Brevet FR2072090A1 — publié le 19710924

La présente invention concerne une préparation" insecticide destinée essentiellement à détruire le doryphore de"la pomme de terre. Parmi les nombreuses préparations insecticides connues, il en est peu rui aient une action suffisamment efficace contre le 3 dorypnore poui qu'on puisse les utiliser pour protéger la pomme ce terre contre le doryphore qui est tin des insectes ravageurs les plus dangeieux. L'es préparations généralement utilisées jusqu'à présent sont ces mélangés insecticides"contenant le 1,1,1-tricnlo-ro-2,2'-(4-chlorophényl)-éthane (ou DDT) comme ingrédient actif 10 principal. Mais comme les ravageurs s'immunisent contre l'action du DDT et des autres' composés utilisés depuis longtemps, l'obtention d'un effet destructif efficace exige une augmentation impor-. tante du nombre de préparations pour les traitements préventifs. On a trouvé également d'autres propriétés négatives du DDT, telles 15 que, surtout, la persistance de son dépôt dans - le sol, son dépôt dans les tissus des organismes vivants, y compris les animaux et les hommes, ainsi que son apparition dans les produits alimentaires. Les propriétés indésirables du DDT indiquées ci-dessus, 20 ont amené une forte limitation et même, dans certains pays, l'interdiction de l'emploi du DDÏ pour la protection des plantes destinées à la consommation. Des recherches très poussées ont entraîné l'invention d'un composé à l'action très efficace contre le doryphore de la 25 pomme de terre. Connu sous le nom de "chlorphenvinphos", ce composé, le 0,0—diéthyl—0— 1-(2,4-dichlorophényl)-2-cnlorovinylphospha-te, présente cependant une toxicité élevée même pour les mammifères; ceci entraîne une limitation de son utilisation pour la protection des plantes. 30 La préparation selon l'invention élimine les inconvé nients indiqués ci-dessus concernant la protection des plantes, et surtout de la pomme de terre, contre le doryphore. Cette préparation contient comme substance biologiquement active le 0,0-dialcoyl-0-l-(mono- et dichlorophényl)-2-bromovinylphosphate de 35 formule générale 1 (voir planche jointe), dans laquelle R représente un groupe alcoyle, contenant 1 à 3 atomes de carbone et n est égal 1 ou 2, et notamment le 0,0-diéthyl-0-l-( 2,4-dichlor o-phényl)- 2-bromovinylphosphate de formule 2, le 0,0-diméthyl-0-l-(2,4 dichlorophenyl)-2-bromovinylphosphate de formule 3 et le 40 o,0-di-(n- ou iso-)-propyl-0-l-(2,4-dichlorophényl)-2-bromovinyl- BAD ORIGINAL 70 46483 2 2072090 phosphate de formule' 4. Comparée à la. préparation connue, contenant comme substance active le "chlorphen.vinpnos,,-considéré actuellement comme le plus, efficace pour' détruire le doryphore de la pomme de 5 terre - la préparation selon l'invention de formule générale 1 se distingue par son efficacité élevée dans la destruction des insectes nuisibles, y compris le doryphore (tableau 1; et également • par sa faible toxicité pour les animaux à sang cnaua et pour1 les nommes (tableau 2). 10 De plus, les composés de formule 1 constituant la substance active d'une préparation selon l'invention se distinguent par leur décomposition rapide; ils ne s'accumulent pas dans le milieu naturel ni dans les produits alimentaires. La préparation selon l'invention, surtout celle qui 15 contient le composé de formule 3, est - du point de vue de la toxicité - d'une utilisation absolument sûre et elle peut être utilisée pour la. protection des vergers: et des cultures maraîchères., ainsi que pour combattre les insectes indésirables du point-de-vue hygiénique et les parasites des animaux domestiques. 20 Dans le tableau 1 ci-dessous, on a indiqué l'action insecticide de la préparation selon l'invention contre la mouche domestique et contre le doryphore, comparée à celle d'insecticides-étalons . TABLEAU 1 25 - ' Nom du composé Mouche domestique g/femelle Doryphore g/coléoptère LD50 LD95 LD50 LD95 préparation de formule 2 0,12 o «• H 00 0,8 .2,7 préparation de formule 3 0,06 0,13 2,5 6,4 "Chlorphenvinphos" 0,052 0,088 1,2 2,6 DDT 0,41 6,37 153,0 1268,0 3 Le tableau 2 indique pour le rat la toxicité aigtle "per os" de la préparation selon l'invention comparée à celle d'insecticides-étalons. TABLEAU 2 BAD ORIGINAL 70 46483 3 2072090 10 15 20 25 3C 4C Nom du composé LD50 mg/îcg Composé de formule 2 Comrosé cie foi-mule 3 C ; i 1 o i p il e n v i n p no s DDT 63,5 224,5 14,5 */ 194 - BOC ' ♦/Indications extrr-i r«3 3 d-2 "évaluation de quelques résiaus de pesticides aans les aliments" ("évaluation of some pestice resicue in £ood") FAO/WdO, 1967. La préparation selon l'invention contient, en dehors de la substance active ae formule générale 1, au moins un composant, tel par exemple qu'un agent émulsifiant, mouillant ou dispersant, un agent porteur, un agent solvant, un agent stabilisant, un agent améliorant 1'adhérence. On a donc la possibilité d'utiliser plusieurs formules de prépai«tion, dont on indiquera ci-dessous, quelques-unes. Pour les formules aqueuses, on peut utiliser des solutions émulsionnables, des pâtes ou des poudres mouillables. Comme agents émulsifiants on peut employer des produits non ioniques, comme par exemple les produits ae condensation de l'oxyde c'ét/iy-lène avec les alcools aliphatiques, les aminés ou les acides car-boxyliques à chaîne contenant IC-30 atomes de carbone; les produits ioniques comme par exemple les sels d'acides alcoylarylsul-foniques ou de sulfesters d'alcools aliphatiques, d'acides gras contenant jusqu'à 25 atomes de carbone, d'acides sulfonapnténi-ques, les composés d'ammonium et phospnonium quaternaires, ou les mélanges de composés cités ci-dessus; Les formules de préparation utilisées sous forme de-poudre, de poussière ou des granules peuvent contenir des porteurs "Minéraux tels que : talc, kaolin, bentonite, diatomite, silice synthétique, etc,... La oréparation selon l'invention peut être utilisée .e a or les parasites des vergers rcur li-ttor c légumes, des rlantes fourragères et industrielles, contre les parasites -.es magasins, les insectes vec-teurs et les parasites Cn cannera ci-après ^ue.ques exemples c'obtention d'une préparation selon l'invention. ij Bi 1 des •4-- On obtient la préparation sous forme de solution érrtul- «AD ORIGINAL 1 7Q 46483 4 2072090 sionnable à 25 % en mélangeant 5CG g de 0,0-diéthyl-C-l-(2,4-dichlorophényl)-2-bromovinylphosphate de formule 2 avec 1450 g d'o-xylène et 50 g de mélange a'érr.ulgateurs : anionique et non ionique. 5 EXEMPLE II On obtient la préparation sous iorme de solution émul-sior.nabie à 5C % en mélangeant 1CC0 g de C ,C-cimç ti-ivl-C-l-(2,4-cicnloropnényl -2-bromovinyIpnosp.-: ïte de i or mule 3 avec 950 g d'o-xylène et 50 g ae mélange d'émuigateui s : anionique et non 10 ionique. EXEMPLE III On obtient la préparation sous forme de solution huileuse à 10 %, destinée à être pulvérisée en gouttes fines, en mélangeant 200 g de 0,0-diéthyl-0-l-(2,4-dicnloropnényl)-2-bromo-15 vinylphospnate de formule 2 avec 1600 g d'nuile de bi'ocne et 200 g d'huile de paraffine. EXEMPLE IV On obtient la préparation sous forme de poudre pour poudrage à 5 % en mélangeant dans un concasseur 100 g de 0,0-20 dimétnyl-0- l-(2,4-dichloropiiényl)-2-bromovinyIpnosphate de formule 3 avec 500 g de schiste pyropnyllite. Le mélange obtenu est mélangé ensuite dans un mélangeui hélicoïdal à grande vites-- se de rotation avec 1400 g de schiste pyropnyllite. EXEMPLE V 25 On obtient la préparation sous forme de poudre mouil lât le à 50 % de la façon suivante : on mélange d'aborc dans un concasseur puis dans un mélangeur tournant à grance vitesse, 1000 g de 0,0-diméthyl-0-l-(2,4-dichlorophényl)- 2-bromovinylphosphate de formule 3, 300 g de silice synthétique type 30 "Ultrasil", 600 g de kaolin, 90 g ce lessive de suinte résiduai-re et 10 g de "Nekaline S". EXEMPLE VI On obtient la préparation sous forme de granulé à 5 °/« •ecxTre suit : or; dissout 100 g de 0,C-diétnyl-0-1-(2,4-àicnloro-35 p?sényl,i- 2-bi cmovinylpnosphate ae iormule 2 et 5 g a'émulgateur non ionique ayant KlB 14,0 — 16,C dans 95 g d'o-xylène; on mé— 1_= solution obtenue avec IrOC g de diatomite granulée. EXEMFLE VII On obtient la préparation sous forme de préparation 40 liquide à 20 % pour utilisation en médecine vétérinaire en . ' bad original 70 46483 2072090 mélangeant 200 g de 0,0-dimétiiyl-C-l-(2,4-dici:ilorophényl)-2-bromovinylpnospnate de formule 3 avec 300 g d'huile de paraffine, 400 g d'nuile à brocne et ICO g d'émulgateur non ionique à HLB i-j i L -Lo , U . EXi5MFL£ VIII On obtient une préparation à usage piopaylactique en mélangeant *0 ,-j ae C, G-diinétuy 1-C-1- ( 2,4-aicnlor opriéiiyl ) -2-biomovinylpiiospiiate avec 200 j ae fréon. EXEMPLE IX On obtient une préparation sous forme de solution émul-sionnable à 25 % en mélangeant 500 g de 0,0-diisopropyl-0-l-(2,4-dichloropiiényl)-2-bromovinylpnosphate de formule 4 avec 1450 g d'o-xylène et 50 g ae mélange d*émulgateurs: anionique et non ionique. S BAD ORIGINAL 70 46483 ,6 2072090 REVENDICATIONS 1. Préparation insecticide, destinée notamment à lutter contre le doryphore de la pomme de terre, préparée sous forme de solutions à émulsifier, de solutions huileuses destinées à être 5 pulvérisées en gouttes fines, de poudres tncuil labiés, de poudres pour poudrage, de granulés et caractérisée en ce qu'elle contient comme substance active le composé de formule générale 1, dans laquelle R représente ur_ ladical alcoyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et n est égal 1 ou 2. 10 2. préparation selon la Revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient comme substance active le 0,0-diétnyl-0-l-(2,4-dichiorophényl)-2-bromovinylpnosphate ce formule 2. 3» Préparation selon la Revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient comme substance active le 0,0-diméthyl-0- 15 l-(2,4-dichlorophényl)—2-bromovinylphosphate de formule 3. 4. Préparation selon la Revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient comme substance active le 0,0-di-(n- ou iso-)propyl-0-1-(2,4-dichlorophényl)-2-bromovinylphosphate de formule 4. 20 5. Préparation selon l'une des Revendications 1, 2, 3 ou 4 prises séparément, caractérisée en ce qu'elle contient en dehors de la substance active au.moins un adjuvant tel que : agents émulsifiant, dispersant ou mouillant, solvants, agents améliorant l'adhérence et la stabilité, agents porteurs. bad original