Brevet FR2059545A1 — publié le 19710604

La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'oxazole, les procédés de préparation et les compositions contenant lesdits dérivés. Les dérivés de l'oxazole selon l'invention répondent à la formule générale. : R-k -N NH.CS.NHR Jk dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe oycloalkyle en 10 C^-CU, un groupe phényle ou un groupe phénylalkyle inférieur ou ' 12 un groupe alkényle inférieur, R et R pris séparément, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, trifluorométhyle ou phényle. 1 O Dans les substituants R, R ou R le groupe phényle 15 ou la portionphényle sont de préférence non substitués, mais -en accord avec l'invention i3s peuvent être substitués par des restes alkyle inférieurs, halogène ou trifluorométhyle. Par groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, on entend ici des chaînes hydrocarbonées aliphatiques linéaires 20 ou ramifiées telles que par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, n-amyle, n-hexyle, n-heptile, n-octyle, iso-ootyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, dodécyle et les analogues. Par oycloalkyle en C^- C^. on entend ici des groupes 25 alicycliques hydrocarbonés tels que cyclopentyle, cyclohexyle et cyclohéptyle. Le terme alkényle représente ici des chaînes hydro-carbonées aliphatiques insaturées linéaires ou ramifiées telles que éthényle, prop-l-ényle, prop-2-ényle (c'est-à-dire allyle), J0 isopropényle, but-l-ényle, but-2-ényle, but-j5-ényle, iso-but-1-ényle et sec-but-l-ényle. Le qualificatif "inférieur" concerne des groupes hydrocarbonés contenant jusqu'à 4 atomes de carbone. Selon une caractéristique de 18 invention, parmi les 35 composés- de formule I, les composés particulièrement utiles sont ceux dans lesquels R représente un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle en C^-C^, plus particu 70 26357 2 2059545 lièrement cyclohexyle, un groupe phényle non substitué, un groupe 1 2 ✓ benzyle ou p-phénéthyle, ou un groupe allyle, R et R considérés séparément représentant chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, trifluorométhyle, phényle ou phényle substitué 5 plus particulièrement un atome d'hydrogène et les groupes méthyle, trifluorométhyle ou phényle. Comme composés conformes à l'invention on peut citer par exemple les dérivés suivants : 2-oxazolyl-thiourée, 10 l-méthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-éthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-méthyl-3-/-2)-- (3**4' -xylyl) -2-oxazolyl7-thiourée, l-méthyl-3-(5-£-chlorophényl-2-oxazolyl)-thiourée, l-éthyl-3-(4-£-trifluorométhylphényl-2-oxazolyl)-thiourée, 15 l-méthyl-3-(4-trifluorométhyl-2-oxazolyl)-thiourée, 1-n-propyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-isopropyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-n-butyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 1-iso-butyl-3-(2-oxazolyl)-thi our ée, 20 1-n-amy1-3-(2-oxazoly1)-thi our ée, 1-n-hexyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-n-heptyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-n-octyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-isô-octyle-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 25 1-n-décy1-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 1-n-dodécyl-3-(2-oxazolyl)-thi ourée, 1-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée, 1-méthyl-3-(4-méthyl-2-oxazolyl)-thiourée, 1-cyclohexyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 30 1-cyclopentyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-méthyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée, 1 -n-butyl -3- ( 4,J 5-diméthyl -2 -oxazolyl ) - thi our ée , l-méthyl-3-(4-n-propyl-2-nOxazolyl) +• thiourée, 1-allyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 35 1-allyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée, l-phényl-3-(2-oxazcfyT)-thiourée, -1-p-tolyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée,' 70 26B57 3 2059545 1-(4-chlorophényl)-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-benzyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 1-p-phénéthyl-3- (2-oxazolyl ) -thiourée, 1-(4-trifluorométhylphényl)-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 5 l-(4-n-butylphényl)-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 1-(4-isopropylphényl)-3-(2-oxazolyl)-thiourée, 1-(4-fluorophényl)-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-(3-bromophényl)-3-(2-oxazolyl)-thiourée, l-(4-éthylphényl)-3-(4-n-butyl-2-oxazo'lyl)-thiourée et leurs 10 analogues. Selon une autre caractéristique de l'invention le procédé de préparation des composés de formule I est caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule 15 R. N R' II 20 avec un composé de formule R - N= III 25 30 35 dans lesquelles l'atome d'azote en position 2 du cycle oxazolyle de formule II et l'atome d'azote de la formule IIIfont chacun partie d'un groupe réactif dont la réaction de l'un sur l'autre produit le groupe thiourée selon une réaction chimique classique, De préférence la réaction classique est celle qui consiste à faire réagir des aminés' avec des isothiocyanates ou des dithiocarbamates pour donner des thiourées et par suite, une autre caractéristique du procédé selon l'invention réside en ce que l'on fait réagir un composé de formule ,1 R. N p/ R 0 X IV 70 268b/ k 2UbVb4b avec un composé de formule R - Y - V 5 dans lesquelles X et Y, qui peuvent être différents l'un de l'autre et dont au moins l'un des deux doit être un reste -NEi-,* représentent chacun un groupe choisi parmi les groupes -NHg, -NCS et -NH.CS.S.Ph où Ph représente un groupe phényle non substitué. 10 La réaction entre les composés de formule II et III d'une part, ou IV et V d'autre part est effectuée normalement par chauffage de quantités approximativement équimoléculaires des deux réactifs dans Un solvant convenable tel que la pyridine, le benzène, le toluène, le xylène, le diméthylformamide ou le 15 2-éthoxyéthanol. Si cela est nécessaire, l'on peut ajouter au mi lieû réactionnel une base telle que la pyridine ou la triéthyi« ; -En général, le mélange réactionnei est chauffé jusqu'à la tempé-= rature de reflux du solvant puis maintenu pendant 4 à 20 heures à ladite température. Le produit de réaction est Isolé de façon 20 classique, par exemple, par évaporation du mélange réactionnel afin d'éliminer le solvant et d'extraire le produit du résidu réactionnel par un solvant tel que l'éthanol ou le chloroforme. L'extrait peut être clarifié par chauffage avec du charbon et l'extrait clarifié est évaporé pour donner le produit recherché 25 qui peut être ultérieurement purifié par recristallisation dans l'éthanol ou toutautre solvant convenable. Les réactions- spécifiques qui font intervenir la condensation d'un composé de formule IV avec un composé de formule V peuvent être représentées par les équations' suivantes : 30 (a) Rl^. + SCNR- r2/\0' Rc NH.CS.NHR 35 2 BAD ORIGINAI 70 26857 5 2059545 (b) 1 * 1 + L 1 0 •m. R ■S.CS.NHR —' > SH 1 + ,^^0 -^SlH.CS.NE^^ 10 (c) 15 R -N + HgNR /\hcs RV .es. NHR (d) 20 30 35 NHR 25 Les produits de départ des réactions précédentes sont connus en soi ou bien préparés selon des procédés connus. Ainsi, par exemple, le N-(R-substitué)-S-phényl dithiocarbamate utilisé dans la réaction fa ) est obtenu notamment par réaction d'un isothio-cyanate R-substitué avec le thiophénol. d'une façon analogue, le dithiocarbamate de la réaction (d) peut être obtenu par réaction du 2-isothiocyanooxazole approprié avec le thiophénol. Le 2-iso-thiocyanooxazole, qui peut être également utilisé comme produit de départ dans la réaction (c) , peut être obtenu par des méthodes classiques, par exemple, par réaction du 2-aminooxazole avec le thiophosgène. De toutes les méthodes indiquées ci-dessus, la réaction (a) est la préférée. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description d'exemples nullement limitatifs qui va suivre. 70 26857 6 2059545 Exemple_1 A une solution de 3,36 g (0,04 mole) de 2-aminooxazole dans 15 ml de pyridine on ajoute 2,92 g' (0,0*1 mole) de méthyl-isothiocyanate puis on chauffe le mélange réactionnel à la 5 température de reflux pendant 16 heures. On élimine la pyridine du mélange réactionnel par évaporation et on extrait le résidu avec de l'éthanol. L'extrait éthanolique est clarifié avec du charbon puis évaporé jusqu'à cristallisation commençante du produit . Le produit cristallin est filtré pour donner 3,2 g de 10 l-méthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, cristaux blabcs fondant à 176°C environ après reoristallisation dans le chloroforme. Analyse élémentaire : pour C^H^N^OS Calculé : C 38,2 H 4,5 N 26,7 Trouvé : C 38,0 H 4,5 N 26,8 15 En opérant comme à l'exemple 1 on a préparé les compo sés suivants par réaction du 2-aminooxazole avec les isocyanates indiqués ci-après : la l-éthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée (point de fusion 127°C environ) préparée avec 1'éthyl-isothiocyanate; 20 la l-n-propyl-3-(2-oxazolyl)-fchiourée (point de fusion 126°C environ) préparée avec le n(propyl isothiocyanate; la l-iso-propyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée (point de fusion 110°C environ) préparée avec 1'iso-propyl-isothiocyanate; et la l-benzyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée (point de fusion 138°C environ) 25 préparée avec le benzyl-isothiocyanate. Exemgle_2 A 75 ml de toluène sec on ajoute 5,6 g de 2-amino-4,5-diméthyloxazôle et 3»65 g de méthylisothiocyanate. On chauffé au 30 reflux le mélange réactionnel pendant 20 heures, on élimine le toluène du mélange réactionnel par évaporation et extrait le résidu avec de l'éthanol. L'extrait étiiamltefieest clarifié avec du charbon et réduit de volume-par évaporation jusqu'à cristallisation commençante du produit de réaction. Le produitcristallin est 35 filtré et séché pour donner 4,1 g de l-méthyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée, cristaux jaune pâle fondant à environ l68°C après recristallisation dans l'éthanol. 70 26857 7 2059545 Analyse élémentaire : pour C^H^N-^OS calculé : C 45*40 H 5,98 N 22,68 trouvé : C 45,44 H 5,71 N 22,93 En opérant comme à l'exemple 2 on a préparé les compo-5 sés suivants par réaction du 2-amino-4,5-diméthyloxazole avec les isothiocyanates indiqués ci-après : la l-n-propyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 133°C a été préparée avec le n-propyl-isothiocyanate; la l-allyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée fondant à 150°C 10 a été préparée avec l'allyl-isothiocyanate. De façon analogue les composés suivants ont été préparé par réaction du 2-amino-4,5-diphényloxazole avec un isothiocyanate indiqué ci-après : la l-méthyl-3-(4,5-diphényl-2-oxazolyl)-thiourée fondant à' environ 230°C a été préparée avec le méthyl-isothiocyanate; 15 la l-éthyl-3-(4,5-diphényl-2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 198°C a été préparée avec l'éthyl-isothiocyanate. De même par réaction du 2-amino-4-méthyloxazole avec le méthylisothiocyanate et du 2-amino-4-trifluorométhyloxazole avec 1'éthyl-isothiocyanate, on a obtenu respectivement les 20 l-méthyl-3-(4-méthyl-2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 192°C et l-éthyl-3-(4-trifluorométhyl-2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 172°C. De même les composés suivants ont été préparés par réaction du 2-amino-oxazole avec l'isothiocyanate indiqué entre paren-25 thèses ci-après : l-n-butyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 121°C, (n-butyl isothiocyanate); l-n-amyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 77°C, (n-amyl isothiocyanate); 30 l-n-octyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 96°C (n-octyl isothiocyanate); l-iso-butyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ l40QC, (iso-butyl isothiocyanate); l-allyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 85°C (allyl iso-35 thiocyanate); l-phényl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant' à environ 2Ô5°C, (phényl isothiocyanate); 70 26857 8 2059545 l-f3-ph.énéthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée fondant à environ 130°C (p-rphényléthyl isothiocyanate) l-eycloiiexyl-3-(2-oxazolyl)thiourée fondant à environ 143°G (cyclohexyl isothiocyanate). 5 Exemple_3 A une solution de 2,52 g (0,02 mole) de 2-isothiocyan- •• oxazole dans 10 ml de toluène on ajoute 0*62 g (0,02 mole) de méthylamine puis porte- au reflux pendant 16 heures. Le toluène est éliminé par évaporation et le résidu extrait à l'éthanol. 10 L'extrait éthanolique est traité"aveG du charbon puis évaporé jusqu'à ce que commence la cristallisation du produit. Après fil-tration et recristallisation dans le chloroforme on obtient la l-méthyl-3-(2-oxazolyl)thiourée. Le produit .est identique (point. de fusion et point de fusion du mélange), à celui obtenu selon 15 le procédé de l'éxemple 1. De façon analogue d'autres" produits obtenus dans les exemples 1 et 2 -ont été préparés selon le procédé de l'exemple 3= Exemple_4 20 a) 1,68 g (0,02 molë) de 2-aminooxazole et 1,83 g (0,01 mole) de N-méthyl-S-phényldithiocarbamate sont dissous dans 10 ml de 2-éthoxyéthanol. On ajoute 9 ml de triéthylamine puis porte au reflux pendant 5 heures le mélange réactionnel. Le mélange réactionnel est évaporé, l'huile résultante traitée avec de l'eau et 25 extraite au chloroforme, par évaporation on obtient la 1-méthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée, produit qui a été identifié par chroma-tograptiie sur couche mince .à celui obtenu à l'exemple 1. b) Selon le procédé décrit dans a) ci-dessus mais en utilisant le N-(2-oxazolyl)-S-phényldithiocaxbamate (prépare par 30 réaction du 2-isothiocyanooxazole avec le thiophénol) et l'éthyl-aminé on a obtenu la l-éthyl-3-(é-oxazolyl)-thiourée fondant à 127-129°C. Selon les procédés décrits ci-dessus les composés des exemples 1 et 2 ont été à nouveau préparés. 35 Les composés de formule! sont des agerts antifongiques très efficaces dans le contrôle des plantes panthbgène, par exemple vis-à-vis des Piricularia oryzae, Phytophtora infestans, 70 26857 2059545 9 Collefcotriohum lagenarium, Helminthosporum sativum et Botrytis clnerea qui provoquent respectivement le flétrissement du riz (en anglais rice blast) la "rouille"de la tomate', 11anthracnose des concombres, les taches sur les feuilles de l'avoine, et 5 les moisissures grises du raisin . Les 2-oxazolylthiourées possèdent également une activité très marquée vis-à-vis de certains nématodes, en particulier des parasites des racines. Les 2-oxazolylthiourées fongicides peuvent être employées pour la protection de's plantes sensibles 10 au* champignons pathogènes, et par suite elles peuvent prévenir les premiers symptômes de la maladie. Elles peuvent également être utilisées dans les traitements des plantes infectées. Dans cette application les 2-oxazolylthiourées peuvent être administrées sous forme de solution, émulsion ou concentré émulsifiable, ou 15 en aérosol, cependant, elles sont de préférence administrées sous forme de solution convenable pour une pulvérisation sur les feuilles. Les solutions aqueuses des 2-oxazolylthiourées à des concentrations prises entre environ 100 à environ 1000 ppm peuvent être, préparées au moyen d'un agent solubilisant et elles 20 constituent des solutions vaporisables fongicides utiles quand elles sont appliquées sur le feuillage des plantes sensibles. De la même façon, les émulsions aqueuses des composés selon l'invention peuvent être préparées à des concentrations similaires au moyen d'un agent émulsifisant et d'un agent solubilisant. 25 Les solutions aqueuses et les émulsions sont susceptibles de contenir un agent mouillant pour augmenter le pouvoir de vaporisation des formulations sur la surface des feuilles. Les agents émulsifisants qui conviennent peuvent être ioniques ou non ioniques tels que par exemple les produits de condensation des oxydes 30 d'alkylène avec les phénols et les acides organiques, les tweens et les spans, les aralkyle et alkyle sulfonatesetc. Les formulations du type aérosol concentré peuvent être préparées par incorporation de environ 10 à environ 25$ d'une 2-oxazolylthiourée selon l'invention dans un solide inerte finement divisé, servant 35 de support tel que notamment les terres de diatomées, la terre à foulons, la bentonite, le talc et leurs équivalents. Ces aérosols peuvent être utilisés tels quels ou encors être dilués avec un véhicule inerte pou^ atteindre des concentrations inférieures en dérivés oxazolylthiouréds. 70 26857 10 \ 2059545 Les composés de formule I possèdent en outre une activité antibactérienne utile vis-à-vis des bactériés Gram-positives et Gram-négatives plus particulièrement vis-à-vis de ces dernières. Par exemple les concentrations minimales inhibitrices des composés 5 de formule I vis-à-vis des Aerobacter aerogenes, Brucella bronchineptica, Eschérichia coli, Klebsiella aerogenes, et Saimonella typhimurium sont normalement comprises entre 16 et 64 microgramœes par ml, tandis que les concentrations minimales inhibitrices vis-à-vis des bactéries gram-positives telles que 10 les S1aphy1oc oc eus aureus et Streptococcus faecalis sont normalement comprises entre 2 et 16 microgrammes par ml. Conformément à 1'invention on préconise un procédé pour tuer les champignons ou prévenir leur croissance dans les plantes, ledit procédé étant caractérisé en ce que l'on applique sur les 15 plantes une quantité suffisante d'au moins un composé de formule I. Selon l'invention on préconise également un procédé de traitement des infections bactériennes chez l'animal ce procédé de traitement étant caractérisé en ce que l'on administre à l'animal une dose suffisante et non toxique d'au moins un composé de formule I. 20 ' Dans ces deux types d'application, les compositions antibactériennes et antifongiques comprennent comme ingrédient actif au moins un composé de formule I, en association avec un véhicule inerte. De tels véhicules inertes ainsi que les méthodes de préparation desdites compositions sont bien connus de l'homme 25 du métier. Les compositions, antibactériennes peuvent être utilisées par voie externe ou par voie interne de préférence par voie orale dans ce dernier cas les compositions peuvent être administrées sous forme de tablettes, capsules, poudres ou solutions injectables ou toutes autres formes comprenant comme ingrédient actif au moins 30 un composé de formule I en association avec un véhicule pharmaceu-tiquement acceptable. 70 26857 2059545 11 ë_?_Y_5_O_ï_Ç_A_T_I_0_N_S 1. Nouveaux dérivés du thiazole répondant à la formule générale:: 5 HÎ" NH.CS.NHR I 10 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe eycloalkyle en C -C„ , un groupe phényle ou un groupe phénylalkyle inférieur 5 ' 12 ou un groupe alkényle inférieure,. R et R identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrtgène, un groupe alkyle in- 15 férieur, trifluorométhyle ou phényle. 2. Dérivés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R représente un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle, un groupe phényle, un groupe benzyle, un groupe (3-ph.énétyle ou un groupe allyle. 20 3» Dérivés selon l'une quelconque des revendications 1 2 1 et 2, caractérisés en ce que R et R identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, trifluorométhyle, ou phényle. 4.l-méthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 25 5. l-éthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 6. l-n-propyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 7. 1-iso-propyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 8. l-benzyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 9 1-n-butyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. j)0 10. l-n-amyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 11. 1-n-octyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 12. 1-iso-bu ty1-3-(2-oxaz oly1)-thi curée. 13. l-allyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 14. 1-phéhyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 35 15. l-p-phénéthyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. . 16. 1-cyclohexyl-3-(2-oxazolyl)-thiourée. 17. l-méthyl-3-(4-méthyl-2-oxazolyl)-thiourée. 70 26857 12 2059545 18. l-éthyl-3-(4-trifluorométhyl-2-oxazolyl)-thiourée. 19. l-méthyl-3-(4,5-diphényl-2-oxazolyl)-thiourée. 20. l-éthyl-3-(^i5-dipliényl-2-oxazolyl)-thiourée. 21.- l-méthyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée. 22. l-n-propyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée„ 23. l-allyl-3-(4,5-diméthyl-2-oxazolyl)-thiourée. 24. Procédé de préparation des dérivés selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule II 1 P 15 dans laquelle R et R sont définis comme ci-dessus et où l'atome d'azote lié en position 2 fait partie d'un substituant réactif avec un composé de formule 10 20 R - NcT III dans laquelle R est défini comme ci-dessus et où l'atome d'azote fait partie d'un second substituant réactif avec le substituant réactif cité ci-dessus en premier pour former une thiourée de formule I, la réaction chimique selon laquelle les deux substituants 25 ci-dessus sont réactifs l'un avec l'autre étant une réaction chimique connue pour obtenir des thioiirées. 25. 25- Proeédé selon la revendication 24, caractérisé en ce que l'on fait réagir un 2-aminooxazdLê de formule 30- r\. R2AOA nh2 1 p " 35 avec un composé de formule RîCS, où R, R et-R sont définis comme ci-dessus. 70 26857 13 2059545 26. Procédé selon la revendication, 24 caractérisé en ce qu'on fair réagir un 2-isothiocyanate-oxazole de formule s R N NCS 1 2 avec un composé de formule RNHg, où R, R et R sont définis 10 ci-dessus. 27. Procédé selon la revandication 24 caractérisé en ce que l'on fait réagir un dithiocarbamate de formule : 15 RNH-C-S A 'O 20 avec un 2-aminooxazole de formule R" 25 1 0 " " NH,. 1 2 où R, R et R sont définis comme ci-dessus. 28. Procédé selon la revendication 24, caractérisé en ce que l'on fait réagir un oxazole de formule - 30 R R2-/"\Û \ MH-C- —A 35 i 2 avec un composé de formule RNHg, où R, R" et R ~ sont définis c omme o i-d^ssus. 70 26857 14 2059545 29. Composition antibactérienne ou antifongique caractérisée en ce qu'elle renferme au moins un dérivé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23 en association avec un véhicule inerte acceptable. 5 30. Composition antibactérienne administrable par voje orale caractérisés en ce qu'elle renferment au moins un dérivé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23 en association avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable. 31. Procédé de traitement des infections bactériennes 10 chez les animaux autres que l'homme caractérisé en ce que l'on administre aux animaux une dose suffisante non toxique d'au moins un dérivés selon l'une quelconque des revendications1 à 23. 32. Procédé pour tuer les champignonsou prévenir leur croissance dans les plantes caractérisé en ce que l'on, applique 15 aux plantes une quantité suffisante d'au moins un dérivé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23. 33. Procédé selon la revendication 32 caractérisé ence que l'on applique ledit dérivé sous forme de solution, émulsion, concentré émulsifiable, ou aérosol. 20 34. Procédé selon la revendication 33 caractérisé en ce que la solution de traitement contient de 100 à 1000 ppm de dérivé actif. 35. Procédé selon la revendication 33 caractérisé en ce que l'aérosol de traitement contient de 10 à 25$ de dérivés 25 actifs et en ce que ledit aérosol est susceptible d'être dilué avec un véhicule inerte avant utilisation.