Brevet FR2057082A1 — publié le 19710507

i 2057082 25 La présente invention concerne de nouveaux colorants monoazoï-ques de la série aminopyrazolique, répondant à la formule générale W -lj- s = hTpr8 I q_q dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, un groupe carbométhoxy, carb éthoxy, nitro ou cyano et Y représente un atome d'hydrogène, de chlore ou. de brome. Les composés dont on peut utiliser les diazo pour préparer les colorants selon l'invention sont par exemple la 2,4-dinitraniline, la 15 2-cyano-4-nitraniline, la 2-cyano-6-chloro-4-nitraniline, la 2-cyano-6-bromo-4-nitrahiline, la 2,6-dichloro-4-nitraniline» la 2,6-dibromo-4-nitraniline, la 2-chloro-6-bromo-4-nitraniline, la 2-carbométhoxy-4-nitraniline, la 2-carbéthoxy-4-nitraniline ou la 2-carbométhoxy-6-bromo-4-nitraniline. 20 Les colorants répondant à la formule générale h 0oN -/ v>_N = N .. h2N Ô dans laquelle X, représente un groupe nitro, carbométhoxy, carbéthoxy ou. cyano et représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, présentent une importance particulière dans l'industrie. Ces colorants, sont jaunes à orangés et conviennent à la teinture des polyesters synthétiques linéaires, aussi bien dans le procédé avec véhiculeur que dans le procédé" à haute température. On obtient ainsi des teintures possédant d'excellentes solidités. Pour préparer les colorants selon l'invention, on peut copuler-des diazo d'aminés de formule générale i J~t 0/-O- "V 70 27978 2 2057082 avec le l-ph.ényl-5-amino-pyrazole selon des techniques connues en soio les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter; dans ces exemples les indications de parties et de $ s'enten-cfent en poids sauf mention contraire. EXEMPLE 1 On introduit à 10-15°G 8,46 parties de 2-cyano-4-nitro-6-"br oma-miline (0,035 mole) dans 41 parties d'acide sulfurique concentré. Dès que 1'aminé est dissoute, on refroidit à 5°Q et on ajoute peu à peu 30 parties d'un mélange acide acétique glacial/acide propionique (17 : 3) On ajoute ensuite lentement, à 0-5°C, 9 parties d'acide nitro-sylsulfurique et on agite 3 heures à la même température. On ajoute alors la solution du diazo à. une solution refroidie de 5,8 parties (0,035 mole) de l-phényl-5-amino-pyrazole dans 150 parties de méthanol et 50 parties d'eau. On maintient une heure à 0-5°C après la fin de l'addition, on essore le colorant qui a précipité, on le lave à l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche à 60°C sous pression réduite. On obtient 13,7 parties du colorant de formule Br ô qui teint les fibres de polyesters en nuances orangées claires possédant des solidités générales très "bonnes. EXEMPLE 2. On diazote 5,9 parties de 2-cyano-4-nitro-6-chloro-aniline (0,03 mole) comme décrit dans l'exemple 1. On ajoute ensuite lentement à 0-5°C la solution du diazo à la solution de 4,8 parties de l-phényl-5-amino-pyrazole (0,03 mole) dans 100 pârties de méthanol et 50 parties d'eau. On maintient une heure à la même température. On essore ensuite 33 colorant qui a précipité, on le lave à l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche à 60°C sous pression réduite. On obtient 9,0 parties du colorant de formule m 70 2797-8 2057082 qui donne également des teintes en nuances orangées très solides sur les fibres de polyesters. En opérant par le mode opératoire décrit ci-dessus, et au départ des diazo des composés énumérés dans le tableau ci-après, on obtient des colorants qui teignent les matières textiles en polyesters dans les nuance*? indiquées. Exemple N° Composé à diazoter Nuance sur polyester 0 2 N-/ VNÎL CN jaune orange o2N^ )-nn2 jaune orange jaune orangé Br jaune orangé o2N Nft. COOCH- jaune orange BAD ORIGINAL ZQ 27978 Exemple ÏT° 4 Composé à diazoter 2057082 Nuance sur polyester 8 o2n- o i-NH; 2 jaune orangé cooc2H5 9 02î5 -J*. ; Viiiig jaune orangé . COOCH-, • P EXEMPLE 10.- On dissout 10,4 parties (0,07 mole) de 2,4=dinitraniline dans 96 parties d'acide sulfurique concentré et on ajoute ensuite à 0-5 °C 70 parties d'un mélange acide acétique glacial/acide propionique, 17s3. A la même température, on ajoute encore 21,0 parties d'acide nitro-sylsulfurique. la solution de diazo ainsi obtenue est ajoutée peu à peu, à 0-5°C, à une solution de 11,6 parties de l-phényl-S-amino-pyrazole dans 100 parties d'eau et 7 parties d'acide sulfurique concentré, lorsque la copulation est terminée, on essore le colorant s on le lave à 1* . eau jusqu'à neutralité et on le sèche à 60°C sous pression réduite. On obtient 24,6 parties du colorant de formule qui donne sur fibres de polyestér des teintures en nuances orangées possédant de très bonnes solidités. BAD ORIGINAL 7Q 27978 5 2057082 - REVENDICATIONS - 1.- Colorants dispersés de la.série aminopyrazolique, répondant à la formule générale 0oN- CVN = N. il H2N-V O 20 dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome ou un groupe carbométhoxy, carbéthoxy, nitro ou cyano et T représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome* 2.- Colorant selon la revendication 1, répondant à la 15 formule générale _A O2N-/~Vn = N ,H l» M = n /i h H2N-X/ 20 dans laquelle représente un groupe nitro, carbométhoxy, carbéthoxy ou cyano et 2^ représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome.» 3.-. Procédé de préparation des colorants selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on copule les diazo d'amines de formule générale 30 dans laquelle X et Y ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec le l-phényl-5-amino-pyrazole. 70 27978 6 2057082 4.- les colorants préparés par le procédé selon la revendication 3 • 5.- l'utilisation des colorants selon la revendication 1 pour la teinture des matières textiles en polyesters. 6.- les matières textiles teintes selon la revendication