Brevet FR2096408A1 — publié le 19720218

L'invention se rapporte à des colorants monoazoiques insolubles dans l'eau utiles pour la coloration de textiles synthétiques et en particulier de textiles en polyesters aromatiques. La présente invention a pour objet des colorants monoazoïques insolubles dans l'eau exempts de radicaux acide sulfonique et acide carboxylique et répondant à la formule où W1 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical cyano ou un radical acylamino de formule -BHZ1, et W2 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical cyano ou nitro, étant entendu que l'un des symboles W1 et W2 représente l'atome d'hydrogène, chacun des symboles Z et Z1 représente indépendamment un radical acyle de formule -COV ou -S02U, V représentant l'atome d'hydrogène ou un radical amino ou bien un radical alkyle inférieur, alkoxy inférieur, phényle ou phénoxy portant éventuellement des substituants, et U représentant un radical alkyle inférieur ou phényle portant éventuellement des substituants, Y représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ou alkoxy i.nférieur, R représente un radical alkyle inférieur ou phényle portant éventuellement des substituants ou un radical de formule A représente un radical alkylène comptant 1 à 6 atomes de carbone, n vaut 1 ou 2, et A' représente un radical d'alcane di- ou trivalent suivant la valeur de n, comptant jusqu'à 4 atomes de carbone, et X représente un radical cyano, alkoxy inférieur, phénoxy éventuellement substitué, hydroxyle, alkoxycarbonyle inférieur, phénoxycarbonyle éventuellement substitué, carbonamido, carbonanilido éventuellement substitué, N-(alkyl inférieur)carbonamido ou N,N-di-(alkyl inférieur)carbonamido, amino, anilino éventuelle ment substitué, N-(alkyl inférieur)amino, N,R-di-(aUryl inférieur)- amino, alkylsulfonyle inférieur, phény lsulfonyle éventuellement substitué, ou un radical de formule U.CO-, U.COO- ou UCONH- ou bien un atome de chlore ou de brome. Aux fins de l'invention, on entend par radical alkyle inférieur" et "radical alkoxy inférieur" un tel radical comptant 1 à W atomes de carbone. Des exemples de radicaux alkyle inférieurs représentés par R, U, V et Y sont les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle et n-butyle, et des exemples de radicaux alkoxy inférieurs représentés par V et Y sont les radicaux n-propoxy, n-butoxy et de préférence éthoxy et méthoxy. Des exemples de radicaux alkyle inférieurs substitués représentés par U, V et R sont les radicaux hydroxyalkyle inférieurs. comme le radical p-hydroxyéthyle, les radicaux (alkoxy inférieur)alkyle inférieurs, comme le radical p-(méthoxy ou éthoxy)éthyle et le radical T-méthoxypropyle, les radicaux cyanoalkyle inférieurs, comme le radical p-cyanoéthyle et les radicaux aryl(alkyleinférieur), comme le radical benzyle et le radical ss-phényléthyle. Des exemples de radicaux phényle substitués représentés par U, V et R sont les radicaux tolyle, anisyle, chlorophényle et bromophényle. Des exemples de radicaux phénoxy substitués représentés par V sont les radicaux chlorophé- noxy et bromophénoxy. I1 est cependant préférable que chacun des symboles Z et Z' représente indépendamment un radical (alkyl inférieur)carbonyle. I1 est également préférable que R représente un radical alkyle inférieur. Des exemples de radicaux représentés par X sont les radicaux alkoxy inférieurs, comme les radicaux méthoxy et éthoxy, les radicaux phénoxy éventuellement substitués, comme les radicaux phénoxy, tolyloxy et méthoxyphénoxy, les radicaux (alkoxy inférieur) carbonyle, comme les radicaux méthoxycarbonyle et éthoxycarbonyle (carboéthoxy), les radicaux phénoxycarbonyle éventuellement substitués, comme le radical phénoxycarbonyle lui-même et les radicaux chlorophénoxycarbonyle et bromophénoxycarbonyle, les radicaux carbonanilido éventuellement substitués, comme le radical carbonanilido lui-meme et les radicaux carboanisidido et.carbotoluidido, les radicaux (aIkyl inférieur) carbonamido, comme les radicaux N-méthylcarbonamido, N-éthylcarbonamido, N, N-diméthylcarbonamido et N,N-diéthylcarbonamido, les radicaux anilino éventuellement subs titués, comme le radical anilino lui-meme et les radicaux anisidino, toluidino et chloroanilino ou bromoanilino, les radicaux alkylamino inférieurs, comme les radicaux N-méthylamino, E-n-propyl- amino, N,N-diéthylamino et N-méthyl-N-éthylamino, les radicaux alkylsulfonyle inférieurs, comme le radical méthylsulfonyle, les radicaux phénylsulfonyle éventuellement substitués, comme le radical phénylsulfonyle lui-même et les radicaux p-tolylsulfonyle et m-nitrobenzènesulfonyle, les radicaux de formule UCO-, comme les radicaux acétyle, propionyle et benzoyle, les radicaux de formule UCOO-, comme les radicaux acétoxy, benzoyloxy et chlorobenzoyloxy et les radicaux de formule UCONH-,comme les radicaux acétylamino, propionylamino, benzoylamino et méthoxybenzylamino. I1 est toutefois préférable que n ait une valeur de 1 de sorte que A' représente un radical alkylène comptant 1 à 4 atome mes de carbone, comme les radicaux méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène et a,ss-diméthyléthylène. Suivant une autre particularité, l'invention a pour ob Jet un-procédé de production des colorants monoazoques insolubles dans l'eau de 1'invention,suivant lequel on diazote une amine de formule Formule I et on copule le composé diazoïque résultant avec un agent de copulation de formule : Y /7 C - O - A' CX) n Formule II NHZ o Formule Il où W1, W2, A, A', R, X, Y, Z et n ont les signilications qui leur ont été données antérieurement. Le procédé peut être exécuté suivant les techniques clas siques, par exemple par dissolution de l'amine de formule I dans de l'acide nitrosylsulfurique à une température de 10 à 250C et addition de la solution résultante du composé diazoïque à une solution de l'agent de copulation dans de l'eau contenant un liquide organique soluble dans l'eau, comme l'acétone et/ou un acide inorganique, comme l'acide chlorhydrique. Le pH du mélange est alors élevé par addition d'acétate de sodium,de manière à assurer la copulation et le colorant résultant est isolé de la manière habituelle. Des exemples d'amines de formule I sont la 2,4-dinitro5-(chloro ou bromo)-aniline, le 2,4-dinitro-5-aminobenzonitrile, le 2,4-dinitro-5-aminoacétanilide, la 2,4,6-trinitroaniline, la 2,4-dinitro-6-(chloro ou bromo-)aniline et la 2,4-dinitro-6-cyanoaniline. Les agents de copulation de formule II peuvent avantageusement être obtenus par les techniques classiques, par exemple par condensation d'une amine de formule avec une proportion molaire d'un acide halogénoalcanoique ou d'acide acrylique et estérification de l'acide résultant au moyen d'un alcool de formule : : HO - ' - (X) Des exemples spécifiques de tels agents de copulation sont la 2-(méthyl, méthoxy ou éthoxy)-5-(formylamino ou acétylai no)-N-(méthyl ou éthyl)-N-[ss-(ss'-méthoxyéthoxycarbonyl)éthyl]aniline, la 3-acétylamino-N-(méthyl ou éthyl)-N-/ ss-(ss'-phénoxy- éthoxycarbonyl)éthyl]-aniline, la 3- acétylamino-N-(méthyl ou éthyl)-N-[ss-(cyanométhoxycarbonyl)-éthyl]-aniline et la 2-(méthoxy ou éthoxy)-5-(acétylamino ou propionylamino)-N-(méthyl ou éthyl) N- { ss-[ss'-(acétoxy-, propionyloxy, méthoxycarbonyl- ou éthoxycarbonyl) éthoxycarbonyl]éthyl}-aniline. Une classe préférée de colorants monoazoïques de l'invention comprend les colorants monoazoïques de formule où Y a la signification qui lui a été donnée ci-dessus, R2 représente un radical alkyle inférieur, Z2 représente l'atome d'hydro- gène ou un radical alkyle inférieur, W3 représente l'atome de chlore ou de brome ou le radical cyano, ou bien un radical de formule -NHCOZ2, et X' représente un radical cyano, alkoxy inférieur, (alkoxy inférieur)carbonyle, carbonamido, acétoxy, propionyloxy ou butyryloxy. Une seconde classe préférée de colorants monoazoiques de l'invention comprend les colorants monoazoiques de formule où Y a la signification qui lui a été donnée ci-dessus, R2 représente un radical alkyle inférieur, Z2 représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, X' représente un radical cyano, alkoxy inférieur, (alkoxy inférieur)carbonyle, carbonamido, acétoxy, propionyloxy ou butyryloxy, et W4 représente l'atome de chlore ou de brome, ou le radical nitro ou cyano. Les colorants monoazolques définis ici sont i=téres- sants pour la coloration de matières textiles synthétiques, par exemple de textiles en acétate de cellulose et en triacétate de cellulose, de textiles de polyamides, comme ceux de polyhexaméthylène- adipamide,et de préférence de textiles de polyesters aromatiques, comme les textiles de poly(téréphtalate de polyetWlène). Ces matières textiles peuvent se présenter sous forme de filaments, de fils ou d'étoffes tissées ou tricotées. Ces matières textiles peuvent avantageusement être colorées au moyen des colorants monoazoïques de l'invention par immersion dans un bain de teinture comprenant une dispersion aqueuse drun ou plusieurs des colorants de l'invention et contentant de préférence un agent tensio-actif non ionique ou cationique et/ou non ionique, puis par chauffage du bain de teinture pendant une durée déterminée à une température convenable.Dans le cas de textiles en acétate de cellulose secondaire, il est préférable d > e- xécuter la teinture à une température de 60 à 85 C, dans le cas de textiles en triacétate de cellulose ou en polyamides, il est préférable d'exécuter la teinture à 95-l000C, dans le cas de textiles de polyesters aromatiques, la teinture peut être exécutée soit à une température de 90 à 1000C et de préférence en présence d'un véhicule, comme un diphényle ou de l'o-hydroxydiphényle, soit à une température supérieure à 1000C, de préférence de 120 à 1400C, sous une pression supérieure à celle de l'atmosphère. En variante, la dispersion aqueuse du colorant monoazolque peut être appliquée sur la matière textile par foulardage ou impression, puis par chauffage de la matière textile ou traitement par la vapeur d'eau. Dans de tels procédés, il est préSé- rable d'incorporer un épaississant, comme de la gomme adragante, de la gomme arabique ou de l'alginate de sodium à la dispersion aqueuse du colorant monoazorque. Au terme du procédé de coloration, il est préférable de rincer la matière textile colorée dans de l'eau ou de la laver avant le séchage final. Dans le cas de matières textiles en polyesters aromatiques, il est également préférable de soumettre la matière colorée à un traitement dans une solution aqueuse alcaline d'hydrosulfite de sodium avant le lavage,afin d'éliminer de la surface de la matière textile le colorant faiblement fixé. Les colorants monoazoiques ont une excellente affinité pour les matières textiles synthétiques et montent bien sur ces matières et en particulier sur les matières textiles en polyesters aromatiques ou en rayonne acétate, ce qui permet d'obtenir des nuances profondes. Les colorations résultantes ont d'excellentes solidités à la lumière, aux traitements au mouillé et en particulier aux traitements à la chaleur sèche, tels que ceux exécutés à température élevée pour le plissage. Si la chose est désirable, les colorants de l'invention peuvent être appliqués sur des matières textiles synthétiques con Jointement avec d'autres colorants dispersés, tels que ceux décrits, par exemple, dans les brevets anglais nO 806.271, 835.819, 840.903, 847.175, 852.396, 852.493, 859.899, 865.328, 872.204, 894.012, 908.656, 910.306, 913.856, 919.424, 944.513, 944.722, 953.887, 959.816, 9/je.235 et 961.412. Le brevet anglais n 909.843 a pour objet des colorants azolques insolubles dans l'eau de formule où D représente un noyau aromatique mono- ou bicyclique, R représente un radical alkyle inférieur ou aralkyle portant éventuellement des substituants autres que des radicaux acide sulfonique ou acide carboxylique, ou bien un radical de formule oU A représente un radical aliphatique saturé di- ou trivalent de 1 à 4 atomes de carbone, X représente un radical cyano, alkoxy inférieur, carbo(alkoxy inférieur), carbonamido, acyle, acyloxy, acylamino, amino, alkylamino, dialkylamino ou bien un radical aryle monocyclique, n vaut 1 ou 2, et les noyaux D et E peuvent porter des substituants autres que des radicaux acide sulfonique et acide carboxylique. Les colorants de la présente invention donnent des colorations sur les matières textiles en polyesters aromatiques ayant une solidité plus élevée aux traitements à la chaleur sèche que les colorants décrits dans le brevet anglais n 909.843. L'invention est illustrée, sans être limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties sont données sur base pondérale. EXEMPLE 1. On ajoute 2,2 parties de 2,4-dinitro-5-chloroaniline à de l'acide nitrosylsulfurique obtenu par dissolution de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 8 parties d'acide sulfurique monohydraté à 150C, puis on agite le mélange pendant 2 heures à 10 150C. On ajoute la solution résultante à une solution de 3,4 parties de 2-méthoxy-5-acétylamino-N-éthyl-N '-methoxyétho- xycarbonyl)éthyl7aniline dans un mélange de 150 parties d'eau et de 60 parties d'acétone à 50C, puis on ajoute de-12acétate de sodium pour amener le pH à 4 et on agite le mélange pendant 60 minu tes.On sépare alors par filtration le colorant qu'on agite dans une solution aqueuse de carbonate de sodium, puis on sépare par filtration le colorant précipité qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. Dispersé dans un milieu aqueux, le colorant a une excellente affinité pour les matières textiles en poly(téréphtalate d'éthylène) qu'il colore en nuances bleu marine ayant une excellente solidité aux traitements à la chaleur sèche et à la lumière. On obtient la 2-méthoxy-5-acétylamino-N-éthyl-N-[ss-(ss'- méthoxyéthoxycarbonyl)éthy5laniline ci-dessus en condensant de la 2-méthoxy-5-nitro-N-éthylaniline avec de l'acide acrylique, en estérifiant le produit obtenu avec du ,8-méthoxyéthanol dans de l'acide sulfurique, en réduisant le radical nitro en un radical amino et finalement en acylant ce radical amino au moyen d'une proportion molaire d'anhydride acétique dans de la pyridine à 200C. EXEMPLE 2. On remplace les 2,2 parties de 2,;dinitro-5-chloroanili- ne de l'exemple 1 par 2,4 parties de 2,4-dinitro-5-aminoacétanili de ou 2,62 parties de 2, 4-dinitro-6-bromoaniline pour obtenir des colorants qui colorent des matières textiles en polyesters aromatiques en nuances bleu verdâtre ayant d'excellentes solidités aux traitements à la chaleur sèche et à la lumière. Le tableau ci-après indique d'autres exemples de colorants de l'invention obtenus par diazotation des amines indiquées dans la seconde colonne du tableau et par copulation du composé diazolque résultant à l'aide de l'agent de copulation indiqué à la troisième colonne du tableau, conformément au mode opératoire décrit à l'exemple 1. La quatrième colonne du tableau indique la nuance obtenue par application des colorants sur des matières textiles en polyesters. Exem- Amine Agent de copulation Nuance ple 3 2,4-dinitro-6-bromoaniline 2-méthoxy-5-acétylamino-N,N-di(ss-cyanométhoxy- bleu marine carbonyléthyl)aniline verdêtre 4 " 2-méthoxy-5-acétylamino-N,N-di[ss-(ss'-éthoxy- bleu éthoxycarbonyl)éthyl]aniline verdâtre 5 " 2-méthoxy-5-acétylamino-N,N-di[ss-(ss'-éthoxy- " éthoxycarbonyl)éthyl]aniline 6 " 2-méthoxy-5-acétylamino-N,N-di[ss-(ss'-hydroxy- bleu marine éthoxycarbonyl)éthyl]aniline verdâtre 7 " 2-méthoxy-5-uréido-N,N-di[ss-(ss'-méthoxyéthoxy- bleu carbonyl)éthyl]auiline verdâtre 8 " 2-méthoxy-5-méthoxycarbonylamino-N,N-di[ss-(ss'- bleu marine méthoxyéthoxycarbonyl)éthyl]aniline 9 2,4-dinitro-6-chloroaniline 2-méthoxy-5-acétylamino-N-éthyl-N-[ss-(ss'- bleu marine méthoxyéthoxycarbonyl)éthyl]aniline 10 2,4,6-trinitrcaniline " vert bleuâtre 11 2,4-dinitro-6-cyanoaniline " " 12 2,4-dinitro-6-bromoaniline 2-éthoxy-5-acétylamino-N-éthyl-N-[ss-(ss'- bleu méthoxyéthoxycarbonyl)éthyl]aniline verdâtre 13 " 2-méthoxy-5-acétylamino-N-n-propyl-N-[ss (ss'-méthoxyéthoxycarbonyl)éthyl]aniline " 14 " 2-méthoxy-5-acétylamine-N-n-butyl-N-[ss- " (ss'-méthoxyéthoxycarbonyl)éthyl]aniline Exem- Amine Agent de copulation Nuance ple 15 2,4-dinitro-6-bromoaniline 2-méthoxy-5-acétylamino-N-éthyl-N-[ss-(ss'- bleu éthoxyéthoxycarbonyl)éthyl)éthyl]aniline verdâtre 16 " 2-méthoxy-5-acétylamino-N-éthyl-N- {ss-[ss'- " (ss"-méthoxyéthoxy)éthoxycarbonyl]éthyl}aniline 17 2,4-dinitro-6-cyancaniline 3-acétylamino-N-éthyl-N-[ss-(ss'-methoxyéthoxycarbonyl)éthyl)éthyl]aniline " Le tableau ci-après indique d'autres exemples de colorants monoazoiques insolubles dans l'eau de l'invention répondant à la formule dans laquelle les symboles ont les significations qui leur sont données dans le tableau, lequel indique dans la dernière colonne la nuance des colorations obtenues à l'aide de ces colorants. On peut obtenir ces colorants par un procédé semblable à celui décrit à l'exemple 1, par diazotation des amines convena bles de form@@@@ : et copulation des composés diazoiques résultants avec l'agent de copulation convenable de formule II. Exem- W3 Z Y A A' X n R Nuance ple 18 brome acétyle méthoxy éthylène éthylène méthoxy 1 éthyle bleu marine 19 cyano " " " " " 1 " " 20 ss-chloro- propionyle éthoxy " " éthoxy 1 " bleu propionyl- verdâtre amino 21 méthtyl- " " " " " 1 " bleu marine sulfonylamino 22 benzoyl- acétyle méthoxy " " ss-méthoxy- 1 méthyle bleu amino éthoxy rougeâtre 23 chlore " hydrogène trimé- tétra- acétyloxy 1 éthyle violet thylène méthylène 24 " " " ss-méthyl- éthylène propionyl- 1 méthyle " éthylène oxy 25 " " méthoxy éthylène " cyano 1 éthyle bleu marine 26 " " " " méthyli- " 2 " " dyne 27 " " " éthylène méthylène benzoyle 1 " " 28 " " " " " méthoxy- 1 " " carbonyle 29 " " " " méthyli- éthoxy- 2 " " dyne carbonyle Exem- W3 Z Y A A' X n R Nuance ple 30 chlore acétyle méthoxy éthylène éthylène butoxy- 1 éthyle bleu marine carbonyle 31 " carbo- " " " méthoxy 1 " " éthoxy 32 " ss-chloro- " " " " 1 " " propionyle 33 " p-toluène " " " " 1 " " sulfonyle 34 brome carbonamido éthoxy " triméthy- " 1 n-propyle bleu lène verdâtre 35 N-éthyl- acétyle " " éthylène éthoxy 1 éthyle " uréido 36 chlore " méthoxy " " méthoxy 1 phényle bleu marine rougeâtre 37 " benzoyle " " " " 1 éthyle bleu marine 38 " o-chloro- " " " " 1 " " benzoyle 39 " ss-bromo- " " " " 1 " " propionyle 40 " &gamma;;-méthoxy- " " " " 1 " " butyryle 41 " acétyle méthyle tétra- " " 1 méthyle violet méthylène Exem- W3 Z Y A A' X n R Nuance ple 42 chlore acétyle méthoxy éthylène ss-méthyl- cyano 1 éthyle bleu marine éthylène 43 " " " " éthylène ss-(ss'-métho- 1 n-butyle " xyéthoxy)éthoxy 44 " " " " " acétyle 1 éthyle " 45 " " " " " phénoxy 1 " " 46 " " " " " p-nitro- 1 " " phénoxy 47 " " " " " hydroxy 1 " " 48 " " " " " chlore 1 " " 49 " " " " " brome 1 " " 50 " " " " " m-chloro- 1 " " phénoxycarbonyle 51 " " " " " N-éthyl- 1 " " carbamoyle 52 " " " " " N-phényl- 1 " " carbamoyle 53 " " " " " carbamoyle 1 n-butyle " 54 " " " " " anilino 1 méthyle bleu rougeâtre Exem- W3 Z Y A A' X n R Nuance ple 55 chlore acétyle méthoxy éthylène éthylène éthylsulfonyle 1 n-butyle bleu marine 56 " " " " " p-toluène- 1 éthyle " sulfonyle 57 " " " " " éthoxycarbonyl- 1 " " oxy 58 " " " " " acétylamino 1 " " 59 " " " " " benzoylamino 1 " " 60 " " " " " chlore 1 ss-(ss'- " chloroéthoxycarbonyléthyle 61 " " hydrogène " " méthoxy 1 iso- violet propyle 62 " " méthoxy " " " 1 ss-hydro- bleu marine xyéthyle 63 " " " " " " 1 &gamma;-méthoxy- " propyle 64 " " " " " " 1 ss-cyano- violet éthyle bleuâtre 65 " " " " " " 1 ss-phénoxy- bleu marine éthyle Exem- W3 Z Y A A' X n R Nuance ple 66 chlore acétyle méthoxy éthylène éthylène méthoxy 1 ss-acétoxy- bleu marine éthyle 67 " " " " " " 1 ss-(ss'-acétoxy- " éthoxy)éthyle 68 " " " " " " 1 &gamma; ;-chloro-sshydroxypropyle " 69 " " " " " " 1 ss-éthoxy- " carbonyléthyle R E V E N D I C h T I O N S 1.- Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et exempts de radicaux acide sulfonique et acide carboxylique qui répondent à la formule où W1 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical cyano ou un radical acylamino de formule -ITHZ1, et #W2 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un radical cyano ou nitre, étant entendu que l'un des symboles W1 et W2 représente l'atome d'hydrogène, chacun des symboles Z et Z1 représente indépendamment un radical acyle de formule -COV ou -SO2U, V représentant l'atome d'hydrogène ou un radical amino ou bien un radical alkyle inférieur, al- koxy inférieur, phényle ou phénoxy portant éventuellement des substituants, et U représentant un radical alkyle inférieur ou phényle portant éventuellement des substituants, Y représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, R représente un radical alkyle inférieur ou phényle portant éventuellement des substituants ou un radical de formule h représente un radical alkylène comptant 1 à 6 atomes de carbone, n vaut 1 ou 2, et A' représente un radical d'alcane di- ou trivalent suivant la valeur de n,comptant jusqu'à 4 atomes de carbone, et X représente un radical cyano, alkoxy inférieur, phénoxy éventuellement substitué, hydroxyle, alkoxycarbonyle inférieur, phénoxycarbonyle éventuellement substitué, carbonamido, carbonanilido éventuellement substitué, N-(alkyl inférieur)carbonamido ou N,N-di-(alkyl inférieur)carbonamido, amino, anilino éventuellement substitué, N-(alkyl inférieur)amino, N,N-d-i-(aîkyl inférieur) amino, alkylsulfonyle inférieur, phénylsulfonyle éventuellement substitué, ou un radical de formule U.CO-, U.COO- ou UCOE-,ou bien un atome de chlore ou de brome. 2.- Colorants monoazoiques insolubles dans l'eau suivant la revendication 1 dans la formule desquels W2 représente l'atome d'hydrogène et W1 représente l'atome de chlore ou de brome ou le radical cyano ou bien un radical acylamino de formule -NHZ1, où Z1 a la signification qui lui a été donnée à la revendication 1. 3.- Colorants monoazolques insolubles dans l'eau suivant la revendication 1 ou 2 qui répondent à la formule où Y a la signification qui lui a été donnée à la revendication 1, R2 représente un radical alkyle inférieur, Z2 représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, W3 représente l'atome de chlore ou de brome ou un radical cyano ou bien un radical de formule -NHC0Z2, et X1 représente un radical cyano, alkoxy inférieur, (alkoxy inférieur)carbonyle, carbonamido, acétoxy, propionyloxy ou butyryloxy. 4.- Colorants monoazoiques insolubles dans l'eau suivant la revendication 1 qui répondent à la formule : où Y a la signification qui lui a été donnée à la revendication 1, R, Z2 et X1 ont les significations qui leur ont été données à la 4 revendication 3 et W représente l'atome de chlore ou de brome ou le radical nitro ou cyano. 5.- Procédé de production de colorants monoazoiques insolubles dans l'eau suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote une amine de formule : et on copule le composé diazoïque résultant avec un agent de copulation de formule où W1, W2, A, A', R, X, Y, Z et n ont les significations qui leur ont été données à la revendication 1. 6.- Procédé suivant la revendication 5, caractérise en ce que dans les formules, W2 représente l'atome d'hydrogène et W1 représente l'atome de chlore ou de brome, ou le radical cyano,ou bien un radical acylamino de formule -NHZL, où Z1 a la signification qui lui a été donnée dans la revendication 1. 7.- Procédé de coloration de matières textiles synthe- tiques, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière textile, par teinture, foulardage ou impression, une dispersion aqueuse d'un colorant suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4. 8.- Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que la matière textile est faite d'un polyester aromatique.