nesulfonyle. Les composes de formule Iq dans laquelle R30 est un grou pe chloro ou bromo-, sont préparés par réaction du composé hydroxy 5 correspondant avec le chlorure ou le bromure de thionyle dans l'é ther pour forrer un halogénure intermédiaire de 2-halG Les composés de formule Iq dans laquelle R30 est -O-R32 sont prépar-és à partir du composé hydroxy correspondant. On fait réagir le composé hydroxy avec un iodure d'alcoyle, de cycloalcoyle ou d'arylalcoyle et avec de l'oxyde d'argent dans le DMF pour former, après hydrolyse, les éthers correspondants de formule Iq Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus IIr, R35 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle et, n est un nombre entier de 1 à 3. Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu'a' 2'.W- atomes de carbo ne; les groupes utilisés de préférence sont les groupes alcoyles in -férieurs c'est-à-dire ayant jusqu 'à 6 atomes de carbone. Comme exemple on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, n.-hexyle, n-déçyle, n-dodécyle etc. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un groupe phényle substitué ou non et ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc.Le terme "cycloalcoy- le" représente les groupes cycloalcoyles ayant de 3 à 8 atomes de carbone, soit non substitués soit substitués par un ou plusieurs groupes alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. Sont inclus dans cette définition des groupes cycloalcoyle, les molécules complexes comme les stéroïdes et les terpènes comme l'alpha et le beta pinène. On prépare les boranes trisubstitués de formule II1- en faisant réagir le composé de formule Ir avec le diborane ou un borane de formule dans un solvant éther. Dans la formule ci-dessus, R35 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle et R36 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. si R35 et R36 sont tous deux un groupe optiquement actif encombré, on peut parfois obtenir un composé optiquement actif de formule II. Les solvants éthers utilisables pour cette réaction ne sont pas critiques. Les éthers utilisables sont l'éther diéthylique, le diglyme, le tétrahydrofurane etc. Cette.réaction peut être effectuée à une température de O à 40 C. Le temps nécessaire pour la réaction dépend de la température, des temps de I à G heures étant habituellement suffisants. On prépare le composé de formule II en traitant un composé de formule IIr par-du trioxyde de chrome dans une solution n.- queuse d'un acide crboxylique aliphatique inférieur comme les acides acétique, n-propionique, n-butyrique, valérique etc. La solution aqueuse doit contenir de 10 à 95 et de préférence de 80 à 90 oc en poids de l'acide. I1 doit exister dans le mélange réactionnel au moins 1 et de préférence de 2 à 10 équivalents molaires de trioxyde de chrome. On peut effectuer la réaction à une température de O à 40 C, de préférence au voisinage de la température ordinaire. Le temps nécessaire pour la réaction dépend de la température, des temps de 1 à 48 heures étant habituellement suffisants. On sépare le composé de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple, on peut diluer le mélange réactionnel-à l'eau et l'extraire à 1'éther. On sépare a lors la phase éthérée, on la lave avec une solution aqueuse de bisulfate de sodium puis à l'eau, on seche et on évapore à sec pour obtenir le composé de formule Il. On peut recristalliser çeîui-ci du mélange acétone-hexane Dtautre part, on peut utiliser d'autres techniques comme la chromatographie pour isoler et/ou purifier le composé de formule II. Ie composé préféré-de formule II est lfac-ide d 2-(6-mé- thoxy-2-naphthyl)propionique. Pour obtenir ce produit on peut effectuer la résolution. optique du composé de formule Il par dégra- dation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. On peut préparer le composé de formule Ir en faisant réagir le 2-acétyl-6-méthoxynaphtalène (composé connu) avec le bromure de méthylmagnésium dans le TEF à reflux puis an ajoutant un acide minéral et en portant encore à reflux, en diluant encore le mélange réactionnel à l'eau et en extrayant le mélange aqueux au chloroforme. On sèche ensuite les extraits chloroformiques et on les évapore à sec pour obtenir-le composé de formule Ir. Une modification de ce procédé peut entre représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus R37 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, arylalcoyle ou alcényle. R38 est un groupe -OR39, -SR39. R39, R41 et R42 sont tous deux des groupas alcoyle ou cycloalcoyle R40 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle et R41 et R42 peuvent être ensemble un groupe éthylène ou polyméthylène ayant de 3 à 7 atomes de carbone. Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires-, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbome. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc. Le terme "cycloalcoyle" représente les groupes hydrocarbonés cycliques et hydrocarbonés cycliques substitués ayant de préférence de 3 à 8 atomes de carbone tels que : cyclopropyla, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle, naphtyle, anthryle et.phénanthryle substitués ou non comme les groupes phényle, p-tly1e, p-fluorophényle, p-chlorophényle, p-hydroxyphényle, p-méthoxyphényle, p-méthylphényle, les isomères- ortho et méta correspondants et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par de-s groupes alcoyle, halo, hydroxy ou alcoxy. Le terme arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes phényles sur un carbone autre que le carbone alpha et ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme ben- zyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle, 2-phénylpropyle etc. Les groupes alcoyles substitués en position slpha par un groupe aryle, qui ne sont pas stables à l'hydrogénolyse comme le groupe benzyle ne conviennent pas.Le terme "alcényle" représente les groupes alcoyle tels que précédemment défini contenant une insaturation en une ou plusieurs positions La première étape du procédé conforme à l'invention consiste à faire réagir le composé de formule Is avec lthydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte convenable.On fait réagir les composés avec au moins 2 équivalents molaires d'hydrogène dans cette réaction Le catalyseur d'hydrogénation ne dont pas être susceptible d'être empoisonné par le composé de formule Is. Les catalyseurs d'hydrogénation utilisables sont l.e palladium, le platine, le ni ckel (nickel de Raney), le ruthénium etc Lorsque le composé de formule Is contient du soufre on doit utiliser des quantités plus importantes de catalyseur pour effectuer fQrogénetionw Les solvants organiques inertes utilisables sont les -al- canols liquides comme le méthanol, l'éthanol, le n-propanol, l'iso- propanol etc.; les esters comme l'acétate d'éthyle; les éthers comme l'éther diéthylique et les hydrocarbures comme le n-hexane, le benzène, le toluène, le xylène etc. On préfère ne pas utiliser les hydrocarbures halogénés car ils désactivent habituellement le cata- lyseur. La réaction peut être effectuée en solution acide, neutre ou basique. Les acides ou les bases particuliers utilisés dans les solutions acides ou basiques ne sont pas critiques mais ce sont de préférence un acide ou une base minéraux. La réaction est de préférence effectuée-dans des conditions acides, le solvant contenant un acide comme l'acide p-toluène sulfonique. La température à laquelle la réàction est effectuée n'est pas critique. Par exempleX la réaction peut être faite à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant ou plus (si le-système est sous pression). On continue la réaction jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionate (jusqu'à hydrogénolyse), habituellement de 15 minutes à 48 heures. Deux heures sont-habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite le 2-(6-méthoxy-2-naphthyl)propionate formé dans cette réaction pour former l'acide libre, par traitement par une base suivi d'une acidification ou par traitement par un acide fort. Pour une hydrolyse basique, on mélange une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable au 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et on maintient le- mélange réactionnel à une température comprise entre 60 C et la température de reflux jusqu a hydrolyse. Habituellement de 10 minutes à 6 heures sont suffisantes pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélapge réactionnel par un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, phospnorioue etc., pour libérer l'acide libre. Par ailleurs, on ajoute au mélange réactionnel une solution d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique-, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins 60 C de préférence comprise entre 60 et 100 C, jusqu'à hydrolyse. Les solvants utilisables pour cette réaction sont l'eau, les acides carboxyliques aliphatiques inférieurs, les alcanols inférieurs etc. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, en acidifiant le mélange réactionnel et en le diluant à l'eau, le composé de formule II précipite et on peut le retirer par filtration et le re cristalliser du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peut retirer l'acide par extraction à l'éther ou par un solvant semblable. On peut aussi utiliser la cUromatographie pour purifier etc isoler le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-mo'--thoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dé.radation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme~la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. es composés de formule Is peuvent être préparés par un procédé qui peut être représenté comme suit Dans las formules ci-dessus R37 et R38 répondent à la définition précédente. Les composts de formule C et des procédés pour leur préparation ont déjà étf decrits dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire réagir l'ester correspondant d'acide 6-méthoxy-2-naphtyl acétique avec un métal alcalin ou un hydrure alcalin et le formiate d'éthyle dans un solvant organique inerte convenable comme le benzène, acidifier le mélange réactionnel et l'extraire au benzène. On rassemble les extraits, on les lave à l'eau jusqu'à neutralité, on sèche sur sulfate de sodium et on filtre pour obtenir le composé de formule C. Les composés de formule Is dans laquelle R38 est sont préparés par réaction du composé de formule C avec l'alcool correspondant (alcanol ou cycloalcanol) à une température élevée en présence d'acide p-toluène sulfonique. Les composés de formule Is dans laquelle R38 est - SR39 sont préparés par réaction du composé de formule C avec le thiol correspondant (alcanethiol ou cycloalcanethiol) à une température élevée en présence d'acide p-toluène sulfonique. Les composés de formule Is dans laquelle R38 est (R41 et R42 répondant à la définition précédente) sont préparés par réaction du composé de formule C avec une solution d'- une amine cyclique comme la pipéridine, l'azidine, la pyrrolidine etc. ou d'autres amines secondaires convenables comme Ia diméthyla- mine, la dipropylamine, la di(n-hexyl)amine, la dicyclohexylamine etc., dans un solvant convenable comme un alcanol inférieur, en presence d'acide p-toluène- sulfonique. Les composés.de formule Is dans laquelle R38 est O -O-C-R40 sont préparés par réaction du composé de formule C avec l'anhydride d'acide carboxylique correspondant, soit seul soit dans un solvant convenable comme la pyridine, les éthers, les hydrocarbures etc. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes.: M est MgCl, MgBr, MgI, Li, Na, K, Zn1/2 ou Cd1/2 de préférence MgCl, MgBr ou vîgî. Le composé de formule II est préparé par réaction des composés de formule It avec l'anhydride carbonique, ltorthocarbo- nate d'éthyle ou le chlorformiate d'éthyle9 à une température de -65 à 100 C, de préférence de -65 à 25 C, et par traitement du produit de la réaction par un acide jusqu'à formation du compose de formule Il Pour la carboxylation avec l'anhydride carbonique le composé de formule It est de préférence mis en contact avec l'an- hydrida carbonique solide, et on laisse le mélange se rééhauffer à température ordinaire.Pour la réaction avec l'orthocarbonate et le chloroformiate d'éthyle, on mélange de préférence le composé de formule It avec le réactif au voisinage de la température ordinaire. Les solvants utilisables pour cette réaction sont tous les solvants qui- sont inertes vis-à-vis des composés de formule It et vis-à-vis du réactif. Les solvants utilisables sont les éthers comme l'éther diéthylique, le diméthoxyéthane, le tétrahydrofurane, le tétrahydropyrane etc. On acidifie ensuite le mélange réactionnel avec un acide organique ou minéral, de préférence un acide fort comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, phosphorique,- iodhydrique, bromhydrique etc. Lorsque la carboxylation est effectuée par l'anhydride carbonique, le composé de formule II se forme immédiatement après acidification du composé intermédiaire. Lorsque la carboxylation est effectuée avec l'orthocarbonate ou le chloroformiate d'éthyle, on traite le mélange réactionnel contenant l'intermédiaire par de l'acide en excès, à une température comprise entre 250C et la température de reflux, jusqu'à formation du composé de formule II. Une durée de 1 à 48 heures est habituellement suffisante. On-sépare ensuite le composé de formule II.du mélange. réactionnel. Par exemple, si le solvant organique du mélange réactionnel a été éliminé et remplacé par de l'eau, l'acidification précipite immédiatement le composé de formule II. On peut séparer le précipité par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. Si le mélange réactionnel contient un solvant organique, on peut l'extraire à l'éther et on peut évaporer la phase organique pour obtenir le composé de formule II qui est recristallisé du mélange acétone-hexane. On peut utiliser d'autres procédés de séparations habituelles comme la chromatographie etc. te composé préféré de formule II est l'acide-d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Pour obtenu ce produit, on peut ef- fectuer la résolution optique du composé do formule II par dêgra- dation biologique sélective ou par pré-p-aiation de sels diastéréo- isomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi formés. On traite ensuite en milieu acide des diastérécisomères ainsi sé parés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant Les composes de formule Tt ser-t préparés par un procédé qui peut être illustré comme suit Dans les formules ci-dessus M répond à la définition précédente et X4 est un groupe iodo, bromo ou chloro. Les composés de formule E sont préparés par le procédé suivants: les composés de formule D sont réduits en l'alcool correspondant par traitement par-la borohydrure de sodium dans 1'éthanol à température ordinaire pendant 30 minutes, puis par acidification douce du mélange réactionnel par l'acide chlorhydrique dilué et extraction du mélange réactionnel à l'éther diéthylique. On évapore la phase éthérée à sec pour obtenir l'alcool. On fait réagir le résidu avec le chlorure de p-toluène sulfonyla dans la pyridine à température ordinaire pendant 15 heures environ, puis on lave à l'acide chlorhydrique dilué, on extrait à l'éther et on évapore la phase éthérée pour obtenir le p-toluène sulfonate correspondant. On fit ensuite réagir le résidu de cette réaction avec un halogénure de lithium en excès (bromure, chlorure ou iodure da lithium) dans l'acétone pendant 24 heures à température ordinaire, puis on dilue le mélange réactionnel à 1 t eau et on l'ex- trait-à l'éther.On évapore ensuite la phase éthérée à sec pour obtenir les halogénures correspondants de formule Les composés de formule It dans laquelle X est MgCl, MgBr ou EgI (les composés préférés) sont préparés par réaction de l'halogénure correspondant de formule E dans le tétrahydrofurane avec un excès de magnésium en poudre à 450C environ. On sépare ensuite le produit réactionnel du métal en excès. On peut utiliser le même procédé pour former les composés correspondants de formule it dans laquelle M est Li ou Snl/2 en remplaçant le magnésium en poudre par le lithium ou le zinc correspondant en poudre. Les composés de formule It dans laquelle M est Cd1/2 sont préparés par traitement du composé correspondant dans lequel M est MgBr avec le chlorure de cadmium dans le tétrahydrofurane à température ordinaire pendant 30 minutes environ. En répétant ce procédé mais en remplaçant le chlorure de cadmium par du sodium ou du potassium finement divisé, on peut préparer les composés de formule It dans laquelle rLn est Na ou K. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules-suivantes dans lesquelles X5 est un groupe bromo, iodo ou chloro. On prépare le composé de formule II en faisant réagir les composés de formule Iu avec le nickel carbonyle dans un t-alcanol inférieur comme solvant, en présence d'un t-alcoylate alcalin jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de t-alcoyle. Le mélange réaction.el doit contenir au moins I et de préférence de 3 à 20 équivalents molaires de nickel carbonyle. Les t-alcanols utilisables comme solvants pour la réaction sont les alcanols tertiaires inférieurs comme t-butanol, tpentanol, 2-méthyl-2-pentanol, 3-methyl-3-pentanol etc. Les t-alcoylates alcalins utilisables sont les t-alcoy cle so(-ts lates/de potassium et de lithium des t-alcanols inférieurs décrits ci-dessus, par exemple les t-butyîates de sodium, lithium et potassium etc. Le mélange réactionnel doit contenir au moins 1 et de préférence de 2 à 5 équivalents molaires de t-alcoylate alcalin. On effectue la réaction à une température comprise entre 0 C et la température de reflux de la solution, de préférence à des températures supérieures à 30 C. Le tempsnécossaire pour la réaction dépend de la température du mélange réactionnel, des temps de 1 heure à 4 jours étant habituellement suffisants. On hydrolyse ensuite le produit de . réaction pour former l'acide libre par hydrolyse basique puis on acidifie ou bien on traite par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique on ajoute au mélange réactionnel de l'eau seule ou une solution d'une base or- te comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau et on maintient le mélange réactionnel à ure température comprise entre 25 C et la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Habituellement une duree~de 10 minutès à 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélange réactionnel avec un acide comme 1'ac$de acétique trifluoroacétique, -p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, phosphorique etc., pour libérer l'acide libre. D'autre part on ajoute au mélange réactionnel un excès d'une solution d'un acide organique ou minéral fort comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromohydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au noins 600C et de préférence comprise entre 90 C et le point d'ébullition du mélange, jusqu hydrolyse. Le temps nécessaire dépend de la température de réaction, de 1 à 48 heures étant hebi- tuellement suffisant, Les solvants utilisables pour l'acide sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. Si on utilise 1'hydrolyse acide, l'acide libre se forme directement. Si nécessaire, on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau, ce qui précipite le produit. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, en acidifiant le mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le retirer par filtration et le recristalliser du mélange acé- tone-hexane. D'autre part, on peut retirer l'acide par extraction à l'éther ou par un solvant semblable. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et isoler le compos de formule II. Le composé préféré de formule II est l'acide d 2-(6-mé thoxy-2-naphtyl)propionioua. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule it pardégra- datio biologique sélective ou pnr préparation de se z astéréo- isomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base optiquement active comme la cinchonidine, séparer les diasté réoisomères ainsi formés par crist.allisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. On peut préparer les composés de formule lu en faisant réagir le 2-acétyl-6-méthoxy-naphtalène (composé connu) avec le borohydrure de sodium dans l'éthanol à température ordinaire pen dant 30 minutes, puis en acidifiant doucement le mélange réaction nel à l'acide chlorhydrique dilué et en extrayant le produit de la réaction à l'éther diéthylique. On évapore la phase éthérée à sec pour obtenir l'alcool correspondant.On fait réagir la résidu avec le chlorure de p-toluène sulfonyle dans la pyridine à température ordinaire pendant 15 heures environ puis on extrait à l'éther, on lave à l'acide chlorhydrique dilua et on évapore la phase éthérée à sec pour obtenir un résidu contenant le p-toluène sulfate correspondent. Cn fait ensuite réagir le résidu de cette réaction avec un halogénure de lithium en excès (bromure, chlorure ou iodure de lith-ium) d-ns l'acétone pendant 24 heures à température ordinaire, on dilue le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther.On évapore ensuite la phase éthérée à sec pour obtenir les composés correspondants 2-(1-bromométhyl)-6-méthoxynaphtalène, 2-(1-chloroéthyl)-6-méthoxynaphtalène et 2-(1-iodoéthyl)-6-méthoxynaphtalène de formule Iu. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaî- ne droite et ramifiée, ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbone. Comme exemples de groupes alcoyles utilisables, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyla, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc. La terme "cycloalcoyle" repré sente les groupes hydrocarbonés cycliques ayant de préférence de 3 à 8 atome-s de carbone comme cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle, naphtyle, aryle et phénanthryle substitués ou non par des groupes alcoyles comme phényle, p-tolyle, p-méthylphényle, les isomères ortho et méta correspondants et les groupes naphtyle, .anthryle et phénanthryle substitut ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyles Les groupes aryles préférés ont jusqu'à 10 atomes de carbone. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plu sieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, 2-ph nyléthyle, 3-phénylpropyle - etc. Le terme "réactif de Grignard" représente les réactifs de Grignard habituels, de préférence les bromures, chlorures ou iodures d'hydrocarbure magnésium dans lesquels le groupe hydrocarbure est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou arylalcoyle; la première tape du procédé de-l'invention consiste à mélanger le composé de formule Iv avec l'hexaméthylphosphotrimide et un réactif de Grignard, un alcoyl, cycloalcoyle, arylalcoyle ou aryllithium, ou un hydrure alcalin dans un solvant éther à une température de O à400C. Les réactifs de Grignard préférés sont les bromures d'alcoyle inférieur magnésium dans lesquels le groupe alcoyle est un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, t-butyle etc.Les composas utilisables du lithium sont les alcoyl inférieurs lithium comme méthyl, éthnyl, -n-propyl, isopropyl et n-butyl lithium, les aryl lithium comme phényl lithium, tolyl lithium etc.; les aryl alcoyl lithium comme benzyl lithium et les cycloalcoyl lithium comme cyclohexyl lithium. Les hydrures alcalins-utilisables sont -l'hydrure de sodium, de potassium et de lithium. te mélange raactionnel doit contenir plus de 1 et moins de 3 équivalents molaires du reactif-de Grignard, de composés du lithium ou d'hydrures alcalins. La réaction est stoechiométrique et le meilleur rendement est donc obtenu avec 2 équivalents molaires de ce réactif. Le solvant éther n'est pas critique et on peut utiliser n importe quel éther par exemple : tétrahydrofurane, éther diéthylique, tétrahydropyrane, dimcthoxyéthane etc. On traite ensuite ce lange réactionnel par le bromure, le chlorure ou l'iodure de méthyle à une température de Ô à 100 C pendant 15 minutes à 4 heures, puis on acidifie le mélange: réactionnel pour obtenir un ester d'acide 2-(6-mOthoxy-2-napht-l)pro- pionique. On utilise dans cette réaction au moins 2 et de preférence 2,2 à 4 équivalents molaires d'halogénure de méthyle. On peut utiliser n importe quel acide organique ou trinéral -pour acidifier le mélange réactionnel. On utilise de préférence une solution acide aqueuse diluée.Les acides utilisables sont les acides acétique, formique, propionique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, iodhydrique, bromhydrique, phosphorique etc On isole de préférence l'ester du mélange réactionnel à cette étape. On peut utiliser n'importe quel procédé de séparation habituel, Par exemple on peut isoler lester par extraction avec un-- alcane liquide comme l'hexane et évaporer le solvant. On hydrolyse ensuite l':ester pour former l!acide libre pat traitement par une base suivi d'acidification ou par traitement par un acide fort.Pour l'bydrolyse basique, on mélange à l'ester une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 250C et la température de re- flpx jusqu'à hydrolyse. Habituellement une durée comprise entre 10 minutes et 6 heures est-suffisante pour l'hydrolyse. On-acidifie ensuite le mélange réactionnel par un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique chlorhydrique, sulfurique, phosphorique, iodhydrique, bromhydrique etc. pour libérer l'acide libre. D'autre part, on ajoute au mélange réactionnel une solu- tion d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroq acétique p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydisque, sulfurique, phosphorique etc. à une température d'au moins 60*C et de préférence comprise entre 900C et la température de reflux, jusqu'à hydrolyse. Tes solvants utilisables pour l'acide sont l'eau, l'acide acétique, les solutions hydro-alcooliques etc. Sinon utilise l'hydrolyse acide, l'acide libre se forme directement. Si nécessaire, on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau pour précipiter le composé de formule II, On'sépare alors le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, en acidifiant le mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le retirer par filtration et le cristalliser du mélange acétone-hexane. Par ailleurs, on peut retirer l'acide par extraction à 'éther ou par un solvant éther, évaporer la phase éthérée à sec et recristalliser le produit du mélange acétone-hexane. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et isoler le pro duXt de formule II. te produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) prqpionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer les diastéréoisomè- res ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le composé de formule Iv et des procédés pour sa prépa- rátion ont déjà été décrits dans la demande de brevet français PV n 147.854 déjà citée. Un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec le chlorure d'acétyle dans le nitro- benzène en présence de 3 équivalents molaires environ de chlorure d'aluminium pour obtenir le dérivé cor-respondant 2-acéthyl-6-métho- xynaphtalène.On chauffe le dérivé résultant avec de la morpholine en présence de soufre à 1500C et on porte le produit résultant à reflux avec de l'acide chlorhydrique concentré pour obtenir le composé de formule Iv. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus R45 est un groupe vinyle-on 2-(1-hydroxyvinyle) et X6 est de l'hydrogène, un groupe chîoro, bromo, iodo ou fluoro. On préfère utiliser un groupe x halo car on obtient ainsi de meilleurs rendements dans le procédé conforme à l'invention. On prépare les composés de formule II en faisant réagir les composés correspondants de formule Iw avec l'acide formique daps de l'acide sulfurique concentré comm solvant qui peut conta nir de O à 50 % d'acide acétique ou d'acide trifluoroacétique. On effectue la réaction à une température comprise entre O et 40 C jusqu'à formation du composé correspondant de formule II. Le temps nécessaire pour la réaction dépend de la température, de a minuta à 4 heures étant habituellement suffisant. te mélange réactionnel doit comporter au moins 2 et de préférence de 5 à 20 équivalents molaires d'acide formiques On sépare ensuite les acides respectifs du milieu réactionnel par les procédés habituels. Par exemple on peut verser la mélange réactionnel dans l'eau, précipiter l'acide respectif qui est retiré par filtration et cristallisation du mélange acétonehexane. Les acides 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propioniques sont ensuite deshalogénés pour donner l'acide correspondant 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)propionique de formule II par les procédés habituels de deshalogénation qui ne modifient pas les autres parties du composé. Par exemple, on peut mélanger de la poudre de magné- sium, du méthanol et un excès molai-re 'de triéthylamine et tout en maintenant ce mélange sous une atmosphère inerte comme de l'azote, y ajouter l'acide 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique en solution dans ie méthanol. La réaction terminée, par exemple après une heure de reflux, on ajoute de l'acide chlorhydrique au mélange réactionnel pour dissoudre tout le magnésium restant.On peut séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique par les procédas habituels. Par exemple, on peut verser le mélange réactionnel dans 1'eau et l'extraire au chlorure de méthylène. On peut ensuite séparer la couche au chlorure de méthylène la laver à l'eau, la sécher et l'évaporer à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique de formule TI. Naturellement, dans le procédé ci-dessus lorsque X6 est de l'hydrogène, le composé de formule II est formé directement. te produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique des composés de formule Il par dégradation biologique sélective ou par préparation dé sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base amine optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ei-dessus, R44 44 est un groupe 2-(1-hy droxySthyle) ou vinyle. La première étape du procédé de cette invention consiste à faire réagir le composé de formule Ix-avec de l'oxyde de carbone en présence d'un catalyseur dans un alcool convenable comme solvant pour obtenir l'ester du composé de formule II. La pression d'oxyde de carbone doit être d'au moins 100 et de préférence de 100 à 700 atmosphères. L'alcool utilisé comme solvant peut être un alcanol inférieur comme méthanol, éthanol propanol, isopropanol, -n-butanol, n-pentanol, n-hexanol, etc. ou un cycloalcanol ayant de 3 à 8 atomes de carbone comme le cyclohexanol. La température du mélange réactionnel doit être d'au moins 400C et de préférence comprise entre 40 et 1000C. Le temps nécessaire pour la réaction dépend de la température de celle-ci, des temps de 1 à 12 heures sont habituellement suffisants. Le catalyseur utilisé dans cette réaction peut être le dichlorure de-pålladium, le trichlorure de rhodium (de préférence le trichlorure de rhodium trihydraté) ou un composé -de formule (Rf45P)2PdC12 dans laquelle R45 est un groupe alcoyle, cycloalcoy- lex aryle ou arylalcoyle. On doit utiliser des quantités catalyti- ques de ce composé. Habituellement une concentration en catalyseur comprise entre 0,02 et 0,5 % en poids est suffisante. Te système de solvant de cette réaction peut contenir de 0 g 10 % en poids d'un acide organique ou minéral, de préférence un acide fort comme l'acide chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique, p-toluène sulfonique, méthane sulfurique etc. Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne drDite et ramifiée- ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbone:. Comme exemples-de groupes alcoyles utilisables on peut citer lea groupes méthyle, éthyle, n--propyle, isopropyle, n-butyle, n hewyle, n-décyla, n-dodécyle etc. Le terme "cycloalcoyle" repré sen',te las groupes hydrocarbonés cycliques et hydrocarbonés cycli, que s substitués par des alcoyles ayant de préférence de 3 à 8 a- tomes de carbone comme les groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc.Le terme "aryle" représente les groupes phényle, naphtyle, anthryle et phénanthryle non substitués et substitués par un groupe alcoyle comme les groupes phényle, p-tolyle, p-méthylphényle, les isomères ortho et méte correspondants et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyles, les groupes-aryîas préférés ayant jusqu'à 10 atomes de carbone. Le terme "arylalcoyle" représente les groupes alcoyles substitués par un ou plusieurs groupes aryles et ayant de préférence jusqu'à 10 atomes de carbone comme les groupes benzyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc. On hydrolyse ensuite l'ester intermédiaire pour former l'acide libre de formule II par traitement par une base suivi d'une acidification ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique, on ajoute à l'ester une solution d'une base forte comme la' soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 250C et la température de reflux jusqu a hydrolyse. Habituellement de 10 minutes à 6 heures est suffisant pour cette hydrolyse. On acidifie alors le mélange réactionnel par un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc. pour libérer l'acide libre. D'autre part, on ajoute-au mélange réactionnel une solution d'un acide organique ou minéral fort comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins 600C et de préférence comprise entre 900C et la température de reflux de la solution jusqu'à hydrolyse. Les solvants utilisables sont l'eau, l'acide acétique, les solutions alcooliques aqueuses et. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'acide libres forme di lentement. Si nécessaire, on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau pour précipiter le produit. On sépare ensuite le produit de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, en acidifiant le-mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le retirer par filtration et le recristalliser du mélange acé tone-hexane. Par ailleurs, on peut retirer l'acide par extraction à l'éther diéthylique ou par un solvant semblable puis évaporer la phase organique et recristalliser le résidu du mélange acétonehexane. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et isoler le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolption optique du composé de formule II par dégradation biologiquesélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés, par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes la première étape du procédé conforme à l'invention consiste à faire réagir le composé de formule Iy avec l'oxyde d'argent dans un solvant organique inerte. Au moins 1 et de préférence de:2 à 10 équivalents- molaires d'oxyde d'argent doivent être pré sents dans le mélange réactionnel. Les solvants organiques inertes utilisables pour cette réaction sont les alcanols inférieurs comme méthanol, éthanol, pro panol, isopropanol, n-butanol, t-butanol etc. et les éthers comme éther diéthylique, diméthoxyéthane, tétrahydrofurane, tétrahydropyranne etc. te mélange réactionnel contient de préférence jusqu'à 10 % en poids de préférence de 1 à 10 % en poids d'une base minéra le, Les bases minérales utilisables sont les hydroxydes et carbo- nates alcalins comme la soude, la potasse, la lithine, le carbonate de sodium, le- carbonate de potassium, le carbonate de lithium ete. La présence de la base minérale augmente la vitesse de la ré action, ce qui diminue le temps nécessaire. On effectue cette réaction à une température comprise entre 00C et la température de reflux de la solution, les températu- reg de 20 à 40 C étant préférées. La durée nécessaire pour la réac tipn dépend de la température de celle-ci et de la quantité de la bage minérale présente, si elle existe dans le mélange réactionnel. Des durees de I heure à 4 jours sont habituellement suffisantes. On ajoute alors au mélange réactionnel une quantité drun acide suffisante pour acidifier la solution. On ajoute le préfé- rence au mélange réactionnel de l'acide dilué. Les acides utilisa bles sont les acides organiques et minéraux comme les acides aCé- tique, trifluoroaéétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, nitrique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. L'acide préféré est l'acide nitrique. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple, on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther, évaporer la phase éthérée à sec et recristalliser le résidu du mélange acétone-hexane. D'autre part, on peut filtrer le mélange réactionnel pour éliminer l'oxyde d'argent résiduel (s'il n & st pas digéré par l'acide nitrique) et diluer à l'eau pour précipiter le composé de formule II qui peut être séparé par filtration et cristallisé du mélange acétone-hexane. On peut aussi utiliser la chromatographie pour isoler ou purifier le composé de formule II. te produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Four obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés, par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparé s pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Les composés de formule Iy, ainsi qu'un procédé pour leur préparation ont déjà été décrits dans J. Amer. Chem. Soc. 84, 284 (1962). Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, R+t est un groupe formyle ou hydroxyméthyle te procédé conforme à l'invention consiste à traiter les composés de formule Iz avec au moins 1 et de préférence au moins 2 équivalents molaires de permanganate de potassium, sodium ou zinc ou de manganate de potassium ou de sodium, dans un solvant conve nable, jusqu'à formation d'un sel du composé de formule Il. Les solvants utilisables pour cette réaction sont l'acétone, la pyridine, l'eau ou leurs mélanges. On peut effectuer la réaction à une température de O à LCOC et de préférence de 10 à 250C. La durée nécessaire à la réaction dépend de la température. de celle-ci. Des durées de 1 heure à 4 jours sont habituellement suffisantes. On acidifie ensuite le mélange réactionnel pour libérer l'acide libre de. formule I-I. On peut acidifier le- mélange réactionnel par un acide organique ou minéral comme i'acide acétique, trifluoroacétique, ptoluène sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. On peut 'ensuite séparer les composés de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple, on peut extraire à l'éther le mélange réactionnel acidifié, évaporer la phase éthérée et recristalliser le résidu du mélange acétonehexane. D'autre part, on peut diluer le mélange réactionnel à 1!eau, précipiter le composé de formule II, et retirer celui-ci par filtration et cristallisation du mélange acétone-hexane. On peut aus- si utiliser la chromatographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères 'de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer par cristallisation fractionnée les diastéréoisomères ainsi ~formés. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal est décrit ainsi qu'- une méthode pour sa préparation dans J. Amer. Chem. Soc. 84, 284 (1962). Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol peut être préparé par réduction de l'aldéhyde par le borohydrure de sodium, l'hydrures double d'aluminium et de lithium ou le diborane dans un solvant éther convenable comme le tétrahydrofurane. Une modification de ce procédé peut être représentée par la formule suivante Dans la formule ci-dessus, R47 est un groupe formyle ou hydroxyméthyle. La première etape du procédé conforme à l'invention consiste à traiter les composés de formule Iaa par le peroxyde de nickel en présence d'une base minérale dans un solvant éther aqueux. Les bases minérales utilisables sont les hydroxydes et carbonates alcalins, comme la soude, la potasse, la lithine, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium etc. Le mélange réactionnel doit contenir au moins 0,5 g de peroxyde de nickel et de préférence de i à 10 g de peroxyde de nickel par g du composé de formule Iaa. Les solvants utilisables pour la réaction sont les solvanta éthers courants comme éther dithylique, tétrahydrofurane, tétrahodropyrane, diméthoxyéthane etc. Le mélange de solvant doit contenir de 5 à 50 et de préférence de 5 à 15 % en poids d'eau. La température de la réaction n'est pas critique, des températures de O à 100 C et de rréféronca de 20 à 4O0C conviennent. La durée nécessaire à la réaction dépend de la température de cal- le-ci. Des durées da 1 heure à 4 jours sont habituellement suffisantes. On acidifie ensuite le mélange réactionnel par un acide organique ou minéral. L'acide particulier utilisé n'est pas critique. Les acides utilisables sont les acides acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydri qug, sulfurique, phosphorique etc. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réoctionnel par les procédés habituels. Par exemple, on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther, évaporer la phase éthérée et recristalliser le résidu du mélange acétone-hexane. D'autre pa"rt, on peut filtrer le mélange réactionnel acidifié, et diluer le filtrat à l'eau, ce qui précipite le composé de formule II. On peut; séparer les solides précipités par filtration et les cristalliser du mélange acétone-hexane. On peut aussi utiliser la chromatogra phie pour isoler et/ou purifier le composé de formule II. Le produit préféré est acide 2-(6-méthoxy-2.nsphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolu ticn optique des composés de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On. traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir 1 acide' d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal est décrit ainsi qu'une méthode pour sa préparation d'ans J. amer, Chem. Soc. 84, 284 (1962). Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol peut être préparé à partir de l'aldéhyde par réduction par le borohydrure de sodium, l'hydrure double d'aluminium et de lithium ou le diborane dans un solvant habituel. éther comme le tétrahydrofurane. Une modification dé ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans cette modification le terme "alcoyle inférieur représente les groupes-alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée ayant jusqu'à G atomes de carbone. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle, n-pentyla, n-hexyle etc. On prépare le composé de formule II en faisant réagir le composé de formule Iab avec au moins 2 et de préférence de 2 à 3 équivalents molaires d'un 2-halopropionate d'alcoyle inférieur dans un éther comme solvant jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionate d'alcoyle inférieur correspondant. Les 2-halopropionates d'alcoyle inférieur utiiisabîes ont comme groupe halo, un groupe bromo, iodo ou chloro et sont les composés suivants: 2-bromopropionate de-méthyle, 2-bromopropionate d'éthyle, 2-bromopropionate de propyle, 2-bromopropionate d'isopropyle, 2-bromopropionate de n-butyle, 2-brc.-mopropionate de t-bu- tyle, 2-bromopropionate de n-hexyle et les composés correspondants iodo et chloro -etc. On peut utiliser dans cette réaction n importe quel é ther courant comms solvant. Les solvants utilisables sont l'éther di4thyliojue, d'autres éthers de dialcoyle inférieur, le tétrahy- drofurane, le tétrabydropyrana, le diméthoxyéthane, etc. On effectue la réaction à une température de O à 600C, et de préférence de 20 à 30 C La durée nécessaire à'la réaction dépend de la température de reaction, des durées d'l heure à 1 jour étant habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite les 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- natesd'alcoyle inférieur pour obtenir le composé de formule II. On peut effectuer l'hydrolyse par traitement par une base suivi d'une acidification ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydroly se basique, on ajouté au mélange réactionnel une solution d'une base forte comme la soude-ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau, et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 250C et la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Habituellement, une durée de 10 minutes à 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélange réac- tionnel avec un acide'comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, bromhydrique, chlorhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique, etc. D'autre part, on ajoute au mélange réactionnel une solution d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins 600C et de préférence comprise entre qOOC et le point d'ébullition du mélange, jusqu'à hydrolyse. Les solvants utilisables pour l'acide, sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. Une durée de 4 à 24 heures est habituellement suffisante pour cette réaction. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'acide libre de formule II se forme directement. On peut diluer si nécessaire le mélange réactionnel à lçeau pour précipiter le produit. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procécés habituels. Par exemple, on peut filtrer le mélange réactionnel avant précipitation du composé de formule II, pour séparer la solution des solides résiduels, on peut acidifier le mélange réactionnel pou précipiter le composé de formule II comme décrit ci-dessus et on peut séparer le précipité par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. Par ailleurs, on peut extraire le mélange réactionnel'au moyen d'un solvant convenable comme l'éther, séparer la phase éthérée, ltéva porer et recristalliser le résidu du mélange acétone-hexane.On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthox""-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de-fòrmule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer le-s diastéréoisomères ainsi formés, par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique corréspondant. On peut préparer le composé de formule Iab à partir du bromure, chlorure ou iodure de 6-méthoxy-2-naphtyle comme le montrent les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, X7 est un groupe chloro, bromo ou iodo. ,Les composés de formule F sont tous des composés connus. On peut préparer des composés de formule G en faisant réagir des composés-de formule F avec le magnésium dans un solvant éther, comme le tétrahydrofurane, à des températures élevées. On peut préparer le composé de formule Iab en faisant réagir les composés de formule G avec le chlorure de cadmium à des températures élavées. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans cette modification le terme "alcoyle inférieur" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifie et ayant jusqu a 6 atomes de carbone. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, méthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle, n-pentyle, nhexyle etc. On prépare le produit de formule II en faisant réagir le composde formule Iac avec au moins 1 et de préférence de 1 à 2 équivalents molaires d'un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant organique inerte. Les solvants organiques inertes utilisables pour cette réaction sont les éthers comme l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane, le tétrahydropyrane, le diméthoxyéthana etc.; les solvants aprotiques, comme diméthylformamide, diméthylacétamide et acétonitrile; et les solvants basiques comme pyridine, quinoléine, collidine, lutidine etc. On effectue la réaction à une température de 20 à 500C et de préférence de 30 à 400C. La durée nécessaire à cette rac- tion dépend de la température de celle-ci, des durées de 1 heure à 2 jours étant habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite les 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionates formés dans la réaction précédente pour former l'acide libre formule II par traitement par une base suivi d'une acidification ou par traitement par un acide fort. On préfère filtrer le mélange réactionnel pour éliminer tous les solides résiduels formés dans la réaction, avant que toute précipitation de l'acide se produise, c'est-à-dire avant acidification du mélange réactionnel. Pour I'hydrolyse basique, on ajoute au mélange réactionnel une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau et on maintient le mélange rçactionnel à une température comprise entre 250C et la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Habituellement une durée de 10 minutes à 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse. On acidi fie ensuite le mélange réactionnel par un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydriques sulfurique, iodhydrique, bromhydrique, phosphorique etc, pour libérer l'acide libre. D'autre part, on ajoute au mélange réactionnel une solu ton d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins 60 C et de préférence comprise entre 90 C et le point d'ébullition dumélange, jusqu'à hydrolyse. Une durée de 5 à 24 heures est ha bituellement nécessaire.pouP cette hydrolyse. Les solvants utilisables pour l'acide sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. Si on utilise' l'hydrolyse acide, l'acide libre se forme directement. On peut diluer le mélange réactionnel si nécessaire à 1'- eau, pour précipiter le produit. On sépare ensuite le composé -de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther ou avec un solvant organique semblable, séparer la phase éthérée et l'évaporer, et recristalliser le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir le composé de formule II. D'autre part, on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau, ce qui précipite le composé de formule II et on peut séparer le précipité par filtration, le sécher et le recristaller du mélange acétone-hexane.On peut aussi utiliser la chro- matographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule II, Le produit préféré est l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé. de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le composé de formule Iac peut être prépare par un procédé qui peut être représenté comme suit Dans la formula ci-dessus, X8 est un groupe bromo, chloro ou iodo. Les composés de formule H sont tous des composés connus. On prépare les composés de formule J en faisant réagir les composés de formule H avec du lithium métallique dans un solvant-éther à une température de O à 650C jusqu'à formation du composé de formule J, habituellement de 1 à 4 heures. On fait ensuite réagir le composé de formule J avec le bromure cuivreux dans un solvant éther comme éther diéthylique, tétrahydrofurane ou tétrahydropyrane, à une température de O à 40 C; jusqu'à formation du composé de formule lac; une durée de 1/2 à 4 heures est habituellement suffisante. On peut ensuite filtre" le cas cubant le mélange réactionnel et l'évaporer à sec sous vide en maintenant la température de la solution au-dessous de 700C pour obtenir le composé de formule lac. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans cette modification le terme "alcoyle inférieur" représente les groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires en channe droite et ramifiée et ayant jusqu'à 6 atomes de carbone. Comme exemples on peut citer les groupes méthyle, méthyle, propyle, isopropyle, n-butyîe-, i-butyle, t-butyle,-n-pentyle, n-hexyle etc. On prépare le composé de formule II en faisant réagir le composé de formule Iad, c'est-à-dire le B-(6-méthoxy-2-naphtyl) 9 borabicyclo (3,3,1) nonane, avec au moins 1 et de préférence de 1à 2 équivalents molaires d'un 2-bromopropionåte ou 2-iodopropionate d'alcoyle inférieur, dans un solvant convenable, en présence d'un t-alcoylate alcalin. Les solvants utilisables pour cette ra'action.sont les éthers courants comme éther diéthylique, tétrahydrofurane, tétrahydropyrane, diméthoxyéthane, etc., contenant de O à 75 et de préfé- rance de 40 à 60 % en volume d'un -alcanol inférieur tertiaire comme t-butanol, t-pentanol, 3-mc'-thyl-3-pentanol, 2-méthyl-2-pentanol etc. Le mélange réactionnel doit contenir au moins 2 et de préférence de 2 à 5 équivalents molaires d'un t-alcoylate alcalin, de préférence un t-alcoylate inférieur. Les t-alcoylates alcalins utilisables sont le t-butylate de potassium (composé préféré, le t-pentyîate de potassium, 3-méthyl-3-pentylate de potassium, 2 methyl-2-pentylate de potassium et les composis correspondants de sodium et de lithium. On peut effectuer la réaction à une température de - 10 à + 200C, les températures de O à 2000 étant préférées. La durée nécessaire à la réaction dépend de la température de celle-ci, des durées de 2 heures à 2 jours étant habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate pour former le composé de formule II. On peut hydrolyser le produit de la rvaction pour former l'acide libre par traitement par une base suivi d'une acidification ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique-, on ajoute au mélange réactionnel une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau, et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 25 C et la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Habituellement une durée de 1C mi minutes à 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse.On acidifie ensuite le mélange réactionnel par un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluènesulfonique, chlorhydrique, sulfurique, iodhydrique, bromhydrique, phosphorique etc., pour libérer l'acide libre. D'autre part, on ajoute au mélange réactionnel une solution d'un acide fort organique cu minéral comme l'acide trifluoro acétique, p-toluène sulfonisue, méthanesulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins OOC et de préférence comprise entre 900C et le point d'ébullition du mélange, jusqu'à 'à hydrolyse. Une durée de 5 à 24 h. est habituellement suffisante. Les solvants utilisables sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'acide libre se forme directement. On peut dilueur le mélange réactionnel si nécessaire à l'eau pour précipiter le produit. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les procédés habituels. Par exemple on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther ou par un solvant semblable laver la phase éthérée à l'eau, la sécher et l'évaporer et recris talliser le résidu du mélange acétone-hexane. D'autre part, on reut diluer le mélange réactionnel à l'eau, ce qui précipite le composé de formule II qu'on peut séparer par filtration et cristalliser du mélange acétone-hexane. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et/ouisoler le composé de formule II. produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(5-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le composé de formule Iad peut être préparé par un procédé représenté par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, X9 est un groupe bromo, chloro ou iodo et M est Li ou MgX. Les composés de formule K sont tous des composés connus. On prépare le composé de formule L dans laquelle M est du lithium en faisant réagir les composés de formule K avec du lithium métallaque dans un solvant éther comme le tétrahydrofurane, l'éther diéthylique, le tétrahydropyrane, etc., à une température de 0 à 650C pendant 1/2 à 2 heures. On-prépare les composés de formule L dans laquelle M est un halogénure de magnésium en-faisant réagir les composés de formule K avec du magnésium dans un é-ther comme solvant, comme décrit ci-dessus, à une température de O à 65 C pendant 1/2 à 2 heures. On prépare le composé de formule Iad en faisant réagir las composés de formule L avec le 9-borabicyclo(3,3,1) nonane dans un solvant éther comme éther diéthylique, tétrahydrofurane, tétrahydropyrane, etc., à une température de - 10 à 20 C, pendant 1/2 à 2 heures. On acidifie ensuite le mélange réactionnel-avec un acide organique ou minéral non aqueux qui ne dégrade pas les autres parties des molécules. Lés acides organiques et minéraux utilisables sont les acides formique, acétique, propioninue, trifluoroacétique, p-toiuène sulfoniq1ue, méthanesulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique, etc. On ajoute 1 équivolent de l'acide au mélange réactionnel.Après acidification, on maintient le mélange réactionnel à une température de O à 30 C pendant 1/2 à 5 heures pour obtenir le composé de formule Iad. Une modification de çe procédé peut être représentée par les formules suivantes : Dans cette modification le terme "alcoyle inférieur" tel qu'il est utilisé ici, représente les groupes alcoyle primaires-, secondaires et tertiaires en chaîne droite et ramifiée ayant as- qu'à 6 atomes de carbone. Comme exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, i-butyla, tbutyle, n-pentyle, n-hexyle etc. Le terme "acyloxy inférieur" repré sente les groupes alcoyl (inférieur) carbonyloxy, dans lesquels la partie alcoyle inférieur est définie ci-dessus. Dans la première étape du procédé de cette invention, on fait réagir le compos Qe formule Iae, composé connu avec un 2substitué propionate d'alcoyle inférieur, en présence d'un acide de Lewis, dans un solvant organisue inerte, jus-utà formation d'un 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur. Le 2-substituant des 2-substitués propionates d'alcoyle inférieur peut être un groupe chloro, bromo, iodo, hydroxyle ou - acyloxy inférieur. On peut utiliser dans cette réaction importe quel acide de Lewis, par exemple chlorure ds'aluminium, bromure d'aluminium, trifluorure de bore; trichîcrure de bore, tribromure de bore, chlorure de zinc, bromure de zinc etc. On peut utiliser n 'importe quel solvant organique inerte pour les réactifs dans cette réaction. Comme exemples de solvants utilisables on peut citer les solvants aromatiques comme benzène, toluène etc., les benzènes substitués comme le nitrobenzène, le disuifure de carbone; et les alcanes chlors comme 1,1,2,2-tétrachlo roéthana, tétrachlorure de carbone, chleroforme etc. On peut effectuer la réaction à une température de O à 60 C, les températures de 10 à 400C étant préférées. La durée né- cessaire à la réaction dépend de la température de celle-ci, desdurées de 4heures à 3 jours sont habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite les 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionates d'alcoyle inférieur pour obtenir le composé de formule II. On peut effectuer l'hydrolyse par traitement par une base suivi d'une acidification o par traitement par un acide fort. Pour 1'hydrolyse basique, on "joute au mélange réactionnel une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau, et on maintient le mélange réactionnel à une température comprise entre 250C et la température de reflux jusqu'à hydrolyse. Une durée de 10 minutes à G heures est habituellement suffisante pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélange réactionnel avec un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc.On filtre de préférence le mélange réactionnel~pour éliminer les solides résiduels à n'importe quel moment avant précipitation du produit, cflest-à-dire avant acidification du mélange réactionnel. D'autre part, on ajoute nu mélange réactionnel une solu tion d'un acide organique ou minnral fort comme l'acide trifluoro acetique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorioue etc., à une température d'au moins 60 C et de préférence comprise entre 9000 et le point d'ébullition du mélange, jusqu'à hydrolyse. Les solvants utilisables pour l'acide sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aqueux etc. Une durée de 5 à 24 heures est habituellement suffisante pour cette réaction. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'acide libre de formule -11 se forme directement.On peut--diluer si nécessaire le mélange réac tionnel à lteau au pour précipiter le produit. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel pr les procédés habituels. On peut séparer le précipité, formé comme décrit ci-dessus,.par filtration et le recristalliser du mélange ace"tone-hexane-. Par ailleurs, on peut extraire le mélange réactionnel par un solvant convenable comme l'éther, séparer la phase éthérée, évaporer et recristalliser le résidu du m4- lange acétone-hexane. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective on par préparation de sels diastéréoisomères de ltacide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optique ment active comme le cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus R48 est un groupe 2-(1-hy- droxy-éthyle) ou vinyle. La première étape du procédé de cette invention consiste à faire réagir les composés de formule Iaf avec du nickel carbonyle dans un éther ou une cétone miscible à l'eau, contenant de l'eau et un acide minéral jusqu'à formation du composé de formule II. Le mélange réactionnel doit contenir au moins 1 et de préférence de 2 à 20 équivalents molaires de nickel carbonyle. Le solvant pour cette réaction peut être n importa quel éther ou cétone qui est miscible à l'eau4 comme tétrahydrofurane, tétrahydropyrane, dioxane, acatone etc. Le mélange de solvant doit contenir une faible proportion d'eau, de préférence de 5 à 10 , 'c. Le mélange réactionnel doit contenir un acide minéral. On peut utiliser n'importe quel acide minéral qui ne détruit pas les reactifs et les produits finaux de cette réaction. Les acides minéraux utilisables sont les acides chlorhydrique, sulfurique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. La quantité d'acide minéral dans le mélange réactionnel est de préférence suffisante poùr donner une concertration en acide de 0,1 à 5 N. La température de la réaction n' est pas critique,des températures de 20 à 1000C étant habituellement suffisantes. On effectue de préférence la réaction par irradiation à la-lumière provenant d'une source de lumière ultra-violette telle qu!une lampe à vapeur de mercure, l'irradiation augmentant la-viterse de réaction. La duree nécessaire à la réaction dépend de la température de la réaction et du fait que la réaction est ou n'est pas effectuée avec irradiation ultra-violette. Des durées de 2 heures à 2 jours sont habituellement suffisantes. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple, on peut évaporer le mélange réactionnel à sec et extraire le résidu à l'éther. On peut évaporer la phase éthérée et recristalliser le résidu dru mélange acétone-hexane pour obtenir le composé de formule II. D'autre part, on peut utiliser d'autres techniques comme la précipitation et la filtration, suivie d'une recristallisation. On peut aussi utiliser la chromatographie pour isoler et/ou purifier le composé de formule II. Le produit préféré est l'acide d 2-(6-mwthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolu- tion optique du composé de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoiscmères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionio.ue avec une base aminé a optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes On prépare les composés de formule il en faisant réagir les composés de formule Iag avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte Les catalyseurs d'hydrogénation utilisables dans cette réaction sont-le palladium, le platine, le ruthénium, le rhodium ou le trichlorotri(méthylpropylphénylphosphine) rhodium etc. On effectue la réaction dans un solvant organique inerte par exemple un alcanol liquide comm méthanol, éthanol etc., les esters comme acétate d'éthyle; les éthers-comme éther diéthylique, tétrahydrofurane, tétrahydropyrane, et diméthoxyéthane; et les hydrocarbures comme n-hexane, benzène, toluène, xylène etc. On ne préfère pas utiliser les hydrocarbures halogénés car ils dçsacti- vent habituellement le catalyseur. On peut effectuer la réaction en solution acide, -neutre ou basique. On effectue de préférence la réaction dans des conditions neutres. La température à laquelle est effectuée la réaction n'est pas critique. On peut par exemple faire celle-ci à une température comprise entre 000 et le point d'ébullition d'un solvant ou meme plus haut (si le système est sous pression). On effectue la réaction jusqu'à hydrogénation, ordinairement pendant 15 minutes à 48 heures. Deux heures sont habituellement suffisantes. On sépare ensuite le composé de formule Il du mélange réactionnel par les procédés habituels tels que la filtration pour séparer le catalyseur, suivie d'une évaporation. La-recristolîisa- tion du mélange acétone-hexane est utile pour purifier le compose. t'acide.prêféré est l'acide d 2-(6-mêthoxy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique de l'acide correspondant de formule II par degreda- tion biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-métboxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement active comme la cinchonidine puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Le composé ce formule Iag peut être préparé par un ou plusieurs des procédés décrits notamment dans la demande de brevet français PV N 147,854 déjà citée. Dans un procordé, on prepare l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique en traitant un ester d'acide 6-méthoxy-2-naphtylacétique par le formaldéhyd e ou le paraformal déhyde et un alcoylate alcalin dans le diméthvlsulfoxyde-, puis en acidifiant le mange réactionnel. Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes Dans les formules ci-dessus, R49 est un groupe alcoyle inférieur. Dans cette modification, le terme "alcoyle" représente les groupes alcoyle primaires, secondaires et tertiaires en chaine droite et ramifiée ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de carbo Le terme "alcoyle inférieur" représente les groupes alcoyle, comme décrit ci-dessus, ayant jusqu'à 6 atomes de carbone. Comme exemple s de groupes alcoyle utilisables on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle etc.Le terme "arène" représente les groupes phényle, naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non comme les groupes phényle, p-tolyle, p-fluorophényla, p-chlorophényle, p-méthoxyphényle, p-méthylphényle, les isomères ortho et méta cor respondants et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle, substitues ou non en une ou plusieurs positions par des groupes alcoyle, halo ou alcoxy. Les groupes "arènas" préférés sont les groupes phényle et phényle alcoyles ayant jusquà 10 atomes de carbone. Le terme "arylalcane" représente les groupes alcoyle substitués par un ou plusieurs groupes aryles des types décrits ci-de-s sus pour le terme "arène" et ayant de préférence jusqu a 10 atomes de carbone, comme benzyle, 2-phényléthyle, 3-phénylpropyle etc. On prépare le composé de formule II en traitant le com pö-sé de formule Iah avec une base et un composé méthyle dans un-é- comme solvant. Les bases utilisables pour cette réaction sont les hY-. drures alcalins comme les hydrures de lithium, sodium, potassium etc.; les triphénylméthyl alcalins tels que : triphénylméthyl lithium, triphénylméthyl sodium, triphénylméthyl potassium etc.; et les amidures de formule dans laquelle. M est un métal alcalin comme sodium, lithium ou potassium et chacun des groupés R50 et R51 est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur comme amidure de sodium, N-méthylamidure de- sodium, N,N-diméthylamidure de sodium, les composés correspon dats'de potassium et de lithium etc. Les composés méthyles utilisables pour cette réaction sont 1 s halogénures de méthyle comme chlorure, bromure, et iodure de méthyle; le sulfate de diméthyle; les alcane-sulfonates de méthyle comme éthanesulfonate de méthyle, n-prepanesulfonate de méthyle etc.; les arènsulfonates de méthyle, comme benzènesulfonate de-méthyle etc.; et les arylalcane sulfonatas de méthyle comme ben- zylsulfonate de méthyle (c'est-à-dire phénylméthanesulfonate de méthyle) etc. Le solvant éther pour cette réaction n'est pas critique n importe quel éther tant utilisable. Comme exemples d'éthers utilisables on peut citer : diméthoxyéthane, éther diéthylique, tétrahydrofurane, tétrahydropyrane etc. On peut effectuer la réaction à une température de O à 1000C de préférence de 20 à 60 C. La durée nécessaire à la réaction dépend de L température de celle-ci, des durées de 1 h à 24 heures étant habituellement suffisantes. On hydrolyse ensuite l'ester 9-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionique formé dans cette réaction pour obtenir l'acide libre de. formule II per traitement par une base suivi d'acidification ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique, on ajoute une solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comme l'eau, au mélange réactionnel et on maintient celui-ci à une température comprise entre 2500 et la temperature de reflux, jusqu'à hydrolyse. Habituellement une durée de 10 minutes à 6-heures est suffisante pour cette hydrolyse. On acidifie ensuite le mélange réactionnel par un acide comme l'acide acétique, trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, méthane sulfonique, chlorhydrique, sulfurique, phosphorique etc. pour libérer l'acide libre. D'autre part, on soute au mélange réactionnel une solution d'un acide fort organique ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, cblorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc. à une température d'au moins 6000 et de préférence comprise entre 900C et le point d'ébullition du mélange, jusqu'à hydrolyse. Tes-solvants utilisables sont l'eau, l'acide acétique, les alcools aoueux etc. Si on utilise l'hydrolyse acide l'acide libre se forme directement. On peut diluer si nécessaire le mélange réactionnel à l'eau pour précipiter le produit. On sépare ensuite le composé de formule II du mélange réactionnel par -les --procédés habituels. Par exemple, en acidifiant le mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le séparer par- filtration et recristallisation du mélange aca- tone-hexane. Par ailleurs, on peut séparer l'acide par extraction à l'éther ou un solvant semblable. On peut aussi utiliser la chromatographie pour purifier et/ou isoler le composé de formule 11. produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoy-2-naphtyl) propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du compose de formule II par dégradation biologique sélective ou par préparation de sels diastéréoisomères de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une bse aminée optiquement active comme la cinchonidine, puis séparer les sels diastéréoiso- mères ainsi formés, par cristallisation fractionnée. On traite ensuite les diastéréoisomères séparés en milieu acide pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. Les composés de formule Iah et des procédés pour leurpréparation ont déjà été décrits notamment dans la demande de brevet français PV N0 147.854 déjà citée. L'un de ces procédés consiste à faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec le chlorure d'acétyle dans le nitrobenzène, en présence de 3 équivalents molaires environ de chlorure d'aluminium, pour obtenir le dérivé correspondant de 2-acétyl-6-méthoxynaphtalène. On chauffe celui-ci avec de la morpholine an présence de soufre à 150 C pour obtenir les composés d formule Iah. Le composé de formule II présente des activités an inflammatoire, analgésique, et anti-pyrétique et est donc utilisé pour le traitement de l'inflammation, de la souffrance et de la pyrenie chez les mammifères.- On peut par exemple traiter les états inflammatoires du système musculaire, des erticuîations du squelet- te et d'autres tissus. Ce composé est donc utile pour le traitement des états se- caractérisant par une inflammation comme les rhumatis- mes, les commotions, les lascérations, l'arthrite, les fractures des os, les états post-traumati-ques et la goutte. L'invention est en outre illustrée. par les exemples spécifiques suivants non limitatifs. EXEMPLE 1. On agite pendant 24 heures- à 20 C environ, une solution de 10 g d'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique dans 100 ml de diméthylformamide contenant 5 g de carbonate dé potassium et 10 ml d'iodure de méthyle. On verse le mélange réactionnel dans de la glace, on extrait à l'hexene- et on évapore pour obtenir le 2-(6méthoxy-2-naphtyl)propionate de méthyle. On chauffe reflux pendent 24 heure-s une solution de 10 g de l'ester dans 100 ml d'un mélange 1:1 d'eau et de méthanol contenant 2 g d'acide sulfurique concentré. Après dilution du mélange réactionnel à l'eau et extraction à l'éther, on obtient par évaporation à sec l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 2. On chauffé dans un autoclave à 1800C pendant 24 heures un mélange de 1G g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de méthyle et 100 g d'eau. hprès refroidissement, on extrait le mélange à l'éther et on évapore la phase éthérée pour obtenir l'acide -(6- méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 3. On prépare une solution d'cide dl-2-(6-méthoxy-2-naph- tyl)propionicue dans le méthanol en dissolvant 250 g du produit de exemple 1 dans 4,6 1 de méthanol chaud. On fait bouillir la solution résultante jusqu'à ce qu'elle devienne trouble; puis on a toute une quantité suffisante de méthanol pour que la solution re devienne claire. On ajoute cette solution chaude à une solution de 296 g de cinchonidine dans 7,4 l de méthanol chauffés à 60 C environ. On rassemble les solutions tout an agitant et on lasse l'en- semble du mélange atteindre la température ordinaire en 2 heures. Lorsque le mélange réactionnel a atteint la température ordinaire, on l'agite encore pendant 2 heures, puis on le filtre. On lave les solides filtrés avec plusieurs portions de méthanol à froid et on les sèche. On aboute 100 g de sel de cinchonidine cristallisé à un mélange agité de 600 ml d'acétate d'éthyle et 450 ml d'acide chlorhydrique aqueux 2 N. Après avoir agité le mélange pendant 2 heures, on sépare la couche d'acétate d'éthyle,on la lave à l'eau jusqutà-neutralité, on sèche sur sulfate de sodium et on évapore pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 4. On traite une solution de lO g d'acide 2-(6-hydroxy-2naphtyl)propionique dans 100 ml dé diméthylformamide par 5 g de carbonate de lithium et 5 g de chlorure de benzyle. Après 24 heures d'agitation, on traite encore le mélange contenant la 2-(6- hydroxy-2-naphtyl)propionate de benzyle par 5 g de carbonate de potassium et 5 ml d'iodure de méthyle puis on agite pendant 24. heures. Après dilution du mélange réactionnel à l'eau et extraction à l'éther, on obtient après évaporation le 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)propionate de benzyle. On hydrogène une solution de 10 g de l'ester dans 50 ml d'acétate d'éthyle contenant-O, Ol ml d'acide perchlorique en présence de 1 g de palladium à 5 % sur charbon comme catalyseur. On filtre le mélange réactionnel, on-le lave à l'eau et on l'évapore pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 5. On chauffe à reflux pendant 12 heures une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-napthyl)propionate de méthyle dans 50 ml de diméthylformamide contenant 5 g d'iod'-;'---e de lithium anhydre . On ajoute un excès d'acide chlorhydrique dilué au mélange puis on; l'extrait à l'éther. On évapore la phase éthérée à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. E eD On traite une solution de 10 g d'acide 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)acétique dans 50 ml de pyridine par 9 g de chlorure de tosyle puis par 3 ml de t-butanol. Après 24 h à 20 C, on dilue le mélange à l'eau et on extrait le produit-à l'éther. On lave la phase éthérée à l'acide chlorhydrique dilué, puis à l'eau et on évapore à sec. Le 6-méthoxy-2-naphtyl acétate de t-butyle résultant est méthylé par traitement par un équivalent molaire d'iodure de méthyle et un équivalent d'hydrure de sodium dans 50 ml de diméthoxyéthane à 20 C pendant 12 heures. On dilue le mélange à l'éther, on lave à l'eau et on évapore à sec. EXEMPLE 7. Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de t-butyle chauffé à 260 C pendant 30 minutes fournit l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. Le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de B-phényl éthyle chauffé à 350 C pendant 30 minutes fournit l'acide 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)propionique. EXEMPLE 8. On mélange une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de ss,ss,ss-trichloroéthyle dans 100 ml d'acide acétique avec 10 g de zinc en poudre et on agite le mélange pendant 6 heures à 200C. On dilue ensuite le mélange à l'eau et à l'éther, on filtre, on sépare la couche organique et on l'évapore à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXTLE 9. En répétant la procédé de l'exemple 8 avec le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de ss-chloroéthyle et le 2-(6-méthoxy-2 napttyl)propionate de 2-bromoéthyle, on obtient dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 10. On porte à reflux pendant 48 heures une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionitrile dans 25 ml de n-hexanol contenant 1 g d'acide sulfurique concentré. On ajoute ensuite 25 ml d'eau au mélange et on porte à reflux celui-ci pendant encore 48 heures. On dilue ensuite ce mélange avec encore 250 ml d'eau, on extrait à l'éther, on lave la phase éthérée à l'eau et on l'évapore à sec sous vide pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. EXEMPLE 11. On porte à reflux pendant 48 heures une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionaldoxime dans 25 ml de n-hexanol contenant 1 g d'acide sulfurique concentré. On ajoute ensuite 25 ml d'eau au mélange réactionnel et on porte à reflux pendant encore 48 heures. On extrait le mélange à l'éther, on lave la phase éthérée à l'eau et on l'évapore à sec sous vide pour obtenir l'a cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 12. On porte à reflux pendant 48 heures un mélange de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide non substitué, 20 ml d'acide chlorhydrique concentré et 20 ml d'acide acétique. On ajoute dè l'eau au mélange réactionnel et on.filtre le-précipité qui se forme pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 13. En répétant le procédé de l'exemple 12 avec le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide N-méthylé on obtient l'acide 2-(6-mé thxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 14. On porte à reflux pendant 48 heures une solution de 10 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide non substitué dans 100 ml d'éthylène glycol contenant 10 g de potasse. Après refroidissement, on dilua le mélange par 300 ml d'eau et on l'acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré. On filtre l'acide 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propionique qui précipite, on le lave à l'eau et on le sèche. EXEMPLE 15. En répétant le mode opératoire de l'exemple 14 avec le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide N-méthylé, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 16. On traite e une solution de S g de 2-(2-naphtyl)propionate- de méthyle dans 10 ml de t6trachlorura de carbone par 6 g (2 équi valents) d'acide chlorosulfonique et on maintient le mélange à 2000 environ pendant 24 heures. On élimine le solvant sous vide, on ajoute 15 ml d'eau au résidu et on chauffe le mélange résultant à reflux pendant 24 heures. On évapore ensuite le mélange réactionnel à sec et on recristallise le résidu du mélange éther-éthanol pour obtenir l'acide 2-(6-sulfo-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 17. A un mélange de 1,6 g de 2-bromonap-htalène, 1,6 g de chlorure d'acétyle et 2Ô0 ml de nitrobenzène1 on ajoute 4,0 g de chlorure d'aluminium. On agite le mélange résultant pendent 48 heures à 25 C, puis on le lave à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'ions chlorures. On sèche le mélange sur sulfate de sodium et on l'évapore sous pression réduite. On.porte le résidu, 2-acétyl-6. méthoxynaphtalène, à reflux, dans 2 ml de morpholine contenant 0,5 g de soufre pendant heures; on filtre ensuite le mélange réactionnel et on l'évapore. On extrait le drive résultant à l'éther diéthylique, on rassemble les extraits et on les évapore. On porte le résidu à reflux dans 10 ml acide chlorhydrique concentré pendent 2 heures, on refroidit à 250C et on neutralise avec de la soude aqueuse. On extrait ensuite le mélange à l'éther, on rassemble les extraits, on les lave à l'eau jusqu'à neutralité, sèche et évapore pour obtenir acide 2-(6-bromo-2-naphtyl)acétique. De même, les acides 2-(6-chloro-2-naphtyl)acétique et 2-(5-iodo-2-naphtyl)acétique sont préparés à partir des naphtalènes ss-substités correspondants par le procédé précédent. On ajoute 25 g d'iodure de méthyle à un mélange de 22 g d 2-(6-brpmo-2-naphtyl)acétate d méthyle (préparé en traitant 20,5 g d'acide 2-(6-bromo-2-naphtyl)acétique par 4,5 g de diazométhane dans l'éther), 2,5 g d'hydrure de sodium dans 150 ml de 1,2 diméthoxyéthane-. On laisse reposer le mélange réactionnel pendant plusieurs heures; puis on le dilue à l'éthanol, puis à l'eau, et on extrait au chlorure de méthylène. On rassemble les extraits, on les lave à l'eau jusqu'à neutralité, sèche sur sulfate de sa- dium, filtre et évapore pour- obtenir le -2-(6-bromo-2-naphtylYpro- pionate de méthyle.On ajoute ce produit à un mélange de 15 g de carbonate de sodium, 200 ml de méthanol et 25 ml d'eau. On laisse réposer le mélange réactionnel pendant 24 heures, puis on l'aci- difie avec 200 ml d'acide chlorhydrique 2 N. On extrait le mélange acidifié au chlorure de méthylène, on rassemble les extraits, on les lave à l'eau, sèche sur sulfate de sodium et évapore pour obtenir l'acide 2-(6-bromo-2-naptyl)propionique. De même, les acides 2-(6-chloro-2-naphtyl)propionique et 2-(6-iodo-2-naphtyl)propionique sont préparés à partir des dérivés correspondants de l'acide 2-(6-substitué 2 naphtyl)acétique. EXEMPLE 18. On porte à rée lux pendant 6 heures une solution de 5 g d'acide 2-(6-chloro-2-naphtyl) propionique dans 50 ml de collidine contenant 5 g de méthylate de sodium et 2 g d'iodure cuivreux. On acidifie ensuite le mélange avec un excès d'acide chlorhydrique. dilué et on l'extrait à l'éther. On lave la phase éthérée avec de l'acide chlorhydrique dilué puis à l'eau, on sèche puis on évapore à sec, pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 19. On chauffe à 2000C une solution de 1 g d'acide 2-(6-sul fo-2-naphtyl)propionique, 5 gde soude et 3 ml d'eau. On refroidit le mélange réactionnel -et on dissout le solide refroidi dans 25 ml d'eau, puis on le traite par 3 g de sulfate de méthyle. On maintient le mélange reactionnel à température ordinaire pendant 2 heures. Ensuite on acidifie le mélange réactionnel avec de l'acide chlorhydrique dilué, on filtre et on recristallise les solides filtrés du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionique. EXEMPLE 20. On-mélange une- solution de 10 = d'acide 2-(6-hydroxy-2 naphtyl)propionique dans 50 ml de DMF avec 10 g de carbona-te de potassium anhydre et 10 ml d'iodure de méthyle, et on agite pendant 12 heures à température ordinaire. On ajoute une solution de 20 g de soude dans 75 ml d'eau au mélange réactionnel et on le chauffe à reflux pendant 1 heure. On ac-idifie ensuite ce mélange réactionnel avec de l'acide chlorhydrique 2 N, ce qui précipite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. On sépare le précipité par filtration et on le purifie par recristallisation du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 21. On traite une suspension d'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl) propionique dans 50 ml eau par 2 équivalents d'une solution de soude 2 N et on refroidit à 0 C. On ajoute alors à la solution agâtée 10 g de fluoborate de triméthyloxonium, par petites portions, pendant 1 heure. Après agitation pendant 1 heure supplémentaire, on ajoute une solution de 30 g de soude dans 50 ml d'eau et on chauffe le mélange à reflux pendant 12 heures. L'acidification du mélange réactionnel par de l'acide chlorhydrique 2 N précipite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qu'on sépare du mélange réactionnel par filtration et qu'on recristallise du mélange acé tgne-hexane. EXEMPLE 22. On fait passer du bioxyde d'azote N204 dans une suspen sinon de r0 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide dans 50 ml da'acide acétique à 1500 jusqu'à absorption de 5 g du gaz. On laisse reposer le mélange à 20 C pendant 12 heures. On le verse ensuite dans de l'eau, ce qui précipite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. On filtre le précipité et on le recristallise du melange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyï) propionique. EXEMPLE 23. On traite à 200 C pendant 6 heures un mélange de 10 g de 6-méthoxy-2-tétralone et 20 g de l-carbéthoxyéthylidènetriphé- nylphosphorane. On agite le mélange refroidi avec 150 ml-d'hexane et on sépare per filtration l'oxyde de triphénylphosphine insoluble. On évapore le solvant du mélange réaction--el et on fraetionne le résidu par distillation avec une colonne à bande tournante pour obtenir les 5 isomères de formule I c'-est-à-dire : 2-(3,4-dihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle 2-(1,4-dihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle 2-(1,4-dihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle 2s2-(lX3s4-trihydro-6-m2thoxy-2-naphtylidène)propionate d'éthyle et 2-(1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-2-naphtyl)acrylate d'éthyle. Les composants individuels peuvent être purifiés par chromatographie habituelle. L'hydrogénation de l'un quelconque des composés ci-dessus ou de leurs mélanges avec du palladium à 5 % sur charbon dans le méthanol à température ordinaire pendant 6 heures, fournit le 2-(1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle qui est séparé par filtration, évaporation du solvant du résidu et recristallisation du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 24. On chauffe sous azote à 2200C pendant 6 heures un mélange de 10 g de 2-(3,4-dihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle et de 1 g de palladium à 5 % sur charbon. On distille ensuite le produit du mélange sous vide et on l'hydrolyse par chauffage à reflux avec 10 ml d!une solution à 50 9( de potasse dans 70 ml d'éthanol pendant I heure. Par acidification du mélange réactionnel au moyen d'un excès d'acide chlorhydrique dilué puis par dilution du produit réactionnel à l'eau, on obtient l'acide 2-(6-methoxy-2- naphtyl)propionique sous forme d'un précipité. On filtre le précipité et on le recristallise du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 25. En répétant le mode opératoire de l'exemple 24 avec les composés suivants 2-(1,4-dihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle 2-(1,2-dihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle 2-(1,3,4-trihydro-6-méthoxy-2-naphtyl)propénoate d'éthyle 2,2-(1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-2-naphtylidène)propionate d'é thyle 2-(1,2,3,4-tétrahydro-6-méthoxy-2-naphtyl)acrylate d'éthyle ou un mélange de 2 ou plusieurs des composés précédents, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 26. On traite une solution de 10 g d'acide 2-(5-bromo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans 100 ml d'une solution aqueuse à 10 ; de soude à 90 C, par 30 g d'un alliage nickel-aluminium, par petites portions. Après avoir agité le mélange pendant 2 heures, on le filtre pour éliminer le nickel. On acidifie le filtrat avec de l'acide chlorhydrique 2 N, ce qui précipite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. On sépare ce dernier composé par filtration et on le recristallise du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 27. On chauffe à reflux pendant 18 heures un mélange de 7 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propanol, 1,7 g de soufre et 4,6 g de morpholine. On élimine sous vide la morpboline en excès et qn chauffe le résidu à reflux avec 35 ml d'acide chlorhydrique concentré et 35 ml d'acide acétique péndant 4 heures. On verse ensui- te le mélange dans de l'eau et on l'extrait à l'éther. On sèche la phase éthérée, 9n l'évapore à sec et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. En répétant le mode opératoire précédent mais en rempla çant le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propanol par le 6-methoxy-2-(2- propényl)naphtalène et oxyde de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1,2-pro- pylène, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. EXEMPLE 28. On ajoute une solution de 10 g de 2-acétyl-6-méthoxyna- phtalène dans 200 ml de tétrahydrofurane à une solution de 10 g de cyanure de sodium dans lOC ml d'eau. A la solution agitée, on ajoute 20 ml de chlorure de~benzoyle--en 1 heure et on continue l'agitation pendant 16 heures. On dilue le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther, on sèche la phase éthérée et on l'évapore à sec pour obtenir le benzoate de 2-hydroxy-2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionitrile. On porte à reflux pendant 48 heures une solution de 5 g de ce dernier compos dans un mélange de 25 ml d'acide acétique et 10 ml d'acide c!lorhydrique concentré. On dilue le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther, on sèche la phase éthérée et on l'évapore à sec pour obtenir l'acide 2-hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 29. On traite une solution de 7,4 g d'acide propionique dans 10\- ml de pyridine par 19 g de chlorure de p-toluene-sulf-onyle et on agite pendant 10 minutes. On ajouta à cette solution 10 g d'acide 2-hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Après 24 heures à température ordinaire, on dilue ie mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther. On lave le phase éthérée avec de l'aci- de sulfurique dilué puis à l'eau, on sèche ét on évapore. un recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propionyloxypropionique. EXEMPLE 30. On traite une solution de 10 g d-'acide 2-hydroxy-2-(6méthoxy-2-naphtyl)propionique dans 200 ml d'éther à û C par 10 g de chlorure de thionyle. Après 24 heures à 0 C, on évapore le solvant et le réactif an excès. On ajoute ensuite 100 ml d'eau au residu et on agite le mélange jusqu'à ce que l'acide 2-chloro-2-(6méthoxy-2-naphtyl)propionique cristallise du mélange. On filtre ce mélange et on recristallise les solides filtrés du mélange acétone-hexane pour obtenir le produit pur. En répétant le même mode o opératoire mais an remplaçant le chlorure de thionyle par le bromure de thionyle on obtient l'acide 2-bromo-2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique correspondant. EXEMPLE 31. On chauffe à reflux pendant 24 heures une solution de 10 g d'acide 2-bromo-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans lOQ ml d'acétone contenant 10 g d'iodure de sodium. On élimine ensuite le solvant sous vide, on mélange le ré-sidu à l'eau et on filtre. On recristallise les solides filtrés-du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-iodo-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 32. On traite une solution de 10 g d'acide 2-hydroxy-2-(6méthoxy-2-naphtyl)propionique dans 100 ml de DDB par 20 ml d'iodu re d'éthyle et 25 g d'oxyde d'argent. Après 12 heures d'agitation à--200C, on dilue la mélange au chloroforme et on filtre. On évapore le solvant et le DMB pour obtenir le 2-éthoxy-2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionate d'éthyle. On hydrolyse ce dernier composé par chauffage à reflux avec 100 ml d'une solution méthanolique à 5 s de soude pendant 2 heures. On acidifie le mélange réactionnel et on le dilue à 11 eau pour précipiter l'acide 2-methoxy-2-(6-methoxy- 2-naphtyl)propionique qu'on filtre et recristallisé du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 33. On traite par de l'hydrogène pendant 2 heures une solution de 2 g d'acide 2-hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans 30 ml d'acide acétique contenant O,C1 ml d'acide perchlorique et 0,2 g de palladium à 10 % sur charbon comme catalyseur. On filtre ensuite le mélange réactionnel et on dilue le filtrat à l'eau pour précipiter l'acide 2-(6-methoxy-2-naphtyl)propionique qui est filtré du mélange et recristallisé du mlange acetone-hexane. EXEMPLE 34. En répétant le mode opératoire de l'exemple 33 mais en remplaçant l'acide 2-hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique par les acides suivants : 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionyloxypro- pionique, 2-chloro-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, 2-bromo-2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, 2-iodo-2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique at 2-méthoxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, on obtient avec chacun des produits de départ l'acide 2-(6-méthoxy-2naphtyl )propionique. EXEMPLE 35. On traite une solution de 10 g de 6-méthoxy-2-(2-propé- nyl)naphtalène dans 100 ml d'éther par une solution de diborane dans le tétrahydrofurane jusqu'à ce que l'analyse par chromatogra phie en couche mince indique que la réaction est complète. On traite ensuite le mélange à 0 C-par 10 g de trioxyde de chrome dans 50 ml d'eau et 10 ml d'acide acétique ajoutés par portions en 30 minutes. Après 2 heures d'agitation à 200C, on dilue le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther. On lave la phase éthérée avec une solution aqueuse de bisulfate de sodium puis à l'eau.On évapore ensuite la phase éthérée à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qu'on recristallise du mélange acéto-ne-hexane. EX;iPLE 36. A un mélange de 23 g de 6-méthoxy-2-naphtyl acétate d'é- thyle, 7 g d'hydrure de sodium et 150 ml de benzène, on ajoute 15 g de formiate d'éthyle. On agite le nu ange résultant pendant 24 heures puis on ajoute 100 ml d'éthanol. On acidifie le mélange réactionnel par addition de 500 ml d'acide chlorhydrique 1 N puis on l'extrait au benzène. On rassemble les extraits, on les lave à l'eau jusqu'à neutralité, sèche sur sulfate de sodium et filtre pour obtenir le 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d éthy- le. EXEMPTE 37. On chauffe à reflux pendant 24 heures une solution de 10 g de 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle dans 100 ml d'éthanol contenant 0,2 g d'acide p-toluène sulfonique, pour former l-'éther d'énol correspondant. A la solution refroidie on ajoute 1 g-de palladium sur charbon comme catalyseur et on hydrogène lo mélange sous une atmosphère pendant 2 heures. On sépare le catalyseur par filtration et on ajoute 10 g de soude et 10 ml d'eau. On chauffe ensuite le mélange à reflux-pendant 2 heures. On acidifie ensuite le mélange résultant par de l'acide chlorhydrique dilué, puis on le dilue à l'eau pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Ce dernier composé précipite de la solution et on sépare le précipité par filtration,-et on le recristallise du mélange acétone-hexane. EX4IPLE 38. On chauffe à reflux pendant 24 heures une solution de 10 g de 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle dans 100 ml d'éthanol contenant 10 g d'éthanethiol et 0,2 g d'acide p-to luène sulfonique pour former le 2-éthyl-thiométhylène-2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionate d'éthyle correspondant. A la solution refroidie de ce coriposé, on ajoute 20 g de nickel de Raney et on hydrogène le mélange sous 10 atmosphères pendant 48 heures. On sépare le catalyseur par filtration et on ajoute au mélange réactionnel 10 g de soude et 10 ml d'eau. On chauffe ensuite le mélange à reflux pendant 2 heures et on l'acidifie par de l'acide c-lorhydrique dilué. On le dilue ensuite à l'eau pour précipiter l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qui est séparé par filtration et recristallisé du mélange acétonehexane. EXEMPLE 39. On chauffe à reflux pendant 24 heures une solution de 10 g de 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle dans 10e ml d'éthanol conte-nant 1C ml de pyrrolidine et 0,2 g d'acide p-toluène sulfonique pour former la 2-pyrrolidinomêthylène-2-(6- méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle correspondant. A la solution refroidie on a.oute 1 g de palladium à 5 j9 sur charbon commo catalyseur et on hydrogène le mélange sous une atmosphère pendant 2 heures. On sépare la catalyseur par filtration et on ajoute 10 g de soude et 10 g d'eau. On chauffe ensuite le mélange à reflux pendant 2 heures. On l'acidifie avec de l'acide chlorhydrique dilué et on le dilue à l'eau pour précipiter l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qu'on sépare par filtration et recristallise du mélange acétonehexane. EX PLUE 40 On chauffe à reflux pendant 24 heures une solution de 10 g de 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle dans 30 ml d'acide acétique. L'évaporation de l'anhydride acétique sous vide fournit le 3-acéthoxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylate d'éthyle cis et trans. On hydrogène ce produit dans 100 ml d'éthanol comme décrit dans l'exemple 36 pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique . EXEMPLE 41. On ajoute lentement une solution de 12,5 g de l-bromo-l- (6-méthorr-2-naphtyl)éthane dans 100 ml de tétrahydrofurane, à un mélange agité de 1C g de magnésium en poudre dans 100 ml de tétrahydrofurane à 4500. L'addition terminée, on agite le mélange pendant 15 minutes et ont sépare la solution de l'excès de métal pour obtenir le bromure de 1-(6-méthoxr-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium. En répétant le mode opératoire ci-dessus mais en rempla çant le magnésium en poudre par le lithium ou le zinc en poudre, on obtient le 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl lithium et zinc cor respondants On mélange la solution ci-dessus (après séparation du métal en excès) avec 7 g de chlorure de. cadmium et an agite le mélange réactiornel pendant 30 minutes pour obtenir une solution contenant le 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1- éthyl cadmium correspondant. En répétant ce mode opératoire mais en remplaçant le chlorure -de cadmium par du sodium ou du potassium finement divisé, on obtient le 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl sodium ou potassium correspondants. EXEMPLE 42. On verse une solution de bromure de l-(6-méthoxy-2-naph- tyl)-l-éthyl magnésium dans 200 ml de tétrahydrofurane sur 500 g d'anhydride carbonique solide. Après avoir laissé le mélange se chauffer à température ordinaire, on élimine le solvant sous vide et on traite le résidu par de l'acide chlorhydrique dilué en excès. L'acidification précipite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que qui est séparé du mélange réactionnel par filtration et recris tallisé du mélange acétone-hexane. En répétant le mode opératoire précédent mais en rempla çant le bromure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium par les dérivés correspondants : iodure de l-(6-méthoxy-2-naphtyl)-l- éthyl- magnésium, chlorure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl lithium l-(6-méthoxy-2- naphtyl)-l-éthyl zinc, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl cadmium, 1 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl sodium et 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1éthyl potassium, on obtient dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy 2-aphtyl)propionique correspondant. EXEMPLE 43. On ajoute 10 g d'orthocarbonate d'éthyle à uné solution de 0,5 équivalent de bromure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium dans 250 ml de tétrahydrofurane et on agite le mélange réactionnel pendant 4 heures. On ajoute ensuite lentement au mélange réactionnel de-l'acide chlorhydrique 4 N en excès et on chauffe à reflux pendant 24 heures. On extrait le mélange réac tionnal à l'éther diéthylique, on évapore la phase éthérée à sec et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. En répétant ce mode opératoire mais en remplaçant le bromure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium par les composés correspondants : iodure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium, chlorure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium, l-(6- méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl lithium, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl zinc, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl cadmium, 1-(6-méthoxy 2-naphtyl)-l-éthyl sodium et 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl potassium, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. EXEMPLE 44. On ajoute lentement une solution do bromure de 1-(6-mé thoxy-z-naphtyl)-l-étkyl magnésium (0,5 équivalent ) dans 100 mi de tétrahydrofurane, à une solution de 6 g de chloroformiate d'é- éthyle dans 100 ml de tétrahydrofurane. On acidifie ensuite le mélange par 75 ml d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe le mélange à reflux pendant 24 heures. On dilue ensuite le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther diéthylique. On évapore la phss-- éthérée à sec et on recristallise le résidu du mé lange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. En répétant le mode opératoire précédent mais en rempla çant le bromure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium par les composés correspondants : iodure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1- éthyl magnésium, chlorure de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl lithium, 1-(6-méthoxy-2naphtyl)-1-éthyl zinc, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl cadmium, 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl sodium et 1-(6-méthoxy-2-naphtyl) l-étLyl potassium, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionique correspondant. EXEMPLE 45. On traite une solution de 12,5 g de 2-(1-bromo-éthyl)- 6-méthoxynephtalène dans 200 ml dé t-butanol contenant 11,5 g de t-butylate de pot-ssium, par 50 g de nickel carbonyle et on chauffe le mélange réactionnel à 500C pendant 24 heures. On évapore ensuite le mélange à sec. Par addition de 20G ml d'acide chlorhydrique 6 N puis par chauffage à reflux pendant 2 heures, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qui est extrait à l'éther. On évapore la phase éthérée à sec et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 46. On traite une solution de P2 g d'acide 6-méthoxy-2-naphtyl acétique dans 250 ml d'hexaméthylphosphotriamide par 50 ml de bromure de propylmagnésium 4 N dans l'éther puis par 30 g d'iodure de méthyle. Après chauffage du mélango résultant à 650C pendant 15 minutas, on le verse dans de l'acide chlorhydrique dilué et on extrait le produit à l'hexane. On évapore le phase hexanique à sec. On ajoute ensuite 20 g de soude dans 75 ml d'eau au résidu et on chauffe le mélange à reflux pendant 1 heure On acidifie ensuite le mélange réactionnel par de l'acide chlorhydrique- 2, ce qui précipite l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de la solution. On sépare le précipité du mélange réactionnel par filtration et on cristallise les solides du mélange acétone-hexane pqur obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 47. On traite une solution agitée de 2-méthoxynaphtalène (5 g) dans 100 ml diacide acétique, goutte à goutte par une solution de 1,1 équivalent molaire de brome ds 50 ml d'acide acétique. Après disparition de la couleur du brome, on ajoute de l'eau. On recueille par filtration le solide qui se forma, on le lave à l'eau jusqu' neutralité, on le recristallise, on le relave et on le sèche pour obtenir le 1-bromo-2-méthoxynaphtalène. EXEMPLE 48. En répétant le mode opératoire de l'exemple 47 mais en remplaçant le brome par 1,1 mol de -chlore (qu'on fait barbotter dans le mélange réactionnel) ou 1,1 mole d'iode (dans 50 ml d'acide acétique) on obtient respectivement le l-chioro-2-méthoxynephta- lène et le 1-iodo-2-méthoxynaphtalène. EXEMPLE 49. On dissout 1 g de 2-hydroxynaphtalène dans 30 ml d'acide acétique bouillant puis lorsque la température de le solution attent 45 C, on ajoute lentement un équivalent molaire d'acide nitrique concentré. Après avoir laissé reposer pendant la nuit à température ordinaire, on ajoute de l'eau au mélange réactionnel. Onrfiltre les solides précipités, on les lave à l'eau et on les purifie par chromatographie sur alumine pour obtenir le l-nitro-2hydroxynaphtalène. On méthyle 0,5 g de 1-nitro-2-kydroxynaphtalène par un excès molaire de sulfate de diméthyle dans 50 ml de tétrahydrofu- rane et une solution à -10 , de potasse (50 ml), en 6 à 8 heures, avec addition périodique d'une solution à 40 % de potasse (32 ml) pour maintenir la basicité du mélange réactionnel. On sépare le 1nitro-2-méthoxynaphtalène du mélange réactionnel, on la lave et on le sèche. On hydrogène 1 g de l-nitro-2-méthoxirnaphtalène dans 200 ml- d'éthanol absolu sur 1 g de nickel de Raney comme catalyseur à 25 C et à une pression initiale de 2,8 kg/cm jusqu'à absorption de la quantité théorique d'hydrogène. On sépare le cetalyseur, on concentre le filtrat à sec sous vide et on recristallise le résidu du méthanol pour obtenir le 1-amino-2-méthoxyphtalène. On refroidit à 0 C une suspension de 1 g de l-amino-2méthoxynaphtalène dans un mélange de 50 ml da tétrahydrofurane, 10 ml-de dioxane et 12,5 ml d'acides fluoborique aqueux à 48 %-. On ajoute goutte à goutte une solution de 6,2 g de nitrate de sodium dans 20 ml d'eau froide, en 5 minutes, au mélange vigoureusement agité, en maintenant la température entre O et 10 C. On agite la bouillie pendant 1 heure à 0 C et on la dilue avec 650 ml d'eau froide ce qui précipite le fluoborate de l-diazonium-2-méthoxynaphtalène. On sépare la précipité, on le lave à l'éther et on le sèche. On étale en une couche mince un mélange de 1 g du fluoborate de diazonium et de 1 g de cuivre en poudre, dans un appareil a' sublimer et on le décompose sous vide (0,2 mm) en augmentant lentement la température du bain d'huile à 1700 en 6 heures Le produit solide qui siest sublimé sur les parois de l'appareil est recueilli, dissous, dans le chloroforme, filtré, séché et chro matographié sur alumine levée à l'acide avec élution au benzène pour donner le l-fluoro-2-methoxynaphtalène. EXEMPLE 50. On prépare le 6-méthoxy-2-acétylnaphtalène par le procédé suivant. On mélange 14 litres de nitrobenzène et 2 kg de 2-méthoxynaphtalène sous azote et on refroidit à 0-5 C. A cette solution on ajoute 2600 g de trichlorure d'aluminium dans 20 litres de nitrobenzène, refroidis à O-5 C. On ajoute au mélange 1300 g de chlorure d'acétyle en 30 à 40 minutes, en maintenant la température au-dessous de 250C. L'addition de chlorure d'acétyle terminéé, on chauffe le mélange à 50C et on le maintient à cette température pendant 10 heures. On lave plusieurs fois le mélange réactionnel à l'eau contenant de l'acide -chlorhydrique pour éliminer les impuretés organiques de la couche nitrobenzénique et on concentre la couche nitrobenzénique sous vide an un sirop épais. On précipite le 2-a cétyl-6-méthoxynaphtalène par addition de méthanol puis d'eau, on filtre, lave, sèche, et recristallise du cyclohexane. EXEMPLE 51. On traite une solution de 10 g de 2-acétyl-6-méthoxynaphtalène dans 50 ml d'éthanol par l g de borohydrure de sodium. On fait ensuite passer le gaz chlorhydrique dans la solution aus- qu'à ce qu'elle soit légèrement acide. On dilue ensuite le mélange réactionnel à l'eau, ce qui précipite le 2-(1-hydroxyéthyl)-6 méthoxynaphtalène qui est séparé par filtration et séché. En répétant le mode opératoire précédent avec les dêri- vs correspondants : 2-acétyl-5-bromo-6-méthoxynaphtalène, 2-acétyl-5-chloro-6-méthoxynaphtalène, 2-acétyl-5-iodo-6-méthoxynaphtalène et 2-acétyl-5-fluoro-6-méthoxynaphtalène, on obtient respectivement les composés suivants : 5-bromo-2-(l-hydroxyéthyl)-6méthoxynaphtalène, 5-chloro-2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxynaphtalène, 5-iodo-2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxynaphtalène et 5-fluoro-2-(1hydroxyéthyl)-6-méthoxynaphtalène. EXEMPLE 52. On répète le mode opératoire de l'exemple 51 mais on ne dilue pas à l'eau le mélange réactionnel acidifié. Au contraire, on continue le passage du gaz chlorhydrique jusqu'à absorption de 5 % en poids pour obtenir une solution contenant du 2-(l-hydroxy- éthyl)-6-méthoxynaphtalène et du 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène. On dilue le mélange réactionnel à l'eau, ce qui précipite les deux produits et on sépare -le précipité par filtration. L'alcool et le dérivé vinylique sont ensuite isolé s par chromatographie habituels le. En répétant le mode opératoire ci-dessus avec les composés suivants : 2-acétyl-5-bromo-6-méthoxynaphtalène, 2-actyl- 54chloro-6-méthoxynaphtalène, 2-acétyl-5-iodo-6-méthoxynaphtalène et 2-acétyl-5-fluoro-6-méthoxynaphtalène, on obtient les dérivés correspondants suivants : 5-bromo-6-méthoxy-2-vinylnaphtalène, 5chloro-6-méthoxy-2-vinylnaphtalène, 5-iodo-6-méthoxy-2-vinylnaphtalène et 5-fluoro-6-méthoxy-2-vinylnaphtalène. EXEMPLE 53. A une solution de 5 g de 1-(5-bromo-6-méthoxy-2-naphtyl) éthanol dans un mélange de 30 ml d'acide sulfurique et 20 ml d'acide trifluoroacétique, on ajoute 10 ml d'acide formique en 2G minutes. Au bout de 20 minutes supplémentaires, on verse le mélange dans l'eau et on sépare par filtration l'acide 2-(5-bromo-6 mêthoxy-2-naphtyl)propionique précipité qu'on recristallise du taé- lange acétone-hexane. EXEMPLE 54. En répétant le mode opératoire de l'exemple 53 mais en remplaçant le 1-(bromo-6-méthoxy-2-naphtyl)éthanol par les compo-sés correspondants 5-c-hloro, 5-iodo et 5-fluoro et par le 1-(6- methoxy-2-naphtyl)éthanol on obtient les acides correspondants suivants : 2-(5-chloro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, 2-(5-iodo6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, 2-(fluoro-6-méthoxy-2-naphtyl) propionique et 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 55. En. répétant le mode opératoire de l'exemple 53 mais en remplaçant le 1-(5-bromo-6-méthoxy-2-naphtyl)éthanol par les composés suivants : 6-mthoxy-2-vinylnaphtalène, 5-bromo-6-méthoxy2-vinylnaphtalène, 5-iodo-6-méthoxy-2-vinylnaphtelène, 5-chloro6-méthoxy-2-vinylnaphtalène et 5-fluoro-6-méthoxy-2-vinylnaphtalène on obtient les acides correspondants : 2-(6-méthoxy-2-naphtyl propionique, 2-(5-bromo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, 2-(5-iodo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, 2-(5-chloro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et 2-(5-fluoro-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 56. Dans un récipient dè 250 ml muni d'un réfrigérant à reflux ayant un bulbeur à azote, on introduit 60 g de magnésium en poudre, 50 ml de méthanol anhydre et 10 g de triéthylamine. On balaye le récipient à l'azote, et on maintient une atmosphère d'azote pendant toute la réaction. Par une ampoulo, on ajoute lentement 0,1 mole. d'acide 2-(5-bromo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans 15,0 g de méthanol. On chauffe le mélange à reflux pendant encore 1 heure lorsque 1 'addition d'acide 2-(5-bromo-6-méthoxy-2-naphtyl) propionique est terminée. On ajoute au mélange refroidi de l'acide chlorhydrique 6 N jusqu'à ce qu'il-ne reste plus de magnésium. On verse le mélange dans l'eau, on ajoute du chlorure de méthylène et on agite le mélange.On sépare la couche organique, on la lave à l'eau et et on cristallise le produit acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique par concentration de.la solution et addition d'hexane Ce procédé, répété avec les acides 2-(5-chloro-6-méthoxy- 2-naphtyl)propionique, 2-(5-fluoro-6-méthoxy-2-naphtyl)propinique et 2-(5-iodo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique fournit dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 57. A une solution de 10 g de 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxy- naphtalène dans 50 ml d'éthanol contenant 3 % en poids de chlorure d'hydrogène on ajoute 0,1 g de (Ph3P)2 Pd C12. On chauffe ensuite ce mélange à 85 C sous une pression de monoxyde de carbone de 500 atmosphères dans un autoclave pendant 5 heures, pour obtenir le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'éthyle. On ajoute ensuite au mélange réactionnel 50 ml l'acide chlorhydrique concentré et on chauffe le mélange acidifié à reflux pendant 5 heures pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. On dilue lemé- lange réactionnel à l'eau, ce qui précipite l'acide 2-(6-méthoxy 2-naphtylDpropionique qu'on sépare par filtration et qu'on recristallise du mélange acétone-hexane EXEMPLE 58. En répétant le mode opératoire de l'exemple 57 mais en remplaçant le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxynaphtalène par le 6-mé thoxy-2-vinylnaphtalène, on obtient 1'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique EXEMPLE 59. On traite une solution de 1 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propanal dans 10 ml d'éthanol par 1 ml d'une solution aqueuse à 40 % de soude et 2 g d'oxyde d'argent. Après 24 heures d'agitation du mélange à température ordinaire, on filtre celui-ci on l'acidifie à l'acide nitrique dilué et on l'extrait à l'éther. On évapore la phase éthérée à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propioni-que qu'on recristallise du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 60. On refroidit à -750C dans un bain acétone-carboglace une solution de 2 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal dans 20 ml de tétrahydrofurane anhydre, et on traite par une solution préalablement refroidie de 0,6 g d'hydrure d'aluminium et de lithium dans 20 ml de tétrahydrofurane anhydre. Après avoirmaintenu le mélange réactionnel à -75 C pendant 1 heure, puis pendant 30 minutes à température ordinaire, on le traite par-10 ml d'acétate d'éthyle. On verse le mélange dans de l'eau glacée et on extrait plusieurs fois à l'acétate d'éthyle. On lave ces extraits par de l'acide chlorhydrique dilué puis à l'eau jusqu'à neutralité, on sèche sur sulfate de sodium anhydre et on évapore-à sec sous vide. On recristallise le résidu du mélange acêtone-hexane pour obtenir le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol. EXEMPLE 61. On traite une solution de 1 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propanal dans 25 ml de pyridine par 2 g de permanganate de potassium en poudre et on agite le mélange pendant 24 heures. On filtre ensuite le mélange, on le dilue à l'acide sulfurique 2 N et on l'évapore à l'éther. On lave la p'nase-éthéree à l'éther, on l'éva- pore t on recristallise le résidu acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 62. On traite une solution de 1 g de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propanal dans 25 ml de tetrahyrofurane par 2 g de peroxyde de nickel et 3 ml d'une solution aqueuse à 10 9' de carbonate de sodium. Après 24 heures d'agitation, on acidifie le mélange avec de l'aci- de sulfurique 2 N et on extrait le produit à l'éther. On évapore a phase éthérée à sec et on recristallise le résidu du mélangeacétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique. En répétant le mode opératoire ci-dessus avec le -(6 méthoxy-2-naphtyl)-l-propanol, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionique correspondant. EXEMPLE 63. On ajoute lentement une solution de 24 g de 2-bromo-6méthoxynaphtalène dans 300 ml de tétrahydrofurane à 2,5 g de magnésium en tournures et 100 ml de tétrahydrofurane à reflux. L'addition terminée, on ajoute 1 g de chlorure de cadmium, et on porte le mélange résultant à reflux pendant 10 minutes pour obtenir une solution de di(6-méthoxy-2-naphtyl)cadmium (qui peut etre séparée par chromatographie habituelle). Néanmoins la séparation n'est pas nécessaire. On ajoute alors au mélange réactionnel refroidi une solution de 18 g de 2-bromopropionate d'éthyle dans 20 ml de tétrahydrofurane. près 24 heures à 20 C, on hydrolyse le produit par addition de 200 ml de soude méthanolique à 5 % puis on chauffe à reflux pendant 1 heure. On dilue ensuite le mélange réactionnel avec un excès d'acide sulfurique 1 N et on l'extrait à l'éther. On sépare la phase éthérée, on l'évapore à sec et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy2-naphtyl)propionique. EX EPLE 64. En répétant le mode opératoire de l'exemple 63 mais en remplaçant le 2-bri--mopropionate d'éthyle par le 2-iodopropionate d'éthyle et le 2-chloropropionate d'éthyle on obtient dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 65. On aboute lentement une solution de 23 g de 2-bromo-6méthoxynaphtalène dans 100 ml de tétrahydrofurane à 1,4 g de li thïum métallique dans lOC ml d tétrahydrofurane. Lorsque la plus grande partie du lithium a réagi, on ajoute 16 g de bromure cui- viraux et on agite la suspension pendant 1 heure à OOC environ pour former le 6-méthoxy-2-naphtyl cuivre (I). On élimine alors le tétrahydrofurane sous vide en maintenant la température de la solution au-dessous de 3000 pour obtenir le 6-méthoxy-2-naphtyl cuivre (I). On ajoute au résidu une solution de 18 g de bromo-pro plonate d'éthyle dans 50 ml de diméthylformamide et on chauffe le mélange à 400C pendant 24 heures. On élimine ensuite le solvant sous vide et on hydrolyse le résidu par chauffage à reflux pendant 1 heure avec une solution de 10 g de soude dans 250 ml de méthanol On filtre la solution alcaline et on acidifie le filtrat avec de l'acide chlorhydrique 2 N pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionique qui précipite de la solution. On filtre le pré capité , on sèche les solides filtrés et on les recristallise du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 66. On ajoute lentement une solution de 23 g de- 2-bromo-6méthoxynaphtalène dans 100 ml de tétrahydrofurane à 1,4 g de lithium métallique dans lOO -de tétrahydrofurane pour obtenir le 6-méthoxy-2-naphtyl lithium. EXEMPLE 67. On ajoute lentement une solution de 24 g de 2-bromo-6méthoxynaphtalène dans 300 ml de tétrahydrofurane à2,5 g de magnésium en tournures dans 100 mol de tétrahydrofurane à reflux pour obtenir le bromure de 6-méthoxy-2-naphtyl magnésium. EXEMPLE 68. On ajoute une solution de 16 g de 6-méthoxy-2-naphtyl lithium dans 250 ml d'éther à 12 g de 9-borabicyclo(3,3,1)-nonane dan-s 100 ml de tétrahydrofurane à 0 C. Après 1 heure à cette température, on traite le mélange per 9,5 g~d'acide méthane sulfoni-que. (1 équivalent) et on agite pendant 1 heure pour obtenir le B-(6-méthoxy-2-naphtyl)-9-borabicyclo(3,3,1)nonane qui peut être isolé le cas échéant par chromatographie. La séparation n'est toutefois pas nécessaire. On ajoute alors une solution de 18 g de bromopropionate d'éthyle dans 50 ml d'éther diéthylique et 25 g de t-butylate de potassium en suspension dans 100 ml de t-butanol et on maintient le- mélange à 10 C pendant 24 heures. On acidifie ensuite ce mélange par 500 ml d'acides chlorhydrique 6 Net on chauffe le mélange à reflux pendant 6 heures. On extrait alors le mélange réactionnel à l'éther. On lave la phase éthérée à l'eau, on sèche, on évapore et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEN9PLE 69. En répétant le mode opératoire de l'exemple 68 mais en remplaçant le 2-bromopropionate d'éthyle par le 2-lodo-propionate d'éthyle, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 70. On traite une solution de 15 g de 6-méthoxynaphtalène dans 300 ml de nitrobenzène par 25 g de 2-bromopropionate de mé thyle et 25 g de chlorure d'aluminium; on agite à 250C pendant 24 heures. On verse ensuite le mélange sur de la glace et on l'extrait à l'éther. L'évaporation des solvants fournit l'ester qui est hydrolysé par addition de 50 ml d'acide acétique et 50 ml d'acide chlorhydrique 6 N puis par chauffage à reflux pendant 24 heures. On dilue ensuite le mélange réactionnel à l'eau et on l'extrait à l'éther. On évapore la phase éthérée à sec et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(5-métho- xy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 71. En répétant le mode opératoire de l'exemple 70 mais en remplaçant le chlorure d'aluminium par le bromure d'aluminium, le trifluorure de bore, le trichlorure de bore, le tribromure de bora, le chlorure de zinc, le bromure de-zinc, on obtient dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 72. En répétant le mode opératoire de l'exemple -70 mais en remplaçant le 2-bromopropionate de méthyle par le 2-chloropropionate de méthyle, le 2-iodopropionate de méthyle, le 2-hydroxypropionate de méthyle et le 2-acétoxypropionate de éthyle, on obtient dans chèque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EX PIE 73. On chauffe à 50 C pendant 12 heures, tout en irradiant avec une lumière provenant d'une lampe à vapeur de mercure, un mélange de 10 g de 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène, 10 ml de nickel carbonyle, 10 tnl d'acide chlorhydrique concentré et 100 ml d'acé- tone. On évapore ensuite le mélange à sec et on extrait le résidu à l'éther. On évapore la phase éthérée et on recristallise le résidu du mélange acétone-hexane pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 74. En répétant le mode opératoire de l'exemple 73 mais en remplaçant le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène par le 2-(1-hydroxyé- thyl)-6-méthoxynaphtalène, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naph tyl)propionioue. EXEMPLE 75. On hydrogène pendant 2 heures à température ordinaire une solution de 10 g d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique dans 200 ml d'acétate d'éthyle contenant 0,5 g de palladium à 30 / sur charbon comme catalyseur. Par filtration et évaporation du solvant, on obtient l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qu'on recristallise du mélange acétone-hexane. EXEMPLE 76. On ajoute 25 g d'iodure de méthyle à un mélange de 22 g de 6-méthoxy-2-naphtyl acétate de méthyle, 2,5 g d'hydrure de sodium et 150 ml de 1,2-diméthoxyéthane. On laisse reposer le mélange réactionnel pendant plusieurs heures. On le dilue ensuite à l'éthanol puis à l'eau et on l'extrait au chlorure de méthylène. On rassemble les extraits, en les lave à l'eau jusqu'à neutralité, sèche sur sulfate de sodium, filtre et évapore pour obtenir le 2 (6-methoxy-2-naphtyl)propionate de méthyle. On laisse reposer pendant 24 heures un mélange de 25 g de ce composé, 15 g de carbonate de sodiums 200 ml de méthanol et 25 ml d'eau. On acidifie ensuite le mélange réactionnel par 200 ml d'acide chlorhydrique 2 ET et on l'extrait au chlorure de méthylène. On rassembîe.lea extraits, on les lave à l'eau, sèche sur-sulfate de sodium et évapore à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionique. EXEMPLE 77. En répétant le mode opératoire de l'exemple 76, mais en remplaçant l'hydrure de sodium par l'hydrure de lithium, l'hydruro de potassium, le triphénylméthyl sodium et l'amidure de sodium, on obtient dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. EXEMPLE 78. En répétant le mode opératoire de l'exemple 76 mais en remplaçant l'iodure de méthyle par le bromure de méthyle, le chlorure de méthyle, le sulfate de diméthyle, le benzène sulfonate de méthyle et le benzylsulfonate de méthyle on obtient dans chaque cas l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. REVENDICATIONS. 1. Un procédé de préparation d'acide 2-(6-méthoxy-2-. naphtyl)propionique qui consiste en l'un des procédés suivants A (a) traiter un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique dans une solution de 0,1 à 5 9 en volume d'acide dans un solvant stable aux acides à une température comprise entre 10 C et la température d'ébullition de la solution jusqu'à hydrolyse du groupe ester et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de la solution. B (a) chauffer une solution d'un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans l'eau à une température d'au moins 160 C jusqu'à hydrolyse du groupe ester et, (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de la solution. C (a) hydrogéner un 2-(6-méthoxv-2-naphtyl)propionate d'alc-2-ényls, cycloalc-2-ényle, ou l-arylalcoyle dans un solvant organique inerte en présence de platine, palladium, ruthénium ou nickel comme catalyseur d'hydrogénation jusqu' à hydrogénolyse et, (b) -séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioniw que du mélange réacti-onnel. D (a) chauffer une solution d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionate d'alcoyle, d'arylalcoyle ou d'alcénarle et d'un bromure ou iodure métallique alcalin ou d'un bromure ou iodure d'ammonium quaternaire dans un solvant inerte, à une température d'au moins 1000C jusqu'à halogénolyse, les groupes alcoyle, arylalcoyle et alcényle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. E. Chauffer un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alr coyle ou d'alcoyle substitué à 2000C au moins jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, le groupe alcoyle ou alcoylsubstitué Douvant être représenté Bar la formule dans laquelle chacun des groupes R11, R12 et R14 est de l'hydro- gène, un groupe alcoyle, alcényle, phényle ou phényl substitué et R13 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, alcényle, phényle, phényle substitué ou un groupe acyle hydrocarboné. F (a) traiter un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de ss-haloalcoyle par un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, l'étain, l'aluminium, le fer, les amalgames de mercure avec les métaux alcalins, les métaux alcalinoterreux, l'étain, l'aluminium, le fer ou leurs- mélanges et les couples-zinc-cuivre, dans un solvant organique-dans lequel l'halo génure métallique en question est soluble, le groupe ss-haloalcoyle étant représenté par la formule dans laquelle chacun des groupes R15 et R16 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle-ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, phényle ou phé nye alcoyle ayant. jusqu'à 10 atomes de carbone; chacun des groupes R17 et R18 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle ayant jusqu'à 12 atomes de carbonate, phényle, phényle alcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, chloro, bromo ou iod-o et X est un groupe chloro, bromo ou iodo, (b) ajouter une quantité d'acide au mélange réactionnel suffisante pour l'acidifier et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. G (a) Maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionyle, d'un acide fort et d'un alcool aliphatique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, à une température d'au moins 600C jusqu'à formation d'un orthoester d'acide 2-(6-méthoxy2-naphtyl)propionique. (b) ajouter de l'eau au mélange réactionnel et mainte- nir celui-ci à une température élevée jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. H (a) maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionaldoxime, d'un acide fort et d'un alcool ali- phatique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone à une température d'au mains 60 C pendant 1 heure au moins. (b) ajouter de l'eau au mélange réactionnel et inte nir celui-ci à une température élevée jusqu'à formation d'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl propionique du mélange réactionnel. I (a) chauffer une solution de 2-(6-mzthoXy-2-naphtyl) propionamide et d'un acide fort dans un solvant stable aux acides, à température élevée jusqu'à hydrolyse du groupe amide et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. J -(a) chauffer une solution de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionamide et d'un hydroxyde métallique choisi parmi les hydroxydes de sodium, potassium, lithium, baryum et calcium dans un solvant hydro-alcoolique à température élevée jusqu'à hydrolyse du groupe amide. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. K (a) faire réagir un acide 2-(2-naphtyl-substitué en 6) propionique avec un méthylate alcalin ou le méthylate de en présence d'iodure, bromure ou chlorure cuivreux, dans une base azotée hétérocyclique comme solvant, à température élevée, jusqu'à méthanolyse; le substituant en position 6 de l'acide 2-(2-naphtylsubstitué en 6)propionique étant un groupe chloro, bromo, iodo ou sulfo, (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. L (a) chauffer un acide 2-(2-naphtyl-substitué en 6)prt- pionique ou un dces esters avec un mélange d'un hydroxyde alca lin et d'eau à une température élevée jusqu'à hydrolyse du substituant en 6, le substituant an position G de cet acide 2-(2-naphtylsubstitué en 6)propionique ou de son ester étant un groupe chloro, bromo, iodo ou sulfo (b) ajouter au mélange réactionnel une quantité suffi- sante d'eau pour former une solution aqueuse et au moins 1 équivalent molaire de sulfate de diméthyle, la mélange réactionnel étant maintenu à une température d'au moins 100C jusqu'à formation d'un sel de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. (c) acidifier le mélange réactionnel et (d) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel M (a) traiter l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou un de ses esters par une solution d'un réactif de méthylation et d'une base jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naph tyl)propionate et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. N (a) traiter l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou un-de ses esters par une solution aqueuse de fluoborate de triméthyloxonium ou de 2,4,6-trinitrobenzènesulfonate de triméthyloxonium et d'un hydroxyde alcalin jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et, (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 0 (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide par un nitrite alcalin ou le bioxyde d'azote N204 dans l'acide acétique pouvant le cas échéant contenir de l'acide sulfurique jusqu'à formation de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. P (a) traiter un composé de formule dans laquelle R26 est un groupe méthyle lorsque Z5 est une simple 'liaison et est un groupe méthylène lorsque Z5 est une double liaison; R27 représente de l'hydrogène lorsque Z4 et Z5 sont toutes deux des liaisons simples et n'existe pas lorsque l'une ou l'autre de Z4 ou Z5 est une double liaison;R28 est un groupe alcoyle inférieur et Z1, z2, z3 Z4 et Z5 sont toutes une liaison simple ou une liaison double, une,seule des liaisons zl, Z2, Z3, Z4 et Z5 pouvant êtrc une double liaison, par un catalyseur de deshydrogénation à une température d'au moins 1500C jusqu'à formation de 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionate, (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. Q (a) traiter un acide 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl) propionique par un alliage nickel-aluminium ou cobalt-aluminium dans un solvant aqueux en présence d'un hydroxyde alcalin à une température d'au moins OOC, jusqu'à réduction du roupie 5-halo, le groupe 5-halo étant un groupe Chloro, bromo, ou iodo. . (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. R (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propanol, le 6-méthoxy-2-(2-propényl)naphtalène ou l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)-l,2-propylène par le soufre et une amine anhydre à une temperature tau moins 100 C jusqu'à formation d'un thioamide, (b) hydrolyser le thioamide pour former l'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtylDpropionique et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnél. S (a) traiter un composé choisi parmi les composés de formule : dans laquelle R30 est un groupe hydroxyle, chloro, bromo, iodo, ou -O-R32; R31 et R32 sont tous deux un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, par de l'hydrogène et un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu'à hydrogénolyse et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. g (a) faire réagir un borane choisi parmi les composés qui peuvent être représentés par la formule dans laquelle R33, R34 et R35 sont tous trois un groupe de 5-(6- méthoxy-2-naphtyl)-1-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou aryllalcoyle, l'un au moins d ces groupes R33, R34 et R35 étant le groupe 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propyle en question, par le trioxyde de chrome en solution aqueuse dans un acide alcoyl carboxylique inférieur, jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer 1.' aci.de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. U (a) faire réagir un composé de formule avec l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate; R37 étant un groupe alcoyle, cycloalcoyle. arylalcoyle ou alcényle, R38 étant un groupe -OR39, -SR39, R395 R41 et R42 étant tous trois un groupe alcoyle ou cycloalcoyle, R40 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou arylalcoyle et R41 et R42 peuvent ensemble être un groupe éthylène ou polyméthylène ayant de 3 à 7 atomes de carbone. (b) hydrolyser Te groupe ester du 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. V (a) faire réagir un composé de formule dans laquelle T est Mg Cl, Mg Br, Mg I, Li, Na, K, Zn1/2 ou Cd 1/2 avec- l'anhydride carbonique, l'orthocarbonatc ou le chloroformiate d'éthyle, (b) traiter le mélange réactionnel par un acide jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange rèactionnel. W (a) faire réagir un 2-(1-haloéthyl)-méthoxynaphtalène dans lequel le groupe halo est un groupe bromo, iodo, ou chloro avec le nickel carbonyle dans un alcanol tertiaire inférieur comme solvant, en présence d'un t-alcovlate alcalin jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de t-alcoyle. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. X (a) traiter une solution d'acide 6-mthoxy-2-naphtyl acétique dans l'hexamethylphosphotriamide par une base choisie parmi les réactifs de Grignard, les alcoyl, cyclo alcoyl, aryl alcoyl ou aryl lithium et les hydrures alcalins dans un solvant éther, (b).traiter le mélange réactionnel par le chlorure, bromure ou iodure de méthyle, à une température de O à 1000C, jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-propionate et acidifier le mélange réactionnel pour obtenir un ester d'acide 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propionique. (c) hydrolyser l'ester pour obtenir l'acide 2-(6-mé thoxy-2-naphtyl)propionio.ue et (d) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. Y (a) faire réagir le composé de formule dans laquelle R est un groupe vinyle ou 2-(1-hydroxyéthyle) et X6 est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo ou fluoro, avec l'acide formique dans l'acide sulfurique concentré contenant de O à 50 % en volume d'acide acétique ou trifluoroacétique, à une température de 0 à 40 C, jusqu'à formation des acides 2-(6-méthoxy2-naphtyl)propionique ou 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondants; X6 est un groupe halo; deshelogéner l'acide 2-(5halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique pour obtenir l'acide 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. Z (a) frire réagir le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxy-naph- talène ou le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalene avec le monoxyde de carbone sous un pression d'au.moins 100 atmosphères en présence d'u- ne quantité catalytique de dichlorure de palladium, tri chlorura de rhodium ou d'un composé de formule: (R345 P)2 Pd Cl2 dans laquelle R45 est un groupe alcoyle, cycloalc-oyla, -aryle ou arylalcoylé, dans-un solvent alcool à une température de 40.à 100 C jusqu'à formation d'un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, (b) hydrolyser l'aster d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique-pour former l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. AA (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyI)propanol par au moins 1 équivalent molaire d'oxyde d'argent dans un solvant organique inerte contenant de O à 10 % en poids d'une base minérale jusqu'à oxydation du groupe aldéhyde. (b) ajouter une quantité d'acide au mélange réactionnel suffisante-pour l'acidifier et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphyl)propionique du mélange réactionnel. BB (a) traiter la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal ou le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol par au moins un composé choisi parmi le permanganate de potassium,- le permanganate de sodium, le permanganate de zinc, le manganate de potassium et le manganate de sodium dans un solvant organique inerte, de l'eau ou leurs mélanges jusqu'à formation d'un sel d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionique. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. CC (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal ou le 2-(6-méthoxy-2-naptyl)-1-propanol par le peroxyde de nickel en présence d'une base minérale dans un solvant éther aqueux jusqu'-à formation d'un sel d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. DD (a) faire réagir le di-(6-méthox-2-naphtyl)cadmium avec un 2-(helopropionate d'alcoyle3inf rieur dans un solvant éther jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur, le groupe halo étant un groupe bromo, iodo ou chloro, - (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naph- tyl)propionate et (c) récupérer 1' acide 2-f6-methoxy-2-naphtyl)propio- nique du mélange réactionnel. EE (a) faire -réagir le 6-methoxy-2-naphtyl-cuivre (I) avec un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant organique inerte jusqu'à formation de 2-(6-mé-thoxy-2-naphtyl)propio- nate d'alcoyle inférieur. (b) hydrolyse le group--e - ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. FF (a) faire réagir le B-(6-méthoxy-2-naphtyl)-9-bora- bicyclo-(3,3,l)nonane avec un 2-bromopropionate ou 2-iodo propionate d'alcoyle inférieur dans un solvant éther contenant de O à 75 / en volume d'un alcanol inférieur tertiaire-et 2 à 5 équivalents de t-butylate de potassium à une température comprise entre -10 et 20 C, jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2nephtyl)propionate et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-nephtyl)propio- nique du mélange réactionnel. GG (a) fairé réagir le 2-méthoxynaphtalène avec un propionate d'alcoyle inférieur substitué en 2 en présence d'un acide de Lewis dans un solvant organiqu-e inerte à une température de O à 60 C jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur correspondant; le substituant en 2 du propionate substitue étant un groupe chloro, bromo, iodo, hydroxyle ou acylo xy-,-"inférieur. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2nahtyl)propionate d'alcoyle inférieur et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. HH (a) faire réagir le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxy- naphtalène ou le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène avec le nickel carbonyle dans un solvant miscible à l'eau éther ou cétone contenant de l'eau et un acide minéral jusqu'à formation de l'acide 2-(6 méthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. II (a) traiter l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique par l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu'à formation de. l'acide 2-(6-mé thoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer cet acidé 2-(6-mAthoxy-2-naphtyl)propio- nique du mélange réactionnel ou JJ (a) traiter un 6-methoxy-2-naphtylacétate d'alcoyle inférieur par une base choisie parmi les hydrures métalliques, les triphénylméthyl alcalins ou les amidures -alcalins de formule dans laquelle M2 est un alcalin et chacun des groupes R50 et R51 est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur, et un agent de méthylation choisi parmi le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le sulfate de diméthyle, les alcanes sulfonates de méthyle, les arènesulfonates de méthyle et les arylalcanesulfonates de méthyle, dans un solvant éther, jusqu'à for mation de 1' acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique (b) hydrolyser le groupe ester de l'acide 2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionique et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange résetionnel. 2 te procédé de 1 revendication 1 qui consiste à A (a) traiter un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique dans une solution de 0,1 à 5 % en viAme d'acide dans un solvant stable aux acides à une température comprise entre 100C et le point d'ébullition de la solution jusqu'à hydrolyse du groupe ester et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de la solution. 3. Le procédé de 13 revendication 2 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 4. Le procédé de I revendication 2 dans lequel l'ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un ester d'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 5. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à B (a) chauffer une solution d'pster d'acide 2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionique dans l'eau à Une'température de 160 à 2500C jusqu'à hydrolyse du groupe ester et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique de la solution. 6. Le procédé de la revendication 5 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange dl qui est ensuite résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique. 7. Le procédé de la revendication 5 dans lequel l'ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un ester d'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 8. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à C (a) hydrogéner un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alc-2-ényle, de cyclo alc-2-ényle ou de l-arylalcoyle dans un solvant organique inerte en présence d'un catalyseur d'hydrogénatien, platine, palladium, ruthénium-ou nickel jusqu'à hydrogénolyse et (b) séparer acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 9. Le procédé de la revendication 8 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange dl qui est ensuite résolu pO'.lr donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 10. Le procédé de la revendication 8 dans lequel les 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionates d'alc-2-ényle, et de l'arylalcoyle sont des esters de l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. Il. Le procédé de le revendi.ention 1 qui consiste à D (a) chauffer une solution d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionate d'alcoyle, arylalcoyle ou d'alcényle et d'un bromure ou iodure métallique soluble ou d'un bromure -ou iodure d'ammonium quaternaire, dons un solvant inerte à une température d'au moins 100 C jusqu'à halogénolyse, les groupe alcoyle, arylalcoyle et alcényle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 12. Le procédé de la revendication ll dans lequel l'acides 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange d,I qui est ensuite résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique. 13. Le procédé de la revendication 11 dans lequel les 2- (6-méthoxy-2-naphtyl)propionates d'alcoyle, d'arylalcoyle et d'alcényle sont des esters de l'acide d 2-(6-méthoxy-2-n2phtyl)propio- nique. 14. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à E. chauffer un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle ou d'alcoyle substitué à une température de 200 à 4000C jus qui à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, les groupes alcoyle et alcoyle substitués pouvant être représentés par la.formule : dans laquelle chacun des groupes R11, R12 et R14 est de l'hydrogène un groupe alcoyle, alcényle, phényle ou phényle substitué et R13 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle, alcényle, phényle, phényle substitué ou acyle hydrocarboné. 15. Le procédé de la revendication 14 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionate est le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionate de t-butyle 16. Ln 'procédé de la revendication 14 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionate est le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro pionate de ss-phényléthyle. 17. Le procédé de 1? revendication 14 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acided 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 18. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à F (a) traiter un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de ss-haloalcoyle par un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, l'étain, l'aluminium, le fer, les amalgemes avec le mercure des métaux alcc.lins, lcalino-terreux, de 1 '-é- tain, de l'aluminium, du fer ou leurs mélanges, et les couples zinc-cuivre, dans un solvant- organique dans lequel l'halogénure métallique correspondant est soluble, le groupe B-haloalcoyle étan' représenté rer la formule dans laquelle. chacun des groupes R15 et R16 est de l'-hydrogène, un groupe alcoyle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, phényle ou phényle alcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; chacun des groupes R17 et R18 est de l'hydrogène, un groupe alcoyle ayant jusqu'à 12 atomes de carbone, phényle, phényle alcoylé ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, chloro, bromo ou iodo et X est un groupe chloro, bromo ou iodo. (b) ajouter une quantité d'acide au mélange réaction nel suffisante pour l'acidifier et (c) séparer 1' acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 19. L procédé de la revendication 18 dans lequel l'acide 2-(6-méthyxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 20. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à G (a) maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-métho-- xy-2-naphtyl)propionitrile, d'un acide fort et d'un alcool aliphatique aysnt jusqu'à 10 atomes de carbone, à une température d'au moins 600C jusqu'à formation d'un orthoester d'acide 2-(6-méthoxy2-naphtyl)propionique. (b) ajouter de l'eau au mélange réactionnel et le maintenir à une température élevée jusqu'à formation d'acide 2-(6 mèthoxy-2-nephtyl)propionique -et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 21. Le procédé de la revendication 20 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 22. Le procédé d la revendication 1 qui consiste à H (a) maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propionaldoxime, d'un acide fort et d'un alcool alipha- tique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, à une température d'au moins 600C pendant 1 heure au moins (b) ajouter de l'eau au mélange réactionnel et le maintenir à une température élevée jusqu'à formation d'acide 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, et (c) séparer 1' cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 23. Le procédé de 1 revendication 22 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acided 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 24. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à I (a) chauffer une solution de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionamide et d'un acide fort dans un solvant stable aux acides à une température d'au moins 100 C jusqu'à hydrolyse du groupe amide et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 25. Le procédé de la revendication 24 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide a un groupe amide substitué. 26,- Le procédé de la revendication 24 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide a un groupe amide N-substitué. 27. Le procédé de 12 revendication 24 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 28. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à J (a) chauffer une solution d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionsmide t d'un hydroxyde métallique choisi parmi les hydroxyle des de sodium, potassium, lithium, baryum et calcium, dans un sol- vant hydro-alcoolique à une température d'au moins 500C jusqu'à hydrolyse du groupe amide. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 29. Le procédé do 1-. revendication 8 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide u un croupe amide substitué. 30. Le procédé de 1 revendication 28 dans lequel le 2 (6-méthoxy-2-naphtyl)propionamide a un groupe amide N-substitué. 31. Le procédé da la revendication 28 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 32. Le procédé de 1 revendication 1 qui consiste à K (a) faire réagir un acide 2-(2-naphtyl-substitué en 6) propionique avec un méthylate nlcelin ou le méthylate de magne sium en présence d'iodure, bromure ou chlorure cuivreux dans une base azotée hétérocyclique comme solvant à une température d'au moins 1500C jusqu'à méthanolyse, le substituant en position 6 de l'acide 2-(2--naphtyl-substitué en 6)propionique étant un groupe chloro, bromo, iodo ou sulfo. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer 1' acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 33. Le procédé de la revendication 32 dans- lequel la base azotée hétérocycli(jue utilise comme solvant est choisie parmi la collidine, la lutidine, la quinoléine et leurs mélanges. 34. Le procédé de la revendication 32 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée à une température comprise entre 150 et 2200C. 35. Le procédé de la revendication 32 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange d,l qui est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 36. Le procédé de la revendication 32 dans lequel I'acide 2-(2-naphtyl-substitué en 6)propionique de l'étape (a) est un acide résolu d 2,-(2-naphtyl-substitué en 6)propionique permettant d'obtenir comme produit final l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. 37. Le procédé de la revendication 1- qui consiste à L (a) chauffer un acide 2-(2-naphtyl-substitué en 6)pro pioniquNe ou un de ses esters avec un mélange d'hydroxyde alcalinet d'eau à une température d'au moins 1000C jusqu'à hydrolyse du substituant en 6, le substituant en position 6 de l'acide 2-(2 naphtyl-substitué en 6)propionique ou de-son ester étant un groupe ctloro, bromo ou sulfo et le rapport en poids de l'hydroxyde alcalin et de l'eau étant compris entre 5:1 et 5:4. (b) ajouter au mélange réactionnel une quantité suffisante d'eau pour former une solution aqueuse et au moins un équi- va lent molaire de sulfate de diméthyle, 1 le mélange réactionnel é tant maintenu à une température d'au moins 100C jusqu'à formation d'un sel de l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. (c) acidifier le mélange réactionnel et (d) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 38. Le procédé de la revendication 37 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique 39. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à N (a) traiter l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou un de ses esters sur le groupe carboxylique par une solution d'un réactif de méthylation ou d'une base jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naph- tyl)propionate et (cj récupérer l'acide 2-(5-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. 40. Le procédé de la revendication- 39 dans lequel le réactif de méthylation est choisi parmi le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le sulfate de diméthyle, les arylsulfonates de méthyle et les arylalcoylsulfonates de méthyle. 41. Le procédé de ia revendication 39 dans lequel la base est choisie parmi les hydrures alcalins, le carbonate de sodium, le'carbonate de potassium, oxyde de baryum, l'oxyde de calcium, l'oxyde d'argent, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de sodium, et l'hydroxyde de potassium. 42. Le procédé de la revendication 39 dans. lequel l'hy hydrolyse est effectuée par traitement du mélange réactionnel de étape (a) par une base minérale forte. 43. ta procédé de la revendication 42 dans lequel le composé de départ dans l'étape (a) est l'acide d 2-(6-méthoxy-2naphtyl)propionique. 44. Le procédé de la revendication 39 dans lequel l'hy- drolyse est effectuée par traitement du mélange réactionnel de 1'étape (a) par un acide fort. 45. Le procédé de la revendication 44 dans lequel l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou son ester sur le groupe carboxylique est l'acide d 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou son ester correspondant. 46. Le procédé de la revendication 39 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange d,l qui est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 47. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à N (a) traiter l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou-un de ses esters sur le groupe carboxylique par une solution aqueuse de fluoborate de triméthyioxonium ou de 2,4,6-trinitrobenzé- negulfonate de triméthyloxonium et d'un hydroxyde alcalin jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naph- tyl)propionate et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du mélange réactionnel. 48. te procédé de la revendication 47 dans lequel la solution aqueuse de l'étape (a) contient au moins 2 équivalents molaires de fluoborate de triiiiéthyloxonium ou de 2,4,6-trinitroben- zèpesulfonate de triméthyloxonium et de 2 à 7 équivalents molaires de l'hydroxyde alcalin. 49. Le procédé de la revendication 47 dans lequel le traitement de l'étape (a) est effectué à une température de O à 25 C. 50. Le procédé de la revendication 47 dans lequel 1thy- drolyse est effectuée par traitement du mélange réactionnel de l'étape (a) par une base minérale forte. 51. Le procédé de la revendication 50 dans lequel le composé de départ dans l'étape (a) est l'acide d 2-(6-hydroxy-2naphtyl)propionique. 52. Le procédé de la revendication 47 dans lequel l'hy drplyse est effectuée par traitement du mélange réactionnel par un acide fort. 53. Le procédé de la revendication 52 dans lequel l'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou son ester sur le groupe carboxylique est l'acide d 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)propionique ou so-t ester correspondant. 54. Le procédé de la revendication 47 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange dl qui est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 55. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à O (a) traiter le 2-(6-méthoyy-2-naphtyl)propionamide par un nitrite alcalin ou le bioxyde d'azote N2O4 dans l'acide acétique contenant de O à 25 % en volume d'acide sulfurique jusqu'à formation d'acide 2-(6-mthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 56. Le procédé de la revendication 55 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée à une température de 15 à 1000C. 57. Le procédé de la revendication 55 dans lequel la sé paration de l'étape (a) est effectuée par dilution du mélange réactionnel par une quantité suffisante d'eau pour former un préci pitié d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique qui est ensuite séparé de la solution et recristallisé. 58. Le procédé de la revendication 55 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 59. Le procédé-de la revendication 1 qui consiste à P (a) traiter un composé de formule dans laquelle R26 est un groupe méthvle lorsque Z5 est une simple liaison et est un groupe méthylène lorsque Z5 est une double liaison. R27 représente de l'hydrogène lorsque Z4 et Z5 sont toutes deux des liaisons simples et n'existe pas lorsque l'une ou l'autre de Z4 ou Z5 est une double liaison, R28 est un groupe alcoyle inférieur et Z1, z , Z5, Z4 et Z5 sont une simple liaison ou une double liaison, l'une seulement de Z. Z z3, Z4 et Z5 pouvant être une double liaison? par un catalyseur de deshydrogénation à une température d'au moins 1500C jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)pro- pionate. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 60. Le procédé de la revendication 59 dans lequel le catalyseur de deshydrogénation est un catalyseur platine ou palladium. 61. Le procédé de la revendication 60 dans lequel le traitement de étape (a) est effectué à une température de 150 à 2500C. 62. Le procédé de la revendication 59 dans lequel l'bv- drolyse est effectuée par traitement du mélange réactionnel de l'étape (a) par une base minérale forte. 63. Ie procédé de la revendication 59 dans lequel l'hy drolvse est effectuée par traitement du mélange réactionnel de 1?- étape (a) par un acide fort. 64. Le proc de la revendication 59 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner la- cide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 65. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à Q (a) traiter un acide 9-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl) propionique par un alliage nickel-aluminium ou cobalt-aluminium dans un solvant aqueux, en présence d'un hydroxyde alcalin à une température d'au moins OOC jusqu'à réduction du groupe 5-halo, le groupe 5-halo étant un groupe chloro, bromo ou iodo. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-mthoxg-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 66. Le procédé de la revendication 65 dans lequel le groupe 5-halo est un soupe bromo et la réaction est effectuée avec un alliage nickel-aluminium. 67. Le procédé de la revendication 65 dans lequel l'acicide 2-(6-méthoxy-2-naphthyl) propionique est un mélange d,l qui est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphthyl) propionique 68. Le procédé de la revendication 65 dans,lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est l'acide d 2-(5halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, la produit final obtenu étant l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 69 Le procédé de la revendication 1 qui consiste à R (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propanol, le 6-méthoxy-2-(2-propényl)naphtalène ou l'oxyde de 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)-1,2 propylène par le soufre et une amine anhydre à une température d'au moins 100 C jusqu'à formation d'un thioamide. (b) hydrolyser le thioamide pour former l'acide 2-(6 methoxy-2-naphtyl)propionique et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 70. Le procédé de la revendication 69 dans lequel l'amine est la morpholine. 71. te procédé de la revendication 69 dans lequel l'hy- drolyse est effectuée pr traitement du mélange réactionnel de l'é- tape (a) par une solution gueuse contenant un excès d'un acide fort. 72. Le procédé de la revendication 69 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 73. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à S (a) traiter un composé choisi parmi les composes représents par la formule dans laquelle R30 est un groupe hydroxyle, chloro, bromo, iodo, O -O-C,-R31 ou -0-R32, R31 et- R32 étant tous deux un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, par de l'hydrogène et un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu a hydrogénolyse et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 74. Le procédé de la revendication 73 dans lequel le composé de la formule est l'acide 2-hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique e 75. Le procédé de la revendication 73 dans lequel le composé de la formule est l'acide 2-halo-2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique; 76. Le procédé de la revendication 73 dans lequel le composé de la formule est l'acide 2-acyloxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique. 77. Le procédé de la revendication 73 dans lequel le com- posé de la formule est choisi parmi les composés suivants : acide 2-alcoxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, acide 2-(cycloalcoxy 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique t acide 2-arylalcoyloxy-2(6- méthoxy-2-naphtyl)propionique. 78. Le procédé de la revendication 73 dans lequel le catalyseur d'hydrogénation est le palladium sur charbon et le solvant est l'acide acétique contenant de l'acide perchlorique. 79. Le procédé de la revendication 73 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide a 2-(6-néthoxy-2-naphtyl)propionique. 80. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à T (a) faire réagir un borane choisi parmi les composés qui.peuvent être représenté.s par la formule dans laquelle R33, R34 et R35 sont tous trois un groupe 2-(6-métho xy-2-naphtyl)-l-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins de ces trois groupes R33, R34 et R35 étant le groupe 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propyle an question, avec le trioxyde de chrome dans une solution aqueuse d'un acide carboxylique inférieur jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 81. Le procédé de la revendication 80 dans lequel le borane est préparé par réaction dans un solvant éther du 6-méthoxy-. 2-(2-propényl)naphtalène avec le diborane ou un borane de formule dans laquelle R36 est de l'hTJdrogène, un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle et R37 est un roupe alcoyle, cycloalcoyle bu arylalcoyle. 82. Le procédé de la revendication 80 dans lequel le borane est le tri-(2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propyl)borane. 83. Le procédé de la revendication 80 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est un mélange d,l qui est ensuite résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique. 84. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à U (a) faire réagir un composé de formule evoc de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate dans lequel R37 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, arylalcoyle ou alcé- nyle et R38 est un roupe R39, R41 et R42-étant tous trois un groupe alcoyle ou cycloalcoy le, R40 étant un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle, ou arylalcoy- le et R41 et R42 peuvent être ensemble un groupe éthylène ou poly- méthylène ayant de 3à 7 atomes de carbone. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naph tylppropionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du-mélange réactionnel. 85. Le procédé de la revendication 84 dans lequel R38 est - OR39. 86. Le procédé de la revendication 85 dans lequel les composés-de la formule sont préparés par réaction d'un ester d'acide 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-napthyl)propionique avec un alcool de formule R390H en présence d'acide p-toluène sulfonique. 87. -Le procédé de le revendication 84 dans lequel R38 est - SR39. 88. Le procédé de la revendication 87 dans lequel le composé de la formule est préparé par réaction d'un ester d'acide 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec un composé de formule R39 5H en présence d'acide p.-toluènesulfonique 89. Le procéda de la revendication 84 dans lequel R38 est 90. Le procédé de la revendication 89 dans lequel le composé de la formule est préparé par réaction d'un ester d'acide 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une amine secondaire en présence d'acide p-toluène sulfonique. Cl. Le procédé de la revendication 84 dans lequel R38 92. Le procédé de la revendication 91 dans lequel le composé da la formule est préparé p r réaction d'un ester d'acide 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec un anhydride d'un acide carboxylique de formule 93. Le procédé de la revendication 84 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est.résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 94. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à V (a) faire réagir un composé de formule dans laquelle X est Mg C1, Mg Br, Mg I, Li, Na, E, Zn1/2 ou CdlX2 avec l'anhydride carbonique, l'orthocarbonate-ou le- ,chloroformiate d'éthyle. (b) traiter le mélange réactionnel par un acide jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 95. Le procédé de la revendication 94 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 96. Le procédé de la revendication 94 dans lequel le compos de la formule est le bromure, l'iodure ou le chlorure de l-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium. 97. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à W (a) faire réagir un 2-(1-haloéthyl)-méthoxynaphtalène dans lequel le groupe halo est un troupe bromo, iodo, ou chloro avec le nickel cerbonyle dans un alcanol tertiaire inférieur comme solvant en présence d'un t-alcoylate alcalin jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate de t-alcoyle. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2-naph- tyl)propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 98. Le procédé de le revendication 97 dans lequel la réac tion avec le nickel carbonyle est effectuée à température d'au moins 2O0C. 99. Le procédé de la revendication 97 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu- pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 100. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à X (a) traiter une solution d'acide 6-methoxy-2-naphtyl acétique dans l'hexaméthylphosphotriamide par une base choisie parmi les réactifs de Grignard,,,les alcoyl, cycloalcoyl, arylalcoyl ou aryl lithium et les hydrures alcalins dans un solvant éther. (b) traiter le mélange réactionnel-par le bromure, chlorure, ou iodure de méthyle à une température' de O à 1000C jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate et acidifier le mélange réactionnel pour obtenir l'ester d'acide 2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propinique. -(c) hydrolyser l'ester pour obtenir l'acide 2-(6-métho- xy-2-naphtyl)propionique et (d) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 101. Le procédé de. la revendication 100 dans lequel l'a- cide 6-méthoxy-2-naphtyl acétique est traité dans l'étape (a) par le-bromure de propyl magnésium. 102. Le procédé de la revendication 100 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionioue est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 103. Le procédé de la-revendication 1 qui-consiste à Y (a) faire réagir un composé de formule dans laquelle R43 est un groupe vinyle ou un 2-(l-hydroxy-étbyle) et X6-est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo ou fluoro, avec l'acide formique dans de l'acide sulfurique concentré conte nnt de O à 50 % en volume d'cide acétique ou d'acide trifluoro acétique, à une température de O à 400C jusqu'à formation de l'aci- de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique ou 2-(5-halo-6-méthoxy-2naphtyl)propionicue correspondants; 5-rL étant un groupe halo; deshalogéner l'acide 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propionique pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 104. Le procédé de la revendication 103 dans lequel X6 est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo ou fluoro. 105. Le procédé de la revendication 104 dans lequel R43 est un groupe 2-(l-hyroxyéthyle). 106. Le procédé de la revendication 104 dans lequel R43 est un groupe vinyle. 107. Le procédé de la revendication 103 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique ou 9-(5-halo-6-méthoxy-2- naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy- 2-naphtyl)propionique ou d 2-(5-halo-6-méthoxy-2-naphtyl)propioni que 108.Le procédé de la revendication 1 qui consiste à Z (a) faire réagir le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxy-naph- talène ou le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène avec le monooxyde de carbone sous pression d'au moins 100 atmosphères en présence d'une quantité catalytique de dichlorure de palladium, trichlorure de rhodium ou d'un composé de formule (R435 P)2 Pd C13 dans laquelle est 5 est un groupe alcoyles cycloalcoyle, aryle ou arylalcoyle, dans un alcool comme solvant à une température de 40 à 100 C jusqu'à formation d'un ester d'acide 2-(6-méthoxy-2-napthyl)propionique. (b) hydrolyser l'ester d'acide 2-(6-métFoxy-2-naphtyl) propionique pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni que et, (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 109. Le procédé de la revendication 108 dans lequel le solvant du mélange réactionnel dans l'étape (a) contient de O à 10 % en poids -.'un acide. 110. Le procédé de la revendication 108 dans lequel R45 est un groupe phényle. 111. Le procédé de le revendication 108 dans lequel le produit est résolu pour donner l'acide d 2-(6-mêthoxy-2-naphtyl) propionique. 112. Le procédé de 1 revendication 1 qui consiste à AA (a) traiter le 2-(5-méthoxy-2-naphtyl)propanal par au moins un équivalent molaire d'oxyde d'argent dns un solvant organique inerte contenant de O à 10 % en poids d'une base minérale jusqu'à oxydation du groupe aldéhyde. (b) ajouter une quantité d'un acide au mélange réactionnel suffisante pour l'acidifier et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique du mélange réactionnel. 113. Le procédé de le revendication 112 dans lequel le mélange réactionnel de l'étape (a) contient de O à 10 % en poids d'une bcse minérale. 114. Le procédé de-le revendication 112 dans lequel l'a- cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'a- cide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 115. Le procédé -de la revendication 1 qui consiste a BB (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanal ou la 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) --propanpl par au moins un composé choisi parmi le permanganate de potassium, le permanganate de sodium, le permangenate de zinc, le manganate de potassium et le manganate de sium dans-un solvant organique inerte, de l'eau ou leurs mélanges jusqu' à formation d'un sel d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propio- nique. (b) acidifier le mélange réactionnel et (c,) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni que du. mélange réactionnel. 116. Le procédé de la revendication 115 dans lequel la réaction de l'étape (2) est effectue dans un solvant choisi fermi l'acétone, la pyridine, l'eau et leurs mélanges. 117. L procédé de-la revendication 115 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée avec du permsnganate de potassium. 118. Le procédé de la revendication 115 dans lequel l'a- cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 119. te procédé de la revendication 1 qui consiste à CC (a) traiter le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanol ou le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propanol par le peroxyde de nickel en présence d'une base minérale dans un solvant éther aqueux jusqu'à formation d'un sel acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique (b) acidifier le mélange réactionnel et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 120. Le procé-dé de la revendication 119 dans lequel le composé traité dans l'étape (a) est le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propanal. 121. Le procédé de la revendication 119 dans lequel le composé traité dans l'étape (a) est le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-Lo propanol. 122. Le procédé de la revendication 119 dans lequel lta- cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique 123. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à DD (a) foire réagir la di-(6-méthoxy-2-naphtyl)cadmium avec un 2-h-alopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant-éther jusqu'à formation d'un 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur, le groupe halo étant un groupe bromo, iodo ou chlore. (b) hydrolyser le groupe ester du-2-(6-méthoxy-2- naphtyl)propionate et (c) récupérer l'acide 2-(6-mét'-oxy-2-napht-yl)propio- nique du mélange réactionnel. 124. Le-procédé de la revendication 123 dans lequel le 2-halopropionate d'alcoyle inférieur est un 2-bromopropionate d?al- coyle inférieur. 125. Le procédé de la revendication 123 dens lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 126. Le procédé de 1 revendication 1 qui consiste à EE (a) faire réagir le 6-méthoxy-2-naphtyl cuivre (I) avec un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant organique inerte jusqu'à formation de 2-(6-methoxy-2-naphtyl)propio- nate d'alcoyle infrieur. (b) hydrolyser le- groupe ester du 2-(6-méthoxy-2- naphtyl )propionate et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 127. Le procédé de le revendication 126 dans lequel le solvant pour la réaction de l'étape (a) est choisi parmi les eom- posés suivants : éthers d'alcoyle inférieur, tétrahydrofurane, tétrahydropyrane, diméthylformamide, diméthylacétamide, acétonitrile, pyridine, quinoléine, lutidine, collidine et leurs mélanges. 128. Le procédé de la revendication 126 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 129. Le procédé de la revendication I qui consiste FF (a) faire réagir le B-(6-méthoxy-2-naphtyl)-9-borabi- cyclo(3,3,l)nonane avec un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur ou 2-iodopropionate d'alcoyle inférieur dans un solvant éther contenant de O à 75 % en volume d'un alcanol tertiaire inférieur et 2 à 5 équivalents de t-butylate de potassium à une température de -10 à 20 C jusqu'à formation de 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur. (b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2 naphtylzpropionåte et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtYl)propio- nique du mélange réactionnel. 130. Le procédé de la revendication 129 dans lequel le mélange de solvant pour l'étape (a) est du tétrahydrofurane contenant de O à 75 % en volume de t-butanol. 131. Le procédé de la revendication 129 dans lequel le 2-halopropionate d'alcoyle inférieur est un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieur. 132. Le procédé de-la revendication 129 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 133. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à GG (a) faire réagir le 2-méthoxynaphtalène avec un 2substitué propionate d'alcoyle inférieur en présence d'un acide de Lewis dans un solvant organique inerte à une température de O à 60 C jusqu'à formation du 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur correspondant, le substituant en 2 du propionate substitué en 2 étant un groupe chloro, bromo, iodo, hydroxyle ou acyloxy inférieur. -(b) hydrolyser le groupe ester du 2-(6-methoxy-2- naphtyl)propionate d'alcoyle inférieur et (c) récupérer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 134. Le procédé de la revendication 133 dans lequel l'acide de Lewis est choisi parmi les composés suivants : chlorure d'aluminiums bromure d'aluminiun, trifluorure de bore, trichlorure de bore, tribromure de bore, chlorure-de zinc, bromure de zinc et leurs mélanges. 135. Le procédé de la revendication 133 dans lequel l'a- cide de Lewis est le chlorure d'aluminium, le 2-substitué propionate d'alcoyle inférieur est un 2-bromopropionate d'alcoyle inférieut et le solvant est le nitrobenzène. 136. Le procédé de la revendication 133 dans lequel l'a- cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est 'résolu pour donner l'acided 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 137. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à HH (a) faire réagir le 2-(1-hydroxyéthyl)-6-méthoxy-naphtalène ou le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène avec le nickel carbonyle dans un solvant éther ou cétone miscible à l'eau contenant de l'eau et un acide minéral jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naph ty;)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni qué du mélange réactionnel. 138. Le procédé de la revendication 137 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée avec le 6-méthoxy-2-vinylnaphtalène. 139. Le procédé de la revendication 137 dans lequel la réaction (a) est effectuée avec le 2-(1-hydroxyéthy1)-6-méthoxy- naphtalène. 140. te procédé de la revendication 137 dans lequel les solvants utilisés dans la réaction de l'étape (a)- sont choisis parmi le tétrahydrofurane, le tétrahydropyrane, le dioxane, l'acé toe et leurs mélanges. 141. te procédé de la revendication 137 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée avec un mélange de solvant composé d'acétone contenant de 5 à 10 % en volume d'eau et une quantité d'acide chlorhydrique suffisante pour donner une concentration en acide de-O,l à 5 F. 142. Le procédé de-la revendication 137 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée avec irradiation par de la lumière ultra-violette. 143. Le procédé de la revendication 137 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est resolu pour donner placide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 144. Le procédé de la revendication 1 qui consiste à II (a) traiter l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)acrylique par de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique inerte jusqu a formation'd'acide 2-(6-métho xy-2-naphtyl)propionique et (b) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique du mélange réactionnel. 145. Le procédé de la revendication 144 dans lequel l'a- cide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'a cide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 146. te procédé de la revendication 1 qui consiste à JJ (a) traiter un 6-méthoxy-2-naphtyl-acétate d'alcoyle inférieur par une base choisie parmi les hydrures alcalins, les triphénylméthyl alcalins ou les amidures alcalins de formulez w dans laquelle M2 est un métal alcalin et .chacun des groupes R50 et est est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur, et un réactif de méthylation choisi parmi le chlorure, le bromure, l'iodure de méthyle, le sulfate de diméthyle, les alcanesulfonates de méthyle', les arènesulfonates de méthyle et les arylalcanesulfo- nates de méthyle, dans un solvant éther, jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. (b) hydrolyser. le groupe ester du 2-(6-méthoxy-2 naphtyl)propionate et (c) séparer l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propioni- que du. mélange réactionnel. 147. Le procédé de la revendication 146 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée à une température de O à or 148. Le procédé de la revendication 146 dans lequel l'hydrolyse de l'étape (b) est une hydrolyse basique. 149. Le procédé de la revendication 146 dans lequel lthy- drolyse de l'étape (b) est une hydrolyse acide. 150. Le procédé de la revendication 146 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique est résolu pour donner l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 151. Un composé choisi parmi les composés représentés par les formules générales dans lesquelles R33, R34 et R35 sont tous des groupes 2-(6-méthoxy2-naphtyl)-l-propyle, alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins de ces groupes R33, R34 et R35 étant un groupe 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-propyle, R43 est un groupe vinyle ou 2-(1-hy droxyéthyle), R49 est un groupe 2-propényle, 2-hydroxy-2-propyle, Cd 1/2, Cu (I), 9-borabicyclo(3,3,1)nonane; R30 étant un groupe hydroxyle chloro bromo, iodo, ou -O-R32, R31 et R32 étant tous deux des groupes alcoyle, cycloalcoyle, ou arylalcoyle. R37 est un groupe alcoyle. cycloalcoyle arylalcoyle ou alcényle; R38 est -OR39, -SR39. R39, R41 et R42 étant tous trois des groupes alcoyle ou cycloalcoyle, R40 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryl ou arylalcoyle et R41 et R42 peuvent être ensemble un groupe éthylène ou polyméthylène ayant de 3 à 7 atomes de carbone; dans laquelle M est Mg C1, Mg Br, Mg I, Li, Na, K, Znl/2 ou Cd 1/2; dans laquelle X5 est un groupe bromo, iodo ou chloro, X est un groupe bromo, chloro ou sulfo et X6 est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo ou fluoro. 152. Un-composé choisi parmi les composés de la revendication 1.51 représenté par la formule dans laquelle X est un groupe bromo, chloro ou sulfo. 153. Comme compose de la revendication 152 l'acide 2 (6-sulfo-2-naphtyl)propionique. 154. Comme composé de la revendication 152 l'acide 2 (6-bromo-2-naphtyl)propionique. 155. Comme composé de la revendication 152 l'acide 2- (6-iodo-2-naphtyl)propionique. 156. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 comme 6-méthoxy-2-(2-propényl)naphtalène et 2-,(6-métho- xy-2-naphtyl)-2-propanol. 157. Comme composé de la revendication 156 le 6-méthoxy- 2-(propény1)naphtalène. 158. Comme composé e la revendication 156 le 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)-2-propanol. 159. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 représentés par la formule dans laquelle R30 est un broute hydroxyle. chloro. bromo. iodo. ou -O-R32, R31 et R32 étant tous deux un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou arylalcoyle. 160. Comme composé de la revendication 159, l'acide 2hydroxy-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 161. Comme composé de la revendication 159 l'acide 2 (acyloxy inférieur)-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 162. Comme composé de la revendication 159 un acide 2halo-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique dans la quel le groupe 2halo e-st un groupe chloro, bromo ou iodo. 163. Comme composé de la revendication 159 un acide 2 (alcoxy inférieur)-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. 164. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 représentés par la formule dahs laquelle R33, R34 et R35 sont tous trois un groupe 2-(6-mé thoxy-2-naphtyl)-î-propyle, alcoylé, cycloalcoyle ou arylalcoyle, l'un au moins de ces groupes R33, R34, R35 étant un groupe 2-(6méthoxy-2-naphtyl)-1-propyle. 165. Comme composé de la revendication 164 le tri-(2-66- méthoxy-2-naphtyl)-1-propyl)borane. 166. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 constitués de l'acide 2-formyl-2-(6-méthoxy-2-naphtyl) propionique et de ses esters. 167. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 représentes par les formules dans laquelle R37 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, arylalcoyle où alcényle, R38 est un groupe -OR39, SR39, R39, R41 et R42 sont tous trois un groupe alcoyle ou cycloalcoyle; R40 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle 42 aryle ou arylalcoyle et R et R42 peuvent être ensemble un groupe éthylène ou polyméthylène ayant de 3 à 7 atomes de carbone. 168. Un composé de la revendication 167 dans laquelle R38 est un groupe éthoxy, un groupe éthylthio, un groupe pyrrolidino ou un groupe acétoxy. 169. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 représenté par la formule dans laquelle M est Mg C1, Mg Br, Mg I, Li, Na, K, Zn 1/2 ou Cd1/2 170. Un composé de la revendication 169 choisi parmi les halogénures de 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl magnésium, l'halogénure étant le bromure, le chlorure ou 1 iodure' les 1-(6- méthoxy-2-naphtyl)-1-éthyl-alcalins, le 1-(6-méthoxy-2-naphtyl)-1éthyl zinc, le l-(6-mthoxy-2-naphtyl)-l-éthyl cadmium et les 2 (l-haloéthyl)-6-méthoxynaphtalène dans lesquels le groupe halo est un groupe bromo, iodo ou chloro, comme le 2-(l-bromoéthyl)-6-m-é. thoxy naphtalène. 171. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 représenté par la- formule-: dans laquelle R43 est un groupe vinyle ou 2-(1-hydroxyéthyle) et Xi est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo ou fluoro. 172. Un composé de la revendication 171 dans lequel R43 est un groupe vinyle. 173. Un composé de la revendication 172 dans lequel @ X6 est de l'hydrogène ou un groupe halo. 174. Un composé de la revendication 171 dans lequel R43 est un groupe 2-(1-hydroxyéthyle). 175.. Un comp-osé de la revendication 174 dans lequel X6 est de l'hydrogène ou un groupe halo. 176. Comme composé de la revendication 151 le di-(6-mé thoxy-2-naphtyl)cadmium, le 6-méthoxy-2-naphtyl cuivre (I) et le B-(6-méthoxy-2-naphtyl)-9-borabieyelo(s, 9 sl)nonane.